WO2022202642A1 - 除草性組成物 - Google Patents

除草性組成物 Download PDF

Info

Publication number
WO2022202642A1
WO2022202642A1 PCT/JP2022/012499 JP2022012499W WO2022202642A1 WO 2022202642 A1 WO2022202642 A1 WO 2022202642A1 JP 2022012499 W JP2022012499 W JP 2022012499W WO 2022202642 A1 WO2022202642 A1 WO 2022202642A1
Authority
WO
WIPO (PCT)
Prior art keywords
group
methyl
substituted
unsubstituted
inhibitors
Prior art date
Application number
PCT/JP2022/012499
Other languages
English (en)
French (fr)
Inventor
ウンベルト ミチオ ホリコシ
一成 加登
庸二 池田
Original Assignee
日本曹達株式会社
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by 日本曹達株式会社 filed Critical 日本曹達株式会社
Priority to CN202280015840.8A priority Critical patent/CN116867373A/zh
Priority to EP22775430.6A priority patent/EP4316244A1/en
Priority to KR1020237027480A priority patent/KR20230160230A/ko
Priority to BR112023016470A priority patent/BR112023016470A2/pt
Priority to US18/275,932 priority patent/US20240130368A1/en
Priority to AU2022243218A priority patent/AU2022243218A1/en
Priority to MX2023009666A priority patent/MX2023009666A/es
Priority to CA3207175A priority patent/CA3207175A1/en
Publication of WO2022202642A1 publication Critical patent/WO2022202642A1/ja

Links

Classifications

    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/90—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having two or more relevant hetero rings, condensed among themselves or with a common carbocyclic ring system
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/48—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with two nitrogen atoms as the only ring hetero atoms
    • A01N43/58—1,2-Diazines; Hydrogenated 1,2-diazines
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01P—BIOCIDAL, PEST REPELLANT, PEST ATTRACTANT OR PLANT GROWTH REGULATORY ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR PREPARATIONS
    • A01P13/00—Herbicides; Algicides

