CN114375292A

CN114375292A - 7－氧杂－3,4－二氮杂双环［4.1.0］庚－4－烯－2－酮化合物和除草剂

Info

Publication number: CN114375292A
Application number: CN202080063624.1A
Authority: CN
Inventors: 三原健; 池田庸二; 泷友纪奈; 加登一成; 大冈浩仁; 藤井一成
Original assignee: Nippon Soda Co Ltd
Current assignee: Nippon Soda Co Ltd
Priority date: 2019-09-25
Filing date: 2020-09-23
Publication date: 2022-04-19
Also published as: CA3153862A1; EP4035528B1; DK4035528T3; EP4035528A4; ZA202202626B; JPWO2021060240A1; AU2020355994A1; EP4035528A1; PT4035528T; BR112022003616A2; WO2021060240A1; TW202126659A; KR20220066885A; MX2022002898A; JP7459122B2; US20220289758A1

Abstract

本发明涉及式(I)表示的化合物或其盐、以及含有选自它们中的至少一者作为有效成分的除草剂。在式(I)中，R¹表示取代或无取代的C1～6烷基等，R²表示取代或无取代的C1～6烷基等，R³表示氢原子、取代或无取代的C1～6烷基等，并且Q表示取代或无取代的苯基等。

Description

7－氧杂－3,4－二氮杂双环[4.1.0]庚－4－烯－2－酮化合物和除草剂

技术领域

本发明涉及7－氧杂－3,4－二氮杂双环[4.1.0]庚－4－烯－2－酮化合物和含有该化合物作为有效成分的除草剂。

本申请基于2019年9月25日在日本申请的日本特愿2019－174531号主张优先权，并将其内容援引于此。

背景技术

在农业园艺作物的栽培中，为了防除杂草，有时使用除草剂。作为除草剂的有效成分，迄今为止提出了各种化合物。

例如，专利文献1公开了式(A)表示的化合物等。

现有技术文献

专利文献

专利文献1：WO2013/050421A1

发明内容

对于除草剂而言，不仅要求杂草的防除效果优异，而且要求对作物的药害少，不易残留于环境且不污染环境等。

本发明的课题在于提供即便以低药量也能够起到可靠的杂草防除效果、对作物的药害少且对环境的安全性高、作为除草剂的有效成分而有用的新型7－氧杂－3,4－二氮杂双环[4.1.0]庚－4－烯－2－酮化合物和除草剂。

为了实现上述课题而进行了研究，结果，完成了包含以下方式的本发明。

[1]式(I)表示的化合物或其盐。

在式(I)中，

R¹表示取代或无取代的C1～6烷基、取代或无取代的C2～6烯基、取代或无取代的C2～6炔基、取代或无取代的C3～6环烷基、或五～六元环状醚基，

R²表示取代或无取代的C1～6烷基、取代或无取代的C2～6烯基、或者取代或无取代的C2～6炔基，

R³表示氢原子、取代或无取代的C1～6烷基、取代或无取代的C2～6烯基、取代或无取代的C2～6炔基、取代或无取代的C1～6烷氧基、取代或无取代的C3～6环烷基、或者取代或无取代的苯基，并且

Q表示取代或无取代的苯基、或者取代或无取代的萘基。

[2]根据上述[1]所述的式(I)表示的化合物或其盐，其中，上述式(I)表示的化合物由式(I-1)表示。

在式(I-1)中，R¹、R²和R³与权利要求1中的R¹、R²和R³的定义相同，

X表示卤素基团、取代或无取代的C1～6烷基、取代或无取代的C2～6烯基、取代或无取代的C2～6炔基、羟基、取代或无取代的C1～6烷氧基、取代或无取代的C2～6烯氧基、取代或无取代的C2～6炔氧基、取代或无取代的C1～6烷基硫基、取代或无取代的C1～6烷基亚磺酰基、取代或无取代的C1～6烷基磺酰基、取代或无取代的C3～6环烷基、取代或无取代的C3～6环烷氧基、取代或无取代的苯基、苯氧基、取代或无取代的五～六元杂环基、取代或无取代的五～六元杂环氧基、取代或无取代的苯基磺酰基、R－CO－表示的基团、RO－CO－表示的基团、R－CONR^a－表示的基团、RNH－CO－表示的基团、R₂N－CO－表示的基团、RO－CO－NR^a－表示的基团、RNH－CO－NH－表示的基团、R₂N－CO－NH－表示的基团、RNH－CO－CO－NH－表示的基团、R₂N－CO－CO－NH－表示的基团、R－S(O)₂－NH－表示的基团、R₂N－S(O)₂－表示的基团、R₂S(O)＝N－表示的基团、R－S(O)(＝N－R^b)－表示的基团、RO－N＝C(R^c)－表示的基团、硝基、或氰基，

R各自独立地表示取代或无取代的C1～6烷基或者取代或无取代的C3～6环烷基，

R^a各自独立地表示氢原子、取代或无取代的C1～6烷基、或者取代或无取代的C1～6烷氧基，

R^b表示取代或无取代的C1～6烷基或者取代或无取代的苯基，

R^c表示氢原子或者取代或无取代的C1～6烷基；

上述的R₂N－CO－表示的基团、R₂N－CO－NH－表示的基团、R₂N－CO－CO－NH－表示的基团、或R₂N－S(O)₂－表示的基团中，R与R可以键合并与它们所键合的氮原子一起形成四～六元环；

上述的R₂S(O)＝N－表示的基团中，R和R可以键合并与它们所键合的硫原子一起形成五～六元环；

n表示0～5的整数，n为2以上时X可以相同或不同，n为2以上时，其中的2个X可以一起形成二价有机基团。

[3]根据上述[1]所述的式(I)表示的化合物或其盐，其中，上述式(I)表示的化合物由式(I-3)表示。

在式(I-1)中，R¹、R²和R³与权利要求1中的R¹、R²和R³的定义相同，X¹表示卤素基团、取代或无取代的C1～6烷基、取代或无取代的C2～6烯基、取代或无取代的C2～6炔基、取代或无取代的C1～6烷氧基、取代或无取代的C1～6烷基硫基、取代或无取代的C1～6烷基亚磺酰基、取代或无取代的C1～6烷基磺酰基、取代或无取代的C3～6环烷基、取代或无取代的苯基、取代或无取代的五～六元杂环基、硝基、或氰基；

m表示0～3的整数，m为2以上时，X¹可以相同或不同。

[4]根据上述[1]所述的化合物或其盐，其中，R²中的C1～6烷基上的取代基为选自如下组中的至少一者，

上述组为由卤素基团、羟基、C1～6烷氧基、C1～6烷氧基C1～6烷氧基、C1～6卤代烷氧基、C1～6烷基硫基、C1～6烷基亚磺酰基、C1～6烷基磺酰基、C3～6环烷基、苯基、五元杂芳基、C1～6烷基羰基、苯甲酰基、C1～6烷氧基羰基、C1～6烷基羧酰胺基、((1,3-二氧代异吲哚啉-2-基)氧基、三甲基甲硅烷基、氰基构成的组；以及

由C1～6烷基取代、卤素基团取代、C1～6卤代烷基取代或C1～6卤代烷氧基取代的苯基；C1～6烷基取代、卤素基团取代、C1～6卤代烷基取代或C1～6卤代烷氧基取代的苯氧基；以及C1～6烷基取代、卤素基团取代、C1～6卤代烷基取代或C1～6卤代烷氧基取代的五元杂芳基构成的组。

[5]一种除草剂，含有选自上述[1]～[4]中任一项所述的化合物及其盐中的至少一者作为有效成分。

[6]一种防除有用植物中的单子叶类和/或双子叶类的杂草的方法，该方法包括如下工序：将上述[1]～[4]中任一项所述的化合物或其盐、或者含有上述化合物的除草剂施用于上述杂草和/或上述植物和/或其场所。

本发明的7－氧杂－3,4－二氮杂双环[4.1.0]庚－4－烯－2－酮化合物即便以低药量也能够起到可靠的杂草防除效果，对作物的药害少，并且对环境的安全性高，因此作为除草剂的有效成分是有用的。本发明的除草剂可以在农业园艺作物的栽培中放心地用于杂草的防除。

具体实施方式

本发明的7－氧杂－3,4－二氮杂双环[4.1.0]庚－4－烯－2－酮化合物(以下，为了简化，有时称为“本发明化合物”)为式(I)表示的化合物(有时称为化合物(I))或化合物(I)的盐。化合物(I)也包含水合物、各种溶剂合物、结晶多晶型物等。化合物(I)可以存在基于不对称碳、双键等的立体异构体、互变异构体。这样的异构体和它们的混合物全部包含在本发明的技术范围中。

本说明书中使用的“无取代(unsubstituted)”这一术语是指仅是成为母核的基团。没有“取代”这样的记载而仅用成为母核的基团的名称进行记载时，只要没有特别说明，就是指“无取代”。

另一方面，“取代(substituted)”这一术语是指成为母核的基团的任一氢原子被与母核相同或不同的结构的基团(取代基)取代。因此，“取代基”为键合于成为母核的基团的其它基团。取代基可以为1个，也可以为2个以上。2个以上的取代基可以相同，也可以不同。

“C1～6”等术语表示成为母核的基团的碳原子数为1～6个等。该碳原子数不包含取代基中存在的碳原子的个数。例如，具有乙氧基作为取代基的丁基分类为C2烷氧基C4烷基。

“取代基”只要化学上允许且具有本发明的效果，就没有特别限制。以下例示可成为“取代基”的基团。

甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、仲丁基、异丁基、叔丁基、正戊基、正己基等C1～6烷基；

乙烯基、1－丙烯基、2－丙烯基(烯丙基)、1－丁烯基、2－丁烯基、3－丁烯基、1－甲基－2－丙烯基、2－甲基－2－丙烯基等C2～6烯基；

乙炔基、1－丙炔基、2－丙炔基、1－丁炔基、2－丁炔基、3－丁炔基、1－甲基－2－丙炔基等C2～6炔基；

环丙基、环丁基、环戊基、环己基等C3～6环烷基；

苯基、萘基；

苄基、苯乙基等苯基C1～6烷基；

三～六元杂环基；

三～六元杂环基C1～6烷基；

羟基；

甲氧基、乙氧基、正丙氧基、异丙氧基、正丁氧基、仲丁氧基、异丁氧基、叔丁氧基等C1～6烷氧基；

乙烯氧基、烯丙氧基、丙烯氧基、丁烯氧基等C2～6烯氧基；

乙炔氧基、丙炔氧基等C2～6炔氧基；

苯氧基、萘氧基；

苄氧基、苯乙基氧基；

噻唑氧基、吡啶氧基等五～六元杂芳氧基；

噻唑基甲基氧基、吡啶基甲基氧基等五～六元杂芳基C1～6烷氧基；

甲酰基；

乙酰基、丙酰基等C1～6烷基羰基；

甲酰氧基；

乙酰氧基、丙酰氧基等C1～6烷基羰基氧基；

苯甲酰基；

甲氧基羰基、乙氧基羰基、正丙氧基羰基、异丙氧基羰基、正丁氧基羰基、叔丁氧基羰基等C1～6烷氧基羰基；

甲氧基羰基氧基、乙氧基羰基氧基、正丙氧基羰基氧基、异丙氧基羰基氧基、正丁氧基羰基氧基、叔丁氧基羰基氧基等C1～6烷氧基羰基氧基；

羧基；

氟基、氯基、溴基、碘基等卤素基团；

氯甲基、氯乙基、二氟甲基、三氟甲基、2,2,2－三氟乙基、1,2－二氯－正丙基、1－氟－正丁基等C1～6卤代烷基；

2－氯－1－丙烯基、2－氟－1－丁烯基等C2～6卤代烯基；

4,4－二氯－1－丁炔基、4－氟－1－戊炔基、5－溴－2－戊炔基等C2～6卤代炔基；

二氟甲氧基、三氟甲氧基、2,2,2－三氟乙氧基、2,3－二氯丁氧基等C1～6卤代烷氧基；

2－氯丙烯氧基、3－溴丁烯氧基等C2～6卤代烯氧基；

氯乙酰基、三氟乙酰基、三氯乙酰基等C1～6卤代烷基羰基；

氨基；

甲基氨基、二甲基氨基、二乙基氨基等C1～6烷基取代氨基；

苯胺基、萘基氨基；

苄基氨基、苯乙基氨基等苯基C1～6烷基氨基；

甲酰基氨基；

乙酰基氨基、丙酰基氨基、丁酰基氨基、异丙基羰基氨基等C1～6烷基羰基氨基；

甲氧基羰基氨基、乙氧基羰基氨基、正丙氧基羰基氨基、异丙氧基羰基氨基等C1～6烷氧基羰基氨基；

氨基羰基、二甲基氨基羰基、苯基氨基羰基、N－苯基－N－甲基氨基羰基等无取代或具有取代基的氨基羰基；

亚氨基甲基、(1－亚氨基)乙基、(1－亚氨基)－正丙基等亚氨基C1～6烷基；

N－羟基－亚氨基甲基、(1－(N－羟基)－亚氨基)乙基、(1－(N－羟基)－亚氨基)丙基、N－甲氧基－亚氨基甲基、(1－(N－甲氧基)－亚氨基)乙基等取代或无取代的N－羟基亚氨基C1～6烷基；

