JP2022146914A - 除草性組成物 - Google Patents
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Abstract
【課題】低薬量でも確実な雑草防除効果を奏し、作物に対する薬害が少なく、且つ環境への安全性が高い、除草性組成物を提供する。【解決手段】式(I)(式中、R1は、置換若しくは無置換のC1~6アルキル基などを示し、R2は、置換若しくは無置換のC1~6アルキル基などを示し、R3は、水素原子、置換若しくは無置換のC1~6アルキル基などを示し、且つQは、置換若しくは無置換のフェニル基などを示す。)で表される化合物またはその塩から選ばれる少なくとも1つの化合物(I)と、ハロキシホップメチルなどの除草活性を有する化合物(II)とを含有する、除草性組成物を提供する。TIFF2022146914000095.tif53170【選択図】なし
Description
本発明は、低薬量でも確実な雑草防除効果を奏し、作物に対する薬害が少なく、且つ環境への安全性が高い、除草性組成物に関する。
農園芸作物の栽培において、雑草の防除のために、除草剤を使用することがある。除草剤の有効成分としてこれまでに種々の化合物が提案されている。
例えば、特許文献1は式(A)で表される化合物などを開示している。
除草剤は、雑草の防除効果に優れているだけでなく、作物に対して薬害が少ないこと、環境に残留し難く且つ環境を汚染しないことなどが要求される。
本発明の課題は、低薬量でも確実な雑草防除効果を奏し、作物に対する薬害が少なく、且つ環境への安全性が高い、除草性組成物を提供することである。
本発明の課題は、低薬量でも確実な雑草防除効果を奏し、作物に対する薬害が少なく、且つ環境への安全性が高い、除草性組成物を提供することである。
上記課題を達成すべく検討した結果、以下の形態を包含する本発明を完成するに至った。
〔1〕式(I)で表される化合物またはその塩から選ばれる少なくとも1つの化合物(I)と、除草活性を有する少なくとも1つの化合物(II)とを含有する、除草性組成物。
R1は、置換若しくは無置換のC1~6アルキル基、置換若しくは無置換のC2~6アルケニル基、置換若しくは無置換のC2~6アルキニル基、置換若しくは無置換のC3~6シクロアルキル基、または5~6員環状エーテル基を示し、
R2は、置換若しくは無置換のC1~6アルキル基、置換若しくは無置換のC2~6アルケニル基、または置換若しくは無置換のC2~6アルキニル基を示し、
R3は、水素原子、置換若しくは無置換のC1~6アルキル基、置換若しくは無置換のC2~6アルケニル基、置換若しくは無置換のC2~6アルキニル基、置換若しくは無置換のC1~6アルコキシ基、置換若しくは無置換のC3~6シクロアルキル基、または置換若しくは無置換のフェニル基を示し、且つ
Qは、置換若しくは無置換のフェニル基、または置換若しくは無置換のナフチル基を示す。
〔2〕前記化合物(II)が、
(B1)アセチルCoAカルボキシラーゼ(ACCase)阻害剤の群に属する除草剤、
(B2)アセト乳酸合成酵素(ALS)阻害:アセトヒドロキシ酸合成酵素(AHAS)阻害剤の群に属する除草剤、
(B3)微小管重合阻害剤の群に属する除草剤、
(B4)インドール酢酸様活性(合成オーキシン)剤の群に属する除草剤、
(B5)光合成(光化学系II)阻害 - セリン264バインダー剤の群に属する除草剤、
(B6)光合成(光化学系II)阻害 - ヒスチジン215バインダー剤の群に属する除草剤、 (B9)5-エノールピルビルシキミ酸-3-リン酸(EPSP)合成酵素阻害剤の群に属する除草剤、
(B10)グルタミン合成酵素阻害剤の群に属する除草剤、
(B12)白化:カロチノイド生合成経路のフィトエン不飽和化酵素(PDS)阻害剤の群に属する除草剤、
(B13)白化:1-デオキシ-D-キシルロース-5-リン酸(DOXP)合成酵素阻害剤の群に属する除草剤、
(B14)プロトポルフィリノーゲン酸化酵素(PPO)阻害剤の群に属する除草剤、
(B15)超長鎖脂肪酸合成(VLCFAs)阻害剤の群に属する除草剤、
(B18)DHP(ジヒドロプテロイン酸)合成酵素阻害剤の群に属する除草剤、
(B19)オーキシン移動阻害剤の群に属する除草剤、
(B22)光化学系I電子転換剤の群に属する除草剤、
(B23)有糸分裂/微小管形成阻害剤の群に属する除草剤、
(B24)アンカップリング(膜破壊) 剤の群に属する除草剤、
(B27)白化:4-ヒドロキシフェニルピルビン酸ジオキシゲナーゼ(4-HPPD)阻害剤の群に属する除草剤、
(B28)ジヒドロオロト酸デヒドロゲナーゼ(DHODH)阻害剤の群に属する除草剤、
(B29)細胞壁(セルロース)合成阻害剤の群に属する除草剤、
(B30)脂肪酸チオエステラーゼ阻害剤の群に属する除草剤、
(B31)セリン-スレオニンプロテインホスファターゼ阻害剤の群に属する除草剤、
(B32)ソラネシル二リン酸合成酵素阻害剤の群に属する除草剤、
(B33)ホモゲンチジン酸ソラネシルトランスフェラーゼ阻害剤の群に属する除草剤、
(B34)リコペンシクラーゼ阻害剤の群に属する除草剤、または
(B0)その他作用機作不明の除草剤である、〔1〕に記載の除草性組成物。
(B1)アセチルCoAカルボキシラーゼ(ACCase)阻害剤の群に属する除草剤、
(B2)アセト乳酸合成酵素(ALS)阻害:アセトヒドロキシ酸合成酵素(AHAS)阻害剤の群に属する除草剤、
(B3)微小管重合阻害剤の群に属する除草剤、
(B4)インドール酢酸様活性(合成オーキシン)剤の群に属する除草剤、
(B5)光合成(光化学系II)阻害 - セリン264バインダー剤の群に属する除草剤、
(B6)光合成(光化学系II)阻害 - ヒスチジン215バインダー剤の群に属する除草剤、 (B9)5-エノールピルビルシキミ酸-3-リン酸(EPSP)合成酵素阻害剤の群に属する除草剤、
(B10)グルタミン合成酵素阻害剤の群に属する除草剤、
(B12)白化:カロチノイド生合成経路のフィトエン不飽和化酵素(PDS)阻害剤の群に属する除草剤、
(B13)白化:1-デオキシ-D-キシルロース-5-リン酸(DOXP)合成酵素阻害剤の群に属する除草剤、
(B14)プロトポルフィリノーゲン酸化酵素(PPO)阻害剤の群に属する除草剤、
(B15)超長鎖脂肪酸合成(VLCFAs)阻害剤の群に属する除草剤、
(B18)DHP(ジヒドロプテロイン酸)合成酵素阻害剤の群に属する除草剤、
(B19)オーキシン移動阻害剤の群に属する除草剤、
(B22)光化学系I電子転換剤の群に属する除草剤、
(B23)有糸分裂/微小管形成阻害剤の群に属する除草剤、
(B24)アンカップリング(膜破壊) 剤の群に属する除草剤、
(B27)白化:4-ヒドロキシフェニルピルビン酸ジオキシゲナーゼ(4-HPPD)阻害剤の群に属する除草剤、
(B28)ジヒドロオロト酸デヒドロゲナーゼ(DHODH)阻害剤の群に属する除草剤、
(B29)細胞壁(セルロース)合成阻害剤の群に属する除草剤、
(B30)脂肪酸チオエステラーゼ阻害剤の群に属する除草剤、
(B31)セリン-スレオニンプロテインホスファターゼ阻害剤の群に属する除草剤、
(B32)ソラネシル二リン酸合成酵素阻害剤の群に属する除草剤、
(B33)ホモゲンチジン酸ソラネシルトランスフェラーゼ阻害剤の群に属する除草剤、
(B34)リコペンシクラーゼ阻害剤の群に属する除草剤、または
(B0)その他作用機作不明の除草剤である、〔1〕に記載の除草性組成物。
〔3〕前記化合物(II)が、
(B1) クロジナホッププロパルギル(Clodinafop-propargyl)、クロホップ(Clofop)、シハロホップブチル(Cyhalofop-butyl)、ジクロホップメチル(Diclofop-methyl)、フェノキサプロップエチル(Fenoxaprop-ethyl)、フェンチアプロップ(Fenthiaprop)、フルアジホップブチル(Fluazifop-butyl)、ハロキシホップメチル(Haloxyfop-methyl)、イソキサピリホップ(Isoxapyrifop)、メタミホップ(Metamifop)、キザロホップエチル(Quizalofop-ethyl)、アロキシジム(alloxydim)、ブトロキシジム(Butroxydim)、クレトジム(Clethodim)、クロプロキシジム(Cloproxydim)、シクロキシジム(Cycloxydim)、プロホキシジム(Profoxydim)、セトキシジム(Sethoxydim)、テプラロキシジム(Tepraloxydim)、トラルコキシジム(Tralkoxydim)、ピノキサデン(Pinoxaden)、プロパキザホップ(propaquizafop)、フルアジホップ(fluazifop);
(B2) イマザメタベンズメチル(Imazamethabenz-methyl)、イマザモックス(Imazamox)、イマザピック(Imazapic)、イマザピル(Imazapyr)、イマザキン(Imazaquin)、イマゼタピル(Imazethapyr)、ビスピリバックナトリウム塩(Bispyribac-sodium)、ピリベンゾキシム(Pyribenzoxim(prodrug of bispyribac))、ピリフタリド(Pyriftalid)、ピリミノバックメチル(Pyriminobac-methyl)、ピリチオバックナトリウム塩(Pyrithiobac-sodium)、ピリミスルファン(Pyrimisulfan)、トリアファモン(Triafamone)、アミドスルフロン(Amidosulfuron)、アジムスルフロン(Azimsulfuron)、ベンスルフロンメチル(Bensulfuron-methyl)、クロリムロンエチル(Chlorimuron-ethyl)、クロルスルフロン(Chlorsulfuron)、シノスルフロン(Cinosulfuron)、シクロスルファムロン(Cyclosulfamuron)、エタメトスルフロンメチル(Ethametsulfuron-methyl)、エトキシスルフロン(Ethoxysulfuron)、フラザスルフロン(Flazasulfuron)、フルセトスルフロン(Flucetosulfuron)、フルピルスルフロンメチルナトリウム塩(Flupyrsulfuron-methyl-Na)、ホラムスルフロン(Foramsulfuron)、ハロスルフロンメチル(Halosulfuron-methyl)、イマゾスルフロン(Imazosulfuron)、ヨードスルフロンメチルナトリウム塩(Iodosulfuron-methyl-Na)、メソスルフロンメチル(Mesosulfuron-methyl)、メタゾスルフロン(Metazosulfuron)、メトスルフロンメチル(Metsulfuron-methyl)、ニコスルフロン(Nicosulfuron)、オルトスルファムロン(Orthosulfamuron)、オキサスルフロン(Oxasulfuron)、プリミスルフロンメチル(Primisulfuron-methyl)、プロピリスルフロン(Propyrisulfuron)、プロスルフロン(Prosulfuron)、ピラゾスルフロンエチル(Pyrazosulfuron-ethyl)、リムスルフロン(Rimsulfuron)、スルホメツロンメチル(Sulfometuron-methyl)、スルホスルフロン(Sulfosulfuron)、チフェンスルフロンメチル(Thifensulfuron-methyl)、トリアスルフロン(Triasulfuron)、トリベニュロンメチル(Tribenuron-methyl)、トリフロキシスルフロンナトリウム塩(Trifloxysulfuron-Na)、トリフルスルフロンメチル(Triflusulfuron-methyl)、トリトスルフロン(Tritosulfuron)、フルカルバゾン(Flucarbazone)、フルカルバゾンナトリウム塩(Flucarbazone-Na)、プロポキシカルバゾンナトリウム塩(Propoxycarbazone-Na)、チエンカルバゾンメチル(Thiencarbazone-methyl)、クロランスラムメチル(Cloransulam-methyl )、ジクロスラム(Diclosulam)、フロラスラム(Florasulam)、フルメツラム(Flumetsulam)、メトスラム(Metosulam)、ペノキススラム(Penoxsulam)、ピロクススラム(Pyroxsulam)、ヨードスルフロンメチル(iodosulfuron-methyl)、モノスルフロンメチル(monosulfuron-methyl)、イオフェンスルフロン(iofensulfuron)、メトスルファム(metosulfam)、メソスルフロン(mesosulfuron)、トリフロキシスルフロン(Trifloxysulfuron);
(B3) プロピザミド(Propyzamide(pronamide))、テトラクロロチオフェン(Tetrachlorothiophene(TCTP))、クロルタールジメチル(Chlorthal-dimethyl(DCPA))、ベスロジン(ベンフルラリン)(Benefin(benfluralin))、ブトルアリン(Butralin)、ジニトラミン(Dinitramine)、エタルフルラリン(Ethalfluralin)、フルクロラリン(Fluchloralin)、イソプロパリン(Isopropalin)、ニトラリン(Nitralin)、オリザリン(Oryzalin)、ペンディメタリン(Pendimethalin)、プロジアミン(Prodiamine)、プロフルラリン(Profluralin)、トリフルラリン(Trifluralin)、ブタミホス(Butamifos)、DMPA(DMPA)、ジチオピル(Dithiopyr)、チアゾピル(Thiazopyr)、クロルタール(chlorthal);
(B4) クロランベン(Chloramben)、MDBA(ジカンバ)(Dicamba)、TCBA(2,3,8-TBA)(TBA)、ベナゾリンエチル(Benazolin-ethyl)、2,4,5-T(2,4,5-T)、2,4-PA(2,4-D)、2,4-DB、2,4-D 2-ethylhexyl ester 、2,4-D amine、クロメプロップ(Clomeprop)、ジクロルプロップ(Dichlorprop)、フェノプロップ(Fenoprop)、MCPA(MCPA)、MCPB(MCPB)、MCPP(メコプロップ)(Mecoprop)、クロルフェナック(Chlorfenac(fenac))、クロルフェンプロップ(Chlorfenprop)、アミノピラリド(Aminopyralid)、クロピラリド(Clopyralid)、フロルピラウキシフェン(Florpyrauxifen)、ハラウキシフェン(Halauxifen)、ハラウキシフェン-メチル(Halauxifen-methyl)、ピクロラム(Picloram)、フルロキシピル(Fluroxypyr)、トリクロピル(Triclopyr)、アミノシクロピラクロル(Aminocyclopyrachlor)、キンクロラック(Quinclorac)、キンメラック(Quinmerac)、クロルフルレノール(chlorflurenol)、クロルフルレノール-メチル(chlorflurenol-methyl)、ベナゾリン(benazolin);
(B5) クロラノクリル(ジクリル)(Chloranocryl(dicryl))、CMMP(ペンタノクロール)(Pentanochlor)、DCPA(プロパニル)(Propanil)、クロルプロカルブ(Chlorprocarb)、デスメディファム(Desmedipham)、フェニソファム(Phenisopham)、フェンメディファム(Phenmedipham)、ブロムピラゾン(Brompyrazon)、PAC(クロリダゾン(Chloridazon)、pyrazon)、アメトリン(Ametryne)、アトラトン(Atraton)、アトラジン(Atrazine)、アジプロトリン(Aziprotryne(aziprotryn))、クロラジン(Chlorazine)、CP 17029(CP 17029)、シアナジン(Cyanazine)、シプラジン(Cyprazine)、デスメトリン(Desmetryne)、ジメタメトリン(Dimethametryn)、ジプロペトリン(Dipropetryn)、エグリナジンエチル(Eglinazine-ethyl)、イパジン(Ipazine)、メトプロトリン(Methoprotryne(methoprotryn))、プロシアジン(procyazine)、プログリナジン(Proglinazine-ethyl)、プロメトン(Prometon)、プロメトリン(Prometryne)、プロパジン(Propazine)、セブチラジン(Sebuthylazine)、セクブメトン(Secbumeton)、CAT(シマジン)(Simazine)、シメトリン(Simetryne)、テルブメトン(Terbumeton)、テルブチラジン(Terbuthylazine )、テルブトリン(Terbutryne)、トリエタジン(Trietazine)、エチオジン(Ethiozin)、ヘキサジノン(Hexazinone)、イソメチオジン(Isomethiozin)、メタミトロン(Metamitron)、メトリブジン(Metribuzin)、アミカルバゾン(Amicarbazone)、ブロマシル(Bromacil)、イソシル(Isocil)、レナシル(Lenacil)、ターバシル(Terbacil)、ベンズチアズロン(Benzthiazuron)、ブロムロン(Bromuron)、ブツロン(Buturon)、クロルブロムロン(Chlorbromuron)、クロロトルロン(Chlorotoluron)、クロロクスロン(Chloroxuron)、ジフェノキスロン(Difenoxuron)、ジメフロン(Dimefuron)、DCMU(ジウロン)(Diuron)、エチジムロン(Ethidimuron)、フェニュロン(Fenuron)、フルオメツロン(Fluometuron)、フルオチウロン(Fluothiuron)、イソプロツロン(Isoproturon)、イソウロン(Isouron)、リニュロン(Linuron)、メタベンズチアズロン(Methabenzthiazuron)、メトベンズロン(Metobenzuron)、メトブロムロン(Metobromuron)、メトキスロン(Metoxuron)、モノリニュロン(Monolinuron)、CMU(モニュロン)(Monuron)、ネブロン(Neburon)、パラフルロン(Parafluron)、シデュロン(Siduron)、テブチウロン(Tebuthiuron)、チアザフルロン(Thiazafluron)、シプロミッド(cypromid)、シブトリン(cybutryne)、カルブチレート(karbutilate);
(B6) ベンタゾン(Bentazon)、ブロモフェノキシム(Bromofenoxim)、ブロモキシニル(Bromoxynil)、アイオキシニル(Ioxynil)、ピリデート(Pyridate)、ピリダフォル(pyridafol);
(B9) グリホサート(Glyphosate)
(B10) ビアラホス(ビラナホス)(Bialaphos/bilanafos)、グルホシネートアンモニウム塩(Glufosinate-ammonium)、グルホシネート(glufosinate);
(B12) フルリドン(Fluridone )、フルルタモン(Flurtamone)、フルロクロリドン(Flurochloridone)、ノルフルラゾン(Norflurazon)、ベフルブタミド(Beflubutamid)、ジフルフェニカン(Diflufenican)、ピコリナフェン(Picolinafen)、メトフルラゾン(metflurazon);
(B13) ビキスゾロン(Bixlozone)、クロマゾン(Clomazone);
(B14) アシフルオルフェン(Acifluorfen)、ビフェノックス(Bifenox)、クロメトキシニル(クロメトキシフェン)(Chlomethoxyfen)、CNP(クロルニトロフェン)(Chlornitrofen)、フルロジフェン(Fluorodifen)、フルオログリコフェンエチル(Fluoroglycofen-ethyl)、CFNP(フルオロニトロフェン)(Fluoronitrofen)、ホメサフェン(Fomesafen)、ラクトフェン(Lactofen)、NIP(ニトロフェン)(Nitrofen)、オキシフローフェン(Oxyfluorfen)、ブタフェナシル(Butafenacil)、クロルフタリム(Chlorphthalim)、シニドンエチル(Cinidon-ethyl)、フルミクロラックペンチル(Flumiclorac-pentyl)、フルミオキサジン(Flumioxazin)、フルミプロピン(Flumipropyn)、フルチアセットメチル(Fluthiacet-methyl)、ペントキサゾン(Pentoxazone)、サフルフェナシル(Saflufenacil)、チアフェナシル(Tiafenacil)、トリフルジモキサジン(Trifludimoxazin)、オキサジアルギル(Oxadiargyl)、オキサジアゾン(Oxadiazon)、アザフェニジン(Azafenidin)、カルフェントラゾンエチル(Carfentrazone-ethyl)、スルフェントラゾン(Sulfentrazone)、ピラクロニル(Pyraclonil)、ピラフルフェンエチル(Pyraflufen-ethyl)、エピリフェナシル(Epyrifenacil)、ハロサフェン(Halosafen)、エトキシフェンエチル(ethoxyfen-ethyl)、チジアジミン(Thidiazimin)、ベンズフェンジゾン(Benzfendizone)、プロフルアゾール(profluazol)、フルフェンピルエチル(Flufenpyr-ethyl)、ベンカルバゾン(Bencarbazone);
(B15) カフェンストロール(Cafenstrole)、フェントラザミド(Fentrazamide)、イプフェンカルバゾン(Ipfencarbazone)、ベンフレセート(Benfuresate)、エトフメセート(Ethofumesate)、フェノキサスルホン(Fenoxasulfone)、ピロキサスルホン(Pyroxasulfone)、インダノファン(Indanofan)、トリジファン(Tridiphane)、ブチレート(Butylate)、ヘキシルチオカルバム(シクロエート)(Cycloate)、ジメピペレート(Dimepiperate)、EPTC(EPTC )、エスプロカルブ(Esprocarb)、モリネート(Molinate)、オルベンカルブ(Orbencarb)、ペブレート(Pebulate)、プロスルホカルブ(Prosulfocarb)、ベンチオカーブ(チオベンカルブ)(Thiobencarb (Benthiocarb))、チオカルバジル(Tiocarbazil)、トリアレート(Tri-allate)、バーナレート(Vernolate)、アセトクロール(Acetochlor)、アラクロール(Alachlor)、CDAA(アリドクロル)(Allidochlor(CDAA))、ブタクロール(Butachlor、ブテナクロール(Butenachlor)、デラクロール(Delachlor)、ジエタチルエチル(Diethatyl-ethyl)、ジメタクロール(Dimethachlor)、ジメテナミド(Dimethenamid)、ジメテナミド-P(Dimethenamid-P)、メタザクロール(Metazachlor)、メトラクロール(Metolachlor)、S-メトラクロール(S-Metolachlor)、ペトキサミド(Pethoxamid)、プレチラクロール(Pretilachlor)、プロパクロール(Propachlor)、プロピソクロール(Propisochlor)、プリナクロール(Prynachlor)、テニルクロール(Thenylchlor)、フルフェナセット(Flufenacet)、メフェナセット(Mefenacet)、アニロホス(Anilofos)、ピペロホス(Piperophos)、ジアレート(diallate)、ジメスルファゼット(dimesulfazet);
(B18) アシュラム(Asulam);
(B19) ジフルフェンゾピルナトリウム塩(Diflufenzopyr-sodium)、NPA(ナプタラム)(Naptalam)、ジフルフェンゾピル(diflufenzopyr);
(B22) シペルコート(Cyperquat)、ジクワット(Diquat)、モルファムコート(Morfamquat)、パラコート(Paraquat);
(B23) バルバン(Barban)、カルベタミド(Carbetamide)、クロルブファム(Chlorbufam)、IPC(クロルプロファム)(Chlorpropham)、プロファム(Propham)、スエップ(Swep);
(B24) ジノサム(Dinosam)、DNBP(ジノセブ)(Dinoseb)、ジノテルブ(Dinoterb)、DNOC(DNOC)、エチノフェン(Etinofen)、メジノテルブ(Medinoterb);
(B27) イソキサフルトール(Isoxaflutole)、ベンゾフェナップ(Benzofenap)、ピラスルホトール(Pyrasulfotole)、ピラゾレート(ピラゾリネート)(Pyrazolynate)、ピラゾキシフェン(Pyrazoxyfen)、トルピラレート(Tolpyralate)、トプラメゾン(Topramezone)、ビシクロピロン(Bicyclopyrone)、フェンキノトリオン(Fenquinotrione)、メソトリオン(Mesotrione)、スルコトリオン(Sulcotrione)、テフリルトリオン(Tefuryltrione)、テンボトリオン(Tembotrione)、ベンゾビシクロン(Benzobicyclon)、イソキサクロルトール(isoxachlortole)、メトキシフェノン(methoxyphenone)、ケトスピラドックス(ketospiradox)、トリピラスルホン(tripyrasulfone)、フェンピラゾン(fenpyrazone)、ジオキソピリトリオン(dioxopyritrione)、シピラフルオン(cypyrafluone)、ビピラゾン(bipyrazone)、ベンキトリオン(benquitrione)、ランコトリオンナトリウム塩(lancotrione);
(B28)テトフルピロリメット(Tetflupyrolimet);
(B29)インダジフラム(Indaziflam)、トリアジフラム(Triaziflam)、イソキサベン(Isoxaben)、DCBN(クロルチアミド)(Chlorthiamid)、DBN(ジクロベニル)(Dichlobenil)、フルポキサム(Flupoxam);
(B30)シンメチリン(Cinmethylin)、メチオゾリン(Methiozolin);
(B31) エンドタール(Endothal);
(B32) アクロニフェン(Aclonifen);
(B33) シクロピリモレート(Cyclopyrimorate);
(B34) ATA(アミトロール)(Amitrole);または
(B0) ジフェナミド(Diphenamid)、ナプロアニリド(Naproanilide)、ナプロパミド(Napropamide)、フランプロップM(Flamprop-m)、テブタム(Tebutam)、SAP(ベンスリド)(Bensulide)、DPA(ダラポン)(Dalapon)、テトラピオン(フルプロパネート)(Flupropanate)、TCA(TCA)、メフルイジド(Mefluidide)、ペルフルイドン(Perfluidone)、ブロモブチド(Bromobutide)、クミルロン(Cumyluron)、ジフェンゾコート(Difenzoquat)、DSMA(DSMA)、ダイムロン(Dymron(Daimuron))、エトベンザニド(Etobenzanid)、ホサミン(Fosamine)、メチルダイムロン(Methyldymron)、モナリッド(Monalide)、MSMA(MSMA)、オレイン酸(Oleic acid)、オキサジクロメホン(Oxaziclomefone )、ペラルゴン酸(Pelargonic acid )、ピリブチカルブ(Pyributicarb)、ACN(キノクラミン)(Quinoclamine)、フランプロップ-イソプロピル(Flamprop-isopropyl)、ダゾメット(Dazomet)、塩素酸塩(Sodiumchlorate)、CAMA(CAMA)、カコジル酸(Cacodylic acid)、メタム(Metam)、リミソキサフェン(Rimisoxafen)、シクロピラニル(Cyclopyranil)、クラシホス(Clacyfos)である、〔2〕に記載の除草性組成物。
(B1) クロジナホッププロパルギル(Clodinafop-propargyl)、クロホップ(Clofop)、シハロホップブチル(Cyhalofop-butyl)、ジクロホップメチル(Diclofop-methyl)、フェノキサプロップエチル(Fenoxaprop-ethyl)、フェンチアプロップ(Fenthiaprop)、フルアジホップブチル(Fluazifop-butyl)、ハロキシホップメチル(Haloxyfop-methyl)、イソキサピリホップ(Isoxapyrifop)、メタミホップ(Metamifop)、キザロホップエチル(Quizalofop-ethyl)、アロキシジム(alloxydim)、ブトロキシジム(Butroxydim)、クレトジム(Clethodim)、クロプロキシジム(Cloproxydim)、シクロキシジム(Cycloxydim)、プロホキシジム(Profoxydim)、セトキシジム(Sethoxydim)、テプラロキシジム(Tepraloxydim)、トラルコキシジム(Tralkoxydim)、ピノキサデン(Pinoxaden)、プロパキザホップ(propaquizafop)、フルアジホップ(fluazifop);
(B2) イマザメタベンズメチル(Imazamethabenz-methyl)、イマザモックス(Imazamox)、イマザピック(Imazapic)、イマザピル(Imazapyr)、イマザキン(Imazaquin)、イマゼタピル(Imazethapyr)、ビスピリバックナトリウム塩(Bispyribac-sodium)、ピリベンゾキシム(Pyribenzoxim(prodrug of bispyribac))、ピリフタリド(Pyriftalid)、ピリミノバックメチル(Pyriminobac-methyl)、ピリチオバックナトリウム塩(Pyrithiobac-sodium)、ピリミスルファン(Pyrimisulfan)、トリアファモン(Triafamone)、アミドスルフロン(Amidosulfuron)、アジムスルフロン(Azimsulfuron)、ベンスルフロンメチル(Bensulfuron-methyl)、クロリムロンエチル(Chlorimuron-ethyl)、クロルスルフロン(Chlorsulfuron)、シノスルフロン(Cinosulfuron)、シクロスルファムロン(Cyclosulfamuron)、エタメトスルフロンメチル(Ethametsulfuron-methyl)、エトキシスルフロン(Ethoxysulfuron)、フラザスルフロン(Flazasulfuron)、フルセトスルフロン(Flucetosulfuron)、フルピルスルフロンメチルナトリウム塩(Flupyrsulfuron-methyl-Na)、ホラムスルフロン(Foramsulfuron)、ハロスルフロンメチル(Halosulfuron-methyl)、イマゾスルフロン(Imazosulfuron)、ヨードスルフロンメチルナトリウム塩(Iodosulfuron-methyl-Na)、メソスルフロンメチル(Mesosulfuron-methyl)、メタゾスルフロン(Metazosulfuron)、メトスルフロンメチル(Metsulfuron-methyl)、ニコスルフロン(Nicosulfuron)、オルトスルファムロン(Orthosulfamuron)、オキサスルフロン(Oxasulfuron)、プリミスルフロンメチル(Primisulfuron-methyl)、プロピリスルフロン(Propyrisulfuron)、プロスルフロン(Prosulfuron)、ピラゾスルフロンエチル(Pyrazosulfuron-ethyl)、リムスルフロン(Rimsulfuron)、スルホメツロンメチル(Sulfometuron-methyl)、スルホスルフロン(Sulfosulfuron)、チフェンスルフロンメチル(Thifensulfuron-methyl)、トリアスルフロン(Triasulfuron)、トリベニュロンメチル(Tribenuron-methyl)、トリフロキシスルフロンナトリウム塩(Trifloxysulfuron-Na)、トリフルスルフロンメチル(Triflusulfuron-methyl)、トリトスルフロン(Tritosulfuron)、フルカルバゾン(Flucarbazone)、フルカルバゾンナトリウム塩(Flucarbazone-Na)、プロポキシカルバゾンナトリウム塩(Propoxycarbazone-Na)、チエンカルバゾンメチル(Thiencarbazone-methyl)、クロランスラムメチル(Cloransulam-methyl )、ジクロスラム(Diclosulam)、フロラスラム(Florasulam)、フルメツラム(Flumetsulam)、メトスラム(Metosulam)、ペノキススラム(Penoxsulam)、ピロクススラム(Pyroxsulam)、ヨードスルフロンメチル(iodosulfuron-methyl)、モノスルフロンメチル(monosulfuron-methyl)、イオフェンスルフロン(iofensulfuron)、メトスルファム(metosulfam)、メソスルフロン(mesosulfuron)、トリフロキシスルフロン(Trifloxysulfuron);
(B3) プロピザミド(Propyzamide(pronamide))、テトラクロロチオフェン(Tetrachlorothiophene(TCTP))、クロルタールジメチル(Chlorthal-dimethyl(DCPA))、ベスロジン(ベンフルラリン)(Benefin(benfluralin))、ブトルアリン(Butralin)、ジニトラミン(Dinitramine)、エタルフルラリン(Ethalfluralin)、フルクロラリン(Fluchloralin)、イソプロパリン(Isopropalin)、ニトラリン(Nitralin)、オリザリン(Oryzalin)、ペンディメタリン(Pendimethalin)、プロジアミン(Prodiamine)、プロフルラリン(Profluralin)、トリフルラリン(Trifluralin)、ブタミホス(Butamifos)、DMPA(DMPA)、ジチオピル(Dithiopyr)、チアゾピル(Thiazopyr)、クロルタール(chlorthal);
