JP2022032709A - ピリダジノン化合物及び除草剤 - Google Patents

Abstract

【課題】安全性が高く、除草剤の有効成分として有用な化合物の提供。【解決手段】式（１）で表されるピリダジノン化合物又はその塩。TIFF2022032709000028.tif44169［式中、Ｒ１、Ｒ２は各々独立してＣ１～Ｃ６アルキル等を表し、Ｘは－Ｎ（Ｒ４）－又は－Ｃ（Ｒ５）＝Ｃ（Ｒ６）－を表し、Ｒ４はＣ１～Ｃ６アルキル等を表し、Ｒ５、Ｒ６は各々独立して水素原子、等を表し、Ｒ３はＤ－１等を表し、Ｚ１はＣ１～Ｃ６アルキル、Ｃ１～Ｃ６アルコキシ等を表し、Ｇは水素原子、等を表し、Ｙ１はＣ１～Ｃ６アルキル、Ｃ１～Ｃ６アルコキシ、ハロゲン原子等を表し、ｎは０、１、２、３又は４の整数を表し、ｔ５は、０、１、２、３、４又は５の整数を表す。］【選択図】なし

Description

本発明は、新規なピリダジノン化合物又はそれらの塩、並びに該化合物を有効成分として含有する農薬、特に除草剤に関するものである。

例えば、特許文献１及び特許文献２には、ある種のピリダジノン化合物が開示されているが、本発明に係るピリダジノン化合物に関しては何ら開示されていない。

国際公開第２０１７／０７４９９２号 国際公開第２０１５／１６８０１０号

本発明の目的は、より低薬量で各種雑草に対して効果を確実に示し、且つ、土壌汚染や後作物への影響等の問題が軽減された、安全性の高く、除草剤の有効成分として有用な化学物質を提供することである。

本発明者らは、上記の課題解決を目標に鋭意研究を重ねた結果、下記式（１）で表される新規なピリダジノン化合物が除草剤として優れた除草活性並びに対象となる作物に対する高い安全性を有し、且つ、ホ乳動物、魚類、有用昆虫及び天敵等の非標的生物に対してほとんど悪影響の無い、極めて有用な化合物であることを見い出し、本発明を完成した。

すなわち、本発明は下記〔１〕～〔４〕に関するものである。
〔１〕
式（１）：

［式中、Ｒ^１は、Ｃ_１～Ｃ_６アルキルを表し、
Ｒ^２は、水素原子、Ｃ_１～Ｃ_６アルキル、Ｃ_１～Ｃ_６アルコキシ、ハロゲン原子、アミノ又は－Ｎ（Ｒ^７）Ｒ^８を表し、
Ｒ^３は、Ｄ－１乃至Ｄ－１１を表し、
Ｄ－１乃至Ｄ－１１は下記の構造を表し、

なお、Ｙ^１の置換位置はＤ－１乃至Ｄ－１１の芳香族環上に置換していることを表し、Ｙ^２は、Ｄ－９乃至Ｄ－１１の脂肪族環上に置換している事を表し、
Ｙ^１は、ハロゲン原子、Ｃ_１～Ｃ_６アルキル、Ｒ^２２で置換された（Ｃ_１～Ｃ_６）アルキル、－ＯＲ^２３、－Ｓ（Ｏ）_ｔ２Ｒ^２４、－Ｃ（Ｏ）Ｒ^２５、－Ｎ（Ｒ^２６）Ｒ^２７、－Ｃ（＝ＮＯＲ^３０）Ｒ^２９、－Ｓ（Ｏ）_２Ｎ（Ｒ^３２）Ｒ^３３、シアノ又はニトロを表し、
Ｙ^２は、ハロゲン原子又はＣ_１～Ｃ_６アルキルを表し、
Ｚ^１は、ハロゲン原子、Ｃ_１～Ｃ_６アルキル又はＣ_１～Ｃ_６アルコキシを表し、
Ｘは、－Ｎ（Ｒ^４）－を表すか又は、
Ｘは、－Ｃ（Ｒ^５）＝Ｃ（Ｒ^６）－を表し、この時、Ｒ^５が結合する炭素原子はＲ^３が結合する炭素原子と結合しており、Ｒ^６が結合する炭素原子は式（１）のベンゼン環と結合しており、
Ｒ^４は、水素原子、Ｃ_１～Ｃ_６アルキル、Ｃ_２～Ｃ_６アルケニル、Ｃ_２～Ｃ_６アルキニル、Ｃ_１～Ｃ_６ハロアルキル、Ｃ_１～Ｃ_６アルコキシ（Ｃ_１～Ｃ_６）アルキル、Ｃ_１～Ｃ_６アルキルチオ（Ｃ_１～Ｃ_６）アルキル、Ｃ_１～Ｃ_６アルキルスルフィニル（Ｃ_１～Ｃ_６）アルキル、Ｃ_１～Ｃ_６アルキルスルホニル（Ｃ_１～Ｃ_６）アルキル、シアノ（Ｃ_１～Ｃ_６）アルキル、Ｃ_１～Ｃ_６アルキルカルボニル、Ｃ_１～Ｃ_６アルコキシカルボニル、ジ（Ｃ_１～Ｃ_６）アルキルアミノカルボニル、Ｃ_１～Ｃ_６アルキルスルホニル又はジ（Ｃ_１～Ｃ_６）アルキルアミノスルホニルを表し、
Ｒ^５は、水素原子、Ｃ_１～Ｃ_６アルキル、ハロゲン原子又はＣ_１～Ｃ_６アルコキシを表し、
Ｒ^６は、水素原子、Ｃ_１～Ｃ_６アルキル、ハロゲン原子又はＣ_１～Ｃ_６アルコキシを表し、
Ｒ^７及びＲ^８は、各々独立して、ベンジル又は（Ｒ^１３）_ｐ５で置換されたベンジルを表し、
Ｇは、水素原子、Ｃ_１～Ｃ_６アルキル、Ｒ^９で置換された（Ｃ_１～Ｃ_６）アルキル、－Ｃ（Ｏ）Ｒ^１０、－Ｓ（Ｏ）_２Ｒ^１１又は－Ｃ（Ｓ）Ｒ^１２を表し、
Ｒ^９は、ハロゲン原子、シアノ、－Ｃ（Ｏ）Ｒ^１６、－ＯＣ（Ｏ）Ｒ^１７、Ｃ_１～Ｃ_６アルコキシ又はフェニルを表し、
Ｒ^１０は、Ｃ_１～Ｃ_６アルキル、Ｃ_３～Ｃ_６シクロアルキル、Ｃ_１～Ｃ_６アルコキシ、
ジ（Ｃ_１～Ｃ_６）アルキルアミノ、Ｃ_１～Ｃ_６アルキルチオ、フェニル、Ｕ－１乃至Ｕ－４又は（Ｒ^３４）_ｐ５で置換されたフェニルを表し、
Ｒ^１１は、Ｃ_１～Ｃ_６アルキル、Ｃ_１～Ｃ_６シクロアルキル、ジ（Ｃ_１～Ｃ_６）アルキルアミノ、フェニル又は（Ｒ^３４）_ｐ５で置換されたフェニルを表し、
Ｒ^１２は、Ｃ_１～Ｃ_６アルキル又はフェニルを表し、
Ｒ^１３は、Ｃ_１～Ｃ_６アルキル又はＣ_１～Ｃ_６アルコキシを表し、
Ｒ^１６は、Ｃ_１～Ｃ_６アルキル、Ｃ_１～Ｃ_６アルコキシ又はフェニルを表し、
Ｒ^１７は、Ｃ_１～Ｃ_６アルキル又はＣ_１～Ｃ_６アルコキシを表し、
Ｒ^２２は、Ｃ_１～Ｃ_６アルコキシ又はハロゲン原子を表し、
Ｒ^２３は、水素原子、Ｃ_１～Ｃ_６アルキル、Ｃ_２～Ｃ_６アルケニル、Ｃ_２～Ｃ_６アルキニル、Ｃ_１～Ｃ_６ハロアルキル、Ｃ_１～Ｃ_６アルコキシ（Ｃ_１～Ｃ_６）アルキル、Ｃ_１～Ｃ_６アルキルチオ（Ｃ_１～Ｃ_６）アルキル、Ｃ_１～Ｃ_６アルキルスルフィニル（Ｃ_１～Ｃ_６）アルキル又はＣ_１～Ｃ_６アルキルスルホニル（Ｃ_１～Ｃ_６）アルキルを表し、
Ｒ^２４は、水素原子、Ｃ_１～Ｃ_６アルキル、Ｃ_２～Ｃ_６アルケニル、Ｃ_２～Ｃ_６アルキニル、Ｃ_３～Ｃ_６シクロアルキル、Ｃ_１～Ｃ_６アルキルチオ（Ｃ_１～Ｃ_６）アルキル、Ｃ_１～Ｃ_６アルキルスルフィニル（Ｃ_１～Ｃ_６）アルキル又はＣ_１～Ｃ_６アルキルスルホニル（Ｃ_１～Ｃ_６）アルキルを表し、
Ｒ^２５は、水素原子、－ＯＨ、Ｃ_１～Ｃ_６アルキル、Ｃ_１～Ｃ_６アルコキシ、アミノ又はジ（Ｃ_１～Ｃ_６）アルキルアミノを表し、
Ｒ^２６は、水素原子、Ｃ_１～Ｃ_６アルキル、Ｃ_１～Ｃ_６アルキルカルボニル、Ｃ_１～Ｃ_６アルコキシカルボニル又はＣ_１～Ｃ_６アルキルスルホニルを表し、
Ｒ^２７は、水素原子又はＣ_１～Ｃ_６アルキルを表し、
Ｒ^２９及びＲ^３０は、各々独立して、水素原子又はＣ_１～Ｃ_６アルキルを表し、
Ｒ^３２及びＲ^３３は、各々独立して、水素原子又はＣ_１～Ｃ_６アルキルを表し、
Ｒ^３４は、Ｃ_１～Ｃ_６アルキル、Ｃ_１～Ｃ_６アルコキシ、ハロゲン原子又はＣ_１～Ｃ_６ハロアルキルを表し、
Ｕ－１乃至Ｕ－４は下記の構造を表し、

なお、Ｙ^３は、Ｕ－１乃至Ｕ－４の脂肪族環上に置換している事を表し、
Ｙ^３はＣ_１～Ｃ_６アルキル、Ｃ_１～Ｃ_６アルコキシ又はハロゲン原子を表し、
ｎは、０、１、２、３又は４の整数を表し、
ｐ５は、１、２、３、４又は５の整数を表し、
ｔ２は、０、１又は２の整数を表し、
ｔ３は、０、１、２又は３の整数を表し、
ｔ４は、０、１、２、３又は４の整数を表し、
ｔ５は、０、１、２、３、４又は５の整数を表し、
ｔ６は、０、１、２、３、４、５又は６の整数を表し、
ｔ８は、０、１、２、３、４、５、６、７又は８の整数を表し、
ｔ１０は、０、１、２、３、４、５、６、７、８、９又は１０の整数を表す。］で表されるピリダジノン化合物又はその塩。
〔２〕
Ｒ^２は、Ｃ_１～Ｃ_６アルキルを表し、
Ｒ^３は、Ｄ－１を表し、
Ｙ^１は、ハロゲン原子又は－ＯＲ^２３を表し、
Ｒ^４は、Ｃ_１～Ｃ_６アルキルを表し、
Ｒ^５は、水素原子を表し、
Ｒ^６は、水素原子を表し、
Ｇは、水素原子又は－Ｃ（Ｏ）Ｒ^１０を表し、
Ｒ^１０は、Ｃ_１～Ｃ_６アルキルを表し、
Ｒ^２３は、Ｃ_１～Ｃ_６アルキルを表し、
Ｚ^１は、ハロゲン原子を表し、
ｎは、０又は１の整数を表し、
ｔ５は、０又は１の整数を表す上記〔１〕に記載のピリダジノン化合物又はその塩。
〔３〕
上記〔１〕乃至〔２〕に記載のピリダジノン化合物及びその塩から選ばれる１種以上を有効成分として含有する農薬。
〔４〕
上記〔１〕乃至〔２〕に記載のピリダジノン化合物及びその塩から選ばれる１種以上を有効成分として含有する除草剤。

本発明化合物は、各種雑草に対して優れた除草活性を示し、且つ、対象となる作物に対しては高い安全性を有する。さらにホ乳動物、魚類及び益虫等の非標的動物に対してほとんど悪影響を及ぼさず、低残留性で環境に対する負荷も軽い。
従って、本発明は水田、畑地及び果樹園等の農園芸分野において有用な除草剤を提供することができる。

本発明に包含される化合物には、置換基の種類によってはＥ－体及びＺ－体の幾何異性体が存在する場合があるが、本発明はこれらＥ－体、Ｚ－体又はＥ－体及びＺ－体を任意の割合で含む混合物を包含するものである。
また、本発明に包含される化合物は、１個又は２個以上の不斉炭素原子又は不斉硫黄原子の存在に起因する光学活性体が存在するが、本発明は全ての光学活性体又はラセミ体を包含する。

また、本発明に包含される化合物の内、置換基の種類によっては互変異性体が存在する場合があるが、本発明は全ての互変異性体又は任意の割合で含む互変異性体の混合物を包含するものである。例えば、式（１）で表される化合物［以下、化合物（１）と記載する。］のうち、Ｇが水素原子である式（１－１）で表される化合物の場合、以下に示した式（１－１－１）で表される化合物や式（１－１－２）で表される化合物のような互変異性体の存在が考えられ、故に置換基Ｇ^１（Ｇ^１は、Ｇで表される構造のうち、水素原子を除くもの）を導入した時、エノール構造（１－１）からは（１－１－３）が、（１－１－２）からは（１－１－４）がそれぞれ製造され、本発明はそれら全ての構造を包含するものである。

また、本発明に包含される化合物は、置換基同士の立体障害を原因とする制限された結合回転により、１種又は２種以上の回転異性体として存在する場合があるが、本発明は全ての回転異性体又は任意の割合で含むジアステレオマーの混合物を包含する。

本発明に包含される化合物のうちで、常法に従って塩にすることができるものは、例えば、フッ化水素、塩化水素、臭化水素、ヨウ化水素等のハロゲン化水素酸の塩、硝酸、硫酸、燐酸、塩素酸、過塩素酸等の無機酸の塩、メタンスルホン酸、エタンスルホン酸、トリフルオロメタンスルホン酸、ベンゼンスルホン酸、ｐ－トルエンスルホン酸等のスルホン酸の塩、ギ酸、酢酸、プロピオン酸、トリフルオロ酢酸、フマール酸、酒石酸、蓚酸、マレイン酸、リンゴ酸、コハク酸、安息香酸、マンデル酸、アスコルビン酸、乳酸、グルコン酸、クエン酸等のカルボン酸の塩、グルタミン酸、アスパラギン酸等のアミノ酸の塩、リチウム、ナトリウム、カリウムといったアルカリ金属の塩、カルシウム、バリウム、マグネシウムといったアルカリ土類金属の塩、アンモニウム塩、テトラメチルアンモニウム塩、テトラブチルアンモニウム塩、ベンジルトリメチルアンモニウム塩等の四級アンモニウム塩とすることができる。

本明細書において、以下の用語又は表現は、それぞれ以下の意味又は用法で使用される。
本発明における農薬とは、農園芸分野における殺虫剤・殺ダニ剤、殺線虫剤、除草剤及び殺菌剤を意味する。
次に、本明細書において示した各置換基の具体例を以下に示す。ここで、ｎ－はノルマル、ｉ－はイソ、ｓｅｃ－はセカンダリー、ｔｅｒｔ－はターシャリーを各々意味する。

本明細書において、「Ｘは、－Ｃ（Ｒ^５）＝Ｃ（Ｒ^６）－を表し、この時、Ｒ^５が結合する炭素原子はＲ^３が結合する炭素原子と結合しており、Ｒ^６が結合する炭素原子は式（１）のベンゼン環と結合しており」の表記は、以下の構造を表す。

本明細書における「ハロゲン原子」としては、フッ素原子、塩素原子、臭素原子及びヨウ素原子が挙げられる。尚、本明細書中「ハロ」の表記もこれらのハロゲン原子を表す。

本明細書における「Ｃ_ａ～Ｃ_ｂアルキル」の表記は、炭素原子数がａ～ｂ個よりなる直鎖状又は分岐鎖状の炭化水素基を表し、例えばメチル、エチル、ｎ－プロピル、ｉ－プロピル、ｎ－ブチル、ｉ－ブチル、ｓｅｃ－ブチル、ｔｅｒｔ－ブチル、ｎ－ペンチル、１，１－ジメチルプロピル、ｎ－ヘキシル等が具体例として挙げられ、各々の指定の炭素原子数の範囲で選択される。

本明細書における「Ｃ_ａ～Ｃ_ｂハロアルキル」の表記は、炭素原子に結合した水素原子がハロゲン原子によって任意に置換された、炭素原子数がａ～ｂ個よりなる直鎖状又は分岐鎖状の炭化水素基を表し、このとき、２個以上のハロゲン原子によって置換されている場合、それらのハロゲン原子は互いに同一でも、または互いに相異なっていてもよい。例えばフルオロメチル、クロロメチル、ブロモメチル、ヨードメチル、ジフルオロメチル、ジクロロメチル、トリフルオロメチル、クロロジフルオロメチル、トリクロロメチル、ブロモジフルオロメチル、１－フルオロエチル、２－フルオロエチル、２－クロロエチル、２－ブロモエチル、１，１－ジフルオロエチル、２，２－ジフルオロエチル、２，２，２－トリフルオロエチル、２－クロロ－２，２－ジフルオロエチル、２，２，２－トリクロロエチル、２－ブロモ－２，２－ジフルオロエチル、１，１，２，２－テトラフルオロエチル、２－クロロ－１，１，２－トリフルオロエチル、ペンタフルオロエチル、２，２－ジフルオロプロピル、３，３，３－トリフルオロプロピル、３－ブロモ－３，３－ジフルオロプロピル、２，２，３，３－テトラフルオロプロピル、２，２，３，３，３－ペンタフルオロプロピル、１，１，２，３，３，３－ヘキサフルオロプロピル、ヘプタフルオロプロピル、２，２，２－トリフルオロ－１－メチルエチル、２，２，２－トリフルオロ－１－（トリフルオロメチル）エチル、１，２，２，２－テトラフルオロ－１－（トリフルオロメチル)エチル、２，２，２－トリフルオロ－１，１－ジメチルエチル、２，２，３，４，４，４－ヘキサフルオロブチル、２，２，３，３，４，４，４－ヘプタフルオロブチル、ノナフルオロブチル等が具体例として挙げられ、各々の指定の炭素原子数の範囲で選択される。

本明細書における「Ｃ_ａ～Ｃ_ｂアルケニル」の表記は、炭素原子数がａ～ｂ個よりなる直鎖状又は分岐鎖状で、且つ分子内に１個又は２個以上の二重結合を有する不飽和炭化水素基を表し、例えばビニル、１－プロペニル、２－プロペニル、１－メチルエテニル、１－ブテニル、２－ブテニル、１－メチル－１－プロペニル、２－メチル－１－プロペニル、２－メチル－２－プロペニル、３－メチル－３－ブテニル等が具体例として挙げられ、各々の指定の炭素原子数の範囲で選択される。

本明細書における「Ｃ_ａ～Ｃ_ｂアルキニル」の表記は、炭素原子数がａ～ｂ個よりなる
直鎖状又は分岐鎖状で、且つ分子内に１個又は２個以上の三重結合を有する不飽和炭化水素基を表し、例えばエチニル、１－プロピニル、２－プロピニル、１－ブチニル、２－ブチニル、３－ブチニル、１－メチル－２－プロピニル、１－ペンチニル、２－ペンチニル、１－ヘキシニル、３－ヘキシニル、３－メチル－１－ペンチニル、４－メチル－１－ペンチニル、３，３－ジメチル－１－ブチニル等が具体例として挙げられ、各々の指定の炭素原子数の範囲で選択される。

本明細書における「Ｃ_ａ～Ｃ_ｂアルコキシ」の表記は、炭素原子数がａ～ｂ個よりなる前記の意味であるアルキル－Ｏ－基を表し、例えばメトキシ、エトキシ、ｎ－プロピルオキシ、ｉ－プロピルオキシ、ｎ－ブチルオキシ、ｉ－ブチルオキシ、ｓｅｃ－ブチルオキシ、ｔｅｒｔ－ブチルオキシ、ｎ－ペンチルオキシ、ｎ－ヘキシルオキシ等が具体例として挙げられ、各々の指定の炭素原子数の範囲で選択される。

本明細書における「Ｃ_ａ～Ｃ_ｂアルキルチオ」の表記は、炭素原子数がａ～ｂ個よりなる前記の意味であるアルキル－Ｓ－基を表し、例えばメチルチオ、エチルチオ、ｎ－プロピルチオ、ｉ－プロピルチオ、ｎ－ブチルチオ、ｉ－ブチルチオ、ｓｅｃ－ブチルチオ、ｔｅｒｔ－ブチルチオ等が具体例として挙げられ、各々の指定の炭素原子数の範囲で選択される。

本明細書における「Ｃ_ａ～Ｃ_ｂアルキルスルフィニル」の表記は、炭素原子数がａ～ｂ個よりなる前記の意味であるアルキル－Ｓ（Ｏ）－基を表し、例えばメチルスルフィニル、エチルスルフィニル、ｎ－プロピルスルフィニル、ｉ－プロピルスルフィニル、ｎ－ブチルスルフィニル、ｉ－ブチルスルフィニル、ｓｅｃ－ブチルスルフィニル、ｔｅｒｔ－ブチルスルフィニル等が具体例として挙げられ、各々の指定の炭素原子数の範囲で選択される。

本明細書における「Ｃ_ａ～Ｃ_ｂアルキルスルホニル」の表記は、炭素原子数がａ～ｂ個よりなる前記の意味であるアルキル－Ｓ（Ｏ）_２－基を表し、例えばメチルスルホニル、エチルスルホニル、ｎ－プロピルスルホニル、ｉ－プロピルスルホニル、ｎ－ブチルスルホニル、ｉ－ブチルスルホニル、ｓｅｃ－ブチルスルホニル、ｔｅｒｔ－ブチルスルホニル等が具体例として挙げられ、各々の指定の炭素原子数の範囲で選択される。

本明細書における「Ｃ_ａ～Ｃ_ｂシクロアルキル」の表記は、炭素原子数がａ～ｂ個よりなる環状の炭化水素基を表し、３員環から１０員環までの単環又は複合環構造を形成することができる。また、各々の環は指定の炭素原子数の範囲でアルキルによって任意に置換されていてもよい。例えばシクロプロピル、１－メチルシクロプロピル、２－メチルシクロプロピル、２，２－ジメチルシクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル等が具体例として挙げられ、各々の指定の炭素原子数の範囲で選択される。

本明細書における「アミノ」の表記は、「－ＮＨ_２」を表す。
本明細書における「フェニル」の表記は、「Ｃ_６Ｈ_５－」を表す。
本明細書における「ベンジル」の表記は、「Ｃ_６Ｈ_５－ＣＨ_２－」を表す。
本明細書における「シアノ」の表記は、「－ＣＮ」を表す。
本明細書における「ニトロ」の表記は、「－ＮＯ_２」を表す。

本明細書における「Ｃ_ａ～Ｃ_ｂアルコキシ（Ｃ_ｄ～Ｃ_ｅ）アルキル」の表記は、それぞれ前記の意味である任意のＣ_ａ～Ｃ_ｂアルコキシ基によって、炭素原子に結合した水素原子が任意に置換された、炭素原子数がｄ～ｅ個よりなる前記の意味であるアルキル基を表し、各々の指定の炭素原子数の範囲で選択される。

本明細書における「Ｃ_ａ～Ｃ_ｂアルキルチオ（Ｃ_ｄ～Ｃ_ｅ）アルキル」の表記は、それぞれ前記の意味である任意のＣ_ａ～Ｃ_ｂアルキルチオ基によって、炭素原子に結合した水素原子が任意に置換された、炭素原子数がｄ～ｅ個よりなる前記の意味であるアルキル基を表し、各々の指定の炭素原子数の範囲で選択される。