氨基羰基氧基；

乙基氨基羰基氧基、二甲基氨基羰基氧基等C1～6烷基取代氨基羰基氧基；

巯基；

甲基硫基、乙基硫基、正丙基硫基、异丙基硫基、正丁基硫基、异丁基硫基、仲丁基硫基、叔丁基硫基等C1～6烷基硫基；

三氟甲基硫基、2,2,2－三氟乙基硫基等C1～6卤代烷基硫基；

苯基硫基；

噻唑基硫基、吡啶基硫基等五～六元杂芳基硫基；

甲基亚磺酰基、乙基亚磺酰基、叔丁基亚磺酰基等C1～6烷基亚磺酰基；

三氟甲基亚磺酰基、2,2,2－三氟乙基亚磺酰基等C1～6卤代烷基亚磺酰基；

苯基亚磺酰基；

噻唑基亚磺酰基、吡啶基亚磺酰基等五～六元杂芳基亚磺酰基；

甲基磺酰基、乙基磺酰基、叔丁基磺酰基等C1～6烷基磺酰基；

三氟甲基磺酰基、2,2,2－三氟乙基磺酰基等C1～6卤代烷基磺酰基；

苯基磺酰基；

噻唑基磺酰基、吡啶基磺酰基等五～六元杂芳基磺酰基；

甲基磺酰氧基、乙基磺酰氧基、叔丁基磺酰氧基等C1～6烷基磺酰氧基；

三氟甲基磺酰氧基、2,2,2－三氟乙基磺酰氧基等C1～6卤代烷基磺酰氧基；

三甲基甲硅烷基、三乙基甲硅烷基、叔丁基二甲基甲硅烷基等三C1～6烷基取代甲硅烷基；

三苯基甲硅烷基；

五氟硫烷基；

氰基；硝基。

另外，就这些“取代基”而言，上述取代基中的任一氢原子可以被不同结构的基团所取代。作为该情况下的“取代基”，可以举出C1～6烷基、C1～6卤代烷基、C1～6烷氧基、C1～6卤代烷氧基、卤素基团、氰基、硝基等。

另外，上述的“三～六元杂环基”是指包含选自氮原子、氧原子和硫原子中的1～4个杂原子作为环的构成原子的三元环、四元环、五元环或六元环的基团。杂环基可以为单环和多环中的任一种。多环杂环基只要至少一个环为杂环，则其余的环可以为饱和脂环、不饱和脂环或芳香环中的任一种。作为“三～六元杂环基”，可以举出三～六元饱和杂环基、五～六元不饱和杂环基、五～六元杂芳基等。

作为三～六元饱和杂环基，可以举出氮杂环丙烷基、环氧基、氮杂环丁烷基、吡咯烷基、四氢呋喃基、二氧戊环基、四氢吡喃基、哌啶基、哌嗪基、吗啉基、二

烷基等。

作为五～六元不饱和杂环基，可以举出吡咯啉基、二氢呋喃基、咪唑啉基、吡唑啉基、

唑啉基、异

唑啉基、噻唑啉基、异噻唑啉基、二氢吡喃基、二氢

嗪基等。

作为五元杂芳基，可以举出吡咯基、呋喃基、噻吩基、咪唑基、吡唑基、

唑基、异

唑基、噻唑基、异噻唑基、三唑基、

二唑基、噻二唑基、四唑基等。

作为六元杂芳基，可以举出吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、三嗪基等。

〔R¹〕

R¹表示取代或无取代的C1～6烷基、取代或无取代的C2～6烯基、取代或无取代的C2～6炔基、取代或无取代的C3～6环烷基、或五～六元环状醚基。

R¹中的“C1～6烷基”可以为直链，也可以为支链。作为R¹中的“C1～6烷基”，可以举出甲基、乙基、正丙基、正丁基、正戊基、正己基、异丙基、异丁基、仲丁基、叔丁基、异戊基、新戊基、2－甲基丁基、异己基等。

作为R¹中的“C2～6烯基”，可以举出乙烯基、1－丙烯基、2－丙烯基、1－丁烯基、2－丁烯基、3－丁烯基、1－甲基－2－丙烯基、2－甲基－2－丙烯基、1－戊烯基、2－戊烯基、3－戊烯基、4－戊烯基、1－甲基－2－丁烯基、2－甲基－2－丁烯基、1－己烯基、2－己烯基、3－己烯基、4－己烯基、5－己烯基等。

作为R¹中的“C2～6炔基”，可以举出乙炔基、1－丙炔基、2－丙炔基、1－丁炔基、2－丁炔基、3－丁炔基、1－甲基－2－丙炔基、2－甲基－3－丁炔基、1－戊炔基、2－戊炔基、3－戊炔基、4－戊炔基、1－甲基－2－丁炔基、2－甲基－3－戊炔基、1－己炔基、1,1－二甲基－2－丁炔基等。

R¹中的“C1～6烷基”、“C2～6烯基”、或“C2～6炔基”上的取代基优选氟基、氯基、溴基、碘基等卤素基团；羟基；甲氧基、乙氧基、正丙氧基、异丙氧基、正丁氧基、仲丁氧基、异丁氧基、叔丁氧基等C1～6烷氧基；2,3－二氯丁氧基、三氟甲氧基、2,2,2－三氟乙氧基等C1～6卤代烷氧基；甲基硫基、乙基硫基、正丙基硫基、异丙基硫基、正丁基硫基、异丁基硫基、仲丁基硫基、叔丁基硫基等C1～6烷基硫基；甲基亚磺酰基、乙基亚磺酰基、叔丁基亚磺酰基等C1～6烷基亚磺酰基；甲基磺酰基、乙基磺酰基、叔丁基磺酰基等C1～6烷基磺酰基；环丙基、环丁基、环戊基、环己基等C3～6环烷基；苯基；4－甲基苯基、4－氯苯基、4－三氟甲基苯基、4－三氟甲氧基苯基等C1～6烷基取代、卤素基团取代、C1～6卤代烷基取代或C1～6卤代烷氧基取代的苯基；或氰基。

作为R¹中的“C3～6环烷基”，可以举出环丙基、环丁基、环戊基、环己基等。

作为R¹中的“五～六元环状醚基”，可以举出四氢呋喃基、四氢吡喃基等。

R¹中的“C3～8环烷基”上的取代基优选氟基、氯基、溴基、碘基等卤素基团；甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、仲丁基、异丁基、叔丁基、正戊基、正己基等C1～6烷基；二氟甲基、三氟甲基、1,2－二氯－正丙基、1－氟－正丁基等C1～6卤代烷基；羟基；甲氧基、乙氧基、正丙氧基、异丙氧基、正丁氧基、仲丁氧基、异丁氧基、叔丁氧基等C1～6烷氧基；2,3－二氯丁氧基、三氟甲氧基、2,2,2－三氟乙氧基等C1～6卤代烷氧基；或氰基。

本发明中，R¹优选为取代或无取代的C1～6烷基或五～六元环状醚基。

R¹中的“C1～6烷基”上的取代基优选卤素基团、C1～6烷氧基、C1～6卤代烷氧基、C1～6烷基硫基、C1～6烷基亚磺酰基、C1～6烷基磺酰基、或C3～6环烷基。

〔R²〕

R²表示取代或无取代的C1～6烷基、取代或无取代的C2～6烯基、或者取代或无取代的C2～6炔基。

作为R²中的“无取代的C1～6烷基”、“取代或无取代的C2～6烯基”或“取代或无取代的C2～6炔基”的具体例，可以举出与R¹中例示的基团相同的基团。

R²中的“C1～6烷基”上的取代基优选氟基、氯基、溴基、碘基等卤素基团；甲氧基、乙氧基、正丙氧基、异丙氧基、正丁氧基、仲丁氧基、异丁氧基、叔丁氧基等C1～6烷氧基；甲氧基乙氧基等C1～6烷氧基C1～6烷氧基；2,3－二氯丁氧基、三氟甲氧基、2,2,2－三氟乙氧基等C1～6卤代烷氧基；甲基硫基、乙基硫基、正丙基硫基、异丙基硫基、正丁基硫基、异丁基硫基、仲丁基硫基、叔丁基硫基等C1～6烷基硫基；甲基亚磺酰基、乙基亚磺酰基、叔丁基亚磺酰基等C1～6烷基亚磺酰基；甲基磺酰基、乙基磺酰基、叔丁基磺酰基等C1～6烷基磺酰基；环丙基、环丁基、环戊基、环己基等C3～6环烷基；苯基；4－甲基苯基、4－氯苯基、4－三氟甲基苯基、4－三氟甲氧基苯基等C1～6烷基取代、卤素基团取代、C1～6卤代烷基取代或C1～6卤代烷氧基取代的苯基；C1～6烷基取代、卤素基团取代、C1～6卤代烷基取代或C1～6卤代烷氧基取代的苯氧基；五元杂芳基；C1～6烷基取代、卤素基团取代、C1～6卤代烷基取代或C1～6卤代烷氧基取代的五元杂芳基；乙酰基等C1～6烷基羰基；苯甲酰基；甲氧基羰基等C1～6烷氧基羰基；乙酰胺基等C1～6烷基羧酰胺基；((1,3－二氧代异吲哚啉－2－基)氧基、三甲基甲硅烷基、或氰基。

作为R²中的“C1～6烷基”上的取代基之一而举出的“五元杂芳基”是指包含选自氮原子、氧原子和硫原子中的1～4个杂原子作为环的构成原子的五元的芳香环的基团。

唑基、异

唑基、噻唑基、异噻唑基、三唑基、

二唑基、噻二唑基、四唑基等。

〔R³〕

R³表示氢原子、取代或无取代的C1～6烷基、取代或无取代的C2～6烯基、取代或无取代的C2～6炔基、取代或无取代的C1～6烷氧基、取代或无取代的C3～6环烷基、或者取代或无取代的苯基。

作为R³中的这些基团的具体例，可以举出与R¹中例示的基团相同的基团。

作为R³中的“C1～6烷氧基”，可以举出甲氧基、乙氧基、正丙氧基、正丁氧基、正戊氧基、正己氧基、异丙氧基、异丁氧基、仲丁氧基、叔丁氧基、异己氧基等。

R³中的“C1～6烷氧基”上的取代基优选氟基、氯基、溴基、碘基等卤素基团；羟基；甲氧基、乙氧基、正丙氧基、异丙氧基、正丁氧基、仲丁氧基、异丁氧基、叔丁氧基等C1～6烷氧基；2,3－二氯丁氧基、三氟甲氧基、2,2,2－三氟乙氧基等C1～6卤代烷氧基；甲基硫基、乙基硫基、正丙基硫基、异丙基硫基、正丁基硫基、异丁基硫基、仲丁基硫基、叔丁基硫基等C1～6烷基硫基；甲基亚磺酰基、乙基亚磺酰基、叔丁基亚磺酰基等C1～6烷基亚磺酰基；甲基磺酰基、乙基磺酰基、叔丁基磺酰基等C1～6烷基磺酰基；环丙基、环丁基、环戊基、环己基等C3～6环烷基；苯基；4－甲基苯基、4－氯苯基、4－三氟甲基苯基、4－三氟甲氧基苯基等C1～6烷基取代、卤素基团取代、C1～6卤代烷基取代或C1～6卤代烷氧基取代的苯基；或氰基。

R³中的“苯基”上的取代基优选氟基、氯基、溴基、碘基等卤素基团；甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、仲丁基、异丁基、叔丁基、正戊基、正己基等C1～6烷基；二氟甲基、三氟甲基、1,2－二氯－正丙基、1－氟－正丁基等C1～6卤代烷基；羟基；甲氧基、乙氧基、正丙氧基、异丙氧基、正丁氧基、仲丁氧基、异丁氧基、叔丁氧基等C1～6烷氧基；2,3－二氯丁氧基、三氟甲氧基、2,2,2－三氟乙氧基等C1～6卤代烷氧基；或氰基。

本发明中，R³优选为氢原子、取代或无取代的C1～6烷基、取代或无取代的C2～6烯基、取代或无取代的C2～6炔基、或者取代或无取代的C3～6环烷基。

R³中的“C1～6烷基”、“C2～6烯基”、或“C2～6炔基”上的取代基优选卤素基团。“C3～6环烷基”上的取代基优选卤素基团或C1～6烷基。

〔Q〕

Q表示取代或无取代的苯基、或者取代或无取代的萘基。

Q中的“苯基”或“萘基”上的取代基(有时称为取代基(X))为选自卤素基团、取代或无取代的C1～6烷基、取代或无取代的C2～6烯基、取代或无取代的C2～6炔基、羟基、取代或无取代的C1～6烷氧基、取代或无取代的C2～6烯氧基、取代或无取代的C2～6炔氧基、取代或无取代的C1～6烷基硫基、取代或无取代的C1～6烷基亚磺酰基、取代或无取代的C1～6烷基磺酰基、取代或无取代的C3～6环烷基、取代或无取代的C3～6环烷氧基、取代或无取代的苯基、苯氧基、取代或无取代的五～六元杂环基、取代或无取代的五～六元杂环氧基、取代或无取代的苯基磺酰基、R－CO－表示的基团、RO－CO－表示的基团、R－CONR^a－表示的基团、RNH－CO－表示的基团、R₂N－CO－表示的基团、RO－CO－NR^a－表示的基团、RNH－CO－NH－表示的基团、R₂N－CO－NH－表示的基团、RNH－CO－CO－NH－表示的基团、R₂N－CO－CO－NH－表示的基团、R－S(O)₂－NH－表示的基团、R₂N－S(O)₂－表示的基团、R₂S(O)＝N－表示的基团、R－S(O)(＝N－R^b)－表示的基团、RO－N＝C(R^c)－表示的基团、硝基和氰基中的至少一者。

这里，R各自独立地表示取代或无取代的C1～6烷基或者取代或无取代的C3～6环烷基。

R^a各自独立地表示氢原子、取代或无取代的C1～6烷基、或者取代或无取代的C1～6烷氧基。

R^b表示取代或无取代的C1～6烷基或者取代或无取代的苯基。

R^c表示氢原子或者取代或无取代的C1～6烷基。

另外，上述的R₂N－CO－表示的基团、R₂N－CO－NH－表示的基团、R₂N－CO－CO－NH－表示的基团、或R₂N－S(O)₂－表示的基团中，R与R可以键合并与它们所键合的氮原子一起形成四～六元环。