(B4) クロランベン(Chloramben)、MDBA(ジカンバ)(Dicamba)、TCBA(2,3,8-TBA)(TBA)、ベナゾリンエチル(Benazolin-ethyl)、2,4,5-T(2,4,5-T)、2,4-PA(2,4-D)、2,4-DB、2,4-D 2-ethylhexyl ester 、2,4-D amine、クロメプロップ(Clomeprop)、ジクロルプロップ(Dichlorprop)、フェノプロップ(Fenoprop)、MCPA(MCPA)、MCPB(MCPB)、MCPP(メコプロップ)(Mecoprop)、クロルフェナック(Chlorfenac(fenac))、クロルフェンプロップ(Chlorfenprop)、アミノピラリド(Aminopyralid)、クロピラリド(Clopyralid)、フロルピラウキシフェン(Florpyrauxifen)、ハラウキシフェン(Halauxifen)、ハラウキシフェン-メチル(Halauxifen-methyl)、ピクロラム(Picloram)、フルロキシピル(Fluroxypyr)、トリクロピル(Triclopyr)、アミノシクロピラクロル(Aminocyclopyrachlor)、キンクロラック(Quinclorac)、キンメラック(Quinmerac)、クロルフルレノール(chlorflurenol)、クロルフルレノール-メチル(chlorflurenol-methyl)、ベナゾリン(benazolin);
(B5) クロラノクリル(ジクリル)(Chloranocryl(dicryl))、CMMP(ペンタノクロール)(Pentanochlor)、DCPA(プロパニル)(Propanil)、クロルプロカルブ(Chlorprocarb)、デスメディファム(Desmedipham)、フェニソファム(Phenisopham)、フェンメディファム(Phenmedipham)、ブロムピラゾン(Brompyrazon)、PAC(クロリダゾン(Chloridazon)、pyrazon)、アメトリン(Ametryne)、アトラトン(Atraton)、アトラジン(Atrazine)、アジプロトリン(Aziprotryne(aziprotryn))、クロラジン(Chlorazine)、CP 17029(CP 17029)、シアナジン(Cyanazine)、シプラジン(Cyprazine)、デスメトリン(Desmetryne)、ジメタメトリン(Dimethametryn)、ジプロペトリン(Dipropetryn)、エグリナジンエチル(Eglinazine-ethyl)、イパジン(Ipazine)、メトプロトリン(Methoprotryne(methoprotryn))、プロシアジン(procyazine)、プログリナジン(Proglinazine-ethyl)、プロメトン(Prometon)、プロメトリン(Prometryne)、プロパジン(Propazine)、セブチラジン(Sebuthylazine)、セクブメトン(Secbumeton)、CAT(シマジン)(Simazine)、シメトリン(Simetryne)、テルブメトン(Terbumeton)、テルブチラジン(Terbuthylazine )、テルブトリン(Terbutryne)、トリエタジン(Trietazine)、エチオジン(Ethiozin)、ヘキサジノン(Hexazinone)、イソメチオジン(Isomethiozin)、メタミトロン(Metamitron)、メトリブジン(Metribuzin)、アミカルバゾン(Amicarbazone)、ブロマシル(Bromacil)、イソシル(Isocil)、レナシル(Lenacil)、ターバシル(Terbacil)、ベンズチアズロン(Benzthiazuron)、ブロムロン(Bromuron)、ブツロン(Buturon)、クロルブロムロン(Chlorbromuron)、クロロトルロン(Chlorotoluron)、クロロクスロン(Chloroxuron)、ジフェノキスロン(Difenoxuron)、ジメフロン(Dimefuron)、DCMU(ジウロン)(Diuron)、エチジムロン(Ethidimuron)、フェニュロン(Fenuron)、フルオメツロン(Fluometuron)、フルオチウロン(Fluothiuron)、イソプロツロン(Isoproturon)、イソウロン(Isouron)、リニュロン(Linuron)、メタベンズチアズロン(Methabenzthiazuron)、メトベンズロン(Metobenzuron)、メトブロムロン(Metobromuron)、メトキスロン(Metoxuron)、モノリニュロン(Monolinuron)、CMU(モニュロン)(Monuron)、ネブロン(Neburon)、パラフルロン(Parafluron)、シデュロン(Siduron)、テブチウロン(Tebuthiuron)、チアザフルロン(Thiazafluron)、シプロミッド(cypromid)、シブトリン(cybutryne)、カルブチレート(karbutilate);
(B6) ベンタゾン(Bentazon)、ブロモフェノキシム(Bromofenoxim)、ブロモキシニル(Bromoxynil)、アイオキシニル(Ioxynil)、ピリデート(Pyridate)、ピリダフォル(pyridafol);
(B9) グリホサート(Glyphosate)
(B10) ビアラホス(ビラナホス)(Bialaphos/bilanafos)、グルホシネートアンモニウム塩(Glufosinate-ammonium)、グルホシネート(glufosinate);
(B12) フルリドン(Fluridone )、フルルタモン(Flurtamone)、フルロクロリドン(Flurochloridone)、ノルフルラゾン(Norflurazon)、ベフルブタミド(Beflubutamid)、ジフルフェニカン(Diflufenican)、ピコリナフェン(Picolinafen)、メトフルラゾン(metflurazon);
(B13) ビキスゾロン(Bixlozone)、クロマゾン(Clomazone);
(B14) アシフルオルフェン(Acifluorfen)、ビフェノックス(Bifenox)、クロメトキシニル(クロメトキシフェン)(Chlomethoxyfen)、CNP(クロルニトロフェン)(Chlornitrofen)、フルロジフェン(Fluorodifen)、フルオログリコフェンエチル(Fluoroglycofen-ethyl)、CFNP(フルオロニトロフェン)(Fluoronitrofen)、ホメサフェン(Fomesafen)、ラクトフェン(Lactofen)、NIP(ニトロフェン)(Nitrofen)、オキシフローフェン(Oxyfluorfen)、ブタフェナシル(Butafenacil)、クロルフタリム(Chlorphthalim)、シニドンエチル(Cinidon-ethyl)、フルミクロラックペンチル(Flumiclorac-pentyl)、フルミオキサジン(Flumioxazin)、フルミプロピン(Flumipropyn)、フルチアセットメチル(Fluthiacet-methyl)、ペントキサゾン(Pentoxazone)、サフルフェナシル(Saflufenacil)、チアフェナシル(Tiafenacil)、トリフルジモキサジン(Trifludimoxazin)、オキサジアルギル(Oxadiargyl)、オキサジアゾン(Oxadiazon)、アザフェニジン(Azafenidin)、カルフェントラゾンエチル(Carfentrazone-ethyl)、スルフェントラゾン(Sulfentrazone)、ピラクロニル(Pyraclonil)、ピラフルフェンエチル(Pyraflufen-ethyl)、エピリフェナシル(Epyrifenacil)、ハロサフェン(Halosafen)、エトキシフェンエチル(ethoxyfen-ethyl)、チジアジミン(Thidiazimin)、ベンズフェンジゾン(Benzfendizone)、プロフルアゾール(profluazol)、フルフェンピルエチル(Flufenpyr-ethyl)、ベンカルバゾン(Bencarbazone);
(B15) カフェンストロール(Cafenstrole)、フェントラザミド(Fentrazamide)、イプフェンカルバゾン(Ipfencarbazone)、ベンフレセート(Benfuresate)、エトフメセート(Ethofumesate)、フェノキサスルホン(Fenoxasulfone)、ピロキサスルホン(Pyroxasulfone)、インダノファン(Indanofan)、トリジファン(Tridiphane)、ブチレート(Butylate)、ヘキシルチオカルバム(シクロエート)(Cycloate)、ジメピペレート(Dimepiperate)、EPTC(EPTC )、エスプロカルブ(Esprocarb)、モリネート(Molinate)、オルベンカルブ(Orbencarb)、ペブレート(Pebulate)、プロスルホカルブ(Prosulfocarb)、ベンチオカーブ(チオベンカルブ)(Thiobencarb (Benthiocarb))、チオカルバジル(Tiocarbazil)、トリアレート(Tri-allate)、バーナレート(Vernolate)、アセトクロール(Acetochlor)、アラクロール(Alachlor)、CDAA(アリドクロル)(Allidochlor(CDAA))、ブタクロール(Butachlor、ブテナクロール(Butenachlor)、デラクロール(Delachlor)、ジエタチルエチル(Diethatyl-ethyl)、ジメタクロール(Dimethachlor)、ジメテナミド(Dimethenamid)、ジメテナミド-P(Dimethenamid-P)、メタザクロール(Metazachlor)、メトラクロール(Metolachlor)、S-メトラクロール(S-Metolachlor)、ペトキサミド(Pethoxamid)、プレチラクロール(Pretilachlor)、プロパクロール(Propachlor)、プロピソクロール(Propisochlor)、プリナクロール(Prynachlor)、テニルクロール(Thenylchlor)、フルフェナセット(Flufenacet)、メフェナセット(Mefenacet)、アニロホス(Anilofos)、ピペロホス(Piperophos)、ジアレート(diallate)、ジメスルファゼット(dimesulfazet);
(B18) アシュラム(Asulam);
(B19) ジフルフェンゾピルナトリウム塩(Diflufenzopyr-sodium)、NPA(ナプタラム)(Naptalam)、ジフルフェンゾピル(diflufenzopyr);
(B22) シペルコート(Cyperquat)、ジクワット(Diquat)、モルファムコート(Morfamquat)、パラコート(Paraquat);
(B23) バルバン(Barban)、カルベタミド(Carbetamide)、クロルブファム(Chlorbufam)、IPC(クロルプロファム)(Chlorpropham)、プロファム(Propham)、スエップ(Swep);
(B24) ジノサム(Dinosam)、DNBP(ジノセブ)(Dinoseb)、ジノテルブ(Dinoterb)、DNOC(DNOC)、エチノフェン(Etinofen)、メジノテルブ(Medinoterb);
(B27) イソキサフルトール(Isoxaflutole)、ベンゾフェナップ(Benzofenap)、ピラスルホトール(Pyrasulfotole)、ピラゾレート(ピラゾリネート)(Pyrazolynate)、ピラゾキシフェン(Pyrazoxyfen)、トルピラレート(Tolpyralate)、トプラメゾン(Topramezone)、ビシクロピロン(Bicyclopyrone)、フェンキノトリオン(Fenquinotrione)、メソトリオン(Mesotrione)、スルコトリオン(Sulcotrione)、テフリルトリオン(Tefuryltrione)、テンボトリオン(Tembotrione)、ベンゾビシクロン(Benzobicyclon)、イソキサクロルトール(isoxachlortole)、メトキシフェノン(methoxyphenone)、ケトスピラドックス(ketospiradox)、トリピラスルホン(tripyrasulfone)、フェンピラゾン(fenpyrazone)、ジオキソピリトリオン(dioxopyritrione)、シピラフルオン(cypyrafluone)、ビピラゾン(bipyrazone)、ベンキトリオン(benquitrione)、ランコトリオンナトリウム塩(lancotrione);
(B28)テトフルピロリメット(Tetflupyrolimet);
(B29)インダジフラム(Indaziflam)、トリアジフラム(Triaziflam)、イソキサベン(Isoxaben)、DCBN(クロルチアミド)(Chlorthiamid)、DBN(ジクロベニル)(Dichlobenil)、フルポキサム(Flupoxam);
(B30)シンメチリン(Cinmethylin)、メチオゾリン(Methiozolin);
(B31) エンドタール(Endothal);
(B32) アクロニフェン(Aclonifen);
(B33) シクロピリモレート(Cyclopyrimorate);
(B34) ATA(アミトロール)(Amitrole);または
(B0) ジフェナミド(Diphenamid)、ナプロアニリド(Naproanilide)、ナプロパミド(Napropamide)、フランプロップM(Flamprop-m)、テブタム(Tebutam)、SAP(ベンスリド)(Bensulide)、DPA(ダラポン)(Dalapon)、テトラピオン(フルプロパネート)(Flupropanate)、TCA(TCA)、メフルイジド(Mefluidide)、ペルフルイドン(Perfluidone)、ブロモブチド(Bromobutide)、クミルロン(Cumyluron)、ジフェンゾコート(Difenzoquat)、DSMA(DSMA)、ダイムロン(Dymron(Daimuron))、エトベンザニド(Etobenzanid)、ホサミン(Fosamine)、メチルダイムロン(Methyldymron)、モナリッド(Monalide)、MSMA(MSMA)、オレイン酸(Oleic acid)、オキサジクロメホン(Oxaziclomefone )、ペラルゴン酸(Pelargonic acid )、ピリブチカルブ(Pyributicarb)、ACN(キノクラミン)(Quinoclamine)、フランプロップ-イソプロピル(Flamprop-isopropyl)、ダゾメット(Dazomet)、塩素酸塩(Sodiumchlorate)、CAMA(CAMA)、カコジル酸(Cacodylic acid)、メタム(Metam)、リミソキサフェン(Rimisoxafen)、シクロピラニル(Cyclopyranil)、クラシホス(Clacyfos)である、〔2〕に記載の除草性組成物。
〔4〕前記化合物(II)が、
ハロキシホップメチル(Haloxyfop-methyl)、クレトジム(Clethodim)、ピノキサデン(Pinoxaden)、ホラムスルフロン(Foramsulfuron)、リムスルフロン(Rimsulfuron)、チフェンスルフロンメチル(Thifensulfuron-methyl)、フルカルバゾン(Flucarbazone)、フルカルバゾンナトリウム塩(Flucarbazone-Na)、チエンカルバゾンメチル(Thiencarbazone-methyl)、フルメツラム(Flumetsulam)、ペンディメタリン(Pendimethalin)、トリフルラリン(Trifluralin)、MDBA(ジカンバ)(Dicamba)、2,4-PA(2,4-D)、2,4-D 2-ethylhexyl ester、2,4-D amine、MCPA(MCPA)、クロピラリド(Clopyralid)、ピクロラム(Picloram)、フルロキシピル(Fluroxypyr)、アトラジン(Atrazine)、CAT(シマジン)(Simazine)、テルブチラジン(Terbuthylazine)、メトリブジン(Metribuzin)、アミカルバゾン(Amicarbazone)、クロロトルロン(Chlorotoluron)、ベンタゾン(Bentazon)、ブロモキシニル(Bromoxynil)、グリホサート(Glyphosate)、グルホシネートアンモニウム塩(Glufosinate-ammonium)、ピコリナフェン(Picolinafen)、クロマゾン(Clomazone)、フルミオキサジン(Flumioxazin)、サフルフェナシル(Saflufenacil)、カルフェントラゾンエチル(Carfentrazone-ethyl)、ピロキサスルホン(Pyroxasulfone)、プロスルホカルブ(Prosulfocarb)、トリアレート(Tri-allate)、アセトクロール(Acetochlor)、アラクロール(Alachlor)、ジメテナミド(Dimethenamid)、ジメテナミド-P(Dimethenamid-P)、メトラクロール(Metolachlor)、S-メトラクロール(S-Metolachlor)、フルフェナセット(Flufenacet)、アシュラム(Asulam)、ジフルフェンゾピルナトリウム塩(Diflufenzopyr-sodium)、ジクワット(Diquat)、メソトリオン(Mesotrione)、イソキサベン(Isoxaben)、シンメチリン(Cinmethylin)、アクロニフェン(Aclonifen)、シクロピリモレート(Cyclopyrimorate)、ATA(アミトロール)(Amitrole)、エピリフェナシル(Epyrifenacil)、イソキサフルトール(Isoxaflutole)、セトキシジム(Sethoxydim)、テプラロキシジム(Tepraloxydim)、テトフルピロリメット(Tetflupyrolimet)、ニコスルフロン(Nicosulfuron)、ハラウキシフェン(Halauxifen) 、ハラウキシフェン-メチル(Halauxifen-methyl) 、ヘキサジノン(Hexazinone)、テブチウロン(Tebuthiuron)、トプラメゾン(Topramezone)、フルポキサム(Flupoxam)、スルフェントラゾン(Sulfentrazone)、ハロスルフロンメチル(Halosulfuron-methyl)、リミソキサフェン(Rimisoxafen)、リニュロン(Linuron)、またはジフルフェニカン(Diflufenican)である、〔3〕に記載の除草性組成物。
ハロキシホップメチル(Haloxyfop-methyl)、クレトジム(Clethodim)、ピノキサデン(Pinoxaden)、ホラムスルフロン(Foramsulfuron)、リムスルフロン(Rimsulfuron)、チフェンスルフロンメチル(Thifensulfuron-methyl)、フルカルバゾン(Flucarbazone)、フルカルバゾンナトリウム塩(Flucarbazone-Na)、チエンカルバゾンメチル(Thiencarbazone-methyl)、フルメツラム(Flumetsulam)、ペンディメタリン(Pendimethalin)、トリフルラリン(Trifluralin)、MDBA(ジカンバ)(Dicamba)、2,4-PA(2,4-D)、2,4-D 2-ethylhexyl ester、2,4-D amine、MCPA(MCPA)、クロピラリド(Clopyralid)、ピクロラム(Picloram)、フルロキシピル(Fluroxypyr)、アトラジン(Atrazine)、CAT(シマジン)(Simazine)、テルブチラジン(Terbuthylazine)、メトリブジン(Metribuzin)、アミカルバゾン(Amicarbazone)、クロロトルロン(Chlorotoluron)、ベンタゾン(Bentazon)、ブロモキシニル(Bromoxynil)、グリホサート(Glyphosate)、グルホシネートアンモニウム塩(Glufosinate-ammonium)、ピコリナフェン(Picolinafen)、クロマゾン(Clomazone)、フルミオキサジン(Flumioxazin)、サフルフェナシル(Saflufenacil)、カルフェントラゾンエチル(Carfentrazone-ethyl)、ピロキサスルホン(Pyroxasulfone)、プロスルホカルブ(Prosulfocarb)、トリアレート(Tri-allate)、アセトクロール(Acetochlor)、アラクロール(Alachlor)、ジメテナミド(Dimethenamid)、ジメテナミド-P(Dimethenamid-P)、メトラクロール(Metolachlor)、S-メトラクロール(S-Metolachlor)、フルフェナセット(Flufenacet)、アシュラム(Asulam)、ジフルフェンゾピルナトリウム塩(Diflufenzopyr-sodium)、ジクワット(Diquat)、メソトリオン(Mesotrione)、イソキサベン(Isoxaben)、シンメチリン(Cinmethylin)、アクロニフェン(Aclonifen)、シクロピリモレート(Cyclopyrimorate)、ATA(アミトロール)(Amitrole)、エピリフェナシル(Epyrifenacil)、イソキサフルトール(Isoxaflutole)、セトキシジム(Sethoxydim)、テプラロキシジム(Tepraloxydim)、テトフルピロリメット(Tetflupyrolimet)、ニコスルフロン(Nicosulfuron)、ハラウキシフェン(Halauxifen) 、ハラウキシフェン-メチル(Halauxifen-methyl) 、ヘキサジノン(Hexazinone)、テブチウロン(Tebuthiuron)、トプラメゾン(Topramezone)、フルポキサム(Flupoxam)、スルフェントラゾン(Sulfentrazone)、ハロスルフロンメチル(Halosulfuron-methyl)、リミソキサフェン(Rimisoxafen)、リニュロン(Linuron)、またはジフルフェニカン(Diflufenican)である、〔3〕に記載の除草性組成物。
〔5〕前記化合物(II)が、
ハロキシホップメチル(Haloxyfop-methyl)、クレトジム(Clethodim)、ピノキサデン(Pinoxaden)、ホラムスルフロン(Foramsulfuron)、リムスルフロン(Rimsulfuron)、チフェンスルフロンメチル(Thifensulfuron-methyl)、フルカルバゾン(Flucarbazone)、フルカルバゾンナトリウム塩(Flucarbazone-Na)、チエンカルバゾンメチル(Thiencarbazone-methyl)、フルメツラム(Flumetsulam)、ペンディメタリン(Pendimethalin)、トリフルラリン(Trifluralin)、MDBA(ジカンバ)(Dicamba)、2,4-PA(2,4-D)、2,4-D 2-ethylhexyl ester 、2,4-D amine 、MCPA(MCPA)、クロピラリド(Clopyralid)、ピクロラム(Picloram)、フルロキシピル(Fluroxypyr)、アトラジン(Atrazine)、CAT(シマジン)(Simazine)、テルブチラジン(Terbuthylazine)、メトリブジン(Metribuzin)、アミカルバゾン(Amicarbazone)、クロロトルロン(Chlorotoluron)、ベンタゾン(Bentazon)、ブロモキシニル(Bromoxynil)、グリホサート(Glyphosate)、グルホシネートアンモニウム塩(Glufosinate-ammonium)、ピコリナフェン(Picolinafen)、クロマゾン(Clomazone)、フルミオキサジン(Flumioxazin)、サフルフェナシル(Saflufenacil)、カルフェントラゾンエチル(Carfentrazone-ethyl)、ピロキサスルホン(Pyroxasulfone)、プロスルホカルブ(Prosulfocarb)、トリアレート(Tri-allate)、アセトクロール(Acetochlor)、ジメテナミド-P(Dimethenamid-P)、S-メトラクロール(S-Metolachlor)、フルフェナセット(Flufenacet)、ジフルフェンゾピルナトリウム塩(Diflufenzopyr-sodium)、ジクワット(Diquat)、メソトリオン(Mesotrione)、シンメチリン(Cinmethylin)、エピリフェナシル(Epyrifenacil)、セトキシジム(Sethoxydim)、ハラウキシフェン(Halauxifen)、トプラメゾン(Topramezone)、リミソキサフェン(Rimisoxafen)、リニュロン(Linuron)、またはジフルフェニカン(Diflufenican)である、〔4〕に記載の除草性組成物。
〔6〕少なくとも2つの化合物(II)を含有する、〔1〕~〔5〕のいずれかひとつに記載の除草性組成物。
〔7〕少なくとも3つの化合物(II)を含有する、〔6〕に記載の除草性組成物。
〔8〕さらに、薬害軽減剤として少なくとも1つの化合物(III)を含有する、〔1〕~〔7〕のいずれかひとつに記載の除草性組成物。
〔9〕 前記化合物(III)が、クロキントセットメキシル(cloquintocet-mexyl)、シプロスルファミド(cyprosulfamide)、フリラゾール(furilazole)、イソキサジフェンエチル(isoxadifen-ethyl)、メフェンピル-ジエチル(mefenpyr-diethyl)、またはベノキサコール(benoxacor)である、〔1〕~〔8〕のいずれかひとつに記載の除草性組成物。
ハロキシホップメチル(Haloxyfop-methyl)、クレトジム(Clethodim)、ピノキサデン(Pinoxaden)、ホラムスルフロン(Foramsulfuron)、リムスルフロン(Rimsulfuron)、チフェンスルフロンメチル(Thifensulfuron-methyl)、フルカルバゾン(Flucarbazone)、フルカルバゾンナトリウム塩(Flucarbazone-Na)、チエンカルバゾンメチル(Thiencarbazone-methyl)、フルメツラム(Flumetsulam)、ペンディメタリン(Pendimethalin)、トリフルラリン(Trifluralin)、MDBA(ジカンバ)(Dicamba)、2,4-PA(2,4-D)、2,4-D 2-ethylhexyl ester 、2,4-D amine 、MCPA(MCPA)、クロピラリド(Clopyralid)、ピクロラム(Picloram)、フルロキシピル(Fluroxypyr)、アトラジン(Atrazine)、CAT(シマジン)(Simazine)、テルブチラジン(Terbuthylazine)、メトリブジン(Metribuzin)、アミカルバゾン(Amicarbazone)、クロロトルロン(Chlorotoluron)、ベンタゾン(Bentazon)、ブロモキシニル(Bromoxynil)、グリホサート(Glyphosate)、グルホシネートアンモニウム塩(Glufosinate-ammonium)、ピコリナフェン(Picolinafen)、クロマゾン(Clomazone)、フルミオキサジン(Flumioxazin)、サフルフェナシル(Saflufenacil)、カルフェントラゾンエチル(Carfentrazone-ethyl)、ピロキサスルホン(Pyroxasulfone)、プロスルホカルブ(Prosulfocarb)、トリアレート(Tri-allate)、アセトクロール(Acetochlor)、ジメテナミド-P(Dimethenamid-P)、S-メトラクロール(S-Metolachlor)、フルフェナセット(Flufenacet)、ジフルフェンゾピルナトリウム塩(Diflufenzopyr-sodium)、ジクワット(Diquat)、メソトリオン(Mesotrione)、シンメチリン(Cinmethylin)、エピリフェナシル(Epyrifenacil)、セトキシジム(Sethoxydim)、ハラウキシフェン(Halauxifen)、トプラメゾン(Topramezone)、リミソキサフェン(Rimisoxafen)、リニュロン(Linuron)、またはジフルフェニカン(Diflufenican)である、〔4〕に記載の除草性組成物。
〔6〕少なくとも2つの化合物(II)を含有する、〔1〕~〔5〕のいずれかひとつに記載の除草性組成物。
〔7〕少なくとも3つの化合物(II)を含有する、〔6〕に記載の除草性組成物。
〔8〕さらに、薬害軽減剤として少なくとも1つの化合物(III)を含有する、〔1〕~〔7〕のいずれかひとつに記載の除草性組成物。
〔9〕 前記化合物(III)が、クロキントセットメキシル(cloquintocet-mexyl)、シプロスルファミド(cyprosulfamide)、フリラゾール(furilazole)、イソキサジフェンエチル(isoxadifen-ethyl)、メフェンピル-ジエチル(mefenpyr-diethyl)、またはベノキサコール(benoxacor)である、〔1〕~〔8〕のいずれかひとつに記載の除草性組成物。
本発明の除草性組成物は、低薬量でも確実な雑草防除効果を奏し、作物に対する薬害が少なく、且つ環境への安全性が高いので、除草剤の有効成分として有用である。本発明の除草性組成物は、農園芸作物の栽培において、雑草の防除のために安心して使用することができる。
本発明の除草性組成物(以下、簡単のために「本発明組成物」ということがある。)は、化合物(I)と化合物(II)とを含有するものである。
〔化合物(I)〕
化合物(I)は、式(I)で表される化合物またはその塩から選ばれる少なくとも1つの化合物である。
化合物(I)は、式(I)で表される化合物またはその塩から選ばれる少なくとも1つの化合物である。
化合物(I)は、水和物、各種溶媒和物、結晶多形等も含まれる。化合物(I)は、不斉炭素、二重結合などに基づく立体異性体や、互変異性体が存在し得る。このような異性体及びそれらの混合物は、化合物(I)に包含される。式(I)で表される化合物の塩としては、リチウム、ナトリウム、カリウム等のアルカリ金属の塩;カルシウム、マグネシウム等のアルカリ土類金属の塩;鉄、銅等の遷移金属の塩;アンモニウム塩;トリエチルアミン、トリブチルアミン、ピリジン、ヒドラジン等の有機塩基の塩;等を挙げることができる。化合物(I)の構造は、NMRスペクトル、IRスペクトル、MSスペクトル等で決定することができる。
本明細書において使われる「無置換(unsubstituted)」の用語は、母核となる基のみであることを意味する。「置換」との記載がなく母核となる基の名称のみで記載しているときは、別段の断りがない限り「無置換」の意味である。
一方、「置換(substituted)」の用語は、母核となる基のいずれかの水素原子が、母核と同一または異なる構造の基(置換基)で置換されていることを意味する。従って、「置換基」は、母核となる基に結合した他の基である。置換基は1つであってもよいし、2つ以上であってもよい。2つ以上の置換基は同じでもよいし、異なってもよい。
「C1~6」などの用語は、母核となる基の炭素原子数が1~6個などであることを表している。この炭素原子数には、置換基の中にある炭素原子の数を含まない。例えば、置換基としてエトキシ基を有するブチル基は、C2アルコキシC4アルキル基に分類する。
一方、「置換(substituted)」の用語は、母核となる基のいずれかの水素原子が、母核と同一または異なる構造の基(置換基)で置換されていることを意味する。従って、「置換基」は、母核となる基に結合した他の基である。置換基は1つであってもよいし、2つ以上であってもよい。2つ以上の置換基は同じでもよいし、異なってもよい。
「C1~6」などの用語は、母核となる基の炭素原子数が1~6個などであることを表している。この炭素原子数には、置換基の中にある炭素原子の数を含まない。例えば、置換基としてエトキシ基を有するブチル基は、C2アルコキシC4アルキル基に分類する。
「置換基」は化学的に許容され、本発明の効果を有する限りにおいて特に制限されない。以下に「置換基」となり得る基を例示する。
メチル基、エチル基、n-プロピル基、i-プロピル基、n-ブチル基、s-ブチル基、i-ブチル基、t-ブチル基、n-ペンチル基、n-ヘキシル基などのC1~6アルキル基;
ビニル基、1-プロペニル基、2-プロペニル基(アリル基)、1-ブテニル基、2-ブテニル基、3-ブテニル基、1-メチル-2-プロペニル基、2-メチル-2-プロペニル基などのC2~6アルケニル基;
エチニル基、1-プロピニル基、2-プロピニル基、1-ブチニル基、2-ブチニル基、3-ブチニル基、1-メチル-2-プロピニル基などのC2~6アルキニル基;
メチル基、エチル基、n-プロピル基、i-プロピル基、n-ブチル基、s-ブチル基、i-ブチル基、t-ブチル基、n-ペンチル基、n-ヘキシル基などのC1~6アルキル基;
ビニル基、1-プロペニル基、2-プロペニル基(アリル基)、1-ブテニル基、2-ブテニル基、3-ブテニル基、1-メチル-2-プロペニル基、2-メチル-2-プロペニル基などのC2~6アルケニル基;
エチニル基、1-プロピニル基、2-プロピニル基、1-ブチニル基、2-ブチニル基、3-ブチニル基、1-メチル-2-プロピニル基などのC2~6アルキニル基;
シクロプロピル基、シクロブチル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基などのC3~6シクロアルキル基;
フェニル基、ナフチル基;
ベンジル基、フェネチル基などのフェニルC1~6アルキル基;
3~6員ヘテロシクリル基;
3~6員へテロシクリルC1~6アルキル基;
フェニル基、ナフチル基;
ベンジル基、フェネチル基などのフェニルC1~6アルキル基;
3~6員ヘテロシクリル基;
3~6員へテロシクリルC1~6アルキル基;
水酸基;
メトキシ基、エトキシ基、n-プロポキシ基、i-プロポキシ基、n-ブトキシ基、s-ブトキシ基、i-ブトキシ基、t-ブトキシ基などのC1~6アルコキシ基;
ビニルオキシ基、アリルオキシ基、プロペニルオキシ基、ブテニルオキシ基などのC2~6アルケニルオキシ基;
