UA128513C2 - 7-окса-3,4-діазабіцикло[4.1.0]гепт-4-ен-2-он і гербіцид - Google Patents

7-окса-3,4-діазабіцикло[4.1.0]гепт-4-ен-2-он і гербіцид Download PDF

Info

Publication number
UA128513C2
UA128513C2 UAA202200941A UAA202200941A UA128513C2 UA 128513 C2 UA128513 C2 UA 128513C2 UA A202200941 A UAA202200941 A UA A202200941A UA A202200941 A UAA202200941 A UA A202200941A UA 128513 C2 UA128513 C2 UA 128513C2
Authority
UA
Ukraine
Prior art keywords
group
substituted
unsubstituted
represented
compound
Prior art date
Application number
UAA202200941A
Other languages
English (en)
Inventor
Кен Міхара
Кен Михара
Йотжі Ікеда
Йотжи Икеда
Юкіна Такі
Юкина ТАКИ
Казушіге Като
Казушиге Като
Хірохіто Оока
Хирохито Оока
Казушіге Фуджі
Казушиге Фуджи
Original Assignee
Ніппон Сода Ко., Лтд.
Ниппон Сода Ко., Лтд.
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Ніппон Сода Ко., Лтд., Ниппон Сода Ко., Лтд. filed Critical Ніппон Сода Ко., Лтд.
Publication of UA128513C2 publication Critical patent/UA128513C2/uk

Links

Classifications

    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/48—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with two nitrogen atoms as the only ring hetero atoms
    • A01N43/58—1,2-Diazines; Hydrogenated 1,2-diazines
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/90—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having two or more relevant hetero rings, condensed among themselves or with a common carbocyclic ring system
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01P—BIOCIDAL, PEST REPELLANT, PEST ATTRACTANT OR PLANT GROWTH REGULATORY ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR PREPARATIONS
    • A01P13/00—Herbicides; Algicides
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01P—BIOCIDAL, PEST REPELLANT, PEST ATTRACTANT OR PLANT GROWTH REGULATORY ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR PREPARATIONS
    • A01P13/00—Herbicides; Algicides
    • A01P13/02—Herbicides; Algicides selective
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D491/00—Heterocyclic compounds containing in the condensed ring system both one or more rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms and one or more rings having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by groups C07D451/00 - C07D459/00, C07D463/00, C07D477/00 or C07D489/00
    • C07D491/02—Heterocyclic compounds containing in the condensed ring system both one or more rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms and one or more rings having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by groups C07D451/00 - C07D459/00, C07D463/00, C07D477/00 or C07D489/00 in which the condensed system contains two hetero rings
    • C07D491/04—Ortho-condensed systems
    • C07D491/044—Ortho-condensed systems with only one oxygen atom as ring hetero atom in the oxygen-containing ring
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D519/00—Heterocyclic compounds containing more than one system of two or more relevant hetero rings condensed among themselves or condensed with a common carbocyclic ring system not provided for in groups C07D453/00 or C07D455/00

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Wood Science & Technology (AREA)
  • Zoology (AREA)
  • Plant Pathology (AREA)
  • Environmental Sciences (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Pest Control & Pesticides (AREA)
  • Dentistry (AREA)
  • Agronomy & Crop Science (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • General Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Nitrogen Condensed Heterocyclic Rings (AREA)
  • Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
  • Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
  • Nitrogen And Oxygen Or Sulfur-Condensed Heterocyclic Ring Systems (AREA)
  • Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)

Abstract

Описується сполука, представлена формулою (I), або її сіль і гербіцид, що містить принаймні одну з них як активний інгредієнт: , (I) де R1 являє собою заміщену або незаміщену C1-6алкільну групу або тому подібне, R2 являє собою заміщену або незаміщену C1-6алкільну групу або тому подібне, R3 являє собою атом гідрогену, заміщену або незаміщену C1-6алкільну групу або тому подібне, і Q являє собою заміщену або незаміщену фенільну групу або тому подібне.

