WO2021060240A1 - 7-オキサ-3,4-ジアザビシクロ[4.1.0]ヘプタ-4-エン-2-オン化合物および除草剤 - Google Patents
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Abstract
Description
本願は、2019年9月25日に、日本に出願された特願2019-174531号に基づき優先権を主張し、その内容をここに援用する。
本発明の課題は、低薬量でも確実な雑草防除効果を奏し、作物に対する薬害が少なく、且つ環境への安全性が高い、除草剤の有効成分として有用な新規7-オキサ-3,4-ジアザビシクロ[4.1.0]ヘプタ-4-エン-2-オン化合物および除草剤を提供することである。
R1は、置換若しくは無置換のC1~6アルキル基、置換若しくは無置換のC2~6アルケニル基、置換若しくは無置換のC2~6アルキニル基、置換若しくは無置換のC3~6シクロアルキル基、または5~6員環状エーテル基を示し、
R2は、置換若しくは無置換のC1~6アルキル基、置換若しくは無置換のC2~6アルケニル基、または置換若しくは無置換のC2~6アルキニル基を示し、
R3は、水素原子、置換若しくは無置換のC1~6アルキル基、置換若しくは無置換のC2~6アルケニル基、置換若しくは無置換のC2~6アルキニル基、置換若しくは無置換のC1~6アルコキシ基、置換若しくは無置換のC3~6シクロアルキル基、または置換若しくは無置換のフェニル基を示し、且つ
Qは、置換若しくは無置換のフェニル基、または置換若しくは無置換のナフチル基を示す。
Xは、ハロゲノ基、置換若しくは無置換のC1~6アルキル基、置換若しくは無置換のC2~6アルケニル基、置換若しくは無置換のC2~6アルキニル基、水酸基、置換若しくは無置換のC1~6アルコキシ基、置換若しくは無置換のC2~6アルケニルオキシ基、置換若しくは無置換のC2~6アルキニルオキシ基、置換若しくは無置換のC1~6アルキルチオ基、置換若しくは無置換のC1~6アルキルスルフィニル基、置換若しくは無置換のC1~6アルキルスルホニル基、置換若しくは無置換のC3~6シクロアルキル基、置換若しくは無置換のC3~6シクロアルキルオキシ基、置換若しくは無置換のフェニル基、フェノキシ基、置換若しくは無置換の5~6員ヘテロシクリル基、置換若しくは無置換の5~6員ヘテロシクリルオキシ基、置換若しくは無置換のフェニルスルホニル基、R-CO-で表される基、RO-CO-で表される基、R-CONRa-で表される基、RNH-CO-で表される基、R2N-CO-で表される基、RO-CO-NRa-で表される基、RNH-CO-NH-で表される基、R2N-CO-NH-で表される基、RNH-CO-CO-NH-で表される基、R2N-CO-CO-NH-で表される基、R-S(O)2-NH-で表される基、R2N-S(O)2-で表される基、R2S(O)=N-で表される基、R-S(O)(=N-Rb)-で表される基、RO-N=C(Rc)-で表される基、ニトロ基、またはシアノ基を示し;
Rは、それぞれ独立に、置換若しくは無置換のC1~6アルキル基または置換若しくは無置換のC3~6シクロアルキル基を示し、
Raは、それぞれ独立に、水素原子、置換若しくは無置換のC1~6アルキル基、または置換若しくは無置換のC1~6アルコキシ基を示し、
Rbは、置換若しくは無置換のC1~6アルキル基または置換若しくは無置換のフェニル基を示し、
Rcは、水素原子または置換若しくは無置換のC1~6アルキル基を示し;
上記のR2N-CO-で表される基、R2N-CO-NH-で表される基、R2N-CO-CO-NH-で表される基、またはR2N-S(O)2-で表される基において、RとRとが結合してそれらが結合する窒素原子と共に4~6員環を形成してもよく;
上記のR2S(O)=N-で表される基において、RとRとが結合してそれらが結合する硫黄原子と共に5~6員環を形成してもよく;
nは、0~5の整数を示し、nが2以上である場合Xは同一であっても異なっていてもよく、nが2以上ある場合そのうちの2つのXが一緒になって二価の有機基を形成してもよい。
mは、0~3の整数を示し、mが2以上である場合X1は同一であっても異なっていてもよい。
[4]R2におけるC1~6アルキル基上の置換基が、ハロゲノ基、水酸基、C1~6アルコキシ基、C1~6アルコキシC1~6アルコキシ基、C1~6ハロアルコキシ基、C1~6アルキルチオ基、C1~6アルキルスルフィニル基、C1~6アルキルスルホニル基、C3~6シクロアルキル基、フェニル基、5員ヘテロアリール基、C1~6アルキルカルボニル基、ベンゾイル基、C1~6アルコキシカルボニル基、C1~6アルキルカルボキシアミド基、((1,3-ジオキソイソインドリン-2-イル)オキシ基、トリメチルシリル基、シアノ基からなる群、
並びに、C1~6アルキル基置換、ハロゲノ基置換、C1~6ハロアルキル基置換若しくはC1~6ハロアルコキシ基置換のフェニル基;C1~6アルキル基置換、ハロゲノ基置換、C1~6ハロアルキル基置換若しくはC1~6ハロアルコキシ基置換のフェノキシ基;およびC1~6アルキル基置換、ハロゲノ基置換、C1~6ハロアルキル基置換若しくはC1~6ハロアルコキシ基置換の5員ヘテロアリール基からなる群;
より選択される少なくともひとつである前記[1]に記載の化合物またはその塩。
一方、「置換(substituted)」の用語は、母核となる基のいずれかの水素原子が、母核と同一または異なる構造の基(置換基)で置換されていることを意味する。従って、「置換基」は、母核となる基に結合した他の基である。置換基は1つであってもよいし、2つ以上であってもよい。2つ以上の置換基は同じでもよいし、異なってもよい。
「C1~6」などの用語は、母核となる基の炭素原子数が1~6個などであることを表している。この炭素原子数には、置換基の中にある炭素原子の数を含まない。例えば、置換基としてエトキシ基を有するブチル基は、C2アルコキシC4アルキル基に分類する。
メチル基、エチル基、n-プロピル基、i-プロピル基、n-ブチル基、s-ブチル基、i-ブチル基、t-ブチル基、n-ペンチル基、n-ヘキシル基などのC1~6アルキル基;
ビニル基、1-プロペニル基、2-プロペニル基(アリル基)、1-ブテニル基、2-ブテニル基、3-ブテニル基、1-メチル-2-プロペニル基、2-メチル-2-プロペニル基などのC2~6アルケニル基;
エチニル基、1-プロピニル基、2-プロピニル基、1-ブチニル基、2-ブチニル基、3-ブチニル基、1-メチル-2-プロピニル基などのC2~6アルキニル基;
フェニル基、ナフチル基;
ベンジル基、フェネチル基などのフェニルC1~6アルキル基;
3~6員ヘテロシクリル基;
3~6員へテロシクリルC1~6アルキル基;
メトキシ基、エトキシ基、n-プロポキシ基、i-プロポキシ基、n-ブトキシ基、s-ブトキシ基、i-ブトキシ基、t-ブトキシ基などのC1~6アルコキシ基;
ビニルオキシ基、アリルオキシ基、プロペニルオキシ基、ブテニルオキシ基などのC2~6アルケニルオキシ基;
エチニルオキシ基、プロパルギルオキシ基などのC2~6アルキニルオキシ基;
フェノキシ基、ナフトキシ基;
ベンジルオキシ基、フェネチルオキシ基;
チアゾリルオキシ基、ピリジルオキシ基などの5~6員ヘテロアリールオキシ基;
チアゾリルメチルオキシ基、ピリジルメチルオキシ基などの5~6員ヘテロアリールC1~6アルキルオキシ基;
アセチル基、プロピオニル基などのC1~6アルキルカルボニル基;
ホルミルオキシ基;
アセチルオキシ基、プロピオニルオキシ基などのC1~6アルキルカルボニルオキシ基;
ベンゾイル基;
メトキシカルボニル基、エトキシカルボニル基、n-プロポキシカルボニル基、i-プロポキシカルボニル基、n-ブトキシカルボニル基、t-ブトキシカルボニル基などのC1~6アルコキシカルボニル基;
メトキシカルボニルオキシ基、エトキシカルボニルオキシ基、n-プロポキシカルボニルオキシ基、i-プロポキシカルボニルオキシ基、n-ブトキシカルボニルオキシ基、t-ブトキシカルボニルオキシ基などのC1~6アルコキシカルボニルオキシ基;
カルボキシル基;
クロロメチル基、クロロエチル基、ジフルオロメチル基、トリフルオロメチル基、2,2,2-トリフルオロエチル基、1,2-ジクロロ-n-プロピル基、1-フルオロ-n-ブチル基などのC1~6ハロアルキル基;
2-クロロ-1-プロペニル基、2-フルオロ-1-ブテニル基などのC2~6ハロアルケニル基;
4,4-ジクロロ-1-ブチニル基、4-フルオロ-1-ペンチニル基、5-ブロモ-2-ペンチニル基などのC2~6ハロアルキニル基;
