TWI838583B

TWI838583B - 7-氧雜-3,4-二氮雜雙環[4.1.0]庚-4-烯-2-酮化合物、除草劑及雜草的防治方法

Info

Publication number: TWI838583B
Application number: TW109132966A
Authority: TW
Inventors: 三原健; 池田庸二; 瀧雪菜; 加登一成; 大岡浩仁; 藤井一成
Original assignee: 日商日本曹達股份有限公司
Priority date: 2019-09-25
Filing date: 2020-09-23
Publication date: 2024-04-11
Also published as: WO2021060240A1; JPWO2021060240A1; PL4035528T3; DK4035528T3; CA3153862A1; ZA202202626B; BR112022003616A2; EP4035528B1; US20220289758A1; MX2022002898A; KR20220066885A; CN114375292A; JP7459122B2; AU2020355994A1; TW202126659A; EP4035528A4; UA128513C2; EP4035528A1; PT4035528T

Abstract

本發明是有關於一種式(I)所表示的化合物或其鹽以及含有選自該些中的至少一種作為有效成分的除草劑。

式(I)中，R¹表示經取代或未經取代的C1~6烷基等，R²表示經取代或未經取代的C1~6烷基等，R³表示氫原子、經取代或未經取代的C1~6烷基等，且Q表示經取代或未經取代的苯基等。

Description

7-氧雜-3,4-二氮雜雙環[4.1.0]庚-4-烯-2-酮化合物、除草劑及雜草的防治方法

本發明是有關於一種7-氧雜-3,4-二氮雜雙環[4.1.0]庚-4-烯-2-酮化合物及含有其作為有效成分的除草劑。

本申請案是基於2019年9月25日在日本提出申請的日本專利特願2019-174531號而主張優先權，並將其內容引用至本申請案中。

於農園藝作物的栽培中，為了防治雜草，有時使用除草劑。作為除草劑的有效成分，迄今為止提出有各種化合物。

例如，專利文獻1揭示有一種式(A)所表示的化合物等。

[現有技術文獻]

[專利文獻]

[專利文獻1]WO2013/050421A1

關於除草劑，不僅要求雜草的防治效果優異，而且要求對於作物而言藥害少，難以殘留於環境中且不污染環境等。

本發明的課題為提供一種即使藥量低亦發揮可靠的雜草防治效果，並且對於作物的藥害少且對於環境的安全性高的、作為除草劑的有效成分有用的新穎7-氧雜-3,4-二氮雜雙環[4.1.0]庚-4-烯-2-酮化合物及除草劑。

為了達成所述課題而進行了研究，結果完成了包含以下形態的本發明。

[1]一種化合物或其鹽，所述化合物由式(I)表示。

式(I)中，R¹表示經取代或未經取代的C1~6烷基、經取代或未經取代的C2~6烯基、經取代或未經取代的C2~6炔基、經取代或未經取代的C3~6環烷基、或5員~6員環狀醚基，R²表示經取代或未經取代的C1~6烷基、經取代或未經取代的C2~6烯基、或者經取代或未經取代的C2~6炔基，R³表示氫原子、經取代或未經取代的C1~6烷基、經取代或未經取代的C2~6烯基、經取代或未經取代的C2~6炔基、經取代或未經取代的C1~6烷氧基、經取代或未經取代的C3~6環烷基、或者經取代或未經取代的苯基，且Q表示經取代或未經取代的苯基、或者經取代或未經取代的萘基。

[2]如所述[1]所記載的式(I)所表示的化合物或其鹽，其中，所述化合物由式(I-1)表示。

式(I-1)中，R¹、R²及R³的定義與所述[1]中的該些相同，X表示鹵基、經取代或未經取代的C1~6烷基、經取代或未經取代的C2~6烯基、經取代或未經取代的C2~6炔基、羥基、經取代或未經取代的C1~6烷氧基、經取代或未經取代的C2~6烯氧基、經取代或未經取代的C2~6炔氧基、經取代或未經取代的C1~6烷硫基、經取代或未經取代的C1~6烷基亞磺醯基、經取代或未經取代的C1~6烷基磺醯基、經取代或未經取代的C3~6環烷基、經取代或未經取代的C3~6環烷氧基、經取代或未經取代的苯基、苯氧基、經取代或未經取代的5員~6員雜環基、經取代或未經取代的5員~6員雜環基氧基、經取代或未經取代的苯基磺醯基、R-CO-所表示的基、RO-CO-所表示的基、R-CONR^a-所表示的基、RNH-CO-所表示的基、R₂N-CO-所表示的基、RO-CO-NR^a-所表示的基、RNH-CO-NH-所表示的基、R₂N-CO-NH-所表示的基、RNH-CO-CO-NH-所表示的基、R₂N-CO-CO-NH-所表示的基、R-S(O)₂-NH-所表示的基、R₂N-S(O)₂-所表示的基、R₂S(O)=N-所表示的基、R-S(O)(=N-R^b)-所表示的基、RO-N=C(R^c)-所表示的基、硝基或氰基；R分別獨立地表示經取代或未經取代的C1~6烷基、或者經取代或未經取代的C3~6環烷基，R^a分別獨立地表示氫原子、經取代或未經取代的C1~6烷基、或者經取代或未經取代的C1~6烷氧基，R^b表示經取代或未經取代的C1~6烷基、或者經取代或未經取代的苯基，R^c表示氫原子、或者經取代或未經取代的C1~6烷基；於所述R₂N-CO-所表示的基、R₂N-CO-NH-所表示的基、R₂N-CO-CO-NH-所表示的基或R₂N-S(O)₂-所表示的基中，R與R可鍵結並和它們所鍵結的氮原子一起形成4員環~6員環；於所述R₂S(O)=N-所表示的基中，R與R可鍵結並和它們所鍵結的硫原子一起形成5員環~6員環；n表示0~5的整數，當n為2以上時，X可相同亦可不同，當n為2以上時，該些中的兩個X可一起形成二價有機基。

[3]如所述[1]所記載的式(I)所表示的化合物或其鹽，其中，所述化合物由式(I-3)表示。

式(I-3)中，R¹、R²及R³的定義與所述[1]中的該些相同，X¹表示鹵基、經取代或未經取代的C1~6烷基、經取代或未經取代的C2~6烯基、經取代或未經取代的C2~6炔基、經取代或未經取代的C1~6烷氧基、經取代或未經取代的C1~6烷硫基、經取代或未經取代的C1~6烷基亞磺醯基、經取代或未經取代的C1~6烷基磺醯基、經取代或未經取代的C3~6環烷基、經取代或未經取代的苯基、經取代或未經取代的5員~6員雜環基、硝基或氰基；m表示0~3的整數，當m為2以上時，X¹可相同亦可不同。

[4]如所述[1]所記載的化合物或其鹽，其中，R²中的C1~6烷基上的取代基為選自如下群組中的至少一種：包含鹵基、羥基、C1~6烷氧基、C1~6烷氧基C1~6烷氧基、C1~6鹵代烷氧基、C1~6烷硫基、C1~6烷基亞磺醯基、C1~6烷基磺醯基、C3~6環烷基、苯基、5員雜芳基、C1~6烷基羰基、苯甲醯基、C1~6烷氧基羰基、C1~6烷基羧醯胺基、(1,3-二氧代異吲哚啉-2-基)氧基、三甲基矽烷基、氰基的群組；以及包含經C1~6烷基取代、經鹵基取代、經C1~6鹵代烷基取代或經C1~6鹵代烷氧基取代的苯基；經C1~6烷基取代、經鹵基取代、經C1~6鹵代烷基取代或經C1~6鹵代烷氧基取代的苯氧基；及經C1~6烷基取代、經鹵基取代、經C1~6鹵代烷基取代或經C1~6鹵代烷氧基取代的5員雜芳基的群組。

[5]一種除草劑，含有選自由如所述[1]至[4]中任一項所記載的化合物及其鹽所組成的群組中的至少一種作為有效成分。

[6]一種方法，其防治有用植物中的單子葉類及/或雙子葉類的雜草，且所述方法包括對所述雜草及/或所述植物及/或其場所施用如所述[1]至[4]中任一項所記載的化合物或所述化合物的鹽、或者含有所述化合物的除草劑。

本發明的7-氧雜-3,4-二氮雜雙環[4.1.0]庚-4-烯-2-酮化合物即使藥量低亦發揮可靠的雜草防治效果，並且對於作物的藥害少且對於環境的安全性高，因此作為除草劑的有效成分有用。於農園藝作物的栽培中，為了防治雜草，可放心地使用本發明的除草劑。

本發明的7-氧雜-3,4-二氮雜雙環[4.1.0]庚-4-烯-2-酮化合物(以下，為了簡單而有時稱為「本發明化合物」)為式(I)所表示的化合物(有時稱為化合物(I))或化合物(I)的鹽。化合物(I)亦包含水合物、各種溶媒合物、結晶多形等。化合物(I)可存在基於不對稱碳、雙鍵等的立體異構體或互變異構體。此種異構體及該些的混合物全部包含於本發明的技術範圍內。

於本說明書中所使用的「未經取代(unsubstituted)」這一用語是指僅為成為母核的基。無「經取代」的記載且僅以成為母核的基的名稱記載時，只要無特別說明，則為「未經取代」的含義。

另一方面，「經取代(substituted)」這一用語是指成為母核的基的任一氫原子被結構與母核相同或不同的基(取代基)取代。因此，「取代基」是與成為母核的基鍵結的其他基。取代基可為一個，亦可為兩個以上。兩個以上的取代基可相同亦可不同。

「C1~6」等用語表示成為母核的基的碳原子數為1個~6個等。該碳原子數中不包含取代基中所存在的碳原子的數量。例如，具有乙氧基作為取代基的丁基分類為C2烷氧基C4烷基。

「取代基」只要是化學上容許並具有本發明的效果，則並無特別限制。以下例示可成為「取代基」的基。

甲基、乙基、正丙基、異丙基、正丁基、第二丁基、異丁基、第三丁基、正戊基、正己基等C1~6烷基；乙烯基、1-丙烯基、2-丙烯基(烯丙基)、1-丁烯基、2-丁烯基、3-丁烯基、1-甲基-2-丙烯基、2-甲基-2-丙烯基等C2~6烯基；乙炔基、1-丙炔基、2-丙炔基、1-丁炔基、2-丁炔基、3-丁炔基、1-甲基-2-丙炔基等C2~6炔基；環丙基、環丁基、環戊基、環己基等C3~6環烷基；苯基、萘基；苄基、苯乙基等苯基C1~6烷基；3員~6員雜環基；3員~6員雜環基C1~6烷基；羥基；甲氧基、乙氧基、正丙氧基、異丙氧基、正丁氧基、第二丁氧基、異丁氧基、第三丁氧基等C1~6烷氧基；乙烯氧基、烯丙氧基、丙烯氧基、丁烯氧基等C2~6烯氧基；乙炔氧基、炔丙氧基等C2~6炔氧基；苯氧基、萘氧基；苄氧基、苯乙氧基；噻唑氧基、吡啶氧基等5員~6員雜芳氧基；噻唑基甲氧基、吡啶基甲氧基等5員~6員雜芳基C1~6烷氧基；甲醯基；乙醯基、丙醯基等C1~6烷基羰基；甲醯氧基；乙醯氧基、丙醯氧基等C1~6烷基羰氧基；苯甲醯基；甲氧基羰基、乙氧基羰基、正丙氧基羰基、異丙氧基羰基、正丁氧基羰基、第三丁氧基羰基等C1~6烷氧基羰基；甲氧基羰氧基、乙氧基羰氧基、正丙氧基羰氧基、異丙氧基羰氧基、正丁氧基羰氧基、第三丁氧基羰氧基等C1~6烷氧基羰氧基；羧基；氟基、氯基、溴基、碘基等鹵基；氯甲基、氯乙基、二氟甲基、三氟甲基、2,2,2-三氟乙基、1,2-二氯正丙基、1-氟正丁基等C1~6鹵代烷基；2-氯-1-丙烯基、2-氟-1-丁烯基等C2~6鹵代烯基；4,4-二氯-1-丁炔基、4-氟-1-戊炔基、5-溴-2-戊炔基等C2~6鹵代炔基；二氟甲氧基、三氟甲氧基、2,2,2-三氟乙氧基、2,3-二氯丁氧基等C1~6鹵代烷氧基；2-氯丙烯氧基、3-溴丁烯氧基等C2~6鹵代烯氧基；氯乙醯基、三氟乙醯基、三氯乙醯基等C1~6鹵代烷基羰基；胺基；甲基胺基、二甲基胺基、二乙基胺基等C1~6烷基取代胺基；苯胺基、萘基胺基；苄基胺基、苯乙基胺基等苯基C1~6烷基胺基；甲醯基胺基；乙醯基胺基、丙醯基胺基、丁醯基胺基、異丙基羰基胺基等C1~6烷基羰基胺基；甲氧基羰基胺基、乙氧基羰基胺基、正丙氧基羰基胺基、異丙氧基羰基胺基等C1~6烷氧基羰基胺基；胺基羰基、二甲基胺基羰基、苯基胺基羰基、N-苯基-N-甲基胺基羰基等未經取代或具有取代基的胺基羰基；亞胺基甲基、(1-亞胺基)乙基、(1-亞胺基)正丙基等亞胺基C1~6烷基；N-羥基-亞胺基甲基、(1-(N-羥基)-亞胺基)乙基、(1-(N-羥基)-亞胺基)丙基、N-甲氧基-亞胺基甲基、(1-(N-甲氧基)-亞胺基)乙基等經取代或未經取代的N-羥基亞胺基C1~6烷基；胺基羰氧基；乙基胺基羰氧基、二甲基胺基羰氧基等C1~6烷基取代胺基羰氧基；巰基；甲硫基、乙硫基、正丙硫基、異丙硫基、正丁硫基、異丁硫基、第二丁硫基、第三丁硫基等C1~6烷硫基；三氟甲硫基、2,2,2-三氟乙硫基等C1~6鹵代烷硫基；苯硫基；噻唑硫基、吡啶硫基等5員~6員雜芳硫基；甲基亞磺醯基、乙基亞磺醯基、第三丁基亞磺醯基等C1~6烷基亞磺醯基；三氟甲基亞磺醯基、2,2,2-三氟乙基亞磺醯基等C1~6鹵代烷基亞磺醯基；苯基亞磺醯基；噻唑基亞磺醯基、吡啶基亞磺醯基等5員~6員雜芳基亞磺醯基；甲基磺醯基、乙基磺醯基、第三丁基磺醯基等C1~6烷基磺醯基；三氟甲基磺醯基、2,2,2-三氟乙基磺醯基等C1~6鹵代烷基磺醯基；苯基磺醯基；噻唑基磺醯基、吡啶基磺醯基等5員~6員雜芳基磺醯基；甲基磺醯氧基、乙基磺醯氧基、第三丁基磺醯氧基等C1~6烷基磺醯氧基；三氟甲基磺醯氧基、2,2,2-三氟乙基磺醯氧基等C1~6鹵代烷基磺醯氧基；三甲基矽烷基、三乙基矽烷基、第三丁基二甲基矽烷基等三C1~6烷基取代矽烷基；三苯基矽烷基；五氟氫硫基；氰基；硝基。