Description

де К! являє собою заміщену або незаміщену С:і-валкільну групу або тому подібне, К? являє собою заміщену або незаміщену С:-валкільну групу або тому подібне, КЗ являє собою атом гідрогену, заміщену або незаміщену С:і-валкільну групу або тому подібне, і 0 являє собою заміщену або незаміщену фенільну групу або тому подібне.
ПЕРЕДУМОВИ СТВОРЕННЯ ВИНАХОДУ
Галузь винаходу
Представлений винахід стосується 7-окса-3,4-діазабіцикло|4.1.0|гепт-4-ен-2-ону і гербіциду, що його містить як активний інгредієнт.
Представлена заявка витребовує пріоритет на основі Японської патентної заявки Мо 2019- 174531, що подана в Японії 25 вересня 2019 р., вміст якої включено в даний документ через посилання.
Опис рівня техніки
При вирощуванні сільськогосподарських і садових культур гербіциди можна використовувати для боротьби з бур'янами. Поки що в якості активних інгредієнтів гербіцидів були запропоновані різні сполуки.
Наприклад, патентний документ 1 описує сполуку представлену формулою (А) і тому подібне. о
Ме он т | 5ОМе
МАХ
СР (д)
ДОКУМЕНТИ РІВНЯ ТЕХНІКИ
ІПатентний документі
ІПатентний документ 1) УМО2013/050421А1
КОРОТКИЙ ОПИС СУТІ ВИНАХОДУ
Проблеми, що вирішуються винаходом
Гербіциди повинні мати не тільки відмінну здатність контролювати бур'яни, але й меншу фітотоксичність для сільськогосподарських культур, менше залишатися в навколишньому середовищі та не забруднювати навколишнє середовище.
Ціллю представленого винаходу є створення нової сполуки 7-окса-3,4- діазабіцикло/4.1.0|гепт-4-ен-2-ону, корисної як активний інгредієнт гербіциду, що має надійну здатність контролювати бур'яни, навіть при нижчій дозі, має меншу фітотоксичність для сільськогосподарських культур і є високобезпечним для навколишнього середовища; і створення гербіциду.
Засоби вирішення проблеми
В результаті інтенсивних досліджень з метою досягнення вищезазначеної цілі було створено представлений винахід, що включає наступні варіанти реалізації.
ЇЇ Сполука представлена формулою (І) або її сіль. о в. ОЄ м в,
МАХ о
З в (І)
У формулі (І),
В! представляє заміщену або незаміщену Св алкільну групу, заміщену або незаміщену С2-6 алкенільну групу, заміщену або незаміщену Сг-в алкінільну групу, заміщену або незаміщену Сз-6 циклоалкільну групу або 5-6-ч-ленну циклічну етерну групу,
Вг2 представляє заміщену або незаміщену С'.-є алкільну групу, заміщену або незаміщену С2-6 алкенільну групу або заміщену або незаміщену Сг-в алкінільну групу,
ВЗ представляє атом гідрогену, заміщену або незаміщену С'-є алкільну групу, заміщену або незаміщену Сг-є алкенільну групу, заміщену або незаміщену Сг-вє алкінільну групу, заміщену або незаміщену С'-вє алкокси групу, заміщену або незаміщену Сз-є циклоалкільну групу або заміщену або незаміщену фенільну групу, і
О представляє заміщену або незаміщену фенільну групу або заміщену або незаміщену нафтильну групу.
І2) Сполука представлена формулою (І) згідно з (1), яка представлена формулою (1-1), або її сіль. о в. ов м о
МАХ і з (Х), (171)
У формулі (1-1), В", В? і ЕЗ є такими як визначено вище у пункті 1,
Х представляє атом галогену, заміщену або незаміщену С':-є алкільну групу, заміщену або незаміщену Сг-є алкенільну групу, заміщену або незаміщену Сг-в алкінільну групу, гідроксильну групу, заміщену або незаміщену С':-є алкокси групу, заміщену або незаміщену Сг алкенілокси групу, заміщену або незаміщену Сг-є алкінілокси групу, заміщену або незаміщену С'-6 алкілтіо групу, заміщену або незаміщену С':-є алкілсульфінільну групу, заміщену або незаміщену Сі-6 алкілсульфонільну групу, заміщену або незаміщену Сзє циклоалкільну групу, заміщену або незаміщену Сз-є циклоалкілокси групу, заміщену або незаміщену фенільну групу, фенокси групу, заміщену або незаміщену 5-6-ч-ленну гетероциклічну групу, заміщену або незаміщену 5-6- членну гетероциклілокси групу, заміщену або незаміщену фенілсульфонільну групу, групу представлену К-СО-, групу представлену КО-СО-, групу представлену К-СОМНАе-, групу представлену КМН-СО-, групу представлену Кг2М-СО-, групу представлену КО-СО-МНАе-, групу представлену КМН-СО-МН-, групу представлену К2М-СО-МН-, групу представлену КЕМН-СО-СО-
МН-, групу представлену К2М-СО-С2О-МН-, групу представлену К-5(0)2-МН-, групу представлену
В2М-5(0)2-, групу представлену К25(0)-М-, групу представлену Б-5(0)(-М-В2)-, групу представлену КО-М-С(В2-)-, нітро групу або ціано групу; кожен К незалежно представляє заміщену або незаміщену С'-є алкільну групу або заміщену або незаміщену Сз-є циклоалкільну групу, кожен Ка незалежно представляє атом гідрогену, заміщену або незаміщену С:-6 алкільну групу або заміщену або незаміщену Св алкокси групу,
А? представляє заміщену або незаміщену С'-є алкільну групу або заміщену або незаміщену фенільну групу,
В: представляє атом гідрогену або заміщену або незаміщену С':-є алкільну групу; де в описаній вище групі представленій КгіМ-СО-, групі представленій. КгМ-СО-МН-, групі представленій КгМ-СО-СО-МН- або групі представленій К2М-5(0)2-, В і К можуть бути зв'язані з утворенням 4-6б-членного кільця з атомом нітрогену, до якого вони приєднані; в описаній вище групі представленій К25(0)-М-, К і К можуть бути зв'язані з утворенням 5-6- членного кільця з атомом сірки, до якого вони приєднані; п представляє ціле число від 0 до 5, коли п є 2 або більше, Х групи можуть бути однаковими або різними, і коли п є 2 або більше, дві Х групи можуть бути об'єднані з утворенням дивалентної органічної групи.
ІЗЇ Сполука представлена формулою (І) згідно з (1), яка представлена формулою (1-3), або її сіль. о в! ов2 тм ц о 5-0 а х о 3 (т (1-3)
У формулі (1-3), В", Не, ї ЕЗ є такими ж самими як визначено вище в ||, де Х' представляє атом галогену, заміщену або незаміщену С:-є алкільну групу, заміщену або незаміщену С2-6 алкенільну групу, заміщену або незаміщену Сг-в алкінільну групу, заміщену або незаміщену Сі1-6 алкокси групу, заміщену або незаміщену Сі-є алкілтіо групу, заміщену або незаміщену Сі1-6 алкілсульфінільну групу, заміщену або незаміщену С:-6є алкілсульфонільну групу, заміщену або незаміщену Сз-є циклоалкільну групу, заміщену або незаміщену фенільну групу, заміщену або незаміщену 5-6-членну гетероциклічну групу, нітро групу або ціано групу; т представляє ціле число від 0 до 3, і коли т є 2 або більше, Х' групи можуть бути однаковими або різними. 4 Сполука згідно з |1| або її сіль, де замісник на С'і-є алкільній групі представлений КЗ: є принаймні один, що вибирають з групи, яка містить атом галогену, гідроксильну групу, С1-6 алкокси групу, С:-єв алкокси Сі-є алкокси групу, С:-є галогеналкокси групу, С:-в алкілтіо групу, С1-6 алкілсульфінільну групу, С:-є алкілсульфонільну групу, Сз-є циклоалкільну групу, фенільну групу,
БбБ-членну гетероарильну групу, Сі алкілкарбонільну групу, бензоїльну групу, Сі-6 алкоксикарбонільну групу, Сі алкілкарбоксамідну групу, (1,3-діоксоізоіндрин-2-іл)окси групу, триметилсилільну групу і ціано групу, і групу, що містить заміщену С:і-- алкільною групою, заміщену галогеном, заміщену С-6 галогеналкільною групою або заміщеною С'-6є галогеналкокси групою фенільну групу; заміщену
Сів алкільною групою, заміщену галогеном, заміщену С:і-є галогеналкільною групою або заміщеною Сі-є галогеналкокси групою фенокси групу; і заміщену Сі- алкільною групою, заміщену галогеном, заміщену Сі-є галогеналкільною групою або заміщену С'і-6 галогеналкокси групою 5-членну гетероарильну групу.
І5Ї Гербіцид, що містить принаймні одну сполуку, що вибирають з групи, яка містить сполуку згідно з будь-яким одним з |11-І4) і її сіль як активний інгредієнт.
І6Ї Спосіб боротьби з однодольними та/або дводольними бур'янами в корисних рослинах, де спосіб включає стадію внесення сполуки згідно з будь-яким одним з І11-І4) або її солі або гербіциду, що містить вищезгадану сполуку, на вищезгадані бур'яни та/або вищезгадані рослини та/або їх місце розташування.
Користь від винаходу
Оскільки сполука, 7-окса-3,4-діазабіцикло/4.1.0|гепт-4-ен-2-он, представленого винаходу забезпечує здатність контролювати бур'яни навіть при низьких дозах, має меншу фітотоксичність для сільськогосподарських культур, високу безпечність для навколишнього середовища, корисна як активний інгредієнт гербіциду. Гербіцид представленого винаходу можна безпечно використовувати для боротьби з бурянами при вирощуванні сільськогосподарських та садових культур.
ДЕТАЛЬНИЙ ОПИС ВИНАХОДУ
7-Окса-3,4-діазабіцикло|4.1.Ф|гепт-4-ен-2-он представлений винахід (в цьому документі далі може згадуватись для простоти як "сполука представленого винаходу) є сполукою представленою формулою (І) (іноді згадується як сполука (І)) або сіль сполуки (І). Сполука (І) також включає гідрати, різні типи сольватів, поліморфи кристалів і т.п. Сполука (І) може мати стереоізомери на основі асиметричних атомів карбону, подвійних зв'язків і т.п., і таутомери. Всі такі ізомери і їх суміші попадають в рамки технічних рамок представленого винаходу.
Термін "незаміщений", використаний у цьому описі, означає, що він складається лише з групи, яка стає материнським ядром. Коли він описується лише назвою групи, яка стає материнським ядром, але не описується як "заміщений", це означає "незаміщений", якщо не вказано інше.
З іншого боку, термін "заміщений" означає, що будь-який атом водню групи, яка стає материнським ядром, замінений групою (замісником), що має таку ж або іншу структуру, що й у материнського ядра. Отже, "замісник" - це інша група, зв'язана з групою, яка стає материнським ядром. Кількість замісників може бути один або два або більше. Два або більше замінників можуть бути однаковими або різними.
Терміни "Сі-вєбі тому подібне означають, що кількість атомів карбону в групі, яка стає материнським ядром, становить від 1 до 6 і т.п. Кількість атомів карбону не включає кількість атомів карбону, присутніх у заміснику. Наприклад, бутильна група, що має етоксигрупу як замісник, класифікується як Сг алкокси Сх алкільна група. "Замісник" є хімічно прийнятним і особливо не обмежений, якщо він забезпечує ефективність представленого винаходу. Далі наведені приклади груп, які можуть бути "замісником".
Сів алкільна група, така як метильна група, етильна група, н-пропільна група, і-пропільна група, н-бутильна група, в-бутильна група, і-бутильна група, трет-бутильна група, н-пентильна група і н-гексильна група;
Сг алкенільна група, така як вінільна група, 1-пропенільна група, 2-пропенільна група (алільна група), 1-бутенільна група, 2-бутенільна група, З-бутенільна група, 1-метил-2- пропенільна група і 2-метил-2-пропенільна група;
Сг. алкінільна група, така як етинільна група, 1-пропінільна група, 2-пропінільна група, 1- бутинільна група, 2-бутинільна група, З-бутинільна група і 1-метил-2-пропінільна група;
Сзє циклоалкільна група, така як циклопропільна група, циклобутильна група, циклопентильна група і циклогексильна група; фенільна група і нафтильна група; феніл С.-в алкільна група, така як бензильна група і фенетильна група; 3-6-членна гетероциклічна група; 3-6-членна гетероцикліл С.-в алкільна група; гідроксильна група;
Сів алкокси група, така як метокси група, етокси група, н-прокси група, і-пропокси група, н- бутокси група, в-бутокси група, і-бутокси група та т-бутокси група;
Сгвє алкенілокси група, така як вінілокси група, алілокси група, пропенілокси група і бутенілокси група;
Сг.в алкінілокси група, така як етинілокси група і пропаргілокси група; фенокси група і нафтокси група; бензилокси група і фенетилокси група; 5-6-членна гетероарилокси група, така як тіазолілокси група і піридилокси група; 5-6--ленний гетероарил Сі оалкілокси група, така як тіазолілметилокси група і піридилметилокси група; формільна група;
Сів алкілкарбонільна група, така як ацетильна група і пропіонільна група; формілокси група;
Сів алкілкарбонілокси група, така як ацетилокси групу і пропіонілокси група; бензоїльна група;
Сів алкоксикарбонільна група, така як метоксикарбонільна група, етоксикарбонільна група, н-пропоксикарбонільна група, і-пропоксикарбонільна група, н-бутоксикарбонільна група і т- бутоксикарбонільна група;
Сів алкоксикарбонілокси група, така як метоксикарбонілокси група, етоксикарбонілокси група, н-пропоксикарбонілокси група, і-пропоксикарбонілокси група, н-бутоксикарбонілокси група і т-бутоксикарбонілокси група; карбоксильна група; атом галогену, такий як флуор, хлор, бром і йод;
Сіє галогеналкільна група, така як хлорметильна група, хлоретильна група, дифлуорметильна група, трифлуорметильна група, 2,2,2-трифлуоретильна група, 1,2-дихлор-н- пропільна група і 1-флуор-н-бутильна група;
Сг галогеналкенільна група, така як 2-хлор-1-пропенільна група і 2-флуор-1-бутенільна група;
Сг. галогеналкінільна група, така як 4,4-дихлор-1-бутинільна група, 4-флуор-1-пентинільна група і 5-бром-2-пентинільна група;
Сів галогеналкокси група, така як дифлуорметокси група, трифлуорметокси група, 2,2,2- трифлуоретокси група і 2,3-дихлорбутокси група;
Сг-в галогеналкенілокси група, така як 2-хлорпропенілокси група і З-бромбутенілокси група;
Сів галогеналкілкарбонільна група, така як хлорацетильна група, трифлуорацетильна група і трихлорацетильна група; аміно група;
Сів алкіл-заміщена аміно група, така як метиламіно група, диметиламіно група і діетиламіно група; аніліно група і нафтиламіно група; феніл С.-в алкіламіно група, така як бензиламіно група і фенетиламіно група; форміламіно група;
Сів алкілкарбоніламіно група, така як ацетиламіно група, пропаноїламіно група, бутириламіно група і і-пропілкарбоніламіно група;
Сів алкоксикарбоніламіно група, така як метоксикарбоніламіно група, етоксикарбоніламіно 60 група, н-пропоксикарбоніламіно група і і-пропоксикарбоніламіно група;
незаміщена або заміщена амінокарбонільна група, така як амінокарбонільна група, диметиламінокарбонільна група, феніламінокарбонільна група і М-феніл-М- метиламінокарбонільна група; іміно Сі-в алкільна група, така як імінометильна група, (1-іміно)етильна група і (1-іміно)-н- пропільна група; заміщена або незаміщена М-гідроксиїміно Сі оалкільна група, така як М-гідрокси- імінометильна група, (1-(М-гідрокси)-іміно)детильна група, (1-(М-гідрокси)-іміно)пропільна група,
М-метокси-імінометильна група і (1-(М-метокси)-іміно)етильна група; амінокарбонілокси група;
Сів алкіл-заміщена амінокарбонілокси група, така як етиламінокарбонілокси група і диметиламінокарбонілокси група; меркапто група;
Сів алкілтіо група, така як метилтіо група, етилтіо група, н-пропілтіо група, і-пропілтіо група, н-бутилтіо група, і-бутилтіо група, в-бутилтіо група і т-бутилтіо група;
Сів галогеналкілтіо група, така як трифлуорметилтіо група і 2,2,2-трифлуоретилтіо група; фенілтіо група; 5-6-членна гетероарилтіо група, така як тіазолілтіо група і піридилтіо група;
Сів алкілсульфінільна група, така як метилсульфінільна група, етилсульфінільна група і т- бутилсульфінільна група;
Сі галогеналкілсульфінільна група, така як трифлуорметилсульфінільна група і 2,2,2- трифлуоретилсульфінільна група; фенілсульфінільна група; 5-6--ленна гетероарилсульфінільна група, така як тіазолілсульфінільна група (і піридилсульфінільна група;
Сів алкілсульфонільна група, така як метилсульфонільна група, етилсульфонільна група і т- бутилсульфонільна група;
Сів галогеналкілсульфонільна група, така як трифлуорметилсульфонільна група і 2,2,2- трифлуоретилсульфонільна група; фенілсульфонільна група; 5-6--ленна гетероарилсульфонільна група, така як тіазолілсульфонільна група (і піридилсульфонільна група;
Сів алкілсульфонілокси група, така як метилсульфонілокси група, етилсульфонілокси група і т-бутилсульфонілокси група;
Сів галогеналкілсульфонілокси група, така як трифлуорметилсульфонілокси група і 2,2,2- трифлуоретилсульфонілокси група; три Сів алкіл-заміщена силільна група, така як триметилсилільна група, триетилсилільна група і т-бутилдиметилсилільна група; трифенілсилільна група; пентафлуорсульфанільна група; ціано група; і нітро група.
Крім того, у цих "замісниках" будь-який атом гідрогену в заміснику може бути замінений групою, що має іншу структуру. Приклади "замісника" в цьому випадку включають С'-є алкільну групу, Сі-є галогеналкільну групу, Сі-є алкокси групу, Сі-6 галогеналкокси групу, атом галогену, ціано групу та нітро групу.
Більше того, вищезазначена "3-6--ленна гетероциклічна група" являє собою 3-членне кільце, 4-членне кільце, 5-ч-ленне кільце або б-членне кільце, що містить від 1 до 4 гетероатомів, вибраних із групи, що складається з атома нітрогену, атома оксигену і атома сульфуру як складові атоми кільця. Гетероциклічна група може бути як моноциклічною, так і поліциклічною. Доки поліциклічна гетероциклічна група включає принаймні одне гетероциклічне кільце, решта кільця може бути насиченим аліциклічним кільцем, ненасиченим аліциклічним кільцем або ароматичним кільцем. Приклади "3-6-членної гетероциклічної групи" включають 3- б-членну насичену гетероциклічну групу, 5-6--ленну ненасичену гетероциклічну групу і 5-6- членну гетероциклічну групу.
Приклади 3-6б-членної насиченої гетероциклічної групи включають азиридинільну групу, епоксигрупу, азетидинільну групу, піролідинільну групу, тетрагідрофуранільну групу, діоксоланільну групу, тетрагідропіранільну групу, піперидильну групу, піперазинільну групу, морфолінільну група і діоксанільну групу.
Приклади 5-6б-членної ненасиченої гетероциклічної групи включають піролінільну групу, 60 дигідрофуранільну групу, імідазолінільну групу, піразолінільну групу, оксазолінільну групу,
ізооксазолінільну групу, тіазолінільну групу, ізотіазолінільну групу, дигідрофуранільну групу і дигідрооксадинільну групу.
Приклади 5-членної гетероарильної групи включають піролільну групу, фурильну групу, тієнільну групу, імідазолільну групу, піразолільну групу, оксазолільну групу, ізоксазолільну групу, тіазолільну групу, ізотіазолільну групу, триазолільну групу, оксадіазолільну групу, тіадіазолільну групу і тетразолільну групу.
Приклади б-членної гетероарильної групи включають піридильну групу, піразинильну групу, піримідинільну групу, піридазинільну групу та триазинільну групу. (АТ
ВА! представляє заміщену або незаміщену С. алкільну групу, заміщену або незаміщену С2-6 алкенільну групу, заміщену або незаміщену Сг-в алкінільну групу, заміщену або незаміщену Сз-6 циклоалкільну групу або 5-6-ч-ленну циклічну етерну групу. "Сів алкільна група" представлена К! може мати нерозгалужений ланцюг або розгалужений ланцюг. Приклади "С:-є алкільнсь групи" представленої К! включають метильну групу, етильну групу, н-пропільну групу, н-бутильну групу, н-пентильну групу, н-гексильну групу, і-пропільну групу, і-бутильну групу, в-бутильну групу, т-бутильну групу, і-пентильну групу, неопентильну групу, 2-метилбутильну групу і і-сексильну групу.
Приклади "Сг.в алкенільної групи" представленої КЕ! включають вінільну групу, 1-пропенільну групу, 2-пропенільну групу, 1-бутенільну групу, 2-бутенільну групу, З-бутенільну групу, 1-метил- 2-пропенільну групу, 2-метил-2-пропенільну групу, 1-пентенільну групу, 2-пентенільну групу, З- пентенільну групу, 4-пентенільну групу, 1-метил-2-бутенільну групу, 2-метил-2-бутенільну групу, 1-гексенільну групу, 2-гексенільну групу, З-гексенільну групу, 4-гексенільну групу і 5-гексенільну групу.
Приклади "Сг.в алкінільної групи" представленої К! включають етинільну групу, 1-пропінільну групу, 2-пропінільну групу, 1-бутинільну групу, 2-бутинільну групу, З-бутинільну групу, 1-метил-2- пропінільну групу, 2-метил-З-бутинільну групу, 1-пентинільну групу, 2-пентинільну групу, 3- пентинільну групу, 4-пентинільну групу, 1-метил-2-бутинільну групу, 2-метил-З-пентинільну групу, 1-гексинільну групу і 1,1-диметил-2-бутинільну групу.
Замісником "Сі-є алкільної групи", "Сов алкенільної групи" або "Сг-в алкінільної групи" представленої К! переважно є атом галогену, такий як атом флуору, атом хлору, атом брому і атом йоду; гідроксильна група; Сі алкокси група, така як метокси група, етокси група, н- пропокси група, і-пропокси група, н-бутокси група, в-бутокси група, і-бутокси група і т-бутокси група; С:і-є галогеналкокси група, така як 2,3-дихлорбутокси група, трифлуорметокси група і 2,2,2--рифлуоретокси група; Сі-є алкілтіо група, така як метилтіо група, етилтіо група, н- пропілтіо група, і-пропілтіо група, н-бутилтіо група, і-бутилтіо група, в-бутилтіо група і т-бутилтіо група; С:-в алкілсульфінільна група, така як метилсульфінільна група, етилсульфінільна група і т-бутилсульфінільна група; Сі алкілсульфонільна група, така як метилсульфонільна група, етилсульфонільна група і т-бутилсульфонільна група; Сзє циклоалкільна група, така як циклопропільна група, циклобутильна група, циклопентильна група і циклогексильна група; фенільна група; заміщена С:і-є алкільною групою, заміщена атомом галогену, заміщена Сі1-6 галогеналкільною групою або заміщена Сі-є галогеналкокси групою фенільна група, така як 4- метилфенільна група, 4-хлорфенільна група, 4-трифлуорметилфенільна група і я4- трифлуорметоксифенільна група; або ціано група.
Приклади "Сз-є циклоалкільної групу" представленої К! включають циклопропільну групу, циклобутильну групу, циклопентильну групу і циклогексильну групу.
Приклади "5-6-членної циклічної етерної групи" представленої В! включають тетрагідрофуранільну групу і тетрагідропіранільну групу.
Замісником "Сз-є циклоалкільної групи" представленої К! є переважно атом галогену, такий як атом флуору, атом хлору, атом брому і атом йоду; С:-є алкільна група, така як метильна група, етильна група, н-пропільна група, і-пропільна група, н-бутильна група, в-бутильна група, і-бутильна група, т-бутильна група, н-пентильна група і н-гексильна група; Сі-6 галогеналкільна група, така як дифлуорметильна група, трифлуорметильна група, 1,2-дихлор-н-пропільна група і 1-флуор-н-бутильна група; гідроксильна група; Сі алкокси група, така як метокси група, етокси група, н-пропокси група, і-пропокси група, н-бутокси група, в-бутокси група, і-бутокси група і т-бутокси група; Сі6є галогеналкокси група, така як 2,3-дихлорбутокси група, трифлуорметокси група і 2,2,2-трифлуоретокси група; або ціано група.