另外，上述的R₂S(O)＝N－表示的基团中，R与R可以键合并与它们所键合的硫原子一起形成五～六元环。

Q中的“苯基”或“萘基”的取代基(X)为2以上时，其中的2个可以一起形成二价的有机基团。

〔X〕

X表示卤素基团、取代或无取代的C1～6烷基、取代或无取代的C2～6烯基、取代或无取代的C2～6炔基、羟基、取代或无取代的C1～6烷氧基、取代或无取代的C2～6烯氧基、取代或无取代的C2～6炔氧基、取代或无取代的C1～6烷基硫基、取代或无取代的C1～6烷基亚磺酰基、取代或无取代的C1～6烷基磺酰基、取代或无取代的C3～6环烷基、取代或无取代的C3～6环烷氧基、取代或无取代的苯基、苯氧基、取代或无取代的五～六元杂环基、取代或无取代的五～六元杂环氧基、取代或无取代的苯基磺酰基、R－CO－表示的基团、RO－CO－表示的基团、R－CONR^a－表示的基团、RNH－CO－表示的基团、R₂N－CO－表示的基团、RO－CO－NR^a－表示的基团、RNH－CO－NH－表示的基团、R₂N－CO－NH－表示的基团、RNH－CO－CO－NH－表示的基团、R₂N－CO－CO－NH－表示的基团、R－S(O)₂－NH－表示的基团、R₂N－S(O)₂－表示的基团、R₂S(O)＝N－表示的基团、R－S(O)(＝N－R^b)－表示的基团、RO－N＝C(R^c)－表示的基团、硝基、或氰基。

作为X中的“卤素基团”，可以举出氟基、氯基、溴基、碘基等。

X中的“C1～6烷基”可以为直链，也可以为支链。作为X中的“C1～6烷基”，可以举出甲基、乙基、正丙基、正丁基、正戊基、正己基、异丙基、异丁基、仲丁基、叔丁基、异戊基、新戊基、2－甲基丁基、异己基等。

作为X中的“C2～6烯基”，可以举出乙烯基、1－丙烯基、2－丙烯基、1－丁烯基、2－丁烯基、3－丁烯基、1－甲基－2－丙烯基、2－甲基－2－丙烯基、1－戊烯基、2－戊烯基、3－戊烯基、4－戊烯基、1－甲基－2－丁烯基、2－甲基－2－丁烯基、1－己烯基、2－己烯基、3－己烯基、4－己烯基、5－己烯基等。

作为X中的“C2～6炔基”，可以举出乙炔基、1－丙炔基、2－丙炔基、1－丁炔基、2－丁炔基、3－丁炔基、1－甲基－2－丙炔基、2－甲基－3－丁炔基、1－戊炔基、2－戊炔基、3－戊炔基、4－戊炔基、1－甲基－2－丁炔基、2－甲基－3－戊炔基、1－己炔基、1,1－二甲基－2－丁炔基等。

作为X中的“C1～6烷氧基”，可以举出甲氧基、乙氧基、正丙氧基、正丁氧基、正戊氧基、正己氧基、异丙氧基、异丁氧基、仲丁氧基、叔丁氧基、异己氧基等。

作为X中的“C2～6烯氧基”，可以举出乙烯氧基、烯丙氧基、丙烯氧基、丁烯氧基等。

作为X中的“C2～6炔氧基”，可以举出乙炔氧基、丙炔氧基等。

作为X中的“C1～6烷基硫基”，可以举出甲基硫基、乙基硫基、正丙基硫基、正丁基硫基、正戊基硫基、正己基硫基、异丙基硫基等。

作为X中的“C1～6烷基亚磺酰基”，可以举出甲基亚磺酰基、乙基亚磺酰基、叔丁基亚磺酰基等。

作为X中的“C1～6烷基磺酰基”，可以举出甲基磺酰基、乙基磺酰基、叔丁基磺酰基等。

X中的“C1～6烷基”或“C1～6烷氧基”上的取代基优选氟基、氯基、溴基、碘基等卤素基团；羟基；甲氧基、乙氧基、正丙氧基、异丙氧基、正丁氧基、仲丁氧基、异丁氧基、叔丁氧基等C1～6烷氧基；甲氧基乙氧基等C1～6烷氧基C1～6烷氧基；环丙基甲氧基等C3～6环烷基C1～6烷氧基；2,3－二氯丁氧基、三氟甲氧基、2,2,2－三氟乙氧基、3,3,3－三氟丙氧基等C1～6卤代烷氧基；甲基硫基、乙基硫基、正丙基硫基、异丙基硫基、正丁基硫基、异丁基硫基、仲丁基硫基、叔丁基硫基等C1～6烷基硫基；甲基亚磺酰基、乙基亚磺酰基、叔丁基亚磺酰基等C1～6烷基亚磺酰基；甲基磺酰基、乙基磺酰基、叔丁基磺酰基等C1～6烷基磺酰基；环丙基、环丁基、环戊基、环己基等C3～6环烷基；苯基；4－甲基苯基、4－氯苯基、4－三氟甲基苯基、4－三氟甲氧基苯基等C1～6烷基取代、卤素基团取代、C1～6卤代烷基取代或C1～6卤代烷氧基取代的苯基；吗啉基；三唑基等五元杂芳基；C1～6烷基取代、卤素基团取代、C1～6卤代烷基取代或C1～6卤代烷氧基取代的五元杂芳基；甲基氨基羰基、二甲基氨基羰基等C1～6烷基取代氨基羰基；(丙烷－2－亚基酰胺)氧基；或氰基。

X中的“C2～6烯基”、“C2～6炔基”、“C2～6炔氧基”、“C1～6烷基硫基”、“C1～6烷基亚磺酰基”、或“C1～6烷基磺酰基”上的取代基优选氟基、氯基、溴基、碘基等卤素基团；羟基；甲氧基、乙氧基、正丙氧基、异丙氧基、正丁氧基、仲丁氧基、异丁氧基、叔丁氧基等C1～6烷氧基；2,3－二氯丁氧基、三氟甲氧基、2,2,2－三氟乙氧基等C1～6卤代烷氧基；甲基磺酰基、乙基磺酰基、叔丁基磺酰基等C1～6烷基磺酰基；环丙基、环丁基、环戊基、环己基等C3～6环烷基；苯基；4－甲基苯基、4－氯苯基、4－三氟甲基苯基、4－三氟甲氧基苯基等C1～6烷基取代、卤素基团取代、C1～6卤代烷基取代或C1～6卤代烷氧基取代的苯基；或氰基。

作为X中的“C3～6环烷基”，可以举出环丙基、环丁基、环戊基、环己基等。

作为X中的“C3～6环烷氧基”，可以举出环丙基氧基、环丁基氧基、环戊基氧基、环己基氧基、环庚基氧基等。

X中的“五～六元杂环基”为包含选自氮原子、氧原子和硫原子中的1、2、3或4个杂原子作为环的构成原子的五元环或六元环的基团。杂原子为2个以上时，它们可以相同，也可以不同。作为“五～六元杂环基”，可以举出五～六元饱和杂环基、五～六元不饱和杂环基、五～六元杂芳基等。

作为五～六元饱和杂环基，可以举出吡咯烷基、四氢呋喃基、二氧戊环基、四氢吡喃基、哌啶基、哌嗪基、吗啉基、二

烷基等。

唑啉基、异

唑啉基、噻唑啉基、异噻唑啉基、二氢吡喃基、二氢

嗪基等。

唑基、异

唑基、噻唑基、异噻唑基、三唑基、

二唑基、噻二唑基、四唑基等。

X中的“五～六元杂环氧基”具有五～六元杂环基与氧基键合的结构。作为具体例，可以举出噻唑氧基、吡啶氧基等。

X中的“C3～6环烷基”、“C3～6环烷氧基”、“苯基”、“苯氧基”、“五～六元杂环基”、“五～六元杂环氧基”、或“苯基磺酰基”上的取代基优选氟基、氯基、溴基、碘基等卤素基团；甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、仲丁基、异丁基、叔丁基、正戊基、正己基等C1～6烷基；二氟甲基、三氟甲基、1,2－二氯－正丙基、1－氟－正丁基等C1～6卤代烷基；羟基；甲氧基、乙氧基、正丙氧基、异丙氧基、正丁氧基、仲丁氧基、异丁氧基、叔丁氧基等C1～6烷氧基；2,3－二氯丁氧基、三氟甲氧基、2,2,2－三氟乙氧基等C1～6卤代烷氧基；氧代基(オキソ基)；或氰基。

作为R、R^a、R^b或R^c中的这些基团的具体例，可以举出与X中例示的基团相同的基团。

作为X中的“R－CO－表示的基团”，可以举出乙酰基、环丙基羰基等。

作为X中的“RO－CO－表示的基团”，可以举出甲氧基羰基等。

作为X中的“R－CONR^a－表示的基团”，可以举出乙酰胺基、环丙烷羧酰胺基等。

作为X中的“RNH－CO－表示的基团”，可以举出甲基氨基羰基等。

作为X中的“R₂N－CO－表示的基团”，可以举出二甲基氨基羰基等。

这里，R与R可以键合并与它们所键合的氮原子一起形成四～六元环，作为所形成的四～六元环，可以举出氮杂环丁烷环、吡咯烷环、哌啶基、哌嗪环、吗啉环等。

作为形成四～六元环后的“R₂N－CO－表示的基团”，可以举出氮杂环丁烷－1－羰基、吡咯烷－1－羰基、吗啉－4－羰基等。

作为X中的“RO－CO－NR^a－表示的基团”，可以举出(叔丁氧基羰基)氨基、甲氧基(叔丁氧基羰基)氨基等。

作为X中的“RNH－CO－NH－表示的基团”，可以举出甲基氨基羧酰胺等。

作为X中的“R₂N－CO－NH－表示的基团”，可以举出二甲基氨基羧酰胺等。

这里，R与R可以键合并与它们所键合的氮原子一起形成四～六元环，作为所形成的四～六元环的具体例，可以举出与上述的“R₂N－CO－表示的基团”中例示的基团相同的基团。

作为形成四～六元环后的“R₂N－CO－NH－表示的基团”，可以举出氮杂环丁烷－1－羧酰胺基、吡咯烷－1－羧酰胺基、吗啉－4－羧酰胺等。

作为X中的“RNH－CO－CO－NH－表示的基团”，可以举出甲基氨基羰基羧酰胺等。

作为X中的“R₂N－CO－CO－NH－表示的基团”，可以举出二甲基氨基羰基羧酰胺等。

作为形成四～六元环后的“R₂N－CO－NH－表示的基团”，可以举出氮杂环丁烷－1－羰基羧酰胺基、吡咯烷－1－羰基羧酰胺基、吗啉－4－羰基羧酰胺等。

作为X中的“R－S(O)₂－NH－表示的基团”，可以举出甲基磺酰胺等。

作为X中的“R₂N－S(O)₂－表示的基团”，可以举出甲基磺酰胺等。

作为形成四～六元环后的“R₂N－S(O)₂－表示的基团”，可以举出氮杂环丁烷－1－磺酰基、吡咯烷－1－磺酰基、吗啉代磺酰基等。

作为X中的“R₂S(O)＝N－表示的基团”，可以举出(二甲基氧化－λ⁴－亚硫烷基)氨基(Me₂S(O)＝N－)等。

这里，R和R可以键合并与它们所键合的硫原子一起形成五～六元环，作为所形成的五～六元环，可以举出四氢噻吩环、四氢－2H－噻喃环等。

作为形成五～六元环后的“R₂S(O)＝N－表示的基团”，可以举出(四氢－1－氧化－2H－噻喃－1－亚基)氨基等。

作为X中的“R－S(O)(＝N－R^b)－表示的基团”，可以举出S－甲基－N－甲基磺酰亚胺基，S－甲基－N－(对氯苯基)磺酰亚胺基等。

作为X中的“RO－N＝C(R^c)－表示的基团”，可以举出(甲氧基亚氨基)甲基、1－(甲氧基亚氨基)乙基等。

“2个X可一起形成的二价有机基团”是取代或无取代的饱和的碳原子数为1～4个的二价烃基；或者含有选自O、N和S中的1个或2个以上的杂原子的基团与取代或无取代的饱和的碳原子数为1～4个的二价烃基键合而成的二价基团。

此外，2个X可一起形成的二价有机基团是取代或无取代的不饱和的碳原子数为2～3个的二价烃基；或者含有选自O、N和S中的1个或2个以上的杂原子的基团与取代或无取代的不饱和的碳原子数为2～3个的二价烃基键合而成的二价基团。

作为饱和的碳原子数为1～4个的二价烃基，可以举出亚甲基、二亚甲基、三亚甲基、四亚甲基等“C1～4亚烷基”。

作为不饱和的碳原子数为2～3个的二价烃基，可以举出亚乙烯基(－CH＝CH－)、亚丙烯基(－CH＝CH－CH₂－、－CH₂－CH＝CH－)等“C2～3亚烯基”。

“饱和或不饱和的二价烃基”上的取代基优选卤素基团、C1～6烷基或C1～6卤代烷基。

作为含有氧原子(O)的基团，可以举出氧(－O－)基、羰基(－C(O)－)基、羧(－COO－)基等。

作为含有氧原子(O)的基团与饱和二价烃基键合而成的二价基团，可以举出氧基二亚甲基(－O－CH₂CH₂－)等“氧基C2～3亚烷基”、二亚甲基氧基基(－CH₂CH₂－O－)等“C2～3亚烷氧基”、氧基亚甲基氧基基(－O－CH₂－O－)等“氧基C1～2亚烷氧基”、亚甲基氧基亚甲基(－CH₂－O－CH₂－)、亚甲基氧基二亚甲基(－CH₂－O－CH₂CH₂－)、二亚甲基氧基亚甲基(－CH₂CH₂－O－CH₂－)等“C1～2亚烷氧基C1～C2亚烷基”等。

作为含有氮原子(N)的基团，可以举出亚氨基(－NH－)基、N－取代亚氨基、亚氨基氧基(－NH－O－)基、N－取代亚氨基氧基、氧基亚氨基(－O－NH－)基、N－取代氧基亚氨基等。

