RU2817020C2 - Пиридазиновое соединение и гербицид - Google Patents
Пиридазиновое соединение и гербицид Download PDFInfo
- Publication number
- RU2817020C2 RU2817020C2 RU2022106218A RU2022106218A RU2817020C2 RU 2817020 C2 RU2817020 C2 RU 2817020C2 RU 2022106218 A RU2022106218 A RU 2022106218A RU 2022106218 A RU2022106218 A RU 2022106218A RU 2817020 C2 RU2817020 C2 RU 2817020C2
- Authority
- RU
- Russia
- Prior art keywords
- group
- unsubstituted
- substituted
- compound
- alkyl group
- Prior art date
Links
- 230000002363 herbicidal effect Effects 0.000 title claims abstract description 66
- 239000004009 herbicide Substances 0.000 title claims abstract description 40
- -1 Pyridazine compound Chemical class 0.000 title abstract description 167
- 241000196324 Embryophyta Species 0.000 claims abstract description 130
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims abstract description 126
- 125000004169 (C1-C6) alkyl group Chemical group 0.000 claims abstract description 70
- 229910052736 halogen Inorganic materials 0.000 claims abstract description 34
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 claims abstract description 34
- 150000002367 halogens Chemical class 0.000 claims abstract description 32
- 125000004435 hydrogen atom Chemical group [H]* 0.000 claims abstract description 32
- 125000001424 substituent group Chemical group 0.000 claims abstract description 31
- 125000004191 (C1-C6) alkoxy group Chemical group 0.000 claims abstract description 27
- 125000000882 C2-C6 alkenyl group Chemical group 0.000 claims abstract description 18
- 125000005913 (C3-C6) cycloalkyl group Chemical group 0.000 claims abstract description 17
- 125000004093 cyano group Chemical group *C#N 0.000 claims abstract description 17
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 claims abstract description 16
- 238000000034 method Methods 0.000 claims abstract description 13
- 125000002947 alkylene group Chemical group 0.000 claims abstract description 12
- 125000003226 pyrazolyl group Chemical group 0.000 claims abstract description 7
- 125000001570 methylene group Chemical group [H]C([H])([*:1])[*:2] 0.000 claims abstract description 6
- 125000005843 halogen group Chemical group 0.000 claims abstract 2
- 239000004480 active ingredient Substances 0.000 claims description 25
- 125000000472 sulfonyl group Chemical group *S(*)(=O)=O 0.000 claims description 8
- 125000004646 sulfenyl group Chemical group S(*)* 0.000 claims description 2
- UUEVFMOUBSLVJW-UHFFFAOYSA-N oxo-[[1-[2-[2-[2-[4-(oxoazaniumylmethylidene)pyridin-1-yl]ethoxy]ethoxy]ethyl]pyridin-4-ylidene]methyl]azanium;dibromide Chemical compound [Br-].[Br-].C1=CC(=C[NH+]=O)C=CN1CCOCCOCCN1C=CC(=C[NH+]=O)C=C1 UUEVFMOUBSLVJW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 239000013543 active substance Substances 0.000 abstract description 8
- 231100000674 Phytotoxicity Toxicity 0.000 abstract description 7
- 230000000694 effects Effects 0.000 abstract description 4
- 239000000126 substance Substances 0.000 abstract description 3
- 239000004615 ingredient Substances 0.000 description 86
- 239000000839 emulsion Substances 0.000 description 25
- 239000012141 concentrate Substances 0.000 description 23
- 125000000623 heterocyclic group Chemical group 0.000 description 22
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 22
- 125000001624 naphthyl group Chemical group 0.000 description 19
- ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N N,N-Dimethylformamide Chemical compound CN(C)C=O ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 18
- KDLHZDBZIXYQEI-UHFFFAOYSA-N Palladium Chemical compound [Pd] KDLHZDBZIXYQEI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 16
- 125000003601 C2-C6 alkynyl group Chemical group 0.000 description 15
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 15
- XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N Ethyl acetate Chemical compound CCOC(C)=O XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 12
- XYFCBTPGUUZFHI-UHFFFAOYSA-N Phosphine Chemical compound P XYFCBTPGUUZFHI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 12
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 description 12
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 description 12
- 125000001495 ethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 11
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 11
- WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N Bromine atom Chemical group [Br] WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 10
- 235000017898 Digitaria ciliaris Nutrition 0.000 description 10
- 240000003176 Digitaria ciliaris Species 0.000 description 10
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 10
- 229910052801 chlorine Inorganic materials 0.000 description 10
- 125000001301 ethoxy group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])O* 0.000 description 10
- 230000002401 inhibitory effect Effects 0.000 description 10
- 238000012360 testing method Methods 0.000 description 10
- 125000004737 (C1-C6) haloalkoxy group Chemical group 0.000 description 9
- ZCYVEMRRCGMTRW-UHFFFAOYSA-N 7553-56-2 Chemical group [I] ZCYVEMRRCGMTRW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- 229920003171 Poly (ethylene oxide) Polymers 0.000 description 9
- 240000008042 Zea mays Species 0.000 description 9
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 description 9
- YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N dichloromethane Natural products ClCCl YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- 229910052731 fluorine Inorganic materials 0.000 description 9
- 229910052740 iodine Inorganic materials 0.000 description 9
- 125000002510 isobutoxy group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(C([H])([H])[H])C([H])([H])O* 0.000 description 9
- 125000003253 isopropoxy group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(O*)C([H])([H])[H] 0.000 description 9
- 125000001449 isopropyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])[H] 0.000 description 9
- 239000003446 ligand Substances 0.000 description 9
- 125000000956 methoxy group Chemical group [H]C([H])([H])O* 0.000 description 9
- 125000006606 n-butoxy group Chemical group 0.000 description 9
- 125000003506 n-propoxy group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])O* 0.000 description 9
- 125000004430 oxygen atom Chemical group O* 0.000 description 9
- 125000005920 sec-butoxy group Chemical group 0.000 description 9
- 239000002689 soil Substances 0.000 description 9
- 125000004213 tert-butoxy group Chemical group [H]C([H])([H])C(O*)(C([H])([H])[H])C([H])([H])[H] 0.000 description 9
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N Hydrochloric acid Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N Silicium dioxide Chemical compound O=[Si]=O VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- FAPWRFPIFSIZLT-UHFFFAOYSA-M Sodium chloride Chemical compound [Na+].[Cl-] FAPWRFPIFSIZLT-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 8
- 125000001309 chloro group Chemical group Cl* 0.000 description 8
- 125000001153 fluoro group Chemical group F* 0.000 description 8
- 125000002887 hydroxy group Chemical group [H]O* 0.000 description 8
- 125000000959 isobutyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(C([H])([H])[H])C([H])([H])* 0.000 description 8
- 125000004108 n-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 8
- 125000004123 n-propyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 8
- 125000002914 sec-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])[H] 0.000 description 8
- 125000000999 tert-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C(*)(C([H])([H])[H])C([H])([H])[H] 0.000 description 8
- 125000000876 trifluoromethoxy group Chemical group FC(F)(F)O* 0.000 description 8
- 125000006570 (C5-C6) heteroaryl group Chemical group 0.000 description 7
- 238000005160 1H NMR spectroscopy Methods 0.000 description 7
- 244000075850 Avena orientalis Species 0.000 description 7
- 244000100545 Lolium multiflorum Species 0.000 description 7
- 235000007244 Zea mays Nutrition 0.000 description 7
- 229910052751 metal Inorganic materials 0.000 description 7
- 239000002184 metal Substances 0.000 description 7
- 125000001280 n-hexyl group Chemical group C(CCCCC)* 0.000 description 7
- 125000000740 n-pentyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 7
- 125000000171 (C1-C6) haloalkyl group Chemical group 0.000 description 6
- 240000006995 Abutilon theophrasti Species 0.000 description 6
- 235000013479 Amaranthus retroflexus Nutrition 0.000 description 6
- 244000237956 Amaranthus retroflexus Species 0.000 description 6
- 235000007319 Avena orientalis Nutrition 0.000 description 6
- IAZDPXIOMUYVGZ-WFGJKAKNSA-N Dimethyl sulfoxide Chemical compound [2H]C([2H])([2H])S(=O)C([2H])([2H])[2H] IAZDPXIOMUYVGZ-WFGJKAKNSA-N 0.000 description 6
- 235000017016 Setaria faberi Nutrition 0.000 description 6
- 241001355178 Setaria faberi Species 0.000 description 6
- ZMANZCXQSJIPKH-UHFFFAOYSA-N Triethylamine Chemical compound CCN(CC)CC ZMANZCXQSJIPKH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- XJHCXCQVJFPJIK-UHFFFAOYSA-M caesium fluoride Chemical compound [F-].[Cs+] XJHCXCQVJFPJIK-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 6
- 238000004440 column chromatography Methods 0.000 description 6
- 244000038559 crop plants Species 0.000 description 6
- 238000001704 evaporation Methods 0.000 description 6
- 230000008020 evaporation Effects 0.000 description 6
- 239000000706 filtrate Substances 0.000 description 6
- 239000004459 forage Substances 0.000 description 6
- 229910052763 palladium Inorganic materials 0.000 description 6
- 229910000073 phosphorus hydride Inorganic materials 0.000 description 6
- BWHMMNNQKKPAPP-UHFFFAOYSA-L potassium carbonate Chemical compound [K+].[K+].[O-]C([O-])=O BWHMMNNQKKPAPP-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 6
- 239000000741 silica gel Substances 0.000 description 6
- 229910002027 silica gel Inorganic materials 0.000 description 6
- 239000011734 sodium Substances 0.000 description 6
- 229910052708 sodium Inorganic materials 0.000 description 6
- LWIHDJKSTIGBAC-UHFFFAOYSA-K tripotassium phosphate Chemical compound [K+].[K+].[K+].[O-]P([O-])([O-])=O LWIHDJKSTIGBAC-UHFFFAOYSA-K 0.000 description 6
- 125000004863 4-trifluoromethoxyphenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(OC(F)(F)F)=C([H])C([H])=C1* 0.000 description 5
- 125000004199 4-trifluoromethylphenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(=C([H])C([H])=C1*)C(F)(F)F 0.000 description 5
- 244000042664 Matricaria chamomilla Species 0.000 description 5
- 235000007232 Matricaria chamomilla Nutrition 0.000 description 5
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 description 5
- 125000002603 chloroethyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])Cl 0.000 description 5
- 125000004218 chloromethyl group Chemical group [H]C([H])(Cl)* 0.000 description 5
- 125000001559 cyclopropyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C1([H])* 0.000 description 5
- 239000008187 granular material Substances 0.000 description 5
- 125000005842 heteroatom Chemical group 0.000 description 5
- 125000003854 p-chlorophenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(*)=C([H])C([H])=C1Cl 0.000 description 5
- 125000002023 trifluoromethyl group Chemical group FC(F)(F)* 0.000 description 5
- 239000004563 wettable powder Substances 0.000 description 5
- KXDAEFPNCMNJSK-UHFFFAOYSA-N Benzamide Chemical compound NC(=O)C1=CC=CC=C1 KXDAEFPNCMNJSK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 241000234653 Cyperus Species 0.000 description 4
- CSNNHWWHGAXBCP-UHFFFAOYSA-L Magnesium sulfate Chemical compound [Mg+2].[O-][S+2]([O-])([O-])[O-] CSNNHWWHGAXBCP-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 4
- YNAVUWVOSKDBBP-UHFFFAOYSA-N Morpholine Chemical compound C1COCCN1 YNAVUWVOSKDBBP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N Pyridine Chemical compound C1=CC=NC=C1 JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- XSQUKJJJFZCRTK-UHFFFAOYSA-N Urea Chemical compound NC(N)=O XSQUKJJJFZCRTK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 125000004450 alkenylene group Chemical group 0.000 description 4
- 125000005529 alkyleneoxy group Chemical group 0.000 description 4
- 239000002585 base Substances 0.000 description 4
- WPYMKLBDIGXBTP-UHFFFAOYSA-N benzoic acid Chemical compound OC(=O)C1=CC=CC=C1 WPYMKLBDIGXBTP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 description 4
- 125000001995 cyclobutyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])(*)C1([H])[H] 0.000 description 4
- JHIVVAPYMSGYDF-UHFFFAOYSA-N cyclohexanone Chemical compound O=C1CCCCC1 JHIVVAPYMSGYDF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 125000000113 cyclohexyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])C1([H])[H] 0.000 description 4
- 125000001511 cyclopentyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C1([H])[H] 0.000 description 4
- USIUVYZYUHIAEV-UHFFFAOYSA-N diphenyl ether Chemical compound C=1C=CC=CC=1OC1=CC=CC=C1 USIUVYZYUHIAEV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 238000011156 evaluation Methods 0.000 description 4
- 150000007529 inorganic bases Chemical class 0.000 description 4
- 239000012044 organic layer Substances 0.000 description 4
- 239000000843 powder Substances 0.000 description 4
- 150000004892 pyridazines Chemical class 0.000 description 4
- 229920006395 saturated elastomer Polymers 0.000 description 4
- 239000011780 sodium chloride Substances 0.000 description 4
- 238000005507 spraying Methods 0.000 description 4
- KZPYGQFFRCFCPP-UHFFFAOYSA-N 1,1'-bis(diphenylphosphino)ferrocene Chemical compound [Fe+2].C1=CC=C[C-]1P(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1.C1=CC=C[C-]1P(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1 KZPYGQFFRCFCPP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 125000006017 1-propenyl group Chemical group 0.000 description 3
- 125000000530 1-propynyl group Chemical group [H]C([H])([H])C#C* 0.000 description 3
- 125000004493 2-methylbut-1-yl group Chemical group CC(C*)CC 0.000 description 3
- 125000006163 5-membered heteroaryl group Chemical group 0.000 description 3
- 125000006164 6-membered heteroaryl group Chemical group 0.000 description 3
- 108010000700 Acetolactate synthase Proteins 0.000 description 3
- CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N Acetone Chemical compound CC(C)=O CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 241001621841 Alopecurus myosuroides Species 0.000 description 3
- WXLVSNKYSGQQGA-UHFFFAOYSA-N CN1C(=O)C(=C(C=N1)C2=C3CCCS(=O)(=O)C3=C(C=C2)C(F)(F)F)OC Chemical compound CN1C(=O)C(=C(C=N1)C2=C3CCCS(=O)(=O)C3=C(C=C2)C(F)(F)F)OC WXLVSNKYSGQQGA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- KXDHJXZQYSOELW-UHFFFAOYSA-M Carbamate Chemical compound NC([O-])=O KXDHJXZQYSOELW-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 3
- 241000192043 Echinochloa Species 0.000 description 3
- WSFSSNUMVMOOMR-UHFFFAOYSA-N Formaldehyde Chemical compound O=C WSFSSNUMVMOOMR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000005562 Glyphosate Substances 0.000 description 3
- DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M Ilexoside XXIX Chemical compound C[C@@H]1CC[C@@]2(CC[C@@]3(C(=CC[C@H]4[C@]3(CC[C@@H]5[C@@]4(CC[C@@H](C5(C)C)OS(=O)(=O)[O-])C)C)[C@@H]2[C@]1(C)O)C)C(=O)O[C@H]6[C@@H]([C@H]([C@@H]([C@H](O6)CO)O)O)O.[Na+] DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M 0.000 description 3
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 241000209504 Poaceae Species 0.000 description 3
- 241000202758 Scirpus Species 0.000 description 3
- 235000021307 Triticum Nutrition 0.000 description 3
- 244000098338 Triticum aestivum Species 0.000 description 3
- ISAKRJDGNUQOIC-UHFFFAOYSA-N Uracil Chemical compound O=C1C=CNC(=O)N1 ISAKRJDGNUQOIC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 description 3
- 238000004364 calculation method Methods 0.000 description 3
- 125000003917 carbamoyl group Chemical group [H]N([H])C(*)=O 0.000 description 3
- 239000000460 chlorine Substances 0.000 description 3
- 125000000753 cycloalkyl group Chemical group 0.000 description 3
- 125000002534 ethynyl group Chemical group [H]C#C* 0.000 description 3
- 238000009472 formulation Methods 0.000 description 3
- 125000002541 furyl group Chemical group 0.000 description 3
- 125000002883 imidazolyl group Chemical group 0.000 description 3
- 125000004491 isohexyl group Chemical group C(CCC(C)C)* 0.000 description 3
- 125000001972 isopentyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(C([H])([H])[H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 3
- 125000001786 isothiazolyl group Chemical group 0.000 description 3
- 125000000842 isoxazolyl group Chemical group 0.000 description 3
- 239000010410 layer Substances 0.000 description 3
- 125000001160 methoxycarbonyl group Chemical group [H]C([H])([H])OC(*)=O 0.000 description 3
- 238000002156 mixing Methods 0.000 description 3
- 125000001971 neopentyl group Chemical group [H]C([*])([H])C(C([H])([H])[H])(C([H])([H])[H])C([H])([H])[H] 0.000 description 3
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 description 3
- 125000004433 nitrogen atom Chemical group N* 0.000 description 3
- 125000001715 oxadiazolyl group Chemical group 0.000 description 3
- 125000002971 oxazolyl group Chemical group 0.000 description 3
- PIBWKRNGBLPSSY-UHFFFAOYSA-L palladium(II) chloride Chemical compound Cl[Pd]Cl PIBWKRNGBLPSSY-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 3
- 230000000704 physical effect Effects 0.000 description 3
- 229910000027 potassium carbonate Inorganic materials 0.000 description 3
- 229910000160 potassium phosphate Inorganic materials 0.000 description 3
- 235000011009 potassium phosphates Nutrition 0.000 description 3
- 125000003373 pyrazinyl group Chemical group 0.000 description 3
- 125000002098 pyridazinyl group Chemical group 0.000 description 3
- 125000004076 pyridyl group Chemical group 0.000 description 3
- 125000000714 pyrimidinyl group Chemical group 0.000 description 3
- 125000000168 pyrrolyl group Chemical group 0.000 description 3
- FVAUCKIRQBBSSJ-UHFFFAOYSA-M sodium iodide Chemical compound [Na+].[I-] FVAUCKIRQBBSSJ-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 3
- 229910052717 sulfur Inorganic materials 0.000 description 3
- 125000003831 tetrazolyl group Chemical group 0.000 description 3
- 125000001113 thiadiazolyl group Chemical group 0.000 description 3
- 125000000335 thiazolyl group Chemical group 0.000 description 3
- 125000001544 thienyl group Chemical group 0.000 description 3
- 125000004306 triazinyl group Chemical group 0.000 description 3
- 125000001425 triazolyl group Chemical group 0.000 description 3
- 125000003258 trimethylene group Chemical group [H]C([H])([*:2])C([H])([H])C([H])([H])[*:1] 0.000 description 3
- 125000000391 vinyl group Chemical group [H]C([*])=C([H])[H] 0.000 description 3
- NCWDBNBNYVVARF-UHFFFAOYSA-N 1,3,2-dioxaborolane Chemical group B1OCCO1 NCWDBNBNYVVARF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- IANQTJSKSUMEQM-UHFFFAOYSA-N 1-benzofuran Chemical compound C1=CC=C2OC=CC2=C1 IANQTJSKSUMEQM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000004973 1-butenyl group Chemical group C(=CCC)* 0.000 description 2
- 125000004972 1-butynyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C#C* 0.000 description 2
- 125000006021 1-methyl-2-propenyl group Chemical group 0.000 description 2
- XZIDTOHMJBOSOX-UHFFFAOYSA-N 2,3,6-TBA Chemical compound OC(=O)C1=C(Cl)C=CC(Cl)=C1Cl XZIDTOHMJBOSOX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- UFBJCMHMOXMLKC-UHFFFAOYSA-N 2,4-dinitrophenol Chemical compound OC1=CC=C([N+]([O-])=O)C=C1[N+]([O-])=O UFBJCMHMOXMLKC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- KGKGSIUWJCAFPX-UHFFFAOYSA-N 2,6-dichlorothiobenzamide Chemical compound NC(=S)C1=C(Cl)C=CC=C1Cl KGKGSIUWJCAFPX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- WNTGYJSOUMFZEP-UHFFFAOYSA-N 2-(4-chloro-2-methylphenoxy)propanoic acid Chemical compound OC(=O)C(C)OC1=CC=C(Cl)C=C1C WNTGYJSOUMFZEP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- OWZPCEFYPSAJFR-UHFFFAOYSA-N 2-(butan-2-yl)-4,6-dinitrophenol Chemical compound CCC(C)C1=CC([N+]([O-])=O)=CC([N+]([O-])=O)=C1O OWZPCEFYPSAJFR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- IRJQWZWMQCVOLA-ZBKNUEDVSA-N 2-[(z)-n-[(3,5-difluorophenyl)carbamoylamino]-c-methylcarbonimidoyl]pyridine-3-carboxylic acid Chemical compound N=1C=CC=C(C(O)=O)C=1C(/C)=N\NC(=O)NC1=CC(F)=CC(F)=C1 IRJQWZWMQCVOLA-ZBKNUEDVSA-N 0.000 description 2
- 125000004974 2-butenyl group Chemical group C(C=CC)* 0.000 description 2
- 125000000069 2-butynyl group Chemical group [H]C([H])([H])C#CC([H])([H])* 0.000 description 2
- SVOAUHHKPGKPQK-UHFFFAOYSA-N 2-chloro-9-hydroxyfluorene-9-carboxylic acid Chemical compound C1=C(Cl)C=C2C(C(=O)O)(O)C3=CC=CC=C3C2=C1 SVOAUHHKPGKPQK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000006022 2-methyl-2-propenyl group Chemical group 0.000 description 2
- 125000003903 2-propenyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])=C([H])[H] 0.000 description 2
- 125000001494 2-propynyl group Chemical group [H]C#CC([H])([H])* 0.000 description 2
- XMTQQYYKAHVGBJ-UHFFFAOYSA-N 3-(3,4-DICHLOROPHENYL)-1,1-DIMETHYLUREA Chemical compound CN(C)C(=O)NC1=CC=C(Cl)C(Cl)=C1 XMTQQYYKAHVGBJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000004975 3-butenyl group Chemical group C(CC=C)* 0.000 description 2
- 125000000474 3-butynyl group Chemical group [H]C#CC([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 2
- WBFYVDCHGVNRBH-UHFFFAOYSA-N 7,8-dihydropteroic acid Chemical compound N=1C=2C(=O)NC(N)=NC=2NCC=1CNC1=CC=C(C(O)=O)C=C1 WBFYVDCHGVNRBH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- DLFVBJFMPXGRIB-UHFFFAOYSA-N Acetamide Chemical compound CC(N)=O DLFVBJFMPXGRIB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 241001666377 Apera Species 0.000 description 2
- RRNIZKPFKNDSRS-UHFFFAOYSA-N Bensulide Chemical compound CC(C)OP(=S)(OC(C)C)SCCNS(=O)(=O)C1=CC=CC=C1 RRNIZKPFKNDSRS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000005711 Benzoic acid Substances 0.000 description 2
- OKFHACCFRFUABP-UHFFFAOYSA-N BrC1=C(C(=C(C=C1)C(F)(F)F)F)CCCCl Chemical compound BrC1=C(C(=C(C=C1)C(F)(F)F)F)CCCCl OKFHACCFRFUABP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- CHFHFKMWVBVUIR-UHFFFAOYSA-N BrC1=C2CCCSC2=C(C=C1)C(F)(F)F Chemical compound BrC1=C2CCCSC2=C(C=C1)C(F)(F)F CHFHFKMWVBVUIR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- GKLDGAVHIFOIMF-UHFFFAOYSA-N BrC1=CC=C(C(=C1CCC(=O)O)F)C(F)(F)F Chemical compound BrC1=CC=C(C(=C1CCC(=O)O)F)C(F)(F)F GKLDGAVHIFOIMF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- GQCWGCGWUSDAHC-UHFFFAOYSA-N BrC1=CC=C(C(=C1CCCO)F)C(F)(F)F Chemical compound BrC1=CC=C(C(=C1CCCO)F)C(F)(F)F GQCWGCGWUSDAHC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- OVJLJMSFUSDKIL-UHFFFAOYSA-N C1CC2=C(C=CC(=C2S(=O)(=O)C1)C(F)(F)F)Br Chemical compound C1CC2=C(C=CC(=C2S(=O)(=O)C1)C(F)(F)F)Br OVJLJMSFUSDKIL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- FRBLQYQUVFQDTB-UHFFFAOYSA-N C=1(C=NN(C(=O)C=1O)C)C1=C2CCCS(=O)(=O)C2=C(C(F)(F)F)C=C1 Chemical compound C=1(C=NN(C(=O)C=1O)C)C1=C2CCCS(=O)(=O)C2=C(C(F)(F)F)C=C1 FRBLQYQUVFQDTB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N Chlorine atom Chemical compound [Cl] ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 241000234646 Cyperaceae Species 0.000 description 2
- 244000058871 Echinochloa crus-galli Species 0.000 description 2
- LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N Ethylene glycol Chemical compound OCCO LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000005558 Fluroxypyr Substances 0.000 description 2
- PEDCQBHIVMGVHV-UHFFFAOYSA-N Glycerine Chemical compound OCC(O)CO PEDCQBHIVMGVHV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- DHMQDGOQFOQNFH-UHFFFAOYSA-N Glycine Chemical compound NCC(O)=O DHMQDGOQFOQNFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 235000010469 Glycine max Nutrition 0.000 description 2
- 244000068988 Glycine max Species 0.000 description 2
- OAKJQQAXSVQMHS-UHFFFAOYSA-N Hydrazine Chemical compound NN OAKJQQAXSVQMHS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- XEEYBQQBJWHFJM-UHFFFAOYSA-N Iron Chemical compound [Fe] XEEYBQQBJWHFJM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000005909 Kieselgur Substances 0.000 description 2
- 102000003960 Ligases Human genes 0.000 description 2
- 108090000364 Ligases Proteins 0.000 description 2
- 241000209510 Liliopsida Species 0.000 description 2
- 240000007038 Lindernia dubia Species 0.000 description 2
- 240000000178 Monochoria vaginalis Species 0.000 description 2
- CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N O-Xylene Chemical compound CC1=CC=CC=C1C CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 240000007594 Oryza sativa Species 0.000 description 2
- 235000007164 Oryza sativa Nutrition 0.000 description 2
- 235000011999 Panicum crusgalli Nutrition 0.000 description 2
- 241000209048 Poa Species 0.000 description 2
- 235000015909 Sagittaria sinensis Nutrition 0.000 description 2
- 240000004519 Sagittaria trifolia Species 0.000 description 2
- 241000759139 Schoenoplectiella hotarui Species 0.000 description 2
- WQDUMFSSJAZKTM-UHFFFAOYSA-N Sodium methoxide Chemical compound [Na+].[O-]C WQDUMFSSJAZKTM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 240000006694 Stellaria media Species 0.000 description 2
- NINIDFKCEFEMDL-UHFFFAOYSA-N Sulfur Chemical compound [S] NINIDFKCEFEMDL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N Tetrahydrofuran Chemical compound C1CCOC1 WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- QHTQREMOGMZHJV-UHFFFAOYSA-N Thiobencarb Chemical compound CCN(CC)C(=O)SCC1=CC=C(Cl)C=C1 QHTQREMOGMZHJV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 235000005824 Zea mays ssp. parviglumis Nutrition 0.000 description 2
- 235000002017 Zea mays subsp mays Nutrition 0.000 description 2
- 230000000895 acaricidal effect Effects 0.000 description 2
- 239000000642 acaricide Substances 0.000 description 2
- 238000009825 accumulation Methods 0.000 description 2
- 125000002777 acetyl group Chemical group [H]C([H])([H])C(*)=O 0.000 description 2