В представленому винаході, В' є переважно заміщеною або незаміщеною С':-є алкільною групою або 5-6 членною циклічною етерною групою.
Замісником "С..-є алкільної групу" представленої К! є переважно атом галогену, Сі-є алкокси група, Сі галогеналкокси група, Сі- алкілтіо група, Сів алкілсульфінільна група, Сі-6 алкілсульфонільна група або Сз-є циклоалкільна група.
ІВУ)
В? представляє заміщену або незаміщену Св алкільну групу, заміщену або незаміщену С2-6 алкенільну групу або заміщену або незаміщену Сг-в алкінільну групу.
Специфічними прикладами "незаміщеної Сі-6є алкільної групи", "заміщеної або незаміщеної
Сг-в алкенільної групи" або "заміщеної або незаміщеної Сг2-в алкінільної групи" представленої 2 є такі ж самі як ті що згадані для В.
Замісником "Сі-є алкільної групи" представленої К? є переважно атом галогену, такий як атом флуору, атом хлору, атом брому і атом йоду; Сі-є алкокси група, така як метокси група, етокси група, н-пропокси група, і-пропокси група, н-бутокси група, в-бутокси група, і-бутокси група і т-бутокси група; Сіє алкокси Сі алкокси група, така як метоксиетокси група; Сі1-6 галогеналкокси група, така як 2,3-дихлорбутокси група, трифлуорметокси група і 2,2,2- трифлуоретокси група; Сі-є алкілтіо група, така як метилтіо групу, етилтіо група, н-пропілтіо група, і-пропілтіо група, н-бутилтіо група і-бутилтіо група, в-бутилтіо група і т-бутилтіо група; Сч-6 алкілсульфінільна група, така як метилсульфінільна група, етилсульфінільна група і т- бутилсульфінільна група; Сі алкілсульфонільна група, така як метилсульфонільна група, етилсульфонільна група і т-бутилсульфонільна група; Сзє циклоалкільна група, така як циклопропільна група, циклобутильна група, циклопентильна група і циклогексильна група; фенільна група; заміщена С:і-є алкільною групою, заміщена атомом галогену, заміщена Сі1-6 галогеналкільною групою або заміщена Сі-є галогеналкокси групою фенільна група, така як 4- метилфенільна група, 4-хлорфенільна група, 4-трифлуорметилфенільна група і я4- трифлуорметоксифенільна група; заміщена С:-є алкільною групою, заміщена атомом галогену, заміщена С:-є галогеналкільною групою або заміщена С:-є галогеналкокси групою фенокси група; 5-ч-ленна гетероарильна група; заміщена Сіє алкільною групою, заміщена атомом галогену, заміщена С:-6є галогеналкільною групою або заміщена Сі-6є галогеналкокси групою 5- членна гетероарильна група; Сів алкілкарбонільна група, така як ацетильна група; бензоїльна група; Сівє алкоксикарбонільна група, така як метоксикарбонільна група; Св алкілкарбоксиамідна група, така як ацетамідна група; (1,3-діоксоізоїндрин-2-іл)окси група, триметилсилільна група або ціано група. "5-Членною гетероарильною групою" згаданою як одна з замісників "С:-є алкільної групи" представленої В2 є 5-членні ароматичні кільця, що містять 1-4 гетероатоми, що вибирають з групи, яка містить атом нітрогену, атом оксигену і атом сульфуру як складові атоми кільця.
Приклади 5-членної гетероарильної групи включають піролільну групу, фурильну групу, тієнільну групу, імідазолільну групу, піразолільну групу, оксазолільну групу, ізооксазолільну групу, тіазолільну групу, ізотіазолільну групу, триазолільну групу, оксадіазолільну групу, тіадіазолільну групу і тетразолільну групу.
ІВЗ
ВАЗ представляє атом гідрогену, заміщену або незаміщену С'-є алкільну групу, заміщену або незаміщену Сг-є алкенільну групу, заміщену або незаміщену Сг-вє алкінільну групу, заміщену або незаміщену С'-вє алкокси групу, заміщену або незаміщену Сз-є циклоалкільну групу або заміщену або незаміщену фенільну групу.
Специфічними прикладами груп представлених ЕЗ є такі ж самі, що приведені для В.
Приклади "С':-вє алкокси групи" представленої КЗ включають метокси групу, етокси групу, н- пропокси групу, н-бутокси групу, н-пентилокси групу, н-гексилокси групу, і-пропокси групу, і- бутокси групу, в-бутокси групу, т-бутокси групу і і-гексилокси групу.
Замісником "С.і-є алкокси групи" представленої КЗ є переважно атом галогену, такий як атом флуору, атом хлору, атом брому і атом йоду; гідроксильна група; С:і-є алкокси група, така як метокси група, етокси група, н-пропокси група, і-пропокси група, н-бутокси група, в-бутокси група, і-бутокси група і т-бутокси група; Сі-є галогеналкокси група, така як 2,3-дихлорбутокси група, трифлуорметокси група і 2,2,2-трифлуоретокси група; Сі-вє алкілтіо група, така як метилтіо група, етилтіо група, н-пропілтіо група, і-пропілтіо група, н-бутилтіо група, і-бутилтіо група, в- бутилтіо група і т-бутилтіо група; С:-є алкілсульфінільна група, така як метилсульфінільна група, етилсульфінільна група і т-бутилсульфінільна група; С:і-є алкілсульфонільна група, така як метилсульфонільна група, етилсульфонільна група і т-бутилсульфонільна група; Сз-6 циклоалкільна група, така як циклопропільна група, циклобутильна група, циклопентильна група і циклогексильна група; фенільна група; заміщена С:і-є алкільною групою, заміщена атомом галогеном, заміщена С:-є галогеналкільною групою або заміщена Сі-є галогеналкокси групою фенільна група, така як 4-метилфенільна група, 4-хлорфенільна група, -4- трифлуорметилфенільна група і 4-трифлуорметоксифенільна група; або ціано група.
Замісником "фенільної групи" представленої ЕЗ є переважно атом галогену, атом галогену, такий як атом флуору, атом хлору, атом брому і атом йоду; Сі алкільна група, така як метильна група, етильна група, н-пропіл група, і-пропільна група, н-бутильна група, в-бутильна група, і-бутильна група, т-бутильна група, н-пентильна група і н-гексильна група; Сі-6 галогеналкільна група, така як дифлуорметильна група, трифлуорметильна група, 1,2-дихлор-н- пропільна група і 1-флуор-н-бутильна група; гідроксильна група; С:і-є алкокси група, така як метокси група, етокси група, н-пропокси група, і-пропокси група, н-бутокси група, в-бутокси група, і-бутокси група і т-бутокси група; Сі-є галогеналкокси група, така як 2,3-дихлорбутокси група, трифлуорметокси група і 2,2,2-трифлуоретокси група; або ціано група.
В представленому винаході, ЕЗ є переважно атом гідрогену, заміщена або незаміщена Сч-6 алкільна група, заміщена або незаміщена Сг алкенільна група, заміщена або незаміщена С2-6 алкінільна група або заміщена або незаміщена Сз-є циклоалкільна група.
Замісником "Сі-є алкільної групи", "Сов алкенільної групи" або "Сг-в алкінільної групи" представленої КЗ є переважно атом галогену. Замісником "Сзє циклоалкільної групи" є переважно атом галогену або С..в алкільна група. (г)
О представляє заміщену або незаміщену фенільну групу або заміщену або незаміщену нафтильну групу.
Замісником "фенільної групи" або "нафтильної групи" представленої О (іноді згадується як замісник (Х)) є принаймні один, що вибирають з групи, яка містить атом галогену, заміщену або незаміщену Сі-є алкільну групу, заміщену або незаміщену Сг алкенільну групу, заміщену або незаміщену Сг- алкінільну групу, гідроксильну групу, заміщену або незаміщену С:-є алкокси групу, заміщену або незаміщену Сгвє алкенілокси групу, заміщену або незаміщену Сг2-6 алкінілокси групу, заміщену або незаміщену С'-є алкілтіо групу, заміщену або незаміщену Сі1-6 алкілсульфінільну групу, заміщену або незаміщену С:-6є алкілсульфонільну групу, заміщену або незаміщену Сз-є циклоалкільну групу, заміщену або незаміщену Сзвє циклоалкілокси групу, заміщену або незаміщену фенільну групу, фенокси групу, заміщену або незаміщену 5-6-членну гетероциклічну групу, заміщену або незаміщену 5-6-ч-ленну гетероциклілокси групу, заміщену або незаміщену фенілсульфонільну групу, групу представлену К-СО-, групу представлену КО-
СО-, групу представлену КЕ-СОМНВа-, групу представлену КЕМН-СО-, групу представлену К2М-СО- ; групу представлену КО-СО-МНА2-, групу представлену ЕМН-СО-МН-, групу представлену К2М-
СО-МН-, групу представлену ЕМН-СО-СО-МН-, групу представлену К2М-СО-СО-МН-, групу представлену В-5(0)2-МН-, групу представлену К2М-5(0)2-, групу представлену К2г5(0)-М-, групу представлену К-5(0)(-М-А2)-, групу представлену КО-М-С(Нг)-, нітро групу і ціано групу.
В цьому документі, К групи кожна незалежно представляє заміщену або незаміщену Сч-6 алкільну групу або заміщену або незаміщену Сз-є циклоалкільну групу.
Ва групи кожна незалежно представляє атом гідрогену, заміщену або незаміщену С1-6 алкільну групу або заміщену або незаміщену С'з-є алкокси групу.
А? представляє заміщену або незаміщену Св алкільну групу або заміщену або незаміщену фенільну групу.
В: представляє атом гідрогену або заміщену або незаміщену С':-є алкільну групу.
Крім того, в згаданій вище групі представленій К2М-СО-, групі представленій К2М-СО-МН-, групі представленій К2М-2О-СО-МН- або групі представленій К2М-5(0)2-, К і К можуть бути зв'язані з утворенням 4-6-членного кільця разом з атом нітрогену, з яким вони зв'язані.
Крім того, в згаданій вище групі представлені К25(0)-М-, К і К можуть бути зв'язані з утворенням 5-6-членного кільця разом з атомом сульфуру, з яким вони зв'язані.
Коли присутні два або більше замісників (Х) "фенільної групи" або "нафтильної групи" 5О0 представленої О, два з них можуть бути об'єднані, утворюючи дивалентну органічну групу.
ЇХ!
Х представляє атом галогену, заміщену або незаміщену С':-є алкільну групу, заміщену або незаміщену Сг-є алкенільну групу, заміщену або незаміщену Сг-в алкінільну групу, гідроксильну групу, заміщену або незаміщену С':-є алкокси групу, заміщену або незаміщену Сг алкенілокси групу, заміщену або незаміщену Сг-є алкінілокси групу, заміщену або незаміщену С'-6 алкілтіо групу, заміщену або незаміщену С':-є алкілсульфінільну групу, заміщену або незаміщену Сч-6 алкілсульфонільну групу, заміщену або незаміщену Сзє циклоалкільну групу, заміщену або незаміщену Сз-є циклоалкілокси групу, заміщену або незаміщену фенільну групу, фенокси групу, заміщену або незаміщену 5-6-ч-ленну гетероциклічну групу, заміщену або незаміщену 5-6- 60 членну гетероциклілокси групу, заміщену або незаміщену фенілсульфонільну групу, групу представлену К-СО-, групу представлену КО-СО-, групу представлену К-СОМНАе-, групу представлену КМН-СО-, групу представлену Кг2М-СО-, групу представлену КО-СО-МНАе-, групу представлену КМН-СО-МН-, групу представлену К2М-СО-МН-, групу представлену КЕМН-СО-СО-
МН-, групу представлену К2М-СО-С2О-МН-, групу представлену К-5(0)2-МН-, групу представлену
В2М-5(0)2-, групу представлену К25(0)-М-, групу представлену Б-5(0)(-М-В2)-, групу представлену ВО-М-С(В2-)-, нітро групу або ціано групу.
Приклади "атома галогену" представленого Х включають атом флуору, атом хлору, атом брому і атом йоду. "Сів Алкільна група" представлена Х може мати нерозгалужений ланцюг або розгалужений ланцюг. Приклади "С:-6 алкільних груп" представлених Х включають метильну групу, етильну групу, н-пропільну групу, н-бутильну групу, н-пентильну групу, н-гексильну групу, і-пропільну групу, і-бутильну групу, в-бутильну групу, т-бутильну групу, і-пентильну групу, неопентильну групу, 2-метилбутильну групу і і-сексильну групу.
Приклади "Сг-вє алкенільної групи" представленої Х включають вінільну групу, 1-пропенільну групу, 2-пропенільну групу, 1-бутенільну групу, 2-бутенільну групу, З-бутенільну групу, 1-метил- 2-пропенільну групу, 2-метил-2-пропенільну групу, 1-пентенільну групу, 2-пентенільну групу, 3- пентенільну групу, 4-пентенільну групу, 1-метил-2-бутенільну групу, 2-метил-2-бутенільну групу, 1-гексенільну групу, 2-гексенільну групу, З-гексенільну групу, 4-гексенільну групу і 5-гексенільну групу.
Приклади "Се-в алкінільної групи" представленої Х включають етинільну групу, 1-пропінільну групу, 2-пропінільну групу, 1-бутинільну групу, 2-бутинільну групу, З-бутинільну групу, 1-метил-2- пропінільну групу, 2-метил-З-бутинільну групу, 1-пентинільну групу, 2-пентинільну групу, 3- пентинільну групу, 4-пентинільну групу, 1-метил-2-бутинільну групу, 2-метил-З-пентинільну групу, 1-гексинільну групу і 1,1-диметил-2-бутинільну групу.
Приклади "Сі-є алкокси групи" представленої Х включають метокси групу, етокси групу, н- пропокси групу, н-бутокси групу, н-пентилокси групу, н-гексилокси групу, і-пропокси групу, і- бутокси групу, в-бутокси групу, т-бутокси групу і і-гексилокси групу.
Приклади "Сг-є алкенілокси групи" представленої Х включають вінілокси групу, алілокси групу, пропенілокси групу і бутенілокси групу.
Приклади "Сгвє алкінілокси групи" представленої Х включають етинілокси групу і пропаргілокси групу.
Приклади "Сз.-в алкілтіо групи" представленої Х включають метилтіо групу, етилтіо групу, н- пропілтіо групу, н-бутилтіо групу, н-пентилтіо групу, н-гексилтіо групу і і-пропілтіо групу.
Приклади "Сів алкілсульфінільної групи" представленої Х включають метилсульфінільну групу, етилсульфінільну групу і т-бутилсульфінільну групу.
Приклади "С':-є алкілсульфонільної групи" представленої Х включають метилсульфонільну групу, етилсульфонільну групу і т-бутилсульфонільну групу.
Замісником "С'-в алкільної групи" або "Сі.-є алкокси групи" представленої Х є переважно атом галогену, такий як атом флуору, атом хлору, атом брому і атом йоду; гідроксильна група; Сч-6 алкокси група, така як метокси група, етокси група, н-пропокси група, і-пропокси група, н-бутокси група, в-бутокси група, і-бутокси група і т-бутокси група; Сі-є алкокси Сі-є алкокси група, така як метоксиетокси група; Сз-є циклоалкіл Сі-є алкокси група, така як циклопропілметокси група; Сч1-6 галогеналкокси група, така як 2,3-дихлорбутокси група, трифлуорметокси група, 2,2,2- трифлуоретокси група і 3,3,3-трифлуорпропокси група; Сі-є алкілтіо група, така як метилтіо група, етилтіо група, н-пропілтіо група, і-пропілтіо група, н-бутилтіо група, і-бутилтіо група, в- бутилтіо група і т-бутилтіо група; С:-є алкілсульфінільна група, така як метилсульфінільна група, етилсульфінільна група і т-бутилсульфінільна група; С:і-є алкілсульфонільна група, така як метилсульфонільна група, етилсульфонільна група і т-бутилсульфонільна група; Сз-6 циклоалкільну група, така як циклопропільна група, циклобутильна група, циклопентильна група і циклогексильна група; фенільна група; заміщена С:і-є алкільною групою, заміщена атомом галогену, заміщена С:і-6є галогеналкільною групою або заміщена С:-є галогеналкокси групою фенільна група, така як 4-метилфенільна група, 4-хлорфенільна група, -4- трифлуорметилфенільна група і 4-трифлуорметоксифенільна група; морфолінільна група; 5- членна гетероарильна група, така як триазолільна група; заміщена С:-є алкільною групою, заміщена атомом галогену, заміщена Сів галогеналкільною групою або заміщена Сіі-6 галогеналкокси групою 5-членна гетероарильна група; заміщена Сі6є алкільною групою амінокарбонільна група, така як метиламінокарбонільна група і диметиламінокарбонільна група; (пропан-2-іліденамід)окси група; або ціано група.
Замісником "Сг-є алкенільної групи", "Сг алкінільної групи", "Сов алкінілокси групи", "С1-6 бо алкілтіо групи", "Сів алкілсульфінільної групи" або "Сівє алкілсульфонільної групи"
представленої Х є переважно атом галогену, такий як атом флуору, атом хлору, атом брому і атом йоду; гідроксильна група; Сі алкокси група, така як метокси група, етокси група, н- пропокси група, і-пропокси група, н-бутокси група, в-бутокси група, і-бутокси група і т-бутокси група; С:і-є галогеналкокси група, така як 2,3-дихлорбутокси група, трифлуорметокси група і 2,2,2-трифлуоретокси група; С:-є алкілсульфонільна група, така як метилсульфонільна група, етилсульфонільна група і т-бутилсульфонільна група; Сзє циклоалкільна група, така як циклопропільна група, циклобутильна група, циклопентильна група і циклогексильна група; фенільна група; заміщена С:і-є алкільною групою, заміщена атомом галогену, заміщена Сі-6 галогеналкільною групою або заміщена Сі-є галогеналкокси групою фенільна група, така як 4- метилфенільна група, 4-хлорфенільна група, 4-трифлуорметилфенільна група і 4- трифлуорметоксифенільна група; або ціано група.
Приклади "Сз-є циклоалкільної групи" представленої Х включають циклопропільну групу, циклобутильну групу, циклопентильну групу і циклогексильну групу.
Приклади "Сз-є циклоалкілокси групу" представленої Х включають циклопропілокси групу, циклобутилокси групу, циклопентилокси групу і циклогексилокси групу. "5-6-Членною гетероциклічною групою" представленою Х є 5-ч-ленне кільце або б-членне кільце, що містить 1, 2, З або 4 гетероатоми, що вибирають з групи, яка містить атом нітрогену, атом оксигену і атом сульфуру, як складові атоми кільця. Коли присутньо два або більше гетероатомів, вони можуть бути однаковими або різними. Приклади "5-6б-членної гетероциклічної групи" включають 5-6--ленну насичену гетероциклічну групу, 5-6-членну ненасичену гетероциклічну групу і 5-6-ч-ленну гетероарильну групу.
Приклади 5-6б-членної насиченої гетероциклічної групи включають піролідинільну групу, тетрагідрофуранільну групу, діоксоланільну групу, тетрагідропіранільну групу, піперидинільну групу, піперазинільну групу, морфолінільну групу і діоксанільну групу.
Приклади 5-6-членну ненасиченої гетероциклічної групи включають піролінільну групу, дигідрофуранільну групу, амідазолільну групу, піразолінільну групу, оксазолінільну групу, ізооксазолнільну групу, тіазолінільну групу, ізотіазольнільну групу, дигідропіранільну групу і дигідрооксадинільну групу.
Приклади 5-членної гетероарильної групи включає піролільну групу, фурильну групу, тієнільну групу, імідазолільну групу, піразолільну групу, оксазолільну групу, ізооксазолільну групу, тіазолільну групу, ізотіазолільну групу, триазолільну групу, оксадіазолільну групу, тіадіазолільну групу і тетразолільну групу.
Приклади б-членної гетероарильної групи включають піридильну групу, піразинільну групу, пирімідинільну групу, піридинільну групу і триазинільну групу. "5-6-Ччленна гетероциклілокси група" представлена Х має структуру, в якій 5-6-ч-ленна гетероциклічна група і окси група зв'язані. Їх специфічні приклади включають тіазолілокси групу і піридилокси групу.
Замісником "Сзвє циклоалкільної групи", "Сзє циклоалкілокси групи", "фенільної групи", "фенокси групи", "5-6-ч-ленної гетероциклічної групи", "5-6--ленної гетероциклілокси групи" або "фенілсульфонільної групи" представленої Х є переважно атом галогену, такий як атом флуору, атом хлору, атом брому і атом йоду; Сз-вє алкільна група, така як метильна група, етильна група, н-пропільна група, і-пропільна група, н-бутильна група, в-бутильна група, і-бутильна група, т- бутильна група, н-пентильна група і н-гексильна група; С:і-є галогеналкільна група, така як дифлуорметильна група, трифлуорметильна група, 1,2-дихлор-н-пропільна група і 1-флуор-н- бутильна група; гідроксильна група; Сі-є алкокси група, така як метокси група, етокси група, н- пропокси група, і-пропокси група, н-бутокси група, в-бутокси група, і-бутокси група і т-бутокси група; С:і-є галогеналкокси група, така як 2,3-дихлорбутокси група, трифлуорметокси група і 2,2,2-трифлуоретокси група; оксо група; або ціано група.
Специфічні приклади груп представлених РЕ, Ра, РЕ? або В: включають ті ж самі, що наведені для Х.
Приклади "групи представленої К-СО-" представленої Х включають ацетильну групу і циклопропілкарбонільну групу.
Приклади "групи представленої КО-СО-" представленої Х включають метоксикарбонільну групу.
Приклади "групи представленої К-СОМНа-" представленої Х включають ацетамідну групу і циклопропанкарбоксиамідну групу.
Приклади "групи представленої ЕМН-СО-" представленої Х включають метиламінокарбонільну групу.
Приклади "групи представленої К2гМ-Со-" представленої Х включають 60 диметиламінокарбонільну групу.
В цьому документі, К ії К можуть бути зв'язані з утворенням 4-6б-членного кільця разом з атом нітрогену, з яким вони зв'язані, і приклади утвореного 4-б--ленного кільця включають азетидинове кільце, піролідинове кільце, піперидинове кільце, піперидинове кільце і морфолінове кільце.
Приклади "групи представленої К2гМ-СО-" після утворення 4-6-ч-ленного кільця включає азетидин-1-карбонільну групу, піролідин-1-карбонільну групу і морфолін-4-карбонільну групу.
Приклади "групи представленої КО-СО-МНа-" представленої Х включають ((т- бутоксикарбоніл)аміно групу і метокси(т-бутоксикарбоніл)аміно групу.
Приклади "групи представленої КМН-СО-МН-" представленої Х включають метиламінокарбоксиамідну групу.
Приклади "групи представленої / К2гМ-СО-МН-" представленої ХХ включають диметиламінокарбоксиамідну групу.
В цьому документі, К ії К можуть бути зв'язані з утворенням 4-6б-членного кільця разом з атом нітрогену, з яким вони зв'язані, і специфічні приклади утвореного 4-6б-членного кільця включають такі ж самі як наведено вище для "групи представленої КгМ-СО-".
Приклади "групи представленої К2М-СО-МН-" після утворення 4-6б-членного кільця включають азетидин-1-карбоксиамідну групу, піролідин-1-карбоксиамідну групу і морфолін-4- карбоксиамідну групу.
Приклади "групи представленої / КМН-СО-С2О-МН-" представленої Х включають метиламінокарбонілкарбоксиамідну групу.
Приклади "групи представленої К2гМ-2О-СО-МН-" представленої Х включають диметиламінокарбонілкарбоксиамідну групу.
В цьому документі, К ії К можуть бути зв'язані з утворенням 4-6б-членного кільця разом з атом нітрогену, з яким вони зв'язані, і специфічні приклади утвореного 4-6б-членного кільця включають такі ж самі як наведено вище для "групи представленої КгМ-СО-".
Приклади "групи представленої К2гМ-СО-МН-» опісля утворення 4-б-членного кільця включають азетидин-1-карбонілкарбоксиамідну групу, піролідин-1-карбонілкарбоксиамідну групу і морфолін-4-карбонілкарбоксиамідну групу.