本明細書における「Ｃ_ａ～Ｃ_ｂアルキルスルフィニル（Ｃ_ｄ～Ｃ_ｅ）アルキル」の表記は、の表記は、それぞれ前記の意味である任意のＣ_ａ～Ｃ_ｂアルキルスルフィニル基によって、炭素原子に結合した水素原子が任意に置換された、炭素原子数がｄ～ｅ個よりなる前記の意味であるアルキル基を表し、各々の指定の炭素原子数の範囲で選択される。

本明細書における「Ｃ_ａ～Ｃ_ｂアルキルスルホニル（Ｃ_ｄ～Ｃ_ｅ）アルキル」の表記は、の表記は、それぞれ前記の意味である任意のＣ_ａ～Ｃ_ｂアルキルスルホニル基によって、炭素原子に結合した水素原子が任意に置換された、炭素原子数がｄ～ｅ個よりなる前記の意味であるアルキル基を表し、各々の指定の炭素原子数の範囲で選択される。

本明細書における「Ｃ_ａ～Ｃ_ｂアルキルカルボニル」の表記は、炭素原子数がａ～ｂ個よりなる前記の意味であるアルキル－Ｃ（Ｏ）－基を表し、例えば、アセチル、ｎ－プロピオニル、ｎ－ブチリル、ｉ－ブチリル、ｎ－バレリル、ｉ－バレリル、２－メチルブタノイル、ピバロイル、ｎ－ヘキサノイル、ｎ－ヘプタノイル等が具体例として挙げられ、各々の指定の炭素原子数の範囲で選択される。

本明細書における「Ｃ_ａ～Ｃ_ｂアルコキシカルボニル」の表記は、炭素原子数がａ～ｂ個よりなる前記の意味であるアルキル－Ｏ－Ｃ（Ｏ）－基を表し、例えばメトキシカルボニル、エトキシカルボニル、ｎ－プロピルオキシカルボニル、ｉ－プロピルオキシカルボニル、ｎ－ブトキシカルボニル、ｉ－ブトキシカルボニル、ｓｅｃ－ブトキシカルボニル、ｔｅｒｔ－ブトキシカルボニル、２－エチルへキシルオキシカルボニル等が具体例として挙げられ、各々の指定の炭素原子数の範囲で選択される。

本明細書における「ジ（Ｃ_ａ～Ｃ_ｂ）アルキルアミノ」の表記は、二つの水素原子が炭素原子数がａ～ｂ個よりなる前記の意味であるアルキルによって置換されたアミノ基を表し、例えば、ジメチルアミノ、ジエチルアミノ、ジ（ｎ－プロピル）アミノ、ジ（ｉ－プロピル）アミノ、ジ（ｎ－ブチル）アミノ等が具体例として挙げられ、各々の指定の炭素原子数の範囲で選択される。

本明細書における「ジ（Ｃ_ａ～Ｃ_ｂ）アルキルアミノカルボニル」の表記は、二つの水素原子が炭素原子数がａ～ｂ個よりなる前記の意味であるアルキルによって置換されたアミノ－Ｃ（Ｏ）－基を表し、例えば、ジメチルアミノアルボニル、ジエチルアミノカルボニル、ジ（ｎ－プロピル）アミノカルボニル、ジ（ｉ－プロピル）アミノカルボニル等が具体例として挙げられ、各々の指定の炭素原子数の範囲で選択される。

本明細書における「ジ（Ｃ_ａ～Ｃ_ｂ）アルキルアミノスルホニル」の表記は、二つの水素原子が炭素原子数がａ～ｂ個よりなる前記の意味であるアルキルによって置換されたアミノ－Ｓ（Ｏ）_２－基を表し、例えば、ジメチルアミノスルホニル、ジエチルアミノスルホニル、ジ（ｎ－プロピル）アミノスルホニル、ジ（ｉ－プロピル）アミノスルホニル等が具体例として挙げられ、各々の指定の炭素原子数の範囲で選択される。

本明細書における「シアノ（Ｃ_ａ～Ｃ_ｂ）アルキル」の表記は、シアノ基によって、炭素原子に結合した水素原子が任意に置換された、炭素原子数がａ～ｂ個よりなる前記の意味であるアルキル基を表し、各々の指定の炭素原子数の範囲で選択される。

本明細書における「（Ｒ^３４）_ｐ５で置換されたフェニル」の表記は、ベンゼン環の炭素原子に結合したｐ５個の水素原子が、それぞれ任意の位置で置換基Ｒ^３４によって置換されたフェニル基を表す。

本明細書における「（Ｒ^１３）_ｐ５で置換されたベンジル」の表記は、ベンゼン環の炭素原子に結合したｐ５個の水素原子が、それぞれ任意の位置で置換基Ｒ^１３によって置換されたベンジル基を表す。

本明細書における「Ｒ^９で置換された（Ｃ_ａ～Ｃ_ｂ）アルキル」「Ｒ^２２で置換された（Ｃ_ａ～Ｃ_ｂ）アルキル」の表記は、炭素原子に結合した何れかの水素原子が、１個以上の置換基Ｒ^９又はＲ^２２によって部分的に又は全て置換された炭素原子数がａ～ｂ個よりなる前記の意味であるアルキル基を表し、各々の指定の炭素原子数の範囲で選択される。このとき、置換基Ｒ^９又はＲ^２２が２個以上存在するとき、置換基Ｒ^９又はＲ^２２は互いに同一でも異なってもよい。

次に本発明の製造法を以下に説明する。なお、以下の説明にて、Ｍｅとの表記はメチルを表す。
また、置換基の種類によってはＥ－体及びＺ－体の幾何異性体が存在する場合があり、以下の説明にて、これらＥ－体及びＺ－体を任意の割合で含む混合物については、下記のように波線の結合として表す。

式（１）で表される本発明化合物は、例えば以下の方法により製造する事ができる。
製造法Ａ

式（２）［式中、Ｇ、Ｘ、Ｒ^１、Ｒ^２、Ｚ^１及びｎは前記と同じ意味を表し、Ｊ^１は、塩素原子、臭素原子又はヨウ素原子を表す。］で表される化合物［以下、化合物（２）と記載する。］と、式（３）［式中、Ｒ^３は前記と同じ意味を表す。］ で表される化合物［以下、化合物（３）と記載する。］又は式（４）［式中、Ｒ^３は前記と同じ意味を表す。］で表される化合物［以下、化合物（４）と記載する。］を、化合物（２）に対して０．００１～０．５モル当量のパラジウム（２価）アセテート、テトラキス（トリフェニル
ホスフィン）パラジウム（０価）、［１，１’ービス（ジフェニルホスフィノ）フェロセン］パラジウム（２価）ジクロリド等のパラジウム触媒存在下、必要ならば、ベンゼン、トルエン、メタノール、エタノール、プロパノール、１，４－ジオキサン、テトラヒドロフラン、ジメトキシエタン、Ｎ，Ｎ－ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ－ジメチルアセトアミド、ジメチルスルホキシド、水又はそれらの２種類以上の任意の割合の混合物等を溶媒として用い、必要ならば、化合物（２）に対して１～１０モル当量の炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、炭酸セシウム、リン酸カリウム、炭酸水素ナトリウム、炭酸水素カリウム、トリエチルアミン、Ｎ，Ｎ－ジイソプロピルエチルアミン等を塩基として用い、必要ならば、化合物（２）に対して０．００１～０．５モル当量のトリフェニルホスフィン、トリシクロヘキシルホスフィン、２－ジシクロヘキシルホスフィノ－２’，６’－ジイソプロポキシビフェニル、２－ジシクロヘキシルホスフィノ－２’，６’－ジメトキシビフェニル、１，１’－ビス（ジフェニルホスフィノ）フェロセン等の配位子を添加し、室温～反応混合物の還流温度の温度範囲で１時間～４８時間反応させることにより、式（１）［式中、Ｇ、Ｘ、Ｒ^１、Ｒ^２、Ｒ^３、Ｚ^１及びｎは前記と同じ意味を表す。］で表される化合物［以下、化合物（１）と記載する。］を得ることができる。
ここで用いられる化合物（３）及び化合物（４）の或るものは公知化合物であり、一部は市販品として入手できる。また、それ以外のものも、文献記載の公知の方法、例えば特開２００２－４７２９２号公報、テトラへドロン［Ｔｅｔｒａｈｅｄｒｏｎ］２００６年６２巻２８３１項、ヨーロピアン・ジャーナル・オブ・オーガニック・ケミストリー［Ｅｕｒｏｐｅａｎ Ｊｏｕｒｎａｌ ｏｆ Оｒｇａｎｉｃ Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ］２００９年２３巻３９６４頁等に記載の方法に準じて合成することができる。

製造法Ｂ

化合物（１）のうち、Ｇが水素原子である式（１－１）［式中、Ｘ、Ｒ^１、Ｒ^２、Ｒ^３、Ｚ^１及びｎは前記と同じ意味を表す。］で表される化合物［以下、化合物（１－１）と記載する。］と式（５）［式中、Ｒ^１０は前記と同じ意味を表し、Ｊ^２は塩素原子、臭素原子、Ｃ_１～Ｃ_４アルキルカルボニルオキシ基（例えば、ピバロイル等）、Ｃ_１～Ｃ_４アルコキシカルボニルオキシ基（例えば、イソブチルオキシカルボニルオキシ等）又はアゾリル基（例えばイミダゾール－１－イル）等を表す。］で表される化合物［以下、化合物（５）と記載する。］とを、必要ならば、ベンゼン、トルエン、ジクロロメタン、クロロホルム、１，２－ジクロロエタン、ジエチルエーテル、ｔｅｒｔ－ブチルメチルエーテル、テトラヒドロフラン、１，４－ジオキサン、酢酸エチル、Ｎ，Ｎ－ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ－ジメチルアセトアミド、アセトニトリル、水又はそれらの２種類以上の任意の割合の混合物等を溶媒として用い、必要ならば化合物（１－１）に対して、１～３モル当量の炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、炭酸水素ナトリウム、炭酸水素カリウム、トリエチルアミン、Ｎ，Ｎ－ジイソプロピルエチルアミン、ピリジン、４－（ジメチルアミノ）ピリジン等の塩基存在下、０℃～反応混合物の還流温度の温度範囲で３０分～２４時間反応させることにより、化合物（１）のうち、Ｇが－Ｃ（Ｏ）Ｒ^１０である式（１－２）［式中、Ｘ、Ｒ^１、Ｒ^２、Ｒ^３、Ｒ^１０、Ｚ^１及びｎは前記と同じ意味を表す。］で表される化合物［以下、化合物（１－２）と記載する。］を得ることができる。
ここで用いられる化合物（５）の或るものは公知化合物であり、一部は市販品として入
手できる。また、それ以外のものも、公知化合物の合成法に準じて合成することができる。

製造法Ｃ

化合物（１－１）と式（６）［式中、Ｒ^１１は前記と同じ意味を表し、Ｊ^３はフッ素原子、塩素原子、臭素原子又は－ＯＳ（Ｏ）_２Ｒ^１１を表す。］で表される化合物［以下、化合物（６）と記載する］とを、必要ならば、ベンゼン、トルエン、ジクロロメタン、クロロホルム、１，２－ジクロロエタン、ジエチルエーテル、ｔｅｒｔ－ブチルメチルエーテル、テトラヒドロフラン、１，４－ジオキサン、酢酸エチル、Ｎ，Ｎ－ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ－ジメチルアセトアミド、アセトニトリル、水又はそれらの２種類以上の任意の割合の混合物等を溶媒として用い、必要ならば化合物（１－１）に対して、１～３モル当量の炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、炭酸水素ナトリウム、炭酸水素カリウム、トリエチルアミン、Ｎ，Ｎ－ジイソプロピルエチルアミン、ピリジン、４－（ジメチルアミノ）ピリジン等の塩基存在下、０℃～反応混合物の還流温度の温度範囲で３０分～２４時間反応させることにより、化合物（１）のうち、Ｇが－Ｓ（Ｏ）_２Ｒ^１１である式（１－３）［式中、Ｘ、Ｒ^１、Ｒ^２、Ｒ^３、Ｒ^１１、Ｚ^１及びｎは前記と同じ意味を表す。］で表される化合物［以下、化合物（１－３）と記載する。］を得ることができる。
ここで用いられる化合物（６）の或るものは公知化合物であり、一部は市販品として入手できる。また、それ以外のものも、公知化合物の合成法に準じて合成することができる。

製造法Ｄ

化合物（１－１）と式（７）［式中、Ｇ^２はＣ_１～Ｃ_６アルキル、Ｒ^９で置換された（Ｃ_１～Ｃ_６）アルキルを表し、Ｊ^４は塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子、Ｃ_１～Ｃ_６アルキルスルホニルオキシ又はＣ_１～Ｃ_６ハロアルキルスルホニルオキシを表し、Ｒ^４は前記と同じ意味を表す。］で表される化合物［以下、化合物（７）と記載する。］とを、必要ならば、ベンゼン、トルエン、ジエチルエーテル、ｔｅｒｔ－ブチルメチルエーテル、テトラヒドロフラン、１，４－ジオキサン、Ｎ，Ｎ－ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ－ジメチルアセトアミド、アセトニトリル、ジメチルスルホキシド、スルホラン、ヘキサメチルリン酸トリアミド、水又はそれらの２種類以上の任意の割合の混合物等を溶媒として用い、必要ならば化合物（１－１）に対して、１～３モル当量の水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、水酸化リチウム、水酸化カルシウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、炭酸セシウム、炭酸水素ナトリウム、炭酸水素カリウム、水素化ナトリウム、水素化カリウム、カ
リウムｔｅｒｔ－ブトキシド、リチウムジイソプロピルアミド、ナトリウムビス（トリメチルシリル）アミド又はリチウムビス(トリメチルシリル)アミド等の塩基存在下、－７８℃～反応混合物の還流温度の温度範囲で３０分～２４時間反応させることにより、化合物（１）のうち、ＧがＧ^２である式（１－４）［式中、Ｇ^２、Ｘ、Ｒ^１、Ｒ^２、Ｒ^３、Ｚ^１及びｎは前記と同じ意味を表す。］で表される化合物［以下、化合物（１－４）と記載する。］を得ることができる。
ここで用いられる化合物（７）の或るものは公知化合物であり、一部は市販品として入手できる。また、それ以外のものも、公知化合物の合成法に準じて合成することができる。

製造法Ｅ

式（８）［式中、Ｘ、Ｒ^１、Ｒ^２、Ｒ^３、Ｚ^１及びｎは前記と同じ意味を表し、Ｒ^ｘはＣ_１～Ｃ_６アルキルを表す。］で表される化合物［以下、化合物（８）と記載する。］を、必要ならば、ヘキサン、ヘプタン、ベンゼン、トルエン、ジエチルエーテル、ジイソプロピルエーテル、テトラヒドロフラン、１，４－ジオキサン、ジクロロメタン、クロロホルム、１，２－ジクロロエタン、Ｎ，Ｎ－ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ－ジメチルアセトアミド、ジメチルスルホキシド、アセトニトリル、アセトン、メチルエチルケトン、アセトニトリル、水又はそれらの２種類以上の任意の割合の混合物等を溶媒として用い、必要ならば化合物（８）に対して１～５モル当量のトリエチルアミン、トリブチルアミン、ジイソプロピルエチルアミン、ピリジン、４－（ジメチルアミノ）ピリジン、１，８－ジアザビシクロ［５，４，０］－７－ウンデセン、１，４－ジアザビシクロ［２，２，２］オクタン、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、水酸化カルシウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、炭酸水素ナトリウム、炭酸水素カリウム、水素化ナトリウム又はカリウムｔｅｒｔ－ブトキシド等の塩基存在下、室温～反応混合物の還流温度の温度範囲で３０分～２４時間反応させることにより、化合物（１－１）を得ることができる。

製造法Ｆ

化合物（１－４）と、化合物（１－４）に対して１～２０モル当量のモルホリンとを、必要ならば、ベンゼン、トルエン、キシレン、Ｎ，Ｎ－ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ－ジメチルアセトアミド、Ｎ－メチル－２－ピロリドン、ジメチルスルホキシド、スルホラン、アセトニトリル、水又はそれらの２種類以上の任意の割合の混合物等を溶媒として用い、０℃～反応混合物の還流温度の温度範囲で１時間～４８時間反応させる、又は化合物（１－４）に対して１～１００モル当量の硫酸、塩酸等のプロトン酸又は臭化ホウ素、塩化アルミニウム、塩化亜鉛などのルイス酸とを、必要ならば、ジクロロメタン、クロロホ
ルム、１，２－ジクロロエタン、四塩化炭素又はそれらの２種類以上の任意の割合の混合物等を溶媒として用い、－７８℃～反応混合物の還流温度の範囲で１～４８時間反応させる、或いは、化合物（１－４）に対して１～２０モル当量の水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、水酸化リチウム等の塩基とを、必要ならば、メタノール、エタノール、ノルマルプロパノール、イソプロパノール、ノルマルブタノール、１，４－ジオキサン、１，２－ジメトキシエタン、テトラヒドロフラン、水又はそれらの２種類以上の任意の割合の混合物等を溶媒として用い、０℃～反応混合物の還流温度の範囲で１～４８時間還流することにより、化合物（１－１）を得ることができる。

製造法Ｇ

化合物（１－２）と、化合物（１－２）に対して１～５モル当量の水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、水酸化リチウム、ナトリウムメトキシド又はナトリウムエトキシドを、必要ならば、メタノール、エタノール、ベンゼン、トルエン、テトラヒドロフラン、１，４－ジオキサン、アセトニトリル、アセトン、水又はそれらの２種類以上の任意の割合の混合物等を溶媒として用い、０℃～反応混合物の還流温度の温度範囲で１時間～４８時間反応させることにより、化合物（１－１）を得ることができる。

製造法Ｈ

化合物（１）のうちＲ^２がＪ^１である式（１－６）［式中、Ｘ、Ｇ、Ｒ^１、Ｒ^３、Ｚ^１及びｎは前記と同じ意味を表す。］で表される化合物［以下、化合物（１－６）と記載する。］を、化合物（１－６）に対して０．１～３質量部のパラジウム炭素触媒存在下、メタノール、エタノール、ベンゼン、トルエン、１，４－ジオキサン、テトラヒドロフラン、ジメトキシエタン、酢酸エチル、アセトニトリル、Ｎ，Ｎ－ジメチルホルムアミド、酢酸、水又はそれらの２種類以上の任意の割合の混合物等を溶媒として用い、必要ならば、塩酸、硫酸、メタンスルホン酸等の酸、又はトリエチルアミン、Ｎ，Ｎ－ジイソプロピルエチルアミン、ピリジン等の塩基を用い、０℃～反応混合物の還流温度の温度範囲で３０分～５０時間、水素雰囲気下、反応させることにより、化合物（１）のうちＲ^２が水素原子である式（１－５）［式中、Ｘ、Ｇ、Ｒ^１、Ｒ^３、Ｚ^１及びｎは前記と同じ意味を表す。］で表される化合物［以下、化合物（１－５）と記載する。］を得ることができる。

製造法Ｉ

化合物（１）のうちＲ^２が－ＮＨ_２である式（１－７）［式中、Ｘ、Ｇ、Ｒ^１、Ｒ^３、Ｚ^１及びｎは前記と同じ意味を表す。］で表される化合物［以下、化合物（１－７）と記載する。］と化合物（１－７）に対して０．５～５モル当量の亜硝酸ナトリウム又は式（９）［式中、Ｊ^５はＣ_３～Ｃ_６アルキルを表す。］で表される化合物［以下、化合物（９）と記載する。］及び式（１０）［式中、Ｊ^１は前記と同じ意味を表す。］で表される化合物［以下、化合物（１０）と記載する。］とを、必要であれば、塩化銅、臭化銅、ヨウ化銅、ヨウ化カリウム等を用い、メタノール、エタノール、１，４－ジオキサン、テトラヒドロフラン、アセトニトリル、ジクロロメタン、Ｎ，Ｎ－ジメチルホルムアミド、水又はそれらの２種類以上の任意の割合の混合物等を溶媒として用い、０℃～反応混合物の還流温度の温度範囲で３０分～２４時間反応させることにより、化合物（１－６）を得ることができる。
ここで用いられる化合物（９）及び化合物（１０）は公知化合物であり、一部は市販品として入手できる。

製造法J

化合物（１）のうち、Ｒ^２が－Ｎ（Ｒ^７）Ｒ^８である式（１－８）［式中、Ｘ、Ｇ、Ｒ^１、Ｒ^３、Ｒ^７、Ｒ^８、Ｚ^１及びｎは前記と同じ意味を表す。］で表される化合物［以下、化合物（１－８）と記載する。］を、化合物（１－８）に対して０．１～３質量部のパラジウム炭素触媒存在下、メタノール、エタノール、ベンゼン、トルエン、１，４－ジオキサン、テトラヒドロフラン、ジメトキシエタン、酢酸エチル、アセトニトリル、Ｎ，Ｎ－ジメチルホルムアミド、酢酸、水又はそれらの２種類以上の任意の割合の混合物等を溶媒として用い、必要ならば塩酸、硫酸、メタンスルホン酸等を酸触媒として添加し、０℃～反応混合物の還流温度の温度範囲で３０分～１００時間、水素雰囲気下反応させることにより、化合物（１－７）を得ることができる。
製造法Ａ～製造法Ｊにおいて、反応終了後の反応混合物は、直接濃縮、又は有機溶媒に溶解した後に水洗後濃縮、又は氷水に投入し有機溶媒抽出後に濃縮といった、通常の後処理を行い、目的のピリダジノン化合物を得ることができる。また、精製の必要が生じたときには、再結晶、カラムクロマトグラフ、薄層クロマトグラフ、液体クロマトグラフ分取等の、任意の精製方法によって不純物を分離し、精製することができる。

製造法Ｅで用いられる化合物（８）は、例えば、反応式１のようにして合成することができる。
反応式１

例えば、国際公開第２０１７／０７４９９２号に記載の方法に準じて、式（１１）［式中、Ｘ、Ｒ^３、Ｚ^１及びｎは前記と同じ意味を表す。］で表される化合物［以下、化合物（１１）と記載する。］と式（１２）［式中、Ｊ^６はペンタフルオロフェニル又は２，４，６－トリクロロフェニルを表す。］で表される化合物［以下、化合物（１２）と表す。］とを、Ｎ－（３－ジメチルアミノプロピル）－Ｎ’－エチルカルボジイミド塩酸塩等の縮合剤を用いて反応させ、式（１３）［式中、Ｘ、Ｒ^３、Ｚ^１、ｎ及びＪ^６は前記と同じ意味を表す。］で表される化合物［以下、化合物（１３）と記載する。］を調製する。次いで、化合物（１３）と式（１４）［式中、Ｒ^１は前記の意味を表す。］で表されるヒドラジン誘導体又はその塩［例えば、塩酸塩、臭素酸塩、硫酸塩、以下、化合物（１４）と記載する。］と反応させることで、式（１５）［式中、Ｘ、Ｒ^１、Ｒ^３、Ｚ^１及びｎは前記と同じ意味を表す。］で表される化合物［以下、化合物（１５）と記載する。］を得ることができる。続いて、化合物（１５）と式（１６）［式中、Ｒ^２、Ｒ^ｘは前記の意味を表す。］で表される化合物［以下、化合物（１６）と記載する。］とを反応させることにより、化合物（８）を得ることができる。
反応式１で用いられる、化合物（１２）、化合物（１４）、化合物（１６）の或るものは公知化合物であり、一部は市販品として入手できる。また、その他の化合物も公知化合物の合成法に準じて合成することができる。
化合物（１１）の或るものは公知化合物であり、一部は市販品として入手できる。また、その他の化合物も、例えば反応式２又は反応式３に記載の方法等によって合成することができる。

