JP2010235591A - 除草用組成物 - Google Patents

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Abstract

【課題】優れた雑草防除効果を有する除草用組成物を提供すること。
【解決手段】式(I)で示されるピリダジノン化合物と、A群から選ばれる少なくとも1個の化合物と、B群から選ばれる少なくとも1個の化合物とを含有する除草用組成物は、優れた雑草防除効果を有する。
Figure 2010235591

[A群]メトスルフロンメチル、チフェンスルフロンメチル、トリベニュロンメチル、クロルスルフロン、フロラスラム、ブロモキシニル、ピラスルホトール、ジカンバ、フルロキシピル、2,4−D、及びクロピラリド[B群]フェンクロラゾールエチル、クロキントセットメキシル、及びメフェンピルジエチルからなる群。
【選択図】なし

Description

本発明は、除草用組成物等に関する。
現在、数多くの除草剤が使用されているが、防除の対象となる雑草は種類も多く、発生も長期間にわたる。このため、除草効果が高く、幅広い殺草スペクトラムを有し、作物選択性に優れる除草剤が求められている。
ペスティサイドマニュアル(The Pesticide Manual)Fourteenth Edition( 2 0 0 6 ) 、British Crop Protection Council(I S B N:1−901396−14−2)
本発明は、優れた雑草防除効果を有する除草用組成物を提供することを課題とする。
本発明者らは優れた雑草防除効果を有する除草用組成物を見出すべく検討の結果、下記式(I)で示されるピリダジノン化合物を、ある特定の化合物とともに用いた除草用組成物が優れた雑草防除効果を有することを見出し、本発明に至った。
すなわち、本発明は以下のものである。
[1] 式(I)で示されるピリダジノン化合物(以下、本化合物と記す場合がある。)と、A群から選ばれる少なくとも1個の化合物と、B群から選ばれる少なくとも1個の化合物とを含有する除草用組成物(以下、本発明除草用組成物と記す。)。
Figure 2010235591
〔式中、R1はC1-6アルキル基又は(C1-6アルキルオキシ)C1-6アルキル基を表し、
2は水素又はC1-6アルキル基を表し、
Gは水素、式
Figure 2010235591
で表される基、式
Figure 2010235591
で表される基、又は式
Figure 2010235591
で表される基
{式中、Lは酸素又はイオウを表し、
3はC1-6アルキル基、C3-8シクロアルキル基、C2-6アルケニル基、C2-6アルキニル基、C6-10アリール基、(C6-10アリール)C1-6アルキル基、C1-6アルキルオキシ基、C3-8シクロアルキルオキシ基、C2-6アルケニルオキシ基、C2-6アルキニルオキシ基、C6-10アリールオキシ基、(C6-10アリール)C1-6アルキルオキシ基、アミノ基、C1-6アルキルアミノ基、C2-6アルケニルアミノ基、C6-10アリールアミノ基、ジ(C1-6アルキル)アミノ基、ジ(C2-6アルケニル)アミノ基、(C1-6アルキル)(C6-10アリール)アミノ基又は3〜8員の含窒素複素環基を表し、
4はC1-6アルキル基、C6-10アリール基、C1-6アルキルアミノ基又はジ(C1-6アルキル)アミノ基を表し、
5及びR6は同一又は異なっていてもよく、C1-6アルキル基、C3-8シクロアルキル基、C2-6アルケニル基、C6-10アリール基、C1-6アルキルオキシ基、C3-8シクロアルキルオキシ基、C6-10アリールオキシ基、(C6-10アリール)C1-6アルキルオキシ基、C1-6アルキルチオ基、C1-6アルキルアミノ基又はジ(C1-6アルキル)アミノ基を表す。
但し、R3、R4、R5及びR6で表されるいずれの基もハロゲンにより置換されていてもよく、C3-8シクロアルキル基、C6-10アリール基、(C6-10アリール)C1-6アルキル基のアリール部分、C3-8シクロアルキルオキシ基、C6-10アリールオキシ基、(C6-10アリール)C1-6アルキルオキシ基のアリール部分、C6-10アリールアミノ基のアリール部分、(C1-6アルキル)(C6-10アリール)アミノ基のアリール部分及び3〜8員の含窒素複素環基はC1-6アルキル基により置換されていてもよい。}を表し、
1はC1-6アルキル基を表し、
2はC1-6アルキル基を表し、
ここで、nは0、1、2、3又は4を表し、nが2以上の整数を表す場合、各々のZ2は同一又は異なっていてもよい。
但し、Z1及びn個のZ2で表される基における炭素数の合計は2以上である。〕
[A群]
メトスルフロンメチル、
チフェンスルフロンメチル、
トリベニュロンメチル、
クロルスルフロン、
フロラスラム、
ブロモキシニルまたは農業上許容されるそのエステルもしくは塩、
ピラスルホトール、
ジカンバまたは農業上許容されるそのエステルもしくは塩、
フルロキシピルまたは農業上許容されるそのエステル、
2,4−Dまたは農業上許容されるそのエステルもしくは塩、及び
クロピラリドまたは農業上許容されるその塩からなる群。
[B群]
フェンクロラゾールエチル、
クロキントセットメキシル、及び
メフェンピルジエチルからなる群。
[2] 式(I)で示されるピリダジン化合物が、nが1以上の整数の化合物である[1]記載の除草用組成物。
[3] 式(I)で示されるピリダジン化合物が、nが0であり、Z1がC2-6アルキル基の化合物である[1]記載の除草用組成物。
[4] 式(I)で示されるピリダジン化合物が、nが1又は2であり、Z2の結合位置がベンゼン環上の4位及び/又は6位の化合物である[1]記載の除草用組成物。
[5] 式(I)で示されるピリダジン化合物が、Z1 がC1-3アルキル基であり、Z2 がC1-3アルキル基の化合物である[1]、[2]又は[4]記載の除草用組成物。
[6] 式(I)で示されるピリダジン化合物が、Gが水素、式
Figure 2010235591
で表される基、式
Figure 2010235591
で表される基、又は式
Figure 2010235591
で表される基
〔式中、R3bはC1-6アルキル基、C3-8シクロアルキル基、C2-6アルケニル基、C2-6アルキニル基、C6-10アリール基、(C6-10アリール)C1-6アルキル基、C1-6アルキルオキシ基、C3-8シクロアルキルオキシ基、C2-6アルケニルオキシ基、C6-10アリールオキシ基、(C6-10アリール)C1-6アルキルオキシ基、C1-6アルキルアミノ基、C6-10アリールアミノ基又はジ(C1-6アルキル)アミノ基を表し、
4bはC1-6アルキル基又はC6-10アリール基を表し、
5b及びR6bは同一又は異なっていてもよく、C1-6アルキル基、C1-6アルキルオキシ基、C6-10アリールオキシ基又はC1-6アルキルチオ基を表す。
但し、R3b、R4b、R5b及びR6bで表されるいずれの基もハロゲンにより置換されていてもよく、C3-8シクロアルキル基、C6-10アリール基、(C6-10アリール)C1-6アルキル基のアリール部分、C3-8シクロアルキルオキシ基、C6-10アリールオキシ基、(C6-10アリール)C1-6アルキルオキシ基のアリール部分、C6-10アリールアミノ基のアリール部分はC1-6アルキル基により置換されていてもよい。〕
の化合物である[1]〜[5]いずれか一項記載の除草用組成物。
[7] 式(I)で示されるピリダジン化合物が、Gが水素、式
Figure 2010235591
で表される基、又は式
Figure 2010235591
で表される基
〔式中、R3aはC1-6アルキル基、C3-8シクロアルキル基、C6-10アリール基、C1-6アルキルオキシ基、C2-6アルケニルオキシ基又はジ(C1-6アルキル)アミノ基を表し、
4aはC1-6アルキル基を表す。
但し、R3a及びR4aで表されるいずれの基もハロゲンにより置換されていてもよく、C3-8シクロアルキル基及びC6-10アリール基はC1-6アルキル基により置換されていてもよい。〕
の化合物である[1]〜[5]いずれか一項記載の除草用組成物。
[8] 式(I)で示されるピリダジン化合物が、R2が水素又はC1-3アルキル基の化合物である[1]〜[7]いずれか一項記載の除草用組成物。
[9] 式(I)で示されるピリダジン化合物が、R2が水素又はメチル基の化合物である[1]〜[7]いずれか一項記載の除草用組成物。
[10] 式(I)で示されるピリダジン化合物が、R1がC1-3アルキル基又は(C1-3アルキルオキシ)C1-3アルキル基の化合物である[1]〜[9]いずれか一項記載の除草用組成物。
[11] 式(I)で示されるピリダジノン化合物、A群から選ばれる少なくとも1個の化合物、及びB群から選ばれる少なくとも1個の化合物の有効量を雑草又は雑草の生育する土壌に施用する工程を含む雑草の防除方法。
Figure 2010235591
〔式中、R1はC1-6アルキル基又は(C1-6アルキルオキシ)C1-6アルキル基を表し、
2は水素又はC1-6アルキル基を表し、
Gは水素、式
Figure 2010235591
で表される基、式
Figure 2010235591
で表される基、又は式
Figure 2010235591
で表される基
{式中、Lは酸素又はイオウを表し、
3はC1-6アルキル基、C3-8シクロアルキル基、C2-6アルケニル基、C2-6アルキニル基、C6-10アリール基、(C6-10アリール)C1-6アルキル基、C1-6アルキルオキシ基、C3-8シクロアルキルオキシ基、C2-6アルケニルオキシ基、C2-6アルキニルオキシ基、C6-10アリールオキシ基、(C6-10アリール)C1-6アルキルオキシ基、アミノ基、C1-6アルキルアミノ基、C2-6アルケニルアミノ基、C6-10アリールアミノ基、ジ(C1-6アルキル)アミノ基、ジ(C2-6アルケニル)アミノ基、(C1-6アルキル)(C6-10アリール)アミノ基又は3〜8員の含窒素複素環基を表し、
4はC1-6アルキル基、C6-10アリール基、C1-6アルキルアミノ基又はジ(C1-6アルキル)アミノ基を表し、
5及びR6は同一又は異なっていてもよく、C1-6アルキル基、C3-8シクロアルキル基、C2-6アルケニル基、C6-10アリール基、C1-6アルキルオキシ基、C3-8シクロアルキルオキシ基、C6-10アリールオキシ基、(C6-10アリール)C1-6アルキルオキシ基、C1-6アルキルチオ基、C1-6アルキルアミノ基又はジ(C1-6アルキル)アミノ基を表す。
但し、R3、R4、R5及びR6で表されるいずれの基もハロゲンにより置換されていてもよく、C3-8シクロアルキル基、C6-10アリール基、(C6-10アリール)C1-6アルキル基のアリール部分、C3-8シクロアルキルオキシ基、C6-10アリールオキシ基、(C6-10アリール)C1-6アルキルオキシ基のアリール部分、C6-10アリールアミノ基のアリール部分、(C1-6アルキル)(C6-10アリール)アミノ基のアリール部分及び3〜8員の含窒素複素環基はC1-6アルキル基により置換されていてもよい。}を表し、
1はC1-6アルキル基を表し、
2はC1-6アルキル基を表し、
ここで、nは0、1、2、3又は4を表し、nが2以上の整数を表す場合、各々のZ2は同一又は異なっていてもよい。
但し、Z1及びn個のZ2で表される基における炭素数の合計は2以上である。〕
[A群]
メトスルフロンメチル、
チフェンスルフロンメチル、
トリベニュロンメチル、
クロルスルフロン、
フロラスラム、
ブロモキシニルまたは農業上許容されるそのエステルもしくは塩、
ピラスルホトール、
ジカンバまたは農業上許容されるそのエステルもしくは塩、
フルロキシピルまたは農業上許容されるそのエステル、
2,4−Dまたは農業上許容されるそのエステルもしくは塩、及び
クロピラリドまたは農業上許容されるその塩からなる群。
[B群]
フェンクロラゾールエチル、
クロキントセットメキシル、及び
メフェンピルジエチルからなる群。
[12] 雑草防除のための、式(I)で示される化合物、A群から選ばれる少なくとも1個の化合物、及びB群から選ばれる少なくとも1個の化合物を含有する組成物の使用。
Figure 2010235591
〔式中、R1はC1-6アルキル基又は(C1-6アルキルオキシ)C1-6アルキル基を表し、
2は水素又はC1-6アルキル基を表し、
Gは水素、式
Figure 2010235591
で表される基、式
Figure 2010235591
で表される基、又は式
Figure 2010235591
で表される基
{式中、Lは酸素又はイオウを表し、
3はC1-6アルキル基、C3-8シクロアルキル基、C2-6アルケニル基、C2-6アルキニル基、C6-10アリール基、(C6-10アリール)C1-6アルキル基、C1-6アルキルオキシ基、C3-8シクロアルキルオキシ基、C2-6アルケニルオキシ基、C2-6アルキニルオキシ基、C6-10アリールオキシ基、(C6-10アリール)C1-6アルキルオキシ基、アミノ基、C1-6アルキルアミノ基、C2-6アルケニルアミノ基、C6-10アリールアミノ基、ジ(C1-6アルキル)アミノ基、ジ(C2-6アルケニル)アミノ基、(C1-6アルキル)(C6-10アリール)アミノ基又は3〜8員の含窒素複素環基を表し、
4はC1-6アルキル基、C6-10アリール基、C1-6アルキルアミノ基又はジ(C1-6アルキル)アミノ基を表し、
5及びR6は同一又は異なっていてもよく、C1-6アルキル基、C3-8シクロアルキル基、C2-6アルケニル基、C6-10アリール基、C1-6アルキルオキシ基、C3-8シクロアルキルオキシ基、C6-10アリールオキシ基、(C6-10アリール)C1-6アルキルオキシ基、C1-6アルキルチオ基、C1-6アルキルアミノ基又はジ(C1-6アルキル)アミノ基を表す。
但し、R3、R4、R5及びR6で表されるいずれの基もハロゲンにより置換されていてもよく、C3-8シクロアルキル基、C6-10アリール基、(C6-10アリール)C1-6アルキル基のアリール部分、C3-8シクロアルキルオキシ基、C6-10アリールオキシ基、(C6-10アリール)C1-6アルキルオキシ基のアリール部分、C6-10アリールアミノ基のアリール部分、(C1-6アルキル)(C6-10アリール)アミノ基のアリール部分及び3〜8員の含窒素複素環基はC1-6アルキル基により置換されていてもよい。}を表し、
1はC1-6アルキル基を表し、
2はC1-6アルキル基を表し、
ここで、nは0、1、2、3又は4を表し、nが2以上の整数を表す場合、各々のZ2は同一又は異なっていてもよい。
但し、Z1及びn個のZ2で表される基における炭素数の合計は2以上である。〕[A群]
メトスルフロンメチル、
チフェンスルフロンメチル、
トリベニュロンメチル、
クロルスルフロン、
フロラスラム、
ブロモキシニルまたは農業上許容されるそのエステルもしくは塩、
ピラスルホトール、
ジカンバまたは農業上許容されるそのエステルもしくは塩、
フルロキシピルまたは農業上許容されるそのエステル、
2,4−Dまたは農業上許容されるそのエステルもしくは塩、及び
クロピラリドまたは農業上許容されるその塩からなる群。
[B群]
フェンクロラゾールエチル、
クロキントセットメキシル、及び
メフェンピルジエチルからなる群。
本発明除草用組成物は、化合物単独で使用する場合と比べて相乗的な雑草防除効果が得られ及び/又は作物選択性に優れる。
本発明除草用組成物としては、例えば以下のものが挙げられる。
本化合物と、メトスルフロンメチルと、フェンクロラゾールエチルとを含有する除草用組成物。
本化合物と、メトスルフロンメチルと、クロキントセットメキシルとを含有する除草用組成物。
本化合物と、メトスルフロンメチルと、メフェンピルジエチルとを含有する除草用組成物。
本化合物と、チフェンスルフロンメチルと、フェンクロラゾールエチルとを含有する除草用組成物。
本化合物と、チフェンスルフロンメチルと、クロキントセットメキシルとを含有する除草用組成物。
本化合物と、チフェンスルフロンメチルと、メフェンピルジエチルとを含有する除草用組成物。
本化合物と、トリベニュロンメチルと、フェンクロラゾールエチルとを含有する除草用組成物。
本化合物と、トリベニュロンメチルと、クロキントセットメキシルとを含有する除草用組成物。
本化合物と、トリベニュロンメチルと、メフェンピルジエチルとを含有する除草用組成物。
本化合物と、クロルスルフロンと、フェンクロラゾールエチルとを含有する除草用組成物。
本化合物と、クロルスルフロンと、クロキントセットメキシルとを含有する除草用組成物。
本化合物と、クロルスルフロンと、メフェンピルジエチルとを含有する除草用組成物。
本化合物と、フロラスラムと、フェンクロラゾールエチルとを含有する除草用組成物。
本化合物と、フロラスラムと、クロキントセットメキシルとを含有する除草用組成物。
本化合物と、フロラスラムと、メフェンピルジエチルとを含有する除草用組成物。
本化合物と、ブロモキシニルまたは農業上許容されるそのエステルもしくは塩と、フェンクロラゾールエチルとを含有する除草用組成物。
本化合物と、ブロモキシニルまたは農業上許容されるそのエステルもしくは塩と、クロキントセットメキシルとを含有する除草用組成物。
本化合物と、ブロモキシニルまたは農業上許容されるそのエステルもしくは塩と、メフェンピルジエチルとを含有する除草用組成物。
本化合物と、ピラスルホトールと、フェンクロラゾールエチルとを含有する除草用組成物。
本化合物と、ピラスルホトールと、クロキントセットメキシルとを含有する除草用組成物。
本化合物と、ピラスルホトールと、メフェンピルジエチルとを含有する除草用組成物。
本化合物と、ジカンバまたは農業上許容されるそのエステルもしくは塩と、フェンクロラゾールエチルとを含有する除草用組成物。
本化合物と、ジカンバまたは農業上許容されるそのエステルもしくは塩と、クロキントセットメキシルとを含有する除草用組成物。
本化合物と、ジカンバまたは農業上許容されるそのエステルもしくは塩と、メフェンピルジエチルとを含有する除草用組成物。
本化合物と、フルロキシピルまたは農業上許容されるそのエステルと、フェンクロラゾールエチルとを含有する除草用組成物。
本化合物と、フルロキシピルまたは農業上許容されるそのエステルと、クロキントセットメキシルとを含有する除草用組成物。
本化合物と、フルロキシピルまたは農業上許容されるそのエステルと、メフェンピルジエチルとを含有する除草用組成物。
本化合物と、2,4−Dまたは農業上許容されるそのエステルもしくは塩と、フェンクロラゾールエチルとを含有する除草用組成物。
本化合物と、2,4−Dまたは農業上許容されるそのエステルもしくは塩と、クロキントセットメキシルとを含有する除草用組成物。
本化合物と、2,4−Dまたは農業上許容されるそのエステルもしくは塩と、メフェンピルジエチルとを含有する除草用組成物。
本化合物と、クロピラリドまたは農業上許容されるその塩と、フェンクロラゾールエチルとを含有する除草用組成物。
本化合物と、クロピラリドまたは農業上許容されるその塩と、クロキントセットメキシルとを含有する除草用組成物。
本化合物と、クロピラリドまたは農業上許容されるその塩と、メフェンピルジエチルとを含有する除草用組成物。
本化合物の置換基において、
1-6アルキル基とは、炭素数1〜6のアルキル基を意味し、例えば、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ブチル基、イソブチル基、sec−ブチル基、tert−ブチル基、ペンチル基、1−メチルブチル基、イソペンチル基、ネオペンチル基、ヘキシル基、イソへキシル基等が挙げられる。
本化合物の置換基において、C3-8シクロアルキル基とは、炭素数3〜8のシクロアルキル基を意味し、例えば、シクロプロピル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基等が挙げられる。
本化合物の置換基において、C2-6アルケニル基とは、炭素数2〜6のアルケニル基を意味し、例えば、アリル基、1−ブテン−3−イル基、3−ブテン−1−イル基等が挙げられる。
本化合物の置換基において、C2-6アルキニル基とは、炭素数2〜6のアルキニル基を意味し、例えば、プロパルギル基、2−ブチニル基等が挙げられる。
6-10アリール基とは,炭素数6〜10のアリール基を意味し、例えば、フェニル基、ナフチル基等が挙げられる。
本化合物の置換基において、(C6-10アリール)C1-6アルキル基とは、C6-10アリール基で置換されたC1-6アルキル基を意味し、例えば、ベンジル基、フェネチル基等が挙げられる。
本化合物の置換基において、C1-6アルキルオキシ基とは、炭素数1〜6のアルキルオキシ基を意味し、例えば、メトキシ基、エトキシ基、プロポキシ基、イソプロポキシ基、tert−ブトキシ基等が挙げられる。
本化合物の置換基において、C3-8シクロアルキルオキシ基とは、炭素数3〜8のシクロアルキルオキシ基を意味し、例えば、シクロプロピルオキシ基、シクロペンチルオキシ基等が挙げられる。
本化合物の置換基において、C2-6アルケニルオキシ基とは、炭素数2〜6のアルケニルオキシ基を意味し、例えば、ビニルオキシ基、アリルオキシ基等が挙げられる。
本化合物の置換基において、C2-6アルキニルオキシ基とは、炭素数2〜6のアルキニルオキシ基を意味し、例えば、プロパルギルオキシ基、2−ブチニルオキシ基等が挙げられる。
本化合物の置換基において、C6-10アリールオキシ基とは、炭素数6〜10のアリールオキシ基を意味し、例えば、フェノキシ基、ナフチルオキシ基等が挙げられる。
本化合物の置換基において、(C6-10アリール)C1-6アルキルオキシ基とは、C6-10アリール基で置換されたC1-6アルキルオキシ基を意味し、例えば、ベンジルオキシ基、フェネチルオキシ基等が挙げられる。
本化合物の置換基において、C1-6アルキルアミノ基とは、炭素数1〜6のアルキルアミノ基を意味し、例えば、メチルアミノ基、エチルアミノ基等が挙げられる。