ジフルオロメトキシ基、トリフルオロメトキシ基、2,2,2-トリフルオロエトキシ基、2,3-ジクロロブトキシ基などのC1~6ハロアルコキシ基;
2-クロロプロペニルオキシ基、3-ブロモブテニルオキシ基などのC2~6ハロアルケニルオキシ基;
クロロアセチル基、トリフルオロアセチル基、トリクロロアセチル基などのC1~6ハロアルキルカルボニル基;
メチルアミノ基、ジメチルアミノ基、ジエチルアミノ基などのC1~6アルキル置換アミノ基;
アニリノ基、ナフチルアミノ基;
ベンジルアミノ基、フェネチルアミノ基などのフェニルC1~6アルキルアミノ基;
ホルミルアミノ基;
アセチルアミノ基、プロパノイルアミノ基、ブチリルアミノ基、i-プロピルカルボニルアミノ基などのC1~6アルキルカルボニルアミノ基;
メトキシカルボニルアミノ基、エトキシカルボニルアミノ基、n-プロポキシカルボニルアミノ基、i-プロポキシカルボニルアミノ基などのC1~6アルコキシカルボニルアミノ基;
アミノカルボニル基、ジメチルアミノカルボニル基、フェニルアミノカルボニル基、N-フェニル-N-メチルアミノカルボニル基などの無置換若しくは置換基を有するアミノカルボニル基;
イミノメチル基、(1-イミノ)エチル基、(1-イミノ)-n-プロピル基などのイミノC1~6アルキル基;
N-ヒドロキシ-イミノメチル基、(1-(N-ヒドロキシ)-イミノ)エチル基、(1-(N-ヒドロキシ)-イミノ)プロピル基、N-メトキシ-イミノメチル基、(1-(N-メトキシ)-イミノ)エチル基などの置換若しくは無置換のN-ヒドロキシイミノC1~6アルキル基;
アミノカルボニルオキシ基;
エチルアミノカルボニルオキシ基、ジメチルアミノカルボニルオキシ基などのC1~6アルキル置換アミノカルボニルオキシ基;
メチルチオ基、エチルチオ基、n-プロピルチオ基、i-プロピルチオ基、n-ブチルチオ基、i-ブチルチオ基、s-ブチルチオ基、t-ブチルチオ基などのC1~6アルキルチオ基;
トリフルオロメチルチオ基、2,2,2-トリフルオロエチルチオ基などのC1~6ハロアルキルチオ基;
フェニルチオ基;
チアゾリルチオ基、ピリジルチオ基などの5~6員ヘテロアリールチオ基;
トリフルオロメチルスルフィニル基、2,2,2-トリフルオロエチルスルフィニル基などのC1~6ハロアルキルスルフィニル基;
フェニルスルフィニル基;
チアゾリルスルフィニル基、ピリジルスルフィニル基などの5~6員ヘテロアリールスルフィニル基;
メチルスルホニル基、エチルスルホニル基、t-ブチルスルホニル基などのC1~6アルキルスルホニル基;
トリフルオロメチルスルホニル基、2,2,2-トリフルオロエチルスルホニル基などのC1~6ハロアルキルスルホニル基;
フェニルスルホニル基;
チアゾリルスルホニル基、ピリジルスルホニル基などの5~6員ヘテロアリールスルホニル基;
メチルスルホニルオキシ基、エチルスルホニルオキシ基、t-ブチルスルホニルオキシ基などのC1~6アルキルスルホニルオキシ基;
トリフルオロメチルスルホニルオキシ基、2,2,2-トリフルオロエチルスルホニルオキシ基などのC1~6ハロアルキルスルホニルオキシ基;
トリフェニルシリル基;
ペンタフルオロスルファニル基;
シアノ基;ニトロ基;
5~6員不飽和ヘテロシクリル基としては、ピロリニル基、ジヒドロフラニル基、イミダゾリニル基、ピラゾリニル基、オキサゾリニル基、イソオキサゾリニル基、チアゾリニル基、イソチアゾリニル基、ジヒドロピラニル基、ジヒドロオキサジニル基などを挙げることができる。
6員ヘテロアリール基としては、ピリジル基、ピラジニル基、ピリミジニル基、ピリダジニル基、トリアジニル基などを挙げることができる。
R1は、置換若しくは無置換のC1~6アルキル基、置換若しくは無置換のC2~6アルケニル基、置換若しくは無置換のC2~6アルキニル基、置換若しくは無置換のC3~6シクロアルキル基、または5~6員環状エーテル基を示す。
R1における「C1~6アルキル基」上の置換基は、ハロゲノ基、C1~6アルコキシ基、C1~6ハロアルコキシ基、C1~6アルキルチオ基、C1~6アルキルスルフィニル基、C1~6アルキルスルホニル基、またはC3~6シクロアルキル基が好ましい。
R2は、置換若しくは無置換のC1~6アルキル基、置換若しくは無置換のC2~6アルケニル基、または置換若しくは無置換のC2~6アルキニル基を示す。
R2における「無置換のC1~6アルキル基」、「置換若しくは無置換のC2~6アルケニル基」、または「置換若しくは無置換のC2~6アルキニル基」の具体例としては、R1において例示したものと同じものを挙げることができる。
5員ヘテロアリール基としては、ピロリル基、フリル基、チエニル基、イミダゾリル基、ピラゾリル基、オキサゾリル基、イソオキサゾリル基、チアゾリル基、イソチアゾリル基、トリアゾリル基、オキサジアゾリル基、チアジアゾリル基、テトラゾリル基などを挙げることができる。
R3は、水素原子、置換若しくは無置換のC1~6アルキル基、置換若しくは無置換のC2~6アルケニル基、置換若しくは無置換のC2~6アルキニル基、置換若しくは無置換のC1~6アルコキシ基、置換若しくは無置換のC3~6シクロアルキル基、または置換若しくは無置換のフェニル基を示す。
R3におけるこれらの基の具体例としては、R1において例示したものと同じものを挙げることができる。
R3における「C1~6アルキル基」、「C2~6アルケニル基」、または「C2~6アルキニル基」上の置換基は、ハロゲノ基が好ましい。「C3~6シクロアルキル基」上の置換基は、ハロゲノ基またはC1~6アルキル基が好ましい。
Qは、置換若しくは無置換のフェニル基、または置換若しくは無置換のナフチル基を示す。
ここで、Rは、それぞれ独立に、置換若しくは無置換のC1~6アルキル基または置換若しくは無置換のC3~6シクロアルキル基を示す。
Raは、それぞれ独立に、水素原子、置換若しくは無置換のC1~6アルキル基、または置換若しくは無置換のC1~6アルコキシ基を示す。
Rbは、置換若しくは無置換のC1~6アルキル基または置換若しくは無置換のフェニル基を示す。
Rcは、水素原子または置換若しくは無置換のC1~6アルキル基を示す。
また、上記のR2N-CO-で表される基、R2N-CO-NH-で表される基、R2N-CO-CO-NH-で表される基、またはR2N-S(O)2-で表される基において、RとRとが結合してそれらが結合する窒素原子と共に4~6員環を形成してもよい。
また、上記のR2S(O)=N-で表される基において、RとRとが結合してそれらが結合する硫黄原子と共に5~6員環を形成してもよい。
Qにおける「フェニル基」、または「ナフチル基」の置換基(X)は2以上ある場合、そのうちの2つが一緒になって二価の有機基を形成してもよい。
Xは、ハロゲノ基、置換若しくは無置換のC1~6アルキル基、置換若しくは無置換のC2~6アルケニル基、置換若しくは無置換のC2~6アルキニル基、水酸基、置換若しくは無置換のC1~6アルコキシ基、置換若しくは無置換のC2~6アルケニルオキシ基、置換若しくは無置換のC2~6アルキニルオキシ基、置換若しくは無置換のC1~6アルキルチオ基、置換若しくは無置換のC1~6アルキルスルフィニル基、置換若しくは無置換のC1~6アルキルスルホニル基、置換若しくは無置換のC3~6シクロアルキル基、置換若しくは無置換のC3~6シクロアルキルオキシ基、置換若しくは無置換のフェニル基、フェノキシ基、置換若しくは無置換の5~6員ヘテロシクリル基、置換若しくは無置換の5~6員ヘテロシクリルオキシ基、置換若しくは無置換のフェニルスルホニル基、R-CO-で表される基、RO-CO-で表される基、R-CONRa-で表される基、RNH-CO-で表される基、R2N-CO-で表される基、RO-CO-NRa-で表される基、RNH-CO-NH-で表される基、R2N-CO-NH-で表される基、RNH-CO-CO-NH-で表される基、R2N-CO-CO-NH-で表される基、R-S(O)2-NH-で表される基、R2N-S(O)2-で表される基、R2S(O)=N-で表される基、R-S(O)(=N-Rb)-で表される基、RO-N=C(Rc)-で表される基、ニトロ基、またはシアノ基を示す。
Xにおける「C3~6シクロアルキルオキシ基」としては、シクロプロピルオキシ基、シクロブチルオキシ基、シクロペンチルオキシ基、シクロヘキシルオキシ基、シクロヘプチルオキシ基などを挙げることができる。