反応式２

公知化合物の合成法、例えばケミストリー・レターズ［Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ Ｌｅｔｔｅｒｓ］２０１１年４０巻１０１５頁等に記載の方法に準じて、式（１７）［式中、Ｒ^４、Ｚ^１及びｎは前記の意味を表す。］で表される化合物［以下、化合物（１７）と記載する。］と式（１８）［式中、Ｒ^３及びＪ^１は前記の意味を表す。］で表される化合物［以下、化合物（１８）と記載する。］とをパラジウム触媒存在下反応させた後、臭化メチル、ヨウ化メチル等のハロゲン化メチル及び炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、炭酸セシウム、リン酸カリウム、炭酸水素ナトリウム、炭酸水素カリウム、トリエチルアミン、Ｎ，Ｎ－ジイソプロピルエチルアミン等の塩基で処理することにより、式（１９）［式中、Ｒ^３、Ｒ^４、Ｚ^１及びｎは前記の意味を表す。］で表される化合物［以下、化合物（１９）と記載する。］を得ることができる。続いて化合物（１９）を、例えば、国際公開第２０１３／００９２５９号記載の方法に準じて、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、水酸化リチウム等のアルカリ金属水溶液と反応させることにより、化合物（１１）のうち、Ｘが－Ｎ（Ｒ^４）－である式（１１－１）［式中、Ｒ^３、Ｒ^４、Ｚ^１、ｎは前記と同じ意味を表す。］で表される化合物［以下、化合物（１１－１）と記載する。］を得ることができる。
反応式２で用いられる化合物（１７）の或るものは公知化合物であり、一部は市販品として入手できる。その他の化合物も公知化合物の合成法に準じて合成する事ができる。公知化合物の合成法としては、例えばテトラへドロン［Ｔｅｔｒａｈｅｄｒｏｎ］２０１２年６８巻１００４９頁等が挙げられる。また、化合物（１８）の或るものは公知化合物であり、一部は市販品として入手できる。また、その他の化合物も公知化合物の合成法に準じて合成する事ができる。

反応式３

公知化合物の合成法、例えばジャーナル オブ アメリカン ケミカル ソサイエティ［Ｊｏｕｒｎａｌ ｏｆ Ａｍｅｒｉｃａｎ Ｃｈｅｍｉｃａｌ Ｓｏｃｉｅｔｙ］２０
１１年１３３巻１８１８３頁等に記載の方法に準じて、式（２０）［式中、Ｒ^５、Ｒ^６、Ｚ^１及びｎは前記の意味を表す。］で表される化合物［以下、化合物（２０）と記載する。］と化合物（３）、化合物（４）又は式（２１）［式中、Ｒ^３は前記の意味を表す。］で表される化合物［以下、化合物（２１）と記載する。］とをパラジウム触媒存在下反応させることにより、化合物（１１）のうち、Ｘが－Ｃ（Ｒ^５）＝Ｃ（Ｒ^６）－である式（１１－２）［式中、Ｒ^３、Ｒ^５、Ｒ^６、Ｚ^１及びｎは前記の意味を表す。］で表される化合物［以下、化合物（１１－２）と記載する。］を得ることができる。
反応式３で用いられる化合物（２０）の或るものは公知化合物であり、一部は市販品として入手できる。その他の化合物も公知化合物の合成法に準じて合成する事ができる。公知化合物の合成法としては、例えば、国際公開第２０１５／１６８０１０号、国際公開第２００７／０６８６２１号等に記載の方法が挙げられる。また、化合物（２１）の或るものは公知化合物であり、一部は市販品として入手できる。また、その他の化合物も公知化合物の合成法に準じて合成する事ができる。

製造法Ａで用いられる化合物（２）の或るものは公知化合物であり、文献記載の公知の方法、例えば国際公開第２０１５／１６８０１０号に記載の方法又は反応式４に示す方法等に準じて合成することができる。
反応式４

式（２２）［式中、Ｘ、Ｊ^１、Ｚ^１及びｎは前記と同じ意味を表す。］で表される化合物［以下、化合物（２２）と記載する。］から、反応式１と同様の方法により式（２３）［式中、Ｊ^１、Ｊ^６、Ｘ、Ｚ^１及びｎは前記と同じ意味を表す。］で表される化合物［以下、化合物（２３）と記載する。］、式（２４）［式中、Ｒ^１、Ｊ^１、Ｘ、Ｚ^１及びｎは前記と同じ意味を表す。］で表される化合物［以下、化合物（２４）と記載する。］、式（２５）［式中、Ｒ^１、Ｒ^２、Ｒ^ｘ、Ｊ^１、Ｘ、Ｚ^１及びｎは前記と同じ意味を表す。］で表される化合物［以下、化合物（２５）と記載する。］を順次合成し、さらに製造法Ｅと同様の方法により、化合物（２）のうちＧが水素である式（２－１）［式中、Ｒ^１、Ｒ^２、Ｊ^１、Ｘ、Ｚ^１及びｎは前記と同じ意味を表す。］で表される化合物［以下、化合物（２－１）と記載する。］を製造することが出来る。化合物（２－１）から、合成法Ｂ、合成法Ｃ、又は合成法Ｄと同様の方法により、化合物（２）のうちＧがＧ^１である式（２－２）［式中、Ｇ^１はＧのうち水素原子以外を表し、Ｒ^１、Ｒ^２、Ｊ^１、Ｘ、Ｚ^１、及びｎは前記と同じ意味を表す。］で表される化合物［以下、化合物（２－２）と記載する。］を合成することができる。
反応式４で用いられる化合物（２２）の或るものは公知化合物であり、一部は市販品として入手できる。また、それ以外化合物も公知化合物の合成法、例えばオーガニック レターズ［Ｏｒｇａｎｉｃ Ｌｅｔｔｅｒｓ］２０１０年１２巻３１４０項、テトラへドロン［Ｔｅｔｒａｈｅｄｒｏｎ］２０１２年６８巻１００４９頁、国際公開第２０１２／１３６１８１号、国際公開第２００７／０６８６２１号、テトラへドロン［Ｔｅｔｒａｈｅ
ｄｒｏｎ］２０１０年５１巻５６０４頁等に記載の方法に準じて合成することができる。

上記の反応式１～４においては、反応終了後、通常の後処理を行うことにより、製造法Ａ～Ｊの原料化合物となる各々の製造中間体を得ることができる。
また、これらの方法により製造された各々の製造中間体は、単離・精製することなく、それぞれそのまま次工程の反応に用いることもできる。

これらの方法を用いて製造できる本発明に包含される式（１）で表されるピリダジノン化合物としては、例えば第１表に示す化合物が挙げられる。但し、第１表は例示のためのものであって、本発明に包含されるピリダジノン化合物はこれらのみに限定されるものではない。

尚、表中、Ｍｅとの記載はメチルを表し、以下同様に、Ｅｔとの記載はエチルを、ｎ－Ｐｒ又はＰｒ－ｎはノルマルプロピルを、ｉ－Ｐｒ又はＰｒ－ｉはイソプロピルを、ｃ－Ｐｒ又はＰｒ－ｃはシクロプロピルを、ｎ－Ｂｕ又はＢｕ－ｎはノルマルブチルを、ｉ－Ｂｕ又はＢｕ－ｉはイソブチルを、ｓｅｃ－Ｂｕ又はＢｕ－ｓｅｃはセカンダリーブチルを、ｔｅｒｔ－Ｂｕ又はＢｕ－ｔｅｒｔはターシャリーブチルを、ｃ－Ｂｕ又はＢｕ－ｃシクロブチルを、ｃ－Ｐｅｎ又はＰｅｎ－ｃはシクロペンチルを、ｃ－Ｈｅｘ又はＨｅｘ－ｃはシクロヘキシルをそれぞれ表す。

また、表中、Ｄ－１乃至Ｄ－１１ａの表記は下記の構造を表す。

表中の「Ｙ^１」の表記は、Ｒ^３の欄で指定された上記Ｄ－１乃至Ｄ－１１それぞれの構造に対応して、（Ｙ^１）_ｔ３、（Ｙ^１）_ｔ４又は（Ｙ^１）_ｔ５の意味を表す。また、置換位置を表す番号は、それぞれ上記の構造式に於いて記された番号の位置に対応するものである。尚、（Ｚ^１）_ｎ欄及び（Ｙ^１）欄における［－］の表記は、無置換を表す。

［第１表］

R¹はMe、R²はMe、XはNMe、GはH、Z¹は「-」である。
――――――――――
R³ Y¹
――――――――――
D-1 -
D-1 2-Me
D-1 3-Me
D-1 4-Me
D-1 2-Et
D-1 3-Et
D-1 4-Et
D-1 4-Pr-n
D-1 4-Pr-i
D-1 4-Pr-c
D-1 4-Bu-n
D-1 4-Bu-i
D-1 4-Bu-sec
D-1 4-Bu-tert
D-1 4-Pen-n
D-1 4-Pen-c
D-1 2-F
D-1 3-F
D-1 4-F
D-1 2-Cl
D-1 3-Cl
D-1 4-Cl
D-1 2-Br
D-1 3-Br
D-1 4-Br
D-1 2,3-F₂
D-1 3,4-F₂
D-1 2,4-F₂
D-1 3,5-F₂
D-1 3,6-F₂
D-1 2,6-F₂
D-1 2-F-4-Cl
D-1 3-F-4-Cl
D-1 2-F-4-Br
D-1 3-F-4-Br
D-1 4-CH₂OMe
D-1 2-CHF₂
D-1 3-CHF₂
D-1 4-CHF₂
D-1 2-CF₃
D-1 3-CF₃
D-1 4-CF₃
D-1 2-OH
D-1 3-OH
D-1 4-OH
D-1 2-OMe
D-1 3-OMe
D-1 4-OMe
D-1 2-OEt
D-1 3-OEt
D-1 4-OEt
D-1 2-OPr-n
D-1 4-OPr-n
D-1 2-OPr-i
D-1 4-OPr-i
D-1 2-OBu-n
D-1 4-OBu-n
D-1 2-OBu-i
D-1 4-OBu-i
D-1 2-OBu-sec
D-1 4-OBu-sec
D-1 2-OBu-tert
D-1 4-OBu-tert
D-1 4-OPen-n
D-1 4-OHex-n
D-1 2-OCH₂CH=CH₂
D-1 4-OCH₂CH=CH₂
D-1 2-OCH₂C≡CH
D-1 4-OCH₂C≡CH
D-1 2-OCF₃
D-1 3-OCF₃
D-1 4-OCF₃
D-1 2-OCHF₂
D-1 3-OCHF₂
D-1 4-OCHF₂
D-1 2-OCH₂CF₃
D-1 3-OCH₂CF₃
D-1 4-OCH₂CF₃
D-1 2-OCH₂CH₂OMe
D-1 4-OCH₂CH₂OMe
D-1 4-OCH₂CH₂SMe
D-1 4-OCH₂CH₂S(O)Me
D-1 4-OCH₂CH₂S(O)₂Me
D-1 4-SH
D-1 2-SMe
D-1 3-SMe
D-1 4-SMe
D-1 4-SEt
D-1 4-SPr-n
D-1 4-SPr-i
D-1 4-SPr-c
D-1 4-SBu-n
D-1 4-SBu-i
D-1 4-SBu-sec
D-1 4-SBu-tert
D-1 4-SCH₂CH=CH₂
D-1 4-SCH₂C≡CH
D-1 4-SCH₂CH₂SMe
D-1 4-SCH₂CH₂S(O)Me
D-1 4-SCH₂CH₂S(O)₂Me
D-1 2-S(O)Me
D-1 3-S(O)Me
D-1 4-S(O)Me
D-1 2-S(O)Et
D-1 3-S(O)Et
D-1 4-S(O)Et
D-1 4-S(O)Pr-n
D-1 4-S(O)Pr-i
D-1 4-S(O)Pr-c
D-1 4-S(O)Bu-n
D-1 4-S(O)Bu-i
D-1 4-S(O)Bu-sec
D-1 4-S(O)Bu-tert
D-1 4-S(O)CH₂CH=CH₂
D-1 4-S(O)CH₂C≡CH
D-1 4-S(O)CH₂CH₂SMe
D-1 4-S(O)CH₂CH₂S(O)Me
D-1 4-S(O)CH₂CH₂S(O)₂Me
D-1 2-S(O)₂Me
D-1 3-S(O)₂Me
D-1 4-S(O)₂Me
D-1 2-S(O)₂Et
D-1 3-S(O)₂Et
D-1 4-S(O)₂Et
D-1 4-S(O)₂Pr-n
D-1 4-S(O)₂Pr-i
D-1 4-S(O)₂Pr-c
D-1 4-S(O)₂Bu-n
D-1 4-S(O)₂Bu-i
D-1 4-S(O)₂Bu-sec
D-1 4-S(O)₂Bu-tert
D-1 4-S(O)₂CH₂CH=CH₂
D-1 4-S(O)₂CH₂CH₂SMe
D-1 4-S(O)₂CH₂CH₂S(O)Me
D-1 4-S(O)₂CH₂CH₂S(O)₂Me
D-1 4-C(O)H
D-1 4-C(O)Me
D-1 4-C(O)OH
D-1 4-C(O)OMe
D-1 4-C(O)OEt
D-1 4-C(O)NH₂
D-1 4-C(O)NMe₂
D-1 4-NH₂
D-1 4-NMe₂
D-1 4-NHC(O)Me
D-1 4-NHC(O)OBu-t
D-1 4-NHS(O)₂Me
D-1 4-C(=NOMe)Me
D-1 4-S(O)₂NH₂
D-1 4-S(O)₂NMe₂
D-1 2-CN
D-1 3-CN
D-1 4-CN
D-1 2-NO₂
D-1 3-NO₂
D-1 4-NO₂
D-1 2-OMe-3-F
D-1 2-OMe-4-F
D-1 2-OMe-5-F
D-1 2-OMe-6-F
D-1 2-F-4-OMe
D-1 3-F-4-OMe
D-1 2,4-(OMe)₂
D-1 3,4-(OMe)₂
D-1 3,5-(OMe)₂
D-1 -
D-1 -
D-2 -
D-3 -
D-3 5-Me
D-4 -
D-4 5-Cl
D-4 5-OMe
D-5 -
D-6 -
D-6 6-Me
D-7 -
D-7 6-OMe
D-7 6-F
D-7 6-Cl
D-7 6-CF₃
D-8 -
D-9a -
D-10a -
D-11a -
――――――――――

第１－２表は、第１表の表題（即ち、「Ｒ^１はＭｅ、Ｒ^２はＭｅ、ＸはＮＭｅ、ＧはＨ、Ｚ^１は「－」である。」）が、以下の表題（即ち、「Ｒ^１はＭｅ、Ｒ^２はＭｅ、ＸはＮＭｅ、ＧはＨ、Ｚ^１は５－Ｆである。」）に置き換えられている事を除き、第１表と同様に構成されている。
すなわち、第１－２表の第一行目の化合物は、Ｒ^１はＭｅであり、Ｒ^２はＭｅであり、ＸはＮＭｅであり、ＧはＨであり、Ｚ^１は５－Ｆであり、Ｒ^３はＤ－１であり、（Ｙ^１）は「－」である式（１）の化合物を表す。第１－３表～第１－１０１表も同様に構成されている。