エチニルオキシ基、プロパルギルオキシ基などのC2~6アルキニルオキシ基;
フェノキシ基、ナフトキシ基;
ベンジルオキシ基、フェネチルオキシ基;
チアゾリルオキシ基、ピリジルオキシ基などの5~6員ヘテロアリールオキシ基;
チアゾリルメチルオキシ基、ピリジルメチルオキシ基などの5~6員ヘテロアリールC1~6アルキルオキシ基;
メトキシ基、エトキシ基、n-プロポキシ基、i-プロポキシ基、n-ブトキシ基、s-ブトキシ基、i-ブトキシ基、t-ブトキシ基などのC1~6アルコキシ基;
ビニルオキシ基、アリルオキシ基、プロペニルオキシ基、ブテニルオキシ基などのC2~6アルケニルオキシ基;
エチニルオキシ基、プロパルギルオキシ基などのC2~6アルキニルオキシ基;
フェノキシ基、ナフトキシ基;
ベンジルオキシ基、フェネチルオキシ基;
チアゾリルオキシ基、ピリジルオキシ基などの5~6員ヘテロアリールオキシ基;
チアゾリルメチルオキシ基、ピリジルメチルオキシ基などの5~6員ヘテロアリールC1~6アルキルオキシ基;
ホルミル基;
アセチル基、プロピオニル基などのC1~6アルキルカルボニル基;
ホルミルオキシ基;
アセチルオキシ基、プロピオニルオキシ基などのC1~6アルキルカルボニルオキシ基;
ベンゾイル基;
メトキシカルボニル基、エトキシカルボニル基、n-プロポキシカルボニル基、i-プロポキシカルボニル基、n-ブトキシカルボニル基、t-ブトキシカルボニル基などのC1~6アルコキシカルボニル基;
メトキシカルボニルオキシ基、エトキシカルボニルオキシ基、n-プロポキシカルボニルオキシ基、i-プロポキシカルボニルオキシ基、n-ブトキシカルボニルオキシ基、t-ブトキシカルボニルオキシ基などのC1~6アルコキシカルボニルオキシ基;
カルボキシル基;
アセチル基、プロピオニル基などのC1~6アルキルカルボニル基;
ホルミルオキシ基;
アセチルオキシ基、プロピオニルオキシ基などのC1~6アルキルカルボニルオキシ基;
ベンゾイル基;
メトキシカルボニル基、エトキシカルボニル基、n-プロポキシカルボニル基、i-プロポキシカルボニル基、n-ブトキシカルボニル基、t-ブトキシカルボニル基などのC1~6アルコキシカルボニル基;
メトキシカルボニルオキシ基、エトキシカルボニルオキシ基、n-プロポキシカルボニルオキシ基、i-プロポキシカルボニルオキシ基、n-ブトキシカルボニルオキシ基、t-ブトキシカルボニルオキシ基などのC1~6アルコキシカルボニルオキシ基;
カルボキシル基;
フルオロ基、クロロ基、ブロモ基、イオド基などのハロゲノ基;
クロロメチル基、クロロエチル基、ジフルオロメチル基、トリフルオロメチル基、2,2,2-トリフルオロエチル基、1,2-ジクロロ-n-プロピル基、1-フルオロ-n-ブチル基などのC1~6ハロアルキル基;
2-クロロ-1-プロペニル基、2-フルオロ-1-ブテニル基などのC2~6ハロアルケニル基;
4,4-ジクロロ-1-ブチニル基、4-フルオロ-1-ペンチニル基、5-ブロモ-2-ペンチニル基などのC2~6ハロアルキニル基;
ジフルオロメトキシ基、トリフルオロメトキシ基、2,2,2-トリフルオロエトキシ基、2,3-ジクロロブトキシ基などのC1~6ハロアルコキシ基;
2-クロロプロペニルオキシ基、3-ブロモブテニルオキシ基などのC2~6ハロアルケニルオキシ基;
クロロアセチル基、トリフルオロアセチル基、トリクロロアセチル基などのC1~6ハロアルキルカルボニル基;
クロロメチル基、クロロエチル基、ジフルオロメチル基、トリフルオロメチル基、2,2,2-トリフルオロエチル基、1,2-ジクロロ-n-プロピル基、1-フルオロ-n-ブチル基などのC1~6ハロアルキル基;
2-クロロ-1-プロペニル基、2-フルオロ-1-ブテニル基などのC2~6ハロアルケニル基;
4,4-ジクロロ-1-ブチニル基、4-フルオロ-1-ペンチニル基、5-ブロモ-2-ペンチニル基などのC2~6ハロアルキニル基;
ジフルオロメトキシ基、トリフルオロメトキシ基、2,2,2-トリフルオロエトキシ基、2,3-ジクロロブトキシ基などのC1~6ハロアルコキシ基;
2-クロロプロペニルオキシ基、3-ブロモブテニルオキシ基などのC2~6ハロアルケニルオキシ基;
クロロアセチル基、トリフルオロアセチル基、トリクロロアセチル基などのC1~6ハロアルキルカルボニル基;
アミノ基;
メチルアミノ基、ジメチルアミノ基、ジエチルアミノ基などのC1~6アルキル置換アミノ基;
アニリノ基、ナフチルアミノ基;
ベンジルアミノ基、フェネチルアミノ基などのフェニルC1~6アルキルアミノ基;
ホルミルアミノ基;
アセチルアミノ基、プロパノイルアミノ基、ブチリルアミノ基、i-プロピルカルボニルアミノ基などのC1~6アルキルカルボニルアミノ基;
メトキシカルボニルアミノ基、エトキシカルボニルアミノ基、n-プロポキシカルボニルアミノ基、i-プロポキシカルボニルアミノ基などのC1~6アルコキシカルボニルアミノ基;
アミノカルボニル基、ジメチルアミノカルボニル基、フェニルアミノカルボニル基、N-フェニル-N-メチルアミノカルボニル基などの無置換若しくは置換基を有するアミノカルボニル基;
イミノメチル基、(1-イミノ)エチル基、(1-イミノ)-n-プロピル基などのイミノC1~6アルキル基;
N-ヒドロキシ-イミノメチル基、(1-(N-ヒドロキシ)-イミノ)エチル基、(1-(N-ヒドロキシ)-イミノ)プロピル基、N-メトキシ-イミノメチル基、(1-(N-メトキシ)-イミノ)エチル基などの置換若しくは無置換のN-ヒドロキシイミノC1~6アルキル基;
アミノカルボニルオキシ基;
エチルアミノカルボニルオキシ基、ジメチルアミノカルボニルオキシ基などのC1~6アルキル置換アミノカルボニルオキシ基;
メチルアミノ基、ジメチルアミノ基、ジエチルアミノ基などのC1~6アルキル置換アミノ基;
アニリノ基、ナフチルアミノ基;
ベンジルアミノ基、フェネチルアミノ基などのフェニルC1~6アルキルアミノ基;
ホルミルアミノ基;
アセチルアミノ基、プロパノイルアミノ基、ブチリルアミノ基、i-プロピルカルボニルアミノ基などのC1~6アルキルカルボニルアミノ基;
メトキシカルボニルアミノ基、エトキシカルボニルアミノ基、n-プロポキシカルボニルアミノ基、i-プロポキシカルボニルアミノ基などのC1~6アルコキシカルボニルアミノ基;
アミノカルボニル基、ジメチルアミノカルボニル基、フェニルアミノカルボニル基、N-フェニル-N-メチルアミノカルボニル基などの無置換若しくは置換基を有するアミノカルボニル基;
イミノメチル基、(1-イミノ)エチル基、(1-イミノ)-n-プロピル基などのイミノC1~6アルキル基;
N-ヒドロキシ-イミノメチル基、(1-(N-ヒドロキシ)-イミノ)エチル基、(1-(N-ヒドロキシ)-イミノ)プロピル基、N-メトキシ-イミノメチル基、(1-(N-メトキシ)-イミノ)エチル基などの置換若しくは無置換のN-ヒドロキシイミノC1~6アルキル基;
アミノカルボニルオキシ基;
エチルアミノカルボニルオキシ基、ジメチルアミノカルボニルオキシ基などのC1~6アルキル置換アミノカルボニルオキシ基;
メルカプト基;
メチルチオ基、エチルチオ基、n-プロピルチオ基、i-プロピルチオ基、n-ブチルチオ基、i-ブチルチオ基、s-ブチルチオ基、t-ブチルチオ基などのC1~6アルキルチオ基;
トリフルオロメチルチオ基、2,2,2-トリフルオロエチルチオ基などのC1~6ハロアルキルチオ基;
フェニルチオ基;
チアゾリルチオ基、ピリジルチオ基などの5~6員ヘテロアリールチオ基;
メチルチオ基、エチルチオ基、n-プロピルチオ基、i-プロピルチオ基、n-ブチルチオ基、i-ブチルチオ基、s-ブチルチオ基、t-ブチルチオ基などのC1~6アルキルチオ基;
トリフルオロメチルチオ基、2,2,2-トリフルオロエチルチオ基などのC1~6ハロアルキルチオ基;
フェニルチオ基;
チアゾリルチオ基、ピリジルチオ基などの5~6員ヘテロアリールチオ基;
メチルスルフィニル基、エチルスルフィニル基、t-ブチルスルフィニル基などのC1~6アルキルスルフィニル基;
トリフルオロメチルスルフィニル基、2,2,2-トリフルオロエチルスルフィニル基などのC1~6ハロアルキルスルフィニル基;
フェニルスルフィニル基;
チアゾリルスルフィニル基、ピリジルスルフィニル基などの5~6員ヘテロアリールスルフィニル基;
メチルスルホニル基、エチルスルホニル基、t-ブチルスルホニル基などのC1~6アルキルスルホニル基;
トリフルオロメチルスルホニル基、2,2,2-トリフルオロエチルスルホニル基などのC1~6ハロアルキルスルホニル基;
フェニルスルホニル基;
チアゾリルスルホニル基、ピリジルスルホニル基などの5~6員ヘテロアリールスルホニル基;
メチルスルホニルオキシ基、エチルスルホニルオキシ基、t-ブチルスルホニルオキシ基などのC1~6アルキルスルホニルオキシ基;
トリフルオロメチルスルホニルオキシ基、2,2,2-トリフルオロエチルスルホニルオキシ基などのC1~6ハロアルキルスルホニルオキシ基;
トリフルオロメチルスルフィニル基、2,2,2-トリフルオロエチルスルフィニル基などのC1~6ハロアルキルスルフィニル基;
フェニルスルフィニル基;
チアゾリルスルフィニル基、ピリジルスルフィニル基などの5~6員ヘテロアリールスルフィニル基;
メチルスルホニル基、エチルスルホニル基、t-ブチルスルホニル基などのC1~6アルキルスルホニル基;
トリフルオロメチルスルホニル基、2,2,2-トリフルオロエチルスルホニル基などのC1~6ハロアルキルスルホニル基;
フェニルスルホニル基;
チアゾリルスルホニル基、ピリジルスルホニル基などの5~6員ヘテロアリールスルホニル基;
メチルスルホニルオキシ基、エチルスルホニルオキシ基、t-ブチルスルホニルオキシ基などのC1~6アルキルスルホニルオキシ基;
トリフルオロメチルスルホニルオキシ基、2,2,2-トリフルオロエチルスルホニルオキシ基などのC1~6ハロアルキルスルホニルオキシ基;
トリメチルシリル基、トリエチルシリル基、t-ブチルジメチルシリル基などのトリC1~6アルキル置換シリル基;
トリフェニルシリル基;
ペンタフルオロスルファニル基;
シアノ基;ニトロ基。
トリフェニルシリル基;
ペンタフルオロスルファニル基;
シアノ基;ニトロ基。
また、これらの「置換基」は、前記置換基中のいずれかの水素原子が、異なる構造の基で置換されていてもよい。その場合の「置換基」としては、C1~6アルキル基、C1~6ハロアルキル基、C1~6アルコキシ基、C1~6ハロアルコキシ基、ハロゲノ基、シアノ基、ニトロ基などを挙げることができる。
また、上記の「3~6員ヘテロシクリル基」とは、窒素原子、酸素原子および硫黄原子からなる群から選ばれる1~4個のヘテロ原子を環の構成原子として含む、3員環、4員環、5員環または6員環の基をいう。ヘテロシクリル基は、単環および多環のいずれであってもよい。多環ヘテロシクリル基は、少なくとも一つの環がヘテロ環であれば、残りの環が飽和脂環、不飽和脂環または芳香環のいずれであってもよい。「3~6員ヘテロシクリル基」としては、3~6員飽和ヘテロシクリル基、5~6員不飽和ヘテロシクリル基、5~6員ヘテロアリール基などを挙げることができる。
3~6員飽和ヘテロシクリル基としては、アジリジニル基、エポキシ基、アゼチジニル基、ピロリジニル基、テトラヒドロフラニル基、ジオキソラニル基、テトラヒドロピラニル基、ピペリジル基、ピペラジニル基、モルホリニル基、ジオキサニル基などを挙げることができる。
5~6員不飽和ヘテロシクリル基としては、ピロリニル基、ジヒドロフラニル基、イミダゾリニル基、ピラゾリニル基、オキサゾリニル基、イソオキサゾリニル基、チアゾリニル基、イソチアゾリニル基、ジヒドロピラニル基、ジヒドロオキサジニル基などを挙げることができる。
5~6員不飽和ヘテロシクリル基としては、ピロリニル基、ジヒドロフラニル基、イミダゾリニル基、ピラゾリニル基、オキサゾリニル基、イソオキサゾリニル基、チアゾリニル基、イソチアゾリニル基、ジヒドロピラニル基、ジヒドロオキサジニル基などを挙げることができる。
5員ヘテロアリール基としては、ピロリル基、フリル基、チエニル基、イミダゾリル基、ピラゾリル基、オキサゾリル基、イソオキサゾリル基、チアゾリル基、イソチアゾリル基、トリアゾリル基、オキサジアゾリル基、チアジアゾリル基、テトラゾリル基などを挙げることができる。
6員ヘテロアリール基としては、ピリジル基、ピラジニル基、ピリミジニル基、ピリダジニル基、トリアジニル基などを挙げることができる。
6員ヘテロアリール基としては、ピリジル基、ピラジニル基、ピリミジニル基、ピリダジニル基、トリアジニル基などを挙げることができる。
〔R1〕
式(I)中、R1は、置換若しくは無置換のC1~6アルキル基、置換若しくは無置換のC2~6アルケニル基、置換若しくは無置換のC2~6アルキニル基、置換若しくは無置換のC3~6シクロアルキル基、または5~6員環状エーテル基を示す。
式(I)中、R1は、置換若しくは無置換のC1~6アルキル基、置換若しくは無置換のC2~6アルケニル基、置換若しくは無置換のC2~6アルキニル基、置換若しくは無置換のC3~6シクロアルキル基、または5~6員環状エーテル基を示す。
R1における「C1~6アルキル基」は、直鎖であってもよいし、分岐鎖であってもよい。R1における「C1~6アルキル基」としては、メチル基、エチル基、n-プロピル基、n-ブチル基、n-ペンチル基、n-ヘキシル基、i-プロピル基、i-ブチル基、s-ブチル基、t-ブチル基、i-ペンチル基、ネオペンチル基、2-メチルブチル基、i-ヘキシル基などを挙げることができる。
R1における「C2~6アルケニル基」としては、ビニル基、1-プロペニル基、2-プロペニル基、1-ブテニル基、2-ブテニル基、3-ブテニル基、1-メチル-2-プロペニル基、2-メチル-2-プロペニル基、1-ペンテニル基、2-ペンテニル基、3-ペンテニル基、4-ペンテニル基、1-メチル-2-ブテニル基、2-メチル-2-ブテニル基、1-ヘキセニル基、2-ヘキセニル基、3-ヘキセニル基、4-ヘキセニル基、5-ヘキセニル基などを挙げることができる。
R1における「C2~6アルキニル基」としては、エチニル基、1-プロピニル基、2-プロピニル基、1-ブチニル基、2-ブチニル基、3-ブチニル基、1-メチル-2-プロピニル基、2-メチル-3-ブチニル基、1-ペンチニル基、2-ペンチニル基、3-ペンチニル基、4-ペンチニル基、1-メチル-2-ブチニル基、2-メチル-3-ペンチニル基、1-ヘキシニル基、1,1-ジメチル-2-ブチニル基などを挙げることができる。
R1における「C1~6アルキル基」、「C2~6アルケニル基」、または「C2~6アルキニル基」上の置換基は、フルオロ基、クロロ基、ブロモ基、イオド基などのハロゲノ基; 水酸基; メトキシ基、エトキシ基、n-プロポキシ基、i-プロポキシ基、n-ブトキシ基、s-ブトキシ基、i-ブトキシ基、t-ブトキシ基などのC1~6アルコキシ基; 2,3-ジクロロブトキシ基、トリフルオロメトキシ基、2,2,2-トリフルオロエトキシ基などのC1~6ハロアルコキシ基; メチルチオ基、エチルチオ基、n-プロピルチオ基、i-プロピルチオ基、n-ブチルチオ基、i-ブチルチオ基、s-ブチルチオ基、t-ブチルチオ基などのC1~6アルキルチオ基; メチルスルフィニル基、エチルスルフィニル基、t-ブチルスルフィニル基などのC1~6アルキルスルフィニル基; メチルスルホニル基、エチルスルホニル基、t-ブチルスルホニル基などのC1~6アルキルスルホニル基; シクロプロピル基、シクロブチル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基などのC3~6シクロアルキル基; フェニル基; 4-メチルフェニル基、4-クロロフェニル基、4-トリフルオロメチルフェニル基、4-トリフルオロメトキシフェニル基などの、C1~6アルキル基置換、ハロゲノ基置換、C1~6ハロアルキル基置換若しくはC1~6ハロアルコキシ基置換のフェニル基; またはシアノ基; が好ましい。
R1における「C3~6シクロアルキル基」としては、シクロプロピル基、シクロブチル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基などを挙げることができる。
R1における「5~6員環状エーテル基」としては、テトラヒドロフラニル基、テトラヒドロピラニル基などを挙げることができる。
R1における「C3~6シクロアルキル基」上の置換基は、フルオロ基、クロロ基、ブロモ基、イオド基などのハロゲノ基; メチル基、エチル基、n-プロピル基、i-プロピル基、n-ブチル基、s-ブチル基、i-ブチル基、t-ブチル基、n-ペンチル基、n-ヘキシル基などのC1~6アルキル基; ジフルオロメチル基、トリフルオロメチル基、1,2-ジクロロ-n-プロピル基、1-フルオロ-n-ブチル基などのC1~6ハロアルキル基; 水酸基; メトキシ基、エトキシ基、n-プロポキシ基、i-プロポキシ基、n-ブトキシ基、s-ブトキシ基、i-ブトキシ基、t-ブトキシ基などのC1~6アルコキシ基; 2,3-ジクロロブトキシ基、トリフルオロメトキシ基、2,2,2-トリフルオロエトキシ基などのC1~6ハロアルコキシ基; またはシアノ基; が好ましい。
本発明においては、R1は、置換若しくは無置換のC1~6アルキル基または5~6員環状エーテル基であることが好ましい。
R1における「C1~6アルキル基」上の置換基は、ハロゲノ基、C1~6アルコキシ基、C1~6ハロアルコキシ基、C1~6アルキルチオ基、C1~6アルキルスルフィニル基、C1~6アルキルスルホニル基、またはC3~6シクロアルキル基が好ましい。
R1における「C1~6アルキル基」上の置換基は、ハロゲノ基、C1~6アルコキシ基、C1~6ハロアルコキシ基、C1~6アルキルチオ基、C1~6アルキルスルフィニル基、C1~6アルキルスルホニル基、またはC3~6シクロアルキル基が好ましい。
〔R2〕
式(I)中、R2は、置換若しくは無置換のC1~6アルキル基、置換若しくは無置換のC2~6アルケニル基、または置換若しくは無置換のC2~6アルキニル基を示す。
式(I)中、R2は、置換若しくは無置換のC1~6アルキル基、置換若しくは無置換のC2~6アルケニル基、または置換若しくは無置換のC2~6アルキニル基を示す。
R2における「無置換のC1~6アルキル基」、「置換若しくは無置換のC2~6アルケニル基」、または「置換若しくは無置換のC2~6アルキニル基」の具体例としては、R1において例示したものと同じものを挙げることができる。
R2における「C1~6アルキル基」上の置換基は、フルオロ基、クロロ基、ブロモ基、イオド基などのハロゲノ基; メトキシ基、エトキシ基、n-プロポキシ基、i-プロポキシ基、n-ブトキシ基、s-ブトキシ基、i-ブトキシ基、t-ブトキシ基などのC1~6アルコキシ基; メトキシエトキシ基などのC1~6アルコキシC1~6アルコキシ基; 2,3-ジクロロブトキシ基、トリフルオロメトキシ基、2,2,2-トリフルオロエトキシ基などのC1~6ハロアルコキシ基; メチルチオ基、エチルチオ基、n-プロピルチオ基、i-プロピルチオ基、n-ブチルチオ基、i-ブチルチオ基、s-ブチルチオ基、t-ブチルチオ基などのC1~6アルキルチオ基; メチルスルフィニル基、エチルスルフィニル基、t-ブチルスルフィニル基などのC1~6アルキルスルフィニル基; メチルスルホニル基、エチルスルホニル基、t-ブチルスルホニル基などのC1~6アルキルスルホニル基; シクロプロピル基、シクロブチル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基などのC3~6シクロアルキル基; フェニル基; 4-メチルフェニル基、4-クロロフェニル基、4-トリフルオロメチルフェニル基、4-トリフルオロメトキシフェニル基などの、C1~6アルキル基置換、ハロゲノ基置換、C1~6ハロアルキル基置換若しくはC1~6ハロアルコキシ基置換のフェニル基; C1~6アルキル基置換、ハロゲノ基置換、C1~6ハロアルキル基置換若しくはC1~6ハロアルコキシ基置換のフェノキシ基; 5員ヘテロアリール基; C1~6アルキル基置換、ハロゲノ基置換、C1~6ハロアルキル基置換若しくはC1~6ハロアルコキシ基置換の5員ヘテロアリール基; アセチル基などのC1~6アルキルカルボニル基; ベンゾイル基; メトキシカルボニル基などのC1~6アルコキシカルボニル基; アセトアミド基などのC1~6アルキルカルボキシアミド基; (1,3-ジオキソイソインドリン-2-イル)オキシ基、トリメチルシリル基、またはシアノ基; が好ましい。
R2における「C1~6アルキル基」上の置換基のひとつとして挙げた「5員ヘテロアリール基」とは、窒素原子、酸素原子および硫黄原子からなる群から選ばれる1~4個のヘテロ原子を環の構成原子として含む、5員の芳香環の基である。
5員ヘテロアリール基としては、ピロリル基、フリル基、チエニル基、イミダゾリル基、ピラゾリル基、オキサゾリル基、イソオキサゾリル基、チアゾリル基、イソチアゾリル基、トリアゾリル基、オキサジアゾリル基、チアジアゾリル基、テトラゾリル基などを挙げることができる。
5員ヘテロアリール基としては、ピロリル基、フリル基、チエニル基、イミダゾリル基、ピラゾリル基、オキサゾリル基、イソオキサゾリル基、チアゾリル基、イソチアゾリル基、トリアゾリル基、オキサジアゾリル基、チアジアゾリル基、テトラゾリル基などを挙げることができる。
〔R3〕
式(I)中、R3は、水素原子、置換若しくは無置換のC1~6アルキル基、置換若しくは無置換のC2~6アルケニル基、置換若しくは無置換のC2~6アルキニル基、置換若しくは無置換のC1~6アルコキシ基、置換若しくは無置換のC3~6シクロアルキル基、または置換若しくは無置換のフェニル基を示す。
R3におけるこれらの基の具体例としては、R1において例示したものと同じものを挙げることができる。
式(I)中、R3は、水素原子、置換若しくは無置換のC1~6アルキル基、置換若しくは無置換のC2~6アルケニル基、置換若しくは無置換のC2~6アルキニル基、置換若しくは無置換のC1~6アルコキシ基、置換若しくは無置換のC3~6シクロアルキル基、または置換若しくは無置換のフェニル基を示す。
R3におけるこれらの基の具体例としては、R1において例示したものと同じものを挙げることができる。
R3における「C1~6アルコキシ基」としては、メトキシ基、エトキシ基、n-プロポキシ基、n-ブトキシ基、n-ペンチルオキシ基、n-ヘキシルオキシ基、i-プロポキシ基、i-ブトキシ基、s-ブトキシ基、t-ブトキシ基、i-ヘキシルオキシ基などを挙げることができる。
R3における「C1~6アルコキシ基」上の置換基は、フルオロ基、クロロ基、ブロモ基、イオド基などのハロゲノ基; 水酸基; メトキシ基、エトキシ基、n-プロポキシ基、i-プロポキシ基、n-ブトキシ基、s-ブトキシ基、i-ブトキシ基、t-ブトキシ基などのC1~6アルコキシ基; 2,3-ジクロロブトキシ基、トリフルオロメトキシ基、2,2,2-トリフルオロエトキシ基などのC1~6ハロアルコキシ基; メチルチオ基、エチルチオ基、n-プロピルチオ基、i-プロピルチオ基、n-ブチルチオ基、i-ブチルチオ基、s-ブチルチオ基、t-ブチルチオ基などのC1~6アルキルチオ基; メチルスルフィニル基、エチルスルフィニル基、t-ブチルスルフィニル基などのC1~6アルキルスルフィニル基; メチルスルホニル基、エチルスルホニル基、t-ブチルスルホニル基などのC1~6アルキルスルホニル基; シクロプロピル基、シクロブチル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基などのC3~6シクロアルキル基; フェニル基; 4-メチルフェニル基、4-クロロフェニル基、4-トリフルオロメチルフェニル基、4-トリフルオロメトキシフェニル基などの、C1~6アルキル基置換、ハロゲノ基置換、C1~6ハロアルキル基置換若しくはC1~6ハロアルコキシ基置換のフェニル基; またはシアノ基; が好ましい。
R3における「フェニル基」上の置換基は、フルオロ基、クロロ基、ブロモ基、イオド基などのハロゲノ基; メチル基、エチル基、n-プロピル基、i-プロピル基、n-ブチル基、s-ブチル基、i-ブチル基、t-ブチル基、n-ペンチル基、n-ヘキシル基などのC1~6アルキル基; ジフルオロメチル基、トリフルオロメチル基、1,2-ジクロロ-n-プロピル基、1-フルオロ-n-ブチル基などのC1~6ハロアルキル基; 水酸基; メトキシ基、エトキシ基、n-プロポキシ基、i-プロポキシ基、n-ブトキシ基、s-ブトキシ基、i-ブトキシ基、t-ブトキシ基などのC1~6アルコキシ基; 2,3-ジクロロブトキシ基、トリフルオロメトキシ基、2,2,2-トリフルオロエトキシ基などのC1~6ハロアルコキシ基; またはシアノ基; が好ましい。
本発明においては、R3は、水素原子、置換若しくは無置換のC1~6アルキル基、置換若しくは無置換のC2~6アルケニル基、置換若しくは無置換のC2~6アルキニル基、または置換若しくは無置換のC3~6シクロアルキル基であることが好ましい。
R3における「C1~6アルキル基」、「C2~6アルケニル基」、または「C2~6アルキニル基」上の置換基は、ハロゲノ基が好ましい。「C3~6シクロアルキル基」上の置換基は、ハロゲノ基またはC1~6アルキル基が好ましい。
R3における「C1~6アルキル基」、「C2~6アルケニル基」、または「C2~6アルキニル基」上の置換基は、ハロゲノ基が好ましい。「C3~6シクロアルキル基」上の置換基は、ハロゲノ基またはC1~6アルキル基が好ましい。
〔Q〕
式(I)中、Qは、置換若しくは無置換のフェニル基、または置換若しくは無置換のナフチル基を示す。
式(I)中、Qは、置換若しくは無置換のフェニル基、または置換若しくは無置換のナフチル基を示す。
Qにおける「フェニル基」、または「ナフチル基」上の置換基(置換基(X)ということがある。)は、ハロゲノ基、置換若しくは無置換のC1~6アルキル基、置換若しくは無置換のC2~6アルケニル基、置換若しくは無置換のC2~6アルキニル基、水酸基、置換若しくは無置換のC1~6アルコキシ基、置換若しくは無置換のC2~6アルケニルオキシ基、置換若しくは無置換のC2~6アルキニルオキシ基、置換若しくは無置換のC1~6アルキルチオ基、置換若しくは無置換のC1~6アルキルスルフィニル基、置換若しくは無置換のC1~6アルキルスルホニル基、置換若しくは無置換のC3~6シクロアルキル基、置換若しくは無置換のC3~6シクロアルキルオキシ基、置換若しくは無置換のフェニル基、フェノキシ基、置換若しくは無置換の5~6員ヘテロシクリル基、置換若しくは無置換の5~6員ヘテロシクリルオキシ基、置換若しくは無置換のフェニルスルホニル基、R-CO-で表される基、RO-CO-で表される基、R-CONRa-で表される基、RNH-CO-で表される基、R2N-CO-で表される基、RO-CO-NRa-で表される基、RNH-CO-NH-で表される基、R2N-CO-NH-で表される基、RNH-CO-CO-NH-で表される基、R2N-CO-CO-NH-で表される基、R-S(O)2-NH-で表される基、R2N-S(O)2-で表される基、R2S(O)=N-で表される基、R-S(O)(=N-Rb)-で表される基、RO-N=C(Rc)-で表される基、ニトロ基、およびシアノ基からなる群より選択される少なくともひとつである。
ここで、Rは、それぞれ独立に、置換若しくは無置換のC1~6アルキル基または置換若しくは無置換のC3~6シクロアルキル基を示す。
Raは、それぞれ独立に、水素原子、置換若しくは無置換のC1~6アルキル基、または置換若しくは無置換のC1~6アルコキシ基を示す。
Rbは、置換若しくは無置換のC1~6アルキル基または置換若しくは無置換のフェニル基を示す。
Rcは、水素原子または置換若しくは無置換のC1~6アルキル基を示す。
また、上記のR2N-CO-で表される基、R2N-CO-NH-で表される基、R2N-CO-CO-NH-で表される基、またはR2N-S(O)2-で表される基において、RとRとが結合してそれらが結合する窒素原子と共に4~6員環を形成してもよい。
また、上記のR2S(O)=N-で表される基において、RとRとが結合してそれらが結合する硫黄原子と共に5~6員環を形成してもよい。
Qにおける「フェニル基」、または「ナフチル基」の置換基(X)は2個以上ある場合、そのうちの2つが一緒になって二価の有機基を形成してもよい。
ここで、Rは、それぞれ独立に、置換若しくは無置換のC1~6アルキル基または置換若しくは無置換のC3~6シクロアルキル基を示す。
Raは、それぞれ独立に、水素原子、置換若しくは無置換のC1~6アルキル基、または置換若しくは無置換のC1~6アルコキシ基を示す。
Rbは、置換若しくは無置換のC1~6アルキル基または置換若しくは無置換のフェニル基を示す。
Rcは、水素原子または置換若しくは無置換のC1~6アルキル基を示す。
また、上記のR2N-CO-で表される基、R2N-CO-NH-で表される基、R2N-CO-CO-NH-で表される基、またはR2N-S(O)2-で表される基において、RとRとが結合してそれらが結合する窒素原子と共に4~6員環を形成してもよい。
また、上記のR2S(O)=N-で表される基において、RとRとが結合してそれらが結合する硫黄原子と共に5~6員環を形成してもよい。
Qにおける「フェニル基」、または「ナフチル基」の置換基(X)は2個以上ある場合、そのうちの2つが一緒になって二価の有機基を形成してもよい。
〔X〕
Xは、ハロゲノ基、置換若しくは無置換のC1~6アルキル基、置換若しくは無置換のC2~6アルケニル基、置換若しくは無置換のC2~6アルキニル基、水酸基、置換若しくは無置換のC1~6アルコキシ基、置換若しくは無置換のC2~6アルケニルオキシ基、置換若しくは無置換のC2~6アルキニルオキシ基、置換若しくは無置換のC1~6アルキルチオ基、置換若しくは無置換のC1~6アルキルスルフィニル基、置換若しくは無置換のC1~6アルキルスルホニル基、置換若しくは無置換のC3~6シクロアルキル基、置換若しくは無置換のC3~6シクロアルキルオキシ基、置換若しくは無置換のフェニル基、フェノキシ基、置換若しくは無置換の5~6員ヘテロシクリル基、置換若しくは無置換の5~6員ヘテロシクリルオキシ基、置換若しくは無置換のフェニルスルホニル基、R-CO-で表される基、RO-CO-で表される基、R-CONRa-で表される基、RNH-CO-で表される基、R2N-CO-で表される基、RO-CO-NRa-で表される基、RNH-CO-NH-で表される基、R2N-CO-NH-で表される基、RNH-CO-CO-NH-で表される基、R2N-CO-CO-NH-で表される基、R-S(O)2-NH-で表される基、R2N-S(O)2-で表される基、R2S(O)=N-で表される基、R-S(O)(=N-Rb)-で表される基、RO-N=C(Rc)-で表される基、ニトロ基、またはシアノ基を示す。
Xは、ハロゲノ基、置換若しくは無置換のC1~6アルキル基、置換若しくは無置換のC2~6アルケニル基、置換若しくは無置換のC2~6アルキニル基、水酸基、置換若しくは無置換のC1~6アルコキシ基、置換若しくは無置換のC2~6アルケニルオキシ基、置換若しくは無置換のC2~6アルキニルオキシ基、置換若しくは無置換のC1~6アルキルチオ基、置換若しくは無置換のC1~6アルキルスルフィニル基、置換若しくは無置換のC1~6アルキルスルホニル基、置換若しくは無置換のC3~6シクロアルキル基、置換若しくは無置換のC3~6シクロアルキルオキシ基、置換若しくは無置換のフェニル基、フェノキシ基、置換若しくは無置換の5~6員ヘテロシクリル基、置換若しくは無置換の5~6員ヘテロシクリルオキシ基、置換若しくは無置換のフェニルスルホニル基、R-CO-で表される基、RO-CO-で表される基、R-CONRa-で表される基、RNH-CO-で表される基、R2N-CO-で表される基、RO-CO-NRa-で表される基、RNH-CO-NH-で表される基、R2N-CO-NH-で表される基、RNH-CO-CO-NH-で表される基、R2N-CO-CO-NH-で表される基、R-S(O)2-NH-で表される基、R2N-S(O)2-で表される基、R2S(O)=N-で表される基、R-S(O)(=N-Rb)-で表される基、RO-N=C(Rc)-で表される基、ニトロ基、またはシアノ基を示す。
Xにおける「ハロゲノ基」としては、フルオロ基、クロロ基、ブロモ基、イオド基などを挙げることができる。
Xにおける「C1~6アルキル基」は、直鎖であってもよいし、分岐鎖であってもよい。Xにおける「C1~6アルキル基」としては、メチル基、エチル基、n-プロピル基、n-ブチル基、n-ペンチル基、n-ヘキシル基、i-プロピル基、i-ブチル基、s-ブチル基、t-ブチル基、i-ペンチル基、ネオペンチル基、2-メチルブチル基、i-ヘキシル基などを挙げることができる。
Xにおける「C2~6アルケニル基」としては、ビニル基、1-プロペニル基、2-プロペニル基、1-ブテニル基、2-ブテニル基、3-ブテニル基、1-メチル-2-プロペニル基、2-メチル-2-プロペニル基、1-ペンテニル基、2-ペンテニル基、3-ペンテニル基、4-ペンテニル基、1-メチル-2-ブテニル基、2-メチル-2-ブテニル基、1-ヘキセニル基、2-ヘキセニル基、3-ヘキセニル基、4-ヘキセニル基、5-ヘキセニル基などを挙げることができる。
Xにおける「C2~6アルキニル基」としては、エチニル基、1-プロピニル基、2-プロピニル基、1-ブチニル基、2-ブチニル基、3-ブチニル基、1-メチル-2-プロピニル基、2-メチル-3-ブチニル基、1-ペンチニル基、2-ペンチニル基、3-ペンチニル基、4-ペンチニル基、1-メチル-2-ブチニル基、2-メチル-3-ペンチニル基、1-ヘキシニル基、1,1-ジメチル-2-ブチニル基などを挙げることができる。
Xにおける「C1~6アルコキシ基」としては、メトキシ基、エトキシ基、n-プロポキシ基、n-ブトキシ基、n-ペンチルオキシ基、n-ヘキシルオキシ基、i-プロポキシ基、i-ブトキシ基、s-ブトキシ基、t-ブトキシ基、i-ヘキシルオキシ基などを挙げることができる。
Xにおける「C2~6アルケニルオキシ基」としては、ビニルオキシ基、アリルオキシ基、プロペニルオキシ基、ブテニルオキシ基などを挙げることができる。
Xにおける「C2~6アルキニルオキシ基」としては、エチニルオキシ基、プロパルギルオキシ基などを挙げることができる。
Xにおける「C1~6アルキルチオ基」は、メチルチオ基、エチルチオ基、n-プロピルチオ基、n-ブチルチオ基、n-ペンチルチオ基、n-ヘキシルチオ基、i-プロピルチオ基などを挙げることができる。