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 2
- 239000000654 additive Substances 0.000 description 2
- 125000002723 alicyclic group Chemical group 0.000 description 2
- 125000003545 alkoxy group Chemical group 0.000 description 2
- 125000003277 amino group Chemical group 0.000 description 2
- 239000000729 antidote Substances 0.000 description 2
- 239000000440 bentonite Substances 0.000 description 2
- 229910000278 bentonite Inorganic materials 0.000 description 2
- SVPXDRXYRYOSEX-UHFFFAOYSA-N bentoquatam Chemical compound O.O=[Si]=O.O=[Al]O[Al]=O SVPXDRXYRYOSEX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 235000010233 benzoic acid Nutrition 0.000 description 2
- 125000003236 benzoyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(C([H])=C1[H])C(*)=O 0.000 description 2
- GINJFDRNADDBIN-FXQIFTODSA-N bilanafos Chemical compound OC(=O)[C@H](C)NC(=O)[C@H](C)NC(=O)[C@@H](N)CCP(C)(O)=O GINJFDRNADDBIN-FXQIFTODSA-N 0.000 description 2
- GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N bromine Substances BrBr GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229910052794 bromium Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000004202 carbamide Substances 0.000 description 2
- 239000000969 carrier Substances 0.000 description 2
- 239000003638 chemical reducing agent Substances 0.000 description 2
- 239000004927 clay Substances 0.000 description 2
- 229910052570 clay Inorganic materials 0.000 description 2
- 238000009833 condensation Methods 0.000 description 2
- 230000005494 condensation Effects 0.000 description 2
- 235000005822 corn Nutrition 0.000 description 2
- MZZBPDKVEFVLFF-UHFFFAOYSA-N cyanazine Chemical compound CCNC1=NC(Cl)=NC(NC(C)(C)C#N)=N1 MZZBPDKVEFVLFF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- IWEDIXLBFLAXBO-UHFFFAOYSA-N dicamba Chemical compound COC1=C(Cl)C=CC(Cl)=C1C(O)=O IWEDIXLBFLAXBO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- YNHIGQDRGKUECZ-UHFFFAOYSA-N dichloropalladium;triphenylphosphanium Chemical compound Cl[Pd]Cl.C1=CC=CC=C1[PH+](C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1.C1=CC=CC=C1[PH+](C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1 YNHIGQDRGKUECZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 235000014113 dietary fatty acids Nutrition 0.000 description 2
- 125000004852 dihydrofuranyl group Chemical group O1C(CC=C1)* 0.000 description 2
- 125000005043 dihydropyranyl group Chemical group O1C(CCC=C1)* 0.000 description 2
- 125000000532 dioxanyl group Chemical group 0.000 description 2
- 125000005879 dioxolanyl group Chemical group 0.000 description 2
- 239000002552 dosage form Substances 0.000 description 2
- 235000013399 edible fruits Nutrition 0.000 description 2
- 125000003754 ethoxycarbonyl group Chemical group C(=O)(OCC)* 0.000 description 2
- 238000002474 experimental method Methods 0.000 description 2
- 239000000194 fatty acid Substances 0.000 description 2
- 229930195729 fatty acid Natural products 0.000 description 2
- 235000013312 flour Nutrition 0.000 description 2
- MEFQWPUMEMWTJP-UHFFFAOYSA-N fluroxypyr Chemical compound NC1=C(Cl)C(F)=NC(OCC(O)=O)=C1Cl MEFQWPUMEMWTJP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 230000000855 fungicidal effect Effects 0.000 description 2
- 239000000417 fungicide Substances 0.000 description 2
- RUCAXVJJQQJZGU-UHFFFAOYSA-M hydron;2-(phosphonatomethylamino)acetate;trimethylsulfanium Chemical compound C[S+](C)C.OP(O)(=O)CNCC([O-])=O RUCAXVJJQQJZGU-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- 125000002636 imidazolinyl group Chemical group 0.000 description 2
- 125000001841 imino group Chemical group [H]N=* 0.000 description 2
- 239000002917 insecticide Substances 0.000 description 2
- 239000011630 iodine Substances 0.000 description 2
- 230000002262 irrigation Effects 0.000 description 2
- 238000003973 irrigation Methods 0.000 description 2
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 2
- BDAGIHXWWSANSR-UHFFFAOYSA-N methanoic acid Natural products OC=O BDAGIHXWWSANSR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000004170 methylsulfonyl group Chemical group [H]C([H])([H])S(*)(=O)=O 0.000 description 2
- 125000002757 morpholinyl group Chemical group 0.000 description 2
- 150000002825 nitriles Chemical class 0.000 description 2
- 125000000449 nitro group Chemical group [O-][N+](*)=O 0.000 description 2
- FBUKVWPVBMHYJY-UHFFFAOYSA-N nonanoic acid Chemical compound CCCCCCCCC(O)=O FBUKVWPVBMHYJY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000005968 oxazolinyl group Chemical group 0.000 description 2
- 238000009304 pastoral farming Methods 0.000 description 2
- 125000004193 piperazinyl group Chemical group 0.000 description 2
- 125000003367 polycyclic group Chemical group 0.000 description 2
- 239000000047 product Substances 0.000 description 2
- LFULEKSKNZEWOE-UHFFFAOYSA-N propanil Chemical compound CCC(=O)NC1=CC=C(Cl)C(Cl)=C1 LFULEKSKNZEWOE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- WJNRPILHGGKWCK-UHFFFAOYSA-N propazine Chemical compound CC(C)NC1=NC(Cl)=NC(NC(C)C)=N1 WJNRPILHGGKWCK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000002755 pyrazolinyl group Chemical group 0.000 description 2
- PBMFSQRYOILNGV-UHFFFAOYSA-N pyridazine Chemical compound C1=CC=NN=C1 PBMFSQRYOILNGV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N pyridine Natural products COC1=CC=CN=C1 UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000000719 pyrrolidinyl group Chemical group 0.000 description 2
- 125000001422 pyrrolinyl group Chemical group 0.000 description 2
- LOAUVZALPPNFOQ-UHFFFAOYSA-N quinaldic acid Chemical compound C1=CC=CC2=NC(C(=O)O)=CC=C21 LOAUVZALPPNFOQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 235000009566 rice Nutrition 0.000 description 2
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 2
- 239000012265 solid product Substances 0.000 description 2
- 125000000475 sulfinyl group Chemical group [*:2]S([*:1])=O 0.000 description 2
- BDHFUVZGWQCTTF-UHFFFAOYSA-M sulfonate Chemical compound [O-]S(=O)=O BDHFUVZGWQCTTF-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- 239000011593 sulfur Substances 0.000 description 2
- 239000004094 surface-active agent Substances 0.000 description 2
- 239000000725 suspension Substances 0.000 description 2
- 239000000454 talc Substances 0.000 description 2
- 229910052623 talc Inorganic materials 0.000 description 2
- 125000003718 tetrahydrofuranyl group Chemical group 0.000 description 2
- 125000001412 tetrahydropyranyl group Chemical group 0.000 description 2
- FYSNRJHAOHDILO-UHFFFAOYSA-N thionyl chloride Chemical compound ClS(Cl)=O FYSNRJHAOHDILO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 235000013311 vegetables Nutrition 0.000 description 2
- 150000004669 very long chain fatty acids Chemical class 0.000 description 2
- 239000008096 xylene Substances 0.000 description 2
- GXEKYRXVRROBEV-FBXFSONDSA-N (1r,2s,3r,4s)-7-oxabicyclo[2.2.1]heptane-2,3-dicarboxylic acid Chemical compound C1C[C@@H]2[C@@H](C(O)=O)[C@@H](C(=O)O)[C@H]1O2 GXEKYRXVRROBEV-FBXFSONDSA-N 0.000 description 1
- AIAYSXFWIUNXRC-PHIMTYICSA-N (1r,5s)-3-[hydroxy-[2-(2-methoxyethoxymethyl)-6-(trifluoromethyl)pyridin-3-yl]methylidene]bicyclo[3.2.1]octane-2,4-dione Chemical compound COCCOCC1=NC(C(F)(F)F)=CC=C1C(O)=C1C(=O)[C@@H](C2)CC[C@@H]2C1=O AIAYSXFWIUNXRC-PHIMTYICSA-N 0.000 description 1
- JNYAEWCLZODPBN-JGWLITMVSA-N (2r,3r,4s)-2-[(1r)-1,2-dihydroxyethyl]oxolane-3,4-diol Chemical compound OC[C@@H](O)[C@H]1OC[C@H](O)[C@H]1O JNYAEWCLZODPBN-JGWLITMVSA-N 0.000 description 1
- WMMQJAQJAPXWDO-UHFFFAOYSA-N (4-chlorophenyl) n-methylcarbamate Chemical compound CNC(=O)OC1=CC=C(Cl)C=C1 WMMQJAQJAPXWDO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004454 (C1-C6) alkoxycarbonyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000004738 (C1-C6) alkyl sulfinyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000004890 (C1-C6) alkylamino group Chemical group 0.000 description 1
- 125000004916 (C1-C6) alkylcarbonyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000004739 (C1-C6) alkylsulfonyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000006700 (C1-C6) alkylthio group Chemical group 0.000 description 1
- 125000004749 (C1-C6) haloalkylsulfinyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000004741 (C1-C6) haloalkylsulfonyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000006772 (C1-C6) haloalkylsulfonyloxy group Chemical group 0.000 description 1
- 125000006771 (C1-C6) haloalkylthio group Chemical group 0.000 description 1
- 125000006766 (C2-C6) alkynyloxy group Chemical group 0.000 description 1
- 125000006643 (C2-C6) haloalkenyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000006765 (C2-C6) haloalkenyloxy group Chemical group 0.000 description 1
- 125000006644 (C2-C6) haloalkynyl group Chemical group 0.000 description 1
- WRIDQFICGBMAFQ-UHFFFAOYSA-N (E)-8-Octadecenoic acid Natural products CCCCCCCCCC=CCCCCCCC(O)=O WRIDQFICGBMAFQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ADDQHLREJDZPMT-AWEZNQCLSA-N (S)-metamifop Chemical compound O=C([C@@H](OC=1C=CC(OC=2OC3=CC(Cl)=CC=C3N=2)=CC=1)C)N(C)C1=CC=CC=C1F ADDQHLREJDZPMT-AWEZNQCLSA-N 0.000 description 1
- WVQBLGZPHOPPFO-LBPRGKRZSA-N (S)-metolachlor Chemical compound CCC1=CC=CC(C)=C1N([C@@H](C)COC)C(=O)CCl WVQBLGZPHOPPFO-LBPRGKRZSA-N 0.000 description 1
- SCYULBFZEHDVBN-UHFFFAOYSA-N 1,1-Dichloroethane Chemical compound CC(Cl)Cl SCYULBFZEHDVBN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JYEUMXHLPRZUAT-UHFFFAOYSA-N 1,2,3-triazine Chemical compound C1=CN=NN=C1 JYEUMXHLPRZUAT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XUHGTGGPZFJRMF-UHFFFAOYSA-N 1,3-dihydropyrazole-2-carboxylic acid Chemical compound OC(=O)N1CC=CN1 XUHGTGGPZFJRMF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RYHBNJHYFVUHQT-UHFFFAOYSA-N 1,4-Dioxane Chemical compound C1COCCO1 RYHBNJHYFVUHQT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WNWOTMKHOLCHRJ-UHFFFAOYSA-N 1,4-dihydrotriazol-5-one Chemical compound O=C1CN=NN1 WNWOTMKHOLCHRJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HKELWJONQIFBPO-UHFFFAOYSA-N 1-(2,4-dichlorophenyl)-5-(trichloromethyl)-1,2,4-triazole-3-carboxylic acid Chemical compound N1=C(C(=O)O)N=C(C(Cl)(Cl)Cl)N1C1=CC=C(Cl)C=C1Cl HKELWJONQIFBPO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XEJNEDVTJPXRSM-UHFFFAOYSA-N 1-(2,4-dichlorophenyl)-5-methyl-4,5-dihydro-1H-pyrazole-3,5-dicarboxylic acid Chemical compound OC(=O)C1(C)CC(C(O)=O)=NN1C1=CC=C(Cl)C=C1Cl XEJNEDVTJPXRSM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DHYXNIKICPUXJI-UHFFFAOYSA-N 1-(2,4-dichlorophenyl)-n-(2,4-difluorophenyl)-5-oxo-n-propan-2-yl-1,2,4-triazole-4-carboxamide Chemical compound C=1C=C(F)C=C(F)C=1N(C(C)C)C(=O)N(C1=O)C=NN1C1=CC=C(Cl)C=C1Cl DHYXNIKICPUXJI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PYCINWWWERDNKE-UHFFFAOYSA-N 1-(2-chloro-6-propylimidazo[1,2-b]pyridazin-3-yl)sulfonyl-3-(4,6-dimethoxypyrimidin-2-yl)urea Chemical compound N12N=C(CCC)C=CC2=NC(Cl)=C1S(=O)(=O)NC(=O)NC1=NC(OC)=CC(OC)=N1 PYCINWWWERDNKE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VQHHIQJPQOLZGF-UHFFFAOYSA-N 1-(2-iodophenyl)sulfonyl-3-(4-methoxy-6-methyl-1,3,5-triazin-2-yl)urea Chemical compound COC1=NC(C)=NC(NC(=O)NS(=O)(=O)C=2C(=CC=CC=2)I)=N1 VQHHIQJPQOLZGF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RBSXHDIPCIWOMG-UHFFFAOYSA-N 1-(4,6-dimethoxypyrimidin-2-yl)-3-(2-ethylsulfonylimidazo[1,2-a]pyridin-3-yl)sulfonylurea Chemical compound CCS(=O)(=O)C=1N=C2C=CC=CN2C=1S(=O)(=O)NC(=O)NC1=NC(OC)=CC(OC)=N1 RBSXHDIPCIWOMG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GHLCSCRDVVEUQD-UHFFFAOYSA-N 1-({1-ethyl-4-[3-(2-methoxyethoxy)-2-methyl-4-(methylsulfonyl)benzoyl]-1H-pyrazol-5-yl}oxy)ethyl methyl carbonate Chemical compound CCN1N=CC(C(=O)C=2C(=C(OCCOC)C(=CC=2)S(C)(=O)=O)C)=C1OC(C)OC(=O)OC GHLCSCRDVVEUQD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IXWKBUKANTXHJH-UHFFFAOYSA-N 1-[5-chloro-2-methyl-4-(5-methyl-5,6-dihydro-1,4,2-dioxazin-3-yl)pyrazol-3-yl]sulfonyl-3-(4,6-dimethoxypyrimidin-2-yl)urea Chemical compound COC1=CC(OC)=NC(NC(=O)NS(=O)(=O)C=2N(N=C(Cl)C=2C=2OC(C)CON=2)C)=N1 IXWKBUKANTXHJH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CERXDWLUWLFFEK-UHFFFAOYSA-N 1-chloroethyl methyl carbonate Chemical compound COC(=O)OC(C)Cl CERXDWLUWLFFEK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000006039 1-hexenyl group Chemical group 0.000 description 1
- BXKKQFGRMSOANI-UHFFFAOYSA-N 1-methoxy-3-[4-[(2-methoxy-2,4,4-trimethyl-3h-chromen-7-yl)oxy]phenyl]-1-methylurea Chemical compound C1=CC(NC(=O)N(C)OC)=CC=C1OC1=CC=C2C(C)(C)CC(C)(OC)OC2=C1 BXKKQFGRMSOANI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000006028 1-methyl-2-butenyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000006023 1-pentenyl group Chemical group 0.000 description 1
- AAILEWXSEQLMNI-UHFFFAOYSA-N 1h-pyridazin-6-one Chemical compound OC1=CC=CN=N1 AAILEWXSEQLMNI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QMNWYGTWTXOQTP-UHFFFAOYSA-N 1h-triazin-6-one Chemical compound O=C1C=CN=NN1 QMNWYGTWTXOQTP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004793 2,2,2-trifluoroethoxy group Chemical group FC(CO*)(F)F 0.000 description 1
- 125000004206 2,2,2-trifluoroethyl group Chemical group [H]C([H])(*)C(F)(F)F 0.000 description 1
- MCNOFYBITGAAGM-UHFFFAOYSA-N 2,2-dichloro-1-[5-(furan-2-yl)-2,2-dimethyl-1,3-oxazolidin-3-yl]ethanone Chemical compound C1N(C(=O)C(Cl)Cl)C(C)(C)OC1C1=CC=CO1 MCNOFYBITGAAGM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WZXXZHONLFRKGG-UHFFFAOYSA-N 2,3,4,5-tetrachlorothiophene Chemical compound ClC=1SC(Cl)=C(Cl)C=1Cl WZXXZHONLFRKGG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000002794 2,4-DB Substances 0.000 description 1
- YIVXMZJTEQBPQO-UHFFFAOYSA-N 2,4-DB Chemical compound OC(=O)CCCOC1=CC=C(Cl)C=C1Cl YIVXMZJTEQBPQO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005631 2,4-Dichlorophenoxyacetic acid Substances 0.000 description 1
- PZJFUNZDCRKXPZ-UHFFFAOYSA-N 2,5-dihydro-1h-tetrazole Chemical compound C1NNN=N1 PZJFUNZDCRKXPZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BDQWWOHKFDSADC-UHFFFAOYSA-N 2-(2,4-dichloro-3-methylphenoxy)-n-phenylpropanamide Chemical compound C=1C=CC=CC=1NC(=O)C(C)OC1=CC=C(Cl)C(C)=C1Cl BDQWWOHKFDSADC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MZHCENGPTKEIGP-UHFFFAOYSA-N 2-(2,4-dichlorophenoxy)propanoic acid Chemical compound OC(=O)C(C)OC1=CC=C(Cl)C=C1Cl MZHCENGPTKEIGP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CLQMBPJKHLGMQK-UHFFFAOYSA-N 2-(4-isopropyl-4-methyl-5-oxo-4,5-dihydro-1H-imidazol-2-yl)nicotinic acid Chemical compound N1C(=O)C(C(C)C)(C)N=C1C1=NC=CC=C1C(O)=O CLQMBPJKHLGMQK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GVNVAWHJIKLAGL-UHFFFAOYSA-N 2-(cyclohexen-1-yl)cyclohexan-1-one Chemical compound O=C1CCCCC1C1=CCCCC1 GVNVAWHJIKLAGL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KRQUFUKTQHISJB-YYADALCUSA-N 2-[(E)-N-[2-(4-chlorophenoxy)propoxy]-C-propylcarbonimidoyl]-3-hydroxy-5-(thian-3-yl)cyclohex-2-en-1-one Chemical compound CCC\C(=N/OCC(C)OC1=CC=C(Cl)C=C1)C1=C(O)CC(CC1=O)C1CCCSC1 KRQUFUKTQHISJB-YYADALCUSA-N 0.000 description 1
- CABMTIJINOIHOD-UHFFFAOYSA-N 2-[4-methyl-5-oxo-4-(propan-2-yl)-4,5-dihydro-1H-imidazol-2-yl]quinoline-3-carboxylic acid Chemical compound N1C(=O)C(C(C)C)(C)N=C1C1=NC2=CC=CC=C2C=C1C(O)=O CABMTIJINOIHOD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IQWMUTFHGXREBR-UHFFFAOYSA-N 2-[5-(5-tert-butyl-2-oxo-1,3,4-oxadiazol-3-yl)-2,4-dichlorophenoxy]acetonitrile Chemical group O=C1OC(C(C)(C)C)=NN1C1=CC(OCC#N)=C(Cl)C=C1Cl IQWMUTFHGXREBR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KPSTXQYTZBZXMM-UHFFFAOYSA-N 2-[8-chloro-4-(4-methoxyphenyl)-3-oxoquinoxaline-2-carbonyl]cyclohexane-1,3-dione Chemical compound C1=CC(OC)=CC=C1N1C(=O)C(C(=O)C2C(CCCC2=O)=O)=NC2=C(Cl)C=CC=C21 KPSTXQYTZBZXMM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IOYNQIMAUDJVEI-ZFNPBRLTSA-N 2-[N-[(E)-3-chloroprop-2-enoxy]-C-ethylcarbonimidoyl]-3-hydroxy-5-(oxan-4-yl)cyclohex-2-en-1-one Chemical compound C1C(=O)C(C(=NOC\C=C\Cl)CC)=C(O)CC1C1CCOCC1 IOYNQIMAUDJVEI-ZFNPBRLTSA-N 0.000 description 1
- IAJOBQBIJHVGMQ-UHFFFAOYSA-N 2-amino-4-[hydroxy(methyl)phosphoryl]butanoic acid Chemical compound CP(O)(=O)CCC(N)C(O)=O IAJOBQBIJHVGMQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZBMRKNMTMPPMMK-UHFFFAOYSA-N 2-amino-4-[hydroxy(methyl)phosphoryl]butanoic acid;azane Chemical compound [NH4+].CP(O)(=O)CCC(N)C([O-])=O ZBMRKNMTMPPMMK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JLYFCTQDENRSOL-UHFFFAOYSA-N 2-chloro-N-(2,4-dimethylthiophen-3-yl)-N-(1-methoxypropan-2-yl)acetamide Chemical compound COCC(C)N(C(=O)CCl)C=1C(C)=CSC=1C JLYFCTQDENRSOL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WVQBLGZPHOPPFO-UHFFFAOYSA-N 2-chloro-N-(2-ethyl-6-methylphenyl)-N-(1-methoxypropan-2-yl)acetamide Chemical compound CCC1=CC=CC(C)=C1N(C(C)COC)C(=O)CCl WVQBLGZPHOPPFO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KZNDFYDURHAESM-UHFFFAOYSA-N 2-chloro-n-(2-ethyl-6-methylphenyl)-n-(propan-2-yloxymethyl)acetamide Chemical compound CCC1=CC=CC(C)=C1N(COC(C)C)C(=O)CCl KZNDFYDURHAESM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000006040 2-hexenyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000006029 2-methyl-2-butenyl group Chemical group 0.000 description 1
- LLWADFLAOKUBDR-UHFFFAOYSA-N 2-methyl-4-chlorophenoxybutyric acid Chemical compound CC1=CC(Cl)=CC=C1OCCCC(O)=O LLWADFLAOKUBDR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BZSXEZOLBIJVQK-UHFFFAOYSA-N 2-methylsulfonylbenzoic acid Chemical compound CS(=O)(=O)C1=CC=CC=C1C(O)=O BZSXEZOLBIJVQK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000006024 2-pentenyl group Chemical group 0.000 description 1
- JFJWVJAVVIQZRT-UHFFFAOYSA-N 2-phenyl-1,3-dihydropyrazole Chemical compound C1C=CNN1C1=CC=CC=C1 JFJWVJAVVIQZRT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000000094 2-phenylethyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(C([H])=C1[H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- MFUPLJQNEXUUDW-UHFFFAOYSA-N 2-phenylisoindole-1,3-dione Chemical compound O=C1C2=CC=CC=C2C(=O)N1C1=CC=CC=C1 MFUPLJQNEXUUDW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XFTOZRASFIPMOY-UHFFFAOYSA-N 2-pyrimidin-2-ylsulfanylbenzoic acid Chemical compound OC(=O)C1=CC=CC=C1SC1=NC=CC=N1 XFTOZRASFIPMOY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UFAPVJDEYHLLBG-UHFFFAOYSA-N 2-{2-chloro-4-(methylsulfonyl)-3-[(tetrahydrofuran-2-ylmethoxy)methyl]benzoyl}cyclohexane-1,3-dione Chemical compound ClC1=C(COCC2OCCC2)C(S(=O)(=O)C)=CC=C1C(=O)C1C(=O)CCCC1=O UFAPVJDEYHLLBG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LQJBNNIYVWPHFW-UHFFFAOYSA-N 20:1omega9c fatty acid Natural products CCCCCCCCCCC=CCCCCCCCC(O)=O LQJBNNIYVWPHFW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NGBMMSDIZNGAOK-UHFFFAOYSA-N 2h-triazolo[4,5-d]pyrimidine-5-sulfonamide Chemical compound NS(=O)(=O)C1=NC=C2NN=NC2=N1 NGBMMSDIZNGAOK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UPMXNNIRAGDFEH-UHFFFAOYSA-N 3,5-dibromo-4-hydroxybenzonitrile Chemical compound OC1=C(Br)C=C(C#N)C=C1Br UPMXNNIRAGDFEH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QXDOFVVNXBGLKK-UHFFFAOYSA-N 3-Isoxazolidinone Chemical compound OC1=NOCC1 QXDOFVVNXBGLKK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CASLETQIYIQFTQ-UHFFFAOYSA-N 3-[[5-(difluoromethoxy)-1-methyl-3-(trifluoromethyl)pyrazol-4-yl]methylsulfonyl]-5,5-dimethyl-4h-1,2-oxazole Chemical compound CN1N=C(C(F)(F)F)C(CS(=O)(=O)C=2CC(C)(C)ON=2)=C1OC(F)F CASLETQIYIQFTQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000006041 3-hexenyl group Chemical group 0.000 description 1
- XWSSUYOEOWLFEI-UHFFFAOYSA-N 3-phenylpyridazine Chemical compound C1=CC=CC=C1C1=CC=CN=N1 XWSSUYOEOWLFEI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZXVONLUNISGICL-UHFFFAOYSA-N 4,6-dinitro-o-cresol Chemical compound CC1=CC([N+]([O-])=O)=CC([N+]([O-])=O)=C1O ZXVONLUNISGICL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OSWFIVFLDKOXQC-UHFFFAOYSA-N 4-(3-methoxyphenyl)aniline Chemical compound COC1=CC=CC(C=2C=CC(N)=CC=2)=C1 OSWFIVFLDKOXQC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000006042 4-hexenyl group Chemical group 0.000 description 1
- NYRMIJKDBAQCHC-UHFFFAOYSA-N 5-(methylamino)-2-phenyl-4-[3-(trifluoromethyl)phenyl]furan-3(2H)-one Chemical compound O1C(NC)=C(C=2C=C(C=CC=2)C(F)(F)F)C(=O)C1C1=CC=CC=C1 NYRMIJKDBAQCHC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CTSLUCNDVMMDHG-UHFFFAOYSA-N 5-bromo-3-(butan-2-yl)-6-methylpyrimidine-2,4(1H,3H)-dione Chemical compound CCC(C)N1C(=O)NC(C)=C(Br)C1=O CTSLUCNDVMMDHG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000006043 5-hexenyl group Chemical group 0.000 description 1
- PVSGXWMWNRGTKE-UHFFFAOYSA-N 5-methyl-2-[4-methyl-5-oxo-4-(propan-2-yl)-4,5-dihydro-1H-imidazol-2-yl]pyridine-3-carboxylic acid Chemical compound N1C(=O)C(C(C)C)(C)N=C1C1=NC=C(C)C=C1C(O)=O PVSGXWMWNRGTKE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PRZRAMLXTKZUHF-UHFFFAOYSA-N 5-oxo-n-sulfonyl-4h-triazole-1-carboxamide Chemical compound O=S(=O)=NC(=O)N1N=NCC1=O PRZRAMLXTKZUHF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OEDUIFSDODUDRK-UHFFFAOYSA-N 5-phenyl-1h-pyrazole Chemical compound N1N=CC=C1C1=CC=CC=C1 OEDUIFSDODUDRK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WEMMKWCCQNHYIO-UHFFFAOYSA-N 6-bromo-2-fluoro-3-(trifluoromethyl)benzaldehyde Chemical compound FC1=C(C=O)C(Br)=CC=C1C(F)(F)F WEMMKWCCQNHYIO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZUSHSDOEVHPTCU-UHFFFAOYSA-N 6-chloro-3-phenyl-1h-pyridazin-4-one Chemical compound N1C(Cl)=CC(=O)C(C=2C=CC=CC=2)=N1 ZUSHSDOEVHPTCU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QSBYPNXLFMSGKH-UHFFFAOYSA-N 9-Heptadecensaeure Natural products CCCCCCCC=CCCCCCCCC(O)=O QSBYPNXLFMSGKH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000219144 Abutilon Species 0.000 description 1
- VTNQPKFIQCLBDU-UHFFFAOYSA-N Acetochlor Chemical compound CCOCN(C(=O)CCl)C1=C(C)C=CC=C1CC VTNQPKFIQCLBDU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 102000000452 Acetyl-CoA carboxylase Human genes 0.000 description 1
- 108010016219 Acetyl-CoA carboxylase Proteins 0.000 description 1
- 239000002890 Aclonifen Substances 0.000 description 1
- XKJMBINCVNINCA-UHFFFAOYSA-N Alfalone Chemical compound CON(C)C(=O)NC1=CC=C(Cl)C(Cl)=C1 XKJMBINCVNINCA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000209514 Alismataceae Species 0.000 description 1
- 241000743985 Alopecurus Species 0.000 description 1
- 241000189415 Alopecurus aequalis Species 0.000 description 1
- 241000219317 Amaranthaceae Species 0.000 description 1
- 241000219318 Amaranthus Species 0.000 description 1
- 244000036890 Amaranthus blitum Species 0.000 description 1
- 241001542006 Amaranthus palmeri Species 0.000 description 1
- 241000482638 Amaranthus tuberculatus Species 0.000 description 1
- 244000036975 Ambrosia artemisiifolia Species 0.000 description 1
- 235000003133 Ambrosia artemisiifolia Nutrition 0.000 description 1
- 241000208841 Ambrosia trifida Species 0.000 description 1
- 239000003666 Amidosulfuron Substances 0.000 description 1
- CTTHWASMBLQOFR-UHFFFAOYSA-N Amidosulfuron Chemical compound COC1=CC(OC)=NC(NC(=O)NS(=O)(=O)N(C)S(C)(=O)=O)=N1 CTTHWASMBLQOFR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005468 Aminopyralid Substances 0.000 description 1
- KLSJWNVTNUYHDU-UHFFFAOYSA-N Amitrole Chemical compound NC1=NC=NN1 KLSJWNVTNUYHDU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NXQDBZGWYSEGFL-UHFFFAOYSA-N Anilofos Chemical compound COP(=S)(OC)SCC(=O)N(C(C)C)C1=CC=C(Cl)C=C1 NXQDBZGWYSEGFL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000208173 Apiaceae Species 0.000 description 1
- 241000233788 Arecaceae Species 0.000 description 1
- 241000208838 Asteraceae Species 0.000 description 1
- 235000005781 Avena Nutrition 0.000 description 1
- 239000005469 Azimsulfuron Substances 0.000 description 1
- 241001522729 Bassia <hydrozoan> Species 0.000 description 1
- 239000005471 Benfluralin Substances 0.000 description 1
- QGQSRQPXXMTJCM-UHFFFAOYSA-N Benfuresate Chemical compound CCS(=O)(=O)OC1=CC=C2OCC(C)(C)C2=C1 QGQSRQPXXMTJCM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PFJJMJDEVDLPNE-UHFFFAOYSA-N Benoxacor Chemical compound C1=CC=C2N(C(=O)C(Cl)Cl)C(C)COC2=C1 PFJJMJDEVDLPNE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005472 Bensulfuron methyl Substances 0.000 description 1
- 239000005476 Bentazone Substances 0.000 description 1
- 241000219310 Beta vulgaris subsp. vulgaris Species 0.000 description 1
- 239000005484 Bifenox Substances 0.000 description 1
- 108010018763 Biotin carboxylase Proteins 0.000 description 1
- 244000148500 Bolboschoenus maritimus Species 0.000 description 1
- 235000014698 Brassica juncea var multisecta Nutrition 0.000 description 1
- 235000006008 Brassica napus var napus Nutrition 0.000 description 1
- 240000000385 Brassica napus var. napus Species 0.000 description 1
- 235000006618 Brassica rapa subsp oleifera Nutrition 0.000 description 1
- 235000004977 Brassica sinapistrum Nutrition 0.000 description 1
- 239000005489 Bromoxynil Substances 0.000 description 1
- 241000209200 Bromus Species 0.000 description 1
- 241000544785 Bromus japonicus Species 0.000 description 1
- 241000544808 Bromus sterilis Species 0.000 description 1
- OEYOMNZEMCPTKN-UHFFFAOYSA-N Butamifos Chemical compound CCC(C)NP(=S)(OCC)OC1=CC(C)=CC=C1[N+]([O-])=O OEYOMNZEMCPTKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SPNQRCTZKIBOAX-UHFFFAOYSA-N Butralin Chemical compound CCC(C)NC1=C([N+]([O-])=O)C=C(C(C)(C)C)C=C1[N+]([O-])=O SPNQRCTZKIBOAX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZOGDSYNXUXQGHF-XIEYBQDHSA-N Butroxydim Chemical compound CCCC(=O)C1=C(C)C=C(C)C(C2CC(=O)C(\C(CC)=N\OCC)=C(O)C2)=C1C ZOGDSYNXUXQGHF-XIEYBQDHSA-N 0.000 description 1
- BMTAFVWTTFSTOG-UHFFFAOYSA-N Butylate Chemical compound CCSC(=O)N(CC(C)C)CC(C)C BMTAFVWTTFSTOG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000005947 C1-C6 alkylsulfonyloxy group Chemical group 0.000 description 1
- 125000003320 C2-C6 alkenyloxy group Chemical group 0.000 description 1
- BLFAZJICPNTRPF-UHFFFAOYSA-N COc1c(cnn(C)c1=O)B1OC(C)(C)C(C)(C)O1 Chemical compound COc1c(cnn(C)c1=O)B1OC(C)(C)C(C)(C)O1 BLFAZJICPNTRPF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OYPRJOBELJOOCE-UHFFFAOYSA-N Calcium Chemical compound [Ca] OYPRJOBELJOOCE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000217444 Calystegia Species 0.000 description 1