本化合物の置換基において、C2-6アルケニルアミノ基とは、炭素数2〜6のアルケニルアミノ基を意味し、例えば、アリルアミノ基、3−ブテニルアミノ基等が挙げられる。
本化合物の置換基において、C6-10アリールアミノ基とは、炭素数6〜10のアリールアミノ基を意味し、例えば、フェニルアミノ基、ナフチルアミノ基等が挙げられる。
本化合物の置換基において、ジ(C1-6アルキル)アミノ基とは、2つの同一又は異なったC1-6アルキル基で置換されたアミノ基を意味し、例えば、ジメチルアミノ基、ジエチルアミノ基、N−エチル−N−メチルアミノ基等が挙げられる。
ジ(C2-6アルケニル)アミノ基とは、2つの同一又は異なったC2-6アルケニル基で置換されたアミノ基を意味し、例えば、ジアリルアミノ基、ジ(3−ブテニル)アミノ基等が挙げられる。
本化合物の置換基において、(C1-6アルキル)(C6-10アリール)アミノ基とは、C1-6アルキル基及びC6-10アリール基で置換されたアミノ基を意味し、例えば、メチルフェニルアミノ基、エチルフェニルアミノ基等が挙げられる。
本化合物の置換基において、C1-6アルキルチオ基とは、炭素数1〜6のアルキルチオ基を意味し、例えば、メチルチオ基、エチルチオ基、プロピルチオ基、イソプロピルチオ基等が挙げられる。
本化合物の置換基において、(C1-6アルキルオキシ)C1-6アルキル基とは、C1-6アルキルオキシ基で置換されたC1-6アルキル基を意味し、例えば、メトキシエチル基、エトキシエチル基等が挙げられる。
本化合物の置換基において、3〜8員の含窒素複素環基とは、1〜3個の窒素を含み、更に1〜3個の酸素及び/又はイオウを含んでいてもよく、芳香族又は脂環式の3〜8員の複素環基を意味し、例えば、1−ピラゾリル基、2−ピリジル基、2−ピリミジニル基、2−チアゾリル基、ピロリジノ基、ピペリジノ基、モルホリノ基等が挙げられる。
また、本化合物には式(I)で示される化合物の農業上許容される塩も包含される。
本化合物の態様としては、例えば、以下に示される態様が挙げられる。
式(I)において、nが1以上の整数であるピリダジノン化合物。
式(I)において、nが0であり、Z1がC2-6アルキル基であるピリダジノン化合物。
式(I)において、nが1又は2であり、Z2の結合位置がベンゼン環上の4位及び/又は6位であるピリダジノン化合物。
式(I)において、Gが水素、式
Figure 2010235591
で表される基、式
Figure 2010235591
で表される基、又は式
Figure 2010235591
で表される基
{式中、R3bはC1-6アルキル基、C3-8シクロアルキル基、C2-6アルケニル基、C2-6アルキニル基、C6-10アリール基、(C6-10アリール)C1-6アルキル基、C1-6アルキルオキシ基、C3-8シクロアルキルオキシ基、C2-6アルケニルオキシ基、C6-10アリールオキシ基、(C6-10アリール)C1-6アルキルオキシ基、C1-6アルキルアミノ基、C6-10アリールアミノ基又はジ(C1-6アルキル)アミノ基を表し、
4bはC1-6アルキル基又はC6-10アリール基を表し、
5b及びR6bは同一又は異なっていてもよく、C1-6アルキル基、C1-6アルキルオキシ基、C6-10アリールオキシ基又はC1-6アルキルチオ基を表す。
但し、R3b、R4b、R5b及びR6bで表されるいずれの基もハロゲンにより置換されていてもよく、C3-8シクロアルキル基、C6-10アリール基、(C6-10アリール)C1-6アルキル基のアリール部分、C3-8シクロアルキルオキシ基、C6-10アリールオキシ基、(C6-10アリール)C1-6アルキルオキシ基のアリール部分、C6-10アリールアミノ基のアリール部分はC1-6アルキル基により置換されていてもよい。}
で表されるいずれかの基であるピリダジノン化合物。
式(I)において、Gが水素、式
Figure 2010235591
で表される基、又は式
Figure 2010235591
で表される基
{式中、R3aはC1-6アルキル基、C3-8シクロアルキル基、C6-10アリール基、C1-6アルキルオキシ基、C2-6アルケニルオキシ基又はジ(C1-6アルキル)アミノ基を表し、
4aはC1-6アルキル基を表す。
但し、R3a及びR4aで表されるいずれの基もハロゲンにより置換されていてもよく、C3-8シクロアルキル基及びC6-10アリール基はC1-6アルキル基により置換されていてもよい。}
で表されるいずれかの基であるピリダジノン化合物。
式(I)において、R1がC1-3アルキル基又は(C1-3アルキルオキシ)C1-3アルキル基であるピリダジノン化合物。
式(I)において、R2が水素又はC1-3アルキル基であるピリダジノン化合物。
式(I)において、R2が水素又はメチル基であるピリダジノン化合物。
式(I)において、Z1 がC1-3アルキル基であり、Z2 がC1-3アルキル基であるピリダジノン化合物。
式(I)において、R1がC1-3アルキル基又は(C1-3アルキルオキシ)C1-3アルキル基であり、R2が水素又はC1-3アルキル基であるピリダジノン化合物。
式(I)において、R1がC1-3アルキル基又は(C1-3アルキルオキシ)C1-3アルキル基であり、R2が水素又はメチル基であるピリダジノン化合物。
式(I)において、R2が水素又はC1-3アルキル基であり、Gが水素、式
Figure 2010235591
で表される基、式
Figure 2010235591
で表される基、又は式
Figure 2010235591
で表される基
{式中、R3b、R4b、R5b及びR6bは前記と同じ意味を表す。}
で表されるいずれかの基であるピリダジノン化合物。
式(I)において、R2が水素又はC1-3アルキル基であり、Gが水素、式
Figure 2010235591
で表される基、又は式
Figure 2010235591
で表される基
{式中、R3a及びR4aは前記と同じ意味を表す。}
で表されるいずれかの基であるピリダジノン化合物。
式(I)において、R2が水素又はメチル基であり、Gが水素、式
Figure 2010235591
で表される基、式
Figure 2010235591
で表される基、又は式
Figure 2010235591
で表される基
{式中、R3b、R4b、R5b及びR6bは前記と同じ意味を表す。}
で表されるいずれかの基であるピリダジノン化合物。
式(I)において、R2が水素又はメチル基であり、Gが水素、式
Figure 2010235591
で表される基、又は式
Figure 2010235591
で表される基
{式中、R3a及びR4aは前記と同じ意味を表す。}
で表されるいずれかの基であるピリダジノン化合物。
式(I)において、R1がC1-3アルキル基又は(C1-3アルキルオキシ)C1-3アルキル基であり、R2が水素又はC1-3アルキル基であり、Gが水素、式
Figure 2010235591
で表される基、式
Figure 2010235591
で表される基、又は式
Figure 2010235591
で表される基
{式中、R3b、R4b、R5b及びR6bは前記と同じ意味を表す。}
で表されるいずれかの基であるピリダジノン化合物。
式(I)において、R1がC1-3アルキル基又は(C1-3アルキルオキシ)C1-3アルキル基であり、R2が水素又はC1-3アルキル基であり、Gが水素、式
Figure 2010235591
で表される基、又は式
Figure 2010235591
で表される基
{式中、R3a及びR4aは前記と同じ意味を表す。}
で表されるいずれかの基であるピリダジノン化合物。
式(I)において、R1がC1-3アルキル基又は(C1-3アルキルオキシ)C1-3アルキル基であり、R2が水素又はメチル基であり、Gが水素、式
Figure 2010235591
で表される基、式
Figure 2010235591
で表される基、又は式
Figure 2010235591
で表される基
{式中、R3b、R4b、R5b及びR6bは前記と同じ意味を表す。}
で表されるいずれかの基であるピリダジノン化合物。
式(I)において、R1がC1-3アルキル基又は(C1-3アルキルオキシ)C1-3アルキル基であり、R2が水素又はメチル基であり、Gが水素、式
Figure 2010235591
で表される基、又は式
Figure 2010235591
で表される基
{式中、R3a及びR4aは前記と同じ意味を表す。}
で表されるいずれかの基であるピリダジノン化合物。
式(I)において、R1がC1-3アルキル基又は(C1-3アルキルオキシ)C1-3アルキル基であり、R2が水素又はC1-3アルキル基であり、
nが0、1又は2の整数を表し、nが2を表す場合、2つのZ2は同一又は異なっていてもよく、nが1又は2を表す場合、Z2の結合位置がベンゼン環上の4位及び/又は6位であり、
1がC1-6アルキル基であり、
2がC1-6アルキル基であるピリダジノン化合物。
式(I)において、R1がC1-3アルキル基又は(C1-3アルキルオキシ)C1-3アルキル基であり、R2が水素又はC1-3アルキル基であり、Gが水素、式
Figure 2010235591
で表される基、式
Figure 2010235591
で表される基、又は式
Figure 2010235591
で表される基
{式中、R3b、R4b、R5b及びR6bは前記と同じ意味を表す。}
で表されるいずれかの基であり、
nが0、1又は2の整数を表し、nが2を表す場合、2つのZ2は同一又は異なっていてもよく、nが1又は2を表す場合、Z2の結合位置がベンゼン環上の4位及び/又は6位であり、
1がC1-6アルキル基であり、
2がC1-6アルキル基であるピリダジノン化合物。
式(I)において、R1がC1-3アルキル基又は(C1-3アルキルオキシ)C1-3アルキル基であり、R2が水素又はC1-3アルキル基であり、Gが水素、式
Figure 2010235591
で表される基、又は式
Figure 2010235591
で表される基
{式中、R3a及びR4aは前記と同じ意味を表す。}
で表されるいずれかの基であり、
nが0、1又は2の整数を表し、nが2を表す場合、2つのZ2は同一又は異なっていてもよく、nが1又は2を表す場合、Z2の結合位置がベンゼン環上の4位及び/又は6位であり、
1がC1-6アルキル基であり、
2がC1-6アルキル基であるピリダジノン化合物。
式(I)において、R1がC1-3アルキル基又は(C1-3アルキルオキシ)C1-3アルキル基であり、R2が水素又はメチル基であり、
nが0、1又は2の整数を表し、nが2を表す場合、2つのZ2は同一又は異なっていてもよく、nが1又は2を表す場合、Z2の結合位置がベンゼン環上の4位及び/又は6位であり、
1がC1-6アルキル基であり、
2がC1-6アルキル基であるピリダジノン化合物。
式(I)において、R1がC1-3アルキル基又は(C1-3アルキルオキシ)C1-3アルキル基であり、R2が水素又はメチル基であり、Gが水素、式
Figure 2010235591
で表される基、式
Figure 2010235591
で表される基、又は式
Figure 2010235591
で表される基
{式中、R3b、R4b、R5b及びR6bは前記と同じ意味を表す。}
で表されるいずれかの基であり、
nが0、1又は2の整数を表し、nが2を表す場合、2つのZ2は同一又は異なっていてもよく、nが1又は2を表す場合、Z2の結合位置がベンゼン環上の4位及び/又は6位であり、
1がC1-6アルキル基であり、
2がC1-6アルキル基であるピリダジノン化合物。
式(I)において、R1がC1-3アルキル基又は(C1-3アルキルオキシ)C1-3アルキル基であり、R2が水素又はメチル基であり、Gが水素、式
Figure 2010235591
で表される基、又は式
Figure 2010235591
で表される基
{式中、R3a及びR4aは前記と同じ意味を表す。}
で表されるいずれかの基であり、
nが0、1又は2の整数を表し、nが2を表す場合、2つのZ2は同一又は異なっていてもよく、nが1又は2を表す場合、Z2の結合位置がベンゼン環上の4位及び/又は6位であり、
1がC1-6アルキル基であり、
2がC1-6アルキル基であるピリダジノン化合物。
式(I−1)
Figure 2010235591
において、R2-1が水素又はC1-3アルキル基であり、G1が水素、ハロゲンで置換されていてもよいC1-3アルキルカルボニル基、C1-4アルコキシカルボニル基、C2-4アルケニルオキシカルボニル基又はC6-10アリールカルボニル基であり、
1-1がC1-3アルキル基であり、
2-1-1がC1-3アルキル基であり、
2-1-2が水素又はC1-3アルキル基であるピリダジノン化合物。
式(I−1)において、R2-1が水素、メチル基又はエチル基であり、G1が水素、アセチル基、プロピオニル基、メトキシカルボニル基、エトキシカルボニル基、tert−ブトキシカルボニル基、アリルオキシカルボニル基又はベンゾイル基であり、
1-1がメチル基又はエチル基であり、
2-1-1がメチル基又はエチル基であり、
2-1-2が水素、メチル基又はエチル基であるピリダジノン化合物。
式(I−2)
Figure 2010235591
において、R2-2が水素又はC1-3アルキル基であり、G2が水素、ハロゲンで置換されていてもよいC1-3アルキルカルボニル基又はC1-4アルコキシカルボニル基、C2-4アルケニルオキシカルボニル基又はC6-10アリールカルボニル基であり、
2-2-1が水素又はC1-3アルキル基であり、
2-2-2が水素又はC1-3アルキル基であるピリダジノン化合物。
式(I−2)において、R2-2が水素、メチル基又はエチル基であり、G2が水素、アセチル基、メトキシカルボニル基、エトキシカルボニル基、tert−ブトキシカルボニル基、アリルオキシカルボニル基又はベンゾイル基であり、
2-2-1が水素、メチル基又はエチル基であり、
2-2-2が水素、メチル基又はエチル基であるピリダジノン化合物。
ブロモキシニルの農業上許容されるそのエステルもしくは塩としては、例えばブロモキシニルヘプタノエート、ブロモキシニルオクタノエート、及びブロモキシニルカリウム塩が挙げられる。
ジカンバの農業上許容されるそのエステルもしくは塩としては、例えば、ジカンバメチル、ジカンバブトチル、ジカンバジグリコールアミン塩、ジカンバジメチルアンモニウム、ジカンバジオラミン、ジカンバイソプロピルアンモニウム、ジカンバカリウム、及びジカンバナトリウムが挙げられる。
フルロキシピルの農業上許容されるそのエステルとしては、例えば、フルロキシピル−2−ブトキシ−1−メチルエチル、及びフルロキシピルメプチルが挙げられる。
2,4−Dの農業上許容されるそのエステルもしくは塩としては、例えば、2,4−Dブトチル、2,4−Dブチル、2,4−Dジメチルアンモニウム、2,4−Dジオラミン、2,4−Dエチル、2,4−Dエチルヘキシル、2,4−Dイソブチル、2,4−Dイソクチル、2,4−Dイソプロピル、2,4−Dイソプロピルアンモニウム、2,4−Dナトリウム、2,4−Dトリイソプロパノールアンモニウム、及び2,4−Dトロラミンが挙げられる。
クロピラリドの農業上許容されるその塩としては、例えば、クロピラリドオラミン、クロピラリドカリウム、及びクロピラリドトリイソプロパノールアンモニウムが挙げられる。
本発明除草用組成物は、耕起栽培又は不耕起栽培が行われる農作物畑、樹園地において、広範囲の雑草を防除することができる。また、本発明除草用組成物は、非農耕地で使用することもできる。
本発明除草用組成物の防除対象としては、例えば次のものが挙げられる。
メヒシバ(Digitaria ciliaris)、オヒシバ(Eleusine indica)、エノコログサ(Setaria viridis)、アキノエノコログサ(Setaria faberi)、キンエノコログサ(Setaria glauca)、イヌビエ(Echinochloa crus−galli)、オオクサキビ(Panicum dichotomiflorum)、テキサスパニカム(Panicum texanum)、メリケンニクキビ(Brachiaria platyphylla)、アレキサンダーグラス(Brachiaria plantaginea)、スリナムグラス(Brachiaria decumbens)、セイバンモロコシ(Sorghum halepense)、シャッターケーン(Andropogon sorghum)、ギョウギシバ(Cynodon dactylon)、カラスムギ(Avena fatua)、ネズミムギ(Lolium multiflorum)、ブラックグラス(Alopecurus myosuroides)、ウマノチャヒキ(Bromus tectorum)、アレチノチャヒキ(Bromus sterilis)、ヒメカナリークサヨシ(Phalaris minor)、セイヨウヌカボ(Apera spica−venti)、スズメノカタビラ(Poa annua)、シバムギ(Agropyron repens)、コゴメガヤツリ(Cyperus iria)、ハマスゲ(Cyperus rotundus)、キハマスゲ(Cyperus esculentus)、スベリヒユ(Portulaca oleracea)、アオゲイトウ(Amaranthus retroflexus)、ホナガアオゲイトウ(Amaranthus hybridus)、オオホナガアオゲイトウ(Amaranthus palmeri)、ウォーターヘンプ(Amaranthus rudis)、イチビ(Abutilon theophrasti)、アメリカキンゴジカ(Sida spinosa)、ソバカズラ(Fallopia convolvulus)、サナエタデ(Polygonum scabrum)、アメリカサナエタデ(Persicaria pennsylvanica)、ハルタデ(Persicaria vulgaris)、ナガバギシギシ(Rumex crispus)、エゾノギシギシ(Rumex obtusifolius)、イタドリ(Fallopia japonica)、シロザ(Chenopodium album)、ホウキギ(Kochia scoparia)、イヌタデ(Polygonum longisetum)、イヌホオズキ(Solanum nigrum)、シロバナチョウセンアサガオ(Datura stramonium)、マルバアサガオ(Ipomoea purpurea)、アメリカアサガオ(Ipomoea hederacea)、マルバアメリカアサガオ(Ipomoea hederacea var. integriuscula)、マメアサガオ(Ipomoea lacunosa)、セイヨウヒルガオ(Convolvulus arvensis)、ヒメオドリコソウ(Lamium purpureum)、ホトケノザ(Lamium amplexicaule)、オナモミ(Xanthium pensylvanicum)、野生ヒマワリ(Helianthus annuus)、イヌカミツレ(Matricaria perforata or inodora)、カミツレ(Matricaria chamomilla)、コーンマリーゴールド(Chrysanthemum segetum)、オロシャギク(Matricaria matricarioides)、ブタクサ(Ambrosia artemisiifolia)、オオブタクサ(Ambrosia trifida)、ヒメムカシヨモギ(Erigeron canadensis)、ヨモギ(Artemisia princeps)、セイタカアワダチソウ(Solidago altissima)、アレチノギク(Conyza bonariensis)、アメリカツノクサネム(Sesbania exaltata)、エビスグサ(Cassia obtusifolia)、フロリダベガーウィード(Desmodium tortuosum)、シロツメクサ(Trifolium repens)、クズ(Pueraria lobata)、カラスノエンドウ(Vicia angustifolia)、ツユクサ(Commelina communis)、マルバツユクサ(Commelina benghalensis)、ヤエムグラ(Galium aparine)、ハコベ(Stellaria media)、ワイルドラディッシュ(Raphanus raphanistrum)、ノハラガラシ(Sinapis arvensis)、ナズナ(Capsella bursa−pastoris)、オオイヌノフグリ(Veronica persica)、フラサバソウ(Veronica hederifolia)、フィールドパンジー(Viola arvensis)、ワイルドパンジー(Viola tricolor)、ヒナゲシ(Papaver rhoeas)、ワスレナグサ(Myosotis scorpioides)、オオトウワタ(Asclepias syriaca)、トウダイグサ(Euphorbia helioscopia)、オオニシキソウ(Chamaesyce nutans)、アメリカフウロ(Geranium carolinianum)、オランダフウロ(Erodium cicutarium)、スギナ(Equisetum arvense)、アシカキ(Leersia japonica)、タイヌビエ(Echinochloa oryzicola)、ヒメタイヌビエ(Echinochloa crus−galli var. formosensis)、アゼガヤ(Leptochloa chinensis)、タマガヤツリ(Cyperus difformis)、ヒデリコ(Fimbristylis miliacea)、マツバイ(Eleocharis acicularis)、イヌホタルイ(Scirpus juncoides)、タイワンヤマイ(Scirpus wallichii)、ミズガヤツリ(Cyperus serotinus)、クログワイ(Eleocharis kuroguwai)、コウキヤガラ(Bolboschoenus koshevnikovii)、シズイ(Schoenoplectus nipponicus)、コナギ(Monochoria vaginalis)、アゼナ(Lindernia procumbens)、アブノメ(Dopatrium junceum)、キカシグサ(Rotala indica)、ヒメミソハギ(Ammannia multiflora)、ミゾハコベ(Elatine triandra)、チョウジタデ(Ludwigia epilobioides)、ウリカワ(Sagittaria pygmaea)、ヘラオモダカ(Alisma canaliculatum)、オモダカ(Sagittaria trifolia)、ヒルムシロ(Potamogeton distinctus)、セリ(Oenanthe javanica)、ミズハコベ(Callitriche palustris)、アゼトウガラシ(Lindernia micrantha)、アメリカアゼナ(Lindernia dubia)、タカサブロウ(Eclipta prostrata)、イボクサ(Murdannia keisak)、キシュウスズメノヒエ(Paspalum distichum)、エゾノサヤヌカグサ(Leersia oryzoides)等の雑草。ナガエツルノゲイトウ(Alternanthera philoxeroides)、フロッグスビット(Limnobium spongia)、ウォーターファーン(Salvinia属)、ボタンウキクサ(Pistia stratiotes)、ウォーターペニーウォート(Hydrocotyle属)、糸状藻類(Pithophora属、Cladophora属)、クーンテイル(Ceratophyllum demersum)、ウキクサ(Lemna属)、ハゴロモモ(Cabomba caroliniana)、クロモ(Hydrilla verticillata)、サザンネイアド(Najas guadalupensis)、ポンドウィード類(Potamogeton crispus、Potamogeton illinoensis、Potamogeton pectinatus等)、ウォーターミール(Wolffia属)、ウォーターミルフォイル類(Myriophyllum spicatum、Myriophyllum heterophyllum等)、ホテイアオイ(Eichhornia crassipes)等の水生植物。蘚類、苔類、ツノゴケ類。シアノバクテリア。シダ類。永年性作物(仁果類、石果類、液果類、堅果類、カンキツ類、ホップ、ブドウ等)の吸枝(sucher)。