作为含有氮原子(N)的基团与饱和二价烃基键合而成的二价基团，可以举出亚氨基二亚甲基(－NH－CH₂CH₂－)等“亚氨基C2～3亚烷基”、二亚甲基亚氨基(－CH₂CH₂－NH－)等“C2～3亚烷基亚氨基”、亚氨基亚甲基亚氨基(－NH－CH₂－NH－)等“亚氨基C1～2亚烷基亚氨基”、亚甲基亚氨基亚甲基(－CH₂－NH－CH₂－)、亚甲基亚氨基二亚甲基(－CH₂－NH－CH₂CH₂－)、二亚甲基亚氨基亚甲基(－CH₂CH₂－NH－CH₂－)等“C1～2亚烷基亚氨基C1～C2亚烷基”等。

作为含有硫原子(S)的基团，可以举出硫(－S－)基、亚磺酰(－S(O)－)基、磺酰基(－S(O)₂－)基。

作为含有硫原子(S)的基团与饱和二价烃基键合而成的二价基团，可以举出硫基二亚甲基(－S－CH₂CH₂－)，硫基三亚甲基(－S－CH₂CH₂CH₂－)等“硫基C2～4亚烷基”，二亚甲基硫基(－CH₂CH₂－S－)等“C2～4亚烷基硫基”、“亚磺酰基－C2～4亚烷基”、“磺酰基－C2～4亚烷基”、“C2～4亚烷基－亚磺酰基”、“C2～4亚烷基－磺酰基”等。

此外，还可以举出“氧基C1～2亚烷基硫基”、“硫基C1～2亚烷氧基”、“氧基C1～2亚烷基磺酰基”、“磺酰基C1～2亚烷氧基”等。

本发明中，“2个X可一起形成的二价有机基团”优选为取代或无取代的饱和的碳原子数为1～4个的二价烃基；或者含有选自O和S中的1个或2个以上的杂原子的基团与取代或无取代的饱和的碳原子数为1～4个的二价烃基键合而成的二价基团。作为含有氧原子(O)的基团，优选氧(－O－)基，作为含有硫原子(S)的基团，优选硫(－S－)基或磺酰(－S(O)₂－)基。

本发明中，Q优选为取代或无取代的苯基。将Q为取代或无取代的苯基时的化合物(I)由式(I-1)表示。

在式(I-1)中，R¹～R³表示与式(I)中的R¹～R³相同的含义。X表示之前举出的苯基上的取代基。n表示0～5的整数。n为2以上时，X可以相同或不同。n为2以上时，其中的2个X可以一起形成二价有机基团。

本发明中，上述的式(I-1)表示的化合物优选为以下的式(I-3)表示的化合物。

式(I-3)中，R¹～R³表示与式(I)中的R¹～R³相同的含义。

X¹表示卤素基团、取代或无取代的C1～6烷基、取代或无取代的C2～6烯基、取代或无取代的C2～6炔基、取代或无取代的C1～6烷氧基、取代或无取代的C1～6烷基硫基、取代或无取代的C1～6烷基亚磺酰基、取代或无取代的C1～6烷基磺酰基、取代或无取代的C3～6环烷基、取代或无取代的苯基、取代或无取代的五～六元杂环基、硝基、或氰基。

m表示0～3的整数。m为2以上时，X¹可以相同或不同。

作为X¹中的这些基团的具体例，可以举出与X中例示的基团相同的基团。

X¹中的“C1～6烷基”、“C2～6烯基”、“C2～6炔基”、“C1～6烷氧基”、“C1～6烷基硫基”、“C1～6烷基亚磺酰基”、或“C1～6烷基磺酰基”上的取代基优选卤素基团。“C3～6环烷基”上的取代基优选卤素基团或C1～6烷基。“苯基”或“五～六元杂环基”上的取代基优选卤素基团、C1～6烷基、C1～6卤代烷基、C1～6烷氧基、C1～6卤代烷氧基、或氰基。

〔盐〕

作为化合物(I)的盐，可以举出锂、钠、钾等碱金属的盐；钙、镁等碱土金属的盐；铁、铜等过渡金属的盐；铵盐；三乙基胺、三丁基胺、吡啶、肼等有机碱的盐；等。

化合物(I)或化合物(I)的盐的结构可以通过NMR光谱、IR光谱、MS光谱等来确定。

化合物(I)不特别受其制造方法限定。另外，化合物(I)的盐可以由化合物(I)利用公知的方法而得到。化合物(I)例如可以使用由专利文献1中记载的制法而得到的化合物作为其制造中间体并利用实施例等中记载的方法来制造。

(反应方案1)

例如，化合物(I)可以如以下的反应方案1所示由式(2)的化合物来制备。式(2)中的符号表示与式(I)中的这些符号同样的含义。

式(I)的化合物可以通过以下方式来制备：使式(2)的化合物与卤化剂反应，在分子内构建α－卤代酮结构，制备式(2Xa)的化合物，接着，与R²ONa等醇盐(如果R²为甲基，则相当于甲醇钠)进行反应。式(2Xa)中的Xa表示氯基、溴基等卤素基团。式(2Xa)的化合物有时并不稳定，优选不分离而继续进行反应。

(反应方案2)

式(2)的化合物可以如以下的反应方案2所示由式(3)的化合物制备。式(3)中的符号表示与式(I)中的这些符号同样的含义。R^x表示低级烷基，例如甲基。以下R^x表示同样的含义。

式(2)的化合物可以通过将式(3)的化合物与吗啉一起加热来制备。

(反应方案3)

式(3)的化合物可以如以下的反应方案3所示地通过使式(4)的化合物与式(5)的化合物缩合来制备。

式(4)中的符号表示与式(I)中的这些符号同样的含义。R^y表示低级烷基，例如甲基、乙基等。另外，R^y可以彼此键合而形成1,3,2－二氧杂硼烷环。式(5)中的Q表示与式(I)中的Q相同的含义。X^b表示卤素基团。

式(3)的化合物可以通过在适当的碱(例如，磷酸钾或氟化铯等无机碱)、金属催化剂(例如，Pd(OAc)₂等钯催化剂)和根据需要的配体(例如膦配体)的存在下使式(4)的化合物与式(5)的化合物反应来制备。

金属催化剂和配体可以以预先形成的配合物(例如，双(三苯基膦)二氯化钯或[1,1－双(二苯基膦)二茂铁]二氯化钯二氯甲烷加成物等钯/膦配合物)的形式加入。

式(5)的化合物中的Q表示取代或无取代的苯基、或者取代或无取代的萘基，苯基、萘基上的取代基也可以在反应后进行适当的变换。

(反应方案4)

式(4)的化合物可以如以下的反应方案4所示由式(6)的化合物来制备。式(6)中的符号表示与式(I)中的这些符号同样的含义。

式(4)的化合物可以通过在适当的碱(例如，磷酸钾或氟化铯等无机碱)、金属催化剂(例如，Pd₂(dba)₃、(Pd(OAc)₂等钯催化剂)和根据需要的配体(例如膦配体)的存在下使式(6)的化合物与硼酸或硼酸的酯，例如双(频哪醇合)二硼反应来制备。

(反应方案5)

式(6)的化合物可以如以下的反应方案5所示由式(7)的化合物来制备。式(7)中的符号表示与式(I)中的这些符号同样的含义。

式(6)的化合物可以通过使式(7)的化合物与适当的金属醇盐，例如甲醇钠反应来制备。

式(7)的化合物可以通过公知的方法来制备。

(反应方案3A)

式(3)的化合物可以如以下的反应方案3A所示通过使式(6)的化合物与式(8)的化合物缩合来制备。

式(8)中的Q表示与式(I)中的Q相同的含义。R^y表示低级烷基，例如甲基、乙基等。另外，R^y可以彼此键合而形成1,3,2－二氧杂硼烷环。

式(3)的化合物可以通过在适当的碱(例如，磷酸钾或氟化铯等无机碱)、金属催化剂(例如，Pd(OAc)₂等钯催化剂)和根据需要的配体(例如膦配体)的存在下使式(6)的化合物与式(8)的化合物反应来制备。

式(8)的化合物中的Q表示取代或无取代的苯基、或者取代或无取代的萘基，苯基、萘基上的取代基也可以在反应后进行适当的变换。

本发明化合物在旱田作物条件下，在土壤处理、茎叶处理的任何方法中都表现出高除草活性。

本发明化合物存在对各种旱田杂草有效且对玉米、小麦等作物显示出选择性的情况。

另外，本发明化合物存在对作物、观赏用植物、果树等有用植物表现出生长抑制作用等植物生长调节作用的情况。

另外，本发明化合物存在对水田杂草具有优异的杀草效力且对水稻显示出选择性的情况。

本发明的除草剂含有选自化合物(I)和化合物(I)的盐中的至少一者作为有效成分。

即，本发明的方式之一是一种含有选自化合物(I)及其盐中的至少一者作为有效成分的除草剂。

本发明的除草剂在旱田作物条件下，在土壤处理、茎叶处理的任何方法中都表现出高除草活性。

另外，本发明的除草剂存在对水田杂草的野稗、异型莎草、野慈姑、萤蔺等具有优异的杀草效力且对水稻显示出选择性的情况。

而且，本发明的除草剂也可以用于果园、草坪、铁轨边、空地等的杂草防除。

可使用本发明的除草剂的有用植物包括谷物、例如大麦和小麦、棉花、油菜、向日葵、玉米、大米、大豆、甜菜、甘蔗和草坪等作物。

作物也可以包含果树、棕榈树、椰子树或其它坚果等的树。还包括葡萄、灌木果树、果实植物和蔬菜等藤本植物。

作为成为防除对象的旱田杂草，可举出以下所示的杂草。

(A)单子叶类的杂草

(1)莎草科(Cyperaceae)的杂草

莎草属(Cyperus)的杂草，例如油莎草(Cyperus esculentus)、碎米莎草(Cyperusiria)、具芒碎米莎草(Cyperus microiria)、香附子(Cyperus rotundus)。

(2)禾本科(Poaceae)的杂草

看麦娘属(Alopecurus)的杂草，例如看麦娘(Alopecurus aequalis)、黑草(black-grass)(大穗看麦娘(Alopecurus myosuroides))；

丝须草属(Apera)的杂草，例如阿披拉草(Apera spica-venti)；

燕麦属(Avena)的杂草，例如燕麦(Avena sativa)；

雀麦属(Bromus)的杂草，例如雀麦(Bromus japonicus)、贫育雀麦(Bromussterilis)；

马唐属(Digitaria)的杂草，例如升马唐(Digitaria ciliaris)、马唐(Digitariasanguinalis)；

稗属(Echinochloa)的杂草，例如稗草(Echinochloa crus-galli)；

属(Eleusine)的杂草，例如牛筋草(Eleusine indica)；

黑麦草属(Lolium)的杂草，例如意大利黑麦草(多花黑麦草(Lolium multiflorumLam.))；

黍属(Panicum)的杂草，例如洋野黍(Panicum dichotomiflorum)；

早熟禾属(Poa)的杂草，例如早熟禾(Poa annua)；

狗尾草属(Setaria)的杂草，例如大狗尾草(Setaria faberi)、金色狗尾草(Setaria pumila)、狗尾草(Setaria viridis)；

高粱属(Sorghum)的杂草，例如双色高粱(Sorghum bicolor)；

尾稃草属(Urochloa)的杂草，例如阔叶麦冬尾稃草(Urochloa platyphylla)。

(B)双子叶类的杂草

(1)苋科(Amaranthaceae)的杂草

苋属(Amaranthus blitum)的杂草，例如凹头苋(Amaranthus blitum)、长芒苋(Amaranthus palmeri)、反枝苋(Amaranthus retroflexus)、西部苋(Amaranthus rudis)；

藜属(Chenopodium)的杂草，例如藜草(Chenopodium album)；

雾冰草属(Bassia)的杂草，例如细枝雾冰草(Bassia scoparia)。

(2)菊科(Asteraceae)的杂草

豚草属(Ambrosia)的杂草，例如豚草(Ambrosia artemisiifolia)、三裂叶豚草(Ambrosia trifida)；

白酒草属(Conyza)的杂草，例如小蓬草(Conyza canadensis)、苏门白酒草(Conyza sumatrensis)；

飞蓬属(Erigeron)的杂草，例如白顶飞蓬(Erigeron annuus)；

母菊属(Matricaria)的杂草，例如淡甘菊(Matricaria inodora)、西洋甘菊(Matricaria recutita)；

苍耳属(Xanthium)的杂草，例如西方苍耳(Xanthium occidentale)。

(3)石竹科(Caryophyllaceae)的杂草

漆姑草属(Sagina)的杂草，例如漆姑草(Sagina japonica)；

繁缕属(Stellaria)的杂草，例如繁缕(Stellaria media)。

(4)旋花科(Convolvulaceae)的杂草

打碗花属(Calystegia)的杂草，例如日本打碗花(Calystegia japonica)；

番薯属(Ipomoea)的杂草，例如橙红茑萝(Ipomoea coccinea)、裂叶牵牛(Ipomoeahederacea)、瘤梗番薯(Ipomoea lacunosa)、三裂叶薯(Ipomoea triloba)。

(5)唇形科(Lamiaceae)的杂草

野芝麻属(Lamium)的杂草，例如踊子草(Lamium album var.barbatum)、宝盖草(Lamium amplexicaule)、大苞野芝麻(Lamium purpureum)。