- 241001585001 Calystegia pubescens Species 0.000 description 1
- 239000005490 Carbetamide Substances 0.000 description 1
- 239000005492 Carfentrazone-ethyl Substances 0.000 description 1
- 241000219321 Caryophyllaceae Species 0.000 description 1
- 241000219312 Chenopodium Species 0.000 description 1
- 240000006122 Chenopodium album Species 0.000 description 1
- 235000009344 Chenopodium album Nutrition 0.000 description 1
- 235000000509 Chenopodium ambrosioides Nutrition 0.000 description 1
- 244000098897 Chenopodium botrys Species 0.000 description 1
- 235000005490 Chenopodium botrys Nutrition 0.000 description 1
- NLYNUTMZTCLNOO-UHFFFAOYSA-N Chlorbromuron Chemical compound CON(C)C(=O)NC1=CC=C(Br)C(Cl)=C1 NLYNUTMZTCLNOO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005496 Chlorsulfuron Substances 0.000 description 1
- KZCBXHSWMMIEQU-UHFFFAOYSA-N Chlorthal Chemical compound OC(=O)C1=C(Cl)C(Cl)=C(C(O)=O)C(Cl)=C1Cl KZCBXHSWMMIEQU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 101150065749 Churc1 gene Proteins 0.000 description 1
- WMLPCIHUFDKWJU-UHFFFAOYSA-N Cinosulfuron Chemical compound COCCOC1=CC=CC=C1S(=O)(=O)NC(=O)NC1=NC(OC)=NC(OC)=N1 WMLPCIHUFDKWJU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005497 Clethodim Substances 0.000 description 1
- 239000005499 Clomazone Substances 0.000 description 1
- 239000005500 Clopyralid Substances 0.000 description 1
- 235000013162 Cocos nucifera Nutrition 0.000 description 1
- 244000060011 Cocos nucifera Species 0.000 description 1
- 241000207782 Convolvulaceae Species 0.000 description 1
- 241000132542 Conyza Species 0.000 description 1
- 244000074881 Conyza canadensis Species 0.000 description 1
- 235000004385 Conyza canadensis Nutrition 0.000 description 1
- 240000004845 Conyza sumatrensis Species 0.000 description 1
- RYGMFSIKBFXOCR-UHFFFAOYSA-N Copper Chemical compound [Cu] RYGMFSIKBFXOCR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920000742 Cotton Polymers 0.000 description 1
- VYNOULHXXDFBLU-UHFFFAOYSA-N Cumyluron Chemical compound C=1C=CC=CC=1C(C)(C)NC(=O)NCC1=CC=CC=C1Cl VYNOULHXXDFBLU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DFCAFRGABIXSDS-UHFFFAOYSA-N Cycloate Chemical compound CCSC(=O)N(CC)C1CCCCC1 DFCAFRGABIXSDS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XDTMQSROBMDMFD-UHFFFAOYSA-N Cyclohexane Chemical compound C1CCCCC1 XDTMQSROBMDMFD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OFSLKOLYLQSJPB-UHFFFAOYSA-N Cyclosulfamuron Chemical compound COC1=CC(OC)=NC(NC(=O)NS(=O)(=O)NC=2C(=CC=CC=2)C(=O)C2CC2)=N1 OFSLKOLYLQSJPB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005501 Cycloxydim Substances 0.000 description 1
- 239000005502 Cyhalofop-butyl Substances 0.000 description 1
- TYIYMOAHACZAMQ-CQSZACIVSA-N Cyhalofop-butyl Chemical group C1=CC(O[C@H](C)C(=O)OCCCC)=CC=C1OC1=CC=C(C#N)C=C1F TYIYMOAHACZAMQ-CQSZACIVSA-N 0.000 description 1
- 244000285774 Cyperus esculentus Species 0.000 description 1
- 235000005853 Cyperus esculentus Nutrition 0.000 description 1
- 244000285790 Cyperus iria Species 0.000 description 1
- 241000817048 Cyperus microiria Species 0.000 description 1
- 235000016854 Cyperus rotundus Nutrition 0.000 description 1
- 244000075634 Cyperus rotundus Species 0.000 description 1
- PLQDLOBGKJCDSZ-UHFFFAOYSA-N Cypromid Chemical compound C1=C(Cl)C(Cl)=CC=C1NC(=O)C1CC1 PLQDLOBGKJCDSZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NPOJQCVWMSKXDN-UHFFFAOYSA-N Dacthal Chemical group COC(=O)C1=C(Cl)C(Cl)=C(C(=O)OC)C(Cl)=C1Cl NPOJQCVWMSKXDN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NNYRZQHKCHEXSD-UHFFFAOYSA-N Daimuron Chemical compound C1=CC(C)=CC=C1NC(=O)NC(C)(C)C1=CC=CC=C1 NNYRZQHKCHEXSD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005644 Dazomet Substances 0.000 description 1
- 239000005503 Desmedipham Substances 0.000 description 1
- SPANOECCGNXGNR-UITAMQMPSA-N Diallat Chemical compound CC(C)N(C(C)C)C(=O)SC\C(Cl)=C\Cl SPANOECCGNXGNR-UITAMQMPSA-N 0.000 description 1
- 239000005504 Dicamba Substances 0.000 description 1
- QNXAVFXEJCPCJO-UHFFFAOYSA-N Diclosulam Chemical compound N=1N2C(OCC)=NC(F)=CC2=NC=1S(=O)(=O)NC1=C(Cl)C=CC=C1Cl QNXAVFXEJCPCJO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LBGPXIPGGRQBJW-UHFFFAOYSA-N Difenzoquat Chemical compound C[N+]=1N(C)C(C=2C=CC=CC=2)=CC=1C1=CC=CC=C1 LBGPXIPGGRQBJW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005507 Diflufenican Substances 0.000 description 1
- 235000017896 Digitaria Nutrition 0.000 description 1
- 241001303487 Digitaria <clam> Species 0.000 description 1
- 244000152970 Digitaria sanguinalis Species 0.000 description 1
- 235000010823 Digitaria sanguinalis Nutrition 0.000 description 1
- DHWRNDJOGMTCPB-UHFFFAOYSA-N Dimefuron Chemical compound ClC1=CC(NC(=O)N(C)C)=CC=C1N1C(=O)OC(C(C)(C)C)=N1 DHWRNDJOGMTCPB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005508 Dimethachlor Substances 0.000 description 1
- 239000005509 Dimethenamid-P Substances 0.000 description 1
- OFDYMSKSGFSLLM-UHFFFAOYSA-N Dinitramine Chemical compound CCN(CC)C1=C([N+]([O-])=O)C=C(C(F)(F)F)C(N)=C1[N+]([O-])=O OFDYMSKSGFSLLM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IIPZYDQGBIWLBU-UHFFFAOYSA-N Dinoterb Chemical compound CC(C)(C)C1=CC([N+]([O-])=O)=CC([N+]([O-])=O)=C1O IIPZYDQGBIWLBU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QAHFOPIILNICLA-UHFFFAOYSA-N Diphenamid Chemical compound C=1C=CC=CC=1C(C(=O)N(C)C)C1=CC=CC=C1 QAHFOPIILNICLA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005630 Diquat Substances 0.000 description 1
- YUBJPYNSGLJZPQ-UHFFFAOYSA-N Dithiopyr Chemical compound CSC(=O)C1=C(C(F)F)N=C(C(F)(F)F)C(C(=O)SC)=C1CC(C)C YUBJPYNSGLJZPQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005510 Diuron Substances 0.000 description 1
- GUVLYNGULCJVDO-UHFFFAOYSA-N EPTC Chemical compound CCCN(CCC)C(=O)SCC GUVLYNGULCJVDO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 240000002358 Echinochloa oryzoides Species 0.000 description 1
- 241000563967 Elatinaceae Species 0.000 description 1
- 244000283628 Elatine triandra Species 0.000 description 1
- 241000202829 Eleocharis Species 0.000 description 1
- 241000759118 Eleocharis kuroguwai Species 0.000 description 1
- 235000007351 Eleusine Nutrition 0.000 description 1
- 241000209215 Eleusine Species 0.000 description 1
- 235000014716 Eleusine indica Nutrition 0.000 description 1
- 244000025670 Eleusine indica Species 0.000 description 1
- 241000132521 Erigeron Species 0.000 description 1
- 241000305599 Erigeron annuus Species 0.000 description 1
- BXEHUCNTIZGSOJ-UHFFFAOYSA-N Esprocarb Chemical compound CC(C)C(C)N(CC)C(=O)SCC1=CC=CC=C1 BXEHUCNTIZGSOJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PTFJIKYUEPWBMS-UHFFFAOYSA-N Ethalfluralin Chemical compound CC(=C)CN(CC)C1=C([N+]([O-])=O)C=C(C(F)(F)F)C=C1[N+]([O-])=O PTFJIKYUEPWBMS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KCOCSOWTADCKOL-UHFFFAOYSA-N Ethidimuron Chemical compound CCS(=O)(=O)C1=NN=C(N(C)C(=O)NC)S1 KCOCSOWTADCKOL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UWVKRNOCDUPIDM-UHFFFAOYSA-N Ethoxysulfuron Chemical compound CCOC1=CC=CC=C1OS(=O)(=O)NC(=O)NC1=NC(OC)=CC(OC)=N1 UWVKRNOCDUPIDM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ICWUMLXQKFTJMH-UHFFFAOYSA-N Etobenzanid Chemical compound C1=CC(OCOCC)=CC=C1C(=O)NC1=CC=CC(Cl)=C1Cl ICWUMLXQKFTJMH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241001289522 Fallopia Species 0.000 description 1
- 241001289540 Fallopia convolvulus Species 0.000 description 1
- GMBRUAIJEFRHFQ-UHFFFAOYSA-N Fenchlorazole-ethyl Chemical group N1=C(C(=O)OCC)N=C(C(Cl)(Cl)Cl)N1C1=CC=C(Cl)C=C1Cl GMBRUAIJEFRHFQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NRFQZTCQAYEXEE-UHFFFAOYSA-N Fenclorim Chemical compound ClC1=CC(Cl)=NC(C=2C=CC=CC=2)=N1 NRFQZTCQAYEXEE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YQVMVCCFZCMYQB-SNVBAGLBSA-N Flamprop-M Chemical compound C=1C=C(F)C(Cl)=CC=1N([C@H](C)C(O)=O)C(=O)C1=CC=CC=C1 YQVMVCCFZCMYQB-SNVBAGLBSA-N 0.000 description 1
- 239000005514 Flazasulfuron Substances 0.000 description 1
- HWATZEJQIXKWQS-UHFFFAOYSA-N Flazasulfuron Chemical compound COC1=CC(OC)=NC(NC(=O)NS(=O)(=O)C=2C(=CC=CN=2)C(F)(F)F)=N1 HWATZEJQIXKWQS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005529 Florasulam Substances 0.000 description 1
- QZXATCCPQKOEIH-UHFFFAOYSA-N Florasulam Chemical compound N=1N2C(OC)=NC=C(F)C2=NC=1S(=O)(=O)NC1=C(F)C=CC=C1F QZXATCCPQKOEIH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005530 Fluazifop-P Substances 0.000 description 1
- FICWGWVVIRLNRB-UHFFFAOYSA-N Flucetosulfuron Chemical compound COCC(=O)OC(C(C)F)C1=NC=CC=C1S(=O)(=O)NC(=O)NC1=NC(OC)=CC(OC)=N1 FICWGWVVIRLNRB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005531 Flufenacet Substances 0.000 description 1
- RXCPQSJAVKGONC-UHFFFAOYSA-N Flumetsulam Chemical compound N1=C2N=C(C)C=CN2N=C1S(=O)(=O)NC1=C(F)C=CC=C1F RXCPQSJAVKGONC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IRECWLYBCAZIJM-UHFFFAOYSA-N Flumiclorac pentyl Chemical group C1=C(Cl)C(OCC(=O)OCCCCC)=CC(N2C(C3=C(CCCC3)C2=O)=O)=C1F IRECWLYBCAZIJM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005533 Fluometuron Substances 0.000 description 1
- PXGOKWXKJXAPGV-UHFFFAOYSA-N Fluorine Chemical compound FF PXGOKWXKJXAPGV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- AOQMRUTZEYVDIL-UHFFFAOYSA-N Flupoxam Chemical compound C=1C=C(Cl)C(COCC(F)(F)C(F)(F)F)=CC=1N1N=C(C(=O)N)N=C1C1=CC=CC=C1 AOQMRUTZEYVDIL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YWBVHLJPRPCRSD-UHFFFAOYSA-N Fluridone Chemical compound O=C1C(C=2C=C(C=CC=2)C(F)(F)F)=CN(C)C=C1C1=CC=CC=C1 YWBVHLJPRPCRSD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005535 Flurochloridone Substances 0.000 description 1
- 239000005559 Flurtamone Substances 0.000 description 1
- UKSLKNUCVPZQCQ-UHFFFAOYSA-N Fluxofenim Chemical compound C=1C=C(Cl)C=CC=1C(C(F)(F)F)=NOCC1OCCO1 UKSLKNUCVPZQCQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005560 Foramsulfuron Substances 0.000 description 1
- 241001101998 Galium Species 0.000 description 1
- 241001675558 Galium spurium Species 0.000 description 1
- 239000005561 Glufosinate Substances 0.000 description 1
- 239000004471 Glycine Substances 0.000 description 1
- PDYXIVPKOMYDOK-UHFFFAOYSA-N Glyphosate-monoammonium Chemical compound [NH4+].OC(=O)CNCP(O)([O-])=O PDYXIVPKOMYDOK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000219146 Gossypium Species 0.000 description 1
- 239000005564 Halosulfuron methyl Substances 0.000 description 1
- FMGZEUWROYGLAY-UHFFFAOYSA-N Halosulfuron-methyl Chemical group ClC1=NN(C)C(S(=O)(=O)NC(=O)NC=2N=C(OC)C=C(OC)N=2)=C1C(=O)OC FMGZEUWROYGLAY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 244000020551 Helianthus annuus Species 0.000 description 1
- 235000003222 Helianthus annuus Nutrition 0.000 description 1
- CAWXEEYDBZRFPE-UHFFFAOYSA-N Hexazinone Chemical compound O=C1N(C)C(N(C)C)=NC(=O)N1C1CCCCC1 CAWXEEYDBZRFPE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 240000005979 Hordeum vulgare Species 0.000 description 1
- 235000007340 Hordeum vulgare Nutrition 0.000 description 1
- 238000004566 IR spectroscopy Methods 0.000 description 1
- 239000005981 Imazaquin Substances 0.000 description 1
- 239000005567 Imazosulfuron Substances 0.000 description 1
- NAGRVUXEKKZNHT-UHFFFAOYSA-N Imazosulfuron Chemical compound COC1=CC(OC)=NC(NC(=O)NS(=O)(=O)C=2N3C=CC=CC3=NC=2Cl)=N1 NAGRVUXEKKZNHT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000021506 Ipomoea Nutrition 0.000 description 1
- 241000207783 Ipomoea Species 0.000 description 1
- 240000003978 Ipomoea coccinea Species 0.000 description 1
- 240000007218 Ipomoea hederacea Species 0.000 description 1
- 241000032989 Ipomoea lacunosa Species 0.000 description 1
- 244000257782 Ipomoea triloba Species 0.000 description 1
- JLLJHQLUZAKJFH-UHFFFAOYSA-N Isouron Chemical compound CN(C)C(=O)NC=1C=C(C(C)(C)C)ON=1 JLLJHQLUZAKJFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005570 Isoxaben Substances 0.000 description 1
- 239000005571 Isoxaflutole Substances 0.000 description 1
- 241000110847 Kochia Species 0.000 description 1
- 241000207923 Lamiaceae Species 0.000 description 1
- 241000520028 Lamium Species 0.000 description 1
- 235000009199 Lamium album Nutrition 0.000 description 1
- 244000303199 Lamium album Species 0.000 description 1
- 235000009198 Lamium amplexicaule Nutrition 0.000 description 1
- 244000303225 Lamium amplexicaule Species 0.000 description 1
- 235000009193 Lamium purpureum Nutrition 0.000 description 1
- 240000006503 Lamium purpureum Species 0.000 description 1
- 241001494496 Leersia Species 0.000 description 1
- 241001136896 Leersia japonica Species 0.000 description 1
- 239000005572 Lenacil Substances 0.000 description 1
- 229920001732 Lignosulfonate Polymers 0.000 description 1
- 241000064140 Lindernia Species 0.000 description 1
- 240000004428 Lindernia procumbens Species 0.000 description 1
- 241000013711 Linderniaceae Species 0.000 description 1
- 239000005573 Linuron Substances 0.000 description 1
- WHXSMMKQMYFTQS-UHFFFAOYSA-N Lithium Chemical compound [Li] WHXSMMKQMYFTQS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000209082 Lolium Species 0.000 description 1
- 241000219991 Lythraceae Species 0.000 description 1
- SUSRORUBZHMPCO-UHFFFAOYSA-N MC-4379 Chemical compound C1=C([N+]([O-])=O)C(C(=O)OC)=CC(OC=2C(=CC(Cl)=CC=2)Cl)=C1 SUSRORUBZHMPCO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005574 MCPA Substances 0.000 description 1
- 239000005575 MCPB Substances 0.000 description 1
- 101150039283 MCPB gene Proteins 0.000 description 1
- FYYHWMGAXLPEAU-UHFFFAOYSA-N Magnesium Chemical compound [Mg] FYYHWMGAXLPEAU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000219071 Malvaceae Species 0.000 description 1
- 235000017945 Matricaria Nutrition 0.000 description 1
- 239000005577 Mesosulfuron Substances 0.000 description 1
- 239000005578 Mesotrione Substances 0.000 description 1
- 239000005579 Metamitron Substances 0.000 description 1
- 239000005580 Metazachlor Substances 0.000 description 1
- RRVIAQKBTUQODI-UHFFFAOYSA-N Methabenzthiazuron Chemical compound C1=CC=C2SC(N(C)C(=O)NC)=NC2=C1 RRVIAQKBTUQODI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BWPYBAJTDILQPY-UHFFFAOYSA-N Methoxyphenone Chemical compound C1=C(C)C(OC)=CC=C1C(=O)C1=CC=CC(C)=C1 BWPYBAJTDILQPY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NTIZESTWPVYFNL-UHFFFAOYSA-N Methyl isobutyl ketone Chemical compound CC(C)CC(C)=O NTIZESTWPVYFNL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UIHCLUNTQKBZGK-UHFFFAOYSA-N Methyl isobutyl ketone Natural products CCC(C)C(C)=O UIHCLUNTQKBZGK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005583 Metribuzin Substances 0.000 description 1
- 239000005584 Metsulfuron-methyl Substances 0.000 description 1
- 102000029749 Microtubule Human genes 0.000 description 1
- 108091022875 Microtubule Proteins 0.000 description 1
- 235000003990 Monochoria hastata Nutrition 0.000 description 1
- 241000169076 Monochoria korsakowii Species 0.000 description 1
- LKJPSUCKSLORMF-UHFFFAOYSA-N Monolinuron Chemical compound CON(C)C(=O)NC1=CC=C(Cl)C=C1 LKJPSUCKSLORMF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WXZVAROIGSFCFJ-UHFFFAOYSA-N N,N-diethyl-2-(naphthalen-1-yloxy)propanamide Chemical compound C1=CC=C2C(OC(C)C(=O)N(CC)CC)=CC=CC2=C1 WXZVAROIGSFCFJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SECXISVLQFMRJM-UHFFFAOYSA-N N-Methylpyrrolidone Chemical compound CN1CCCC1=O SECXISVLQFMRJM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IUFUITYPUYMIHI-UHFFFAOYSA-N N-[1-(3,5-dimethylphenoxy)propan-2-yl]-6-(2-fluoropropan-2-yl)-1,3,5-triazine-2,4-diamine Chemical compound N=1C(N)=NC(C(C)(C)F)=NC=1NC(C)COC1=CC(C)=CC(C)=C1 IUFUITYPUYMIHI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NTBVTCXMRYKRTB-UHFFFAOYSA-N N-{2-[(4,6-dimethoxypyrimidin-2-yl)(hydroxy)methyl]-6-(methoxymethyl)phenyl}-1,1-difluoromethanesulfonamide Chemical compound COCC1=CC=CC(C(O)C=2N=C(OC)C=C(OC)N=2)=C1NS(=O)(=O)C(F)F NTBVTCXMRYKRTB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000005481 NMR spectroscopy Methods 0.000 description 1
- GRSMWKLPSNHDHA-UHFFFAOYSA-N Naphthalic anhydride Chemical compound C1=CC(C(=O)OC2=O)=C3C2=CC=CC3=C1 GRSMWKLPSNHDHA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LVKTWOXHRYGDMM-UHFFFAOYSA-N Naproanilide Chemical compound C=1C=C2C=CC=CC2=CC=1OC(C)C(=O)NC1=CC=CC=C1 LVKTWOXHRYGDMM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005585 Napropamide Substances 0.000 description 1
- CCGPUGMWYLICGL-UHFFFAOYSA-N Neburon Chemical compound CCCCN(C)C(=O)NC1=CC=C(Cl)C(Cl)=C1 CCGPUGMWYLICGL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005586 Nicosulfuron Substances 0.000 description 1
- UMKANAFDOQQUKE-UHFFFAOYSA-N Nitralin Chemical compound CCCN(CCC)C1=C([N+]([O-])=O)C=C(S(C)(=O)=O)C=C1[N+]([O-])=O UMKANAFDOQQUKE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000212324 Oenanthe <angiosperm> Species 0.000 description 1
- 235000000365 Oenanthe javanica Nutrition 0.000 description 1
- 240000008881 Oenanthe javanica Species 0.000 description 1
- 239000005642 Oleic acid Substances 0.000 description 1
- ZQPPMHVWECSIRJ-UHFFFAOYSA-N Oleic acid Natural products CCCCCCCCC=CCCCCCCCC(O)=O ZQPPMHVWECSIRJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005587 Oryzalin Substances 0.000 description 1
- WFVUIONFJOAYPK-KAMYIIQDSA-N Oxabetrinil Chemical compound C=1C=CC=CC=1C(/C#N)=N\OCC1OCCO1 WFVUIONFJOAYPK-KAMYIIQDSA-N 0.000 description 1
- CHNUNORXWHYHNE-UHFFFAOYSA-N Oxadiazon Chemical compound C1=C(Cl)C(OC(C)C)=CC(N2C(OC(=N2)C(C)(C)C)=O)=C1Cl CHNUNORXWHYHNE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005589 Oxasulfuron Substances 0.000 description 1
- 239000005590 Oxyfluorfen Substances 0.000 description 1
- OQMBBFQZGJFLBU-UHFFFAOYSA-N Oxyfluorfen Chemical compound C1=C([N+]([O-])=O)C(OCC)=CC(OC=2C(=CC(=CC=2)C(F)(F)F)Cl)=C1 OQMBBFQZGJFLBU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000209117 Panicum Species 0.000 description 1
- 241001148659 Panicum dichotomiflorum Species 0.000 description 1
- 235000006443 Panicum miliaceum subsp. miliaceum Nutrition 0.000 description 1
- 235000009037 Panicum miliaceum subsp. ruderale Nutrition 0.000 description 1
- 241001330453 Paspalum Species 0.000 description 1
- 241000173219 Paspalum distichum Species 0.000 description 1
- SGEJQUSYQTVSIU-UHFFFAOYSA-N Pebulate Chemical compound CCCCN(CC)C(=O)SCCC SGEJQUSYQTVSIU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005643 Pelargonic acid Substances 0.000 description 1
- 239000005591 Pendimethalin Substances 0.000 description 1
- 239000005592 Penoxsulam Substances 0.000 description 1
- SYJGKVOENHZYMQ-UHFFFAOYSA-N Penoxsulam Chemical compound N1=C2C(OC)=CN=C(OC)N2N=C1NS(=O)(=O)C1=C(OCC(F)F)C=CC=C1C(F)(F)F SYJGKVOENHZYMQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WGVWLKXZBUVUAM-UHFFFAOYSA-N Pentanochlor Chemical compound CCCC(C)C(=O)NC1=CC=C(C)C(Cl)=C1 WGVWLKXZBUVUAM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000881225 Persicaria Species 0.000 description 1
- 240000006928 Persicaria lapathifolia Species 0.000 description 1
- 244000245600 Persicaria longiseta Species 0.000 description 1
- 239000005594 Phenmedipham Substances 0.000 description 1
- 239000005595 Picloram Substances 0.000 description 1
- 239000005596 Picolinafen Substances 0.000 description 1
- 239000005597 Pinoxaden Substances 0.000 description 1
- UNLYSVIDNRIVFJ-UHFFFAOYSA-N Piperophos Chemical compound CCCOP(=S)(OCCC)SCC(=O)N1CCCCC1C UNLYSVIDNRIVFJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000013557 Plantaginaceae Species 0.000 description 1
- 244000292693 Poa annua Species 0.000 description 1
- 241000219050 Polygonaceae Species 0.000 description 1
- 229920001214 Polysorbate 60 Polymers 0.000 description 1
- 241000757039 Pontederiaceae Species 0.000 description 1
- ZLMJMSJWJFRBEC-UHFFFAOYSA-N Potassium Chemical compound [K] ZLMJMSJWJFRBEC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YLPGTOIOYRQOHV-UHFFFAOYSA-N Pretilachlor Chemical compound CCCOCCN(C(=O)CCl)C1=C(CC)C=CC=C1CC YLPGTOIOYRQOHV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GPGLBXMQFQQXDV-UHFFFAOYSA-N Primisulfuron Chemical compound OC(=O)C1=CC=CC=C1S(=O)(=O)NC(=O)NC1=NC(OC(F)F)=CC(OC(F)F)=N1 GPGLBXMQFQQXDV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RSVPPPHXAASNOL-UHFFFAOYSA-N Prodiamine Chemical compound CCCN(CCC)C1=C([N+]([O-])=O)C=C(C(F)(F)F)C(N)=C1[N+]([O-])=O RSVPPPHXAASNOL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005599 Profoxydim Substances 0.000 description 1
- 239000005600 Propaquizafop Substances 0.000 description 1
- 239000005601 Propoxycarbazone Substances 0.000 description 1
- 239000005602 Propyzamide Substances 0.000 description 1
- 239000005603 Prosulfocarb Substances 0.000 description 1
- 239000005604 Prosulfuron Substances 0.000 description 1
- LTUNNEGNEKBSEH-UHFFFAOYSA-N Prosulfuron Chemical compound COC1=NC(C)=NC(NC(=O)NS(=O)(=O)C=2C(=CC=CC=2)CCC(F)(F)F)=N1 LTUNNEGNEKBSEH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 102100038239 Protein Churchill Human genes 0.000 description 1
- 239000005605 Pyraflufen-ethyl Substances 0.000 description 1
- WTKZEGDFNFYCGP-UHFFFAOYSA-N Pyrazole Chemical compound C=1C=NNC=1 WTKZEGDFNFYCGP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WTKZEGDFNFYCGP-UHFFFAOYSA-O Pyrazolium Chemical compound C1=CN[NH+]=C1 WTKZEGDFNFYCGP-UHFFFAOYSA-O 0.000 description 1
- BGNQYGRXEXDAIQ-UHFFFAOYSA-N Pyrazosulfuron-ethyl Chemical group C1=NN(C)C(S(=O)(=O)NC(=O)NC=2N=C(OC)C=C(OC)N=2)=C1C(=O)OCC BGNQYGRXEXDAIQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005606 Pyridate Substances 0.000 description 1
- JTZCTMAVMHRNTR-UHFFFAOYSA-N Pyridate Chemical compound CCCCCCCCSC(=O)OC1=CC(Cl)=NN=C1C1=CC=CC=C1 JTZCTMAVMHRNTR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CNILNQMBAHKMFS-UHFFFAOYSA-M Pyrithiobac-sodium Chemical compound [Na+].COC1=CC(OC)=NC(SC=2C(=C(Cl)C=CC=2)C([O-])=O)=N1 CNILNQMBAHKMFS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 239000005607 Pyroxsulam Substances 0.000 description 1
- 239000005608 Quinmerac Substances 0.000 description 1
- OBLNWSCLAYSJJR-UHFFFAOYSA-N Quinoclamin Chemical compound C1=CC=C2C(=O)C(N)=C(Cl)C(=O)C2=C1 OBLNWSCLAYSJJR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000002167 Quinoclamine Substances 0.000 description 1
- 239000005614 Quizalofop-P-ethyl Substances 0.000 description 1
- 239000005616 Rimsulfuron Substances 0.000 description 1
- 241000341978 Rotala Species 0.000 description 1
- 244000155504 Rotala indica Species 0.000 description 1
- 241001107098 Rubiaceae Species 0.000 description 1
- 239000005617 S-Metolachlor Substances 0.000 description 1
- OKUGPJPKMAEJOE-UHFFFAOYSA-N S-propyl dipropylcarbamothioate Chemical compound CCCSC(=O)N(CCC)CCC OKUGPJPKMAEJOE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WOZQBERUBLYCEG-UHFFFAOYSA-N SWEP Chemical compound COC(=O)NC1=CC=C(Cl)C(Cl)=C1 WOZQBERUBLYCEG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 240000000111 Saccharum officinarum Species 0.000 description 1
- 235000007201 Saccharum officinarum Nutrition 0.000 description 1
- 241000583586 Sagina Species 0.000 description 1
- 241001365733 Sagina japonica Species 0.000 description 1
- 241001408202 Sagittaria pygmaea Species 0.000 description 1
- 240000009132 Sagittaria sagittifolia Species 0.000 description 1
- 241000477846 Schoenoplectiella Species 0.000 description 1
- 244000139819 Schoenoplectus juncoides Species 0.000 description 1
- 235000005775 Setaria Nutrition 0.000 description 1
- 241000232088 Setaria <nematode> Species 0.000 description 1
- 244000010062 Setaria pumila Species 0.000 description 1
- 235000004250 Setaria pumila Nutrition 0.000 description 1
- 240000003461 Setaria viridis Species 0.000 description 1
- 235000002248 Setaria viridis Nutrition 0.000 description 1
- 240000006410 Sida spinosa Species 0.000 description 1
- JXVIIQLNUPXOII-UHFFFAOYSA-N Siduron Chemical compound CC1CCCCC1NC(=O)NC1=CC=CC=C1 JXVIIQLNUPXOII-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PMZURENOXWZQFD-UHFFFAOYSA-L Sodium Sulfate Chemical compound [Na+].[Na+].[O-]S([O-])(=O)=O PMZURENOXWZQFD-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 240000006394 Sorghum bicolor Species 0.000 description 1
- 235000007230 Sorghum bicolor Nutrition 0.000 description 1
- 235000011684 Sorghum saccharatum Nutrition 0.000 description 1
- 244000062793 Sorghum vulgare Species 0.000 description 1
- 235000021536 Sugar beet Nutrition 0.000 description 1
- 239000005618 Sulcotrione Substances 0.000 description 1
- 229940100389 Sulfonylurea Drugs 0.000 description 1
- 239000005619 Sulfosulfuron Substances 0.000 description 1
- QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N Sulfuric acid Chemical class OS(O)(=O)=O QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005620 Tembotrione Substances 0.000 description 1
- NBQCNZYJJMBDKY-UHFFFAOYSA-N Terbacil Chemical compound CC=1NC(=O)N(C(C)(C)C)C(=O)C=1Cl NBQCNZYJJMBDKY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YIJZJEYQBAAWRJ-UHFFFAOYSA-N Thiazopyr Chemical compound N1=C(C(F)F)C(C(=O)OC)=C(CC(C)C)C(C=2SCCN=2)=C1C(F)(F)F YIJZJEYQBAAWRJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005623 Thifensulfuron-methyl Substances 0.000 description 1
- GNVMUORYQLCPJZ-UHFFFAOYSA-M Thiocarbamate Chemical compound NC([S-])=O GNVMUORYQLCPJZ-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 239000005624 Tralkoxydim Substances 0.000 description 1
- 101710157927 Translationally-controlled tumor protein Proteins 0.000 description 1
- 102100029887 Translationally-controlled tumor protein Human genes 0.000 description 1
- 101710175870 Translationally-controlled tumor protein homolog Proteins 0.000 description 1
- WHKUVVPPKQRRBV-UHFFFAOYSA-N Trasan Chemical compound CC1=CC(Cl)=CC=C1OCC(O)=O WHKUVVPPKQRRBV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005625 Tri-allate Substances 0.000 description 1
- MWBPRDONLNQCFV-UHFFFAOYSA-N Tri-allate Chemical compound CC(C)N(C(C)C)C(=O)SCC(Cl)=C(Cl)Cl MWBPRDONLNQCFV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XSTXAVWGXDQKEL-UHFFFAOYSA-N Trichloroethylene Chemical group ClC=C(Cl)Cl XSTXAVWGXDQKEL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005627 Triclopyr Substances 0.000 description 1