本発明除草用組成物は、畑、水田、芝生、果樹園等の農耕地又は非農耕地用における除草剤、落葉剤、乾燥剤として使用することができる。本発明除草用組成物は、以下に挙げられる「作物」等を栽培する農耕地等において、該作物等に対して薬害を与えることなく、当該農耕地の雑草を防除することができる場合がある。
農作物:トウモロコシ、イネ、コムギ、オオムギ、ライムギ、エンバク、ソルガム、ワタ、ダイズ、ピーナッツ、ソバ、テンサイ、ナタネ、ヒマワリ、サトウキビ、タバコ等。
野菜;ナス科野菜(ナス、トマト、ピーマン、トウガラシ、ジャガイモ等)、ウリ科野菜(キュウリ、カボチャ、ズッキーニ、スイカ、メロン等)、アブラナ科野菜(ダイコン、カブ、セイヨウワサビ、コールラビ、ハクサイ、キャベツ、カラシナ、ブロッコリー、カリフラワー等)、キク科野菜(ゴボウ、シュンギク、アーティチョーク、レタス等)、ユリ科野菜(ネギ、タマネギ、ニンニク、アスパラガス等)、セリ科野菜(ニンジン、パセリ、セロリ、アメリカボウフウ等)、アカザ科野菜(ホウレンソウ、フダンソウ等)、シソ科野菜(シソ、ミント、バジル等)、イチゴ、サツマイモ、ヤマノイモ、サトイモ等。
果樹:仁果類(リンゴ、セイヨウナシ、ニホンナシ、カリン、マルメロ等)、核果類(モモ、スモモ、ネクタリン、ウメ、オウトウ、アンズ、プルーン等)、カンキツ類(ウンシュウミカン、オレンジ、レモン、ライム、グレープフルーツ等)、堅果類(クリ、クルミ、ハシバミ、アーモンド、ピスタチオ、カシューナッツ、マカダミアナッツ等)、液果類(ブルーベリー、クランベリー、ブラックベリー、ラズベリー等)、ブドウ、カキ、オリーブ、ビワ、バナナ、コーヒー、ナツメヤシ、ココヤシ、アブラヤシ等。
果樹以外の樹木:チャ、クワ、花木類(サツキ、ツバキ、アジサイ、サザンカ、シキミ、サクラ、ユリノキ、サルスベリ、キンモクセイ等)、街路樹(トネリコ、カバノキ、ハナミズキ、ユーカリ、イチョウ、ライラック、カエデ、カシ、ポプラ、ハナズオウ、フウ、プラタナス、ケヤキ、クロベ、モミノキ、ツガ、ネズ、マツ、トウヒ、イチイ、ニレ、トチノキ等)、サンゴジュ、イヌマキ、スギ、ヒノキ、クロトン、マサキ、カナメモチ、等。
その他:花卉類(バラ、カーネーション、キク、トルコギキョウ、カスミソウ、ガーベラ、マリーゴールド、サルビア、ペチュニア、バーベナ、チューリップ、アスター、リンドウ、ユリ、パンジー、シクラメン、ラン、スズラン、ラベンダー、ストック、ハボタン、プリムラ、ポインセチア、グラジオラス、カトレア、デージー、シンビジューム、ベゴニア等)、バイオ燃料植物(ヤトロファ、ベニバナ、アマナズナ類、スイッチグラス、ミスカンサス、クサヨシ、ダンチク、ケナフ、キャッサバ、ヤナギ等)、観葉植物等。
上記「作物」には、遺伝子組み換え作物も含まれる。
本発明除草用組成物は、本化合物、A群から選ばれる少なくとも1個の化合物、及びB群から選ばれる少なくとも1個の化合物を含有する。本発明除草用組成物は、通常さらに不活性担体;及び界面活性剤、固着剤、分散剤、安定剤等の製剤用補助剤が加えられ、水和剤、顆粒水和剤、フロアブル剤、粒剤、ドライフロアブル剤、乳剤、水性液剤、油剤、くん煙剤、エアゾール剤、マイクロカプセル剤等に製剤化されている。本発明除草用組成物には本化合物、A群から選ばれる少なくとも1個の化合物、及びB群から選ばれる少なくとも1個の化合物の合計の重量比で通常0.1〜80%含有される。
不活性担体としては、固体担体、液体担体及びガス担体が挙げられる。
固体担体としては、例えば、粘土類(例えば、カオリン、珪藻土、合成含水酸化珪素、フバサミクレー、ベントナイト、酸性白土)、タルク類、その他の無機鉱物(例えば、セリサイト、石英粉末、硫黄粉末、活性炭、炭酸カルシウム、水和シリカ)等の微粉末あるいは粒状物が挙げられ、液体担体としては、例えば、水、アルコール類(例えば、メタノール、エタノール)、ケトン類(例えば、アセトン、メチルエチルケトン)、芳香族炭化水素類(例えば、ベンゼン、トルエン、キシレン、エチルベンゼン、メチルナフタレン)、脂肪族炭化水素類(例えば、n−ヘキサン、シクロヘキサン、灯油)、エステル類(例えば、酢酸エチル、酢酸ブチル)、ニトリル類(例えば、アセトニトリル、イソブチルニトリル)、エーテル類(例えば、ジオキサン、ジイソプロピルエーテル)、酸アミド類(例えば、N,N-ジメチルホルムアミド、ジメチルアセトアミド)、ハロゲン化炭化水素類(例えば、ジクロロエタン、トリクロロエチレン、四塩化炭素)等が挙げられる。
界面活性剤としては、例えばアルキル硫酸エステル類、アルキルスルホン酸塩、アルキルアリールスルホン酸塩、アルキルアリールエーテル類及びそのポリオキシエチレン化物、ポリオキシエチレングリコールエーテル類、多価アルコールエステル類、糖アルコール誘導体等が挙げられる。
その他の製剤用補助剤としては、例えば固着剤や分散剤、具体的にはカゼイン、ゼラチン、多糖類(例えば、デンプン、アラビヤガム、セルロース誘導体、アルギン酸)、リグニン誘導体、ベントナイト、糖類、合成水溶性高分子(例えば、ポリビニルアルコール、ポリビニルピロリドン、ポリアクリル酸類)、PAP(酸性りん酸イソプロピル)、BHT(2,6−ジ−tert−ブチル−4−メチルフェノール)、BHA(2−tert−ブチル−4−メトキシフェノールと3−tert−ブチル−4−メトキシフェノールとの混合物)、植物油、鉱物油、脂肪酸又はそのエステル等が挙げられる。
本発明の雑草の防除方法は、本化合物、A群から選ばれる少なくとも1個の化合物、及びB群から選ばれる少なくとも1個の化合物の有効量を雑草又は雑草が生育する土壌に施用する工程を含むものである。本発明の雑草の防除方法には、通常、本発明除草用組成物が用いられる。本発明除草用組成物の施用方法としては、例えば本発明除草用組成物を雑草に茎葉処理する方法、本発明除草用組成物を雑草が生育する土壌表面に処理する方法、及び本発明除草用組成物を雑草が生育する土壌に混和処理する方法が挙げられる。本発明の雑草の防除方法には、雑草を防除する面積10000mあたりA群から選ばれる少なくとも1個の化合物、及びB群から選ばれる少なくとも1個の化合物の合計量で、通常1〜5000g、好ましくは10〜3000g用いられる。
本発明除草用組成物においてA群から選ばれる化合物がメトスルフロンメチルの場合、本化合物とメトスルフロンメチルとの混合割合は、重量比で、1:0.001〜1:10、好ましくは1:0.004〜1:1の範囲である。
本発明除草用組成物において、A群から選ばれる化合物がチフェンスルフロンメチルの場合、本化合物とチフェンスルフロンメチルとの混合割合は、重量比で、1:0.005〜1:100、好ましくは1:0.01〜1:10の範囲である。
本発明除草用組成物においてA群から選ばれる化合物がトリベニュロンメチルの場合、本化合物とトリベニュロンメチルとの混合割合は、重量比で、1:0.001〜1:50、好ましくは1:0.004〜1:10の範囲である。
本発明除草用組成物においてA群から選ばれる化合物がクロルスルフロンの場合、本化合物とクロルスルフロンとの混合割合は、重量比で、1:0.001〜1:50、好ましくは1:0.004〜1:10の範囲である。
本発明除草用組成物においてA群から選ばれる化合物がフロラスラムの場合、本化合物とフロラスラムとの混合割合は、重量比で、1:0.001〜1:10、好ましくは1:0.004〜1:1の範囲である。
本発明除草用組成物においてA群から選ばれる化合物がブロモキシニルまたは農業上許容されるそのエステルもしくは塩の場合、本化合物とブロモキシニルまたは農業上許容されるそのエステルもしくは塩との混合割合は、重量比で、1:0.1〜1:1000、好ましくは1:0.5〜1:100の範囲である。
本発明除草用組成物においてA群から選ばれる化合物がピラスルホトールの場合、本化合物とピラスルホトールとの混合割合は、重量比で、1:0.01〜1:50、好ましくは1:0.05〜1:10の範囲である。
本発明除草用組成物においてA群から選ばれる化合物がジカンバまたは農業上許容されるそのエステルもしくは塩の場合、本化合物とジカンバまたは農業上許容されるそのエステルもしくは塩との混合割合は、重量比で、1:0.01〜1:100、好ましくは1:0.1〜1:10の範囲である。
本発明除草用組成物においてA群から選ばれる化合物がフルロキシピルまたは農業上許容されるそのエステルの場合、本化合物とフルロキシピルまたは農業上許容されるそのエステルとの混合割合は、重量比で、1:0.01〜1:100、好ましくは1:0.1〜1:10の範囲である。
本発明除草用組成物においてA群から選ばれる化合物が2,4−Dまたは農業上許容されるそのエステルもしくは塩の場合、本化合物と2,4−Dまたは農業上許容されるそのエステルもしくは塩との混合割合は、重量比で、1:0.1〜1:100、好ましくは1:0.5〜1:20の範囲である。
本発明除草用組成物においてA群から選ばれる化合物がクロピラリドまたは農業上許容されるその塩の場合、本化合物とクロピラリドまたは農業上許容されるその塩との混合割合は、重量比で、1:0.05〜1:500、好ましくは1:0.1〜1:50の範囲である。
本発明除草用組成物においてB群から選ばれる化合物がフェンクロラゾールエチルの場合、本化合物とフェンクロラゾールエチルとの混合割合は、重量比で、1:0.01〜1:10、好ましくは1:0.03〜1:1の範囲である。
本発明除草用組成物においてB群から選ばれる化合物がクロキントセットメキシルの場合、本化合物とクロキントセットメキシルとの混合割合は、重量比で、1:0.01〜1:10、好ましくは1:0.03〜1:1の範囲である。
本発明除草用組成物においてB群から選ばれる化合物がメフェンピルジエチルの場合、本化合物とメフェンピルジエチルとの混合割合は、重量比で、1:0.01〜1:10、好ましくは1:0.03〜1:1の範囲である。
本発明除草用組成物が、本化合物、メトスルフロンメチル、及びフェンクロラゾールエチルを含有する場合、本化合物とメトスルフロンメチルとフェンクロラゾールエチルとの混合割合は、重量比で、通常1:0.001:0.01〜1:10:10、好ましくは1:0.004:0.03〜1:1:1の範囲である。
本発明除草用組成物が、本化合物、メトスルフロンメチル、及びクロキントセットメキシルを含有する場合、本化合物とメトスルフロンメチルとクロキントセットメキシルとの混合割合は、重量比で、通常1:0.001:0.01〜1:10:10、好ましくは1:0.004:0.03〜1:1:1の範囲である。
本発明除草用組成物が、本化合物、メトスルフロンメチル、及びメフェンピルジエチルを含有する場合、本化合物とメトスルフロンメチルメフェンピルジエチルととの混合割合は、重量比で、通常1:0.001:0.01〜1:10:10、好ましくは1:0.004:0.03〜1:1:1の範囲である。
本発明除草用組成物が、本化合物、チフェンスルフロンメチル、及びフェンクロラゾールエチルを含有する場合、本化合物とチフェンスルフロンメチルとフェンクロラゾールエチルとの混合割合は、重量比で、通常1:0.005:0.01〜1:100:10、好ましくは1:0.01:0.03〜1:10:1の範囲である。
本発明除草用組成物が、本化合物、チフェンスルフロンメチル、及びクロキントセットメキシルを含有す場合、本化合物とチフェンスルフロンメチルとクロキントセットメキシルとの混合割合は、重量比で、通常1:0.005:0.01〜1:100:10、好ましくは1:0.01:0.03〜1:10:1の範囲である。
本発明除草用組成物が、本化合物、チフェンスルフロンメチル、及びメフェンピルジエチルを含有する場合、本化合物とチフェンスルフロンメチルとメフェンピルジエチルとの混合割合は、重量比で、通常1:0.005:0.01〜1:100:10、好ましくは1:0.01:0.03〜1:10:1の範囲である。
本発明除草用組成物が、本化合物、トリベニュロンメチル、及びフェンクロラゾールエチルを含有する場合、本化合物とトリベニュロンメチルとフェンクロラゾールエチルとの混合割合は、重量比で、通常1:0.001:0.01〜1:50:10、好ましくは1:0.004:0.03〜1:10:1の範囲である。
本発明除草用組成物が、本化合物、トリベニュロンメチル、及びクロキントセットメキシルを含有する場合、本化合物とトリベニュロンメチルとクロキントセットメキシルとの混合割合は、重量比で、通常1:0.001:0.01〜1:50:10、好ましくは1:0.004:0.03〜1:10:1の範囲である。
本発明除草用組成物が、本化合物、トリベニュロンメチル、及びメフェンピルジエチルを含有する場合、本化合物とトリベニュロンメチルとメフェンピルジエチルとの混合割合は、重量比で、通常1:0.001:0.01〜1:50:10、好ましくは1:0.004:0.03〜1:10:1の範囲である。
本発明除草用組成物が、本化合物、クロルスルフロン及びフェンクロラゾールエチルを含有する場合、本化合物とクロルスルフロンとフェンクロラゾールエチルとの混合割合は、重量比で、通常1:0.001:0.01〜1:50:10、好ましくは1:0.004:0.03〜1:10:1の範囲である。
本発明除草用組成物が、本化合物、クロルスルフロン及びクロキントセットメキシルを含有する場合、本化合物とクロルスルフロンとクロキントセットメキシルとの混合割合は、重量比で、通常1:0.001:0.01〜1:50:10、好ましくは1:0.004:0.03〜1:10:1の範囲である。
本発明除草用組成物が、本化合物、クロルスルフロン及びメフェンピルジエチルを含有する場合、本化合物とクロルスルフロンとメフェンピルジエチルとの混合割合は、重量比で、通常1:0.001:0.01〜1:50:10、好ましくは1:0.004:0.03〜1:10:1の範囲である。
本発明除草用組成物が、本化合物、フロラスラム及びフェンクロラゾールエチルを含有する場合、本化合物とフロラスラムとフェンクロラゾールエチルとの混合割合は、重量比で、通常1:0.001:0.01〜1:10:10、好ましくは1:0.004:0.03〜1:1:1の範囲である。
本発明除草用組成物が、本化合物、フロラスラム及びクロキントセットメキシルを含有する場合、本化合物とフロラスラムとクロキントセットメキシルとの混合割合は、重量比で、通常1:0.001:0.01〜1:10:10、好ましくは1:0.004:0.03〜1:1:1の範囲である。
本発明除草用組成物が、本化合物、フロラスラム及びメフェンピルジエチルを含有する場合、本化合物とフロラスラムとメフェンピルジエチルとの混合割合は、重量比で、通常1:0.001:0.01〜1:10:10、好ましくは1:0.004:0.03〜1:1:1の範囲である。
本発明除草用組成物が、本化合物、ブロモキシニルまたは農業上許容されるそのエステルもしくは塩及びフェンクロラゾールエチルを含有する場合、本化合物とブロモキシニルまたは農業上許容されるそのエステルもしくは塩とフェンクロラゾールエチルとの混合割合は、重量比で、通常1:0.1:0.01〜1:1000:10、好ましくは1:0.5:0.03〜1:100:1の範囲である。
本発明除草用組成物が、本化合物、ブロモキシニルまたは農業上許容されるそのエステルもしくは塩及びクロキントセットメキシルを含有する場合、本化合物とブロモキシニルまたは農業上許容されるそのエステルもしくは塩とクロキントセットメキシルとの混合割合は、重量比で、通常1:0.1:0.01〜1:1000:10、好ましくは1:0.5:0.03〜1:100:1の範囲である。
本発明除草用組成物が、本化合物、ブロモキシニルまたは農業上許容されるそのエステルもしくは塩及びメフェンピルジエチルを含有する場合、本化合物とブロモキシニルまたは農業上許容されるそのエステルもしくは塩とメフェンピルジエチルとの混合割合は、重量比で、通常1:0.1:0.01〜1:1000:10、好ましくは1:0.5:0.03〜1:100:1の範囲である。
本発明除草用組成物が、本化合物、ピラスルホトール及びフェンクロラゾールエチルを含有する場合、本化合物とピラスルホトールとフェンクロラゾールエチルとの混合割合は、重量比で、通常1:0.01:0.01〜1:50:10、好ましくは1:0.05:0.03〜1:10:1の範囲である。
本発明除草用組成物が、本化合物、ピラスルホトール及びクロキントセットメキシルを含有する場合、本化合物とピラスルホトールとクロキントセットメキシルとの混合割合は、重量比で、通常1:0.01:0.01〜1:50:10、好ましくは1:0.05:0.03〜1:10:1の範囲である。
本発明除草用組成物が、本化合物、ピラスルホトール及びメフェンピルジエチルを含有する場合、本化合物とピラスルホトールとメフェンピルジエチルとの混合割合は、重量比で、通常1:0.01:0.01〜1:50:10、好ましくは1:0.05:0.03〜1:10:1の範囲である。
本発明除草用組成物が、本化合物、ジカンバまたは農業上許容されるそのエステルもしくは塩及びフェンクロラゾールエチルを含有する場合、本化合物とジカンバまたは農業上許容されるそのエステルもしくは塩とフェンクロラゾールエチルとの混合割合は、重量比で、通常1:0.01:0.01〜1:100:10、好ましくは1:0.1:0.03〜1:10:1の範囲である。
本発明除草用組成物が、本化合物、ジカンバまたは農業上許容されるそのエステルもしくは塩及びクロキントセットメキシルを含有する場合、本化合物とジカンバまたは農業上許容されるそのエステルもしくは塩とクロキントセットメキシルとの混合割合は、重量比で、通常1:0.01:0.01〜1:100:10、好ましくは1:0.1:0.03〜1:10:1の範囲である。
本発明除草用組成物が、本化合物、ジカンバまたは農業上許容されるそのエステルもしくは塩及びメフェンピルジエチルを含有する場合、本化合物とジカンバまたは農業上許容されるそのエステルもしくは塩とメフェンピルジエチルとの混合割合は、重量比で、通常1:0.01:0.01〜1:100:10、好ましくは1:0.1:0.03〜1:10:1の範囲である。
本発明除草用組成物が、本化合物、フルロキシピルまたは農業上許容されるそのエステル及びフェンクロラゾールエチルを含有する場合、本化合物とフルロキシピルまたは農業上許容されるそのエステルとフェンクロラゾールエチルとの混合割合は、重量比で、通常1:0.01:0.01〜1:100:10、好ましくは1:0.1:0.03〜1:10:1の範囲である。
本発明除草用組成物が、本化合物、フルロキシピルまたは農業上許容されるそのエステル及びクロキントセットメキシルを含有する場合、本化合物とフルロキシピルまたは農業上許容されるそのエステルとクロキントセットメキシルとの混合割合は、重量比で、通常1:0.01:0.01〜1:100:10、好ましくは1:0.1:0.03〜1:10:1の範囲である。
本発明除草用組成物が、本化合物、フルロキシピルまたは農業上許容されるそのエステル及びメフェンピルジエチルを含有する場合、本化合物とフルロキシピルまたは農業上許容されるそのエステルとメフェンピルジエチルとの混合割合は、重量比で、通常1:0.01:0.01〜1:100:10、好ましくは1:0.1:0.03〜1:10:1の範囲である。