5~6員不飽和ヘテロシクリル基としては、ピロリニル基、ジヒドロフラニル基、イミダゾリニル基、ピラゾリニル基、オキサゾリニル基、イソオキサゾリニル基、チアゾリニル基、イソチアゾリニル基、ジヒドロピラニル基、ジヒドロオキサジニル基などを挙げることができる。
5員ヘテロアリール基としては、ピロリル基、フリル基、チエニル基、イミダゾリル基、ピラゾリル基、オキサゾリル基、イソオキサゾリル基、チアゾリル基、イソチアゾリル基、トリアゾリル基、オキサジアゾリル基、チアジアゾリル基、テトラゾリル基などを挙げることができる。
6員ヘテロアリール基としては、ピリジル基、ピラジニル基、ピリミジニル基、ピリダジニル基、トリアジニル基などを挙げることができる。
Xにおける「R-CO-で表される基」としては、アセチル基、シクロプロピルカルボニル基などを挙げることができる。
Xにおける「RO-CO-で表される基」としては、メトキシカルボニル基などを挙げることができる。
Xにおける「RNH-CO-で表される基」としては、メチルアミノカルボニル基などを挙げることができる。
ここで、RとRとが結合してそれらが結合する窒素原子と共に4~6員環を形成してもよく、形成する4~6員環としては、アゼチジン環、ピロリジン環、ピペリジン基、ピペラジン環、モルホリン環などを挙げることできる。
4~6員環を形成後の「R2N-CO-で表される基」としては、アゼチジン-1-カルボニル基、ピロリジン-1-カルボニル基、モルホリン-4-カルボニル基などを挙げることができる。
Xにおける「R2N-CO-NH-で表される基」としては、ジメチルアミノカルボキシアミドなどを挙げることができる。
ここで、RとRとが結合してそれらが結合する窒素原子と共に4~6員環を形成してもよく、形成する4~6員環の具体例としては、上記の「R2N-CO-で表される基」において例示したものと同じものを挙げることができる。
4~6員環を形成後の「R2N-CO-NH-で表される基」としては、アゼチジン-1-カルボキシアミド基、ピロリジン-1-カルボキシアミド基、モルホリン-4-カルボキシアミドなどを挙げることができる。
Xにおける「R2N-CO-CO-NH-で表される基」としては、ジメチルアミノカルボニルカルボキシアミドなどを挙げることができる。
ここで、RとRとが結合してそれらが結合する窒素原子と共に4~6員環を形成してもよく、形成する4~6員環の具体例としては、上記の「R2N-CO-で表される基」において例示したものと同じものを挙げることができる。
4~6員環を形成後の「R2N-CO-NH-で表される基」としては、アゼチジン-1-カルボニルカルボキシアミド基、ピロリジン-1-カルボニルカルボキシアミド基、モルホリン-4-カルボニルカルボキシアミドなどを挙げることができる。
Xにおける「R2N-S(O)2-で表される基」としては、メチルスルホンアミドなどを挙げることができる。
ここで、RとRとが結合してそれらが結合する窒素原子と共に4~6員環を形成してもよく、形成する4~6員環の具体例としては、上記の「R2N-CO-で表される基」において例示したものと同じものを挙げることができる。
4~6員環を形成後の「R2N-S(O)2-で表される基」としては、アゼチジン-1-スルホニル基、ピロリジン-1-スルホニル基、モルホリノスルホニル基などを挙げることができる。
ここで、RとRとが結合してそれらが結合する硫黄原子と共に5~6員環を形成してもよく、形成する5~6員環としては、テトラヒドロチオフェン環、テトラヒドロ-2H-チオピラン環などを挙げることできる。
5~6員環を形成後の「R2S(O)=N-で表される基」としては、(テトラヒドロ-1-オキシド-2H-チオピラン-1-イリデン)アミノ基などを挙げることができる。
さらに、2つのXが一緒になって形成しうる二価の有機基は、置換若しくは無置換の不飽和の炭素原子数が2~3個の二価炭化水素基;またはO、N、およびSからなる群より選択される1または2以上のヘテロ原子を含有する基と、置換若しくは無置換の不飽和の炭素原子数が2~3個の二価炭化水素基とが結合して成る二価の基である。
不飽和の炭素原子数が2~3個の二価炭化水素基としては、ビニレン基(-CH=CH-)、プロペニレン基(-CH=CH-CH2-、-CH2-CH=CH-)などの「C2~3アルケニレン基」を挙げることができる。
「飽和若しくは不飽和の二価炭化水素基」上の置換基は、ハロゲン基、C1~6アルキル基、またはC1~6ハロアルキル基が好ましい。
酸素原子(O)を含有する基と飽和二価炭化水素基とが結合して成る2価の基としては、オキシジメチレン基(-O-CH2CH2-)などの「オキシC2~3アルキレン基」、ジメチレンオキシ基(-CH2CH2-O-)などの「C2~3アルキレンオキシ基」、オキシメチレンオキシ基(-O-CH2-O-)などの「オキシC1~2アルキレンオキシ基」、メチレンオキシメチレン基(-CH2-O-CH2-)、メチレンオキシジメチレン基(-CH2-O-CH2CH2-)、ジメチレンオキシメチレン基(-CH2CH2-O-CH2-)などの「C1~2アルキレンオキシC1~C2アルキレン基」などを挙げることができる。
窒素原子(N)を含有する基と飽和二価炭化水素基とが結合して成る2価の基としては、イミノジメチレン基(-NH-CH2CH2-)などの「イミノC2~3アルキレン基」、ジメチレンイミノ基(-CH2CH2-NH-)などの「C2~3アルキレンイミノ基」、イミノメチレンイミノ基(-NH-CH2-NH-)などの「イミノC1~2アルキレンイミノ基」、メチレンイミノメチレン基(-CH2-NH-CH2-)、メチレンイミノジメチレン基(-CH2-NH-CH2CH2-)、ジメチレンイミノメチレン基(-CH2CH2-NH-CH2-)などの「C1~2アルキレンイミノC1~C2アルキレン基」などを挙げることができる。
硫黄原子(S)を含有する基と飽和二価炭化水素基とが結合して成る2価の基としては、チオジメチレン基(-S-CH2CH2-)、チオトリメチレン基(-S-CH2CH2CH2-)などの「チオC2~4アルキレン基」、ジメチレンチオ基(-CH2CH2-S-)などの「C2~4アルキレンチオ基」、「スルフィニル-C2~4アルキレン基」、「スルホニル-C2~4アルキレン基」、「C2~4アルキレン-スルフィニル基」、「C2~4アルキレン-スルホニル基」などを挙げることができる。
X1は、ハロゲノ基、置換若しくは無置換のC1~6アルキル基、置換若しくは無置換のC2~6アルケニル基、置換若しくは無置換のC2~6アルキニル基、置換若しくは無置換のC1~6アルコキシ基、置換若しくは無置換のC1~6アルキルチオ基、置換若しくは無置換のC1~6アルキルスルフィニル基、置換若しくは無置換のC1~6アルキルスルホニル基、置換若しくは無置換のC3~6シクロアルキル基、置換若しくは無置換のフェニル基、置換若しくは無置換の5~6員ヘテロシクリル基、ニトロ基、またはシアノ基を示す。
mは、0~3の整数を示す。mが2以上である場合、X1は同一であっても異なっていてもよい。
X1におけるこれらの基の具体例としては、Xにおいて例示したものと同じものを挙げることができる。
化合物(I)の塩としては、リチウム、ナトリウム、カリウム等のアルカリ金属の塩;カルシウム、マグネシウム等のアルカリ土類金属の塩;鉄、銅等の遷移金属の塩;アンモニウム塩;トリエチルアミン、トリブチルアミン、ピリジン、ヒドラジン等の有機塩基の塩;等を挙げることができる。
例えば、化合物(I)は、以下の反応スキーム1に示されるように、式(2)の化合物から調製され得る。式(2)中の記号は式(I)中のそれらと同様の意味を示す。
式(2)の化合物は、以下の反応スキーム2に示されるように、式(3)の化合物から調製され得る。式(3)中の記号は式(I)中のそれらと同様の意味を示す。Rxは、低級アルキル基、例えばメチル基を示す。以下Rxは、同じ意味を示す。
式(3)の化合物は、以下の反応スキーム3に示すように、式(4)の化合物と式(5)の化合物を縮合させることで調製され得る。
式(4)中の記号は式(I)中のそれらと同様の意味を示す。Ryは、低級アルキル基、例えばメチル基、エチル基などを示す。また、Ry同士が結合して、1,3,2-ジオキサボロラン環を形成してもよい。式(5)中のQは式(I)中のQと同じ意味を示す。Xbはハロゲノ基を示す。
金属触媒およびリガンドは、予め形成された錯体( 例えば、ビス(トリフェニルホスフィン)パラジウムジクロリドまたは[1,1-ビス(ジフェニルホスフィノ)フェロセン]パラジウムジクロリドジクロロメタン付加物などのパラジウム/ホスフィン錯体) として加えられ得る。
式(5)の化合物中のQは、置換若しくは無置換のフェニル基、または置換若しくは無置換のナフチル基を示すが、フェニル基、ナフチル基上の置換基は反応後も適宜変換してもよい。