(6)锦葵科(Malvaceae)的杂草

苘麻属(Abutilon)的杂草，例如苘麻(Abutilon theophrasti)；

黄花稔属(Sida)的杂草，例如刺金午时花(Sida spinosa)。

(7)车前科(Plantaginaceae)的杂草

婆婆纳属(Veronica)的杂草，例如阿拉伯婆婆纳(Veronica persica)。

(8)蓼科(Polygonaceae)的杂草

何首乌属(Fallopia)的杂草，例如卷茎蓼(Fallopia convolvulus)。

春蓼属(Persicaria)的杂草，例如早苗蓼(Persicaria lapathifolia)、犬蓼(Persicaria longiseta)。

(9)茜草科(Rubiaceae)的杂草

拉拉藤属(Galium)的杂草，例如刺籽爬拉殃变种(Galium spuriumvar.echinospermon)。

作为成为防除对象的水田杂草，可举出以下所示的杂草。

(A)单子叶类的杂草

(1)泽泻科(Alismataceae)的杂草

慈姑属(Sagittaria)的杂草，例如矮慈姑(Sagittaria pygmaea Miq.)、野慈姑(Sagittaria trifolia)。

(2)莎草科(Cyperaceae)的杂草的杂草

莎草属(Cyperus)的杂草，例如水莎草(Cyperus serotinus)、异型莎草(Cyperusdifforis)；

荸荠属(Eleocharis)的杂草，例如野荸荠(Eleocharis kuroguwai Ohwi)；

水葱属(Schoenoplectiella)的杂草，例如萤蔺(Schoenoplectiella hotarui)、犬萤蔺(Schoenoplectiella juncoides Roxb.)。

藨草属(Scirpus)的杂草，例如荆三棱(Scirpus martimus)、三江藨草(Scirpusnipponicus)。

(3)禾本科(Poaceae)的杂草

稗属(Echinochloa)的杂草(所谓的野稗)的杂草，例如水田稗(Echinochloaoryzoides)、稗草(Echinochloa crus-galli)；

假稻属(Leersia)的杂草，例如假稻(Leersia japonica)；

雀稗属(Paspalum)的杂草，例如双穗雀稗(Paspalum distichum)。

(4)雨久花科(Pontederiaceae)的杂草

雨久花属(Monochoria)的杂草，例如雨久花(Monochoria korsakowii)、鸭舌草(Monochoria vaginalis var.plantaginea)。

(B)双子叶类的杂草

(1)伞形科(Apiaceae)的杂草

水芹属(Oenanthe)的杂草，例如水芹(Oenanthe javanica)。

(2)沟繁缕科(Elatinaceae)的杂草

沟繁缕属(Elatine)的杂草，例如沟繁缕(Elatine triandra)。

(3)母草科(Linderniaceae)的杂草

母草属(Lindernia)的杂草，例如美洲母草主亚种(Lindernia dubiasubsp.major)、北美母草杜比亚亚种(Lindernia dubia subsp.dubia)、陌上草(Linderniaprocumbens)。

(4)千屈菜科(Lythraceae)的杂草

节节菜属(Rotala)的杂草，例如节节菜(Rotala indica var.uliginosa)。

本发明的除草剂可以仅由本发明化合物构成，也可以制剂化为作为农药一般可以采用的剂型，例如可湿性粉剂、粒剂、粉剂、乳剂、水溶剂、悬浮剂、流动剂等。

在制剂化时可以使用公知的添加剂或载体。

即，本发明的方式之一是包含农业园艺化学上可允许的固体载体和/或液体载体的除草剂。

以固体剂型为目的时，可以使用大豆粉、小麦粉等植物性粉末，硅藻土、磷灰石、石膏、滑石、膨润土、叶蜡石、粘土等矿物性微粉末，苯甲酸钠、尿素、芒硝等有机和无机化合物固体载体。

以液体剂型为目的时，可以使用煤油、二甲苯和溶剂石脑油等石油馏分，环己烷、环己酮、二甲基甲酰胺、二甲基亚砜、醇、丙酮、三氯乙烯、甲基异丁基酮、矿物油、植物油、水等液体载体。

在制剂化中，可以根据需要添加表面活性剂。作为表面活性剂，可以举出加成有聚氧乙烯的烷基苯基醚、加成有聚氧乙烯的烷基醚、加成有聚氧乙烯的高级脂肪酸酯、加成有聚氧乙烯的山梨糖醇酐高级脂肪酸酯、加成有聚氧乙烯的三苯乙烯基苯基醚等非离子性表面活性剂、加成有聚氧乙烯的烷基苯基醚的硫酸酯盐、烷基萘磺酸盐、多羧酸盐、木质素磺酸盐、烷基萘磺酸盐的甲醛缩合物、异丁烯-马来酸酐共聚物等。

本发明的除草剂可以根据剂型而适当地设定有效成分浓度。例如，可湿性粉剂中的有效成分浓度优选为5～90重量％，更优选为10～85重量％。乳剂中的有效成分浓度优选为3～70重量％，更优选为5～60重量％。粒剂中的有效成分浓度优选为0.01～50重量％，更优选为0.05～40重量％。

这样得到的可湿性粉剂或乳剂可以用水稀释为规定浓度而形成悬浮液或乳浊液，粒剂直接使用，将它们在杂草发芽前或发芽后散布处理或混合处理到土壤中。将本发明的除草剂应用于田地时可以每1公顷施用有效成分0.1g以上的适当量。

另外，本发明的除草剂也可以与公知的杀菌剂、杀菌活性成分、杀虫剂、杀虫活性成分、杀螨剂、杀螨活性成分、除草剂、除草活性成分、植物生长调整剂、肥料、药害减轻剂(安全剂)等混合使用。特别是，通过与除草剂混合使用，能够减少使用药量。另外，不仅能够带来省力的效果，而且由于混合药剂的协同作用，还可以期待更高的效果。在这种情况下，也可以与多种公知的除草剂组合。

即，本发明的方式之一是进一步包含1种以上的其它除草活性成分的除草剂。

另外，本发明的方式之一是进一步包含1种以上的药害减轻剂的除草剂。

作为本发明中使用的其它除草活性成分，没有特别制约，例如，可以举出如下的成分。

(a)炔草酯(clodinafop-propargyl)、氰氟草酯(cyhalofop-butyl)、禾草灵(diclofop-methyl)、精

唑禾草灵(fenoxaprop-P-ethyl)、氟禾草灵(fluazifop-P)、精吡氟禾草灵(fluazifop-P-butyl)、甲基合氯氟(haloxyfop-methyl)、哌啶苯钠(pyriphenop-sodium)、喔草酯(propaquizafop)、精喹禾灵(quizalofop-P-ethyl)、

唑酰草胺(metamifop)等芳氧基苯氧基丙酸酯系；禾草灭(alloxydim)、丁苯草酮(butroxydim)、烯草酮(clethodim)、噻草酮(cycloxydim)、环苯草酮(profoxydim)、烯禾啶(sethoxydim)、吡喃草酮(tepraloxydim)、肟草酮(tralkoxydim)等环己烷二酮系；唑啉草酯(pinoxaden)等苯基吡唑啉系；通过抑制其它植物的乙酰CoA羧化酶而表现出除草效力的成分。

(b)酰嘧磺隆(amidosulfuron)、四唑嘧磺隆(azimsulfuron)、苄嘧磺隆(bensulfuron-methyl)、氯嘧磺隆(chlorimuron-ethyl)、氯磺隆(chlorsulfuron)、醚磺隆(cinosulfuron)、环丙嘧磺隆(cyclosulfamuron)、胺苯磺隆(ethametsulfuron-methyl)、乙氧嘧磺隆(ethoxysulfuron)、啶嘧磺隆(flazasulfuron)、氟啶嘧磺隆(flupyrsulfuron)、甲酰胺磺隆(foramsulfuron)、氯吡嘧磺隆(halosulfuron-methyl)、唑吡嘧磺隆(imazosulfuron)、碘甲磺隆(iodosulfuron-methyl)、甲基二磺隆(mesosulfuron)、甲磺胺磺隆(mesosulfuron-methyl)、甲磺隆(metsulfuron-methyl)、烟嘧磺隆(nicosulfuron)、环氧嘧磺隆(oxasulfuron)、氟嘧磺隆(primisulfuron)、氟磺隆(prosulfuron)、吡嘧磺隆(pyrazosulfuron-ethyl)、砜嘧磺隆(rimsulfuron)、甲嘧磺隆(sulfometuron-methyl)、磺酰磺隆(sulfosulfuron)、噻吩磺隆(thifensulfuron-methyl)、醚苯磺隆(triasulfuron)、苯磺隆(tribenuron-methyl)、三氟啶磺隆(trifloxysulfuron)、氟胺磺隆(triflusulfuron-methyl)、三氟甲磺隆(tritosulfuron)、嘧苯胺磺隆(orthosulfamuron)、丙嗪嘧磺隆(propyrisulfuron)、氟吡磺隆(flucetosulfuron)、嗪吡嘧磺隆(metazosulfuron)、甲硫嘧磺隆(methiopyrsulfuron)、单嘧磺隆甲酯(monosulfuron-methyl)、奥尔所磺隆(orsosulfuron)、碘嗪磺隆(iofensulfuron)等磺酰基脲系；甲咪唑烟酸(imazapic)、咪草酸(imazamethabenz)、铵基咪草啶酸(imazamox-ammonium)、灭草烟(imazapyr)、咪唑喹啉酸(imazaquin)、咪唑乙烟酸(imazethapyr)等咪唑啉酮系；氯酯磺草胺(cloransulam-methyl)、双氯磺草胺(diclosulam)、双氟磺草胺(florasulam)、唑嘧磺草胺(flumetsulam)、磺草唑胺(metosulam)、五氟磺草胺(penoxsulam)、啶磺草胺(pyroxsulam)、磺草唑胺(metosulfam)等三唑并嘧啶磺酰胺系；双草醚(bispyribac-sodium)、嘧啶肟草醚(pyribenzoxim)、环酯草醚(pyriftalid)、嘧硫草醚(pyrithiobac-sodium)、嘧草醚(pyriminobac-methyl)、吡丙醚(pyrimisulfan)等嘧啶基(硫)苯甲酸酯系；氟酮磺隆(flucarbazone)、丙苯磺隆(propoxycarbazone)、噻酮磺隆(thiencarbazone-methyl)等磺酰基氨基羰基三唑啉酮系；氟酮磺草胺(triafamone)等磺酰苯胺系；其它通过抑制植物的乙酰乳酸合成酶(ALS)(乙酰羟酸合成酶(AHAS))而表现出除草效力的成分。

(c)莠灭净(ametryn)、莠去津(atrazine)、氰草津(cyanazine)、敌草净(desmetryne)、异戊乙净(dimethametryn)、扑灭通(prometon)、扑草净(prometryn)、扑灭津系(扑灭津(propazine))、CAT(西玛津(simazine))、西草净(simetryn)、甲氧去草净(terbumeton)、特丁津(terbuthylazine)、去草净(terbutryne)、草达津(trietazine)、阿特拉通(atratone)、环特净(cybutryne)等三嗪系；环嗪酮(hexazinone)、苯嗪草酮(metamitron)、嗪草酮(metribuzin)等三嗪酮系；胺唑草酮(amicarbazone)等三唑啉酮系；除草定(bromacil)、环草定(lenacil)、特草定(terbacil)等尿嘧啶系；PAC(杀草敏(chloridazon))等哒嗪酮系；甜菜安(desmedipham)、甜菜宁(phenmedipham)、灭草灵(swep)等氨基甲酸酯系；氯溴隆(chlorobromuron)、绿麦隆(chlorotoluron)、枯草隆(chloroxuron)、

唑隆(dimefuron)、DCMU(敌草隆(diuron))、磺噻隆(ethidimuron)、非草隆(fenuron)、伏草隆(fluometuron)、异丙隆(isoproturon)、异

隆(isouron)、利谷隆(linuron)、噻唑隆(methabenzthiazuron)、秀谷隆(metobromuron)、甲氧隆(metoxuron)、绿谷隆(monolinuron)、草不隆(neburon)、环草隆(siduron)、丁噻隆(tebuthiuron)、吡喃隆(metobenzuron)、卡灵草(karbutilate)等尿素系；DCPA(敌稗(propanil))、CMMP(蔬草灭(pentanochlor))等酰胺系；环酰草胺(cypromid)等酰基苯胺系；溴酚肟(bromofenoxim)、溴苯腈(bromoxynil)、碘苯腈(ioxynil)等腈系；灭草松(bentazone)等苯并噻二嗪酮系；哒草特(pyridate)、6-氯-3-苯基-4-哒嗪醇(pyridafol)等苯基哒嗪系；其它的灭草唑(methazole)等通过抑制植物的光合作用而表现出除草效力的成分。

(d)敌草快(diquat)、百草枯(paraquat)等联吡啶

系；其它的其自身在植物体中成为自由基，生成活性氧而表现出速效的除草效力的成分。

(e)三氟羧草醚(acifluorfen-sodium)、治草醚(bifenox)、氯硝醚(甲氧除草醚(chlomethoxyfen))、乙羧氟草醚(fluoroglycofen)、氟磺胺草醚(fomesafen)、氟硝磺酰胺(halosafen)、乳氟禾草灵(lactofen)、乙氧氟草醚(oxyfluorfen)、除草醚(nitrofen)、氯氟草醚乙酯(ethoxyfen-ethyl)等二苯基醚系；异丙吡草酯(fluazolate)、吡草醚(pyraflufen-ethyl)等苯基吡唑系；吲哚酮草酯(cinidon-ethyl)、丙炔氟草胺(flumioxazin)、氟烯草酸(flumiclorac-pentyl)、氯酞亚胺(chlorphthalim)等N-苯基邻苯二甲酰亚胺系；氟噻甲草酯基(fluthiacet-methyl)、噻二唑草胺(thidiazimin)等噻二唑系；

草酮(oxadiazon)、丙炔

草酮(oxadiargyl)等

二唑系；唑啶草酮(azafenidin)、唑草酮(carfentrazone-ethyl)、甲磺草胺(sulfentrazone)、酰苯草酮(bencarbazone)等三唑啉酮系；戊基