Xにおける「C1~6アルキルスルフィニル基」としては、メチルスルフィニル基、エチルスルフィニル基、t-ブチルスルフィニル基などを挙げることができる。
Xにおける「C1~6アルキルスルホニル基」としては、メチルスルホニル基、エチルスルホニル基、t-ブチルスルホニル基などを挙げることができる。
Xにおける「C1~6アルキル基」または「C1~6アルコキシ基」上の置換基は、フルオロ基、クロロ基、ブロモ基、イオド基などのハロゲノ基; 水酸基; メトキシ基、エトキシ基、n-プロポキシ基、i-プロポキシ基、n-ブトキシ基、s-ブトキシ基、i-ブトキシ基、t-ブトキシ基などのC1~6アルコキシ基; メトキシエトキシ基などのC1~6アルコキシC1~6アルコキシ基; シクロプロピルメトキシ基などのC3~6シクロアルキルC1~6アルコキシ基; 2,3-ジクロロブトキシ基、トリフルオロメトキシ基、2,2,2-トリフルオロエトキシ基、3,3,3-トリフルオロプロポキシ基などのC1~6ハロアルコキシ基; メチルチオ基、エチルチオ基、n-プロピルチオ基、i-プロピルチオ基、n-ブチルチオ基、i-ブチルチオ基、s-ブチルチオ基、t-ブチルチオ基などのC1~6アルキルチオ基; メチルスルフィニル基、エチルスルフィニル基、t-ブチルスルフィニル基などのC1~6アルキルスルフィニル基; メチルスルホニル基、エチルスルホニル基、t-ブチルスルホニル基などのC1~6アルキルスルホニル基; シクロプロピル基、シクロブチル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基などのC3~6シクロアルキル基; フェニル基; 4-メチルフェニル基、4-クロロフェニル基、4-トリフルオロメチルフェニル基、4-トリフルオロメトキシフェニル基などの、C1~6アルキル基置換、ハロゲノ基置換、C1~6ハロアルキル基置換若しくはC1~6ハロアルコキシ基置換のフェニル基; モルホリニル基; トリアゾリル基などの5員ヘテロアリール基; C1~6アルキル基置換、ハロゲノ基置換、C1~6ハロアルキル基置換若しくはC1~6ハロアルコキシ基置換の5員ヘテロアリール基; メチルアミノカルボニル基、ジメチルアミノカルボニル基などのC1~6アルキル基置換アミノカルボニル基; (プロパン-2-イリデンアミド)オキシ基; またはシアノ基; が好ましい。
Xにおける「C2~6アルケニル基」、「C2~6アルキニル基」、「C2~6アルキニルオキシ基」、「C1~6アルキルチオ基」、「C1~6アルキルスルフィニル基」、または「C1~6アルキルスルホニル基」上の置換基は、フルオロ基、クロロ基、ブロモ基、イオド基などのハロゲノ基; 水酸基; メトキシ基、エトキシ基、n-プロポキシ基、i-プロポキシ基、n-ブトキシ基、s-ブトキシ基、i-ブトキシ基、t-ブトキシ基などのC1~6アルコキシ基; 2,3-ジクロロブトキシ基、トリフルオロメトキシ基、2,2,2-トリフルオロエトキシ基などのC1~6ハロアルコキシ基; メチルスルホニル基、エチルスルホニル基、t-ブチルスルホニル基などのC1~6アルキルスルホニル基; シクロプロピル基、シクロブチル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基などのC3~6シクロアルキル基; フェニル基; 4-メチルフェニル基、4-クロロフェニル基、4-トリフルオロメチルフェニル基、4-トリフルオロメトキシフェニル基などの、C1~6アルキル基置換、ハロゲノ基置換、C1~6ハロアルキル基置換若しくはC1~6ハロアルコキシ基置換のフェニル基; またはシアノ基; が好ましい。
Xにおける「C3~6シクロアルキル基」としては、シクロプロピル基、シクロブチル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基などを挙げることができる。
Xにおける「C3~6シクロアルキルオキシ基」としては、シクロプロピルオキシ基、シクロブチルオキシ基、シクロペンチルオキシ基、シクロヘキシルオキシ基などを挙げることができる。
Xにおける「C3~6シクロアルキルオキシ基」としては、シクロプロピルオキシ基、シクロブチルオキシ基、シクロペンチルオキシ基、シクロヘキシルオキシ基などを挙げることができる。
Xにおける「5~6員ヘテロシクリル基」は、窒素原子、酸素原子および硫黄原子からなる群から選ばれる1、2、3または4個のヘテロ原子を環の構成原子として含む5員環または6員環の基である。ヘテロ原子が2個以上であるとき、それらは同じでもよいし、異なってもよい。「5~6員ヘテロシクリル基」としては、5~6員飽和ヘテロシクリル基、5~6員不飽和ヘテロシクリル基、5~6員ヘテロアリール基などを挙げることができる。
5~6員飽和ヘテロシクリル基としては、ピロリジニル基、テトラヒドロフラニル基、ジオキソラニル基、テトラヒドロピラニル基、ピペリジル基、ピペラジニル基、モルホリニル基、ジオキサニル基などを挙げることができる。
5~6員不飽和ヘテロシクリル基としては、ピロリニル基、ジヒドロフラニル基、イミダゾリニル基、ピラゾリニル基、オキサゾリニル基、イソオキサゾリニル基、チアゾリニル基、イソチアゾリニル基、ジヒドロピラニル基、ジヒドロオキサジニル基などを挙げることができる。
5員ヘテロアリール基としては、ピロリル基、フリル基、チエニル基、イミダゾリル基、ピラゾリル基、オキサゾリル基、イソオキサゾリル基、チアゾリル基、イソチアゾリル基、トリアゾリル基、オキサジアゾリル基、チアジアゾリル基、テトラゾリル基などを挙げることができる。
6員ヘテロアリール基としては、ピリジル基、ピラジニル基、ピリミジニル基、ピリダジニル基、トリアジニル基などを挙げることができる。
5~6員不飽和ヘテロシクリル基としては、ピロリニル基、ジヒドロフラニル基、イミダゾリニル基、ピラゾリニル基、オキサゾリニル基、イソオキサゾリニル基、チアゾリニル基、イソチアゾリニル基、ジヒドロピラニル基、ジヒドロオキサジニル基などを挙げることができる。
5員ヘテロアリール基としては、ピロリル基、フリル基、チエニル基、イミダゾリル基、ピラゾリル基、オキサゾリル基、イソオキサゾリル基、チアゾリル基、イソチアゾリル基、トリアゾリル基、オキサジアゾリル基、チアジアゾリル基、テトラゾリル基などを挙げることができる。
6員ヘテロアリール基としては、ピリジル基、ピラジニル基、ピリミジニル基、ピリダジニル基、トリアジニル基などを挙げることができる。
Xにおける「5~6員ヘテロシクリルオキシ基」は、5~6員ヘテロシクリル基とオキシ基が結合した構造を有する。具体例としては、チアゾリルオキシ基、ピリジルオキシ基などを挙げることができる。
Xにおける「C3~6シクロアルキル基」、「C3~6シクロアルキルオキシ基」、「フェニル基」、「フェノキシ基」、「5~6員ヘテロシクリル基」、「5~6員ヘテロシクリルオキシ基」、または「フェニルスルホニル基」上の置換基は、フルオロ基、クロロ基、ブロモ基、イオド基などのハロゲノ基; メチル基、エチル基、n-プロピル基、i-プロピル基、n-ブチル基、s-ブチル基、i-ブチル基、t-ブチル基、n-ペンチル基、n-ヘキシル基などのC1~6アルキル基; ジフルオロメチル基、トリフルオロメチル基、1,2-ジクロロ-n-プロピル基、1-フルオロ-n-ブチル基などのC1~6ハロアルキル基; 水酸基; メトキシ基、エトキシ基、n-プロポキシ基、i-プロポキシ基、n-ブトキシ基、s-ブトキシ基、i-ブトキシ基、t-ブトキシ基などのC1~6アルコキシ基; 2,3-ジクロロブトキシ基、トリフルオロメトキシ基、2,2,2-トリフルオロエトキシ基などのC1~6ハロアルコキシ基; オキソ基; またはシアノ基; が好ましい。
R、Ra、Rb、またはRcにおけるこれらの基の具体例としては、Qにおいて例示したものと同じものを挙げることができる。
Xにおける「R-CO-で表される基」としては、アセチル基、シクロプロピルカルボニル基などを挙げることができる。
Xにおける「RO-CO-で表される基」としては、メトキシカルボニル基などを挙げることができる。
Xにおける「R-CO-で表される基」としては、アセチル基、シクロプロピルカルボニル基などを挙げることができる。
Xにおける「RO-CO-で表される基」としては、メトキシカルボニル基などを挙げることができる。
Xにおける「R-CONRa-で表される基」としては、アセトアミド基、シクロプロパンカルボキシアミド基などを挙げることができる。
Xにおける「RNH-CO-で表される基」としては、メチルアミノカルボニル基などを挙げることができる。
Xにおける「RNH-CO-で表される基」としては、メチルアミノカルボニル基などを挙げることができる。
Xにおける「R2N-CO-で表される基」としては、ジメチルアミノカルボニル基などを挙げることができる。
ここで、RとRとが結合してそれらが結合する窒素原子と共に4~6員環を形成してもよく、形成する4~6員環としては、アゼチジン環、ピロリジン環、ピペリジン基、ピペラジン環、モルホリン環などを挙げることできる。
4~6員環を形成後の「R2N-CO-で表される基」としては、アゼチジン-1-カルボニル基、ピロリジン-1-カルボニル基、モルホリン-4-カルボニル基などを挙げることができる。
ここで、RとRとが結合してそれらが結合する窒素原子と共に4~6員環を形成してもよく、形成する4~6員環としては、アゼチジン環、ピロリジン環、ピペリジン基、ピペラジン環、モルホリン環などを挙げることできる。
4~6員環を形成後の「R2N-CO-で表される基」としては、アゼチジン-1-カルボニル基、ピロリジン-1-カルボニル基、モルホリン-4-カルボニル基などを挙げることができる。
Xにおける「RO-CO-NRa-で表される基」としては、(t-ブトキシカルボニル)アミノ基、メトキシ(t-ブトキシカルボニル)アミノ基などを挙げることができる。
Xにおける「RNH-CO-NH-で表される基」としては、メチルアミノカルボキシアミド基などを挙げることができる。
Xにおける「R2N-CO-NH-で表される基」としては、ジメチルアミノカルボキシアミド基などを挙げることができる。
ここで、RとRとが結合してそれらが結合する窒素原子と共に4~6員環を形成してもよく、形成する4~6員環の具体例としては、上記の「R2N-CO-で表される基」において例示したものと同じものを挙げることができる。
4~6員環を形成後の「R2N-CO-NH-で表される基」としては、アゼチジン-1-カルボキシアミド基、ピロリジン-1-カルボキシアミド基、モルホリン-4-カルボキシアミド基などを挙げることができる。
Xにおける「R2N-CO-NH-で表される基」としては、ジメチルアミノカルボキシアミド基などを挙げることができる。
ここで、RとRとが結合してそれらが結合する窒素原子と共に4~6員環を形成してもよく、形成する4~6員環の具体例としては、上記の「R2N-CO-で表される基」において例示したものと同じものを挙げることができる。
4~6員環を形成後の「R2N-CO-NH-で表される基」としては、アゼチジン-1-カルボキシアミド基、ピロリジン-1-カルボキシアミド基、モルホリン-4-カルボキシアミド基などを挙げることができる。
Xにおける「RNH-CO-CO-NH-で表される基」としては、メチルアミノカルボニルカルボキシアミド基などを挙げることができる。
Xにおける「R2N-CO-CO-NH-で表される基」としては、ジメチルアミノカルボニルカルボキシアミド基などを挙げることができる。
ここで、RとRとが結合してそれらが結合する窒素原子と共に4~6員環を形成してもよく、形成する4~6員環の具体例としては、上記の「R2N-CO-で表される基」において例示したものと同じものを挙げることができる。
4~6員環を形成後の「R2N-CO-NH-で表される基」としては、アゼチジン-1-カルボニルカルボキシアミド基、ピロリジン-1-カルボニルカルボキシアミド基、モルホリン-4-カルボニルカルボキシアミド基などを挙げることができる。
Xにおける「R2N-CO-CO-NH-で表される基」としては、ジメチルアミノカルボニルカルボキシアミド基などを挙げることができる。
ここで、RとRとが結合してそれらが結合する窒素原子と共に4~6員環を形成してもよく、形成する4~6員環の具体例としては、上記の「R2N-CO-で表される基」において例示したものと同じものを挙げることができる。
4~6員環を形成後の「R2N-CO-NH-で表される基」としては、アゼチジン-1-カルボニルカルボキシアミド基、ピロリジン-1-カルボニルカルボキシアミド基、モルホリン-4-カルボニルカルボキシアミド基などを挙げることができる。
Xにおける「R-S(O)2-NH-で表される基」としては、メチルスルホンアミドなどを挙げることができる。
Xにおける「R2N-S(O)2-で表される基」としては、ジメチルアミノスルホニル基などを挙げることができる。
ここで、RとRとが結合してそれらが結合する窒素原子と共に4~6員環を形成してもよく、形成する4~6員環の具体例としては、上記の「R2N-CO-で表される基」において例示したものと同じものを挙げることができる。
4~6員環を形成後の「R2N-S(O)2-で表される基」としては、アゼチジン-1-スルホニル基、ピロリジン-1-スルホニル基、モルホリノスルホニル基などを挙げることができる。
Xにおける「R2N-S(O)2-で表される基」としては、ジメチルアミノスルホニル基などを挙げることができる。
ここで、RとRとが結合してそれらが結合する窒素原子と共に4~6員環を形成してもよく、形成する4~6員環の具体例としては、上記の「R2N-CO-で表される基」において例示したものと同じものを挙げることができる。
4~6員環を形成後の「R2N-S(O)2-で表される基」としては、アゼチジン-1-スルホニル基、ピロリジン-1-スルホニル基、モルホリノスルホニル基などを挙げることができる。
Xにおける「R2S(O)=N-で表される基」としては、(ジメチルオキシド-λ4-スルファニリデン)アミノ基(Me2S(O)=N-)などを挙げることができる。
ここで、RとRとが結合してそれらが結合する硫黄原子と共に5~6員環を形成してもよく、形成する5~6員環としては、テトラヒドロチオフェン環、テトラヒドロ-2H-チオピラン環などを挙げることできる。
5~6員環を形成後の「R2S(O)=N-で表される基」としては、(テトラヒドロ-1-オキシド-2H-チオピラン-1-イリデン)アミノ基などを挙げることができる。
ここで、RとRとが結合してそれらが結合する硫黄原子と共に5~6員環を形成してもよく、形成する5~6員環としては、テトラヒドロチオフェン環、テトラヒドロ-2H-チオピラン環などを挙げることできる。
5~6員環を形成後の「R2S(O)=N-で表される基」としては、(テトラヒドロ-1-オキシド-2H-チオピラン-1-イリデン)アミノ基などを挙げることができる。
Xにおける「R-S(O)(=N-Rb)-で表される基」としては、S-メチル-N-メチルスルホンイミドイル基、S-メチル-N-(p-クロロフェニル)スルホンイミドイル基などを挙げることができる。
Xにおける「RO-N=C(Rc)-で表される基」としては、(メトキシイミノ)メチル基、1-(メトキシイミノ)エチル基などを挙げることができる。
「2つのXが一緒になって形成しうる二価の有機基」は、置換若しくは無置換の飽和の炭素原子数が1~4個の二価炭化水素基;またはO、N、およびSからなる群より選択される1または2以上のヘテロ原子を含有する基と、置換若しくは無置換の飽和の炭素原子数が1~4個の二価炭化水素基とが結合して成る二価の基である。
さらに、2つのXが一緒になって形成しうる二価の有機基は、置換若しくは無置換の不飽和の炭素原子数が2~3個の二価炭化水素基;またはO、N、およびSからなる群より選択される1または2以上のヘテロ原子を含有する基と、置換若しくは無置換の不飽和の炭素原子数が2~3個の二価炭化水素基とが結合して成る二価の基である。
さらに、2つのXが一緒になって形成しうる二価の有機基は、置換若しくは無置換の不飽和の炭素原子数が2~3個の二価炭化水素基;またはO、N、およびSからなる群より選択される1または2以上のヘテロ原子を含有する基と、置換若しくは無置換の不飽和の炭素原子数が2~3個の二価炭化水素基とが結合して成る二価の基である。
飽和の炭素原子数が1~4個の二価炭化水素基としては、メチレン基、ジメチレン基、トリメチレン基、テトラメチレン基などの「C1~4アルキレン基」を挙げることができる。
不飽和の炭素原子数が2~3個の二価炭化水素基としては、ビニレン基(-CH=CH-)、プロペニレン基(-CH=CH-CH2-、-CH2-CH=CH-)などの「C2~3アルケニレン基」を挙げることができる。
「飽和若しくは不飽和の二価炭化水素基」上の置換基は、ハロゲン基、C1~6アルキル基、またはC1~6ハロアルキル基が好ましい。
不飽和の炭素原子数が2~3個の二価炭化水素基としては、ビニレン基(-CH=CH-)、プロペニレン基(-CH=CH-CH2-、-CH2-CH=CH-)などの「C2~3アルケニレン基」を挙げることができる。
「飽和若しくは不飽和の二価炭化水素基」上の置換基は、ハロゲン基、C1~6アルキル基、またはC1~6ハロアルキル基が好ましい。
酸素原子(O)を含有する基としては、オキシ(-O-)基、カルボニル(-C(O)-)基、カルボキシ(-COO-)基などを挙げることができる。
酸素原子(O)を含有する基と飽和二価炭化水素基とが結合して成る2価の基としては、オキシジメチレン基(-O-CH2CH2-)などの「オキシC2~3アルキレン基」、ジメチレンオキシ基(-CH2CH2-O-)などの「C2~3アルキレンオキシ基」、オキシメチレンオキシ基(-O-CH2-O-)などの「オキシC1~2アルキレンオキシ基」、メチレンオキシメチレン基(-CH2-O-CH2-)、メチレンオキシジメチレン基(-CH2-O-CH2CH2-)、ジメチレンオキシメチレン基(-CH2CH2-O-CH2-)などの「C1~2アルキレンオキシC1~C2アルキレン基」などを挙げることができる。
酸素原子(O)を含有する基と飽和二価炭化水素基とが結合して成る2価の基としては、オキシジメチレン基(-O-CH2CH2-)などの「オキシC2~3アルキレン基」、ジメチレンオキシ基(-CH2CH2-O-)などの「C2~3アルキレンオキシ基」、オキシメチレンオキシ基(-O-CH2-O-)などの「オキシC1~2アルキレンオキシ基」、メチレンオキシメチレン基(-CH2-O-CH2-)、メチレンオキシジメチレン基(-CH2-O-CH2CH2-)、ジメチレンオキシメチレン基(-CH2CH2-O-CH2-)などの「C1~2アルキレンオキシC1~C2アルキレン基」などを挙げることができる。
窒素原子(N)を含有する基としては、イミノ(-NH-)基、N-置換イミノ基、イミノオキシ(-NH-O-)基、N-置換イミノオキシ基、オキシイミノ(-O-NH-)基、N-置換オキシイミノ基などを挙げることができる。
窒素原子(N)を含有する基と飽和二価炭化水素基とが結合して成る2価の基としては、イミノジメチレン基(-NH-CH2CH2-)などの「イミノC2~3アルキレン基」、ジメチレンイミノ基(-CH2CH2-NH-)などの「C2~3アルキレンイミノ基」、イミノメチレンイミノ基(-NH-CH2-NH-)などの「イミノC1~2アルキレンイミノ基」、メチレンイミノメチレン基(-CH2-NH-CH2-)、メチレンイミノジメチレン基(-CH2-NH-CH2CH2-)、ジメチレンイミノメチレン基(-CH2CH2-NH-CH2-)などの「C1~2アルキレンイミノC1~C2アルキレン基」などを挙げることができる。
窒素原子(N)を含有する基と飽和二価炭化水素基とが結合して成る2価の基としては、イミノジメチレン基(-NH-CH2CH2-)などの「イミノC2~3アルキレン基」、ジメチレンイミノ基(-CH2CH2-NH-)などの「C2~3アルキレンイミノ基」、イミノメチレンイミノ基(-NH-CH2-NH-)などの「イミノC1~2アルキレンイミノ基」、メチレンイミノメチレン基(-CH2-NH-CH2-)、メチレンイミノジメチレン基(-CH2-NH-CH2CH2-)、ジメチレンイミノメチレン基(-CH2CH2-NH-CH2-)などの「C1~2アルキレンイミノC1~C2アルキレン基」などを挙げることができる。
硫黄原子(S)を含有する基として、チオ(-S-)基、スルフィニル(-S(O)-)基、スルホニル(-S(O)2-)基を挙げることができる。
硫黄原子(S)を含有する基と飽和二価炭化水素基とが結合して成る2価の基としては、チオジメチレン基(-S-CH2CH2-)、チオトリメチレン基(-S-CH2CH2CH2-)などの「チオC2~4アルキレン基」、ジメチレンチオ基(-CH2CH2-S-)などの「C2~4アルキレンチオ基」、「スルフィニル-C2~4アルキレン基」、「スルホニル-C2~4アルキレン基」、「C2~4アルキレン-スルフィニル基」、「C2~4アルキレン-スルホニル基」などを挙げることができる。
硫黄原子(S)を含有する基と飽和二価炭化水素基とが結合して成る2価の基としては、チオジメチレン基(-S-CH2CH2-)、チオトリメチレン基(-S-CH2CH2CH2-)などの「チオC2~4アルキレン基」、ジメチレンチオ基(-CH2CH2-S-)などの「C2~4アルキレンチオ基」、「スルフィニル-C2~4アルキレン基」、「スルホニル-C2~4アルキレン基」、「C2~4アルキレン-スルフィニル基」、「C2~4アルキレン-スルホニル基」などを挙げることができる。
その他にも、「オキシC1~2アルキレンチオ基」、「チオC1~2アルキレンオキシ基」、「オキシC1~2アルキレンスルホニル基」、「スルホニルC1~2アルキレンオキシ基」などを挙げることができる。
本発明においては、「2つのXが一緒になって形成しうる二価の有機基」は、置換若しくは無置換の飽和の炭素原子数が1~4個の二価炭化水素基;またはOおよびSからなる群より選択される1または2以上のヘテロ原子を含有する基と、置換若しくは無置換の飽和の炭素原子数が1~4個の二価炭化水素基とが結合して成る二価の基であることが好ましい。酸素原子(O)を含有する基としては、オキシ(-O-)基が好ましく、硫黄原子(S)を含有する基として、チオ(-S-)基、またはスルホニル(-S(O)2-)基が好ましい。
本発明において、Qは置換若しくは無置換のフェニル基であることが好ましい。すなわち、化合物(I)は、式(I-1)に表わされる化合物またはその塩であることが好ましい。
式(I-1)中、R1~R3は、式(I)中のそれらと同じ意味を示す。Xは先に挙げたフェニル基上の置換基を示す。nは、0~5の整数を示す。nが2以上である場合、Xは同一であっても異なっていてもよい。nが2以上である場合、そのうちの2つのXが一緒になって二価の有機基を形成してもよい。
本発明において、化合物(I)は、式(I-2)に表わされる化合物またはその塩であることがより好ましい。
式(I-2)中、R1~R3は、式(I)中のそれらと同じ意味を示す。
X1は、ハロゲノ基、置換若しくは無置換のC1~6アルキル基、置換若しくは無置換のC2~6アルケニル基、置換若しくは無置換のC2~6アルキニル基、置換若しくは無置換のC1~6アルコキシ基、置換若しくは無置換のC1~6アルキルチオ基、置換若しくは無置換のC1~6アルキルスルフィニル基、置換若しくは無置換のC1~6アルキルスルホニル基、置換若しくは無置換のC3~6シクロアルキル基、置換若しくは無置換のフェニル基、置換若しくは無置換の5~6員ヘテロシクリル基、ニトロ基、またはシアノ基を示す。
mは、0~3の整数を示す。mが2以上である場合、X1は同一であっても異なっていてもよい。
X1におけるこれらの基の具体例としては、Xにおいて例示したものと同じものを挙げることができる。
X1は、ハロゲノ基、置換若しくは無置換のC1~6アルキル基、置換若しくは無置換のC2~6アルケニル基、置換若しくは無置換のC2~6アルキニル基、置換若しくは無置換のC1~6アルコキシ基、置換若しくは無置換のC1~6アルキルチオ基、置換若しくは無置換のC1~6アルキルスルフィニル基、置換若しくは無置換のC1~6アルキルスルホニル基、置換若しくは無置換のC3~6シクロアルキル基、置換若しくは無置換のフェニル基、置換若しくは無置換の5~6員ヘテロシクリル基、ニトロ基、またはシアノ基を示す。
mは、0~3の整数を示す。mが2以上である場合、X1は同一であっても異なっていてもよい。
X1におけるこれらの基の具体例としては、Xにおいて例示したものと同じものを挙げることができる。
X1における「C1~6アルキル基」、「C2~6アルケニル基」、「C2~6アルキニル基」、「C1~6アルコキシ基」、「C1~6アルキルチオ基」、「C1~6アルキルスルフィニル基」、または「C1~6アルキルスルホニル基」上の置換基は、ハロゲノ基が好ましい。「C3~6シクロアルキル基」上の置換基は、ハロゲノ基またはC1~6アルキル基が好ましい。「フェニル基」または「5~6員ヘテロシクリル基」上の置換基は、ハロゲノ基、C1~6アルキル基、C1~6ハロアルキル基、C1~6アルコキシ基、C1~6ハロアルコキシ基、またはシアノ基が好ましい。
本発明において、化合物(I)は、式(I-3)で表される化合物またはその塩であることが、特に好ましい。
化合物(I)は、その製造方法によって特に限定されない。化合物(I)は、例えば、特許文献1に記載の製法によって得られる化合物をその製造中間体として用い、実施例等に記載した方法により製造することができる。
(反応スキーム1)
例えば、化合物(I)は、以下の反応スキーム1に示されるように、式(2)の化合物から調製され得る。式(2)中の記号は式(I)中のそれらと同様の意味を示す。
例えば、化合物(I)は、以下の反応スキーム1に示されるように、式(2)の化合物から調製され得る。式(2)中の記号は式(I)中のそれらと同様の意味を示す。
式(I)の化合物は、式(2)の化合物をハロゲン化剤と反応させて、分子内にα-ハロケトン構造を構築し、式(2Xa)の化合物を調製し、続いて、R2ONaなどのアルコキシド(R2がメチル基ならば、ナトリウムメトキシドが該当する。)と反応させることで調製され得る。式(2Xa)中のXaは、クロロ基、ブロモ基などのハロゲノ基を示す。式(2Xa)の化合物は不安定である場合があり、単離せずに続く反応を行うことが好ましい。
(反応スキーム2)
式(2)の化合物は、以下の反応スキーム2に示されるように、式(3)の化合物から調製され得る。式(3)中の記号は式(I)中のそれらと同様の意味を示す。Rxは、低級アルキル基、例えばメチル基を示す。以下Rxは、同じ意味を示す。
式(2)の化合物は、以下の反応スキーム2に示されるように、式(3)の化合物から調製され得る。式(3)中の記号は式(I)中のそれらと同様の意味を示す。Rxは、低級アルキル基、例えばメチル基を示す。以下Rxは、同じ意味を示す。
式(2)の化合物は、式(3)の化合物をモルホリンと共に加熱することで調製され得る。
(反応スキーム3)
式(3)の化合物は、以下の反応スキーム3に示すように、式(4)の化合物と式(5)の化合物を縮合させることで調製され得る。
式(4)中の記号は式(I)中のそれらと同様の意味を示す。Ryは、低級アルキル基、例えばメチル基、エチル基などを示す。また、Ry同士が結合して、1,3,2-ジオキサボロラン環を形成してもよい。式(5)中のQは式(I)中のQと同じ意味を示す。Xbはハロゲノ基を示す。
式(3)の化合物は、以下の反応スキーム3に示すように、式(4)の化合物と式(5)の化合物を縮合させることで調製され得る。
式(4)中の記号は式(I)中のそれらと同様の意味を示す。Ryは、低級アルキル基、例えばメチル基、エチル基などを示す。また、Ry同士が結合して、1,3,2-ジオキサボロラン環を形成してもよい。式(5)中のQは式(I)中のQと同じ意味を示す。Xbはハロゲノ基を示す。
式(3)の化合物は、好適な塩基(例えば、リン酸カリウムまたはフッ化セシウムなどの無機塩基)、金属触媒(例えば、Pd(OAc)2などのパラジウム触媒)および場合により、リガンド(例えばホスフィンリガンド)の存在下、式(4)の化合物と式(5)の化合物を反応させることで調製され得る。
金属触媒およびリガンドは、予め形成された錯体( 例えば、ビス(トリフェニルホスフィン)パラジウムジクロリドまたは[1,1-ビス(ジフェニルホスフィノ)フェロセン]パラジウムジクロリドジクロロメタン付加物などのパラジウム/ホスフィン錯体) として加えられ得る。
式(5)の化合物中のQは、置換若しくは無置換のフェニル基、または置換若しくは無置換のナフチル基を示すが、フェニル基、ナフチル基上の置換基は反応後も適宜変換してもよい。
金属触媒およびリガンドは、予め形成された錯体( 例えば、ビス(トリフェニルホスフィン)パラジウムジクロリドまたは[1,1-ビス(ジフェニルホスフィノ)フェロセン]パラジウムジクロリドジクロロメタン付加物などのパラジウム/ホスフィン錯体) として加えられ得る。
式(5)の化合物中のQは、置換若しくは無置換のフェニル基、または置換若しくは無置換のナフチル基を示すが、フェニル基、ナフチル基上の置換基は反応後も適宜変換してもよい。
(反応スキーム4)
式(4)の化合物は、以下の反応スキーム4に示すように、式(6)の化合物から調製され得る。式(6)中の記号は式(I)中のそれらと同様の意味を示す。
式(4)の化合物は、以下の反応スキーム4に示すように、式(6)の化合物から調製され得る。式(6)中の記号は式(I)中のそれらと同様の意味を示す。
式(4)の化合物は、好適な塩基(例えば、リン酸カリウムまたはフッ化セシウムなどの無機塩基)、金属触媒(例えば、Pd2(dba)3、Pd(OAc)2などのパラジウム触媒)および場合により、リガンド(例えばホスフィンリガンド)の存在下、式(6)の化合物と、ボロン酸またはボロン酸のエステル、例えば、ビス(ピナコラト)ジボロンを反応させることで調製され得る。
金属触媒およびリガンドは、予め形成された錯体( 例えば、ビス(トリフェニルホスフィン)パラジウムジクロリドまたは[1,1-ビス(ジフェニルホスフィノ)フェロセン]パラジウムジクロリドジクロロメタン付加物などのパラジウム/ホスフィン錯体) として加えられ得る。
金属触媒およびリガンドは、予め形成された錯体( 例えば、ビス(トリフェニルホスフィン)パラジウムジクロリドまたは[1,1-ビス(ジフェニルホスフィノ)フェロセン]パラジウムジクロリドジクロロメタン付加物などのパラジウム/ホスフィン錯体) として加えられ得る。
(反応スキーム5)
式(6)の化合物は、以下の反応スキーム5に示すように、式(7)の化合物から調製され得る。式(7)中の記号は式(I)中のそれらと同様の意味を示す。
式(6)の化合物は、以下の反応スキーム5に示すように、式(7)の化合物から調製され得る。式(7)中の記号は式(I)中のそれらと同様の意味を示す。
式(6)の化合物は、式(7)の化合物を、好適な金属アルコキシド、例えばナトリウムメトキシドとの反応させることで調製され得る。
式(7)の化合物は、公知の方法により調製され得る。
式(7)の化合物は、公知の方法により調製され得る。
(反応スキーム3A)
式(3)の化合物は、以下の反応スキーム3Aに示すように、式(6)の化合物と式(8)の化合物を縮合させることで調製され得る。
式(8)中のQは式(I)中のQと同じ意味を示す。Ryは、低級アルキル基、例えばメチル基、エチル基などを示す。また、Ry同士が結合して、1,3,2-ジオキサボロラン環を形成してもよい。
式(3)の化合物は、以下の反応スキーム3Aに示すように、式(6)の化合物と式(8)の化合物を縮合させることで調製され得る。
式(8)中のQは式(I)中のQと同じ意味を示す。Ryは、低級アルキル基、例えばメチル基、エチル基などを示す。また、Ry同士が結合して、1,3,2-ジオキサボロラン環を形成してもよい。
式(3)の化合物は、好適な塩基(例えば、リン酸カリウムまたはフッ化セシウムなどの無機塩基)、金属触媒(例えば、Pd(OAc)2などのパラジウム触媒)および場合により、リガンド(例えばホスフィンリガンド)の存在下、式(6)の化合物と式(8)の化合物を反応させることで調製され得る。
金属触媒およびリガンドは、予め形成された錯体( 例えば、ビス(トリフェニルホスフィン)パラジウムジクロリドまたは[1,1-ビス(ジフェニルホスフィノ)フェロセン]パラジウムジクロリドジクロロメタン付加物などのパラジウム/ホスフィン錯体) として加えられ得る。
式(8)の化合物中のQは、置換若しくは無置換のフェニル基、または置換若しくは無置換のナフチル基を示すが、フェニル基、ナフチル基上の置換基は反応後も適宜変換してもよい。
金属触媒およびリガンドは、予め形成された錯体( 例えば、ビス(トリフェニルホスフィン)パラジウムジクロリドまたは[1,1-ビス(ジフェニルホスフィノ)フェロセン]パラジウムジクロリドジクロロメタン付加物などのパラジウム/ホスフィン錯体) として加えられ得る。
式(8)の化合物中のQは、置換若しくは無置換のフェニル基、または置換若しくは無置換のナフチル基を示すが、フェニル基、ナフチル基上の置換基は反応後も適宜変換してもよい。
〔化合物(II)〕
化合物(II)は、除草活性を有する、化合物(I)以外の他の化合物である。
化合物(II)としては、HRAC(https://hracglobal.com/tools/classification-lookup)に記載される化合物、または農業上許容されるそれらの塩、異性体、エステル若しくは誘導体等を好ましいものとして挙げることができる。
化合物(II)は、除草活性を有する、化合物(I)以外の他の化合物である。
化合物(II)としては、HRAC(https://hracglobal.com/tools/classification-lookup)に記載される化合物、または農業上許容されるそれらの塩、異性体、エステル若しくは誘導体等を好ましいものとして挙げることができる。
化合物(II)としては、化合物(I)とは異なる作用機作の除草活性を有する剤(除草剤)が好ましい。
化合物(II)としては、例えば、
(B1)アセチルCoAカルボキシラーゼ(ACCase)阻害剤の群に属する除草剤、
(B2)アセト乳酸合成酵素(ALS)阻害:(アセトヒドロキシ酸合成酵素(AHAS)阻害) 剤の群に属する除草剤、
(B3)微小管重合阻害剤の群に属する除草剤、
(B4)インドール酢酸様活性(合成オーキシン) 剤の群に属する除草剤、
(B5)光合成(光化学系II)阻害 - セリン264バインダー剤の群に属する除草剤、
(B6)光合成(光化学系II)阻害 - ヒスチジン215バインダー剤の群に属する除草剤、
(B9)5-エノールピルビルシキミ酸-3-リン酸(EPSP)合成酵素阻害剤の群に属する除草剤、