式(4)の化合物は、以下の反応スキーム4に示すように、式(6)の化合物から調製され得る。式(6)中の記号は式(I)中のそれらと同様の意味を示す。
金属触媒およびリガンドは、予め形成された錯体( 例えば、ビス(トリフェニルホスフィン)パラジウムジクロリドまたは[1,1-ビス(ジフェニルホスフィノ)フェロセン]パラジウムジクロリドジクロロメタン付加物などのパラジウム/ホスフィン錯体) として加えられ得る。
式(6)の化合物は、以下の反応スキーム5に示すように、式(7)の化合物から調製され得る。式(7)中の記号は式(I)中のそれらと同様の意味を示す。
式(7)の化合物は、公知の方法により調製され得る。
式(3)の化合物は、以下の反応スキーム3Aに示すように、式(6)の化合物と式(8)の化合物を縮合させることで調製され得る。
式(8)中のQは式(I)中のQと同じ意味を示す。Ryは、低級アルキル基、例えばメチル基、エチル基などを示す。また、Ry同士が結合して、1,3,2-ジオキサボロラン環を形成してもよい。
金属触媒およびリガンドは、予め形成された錯体( 例えば、ビス(トリフェニルホスフィン)パラジウムジクロリドまたは[1,1-ビス(ジフェニルホスフィノ)フェロセン]パラジウムジクロリドジクロロメタン付加物などのパラジウム/ホスフィン錯体) として加えられ得る。
式(8)の化合物中のQは、置換若しくは無置換のフェニル基、または置換若しくは無置換のナフチル基を示すが、フェニル基、ナフチル基上の置換基は反応後も適宜変換してもよい。
本発明化合物は、各種畑雑草に有効で、トウモロコシ、コムギ等の作物に選択性を示すことがある。
また、本発明化合物は、作物、観賞用植物、果樹等の有用植物に対し、生育抑制作用等の植物成長調節作用を示すことがある。
また、本発明化合物は、水田雑草に対し、優れた殺草効力を有し、イネに選択性を示すことがある。
すなわち、本発明の態様のひとつは、化合物(I)およびその塩からなる群から選ばれる少なくともひとつを有効成分として含有する除草剤である。
本発明の除草剤は、畑作条件で、土壌処理、茎葉処理のいずれの方法でも高い除草活性を示す。
また、本発明の除草剤は、水田雑草のノビエ、タマガヤツリ、オモダカ、ホタルイ等に対し、優れた殺草効力を有し、イネに選択性を示すことがある。
更に本発明の除草剤は、果樹園、芝生、線路端、空き地等の雑草の防除にも適用することができる。
作物は、果樹、ヤシの木、ココヤシの木または他の木の実などの木も含み得る。ブドウ、果実の低木、果実植物および野菜などのつる植物も含まれる。
(A)単子葉類の雑草
(1)カヤツリグサ科(Cyperaceae)の雑草
カヤツリグサ属(Cyperus)の雑草、例えばショクヨウガヤツリ(Cyperus esculentus)、コゴメガヤツリ(Cyperus iria)、カヤツリグサ(Cyperus microiria)、ハマスゲ(Cyperus rotundus)。
(2)イネ科(Poaceae)の雑草
スズメノテッポウ属(Alopecurus)の雑草、例えばスズメノテッポウ(Alopecurus aequalis)、ブラックグラス(ノスズメノテッポウ(Alopecurus myosuroides));
セイヨウヌカボ属(Apera)の雑草、例えばセイヨウヌカボ(Apera spica-venti);
カラスムギ属(Avena)の雑草、例えばエンバク(Avena sativa);
スズメノチャヒキ属(Bromus)の雑草、例えばスズメノチャヒキ(Bromus japonicus)、アレチノチャヒキ(Bromus sterilis);
メヒシバ属(Digitaria)の雑草、例えばメヒシバ(Digitaria ciliaris)、オニメヒシバ(Digitaria sanguinalis);
ヒエ属(Echinochloa)の雑草、例えばイヌビエ(Echinochloa crus-galli);
オヒシバ属(Eleusine)の雑草、例えばオヒシバ(Eleusine indica);
ドクムギ属(Lolium)の雑草、例えばイタリアンライグラス(ネズミムギ(Lolium multiflorum Lam.));
キビ属(Panicum)の雑草、例えばオオクサキビ(Panicum dichotomiflorum);
イチゴツナギ属(Poa)の雑草、例えばスズメノカタビラ(Poa annua);
エノコログサ属(Setaria)の雑草、例えばアキノエノコログサ(Setaria faberi)、キンエノコロ(Setaria pumila)、エノコログサ(Setaria viridis);
モロコシ属(Sorghum)の雑草、例えばモロコシ(Sorghum bicolor);
ニクキビモドキ属(Urochloa)の雑草、例えばメリケンニクキビ(Urochloa platyphylla)。
(1)ヒユ科(Amaranthaceae)の雑草
ヒユ属(Amaranthus blitum)の雑草、例えばイヌビユ(Amaranthus blitum)、オオホナガアオゲイトウ(Amaranthus palmeri)、アオゲイトウ(Amaranthus retroflexus)、ホソバイヌビユ(Amaranthus rudis);
アカザ属(Chenopodium)の雑草、例えばシロザ(Chenopodium album);
バッシア属(Bassia)の雑草、例えばホウキギ(Bassia scoparia)。
(2)キク科(Asteraceae)の雑草
ブタクサ属(Ambrosia)の雑草、例えばブタクサ(Ambrosia artemisiifolia)、オオブタクサ(Ambrosia trifida);
イズハハコ属(Conyza)の雑草、例えばヒメムカシヨモギ(Conyza canadensis)、オオアレチノギク(Conyza sumatrensis);
ムカシヨモギ属(Erigeron)の雑草、例えばヒメジョオン(Erigeron annuus);
シカギク属(Matricaria)の雑草、例えばイヌカミツレ(Matricaria inodora)、カミツレ(Matricaria recutita);
オナモミ属(Xanthium)の雑草、例えばオオオナモミ(Xanthium occidentale)。
(3)ナデシコ科(Caryophyllaceae)の雑草
ツメクサ属(Sagina)の雑草、例えば ツメクサ(Sagina japonica);
ハコベ属(Stellaria)の雑草、例えばコハコベ(Stellaria media)。
(4)ヒルガオ科(Convolvulaceae)の雑草
ヒルガオ属(Calystegia)の雑草、例えばヒルガオ(Calystegia japonica);
サツマイモ属(Ipomoea)の雑草、例えばマルバルコウ(Ipomoea coccinea)、アメリカアサガオ(Ipomoea hederacea)、マメアサガオ(Ipomoea lacunosa)、ホシアサガオ(Ipomoea triloba)。
(5)シソ科(Lamiaceae)の雑草
オドリコソウ属(Lamium)の雑草、例えばオドリコソウ(Lamium album var. barbatum)、ホトケノザ(Lamium amplexicaule)、ヒメオドリコソウ(Lamium purpureum)。
(6)アオイ科(Malvaceae)の雑草
イチビ属(Abutilon)の雑草、例えばイチビ(Abutilon theophrasti);
キンゴジカ属(Sida)の雑草、例えばアメリカキンゴジカ(Sida spinosa)。
(7)オオバコ科(Plantaginaceae)の雑草
クワガタソウ属(Veronica)の雑草、例えばオオイヌノフグリ(Veronica persica)。
(8)タデ科(Polygonaceae)の雑草
ソバカズラ属(Fallopia)の雑草、例えばソバカズラ(Fallopia convolvulus)。
イヌタデ属(Persicaria)の雑草、例えばオオイヌタデ(Persicaria lapathifolia)、イヌタデ(Persicaria longiseta)。
(9)アカネ科(Rubiaceae)の雑草
ヤエムグラ属(Galium)の雑草、例えばヤエムグラ(Galium spurium var. echinospermon)。
(A)単子葉類の雑草
(1)オモダカ科(Alismataceae)の雑草
オモダカ属(Sagittaria)の雑草、例えばウリカワ(Sagittaria pygmaea Miq.)、オモダカ(Sagittaria trifolia)。