本発明除草用組成物が、本化合物、2,4−Dまたは農業上許容されるそのエステルもしくは塩及びフェンクロラゾールエチルを含有する場合、本化合物と2,4−Dまたは農業上許容されるそのエステルもしくは塩とフェンクロラゾールエチルとの混合割合は、重量比で、通常1:0.1:0.01〜1:100:10、好ましくは1:0.5:0.03〜1:20:1の範囲である。
本発明除草用組成物が、本化合物、2,4−Dまたは農業上許容されるそのエステルもしくは塩及びクロキントセットメキシルを含有する場合、本化合物と2,4−Dまたは農業上許容されるそのエステルもしくは塩とクロキントセットメキシルとの混合割合は、重量比で、通常1:0.1:0.01〜1:100:10、好ましくは1:0.5:0.03〜1:20:1の範囲である。
本発明除草用組成物が、本化合物、2,4−Dまたは農業上許容されるそのエステルもしくは塩及びメフェンピルジエチルを含有する場合、本化合物と2,4−Dまたは農業上許容されるそのエステルもしくは塩とメフェンピルジエチルとの混合割合は、重量比で、通常1:0.1:0.01〜1:100:10、好ましくは1:0.5:0.03〜1:20:1の範囲である。
本発明除草用組成物が、本化合物、クロピラリドまたは農業上許容されるその塩及びフェンクロラゾールエチルを含有する場合、本化合物とクロピラリドまたは農業上許容されるその塩とフェンクロラゾールエチルとの混合割合は、重量比で、通常1:0.05:0.01〜1:500:10、好ましくは1:0.1:0.03〜1:50:1の範囲である。
本発明除草用組成物が、本化合物、クロピラリドまたは農業上許容されるその塩及びクロキントセットメキシルを含有する場合、本化合物とクロピラリドまたは農業上許容されるその塩とクロキントセットメキシルとの混合割合は、重量比で、通常1:0.05:0.01〜1:500:10、好ましくは1:0.1:0.03〜1:50:1の範囲である。
本発明除草用組成物が、本化合物、クロピラリドまたは農業上許容されるその塩及びメフェンピルジエチルを含有する場合、本化合物とクロピラリドまたは農業上許容されるその塩とメフェンピルジエチルとの混合割合は、重量比で、通常1:0.05:0.01〜1:500:10、好ましくは1:0.1:0.03〜1:50:1の範囲である。
本発明除草用組成物は、さらに、他の除草剤と混合又は併用することができる。また、本発明除草用組成物は殺虫剤、殺ダニ剤、殺線虫剤、殺菌剤、植物生長調節剤、薬害軽減剤、肥料、土壌改良剤等と混合又は併用することもできる。
本発明除草用組成物と混合又は併用することのできる、他の除草剤の有効成分としては、例えば、以下のものが挙げられる。
(1)フェノキシ脂肪酸除草性化合物[2,4−PA、MCP、MCPB、フェノチオール(phenothiol)、メコプロップ(mecoprop)、トリクロピル(triclopyr)、クロメプロップ(clomeprop)、ナプロアニリド(naproanilide)等]。
(2)安息香酸除草性化合物[2,3,6−TBA、ピクロラム(picloram)、アミノピラリド(aminopyralid)、キンクロラック(quinclorac)、キンメラック(quinmerac)等]。
(3)尿素除草性化合物[ジウロン(diuron)、リニュロン(linuron)、クロルトルロン(chlortoluron)、イソプロツロン(isoproturon)、フルオメツロン(fluometuron)、イソウロン(isouron)、テブチウロン(tebuthiuron)、メタベンズチアズロン(methabenzthiazuron)、クミルロン(cumyluron)、ダイムロン(daimuron)、メチルダイムロン(methyl−daimuron)等]。
(4)トリアジン除草性化合物[アトラジン(atrazine)、アメトリン(ametoryn)、シアナジン(cyanazine)、シマジン(simazine)、プロパジン(propazine)、シメトリン(simetryn)、ジメタメトリン(dimethametryn)、プロメトリン(prometryn)、メトリブジン(metribuzin)、トリアジフラム(triaziflam)、インダジフラム(indaziflam)等]。
(5)ビピリジニウム除草性化合物[パラコート(paraquat)、ジクワット(diquat)等]。
(6)ヒドロキシベンゾニトリル系除草性化合物[アイオキシニル(ioxynil)等]。
(7)ジニトロアニリン除草性化合物[ペンディメタリン(pendimethalin)、プロジアミン(prodiamine)、トリフルラリン(trifluralin)等]。
(8)有機リン除草性化合物[アミプロホスメチル(amiprofos−methyl)、ブタミホス(butamifos)、ベンスリド(bensulide)、ピペロホス(piperophos)、アニロホス(anilofos)、グリホサート(glyphosate)、グルホシネート(glufosinate)、グルホシネート−P(glufosinate−P)、ビアラホス(bialaphos)等]。
(9)カーバメート除草性化合物[ジアレート(di−allate)、トリアレート(tri−allate)、EPTC、ブチレート(butylate)、ベンチオカーブ(benthiocarb)、エスプロカルブ(esprocarb)、モリネート(molinate)、ジメピペレート(dimepiperate)、スエップ(swep)、クロルプロファム(chlorpropham)、フェンメディファム(phenmedipham)、フェニソファム(phenisopham)、ピリブチカルブ(pyributicarb)、アシュラム(asulam)等]。
(10)酸アミド除草性化合物[プロパニル(propanil)、プロピザミド(propyzamide)、ブロモブチド(bromobutide)、エトベンザニド(etobenzanid)等]。
(11)クロロアセトアニリド除草性化合物[アセトクロール(acetochlor)、アラクロール(alachlor)、ブタクロール(butachlor)、ジメテナミド(dimethenamid)、プロパクロール(propachlor)、メタザクロール(metazachlor)、メトラクロール(metolachlor)、プレチラクロール(pretilachlor)、テニルクロール(thenylchlor)、ペトキサミド(pethoxamid)等]。
(12)ジフェニルエーテル除草性化合物[アシフルオルフェン(acifluorfen−sodium)、ビフェノックス(bifenox)、オキシフルオルフェン(oxyfluorfen)、ラクトフェン(lactofen)、フォメサフェン(fomesafen)、クロメトキシニル(chlomethoxynil)、アクロニフェン(aclonifen)等]。
(13)環状イミド除草性化合物[オキサジアゾン(oxadiazon)、シニドンエチル(cinidon−ethyl)、カルフェントラゾンエチル(carfentrazone−ethyl)、スルフェントラゾン(surfentrazone)、フルミクロラックペンチル(flumiclorac−pentyl)、フルミオキサジン(flumioxazin)、ピラフルフェンエチル(pyraflufen−ethyl)、オキサジアルギル(oxadiargyl)、ペントキサゾン(pentoxazone)、フルチアセットメチル(fluthiacet−methyl)、ブタフェナシル(butafenacil)、ベンズフェンジゾン(benzfendizone)、ベンカルバゾン(bencarbazone)、サフルフェナシル(saflufenacil)等]。
(14)ピラゾール除草性化合物[ベンゾフェナップ(benzofenap)、ピラゾレート(pyrazolate)、ピラゾキシフェン(pyrazoxyfen)、トプラメゾン(topramezone)等]。
(15)トリケトン除草性化合物[イソキサフルトール(isoxaflutole)、ベンゾビシクロン(benzobicyclon)、スルコトリオン(sulcotrione)、メソトリオン(mesotrione)、テンボトリオン(tembotrione)、テフリルトリオン(tefuryltrione)、ビシクロピロン(bicyclopyrone)等]。
(16)アリールオキシフェノキシプロピオン酸除草性化合物[クロジナホッププロパルギル(clodinafop−propargyl)、シハロホップブチル(cyhalofop−butyl)、ジクロホップメチル(diclofop−methyl)、フェノキサプロップエチル(fenoxaprop−ethyl)、フルアジホップブチル(fluazifop−butyl)、ハロキシホップメチル(haloxyfop−methyl)、キザロホップエチル(quizalofop−ethyl)、メタミホップ(metamifop)等]。
(17)トリオンオキシム除草性化合物[アロキシジム(alloxydim−sodium)、セトキシジム(sethoxydim)、ブトロキシジム(butroxydim)、クレソジム(clethodim)、クロプロキシジム(cloproxydim)、シクロキシジム(cycloxydim)、テプラロキシジム(tepraloxydim)、トラルコキシジム(tralkoxydim)、プロフォキシジム(profoxydim)等]。
(18)スルホニル尿素除草性化合物[スルホメツロンメチル(sulfometuron−methyl)、クロリムロンエチル(chlorimuron−ethyl)、トリアスルフロン(triasulfuron)、ベンスルフロンメチル(bensulfuron−methyl)、ピラゾスルフロンエチル(pyrazosulfuron−ethyl)、プリミスルフロンメチル(primisulfuron−methyl)、ニコスルフロン(nicosulfuron)、アミドスルフロン(amidosulfuron)、シノスルフロン(cinosulfuron)、イマゾスルフロン(imazosulfuron)、リムスルフロン(rimsulfuron)、ハロスルフロンメチル(halosulfuron−methyl)、プロスルフロン(prosulfuron)、エタメトスルフロンメチル(ethametsulfuron−methyl)、トリフルスルフロンメチル(triflusulfuron−methyl)、フラザスルフロン(flazasulfuron)、シクロスルファムロン(cyclosulfamuron)、フルピルスルフロン(flupyrsulfuron)、スルホスルフロン(sulfosulfuron)、アジムスルフロン(azimsulfuron)、エトキシスルフロン(ethoxysulfuron)、オキサスルフロン(oxasulfuron)、ヨードスルフロンメチルナトリウム(iodosulfuron−methyl−sodium)、フォラムスルフロン(foramsulfuron)、メソスルフロンメチル(mesosulfuron−methyl)、トリフロキシスルフロン(trifloxysulfuron)、トリトスルフロン(tritosulfuron)、オルソスルファムロン(orthosulfamuron)、フルセトスルフロン(flucetosulfuron)、プロピリスルフロン(propyrisulfuron)、メタゾスルフロン(metazosulfuron)等]。
(19)イミダゾリノン除草性化合物[イマザメタベンズメチル(imazamethabenz−methyl)、イマザメタピル(imazamethapyr)、イマザモックス(imazamox)、イマザピル(imazapyr)、イマザキン(imazaquin)、イマゼタピル(imazethapyr)等]。
(20)スルホンアミド除草性化合物[フルメトスラム(flumetsulam)、メトスラム(metosulam)、ジクロスラム(diclosulam)、クロランスラムメチル(cloransulam−methyl)、ペノキススラム(penoxsulam)、ピロキススラム(pyroxsulam)等]。
(21)ピリミジニルオキシ安息香酸除草性化合物[ピリチオバックナトリウム(pyrithiobac−sodium)、ビスピリバックナトリウム(bispyribac−sodium)、ピリミノバックメチル(pyriminobac−methyl)、ピリベンゾキシム(pyribenzoxim)、ピリフタリド(pyriftalid)、ピリミスルファン(pyrimisulfan)等]。

(22)その他の系統の除草有効成分[ベンタゾン(bentazone)、ブロマシル(bromacil)、ターバシル(terbacil)、クロルチアミド(chlorthiamid)、イソキサベン(isoxaben)、ジノセブ(dinoseb)、アミトロール(amitrole)、シンメチリン(cinmethylin)、トリジファン(tridiphane)、ダラポン(dalapon)、ジフルフェンゾピルナトリウム(diflufenzopyr−sodium)、ジチオピル(dithiopyr)、チアゾピル(thiazopyr)、フルカルバゾンナトリウム(flucarbazone−sodium)、プロポキシカルバゾンナトリウム(propoxycarbazone−sodium)、メフェナセット(mefenacet)、フルフェナセット(flufenacet)、フェントラザミド(fentrazamide)、カフェンストロール(cafenstrole)、インダノファン(indanofan)、オキサジクロメホン(oxaziclomefone)、ベンフレセート(benfuresate)、ACN、ピリデート(pyridate)、クロリダゾン(chloridazon)、ノルフルラゾン(norflurazon)、フルルタモン(flurtamone)、ジフルフェニカン(diflufenican)、ピコリナフェン(picolinafen)、ベフルブタミド(beflubutamid)、クロマゾン(clomazone)、アミカルバゾン(amicarbazone)、ピノキサデン(pinoxaden)、ピラクロニル(pyraclonil)、ピロキサスルホン(pyroxasulfone)、チエンカルバゾンメチル(thiencarbazone−methyl)、イプフェンカルバゾン(ipfencarbazone)、メチオゾリン(methiozolin)、フェノキサスルホン(fenoxasulfone)、アミノシクロピラクロール(aminocyclopyrachlor)等]。
本発明除草用組成物と混合又は併用することのできる、殺虫剤の有効成分としては、例えば、以下のものが挙げられる。
(1)有機リン殺虫性化合物
アセフェート(acephate)、ブタチオホス(butathiofos)、クロルエトキシホス(chlorethoxyfos)、クロルフェンビンホス(chlorfenvinphos)、クロルピリホス(chlorpyrifos)、クロルピリホスメチル(chlorpyrifos−methyl)、シアノホス(cyanophos: CYAP)、ダイアジノン(diazinon)、ジクロフェンチオン(dichlofenthion: ECP)、ジクロルボス(dichlorvos: DDVP)、ジメトエート(dimethoate)、ジメチルビンホス(dimethylvinphos)、ジスルホトン(disulfoton)、EPN, エチオン(ethion)、エトプロホス(ethoprophos)、エトリムホス(etrimfos)、フェンチオン(fenthion: MPP)、フエニトロチオン(fenitrothion: MEP)、ホスチアゼート(fosthiazate)、ホルモチオン(formothion)、イソフェンホス(isofenphos)、イソキサチオン(isoxathion)、マラチオン(malathion)、メスルフェンホス(mesulfenfos)、メチダチオン(methidathion: DMTP)、モノクロトホス(monocrotophos)、ナレッド(naled: BRP)、オキシデプロホス(oxydeprofos: ESP)、パラチオン(parathion)、ホサロン(phosalone)、ホスメット(phosmet: PMP)、ピリミホスメチル(pirimiphos−methyl)、ピリダフェンチオン(pyridafenthion)、キナルホス(quinalphos)、フェントエート(phenthoate: PAP)、プロフェノホス(profenofos)、プロパホス(propaphos)、プロチオホス(prothiofos)、ピラクロホス(pyraclorfos)、サリチオン(salithion)、スルプロホス(sulprofos)、テブピリムホス(tebupirimfos)、テメホス(temephos)、テトラクロルビンホス(tetrachlorvinphos)、テルブホス(terbufos)、チオメトン(thiometon)、トリクロルホン(trichlorphon: DEP)、バミドチオン(vamidothion)、フォレート(phorate)、カズサホス(cadusafos)。
(2)カーバメート殺虫性化合物
アラニカルブ(alanycarb)、ベンダイオカルブ(bendiocarb)、ベンフラカルブ(benfuracarb)、BPMC、カルバリル(carbaryl)、カルボフラン(carbofuran)、カルボスルファン(carbosulfan)、クロエトカルブ(cloethocarb)、エチオフェンカルブ(ethiofencarb)、フェノブカルブ(fenobucarb)、フェノチオカルブ(fenothiocarb)、フェノキシカルブ(fenoxycarb)、フラチオカルブ(furathiocarb)、イソプロカルブ(isoprocarb: MIPC)、メトルカルブ(metolcarb)、メソミル(methomyl)、メチオカルブ(methiocarb)、オキサミル(oxamyl)、ピリミカーブ(pirimicarb)、プロポキスル(propoxur: PHC)、XMC、チオジカルブ(thiodicarb)、キシリルカルブ(xylylcarb)、アルジカルブ(aldicarb)。
(3)ピレスロイド化合物
アクリナトリン(acrinathrin)、アレスリン(allethrin)、ベータ−シフルトリン(beta−cyfluthrin)、ビフェントリン(bifenthrin)、シクロプロトリン(cycloprothrin)、シフルトリン(cyfluthrin)、シハロトリン(cyhalothrin)、シペルメトリン(cypermethrin)、エンペントリン(empenthrin)、デルタメトリン(deltamethrin)、エスフェンバレレート(esfenvalerate)、エトフェンプロックス(ethofenprox)、フェンプロパトリン(fenpropathrin)、フェンバレレート(fenvalerate)、フルシトリネート(flucythrinate)、フルフェンプロックス(flufenoprox)、フルメトリン(flumethrin)、フルバリネート(fluvalinate)、ハルフェンプロックス(halfenprox)、イミプロトリン(imiprothrin)、ペルメトリン(permethrin)、プラレトリン(prallethrin)、ピレトリン(pyrethrins)、レスメトリン(resmethrin)、シグマ−サイパーメトリン(sigma−cypermethrin)、シラフルオフェン(silafluofen)、テフルトリン(tefluthrin)、トラロメトリン(tralomethrin)、トランスフルトリン(transfluthrin)、テトラメトリン(tetramethrin)、フェノトリン(phenothrin)、シフェノトリン(cyphenothrin)、アルファシペルメトリン(alpha−cypermethrin)、ゼータシペルメトリン(zeta−cypermethrin)、ラムダシハロトリン(lambda−cyhalothrin)、ガンマシハロトリン(gamma−cyhalothrin)、フラメトリン(furamethrin)、タウフルバリネート(tau−fluvalinate)、メトフルトリン(metofluthrin)、プロフルトリン(profluthrin)、ジメフルトリン(dimefluthrin)、2,3,5,6−テトラフルオロ−4−(メトキシメチル)ベンジル 2,2−ジメチル−3−(2−シアノ−1−プロペニル)シクロプロパンカルボキシレート、2,3,5,6−テトラフルオロ−4−(メトキシメチル)ベンジル 2,2,3,3−テトラメチルシクロプロパンカルボキシレート、プロトリフェンビュート(protrifenbute)。
(4)ネライストキシン殺虫性化合物
カルタップ(cartap)、ベンスルタップ(bensultap)、チオシクラム(thiocyclam)、モノスルタップ(monosultap)、ビスルタップ(bisultap)。
(5)ネオニコチノイド化合物
イミダクロプリド(imidacloprid)、ニテンピラム(nitenpyram)、アセタミプリド(acetamiprid)、チアメトキサム(thiamethoxam)、チアクロプリド(thiacloprid)、ジノテフラン(dinotefuran)、クロチアニジン(clothianidin)。
(6)ベンゾイル尿素殺虫性化合物
クロルフルアズロン(chlorfluazuron)、ビストリフルロン(bistrifluron)、ジフルベンズロン(diflubenzuron)、フルアズロン(fluazuron)、フルシクロクスロン(flucycloxuron)、フルフェノクスロン(flufenoxuron)、ヘキサフルムロン(hexaflumuron)、ルフェヌロン(lufenuron)、ノバルロン(novaluron)、ノビフルムロン(noviflumuron)、テフルベンズロン(teflubenzuron)、トリフルムロン(triflumuron)。
(7)フェニルピラゾール殺虫性化合物