［第２表］
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表 表題
―――――――――――――――――――――――――――――――――――――
第1-2表 R¹はMe、R²はMe、XはNMe、GはH、Z¹は4-Fである。
第1-3表 R¹はMe、R²はMe、XはNMe、GはH、Z¹は4-Clである。
第1-4表 R¹はMe、R²はMe、XはNMe、GはH、Z¹は4-Meである。
第1-5表 R¹はMe、R²はMe、XはNMe、GはH、Z¹は4-OMeである。
第1-6表 R¹はMe、R²はMe、XはNMe、GはH、Z¹は5-Fである。
第1-7表 R¹はMe、R²はMe、XはNMe、GはH、Z¹は5-Clである。
第1-8表 R¹はMe、R²はMe、XはNMe、GはH、Z¹は5-Meである。
第1-9表 R¹はMe、R²はMe、XはNMe、GはH、Z¹は5-OMeである。
第1-10表 R¹はMe、R²はMe、XはNMe、GはH、Z¹は6-Fである。
第1-11表 R¹はMe、R²はMe、XはNMe、GはH、Z¹は6-Clである。
第1-12表 R¹はMe、R²はMe、XはNMe、GはH、Z¹は6-Meである。
第1-13表 R¹はMe、R²はMe、XはNMe、GはH、Z¹は6-OMeである。
第1-14表 R¹はMe、R²はMe、XはNMe、GはH、Z¹は7-Fである。
第1-15表 R¹はMe、R²はMe、XはNMe、GはH、Z¹は7-Clである。
第1-16表 R¹はMe、R²はMe、XはNMe、GはH、Z¹は7-Meである。
第1-17表 R¹はMe、R²はMe、XはNMe、GはH、Z¹は7-OMeである。
第1-18表 R¹はMe、R²はMe、XはNMe、GはMe、Z¹は「-」である。
第1-19表 R¹はMe、R²はMe、XはNMe、GはMe、Z¹は4-Fである。
第1-20表 R¹はMe、R²はMe、XはNMe、GはMe、Z¹は4-Clである。
第1-21表 R¹はMe、R²はMe、XはNMe、GはMe、Z¹は4-Meである。
第1-22表 R¹はMe、R²はMe、XはNMe、GはMe、Z¹は4-OMeである。
第1-23表 R¹はMe、R²はMe、XはNMe、GはMe、Z¹は5-Fである。
第1-24表 R¹はMe、R²はMe、XはNMe、GはMe、Z¹は5-Clである。
第1-25表 R¹はMe、R²はMe、XはNMe、GはMe、Z¹は5-Meである。
第1-26表 R¹はMe、R²はMe、XはNMe、GはMe、Z¹は5-OMeである。
第1-27表 R¹はMe、R²はMe、XはNMe、GはMe、Z¹は6-Fである。
第1-28表 R¹はMe、R²はMe、XはNMe、GはMe、Z¹は6-Clである。
第1-29表 R¹はMe、R²はMe、XはNMe、GはMe、Z¹は6-Meである。
第1-30表 R¹はMe、R²はMe、XはNMe、GはMe、Z¹は6-OMeである。
第1-31表 R¹はMe、R²はMe、XはNMe、GはMe、Z¹は7-Fである。
第1-32表 R¹はMe、R²はMe、XはNMe、GはMe、Z¹は7-Clである。
第1-33表 R¹はMe、R²はMe、XはNMe、GはMe、Z¹は7-Meである。
第1-34表 R¹はMe、R²はMe、XはNMe、GはMe、Z¹は7-OMeである。
第1-35表 R¹はMe、R²はMe、XはNMe、GはC(O)Pr-n、Z¹は「-」である。
第1-36表 R¹はMe、R²はMe、XはNMe、GはC(O)Pr-n、Z¹は4-Fである。
第1-37表 R¹はMe、R²はMe、XはNMe、GはC(O)Pr-n、Z¹は4-Clである。
第1-38表 R¹はMe、R²はMe、XはNMe、GはC(O)Pr-n、Z¹は4-Meである。
第1-39表 R¹はMe、R²はMe、XはNMe、GはC(O)Pr-n、Z¹は4-OMeである。
第1-40表 R¹はMe、R²はMe、XはNMe、GはC(O)Pr-n、Z¹は5-Fである。
第1-41表 R¹はMe、R²はMe、XはNMe、GはC(O)Pr-n、Z¹は5-Clである。
第1-42表 R¹はMe、R²はMe、XはNMe、GはC(O)Pr-n、Z¹は5-Meである。
第1-43表 R¹はMe、R²はMe、XはNMe、GはC(O)Pr-n、Z¹は5-OMeである。
第1-44表 R¹はMe、R²はMe、XはNMe、GはC(O)Pr-n、Z¹は6-Fである。
第1-45表 R¹はMe、R²はMe、XはNMe、GはC(O)Pr-n、Z¹は6-Clである。
第1-46表 R¹はMe、R²はMe、XはNMe、GはC(O)Pr-n、Z¹は6-Meである。
第1-47表 R¹はMe、R²はMe、XはNMe、GはC(O)Pr-n、Z¹は6-OMeである。
第1-48表 R¹はMe、R²はMe、XはNMe、GはC(O)Pr-n、Z¹は7-Fである。
第1-49表 R¹はMe、R²はMe、XはNMe、GはC(O)Pr-n、Z¹は7-Clである。
第1-50表 R¹はMe、R²はMe、XはNMe、GはC(O)Pr-n、Z¹は7-Meである。
第1-51表 R¹はMe、R²はMe、XはNMe、GはC(O)Pr-n、Z¹は7-OMeである。
第1-52表 R¹はMe、R²はMe、XはNCH₂CH=CH₂、GはH、Z¹は「-」である。
第1-53表 R¹はMe、R²はMe、XはNCH₂CH=CH₂、GはMe、Z¹は「-」である。
第1-54表 R¹はMe、R²はMe、XはNCH₂CH=CH₂、GはC(O)Pr-n、Z¹は「-」である。
第1-55表 R¹はMe、R²はMe、XはNCH₂C≡CH、GはH、Z¹は「-」である。
第1-56表 R¹はMe、R²はMe、XはNCH₂C≡CH、GはMe、Z¹は「-」である。
第1-57表 R¹はMe、R²はMe、XはNCH₂C≡CH、GはC(O)Pr-n、Z¹は「-」である。
第1-58表 R¹はMe、R²はMe、XはNCH₂CF₃、GはH、Z¹は「-」である。
第1-59表 R¹はMe、R²はMe、XはNCH₂CF₃、GはMe、Z¹は「-」である。
第1-60表 R¹はMe、R²はMe、XはNCH₂CF₃、GはC(O)Pr-n、Z¹は「-」である。
第1-61表 R¹はMe、R²はMe、XはNCH₂CH₂OMe、GはH、Z¹は「-」である。
第1-62表 R¹はMe、R²はMe、XはNCH₂CH₂OMe、GはMe、Z¹は「-」である。
第1-63表 R¹はMe、R²はMe、XはNCH₂CH₂OMe、GはC(O)Pr-n、Z¹は「-」である。
第1-64表 R¹はMe、R²はMe、XはNCH₂CH₂SMe、GはH、Z¹は「-」である。
第1-65表 R¹はMe、R²はMe、XはNCH₂CH₂SMe、GはMe、Z¹は「-」である。
第1-66表 R¹はMe、R²はMe、XはNCH₂CH₂SMe、GはC(O)Pr-n、Z¹は「-」である。
第1-67表 R¹はMe、R²はMe、XはNCH₂CH₂S(O)Me、GはH、Z¹は「-」である。
第1-68表 R¹はMe、R²はMe、XはNCH₂CH₂S(O)₂Me、GはH、Z¹は「-」である。
第1-69表 R¹はMe、R²はMe、XはNCH₂CN、GはH、Z¹は「-」である。
第1-70表 R¹はMe、R²はMe、XはNCH₂CN、GはMe、Z¹は「-」である。
第1-71表 R¹はMe、R²はMe、XはNCH₂CN、GはC(O)Pr-n、Z¹は「-」である。
第1-72表 R¹はMe、R²はMe、XはNC(O)Me、GはH、Z¹は「-」である。
第1-73表 R¹はMe、R²はMe、XはNC(O)Me、GはMe、Z¹は「-」である。
第1-74表 R¹はMe、R²はMe、XはNC(O)Me、GはC(O)Pr-n、Z¹は「-」である。
第1-75表 R¹はMe、R²はMe、XはNC(O)OMe、GはH、Z¹は「-」である。
第1-76表 R¹はMe、R²はMe、XはNC(O)OMe、GはMe、Z¹は「-」である。
第1-77表 R¹はMe、R²はMe、XはNC(O)OMe、GはC(O)Pr-n、Z¹は「-」である。
第1-78表 R¹はMe、R²はMe、XはNC(O)NMe₂、GはH、Z¹は「-」である。
第1-79表 R¹はMe、R²はMe、XはNC(O)NMe₂、GはMe、Z¹は「-」である。
第1-80表 R¹はMe、R²はMe、XはNC(O)NMe₂、GはC(O)Pr-n、Z¹は「-」である。
第1-81表 R¹はMe、R²はMe、XはNS(O)₂Me、GはH、Z¹は「-」である。
第1-82表 R¹はMe、R²はMe、XはNS(O)₂Me、GはMe、Z¹は「-」である。
第1-83表 R¹はMe、R²はMe、XはNS(O)₂Me、GはC(O)Pr-n、Z¹は「-」である。
第1-84表 R¹はMe、R²はMe、XはNS(O)₂NMe₂、GはH、Z¹は「-」である。
第1-85表 R¹はMe、R²はMe、XはNS(O)₂NMe₂、GはMe、Z¹は「-」である。
第1-86表 R¹はMe、R²はMe、XはNS(O)₂NMe₂、GはC(O)Pr-n、Z¹は「-」である。
第1-87表 R¹はMe、R²はCl、XはNMe、GはH、Z¹は「-」である。
第1-88表 R¹はMe、R²はCl、XはNMe、GはMe、Z¹は「-」である。
第1-89表 R¹はMe、R²はCl、XはNMe、GはC(O)Pr-n、Z¹は「-」である。
第1-90表 R¹はMe、R²はH、 XはNMe、GはH、Z¹は「-」である。
第1-91表 R¹はMe、R²はH、 XはNMe、GはMe、Z¹は「-」である。
第1-92表 R¹はMe、R²はH、 XはNMe、GはC(O)Pr-n、Z¹は「-」である。
第1-93表 R¹はMe、R²はMe、Xは-CH=CH-、GはH、Z¹は「-」である。
第1-94表 R¹はMe、R²はMe、Xは-CH=CH-、GはH、Z¹は5-Fである。
第1-95表 R¹はMe、R²はMe、Xは-CH=CH-、GはH、Z¹は5-Clである。
第1-96表 R¹はMe、R²はMe、Xは-CH=CH-、GはH、Z¹は5-Meである。
第1-97表 R¹はMe、R²はMe、Xは-CH=CH-、GはH、Z¹は5-OMeである。
第1-98表 R¹はMe、R²はMe、Xは-CH=CH-、GはH、Z¹は6-Fである。
第1-99表 R¹はMe、R²はMe、Xは-CH=CH-、GはH、Z¹は6-Clである。
第1-100表 R¹はMe、R²はMe、Xは-CH=CH-、GはH、Z¹は6-Meである。
第1-101表 R¹はMe、R²はMe、Xは-CH=CH-、GはH、Z¹は6-OMeである。
第1-102表 R¹はMe、R²はMe、Xは-CH=CH-、GはMe、Z¹は「-」である。
第1-103表 R¹はMe、R²はMe、Xは-CH=CH-、GはMe、Z¹は5-Fである。
第1-104表 R¹はMe、R²はMe、Xは-CH=CH-、GはMe、Z¹は5-Clである。
第1-105表 R¹はMe、R²はMe、Xは-CH=CH-、GはMe、Z¹は5-Meである。
第1-106表 R¹はMe、R²はMe、Xは-CH=CH-、GはMe、Z¹は5-OMeである。
第1-107表 R¹はMe、R²はMe、Xは-CH=CH-、GはMe、Z¹は6-Fである。
第1-108表 R¹はMe、R²はMe、Xは-CH=CH-、GはMe、Z¹は6-Clである。
第1-109表 R¹はMe、R²はMe、Xは-CH=CH-、GはMe、Z¹は6-Meである。
第1-110表 R¹はMe、R²はMe、Xは-CH=CH-、GはMe、Z¹は6-OMeである。
第1-111表 R¹はMe、R²はMe、Xは-CH=CH-、GはC(O)Pr-n、Z¹は「-」である。
第1-112表 R¹はMe、R²はMe、Xは-CH=CH-、GはC(O)Pr-n、Z¹は5-Fである。
第1-113表 R¹はMe、R²はMe、Xは-CH=CH-、GはC(O)Pr-n、Z¹は5-Clである。
第1-114表 R¹はMe、R²はMe、Xは-CH=CH-、GはC(O)Pr-n、Z¹は5-Meである。
第1-115表 R¹はMe、R²はMe、Xは-CH=CH-、GはC(O)Pr-n、Z¹は5-OMeである。
第1-116表 R¹はMe、R²はMe、Xは-CH=CH-、GはC(O)Pr-n、Z¹は6-Fである。
第1-117表 R¹はMe、R²はMe、Xは-CH=CH-、GはC(O)Pr-n、Z¹は6-Clである。
第1-118表 R¹はMe、R²はMe、Xは-CH=CH-、GはC(O)Pr-n、Z¹は6-Meである。
第1-119表 R¹はMe、R²はMe、Xは-CH=CH-、GはC(O)Pr-n、Z¹は6-OMeである。
第1-120表 R¹はMe、R²はCl、Xは-CH=CH-、GはH、Z¹は「-」である。
第1-121表 R¹はMe、R²はCl、Xは-CH=CH-、GはMe、Z¹は「-」である。
第1-122表 R¹はMe、R²はCl、Xは-CH=CH-、GはC(O)Pr-n、Z¹は「-」である。
第1-123表 R¹はMe、R²はH、 Xは-CH=CH-、GはH、Z¹は「-」である。
第1-124表 R¹はMe、R²はH、 Xは-CH=CH-、GはMe、Z¹は「-」である。
第1-125表 R¹はMe、R²はH、 Xは-CH=CH-、GはC(O)Pr-n、Z¹は「-」である。
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本発明組成物は、使用場面は特に限定されず、水田に使用する場合、湛水下の土壌処理及び茎葉処理のいずれの処理方法においても使用できる。水田雑草としては、例えば、アゼガヤ（chinese sprangletop, Leptochloa chinensis）、オニアゼガヤ（bearded sprangletop, Leptochloa fascicularis）、イヌビエ（barnyard grass, Echinochloa crus-galli）、コヒメビエ（junglerice, Echinochloa colonum）、タイヌビエ（late watergrass, Echinochloa oryzicola）、タイワンアシカキ（southern cutgrass, Leersia hexandra）、キシュウスズメノヒエ（knotgrass, Paspalum distichum）、タイワンアイアシ（saramollagrass, Ischaemum rugosum）、ツノアイアシ（itchgrass, Rottboellia cochinchinensis）、メリケンニクキビ（broadleaf signalgrass, Brachiaria platyphylla）、アレキサンダーグラス（Alexandergrass, Brachiaria plantaginea）、オニメヒシバ（large crabgrass, Digitaria sanguinalis）、タツノツメガヤ（crowfoot grass, Dactyloctenium aegyptium）、オヒシバ（goosegrass, Eleusine indica）、雑草イネ（red rice, Oryza sativa）、ギョウギシバ（bermuda grass, Cynodon dactylon）、並びにオオクサキビ（fall panicum, Panicum dichotomiflorum）等に代表されるイネ科（Gramineae）雑草、クログワイ（Eleocharis kuroguwai）、ヒデリコ（globe fringerush, Fimbristylis miliacea）、イヌホタルイ（japanese bulrush, Schoenoplectus juncoides）、シズイ（Schoenoplectus nipponicus）、ヒメカンガレイ（ricefield bulrush, Schoenoplectus mucronatus）、ミズガヤツリ（Cyperus serotinus）、タマガヤツリ（smallflower umbrella sedge, Cyperus difformis）、コゴメガヤツリ（rice flat sedge, Cyperus iria）、ハマスゲ（purple nutsedge, Cyperus rotundus）、キハマスゲ（yellow nutsedge, Cyperus esculentus）、並びにコウキヤガラ（cosmopolitan bulrush, Bolboschoenus martimus）等に代表されるカヤツリグサ科（Cyperaceae）雑草、ヘラオモダカ（water plantain
, Alisma canaliculatum）、ウリカワ（pygmy arrowhead, Sagittaria pygmaea）、並びにオモダカ（threeleaf arrowhead, Sagittaria trifolia）等に代表されるオモダカ科（Alismataceae）雑草、イボクサ（asian spiderwort, Murdannia keisak）、並びにマルバツユクサ（benghal dayflower, Commelina benghalensis）等に代表されるツユクサ科（Commelinaceae）雑草、ミズアオイ（heartleaf false pickerelweed, Monochoria korsakowii）、コナギ（oval-leafed pondweed, Monochoria vaginalis）、アメリカコナギ（ducksalad, Heteranthera limosa）、並びにホテイアオイ（water hyacinth, Eichhornia crassipes）等に代表されるミズアオイ科（Pontederiaceae）雑草、ミゾハコベ（threestamen waterwort, Elatine triandra）等に代表されるミゾハコベ科（Elatinaceae）雑草、ホソバヒメミソハギ（redstem, Ammannia coccinea）、並びにキカシグサ（indian toothcup, Rotala indica）等に代表されるミソハギ科（Lythraceae）雑草、チョウジタデ（Ludwigia epilobioides）、並びにキダチキンバイ（mexican primrose-willow, Ludwigia octovalvis）等に代表されるアカバナ科（Oenotheraceae）雑草、アブノメ（rushlike dopatrium, Dopatrium junceum）、オオアブノメ（Gratiola japonica）、キクモ（dwarf ambulia, Limnophila sessiliflora）、アゼナ（prostrate false pimpernel, Lindernia pyxidaria）、並びにアメリカアゼナ（yellowseed false pimpernel , Lindernia dubia）等に代表されるゴマノハグサ科（Scrophulariaceae）雑草、ナガエツルノゲイトウ（alligator weed, Alternanthera philoxeroides）、並びにハリビユ（spiny amaranth, Amaranthus spinosus）等に代表されるヒユ科（Amaranthaceae）雑草、ヤナギタデ（water pepper, Polygonum hydropiper）等に代表されるタデ科（Polygonaceae）雑草、ナガボノウルシ（gooseweed, Sphenoclea zeylanica）等に代表されるナガボノウルシ科（Sphenocleaceae）雑草、クサネム（indian jointvetch, Aeschynomene indica）、アメリカツノクサネム（hemp sesbania, Sesbania exaltata）等に代表されるマメ科（Fabaceae）雑草、アメリカセンダングサ（devil's beggarticks, Bidens frondosa）、タウコギ（three-lobe beggarticks, Bidens tripartita）、タカサブロウ（false daisy, Eclipta prostrata）、並びにカッコウアザミ（goatweed, Ageratum conyzoides）等に代表されるキク科（Asteraceae）雑草、ヨウサイ（swamp morningglory, Ipomoea aquatica）等に代表されるヒルガオ科（Convolvulaceae）雑草、デンジソウ（water clover, Marsilea minuta）等に代表されるデンジソウ科（Marsileaceae）雑草、ウキクサ（common duckmeat, Spirodela polyrhiza）、並びにアオウキクサ（duckweed, Lemna paucicostata）等に代表されるウキクサ科（Lemnaceae）雑草、並びにヒルムシロ（roundleaf pondweed, Potamogeton distinctus）等に代表されるヒルムシロ科（Potamogetonaceae）雑草等が挙げられる。

本発明組成物は、水田での使用時には、通常の田植え前処理および田植え後処理に加えて、田植え同時処理ができる。

また、本発明組成物は、畑地及び果樹園用の除草剤として、土壌処理、土壌混和処理及び茎葉処理のいずれの処理方法においても使用できる。畑地雑草としては、例えば、オオクサキビ（fall panicum, Panicum dichotomiflorum）、シャッターケーン（shattercane, Sorgham bicolor）、ジョンソングラス（johnson grass , Sorghum halepense）、イヌビエ（barnyard grass, Echinochloa crus-galli var. crus-galli）、ヒメイヌビエ（cockspur grass, Echinochloa crus-galli var. praticola）、栽培ビエ（japanese barnyard millet , Echinochloa utilis）、メヒシバ（southern crabgrass, Digitaria ciliaris）、ススキメヒシバ（sourgrass, Digitaria insularis）、ムレメヒシバ（jamaican crabgrass, Digitaria horizontalis）、カラスムギ（wild oat, Avena fatua）、ブラックグラス（blackgrass, Alopecurus myosuroides）、スズメノテッポウ（shortawn foxtail, Alopecurus aequalis）、セイヨウヌカボ（windgrass, Apera spica-venti）、ウマノチャヒキ（downy brome, Bromus tectorum）、ネズミムギ（italian ryegrass , Lolium multiflorum）、ボウムギ（rigid ryegrass, Lolium rigidum）、ヒメカナリークサヨシ（littleseed canarygrass, Phalaris minor）、スズメノカタビラ（annual bluegrass
, Poa annua）、オヒシバ（goosegrass, Eleusine indica）、エノコログサ（green foxtail, Setaria viridis）、アキノエノコログサ（giant foxtail, Setaria faberi）、シグナルグラス（signalgrass, Brachiaria decumbens）、並びにシンクリノイガ（southern sandbur, Cenchrus echinatus ）等に代表されるイネ科（Poaceae）雑草、ハマスゲ（purple nutsedge, Cyperus rotundus）等に代表されるカヤツリグサ科（Cyperaceae）雑草、イヌホオズキ（black nightshade, Solanum nigrum）、並びにシロバナヨウシュチョウセンアサガオ（jimsonweed, Datura stramonium）等に代表されるナス科（Solanaceae）雑草、イチビ（velvetleaf, Abutilon theophrasti）、並びにアメリカキンゴジカ（prickly sida, Sida spinosa）等に代表されるアオイ科（Malvaceae）雑草、マルバアサガオ（tall morning-glory, Ipomoea purpurea）、アメリカアサガオ（ivyleaf morning-glory, Ipomoea hederacea）、並びにコヒルガオ（japanese bindweed, Calystegia hederacea）等に代表されるヒルガオ科（Convolvulaceae）雑草、イヌビユ（purple amaranth, Amaranthus lividus）、アオゲイトウ（redroot pigweed, Amaranthus retroflexus）、オオホナガアオゲイトウ（palmer amaranth, Amaranthus palmeri）、並びにヒユモドキ（tall waterhemp, Amaranthus tuberculatus）等に代表されるヒユ科（Amaranthaceae）雑草、オナモミ（common cocklebur, Xanthium strumarium）、ブタクサ（common ragweed,
Ambrosia artemisiifolia）、オオブタクサ（giant ragweed, Ambrosia trifida ）、ヒメムカシヨモギ（horseweed, Conyza canadensis）、ヒマワリ（common sunflower, Helianthus annuus）、コシカギク（pineappleweed, Matricaria matricarioides）、ハキダメギク（hairy galinsoga, Galinsoga ciliata）、セイヨウトゲアザミ（canada thistle, Cirsium arvense）、ノボロギク（common groundsel, Senecio vulgaris）、並びにヒメジョオン（annual fleabane, Erigeron annuus）等に代表されるキク科（Asteraceae）雑草、イヌガラシ（variableleaf yellowcress, Rorippa indica）、ノハラガラシ（wild
mustard , Sinapis arvensis）、並びにナズナ（shepherd's purse, Capsella bursa-pastoris）等に代表されるアブラナ科（Brassicaceae）雑草、イヌタデ（oriental lady's thumb, Persicaria longiseta）、並びにソバカズラ（wild buckwheat, Polygonum convolvulus）等に代表されるタデ科（Polygonaceae）雑草、スベリヒユ（common purslane, Portulaca oleracea）等に代表されるスベリヒユ科（Portulacaceae）雑草、シロザ（lambsquarters, Chenopodium album）、コアカザ（figleaved goosefoot, Chenopodium ficifolium）、ホウキギ（kochia, Kochia scoparia）、並びにロシアアザミ（russian thistle, Salsola tragus）等に代表されるアカザ科（Chenopodiaceae）雑草、コハコベ（common chickweed, Stellaria media）等に代表されるナデシコ科（Caryophyllaceae）雑草、オオイヌノフグリ（persian speedwell, Veronica persica）等に代表されるオオバコ科（Plantaginaceae）雑草、ツユクサ（asiatic dayflower, Commelina communis）、並びにマルバツユクサ（benghal dayflowe, Commelina benghalensis）等に代表されるツユクサ科（Commelinaceae）雑草、ホトケノザ（henbit, Lamium amplexicaule）、並びにヒメオドリコソウ（purple deadnettle, Lamium purpureum）等に代表されるシソ科（Lamiaceae）雑草、ショウジョウソウ（wild poinsettia, Euphorbia heterophylla）、並びにオオニシキソウ（spotted spurge, Euphorbia maculata）等に代表されるトウダイグサ科（Euphorbiaceae）雑草、ヤエムグラ（false cleavers , Galium spurium）、並びにアカネ（asian madder , Rubia akane）等に代表されるアカネ科（Rubiaceae）雑草、サンシキスミレ（pansy, Viola tricolor ）等に代表されるスミレ科（Violaceae）雑草、ヒナゲシ（filed poppy, Papaver rhoeas）等に代表されるケシ科（Papaveraceae）雑草、アメリカツノクサネム（hemp sesbania, Sesbania exaltata）、並びにエビスグサ（sicklepod, Cassia obtusifolia）等に代表されるマメ科（Fabaceae）雑草、並びにカタバミ（creeping woodsorrel, Oxalis corniculata）等に代表されるカタバミ科（Oxalidaceae）雑草等が挙げられる。

また、本発明化合物は、水田、畑地及び果樹園等の農園芸分野以外に芝地、運動場、空地、道路脇及び線路端等非農耕地において、土壌処理、土壌混和処理及び茎葉処理のいず
れの処理方法においても使用できる。その雑草としては、畑地および果樹園用雑草で述べたものに加えて、スズメノカタビラ（annual bluegrass, Poa annua）、セイヨウタンポポ（dandelion, Taraxacum officinale）、アレチノギク（hairy fleabane, Conyza bonariensis）、ヒメムカシヨモギ（horseweed, Conyza canadensis）、オオアレチノギク（guernsey fleabane, Conyza sumatrensis）、タネツケバナ（wavy bittercress, Cardamine flexuosa）、シロツメクサ（white clover, Trifolium repens）、チドメグサ（lawn pennywort, Hydrocotyle sibthorpioides）、オオバコ（Chinese plantain, Plantago asiatica）、ヒメクグ（green kyllinga, Kyllinga brevifolia）、スギナ（field horsetail, Equisetum arvense）等が挙げられる。

更に、本発明組成物は、有用植物、又は、有用植物を生育させようとする若しくは生育している場所、又は非農耕地に対して、同時に又は分割して作用させることにより、有用植物に対して望ましくない植物の成長を制御することができる。尚、上記有用植物とは、畑作物或いは水田作物、園芸作物、芝、果樹などを包含する。
尚、本発明でいう有用植物とは、具体的には例えば、トウモロコシ、イネ、コムギ、オオムギ、ライムギ、エンバク、ソルガム、ワタ、ダイズ、ピーナッツ、ソバ、ビート、ナタネ、ヒマワリ、サトウキビ及びタバコ等の農作物類；ナス科野菜（ナス、トマト、ピーマン、トウガラシ、ジャガイモ等）、ウリ科野菜（キュウリ、カボチャ、ズッキーニ、スイカ、メロン等）、アブラナ科野菜（ダイコン、カブ、セイヨウワサビ、コールラビ、ハクサイ、キャベツ、カラシナ、ブロッコリー、カリフラワー等）、キク科野菜（ゴボウ、シュンギク、アーティチョーク、レタス等）、ユリ科野菜（ネギ、タマネギ、ニンニク、アスパラガス）、セリ科野菜（ニンジン、パセリ、セロリ、アメリカボウフウ等）、アカザ科野菜（ホウレンソウ、フダンソウ等）、シソ科野菜（シソ、ミント、バジル等）、イチゴ、サツマイモ、ヤマノイモ及びサトイモ等の野菜類；仁果類（リンゴ、セイヨウナシ、ニホンナシ、カリン、マルメロ等）、核果類（モモ、スモモ、ネクタリン、ウメ、オウトウ、アンズ、プルーン等）、カンキツ類（ウンシュウミカン、オレンジ、レモン、ライム、グレープフルーツ等）、堅果類（クリ、クルミ、ハシバミ、アーモンド、ピスタチオ、カシューナッツ、マカダミアナッツ等）、液果類（ブルーベリー、クランベリー、ブラックベリー、ラズベリー等）、ブドウ、カキ、オリーブ、ビワ、バナナ、コーヒー、ナツメヤシ、ココヤシ及びアブラヤシ等の果実類；チャ、クワ、街路樹（トネリコ、カバノキ、ハナミズキ、ユーカリ、イチョウ、ライラック、カエデ、カシ、ポプラ、ハナズオウ、フウ、プラタナス、ケヤキ、クロベ、モミノキ、ツガ、ネズ、マツ、トウヒ、イチイ、ニレ、トチノキ等）、サンゴジュ、イヌマキ、スギ、ヒノキ、クロトン、マサキ及びカナメモチ等の果樹以外の樹木類；シバ類（ノシバ、コウライシバ等）、バミューダグラス類（ギョウギシバ等）、ベントグラス類（コヌカグサ、ハイコヌカグサ、イトコヌカグサ等）、ブルーグラス類（ナガハグサ、オオスズメノカタビラ等）、フェスク類（オニウシノケグサ、イトウシノケグサ、ハイウシノケグサ等）、ライグラス類（ネズミムギ、ホソムギ、イタリアングラス等）、カモガヤ及びオオアワガエリ等の芝生類；オイルパーム及びナンヨウアブラギリ等の油糧作物類；花卉類（バラ、カーネーション、キク、トルコギキョウ、カスミソウ、ガーベラ、マリーゴールド、サルビア、ペチュニア、バーベナ、チューリップ、アスター、リンドウ、ユリ、パンジー、シクラメン、ラン、スズラン、ラベンダー、ストック、ハボタン、プリムラ、ポインセチア、グラジオラス、カトレア、デージー、バーベナ、シンビジューム、ベゴニア等）；観葉植物等を挙げることができるがこれらに限定されるものではない。

又、本発明でいう有用植物とは、イソキサフルトール等のＨＰＰＤ阻害剤、イマゼタピル、チフェンスルフロンメチル等のＡＬＳ阻害剤、グリホサート等のＥＰＳＰ合成酵素阻害剤、グルホシネート等のグルタミン合成酵素阻害剤、セトキシジム等のアセチルＣｏＡカルボキシラーゼ阻害剤、フルミオキサジン等のＰＰＯ阻害剤、ブロモキシニル、ジカンバ及び２，４－Ｄ等の除草剤に対する耐性を古典的な育種法、ならびに遺伝子組換え技術
により付与された植物も含まれる。

古典的な育種法により耐性を付与された「農園芸用植物」の例として、イマゼタピル等のイミダゾリノン系ＡＬＳ阻害型除草剤に耐性のナタネ、コムギ、ヒマワリ、イネ、トウモロコシがありＣｌｅａｒｆｉｅｌｄ＜登録商標＞の商品名で既に販売されている。

同様に、古典的な育種法によるチフェンスルフロンメチル等のスルホニルウレア系ＡＬＳ阻害型除草剤に耐性のダイズがあり、ＳＴＳダイズの商品名で既に販売されている。同様に古典的な育種法によりトリオンオキシム系、アリールオキシフェノキシプロピオン酸系除草剤などのアセチルＣｏＡカルボキシラーゼ阻害剤に耐性が付与された農園芸用植物の例としてＳＲコーン等がある。アセチルＣｏＡカルボキシラーゼ阻害剤に耐性が付与された農園芸用植物はプロシーディングズ・オブ・ザ・ナショナル・アカデミー・オブ・サイエンシーズ・オブ・ジ・ユナイテッド・ステーツ・オブ・アメリカ（Proc.Natl.Acad.Sci.USA）87巻、7175～7179頁（1990年）等に記載されている。又アセチルＣｏＡカルボキシラーゼ阻害剤に耐性の変異アセチルＣｏＡカルボキシラーゼがウィード・サイエンス（Weed Science）53巻、728～746頁（2005年）等に報告されており、こうした変異アセチルＣｏＡカルボキシラーゼ遺伝子を遺伝子組換え技術により植物に導入するかもしくは抵抗性付与に関わる変異を作物アセチルＣｏＡカルボキシラーゼに導入する事により、アセチルＣｏＡカルボキシラーゼ阻害剤に耐性の植物を作出することができる。更に、キメラプラスティ技術（Gura T. 1999. Repairing the Genome's Spelling Mistakes. Science 285: 316-318）に代表される塩基置換変異導入核酸を植物細胞内に導入して作物（アセチルＣｏＡカルボキシラーゼ／除草剤標的）遺伝子に部位特異的アミノ酸置換変異を引き起こすことにより、アセチルＣｏＡカルボキシラーゼ阻害剤／除草剤に耐性の植物を作出することができる。