(B10)グルタミン合成酵素阻害剤の群に属する除草剤、
(B12)白化:カロチノイド生合成経路のフィトエン不飽和化酵素(PDS)阻害剤の群に属する除草剤、
(B13)白化:1-デオキシ-D-キシルロース-5-リン酸(DOXP)合成酵素阻害剤の群に属する除草剤、
(B14)プロトポルフィリノーゲン酸化酵素(PPO)阻害剤の群に属する除草剤、
(B15)超長鎖脂肪酸合成(VLCFAs)阻害剤の群に属する除草剤、
(B18)DHP(ジヒドロプテロイン酸)合成酵素阻害剤の群に属する除草剤、
(B19)オーキシン移動阻害剤の群に属する除草剤、
(B22)光化学系I電子転換剤の群に属する除草剤、
(B23)有糸分裂/微小管形成阻害剤の群に属する除草剤、
(B24)アンカップリング(膜破壊) 剤の群に属する除草剤、
(B27)白化:4-ヒドロキシフェニルピルビン酸ジオキシゲナーゼ(4-HPPD)阻害剤の群に属する除草剤、
(B28)ジヒドロオロト酸デヒドロゲナーゼ(DHODH)阻害剤の群に属する除草剤、
(B29)細胞壁(セルロース)合成阻害剤の群に属する除草剤、
(B30)脂肪酸チオエステラーゼ阻害剤の群に属する除草剤、
(B31)セリン-スレオニンプロテインホスファターゼ阻害剤の群に属する除草剤、
(B32)ソラネシル二リン酸合成酵素阻害剤の群に属する除草剤、
(B33)ホモゲンチジン酸ソラネシルトランスフェラーゼ阻害剤の群に属する除草剤、
(B34)リコペンシクラーゼ阻害剤の群に属する除草剤、および
(B0)その他作用機作不明等の除草剤
などを挙げることができる。
(B1)アセチルCoAカルボキシラーゼ(ACCase)阻害剤の群に属する除草剤、
(B2)アセト乳酸合成酵素(ALS)阻害:(アセトヒドロキシ酸合成酵素(AHAS)阻害) 剤の群に属する除草剤、
(B3)微小管重合阻害剤の群に属する除草剤、
(B4)インドール酢酸様活性(合成オーキシン) 剤の群に属する除草剤、
(B5)光合成(光化学系II)阻害 - セリン264バインダー剤の群に属する除草剤、
(B6)光合成(光化学系II)阻害 - ヒスチジン215バインダー剤の群に属する除草剤、
(B9)5-エノールピルビルシキミ酸-3-リン酸(EPSP)合成酵素阻害剤の群に属する除草剤、
(B10)グルタミン合成酵素阻害剤の群に属する除草剤、
(B12)白化:カロチノイド生合成経路のフィトエン不飽和化酵素(PDS)阻害剤の群に属する除草剤、
(B13)白化:1-デオキシ-D-キシルロース-5-リン酸(DOXP)合成酵素阻害剤の群に属する除草剤、
(B14)プロトポルフィリノーゲン酸化酵素(PPO)阻害剤の群に属する除草剤、
(B15)超長鎖脂肪酸合成(VLCFAs)阻害剤の群に属する除草剤、
(B18)DHP(ジヒドロプテロイン酸)合成酵素阻害剤の群に属する除草剤、
(B19)オーキシン移動阻害剤の群に属する除草剤、
(B22)光化学系I電子転換剤の群に属する除草剤、
(B23)有糸分裂/微小管形成阻害剤の群に属する除草剤、
(B24)アンカップリング(膜破壊) 剤の群に属する除草剤、
(B27)白化:4-ヒドロキシフェニルピルビン酸ジオキシゲナーゼ(4-HPPD)阻害剤の群に属する除草剤、
(B28)ジヒドロオロト酸デヒドロゲナーゼ(DHODH)阻害剤の群に属する除草剤、
(B29)細胞壁(セルロース)合成阻害剤の群に属する除草剤、
(B30)脂肪酸チオエステラーゼ阻害剤の群に属する除草剤、
(B31)セリン-スレオニンプロテインホスファターゼ阻害剤の群に属する除草剤、
(B32)ソラネシル二リン酸合成酵素阻害剤の群に属する除草剤、
(B33)ホモゲンチジン酸ソラネシルトランスフェラーゼ阻害剤の群に属する除草剤、
(B34)リコペンシクラーゼ阻害剤の群に属する除草剤、および
(B0)その他作用機作不明等の除草剤
などを挙げることができる。
(B1)アセチルCoAカルボキシラーゼ(ACCase)阻害剤の群に属する除草剤としては、
クロジナホッププロパルギル(Clodinafop-propargyl)、クロホップ(Clofop)、シハロホップブチル(Cyhalofop-butyl)、ジクロホップメチル(Diclofop-methyl)、フェノキサプロップエチル(Fenoxaprop-ethyl)、フェンチアプロップ(Fenthiaprop)、フルアジホップブチル(Fluazifop-butyl)、ハロキシホップメチル(Haloxyfop-methyl)、イソキサピリホップ(Isoxapyrifop)、メタミホップ(Metamifop)、キザロホップエチル(Quizalofop-ethyl)、アロキシジム(alloxydim)、ブトロキシジム(Butroxydim)、クレトジム(Clethodim)、クロプロキシジム(Cloproxydim)、シクロキシジム(Cycloxydim)、プロホキシジム(Profoxydim)、セトキシジム(Sethoxydim)、テプラロキシジム(Tepraloxydim)、トラルコキシジム(Tralkoxydim)、ピノキサデン(Pinoxaden)、プロパキザホップ(propaquizafop)、フルアジホップ(fluazifop)などが挙げられる。
クロジナホッププロパルギル(Clodinafop-propargyl)、クロホップ(Clofop)、シハロホップブチル(Cyhalofop-butyl)、ジクロホップメチル(Diclofop-methyl)、フェノキサプロップエチル(Fenoxaprop-ethyl)、フェンチアプロップ(Fenthiaprop)、フルアジホップブチル(Fluazifop-butyl)、ハロキシホップメチル(Haloxyfop-methyl)、イソキサピリホップ(Isoxapyrifop)、メタミホップ(Metamifop)、キザロホップエチル(Quizalofop-ethyl)、アロキシジム(alloxydim)、ブトロキシジム(Butroxydim)、クレトジム(Clethodim)、クロプロキシジム(Cloproxydim)、シクロキシジム(Cycloxydim)、プロホキシジム(Profoxydim)、セトキシジム(Sethoxydim)、テプラロキシジム(Tepraloxydim)、トラルコキシジム(Tralkoxydim)、ピノキサデン(Pinoxaden)、プロパキザホップ(propaquizafop)、フルアジホップ(fluazifop)などが挙げられる。
(B2)アセト乳酸合成酵素(ALS)阻害:(アセトヒドロキシ酸合成酵素(AHAS)阻害) 剤の群に属する除草剤としては、イマザメタベンズメチル(Imazamethabenz-methyl)、イマザモックス(Imazamox)、イマザピック(Imazapic)、イマザピル(Imazapyr)、イマザキン(Imazaquin)、イマゼタピル(Imazethapyr)、ビスピリバックナトリウム塩(Bispyribac-sodium)、ピリベンゾキシム(Pyribenzoxim (prodrug of bispyribac))、ピリフタリド(Pyriftalid)、ピリミノバックメチル(Pyriminobac-methyl)、ピリチオバックナトリウム塩(Pyrithiobac-sodium)、ピリミスルファン(Pyrimisulfan)、トリアファモン(Triafamone)、アミドスルフロン(Amidosulfuron)、アジムスルフロン(Azimsulfuron)、ベンスルフロンメチル(Bensulfuron-methyl)、クロリムロンエチル(Chlorimuron-ethyl)、クロルスルフロン(Chlorsulfuron)、シノスルフロン(Cinosulfuron)、シクロスルファムロン(Cyclosulfamuron)、エタメトスルフロンメチル(Ethametsulfuron-methyl)、エトキシスルフロン(Ethoxysulfuron)、フラザスルフロン(Flazasulfuron)、フルセトスルフロン(Flucetosulfuron)、フルピルスルフロンメチルナトリウム塩(Flupyrsulfuron-methyl-Na)、ホラムスルフロン(Foramsulfuron)、ハロスルフロンメチル(Halosulfuron-methyl)、イマゾスルフロン(Imazosulfuron)、ヨードスルフロンメチルナトリウム塩(Iodosulfuron-methyl-Na)、メソスルフロンメチル(Mesosulfuron-methyl)、メタゾスルフロン(Metazosulfuron)、メトスルフロンメチル(Metsulfuron-methyl)、ニコスルフロン(Nicosulfuron)、オルトスルファムロン(Orthosulfamuron)、オキサスルフロン(Oxasulfuron)、プリミスルフロンメチル(Primisulfuron-methyl)、プロピリスルフロン(Propyrisulfuron)、プロスルフロン(Prosulfuron)、ピラゾスルフロンエチル(Pyrazosulfuron-ethyl)、リムスルフロン(Rimsulfuron) 、スルホメツロンメチル(Sulfometuron-methyl)、スルホスルフロン(Sulfosulfuron)、チフェンスルフロンメチル(Thifensulfuron-methyl)、トリアスルフロン(Triasulfuron)、トリベニュロンメチル(Tribenuron-methyl)、トリフロキシスルフロンナトリウム塩(Trifloxysulfuron-Na)、トリフルスルフロンメチル(Triflusulfuron-methyl)、トリトスルフロン(Tritosulfuron)、フルカルバゾン(Flucarbazone)、フルカルバゾンナトリウム塩(Flucarbazone-Na)、プロポキシカルバゾンナトリウム塩(Propoxycarbazone-Na)、チエンカルバゾンメチル(Thiencarbazone-methyl)、クロランスラムメチル(Cloransulam-methyl )、ジクロスラム(Diclosulam)、フロラスラム(Florasulam)、フルメツラム(Flumetsulam)、メトスラム(Metosulam)、ペノキススラム(Penoxsulam)、ピロクススラム(Pyroxsulam)、ヨードスルフロンメチル(iodosulfuron-methyl)、モノスルフロンメチル(monosulfuron-methyl)、イオフェンスルフロン(iofensulfuron)、メトスルファム(metosulfam)、メソスルフロン(mesosulfuron)、トリフロキシスルフロン(Trifloxysulfuron)などが挙げられる。
(B3)微小管重合阻害剤の群に属する除草剤としては、プロピザミド(Propyzamide=pronamide)、TCTP(クロルタールジメチル)(Chlorthal-dimethyl=DCPA)、ベスロジン(ベンフルラリン)(Benefin=benfluralin)、ブトルアリン(Butralin)、ジニトラミン(Dinitramine)、エタルフルラリン(Ethalfluralin)、フルクロラリン(Fluchloralin)、イソプロパリン(Isopropalin)、ニトラリン(Nitralin)、オリザリン(Oryzalin)、ペンディメタリン(Pendimethalin)、プロジアミン(Prodiamine)、プロフルラリン(Profluralin)、トリフルラリン(Trifluralin)、ブタミホス(Butamifos)、DMPA(DMPA)、ジチオピル(Dithiopyr)、チアゾピル(Thiazopyr)、クロルタール(chlorthal)、などが挙げられる。
(B4)インドール酢酸様活性(合成オーキシン) 剤の群に属する除草剤としては、クロランベン(Chloramben)、MDBA(ジカンバ)(Dicamba )、TCBA(2,3,8-TBA)(TBA)、ベナゾリンエチル(Benazolin-ethyl)、2,4,5-T(2,4,5-T)、2,4-PA(2,4-D)、2,4-DB、2,4-D 2-ethylhexyl ester、2,4-D amine、クロメプロップ(Clomeprop)、ジクロルプロップ(Dichlorprop)、フェノプロップ(Fenoprop)、MCPA(MCPA)、MCPB(MCPB)、MCPP(メコプロップ)(Mecoprop)、クロルフェナック(Chlorfenac=fenac)、クロルフェンプロップ(Chlorfenprop)、アミノピラリド(Aminopyralid)、クロピラリド(Clopyralid)、フロルピラウキシフェン(Florpyrauxifen)、ハラウキシフェン(Halauxifen)、ハラウキシフェン-メチル(Halauxifen-methyl)、ピクロラム(Picloram)、フルロキシピル(Fluroxypyr)、トリクロピル(Triclopyr)、アミノシクロピラクロル(Aminocyclopyrachlor)、キンクロラック(Quinclorac)、キンメラック(Quinmerac)、クロルフルレノール(chlorflurenol)、クロルフルレノール-メチル(chlorflurenol-methyl)、ベナゾリン(benazolin)などが挙げられる。
(B5)光合成(光化学系II)阻害 - セリン264バインダー剤の群に属する除草剤としては、クロラノクリル=ジクリル(Chloranocryl=dicryl)、CMMP(ペンタノクロール)(Pentanochlor)、DCPA(プロパニル)(Propanil)、クロルプロカルブ(Chlorprocarb)、デスメディファム(Desmedipham)、フェニソファム(Phenisopham)、フェンメディファム(Phenmedipham)、ブロムピラゾン(Brompyrazon)、PAC (=クロリダゾン)(Chloridazon (=pyrazon))、アメトリン(Ametryne)、アトラトン(Atraton)、アトラジン(Atrazine)、アジプロトリン(Aziprotryne=aziprotryn)、クロラジン(Chlorazine)、CP 17029(CP 17029)、シアナジン(Cyanazine)、シプラジン(Cyprazine)、デスメトリン(Desmetryne)、ジメタメトリン(Dimethametryn)、ジプロペトリン(Dipropetryn)、エグリナジンエチル(Eglinazine-ethyl)、イパジン(Ipazine)、メトプロトリン(Methoprotryne=methoprotryn)、プロシアジン(procyazine)、プログリナジン(Proglinazine-ethyl)、プロメトン(Prometon)、プロメトリン(Prometryne)、プロパジン(Propazine)、セブチラジン(Sebuthylazine)、セクブメトン(Secbumeton)、CAT(シマジン)(Simazine)、シメトリン(Simetryne)、テルブメトン(Terbumeton)、テルブチラジン(Terbuthylazine)、テルブトリン(Terbutryne)、トリエタジン(Trietazine)、エチオジン(Ethiozin)、ヘキサジノン(Hexazinone)、イソメチオジン(Isomethiozin)、メタミトロン(Metamitron)、メトリブジン(Metribuzin)、アミカルバゾン(Amicarbazone)、ブロマシル(Bromacil)、イソシル(Isocil)、レナシル(Lenacil)、ターバシル(Terbacil)、ベンズチアズロン(Benzthiazuron)、ブロムロン(Bromuron)、ブツロン(Buturon)、クロルブロムロン(Chlorbromuron)、クロロトルロン(Chlorotoluron)、クロロクスロン(Chloroxuron)、ジフェノキスロン(Difenoxuron)、ジメフロン(Dimefuron)、DCMU(ジウロン)(Diuron)、エチジムロン(Ethidimuron)、フェニュロン(Fenuron)、フルオメツロン(Fluometuron)、フルオチウロン(Fluothiuron)、イソプロツロン(Isoproturon)、イソウロン(Isouron)、リニュロン(Linuron)、メタベンズチアズロン(Methabenzthiazuron)、メトベンズロン(Metobenzuron)、メトブロムロン(Metobromuron)、メトキスロン(Metoxuron)、モノリニュロン(Monolinuron)、CMU(モニュロン)(Monuron)、ネブロン(Neburon)、パラフルロン(Parafluron)、シデュロン(Siduron)、テブチウロン(Tebuthiuron)、チアザフルロン(Thiazafluron)、シプロミッド(cypromid)、シブトリン(cybutryne)、カルブチレート(karbutilate)などが挙げられる。
(B6)光合成(光化学系II)阻害 - ヒスチジン215バインダー剤の群に属する除草剤としては、 ベンタゾン(Bentazon)、ブロモフェノキシム(Bromofenoxim)、ブロモキシニル(Bromoxynil)、アイオキシニル(Ioxynil)、ピリデート(Pyridate)、ピリダフォル(pyridafol)などが挙げられる。
(B9)5-エノールピルビルシキミ酸-3-リン酸(EPSP)合成酵素阻害剤の群に属する除草剤としては、グリホサート(Glyphosate)などが挙げられる。
(B10)グルタミン合成酵素阻害剤の群に属する除草剤としては、ビアラホス(ビラナホス)(Bialaphos/bilanafos)、グルホシネートアンモニウム塩(Glufosinate-ammonium)、グルホシネート(glufosinate)などが挙げられる。
(B12)白化:カロチノイド生合成経路のフィトエン不飽和化酵素(PDS)阻害剤の群に属する除草剤としては、フルリドン(Fluridone)、フルルタモン(Flurtamone)、フルロクロリドン(Flurochloridone)、ノルフルラゾン(Norflurazon)、ベフルブタミド(Beflubutamid)、ジフルフェニカン(Diflufenican)、ピコリナフェン(Picolinafen)、メトフルラゾン(metflurazon)などが挙げられる。
(B13)白化:1-デオキシ-D-キシルロース-5-リン酸(DOXP)合成酵素阻害剤の群に属する除草剤としては、ビキスゾロン(Bixlozone)、クロマゾン(Clomazone)などが挙げられる。
(B12)白化:カロチノイド生合成経路のフィトエン不飽和化酵素(PDS)阻害剤の群に属する除草剤としては、フルリドン(Fluridone)、フルルタモン(Flurtamone)、フルロクロリドン(Flurochloridone)、ノルフルラゾン(Norflurazon)、ベフルブタミド(Beflubutamid)、ジフルフェニカン(Diflufenican)、ピコリナフェン(Picolinafen)、メトフルラゾン(metflurazon)などが挙げられる。
(B13)白化:1-デオキシ-D-キシルロース-5-リン酸(DOXP)合成酵素阻害剤の群に属する除草剤としては、ビキスゾロン(Bixlozone)、クロマゾン(Clomazone)などが挙げられる。
(B14)プロトポルフィリノーゲン酸化酵素(PPO)阻害剤の群に属する除草剤としては、アシフルオルフェン(Acifluorfen)、ビフェノックス(Bifenox)、クロメトキシニル(クロメトキシフェン)(Chlomethoxyfen)、CNP(クロルニトロフェン)(Chlornitrofen)、フルロジフェン(Fluorodifen)、フルオログリコフェンエチル(Fluoroglycofen-ethyl)、CFNP(フルオロニトロフェン)(Fluoronitrofen)、ホメサフェン(Fomesafen)、ラクトフェン(Lactofen)、NIP(ニトロフェン)(Nitrofen)、オキシフローフェン(Oxyfluorfen)、ブタフェナシル(Butafenacil)、クロルフタリム(Chlorphthalim)、シニドンエチル(Cinidon-ethyl)、フルミクロラックペンチル(Flumiclorac-pentyl)、フルミオキサジン(Flumioxazin)、フルミプロピン(Flumipropyn)、フルチアセットメチル(Fluthiacet-methyl)、ペントキサゾン(Pentoxazone)、サフルフェナシル(Saflufenacil)、チアフェナシル(Tiafenacil)、トリフルジモキサジン(Trifludimoxazin)、オキサジアルギル(Oxadiargyl)、オキサジアゾン(Oxadiazon)、アザフェニジン(Azafenidin)、カルフェントラゾンエチル(Carfentrazone-ethyl)、スルフェントラゾン(Sulfentrazone)、ピラクロニル(Pyraclonil)、ピラフルフェンエチル(Pyraflufen-ethyl)、エピリフェナシル(Epyrifenacil)、ハロサフェン(Halosafen)、エトキシフェンエチル(ethoxyfen-ethyl)、チジアジミン(Thidiazimin)、ベンズフェンジゾン(Benzfendizone)、プロフルアゾール(profluazol)、フルフェンピルエチル(Flufenpyr-ethyl)、ベンカルバゾン(Bencarbazone)などが挙げられる。
(B15)超長鎖脂肪酸合成(VLCFAs)阻害剤の群に属する除草剤としては、カフェンストロール(Cafenstrole)、フェントラザミド(Fentrazamide)、イプフェンカルバゾン(Ipfencarbazone)、ベンフレセート(Benfuresate)、エトフメセート(Ethofumesate)、フェノキサスルホン(Fenoxasulfone)、ピロキサスルホン(Pyroxasulfone)、インダノファン(Indanofan)、トリジファン(Tridiphane)、ブチレート(Butylate)、ヘキシルチオカルバム(シクロエート)(Cycloate)、ジメピペレート(Dimepiperate )、EPTC(EPTC )、エスプロカルブ(Esprocarb)、モリネート(Molinate)、オルベンカルブ(Orbencarb)、ペブレート(Pebulate)、プロスルホカルブ(Prosulfocarb)、ベンチオカーブ(チオベンカルブ)(Thiobencarb (=Benthiocarb))、チオカルバジル(Tiocarbazil)、トリアレート(Tri-allate)、バーナレート(Vernolate)、アセトクロール(Acetochlor)、アラクロール(Alachlor)、CDAA(アリドクロル)(Allidochlor=CDAA)、ブタクロール(Butachlor、ブテナクロール(Butenachlor)、デラクロール(Delachlor)、ジエタチルエチル(Diethatyl-ethyl)、ジメタクロール(Dimethachlor)、ジメテナミド(Dimethenamid)、ジメテナミド-P(Dimethenamid-P)、メタザクロール(Metazachlor)、メトラクロール(Metolachlor)、S-メトラクロール(S-Metolachlor)、ペトキサミド(Pethoxamid)、プレチラクロール(Pretilachlor)、プロパクロール(Propachlor)、プロピソクロール(Propisochlor)、プリナクロール(Prynachlor)、テニルクロール(Thenylchlor)、フルフェナセット(Flufenacet)、メフェナセット(Mefenacet)、アニロホス(Anilofos)、ピペロホス(Piperophos)、ジアレート(diallate)、ジメスルファゼット(dimesulfazet)などが挙げられる。
(B18)DHP(ジヒドロプテロイン酸)合成酵素阻害剤の群に属する除草剤としては、アシュラム(Asulam)などが挙げられる。
(B19)オーキシン移動阻害剤の群に属する除草剤としては、ジフルフェンゾピルナトリウム塩(Diflufenzopyr-sodium 、NPA(ナプタラム)(Naptalam)、ジフルフェンゾピル(diflufenzopyr)などが挙げられる。
(B22)光化学系I電子転換剤の群に属する除草剤としては、シペルコート(Cyperquat)、ジクワット(Diquat)、モルファムコート(Morfamquat)、
パラコート(Paraquat)などが挙げられる。
パラコート(Paraquat)などが挙げられる。
(B23)有糸分裂/微小管形成阻害剤の群に属する除草剤としては、バルバン(Barban)、カルベタミド(Carbetamide)、クロルブファム(Chlorbufam)、IPC(クロルプロファム)(Chlorpropham)、プロファム(Propham)、スエップ(Swep)などが挙げられる。
(B24)アンカップリング(膜破壊) 剤の群に属する除草剤としては、ジノサム(Dinosam)、DNBP(ジノセブ)(Dinoseb)、ジノテルブ(Dinoterb)、DNOC(DNOC)、エチノフェン(Etinofen)、メジノテルブ(Medinoterb)などが挙げられる。
(B27)白化:4-ヒドロキシフェニルピルビン酸ジオキシゲナーゼ(4-HPPD)阻害剤の群に属する除草剤としては、イソキサフルトール(Isoxaflutole)、ベンゾフェナップ(Benzofenap)、ピラスルホトール(Pyrasulfotole)、ピラゾレート(ピラゾリネート)(Pyrazolynate)、ピラゾキシフェン(Pyrazoxyfen)、トルピラレート(Tolpyralate)、トプラメゾン(Topramezone)、ビシクロピロン(Bicyclopyrone)、フェンキノトリオン(Fenquinotrione)、メソトリオン(Mesotrione)、スルコトリオン(Sulcotrione)、テフリルトリオン(Tefuryltrione)、テンボトリオン(Tembotrione)、ベンゾビシクロン(Benzobicyclon)、イソキサクロルトール(isoxachlortole)、メトキシフェノン(methoxyphenone)、ケトスピラドックス(ketospiradox)、トリピラスルホン(tripyrasulfone)、フェンピラゾン(fenpyrazone)、ジオキソピリトリオン(dioxopyritrione)、シピラフルオン(cypyrafluone)、ビピラゾン(bipyrazone)、ベンキトリオン(benquitrione)、ランコトリオンナトリウム塩(lancotrione)などが挙げられる。
(B28)ジヒドロオロト酸デヒドロゲナーゼ(DHODH)阻害剤の群に属する除草剤としては、テトフルピロリメット(Tetflupyrolimet)などが挙げられる。
(B29)細胞壁(セルロース)合成阻害剤の群に属する除草剤としては、インダジフラム(Indaziflam)、トリアジフラム(Triaziflam)、イソキサベン(Isoxaben)、DCBN(クロルチアミド)(Chlorthiamid)、DBN(ジクロベニル)(Dichlobenil)、フルポキサム(Flupoxam)などが挙げられる。
(B30)脂肪酸チオエステラーゼ阻害剤の群に属する除草剤としては、シンメチリン(Cinmethylin)、メチオゾリン(Methiozolin)などが挙げられる。
(B31)セリン-スレオニンプロテインホスファターゼ阻害剤の群に属する除草剤としては、エンドタール(Endothal)などが挙げられる。
(B32)ソラネシル二リン酸合成酵素阻害剤の群に属する除草剤としては、アクロニフェン(Aclonifen)などが挙げられる。
(B33)ホモゲンチジン酸ソラネシルトランスフェラーゼ阻害剤の群に属する除草剤としては、シクロピリモレート(Cyclopyrimorate)などが挙げられる。
(B34)リコペンシクラーゼ阻害剤の群に属する除草剤としては、ATA(アミトロール)(Amitrole)などが挙げられる。
(B0)その他作用機作不明の除草剤としては、ジフェナミド(Diphenamid )、ナプロアニリド(Naproanilide )、ナプロパミド(Napropamide)、フランプロップM(Flamprop-m)、テブタム(Tebutam)、SAP(ベンスリド)(Bensulide)、DPA(ダラポン)(Dalapon)、テトラピオン(フルプロパネート)(Flupropanate)、TCA(TCA)、メフルイジド(Mefluidide)、ペルフルイドン(Perfluidone)、ブロモブチド(Bromobutide)、クミルロン(Cumyluron)、ジフェンゾコート(Difenzoquat)、DSMA(DSMA)、ダイムロン(Dymron=Daimuron)、エトベンザニド(Etobenzanid)、ホサミン(Fosamine)、メチルダイムロン(Methyldymron)、モナリッド(Monalide)、MSMA(MSMA)、オレイン酸(Oleic acid)、オキサジクロメホン(Oxaziclomefone)、ペラルゴン酸(Pelargonic acid)、ピリブチカルブ(Pyributicarb)、ACN(キノクラミン)(Quinoclamine)、フランプロップ-イソプロピル(flamprop-isopropyl)、ダゾメット(dazomet)、塩素酸塩(sodiumchlorate)、CAMA(CAMA)、カコジル酸(Cacodylic acid)、メタム(metam)、リミソキサフェン(Rimisoxafen)、シクロピラニル(Cyclopyranil)、クラシホス(Clacyfos)などが挙げられる。
化合物(II)は、上記例示された化合物を1つ以上若しくは2つ以上を組合せて用いることができ、2つ以上を組み合わせて用いることが好ましい。
化合物(II)は、ハロキシホップメチル(Haloxyfop-methyl)、クレトジム(Clethodim)、ピノキサデン(Pinoxaden)、ホラムスルフロン(Foramsulfuron)、リムスルフロン(Rimsulfuron)、チフェンスルフロンメチル(Thifensulfuron-methyl)、フルカルバゾン(Flucarbazone)、フルカルバゾンナトリウム塩(Flucarbazone-Na)、チエンカルバゾンメチル(Thiencarbazone-methyl)、フルメツラム(Flumetsulam)、ペンディメタリン(Pendimethalin)、トリフルラリン(Trifluralin)、MDBA(ジカンバ)(Dicamba )、2,4-PA(2,4-D)、2,4-D 2-ethylhexyl ester 、2,4-D amine 、MCPA(MCPA)、クロピラリド(Clopyralid)、ピクロラム(Picloram)、フルロキシピル(Fluroxypyr)、アトラジン(Atrazine)、CAT(シマジン)(Simazine)、テルブチラジン(Terbuthylazine)、メトリブジン(Metribuzin)、アミカルバゾン(Amicarbazone)、クロロトルロン(Chlorotoluron)、ベンタゾン(Bentazon)、ブロモキシニル(Bromoxynil)、グリホサート(Glyphosate)、グルホシネートアンモニウム塩(Glufosinate-ammonium)、ピコリナフェン(Picolinafen)、クロマゾン(Clomazone)、フルミオキサジン(Flumioxazin)、サフルフェナシル(Saflufenacil)、カルフェントラゾンエチル(Carfentrazone-ethyl)、ピロキサスルホン(Pyroxasulfone)、プロスルホカルブ(Prosulfocarb)、トリアレート(Tri-allate)、アセトクロール(Acetochlor)、アラクロール(Alachlor)、ジメテナミド(Dimethenamid)、ジメテナミド-P(Dimethenamid-P)、メトラクロール(Metolachlor)、S-メトラクロール(S-Metolachlor)、フルフェナセット(Flufenacet)、アシュラム(Asulam)、ジフルフェンゾピルナトリウム塩(Diflufenzopyr-sodium)、ジクワット(Diquat)、メソトリオン(Mesotrione)、イソキサベン(Isoxaben)、シンメチリン(Cinmethylin)、アクロニフェン(Aclonifen)、シクロピリモレート(Cyclopyrimorate)、ATA(アミトロール)(Amitrole)、エピリフェナシル(Epyrifenacil)、イソキサフルトール(Isoxaflutole)、セトキシジム(Sethoxydim)、テプラロキシジム(Tepraloxydim)、テトフルピロリメット(Tetflupyrolimet)、ニコスルフロン(Nicosulfuron)、ハラウキシフェン(Halauxifen) 、ハラウキシフェン-メチル(Halauxifen-methyl)、ヘキサジノン(Hexazinone)、テブチウロン(Tebuthiuron)、トプラメゾン(Topramezone)またはフルポキサム(Flupoxam)である、ことが好ましい。