- HFBWPRKWDIRYNX-UHFFFAOYSA-N Trietazine Chemical compound CCNC1=NC(Cl)=NC(N(CC)CC)=N1 HFBWPRKWDIRYNX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000404538 Tripleurospermum maritimum subsp. inodorum Species 0.000 description 1
- 239000005629 Tritosulfuron Substances 0.000 description 1
- 241001521331 Urochloa Species 0.000 description 1
- 241001141210 Urochloa platyphylla Species 0.000 description 1
- 241000208041 Veronica Species 0.000 description 1
- 241000990144 Veronica persica Species 0.000 description 1
- 241000219094 Vitaceae Species 0.000 description 1
- 241001506766 Xanthium Species 0.000 description 1
- 244000067505 Xanthium strumarium Species 0.000 description 1
- AMRQXHFXNZFDCH-SECBINFHSA-N [(2r)-1-(ethylamino)-1-oxopropan-2-yl] n-phenylcarbamate Chemical compound CCNC(=O)[C@@H](C)OC(=O)NC1=CC=CC=C1 AMRQXHFXNZFDCH-SECBINFHSA-N 0.000 description 1
- LWZFANDGMFTDAV-BURFUSLBSA-N [(2r)-2-[(2r,3r,4s)-3,4-dihydroxyoxolan-2-yl]-2-hydroxyethyl] dodecanoate Chemical compound CCCCCCCCCCCC(=O)OC[C@@H](O)[C@H]1OC[C@H](O)[C@H]1O LWZFANDGMFTDAV-BURFUSLBSA-N 0.000 description 1
- 230000002159 abnormal effect Effects 0.000 description 1
- 125000000738 acetamido group Chemical group [H]C([H])([H])C(=O)N([H])[*] 0.000 description 1
- 125000003668 acetyloxy group Chemical group [H]C([H])([H])C(=O)O[*] 0.000 description 1
- DDBMQDADIHOWIC-UHFFFAOYSA-N aclonifen Chemical compound C1=C([N+]([O-])=O)C(N)=C(Cl)C(OC=2C=CC=CC=2)=C1 DDBMQDADIHOWIC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000000996 additive effect Effects 0.000 description 1
- 239000003905 agrochemical Substances 0.000 description 1
- XCSGPAVHZFQHGE-UHFFFAOYSA-N alachlor Chemical compound CCC1=CC=CC(CC)=C1N(COC)C(=O)CCl XCSGPAVHZFQHGE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052783 alkali metal Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910052784 alkaline earth metal Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000004703 alkoxides Chemical class 0.000 description 1
- 125000004466 alkoxycarbonylamino group Chemical group 0.000 description 1
- 125000005194 alkoxycarbonyloxy group Chemical group 0.000 description 1
- 125000003806 alkyl carbonyl amino group Chemical group 0.000 description 1
- 125000005196 alkyl carbonyloxy group Chemical group 0.000 description 1
- 125000005907 alkyl ester group Chemical group 0.000 description 1
- 125000000746 allylic group Chemical group 0.000 description 1
- 125000005336 allyloxy group Chemical group 0.000 description 1
- RQVYBGPQFYCBGX-UHFFFAOYSA-N ametryn Chemical compound CCNC1=NC(NC(C)C)=NC(SC)=N1 RQVYBGPQFYCBGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ORFPWVRKFLOQHK-UHFFFAOYSA-N amicarbazone Chemical compound CC(C)C1=NN(C(=O)NC(C)(C)C)C(=O)N1N ORFPWVRKFLOQHK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000001408 amides Chemical class 0.000 description 1
- KWAIHLIXESXTJL-UHFFFAOYSA-N aminocyclopyrachlor Chemical compound OC(=O)C1=C(Cl)C(N)=NC(C2CC2)=N1 KWAIHLIXESXTJL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NIXXQNOQHKNPEJ-UHFFFAOYSA-N aminopyralid Chemical compound NC1=CC(Cl)=NC(C(O)=O)=C1Cl NIXXQNOQHKNPEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000003863 ammonium salts Chemical class 0.000 description 1
- 238000004458 analytical method Methods 0.000 description 1
- 150000003931 anilides Chemical class 0.000 description 1
- 125000002490 anilino group Chemical group [H]N(*)C1=C([H])C([H])=C([H])C([H])=C1[H] 0.000 description 1
- 229940075522 antidotes Drugs 0.000 description 1
- 229910052586 apatite Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000004945 aromatic hydrocarbons Chemical class 0.000 description 1
- VGPYEHKOIGNJKV-UHFFFAOYSA-N asulam Chemical compound COC(=O)NS(=O)(=O)C1=CC=C(N)C=C1 VGPYEHKOIGNJKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004429 atom Chemical group 0.000 description 1
- QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N atomic oxygen Chemical compound [O] QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MXWJVTOOROXGIU-UHFFFAOYSA-N atrazine Chemical compound CCNC1=NC(Cl)=NC(NC(C)C)=N1 MXWJVTOOROXGIU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 208000014347 autosomal dominant hyaline body myopathy Diseases 0.000 description 1
- GNZZHGJSMCDMBU-UHFFFAOYSA-N azane;5-(methoxymethyl)-2-(4-methyl-5-oxo-4-propan-2-yl-1h-imidazol-2-yl)pyridine-3-carboxylic acid Chemical compound [NH4+].[O-]C(=O)C1=CC(COC)=CN=C1C1=NC(C)(C(C)C)C(=O)N1 GNZZHGJSMCDMBU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OTSAMNSACVKIOJ-UHFFFAOYSA-N azane;carbamoyl(ethoxy)phosphinic acid Chemical compound [NH4+].CCOP([O-])(=O)C(N)=O OTSAMNSACVKIOJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000002393 azetidinyl group Chemical group 0.000 description 1
- MAHPNPYYQAIOJN-UHFFFAOYSA-N azimsulfuron Chemical compound COC1=CC(OC)=NC(NC(=O)NS(=O)(=O)C=2N(N=CC=2C2=NN(C)N=N2)C)=N1 MAHPNPYYQAIOJN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004069 aziridinyl group Chemical group 0.000 description 1
- MCOQHIWZJUDQIC-UHFFFAOYSA-N barban Chemical compound ClCC#CCOC(=O)NC1=CC=CC(Cl)=C1 MCOQHIWZJUDQIC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LVKBXDHACCFCTA-UHFFFAOYSA-N bencarbazone Chemical compound C1=C(C(N)=S)C(NS(=O)(=O)CC)=CC(N2C(N(C)C(=N2)C(F)(F)F)=O)=C1F LVKBXDHACCFCTA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000009286 beneficial effect Effects 0.000 description 1
- SMDHCQAYESWHAE-UHFFFAOYSA-N benfluralin Chemical compound CCCCN(CC)C1=C([N+]([O-])=O)C=C(C(F)(F)F)C=C1[N+]([O-])=O SMDHCQAYESWHAE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XMQFTWRPUQYINF-UHFFFAOYSA-N bensulfuron-methyl Chemical group COC(=O)C1=CC=CC=C1CS(=O)(=O)NC(=O)NC1=NC(OC)=CC(OC)=N1 XMQFTWRPUQYINF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZOMSMJKLGFBRBS-UHFFFAOYSA-N bentazone Chemical compound C1=CC=C2NS(=O)(=O)N(C(C)C)C(=O)C2=C1 ZOMSMJKLGFBRBS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CNBGNNVCVSKAQZ-UHFFFAOYSA-N benzidamine Natural products C12=CC=CC=C2C(OCCCN(C)C)=NN1CC1=CC=CC=C1 CNBGNNVCVSKAQZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MKQSWTQPLLCSOB-UHFFFAOYSA-N benzyl 2-chloro-4-(trifluoromethyl)-1,3-thiazole-5-carboxylate Chemical compound N1=C(Cl)SC(C(=O)OCC=2C=CC=CC=2)=C1C(F)(F)F MKQSWTQPLLCSOB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000001797 benzyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(C([H])=C1[H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 125000000440 benzylamino group Chemical group [H]N(*)C([H])([H])C1=C([H])C([H])=C([H])C([H])=C1[H] 0.000 description 1
- 125000000051 benzyloxy group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(C([H])=C1[H])C([H])([H])O* 0.000 description 1
- 230000001486 biosynthesis of amino acids Effects 0.000 description 1
- 238000004061 bleaching Methods 0.000 description 1
- 238000009835 boiling Methods 0.000 description 1
- UWTDFICHZKXYAC-UHFFFAOYSA-N boron;oxolane Chemical compound [B].C1CCOC1 UWTDFICHZKXYAC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZADPBFCGQRWHPN-UHFFFAOYSA-N boronic acid Chemical compound OBO ZADPBFCGQRWHPN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WZDDLAZXUYIVMU-UHFFFAOYSA-N bromobutide Chemical compound CC(C)(C)C(Br)C(=O)NC(C)(C)C1=CC=CC=C1 WZDDLAZXUYIVMU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HKPHPIREJKHECO-UHFFFAOYSA-N butachlor Chemical compound CCCCOCN(C(=O)CCl)C1=C(CC)C=CC=C1CC HKPHPIREJKHECO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JEDYYFXHPAIBGR-UHFFFAOYSA-N butafenacil Chemical compound O=C1N(C)C(C(F)(F)F)=CC(=O)N1C1=CC=C(Cl)C(C(=O)OC(C)(C)C(=O)OCC=C)=C1 JEDYYFXHPAIBGR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000000484 butyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 239000011575 calcium Substances 0.000 description 1
- 229910052791 calcium Inorganic materials 0.000 description 1
- 125000003178 carboxy group Chemical group [H]OC(*)=O 0.000 description 1
- 235000021466 carotenoid Nutrition 0.000 description 1
- 150000001747 carotenoids Chemical class 0.000 description 1
- 230000032823 cell division Effects 0.000 description 1
- 210000002421 cell wall Anatomy 0.000 description 1
- 239000001913 cellulose Substances 0.000 description 1
- 229920002678 cellulose Polymers 0.000 description 1
- PNCNFDRSHBFIDM-WOJGMQOQSA-N chembl111617 Chemical compound C=CCO\N=C(/CCC)C1=C(O)C(C(=O)OC)C(C)(C)CC1=O PNCNFDRSHBFIDM-WOJGMQOQSA-N 0.000 description 1
- GGWHBJGBERXSLL-NBVRZTHBSA-N chembl113137 Chemical compound C1C(=O)C(C(=N/OCC)/CCC)=C(O)CC1C1CSCCC1 GGWHBJGBERXSLL-NBVRZTHBSA-N 0.000 description 1
- WYKYKTKDBLFHCY-UHFFFAOYSA-N chloridazon Chemical compound O=C1C(Cl)=C(N)C=NN1C1=CC=CC=C1 WYKYKTKDBLFHCY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NSWAMPCUPHPTTC-UHFFFAOYSA-N chlorimuron-ethyl Chemical group CCOC(=O)C1=CC=CC=C1S(=O)(=O)NC(=O)NC1=NC(Cl)=CC(OC)=N1 NSWAMPCUPHPTTC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VXIVSQZSERGHQP-UHFFFAOYSA-N chloroacetamide Chemical compound NC(=O)CCl VXIVSQZSERGHQP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000002668 chloroacetyl group Chemical group ClCC(=O)* 0.000 description 1
- 229930002875 chlorophyll Natural products 0.000 description 1
- 235000019804 chlorophyll Nutrition 0.000 description 1
- ATNHDLDRLWWWCB-AENOIHSZSA-M chlorophyll a Chemical compound C1([C@@H](C(=O)OC)C(=O)C2=C3C)=C2N2C3=CC(C(CC)=C3C)=[N+]4C3=CC3=C(C=C)C(C)=C5N3[Mg-2]42[N+]2=C1[C@@H](CCC(=O)OC\C=C(/C)CCC[C@H](C)CCC[C@H](C)CCCC(C)C)[C@H](C)C2=C5 ATNHDLDRLWWWCB-AENOIHSZSA-M 0.000 description 1
- JXCGFZXSOMJFOA-UHFFFAOYSA-N chlorotoluron Chemical compound CN(C)C(=O)NC1=CC=C(C)C(Cl)=C1 JXCGFZXSOMJFOA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MJQBFSWPMMHVSM-UHFFFAOYSA-N chlorphthalim Chemical compound C1=CC(Cl)=CC=C1N1C(=O)C(CCCC2)=C2C1=O MJQBFSWPMMHVSM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VJYIFXVZLXQVHO-UHFFFAOYSA-N chlorsulfuron Chemical compound COC1=NC(C)=NC(NC(=O)NS(=O)(=O)C=2C(=CC=CC=2)Cl)=N1 VJYIFXVZLXQVHO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SILSDTWXNBZOGF-JWGBMQLESA-N clethodim Chemical compound CCSC(C)CC1CC(O)=C(C(CC)=NOC\C=C\Cl)C(=O)C1 SILSDTWXNBZOGF-JWGBMQLESA-N 0.000 description 1
- JBDHZKLJNAIJNC-LLVKDONJSA-N clodinafop-propargyl Chemical group C1=CC(O[C@H](C)C(=O)OCC#C)=CC=C1OC1=NC=C(Cl)C=C1F JBDHZKLJNAIJNC-LLVKDONJSA-N 0.000 description 1
- KIEDNEWSYUYDSN-UHFFFAOYSA-N clomazone Chemical compound O=C1C(C)(C)CON1CC1=CC=CC=C1Cl KIEDNEWSYUYDSN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HUBANNPOLNYSAD-UHFFFAOYSA-N clopyralid Chemical compound OC(=O)C1=NC(Cl)=CC=C1Cl HUBANNPOLNYSAD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ICJSJAJWTWPSBD-UHFFFAOYSA-N cloquintocet Chemical compound C1=CN=C2C(OCC(=O)O)=CC=C(Cl)C2=C1 ICJSJAJWTWPSBD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BIKACRYIQSLICJ-UHFFFAOYSA-N cloransulam-methyl Chemical group N=1N2C(OCC)=NC(F)=CC2=NC=1S(=O)(=O)NC1=C(Cl)C=CC=C1C(=O)OC BIKACRYIQSLICJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000003245 coal Substances 0.000 description 1
- 229920001577 copolymer Polymers 0.000 description 1
- 229910052802 copper Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000010949 copper Substances 0.000 description 1
- OILAIQUEIWYQPH-UHFFFAOYSA-N cyclohexane-1,2-dione Chemical compound O=C1CCCCC1=O OILAIQUEIWYQPH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NXQGGXCHGDYOHB-UHFFFAOYSA-L cyclopenta-1,4-dien-1-yl(diphenyl)phosphane;dichloropalladium;iron(2+) Chemical compound [Fe+2].Cl[Pd]Cl.[CH-]1C=CC(P(C=2C=CC=CC=2)C=2C=CC=CC=2)=C1.[CH-]1C=CC(P(C=2C=CC=CC=2)C=2C=CC=CC=2)=C1 NXQGGXCHGDYOHB-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- BXIGJZDQFDFASM-UHFFFAOYSA-N cyclopyrimorate Chemical compound N=1N=C(Cl)C=C(OC(=O)N2CCOCC2)C=1OC=1C(C)=CC=CC=1C1CC1 BXIGJZDQFDFASM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OAWUUPVZMNKZRY-UHFFFAOYSA-N cyprosulfamide Chemical compound COC1=CC=CC=C1C(=O)NS(=O)(=O)C1=CC=C(C(=O)NC2CC2)C=C1 OAWUUPVZMNKZRY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QAYICIQNSGETAS-UHFFFAOYSA-N dazomet Chemical compound CN1CSC(=S)N(C)C1 QAYICIQNSGETAS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WZJZMXBKUWKXTQ-UHFFFAOYSA-N desmedipham Chemical compound CCOC(=O)NC1=CC=CC(OC(=O)NC=2C=CC=CC=2)=C1 WZJZMXBKUWKXTQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000011161 development Methods 0.000 description 1
- 230000018109 developmental process Effects 0.000 description 1
- OPGCOAPTHCZZIW-UHFFFAOYSA-N diethyl 1-(2,4-dichlorophenyl)-5-methyl-4h-pyrazole-3,5-dicarboxylate Chemical group CCOC(=O)C1(C)CC(C(=O)OCC)=NN1C1=CC=C(Cl)C=C1Cl OPGCOAPTHCZZIW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000001664 diethylamino group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])N(*)C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- WYEHFWKAOXOVJD-UHFFFAOYSA-N diflufenican Chemical compound FC1=CC(F)=CC=C1NC(=O)C1=CC=CN=C1OC1=CC=CC(C(F)(F)F)=C1 WYEHFWKAOXOVJD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BWUPSGJXXPATLU-UHFFFAOYSA-N dimepiperate Chemical compound C=1C=CC=CC=1C(C)(C)SC(=O)N1CCCCC1 BWUPSGJXXPATLU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SCCDDNKJYDZXMM-UHFFFAOYSA-N dimethachlor Chemical compound COCCN(C(=O)CCl)C1=C(C)C=CC=C1C SCCDDNKJYDZXMM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JLYFCTQDENRSOL-VIFPVBQESA-N dimethenamid-P Chemical compound COC[C@H](C)N(C(=O)CCl)C=1C(C)=CSC=1C JLYFCTQDENRSOL-VIFPVBQESA-N 0.000 description 1
- 125000002147 dimethylamino group Chemical group [H]C([H])([H])N(*)C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- SYJFEGQWDCRVNX-UHFFFAOYSA-N diquat Chemical compound C1=CC=[N+]2CC[N+]3=CC=CC=C3C2=C1 SYJFEGQWDCRVNX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SDIXRDNYIMOKSG-UHFFFAOYSA-L disodium methyl arsenate Chemical compound [Na+].[Na+].C[As]([O-])([O-])=O SDIXRDNYIMOKSG-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- KTRGHLZBDIJZLQ-UHFFFAOYSA-N elatine Natural products CCN1CC2(CCC(OC)C34C2C(OC)C5(OCOC56CC(OC)C7CC3(O)C6C7OC)C14)OC(=O)c8ccccc8N9C(=O)CC(C)C9=O KTRGHLZBDIJZLQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000005516 engineering process Methods 0.000 description 1
- 125000003700 epoxy group Chemical group 0.000 description 1
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 description 1
- 125000005678 ethenylene group Chemical group [H]C([*:1])=C([H])[*:2] 0.000 description 1
- 150000002170 ethers Chemical class 0.000 description 1
- 125000006627 ethoxycarbonylamino group Chemical group 0.000 description 1
- PQKBPHSEKWERTG-LLVKDONJSA-N ethyl (2r)-2-[4-[(6-chloro-1,3-benzoxazol-2-yl)oxy]phenoxy]propanoate Chemical group C1=CC(O[C@H](C)C(=O)OCC)=CC=C1OC1=NC2=CC=C(Cl)C=C2O1 PQKBPHSEKWERTG-LLVKDONJSA-N 0.000 description 1
- MLKCGVHIFJBRCD-UHFFFAOYSA-N ethyl 2-chloro-3-{2-chloro-5-[4-(difluoromethyl)-3-methyl-5-oxo-4,5-dihydro-1H-1,2,4-triazol-1-yl]-4-fluorophenyl}propanoate Chemical group C1=C(Cl)C(CC(Cl)C(=O)OCC)=CC(N2C(N(C(F)F)C(C)=N2)=O)=C1F MLKCGVHIFJBRCD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000006125 ethylsulfonyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000004705 ethylthio group Chemical group C(C)S* 0.000 description 1
- 125000005290 ethynyloxy group Chemical group C(#C)O* 0.000 description 1
- 229960005437 etoperidone Drugs 0.000 description 1
- QMTNOLKHSWIQBE-FGTMMUONSA-N exo-(+)-cinmethylin Chemical compound O([C@H]1[C@]2(C)CC[C@@](O2)(C1)C(C)C)CC1=CC=CC=C1C QMTNOLKHSWIQBE-FGTMMUONSA-N 0.000 description 1
- XXOYNJXVWVNOOJ-UHFFFAOYSA-N fenuron Chemical compound CN(C)C(=O)NC1=CC=CC=C1 XXOYNJXVWVNOOJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000003337 fertilizer Substances 0.000 description 1
- 238000001914 filtration Methods 0.000 description 1
- 230000009969 flowable effect Effects 0.000 description 1
- YUVKUEAFAVKILW-SECBINFHSA-N fluazifop-P Chemical compound C1=CC(O[C@H](C)C(O)=O)=CC=C1OC1=CC=C(C(F)(F)F)C=N1 YUVKUEAFAVKILW-SECBINFHSA-N 0.000 description 1
- VAIZTNZGPYBOGF-CYBMUJFWSA-N fluazifop-P-butyl Chemical group C1=CC(O[C@H](C)C(=O)OCCCC)=CC=C1OC1=CC=C(C(F)(F)F)C=N1 VAIZTNZGPYBOGF-CYBMUJFWSA-N 0.000 description 1
- GINFBXXYGUODAT-UHFFFAOYSA-N flucarbazone Chemical compound O=C1N(C)C(OC)=NN1C(=O)NS(=O)(=O)C1=CC=CC=C1OC(F)(F)F GINFBXXYGUODAT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IANUJLZYFUDJIH-UHFFFAOYSA-N flufenacet Chemical compound C=1C=C(F)C=CC=1N(C(C)C)C(=O)COC1=NN=C(C(F)(F)F)S1 IANUJLZYFUDJIH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DNUAYCRATWAJQE-UHFFFAOYSA-N flufenpyr-ethyl Chemical group C1=C(Cl)C(OCC(=O)OCC)=CC(N2C(C(C)=C(C=N2)C(F)(F)F)=O)=C1F DNUAYCRATWAJQE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FOUWCSDKDDHKQP-UHFFFAOYSA-N flumioxazin Chemical compound FC1=CC=2OCC(=O)N(CC#C)C=2C=C1N(C1=O)C(=O)C2=C1CCCC2 FOUWCSDKDDHKQP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RZILCCPWPBTYDO-UHFFFAOYSA-N fluometuron Chemical compound CN(C)C(=O)NC1=CC=CC(C(F)(F)F)=C1 RZILCCPWPBTYDO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000011737 fluorine Substances 0.000 description 1
- OQZCSNDVOWYALR-UHFFFAOYSA-N flurochloridone Chemical compound FC(F)(F)C1=CC=CC(N2C(C(Cl)C(CCl)C2)=O)=C1 OQZCSNDVOWYALR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BGZZWXTVIYUUEY-UHFFFAOYSA-N fomesafen Chemical compound C1=C([N+]([O-])=O)C(C(=O)NS(=O)(=O)C)=CC(OC=2C(=CC(=CC=2)C(F)(F)F)Cl)=C1 BGZZWXTVIYUUEY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PXDNXJSDGQBLKS-UHFFFAOYSA-N foramsulfuron Chemical compound COC1=CC(OC)=NC(NC(=O)NS(=O)(=O)C=2C(=CC=C(NC=O)C=2)C(=O)N(C)C)=N1 PXDNXJSDGQBLKS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000019253 formic acid Nutrition 0.000 description 1
- 125000004005 formimidoyl group Chemical group [H]\N=C(/[H])* 0.000 description 1
- 125000002485 formyl group Chemical group [H]C(*)=O 0.000 description 1
- 235000012055 fruits and vegetables Nutrition 0.000 description 1
- 230000035784 germination Effects 0.000 description 1
- 102000005396 glutamine synthetase Human genes 0.000 description 1
- 108020002326 glutamine synthetase Proteins 0.000 description 1
- 235000011187 glycerol Nutrition 0.000 description 1
- XDDAORKBJWWYJS-UHFFFAOYSA-N glyphosate Chemical compound OC(=O)CNCP(O)(O)=O XDDAORKBJWWYJS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229940097068 glyphosate Drugs 0.000 description 1
- ZEKANFGSDXODPD-UHFFFAOYSA-N glyphosate-isopropylammonium Chemical compound CC(C)N.OC(=O)CNCP(O)(O)=O ZEKANFGSDXODPD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000021021 grapes Nutrition 0.000 description 1
- 238000000227 grinding Methods 0.000 description 1
- 230000012010 growth Effects 0.000 description 1
- 239000010440 gypsum Substances 0.000 description 1
- 229910052602 gypsum Inorganic materials 0.000 description 1
- 125000004438 haloalkoxy group Chemical group 0.000 description 1
- 125000004692 haloalkylcarbonyl group Chemical group 0.000 description 1
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 description 1
- COYBRKAVBMYYSF-UHFFFAOYSA-N heptan-2-yl [(5-chloroquinolin-8-yl)oxy]acetate Chemical group C1=CN=C2C(OCC(=O)OC(C)CCCCC)=CC=C(Cl)C2=C1 COYBRKAVBMYYSF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000005553 heteroaryloxy group Chemical group 0.000 description 1
- 125000005150 heteroarylsulfinyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000005143 heteroarylsulfonyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000005368 heteroarylthio group Chemical group 0.000 description 1
- 150000004677 hydrates Chemical class 0.000 description 1
- WGCNASOHLSPBMP-UHFFFAOYSA-N hydroxyacetaldehyde Natural products OCC=O WGCNASOHLSPBMP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YFONKFDEZLYQDH-BOURZNODSA-N indaziflam Chemical compound CC(F)C1=NC(N)=NC(N[C@H]2C3=CC(C)=CC=C3C[C@@H]2C)=N1 YFONKFDEZLYQDH-BOURZNODSA-N 0.000 description 1
- 150000002484 inorganic compounds Chemical class 0.000 description 1
- 229910010272 inorganic material Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910052500 inorganic mineral Inorganic materials 0.000 description 1
- NRXQIUSYPAHGNM-UHFFFAOYSA-N ioxynil Chemical compound OC1=C(I)C=C(C#N)C=C1I NRXQIUSYPAHGNM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052742 iron Inorganic materials 0.000 description 1
- QXJSBBXBKPUZAA-UHFFFAOYSA-N isooleic acid Natural products CCCCCCCC=CCCCCCCCCC(O)=O QXJSBBXBKPUZAA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000006629 isopropoxycarbonylamino group Chemical group 0.000 description 1
- 125000005928 isopropyloxycarbonyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(OC(*)=O)C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- PUIYMUZLKQOUOZ-UHFFFAOYSA-N isoproturon Chemical compound CC(C)C1=CC=C(NC(=O)N(C)C)C=C1 PUIYMUZLKQOUOZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004628 isothiazolidinyl group Chemical group S1N(CCC1)* 0.000 description 1
- 125000005969 isothiazolinyl group Chemical group 0.000 description 1
- PMHURSZHKKJGBM-UHFFFAOYSA-N isoxaben Chemical compound O1N=C(C(C)(CC)CC)C=C1NC(=O)C1=C(OC)C=CC=C1OC PMHURSZHKKJGBM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ITGSCCPVERXFGN-UHFFFAOYSA-N isoxadifen Chemical compound C1C(C(=O)O)=NOC1(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1 ITGSCCPVERXFGN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MWKVXOJATACCCH-UHFFFAOYSA-N isoxadifen-ethyl Chemical group C1C(C(=O)OCC)=NOC1(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1 MWKVXOJATACCCH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OYIKARCXOQLFHF-UHFFFAOYSA-N isoxaflutole Chemical compound CS(=O)(=O)C1=CC(C(F)(F)F)=CC=C1C(=O)C1=C(C2CC2)ON=C1 OYIKARCXOQLFHF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229940088649 isoxaflutole Drugs 0.000 description 1
- CTAPFRYPJLPFDF-UHFFFAOYSA-N isoxazole Chemical compound C=1C=NOC=1 CTAPFRYPJLPFDF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000003971 isoxazolinyl group Chemical group 0.000 description 1
- 239000003350 kerosene Substances 0.000 description 1
- CONWAEURSVPLRM-UHFFFAOYSA-N lactofen Chemical compound C1=C([N+]([O-])=O)C(C(=O)OC(C)C(=O)OCC)=CC(OC=2C(=CC(=CC=2)C(F)(F)F)Cl)=C1 CONWAEURSVPLRM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZTMKADLOSYKWCA-UHFFFAOYSA-N lenacil Chemical compound O=C1NC=2CCCC=2C(=O)N1C1CCCCC1 ZTMKADLOSYKWCA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000002632 lipids Chemical class 0.000 description 1
- 239000008297 liquid dosage form Substances 0.000 description 1
- 229910052744 lithium Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011777 magnesium Substances 0.000 description 1
- 229910052749 magnesium Inorganic materials 0.000 description 1
- 238000004949 mass spectrometry Methods 0.000 description 1
- XIGAUIHYSDTJHW-UHFFFAOYSA-N mefenacet Chemical compound N=1C2=CC=CC=C2SC=1OCC(=O)N(C)C1=CC=CC=C1 XIGAUIHYSDTJHW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000002844 melting Methods 0.000 description 1
- 230000008018 melting Effects 0.000 description 1
- 239000012528 membrane Substances 0.000 description 1
- KPUREKXXPHOJQT-UHFFFAOYSA-N mesotrione Chemical compound [O-][N+](=O)C1=CC(S(=O)(=O)C)=CC=C1C(=O)C1C(=O)CCCC1=O KPUREKXXPHOJQT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- AFCCDDWKHLHPDF-UHFFFAOYSA-M metam-sodium Chemical compound [Na+].CNC([S-])=S AFCCDDWKHLHPDF-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- VHCNQEUWZYOAEV-UHFFFAOYSA-N metamitron Chemical compound O=C1N(N)C(C)=NN=C1C1=CC=CC=C1 VHCNQEUWZYOAEV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- STEPQTYSZVCJPV-UHFFFAOYSA-N metazachlor Chemical compound CC1=CC=CC(C)=C1N(C(=O)CCl)CN1N=CC=C1 STEPQTYSZVCJPV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000006626 methoxycarbonylamino group Chemical group 0.000 description 1
- 125000004184 methoxymethyl group Chemical group [H]C([H])([H])OC([H])([H])* 0.000 description 1
- MFSWTRQUCLNFOM-UHFFFAOYSA-N methyl 2-(4-{[3-chloro-5-(trifluoromethyl)pyridin-2-yl]oxy}phenoxy)propanoate Chemical group C1=CC(OC(C)C(=O)OC)=CC=C1OC1=NC=C(C(F)(F)F)C=C1Cl MFSWTRQUCLNFOM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NIFKBBMCXCMCAO-UHFFFAOYSA-N methyl 2-[(4,6-dimethoxypyrimidin-2-yl)carbamoylsulfamoyl]-4-(methanesulfonamidomethyl)benzoate Chemical group COC(=O)C1=CC=C(CNS(C)(=O)=O)C=C1S(=O)(=O)NC(=O)NC1=NC(OC)=CC(OC)=N1 NIFKBBMCXCMCAO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OUGVRUOROTYZSS-UHFFFAOYSA-N methyl 2-[(4-methoxy-6-methylsulfanylpyrimidin-2-yl)carbamoylsulfamoyl]benzoate Chemical compound COC(=O)C1=CC=CC=C1S(=O)(=O)NC(=O)NC1=NC(OC)=CC(SC)=N1 OUGVRUOROTYZSS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JTHMVYBOQLDDIY-UHFFFAOYSA-N methyl 2-[(4-methyl-5-oxo-3-propoxy-1,2,4-triazole-1-carbonyl)sulfamoyl]benzoate Chemical compound O=C1N(C)C(OCCC)=NN1C(=O)NS(=O)(=O)C1=CC=CC=C1C(=O)OC JTHMVYBOQLDDIY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VGBNSONMEGTIDX-UHFFFAOYSA-N methyl 2-[(4-methylpyrimidin-2-yl)carbamoylsulfamoyl]benzoate Chemical group COC(=O)C1=CC=CC=C1S(=O)(=O)NC(=O)NC1=NC=CC(C)=N1 VGBNSONMEGTIDX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BACHBFVBHLGWSL-UHFFFAOYSA-N methyl 2-[4-(2,4-dichlorophenoxy)phenoxy]propanoate Chemical group C1=CC(OC(C)C(=O)OC)=CC=C1OC1=CC=C(Cl)C=C1Cl BACHBFVBHLGWSL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WXUNXXKSYBUHMK-UHFFFAOYSA-N methyl 4-methyl-2-(4-methyl-5-oxo-4-propan-2-yl-1h-imidazol-2-yl)benzoate;methyl 5-methyl-2-(4-methyl-5-oxo-4-propan-2-yl-1h-imidazol-2-yl)benzoate Chemical compound COC(=O)C1=CC=C(C)C=C1C1=NC(C)(C(C)C)C(=O)N1.COC(=O)C1=CC(C)=CC=C1C1=NC(C)(C(C)C)C(=O)N1 WXUNXXKSYBUHMK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000000250 methylamino group Chemical group [H]N(*)C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 125000002816 methylsulfanyl group Chemical group [H]C([H])([H])S[*] 0.000 description 1
- 125000006216 methylsulfinyl group Chemical group [H]C([H])([H])S(*)=O 0.000 description 1
- NDNKHWUXXOFHTD-UHFFFAOYSA-N metizoline Chemical compound CC=1SC2=CC=CC=C2C=1CC1=NCCN1 NDNKHWUXXOFHTD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229960002939 metizoline Drugs 0.000 description 1