遺伝子組換え技術により耐性を付与された農園芸用植物の例として、グリホサート耐性のトウモロコシ、ダイズ、ワタ、ナタネ、テンサイ品種があり、ラウンドアップレディ（ＲｏｕｎｄｕｐＲｅａｄｙ）＜登録商標＞、アグリシュアー・ＧＴ（ＡｇｒｉｓｕｒｅＧＴ）＜登録商標＞等の商品名で既に販売されている。同様に遺伝子組換え技術によるグルホシネート耐性のトウモロコシ、ダイズ、ワタ、ナタネ品種があり、リバティーリンク（ＬｉｂｅｒｔｙＬｉｎｋ）＜登録商標＞等の商品名で既に販売されている。同様に遺伝子組換え技術によるブロモキシニル耐性のワタはＢＸＮの商品名で既に販売されている。

上記「農園芸用植物」には、遺伝子組換え技術を用いて、例えば、バチルス属で知られている選択的毒素等を合成する事が可能となった植物も含まれる。

この様な遺伝子組換え植物で発現される殺虫性毒素としては、例えばバチルス・セレウス（Bacillus cereus）やバチルス・ポピリエ（Bacillus popilliae）由来の殺虫性タンパク；バチルス・チューリンゲンシス（Bacillus thuringiensis）由来のＣｒｙ１Ａｂ、Ｃｒｙ１Ａｃ、Ｃｒｙ１Ｆ、Ｃｒｙ１Ｆａ２、Ｃｒｙ２Ａｂ、Ｃｒｙ３Ａ、Ｃｒｙ３Ｂｂ１又はＣｒｙ９Ｃ等のδ－エンドトキシン、ＶＩＰ１、ＶＩＰ２、ＶＩＰ３又はＶＩＰ３Ａ等の殺虫性タンパク；線虫由来の殺虫性タンパク；さそり毒素、クモ毒素、ハチ毒素又は昆虫特異的神経毒素等の動物によって産生される毒素；糸条菌類毒素；植物レクチン；アグルチニン；トリプシン阻害剤、セリンプロテアーゼ阻害剤、パタチン、シスタチン、パパイン阻害剤等のプロテアーゼ阻害剤；リシン、トウモロコシ－ＲＩＰ、アブリン、サポリン、ブリオジン等のリボゾーム不活性化タンパク（ＲＩＰ）；３－ヒドロキシステロイドオキシダーゼ、エクジステロイド－ＵＤＰ－グルコシルトランスフェラーゼ、コレステロールオキシダーゼ等のステロイド代謝酵素；エクダイソン阻害剤；ＨＭＧ－ＣｏＡリダクターゼ；ナトリウムチャネル阻害剤、カルシウムチャネル阻害剤等のイオンチャネル阻害剤；幼若ホルモンエステラーゼ；利尿ホルモン受容体；スチルベンシンターゼ；ビベ
ンジルシンターゼ；キチナーゼ；グルカナーゼ等が挙げられる。

又、この様な遺伝子組換え植物で発現される毒素として、Ｃｒｙ１Ａｂ、Ｃｒｙ１Ａｃ、Ｃｒｙ１Ｆ、Ｃｒｙ１Ｆａ２、Ｃｒｙ２Ａｂ、Ｃｒｙ３Ａ、Ｃｒｙ３Ｂｂ１又はＣｒｙ９Ｃ等のδ－エンドトキシンタンパク、ＶＩＰ１、ＶＩＰ２、ＶＩＰ３又はＶＩＰ３Ａ等の殺虫性タンパクのハイブリッド毒素、一部を欠損した毒素、修飾された毒素も含まれる。ハイブリッド毒素は組換え技術を用いて、これらタンパクの異なるドメインの新しい組み合わせによって作り出される。一部を欠損した毒素としては、アミノ酸配列の一部を欠損したＣｒｙ１Ａｂが知られている。修飾された毒素としては、天然型毒素のアミノ酸の１つ又は複数が置換されている。

これら毒素の例及びこれら毒素を合成する事ができる組換え植物は、例えばＥＰ－Ａ－０３７４７５３、ＷＯ９３／０７２７８、ＷＯ９５／３４６５６、ＥＰ－Ａ－０４２７５２９、ＥＰ－Ａ－４５１８７８、ＷＯ０３／０５２０７３等の特許文献に記載されている。これらの組換え植物に含まれる毒素は、特に、鞘翅目害虫、双翅目害虫、鱗翅目害虫への耐性を植物へ付与する。

又、１つもしくは複数の殺虫性の害虫抵抗性遺伝子を含み、１つ又は複数の毒素を発現する遺伝子組換え植物は既に知られており、いくつかのものは市販されている。これら遺伝子組換え植物の例として、イールドガード（ＹｉｅｌｄＧａｒｄ）＜登録商標＞（Ｃｒｙ１Ａｂ毒素を発現するトウモロコシ品種）、イールドガードルートワーム（ＹｉｅｌｄＧａｒｄ Ｒｏｏｔｗｏｒｍ）＜登録商標＞（Ｃｒｙ３Ｂｂ１毒素を発現するトウモロコシ品種）、イールドガードプラス（ＹｉｅｌｄＧａｒｄ Ｐｌｕｓ）＜登録商標＞（Ｃｒｙ１ＡｂとＣｒｙ３Ｂｂ１毒素を発現するトウモロコシ品種）、ハーキュレックスＩ（Ｈｅｒｃｕｌｅｘ Ｉ）＜登録商標＞（Ｃｒｙ１Ｆａ２毒素とグルホシネートへの耐性を付与するためのホスフィノトリシン Ｎ－アセチルトランスフェラーゼ（ＰＡＴ）を発現するトウモロコシ品種）、ＮｕＣＯＴＮ３３Ｂ＜登録商標＞（Ｃｒｙ１Ａｃ毒素を発現するワタ品種）、ボルガードＩ（Ｂｏｌｌｇａｒｄ Ｉ）＜登録商標＞（Ｃｒｙ１Ａｃ毒素を発現するワタ品種）、ボルガードＩＩ（Ｂｏｌｌｇａｒｄ ＩＩ）＜登録商標＞（Ｃｒｙ１ＡｃとＣｒｙ２Ａｂ毒素を発現するワタ品種）、ＶＩＰＣＯＴ＜登録商標＞（ＶＩＰ毒素を発現するワタ品種）、ニューリーフ（ＮｅｗＬｅａｆ）＜登録商標＞（Ｃｒｙ３Ａ毒素を発現するジャガイモ品種）、ネイチャーガード アグリシュアー ＧＴ アドバンテージ（ＮａｔｕｒｅＧａｒｄ＜登録商標＞Ａｇｒｉｓｕｒｅ＜登録商標＞ＧＴ Ａｄｖａｎｔａｇｅ）（ＧＡ２１グリホサート耐性形質）、アグリシュアー ＣＢ アドバンテージ（Ａｇｒｉｓｕｒｅ＜登録商標＞ ＣＢ Ａｄｖａｎｔａｇｅ）（Ｂｔ１１コーンボーラー（ＣＢ）形質）、プロテクタ（Ｐｒｏｔｅｃｔａ）＜登録商標＞等が挙げられる。

上記有用植物には、遺伝子組換え技術を用いて、選択的な作用を有する抗病原性物質を産生する能力を付与されたものも含まれる。
抗病原性物質としては、例えばＰＲタンパク（ＰＲＰｓ、ＥＰ－Ａ－０３９２２２５に記載されている）；ナトリウムチャネル阻害剤、カルシウムチャネル阻害剤（ウイルスが産生するＫＰ１、ＫＰ４、ＫＰ６毒素等が知られている）等のイオンチャネル阻害剤；スチルベンシンターゼ；ビベンジルシンターゼ；キチナーゼ；グルカナーゼ；ペプチド抗生物質、ヘテロ環を有する抗生物質、植物病害抵抗性に関与するタンパク因子（植物病害抵抗性遺伝子と呼ばれ、ＷＯ０３／０００９０６に記載されている）等の微生物が産生する物質等が挙げられる。このような抗病原性物質とそれを産生する遺伝子組換え植物は、ＥＰ－Ａ－０３９２２２５、ＷＯ９５／３３８１８、ＥＰ－Ａ－０３５３１９１等に記載されている。

上記有用植物には、遺伝子組換え技術を用いて、油糧成分改質やアミノ酸含量増強形質
などの有用形質を付与した作物も含まれる。例として、ＶＩＳＴＩＶＥ＜登録商標＞（リノレン含量を低減させた低リノレン大豆）或いは、ｈｉｇｈ－ｌｙｓｉｎｅ（ｈｉｇ ｈｏｉｌ） ｃｏｒｎ（リジン或いはオイル含有量を増量したコーン）等が挙げられる。

更に、上記の古典的な除草剤形質或いは除草剤耐性遺伝子、殺虫性害虫抵抗性遺伝子、抗病原性物質産生遺伝子、油糧成分改質やアミノ酸含量増強形質などの有用形質について、これらを複数組み合わせたスタック品種も含まれる。

本発明化合物は必要に応じて製剤または散布時に他種の除草剤、各種殺虫剤、殺菌剤、植物生長調節剤又は共力剤等と混合施用しても良い。
特に、他の除草剤と混合施用することにより、施用薬量の減少による低コスト化、混合薬剤の相乗作用による殺草スペクトラムの拡大や、より高い殺草効果が期待できる。この際、同時に複数の公知除草剤との組み合わせも可能である。