另外，關於該些「取代基」，所述取代基中的任一氫原子可被不同結構的基取代。作為該情況下的「取代基」，可列舉：C1~6烷基、C1~6鹵代烷基、C1~6烷氧基、C1~6鹵代烷氧基、鹵基、氰基、硝基等。

另外，所謂所述「3員~6員雜環基」，是指包含選自由氮原子、氧原子及硫原子所組成的群組中的1個~4個雜原子作為環的構成原子的3員環、4員環、5員環或6員環的基。雜環基可為單環及多環的任一種。關於多環雜環基，只要至少一個環為雜環，則剩餘的環可為飽和脂環、不飽和脂環或芳香環的任一種。作為「3員~6員雜環基」，可列舉：3員~6員飽和雜環基、5員~6員不飽和雜環基、5員~6員雜芳基等。

作為3員~6員飽和雜環基，可列舉：氮丙啶基、環氧基、氮雜環丁烷基(azetidinyl)、吡咯啶基、四氫呋喃基、二氧雜環戊烷基(dioxolanyl)、四氫吡喃基、哌啶基、哌嗪基、嗎啉基、二噁烷基等。

作為5員~6員不飽和雜環基，可列舉：吡咯啉基、二氫呋喃基、咪唑啉基、吡唑啉基、噁唑啉基、異噁唑啉基、噻唑啉基、異噻唑啉基、二氫吡喃基、二氫噁嗪基等。

作為5員雜芳基，可列舉：吡咯基、呋喃基、噻吩基、咪唑基、吡唑基、噁唑基、異噁唑基、噻唑基、異噻唑基、三唑基、噁二唑基、噻二唑基、四唑基等。

作為6員雜芳基，可列舉：吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、噠嗪基、三嗪基等。

[R¹]

R¹表示經取代或未經取代的C1~6烷基、經取代或未經取代的C2~6烯基、經取代或未經取代的C2~6炔基、經取代或未經取代的C3~6環烷基、或5員~6員環狀醚基。

R¹中的「C1~6烷基」可為直鏈，亦可為分支鏈。作為R¹中的「C1~6烷基」，可列舉：甲基、乙基、正丙基、正丁基、正戊基、正己基、異丙基、異丁基、第二丁基、第三丁基、異戊基、新戊基、2-甲基丁基、異己基等。

作為R¹中的「C2~6烯基」，可列舉：乙烯基、1-丙烯基、2-丙烯基、1-丁烯基、2-丁烯基、3-丁烯基、1-甲基-2-丙烯基、2-甲基-2-丙烯基、1-戊烯基、2-戊烯基、3-戊烯基、4-戊烯基、1-甲基-2-丁烯基、2-甲基-2-丁烯基、1-己烯基、2-己烯基、3-己烯基、4-己烯基、5-己烯基等。

作為R¹中的「C2~6炔基」，可列舉：乙炔基、1-丙炔基、2-丙炔基、1-丁炔基、2-丁炔基、3-丁炔基、1-甲基-2-丙炔基、2-甲基-3-丁炔基、1-戊炔基、2-戊炔基、3-戊炔基、4-戊炔基、1-甲基-2-丁炔基、2-甲基-3-戊炔基、1-己炔基、1,1-二甲基-2-丁炔基等。

R¹中的「C1~6烷基」、「C2~6烯基」或「C2~6炔基」上的取代基較佳為：氟基、氯基、溴基、碘基等鹵基；羥基；甲氧基、乙氧基、正丙氧基、異丙氧基、正丁氧基、第二丁氧基、異丁氧基、第三丁氧基等C1~6烷氧基；2,3-二氯丁氧基、三氟甲氧基、2,2,2-三氟乙氧基等C1~6鹵代烷氧基；甲硫基、乙硫基、正丙硫基、異丙硫基、正丁硫基、異丁硫基、第二丁硫基、第三丁硫基等C1~6烷硫基；甲基亞磺醯基、乙基亞磺醯基、第三丁基亞磺醯基等C1~6烷基亞磺醯基；甲基磺醯基、乙基磺醯基、第三丁基磺醯基等C1~6烷基磺醯基；環丙基、環丁基、環戊基、環己基等C3~6環烷基；苯基；4-甲基苯基、4-氯苯基、4-三氟甲基苯基、4-三氟甲氧基苯基等經C1~6烷基取代、經鹵基取代、經C1~6鹵代烷基取代或經C1~6鹵代烷氧基取代的苯基；或氰基。

作為R¹中的「C3~6環烷基」，可列舉：環丙基、環丁基、環戊基、環己基等。

作為R¹中的「5員~6員環狀醚基」，可列舉：四氫呋喃基、四氫吡喃基等。

R¹中的「C3~6環烷基」上的取代基較佳為：氟基、氯基、溴基、碘基等鹵基；甲基、乙基、正丙基、異丙基、正丁基、第二丁基、異丁基、第三丁基、正戊基、正己基等C1~6烷基；二氟甲基、三氟甲基、1,2-二氯正丙基、1-氟正丁基等C1~6鹵代烷基；羥基；甲氧基、乙氧基、正丙氧基、異丙氧基、正丁氧基、第二丁氧基、異丁氧基、第三丁氧基等C1~6烷氧基；2,3-二氯丁氧基、三氟甲氧基、2,2,2-三氟乙氧基等C1~6鹵代烷氧基；或氰基。

於本發明中，R¹較佳為經取代或未經取代的C1~6烷基、或5員~6員環狀醚基。

R¹中的「C1~6烷基」上的取代基較佳為鹵基、C1~6烷氧基、C1~6鹵代烷氧基、C1~6烷硫基、C1~6烷基亞磺醯基、C1~6烷基磺醯基或C3~6環烷基。

[R²]

R²表示經取代或未經取代的C1~6烷基、經取代或未經取代的C2~6烯基、或者經取代或未經取代的C2~6炔基。

作為R²中的「未經取代的C1~6烷基」、「經取代或未經取代的C2~6烯基」或「經取代或未經取代的C2~6炔基」的具體例，可列舉與於R¹中所例示的基相同的基。

R²中的「C1~6烷基」上的取代基較佳為：氟基、氯基、溴基、碘基等鹵基；甲氧基、乙氧基、正丙氧基、異丙氧基、正丁氧基、第二丁氧基、異丁氧基、第三丁氧基等C1~6烷氧基；甲氧基乙氧基等C1~6烷氧基C1~6烷氧基；2,3-二氯丁氧基、三氟甲氧基、2,2,2-三氟乙氧基等C1~6鹵代烷氧基；甲硫基、乙硫基、正丙硫基、異丙硫基、正丁硫基、異丁硫基、第二丁硫基、第三丁硫基等C1~6烷硫基；甲基亞磺醯基、乙基亞磺醯基、第三丁基亞磺醯基等C1~6烷基亞磺醯基；甲基磺醯基、乙基磺醯基、第三丁基磺醯基等C1~6烷基磺醯基；環丙基、環丁基、環戊基、環己基等C3~6環烷基；苯基；4-甲基苯基、4-氯苯基、4-三氟甲基苯基、4-三氟甲氧基苯基等經C1~6烷基取代、經鹵基取代、經C1~6鹵代烷基取代或經C1~6鹵代烷氧基取代的苯基；經C1~6烷基取代、經鹵基取代、經C1~6鹵代烷基取代或經C1~6鹵代烷氧基取代的苯氧基；5員雜芳基；經C1~6烷基取代、經鹵基取代、經C1~6鹵代烷基取代或經C1~6鹵代烷氧基取代的5員雜芳基；乙醯基等C1~6烷基羰基；苯甲醯基；甲氧基羰基等C1~6烷氧基羰基；乙醯胺基等C1~6烷基羧醯胺基；(1,3-二氧代異吲哚啉-2-基)氧基、三甲基矽烷基或氰基。

所謂作為R²中的「C1~6烷基」上的取代基之一所列舉的「5員雜芳基」是包含選自由氮原子、氧原子及硫原子所組成的群組中的1個~4個雜原子作為環的構成原子的5員芳香環的基。

[R³]

R³表示氫原子、經取代或未經取代的C1~6烷基、經取代或未經取代的C2~6烯基、經取代或未經取代的C2~6炔基、經取代或未經取代的C1~6烷氧基、經取代或未經取代的C3~6環烷基、或者經取代或未經取代的苯基。

作為R³中的該些基的具體例，可列舉與於R¹中所例示的基相同的基。

作為R³中的「C1~6烷氧基」，可列舉：甲氧基、乙氧基、正丙氧基、正丁氧基、正戊氧基、正己氧基、異丙氧基、異丁氧基、第二丁氧基、第三丁氧基、異己氧基等。

R³中的「C1~6烷氧基」上的取代基較佳為：氟基、氯基、溴基、碘基等鹵基；羥基；甲氧基、乙氧基、正丙氧基、異丙氧基、正丁氧基、第二丁氧基、異丁氧基、第三丁氧基等C1~6烷氧基；2,3-二氯丁氧基、三氟甲氧基、2,2,2-三氟乙氧基等C1~6鹵代烷氧基；甲硫基、乙硫基、正丙硫基、異丙硫基、正丁硫基、異丁硫基、第二丁硫基、第三丁硫基等C1~6烷硫基；甲基亞磺醯基、乙基亞磺醯基、第三丁基亞磺醯基等C1~6烷基亞磺醯基；甲基磺醯基、乙基磺醯基、第三丁基磺醯基等C1~6烷基磺醯基；環丙基、環丁基、環戊基、環己基等C3~6環烷基；苯基；4-甲基苯基、4-氯苯基、4-三氟甲基苯基、4-三氟甲氧基苯基等經C1~6烷基取代、經鹵基取代、經C1~6鹵代烷基取代或經C1~6鹵代烷氧基取代的苯基；或氰基。

R³中的「苯基」上的取代基較佳為：氟基、氯基、溴基、碘基等鹵基；甲基、乙基、正丙基、異丙基、正丁基、第二丁基、異丁基、第三丁基、正戊基、正己基等C1~6烷基；二氟甲基、三氟甲基、1,2-二氯正丙基、1-氟正丁基等C1~6鹵代烷基；羥基；甲氧基、乙氧基、正丙氧基、異丙氧基、正丁氧基、第二丁氧基、異丁氧基、第三丁氧基等C1~6烷氧基；2,3-二氯丁氧基、三氟甲氧基、2,2,2-三氟乙氧基等C1~6鹵代烷氧基；或氰基。

於本發明中，R³較佳為氫原子、經取代或未經取代的C1~6烷基、經取代或未經取代的C2~6烯基、經取代或未經取代的C2~6炔基、或者經取代或未經取代的C3~6環烷基。

R³中的「C1~6烷基」、「C2~6烯基」或「C2~6炔基」上的取代基較佳為鹵基。「C3~6環烷基」上的取代基較佳為鹵基或C1~6烷基。

[Q]

Q表示經取代或未經取代的苯基、或者經取代或未經取代的萘基。

Q中的「苯基」或「萘基」上的取代基(有時稱為取代基(X))為選自由鹵基、經取代或未經取代的C1~6烷基、經取代或未經取代的C2~6烯基、經取代或未經取代的C2~6炔基、羥基、經取代或未經取代的C1~6烷氧基、經取代或未經取代的C2~6烯氧基、經取代或未經取代的C2~6炔氧基、經取代或未經取代的C1~6烷硫基、經取代或未經取代的C1~6烷基亞磺醯基、經取代或未經取代的C1~6烷基磺醯基、經取代或未經取代的C3~6環烷基、經取代或未經取代的C3~6環烷氧基、經取代或未經取代的苯基、苯氧基、經取代或未經取代的5員~6員雜環基、經取代或未經取代的5員~6員雜環基氧基、經取代或未經取代的苯基磺醯基、R-CO-所表示的基、RO-CO-所表示的基、R-CONR^a-所表示的基、RNH-CO-所表示的基、R₂N-CO-所表示的基、RO-CO-NR^a-所表示的基、RNH-CO-NH-所表示的基、R₂N-CO-NH-所表示的基、RNH-CO-CO-NH-所表示的基、R₂N-CO-CO-NH-所表示的基、R-S(O)₂-NH-所表示的基、R₂N-S(O)₂-所表示的基、R₂S(O)=N-所表示的基、R-S(O)(=N-R^b)-所表示的基、RO-N=C(R^c)-所表示的基、硝基及氰基所組成的群組中的至少一種。

此處，R分別獨立地表示經取代或未經取代的C1~6烷基、或者經取代或未經取代的C3~6環烷基。

R^a分別獨立地表示氫原子、經取代或未經取代的C1~6烷基、或者經取代或未經取代的C1~6烷氧基。

R^b表示經取代或未經取代的C1~6烷基、或者經取代或未經取代的苯基。

R^c表示氫原子、或者經取代或未經取代的C1~6烷基。

另外，於所述R₂N-CO-所表示的基、R₂N-CO-NH-所表示的基、R₂N-CO-CO-NH-所表示的基或R₂N-S(O)₂-所表示的基中，R與R可鍵結並和它們所鍵結的氮原子一起形成4員環~6員環。

另外，於所述R₂S(O)=N-所表示的基中，R與R可鍵結並和它們所鍵結的硫原子一起形成5員環~6員環。

當Q中的「苯基」或「萘基」的取代基(X)的個數為兩個以上時，該些中的兩個可一起形成二價有機基。

[X]

X表示鹵基、經取代或未經取代的C1~6烷基、經取代或未經取代的C2~6烯基、經取代或未經取代的C2~6炔基、羥基、經取代或未經取代的C1~6烷氧基、經取代或未經取代的C2~6烯氧基、經取代或未經取代的C2~6炔氧基、經取代或未經取代的C1~6烷硫基、經取代或未經取代的C1~6烷基亞磺醯基、經取代或未經取代的C1~6烷基磺醯基、經取代或未經取代的C3~6環烷基、經取代或未經取代的C3~6環烷氧基、經取代或未經取代的苯基、苯氧基、經取代或未經取代的5員~6員雜環基、經取代或未經取代的5員~6員雜環基氧基、經取代或未經取代的苯基磺醯基、R-CO-所表示的基、RO-CO-所表示的基、R-CONR^a-所表示的基、RNH-CO-所表示的基、R₂N-CO-所表示的基、RO-CO- NR^a-所表示的基、RNH-CO-NH-所表示的基、R₂N-CO-NH-所表示的基、RNH-CO-CO-NH-所表示的基、R₂N-CO-CO-NH-所表示的基、R-S(O)₂-NH-所表示的基、R₂N-S(O)₂-所表示的基、R₂S(O)=N-所表示的基、R-S(O)(=N-R^b)-所表示的基、RO-N=C(R^c)-所表示的基、硝基或氰基。