- DSRNRYQBBJQVCW-UHFFFAOYSA-N metoxuron Chemical compound COC1=CC=C(NC(=O)N(C)C)C=C1Cl DSRNRYQBBJQVCW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FOXFZRUHNHCZPX-UHFFFAOYSA-N metribuzin Chemical compound CSC1=NN=C(C(C)(C)C)C(=O)N1N FOXFZRUHNHCZPX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RSMUVYRMZCOLBH-UHFFFAOYSA-N metsulfuron methyl Chemical group COC(=O)C1=CC=CC=C1S(=O)(=O)NC(=O)NC1=NC(C)=NC(OC)=N1 RSMUVYRMZCOLBH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 210000004688 microtubule Anatomy 0.000 description 1
- 230000029115 microtubule polymerization Effects 0.000 description 1
- 235000010755 mineral Nutrition 0.000 description 1
- 239000011707 mineral Substances 0.000 description 1
- 239000002480 mineral oil Substances 0.000 description 1
- 235000010446 mineral oil Nutrition 0.000 description 1
- 239000010446 mirabilite Substances 0.000 description 1
- DEDOPGXGGQYYMW-UHFFFAOYSA-N molinate Chemical compound CCSC(=O)N1CCCCCC1 DEDOPGXGGQYYMW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000002950 monocyclic group Chemical group 0.000 description 1
- JITOKQVGRJSHHA-UHFFFAOYSA-M monosodium methyl arsenate Chemical compound [Na+].C[As](O)([O-])=O JITOKQVGRJSHHA-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- GLBLPMUBLHYFCW-UHFFFAOYSA-N n-(5,7-dimethoxy-[1,2,4]triazolo[1,5-a]pyrimidin-2-yl)-2-methoxy-4-(trifluoromethyl)pyridine-3-sulfonamide Chemical compound N1=C2N=C(OC)C=C(OC)N2N=C1NS(=O)(=O)C1=C(OC)N=CC=C1C(F)(F)F GLBLPMUBLHYFCW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GBHVIWKSEHWFDD-UHFFFAOYSA-N n-[2-(4,6-dimethoxy-1,3,5-triazine-2-carbonyl)-6-fluorophenyl]-1,1-difluoro-n-methylmethanesulfonamide Chemical compound COC1=NC(OC)=NC(C(=O)C=2C(=C(F)C=CC=2)N(C)S(=O)(=O)C(F)F)=N1 GBHVIWKSEHWFDD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VHEWQRWLIDWRMR-UHFFFAOYSA-N n-[methoxy-(4-methyl-2-nitrophenoxy)phosphinothioyl]propan-2-amine Chemical compound CC(C)NP(=S)(OC)OC1=CC=C(C)C=C1[N+]([O-])=O VHEWQRWLIDWRMR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004708 n-butylthio group Chemical group C(CCC)S* 0.000 description 1
- 125000001298 n-hexoxy group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])O* 0.000 description 1
- LZGUHMNOBNWABZ-UHFFFAOYSA-N n-nitro-n-phenylnitramide Chemical compound [O-][N+](=O)N([N+]([O-])=O)C1=CC=CC=C1 LZGUHMNOBNWABZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000003935 n-pentoxy group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])O* 0.000 description 1
- 125000004706 n-propylthio group Chemical group C(CC)S* 0.000 description 1
- 125000005184 naphthylamino group Chemical group C1(=CC=CC2=CC=CC=C12)N* 0.000 description 1
- RTCOGUMHFFWOJV-UHFFFAOYSA-N nicosulfuron Chemical compound COC1=CC(OC)=NC(NC(=O)NS(=O)(=O)C=2C(=CC=CN=2)C(=O)N(C)C)=N1 RTCOGUMHFFWOJV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000002736 nonionic surfactant Substances 0.000 description 1
- NVGOPFQZYCNLDU-UHFFFAOYSA-N norflurazon Chemical compound O=C1C(Cl)=C(NC)C=NN1C1=CC=CC(C(F)(F)F)=C1 NVGOPFQZYCNLDU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000003921 oil Substances 0.000 description 1
- 235000019198 oils Nutrition 0.000 description 1
- ZQPPMHVWECSIRJ-KTKRTIGZSA-N oleic acid Chemical compound CCCCCCCC\C=C/CCCCCCCC(O)=O ZQPPMHVWECSIRJ-KTKRTIGZSA-N 0.000 description 1
- LLLFASISUZUJEQ-UHFFFAOYSA-N orbencarb Chemical compound CCN(CC)C(=O)SCC1=CC=CC=C1Cl LLLFASISUZUJEQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000002420 orchard Substances 0.000 description 1
- 150000007530 organic bases Chemical class 0.000 description 1
- 150000002894 organic compounds Chemical class 0.000 description 1
- UNAHYJYOSSSJHH-UHFFFAOYSA-N oryzalin Chemical compound CCCN(CCC)C1=C([N+]([O-])=O)C=C(S(N)(=O)=O)C=C1[N+]([O-])=O UNAHYJYOSSSJHH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- COWNFYYYZFRNOY-UHFFFAOYSA-N oxazolidinedione Chemical compound O=C1COC(=O)N1 COWNFYYYZFRNOY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IOXAXYHXMLCCJJ-UHFFFAOYSA-N oxetan-3-yl 2-[(4,6-dimethylpyrimidin-2-yl)carbamoylsulfamoyl]benzoate Chemical compound CC1=CC(C)=NC(NC(=O)NS(=O)(=O)C=2C(=CC=CC=2)C(=O)OC2COC2)=N1 IOXAXYHXMLCCJJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000001301 oxygen Substances 0.000 description 1
- 229910052760 oxygen Inorganic materials 0.000 description 1
- QJPQVXSHYBGQGM-UHFFFAOYSA-N palladium;triphenylphosphane Chemical compound [Pd].C1=CC=CC=C1P(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1.C1=CC=CC=C1P(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1 QJPQVXSHYBGQGM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FIKAKWIAUPDISJ-UHFFFAOYSA-L paraquat dichloride Chemical compound [Cl-].[Cl-].C1=C[N+](C)=CC=C1C1=CC=[N+](C)C=C1 FIKAKWIAUPDISJ-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- CHIFOSRWCNZCFN-UHFFFAOYSA-N pendimethalin Chemical compound CCC(CC)NC1=C([N+]([O-])=O)C=C(C)C(C)=C1[N+]([O-])=O CHIFOSRWCNZCFN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VSIIXMUUUJUKCM-UHFFFAOYSA-D pentacalcium;fluoride;triphosphate Chemical compound [F-].[Ca+2].[Ca+2].[Ca+2].[Ca+2].[Ca+2].[O-]P([O-])([O-])=O.[O-]P([O-])([O-])=O.[O-]P([O-])([O-])=O VSIIXMUUUJUKCM-UHFFFAOYSA-D 0.000 description 1
- JZPKLLLUDLHCEL-UHFFFAOYSA-N pentoxazone Chemical compound O=C1C(=C(C)C)OC(=O)N1C1=CC(OC2CCCC2)=C(Cl)C=C1F JZPKLLLUDLHCEL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000002978 peroxides Chemical class 0.000 description 1
- 239000003208 petroleum Substances 0.000 description 1
- IDOWTHOLJBTAFI-UHFFFAOYSA-N phenmedipham Chemical compound COC(=O)NC1=CC=CC(OC(=O)NC=2C=C(C)C=CC=2)=C1 IDOWTHOLJBTAFI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000000951 phenoxy group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(O*)C([H])=C1[H] 0.000 description 1
- QIIPQYDSKRYMFG-UHFFFAOYSA-N phenyl hydrogen carbonate Chemical compound OC(=O)OC1=CC=CC=C1 QIIPQYDSKRYMFG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000003356 phenylsulfanyl group Chemical group [*]SC1=C([H])C([H])=C([H])C([H])=C1[H] 0.000 description 1
- 125000003170 phenylsulfonyl group Chemical group C1(=CC=CC=C1)S(=O)(=O)* 0.000 description 1
- ACVYVLVWPXVTIT-UHFFFAOYSA-N phosphinic acid Chemical compound O[PH2]=O ACVYVLVWPXVTIT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PTMHPRAIXMAOOB-UHFFFAOYSA-L phosphoramidate Chemical compound NP([O-])([O-])=O PTMHPRAIXMAOOB-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 230000029553 photosynthesis Effects 0.000 description 1
- 238000010672 photosynthesis Methods 0.000 description 1
- NQQVFXUMIDALNH-UHFFFAOYSA-N picloram Chemical compound NC1=C(Cl)C(Cl)=NC(C(O)=O)=C1Cl NQQVFXUMIDALNH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CWKFPEBMTGKLKX-UHFFFAOYSA-N picolinafen Chemical compound C1=CC(F)=CC=C1NC(=O)C1=CC=CC(OC=2C=C(C=CC=2)C(F)(F)F)=N1 CWKFPEBMTGKLKX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IBBMAWULFFBRKK-UHFFFAOYSA-N picolinamide Chemical compound NC(=O)C1=CC=CC=N1 IBBMAWULFFBRKK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SIOXPEMLGUPBBT-UHFFFAOYSA-N picolinic acid Chemical compound OC(=O)C1=CC=CC=N1 SIOXPEMLGUPBBT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000000049 pigment Substances 0.000 description 1
- MGOHCFMYLBAPRN-UHFFFAOYSA-N pinoxaden Chemical compound CCC1=CC(C)=CC(CC)=C1C(C1=O)=C(OC(=O)C(C)(C)C)N2N1CCOCC2 MGOHCFMYLBAPRN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000003386 piperidinyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000005936 piperidyl group Chemical group 0.000 description 1
- 239000005648 plant growth regulator Substances 0.000 description 1
- 239000003375 plant hormone Substances 0.000 description 1
- 229920005646 polycarboxylate Polymers 0.000 description 1
- 229920000728 polyester Polymers 0.000 description 1
- 229920001451 polypropylene glycol Polymers 0.000 description 1
- 229910052700 potassium Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011591 potassium Substances 0.000 description 1
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 1
- POSICDHOUBKJKP-UHFFFAOYSA-N prop-2-enoxybenzene Chemical compound C=CCOC1=CC=CC=C1 POSICDHOUBKJKP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MFOUDYKPLGXPGO-UHFFFAOYSA-N propachlor Chemical compound ClCC(=O)N(C(C)C)C1=CC=CC=C1 MFOUDYKPLGXPGO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IKVXBIIHQGXQRQ-CYBMUJFWSA-N propan-2-yl (2r)-2-(n-benzoyl-3-chloro-4-fluoroanilino)propanoate Chemical group C=1C=C(F)C(Cl)=CC=1N([C@H](C)C(=O)OC(C)C)C(=O)C1=CC=CC=C1 IKVXBIIHQGXQRQ-CYBMUJFWSA-N 0.000 description 1
- IKVXBIIHQGXQRQ-UHFFFAOYSA-N propan-2-yl 2-(n-benzoyl-3-chloro-4-fluoroanilino)propanoate Chemical group C=1C=C(F)C(Cl)=CC=1N(C(C)C(=O)OC(C)C)C(=O)C1=CC=CC=C1 IKVXBIIHQGXQRQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FKLQIONHGSFYJY-UHFFFAOYSA-N propan-2-yl 5-[4-bromo-1-methyl-5-(trifluoromethyl)pyrazol-3-yl]-2-chloro-4-fluorobenzoate Chemical compound C1=C(Cl)C(C(=O)OC(C)C)=CC(C=2C(=C(N(C)N=2)C(F)(F)F)Br)=C1F FKLQIONHGSFYJY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FROBCXTULYFHEJ-OAHLLOKOSA-N propaquizafop Chemical compound C1=CC(O[C@H](C)C(=O)OCCON=C(C)C)=CC=C1OC1=CN=C(C=C(Cl)C=C2)C2=N1 FROBCXTULYFHEJ-OAHLLOKOSA-N 0.000 description 1
- 125000006410 propenylene group Chemical group 0.000 description 1
- VXPLXMJHHKHSOA-UHFFFAOYSA-N propham Chemical compound CC(C)OC(=O)NC1=CC=CC=C1 VXPLXMJHHKHSOA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000001501 propionyl group Chemical group O=C([*])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- PHNUZKMIPFFYSO-UHFFFAOYSA-N propyzamide Chemical compound C#CC(C)(C)NC(=O)C1=CC(Cl)=CC(Cl)=C1 PHNUZKMIPFFYSO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NQLVQOSNDJXLKG-UHFFFAOYSA-N prosulfocarb Chemical compound CCCN(CCC)C(=O)SCC1=CC=CC=C1 NQLVQOSNDJXLKG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- APTZNLHMIGJTEW-UHFFFAOYSA-N pyraflufen-ethyl Chemical group C1=C(Cl)C(OCC(=O)OCC)=CC(C=2C(=C(OC(F)F)N(C)N=2)Cl)=C1F APTZNLHMIGJTEW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000005554 pyridyloxy group Chemical group 0.000 description 1
- 125000005030 pyridylthio group Chemical group N1=C(C=CC=C1)S* 0.000 description 1
- USSIUIGPBLPCDF-KEBDBYFISA-N pyriminobac-methyl Chemical group CO\N=C(/C)C1=CC=CC(OC=2N=C(OC)C=C(OC)N=2)=C1C(=O)OC USSIUIGPBLPCDF-KEBDBYFISA-N 0.000 description 1
- 229910052903 pyrophyllite Inorganic materials 0.000 description 1
- FFSSWMQPCJRCRV-UHFFFAOYSA-N quinclorac Chemical compound ClC1=CN=C2C(C(=O)O)=C(Cl)C=CC2=C1 FFSSWMQPCJRCRV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ALZOLUNSQWINIR-UHFFFAOYSA-N quinmerac Chemical compound OC(=O)C1=C(Cl)C=CC2=CC(C)=CN=C21 ALZOLUNSQWINIR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OSUHJPCHFDQAIT-GFCCVEGCSA-N quizalofop-P-ethyl Chemical group C1=CC(O[C@H](C)C(=O)OCC)=CC=C1OC1=CN=C(C=C(Cl)C=C2)C2=N1 OSUHJPCHFDQAIT-GFCCVEGCSA-N 0.000 description 1
- BACHBFVBHLGWSL-JTQLQIEISA-N rac-diclofop methyl Natural products C1=CC(O[C@@H](C)C(=O)OC)=CC=C1OC1=CC=C(Cl)C=C1Cl BACHBFVBHLGWSL-JTQLQIEISA-N 0.000 description 1
- 150000003254 radicals Chemical class 0.000 description 1
- 238000011160 research Methods 0.000 description 1
- MEFOUWRMVYJCQC-UHFFFAOYSA-N rimsulfuron Chemical compound CCS(=O)(=O)C1=CC=CN=C1S(=O)(=O)NC(=O)NC1=NC(OC)=CC(OC)=N1 MEFOUWRMVYJCQC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GNHDVXLWBQYPJE-UHFFFAOYSA-N saflufenacil Chemical compound C1=C(Cl)C(C(=O)NS(=O)(=O)N(C)C(C)C)=CC(N2C(N(C)C(=CC2=O)C(F)(F)F)=O)=C1F GNHDVXLWBQYPJE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000003808 silyl group Chemical class [H][Si]([H])([H])[*] 0.000 description 1
- ODCWYMIRDDJXKW-UHFFFAOYSA-N simazine Chemical compound CCNC1=NC(Cl)=NC(NCC)=N1 ODCWYMIRDDJXKW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WXMKPNITSTVMEF-UHFFFAOYSA-M sodium benzoate Chemical compound [Na+].[O-]C(=O)C1=CC=CC=C1 WXMKPNITSTVMEF-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 239000004299 sodium benzoate Substances 0.000 description 1
- 235000010234 sodium benzoate Nutrition 0.000 description 1
- 235000009518 sodium iodide Nutrition 0.000 description 1
- 229910052979 sodium sulfide Inorganic materials 0.000 description 1
- GRVFOGOEDUUMBP-UHFFFAOYSA-N sodium sulfide (anhydrous) Chemical compound [Na+].[Na+].[S-2] GRVFOGOEDUUMBP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SGUSXTMVKMPQKI-UHFFFAOYSA-M sodium;2,2,3,3-tetrafluoropropanoate Chemical compound [Na+].[O-]C(=O)C(F)(F)C(F)F SGUSXTMVKMPQKI-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 239000007909 solid dosage form Substances 0.000 description 1
- 239000012453 solvate Substances 0.000 description 1
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 1
- 229950006451 sorbitan laurate Drugs 0.000 description 1
- 235000011067 sorbitan monolaureate Nutrition 0.000 description 1
- 239000007921 spray Substances 0.000 description 1
- PQTBTIFWAXVEPB-UHFFFAOYSA-N sulcotrione Chemical compound ClC1=CC(S(=O)(=O)C)=CC=C1C(=O)C1C(=O)CCCC1=O PQTBTIFWAXVEPB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VACCAVUAMIDAGB-UHFFFAOYSA-N sulfamethizole Chemical compound S1C(C)=NN=C1NS(=O)(=O)C1=CC=C(N)C=C1 VACCAVUAMIDAGB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OORLZFUTLGXMEF-UHFFFAOYSA-N sulfentrazone Chemical compound O=C1N(C(F)F)C(C)=NN1C1=CC(NS(C)(=O)=O)=C(Cl)C=C1Cl OORLZFUTLGXMEF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZDXMLEQEMNLCQG-UHFFFAOYSA-N sulfometuron methyl Chemical group COC(=O)C1=CC=CC=C1S(=O)(=O)NC(=O)NC1=NC(C)=CC(C)=N1 ZDXMLEQEMNLCQG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229940124530 sulfonamide Drugs 0.000 description 1
- 150000003456 sulfonamides Chemical class 0.000 description 1
- YROXIXLRRCOBKF-UHFFFAOYSA-N sulfonylurea Chemical class OC(=N)N=S(=O)=O YROXIXLRRCOBKF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000003462 sulfoxides Chemical class 0.000 description 1
- 125000004434 sulfur atom Chemical group 0.000 description 1
- 230000002195 synergetic effect Effects 0.000 description 1
- RJKCKKDSSSRYCB-UHFFFAOYSA-N tebutam Chemical compound CC(C)(C)C(=O)N(C(C)C)CC1=CC=CC=C1 RJKCKKDSSSRYCB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IUQAXCIUEPFPSF-UHFFFAOYSA-N tembotrione Chemical compound ClC1=C(COCC(F)(F)F)C(S(=O)(=O)C)=CC=C1C(=O)C1C(=O)CCCC1=O IUQAXCIUEPFPSF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IROINLKCQGIITA-UHFFFAOYSA-N terbutryn Chemical compound CCNC1=NC(NC(C)(C)C)=NC(SC)=N1 IROINLKCQGIITA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FZXISNSWEXTPMF-UHFFFAOYSA-N terbutylazine Chemical compound CCNC1=NC(Cl)=NC(NC(C)(C)C)=N1 FZXISNSWEXTPMF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000001981 tert-butyldimethylsilyl group Chemical group [H]C([H])([H])[Si]([H])(C([H])([H])[H])[*]C(C([H])([H])[H])(C([H])([H])[H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N tetrahydrofuran Natural products C=1C=COC=1 YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000000383 tetramethylene group Chemical group [H]C([H])([*:1])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[*:2] 0.000 description 1
- ZFXYFBGIUFBOJW-UHFFFAOYSA-N theophylline Chemical compound O=C1N(C)C(=O)N(C)C2=C1NC=N2 ZFXYFBGIUFBOJW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229960000278 theophylline Drugs 0.000 description 1
- VLLMWSRANPNYQX-UHFFFAOYSA-N thiadiazole Chemical compound C1=CSN=N1.C1=CSN=N1 VLLMWSRANPNYQX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000001984 thiazolidinyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000002769 thiazolinyl group Chemical group 0.000 description 1
- XSKZXGDFSCCXQX-UHFFFAOYSA-N thiencarbazone-methyl Chemical compound COC(=O)C1=CSC(C)=C1S(=O)(=O)NC(=O)N1C(=O)N(C)C(OC)=N1 XSKZXGDFSCCXQX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- AHTPATJNIAFOLR-UHFFFAOYSA-N thifensulfuron-methyl Chemical group S1C=CC(S(=O)(=O)NC(=O)NC=2N=C(OC)N=C(C)N=2)=C1C(=O)OC AHTPATJNIAFOLR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SRVJKTDHMYAMHA-WUXMJOGZSA-N thioacetazone Chemical group CC(=O)NC1=CC=C(\C=N\NC(N)=S)C=C1 SRVJKTDHMYAMHA-WUXMJOGZSA-N 0.000 description 1
- 229960003231 thioacetazone Drugs 0.000 description 1
- 125000003396 thiol group Chemical group [H]S* 0.000 description 1
- 244000082735 tidal marsh flat sedge Species 0.000 description 1
- 210000001519 tissue Anatomy 0.000 description 1
- DQFPEYARZIQXRM-LTGZKZEYSA-N tralkoxydim Chemical compound C1C(=O)C(C(/CC)=N/OCC)=C(O)CC1C1=C(C)C=C(C)C=C1C DQFPEYARZIQXRM-LTGZKZEYSA-N 0.000 description 1
- 229910052723 transition metal Inorganic materials 0.000 description 1
- XOPFESVZMSQIKC-UHFFFAOYSA-N triasulfuron Chemical compound COC1=NC(C)=NC(NC(=O)NS(=O)(=O)C=2C(=CC=CC=2)OCCCl)=N1 XOPFESVZMSQIKC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000003852 triazoles Chemical class 0.000 description 1
- YMXOXAPKZDWXLY-QWRGUYRKSA-N tribenuron methyl Chemical group COC(=O)[C@H]1CCCC[C@@H]1S(=O)(=O)NC(=O)N(C)C1=NC(C)=NC(OC)=N1 YMXOXAPKZDWXLY-QWRGUYRKSA-N 0.000 description 1
- IMFACGCPASFAPR-UHFFFAOYSA-N tributylamine Chemical compound CCCCN(CCCC)CCCC IMFACGCPASFAPR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- REEQLXCGVXDJSQ-UHFFFAOYSA-N trichlopyr Chemical compound OC(=O)COC1=NC(Cl)=C(Cl)C=C1Cl REEQLXCGVXDJSQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- AZHZOGYUMMIAOF-UHFFFAOYSA-N trifludimoxazin Chemical compound O=C1N(C)C(=S)N(C)C(=O)N1C(C(=C1)F)=CC2=C1OC(F)(F)C(=O)N2CC#C AZHZOGYUMMIAOF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000005034 trifluormethylthio group Chemical group FC(S*)(F)F 0.000 description 1
- 125000004044 trifluoroacetyl group Chemical group FC(C(=O)*)(F)F 0.000 description 1
- ZSDSQXJSNMTJDA-UHFFFAOYSA-N trifluralin Chemical compound CCCN(CCC)C1=C([N+]([O-])=O)C=C(C(F)(F)F)C=C1[N+]([O-])=O ZSDSQXJSNMTJDA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IMEVJVISCHQJRM-UHFFFAOYSA-N triflusulfuron-methyl Chemical group COC(=O)C1=CC=CC(C)=C1S(=O)(=O)NC(=O)NC1=NC(OCC(F)(F)F)=NC(N(C)C)=N1 IMEVJVISCHQJRM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000001889 triflyl group Chemical group FC(F)(F)S(*)(=O)=O 0.000 description 1
- 125000000026 trimethylsilyl group Chemical group [H]C([H])([H])[Si]([*])(C([H])([H])[H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- KVEQCVKVIFQSGC-UHFFFAOYSA-N tritosulfuron Chemical compound FC(F)(F)C1=NC(OC)=NC(NC(=O)NS(=O)(=O)C=2C(=CC=CC=2)C(F)(F)F)=N1 KVEQCVKVIFQSGC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229940035893 uracil Drugs 0.000 description 1
- 235000015112 vegetable and seed oil Nutrition 0.000 description 1
- 239000008158 vegetable oil Substances 0.000 description 1
- 239000004552 water soluble powder Substances 0.000 description 1
Abstract
Изобретение относится к новому пиридазиновому соединению формулы (I). В формуле (I) R1 представляет собой замещенную или незамещенную C1-C6 алкильную группу, незамещенную C2-C6 алкенильную группу или незамещенную C3-C6 циклоалкильную группу, где заместитель в C1-C6 алкильной группе представляет собой галоген или C1-C6 алкокси-группу, R2 представляет собой атом водорода, замещенную или незамещенную C1-C6 алкильную группу, группу Ra-CO-, группу RaO-CO-, группу Ra-SO2-, группу Ra-CO-O-CRb 2- или группу RaO-CO-O-CRb 2-, где заместитель в C1-C6 алкильной группе представляет собой C1-C6 алкокси-группу, каждый Ra независимо представляет собой незамещенную C1-C6 алкильную группу, замещенную или незамещенную фенильную группу или замещенную или незамещенную пиразолильную группу, где заместитель в фенильной группе или пиразолильной группе представляет собой C1-C6 алкильную группу, каждый Rb независимо представляет собой атом водорода или незамещенную C1-C6 алкильную группу, R3 представляет собой атом водорода, незамещенную C1-C6 алкильную группу или незамещенную C3-C6 циклоалкильную группу, R4 представляет собой галоген, замещенную или незамещенную C1-C6 алкильную группу, замещенную или незамещенную C1-C6 алкокси-группу или циано-группу, где заместитель в C1-C6 алкильной группе или C1-C6 алкокси-группе представляет собой галоген, R5 представляет собой атом водорода или галоген и R6 представляет собой атом водорода, A представляет собой незамещенную C1-C4 алкиленовую группу, X1 представляет собой сульфонильную группу, X2 представляет собой сульфенильную группу или сульфонильную группу, m равен 0 или 1, n равен 0 или 1, и сумма m и n равна 1 или 2, и, когда A представляет собой незамещенную метиленовую группу, сумма m и n равна 2. Также предложены гербицид, содержащий по меньшей мере один представитель, выбранный из группы, состоящей из соединения формулы (I) и его соли, в качестве действующего вещества, и способ борьбы с однодольными и/или двудольными сорняками среди культурных растений. Предложенное пиридазиновое соединение может применяться в качестве действующего вещества в гербицидах, обладает надежной эффективностью в борьбе с сорняками даже в низкой дозировке, сниженной фитотоксичностью по отношению к культурным растениям и безопасно для окружающей среды. 3 н.п. ф-лы, 10 табл., 9 пр.
Description
Область техники
Настоящее изобретение касается пиридазинового соединения и гербицида, содержащего это соединение в качестве действующего вещества.
В настоящей заявке испрашивается приоритет по заявке на патент Японии № 2019-174532, поданной в Японии 25 сентября 2019 г., содержание которой включено в настоящий текст посредством ссылки.
Уровень техники
При возделывании сельскохозяйственных и плодоовощных культур для борьбы с сорняками могут применяться гербициды. К настоящему моменту различные соединения были предложены в качестве действующих веществ для гербицидов.
Например, в Патентом документе 1 раскрыто пиридазиновое соединение, представленное формулой (A), и подобные ему.
[Хим. 1]
… (А)
Документы уровня техники
Патентный документ
Патентный документ 1. WO2013/050421.
Краткое описание сути изобретения
Задачи, на решение которых направлено настоящее изобретение
От гербицидов требуется не только прекрасная эффективность в борьбе с сорняками, но также уменьшенная фитотоксичность по отношению к культурным растениям, пониженная вероятность накопления в окружающей среде, кроме того, они не должны загрязнять окружающую среду.
Целью настоящего изобретения является разработка нового пиридазинового соединения, которое может применяться в качестве действующего вещества в гербицидах, которое обладает надежной эффективностью в борьбе с сорняками даже в низкой дозировке, обладает сниженной фитотоксичностью по отношению к культурным растениям и безопасно для окружающей среды; а также разработка соответствующего гербицида.
Результатом интенсивных исследований, направленных на решение описанной выше задачи, стало настоящее изобретение, включающее описанные ниже аспекты.
[1] Соединение, имеющее формулу (I), или его соль.
[Хим. 2]
В формуле (I)
R1 представляет собой замещенную или незамещенную C1 - C6 алкильную группу, замещенную или незамещенную C2 - C6 алкенильную группу, замещенную или незамещенную C2 - C6 алкинильную группу, или замещенную или незамещенную C3 - C6 циклоалкильную группу,
R2 представляет собой атом водорода, замещенную или незамещенную C1 - C6 алкильную группу, замещенную или незамещенную C2 - C6 алкенильную группу, замещенную или незамещенную C2 - C6 алкинильную группу, группу Ra-CO-, группу RaO-CO-, группу RaNH-CO-, группу Ra 2N-CO-, группу Ra-SO2-, группу Ra-CO-O-CRb 2-, или группу RaO-CO-O-CRb 2-,
каждый Ra независимо представляет собой замещенную или незамещенную C1 - C6 алкильную группу, замещенную или незамещенную C2 - C6 алкенильную группу, замещенную или незамещенную C2 - C6 алкинильную группу, замещенную или незамещенную C3 - C6 циклоалкильную группу, замещенную или незамещенную фенильную группу, замещенную или незамещенную нафтильную группу, или замещенную или незамещенную 5-6-членную гетероциклильную группу,
каждый Rb независимо представляет собой атом водорода или замещенную или незамещенную C1 - C6 алкильную группу,
R3 представляет собой атом водорода, замещенную или незамещенную C1 - C6 алкильную группу, замещенную или незамещенную C2 - C6 алкенильную группу, замещенную или незамещенную C2 - C6 алкинильную группу, или замещенную или незамещенную C3 - C6 циклоалкильную группу,
R4 представляет собой галоген, замещенную или незамещенную C1 - C6 алкильную группу, замещенную или незамещенную C1 - C6 алкокси-группу, замещенную или незамещенную фенильную группу, замещенную или незамещенную нафтильную группу, замещенную или незамещенную 5-6-членную гетероарильную группу или циано-группу,
R5 представляет собой атом водорода или галоген,
R6 представляет собой атом водорода или галоген,
A представляет собой замещенную или незамещенную C1 - C4 алкиленовую группу, замещенную или незамещенную C2 - C3 алкениленовую группу, или замещенную или незамещенную C1 - C2 алкиленокси C1 - C2 алкиленовую группу,
X1 представляет собой атом кислорода или сульфонильную группу,
X2 представляет собой атом кислорода, сульфенильную группу, сульфинильную группу, сульфонильную группу, группу -S(=NRc)- или группу -S(=O)(=NRc)-,
каждый Rc независимо представляет собой атом водорода, замещенную или незамещенную C1 - C6 алкильную группу, замещенную или незамещенную фенильную группу, замещенную или незамещенную нафтильную группу или циано-группу,
m равен 0 или 1, n равен 0 или 1, и
сумма m и n равна 1 или 2, и когда A представляет собой замещенную или незамещенную метиленовую группу, сумма m и n равна 2.
[2] Гербицид, содержащий по меньшей мере один представитель, выбранный из группы, состоящей из соединений по п. [1] и их солей, в качестве действующего вещества.
[3] Способ борьбы с однодольными и/или двудольными сорняками культурных растений, включающий стадию нанесения соединения по п. [1] или его соли или гербицида, содержащего указанное выше соединение, на указанные выше сорняки и/или указанные выше растения и/или место их произрастания.
Эффект, обеспечиваемый изобретением
Пиридазиновые соединения по настоящему изобретению обладают надежной эффективностью в борьбе с сорняками даже в низкой дозировке, обладают пониженной фитотоксичностью по отношению к культурным растениям и безопасно для окружающей среды. Поэтому пиридазиновые соединения по настоящему изобретению можно применять в качестве действующего вещества в гербицидах. Гербициды по настоящему изобретению можно безопасно использовать для борьбы с сорняками при выращивании сельскохозяйственных и плодовоовощных культур.