Definitions

  • the present invention relates to a herbicidal composition that exerts a reliable weed control effect even at a low dose, causes little damage to crops, and is highly safe for the environment.
  • herbicides are sometimes used to control weeds.
  • Various compounds have so far been proposed as active ingredients of herbicides.
  • Patent Document 1 discloses a compound represented by formula (A).
  • Herbicides are required not only to have an excellent weed control effect, but also to have little chemical damage to crops, to be difficult to remain in the environment, and not to pollute the environment.
  • An object of the present invention is to provide a herbicidal composition that exerts a reliable weed control effect even at a low dose, causes less damage to crops, and is highly safe to the environment.
  • a herbicidal composition containing at least one compound (I) selected from compounds represented by formula (I) or salts thereof and at least one compound (II) having herbicidal activity.
  • R 1 is a substituted or unsubstituted C1-6 alkyl group, a substituted or unsubstituted C2-6 alkenyl group, a substituted or unsubstituted C2-6 alkynyl group, a substituted or unsubstituted C3-6 cycloalkyl group, or showing a 5- to 6-membered cyclic ether group
  • R 2 represents a substituted or unsubstituted C1-6 alkyl group, a substituted or unsubstituted C2-6 alkenyl group, or a substituted or unsubstituted C2-6 alkynyl group
  • R 3 is a hydrogen atom, a substituted or unsubstituted C1-6 alkyl group, a substituted or unsubstituted C2-6 alkenyl group, a substituted or unsubstituted C2-6 alkynyl group, a substituted or unsubstituted C1-6 alkoxy group;
  • the compound (II) is (B1) herbicides belonging to the group of acetyl-CoA carboxylase (ACCase) inhibitors, (B2) acetolactate synthase (ALS) inhibition: herbicides belonging to the group of acetohydroxy acid synthase (AHAS) inhibitors, (B3) herbicides belonging to the group of microtubule polymerization inhibitors, (B4) herbicides belonging to the group of indoleacetic acid-like active (synthetic auxin) agents, (B5) photosynthesis (photosystem II) inhibition - herbicides belonging to the group of serine 264 binder agents, (B6) Herbicides belonging to the group of photosynthesis (photosystem II) inhibition-histidine 215 binder agents, (B9) Herbicides belonging to the group of 5-enolpyruvylshikimate-3-phosphate (EPSP) synthase inhibitors , (B10) herbicides belonging to the group of glutamine synthetase inhibitors,
  • the compound (II) is (B1) Clodinafop-propargyl, Clofop, Cyhalofop-butyl, Diclofop-methyl, Fenoxaprop-ethyl, Fentiaprop Fenthiaprop, Fluazifop-butyl, Haloxyfop-methyl, Isoxapyrifop, Metamifop, Quizalofop-ethyl, alloxydim ), Butroxydim, Clethodim, Cloproxydim, Cycloxydim, Profoxydim, Sethoxydim, Tepraloxydim, Tralkoxydim, Pinoxaden , propaquizafop, fluazifop; (B2) Imazamethabenz-methyl, Imazamox, Imazapic, Imazapyr, Imazaquin, Imazethapyr, Bispyribac-sodium, Pyribenzoxim (prodrug of bispyribac
  • the compound (II) is Haloxyfop-methyl, Clethodim, Pinoxaden, Foramsulfuron, Rimsulfuron, Thifensulfuron-methyl, Flucarbazone, Flucarbazone Flucarbazone-Na, Thiencarbazone-methyl, Flumetsulam, Pendimethalin, Trifluralin, MDBA (Dicamba), 2,4-PA( 2,4-D), 2,4-D 2-ethylhexyl ester, 2,4-D amine, MCPA, Clopyralid, Picloram, Fluroxypyr, Atrazine, CAT (Simazine), Terbuthylazine, Metribuzin, Amicarbazone, Chlorotoluron, Bentazon, Bromoxynil, Glyphosate, Glufosinate-ammonium , Picolinafen, Clomazone, Flumioxazin, Saflufenacil, Carfentrazone-ethyl
  • the compound (II) is Haloxyfop-methyl, Clethodim, Pinoxaden, Foramsulfuron, Rimsulfuron, Thifensulfuron-methyl, Flucarbazone, Flucarbazone Flucarbazone-Na, Thiencarbazone-methyl, Flumetsulam, Pendimethalin, Trifluralin, MDBA (Dicamba), 2,4-PA( 2,4-D), 2,4-D 2-ethylhexyl ester, 2,4-D amine, MCPA, Clopyralid, Picloram, Fluroxypyr, Atrazine, CAT (Simazine), Terbuthylazine, Metribuzin, Amicarbazone, Chlorotoluron, Bentazon, Bromoxynil, Glyphosate, Glufosinate-ammonium , Picolinafen, Clomazone, Flumioxazin, Saflufenacil, Carfentrazone-ethyl
  • the compound (III) is cloquintocet-mexyl, cyprosulfamide, furilazole, isoxadifen-ethyl, mefenpyr-diethyl -diethyl), or benoxacor, the herbicidal composition according to any one of [1] to [8].
  • the herbicidal composition of the present invention exerts a reliable weed control effect even at a low dose, causes little phytotoxicity to crops, and is highly safe for the environment, so it is useful as an active ingredient of herbicides.
  • the herbicidal composition of the present invention can be safely used for controlling weeds in the cultivation of agricultural and horticultural crops.
  • the herbicidal composition of the present invention (hereinafter sometimes referred to as "the composition of the present invention” for simplicity) contains compound (I) and compound (II).
  • Compound (I) is at least one compound selected from compounds represented by formula (I) and salts thereof.
  • Compound (I) also includes hydrates, various solvates, crystal polymorphs, and the like.
  • Compound (I) may have stereoisomers and tautomers based on asymmetric carbon atoms, double bonds, and the like. Such isomers and mixtures thereof are included in compound (I).
  • Salts of the compound represented by formula (I) include salts of alkali metals such as lithium, sodium and potassium; salts of alkaline earth metals such as calcium and magnesium; salts of transition metals such as iron and copper; salts of organic bases such as triethylamine, tributylamine, pyridine and hydrazine; and the like.
  • the structure of compound (I) can be determined by NMR spectrum, IR spectrum, MS spectrum and the like.
  • unsubstituted means the base group only. When only the name of the base group is used without mentioning “substituted”, it means “unsubstituted” unless otherwise specified.
  • substituted means that any hydrogen atom in a mother nucleus group is substituted with a group (substituent) having the same or different structure as that of the mother nucleus.
  • a “substituent” is another group attached to a scaffold group.
  • the number of substituents may be one, or two or more. Two or more substituents may be the same or different.
  • a term such as “C1-6” indicates that the number of carbon atoms in the mother nucleus group is 1-6. This number of carbon atoms does not include the number of carbon atoms in substituent groups. For example, a butyl group having an ethoxy group as a substituent is classified as a C2 alkoxy C4 alkyl group.
  • a “substituent” is not particularly limited as long as it is chemically acceptable and has the effects of the present invention.
  • groups that can be “substituents” are shown below.
  • C1-6 such as methyl group, ethyl group, n-propyl group, i-propyl group, n-butyl group, s-butyl group, i-butyl group, t-butyl group, n-pentyl group, n-hexyl group alkyl group; vinyl group, 1-propenyl group, 2-propenyl group (allyl group), 1-butenyl group, 2-butenyl group, 3-butenyl group, 1-methyl-2-propenyl group, 2-methyl-2-propenyl group, etc.
  • C3-6 cycloalkyl groups such as cyclopropyl group, cyclobutyl group, cyclopentyl group, cyclohexyl group; phenyl group, naphthyl group; phenyl C1-6 alkyl groups such as benzyl group and phenethyl group; 3-6 membered heterocyclyl group; 3-6 membered heterocyclyl C1-6 alkyl group;
  • C1-6 alkoxy groups such as methoxy, ethoxy, n-propoxy, i-propoxy, n-butoxy, s-butoxy, i-butoxy and t-butoxy
  • C2-6 alkenyloxy groups such as a vinyloxy group, an allyloxy group, a propenyloxy group, and a butenyloxy group
  • C2-6 alkynyloxy groups such as an ethynyloxy group and a propargyloxy group
  • 5- to 6-membered heteroaryloxy groups such as a thiazolyloxy group and a pyridyloxy group
  • 5- to 6-membered heteroaryl C1-6 alkyloxy groups such as a thiazolylmethyloxy group and a pyridylmethyloxy group
  • C1-6 alkoxy groups such as methoxy, ethoxy, n
  • C1-6 alkylcarbonyl groups such as acetyl group and propionyl group; formyloxy group; C1-6 alkylcarbonyloxy groups such as an acetyloxy group and a propionyloxy group; benzoyl group; Methoxycarbonyl group, ethoxycarbonyl group, n-propoxycarbonyl group, i-propoxycarbonyl group, n-butoxycarbonyl group, C1-6 alkoxycarbonyl group such as t-butoxycarbonyl group; C1-6 alkoxycarbonyloxy groups such as a methoxycarbonyloxy group, an ethoxycarbonyloxy group, an n-propoxycarbonyloxy group, an i-propoxycarbonyloxy group, an n-butoxycarbonyloxy group, and a t-butoxycarbonyloxy group; Carboxyl group;
  • Halogeno groups such as fluoro, chloro, bromo and iodo groups; C1 ⁇ such as chloromethyl group, chloroethyl group, difluoromethyl group, trifluoromethyl group, 2,2,2-trifluoroethyl group, 1,2-dichloro-n-propyl group, 1-fluoro-n-butyl group 6 haloalkyl group; C2-6 haloalkenyl groups such as 2-chloro-1-propenyl group and 2-fluoro-1-butenyl group; C2-6 haloalkynyl groups such as 4,4-dichloro-1-butynyl group, 4-fluoro-1-pentynyl group, 5-bromo-2-pentynyl group; C1-6 haloalkoxy groups such as a difluoromethoxy group, a trifluoromethoxy group, a 2,2,2-trifluoroethoxy group and a 2,3-dichlorobut
  • amino group C1-6 alkyl-substituted amino groups such as methylamino group, dimethylamino group and diethylamino group; Anilino group, naphthylamino group; phenyl C1-6 alkylamino groups such as benzylamino group and phenethylamino group; formylamino group; C1-6 alkylcarbonylamino groups such as acetylamino group, propanoylamino group, butyrylamino group, i-propylcarbonylamino group; C1-6 alkoxycarbonylamino groups such as methoxycarbonylamino group, ethoxycarbonylamino group, n-propoxycarbonylamino group, i-propoxycarbonylamino group; unsubstituted or substituted aminocarbonyl group such as aminocarbonyl group, dimethylaminocarbonyl group, phenylaminocarbonyl group, N-phenyl-N-
  • C1-6 alkylthio groups such as methylthio, ethylthio, n-propylthio, i-propylthio, n-butylthio, i-butylthio, s-butylthio and t-butylthio; C1-6 haloalkylthio groups such as a trifluoromethylthio group and a 2,2,2-trifluoroethylthio group; phenylthio group; 5- to 6-membered heteroarylthio groups such as a thiazolylthio group and a pyridylthio group;
  • C1-6 alkylsulfinyl groups such as a methylsulfinyl group, an ethylsulfinyl group and a t-butylsulfinyl group; C1-6 haloalkylsulfinyl groups such as a trifluoromethylsulfinyl group and a 2,2,2-trifluoroethylsulfinyl group; phenylsulfinyl group; 5- to 6-membered heteroarylsulfinyl groups such as a thiazolylsulfinyl group and a pyridylsulfinyl group; C1-6 alkylsulfonyl groups such as a methylsulfonyl group, an ethylsulfonyl group, and a t-butylsulfonyl group; C1-6 haloalkylsulfonyl groups such as a trifluoromethylsulf
  • tri-C1-6 alkyl-substituted silyl groups such as trimethylsilyl group, triethylsilyl group and t-butyldimethylsilyl group; a triphenylsilyl group; pentafluorosulfanyl group; cyano group; nitro group.
  • any hydrogen atom in the substituent may be substituted with a group having a different structure.
  • substituents in that case include a C1-6 alkyl group, a C1-6 haloalkyl group, a C1-6 alkoxy group, a C1-6 haloalkoxy group, a halogeno group, a cyano group and a nitro group.
  • the above-mentioned "3- to 6-membered heterocyclyl group” means a 3- or 4-membered ring containing 1 to 4 heteroatoms selected from the group consisting of a nitrogen atom, an oxygen atom and a sulfur atom as ring-constituting atoms.
  • Heterocyclyl groups can be either monocyclic or polycyclic. As long as at least one ring of the polycyclic heterocyclyl group is a heterocyclic ring, the remaining rings may be saturated alicyclic, unsaturated alicyclic or aromatic rings.
  • the "3- to 6-membered heterocyclyl group” includes a 3- to 6-membered saturated heterocyclyl group, a 5- to 6-membered unsaturated heterocyclyl group, a 5- to 6-membered heteroaryl group, and the like.
  • 3- to 6-membered saturated heterocyclyl groups include aziridinyl, epoxy, azetidinyl, pyrrolidinyl, tetrahydrofuranyl, dioxolanyl, tetrahydropyranyl, piperidyl, piperazinyl, morpholinyl, and dioxanyl groups. can.
  • 5- to 6-membered unsaturated heterocyclyl groups include pyrrolinyl, dihydrofuranyl, imidazolinyl, pyrazolinyl, oxazolinyl, isoxazolinyl, thiazolinyl, isothiazolinyl, dihydropyranyl, and dihydrooxazinyl groups. etc. can be mentioned.
  • Five-membered heteroaryl groups include pyrrolyl, furyl, thienyl, imidazolyl, pyrazolyl, oxazolyl, isoxazolyl, thiazolyl, isothiazolyl, triazolyl, oxadiazolyl, thiadiazolyl, and tetrazolyl groups. can be done.
  • a pyridyl group, a pyrazinyl group, a pyrimidinyl group, a pyridazinyl group, a triazinyl group, etc. can be mentioned as a 6-membered heteroaryl group.
  • R 1 is a substituted or unsubstituted C1-6 alkyl group, a substituted or unsubstituted C2-6 alkenyl group, a substituted or unsubstituted C2-6 alkynyl group, a substituted or unsubstituted C3- It represents a 6-cycloalkyl group or a 5- to 6-membered cyclic ether group.
  • the “C1-6 alkyl group” for R 1 may be linear or branched.
  • the "C1-6 alkyl group” for R 1 includes methyl group, ethyl group, n-propyl group, n-butyl group, n-pentyl group, n-hexyl group, i-propyl group, i-butyl group, s -butyl group, t-butyl group, i-pentyl group, neopentyl group, 2-methylbutyl group, i-hexyl group and the like.
  • the "C2-6 alkenyl group" for R 1 includes a vinyl group, 1-propenyl group, 2-propenyl group, 1-butenyl group, 2-butenyl group, 3-butenyl group, 1-methyl-2-propenyl group, 2-methyl-2-propenyl group, 1-pentenyl group, 2-pentenyl group, 3-pentenyl group, 4-pentenyl group, 1-methyl-2-butenyl group, 2-methyl-2-butenyl group, 1-hexenyl group, 2-hexenyl group, 3-hexenyl group, 4-hexenyl group, 5-hexenyl group and the like.
  • the "C2-6 alkynyl group" for R 1 includes an ethynyl group, 1-propynyl group, 2-propynyl group, 1-butynyl group, 2-butynyl group, 3-butynyl group, 1-methyl-2-propynyl group, 2-methyl-3-butynyl group, 1-pentynyl group, 2-pentynyl group, 3-pentynyl group, 4-pentynyl group, 1-methyl-2-butynyl group, 2-methyl-3-pentynyl group, 1-hexynyl groups, 1,1-dimethyl-2-butynyl groups, and the like.
  • the substituent on the "C1-6 alkyl group", “C2-6 alkenyl group” or “C2-6 alkynyl group” in R 1 is a halogeno group such as a fluoro group, a chloro group, a bromo group, an iod group; ; Methoxy group, ethoxy group, n-propoxy group, i-propoxy group, n-butoxy group, s-butoxy group, i-butoxy group, C1-6 alkoxy group such as t-butoxy group; 2,3-dichlorobutoxy C1-6 haloalkoxy groups such as group, trifluoromethoxy group, 2,2,2-trifluoroethoxy group; methylthio group, ethylthio group, n-propylthio group, i-propylthio group, n-butylthio group, i-butylthio C1-6 alkylthio groups such as group, s-butylthio group
  • Examples of the "C3-6 cycloalkyl group" for R 1 include cyclopropyl, cyclobutyl, cyclopentyl and cyclohexyl groups.
  • Examples of the "5- to 6-membered cyclic ether group" for R 1 include a tetrahydrofuranyl group and a tetrahydropyranyl group.
  • Substituents on the "C3-6 cycloalkyl group" in R 1 include halogeno groups such as fluoro, chloro, bromo and iodo groups; methyl, ethyl, n-propyl, i-propyl, n -C1-6 alkyl groups such as butyl group, s-butyl group, i-butyl group, t-butyl group, n-pentyl group, n-hexyl group; difluoromethyl group, trifluoromethyl group, 1,2-dichloro -C1-6 haloalkyl groups such as n-propyl group and 1-fluoro-n-butyl group; hydroxyl group; methoxy group, ethoxy group, n-propoxy group, i-propoxy group, n-butoxy group, s-butoxy group, C1-6 alkoxy groups such as i-butoxy group and t-butoxy group; C1-6 halo
  • R 1 is preferably a substituted or unsubstituted C1-6 alkyl group or a 5- or 6-membered cyclic ether group.
  • Substituents on the "C1-6 alkyl group" in R 1 are a halogeno group, a C1-6 alkoxy group, a C1-6 haloalkoxy group, a C1-6 alkylthio group, a C1-6 alkylsulfinyl group, and a C1-6 alkylsulfonyl group. or C3-6 cycloalkyl groups are preferred.
  • R 2 represents a substituted or unsubstituted C1-6 alkyl group, a substituted or unsubstituted C2-6 alkenyl group, or a substituted or unsubstituted C2-6 alkynyl group.
  • Substituents on the "C1-6 alkyl group" of R 2 include halogeno groups such as fluoro, chloro, bromo and iodo groups; methoxy, ethoxy, n-propoxy, i-propoxy, n- C1-6 alkoxy groups such as butoxy group, s-butoxy group, i-butoxy group, t-butoxy group; C1-6 alkoxy groups such as methoxyethoxy group; C1-6 alkoxy groups such as 2,3-dichlorobutoxy group, trifluoro C1-6 haloalkoxy groups such as methoxy group and 2,2,2-trifluoroethoxy group; methylthio group, ethylthio group, n-propylthio group, i-propylthio group, n-butylthio group, i-butylthio group, s- C1-6 alkylthio groups such as butylthio group and t-butylthio group;
  • the “5-membered heteroaryl group” mentioned as one of the substituents on the “C1-6 alkyl group” for R 2 means 1 to 4 heteroatoms selected from the group consisting of a nitrogen atom, an oxygen atom and a sulfur atom.
  • Five-membered heteroaryl groups include pyrrolyl, furyl, thienyl, imidazolyl, pyrazolyl, oxazolyl, isoxazolyl, thiazolyl, isothiazolyl, triazolyl, oxadiazolyl, thiadiazolyl, and tetrazolyl groups. can be done.
  • R 3 is a hydrogen atom, a substituted or unsubstituted C1-6 alkyl group, a substituted or unsubstituted C2-6 alkenyl group, a substituted or unsubstituted C2-6 alkynyl group, a substituted or unsubstituted is a C1-6 alkoxy group, a substituted or unsubstituted C3-6 cycloalkyl group, or a substituted or unsubstituted phenyl group.
  • Specific examples of these groups for R 3 are the same as those exemplified for R 1 .
  • C1-6 alkoxy group for R 3 includes methoxy group, ethoxy group, n-propoxy group, n-butoxy group, n-pentyloxy group, n-hexyloxy group, i-propoxy group, i-butoxy group , s-butoxy group, t-butoxy group, i-hexyloxy group and the like.
  • Substituents on the "C1-6 alkoxy group" in R 3 include halogeno groups such as fluoro, chloro, bromo and iodo groups; hydroxyl group; methoxy group, ethoxy group, n-propoxy group, i-propoxy group; C1-6 alkoxy groups such as n-butoxy group, s-butoxy group, i-butoxy group, t-butoxy group; 2,3-dichlorobutoxy group, trifluoromethoxy group, 2,2,2-trifluoroethoxy group C1-6 haloalkoxy groups such as methylthio, ethylthio, n-propylthio, i-propylthio, n-butylthio, i-butylthio, s-butylthio, and C1-6 alkylthio such as t-butylthio group; methylsulfinyl group, ethylsulfinyl group, C
  • Substituents on the “phenyl group” in R 3 include halogeno groups such as fluoro, chloro, bromo and iodo groups; methyl, ethyl, n-propyl, i-propyl, n-butyl, C1-6 alkyl groups such as s-butyl group, i-butyl group, t-butyl group, n-pentyl group, n-hexyl group; difluoromethyl group, trifluoromethyl group, 1,2-dichloro-n-propyl group, C1-6 haloalkyl group such as 1-fluoro-n-butyl group; hydroxyl group; methoxy group, ethoxy group, n-propoxy group, i-propoxy group, n-butoxy group, s-butoxy group, i-butoxy group , a C1-6 alkoxy group such as a t-butoxy group; a C1-6 haloalk
  • R 3 is a hydrogen atom, a substituted or unsubstituted C1-6 alkyl group, a substituted or unsubstituted C2-6 alkenyl group, a substituted or unsubstituted C2-6 alkynyl group, or a substituted or unsubstituted is preferably a C3-6 cycloalkyl group.
  • the substituent on the "C1-6 alkyl group", “C2-6 alkenyl group” or “C2-6 alkynyl group” for R 3 is preferably a halogeno group.
  • a substituent on the "C3-6 cycloalkyl group” is preferably a halogeno group or a C1-6 alkyl group.
  • Q represents a substituted or unsubstituted phenyl group or a substituted or unsubstituted naphthyl group.
  • a substituent (sometimes referred to as a substituent (X)) on the “phenyl group” or “naphthyl group” in Q is a halogeno group, a substituted or unsubstituted C1-6 alkyl group, a substituted or unsubstituted C2 ⁇ 6 alkenyl group, substituted or unsubstituted C2-6 alkynyl group, hydroxyl group, substituted or unsubstituted C1-6 alkoxy group, substituted or unsubstituted C2-6 alkenyloxy group, substituted or unsubstituted C2-6 alkynyl oxy group, substituted or unsubstituted C1-6 alkylthio group, substituted or unsubstituted C1-6 alkylsulfinyl group, substituted or unsubstituted C1-6 alkylsulfonyl group, substituted or unsubstituted C3-6 cycloalkyl group, substituted or unsubsti
  • each R independently represents a substituted or unsubstituted C1-6 alkyl group or a substituted or unsubstituted C3-6 cycloalkyl group.
  • Each R a independently represents a hydrogen atom, a substituted or unsubstituted C1-6 alkyl group, or a substituted or unsubstituted C1-6 alkoxy group.
  • R b represents a substituted or unsubstituted C1-6 alkyl group or a substituted or unsubstituted phenyl group.
  • R c represents a hydrogen atom or a substituted or unsubstituted C1-6 alkyl group.
  • R and R may combine to form a 4- to 6-membered ring together with the nitrogen atom to which they are bonded.
  • R and R may combine to form a 5- to 6-membered ring together with the sulfur atom to which they are bonded.
  • X is a halogeno group, substituted or unsubstituted C1-6 alkyl group, substituted or unsubstituted C2-6 alkenyl group, substituted or unsubstituted C2-6 alkynyl group, hydroxyl group, substituted or unsubstituted C1-6 alkoxy group, substituted or unsubstituted C2-6 alkenyloxy group, substituted or unsubstituted C2-6 alkynyloxy group, substituted or unsubstituted C1-6 alkylthio group, substituted or unsubstituted C1-6 alkylsulfinyl group, substituted or unsubstituted C1-6 alkylsulfonyl group, substituted or unsubstituted C3-6 cycloalkyl group, substituted or unsubstituted C3-6 cycloalkyloxy group, substituted or unsubstituted phenyl group, phenoxy group, substituted or unsubstituted
  • halogeno group examples include a fluoro group, a chloro group, a bromo group, an iodine group, and the like.
  • the "C1-6 alkyl group” for X may be linear or branched.
  • the "C1-6 alkyl group” for X includes a methyl group, ethyl group, n-propyl group, n-butyl group, n-pentyl group, n-hexyl group, i-propyl group, i-butyl group, s- Butyl group, t-butyl group, i-pentyl group, neopentyl group, 2-methylbutyl group, i-hexyl group and the like can be mentioned.
  • the "C2-6 alkenyl group" in X includes a vinyl group, 1-propenyl group, 2-propenyl group, 1-butenyl group, 2-butenyl group, 3-butenyl group, 1-methyl-2-propenyl group, 2 -methyl-2-propenyl group, 1-pentenyl group, 2-pentenyl group, 3-pentenyl group, 4-pentenyl group, 1-methyl-2-butenyl group, 2-methyl-2-butenyl group, 1-hexenyl group , 2-hexenyl group, 3-hexenyl group, 4-hexenyl group, 5-hexenyl group and the like.
  • the "C2-6 alkynyl group" for X includes an ethynyl group, 1-propynyl group, 2-propynyl group, 1-butynyl group, 2-butynyl group, 3-butynyl group, 1-methyl-2-propynyl group, 2 -methyl-3-butynyl group, 1-pentynyl group, 2-pentynyl group, 3-pentynyl group, 4-pentynyl group, 1-methyl-2-butynyl group, 2-methyl-3-pentynyl group, 1-hexynyl group , 1,1-dimethyl-2-butynyl group, and the like.
  • the "C1-6 alkoxy group" for X includes a methoxy group, ethoxy group, n-propoxy group, n-butoxy group, n-pentyloxy group, n-hexyloxy group, i-propoxy group, i-butoxy group, Examples include s-butoxy group, t-butoxy group, i-hexyloxy group and the like.
  • Examples of the "C2-6 alkenyloxy group" for X include a vinyloxy group, an allyloxy group, a propenyloxy group, and a butenyloxy group.
  • Examples of the "C2-6 alkynyloxy group" for X include an ethynyloxy group and a propargyloxy group.
  • the "C1-6 alkylthio group" for X includes a methylthio group, an ethylthio group, an n-propylthio group, an n-butylthio group, an n-pentylthio group, an n-hexylthio group and an i-propylthio group.
  • C1-6 alkylsulfinyl group examples include a methylsulfinyl group, an ethylsulfinyl group, and a t-butylsulfinyl group.
  • C1-6 alkylsulfonyl group examples include a methylsulfonyl group, an ethylsulfonyl group, a t-butylsulfonyl group, and the like.
  • Substituents on the "C1-6 alkyl group” or "C1-6 alkoxy group” in X are halogeno groups such as a fluoro group, a chloro group, a bromo group, and an iodo group; a hydroxyl group; a methoxy group, an ethoxy group, n-propoxy C1-6 alkoxy groups such as groups, i-propoxy groups, n-butoxy groups, s-butoxy groups, i-butoxy groups, and t-butoxy groups; C1-6 alkoxy groups such as methoxyethoxy groups; C1-6 alkoxy groups such as cyclo C3-6 cycloalkyl C1-6 alkoxy group such as propylmethoxy group; 2,3-dichlorobutoxy group, trifluoromethoxy group, 2,2,2-trifluoroethoxy group, 3,3,3-trifluoropropoxy group C1-6 haloalkoxy groups such as; C1-6 alkylthio groups such as methyl
  • C2-6 alkenyl group such as fluoro, chloro, bromo and iodo groups
  • hydroxyl group methoxy group, ethoxy group, n-propoxy group, i-propoxy group, n-butoxy group, s- C1-6 alkoxy groups such as butoxy group, i-butoxy group and t-butoxy group
  • C1-6 haloalkoxy groups such as 2,3-dichlorobutoxy group, trifluoromethoxy group and 2,2,2-trifluoroethoxy group Group
  • C1-6 alkylsulfonyl group such as methylsulfonyl group, ethylsulfonyl group
  • Examples of the "C3-6 cycloalkyl group” for X include a cyclopropyl group, a cyclobutyl group, a cyclopentyl group, a cyclohexyl group and the like.
  • Examples of the "C3-6 cycloalkyloxy group” for X include a cyclopropyloxy group, a cyclobutyloxy group, a cyclopentyloxy group, a cyclohexyloxy group and the like.
  • the "5- to 6-membered heterocyclyl group" for X is a 5- or 6-membered ring containing 1, 2, 3 or 4 heteroatoms selected from the group consisting of a nitrogen atom, an oxygen atom and a sulfur atom as ring-constituting atoms. It is a ring group. When there are two or more heteroatoms, they may be the same or different.
  • the "5- to 6-membered heterocyclyl group” includes a 5- to 6-membered saturated heterocyclyl group, a 5- to 6-membered unsaturated heterocyclyl group, a 5- to 6-membered heteroaryl group, and the like.
  • Examples of 5- to 6-membered saturated heterocyclyl groups include pyrrolidinyl, tetrahydrofuranyl, dioxolanyl, tetrahydropyranyl, piperidyl, piperazinyl, morpholinyl and dioxanyl groups.
  • 5- to 6-membered unsaturated heterocyclyl groups include pyrrolinyl, dihydrofuranyl, imidazolinyl, pyrazolinyl, oxazolinyl, isoxazolinyl, thiazolinyl, isothiazolinyl, dihydropyranyl, and dihydrooxazinyl groups. etc. can be mentioned.
  • Five-membered heteroaryl groups include pyrrolyl, furyl, thienyl, imidazolyl, pyrazolyl, oxazolyl, isoxazolyl, thiazolyl, isothiazolyl, triazolyl, oxadiazolyl, thiadiazolyl, and tetrazolyl groups. can be done.
  • a pyridyl group, a pyrazinyl group, a pyrimidinyl group, a pyridazinyl group, a triazinyl group, etc. can be mentioned as a 6-membered heteroaryl group.
  • the "5- to 6-membered heterocyclyloxy group" for X has a structure in which a 5- to 6-membered heterocyclyl group and an oxy group are bonded. Specific examples include a thiazolyloxy group and a pyridyloxy group.
  • C3-6 cycloalkyl group C3-6 cycloalkyloxy group
  • phenyl group phenoxy group
  • phenoxy group e.g., phenoxy group
  • 5- to 6-membered heterocyclyl group e.g., phenoxy group
  • i-to 6-membered heterocyclyl group e.g., phenoxy group
  • substituent on the "phenylsulfonyl group” is a halogeno group such as a fluoro group, a chloro group, a bromo group, an iodo group
  • -C1-6 alkyl groups such as butyl group, i-butyl group, t-butyl group, n-pentyl group, n-hexyl group
  • difluoromethyl group trifluoromethyl group, 1,2-dichloro-n-propyl group
  • C1-6 haloalkyl groups such as 1-fluoro-n-butyl group;
  • R, Ra , Rb , or Rc are the same as those exemplified for Q.
  • R--CO-- examples include an acetyl group and a cyclopropylcarbonyl group.
  • RO—CO— examples include a methoxycarbonyl group and the like.
  • Examples of the “group represented by R—CONR a —” for X include an acetamide group and a cyclopropanecarboxamide group. Examples of the “group represented by RNH—CO—” for X include a methylaminocarbonyl group and the like.
  • Examples of the "group represented by R 2 N--CO--" for X include a dimethylaminocarbonyl group and the like. Here, R and R may combine to form a 4- to 6-membered ring together with the nitrogen atom to which they are bonded. ring, morpholine ring, and the like. Examples of the "group represented by R 2 N--CO--" after forming a 4- to 6-membered ring include azetidine-1-carbonyl group, pyrrolidine-1-carbonyl group and morpholine-4-carbonyl group. can.
  • Examples of the “group represented by RO—CO—NR a —” for X include (t-butoxycarbonyl)amino group and methoxy(t-butoxycarbonyl)amino group.
  • Examples of the “group represented by RNH—CO—NH—” for X include a methylaminocarboxamido group.
  • Examples of the “group represented by R 2 N--CO--NH--” for X include a dimethylaminocarboxamido group.
  • R and R may combine to form a 4- to 6 - membered ring together with the nitrogen atom to which they are bonded.
  • the same groups as those exemplified in "Group represented by CO--" can be mentioned.
  • the "group represented by R 2 N--CO--NH--" after forming a 4- to 6-membered ring includes an azetidine-1-carboxamide group, a pyrrolidine-1-carboxamide group, and a morpholine-4-carboxamide group. etc. can be mentioned.
  • Examples of the “group represented by RNH—CO—CO—NH—” for X include a methylaminocarbonylcarboxamido group.
  • Examples of the “group represented by R 2 N--CO--CO--NH--” for X include a dimethylaminocarbonylcarboxamido group.
  • R and R may combine to form a 4- to 6 - membered ring together with the nitrogen atom to which they are bonded.
  • the same groups as those exemplified in "Group represented by CO--" can be mentioned.
  • the "group represented by R 2 N--CO--NH--" after forming a 4- to 6-membered ring includes azetidine-1-carbonylcarboxamide group, pyrrolidine-1-carbonylcarboxamide group, morpholine-4-carbonyl Carboxamido group etc. can be mentioned.
  • Examples of the "group represented by R--S(O) 2 --NH--" for X include methylsulfonamide and the like.
  • Examples of the “group represented by R 2 N—S(O) 2 —” for X include a dimethylaminosulfonyl group.
  • R and R may combine to form a 4- to 6 - membered ring together with the nitrogen atom to which they are bonded.
  • the same groups as those exemplified in "Group represented by CO--" can be mentioned.
  • Examples of the “group represented by R 2 N—S(O) 2 —” after forming a 4- to 6-membered ring include azetidine-1-sulfonyl group, pyrrolidine-1-sulfonyl group and morpholinosulfonyl group. can be done.
  • R and R may be combined to form a 5- to 6-membered ring together with the sulfur atom to which they are bonded, and the 5- to 6-membered ring to be formed includes a tetrahydrothiophene ring and a tetrahydro-2H-thiopyran ring. etc. can be mentioned.
  • a divalent organic group that can be formed by two X's together is a substituted or unsubstituted saturated divalent hydrocarbon group having 1 to 4 carbon atoms; A divalent group formed by combining a group containing one or more heteroatoms selected from the group consisting of a substituted or unsubstituted saturated divalent hydrocarbon group having 1 to 4 carbon atoms is.
  • the divalent organic group that two Xs can form together is a substituted or unsubstituted unsaturated divalent hydrocarbon group having 2 to 3 carbon atoms; or O, N, and S
  • a divalent group containing one or more heteroatoms selected from the group consisting of a substituted or unsubstituted unsaturated divalent hydrocarbon group having 2 to 3 carbon atoms bonded to is the basis of
  • saturated divalent hydrocarbon groups having 1 to 4 carbon atoms include "C1-4 alkylene groups” such as methylene, dimethylene, trimethylene and tetramethylene groups.
  • a substituent on the "saturated or unsaturated divalent hydrocarbon group” is preferably a halogen group, a C1-6 alkyl group, or a C1-6 haloalkyl group.
  • Examples of groups containing an oxygen atom (O) include an oxy (--O--) group, a carbonyl (--C(O)--) group, and a carboxy (--COO--) group.
  • Examples of the divalent group formed by combining a group containing an oxygen atom (O) and a saturated divalent hydrocarbon group include "oxy C2-3 alkylene group", " C2-3 alkyleneoxy group” such as dimethyleneoxy group ( -CH2CH2 - O-), "oxy C1-2 alkyleneoxy group", methyleneoxymethylene group ( --CH.sub.2 --O--CH.sub.2--), methyleneoxydimethylene group ( --CH.sub.2 --O-- CH.sub.2CH.sub.2-- ), dimethyleneoxymethylene group ( --CH.sub.2CH 2 --O---CH 2 --) and other "C1-2 alkyleneoxy C1-C2 alkylene groups”.
  • the group containing a nitrogen atom includes an imino (-NH-) group, an N-substituted imino group, an iminooxy (-NH-O-) group, an N-substituted iminooxy group, and an oximino (-O-NH-) groups, N-substituted oximino groups, and the like.
  • the divalent group formed by combining a group containing a nitrogen atom (N) and a saturated divalent hydrocarbon group includes "imino C2-3 alkylene group", " C2-3 alkyleneimino group” such as dimethyleneimino group ( -CH2CH2 - NH-), "imino C1-2 alkyleneimino group", methyleneiminomethylene group (-CH 2 -NH-CH 2 -), methyleneiminomethylene group (-CH 2 -NH-CH 2 CH 2 -), dimethyleneiminomethylene group (-CH 2 CH 2 --NH--CH.sub.2--) and other "C1-2 alkyleneimino C1- C2 alkylene groups".
  • Groups containing a sulfur atom include a thio (--S--) group, a sulfinyl (--S(O)--) group, and a sulfonyl (--S(O) 2 --) group.
  • Examples of the divalent group formed by combining a group containing a sulfur atom (S) and a saturated divalent hydrocarbon group include a thiodimethylene group (--S--CH 2 CH 2 --) and a thiotrimethylene group (--S-- CH 2 CH 2 CH 2 —) and other “thio C2-4 alkylene groups”, dimethylenethio groups (—CH 2 CH 2 —S—) and other “C2-4 alkylenethio groups”, “sulfinyl-C2-4 alkylene groups ”, “sulfonyl-C2-4 alkylene group”, “C2-4 alkylene-sulfinyl group”, “C2-4 alkylene-sulfonyl group” and the like.
  • a divalent organic group that can be formed by two X's together is a substituted or unsubstituted saturated divalent hydrocarbon group having 1 to 4 carbon atoms; or O and
  • a divalent group in which a group containing one or more heteroatoms selected from the group consisting of S and a substituted or unsubstituted saturated divalent hydrocarbon group having 1 to 4 carbon atoms are bonded is preferably a group of
  • the group containing an oxygen atom (O) is preferably an oxy (--O--) group, and the group containing a sulfur atom (S) is a thio (--S--) group or a sulfonyl (--S(O) 2 -) groups are preferred.
  • Q is preferably a substituted or unsubstituted phenyl group. That is, compound (I) is preferably a compound represented by formula (I-1) or a salt thereof.
  • R 1 to R 3 have the same meanings as those in formula (I).
  • X represents the substituents on the phenyl group listed above.
  • n represents an integer of 0-5. When n is 2 or more, X may be the same or different. When n is 2 or greater, two of the X's may together form a divalent organic group.
  • compound (I) is more preferably a compound represented by formula (I-2) or a salt thereof.
  • R 1 to R 3 have the same meanings as those in formula (I).
  • X 1 is a halogeno group, a substituted or unsubstituted C1-6 alkyl group, a substituted or unsubstituted C2-6 alkenyl group, a substituted or unsubstituted C2-6 alkynyl group, a substituted or unsubstituted C1-6 alkoxy group , substituted or unsubstituted C1-6 alkylthio group, substituted or unsubstituted C1-6 alkylsulfinyl group, substituted or unsubstituted C1-6 alkylsulfonyl group, substituted or unsubstituted C3-6 cycloalkyl group, substituted or It represents an unsubstituted phenyl group, a substituted or unsubstituted 5- to 6-membered heterocyclyl group, a nitro group, or a cyano group.
  • m represents an integer of
  • C1-6 alkyl group "C2-6 alkenyl group”, “C2-6 alkynyl group”, “C1-6 alkoxy group”, “C1-6 alkylthio group”, “C1-6 alkylsulfinyl group” in X 1 ”, or the substituent on the “C1-6 alkylsulfonyl group” is preferably a halogeno group.
  • a substituent on the "C3-6 cycloalkyl group” is preferably a halogeno group or a C1-6 alkyl group.
  • Substituents on the "phenyl group” or “5- to 6-membered heterocyclyl group” are a halogeno group, a C1-6 alkyl group, a C1-6 haloalkyl group, a C1-6 alkoxy group, a C1-6 haloalkoxy group, or a cyano group. is preferred.
  • compound (I) is particularly preferably a compound represented by formula (I-3) or a salt thereof.
  • Compound (I) is not particularly limited by its manufacturing method.
  • Compound (I) can be produced, for example, by the method described in Examples and the like, using the compound obtained by the method described in Patent Document 1 as a manufacturing intermediate.
  • reaction Scheme 1 For example, compound (I) can be prepared from compounds of formula (2) as shown in Reaction Scheme 1 below.
  • the symbols in formula (2) have the same meanings as those in formula (I).
  • the compound of formula (I) is prepared by reacting the compound of formula (2) with a halogenating agent to construct an intramolecular ⁇ -haloketone structure to prepare the compound of formula (2Xa) followed by R 2 ONa (Sodium methoxide is applicable if R 2 is a methyl group.) such as.
  • Xa in formula (2Xa) represents a halogeno group such as a chloro group or a bromo group.
  • Compounds of formula (2Xa) may be unstable and it is preferred to carry out subsequent reactions without isolation.
  • a compound of formula (2) can be prepared by heating a compound of formula (3) with morpholine.
  • a suitable base e.g. an inorganic base such as potassium phosphate or cesium fluoride
  • a metal catalyst e.g. a palladium catalyst such as Pd(OAc) 2
  • a ligand e.g. a phosphine can be prepared by reacting a compound of formula (4) with a compound of formula (5) in the presence of a ligand).
  • Metal catalysts and ligands are added as preformed complexes (e.g., palladium/phosphine complexes such as bis(triphenylphosphine)palladium dichloride or [1,1-bis(diphenylphosphino)ferrocene]palladium dichloride dichloromethane adducts).
  • palladium/phosphine complexes such as bis(triphenylphosphine)palladium dichloride or [1,1-bis(diphenylphosphino)ferrocene]palladium dichloride dichloromethane adducts.
  • Q in the compound of formula (5) represents a substituted or unsubstituted phenyl group or a substituted or unsubstituted naphthyl group, and the substituents on the phenyl group and naphthyl group may be appropriately converted even after the reaction. .
  • Compounds of formula (4) can be combined with suitable bases (e.g. inorganic bases such as potassium phosphate or cesium fluoride), metal catalysts (e.g. palladium catalysts such as Pd2(dba) 3 , Pd(OAc) 2 ) and optionally, it can be prepared by reacting a compound of formula (6) with a boronic acid or an ester of a boronic acid, eg bis(pinacolato)diboron, in the presence of a ligand (eg a phosphine ligand).
  • suitable bases e.g. inorganic bases such as potassium phosphate or cesium fluoride
  • metal catalysts e.g. palladium catalysts such as Pd2(dba) 3 , Pd(OAc) 2
  • a ligand eg a phosphine ligand
  • Metal catalysts and ligands are added as preformed complexes (e.g., palladium/phosphine complexes such as bis(triphenylphosphine)palladium dichloride or [1,1-bis(diphenylphosphino)ferrocene]palladium dichloride dichloromethane adducts).
  • palladium/phosphine complexes such as bis(triphenylphosphine)palladium dichloride or [1,1-bis(diphenylphosphino)ferrocene]palladium dichloride dichloromethane adducts.
  • Compounds of formula (6) may be prepared by reacting compounds of formula (7) with a suitable metal alkoxide, such as sodium methoxide.
  • a suitable metal alkoxide such as sodium methoxide.
  • Compounds of formula (7) may be prepared by known methods.
  • Compounds of formula (3) can be combined with a suitable base (e.g. an inorganic base such as potassium phosphate or cesium fluoride), a metal catalyst (e.g. a palladium catalyst such as Pd(OAc) 2 ) and optionally a ligand (e.g. a phosphine can be prepared by reacting a compound of formula (6) with a compound of formula (8) in the presence of a ligand).
  • a suitable base e.g. an inorganic base such as potassium phosphate or cesium fluoride
  • a metal catalyst e.g. a palladium catalyst such as Pd(OAc) 2
  • a ligand e.g. a phosphine can be prepared by reacting a compound of formula (6) with a compound of formula (8) in the presence of a ligand.
  • Metal catalysts and ligands are added as preformed complexes (e.g., palladium/phosphine complexes such as bis(triphenylphosphine)palladium dichloride or [1,1-bis(diphenylphosphino)ferrocene]palladium dichloride dichloromethane adducts).
  • palladium/phosphine complexes such as bis(triphenylphosphine)palladium dichloride or [1,1-bis(diphenylphosphino)ferrocene]palladium dichloride dichloromethane adducts.
  • Q in the compound of formula (8) represents a substituted or unsubstituted phenyl group or a substituted or unsubstituted naphthyl group, and the substituents on the phenyl group and naphthyl group may be appropriately converted even after the reaction. .
  • Compound (II) is a compound other than compound (I) that has herbicidal activity.
  • Compound (II) is preferably a compound described in HRAC (https://hracglobal.com/tools/classification-lookup), or an agriculturally acceptable salt, isomer, ester or derivative thereof. can be mentioned.
  • compound (II) an agent (herbicide) having a herbicidal activity with a mechanism of action different from that of compound (I) is preferable.
  • Herbicides belonging to the group of acetyl-CoA carboxylase (ACCase) inhibitors include: Clodinafop-propargyl, Clofop, Cyhalofop-butyl, Diclofop-methyl, Fenoxaprop-ethyl, Fenthiaprop , Fluazifop-butyl, Haloxyfop-methyl, Isoxapyrifop, Metamifop, Quizalofop-ethyl, Alloxydim, Butroxydim Butroxydim, Clethodim, Cloproxydim, Cycloxydim, Profoxydim, Sethoxydim, Tepraloxydim, Tralkoxydim, Pinoxaden, Propaxaza Hops (propaquizafop), fluazifop (fluazifop) and the like.
  • Acetolactate synthase (ALS) inhibitor Herbicides belonging to the group of (acetohydroxyacid synthase (AHAS) inhibitor) agents include Imazamethabenz-methyl, Imazamox, Imazapic (Imazapic), Imazapyr, Imazaquin, Imazethapyr, Bispyribac-sodium, Pyribenzoxim (prodrug of bispyribac), Pyriftalid, Pyriminobac-methyl ( Pyriminobac-methyl), Pyrithiobac-sodium, Pyrimisulfan, Triafamone, Amidosulfuron, Azimsulfuron, Bensulfuron-methyl, Chlorimuron-ethyl, Chlorsulfuron, Cinosulfuron, Cyclosulfamuron, Ethametsulfuron-methyl, Ethoxysulfuron, Flazasulfuron (Flazasulfuron), Flucetosulfuron, Flupyrsulfuron-methyl-
  • Herbicides belonging to the group of microtubule polymerization inhibitors include propyzamide (pronamide), TCTP (chlorthal-dimethyl (DCPA)), bethrodin (benfluralin) (benefin), butruarin ( Butralin), Dinitramine, Ethalfluralin, Fluchloralin, Isopropalin, Nitralin, Oryzalin, Pendimethalin, Prodiamine, Profluralin (Profluralin), Trifluralin, Butamifos, DMPA (DMPA), Dithiopyr, Thiazopyr, chlorthal, and the like.
  • Herbicides belonging to the group of indoleacetic acid-like active (synthetic auxin) agents include Chloramben, MDBA (Dicamba), TCBA (2,3,8-TBA) (TBA), Benazoline ethyl ( Benazolin-ethyl), 2,4,5-T (2,4,5-T), 2,4-PA(2,4-D), 2,4-DB, 2,4-D 2-ethylhexylester , 2,4-D amine, Clomeprop, Dichlorprop, Fenoprop, MCPA (MCPA), MCPB (MCPB), MCPP (Mecoprop), Chlorfenac fenac), Chlorfenprop, Aminopyralid, Clopyralid, Florpyrauxifen, Halauxifen, Halauxifen-methyl, Picloram , Fluroxypyr, Triclopyr, Aminocyclopyrachlor, Quinclorac, Quinmerac, chlorflurenol, chlorflurenol-methyl, Ben
  • Herbicides belonging to the group of photosynthesis (photosystem II) inhibitors - histidine 215 binders include Bentazon, Bromofenoxim, Bromoxynil, Ioxynil, Pyridate , pyridafol and the like.
  • Herbicides belonging to the group of 5-enolpyruvylshikimate-3-phosphate (EPSP) synthase inhibitors include Glyphosate.
  • Herbicides belonging to the group of glutamine synthetase inhibitors include Bialaphos/bilanafos, glufosinate-ammonium, glufosinate and the like.
  • Albinism Herbicides belonging to the group of phytoene desaturase (PDS) inhibitors of the carotenoid biosynthetic pathway include Fluridone, Flurtamone, Flurochloridone, Norflurazon , Beflubutamid, Diflufenican, Picolinafen, metflurazon and the like.
  • PDS phytoene desaturase
  • Bflubutamid Herbicides belonging to the group of 1-deoxy-D-xylulose-5-phosphate (DOXP) synthase inhibitors include Bixlozone, Clomazone and the like.
  • Herbicides belonging to the group of protoporphyrinogen oxidase (PPO) inhibitors include Acifluorfen, Bifenox, Chlomethoxyfen, CNP (chlornitrofen) ( Chlornitrofen, Fluorodifen, Fluoroglycofen-ethyl, CFNP (Fluoronitrofen), Fomesafen, Lactofen, NIP (Nitrofen), Oxyfluorfen ), Butafenacil, Chlorphthalim, Cinidon-ethyl, Flumiclorac-pentyl, Flumioxazin, Flumipropyn, Fluthiacet-methyl, Pentoxazone Pentoxazone, Saflufenacil, Tiafenacil, Trifludimoxazin, Oxadiargyl, Oxadiazon, Azafenidin, Carfentrazone-ethyl, Sulfene Sulfentrazone
  • Herbicides belonging to the group of DHP (dihydropteroic acid) synthase inhibitors include Asulam.
  • Herbicides belonging to the group of auxin migration inhibitors include Diflufenzopyr-sodium, NPA (Naptalam), diflufenzopyr and the like.
  • Herbicides belonging to the group of photosystem I electron conversion agents include Cyperquat, Diquat, Morfamquat, Paraquat and the like can be mentioned.
  • Herbicides belonging to the group of mitotic/microtubule inhibitors include Barban, Carbetamide, Chlorbufam, IPC (Chlorpropham), Propham , Swep, and the like.
  • Herbicides belonging to the group of uncoupling (membrane disrupting) agents include Dinosam, DNBP (Dinoseb), Dinoterb, DNOC (DNOC), Etinofen, Medinoterb ( Medinoterb), etc.
  • Herbicides belonging to the group of 4-hydroxyphenylpyruvate dioxygenase (4-HPPD) inhibitors include Isoxaflutole, Benzofenap, Pyrasulfotole , Pyrazolynate, Pyrazoxyfen, Tolpyralate, Topramezone, Bicyclopyrone, Fenquinotrione, Mesotrione, Sulcotrione, Te Tefuryltrione, Tembotrione, Benzobicyclon, isoxachlortole, methoxyphenone, ketospiradox, tripyrasulfone, fenpyrazone , dioxopyritrione, cypyrafluone, bipyrazone, benquitrione, lancotrione sodium salt, and the like.
  • 4-HPPD 4-hydroxyphenylpyruvate dioxygenase
  • DHODH dihydroorotate dehydrogenase
  • Herbicides belonging to the group of cell wall (cellulose) synthesis inhibitors include Indaziflam, Triaziflam, Isoxaben, DCBN (Chlorthiamide), DBN (Dichlobenil), Flupoxam and the like.
  • Herbicides belonging to the group of fatty acid thioesterase inhibitors include Cinmethylin, Methiozoline and the like.
  • Herbicides belonging to the group of serine-threonine protein phosphatase inhibitors include Endothal.
  • Herbicides belonging to the group of solanesyl diphosphate synthase inhibitors include Aclonifen and the like.
  • Herbicides belonging to the group of homogentisate solanesyltransferase inhibitors include cyclopyrimorate and the like.
  • Herbicides belonging to the group of lycopene cyclase inhibitors include ATA (Amitrole) and the like.
  • herbicides with unknown mechanism of action include Diphenamid, Naproanilide, Napropamide, Flamprop-m, Tebutam, and Bensulide. , DPA (Dalapon), Tetrapion (Flupropanate), TCA (TCA), Mefluidide, Perfluidone, Bromobutide, Cumyluron, Difenzoquat, DSMA DSMA, Dymron, Etobenzanid, Fosamine, Methyldymron, Monalide, MSMA, Oleic acid, Oxaziclomefone, Pelargon Pelargonic acid, Pyributicarb, ACN (Quinoclamine), flamprop-isopropyl, dazomet, sodiumchlorate, CAMA, Cacodylic acid), metam, Rimisoxafen, Cyclopyranil, Clacyfos, and the like.
  • compound (II) one or more of the compounds exemplified above can be used in combination, or two or more of them can be used in combination, and two or more of them are preferably used in combination.
  • Compound (II) is Haloxyfop-methyl, Clethodim, Pinoxaden, Foramsulfuron, Rimsulfuron, Thifensulfuron-methyl, Flucarbazone (Flucarbazone), Flucarbazone-Na, Thiencarbazone-methyl, Flumetsulam, Pendimethalin, Trifluralin, MDBA (Dicamba), 2,4-PA(2,4-D), 2,4-D 2-ethylhexylester, 2,4-Damine, MCPA, Clopyralid, Picloram, Fluroxypyr, Atrazine, CAT (Simazine), Terbuthylazine, Metribuzin, Amicarbazone, Chlorotoluron, Bentazon, Bromoxynil, Glyphosate, Glufosinate ammonium Salt (Glufosinate-ammonium), Picolinafen, Clomazone, Flumioxazin, Saflufenacil, Carfentra
  • Compound (II) is Haloxyfop-methyl, Clethodim, Pinoxaden, Foramsulfuron, Rimsulfuron, Thifensulfuron-methyl, Flucarbazone (Flucarbazone), Flucarbazone-Na, Thiencarbazone-methyl, Flumetsulam, Pendimethalin, Trifluralin, MDBA (Dicamba), 2,4-PA(2,4-D), 2,4-D 2-ethylhexylester, 2,4-Damine, MCPA, Clopyralid, Picloram, Fluroxypyr, Atrazine, CAT (Simazine), Terbuthylazine, Metribuzin, Amicarbazone, Chlorotoluron, Bentazon, Bromoxynil, Glyphosate, Glufosinate ammonium Salt (Glufosinate-ammonium), Picolinafen, Clomazone, Flumioxazin, Saflufenacil, Carfentra
  • Compound (II) is Haloxyfop-methyl, Clethodim, Pinoxaden, Foramsulfuron, Rimsulfuron, Thifensulfuron-methyl, Flucarbazone (Flucarbazone), Flucarbazone-Na, Thiencarbazone-methyl, Flumetsulam, Pendimethalin, Trifluralin, MDBA (Dicamba), 2,4-PA(2,4-D), 2,4-D 2-ethylhexylester, 2,4-Damine, MCPA, Clopyralid, Picloram, Fluroxypyr, Atrazine, CAT (Simazine), Terbuthylazine, Metribuzin, Amicarbazone, Chlorotoluron, Bentazon, Bromoxynil, Glyphosate, Glufosinate ammonium Salt (Glufosinate-ammonium), Picolinafen, Clomazone, Flumioxazin, Saflufenacil, Carfentra
  • Examples of agriculturally acceptable salts, isomers or derivatives of compound (II) include the following.
  • Salts of flucarbazone include flucarbazone sodium salt and the like.
  • Salts of MDBA include dicamba isopropylamine salt, dicamba dimethylamine salt, dicamba potassium salt, dicamba sodium salt, and the like.
  • Salts or derivatives of 2,4-PA(2,4-D) include 2,4-D 2-ethylhexyl ester, 2,4-D dimethylamine salt, 2,4-D choline salt, 2,4- D-butyric acid sodium salt, 2,4-dichlorophenoxyacetic acid triisopropanolamine salt, or 2,4-D amine salt.
  • Salts or derivatives of MCPA include MCPA sodium salt, MCPA ethyl, MCPA-DMA (dimethylamine salt), or MCPA-EHE (MCPA 2-ethylhexyl ester).
  • Salts of clopyralid include clopyralid monoethanolamine salt and the like.
  • Derivatives of fluroxypyr include fluroxypyr 1-methylheptyl ester and the like.
  • Salts of bentazone include bentazone sodium salt and the like.
  • Derivatives of bromoxynil include bromoxynil octanoate and the like.
  • Salts of glyphosate include glyphosate ammonium salt, glyphosate isopropylamine salt, glyphosate potassium salt, or glyphosate sodium salt.
  • Salts of glyfosinate include glufosinate P sodium salt, glufosinate ammonium salt, and the like.
  • Isomers of dimethenamide include dimethenamide-P and the like.
  • the isomers of metolachlor include S-metolachlor and the like.
  • Ashram salts include ashram sodium salt.
  • Salts of diflufenzopyr include diflufenzopyr sodium salt and the like.
  • Esters of halauxifene include halauxifene-methyl and the like.
  • the ratio of compound (I) and compound (II) can be selected arbitrarily.
  • the weight ratio of compound (I):compound (II) is usually in the range of 1:1000-1000:1, preferably in the range of 1:500-500:1, more preferably in the range of 1:250-250:1. , particularly preferably 1:100 to 100:1, most preferably 1:50 to 50:1.
  • Compound (III) is a safener.
  • safeners that can be used in the present invention include those described in "The Pesticide Manual” 19th edition. These also include stereoisomers and derivatives, salts, esters and other forms. For example, benoxacor, cloquintocet, cloquintocet-mexyl, cyometrinil, cyprosulfamide, dichlormid, dicyclonon, diethrate ( dietholate, fenchlorazole, fenchlorazole-ethyl, fenclorim, flurazole, fluxofenim, furilazole, isoxadifen, isoxadifen-ethyl (isoxadifen-ethyl), mefenpyr, mefenpyr-diethyl, mephenate, naphthalic anhydride, oxabetrinil and the like.
  • Safeners that can be used in the present invention include cloquintocet-mexyl, cyprosulfamide, furilazole, isoxadifen-ethyl , mefenpyr-diethyl or benoxacor.
  • the proportion of compound (I) and compound (III) can be selected arbitrarily.
  • the weight ratio of compound (I):compound (III) is usually in the range of 1:1000-1000:1, preferably in the range of 1:500-500:1, more preferably in the range of 1:250-250:1. is particularly preferably within the range of 1:100 to 100:1, most preferably within the range of 1:50 to 50:1.
  • composition of the present invention exhibits high herbicidal activity under field farming conditions in both soil treatment and foliage treatment.
  • the composition of the present invention is effective against various field weeds and may exhibit selectivity for crops such as corn and wheat.
  • the composition of the present invention may exhibit plant growth regulating action such as growth inhibition action on useful plants such as crops, ornamental plants and fruit trees.
  • composition of the present invention has excellent herbicidal activity against weeds in paddy fields, and may exhibit selectivity for rice. In particular, it has excellent herbicidal activity against paddy field weeds, such as barnyard grass, septum spp. Furthermore, the composition of the present invention can also be applied to control weeds in orchards, lawns, railroad ends, vacant lots, and the like.
  • Useful plants to which the compositions of the present invention can be applied include crops such as cereal grains such as barley and wheat, cotton, rape, sunflower, corn, rice, soybean, sugar beet, sugar cane and lawns. Crops may also include trees such as fruit trees, palm trees, coconut trees or other nuts. Also included are vines such as grapes, fruit shrubs, fruit plants and vegetables.
  • Field weeds to be controlled include the following weeds.
  • (A) Monocotyledonous weeds (1) Cyperaceae weeds Cyperus weeds, such as Cyperus esculentus, Cyperus iria, Cyperus microiria, Cyperus rotundus).
  • weeds of the genus ragweed (Ambrosia) of the Asteraceae family such as ragweed (Ambrosia artemisiifolia), giant ragweed (Ambrosia trifida); Conyza weeds, such as Conyza canadensis, Conyza sumatrensis; weeds of the genus Erigeron, such as Erigeron annuus; Weeds of the genus Matricaria, such as Matricaria inodora, Matricaria recutita; Weeds of the genus Xanthium, such as Xanthium occidentale.
  • Weeds belonging to the family Lamiaceae Weeds belonging to the genus Lamium such as Lamium album var. barbatum, Lamium amplexicaule, and Lamium purpureum.
  • Weeds of the genus Sida such as Sida spinosa.
  • Paddy field weeds to be controlled include the following weeds.
  • A Monocotyledonous weeds (1) Weeds belonging to the family Alismataceae Weeds belonging to the genus Sagittaria, such as Sagittaria pygmaea Miq. and Sagittaria trifolia.
  • Cyperaceae weeds Cyperus weeds, such as Cyperus serotinus and Cyperus difforis; Weeds of the genus Eleocharis, such as Eleocharis kuroguwai Ohwi; Weeds belonging to the genus Schoenoplectiella, such as Schoenoplectiella hotarui and Schoenoplectiella juncoides Roxb. Weeds of the genus Scirpus, such as Scirpus maritimus and Scirpus nipponicus.
  • composition of the present invention may be formulated into dosage forms generally available as agricultural chemicals, such as wettable powders, granules, powders, emulsions, water solutions, suspensions, and flowables.
  • one aspect of the present invention is a herbicidal composition
  • a herbicidal composition comprising an agrochemically acceptable solid carrier and/or liquid carrier.
  • vegetable powders such as soybean flour and wheat flour, fine mineral powders such as diatomaceous earth, apatite, gypsum, talc, bentonite, pyrophyllite, and clay, sodium benzoate, urea, and mirabilite.
  • Solid supports such as organic and inorganic compounds such as can be used.
  • liquid formulations petroleum fractions such as kerosene, xylene and solvent naphtha, cyclohexane, cyclohexanone, dimethylformamide, dimethyl sulfoxide, alcohol, acetone, trichlorethylene, methyl isobutyl ketone, mineral oil, vegetable oil, and water.
  • Liquid carriers such as can be used.
  • a surfactant can be added as necessary.
  • surfactants alkylphenyl ethers to which polyoxyethylene is added, alkyl ethers to which polyoxyethylene is added, higher fatty acid esters to which polyoxyethylene is added, sorbitan higher fatty acid esters to which polyoxyethylene is added, and polyoxyethylene.
  • Nonionic surfactants such as added tristyrylphenyl ethers, sulfate ester salts of alkylphenyl ethers added with polyoxyethylene, alkylnaphthalenesulfonates, polycarboxylates, ligninsulfonates, alkylnaphthalenesulfonates formaldehyde condensates, isobutylene-maleic anhydride copolymers, and the like.
  • the concentration of active ingredients in the herbicidal composition of the present invention can be appropriately set according to the dosage form.
  • the active ingredient concentration in the wettable powder is preferably 5-90% by weight, more preferably 10-85% by weight.
  • the active ingredient concentration in the emulsion is preferably 3-70% by weight, more preferably 5-60% by weight.
  • the active ingredient concentration in the granules is preferably 0.01-50% by weight, more preferably 0.05-40% by weight.
  • the wettable powder or emulsion thus obtained is diluted with water to a predetermined concentration to form a suspension or emulsion, and the granules are directly sprayed or mixed in the soil before or after weed germination. be able to.
  • an appropriate amount of 0.1 g or more of the active ingredient per hectare can be applied.
  • the herbicidal composition of the present invention can be used by mixing with known fungicides, fungicidal active ingredients, insecticides, insecticidal active ingredients, acaricides, acaricidal active ingredients, plant growth regulators, fertilizers, and the like. can also By using a mixture, not only labor saving but also higher effects can be expected.
  • known fungicides, fungicidal active ingredients, insecticides, insecticidal active ingredients, acaricides, acaricidal active ingredients, plant growth regulators used in the present invention are described, for example, in "The Pesticide Manual” 19th edition. are preferably exemplified, and their stereoisomers, derivatives, salts, esters and other forms are also included.
  • formulation examples relating to the herbicidal composition of the present invention are shown, but the composition of the present invention, additives and addition ratios are not limited only to these examples, and can be changed in a wide range. Parts in formulation examples indicate parts by weight.
  • Emulsion Composition of the present invention 20 parts Xylene 55 parts Dimethylformamide 15 parts Polyoxyethylene phenyl ether 10 parts The above are mixed and dissolved to obtain an emulsion containing 20% active ingredient.
  • Emulsion for Test A 5% emulsion of compound (I) or compound (II) was prepared using DMF (containing 1.5% Tween) and diluted with water to a predetermined dose concentration. Commercially available formulations were dissolved in water and adjusted to the prescribed dose concentration.
  • Seed Treatment Seeds were immersed in 0.6% sodium hypochlorite for a predetermined period of time, surface sterilized, and washed with water (seed disinfection).
  • Ragweed Ambrosia artemisiifolia seeds were used for the test.
  • a cup with a lid (10 cm in diameter and 4 cm in height) was covered with filter paper and moistened with 8 ml of the drug solution, seeds were sown on top of it, covered with a lid, and grown in a constant temperature room.
  • the expected value calculated by Colby's formula represents the herbicidal effect of the compound (I) test plot and the additive effect of the compound (II) test plot.
  • E M + N - (M x N/100) M indicates the herbicidal effect (%) when compound (I) is applied alone, N is the herbicidal effect (%) when compound (II) is applied alone, and E is the herbicidal effect when compound (I) and compound (II) are applied in combination.
  • Expected value (%) When the measured value (%) of the herbicidal effect in combination application of compound (I) and compound (II) is greater than the expected value E, the combination application of compound (I) and compound (II) exhibited a synergistic effect. It will be.
  • Table 1 shows the measured and expected herbicidal effects.
  • Test example 4 (1) Preparation of test emulsion POA allyl phenyl ether (4.1 parts by weight), POE-POP glycol (1 part by weight), POE sorbitan laurate (0.8 parts by weight), glycerin (2.6 parts by weight) , dimethylformamide (65.9 parts by weight), N-methylpyrrolidone (5.1 parts by weight), cyclohexanone (15.4 parts by weight), aromatic hydrocarbon (5.1 parts by weight) were mixed and dissolved, An emulsion was prepared. The active ingredient (4 mg) of the composition of the present invention was dissolved in this emulsion (100 ⁇ L) to prepare a test emulsion.
  • POA means "polyoxyalkylene”
  • POE means "polyoxyethylene”
  • POP means "polyoxypropylene”.
  • compound (I) 1-methoxy-3-methyl-6-(1,1-dioxido-8-(trifluoromethyl)thiochroman-5-yl)-7-oxa-3,4-diazabicyclo[4.1.0]hept -4-en-2-one (compound (I-3)) was used.
  • Acetochlor or Atrazine was used as compound (II).
  • the test emulsion was diluted so as to have a predetermined amount of active ingredient, and was sprayed on foliage with a small sprayer at a spraying rate of 250 L per hectare.
  • (3) Evaluation The herbicidal effect was evaluated by measuring the weight of the above-ground part of each weed in the non-treated plot and the treated plot 3 weeks after spraying, and calculating the herbicidal effect (%) by the following formula.
  • the expected value of the herbicidal effect was calculated using Colby's formula (S.R.Colby, Calculating synergistic and antagonistic responses of herbicide combinations, Weeds, 15, 20-22pp (1967)). It was calculated from the herbicidal effect and the herbicidal effect when compound (II) was applied alone.
  • the expected value calculated by Colby's formula represents the herbicidal effect of the compound (I) test plot and the additive effect of the compound (II) test plot.
  • E M + N - (M x N/100) M indicates the herbicidal effect (%) when compound (I) is applied alone, N is the herbicidal effect (%) when compound (II) is applied alone, and E is the herbicidal effect when compound (I) and compound (II) are applied in combination.
  • Expected value (%) When the measured value (%) of the herbicidal effect in combination application of compound (I) and compound (II) is greater than the expected value E, the combination application of compound (I) and compound (II) exhibited a synergistic effect. It will be.
  • Herbicidal effect (%) (Weight of above-ground fresh grass in untreated area - Weight of above-ground fresh grass in treated area) / (Weight of above-ground fresh grass in untreated area) x 100
  • Corn [Zea mays] The following species were used as the species [scientific name] to be weeded.
  • Common foxtail (Giant Foxtail) [Setaria faberi] Sorghum (Johnsongrass) [Sorghum halepense] Broad leaf signalgrass [Brachiaria platyphylla] Palmer amaranth [Amaranthus palmeri] Sicklepod [Senna obtusifolia] American morning glory (Morning glory) [Ipomoea hederacea]
  • Test Example 5 (1) Preparation of test emulsion A test emulsion was prepared in the same manner as in Test Example 4. As compound (I), 1-methoxy-3-methyl-6-(1,1-dioxido-8-(trifluoromethyl)thiochroman-5-yl)-7-oxa-3,4-diazabicyclo[4.1.0]hept -4-en-2-one (compound (I-3)) was used. Flufenacet was used as compound (II).
  • test emulsion A test emulsion was prepared in the same manner as in Test Example 4.
  • compound (I) 1-methoxy-3-methyl-6-(1,1-dioxido-8-(trifluoromethyl)thiochroman-5-yl)-7-oxa-3,4-diazabicyclo[4.1.0]hept -4-en-2-one (compound (I-3)) was used.
  • Acetochlor, Clopyralid, or Pyroxasulfone was used as compound (II).
  • the expected value of the herbicidal effect in Test Example 6-2 was calculated using the following Colby formula (SR Colby, Calculating synergistic and antagonistic responses of herbicide combinations, Weeds, 15, 20-22 pp (1967)).
  • X indicates the herbicidal effect (%) by applying compound (I) alone
  • Y and Z indicate the herbicidal effect (%) by applying two kinds of compound (II) alone
  • E is compound (I) and two kinds shows the expected value (%) of the herbicidal effect by combination application with compound (II).
  • compositions of the present invention since all of the compositions selected at random from the compositions of the present invention exhibit the above effects, the compositions of the present invention, including compositions that could not be exemplified, have low herbicidal effects and high herbicidal effects. It can be understood that it is something that plays