唑酮(pentoxazone)等

唑烷二酮系；双苯嘧草酮(benzfendizone)、氟丙嘧草酯(butafenacil)等嘧啶二酮系；苯嘧磺草胺(saflufenacil)等磺酰基酰胺系；氟哒嗪草酯(flufenpyr-ethyl)等哒嗪系；双唑草腈(pyrachlonil)、氟唑草胺(profluazol)、氟嘧硫草酯(tiafenacil)、三氟草嗪(trifludimoxazin)等通过抑制植物的叶绿素生物合成并使光敏过氧化物在植物体中异常积累而表现出除草效力的成分。

(f)达草灭(norflurazon)、二甲哒草伏(metflurazon)等哒嗪酮系；吡氟酰草胺(diflufenican)、氟吡酰草胺(picolinafen)等吡啶羧酰胺系；硝磺草酮(mesotrione)、磺草酮(sulcotrione)、呋喃磺草酮(tefuryltrione)、环磺酮(tembotrione)、氟吡草酮(bicyclopyrone)、芬喹三酮(fenquinotrione)等三酮系；异

氯草酮(isoxachlortole)、异

唑草酮(isoxaflutole)等异

唑系；吡草酮(benzofenap)、吡唑特(pyrazolate/pyrazolynate)、苄草唑(pyrazoxyfen)、苯吡唑草酮(topramezone)、磺酰草吡唑(pyrasulfotole)、托吡拉特(tolpyralate)等吡唑系；ATA(杀草强(amitrol))等三唑系；广灭灵(clomazone)等异

唑烷酮系；苯草醚(aclonifen)等二苯基醚系；其它的氟丁酰草胺(beflubutamid)、氟啶草酮(fluridone)、氟咯草酮(flurochloridone)、呋草酮(flurtamone)、双环磺草酮(benzobicyclone)、去草酮(methoxyphenone)、缩酮环磺草酮(ketospiradox)等抑制类胡萝卜素等植物色素生物合成而表现出以白化作用为特征的除草效力的成分。

(g)草甘膦(glyphosate)、草甘膦铵(glyphosate-ammonium)、草甘膦异丙基胺(glyphosate-isopropylamine)、草甘膦三甲基硫盐(草硫膦(sulfosate))等甘氨酸系；其它的EPSP合成酶抑制剂。

(h)草丁膦(glufosinate)、草铵膦(glufosinate-ammonium)、双丙氨膦(bialaphos/bilanafos)等次膦酸系等谷氨酰胺合成酶抑制剂。

其它通过抑制植物的氨基酸生物合成而表现出除草效力的成分。

(i)黄草灵(asulam)等氨基甲酸酯系；其它的DHP(二氢蝶酸)合成酶抑制剂。

(j)氟草胺(bethrodine/benfluralin)、地乐胺(butralin)、敌乐胺(dinitramine)、丁氟消草(ethalfluralin)、黄草消(oryzalin)、二甲戊乐灵(pendimethalin)、氟乐灵(trifluralin)、磺乐灵(nitralin)、胺氟乐灵(prodiamine)等二硝基苯胺系；甲基胺草磷(amiprofos-methyl)、丁胺磷(butamifos)等氨基磷酸酯系；氟硫草定(dithiopyr)、噻唑烟酸(thiazopyr)等吡啶系；拿草特(propyzamide)、牧草胺(tebutam)等苯并酰胺系；敌草索(chlorthal)、TCTP(氯酞酸二甲酯(chlorthal-dimethyl))等苯甲酸系；IPC(氯苯胺灵)(chlorpropham)、苯胺灵(propham)、长杀草(carbetamide)、燕麦灵(barban)等氨基甲酸酯系；麦草氟(flamprop-M)、麦草氟异丙酯(flamprop-M-isopropyl)等芳基丙氨酸系；乙草胺(acetochlor)、甲草胺(alachlor)、丁草胺(butachlor)、二甲草胺(dimethachlor)、二甲酚草胺(dimethenamid)、甲酚噻草胺(dimethenamid-P)、吡草胺(metazachlor)、异丙甲草胺(metolachlor)、精异丙甲草胺(S-metolachlor)、烯草胺(pethoxamid)、丙草胺(pretilachlor)、扑草胺(propachlor)、异丙草胺(propisochlor)、甲氧噻草胺(thenylchlor)等氯乙酰胺系；双苯酰草胺(diphenamid)、敌草胺(napropamide)、萘氧苯草胺(naproanilide)等乙酰胺系；氟噻草胺(flufenacet)、苯噻草胺(mefenacet)等氧基乙酰胺系；四唑草胺(fentrazamide)等四唑啉酮系；其它的莎稗磷(anilofos)、茚草酮(indanofan)、唑草胺(cafenstrole)、哌草磷(piperophos)、甲硫唑草啉(methiozolin)、苯磺

唑草(fenoxasulfone)、砜吡草唑(pyroxasulfone)、三唑酰草胺(ipfencarbazone)等通过抑制植物的微管聚合、微管形成、细胞分裂或者抑制超长链脂肪酸(Very Long Chain Fatty Acid：VLCFA)生物合成而表现出除草效力的成分。

(k)DBN(敌草腈(dichlobenil))、DCBN(氯硫酰草胺(chlorthiamid))等腈系；异

酰草胺(isoxaben)等苯并酰胺系；氟胺草唑(flupoxam)等三唑并羧酰胺系；二氯喹啉酸(quinclorac)等喹啉羧酸系；其它的三嗪氟草胺(triaziflam)、茚嗪氟草胺(indaziflam)等通过抑制细胞壁(纤维素)合成而表现出除草效力的成分。

(l)DNOC、DNBP(地乐酚(dinoseb))、特乐酚(dinoterb)等二硝基酚系；其它的通过解偶联(膜破坏)而表现出除草效力的成分。

(m)丁草特(butylate)、草灭特(cycloate/cycloate)、哌草丹(dimepiperate)、EPTC、戊草丹(esprocarb)、草达灭(molinate)、坪草丹(orbencarb)、克草丹(pebulate)、苄草丹(prosulfocarb)、禾草丹(benthiocarb/thiobencarb)、仲草丹(tiocarbazil)、野麦畏(triallate)、灭草猛(vernolate)、燕麦敌(diallate)等硫代氨基甲酸酯系；SAP(地散磷(bensulide))等二硫代磷酸酯系；呋草磺(benfuresate)、甜菜呋(ethofumesate)等苯并呋喃系；TCA、DPA(茅草枯(dalapon))、四氟丙酸(tetrapion/flupropanate)等氯碳酸系；其它通过抑制植物的脂质生物合成而表现出除草效力的成分。

(n)氯甲酰草胺(clomeprop)、2,4－PA(2,4-D)、2,4－DB、滴丙酸(dichlorprop)、MCPA、MCPB、MCPP(氯苯氧丙酸(mecoprop))等羧酸苯氧酯系；豆科威(chloramben)、MDBA(麦草畏(dicamba))、TCBA(2,3,6－TBA)等苯甲酸系；二氯吡啶酸(clopyralid)、氯氨吡啶酸(aminopyralid)、氯氟吡氧乙酸(fluroxypyr)、毒莠定(picloram)、三氯吡氧乙酸(triclopyr)、氟氯吡啶酯(halauxifen)等吡啶羧酸系；二氯喹啉酸(quinclorac)、氯甲喹啉酸(quinmerac)等喹啉羧酸系；NPA(抑草生(naptalam))、氟吡草腙(diflufenzopyr)等邻氨甲酰苯甲酸缩氨脲系；其它的草除灵(benazolin)、氟吡草腙(diflufenzopyr)、氯氟吡氧乙酸(fluroxypyr)、整形醇(chlorflurenol)、环丙嘧啶酸(aminocyclopyrachlor)、DAS534等通过扰乱植物的激素作用而表现出除草效力的成分。

(o)麦草氟异丙酯(flamprop-isopropyl)等芳基氨基丙酸系；野燕枯(difenzoquat)等吡唑鎓系；DSMA、MSMA等有机砷系；其它的溴丁酰草胺(bromobutide)、整形醇(chlorflurenol)、环庚草醚(cinmethylin)、苄草隆(cumyluron)、棉隆(dazomet)、香草隆(daimuron)、甲基杀草隆(methyl-dymron)、乙基苯草胺(etobenzanid)、杀木膦(fosamine)、

嗪草酮(oxaziclomefone)、油酸(oleic acid)、壬酸(pelargonicacid)、稗草畏(pyributicarb)、茵多杀(endothall)、氯酸钠(sodiumchlorate)、威百亩(metam)、灭藻醌(quinoclamine)、6-氯-3-(2-环丙基-6-甲基苯氧基)哒嗪-4-基吗啉-4-羧酸酯(cyclopyrimorate)、灭草环(tridiphane)、氯酰草膦(clacyfos)等除草剂。

作为本发明中可以使用的药害减轻剂(安全剂)，例如，可以举出解草酮(benoxacor)、解草酯(cloquintocet)、解毒喹(cloquintocet-mexyl)、解草胺腈(cyometrinil)、环丙磺酰胺(cyprosulfamide)、二氯丙烯胺(dichlormid)、双环咯酮(dicyclonon)、增效磷(dietholate)、解草唑(fenchlorazole)、乙基解草唑(fenchlorazole-ethyl)、解草啶(fenclorim)、解草安(flurazole)、氟草肟(fluxofenim)、解草

唑(furilazole)、双苯

唑酸(isoxadifen)、双苯

唑酸乙酯(isoxadifen-ethyl)、吡唑解草酸(mefenpyr)、吡唑解草酸二乙酯(mefenpyr-diethyl)、N-甲基-氨基甲酸4-氯苯基酯(mephenate)、萘二甲酸酐(naphthalic anhydride)、解草腈(oxabetrinil)等。

[实施例]

〔制剂例〕

示出若干与本发明的除草剂相关的制剂例，但本发明化合物(有效成分)、添加物和添加比例不仅限定于本实施例，可以在更大的范围内变更。制剂实施例中的份表示重量份。

(制剂实施例1)可湿性粉剂

将以上成分均匀混合并进行微细粉碎，得到有效成分20％的可湿性粉剂。

(制剂实施例2)乳剂

将以上成分混合、溶解而得到有效成分20％的乳剂。

(制剂实施例3)粒剂

将以上成分均匀混合并进行微细粉碎后，造粒成直径0.5～1.0mm的粒状而得到有效成分5％的粒剂。

接下来，示出合成实施例。但是，本发明不限于下述的实施例。

(实施例1)

1－甲氧基－3－甲基－6－(2－(甲基磺酰基)－4－(三氟甲基)苯基)－7－氧杂－3,4－二氮杂双环[4.1.0]庚－4－烯－2－酮〔1-methoxy-3-methyl-6-(2-(methylsulfonyl)-4-(trifluoromethyl)phenyl)-7-oxa-3,4-diazabicyclo[4.1.0]hept-4-en-2-one〕(化合物编号A-1)的制造

使4－羟基－2－甲基－5－(2－(甲基磺酰基)－4－(三氟甲基)苯基)哒嗪－3(2H)－酮(0.09g)溶解于乙腈(2.5mL)，在室温下进行搅拌。向其中加入N－氯琥珀酰亚胺(0.10g)，在80℃下搅拌3小时。冷却至室温。然后，加入甲醇(2.5mL)和甲醇钠(0.05g)，在该温度下搅拌1小时。

将反应溶液减压浓缩。将所得到的浓缩物利用硅胶柱色谱法进行纯化，由此得到目标化合物0.05g。

(实施例2)

1－甲氧基－3－甲基－6－(1,1－二氧化－8－(三氟甲基)硫代色满－5－基)－7－氧杂－3,4－二氮杂双环[4.1.0]庚－4－烯－2－酮〔1-methoxy-3-methyl-6-(1,1-dioxido-8-(trifluoromethyl)thiochroman-5-yl)-7-oxa-3,4-diazabicyclo[4.1.0]hept-4-en-2-one〕的合成：(化合物编号B-1)

使5－(1,1－二氧化－8－(三氟甲基)硫代色满－5－基)－4－羟基－2－甲基哒嗪－3(2H)－酮(0.37g)溶解于N,N-二甲基甲酰胺(2mL)，在室温下进行搅拌。向其中加入N－氯琥珀酰亚胺(0.10g)，在室温下搅拌2小时。然后，加入甲醇(10mL)和甲醇钠(0.22g)，在该温度下搅拌1小时。

将反应溶液减压浓缩，将所得到的残渣用硅胶柱色谱法进行纯化，由此得到目标物0.23g。

(参考例1)

5－(1,1－二氧化－8－(三氟甲基)硫代色满－5－基)－4－羟基－2－甲基哒嗪－3(2H)－酮的合成

使5－(1,1－二氧化－8－(三氟甲基)硫代色满－5－基)－4甲氧基－2－甲基哒嗪－3(2H)－酮(0.39g)溶解于吗啉(2mL)后，以110℃加热回流1小时。

将反应溶液倒入盐酸中，接着用乙酸乙酯进行萃取。将所得到的有机层用饱和食盐水进行清洗，用无水硫酸镁使其干燥，进行过滤。将滤液减压浓缩，由此得到目标物0.31g。

(参考例2)

5－(1,1－二氧化－8－(三氟甲基)硫代色满－5－基)－4－甲氧基－2－甲基哒嗪－3(2H)－酮的合成

使5－溴－8－(三氟甲基)硫代色满－1,1－二氧化物(0.36g)溶解于二

烷(10mL)，在室温下进行搅拌。向其中依次加入4－甲氧基－2－甲基－5－(4,4,5,5－四甲基－1,3,2－二氧杂硼烷－2－基)哒嗪－3(2H)－酮(0.27g)、碳酸钾(0.41g)和[1,1’-双(二苯基膦)二茂铁]二氯化钯(II)－二氯甲烷加成物(0.04g)，在90℃下搅拌一晩。

将所得到的液体进行过滤。将滤液减压浓缩。将所得到的浓缩物利用硅胶柱色谱法进行纯化，由此得到目标化合物0.22g。

示出所得到的化合物的NMR数据。

¹H-NMR(400MHz,CDCl₃):δ2.40-2.48(m,2H),2.72-2.80(m,1H),2.86-2.95(m,1H),3.40(t,2H),3.83(s,3H),4.12(s,3H),7.41(d,1H),7.44(s,1H),7.84(d,1H).