(2)カヤツリグサ科(Cyperaceae)の雑草の雑草
カヤツリグサ属(Cyperus)の雑草、例えばミズガヤツリ(Cyperus serotinus)、タマガヤツリ(Cyperus difforis);
ハリイ属(Eleocharis)の雑草、例えばクログワイ(Eleocharis kuroguwai Ohwi);
ホソガタホタルイ属(Schoenoplectiella)の雑草、例えばホタルイ(Schoenoplectiella hotarui)、イヌホタルイ(Schoenoplectiella juncoides Roxb.)。
アブラガヤ属(Scirpus)の雑草、例えばコウキヤガラ(Scirpus martimus)、シズイ(Scirpus nipponicus)。
(3)イネ科(Poaceae)の雑草
ヒエ属(Echinochloa)の雑草(いわゆるノビエ)の雑草、例えばタイヌビエ(Echinochloa oryzoides)、イヌビエ(Echinochloa crus-galli);
サヤヌカグサ属(Leersia)の雑草、例えばアシカキ(Leersia japonica);
スズメノヒエ属(Paspalum)の雑草、例えばキシュウスズメノヒエ(Paspalum distichum)。
(4)ミズアオイ科(Pontederiaceae)の雑草
ミズアオイ属(Monochoria)の雑草、例えばミズアオイ(Monochoria korsakowii)、
コナギ(Monochoria vaginalis var. plantaginea)。
(1)セリ科(Apiaceae)の雑草
セリ属(Oenanthe)の雑草、例えばセリ(Oenanthe javanica)。
(2)ミゾハコベ科(Elatinaceae)の雑草
ミゾハコベ属(Elatine)の雑草、例えばミゾハコベ(Elatine triandra)。
(3)アゼナ科(Linderniaceae)の雑草
アゼナ属(Lindernia)の雑草、例えば アメリカアゼナ(Lindernia dubia subsp. major)、タケトアゼナ(Lindernia dubia subsp. dubia)、アゼナ(Lindernia procumbens)。
(4)ミソハギ科(Lythraceae)の雑草
キカシグサ属(Rotala)の雑草、例えばキカシグサ(Rotala indica var. uliginosa)。
すなわち、本発明の態様のひとつは、農芸化学的に許容できる固体担体、および/または液体担体を含む、除草剤である。
固体の剤形を目的とする場合は、大豆粉、小麦粉等の植物性粉末、珪藻土、燐灰石、石こう、タルク、ベントナイト、パイロフィライト、クレイ等の鉱物性微粉末、安息香酸ソーダ、尿素、芒硝等の有機及び無機化合物などの固体担体を用いることができる。
液体の剤形を目的とする場合は、ケロシン、キシレン及びソルベントナフサ等の石油留分、シクロヘキサン、シクロヘキサノン、ジメチルホルムアミド、ジメチルスルホキシド、アルコール、アセトン、トリクロルエチレン、メチルイソブチルケトン、鉱物油、植物油、水などの液体担体を用いることができる。
すなわち、本発明の態様のひとつは、1つ以上のさらなる除草活性成分を含む除草剤である。
また、本発明の態様のひとつは、1つ以上のさらなる薬害軽減剤を含む除草剤である。
(a) クロジナホッププロパルギル(clodinafop-propargyl)、シハロホップブチル(cyhalofop-butyl)、ジクロホップメチル(diclofop-methyl)、フェノキサプロップ-P-エチル(fenoxaprop-P-ethyl)、フルアジホップP(fluazifop-P)、フルアジホップ-P-ブチル(fluazifop-P-butyl)、ハロキシホップメチル(haloxyfop-methyl)、ピリフェノップナトリウム(pyriphenop-sodium)、プロパキザホップ(propaquizafop)、キザロホップ-P-エチル(quizalofop-P-ethyl)、メタミホップ(metamifop)等のアリ-ルオキシフェノキシプロピオン酸エステル系;アロキシジム(alloxydim)、ブトロキシジム(butroxydim)、クレトジム(clethodim)、シクロキシジム(cycloxydim)、プロホキシジム(profoxydim)、セトキシジム(sethoxydim)、テプラロキシジム(tepraloxydim)、トラルコキシジム(tralkoxydim)等のシクロヘキサンジオン系;ピノキサデン(pinoxaden)等のフェニルピラゾリン系;その他の植物のアセチルCoAカルボキシラーゼを阻害することで除草効力を示すとされているもの。
(h) グルホシネート(glufosinate)、グルホシネートアンモニウム(glufosinate-ammonium)、ビアラホス(ビラナホス(bilanafos))等のホスフィン酸系等のグルタミン合成酵素阻害
その他の植物のアミノ酸生合成を阻害することで除草効力を示すとされているもの。
本発明の除草剤に関する製剤例を若干示すが、本発明化合物(有効成分)、添加物及び添加割合は、本実施例にのみ限定されることなく、広い範囲で変更可能である。製剤実施例中の部は重量部を示す。
本発明化合物 20部
ホワイトカーボン 20部
ケイソウ土 52部
アルキル硫酸ソーダ 8部
以上を均一に混合、微細に粉砕して、有効成分20%の水和剤を得る。
本発明化合物 20部
キシレン 55部
ジメチルホルムアミド 15部
ポリオキシエチレンフェニルエーテル 10部
以上を混合、溶解して有効成分20%の乳剤を得る。
本発明化合物 5部
タルク 40部
クレイ 38部
ベントナイト 10部
アルキル硫酸ソーダ 7部
以上を均一に混合して微細に粉砕後、直径0.5~1.0mmの粒状に造粒して有効成分5%の粒剤を得る。
1-メトキシ-3-メチル-6-(2-(メチルスルホニル)-4-(トリフルオロメチル)フェニル)-7-オキサ-3,4-ジアザビシクロ[4.1.0]ヘプタ-4-エン-2-オン〔1-methoxy-3-methyl-6-(2-(methylsulfonyl)-4-(trifluoromethyl)phenyl)-7-oxa-3,4-diazabicyclo[4.1.0]hept-4-en-2-one〕(化合物番号A-1)の製造
反応溶液を減圧濃縮した。得られた濃縮物をシリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製することによって目的化合物0.05gを得た。
1-メトキシ-3-メチル-6-(1,1-ジオキサド-8-(トリフルオロメチル)チオクロマン-5-イル)-7-オキサ-3,4-ジアザビシクロ[4.1.0]ヘプタ-4-エン-2-オン〔1-methoxy-3-methyl-6-(1,1-dioxido-8-(trifluoromethyl)thiochroman-5-yl)-7-oxa-3,4-diazabicyclo[4.1.0]hept-4-en-2-one〕の合成:(化合物番号B-1)
反応溶液を減圧濃縮し、得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製することによって目的物0.23gを得た。
5-(1,1-ジオキサド-8-(トリフルオロメチル)チオクロマン-5-イル)-4-ヒドロキシ-2-メチルピリダジン-3(2H)-オンの合成
反応溶液を塩酸に注ぎ、次いで酢酸エチルで抽出した。得られた有機層を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥させ、ろ過した。ろ液を減圧濃縮することで目的物0.31gを得た。
5-(1,1-ジオキサド-8-(トリフルオロメチル)チオクロマン-5-イル)-4-メトキシ-2-メチルピリダジン-3(2H)-オンの合成
得られた液をろ過した。ろ液を減圧濃縮した。得られた濃縮物をシリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製することによって目的化合物0.22gを得た。
得られた化合物のNMRデータを示す。
1H-NMR(400 MHz, CDCl3): δ 2.40-2.48(m, 2H), 2.72-2.80(m, 1H), 2.86-2.95(m, 1H), 3.40(t, 2H), 3.83(s, 3H), 4.12(s, 3H), 7.41(d, 1H), 7.44(s, 1H), 7.84(d, 1H).