Landscapes

  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Zoology (AREA)
  • Wood Science & Technology (AREA)
  • Plant Pathology (AREA)
  • Environmental Sciences (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Pest Control & Pesticides (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Dentistry (AREA)
  • Agronomy & Crop Science (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • General Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)

Abstract

本発明は、式(I)（式中、Ｒ1は、置換若しくは無置換のＣ１～６アルキル基などを示し、Ｒ2は、置換若しくは無置換のＣ１～６アルキル基などを示し、Ｒ3は、水素原子、置換若しくは無置換のＣ１～６アルキル基などを示し、且つＱは、置換若しくは無置換のフェニル基などを示す。）で表される化合物またはその塩から選ばれる少なくとも１つの化合物(I)と、ハロキシホップメチル（Haloxyfop-methyl）、クレトジム（Clethodim）、S-メトラクロール（S-Metolachlor）、エピリフェナシル（Epyrifenacil）、イソキサフルトール（Isoxaflutole）、セトキシジム（Sethoxydim）、テプラロキシジム（Tepraloxydim）などの除草活性を有する化合物(II)とを含有する、除草性組成物を提供する。

Description

除草性組成物
　本発明は、低薬量でも確実な雑草防除効果を奏し、作物に対する薬害が少なく、且つ環境への安全性が高い、除草性組成物に関する。
　農園芸作物の栽培において、雑草の防除のために、除草剤を使用することがある。除草剤の有効成分としてこれまでに種々の化合物が提案されている。
　例えば、特許文献１は式（Ａ）で表される化合物などを開示している。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000002
ＷＯ２０１３／０５０４２１Ａ１
　除草剤は、雑草の防除効果に優れているだけでなく、作物に対して薬害が少ないこと、環境に残留し難く且つ環境を汚染しないことなどが要求される。
　本発明の課題は、低薬量でも確実な雑草防除効果を奏し、作物に対する薬害が少なく、且つ環境への安全性が高い、除草性組成物を提供することである。
　上記課題を達成すべく検討した結果、以下の形態を包含する本発明を完成するに至った。
〔１〕式(I)で表される化合物またはその塩から選ばれる少なくとも１つの化合物(I)と、除草活性を有する少なくとも１つの化合物（II）とを含有する、除草性組成物。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000003
 　式(I)中、
　Ｒ1は、置換若しくは無置換のＣ１～６アルキル基、置換若しくは無置換のＣ２～６アルケニル基、置換若しくは無置換のＣ２～６アルキニル基、置換若しくは無置換のＣ３～６シクロアルキル基、または５～６員環状エーテル基を示し、
　Ｒ2は、置換若しくは無置換のＣ１～６アルキル基、置換若しくは無置換のＣ２～６アルケニル基、または置換若しくは無置換のＣ２～６アルキニル基を示し、
　Ｒ3は、水素原子、置換若しくは無置換のＣ１～６アルキル基、置換若しくは無置換のＣ２～６アルケニル基、置換若しくは無置換のＣ２～６アルキニル基、置換若しくは無置換のＣ１～６アルコキシ基、置換若しくは無置換のＣ３～６シクロアルキル基、または置換若しくは無置換のフェニル基を示し、且つ
　Ｑは、置換若しくは無置換のフェニル基、または置換若しくは無置換のナフチル基を示す。
〔２〕前記化合物(II)が、
　（B1）アセチルCoAカルボキシラーゼ(ACCase)阻害剤の群に属する除草剤、
　（B2）アセト乳酸合成酵素(ALS)阻害：アセトヒドロキシ酸合成酵素(AHAS)阻害剤の群に属する除草剤、
　（B3）微小管重合阻害剤の群に属する除草剤、
　（B4）インドール酢酸様活性(合成オーキシン)剤の群に属する除草剤、
　（B5）光合成(光化学系II)阻害 - セリン264バインダー剤の群に属する除草剤、
　（B6）光合成(光化学系II)阻害 - ヒスチジン215バインダー剤の群に属する除草剤、　（B9）5-エノールピルビルシキミ酸-3-リン酸（EPSP）合成酵素阻害剤の群に属する除草剤、
　（B10）グルタミン合成酵素阻害剤の群に属する除草剤、
　（B12）白化：カロチノイド生合成経路のフィトエン不飽和化酵素(PDS)阻害剤の群に属する除草剤、
　（B13）白化：1-デオキシ-D-キシルロース-5-リン酸（DOXP）合成酵素阻害剤の群に属する除草剤、
　（B14）プロトポルフィリノーゲン酸化酵素(PPO)阻害剤の群に属する除草剤、
　（B15）超長鎖脂肪酸合成(VLCFAs)阻害剤の群に属する除草剤、
　（B18）DHP(ジヒドロプテロイン酸)合成酵素阻害剤の群に属する除草剤、
　（B19）オーキシン移動阻害剤の群に属する除草剤、
　（B22）光化学系I電子転換剤の群に属する除草剤、
　（B23）有糸分裂／微小管形成阻害剤の群に属する除草剤、
　（B24）アンカップリング(膜破壊) 剤の群に属する除草剤、
　（B27）白化：4-ヒドロキシフェニルピルビン酸ジオキシゲナーゼ(4-HPPD)阻害剤の群に属する除草剤、
　（B28）ジヒドロオロト酸デヒドロゲナーゼ（DHODH）阻害剤の群に属する除草剤、
　（B29）細胞壁(セルロース)合成阻害剤の群に属する除草剤、
　（B30）脂肪酸チオエステラーゼ阻害剤の群に属する除草剤、
　（B31）セリン-スレオニンプロテインホスファターゼ阻害剤の群に属する除草剤、
　（B32）ソラネシル二リン酸合成酵素阻害剤の群に属する除草剤、
　（B33）ホモゲンチジン酸ソラネシルトランスフェラーゼ阻害剤の群に属する除草剤、
　（B34）リコペンシクラーゼ阻害剤の群に属する除草剤、または
　（B0）その他作用機作不明の除草剤である、〔１〕に記載の除草性組成物。
〔３〕前記化合物(II)が、
(B1)　クロジナホッププロパルギル（Clodinafop-propargyl）、クロホップ（Clofop）、シハロホップブチル（Cyhalofop-butyl）、ジクロホップメチル（Diclofop-methyl）、フェノキサプロップエチル（Fenoxaprop-ethyl）、フェンチアプロップ（Fenthiaprop）、フルアジホップブチル（Fluazifop-butyl）、ハロキシホップメチル（Haloxyfop-methyl）、イソキサピリホップ（Isoxapyrifop）、メタミホップ（Metamifop）、キザロホップエチル（Quizalofop-ethyl）、アロキシジム（alloxydim）、ブトロキシジム（Butroxydim）、クレトジム（Clethodim）、クロプロキシジム（Cloproxydim）、シクロキシジム（Cycloxydim）、プロホキシジム（Profoxydim）、セトキシジム（Sethoxydim）、テプラロキシジム（Tepraloxydim）、トラルコキシジム（Tralkoxydim）、ピノキサデン（Pinoxaden）、プロパキザホップ（propaquizafop）、フルアジホップ（fluazifop）；
(B2)　イマザメタベンズメチル（Imazamethabenz-methyl）、イマザモックス（Imazamox）、イマザピック（Imazapic）、イマザピル（Imazapyr）、イマザキン（Imazaquin）、イマゼタピル（Imazethapyr）、ビスピリバックナトリウム塩（Bispyribac-sodium）、ピリベンゾキシム（Pyribenzoxim(prodrug of bispyribac)）、ピリフタリド（Pyriftalid）、ピリミノバックメチル（Pyriminobac-methyl）、ピリチオバックナトリウム塩（Pyrithiobac-sodium）、ピリミスルファン（Pyrimisulfan）、トリアファモン（Triafamone）、アミドスルフロン（Amidosulfuron）、アジムスルフロン（Azimsulfuron）、ベンスルフロンメチル（Bensulfuron-methyl）、クロリムロンエチル（Chlorimuron-ethyl）、クロルスルフロン（Chlorsulfuron）、シノスルフロン（Cinosulfuron）、シクロスルファムロン（Cyclosulfamuron）、エタメトスルフロンメチル（Ethametsulfuron-methyl）、エトキシスルフロン（Ethoxysulfuron）、フラザスルフロン（Flazasulfuron）、フルセトスルフロン（Flucetosulfuron）、フルピルスルフロンメチルナトリウム塩（Flupyrsulfuron-methyl-Na）、ホラムスルフロン（Foramsulfuron）、ハロスルフロンメチル（Halosulfuron-methyl）、イマゾスルフロン（Imazosulfuron）、ヨードスルフロンメチルナトリウム塩（Iodosulfuron-methyl-Na）、メソスルフロンメチル（Mesosulfuron-methyl）、メタゾスルフロン（Metazosulfuron）、メトスルフロンメチル（Metsulfuron-methyl）、ニコスルフロン（Nicosulfuron）、オルトスルファムロン（Orthosulfamuron）、オキサスルフロン（Oxasulfuron）、プリミスルフロンメチル（Primisulfuron-methyl）、プロピリスルフロン（Propyrisulfuron）、プロスルフロン（Prosulfuron）、ピラゾスルフロンエチル（Pyrazosulfuron-ethyl）、リムスルフロン（Rimsulfuron）、スルホメツロンメチル（Sulfometuron-methyl）、スルホスルフロン（Sulfosulfuron）、チフェンスルフロンメチル（Thifensulfuron-methyl）、トリアスルフロン（Triasulfuron）、トリベニュロンメチル（Tribenuron-methyl）、トリフロキシスルフロンナトリウム塩（Trifloxysulfuron-Na）、トリフルスルフロンメチル（Triflusulfuron-methyl）、トリトスルフロン（Tritosulfuron）、フルカルバゾン（Flucarbazone）、フルカルバゾンナトリウム塩（Flucarbazone-Na）、プロポキシカルバゾンナトリウム塩（Propoxycarbazone-Na）、チエンカルバゾンメチル（Thiencarbazone-methyl）、クロランスラムメチル（Cloransulam-methyl ）、ジクロスラム（Diclosulam）、フロラスラム（Florasulam）、フルメツラム（Flumetsulam）、メトスラム（Metosulam）、ペノキススラム（Penoxsulam）、ピロクススラム（Pyroxsulam）、ヨードスルフロンメチル（iodosulfuron-methyl）、モノスルフロンメチル（monosulfuron-methyl)、イオフェンスルフロン（iofensulfuron）、メトスルファム（metosulfam）、メソスルフロン（mesosulfuron）、トリフロキシスルフロン（Trifloxysulfuron）；
　(B3)　プロピザミド（Propyzamide（pronamide））、テトラクロロチオフェン（Tetrachlorothiophene（TCTP））、クロルタールジメチル（Chlorthal-dimethyl（DCPA））、ベスロジン(ベンフルラリン)（Benefin（benfluralin））、ブトルアリン（Butralin）、ジニトラミン（Dinitramine）、エタルフルラリン（Ethalfluralin）、フルクロラリン（Fluchloralin）、イソプロパリン（Isopropalin）、ニトラリン（Nitralin）、オリザリン（Oryzalin）、ペンディメタリン（Pendimethalin）、プロジアミン（Prodiamine）、プロフルラリン（Profluralin）、トリフルラリン（Trifluralin）、ブタミホス（Butamifos）、DMPA（DMPA）、ジチオピル（Dithiopyr）、チアゾピル（Thiazopyr）、クロルタール（chlorthal）；
　(B4)　クロランベン（Chloramben）、MDBA(ジカンバ)（Dicamba）、TCBA(2,3,8－TBA)（TBA）、ベナゾリンエチル（Benazolin-ethyl）、2,4,5-T（2,4,5-T）、2,4-PA(2,4-D)、2,4－DB、2,4-D 2-ethylhexyl ester 、2,4-D amine、クロメプロップ（Clomeprop）、ジクロルプロップ（Dichlorprop）、フェノプロップ（Fenoprop）、MCPA（MCPA）、MCPB（MCPB）、MCPP(メコプロップ)（Mecoprop）、クロルフェナック（Chlorfenac（fenac））、クロルフェンプロップ（Chlorfenprop）、アミノピラリド（Aminopyralid）、クロピラリド（Clopyralid）、フロルピラウキシフェン（Florpyrauxifen）、ハラウキシフェン（Halauxifen）、ハラウキシフェン－メチル（Halauxifen-methyl）、ピクロラム（Picloram）、フルロキシピル（Fluroxypyr）、トリクロピル（Triclopyr）、アミノシクロピラクロル（Aminocyclopyrachlor）、キンクロラック（Quinclorac）、キンメラック（Quinmerac）、クロルフルレノール（chlorflurenol）、クロルフルレノール-メチル(chlorflurenol-methyl)、ベナゾリン（benazolin）；
(B5)　クロラノクリル（ジクリル）（Chloranocryl（dicryl））、CMMP(ペンタノクロール)（Pentanochlor）、DCPA(プロパニル)（Propanil）、クロルプロカルブ（Chlorprocarb）、デスメディファム（Desmedipham）、フェニソファム（Phenisopham）、フェンメディファム（Phenmedipham）、ブロムピラゾン（Brompyrazon）、PAC(クロリダゾン（Chloridazon）、pyrazon）、アメトリン（Ametryne）、アトラトン（Atraton）、アトラジン（Atrazine）、アジプロトリン（Aziprotryne（aziprotryn））、クロラジン（Chlorazine）、CP 17029（CP 17029）、シアナジン（Cyanazine）、シプラジン（Cyprazine）、デスメトリン（Desmetryne）、ジメタメトリン（Dimethametryn）、ジプロペトリン（Dipropetryn）、エグリナジンエチル（Eglinazine-ethyl）、イパジン（Ipazine）、メトプロトリン（Methoprotryne（methoprotryn））、プロシアジン（procyazine）、プログリナジン（Proglinazine-ethyl）、プロメトン（Prometon）、プロメトリン（Prometryne）、プロパジン（Propazine）、セブチラジン（Sebuthylazine）、セクブメトン（Secbumeton）、CAT(シマジン)（Simazine）、シメトリン（Simetryne）、テルブメトン（Terbumeton）、テルブチラジン（Terbuthylazine ）、テルブトリン（Terbutryne）、トリエタジン（Trietazine）、エチオジン（Ethiozin）、ヘキサジノン（Hexazinone）、イソメチオジン（Isomethiozin）、メタミトロン（Metamitron）、メトリブジン（Metribuzin）、アミカルバゾン（Amicarbazone）、ブロマシル（Bromacil）、イソシル（Isocil）、レナシル（Lenacil）、ターバシル（Terbacil）、ベンズチアズロン（Benzthiazuron）、ブロムロン（Bromuron）、ブツロン（Buturon）、クロルブロムロン（Chlorbromuron）、クロロトルロン（Chlorotoluron）、クロロクスロン（Chloroxuron）、ジフェノキスロン（Difenoxuron）、ジメフロン（Dimefuron）、DCMU(ジウロン)（Diuron）、エチジムロン（Ethidimuron）、フェニュロン（Fenuron）、フルオメツロン（Fluometuron）、フルオチウロン（Fluothiuron）、イソプロツロン（Isoproturon）、イソウロン（Isouron）、リニュロン（Linuron）、メタベンズチアズロン（Methabenzthiazuron）、メトベンズロン（Metobenzuron）、メトブロムロン（Metobromuron）、メトキスロン（Metoxuron）、モノリニュロン（Monolinuron）、ＣＭＵ(モニュロン)（Monuron）、ネブロン（Neburon）、パラフルロン（Parafluron）、シデュロン（Siduron）、テブチウロン（Tebuthiuron）、チアザフルロン（Thiazafluron）、シプロミッド（cypromid）、シブトリン（cybutryne）、カルブチレート（karbutilate）；
(B6)　ベンタゾン（Bentazon）、ブロモフェノキシム（Bromofenoxim）、ブロモキシニル（Bromoxynil）、アイオキシニル（Ioxynil）、ピリデート（Pyridate）、ピリダフォル（pyridafol）；
(B9)　グリホサート（Glyphosate）
(B10)　ビアラホス(ビラナホス)（Bialaphos/bilanafos）、グルホシネートアンモニウム塩（Glufosinate-ammonium）、グルホシネート（glufosinate）；
(B12)　フルリドン（Fluridone ）、フルルタモン（Flurtamone）、フルロクロリドン（Flurochloridone）、ノルフルラゾン（Norflurazon）、ベフルブタミド（Beflubutamid）、ジフルフェニカン（Diflufenican）、ピコリナフェン（Picolinafen）、メトフルラゾン（metflurazon）；
(B13)　ビキスゾロン（Bixlozone）、クロマゾン（Clomazone）；
(B14)　アシフルオルフェン（Acifluorfen）、ビフェノックス（Bifenox）、クロメトキシニル(クロメトキシフェン)（Chlomethoxyfen）、CNP(クロルニトロフェン)（Chlornitrofen）、フルロジフェン（Fluorodifen）、フルオログリコフェンエチル（Fluoroglycofen-ethyl）、CFNP(フルオロニトロフェン)（Fluoronitrofen）、ホメサフェン（Fomesafen）、ラクトフェン（Lactofen）、ＮＩＰ(ニトロフェン)（Nitrofen）、オキシフローフェン（Oxyfluorfen）、ブタフェナシル（Butafenacil）、クロルフタリム（Chlorphthalim）、シニドンエチル（Cinidon-ethyl）、フルミクロラックペンチル（Flumiclorac-pentyl）、フルミオキサジン（Flumioxazin）、フルミプロピン（Flumipropyn）、フルチアセットメチル（Fluthiacet-methyl）、ペントキサゾン（Pentoxazone）、サフルフェナシル（Saflufenacil）、チアフェナシル（Tiafenacil）、トリフルジモキサジン（Trifludimoxazin）、オキサジアルギル（Oxadiargyl）、オキサジアゾン（Oxadiazon）、アザフェニジン（Azafenidin）、カルフェントラゾンエチル（Carfentrazone-ethyl）、スルフェントラゾン（Sulfentrazone）、ピラクロニル（Pyraclonil）、ピラフルフェンエチル（Pyraflufen-ethyl）、エピリフェナシル（Epyrifenacil）、ハロサフェン（Halosafen）、エトキシフェンエチル（ethoxyfen-ethyl）、チジアジミン（Thidiazimin）、ベンズフェンジゾン（Benzfendizone）、プロフルアゾール（profluazol）、フルフェンピルエチル（Flufenpyr-ethyl）、ベンカルバゾン（Bencarbazone）；
(B15)　カフェンストロール（Cafenstrole）、フェントラザミド（Fentrazamide）、イプフェンカルバゾン（Ipfencarbazone）、ベンフレセート（Benfuresate）、エトフメセート（Ethofumesate）、フェノキサスルホン（Fenoxasulfone）、ピロキサスルホン（Pyroxasulfone）、インダノファン（Indanofan）、トリジファン（Tridiphane）、ブチレート（Butylate）、ヘキシルチオカルバム(シクロエート)（Cycloate）、ジメピペレート（Dimepiperate）、EPTC（EPTC ）、エスプロカルブ（Esprocarb）、モリネート（Molinate）、オルベンカルブ（Orbencarb）、ペブレート（Pebulate）、プロスルホカルブ（Prosulfocarb）、ベンチオカーブ(チオベンカルブ)（Thiobencarb (Benthiocarb)）、チオカルバジル（Tiocarbazil）、トリアレート（Tri-allate）、バーナレート（Vernolate）、アセトクロール（Acetochlor）、アラクロール（Alachlor）、CDAA(アリドクロル)（Allidochlor（CDAA））、ブタクロール（Butachlor、ブテナクロール（Butenachlor）、デラクロール（Delachlor）、ジエタチルエチル（Diethatyl-ethyl）、ジメタクロール（Dimethachlor）、ジメテナミド（Dimethenamid）、ジメテナミド－Ｐ（Dimethenamid-P）、メタザクロール（Metazachlor）、メトラクロール（Metolachlor）、S-メトラクロール（S-Metolachlor）、ペトキサミド（Pethoxamid）、プレチラクロール（Pretilachlor）、プロパクロール（Propachlor）、プロピソクロール（Propisochlor）、プリナクロール（Prynachlor）、テニルクロール（Thenylchlor）、フルフェナセット（Flufenacet）、メフェナセット（Mefenacet）、アニロホス（Anilofos）、ピペロホス（Piperophos）、ジアレート（diallate）、ジメスルファゼット（dimesulfazet）；
(B18)　アシュラム（Asulam）；
(B19)　ジフルフェンゾピルナトリウム塩（Diflufenzopyr-sodium）、NPA(ナプタラム)（Naptalam）、ジフルフェンゾピル（diflufenzopyr）；
(B22)　シペルコート（Cyperquat）、ジクワット（Diquat）、モルファムコート（Morfamquat）、パラコート（Paraquat）；
(B23)　バルバン（Barban）、カルベタミド（Carbetamide）、クロルブファム（Chlorbufam）、IPC(クロルプロファム)（Chlorpropham）、プロファム（Propham）、スエップ（Swep）；
(B24)　ジノサム（Dinosam）、DNBP(ジノセブ)（Dinoseb）、ジノテルブ（Dinoterb）、DNOC（DNOC）、エチノフェン（Etinofen）、メジノテルブ（Medinoterb）；
(B27)　イソキサフルトール（Isoxaflutole）、ベンゾフェナップ（Benzofenap）、ピラスルホトール（Pyrasulfotole）、ピラゾレート(ピラゾリネート)（Pyrazolynate）、ピラゾキシフェン（Pyrazoxyfen）、トルピラレート（Tolpyralate）、トプラメゾン（Topramezone）、ビシクロピロン（Bicyclopyrone）、フェンキノトリオン（Fenquinotrione）、メソトリオン（Mesotrione）、スルコトリオン（Sulcotrione）、テフリルトリオン（Tefuryltrione）、テンボトリオン（Tembotrione）、ベンゾビシクロン（Benzobicyclon）、イソキサクロルトール（isoxachlortole）、メトキシフェノン（methoxyphenone）、ケトスピラドックス（ketospiradox）、トリピラスルホン（tripyrasulfone）、フェンピラゾン（fenpyrazone）、ジオキソピリトリオン（dioxopyritrione）、シピラフルオン（cypyrafluone）、ビピラゾン（bipyrazone）、ベンキトリオン（benquitrione）、ランコトリオンナトリウム塩（lancotrione）；
（B28）テトフルピロリメット（Tetflupyrolimet）；
(B29)インダジフラム（Indaziflam）、トリアジフラム（Triaziflam）、イソキサベン（Isoxaben）、DCBN(クロルチアミド)（Chlorthiamid）、DBN(ジクロベニル)（Dichlobenil）、フルポキサム（Flupoxam）；
(B30)シンメチリン（Cinmethylin）、メチオゾリン（Methiozolin）；
(B31)　エンドタール（Endothal）；
(B32)　アクロニフェン（Aclonifen）；
(B33)　シクロピリモレート（Cyclopyrimorate）；
(B34)　ATA(アミトロール)（Amitrole）；または
(B0)　ジフェナミド（Diphenamid）、ナプロアニリド（Naproanilide）、ナプロパミド（Napropamide）、フランプロップＭ（Flamprop-m）、テブタム（Tebutam）、SAP(ベンスリド)（Bensulide）、DPA(ダラポン)（Dalapon）、テトラピオン(フルプロパネート)（Flupropanate）、TCA（TCA）、メフルイジド（Mefluidide）、ペルフルイドン（Perfluidone）、ブロモブチド（Bromobutide）、クミルロン（Cumyluron）、ジフェンゾコート（Difenzoquat）、DSMA（DSMA）、ダイムロン（Dymron（Daimuron））、エトベンザニド（Etobenzanid）、ホサミン（Fosamine）、メチルダイムロン（Methyldymron）、モナリッド（Monalide）、MSMA（MSMA）、オレイン酸（Oleic acid）、オキサジクロメホン（Oxaziclomefone ）、ペラルゴン酸（Pelargonic acid ）、ピリブチカルブ（Pyributicarb）、ＡＣＮ(キノクラミン)（Quinoclamine）、フランプロップ－イソプロピル（Flamprop-isopropyl）、ダゾメット（Dazomet）、塩素酸塩（Sodiumchlorate）、CAMA（CAMA）、カコジル酸（Cacodylic acid）、メタム（Metam）、リミソキサフェン（Rimisoxafen)、シクロピラニル（Cyclopyranil）、クラシホス（Clacyfos）である、〔２〕に記載の除草性組成物。
〔４〕前記化合物(II)が、
　ハロキシホップメチル（Haloxyfop-methyl）、クレトジム（Clethodim）、ピノキサデン（Pinoxaden）、ホラムスルフロン（Foramsulfuron）、リムスルフロン（Rimsulfuron）、チフェンスルフロンメチル（Thifensulfuron-methyl）、フルカルバゾン（Flucarbazone）、フルカルバゾンナトリウム塩（Flucarbazone-Na）、チエンカルバゾンメチル（Thiencarbazone-methyl）、フルメツラム（Flumetsulam）、ペンディメタリン（Pendimethalin）、トリフルラリン（Trifluralin）、MDBA(ジカンバ)（Dicamba）、2,4-PA(2,4-D)、2,4-D 2-ethylhexyl ester、2,4-D amine、MCPA（MCPA）、クロピラリド（Clopyralid）、ピクロラム（Picloram）、フルロキシピル（Fluroxypyr）、アトラジン（Atrazine）、CAT(シマジン)（Simazine）、テルブチラジン（Terbuthylazine）、メトリブジン（Metribuzin）、アミカルバゾン（Amicarbazone）、クロロトルロン（Chlorotoluron）、ベンタゾン（Bentazon）、ブロモキシニル（Bromoxynil）、グリホサート（Glyphosate）、グルホシネートアンモニウム塩（Glufosinate-ammonium）、ピコリナフェン（Picolinafen）、クロマゾン（Clomazone）、フルミオキサジン（Flumioxazin）、サフルフェナシル（Saflufenacil）、カルフェントラゾンエチル（Carfentrazone-ethyl）、ピロキサスルホン（Pyroxasulfone）、プロスルホカルブ（Prosulfocarb）、トリアレート（Tri-allate）、アセトクロール（Acetochlor）、アラクロール（Alachlor）、ジメテナミド（Dimethenamid）、ジメテナミド－Ｐ（Dimethenamid-P）、メトラクロール（Metolachlor）、S-メトラクロール（S-Metolachlor）、フルフェナセット（Flufenacet）、アシュラム（Asulam）、ジフルフェンゾピルナトリウム塩（Diflufenzopyr-sodium）、ジクワット（Diquat）、メソトリオン（Mesotrione）、イソキサベン（Isoxaben）、シンメチリン（Cinmethylin）、アクロニフェン（Aclonifen）、シクロピリモレート（Cyclopyrimorate）、ATA(アミトロール)（Amitrole）、エピリフェナシル（Epyrifenacil）、イソキサフルトール（Isoxaflutole）、セトキシジム（Sethoxydim）、テプラロキシジム（Tepraloxydim）、テトフルピロリメット（Tetflupyrolimet）、ニコスルフロン（Nicosulfuron）、ハラウキシフェン(Halauxifen) 、ハラウキシフェン－メチル(Halauxifen-methyl) 、ヘキサジノン（Hexazinone）、テブチウロン（Tebuthiuron）、トプラメゾン（Topramezone）、フルポキサム（Flupoxam）、スルフェントラゾン（Sulfentrazone）、ハロスルフロンメチル（Halosulfuron-methyl）、リミソキサフェン（Rimisoxafen）、リニュロン（Linuron）、またはジフルフェニカン（Diflufenican）である、〔３〕に記載の除草性組成物。
〔５〕前記化合物（II）が、
　ハロキシホップメチル（Haloxyfop-methyl）、クレトジム（Clethodim）、ピノキサデン（Pinoxaden）、ホラムスルフロン（Foramsulfuron）、リムスルフロン（Rimsulfuron）、チフェンスルフロンメチル（Thifensulfuron-methyl）、フルカルバゾン（Flucarbazone）、フルカルバゾンナトリウム塩（Flucarbazone-Na）、チエンカルバゾンメチル（Thiencarbazone-methyl）、フルメツラム（Flumetsulam）、ペンディメタリン（Pendimethalin）、トリフルラリン（Trifluralin）、MDBA(ジカンバ)（Dicamba）、2,4-PA(2,4-D)、2,4-D 2-ethylhexyl ester 、2,4-D amine 、MCPA（MCPA）、クロピラリド（Clopyralid）、ピクロラム（Picloram）、フルロキシピル（Fluroxypyr）、アトラジン（Atrazine）、CAT(シマジン)（Simazine）、テルブチラジン（Terbuthylazine）、メトリブジン（Metribuzin）、アミカルバゾン（Amicarbazone）、クロロトルロン（Chlorotoluron）、ベンタゾン（Bentazon）、ブロモキシニル（Bromoxynil）、グリホサート（Glyphosate）、グルホシネートアンモニウム塩（Glufosinate-ammonium）、ピコリナフェン（Picolinafen）、クロマゾン（Clomazone）、フルミオキサジン（Flumioxazin）、サフルフェナシル（Saflufenacil）、カルフェントラゾンエチル（Carfentrazone-ethyl）、ピロキサスルホン（Pyroxasulfone）、プロスルホカルブ（Prosulfocarb）、トリアレート（Tri-allate）、アセトクロール（Acetochlor）、ジメテナミド-P（Dimethenamid-P）、S-メトラクロール（S-Metolachlor）、フルフェナセット（Flufenacet）、ジフルフェンゾピルナトリウム塩（Diflufenzopyr-sodium）、ジクワット（Diquat）、メソトリオン（Mesotrione）、シンメチリン（Cinmethylin）、エピリフェナシル（Epyrifenacil）、セトキシジム（Sethoxydim）、ハラウキシフェン(Halauxifen)、トプラメゾン（Topramezone）、リミソキサフェン（Rimisoxafen）、リニュロン（Linuron）、またはジフルフェニカン（Diflufenican）である、〔４〕に記載の除草性組成物。
〔６〕少なくとも２つの化合物（II）を含有する、〔１〕～〔５〕のいずれかひとつに記載の除草性組成物。
〔７〕少なくとも３つの化合物（II）を含有する、〔６〕に記載の除草性組成物。
〔８〕さらに、薬害軽減剤として少なくとも１つの化合物（III）を含有する、〔１〕～〔７〕のいずれかひとつに記載の除草性組成物。
〔９〕　前記化合物（III）が、クロキントセットメキシル（cloquintocet-mexyl）、シプロスルファミド（cyprosulfamide）、フリラゾール（furilazole）、イソキサジフェンエチル（isoxadifen-ethyl）、メフェンピル-ジエチル（mefenpyr-diethyl）、またはベノキサコール（benoxacor）である、〔１〕～〔８〕のいずれかひとつに記載の除草性組成物。
　本発明の除草性組成物は、低薬量でも確実な雑草防除効果を奏し、作物に対する薬害が少なく、且つ環境への安全性が高いので、除草剤の有効成分として有用である。本発明の除草性組成物は、農園芸作物の栽培において、雑草の防除のために安心して使用することができる。
　本発明の除草性組成物（以下、簡単のために「本発明組成物」ということがある。）は、化合物(I)と化合物(II)とを含有するものである。
〔化合物（I）〕
　化合物(I)は、式(I)で表される化合物またはその塩から選ばれる少なくとも１つの化合物である。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000004
　化合物（I）は、水和物、各種溶媒和物、結晶多形等も含まれる。化合物（I）は、不斉炭素、二重結合などに基づく立体異性体や、互変異性体が存在し得る。このような異性体及びそれらの混合物は、化合物(I)に包含される。式(I)で表される化合物の塩としては、リチウム、ナトリウム、カリウム等のアルカリ金属の塩；カルシウム、マグネシウム等のアルカリ土類金属の塩；鉄、銅等の遷移金属の塩；アンモニウム塩；トリエチルアミン、トリブチルアミン、ピリジン、ヒドラジン等の有機塩基の塩；等を挙げることができる。化合物（I）の構造は、ＮＭＲスペクトル、ＩＲスペクトル、ＭＳスペクトル等で決定することができる。
　本明細書において使われる「無置換（unsubstituted）」の用語は、母核となる基のみであることを意味する。「置換」との記載がなく母核となる基の名称のみで記載しているときは、別段の断りがない限り「無置換」の意味である。
　一方、「置換（substituted）」の用語は、母核となる基のいずれかの水素原子が、母核と同一または異なる構造の基（置換基）で置換されていることを意味する。従って、「置換基」は、母核となる基に結合した他の基である。置換基は１つであってもよいし、２つ以上であってもよい。２つ以上の置換基は同じでもよいし、異なってもよい。
　「Ｃ１～６」などの用語は、母核となる基の炭素原子数が１～６個などであることを表している。この炭素原子数には、置換基の中にある炭素原子の数を含まない。例えば、置換基としてエトキシ基を有するブチル基は、Ｃ２アルコキシＣ４アルキル基に分類する。
　「置換基」は化学的に許容され、本発明の効果を有する限りにおいて特に制限されない。以下に「置換基」となり得る基を例示する。
　メチル基、エチル基、ｎ－プロピル基、ｉ－プロピル基、ｎ－ブチル基、ｓ－ブチル基、ｉ－ブチル基、ｔ－ブチル基、ｎ－ペンチル基、ｎ－ヘキシル基などのＣ１～６アルキル基；
　ビニル基、１－プロペニル基、２－プロペニル基（アリル基）、１－ブテニル基、２－ブテニル基、３－ブテニル基、１－メチル－２－プロペニル基、２－メチル－２－プロペニル基などのＣ２～６アルケニル基；
　エチニル基、１－プロピニル基、２－プロピニル基、１－ブチニル基、２－ブチニル基、３－ブチニル基、１－メチル－２－プロピニル基などのＣ２～６アルキニル基；
　シクロプロピル基、シクロブチル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基などのＣ３～６シクロアルキル基；
　フェニル基、ナフチル基；
　ベンジル基、フェネチル基などのフェニルＣ１～６アルキル基；
　３～６員ヘテロシクリル基；
　３～６員へテロシクリルＣ１～６アルキル基；
　水酸基；
　メトキシ基、エトキシ基、ｎ－プロポキシ基、ｉ－プロポキシ基、ｎ－ブトキシ基、ｓ－ブトキシ基、ｉ－ブトキシ基、ｔ－ブトキシ基などのＣ１～６アルコキシ基；
　ビニルオキシ基、アリルオキシ基、プロペニルオキシ基、ブテニルオキシ基などのＣ２～６アルケニルオキシ基；
　エチニルオキシ基、プロパルギルオキシ基などのＣ２～６アルキニルオキシ基；
　フェノキシ基、ナフトキシ基；
　ベンジルオキシ基、フェネチルオキシ基；
　チアゾリルオキシ基、ピリジルオキシ基などの５～６員ヘテロアリールオキシ基；
　チアゾリルメチルオキシ基、ピリジルメチルオキシ基などの５～６員ヘテロアリールＣ１～６アルキルオキシ基；
　ホルミル基；
　アセチル基、プロピオニル基などのＣ１～６アルキルカルボニル基；
　ホルミルオキシ基；
　アセチルオキシ基、プロピオニルオキシ基などのＣ１～６アルキルカルボニルオキシ基；
　ベンゾイル基；
　メトキシカルボニル基、エトキシカルボニル基、ｎ－プロポキシカルボニル基、ｉ－プロポキシカルボニル基、ｎ－ブトキシカルボニル基、ｔ－ブトキシカルボニル基などのＣ１～６アルコキシカルボニル基；
　メトキシカルボニルオキシ基、エトキシカルボニルオキシ基、ｎ－プロポキシカルボニルオキシ基、ｉ－プロポキシカルボニルオキシ基、ｎ－ブトキシカルボニルオキシ基、ｔ－ブトキシカルボニルオキシ基などのＣ１～６アルコキシカルボニルオキシ基；
　カルボキシル基；
　フルオロ基、クロロ基、ブロモ基、イオド基などのハロゲノ基；
　クロロメチル基、クロロエチル基、ジフルオロメチル基、トリフルオロメチル基、２，２，２－トリフルオロエチル基、１，２－ジクロロ－ｎ－プロピル基、１－フルオロ－ｎ－ブチル基などのＣ１～６ハロアルキル基；
　２－クロロ－１－プロペニル基、２－フルオロ－１－ブテニル基などのＣ２～６ハロアルケニル基；
　４，４－ジクロロ－１－ブチニル基、４－フルオロ－１－ペンチニル基、５－ブロモ－２－ペンチニル基などのＣ２～６ハロアルキニル基；
　ジフルオロメトキシ基、トリフルオロメトキシ基、２，２，２－トリフルオロエトキシ基、２，３－ジクロロブトキシ基などのＣ１～６ハロアルコキシ基；
　２－クロロプロペニルオキシ基、３－ブロモブテニルオキシ基などのＣ２～６ハロアルケニルオキシ基；
　クロロアセチル基、トリフルオロアセチル基、トリクロロアセチル基などのＣ１～６ハロアルキルカルボニル基；
　アミノ基；
　メチルアミノ基、ジメチルアミノ基、ジエチルアミノ基などのＣ１～６アルキル置換アミノ基；
　アニリノ基、ナフチルアミノ基；
　ベンジルアミノ基、フェネチルアミノ基などのフェニルＣ１～６アルキルアミノ基；
　ホルミルアミノ基；
　アセチルアミノ基、プロパノイルアミノ基、ブチリルアミノ基、ｉ－プロピルカルボニルアミノ基などのＣ１～６アルキルカルボニルアミノ基；
　メトキシカルボニルアミノ基、エトキシカルボニルアミノ基、ｎ－プロポキシカルボニルアミノ基、ｉ－プロポキシカルボニルアミノ基などのＣ１～６アルコキシカルボニルアミノ基；
　アミノカルボニル基、ジメチルアミノカルボニル基、フェニルアミノカルボニル基、Ｎ－フェニル－Ｎ－メチルアミノカルボニル基などの無置換若しくは置換基を有するアミノカルボニル基；
　イミノメチル基、（１－イミノ）エチル基、（１－イミノ）－ｎ－プロピル基などのイミノＣ１～６アルキル基；
　Ｎ－ヒドロキシ－イミノメチル基、（１－（Ｎ－ヒドロキシ）－イミノ）エチル基、（１－（Ｎ－ヒドロキシ）－イミノ）プロピル基、Ｎ－メトキシ－イミノメチル基、（１－（Ｎ－メトキシ）－イミノ）エチル基などの置換若しくは無置換のＮ－ヒドロキシイミノＣ１～６アルキル基；