Приклади "групи представленої К-5(0)2-МН-" представленої ХХ включають метилсульфонамідну групу.
Приклади "групи представленої КгМ-5(О)2-" представленої Х включають диметиламіносульфонільну групу.
В цьому документі, К ії К можуть бути зв'язані з утворенням 4-6б-членного кільця разом з атом нітрогену, з яким вони зв'язані, і специфічні приклади утвореного 4-6б-членного кільця включають такі ж самі як наведено вище для "групи представленої КгМ-СО-".
Приклади "групи представленої К2М-5(0)2-" після утворення 4-6-членного кільця включають азетидин-1-сульфонільну групу, піролідин-1-сульфонільну групу і морфоліносульфонільну групу.
Приклади "групи представленої К2г5(0)-М-"» представленої Х включають (диметилоксид-57- сульфаніліден)аміно групу (Ме25(0)-М-).
В цьому документі, К ії К можуть бути зв'язані з утворенням 5-6-членного кільця разом з атомом сульфуру, з яким вони зв'язані, і приклади утвореного 5-6-членного кільця включають тетрагідротіофенове кільце і тетрагідро-2Н-тіопіранове кільце.
Приклади "групи представленої К25(0)-М-" після утворення 5-6-ч-ленного кільця включають (тетрагідро-1-оксид-2Н-тіопіран-1-іліден)аміно групу.
Приклади "групи представленої К-5(0)(-М-Н2)-" представленої Х включають 5-метил-М- метилсульфоїмідоїльну групу і 5-метил-М-(п-хлорфеніл)сульфоїмідоїльну групу.
Приклади "групи представленої КО-М-С(Не)-" представленої ХХ включають (метоксиїміно)метильну групу і 1-(метоксиіміно)етильну групу. "Дивалентною органічною групою, що можуть разом утворювати дві Х групи" є заміщена або незаміщена насичена дивалентна вуглеводнева група, що має 1-4 атомів карбону; або дивалентна група утворена шляхом зв'язування групи, що містить один або більше гетероатомів, які вибирають з групи, що містить О, М і 5, і заміщену або незаміщену насичену дивалентну вуглеводневу групу, що має 1-4 атомів карбону.
Крім того, дивалентна органічна група, що можуть разом утворювати дві Х групи, являє собою заміщену або незаміщену ненасичену дивалентну вуглеводневу групу, що має 2-3 атомів карбону; або дивалентну групу утворену шляхом зв'язування групи, що містить один або більше гетероатомів, які вибирають з групи, що містить С, М і 5, і заміщену або незаміщену ненасичену дивалентну вуглеводневу групу, що має 2-3 атомів карбону.
Приклади насиченої дивалентної вуглеводневої групи, що має 1-4 атомів карбону, включають "Сі. алкіленову групу", таку як метиленова група, диметиленова група, триметиленова група і тетраметиленова група.
Приклади ненасиченої дивалентної вуглеводневої групи, що має 2-3 атомів карбону включає "Сгз алкеніленову групу", така як вініленова група (-СН-СН-) і пропеніленова група (-
Ссн-Ссн-СНне-, -СН--СН-СН-).
Замісником "насиченої або ненасиченої дивалентної вуглеводневої групи" є переважно атом галогену, Сз-в алкільна група або Сі. галогеналкільна група.
Приклади групи, що містить атом оксигену (0), включають окси (-О-) групу, карбонільну (-
С(О)-) групу і карбокси (-СО0О-) групу.
Як дивалентну групу, утворену зв'язуванням атом оксигену (0)-вмісної групи і насиченої дивалентної вуглеводневої групи, можна згадати "окси С2з алкіленову групу", таку як оксидиметиленова група (-0О-СНеСнНе-), "Сг-з алкіленокси групу", таку як диметиленокси група (-
СнеСнНег-О-), "оксиСі алкіленокси групу", таку як оксиметиленокси група (-О-СНе-О-), "С1-2 алкіленокси Сі-С2 алкіленову групу", таку як метиленоксиметиленова група (-СН2-О-СНег-), метиленоксидиметиленова група (-СН»-О-СНаСНг-) і диметиленоксиметиленова група (-
СнНгСНе-О-СНе-).
Приклади групи, що містить атом нітрогену (М), включають іміно (-МН-) групу, М-заміщену іміно групу, іміноокси (-МН-О-) групу, М-заміщену іміноокси групу, оксиїміно (-О-МН-) групу і М- заміщену оксиіміно групу.
Як дивалентну групу, утворену зв'язуванням групи, що містить атом нітрогену (М), і насиченої дивалентної вуглеводневої групи, можна згадати "іміно Сг2-з алкіленову групу", таку як імінодиметиленова група (-МН-СНеСнНег-), "Сг-з алкіленіміно групу", таку як диметиленіміно група (-СНгСНе-МН-), "іміно Сі.-2 алкіленіміно групу", таку як імінометиленіміно група (-МН-СН2-МН-), "Сі алкіленіміно Сі-С2 алкіленову групу", таку як метиленімінометиленова група (-СН»-МН-СНе- ), метиленімінодиметиленова група (-СН».АМН-СНеСнНе-) і диметиленімінометиленова група (-
СнНгСНнг-МН-СНе-).
Приклади групи, що містить атом сульфуру (5) включає тіо (-5-) групу, сульфінільну (-5(0)-) групу і сульфонільну (-5(0)2-) групу.
Приклади дивалентної групи, утвореної зв'язуванням групи. що містить атом сульфуру (5), і насиченої дивалентної вуглеводневої групи, включають "тіо Со алкіленову групу", таку як тіодиметиленова група (-5-СНеСнНе-) і тіотриметиленова група (-5-СНаСНеСнН»е-), "Сг2-4 алкілентіо групу", таку як диметилентіо група (-СНаСНе-5-), "сульфініл-С2.4 алкілену групу", "сульфоніл-С2-4 алкіленову групу", "Сг.4 алкілен-сульфінільну групу" і "Сго.4 алкілен-сульфонільну групу".
Крім того, можна згадати "окси Сі-2 алкілентіо групу", "тіо Сі алкіленокси групу", "окКси Сі-2 алкіленсульфонільну групу", "сульфоніл С.г алкіленокси групу" і тому подібне.
В представленому винаході, "дивалентна органічна група, що може бути утворена двома Х групами" є переважно заміщеною або незаміщеною насиченою дивалентною вуглеводневою групою, що має 1-4 атомів карбону; або дивалентною групою утвореною зв'язуванням групи, що містить один або більше гетероатомів, які вибирають з групи, що містить О і 5, і заміщеною або незаміщеною насиченою дивалентною вуглеводневою групою, що має 1-4 атомів карбону.
Групою, що містить атом оксигену (0), є переважно окси (-О-) група, і групою, що містить атом сульфуру (5), є переважно тіо (-5-) група або сульфонільна (-5(0)2)-) група.
В представленому винаході, ОО є переважно заміщеною або незаміщеною фенільною групою. Сполука (І), коли О є заміщена або незаміщена фенільна група, є такою як показано на формулі (1-1). о в. ов. м о
МАХ і. 00 (171)
У формулі (1-1), В'-ВЗ мають такі ж самі значення як ті що визначені для формули (1). Х представляє замісник на фенільній групі згаданий вище. п представляє ціле число від 0 до 5.
Коли п є 2 або більше, Х можуть бути однаковими або різними. Коли п є 2 або більше, дві Х групи можуть бути об'єднані з утворенням дивалентної органічної групи.
В представленому винаході, сполука представлена наведеною вище формулою (І-1) є переважно сполукою представленою наступною формулою (1-3). о 1 2 в ов. о
М 8-0 се х о е3
ОО (І-3)
У формулі (1-3), В'-ВЗ мають такі ж самі значення як ті що визначені для формули (1).
Х! представляє атом галогену, заміщену або незаміщену С':-є алкільну групу, заміщену або незаміщену Сг-є алкенільну групу, заміщену або незаміщену Сг-вє алкінільну групу, заміщену або незаміщену С:і-є алкокси групу, заміщену або незаміщену С:-є алкілтіо групу, заміщену або незаміщену Сі-є алкілсульфінільну групу, заміщену або незаміщену Сі- алкілсульфонільну групу, заміщену або незаміщену Сз-є циклоалкільну групу, заміщену або незаміщену фенільну групу, заміщену або незаміщену 5-6-членну гетероциклічну групу, нітро групу або ціано групу. т представляє ціле число від 0 до 3. Коли т є 2 або більше, Х' групи можуть бути однаковими або різними.
Специфічні приклади груп представлених Х! включають такі ж самі як наведено для Х.
Замісником "Сі-в алкільної групи", "Сов алкенільної групи", "Сов алкінільної групи", "Сі1-6 алкокси групи", "Сі-в алкілтіо групи", "Сі-є алкілсульфінільної групи" або "С:-6 алкілсульфонільної групи" представленої Х! є переважно атом галогену. Замісником "Сз-є циклоалкільної групи" є переважно атом галогену або С:і-6 алкільна група. Замісником "фенільної групи" або "5-6- членної гетероциклічної групи" є переважно атом галогену, Сів алкільна група, Сі-6 галогеналкільна група, С'-є алкокси група, С:-є галогеналкокси група або ціано група.
ІСоліЇ
Приклади солі сполуки (І) включають солі лужних металів, таких як літію, натрію і калію; солі лужноземельних металів, таких як кальцію і магнію; солі перехідних металів, таких як заліза і міді; солі амонію; і солі органічних основ, таких як триєетиламін, трибутиламін, піридин і гідразин.
Структуру сполуки (І) або солі сполуки (І) можна визначити за допомогою ЯМР спектру, ІЧ спектру, МС спектру і тому подібне.
Сполука (І) спеціально не обмежується в залежності від способу її одержання. Крім того, сіль сполуки (І) може бути одержана з сполуки (І) за відомим способом. Сполука (І) може бути одержана, наприклад, за способом описаним в Прикладах і тому подібне, використовуючи сполуку одержану за способом одержання описаним в Патентному документі 1, як її проміжний продукт для одержання. (Схема реакції 1)
Наприклад, сполука (І) може бути одержана з сполуки формули (2) як показано на наступній
Схемі реакції 1. Символи у формулі (2) мають такі ж самі значення як визначено у формулі (1). о о о
В он в о В ов? м | --5- п хе --- - і, о хе хх хе о о о в3 3 З (2) (2Ха) (1)
Сполуку формули (І) можна одержати шляхом реакції сполуки формули (2) з галогенувальним агентом для побудови а-галогенкетон структури в молекулі, з одержанням сполуки формули (2Ха), і наступної взаємодії алкоксидом, таким як КгОМа (відповідає метоксиду натрію. коли К? є метильною групою). Ха у формулі (2Ха) представляє атом галогену, такий як атом хлору або атом брому. Сполука формули (2Ха) може бути нестабільною і її переважно використовують в наступній реакції без виділення. (Схема реакції 2)
Сполука формули (2) може бути одержана з сполуки формули (3) як показано на наступній
Схемі реакції 2. Символи у формулі (3) мають такі ж самі значення як визначено у формулі (1).
Ах представляє нижчу алкільну групу, таку як метильна група. Далі в цьому документі, ЕХ має таке ж саме значення як визначено вище. о о в Ох в он
М М панни ж с о о в ВЗ (з) (2)
Сполуку формули (2) можна одержати шляхом нагрівання сполуки формули (3) з морфоліном. (Схема реакції 3)
Сполуку формули (3) можна одержати шляхом конденсації сполуки формули (4) с сполукою формули (5) як показано на наступній Схемі реакції 3.
Символи у формулі (4) мають такі ж самі значення як визначено у формулі (І). КУ представляє нижчу алкільну групу, таку як метильна група або етильна група. Крім того, КУ групи можуть бути зв'язані один з одним з утворенням 1,3,2-діоксабороланового кільця. О у формулі (5) має таке ж саме значення як О у формулі (І). Х" представляє атом галогену. о о в! Овх ато в! овх "М (5) "М
Ж ов 77 хе Хе ї з
З ОВУ 3 (4) (3)
Сполуки формули (3) можна одержати шляхом реакції сполуки формули (4) з сполукою формули (5) в присутності придатної основи (наприклад, неорганічної основи, такої як фосфат калію або флуорид цезію), металевого каталізатору (наприклад, паладієвий каталізатор, такий як РІ(ОАсС)г) і ліганду (наприклад, фосфіновий ліганд) в залежності від обставин.
Металевий каталізатор і ліганд можуть бути додані у формі попередньоодержаного комплексу (наприклад, паладій/фосфін комплекс, такий як дихлорид біс(трифенілфосфін)паладію або адукт дихлорид (|1,1-бісб(ідифенілфосфіно)фероцен|паладію і дихлорметану).
О в сполуці формули (5) представляє заміщену або незаміщену фенільну групу або заміщену або незаміщену нафтильну групу, але замісник на фенільній групі і нафтильній групі може бути прийнятним чином перетворений навіть після реакції. (Схема реакції 4)
Сполука формули (4) може бути одержана з сполуки формули (б) як показано на наступній
Схемі реакції 4. Символи у формулі (6) мають такі ж самі значення як визначено у формулі (1).
о о ву Ов ВІ вх
М М
КО МО ов ж
СІ с в'
І в ВЗ ОВУ (6) (4)
Сполуки формули (4) можна одержати шляхом реакції сполуки формули (6) з бороновою кислотою або естером боронової кислоти, такої як біс(пінаколато)диборон, в присутності придатної основи (наприклад, неорганічної основи, такої як фосфат калію або флуорид цезію), металевого каталізатору (наприклад, паладієвий каталізатор, такий як Раз(аба)з і (РІ(ОАс)»)) і ліганду (наприклад, фосфіновий ліганд) в залежності від обставин.
Металевий каталізатор і ліганд можуть бути додані у формі попередньоодержаного комплексу (наприклад, паладій/фосфін комплекс, такий як дихлорид бісстрифенілфосфін)паладію або адукт дихлорид (|1,1-бісідифенілфосфіно)фероцен|паладію і дихлорметану). (Схема реакції 5)
Сполука формули (б) може бути одержана з сполуки формули (7) як показано на наступній
Схемі реакції 5. Символи у формулі (7) мають такі ж самі значення як визначено у формулі (І). о о в СІ в Овх
М М
К-т ще КУ
СІ СІ в в3 (7) (6)
Сполуку формули (6) можна одержати шляхом реакції сполуки формули (7) з придатним алкоксидом металу, таким як метоксид натрію.
Сполуку формули (7) можна одержати за допомогою відомого способу. (Схема реакції ЗА)
Сполуку формули (3) можна одержати шляхом конденсації сполуки формули (6) з сполукою формули (8) як показано на наступній Схемі реакції ЗА.
О у формулі (8) має таке ж саме значення як О у формулі (І). КУ представляє нижчу алкільну групу, таку як метильна група або етильна група. Крім того, КУ групи можуть бути зв'язані один з одним з утворенням 1,3,2-діоксабороланового кільця.
У ов'ї о о м о 1 ов 1
Кк овх Кк Оовх
М (8) М -5 І
ХУ і
СІ о 3 3 (6) (3)
Сполуку формули (3) можна одержати шляхом реакції сполуки формули (6) з сполукою формули (8) в присутності придатної основи (наприклад, неорганічної основи, такої як фосфат калію або флуорид цезію), металевого каталізатору (наприклад, паладієвий каталізатор, такий як РІК(ОАсС)г) і ліганду (наприклад, фосфіновий ліганд) в залежності від обставин.
Металевий каталізатор і ліганд можуть бути додані у формі попередньоодержаного комплексу (наприклад, паладій/фосфін комплекс, такий як дихлорид біс(трифенілфосфін)паладію або адукт дихлорид (|1,1-бісб(ідифенілфосфіно)фероцен|паладію і дихлорметану).
О в сполуці формули (8) представляє заміщену або незаміщену фенільну групу або заміщену або незаміщену нафтильну групу, але замісник на фенільній групі і нафтильній групі може бути прийнятним чином перетворений навіть після реакції.
Сполука представленого винаходу проявляє високу гербіцидну активність як при обробці грунту, так і при обробці листя в умовах гірського землеробства.
Сполука представленого винаходу ефективна проти різних польових бур'янів і може проявляти селективність щодо таких культур, як кукурудза та пшениця.
Крім того, сполука представленого винаходу може проявляти ефекти регулювання росту рослин, наприклад, пригнічуючи ріст корисних рослин, таких як сільськогосподарські культури, декоративні рослини та фруктові дерева.
Крім того, сполука представленого винаходу має чудовий гербіцидний вплив на падієві бур'яни і може виявляти селективність щодо рису.
Гербіцид представленого винаходу містить принаймні одну сполуку, вибрану із групи, що складається із сполуки (І) і солі сполуки (І), як активний інгредієнт.
Тобто одним з аспектів представленого винаходу є гербіцид, що містить принаймні одну сполуку, вибрану із групи, що складається з сполуки (Ї) і її солі, як активний інгредієнт.
Гербіцид представленого винаходу проявляє високу гербіцидну активність як при обробці грунту, так і в обробці листя в умовах нагірного землеробства.
Крім того, гербіцид представленого винаходу має чудову гербіцидну дію на падієві бур'яни, такі як Еспіпоспіоа 5рр., Сурегиз аййогів, Ззадійатпа іїоїйа і 5споепоріесііеМйа Роїагиі, і може виявляти селективність щодо рису.
Крім того, гербіцид представлений винахід також можна застосовувати для боротьби з бур'янами в таких місцях, як сади, газони, торці колій і вільні ділянки.
Корисними рослинами, для яких можна використовувати гербіцид представленого винахід, є такі культури, як ячмінь і пшениця, бавовник, ріпак, соняшник, кукурудза, рис, соя, цукровий буряк, цукрова тростина і газон.
Культури можуть також включати такі дерева, як фруктові дерева, пальми, кокосові пальми чи інші горіхи, а також виноградні лози, такі як виноград, фруктові чагарники, фруктові рослини та овочеві культури.
Приклади гірських польових бур'янів, які підлягають знищенню, включають такі бур'яни. (А) Однодольні бур'яни (1) Бур'яни з родини Сурегасеає
Бур'яни роду Сурегих, такі як Суреги5 езсціепій5, Сурегив іга, Суреги5 тісгоїпа і Сурегив5 гошпайв5. (2) Бур'яни з родини Роасеає
Бур'яни роду АіІоресигив, такі як АІоресигиз аедпаїїз і АІоресигив5 туозигоїідев;
Бур'яни роду Арега, такі як Арега 5ріса-мепії;
Бур'яни роду Амепа, такі як Амепа заїма;
Бур'яни роду Вготив, такі як Вготиз |аропісиз і Вготиз в5іегіїї5;
Бур'яни роду Оідігагіа, такі як Оідйагіа сіїагіз і Оідагіа запдиіпаї5;
Бур'яни роду ЕспПіпоспіса, такі як ЕспіпоспіІса сгиз-даїЇ;
Бур'яни роду ЕІеизіпе, такі як ЕІеивіпе іпаїіса;
Бур'яни роду І оїїшт, такі як І оїїшт тийтйогит І ат.;
Бур'яни роду Рапісипт, такі як Рапісит діспоїотіогит;
Бур'яни роду Роа, такі як Роа аппиа;
Бур'яни роду зеїагіа, такі як 5еїагіа Таретгі, 5еїапа ритійа і Зеїагіа мігідів;
Бур'яни роду 5огдпит, такі як Зогапит бісоїог; і
Бур'яни роду Огоспіоа, такі як Огоспіоа ріаїурнуПа. (Б) Дводольні бур'яни (1) Бур'яни з родини Атагапіпасеає
Буряни роду Атагапійих, такі як Атагапіпих бБійшит, Атагапійи5 раїтегі, Атагапійи5 геігоПехиз і Атагапіпиз гиаїв5;
Бур'яни роду СПпПепороаіит, такі як Спепородіит аІрит;
Бур'яни роду Ваззіа, такі як Вазвіа зсорагіа. (2) Бур'яни з родини Авіегасеає
Бур'яни роду Атрбгозіа, такі як Атьбговзіа апетізійоїїа і Атьговіа пада;
Бур'яни роду Сопула, такі як Сопу/а сападепвів і Сопула зитаїгепвів; 60 Бур'яни роду Егідегоп, такі як Егідегоп аппиив5;
Бур'яни роду Маїгісагіа, такі як Маїгісагіа іподога і Маїгісапа гесищша;
Бур'яни роду Хапійпішт, такі як Хапіпішт оссідепіа!|е. (3) Бур'яни з родини СагуорпуЇІасеає
Бур'яни роду Задіпа, такі як Задіпа іаропіса;
Бур'яни роду 5(еїІагіа, такі як 5іеПагіа теаіа. (4) Бур'яни з родини СопмоЇмшШасеає
Бур'яни роду Саїузіедіа, такі як Саїузіедіа іаропіса;
Бур'яни роду Іротовеа, такі як Іротоєа соссіпеа, Іротоєа Педегасеєа, Іротоєа Іасипоза і
Іротовєа Іпіоба. (5) Бур'яни з родини І атіасеає
Бур'яни роду Гатіит, такі як Гатішт аїІрит маг. Ббаграшт, ІГатішт атріехісаціє і Гатійт ригритейт. (6) Бур'яни з родини МаМмасеає
Бур'яни роду Абшйоп, такі як Абишоп (пеорнпгавії;
Бур'яни роду 5іаа, такі як біда 5ріпоза. (7) Бур'яни з родини Ріапіадіпасеае
Бур'яни роду Мегопіса, такі як Мегопіса регзіса. (8) Бур'яни з родини Роїудопасеаеєе
Бур'яни роду Раїоріа, такі як РаПоріа сопмоїмиЇй5.
Бур'яни роду Регзісагіа, такі як Регзісагпа Іарафійоїїа і Регзісапіа Іопдізега. (9) Бур'яни з родини Кибріасеає
Бур'яни роду Саїїшт, , такі як Саїшт зригпут маг. еспіпозрегтоп.
Приклади падієвих бур'янів, які підлягають знищенню, включають такі бур'яни. (А) Однодольні бур'яни (1) Бур'яни з родини АїЇізвіпаїасеає
Бур'яни роду ЗадіцЧагіа, такі як Задібата рудтаєа Мід. і Задічагіа (гітоїїа. (2) Бур'яни з родини Сурегасеає
Бур'яни роду Сурегив, такі як Сурегив зегоїїпиз і Сурегив аійогів;
Бур'яни роду ЕПІеоспнагів, такі як ЕІвеоснагіз Кигодцулаї ОН;
Бур'яни роду 5сПпоепоріесіеїПа, такі як ЗспоепоріесйейПа поїагиі і 5споепоріесіейа |псоїдев5
Вохб.
Бур'яни роду 5сігрив, такі як Зсігриз тагйтив і 5сігриз пірропісив. (3) Бур'яни з родини Роасеає
Бур'яни роду Еспіпоспіса, такі як Еспіпоснпіоа огугоїдез і ЕЄспіпоспіІса сгиз-даїЇ;
Бур'яни роду І! еегзіа, такі як І еегвіа |аропіса;
Бур'яни роду Разраїшт, такі як Разраїшт аізіспит. (4) Бур'яни з родини Ропіедегіасеає
Бур'яни роду Мопоспогіа, такі як Мопоспогіа Когзакомумії і Мопоспогіа мадіпаїї5 маг. ріапіадіпеа. (Б) Дводольні бур'яни (1) Бур'яни з родини Аріасеає
Бур'яни роду Оеєпапійе, такі як Оепапіне іамапіса. (2) Бур'яни з родини ЕПІайпасеає
Бур'яни роду ЕПаїіпе, такі як ЕІайіпе Ігіапага. (3) Бур'яни з родини І іпдепіасеає
Бур'яни роду І іпаегпіа, такі як І іпаегпіа дибіа зир5р. таог, І іпадегпіа диріа зибгр. ашбіа і
Іпаегіа ргоситрепв. (4) Бур'яни з родини І уїнгасеае
Бур'яни роду Коїаїа, такі як Коїаїа іпаїса маг. цідіпоза.
Гербіцид представленого винаходу може складатися тільки з сполуки представленого винаходу або може бути сформульований у препаративну форму, яка зазвичай використовується як сільськогосподарський хімікат, наприклад, змочуваний порошок, гранулят, порошок, емульсія, водорозчинний порошок, суспензія, текуча рецептура або тому подібне.
Для одержання композиції можна використовувати відому добавку або носій.
Тобто, одним з аспектів представленого винахід є гербіцид, що містить агрохімічно прийнятний твердий носій і/або рідкий носій.
Для твердих дозованих форм можуть бути використані рослинні порошки, такі як соєве борошно і пшеничне борошно, дрібні мінеральні порошки, такі як діатоміт, апатит, гіпс, тальк, бентоніт, пірофіліт і глина, і тверді носії на основі органічних і неорганічних речовин, як такий бензоат натрію, сечовина і мірабіліт.
Для рідких дозованих форм можуть бути використані нафтові фракції, такі як гас, ксилол і розчинник нафта, і рідкі носії, такий як циклогексан, циклогексанон, диметилформамід, диметилсульфоксид, спирт, ацетон, трихлоретилен, метилізобутилкетон, мінеральна олія, рослинна олія і вода.
У композицію за потреби може бути додана поверхнево-активна речовина. Приклали поверхнево-активних речовин включають неіонні поверхнево-активні речовини, такі як етери алкілфенілу, до яких додається поліоксиетилен, етери оалкілу, до яких додається поліоксиетилен, естери вищих жирних кислот, до яких додається поліоксиетилен, естери вищих жирних кислот сорбітану, до яких додається поліоксиєетилен, і тристирилфенілові етери, до яких додають поліоксиетилен, солі естерів сірчаної кислоти етерів алкілфенілу, до яких додають поліоксиетилен, алкілнафталінсульфонат, полікарбоксилат, лігнінсульфонат, формальдегідні конденсати алкілнафталіну сульфонату і співполімери ізобутилен-малеїнового ангідриду.