作為X中的「鹵基」，可列舉：氟基、氯基、溴基、碘基等。

X中的「C1~6烷基」可為直鏈，亦可為分支鏈。作為X中的「C1~6烷基」，可列舉：甲基、乙基、正丙基、正丁基、正戊基、正己基、異丙基、異丁基、第二丁基、第三丁基、異戊基、新戊基、2-甲基丁基、異己基等。

作為X中的「C2~6烯基」，可列舉：乙烯基、1-丙烯基、2-丙烯基、1-丁烯基、2-丁烯基、3-丁烯基、1-甲基-2-丙烯基、2-甲基-2-丙烯基、1-戊烯基、2-戊烯基、3-戊烯基、4-戊烯基、1-甲基-2-丁烯基、2-甲基-2-丁烯基、1-己烯基、2-己烯基、3-己烯基、4-己烯基、5-己烯基等。

作為X中的「C2~6炔基」，可列舉：乙炔基、1-丙炔基、2-丙炔基、1-丁炔基、2-丁炔基、3-丁炔基、1-甲基-2-丙炔基、2-甲基-3-丁炔基、1-戊炔基、2-戊炔基、3-戊炔基、4-戊炔基、1-甲基-2-丁炔基、2-甲基-3-戊炔基、1-己炔基、1,1-二甲基-2-丁炔基等。

作為X中的「C1~6烷氧基」，可列舉：甲氧基、乙氧基、正丙氧基、正丁氧基、正戊氧基、正己氧基、異丙氧基、異丁氧基、第二丁氧基、第三丁氧基、異己氧基等。

作為X中的「C2~6烯氧基」，可列舉：乙烯氧基、烯丙氧基、丙烯氧基、丁烯氧基等。

作為X中的「C2~6炔氧基」，可列舉：乙炔氧基、丙炔氧基等。

X中的「C1~6烷硫基」可列舉：甲硫基、乙硫基、正丙硫基、正丁硫基、正戊硫基、正己硫基、異丙硫基等。

作為X中的「C1~6烷基亞磺醯基」，可列舉：甲基亞磺醯基、乙基亞磺醯基、第三丁基亞磺醯基等。

作為X中的「C1~6烷基磺醯基」，可列舉：甲基磺醯基、乙基磺醯基、第三丁基磺醯基等。

X中的「C1~6烷基」或「C1~6烷氧基」上的取代基較佳為：氟基、氯基、溴基、碘基等鹵基；羥基；甲氧基、乙氧基、正丙氧基、異丙氧基、正丁氧基、第二丁氧基、異丁氧基、第三丁氧基等C1~6烷氧基；甲氧基乙氧基等C1~6烷氧基C1~6烷氧基；環丙基甲氧基等C3~6環烷基C1~6烷氧基；2,3-二氯丁氧基、三氟甲氧基、2,2,2-三氟乙氧基、3,3,3-三氟丙氧基等C1~6鹵代烷氧基；甲硫基、乙硫基、正丙硫基、異丙硫基、正丁硫基、異丁硫基、第二丁硫基、第三丁硫基等C1~6烷硫基；甲基亞磺醯基、乙基亞磺醯基、第三丁基亞磺醯基等C1~6烷基亞磺醯基；甲基磺醯基、乙基磺醯基、第三丁基磺醯基等C1~6烷基磺醯基；環丙基、環丁基、環戊基、環己基等C3~6環烷基；苯基；4-甲基苯基、4-氯苯基、4-三氟甲基苯基、4-三氟甲氧基苯基等經C1~6烷基取代、經鹵基取代、經C1~6鹵代烷基取代或經C1~6鹵代烷氧基取代的苯基；嗎啉基；三唑基等5員雜芳基；經C1~6烷基取代、經鹵基取代、經C1~6鹵代烷基取代或經C1~6鹵代烷氧基取代的5員雜芳基；甲基胺基羰基、二甲基胺基羰基等C1~6烷基取代胺基羰基；(丙烷-2-亞基醯胺)氧基；或氰基。

X中的「C2~6烯基」、「C2~6炔基」、「C2~6炔氧基」、「C1~6烷硫基」、「C1~6烷基亞磺醯基」或「C1~6烷基磺醯基」上的取代基較佳為：氟基、氯基、溴基、碘基等鹵基；羥基；甲氧基、乙氧基、正丙氧基、異丙氧基、正丁氧基、第二丁氧基、異丁氧基、第三丁氧基等C1~6烷氧基；2,3-二氯丁氧基、三氟甲氧基、2,2,2-三氟乙氧基等C1~6鹵代烷氧基；甲基磺醯基、乙基磺醯基、第三丁基磺醯基等C1~6烷基磺醯基；環丙基、環丁基、環戊基、環己基等C3~6環烷基；苯基；4-甲基苯基、4-氯苯基、4-三氟甲基苯基、4-三氟甲氧基苯基等經C1~6烷基取代、經鹵基取代、經C1~6鹵代烷基取代或經C1~6鹵代烷氧基取代的苯基；或氰基。

作為X中的「C3~6環烷基」，可列舉：環丙基、環丁基、環戊基、環己基等。

作為X中的「C3~6環烷氧基」，可列舉：環丙氧基、環丁氧基、環戊氧基、環己氧基等。

X中的「5員~6員雜環基」是包含選自由氮原子、氧原子及硫原子所組成的群組中的1個、2個、3個或4個雜原子作為環的構成原子的5員環或6員環的基。當雜原子為2個以上時，該些可相同亦可不同。作為「5員~6員雜環基」，可列舉：5員~6員飽和雜環基、5員~6員不飽和雜環基、5員~6員雜芳基等。

作為5員~6員飽和雜環基，可列舉：吡咯啶基、四氫呋喃基、二氧雜環戊烷基、四氫吡喃基、哌啶基、哌嗪基、嗎啉基、二噁烷基等。

X中的「5員~6員雜環基氧基」具有5員~6員雜環基與氧基鍵結而成的結構。作為具體例，可列舉噻唑氧基、吡啶氧基等。

X中的「C3~6環烷基」、「C3~6環烷氧基」、「苯基」、「苯氧基」、「5員~6員雜環基」、「5員~6員雜環基氧基」或「苯基磺醯基」上的取代基較佳為：氟基、氯基、溴基、碘基等鹵基；甲基、乙基、正丙基、異丙基、正丁基、第二丁基、異丁基、第三丁基、正戊基、正己基等C1~6烷基；二氟甲基、三氟甲基、1,2- 二氯正丙基、1-氟正丁基等C1~6鹵代烷基；羥基；甲氧基、乙氧基、正丙氧基、異丙氧基、正丁氧基、第二丁氧基、異丁氧基、第三丁氧基等C1~6烷氧基；2,3-二氯丁氧基、三氟甲氧基、2,2,2-三氟乙氧基等C1~6鹵代烷氧基；側氧基；或氰基。

作為R、R^a、R^b或R^c中的該些基的具體例，可列舉與於X中所例示的基相同的基。

作為X中的「R-CO-所表示的基」，可列舉乙醯基、環丙基羰基等。

作為X中的「RO-CO-所表示的基」，可列舉甲氧基羰基等。

作為X中的「R-CONR^a-所表示的基」，可列舉乙醯胺基、環丙烷羧醯胺基等。

作為X中的「RNH-CO-所表示的基」，可列舉甲基胺基羰基等。

作為X中的「R₂N-CO-所表示的基」，可列舉二甲基胺基羰基等。

此處，R與R可鍵結並和它們所鍵結的氮原子一起形成4員環~6員環，作為所形成的4員環~6員環，可列舉：氮雜環丁烷環、吡咯啶環、哌啶環、哌嗪環、嗎啉環等。

作為形成4員環~6員環後的「R₂N-CO-所表示的基」，可列舉：氮雜環丁烷-1-羰基、吡咯啶-1-羰基、嗎啉-4-羰基等。

作為X中的「RO-CO-NR^a-所表示的基」，可列舉(第三丁氧基羰基)胺基、甲氧基(第三丁氧基羰基)胺基等。

作為X中的「RNH-CO-NH-所表示的基」，可列舉甲基胺基羧醯胺基等。

作為X中的「R₂N-CO-NH-所表示的基」，可列舉二甲基胺基羧醯胺基等。

此處，R與R可鍵結並和它們所鍵結的氮原子一起形成4員環~6員環，作為所形成的4員環~6員環的具體例，可列舉與於所述「R₂N-CO-所表示的基」中所例示的基相同的基。

作為形成4員環~6員環後的「R₂N-CO-NH-所表示的基」，可列舉：氮雜環丁烷-1-羧醯胺基、吡咯啶-1-羧醯胺基、嗎啉-4-羧醯胺基等。

作為X中的「RNH-CO-CO-NH-所表示的基」，可列舉甲基胺基羰基羧醯胺基等。

作為X中的「R₂N-CO-CO-NH-所表示的基」，可列舉二甲基胺基羰基羧醯胺基等。

作為形成4員環~6員環後的「R₂N-CO-NH-所表示的基」，可列舉：氮雜環丁烷-1-羰基羧醯胺基、吡咯啶-1-羰基羧醯胺基、嗎啉-4-羰基羧醯胺基等。

作為X中的「R-S(O)₂-NH-所表示的基」，可列舉甲基磺醯胺基等。

作為X中的「R₂N-S(O)₂-所表示的基」，可列舉二甲基磺醯胺基等。

作為形成4員環~6員環後的「R₂N-S(O)₂-所表示的基」，可列舉：氮雜環丁烷-1-磺醯基、吡咯啶-1-磺醯基、嗎啉基磺醯基等。

作為X中的「R₂S(O)=N-所表示的基」，可列舉(二甲基氧化物-λ⁴-亞氫硫基)胺基(Me₂S(O)=N-)等。

此處，R與R可鍵結並和它們所鍵結的硫原子一起形成5員環~6員環，作為所形成的5員環~6員環，可列舉：四氫噻吩環、四氫-2H-硫代吡喃環等。

作為形成5員環~6員環後的「R₂S(O)=N-所表示的基」，可列舉(四氫-1-氧化物-2H-硫代吡喃-1-亞基)胺基等。

作為X中的「R-S(O)(=N-R^b)-所表示的基」，可列舉S-甲基-N-甲基磺醯亞胺基、S-甲基-N-(對氯苯基)磺醯亞胺基等。

作為X中的「RO-N=C(R^c)-所表示的基」，可列舉(甲氧基亞胺基)甲基、1-(甲氧基亞胺基)乙基等。

「兩個X可一起形成的二價有機基」為經取代或未經取代的飽和的碳原子數為1個~4個的二價烴基；或者含有選自由O、N及S所組成的群組中的一個或兩個以上的雜原子的基、與經取代或未經取代的飽和的碳原子數為1個~4個的二價烴基鍵結而成的二價基。

進而，兩個X可一起形成的二價有機基為經取代或未經取代的不飽和的碳原子數為2個~3個的二價烴基；或者含有選自由O、N及S所組成的群組中的一個或兩個以上的雜原子的基、與經取代或未經取代的不飽和的碳原子數為2個~3個的二價烴基鍵結而成的二價基。

作為飽和的碳原子數為1個~4個的二價烴基，可列舉：亞甲基、二亞甲基、三亞甲基、四亞甲基等「C1~4伸烷基」。

作為不飽和的碳原子數為2個~3個的二價烴基，可列舉：伸乙烯基(-CH=CH-)、伸丙烯基(-CH=CH-CH₂-、-CH₂-CH=CH-)等「C2~3伸烯基」。

「飽和或不飽和的二價烴基」上的取代基較佳為鹵素基、C1~6烷基或C1~6鹵代烷基。

作為含有氧原子(O)的基，可列舉：氧(-O-)基、羰(-C(O)-)基、羧(-COO-)基等。

作為含有氧原子(O)的基與飽和二價烴基鍵結而成的二價基，可列舉：氧基二亞甲基(-O-CH₂CH₂-)等「氧基C2~3伸烷基」、二亞甲氧基(-CH₂CH₂-O-)等「C2~3伸烷氧基」、氧基亞甲氧基(-O-CH₂-O-)等「氧基C1~2伸烷氧基」、亞甲氧基亞甲基(-CH₂-O-CH₂-)、亞甲氧基二亞甲基(-CH₂-O-CH₂CH₂-)、二亞甲氧基亞甲基(-CH₂CH₂-O-CH₂-)等「C1~2伸烷氧基C1~2伸烷基」等。

作為含有氮原子(N)的基，可列舉：亞胺(-NH-)基、 N-取代亞胺基、亞胺基氧(-NH-O-)基、N-取代亞胺基氧基、氧基亞胺(-O-NH-)基、N-取代氧基亞胺基等。

作為含有氮原子(N)的基與飽和二價烴基鍵結而成的二價基，可列舉：亞胺基二亞甲基(-NH-CH₂CH₂-)等「亞胺基C2~3伸烷基」、二亞甲基亞胺基(-CH₂CH₂-NH-)等「C2~3伸烷基亞胺基」、亞胺基亞甲基亞胺基(-NH-CH₂-NH-)等「亞胺基C1~2伸烷基亞胺基」、亞甲基亞胺基亞甲基(-CH₂-NH-CH₂-)、亞甲基亞胺基二亞甲基(-CH₂-NH-CH₂CH₂-)、二亞甲基亞胺基亞甲基(-CH₂CH₂-NH-CH₂-)等「C1~2伸烷基亞胺基C1~2伸烷基」等。

作為含有硫原子(S)的基，可列舉：硫(-S-)基、亞磺醯(-S(O)-)基、磺醯(-S(O)₂-)基。

作為含有硫原子(S)的基與飽和二價烴基鍵結而成的二價基，可列舉：硫基二亞甲基(-S-CH₂CH₂-)、硫基三亞甲基(-S-CH₂CH₂CH₂-)等「硫基C2~4伸烷基」、二亞甲基硫基(-CH₂CH₂-S-)等「C2~4伸烷硫基」、「亞磺醯基-C2~4伸烷基」、「磺醯基-C2~4伸烷基」、「C2~4伸烷基-亞磺醯基」、「C2~4伸烷基-磺醯基」等。