　アミノカルボニルオキシ基；
　エチルアミノカルボニルオキシ基、ジメチルアミノカルボニルオキシ基などのＣ１～６アルキル置換アミノカルボニルオキシ基；
　メルカプト基；
　メチルチオ基、エチルチオ基、ｎ－プロピルチオ基、ｉ－プロピルチオ基、ｎ－ブチルチオ基、ｉ－ブチルチオ基、ｓ－ブチルチオ基、ｔ－ブチルチオ基などのＣ１～６アルキルチオ基；
　トリフルオロメチルチオ基、２，２，２－トリフルオロエチルチオ基などのＣ１～６ハロアルキルチオ基；
　フェニルチオ基；
　チアゾリルチオ基、ピリジルチオ基などの５～６員ヘテロアリールチオ基；
　メチルスルフィニル基、エチルスルフィニル基、ｔ－ブチルスルフィニル基などのＣ１～６アルキルスルフィニル基；
　トリフルオロメチルスルフィニル基、２，２，２－トリフルオロエチルスルフィニル基などのＣ１～６ハロアルキルスルフィニル基；
　フェニルスルフィニル基；
　チアゾリルスルフィニル基、ピリジルスルフィニル基などの５～６員ヘテロアリールスルフィニル基；
　メチルスルホニル基、エチルスルホニル基、ｔ－ブチルスルホニル基などのＣ１～６アルキルスルホニル基；
　トリフルオロメチルスルホニル基、２，２，２－トリフルオロエチルスルホニル基などのＣ１～６ハロアルキルスルホニル基；
　フェニルスルホニル基；
　チアゾリルスルホニル基、ピリジルスルホニル基などの５～６員ヘテロアリールスルホニル基；
　メチルスルホニルオキシ基、エチルスルホニルオキシ基、ｔ－ブチルスルホニルオキシ基などのＣ１～６アルキルスルホニルオキシ基；
　トリフルオロメチルスルホニルオキシ基、２，２，２－トリフルオロエチルスルホニルオキシ基などのＣ１～６ハロアルキルスルホニルオキシ基；
　トリメチルシリル基、トリエチルシリル基、ｔ－ブチルジメチルシリル基などのトリＣ１～６アルキル置換シリル基；
　トリフェニルシリル基；
　ペンタフルオロスルファニル基；
　シアノ基；ニトロ基。
　また、これらの「置換基」は、前記置換基中のいずれかの水素原子が、異なる構造の基で置換されていてもよい。その場合の「置換基」としては、Ｃ１～６アルキル基、Ｃ１～６ハロアルキル基、Ｃ１～６アルコキシ基、Ｃ１～６ハロアルコキシ基、ハロゲノ基、シアノ基、ニトロ基などを挙げることができる。
　また、上記の「３～６員ヘテロシクリル基」とは、窒素原子、酸素原子および硫黄原子からなる群から選ばれる１～４個のヘテロ原子を環の構成原子として含む、３員環、４員環、５員環または６員環の基をいう。ヘテロシクリル基は、単環および多環のいずれであってもよい。多環ヘテロシクリル基は、少なくとも一つの環がヘテロ環であれば、残りの環が飽和脂環、不飽和脂環または芳香環のいずれであってもよい。「３～６員ヘテロシクリル基」としては、３～６員飽和ヘテロシクリル基、５～６員不飽和ヘテロシクリル基、５～６員ヘテロアリール基などを挙げることができる。
　３～６員飽和ヘテロシクリル基としては、アジリジニル基、エポキシ基、アゼチジニル基、ピロリジニル基、テトラヒドロフラニル基、ジオキソラニル基、テトラヒドロピラニル基、ピペリジル基、ピペラジニル基、モルホリニル基、ジオキサニル基などを挙げることができる。
　５～６員不飽和ヘテロシクリル基としては、ピロリニル基、ジヒドロフラニル基、イミダゾリニル基、ピラゾリニル基、オキサゾリニル基、イソオキサゾリニル基、チアゾリニル基、イソチアゾリニル基、ジヒドロピラニル基、ジヒドロオキサジニル基などを挙げることができる。
　５員ヘテロアリール基としては、ピロリル基、フリル基、チエニル基、イミダゾリル基、ピラゾリル基、オキサゾリル基、イソオキサゾリル基、チアゾリル基、イソチアゾリル基、トリアゾリル基、オキサジアゾリル基、チアジアゾリル基、テトラゾリル基などを挙げることができる。
　６員ヘテロアリール基としては、ピリジル基、ピラジニル基、ピリミジニル基、ピリダジニル基、トリアジニル基などを挙げることができる。
〔Ｒ1〕
　式(I)中、Ｒ1は、置換若しくは無置換のＣ１～６アルキル基、置換若しくは無置換のＣ２～６アルケニル基、置換若しくは無置換のＣ２～６アルキニル基、置換若しくは無置換のＣ３～６シクロアルキル基、または５～６員環状エーテル基を示す。
　Ｒ1における「Ｃ１～６アルキル基」は、直鎖であってもよいし、分岐鎖であってもよい。Ｒ1における「Ｃ１～６アルキル基」としては、メチル基、エチル基、ｎ－プロピル基、ｎ－ブチル基、ｎ－ペンチル基、ｎ－ヘキシル基、ｉ－プロピル基、ｉ－ブチル基、ｓ－ブチル基、ｔ－ブチル基、ｉ－ペンチル基、ネオペンチル基、２－メチルブチル基、ｉ－ヘキシル基などを挙げることができる。
　Ｒ1における「Ｃ２～６アルケニル基」としては、ビニル基、１－プロペニル基、２－プロペニル基、１－ブテニル基、２－ブテニル基、３－ブテニル基、１－メチル－２－プロペニル基、２－メチル－２－プロペニル基、１－ペンテニル基、２－ペンテニル基、３－ペンテニル基、４－ペンテニル基、１－メチル－２－ブテニル基、２－メチル－２－ブテニル基、１－ヘキセニル基、２－ヘキセニル基、３－ヘキセニル基、４－ヘキセニル基、５－ヘキセニル基などを挙げることができる。
　Ｒ1における「Ｃ２～６アルキニル基」としては、エチニル基、１－プロピニル基、２－プロピニル基、１－ブチニル基、２－ブチニル基、３－ブチニル基、１－メチル－２－プロピニル基、２－メチル－３－ブチニル基、１－ペンチニル基、２－ペンチニル基、３－ペンチニル基、４－ペンチニル基、１－メチル－２－ブチニル基、２－メチル－３－ペンチニル基、１－ヘキシニル基、１，１－ジメチル－２－ブチニル基などを挙げることができる。
　Ｒ1における「Ｃ１～６アルキル基」、「Ｃ２～６アルケニル基」、または「Ｃ２～６アルキニル基」上の置換基は、フルオロ基、クロロ基、ブロモ基、イオド基などのハロゲノ基；　水酸基；　メトキシ基、エトキシ基、ｎ－プロポキシ基、ｉ－プロポキシ基、ｎ－ブトキシ基、ｓ－ブトキシ基、ｉ－ブトキシ基、ｔ－ブトキシ基などのＣ１～６アルコキシ基；　２，３－ジクロロブトキシ基、トリフルオロメトキシ基、２，２，２－トリフルオロエトキシ基などのＣ１～６ハロアルコキシ基；　メチルチオ基、エチルチオ基、ｎ－プロピルチオ基、ｉ－プロピルチオ基、ｎ－ブチルチオ基、ｉ－ブチルチオ基、ｓ－ブチルチオ基、ｔ－ブチルチオ基などのＣ１～６アルキルチオ基；　メチルスルフィニル基、エチルスルフィニル基、ｔ－ブチルスルフィニル基などのＣ１～６アルキルスルフィニル基；　メチルスルホニル基、エチルスルホニル基、ｔ－ブチルスルホニル基などのＣ１～６アルキルスルホニル基；　シクロプロピル基、シクロブチル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基などのＣ３～６シクロアルキル基；　フェニル基；　４－メチルフェニル基、４－クロロフェニル基、４－トリフルオロメチルフェニル基、４－トリフルオロメトキシフェニル基などの、Ｃ１～６アルキル基置換、ハロゲノ基置換、Ｃ１～６ハロアルキル基置換若しくはＣ１～６ハロアルコキシ基置換のフェニル基；　またはシアノ基；　が好ましい。
　Ｒ1における「Ｃ３～６シクロアルキル基」としては、シクロプロピル基、シクロブチル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基などを挙げることができる。
　Ｒ1における「５～６員環状エーテル基」としては、テトラヒドロフラニル基、テトラヒドロピラニル基などを挙げることができる。
　Ｒ1における「Ｃ３～６シクロアルキル基」上の置換基は、フルオロ基、クロロ基、ブロモ基、イオド基などのハロゲノ基；　メチル基、エチル基、ｎ－プロピル基、ｉ－プロピル基、ｎ－ブチル基、ｓ－ブチル基、ｉ－ブチル基、ｔ－ブチル基、ｎ－ペンチル基、ｎ－ヘキシル基などのＣ１～６アルキル基；　ジフルオロメチル基、トリフルオロメチル基、１，２－ジクロロ－ｎ－プロピル基、１－フルオロ－ｎ－ブチル基などのＣ１～６ハロアルキル基；　水酸基；　メトキシ基、エトキシ基、ｎ－プロポキシ基、ｉ－プロポキシ基、ｎ－ブトキシ基、ｓ－ブトキシ基、ｉ－ブトキシ基、ｔ－ブトキシ基などのＣ１～６アルコキシ基；　２，３－ジクロロブトキシ基、トリフルオロメトキシ基、２，２，２－トリフルオロエトキシ基などのＣ１～６ハロアルコキシ基；　またはシアノ基；　が好ましい。
　本発明においては、Ｒ1は、置換若しくは無置換のＣ１～６アルキル基または５～６員環状エーテル基であることが好ましい。
　Ｒ1における「Ｃ１～６アルキル基」上の置換基は、ハロゲノ基、Ｃ１～６アルコキシ基、Ｃ１～６ハロアルコキシ基、Ｃ１～６アルキルチオ基、Ｃ１～６アルキルスルフィニル基、Ｃ１～６アルキルスルホニル基、またはＣ３～６シクロアルキル基が好ましい。
〔Ｒ2〕
　式(I)中、Ｒ2は、置換若しくは無置換のＣ１～６アルキル基、置換若しくは無置換のＣ２～６アルケニル基、または置換若しくは無置換のＣ２～６アルキニル基を示す。
　Ｒ2における「無置換のＣ１～６アルキル基」、「置換若しくは無置換のＣ２～６アルケニル基」、または「置換若しくは無置換のＣ２～６アルキニル基」の具体例としては、Ｒ1において例示したものと同じものを挙げることができる。
　Ｒ2における「Ｃ１～６アルキル基」上の置換基は、フルオロ基、クロロ基、ブロモ基、イオド基などのハロゲノ基；　メトキシ基、エトキシ基、ｎ－プロポキシ基、ｉ－プロポキシ基、ｎ－ブトキシ基、ｓ－ブトキシ基、ｉ－ブトキシ基、ｔ－ブトキシ基などのＣ１～６アルコキシ基；　メトキシエトキシ基などのＣ１～６アルコキシＣ１～６アルコキシ基；　２，３－ジクロロブトキシ基、トリフルオロメトキシ基、２，２，２－トリフルオロエトキシ基などのＣ１～６ハロアルコキシ基；　メチルチオ基、エチルチオ基、ｎ－プロピルチオ基、ｉ－プロピルチオ基、ｎ－ブチルチオ基、ｉ－ブチルチオ基、ｓ－ブチルチオ基、ｔ－ブチルチオ基などのＣ１～６アルキルチオ基；　メチルスルフィニル基、エチルスルフィニル基、ｔ－ブチルスルフィニル基などのＣ１～６アルキルスルフィニル基；　メチルスルホニル基、エチルスルホニル基、ｔ－ブチルスルホニル基などのＣ１～６アルキルスルホニル基；　シクロプロピル基、シクロブチル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基などのＣ３～６シクロアルキル基；　フェニル基；　４－メチルフェニル基、４－クロロフェニル基、４－トリフルオロメチルフェニル基、４－トリフルオロメトキシフェニル基などの、Ｃ１～６アルキル基置換、ハロゲノ基置換、Ｃ１～６ハロアルキル基置換若しくはＣ１～６ハロアルコキシ基置換のフェニル基；　Ｃ１～６アルキル基置換、ハロゲノ基置換、Ｃ１～６ハロアルキル基置換若しくはＣ１～６ハロアルコキシ基置換のフェノキシ基；　５員ヘテロアリール基；　Ｃ１～６アルキル基置換、ハロゲノ基置換、Ｃ１～６ハロアルキル基置換若しくはＣ１～６ハロアルコキシ基置換の５員ヘテロアリール基；　アセチル基などのＣ１～６アルキルカルボニル基；　ベンゾイル基；　メトキシカルボニル基などのＣ１～６アルコキシカルボニル基；　アセトアミド基などのＣ１～６アルキルカルボキシアミド基；　（１，３－ジオキソイソインドリン－２－イル）オキシ基、トリメチルシリル基、またはシアノ基；　が好ましい。
　Ｒ2における「Ｃ１～６アルキル基」上の置換基のひとつとして挙げた「５員ヘテロアリール基」とは、窒素原子、酸素原子および硫黄原子からなる群から選ばれる１～４個のヘテロ原子を環の構成原子として含む、５員の芳香環の基である。
　５員ヘテロアリール基としては、ピロリル基、フリル基、チエニル基、イミダゾリル基、ピラゾリル基、オキサゾリル基、イソオキサゾリル基、チアゾリル基、イソチアゾリル基、トリアゾリル基、オキサジアゾリル基、チアジアゾリル基、テトラゾリル基などを挙げることができる。
〔Ｒ3〕
　式(I)中、Ｒ3は、水素原子、置換若しくは無置換のＣ１～６アルキル基、置換若しくは無置換のＣ２～６アルケニル基、置換若しくは無置換のＣ２～６アルキニル基、置換若しくは無置換のＣ１～６アルコキシ基、置換若しくは無置換のＣ３～６シクロアルキル基、または置換若しくは無置換のフェニル基を示す。
　Ｒ3におけるこれらの基の具体例としては、Ｒ1において例示したものと同じものを挙げることができる。
　Ｒ3における「Ｃ１～６アルコキシ基」としては、メトキシ基、エトキシ基、ｎ－プロポキシ基、ｎ－ブトキシ基、ｎ－ペンチルオキシ基、ｎ－ヘキシルオキシ基、ｉ－プロポキシ基、ｉ－ブトキシ基、ｓ－ブトキシ基、ｔ－ブトキシ基、ｉ－ヘキシルオキシ基などを挙げることができる。
　Ｒ3における「Ｃ１～６アルコキシ基」上の置換基は、フルオロ基、クロロ基、ブロモ基、イオド基などのハロゲノ基；　水酸基；　メトキシ基、エトキシ基、ｎ－プロポキシ基、ｉ－プロポキシ基、ｎ－ブトキシ基、ｓ－ブトキシ基、ｉ－ブトキシ基、ｔ－ブトキシ基などのＣ１～６アルコキシ基；　２，３－ジクロロブトキシ基、トリフルオロメトキシ基、２，２，２－トリフルオロエトキシ基などのＣ１～６ハロアルコキシ基；　メチルチオ基、エチルチオ基、ｎ－プロピルチオ基、ｉ－プロピルチオ基、ｎ－ブチルチオ基、ｉ－ブチルチオ基、ｓ－ブチルチオ基、ｔ－ブチルチオ基などのＣ１～６アルキルチオ基；　メチルスルフィニル基、エチルスルフィニル基、ｔ－ブチルスルフィニル基などのＣ１～６アルキルスルフィニル基；　メチルスルホニル基、エチルスルホニル基、ｔ－ブチルスルホニル基などのＣ１～６アルキルスルホニル基；　シクロプロピル基、シクロブチル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基などのＣ３～６シクロアルキル基；　フェニル基；　４－メチルフェニル基、４－クロロフェニル基、４－トリフルオロメチルフェニル基、４－トリフルオロメトキシフェニル基などの、Ｃ１～６アルキル基置換、ハロゲノ基置換、Ｃ１～６ハロアルキル基置換若しくはＣ１～６ハロアルコキシ基置換のフェニル基；　またはシアノ基；　が好ましい。
　Ｒ3における「フェニル基」上の置換基は、フルオロ基、クロロ基、ブロモ基、イオド基などのハロゲノ基；　メチル基、エチル基、ｎ－プロピル基、ｉ－プロピル基、ｎ－ブチル基、ｓ－ブチル基、ｉ－ブチル基、ｔ－ブチル基、ｎ－ペンチル基、ｎ－ヘキシル基などのＣ１～６アルキル基；　ジフルオロメチル基、トリフルオロメチル基、１，２－ジクロロ－ｎ－プロピル基、１－フルオロ－ｎ－ブチル基などのＣ１～６ハロアルキル基；　水酸基；　メトキシ基、エトキシ基、ｎ－プロポキシ基、ｉ－プロポキシ基、ｎ－ブトキシ基、ｓ－ブトキシ基、ｉ－ブトキシ基、ｔ－ブトキシ基などのＣ１～６アルコキシ基；　２，３－ジクロロブトキシ基、トリフルオロメトキシ基、２，２，２－トリフルオロエトキシ基などのＣ１～６ハロアルコキシ基；　またはシアノ基；　が好ましい。
　本発明においては、Ｒ3は、水素原子、置換若しくは無置換のＣ１～６アルキル基、置換若しくは無置換のＣ２～６アルケニル基、置換若しくは無置換のＣ２～６アルキニル基、または置換若しくは無置換のＣ３～６シクロアルキル基であることが好ましい。
　Ｒ3における「Ｃ１～６アルキル基」、「Ｃ２～６アルケニル基」、または「Ｃ２～６アルキニル基」上の置換基は、ハロゲノ基が好ましい。「Ｃ３～６シクロアルキル基」上の置換基は、ハロゲノ基またはＣ１～６アルキル基が好ましい。
〔Ｑ〕
　式(I)中、Ｑは、置換若しくは無置換のフェニル基、または置換若しくは無置換のナフチル基を示す。
　Ｑにおける「フェニル基」、または「ナフチル基」上の置換基（置換基（Ｘ）ということがある。）は、ハロゲノ基、置換若しくは無置換のＣ１～６アルキル基、置換若しくは無置換のＣ２～６アルケニル基、置換若しくは無置換のＣ２～６アルキニル基、水酸基、置換若しくは無置換のＣ１～６アルコキシ基、置換若しくは無置換のＣ２～６アルケニルオキシ基、置換若しくは無置換のＣ２～６アルキニルオキシ基、置換若しくは無置換のＣ１～６アルキルチオ基、置換若しくは無置換のＣ１～６アルキルスルフィニル基、置換若しくは無置換のＣ１～６アルキルスルホニル基、置換若しくは無置換のＣ３～６シクロアルキル基、置換若しくは無置換のＣ３～６シクロアルキルオキシ基、置換若しくは無置換のフェニル基、フェノキシ基、置換若しくは無置換の５～６員ヘテロシクリル基、置換若しくは無置換の５～６員ヘテロシクリルオキシ基、置換若しくは無置換のフェニルスルホニル基、Ｒ－ＣＯ－で表される基、ＲＯ－ＣＯ－で表される基、Ｒ－ＣＯＮＲa－で表される基、ＲＮＨ－ＣＯ－で表される基、Ｒ2Ｎ－ＣＯ－で表される基、ＲＯ－ＣＯ－ＮＲa－で表される基、ＲＮＨ－ＣＯ－ＮＨ－で表される基、Ｒ2Ｎ－ＣＯ－ＮＨ－で表される基、ＲＮＨ－ＣＯ－ＣＯ－ＮＨ－で表される基、Ｒ2Ｎ－ＣＯ－ＣＯ－ＮＨ－で表される基、Ｒ－Ｓ（Ｏ）2－ＮＨ－で表される基、Ｒ2Ｎ－Ｓ（Ｏ）2－で表される基、Ｒ2Ｓ（Ｏ）＝Ｎ－で表される基、Ｒ－Ｓ（Ｏ）（＝Ｎ－Ｒb）－で表される基、ＲＯ－Ｎ＝Ｃ（Ｒc）－で表される基、ニトロ基、およびシアノ基からなる群より選択される少なくともひとつである。
　ここで、Ｒは、それぞれ独立に、置換若しくは無置換のＣ１～６アルキル基または置換若しくは無置換のＣ３～６シクロアルキル基を示す。
　Ｒaは、それぞれ独立に、水素原子、置換若しくは無置換のＣ１～６アルキル基、または置換若しくは無置換のＣ１～６アルコキシ基を示す。
　Ｒbは、置換若しくは無置換のＣ１～６アルキル基または置換若しくは無置換のフェニル基を示す。
　Ｒcは、水素原子または置換若しくは無置換のＣ１～６アルキル基を示す。
　また、上記のＲ2Ｎ－ＣＯ－で表される基、Ｒ2Ｎ－ＣＯ－ＮＨ－で表される基、Ｒ2Ｎ－ＣＯ－ＣＯ－ＮＨ－で表される基、またはＲ2Ｎ－Ｓ（Ｏ）2－で表される基において、ＲとＲとが結合してそれらが結合する窒素原子と共に４～６員環を形成してもよい。
　また、上記のＲ2Ｓ（Ｏ）＝Ｎ－で表される基において、ＲとＲとが結合してそれらが結合する硫黄原子と共に５～６員環を形成してもよい。
　Ｑにおける「フェニル基」、または「ナフチル基」の置換基（Ｘ）は２個以上ある場合、そのうちの２つが一緒になって二価の有機基を形成してもよい。
〔Ｘ〕
　Ｘは、ハロゲノ基、置換若しくは無置換のＣ１～６アルキル基、置換若しくは無置換のＣ２～６アルケニル基、置換若しくは無置換のＣ２～６アルキニル基、水酸基、置換若しくは無置換のＣ１～６アルコキシ基、置換若しくは無置換のＣ２～６アルケニルオキシ基、置換若しくは無置換のＣ２～６アルキニルオキシ基、置換若しくは無置換のＣ１～６アルキルチオ基、置換若しくは無置換のＣ１～６アルキルスルフィニル基、置換若しくは無置換のＣ１～６アルキルスルホニル基、置換若しくは無置換のＣ３～６シクロアルキル基、置換若しくは無置換のＣ３～６シクロアルキルオキシ基、置換若しくは無置換のフェニル基、フェノキシ基、置換若しくは無置換の５～６員ヘテロシクリル基、置換若しくは無置換の５～６員ヘテロシクリルオキシ基、置換若しくは無置換のフェニルスルホニル基、Ｒ－ＣＯ－で表される基、ＲＯ－ＣＯ－で表される基、Ｒ－ＣＯＮＲa－で表される基、ＲＮＨ－ＣＯ－で表される基、Ｒ2Ｎ－ＣＯ－で表される基、ＲＯ－ＣＯ－ＮＲa－で表される基、ＲＮＨ－ＣＯ－ＮＨ－で表される基、Ｒ2Ｎ－ＣＯ－ＮＨ－で表される基、ＲＮＨ－ＣＯ－ＣＯ－ＮＨ－で表される基、Ｒ2Ｎ－ＣＯ－ＣＯ－ＮＨ－で表される基、Ｒ－Ｓ（Ｏ）2－ＮＨ－で表される基、Ｒ2Ｎ－Ｓ（Ｏ）2－で表される基、Ｒ2Ｓ（Ｏ）＝Ｎ－で表される基、Ｒ－Ｓ（Ｏ）（＝Ｎ－Ｒb）－で表される基、ＲＯ－Ｎ＝Ｃ（Ｒc）－で表される基、ニトロ基、またはシアノ基を示す。
　Ｘにおける「ハロゲノ基」としては、フルオロ基、クロロ基、ブロモ基、イオド基などを挙げることができる。
　Ｘにおける「Ｃ１～６アルキル基」は、直鎖であってもよいし、分岐鎖であってもよい。Ｘにおける「Ｃ１～６アルキル基」としては、メチル基、エチル基、ｎ－プロピル基、ｎ－ブチル基、ｎ－ペンチル基、ｎ－ヘキシル基、ｉ－プロピル基、ｉ－ブチル基、ｓ－ブチル基、ｔ－ブチル基、ｉ－ペンチル基、ネオペンチル基、２－メチルブチル基、ｉ－ヘキシル基などを挙げることができる。
　Ｘにおける「Ｃ２～６アルケニル基」としては、ビニル基、１－プロペニル基、２－プロペニル基、１－ブテニル基、２－ブテニル基、３－ブテニル基、１－メチル－２－プロペニル基、２－メチル－２－プロペニル基、１－ペンテニル基、２－ペンテニル基、３－ペンテニル基、４－ペンテニル基、１－メチル－２－ブテニル基、２－メチル－２－ブテニル基、１－ヘキセニル基、２－ヘキセニル基、３－ヘキセニル基、４－ヘキセニル基、５－ヘキセニル基などを挙げることができる。
　Ｘにおける「Ｃ２～６アルキニル基」としては、エチニル基、１－プロピニル基、２－プロピニル基、１－ブチニル基、２－ブチニル基、３－ブチニル基、１－メチル－２－プロピニル基、２－メチル－３－ブチニル基、１－ペンチニル基、２－ペンチニル基、３－ペンチニル基、４－ペンチニル基、１－メチル－２－ブチニル基、２－メチル－３－ペンチニル基、１－ヘキシニル基、１，１－ジメチル－２－ブチニル基などを挙げることができる。
　Ｘにおける「Ｃ１～６アルコキシ基」としては、メトキシ基、エトキシ基、ｎ－プロポキシ基、ｎ－ブトキシ基、ｎ－ペンチルオキシ基、ｎ－ヘキシルオキシ基、ｉ－プロポキシ基、ｉ－ブトキシ基、ｓ－ブトキシ基、ｔ－ブトキシ基、ｉ－ヘキシルオキシ基などを挙げることができる。
　Ｘにおける「Ｃ２～６アルケニルオキシ基」としては、ビニルオキシ基、アリルオキシ基、プロペニルオキシ基、ブテニルオキシ基などを挙げることができる。
　Ｘにおける「Ｃ２～６アルキニルオキシ基」としては、エチニルオキシ基、プロパルギルオキシ基などを挙げることができる。
　Ｘにおける「Ｃ１～６アルキルチオ基」は、メチルチオ基、エチルチオ基、ｎ－プロピルチオ基、ｎ－ブチルチオ基、ｎ－ペンチルチオ基、ｎ－ヘキシルチオ基、ｉ－プロピルチオ基などを挙げることができる。
　Ｘにおける「Ｃ１～６アルキルスルフィニル基」としては、メチルスルフィニル基、エチルスルフィニル基、ｔ－ブチルスルフィニル基などを挙げることができる。
　Ｘにおける「Ｃ１～６アルキルスルホニル基」としては、メチルスルホニル基、エチルスルホニル基、ｔ－ブチルスルホニル基などを挙げることができる。
　Ｘにおける「Ｃ１～６アルキル基」または「Ｃ１～６アルコキシ基」上の置換基は、フルオロ基、クロロ基、ブロモ基、イオド基などのハロゲノ基；　水酸基；　メトキシ基、エトキシ基、ｎ－プロポキシ基、ｉ－プロポキシ基、ｎ－ブトキシ基、ｓ－ブトキシ基、ｉ－ブトキシ基、ｔ－ブトキシ基などのＣ１～６アルコキシ基；　メトキシエトキシ基などのＣ１～６アルコキシＣ１～６アルコキシ基；　シクロプロピルメトキシ基などのＣ３～６シクロアルキルＣ１～６アルコキシ基；　２，３－ジクロロブトキシ基、トリフルオロメトキシ基、２，２，２－トリフルオロエトキシ基、３，３，３－トリフルオロプロポキシ基などのＣ１～６ハロアルコキシ基；　メチルチオ基、エチルチオ基、ｎ－プロピルチオ基、ｉ－プロピルチオ基、ｎ－ブチルチオ基、ｉ－ブチルチオ基、ｓ－ブチルチオ基、ｔ－ブチルチオ基などのＣ１～６アルキルチオ基；　メチルスルフィニル基、エチルスルフィニル基、ｔ－ブチルスルフィニル基などのＣ１～６アルキルスルフィニル基；　メチルスルホニル基、エチルスルホニル基、ｔ－ブチルスルホニル基などのＣ１～６アルキルスルホニル基；　シクロプロピル基、シクロブチル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基などのＣ３～６シクロアルキル基；　フェニル基；　４－メチルフェニル基、４－クロロフェニル基、４－トリフルオロメチルフェニル基、４－トリフルオロメトキシフェニル基などの、Ｃ１～６アルキル基置換、ハロゲノ基置換、Ｃ１～６ハロアルキル基置換若しくはＣ１～６ハロアルコキシ基置換のフェニル基；　モルホリニル基；　トリアゾリル基などの５員ヘテロアリール基；　Ｃ１～６アルキル基置換、ハロゲノ基置換、Ｃ１～６ハロアルキル基置換若しくはＣ１～６ハロアルコキシ基置換の５員ヘテロアリール基；　メチルアミノカルボニル基、ジメチルアミノカルボニル基などのＣ１～６アルキル基置換アミノカルボニル基；　（プロパン－２－イリデンアミド）オキシ基；　またはシアノ基；　が好ましい。
　Ｘにおける「Ｃ２～６アルケニル基」、「Ｃ２～６アルキニル基」、「Ｃ２～６アルキニルオキシ基」、「Ｃ１～６アルキルチオ基」、「Ｃ１～６アルキルスルフィニル基」、または「Ｃ１～６アルキルスルホニル基」上の置換基は、フルオロ基、クロロ基、ブロモ基、イオド基などのハロゲノ基；　水酸基；　メトキシ基、エトキシ基、ｎ－プロポキシ基、ｉ－プロポキシ基、ｎ－ブトキシ基、ｓ－ブトキシ基、ｉ－ブトキシ基、ｔ－ブトキシ基などのＣ１～６アルコキシ基；　２，３－ジクロロブトキシ基、トリフルオロメトキシ基、２，２，２－トリフルオロエトキシ基などのＣ１～６ハロアルコキシ基；　メチルスルホニル基、エチルスルホニル基、ｔ－ブチルスルホニル基などのＣ１～６アルキルスルホニル基；　シクロプロピル基、シクロブチル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基などのＣ３～６シクロアルキル基；　フェニル基；　４－メチルフェニル基、４－クロロフェニル基、４－トリフルオロメチルフェニル基、４－トリフルオロメトキシフェニル基などの、Ｃ１～６アルキル基置換、ハロゲノ基置換、Ｃ１～６ハロアルキル基置換若しくはＣ１～６ハロアルコキシ基置換のフェニル基；　またはシアノ基；　が好ましい。
　Ｘにおける「Ｃ３～６シクロアルキル基」としては、シクロプロピル基、シクロブチル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基などを挙げることができる。
　Ｘにおける「Ｃ３～６シクロアルキルオキシ基」としては、シクロプロピルオキシ基、シクロブチルオキシ基、シクロペンチルオキシ基、シクロヘキシルオキシ基などを挙げることができる。
　Ｘにおける「５～６員ヘテロシクリル基」は、窒素原子、酸素原子および硫黄原子からなる群から選ばれる１、２、３または４個のヘテロ原子を環の構成原子として含む５員環または６員環の基である。ヘテロ原子が２個以上であるとき、それらは同じでもよいし、異なってもよい。「５～６員ヘテロシクリル基」としては、５～６員飽和ヘテロシクリル基、５～６員不飽和ヘテロシクリル基、５～６員ヘテロアリール基などを挙げることができる。
　５～６員飽和ヘテロシクリル基としては、ピロリジニル基、テトラヒドロフラニル基、ジオキソラニル基、テトラヒドロピラニル基、ピペリジル基、ピペラジニル基、モルホリニル基、ジオキサニル基などを挙げることができる。
　５～６員不飽和ヘテロシクリル基としては、ピロリニル基、ジヒドロフラニル基、イミダゾリニル基、ピラゾリニル基、オキサゾリニル基、イソオキサゾリニル基、チアゾリニル基、イソチアゾリニル基、ジヒドロピラニル基、ジヒドロオキサジニル基などを挙げることができる。
　５員ヘテロアリール基としては、ピロリル基、フリル基、チエニル基、イミダゾリル基、ピラゾリル基、オキサゾリル基、イソオキサゾリル基、チアゾリル基、イソチアゾリル基、トリアゾリル基、オキサジアゾリル基、チアジアゾリル基、テトラゾリル基などを挙げることができる。
　６員ヘテロアリール基としては、ピリジル基、ピラジニル基、ピリミジニル基、ピリダジニル基、トリアジニル基などを挙げることができる。
　Ｘにおける「５～６員ヘテロシクリルオキシ基」は、５～６員ヘテロシクリル基とオキシ基が結合した構造を有する。具体例としては、チアゾリルオキシ基、ピリジルオキシ基などを挙げることができる。
　Ｘにおける「Ｃ３～６シクロアルキル基」、「Ｃ３～６シクロアルキルオキシ基」、「フェニル基」、「フェノキシ基」、「５～６員ヘテロシクリル基」、「５～６員ヘテロシクリルオキシ基」、または「フェニルスルホニル基」上の置換基は、フルオロ基、クロロ基、ブロモ基、イオド基などのハロゲノ基；　メチル基、エチル基、ｎ－プロピル基、ｉ－プロピル基、ｎ－ブチル基、ｓ－ブチル基、ｉ－ブチル基、ｔ－ブチル基、ｎ－ペンチル基、ｎ－ヘキシル基などのＣ１～６アルキル基；　ジフルオロメチル基、トリフルオロメチル基、１，２－ジクロロ－ｎ－プロピル基、１－フルオロ－ｎ－ブチル基などのＣ１～６ハロアルキル基；　水酸基；　メトキシ基、エトキシ基、ｎ－プロポキシ基、ｉ－プロポキシ基、ｎ－ブトキシ基、ｓ－ブトキシ基、ｉ－ブトキシ基、ｔ－ブトキシ基などのＣ１～６アルコキシ基；　２，３－ジクロロブトキシ基、トリフルオロメトキシ基、２，２，２－トリフルオロエトキシ基などのＣ１～６ハロアルコキシ基；　オキソ基；　またはシアノ基；　が好ましい。
　Ｒ、Ｒa、Ｒb、またはＲcにおけるこれらの基の具体例としては、Ｑにおいて例示したものと同じものを挙げることができる。
　Ｘにおける「Ｒ－ＣＯ－で表される基」としては、アセチル基、シクロプロピルカルボニル基などを挙げることができる。
　Ｘにおける「ＲＯ－ＣＯ－で表される基」としては、メトキシカルボニル基などを挙げることができる。
　Ｘにおける「Ｒ－ＣＯＮＲa－で表される基」としては、アセトアミド基、シクロプロパンカルボキシアミド基などを挙げることができる。
　Ｘにおける「ＲＮＨ－ＣＯ－で表される基」としては、メチルアミノカルボニル基などを挙げることができる。
　Ｘにおける「Ｒ2Ｎ－ＣＯ－で表される基」としては、ジメチルアミノカルボニル基などを挙げることができる。
　ここで、ＲとＲとが結合してそれらが結合する窒素原子と共に４～６員環を形成してもよく、形成する４～６員環としては、アゼチジン環、ピロリジン環、ピペリジン基、ピペラジン環、モルホリン環などを挙げることできる。
　４～６員環を形成後の「Ｒ2Ｎ－ＣＯ－で表される基」としては、アゼチジン－１－カルボニル基、ピロリジン－１－カルボニル基、モルホリン－４－カルボニル基などを挙げることができる。
　Ｘにおける「ＲＯ－ＣＯ－ＮＲa－で表される基」としては、（ｔ－ブトキシカルボニル）アミノ基、メトキシ（ｔ－ブトキシカルボニル）アミノ基などを挙げることができる。
　Ｘにおける「ＲＮＨ－ＣＯ－ＮＨ－で表される基」としては、メチルアミノカルボキシアミド基などを挙げることができる。
　Ｘにおける「Ｒ2Ｎ－ＣＯ－ＮＨ－で表される基」としては、ジメチルアミノカルボキシアミド基などを挙げることができる。
　ここで、ＲとＲとが結合してそれらが結合する窒素原子と共に４～６員環を形成してもよく、形成する４～６員環の具体例としては、上記の「Ｒ2Ｎ－ＣＯ－で表される基」において例示したものと同じものを挙げることができる。
　４～６員環を形成後の「Ｒ2Ｎ－ＣＯ－ＮＨ－で表される基」としては、アゼチジン－１－カルボキシアミド基、ピロリジン－１－カルボキシアミド基、モルホリン－４－カルボキシアミド基などを挙げることができる。
　Ｘにおける「ＲＮＨ－ＣＯ－ＣＯ－ＮＨ－で表される基」としては、メチルアミノカルボニルカルボキシアミド基などを挙げることができる。
　Ｘにおける「Ｒ2Ｎ－ＣＯ－ＣＯ－ＮＨ－で表される基」としては、ジメチルアミノカルボニルカルボキシアミド基などを挙げることができる。
　ここで、ＲとＲとが結合してそれらが結合する窒素原子と共に４～６員環を形成してもよく、形成する４～６員環の具体例としては、上記の「Ｒ2Ｎ－ＣＯ－で表される基」において例示したものと同じものを挙げることができる。
　４～６員環を形成後の「Ｒ2Ｎ－ＣＯ－ＮＨ－で表される基」としては、アゼチジン－１－カルボニルカルボキシアミド基、ピロリジン－１－カルボニルカルボキシアミド基、モルホリン－４－カルボニルカルボキシアミド基などを挙げることができる。
　Ｘにおける「Ｒ－Ｓ（Ｏ）2－ＮＨ－で表される基」としては、メチルスルホンアミドなどを挙げることができる。
　Ｘにおける「Ｒ2Ｎ－Ｓ（Ｏ）2－で表される基」としては、ジメチルアミノスルホニル基などを挙げることができる。
　ここで、ＲとＲとが結合してそれらが結合する窒素原子と共に４～６員環を形成してもよく、形成する４～６員環の具体例としては、上記の「Ｒ2Ｎ－ＣＯ－で表される基」において例示したものと同じものを挙げることができる。
　４～６員環を形成後の「Ｒ2Ｎ－Ｓ（Ｏ）2－で表される基」としては、アゼチジン－１－スルホニル基、ピロリジン－１－スルホニル基、モルホリノスルホニル基などを挙げることができる。
　Ｘにおける「Ｒ2Ｓ（Ｏ）＝Ｎ－で表される基」としては、（ジメチルオキシド－λ4－スルファニリデン）アミノ基（Ｍｅ2Ｓ（Ｏ）＝Ｎ－）などを挙げることができる。
　ここで、ＲとＲとが結合してそれらが結合する硫黄原子と共に５～６員環を形成してもよく、形成する５～６員環としては、テトラヒドロチオフェン環、テトラヒドロ－２Ｈ－チオピラン環などを挙げることできる。
　５～６員環を形成後の「Ｒ2Ｓ（Ｏ）＝Ｎ－で表される基」としては、（テトラヒドロ－１－オキシド－２Ｈ－チオピラン－１－イリデン）アミノ基などを挙げることができる。
　Ｘにおける「Ｒ－Ｓ（Ｏ）（＝Ｎ－Ｒb）－で表される基」としては、Ｓ－メチル－Ｎ－メチルスルホンイミドイル基、Ｓ－メチル－Ｎ－（ｐ－クロロフェニル）スルホンイミドイル基などを挙げることができる。
　Ｘにおける「ＲＯ－Ｎ＝Ｃ（Ｒc）－で表される基」としては、（メトキシイミノ）メチル基、１－（メトキシイミノ）エチル基などを挙げることができる。
　「２つのＸが一緒になって形成しうる二価の有機基」は、置換若しくは無置換の飽和の炭素原子数が１～４個の二価炭化水素基；またはＯ、Ｎ、およびＳからなる群より選択される１または２以上のヘテロ原子を含有する基と、置換若しくは無置換の飽和の炭素原子数が１～４個の二価炭化水素基とが結合して成る二価の基である。
　さらに、２つのＸが一緒になって形成しうる二価の有機基は、置換若しくは無置換の不飽和の炭素原子数が２～３個の二価炭化水素基；またはＯ、Ｎ、およびＳからなる群より選択される１または２以上のヘテロ原子を含有する基と、置換若しくは無置換の不飽和の炭素原子数が２～３個の二価炭化水素基とが結合して成る二価の基である。
　飽和の炭素原子数が１～４個の二価炭化水素基としては、メチレン基、ジメチレン基、トリメチレン基、テトラメチレン基などの「Ｃ１～４アルキレン基」を挙げることができる。
　不飽和の炭素原子数が２～３個の二価炭化水素基としては、ビニレン基（－ＣＨ＝ＣＨ－）、プロペニレン基（－ＣＨ＝ＣＨ－ＣＨ2－、－ＣＨ2－ＣＨ＝ＣＨ－）などの「Ｃ２～３アルケニレン基」を挙げることができる。
　「飽和若しくは不飽和の二価炭化水素基」上の置換基は、ハロゲン基、Ｃ１～６アルキル基、またはＣ１～６ハロアルキル基が好ましい。
　酸素原子（Ｏ）を含有する基としては、オキシ（－Ｏ－）基、カルボニル（－Ｃ（Ｏ）－）基、カルボキシ（－ＣＯＯ－）基などを挙げることができる。
　酸素原子（Ｏ）を含有する基と飽和二価炭化水素基とが結合して成る２価の基としては、オキシジメチレン基（－Ｏ－ＣＨ2ＣＨ2－）などの「オキシＣ２～３アルキレン基」、ジメチレンオキシ基（－ＣＨ2ＣＨ2－Ｏ－）などの「Ｃ２～３アルキレンオキシ基」、オキシメチレンオキシ基（－Ｏ－ＣＨ2－Ｏ－）などの「オキシＣ１～２アルキレンオキシ基」、メチレンオキシメチレン基（－ＣＨ2－Ｏ－ＣＨ2－）、メチレンオキシジメチレン基（－ＣＨ2－Ｏ－ＣＨ2ＣＨ2－）、ジメチレンオキシメチレン基（－ＣＨ2ＣＨ2－Ｏ－ＣＨ2－）などの「Ｃ１～２アルキレンオキシＣ１～Ｃ２アルキレン基」などを挙げることができる。
　窒素原子（Ｎ）を含有する基としては、イミノ（－ＮＨ－）基、Ｎ－置換イミノ基、イミノオキシ（－ＮＨ－Ｏ－）基、Ｎ－置換イミノオキシ基、オキシイミノ（－Ｏ－ＮＨ－）基、Ｎ－置換オキシイミノ基などを挙げることができる。
　窒素原子（Ｎ）を含有する基と飽和二価炭化水素基とが結合して成る２価の基としては、イミノジメチレン基（－ＮＨ－ＣＨ2ＣＨ2－）などの「イミノＣ２～３アルキレン基」、ジメチレンイミノ基（－ＣＨ2ＣＨ2－ＮＨ－）などの「Ｃ２～３アルキレンイミノ基」、イミノメチレンイミノ基（－ＮＨ－ＣＨ2－ＮＨ－）などの「イミノＣ１～２アルキレンイミノ基」、メチレンイミノメチレン基（－ＣＨ2－ＮＨ－ＣＨ2－）、メチレンイミノジメチレン基（－ＣＨ2－ＮＨ－ＣＨ2ＣＨ2－）、ジメチレンイミノメチレン基（－ＣＨ2ＣＨ2－ＮＨ－ＣＨ2－）などの「Ｃ１～２アルキレンイミノＣ１～Ｃ２アルキレン基」などを挙げることができる。
　硫黄原子（Ｓ）を含有する基として、チオ（－Ｓ－）基、スルフィニル（－Ｓ（Ｏ）－）基、スルホニル（－Ｓ（Ｏ）2－）基を挙げることができる。
　硫黄原子（Ｓ）を含有する基と飽和二価炭化水素基とが結合して成る２価の基としては、チオジメチレン基（－Ｓ－ＣＨ2ＣＨ2－）、チオトリメチレン基（－Ｓ－ＣＨ2ＣＨ2ＣＨ2－）などの「チオＣ２～４アルキレン基」、ジメチレンチオ基（－ＣＨ2ＣＨ2－Ｓ－）などの「Ｃ２～４アルキレンチオ基」、「スルフィニル－Ｃ２～４アルキレン基」、「スルホニル－Ｃ２～４アルキレン基」、「Ｃ２～４アルキレン－スルフィニル基」、「Ｃ２～４アルキレン－スルホニル基」などを挙げることができる。
　その他にも、「オキシＣ１～２アルキレンチオ基」、「チオＣ１～２アルキレンオキシ基」、「オキシＣ１～２アルキレンスルホニル基」、「スルホニルＣ１～２アルキレンオキシ基」などを挙げることができる。
　本発明においては、「２つのＸが一緒になって形成しうる二価の有機基」は、置換若しくは無置換の飽和の炭素原子数が１～４個の二価炭化水素基；またはＯおよびＳからなる群より選択される１または２以上のヘテロ原子を含有する基と、置換若しくは無置換の飽和の炭素原子数が１～４個の二価炭化水素基とが結合して成る二価の基であることが好ましい。酸素原子（Ｏ）を含有する基としては、オキシ（－Ｏ－）基が好ましく、硫黄原子（Ｓ）を含有する基として、チオ（－Ｓ－）基、またはスルホニル（－Ｓ（Ｏ）2－）基が好ましい。
　本発明において、Ｑは置換若しくは無置換のフェニル基であることが好ましい。すなわち、化合物(I)は、式（I-1）に表わされる化合物またはその塩であることが好ましい。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000005
　式（I-1）中、Ｒ1～Ｒ3は、式（I）中のそれらと同じ意味を示す。Ｘは先に挙げたフェニル基上の置換基を示す。ｎは、０～５の整数を示す。ｎが２以上である場合、Ｘは同一であっても異なっていてもよい。ｎが２以上である場合、そのうちの２つのＸが一緒になって二価の有機基を形成してもよい。
　本発明において、化合物(I)は、式（I-2）に表わされる化合物またはその塩であることがより好ましい。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000006
　式（I-2）中、Ｒ1～Ｒ3は、式（I）中のそれらと同じ意味を示す。
　Ｘ1は、ハロゲノ基、置換若しくは無置換のＣ１～６アルキル基、置換若しくは無置換のＣ２～６アルケニル基、置換若しくは無置換のＣ２～６アルキニル基、置換若しくは無置換のＣ１～６アルコキシ基、置換若しくは無置換のＣ１～６アルキルチオ基、置換若しくは無置換のＣ１～６アルキルスルフィニル基、置換若しくは無置換のＣ１～６アルキルスルホニル基、置換若しくは無置換のＣ３～６シクロアルキル基、置換若しくは無置換のフェニル基、置換若しくは無置換の５～６員ヘテロシクリル基、ニトロ基、またはシアノ基を示す。
　ｍは、０～３の整数を示す。ｍが２以上である場合、Ｘ1は同一であっても異なっていてもよい。
　Ｘ1におけるこれらの基の具体例としては、Ｘにおいて例示したものと同じものを挙げることができる。
　Ｘ1における「Ｃ１～６アルキル基」、「Ｃ２～６アルケニル基」、「Ｃ２～６アルキニル基」、「Ｃ１～６アルコキシ基」、「Ｃ１～６アルキルチオ基」、「Ｃ１～６アルキルスルフィニル基」、または「Ｃ１～６アルキルスルホニル基」上の置換基は、ハロゲノ基が好ましい。「Ｃ３～６シクロアルキル基」上の置換基は、ハロゲノ基またはＣ１～６アルキル基が好ましい。「フェニル基」または「５～６員ヘテロシクリル基」上の置換基は、ハロゲノ基、Ｃ１～６アルキル基、Ｃ１～６ハロアルキル基、Ｃ１～６アルコキシ基、Ｃ１～６ハロアルコキシ基、またはシアノ基が好ましい。
　本発明において、化合物(I)は、式（I-3）で表される化合物またはその塩であることが、特に好ましい。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000007
　化合物（I）は、その製造方法によって特に限定されない。化合物（I）は、例えば、特許文献１に記載の製法によって得られる化合物をその製造中間体として用い、実施例等に記載した方法により製造することができる。
（反応スキーム１）
　例えば、化合物(I)は、以下の反応スキーム１に示されるように、式（２）の化合物から調製され得る。式（２）中の記号は式(I)中のそれらと同様の意味を示す。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000008
　式(I)の化合物は、式（２）の化合物をハロゲン化剤と反応させて、分子内にα－ハロケトン構造を構築し、式（２Ｘａ）の化合物を調製し、続いて、Ｒ2ＯＮａなどのアルコキシド（Ｒ2がメチル基ならば、ナトリウムメトキシドが該当する。）と反応させることで調製され得る。式（２Ｘａ）中のＸａは、クロロ基、ブロモ基などのハロゲノ基を示す。式（２Ｘａ）の化合物は不安定である場合があり、単離せずに続く反応を行うことが好ましい。
（反応スキーム２）
　式（２）の化合物は、以下の反応スキーム２に示されるように、式（３）の化合物から調製され得る。式（３）中の記号は式(I)中のそれらと同様の意味を示す。Ｒxは、低級アルキル基、例えばメチル基を示す。以下Ｒxは、同じ意味を示す。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000009
　式（２）の化合物は、式（３）の化合物をモルホリンと共に加熱することで調製され得る。
（反応スキーム３）
　式（３）の化合物は、以下の反応スキーム３に示すように、式（４）の化合物と式（５）の化合物を縮合させることで調製され得る。