У гербіциді представленого винаходу концентрацію активної речовини можна відповідним чином встановити відповідно до дозованої форми. Наприклад, концентрація активного інгредієнта у змочуваному порошку становить від 5 до 90 мас. 95, і більш переважно від 10 до 85 мас. ую. Концентрація активного інгредієнта в емульсії становить від З до 70 мас. 95, і більш переважно від 5 до 60 мас. 95. Концентрація активного інгредієнта в грануляті становить від 0,01 до 50 мас. 95, і більш переважно від 0,05 до 40 мас. 9».
Одержаний таким чином змочуваний порошок або емульсію можна використовувати як суспензію або емульсію шляхом розведення водою до заданої концентрації, і гранулят можна безпосередньо розпилювати або змішувати з грунтом до або після проростання бур'янів. При внесенні гербіциду представленого винаходу на сільськогосподарське поле можна внести відповідну кількість 0,1 г або більше активного інгредієнту на гектар.
Крім того, гербіцид представленого винаходу також можна використовувати шляхом змішування з відомим фунгіцидом, фунгіцидною діючою речовиною, інсектицидом, інсектицидною діючою речовиною, акарицидом, акарицидною діючою речовиною, гербіцидом, гербіцидною діючою речовиною, регулятором росту рослин, добривом, агентом, що знижує фітотоксичність (сафенер), або тому подібне Зокрема, можна зменшити кількість використовуваного активного інгредієнта, використовуючи його в поєднанні з гербіцидом. Крім того, крім економії праці, можна очікувати ще більшу дію завдяки синергічній дії змішаного препарату. У цьому випадку також можлива комбінація з декількома відомими гербіцидами.
Тобто одним з аспектів представленого винаходу є гербіцид, що містить один або більше додаткових гербіцидних активних інгредієнтів.
Крім того, одним з аспектів представленого винаходу є гербіцид, що містить один або більше додаткових агентів, що знижують фітотоксичність.
Інші гербіцидні активні інгредієнти використані в представленому винаході спеціально не обмежуються і їх Приклади включають наступні. (а) інгредієнти на основі естерів арилоксифеноксипропіонової кислоти, такі як клодинафоп- пропаргіл, цигалофоп-бутил, диклофоп-метил, феноксапроп-Р-етил, флуазифоп-Р, флуазифоп-
Р-бутил, галоксифоп-метил, пірифеноп-натрій, пропаквізафоп, квізалофоп-Р-етил і метаміфоп; інгредієнти на основі циклогександіону, такі як аллоксидим, бутроксидим, клетодим, циклоксидим, профоксидим, сетоксидим, темпралоксидим і тралкоксидим; інгредієнти на основі фенілпіразоліну, такі як піноксаден; і інші інгредієнти, що згадуються як такі, що проявляють гербіцидну дію через інгібування ацетил СоА карбоксилази рослин. (б) інгіредієнти на основі сульфонілсечовини, такі як амідосульфурон, азимсульфурон, бенсульфурон-метил, хлорімурон-етил, хлорсульфурон, циносульфурон, циклосульфамурон, етаметсульфурон-метил, етоксисульфурон, флазасульфурон, флупірсульфурон, форамсульфурон, галосульфурон-метил, імазосульфурон, йодсульфурон-метил, мезосульфурон, мезосульфурон-метил, метсульфурон-метил, нікосульфурон, оксасульфурон, прімісульфурон, просульфурон, піразосульфурон-етил, римсульфурон, сульфометурон-метил, сульфосульфурон, тифенсульфурон-метил, тріасульфурон, трибенурон-метил, трифлоксисульфурон, трифлусульфурон-метил, тритосульфурон, ортосульфамурон, пропірисульфурон, флуцетосульфурон, метазосульфурон, метіопірсульфурон, моносульфурон- метил, ортосульфурон і іофенсульфурон; інгредієнти на основі імідазолінону, такі як імазапік, імізаметабенз, імізамокс-амоній, імізапір, імазаквін і імазетапір; інгредієнти на основі триазолопіримідинсульфонаміду, такі як хлорансулам-метил, диклосулам, флорасулам, флуметсулам, метосулам, пенокссулам, пірокссулам і метосульфам; інгредієнти на основі піримідиніл(тіо)бензоату, такі як біспірибак-натрій, пирібензоксим, пірифталід, піритіобак-натрій, піримінобак-метил і піримісульфан; інгредієнти на основі сульфоніламінокарбонілтриазолінону, 60 такі як флукарбазон, пропоксикарбазон і тієнкарбазон-метил; інгредієнти на основі сульфонаніліду, такі як тріафамон; і інші інгредієнти, що згадуються як такі, що проявляють гербіцидну дію через інгібування ацетолактазасинтази (А 5) (ацетогідроксикислоти синтази (АНА5Б)) рослин.
(в) інгредієнти на основі триазину, такі як аметрин, атразин, цианазин, десметрин,
диметаметрин, прометон, прометрин, інгредієнти на основі пропазину (пропазин), САТ
(симазин), симетрин, тербуметрон, тербутилазин, тербутрин, триетазин, атратон і цибутрин;
інгредієнти на основі триазинону, такі як гексазинон, метамітрон і метрибузин; інгредієнти на основі триазолінону, такі як амікарбазон; інгредієнти на основі урацилу, такі як бромацил,
ленацил і тербацил; інгредієнти на основі піридазинону, такі як РАС (хлоридазон); інгредієнти на основі карбамату, такі як десмедіфам, фенмедіфам і свеп; інгредієнти на основі сечовини, такі як хлорбромурон, хлортолурон, хлорксурон, димефурон, ОСМИ (діурон), етідимурон, фенурон, флуометурон, ізопротурон, ізоурон, лінурон, метабензтіазурон, метобромурон, метоксурон, монолінурон, небурон, сідурон, тебутіурон, метобензурон і карбутілат; інгредієнти на основі аміду, такі як ОСРА (пропаніл) і СММР (пентанохлор); інгредієнти на основі аніліду, такі як ципромід; інгредієнти на основі нітрилу, такі як бромофеноксим, бромоксиніл і іоксиніл; інгредієнти на основі бензотіадіазинону, такі як бентазон; інгредієнти на основі фенілпіридазину, такі як піридат і піридафол; і інші інгредієнти, що згадуються як такі, що проявляють гербіцидну дію через інгібування фотосинтезу рослин, такі як метазол.
(г) інгредієнти на основі біпіридилію, такі як дикват і паракват; і інші інгредієнти, що згадуються як такі, що стають вільними радикалами в рослині і генерують вільний кисень і проявляють швидкодіючу гербіцидну дію.
(д) інгредієнти на основі дифенілового етеру, такі як ацифлуорфен-натрій, біфенокс, хлометоксиніл (хлометоксифен), флуорглюкофен, фомесафен, галосафен, лактофен, оксифлуорфен, нітрофен і етоксифен-етил; інгредієнти на основі фенілпіразолу, такі як флуазолат і пірафлуфен-етил; інгредієнти на основі М-фенілфталіміду, такі як цинідон-етил, флуміоксазин, флуміклорак-пентил і хлорфталім; інгредієнти на основі тіадіазолу, такі як флутіацет-метил і тідиазиімн; інгредієнти на основі оксадіазолу, такі як оксадіазон і оксадиаргіл; інгредієнти на основі триазолінону, такі як азафенідин, карфентразон-етил, сульфентразон і бенкарбазон; інгредієнти на основі оксазолідиндіону, такі як пентоксазон; інгредієнти на основі піримідиндіону, такі як бензфендизону і бутафенацил; інгредієнти на основі сульфоніламіду, такі як сафлуфенацил; інгредієнти на основі піридазину, такі як рфлуфенпір-етил; і інші інгредієнти, що згадуються як такі, що проявляють гербіцидну дію через інгібування біосинтезу хлорофілу в рослинах і анормально акумулюють фоточутливі пероксидні речовини в тілі рослин, такі як піраклоніл, профлуазол, тіафенацил і трифрлудимоксазин.
(е) інгредієнти на основі піридазинону, такі як норфлуразон і метфлуразон; інгредієнти на основі піридинкарбоксаміду, такі як дифлуфенікан і піколінафен; інгредієнти на основі трикетону, такі як мезотріон, сулкотріон, тефурилтріон, темботріон, біциклопірон і фенквінотріон; інгредієнти на основі ізоксазолу, такі як ізоксахлортол і ізоксафлутол; інгредієнти на основі піразолу, такі як бензофенап, піразолінат, піразоксифен, топрамезон, пірасульфотол і толпіралат; інгредієнти на основі триазолу, такі як АТА (амітрол); інгредієнти на основі ізоксазолідинону, такі як кломазон; інгредієнти на основі дифенілового етеру, такі як аклоніфен; і інші інгредієнти, що згадуються як такі, що проявляють гербіцидну дію через інгібування біосинтезу пігментів рослин, такі як каротеноїди, що характеризуються відбіліюючої дією, такі як бефлубутамід, флуридон, флурохлоридон, флуртамон, бензобіциклон, метоксифенон і кетоспірадокс.
(є) інгредієнти на основі гліцину, такі як гліфосат, гліфосат-амоній, гліфосат-ізопропіламін і гліфосат тримесій (сульфосат); і інші інгредієнти, що інгібують ЕР5Р синтазу
(ж) інгредієнти на основі фосфінової кислоти, що інгібують глутамінсинтетазу, такі як глуфосінат, глуфосінат-амоній і біалафос (біланафос), і інші інгредієнти, що згадуються як такі, що проявляють гербіцидну дію через інгібування біосинтезу амінокислот рослин.
(з) інгредієнти на основі карбамату, такі як асулам; і інші інгредієнти, що інгібують ОНР (дигідроптероат) синтазу
() інгредієнти на основі динітроаніліну, такі як бетродин (бенфлуралін), буталін, динітрамін,
еталфлуралін, оризалін, пендиметалін, трифлуралін, нітралін і продіамін; інгредієнти на основі фосфорамідату, такі як аміпрофос-метил і бутаміфос; інгредієнти на основі піридину, такі як дитіопір і тіазопір; інгредієнти на основі бензаміду, такі як пропізамід і тебутам; інгредієнти на основі бензойної кислоти, такі як хлортал і ТСТР (хлортал-диметил); інгредієнти на основі карбамату, такі як ІРС (хлорпрофам), профам, карбетамід і барбан; інгредієнти на основі
60 арилаланіну, такі як фрлампроп-М і флампроп-М-ізопропіл; інгредієнти на основі хлорацетаміду,
такі як ацетохлор, алахлор, бутахлор, диметахлор, диметенамід, диметенамід-Р, метазахлор, метолахлор, З-метолахлор, петоксамід, претилахлор, пропахлор, пропізохлор і тенілхлор; інгредієнти на основі ацетаміду, такі як дифенамід, напропамід і напроанілід; інгредієнти на основі оксиацетаміду, такі як рлуфенацет і мефенацет; інгредієнти на основі тетразоліну, такі як фентразамід; і інші інгредієнти, що згадуються як такі, що проявляють гербіцидну дію через інгібування полімеризацію мікротрубочок, утворення мікротрубочок і ділення клітин рослин або шляхом інгібування біосинтезу жирних кислот з дужо довгою довжиною ланцюга (МІ СЕА), такі як анілофос, інданофан, кафенстрол, піперофос, метіозолін, феноксасульфон, піроксасульфон і іпфенкарбазон. (кю) інгредієнти на основі нітрилу такі як ОВМ (дихлобеніл) і ОСВМ (хлортіамід); інгредієнти на основі бензаміду, такі як ізоксабен; інгредієнти на основі триазолокарбоксаміду, такі як флупоксам; інгредієнти на основі хінолінкарбонової кислоти, такі як квінклорак; і інші інгредієнти, що згадуються як такі, що проявляють гербіцидну дію через інгібування синтезу стінок клітин (целюлози), такі як триазифлам і індазифлам. (л) інгредієнти на основі динітрофенолу, такі як ОМОС, ОМВР (диносеб) і динотерб; і інші інгредієнти, що згадуються як такі, що проявляють гербіцидну дію через роз'єднання (руйнування мембрани). (м) інгредієнти на основі тіокарбамату, такі як бутилат, гексилтіокарбам (циклоат), димепіперат, ЕРТС, еспрокарб, молінат, орбенкарб, пебулат, просульфокарб, бентіокарб (тіобенкарб), тіокарбазил, триаллат, вернолат і діаллат; інгредієнти на основі фосфордітіоату, такі як БАР (бенсулід); інгредієнти на основі бензофурану, такі як бенфуресат і етофумезат; інгредієнти на основі хлоркарбонової кислоти, такі як ТСА, ЮРА (далапон) і тетрапіон (флупропанат); і інші інгредієнти, що згадуються як такі, що проявляють гербіцидну дію через інгібування біосинтезу ліпідів рослинами. (н) інгредієнти на основі феноксикарбонової кислоти, такі як кломепроп, 2,4-РА (24-03), 2,4-
ОВ, дихлорпроп, МСРА, МОРВ і МОРР (мекопроп); інгредієнти на основі бензойної кислоти, такі як хлорамбен, МОВА (дикамба) і ТОВА (2,3,6-ТВА); інгредієнти на основі піридинкарбонової кислоти, такі як клопіралід, амінопіралід, флуроксипір, піклорам, триклопір і галауксифен; інгредієнти на основі хінолінкарбонової кислоти, такі як квінклорак і квінмерак; інгредієнти на основі фталаматсемікарбазону, такі як МРА (напталам) і дифлуфензопір; і інші інгредієнти, що згадуються як такі, що проявляють гербіцидну дію через порушення дії гормону рослин, такі як беназолін, дифлуфензопір, флуроксипір, хлорфлуренол, аміноциклопірахлор і ОА5534. (о) інгредієнти на основі ариламінопропіонової кислоти, такі як флампроп-ізопропіл; інгредієнти на основі піразолію, такі як дифензокват; інгредієнти на основі органарсенієвих сполук, такі як ОБМА і ММА; і інші гербіциди, такі як бромбутид, хлорфлуренол, цинметилін, цимілурон, дазомет, даімурон, метил-димрон, етобензанід, фосамін, оксазикломефон, олеїнова кислота, пеларгонова кислота, пірибутикарб, ендоталл, хлорат натрію, метам, квінокламін, циклопіриморат, тридифан і клацифос.
Приклади агентів, що зменшують фітотоксичність (сафенери), що можуть бути використані в представленому винаході, включають беноксакор, клоквінтоцет, клоквінтоцет-мексил, циометрініл, ципросульфамід, дихлормід, дициклонон, діетолат, фенхлоразол, фенхлоразол- етил, фенклорим, флуразол, флуксофенім, фурілазол, ізоксадифен, ізоксадифен-етил, мефенпір, мефенпір-діетил, мефенат, нафталіновий ангідрид і оксабетриніл.
ПРИКЛАДИ
ІПриклади композицій
Хоча показані деякі Приклади композицій, що стосуються гербіциду представленого винаходу, сполуки (активні інгредієнти), добавки і співвідношення представленого винаходу не обмежуються тільки цими Прикладами і можуть бути змінені в широкому інтервалі. Термін "частина" у Прикладах композицій означає "масові частини". (Приклад композиції 1) Змочуваний порошок
Сполука представленого 20 частин винаходу
Біле вугілля 20 частин
Діатомова земля 52 частини
Алкілсульфат натрію 8 частин
Згадані вище компоненти однорідно змішують і тонко розпилюють, одержуючи змочуваний порошок, що містить 20 95 активного інгредієнту. (Приклад композиції 2) Емульсія
Сполука представленого 20 частин винаходу
Ксилен 55 частин
Диметилформамід 15 частин
Поліоксиетиленфеніловий 10 частин етер
Згадані вище компоненти змішують і розчиняють, одержуючи емульсію, що містить 20 95 активного інгредієнту. (Приклад композиції 3) Гранулят
Сполука представленого 5 частин винаходу
Тальк 40 частин
Глина 38 частин
Бентоніт 10 частин
Алкілсульфат натрію 7 частин
Згадані вище компоненти однорідно змішують і тонко розпилюють, і потім гранулюють в гранули, що мають діаметр від 0,5 до 1,0 мм, одержуючи гранулят, що містить 5 95 активного інгредієнту.
Далі будуть показані Приклади синтезу. Однак, представлений винахід не обмежуються наступними Прикладами. (Приклад 1)
Одержання 1-метокси-З-метил-6-(2--(метилсульфоніл)-4--трифлуорметил)феніл)-7-окса-3,4- діазабіцикло|4.1.0|гепт-4-ен-2-ону П1-метокси-3-метил-6-(2-(метилсульфоніл)-4- (трифлуорметил)феніл)-7-окса-3,4-діазабіцикло|4.1.0)гепт-4-ен-2-он| (Сполука Мо А-1) о о он о та | ОМе 95 та ОМе о месм, 80 с
М ' М
У потім МаОМе, Меон, кт м
СЕ, СЕ, 4-гідрокси-2-метил-5-(2-(метилсульфоніл)-4-"-трифлуорметил)феніл)піридазин-З(2Н)-он (0,09 г) розчиняли в ацетонітрилі (2,5 мл), і одержану суміш перемішували при кімнатній температурі.
До неї додавали М-хлорсукцинімід (0,10 г) і одержану суміш перемішували при 80 "С протягом З годин, і потім охолоджували до кімнатної температури. Потім до неї додавали метанол (2,5 мл) і метоксид натрію (0,05 г) і одержану суміш перемішували при такій же температурі протягом 1 години.
Реакційний розчин концентрували при зниженому тиску. Одержаний концентрат очищали колонковою хроматографією на силікагелі, одержуючи 0,05 г цільової сполуки. (Приклад 2)
Синтез 1-метокси-3-метил-6-(1,1-діоксидо-8-«трифлуорметил)тіохроман-5-іл)-7-окса-3,4- діазабіциклої/4.1.0|гепт-4-ен-2-ону П1-метокси-3-метил-6-(1,1-діоксидо-8- (трифлуорметил)тіохроман-5-іл)-7-окса-3,4-діазабіцикло|4.1.О|гепт-4-ен-2-оні|: (Сполука Мо В-1) он о тд ек
Ї | ме8 | о -- 5з8--О - - М з8-О
М, ДМФА, кт сх Х, потім МаОМе, Меон, кт
СЕ, СЕ, 5-(1,1-Діоксид-8-«-трифлуорметил)тіохроман-5-іл)-4-гідрокси-2-метилпіридазин-З(2Н)-он (0,37 г) розчиняли в М,М-диметилформаміді (2 мл) і одержану суміш перемішували при кімнатній температурі. До неї додавали М-хлорсукцинімід (0,10 г) і одержану суміш перемішували при кімнатній температурі протягом 2 годин. Потім до неї додавали метанол (10 мл) і метоксид натрію (0,22 г) і одержану суміш перемішували при такій же температурі протягом 1 години.
Реакційний розчин концентрували при зниженому тиску і одержаний залишок очищали колонковою хроматографією на силікагелі, одержуючи 0,23 г цільового продукту. (Довідковий Приклад 1)
Синтез 5-(1,1-діоксид-8-(трифлуорметил)тіохроман-5-іл)-4-гідрокси-2-метилпіридазин-З(2Н)- ону о | о о он м тм
І | морфолін
ШЕ: о теє 0 Ко о о
СЕ, СЕ, 5-(1,1-діоксид-8-«-трифлуорметил)тіохроман-5-іл)-4-метокси-2-метилпіридазин-З(2Н)-он (0,39 г) розчиняли в морфоліні (2 мл) і потім одержану суміш нагрівали із зворотнім холодильником при 110 "С протягом 1 години.
Реакційний розчин виливали в хлорводневу кислоту і потім екстрагували етилацетатом.
Одержаний органічний шар промивали насиченим розчином хлориду натрію, сушили над безводним сульфатом натрію і фільтрували. Фільтрат концентрували при зниженому тиску, одержуючи 0,31 г цільового продукту. (Довідковий Приклад 2)
Синтез 5-(1,1-діоксид-8-«(трифлуорметил)тіохроман-5-іл)-4-метокси-2-метилпіридазин-З(2Н)- ону
ПО о х
Мах в-о
І о - о
В що КоСО,, Ра(дррОСІ, Ї | о
М, діоксан, 90 С М Х о се, ст 5-Бром-8-(«трифлуорметил)тіохроману 1,1-діоксид (0,36 г) розчиняли в діоксані (10 мл), і одержану суміш перемішували при кімнатній температурі. До неї послідовно додавали 4- метокси-2-метил-5-(4,4,5,5-тетраметил-1,3,2-діоксаборолан-2-іл)іпіридазин-З3(2Н)-он (0,27. "Гпг), карбонат калію (0,41 г) і адукт дихлориду (1,1"-бісідифенілфосфіно)фероцен|паладію (І) і дихлорметану (0,04 г) і одержану суміш перемішували при 90 "С протягом ночі.
Одержану рідину фільтрували. Фільтрат концентрували при зниженому тиску. Одержаний концентрат очищали колонковою хроматографією на силікагелі, одержуючи 0,22 г цільової сполуки.
Показані ЯМЕР дані одержаної сполуки.
ТН-ЯМР (400 МГц, СОСІ»): 62,40-2,48 (м, 2Н), 2,72-2,80 (м, 1Н), 2,86-2,95 (м, 1Н), 3,40 (т, 2Н), 3,83 (с, ЗН), 4,12 (с, ЗН), 7,41 (д, 1Н), 7,44 (с, 1Н), 7,84 (д, 1Н). 01541 (Довідковий Приклад 3)
Синтез 5-бром-8-«трифлуорметил)тіохроману 1,1-діоксиду (Стадія 1)
Синтез 3-(6-бром-2-трифлуор-3-(трифрлуорметил)феніл)пропіонової кислоти о о он о Нн о ОО ЕЬМ
Вг Е
НСО,Н, кіп'ятіння Вг Е
СЕ,
СЕ,
Мурашину кислоту (58,2 г), триетиламін (18,3 г), 6-бром-2-флуор-3- (трифлуорметил)бензальдегід (48,7 г) і кислоту Мелдрума (26,0 г) послідовно додавали при 0 "С в 500 мл чотирьох горлу колбу. Після цього, одержану суміш нагрівали із зворотнім холодильником протягом 4 годин.
Хлорводневу кислоту додавали до одержаної рідини і тверду речовину, що випала в осад, відокремлювали фільтруванням. Одержану тверду речовину сушили, одержуючи 53,8 г цільової сполуки. (Стадія 2)
Синтез 3-(6-бром-2-флуор-3-«трифлуорметил)феніл)пропан-1-олу о он ОН внз. тгФ
І ТГФ, кт Ве Р
СЕ, СЕ, 3-(6-Бром-2-трифлуор-3-«трифлуорметил)феніл)пропіонову кислоту (30 г) розчиняли в тетрагідрофурані (191 мл) і одержану суміш перемішували при кімнатній температурі. До неї додавали комплекс боран-тетрагідрофуран (0,9М, 127 мл) і одержану суміш перемішували при 0 "С протягом 1 години.
Одержану рідину виливали в хлорводневу кислоту і потім екстрагували етилацетатом.
Одержаний органічний шар промивали насиченим розчином хлориду натрію, сушили над безводним сульфатом натрію і фільтрували. Фільтрат концентрували при зниженому тиску.
Одержаний концентрат очищали колонковою хроматографією на силікагелі, одержуючи 28,9 г цільової сполуки. (Стадія 3)
Синтез 1-бром-2-(З-хлорпропіл)-3-флуор-4--трифлуорметил)бензин он сі осі,
Ве О- - - В, Е
ОСЕ, кип'ятіння
СЕ СЕ, 3-(6-Бром-2-флуор-3-«(трифлуорметил)феніл)пропан-1-ол (15,3 г) розчиняли в дихлоретані (102 мл) і одержану суміш перемішували при кімнатній температурі. До неї додавали тіонілхлорид (9,1 г) ії М,М-диметилформамід (0,2 г) і одержану суміш нагрівали із зворотнім холодильником протягом 2 годин.
Одержану рідину концентрували при зниженому тиску. Одержану рідину концентрували при зниженому тиску. Одержаний концентрат очищали колонковою хроматографією на силікагелі, одержуючи 16,4 г цільової сполуки.
(Стадія 4)
Синтез 5-бром-8-«(трифлуорметил)тіохроману
СІ
Ма5з
Вг. " / з Вг 5
ДМФА, 602
СЕ, СЕ, 1-Бром-2-(З-хлорпропіл)-3-флуор-4-«-трифлуорметил)бензен (14,4 г) розчиняли в М,М- диметилформаміді (158 мл) і одержану суміш перемішували при кімнатній температурі. До неї додавали сульфід натрію (4,2 г) і одержану суміш нагрівали із зворотнім холодильником при 60 "С протягом ночі.
Одержану рідину виливали у воду і потім екстрагували етилацетатом. Одержаний органічний шар промивали насиченим розчином хлориду натрію, сушили над безводним сульфатом натрію, і фільтрували. Фільтрат концентрували при зниженому тиску. Одержаний концентрат очищали колонковою хроматографією на силікагелі, одержуючи 6,8 г цільової сполуки. (Стадія 5)
Синтез 5-бром-8-«трифлуорметил)тіохроману 1,1-діоксиду
Вг З Оксон Вг 7 ----- мМеон, Н.О, кт о
СЕ, СЕ, 5-Бром-8-(«трифлуорметил)тіохроман (2,0 г) розчиняли в 27 мл метанолу і 7 мл води і одержану суміш перемішували при кімнатній температурі. До неї додавали оксон (8,3 г) і одержану суміш перемішували при кімнатній температурі протягом 48 годин. Й
Одержану рідину фільтрували. Фільтрат концентрували при зниженому тиску. Її виливали у воду і потім екстрагували етилацетатом. Одержаний органічний шар промивали насиченим розчином хлориду натрію, сушили над безводним сульфатом натрію, і фільтрували. Фільтрат концентрували при зниженому тиску. Одержаний концентрат очищали колонковою хроматографією на силікагелі, одержуючи 2,0 г цільової сполуки. (Довідковий Приклад 4)
Синтез 5-(1,1-діоксид-8-«(трифлуорметил)тіохроман-5-іл)-4-метокси-2-метилпіридазин-З(2Н)- ону (Стадія 1)
Синтез 5-(8-«"«трифлуорметил) тіохроман-5-іл)-4-метокси-2-метилпіридазин-З(2Н)-ону о о тд - о хх СІ к.с, (нО)В 5 РО(РРН»)І Мак 5 --- жш-л - толуен, Н.О
СЕ. кіп'ятіння СЕ, (8-"Трифлуорметил)тіохроман-5-іл)/боронову кислоту (9,6 г) розчиняли в толуені (200 мл) і воді (50 мл) і одержану суміш перемішували при кімнатній температурі. До неї послідовно додавали 5-хлор-4-метокси-2-метилпіридазин-З(2Н)-он (13,1 г), карбонат калію (17,3 г) і тетракіс(трифенілфосфін)паладій (0) (4,0 г) і одержану суміш нагрівали із зворотнім холодильником протягом ночі.