此外，還可列舉：「氧基C1~2伸烷硫基」、「硫基C1~2伸烷氧基」、「氧基C1~2伸烷基磺醯基」、「磺醯基C1~2伸烷氧基」等。

於本發明中，「兩個X可一起形成的二價有機基」較佳為經取代或未經取代的飽和的碳原子數為1個~4個的二價烴基；或者含有選自由O及S所組成的群組中的一個或兩個以上的雜原子的基、與經取代或未經取代的飽和的碳原子數為1個~4個的二價烴基鍵結而成的二價基。作為含有氧原子(O)的基，較佳為氧(-O-)基，作為含有硫原子(S)的基，較佳為硫(-S-)基或磺醯(-S(O)₂-)基。

於本發明中，Q較佳為經取代或未經取代的苯基。於式(I-1)中示出Q為經取代或未經取代的苯基時的化合物(I)。

式(I-1)中，R¹~R³表示與式(I)中的該些相同的含義。X表示上文所列舉的苯基上的取代基。n表示0~5整數。當n為2以上時，X可相同亦可不同。當n為2以上時，該些中的兩個X可一起形成二價有機基。

於本發明中，所述式(I-1)所表示的化合物較佳為以下式(I-3)所表示的化合物。

[化6]

式(I-3)中，R¹~R³表示與式(I)中的該些相同的含義。

X¹表示鹵基、經取代或未經取代的C1~6烷基、經取代或未經取代的C2~6烯基、經取代或未經取代的C2~6炔基、經取代或未經取代的C1~6烷氧基、經取代或未經取代的C1~6烷硫基、經取代或未經取代的C1~6烷基亞磺醯基、經取代或未經取代的C1~6烷基磺醯基、經取代或未經取代的C3~6環烷基、經取代或未經取代的苯基、經取代或未經取代的5員~6員雜環基、硝基或氰基。

m表示0~3的整數。當m為2以上時，X¹可相同亦可不同。

作為X¹中的該些基的具體例，可列舉與於X中所例示的基相同的基。

X¹中的「C1~6烷基」、「C2~6烯基」、「C2~6炔基」、「C1~6烷氧基」、「C1~6烷硫基」、「C1~6烷基亞磺醯基」或「C1~6烷基磺醯基」上的取代基較佳為鹵基。「C3~6環烷基」上的取代基較佳為鹵基或C1~6烷基。「苯基」或「5員~6員雜環基」上的取代基較佳為鹵基、C1~6烷基、C1~6鹵代烷基、C1~6烷氧基、C1~6鹵代烷氧基或氰基。

[鹽]

作為化合物(I)的鹽，可列舉：鋰、鈉、鉀等鹼金屬的鹽；鈣、鎂等鹼土金屬的鹽；鐵、銅等過渡金屬的鹽；銨鹽；三乙胺、三丁胺、吡啶、肼等有機鹼的鹽等。

化合物(I)或化合物(I)的鹽的結構可藉由核磁共振(Nuclear Magnetic Resonance，NMR)光譜、紅外線(infrared ray，IR)光譜、質量(MASS，MS)光譜等來決定。

化合物(I)並不由其製造方法特別限定。另外，化合物(I)的鹽可藉由公知的方法而由化合物(I)獲得。化合物(I)例如可將藉由專利文獻1中所記載的製造方法而獲得的化合物用作其製造中間物，並藉由實施例等中所記載的方法來製造。

(反應流程1)

例如，如以下的反應流程1所示，化合物(I)可由式(2)的化合物製備。式(2)中的記號表示與式(I)中的該些相同的含義。

式(I)的化合物可藉由如下方式來製備：使式(2)的化合物與鹵化劑反應而於分子內構築α-鹵代酮結構來製備式(2Xa)的化合物，繼而，與R²ONa等醇鹽(若R²為甲基，則相當於甲醇鈉)反應。式(2Xa)中的Xa表示氯基、溴基等鹵基。式(2Xa)的化合物有時不穩定，較佳為不進行分離地接著進行反應。

(反應流程2)

如以下的反應流程2所示，式(2)的化合物可由式(3)的化合物製備。式(3)中的記號表示與式(I)中的該些相同的含義。R^x表示低級烷基、例如甲基。以下，R^x表示相同的含義。

式(2)的化合物可藉由將式(3)的化合物與嗎啉一起加熱來製備。

(反應流程3)

如以下的反應流程3所示，式(3)的化合物可藉由使式(4)的化合物與式(5)的化合物縮合來製備。

式(4)中的記號表示與式(I)中的該些相同的含義。R^y表示低級烷基、例如甲基、乙基等。另外，R^y彼此可鍵結而形成1,3,2-二氧雜硼烷環。式(5)中的Q表示與式(I)中的Q相同的含義。X^b表示鹵基。

[化9]

式(3)的化合物可藉由如下方式來製備：於較佳的鹼(例如磷酸鉀或氟化銫等無機鹼)、金屬觸媒(例如Pd(OAc)₂等鈀觸媒)及視情況的配位體(例如膦配位體)的存在下，使式(4)的化合物與式(5)的化合物反應。

金屬觸媒及配位體可以預先形成的錯合物(例如雙(三苯基膦)二氯化鈀或[1,1-雙(二苯基膦基)二茂鐵]二氯化鈀二氯甲烷加成物等鈀/膦錯合物)的形式加入。

式(5)的化合物中的Q表示經取代或未經取代的苯基、或者經取代或未經取代的萘基，但苯基、萘基上的取代基亦可於反應後進行適宜變換。

(反應流程4)

如以下的反應流程4所示，式(4)的化合物可由式(6)的化合物製備。式(6)中的記號表示與式(I)中的該些相同的含義。

[化10]

式(4)的化合物可藉由如下方式來製備：於較佳的鹼(例如磷酸鉀或氟化銫等無機鹼)、金屬觸媒(例如Pd₂(dba)₃、Pd(OAc)₂等鈀觸媒)及視情況的配位體(例如膦配位體)的存在下，使式(6)的化合物與硼酸或硼酸的酯、例如雙(頻哪醇合)二硼反應。

(反應流程5)

如以下的反應流程5所示，式(6)的化合物可由式(7)的化合物製備。式(7)中的記號表示與式(I)中的該些相同的含義。

式(6)的化合物可藉由使式(7)的化合物與較佳的金屬醇鹽、例如甲醇鈉反應來製備。

式(7)的化合物可藉由公知的方法來製備。

(反應流程3A)

如以下的反應流程3A所示，式(3)的化合物可藉由使式(6)的化合物與式(8)的化合物縮合來製備。

式(8)中的Q表示與式(I)中的Q相同的含義。R^y表示低級烷基、例如甲基、乙基等。另外，R^y彼此可鍵結而形成1,3,2-二氧雜硼烷環。

式(3)的化合物可藉由如下方式來製備：於較佳的鹼(例如磷酸鉀或氟化銫等無機鹼)、金屬觸媒(例如Pd(OAc)₂等鈀觸媒)及視情況的配位體(例如膦配位體)的存在下，使式(6)的化合物與式(8)的化合物反應。

式(8)的化合物中的Q表示經取代或未經取代的苯基、或者經取代或未經取代的萘基，但苯基、萘基上的取代基亦可於反應後進行適宜變換。

關於本發明化合物，於旱田農作條件下，即使利用土壤處理、莖葉處理的任一方法，亦顯示出高的除草活性。

本發明化合物存在如下情況：對於各種旱田雜草而言有效，且對玉米、小麥等作物顯示出選擇性。

另外，本發明化合物存在如下情況：對作物、觀賞用植物、果樹等有用植物顯示出生長抑制作用等植物生長調節作用。

另外，本發明化合物存在如下情況：對於水田雜草而言具有優異的除草效力，且對水稻顯示出選擇性。

本發明的除草劑含有選自由化合物(I)及化合物(I)的鹽所組成的群組中的至少一種作為有效成分。

即，本發明的態樣之一為含有選自由化合物(I)及其鹽所組成的群組中的至少一種作為有效成分的除草劑。

關於本發明的除草劑，於旱田農作條件下，即使利用土壤處理、莖葉處理的任一方法，亦顯示出高的除草活性。

另外，本發明的除草劑存在如下情況：對於水田雜草的野稗(barnyard grass)、異型莎草(Cyperus difforis)、野慈姑(Sagittaria trifolia)、螢藺(Schoenoplectiella hotarui)等而言具有優異的除草效力，且對水稻顯示出選擇性。

進而，本發明的除草劑亦可應用於果樹園、草坪、軌道邊、空地等的雜草的防治。

可使用本發明的除草劑的有用植物包括穀物、例如大麥及小麥、棉花、油菜、向日葵、玉米、大米、大豆、甜菜、甘蔗及草坪等作物。

作物亦可包括果樹、棕櫚樹、椰子樹或其他堅果等的樹。亦包括葡萄、灌木果樹、果實植物及蔬菜等藤本植物。

作為成為防治對象的旱田雜草，可列舉以下所示的雜草。

(A)單子葉類的雜草

(1)莎草科(Cyperaceae)的雜草

莎草屬(Cyperus)的雜草、例如油莎草(Cyperus esculentus)、碎米莎草(Cyperus iria)、具芒碎米莎草(Cyperus microiria)、香附子(Cyperus rotundus)。

(2)禾本科(Poaceae)的雜草

看麥娘屬(Alopecurus)的雜草、例如看麥娘(Alopecurus aequalis)、黑草(black-grass)(大穗看麥娘(Alopecurus myosuroides))；阿披拉草屬(Apera)的雜草、例如阿披拉草(Apera spica-venti)；燕麥屬(Avena)的雜草、例如燕麥(Avena sativa)；雀麥屬(Bromus)的雜草、例如雀麥(Bromus japonicus)、貧育雀麥(Bromus sterilis)；馬唐屬(Digitaria)的雜草、例如升馬唐(Digitaria ciliaris)、馬唐(Digitaria sanguinalis)；稗屬(Echinochloa)的雜草、例如稗草(Echinochloa crus-galli)；慘屬(Eleusine)的雜草、例如牛筋草(Eleusine indica)；黑麥草屬(Lolium)的雜草、例如意大利黑麥(Italian ryegrass)(多花黑麥草(Lolium multiflorum Lam.))；黍屬(Panicum)的雜草、例如洋野黍(Panicum dichotomiflorum)；早熟禾屬(Poa)的雜草、例如早熟禾(Poa annua)；狗尾草屬(Setaria)的雜草、例如大狗尾草(Setaria faberi)、金色狗尾草(Setaria pumila)、狗尾草(Setaria viridis)；高粱屬(Sorghum)的雜草、例如高丹草(Sorghum bicolor)；尾稃草屬(Urochloa)的雜草、例如闊葉麥冬尾稃草(Urochloa platyphylla)。

(B)雙子葉類的雜草

(1)莧科(Amaranthaceae)的雜草

莧屬(Amaranthus)的雜草、例如凹頭莧(Amaranthus blitum)、長芒莧(Amaranthus palmeri)、反枝莧(Amaranthus retroflexus)、西部莧(Amaranthus rudis)；藜屬(Chenopodium)的雜草、例如藜草(Chenopodium album)；霧冰藜屬(Bassia)的雜草、例如細枝霧冰藜(Bassia scoparia)。

(2)菊科(Asteraceae)的雜草

豚草屬(Ambrosia)的雜草、例如艾葉破布草(Ambrosia artemisiifolia)、三裂葉豚草(Ambrosia trifida)；假蓬屬(Conyza)的雜草、例如小蓬草(Conyza canadensis)、蘇門白酒草(Conyza sumatrensis)；飛蓬屬(Erigeron)的雜草、例如白頂飛蓬(Erigeron annuus)；母菊屬(Matricaria)的雜草、例如淡甘菊(Matricaria inodora)、洋甘菊(Matricaria recutita)；蒼耳屬(Xanthium)的雜草、例如西方蒼耳(Xanthium occidentale)。

(3)石竹科(Caryophyllaceae)的雜草

漆姑草屬(Sagina)的雜草、例如漆姑草(Sagina japonica)；繁縷屬(Stellaria)的雜草、例如鵝腸草(Stellaria media)。

(4)旋花科(Convolvulaceae)的雜草

打碗花屬(Calystegia)的雜草、例如日本打碗花(Calystegia japonica)；番薯屬(Ipomoea)的雜草、例如橙紅蔦蘿(Ipomoea coccinea)、碗仔花(Ipomoea hederacea)、瘤梗番薯(Ipomoea lacunosa)、三裂葉薯(Ipomoea triloba)。

(5)唇形科(Lamiaceae)的雜草

野芝麻屬(Lamium)的雜草、例如踴子草(Lamium album var.barbatum)、寶蓋草(Lamium amplexicaule)、大苞野芝麻(Lamium purpureum)。

(6)錦葵科(Malvaceae)的雜草

苘麻屬(Abutilon)的雜草、例如苘麻(Abutilon theophrasti)；黃花稔屬(Sida)的雜草、例如刺金午時花(Sida spinosa)。

(7)車前科(Plantaginaceae)的雜草

婆婆納屬(Veronica)的雜草、例如阿拉伯婆婆納(Veronica persica)。

(8)蓼科(Polygonaceae)的雜草

何首烏屬(Fallopia)的雜草、例如卷莖蓼(Fallopia convolvulus)。

春蓼屬(Persicaria)的雜草、例如早苗蓼(Persicaria lapathifolia)、犬蓼(Persicaria longiseta)。

(9)茜草科(Rubiaceae)的雜草

拉拉藤屬(Galium)的雜草、例如束附爬拉狹(Galium spurium var.echinospermon)。

作為成為防治對象的水田雜草，可列舉以下所示的雜草。

(A)單子葉類的雜草

(1)澤瀉科(Alismataceae)的雜草

慈姑屬(Sagittaria)的雜草、例如矮慈姑(Sagittaria pygmaea Miq.)、野慈姑(Sagittaria trifolia)。

(2)莎草科(Cyperaceae)的雜草

莎草屬(Cyperus)的雜草、例如水莎草(Cyperus serotinus)、異型莎草(Cyperus difforis)；荸薺屬(Eleocharis)的雜草、例如野荸薺(Eleocharis kuroguwai Ohwi)；澤田藨屬(Schoenoplectiella)的雜草、例如螢藺 (Schoenoplectiella hotarui)、犬螢藺(Schoenoplectiella juncoides Roxb.)。

藨草屬(Scirpus)的雜草、例如荊三棱(Scirpus maritimus)、三江藨草(Scirpus nipponicus)。

(3)禾本科(Poaceae)的雜草

稗屬(Echinochloa)的雜草(所謂野稗)的雜草、例如水田稗(Echinochloa oryzoides)、稗草(Echinochloa crus-galli)；假稻屬(Leersia)的雜草、例如假稻(Leersia japonica)；雀稗屬(Paspalum)的雜草、例如雙穗雀稗(Paspalum distichum)。