　式（４）中の記号は式(I)中のそれらと同様の意味を示す。Ｒyは、低級アルキル基、例えばメチル基、エチル基などを示す。また、Ｒy同士が結合して、１，３，２－ジオキサボロラン環を形成してもよい。式（５）中のＱは式(I)中のＱと同じ意味を示す。Ｘbはハロゲノ基を示す。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000010
　式（３）の化合物は、好適な塩基（例えば、リン酸カリウムまたはフッ化セシウムなどの無機塩基）、金属触媒（例えば、Ｐｄ（ＯＡｃ）2などのパラジウム触媒）および場合により、リガンド（例えばホスフィンリガンド）の存在下、式（４）の化合物と式（５）の化合物を反応させることで調製され得る。
　金属触媒およびリガンドは、予め形成された錯体（ 例えば、ビス（トリフェニルホスフィン）パラジウムジクロリドまたは［１，１－ビス（ジフェニルホスフィノ）フェロセン］パラジウムジクロリドジクロロメタン付加物などのパラジウム／ホスフィン錯体） として加えられ得る。
　式（５）の化合物中のＱは、置換若しくは無置換のフェニル基、または置換若しくは無置換のナフチル基を示すが、フェニル基、ナフチル基上の置換基は反応後も適宜変換してもよい。
（反応スキーム４）
　式（４）の化合物は、以下の反応スキーム４に示すように、式（６）の化合物から調製され得る。式（６）中の記号は式(I)中のそれらと同様の意味を示す。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000011
　式（４）の化合物は、好適な塩基（例えば、リン酸カリウムまたはフッ化セシウムなどの無機塩基）、金属触媒（例えば、Ｐｄ2（ｄｂａ）3、Ｐｄ（ＯＡｃ）2などのパラジウム触媒）および場合により、リガンド（例えばホスフィンリガンド）の存在下、式（６）の化合物と、ボロン酸またはボロン酸のエステル、例えば、ビス（ピナコラト）ジボロンを反応させることで調製され得る。
　金属触媒およびリガンドは、予め形成された錯体（ 例えば、ビス（トリフェニルホスフィン）パラジウムジクロリドまたは［１，１－ビス（ジフェニルホスフィノ）フェロセン］パラジウムジクロリドジクロロメタン付加物などのパラジウム／ホスフィン錯体） として加えられ得る。
（反応スキーム５）
　式（６）の化合物は、以下の反応スキーム５に示すように、式（７）の化合物から調製され得る。式（７）中の記号は式(I)中のそれらと同様の意味を示す。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000012
　式（６）の化合物は、式（７）の化合物を、好適な金属アルコキシド、例えばナトリウムメトキシドとの反応させることで調製され得る。
　式（７）の化合物は、公知の方法により調製され得る。
（反応スキーム３Ａ）
　式（３）の化合物は、以下の反応スキーム３Ａに示すように、式（６）の化合物と式（８）の化合物を縮合させることで調製され得る。
　式（８）中のＱは式(I)中のＱと同じ意味を示す。Ｒyは、低級アルキル基、例えばメチル基、エチル基などを示す。また、Ｒy同士が結合して、１，３，２－ジオキサボロラン環を形成してもよい。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000013
　式（３）の化合物は、好適な塩基（例えば、リン酸カリウムまたはフッ化セシウムなどの無機塩基）、金属触媒（例えば、Ｐｄ（ＯＡｃ）2などのパラジウム触媒）および場合により、リガンド（例えばホスフィンリガンド）の存在下、式（６）の化合物と式（８）の化合物を反応させることで調製され得る。
　金属触媒およびリガンドは、予め形成された錯体（ 例えば、ビス（トリフェニルホスフィン）パラジウムジクロリドまたは［１，１－ビス（ジフェニルホスフィノ）フェロセン］パラジウムジクロリドジクロロメタン付加物などのパラジウム／ホスフィン錯体） として加えられ得る。
　式（８）の化合物中のＱは、置換若しくは無置換のフェニル基、または置換若しくは無置換のナフチル基を示すが、フェニル基、ナフチル基上の置換基は反応後も適宜変換してもよい。
〔化合物（II）〕
　化合物(II)は、除草活性を有する、化合物(I)以外の他の化合物である。
　化合物(II)としては、HRAC（https://hracglobal.com/tools/classification-lookup）に記載される化合物、または農業上許容されるそれらの塩、異性体、エステル若しくは誘導体等を好ましいものとして挙げることができる。
　化合物(II)としては、化合物(I)とは異なる作用機作の除草活性を有する剤（除草剤）が好ましい。
　化合物(II)としては、例えば、
　（B1）アセチルCoAカルボキシラーゼ(ACCase)阻害剤の群に属する除草剤、
　（B2）アセト乳酸合成酵素(ALS)阻害：(アセトヒドロキシ酸合成酵素(AHAS)阻害) 剤の群に属する除草剤、
　（B3）微小管重合阻害剤の群に属する除草剤、
　（B4）インドール酢酸様活性(合成オーキシン) 剤の群に属する除草剤、
　（B5）光合成(光化学系II)阻害 - セリン264バインダー剤の群に属する除草剤、
　（B6）光合成(光化学系II)阻害 - ヒスチジン215バインダー剤の群に属する除草剤、
　（B9）5-エノールピルビルシキミ酸-3-リン酸（EPSP）合成酵素阻害剤の群に属する除草剤、
　（B10）グルタミン合成酵素阻害剤の群に属する除草剤、
　（B12）白化：カロチノイド生合成経路のフィトエン不飽和化酵素(PDS)阻害剤の群に属する除草剤、
　（B13）白化：1-デオキシ-D-キシルロース-5-リン酸（DOXP）合成酵素阻害剤の群に属する除草剤、
　（B14）プロトポルフィリノーゲン酸化酵素(PPO)阻害剤の群に属する除草剤、
　（B15）超長鎖脂肪酸合成(VLCFAs)阻害剤の群に属する除草剤、
　（B18）DHP(ジヒドロプテロイン酸)合成酵素阻害剤の群に属する除草剤、
　（B19）オーキシン移動阻害剤の群に属する除草剤、
　（B22）光化学系I電子転換剤の群に属する除草剤、
　（B23）有糸分裂／微小管形成阻害剤の群に属する除草剤、
　（B24）アンカップリング(膜破壊) 剤の群に属する除草剤、
　（B27）白化：4-ヒドロキシフェニルピルビン酸ジオキシゲナーゼ(4-HPPD)阻害剤の群に属する除草剤、
　（B28）ジヒドロオロト酸デヒドロゲナーゼ（DHODH）阻害剤の群に属する除草剤、
　（B29）細胞壁(セルロース)合成阻害剤の群に属する除草剤、
　（B30）脂肪酸チオエステラーゼ阻害剤の群に属する除草剤、
　（B31）セリン-スレオニンプロテインホスファターゼ阻害剤の群に属する除草剤、
　（B32）ソラネシル二リン酸合成酵素阻害剤の群に属する除草剤、
　（B33）ホモゲンチジン酸ソラネシルトランスフェラーゼ阻害剤の群に属する除草剤、
　（B34）リコペンシクラーゼ阻害剤の群に属する除草剤、および
　（B0）その他作用機作不明等の除草剤
などを挙げることができる。
（B1）アセチルCoAカルボキシラーゼ(ACCase)阻害剤の群に属する除草剤としては、
クロジナホッププロパルギル（Clodinafop-propargyl）、クロホップ（Clofop）、シハロホップブチル（Cyhalofop-butyl）、ジクロホップメチル（Diclofop-methyl）、フェノキサプロップエチル（Fenoxaprop-ethyl）、フェンチアプロップ（Fenthiaprop）、フルアジホップブチル（Fluazifop-butyl）、ハロキシホップメチル（Haloxyfop-methyl）、イソキサピリホップ（Isoxapyrifop）、メタミホップ（Metamifop）、キザロホップエチル（Quizalofop-ethyl）、アロキシジム（alloxydim）、ブトロキシジム（Butroxydim）、クレトジム（Clethodim）、クロプロキシジム（Cloproxydim）、シクロキシジム（Cycloxydim）、プロホキシジム（Profoxydim）、セトキシジム（Sethoxydim）、テプラロキシジム（Tepraloxydim）、トラルコキシジム（Tralkoxydim）、ピノキサデン（Pinoxaden）、プロパキザホップ（propaquizafop）、フルアジホップ（fluazifop）などが挙げられる。
（B2）アセト乳酸合成酵素(ALS)阻害：(アセトヒドロキシ酸合成酵素(AHAS)阻害) 剤の群に属する除草剤としては、イマザメタベンズメチル（Imazamethabenz-methyl）、イマザモックス（Imazamox）、イマザピック（Imazapic）、イマザピル（Imazapyr）、イマザキン（Imazaquin）、イマゼタピル（Imazethapyr）、ビスピリバックナトリウム塩（Bispyribac-sodium）、ピリベンゾキシム（Pyribenzoxim (prodrug of bispyribac)）、ピリフタリド（Pyriftalid）、ピリミノバックメチル（Pyriminobac-methyl）、ピリチオバックナトリウム塩（Pyrithiobac-sodium）、ピリミスルファン（Pyrimisulfan）、トリアファモン（Triafamone）、アミドスルフロン（Amidosulfuron）、アジムスルフロン（Azimsulfuron）、ベンスルフロンメチル（Bensulfuron-methyl）、クロリムロンエチル（Chlorimuron-ethyl）、クロルスルフロン（Chlorsulfuron）、シノスルフロン（Cinosulfuron）、シクロスルファムロン（Cyclosulfamuron）、エタメトスルフロンメチル（Ethametsulfuron-methyl）、エトキシスルフロン（Ethoxysulfuron）、フラザスルフロン（Flazasulfuron）、フルセトスルフロン（Flucetosulfuron）、フルピルスルフロンメチルナトリウム塩（Flupyrsulfuron-methyl-Na）、ホラムスルフロン（Foramsulfuron）、ハロスルフロンメチル（Halosulfuron-methyl）、イマゾスルフロン（Imazosulfuron）、ヨードスルフロンメチルナトリウム塩（Iodosulfuron-methyl-Na）、メソスルフロンメチル（Mesosulfuron-methyl）、メタゾスルフロン（Metazosulfuron）、メトスルフロンメチル（Metsulfuron-methyl）、ニコスルフロン（Nicosulfuron）、オルトスルファムロン（Orthosulfamuron）、オキサスルフロン（Oxasulfuron）、プリミスルフロンメチル（Primisulfuron-methyl）、プロピリスルフロン（Propyrisulfuron）、プロスルフロン（Prosulfuron）、ピラゾスルフロンエチル（Pyrazosulfuron-ethyl）、リムスルフロン（Rimsulfuron）　　　、スルホメツロンメチル（Sulfometuron-methyl）、スルホスルフロン（Sulfosulfuron）、チフェンスルフロンメチル（Thifensulfuron-methyl）、トリアスルフロン（Triasulfuron）、トリベニュロンメチル（Tribenuron-methyl）、トリフロキシスルフロンナトリウム塩（Trifloxysulfuron-Na）、トリフルスルフロンメチル（Triflusulfuron-methyl）、トリトスルフロン（Tritosulfuron）、フルカルバゾン（Flucarbazone）、フルカルバゾンナトリウム塩（Flucarbazone-Na）、プロポキシカルバゾンナトリウム塩（Propoxycarbazone-Na）、チエンカルバゾンメチル（Thiencarbazone-methyl）、クロランスラムメチル（Cloransulam-methyl ）、ジクロスラム（Diclosulam）、フロラスラム（Florasulam）、フルメツラム（Flumetsulam）、メトスラム（Metosulam）、ペノキススラム（Penoxsulam）、ピロクススラム（Pyroxsulam）、ヨードスルフロンメチル（iodosulfuron-methyl）、モノスルフロンメチル（monosulfuron-methyl)、イオフェンスルフロン（iofensulfuron）、メトスルファム（metosulfam）、メソスルフロン（mesosulfuron）、トリフロキシスルフロン（Trifloxysulfuron）などが挙げられる。
(B3)微小管重合阻害剤の群に属する除草剤としては、プロピザミド（Propyzamide=pronamide）、TCTP(クロルタールジメチル)（Chlorthal-dimethyl=DCPA）、ベスロジン(ベンフルラリン)（Benefin=benfluralin）、ブトルアリン（Butralin）、ジニトラミン（Dinitramine）、エタルフルラリン（Ethalfluralin）、フルクロラリン（Fluchloralin）、イソプロパリン（Isopropalin）、ニトラリン（Nitralin）、オリザリン（Oryzalin）、ペンディメタリン（Pendimethalin）、プロジアミン（Prodiamine）、プロフルラリン（Profluralin）、トリフルラリン（Trifluralin）、ブタミホス（Butamifos）、DMPA（DMPA）、ジチオピル（Dithiopyr）、チアゾピル（Thiazopyr）、クロルタール（chlorthal）、などが挙げられる。
（B4）インドール酢酸様活性(合成オーキシン) 剤の群に属する除草剤としては、クロランベン（Chloramben）、MDBA(ジカンバ)（Dicamba ）、TCBA(2,3,8－TBA)（TBA）、ベナゾリンエチル（Benazolin-ethyl）、2,4,5-T（2,4,5-T）、2,4-PA(2,4-D)、2,4－DB、2,4-D 2-ethylhexyl ester、2,4-D amine、クロメプロップ（Clomeprop）、ジクロルプロップ（Dichlorprop）、フェノプロップ（Fenoprop）、MCPA（MCPA）、MCPB（MCPB）、MCPP(メコプロップ)（Mecoprop）、クロルフェナック（Chlorfenac=fenac）、クロルフェンプロップ（Chlorfenprop）、アミノピラリド（Aminopyralid）、クロピラリド（Clopyralid）、フロルピラウキシフェン（Florpyrauxifen）、ハラウキシフェン（Halauxifen）、ハラウキシフェン－メチル（Halauxifen-methyl）、ピクロラム（Picloram）、フルロキシピル（Fluroxypyr）、トリクロピル（Triclopyr）、アミノシクロピラクロル（Aminocyclopyrachlor）、キンクロラック（Quinclorac）、キンメラック（Quinmerac）、クロルフルレノール（chlorflurenol）、クロルフルレノール-メチル(chlorflurenol-methyl)、ベナゾリン（benazolin）などが挙げられる。
（B5）光合成(光化学系II)阻害 - セリン264バインダー剤の群に属する除草剤としては、クロラノクリル=ジクリル（Chloranocryl=dicryl）、CMMP(ペンタノクロール)（Pentanochlor）、DCPA(プロパニル)（Propanil）、クロルプロカルブ（Chlorprocarb）、デスメディファム（Desmedipham）、フェニソファム（Phenisopham）、フェンメディファム（Phenmedipham）、ブロムピラゾン（Brompyrazon）、PAC (=クロリダゾン)（Chloridazon (=pyrazon)）、アメトリン（Ametryne）、アトラトン（Atraton）、アトラジン（Atrazine）、アジプロトリン（Aziprotryne=aziprotryn）、クロラジン（Chlorazine）、CP 17029（CP 17029）、シアナジン（Cyanazine）、シプラジン（Cyprazine）、デスメトリン（Desmetryne）、ジメタメトリン（Dimethametryn）、ジプロペトリン（Dipropetryn）、エグリナジンエチル（Eglinazine-ethyl）、イパジン（Ipazine）、メトプロトリン（Methoprotryne=methoprotryn）、プロシアジン（procyazine）、プログリナジン（Proglinazine-ethyl）、プロメトン（Prometon）、プロメトリン（Prometryne）、プロパジン（Propazine）、セブチラジン（Sebuthylazine）、セクブメトン（Secbumeton）、CAT(シマジン)（Simazine）、シメトリン（Simetryne）、テルブメトン（Terbumeton）、テルブチラジン（Terbuthylazine）、テルブトリン（Terbutryne）、トリエタジン（Trietazine）、エチオジン（Ethiozin）、ヘキサジノン（Hexazinone）、イソメチオジン（Isomethiozin）、メタミトロン（Metamitron）、メトリブジン（Metribuzin）、アミカルバゾン（Amicarbazone）、ブロマシル（Bromacil）、イソシル（Isocil）、レナシル（Lenacil）、ターバシル（Terbacil）、ベンズチアズロン（Benzthiazuron）、ブロムロン（Bromuron）、ブツロン（Buturon）、クロルブロムロン（Chlorbromuron）、クロロトルロン（Chlorotoluron）、クロロクスロン（Chloroxuron）、ジフェノキスロン（Difenoxuron）、ジメフロン（Dimefuron）、DCMU(ジウロン)（Diuron）、エチジムロン（Ethidimuron）、フェニュロン（Fenuron）、フルオメツロン（Fluometuron）、フルオチウロン（Fluothiuron）、イソプロツロン（Isoproturon）、イソウロン（Isouron）、リニュロン（Linuron）、メタベンズチアズロン（Methabenzthiazuron）、メトベンズロン（Metobenzuron）、メトブロムロン（Metobromuron）、メトキスロン（Metoxuron）、モノリニュロン（Monolinuron）、ＣＭＵ(モニュロン)（Monuron）、ネブロン（Neburon）、パラフルロン（Parafluron）、シデュロン（Siduron）、テブチウロン（Tebuthiuron）、チアザフルロン（Thiazafluron）、シプロミッド（cypromid）、シブトリン（cybutryne）、カルブチレート（karbutilate）などが挙げられる。
（B6）光合成(光化学系II)阻害 - ヒスチジン215バインダー剤の群に属する除草剤としては、　ベンタゾン（Bentazon）、ブロモフェノキシム（Bromofenoxim）、ブロモキシニル（Bromoxynil）、アイオキシニル（Ioxynil）、ピリデート（Pyridate）、ピリダフォル（pyridafol）などが挙げられる。
（B9）5-エノールピルビルシキミ酸-3-リン酸（EPSP）合成酵素阻害剤の群に属する除草剤としては、グリホサート（Glyphosate）などが挙げられる。
（B10）グルタミン合成酵素阻害剤の群に属する除草剤としては、ビアラホス(ビラナホス)（Bialaphos/bilanafos）、グルホシネートアンモニウム塩（Glufosinate-ammonium）、グルホシネート（glufosinate）などが挙げられる。
（B12）白化：カロチノイド生合成経路のフィトエン不飽和化酵素(PDS)阻害剤の群に属する除草剤としては、フルリドン（Fluridone）、フルルタモン（Flurtamone）、フルロクロリドン（Flurochloridone）、ノルフルラゾン（Norflurazon）、ベフルブタミド（Beflubutamid）、ジフルフェニカン（Diflufenican）、ピコリナフェン（Picolinafen）、メトフルラゾン（metflurazon）などが挙げられる。
（B13）白化：1-デオキシ-D-キシルロース-5-リン酸（DOXP）合成酵素阻害剤の群に属する除草剤としては、ビキスゾロン（Bixlozone）、クロマゾン（Clomazone）などが挙げられる。
（B14）プロトポルフィリノーゲン酸化酵素(PPO)阻害剤の群に属する除草剤としては、アシフルオルフェン（Acifluorfen）、ビフェノックス（Bifenox）、クロメトキシニル(クロメトキシフェン)（Chlomethoxyfen）、CNP(クロルニトロフェン)（Chlornitrofen）、フルロジフェン（Fluorodifen）、フルオログリコフェンエチル（Fluoroglycofen-ethyl）、CFNP(フルオロニトロフェン)（Fluoronitrofen）、ホメサフェン（Fomesafen）、ラクトフェン（Lactofen）、ＮＩＰ(ニトロフェン)（Nitrofen）、オキシフローフェン（Oxyfluorfen）、ブタフェナシル（Butafenacil）、クロルフタリム（Chlorphthalim）、シニドンエチル（Cinidon-ethyl）、フルミクロラックペンチル（Flumiclorac-pentyl）、フルミオキサジン（Flumioxazin）、フルミプロピン（Flumipropyn）、フルチアセットメチル（Fluthiacet-methyl）、ペントキサゾン（Pentoxazone）、サフルフェナシル（Saflufenacil）、チアフェナシル（Tiafenacil）、トリフルジモキサジン（Trifludimoxazin）、オキサジアルギル（Oxadiargyl）、オキサジアゾン（Oxadiazon）、アザフェニジン（Azafenidin）、カルフェントラゾンエチル（Carfentrazone-ethyl）、スルフェントラゾン（Sulfentrazone）、ピラクロニル（Pyraclonil）、ピラフルフェンエチル（Pyraflufen-ethyl）、エピリフェナシル（Epyrifenacil）、ハロサフェン（Halosafen）、エトキシフェンエチル（ethoxyfen-ethyl）、チジアジミン（Thidiazimin）、ベンズフェンジゾン（Benzfendizone）、プロフルアゾール（profluazol）、フルフェンピルエチル（Flufenpyr-ethyl）、ベンカルバゾン（Bencarbazone）などが挙げられる。
（B15）超長鎖脂肪酸合成(VLCFAs)阻害剤の群に属する除草剤としては、カフェンストロール（Cafenstrole）、フェントラザミド（Fentrazamide）、イプフェンカルバゾン（Ipfencarbazone）、ベンフレセート（Benfuresate）、エトフメセート（Ethofumesate）、フェノキサスルホン（Fenoxasulfone）、ピロキサスルホン（Pyroxasulfone）、インダノファン（Indanofan）、トリジファン（Tridiphane）、ブチレート（Butylate）、ヘキシルチオカルバム(シクロエート)（Cycloate）、ジメピペレート（Dimepiperate ）、EPTC（EPTC ）、エスプロカルブ（Esprocarb）、モリネート（Molinate）、オルベンカルブ（Orbencarb）、ペブレート（Pebulate）、プロスルホカルブ（Prosulfocarb）、ベンチオカーブ(チオベンカルブ)（Thiobencarb (=Benthiocarb)）、チオカルバジル（Tiocarbazil）、トリアレート（Tri-allate）、バーナレート（Vernolate）、アセトクロール（Acetochlor）、アラクロール（Alachlor）、CDAA(アリドクロル)（Allidochlor=CDAA）、ブタクロール（Butachlor、ブテナクロール（Butenachlor）、デラクロール（Delachlor）、ジエタチルエチル（Diethatyl-ethyl）、ジメタクロール（Dimethachlor）、ジメテナミド（Dimethenamid）、ジメテナミド－Ｐ（Dimethenamid-P）、メタザクロール（Metazachlor）、メトラクロール（Metolachlor）、S-メトラクロール（S-Metolachlor）、ペトキサミド（Pethoxamid）、プレチラクロール（Pretilachlor）、プロパクロール（Propachlor）、プロピソクロール（Propisochlor）、プリナクロール（Prynachlor）、テニルクロール（Thenylchlor）、フルフェナセット（Flufenacet）、メフェナセット（Mefenacet）、アニロホス（Anilofos）、ピペロホス（Piperophos）、ジアレート（diallate）、ジメスルファゼット（dimesulfazet）などが挙げられる。
（B18）DHP(ジヒドロプテロイン酸)合成酵素阻害剤の群に属する除草剤としては、アシュラム（Asulam）などが挙げられる。
（B19）オーキシン移動阻害剤の群に属する除草剤としては、ジフルフェンゾピルナトリウム塩（Diflufenzopyr-sodium　　　、NPA(ナプタラム)（Naptalam）、ジフルフェンゾピル（diflufenzopyr）などが挙げられる。
（B22）光化学系I電子転換剤の群に属する除草剤としては、シペルコート（Cyperquat）、ジクワット（Diquat）、モルファムコート（Morfamquat）、
パラコート（Paraquat）などが挙げられる。
（B23）有糸分裂／微小管形成阻害剤の群に属する除草剤としては、バルバン（Barban）、カルベタミド（Carbetamide）、クロルブファム（Chlorbufam）、IPC(クロルプロファム)（Chlorpropham）、プロファム（Propham）、スエップ（Swep）などが挙げられる。
（B24）アンカップリング(膜破壊) 剤の群に属する除草剤としては、ジノサム（Dinosam）、DNBP(ジノセブ)（Dinoseb）、ジノテルブ（Dinoterb）、DNOC（DNOC）、エチノフェン（Etinofen）、メジノテルブ（Medinoterb）などが挙げられる。
（B27）白化：4-ヒドロキシフェニルピルビン酸ジオキシゲナーゼ(4-HPPD)阻害剤の群に属する除草剤としては、イソキサフルトール（Isoxaflutole）、ベンゾフェナップ（Benzofenap）、ピラスルホトール（Pyrasulfotole）、ピラゾレート(ピラゾリネート)（Pyrazolynate）、ピラゾキシフェン（Pyrazoxyfen）、トルピラレート（Tolpyralate）、トプラメゾン（Topramezone）、ビシクロピロン（Bicyclopyrone）、フェンキノトリオン（Fenquinotrione）、メソトリオン（Mesotrione）、スルコトリオン（Sulcotrione）、テフリルトリオン（Tefuryltrione）、テンボトリオン（Tembotrione）、ベンゾビシクロン（Benzobicyclon）、イソキサクロルトール（isoxachlortole）、メトキシフェノン（methoxyphenone）、ケトスピラドックス（ketospiradox）、トリピラスルホン（tripyrasulfone）、フェンピラゾン（fenpyrazone）、ジオキソピリトリオン（dioxopyritrione）、シピラフルオン（cypyrafluone）、ビピラゾン（bipyrazone）、ベンキトリオン（benquitrione）、ランコトリオンナトリウム塩（lancotrione）などが挙げられる。
（B28）ジヒドロオロト酸デヒドロゲナーゼ（DHODH）阻害剤の群に属する除草剤としては、テトフルピロリメット（Tetflupyrolimet）などが挙げられる。
（B29）細胞壁(セルロース)合成阻害剤の群に属する除草剤としては、インダジフラム（Indaziflam）、トリアジフラム（Triaziflam）、イソキサベン（Isoxaben）、DCBN(クロルチアミド)（Chlorthiamid）、DBN(ジクロベニル)（Dichlobenil）、フルポキサム（Flupoxam）などが挙げられる。
（B30）脂肪酸チオエステラーゼ阻害剤の群に属する除草剤としては、シンメチリン（Cinmethylin）、メチオゾリン（Methiozolin）などが挙げられる。
（B31）セリン-スレオニンプロテインホスファターゼ阻害剤の群に属する除草剤としては、エンドタール（Endothal）などが挙げられる。
（B32）ソラネシル二リン酸合成酵素阻害剤の群に属する除草剤としては、アクロニフェン（Aclonifen）などが挙げられる。
（B33）ホモゲンチジン酸ソラネシルトランスフェラーゼ阻害剤の群に属する除草剤としては、シクロピリモレート（Cyclopyrimorate）などが挙げられる。
（B34）リコペンシクラーゼ阻害剤の群に属する除草剤としては、ATA(アミトロール)（Amitrole）などが挙げられる。
（B0）その他作用機作不明の除草剤としては、ジフェナミド（Diphenamid ）、ナプロアニリド（Naproanilide ）、ナプロパミド（Napropamide）、フランプロップＭ（Flamprop-m）、テブタム（Tebutam）、SAP(ベンスリド)（Bensulide）、DPA(ダラポン)（Dalapon）、テトラピオン(フルプロパネート)（Flupropanate）、TCA（TCA）、メフルイジド（Mefluidide）、ペルフルイドン（Perfluidone）、ブロモブチド（Bromobutide）、クミルロン（Cumyluron）、ジフェンゾコート（Difenzoquat）、DSMA（DSMA）、ダイムロン（Dymron=Daimuron）、エトベンザニド（Etobenzanid）、ホサミン（Fosamine）、メチルダイムロン（Methyldymron）、モナリッド（Monalide）、MSMA（MSMA）、オレイン酸（Oleic acid）、オキサジクロメホン（Oxaziclomefone）、ペラルゴン酸（Pelargonic acid）、ピリブチカルブ（Pyributicarb）、ＡＣＮ(キノクラミン)（Quinoclamine）、フランプロップ－イソプロピル（flamprop-isopropyl）、ダゾメット（dazomet）、塩素酸塩（sodiumchlorate）、CAMA（CAMA）、カコジル酸（Cacodylic acid）、メタム（metam）、リミソキサフェン（Rimisoxafen)、シクロピラニル（Cyclopyranil）、クラシホス（Clacyfos）などが挙げられる。
　化合物(II)は、上記例示された化合物を１つ以上若しくは２つ以上を組合せて用いることができ、２つ以上を組み合わせて用いることが好ましい。
　化合物(II)は、ハロキシホップメチル（Haloxyfop-methyl）、クレトジム（Clethodim）、ピノキサデン（Pinoxaden）、ホラムスルフロン（Foramsulfuron）、リムスルフロン（Rimsulfuron）、チフェンスルフロンメチル（Thifensulfuron-methyl）、フルカルバゾン（Flucarbazone）、フルカルバゾンナトリウム塩（Flucarbazone-Na）、チエンカルバゾンメチル（Thiencarbazone-methyl）、フルメツラム（Flumetsulam）、ペンディメタリン（Pendimethalin）、トリフルラリン（Trifluralin）、MDBA(ジカンバ)（Dicamba ）、2,4-PA(2,4-D)、2,4-D 2-ethylhexyl ester 、2,4-D amine 、MCPA（MCPA）、クロピラリド（Clopyralid）、ピクロラム（Picloram）、フルロキシピル（Fluroxypyr）、アトラジン（Atrazine）、CAT(シマジン)（Simazine）、テルブチラジン（Terbuthylazine）、メトリブジン（Metribuzin）、アミカルバゾン（Amicarbazone）、クロロトルロン（Chlorotoluron）、ベンタゾン（Bentazon）、ブロモキシニル（Bromoxynil）、グリホサート（Glyphosate）、グルホシネートアンモニウム塩（Glufosinate-ammonium）、ピコリナフェン（Picolinafen）、クロマゾン（Clomazone）、フルミオキサジン（Flumioxazin）、サフルフェナシル（Saflufenacil）、カルフェントラゾンエチル（Carfentrazone-ethyl）、ピロキサスルホン（Pyroxasulfone）、プロスルホカルブ（Prosulfocarb）、トリアレート（Tri-allate）、アセトクロール（Acetochlor）、アラクロール（Alachlor）、ジメテナミド（Dimethenamid）、ジメテナミド－P（Dimethenamid-P）、メトラクロール（Metolachlor）、S-メトラクロール（S-Metolachlor）、フルフェナセット（Flufenacet）、アシュラム（Asulam）、ジフルフェンゾピルナトリウム塩（Diflufenzopyr-sodium）、ジクワット（Diquat）、メソトリオン（Mesotrione）、イソキサベン（Isoxaben）、シンメチリン（Cinmethylin）、アクロニフェン（Aclonifen）、シクロピリモレート（Cyclopyrimorate）、ATA(アミトロール)（Amitrole）、エピリフェナシル（Epyrifenacil）、イソキサフルトール（Isoxaflutole）、セトキシジム（Sethoxydim）、テプラロキシジム（Tepraloxydim）、テトフルピロリメット（Tetflupyrolimet）、ニコスルフロン（Nicosulfuron）、ハラウキシフェン(Halauxifen) 、ハラウキシフェン－メチル(Halauxifen-methyl)、ヘキサジノン（Hexazinone）、テブチウロン（Tebuthiuron）、トプラメゾン（Topramezone）またはフルポキサム（Flupoxam）である、ことが好ましい。
　化合物（II）は、ハロキシホップメチル（Haloxyfop-methyl）、クレトジム（Clethodim）、ピノキサデン（Pinoxaden）、ホラムスルフロン（Foramsulfuron）、リムスルフロン（Rimsulfuron）、チフェンスルフロンメチル（Thifensulfuron-methyl）、フルカルバゾン（Flucarbazone）、フルカルバゾンナトリウム塩（Flucarbazone-Na）、チエンカルバゾンメチル（Thiencarbazone-methyl）、フルメツラム（Flumetsulam）、ペンディメタリン（Pendimethalin）、トリフルラリン（Trifluralin）、MDBA(ジカンバ)（Dicamba）、2,4-PA(2,4-D)、2,4-D 2-ethylhexyl ester 、2,4-D amine 、MCPA（MCPA）、クロピラリド（Clopyralid）、ピクロラム（Picloram）、フルロキシピル（Fluroxypyr）、アトラジン（Atrazine）、CAT(シマジン)（Simazine）、テルブチラジン（Terbuthylazine）、メトリブジン（Metribuzin）、アミカルバゾン（Amicarbazone）、クロロトルロン（Chlorotoluron）、ベンタゾン（Bentazon）、ブロモキシニル（Bromoxynil）、グリホサート（Glyphosate）、グルホシネートアンモニウム塩（Glufosinate-ammonium）、ピコリナフェン（Picolinafen）、クロマゾン（Clomazone）、フルミオキサジン（Flumioxazin）、サフルフェナシル（Saflufenacil）、カルフェントラゾンエチル（Carfentrazone-ethyl）、ピロキサスルホン（Pyroxasulfone）、プロスルホカルブ（Prosulfocarb）、トリアレート（Tri-allate）、アセトクロール（Acetochlor）、アラクロール（Alachlor）、ジメテナミド（Dimethenamid）、ジメテナミド（Dimethenamid-P）、メトラクロール（Metolachlor）、S-メトラクロール（S-Metolachlor）、フルフェナセット（Flufenacet）、アシュラム（Asulam）、ジフルフェンゾピルナトリウム塩（Diflufenzopyr-sodium）、ジクワット（Diquat）、メソトリオン（Mesotrione）、イソキサベン（Isoxaben）、シンメチリン（Cinmethylin）、アクロニフェン（Aclonifen）、シクロピリモレート（Cyclopyrimorate）、ATA(アミトロール)（Amitrole）、エピリフェナシル（Epyrifenacil）、イソキサフルトール（Isoxaflutole）、セトキシジム（Sethoxydim）、テプラロキシジム（Tepraloxydim）、およびテトフルピロリメット（Tetflupyrolimet）、ニコスルフロン（Nicosulfuron）、ハラウキシフェン(Halauxifen) 、ハラウキシフェンーメチル(Halauxifen-methyl) 、ヘキサジノン（Hexazinone）、テブチウロン（Tebuthiuron）、トプラメゾン（Topramezone）、フルポキサム（Flupoxam）、スルフェントラゾン（Sulfentrazone）、ハロスルフロンメチル（Halosulfuron-methyl）、リミソキサフェン（Rimisoxafen）、リニュロン（Linuron）またはジフルフェニカン（Diflufenican）であることがより好ましい。
　化合物（II）は、ハロキシホップメチル（Haloxyfop-methyl）、クレトジム（Clethodim）、ピノキサデン（Pinoxaden）、ホラムスルフロン（Foramsulfuron）、リムスルフロン（Rimsulfuron）、チフェンスルフロンメチル（Thifensulfuron-methyl）、フルカルバゾン（Flucarbazone）、フルカルバゾンナトリウム塩（Flucarbazone-Na）、チエンカルバゾンメチル（Thiencarbazone-methyl）、フルメツラム（Flumetsulam）、ペンディメタリン（Pendimethalin）、トリフルラリン（Trifluralin）、MDBA(ジカンバ)（Dicamba）、2,4-PA(2,4-D)、2,4-D 2-ethylhexyl ester 、2,4-D amine 、MCPA（MCPA）、クロピラリド（Clopyralid）、ピクロラム（Picloram）、フルロキシピル（Fluroxypyr）、アトラジン（Atrazine）、CAT(シマジン)（Simazine）、テルブチラジン（Terbuthylazine）、メトリブジン（Metribuzin）、アミカルバゾン（Amicarbazone）、クロロトルロン（Chlorotoluron）、ベンタゾン（Bentazon）、ブロモキシニル（Bromoxynil）、グリホサート（Glyphosate）、グルホシネートアンモニウム塩（Glufosinate-ammonium）、ピコリナフェン（Picolinafen）、クロマゾン（Clomazone）、フルミオキサジン（Flumioxazin）、サフルフェナシル（Saflufenacil）、カルフェントラゾンエチル（Carfentrazone-ethyl）、ピロキサスルホン（Pyroxasulfone）、プロスルホカルブ（Prosulfocarb）、トリアレート（Tri-allate）、アセトクロール（Acetochlor）、ジメテナミド-P（Dimethenamid-P）、S-メトラクロール（S-Metolachlor）、フルフェナセット（Flufenacet）、ジフルフェンゾピルナトリウム塩（Diflufenzopyr-sodium）、ジクワット（Diquat）、メソトリオン（Mesotrione）、シンメチリン（Cinmethylin）、エピリフェナシル（Epyrifenacil）、セトキシジム（Sethoxydim）、ハラウキシフェン(Halauxifen)、トプラメゾン（Topramezone）、リミソキサフェン（Rimisoxafen）、リニュロン（Linuron）、またはジフルフェニカン（Diflufenican）であることが、さらに好ましい。
　農業上許容される、化合物（II）の塩、異性体若しくは誘導体としては、例えば以下のものが挙げられる。
　フルカルバゾンの塩としては、フルカルバゾンナトリウム塩などが挙げられる。
　MDBA(ジカンバ)の塩としては、ジカンバイソプロピルアミン塩、ジカンバジメチルアミン塩、ジカンバカリウム塩、またはジカンバナトリウム塩などが挙げられる。
　2,4-PA(2,4-D)の塩若しくは誘導体としては、2,4-D 2-エチルヘキシルエステル、2,4-Dジメチルアミン塩、2,4-Dコリン塩、2,4-D酪酸ナトリウム塩、2,4-ジクロロフェノキシ酢酸トリイソプロパノールアミン塩、または2,4-Dアミン塩などが挙げられる。
　MCPAの塩若しくは誘導体としては、MCPAナトリウム塩、MCPAエチル、MCPA-DMA（ジメチルアミン塩）、またはMCPA-EHE（MCPA 2-エチルヘキシルエステル）などが挙げられる。
　クロピラリドの塩としては、クロピラリドモノエタノールアミン塩などが挙げられる。
　フルロキシピルの誘導体としては、フルロキシピル1-メチルヘプチルエステルなどが挙げられる。
　ベンタゾンの塩としては、ベンタゾンナトリウム塩などが挙げられる。
　ブロモキシニルの誘導体としては、ブロモキシニルオクタノエートなどが挙げられる。
　グリホサートの塩としては、グリホサートアンモニウム塩、グリホサートイソプロピルアミン塩、グリホサートカリウム塩、またはグリホサートナトリウム塩などが挙げられる。