Варианты осуществления изобретения
Пиридазиновое соединение по настоящему изобретению (далее по тексту для простоты в некоторых случаях может именоваться “соединение по настоящему изобретению”) представляет собой соединение, имеющее формулу (I) ((в некоторых случаях именуется “соединение (I)”) или соль соединения (I). Соединение (I) включает также гидраты, различные типы сольватов, полиморфы кристаллических форм и т.п. Соединение (I) может иметь стереоизомеры и таутомеры при наличии асимметрических атомов углерода, двойных связей и т.п. Все такие изомеры и их смеси входят в объем настоящего изобретения.
Термин “незамещенный” при использовании в настоящем тексте означает только группу, которая является ядром. Когда упоминается только название группы, которая является ядром, без приставки “замещенный”, это автоматически означает “незамещенный”, если не указано иное.
С другой стороны, термин “замещенный” означает, что один из атомов водорода в группе, являющейся ядром, замещен на группу, имеющую такую же структуру, как у ядра, или другую структуру. Таким образом, “заместитель” – это другая группа, связанная с группой, являющейся ядром. Число заместителей может составлять один, два или больше. Если присутствуют два или больше заместителей, то они могут быть одинаковыми или разными.
Такие термины как “C1 - C6” означают, что число атомов углерода в группе, которая является материнским ядром, составляет от 1 до 6 и т.п. Это число атомов углерода не включает атомы углерода, присутствующие в заместителе. Например, бутильная группа, содержащая в качестве заместителя этокси-группу, классифицируется как C2 алкокси C4 алкильная группа.
“Заместитель” не ограничивается каким-либо особым образом, при условии, что он является химически устойчивым и обеспечивает эффект настоящего изобретения.
Частные примеры групп, которые могут являться “заместителем”, включают группы, перечисленные ниже.
C1 - C6 алкильные группы, такие как метильная группа, этильная группа, н-пропильная группа, изо-пропильная группа, н-бутильная группа, втор-бутильная группа, изо-бутильная группа, трет-бутильная группа, н-пентильная группа и н-гексильная группа;
C2 - C6 алкенильные группы, такие как винильная группа, 1-пропенильная группа, 2-пропенильная группа (аллильная группа), 1-бутенильная группа, 2-бутенильная группа, 3-бутенильная группа, 1-метил-2-пропенильная группа и 2-метил-2-пропенильная группа;
C2 - C6 алкинильные группы, такие как этинильная группа, 1-пропинильная группа, 2-пропинильная группа, 1-бутинильная группа, 2-бутинильная группа, 3-бутинильная группа и 1-метил-2-пропинильная группа;
C3 - C6 циклоалкильные группы, такие как циклопропильная группа, циклобутильная группа, циклопентильная группа и циклогексильная группа;
фенильная группа, нафтильная группа;
фенил C1 - C6 алкильные группы, такие как бензильная группа и фенетильная группа;
3-6-членные гетероциклильные группы;
3-6-членные гетероциклил C1 - C6 алкильные группы;
гидроксильная группа;
C1 - C6 алкокси-группы, такие как метокси-группа, этокси-группа, н-пропокси-группа, изо-пропокси-группа, н-бутокси-группа, втор-бутокси-группа, изо-бутокси-группа и трет-бутокси-группа;
C2 - C6 алкенилокси-группы, такие как винилокси-группа, аллилокси-группа, пропенилокси-группа и бутенилокси-группа;
C2 - C6 алкинилокси-группы, такие как этинилокси-группа и пропаргилокси-группа;
фенокси-группа, нафтокси-группа;
фенил C1 - 6 алкокси-группы, такие как бензилокси-группа и фенетилокси-группа;
5-6-членные гетероарилокси группы, такие как тиазолилокси-группа и пиридилокси-группа;
5-6-членный гетероарил C1 - C6 алкилокси-группы, такие как тиазолилметилокси-группа и пиридилметилокси-группа;
формильная группа;
C1 - C6 алкилкарбонильные группы, такие как ацетильная группа и пропионильная группа;
формилокси-группа;
C1 - C6 алкилкарбонилокси группы, такие как ацетилокси-группа и пропионилокси-группа;
бензоильные группы;
C1 - C6 алкоксикарбонильные группы, такие как метоксикарбонильная группа, этоксикарбонильная группа, н-пропоксикарбонильная группа, изо-пропоксикарбонильная группа, н-бутоксикарбонильная группа и трет-бутоксикарбонильная группа;
C1 - C6 алкоксикарбонилокси-группы, такие как метоксикарбонилокси-группа, этоксикарбонилокси-группа, н-пропоксикарбонилокси-группа, изо-пропоксикарбонилокси-группа, н-бутоксикарбонилокси-группа и трет-бутоксикарбонилокси-группа;
карбоксильная группа;
галогены, такие как атом фтора, атом хлора, атом брома и атом иода;
C1 - C6 галогеналкильные группы, такие как хлорметильная группа, хлорэтильная группа, трифторметильная группа, 1,2-дихлор-н-пропильная группа, 2,2,2-трифторэтильная группа и 1-фтор-н-бутильная группа;
C2 - C6 галогеналкенильные группы, такие как 2-хлор-1-пропенильная группа и 2-фтор-1-бутенильная группа;
C2 - C6 галогеналкинильные группы, такие как 4,4-дихлор-1-бутинильная группа, 4-фтор-1-пентинильная группа и 5-бром-2-пентинильная группа;
C1 - C6 галогеналкокси-группы, такие как трифторметокси-группа, 2,2,2-трифторэтокси-группа и 2,3-дихлорбутокси-группа;
C2 - C6 галогеналкенилокси-группы, такие как 2-хлорпропенилокси-группа и 3-бромбутенилокси-группа;
C1 - C6 галогеналкилкарбонильные группы, такие как хлорацетильная группа, трифторацетильная группа и трихлорацетильная группа;
амино-группа;
C1 - C6 алкил-замещенные амино-группы, такие как метиламино-группа, диметиламино-группа и диэтиламино-группа;
анилино-группа, нафтиламино-группа;
фенил C1 - C6 алкиламино-группы, такие как бензиламино-группа и фенетиламино-группа;
формиламино-группа;
C1 - C6 алкилкарбониламино-группы, такие как ацетиламино-группа, пропаноиламино-группа, бутириламино-группа и изо-пропилкарбониламино-группа;
C1 - C6 алкоксикарбониламино-группы, такие как метоксикарбониламино-группа, этоксикарбониламино-группа, н-пропоксикарбониламино-группа и изо-пропоксикарбониламино-группа;
замещенные или незамещенные аминокарбонильные группы, такие как аминокарбонильной группа, диметиламинокарбонильной группа, фениламинокарбонильной группа и N-фенил-N-метиламинокарбонильной группа,
имино C1 - C6 алкильные группы, такие как иминометильная группа, (1-имино)этильная группа и (1-имино)-н-пропильная группа;
замещенные или незамещенные имино C1 - C6 алкильные группы, такие как N-гидрокси-иминометильная группа, (1-(N-гидрокси)-имино) этильная группа, (1-(N-гидрокси)-имино) пропильная группа, N-метокси-иминометильная группа и 1-(N-метокси)-имино) этильная группа;
аминокарбонильная группа;
C1 - C6 алкил-замещенные аминокарбонилокси-группы, такие как этиламинокарбонилокси-группа и диметиламинокарбонилокси-группа;
меркапто-группа;
C1 - C6 алкилтио-группы, такие как метилтио-группа, этилтио-группа, н-пропилтио-группа, изо-пропилтио-группа, н-бутилтио-группа изо-бутилтио-группа, втор-бутилтио-группа и трет-бутилтио-группа;
C1 - C6 галогеналкилтио-группы, такие как трифторметилтио-группа и 2,2,2-трифторэтилтио-группа;
фенилтио-группа;
5-6-членные гетероарилтио-группы, такие как тиазолилтио-группа и пиридилтио-группа;
C1 - C6 алкилсульфинильные группы, такие как метилсульфинильная группа, этилсульфинильная группа и трет-бутилсульфинильная группа;
C1 - C6 галогеналкилсульфинильные группы, такие как трифторметилсульфинильная группа и 2,2,2-трифторэтилсульфинильная группа;
фенилсульфинильная группа;
5-6-членные гетероарилсульфинильные группы, такие как тиазолилсульфинильная группа и пиридилсульфинильная группа;
C1 - C6 алкилсульфонильные группы, такие как метилсульфонильная группа, этилсульфонильная группа и трет-бутилсульфонильная группа;
C1 - C6 галогеналкилсульфонильные группы, такие как трифторметилсульфонильная группа и 2,2,2-трифторэтилсульфонильная группа;
фенилсульфонильная группа;
5-6-членные гетероарилсульфонильные группы, такие как тиазолилсульфонильная группа и пиридилсульфонильная группа;
C1 - C6 алкилсульфонилокси-группы, такие как метилсульфонилокси-группа, этилсульфонилокси-группа и трет-бутилсульфонилокси-группа;
C1 - C6 галогеналкилсульфонилокси-группы, такие как трифторметилсульфонилокси-группа и 2,2,2-трифторэтилсульфонилокси-группа;
три (C1 - C6 алкил)-замещенные силильные группы, такие как триметилсилильная группа, триэтилсилильная группа и трет-бутилдиметилсилильная группа;
трифенилсилильная группа;
пентафторсульфанильная группа;
циано-группа; и нитро-группа.
Кроме того, в этих “заместителях” любой атом водорода в любом из перечисленных выше заместителей может быть замещен группой, имеющей другую структуру. Примеры “заместителей” в этом случае включают C1 - C6 алкильные группы, C1 - C6 галогеналкильные группы, C1 - C6 алкокси-группы, C1 - C6 галогеналкокси-группы, галогены, циано-группу и нитро-группу.
Кроме того, описанная выше “3-6-членная гетероциклильная группа” представляет собой 3-членное кольцо, 4-членное кольцо, 5-членное кольцо или 6-членное кольцо, содержащее 1-4 гетероатомов, выбранных из группы, состоящей из атома азота, атома кислорода и атома серы, в качестве атомов-членов кольца. Гетероциклильная группа может быть моноциклической или полициклической. Если полициклическая гетероциклильная группа включает по меньшей мере одно гетероциклическое кольцо, остальные кольца могут представлять собой насыщенное алициклическое кольцо, ненасыщенное алициклическое кольцо или ароматическое кольцо. Примеры “3-6-членной гетероциклильной группы” включают 3-6-членную насыщенную гетероциклильную группу, 5-6-членную гетероарильную группу и 5-6-членную ненасыщенную гетероциклильную группу, и т.п.
Примеры 3-6-членной насыщенной гетероциклильной группы включают следующие: азиридинильная группа, эпокси-группа, азетидинильная группа, пирролидинильная группа, тетрагидрофуранильная группа, диоксоланильная группа, тетрагидропиранильная группа, пиперидильная группа, пиперазинильная группа, морфолинильная группа, диоксанильная группа и т.п.
Примеры 5-6-членной ненасыщенной гетероциклильной группы включают следующие: пирролинильная группа, дигидрофуранильная группа, имидазолинильная группа, пиразолинильная группа, оксазолинильная группа, изооксазолинильная группа, тиазолинильная группа, изотиазолинильная группа, дигидропиранильная группа, дигидрооксадиинильная группа, и т.п.
Примеры 5-членной гетероарильной группы включают следующие: пирролильная группа, фурильная группа, тиенильная группа, имидазолильная группа, пиразолильная группа, оксазолильная группа, изоксазолильная группа, тиазолильная группа, изотиазолильная группа, триазолильная группа, оксадиазолильная группа, тиадиазолильная группа и тетразолильная группа, и т.п.
Примеры 6-членной гетероарильной группы включают следующие: пиридильная группа, пиразинильная группа, пиримидинильная группа, пиридазинильная группа, триазинильная группа и т.п.
R1
R1 представляет собой замещенную или незамещенную C1 - C6 алкильную группу, замещенную или незамещенную C2 - C6 алкенильную группу, замещенную или незамещенную C2 - C6 алкинильную группу, или замещенную или незамещенную C3 - C6 циклоалкильную группу.
“C1 - C6 алкильная группа” в качестве R1 может быть линейной или разветвленной. Примеры “C1 - C6 алкильной группы” включают следующие: метильная группа, этильная группа, н-пропильная группа, н-бутильная группа, н-пентильная группа, н-гексильная группа, изо-пропильная группа, изо-бутильная группа, втор-бутильная группа, трет-бутильная группа, изо-пентильная группа, неопентильная группа, 2-метилбутильная группа и изо-гексильная группа.
Примеры “C2 - C6 алкенильной группы” в качестве R1 включают следующие: винильная группа, 1-пропенильная группа, 2-пропенильная группа, 1-бутенильная группа, 2-бутенильная группа, 3-бутенильная группа, 1-метил-2-пропенильная группа, 2-метил-2-пропенильная группа, 1-пентенильная группа, 2-пентенильная группа, 3-пентенильная группа, 4-пентенильная группа, 1-метил-2-бутенильная группа, 2-метил-2-бутенильная группа, 1-гексенильная группа, 2-гексенильная группа, 3-гексенильная группа, 4-гексенильная группа и 5-гексенильная группа.
Примеры “C2 - C6 алкинильной группы” в качестве R1 включают следующие: этинильная группа, 1-пропинильная группа, 2-пропинильная группа, 1-бутинильная группа, 2-бутинильная группа, 3-бутинильная группа, 1-метил-2-пропинильная группа, 2-метил-3-бутинильная группа, 1-пентинильная группа, 2-пентинильная группа, 3-пентинильная группа, 4-пентинильная группа, 1-метил-2-бутинильная группа, 2-метил-3-пентинильная группа, 1-гексинильная группа и 1,1-диметил-2-бутинильная группа.
Примеры предпочтительных заместителей в “C1 - C6 алкильной группе”, “C2 - C6 алкенильной группе” и “C2 - C6 алкинильной группе” в качестве R1 включают галогены, такие как атом фтора, атом хлора, атом брома и атом иода; гидроксильную группу; C1 - C6 алкокси-группы, такие как метокси-группа, этокси-группа, н-пропокси-группа, изо-пропокси-группа, н-бутокси-группа, втор-бутокси-группа, изо-бутокси-группа и трет-бутокси-группа; C1 - C6 галогеналкокси-группы, такие как 2-хлор-н-пропокси-группа, 2,3-дихлорбутокси-группа и трифторметокси-группа; фенильную группу, нафтильную группу; галоген-замещенную, C1 - C6 галогеналкил-замещенную или C1 - C6 галогеналкокси-замещенную фенильную группу, такую как 4-хлорфенильная группа, 4-трифторметилфенильная группа, 4-трифторметоксифенильная группа; галоген-замещенную, C1 - C6 галогеналкил-замещенную или C1 - C6 галогеналкокси-замещенную нафтильную группу; и циано-группу.
Примеры “C3 - C6 циклоалкильной группы” в качестве R1 включают следующие: циклопропильная группа, циклобутильная группа, циклопентильная группа и циклогексильная группа.
Примеры предпочтительных заместителей в “C3 - C8 циклоалкильной группе” в качестве R1 включают галогены, такие как атом фтора, атом хлора, атом брома и атом иода; C1 - C6 алкильную группу, такую как метильная группа, этильная группа, н-пропильная группа, изо-пропильная группа, н-бутильная группа, втор-бутильная группа, изо-бутильная группа, трет-бутильная группа, н-пентильная группа и н-гексильная группа; C1 - C6 галогеналкильные группы, такие как хлорметильная группа, хлорэтильная группа, трифторметильная группа, 1,2-дихлор-н-пропильная группа и 1-фтор-н-бутильная группа; гидроксильную группу; C1 - C6 алкокси-группу, такую как метокси-группа, этокси-группа, н-пропокси-группа, изо-пропокси-группа, н-бутокси-группа, втор-бутокси-группа, изо-бутокси-группа и трет-бутокси-группа; C1 - C6 галогеналкокси-группу, такую как 2-хлор-н-пропокси-группа, 2,3-дихлорбутокси-группа и трифторметокси-группа; и циано-группу.
В настоящем изобретении R1 предпочтительно представляет собой замещенную или незамещенную C1 - C6 алкильную группу, замещенную или незамещенную C2 - C6 алкенильную группу, или замещенную или незамещенную C3 - C6 циклоалкильную группу.
Заместитель в C1 - C6 алкильной группе предпочтительно представляет собой галоген или C1 - C6 алкокси-группу.
R2
R2 представляет собой атом водорода, замещенную или незамещенную C1 - C6 алкильную группу, замещенную или незамещенную C2 - C6 алкенильную группу, замещенную или незамещенную C2 - C6 алкинильную группу, группу Ra-CO-, группу RaO-CO-, группу RaNH-CO-, группу Ra 2N-CO-, группу Ra-SO2-, группу Ra-CO-O-CRb 2-, или группу RaO-CO-O-CRb 2-.
Частные примеры замещенной или незамещенной C1 - C6 алкильной группы, замещенной или незамещенной C2 - C6 алкенильной группы или замещенной или незамещенной C2 - C6 алкинильной группы в качестве R2 включают те же, которые были приведены в качестве примера для R1.
Каждый Ra в “группе Ra-CO-”, “группе RaNH-CO-”, “группе Ra 2N-CO-”, “группе Ra-SO2-“, “группе Ra-CO-O-CRb 2-” и “группе RaO-CO-O-CRb 2-” в качестве R2 независимо представляет собой замещенную или незамещенную C1 - C6 алкильную группу, замещенную или незамещенную C2 - C6 алкенильную группу, замещенную или незамещенную C2 - C6 алкинильную группу, замещенную или незамещенную C3 - C6 циклоалкильную группу, замещенную или незамещенную фенильную группу, замещенную или незамещенную нафтильную группу, или замещенную или незамещенную 5-6-членную гетероциклильную группу.
Примеры “C1 - C6 алкильной группы” в качестве Ra включают следующие: метильная группа, этильная группа, н-пропильная группа, н-бутильная группа, н-пентильная группа, н-гексильная группа, изо-пропильная группа, изо-бутильная группа, втор-бутильная группа, трет-бутильная группа, изо-пентильная группа, неопентильная группа, 2-метилбутильная группа, изо-гексильная группа и т.п.
Примеры “C2 - C6 алкенильной группы” в качестве Ra включают следующие: винильная группа, 1-пропенильная группа и т.п.
Примеры “C2 - C6 алкинильной группы” в качестве Ra включают следующие: этинильная группа, 1-пропинильная группа и т.п.
Примеры предпочтительных заместителей в “C1 - C6 алкильной группе”, “C2 - C6 алкенильной группе” и “C2 - C6 алкинильной группе” в качестве Ra включают галогены, такие как атом фтора, атом хлора, атом брома и атом иода; гидроксильную группу; C1 - C6 алкокси-группы, такие как метокси-группа, этокси-группа, н-пропокси-группа, изо-пропокси-группа, н-бутокси-группа, втор-бутокси-группа, изо-бутокси-группа и трет-бутокси-группа; C1 - C6 галогеналкокси-группы, такие как 2-хлор-н-пропокси-группа, 2,3-дихлорбутокси-группа и трифторметокси-группа; C3 - C6 циклоалкильные группы, такие как циклопропильная группа, циклобутильная группа, циклопентильная группа и циклогексильная группа; фенильную группу, нафтильную группу; галоген-замещенную, C1 - C6 галогеналкил-замещенную или C1 - C6 галогеналкокси-замещенную фенильную группу, такую как 4-хлорфенильная группа, 4-трифторметилфенильная группа, 4-трифторметоксифенильная группа; галоген-замещенную, C1 - C6 галогеналкил-замещенную или C1 - C6 галогеналкокси-замещенную нафтильную группу; и циано-группу.
Примеры “C3 - C6 циклоалкильной группы” в качестве Ra включают следующие: циклопропильная группа, циклобутильная группа, циклопентильная группа, циклогексильная группа и т.п.
“5-6-членная гетероциклильная группа” в качестве Ra представляет собой 5-членное кольцо или 6-членное кольцо, содержащее в кольце 1, 2, 3 или 4 гетероатомов, выбранных из группы, состоящей из атома азота, атома кислорода и атома серы. В случае наличия 2 или больше гетероатомов, они могут быть одинаковыми или разными. Примеры “5-6-членной гетероциклильной группы” включают 5-6-членную насыщенную гетероциклильную группу, 5-6-членную гетероарильную группу, 5-6-членную ненасыщенную гетероциклильную группу и т.п.
Примеры 5-6-членной насыщенной гетероциклильной группы включают следующие: пирролидинильная группа, тетрагидрофуранильная группа, диоксоланильная группа, тетрагидропиранильная группа, пиперидинильная группа, пиперазинильная группа, морфолинильная группа, диоксанильная группа и т.п.
Примеры 5-6-членной ненасыщенной гетероциклильной группы включают следующие: пирролинильная группа, дигидрофуранильная группа, имидазолинильная группа, пиразолинильная группа, оксазолинильная группа, изоксазолинильная группа, тиазолидинильная группа, изотиазолидинильная группа и т.п.
Примеры 6-членной ненасыщенной гетероциклильной группы включают следующие: дигидропиранильная группа, дигидрооксадиинильная группа и т.п.
Примеры 5-членной гетероарильной группы включают следующие: пирролильная группа, фурильная группа, тиенильная группа, имидазолильная группа, пиразолильная группа, оксазолильная группа, изоксазолильная группа, тиазолильная группа, изотиазолильная группа, триазолильная группа, оксадиазолильная группа, тиадиазолильная группа, тетразолильная группа и т.п.
Примеры 6-членной гетероарильной группы включают следующие: пиридильная группа, пиразинильная группа, пиримидинильная группа, пиридазинильная группа, триазинильная группа и т.п.
Примеры предпочтительных заместителей в “C3 - C6 циклоалкильной группе”, “фенильной группе”, “нафтильной группе” или “5-6-членной гетероциклильной группе” в качестве Ra включают галогены, такие как атом фтора, атом хлора, атом брома и атом иода; C1 - C6 алкильные группы, такие как метильная группа, этильная группа, н-пропильная группа, изо-пропильная группа, н-бутильная группа, втор-бутильная группа, изо-бутильная группа, трет-бутильная группа, н-пентильная группа и н-гексильная группа; C1 - C6 галогеналкильные группы, такие как хлорметильная группа, хлорэтильная группа, трифторметильная группа, 1,2-дихлор-н-пропильная группа и 1-фтор-н-бутильная группа; гидроксильную группу; C1 - C6 алкокси-группы, такие как метокси-группа, этокси-группа, н-пропокси-группа, изо-пропокси-группа, н-бутокси-группа, втор-бутокси-группа, изо-бутокси-группа и трет-бутокси-группа; C1 - C6 галогеналкокси-группы, такие как 2-хлор-н-пропокси-группа, 2,3-дихлорбутокси-группа и трифторметокси-группа; фенильную группу, нафтильную группу; галоген-замещенную, C1 - C6 галогеналкил-замещенную или C1 - C6 галогеналкокси-замещенную фенильную группу, такую как 4-хлорфенильная группа, 4-трифторметилфенильная группа или 4-трифторметоксифенильная группа; галоген-замещенную, C1 - C6 галогеналкил-замещенную или C1 - C6 галогеналкокси-замещенную нафтильную группу; и циано-группу.
Примеры “группы Ra-CO-” в качестве R2 включают ацетильную группу и т.п.
Примеры “группы RaO-CO-” в качестве R2 включают метоксикарбонильную группу, этоксикарбонильную группу и т.п.
Примеры “группы RaNH-CO-” в качестве R2 включают N-метиламинокарбонильную группу, N-(изо-пропил)аминокарбонильную группу и т.п.
Примеры “группы Ra 2N-CO-” в качестве R2 включают N,N-диметиламинокарбонильную группу, N-(изо-пропил)-N-метиламинокарбонильную группу и т.п.
Примеры “группы Ra-SO2-” в качестве R2 включают метансульфонильную группу и т.п.
В “группе Ra-CO-O-CRb 2-” или “группе RaO-CO-O-CRb 2-” в качестве R2, каждый Rb независимо представляет собой атом водорода или замещенную или незамещенную C1 - C6 алкильную группу.
Примеры “C1 - C6 алкильной группы в качестве Rb включают те же, которые перечислены для Ra. Кроме того, примеры заместителей в “C1 - C6 алкильной группе” в качестве Rb, включают те же, которые перечислены для Ra.
Примеры “группы Ra-CO-O-CRb 2-” в качестве R2 включают следующие: ацетоксиметильная группа, изопропилкарбонилоксиметильная группа, 1-ацетоксиэтильная группа, 1-изопропилкарбонилоксиэтильная группа и т.п.
Примеры “группы RaO-CO-O-CRb 2-” в качестве R2 включают следующие: метоксикарбонилоксиметильная группа, изопропилоксикарбонилоксиметильная группа, 1-(метилоксикарбонилокси)этильная группа, 1-(изопропилоксикарбонилокси)этильная группа и т.п.
В настоящем изобретении R2 предпочтительно представляет собой атом водорода, замещенную или незамещенную C1 - C6 алкильную группу, группу Ra-CO-, группу RaO-CO-, группу Ra-SO2-, группу Ra-CO-O-CRb 2- или группу RaO-CO-O-CRb 2-.
Ra предпочтительно представляет собой замещенную или незамещенную C1 - C6 алкильную группу, замещенную или незамещенную фенильную группу, или замещенную или незамещенную 5-6-членную гетероциклильную группу.
Rb предпочтительно представляет собой атом водорода, или замещенную или незамещенную C1 - C6 алкильную группу.
Примеры предпочтительных заместителей в “C1 - C6 алкильной группе” в качестве R2 включают галоген, C1 - C6 алкокси-группу, C1 - C6 галогеналкокси-группу, фенильную группу; галоген-замещенную, C1 - C6 галогеналкил-замещенную или C1 - C6 галогеналкокси-замещенную фенильную группу; или циано-группу. Особенно предпочтительными являются C1 - C6 алкокси-группа, фенильная группа; или галоген-замещенная, C1 - C6 галогеналкил-замещенная или C1 - C6 галогеналкокси-замещенная фенильная группа.
R3
R3 представляет собой атом водорода, замещенную или незамещенную C1 - C6 алкильную группу, замещенную или незамещенную C2 - C6 алкенильную группу, замещенную или незамещенную C2 - C6 алкинильную группу, или замещенную или незамещенную C3 - C6 циклоалкильную группу.
Примеры замещенной или незамещенной C1 - C6 алкильной группы, замещенной или незамещенной C2 - C6 алкенильной группы, замещенной или незамещенной C2 - C6 алкинильной группы, или замещенной или незамещенной C3 - C6 циклоалкильной группы в качестве R3 включают те же, которые перечислены для R1.
В настоящем изобретении R3 предпочтительно представляет собой атом водорода, замещенную или незамещенную C1 - C6 алкильную группу, или замещенную или незамещенную C3 - C6 циклоалкильную группу.
Заместитель в C1 - C6 алкильной группе предпочтительно представляет собой галоген.
Заместитель в C3 - C6 циклоалкильной группе предпочтительно представляет собой галоген или C1 - C6 алкильную группу.
R4
R4 представляет собой галоген, замещенную или незамещенную C1 - C6 алкильную группу, замещенную или незамещенную C1 - C6 алкокси-группу, замещенную или незамещенную фенильную группу, замещенную или незамещенную нафтильную группу, замещенную или незамещенную 5-6-членную гетероарильную группу или циано-группу.
Примеры “галогена” в качестве R4 включают фтор, хлор, бром, иод и т.п.
“C1 - C6 алкильная группа” в качестве R4 может быть линейной или разветвленной. Примеры “C1 - C6 алкильной группы” в качестве R4 включают следующие: метильная группа, этильная группа, н-пропильная группа, н-бутильная группа, н-пентильная группа, н-гексильная группа, изо-пропильная группа, изо-бутильная группа, втор-бутильная группа, трет-бутильная группа, изо-пентильная группа, неопентильная группа, 2-метилбутильная группа, изо-гексильная группа и т.п.
Примеры “C1 - C6 алкокси-группы” в качестве R4 включают следующие: метокси-группа, этокси-группа, н-пропокси-группа, н-бутокси-группа, н-пентилокси-группа, н-гексилокси-группа, изо-пропокси-группа, изо-бутокси-группа, втор-бутокси-группа, трет-бутокси-группа, изо-гексилокси-группа и т.п.
Примеры предпочтительных заместителей в “C1 - C6 алкильной группе” или “C1 - C6 алкокси-группе” в качестве R4 включают галогены, такие как атом фтора, атом хлора, атом брома и атом иода; гидроксильную группу; C1 - C6 алкокси-группы, такие как метокси-группа, этокси-группа, н-пропокси-группа, изо-пропокси-группа, н-бутокси-группа, втор-бутокси-группа, изо-бутокси-группа и трет-бутокси-группа; C1 - C6 галогеналкокси-группы, такие как 2-хлор-н-пропокси-группа, 2,3-дихлорбутокси-группа и трифторметокси-группа; фенильную группу, нафтильную группу; галоген-замещенную, C1 - C6 галогеналкил-замещенную или C1 - C6 галогеналкокси-замещенную фенильную группу, такую как 4-хлорфенильная группа, 4-трифторметилфенильная группа, 4-трифторметоксифенильная группа; галоген-замещенную, C1 - C6 галогеналкил-замещенную или C1 - C6 галогеналкокси-замещенную нафтильную группу; и циано-группу.
“5-6-членная гетероарильная группа” в качестве R4 представляет собой 5-членное ароматическое кольцо или 6-членное ароматическое кольцо, содержащее 1, 2, 3 или 4 гетероатомов, выбранных из группы, состоящей из атома азота, атома кислорода и атома серы. Когда присутствует два или больше гетероатомов, они могут быть одинаковыми или разными.
Примеры 5-членной гетероарильной группы включают следующие: пирролильная группа, фурильная группа, тиенильная группа, имидазолильная группа, пиразолильная группа, оксазолильная группа, изоксазолильная группа, тиазолильная группа, изотиазолильная группа, триазолильная группа, оксадиазолильная группа, тиадиазолильная группа, тетразолильная группа и т.п.
Примеры 6-членной гетероарильной группы включают следующие: пиридильная группа, пиразинильная группа, пиримидинильная группа, пиридазинильная группа, триазинильная группа и т.п.
Примеры предпочтительных заместителей в “фенильной группе”, “нафтильной группе” или “5-6-членной гетероарильной группе” в качестве R4 включают галогены, такие как атом фтора, атом хлора, атом брома и атом иода; C1 - C6 алкильные группы, такие как метильная группа, этильная группа, н-пропильная группа, изо-пропильная группа, н-бутильная группа, втор-бутильная группа, изо-бутильная группа, трет-бутильная группа, н-пентильная группа и н-гексильная группа; C1 - C6 галогеналкильные группы, такие как хлорметильная группа, хлорэтильная группа, трифторметильная группа, 1,2-дихлор-н-пропильная группа и 1-фтор-н-бутильная группа; гидроксильную группу; C1 - C6 алкокси-группы, такие как метокси-группа, этокси-группа, н-пропокси-группа, изо-пропокси-группа, н-бутокси-группа, втор-бутокси-группа, изо-бутокси-группа и трет-бутокси-группа; C1 - C6 галогеналкокси-группы, такие как 2-хлор-н-пропокси-группа, 2,3-дихлорбутокси-группа и трифторметокси-группа; и циано-группу.
В настоящем изобретении R4 предпочтительно представляет собой галоген, замещенную или незамещенную C1 - C6 алкильную группу, замещенную или незамещенную C1 - C6 алкокси-группу или циано-группу.
Заместитель в C1 - C6 алкильной группе или C1 - C6 алкокси-группе предпочтительно представляет собой галоген.
R5, R6
R5 представляет собой атом водорода или галоген.
R6 представляет собой атом водорода или галоген. R6 предпочтительно представляет собой атом водорода.
A
A представляет собой замещенную или незамещенную C1 - C4 алкиленовую группу, замещенную или незамещенную C2 - C3 алкениленовую группу, или замещенную или незамещенную C1 - C2 алкиленокси C1 - C2 алкиленовую группу.