(4)雨久花科(Pontederiaceae)的雜草

雨久花屬(Monochoria)的雜草、例如雨久花(Monochoria korsakowii)，鴨舌草(Monochoria vaginalis var.plantaginea)。

(B)雙子葉類的雜草

(1)傘形科(Apiaceae)的雜草

水芹屬(Oenanthe)的雜草、例如水芹(Oenanthe javanica)。

(2)溝繁縷科(Elatinaceae)的雜草

溝繁縷屬(Elatine)的雜草、例如溝繁縷(Elatine triandra)。

(3)母草科(Linderniaceae)的雜草

母草屬(Lindernia)的雜草、例如北美母草主亞種(Lindernia dubia subsp.major)、北美母草杜比亞亞種(Lindernia dubia subsp. dubia)、陌上菜(Lindernia procumbens)。

(4)千屈菜科(Lythraceae)的雜草

節節菜屬(Rotala)的雜草、例如節節菜(Rotala indica var.uliginosa)。

本發明的除草劑可僅包含本發明化合物，亦可製劑化成作為農藥可通常採取的劑形、例如可濕性粉劑、顆粒劑、粉劑、乳劑、水溶劑、懸濁劑、流動劑等。

於製劑化時，可使用公知的添加劑或載體。

即，本發明的態樣之一為包含農藝化學上可容許的固體載體及/或液體載體的除草劑。

於以固體劑形為目的的情況下，可使用：大豆粉、小麥粉等植物性粉末；矽藻土、磷灰石、石膏、滑石、膨潤土、葉蠟石、黏土等礦物性微粉末；苯甲酸鈉、尿素、芒硝等有機化合物及無機化合物等固體載體。

於以液體劑形為目的的情況下，可使用：煤油、二甲苯及溶劑石腦油等石油餾分；環己烷、環己酮、二甲基甲醯胺、二甲基亞碸、醇、丙酮、三氯乙烯、甲基異丁基酮、礦物油、植物油、水等液體載體。

於製劑化中，可視需要而添加界面活性劑。作為界面活性劑，可列舉：加成了聚氧化乙烯的烷基苯基醚、加成了聚氧化乙烯的烷基醚、加成了聚氧化乙烯的高級脂肪酸酯、加成了聚氧化乙烯的山梨糖醇酐高級脂肪酸酯、加成了聚氧化乙烯的三苯乙烯基苯基醚等非離子性界面活性劑；加成了聚氧化乙烯的烷基苯基醚的硫酸酯鹽、烷基萘磺酸鹽、多羧酸鹽、木質素磺酸鹽、烷基萘磺酸鹽的甲醛縮合物、異丁烯-馬來酸酐的共聚物等。

本發明的除草劑可根據劑形來適宜設定有效成分濃度。例如，可濕性粉劑中的有效成分濃度較佳為5重量%~90重量%，更佳為10重量%~85重量%。乳劑中的有效成分濃度較佳為3重量%~70重量%，更佳為5重量%~60重量%。顆粒劑中的有效成分濃度較佳為0.01重量%~50重量%，更佳為0.05重量%~40重量%。

以所述方式獲得的可濕性粉劑或乳劑可利用水稀釋成規定的濃度而製成懸濁液或乳濁液並於雜草的發芽前或發芽後散布處理或混合處理於土壤中，顆粒劑可直接於雜草的發芽前或發芽後散布處理或混合處理於土壤中。於將本發明的除草劑應用於田地時，可以每一公頃有效成分0.1g以上的適當量來施用。

另外，本發明的除草劑亦可與公知的殺菌劑、殺菌活性成分、殺蟲劑、殺蟲活性成分、殺蟎劑、殺蟎活性成分、除草劑、除草活性成分、植物生長調節劑、肥料、藥害減輕劑(安全劑(Safener))等混合使用。特別是，藉由與除草劑混合使用，可減少使用藥量。另外，不僅實現省力化，而且藉由混合藥劑的協同作用，亦可期待更進一步高的效果。於該情況下，亦可與多種公知除草劑組合。

即，本發明的態樣之一為包含一種以上的進一步的除草活性成分的除草劑。

另外，本發明的態樣之一為包含一種以上的進一步的藥害減輕劑的除草劑。

作為本發明中所使用的其他除草活性成分，並無特別制約，例如可列舉以下成分。

(a)炔草酯(clodinafop-propargyl)、氰氟草酯(cyhalofop-butyl)、禾草靈(diclofop-methyl)、精噁唑禾草靈(fenoxaprop-P-ethyl)、氟禾草靈(fluazifop-P)、精吡氟禾草靈(fluazifop-P-butyl)、甲基合氯氟(haloxyfop-methyl)、哌啶苯鈉(pyriphenop-sodium)、喔草酯(propaquizafop)、精喹禾靈(quizalofop-P-ethyl)、噁唑醯草胺(metamifop)等芳氧基苯氧基丙酸酯系；禾草滅(alloxydim)、丁苯草酮(butroxydim)、烯草酮(clethodim)、噻草酮(cycloxydim)、環苯草酮(profoxydim)、稀禾定(sethoxydim)、吡喃草酮(tepraloxydim)、肟草酮(tralkoxydim)等環己烷二酮系；唑啉草酯(pinoxaden)等苯基吡唑啉系；其他的藉由阻礙植物的乙醯CoA羧化酶來顯示出除草效力者。

(b)醯嘧磺隆(amidosulfuron)、四唑嘧磺隆(azimsulfuron)、苄嘧磺隆(bensulfuron-methyl)、氯嘧磺隆(chlorimuron-ethyl)、氯磺隆(chlorsulfuron)、醚磺隆(cinosulfuron)、環丙嘧磺隆(cyclosulfamuron)、胺苯磺隆(ethametsulfuron-methyl)、乙氧嘧磺隆(ethoxysulfuron)、啶嘧磺隆(flazasulfuron)、氟啶嘧磺隆(flupyrsulfuron)、甲醯胺磺隆 (foramsulfuron)、氯吡嘧磺隆(halosulfuron-methyl)、唑吡嘧磺隆(imazosulfuron)、碘甲磺隆(iodosulfuron-methyl)、甲基二磺隆(mesosulfuron)、胺黃隆(mesosulfuron-methyl)、甲磺隆(metsulfuron-methyl)、菸嘧磺隆(nicosulfuron)、環氧嘧磺隆(oxasulfuron)、氟嘧磺隆(primisulfuron)、氟磺隆(prosulfuron)、吡嘧磺隆(pyrazosulfuron-ethyl)、碸嘧磺隆(rimsulfuron)、甲嘧磺隆(sulfometuron-methyl)、磺醯磺隆(sulfosulfuron)、噻吩磺隆(thifensulfuron-methyl)、醚苯磺隆(triasulfuron)、苯磺隆(tribenuron-methyl)、三氟啶磺隆(trifloxysulfuron)、氟胺磺隆(triflusulfuron-methyl)、三氟甲磺隆(tritosulfuron)、嘧苯胺磺隆(orthosulfamuron)、丙嗪嘧磺隆(propyrisulfuron)、氟吡磺隆(flucetosulfuron)、嗪吡嘧磺隆(metazosulfuron)、甲硫嘧磺隆(methiopyrsulfuron)、單嘧磺隆甲酯(monosulfuron-methyl)、orsosulfuron、碘嗪磺隆(iofensulfuron)等磺醯基脲系；甲咪唑菸酸(imazapic)、咪草酸(imazamethabenz)、銨基咪草啶酸(imazamox-ammonium)、滅草菸(imazapyr)、咪唑喹啉酸(imazaquin)、咪唑乙菸酸(imazethapyr)等咪唑啉酮系；氯酯磺草胺(cloransulam-methyl)、雙氯磺草胺(diclosulam)、雙氟磺草胺(florasulam)、唑嘧磺草胺(flumetsulam)、磺草唑胺(metosulam)、五氟磺草胺(penoxsulam)、啶磺草胺(pyroxsulam)、磺草唑胺(metosulfam)等三唑並嘧啶磺醯胺系；雙草醚(bispyribac-sodium)、嘧啶肟草醚(pyribenzoxim)、環酯草醚(pyriftalid)、嘧硫草醚 (pyrithiobac-sodium)、嘧草醚(pyriminobac-methyl)、吡丙醚(pyrimisulfan)等嘧啶基(硫)苯甲酸酯系；氟酮磺隆(flucarbazone)、丙苯磺隆(propoxycarbazone)、噻酮磺隆(thiencarbazone-methyl)等磺醯基胺基羰基三唑啉酮系；氟酮磺草胺(triafamone)等磺醯胺苯系；其他的藉由阻礙植物的乙醯乳酸合成酶(acetolactate synthetase，ALS)(乙醯羥酸合成酶(aceto hydroxyl acid synthetase，AHAS))來顯示出除草效力者。

(c)莠滅淨(ametryn)、莠去津(atrazine)、草淨津(cyanazine)、敵草淨(desmetryne)、異戊淨(dimethametryn)、撲滅通(prometon)、撲草淨(prometryn)、撲滅津系(撲滅津(propazine))、CAT(西瑪津(simazine))、西草淨(simetryn)、甲氧去草淨(terbumeton)、特丁津(terbuthylazine)、特丁淨(terbutryne)、草達津(trietazine)、阿特拉通(atratone)、環特淨(cybutryne)等三嗪系；環嗪酮(hexazinone)、苯嗪草酮(metamitron)、賽克津(metribuzin)等三嗪酮系；胺唑草酮(amicarbazone)等三唑啉酮系；除草定(bromacil)、環草定(lenacil)、特草定(terbacil)等尿嘧啶系；PAC(殺草敏(chloridazon))等噠嗪酮系；甜菜安(desmedipham)、甜菜寧(phenmedipham)、滅草靈(swep)等胺基甲酸酯系；氯溴隆(chlorobromuron)、綠麥隆(chlorotoluron)、枯草隆(chloroxuron)、噁唑隆(dimefuron)、DCMU(敵草隆(diuron))、磺噻隆(ethidimuron)、非草隆(fenuron)、伏草隆(fluometuron)、異丙隆(isoproturon)、異噁隆(isouron)、利穀隆(linuron)、噻唑隆(methabenzthiazuron)、秀穀隆(metobromuron)、甲氧隆(metoxuron)、綠穀隆(monolinuron)、草不隆(neburon)、環草隆(siduron)、丁噻隆(tebuthiuron)、吡喃隆(metobenzuron)、卡草靈(karbutilate)等尿素系；DCPA(敵稗(propanil))、CMMP(蔬草滅(pentanochlor))等醯胺系；環醯草胺(cypromid)等醯胺苯系；溴酚肟(bromofenoxim)、溴草腈(bromoxynil)、碘苯腈(ioxynil)等腈系；滅草松(bentazone)等苯並噻二嗪酮系；噠草特(pyridate)、3-苯基-4-羥基-6-氯噠嗪(pyridafol)等苯基噠嗪系；以及滅草唑(methazole)等藉由阻礙植物的光合作用來顯示出除草效力者。

(d)敵草快(diquat)、百草枯(paraquat)等聯吡啶系；其他的其自身於植物體中成為自由基，生成活性氧來顯示出速效的除草效力者。

(e)草醚鈉(acifluorfen-sodium)、治草醚(bifenox)、氯硝醚(chlomethoxynil)(甲氧除草醚(chlomethoxyfen))、乙羧氟草醚(fluoroglycofen)、氟磺胺草醚(fomesafen)、氟硝磺醯胺(halosafen)、乳氟禾草靈(lactofen)、乙氧氟草醚(oxyfluorfen)、除草醚(nitrofen)、氯氟草醚(ethoxyfen-ethyl)等二苯基醚系；異丙吡草酯(fluazolate)、吡草醚(pyraflufen-ethyl)等苯基吡唑系；吲哚酮草酯(cinidon-ethyl)、丙炔氟草胺(flumioxazin)、氟烯草酸(flumiclorac-pentyl)、氯酞亞胺(chlorphthalim)等N-苯基鄰苯二甲醯亞胺系；嗪草酸甲酯(fluthiacet-methyl)、噻二唑草胺(thidiazimin)等噻二唑系；噁草酮(oxadiazon)、丙炔噁草酮(oxadiargyl)等噁二唑系；唑啶草酮(azafenidin)、唑草酮(carfentrazone-ethyl)、甲磺草胺(sulfentrazone)、醯苯草酮(bencarbazone)等三唑啉酮系；戊基噁唑酮(pentoxazone)等噁唑烷二酮系；雙苯嘧草酮(benzfendizone)、氟丙嘧草酯(butafenacil)等嘧啶二酮系；苯嘧磺草胺(saflufenacil)等磺醯基醯胺系；氟噠嗪草酯(flufenpyr-ethyl)等噠嗪系；以及雙唑草腈(pyrachlonil)、氟唑草胺(profluazol)、三氟嘧磺草胺(tiafenacil)、三氟草嗪(trifludimoxazin)等藉由阻礙植物的葉綠素生物合成並使光增感過氧化物質異常蓄積於植物體中來顯示出除草效力者。

(f)達草滅(norflurazon)、二甲達草伏(metflurazon)等噠嗪酮系；吡氟醯草胺(diflufenican)、氟吡醯草胺(picolinafen)等吡啶羧醯胺系；硝磺草酮(mesotrione)、磺草酮(sulcotrione)、呋喃磺草酮(tefuryltrione)、環磺酮(tembotrione)、氟吡草酮(bicyclopyrone)、芬奎三酮(fenquinotrione)等三酮系；氯草酮(isoxachlortole)、異噁唑草酮(isoxaflutole)等異噁唑系；吡草酮(benzofenap)、吡唑特(pyrazolate)(吡唑特(pyrazolynate))、苄草唑(pyrazoxyfen)、苯吡唑草酮(topramezone)、磺醯草吡唑(pyrasulfotole)、托吡拉特(tolpyralate)等吡唑系；ATA(殺草強(amitrol))等三唑系；廣滅靈(clomazone)等異噁唑烷酮系；苯草醚(aclonifen)等二苯基醚系；以及氟丁醯草胺(beflubutamid)、氟啶草酮(fluridone)、氟咯草酮(flurochloridone)、呋草酮(flurtamone)、雙環磺草酮(benzobicyclone)、去草酮(methoxyphenone)、縮酮環磺草酮(ketospiradox)等阻礙類胡蘿蔔素等植物色素生物合成來顯示出以白化作用為特徵的除草效力者。