　グリホシネートの塩としては、グルホシネートＰナトリウム塩、またはグルホシネートアンモニウム塩などが挙げられる。
　ジメテナミドの異性体としては、ジメテナミドーPなどが挙げられる。
　メトラクロールの異性体としては、S-メトラクロールなどが挙げられる。
　アシュラムの塩としては、アシュラムナトリウム塩などが挙げられる。
　ジフルフェンゾピルの塩としては、ジフルフェンゾピルナトリウム塩などが挙げられる。
　ハラウキシフェンのエステルとしては、ハラウキシフェンーメチルなどが挙げられる。
　本発明組成物において、化合物(I)と化合物(II)の割合は、任意で選択することができる。化合物(I)：化合物(II)の重量比は、通常、１：1000～1000：1の範囲内、好ましくは1：500～500：1の範囲内、より好ましくは1：250～250：1の範囲内、特に好ましくは1：100～100：1の範囲内、最も好ましくは１：５０～５０：１の範囲内である。
〔化合物（III）〕
　本発明の組成物には、化合物（II）に加え、さらに１つ以上の化合物（III）を組み合わせることができる。
　化合物（III）は、薬害軽減剤（セーフナー）である。
　本発明に用いることができる薬害軽減剤（セーフナー）としては、「Ｔｈｅ Ｐｅｓｔｉｃｉｄｅ Ｍａｎｕａｌ」第１９版に記載のものなどを好ましく例示できる。これらには、立体異性体および誘導体、塩、エステルなどの形態も含まれる。
　例えば、ベノキサコール（benoxacor）、クロキントセット（cloquintocet）、クロキントセットメキシル（cloquintocet-mexyl）、シオメトリニル（cyometrinil）、シプロスルファミド（cyprosulfamide）、ジクロルミド（dichlormid）、ジシクロノン（dicyclonon）、ジエトレート（dietholate）、フェンクロラゾール（fenchlorazole）、フェンクロラゾールエチル（fenchlorazole-ethyl）、フェンクロリム（fenclorim）、フルラゾール（flurazole）、フルキソフェニム（fluxofenim）、フリラゾール（furilazole）、イソキサジフェン（isoxadifen）、イソキサジフェンエチル（isoxadifen-ethyl）、メフェンピル（mefenpyr）、メフェンピルジエチル（mefenpyr-diethyl）、メフェナート（mephenate）、ナフタリックアンヒドライド（naphthalic anhydride）、オキサベトリニル（oxabetrinil）等を挙げることができる。
　本発明に用いることができる薬害軽減剤（セーフナー）としては、クロキントセットメキシル（cloquintocet-mexyl）、シプロスルファミド（cyprosulfamide）、フリラゾール（furilazole）、イソキサジフェンエチル（isoxadifen-ethyl）、メフェンピル-ジエチル（mefenpyr-diethyl）またはベノキサコール（benoxacor）であることが好ましい。
　本発明組成物において、化合物(I)と化合物(III)の割合は、任意で選択することができる。化合物(I)：化合物(III)の重量比は、通常、１：1000～1000：1の範囲内、好ましくは1：500～500：1の範囲内、より好ましくは1：250～250：1の範囲内、特に好ましくは1：100～100：1の範囲内、最も好ましくは１：５０～５０：１の範囲内である。
　本発明組成物は、畑作条件で、土壌処理、茎葉処理のいずれの方法でも高い除草活性を示す。
　本発明組成物は、各種畑雑草に有効で、トウモロコシ、コムギ等の作物に選択性を示すことがある。
　また、本発明組成物は、作物、観賞用植物、果樹等の有用植物に対し、生育抑制作用等の植物成長調節作用を示すことがある。
　また、本発明組成物は、水田雑草に対し、優れた除草効力を有し、イネに選択性を示すことがある。特に、水田雑草のノビエ、タマガヤツリ、オモダカ、ホタルイ等に対し、優れた除草効力を有し、イネに選択性を示すことがある。
　更に本発明組成物は、果樹園、芝生、線路端、空き地等の雑草の防除にも適用することができる。
　本発明組成物を施用し得る有用植物は、穀物、例えば大麦および小麦、綿花、アブラナ、ヒマワリ、トウモロコシ、米、ダイズ、テンサイ、サトウキビおよび芝生などの作物を含む。
　作物は、果樹、ヤシの木、ココヤシの木または他の木の実などの木も含み得る。ブドウ、果実の低木、果実植物および野菜などのつる植物も含まれる。
　防除対象となる畑雑草としては、以下に示す雑草が挙げられる。
（Ａ）単子葉類の雑草
（１）カヤツリグサ科（Cyperaceae）の雑草
カヤツリグサ属（Cyperus）の雑草、例えばショクヨウガヤツリ（Cyperus esculentus）、コゴメガヤツリ（Cyperus iria）、カヤツリグサ（Cyperus microiria）、ハマスゲ（Cyperus rotundus）。
（２）イネ科（Poaceae）の雑草
スズメノテッポウ属（Alopecurus）の雑草、例えばスズメノテッポウ（Alopecurus aequalis）、ブラックグラス（ノスズメノテッポウ（Alopecurus myosuroides））；
セイヨウヌカボ属（Apera）の雑草、例えばセイヨウヌカボ（Apera spica-venti）；
カラスムギ属（Avena）の雑草、例えばエンバク（Avena sativa）；
スズメノチャヒキ属（Bromus）の雑草、例えばスズメノチャヒキ（Bromus japonicus）、アレチノチャヒキ（Bromus sterilis）；
メヒシバ属（Digitaria）の雑草、例えばメヒシバ（Digitaria ciliaris）、オニメヒシバ（Digitaria sanguinalis）；
ヒエ属（Echinochloa）の雑草、例えばイヌビエ（Echinochloa crus-galli）；
オヒシバ属（Eleusine）の雑草、例えばオヒシバ（Eleusine indica）；
ドクムギ属（Lolium）の雑草、例えばイタリアンライグラス（ネズミムギ（Lolium multiflorum Lam.））；
キビ属（Panicum）の雑草、例えばオオクサキビ（Panicum dichotomiflorum）；
イチゴツナギ属（Poa）の雑草、例えばスズメノカタビラ（Poa annua）；
エノコログサ属（Setaria）の雑草、例えばアキノエノコログサ（Setaria faberi）、キンエノコロ（Setaria pumila）、エノコログサ（Setaria viridis）；
モロコシ属（Sorghum）の雑草、例えばモロコシ（Sorghum bicolor）；
ニクキビモドキ属（Urochloa）の雑草、例えばメリケンニクキビ（Urochloa platyphylla）。
（Ｂ）双子葉類の雑草
（１）ヒユ科（Amaranthaceae）の雑草
ヒユ属（Amaranthus）の雑草、例えばイヌビユ（Amaranthus blitum）、オオホナガアオゲイトウ（Amaranthus palmeri）、アオゲイトウ（Amaranthus retroflexus）、ホソバイヌビユ（Amaranthus rudis）；
アカザ属（Chenopodium）の雑草、例えばシロザ（Chenopodium album）；
バッシア属（Bassia）の雑草、例えばホウキギ（Bassia scoparia）。
（２）キク科（Asteraceae）の雑草
ブタクサ属（Ambrosia）の雑草、例えばブタクサ（Ambrosia artemisiifolia）、オオブタクサ（Ambrosia trifida）；
イズハハコ属（Conyza）の雑草、例えばヒメムカシヨモギ（Conyza canadensis）、オオアレチノギク（Conyza sumatrensis）；
ムカシヨモギ属（Erigeron）の雑草、例えばヒメジョオン（Erigeron annuus）；
シカギク属（Matricaria）の雑草、例えばイヌカミツレ（Matricaria inodora）、カミツレ（Matricaria recutita）；
オナモミ属（Xanthium）の雑草、例えばオオオナモミ（Xanthium occidentale）。
（３）ナデシコ科（Caryophyllaceae）の雑草
ツメクサ属（Sagina）の雑草、例えば ツメクサ（Sagina japonica）；
ハコベ属（Stellaria）の雑草、例えばコハコベ（Stellaria media）。
（４）ヒルガオ科（Convolvulaceae）の雑草
ヒルガオ属（Calystegia）の雑草、例えばヒルガオ（Calystegia japonica）；
サツマイモ属（Ipomoea）の雑草、例えばマルバルコウ（Ipomoea coccinea）、アメリカアサガオ（Ipomoea hederacea）、マメアサガオ（Ipomoea lacunosa）、ホシアサガオ（Ipomoea triloba）。
（５）シソ科（Lamiaceae）の雑草
オドリコソウ属（Lamium）の雑草、例えばオドリコソウ（Lamium album var. barbatum）、ホトケノザ（Lamium amplexicaule）、ヒメオドリコソウ（Lamium purpureum）。
（６）アオイ科（Malvaceae）の雑草
イチビ属（Abutilon）の雑草、例えばイチビ（Abutilon theophrasti）；
キンゴジカ属（Sida）の雑草、例えばアメリカキンゴジカ（Sida spinosa）。
（７）オオバコ科（Plantaginaceae）の雑草
クワガタソウ属（Veronica）の雑草、例えばオオイヌノフグリ（Veronica persica）。
（８）タデ科（Polygonaceae）の雑草
ソバカズラ属（Fallopia）の雑草、例えばソバカズラ（Fallopia convolvulus）。
イヌタデ属（Persicaria）の雑草、例えばオオイヌタデ（Persicaria lapathifolia）、イヌタデ（Persicaria longiseta）。
（９）アカネ科（Rubiaceae）の雑草
ヤエムグラ属（Galium）の雑草、例えばヤエムグラ（Galium spurium var. echinospermon）。
　防除対象となる水田雑草としては、以下に示す雑草が挙げられる。
（Ａ）単子葉類の雑草
（１）オモダカ科（Alismataceae）の雑草
オモダカ属（Sagittaria）の雑草、例えばウリカワ（Sagittaria pygmaea Miq.）、オモダカ（Sagittaria trifolia）。
（２）カヤツリグサ科（Cyperaceae）の雑草
カヤツリグサ属（Cyperus）の雑草、例えばミズガヤツリ（Cyperus serotinus）、タマガヤツリ（Cyperus difforis）；
ハリイ属（Eleocharis）の雑草、例えばクログワイ（Eleocharis kuroguwai Ohwi）；
ホソガタホタルイ属（Schoenoplectiella）の雑草、例えばホタルイ（Schoenoplectiella hotarui）、イヌホタルイ（Schoenoplectiella juncoides Roxb.）。
アブラガヤ属（Scirpus）の雑草、例えばコウキヤガラ（Scirpus maritimus）、シズイ（Scirpus nipponicus）。
（３）イネ科（Poaceae）の雑草
ヒエ属（Echinochloa）の雑草（いわゆるノビエ）の雑草、例えばタイヌビエ（Echinochloa oryzoides）、イヌビエ（Echinochloa crus-galli）；
サヤヌカグサ属（Leersia）の雑草、例えばアシカキ（Leersia japonica）；
スズメノヒエ属（Paspalum）の雑草、例えばキシュウスズメノヒエ（Paspalum distichum）。
（４）ミズアオイ科（Pontederiaceae）の雑草
ミズアオイ属（Monochoria）の雑草、例えばミズアオイ（Monochoria korsakowii）、
コナギ（Monochoria vaginalis var. plantaginea）。
（Ｂ）双子葉類の雑草
（１）セリ科（Apiaceae）の雑草
セリ属（Oenanthe）の雑草、例えばセリ（Oenanthe javanica）。
（２）ミゾハコベ科（Elatinaceae）の雑草
ミゾハコベ属（Elatine）の雑草、例えばミゾハコベ（Elatine triandra）。
（３）アゼナ科（Linderniaceae）の雑草
アゼナ属（Lindernia）の雑草、例えば アメリカアゼナ（Lindernia dubia subsp. major）、タケトアゼナ（Lindernia dubia subsp. dubia）、アゼナ（Lindernia procumbens）。
（４）ミソハギ科（Lythraceae）の雑草
キカシグサ属（Rotala）の雑草、例えばキカシグサ（Rotala indica var. uliginosa）。
　本発明組成物は、農薬として一般にとり得る剤形、例えば、水和剤、粒剤、粉剤、乳剤、水溶剤、懸濁剤、フロアブル等に製剤化したものであってもよい。
　製剤化に当たって公知の添加剤または担体を用いることができる。
　すなわち、本発明の態様のひとつは、農芸化学的に許容できる固体担体、および／または液体担体を含む、除草性組成物である。
　固体の剤形を目的とする場合は、大豆粉、小麦粉等の植物性粉末、珪藻土、燐灰石、石こう、タルク、ベントナイト、パイロフィライト、クレイ等の鉱物性微粉末、安息香酸ソーダ、尿素、芒硝等の有機及び無機化合物などの固体担体を用いることができる。
　液体の剤形を目的とする場合は、ケロシン、キシレン及びソルベントナフサ等の石油留分、シクロヘキサン、シクロヘキサノン、ジメチルホルムアミド、ジメチルスルホキシド、アルコール、アセトン、トリクロルエチレン、メチルイソブチルケトン、鉱物油、植物油、水などの液体担体を用いることができる。
　製剤化において、必要に応じて、界面活性剤を添加することができる。界面活性剤としては、ポリオキシエチレンが付加したアルキルフェニルエーテル、ポリオキシエチレンが付加したアルキルエーテル、ポリオキシエチレンが付加した高級脂肪酸エステル、ポリオキシエチレンが付加したソルビタン高級脂肪酸エステル、ポリオキシエチレンが付加したトリスチリルフェニルエーテル等の非イオン性界面活性剤、ポリオキシエチレンが付加したアルキルフェニルエーテルの硫酸エステル塩、アルキルナフタレンスルホン酸塩、ポリカルボン酸塩、リグニンスルホン酸塩、アルキルナフタレンスルホン酸塩のホルムアルデヒド縮合物、イソブチレン-無水マレイン酸の共重合体等を挙げることができる。
　本発明の除草性組成物は、剤形に応じて、有効成分濃度を適宜設定することができる。例えば、水和剤における有効成分濃度は、好ましくは５～９０重量％、より好ましくは１０～８５重量％である。乳剤における有効成分濃度は、好ましくは３～７０重量％、より好ましくは５～６０重量％である。粒剤における有効成分濃度は、好ましくは０．０１～５０重量％、より好ましくは０．０５～４０重量％である。
　このようにして得られた水和剤若しくは乳剤は水で所定の濃度に希釈して懸濁液或いは乳濁液として、粒剤はそのまま雑草の発芽前又は発芽後に土壌に散布処理もしくは混和処理することができる。本発明の除草性組成物を圃場に適用するに当たっては１ヘクタール当たり有効成分０．１ｇ以上の適当量を施用することができる。
　また、本発明の除草性組成物は、公知の殺菌剤、殺菌活性成分、殺虫剤、殺虫活性成分、殺ダニ剤、殺ダニ活性成分、植物成長調整剤、肥料などと混合して使用することもできる。混合剤とすることで、省力化をもたらすのみならず、より一層高い効果も期待できる。
　本発明で使用される公知の殺菌剤、殺菌活性成分、殺虫剤、殺虫活性成分、殺ダニ剤、殺ダニ活性成分、植物成長調整剤は、例えば、「Ｔｈｅ Ｐｅｓｔｉｃｉｄｅ Ｍａｎｕａｌ」第１９版に記載のものなどを好ましく例示でき、これらの立体異性体および誘導体、塩、エステルなどの形態も含まれる。
〔製剤例〕
　本発明の除草性組成物に関する製剤例を若干示すが、本発明組成物、添加物及び添加割合は、本実施例にのみ限定されることなく、広い範囲で変更可能である。製剤実施例中の部は重量部を示す。
（製剤実施例１）水和剤
　　本発明組成物　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　２０部
　　ホワイトカーボン　　　　　　　　　　　　　　　　　　　２０部
　　ケイソウ土　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　５２部
　　アルキル硫酸ソーダ　　　　　　　　　　　　　　　　　　　８部
　以上を均一に混合、微細に粉砕して、有効成分２０％の水和剤を得る。
（製剤実施例２）乳剤
　　本発明組成物　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　２０部
　　キシレン　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　５５部
　　ジメチルホルムアミド　　　　　　　　　　　　　　　　　１５部
　　ポリオキシエチレンフェニルエーテル　　　　　　　　　　１０部
　以上を混合、溶解して有効成分２０％の乳剤を得る。
（製剤実施例３）粒剤
　　本発明組成物　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　５部
　　タルク　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　４０部
　　クレイ　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　３８部
　　ベントナイト　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　１０部
　　アルキル硫酸ソーダ　　　　　　　　　　　　　　　　　　　７部
　以上を均一に混合して微細に粉砕後、直径０．５～１．０ｍｍの粒状に造粒して有効成分５％の粒剤を得る。
　次に、化合物(I)の製造例を示す。
（製造例１）
　１－メトキシ－３－メチル－６－（１，１－ジオキサド－８－（トリフルオロメチル）チオクロマン－５－イル）－７－オキサ－３，４－ジアザビシクロ［４．１．０］ヘプタ－４－エン－２－オン
〔1-methoxy-3-methyl-6-(1,1-dioxido-8-(trifluoromethyl)thiochroman-5-yl)-7-oxa-3,4-diazabicyclo[4.1.0]hept-4-en-2-one〕の合成
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000014
　５－（１，１－ジオキシド－８－（トリフルオロメチル）チオクロマン－５－イル）－４－ヒドロキシ－２－メチルピリダジン－３（２Ｈ）－オン（０．３７ｇ）をＮ,Ｎ-ジメチルホルムアミド（２ｍＬ）に溶解させて、室温で撹拌した。これにＮ－クロロスクシンイミド（０．１０ｇ）を加え、室温で２時間撹拌した。その後、メタノール（１０ｍＬ）およびナトリウムメトキシド（０．２２ｇ）を加え、同温度で１時間撹拌した。
　反応溶液を減圧濃縮し、得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製することによって目的物０．２３ｇを得た。融点（m.p.）は１９９－２００℃であった。
（参考例１）
　５－（１，１－ジオキサド－８－（トリフルオロメチル）チオクロマン－５－イル）－４－ヒドロキシ－２－メチルピリダジン－３（２Ｈ）－オンの合成
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000015
　５－（１，１－ジオキシド－８－（トリフルオロメチル）チオクロマン－５－イル）－４－メトキシ－２－メチルピリダジン－３（２Ｈ）－オン（０．３９ｇ）をモルホリン（２ｍＬ）に溶解させた後、１１０℃で１時間加熱還流した。
　反応溶液を塩酸に注ぎ、次いで酢酸エチルで抽出した。得られた有機層を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥させ、ろ過した。ろ液を減圧濃縮することで目的物０．３１ｇを得た。
（参考例２）
　５－（１，１－ジオキサド－８－（トリフルオロメチル）チオクロマン－５－イル）－４－メトキシ－２－メチルピリダジン－３（２Ｈ）－オンの合成
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000016
　５－ブロモ－８－（トリフルオロメチル）チオクロマン　１，１－ジオキシド（０．３６ｇ）をジオキサン（１０ｍＬ）に溶解させて、室温で撹拌した。これに、４－メトキシ－２－メチル－５－（４，４，５，５－テトラメチル－１，３，２－ジオキサボロラン－２－イル）ピリダジン－３（２Ｈ）－オン（０．２７ｇ）、炭酸カリウム（０．４１ｇ）、および[１,１'-ビス(ジフェニルホスフィノ)フェロセン]パラジウム(II)ジクロリド－ジクロロメタン付加物（０．０４ｇ）を順次加え、９０℃にて一晩撹拌した。
　得られた液をろ過した。ろ液を減圧濃縮した。得られた濃縮物をシリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製することによって目的化合物０．２２ｇを得た。
　得られた化合物のNMRデータを示す。
1H-NMR(400 MHz, CDCl3): δ 2.40-2.48(m, 2H), 2.72-2.80(m, 1H), 2.86-2.95(m, 1H), 3.40(t, 2H), 3.83(s, 3H), 4.12(s, 3H), 7.41(d, 1H), 7.44(s, 1H), 7.84(d, 1H).
（参考例３）
　５－ブロモ－８－（トリフルオロメチル）チオクロマン　１，１－ジオキシドの合成
（工程１）
　３－（６－ブロモ－２－フルオロ－３－（トリフルオロメチル）フェニル）プロピオン酸の合成
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000017
　５００ｍＬの四つ口フラスコにギ酸（５８．２ｇ）、トリエチルアミン（１８．３ｇ）、６－ブロモ－２－フルオロ－３－（トリフルオロメチル）ベンズアルデヒド（４８．７ｇ）およびメルドラム酸（２６．０ｇ）を０℃にて順次加えた。その後、４時間加熱還流した。
　得られた液に塩酸を加え、析出固形物を濾別した。得られた固形物を乾燥させることによって目的化合物５３．８ｇを得た。
（工程２）
　３－（６－ブロモ－２－フルオロ－３－（トリフルオロメチル）フェニル）プロパン－１－オールの合成
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000018
　３－（６－ブロモ－２－フルオロ－３－（トリフルオロメチル）フェニル）プロピオン酸（３０ｇ）をテトラヒドロフラン（１９１ｍＬ）に溶解させて、室温で撹拌した。これにボラン・テトラヒドロフラン錯体（０．９Ｍ, １２７ｍＬ）を加え、０℃で１時間撹拌した。
　得られた液を塩酸に注ぎ、次いで酢酸エチルで抽出した。得られた有機層を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥させ、ろ過した。ろ液を減圧濃縮した。得られた濃縮物をシリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製することによって目的化合物２８．９ｇを得た。
（工程３）
　１－ブロモ－２－（３－クロロプロピル）－３－フルオロ－４－（トリフルオロメチル）ベンゼンの合成
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000019
　３－（６－ブロモ－２－フルオロ－３－（トリフルオロメチル）フェニル）プロパン－１－オール（１５．３ｇ）をジクロロエタン（１０２ｍＬ）に溶解させて、室温で撹拌した。これに塩化チオニル（９．１ｇ）およびＮ,Ｎ-ジメチルホルムアミド（０．２ｇ）を加え、２時間加熱還流した。
　得られた液を減圧濃縮した。得られた濃縮物をシリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製することによって目的化合物１６.４ｇを得た。
（工程４）
　５－ブロモ－８－（トリフルオロメチル）チオクロマンの合成
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000020
　１－ブロモ－２－（３－クロロプロピル）－３－フルオロ－４－（トリフルオロメチル）ベンゼン（１４．４ｇ）をＮ,Ｎ-ジメチルホルムアミド（１５８ｍＬ）に溶解させて、室温で撹拌した。これに硫化ナトリウム（４．２ｇ）を加え、６０℃で一晩加熱還流した。
　得られた液を水に注ぎ、次いで酢酸エチルで抽出した。得られた有機層を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥させ、ろ過した。ろ液を減圧濃縮した。得られた濃縮物をシリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製することによって目的化合物６．８ｇを得た。
（工程５）
　５－ブロモ－８－（トリフルオロメチル）チオクロマン　１，１－ジオキシドの合成
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000021
　５－ブロモ－８－（トリフルオロメチル）チオクロマン（２．０ｇ）をメタノール２７ｍＬ、水７ｍＬに溶解させて、室温で撹拌した。これにオキソン（８．３ｇ）を加え、４８時間室温で撹拌した。
　得られた液をろ過した。ろ液を減圧濃縮した。これに水を注ぎ、次いで酢酸エチルで抽出した。得られた有機層を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥させ、ろ過した。ろ液を減圧濃縮した。得られた濃縮物をシリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製することによって目的化合物２．０ｇを得た。
　本発明をより詳しく述べるために、以下に実施例を記載するが、本発明はこれらに限定して解釈されるものではない。
（除草効果の評価）
　本発明の除草性組成物の除草効果を以下の試験例で示す。
（試験例１）
　化合物(I)として、1-methoxy-3-methyl-6-(1,1-dioxido-8-(trifluoromethyl)thiochroman-5-yl)-7-oxa-3,4-diazabicyclo[4.1.0]hept-4-en-2-one（化合物（I-3））を用いた。
　化合物(II)として、表１に記載の化合物を用いた。
（１）試験用乳剤の調製
　化合物（I）または化合物(II)をDMF（1.5％Tweenを含む）を用いて5%乳剤に調製し、所定薬量濃度に水で希釈した。市販製剤は水に溶かし、所定薬量濃度に調製した。
（２）種子処理
　種子を次亜塩素酸ナトリウム0.6％に所定の時間浸漬、表面殺菌し、水洗して用いた（種子消毒）。試験には、ブタクサ（Ambrosia artemisiifolia）の種子を用いた。
　蓋付きカップ（直径10cm・高さ4cm）にろ紙を敷き、薬剤溶液8mlにて湿らせ、その上から種子を播種し、蓋を被せて、恒温室内で生育した。
（３）評価
　除草効果の評価は、処理６日後、無処理区の状態と比較し、０～２０の計２１段階の枯殺指数（０：無処理区と同等の枯死率、２０：１００％の枯死率）を用いて、除草効果（％）として目視にて評価した。
　また、除草効果の期待値を、コルビーの式（S .R .Colby ,Calculating synergistic and antagonistic responses of herbicide combinations,Weeds,15,20-22pp(1967)）を用いて、化合物（I）単独施用における除草効果および化合物（II）単独施用における除草効果から算出した。
　なお、コルビーの式で算出される期待値は、化合物（I）試験区の除草効果および化合物（II）試験区の相加的効果を表す。
　Ｅ ＝Ｍ ＋ Ｎ － （Ｍ×Ｎ／１００）
　Ｍは化合物（I）単独施用における除草効果（％）を示し、Ｎは化合物（II）単独施用における除草効果（％）、Ｅは化合物（I）と化合物（II）の組合せ施用における除草効果の期待値（％）である。化合物（I）と化合物（II）の組合せ施用における除草効果の実測値（％）が、期待値Ｅよりも大きいとき、化合物（I）と化合物（II）の組合せ施用は相乗的効果を奏したことになる。除草効果の実測値と期待値とを表１に示す。
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000022
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000023
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000024
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000025
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000026
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000027
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000028
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000029
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000030
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000031
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000032
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000033
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000034
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000035
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000036
（試験例２）
　化合物(I)として、1-methoxy-3-methyl-6-(1,1-dioxido-8-(trifluoromethyl)thiochroman-5-yl)-7-oxa-3,4-diazabicyclo[4.1.0]hept-4-en-2-one（化合物（I-3））を用いた。
　化合物(II)として、表２に記載の化合物を用いた。
　試験に用いた種子をブタクサ（Ambrosia artemisiifolia）からメヒシバ（Digitaria ciliaris）に変更した以外は、試験例１と同じ方法で除草効果の評価を行った。除草効果の実測値と期待値とを表２に示す。
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000037
（試験例３）
　化合物(I)として、1-methoxy-3-methyl-6-(1,1-dioxido-8-(trifluoromethyl)thiochroman-5-yl)-7-oxa-3,4-diazabicyclo[4.1.0]hept-4-en-2-one（化合物（I-3））を用いた。
　化合物(II)として、表３に記載の化合物を用いた。
　試験に用いた種子をブタクサ（Ambrosia artemisiifolia）からイチビ（Abutilon theophrasti）に変更した以外は、試験例１と同じ方法で除草効果の評価を行った。除草効果の実測値と期待値とを表３に示す。
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000038
　表１、表２および表３に示すとおり、いずれの試験区も、除草効果の相乗効果が認められた。
（試験例４）
（１）試験用乳剤の調製
　ＰＯＡアリルフェニルエーテル（４．１重量部）、ＰＯＥ－ＰＯＰグリコール（１重量部）、ＰＯＥソルビタンラウレート（０．８重量部）、グリセリン（２．６重量部）、ジメチルホルムアミド（６５．９重量部）、Ｎ－メチルピロリドン（５．１重量部）、シクロヘキサノン（１５．４重量部）、芳香族炭化水素（５．１重量部）を混合し溶解させて、乳剤を調製した。この乳剤（１００μＬ）に対し、本発明組成物の有効成分（４ｍｇ）を溶解させて、試験用乳剤を調製した。なお、ＰＯＡは「ポリオキシアルキレン」を、ＰＯＥは「ポリオキシエチレン」を、ＰＯＰは「ポリオキシプロピレン」を意味する。
　化合物(I)として、1-methoxy-3-methyl-6-(1,1-dioxido-8-(trifluoromethyl)thiochroman-5-yl)-7-oxa-3,4-diazabicyclo[4.1.0]hept-4-en-2-one（化合物（I-3））を用いた。
　化合物(II)として、AcetochlorまたはAtrazineを用いた。
（２）茎葉散布処理
　300ｃｍ2のポットに土壌を充填し、表層に飼料用トウモロコシ(Zea mays)、アキノエノコログサ（Setaria faberi）、セイバンモロコシ(Sorghum halepense)、メリケンニクキビ(Brachiaria platyphylla)、オオホナガアオゲイトウ(Amaranthus palmeri)、エビスグサ(Senna obtusifolia)およびアメリカアサガオ（Ipomoea hederacea）の種子を播き、軽く覆土した後に温室内で生育させた。各植物が7～11ｃｍの草丈に生育した時点で、試験に用いた。所定の有効成分量になるように、試験用乳剤を希釈し、ヘクタール当たり２５０Ｌの散布水量にて、小型噴霧器で茎葉部に散布を行った。
（３）評価
　除草効果の評価は、散布処理3週間後、雑草ごとに、無処理区および処理区の地上部生草重を測定し、下記の算出式によって除草効果（ ％ ）を算出した。
　また、除草効果の期待値を、コルビーの式（S .R .Colby ,Calculating synergistic and antagonistic responses of herbicide combinations,Weeds,15,20-22pp(1967)）を用いて、化合物（I）単独施用における除草効果および化合物（II）単独施用における除草効果から算出した。
　なお、コルビーの式で算出される期待値は、化合物（I）試験区の除草効果および化合物（II）試験区の相加的効果を表す。
　Ｅ ＝Ｍ ＋ Ｎ － （Ｍ×Ｎ／１００）
　Ｍは化合物（I）単独施用における除草効果（％）を示し、Ｎは化合物（II）単独施用における除草効果（％）、Ｅは化合物（I）と化合物（II）の組合せ施用における除草効果の期待値（％）である。化合物（I）と化合物（II）の組合せ施用における除草効果の実測値（％）が、期待値Ｅよりも大きいとき、化合物（I）と化合物（II）の組合せ施用は相乗的効果を奏したことになる。除草効果の実測値と期待値とを表４に示す。
（４）除草効果の算出式
　除草効果 (％)＝(無処理区の地上部生草重－処理区の地上部生草重)/（無処理区の地上部生草重）×１００
　有用植物［学名］として、次のものを用いた。
　　飼料用トウモロコシ（Corn）　　　　　　　［Zea mays］
　除草対象の草種［学名］として、次のものを用いた。
　　アキノエノコログサ（Giant Foxtail）　　［Setaria faberi］
　　セイバンモロコシ（Johnsongrass）　　　　［Sorghum halepense］
　　メリケンニクキビ（Broad leaf signalgrass）［Brachiaria platyphylla］
　　オオホナガアオゲイトウ（Palmer amaranth）　［Amaranthus palmeri］
　　エビスグサ（Sicklepod）　　　　　　　　　　［Senna obtusifolia］
　　アメリカアサガオ（Morning glory）　　　　　　［Ipomoea hederacea］
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000039
　表４に示すとおり、飼料用トウモロコシには何ら影響がなかった。一方、除草対象の草に対して除草効果に相乗効果が認められた。
（試験例５）
（１）試験用乳剤の調製
　試験例4と同様に試験用乳剤を調製した。
　化合物（I）として、1-methoxy-3-methyl-6-(1,1-dioxido-8-(trifluoromethyl)thiochroman-5-yl)-7-oxa-3,4-diazabicyclo[4.1.0]hept-4-en-2-one（化合物（I-3））を用いた。
　化合物（II）として、Flufenacetを用いた。
（２）茎葉散布処理
　300ｃｍ2のポットに土壌を充填し、表層にコムギ(Triticum aestivum)、多剤抵抗性ノスズメノテッポウ（Alopecurus myosuroides）、ネズミムギ(Lolium multiflorum)、およびカラスムギ（Avena fatua）の種子を播き、0.5-1cmの厚さで覆土した。所定の有効成分量になるように上記の試験用乳剤を希釈し、ヘクタール当たり２５０Ｌの散布水量にて土壌表面に散布した後、野外環境で生育させた。
（３）評価
　散布から7週間後、雑草ごとに無処理区および処理区の地上部生草重を測定した以外は、試験例４と同様に評価を行った。結果を表５に示す。
　有用植物［学名］として、次のものを用いた。
　　コムギ（Wheat）　　　　　　　　　　　［Triticum aestivum］
　除草対象の草種［学名］として、次のものを用いた。
　　ノスズメノテッポウ（Blackgrass）*　　［Alopecurus myosuroides］
　　ネズミムギ（italian ryegrass ）　　　［Lolium multiflorum］
　　カラスムギ（Wild oat）　　　　　　　　［Avena fatua］
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000040
　表５に示すとおり、コムギに若干の影響があったが許容範囲内であった。一方、除草対象の草に対して除草効果に相乗効果が認められた。
（試験例６）
（１）試験用乳剤の調製
　試験例4と同様に試験用乳剤を調製した。
　化合物（I）として、1-methoxy-3-methyl-6-(1,1-dioxido-8-(trifluoromethyl)thiochroman-5-yl)-7-oxa-3,4-diazabicyclo[4.1.0]hept-4-en-2-one（化合物（I-3））を用いた。
　化合物（II）として、Acetochlor、Clopyralid、またはPyroxasulfoneを用いた。
（２）茎葉散布処理
　300ｃｍ２のポットに土壌を充填し、表層に飼料用トウモロコシ(Zea mays)およびアメリカアサガオ（Ipomoea hederacea）の種子を播き、軽く覆土した後に温室内で生育させた。各植物が7～9ｃｍの草丈に生育した時点で、所定の有効成分量になるように上記の試験用乳剤を希釈し、ヘクタール当たり２５０Ｌの散布水量にて小型噴霧器で茎葉部に散布を行った。
（３）評価
　試験例６－１及び６－３は、試験例４と同様に評価を行った。
　試験例６－２の除草効果の期待値は、下記コルビーの式（S .R .Colby ,Calculating synergistic and antagonistic responses of herbicide combinations,Weeds,15,20-22pp(1967)）を用いて算出した。
Figure JPOXMLDOC01-appb-M000041
 　Ｘは化合物（I）単独施用によるる除草効果（％）を示し、Ｙ及びＺはそれぞれ２種類の化合物（II）単独施用による除草効果（％）を示し、Ｅは化合物（I）と２種類の化合物（II）との組合せ施用による除草効果の期待値（％）を示す。
　化合物（I）と２種類の化合物（II）との組合せ施用による除草効果の実測値（％）が、期待値Ｅよりも大きいとき、化合物（I）と２種類の化合物（II）との組合せ施用は相乗的効果を奏したことになる。結果を表６に示す。
　有用植物［学名］として、次のものを用いた。
　　飼料用トウモロコシ（Corn）　　　　　　　［Zea mays］
　除草対象の草種［学名］として、次のものを用いた。
　　アメリカアサガオ（Morning glory）　　　　　　［Ipomoea hederacea］
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000042
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000043
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000044
　本発明組成物の中から無作為に選択したものが、いずれも上記のような効果を奏することから、本発明組成物は、例示しきれなかった組成物を含め、低薬害で、高い除草効果を奏するものであることが理解できる。