Примеры “C1 - C4 алкиленовой группы” включают метиленовую группу, диметиленовую группу, триметиленовую группу, тетраметиленовую группу и т.п.
Примеры “C2 - C3 алкениленовой группы” включают виниленовую группу (-CH=CH-), пропениленовую группу (-CH=CH-CH2- или -CH2-CH=CH-) и т.п.
Примеры “C1 - C2 алкиленокси C1 - C2 алкиленовой группы” включают метиленоксиметиленовую группу (-CH2-O-CH2-), метиленоксидиметиленовую группу (-CH2-O-CH2CH2-), диметиленоксиметиленовую группу (-CH2CH2-O-CH2-), диметиленоксидиметиленовую группу (-CH2CH2-O-CH2CH2-) и т.п.
Примеры заместителей в “C1 - C4 алкиленовой группе”, “C2 - C3 алкениленовой группе” или “C1 - C2 алкиленокси C1 - C2 алкиленовой группе” включают галогены, такие как атом фтора, атом хлора, атом брома и атом иода; C1 - C6 алкильные группы, такие как метильная группа, этильная группа, н-пропильная группа, изо-пропильная группа, н-бутильная группа, втор-бутильная группа, изо-бутильная группа и трет-бутильная группа; C1 - C6 галогеналкильные группы, такие как хлорметильная группа, хлорэтильная группа, трифторметильная группа, 1,2-дихлор-н-пропильная группа и 1-фтор-н-бутильная группа; гидроксильную группу; C1 - C6 алкокси-группы, такие как метокси-группа, этокси-группа, н-пропокси-группа, изо-пропокси-группа, н-бутокси-группа, втор-бутокси-группа, изо-бутокси-группа и трет-бутокси-группа; C1 - C6 галогеналкокси-группы, такие как 2-хлор-н-пропокси-группа, 2,3-дихлорбутокси-группа и трифторметокси-группа; C1 - C6 алкокси C1 - C6 алкильные группы, такие как метоксиметильная группа; фенильная группа, нафтильная группа; галоген-замещенные, C1 - C6 галогеналкил-замещенные или C1 - C6 галогеналкокси-замещенные фенильные группы, такие как 4-хлорфенильная группа, 4-трифторметилфенильная группа и 4-трифторметоксифенильная группа; галоген-замещенные, C1 - C6 галогеналкил-замещенные или C1 - C6 галогеналкокси-замещенные нафтильные группы; и циано-группу.
В настоящем изобретении, A предпочтительно представляет собой замещенную или незамещенную C1 - C4 алкиленовую группу.
Предпочтительные примеры заместителей в C1 - C4 алкиленовой группе включают C1 - C6 алкильную группу или галоген.
X1, X2, Rc, m и n
X1 представляет собой атом кислорода или сульфонильную группу.
X2 представляет собой атом кислорода, сульфенильную группу, сульфинильную группу, сульфонильную группу, группу -S(=NRc)- или группу -S(=O)(=NRc)-.
Каждый Rc независимо представляет собой атом водорода, замещенную или незамещенную C1 - C6 алкильную группу, замещенную или незамещенную фенильную группу, замещенную или незамещенную нафтильную группу или циано-группу. Примерами “C1 - C6 алкильной группы” в качестве Rc являются те же, которые перечислены для Ra.
m равен 0 или 1, и n равен 0 или 1. Сумма m и n равна 1 или 2. Когда A представляет собой замещенную или незамещенную метиленовую группу, сумма m и n равна 2.
В настоящем изобретении X1 предпочтительно представляет собой атом кислорода или сульфонильную группу, и X2 предпочтительно представляет собой атом кислорода, сульфенильную группу или сульфонильную группу.
В настоящем изобретении предпочтительным является соединение, имеющее формулу (I-2), в котором A представляет собой триметиленовую группу, m равно 0, и n равно 1.
[Хим. 3]
В формуле (I-2) X2 и R1 - R6 имеют те же определения, как в формуле (I).
В настоящем изобретении предпочтительным является соединение, имеющее формулу (I-1), в котором A представляет собой триметиленовую группу, R5 и R6 представляют собой атом водорода, m равно 0, и n равно 1.
[Хим. 4]
В формуле (I-1) X2 и R1 - R4 имеют те же определения, как в формуле (I).
Соль
Примеры солей соединения (I) включают соль щелочного металла, такого как литий, натрий или калий; соль щелочно-земельного металла, такого как кальций или магний; соль переходного металла, такого как железо или медь; соль аммония; соль органического основания, такого как триэтиламин, трибутиламин, пиридин или гидразин; и т.п.
Структуру соединения (I) или соли соединения (I) можно определить методами ЯМР-спектроскопии, ИК-спектроскопии, масс-спектрометрии и т.п.
Соединение (I) не ограничено способом его получения. Кроме того, соль соединения (I) можно получить известным способом из соединения (I). Соединение (I) можно получить способом, описанным в Примерах и т.п., например, с использованием соединения, полученного способом, описанным в Патентном документе 1, в качестве промежуточного продукта.
Схема реакции 1
Например, соединение (I), в котором R2 отличен от низшей алкильной группы или атома водорода (соединение формулы (I-a)), можно получить из соединения формулы (I-b), как показано на приведенной ниже схеме реакции 1. Соединение формулы (I-b) представляет собой соединение из числа соединений общей формулы (I), в котором R2 представляет собой атом водорода. Символы в формуле (I-a) и формуле (I-b) имеют те же значения, какие указаны для формулы (I). Xa в формуле (2) представляет собой галоген, такой как хлор или бром. R2a в формуле (2) представляет собой R2, отличающийся от низшей алкильной группы или атома водорода.
[Хим. 5]
Соединение формулы (I-a) можно получить реакцией соединения формулы (I-b) с соединением формулы (2) в присутствии подходящего основания (например, неорганического основания, такого как карбонат калия).
Схема реакции 2
Соединение формулы (I-b) можно получить из соединения формулы (I-c) как показано на приведенной ниже схеме реакции 2. Символы в формуле (I-c) и формуле (I-b) имеют те же значения, какие указаны в формуле (I). R2a представляет собой низшую алкильную группу, такую как метильная группа. Далее по тексту R2a имеет такое же значение.
[Хим. 6]
Соединение формулы (I-b) можно получить нагреванием соединения формулы (I-c) совместно с морфолином.
Схема реакции 3
Соединение формулы (I-c) можно получить конденсацией соединения формулы (4) и соединения формулы (5), как показано на приведенной ниже схеме реакции 3.
Символы в формуле (4) имеют те же значения, какие указаны в формуле (I). Ry представляет собой низшую алкильную группу, такую как метильная группа или этильная группа. Кроме того, Ry может быть соединен с другим Ry, образуя 1,3,2-диоксаборолановое кольцо. Q в формуле (5) означает фрагмент бензольного кольца, содержащий заместитель R4 в формуле (I). Xb представляет собой галоген.
[Хим. 7]
Соединение формулы (I-c) можно получить реакцией соединения формулы (4) с соединением формулы (5) в присутствии подходящего основания (например, неорганического основания, такого как фосфат калия или фторид цезия), металлического катализатора (например, палладиевого катализатора, такого как Pd(OAc)2), и, необязательно, лиганда (например, фосфинового лиганда).
Металлический катализатор и лиганд можно добавлять в виде предварительного сформированного комплекса (например, палладий/фосфиновый комплекс, такой как бис(трифенилфосфин)палладий или аддукт [1,1-бис(дифенилфосфино)ферроцен] палладий дихлорида с дихлорметаном).
Схема реакции 4
Соединение формулы (4) можно получить из соединения формулы (6), как показано на приведенной ниже схеме реакции 4. Символы в формуле (6) имеют те же значения, какие указаны в формуле (I).
[Хим. 8]
Соединение формулы (4) можно получить реакцией соединения формулы (6) с бороновой кислотой или эфиром бороновой кислоты, таким как бис(пинаколато)диборон, в присутствии подходящего основания (например, неорганического основания, такого как фосфат калия или фторид цезия), металлического катализатора (например, палладиевого катализатора, такого как Pd2(dba)3 или Pd(OAc)2 и, необязательно, лиганда (например, фосфинового лиганда).
Металлический катализатор и лиганд можно добавлять в виде предварительного сформированного комплекса (например, палладий/фосфиновый комплекс, такой как бис(трифенилфосфин)палладий дихлорид или аддукт [1,1-бис(дифенилфосфино) ферроцен]палладий дихлорида с дихлорметаном).
(Схема реакции 5)
Соединение формулы (6) можно получить из соединения формулы (7), как показано на приведенной ниже схеме 5.
[Хим. 9]
Соединение формулы (6) можно получить реакцией соединения формулы (7) с подходящим алкоксидом металла, таким как метоксид натрия.
Соединение формулы (7) можно получить известным способом.
Схема реакции 3A
Соединение формулы (I-c) можно получить конденсацией соединения формулы (6) и соединения формулы (8), как показано на приведенной ниже схеме 3A.
Q в формуле (8) означает бензольное кольцо, содержащее заместитель R4 в формуле (I). Xb представляет собой галоген. Ry представляет собой низшую алкильную группу, такую как метильная группа или этильная группа. Кроме того, Ry может быть соединен с другим Ry с формированием 1,3,2-диоксабороланового кольца.
[Хим. 10]
Соединение формулы (I-c) можно получить реакцией соединения формулы (6) с соединением формулы (8) в присутствии подходящего основания (например, неорганического основания, такого как фосфат калия или фторид цезия), металлического катализатора (например, палладиевого катализатора, такого как Pd(OAc)2), и, необязательно, лиганда (например, фосфинового лиганда).
Металлический катализатор и лиганд можно добавлять в виде предварительного сформированного комплекса (например, палладий/фосфиновый комплекс, такой как бис(трифенилфосфин)палладий дихлорид или аддукт [1,1-бис(дифенилфосфино) ферроцен]палладий дихлорида с дихлорметаном).
Соединение по настоящему изобретению демонстрирует высокую гербицидную активность как при обработке почвы, так и при обработке листвы (всходов), в условиях пастбищно-выпасного хозяйства на холмах.
Соединения по настоящему изобретению эффективны против различных сорняков полей и могут демонстрировать селективность к культурам, таким как кукуруза и пшеница.
Гербицид по настоящему изобретению содержит по меньшей мере одно из группы, состоящей из соединения (I) и соли соединения (I), в качестве действующего вещества.
Таким образом, один аспект настоящего изобретения представляет собой гербицид, содержащий по меньшей мере одно из группы, состоящей из соединения (I) и его соли, в качестве действующего вещества.
Гербицид по настоящему изобретению демонстрирует высокую гербицидную активность как при обработке почвы, так и при обработке листвы (всходов), в условиях пастбищно-выпасного хозяйства на холмах.
Кроме того, гербицид по настоящему изобретению оказывает прекрасное гербицидное действие на сорняки затопляемых полей, такие как Echinochloa spp., Cyperus difforis, Sagittaria trifolia и Schoenoplectiella hotarui, и может демонстрировать селективность к рису.
Кроме того, гербицид по настоящему изобретению можно также применять для борьбы с сорняками в таких местах, как фруктовые сады, лужайки, дорожки и незанятые пространства.
Полезные растения, для которых можно применять гербицид по настоящему изобретению, включают сельскохозяйственные культуры, такие как ячмень и пшеница, хлопок, рапс, подсолнечник, кукурузу, рис, сою, сахарную свеклу, сахарный тростник и газонные травы.
Сельскохозяйственные культуры могут также включать деревья, такие как фруктовые деревья, пальмы, кокосовые пальмы или другие орехи, а также включают виноград, фруктовые кустарники, плодовые растения и овощи.
Примеры сорняков на незатопляемых полях, с которыми может осуществляться борьба, включают следующие сорняки.
(A) Однодольные сорняки
(1) Сорняки из семейства Cyperaceae
Сорняки из рода Cyperus, такие как Cyperus esculentus, Cyperus iria, Cyperus microiria и Cyperus rotundus.
(2) Сорняки из семейства Poaceae
Сорняки из рода Alopecurus, такие как Alopecurus aequalis и Alopecurus myosuroides;
Сорняки из рода Apera, такие как Apera spica-venti;
Сорняки из рода Avena, такие как Avena sativa;
Сорняки из рода Bromus, такие как Bromus japonicus и Bromus sterilis;
Сорняки из рода Digitaria, такие как Digitaria ciliaris и Digitaria sanguinalis;
Сорняки из рода Echinochloa, такие как Echinochloa crus-galli;
Сорняки из рода Eleusine, такие как Eleusine indica;
Сорняки из рода Lolium, такие как Lolium multiflorum Lam.;
Сорняки из рода Panicum, такие как Panicum dichotomiflorum;
Сорняки из рода Poa, такие как Poa annua;
Сорняки из рода Setaria, такие как Setaria faberi, Setaria pumila и Setaria viridis;
Сорняки из рода Sorghum, такие как Sorghum bicolor; и
Сорняки из рода Urochloa, такие как Urochloa platyphylla.
(B) Двудольные сорняки
(1) Сорняки из семейства Amaranthaceae
Сорняки из рода Amaranthus, такие как Amaranthus blitum, Amaranthus palmeri, Amaranthus retroflexus и Amaranthus rudis;
Сорняки из рода Chenopodium, такие как Chenopodium album;
Сорняки из рода Bassia, такие как Bassia scoparia.
(2) Сорняки из семейства Asteraceae
Сорняки из рода Ambrosia, такие как Ambrosia artemisiifolia и Ambrosia trifida;
Сорняки из рода Conyza, такие как Conyza canadensis и Conyza sumatrensis;
Сорняки из рода Erigeron, такие как Erigeron annuus;
Сорняки из рода Matricaria, такие как Matricaria inodora и Matricaria recutita;
Сорняки из рода Xanthium, такие как Xanthium occidentale.
(3) Сорняки из семейства Caryophyllaceae
Сорняки из рода Sagina, такие как Sagina japonica;
Сорняки из рода Stellaria, такие как Stellaria media.
(4) Сорняки из семейства Convolvulaceae
Сорняки из рода Calystegia, такие как Calystegia japonica;
Сорняки из рода Ipomoea, такие как Ipomoea coccinea, Ipomoea hederacea, Ipomoea lacunosa и Ipomoea triloba.
(5) Сорняки из семейства Lamiaceae
Сорняки из рода Lamium, такие как Lamium album var. barbatum, Lamium amplexicaule и Lamium purpureum.
(6) Сорняки из семейства Malvaceae
Сорняки из рода Abutilon, такие как Abutilon theophrasti;
Сорняки из рода Sida, такие как Sida spinosa.
(7) Сорняки из семейства Plantaginaceae
Сорняки из рода Veronica, такие как Veronica persica.
(8) Сорняки из семейства Polygonaceae
Сорняки из рода Fallopia, такие как Fallopia convolvulus.
Сорняки из рода Persicaria, такие как Persicaria lapathifolia и Persicaria longiseta.
(9) Сорняки из семейства Rubiaceae
Сорняки из рода Galium, такие как Galium spurium var. echinospermon.
Примеры сорняков на затопляемых полях, с которыми может осуществляться борьба, включают следующие сорняки.
(A) Однодольные сорняки
(1) Сорняки из семейства Alismataceae
Сорняки из рода Sagittaria, такие как Sagittaria pygmaea Miq. и Sagittaria trifolia.
(2) Сорняки из семейства Cyperaceae
Сорняки из рода Cyperus, такие как Cyperus serotinus и Cyperus difforis;
Сорняки из рода Eleocharis, такие как Eleocharis kuroguwai Ohwi;
Сорняки из рода Schoenoplectiella, такие как Schoenoplectiella hotarui и Schoenoplectiella juncoides Roxb.
Сорняки из рода Scirpus, такие как Scirpus maritimus (Scirpus martimus) и Scirpus nipponicus.
(3) Сорняки из семейства Poaceae
Сорняки из рода Echinochloa, такие как Echinochloa oryzoides и Echinochloa crus-galli;
Сорняки из рода Leersia, такие как Leersia japonica;
Сорняки из рода Paspalum, такие как Paspalum distichum.
(4) Сорняки из семейства Pontederiaceae
Сорняки из рода Monochoria, такие как Monochoria korsakowii и Monochoria vaginalis var. plantaginea.
(B) Двудольные сорняки
(1) Сорняки из семейства Apiaceae
Сорняки из рода Oenanthe, такие как Oenanthe javanica.
(2) Сорняки из семейства Elatinaceae
Сорняки из рода Elatine, такие как Elatine triandra.
(3) Сорняки из семейства Linderniaceae
Сорняки из рода Lindernia, такие как Lindernia dubia subsp. major, Lindernia dubia subsp. dubia и Lindernia procumbens.
(4) Сорняки из семейства Lythraceae
Сорняки из рода Rotala, такие как Rotala indica var. uliginosa.
Кроме того, настоящее изобретение касается способа борьбы с однодольными и/или двудольными сорняками культурных растений, включающего стадию нанесения соединения (I) или его соли, или гербицида, содержащего соединение (I), на сорняки и/или указанные выше растения и/или их локусы.
Применение способа по настоящему изобретению позволяет селективно бороться с сорняками даже в локусах, где находятся культурные растения и/или сорняки.
Кроме того, с сорняками можно бороться даже в локусах, где будут выращиваться культурные растения, а не в локусах, где уже выращиваются культурные растения. Нанесение гербицида можно в целом осуществлять такими способами, как опрыскивание, посыпание порошком, капельное орошение, орошение, смешивание, в соответствии с готовой формой гербицида.
Гербицид по настоящему изобретению может состоять только из соединения по настоящему изобретению, или он может иметь вид дозированной формы, адаптированной для сельскохозяйственных химикатов, например, смачиваемый порошок, гранулы, порошок, концентрат эмульсии, водорастворимый порошок, суспензия, текучий состав и т.п.
В составе можно использовать известный носитель или добавку.
Один аспект настоящего изобретения представляет собой гербицид, содержащий агрохимически приемлемый твердый носитель и/или жидкий носитель.
Для твердых дозированных форм можно применять порошки растительного происхождения, такие как соевая мука и пшеничная мука, мелкие минеральные порошки, такие как диатомовая земля, апатит, гипс, тальк, бентонит, пирофиллит и глина, и твердые носители, представляющие собой органические и неорганические соединения, такие как бензоат натрия, мочевина и мирабилит.
Для жидких дозированных форм можно применять нефтяные фракции, такие как керосин, ксилол и сольвент нафта, и жидкие носители, такие как циклогексан, циклогексанон, диметилформамид, тиметилсульфоксид, спирт, ацетон, трихлорэтилен, метилизобутилкетон, минеральное масло, растительное масло и вода.
При необходимости в составе можно применять поверхностно-активное вещество. Примеры поверхностно-активного вещества включают неионные поверхностно-активные вещества, такие как алкилфениловые эфиры, к которым присоединен полиоксиэтилен, алкиловые эфиры, к которым присоединен полиоксиэтилен, эфиры высших жирных кислот, к которым присоединен полиоксиэтилен, сорбитановые эфиры высших жирных кислот, к которым присоединен полиоксиэтилен, и тристирилфениловые эфиры, к которым присоединен полиоксиэтилен, соли эфиров серной кислоты с алкилфениловыми эфирами, к которым присоединен полиоксиэтилен, алкилнафталин сульфонат, поликарбоксилат, лигнин сульфонат, конденсаты формальдегида с алкилнафталин сульфонатом и сополимеры изобутилен-малеиновый ангидрид.
В гербициде по настоящему изобретению концентрацию действующего вещества можно устанавливать в соответствии с выбранной дозированной формой. Например, концентрация действующего вещества в смачиваемом порошке предпочтительно находится в диапазоне от 5 до 90% по весу, и более предпочтительно – в диапазоне от 10 до 85% по весу. Концентрация действующего вещества в концентрате эмульсии предпочтительно находится в диапазоне от 3 до 70% по весу, и более предпочтительно – в диапазоне от 5 до 60% по весу. Концентрация действующего вещества в гранулах предпочтительно находится в диапазоне от 0.01 до 50% по весу, и более предпочтительно – в диапазоне от 0.05 до 40% по весу.
Смачиваемый порошок или концентрат эмульсии, получаемый таким образом, можно использовать в виде суспензии или эмульсии, разбавляя водой до определенной концентрации, а гранулы можно распылять непосредственно или смешивать с землей до или после прорастания сорняков. Когда гербицид по настоящему изобретению используется на сельскохозяйственных угодьях, может применяться 0.1 г или больше действующего вещества на гектар.
Кроме того, гербицид по настоящему изобретению можно также применять, смешивая с известным фунгицидом, активным компонентом фунгицида, инсектицидом, активным компонентом инсектицида, акарицидом, активным компонентом акарицида, гербицидом, активным компонентом гербицида, регулятором роста растений, удобрением, веществом для уменьшения фитотоксичности (антидотом) и т.п. В частности, можно уменьшать количество применяемого вещества путем использования его в комбинации с гербицидом. Кроме того, помимо снижения трудозатрат, еще более сильный эффект можно ожидать благодаря синергетическому действию смесевых составов. В этом случае возможны комбинации с множеством известных гербицидов.
Таким образом, одним аспектом настоящего изобретения является гербицид, содержащий один или больше дополнительных гербицидно активных ингредиентов.
Кроме того, одним аспектом настоящего изобретения является гербицид, содержащий один или больше дополнительных антидотов.
Другие гербицидно активные ингредиенты для применения в настоящем изобретении не ограничены каким-либо специальным образом, и их примеры включают перечисленные ниже.
(a) Ингредиенты на основе эфиров арилоксифеноксипропионовой кислоты, такие как клодинафоп-пропаргил, цигалофоп-бутил, диклофоп-метил, феноксапроп-P-этил, флуазифоп-P, флуазифоп-P-бутил, галоксифоп-метил, пирифеноп-натрий, пропаквизафоп, квизалофоп-P-этил и метамифоп; циклогександионовые ингредиенты, такие как аллоксидим, бутроксидим, клетодим, циклоксидим, профоксидим, этоксидим, тепралоксидим и тралкоксидим; фенилпиразолиновые ингредиенты, такие как пиноксаден; и другие ингредиенты, проявляющие гербицидную активность путем ингибирования ацетил КоА карбоксилазы растений.
(b) Ингредиенты на основе сульфонилмочевины, такие как амидосульфурон, азимсульфурон, бенсульфурон-метил, хлоримурон-этил, хлорсульфурон, циносульфурон, циклосульфамурон, этаметсульфурон-метил, этоксисульфурон, флазасульфурон, флупирсульфурон, форамсульфурон, галосульфурон-метил, имазосульфурон, иодсульфурон-метил, мезосульфурон, мезосульфурон-метил, метсульфурон-метил, никосульфурон, оксасульфурон, примисульфурон, просульфурон, пиразосульфурон-этил, римсульфурон, сульфометурон-метил, сульфосульфурон, тифенсульфурон-метил, триасульфурон, трибенурон-метил, трифоксисульфурон, трифлусульфурон-метил, тритосульфурон, ортосульфамурон, пропирисульфурон, флуцетосульфурон, метазосульфурон, метиопирсульфурон, моносульфурон-метил, ортосульфурон и иофенсульфурон; имизаолиноновые ингредиенты, такие как имазапик, имазаметабенз, имазамокс-аммоний, имазапир, имазаквин и имазэтапир; триазолопиримидин сульфонамидные ингредиенты, такие как клорансулам-метил, диклосулам, флорасулам, флуметсулам, метосулам, пенокссулам, пирокссулам и метосульфам; пиримидинил(тио)бензоатные ингредиенты, такие как биспирибак-натрий, пирибензоксим, пирифталид, пиритиобак-натрий, пириминобак-метил и пиримисульфан; сульфониламино карбонил триазолиноновые ингредиенты, такие как флукарбазон, пропоксикарбазон и тиенкарбазон-метил; сульфонанилидовые ингредиенты, такие как триафамон; и другие ингредиенты, проявляющие гербицидную активность путем ингибирования ацетолактат синтазы (ALS) (синтетаза ацетoгидрокси кислот (AHAS)) растений.
(c) Триазиновые ингредиенты, такие как аметрин, атразин, цианазин, десметрин, диметаметрин, прометон, прометрин, пропазиновые ингредиенты (пропазин), CAT (симазин), симетрин, тербуметон, тербутилазин, тербутрин, триэтазин, атратон и цибутрин; триазиноновые ингредиенты, такие как гексазинон, метамитрон и метрибузин; тризолиноновые ингредиенты, такие как амикарбазон; урацильные ингредиенты, такие как бромацил, ленацил и тербацил; пиридазиноновые ингредиенты, такие как PAC (хлоридазон); карбаматные ингредиенты, такие как десмедифам, фенмедифам и swep; ингредиенты на основе мочевины, такие как хлорбромурон, хлортолурон, хлорксурон, димефурон, DCMU (диурон), этидимурон, фенурон, флуометурон, изопротурон, изоурон, линурон, метабензтиазурон, метобромурон, метоксурон, монолинурон, небурон, сидурон, тубутиурон, метобензурон и карбутилат; амидные ингредиенты, такие как DCPA (пропанил) и CMMP (пентанохлор); анилидные ингредиенты, такие как ципромид; нитрильные ингредиенты, такие как бромфеноксим, бромксинил и иоксинил; бензотидиазиноновые ингредиенты, такие как бентазон; фенилпиридазиновые ингредиенты, такие как пиридат и пиридафол; и другие ингредиенты, проявляющие гербицидную активность путем ингибирования фотосинтеза у растений, такие как метазол.
(d) Бипиридилиевые ингредиенты, такие как дикват и паракват; и другие ингредиенты, которые в растениях превращаются в свободные радикалы и генерируют активный кислород, что дает быстрое гербицидное действие.
(e) Ингредиенты на основе дифенилового эфира, такие как ацифлуофен-натрий, бифенокс, хлометоксинил (хлометоксифен), фторгликофен, фомесафен, галосафен, лактофен, оксифлуорфен, нитрофен и этоксифен-этил; фенилпиразольные ингредиенты, такие как флуазолат и пирафлуфен-этил; N-фенилфталимидные ингредиенты, такие как цинидон-этил, флумиоксазин, флумиклорак-пентил и хлорфталим; тиадиазольные ингредиенты, такие как флутиацет-метил и тидиазимин; оксазиазольные ингредиенты, такие как оксадиазон и оксадиаргил; триазолиноновые ингредиенты, такие как азафенидин, карфентразон-этил, сульфентразон и бенкарбазон; оксазолидиндионовые ингредиенты, такие как пентоксазон; пиримидиндионовые ингредиенты, такие как бензфендизон и бутафенацил; сульфониламидные ингредиенты, такие как сафлуфенацил; пиридазиновые ингредиенты, такие как флуфенпир-этил; и другие ингредиенты, проявляющие гербицидную активность путем ингибирования биосинтеза хлорофилла у растений и аномального накопления светочувствительных пероксидных веществ в тканях растений, такие как пирахлонил, профлуазол, тиафенацил и трифлудимоксазин.
(f) Пиридазиновые ингредиенты, такие как норфлуразон и метфлуразон; пиридинкарбоксамидные ингредиенты, такие как дифлуфеникан и пиколинафен; трикетоновые ингредиенты, такие как мезотрион, сулкотрион, тефурилтрион, темботрион, бициклопирон и фенквинотрион; изоксазольные ингредиенты, такие как изоксахлортол и изоксафлутол; пиразольные ингредиенты, такие как бензофенап, пиразолинат, пиразоксифен, топрамезон, пирасульфотол и толпиралат; триазольные ингредиенты, такие как ATA (амитрол); изооксазолидиноновые ингредиенты, такие как кломазон; ингредиенты на основе дифенилового эфира, такие как аклонифен; и другие ингредиенты, проявляющие гербицидную активность путем ингибирования биосинтеза пигментов у растений, таких как каротеноиды, отличающиеся отбеливающим действием, такие как бефлубутамид, флуридон, флурохлоридон, флуртамон, бензобициклон, метоксифенон и кетоспирадокс.
(g) Глициновые ингредиенты, такие как глифосат, глифосат-аммоний, глифосат-изопропиламин и глифосат тримезиум (сульфосат); и другие ингредиенты, ингибирующие EPSP синтетазу.
(h) Ингредиенты на основе фосфиновой кислоты, ингибирующие глутамин синтетазу, такие как глуфосинат, глуфосинат-аммоний и биалафос (биланафос), и
другие ингредиенты, проявляющие гербицидную активность путем ингибирования биосинтеза аминокислот у растений.
(i) Карбаматные ингредиенты, такие как aсулам; и другие ингредиенты, ингибирующие DHP (дигидроптероат) синтетазу
(j) Ингредиенты на основе динитроанилина, такие как бентродин (бенфлуралин), бутралин, динитрамин, эталфлуралин, оризалин, пендиметалин, трифлуралин, нитралин и продиамин; фосфорамидатные ингредиенты, такие как амипрофос-метил и бутамифос; пиридиновые ингредиенты, такие как дитиопир и тиазопир; бензамидные ингредиенты, такие как пропизамид и тебутам; ингредиенты на основе бензойной кислоты, такие как хлортал и TCTP (хлортал-диметил); карбаматные ингредиенты, такие как IPC (хлорпрофам), профам, карбетамид и барбан; арилаланиновые ингредиенты, такие как флампроп-M и флампроп-M-изопропил; хлорацетамидные ингредиенты, такие как ацетохлор, алахлор, бутахлор, диметахлор, диметенамид, диметенамид-P, метазахлор, метолахлор, S-метолахлор, петоксамид, претилахлор, пропахлор, пропизохлор и тенилхлор; ацетамидные ингредиенты, такие как дифенамид, напропамид и напроанилид; оксиацетамидные ингредиенты, такие как флуфенацет и мефенацет; тетразолиновые ингредиенты, такие как фентразамид; и другие ингредиенты, проявляющие гербицидную активность путем ингибирования полимеризации микротрубочек, образования микротрубочек и деления клеток у растений, или путем ингибирования биосинтеза очень длинноцепочечных жирных кислот (VLCFA), такие как анилофос, инданофан, кафенстрол, пиперофос, метиозолин, феноксасульфон, пироксасульфон и ипфенкарбазон.
(k) Нитрильные ингредиенты, такие как DBN (диклобенил) и DCBN (хлортиамид); бензамидные ингредиенты, такие как изоксабен; триазолокарбоксамидные ингредиенты, такие как флупоксам; ингредиенты на основе хинолинкарбоновой кислоты, такие как хинклорак; и другие ингредиенты, проявляющие гербицидную активность путем ингибирования синтеза клеточной стенки (целлюлозы), такие как триазифлам и индазифлам.
(l) Динитрофенольные ингредиенты, такие как DNOC, DNBP (диносеб) и динотерб; и другие ингредиенты, проявляющие гербицидную активность путем расцепления (разрушение мембраны).
(m) Тиокарбаматные ингредиенты, такие как бутилат, гексилтиокарбам (циклоат), димепиперат, EPTC, эспрокарб, молинат, орбенкарб, пебулат, просульфокарб, бентиокарб (тиобенкарб), тиокарбазил, триаллат, вернолат и диаллат; фосфодитиоатные ингредиенты, такие как SAP (бенсулид); бензофурановые ингредиенты, такие как бенфуресат и этофумесат; ингредиенты на основе хлоругольной кислоты, такие как TCA, DPA (далапон) и тетрапион (флупропранат); и другие ингредиенты, проявляющие гербицидную активность путем ингибирования биосинтеза липидов у растений.