アセトプロール(acetoprole)、エチプロール(ethiprole)、フィプロニル(fipronil)、バニリプロール(vaniliprole)、ピリプロール(pyriprole)、ピラフルプロール(pyrafluprole)。
(8)Btトキシン
バチルス・チューリンゲンシス菌由来の生芽胞及び産生結晶毒素、及びそれらの混合物。
(9)ヒドラジン殺虫性化合物
クロマフェノジド(chromafenozide)、ハロフェノジド(halofenozide)、メトキシフェノジド(methoxyfenozide)、テブフェノジド(tebufenozide)。
(10)有機塩素殺虫性化合物
アルドリン(aldrin)、ディルドリン(dieldrin)、クロルデン(chlordane)、DDT、ジエノクロル(dienochlor)、エンドスルファン(endosulfan)、メトキシクロル(methoxychlor)。
(11)その他の殺虫有効成分
マシン油(machine oil)、硫酸ニコチン(nicotine−sulfate);アベルメクチン(avermectin−B)、ブロモプロピレート(bromopropylate)、ブプロフェジン(buprofezin)、クロルフェナピル(chlorphenapyr)、シロマジン(cyromazine)、DCIP(dichlorodiisopropyl ether)、D−D(1,3−Dichloropropene)、エマメクチンベンゾエート(emamectin−benzoate)、フェナザキン(fenazaquin)、フルピラゾホス(flupyrazofos)、ハイドロプレン(hydroprene)、メトプレン(methoprene)、インドキサカルブ(indoxacarb)、メトキサジアゾン(metoxadiazone)、ミルベマイシンA(milbemycin−A)、ピメトロジン(pymetrozine)、ピリダリル(pyridalyl)、ピリプロキシフェン(pyriproxyfen)、スピノサッド(spinosad)、スルフルラミド(sulfluramid)、トルフェンピラド(tolfenpyrad)、トリアザメート(triazamate)、フルベンジアミド(flubendiamide)、レピメクチン(lepimectin)、りん化アルミニウム(aluminium phosphide)、亜ひ酸(arsenous oxide)、ベンクロチアズ(benclothiaz)、石灰窒素(calcium cyanamide)、石灰硫黄合剤(calcium polysulfide)、DSP、フロニカミド(flonicamid)、フルリムフェン(flurimfen)、ホルメタネート(formetanate)、りん化水素(hydrogen phosphide)、メタム・アンモニウム(metam−ammonium)、メタム・ナトリウム(metam−sodium)、臭化メチル(methyl bromide)、オレイン酸カリウム(potassium oleate)、スピロメシフェン(spiromesifen)、硫黄(sulfur)、メタフルミゾン(metaflumizone)、スピロテトラマット(spirotetramat)、ピリフルキナゾン(pyrifluquinazone)、スピネトラム(spinetoram)、クロラントラニリプロール(chlorantraniliprole)、トラロピリル(tralopyril)、ジアフェンチウロン(diafenthiuron)、
式(A)
Figure 2010235591
(式中、Xa1はメチル基、塩素、臭素又はフッ素を表し、Xa2はフッ素、塩素、臭素、C−Cハロアルキル基又はC−Cハロアルコキシ基を表し、Xa3はフッ素、塩素又は臭素を表し、Xa4は置換されていてもよいC−Cアルキル、置換されていてもよいC−Cアルケニル、置換されていてもよいC−Cアルキニル、置換されていてもよいC−Cシクロアルキルアルキル又は水素を表し、Xa5は水素又はメチル基を表し、Xa6は水素、フッ素又は塩素を表し、Xa7は水素、フッ素又は塩素を表す。)
で示される化合物。
式(B)
Figure 2010235591
(式中、Xb1はXb2−NH−C(=O)基、Xb2−C(=O)−NH−CH2基、Xb3−S(O)基、置換されていてもよいピロール−1−イル基、置換されていてもよいイミダゾール−1−イル基、置換されていてもよいピラゾール−1−イル基又は置換されていてもよい1,2,4−トリアゾール−1−イル基を表し、Xb2は2,2,2−トリフルオロエチル基等の置換されていてもよいC−Cハロアルキル基又はシクロプロピル基等の置換されていてもよいC−Cシクロアルキル基を表し、Xb3はメチル等の置換されていてもよいC−Cアルキル基を表し、Xb4は水素、塩素、シアノ基又はメチル基を表す。)で示される化合物。
式(C)
Figure 2010235591
(式中、Xc1は3,3,3−トリフルオロプロピル基等の置換されていてもよいC−Cアルキル基、2,2,2−トリクロロエトキシ基等の置換されていてもよいC−Cアルコキシ基、4−シアノフェニル基等の置換されていてもよいフェニル基又は2−クロロ−3−ピリジル基等の置換されていてもよいピリジル基を表し、Xc2はメチル基又はトリフルオロメチルチオ基を表し、Xc3はメチル基又はハロゲンを表す。)
で示される化合物。
本発明除草用組成物と混合又は併用することのできる、殺ダニ剤の有効成分としては、例えば、以下のものが挙げられる。
アセキノシル(acequinocyl)、アミトラズ(amitraz)、ベンゾキシメート(benzoximate)、ビフェナゼート(bifenazate)、ブロモプロピレート(bromopropylate)、キノメチオネート(chinomethionat)、クロルベンジレート(chlorobenzilate)、CPCBS(chlorfenson)、クロフェンテジン(clofentezine)、シフルメトフェン(cyflumetofen)、ケルセン(ジコホル: dicofol)、エトキサゾール(etoxazole)、酸化フェンブタスズ(fenbutatin oxide)、フェノチオカルブ(fenothiocarb)、フェンピロキシメート(fenpyroximate)、フルアクリピリム(fluacrypyrim)、ハルフェンプロックス(halfenprox)、ヘキシチアゾクス(hexythiazox)、プロパルギット(propargite: BPPS)、ポリナクチン複合体(polynactins)、ピリダベン(pyridaben)、ピリミジフェン(pyrimidifen)、テブフェンピラド(tebufenpyrad)、テトラジホン(tetradifon)、スピロジクロフェン(spirodiclofen)、スピロメシフェン(spiromesifen)、スピロテトラマット(spirotetramat)、アミドフルメット(amidoflumet)、及びシエノピラフェン(cyenopyrafen)。
本発明除草用組成物と混合又は併用することのできる、殺線虫剤の有効成分としては、例えば、以下のものが挙げられる。
DCIP、ホスチアゼート(fosthiazate)、塩酸レバミゾール(levamisol)、メチルイソチオシアネート(methyisothiocyanate)、酒石酸モランテル(morantel tartarate)、及びイミシアホス(imicyafos)。
本発明除草用組成物と混合又は併用することのできる、殺菌剤の有効成分としては、例えば、以下のものが挙げられる。
(1)ポリハロアルキルチオ殺菌性化合物[キャプタン(captan)、フォルペット(folpet)等]。
(2)有機リン殺菌性化合物[IBP、EDDP、トルクロフォスメチル(tolclofos−methyl)等]。
(3)べンズイミダゾール殺菌性化合物[ベノミル(benomyl)、カルベンダジム(carbendazim)、チオファネートメチル(thiophanate−methyl)、チアベンダゾール(thiabendazole)等]。
(4)カルボキシアミド殺菌性化合物[カルボキシン(carboxin)、メプロニル(mepronil)、フルトラニル(flutolanil)、チフルザミド(thifluzamid)、フラメトピル(furametpyr)、ボスカリド(boscalid)、ペンチオピラド(penthiopyrad)等]。
(5)ジカルボキシイミド殺菌性化合物[プロシミドン(procymidone)、イプロジオン(iprodione)、ビンクロゾリン(vinclozolin)等]。
(6)アシルアラニン殺菌性化合物[メタラキシル(metalaxyl)等]。
(7)アゾール殺菌性化合物[トリアジメフォン(triadimefon)、トリアジメノール(triadimenol)、プロピコナゾール(propiconazole)、テブコナゾール(tebuconazole)、シプロコナゾール(cyproconazole)、エポキシコナゾール(epoxiconazole)、プロチオコナゾール(prothioconazole)、イプコナゾール(ipconazole)、トリフルミゾール(triflumizole)、プロクロラズ(prochloraz)、ペンコナゾール(penconazole)、フルシラゾール(flusilazole)、ジニコナゾール(diniconazole)、ブロムコナゾール(bromuconazole)、ジフェノコナゾール(difenoconazole)、メトコナゾール(metconazole)、テトラコナゾール(tetraconazole)、マイクロブタニル(myclobutanil)、フェンブコナゾール(fenbuconazole)、ヘキサコナゾール(hexaconazole)、フルキンコナゾール(fluquinconazole)、トリティコナゾール(triticonazole)、ビテルタノール(bitertanol)、イマザリル(imazalil)、フルトリアホール(flutriafol)等]。
(8)モルフォリン殺菌性化合物[ドデモルフ(dodemorph)、トリデモルフ(tridemorph)、フェンプロピモルフ(fenpropimorph)等]。
(9)ストロビルリン化合物[アゾキシストロビン(azoxystrobin)、クレソキシムメチル(kresoxim−methyl)、メトミノストロビン(metominostrobin)、トリフロキシストロビン(trifloxystrobin)、ピコキシストロビン(picoxystrobin)、ピラクロストロビン(pyraclostrobin)、フルオキサストロビン(fluoxastrobin)、ジモキシストロビン(dimoxystrobin)等]。
(10)抗生物質[バリダマイシンA(validamycin A)、ブラストサイジンS(blasticidin S)、カスガマイシン(kasugamycin)、ポリオキシン(polyoxin)等]。
(11)ジチオカーバメート殺菌性化合物[マンコゼブ(mancozeb)、マネブ(maneb)、チウラム(thiuram)等]。
(12)その他の殺菌有効成分[フサライド(fthalide)、プロベナゾール(probenazole)、イソプロチオラン(isoprothiolane)、トリシクラゾール(tricyclazole)、ピロキロン(pyroquilon)、フェリムゾン(ferimzone)、アシベンゾラルSメチル(acibenzolar S−methyl)、カルプロパミド(carpropamid)、ジクロシメット(diclocymet)、フェノキサニル(fenoxanil)、チアジニル(tiadinil)、ジクロメジン(diclomezine)、テクロフタラム(teclofthalam)、ペンシクロン(pencycuron)、オキソリニック酸(oxolinic acid)、TPN、トリフォリン(triforine)、フェンプロピジン(fenpropidin)、スピロキサミン(spiroxamine)、フルアジナム(fluazinam)、イミノオクタジン(iminoctadine)、フェンピクロニル(fenpiclonil)、フルジオキソニル(fludioxonil)、キノキシフェン(quinoxyfen)、フェンヘキサミド(fenhexamid)、シルチオファム(silthiofam)、プロキナジド(proquinazid)、シフルフェナミド(cyflufenamid)、塩基性硫酸銅カルシウム(bordeaux mixture)、ジクロフルアニド(dichlofluanid)、シプロジニル(cyprodinil)、ピリメタニル(pyrimethanil)、メパニピリム(mepanipyrim)、ジエトフェンカルブ(diethofencarb)、ピリベンカルブ(pyribencarb)、ファモキサドン(famoxadone)、フェナミドン(fenamidone)、ゾキサミド(zoxamide)、エタボキサム(ethaboxam)、アミスルブロム(amisulbrom)、イプロバリカルブ(iprovalicarb)、ベンチアバリカルブ(benthiavalicarb)、シアゾファミド(cyazofamid)、マンジプロパミド(mandipropamid)、メトラフェノン(metrafenone)、フルオピラム(fluopiram)、ビキサフェン(bixafen)等]。
本発明除草用組成物と混合又は併用することのできる、植物成長調節剤の有効成分としては、例えば、以下のものが挙げられる。
ヒメキサゾール(hymexazol)、パクロブトラゾール(paclobutrazol)、ウニコナゾール−P(uniconazole−P)、イナベンフィド(inabenfide)、プロヘキサジオンカルシウム(prohexadione−calcium)、アビグリシン(aviglycine)、1−ナフチルアセトアミド(naphthaleneacetamide)、アブシジン酸(abscisic acid)、インドール酪酸(indolebutyric acid)、エチクロゼート(ethychlozate)、エテホン(ethephon)、クロキシホナック(cloxyfonac)、クロルメコート(chlormequat)、ジクロルプロップ(dichlorprop)、ジベレリン(gibberellins)、プロヒドロジャスモン(prohydrojasmon)、ベンジルアミノプリン(benzyladenine)、ホルクロルフェニュロン(forchlorfenuron)、マレイン酸ヒドラジド(maleic hydrazide)、過酸化カルシウム(calcium peroxide)、メピコートクロリド(mepiquat−chloride)、及び4−CPA(4−chlorophenoxyacetic acid)。
本発明除草用組成物と混合又は併用することのできる、薬害軽減剤の有効成分としては、例えば、以下のものが挙げられる。
フリラゾール(furilazole)、ジクロルミッド(dichlormid)、ベノキサコール(benoxacor)、アリドクロール(allidochlor)、イソキサジフェンエチル(isoxadifen−ethyl)、フェンクロリム(fenclorim)、シプロスルファミド(cyprosulfamide)、シオメトリニル(cyometrinil)、オキサベトリニル(oxabetrinil)、フルクソフェニム(fluxofenim)、フルラゾール(flurazole)、2−ジクロロメチル−2−メチル−1,3−ジオキソラン(2−dichloromethyl−2−methyl−1,3−dioxolane)、及び1,8−ナフタル酸無水物(1,8−naphthalic anhydride)。
本化合物は、例えば以下の製造法により製造することができる。
製造法1
本化合物のうちGが水素である、式(I−a)で示される化合物は、式(II)で示される化合物に金属水酸化物を反応させることによって、製造することができる。
Figure 2010235591
〔式中、R7はC1-6アルキル基を表し、R1、R2、Z1、Z2及びnは前記と同じ意味を表す。〕
該反応は、通常溶媒中で行われる。該反応に用いられる溶媒としては、例えば、水;テトラヒドロフラン、ジオキサン等のエーテル系溶媒;、又はこれらの混合物が挙げられる。
該反応に用いられる金属水酸化物としては、例えば、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム等のアルカリ金属の水酸化物が挙げられる。該反応に用いられる金属水酸化物の使用量は、式(II)で示される化合物1モルに対して、通常1〜120モル、好ましくは1〜40モルである。
該反応の反応温度は、通常室温から使用する溶媒の沸点の範囲であり、好ましくは溶媒の沸点である。該反応は封管又は耐圧密閉容器中で行うこともできる。該反応の反応時間は、通常5分〜数週間程度である。
該反応の進行は、反応混合物の一部を薄層クロマトグラフィー、高速液体クロマトグラフィー等で分析することにより確認できる。該反応の終了後、例えば反応混合物に酸を添加して中和し、水と混合し、有機溶媒にて抽出し、得られた有機層を乾燥、濃縮する等の操作を行うことにより、式(I−a)で示される化合物を単離することができる。
製造法2
本化合物のうちGが水素以外の基である、式(I−b)で示される化合物は、式(I−a)で示される化合物と式(III)で示される化合物とを反応させることにより製造することができる。
Figure 2010235591
〔式中、G3はGの定義のうち水素以外の基を表し、Xはハロゲン又は式OG3で表される基を表し、R1、R2、Z1、Z2及びnは前記と同じ意味を表す。〕
該反応は溶媒中で行われる。該反応に用いられる溶媒としては、例えば、ベンゼン、トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素類;ジエチルエーテル、ジイソプロピルエーテル、ジオキサン、テトラヒドロフラン、ジメトキシエタン等のエーテル類;ジクロロメタン、クロロホルム、1,2−ジクロロエタン等のハロゲン化炭化水素類;ジメチルホルムアミド、ジメチルアセトアミド等のアミド類;ジメチルスルホキシド等のスルホキシド類;アセトニトリル等のニトリル類;スルホラン等のスルホン類;及びこれらの混合物が挙げられる。
該反応に用いられる式(III)で示される化合物は、式(I−a)で示される化合物1モルに対して、通常1モル以上、好ましくは1〜3モルである。
該反応は通常、塩基の存在下に行われる。該反応において用いられる塩基としては、例えば、トリエチルアミン、トリプロピルアミン、ピリジン、ジメチルアミノピリジン、1,8−ジアザビシクロ[5.4.0]−7−ウンデセン等の有機塩基;水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、水酸化カルシウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、炭酸水素ナトリウム、炭酸カルシウム、水素化ナトリウム等の無機塩基が挙げられる。該反応に用いられる塩基の量は、式(I−a)で示される化合物1モルに対して、通常0.5〜10モル、好ましくは1〜5モルである。
該反応の反応温度は通常、−30〜180℃、好ましくは−10〜50℃である。該反応の反応時間は通常、10分〜30時間である。
該反応の進行は、反応混合物の一部を薄層クロマトグラフィー、高速液体クロマトグラフィー等で分析することにより確認できる。該反応の終了後、例えば反応混合物と水とを混合し、有機溶媒にて抽出し、得られた有機層を乾燥、濃縮する等の操作を行うことにより、式(I−b)で示される化合物を単離することができる。
製造法3
本化合物のうちGが水素である、式(I−a)で示される化合物は、式(VI)で示される化合物と塩基とを反応させることによって製造することができる。
Figure 2010235591
〔式中、R9はC1-6アルキル基を表し、R1、R2、Z1、Z2及びnは前記と同じ意味を表す。〕
該反応は、通常溶媒中で行われる。該反応に用いられる溶媒としては、例えば、ベンゼン、トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素類;ジエチルエーテル、ジイソプロピルエーテル、ジオキサン、テトラヒドロフラン、ジメトキシエタン等のエーテル類;ジクロロメタン、クロロホルム、1,2−ジクロロエタン等のハロゲン化炭化水素類;ジメチルホルムアミド、ジメチルアセトアミド等のアミド類;アセトニトリル等のニトリル類;スルホラン等のスルホン類;及びこれらの混合物が挙げられる。
該反応に用いられる塩基としては、例えば、カリウムtert−ブトキシド等の金属アルコキシド;水素化ナトリウム等のアルカリ金属水素化物;及びトリエチルアミン、トリブチルアミン、N,N−ジイソプロピルエチルアミン等の有機塩基が挙げられる。該反応に用いられる塩基の量は、式(VI)で示される化合物1モルに対して、通常1〜10モル当量、好ましくは2〜5モル当量である。
該反応の反応温度は通常−60〜180℃、好ましくは−10〜100℃である。該反応の反応時間は通常10分〜30時間である。
該反応の進行は、反応混合物の一部を薄層クロマトグラフィー、高速液体クロマトグラフィー等で分析することにより確認できる。該反応の終了後、例えば反応混合物に酸及び水を加え、有機溶媒で抽出し、得られた有機層を乾燥、濃縮する等の操作を行うことにより、式(I−a)で示される化合物を単離することができる。
参考製造法1
式(II)で示される化合物は、例えば、以下の製造法により製造することができる。
Figure 2010235591
〔式中、X1は脱離基(例えば、塩素、臭素、ヨウ素等のハロゲン等)を表し、X2はハロゲンを表し、R8はC1-6アルキル基(を表し、R1、R2、R7、Z1、Z2及びnは前記と同じ意味を表す。〕
式(IV)で示される化合物と式(V−a)で示される化合物との反応