化合物(II)は、ハロキシホップメチル(Haloxyfop-methyl)、クレトジム(Clethodim)、ピノキサデン(Pinoxaden)、ホラムスルフロン(Foramsulfuron)、リムスルフロン(Rimsulfuron)、チフェンスルフロンメチル(Thifensulfuron-methyl)、フルカルバゾン(Flucarbazone)、フルカルバゾンナトリウム塩(Flucarbazone-Na)、チエンカルバゾンメチル(Thiencarbazone-methyl)、フルメツラム(Flumetsulam)、ペンディメタリン(Pendimethalin)、トリフルラリン(Trifluralin)、MDBA(ジカンバ)(Dicamba)、2,4-PA(2,4-D)、2,4-D 2-ethylhexyl ester 、2,4-D amine 、MCPA(MCPA)、クロピラリド(Clopyralid)、ピクロラム(Picloram)、フルロキシピル(Fluroxypyr)、アトラジン(Atrazine)、CAT(シマジン)(Simazine)、テルブチラジン(Terbuthylazine)、メトリブジン(Metribuzin)、アミカルバゾン(Amicarbazone)、クロロトルロン(Chlorotoluron)、ベンタゾン(Bentazon)、ブロモキシニル(Bromoxynil)、グリホサート(Glyphosate)、グルホシネートアンモニウム塩(Glufosinate-ammonium)、ピコリナフェン(Picolinafen)、クロマゾン(Clomazone)、フルミオキサジン(Flumioxazin)、サフルフェナシル(Saflufenacil)、カルフェントラゾンエチル(Carfentrazone-ethyl)、ピロキサスルホン(Pyroxasulfone)、プロスルホカルブ(Prosulfocarb)、トリアレート(Tri-allate)、アセトクロール(Acetochlor)、アラクロール(Alachlor)、ジメテナミド(Dimethenamid)、ジメテナミド(Dimethenamid-P)、メトラクロール(Metolachlor)、S-メトラクロール(S-Metolachlor)、フルフェナセット(Flufenacet)、アシュラム(Asulam)、ジフルフェンゾピルナトリウム塩(Diflufenzopyr-sodium)、ジクワット(Diquat)、メソトリオン(Mesotrione)、イソキサベン(Isoxaben)、シンメチリン(Cinmethylin)、アクロニフェン(Aclonifen)、シクロピリモレート(Cyclopyrimorate)、ATA(アミトロール)(Amitrole)、エピリフェナシル(Epyrifenacil)、イソキサフルトール(Isoxaflutole)、セトキシジム(Sethoxydim)、テプラロキシジム(Tepraloxydim)、およびテトフルピロリメット(Tetflupyrolimet)、ニコスルフロン(Nicosulfuron)、ハラウキシフェン(Halauxifen) 、ハラウキシフェンーメチル(Halauxifen-methyl) 、ヘキサジノン(Hexazinone)、テブチウロン(Tebuthiuron)、トプラメゾン(Topramezone)、フルポキサム(Flupoxam)、スルフェントラゾン(Sulfentrazone)、ハロスルフロンメチル(Halosulfuron-methyl)、リミソキサフェン(Rimisoxafen)、リニュロン(Linuron)またはジフルフェニカン(Diflufenican)であることがより好ましい。
化合物(II)は、ハロキシホップメチル(Haloxyfop-methyl)、クレトジム(Clethodim)、ピノキサデン(Pinoxaden)、ホラムスルフロン(Foramsulfuron)、リムスルフロン(Rimsulfuron)、チフェンスルフロンメチル(Thifensulfuron-methyl)、フルカルバゾン(Flucarbazone)、フルカルバゾンナトリウム塩(Flucarbazone-Na)、チエンカルバゾンメチル(Thiencarbazone-methyl)、フルメツラム(Flumetsulam)、ペンディメタリン(Pendimethalin)、トリフルラリン(Trifluralin)、MDBA(ジカンバ)(Dicamba)、2,4-PA(2,4-D)、2,4-D 2-ethylhexyl ester 、2,4-D amine 、MCPA(MCPA)、クロピラリド(Clopyralid)、ピクロラム(Picloram)、フルロキシピル(Fluroxypyr)、アトラジン(Atrazine)、CAT(シマジン)(Simazine)、テルブチラジン(Terbuthylazine)、メトリブジン(Metribuzin)、アミカルバゾン(Amicarbazone)、クロロトルロン(Chlorotoluron)、ベンタゾン(Bentazon)、ブロモキシニル(Bromoxynil)、グリホサート(Glyphosate)、グルホシネートアンモニウム塩(Glufosinate-ammonium)、ピコリナフェン(Picolinafen)、クロマゾン(Clomazone)、フルミオキサジン(Flumioxazin)、サフルフェナシル(Saflufenacil)、カルフェントラゾンエチル(Carfentrazone-ethyl)、ピロキサスルホン(Pyroxasulfone)、プロスルホカルブ(Prosulfocarb)、トリアレート(Tri-allate)、アセトクロール(Acetochlor)、ジメテナミド-P(Dimethenamid-P)、S-メトラクロール(S-Metolachlor)、フルフェナセット(Flufenacet)、ジフルフェンゾピルナトリウム塩(Diflufenzopyr-sodium)、ジクワット(Diquat)、メソトリオン(Mesotrione)、シンメチリン(Cinmethylin)、エピリフェナシル(Epyrifenacil)、セトキシジム(Sethoxydim)、ハラウキシフェン(Halauxifen)、トプラメゾン(Topramezone)、リミソキサフェン(Rimisoxafen)、リニュロン(Linuron)、またはジフルフェニカン(Diflufenican)であることが、さらに好ましい。
農業上許容される、化合物(II)の塩、異性体若しくは誘導体としては、例えば以下のものが挙げられる。
フルカルバゾンの塩としては、フルカルバゾンナトリウム塩などが挙げられる。
MDBA(ジカンバ)の塩としては、ジカンバイソプロピルアミン塩、ジカンバジメチルアミン塩、ジカンバカリウム塩、またはジカンバナトリウム塩などが挙げられる。
2,4-PA(2,4-D)の塩若しくは誘導体としては、2,4-D 2-エチルヘキシルエステル、2,4-Dジメチルアミン塩、2,4-Dコリン塩、2,4-D酪酸ナトリウム塩、2,4-ジクロロフェノキシ酢酸トリイソプロパノールアミン塩、または2,4-Dアミン塩などが挙げられる。
MCPAの塩若しくは誘導体としては、MCPAナトリウム塩、MCPAエチル、MCPA-DMA(ジメチルアミン塩)、またはMCPA-EHE(MCPA 2-エチルヘキシルエステル)などが挙げられる。
フルカルバゾンの塩としては、フルカルバゾンナトリウム塩などが挙げられる。
MDBA(ジカンバ)の塩としては、ジカンバイソプロピルアミン塩、ジカンバジメチルアミン塩、ジカンバカリウム塩、またはジカンバナトリウム塩などが挙げられる。
2,4-PA(2,4-D)の塩若しくは誘導体としては、2,4-D 2-エチルヘキシルエステル、2,4-Dジメチルアミン塩、2,4-Dコリン塩、2,4-D酪酸ナトリウム塩、2,4-ジクロロフェノキシ酢酸トリイソプロパノールアミン塩、または2,4-Dアミン塩などが挙げられる。
MCPAの塩若しくは誘導体としては、MCPAナトリウム塩、MCPAエチル、MCPA-DMA(ジメチルアミン塩)、またはMCPA-EHE(MCPA 2-エチルヘキシルエステル)などが挙げられる。
クロピラリドの塩としては、クロピラリドモノエタノールアミン塩などが挙げられる。
フルロキシピルの誘導体としては、フルロキシピル1-メチルヘプチルエステルなどが挙げられる。
ベンタゾンの塩としては、ベンタゾンナトリウム塩などが挙げられる。
ブロモキシニルの誘導体としては、ブロモキシニルオクタノエートなどが挙げられる。
グリホサートの塩としては、グリホサートアンモニウム塩、グリホサートイソプロピルアミン塩、グリホサートカリウム塩、またはグリホサートナトリウム塩などが挙げられる。
フルロキシピルの誘導体としては、フルロキシピル1-メチルヘプチルエステルなどが挙げられる。
ベンタゾンの塩としては、ベンタゾンナトリウム塩などが挙げられる。
ブロモキシニルの誘導体としては、ブロモキシニルオクタノエートなどが挙げられる。
グリホサートの塩としては、グリホサートアンモニウム塩、グリホサートイソプロピルアミン塩、グリホサートカリウム塩、またはグリホサートナトリウム塩などが挙げられる。
グリホシネートの塩としては、グルホシネートPナトリウム塩、またはグルホシネートアンモニウム塩などが挙げられる。
ジメテナミドの異性体としては、ジメテナミドーPなどが挙げられる。
メトラクロールの異性体としては、S-メトラクロールなどが挙げられる。
アシュラムの塩としては、アシュラムナトリウム塩などが挙げられる。
ジフルフェンゾピルの塩としては、ジフルフェンゾピルナトリウム塩などが挙げられる。
ハラウキシフェンのエステルとしては、ハラウキシフェンーメチルなどが挙げられる。
ジメテナミドの異性体としては、ジメテナミドーPなどが挙げられる。
メトラクロールの異性体としては、S-メトラクロールなどが挙げられる。
アシュラムの塩としては、アシュラムナトリウム塩などが挙げられる。
ジフルフェンゾピルの塩としては、ジフルフェンゾピルナトリウム塩などが挙げられる。
ハラウキシフェンのエステルとしては、ハラウキシフェンーメチルなどが挙げられる。
本発明組成物において、化合物(I)と化合物(II)の割合は、任意で選択することができる。化合物(I):化合物(II)の重量比は、通常、1:1000~1000:1の範囲内、好ましくは1:500~500:1の範囲内、より好ましくは1:250~250:1の範囲内、特に好ましくは1:100~100:1の範囲内、最も好ましくは1:50~50:1の範囲内である。
〔化合物(III)〕
本発明の組成物には、化合物(II)に加え、さらに1つ以上の化合物(III)を組み合わせることができる。
本発明の組成物には、化合物(II)に加え、さらに1つ以上の化合物(III)を組み合わせることができる。
化合物(III)は、薬害軽減剤(セーフナー)である。
本発明に用いることができる薬害軽減剤(セーフナー)としては、「The Pesticide Manual」第19版に記載のものなどを好ましく例示できる。これらには、立体異性体および誘導体、塩、エステルなどの形態も含まれる。
例えば、ベノキサコール(benoxacor)、クロキントセット(cloquintocet)、クロキントセットメキシル(cloquintocet-mexyl)、シオメトリニル(cyometrinil)、シプロスルファミド(cyprosulfamide)、ジクロルミド(dichlormid)、ジシクロノン(dicyclonon)、ジエトレート(dietholate)、フェンクロラゾール(fenchlorazole)、フェンクロラゾールエチル(fenchlorazole-ethyl)、フェンクロリム(fenclorim)、フルラゾール(flurazole)、フルキソフェニム(fluxofenim)、フリラゾール(furilazole)、イソキサジフェン(isoxadifen)、イソキサジフェンエチル(isoxadifen-ethyl)、メフェンピル(mefenpyr)、メフェンピルジエチル(mefenpyr-diethyl)、メフェナート(mephenate)、ナフタリックアンヒドライド(naphthalic anhydride)、オキサベトリニル(oxabetrinil)等を挙げることができる。
本発明に用いることができる薬害軽減剤(セーフナー)としては、「The Pesticide Manual」第19版に記載のものなどを好ましく例示できる。これらには、立体異性体および誘導体、塩、エステルなどの形態も含まれる。
例えば、ベノキサコール(benoxacor)、クロキントセット(cloquintocet)、クロキントセットメキシル(cloquintocet-mexyl)、シオメトリニル(cyometrinil)、シプロスルファミド(cyprosulfamide)、ジクロルミド(dichlormid)、ジシクロノン(dicyclonon)、ジエトレート(dietholate)、フェンクロラゾール(fenchlorazole)、フェンクロラゾールエチル(fenchlorazole-ethyl)、フェンクロリム(fenclorim)、フルラゾール(flurazole)、フルキソフェニム(fluxofenim)、フリラゾール(furilazole)、イソキサジフェン(isoxadifen)、イソキサジフェンエチル(isoxadifen-ethyl)、メフェンピル(mefenpyr)、メフェンピルジエチル(mefenpyr-diethyl)、メフェナート(mephenate)、ナフタリックアンヒドライド(naphthalic anhydride)、オキサベトリニル(oxabetrinil)等を挙げることができる。
本発明に用いることができる薬害軽減剤(セーフナー)としては、クロキントセットメキシル(cloquintocet-mexyl)、シプロスルファミド(cyprosulfamide)、フリラゾール(furilazole)、イソキサジフェンエチル(isoxadifen-ethyl)、メフェンピル-ジエチル(mefenpyr-diethyl)またはベノキサコール(benoxacor)であることが好ましい。
本発明組成物において、化合物(I)と化合物(III)の割合は、任意で選択することができる。化合物(I):化合物(III)の重量比は、通常、1:1000~1000:1の範囲内、好ましくは1:500~500:1の範囲内、より好ましくは1:250~250:1の範囲内、特に好ましくは1:100~100:1の範囲内、最も好ましくは1:50~50:1の範囲内である。
本発明組成物において、化合物(I)と化合物(III)の割合は、任意で選択することができる。化合物(I):化合物(III)の重量比は、通常、1:1000~1000:1の範囲内、好ましくは1:500~500:1の範囲内、より好ましくは1:250~250:1の範囲内、特に好ましくは1:100~100:1の範囲内、最も好ましくは1:50~50:1の範囲内である。
本発明の除草性組成物における、化合物(I)及び2つの化合物(II)の好ましい組み合わせ、並びに化合物(I)、化合物(II)及び化合物(III)の好ましい組み合わせを下記表に示すが、本発明の除草性組成物は、これらの3つの成分に加えて、さらに、下記表に記載されている任意の他の1つの化合物(II)または化合物(III)を含むことがさらに好ましい。
本発明組成物は、畑作条件で、土壌処理、茎葉処理のいずれの方法でも高い除草活性を示す。
本発明組成物は、各種畑雑草に有効で、トウモロコシ、コムギ等の作物に選択性を示すことがある。
また、本発明組成物は、作物、観賞用植物、果樹等の有用植物に対し、生育抑制作用等の植物成長調節作用を示すことがある。
本発明組成物は、各種畑雑草に有効で、トウモロコシ、コムギ等の作物に選択性を示すことがある。
また、本発明組成物は、作物、観賞用植物、果樹等の有用植物に対し、生育抑制作用等の植物成長調節作用を示すことがある。
また、本発明組成物は、水田雑草に対し、優れた除草効力を有し、イネに選択性を示すことがある。特に、水田雑草のノビエ、タマガヤツリ、オモダカ、ホタルイ等に対し、優れた除草効力を有し、イネに選択性を示すことがある。
更に本発明組成物は、果樹園、芝生、線路端、空き地等の雑草の防除にも適用することができる。
更に本発明組成物は、果樹園、芝生、線路端、空き地等の雑草の防除にも適用することができる。
本発明組成物を施用し得る有用植物は、穀物、例えば大麦および小麦、綿花、アブラナ、ヒマワリ、トウモロコシ、米、ダイズ、テンサイ、サトウキビおよび芝生などの作物を含む。
作物は、果樹、ヤシの木、ココヤシの木または他の木の実などの木も含み得る。ブドウ、果実の低木、果実植物および野菜などのつる植物も含まれる。
作物は、果樹、ヤシの木、ココヤシの木または他の木の実などの木も含み得る。ブドウ、果実の低木、果実植物および野菜などのつる植物も含まれる。
防除対象となる畑雑草としては、以下に示す雑草が挙げられる。
(A)単子葉類の雑草
(1)カヤツリグサ科(Cyperaceae)の雑草
カヤツリグサ属(Cyperus)の雑草、例えばショクヨウガヤツリ(Cyperus esculentus)、コゴメガヤツリ(Cyperus iria)、カヤツリグサ(Cyperus microiria)、ハマスゲ(Cyperus rotundus)。
(2)イネ科(Poaceae)の雑草
スズメノテッポウ属(Alopecurus)の雑草、例えばスズメノテッポウ(Alopecurus aequalis)、ブラックグラス(ノスズメノテッポウ(Alopecurus myosuroides));
セイヨウヌカボ属(Apera)の雑草、例えばセイヨウヌカボ(Apera spica-venti);
カラスムギ属(Avena)の雑草、例えばエンバク(Avena sativa);
スズメノチャヒキ属(Bromus)の雑草、例えばスズメノチャヒキ(Bromus japonicus)、アレチノチャヒキ(Bromus sterilis);
メヒシバ属(Digitaria)の雑草、例えばメヒシバ(Digitaria ciliaris)、オニメヒシバ(Digitaria sanguinalis);
ヒエ属(Echinochloa)の雑草、例えばイヌビエ(Echinochloa crus-galli);
オヒシバ属(Eleusine)の雑草、例えばオヒシバ(Eleusine indica);
ドクムギ属(Lolium)の雑草、例えばイタリアンライグラス(ネズミムギ(Lolium multiflorum Lam.));
キビ属(Panicum)の雑草、例えばオオクサキビ(Panicum dichotomiflorum);
イチゴツナギ属(Poa)の雑草、例えばスズメノカタビラ(Poa annua);
エノコログサ属(Setaria)の雑草、例えばアキノエノコログサ(Setaria faberi)、キンエノコロ(Setaria pumila)、エノコログサ(Setaria viridis);
モロコシ属(Sorghum)の雑草、例えばモロコシ(Sorghum bicolor);
ニクキビモドキ属(Urochloa)の雑草、例えばメリケンニクキビ(Urochloa platyphylla)。
(A)単子葉類の雑草
(1)カヤツリグサ科(Cyperaceae)の雑草
カヤツリグサ属(Cyperus)の雑草、例えばショクヨウガヤツリ(Cyperus esculentus)、コゴメガヤツリ(Cyperus iria)、カヤツリグサ(Cyperus microiria)、ハマスゲ(Cyperus rotundus)。
(2)イネ科(Poaceae)の雑草
スズメノテッポウ属(Alopecurus)の雑草、例えばスズメノテッポウ(Alopecurus aequalis)、ブラックグラス(ノスズメノテッポウ(Alopecurus myosuroides));
セイヨウヌカボ属(Apera)の雑草、例えばセイヨウヌカボ(Apera spica-venti);
カラスムギ属(Avena)の雑草、例えばエンバク(Avena sativa);
スズメノチャヒキ属(Bromus)の雑草、例えばスズメノチャヒキ(Bromus japonicus)、アレチノチャヒキ(Bromus sterilis);
メヒシバ属(Digitaria)の雑草、例えばメヒシバ(Digitaria ciliaris)、オニメヒシバ(Digitaria sanguinalis);
ヒエ属(Echinochloa)の雑草、例えばイヌビエ(Echinochloa crus-galli);
オヒシバ属(Eleusine)の雑草、例えばオヒシバ(Eleusine indica);
ドクムギ属(Lolium)の雑草、例えばイタリアンライグラス(ネズミムギ(Lolium multiflorum Lam.));
キビ属(Panicum)の雑草、例えばオオクサキビ(Panicum dichotomiflorum);
イチゴツナギ属(Poa)の雑草、例えばスズメノカタビラ(Poa annua);
エノコログサ属(Setaria)の雑草、例えばアキノエノコログサ(Setaria faberi)、キンエノコロ(Setaria pumila)、エノコログサ(Setaria viridis);
モロコシ属(Sorghum)の雑草、例えばモロコシ(Sorghum bicolor);
ニクキビモドキ属(Urochloa)の雑草、例えばメリケンニクキビ(Urochloa platyphylla)。
(B)双子葉類の雑草
(1)ヒユ科(Amaranthaceae)の雑草
ヒユ属(Amaranthus)の雑草、例えばイヌビユ(Amaranthus blitum)、オオホナガアオゲイトウ(Amaranthus palmeri)、アオゲイトウ(Amaranthus retroflexus)、ホソバイヌビユ(Amaranthus rudis);
アカザ属(Chenopodium)の雑草、例えばシロザ(Chenopodium album);
バッシア属(Bassia)の雑草、例えばホウキギ(Bassia scoparia)。
(2)キク科(Asteraceae)の雑草
ブタクサ属(Ambrosia)の雑草、例えばブタクサ(Ambrosia artemisiifolia)、オオブタクサ(Ambrosia trifida);
イズハハコ属(Conyza)の雑草、例えばヒメムカシヨモギ(Conyza canadensis)、オオアレチノギク(Conyza sumatrensis);
ムカシヨモギ属(Erigeron)の雑草、例えばヒメジョオン(Erigeron annuus);
シカギク属(Matricaria)の雑草、例えばイヌカミツレ(Matricaria inodora)、カミツレ(Matricaria recutita);
オナモミ属(Xanthium)の雑草、例えばオオオナモミ(Xanthium occidentale)。
(3)ナデシコ科(Caryophyllaceae)の雑草
ツメクサ属(Sagina)の雑草、例えば ツメクサ(Sagina japonica);
ハコベ属(Stellaria)の雑草、例えばコハコベ(Stellaria media)。
(4)ヒルガオ科(Convolvulaceae)の雑草
ヒルガオ属(Calystegia)の雑草、例えばヒルガオ(Calystegia japonica);
サツマイモ属(Ipomoea)の雑草、例えばマルバルコウ(Ipomoea coccinea)、アメリカアサガオ(Ipomoea hederacea)、マメアサガオ(Ipomoea lacunosa)、ホシアサガオ(Ipomoea triloba)。
(5)シソ科(Lamiaceae)の雑草
オドリコソウ属(Lamium)の雑草、例えばオドリコソウ(Lamium album var. barbatum)、ホトケノザ(Lamium amplexicaule)、ヒメオドリコソウ(Lamium purpureum)。
(6)アオイ科(Malvaceae)の雑草
イチビ属(Abutilon)の雑草、例えばイチビ(Abutilon theophrasti);
キンゴジカ属(Sida)の雑草、例えばアメリカキンゴジカ(Sida spinosa)。
(7)オオバコ科(Plantaginaceae)の雑草
クワガタソウ属(Veronica)の雑草、例えばオオイヌノフグリ(Veronica persica)。
(8)タデ科(Polygonaceae)の雑草
ソバカズラ属(Fallopia)の雑草、例えばソバカズラ(Fallopia convolvulus)。
イヌタデ属(Persicaria)の雑草、例えばオオイヌタデ(Persicaria lapathifolia)、イヌタデ(Persicaria longiseta)。
(9)アカネ科(Rubiaceae)の雑草
ヤエムグラ属(Galium)の雑草、例えばヤエムグラ(Galium spurium var. echinospermon)。
(1)ヒユ科(Amaranthaceae)の雑草
ヒユ属(Amaranthus)の雑草、例えばイヌビユ(Amaranthus blitum)、オオホナガアオゲイトウ(Amaranthus palmeri)、アオゲイトウ(Amaranthus retroflexus)、ホソバイヌビユ(Amaranthus rudis);
アカザ属(Chenopodium)の雑草、例えばシロザ(Chenopodium album);
バッシア属(Bassia)の雑草、例えばホウキギ(Bassia scoparia)。
(2)キク科(Asteraceae)の雑草
ブタクサ属(Ambrosia)の雑草、例えばブタクサ(Ambrosia artemisiifolia)、オオブタクサ(Ambrosia trifida);
イズハハコ属(Conyza)の雑草、例えばヒメムカシヨモギ(Conyza canadensis)、オオアレチノギク(Conyza sumatrensis);
ムカシヨモギ属(Erigeron)の雑草、例えばヒメジョオン(Erigeron annuus);
シカギク属(Matricaria)の雑草、例えばイヌカミツレ(Matricaria inodora)、カミツレ(Matricaria recutita);
オナモミ属(Xanthium)の雑草、例えばオオオナモミ(Xanthium occidentale)。
(3)ナデシコ科(Caryophyllaceae)の雑草
ツメクサ属(Sagina)の雑草、例えば ツメクサ(Sagina japonica);
ハコベ属(Stellaria)の雑草、例えばコハコベ(Stellaria media)。
(4)ヒルガオ科(Convolvulaceae)の雑草
ヒルガオ属(Calystegia)の雑草、例えばヒルガオ(Calystegia japonica);
サツマイモ属(Ipomoea)の雑草、例えばマルバルコウ(Ipomoea coccinea)、アメリカアサガオ(Ipomoea hederacea)、マメアサガオ(Ipomoea lacunosa)、ホシアサガオ(Ipomoea triloba)。
(5)シソ科(Lamiaceae)の雑草
オドリコソウ属(Lamium)の雑草、例えばオドリコソウ(Lamium album var. barbatum)、ホトケノザ(Lamium amplexicaule)、ヒメオドリコソウ(Lamium purpureum)。
(6)アオイ科(Malvaceae)の雑草
イチビ属(Abutilon)の雑草、例えばイチビ(Abutilon theophrasti);
キンゴジカ属(Sida)の雑草、例えばアメリカキンゴジカ(Sida spinosa)。
(7)オオバコ科(Plantaginaceae)の雑草
クワガタソウ属(Veronica)の雑草、例えばオオイヌノフグリ(Veronica persica)。
(8)タデ科(Polygonaceae)の雑草
ソバカズラ属(Fallopia)の雑草、例えばソバカズラ(Fallopia convolvulus)。
イヌタデ属(Persicaria)の雑草、例えばオオイヌタデ(Persicaria lapathifolia)、イヌタデ(Persicaria longiseta)。
(9)アカネ科(Rubiaceae)の雑草
ヤエムグラ属(Galium)の雑草、例えばヤエムグラ(Galium spurium var. echinospermon)。
防除対象となる水田雑草としては、以下に示す雑草が挙げられる。
(A)単子葉類の雑草
(1)オモダカ科(Alismataceae)の雑草
オモダカ属(Sagittaria)の雑草、例えばウリカワ(Sagittaria pygmaea Miq.)、オモダカ(Sagittaria trifolia)。
(2)カヤツリグサ科(Cyperaceae)の雑草
カヤツリグサ属(Cyperus)の雑草、例えばミズガヤツリ(Cyperus serotinus)、タマガヤツリ(Cyperus difforis);
ハリイ属(Eleocharis)の雑草、例えばクログワイ(Eleocharis kuroguwai Ohwi);
ホソガタホタルイ属(Schoenoplectiella)の雑草、例えばホタルイ(Schoenoplectiella hotarui)、イヌホタルイ(Schoenoplectiella juncoides Roxb.)。
アブラガヤ属(Scirpus)の雑草、例えばコウキヤガラ(Scirpus maritimus)、シズイ(Scirpus nipponicus)。
(3)イネ科(Poaceae)の雑草
ヒエ属(Echinochloa)の雑草(いわゆるノビエ)の雑草、例えばタイヌビエ(Echinochloa oryzoides)、イヌビエ(Echinochloa crus-galli);
サヤヌカグサ属(Leersia)の雑草、例えばアシカキ(Leersia japonica);
スズメノヒエ属(Paspalum)の雑草、例えばキシュウスズメノヒエ(Paspalum distichum)。
(4)ミズアオイ科(Pontederiaceae)の雑草
ミズアオイ属(Monochoria)の雑草、例えばミズアオイ(Monochoria korsakowii)、
コナギ(Monochoria vaginalis var. plantaginea)。
(A)単子葉類の雑草
(1)オモダカ科(Alismataceae)の雑草
オモダカ属(Sagittaria)の雑草、例えばウリカワ(Sagittaria pygmaea Miq.)、オモダカ(Sagittaria trifolia)。
(2)カヤツリグサ科(Cyperaceae)の雑草
カヤツリグサ属(Cyperus)の雑草、例えばミズガヤツリ(Cyperus serotinus)、タマガヤツリ(Cyperus difforis);
ハリイ属(Eleocharis)の雑草、例えばクログワイ(Eleocharis kuroguwai Ohwi);
ホソガタホタルイ属(Schoenoplectiella)の雑草、例えばホタルイ(Schoenoplectiella hotarui)、イヌホタルイ(Schoenoplectiella juncoides Roxb.)。
アブラガヤ属(Scirpus)の雑草、例えばコウキヤガラ(Scirpus maritimus)、シズイ(Scirpus nipponicus)。
(3)イネ科(Poaceae)の雑草
ヒエ属(Echinochloa)の雑草(いわゆるノビエ)の雑草、例えばタイヌビエ(Echinochloa oryzoides)、イヌビエ(Echinochloa crus-galli);
サヤヌカグサ属(Leersia)の雑草、例えばアシカキ(Leersia japonica);
スズメノヒエ属(Paspalum)の雑草、例えばキシュウスズメノヒエ(Paspalum distichum)。
(4)ミズアオイ科(Pontederiaceae)の雑草
ミズアオイ属(Monochoria)の雑草、例えばミズアオイ(Monochoria korsakowii)、
コナギ(Monochoria vaginalis var. plantaginea)。
(B)双子葉類の雑草
(1)セリ科(Apiaceae)の雑草
セリ属(Oenanthe)の雑草、例えばセリ(Oenanthe javanica)。
(2)ミゾハコベ科(Elatinaceae)の雑草
ミゾハコベ属(Elatine)の雑草、例えばミゾハコベ(Elatine triandra)。
(3)アゼナ科(Linderniaceae)の雑草
アゼナ属(Lindernia)の雑草、例えば アメリカアゼナ(Lindernia dubia subsp. major)、タケトアゼナ(Lindernia dubia subsp. dubia)、アゼナ(Lindernia procumbens)。
(4)ミソハギ科(Lythraceae)の雑草
キカシグサ属(Rotala)の雑草、例えばキカシグサ(Rotala indica var. uliginosa)。
(1)セリ科(Apiaceae)の雑草
セリ属(Oenanthe)の雑草、例えばセリ(Oenanthe javanica)。
(2)ミゾハコベ科(Elatinaceae)の雑草
ミゾハコベ属(Elatine)の雑草、例えばミゾハコベ(Elatine triandra)。
(3)アゼナ科(Linderniaceae)の雑草
アゼナ属(Lindernia)の雑草、例えば アメリカアゼナ(Lindernia dubia subsp. major)、タケトアゼナ(Lindernia dubia subsp. dubia)、アゼナ(Lindernia procumbens)。
(4)ミソハギ科(Lythraceae)の雑草
キカシグサ属(Rotala)の雑草、例えばキカシグサ(Rotala indica var. uliginosa)。
本発明組成物は、農薬として一般にとり得る剤形、例えば、水和剤、粒剤、粉剤、乳剤、水溶剤、懸濁剤、フロアブル等に製剤化したものであってもよい。
製剤化に当たって公知の添加剤または担体を用いることができる。
すなわち、本発明の態様のひとつは、農芸化学的に許容できる固体担体、および/または液体担体を含む、除草性組成物である。
固体の剤形を目的とする場合は、大豆粉、小麦粉等の植物性粉末、珪藻土、燐灰石、石こう、タルク、ベントナイト、パイロフィライト、クレイ等の鉱物性微粉末、安息香酸ソーダ、尿素、芒硝等の有機及び無機化合物などの固体担体を用いることができる。
液体の剤形を目的とする場合は、ケロシン、キシレン及びソルベントナフサ等の石油留分、シクロヘキサン、シクロヘキサノン、ジメチルホルムアミド、ジメチルスルホキシド、アルコール、アセトン、トリクロルエチレン、メチルイソブチルケトン、鉱物油、植物油、水などの液体担体を用いることができる。
すなわち、本発明の態様のひとつは、農芸化学的に許容できる固体担体、および/または液体担体を含む、除草性組成物である。
固体の剤形を目的とする場合は、大豆粉、小麦粉等の植物性粉末、珪藻土、燐灰石、石こう、タルク、ベントナイト、パイロフィライト、クレイ等の鉱物性微粉末、安息香酸ソーダ、尿素、芒硝等の有機及び無機化合物などの固体担体を用いることができる。
液体の剤形を目的とする場合は、ケロシン、キシレン及びソルベントナフサ等の石油留分、シクロヘキサン、シクロヘキサノン、ジメチルホルムアミド、ジメチルスルホキシド、アルコール、アセトン、トリクロルエチレン、メチルイソブチルケトン、鉱物油、植物油、水などの液体担体を用いることができる。
製剤化において、必要に応じて、界面活性剤を添加することができる。界面活性剤としては、ポリオキシエチレンが付加したアルキルフェニルエーテル、ポリオキシエチレンが付加したアルキルエーテル、ポリオキシエチレンが付加した高級脂肪酸エステル、ポリオキシエチレンが付加したソルビタン高級脂肪酸エステル、ポリオキシエチレンが付加したトリスチリルフェニルエーテル等の非イオン性界面活性剤、ポリオキシエチレンが付加したアルキルフェニルエーテルの硫酸エステル塩、アルキルナフタレンスルホン酸塩、ポリカルボン酸塩、リグニンスルホン酸塩、アルキルナフタレンスルホン酸塩のホルムアルデヒド縮合物、イソブチレン-無水マレイン酸の共重合体等を挙げることができる。
本発明の除草性組成物は、剤形に応じて、有効成分濃度を適宜設定することができる。例えば、水和剤における有効成分濃度は、好ましくは5~90重量%、より好ましくは10~85重量%である。乳剤における有効成分濃度は、好ましくは3~70重量%、より好ましくは5~60重量%である。粒剤における有効成分濃度は、好ましくは0.01~50重量%、より好ましくは0.05~40重量%である。