(n) Ингредиенты на основе феноксикарбоновых кислот, такие как кломепроп, 2,4-PA (2,4-D), 2,4-DB, дихлорпроп, MCPA, MCPB и MCPP (мекопроп); ингредиенты на основе бензойной кислоты, такие как хлорамфен, MDBA (дикамба) и TCBA (2,3,6-TBA); ингредиенты на основе пиридинкарбоновой кислоты, такие как клопиралид, аминопиралид, флуроксипир, пиклорам, триклопир и галауксифен; ингредиенты на основе хинолинкарбоновой кислоты, такие как хиклорак и хинмерак; ингредиенты на основе фталамат семикарбазона, такие как NPA (напталам) и дифлуфензопир; и другие ингредиенты, проявляющие гербицидную активность путем нарушения работы гормонов у растений, такие как беназолин, дифлуфензопир, флуроксипир, хлорфлуренол, аминоциклопирахлор и DAS534.
(o) Ингредиенты на основе ариламинопропионовой кислоты, такие как флампроп-изопропил; пиразолиевые ингредиенты, такие как дифензокват; ингредиенты на основе мышьякорганических соединений, такие как DSMA и MSMA; и другие гербициды, такие как бромбутид, хлорфлуренол, цинметилин, кумилурон, дазомет, даимурон, метил-димрон, этобензанид, фосамин, оксацикломефон, олеиновая кислота, пеларгоновая кислота, пирубутикарб, эндоталл, хлорат натрия, метам, хинокламин, циклопириморат, тридифан и клацифос.
Примеры веществ, уменьшающих фитотоксичность (антидоты), которые можно применять по настоящему изобретению, включают беноксакор, клоквинтоцет, клоквинтоцет-мексил, циометринил, ципросульфамид, дихлормид, дициклонон, диэтолат, фенхлоразол, фенхлоразол-этил, фенклорим, флуразол, флуксофеним, фурилазол, изоксадифен, изоксадифен-этил, мефенпир, мефенпир-диэтил, мефенат, нафталевый ангидрид и оксабетринил.
Примеры
Примеры составов
Ниже описаны некоторые примеры составов гербицидов по настоящему изобретению; но соединения по настоящему изобретению (действующее вещество), добавки и соотношения не ограничиваются только этими примерами и могут варьироваться в широких пределах. Термин “часть” в примерах составов означает “часть по весу”.
Пример состава 1
Смачиваемый порошок
Соединение по настоящему изобретению | 20 частей |
Белый уголь | 20 частей |
Диатомовая земля | 52 частей |
Алкилсульфат натрия | 8 частей |
Перечисленные выше компоненты тщательно перемешивали и затем измельчали до получения тонкого смачиваемого порошка, содержащего 20% действующего вещества.
Пример состава 2
Концентрат эмульсии
Соединение по настоящему изобретению | 20 частей |
Ксилол | 55 частей |
Диметилформамид | 15 частей |
Полиоксиэтилен фениловый эфир | 10 частей |
Перечисленные выше компоненты перемешивали и растворяли, получая эмульсию, содержащую 20% действующего вещества.
Пример состава 3
Гранулы
Соединение по настоящему изобретению | 5 частей |
Тальк | 40 частей |
Глина | 38 частей |
Бентонит | 10 частей |
Алкилсульфат натрия | 7 частей |
Перечисленные выше компоненты тщательно перемешивали и затем измельчали до получения тонкого порошка. Полученный продукт затем гранулировали с получением гранул, имеющих диаметр от 0.5 до 1.0 мм и содержащих 5% действующего вещества.
Далее описаны примеры синтезов. Однако следует понимать. Что настоящее изобретение не ограничивается описанными ниже Примерами.
Пример 1
Синтез 5-(1,1-диоксидо-8-(трифторметил)тиохроман-5-ил)-4-метокси-2-метилпиридазин-3(2H)-она (Соединение № A-1)
Стадия 1
Синтез 3-(6-бром-2-фтор-3-(трифторметил)фенил)пропионовой кислоты
[Хим. 11]
Муравьиную кислоту (58.2 г), триэтиламин (18.3 г), 6-бром-2-фтор-3-(трифторметил)бензальдегид (48.7 г) и кислоту Мельдрума (26.0 г) последовательно помещали при 0°C в четырехгорлую колбу объемом 500 мл. Затем смесь кипятили 4 часа.
В полученный раствор добавляли соляную кислоту, и выпавший в осадок твердый продукт отделяли фильтрованием. Полученный твердый продукт сушили. После этого получали 53.8 г целевого соединения.
Стадия 2
Синтез 3-(6-бром-2-фтор-3-(трифторметил) фенил)пропан-1-ола
[Хим. 12]
3-(6-Бром-2-фтор-3-(трифторметил)фенил)пропионовую кислоту (30 г) растворяли в тетрагидрофуране (191 мл), и полученный раствор перемешивали при 0°C. Добавляли комплекс боран-тетрагидрофуран (0.9 M, 127 мл), и полученную смесь перемешивали 1 час при комнатной температуре.
Полученный раствор выливали в соляную кислоту, и смесь экстрагировали этилацетатом. Органический слой промывали насыщенным водным раствором хлорида натрия, сушили над безводным сульфатом магния и фильтровали. Фильтрат упаривали при пониженном давлении. Остаток от упаривания очищали методом колоночной хроматографии на силикагеле. Было получено 28.9 г целевого соединения.
Стадия 3
Синтез 1-бром-2-(3-хлорпропил)-3-фтор-4-(трифторметил)бензола
[Хим. 13]
3-(6-Бром-2-фтор-3-(трифторметил)фенил)пропан-1-ол (15.3 г) растворяли в дихлорэтане (102 мл), и раствор перемешивали при комнатной температуре. Добавляли тионилхлорид (9.1 г) и N,N-диметилформамид (0.2 г), и смесь кипятили в течение 2 часов.
Полученный раствор упаривали при пониженном давлении. Остаток от упаривания очищали методом колоночной хроматографии на силикагеле. Получали 16.4 г целевого соединения.
Стадия 4
Синтез 5-бром-8-(трифторметил)тиохромана
[Хим. 14]
1-Бром-2-(3-хлорпропил)-3-фтор-4-(трифторметил)бензол (14.4 г) растворяли в N,N-диметилформамиде (158 мл), и раствор перемешивали при комнатной температуре. Добавляли сульфид натрия (4.2 г), и смесь нагревали при 60°C в течение ночи до кипения.
Полученный раствор выливали в воду, и затем экстрагировали этилацетатом. Органический слой промывали насыщенным водным раствором хлорида натрия, сушили над безводным сульфатом магния и фильтровали. Фильтрат упаривали при пониженном давлении. Остаток от упаривания очищали методом колоночной хроматографии на силикагеле. Получали 6.8 г целевого соединения.
Стадия 5
Синтез 5-бром-8-(трифторметил)тиохроман 1,1-диоксида
5-Бром-8-(трифторметил)тиохроман (2.0 г) растворяли в 27 мл метанола и 7 мл воды, и раствор перемешивали при комнатной температуре. Добавляли оксон (8.3 г), и смесь перемешивали 48 часов при комнатной температуре.
Полученный раствор фильтровали. Фильтрат упаривали при пониженном давлении. Добавляли воду, и смесь экстрагировали этилацетатом. Полученный органический слой промывали насыщенным водным раствором хлорида натрия, сушили над безводным сульфатом магния и фильтровали. Фильтрат упаривали при пониженном давлении. Остаток от упаривания очищали методом колоночной хроматографии на силикагеле. Получали 2.0 г целевого соединения.
Стадия 6
Синтез 5-(1,1-диоксидо-8-(трифторметил) тиохроман-5-ил)-4-метокси-2-метилпиридазин-3(2H)-она (Соединение № A-1)
[Хим. 16]
5-Бром-8-(трифторметил)тиохроман 1,1-диоксид (0.36 г) растворяли в диоксане (10 мл), и раствор перемешивали при комнатной температуре. 4-Метокси-2-метил-5-(4,4,5,5-тетраметил-1,3,2-диоксаборолан-2-ил) пиридазин-3(2H)-он (0.27 г), карбонат калия (0.41 г), и аддукт [1,1’-бис(дифенилфосфино)ферроцен]палладий (II) дихлорида с дихлорметаном (0.04 г). Смесь перемешивали в течение ночи при 90°C.
Полученный раствор фильтровали. Фильтрат упаривали при пониженном давлении. Остаток от упаривания очищали методом колоночной хроматографии на силикагеле. Было получено 0.22 г целевого соединения.
Соединение A-1: 1H-ЯМР (400 МГц, CDCl3): δ 2.40 - 2.48 (м, 2H), 2.72 - 2.80 (м, 1H), 2.86 - 2.95 (м, 1H), 3.40 (т, 2H), 3.83 (с, 3H), 4.12 (с, 3H), 7.41 (д, 1H), 7.44 (с, 1H), 7.84 (д, 1H).
Пример 2
Синтез 5-(1,1-диоксидо-8-(трифторметил) тиохроман-5-ил)-4-гидрокси-2-метилпиридазин-3(2H)-он (Соединение № A-2)
[Хим. 17]
5-(1,1-Диоксидо-8-(трифторметил) тиохроман-5-ил)-4-метокси-2-метилпиридазин-3(2H)-он (0.39 г) растворяли в морфолине (2 мл). Раствор кипятили при 110°C в течение 1 часа.
Полученный раствор выливали в соляную кислоту, и смесь экстрагировали этилацетатом. Органический слой промывали насыщенным водным раствором хлорида натрия, сушили над безводным сульфатом магния и фильтровали. Фильтрат упаривали при пониженном давлении. Получали 0.31 г целевого продукта.
Пример 3
Синтез 1-((5-(1,1-диоксидо-8-(трифторметил) тиохроман-5-ил)-2-метил-3-оксо-2,3-дигидропиридазин-4-ил) окси)этилметил карбоната (Соединение № A-3)
[Хим. 18]
5-(1,1-диоксидо-8-(трифторметил) тиохроман-5-ил)-4-гидрокси-2-метилпиридазин-3(2H)-он (0.10 г) растворяли в N,N-диметилформамиде (1 мл), и раствор перемешивали при комнатной температуре. Последовательно добавляли карбонат калия (0.06 г), 1-хлорэтил метилкарбонат (0.06 г) и иодид натрия (0.01 г), и смесь перемешивали 3 часа при комнатной температуре.
Полученный раствор упаривали при пониженном давлении. Остаток от упаривания очищали методом колоночной хроматографии на силикагеле. Получали 0.11 г целевого соединения.
Примеры соединений по настоящему изобретению, полученных методами, аналогичными описанным выше в Примерах синтезов, приведены в таблице 1. В таблице 1 указаны заместители в соединениях, имеющих формулу (I-1). Кроме того, приведены физические параметры в виде температуры плавления. В таблице Me означает метильную группу, iPr означает изо-пропильную группу, cPr означает циклопропильную группу, и Ph означает фенильную группу. Такие же обозначения применяются в таблице 2.
[Хим. 19]
Таблица 1
Соединение № | R1 | R2 | R3 | R4 | X2 | Физические свойства |
A-2 | Me | H | H | CF3 | SO2 | т.пл. 287 - 288°C |
A-3 | Me | CH(Me)O-CO2Me | H | CF3 | SO2 | т.пл. 234 - 235°C |
A-4 | Me | H | H | CN | SO2 | * |
A-5 | MeOCH2CH2 | H | H | CF3 | SO2 | т.пл. 279 - 280°C |
A-6 | Me | CO(1-Me-1H-пиразол-4-ил) | H | CF3 | SO2 | т.пл. 283 - 287°C |
A-7 | Me | CO(1,3-Me2-1H-пиразол-5-ил) | H | CF3 | SO2 | * |
A-8 | Me | H | H | CHF2 | SO2 | т.пл. 278 - 280°C |
A-9 | CH2=CHCH2 | H | H | CF3 | SO2 | т.пл. 251 - 252°C |
A-10 | Me | CH(Me)O-COiPr | H | CF3 | SO2 | т.пл. 181 - 183°C |
A-11 | Me | CH2O-COiPr | H | CF3 | SO2 | т.пл. 118 - 121°C |
A-12 | Me | CH2(4-MeOPh) | H | CF3 | SO2 | т.пл. 157 - 159°C |
A-13 | Me | SO2(4-MePh) | H | CF3 | SO2 | т.пл. 243 - 245°C |
A-14 | Me | CO2Me | H | CF3 | SO2 | т.пл. 237 - 239°C |
A-15 | Me | COMe | H | CF3 | SO2 | т.пл. 226 - 229°C |
A-16 | Me | COPh | H | CF3 | SO2 | т.пл. 265 - 268°C |
A-17 | cPr | H | H | CF3 | SO2 | т.пл. 250 - 251°C |
A-18 | Me | H | H | Cl | S | * |
A-19 | CF3CH2 | H | H | CF3 | SO2 | т.пл. 279 - 280°C |
A-20 | Me | H | cPr | CF3 | SO2 | т.пл. 299 - 300°C |
A-21 | Me | H | Me | CF3 | SO2 | т.пл. 262 - 263°C |
A-22 | MeOCH2 | H | H | CF3 | SO2 | т.пл. 206 - 207°C |
A-23 | Me | CH(Me)O-CO2Me | H | CF3 | S | т.пл. 140 - 141°C |
A-24 | Me | H | H | CF3 | S | т.пл. 246 - 249°C |
A-25 | Me | CH2CH2OMe | H | CF3 | SO2 | т.пл. 135 - 137°C |
A-26 | Me | H | H | OCHF2 | SO2 | т.пл. 294 - 296°C |
A-27 | Me | H | H | OCF3 | SO2 | т.пл. 262 - 263°C |
Кроме того, примеры соединений по настоящему изобретению, полученных методами, аналогичными описанным выше в Примерах синтезов, приведены в таблице 2.
Таблица 2
Соединение № | Структурная формула | Физические свойства |
B-1 | * | |
B-2 | т.пл. 216 - 218°C | |
B-3 | т.пл. 238 - 240°C | |
B-4 | * |
Из числа соединений, перечисленных в таблицах 1 и 2, соединения с символом * в ячейке, касающейся физических свойств, находились в аморфном состоянии или в виде вязкого масла. Ниже приведены данные 1H-ЯМР анализа.
Соединение A-4: 1H-ЯМР (400 МГц, ДМСО-d6): δ 2.20 - 2.26 (м, 2H), 2.78 -2.79 (м, 2H), 3.68 - 3.72 (м, 5H), 7.65 (д, 1H), 7.70 (с, 1H), 8.07 (д, 1H).
Соединение A-7: 1H-ЯМР (400 МГц, CDCl3): δ 2.25 (с, 3H), 2.46 - 2.52 (м, 2H), 2.90 - 2.96 (м, 2H), 3.40 - 3.43 (м, 2H), 3.91 (с, 3H), 4.06 (с, 3H), 6.63 (с, 1H), 7.51 (д, 1H), 7.64 (с, 1H), 7.86 (д, 1H).
Соединение A-18: 1H-ЯМР (400 МГц, CDCl3): δ 2.05 - 2.17 (м, 2H), 2.64 (м, 2H), 3.06 - 3.08 (м, 2H), 3.88 (с, 3H), 6.87 (д, 1H), 7.28 (д, 1H), 7.61 (с, 1H).
Соединение B-1: 1H-ЯМР (400 МГц, ДМСО-d6): δ 2.30 - 2.36 (м, 2H), 3.16 -3.19 (м, 2H), 3.50 - 3.58 (м, 2H), 3.70 (с, 3H), 7.47 (д, 1H), 7.62 (с, 1H), 8.01 (д, 1H).
Соединение B-4: 1H-ЯМР (400 МГц, ДМСО-d6): δ 2.21 - 2.28 (м, 2H), 2.76 -2.81 (м, 2H), 3.54 - 3.56 (м, 2H), 3.72 (с, 3H), 7.77 (д, 1H).
Оценка гербицидного действия
В описанных ниже Примерах тестов продемонстрировано, что соединения по настоящему изобретению могут применяться в качестве действующего вещества в гербицидах.
Пример теста 1
(1) Получение концентрата эмульсии для теста
Концентрат эмульсии получали смешиванием и растворением ПОЭ аллил фенилового эфира (4.1 вес.частей), ПОЭ-ПОП гликоля (1 вес.часть), ПОЭ сорбитан лаурата (0.8 вес.частей), глицерина (2.6 вес.частей), диметилформамида (65.9 вес.частей), N-метилпирролидона (5.1 вес.частей), циклогексанона (15.4 вес.частей) и ароматического углеводорода (5.1 вес.частей). Соединение по настоящему изобретению (4 мг) растворяли в полученном концентрате эмульсии (100 мкМ), получая концентрат эмульсии для тестирования. ПОА означает “полиоксиалкилен”, ПОЭ означает “полиоксиэтилен”, и ПОП означает “полиоксипропилен”.
(2) Обработка всходов опрыскиванием
Семена Avena sativa, Matricaria chamomilla, Setaria faberi, Digitaria ciliaris, Abutilon theophrasti и Amaranthus retroflexus помещали на слой почвы в горшке площадью 150 см2 и затем слегка присыпали почвой. Затем горшки выдерживали в теплице для прорастания растений. Когда каждое из растений дало всходы высотой от 2 до 4 см, описанный выше концентрат эмульсии разводили водой до указанного количества действующего вещества и затем опрыскивали всходы через небольшой спреер в норме расхода 250 л воды на гектар.
(3) Оценка
Через три недели после обработки определяли вес всходов для каждого сорняка в необработанном горшке и в обработанном горшке. Коэффициент гербицидного действия вычисляли по приведенной ниже формуле.
(4) Вычисление коэффициента гербицидного действия
Коэффициент гербицидного действия (%) = [(Вес всходов живого растения в необработанном горшке – Вес всходов живого растения в обработанном горшке) / (Вес всходов живого растения в необработанном горшке)] × 100
(a) Avena sativa
Разведенный концентрат эмульсии каждого из соединений, перечисленных в таблице 3, распрыскивали в дозировке 250 грамм соединения на гектар. В результате все соединения продемонстрировали 100% гербицидную активность в отношении Avena sativa.
Таблица 3
Соединение № | ||
A-2 | A-15 | B-1 |
A-3 | A-16 | B-2 |
A-5 | A-17 | |
A-6 | A-18 | |
A-7 | A-19 | |
A-10 | A-20 | |
A-11 | A-21 | |
A-12 | A-22 | |
A-13 | A-23 | |
A-14 | A-24 |
(b) Matricaria chamomilla
Разведенный концентрат эмульсии каждого из соединений, перечисленных в таблице 4, распрыскивали в дозировке 250 грамм соединения на гектар. В результате все соединения продемонстрировали 80% или больше гербицидную активность в отношении Matricaria chamomilla.
Таблица 4
Соединение № | ||
A-2 | A-12 | A-22 |
A-3 | A-13 | A-23 |
A-4 | A-14 | A-24 |
A-5 | A-15 | B-1 |
A-6 | A-16 | B-2 |
A-7 | A-17 | B-3 |
A-8 | A-18 | A-27 |
A-9 | A-19 | B-4 |
A-10 | A-20 | |
A-11 | A-21 |
(c) Setaria faberi
Разведенный концентрат эмульсии каждого из соединений, перечисленных в таблице 5 распрыскивали в дозировке 250 грамм соединения на гектар. В результате все соединения продемонстрировали 100% гербицидную активность в отношении Setaria faberi.
Таблица 5
Соединение № | ||
A-2 | A-13 | B-1 |
A-3 | A-14 | B-2 |
A-4 | A-15 | B-3 |
A-5 | A-16 | |
A-6 | A-18 | |
A-7 | A-20 | |
A-8 | A-21 | |
A-10 | A-22 | |
A-11 | A-23 | |
A-12 | A-24 |
(d) Digitaria ciliaris
Разведенный концентрат эмульсии каждого из соединений, перечисленных в таблице 6, распрыскивали в дозировке 250 грамм соединения на гектар. В результате все соединения продемонстрировали 100% гербицидную активность в отношении Digitaria ciliaris.
Таблица 6
Соединение № | ||
A-2 | A-12 | A-22 |
A-3 | A-13 | A-23 |
A-4 | A-14 | A-24 |
A-5 | A-15 | B-1 |
A-6 | A-16 | B-2 |
A-7 | A-17 | B-3 |
A-8 | A-18 | A-26 |
A-9 | A-19 | |
A-10 | A-20 | |
A-11 | A-21 |
(e) Abutilon theophrasti
Разведенный концентрат эмульсии каждого из соединений, перечисленных в таблице 7, распрыскивали в дозировке 250 грамм соединения на гектар. В результате все соединения продемонстрировали 80% или больше гербицидную активность в отношении Abutilon theophrasti.
Таблица 7
Соединение № | ||
A-2 | A-13 | A-24 |
A-3 | A-14 | B-1 |
A-5 | A-15 | B-3 |
A-6 | A-16 | A-4 |
A-7 | A-17 | A-25 |
A-8 | A-18 | A-26 |
A-9 | A-20 | A-27 |
A-10 | A-21 | |
A-11 | A-22 | |
A-12 | A-23 |
(f) Amaranthus retroflexus
Разведенный концентрат эмульсии каждого из соединений, перечисленных в таблице 8, распрыскивали в дозировке 250 грамм соединения на гектар. В результате все соединения продемонстрировали 100% гербицидную активность в отношении Amaranthus retroflexus.
Таблица 8
Соединение № | ||
A-2 | A-12 | A-22 |
A-3 | A-13 | A-23 |
A-4 | A-14 | A-24 |
A-5 | A-15 | B-1 |
A-6 | A-16 | B-2 |
A-7 | A-17 | B-3 |
A-8 | A-18 | |
A-9 | A-19 | |
A-10 | A-20 | |
A-11 | A-21 |
Пример теста 2
Тесты опрыскивания всходов
(1) Получение концентрата эмульсии для теста
Концентрат эмульсии для тестирования получали таким же образом, как описано в Примере теста 1.
(2) Обработка всходов опрыскиванием
Семена Lolium multiflorum, Digitaria ciliaris и кормовой Zea mays помещали на слой почвы в горшке площадью 150 см2 и затем слегка присыпали почвой. Затем горшки выдерживали в теплице для прорастания растений. Когда Lolium multiflorum и Digitaria ciliaris дали всходы высотой от 2 до 4 см, и кормовая Zea mays дала всходы высотой от 20 до 30 см, описанный выше концентрат эмульсии разводили водой до указанного количества действующего вещества и затем опрыскивали всходы через небольшой спреер в норме расхода 250 л воды на гектар.
(3) Оценка
Через четыре недели после обработки определяли вес всходов живого растения в необработанном горшке и в обработанном горшке для Lolium multiflorum, Digitaria ciliaris и кормовой Zea mays. Коэффициент гербицидного действия вычисляли по приведенной ниже формуле.
(4) Вычисление коэффициента гербицидного действия
Коэффициент гербицидного действия (%) = [(Вес всходов живого растения в необработанном горшке – Вес всходов живого растения в обработанном горшке) / (Вес всходов живого растения в необработанном горшке)] × 100
Разведенный концентрат эмульсии соединения A-2 распрыскивали в дозировке 63 грамм соединения на гектар.
Кроме того, для соединения (A), описанного в Патентом документе 1, проводили аналогичные опыты по описанной выше методике.
[Хим. 20]
Коэффициент гербицидного действия для каждого из соединений приведен в таблице 9.
Таблица 9
Соединение № | Доза | Коэффициент гербицидного действия | ||
Lolium multiflorum |
Digitaria ciliaris | Zea mays кормовая | ||
A-2 | 63 г/га | 100% | 90% | 0% |
(A) | 63 г/га | 40% | 80% | 50% |
Пример теста 3
(1) Получение концентрата эмульсии для теста
Концентрат эмульсии для тестирования получали таким же образом, как описано в Примере теста 1.
(2) Обработка всходов опрыскиванием
Семена кормовой Zea mays, Alopecurus myosuroides, Lolium multiflorum, Avena sativa, Digitaria ciliaris, Setaria faberi, Abutilon theophrasti и Amaranthus retroflexus помещали на слой почвы в горшке площадью 150 см2 и затем слегка присыпали почвой. Затем горшки выдерживали в теплице для прорастания растений. Когда Alopecurus myosuroides, Lolium multiflorum, Avena sativa, Digitaria ciliaris, Setaria faberi, Abutilon theophrasti и Amaranthus retroflexus дали всходы высотой от 2 до 4 см, и кормовая Zea mays дала всходы высотой от 20 до 30 см, описанный выше концентрат эмульсии разводили водой до указанного количества действующего вещества и затем опрыскивали всходы через небольшой спреер в норме расхода 250 л воды на гектар.
(3) Оценка
Через три недели после обработки определяли вес всходов живого растения в необработанном горшке и в обработанном горшке для каждого растения. Коэффициент гербицидного действия вычисляли по приведенной ниже формуле.
(4) Вычисление коэффициента гербицидного действия
Коэффициент гербицидного действия (%) = [(Вес всходов живого растения в необработанном горшке – Вес всходов живого растения в обработанном горшке) / (Вес всходов живого растения в необработанном горшке)] × 100
Разведенный концентрат эмульсии соединения A-2 распрыскивали в дозировке 250 г или 63 грамм соединения на гектар.
Кроме того, для соединения (A), описанного в Патентом документе 1, проводили аналогичные опыты по описанной выше методике.
Коэффициент гербицидного действия для каждого из соединений приведен в таблице 10. В таблице 10, “г ДВ” означает граммы (г) действующего вещества (ДВ).
Таблица 10
Результаты, приведенные выше в таблице 9 и таблице 10, ясно показывают, что соединение по настоящему изобретению оказывает более сильное гербицидное действие при обработке всходов даже в низкой дозировке, по сравнению с соединением, описанным в Патентном документе 1. С другой стороны, соединение по настоящему изобретению не оказывает гербицидного действия на кормовую Zea mays, и это показывает, что соединение по настоящему изобретению более безопасно для культурных растений.
Промышленная применимость
Пиридазиновые соединения по настоящему изобретению демонстрируют надежную эффективность в борьбе с сорняками даже в низкой дозировке, обладают уменьшенной фитотоксичностью по отношению к культурным растениям и безопасны для окружающей среды. Поэтому пиридазиновые соединения по настоящему изобретению могут применяться в качестве действующего вещества в гербицидах. Гербициды по настоящему изобретению можно безопасно использовать для борьбы с сорняками при выращивании сельскохозяйственных и плодовоовощных культур.
Claims (18)
1. Соединение, имеющее формулу (I)
в формуле (I)
R1 представляет собой замещенную или незамещенную C1-C6 алкильную группу, незамещенную C2-C6 алкенильную группу или незамещенную C3-C6 циклоалкильную группу, где заместитель в C1-C6 алкильной группе представляет собой галоген или C1-C6 алкокси-группу,
R2 представляет собой атом водорода, замещенную или незамещенную C1-C6 алкильную группу, группу Ra-CO-, группу RaO-CO-, группу Ra-SO2-, группу Ra-CO-O-CRb 2- или группу RaO-CO-O-CRb 2-, где заместитель в C1-C6 алкильной группе представляет собой C1-C6 алкокси-группу,
каждый Ra независимо представляет собой незамещенную C1-C6 алкильную группу, замещенную или незамещенную фенильную группу или замещенную или незамещенную пиразолильную группу, где заместитель в фенильной группе или пиразолильной группе представляет собой C1-C6 алкильную группу,
каждый Rb независимо представляет собой атом водорода или незамещенную C1-C6 алкильную группу,
R3 представляет собой атом водорода, незамещенную C1-C6 алкильную группу или незамещенную C3-C6 циклоалкильную группу,
R4 представляет собой галоген, замещенную или незамещенную C1-C6 алкильную группу, замещенную или незамещенную C1-C6 алкокси-группу или циано-группу, где заместитель в C1-C6 алкильной группе или C1-C6 алкокси-группе представляет собой галоген,
R5 представляет собой атом водорода или галоген, и
R6 представляет собой атом водорода,
A представляет собой незамещенную C1-C4 алкиленовую группу,
X1 представляет собой сульфонильную группу,
X2 представляет собой сульфенильную группу или сульфонильную группу,
m равен 0 или 1, n равен 0 или 1, и
сумма m и n равна 1 или 2, и, когда A представляет собой незамещенную метиленовую группу, сумма m и n равна 2.
2. Гербицид, содержащий по меньшей мере один представитель, выбранный из группы, состоящей из соединения по п. 1 и его соли, в качестве действующего вещества.
3. Способ борьбы с однодольными и/или двудольными сорняками среди культурных растений, включающий стадию нанесения соединения по п. 1 или его соли, или гербицида, содержащего указанное соединение, на сорняки и/или культурные растения, и/или их локусы.
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP2019-174532 | 2019-09-25 |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
RU2022106218A RU2022106218A (ru) | 2023-09-11 |
RU2817020C2 true RU2817020C2 (ru) | 2024-04-09 |
Family
ID=
Citations (6)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US5723411A (en) * | 1995-10-31 | 1998-03-03 | E. I. Du Pont De Nemours And Company | Herbicidal pyridazinones |
JP2004043397A (ja) * | 2002-07-15 | 2004-02-12 | Idemitsu Kosan Co Ltd | ピラゾール誘導体含有除草剤組成物 |
EA201400396A1 (ru) * | 2011-10-04 | 2014-08-29 | Зингента Лимитед | Гербицидные соединения |
EA201692186A1 (ru) * | 2014-04-29 | 2017-04-28 | Е.И.Дюпон Де Немур Энд Компани | Пиридазиноновые гербициды |
WO2017074988A1 (en) * | 2015-10-28 | 2017-05-04 | E. I. Du Pont De Nemours And Company | Intermediates to prepare pyridazinone herbicides, and a process to prepare them |
WO2017074992A1 (en) * | 2015-10-28 | 2017-05-04 | E. I. Du Pont De Nemours And Company | Novel pyrdazinone herbicides |
Patent Citations (6)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US5723411A (en) * | 1995-10-31 | 1998-03-03 | E. I. Du Pont De Nemours And Company | Herbicidal pyridazinones |
JP2004043397A (ja) * | 2002-07-15 | 2004-02-12 | Idemitsu Kosan Co Ltd | ピラゾール誘導体含有除草剤組成物 |
EA201400396A1 (ru) * | 2011-10-04 | 2014-08-29 | Зингента Лимитед | Гербицидные соединения |
EA201692186A1 (ru) * | 2014-04-29 | 2017-04-28 | Е.И.Дюпон Де Немур Энд Компани | Пиридазиноновые гербициды |
WO2017074988A1 (en) * | 2015-10-28 | 2017-05-04 | E. I. Du Pont De Nemours And Company | Intermediates to prepare pyridazinone herbicides, and a process to prepare them |
WO2017074992A1 (en) * | 2015-10-28 | 2017-05-04 | E. I. Du Pont De Nemours And Company | Novel pyrdazinone herbicides |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
US20110287934A1 (en) | Herbicidal composition for tolerant or resistant rice crops | |
JP7459122B2 (ja) | 7-オキサ-3,4-ジアザビシクロ[4.1.0]ヘプタ-4-エン-2-オン化合物および除草剤 | |
JP2020073502A (ja) | ケトン若しくはオキシム化合物、及び除草剤 | |
RU2817020C2 (ru) | Пиридазиновое соединение и гербицид | |
RU2818255C2 (ru) | 7-окса-3,4-диазабицикло[4.1.0]гепт-4-ен-2-оновое соединение и гербицид | |
KR20230159400A (ko) | 7-옥사-3,4-디아자비시클로[4.1.0]헵타-4-엔-2-온 화합물 및 제초제 | |
WO2021060236A1 (ja) | ピリダジン化合物および除草剤 | |
TWI838583B (zh) | 7-氧雜-3,4-二氮雜雙環[4.1.0]庚-4-烯-2-酮化合物、除草劑及雜草的防治方法 | |
WO2021060225A1 (ja) | ピリダジン化合物および除草剤 | |
WO2022202642A1 (ja) | 除草性組成物 | |
WO2021193410A1 (ja) | ベンズアミド化合物および除草剤 | |
US20220220099A1 (en) | Benzamide compound, and herbicide | |
JP2005533127A (ja) | 除草剤としての新規なベンゾヒドラジド誘導体およびそれらを含有する乾燥剤組成物 |