ЇЇ виливали у воду і потім екстрагували етилацетатом. Одержаний органічний шар промивали насиченим розчином хлориду натрію, сушили над безводним сульфатом натрію, і фільтрували. Фільтрат концентрували при зниженому тиску. Одержаний концентрат очищали колонковою хроматографією на силікагелі, одержуючи 16,8 г цільової сполуки. (Стадія 2)
Синтез 5-(1,1-діоксид-8-«трифлуорметил) тіохроман-5-іл)-4-метокси-2-метилпіридазин-З(2Н)- ону
По | По
ТСРВА
Маю 5 -- - - 6» МАМ здщ-о
СНІ, кт Ку о
СЕ, СЕ, 4-Метокси-2-метил-5-(8-"-трифлуорметил)тіохроман-5-іл) піридазин-З(2Н)-он (1,5 г) розчиняли в хлороформі (16 мл), і одержану суміш перемішували при 0 "С. До цього розчину додавали мета-хлорпероксибензойну кислоту (2,4 г) і одержану суміш перемішували при кімнатній температурі протягом 2 годин.
До неї послідовно додавали воду, водний розчин тіоацетату натрію і насичений водний розчин бікарбонату натрію і одержану суміш концентрували при зниженому тиску.
Концентровану рідину екстрагували етилацетатом. Одержаний органічний шар промивали насиченим водним розчином бікарбонату натрію і насиченим розчином хлориду натрію, сушили над безводним сульфатом натрію, і фільтрували. Фільтрат концентрували при зниженому тиску.
Одержані кристали сушили, одержуючи 1,6 г цільового продукту. (Довідковий Приклад 5)
Синтез (8-(трифлуорметил)тіохроман-5-іл)боронової кислоти 1) пВиг і 2) В(ОМе);
Вг 5 (нО).В 5 -----ьек сухий ЕБО -78С
СЕ, СЕ, 5-Бром-8-(«трифлуорметил)тіохроман (4,5 г) розчиняли в ефірі (30 мл) і одержану суміш перемішували при -78 "С. До цього розчину додавали розчин н-бутиллітій-гексан (2,8 М, 5,9 мл) і одержану суміш перемішували при такій же температурі протягом 1 години. Додавали триметилборат (2,0 мл) і температуру поступово піднімали до кімнатної температури.
Її виливали в хлорводневу кислоту і потім екстрагували етилацетатом. Одержаний органічний шар промивали насиченим розчином хлориду натрію, сушили над безводним сульфатом натрію і фільтрували. Фільтрат концентрували при зниженому тиску. Осад твердої речовини відокремлювали фільтруванням і одержану тверду речовину сушили, одержуючи 2,8 г цільової сполуки.
Таблиця 1 показує Приклад сполуки представленого винаходу, одержаної за тим же самим способом як в згаданому вище Прикладі синтезу. Таблиця 1 показує замісники в сполуці представленій формулою (1-2). В той же самий час, температури плавлення також показані як
Фізична властивість, значення. Ме представляє метильну групу, ЕХ представляє етильну групу, "Рг представляє н-пропільну групу, "Рг представляє і-пропільну групу, Рг представляє циклопропільну групу, Ви представляє т-бутильну групу, "Нех представляє н-гексильну групу і
РИ представляє фенільну групу. Далі в цьому документі, вони мають такі ж самі значення в
Таблицях 2 і 3.
о в. ов м о 2
Мах З (Х)в 3
КЕ в 4 ? (-2)
Таблиця 1 номер значення 5О2Ме 2-С1, 3-СНе (1Н-1,2,4-триазол-1- 4-502Ме 2-С1. 3- (1Н-піразол-1-іл), 4-|, йгоме ме | овоме 11 карбоніл) 2-СЇ, З-(морфолін-4- 4-502Ме жк
А-31 Ме Ме Н карбоніл), х 4-СЕз меж кон
А-32 Ме Ме Н карбоксамідо), х 4-СЕз
Продовження таблиці 1 2-1, 3- (2-оксопіролідин-1-іл), я
Аг ме ме но дов карбоніл) карбоксамідо),4-СІ
Таблиця 2 також показує приклад сполуки представленого винаходу одержаної за тим же самим способом.
Таблиця 2
Сполука Структурна формула Фізична властивість номер руктур рму значення о
Ме ОМе м о)
В-1 Мах 5-о Тпл. 199-200 76
М о
СЕЗ о
М о ге о ж
В-2 Ме. о
М о
М З-о0 ще ж о
СЕ. р й
М ще у в) М СЕ.
Ме о в-3 тя Тпл. 112-117С о
М зЗ-о0 ще Ж о
СЕ. о
Ме ОМе м сі о о хх й в-4 Ма ч-8 Тпл. 158-161 С
СЕ.
Продовження таблиці 2 о
Ме ОМе м о . МАК
Во Тпл. 132-1342С б о 5-8 СЕ о
Ме ОМе м о
Маю Тпл. 150-15370
Ме 8 п о о о
Ме ОМе м в-7 | о Тпл. 179-1812С
Мах. зщ-о '
М о о
Ме ОоМе м о о в-8 М. о Тпл. 153-15576
СЕ, о
Ме ОМе
М о ,
Мах, в-о
М о
СЕ.
Продовження таблиці 2 о
Ме. ОМе
М в) о й о в-10 Ма ЗУ Тпл. 172-177 76 о
СЕ. о
М ОМе е м Ме З о о о в-11 Мох й
ХХ
Ме о о о
М ОМе е м Ме о о о хи в-12 Ма З ж
Ме Ме о
Ме ОМе
ТИ о в-13 М 5-о х ще ж о
СЕ. о
ОМе о М о в-14 Мах, Тпл. 65-66 "С
Ме -зш р: СЕЗ о о
Продовження таблиці 2 о
Ме ОМе тя Ме о о ЧІ сі |, в-15 Ма. Хв 7
Ме
СЕ, о
Ме ОМе м о в-16 "хх що Тпл. 205-206 С о
СЕЗ
Е
Таблиця 3 також показує приклад сполуки представленого винаходу одержаної за тим же самим способом. Таблиця З показує замісники в сполуці представленій формулою (1-4). о в! ов? тм о
М 5-0 б Х о 3
ХО (8
Таблиця З
Сполука Фізична
У В' г в х властивість, номер значення
Тпл. 120- . Тпл. 117-
Тпл. 144-
СсНнеСсНнеснСОМе
Тпл. 171- - Тпл. 183-
Продовження таблиці З
СНеСН(ОМе)»
СНеСО»Ме
Тпл. 69-70 "С і Тпл. 207-
Тпл. 160-
Тпл. 196-
Тпл. 182-
Тпл. 188-
Тпл. 188-
Тпл. 157- 184-186 С
Тпл. 177-
Тпл. 195-
Тпл. 177-
Тпл. 176-
МеОсН»
Тпл. 143-
Тпл. 190-
Тпл. 180-
СНСЕСЕ»
СНеСОРІ
Серед сполук описаних в Таблицях 1-3, сполуки позначені зірочкою (") колонці фізична властивість, значення, були сполуками, які є аморфними або в'язкою олією. Нижче показані їх дані "Н-ЯМР.
Сполука А-10: "Н-ЯМР (400МГц, СОСІз): 63,08 (с, ЗН), 3,50 (с, ЗН), 3,76 (с, ЗН), 4,03 (с, ЗН), 7,97 (д, 1Н), 7,65-7,68 (м, 2Н), 7,74 (т, 1Н), 7,82 (д, 1Н), 8,01 (д, 1Н).
Сполука А-11: "Н-ЯМР (400МГц, СОСІз): 61,59 (с, 9Н), 3,54 (с, ЗН), 3,72 (с, ЗН), 3,91 (с, ЗН), 7,31 (с, 1Н), 7,73 (м, 2Н).
Сполука А-15: "Н-ЯМР (400МГцЦ, СОСІЗз): 52,78 (с, ЗН), 3,14 (с, ЗН), 3,25 (с, ЗН), 3,52 (с, ЗН), 3,70 (с, ЗН), 7,21 (с, 1Н), 7,76 (д, 1Н), 8,07 (д, 1Н).
Сполука А-17: "Н-ЯМР (400МГцЦ, СОСІз): 53,28 (с, ЗН), 3,42 (с, ЗН), 3,49 (с, ЗН), 3,66 (с, ЗН), 3,77-3,81 (м, 2Н), 4,36-4,40 (м, 2Н), 7,20 (с, 1Н), 7,48 (д, 1Н), 7,93 (д, 1Н).
Сполука А-20: "Н-ЯМР (400МГЦц, СОСІз): 62,44-2,56 (м, 2Н), 3,10 (с, ЗН), 3,75 (с, ЗН), 3,79 (т, 2Н), 4,64 (с, 2Н), 7,19 (с, 1Н), 7,72 (дд, 1Н), 7,82 (д, 1Н), 7,97 (д, 1Н).
Сполука А-24: "Н-ЯМР (400МГЦц, СОСІз): 52,97 (с, ЗН), 3,49 (с, ЗН), 3,72 (с, ЗН), 6,54 (с, 1Н), 7,24 (с, 1Н), 7,72 (с, 1Н), 7,80 (с, 1Н), 7,87 (д, 1Н), 8,21 (д, 1Н).
Сполука А-25: "Н-ЯМР (400МГЦц, СОСІв): 52,52-2,63 (м, 4Н), 3,45-3,67 (м, 15Н), 7,19 (с, 1Н), 7,70 (д, 1Н), 8,16 (д, 1Н).
Сполука А-26: "Н-ЯМР (400МГЦц, СОСІв): 53,14 (с, ЗН), 3,53 (с, ЗН), 3,79 (с, ЗН), 7,42-7,53 (м,
АН), 7,63-7,65 (м, 2Н), 7,89 (д, 1Н), 7,95 (дд, 1Н), 8,22 (д, 1Н).
Сполука А-28: "Н-ЯМР (400МГЦц, СОСІз): 53,10 (с, ЗН), 3,49 (с, ЗН), 3,51 (с, ЗН), 3,74 (с, ЗН), 104,56 (с, 2Н), 7,20 (с, 1Н), 7,71 (дд, 1Н), 7,81 (д, 1Н), 7,98 (д, 1Н).
Сполука А-31: "Н-ЯМР (400МГЦц, СОСІв): 53,50 (с, ЗН), 3,68-3,77 (м, ТОН), 4,01-4,14 (м, 4Н), 7,20 (с, 1Н), 7,61-7,63 (м, 2Н), 8,97 (с, 1Н).
Сполука А-32: "Н-ЯМР (400МГЦц, СОСІв): 62,10 (с, ЗН), 3,42-3,50 (м, 7Н), 3,66-3,74 (м, 7Н), 6,28 (с, 1Н), 7,23 (с, ЗН), 7,52-7,58 (м, 2Н).
Сполука А-33: "Н-ЯМР (400МГЦц, СОСІв): 62,21-2,46 (м, 2Н), 2,52-2,58 (м, ?Н), 3,14 (с, ЗН), 3,50 (с, ЗН), 3,67-3,88 (м, 5Н), 7,25 (с, 1Н), 7,75 (д, 1Н), 8,06-8,11 (м, 1Н).
Сполука А-35: "Н-ЯМР (400МГЦ, СОСІз): 52,28 (с, ЗН), 3,17 (с, ЗН), 3,53 (с, ЗН), 3,71 (с, ЗН), 3,96-4,05 (м, 2Н), 5,10-5,31 (м, 2Н), 7,17 (с, 1Н), 7,73 (д, 1Н), 8,08 (д, 1Н).
Сполука А-38: "Н-ЯМР (400МГЦц, СОСІз): 52,72 (с, ЗН), 3,23 (с, ЗН), 3,50 (с, ЗН), 3,67 (с, ЗН), 4,74-4,75 (м, 2Н), 6,93 (с, 1Н), 7,20 (с, 1Н), 7,55 (д, 1Н), 7,97 (д, 1Н).
Сполука А-40: "Н-ЯМР (400МГЦц, СОСІв): 53,52 (с, ЗН), 3,70 (с, ЗН), 3,73-3,81 (м, 6Н), 4,25 (дд, 2Н), 727 (с, 1Н), 7,51 (с, 2Н), 9,05 (с, 1Н).
Сполука А-41: "Н-ЯМР (400МГЦц, СОСІв): 52,05 (ш, ЗН), 2,11 (с, ЗН), 2,28 (с, ЗН), 3,51 (с, ЗН), 3,68 (с, ЗН), 3,96 (с, ЗН), 7,13 (ш, 1Н), 7,19 (с, 1Н), 7,39 (ш, 1Н).
Сполука А-42: "Н-ЯМР (400МГЦц, СОСІз): 53,34 (с, ЗН), 3,49 (с, ЗН), 3,74 (с, ЗН), 7,21 (с, 1Н), 7,90 (д, 1Н), 8,05 (д, 1Н).
Сполука А-43: "Н-ЯМР (400МГЦц, СОСІв): 62,55-2,68 (м, 6Н), 3,15 (с, ЗН), 3,65-3,67 (м, бН), 7,28 (с, 1Н), 7,60 (д, 1Н), 7,96 (д, 1Н).
Сполука А-45: "ІН-ЯМР (400МГЦц, СОСІз): 51,78 (с, ЗН), 1,80 (с, ЗН), 3,33 (с, ЗН), 3,51 (с, ЗН), 3,66 (с, ЗН), 5,62 (д, 1Н), 5,72 (д, 1Н), 7,25 (с, 1Н), 7,73 (д, 1Н), 8,15 (д, 1Н).
Сполука А-47: "Н-ЯМР (400МГц, СОСІз): 53,11 (с, ЗН), 3,74 (с, ЗН), 4,15-4,26 (м, 1Н), 4,70-4,80 (м, 1Н), 7,25 (с, 1Н), 7,96-8,03 (м, 2Н), 8,25 (с, 1Н).
Сполука А-49: "Н-ЯМР (400МГЦц, СОСІз): 51,82 (с, ЗН), 2,69 (с, ЗН), 3,51 (с, ЗН), 3,74 (с, ЗН), 7,18-7,29 (м, ЗН), 7,45-7,49 (м, 2Н), 7,75 (д, 1Н), 8,17 (д, 1Н).
Сполука А-50: "Н-ЯМР (400МГЦц, СОСІз): 50,76 (т, ЗН), 0,87-0,95 (м, 2Н), 1,02-1,15 (м, 4Н), 1,36-1,48 (м, 2Н), 3,17 (с, ЗН), 3,52 (с, ЗН), 3,75-3,86 (м, ?Н), 4,46-4,56 (м, 2Н), 7,21 (с, 1Н), 7,98- 8,02 (м, 2Н), 8,29 (с, 1Н).
Сполука А-52: "Н-ЯМР (400МГЦц, СОСІв): 53,54 (с, ЗН), 3,71 (с, ЗН), 7,31 (с, 1Н), 7,68-7,75 (м, 2Н), 7,85-7,89 (м, 1Н), 8,14 (с, 1Н), 8,61 (с, 1Н).
Сполука А-53: "Н-ЯМР (400 МГц, СОСІз): 53,30 (с, ЗН), 3,43 (с, ЗН), 3,80 (с, ЗН), 7,36 (дд, 1Н), 7,49 (с, 1Н), 7,54-7,60 (м, 1Н), 7,91 (дд, 1Н).
Сполука А-54: "Н-ЯМР (400 МГц, СОСІз): 60,70 (т, ЗН), 1,45-1,54 (м, 2Н), 3,10 (с, ЗН), 3,38 (с,
ЗН), 3,77 (с, ЗН), 3,93 (т, 2Н), 7,90-7,97 (м, 2Н), 8,21 (с, 1Н).
Сполука А-56: "Н-ЯМР (400МГЦц, СОСІв): 53,54 (с, ЗН), 3,69 (с, ЗН), 7,30 (с, 1Н), 7,60-7,70 (м,
ЗН), 7,81 (д, 1Н), 7,94 (с, 1Н).
Сполука А-60: "Н-ЯМР (400МГЦц, СОСІз): 61,08 (т, ЗН), 3,17 (с, ЗН), 3,52 (с, ЗН), 3,86-3,94 (м, 1Н), 4,46-4,54 (М, 1Н), 5,21 (д, 1Н), 5,25 (д, 1Н), 7,20 (с, 1Н), 7,94-8,03 (м, 2Н), 8,29 (с, 1Н).
Сполука А-61: "Н-ЯМР (400МГЦц, СОСІв): 50,32-0,37 (м, 2Н), 0,50-0,56 (м, 2Н), 1,19-1,25 (м, 1Н), 3,14 (с, ЗН), 3,66-3,87 (м, 5Н), 7,20 (с, 1Н), 7,97-8,01 (м, 2Н), 8,27 (с, 1Н).
БО Сполука А-62: "Н-ЯМР (400МГЦц, СОСІз): 53,13 (с, ЗН), 3,58 (с, ЗН), 4,23-4,32 (м, 1Н), 4,81-4,90 (м, 1Н), 7,24 (с, 1Н), 7,95-8,05 (м, 2Н), 8,28 (с, 1Н).
Сполука А-63: "Н-ЯМР (400МГц, СОСІз): 61,08 (т, ЗН), 3,18 (с, ЗН), 3,43 (с, ЗН), 3,87-3,95 (м, 1Н), 4,46-4,54 (М, 1Н), 5,21 (д, 1Н), 5,25 (д, 1Н), 7,26 (с, 1Н), 7,98-8,04 (м, 2Н), 8,29 (с, 1Н).
Сполука А-64: "Н-ЯМР (400МГЦц, СОСІв): 53,16 (с, ЗН), 3,43 (с, ЗН), 3,80 (с, ЗН), 5,20 (д, 1Н), 5Б 5,27 (д, 1Н), 7,27 (с, 1Н), 7,99-8,07 (м, 2Н), 8,29 (с, 1Н).
Сполука А-69: "Н-ЯМР (400МГЦц, СОСІв): 62,86-3,02 (м, ЗН), 3,10-3,44 (м, 4Н), 3,53 (с, ЗН), 3,76 (с, ЗН), 7,21 (с, 1Н), 7,55-7,74 (м, ЗН).
Сполука А-70: "Н-ЯМР (400МГЦц, СОСІв): 53,02 (с, ЗН), 3,54 (с, ЗН), 3,76 (с, ЗН), 6,86-6,96 (м, 1Н), 7,15 (с, 1Н), 7,50-7,82 (м, 4Н).
Сполука А-71: "Н-ЯМР (400МГц, СОСІ»): 61,45 (т, ЗН), 3,20 (д, 2Н), 3,35 (с, ЗН), 3,48 (с, ЗН), 3,65 (с, ЗН), 4,98-5,85 (м, 1Н), 7,25 (с, 1Н), 7,79 (д, 1Н), 8,12 (д, 1Н).
Сполука А-74: "Н-ЯМР (400МГц, СОСІв): 63,19-3,30 (м, 4Н), 3,52 (с, ЗН), 3,69-3,79 (м, 7Н), 7,25 (с, 1Н), 7,92-8,09 (м, ЗН).
Сполука А-75: "Н-ЯМР (400МГц, СОСІ»з): 53,13 (с, ЗН), 3,51 (с, ЗН), 3,78 (с, ЗН), 7,20 (с, 1Н), 7,59 (дд, 1Н), 7,86 (д, 1Н), 7,89 (д, 1Н).
Сполука В-2: "Н-ЯМР (400МГц, СОСІЗз): 62,49-2,63 (м, 2Н), 2,80-2,89 (м, 1Н), 3,09-3,18 (м, 1Н), 3,35-3,40 (м, 1Н), 3,55 (с, ЗН), 3,69-3,73 (м, 1Н), 4,07-4,16 (м, 2Н), 4,29-4,34 (м, 1Н), 4,61-4,68 (м, 1Н), 7,19 (с, 1Н), 7,60-7,99 (м, ЄН).
Сполука В-9: "Н-ЯМР (400МГц, СОСІз): 61,79 (м, 2Н), 2,09-2,23 (м, 2Н), 3,30-3,45 (м, 4Н), 3,54 (с, ЗН), 3,74 (с, ЗН), 7,16 (с, 1Н), 7,89 (с, 2Н).
Сполука В-11: "Н-ЯМР (400МГц, СОСІ»в): 62,15 (с, ЗН), 2,50-2,78 (м, 5Н), 3,41-3,56 (м, 5Н), 3,69 (с, ЗН), 4,12-4,28 (м, 4Н), 7,13 (с, 1Н), 7,49 (с, 1Н).
Сполука В-12: "Н-ЯМР (400МГц, СОСІ»): 01,41 (с, 6Н), 2,22-2,40 (м, АН), 2,56 (с, ЗН), 3,39-3,45 (м, 2Н), 3,51 (с, ЗН), 3,68 (с, ЗН), 7,15 (с, 1Н), 7,36 (д, 1Н), 7,62 (д, 1Н).
Сполука В-13: "Н-ЯМР (400МГц, СОСІЗз): 63,51 (с, ЗН), 3,59 (дт, 2Н), 3,73 (с, ЗН), 4,83-4,95 (м, 2Н), 7,18 (с, 1Н), 7,56 (д, 1Н), 7,76 (д, 1Н).
Сполука В-15: "Н-ЯМР (400МГц, СОСІв): 62,46-2,49 (м, ЗН), 3,45-3,46 (м, ЗН), 3,78-3,79 (м,
ЗН), 4,10-4,13 (м, ЗН), 6,76-6,80 (м, 2Н), 7,00-7,05 (м, ЗН), 7,38-7,44 (м, 1Н), 7,85-7,95 (м, 1Н).
Сполука С-6: "Н-ЯМР (400МГц, СОСІ»): 61,67-1,86 (м, 4Н), 1,97 (с, ЗН), 2,52-2,61 (м, 2Н), 2,80-2,84 (м, 2Н), 3,40-3,47 (м, 2Н), 3,53 (с, ЗН), 3,79-3,82 (м, 1Н), 4,35-4,39 (м, 1Н), 7,15 (с, 1Н), 7,85-7,88 (м, 2Н).
Сполука С-11: "Н-ЯМР (400МГц, СОСІз): 62,49-2,52 (м, 2Н), 2,82-2,88 (м, 2Н), 3,12 (с, ЗН), 3,21 (с, ЗН), 3,36-3,46 (м, 2Н), 3,54 (с, ЗН), 3,78-3,82 (м, 1Н), 4,15-4,30 (м, 2Н), 7,16 (с, 1Н), 7,89 (с, 2Н).
Сполука С-12: "Н-ЯМР (400МГц, СОСІ»): 62,50-2,55 (м, 2Н), 2,83-2,96 (м, 2Н), 3,36-3,43 (м, 2Н), 3,54 (с, ЗН), 3,66 (с, ЗН), 4,74 (с, 2Н), 7,17 (с, 1Н), 7,86-7,91 (м, 2Н).
Сполука С-23: "Н-ЯМР (400МГц, СОСІзв): 51,52 (с, 9Н), 2,46-2,50 (м, 2Н), 2,74-2,88 (м, 2Н), 3,34-3,37 (м, 2Н), 3,67 (с, ЗН), 7,05 (с, 1Н), 7,83-7,86 (м, 2Н).
Сполука С-26: "Н-ЯМР (400МГц, СОСІз»): 52,37-2,42 (м, 2Н), 2,62-2,78 (м, 2Н), 2,80 (с, ЗН), 3,37-3,40 (м, 2Н), 3,52 (с, ЗН), 3,70 (с, ЗН), 7,14 (с, 1Н), 7,28 (д, 1Н), 7,58 (д, 1Н).
Сполука С-30: "Н-'ЯМР (400МГц, СОСІз»): 61,87 (с, ЗН), 2,44-2,65 (м, 2Н), 3,06-3,15 (м, 2Н),
З3,38-3,53 (м, 5Н), 3,72 (с, ЗН), 7,38 (д, 1Н), 7,80 (д, 1Н).
Сполука С-31: "Н-'ЯМР (400МГц, СОСІз): 62,48-2,98 (м, 4Н), 3,36-3,45 (м, 5Н), 3,74 (с, ЗН), 5,10 (д, 1Н), 5,34 (д, 1Н), 7,21 (д, 1Н), 7,83-7,90 (м, 2Н).
Сполука С-35: "Н-ЯМР (400МГц, СОСІ»): 62,45-2,52 (м, 2Н), 2,67-2,83 (м, 2Н), 3,29-3,42 (м, 2Н), 3,54 (с, ЗН), 4,31 (дт, 1Н), 4,86-4,95 (м, 1Н), 7,21 (с, 1Н), 7,79-7,96 (м, 2Н).
Сполука С-36: "Н-ЯМР (400МГц, СОСІ»): 62,49-2,51 (м, 2Н), 2,79-2,83 (м, 1Н), 2,93-2,99 (м, 1Н), 3,32-3,37 (м, 2Н), 3,54 (с, ЗН), 5,01-5,17 (м, 1Н), 5,47-5,53 (м, 1Н), 7,16 (с, 1Н), 7,30-7,36 (м, 40. 2Н), 7,51-7,77 (м, 5Н). (Оцінка гербіцидної дії)
Далі наводяться Приклади тестування, які показують, що сполука представленого винаходу корисна як активний інгредієнт гербіциду. (Приклад тестування 1) (1) Одержання емульсії для тестування
РОА алілфеніловий етер (4,1 масових частин), РОЕ-РОР гліколь (1 масова частина), РОЕ сорбітанлаурат (0,8 масових частин), гліцерин (2,6 масових частин), диметилформамід (65,9 масових частин), М-метилпіролідон (5,1 масових частин), циклогексанон (15,4 масових частин) і ароматичний вуглеводень (5,1 масових частин) змішували і розчиняли одержуючи емульсію.
Сполуку представленого винаходу (4 мг) розчиняли в цій емульсії (100 мкл) з одержанням тестованої емульсії. РОА означає "поліоксиалкілен", РОЕ означає "поліоксиетилен", і РОР означає "поліоксипропілен". (2) Обробка листя спреєм 150 см горщик наповнювали грунтом і насіння Амепа заїма, Маїйісагпа спатотійа, Зеїагпа
Табегі, Оідйагіа сійагіз, Абийоп (Пеорнгавії і Атагапіпих5 гейгопехих5 висівали в поверхневий шар, який злегка покривали грунтом. Після цього, їх вирощували в теплиці. Коли кожна рослина досягала висоти 2-4 см, згадану вище тестовану емульсію розводили, так що кількість активного інгредієнту ставала попередньовизначеною, і розпилювали на листя з маленького розпилювача при об'ємі розпилюваної води 250 л на гектар. 60 (3) Оцінка
Через З тижні, для кожного бур'яну вимірювали масу над землею на необроблених і оброблених ділянках і розраховували коефіцієнт знищення бур'янів за наступною формулою. (4) Формула розрахунку коефіцієнту знищення бур'яну
Коефіцієнт знищення бур'яну (95)-((маса надземної частини бур'яну на необробленій ділянці)-(маса надземної частини бур'яну на обробленій ділянці)/маса надземної частини бур'яну на необробленій ділянці)|х100
Сполуки А-1, А-2, А-3, А-4, А-5, А-6, А-9, А-10 і В-1 використовували з нормою витрати 1000 г на гектар. Як результат, всі сполуки мали коефіцієнт знищення бур'янів 80 95 або більше щодо
АриШоп ІПеорнгазвії.
Сполуки А-1, А-2, А-3, А-4, А-5, А-6, А-10 і В-1 використовували з нормою витрати 1000 г на гектар. Як результат, всі сполуки мали коефіцієнт знищення бур'янів 80 96 або більше щодо
Маїйсапа спатотійа.
Результати оцінки будуть додатково показані далі. (а) Абийоп ІШеорнгазвії
Сполуки показані в Таблиці 4 застосували таким чином, що розпилюваний об'єм становив 1000 г на гектар. Як результат, всі сполуки показали гербіцидну активність 80 95 або більше щодо Арийоп Пеорнгавзвії.
Таблиця 4
А 0 ФАЯ2 ФА БОУ 7 |В5 77777777 0741
АБ ІА 7 |ІВ6б6 7 (61 Її
АЗИ 0 ФАБ7 7 |В7 7 |0-712 Її
Сполуки показані в Таблиці 5 застосували таким чином, що розпилюваний об'єм становив 250 г на гектар. Як результат, всі сполуки показали гербіцидну активність 80 95 або більше щодо
АриШоп ІПеорнгазвії.
Таблиця 5
А 0 фА22 /1АЯ47 ІА-б3 8-6 0-5 |0-16 033
АБ 0 |А24 / 1АЯ8 (А-б4 8-9. 0-6 2 щ |08 0-34 щ
АБ 0 ЇАЗ0 фА57 ОО (А-75 |ВлЗ3 |070 |б24
А-1б ФАЗ ОО ФА5В 0 А-77 |Вл5 |0-ж71 |б260 | щ р
А-17 0 фАЗ5 ФАЗ о |в-її /|б-ї |бж72 |б29 (б) Майісагіа спатотйа
Сполуки показані в Таблиці Є застосували таким чином, що розпилюваний об'єм становив 1000 г на гектар. Як результат, всі сполуки показали гербіцидну активність 80 95 або більше щодо Маїгісагіа спатотіїйа.
Таблиця 6
АЛЛО ФАО 7 |В6 7 (0712
АЗЗ3 ОЇАБ7 7 |ІВ7 7 1613 Її
АЩЗА 0 ФАБВ 7 |В9 7 (0-74
АБ 0 ЇАБО 0 |ІВО 7 101677 |Ї7777771111111СсС1С
ЩО 0 ЇАбО |В 1026777 |Ї777111171717СсСс2
Аще 0 ФА6Ї 7 |в 7 02777777 / | 77777777
Сполуки показані в Таблиці 7 застосували таким чином, що розпилюваний об'єм становив 250 г на гектар. Як результат, всі сполуки показали гербіцидну активність 80 95 або більше щодо
Маїйсапа спатотійа.
Таблиця 7
А | АЛ 1 АЗА | АБ | А | бл | Сл | б2644с4Й
АВ | А2О 01 АЗБ | АБ Вл | бе | с3 | б27лс;72 114 | Аг 1 АЗО | АБУ | вВ2 | 03 | с-л4 | б284ДЮюж»яС»2щЗзЗЛж
АБ | Ага 0 Аа | Або | в5 | 04 | С16 | 030 ДщДщ с
АЛЛО | А2б | АЯЗ | АбІ Вб | 05 | с18 | 031 4 1 АЙЗ | АВ 0 АЯ5 | Аб2 В | 0-6 | сл9 | 032 ДщД 6 1 АЙ5 | Аг 0 Ав | АбЗ |в | 0-7 | Сб2г0о | 033 щ щфх 1 А-ЙЯ6 | АЗО 0 АЯ7 | Абі 00 влЛоО | 09 | без | 034 ДУ
АЛ | Аза | АВ | АЛ | вл | бло | С24 | С35 (в) Амепа займа
Сполуки показані в Таблиці 8 застосували таким чином, що розпилюваний об'єм становив 1000 г на гектар. Як результат, всі сполуки показали гербіцидну активність 80 95 або більше щодо Амепа заїма.
Таблиця 8
АТ вСС1
АОС
Сполуки показані в Таблиці 9 застосували таким чином, що розпилюваний об'єм становив 250 г на гектар. Як результат, всі сполуки показали гербіцидну активність 80 95 або більше щодо
Амепа 5аїїма.
Таблиця 9
АМС
1 АВУ1Ї1111111111116011 11111
АОС 11111111 1 АВВ1С1Ї11111111111161811 11111111 00511160 11111111 ви51Ї177111111111116261 11111111 (г) Зеїагіа Табегі
Сполуки показані в Таблиці 10 застосували таким чином, що розпилюваний об'єм становив 1000 г на гектар. Як результат, всі сполуки показали гербіцидну активність 80 95 або більше щодо зеїагіа Тареті.
Таблиця 10 111 АЯ4 11111111 АВО 71111111 | 77 02621 1 АЯЗ1771111111А6б2 ЇЇ с11 г 1111 АЯ6 17711111 А6З 11111012 Її 1 АЯ? 17771111 А6Я | с3 Її
Сполуки показані в Таблиці 11 застосували таким чином, що розпилюваний об'єм становив 250 г на гектар. Як результат, всі сполуки показали гербіцидну активність 80 95 або більше щодо зеїапа Табегі.
Таблиця 11
А 1 АЗБ5 17 Абе | в | 609 | сб20 | щ «(
АВ 171 Аа 1 А6З3- | вл | сло | сб26 | щ (
АЛЛО 17 АЯЗ 17 А: | бл | с27 | С 1 АЙЛ6 17 АЯ6 17 АЛІ | б2 | сбл2 | 029
АТ 171 АЯ? 17 А5 | 03 | сл3 | 630 | щ(6(
А 1 АЯ8 17 вл | б4 | 074 | сзч о А2З 1 АБО 17 В2 | 05 | сл5 | 6032 | ( 1 АЗО 17 АВ 013 | 06 | 016 | 034 | («
І АЗІ 1 АБО 1 8в4 | 0-7 | сл8 | с35 (д) Оідйапа сійагів
Сполуки показані в Таблиці 12 застосували таким чином, що розпилюваний об'єм становив 1000 г на гектар. Як результат, всі сполуки показали гербіцидну активність 80 95 або більше щодо Оідігагіа сідМагів.
Таблиця 12 111 АЯ4 11711111 АВО 1111111 ввб 11111172 11 АВ3 17111111 АБВ 11111111 77770741
Сполуки показані в Таблиці 13 застосували таким чином, що розпилюваний об'єм становив 250 г на гектар. Як результат, всі сполуки показали гербіцидну активність 80 95 або більше щодо
Оідйага сіїагів.
Таблиця 13 1 АЙЛ6 177 АЗ5 0 Або | вб | 08 | 024
АЛ 17 Аа 1 АбІ | в | сло | сб25 | щ «"|'- 1 АЛВ 17 АЯ5 17 Аб2 | вл: | слі | 02856
АЛЯ | АЯ7 | Аб6З3 | вл | бле | сб27 (е) Атагапійиз гейгоПехив
Сполуки показані в Таблиці 14 застосували таким чином, що розпилюваний об'єм становив 1000 г на гектар. Як результат, всі сполуки показали гербіцидну активність 80 95 або більше щодо Атагапійиз геїгоПех и5.
Таблиця 14 11 АЯ | АЗОУ | АБ, | б | сло | 030 111 А6 | АЯЗ | АБУ | вв | бле | - Ф
А 8 | АЯЯ | АбО | ве | с73 | ГК 1 АЛО | АЯ6 | А6Ї | вл | 074
АВ | АЯ? | Аб2 | вл | 076 1 АЗА | АЯУ | Аб3 | вла | 026 | СсСсСс20
ГАЗ АБО | АбЯ | віз | б27 | (
Сполуки показані в Таблиці 15 застосували таким чином, що розпилюваний об'єм становив 250 г на гектар. Як результат, всі сполуки показали гербіцидну активність 80 95 або більше щодо
Атагапіпизх гекоПехив.
Таблиця 15
А | Аг2 | АЯд2 | АБУ | В2 | ві | 010 1 Се | щЩ
АБ | А24 | АЯ4 | Або | вЗ | бл | 01 1 026
АЛЛО | Аг2б | АЯ5 | А6І 0 Вб | б2 | 02 | сб28 о АЙЛ5 | Аг | АЯ6 | Аб2 0 Вб | 03 | біз | 029 о А-ЙЛ6 | АЗО | АЯ7 | АбЗ3 | вв8 | 04 | 0-14 | с30
АЛ | АЗЗ | АЯ9 | Або | 05 | 015 | 031 | 4 щ (ОА | АЗА | АБО | Ай | вЛо | 0-6 | б-л16 | Сз2
Оскільки всі випадково відібрані з-поміж сполук представленого винаходу виявляють вищезгадану дію, можна зрозуміти, що сполуки представленого винаходу, включаючи сполуки, які не наведені, є сполуками, що мають високу гербіцидну дію.
Хоча переважні варіанти здійснення винаходу були описані і проілюстровані вище, слід розуміти, що вони є прикладами винаходу і не повинні розглядатися як обмежувальні.
Доповнення, пропуски, заміни та інші модифікації можуть бути внесені без виходу за рамки представленого винаходу. Відповідно, винахід не слід розглядати як обмежений попереднім описом, і обмежений лише обсягом формули винаходу, що додається.
ПРОМИСЛОВА ПРИДАТНІСТЬ
Можливо одержати нові 7-окса-3,4-діазабіцикло(4.1.0|гепт-4-ен-2-онові сполуки корисні як активний інгредієнт гербіциду, який забезпечує надійну боротьбу з бур'янами навіть і низьких дозах, має меншу фітотоксичність для посівів, є високобезпечним для навколишнього середовища; і гербіцид.