該反応は、溶媒中で行われる。該反応に用いられる溶媒としては、例えば、ベンゼン、トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素類;メタノール、エタノール、プロパノール等のアルコール類;ジエチルエーテル、ジイソプロピルエーテル、ジオキサン、テトラヒドロフラン、ジメトキシエタン等のエーテル類;アセトン、メチルエチルケトン等のケトン類;ジメチルホルムアミド、ジメチルアセトアミド等のアミド類;ジメチルスルホキシド等のスルホキシド類;スルホラン等のスルホン類;水;及びこれらの混合物が用いられる。
該反応は、塩基の存在下に行われる。該反応に用いられる塩基としては、例えば、トリエチルアミン、トリプロピルアミン、ピリジン、ジメチルアニリン、ジメチルアミノピリジン、1,8−ジアザビシクロ[5.4.0]−7−ウンデセン等の有機塩基;及び水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、水酸化カルシウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、炭酸水素ナトリウム、炭酸カルシウム、炭酸セシウム、リン酸カリウム等の無機塩基が挙げられる。該反応に用いられる塩基の量は、式(IV)で示される化合物1モルに対して、通常0.5〜10モル当量、好ましくは1〜5モル当量である。
該反応は、テトラキス(トリフェニルホスフィン)パラジウム、ジクロロビス(トリフェニルホスフィン)パラジウム等のパラジウム触媒の存在下で行われる。該反応に用いられるパラジウム触媒の量は、式(IV)で示される化合物1モルに対して、通常0.001〜0.5モル、好ましくは0.01〜0.2モルである。該反応は、4級アンモニウム塩の存在下で行うこともできる。該反応に使用できる4級アンモニウム塩としては、例えば、臭化テトラブチルアンモニウムが挙げられる。
該反応の反応温度は、通常20〜180℃、好ましくは60〜150℃である。該反応の反応時間は通常30分〜100時間である。該反応の進行は、反応混合物の一部を薄層クロマトグラフィー、高速液体クロマトグラフィー等で分析することにより確認できる。該反応の終了後、例えば反応混合物と水とを混合し、有機溶媒にて抽出し、得られた有機層を乾燥、濃縮する等の操作を行うことにより、式(II)で示される化合物を単離することができる。
式(IV)で示される化合物と式(V−b)で示される化合物との反応
該反応は、溶媒中で行われる。該反応に用いられる溶媒としては、例えば、ベンゼン、トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素類;ジエチルエーテル、ジイソプロピルエーテル、ジオキサン、テトラヒドロフラン、ジメトキシエタン等のエーテル類;及びこれらの混合物が挙げられる。
該反応は、ジクロロビス(1,3−ジフェニルホスフィノ)プロパンニッケル、ジクロロビス(トリフェニルホスフィン)ニッケル等のニッケル触媒;又はテトラキス(トリフェニルホスフィン)パラジウム、ジクロロビス(トリフェニルホスフィン)パラジウム等のパラジウム触媒の存在下で行われる。該反応に用いられる触媒の量は、式(IV)で示される化合物1モルに対して、通常0.001〜0.5モル、好ましくは0.01〜0.2モルである。
該反応の反応温度は、通常−80〜180℃、好ましくは−30〜150℃である。該反応の反応時間は通常30分〜100時間である。該反応の進行は反応混合物の一部を薄層クロマトグラフィー、高速液体クロマトグラフィー等で分析することにより確認できる。該反応の終了後、例えば反応混合物と水とを混合し、有機溶媒にて抽出し、得られた有機層を乾燥、濃縮する等の操作を行うことにより、式(II)で示される化合物を単離することができる。
式(IV)で示される化合物と式(V−c)で示される化合物との反応
該反応は、溶媒中で行われる。該反応に用いられる溶媒としては、例えば、ベンゼン、トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素類;ジエチルエーテル、ジイソプロピルエーテル、ジオキサン、テトラヒドロフラン、ジメトキシエタン等のエーテル類;クロロホルム、1,2−ジクロロエタン等のハロゲン化炭化水素類;ジメチルホルムアミド、ジメチルアセトアミド等のアミド類;及びこれらの混合物が挙げられる。
該反応は、テトラキス(トリフェニルホスフィン)パラジウム、ジクロロビス(トリフェニルホスフィン)パラジウム等のパラジウム触媒の存在下で行われる。該反応に用いられる触媒の量は、式(IV)で示される化合物1モルに対して、通常0.001〜0.5モル、好ましくは0.01〜0.2モルである。
該反応の反応温度は、通常−80〜180℃、好ましくは−30〜150℃である。該反応の反応時間は通常30分〜100時間である。該反応の進行は反応混合物の一部を薄層クロマトグラフィー、高速液体クロマトグラフィー等で分析することにより確認できる。該反応の終了後、例えば反応混合物と水とを混合し、有機溶媒にて抽出し、得られた有機層を乾燥、濃縮する等の操作を行うことにより、式(II)で示される化合物を単離することができる。
参考製造法2
式(VI)で示される化合物は式(VII)で示される化合物と、式(VIII)で示される化合物とを反応させることより製造することができる。
Figure 2010235591
〔式中、X3はハロゲンを表し、R1、R2、R9、Z1、Z2及びnは前記と同じ意味を表す。〕
該反応は、通常溶媒中で行われる。該反応に用いられる溶媒としては、例えば、アセトニトリル等のニトリル類;アセトン等のケトン類;ベンゼン、トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素類;ジエチルエーテル、ジイソプロピルエーテル、ジオキサン、テトラヒドロフラン、ジメトキシエタン等のエーテル類;ジクロロメタン、クロロホルム、1,2−ジクロロエタン等のハロゲン化炭化水素類;ジメチルホルムアミド、ジメチルアセトアミド等のアミド類;スルホラン等のスルホン類;及びこれらの混合物が挙げられる。
該反応は通常、塩基の存在下で行われる。該反応に用いられる塩基としては例えば、トリエチルアミン、トリプロピルアミン、ピリジン、ジメチルアミノピリジン、1,8−ジアザビシクロ[5.4.0]−7−ウンデセン、1,4−ジアザビシクロ[2.2.2]オクタン等の有機塩基;及び水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、水酸化カルシウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、炭酸水素ナトリウム、炭酸カルシウム、水素化ナトリウム等の無機塩基が挙げられる。
該反応において、式(VIII)で示される化合物の量は、式(VII)で示される化合物1モルに対して、通常1モル以上、好ましくは1〜3モルである。該反応に用いられる塩基の量は、式(VII)で示される化合物1モルに対して、通常0.5〜10モル、好ましくは1〜5モルである。
該反応の反応温度は通常−30〜180℃、好ましくは−10〜50℃である。該反応の反応時間は通常10分〜30時間である。
該反応の進行は、反応混合物の一部を薄層クロマトグラフィー、高速液体クロマトグラフィー等で分析することにより確認できる。該反応の終了後、例えば反応混合物と水とを混合し、有機溶媒にて抽出し、得られた有機層を乾燥、濃縮する等の操作を行うことにより、式(VI)で示される化合物を単離することができる。
式(VII)で示される化合物は、式(IX)
Figure 2010235591
〔式中、Z1、Z2及びnは前記と同じ意味を表す。〕
で示される化合物をハロゲン化剤(例えば、塩化チオニル、臭化チオニル、オキシ塩化リン、塩化オキサリル等)と反応させることにより製造することができる。
次に、本化合物の具体例を以下に示す。
Figure 2010235591
Figure 2010235591
Figure 2010235591
Figure 2010235591
Figure 2010235591
1)式(I1)〜(I30)において、Arが2−エチルフェニル基であって、
Gが水素、アセチル基、トリフルオロアセチル基、プロピオニル基、ブチリル基、イソブチリル基、イソバレリル基、ピバロイル基、シクロヘキシルカルボニル基、ベンゾイル基、ベンジルカルボニル基、メトキシカルボニル基、エトキシカルボニル基、プロポキシカルボニル基、イソプロポキシカルボニル基、ブトキシカルボニル基、イソブトキシカルボニル基、tert−ブトキシカルボニル基、アリルオキシカルボニル基、フェノキシカルボニル基、ジメチルアミノカルボニル基、ジメチルアミノチオカルボニル基、メタンスルホニル基、トリフルオロメタンスルホニル基、ベンゼンスルホニル基、p−トルエンスルホニル基又はジエトキシホスホリル基であるピリダジノン化合物。
2)式(I1)〜(I30)において、Arが2−プロピルフェニル基であって、
Gが水素、アセチル基、トリフルオロアセチル基、プロピオニル基、ブチリル基、イソブチリル基、イソバレリル基、ピバロイル基、シクロヘキシルカルボニル基、ベンゾイル基、ベンジルカルボニル基、メトキシカルボニル基、エトキシカルボニル基、プロポキシカルボニル基、イソプロポキシカルボニル基、ブトキシカルボニル基、イソブトキシカルボニル基、tert−ブトキシカルボニル基、アリルオキシカルボニル基、フェノキシカルボニル基、ジメチルアミノカルボニル基、ジメチルアミノチオカルボニル基、メタンスルホニル基、トリフルオロメタンスルホニル基、ベンゼンスルホニル基、p−トルエンスルホニル基又はジエトキシホスホリル基であるピリダジノン化合物。
3)式(I1)〜(I30)において、Arが2,4−ジメチルフェニル基であって、
Gが水素、アセチル基、トリフルオロアセチル基、プロピオニル基、ブチリル基、イソブチリル基、イソバレリル基、ピバロイル基、シクロヘキシルカルボニル基、ベンゾイル基、ベンジルカルボニル基、メトキシカルボニル基、エトキシカルボニル基、プロポキシカルボニル基、イソプロポキシカルボニル基、ブトキシカルボニル基、イソブトキシカルボニル基、tert−ブトキシカルボニル基、アリルオキシカルボニル基、フェノキシカルボニル基、ジメチルアミノカルボニル基、ジメチルアミノチオカルボニル基、メタンスルホニル基、トリフルオロメタンスルホニル基、ベンゼンスルホニル基、p−トルエンスルホニル基又はジエトキシホスホリル基であるピリダジノン化合物。
4)式(I1)〜(I30)において、Arが2,6−ジメチルフェニル基であって、
Gが水素、アセチル基、トリフルオロアセチル基、プロピオニル基、ブチリル基、イソブチリル基、イソバレリル基、ピバロイル基、シクロヘキシルカルボニル基、ベンゾイル基、ベンジルカルボニル基、メトキシカルボニル基、エトキシカルボニル基、プロポキシカルボニル基、イソプロポキシカルボニル基、ブトキシカルボニル基、イソブトキシカルボニル基、tert−ブトキシカルボニル基、アリルオキシカルボニル基、フェノキシカルボニル基、ジメチルアミノカルボニル基、ジメチルアミノチオカルボニル基、メタンスルホニル基、トリフルオロメタンスルホニル基、ベンゼンスルホニル基、p−トルエンスルホニル基又はジエトキシホスホリル基であるピリダジノン化合物。
5)式(I1)〜(I30)において、Arが2−エチル−4−メチルフェニル基であって、
Gが水素、アセチル基、トリフルオロアセチル基、プロピオニル基、ブチリル基、イソブチリル基、イソバレリル基、ピバロイル基、シクロヘキシルカルボニル基、ベンゾイル基、ベンジルカルボニル基、メトキシカルボニル基、エトキシカルボニル基、プロポキシカルボニル基、イソプロポキシカルボニル基、ブトキシカルボニル基、イソブトキシカルボニル基、tert−ブトキシカルボニル基、アリルオキシカルボニル基、フェノキシカルボニル基、ジメチルアミノカルボニル基、ジメチルアミノチオカルボニル基、メタンスルホニル基、トリフルオロメタンスルホニル基、ベンゼンスルホニル基、p−トルエンスルホニル基又はジエトキシホスホリル基であるピリダジノン化合物。
6)式(I1)〜(I30)において、Arが2−エチル−6−メチルフェニル基であって、
Gが水素、アセチル基、トリフルオロアセチル基、プロピオニル基、ブチリル基、イソブチリル基、イソバレリル基、ピバロイル基、シクロヘキシルカルボニル基、ベンゾイル基、ベンジルカルボニル基、メトキシカルボニル基、エトキシカルボニル基、プロポキシカルボニル基、イソプロポキシカルボニル基、ブトキシカルボニル基、イソブトキシカルボニル基、tert−ブトキシカルボニル基、アリルオキシカルボニル基、フェノキシカルボニル基、ジメチルアミノカルボニル基、ジメチルアミノチオカルボニル基、メタンスルホニル基、トリフルオロメタンスルホニル基、ベンゼンスルホニル基、p−トルエンスルホニル基又はジエトキシホスホリル基であるピリダジノン化合物。
7)式(I1)〜(I30)において、Arが2,6−ジエチルフェニル基であって、
Gが水素、アセチル基、トリフルオロアセチル基、プロピオニル基、ブチリル基、イソブチリル基、イソバレリル基、ピバロイル基、シクロヘキシルカルボニル基、ベンゾイル基、ベンジルカルボニル基、メトキシカルボニル基、エトキシカルボニル基、プロポキシカルボニル基、イソプロポキシカルボニル基、ブトキシカルボニル基、イソブトキシカルボニル基、tert−ブトキシカルボニル基、アリルオキシカルボニル基、フェノキシカルボニル基、ジメチルアミノカルボニル基、ジメチルアミノチオカルボニル基、メタンスルホニル基、トリフルオロメタンスルホニル基、ベンゼンスルホニル基、p−トルエンスルホニル基又はジエトキシホスホリル基であるピリダジノン化合物。
8)式(I1)〜(I30)において、Arが2,4,6−トリメチルフェニル基であって、
Gが水素、アセチル基、トリフルオロアセチル基、プロピオニル基、ブチリル基、イソブチリル基、イソバレリル基、ピバロイル基、シクロヘキシルカルボニル基、ベンゾイル基、ベンジルカルボニル基、メトキシカルボニル基、エトキシカルボニル基、プロポキシカルボニル基、イソプロポキシカルボニル基、ブトキシカルボニル基、イソブトキシカルボニル基、tert−ブトキシカルボニル基、アリルオキシカルボニル基、フェノキシカルボニル基、ジメチルアミノカルボニル基、ジメチルアミノチオカルボニル基、メタンスルホニル基、トリフルオロメタンスルホニル基、ベンゼンスルホニル基、p−トルエンスルホニル基又はジエトキシホスホリル基であるピリダジノン化合物。
9)式(I1)〜(I30)において、Arが2−エチル−4,6−ジメチルフェニル基であって、
Gが水素、アセチル基、トリフルオロアセチル基、プロピオニル基、ブチリル基、イソブチリル基、イソバレリル基、ピバロイル基、シクロヘキシルカルボニル基、ベンゾイル基、ベンジルカルボニル基、メトキシカルボニル基、エトキシカルボニル基、プロポキシカルボニル基、イソプロポキシカルボニル基、ブトキシカルボニル基、イソブトキシカルボニル基、tert−ブトキシカルボニル基、アリルオキシカルボニル基、フェノキシカルボニル基、ジメチルアミノカルボニル基、ジメチルアミノチオカルボニル基、メタンスルホニル基、トリフルオロメタンスルホニル基、ベンゼンスルホニル基、p−トルエンスルホニル基又はジエトキシホスホリル基であるピリダジノン化合物。
10)式(I1)〜(I30)において、Arが2,6−ジエチル−4−メチルフェニル基であって、
Gが水素、アセチル基、トリフルオロアセチル基、プロピオニル基、ブチリル基、イソブチリル基、イソバレリル基、ピバロイル基、シクロヘキシルカルボニル基、ベンゾイル基、ベンジルカルボニル基、メトキシカルボニル基、エトキシカルボニル基、プロポキシカルボニル基、イソプロポキシカルボニル基、ブトキシカルボニル基、イソブトキシカルボニル基、tert−ブトキシカルボニル基、アリルオキシカルボニル基、フェノキシカルボニル基、ジメチルアミノカルボニル基、ジメチルアミノチオカルボニル基、メタンスルホニル基、トリフルオロメタンスルホニル基、ベンゼンスルホニル基、p−トルエンスルホニル基又はジエトキシホスホリル基であるピリダジノン化合物。
11)式(I1)〜(I30)において、Arが2,4,6−トリエチルフェニル基であって、
Gが水素、アセチル基、トリフルオロアセチル基、プロピオニル基、ブチリル基、イソブチリル基、イソバレリル基、ピバロイル基、シクロヘキシルカルボニル基、ベンゾイル基、ベンジルカルボニル基、メトキシカルボニル基、エトキシカルボニル基、プロポキシカルボニル基、イソプロポキシカルボニル基、ブトキシカルボニル基、イソブトキシカルボニル基、tert−ブトキシカルボニル基、アリルオキシカルボニル基、フェノキシカルボニル基、ジメチルアミノカルボニル基、ジメチルアミノチオカルボニル基、メタンスルホニル基、トリフルオロメタンスルホニル基、ベンゼンスルホニル基、p−トルエンスルホニル基又はジエトキシホスホリル基であるピリダジノン化合物。
12)式(I1)〜(I30)において、Arが2,4−ジエチルフェニル基であって、
Gが水素、アセチル基、トリフルオロアセチル基、プロピオニル基、ブチリル基、イソブチリル基、イソバレリル基、ピバロイル基、シクロヘキシルカルボニル基、ベンゾイル基、ベンジルカルボニル基、メトキシカルボニル基、エトキシカルボニル基、プロポキシカルボニル基、イソプロポキシカルボニル基、ブトキシカルボニル基、イソブトキシカルボニル基、tert−ブトキシカルボニル基、アリルオキシカルボニル基、フェノキシカルボニル基、ジメチルアミノカルボニル基、ジメチルアミノチオカルボニル基、メタンスルホニル基、トリフルオロメタンスルホニル基、ベンゼンスルホニル基、p−トルエンスルホニル基又はジエトキシホスホリル基であるピリダジノン化合物。
13)式(I1)〜(I30)において、Arが2,4−ジエチル−6−メチルフェニル基であって、
Gが水素、アセチル基、トリフルオロアセチル基、プロピオニル基、ブチリル基、イソブチリル基、イソバレリル基、ピバロイル基、シクロヘキシルカルボニル基、ベンゾイル基、ベンジルカルボニル基、メトキシカルボニル基、エトキシカルボニル基、プロポキシカルボニル基、イソプロポキシカルボニル基、ブトキシカルボニル基、イソブトキシカルボニル基、tert−ブトキシカルボニル基、アリルオキシカルボニル基、フェノキシカルボニル基、ジメチルアミノカルボニル基、ジメチルアミノチオカルボニル基、メタンスルホニル基、トリフルオロメタンスルホニル基、ベンゼンスルホニル基、p−トルエンスルホニル基又はジエトキシホスホリル基であるピリダジノン化合物。
以下に製造例、製剤例及び試験例を示し、本発明をより具体的に説明するが、本発明はこれらの例に限定されない。
製造例1
4−(2−エチルフェニル)−5−メトキシ−2−メチル−3(2H)−ピリダジノン〔化合物II−1〕3.193g、水50mL、水酸化カリウム(純度85%含量)4.657g及び1,4−ジオキサン5mLを混合した。この混合物を36時間加熱還流した。反応混合物を冷却した。反応混合物に濃塩酸、水10mL及び酢酸エチル100mLを加えた。該混合物の不溶物を濾過により除いた後、分液した。有機層を、水、飽和食塩水で順次洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥後、濃縮した。残渣を酢酸エチル−ヘキサン混合溶媒(1:2)で洗浄し、4−(2−エチルフェニル)−5−ヒドロキシ−2−メチル−3(2H)−ピリダジノン〔化合物I−a−1〕2.050gを無色結晶として得た。
製造例1に準じて製造した化合物を、化合物I−a−1と伴に表1に示す。
式(I−a)で示される化合物:
Figure 2010235591
Figure 2010235591
製造例2
窒素雰囲気下で、カリウムtert−ブトキシドのテトラヒドロフラン溶液(1mol/L)13mLに2−[2−(2,6−ジエチル−4−メチルフェニルアセチル)−2−メチルヒドラゾノ]プロパン酸エチル〔化合物VI−2〕1.9gのトルエン55mL溶液を室温で約1時間かけて滴下した。この混合物を室温で30分間攪拌した。反応混合物を減圧下に濃縮した。得られた残渣に氷水30mLを加え、tert−ブチルメチルエーテル(20mL×2)で洗浄した。水層に35%塩酸1.6gを加え、酢酸エチル(20mL×3)で抽出した。有機層を、飽和食塩水(20mL×2)で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、減圧下で濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー(酢酸エチル:ヘキサン=1:3)に付し、固体0.76gを得た。該固体を冷ヘキサンで洗浄し、乾燥して、4−(2,6−ジエチル−4−メチルフェニル)−5−ヒドロキシ−2,6−ジメチル−3(2H)−ピリダジノン〔化合物I−a−14〕0.59gを白色粉末として得た。
製造例2に準じて製造した化合物を、化合物I−a−14と伴に表2に示す。
式(I−a)で示される化合物:
Figure 2010235591
Figure 2010235591
製造例3
化合物I−a−1 0.326gに、テトラヒドロフラン12mL及びトリエチルアミン0.40mLを加えた。この混合物に塩化ベンゾイル0.25mLを氷冷下で加えた。氷冷下で10分間、室温で3時間攪拌した。反応混合物に水30mLを加え、酢酸エチル30mLで2回抽出した。有機層を、飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー(酢酸エチル:ヘキサン=1:2→2:1)に付し、5−ベンゾイルオキシ−4−(2−エチルフェニル)−2−メチル−3(2H)−ピリダジノン〔化合物I−b−1〕0.463gを無色オイルとして得た。
製造例3に準じて製造した化合物を、化合物I−b−1と伴に表3および表4に示す。
式(I−b)で示される化合物:
Figure 2010235591
Figure 2010235591
Figure 2010235591
表3および表4の中で融点の欄に*を付した化合物についてそれらの1H NMRデータを以下に示す。