本発明化合物と混合使用されるのに好ましい除草剤としては、例えば、４－ＣＰＡ（4-CPA）、４－ＣＰＡの塩（4-CPA-salts）、４－ＣＰＢ（4-CPB）、４－ＣＰＰ（4-CPP）、２，４－Ｄ（2,4-D, 2,4-PA）、２，４－Ｄの塩（2,4-D-salts）、２，４－Ｄのエステル（2,4-D-esters）、３，４－ＤＡ（3,4-DA）、２，４－ＤＢ（2,4-DB）、２，４－ＤＢの塩（2,4-DB-salts）、２，４－ＤＢのエステル（2,4-DB-esters）、３，４－ＤＢ（3,4-DB）、２，４－ＤＥＢ（2,4-DEB）、２，４－ＤＥＰ（2,4-DEP）、３，４－ＤＰ（3,4-DP）、２，４，５－Ｔ（2,4,5-T）、２，４，５－Ｔの塩（2,4,5-T-salts）、２，４，５－Ｔのエステル（2,4,5-T-esters）、２，４，５－ＴＢ（2,4,5-TB）、２，３，６－ＴＢＡ（2,3,6-TBA, TCBA）、２，３，６－ＴＢＡの塩（2,3,6-TBA-salts）、アセトクロール（acetochlor）、アシフルオルフェン（acifluorfen）、アシフルオルフェンメチル（acifluorfen-methyl）、アシフルオルフェンナトリウム（acifluorfen-sodium）、アクロニフェン（aclonifen）、アクロレイン（acrolein）、アラクロール（alachlor）、アリドクロール（allidochlor, CDAA）、アロキシジム（alloxydim）、アロキシジムナトリウム（alloxydim-sodium）、アリルアルコール（allyl alchol）、アロラック（alorac）、アメトリジオン（ametridione）、アメトリン（ametryn）、アミブジン（amibuzin）、アミカルバソン（amicarbazone）、アミドクロール（amidochlor）、アミドスルフロン（amidosulfuron）、アミノシクロピラクロール（aminocyclopyrachlor）、アミノシクロピラクロールメチル（aminocyclopyrachlor-methyl）、アミノシクロピラクロールカリウム（aminocyclopyrachlor-potassium）、アミノピラリド（aminopyralid）、アミノピラリドの塩（aminopyralid-salts）、アミプロホス（amiprophos）、アミプロホスメチル（amiprophos-methyl）、アミトロール（amitrole, aminotriazole, ATA）、スルファミン酸アンモニウム（ammonium sulfamate, AMS）、アニロホス（anilofos）、アニスロン（anisuron）、アシュラム（asulam）、アシュラムの塩（asulam-salts）、アトラトン（atraton）、アトラジン（atrazine）、アザフェニジン（azafenidin）、アジムスルフロン（azimsulfuron）、アジプロトリン（aziprotryne, azyprotryn）、バルバン（barban, CBN）、ＢＣＰＣ（BCPC）、ベフルブタミド（beflubutamid）、ベフルブタミドＭ（beflubutamid-M）、ベナゾリン（benazolin）、ベナゾリンエチル（benazolin-ethyl）、ベナゾリンの塩（benazolin-salts）、ベンカルバゾン（bencarbazone）、ベンフルラリン（benfluralin, benefin）、ベンフレセート（benfuresate）、ベンスルフロン（bensulfuron）、ベンスルフロンメチル（bensulfuron-methyl）、ベンスリド（bensulide, SAP）、ベンタゾン（bentazon, bentazone）、ベンタゾンナトリウム（bentazone-sodium）、ベントラニル（bentranil）、ベンザドックス（benzadox）、ベンザドックスアンモニウム（benzadox-ammonium）、ベンズフェンジゾン（benzfendizone）、ベンジプラム（benzipram）、ベンゾビシクロン（benzobicyclon）、ベンゾフェナップ（benzofenap）、ベンゾフルオル（benzofluor）、ベンゾイルプロップ（benzoylprop）、ベンゾイルプロップエチル（benzoylprop-ethyl）、ベンズチアズロン（benzthiazuron）、ビシクロピロン（bicyclopyrone
）、ビフェノックス（bifenox）、ビラナホス（bilanafos, bialaphos）、ビラナホスナトリウム（bilanafos-sodium）、ビナパクリル（binapacryl）、ビスピリバック（bispyribac）、ビスピリバックナトリウム（bispyribac-sodium）、ビクスロゾン（bixlozone）、ボラックス（borax）、ブロマシル（bromacil）、ブロマシルの塩（bromacil-salts）、ブロモボニル（bromobonil）、ブロモブチド（bromobutide）、ブロモフェノキシム（bromofenoxim）、ブロモピラゾン（bromopyrazon）、ブロモキシニル（bromoxynil）、ブロモキシニルカリウム（bromoxynil-potassium）、ブロモキシニルのエステル（bromoxynil-esters）、ブタクロール（butachlor）、ブタフェナシル（butafenacil）、ブタミホス（butamifos）、ブテナクロール（butenachlor）、ブトラリン（butralin, butraline）、ブチダゾール（buthidazole）、ブチウロン（buthiuron）、ブトロキシジム（butroxydim）、ブツロン（buturon）、ブチレート（butylate）、カフェンストロール（cafenstrole）、カルシウムシアナミド（calcium cyanamide）、カンベンジクロル（cambendichlor）、塩素酸カルシウム（calcium chlorate）、カルバスラム（carbasulam）、カルベタミド（carbetamide）、カルボキサゾール（carboxazole）、カルフェントラゾン（carfentrazone）、カルフェントラゾンエチル（carfentrazone-ethyl）、ＣＤＥＡ（CDEA）、ＣＥＰＣ（CEPC）、クロメトキシフェン（chlomethoxyfen, chlomethoxynil）、クロランベン（chloramben）、クロランベンの塩（chloramben-salts）、クロランベンメチル（chloramben-methyl）、クロランベンメチルアンモニウム（chloramben-methylammonium）、クロラノクリル（chloranocryl, dicryl）、クロラジホップ（chlorazifop）、クロラジホッププロパルギル（chlorazifop-propargyl）、クロラジン（chlorazine）、クロルブロムロン（chlorbromuron）、クロルブファム（chlorbufam, BIPC）、クロレツロン（chloreturon）、クロルフェナック（chlorfenac, fenac）、クロルフェナックの塩（chlorfenac-salts）、クロルフェンプロップ（chlorfenprop）、クロルフェンプロップメチル（chlorfenprop-methyl）、クロルフルラゾール（chlorflurazole）、クロルフルレノール（chlorflurenol）、クロルフルレノールメチル（chlorflurenol-methyl）、クロリダゾン（chloridazon, PAC, pyrazon）、クロリムロン（chlorimuron）、クロリムロンエチル（chlorimuron-ethyl）、クロルニジン（chlornidine）、クロルニトロフェン（chlornitrofen, CNP）、クロロ酢酸（chloroacetic acid, monochloroacetic acid）、クロロ酢酸ナトリウム（sodium chloroacetate, SMA）、クロロトルロン（chlorotoluron）、クロロクスロン（chloroxuron）、クロロキシニル（chloroxynil）、クロルプロカルブ（chlorprocarb）、クロルフタリム（chlorphtalim）、クロルプロファム（chlorpropham, IPC）、クロルスルフロン（chlorsulfuron）、クロルタル（chlorthal, TCTP）、クロルタルのエステル（chlorthal-esters）、クロルチアミド（chlorthiamid, DCBN）、シニドンエチル（cinidon-ethyl）、シンメスリン（cinmethylin）、シノスルフロン（cinosulfuron）、シサニリド（cisanilide）、クラシホス（clacyfos）、クレトジム（clethodim）、クリオジネート（cliodinate）、クロジナホップ（clodinafop）、クロジナホッププロパルギル（clodinafop-propargyl）、クロホップ（clofop）、クロホップイソブチル（clofop-isobutyl）、クロマゾン（clomazone）、クロメプロップ（clomeprop）、クロプロップ（cloprop）、クロプロキシジム（cloproxydim）、クロピラリド（clopyralid）、クロピラリドメチル（clopyralid-methyl）、クロピラリドの塩（clopyralid-salts）、クロランスラム（cloransulam）、クロランスラムメチル（cloransulam-methyl）、硫酸銅（２価）（copper sulfate）、ＣＰＭＦ（CPMF）、ＣＰＰＣ（CPPC）、クレダジン（credazine）、クレゾール（cresol）、クミルロン（cumyluron）、シアナトリン（cyanatryn）、シアナミド（cyanamide）、シアナジン（cyanazine）、シクロエート（cycloate）、シクロピラニル（cyclopyranil）、シクロピリモレート（cyclopyrimorate）、シクロスルファムロン（cyclosulfamuron）、シクロキシジム（cycloxydim）、シクルロン（cycluron, COMU）、シハロホップ（cyhalofop）、シハロホップブチル（cyhalofop-butyl）、シペルコート（cyperquat）、シペルコートクロリド（cyperquat-chloride）、シプラジン（cyprazine）、シプラゾール（cyprazole）、シプロミッド（cypromid）、ダイムロン（daimuron, dymron）、ダラポン（dalapon）、ダラポンの塩（dalapon-salts）、ダゾメット（daz
omet）、ダゾメットナトリウム（dazomet-sodium）、デラクロール（delachlor）、デスメディファム（desmedipham）、デスメトリン（desmetryn）、ジアレート（di-allate）、ジカンバ（dicamba, MDBA）、ジカンバの塩（dicamba-salts）、ジカンバのエステル（dicamba-esters）、ジクロベニル（dichlobenil、ＤＢＮ）、ジクロラウレア（dichloraurea, DCU）、ジクロルメート（dichlormate）、オルトジクロロベンゼン（o-dichlorobenzene, DCB）、ジクロルプロップ（dichlorprop）、ジクロルプロップの塩（dichlorprop-salts）、ジクロルプロップのエステル（dichlorprop-esters）、ジクロルプロップＰ（dichlorprop-P）、ジクロルプロップＰの塩（dichlorprop-P-salts）、ジクロルプロップＰのエステル（dichlorprop-P-esters）、ジクロホップ（diclofop）、ジクロホップメチル（diclofop-methyl）、ジクロホップＰ（diclofop-P）、ジクロホップＰメチル（diclofop-P-methyl）、ジクロスラム（diclosulam）、ジエタムコート（diethamquat）、ジエタムコートジクロリド（diethamquat dichloride）、ジエタチル（diethatyl）、ジエタチルエチル（diethatyl-ethyl）、ジフェノペンテン（difenopenten）、ジフェノペンテンエチル（difenopenten-ethyl）、ジフェノキスロン（difenoxuron）、ジフェンゾコート（difenzoquat）、ジフェンゾコートメチルスルフェート（difenzoquat methylsulfate）、ジフルフェニカン（diflufenican）、ジフルフェンゾピル（diflufenzopyr）、ジフルフェンゾピルナトリウム（diflufenzopyr-sodium）、ジメフロン（dimefuron）、ジメピペレート（dimepiperate）、ジメスルファゼット（dimesulfazet）、ジメタクロール（dimethachlor）、ジメタメトリン（dimethametryn）、ジメテナミド（dimethenamid）、ジメテナミドＰ（dimethenamid-p）、ジメキサノ（dimexano）、ジミダゾン（dimidazon）、ジメチルジスルフィド（dimethyl disulfide）、ジニトラミン（dinitramine）、ジノフェネート（dinofenate）、ジノプロップ（dinoprop）、ジノサム（dinosam）、ジノセブ（dinoseb, DNBP）、ジノセブの塩（dinoseb-salts）、ジノセブのエステル（dinoseb-esters）、ジノテルブ（dinoterb）、ジノテルブの塩（dinoterb-salts）、ジノテルブのエステル（dinoterb-esters）、ジフェナミド（diphenamid）、ジプロパリン（dipropalin）、ジプロペトリン（dipropetryn）、ジクワット（diquqt）、ジクワットジブロミド（diquqt dibromide）、ジスル（disul, 2,4-PS）、ジスルナトリウム（disul-sodium）、ジチオピル（dithiopyr）、ジウロン（diuron, DCMU）、ＤＭＰＡ（DMPA）、ＤＮＯＣ（DNOC）、ＤＮＯＣの塩（DNOC-salts）、ＥＢＥＰ（EBEP）、エグリナジン（eglinazine）、エグリナジンエチル（eglinazine-ethyl）、エンドタール（endothal）、エンドタールの塩（endothal-salts）、エプロナズ（epronaz）、ＥＰＴＣ（EPTC）、エピリフェナシル（epyrifenacil）、エルボン（erbon）、エスプロカルブ（esprocarb）、エタクロール（ethachlor）、エタルフルラリン（ethalfluralin）、エタメトスルフロン（ethametsulfuron）、エタメトスルフロンメチル（ethametsulfuron-methyl）、エタプロクロール（ethaprochlor）、エチジムロン（ethidimuron）、エチオレート（ethiolate）、エチオジン（ethiozin）、エトフメセート（ethofumesate）、エトキシフェン（ethoxyfen）、
エトキシフェンエチル（ethoxyfen-ethyl）、エトキシスルフロン（ethoxysulfuron）、エチノフェン（etinofen）、エトニプロミド（etnipromid）、エトベンザニド（etobenzanid）、ＥＸＤ（EXD）、フェナシュラム（fenasulam）、フェノプロップ（fenoprop, 2,4,5-TP, silvex）、フェノプロップの塩（fenoprop-salts）、フェノプロップのエステル（fenoprop-esters）、フェノキサプロップ（fenoxaprop）、フェノキサプロップエチル（fenoxaprop-ethyl）、フェノキサプロップＰ（fenoxaprop-p）、フェノキサプロップＰエチル（fenoxaprop-p-ethyl）、フェノキサスルホン（fenoxasulfone）、フェンキノトリオン（fenquinotrione）、フェンテラコール（fenteracol）、フェンチアプロップ（fenthiaprop）、フェンチアプロップエチル（fenthiaprop-ethyl）、フェントラザミド（fentrazamide）、硫酸鉄（２価）（ferrous sulfate）、フェニュロン（fenuron）、フェニュロンＴＣＡ（fenuron-TCA）、フラムプロップ（flamprop）、フラムプロップのエステル（flamprop-esters）、フラムプロップＭ（flamprop-M）、フラムプロップＭのエステル（flamprop-M-esters）、フラザスルフロン（flazasulfuron）、フロラスラム（florasulam）、フロルピラウキシフェン（florpyrauxifen）、フロルピラウキシフェンベンジル
（florpyrauxifen-benzyl）、フルアジホップ（fluazifop）、フルアジホップのエステル（fluazifop-esters）、フルアジホップＰ（fluazifop-P）、フルアジホップＰのエステル（fluazifop-p-esters）、フルアゾレート（fluazolate）、フルカルバゾン（flucarbazone）、フルカルバゾンナトリウム（flucarbazone-sodium）、フルセトスルフロン（flucetosulfuron）、フルクロラリン（fluchloralin）、フルフェナセット（flufenacet）、フルフェニカン（flufenican）、フルフェンピル（flufenpyr）、フルフェンピルエチル（flufenpyr-ethyl）、フルメツラム（flumetsulam）、フルメジン（flumezin）、フルミクロラック（flumiclorac）、フルミクロラックペンチル（flumiclorac-pentyl）、フルミオキサジン（flumioxazin）、フルミプロピン（flumipropyn）、フルオメツロン（fluometuron）、フルオロジフェン（fluorodifen）、フルオログリコフェン（fluoroglycofen）、フルオログリコフェンエチル（fluoroglycofen-ethyl）、フルオロミジン（fluoromidine）、フルオロニトロフェン（fluoronitrofen, CFNP）、フルオチウロン（fluothiuron）、フルポキサム（flupoxam）、フルプロパシル（flupropacil）、フルプロパネート（flupropanate, tetrapion）、フルプロパネートナトリウム（flupropanate-sodium）、フルピルスルフロン（flupyrsulfuron）、フルピルスルフロンメチル（flupyrsulfuron-methyl）、フルピルスルフロンナトリウム（flupyrsulfuron-sodium）、フルピルスルフロンメチルナトリウム（flupyrsulfuron-methyl-sodium）、フルリドン（fluridone）、フルロクロリドン（flurochloridone）、フルロキシピル（fluroxypyr）、フルロキシピルのエステル（fluroxypyr-esters）、フルルタモン（flurtamone）、フルチアセット（fluthiacet）、フルチアセットメチル（fluthiacet-methyl）、フォメサフェン（fomesafen）、フォメサフェンナトリウム（fomesafen-sodium）、フォラムスルフロン（foramsulfuron）、フォサミン（fosamine）、フォサミンアンモニウム（fosamine-ammonium）、フリロキシフェン（furyloxyfen）、グルホシネート（glufosinate）、グルホシネートの塩（glufosinate-salts）、グルホシネートＰ（glufosinate-P）、グルホシネートＰの塩（glufosinate-P-salts）、グリホサート（glyphosate）、グリホサートの塩（glyphosate-salts）、ハロウキシフェン（halauxifen）、ハロウキシフェンメチル（halauxifen-methyl）、ハロサフェン（halosafen）、ハロスルフロン（halosulfuron）、ハロスルフロンメチル（halosulfuron-methyl）、ハロキシジン（haloxydine）、ハロキシホップ（haloxyfop）、ハロキシホップナトリウム（haloxyfop-sodium）、ハロキシホップのエステル（haloxyfop-esters）、ハロキシホップＰ（haloxyfop-P）、ハロキシホップＰのエステル（haloxyfop-P-esters）、ハービマイシン（herbimycin）、ヘキサクロロアセトン（hexachloroacetone, HCA）、ヘキサジノン（hexazinone）、イマザメタベンズ（imazamethabenz）、イマザメタベンズメチル（imazamethabenz-methyl）、イマザモックス（imazamox）、イマザモックスアンモニウム（imazamox-ammonium）、イマザピク（imazapic）、イマザピクアンモニウム（imazapic-ammonium）、イマザピル（imazapyr）、イマザピルイソプロピルアンモニウム（imazapyr-isopropylammonium）、イマザキン（imazaquin）、イマザキンメチル（imazaquin-methyl）、イマザキンの塩（imazaquin-salts）、イマゼタピル（imazethapyr）、イマゼタピルアンモニウム（imazethapyr-ammonium）、イマゾスルフロン（imazosulfuron）、インダノファン（indanofan）、インダジフラム（indaziflam）、ヨードボニル（iodobonil）、ヨードスルフロン（iodosulfuron）、ヨードスルフロンナトリウム（iodosulfuron-sodium）、ヨードスルフロンメチル（iodosulfuron-methyl）、ヨードスルフロンメチルナトリウム（iodosulfuron-methyl-sodium）、ヨーフェンスルフロン（iofensulfuron）、ヨーフェンスルフロンナトリウム（iofensulfuron-sodium）、アイオキシニル（ioxynil）、アイオキシニルの塩（ioxynil-salts）、アイオキシニルのエステル（ioxynil-esters）、イパジン（ipazine）、イプフェンカルバゾン（ipfencarbazone）、イプリミダム（iprymidam）、イソカルバミド（isocarbamid）、イソシル（isocil, isoprocil）、イソメチオジン（isomethiozin）、イソノルロン（isonoruron）、イソポリネート（isopolinate）、イソプロパリン（isopropalin）、イソプロチュロン（isoproturon）、イソウロン（isouron）、イソキサベン（isoxaben）、イソキサクロルトール（isoxachlortole）、イソキサフルトール（isoxaflutole）、イソキサピリホッ
プ（isoxapyrifop）、カルブチレート（karbutilate）、ケトスピラドックス（ketospiradox）、ケトスピラドックスカリウム（ketospiradox-potassium）、ラクトフェン（lactofen）、ランコトリオン（lancotrione）、ランコトリオンナトリウム（lancotrione-sodium）、レナシル（lenacil）、リニュロン（linuron）、ＭＣＰＡ（MCPA）、ＭＣＰＡの塩（MCPA-salts）、ＭＣＰＡのエステル（MCPA-esters）、ＭＣＰＢ（MCPB）、ＭＣＰＢの塩（MCPB-salts）、ＭＣＰＢのエステル（MCPB-esters）、メコプロップ（mecoprop, MCPP）、メコプロップの塩（mecoprop-salts）、メコプロップのエステル（mecoprop-esters）、メコプロップＰ（mecoprop-P）、メコプロップＰの塩（mecoprop-P-salts）、メコプロップＰのエステル（mecoprop-P-esters）、メジノテルブ（medinoterb）、メジノテルブアセテート（medinoterb actate）、メフェナセット（mefenacet）、メフルイジド（mefluidide）、メフルイジドの塩（mefluidide-salts）、メソプラジン（mesoprazine）、メソスルフロン（mesosulfuron）、メソスルフロンメチル（mesosulfuron-methyl）、メソトリオン（mesotrione）、メタム（metam, carbam）、メタムの塩（metam-salts）、メタミホップ（metamifop）、メタミトロン（metamitron）、メタザクロール（metazachlor）、メタゾスルフロン（metazosulfuron）、メトフルラゾン（metflurazon）、メタベンズチアズロン（methabenzthiazuron, methibenzuron）、メタルプロパリン（methalpropalin）、メタゾール（methazole）、メチオベンカルブ（methiobencarb）、メチウロン（methiuron）、メトメトン（methometon）、メトプロトリン（methoprotryne, methoprotryn）、メトキシフェノン（methoxyphenone）、メチオピリスルフロン（methiopyrisulfuron）、メチオゾリン（methiozolin）、メチルアジド（methyl azide）、臭化メチル（methyl bromide）、メチルダイムロン（methyl dymron）、ヨウ化メチル（methyl iodide）、メチルイソチオシアナート（methyl isothiocyanate）、メトベンズロン（metobenzuron）、メトブロムロン（metobromuron）、メトラクロール（metolachlor）、Ｓメトラクロール（S-metolachlor）、メトスラム（metosulam）、メトクスロン（metoxuron）、メトリブジン（metribuzin）、メトスルフロン（metsulfuron）、メトスルフロンメチル（metsulfuron-methyl）、モリネート（molinate）、モナリッド（monalide）、モニソウロン（monisouron）、モノリニュロン（monolinuron）、モノスルフロン（monosulfuron）、モノスルフロンメチル（monosulfuron-methyl）、モニュロン（monuron, CMU）、モニュロンＴＣＡ（monuron-TCA）、モルファムコート（morfamquat）、モルファムコートジクロリド（morfamquat dichloride）、ナプロアニリド（naproanilide）、ナプロパミド（napropamide）、ナプロパミドＭ（napropamide-M）、ナプタラム（naptalam, NPA）、ナプタラムナトリウム（naptalam-sodium）、ネブロン（neburon）、ニコスルフロン（nicosulfuron）、ニピラクロフェン（nipyraclofen）、ニトラリン（nitralin）、ニトロフェン（nitrofen, NIP, niclofen）、ニトロフルオルフェン（nitrofluorfen）、ノルフルラゾン（norflurazon）、ノルロン（noruron, norea）、ＯＣＨ（OCH）、オレイン酸（oleic acid）、オルベンカルブ（orbencarb）、オルソスルファムロン（orthosulfamuron）、オリザリン（oryzalin）、オキサジアルギル（oxadiargyl）、オキサジアゾン（oxadiazon）、オキサピラゾン（oxapyrazon）、オキサピラゾンの塩（oxapyrazon-salts）、オキサスルフロン（oxasulfuron）、オキサジクロメホン（oxaziclomefone）、オキシフルオルフェン（oxyfluorfen）、パラフルロン（parafluron）、パラコート（paraquat）、パラコートジクロリド（paraquat dichloride）、パラコートジメチルスルフェート（paraquat dimethylsulfate）、ペブレート（pebulate）、ペラルゴン酸（pelargonic acid, nonanoic acid）、ペンディメタリン（pendimethalin）、ペノキススラム（penoxsulam）、ペンタクロロフェノール（pentachlorophenol）、ペンタクロロフェノールナトリウム（sodium pentachlorophenoxide）、ペンタクロロフェノールラウレート（pentachlorophenyl laurate）、ペンタノクロール（pentanochlor,solan, CMMP）、ペントキサゾン（pentoxazone）、ペルフルイドン（perfluidone）、ペトキサミド（pethoxamid）、フェニソファム（phenisopham）、フェンメディファム（phenmedipham）、フェンメディファムエチル（phenmedipham-ethyl）、フェノベンズロン（phenobenzuron）、ピクロラム（picloram）、ピクロラムの塩（picloram-salts）、ピクロラムのエステル（picloram-esters）、
ピコリナフェン（picolinafen）、ピノキサデン（pinoxaden）、ピペロホス（piperophos）、アジ化カリウム（potassium azide）、シアン酸カリウム（potassium cyanate）、プレチラクロール（pretilachlor）、プリミスルフロン（primisulfuron）、プリミスルフロンメチル（primisulfuron-methyl）、プロシアジン（procyazine）、プロジアミン（prodiamine）、プロフルアゾール（profluazol）、プロフルラリン（profluralin）、プロフォキシジム（profoxydim）、プログリナジン（proglinazine）、プログリナジンエチル（proglinazine-ethyl）、プロメトン（prometon）、プロメトリン（prometryn, prometryne）、プロパクロール（propachlor）、プロパニル（propanil, DCPA）、プロパキザホップ（propaquizafop）、プロパジン（propazine）、プロファム（propham）、プロピソクロール（propisochlor）、プロポキシカルバゾン（propoxycarbazone）、プロポキシカルバゾンナトリウム（propoxycarbazone-sodium）、プロピリスルフロン（propyrisulfuron）、プロピザミド（propyzamide, pronamide）、プロスルファリン（prosulfalin）、プルスルホカルブ（prosulfocarb）、プロスルフロン（prosulfuron）、プロキサン（proxan, IPX）、プロキサンナトリウム（proxan-sodium）、プリナクロール（prynachlor）、ピダノン（pydanon）、ピラクロニル（pyraclonil）、ピラフルフェン（pyraflufen）、ピラフルフェンエチル（pyraflufen-ethyl）、ピラスルホトール（pyrasulfotole）、ピラゾリネート（pyrazolynate, pyrazolate）、ピラゾスルフロン（pyrazosulfuron）、ピラゾスルフロンエチル（pyrazosulfuron-ethyl）、ピラゾキシフェン（pyrazoxyfen）、ピリバンベンズイソプロピル（pyribambenz-isopropyl）、ピリバンベンズプロピル（pyribambenz-propyl）、ピリベンゾキシム（pyribenzoxim）、ピリブチカルブ（pyributicarb）、ピリクロル（pyriclor）、ピリダフォル（pyridafol）、ピリデート（pyridate）、ピリフタリド（pyriftalid）、ピリミノバック（pyriminobac）、ピリミノバックメチル（pyriminobac-methyl）、ピリミスルファン（pyrimisulfan）、ピリチオバック（pyrithiobac）、ピリチオバックナトリウム（pyrithiobac-sodium）、ピロキサスルホン（pyroxasulfone）、ピロキシスラム（pyroxsulam）、キンクロラック（quinclorac）、キンクロラックジメチルアンモニウム（quinclorac-dimethylammonium）、キンクロラックメチル（quinclorac-methyl）、キンメラック（quinmerac）、キノクラミン（quinoclamine, ACN）、キノナミド（quinonamid）、キザロホップ（quizalofop）、キザロホップのエステル（quizalofop-esters）、キザロホップＰ（quizalofop-P）、キザロホップＰのエステル（quizalofop-P-esters）、ロデタニル（rhodethanil）、リムスルフロン（rimsulfuron）、サフルフェナシル（saflufenacil）、セブチラジン（sebuthylazine）、セクブメトン（secbumeton）、セトキシジム（sethoxydim）、シデュロン（siduron）、シマジン（simazine, CAT）、シメトン（simeton）、シメトリン（simetryn, simetryne）、アジ化ナトリウム（sodium azide）、塩素酸ナトリウム（sodium chlorate）、スルコトリオン（sulcotrione）、スルファレート（sulfallate, CDEC）、スルフェントラゾン（sulfentrazone）、スルホメツロン（sulfometuron）、スルホメツロンメチル（sulfometuron-methyl）、スルホスルフロン（sulfosulfuron）、硫酸（sulfuric acid）、スルグリカピン（sulglycapin）、ｓｗｅｐ（swep, MCC）、タブロン（tavron）、ＴＣＡ（TCA, trichloroacetic acid）、ＴＣＡの塩（TCA-salts）、ＴＣＡエタジル（TCA-ethadyl）、テブタム（tebutam, butam）、テブチウロン（tebuthiuron）、テフリルトリオン（tefuryltrione）、テンボトリオン（tembotrione）、テプラロキシジム（tepraloxydim）、ターバシル（terbacil）、テルブカルブ（terbucarb, terbutol, MPMC）、テルブクロール（terbuchlor）、テルブメトン（terbumeton）、テルブチラジン（terbuthylazine）、テルブトリン（terbutryn）、テトフルピロリメット（tetflupyrolimet）、テトラフルロン（tetrafluron）、テニルクロール（thenylchlor）、チアザフルロン（thiazafluron）、チアゾピル（thiazopyr）、チジアジミン（thidiazimin）、チジアズロン（thidiazuron）、
チエンカルバゾン（thiencarbazone）、チエンカルバゾンメチル（thiencarbazone-methyl）、チフェンスルフロン（thifensulfuron）、チフェンスルフロンメチル（thifensulfuron-methyl）、チオベンカルブ（thiobencarb, benthiocarb）、チアフェナシル（tiafenacil）、チオカルバジル（tiocarbazil）、チオクロリム（tioclorim）、トルピラレート
（tolpyralate）、トプラメゾン（topramezone）、トラルコキシジム（tralkoxydim）、トリアファモン（triafamone）、トリアレート（triallate, tri-allate）、トリアスルフロン（triasulfuron）、トリアジフラム（triaziflam）、トリベニュロン（tribenuron）、トリベニュロンメチル（tribenuron-methyl）、トリカンバ（tricamba）、トリクロピル（triclopyr）、トリクロピルの塩（triclopyr-salts）、トリクロピルのエステル（triclopyr-esters）、トリディファン（tridiphane）、トリエタジン（trietazine）、トリフロキシスルフロン（trifloxysulfuron）、トリフロキシスルフロンナトリウム（trifloxysulfuron-sodium）、トリフルディモキサジン（trifludimoxadin）、トリフルラリン（trifluralin）、トリフルスルフロン（triflusulfuron）、トリフルスルフロンメチル（triflusulfuron-methyl）、トリホップ（trifop）、トリホップメチル（trifop-methyl）、トリホプシム（trifopsime）、トリヒドロキシトリアジン（trihydroxytriazine, cyanuric acid）、トリメツロン（trimeturon）、トリプロピンダン（tripropindan）、トリタック（tritac）、トリトスルフロン（tritosulfuron）、バーナレート（vernolate）、キシラクロール（xylachlor）、６－｛（ジフルオロメチル）チオ｝－Ｎ２，Ｎ４－ジイソプロピル－１，３，５－トリアジン－２，４－ジアミン（CAS 103427-73-2）、（Ｒ)-２－［｛７－（２－クロロ－４－（トリフルオロメチル）フェノキシ）ナフタレン－２－イル｝オキシ］プロパン酸メチル（CAS 103055-25-0）、プロパン－２－オン Ｏ－（１２H－ジベンゾ［ｄ，ｇ］［１，３］ジオキソシン－６－カルボニル）オキシム（CAS 503819-68-9）、［｛（２－（Ｎ－メチルメチルスルホンアミド）－２－オキソエチル）アミノ｝メチル］ホスホン酸（CAS 98565-18-5）、２－［｛２－（４－（（６－クロロキノキサリン－２－イル）オキシ）フェノキシ）プロパノイル｝オキシ］－３－メチル－３－ブテン酸エチル（CAS 1191932-79-2）、Ｏ－（２，４－ジメチル－６－ニトロフェニル）Ｏ－メチルイソプロピルホスホラミドチオエート（CAS 189517-75-7）、５－［Ｎ－｛（４，６－ジメチルピリミジン－２－イル）カルバモイル｝スルファモイル］－１－（ピリジン－２－イル）－１Ｈ－ピラゾール－４－カルボン酸メチル（CAS 104770-29-8）、４－［２－クロロ－３－｛（３，５－ジメチル－１Ｈ－ピラゾール－１－イル）メチル｝－４－（メチルスルホニル）ベンゾイル］－１，３－ジメチル－１Ｈ－ピラゾール－５－イル １，３－ジメチル－１Ｈ－ピラゾール－４－カルボキシレート（CAS 1911613-97-2）、４－［２－クロロ－４－（メチルスルホニル）－３－｛（２，２，２－トリフルオロエトキシ）メチル｝ベンゾイル］－１－エチル－１Ｈ－ピラゾール－５－イル １，３－ジメチル－１Ｈ－ピラゾール－４－カルボキシレート（CAS 1992017-55-6）、１－｛２－クロロ－３－（３－シクロプロピル－５－ヒドロキシ－１－メチル－１Ｈ－ピラゾール－４－カルボニル）－６－（トリフルオロメチル）フェニル｝ピペリジン－２－オン（CAS 1855929-45-1）、１,３－ジメチル－４－｛２－（メチルスルホニル）－４－（トリフルオロメチル）ベンゾイル｝－１Ｈ－ピラゾール－５－イル １，３－ジメチル－１Ｈ－ピラゾール－４－カルボキシレート（CAS 1622908-18-2）、２－［｛３－（２－クロロ－４－フルオロ－５－（３－メチル－２，６－ジオキソ－４－（トリフルオロメチル）－３，６－ジヒドロピリミジン－１（２Ｈ）－イル）フェノキシ）ピリジン－２－イル｝オキシ］酢酸エチル（CAS 353292-31-6）、２－メチル－Ｎ－（５－メチル－１，３，４－オキサジアゾール－２－イル）－３－（メチルスルホニル）－４－（トリフルオロメチル）ベンズアミド（CAS 1400904-50-8）、２－クロロ－Ｎ－（１－メチル－１Ｈ－テトラゾール－５－イル）－３－（メチルチオ）－４－（トリフルオロメチル）ベンズアミド（CAS 1361139-71-0）、２－クロロ－Ｎ－（１－メチル－１Ｈ－テトラゾール－５－イル）－３－（メチルスルホニル）－４－（トリフルオロメチル）ベンズアミド（CAS 1361139-73-2）、Ｆ４０５０（試験名）、Ｆ９６００（試験名）、Ｆ９９６０（試験名）、ＯＫ－７０１（試験名）及びＳＬ－１２０１（試験名）等が挙げられる。これらの成分は単独でまたは２種以上混合して使用することができ、混合する場合の比も自由に選択できる。

薬害軽減剤としては、例えば、ベノキサコル（benoxacor）、ＢＰＣＭＳ（BPCMS, CSB）、クロキントセット（cloquintocet）、クロキントセットメキシル（cloquintocet-mex
yl）、クミルロン（cumyluron）、シオメトリニル（cyometrinil）、シプロスルファミド（cyprosulfamide）、ダイムロン（daimuron, dymron）、ジクロルミド（dichlormid）、ジシクロノン（dicyclonon, diclonon）、ジエトレート（dietholate）、ジメピペレート（dimepiperate）、ジスルホトン（disulphoton）、フェンクロラゾール（fenchlorazole）、フェンクロラゾールエチル（fenchlorazole-ethyl）、フェンクロリム（fenclorim）、フルラゾール（flurazole）、フルキソフェニム（fluxofenim）、フリラゾール（furilazole）、ヘキシム（hexim）、イソキサジフェン（isoxadifen）、イソキサジフェンエチル（isoxadifen-ethyl）、ＭＣＰＡ（MCPA）、メコプロップ（mecoprop）、メフェンピル（mefenpyr）、メフェンピルジエチル（mefenpyr-diethyl）、メフェネート（mephenate）、メトカミフェン（metcamifen）、メトキシフェノン（methoxyphenone）、１，８－ナフタル酸無水物（naphthalic anhydride, NA）、オクタメチレンジアミン（octamethylene-diamine）、オキサベトリニル（oxabetrinil）、４－（ジクロロアセチル）－１－オキサ－４－アザスピロ［４．５］デカン（AD67, MON4660）、４－カルボキシ－３，４－ジヒドロ－２Ｈ－１－ベンゾピラン－４－酢酸（CL304415）、２，２－ジクロロ－Ｎ－［２－オキソ－２－（プロペニルアミノ）エチル］－Ｎ－２－プロペニルアセトアミド（DKA-24）、２－(ジクロロメチル)－２－メチル－１，３－ジオキソラン（MG191）、２－プロペニル １－オキサ－４－アザスピロ［４，５］デカン－４－カルボジチオエート（MG838）、（３－ジクロロアセチル－５－（２－フリル）－２，２－ジメチルオキサゾキジン）（MON13900）、（Ｎ－アリル－Ｎ－［（１，３－ジオキソラン－２－イル）メチル］ジクロロアセトアミド（PPG-1292）、３－（ジクロロアセチル）－２，２－ジメチル－１，３－オキサゾリジン（R28725）、３－（ジクロロアセチル）－２，２，５－トリメチル－１，３－オキサゾリジン（R29148）及び１－ジクロロアセチルアゼパン（TI-35）等が挙げられる。これらの成分は単独で、又は２種類以上混合して使用する事ができ、混合する場合の比も自由に選択できる。

本発明化合物を除草剤として施用するにあたっては、通常適当な固体担体又は液体担体と混合し、更に所望により界面活性剤、浸透剤、展着剤、増粘剤、凍結防止剤、結合剤、固結防止剤、崩壊剤及び分解防止剤等を添加して、水和剤、乳剤、フロアブル剤、ドライフロアブル剤、液剤、粉剤、粒剤又はゲル剤等任意の剤型の製剤にて実用に供することができる。また、省力化及び安全性向上の観点から、上記任意の剤型の製剤を水溶性包装体に封入して供することもできる。

固体担体としては、例えば石英、カオリナイト、パイロフィライト、セリサイト、タルク、ベントナイト、酸性白土、アタパルジャイト、ゼオライト及び珪藻土等の天然鉱物質類、炭酸カルシウム、硫酸アンモニウム、硫酸ナトリウム及び塩化カリウム等の無機塩類、合成珪酸並びに合成珪酸塩が挙げられる。
液体担体としては、例えばエチレングリコール、プロピレングリコール及びイソプロパノール等のアルコール類、キシレン、アルキルベンゼン及びアルキルナフタレン等の芳香族炭化水素類、ブチルセロソルブ等のエーテル類、シクロヘキサノン等のケトン類、γ－ブチロラクトン等のエステル類、Ｎ－メチル－２－ピロリドン、Ｎ－オクチル－２－ピロリドン等の酸アミド類、大豆油、ナタネ油、綿実油及びヒマシ油等の植物油並びに水が挙げられる。
これら固体及び液体担体は、単独で用いても２種以上を併用してもよい。