Claims (6)

ФОРМУЛА ВИНАХОДУ
1. Сполука, представлена формулою (І), або її сіль:
о в. Фі м о МАХ о З й ,() де К' являє собою заміщену або незаміщену С'-валкільну групу, заміщену або незаміщену Сз.- валкенільну групу, заміщену або незаміщену Сг-валкінільну групу, заміщену або незаміщену Сз- вциклоалкільну групу або 5-6-членну циклічну етерну групу, В? являє собою заміщену або незаміщену Сі-алкільну групу, заміщену або незаміщену Сг. валкенільну групу або заміщену або незаміщену Сг-валкінільну групу, ВАЗ являє собою атом гідрогену, заміщену або незаміщену С:-валкільну групу, заміщену або незаміщену Сг-валкенільну групу, заміщену або незаміщену Сг-валкінільну групу, заміщену або незаміщену С:-валкоксигрупу, заміщену або незаміщену Сз-єциклоалкільну групу або заміщену або незаміщену фенільну групу, і О являє собою заміщену або незаміщену фенільну групу або заміщену або незаміщену нафтильну групу.
2. Сполука за п. 1, представлена формулою (І-1) або її сіль:
о в. ов тм о МАХ з (Х)в ; (1) де В", В2 і ЕЗ є такими, як визначено у п. 1, Х являє собою атом галогену, заміщену або незаміщену С:-валкільну групу, заміщену або незаміщену Сгвалкенільну групу, заміщену або незаміщену Сг-валкінільну групу, гідроксильну групу, заміщену або незаміщену Сівалкоксигрупу, заміщену або незаміщену Сг- валкенілоксигрупу, заміщену або незаміщену Сг-валкінілоксигрупу, заміщену або незаміщену С-- валкілтіогрупу, заміщену або незаміщену С-валкілсульфінільну групу, заміщену або незаміщену Сівалкілсульфонільну групу, заміщену або незаміщену Сз-єциклоалкільну групу, заміщену або незаміщену Сз-єциклоалкілоксигрупу, заміщену або незаміщену фенільну групу, феноксигрупу, заміщену або незаміщену 5-6-ч-ленну гетероциклічну групу, заміщену або незаміщену 5-6- членну гетероциклілоксигрупу, заміщену або незаміщену фенілсульфонільну групу, групу, представлену К-СО-, групу, представлену КО-СО-, групу, представлену К-СОМНАе-, групу, представлену ЕМН-СО-, групу, представлену Кг2М-СО-, групу, представлену КО-СО-МНА2-, групу, представлену КМН-СО-МН-, групу, представлену К2М-СО-МН-, групу, представлену ЕМН-СО- СО-МН-, групу, представлену К2М-СО-СО-МН-, групу, представлену К-5(0)2-МН-, групу, представлену К2гМ-5(0)2-, групу, представлену К2г5(0)-М-, групу, представлену К-5(0)(-М-РА)-, групу, представлену КО-М-С(В2г)-, нітрогрупу або ціаногрупу; кожен К незалежно являє собою заміщену або незаміщену С'.-валкільну групу або заміщену або незаміщену Сз-єциклоалкільну групу, кожен Ка незалежно являє собою атом гідрогену, заміщену або незаміщену Сі-валкільну групу або заміщену або незаміщену С:-валкоксигрупу, А? являє собою заміщену або незаміщену Сі-валкільну групу або заміщену або незаміщену фенільну групу, В: являє собою атом гідрогену або заміщену або незаміщену С':-валкільну групу; в згаданій вище групі, представленій К2гМ-СО-, групі, представленій К2М-СО-МН-, групі, представленій Б2М-С2О-СО-МН-, або групі, представленій К2М-5(0О)2-, К і В можуть бути зв'язані з утворенням 4-6б-членного кільця з атомом нітрогену, до якого вони приєднані; в згаданій вище групі, представленій Н25(0)-М-, К і К можуть бути зв'язані з утворенням 5-6- членного кільця разом з атомом сірки, з яким вони зв'язані; п являє собою ціле число від 0 до 5, коли п є 2 або більше, Х-групи можуть бути однаковими або різними, і, коли п є 2 або більше, дві з Х-груп можуть бути об'єднані з утворенням дивалентної органічної групи.
3. Сполука за п. 1, представлена формулою (1-3), або її сіль:
о в. ов тм о М З-о З М о еЗ ч (х )т (І-3), де В", В2 і ЕЗ є такими, як визначено у п. 1, де Х' являє собою атом галогену, заміщену або незаміщену С:-валкільну групу, заміщену або незаміщену Сгвалкенільну групу, заміщену або незаміщену Сг-валкінільну групу, заміщену або незаміщену С:-валкоксигрупу, заміщену або незаміщену С:-валкілтіогрупу, заміщену або незаміщену С:-валкілсульфінільну групу, заміщену або незаміщену С:-валкілсульфонільну групу, заміщену або незаміщену Сз-єциклоалкільну групу, заміщену або незаміщену фенільну групу, заміщену або незаміщену 5-6-членну гетероциклічну групу, нітрогрупу або ціаногрупу;
т являє собою ціле число від 0 до 3, і, коли т є 2 або більше, Х'-групи можуть бути однаковими або різними.
4. Сполука за п. 1 або її сіль, де замісником С-валкільної групи, представленої Б, є принаймні один, що вибирають з групи, яка містить атом галогену, гідроксильну групу, С:-валкоксигрупу, Сі- валкоксіСі:валкоксигрупу, Сі-галогеналкоксигрупу, Сз-валкілтіогрупу, С:-валкілсульфінільну групу, Сі-залкілсульфонільну групу, Сзвєциклоалкільну групу, фенільну групу, 5-членну гетероарильну групу, С:-валкілкарбонільну групу, бензоїльну групу, С':-валкоксикарбонільну групу, Сі-єалкілкарбоксамідну групу, (1,3-діоксоізоіндолін-2-іл)оксигрупу, триметилсилільну групу і ціаногрупу, і групу, що містить заміщену С:-валкільною групою, заміщену атомом галогену, заміщену С:-вгалогеналкільною групою або заміщену С:-вєгалогеналкоксигрупою фенільну групу; заміщену С:і-валкільною групою, заміщену атомом галогену, заміщену Сі-галогеналкільною групою або заміщену Сі-вгалогеналкоксигрупою феноксигрупу; і заміщену С:-валкільною групою, заміщену атомом галогену, заміщену Сі-галогеналкільною групою або заміщену сСч- вгалогеналкоксигрупою 5-членну гетероарильну групу.
5. Гербіцид, що містить принаймні одну сполуку, що вибирають з групи, яка містить сполуку за будь-яким з пп. 1-4 і її сіль, як активний інгредієнт.
6. Спосіб контролю однодольних і/або дводольних бур'янів в корисних рослинах, де спосіб включає стадію нанесення сполуки за будь-яким з пп. 1-4 або її солі або гербіциду, що містить згадану сполуку, на згаданий бур'ян і/або згадану рослину, і/або місце їх розташування.
UAA202200941A 2019-09-25 2020-09-23 7-окса-3,4-діазабіцикло[4.1.0]гепт-4-ен-2-он і гербіцид UA128513C2 (uk)