化合物I−b−1:
1H NMR(CDCl3)δ ppm:1.14(3H,t,J=7.7Hz),2.45−2.62(2H,m),3.88(3H,s),7.09−7.12(1H,m),7.15−7.20(1H,m),7.28−7.30(2H,m),7.37−7.42(2H,m),7.55−7.60(1H,m),7.81−7.84(2H,m),7.95(1H,s)。
化合物I−b−3:
1H NMR(CDCl3)δ ppm:0.94(3H,t,J=7.6Hz),1.13(3H,t,J=7.7Hz),2.27(2H,dq,J=1.4,7.6Hz),2.38−2.56(2H,m),3.84(3H,s),7.00−7.03(1H,m),7.18−7.23(1H,m),7.30−7.35(2H,m),7.75(1H,s)。
化合物I−b−6:
1H NMR(CDCl3)δ ppm:1.13(3H,t,J=7.7Hz),1.10−1.22(5H,m),1.5−1.7(5H,m),2.28(1H,br.),2.38−2.55(2H,m),3.84(3H,s),6.99−7.02(1H,m),7.17−7.22(1H,m),7.29−7.36(2H,m),7.72(1H,s)。
化合物I−b−8:
1H NMR(CDCl3)δ ppm:1.11(3H,t,J=7.7Hz),2.40−2.57(2H,m),2.64(3H,s),2.85(3H,s),3.83(3H,s),7.05−7.08(1H,m),7.19−7.24(1H,m),7.30−7.36(2H,m),7.95(1H,s)。
化合物I−b−9:
1H NMR(CDCl3)δ ppm:1.18(3H,t,J=7.6Hz),2.43−2.57(2H,m),2.58(3H,s),3.85(3H,s),7.16−7.19(1H,m),7.25−7.30(1H,m),7.36−7.43(2H,m),7.96(1H,s)。
化合物I−b−45:
1H NMR(CDCl3)δ ppm:1.10(3H,t,J=7.6Hz),1.12(3H,t,J=6.8Hz),2.05(3H,s),2.30(3H,s),2.31(3H,s),2.31〜2.37(2H,m),3.82(3H,s),4.07(2H,q,J=6.8Hz),6.90(1H,s)6.94(1H,s)。
化合物(I−b−46):
1H NMR(CDCl3)δ ppm:1.06(3H,t,J=7.6Hz),1.17(3H,t,J=7.6Hz),1.24(3H,t,J=7.6Hz),2.35(2H,q,J=7.6Hz),2.35(3H,s),2.46〜2.66(4H,m),2.84(3H,s),3.17(3H,s),3.82(3H,s),6.90(1H,s),6.98(1H,s)。
製造例4
化合物(I−a−17) 0.31g、テトラヒドロフラン5mL、水素化ナトリウム(約60% in oil)96mg、及び二炭酸ジ−tert−ブチル0.39mLを混合した。この混合物を4.5時間加熱還流した。反応混合物を室温まで冷却後、反応混合物に1mol/L塩酸3mLを加え、tert−ブチルメチルエーテル(20mL×2)で抽出した。有機層を、飽和食塩水(10mL×2)で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー(酢酸エチル:ヘキサン=1:4)に付し、5−tert−ブトキシカルボニルオキシ−2,6−ジメチル−4−(2,4,6−トリエチルフェニル)−3(2H)−ピリダジノン〔化合物(I−b−47)〕0.41gを固体として得た。
1H NMR(CDCl3)δ ppm:1.12(6H,t,J=7.6Hz),1.24(3H,t,J=7.6Hz),1.27(9H,s),2.30(3H,s),2.32〜2.39(4H,m),2.63(2H,q,J=7.6Hz),3.81(3H,s),6.96(2H,s)。
製造例5
化合物(I−a−17) 0.30g、クロロホルム5mL、N,N−ジイソプロピルエチルアミン0.26mL、4−(ジメチルアミノ)ピリジン12mg、クロロリン酸ジエチル0.22mLを混合した。この混合物を室温で4時間攪拌した。反応混合物に希塩酸を加えpHを4とし、クロロホルム(10mL×2)で抽出した。有機層を、無水硫酸ナトリウムで乾燥した後、濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー(酢酸エチル:ヘキサン=1:2)に付し、無色油状の5−(ジエトキシホスホリルオキシ)−2,6−ジメチル−4−(2,4,6−トリエチルフェニル)−3(2H)−ピリダジノン〔化合物(I−b−48)〕0.14gを得た。
1H NMR(CDCl3)δ ppm:1.13(6H,td,J=7.2Hz,1.2Hz),1.14(6H,t,J=7.6Hz),1.23(3H,t,J=7.6Hz),2.33〜2.43(4H,m),2.46(3H,s),2.63(2H,q,J=7.6Hz),3.53〜3.68(4H,m)3.78(3H,s),6.99(2H,s)。
式(II)で示される化合物の製造例を参考例1に示す。
参考例1
4−クロロ−5−メトキシ−2−メチル−3(2H)−ピリダジノン2.516g、2−エチルフェニルボロン酸2.575g及び炭酸ナトリウム3.333gの混合物に、1,4−ジオキサン30mL及び水20mLを加えた。この混合物に臭化テトラブチルアンモニウム2.417g及びテトラキス(トリフェニルホスフィン)パラジウム0.657gを加え、窒素雰囲気下で17時間加熱還流した。反応混合物を冷却後、反応混合物に水50mLを加え、酢酸エチル100mL及び酢酸エチル30mLで順次抽出した。有機層を、飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、濃縮した。残渣を酢酸エチル−ヘキサン混合溶媒(1:2)で洗浄し、4−(2−エチルフェニル)−5−メトキシ−2−メチル−3(2H)−ピリダジノン〔化合物II−1〕3.238gを黄色結晶として得た。
参考例1に準じて製造した式(II)で示される化合物を、化合物II−1と伴に表5に示す。
式(II)で示される化合物:
Figure 2010235591
Figure 2010235591
表5の中で融点の欄に*を付した化合物についてそれらの1H NMRデータを以下に示す。
化合物II−2:
1H NMR(CDCl3)δ ppm:1.12(3H,t,J=7.7Hz),1.39(3H,t,J=7.3Hz),2.40−2.53(2H,m),3.81(3H,s),4.19−4.30(2H,m),7.10(1H,d,J=7.6Hz),7.21−7.26(1H,m),7.30−7.33(2H,m),7.88(1H,s)。
化合物II−4:
1H NMR(CDCl3)δ ppm:1.12(3H,t,J=7.7Hz),2.38−2.52(2H,m),3.38(3H,s),3.82(3H,s),3.77−3.84(2H,m),4.40(2H,t,J=5.6Hz),7.11(1H,d,J=7.6 Hz),7.21−7.26(1H,m),7.30−7.34(2H,m),7.90(1H,s)。
化合物II−7:
1H NMR(CDCl3)δ ppm:1.08(3H,t,J=7.7Hz),2.07(3H,s),2.30−2.45(2H,m),3.81(3H,s),3.82(3H,s),7.10(1H,d,J=7.6Hz),7.13(1H,d,J=7.6Hz),7.24(1H,t,J=7.6Hz),7.85(1H,s)。
式(V−a)で示される化合物の代表的な製造例を参考例2に示す。
参考例2
ブチルリチウム(1.6mol/Lヘキサン溶液)15.5mLにテトラヒドロフラン45mLに溶解した2−プロピルブロモベンゼン4.412gを窒素雰囲気下、−70℃で85分間かけて滴下した。得られた混合物を、−70℃で30分間攪拌した。ここにホウ酸トリメチル3.75mLを−70℃で15分間かけて滴下した。この混合物を−70℃で1時間、室温で18時間攪拌した。反応混合物に2mol/L塩酸33mLを10分間かけて滴下し、室温で4時間攪拌した。この混合物に水20mLを加え、酢酸エチル70mLで抽出した。有機層を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー(酢酸エチル:ヘキサン=1:2→2:1)に付し、2−プロピルフェニルボロン酸1.641gを無色結晶として得た。
1H NMR(CDCl3)δ ppm:1.01(3H,t,J=7.4Hz),1.69−1.79(2H,m),3.15−3.20(2H,m),4.0−6.0(2H,br.),7.28−7.33(2H,m),7.47(1H,dt,J=1.5,7.6Hz),8.20−8.23(1H,m)。
参考例2に準じて、以下の式(V−a)で示される化合物を製造した。
2−エチル−6−メチルフェニルボロン酸:
mp90〜91℃、
1H NMR(CDCl3)δ ppm:1.22(3H,t,J=7.6Hz),2.35(3H,s),2.64(2H,q,J=7.6Hz),4.0−5.5(2H,br.),6.98(1H,d,J=7.7Hz),7.01(1H,d,J=7.7Hz),7.18(1H,t,J=7.7Hz)。
2,6−ジエチル−4−メチルフェニルボロン酸:
mp111〜113℃、
1H NMR(CDCl3)δ ppm:1.23(6H,t,J=7.7Hz),2.31(3H,s),2.63(4H,q,J=7.7Hz),4.0−5.0(2H,br.),6.88(2H,s)。
式(VI)で示される化合物の代表的な製造例を参考例3に示す。
参考例3
2−(メチルヒドラゾノ)プロパン酸エチル2.0g及びアセトニトリル35mL、及び炭酸カリウム1.5gを混合した。該混合物に2,6−ジエチル−4−メチルフェニルアセチルクロリド2.6gのアセトニトリル10mL中の溶液を氷冷下で約20分間かけて滴下した。この混合物を室温で3.5時間攪拌した。反応混合物を減圧下で濃縮した。残渣に氷水20mLを加え、酢酸エチル(20mL×3)で抽出した。有機層を、飽和食塩水(20mL×2)で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、濃縮した。得られた残渣を塩基性アルミナカラムクロマトグラフィー(酢酸エチル:ヘキサン=1:3)に付し、2−[2−(2,6−ジエチル−4−メチルフェニルアセチル)−2−メチルヒドラゾノ]プロパン酸エチル〔化合物VI−2〕1.9gを白色結晶として得た。
参考例3に準じて製造した式(VI)で示される化合物を、化合物VI−2と伴に表6に示す。
式(VI)で示される化合物:
Figure 2010235591
Figure 2010235591
表6の中で融点の欄に*を付した化合物についてそれらの1H NMRデータを以下に示す。
化合物VI−3:
1H NMR(CDCl3)δ ppm:1.19(3H,t,J=7.6Hz),1.37(3H,t,J=7.2Hz),2.20(3H,br.s),2.67(2H,q,J=7.7Hz),3.37(3H,br.s),4.03(2H,br.s),4.33(2H,q,J=7.0Hz),7.06−7.30(4H,m)。
化合物VI−4:
1H NMR(CDCl3)δ ppm:1.18(3H,t,J=7.6Hz),1.37(3H,t,J=7.2Hz),2.20(3H,br.s),2.30(3H,s),2.63(2H,q,J=7.7Hz),3.36(3H,br.s),3.99(2H,br.s),4.33(2H,q,J=7.1Hz),6.93(1H,br.d,J=7.1Hz),7.00(1H,br.s),7.12(1H,br.d,J=7.8Hz)。
化合物VI−6:
1H NMR(CDCl3)δ ppm:1.16(3H,t,J=7.7Hz),1.36(3H,t,J=7.2Hz),2.22(3H,s),2.27(3H,s),2.30(3H,br.s),2.56(2H,q,J=7.7Hz),3.39(3H,br.s),4.02(2H,br.s),4.32(2H,q,J=7.1Hz),6.86(2H,br.s)。
化合物VI−7(E/Z異性体混合物):
1H NMR(CDCl3)δ ppm:1.13〜1.25(9H,m),1.31〜1.41(3H,m),2.29(3H,s),2.50〜2.81(6H,m),3.23,3.43(3H,each br.s),4.05(2H,br.s),4.27〜4.39(2H,m),6.89(2H,s)。
化合物VI−8(E/Z異性体混合物):
1H NMR(CDCl3)δ ppm:1.06〜1.22(6H,m),1.31〜1.40(3H,m),2.30,2.31(3H,each s),2.50〜2.70(4H,m),3.22,3.38(3H,each s),4.00(2H,br.s),4.27〜4.37(2H,m),6.90〜6.98(1H,m),6.98〜7.02(1H,m),7.02〜7.14(1H,m)。
化合物VI−9(E/Z異性体混合物):
1H NMR(CDCl3)δ ppm:1.12〜1.25(6H,m),1.31〜1.41(3H,m),2.22(3H,s),2.27(3H,s),2.50〜2.81(4H,m),3.23,3.43(3H,each br.s),4.02(2H,br.s),4.26〜4.37(2H,m),6.87(2H,br.s)。
化合物VI−10(E/Z異性体混合物):
1H NMR(CDCl3)δ ppm:1.16〜1.24(3H,m),1.32〜1.40(3H,m),2.22(6H,s),2.25(3H,s),2.55〜2.80(2H,m),3.23,3.43(3H,each br.s),4.00(2H,br.s),4.27〜4.38(2H,m),6.85(2H,s)。
化合物VI−11:
1H NMR(CDCl3)δ ppm:1.18(6H,t,J=7.6Hz),1.24(6H,d,J=6.8Hz),1.37(3H,t,J=7.1Hz),2.29(3H,s),2.55(4H,q,J=7.6Hz),2.85(1H,septet,J=6.8Hz),3.22(3H,s),4.04(2H,s),4.34(2H,q,J=7.2Hz),6.88(2H,s)。
化合物VI−12(E/Z異性体混合物):
1H NMR(CDCl3)δ ppm:1.01(3H,t,J=7.4Hz),1.17(6H,t,J=7.6Hz),1.31〜1.40(3H,m),1.57〜1.74(2H,m),2.30(3H,s),2.50〜2.76(6H,m),3.22,3.42(3H,each s),4.03,4.05(2H,each br.s),4.26〜4.36(2H,m),6.89(2H,s)。
化合物VI−13(E/Z異性体混合物):
1H NMR(CDCl3)δ ppm:1.13〜1.28(12H,m),1.30〜1.40(3H,m),2.50〜2.80(8H,m),3.23,3.44(3H,each s),4.06(2H,br.s),4.28〜4.39(2H,m),6.91(2H,s)。
化合物VI−14(E/Z異性体混合物):
1H NMR(CDCl3)δ ppm:1.01(3H,br.t,J=7.2Hz),1.13〜1.26(9H,m),1.30〜1.40(3H,m),1.56〜1.73(2H,m),2.50〜2.76(8H,m),3.22,3.42(3H,each s),4.03,4.06(2H,each br.s),4.26〜4.37(2H,m),6.91(2H,s)。
化合物VI−15:
1H NMR(CDCl3)δ ppm:1.15〜1.25(6H,m),1.37(3H,t,J=7.2Hz),2.20(3H,br.s),2.55〜2.70(4H,m),3.36(3H,br.s),3.99(2H,br.s),4.33(2H,q,J=7.1Hz),6.96(1H,br.d,J=7.3Hz),7.02(1H,br.s),7.15(1H,br.d,J=7.8Hz)。
化合物VI−16(E/Z異性体混合物):
1H NMR(CDCl3)δ ppm:1.05〜1.25(9H,m),1.32〜1.40(3H,m),2.50〜2.69(6H,m),3.22,3.38(3H,each s),4.00(2H,br.s),4.26〜4.36(2H,m),6.93〜7.00(1H,m),7.00〜7.04(1H,m),7.06〜7.18(1H,m)。
化合物VI−17:
1H NMR(CDCl3)δ ppm:1.17(3H,t,J=7.6Hz),1.22(3H,t,J=7.6Hz),1.36(3H,t,J=7.1Hz),2.24(3H,s),2.30(3H,br.s),2.58(4H,q,J=7.6Hz),3.40(3H,br.s),4.03(2H,br.s),4.32(2H,q,J=7.2Hz),6.89(2H,s)。
化合物VI−18:
1H NMR(CDCl3)δ ppm:1.19(6H,t,J=7.6Hz),1.36(3H,t,J=7.2Hz),2.32(3H,br.s),2.60(4H,q,J=7.7Hz),3.40(3H,br.s),4.09(2H,br.s),4.33(2H,q,J=7.2Hz),7.07(2H,d,J=7.6Hz),7.18(1H,t,J=7.6Hz)。
化合物VI−19:
1H NMR(CDCl3)δ ppm:2.21(6H,s),2.25(3H,s),2.29(3H,br.s),3.39(3H,br.s),3.88(3H,s),3.99(2H,br.s),6.85(2H,s)。
化合物VI−20:
H−NMR(CDCl)δ ppm:1.18(6H,t,J=7.6Hz),1.23(3H,t,J=7.6Hz),2.32(3H,br.s),2.57(4H,q,J=7.6Hz),2.60(2H,q,J=7.6Hz),3.40(3H,br.s),3.88(3H,s),4.04(2H,br.s),6.90(2H,s)。
以下、製剤例を示す。
製剤例1
フロアブル剤
化合物I−a−1 10重量%
メトスルフロンメチル 1重量%
フェンクロラゾールエチル 5重量%
ポリオキシエチレンソルビタンモノオレエート 3重量%
カルボキシメチルセルロース 3重量%
水 78重量%
を混合し、粒度が5ミクロン以下になるまで湿式粉砕して、フロアブル剤を得る。
化合物I−a−1に代えて、化合物I−a−2〜I−a−30、及び、I−b−1〜I−b−48を用いて各々のフロアブル剤を得る。
製剤例2
水和剤
化合物I−a−12 20重量%
チフェンスルフロンメチル 10重量%
フェンクロラゾールエチル 10重量%
リグニンスルホン酸ナトリウム 5重量%
ポリオキシエチレンアルキルエーテル 5重量%
ホワイトカーボン 5重量%
クレイ 45重量%
を混合し、粉砕して水和剤を得る。
化合物I−a−12に代えて、化合物I−a−1〜I−a−11、I−a−13〜I−a−30、及び、I−b−1〜I−b−48を用いて各々の水和剤を得る。
製剤例3
フロアブル剤
化合物I−a−14 10重量%
トリベニュロンメチル 10重量%
フェンクロラゾールエチル 5重量%
ポリオキシエチレンソルビタンモノオレエート 3重量%
カルボキシメチルセルロース 3重量%
水 69重量%
を混合し、粒度が5ミクロン以下になるまで湿式粉砕して、フロアブル剤を得る。
化合物I−a−14に代えて、化合物I−a−1〜I−a−13、I−a−15〜I−a−30、及び、I−b−1〜I−b−48の各々のフロアブル剤を得る。
製剤例4
水和剤
化合物I−a−16 20重量%
クロルスルフロン 10重量%
フェンクロラゾールエチル 5重量%
リグニンスルホン酸ナトリウム 5重量%
ポリオキシエチレンアルキルエーテル 5重量%
ホワイトカーボン 5重量%
クレイ 50重量%
を混合し、粉砕して水和剤を得る。
化合物I−a−16に代えて、化合物I−a−1〜I−a−15、I−a−17〜I−a−30、及び、I−b−1〜I−b−48を用いて各々の水和剤を得る。
製剤例5
フロアブル剤
化合物I−a−17 20重量%
フロラスラム 2重量%
フェンクロラゾールエチル 5重量%
ポリオキシエチレンソルビタンモノオレエート 3重量%
カルボキシメチルセルロース 3重量%
水 67重量%
を混合し、粒度が5ミクロン以下になるまで湿式粉砕して、フロアブル剤を得る。
化合物I−a−17に代えて、化合物I−a−1〜I−a−16、I−a−18〜I−a−30、及び、I−b−1〜I−b−48を用いて各々のフロアブル剤を得る。
製剤例6
水和剤
化合物I−a−18 6重量%
ブロモキシニルオクタノエート 20重量%
フェンクロラゾールエチル 2重量%
リグニンスルホン酸ナトリウム 5重量%
ポリオキシエチレンアルキルエーテル 5重量%
ホワイトカーボン 5重量%
クレイ 57重量%
を混合し、粉砕して水和剤を得る。
化合物I−a−18に代えて、化合物I−a−1〜I−a−17、I−a−19〜I−a−30、及び、I−b−1〜I−b−48を用いて各々の水和剤を得る。
製剤例7
フロアブル剤
化合物I−a−19 15重量%
ピラスルホトール 5重量%
フェンクロラゾールエチル 4重量%
ポリオキシエチレンソルビタンモノオレエート 3重量%
カルボキシメチルセルロース 3重量%
水 70重量%
を混合し、粒度が5ミクロン以下になるまで湿式粉砕して、フロアブル剤を得る。
化合物I−a−19に代えて、化合物I−a−1〜I−a−18、I−a−20〜I−a−30、及び、I−b−1〜I−b−48を用いて各々のフロアブル剤を得る。
製剤例8
水和剤
化合物I−a−20 8重量%
ジカンバジメチルアンモニウム 20重量%
フェンクロラゾールエチル 2重量%
リグニンスルホン酸ナトリウム 5重量%
ポリオキシエチレンアルキルエーテル 5重量%
ホワイトカーボン 5重量%
クレイ 55重量%
を混合し、粉砕して水和剤を得る。
化合物I−a−20に代えて、化合物I−a−1〜I−a−19、I−a−21〜I−a−30、及び、I−b−1〜I−b−48を用いて各々の水和剤を得る。