Claims (9)

  1. 　式(I)で表される化合物またはその塩から選ばれる少なくとも１つの化合物(I)と、除草活性を有する少なくとも１つの化合物（II）とを含有する、除草性組成物。
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000001
     　式(I)中、
    　Ｒ1は、置換若しくは無置換のＣ１～６アルキル基、置換若しくは無置換のＣ２～６アルケニル基、置換若しくは無置換のＣ２～６アルキニル基、置換若しくは無置換のＣ３～６シクロアルキル基、または５～６員環状エーテル基を示し、
    　Ｒ2は、置換若しくは無置換のＣ１～６アルキル基、置換若しくは無置換のＣ２～６アルケニル基、または置換若しくは無置換のＣ２～６アルキニル基を示し、
    　Ｒ3は、水素原子、置換若しくは無置換のＣ１～６アルキル基、置換若しくは無置換のＣ２～６アルケニル基、置換若しくは無置換のＣ２～６アルキニル基、置換若しくは無置換のＣ１～６アルコキシ基、置換若しくは無置換のＣ３～６シクロアルキル基、または置換若しくは無置換のフェニル基を示し、且つ
    　Ｑは、置換若しくは無置換のフェニル基、または置換若しくは無置換のナフチル基を示す。
  2. 　前記化合物(II)が、
    　（B1）アセチルCoAカルボキシラーゼ(ACCase)阻害剤の群に属する除草剤、
    　（B2）アセト乳酸合成酵素(ALS)阻害：アセトヒドロキシ酸合成酵素(AHAS)阻害剤の群に属する除草剤、
    　（B3）微小管重合阻害剤の群に属する除草剤、
    　（B4）インドール酢酸様活性(合成オーキシン)剤の群に属する除草剤、
    　（B5）光合成(光化学系II)阻害 - セリン264バインダー剤の群に属する除草剤、
    　（B6）光合成(光化学系II)阻害 - ヒスチジン215バインダー剤の群に属する除草剤、　（B9）5-エノールピルビルシキミ酸-3-リン酸（EPSP）合成酵素阻害剤の群に属する除草剤、
    　（B10）グルタミン合成酵素阻害剤の群に属する除草剤、
    　（B12）白化：カロチノイド生合成経路のフィトエン不飽和化酵素(PDS)阻害剤の群に属する除草剤、
    　（B13）白化：1-デオキシ-D-キシルロース-5-リン酸（DOXP）合成酵素阻害剤の群に属する除草剤、
    　（B14）プロトポルフィリノーゲン酸化酵素(PPO)阻害剤の群に属する除草剤、
    　（B15）超長鎖脂肪酸合成(VLCFAs)阻害剤の群に属する除草剤、
    　（B18）DHP(ジヒドロプテロイン酸)合成酵素阻害剤の群に属する除草剤、
    　（B19）オーキシン移動阻害剤の群に属する除草剤、
    　（B22）光化学系I電子転換剤の群に属する除草剤、
    　（B23）有糸分裂／微小管形成阻害剤の群に属する除草剤、
    　（B24）アンカップリング(膜破壊) 剤の群に属する除草剤、
    　（B27）白化：4-ヒドロキシフェニルピルビン酸ジオキシゲナーゼ(4-HPPD)阻害剤の群に属する除草剤、
    　（B28）ジヒドロオロト酸デヒドロゲナーゼ（DHODH）阻害剤の群に属する除草剤、
    　（B29）細胞壁(セルロース)合成阻害剤の群に属する除草剤、
    　（B30）脂肪酸チオエステラーゼ阻害剤の群に属する除草剤、
    　（B31）セリン-スレオニンプロテインホスファターゼ阻害剤の群に属する除草剤、
    　（B32）ソラネシル二リン酸合成酵素阻害剤の群に属する除草剤、
    　（B33）ホモゲンチジン酸ソラネシルトランスフェラーゼ阻害剤の群に属する除草剤、
    　（B34）リコペンシクラーゼ阻害剤の群に属する除草剤、または
    　（B0）その他作用機作不明の除草剤である、請求項１に記載の除草性組成物。
  3. 　前記化合物(II)が、
    (B1)　クロジナホッププロパルギル（Clodinafop-propargyl）、クロホップ（Clofop）、シハロホップブチル（Cyhalofop-butyl）、ジクロホップメチル（Diclofop-methyl）、フェノキサプロップエチル（Fenoxaprop-ethyl）、フェンチアプロップ（Fenthiaprop）、フルアジホップブチル（Fluazifop-butyl）、ハロキシホップメチル（Haloxyfop-methyl）、イソキサピリホップ（Isoxapyrifop）、メタミホップ（Metamifop）、キザロホップエチル（Quizalofop-ethyl）、アロキシジム（alloxydim）、ブトロキシジム（Butroxydim）、クレトジム（Clethodim）、クロプロキシジム（Cloproxydim）、シクロキシジム（Cycloxydim）、プロホキシジム（Profoxydim）、セトキシジム（Sethoxydim）、テプラロキシジム（Tepraloxydim）、トラルコキシジム（Tralkoxydim）、ピノキサデン（Pinoxaden）、プロパキザホップ（propaquizafop）、フルアジホップ（fluazifop）；
    (B2)　イマザメタベンズメチル（Imazamethabenz-methyl）、イマザモックス（Imazamox）、イマザピック（Imazapic）、イマザピル（Imazapyr）、イマザキン（Imazaquin）、イマゼタピル（Imazethapyr）、ビスピリバックナトリウム塩（Bispyribac-sodium）、ピリベンゾキシム（Pyribenzoxim(prodrug of bispyribac)）、ピリフタリド（Pyriftalid）、ピリミノバックメチル（Pyriminobac-methyl）、ピリチオバックナトリウム塩（Pyrithiobac-sodium）、ピリミスルファン（Pyrimisulfan）、トリアファモン（Triafamone）、アミドスルフロン（Amidosulfuron）、アジムスルフロン（Azimsulfuron）、ベンスルフロンメチル（Bensulfuron-methyl）、クロリムロンエチル（Chlorimuron-ethyl）、クロルスルフロン（Chlorsulfuron）、シノスルフロン（Cinosulfuron）、シクロスルファムロン（Cyclosulfamuron）、エタメトスルフロンメチル（Ethametsulfuron-methyl）、エトキシスルフロン（Ethoxysulfuron）、フラザスルフロン（Flazasulfuron）、フルセトスルフロン（Flucetosulfuron）、フルピルスルフロンメチルナトリウム塩（Flupyrsulfuron-methyl-Na）、ホラムスルフロン（Foramsulfuron）、ハロスルフロンメチル（Halosulfuron-methyl）、イマゾスルフロン（Imazosulfuron）、ヨードスルフロンメチルナトリウム塩（Iodosulfuron-methyl-Na）、メソスルフロンメチル（Mesosulfuron-methyl）、メタゾスルフロン（Metazosulfuron）、メトスルフロンメチル（Metsulfuron-methyl）、ニコスルフロン（Nicosulfuron）、オルトスルファムロン（Orthosulfamuron）、オキサスルフロン（Oxasulfuron）、プリミスルフロンメチル（Primisulfuron-methyl）、プロピリスルフロン（Propyrisulfuron）、プロスルフロン（Prosulfuron）、ピラゾスルフロンエチル（Pyrazosulfuron-ethyl）、リムスルフロン（Rimsulfuron）、スルホメツロンメチル（Sulfometuron-methyl）、スルホスルフロン（Sulfosulfuron）、チフェンスルフロンメチル（Thifensulfuron-methyl）、トリアスルフロン（Triasulfuron）、トリベニュロンメチル（Tribenuron-methyl）、トリフロキシスルフロンナトリウム塩（Trifloxysulfuron-Na）、トリフルスルフロンメチル（Triflusulfuron-methyl）、トリトスルフロン（Tritosulfuron）、フルカルバゾン（Flucarbazone）、フルカルバゾンナトリウム塩（Flucarbazone-Na）、プロポキシカルバゾンナトリウム塩（Propoxycarbazone-Na）、チエンカルバゾンメチル（Thiencarbazone-methyl）、クロランスラムメチル（Cloransulam-methyl ）、ジクロスラム（Diclosulam）、フロラスラム（Florasulam）、フルメツラム（Flumetsulam）、メトスラム（Metosulam）、ペノキススラム（Penoxsulam）、ピロクススラム（Pyroxsulam）、ヨードスルフロンメチル（iodosulfuron-methyl）、モノスルフロンメチル（monosulfuron-methyl)、イオフェンスルフロン（iofensulfuron）、メトスルファム（metosulfam）、メソスルフロン（mesosulfuron）、トリフロキシスルフロン（Trifloxysulfuron）；
    　(B3)　プロピザミド（Propyzamide（pronamide））、テトラクロロチオフェン（Tetrachlorothiophene（TCTP））、クロルタールジメチル（Chlorthal-dimethyl（DCPA））、ベスロジン(ベンフルラリン)（Benefin（benfluralin））、ブトルアリン（Butralin）、ジニトラミン（Dinitramine）、エタルフルラリン（Ethalfluralin）、フルクロラリン（Fluchloralin）、イソプロパリン（Isopropalin）、ニトラリン（Nitralin）、オリザリン（Oryzalin）、ペンディメタリン（Pendimethalin）、プロジアミン（Prodiamine）、プロフルラリン（Profluralin）、トリフルラリン（Trifluralin）、ブタミホス（Butamifos）、DMPA（DMPA）、ジチオピル（Dithiopyr）、チアゾピル（Thiazopyr）、クロルタール（chlorthal）；
    　(B4)　クロランベン（Chloramben）、MDBA(ジカンバ)（Dicamba）、TCBA(2,3,8－TBA)（TBA）、ベナゾリンエチル（Benazolin-ethyl）、2,4,5-T（2,4,5-T）、2,4-PA(2,4-D)、2,4－DB、2,4-D 2-ethylhexyl ester 、2,4-D amine、クロメプロップ（Clomeprop）、ジクロルプロップ（Dichlorprop）、フェノプロップ（Fenoprop）、MCPA（MCPA）、MCPB（MCPB）、MCPP(メコプロップ)（Mecoprop）、クロルフェナック（Chlorfenac（fenac））、クロルフェンプロップ（Chlorfenprop）、アミノピラリド（Aminopyralid）、クロピラリド（Clopyralid）、フロルピラウキシフェン（Florpyrauxifen）、ハラウキシフェン（Halauxifen）、ハラウキシフェン－メチル（Halauxifen-methyl）、ピクロラム（Picloram）、フルロキシピル（Fluroxypyr）、トリクロピル（Triclopyr）、アミノシクロピラクロル（Aminocyclopyrachlor）、キンクロラック（Quinclorac）、キンメラック（Quinmerac）、クロルフルレノール（chlorflurenol）、クロルフルレノール-メチル(chlorflurenol-methyl)、ベナゾリン（benazolin）；
    (B5)　クロラノクリル（ジクリル）（Chloranocryl（dicryl））、CMMP(ペンタノクロール)（Pentanochlor）、DCPA(プロパニル)（Propanil）、クロルプロカルブ（Chlorprocarb）、デスメディファム（Desmedipham）、フェニソファム（Phenisopham）、フェンメディファム（Phenmedipham）、ブロムピラゾン（Brompyrazon）、PAC(クロリダゾン（Chloridazon）、pyrazon）、アメトリン（Ametryne）、アトラトン（Atraton）、アトラジン（Atrazine）、アジプロトリン（Aziprotryne（aziprotryn））、クロラジン（Chlorazine）、CP 17029（CP 17029）、シアナジン（Cyanazine）、シプラジン（Cyprazine）、デスメトリン（Desmetryne）、ジメタメトリン（Dimethametryn）、ジプロペトリン（Dipropetryn）、エグリナジンエチル（Eglinazine-ethyl）、イパジン（Ipazine）、メトプロトリン（Methoprotryne（methoprotryn））、プロシアジン（procyazine）、プログリナジン（Proglinazine-ethyl）、プロメトン（Prometon）、プロメトリン（Prometryne）、プロパジン（Propazine）、セブチラジン（Sebuthylazine）、セクブメトン（Secbumeton）、CAT(シマジン)（Simazine）、シメトリン（Simetryne）、テルブメトン（Terbumeton）、テルブチラジン（Terbuthylazine ）、テルブトリン（Terbutryne）、トリエタジン（Trietazine）、エチオジン（Ethiozin）、ヘキサジノン（Hexazinone）、イソメチオジン（Isomethiozin）、メタミトロン（Metamitron）、メトリブジン（Metribuzin）、アミカルバゾン（Amicarbazone）、ブロマシル（Bromacil）、イソシル（Isocil）、レナシル（Lenacil）、ターバシル（Terbacil）、ベンズチアズロン（Benzthiazuron）、ブロムロン（Bromuron）、ブツロン（Buturon）、クロルブロムロン（Chlorbromuron）、クロロトルロン（Chlorotoluron）、クロロクスロン（Chloroxuron）、ジフェノキスロン（Difenoxuron）、ジメフロン（Dimefuron）、DCMU(ジウロン)（Diuron）、エチジムロン（Ethidimuron）、フェニュロン（Fenuron）、フルオメツロン（Fluometuron）、フルオチウロン（Fluothiuron）、イソプロツロン（Isoproturon）、イソウロン（Isouron）、リニュロン（Linuron）、メタベンズチアズロン（Methabenzthiazuron）、メトベンズロン（Metobenzuron）、メトブロムロン（Metobromuron）、メトキスロン（Metoxuron）、モノリニュロン（Monolinuron）、ＣＭＵ(モニュロン)（Monuron）、ネブロン（Neburon）、パラフルロン（Parafluron）、シデュロン（Siduron）、テブチウロン（Tebuthiuron）、チアザフルロン（Thiazafluron）、シプロミッド（cypromid）、シブトリン（cybutryne）、カルブチレート（karbutilate）；
    (B6)　ベンタゾン（Bentazon）、ブロモフェノキシム（Bromofenoxim）、ブロモキシニル（Bromoxynil）、アイオキシニル（Ioxynil）、ピリデート（Pyridate）、ピリダフォル（pyridafol）；
    (B9)　グリホサート（Glyphosate）
    (B10)　ビアラホス(ビラナホス)（Bialaphos/bilanafos）、グルホシネートアンモニウム塩（Glufosinate-ammonium）、グルホシネート（glufosinate）；
    (B12)　フルリドン（Fluridone ）、フルルタモン（Flurtamone）、フルロクロリドン（Flurochloridone）、ノルフルラゾン（Norflurazon）、ベフルブタミド（Beflubutamid）、ジフルフェニカン（Diflufenican）、ピコリナフェン（Picolinafen）、メトフルラゾン（metflurazon）；
    (B13)　ビキスゾロン（Bixlozone）、クロマゾン（Clomazone）；
    (B14)　アシフルオルフェン（Acifluorfen）、ビフェノックス（Bifenox）、クロメトキシニル(クロメトキシフェン)（Chlomethoxyfen）、CNP(クロルニトロフェン)（Chlornitrofen）、フルロジフェン（Fluorodifen）、フルオログリコフェンエチル（Fluoroglycofen-ethyl）、CFNP(フルオロニトロフェン)（Fluoronitrofen）、ホメサフェン（Fomesafen）、ラクトフェン（Lactofen）、ＮＩＰ(ニトロフェン)（Nitrofen）、オキシフローフェン（Oxyfluorfen）、ブタフェナシル（Butafenacil）、クロルフタリム（Chlorphthalim）、シニドンエチル（Cinidon-ethyl）、フルミクロラックペンチル（Flumiclorac-pentyl）、フルミオキサジン（Flumioxazin）、フルミプロピン（Flumipropyn）、フルチアセットメチル（Fluthiacet-methyl）、ペントキサゾン（Pentoxazone）、サフルフェナシル（Saflufenacil）、チアフェナシル（Tiafenacil）、トリフルジモキサジン（Trifludimoxazin）、オキサジアルギル（Oxadiargyl）、オキサジアゾン（Oxadiazon）、アザフェニジン（Azafenidin）、カルフェントラゾンエチル（Carfentrazone-ethyl）、スルフェントラゾン（Sulfentrazone）、ピラクロニル（Pyraclonil）、ピラフルフェンエチル（Pyraflufen-ethyl）、エピリフェナシル（Epyrifenacil）、ハロサフェン（Halosafen）、エトキシフェンエチル（ethoxyfen-ethyl）、チジアジミン（Thidiazimin）、ベンズフェンジゾン（Benzfendizone）、プロフルアゾール（profluazol）、フルフェンピルエチル（Flufenpyr-ethyl）、ベンカルバゾン（Bencarbazone）；
    (B15)　カフェンストロール（Cafenstrole）、フェントラザミド（Fentrazamide）、イプフェンカルバゾン（Ipfencarbazone）、ベンフレセート（Benfuresate）、エトフメセート（Ethofumesate）、フェノキサスルホン（Fenoxasulfone）、ピロキサスルホン（Pyroxasulfone）、インダノファン（Indanofan）、トリジファン（Tridiphane）、ブチレート（Butylate）、ヘキシルチオカルバム(シクロエート)（Cycloate）、ジメピペレート（Dimepiperate）、EPTC（EPTC ）、エスプロカルブ（Esprocarb）、モリネート（Molinate）、オルベンカルブ（Orbencarb）、ペブレート（Pebulate）、プロスルホカルブ（Prosulfocarb）、ベンチオカーブ(チオベンカルブ)（Thiobencarb (Benthiocarb)）、チオカルバジル（Tiocarbazil）、トリアレート（Tri-allate）、バーナレート（Vernolate）、アセトクロール（Acetochlor）、アラクロール（Alachlor）、CDAA(アリドクロル)（Allidochlor（CDAA））、ブタクロール（Butachlor、ブテナクロール（Butenachlor）、デラクロール（Delachlor）、ジエタチルエチル（Diethatyl-ethyl）、ジメタクロール（Dimethachlor）、ジメテナミド（Dimethenamid）、ジメテナミド－Ｐ（Dimethenamid-P）、メタザクロール（Metazachlor）、メトラクロール（Metolachlor）、S-メトラクロール（S-Metolachlor）、ペトキサミド（Pethoxamid）、プレチラクロール（Pretilachlor）、プロパクロール（Propachlor）、プロピソクロール（Propisochlor）、プリナクロール（Prynachlor）、テニルクロール（Thenylchlor）、フルフェナセット（Flufenacet）、メフェナセット（Mefenacet）、アニロホス（Anilofos）、ピペロホス（Piperophos）、ジアレート（diallate）、ジメスルファゼット（dimesulfazet）；
    (B18)　アシュラム（Asulam）；
    (B19)　ジフルフェンゾピルナトリウム塩（Diflufenzopyr-sodium）、NPA(ナプタラム)（Naptalam）、ジフルフェンゾピル（diflufenzopyr）；
    (B22)　シペルコート（Cyperquat）、ジクワット（Diquat）、モルファムコート（Morfamquat）、パラコート（Paraquat）；
    (B23)　バルバン（Barban）、カルベタミド（Carbetamide）、クロルブファム（Chlorbufam）、IPC(クロルプロファム)（Chlorpropham）、プロファム（Propham）、スエップ（Swep）；
    (B24)　ジノサム（Dinosam）、DNBP(ジノセブ)（Dinoseb）、ジノテルブ（Dinoterb）、DNOC（DNOC）、エチノフェン（Etinofen）、メジノテルブ（Medinoterb）；
    (B27)　イソキサフルトール（Isoxaflutole）、ベンゾフェナップ（Benzofenap）、ピラスルホトール（Pyrasulfotole）、ピラゾレート(ピラゾリネート)（Pyrazolynate）、ピラゾキシフェン（Pyrazoxyfen）、トルピラレート（Tolpyralate）、トプラメゾン（Topramezone）、ビシクロピロン（Bicyclopyrone）、フェンキノトリオン（Fenquinotrione）、メソトリオン（Mesotrione）、スルコトリオン（Sulcotrione）、テフリルトリオン（Tefuryltrione）、テンボトリオン（Tembotrione）、ベンゾビシクロン（Benzobicyclon）、イソキサクロルトール（isoxachlortole）、メトキシフェノン（methoxyphenone）、ケトスピラドックス（ketospiradox）、トリピラスルホン（tripyrasulfone）、フェンピラゾン（fenpyrazone）、ジオキソピリトリオン（dioxopyritrione）、シピラフルオン（cypyrafluone）、ビピラゾン（bipyrazone）、ベンキトリオン（benquitrione）、ランコトリオンナトリウム塩（lancotrione）；
    （B28）テトフルピロリメット（Tetflupyrolimet）；
    (B29)インダジフラム（Indaziflam）、トリアジフラム（Triaziflam）、イソキサベン（Isoxaben）、DCBN(クロルチアミド)（Chlorthiamid）、DBN(ジクロベニル)（Dichlobenil）、フルポキサム（Flupoxam）；
    (B30)シンメチリン（Cinmethylin）、メチオゾリン（Methiozolin）；
    (B31)　エンドタール（Endothal）；
    (B32)　アクロニフェン（Aclonifen）；
    (B33)　シクロピリモレート（Cyclopyrimorate）；
    (B34)　ATA(アミトロール)（Amitrole）；または
    (B0)　ジフェナミド（Diphenamid）、ナプロアニリド（Naproanilide）、ナプロパミド（Napropamide）、フランプロップＭ（Flamprop-m）、テブタム（Tebutam）、SAP(ベンスリド)（Bensulide）、DPA(ダラポン)（Dalapon）、テトラピオン(フルプロパネート)（Flupropanate）、TCA（TCA）、メフルイジド（Mefluidide）、ペルフルイドン（Perfluidone）、ブロモブチド（Bromobutide）、クミルロン（Cumyluron）、ジフェンゾコート（Difenzoquat）、DSMA（DSMA）、ダイムロン（Dymron（Daimuron））、エトベンザニド（Etobenzanid）、ホサミン（Fosamine）、メチルダイムロン（Methyldymron）、モナリッド（Monalide）、MSMA（MSMA）、オレイン酸（Oleic acid）、オキサジクロメホン（Oxaziclomefone ）、ペラルゴン酸（Pelargonic acid）、ピリブチカルブ（Pyributicarb）、ＡＣＮ(キノクラミン)（Quinoclamine）、フランプロップ－イソプロピル（Flamprop-isopropyl）、ダゾメット（Dazomet）、塩素酸塩（Sodiumchlorate）、CAMA（CAMA）、カコジル酸（Cacodylic acid）、メタム（Metam）、リミソキサフェン（Rimisoxafen)、シクロピラニル（Cyclopyranil）、クラシホス（Clacyfos）である、請求項２に記載の除草性組成物。
  4. 　前記化合物(II)が、
    　ハロキシホップメチル（Haloxyfop-methyl）、クレトジム（Clethodim）、ピノキサデン（Pinoxaden）、ホラムスルフロン（Foramsulfuron）、リムスルフロン（Rimsulfuron）、チフェンスルフロンメチル（Thifensulfuron-methyl）、フルカルバゾン（Flucarbazone）、フルカルバゾンナトリウム塩（Flucarbazone-Na）、チエンカルバゾンメチル（Thiencarbazone-methyl）、フルメツラム（Flumetsulam）、ペンディメタリン（Pendimethalin）、トリフルラリン（Trifluralin）、MDBA(ジカンバ)（Dicamba）、2,4-PA(2,4-D)、2,4-D 2-ethylhexyl ester、2,4-D amine、MCPA（MCPA）、クロピラリド（Clopyralid）、ピクロラム（Picloram）、フルロキシピル（Fluroxypyr）、アトラジン（Atrazine）、CAT(シマジン)（Simazine）、テルブチラジン（Terbuthylazine）、メトリブジン（Metribuzin）、アミカルバゾン（Amicarbazone）、クロロトルロン（Chlorotoluron）、ベンタゾン（Bentazon）、ブロモキシニル（Bromoxynil）、グリホサート（Glyphosate）、グルホシネートアンモニウム塩（Glufosinate-ammonium）、ピコリナフェン（Picolinafen）、クロマゾン（Clomazone）、フルミオキサジン（Flumioxazin）、サフルフェナシル（Saflufenacil）、カルフェントラゾンエチル（Carfentrazone-ethyl）、ピロキサスルホン（Pyroxasulfone）、プロスルホカルブ（Prosulfocarb）、トリアレート（Tri-allate）、アセトクロール（Acetochlor）、アラクロール（Alachlor）、ジメテナミド（Dimethenamid）、ジメテナミド－Ｐ（Dimethenamid-P）、メトラクロール（Metolachlor）、S-メトラクロール（S-Metolachlor）、フルフェナセット（Flufenacet）、アシュラム（Asulam）、ジフルフェンゾピルナトリウム塩（Diflufenzopyr-sodium）、ジクワット（Diquat）、メソトリオン（Mesotrione）、イソキサベン（Isoxaben）、シンメチリン（Cinmethylin）、アクロニフェン（Aclonifen）、シクロピリモレート（Cyclopyrimorate）、ATA(アミトロール)（Amitrole）、エピリフェナシル（Epyrifenacil）、イソキサフルトール（Isoxaflutole）、セトキシジム（Sethoxydim）、テプラロキシジム（Tepraloxydim）、テトフルピロリメット（Tetflupyrolimet）、ニコスルフロン（Nicosulfuron）、ハラウキシフェン(Halauxifen) 、ハラウキシフェン－メチル(Halauxifen-methyl) 、ヘキサジノン（Hexazinone）、テブチウロン（Tebuthiuron）、トプラメゾン（Topramezone）、フルポキサム（Flupoxam）、スルフェントラゾン（Sulfentrazone）、ハロスルフロンメチル（Halosulfuron-methyl）、リミソキサフェン（Rimisoxafen）、リニュロン（Linuron）、またはジフルフェニカン（Diflufenican）である、請求項３に記載の除草性組成物。
  5. 　前記化合物（II）が、
    　ハロキシホップメチル（Haloxyfop-methyl）、クレトジム（Clethodim）、ピノキサデン（Pinoxaden）、ホラムスルフロン（Foramsulfuron）、リムスルフロン（Rimsulfuron）、チフェンスルフロンメチル（Thifensulfuron-methyl）、フルカルバゾン（Flucarbazone）、フルカルバゾンナトリウム塩（Flucarbazone-Na）、チエンカルバゾンメチル（Thiencarbazone-methyl）、フルメツラム（Flumetsulam）、ペンディメタリン（Pendimethalin）、トリフルラリン（Trifluralin）、MDBA(ジカンバ)（Dicamba）、2,4-PA(2,4-D)、2,4-D 2-ethylhexyl ester 、2,4-D amine 、MCPA（MCPA）、クロピラリド（Clopyralid）、ピクロラム（Picloram）、フルロキシピル（Fluroxypyr）、アトラジン（Atrazine）、CAT(シマジン)（Simazine）、テルブチラジン（Terbuthylazine）、メトリブジン（Metribuzin）、アミカルバゾン（Amicarbazone）、クロロトルロン（Chlorotoluron）、ベンタゾン（Bentazon）、ブロモキシニル（Bromoxynil）、グリホサート（Glyphosate）、グルホシネートアンモニウム塩（Glufosinate-ammonium）、ピコリナフェン（Picolinafen）、クロマゾン（Clomazone）、フルミオキサジン（Flumioxazin）、サフルフェナシル（Saflufenacil）、カルフェントラゾンエチル（Carfentrazone-ethyl）、ピロキサスルホン（Pyroxasulfone）、プロスルホカルブ（Prosulfocarb）、トリアレート（Tri-allate）、アセトクロール（Acetochlor）、ジメテナミド-P（Dimethenamid-P）、S-メトラクロール（S-Metolachlor）、フルフェナセット（Flufenacet）、ジフルフェンゾピルナトリウム塩（Diflufenzopyr-sodium）、ジクワット（Diquat）、メソトリオン（Mesotrione）、シンメチリン（Cinmethylin）、エピリフェナシル（Epyrifenacil）、セトキシジム（Sethoxydim）、ハラウキシフェン(Halauxifen)、トプラメゾン（Topramezone）、リミソキサフェン（Rimisoxafen）、リニュロン（Linuron）、またはジフルフェニカン（Diflufenican）である、請求項４に記載の除草性組成物。
  6. 　少なくとも２つの化合物（II）を含有する、請求項１～５のいずれかひとつに記載の除草性組成物。
  7. 　少なくとも３つの化合物（II）を含有する、請求項６に記載の除草性組成物。
  8. 　さらに、薬害軽減剤として少なくとも１つの化合物（III）を含有する、請求項１～７のいずれかひとつに記載の除草性組成物。
  9. 　前記化合物（III）が、クロキントセットメキシル（cloquintocet-mexyl）、シプロスルファミド（cyprosulfamide）、フリラゾール（furilazole）、イソキサジフェンエチル（isoxadifen-ethyl）、メフェンピル-ジエチル（mefenpyr-diethyl）、またはベノキサコール（benoxacor）である、請求項１～８のいずれかひとつに記載の除草性組成物。
PCT/JP2022/012499 2021-03-22 2022-03-18 除草性組成物 WO2022202642A1 (ja)