(g)草甘膦(glyphosate)、草甘膦銨(glyphosate-ammonium)、草甘膦異丙胺(glyphosate-isopropylamine)、草甘膦三甲基硫鹽(Glyphosate trimesium)(草硫膦(sulfosate))等甘胺酸系；其他的EPSP合成酶阻礙

(h)草丁膦(glufosinate)、草銨膦(glufosinate-ammonium)、雙丙胺磷(bialaphos)(雙丙胺磷(bilanafos))等膦酸系等麩醯胺合成酶阻礙

其他的藉由阻礙植物的胺基酸生物合成來顯示出除草效力者。

(i)黃草靈(asulam)等胺基甲酸酯系；其他的DHP(二氫蝶酸(dihydropteroic acid))合成酶阻礙

(j)氟草胺(Bethrodine)(氟草胺(benfluralin))、地樂胺(butralin)、敵樂胺(dinitramine)、丁氟消草(ethalfluralin)、黃草消(oryzalin)、二甲戊樂靈(pendimethalin)、氟樂靈(trifluralin)、磺樂靈(nitralin)、胺氟樂靈(prodiamine)等二硝基苯胺系；胺草磷(amiprofos-methyl)、丁胺磷(butamifos)等胺基磷酸酯(phosphoramidate)系；氟硫草定(dithiopyr)、噻唑菸酸(thiazopyr)等吡啶系；拿草特(propyzamide)、牧草胺(tebutam)等苯並醯胺系；敵草索(chlorthal)、TCTP(氯酞酸二甲酯(chlorthal-dimethyl))等苯甲酸系；IPC(氯普芬(chlorpropham))、苯胺靈(propham)、長殺草(carbetamide)、燕麥靈(barban)等胺基甲酸酯系；麥草伏-M(flamprop-M)、麥草伏-M-異丙酯(flamprop-M-isopropyl)等芳基丙胺酸系；乙草胺(acetochlor)、甲草胺(alachlor)、丁草胺(butachlor)、二甲草胺(dimethachlor)、二甲酚草胺(dimethenamid)、甲酚噻草胺(dimethenamid-P)、吡草胺(metazachlor)、異丙甲草胺(metolachlor)、精異丙甲草胺(S-metolachlor)、烯草胺(pethoxamid)、丙草胺(pretilachlor)、撲草胺(propachlor)、異丙草胺(propisochlor)、甲氧噻草胺(thenylchlor)等氯乙醯胺系；雙苯醯草胺(diphenamid)、敵草胺(napropamide)、萘氧苯草胺(naproanilide)等乙醯胺系；氟噻草胺(flufenacet)、苯噻草胺(mefenacet)等氧基乙醯胺系；四唑草胺(fentrazamide)等四唑啉酮系；以及莎稗磷(anilofos)、茚草酮(indanofan)、唑草胺(cafenstrole)、哌草磷(piperophos)、5-{(2,6-二氟苄氧基)甲基}-4,5-二氫-5-甲基-3-(3-甲基噻吩-2-基)-異噁唑(methiozolin)、3-[(2,5-二氯-4-乙氧基苯基)甲磺醯]-4,5-二氫-5,5-二甲基異噁唑(fenoxasulfone)、羅克殺草碸(pyroxasulfone)、三唑醯草胺(ipfencarbazone)等藉由阻礙微小管重合或微小管形成、細胞分裂或者阻礙超長鏈脂肪酸(Very Long Chain Fatty Acid：VLCFA)生物合成來顯示出除草效力者。

(k)DBN(敵草腈(dichlobenil))、DCBN(氯硫醯草胺 (chlorthiamid))等腈系；異噁醯草胺(isoxaben)等苯並醯胺系；氟胺草唑(flupoxam)等三唑並羧醯胺系；二氯喹啉酸(quinclorac)等喹啉羧酸系；以及三嗪氟草胺(triaziflam)、茚嗪氟草胺(indaziflam)等藉由阻礙細胞壁(纖維素)合成來顯示出除草效力者。

(1)DNOC、DNBP(地樂酚(dinoseb))、特樂酚(dinoterb)等二硝基酚系；其他的藉由解偶(uncoupling)(膜破壞)來顯示出除草效力者。

(m)丁草特(butylate)、草滅特(hexylthiocarbam)(草滅特(cycloate))、哌草丹(dimepiperate)、EPTC、戊草丹(esprocarb)、草達滅(molinate)、坪草丹(orbencarb)、克草丹(pebulate)、苄草丹(prosulfocarb)、禾草丹(benthiocarb)(禾草丹(thiobencarb))、仲草丹(tiocarbazil)、野麥畏(triallate)、滅草猛(vernolate)、燕麥敵(diallate)等硫代胺基甲酸酯系；SAP(地散磷(bensulide))等二硫代磷酸酯系；呋草磺(benfuresate)、甜菜呋(ethofumesate)等苯並呋喃系；TCA、DPA(茅草枯(dalapon))、四氟丙酸(tetrapion)(四氟丙酸(flupropanate))等氯碳酸系；其他的藉由阻礙植物的脂質生物合成來顯示出除草效力者。

(n)氯甲醯草胺(clomeprop)、2,4-PA(2,4-D)、2,4-DB、滴丙酸(dichlorprop)、MCPA、MCPB、MCPP(氯苯氧丙酸(mecoprop))等羧酸苯氧酯系；豆科威(chloramben)、MDBA(麥草畏(dicamba))、TCBA(2,3,6-TBA)等苯甲酸系；二氯吡啶酸 (clopyralid)、氯胺吡啶酸(aminopyralid)、氯氟吡氧乙酸(fluroxypyr)、毒莠定(picloram)、三氯吡氧乙酸(triclopyr)、氟氯吡啶酯(halauxifen)等吡啶羧酸系；二氯喹啉酸(quinclorac)、氯甲喹啉酸(quinmerac)等喹啉羧酸系；NPA(抑草生(naptalam))、氟吡草腙(diflufenzopyr)等鄰苯甲醯胺甲酸半卡腙(Phthalamate Semicarbazone)系；以及草除靈(benazolin)、氟吡草腙(diflufenzopyr)、氯氟吡氧乙酸(fluroxypyr)、整形醇(chlorflurenol)、環丙嘧啶酸(aminocyclopyrachlor)、DAS534等藉由擾亂植物的激素作用來顯示出除草效力者。

(o)麥草伏異丙酯(flamprop-isopropyl)等丙酸芳基胺基酯系；野燕枯(difenzoquat)等吡唑系；DSMA、MSMA等有機砷系；以及溴丁醯草胺(bromobutide)、整形醇(chlorflurenol)、環庚草醚(cinmethylin)、苄草隆(cumyluron)、棉隆(dazomet)、香草隆(daimuron)、甲基殺草隆(methyl-dymron)、乙氧苯草胺(etobenzanid)、殺木膦(fosamine)、噁嗪草酮(oxaziclomefone)、油酸(oleic acid)、壬酸(pelargonic acid)、稗草丹(pyributicarb)、茵多殺(endothall)、氯酸鈉(sodiumchlorate)、威百畝(metam)、滅藻醌(quinoclamine)、6-氯-3-(2-環丙基-6-甲基苯氧基)噠嗪-4-基-嗎啉-4-羧酸酯(cyclopyrimorate)、滅草環(tridiphane)、氯醯草膦(clacyfos)等除草劑。

作為本發明中可使用的藥害減輕劑(安全劑)，例如可列舉：解草酮(benoxacor)、解草酯(cloquintocet)、解毒喹 (cloquintocet-mexyl)、解草胺腈(cyometrinil)、環丙磺醯胺(cyprosulfamide)、二氯丙烯胺(dichlormid)、5-(2,2-二氯乙醯基)-3,3,8-三甲基-1,5-二氮雜雙環[4.3.0]壬-9-酮(dicyclonon)、增效磷(dietholate)、解草唑(fenchlorazole)、乙基解草唑(fenchlorazole-ethyl)、解草啶(fenclorim)、解草安(flurazole)、氟草肟(fluxofenim)、解草噁唑(furilazole)、雙苯噁唑酸(isoxadifen)、雙苯噁唑酸乙酯(isoxadifen-ethyl)、吡唑解草酸(mefenpyr)、吡唑解草酸二乙酯(mefenpyr-diethyl)、N-甲基-胺基甲酸4-氯苯基酯(mephenate)、萘二甲酸酐(naphthalic anhydride)、解草腈(oxabetrinil)等。

[實施例]

[製劑例]

示出若干與本發明的除草劑相關的製劑例，但本發明化合物(有效成分)、添加物及添加比例並不僅限定本實施例，可於大範圍內進行變更。製劑實施例中的份表示重量份。

(製劑實施例1)可濕性粉劑

將以上成分均勻混合並進行微細粉碎，獲得有效成分20%的可濕性粉劑。

(製劑實施例2)乳劑

將以上成分混合並加以溶解，獲得有效成分20%的乳劑。

(製劑實施例3)顆粒劑

將以上成分均勻混合並進行微細粉碎，然後造粒成直徑0.5mm~1.0mm的顆粒狀，獲得有效成分5%的顆粒劑。

其次，示出合成實施例。但是，本發明並不限定於下述實施例。

(實施例1)

1-甲氧基-3-甲基-6-(2-(甲基磺醯基)-4-(三氟甲基)苯基)-7-氧雜-3,4-二氮雜雙環[4.1.0]庚-4-烯-2-酮[1-methoxy-3-methyl-6-(2-(methylsulfonyl)-4-(trifluoromethyl)phenyl)-7-oxa-3,4-diazabicyclo[4.1.0]hept-4-en-2-one](化合物編號A-1)的製造

[化13]

將4-羥基-2-甲基-5-(2-(甲基磺醯基)-4-(三氟甲基)苯基)噠嗪-3(2H)-酮(0.09g)溶解於乙腈(2.5mL)中，於室溫下進行攪拌。向所得物中加入N-氯琥珀醯亞胺(0.10g)，於80℃下攪拌3小時。冷卻至室溫。然後，加入甲醇(2.5mL)及甲醇鈉(0.05g)，於該溫度下攪拌1小時。

將反應溶液減壓濃縮。利用矽膠管柱層析法對所獲得的濃縮物進行精製，藉此獲得0.05g的目標化合物。

(實施例2)

1-甲氧基-3-甲基-6-(1,1-二氧化物-8-(三氟甲基)硫代色原烷-5-基)-7-氧雜-3,4-二氮雜雙環[4.1.0]庚-4-烯-2-酮[1-methoxy-3-methyl-6-(1,1-dioxido-8-(trifluoromethyl)thiochroman-5-yl)-7-oxa-3,4-diazabicyclo[4.1.0]hept-4-en-2-one]的合成：(化合物編號B-1)

將5-(1,1-二氧化物-8-(三氟甲基)硫代色原烷-5-基)-4-羥基-2-甲基噠嗪-3(2H)-酮(0.37g)溶解於N,N-二甲基甲醯胺(2mL) 中，於室溫下進行攪拌。向所得物中加入N-氯琥珀醯亞胺(0.10g)，於室溫下攪拌2小時。然後，加入甲醇(10mL)及甲醇鈉(0.22g)，於該溫度下攪拌1小時。

將反應溶液減壓濃縮，並利用矽膠管柱層析法對所獲得的殘渣進行精製，藉此獲得0.23g的目標物。

(參考例1)

5-(1,1-二氧化物-8-(三氟甲基)硫代色原烷-5-基)-4-羥基-2-甲基噠嗪-3(2H)-酮的合成

將5-(1,1-二氧化物-8-(三氟甲基)硫代色原烷-5-基)-4-甲氧基-2-甲基噠嗪-3(2H)-酮(0.39g)溶解於嗎啉(2mL)中，然後於110℃下加熱回流1小時。

將反應溶液注入鹽酸中，繼而，利用乙酸乙酯進行萃取。利用飽和食鹽水對所獲得的有機層進行清洗，利用無水硫酸鎂進行乾燥並加以過濾。將濾液減壓濃縮，藉此獲得0.31g的目標物。

(參考例2)

5-(1,1-二氧化物-8-(三氟甲基)硫代色原烷-5-基)-4-甲氧基-2-甲基噠嗪-3(2H)-酮的合成

將5-溴-8-(三氟甲基)硫代色原烷1,1-二氧化物(0.36g)溶解於二噁烷(10mL)中，於室溫下進行攪拌。向所得物中依次加入4-甲氧基-2-甲基-5-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧雜硼烷-2-基)噠嗪-3(2H)-酮(0.27g)、碳酸鉀(0.41g)及[1,1'-雙(二苯基膦基)二茂鐵]二氯化鈀(II)-二氯甲烷加成物(0.04g)，於90℃下攪拌一晚。

對所獲得的液體進行過濾。將濾液減壓濃縮。利用矽膠管柱層析法對所獲得的濃縮物進行精製，藉此獲得0.22g的目標化合物。

示出所獲得的化合物的NMR資料。

¹H-NMR(400MHZ,CDCl₃)：δ 2.40-2.48(m,2H),2.72-2.80(m,1H),2.86-2.95(m,1H),3.40(t,2H),3.83(s,3H),4.12(s,3H),7.41(d,1H),7.44(s,1H),7.84(d,1H).