(参考例3)

5－溴－8－(三氟甲基)硫代色满－1,1－二氧化物的合成

(工序1)

3－(6－溴－2－三氟－3－(三氟甲基)苯基)丙酸的合成

向500mL的四口烧瓶中以0℃依次加入甲酸(58.2g)、三乙基胺(18.3g)、6－溴－2－氟－3－(三氟甲基)苯甲醛48.7g)和米氏酸(Meldrum’s acid)(26.0g)。然后，加热回流4小时。

在所得到的液体中加入盐酸，将析出固体物质过滤分离。将所得到的固体物质干燥而得到目标化合物53.8g。

(工序2)

3－(6－溴－2－氟－3－(三氟甲基)苯基)丙烷－1－醇的合成

使3－(6－溴－2－三氟－3－(三氟甲基)苯基)丙酸(30g)溶解于四氢呋喃(191mL)，在室温下进行搅拌。向其中加入硼烷·四氢呋喃配合物(0.9M,127mL)，在0℃下搅拌1小时。

将所得到的液体倒入盐酸中，接着用乙酸乙酯进行萃取。将所得到的有机层用饱和食盐水进行清洗，用无水硫酸镁使其干燥，进行过滤。将滤液减压浓缩。将所得到的浓缩物利用硅胶柱色谱法进行纯化，由此得到目标化合物28.9g。

(工序3)

1－溴－2－(3－氯丙基)－3－氟－4－(三氟甲基)苯的合成

使3－(6－溴－2－氟－3－(三氟甲基)苯基)丙烷－1－醇(15.3g)溶解于二氯乙烷(102mL)，在室温下进行搅拌。向其中加入氯化亚硫酰(9.1g)和N,N-二甲基甲酰胺(0.2g)，加热回流2小时。

将所得到的液体进行减压浓缩。将所得到的浓缩物利用硅胶柱色谱法进行纯化，由此得到目标化合物16.4g。

(工序4)

5－溴－8－(三氟甲基)硫代色满的合成

使1－溴－2－(3－氯丙基)－3－氟－4－(三氟甲基)苯(14.4g)溶解于N,N-二甲基甲酰胺(158mL)，在室温下进行搅拌。向其中加入硫化钠(4.2g)，在60℃下加热回流一晩。

将所得到的液体倒入水中，接着用乙酸乙酯进行萃取。将所得到的有机层用饱和食盐水进行清洗，用无水硫酸镁使其干燥，进行过滤。将滤液减压浓缩。将所得到的浓缩物利用硅胶柱色谱法进行纯化，由此得到目标化合物6.8g。

(工序5)

5－溴－8－(三氟甲基)硫代色满－1,1－二氧化物的合成

使5－溴－8－(三氟甲基)硫代色满(2.0g)溶解于甲醇27mL、水7mL，在室温下进行搅拌。向其中加入单过硫酸氢钾(Oxone)(8.3g)，在室温下搅拌48小时。

将所得到的液体进行过滤。将滤液减压浓缩。向其中倒入水，接着用乙酸乙酯进行萃取。将所得到的有机层用饱和食盐水进行清洗，用无水硫酸镁使其干燥，进行过滤。将滤液减压浓缩。将所得到的浓缩物利用硅胶柱色谱法进行纯化，由此得到目标化合物2.0g。

(参考例4)

(工序1)

5－(8－(三氟甲基)硫代色满－5－基)－4－甲氧基－2－甲基哒嗪－3(2H)－酮的合成

使(8－(三氟甲基)硫代色满－5－基)硼酸(9.6g)溶解于甲苯(200mL)、水(50mL)，在室温下进行搅拌。向其中依次加入5－氯－4－甲氧基－2甲基哒嗪－3(2H)－酮(13.1g)、碳酸钾(17.3g)和四(三苯基膦)钯(0)(4.0g)，加热回流一晩。

向其中倒入水，接着用乙酸乙酯进行萃取。将所得到的有机层用饱和食盐水进行清洗，用无水硫酸镁使其干燥，进行过滤。将滤液减压浓缩。将所得到的浓缩物利用硅胶柱色谱法进行纯化，由此得到目标化合物16.8g。

(工序2)

使4－甲氧基－2－甲基－5－(8－(三氟甲基)硫代色满－5－基)哒嗪－3(2H)－酮(1.5g)溶解于氯仿(16mL)，以0℃进行搅拌。在该溶液中加入间氯过苯甲酸(2.4g)，在室温下搅拌2小时。

向其中依次加入水、硫代乙酸钠水溶液、饱和碳酸氢钠，进行减压浓缩。将该浓缩液用乙酸乙酯进行萃取。将所得到的有机层用饱和碳酸氢钠、饱和食盐水进行清洗，用无水硫酸镁使其干燥，进行过滤。将滤液减压浓缩。使所得到的晶体干燥，由此得到目标物1.6g。

(参考例5)

8－(三氟甲基)硫代色满－5－基)硼酸的合成

使5－溴－8－(三氟甲基)硫代色满(4.5g)溶解于乙醚(30mL)，在－78℃下进行搅拌。在该溶液中加入正丁基锂－己烷溶液(2.8M，5.9mL)，在该温度下搅拌1小时。加入硼酸三甲酯(2.0mL)，缓慢升温到室温。

向其中倒入盐酸，接着用乙酸乙酯进行萃取。将所得到的有机层用饱和食盐水进行清洗，用无水硫酸镁使其干燥，进行过滤。将滤液减压浓缩。将析出固体物质过滤分离，将所得到的固体物质干燥而得到目标化合物2.8g。

将利用与上述的合成实施例同样的方法而制造的本发明化合物的一个例子示于第1表。第1表示出式(I-2)表示的化合物中的取代基。也一并示出作为物性值的熔点。Me表示甲基，Et表示乙基，ⁿPr表示正丙基，ⁱPr表示异丙基，^cPr表示环丙基，^tBu表示叔丁基，ⁿHex表示正己基，Ph表示苯基。以下，在第2表和第3表中表示同样的含义。

[表1]

第1表

[表2]

第1表(续)

[表3]

第1表(续)

[表4]

第1表(续)

[表5]

第1表(续)

进而将利用同样的方法而制造的本发明化合物的一个例子示于第2表。

[表6]

第2表

[表7]

第2表(续)

[表8]

第2表(续)

[表9]

第2表(续)

进而将利用同样的方法而制造的本发明化合物的一个例子示于第3表。第3表示出式(I-4)表示的化合物中的取代基。

[表10]

第3表

[表11]

第3表(续)

第1表～第3表所记载的化合物中的熔点一栏中标记＊的化合物为非晶或具有粘性油的性状的化合物。以下示出其¹H－NMR数据。

化合物A-10：¹H-NMR(400MHz,CDCl₃):δ3.08(s,3H),3.50(s,3H),3.76(s,3H),4.03(s,3H),7.97(d,1H),7.65-7.68(m,2H),7.74(t,1H),7.82(d,1H),8.01(d,1H).

化合物A-11：¹H-NMR(400MHz,CDCl₃):δ1.59(s,9H),3.54(s,3H),3.72(s,3H),3.91(s,3H),7.31(s,1H),7.73(m,2H).

化合物A-15：¹H-NMR(400MHz,CDCl₃):δ2.78(s,3H),3.14(s,3H),3.25(s,3H),3.52(s,3H),3.70(s,3H),7.21(s,1H),7.76(d,1H),8.07(d,1H).

化合物A-17：¹H-NMR(400MHz,CDCl₃):δ3.28(s,3H),3.42(s,3H),3.49(s,3H),3.66(s,3H),3.77-3.81(m,2H),4.36-4.40(m,2H),7.20(s,1H),7.48(d,1H),7.93(d,1H).

化合物A-20：¹H-NMR(400MHz,CDCl₃):δ2.44-2.56(m,2H),3.10(s,3H),3.75(s,3H),3.79(t,2H),4.64(s,2H),7.19(s,1H),7.72(dd,1H),7.82(d,1H),7.97(d,1H).

化合物A-24：¹H-NMR(400MHz,CDCl₃):δ2.97(s,3H),3.49(s,3H),3.72(s,3H),6.54(s,1H),7.24(s,1H),7.72(s,1H),7.80(s,1H),7.87(d,1H),8.21(d,1H).

化合物A-25：¹H-NMR(400MHz,CDCl₃):δ2.52-2.63(m,4H),3.45-3.67(m,15H),7.19(s,1H),7.70(d,1H),8.16(d,1H).

化合物A-26：¹H-NMR(400MHz,CDCl₃):δ3.14(s,3H),3.53(s,3H),3.79(s,3H),7.42-7.53(m,4H),7.63-7.65(m,2H),7.89(d,1H),7.95(dd,1H),8.22(d,1H).

化合物A-28：¹H-NMR(400MHz,CDCl₃):δ3.10(s,3H),3.49(s,3H),3.51(s,3H),3.74(s,3H),4.56(s,2H),7.20(s,1H),7.71(dd,1H),7.81(d,1H),7.98(d,1H).

化合物A-31：¹H-NMR(400MHz,CDCl₃):δ3.50(s,3H),3.68-3.77(m,10H),4.01-4.14(m,4H),7.20(s,1H),7.61-7.63(m,2H),8.97(s,1H).

化合物A-32：¹H-NMR(400MHz,CDCl₃):δ2.10(s,3H),3.42-3.50(m,7H),3.66-3.74(m,7H),6.28(s,1H),7.23(s,3H),7.52-7.58(m,2H).

化合物A-33：¹H-NMR(400MHz,CDCl₃):δ2.21-2.46(m,2H),2.52-2.58(m,2H),3.14(s,3H),3.50(s,3H),3.67-3.88(m,5H),7.25(s,1H),7.75(d,1H),8.06-8.11(m,1H).

化合物A-35：¹H-NMR(400MHz,CDCl₃):δ2.28(s,3H),3.17(s,3H),3.53(s,3H),3.71(s,3H),3.96-4.05(m,2H),5.10-5.31(m,2H),7.17(s,1H),7.73(d,1H),8.08(d,1H).

化合物A-38：¹H-NMR(400MHz,CDCl₃):δ2.72(s,3H),3.23(s,3H),3.50(s,3H),3.67(s,3H),4.74-4.75(m,2H),6.93(s,1H),7.20(s,1H),7.55(d,1H),7.97(d,1H).

化合物A-40：¹H-NMR(400MHz,CDCl₃):δ3.52(s,3H),3.70(s,3H),3.73-3.81(m,6H),4.25(dd,2H),7.27(s,1H),7.51(s,2H),9.05(s,1H).

化合物A-41：¹H-NMR(400MHz,CDCl₃):δ2.05(br,3H),2.11(s,3H),2.28(s,3H),3.51(s,3H),3.68(s,3H),3.96(s,3H),7.13(br,1H),7.19(s,1H),7.39(br,1H).

化合物A-42：¹H-NMR(400MHz,CDCl₃):δ3.34(s,3H),3.49(s,3H),3.74(s,3H),7.21(s,1H),7.90(d,1H),8.05(d,1H).

化合物A-43：¹H-NMR(400MHz,CDCl₃):δ2.55-2.68(m,6H),3.15(s,3H),3.65-3.67(m,6H),7.28(s,1H),7.60(d,1H),7.96(d,1H).

化合物A-45：¹H-NMR(400MHz,CDCl₃):δ1.78(s,3H),1.80(s,3H),3.33(s,3H),3.51(s,3H),3.66(s,3H),5.62(d,1H),5.72(d,1H),7.25(s,1H),7.73(d,1H),8.15(d,1H).

化合物A-47：¹H-NMR(400MHz,CDCl₃):δ3.11(s,3H),3.74(s,3H),4.15-4.26(m,1H),4.70-4.80(m,1H),7.25(s,1H),7.96-8.03(m,2H),8.25(s,1H).

化合物A-49：¹H-NMR(400MHz,CDCl₃):δ1.82(s,3H),2.69(s,3H),3.51(s,3H),3.74(s,3H),7.18-7.29(m,3H),7.45-7.49(m,2H),7.75(d,1H),8.17(d,1H).

化合物A-50：¹H-NMR(400MHz,CDCl₃):δ0.76(t,3H),0.87-0.95(m,2H),1.02-1.15(m,4H),1.36-1.48(m,2H),3.17(s,3H),3.52(s,3H),3.75-3.86(m,2H),4.46-4.56(m,2H),7.21(s,1H),7.98-8.02(m,2H),8.29(s,1H).

化合物A-52：¹H-NMR(400MHz,CDCl₃):δ3.54(s,3H),3.71(s,3H),7.31(s,1H),7.68-7.75(m,2H),7.85-7.89(m,1H),8.14(s,1H),8.61(s,1H).

化合物A-53：¹H-NMR(400MHz,CDCl₃):δ3.30(s,3H),3.43(s,3H),3.80(s,3H),7.36(dd,1H),7.49(s,1H),7.54-7.60(m,1H),7.91(dd,1H).

化合物A-54：¹H-NMR(400MHz,CDCl₃):δ0.70(t,3H),1.45-1.54(m,2H),3.10(s,3H),3.38(s,3H),3.77(s,3H),3.93(t,2H),7.90-7.97(m,2H),8.21(s,1H).

化合物A-56：¹H-NMR(400MHz,CDCl₃):δ3.54(s,3H),3.69(s,3H),7.30(s,1H),7.60-7.70(m,3H),7.81(d,1H),7.94(s,1H).