界面活性剤としては、例えばポリオキシエチレンアルキルエーテル、ポリオキシエチレンアルキルアリールエーテル、ポリオキシエチレンスチリルフェニルエーテル、ポリオキシエチレンポリオキシプロピレンブロックコポリマー、ポリオキシエチレン脂肪酸エステル、ソルビタン脂肪酸エステル及びポリオキシエチレンソルビタン脂肪酸エステル等のノニオン性界面活性剤、アルキル硫酸塩、アルキルベンゼンスルホン酸塩、リグニンスルホン酸塩、アルキルスルホコハク酸塩、ナフタレンスルホン酸塩、アルキルナフタレンスル
ホン酸塩、ナフタレンスルホン酸のホルマリン縮合物の塩、アルキルナフタレンスルホン酸のホルマリン縮合物の塩、ポリオキシエチレンアルキルアリールエーテル硫酸及び燐酸塩、ポリオキシエチレンスチリルフェニルエーテル硫酸及び燐酸塩、ポリカルボン酸塩及びポリスチレンスルホン酸塩等のアニオン性界面活性剤、アルキルアミン塩及びアルキル４級アンモニウム塩等のカチオン性界面活性剤並びにアミノ酸型及びベタイン型等の両性界面活性剤が挙げられる。
これら界面活性剤の含有量は、特に限定されるものではないが、本発明の製剤１００質量部に対し、通常０．０５から２０質量部の範囲が望ましい。また、これら界面活性剤は、単独で用いても２種以上を併用してもよい。

本発明化合物は必要に応じて製剤又は散布時に他種の除草剤、各種殺虫剤、殺菌剤、植物生長調節剤又は共力剤等と混合施用してもよい。
特に、他の除草剤と混合施用することにより、施用薬量の減少による低コスト化、混合薬剤の相乗作用による殺草スペクトラムの拡大や、より高い殺草効果が期待できる。この際、同時に複数の公知除草剤との組み合わせも可能である。
本発明化合物の施用薬量は適用場面、施用時期、施用方法、栽培作物等により差異はあるが一般には有効成分量としてヘクタール（ｈａ）当たり０．００５から５０ｋｇ程度が適当である。

製剤例
次に具体的に本発明化合物を有効成分とする農薬製剤例を示すがこれらのみに限定されるものではない。尚、以下の配合例において「部」は質量部を意味する。
〔配合例１〕水和剤
本発明化合物Ｎｏ．１－００１ ２０部
パイロフィライト ７６部
ソルポール５０３９ ２部
（アニオン性界面活性剤：東邦化学工業（株）商品名）
カープレックス＃８０ ２部
（合成含水珪酸：塩野義製薬（株）商品名）
以上を均一に混合粉砕して水和剤とする。

〔配合例２〕乳 剤
本発明化合物Ｎｏ．１－００１ ５部
キシレン ７５部
Ｎ－メチル－２－ピロリドン １５部
ソルポール２６８０ ５部
（アニオン性界面活性剤：東邦化学工業（株）商品名）
以上を均一に混合して乳剤とする。

〔配合例３〕フロアブル剤
本発明化合物Ｎｏ．１－００１ ２５部
アグリゾールＳ－７１０ １０部
（非イオン性界面活性剤：花王（株）商品名）
ルノックス１０００Ｃ ０．５部
（アニオン性界面活性剤：東邦化学工業（株）商品名）
キサンタンガム ０．０２部
水 ６４．４８部
以上を均一に混合した後、湿式粉砕してフロアブル剤とする。

〔配合例４〕ドライフロアブル剤
本発明化合物Ｎｏ．１－００１ ７５部
ハイテノールＮＥ－１５ ５部
（アニオン性界面活性剤：第一工業製薬（株）商品名）
バニレックスＮ １０部
（アニオン性界面活性剤：日本製紙（株）商品名）
カープレックス＃８０ １０部
（合成含水珪酸：塩野義製薬（株）商品名）
以上を均一に混合粉砕した後、少量の水を加えて撹拌混合捏和し、押出式造粒機で造粒し、乾燥してドライフロアブル剤とする。

〔配合例５〕粒 剤
本発明化合物Ｎｏ．１－００１ １部
ベントナイト ５５部
タルク ４４部
以上を均一に混合粉砕した後、少量の水を加えて撹拌混合捏和し、押出式造粒機で造粒し、乾燥して粒剤とする。

以下に、本発明化合物の合成例、試験例を実施例として述べることにより、本発明をさらに詳しく説明するが、本発明はこれらによって限定されるものではない。

合成例に記載した中圧分取液体クロマトグラフィーは、山善株式会社中圧分取装置；ＥＰＣＬＣ－Ｗｐｒｅｐ（流速３０ｍｌ／ｍｉｎ、シリカゲル４０μｍのカラム）を使用した。
また、以下に記載のプロトン核磁気共鳴スペクトル（以下、^１Ｈ－ＮＭＲと記載する。）のケミカルシフト値は、基準物質としてＭｅ_４Ｓｉ（テトラメチルシラン）を用い、重クロロホルム溶媒中で、３００ＭＨｚ（機種；ＪＮＭ－ＥＣＸ３００又はＪＮＭ－ＥＣＰ３００、ＪＥＯＬ社製）にて測定した。尚、^１Ｈ－ＮＭＲのケミカルシフト値における記号は、下記の意味を表す。
ｓ：シングレット、ｄ：ダブレット、ｄｄ：ダブルダブレット、ｔ：トリプレット、ｑ：カルテット、ｔｄ：トリプルダブレット、ｍ：マルチプレット、ｂｒｓ：ブロードシングレット

合成例
〔合成例１〕５－ヒドロキシ－４－（２－（４－メトキシフェニル）ナフタレン－１－イル）－２，６－ジメチルピリダジン－３（２Ｈ）－オン（化合物Ｎｏ．１－０１０）の合成
工程１：５－（ｎ－ブチリルオキシ）－４－（２－（４－メトキシフェニル）ナフタレン－１－イル）－２，６－ジメチルピリダジン－３（２Ｈ)－オン（化合物Ｎｏ．１－０１１）の合成
５－（ｎ－ブチリルオキシ）－４－（２－ヨードナフタレン－１－イル）－２，６－ジメチルピリダジン－３（２Ｈ）－オン２００ｍｇ及びトルエン４ｍｌの混合溶液に、４－メトキシフェニルボロン酸１３１ｍｇ、リン酸カリウム２７４ｍｇ及びテトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム５０ｍｇを添加した。添加終了後、反応容器内を窒素ガスで置換した。置換終了後、反応混合物を１１０℃にて窒素雰囲気下４時間撹拌した。撹拌終了後、不溶物をセライトろ過し、ろ物を酢酸エチル１００ｍｌで洗浄した。得られたろ液を水１００ｍｌで洗浄した後、飽和食塩水・無水硫酸ナトリウムの順で脱水・乾燥し、減圧下にて溶媒を留去した。得られた残留物をシリカゲルクロマトグラフィー［酢酸エチル：ｎ－ヘキサン＝２０：８０～４０：６０（体積比、以下同じである。）のグラジエント）にて精製し、目的物１５９ｍｇを白色固体として得た。
融点：144-146℃
¹H-NMR：δ7.90 (d, J=8.4Hz, 1H), 7.85-7.82 (m, 1H),
7.50-7.42 (m, 4H), 7.27-7.22 (m, 2H), 6.85-6.80 (m, 2H),
3.81 (s, 3H), 3.80 (s, 3H), 2.10 (s, 3H), 2.05-1.88 (m, 2H),
1.19-1.04 (m, 2H), 0.42 (t, J=7.8Hz, 3H).

工程２：５－ヒドロキシ－４－（２－（４－メトキシフェニル）ナフタレン－１－イル）－２，６－ジメチルピリダジン－３（２Ｈ）－オン（化合物Ｎｏ．１－０１０）の合成
５－（ｎ－ブチリルオキシ）－４－（２－（４－メトキシフェニル）ナフタレン－１－イル）－２，６－ジメチルピリダジン－３（２Ｈ）－オン１２７ｍｇ及びテトラヒドロフラン２ｍｌの混合溶液に、室温にて１ｍｏｌ／ｌ水酸化カリウム水溶液０．７２ｍｌを添加した。添加終了後、反応混合物を室温にて１８時間撹拌した。撹拌終了後、反応混合物中の溶媒を減圧下にて留去した。得られた残留物に、３５質量％塩酸をｐＨ１になるまで添加した後、析出した固体をろ取し、目的物９１ｍｇを白色固体として得た。
融点：266-268℃
¹H-NMR：δ7.99 (d, J=8.7Hz, 1H), 7.93-7.89(m, 1H),
7.58-7.44 (m, 4H), 7.28-7.23 (m, 2H), 6.84-6.80 (m, 2H),
5.16 (brs, 1H), 3.81 (s, 3H), 3.74 (s, 3H), 2.17 (s, 3H).

〔合成例２〕４－（５－フルオロ－２－（４－メトキシフェニル）－１－メチル－１Ｈ－インドール－３－イル）－５－ヒドロキシ－２，６－ジメチルピリダジン－３（２Ｈ）－オン（化合物Ｎｏ．１－００４）の合成
工程１：４－（５－フルオロ－２－（４－メトキシフェニル）－１－メチル－１Ｈ－インドール－３－イル）－５－（ｎ－ブチリルオキシ）－２，６－ジメチルピリダジン－３（２Ｈ）－オン（化合物Ｎｏ．１－００３）の合成
４－（５－フルオロ－２－ブロモ－１－メチル－１Ｈ－インドール－３－イル）－５－（ｎ－ブチリルオキシ）－２，６－ジメチルピリダジン－３（２Ｈ）－オン１２０ｍｇ及びトルエン５ｍｌの混合溶液に、リン酸カリウム１７５ｍｇ、（４－メトキシフェニル）ボロン酸６４ｍｇ及びテトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム３０ｍｇを添加した。添加終了後、反応容器内を窒素ガスで置換した。置換終了後、反応混合物を１１０℃にて３時間撹拌した。撹拌終了後、シリカゲルカラムクロマトグラフィー（酢酸エチル：ｎ－ヘキサン＝１０：９０～４０：６０のグラジエント）にて精製し、目的物１０１ｍｇを淡黄色固体として得た。
融点：151-156℃
¹H-NMR：δ7.36-7.33 (m, 2H), 7.27-7.23 (m, 1H), 7.05-6.91 (m, 4H),
3.83 (s, 3H), 3.68 (s, 3H), 3.63 (s, 3H), 2.24 (s, 3H),
2.20-2.00 (m, 2H), 1.40-1.27 (m, 2H), 0.54 (t, J=7.8Hz, 3H).

工程２：４－（５－フルオロ－２－（４－メトキシフェニル）－１－メチル－１Ｈ－インドール－３－イル）－５－ヒドロキシ－２，６－ジメチルピリダジン－３（２Ｈ）－オン（化合物Ｎｏ．１－００４）の合成
４－（５－フルオロ－２－（４－メトキシフェニル）－１－メチル－１Ｈ－インドール－３－イル）－５－（ｎ－ブチリルオキシ）－２，６－ジメチルピリダジン－３（２Ｈ）－オン１０１ｍｇ、テトラヒドロフラン４ｍｌ及びメタノール４ｍｌの混合溶液に、水酸化カリウム２００ｍｇ及び水２ｍｌを添加した。添加終了後、室温にて５時間撹拌した。撹拌終了後、減圧下にて溶媒を留去した。得られた残留物に水５ｍｌを添加した後、氷冷下、ｐＨ２以下になるまで１ｍｏｌ／ｌ塩酸を添加した。生じた固体をろ取し、水２ｍｌ及びヘキサン２ｍｌで順に洗浄し、目的物６２ｍｇを白色固体として得た。
融点：253-256℃
¹H-NMR：7.34-7.29 (m, 3H), 7.07-6.93 (m, 4H), 5.52 (brs, 1H),
3.84 (s, 3H), 3.74 (s, 3H), 3.71 (s, 3H), 2.23 (s, 3H).

本発明化合物は、前記製造法及び実施例に準じて製造することができる。合成例１乃至合成例２と同様に製造した本発明化合物に包含されるピリダジノン化合物を第３表に示すが、本発明に包含されるピリダジノン化合物これらのみに限定されるものではない。
尚、表中、Ｍｅはメチルを表し、同様にＰｒ－ｎはノルマルプロピルを、Ｐｈはフェニルをそれぞれ表し、「＝」の表記は二重結合を、「≡」の表記は三重結合を表す。
表中の「ｍ．ｐ．」は融点を表す。また融点の欄における「＊１」との記載は化合物の性状が油状又は樹脂状であったことを意味する。
また、表中、Ｄ－１の表記は下記の構造を表す。置換位置を表す番号は、構造式に於いて記された番号に対応するものであり、置換基の記載がないものは無置換であることを表す。

また、表中、（Ｚ^１）_ｎの欄における置換位置を表す番号は、構造式に於いて記された番号に対応するものであり、「－」の記載は無置換であることを表す。

［第３表］

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No. X (Z¹)_n R¹ R² R³ G m.p.[℃]
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1-001 NMe - Me Me D-1 H 112-119
1-002 NMe - Me Me D-1 C(O)Me 154-156
1-003 NMe 5-F Me Me D-1(4-OMe) C(O)Pr-n 151-156
1-004 NMe 5-F Me Me D-1(4-OMe) H 253-256
1-005 -CH=CH- - Me Me D-1 H 255-257
1-006 -CH=CH- - Me Me D-1(2-OMe) H 253-254
1-007 -CH=CH- - Me Me D-1(2-OMe) C(O)Pr-n *1
1-008 -CH=CH- - Me Me D-1(3-OMe) H 227-229
1-009 -CH=CH- - Me Me D-1(3-OMe) C(O)Pr-n *1
1-010 -CH=CH- - Me Me D-1(4-OMe) H 266-268
1-011 -CH=CH- - Me Me D-1(4-OMe) C(O)Pr-n 144-146
1-012 -CH=CH- - Me Me D-1(4-F) H 291-292
1-013 -CH=CH- - Me Me D-1(4-F) C(O)Pr-n 153-155
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第３表に示す本発明化合物及び合成中間体のうち、融点の記載のない化合物の^１Ｈ－ＮＭＲスペクトルデータを第４表に示す。
［第４表］
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No. ¹H-NMR
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1-007 δ7.85-7.81 (m, 2H), 7.51-7.42 (m, 4H), 7.27-7.16 (m, 2H),
6.91-6.79 (m, 2H), 3.81 (s, 3H), 3.77 (s, 3H),
2.09-1.99 (m, 5H), 1.26-1.11 (m, 2H), 0.47 (t, J=7.8Hz, 3H).
1-009 δ7.92 (d, J=8.7Hz, 1H), 7.86-7.83 (m, 1H), 7.53-7.41 (m, 4H),
7.23-7.18 (m, 1H), 6.94-6.90 (m, 2H), 6.83-6.79 (m, 1H),
3.79 (s, 3H), 3.73 (s, 3H), 2.09 (s, 3H), 2.00-1.89 (m, 2H),
1.19-1.04 (m, 2H), 0.41 (t, J=7.5Hz, 3H).
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〔参考例１〕５－（ｎ－ブチリルオキシ）－４－（２－ヨードナフタレン－１－イル）－２，６－ジメチルピリダジン－３（２Ｈ）－オンの合成
工程１：２－（２－ヨードナフタレン－１－イル）－Ｎ－メチルアセトヒドラジドの合成
２－（ナフタレン－１－イル）酢酸１０．０ｇ及びＮ，Ｎ－ジメチルホルムアミド２００ｍｌの混合溶液に、酢酸パラジウム６０２ｍｇ、ヨードベンゼンジアセテート１７．３ｇ、ヨウ素１３．６ｇを添加した。添加終了後、反応容器内を窒素ガスで置換した。置換終了後、遮光条件下、６０℃にて８時間撹拌した。撹拌終了後、得られた反応混合物に１ｍｏｌ／ｌ塩酸５０ｍｌを添加し、酢酸エチルにて抽出した（１００ｍｌ×２回）。得られた有機層を、５質量％亜硫酸水素ナトリウム水溶液５０ｍｌ、水５０ｍｌの順で洗浄した後、飽和食塩水・無水硫酸ナトリウムの順で脱水・乾燥し、減圧下にて溶媒を留去した。得られた残留物をジクロロメタン１００ｍｌに溶解させ、ペンタフルオロフェノール９．８８ｇを添加した。添加終了後、Ｎ－（３－ジメチルアミノプロピル）－Ｎ’－エチルカルボジイミド塩酸塩１０．３ｇを添加した。添加終了後、室温にて３０分撹拌した。撹拌終了後、得られた反応混合物を、水１００ｍｌ、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液３０ｍｌの順で洗浄した。得られた有機層を飽和食塩水・無水硫酸ナトリウムの順で脱水・乾燥し、減圧下にて溶媒を留去した。得られた残留物を、シリカゲルカラムクロマトグラフィー（酢酸エチル：ｎ－ヘキサン＝1：９９～５：９５のグラジエント）にて精製し、２－（２－ヨードナフタレン－１－イル）酢酸パーフルオロフェニルを含む混合物１０．６ｇを得た。メチルヒドラジン硫酸塩１０．６ｇ、トリエチルアミン１４．９ｇ及びジクロロメタン８０ｍｌの混合溶液を調製し、２－（２－ヨードナフタレン－１－イル）酢酸パーフルオロフェニルを含む混合物及びジクロロメタン２０ｍｌの混合溶液を添加した。添加終了後、反応混合物を０℃にて３０分撹拌した。撹拌終了後、得られた反応混合物を１ｍｏｌ／ｌ塩酸６０ｍｌ、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液５０ｍｌの順で洗浄した後、飽和食塩水・無水硫酸ナトリウムの順で脱水・乾燥し、減圧下にて溶媒を留去した。得られた残留物を、シリカゲルカラムクロマトグラフィー（酢酸エチル：ｎ－ヘキサン＝３０：７０～１００：０のグラジエント）にて精製し、２－（２－ヨードナフタレン－１－イル）－Ｎ－メチルアセトヒドラジド３．９５ｇを褐色固体として得た。
融点：156-158℃

工程２：５－ヒドロキシ－４－（２－ヨードナフタレン－１－イル）－２，６－ジメチルピリダジン－３（２Ｈ）－オンの合成
２－（２－ヨードナフタレン－１－イル）－Ｎ－メチルアセトヒドラジド３．９５ｇ及
びエタノール２０ｍｌの混合溶液に、ピルビン酸エチル２．７０ｇを添加した。添加終了後、還流下、６時間撹拌した。撹拌終了後、水５０ｇを添加し、酢酸エチルにて抽出した（５０ｍｌ×２回）。得られた有機層を、飽和食塩水・無水硫酸ナトリウムの順で脱水・乾燥し、減圧下にて溶媒を留去した。得られた残留物及びアセトニトリル２５ｍｌの混合溶液に、１，８－ジアザビシクロ［５，４，０］－７－ウンデセン３．５９ｇを添加した。添加終了後、還流下、２時間撹拌した。撹拌終了後、３５質量％塩酸２．５０ｍｌ及び水２０ｍｌを添加し、ジクロロメタン１００ｍｌで抽出した。得られた有機層を飽和食塩水・無水硫酸ナトリウムの順で脱水・乾燥し、減圧下にて溶媒を留去した。得られた残留物を、シリカゲルカラムクロマトグラフィー（酢酸エチル：ｎ－ヘキサン＝３０：７０～５０：５０のグラジエント）にて精製し、目的物２．４５ｇを淡橙色固体として得た。
融点：220-223℃
¹H-NMR：δ7.99 (d, J=8.4Hz, 1H), 7.88 (d, J=8.4Hz, 1H),
7.68 (d, J=9.0Hz, 1H), 7.57-7.43 (m, 3H), 5.20 (brs, 1H),
3.82 (s, 3H), 2.40 (s, 3H).

工程３：５－（ｎ－ブチリルオキシ）－４－（２－ヨードナフタレン－１－イル）－２，６－ジメチルピリダジン－３（２Ｈ）－オンの合成
５－ヒドロキシ－４－（２－ヨードナフタレン－１－イル）－２，６－ジメチルピリダジン－３（２Ｈ）－オン１．００ｇ及びジクロロメタン５ｍｌの混合溶液に、トリエチルアミン２６３ｍｇ、ｎ－ブチリルクロリド２７８ｍｇを添加した。添加終了後、氷冷下、１時間撹拌した。撹拌終了後、得られた反応混合物にジクロロメタン２０ｍｌ、水２０ｍｌを添加し、有機層を分離した。得られた有機層を、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液で洗浄し、飽和食塩水・無水硫酸ナトリウムの順で脱水・乾燥し、減圧下にて溶媒を留去した。得られた残留物にジイソプロピルエーテル３ｍｌを添加し、析出した固体をろ取することで、目的物７７０ｍｇを淡褐色固体として得た。
融点：124-126℃
¹H-NMR：δ7.91 (d, J=9.0Hz, 1H), 7.81-7.77 (m, 1H),
7.58 (d, J=8.7Hz, 1H), 7.50-7.37 (m, 3H), 3.88 (s, 3H),
2.31 (s, 3H), 2.01 (t, J=7.2Hz, 2H), 1.17-1.01 (m, 2H),
0.41 (t, J=7.5Hz, 3H).

〔参考例２〕４－（５－フルオロ－２－ブロモ－１－メチル－１Ｈ－インドール－３－イル）－５－（ｎ－ブチリルオキシ）－２，６－ジメチルピリダジン－３（２Ｈ）－オンの合成
工程１：２－（２－ブロモ－５－フルオロ－１－メチル－１Ｈ－インドール－３－イル）酢酸メチルの合成
２－（２－ブロモ－５－フルオロ－１Ｈ－インドール－３－イル）酢酸メチル１．２６ｇ及びＮ，Ｎ－ジメチルホルムアミド５ｍｌの混合溶液に、炭酸カリウム１．２２ｇ及びヨウ化メチル６８７ｍｇを添加した。添加終了後、室温にて１８時間撹拌した。撹拌終了後、水４０ｍｌを添加し、ジエチルエーテル８０ｍｌで抽出した。得られた有機層を、水４０ｍｌで洗浄した後、飽和食塩水・無水硫酸ナトリウムの順で脱水・乾燥し、減圧下にて溶媒を留去した。得られた残留物を、シリカゲルカラムクロマトグラフィー（酢酸エチル：ｎ－ヘキサン＝１０：９０～３０：７０のグラジエント）にて精製することで、目的物７９０ｍｇを淡黄色固体として得た。
融点：92-94℃
¹H-NMR：δ7.21-7.16 (m, 2H), 6.95 (td, J=8.7, 2.4Hz, 1H),
3.75 (s, 3H), 3.73 (s, 2H), 3.67 (s, 3H).

工程２：２－（２－ブロモ－５－フルオロ－１－メチル－１Ｈ－インドール－３－イル）酢酸の合成
２－（２－ブロモ－５－フルオロ－１－メチル－１Ｈ－インドール－３－イル）酢酸メチル７９０ｍｇ及びテトラヒドロフラン４ｍｌの混合溶液に、水酸化ナトリウム２１０ｍｇ及び水２ｍｌを添加した。添加終了後、室温にて１６時間撹拌した。撹拌終了後、減圧下にて溶媒を留去した。得られた残留物に、１ｍｏｌ／ｌ塩酸１０ｍｌを添加し、酢酸エチル２０ｍｌで抽出した。得られた有機層を、水２０ｍｌで洗浄した後、飽和食塩水・無水硫酸ナトリウムの順で脱水・乾燥し、減圧下にて溶媒を留去することで、目的物６９０ｍｇを淡黄色固体として得た。
融点：86-89℃
¹H-NMR：δ7.21-7.16 (m, 2H), 6.95 (td, J=9.0, 2.4Hz, 1H),
3.76 (s, 2H), 3.75 (s, 3H).