5-ブロモ-8-(トリフルオロメチル)チオクロマン 1,1-ジオキシドの合成
(工程1)
3-(6-ブロモ-2-トリフルオロ-3-(トリフルオロメチル)フェニル)プロピオン酸の合成
得られた液に塩酸を加え、析出固形物を濾別した。得られた固形物を乾燥させることによって目的化合物53.8gを得た。
3-(6-ブロモ-2-フルオロ-3-(トリフルオロメチル)フェニル)プロパン-1-オールの合成
得られた液を塩酸に注ぎ、次いで酢酸エチルで抽出した。得られた有機層を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥させ、ろ過した。ろ液を減圧濃縮した。得られた濃縮物をシリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製することによって目的化合物28.9gを得た。
1-ブロモ-2-(3-クロロプロピル)-3-フルオロ-4-(トリフルオロメチル)ベンゼンの合成
得られた液を減圧濃縮した。得られた濃縮物をシリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製することによって目的化合物16.4gを得た。
5-ブロモ-8-(トリフルオロメチル)チオクロマンの合成
得られた液を水に注ぎ、次いで酢酸エチルで抽出した。得られた有機層を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥させ、ろ過した。ろ液を減圧濃縮した。得られた濃縮物をシリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製することによって目的化合物6.8gを得た。
5-ブロモ-8-(トリフルオロメチル)チオクロマン 1,1-ジオキシドの合成
得られた液をろ過した。ろ液を減圧濃縮した。これに水を注ぎ、次いで酢酸エチルで抽出した。得られた有機層を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥させ、ろ過した。ろ液を減圧濃縮した。得られた濃縮物をシリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製することによって目的化合物2.0gを得た。
5-(1,1-ジオキサド-8-(トリフルオロメチル)チオクロマン-5-イル)-4-メトキシ-2-メチルピリダジン-3(2H)-オンの合成
(工程1)
5-(8-(トリフルオロメチル)チオクロマン-5-イル)-4-メトキシ-2-メチルピリダジン-3(2H)-オンの合成
これに水を注ぎ、次いで酢酸エチルで抽出した。得られた有機層を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥させ、ろ過した。ろ液を減圧濃縮した。得られた濃縮物をシリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製することによって目的化合物16.8gを得た。
5-(1,1-ジオキサド-8-(トリフルオロメチル)チオクロマン-5-イル)-4-メトキシ-2-メチルピリダジン-3(2H)-オンの合成
これに、水、チオ酢酸ナトリウム水溶液、飽和重曹水を順次加え、減圧濃縮した。この濃縮液を酢酸エチルで抽出した。得られた有機層を飽和重曹水、飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥させ、ろ過した。ろ液を減圧濃縮した。得られた結晶を乾燥させることによって目的物1.6gを得た。
8-(トリフルオロメチル)チオクロマン-5-イル)ボロン酸の合成
これに塩酸を注ぎ、次いで酢酸エチルで抽出した。得られた有機層を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥させ、ろ過した。ろ液を減圧濃縮した。析出固形物を濾別し、得られた固形物を乾燥させることによって目的化合物2.8gを得た。
化合物A-10:1H-NMR(400MHz, CDCl3): δ 3.08(s, 3H), 3.50(s, 3H), 3.76(s, 3H), 4.03(s, 3H), 7.97(d, 1H), 7.65-7.68(m, 2H), 7.74(t, 1H), 7.82(d, 1H), 8.01(d, 1H).
化合物A-11:1H-NMR(400MHz,CDCl3): δ1.59 (s, 9H), 3.54(s, 3H), 3.72(s, 3H), 3.91(s, 3H), 7.31(s, 1H), 7.73(m, 2H).
化合物A-15:1H-NMR(400MHz,CDCl3): δ 2.78(s, 3H), 3.14(s, 3H), 3.25(s, 3H), 3.52(s, 3H), 3.70(s, 3H), 7.21(s, 1H), 7.76(d, 1H), 8.07(d, 1H).
化合物A-17:1H-NMR(400MHz,CDCl3): δ 3.28(s, 3H), 3.42(s, 3H), 3.49(s, 3H), 3.66(s, 3H), 3.77-3.81(m, 2H), 4.36-4.40(m, 2H), 7.20(s, 1H), 7.48(d, 1H), 7.93(d, 1H).
化合物A-20:1H-NMR(400MHz,CDCl3): δ2.44-2.56(m, 2H), 3.10(s, 3H), 3.75(s, 3H), 3.79(t, 2H), 4.64(s, 2H), 7.19(s, 1H), 7.72(dd, 1H), 7.82(d, 1H), 7.97(d, 1H).
化合物A-24:1H-NMR(400MHz,CDCl3): δ 2.97(s, 3H), 3.49(s, 3H), 3.72(s, 3H), 6.54(s, 1H), 7.24(s, 1H), 7.72(s, 1H), 7.80(s, 1H), 7.87(d, 1H), 8.21(d, 1H).
化合物A-25:1H-NMR(400MHz,CDCl3): δ2.52-2.63(m, 4H), 3.45-3.67(m, 15H), 7.19(s, 1H), 7.70(d, 1H), 8.16(d, 1H).
化合物A-26:1H-NMR(400MHz,CDCl3): δ3.14(s, 3H), 3.53(s, 3H), 3.79(s, 3H), 7.42-7.53(m, 4H), 7.63-7.65(m, 2H), 7.89(d, 1H), 7.95(dd, 1H), 8.22(d, 1H).
化合物A-28:1H-NMR(400MHz,CDCl3): δ3.10(s, 3H), 3.49(s, 3H), 3.51(s, 3H), 3.74(s, 3H), 4.56(s, 2H), 7.20(s, 1H), 7.71(dd, 1H), 7.81(d, 1H), 7.98(d, 1H).
化合物A-31:1H-NMR(400MHz,CDCl3): δ3.50(s, 3H), 3.68-3.77(m, 10H), 4.01-4.14(m, 4H), 7.20(s, 1H), 7.61-7.63(m, 2H), 8.97(s, 1H).
化合物A-32:1H-NMR(400MHz,CDCl3): δ2.10(s, 3H), 3.42-3.50(m, 7H), 3.66-3.74(m, 7H), 6.28(s, 1H), 7.23(s, 3H), 7.52-7.58(m, 2H).
化合物A-33:1H-NMR(400MHz,CDCl3): δ2.21-2.46(m, 2H), 2.52-2.58(m, 2H), 3.14(s, 3H), 3.50(s, 3H), 3.67-3.88(m, 5H), 7.25(s, 1H), 7.75(d, 1H), 8.06-8.11(m, 1H).
化合物A-35:1H-NMR(400MHz,CDCl3): δ2.28(s, 3H), 3.17(s, 3H), 3.53(s, 3H), 3.71(s, 3H), 3.96-4.05(m, 2H), 5.10-5.31(m, 2H), 7.17(s, 1H), 7.73(d, 1H), 8.08(d, 1H).
化合物A-38:1H-NMR(400MHz,CDCl3): δ2.72(s, 3H), 3.23(s, 3H), 3.50(s, 3H), 3.67(s, 3H), 4.74-4.75(m, 2H), 6.93(s, 1H), 7.20(s, 1H), 7.55(d, 1H), 7.97(d, 1H).
化合物A-40:1H-NMR(400MHz,CDCl3): δ3.52(s, 3H), 3.70(s, 3H), 3.73-3.81(m, 6H), 4.25(dd, 2H), 7.27(s, 1H), 7.51(s, 2H), 9.05(s, 1H).
化合物A-41:1H-NMR(400MHz,CDCl3): δ2.05(br, 3H), 2.11(s, 3H), 2.28(s, 3H), 3.51(s, 3H), 3.68(s, 3H), 3.96(s, 3H), 7.13(br, 1H), 7.19(s, 1H), 7.39(br, 1H).
化合物A-42:1H-NMR(400MHz,CDCl3): δ3.34(s, 3H), 3.49(s, 3H), 3.74(s, 3H), 7.21(s, 1H), 7.90(d, 1H), 8.05(d, 1H).
化合物A-43:1H-NMR(400MHz,CDCl3): δ2.55-2.68(m, 6H), 3.15(s, 3H), 3.65-3.67(m, 6H), 7.28(s, 1H), 7.60(d, 1H), 7.96(d, 1H).
化合物A-45:1H-NMR(400MHz,CDCl3): δ1.78(s, 3H), 1.80(s, 3H), 3.33(s, 3H), 3.51(s, 3H), 3.66(s, 3H), 5.62(d, 1H), 5.72(d, 1H), 7.25(s, 1H), 7.73(d, 1H), 8.15(d, 1H).
化合物A-47:1H-NMR(400MHz,CDCl3): δ3.11(s, 3H), 3.74(s, 3H), 4.15-4.26(m, 1H), 4.70-4.80(m, 1H), 7.25(s, 1H), 7.96-8.03(m, 2H), 8.25(s, 1H).
化合物A-49:1H-NMR(400MHz,CDCl3): δ1.82(s, 3H), 2.69(s, 3H), 3.51(s, 3H), 3.74(s, 3H), 7.18-7.29(m, 3H), 7.45-7.49(m, 2H), 7.75(d, 1H), 8.17(d, 1H).
化合物A-50:1H-NMR(400MHz,CDCl3): δ0.76(t, 3H), 0.87-0.95(m, 2H), 1.02-1.15(m, 4H), 1.36-1.48(m, 2H), 3.17(s, 3H), 3.52(s, 3H), 3.75-3.86(m, 2H), 4.46-4.56(m, 2H), 7.21(s, 1H), 7.98-8.02(m, 2H), 8.29(s, 1H).