(參考例3)

5-溴-8-(三氟甲基)硫代色原烷1,1-二氧化物的合成

(步驟1)

丙酸3-(6-溴-2-三氟-3-(三氟甲基)苯基)酯的合成

於0℃下向500mL的四口燒瓶中依次加入甲酸(58.2g)、三乙胺(18.3g)、6-溴-2-氟-3-(三氟甲基)苯甲醛(48.7g)及米氏酸(Meldrum's acid)(26.0g)。然後，加熱回流4小時。

向所獲得的液體中加入鹽酸，對析出固體物進行過濾分離。對所獲得的固體物進行乾燥，藉此獲得53.8g的目標化合物。

(步驟2)

3-(6-溴-2-氟-3-(三氟甲基)苯基)丙烷-1-醇的合成

將丙酸3-(6-溴-2-三氟-3-(三氟甲基)苯基)酯(30g)溶解於四氫呋喃(191mL)中，於室溫下進行攪拌。向所得物中加入硼烷/四氫呋喃錯合物(0.9M、127mL)，於0℃下攪拌1小時。

將所獲得的液體注入鹽酸中，繼而，利用乙酸乙酯進行萃取。利用飽和食鹽水對所獲得的有機層進行清洗，利用無水硫酸鎂進行乾燥並加以過濾。將濾液減壓濃縮。利用矽膠管柱層析法對所獲得的濃縮物進行精製，藉此獲得28.9g的目標化合物。

(步驟3)

1-溴-2-(3-氯丙基)-3-氟-4-(三氟甲基)苯的合成

將3-(6-溴-2-氟-3-(三氟甲基)苯基)丙烷-1-醇(15.3g)溶解於二氯乙烷(102mL)中，於室溫下進行攪拌。向所得物中加入亞硫醯氯(9.1g)及N,N-二甲基甲醯胺(0.2g)，加熱回流2小時。

將所獲得的液體減壓濃縮。利用矽膠管柱層析法對所獲得的濃縮物進行精製，藉此獲得16.4g的目標化合物。

(步驟4)

5-溴-8-(三氟甲基)硫代色原烷的合成

將1-溴-2-(3-氯丙基)-3-氟-4-(三氟甲基)苯(14.4g)溶解於N,N-二甲基甲醯胺(158mL)中，於室溫下進行攪拌。向所得物中加入硫化鈉(4.2g)，於60℃下加熱回流一晚。

將所獲得的液體注入水中，繼而，利用乙酸乙酯進行萃取。利用飽和食鹽水對所獲得的有機層進行清洗，利用無水硫酸鎂進行乾燥並加以過濾。將濾液減壓濃縮。利用矽膠管柱層析法對所獲得的濃縮物進行精製，藉此獲得6.8g的目標化合物。

(步驟5)

5-溴-8-(三氟甲基)硫代色原烷1,1-二氧化物的合成

將5-溴-8-(三氟甲基)硫代色原烷(2.0g)溶解於甲醇27mL、水7mL中，於室溫下進行攪拌。向所得物中加入單過硫酸氫鉀複合鹽(Oxone)(8.3g)，於室溫下攪拌48小時。

對所獲得的液體進行過濾。將濾液減壓濃縮。向所得物中注入水，繼而，利用乙酸乙酯進行萃取。利用飽和食鹽水對所獲得的有機層進行清洗，利用無水硫酸鎂進行乾燥並加以過濾。將濾液減壓濃縮。利用矽膠管柱層析法對所獲得的濃縮物進行精製，藉此獲得2.0g的目標化合物。

(參考例4)

(步驟1)

5-(8-(三氟甲基)硫代色原烷-5-基)-4-甲氧基-2-甲基噠嗪-3(2H)-酮的合成

將(8-(三氟甲基)硫代色原烷-5-基)硼酸(9.6g)溶解於甲苯(200mL)、水(50mL)中，於室溫下進行攪拌。向所得物中依次加入5-氯-4-甲氧基-2-甲基噠嗪-3(2H)-酮(13.1g)、碳酸鉀(17.3g)及四(三苯基膦)鈀(0)(4.0g)，加熱回流一晚。

向所得物中注入水，繼而，利用乙酸乙酯進行萃取。利用飽和食鹽水對所獲得的有機層進行清洗，利用無水硫酸鎂進行乾燥並加以過濾。將濾液減壓濃縮。利用矽膠管柱層析法對所獲得的濃縮物進行精製，藉此獲得16.8g的目標化合物。

(步驟2)

將4-甲氧基-2-甲基-5-(8-(三氟甲基)硫代色原烷-5-基)噠嗪-3(2H)-酮(1.5g)溶解於氯仿(16mL)中，於0℃下進行攪拌。向該溶液中加入間氯過苯甲酸(2.4g)，於室溫下攪拌2小時。

向所得物中依次加入水、硫代乙酸鈉水溶液、飽和碳酸氫鈉水，並進行減壓濃縮。利用乙酸乙酯對該濃縮液進行萃取。利用飽和碳酸氫鈉水、飽和食鹽水對所獲得的有機層進行清洗，利用無水硫酸鎂進行乾燥並加以過濾。將濾液減壓濃縮。對所獲得的結晶進行乾燥，藉此獲得1.6g的目標物。

(參考例5)

(8-(三氟甲基)硫代色原烷-5-基)硼酸的合成

將5-溴-8-(三氟甲基)硫代色原烷(4.5g)溶解於醚(30mL)中，於-78℃下進行攪拌。向該溶液中加入正丁基鋰-己烷溶液 (2.8M、5.9mL)，於該溫度下攪拌1小時。加入硼酸三甲酯(2.0mL)，緩緩升溫至室溫。

向所得物中注入鹽酸，繼而，利用乙酸乙酯進行萃取。利用飽和食鹽水對所獲得的有機層進行清洗，利用無水硫酸鎂進行乾燥並加以過濾。將濾液減壓濃縮。對析出固體物進行過濾分離，對所獲得的固體物進行乾燥，藉此獲得2.8g的目標化合物。

將利用與所述合成實施例相同的方法製造的本發明化合物的一例示於第1表中。第1表示出式(I-2)所表示的化合物中的取代基。亦一併示出作為物性值的熔點。Me表示甲基，Et表示乙基，ⁿPr表示正丙基，ⁱPr表示異丙基，^cPr表示環丙基，^tBu表示第三丁基，ⁿHex表示正己基，Ph表示苯基。以下，於第2表及第3表中表示相同的含義。

進而，將利用相同的方法製造的本發明化合物的一例示於第2表中。

進而，將利用相同的方法製造的本發明化合物的一例示於第3表中。第3表示出式(I-4)所表示的化合物中的取代基。

[化26]

第1表~第3表中所記載的化合物中，於物性值一欄標有*的化合物為具有非晶或黏性油的性狀的化合物。以下示出其¹H-NMR資料。

化合物A-10：¹H-NMR(400MHz,CDCl₃)：δ 3.08(s,3H),3.50(s,3H),3.76(s,3H),4.03(s,3H),7.97(d,1H),7.65-7.68(m,2H),7.74(t,1H),7.82(d,1H),8.01(d,1H).

化合物A-11：¹H-NMR(400MHz,CDCl₃)：δ 1.59(s,9H),3.54(s,3H),3.72(s,3H),3.91(s,3H),7.31(s,1H),7.73(m,2H).

化合物A-15：¹H-NMR(400MHz,CDCl₃)：δ 2.78(s,3H),3.14(s,3H),3.25(s,3H),3.52(s,3H),3.70(s,3H),7.21(s,1H),7.76(d,1H),8.07(d,1H).

化合物A-17：¹H-NMR(400MHz,CDCl₃)：δ 3.28(s,3H),3.42(s,3H),3.49(s,3H),3.66(s,3H),3.77-3.81(m,2H),4.36-4.40(m,2H),7.20(s,1H),7.48(d,1H),7.93(d,1H).

化合物A-20：¹H-NMR(400MHz,CDCl₃)：δ 2.44-2.56(m,2H),3.10(s,3H),3.75(s,3H),3.79(t,2H),4.64(s,2H),7.19(s,1H),7.72(dd,1H),7.82(d,1H),7.97(d,1H).

化合物A-24：¹H-NMR(400MHz,CDCl₃)：δ 2.97(s,3H),3.49(s,3H),3.72(s,3H),6.54(s,1H),7.24(s,1H),7.72(s,1H),7.80(s,1H),7.87(d,1H),8.21(d,1H).

化合物A-25：¹H-NMR(400MHz,CDCl₃)：δ 2.52-2.63(m,4H),3.45-3.67(m,15H),7.19(s,1H),7.70(d,1H),8.16(d,1H).

化合物A-26：¹H-NMR(400MHz,CDCl₃)：δ 3.14(s,3H),3.53(s,3H),3.79(s,3H),7.42-7.53(m,4H),7.63-7.65(m,2H),7.89(d,1H),7.95(dd,1H),8.22(d,1H).

化合物A-28：¹H-NMR(400MHz,CDCl₃)：δ 3.10(s,3H),3.49(s,3H),3.51(s,3H),3.74(s,3H),4.56(s,2H),7.20(s,1H),7.71(dd,1H),7.81(d,1H),7.98(d,1H).

化合物A-31：¹H-NMR(400MHz,CDCl₃)：δ 3.50(s,3H),3.68-3.77(m,10H),4.01-4.14(m,4H),7.20(s,1H),7.61-7.63(m,2H),8.97(s,1H).

化合物A-32：¹H-NMR(400MHz,CDCl₃)：δ 2.10(s,3H),3.42-3.50(m,7H),3.66-3.74(m,7H),6.28(s,1H),7.23(s,3H),7.52-7.58(m,2H).

化合物A-33：¹H-NMR(400MHz,CDCl₃)：δ 2.21-2.46(m,2H),2.52-2.58(m,2H),3.14(s,3H),3.50(s,3H),3.67-3.88(m,5H),7.25(s,1H),7.75(d,1H),8.06-8.11(m,1H).

化合物A-35：¹H-NMR(400MHz,CDCl₃)：δ 2.28(s,3H),3.17(s,3H),3.53(s,3H),3.71(s,3H),3.96-4.05(m,2H),5.10-5.31(m,2H),7.17(s,1H),7.73(d,1H),8.08(d,1H).

化合物A-38：¹H-NMR(400MHz,CDCl₃)：δ 2.72(s,3H),3.23(s,3H),3.50(s,3H),3.67(s,3H),4.74-4.75(m,2H),6.93(s,1H),7.20(s,1H),7.55(d,1H),7.97(d,1H).

化合物A-40：¹H-NMR(400MHz,CDCl₃)：δ 3.52(s,3H),3.70(s,3H),3.73-3.81(m,6H),4.25(dd,2H),7.27(s,1H),7.51(s,2H),9.05(s,1H).

化合物A-41：¹H-NMR(400MHz,CDCl₃)：δ 2.05(br,3H),2.11(s,3H),2.28(s,3H),3.51(s,3H),3.68(s,3H),3.96(s,3H),7.13(br,1H),7.19(s,1H),7.39(br,1H).

化合物A-42：¹H-NMR(400MHz,CDCl₃)：δ 3.34(s,3H),3.49(s,3H),3.74(s,3H),7.21(s,1H),7.90(d,1H),8.05(d,1H).

化合物A-43：¹H-NMR(400MHz,CDCl₃)：δ 2.55-2.68(m,6H),3.15(s,3H),3.65-3.67(m,6H),7.28(s,1H),7.60(d,1H),7.96(d,1H).

化合物A-45：¹H-NMR(400MHz,CDCl₃)：δ 1.78(s,3H),1.80(s,3H),3.33(s,3H),3.51(s,3H),3.66(s,3H),5.62(d,1H),5.72(d,1H),7.25(s,1H),7.73(d,1H),8.15(d,1H).

化合物A-47：¹H-NMR(400MHz,CDCl₃)：δ 3.11(s,3H),3.74(s,3H),4.15-4.26(m,1H),4.70-4.80(m,1H),7.25(s,1H),7.96-8.03(m,2H),8.25(s,1H).

化合物A-49：¹H-NMR(400MHz,CDCl₃)：δ 1.82(s,3H),2.69(s,3H),3.51(s,3H),3.74(s,3H),7.18-7.29(m,3H),7.45-7.49(m,2H),7.75(d,1H),8.17(d,1H).

化合物A-50：¹H-NMR(400MHz,CDCl₃)：δ 0.76(t,3H),0.87-0.95(m,2H),1.02-1.15(m,4H),1.36-1.48(m,2H),3.17(s,3H),3.52(s,3H),3.75-3.86(m,2H),4.46-4.56(m,2H),7.21(s,1H),7.98-8.02(m,2H),8.29(s,1H).

化合物A-52：¹H-NMR(400MHz,CDCl₃)：δ 3.54(s,3H),3.71(s,3H),7.31(s,1H),7.68-7.75(m,2H),7.85-7.89(m,1H),8.14(s,1H),8.61(s,1H).

化合物A-53：¹H-NMR(400MHz,CDCl₃)：δ 3.30(s,3H),3.43(s,3H),3.80(s,3H),7.36(dd,1H),7.49(s,1H),7.54-7.60(m,1H),7.91(dd,1H).

化合物A-54：¹H-NMR(400MHz,CDCl₃)：δ 0.70(t,3H),1.45-1.54(m,2H),3.10(s,3H),3.38(s,3H),3.77(s,3H),3.93(t,2H),7.90-7.97(m,2H),8.21(s,1H).

化合物A-56：¹H-NMR(400MHz,CDCl₃)：δ 3.54(s,3H),3.69(s,3H),7.30(s,1H),7.60-7.70(m,3H),7.81(d,1H),7.94(s,1H).

化合物A-60：¹H-NMR(400MHz,CDCl₃)：δ 1.08(t,3H),3.17(s,3H),3.52(s,3H),3.86-3.94(m,1H),4.46-4.54(m,1H),5.21(d,1H),5.25(d,1H),7.20(s,1H),7.94-8.03(m,2H),8.29(s,1H).

化合物A-61：¹H-NMR(400MHz,CDCl₃)：δ 0.32-0.37(m,2H),0.50-0.56(m,2H),1.19-1.25(m,1H),3.14(s,3H),3.66-3.87 (m,5H),7.20(s,1H),7.97-8.01(m,2H),8.27(s,1H).

化合物A-62：¹H-NMR(400MHz,CDCl₃)：δ 3.13(s,3H),3.58(s,3H),4.23-4.32(m,1H),4.81-4.90(m,1H),7.24(s,1H),7.95-8.05(m,2H),8.28(s,1H).

化合物A-63：¹H-NMR(400MHz,CDCl₃)：δ 1.08(t,3H),3.18(s,3H),3.43(s,3H),3.87-3.95(m,1H),4.46-4.54(m,1H),5.21(d,1H),5.25(d,1H),7.26(s,1H),7.98-8.04(m,2H),8.29(s,1H).

化合物A-64：¹H-NMR(400MHz,CDCl₃)：δ 3.16(s,3H),3.43(s,3H),3.80(s,3H),5.20(d,1H),5.27(d,1H),7.27(s,1H),7.99-8.07(m,2H),8.29(s,1H).

化合物A-69：¹H-NMR(400MHz,CDCl₃)：δ 2.86-3.02(m,3H),3.10-3.44(m,4H),3.53(s,3H),3.76(s,3H),7.21(s,1H),7.55-7.74(m,3H).

化合物A-70：¹H-NMR(400MHz,CDCl₃)：δ 3.02(s,3H),3.54(s,3H),3.76(s,3H),6.86-6.96(m,1H),7.15(s,1H),7.50-7.82(m,4H).

化合物A-71：¹H-NMR(400MHz,CDCl₃)：δ 1.45(t,3H),3.20(q,2H),3.35(s,3H),3.48(s,3H),3.65(s,3H),4.98-5.85(m,1H),7.25(s,1H),7.79(d,1H),8.12(d,1H).

化合物A-74：¹H-NMR(400MHz,CDCl₃)：δ 3.19-3.30(m,4H),3.52(s,3H),3.69-3.79(m,7H),7.25(s,1H),7.92-8.09(m,3H).

化合物A-75：¹H-NMR(400MHz,CDCl₃)：δ 3.13(s,3H),3.51(s,3H),3.78(s,3H),7.20(s,1H),7.59(dd,1H),7.86(d,1H),7.89 (d,1H).