Applications Claiming Priority (2)

Application Number Priority Date Filing Date Title
JP2019174531 2019-09-25
PCT/JP2020/035689 WO2021060240A1 (ja) 2019-09-25 2020-09-23 ７－オキサ－３，４－ジアザビシクロ［４．１．０］ヘプタ－４－エン－２－オン化合物および除草剤

Publications (1)

Publication Number Publication Date
UA128513C2 true UA128513C2 (uk) 2024-07-31

Family

ID=75165833

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
UAA202200941A UA128513C2 (uk) 2019-09-25 2020-09-23 7-окса-3,4-діазабіцикло[4.1.0]гепт-4-ен-2-он і гербіцид

Country Status (16)

Country Link
US (1) US20220289758A1 (uk)
EP (1) EP4035528B1 (uk)
JP (1) JP7459122B2 (uk)
KR (1) KR20220066885A (uk)
CN (1) CN114375292A (uk)
AU (1) AU2020355994A1 (uk)
BR (1) BR112022003616A2 (uk)
CA (1) CA3153862A1 (uk)
DK (1) DK4035528T3 (uk)
MX (1) MX2022002898A (uk)
PL (1) PL4035528T3 (uk)
PT (1) PT4035528T (uk)
TW (1) TWI838583B (uk)
UA (1) UA128513C2 (uk)
WO (1) WO2021060240A1 (uk)
ZA (1) ZA202202626B (uk)

Families Citing this family (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
AR124943A1 (es) * 2021-03-19 2023-05-24 Nippon Soda Co Compuesto 7-oxa-3,4-diazabiciclo[4.1.0]hept-4-en-2-ona y herbicida
AR125081A1 (es) * 2021-03-22 2023-06-07 Nippon Soda Co Composición herbicida

Family Cites Families (6)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
ES2086857T3 (es) * 1992-12-04 1996-07-01 Mitsui Toatsu Chemicals Derivados de 3-azabiciclo(3.1.0)hexano-2-ona y composiciones herbicidas que los contienen como ingredientes herbicidamente activos.
GB201117019D0 (en) * 2011-10-04 2011-11-16 Syngenta Ltd Herbicidal compounds
AR100448A1 (es) * 2014-05-21 2016-10-05 Bayer Cropscience Ag 5-(hetero)aril-piridazinonas y su uso como herbicida
HUE055623T2 (hu) 2016-03-30 2021-12-28 Ishihara Sangyo Kaisha Piridazinon-vegyület vagy sója, és ezt tartalmazó herbicid
TWI785022B (zh) * 2017-03-28 2022-12-01 美商富曼西公司 新穎噠嗪酮類除草劑
JP7109957B2 (ja) 2018-03-27 2022-08-01 株式会社ジャパンディスプレイ 表示装置

Also Published As

Publication number Publication date
WO2021060240A1 (ja) 2021-04-01
JPWO2021060240A1 (uk) 2021-04-01
PL4035528T3 (pl) 2024-07-08
TWI838583B (zh) 2024-04-11
DK4035528T3 (da) 2024-04-15
CA3153862A1 (en) 2021-04-01
ZA202202626B (en) 2023-12-20
BR112022003616A2 (pt) 2022-05-24
EP4035528B1 (en) 2024-03-27
US20220289758A1 (en) 2022-09-15
MX2022002898A (es) 2022-04-06
KR20220066885A (ko) 2022-05-24
CN114375292A (zh) 2022-04-19
JP7459122B2 (ja) 2024-04-01
AU2020355994A1 (en) 2022-03-17
TW202126659A (zh) 2021-07-16
EP4035528A4 (en) 2023-03-01
EP4035528A1 (en) 2022-08-03
PT4035528T (pt) 2024-04-23

Similar Documents

Publication Publication Date Title
AU2018285212A1 (en) Herbicidally active 3-phenylisoxazoline-5-carboxamides of tetrahydro and dihydrofuran carboxylic acids and esters
UA128513C2 (uk) 7-окса-3,4-діазабіцикло[4.1.0]гепт-4-ен-2-он і гербіцид
AU7650400A (en) Herbicidal composition
JP2015501827A (ja) 置換４−シアノ−３−フェニル−４−（ピリジン−３−イル）ブタノエート類、それらの調製方法並びに除草剤及び植物成長調節剤としてのそれらの使用
AU2021367046A1 (en) 1-(pyridyl)-5-azinylpyrazole derivatives, and their use for control of undesired plant growth
UA86763C2 (uk) Синергічна гербіцидна суміш та композиція, спосіб одержання композиції, спосіб боротьби з небажаною рослинністю
WO2022202642A1 (ja) 除草性組成物
RU2818255C2 (ru) 7-окса-3,4-диазабицикло[4.1.0]гепт-4-ен-2-оновое соединение и гербицид
TWI857145B (zh) 噠嗪化合物、除草劑及雜草防治方法
JP7535530B2 (ja) ピリダジン化合物および除草剤
RU2817020C2 (ru) Пиридазиновое соединение и гербицид
JP7510428B2 (ja) ピリダジン化合物および除草剤
WO2020246418A1 (ja) ベンズアミド化合物および除草剤
CA3209881A1 (en) 7-oxa-3,4-diazabicyclo[4.1.0]hept-4-en-2-one compound and herbicide
WO2021193410A1 (ja) ベンズアミド化合物および除草剤
EA040946B1 (ru) Гербицидно активные 3-фенилизоксазолин-5-карбоксамиды тетрагидро- и дигидрофурановых карбоксамидов и их применение