工程３：２－（２－ブロモ－５－フルオロ－１－メチル－１Ｈ－インドール－３－イル）－Ｎ－メチルアセトヒドラジドの合成
２－（２－ブロモ－５－フルオロ－１－メチル－１Ｈ－インドール－３－イル）酢酸６９０ｍｇ及びジクロロメタン４ｍｌの混合溶液に、１－（３－ジメチルアミノプロピル）－３－エチルカルボジイミド塩酸塩４６２ｍｇ及びペンタフルオロフェノール４４３ｍｇを室温にて添加した。添加終了後、室温にて２時間撹拌した。別の反応容器で調製したメチルヒドラジン硫酸塩６９５ｍｇ及びジクロロメタン２ｍｌの混合溶液に、トリエチルアミン９７５ｍｇを添加した。添加終了後、室温にて１時間撹拌した。撹拌終了後、反応混合物に、先に調製した２－（２－ブロモ－５－フルオロ－１－メチル－１Ｈ－インドール－３－イル）酢酸、１－（３－ジメチルアミノプロピル）－３－エチルカルボジイミド塩酸塩及びペンタフルオロフェノールの混合物を水冷下にて添加した。添加終了後、室温にて２時間撹拌した。撹拌終了後、反応混合物に水５ｍｌを添加し、有機層を分離した。得られた有機層を飽和炭酸水素ナトリウム水溶液２ｍｌで洗浄した後、飽和食塩水・無水硫酸ナトリウムの順で脱水・乾燥し、減圧下にて溶媒を留去した。得られた残留物を、ジイソプロピルエーテル３ｍｌで洗浄し、目的物５４４ｍｇを淡桃色固体として得た。
融点：98-100℃
¹H-NMR(DMSO-d6)：δ7.48-7.43 (m, 1H), 7.22 (dd, J=9.9, 2.4Hz, 1H),
6.98 (td, J=8.7, 2.4Hz, 1H), 4.83 (brs, 2H), 3.90 (s, 2H),
3.72 (s, 3H), 3.00 (s, 3H).

工程４：２－（２－（２－（２－ブロモ－５－フルオロ－１－メチル－１Ｈ－インドール－３－イル）アセチル）－２－メチルヒドラジニリデン）プロピオン酸エチルの合成
２－（２－ブロモ－５－フルオロ－１－メチル－１Ｈ－インドール－３－イル）－Ｎ－メチルアセトヒドラジド５４４ｍｇ及びエタノール４ｍｌの混合溶液に、ピルビン酸エチル６０３ｍｇを添加した。添加終了後、室温にて１８時間撹拌した。撹拌終了後、減圧下にて溶媒を留去し、得られた残留物をジイソプロピルエーテル４ｍｌで洗浄することで目的物５３７ｍｇを淡赤色固体として得た。
融点：104-109℃
¹H-NMR：δ7.28 (dd, J=9.6, 1.8Hz, 1H),
7.17 (dd, J=9.0, 2.4Hz, 1H), 6.93 (td, H=9.0, 2.4Hz, 1H),
4.36 (q, J=7.2Hz, 2H), 4.07 (s, 2H), 3.74 (s, 3H),
3.36 (s, 3H), 2.21 (s, 3H), 1.39 (t, J=7.2Hz, 3H).

工程５：４－（２－ブロモ－５－フルオロ－１－メチル－１Ｈ－インドール－３－イル）－５－ヒドロキシ－２，６－ジメチルピリダジン－３（２Ｈ）－オンの合成
２－（２－（２－（２－ブロモ－５－フルオロ－１－メチル－１Ｈ－インドール－３－イル）アセチル）－２－メチルヒドラジニリデン）プロピオン酸エチル５３７ｍｇ及びアセトニトリル５ｍｌの混合溶液に、１，８－ジアザビシクロ［５，４，０］－７－ウンデセン５９３ｍｇを添加した。添加終了後、８０℃にて４時間撹拌した。撹拌終了後、減圧
下にて溶媒を留去した。得られた残留物を、クロロホルム３０ｍｌに溶解させ、氷冷下、１ｍｏｌ／ｌ塩酸１０ｍｌを添加した。添加終了後、同温にて３０分撹拌した後、有機層を分離した。得られた有機層を、飽和食塩水・無水硫酸ナトリウムの順で脱水・乾燥し、減圧下にて溶媒を留去した。得られた残留物を、ジイソプロピルエーテル４ｍｌで洗浄することで、目的物３３５ｍｇを褐色固体として得た。
融点：189-194℃
¹H-NMR：δ7.29 (dd, J=9.0, 3.9Hz, 1H), 7.05-6.94 (m, 2H),
5.62 (brs, 1H), 3.85 (s, 3H), 3.79 (s, 3H), 2.21 (s, 3H).

工程６：４－（５－フルオロ－２－ブロモ－１－メチル－１Ｈ－インドール－３－イル）－５－（ｎ－ブチリルオキシ）－２，６－ジメチルピリダジン－３（２Ｈ）－オンの合成
４－（２－ブロモ－５－フルオロ－１－メチル－１Ｈ－インドール－３－イル）－５－ヒドロキシ－２，６－ジメチルピリダジン－３（２Ｈ）－オン３３５ｍｇ及びジクロロメタン５ｍｌの懸濁液に、トリエチルアミン１１０ｍｇ及びｎ－ブチリルクロリド１０７ｍｇを添加した。添加終了後、室温にて２時間撹拌した。撹拌終了後、水１０ｍｌを添加し、ジクロロメタン５ｍｌにて抽出した。得られた有機層を、飽和食塩水・無水硫酸ナトリウムの順で脱水・乾燥し、減圧下にて溶媒を留去した。得られた残留物を、シリカゲルカラムクロマトグラフィー（酢酸エチル：ｎ－ヘキサン＝１５：８５～３０：７０のグラジエント）にて精製することで、目的物２２０ｍｇを白色固体として得た。
融点：149-151℃
¹H-NMR：7.23-7.18 (m, 1H), 6.99-6.92 (m, 2H), 3.84 (s, 3H),
3.79 (s, 3H), 2.28 (s, 3H), 2.20-2.04 (m, 2H),
1.38-1.30 (m, 2H), 0.56 (t, J=7.5Hz, 3H).

試験例
次に、本発明化合物の除草剤としての有用性について、以下の試験例において具体的に説明するが、本発明はこれらのみに限定されるものではない。

〔試験例１〕湛水条件における雑草発生前処理による除草効果試験
１／１００００アールのワグネルポットに沖積土壌を入れた後、水を入れて混和し、水深４cmの湛水条件とした。タイヌビエの種子を上記カップに混播した後、２．５葉期のイネ苗を移植した。播種当日、配合例２に準じて調製した本発明化合物の乳剤を所定の薬量になるように水で希釈し、水面に処理した。カップを２５乃至３０℃の温室内に置いて植物を育成し、薬剤処理３週間後に、各種植物に対する影響を下記の判定基準に従い調査した。結果を第５表に示す。
判定基準
５ … 殺草率 ９０％以上 （ほとんど完全枯死）
４ … 殺草率 ７０％以上９０％未満
３ … 殺草率 ４０％以上７０％未満
２ … 殺草率 ２０％以上４０％未満
１ … 殺草率 ５％以上２０％未満
０ … 殺草率 ５％以下 （ほとんど効力なし）

〔試験例２〕湛水条件における雑草生育期処理による除草効果試験
１／１００００アールのワグネルポットに沖積土壌を入れた後、水を入れて混和し、水深４cmの湛水条件とした。タイヌビエ及びイヌホタルイの種子を上記カップに混播し、２５乃至３０℃の温室内に置いて植物を育成した。タイヌビエ及びイヌホタルイが１乃至２葉期に達したとき、配合例２に準じて調製した本発明化合物の乳剤を所定の薬量になるように水で希釈し、水面に処理した。薬剤処理３週間後に、各種植物に対する影響を試験例
１の判定基準に従って調査した。結果を第６表に示す。

〔試験例３〕茎葉処理による除草効果試験
１／１００００アールのワグネルポットに沖積土壌を入れた後、水を入れて混和し、水深０．１乃至０．５cmの条件とした。イヌビエ、アゼガヤ、コゴメガヤツリ及びイネの種子を播種し、２５乃至３０℃の温室内に置いて植物を育成した。１４日間育成したのち、配合例２に準じて調製した本発明化合物の乳剤を所定の薬量になるように水で希釈し、茎葉部へ小型スプレーで均一に処理した。薬剤処理３週間後に、各種植物に対する影響を試験例１の判定基準に従って調査した。結果を第７表に示す。

〔試験例４〕土壌処理による除草効果試験
縦２１cm、横１３cm、深さ７cmのプラスチック製箱に殺菌した洪積土壌を入れ、エノコログサ、イタリアンライグラス、アオゲイトウ、シロザ、ハコベ、トウモロコシ、ダイズ、コムギ、ビート及びナタネの種子をそれぞれスポット状に播種し、約１．５cm覆土した。次いで配合例２に準じて調製した本発明化合物の乳剤を所定の薬量になるように水で希釈し、土壌表面へ小型スプレーで均一に処理した。プラスチック製箱を２５乃至３０℃の温室内に置いて植物を育成し、薬剤処理３週間後に、各種植物に対する影響を試験例１の判定基準に従って調査した。結果を第８表に示す。

〔試験例５〕茎葉処理による除草効果試験
縦２１cm、横１３cm、深さ７cmのプラスチック製箱に殺菌した洪積土壌を入れ、メヒシバ、エノコログサ、イヌビエ、カラスムギ、イタリアンライグラス、セイヨウヌカボ、イチビ、アオゲイトウ、シロザ、ハコベ、オオイヌノフグリ、トウモロコシ、ダイズ、コムギ、ビート及びナタネの種子をそれぞれスポット状に播種し、約１．５cm覆土した後、２５乃至３０℃の温室内において植物を育成した。１４日間育成したのち，配合例２に準じて調製した本発明化合物の乳剤を所定の薬量になるように水で希釈し、茎葉部へ小型スプレーで均一に処理した。薬剤処理３週間後に、各種植物に対する影響を試験例１の判定基準に従って調査した。結果を第９表に示す。

尚、第５表乃至第９表中の記号は以下の意味を表す。
Ａ：タイヌビエ、Ｂ：イヌホタルイ、Ｄ：アゼガヤ、Ｅ：コゴメガヤツリ、Ｆ：メヒシバ、Ｇ：エノコログサ、Ｈ：イヌビエ、Ｉ：カラスムギ、Ｋ：イタリアンライグラス、Ｌ：セイヨウヌカボ、Ｍ：イチビ、Ｎ：アオゲイトウ、Ｏ：シロザ、Ｐ：ハコベ、Ｒ：オオイヌノフグリ、ａ：移植イネ、b:直播イネ、ｃ：トウモロコシ、ｄ：ダイズ、e：コムギ、f：ビート、g：ナタネ
また処理薬量（ｇ／ｈａ）とは、１ヘクタール（１ｈａ）当たりに換算したときに、記載した数値のグラム（ｇ）数だけ処理されるように濃度を調製したことを表す。

［第５表］
―――――――――――――――――――――――――
No. 処理薬量 A a
(g/ha)
―――――――――――――――――――――――――
1-003 152 3 0
1-004 320 2 0
1-006 320 3 0
1-010 320 3 0
1-011 320 3 0
1-013 320 3 0
―――――――――――――――――――――――――

［第６表］
―――――――――――――――――――――――――
No. 処理薬量 A B
(g/ha)
―――――――――――――――――――――――――
1-003 152 2 0
1-011 320 3 3
―――――――――――――――――――――――――

［第７表］
―――――――――――――――――――――――――
No. 処理薬量 H D E b
(g/ha)
―――――――――――――――――――――――――
1-003 152 3 3 3 0
1-004 320 3 0 3 0
1-005 320 4 3 5 1
1-006 320 2 2 0 0
1-007 310 4 0 0 0
1-008 320 3 3 1 0
1-009 320 4 3 3 0
1-010 320 3 3 3 0
1-011 320 4 3 2 0
1-012 320 1 3 3 0
1-013 320 4 4 4 3
―――――――――――――――――――――――――

［第８表］
―――――――――――――――――――――――――――
No. 処理薬量 G K N O P c d e f g
(g/ha)
―――――――――――――――――――――――――――
1-004 320 0 0 1 0 4 0 0 0 0 0
1-005 320 3 0 4 4 0 0 2 0 0 0
1-008 320 0 0 2 3 0 0 0 0 4 0
1-009 320 0 2 0 0 0 0 0 0 0 0
1-010 320 0 0 3 3 0 0 0 0 0 0
―――――――――――――――――――――――――――

［第９表］
―――――――――――――――――――――――――――
No. 処理薬量 F G H I K L M N O P R c d e f g
(g/ha)
―――――――――――――――――――――――――――
1-001 320 0 3 2 0 0 0 0 3 4 0 3 0 0 0 3 4
1-002 320 0 0 0 0 0 0 0 4 3 0 3 0 0 0 4 3
1-003 152 0 0 0 0 0 0 0 1 2 3 0 0 0 0 0 3
1-004 320 0 3 0 0 0 1 3 2 3 3 1 0 0 0 2 3
1-005 320 0 3 3 3 3 5 4 4 2 5 4 0 3 1 5 5
1-006 320 0 0 0 0 0 0 0 0 0 4 0 0 0 0 3 5
1-007 310 0 3 3 2 1 0 1 2 0 3 0 0 3 0 3 5
1-008 320 0 0 0 0 0 0 0 0 0 5 1 0 0 0 5 5
1-009 320 3 3 0 0 4 0 3 2 3 5 4 0 0 1 5 5
1-010 320 0 0 0 0 2 0 1 0 2 4 4 0 0 0 2 4
1-011 320 0 1 0 0 2 0 0 3 1 3 4 0 2 0 3 5
1-013 320 0 3 3 0 3 3 3 3 3 5 4 1 2 1 4 5
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本発明のピリダジノン化合物は新規な化合物であり、イネ用、トウモロコシ用、ダイズ用、麦用、ビート用及びナタネ用の選択性除草剤として極めて有用である。

Claims (4)

1. 式（１）：
   

   

   ［式中、Ｒ^１は、Ｃ_１～Ｃ_６アルキルを表し、
   Ｒ^２は、水素原子、Ｃ_１～Ｃ_６アルキル、Ｃ_１～Ｃ_６アルコキシ、ハロゲン原子、アミノ又は－Ｎ（Ｒ^７）Ｒ^８を表し、
   Ｒ^３は、Ｄ－１乃至Ｄ－１１を表し、
   Ｄ－１乃至Ｄ－１１は下記の構造を表し、
   

   

   なお、Ｙ^１の置換位置はＤ－１乃至Ｄ－１１の芳香族環上に置換していることを表し、Ｙ^２は、Ｄ－９乃至Ｄ－１１の脂肪族環上に置換している事を表し、
   Ｙ^１は、ハロゲン原子、Ｃ_１～Ｃ_６アルキル、Ｒ^２２で置換された（Ｃ_１～Ｃ_６）アルキル、－ＯＲ^２３、－Ｓ（Ｏ）_ｔ２Ｒ^２４、－Ｃ（Ｏ）Ｒ^２５、－Ｎ（Ｒ^２６）Ｒ^２７、－Ｃ（＝ＮＯＲ^３０）Ｒ^２９、－Ｓ（Ｏ）_２Ｎ（Ｒ^３２）Ｒ^３３、シアノ又はニトロを表し、
   Ｙ^２は、ハロゲン原子又はＣ_１～Ｃ_６アルキルを表し、
   Ｚ^１は、ハロゲン原子、Ｃ_１～Ｃ_６アルキル又はＣ_１～Ｃ_６アルコキシを表し、
   Ｘは、－Ｎ（Ｒ^４）－を表すか又は、
   Ｘは、－Ｃ（Ｒ^５）＝Ｃ（Ｒ^６）－を表し、この時、Ｒ^５が結合する炭素原子はＲ^３が結合する炭素原子と結合しており、Ｒ^６が結合する炭素原子は式（１）のベンゼン環と結
   合しており、
   Ｒ^４は、水素原子、Ｃ_１～Ｃ_６アルキル、Ｃ_２～Ｃ_６アルケニル、Ｃ_２～Ｃ_６アルキニル、Ｃ_１～Ｃ_６ハロアルキル、Ｃ_１～Ｃ_６アルコキシ（Ｃ_１～Ｃ_６）アルキル、Ｃ_１～Ｃ_６アルキルチオ（Ｃ_１～Ｃ_６）アルキル、Ｃ_１～Ｃ_６アルキルスルフィニル（Ｃ_１～Ｃ_６）アルキル、Ｃ_１～Ｃ_６アルキルスルホニル（Ｃ_１～Ｃ_６）アルキル、シアノ（Ｃ_１～Ｃ_６）アルキル、Ｃ_１～Ｃ_６アルキルカルボニル、Ｃ_１～Ｃ_６アルコキシカルボニル、ジ（Ｃ_１～Ｃ_６）アルキルアミノカルボニル、Ｃ_１～Ｃ_６アルキルスルホニル又はジ（Ｃ_１～Ｃ_６）アルキルアミノスルホニルを表し、
   Ｒ^５は、水素原子、Ｃ_１～Ｃ_６アルキル、ハロゲン原子又はＣ_１～Ｃ_６アルコキシを表し、
   Ｒ^６は、水素原子、Ｃ_１～Ｃ_６アルキル、ハロゲン原子又はＣ_１～Ｃ_６アルコキシを表し、
   Ｒ^７及びＲ^８は、各々独立して、ベンジル又は（Ｒ^１３）_ｐ５で置換されたベンジルを表し、
   Ｇは、水素原子、Ｃ_１～Ｃ_６アルキル、Ｒ^９で置換された（Ｃ_１～Ｃ_６）アルキル、－Ｃ（Ｏ）Ｒ^１０、－Ｓ（Ｏ）_２Ｒ^１１又は－Ｃ（Ｓ）Ｒ^１２を表し、
   Ｒ^９は、ハロゲン原子、シアノ、－Ｃ（Ｏ）Ｒ^１６、－ＯＣ（Ｏ）Ｒ^１７、Ｃ_１～Ｃ_６アルコキシ又はフェニルを表し、
   Ｒ^１０は、Ｃ_１～Ｃ_６アルキル、Ｃ_３～Ｃ_６シクロアルキル、Ｃ_１～Ｃ_６アルコキシ、ジ（Ｃ_１～Ｃ_６）アルキルアミノ、Ｃ_１～Ｃ_６アルキルチオ、フェニル、Ｕ－１乃至Ｕ－４又は（Ｒ^３４）_ｐ５で置換されたフェニルを表し、
   Ｒ^１１は、Ｃ_１～Ｃ_６アルキル、Ｃ_１～Ｃ_６シクロアルキル、ジ（Ｃ_１～Ｃ_６）アルキルアミノ、フェニル又は（Ｒ^３４）_ｐ５で置換されたフェニルを表し、
   Ｒ^１２は、Ｃ_１～Ｃ_６アルキル又はフェニルを表し、
   Ｒ^１３は、Ｃ_１～Ｃ_６アルキル又はＣ_１～Ｃ_６アルコキシを表し、
   Ｒ^１６は、Ｃ_１～Ｃ_６アルキル、Ｃ_１～Ｃ_６アルコキシ又はフェニルを表し、
   Ｒ^１７は、Ｃ_１～Ｃ_６アルキル又はＣ_１～Ｃ_６アルコキシを表し、
   Ｒ^２２は、Ｃ_１～Ｃ_６アルコキシ又はハロゲン原子を表し、
   Ｒ^２３は、水素原子、Ｃ_１～Ｃ_６アルキル、Ｃ_２～Ｃ_６アルケニル、Ｃ_２～Ｃ_６アルキニル、Ｃ_１～Ｃ_６ハロアルキル、Ｃ_１～Ｃ_６アルコキシ（Ｃ_１～Ｃ_６）アルキル、Ｃ_１～Ｃ_６アルキルチオ（Ｃ_１～Ｃ_６）アルキル、Ｃ_１～Ｃ_６アルキルスルフィニル（Ｃ_１～Ｃ_６）アルキル又はＣ_１～Ｃ_６アルキルスルホニル（Ｃ_１～Ｃ_６）アルキルを表し、
   Ｒ^２４は、水素原子、Ｃ_１～Ｃ_６アルキル、Ｃ_２～Ｃ_６アルケニル、Ｃ_２～Ｃ_６アルキニル、Ｃ_３～Ｃ_６シクロアルキル、Ｃ_１～Ｃ_６アルキルチオ（Ｃ_１～Ｃ_６）アルキル、Ｃ_１～Ｃ_６アルキルスルフィニル（Ｃ_１～Ｃ_６）アルキル又はＣ_１～Ｃ_６アルキルスルホニル（Ｃ_１～Ｃ_６）アルキルを表し、
   Ｒ^２５は、水素原子、－ＯＨ、Ｃ_１～Ｃ_６アルキル、Ｃ_１～Ｃ_６アルコキシ、アミノ又はジ（Ｃ_１～Ｃ_６）アルキルアミノを表し、
   Ｒ^２６は、水素原子、Ｃ_１～Ｃ_６アルキル、Ｃ_１～Ｃ_６アルキルカルボニル、Ｃ_１～Ｃ_６アルコキシカルボニル又はＣ_１～Ｃ_６アルキルスルホニルを表し、
   Ｒ^２７は、水素原子又はＣ_１～Ｃ_６アルキルを表し、
   Ｒ^２９及びＲ^３０は、各々独立して、水素原子又はＣ_１～Ｃ_６アルキルを表し、
   Ｒ^３２及びＲ^３３は、各々独立して、水素原子又はＣ_１～Ｃ_６アルキルを表し、
   Ｒ^３４は、Ｃ_１～Ｃ_６アルキル、Ｃ_１～Ｃ_６アルコキシ、ハロゲン原子又はＣ_１～Ｃ_６ハロアルキルを表し、
   Ｕ－１乃至Ｕ－４は下記の構造を表し、
   

   

   なお、Ｙ^３は、Ｕ－１乃至Ｕ－４の脂肪族環上に置換している事を表し、
   Ｙ^３はＣ_１～Ｃ_６アルキル、Ｃ_１～Ｃ_６アルコキシ又はハロゲン原子を表し、
   ｎは、０、１、２、３又は４の整数を表し、
   ｐ５は、１、２、３、４又は５の整数を表し、
   ｔ２は、０、１又は２の整数を表し、
   ｔ３は、０、１、２又は３の整数を表し、
   ｔ４は、０、１、２、３又は４の整数を表し、
   ｔ５は、０、１、２、３、４又は５の整数を表し、
   ｔ６は、０、１、２、３、４、５又は６の整数を表し、
   ｔ８は、０、１、２、３、４、５、６、７又は８の整数を表し、
   ｔ１０は、０、１、２、３、４、５、６、７、８、９又は１０の整数を表す。］で表されるピリダジノン化合物又はその塩。
2. Ｒ^２は、Ｃ_１～Ｃ_６アルキルを表し、
   Ｒ^３は、Ｄ－１を表し、
   Ｙ^１は、ハロゲン原子又は－ＯＲ^２３を表し、
   Ｒ^４は、Ｃ_１～Ｃ_６アルキルを表し、
   Ｒ^５は、水素原子を表し、
   Ｒ^６は、水素原子を表し、
   Ｇは、水素原子又は－Ｃ（Ｏ）Ｒ^１０を表し、
   Ｒ^１０は、Ｃ_１～Ｃ_６アルキルを表し、
   Ｒ^２３は、Ｃ_１～Ｃ_６アルキルを表し、
   Ｚ^１は、ハロゲン原子を表し、
   ｎは、０又は１の整数を表し、
   ｔ５は、０又は１の整数を表す請求項１に記載のピリダジノン化合物又はその塩。
3. 請求項１乃至請求項２に記載のピリダジノン化合物及びその塩から選ばれる１種以上を有効成分として含有する農薬。
4. 請求項１乃至請求項２に記載のピリダジノン化合物及びその塩から選ばれる１種以上を有効成分として含有する除草剤。