化合物A-60：¹H-NMR(400MHz,CDCl₃):δ1.08(t,3H),3.17(s,3H),3.52(s,3H),3.86-3.94(m,1H),4.46-4.54(m,1H),5.21(d,1H),5.25(d,1H),7.20(s,1H),7.94-8.03(m,2H),8.29(s,1H).

化合物A-61：¹H-NMR(400MHz,CDCl₃):δ0.32-0.37(m,2H),0.50-0.56(m,2H),1.19-1.25(m,1H),3.14(s,3H),3.66-3.87(m,5H),7.20(s,1H),7.97-8.01(m,2H),8.27(s,1H).

化合物A-62：¹H-NMR(400MHz,CDCl₃):δ3.13(s,3H),3.58(s,3H),4.23-4.32(m,1H),4.81-4.90(m,1H),7.24(s,1H),7.95-8.05(m,2H),8.28(s,1H).

化合物A-63：¹H-NMR(400MHz,CDCl₃):δ1.08(t,3H),3.18(s,3H),3.43(s,3H),3.87-3.95(m,1H),4.46-4.54(m,1H),5.21(d,1H),5.25(d,1H),7.26(s,1H),7.98-8.04(m,2H),8.29(s,1H).

化合物A-64：¹H-NMR(400MHz,CDCl₃):δ3.16(s,3H),3.43(s,3H),3.80(s,3H),5.20(d,1H),5.27(d,1H),7.27(s,1H),7.99-8.07(m,2H),8.29(s,1H).

化合物A-69：¹H-NMR(400MHz,CDCl₃):δ2.86-3.02(m,3H),3.10-3.44(m,4H),3.53(s,3H),3.76(s,3H),7.21(s,1H),7.55-7.74(m,3H).

化合物A-70：¹H-NMR(400MHz,CDCl₃):δ3.02(s,3H),3.54(s,3H),3.76(s,3H),6.86-6.96(m,1H),7.15(s,1H),7.50-7.82(m,4H).

化合物A-71：¹H-NMR(400MHz,CDCl₃):δ1.45(t,3H),3.20(q,2H),3.35(s,3H),3.48(s,3H),3.65(s,3H),4.98-5.85(m,1H),7.25(s,1H),7.79(d,1H),8.12(d,1H).

化合物A-74：¹H-NMR(400MHz,CDCl₃):δ3.19-3.30(m,4H),3.52(s,3H),3.69-3.79(m,7H),7.25(s,1H),7.92-8.09(m,3H).

化合物A-75：¹H-NMR(400MHz,CDCl₃):δ3.13(s,3H),3.51(s,3H),3.78(s,3H),7.20(s,1H),7.59(dd,1H),7.86(d,1H),7.89(d,1H).

化合物B-2：¹H-NMR(400MHz,CDCl₃):δ2.49-2.63(m,2H),2.80-2.89(m,1H),3.09-3.18(m,1H),3.35-3.40(m,1H),3.55(s,3H),3.69-3.73(m,1H),4.07-4.16(m,2H),4.29-4.34(m,1H),4.61-4.68(m,1H),7.19(s,1H),7.60-7.99(m,6H).

化合物B-9：¹H-NMR(400MHz,CDCl₃):δ1.79(m,2H),2.09-2.23(m,2H),3.30-3.45(m,4H),3.54(s,3H),3.74(s,3H),7.16(s,1H),7.89(s,2H).

化合物B-11：¹H-NMR(400MHz,CDCl₃):δ2.15(s,3H),2.50-2.78(m,5H),3.41-3.56(m,5H),3.69(s,3H),4.12-4.28(m,4H),7.13(s,1H),7.49(s,1H).

化合物B-12：¹H-NMR(400MHz,CDCl₃):δ1.41(s,6H),2.22-2.40(m,4H),2.56(s,3H),3.39-3.45(m,2H),3.51(s,3H),3.68(s,3H),7.15(s,1H),7.36(d,1H),7.62(d,1H).

化合物B-13：¹H-NMR(400MHz,CDCl₃):δ3.51(s,3H),3.59(dt,2H),3.73(s,3H),4.83-4.95(m,2H),7.18(s,1H),7.56(d,1H),7.76(d,1H).

化合物B-15：¹H-NMR(400MHz,CDCl₃):δ2.46-2.49(m,3H),3.45-3.46(m,3H),3.78-3.79(m,3H),4.10-4.13(m,3H),6.76-6.80(m,2H),7.00-7.05(m,3H),7.38-7.44(m,1H),7.85-7.95(m,1H).

化合物C-6：¹H-NMR(400MHz,CDCl₃):δ1.67-1.86(m,4H),1.97(s,3H),2.52-2.61(m,2H),2.80-2.84(m,2H),3.40-3.47(m,2H),3.53(s,3H),3.79-3.82(m,1H),4.35-4.39(m,1H),7.15(s,1H),7.85-7.88(m,2H).

化合物C-11：¹H-NMR(400MHz,CDCl₃):δ2.49-2.52(m,2H),2.82-2.88(m,2H),3.12(s,3H),3.21(s,3H),3.36-3.46(m,2H),3.54(s,3H),3.78-3.82(m,1H),4.15-4.30(m,2H),7.16(s,1H),7.89(s,2H).

化合物C-12：¹H-NMR(400MHz,CDCl₃):δ2.50-2.55(m,2H),2.83-2.96(m,2H),3.36-3.43(m,2H),3.54(s,3H),3.66(s,3H),4.74(s,2H),7.17(s,1H),7.86-7.91(m,2H).

化合物C-23：¹H-NMR(400MHz,CDCl₃):δ1.52(s,9H),2.46-2.50(m,2H),2.74-2.88(m,2H),3.34-3.37(m,2H),3.67(s,3H),7.05(s,1H),7.83-7.86(m,2H).

化合物C-26：¹H-NMR(400MHz,CDCl₃):δ2.37-2.42(m,2H),2.62-2.78(m,2H),2.80(s,3H),3.37-3.40(m,2H),3.52(s,3H),3.70(s,3H),7.14(s,1H),7.28(d,1H),7.58(d,1H).

化合物C-30：¹H-NMR(400MHz,CDCl₃):δ1.87(s,3H),2.44-2.65(m,2H),3.06-3.15(m,2H),3.38-3.53(m,5H),3.72(s,3H),7.38(d,1H),7.80(d,1H).

化合物C-31：¹H-NMR(400MHz,CDCl₃):δ2.48-2.98(m,4H),3.36-3.45(m,5H),3.74(s,3H),5.10(d,1H),5.34(d,1H),7.21(d,1H),7.83-7.90(m,2H).

化合物C-35：¹H-NMR(400MHz,CDCl₃):δ2.45-2.52(m,2H),2.67-2.83(m,2H),3.29-3.42(m,2H),3.54(s,3H),4.31(dt,1H),4.86-4.95(m,1H),7.21(s,1H),7.79-7.96(m,2H).

化合物C-36：¹H-NMR(400MHz,CDCl₃):δ2.49-2.51(m,2H),2.79-2.83(m,1H),2.93-2.99(m,1H),3.32-3.37(m,2H),3.54(s,3H),5.01-5.17(m,1H),5.47-5.53(m,1H),7.16(s,1H),7.30-7.36(m,2H),7.51-7.77(m,5H).

(除草效果的评价)

接下来通过以下的试验例来表明本发明化合物作为除草剂的有效成分是有用的。

(试验例1)

(1)试验用乳剂的制备

将POA烯丙基苯基醚(4.1重量份)、POE－POP二醇(1重量份)、POE山梨糖醇酐月桂酸酯(0.8重量份)、甘油(2.6重量份)、二甲基甲酰胺(65.9重量份)、N－甲基吡咯烷酮(5.1重量份)、环己酮(15.4重量份)和芳香族烃(5.1重量份)混合并溶解，制备乳剂。使本发明化合物(4mg)溶解于该乳剂(100μL)，制备试验用乳剂。POA表示“聚氧化烯”，POE表示“聚氧乙烯”，POP表示“聚氧丙烯”。

(2)茎叶散布处理

向150cm²的盆中填充土壤，在表层播种燕麦(Avena sativa)、西洋甘菊(Matricaria chamomilla)、大狗尾草(Setaria faberi)、升马唐(Digitaria ciliaris)、苘麻(Abutilon theophrasti)和反枝苋(Amaranthus retroflexus)的种子，轻轻覆盖土壤。然后，使其在温室内生长。在各植物生长到2～4cm的茎高的时刻，以达到规定的有效成分量的方式稀释上述的试验用乳剂，用小型喷雾器以每公顷250L的散布水量散布于茎叶部。

(3)评价

3周后，对每种杂草测定无处理区和处理区的地上部生草重量，由下述计算式算出杀草率。

(4)杀草率的计算式

杀草率(％)＝〔(无处理区的地上部生草重量－处理区的地上部生草重量)/(无处理区的地上部生草重量)〕×100

将A-1、A-2、A-3、A-4、A-5、A-6、A-9、A-10和B-1的化合物以达到每公顷1000g的散布量的方式进行散布。结果，任一化合物对苘麻的杀草率都为80％以上。

将A-1、A-2、A-3、A-4、A-5、A-6、A-10和B-1的化合物以达到每公顷1000g的散布量的方式进行散布。结果，任一化合物对西洋甘菊的杀草率都为80％以上。

进而继续示出评价结果。

(a)苘麻

将第4表中示出的化合物以达到每公顷1000g的散布量的方式进行散布。结果，任一化合物对苘麻都表现出80％以上的杀草活性。

[表12]

第4表

将第5表中示出的化合物以达到每公顷250g的散布量进行散布。结果，任一化合物对苘麻都表现出80％以上的杀草活性。

[表13]

第5表

(b)西洋甘菊

将第6表中示出的化合物以达到每公顷1000g的散布量的方式进行散布。结果，任一化合物对西洋甘菊都表现出80％以上的杀草活性。

[表14]

第6表

将第7表中示出的化合物以达到每公顷250g的散布量的方式进行散布。结果，任一化合物对西洋甘菊都表现出80％以上的杀草活性。

[表15]

第7表

(c)燕麦

将第8表中示出的化合物以达到每公顷1000g的散布量的方式进行散布。结果，任一化合物对燕麦都表现出80％以上的杀草活性。

[表16]

第8表

将第9表中示出的化合物以达到每公顷250g的散布量的方式进行散布。结果，任一化合物对燕麦都表现出80％以上的杀草活性。

[表17]

第9表

(d)大狗尾草

将第10表中示出的化合物以达到每公顷1000g的散布量的方式进行散布。结果，任一化合物对大狗尾草都表现出80％以上的杀草活性。

[表18]

第10表

将第11表中示出的化合物以达到每公顷250g的散布量的方式进行散布。结果，任一化合物对大狗尾草都表现出80％以上的杀草活性。

[表19]

第11表

(e)升马唐

将第12表中示出的化合物以达到每公顷1000g的散布量的方式进行散布。结果，任一化合物对升马唐都表现出80％以上的杀草活性。

[表20]

第12表

将第13表中示出的化合物以达到每公顷250g的散布量的方式进行散布。结果，任一化合物对升马唐都表现出80％以上的杀草活性。

[表21]

第13表

(f)反枝苋

将第14表中示出的化合物以达到每公顷1000g的散布量的方式进行散布。结果，任一化合物对反枝苋都表现出80％以上的杀草活性。

[表22]

第14表

将第15表中示出的化合物以达到每公顷250g的散布量的方式进行散布。结果，任一化合物对反枝苋都表现出80％以上的杀草活性。

[表23]

第15表

从本发明化合物中随机选择的化合物都起到如上所述的效果，因此可以理解为本发明化合物是包括未完全例示出的化合物在内起到较高除草效果的化合物。

[产业上的可利用性]

能够提供即便以低药量也能够起到可靠的杂草防除效果、对作物的药害少且对环境的安全性高、作为除草剂的有效成分而有用的新型7－氧杂－3,4－二氮杂双环[4.1.0]庚－4－烯－2－酮化合物和除草剂。

Claims

1.式(I)表示的化合物或其盐，

在式(I)中，

Q表示取代或无取代的苯基、或者取代或无取代的萘基。

2.根据权利要求1所述的式(I)表示的化合物或其盐，其中，所述式(I)表示的化合物由式(I-1)表示，

R^b表示取代或无取代的C1～6烷基或者取代或无取代的苯基，

R^c表示氢原子或者取代或无取代的C1～6烷基；

所述的R₂N－CO－表示的基团、R₂N－CO－NH－表示的基团、R₂N－CO－CO－NH－表示的基团、或R₂N－S(O)₂－表示的基团中，R与R可以键合并与它们所键合的氮原子一起形成四～六元环；

所述的R₂S(O)＝N－表示的基团中，R和R可以键合并与它们所键合的硫原子一起形成五～六元环；

3.根据权利要求1所述的式(I)表示的化合物或其盐，其中，所述式(I)表示的化合物由式(I-3)表示，

m表示0～3的整数，m为2以上时，X¹可以相同或不同。

4.根据权利要求1所述的化合物或其盐，其中，R²中的C1～6烷基上的取代基为选自如下组中的至少一者，

所述组为由卤素基团、羟基、C1～6烷氧基、C1～6烷氧基C1～6烷氧基、C1～6卤代烷氧基、C1～6烷基硫基、C1～6烷基亚磺酰基、C1～6烷基磺酰基、C3～6环烷基、苯基、五元杂芳基、C1～6烷基羰基、苯甲酰基、C1～6烷氧基羰基、C1～6烷基羧酰胺基、((1,3-二氧代异吲哚啉-2-基)氧基、三甲基甲硅烷基、氰基构成的组；以及

5.一种除草剂，含有选自权利要求1～4中任一项所述的化合物及其盐中的至少一者作为有效成分。

6.一种防除有用植物中的单子叶类和/或双子叶类的杂草的方法，该方法包括如下工序：将权利要求1～4中任一项所述的化合物或其盐、或者含有所述化合物的除草剂施用于所述杂草和/或所述植物和/或其场所。