このようにして得られた水和剤若しくは乳剤は水で所定の濃度に希釈して懸濁液或いは乳濁液として、粒剤はそのまま雑草の発芽前又は発芽後に土壌に散布処理もしくは混和処理することができる。本発明の除草性組成物を圃場に適用するに当たっては1ヘクタール当たり有効成分0.1g以上の適当量を施用することができる。
また、本発明の除草性組成物は、公知の殺菌剤、殺菌活性成分、殺虫剤、殺虫活性成分、殺ダニ剤、殺ダニ活性成分、植物成長調整剤、肥料などと混合して使用することもできる。混合剤とすることで、省力化をもたらすのみならず、より一層高い効果も期待できる。
本発明で使用される公知の殺菌剤、殺菌活性成分、殺虫剤、殺虫活性成分、殺ダニ剤、殺ダニ活性成分、植物成長調整剤は、例えば、「The Pesticide Manual」第19版に記載のものなどを好ましく例示でき、これらの立体異性体および誘導体、塩、エステルなどの形態も含まれる。
本発明で使用される公知の殺菌剤、殺菌活性成分、殺虫剤、殺虫活性成分、殺ダニ剤、殺ダニ活性成分、植物成長調整剤は、例えば、「The Pesticide Manual」第19版に記載のものなどを好ましく例示でき、これらの立体異性体および誘導体、塩、エステルなどの形態も含まれる。
〔製剤例〕
本発明の除草性組成物に関する製剤例を若干示すが、本発明組成物、添加物及び添加割合は、本実施例にのみ限定されることなく、広い範囲で変更可能である。製剤実施例中の部は重量部を示す。
本発明の除草性組成物に関する製剤例を若干示すが、本発明組成物、添加物及び添加割合は、本実施例にのみ限定されることなく、広い範囲で変更可能である。製剤実施例中の部は重量部を示す。
(製剤実施例1)水和剤
本発明組成物 20部
ホワイトカーボン 20部
ケイソウ土 52部
アルキル硫酸ソーダ 8部
以上を均一に混合、微細に粉砕して、有効成分20%の水和剤を得る。
本発明組成物 20部
ホワイトカーボン 20部
ケイソウ土 52部
アルキル硫酸ソーダ 8部
以上を均一に混合、微細に粉砕して、有効成分20%の水和剤を得る。
(製剤実施例2)乳剤
本発明組成物 20部
キシレン 55部
ジメチルホルムアミド 15部
ポリオキシエチレンフェニルエーテル 10部
以上を混合、溶解して有効成分20%の乳剤を得る。
本発明組成物 20部
キシレン 55部
ジメチルホルムアミド 15部
ポリオキシエチレンフェニルエーテル 10部
以上を混合、溶解して有効成分20%の乳剤を得る。
(製剤実施例3)粒剤
本発明組成物 5部
タルク 40部
クレイ 38部
ベントナイト 10部
アルキル硫酸ソーダ 7部
以上を均一に混合して微細に粉砕後、直径0.5~1.0mmの粒状に造粒して有効成分5%の粒剤を得る。
本発明組成物 5部
タルク 40部
クレイ 38部
ベントナイト 10部
アルキル硫酸ソーダ 7部
以上を均一に混合して微細に粉砕後、直径0.5~1.0mmの粒状に造粒して有効成分5%の粒剤を得る。
次に、化合物(I)の製造例を示す。
(製造例1)
1-メトキシ-3-メチル-6-(1,1-ジオキサド-8-(トリフルオロメチル)チオクロマン-5-イル)-7-オキサ-3,4-ジアザビシクロ[4.1.0]ヘプタ-4-エン-2-オン
〔1-methoxy-3-methyl-6-(1,1-dioxido-8-(trifluoromethyl)thiochroman-5-yl)-7-oxa-3,4-diazabicyclo[4.1.0]hept-4-en-2-one〕の合成
1-メトキシ-3-メチル-6-(1,1-ジオキサド-8-(トリフルオロメチル)チオクロマン-5-イル)-7-オキサ-3,4-ジアザビシクロ[4.1.0]ヘプタ-4-エン-2-オン
〔1-methoxy-3-methyl-6-(1,1-dioxido-8-(trifluoromethyl)thiochroman-5-yl)-7-oxa-3,4-diazabicyclo[4.1.0]hept-4-en-2-one〕の合成
5-(1,1-ジオキシド-8-(トリフルオロメチル)チオクロマン-5-イル)-4-ヒドロキシ-2-メチルピリダジン-3(2H)-オン(0.37g)をN,N-ジメチルホルムアミド(2mL)に溶解させて、室温で撹拌した。これにN-クロロスクシンイミド(0.10g)を加え、室温で2時間撹拌した。その後、メタノール(10mL)およびナトリウムメトキシド(0.22g)を加え、同温度で1時間撹拌した。
反応溶液を減圧濃縮し、得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製することによって目的物0.23gを得た。融点(m.p.)は199-200℃であった。
反応溶液を減圧濃縮し、得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製することによって目的物0.23gを得た。融点(m.p.)は199-200℃であった。
(参考例1)
5-(1,1-ジオキサド-8-(トリフルオロメチル)チオクロマン-5-イル)-4-ヒドロキシ-2-メチルピリダジン-3(2H)-オンの合成
5-(1,1-ジオキサド-8-(トリフルオロメチル)チオクロマン-5-イル)-4-ヒドロキシ-2-メチルピリダジン-3(2H)-オンの合成
5-(1,1-ジオキシド-8-(トリフルオロメチル)チオクロマン-5-イル)-4-メトキシ-2-メチルピリダジン-3(2H)-オン(0.39g)をモルホリン(2mL)に溶解させた後、110℃で1時間加熱還流した。
反応溶液を塩酸に注ぎ、次いで酢酸エチルで抽出した。得られた有機層を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥させ、ろ過した。ろ液を減圧濃縮することで目的物0.31gを得た。
反応溶液を塩酸に注ぎ、次いで酢酸エチルで抽出した。得られた有機層を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥させ、ろ過した。ろ液を減圧濃縮することで目的物0.31gを得た。
(参考例2)
5-(1,1-ジオキサド-8-(トリフルオロメチル)チオクロマン-5-イル)-4-メトキシ-2-メチルピリダジン-3(2H)-オンの合成
5-(1,1-ジオキサド-8-(トリフルオロメチル)チオクロマン-5-イル)-4-メトキシ-2-メチルピリダジン-3(2H)-オンの合成
5-ブロモ-8-(トリフルオロメチル)チオクロマン 1,1-ジオキシド(0.36g)をジオキサン(10mL)に溶解させて、室温で撹拌した。これに、4-メトキシ-2-メチル-5-(4,4,5,5-テトラメチル-1,3,2-ジオキサボロラン-2-イル)ピリダジン-3(2H)-オン(0.27g)、炭酸カリウム(0.41g)、および[1,1'-ビス(ジフェニルホスフィノ)フェロセン]パラジウム(II)ジクロリド-ジクロロメタン付加物(0.04g)を順次加え、90℃にて一晩撹拌した。
得られた液をろ過した。ろ液を減圧濃縮した。得られた濃縮物をシリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製することによって目的化合物0.22gを得た。
得られた化合物のNMRデータを示す。
1H-NMR(400 MHz, CDCl3): δ 2.40-2.48(m, 2H), 2.72-2.80(m, 1H), 2.86-2.95(m, 1H), 3.40(t, 2H), 3.83(s, 3H), 4.12(s, 3H), 7.41(d, 1H), 7.44(s, 1H), 7.84(d, 1H).
得られた液をろ過した。ろ液を減圧濃縮した。得られた濃縮物をシリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製することによって目的化合物0.22gを得た。
得られた化合物のNMRデータを示す。
1H-NMR(400 MHz, CDCl3): δ 2.40-2.48(m, 2H), 2.72-2.80(m, 1H), 2.86-2.95(m, 1H), 3.40(t, 2H), 3.83(s, 3H), 4.12(s, 3H), 7.41(d, 1H), 7.44(s, 1H), 7.84(d, 1H).
(参考例3)
5-ブロモ-8-(トリフルオロメチル)チオクロマン 1,1-ジオキシドの合成
(工程1)
3-(6-ブロモ-2-フルオロ-3-(トリフルオロメチル)フェニル)プロピオン酸の合成
5-ブロモ-8-(トリフルオロメチル)チオクロマン 1,1-ジオキシドの合成
(工程1)
3-(6-ブロモ-2-フルオロ-3-(トリフルオロメチル)フェニル)プロピオン酸の合成
500mLの四つ口フラスコにギ酸(58.2g)、トリエチルアミン(18.3g)、6-ブロモ-2-フルオロ-3-(トリフルオロメチル)ベンズアルデヒド(48.7g)およびメルドラム酸(26.0g)を0℃にて順次加えた。その後、4時間加熱還流した。
得られた液に塩酸を加え、析出固形物を濾別した。得られた固形物を乾燥させることによって目的化合物53.8gを得た。
得られた液に塩酸を加え、析出固形物を濾別した。得られた固形物を乾燥させることによって目的化合物53.8gを得た。
(工程2)
3-(6-ブロモ-2-フルオロ-3-(トリフルオロメチル)フェニル)プロパン-1-オールの合成
3-(6-ブロモ-2-フルオロ-3-(トリフルオロメチル)フェニル)プロパン-1-オールの合成
3-(6-ブロモ-2-フルオロ-3-(トリフルオロメチル)フェニル)プロピオン酸(30g)をテトラヒドロフラン(191mL)に溶解させて、室温で撹拌した。これにボラン・テトラヒドロフラン錯体(0.9M, 127mL)を加え、0℃で1時間撹拌した。
得られた液を塩酸に注ぎ、次いで酢酸エチルで抽出した。得られた有機層を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥させ、ろ過した。ろ液を減圧濃縮した。得られた濃縮物をシリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製することによって目的化合物28.9gを得た。
得られた液を塩酸に注ぎ、次いで酢酸エチルで抽出した。得られた有機層を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥させ、ろ過した。ろ液を減圧濃縮した。得られた濃縮物をシリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製することによって目的化合物28.9gを得た。
(工程3)
1-ブロモ-2-(3-クロロプロピル)-3-フルオロ-4-(トリフルオロメチル)ベンゼンの合成
1-ブロモ-2-(3-クロロプロピル)-3-フルオロ-4-(トリフルオロメチル)ベンゼンの合成
3-(6-ブロモ-2-フルオロ-3-(トリフルオロメチル)フェニル)プロパン-1-オール(15.3g)をジクロロエタン(102mL)に溶解させて、室温で撹拌した。これに塩化チオニル(9.1g)およびN,N-ジメチルホルムアミド(0.2g)を加え、2時間加熱還流した。
得られた液を減圧濃縮した。得られた濃縮物をシリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製することによって目的化合物16.4gを得た。
得られた液を減圧濃縮した。得られた濃縮物をシリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製することによって目的化合物16.4gを得た。
(工程4)
5-ブロモ-8-(トリフルオロメチル)チオクロマンの合成
5-ブロモ-8-(トリフルオロメチル)チオクロマンの合成
1-ブロモ-2-(3-クロロプロピル)-3-フルオロ-4-(トリフルオロメチル)ベンゼン(14.4g)をN,N-ジメチルホルムアミド(158mL)に溶解させて、室温で撹拌した。これに硫化ナトリウム(4.2g)を加え、60℃で一晩加熱還流した。
得られた液を水に注ぎ、次いで酢酸エチルで抽出した。得られた有機層を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥させ、ろ過した。ろ液を減圧濃縮した。得られた濃縮物をシリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製することによって目的化合物6.8gを得た。
得られた液を水に注ぎ、次いで酢酸エチルで抽出した。得られた有機層を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥させ、ろ過した。ろ液を減圧濃縮した。得られた濃縮物をシリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製することによって目的化合物6.8gを得た。
(工程5)
5-ブロモ-8-(トリフルオロメチル)チオクロマン 1,1-ジオキシドの合成
5-ブロモ-8-(トリフルオロメチル)チオクロマン 1,1-ジオキシドの合成
5-ブロモ-8-(トリフルオロメチル)チオクロマン(2.0g)をメタノール27mL、水7mLに溶解させて、室温で撹拌した。これにオキソン(8.3g)を加え、48時間室温で撹拌した。
得られた液をろ過した。ろ液を減圧濃縮した。これに水を注ぎ、次いで酢酸エチルで抽出した。得られた有機層を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥させ、ろ過した。ろ液を減圧濃縮した。得られた濃縮物をシリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製することによって目的化合物2.0gを得た。
得られた液をろ過した。ろ液を減圧濃縮した。これに水を注ぎ、次いで酢酸エチルで抽出した。得られた有機層を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥させ、ろ過した。ろ液を減圧濃縮した。得られた濃縮物をシリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製することによって目的化合物2.0gを得た。
本発明をより詳しく述べるために、以下に実施例を記載するが、本発明はこれらに限定して解釈されるものではない。
(除草効果の評価)
本発明の除草性組成物の除草効果を以下の試験例で示す。
(試験例1)
化合物(I)として、1-methoxy-3-methyl-6-(1,1-dioxido-8-(trifluoromethyl)thiochroman-5-yl)-7-oxa-3,4-diazabicyclo[4.1.0]hept-4-en-2-one(化合物(I-3))を用いた。
化合物(II)として、表1に記載の化合物を用いた。
本発明の除草性組成物の除草効果を以下の試験例で示す。
(試験例1)
化合物(I)として、1-methoxy-3-methyl-6-(1,1-dioxido-8-(trifluoromethyl)thiochroman-5-yl)-7-oxa-3,4-diazabicyclo[4.1.0]hept-4-en-2-one(化合物(I-3))を用いた。
化合物(II)として、表1に記載の化合物を用いた。
(1)試験用乳剤の調製
化合物(I)または化合物(II)をDMF(1.5%Tweenを含む)を用いて5%乳剤に調製し、所定薬量濃度に水で希釈した。市販製剤は水に溶かし、所定薬量濃度に調製した。
化合物(I)または化合物(II)をDMF(1.5%Tweenを含む)を用いて5%乳剤に調製し、所定薬量濃度に水で希釈した。市販製剤は水に溶かし、所定薬量濃度に調製した。
(2)種子処理
種子を次亜塩素酸ナトリウム0.6%に所定の時間浸漬、表面殺菌し、水洗して用いた(種子消毒)。試験には、ブタクサ(Ambrosia artemisiifolia)の種子を用いた。
蓋付きカップ(直径10cm・高さ4cm)にろ紙を敷き、薬剤溶液8mlにて湿らせ、その上から種子を播種し、蓋を被せて、恒温室内で生育した。
種子を次亜塩素酸ナトリウム0.6%に所定の時間浸漬、表面殺菌し、水洗して用いた(種子消毒)。試験には、ブタクサ(Ambrosia artemisiifolia)の種子を用いた。
蓋付きカップ(直径10cm・高さ4cm)にろ紙を敷き、薬剤溶液8mlにて湿らせ、その上から種子を播種し、蓋を被せて、恒温室内で生育した。
(3)評価
除草効果の評価は、処理6日後、無処理区の状態と比較し、0~20の計21段階の枯殺指数(0:無処理区と同等の枯死率、20:100%の枯死率)を用いて、除草効果(%)として目視にて評価した。
また、除草効果の期待値を、コルビーの式(S .R .Colby ,Calculating synergistic and antagonistic responses of herbicide combinations,Weeds,15,20-22pp(1967))を用いて、化合物(I)単独施用における除草効果および化合物(II)単独施用における除草効果から算出した。
なお、コルビーの式で算出される期待値は、化合物(I)試験区の除草効果および化合物(II)試験区の相加的効果を表す。
E =M + N - (M×N/100)
Mは化合物(I)単独施用における除草効果(%)を示し、Nは化合物(II)単独施用における除草効果(%)、Eは化合物(I)と化合物(II)の組合せ施用における除草効果の期待値(%)である。化合物(I)と化合物(II)の組合せ施用における除草効果の実測値(%)が、期待値Eよりも大きいとき、化合物(I)と化合物(II)の組合せ施用は相乗的効果を奏したことになる。除草効果の実測値と期待値とを表1に示す。
除草効果の評価は、処理6日後、無処理区の状態と比較し、0~20の計21段階の枯殺指数(0:無処理区と同等の枯死率、20:100%の枯死率)を用いて、除草効果(%)として目視にて評価した。
また、除草効果の期待値を、コルビーの式(S .R .Colby ,Calculating synergistic and antagonistic responses of herbicide combinations,Weeds,15,20-22pp(1967))を用いて、化合物(I)単独施用における除草効果および化合物(II)単独施用における除草効果から算出した。
なお、コルビーの式で算出される期待値は、化合物(I)試験区の除草効果および化合物(II)試験区の相加的効果を表す。
E =M + N - (M×N/100)
Mは化合物(I)単独施用における除草効果(%)を示し、Nは化合物(II)単独施用における除草効果(%)、Eは化合物(I)と化合物(II)の組合せ施用における除草効果の期待値(%)である。化合物(I)と化合物(II)の組合せ施用における除草効果の実測値(%)が、期待値Eよりも大きいとき、化合物(I)と化合物(II)の組合せ施用は相乗的効果を奏したことになる。除草効果の実測値と期待値とを表1に示す。
(試験例2)
化合物(I)として、1-methoxy-3-methyl-6-(1,1-dioxido-8-(trifluoromethyl)thiochroman-5-yl)-7-oxa-3,4-diazabicyclo[4.1.0]hept-4-en-2-one(化合物(I-3))を用いた。
化合物(II)として、表2に記載の化合物を用いた。
試験に用いた種子をブタクサ(Ambrosia artemisiifolia)からメヒシバ(Digitaria ciliaris)に変更した以外は、試験例1と同じ方法で除草効果の評価を行った。除草効果の実測値と期待値とを表2に示す。
化合物(I)として、1-methoxy-3-methyl-6-(1,1-dioxido-8-(trifluoromethyl)thiochroman-5-yl)-7-oxa-3,4-diazabicyclo[4.1.0]hept-4-en-2-one(化合物(I-3))を用いた。
化合物(II)として、表2に記載の化合物を用いた。
試験に用いた種子をブタクサ(Ambrosia artemisiifolia)からメヒシバ(Digitaria ciliaris)に変更した以外は、試験例1と同じ方法で除草効果の評価を行った。除草効果の実測値と期待値とを表2に示す。
(試験例3)
化合物(I)として、1-methoxy-3-methyl-6-(1,1-dioxido-8-(trifluoromethyl)thiochroman-5-yl)-7-oxa-3,4-diazabicyclo[4.1.0]hept-4-en-2-one(化合物(I-3))を用いた。
化合物(II)として、表3に記載の化合物を用いた。
試験に用いた種子をブタクサ(Ambrosia artemisiifolia)からイチビ(Abutilon theophrasti)に変更した以外は、試験例1と同じ方法で除草効果の評価を行った。除草効果の実測値と期待値とを表3に示す。
化合物(I)として、1-methoxy-3-methyl-6-(1,1-dioxido-8-(trifluoromethyl)thiochroman-5-yl)-7-oxa-3,4-diazabicyclo[4.1.0]hept-4-en-2-one(化合物(I-3))を用いた。
化合物(II)として、表3に記載の化合物を用いた。
試験に用いた種子をブタクサ(Ambrosia artemisiifolia)からイチビ(Abutilon theophrasti)に変更した以外は、試験例1と同じ方法で除草効果の評価を行った。除草効果の実測値と期待値とを表3に示す。
表1、表2および表3に示すとおり、いずれの試験区も、除草効果の相乗効果が認められた。
(試験例4)
(1)試験用乳剤の調製
POAアリルフェニルエーテル(4.1重量部)、POE-POPグリコール(1重量部)、POEソルビタンラウレート(0.8重量部)、グリセリン(2.6重量部)、ジメチルホルムアミド(65.9重量部)、N-メチルピロリドン(5.1重量部)、シクロヘキサノン(15.4重量部)、芳香族炭化水素(5.1重量部)を混合し溶解させて、乳剤を調製した。この乳剤(100μL)に対し、本発明組成物の有効成分(4mg)を溶解させて、試験用乳剤を調製した。なお、POAは「ポリオキシアルキレン」を、POEは「ポリオキシエチレン」を、POPは「ポリオキシプロピレン」を意味する。
化合物(I)として、1-methoxy-3-methyl-6-(1,1-dioxido-8-(trifluoromethyl)thiochroman-5-yl)-7-oxa-3,4-diazabicyclo[4.1.0]hept-4-en-2-one(化合物(I-3))を用いた。
化合物(II)として、AcetochlorまたはAtrazineを用いた。
(2)茎葉散布処理
300cm2のポットに土壌を充填し、表層に飼料用トウモロコシ(Zea mays)、アキノエノコログサ(Setaria faberi)、セイバンモロコシ(Sorghum halepense)、メリケンニクキビ(Brachiaria platyphylla)、オオホナガアオゲイトウ(Amaranthus palmeri)、エビスグサ(Senna obtusifolia)およびアメリカアサガオ(Ipomoea hederacea)の種子を播き、軽く覆土した後に温室内で生育させた。各植物が7~11cmの草丈に生育した時点で、試験に用いた。所定の有効成分量になるように、試験用乳剤を希釈し、ヘクタール当たり250Lの散布水量にて、小型噴霧器で茎葉部に散布を行った。
(3)評価
除草効果の評価は、散布処理3週間後、雑草ごとに、無処理区および処理区の地上部生草重を測定し、下記の算出式によって除草効果( % )を算出した。
また、除草効果の期待値を、コルビーの式(S .R .Colby ,Calculating synergistic and antagonistic responses of herbicide combinations,Weeds,15,20-22pp(1967))を用いて、化合物(I)単独施用における除草効果および化合物(II)単独施用における除草効果から算出した。
なお、コルビーの式で算出される期待値は、化合物(I)試験区の除草効果および化合物(II)試験区の相加的効果を表す。
E =M + N - (M×N/100)
Mは化合物(I)単独施用における除草効果(%)を示し、Nは化合物(II)単独施用における除草効果(%)、Eは化合物(I)と化合物(II)の組合せ施用における除草効果の期待値(%)である。化合物(I)と化合物(II)の組合せ施用における除草効果の実測値(%)が、期待値Eよりも大きいとき、化合物(I)と化合物(II)の組合せ施用は相乗的効果を奏したことになる。除草効果の実測値と期待値とを表4に示す。
(4)除草効果の算出式
除草効果 (%)=(無処理区の地上部生草重-処理区の地上部生草重)/(無処理区の地上部生草重)×100
(1)試験用乳剤の調製
POAアリルフェニルエーテル(4.1重量部)、POE-POPグリコール(1重量部)、POEソルビタンラウレート(0.8重量部)、グリセリン(2.6重量部)、ジメチルホルムアミド(65.9重量部)、N-メチルピロリドン(5.1重量部)、シクロヘキサノン(15.4重量部)、芳香族炭化水素(5.1重量部)を混合し溶解させて、乳剤を調製した。この乳剤(100μL)に対し、本発明組成物の有効成分(4mg)を溶解させて、試験用乳剤を調製した。なお、POAは「ポリオキシアルキレン」を、POEは「ポリオキシエチレン」を、POPは「ポリオキシプロピレン」を意味する。
化合物(I)として、1-methoxy-3-methyl-6-(1,1-dioxido-8-(trifluoromethyl)thiochroman-5-yl)-7-oxa-3,4-diazabicyclo[4.1.0]hept-4-en-2-one(化合物(I-3))を用いた。
化合物(II)として、AcetochlorまたはAtrazineを用いた。
(2)茎葉散布処理
300cm2のポットに土壌を充填し、表層に飼料用トウモロコシ(Zea mays)、アキノエノコログサ(Setaria faberi)、セイバンモロコシ(Sorghum halepense)、メリケンニクキビ(Brachiaria platyphylla)、オオホナガアオゲイトウ(Amaranthus palmeri)、エビスグサ(Senna obtusifolia)およびアメリカアサガオ(Ipomoea hederacea)の種子を播き、軽く覆土した後に温室内で生育させた。各植物が7~11cmの草丈に生育した時点で、試験に用いた。所定の有効成分量になるように、試験用乳剤を希釈し、ヘクタール当たり250Lの散布水量にて、小型噴霧器で茎葉部に散布を行った。
(3)評価
除草効果の評価は、散布処理3週間後、雑草ごとに、無処理区および処理区の地上部生草重を測定し、下記の算出式によって除草効果( % )を算出した。
また、除草効果の期待値を、コルビーの式(S .R .Colby ,Calculating synergistic and antagonistic responses of herbicide combinations,Weeds,15,20-22pp(1967))を用いて、化合物(I)単独施用における除草効果および化合物(II)単独施用における除草効果から算出した。
なお、コルビーの式で算出される期待値は、化合物(I)試験区の除草効果および化合物(II)試験区の相加的効果を表す。
E =M + N - (M×N/100)
Mは化合物(I)単独施用における除草効果(%)を示し、Nは化合物(II)単独施用における除草効果(%)、Eは化合物(I)と化合物(II)の組合せ施用における除草効果の期待値(%)である。化合物(I)と化合物(II)の組合せ施用における除草効果の実測値(%)が、期待値Eよりも大きいとき、化合物(I)と化合物(II)の組合せ施用は相乗的効果を奏したことになる。除草効果の実測値と期待値とを表4に示す。
(4)除草効果の算出式
除草効果 (%)=(無処理区の地上部生草重-処理区の地上部生草重)/(無処理区の地上部生草重)×100
有用植物[学名]として、次のものを用いた。
飼料用トウモロコシ(Corn) [Zea mays]
除草対象の草種[学名]として、次のものを用いた。
アキノエノコログサ(Giant Foxtail) [Setaria faberi]
セイバンモロコシ(Johnsongrass) [Sorghum halepense]
メリケンニクキビ(Broad leaf signalgrass) [Brachiaria platyphylla]
オオホナガアオゲイトウ(Palmer amaranth) [Amaranthus palmeri]
エビスグサ(Sicklepod) [Senna obtusifolia]
アメリカアサガオ(Morning glory) [Ipomoea hederacea]
飼料用トウモロコシ(Corn) [Zea mays]
除草対象の草種[学名]として、次のものを用いた。
アキノエノコログサ(Giant Foxtail) [Setaria faberi]
セイバンモロコシ(Johnsongrass) [Sorghum halepense]
メリケンニクキビ(Broad leaf signalgrass) [Brachiaria platyphylla]
オオホナガアオゲイトウ(Palmer amaranth) [Amaranthus palmeri]
エビスグサ(Sicklepod) [Senna obtusifolia]
アメリカアサガオ(Morning glory) [Ipomoea hederacea]
表4に示すとおり、飼料用トウモロコシには何ら影響がなかった。一方、除草対象の草に対して除草効果に相乗効果が認められた。
(試験例5)
(1)試験用乳剤の調製
試験例4と同様に試験用乳剤を調製した。
化合物(I)として、1-methoxy-3-methyl-6-(1,1-dioxido-8-(trifluoromethyl)thiochroman-5-yl)-7-oxa-3,4-diazabicyclo[4.1.0]hept-4-en-2-one(化合物(I-3))を用いた。
化合物(II)として、Flufenacetを用いた。
(2)茎葉散布処理
300cm2のポットに土壌を充填し、表層にコムギ(Triticum aestivum)、多剤抵抗性ノスズメノテッポウ(Alopecurus myosuroides)、ネズミムギ(Lolium multiflorum)、およびカラスムギ(Avena fatua)の種子を播き、0.5-1cmの厚さで覆土した。所定の有効成分量になるように上記の試験用乳剤を希釈し、ヘクタール当たり250Lの散布水量にて土壌表面に散布した後、野外環境で生育させた。
(3)評価
散布から7週間後、雑草ごとに無処理区および処理区の地上部生草重を測定した以外は、試験例4と同様に評価を行った。結果を表5に示す。
(1)試験用乳剤の調製
試験例4と同様に試験用乳剤を調製した。
化合物(I)として、1-methoxy-3-methyl-6-(1,1-dioxido-8-(trifluoromethyl)thiochroman-5-yl)-7-oxa-3,4-diazabicyclo[4.1.0]hept-4-en-2-one(化合物(I-3))を用いた。
化合物(II)として、Flufenacetを用いた。
(2)茎葉散布処理
300cm2のポットに土壌を充填し、表層にコムギ(Triticum aestivum)、多剤抵抗性ノスズメノテッポウ(Alopecurus myosuroides)、ネズミムギ(Lolium multiflorum)、およびカラスムギ(Avena fatua)の種子を播き、0.5-1cmの厚さで覆土した。所定の有効成分量になるように上記の試験用乳剤を希釈し、ヘクタール当たり250Lの散布水量にて土壌表面に散布した後、野外環境で生育させた。
(3)評価
散布から7週間後、雑草ごとに無処理区および処理区の地上部生草重を測定した以外は、試験例4と同様に評価を行った。結果を表5に示す。
有用植物[学名]として、次のものを用いた。
コムギ(Wheat) [Triticum aestivum]
除草対象の草種[学名]として、次のものを用いた。
ノスズメノテッポウ(Blackgrass)* [Alopecurus myosuroides]
ネズミムギ(italian ryegrass ) [Lolium multiflorum]
カラスムギ(Wild oat) [Avena fatua]
コムギ(Wheat) [Triticum aestivum]
除草対象の草種[学名]として、次のものを用いた。
ノスズメノテッポウ(Blackgrass)* [Alopecurus myosuroides]
ネズミムギ(italian ryegrass ) [Lolium multiflorum]
カラスムギ(Wild oat) [Avena fatua]
表5に示すとおり、コムギに若干の影響があったが許容範囲内であった。一方、除草対象の草に対して除草効果に相乗効果が認められた。
(試験例6)
(試験例6)
(1)試験用乳剤の調製
試験例4と同様に試験用乳剤を調製した。
化合物(I)として、1-methoxy-3-methyl-6-(1,1-dioxido-8-(trifluoromethyl)thiochroman-5-yl)-7-oxa-3,4-diazabicyclo[4.1.0]hept-4-en-2-one(化合物(I-3))を用いた。
化合物(II)として、Acetochlor、Clopyralid、またはPyroxasulfoneを用いた。
(2)茎葉散布処理
300cm2のポットに土壌を充填し、表層に飼料用トウモロコシ(Zea mays)およびアメリカアサガオ(Ipomoea hederacea)の種子を播き、軽く覆土した後に温室内で生育させた。各植物が7~9cmの草丈に生育した時点で、所定の有効成分量になるように上記の試験用乳剤を希釈し、ヘクタール当たり250Lの散布水量にて小型噴霧器で茎葉部に散布を行った。
(3)評価
試験例6-1及び6-3は、試験例4と同様に評価を行った。
試験例6-2の除草効果の期待値は、下記コルビーの式(S .R .Colby ,Calculating synergistic and antagonistic responses of herbicide combinations,Weeds,15,20-22pp(1967))を用いて算出した。