Priority Applications (8)

Application Number Priority Date Filing Date Title
CN202280015840.8A CN116867373A (zh) 2021-03-22 2022-03-18 除草性组合物
EP22775430.6A EP4316244A1 (en) 2021-03-22 2022-03-18 Herbicidal composition
KR1020237027480A KR20230160230A (ko) 2021-03-22 2022-03-18 제초성 조성물
BR112023016470A BR112023016470A2 (pt) 2021-03-22 2022-03-18 Composição herbicida
US18/275,932 US20240130368A1 (en) 2021-03-22 2022-03-18 Herbicidal composition
AU2022243218A AU2022243218A1 (en) 2021-03-22 2022-03-18 Herbicidal composition
MX2023009666A MX2023009666A (es) 2021-03-22 2022-03-18 Composicion herbicida.
CA3207175A CA3207175A1 (en) 2021-03-22 2022-03-18 Herbicidal composition

Applications Claiming Priority (2)

Application Number Priority Date Filing Date Title
JP2021-047968 2021-03-22
JP2021047968 2021-03-22

Publications (1)

Publication Number Publication Date
WO2022202642A1 true WO2022202642A1 (ja) 2022-09-29

Family

ID=83395799

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
PCT/JP2022/012499 WO2022202642A1 (ja) 2021-03-22 2022-03-18 除草性組成物

Country Status (12)

Country Link
US (1) US20240130368A1 (ja)
EP (1) EP4316244A1 (ja)
JP (1) JP2022146914A (ja)
KR (1) KR20230160230A (ja)
CN (1) CN116867373A (ja)
AR (1) AR125081A1 (ja)
AU (1) AU2022243218A1 (ja)
BR (1) BR112023016470A2 (ja)
CA (1) CA3207175A1 (ja)
MX (1) MX2023009666A (ja)
TW (1) TW202304304A (ja)
WO (1) WO2022202642A1 (ja)

Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN115088725A (zh) * 2021-08-16 2022-09-23 吉林省八达农药有限公司 一种除草组合物及其制备方法

Citations (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
WO2013050421A1 (en) 2011-10-04 2013-04-11 Syngenta Limited Herbicidal pyridazinone derivatives
JP2017518984A (ja) * 2014-05-21 2017-07-13 バイエル・クロップサイエンス・アクチェンゲゼルシャフト ５−（ヘテロ）アリール−ピリダジノン類及び除草剤としてのそれらの使用
WO2021060240A1 (ja) * 2019-09-25 2021-04-01 日本曹達株式会社 ７－オキサ－３，４－ジアザビシクロ［４．１．０］ヘプタ－４－エン－２－オン化合物および除草剤

Patent Citations (4)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
WO2013050421A1 (en) 2011-10-04 2013-04-11 Syngenta Limited Herbicidal pyridazinone derivatives
JP2014528960A (ja) * 2011-10-04 2014-10-30 シンジェンタ リミテッド 除草性ピリダジノン誘導体
JP2017518984A (ja) * 2014-05-21 2017-07-13 バイエル・クロップサイエンス・アクチェンゲゼルシャフト ５−（ヘテロ）アリール−ピリダジノン類及び除草剤としてのそれらの使用
WO2021060240A1 (ja) * 2019-09-25 2021-04-01 日本曹達株式会社 ７－オキサ－３，４－ジアザビシクロ［４．１．０］ヘプタ－４－エン－２－オン化合物および除草剤

Non-Patent Citations (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Title
COLBY, S. R.: "Calculating synergistic and antagonistic responses of herbicide combinations", WEEDS, vol. 15, 1967, pages 20 - 22, XP001112961

Cited By (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN115088725A (zh) * 2021-08-16 2022-09-23 吉林省八达农药有限公司 一种除草组合物及其制备方法
CN115088725B (zh) * 2021-08-16 2024-07-26 吉林省八达农药有限公司 一种除草组合物及其制备方法

Also Published As

Publication number Publication date
AU2022243218A1 (en) 2023-08-17
BR112023016470A2 (pt) 2023-10-24
AR125081A1 (es) 2023-06-07
MX2023009666A (es) 2023-08-25
TW202304304A (zh) 2023-02-01
CA3207175A1 (en) 2022-09-29
JP2022146914A (ja) 2022-10-05
CN116867373A (zh) 2023-10-10
US20240130368A1 (en) 2024-04-25
KR20230160230A (ko) 2023-11-23
EP4316244A1 (en) 2024-02-07

Similar Documents

Publication Publication Date Title
CN106259362A (zh) 一种增效除草组合物
US10499643B2 (en) Synergistic herbicidal composition and the method of controlling the growth of undesired plants
JP7459122B2 (ja) ７－オキサ－３，４－ジアザビシクロ［４．１．０］ヘプタ－４－エン－２－オン化合物および除草剤
WO2022202642A1 (ja) 除草性組成物
JP7535530B2 (ja) ピリダジン化合物および除草剤
TWI857145B (zh) 噠嗪化合物、除草劑及雜草防治方法
JP7510428B2 (ja) ピリダジン化合物および除草剤
RU2817020C2 (ru) Пиридазиновое соединение и гербицид
US20230148602A1 (en) Benzamide compound and herbicide
KR20230159400A (ko) 7-옥사-3,4-디아자비시클로[4.1.0]헵타-4-엔-2-온 화합물 및 제초제
RU2818255C2 (ru) 7-окса-3,4-диазабицикло[4.1.0]гепт-4-ен-2-оновое соединение и гербицид
WO2020246418A1 (ja) ベンズアミド化合物および除草剤

Legal Events

Date Code Title Description
121 Ep: the epo has been informed by wipo that ep was designated in this application

Ref document number: 22775430

Country of ref document: EP

Kind code of ref document: A1

WWE Wipo information: entry into national phase

Ref document number: 3207175

Country of ref document: CA

WWE Wipo information: entry into national phase

Ref document number: 18275932

Country of ref document: US

WWE Wipo information: entry into national phase

Ref document number: 202347054524

Country of ref document: IN

ENP Entry into the national phase

Ref document number: 2022243218

Country of ref document: AU

Date of ref document: 20220318

Kind code of ref document: A

WWE Wipo information: entry into national phase

Ref document number: MX/A/2023/009666

Country of ref document: MX

WWE Wipo information: entry into national phase

Ref document number: 202280015840.8

Country of ref document: CN

REG Reference to national code

Ref country code: BR

Ref legal event code: B01A

Ref document number: 112023016470

Country of ref document: BR

WWE Wipo information: entry into national phase

Ref document number: 2022775430

Country of ref document: EP

ENP Entry into the national phase

Ref document number: 112023016470

Country of ref document: BR

Kind code of ref document: A2

Effective date: 20230816

NENP Non-entry into the national phase

Ref country code: DE

ENP Entry into the national phase

Ref document number: 2022775430

Country of ref document: EP

Effective date: 20231023