化合物A-52:1H-NMR(400MHz,CDCl3): δ3.54(s, 3H), 3.71(s, 3H), 7.31(s, 1H), 7.68-7.75(m, 2H), 7.85-7.89(m, 1H), 8.14(s, 1H), 8.61(s, 1H).
化合物A-53:1H-NMR(400 MHz,CDCl3): δ3.30(s, 3H), 3.43(s, 3H), 3.80(s, 3H), 7.36(dd, 1H), 7.49(s, 1H), 7.54-7.60(m, 1H), 7.91(dd, 1H).
化合物A-54:1H-NMR(400 MHz,CDCl3): δ0.70(t, 3H), 1.45-1.54(m, 2H), 3.10(s, 3H), 3.38(s, 3H), 3.77(s, 3H), 3.93(t, 2H), 7.90-7.97(m, 2H), 8.21(s, 1H).
化合物A-56:1H-NMR(400MHz,CDCl3): δ3.54(s, 3H), 3.69(s, 3H), 7.30(s, 1H), 7.60-7.70(m, 3H), 7.81(d, 1H), 7.94(s, 1H).
化合物A-60:1H-NMR(400MHz,CDCl3): δ1.08(t, 3H), 3.17(s, 3H), 3.52(s, 3H), 3.86-3.94(m, 1H), 4.46-4.54(m, 1H), 5.21(d, 1H), 5.25(d, 1H), 7.20(s, 1H), 7.94-8.03(m, 2H), 8.29(s, 1H).
化合物A-61:1H-NMR(400MHz,CDCl3): δ0.32-0.37(m, 2H), 0.50-0.56(m, 2H), 1.19-1.25(m, 1H), 3.14(s, 3H), 3.66-3.87(m, 5H), 7.20(s, 1H), 7.97-8.01(m, 2H), 8.27(s, 1H).
化合物A-62:1H-NMR(400MHz,CDCl3): δ3.13(s, 3H), 3.58(s, 3H), 4.23-4.32(m, 1H), 4.81-4.90(m, 1H), 7.24(s, 1H), 7.95-8.05(m, 2H), 8.28(s, 1H).
化合物A-63:1H-NMR(400MHz,CDCl3): δ1.08(t, 3H), 3.18(s, 3H), 3.43(s, 3H), 3.87-3.95(m, 1H), 4.46-4.54(m, 1H), 5.21(d, 1H), 5.25(d, 1H), 7.26(s, 1H), 7.98-8.04(m, 2H), 8.29(s, 1H).
化合物A-64:1H-NMR(400MHz,CDCl3): δ3.16(s, 3H), 3.43(s, 3H), 3.80(s, 3H), 5.20(d, 1H), 5.27(d, 1H), 7.27(s, 1H), 7.99-8.07(m, 2H), 8.29(s, 1H).
化合物A-69:1H-NMR(400MHz,CDCl3): δ2.86-3.02(m, 3H), 3.10-3.44(m, 4H), 3.53(s, 3H), 3.76(s, 3H), 7.21(s, 1H), 7.55-7.74(m, 3H).
化合物A-70:1H-NMR(400MHz,CDCl3): δ3.02(s, 3H), 3.54(s, 3H), 3.76(s, 3H), 6.86-6.96(m, 1H), 7.15(s, 1H), 7.50-7.82(m, 4H).
化合物A-71:1H-NMR(400MHz,CDCl3): δ1.45(t, 3H), 3.20(q, 2H), 3.35(s, 3H), 3.48(s, 3H), 3.65(s, 3H), 4.98-5.85(m, 1H), 7.25(s, 1H), 7.79(d, 1H), 8.12(d, 1H).
化合物A-74:1H-NMR(400MHz,CDCl3): δ3.19-3.30(m, 4H), 3.52(s, 3H), 3.69-3.79(m, 7H), 7.25(s, 1H), 7.92-8.09(m, 3H).
化合物A-75:1H-NMR(400MHz,CDCl3): δ3.13(s, 3H), 3.51(s, 3H), 3.78(s, 3H), 7.20(s, 1H), 7.59(dd, 1H), 7.86(d, 1H), 7.89(d, 1H).
化合物B-2:1H-NMR(400MHz,CDCl3): δ 2.49-2.63(m, 2H), 2.80-2.89(m, 1H), 3.09-3.18(m, 1H), 3.35-3.40(m, 1H), 3.55(s, 3H), 3.69-3.73(m, 1H), 4.07-4.16(m, 2H), 4.29-4.34(m, 1H), 4.61-4.68(m, 1H), 7.19(s, 1H), 7.60-7.99(m, 6H).
化合物B-9:1H-NMR(400MHz,CDCl3): δ1.79(m, 2H), 2.09-2.23(m, 2H), 3.30-3.45(m, 4H), 3.54(s, 3H), 3.74(s, 3H), 7.16(s, 1H), 7.89(s, 2H).
化合物B-11:1H-NMR(400MHz,CDCl3): δ2.15(s, 3H), 2.50-2.78(m, 5H), 3.41-3.56(m, 5H), 3.69(s, 3H), 4.12-4.28(m, 4H), 7.13(s, 1H), 7.49(s, 1H).
化合物B-12:1H-NMR(400MHz,CDCl3): δ1.41(s, 6H), 2.22-2.40(m, 4H), 2.56(s, 3H), 3.39-3.45(m, 2H), 3.51(s, 3H), 3.68(s, 3H), 7.15(s, 1H), 7.36(d, 1H), 7.62(d, 1H).
化合物B-13:1H-NMR(400MHz,CDCl3): δ3.51(s, 3H), 3.59(dt, 2H), 3.73(s, 3H), 4.83-4.95(m, 2H), 7.18(s, 1H), 7.56(d, 1H), 7.76(d, 1H).
化合物B-15:1H-NMR(400MHz,CDCl3): δ2.46-2.49(m, 3H), 3.45-3.46(m, 3H), 3.78-3.79(m, 3H), 4.10-4.13(m, 3H), 6.76-6.80(m, 2H), 7.00-7.05(m, 3H), 7.38-7.44(m, 1H), 7.85-7.95(m, 1H).
化合物C-6:1H-NMR(400MHz,CDCl3): δ1.67-1.86(m, 4H), 1.97(s, 3H), 2.52-2.61(m, 2H), 2.80-2.84(m, 2H), 3.40-3.47(m, 2H), 3.53(s, 3H), 3.79-3.82(m, 1H), 4.35-4.39(m, 1H), 7.15(s, 1H), 7.85-7.88(m, 2H).
化合物C-11:1H-NMR(400MHz,CDCl3): δ2.49-2.52(m, 2H), 2.82-2.88(m, 2H), 3.12(s, 3H), 3.21(s, 3H), 3.36-3.46(m, 2H), 3.54(s, 3H), 3.78-3.82(m, 1H), 4.15-4.30(m, 2H), 7.16(s, 1H), 7.89(s, 2H).
化合物C-12:1H-NMR(400MHz,CDCl3): δ2.50-2.55(m, 2H), 2.83-2.96(m, 2H), 3.36-3.43(m, 2H), 3.54(s, 3H), 3.66(s, 3H), 4.74(s, 2H), 7.17(s, 1H), 7.86-7.91(m, 2H).
化合物C-23:1H-NMR(400MHz,CDCl3): δ1.52(s, 9H), 2.46-2.50(m, 2H), 2.74-2.88(m, 2H), 3.34-3.37(m, 2H), 3.67(s, 3H), 7.05(s, 1H), 7.83-7.86(m, 2H).
化合物C-26:1H-NMR(400MHz,CDCl3): δ2.37-2.42(m, 2H), 2.62-2.78(m, 2H), 2.80(s, 3H), 3.37-3.40(m, 2H), 3.52(s, 3H), 3.70(s, 3H), 7.14(s, 1H), 7.28(d, 1H), 7.58(d, 1H).
化合物C-30:1H-NMR(400MHz,CDCl3): δ1.87(s, 3H), 2.44-2.65(m, 2H), 3.06-3.15(m, 2H), 3.38-3.53(m, 5H), 3.72(s, 3H), 7.38(d, 1H), 7.80(d, 1H).
化合物C-31:1H-NMR(400MHz,CDCl3): δ2.48-2.98(m, 4H), 3.36-3.45(m, 5H), 3.74(s, 3H), 5.10(d, 1H), 5.34(d, 1H), 7.21(d, 1H), 7.83-7.90(m, 2H).
化合物C-35:1H-NMR(400MHz,CDCl3): δ2.45-2.52(m, 2H), 2.67-2.83(m, 2H), 3.29-3.42(m, 2H), 3.54(s, 3H), 4.31(dt, 1H), 4.86-4.95(m, 1H), 7.21(s, 1H), 7.79-7.96(m, 2H).