Xは化合物(I)単独施用によるる除草効果(%)を示し、Y及びZはそれぞれ2種類の化合物(II)単独施用による除草効果(%)を示し、Eは化合物(I)と2種類の化合物(II)との組合せ施用による除草効果の期待値(%)を示す。
化合物(I)と2種類の化合物(II)との組合せ施用による除草効果の実測値(%)が、期待値Eよりも大きいとき、化合物(I)と2種類の化合物(II)との組合せ施用は相乗的効果を奏したことになる。結果を表6に示す。
試験例4と同様に試験用乳剤を調製した。
化合物(I)として、1-methoxy-3-methyl-6-(1,1-dioxido-8-(trifluoromethyl)thiochroman-5-yl)-7-oxa-3,4-diazabicyclo[4.1.0]hept-4-en-2-one(化合物(I-3))を用いた。
化合物(II)として、Acetochlor、Clopyralid、またはPyroxasulfoneを用いた。
(2)茎葉散布処理
300cm2のポットに土壌を充填し、表層に飼料用トウモロコシ(Zea mays)およびアメリカアサガオ(Ipomoea hederacea)の種子を播き、軽く覆土した後に温室内で生育させた。各植物が7~9cmの草丈に生育した時点で、所定の有効成分量になるように上記の試験用乳剤を希釈し、ヘクタール当たり250Lの散布水量にて小型噴霧器で茎葉部に散布を行った。
(3)評価
試験例6-1及び6-3は、試験例4と同様に評価を行った。
試験例6-2の除草効果の期待値は、下記コルビーの式(S .R .Colby ,Calculating synergistic and antagonistic responses of herbicide combinations,Weeds,15,20-22pp(1967))を用いて算出した。
化合物(I)と2種類の化合物(II)との組合せ施用による除草効果の実測値(%)が、期待値Eよりも大きいとき、化合物(I)と2種類の化合物(II)との組合せ施用は相乗的効果を奏したことになる。結果を表6に示す。
有用植物[学名]として、次のものを用いた。
飼料用トウモロコシ(Corn) [Zea mays]
除草対象の草種[学名]として、次のものを用いた。
アメリカアサガオ(Morning glory) [Ipomoea hederacea]
飼料用トウモロコシ(Corn) [Zea mays]
除草対象の草種[学名]として、次のものを用いた。
アメリカアサガオ(Morning glory) [Ipomoea hederacea]
本発明組成物の中から無作為に選択したものが、いずれも上記のような効果を奏することから、本発明組成物は、例示しきれなかった組成物を含め、低薬害で、高い除草効果を奏するものであることが理解できる。
Claims (9)
- 式(I)で表される化合物またはその塩から選ばれる少なくとも1つの化合物(I)と、除草活性を有する少なくとも1つの化合物(II)とを含有する、除草性組成物。
R1は、置換若しくは無置換のC1~6アルキル基、置換若しくは無置換のC2~6アルケニル基、置換若しくは無置換のC2~6アルキニル基、置換若しくは無置換のC3~6シクロアルキル基、または5~6員環状エーテル基を示し、
R2は、置換若しくは無置換のC1~6アルキル基、置換若しくは無置換のC2~6アルケニル基、または置換若しくは無置換のC2~6アルキニル基を示し、
R3は、水素原子、置換若しくは無置換のC1~6アルキル基、置換若しくは無置換のC2~6アルケニル基、置換若しくは無置換のC2~6アルキニル基、置換若しくは無置換のC1~6アルコキシ基、置換若しくは無置換のC3~6シクロアルキル基、または置換若しくは無置換のフェニル基を示し、且つ
Qは、置換若しくは無置換のフェニル基、または置換若しくは無置換のナフチル基を示す。 - 前記化合物(II)が、
(B1)アセチルCoAカルボキシラーゼ(ACCase)阻害剤の群に属する除草剤、
(B2)アセト乳酸合成酵素(ALS)阻害:アセトヒドロキシ酸合成酵素(AHAS)阻害剤の群に属する除草剤、
(B3)微小管重合阻害剤の群に属する除草剤、
(B4)インドール酢酸様活性(合成オーキシン)剤の群に属する除草剤、
(B5)光合成(光化学系II)阻害 - セリン264バインダー剤の群に属する除草剤、
(B6)光合成(光化学系II)阻害 - ヒスチジン215バインダー剤の群に属する除草剤、 (B9)5-エノールピルビルシキミ酸-3-リン酸(EPSP)合成酵素阻害剤の群に属する除草剤、
(B10)グルタミン合成酵素阻害剤の群に属する除草剤、
(B12)白化:カロチノイド生合成経路のフィトエン不飽和化酵素(PDS)阻害剤の群に属する除草剤、
(B13)白化:1-デオキシ-D-キシルロース-5-リン酸(DOXP)合成酵素阻害剤の群に属する除草剤、
(B14)プロトポルフィリノーゲン酸化酵素(PPO)阻害剤の群に属する除草剤、
(B15)超長鎖脂肪酸合成(VLCFAs)阻害剤の群に属する除草剤、
(B18)DHP(ジヒドロプテロイン酸)合成酵素阻害剤の群に属する除草剤、
(B19)オーキシン移動阻害剤の群に属する除草剤、
(B22)光化学系I電子転換剤の群に属する除草剤、
(B23)有糸分裂/微小管形成阻害剤の群に属する除草剤、
(B24)アンカップリング(膜破壊) 剤の群に属する除草剤、
(B27)白化:4-ヒドロキシフェニルピルビン酸ジオキシゲナーゼ(4-HPPD)阻害剤の群に属する除草剤、
(B28)ジヒドロオロト酸デヒドロゲナーゼ(DHODH)阻害剤の群に属する除草剤、
(B29)細胞壁(セルロース)合成阻害剤の群に属する除草剤、
(B30)脂肪酸チオエステラーゼ阻害剤の群に属する除草剤、
(B31)セリン-スレオニンプロテインホスファターゼ阻害剤の群に属する除草剤、
(B32)ソラネシル二リン酸合成酵素阻害剤の群に属する除草剤、
(B33)ホモゲンチジン酸ソラネシルトランスフェラーゼ阻害剤の群に属する除草剤、
(B34)リコペンシクラーゼ阻害剤の群に属する除草剤、または
(B0)その他作用機作不明の除草剤である、請求項1に記載の除草性組成物。 - 前記化合物(II)が、
(B1) クロジナホッププロパルギル(Clodinafop-propargyl)、クロホップ(Clofop)、シハロホップブチル(Cyhalofop-butyl)、ジクロホップメチル(Diclofop-methyl)、フェノキサプロップエチル(Fenoxaprop-ethyl)、フェンチアプロップ(Fenthiaprop)、フルアジホップブチル(Fluazifop-butyl)、ハロキシホップメチル(Haloxyfop-methyl)、イソキサピリホップ(Isoxapyrifop)、メタミホップ(Metamifop)、キザロホップエチル(Quizalofop-ethyl)、アロキシジム(alloxydim)、ブトロキシジム(Butroxydim)、クレトジム(Clethodim)、クロプロキシジム(Cloproxydim)、シクロキシジム(Cycloxydim)、プロホキシジム(Profoxydim)、セトキシジム(Sethoxydim)、テプラロキシジム(Tepraloxydim)、トラルコキシジム(Tralkoxydim)、ピノキサデン(Pinoxaden)、プロパキザホップ(propaquizafop)、フルアジホップ(fluazifop);
(B2) イマザメタベンズメチル(Imazamethabenz-methyl)、イマザモックス(Imazamox)、イマザピック(Imazapic)、イマザピル(Imazapyr)、イマザキン(Imazaquin)、イマゼタピル(Imazethapyr)、ビスピリバックナトリウム塩(Bispyribac-sodium)、ピリベンゾキシム(Pyribenzoxim(prodrug of bispyribac))、ピリフタリド(Pyriftalid)、ピリミノバックメチル(Pyriminobac-methyl)、ピリチオバックナトリウム塩(Pyrithiobac-sodium)、ピリミスルファン(Pyrimisulfan)、トリアファモン(Triafamone)、アミドスルフロン(Amidosulfuron)、アジムスルフロン(Azimsulfuron)、ベンスルフロンメチル(Bensulfuron-methyl)、クロリムロンエチル(Chlorimuron-ethyl)、クロルスルフロン(Chlorsulfuron)、シノスルフロン(Cinosulfuron)、シクロスルファムロン(Cyclosulfamuron)、エタメトスルフロンメチル(Ethametsulfuron-methyl)、エトキシスルフロン(Ethoxysulfuron)、フラザスルフロン(Flazasulfuron)、フルセトスルフロン(Flucetosulfuron)、フルピルスルフロンメチルナトリウム塩(Flupyrsulfuron-methyl-Na)、ホラムスルフロン(Foramsulfuron)、ハロスルフロンメチル(Halosulfuron-methyl)、イマゾスルフロン(Imazosulfuron)、ヨードスルフロンメチルナトリウム塩(Iodosulfuron-methyl-Na)、メソスルフロンメチル(Mesosulfuron-methyl)、メタゾスルフロン(Metazosulfuron)、メトスルフロンメチル(Metsulfuron-methyl)、ニコスルフロン(Nicosulfuron)、オルトスルファムロン(Orthosulfamuron)、オキサスルフロン(Oxasulfuron)、プリミスルフロンメチル(Primisulfuron-methyl)、プロピリスルフロン(Propyrisulfuron)、プロスルフロン(Prosulfuron)、ピラゾスルフロンエチル(Pyrazosulfuron-ethyl)、リムスルフロン(Rimsulfuron)、スルホメツロンメチル(Sulfometuron-methyl)、スルホスルフロン(Sulfosulfuron)、チフェンスルフロンメチル(Thifensulfuron-methyl)、トリアスルフロン(Triasulfuron)、トリベニュロンメチル(Tribenuron-methyl)、トリフロキシスルフロンナトリウム塩(Trifloxysulfuron-Na)、トリフルスルフロンメチル(Triflusulfuron-methyl)、トリトスルフロン(Tritosulfuron)、フルカルバゾン(Flucarbazone)、フルカルバゾンナトリウム塩(Flucarbazone-Na)、プロポキシカルバゾンナトリウム塩(Propoxycarbazone-Na)、チエンカルバゾンメチル(Thiencarbazone-methyl)、クロランスラムメチル(Cloransulam-methyl )、ジクロスラム(Diclosulam)、フロラスラム(Florasulam)、フルメツラム(Flumetsulam)、メトスラム(Metosulam)、ペノキススラム(Penoxsulam)、ピロクススラム(Pyroxsulam)、ヨードスルフロンメチル(iodosulfuron-methyl)、モノスルフロンメチル(monosulfuron-methyl)、イオフェンスルフロン(iofensulfuron)、メトスルファム(metosulfam)、メソスルフロン(mesosulfuron)、トリフロキシスルフロン(Trifloxysulfuron);
(B3) プロピザミド(Propyzamide(pronamide))、テトラクロロチオフェン(Tetrachlorothiophene(TCTP))、クロルタールジメチル(Chlorthal-dimethyl(DCPA))、ベスロジン(ベンフルラリン)(Benefin(benfluralin))、ブトルアリン(Butralin)、ジニトラミン(Dinitramine)、エタルフルラリン(Ethalfluralin)、フルクロラリン(Fluchloralin)、イソプロパリン(Isopropalin)、ニトラリン(Nitralin)、オリザリン(Oryzalin)、ペンディメタリン(Pendimethalin)、プロジアミン(Prodiamine)、プロフルラリン(Profluralin)、トリフルラリン(Trifluralin)、ブタミホス(Butamifos)、DMPA(DMPA)、ジチオピル(Dithiopyr)、チアゾピル(Thiazopyr)、クロルタール(chlorthal);
(B4) クロランベン(Chloramben)、MDBA(ジカンバ)(Dicamba)、TCBA(2,3,8-TBA)(TBA)、ベナゾリンエチル(Benazolin-ethyl)、2,4,5-T(2,4,5-T)、2,4-PA(2,4-D)、2,4-DB、2,4-D 2-ethylhexyl ester 、2,4-D amine、クロメプロップ(Clomeprop)、ジクロルプロップ(Dichlorprop)、フェノプロップ(Fenoprop)、MCPA(MCPA)、MCPB(MCPB)、MCPP(メコプロップ)(Mecoprop)、クロルフェナック(Chlorfenac(fenac))、クロルフェンプロップ(Chlorfenprop)、アミノピラリド(Aminopyralid)、クロピラリド(Clopyralid)、フロルピラウキシフェン(Florpyrauxifen)、ハラウキシフェン(Halauxifen)、ハラウキシフェン-メチル(Halauxifen-methyl)、ピクロラム(Picloram)、フルロキシピル(Fluroxypyr)、トリクロピル(Triclopyr)、アミノシクロピラクロル(Aminocyclopyrachlor)、キンクロラック(Quinclorac)、キンメラック(Quinmerac)、クロルフルレノール(chlorflurenol)、クロルフルレノール-メチル(chlorflurenol-methyl)、ベナゾリン(benazolin);
(B5) クロラノクリル(ジクリル)(Chloranocryl(dicryl))、CMMP(ペンタノクロール)(Pentanochlor)、DCPA(プロパニル)(Propanil)、クロルプロカルブ(Chlorprocarb)、デスメディファム(Desmedipham)、フェニソファム(Phenisopham)、フェンメディファム(Phenmedipham)、ブロムピラゾン(Brompyrazon)、PAC(クロリダゾン(Chloridazon)、pyrazon)、アメトリン(Ametryne)、アトラトン(Atraton)、アトラジン(Atrazine)、アジプロトリン(Aziprotryne(aziprotryn))、クロラジン(Chlorazine)、CP 17029(CP 17029)、シアナジン(Cyanazine)、シプラジン(Cyprazine)、デスメトリン(Desmetryne)、ジメタメトリン(Dimethametryn)、ジプロペトリン(Dipropetryn)、エグリナジンエチル(Eglinazine-ethyl)、イパジン(Ipazine)、メトプロトリン(Methoprotryne(methoprotryn))、プロシアジン(procyazine)、プログリナジン(Proglinazine-ethyl)、プロメトン(Prometon)、プロメトリン(Prometryne)、プロパジン(Propazine)、セブチラジン(Sebuthylazine)、セクブメトン(Secbumeton)、CAT(シマジン)(Simazine)、シメトリン(Simetryne)、テルブメトン(Terbumeton)、テルブチラジン(Terbuthylazine )、テルブトリン(Terbutryne)、トリエタジン(Trietazine)、エチオジン(Ethiozin)、ヘキサジノン(Hexazinone)、イソメチオジン(Isomethiozin)、メタミトロン(Metamitron)、メトリブジン(Metribuzin)、アミカルバゾン(Amicarbazone)、ブロマシル(Bromacil)、イソシル(Isocil)、レナシル(Lenacil)、ターバシル(Terbacil)、ベンズチアズロン(Benzthiazuron)、ブロムロン(Bromuron)、ブツロン(Buturon)、クロルブロムロン(Chlorbromuron)、クロロトルロン(Chlorotoluron)、クロロクスロン(Chloroxuron)、ジフェノキスロン(Difenoxuron)、ジメフロン(Dimefuron)、DCMU(ジウロン)(Diuron)、エチジムロン(Ethidimuron)、フェニュロン(Fenuron)、フルオメツロン(Fluometuron)、フルオチウロン(Fluothiuron)、イソプロツロン(Isoproturon)、イソウロン(Isouron)、リニュロン(Linuron)、メタベンズチアズロン(Methabenzthiazuron)、メトベンズロン(Metobenzuron)、メトブロムロン(Metobromuron)、メトキスロン(Metoxuron)、モノリニュロン(Monolinuron)、CMU(モニュロン)(Monuron)、ネブロン(Neburon)、パラフルロン(Parafluron)、シデュロン(Siduron)、テブチウロン(Tebuthiuron)、チアザフルロン(Thiazafluron)、シプロミッド(cypromid)、シブトリン(cybutryne)、カルブチレート(karbutilate);
(B6) ベンタゾン(Bentazon)、ブロモフェノキシム(Bromofenoxim)、ブロモキシニル(Bromoxynil)、アイオキシニル(Ioxynil)、ピリデート(Pyridate)、ピリダフォル(pyridafol);
(B9) グリホサート(Glyphosate)
(B10) ビアラホス(ビラナホス)(Bialaphos/bilanafos)、グルホシネートアンモニウム塩(Glufosinate-ammonium)、グルホシネート(glufosinate);
(B12) フルリドン(Fluridone )、フルルタモン(Flurtamone)、フルロクロリドン(Flurochloridone)、ノルフルラゾン(Norflurazon)、ベフルブタミド(Beflubutamid)、ジフルフェニカン(Diflufenican)、ピコリナフェン(Picolinafen)、メトフルラゾン(metflurazon);
(B13) ビキスゾロン(Bixlozone)、クロマゾン(Clomazone);
(B14) アシフルオルフェン(Acifluorfen)、ビフェノックス(Bifenox)、クロメトキシニル(クロメトキシフェン)(Chlomethoxyfen)、CNP(クロルニトロフェン)(Chlornitrofen)、フルロジフェン(Fluorodifen)、フルオログリコフェンエチル(Fluoroglycofen-ethyl)、CFNP(フルオロニトロフェン)(Fluoronitrofen)、ホメサフェン(Fomesafen)、ラクトフェン(Lactofen)、NIP(ニトロフェン)(Nitrofen)、オキシフローフェン(Oxyfluorfen)、ブタフェナシル(Butafenacil)、クロルフタリム(Chlorphthalim)、シニドンエチル(Cinidon-ethyl)、フルミクロラックペンチル(Flumiclorac-pentyl)、フルミオキサジン(Flumioxazin)、フルミプロピン(Flumipropyn)、フルチアセットメチル(Fluthiacet-methyl)、ペントキサゾン(Pentoxazone)、サフルフェナシル(Saflufenacil)、チアフェナシル(Tiafenacil)、トリフルジモキサジン(Trifludimoxazin)、オキサジアルギル(Oxadiargyl)、オキサジアゾン(Oxadiazon)、アザフェニジン(Azafenidin)、カルフェントラゾンエチル(Carfentrazone-ethyl)、スルフェントラゾン(Sulfentrazone)、ピラクロニル(Pyraclonil)、ピラフルフェンエチル(Pyraflufen-ethyl)、エピリフェナシル(Epyrifenacil)、ハロサフェン(Halosafen)、エトキシフェンエチル(ethoxyfen-ethyl)、チジアジミン(Thidiazimin)、ベンズフェンジゾン(Benzfendizone)、プロフルアゾール(profluazol)、フルフェンピルエチル(Flufenpyr-ethyl)、ベンカルバゾン(Bencarbazone);
(B15) カフェンストロール(Cafenstrole)、フェントラザミド(Fentrazamide)、イプフェンカルバゾン(Ipfencarbazone)、ベンフレセート(Benfuresate)、エトフメセート(Ethofumesate)、フェノキサスルホン(Fenoxasulfone)、ピロキサスルホン(Pyroxasulfone)、インダノファン(Indanofan)、トリジファン(Tridiphane)、ブチレート(Butylate)、ヘキシルチオカルバム(シクロエート)(Cycloate)、ジメピペレート(Dimepiperate)、EPTC(EPTC )、エスプロカルブ(Esprocarb)、モリネート(Molinate)、オルベンカルブ(Orbencarb)、ペブレート(Pebulate)、プロスルホカルブ(Prosulfocarb)、ベンチオカーブ(チオベンカルブ)(Thiobencarb (Benthiocarb))、チオカルバジル(Tiocarbazil)、トリアレート(Tri-allate)、バーナレート(Vernolate)、アセトクロール(Acetochlor)、アラクロール(Alachlor)、CDAA(アリドクロル)(Allidochlor(CDAA))、ブタクロール(Butachlor、ブテナクロール(Butenachlor)、デラクロール(Delachlor)、ジエタチルエチル(Diethatyl-ethyl)、ジメタクロール(Dimethachlor)、ジメテナミド(Dimethenamid)、ジメテナミド-P(Dimethenamid-P)、メタザクロール(Metazachlor)、メトラクロール(Metolachlor)、S-メトラクロール(S-Metolachlor)、ペトキサミド(Pethoxamid)、プレチラクロール(Pretilachlor)、プロパクロール(Propachlor)、プロピソクロール(Propisochlor)、プリナクロール(Prynachlor)、テニルクロール(Thenylchlor)、フルフェナセット(Flufenacet)、メフェナセット(Mefenacet)、アニロホス(Anilofos)、ピペロホス(Piperophos)、ジアレート(diallate)、ジメスルファゼット(dimesulfazet);
(B18) アシュラム(Asulam);
(B19) ジフルフェンゾピルナトリウム塩(Diflufenzopyr-sodium)、NPA(ナプタラム)(Naptalam)、ジフルフェンゾピル(diflufenzopyr);
(B22) シペルコート(Cyperquat)、ジクワット(Diquat)、モルファムコート(Morfamquat)、パラコート(Paraquat);
(B23) バルバン(Barban)、カルベタミド(Carbetamide)、クロルブファム(Chlorbufam)、IPC(クロルプロファム)(Chlorpropham)、プロファム(Propham)、スエップ(Swep);
(B24) ジノサム(Dinosam)、DNBP(ジノセブ)(Dinoseb)、ジノテルブ(Dinoterb)、DNOC(DNOC)、エチノフェン(Etinofen)、メジノテルブ(Medinoterb);
(B27) イソキサフルトール(Isoxaflutole)、ベンゾフェナップ(Benzofenap)、ピラスルホトール(Pyrasulfotole)、ピラゾレート(ピラゾリネート)(Pyrazolynate)、ピラゾキシフェン(Pyrazoxyfen)、トルピラレート(Tolpyralate)、トプラメゾン(Topramezone)、ビシクロピロン(Bicyclopyrone)、フェンキノトリオン(Fenquinotrione)、メソトリオン(Mesotrione)、スルコトリオン(Sulcotrione)、テフリルトリオン(Tefuryltrione)、テンボトリオン(Tembotrione)、ベンゾビシクロン(Benzobicyclon)、イソキサクロルトール(isoxachlortole)、メトキシフェノン(methoxyphenone)、ケトスピラドックス(ketospiradox)、トリピラスルホン(tripyrasulfone)、フェンピラゾン(fenpyrazone)、ジオキソピリトリオン(dioxopyritrione)、シピラフルオン(cypyrafluone)、ビピラゾン(bipyrazone)、ベンキトリオン(benquitrione)、ランコトリオンナトリウム塩(lancotrione);
(B28)テトフルピロリメット(Tetflupyrolimet);
(B29)インダジフラム(Indaziflam)、トリアジフラム(Triaziflam)、イソキサベン(Isoxaben)、DCBN(クロルチアミド)(Chlorthiamid)、DBN(ジクロベニル)(Dichlobenil)、フルポキサム(Flupoxam);
(B30)シンメチリン(Cinmethylin)、メチオゾリン(Methiozolin);
(B31) エンドタール(Endothal);
(B32) アクロニフェン(Aclonifen);
(B33) シクロピリモレート(Cyclopyrimorate);
(B34) ATA(アミトロール)(Amitrole);または
(B0) ジフェナミド(Diphenamid)、ナプロアニリド(Naproanilide)、ナプロパミド(Napropamide)、フランプロップM(Flamprop-m)、テブタム(Tebutam)、SAP(ベンスリド)(Bensulide)、DPA(ダラポン)(Dalapon)、テトラピオン(フルプロパネート)(Flupropanate)、TCA(TCA)、メフルイジド(Mefluidide)、ペルフルイドン(Perfluidone)、ブロモブチド(Bromobutide)、クミルロン(Cumyluron)、ジフェンゾコート(Difenzoquat)、DSMA(DSMA)、ダイムロン(Dymron(Daimuron))、エトベンザニド(Etobenzanid)、ホサミン(Fosamine)、メチルダイムロン(Methyldymron)、モナリッド(Monalide)、MSMA(MSMA)、オレイン酸(Oleic acid)、オキサジクロメホン(Oxaziclomefone )、ペラルゴン酸(Pelargonic acid)、ピリブチカルブ(Pyributicarb)、ACN(キノクラミン)(Quinoclamine)、フランプロップ-イソプロピル(Flamprop-isopropyl)、ダゾメット(Dazomet)、塩素酸塩(Sodiumchlorate)、CAMA(CAMA)、カコジル酸(Cacodylic acid)、メタム(Metam)、リミソキサフェン(Rimisoxafen)、シクロピラニル(Cyclopyranil)、クラシホス(Clacyfos)である、請求項2に記載の除草性組成物。 - 前記化合物(II)が、
ハロキシホップメチル(Haloxyfop-methyl)、クレトジム(Clethodim)、ピノキサデン(Pinoxaden)、ホラムスルフロン(Foramsulfuron)、リムスルフロン(Rimsulfuron)、チフェンスルフロンメチル(Thifensulfuron-methyl)、フルカルバゾン(Flucarbazone)、フルカルバゾンナトリウム塩(Flucarbazone-Na)、チエンカルバゾンメチル(Thiencarbazone-methyl)、フルメツラム(Flumetsulam)、ペンディメタリン(Pendimethalin)、トリフルラリン(Trifluralin)、MDBA(ジカンバ)(Dicamba)、2,4-PA(2,4-D)、2,4-D 2-ethylhexyl ester、2,4-D amine、MCPA(MCPA)、クロピラリド(Clopyralid)、ピクロラム(Picloram)、フルロキシピル(Fluroxypyr)、アトラジン(Atrazine)、CAT(シマジン)(Simazine)、テルブチラジン(Terbuthylazine)、メトリブジン(Metribuzin)、アミカルバゾン(Amicarbazone)、クロロトルロン(Chlorotoluron)、ベンタゾン(Bentazon)、ブロモキシニル(Bromoxynil)、グリホサート(Glyphosate)、グルホシネートアンモニウム塩(Glufosinate-ammonium)、ピコリナフェン(Picolinafen)、クロマゾン(Clomazone)、フルミオキサジン(Flumioxazin)、サフルフェナシル(Saflufenacil)、カルフェントラゾンエチル(Carfentrazone-ethyl)、ピロキサスルホン(Pyroxasulfone)、プロスルホカルブ(Prosulfocarb)、トリアレート(Tri-allate)、アセトクロール(Acetochlor)、アラクロール(Alachlor)、ジメテナミド(Dimethenamid)、ジメテナミド-P(Dimethenamid-P)、メトラクロール(Metolachlor)、S-メトラクロール(S-Metolachlor)、フルフェナセット(Flufenacet)、アシュラム(Asulam)、ジフルフェンゾピルナトリウム塩(Diflufenzopyr-sodium)、ジクワット(Diquat)、メソトリオン(Mesotrione)、イソキサベン(Isoxaben)、シンメチリン(Cinmethylin)、アクロニフェン(Aclonifen)、シクロピリモレート(Cyclopyrimorate)、ATA(アミトロール)(Amitrole)、エピリフェナシル(Epyrifenacil)、イソキサフルトール(Isoxaflutole)、セトキシジム(Sethoxydim)、テプラロキシジム(Tepraloxydim)、テトフルピロリメット(Tetflupyrolimet)、ニコスルフロン(Nicosulfuron)、ハラウキシフェン(Halauxifen) 、ハラウキシフェン-メチル(Halauxifen-methyl) 、ヘキサジノン(Hexazinone)、テブチウロン(Tebuthiuron)、トプラメゾン(Topramezone)、フルポキサム(Flupoxam)、スルフェントラゾン(Sulfentrazone)、ハロスルフロンメチル(Halosulfuron-methyl)、リミソキサフェン(Rimisoxafen)、リニュロン(Linuron)、またはジフルフェニカン(Diflufenican)である、請求項3に記載の除草性組成物。 - 前記化合物(II)が、
ハロキシホップメチル(Haloxyfop-methyl)、クレトジム(Clethodim)、ピノキサデン(Pinoxaden)、ホラムスルフロン(Foramsulfuron)、リムスルフロン(Rimsulfuron)、チフェンスルフロンメチル(Thifensulfuron-methyl)、フルカルバゾン(Flucarbazone)、フルカルバゾンナトリウム塩(Flucarbazone-Na)、チエンカルバゾンメチル(Thiencarbazone-methyl)、フルメツラム(Flumetsulam)、ペンディメタリン(Pendimethalin)、トリフルラリン(Trifluralin)、MDBA(ジカンバ)(Dicamba)、2,4-PA(2,4-D)、2,4-D 2-ethylhexyl ester 、2,4-D amine 、MCPA(MCPA)、クロピラリド(Clopyralid)、ピクロラム(Picloram)、フルロキシピル(Fluroxypyr)、アトラジン(Atrazine)、CAT(シマジン)(Simazine)、テルブチラジン(Terbuthylazine)、メトリブジン(Metribuzin)、アミカルバゾン(Amicarbazone)、クロロトルロン(Chlorotoluron)、ベンタゾン(Bentazon)、ブロモキシニル(Bromoxynil)、グリホサート(Glyphosate)、グルホシネートアンモニウム塩(Glufosinate-ammonium)、ピコリナフェン(Picolinafen)、クロマゾン(Clomazone)、フルミオキサジン(Flumioxazin)、サフルフェナシル(Saflufenacil)、カルフェントラゾンエチル(Carfentrazone-ethyl)、ピロキサスルホン(Pyroxasulfone)、プロスルホカルブ(Prosulfocarb)、トリアレート(Tri-allate)、アセトクロール(Acetochlor)、ジメテナミド-P(Dimethenamid-P)、S-メトラクロール(S-Metolachlor)、フルフェナセット(Flufenacet)、ジフルフェンゾピルナトリウム塩(Diflufenzopyr-sodium)、ジクワット(Diquat)、メソトリオン(Mesotrione)、シンメチリン(Cinmethylin)、エピリフェナシル(Epyrifenacil)、セトキシジム(Sethoxydim)、ハラウキシフェン(Halauxifen)、トプラメゾン(Topramezone)、リミソキサフェン(Rimisoxafen)、リニュロン(Linuron)、またはジフルフェニカン(Diflufenican)である、請求項4に記載の除草性組成物。 - 少なくとも2つの化合物(II)を含有する、請求項1~5のいずれかひとつに記載の除草性組成物。
- 少なくとも3つの化合物(II)を含有する、請求項6に記載の除草性組成物。
- さらに、薬害軽減剤として少なくとも1つの化合物(III)を含有する、請求項1~7のいずれかひとつに記載の除草性組成物。
- 前記化合物(III)が、クロキントセットメキシル(cloquintocet-mexyl)、シプロスルファミド(cyprosulfamide)、フリラゾール(furilazole)、イソキサジフェンエチル(isoxadifen-ethyl)、メフェンピル-ジエチル(mefenpyr-diethyl)、またはベノキサコール(benoxacor)である、請求項1~8のいずれかひとつに記載の除草性組成物。
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