化合物B-2：¹H-NMR(400MHz,CDCl₃)：δ 2.49-2.63(m,2H),2.80-2.89(m,1H),3.09-3.18(m,1H),3.35-3.40(m,1H),3.55(s,3H),3.69-3.73(m,1H),4.07-4.16(m,2H),4.29-4.34(m,1H),4.61-4.68(m,1H),7.19(s,1H),7.60-7.99(m,6H).

化合物B-9：¹H-NMR(400MHz,CDCl₃)：δ 1.79(m,2H),2.09-2.23(m,2H),3.30-3.45(m,4H),3.54(s,3H),3.74(s,3H),7.16(s,1H),7.89(s,2H).

化合物B-11：¹H-NMR(400MHz,CDCl₃)：δ 2.15(s,3H),2.50-2.78(m,5H),3.41-3.56(m,5H),3.69(s,3H),4.12-4.28(m,4H),7.13(s,1H),7.49(s,1H).

化合物B-12：¹H-NMR(400MHz,CDCl₃)：δ 1.41(s,6H),2.22-2.40(m,4H),2.56(s,3H),3.39-3.45(m,2H),3.51(s,3H),3.68(s,3H),7.15(s,1H),7.36(d,1H),7.62(d,1H).

化合物B-13：¹H-NMR(400MHz,CDCl₃)：δ 3.51(s,3H),3.59(dt,2H),3.73(s,3H),4.83-4.95(m,2H),7.18(s,1H),7.56(d,1H),7.76(d,1H).

化合物B-15：¹H-NMR(400MHz,CDCl₃)：δ 2.46-2.49(m,3H),3.45-3.46(m,3H),3.78-3.79(m,3H),4.10-4.13(m,3H),6.76-6.80(m,2H),7.00-7.05(m,3H),7.38-7.44(m,1H),7.85-7.95(m,1H).

化合物C-6：¹H-NMR(400MHz,CDCl₃)：δ 1.67-1.86(m,4H),1.97(s,3H),2.52-2.61(m,2H),2.80-2.84(m,2H),3.40-3.47(m,2H), 3.53(s,3H),3.79-3.82(m,1H),4.35-4.39(m,1H),7.15(s,1H),7.85-7.88(m,2H).

化合物C-11：¹H-NMR(400MHz,CDCl₃)：δ 2.49-2.52(m,2H),2.82-2.88(m,2H),3.12(s,3H),3.21(s,3H),3.36-3.46(m,2H),3.54(s,3H),3.78-3.82(m,1H),4.15-4.30(m,2H),7.16(s,1H),7.89(s,2H).

化合物C-12：¹H-NMR(400MHz,CDCl₃)：δ 2.50-2.55(m,2H),2.83-2.96(m,2H),3.36-3.43(m,2H),3.54(s,3H),3.66(s,3H),4.74(s,2H),7.17(s,1H),7.86-7.91(m,2H).

化合物C-23：¹H-NMR(400MHz,CDCl₃)：δ 1.52(s,9H),2.46-2.50(m,2H),2.74-2.88(m,2H),3.34-3.37(m,2H),3.67(s,3H),7.05(s,1H),7.83-7.86(m,2H).

化合物C-26：¹H-NMR(400MHz,CDCl₃)：δ 2.37-2.42(m,2H),2.62-2.78(m,2H),2.80(s,3H),3.37-3.40(m,2H),3.52(s,3H),3.70(s,3H),7.14(s,1H),7.28(d,1H),7.58(d,1H).

化合物C-30：¹H-NMR(400MHz,CDCl₃)：δ 1.87(s,3H),2.44-2.65(m,2H),3.06-3.15(m,2H),3.38-3.53(m,5H),3.72(s,3H),7.38(d,1H),7.80(d,1H).

化合物C-31：¹H-NMR(400MHz,CDCl₃)：δ 2.48-2.98(m,4H),3.36-3.45(m,5H),3.74(s,3H),5.10(d,1H),5.34(d,1H),7.21(d,1H),7.83-7.90(m,2H).

化合物C-35：¹H-NMR(400MHz,CDCl₃)：δ 2.45-2.52(m,2H),2.67-2.83(m,2H),3.29-3.42(m,2H),3.54(s,3H),4.31(dt,1H), 4.86-4.95(m,1H),7.21(s,1H),7.79-7.96(m,2H).

化合物C-36：¹H-NMR(400MHz,CDCl₃)：δ 2.49-2.51(m,2H),2.79-2.83(m,1H),2.93-2.99(m,1H),3.32-3.37(m,2H),3.54(s,3H),5.01-5.17(m,1H),5.47-5.53(m,1H),7.16(s,1H),7.30-7.36(m,2H),7.51-7.77(m,5H).

(除草效果的評價)

其次，於以下的試驗例中示出如下情況：本發明化合物作為除草劑的有效成分有用。

(試驗例1)

(1)試驗用乳劑的製備

將POA烯丙基苯基醚(4.1重量份)、POE-POP二醇(1重量份)、POE山梨糖醇酐月桂酸酯(0.8重量份)、甘油(2.6重量份)、二甲基甲醯胺(65.9重量份)、N-甲基吡咯啶酮(5.1重量份)、環己酮(15.4重量份)及芳香族烴(5.1重量份)混合並加以溶解，從而製備乳劑。將本發明化合物(4mg)溶解於該乳劑(100μL)中而製備試驗用乳劑。POA是指「聚氧化烯」，POE是指「聚氧化乙烯」，POP是指「聚氧化丙烯」。

(2)莖葉散布處理

於150cm²的盆中填充土壤，於表層播種燕麥(Avena sativa)、德國洋甘菊(Matricaria chamomilla)、大狗尾草(Setaria faberi)、升馬唐(Digitaria ciliaris)、苘麻(Abutilon theophrasti)及反枝莧(Amaranthus retroflexus)的種子，稍微覆蓋土。然後，於溫室內進行生長。於各植物生長為2cm~4cm的莖高時，以成為規定的有效成分量的方式稀釋所述試驗用乳劑，利用小型噴霧器以每公頃250L的散布水量散布於莖葉部。

(3)評價

於3週後，針對每種雜草，測定無處理區及處理區的地上部分草重量，並藉由下述算出式來算出除草率。

(4)除草率的算出式

除草率(%)=[(無處理區的地上部分草重量-處理區的地上部分草重量)/(無處理區的地上部分草重量)]×100

以成為每公頃1000g的散布量的方式散布A-1、A-2、A-3、A-4、A-5、A-6、A-9、A-10及B-1的化合物。結果，相對於苘麻而言，任一化合物的除草率均為80%以上。

以成為每公頃1000g的散布量的方式散布A-1、A-2、A-3、A-4、A-5、A-6、A-10及B-1的化合物。結果，相對於德國洋甘菊而言，任一化合物的除草率均為80%以上。

進而，接著示出評價結果。

(a)苘麻

以成為每公頃1000g的散布量的方式散布第4表所示的化合物。結果，任一化合物均對苘麻顯示出80%以上的除草活性。

以成為每公頃250g的散布量的方式散布第5表所示的化合物。結果，任一化合物均對苘麻顯示出80%以上的除草活性。

(b)德國洋甘菊

以成為每公頃1000g的散布量的方式散布第6表所示的化合物。結果，任一化合物均對德國洋甘菊顯示出80%以上的除草活性。

以成為每公頃250g的散布量的方式散布第7表所示的化合物。結果，任一化合物均對德國洋甘菊顯示出80%以上的除草活性。

(c)燕麥

以成為每公頃1000g的散布量的方式散布第8表所示的化合物。結果，任一化合物均對燕麥顯示出80%以上的除草活性。

以成為每公頃250g的散布量的方式散布第9表所示的化合物。結果，任一化合物均對燕麥顯示出80%以上的除草活性。

(d)大狗尾草

以成為每公頃1000g的散布量的方式散布第10表所示的化合物。結果，任一化合物均對大狗尾草顯示出80%以上的除草活性。

以成為每公頃250g的散布量的方式散布第11表所示的化合物。結果，任一化合物均對大狗尾草顯示出80%以上的除草活性。

(e)升馬唐

以成為每公頃1000g的散布量的方式散布第12表所示的化合物。結果，任一化合物均對升馬唐顯示出80%以上的除草活性。

以成為每公頃250g的散布量的方式散布第13表所示的化合物。結果，任一化合物均對升馬唐顯示出80%以上的除草活性。

(f)反枝莧

以成為每公頃1000g的散布量的方式散布第14表所示的化合物。結果，任一化合物均對反枝莧顯示出80%以上的除草活性。

以成為每公頃250g的散布量的方式散布第15表所示的化合物。結果，任一化合物均對反枝莧顯示出80%以上的除草活性。

自本發明化合物中隨機選擇的化合物均發揮如上所述的效果，因此可理解本發明化合物為包含未完全例示出的化合物在內的、發揮高除草效果的化合物。

[產業上之可利用性]

本發明可提供一種即使藥量低亦發揮可靠的雜草防治效果，並且對於作物的藥害少且對於環境的安全性高的、作為除草劑的有效成分有用的新穎7-氧雜-3,4-二氮雜雙環[4.1.0]庚-4-烯-2-酮化合物及除草劑。

Claims

一種化合物或其鹽，所述化合物由式(I)表示；
式(I)中，R¹表示經取代或未經取代的C1~6烷基、經取代或未經取代的C2~6烯基、經取代或未經取代的C2~6炔基、經取代或未經取代的C3~6環烷基、或5員~6員環狀醚基，R²表示經取代或未經取代的C1~6烷基、經取代或未經取代的C2~6烯基、或者經取代或未經取代的C2~6炔基，R³表示氫原子、經取代或未經取代的C1~6烷基、經取代或未經取代的C2~6烯基、經取代或未經取代的C2~6炔基、經取代或未經取代的C1~6烷氧基、經取代或未經取代的C3~6環烷基、或者經取代或未經取代的苯基，且Q表示經取代或未經取代的苯基、或者經取代或未經取代的萘基。
如請求項1所述的式(I)所表示的化合物或其鹽，其中，所述化合物由式(I-1)表示；
式(I-1)中，R¹、R²及R³的定義與請求項1中的R¹、R²及R³相同，X表示鹵基、經取代或未經取代的C1~6烷基、經取代或未經取代的C2~6烯基、經取代或未經取代的C2~6炔基、羥基、經取代或未經取代的C1~6烷氧基、經取代或未經取代的C2~6烯氧基、經取代或未經取代的C2~6炔氧基、經取代或未經取代的C1~6烷硫基、經取代或未經取代的C1~6烷基亞磺醯基、經取代或未經取代的C1~6烷基磺醯基、經取代或未經取代的C3~6環烷基、經取代或未經取代的C3~6環烷氧基、經取代或未經取代的苯基、苯氧基、經取代或未經取代的5員~6員雜環基、經取代或未經取代的5員~6員雜環基氧基、經取代或未經取代的苯基磺醯基、R-CO-所表示的基、RO-CO-所表示的基、R-CONR^a-所表示的基、RNH-CO-所表示的基、R₂N-CO-所表示的基、RO-CO-NR^a-所表示的基、RNH-CO-NH-所表示的基、R₂N-CO-NH-所表示的基、R-S(O)₂-NH-所表示的基、R₂N-S(O)₂-所表示的基、R₂S(O)=N-所表示的基、R-S(O)(=N-R^b)-所表示的基、RO-N=C(R^c)-所表示的基、硝基或氰基；R分別獨立地表示經取代或未經取代的C1~6烷基、或者經取代或未經取代的C3~6環烷基，R^a分別獨立地表示氫原子、經取代或未經取代的C1~6烷基、或者經取代或未經取代的C1~6烷氧基，R^b表示經取代或未經取代的C1~6烷基、或者經取代或未經取代的苯基，R^c表示氫原子、或者經取代或未經取代的C1~6烷基；於所述R₂N-CO-所表示的基、R₂N-CO-NH-所表示的基、R₂N-CO-CO-NH-所表示的基或R₂N-S(O)₂-所表示的基中，R與R可鍵結並和它們所鍵結的氮原子一起形成4員環~6員環；於所述R₂S(O)=N-所表示的基中，R與R可鍵結並和它們所鍵結的硫原子一起形成5員環~6員環；n表示0~5的整數，當n為2以上時，X可相同亦可不同，當n為2以上時，該些中的兩個X可一起形成二價有機基。
如請求項1所述的式(I)所表示的化合物或其鹽，其中，所述化合物由式(I-3)表示；
式(I-3)中，R¹、R²及R³的定義與請求項1中的R¹、R²及R³相同，X¹表示鹵基、經取代或未經取代的C1~6烷基、經取代或未經取代的C2~6烯基、經取代或未經取代的C2~6炔基、經取代或未經取代的C1~6烷氧基、經取代或未經取代的C1~6烷硫基、經取代或未經取代的C1~6烷基亞磺醯基、經取代或未經取代的C1~6烷基磺醯基、經取代或未經取代的C3~6環烷基、經取代或未經取代的苯基、經取代或未經取代的5員~6員雜環基、硝基或氰基；m表示0~3的整數，當m為2以上時，X¹可相同亦可不同。
如請求項1所述的化合物或其鹽，其中，R²中的C1~6烷基上的取代基為選自如下群組中的至少一種：包含鹵基、羥基、C1~6烷氧基、C1~6烷氧基C1~6烷氧基、C1~6鹵代烷氧基、C1~6烷硫基、C1~6烷基亞磺醯基、C1~6烷基磺醯基、C3~6環烷基、苯基、5員雜芳基、C1~6烷基羰基、苯甲醯基、C1~6烷氧基羰基、C1~6烷基羧醯胺基、(1,3-二氧代異吲哚啉-2-基)氧基、三甲基矽烷基、氰基的群組；以及包含經C1~6烷基取代、經鹵基取代、經C1~6鹵代烷基取代或經C1~6鹵代烷氧基取代的苯基；經C1~6烷基取代、經鹵基取代、經C1~6鹵代烷基取代或經C1~6鹵代烷氧基取代的苯氧基；及經C1~6烷基取代、經鹵基取代、經C1~6鹵代烷基取代或經C1~6鹵代烷氧基取代的5員雜芳基的群組。
一種除草劑，含有選自由如請求項1至4中任一項所述的化合物及其鹽所組成的群組中的至少一種作為有效成分。
一種雜草的防治方法，其防治有用植物中的單子葉類及雙子葉類中的至少一者的雜草，且所述方法包括對所述雜草、所述植物及其場所中的至少一者施用如請求項1至4中任一項所述的化合物或所述化合物的鹽、或者含有所述化合物的除草劑。