化合物C-36:1H-NMR(400MHz,CDCl3): δ2.49-2.51(m, 2H), 2.79-2.83(m, 1H), 2.93-2.99(m, 1H), 3.32-3.37(m, 2H), 3.54(s, 3H), 5.01-5.17(m, 1H), 5.47-5.53(m, 1H), 7.16(s, 1H), 7.30-7.36(m, 2H), 7.51-7.77(m, 5H).
次に本発明化合物が除草剤の有効成分として有用であることを以下の試験例で示す。
(試験例1)
(1)試験用乳剤の調製
POAアリルフェニルエーテル(4.1重量部)、POE-POPグリコール(1重量部)、POEソルビタンラウレート(0.8重量部)、グリセリン(2.6重量部)、ジメチルホルムアミド(65.9重量部)、N-メチルピロリドン(5.1重量部)、シクロヘキサノン(15.4重量部)、および芳香族炭化水素(5.1重量部)を混合し溶解させて、乳剤を調製した。この乳剤(100μL)に対し、本発明化合物(4mg)を溶解させて、試験用乳剤を調製した。POAは「ポリオキシアルキレン」を、POEは「ポリオキシエチレン」を、POPは「ポリオキシプロピレン」を意味する。
(2)茎葉散布処理
150cm2のポットに土壌を充填し、表層にエンバク(Avena sativa)、カミツレ(Matricaria chamomilla)、アキノエノコログサ(Setaria faberi)、メヒシバ(Digitaria ciliaris)、イチビ(Abutilon theophrasti)およびアオゲイトウ(Amaranthus retroflexus)の種子を播き、軽く覆土した。その後、温室内で生育させた。各植物が2~4cmの草丈に生育した時点で、所定の有効成分量になるように上記の試験用乳剤を希釈し、ヘクタール当たり250Lの散布水量にて小型噴霧器で茎葉部に散布した。
(3)評価
3週間後、雑草ごとに無処理区および処理区の地上部生草重を測定し、下記の算出式によって殺草率を算出した。
(4)殺草率の算出式
殺草率 (%) = 〔(無処理区の地上部生草重 - 処理区の地上部生草重) /(無処理区の地上部生草重)〕×100
A-1、A-2、A-3、A-4、A-5、A-6、A-10、およびB-1の化合物を、ヘクタール当たり1000gの散布量になるように散布した。結果、いずれの化合物もカミツレに対し、殺草率が80%以上であった。
(a)イチビ
第4表に示す化合物を、ヘクタール当たり1000gの散布量になるように散布した。結果、いずれの化合物もイチビに対し、80%以上の殺草活性を示した。
第6表に示す化合物を、ヘクタール当たり1000gの散布量になるように散布した。結果、いずれの化合物もカミツレに対し、80%以上の殺草活性を示した。
第8表に示す化合物を、ヘクタール当たり1000gの散布量になるように散布した。結果、いずれの化合物もエンバクに対し、80%以上の殺草活性を示した。
第10表に示す化合物を、ヘクタール当たり1000gの散布量になるように散布した。結果、いずれの化合物もアキノエノコログサに対し、80%以上の殺草活性を示した。
第12表に示す化合物を、ヘクタール当たり1000gの散布量になるように散布した。結果、いずれの化合物もメヒシバに対し、80%以上の殺草活性を示した。
第14表に示す化合物を、ヘクタール当たり1000gの散布量になるように散布した。結果、いずれの化合物もアオゲイトウに対し、80%以上の殺草活性を示した。
Claims (6)
- 式(I)で表される化合物またはその塩。
R1は、置換若しくは無置換のC1~6アルキル基、置換若しくは無置換のC2~6アルケニル基、置換若しくは無置換のC2~6アルキニル基、置換若しくは無置換のC3~6シクロアルキル基、または5~6員環状エーテル基を示し、
R2は、置換若しくは無置換のC1~6アルキル基、置換若しくは無置換のC2~6アルケニル基、または置換若しくは無置換のC2~6アルキニル基を示し、
R3は、水素原子、置換若しくは無置換のC1~6アルキル基、置換若しくは無置換のC2~6アルケニル基、置換若しくは無置換のC2~6アルキニル基、置換若しくは無置換のC1~6アルコキシ基、置換若しくは無置換のC3~6シクロアルキル基、または置換若しくは無置換のフェニル基を示し、且つ
Qは、置換若しくは無置換のフェニル基、または置換若しくは無置換のナフチル基を示す。 - 式(I-1)で表される、請求項1に記載の式(I)で表される化合物またはその塩。
Xは、ハロゲノ基、置換若しくは無置換のC1~6アルキル基、置換若しくは無置換のC2~6アルケニル基、置換若しくは無置換のC2~6アルキニル基、水酸基、置換若しくは無置換のC1~6アルコキシ基、置換若しくは無置換のC2~6アルケニルオキシ基、置換若しくは無置換のC2~6アルキニルオキシ基、置換若しくは無置換のC1~6アルキルチオ基、置換若しくは無置換のC1~6アルキルスルフィニル基、置換若しくは無置換のC1~6アルキルスルホニル基、置換若しくは無置換のC3~6シクロアルキル基、置換若しくは無置換のC3~6シクロアルキルオキシ基、置換若しくは無置換のフェニル基、フェノキシ基、置換若しくは無置換の5~6員ヘテロシクリル基、置換若しくは無置換の5~6員ヘテロシクリルオキシ基、置換若しくは無置換のフェニルスルホニル基、R-CO-で表される基、RO-CO-で表される基、R-CONRa-で表される基、RNH-CO-で表される基、R2N-CO-で表される基、RO-CO-NRa-で表される基、RNH-CO-NH-で表される基、R2N-CO-NH-で表される基、RNH-CO-CO-NH-で表される基、R2N-CO-CO-NH-で表される基、R-S(O)2-NH-で表される基、R2N-S(O)2-で表される基、R2S(O)=N-で表される基、R-S(O)(=N-Rb)-で表される基、RO-N=C(Rc)-で表される基、ニトロ基、またはシアノ基を示し;
Rは、それぞれ独立に、置換若しくは無置換のC1~6アルキル基または置換若しくは無置換のC3~6シクロアルキル基を示し、
Raは、それぞれ独立に、水素原子、置換若しくは無置換のC1~6アルキル基、または置換若しくは無置換のC1~6アルコキシ基を示し、
Rbは、置換若しくは無置換のC1~6アルキル基または置換若しくは無置換のフェニル基を示し、
Rcは、水素原子または置換若しくは無置換のC1~6アルキル基を示し;
上記のR2N-CO-で表される基、R2N-CO-NH-で表される基、R2N-CO-CO-NH-で表される基、またはR2N-S(O)2-で表される基において、RとRとが結合してそれらが結合する窒素原子と共に4~6員環を形成してもよく;
上記のR2S(O)=N-で表される基において、RとRとが結合してそれらが結合する硫黄原子と共に5~6員環を形成してもよく;
nは、0~5の整数を示し、nが2以上である場合Xは同一であっても異なっていてもよく、nが2以上ある場合そのうちの2つのXが一緒になって二価の有機基を形成してもよい。 - 式(I-3)で表される、請求項1に記載の式(I)で表される化合物またはその塩。
mは、0~3の整数を示し、mが2以上である場合X1は同一であっても異なっていてもよい。 - R2におけるC1~6アルキル基上の置換基が、ハロゲノ基、水酸基、C1~6アルコキシ基、C1~6アルコキシC1~6アルコキシ基、C1~6ハロアルコキシ基、C1~6アルキルチオ基、C1~6アルキルスルフィニル基、C1~6アルキルスルホニル基、C3~6シクロアルキル基、フェニル基、5員ヘテロアリール基、C1~6アルキルカルボニル基、ベンゾイル基、C1~6アルコキシカルボニル基、C1~6アルキルカルボキシアミド基、((1,3-ジオキソイソインドリン-2-イル)オキシ基、トリメチルシリル基、シアノ基からなる群、
並びに、C1~6アルキル基置換、ハロゲノ基置換、C1~6ハロアルキル基置換若しくはC1~6ハロアルコキシ基置換のフェニル基;C1~6アルキル基置換、ハロゲノ基置換、C1~6ハロアルキル基置換若しくはC1~6ハロアルコキシ基置換のフェノキシ基;およびC1~6アルキル基置換、ハロゲノ基置換、C1~6ハロアルキル基置換若しくはC1~6ハロアルコキシ基置換の5員ヘテロアリール基からなる群;
より選択される少なくともひとつである請求項1に記載の化合物またはその塩。 - 請求項1~4のいずれかに記載の化合物およびその塩からなる群から選ばれる少なくともひとつを有効成分として含有する除草剤。
- 有用植物における単子葉類および/または双子葉類の雑草を防除する方法であって、請求項1~4のいずれかに記載の化合物若しくはその塩、または前記化合物を含有する除草剤を、前記雑草および/または前記植物および/またはその場所に施用する工程を含む、方法。
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