製剤例9
フロアブル剤
化合物I−a−21 7重量%
フルロキシピルメプチル 14重量%
フェンクロラゾールエチル 3重量%
ポリオキシエチレンソルビタンモノオレエート 3重量%
カルボキシメチルセルロース 3重量%
水 70重量%
を混合し、粒度が5ミクロン以下になるまで湿式粉砕して、フロアブル剤を得る。
化合物I−a−21に代えて、化合物I−a−1〜I−a−20、I−a−22〜I−a−30、及び、I−b−1〜I−b−48を用いて各々のフロアブル剤を得る。
製剤例10
水和剤
化合物I−a−22 2重量%
2,4−Dジメチルアンモニウム 20重量%
フェンクロラゾールエチル 2重量%
リグニンスルホン酸ナトリウム 5重量%
ポリオキシエチレンアルキルエーテル 5重量%
ホワイトカーボン 5重量%
クレイ 61重量%
を混合し、粉砕して水和剤を得る。
化合物I−a−22に代えて、化合物I−a−1〜I−a−21、I−a−23〜I−a−30,及び、I−b−1〜I−b−48を用いて各々の水和剤を得る。
製剤例11
フロアブル剤
化合物I−a−25 7重量%
クロピラリド 7重量%
フェンクロラゾールエチル 3重量%
ポリオキシエチレンソルビタンモノオレエート 3重量%
カルボキシメチルセルロース 3重量%
水 77重量%
を混合し、粒度が5ミクロン以下になるまで湿式粉砕して、フロアブル剤を得る。
化合物I−a−25に代えて、化合物I−a−1〜I−a−24、I−a−26〜I−a−30、及び、I−b−1〜I−b−48を用いて各々のフロアブル剤を得る。
製剤例12
水和剤
化合物I−a−27 15重量%
メトスルフロンメチル 3重量%
クロキントセットメキシル 2重量%
リグニンスルホン酸ナトリウム 5重量%
ポリオキシエチレンアルキルエーテル 5重量%
ホワイトカーボン 5重量%
クレイ 65重量%
を混合し、粉砕して水和剤を得る。
化合物I−a−27に代えて、化合物I−a−1〜I−a−26、I−a−28〜I−a−30、及び、I−b−1〜I−b−48を用いて各々の水和剤を得る。
製剤例13
フロアブル剤
化合物I−a−29 10重量%
チフェンスルフロンメチル 5重量%
クロキントセットメキシル 3重量%
ポリオキシエチレンソルビタンモノオレエート 3重量%
カルボキシメチルセルロース 3重量%
水 76重量%
を混合し、粒度が5ミクロン以下になるまで湿式粉砕して、フロアブル剤を得る。
化合物I−a−29に代えて、化合物I−a−1〜I−a−28、I−a−30、及び、I−b−1〜I−b−48を用いて各々のフロアブル剤を得る。
製剤例14
水和剤
化合物I−a−30 20重量%
トリベニュロンメチル 10重量%
クロキントセットメキシル 5重量%
リグニンスルホン酸ナトリウム 5重量%
ポリオキシエチレンアルキルエーテル 5重量%
ホワイトカーボン 5重量%
クレイ 50重量%
を混合し、粉砕して水和剤を得る。
化合物I−a−30に代えて、化合物I−a−1〜I−a−29、I−b−1〜I−b−48を用いて各々の水和剤を得る。
製剤例15
フロアブル剤
化合物I−b−1 10重量%
クロルスルフロン 10重量%
クロキントセットメキシル 3重量%
ポリオキシエチレンソルビタンモノオレエート 3重量%
カルボキシメチルセルロース 3重量%
水 71重量%
を混合し、粒度が5ミクロン以下になるまで湿式粉砕して、フロアブル剤を得る。
化合物I−b−1に代えて、化合物I−a−1〜I−a−30、I−b−2〜I−b−48を用いて各々のフロアブル剤を得る。
製剤例16
水和剤
化合物I−b−12 12重量%
フロラスラム 6重量%
クロキントセットメキシル 3重量%
リグニンスルホン酸ナトリウム 5重量%
ポリオキシエチレンアルキルエーテル 5重量%
ホワイトカーボン 5重量%
クレイ 64重量%
を混合し、粉砕して水和剤を得る。
化合物I−b−12に代えて、化合物I−a−1〜I−a−30、I−b−1〜I−b−11、及び、I−b−13〜I−b−48を用いて各々の水和剤を得る。
製剤例17
フロアブル剤
化合物I−b−13 3重量%
ブロモキシニルオクタノエート 20重量%
クロキントセットメキシル 2重量%
ポリオキシエチレンソルビタンモノオレエート 3重量%
カルボキシメチルセルロース 3重量%
水 69重量%
を混合し、粒度が5ミクロン以下になるまで湿式粉砕して、フロアブル剤を得る。
化合物I−b−13に代えて、化合物I−a−1〜I−a−30、I−b−1〜I−b−12、及び、I−b−14〜I−b−48を用いて各々のフロアブル剤を得る。
製剤例18
水和剤
化合物I−b−14 18重量%
ピラスルホトール 6重量%
クロキントセットメキシル 3重量%
リグニンスルホン酸ナトリウム 5重量%
ポリオキシエチレンアルキルエーテル 5重量%
ホワイトカーボン 5重量%
クレイ 58重量%
を混合し、粉砕して水和剤を得る。
化合物I−b−14に代えて、化合物I−a−1〜I−a−30、I−b−1〜I−b−13、及び、I−b−15〜I−b−48を用いて各々の水和剤を得る。
製剤例19
フロアブル剤
化合物I−b−16 6重量%
ジカンバジメチルアンモニウム 18重量%
クロキントセットメキシル 4重量%
ポリオキシエチレンソルビタンモノオレエート 3重量%
カルボキシメチルセルロース 3重量%
水 66重量%
を混合し、粒度が5ミクロン以下になるまで湿式粉砕して、フロアブル剤を得る。
化合物I−b−16に代えて、化合物I−a−1〜I−a−30、I−b−1〜I−b−15、及び、I−b−17〜I−b−48を用いて各々のフロアブル剤を得る。
製剤例20
水和剤
化合物I−b−18 3重量%
フルロキシピルメプチル 12重量%
クロキントセットメキシル 1重量%
リグニンスルホン酸ナトリウム 5重量%
ポリオキシエチレンアルキルエーテル 5重量%
ホワイトカーボン 5重量%
クレイ 69重量%
を混合し、粉砕して水和剤を得る。
化合物I−b−18に代えて、化合物I−a−1〜I−a−30、I−b−1〜I−b−17、及び、I−b−19〜I−b−48を用いて各々の水和剤を得る。
製剤例21
フロアブル剤
化合物I−b−20 5重量%
2,4−Dジメチルアンモニウム 20重量%
クロキントセットメキシル 2重量%
ポリオキシエチレンソルビタンモノオレエート 3重量%
カルボキシメチルセルロース 3重量%
水 67重量%
を混合し、粒度が5ミクロン以下になるまで湿式粉砕して、フロアブル剤を得る。
化合物I−b−20に代えて、化合物I−a−1〜I−a−30、I−b−1〜I−b−19、及び、I−b−21〜I−b−48を用いて各々のフロアブル剤を得る。
製剤例22
水和剤
化合物I−b−21 10重量%
クロピラリド 20重量%
クロキントセットメキシル 3重量%
リグニンスルホン酸ナトリウム 5重量%
ポリオキシエチレンアルキルエーテル 5重量%
ホワイトカーボン 5重量%
クレイ 52重量%
を混合し、粉砕して水和剤を得る。
化合物I−b−21に代えて、化合物I−a−1〜I−a−30、I−b−1〜I−b−20、及び、I−b−22〜I−b−48を用いて各々の水和剤を得る。
製剤例23
フロアブル剤
化合物I−b−22 10重量%
メトスルフロンメチル 7重量%
メフェンピルジエチル 3重量%
ポリオキシエチレンソルビタンモノオレエート 3重量%
カルボキシメチルセルロース 3重量%
水 74重量%
を混合し、粒度が5ミクロン以下になるまで湿式粉砕して、フロアブル剤を得る。
化合物I−b−22に代えて、化合物I−a−1〜I−a−30、I−b−1〜I−b−21、及び、I−b−23〜I−b−48を用いて各々のフロアブル剤を得る。
製剤例24
水和剤
化合物I−b−23 10重量%
チフェンスルフロンメチル 10重量%
メフェンピルジエチル 3重量%
リグニンスルホン酸ナトリウム 5重量%
ポリオキシエチレンアルキルエーテル 5重量%
ホワイトカーボン 5重量%
クレイ 62重量%
を混合し、粉砕して水和剤を得る。
化合物I−b−23に代えて、化合物I−a−1〜I−a−30、I−b−1〜I−b−22、及び、I−b−24〜I−b−48を用いて各々の水和剤を得る。
製剤例25
フロアブル剤
化合物I−b−24 20重量%
トリベニュロンメチル 2重量%
メフェンピルジエチル 5重量%
ポリオキシエチレンソルビタンモノオレエート 3重量%
カルボキシメチルセルロース 3重量%
水 67重量%
を混合し、粒度が5ミクロン以下になるまで湿式粉砕して、フロアブル剤を得る。
化合物I−b−24に代えて、化合物I−a−1〜I−a−30、I−b−1〜I−b−23、及び、I−b−25〜I−b−48を用いて各々のフロアブル剤を得る。
製剤例26
水和剤
化合物I−b−25 10重量%
クロルスルフロン 3重量%
メフェンピルジエチル 3重量%
リグニンスルホン酸ナトリウム 5重量%
ポリオキシエチレンアルキルエーテル 5重量%
ホワイトカーボン 5重量%
クレイ 69重量%
を混合し、粉砕して水和剤を得る。
化合物I−b−25に代えて、化合物I−a−1〜I−a−30、I−b−1〜I−b−24、及び、I−b−26〜I−b−48を用いて各々の水和剤を得る。
製剤例27
フロアブル剤
化合物I−b−26 25重量%
フロラスラム 2重量%
メフェンピルジエチル 4重量%
ポリオキシエチレンソルビタンモノオレエート 3重量%
カルボキシメチルセルロース 3重量%
水 63重量%
を混合し、粒度が5ミクロン以下になるまで湿式粉砕して、フロアブル剤を得る。
化合物I−b−26に代えて、化合物I−a−1〜I−a−30、I−b−1〜I−b−25、及び、I−b−27〜I−b−48を用いて各々のフロアブル剤を得る。
製剤例28
水和剤
化合物I−b−28 7重量%
ブロモキシニルオクタノエート 21重量%
メフェンピルジエチル 2重量%
リグニンスルホン酸ナトリウム 5重量%
ポリオキシエチレンアルキルエーテル 5重量%
ホワイトカーボン 5重量%
クレイ 55重量%
を混合し、粉砕して水和剤を得る。
化合物I−b−28に代えて、化合物I−a−1〜I−a−30、I−b−1〜I−b−27、I−b−29〜I−b−48を用いて各々の水和剤を得る。
製剤例29
フロアブル剤
化合物I−b−35 12重量%
ピラスルホトール 3重量%
メフェンピルジエチル 3重量%
ポリオキシエチレンソルビタンモノオレエート 3重量%
カルボキシメチルセルロース 3重量%
水 76重量%
を混合し、粒度が5ミクロン以下になるまで湿式粉砕して、フロアブル剤を得る。
化合物I−b−35に代えて、化合物I−a−1〜I−a−30、I−b−1〜I−b−34、及び、I−b−36〜I−b−48を用いて各々のフロアブル剤を得る。
製剤例30
水和剤
化合物I−b−36 5重量%
ジカンバジメチルアンモニウム 10重量%
メフェンピルジエチル 3重量%
リグニンスルホン酸ナトリウム 5重量%
ポリオキシエチレンアルキルエーテル 5重量%
ホワイトカーボン 5重量%
クレイ 67重量%
を混合し、粉砕して水和剤を得る。
化合物I−b−36に代えて、化合物I−a−1〜I−a−30、及び、I−b−1〜I−b−35及びI−b−37〜I−b−48を用いて各々の水和剤を得る。
製剤例31
フロアブル剤
化合物I−b−37 7重量%
フルロキシピルメプチル 20重量%
メフェンピルジエチル 2重量%
ポリオキシエチレンソルビタンモノオレエート 3重量%
カルボキシメチルセルロース 3重量%
水 65重量%
を混合し、粒度が5ミクロン以下になるまで湿式粉砕して、フロアブル剤を得る。
化合物I−b−37に代えて、化合物I−a−1〜I−a−30、I−b−1〜I−b−36、及び、I−b−38〜I−b−48を用いて各々のフロアブル剤を得る。
製剤例32
水和剤
化合物I−b−38 3重量%
2,4−Dジメチルアンモニウム 15重量%
メフェンピルジエチル 2重量%
リグニンスルホン酸ナトリウム 5重量%
ポリオキシエチレンアルキルエーテル 5重量%
ホワイトカーボン 5重量%
クレイ 65重量%
を混合し、粉砕して水和剤を得る。
化合物I−b−38に代えて、化合物I−a−1〜I−a−30、及び、I−b−1〜I−b−37、I−b−39、及び、I−b−48を用いて各々の水和剤を得る。
製剤例33
フロアブル剤
化合物I−b−39 5重量%
クロピラリド 10重量%
メフェンピルジエチル 3重量%
ポリオキシエチレンソルビタンモノオレエート 3重量%
カルボキシメチルセルロース 3重量%
水 76重量%
を混合し、粒度が5ミクロン以下になるまで湿式粉砕して、フロアブル剤を得る。
化合物I−b−39に代えて、化合物I−a−1〜I−a−30、I−b−1〜I−b−38、及び、I−b−48を用いて各々のフロアブル剤を得る。
製剤例34
化合物(I−b−1)5部と、メトスルフロンメチル1部と、フェンクロラゾールエチル2部と、下記のC群から選ばれる化合物いずれか1種5部とを、ラウリル硫酸ナトリウム4部、リグニンスルホン酸カルシウム2部、合成含水酸化珪素微粉末20部および珪藻土61部の混合物に加え、十分に攪拌し、混合して水和剤を得る。
化合物I−b−1に代えて、化合物I−a−1〜I−a−30、I−b−2〜I−b−48を用いて各々の水和剤を得る。
C群:
MCP、MCPB、フェノチオール(phenothiol)、トリクロピル(triclopyr)、クロメプロップ(clomeprop)、ナプロアニリド(naproanilide)、
2,3,6−TBA、ピクロラム(picloram)、アミノピラリド(aminopyralid)、キンクロラック(quinclorac)、キンメラック(quinmerac)、
ジウロン(diuron)、リニュロン(linuron)、クロルトルロン(chlortoluron)、イソプロツロン(isoproturon)、フルオメツロン(fluometuron)、イソウロン(isouron)、テブチウロン(tebuthiuron)、メタベンズチアズロン(methabenzthiazuron)、クミルロン(cumyluron)、ダイムロン(daimuron)、メチルダイムロン(methyl−daimuron)、
アトラジン(atrazine)、アメトリン(ametoryn)、シアナジン(cyanazine)、シマジン(simazine)、プロパジン(propazine)、シメトリン(simetryn)、ジメタメトリン(dimethametryn)、プロメトリン(prometryn)、メトリブジン(metribuzin)、トリアジフラム(triaziflam)、インダジフラム(indaziflam)、
パラコート(paraquat)、ジクワット(diquat)、
アイオキシニル(ioxynil)、ペンディメタリン(pendimethalin)、プロジアミン(prodiamine)、トリフルラリン(trifluralin)、
アミプロホスメチル(amiprofos−methyl)、ブタミホス(butamifos)、ベンスリド(bensulide)、ピペロホス(piperophos)、アニロホス(anilofos)、グリホサート(glyphosate)、グルホシネート(glufosinate)、グルホシネート−P(glufosinate−P)、ビアラホス(bialaphos)、
ジアレート(di−allate)、トリアレート(tri−allate)、EPTC、ブチレート(butylate)、ベンチオカーブ(benthiocarb)、エスプロカルブ(esprocarb)、モリネート(molinate)、ジメピペレート(dimepiperate)、スエップ(swep)、クロルプロファム(chlorpropham)、フェンメディファム(phenmedipham)、フェニソファム(phenisopham)、ピリブチカルブ(pyributicarb)、アシュラム(asulam)、
プロパニル(propanil)、プロピザミド(propyzamide)、ブロモブチド(bromobutide)、エトベンザニド(etobenzanid)、
アセトクロール(acetochlor)、アラクロール(alachlor)、ブタクロール(butachlor)、ジメテナミド(dimethenamid)、プロパクロール(propachlor)、メタザクロール(metazachlor)、メトラクロール(metolachlor)、プレチラクロール(pretilachlor)、テニルクロール(thenylchlor)、ペトキサミド(pethoxamid)、
アシフルオルフェン(acifluorfen−sodium)、ビフェノックス(bifenox)、オキシフルオルフェン(oxyfluorfen)、ラクトフェン(lactofen)、フォメサフェン(fomesafen)、クロメトキシニル(chlomethoxynil)、アクロニフェン(aclonifen)、
オキサジアゾン(oxadiazon)、シニドンエチル(cinidon−ethyl)、カルフェントラゾンエチル(carfentrazone−ethyl)、スルフェントラゾン(surfentrazone)、フルミクロラックペンチル(flumiclorac−pentyl)、フルミオキサジン(flumioxazin)、ピラフルフェンエチル(pyraflufen−ethyl)、オキサジアルギル(oxadiargyl)、ペントキサゾン(pentoxazone)、フルチアセットメチル(fluthiacet−methyl)、ブタフェナシル(butafenacil)、ベンズフェンジゾン(benzfendizone)、ベンカルバゾン(bencarbazone)、サフルフェナシル(saflufenacil)、
ベンゾフェナップ(benzofenap)、ピラゾレート(pyrazolate)、ピラゾキシフェン(pyrazoxyfen)、トプラメゾン(topramezone)、
イソキサフルトール(isoxaflutole)、ベンゾビシクロン(benzobicyclon)、スルコトリオン(sulcotrione)、メソトリオン(mesotrione)、テンボトリオン(tembotrione)、テフリルトリオン(tefuryltrione)、ビシクロピロン(bicyclopyrone)、
クロジナホッププロパルギル(clodinafop−propargyl)、シハロホップブチル(cyhalofop−butyl)、ジクロホップメチル(diclofop−methyl)、フェノキサプロップエチル(fenoxaprop−ethyl)、フルアジホップブチル(fluazifop−butyl)、ハロキシホップメチル(haloxyfop−methyl)、キザロホップエチル(quizalofop−ethyl)、メタミホップ(metamifop)、
アロキシジム(alloxydim−sodium)、セトキシジム(sethoxydim)、ブトロキシジム(butroxydim)、クレソジム(clethodim)、クロプロキシジム(cloproxydim)、シクロキシジム(cycloxydim)、テプラロキシジム(tepraloxydim)、トラルコキシジム(tralkoxydim)、プロフォキシジム(profoxydim)、
スルホメツロンメチル(sulfometuron−methyl)、クロリムロンエチル(chlorimuron−ethyl)、トリアスルフロン(triasulfuron)、ベンスルフロンメチル(bensulfuron−methyl)、ピラゾスルフロンエチル(pyrazosulfuron−ethyl)、プリミスルフロンメチル(primisulfuron−methyl)、ニコスルフロン(nicosulfuron)、アミドスルフロン(amidosulfuron)、シノスルフロン(cinosulfuron)、イマゾスルフロン(imazosulfuron)、リムスルフロン(rimsulfuron)、ハロスルフロンメチル(halosulfuron−methyl)、プロスルフロン(prosulfuron)、エタメトスルフロンメチル(ethametsulfuron−methyl)、トリフルスルフロンメチル(triflusulfuron−methyl)、フラザスルフロン(flazasulfuron)、シクロスルファムロン(cyclosulfamuron)、フルピルスルフロン(flupyrsulfuron)、スルホスルフロン(sulfosulfuron)、アジムスルフロン(azimsulfuron)、エトキシスルフロン(ethoxysulfuron)、オキサスルフロン(oxasulfuron)、ヨードスルフロンメチルナトリウム(iodosulfuron−methyl−sodium)、フォラムスルフロン(foramsulfuron)、メソスルフロンメチル(mesosulfuron−methyl)、トリフロキシスルフロン(trifloxysulfuron)、トリトスルフロン(tritosulfuron)、オルソスルファムロン(orthosulfamuron),フルセトスルフロン(flucetosulfuron)、プロピリスルフロン(propyrisulfuron)、メタゾスルフロン(metazosulfuron)、
イマザメタベンズメチル(imazamethabenz−methyl)、イマザメタピル(imazamethapyr)、イマザモックス(imazamox)、イマザピル(imazapyr)、イマザキン(imazaquin)、イマゼタピル(imazethapyr)、
フルメトスラム(flumetsulam)、メトスラム(metosulam)、ジクロスラム(diclosulam)、クロランスラムメチル(cloransulam−methyl)、ペノキススラム(penoxsulam)、ピロキススラム(pyroxsulam)、
ピリチオバックナトリウム(pyrithiobac−sodium)、ビスピリバックナトリウム(bispyribac−sodium)、ピリミノバックメチル(pyriminobac−methyl)、ピリベンゾキシム(pyribenzoxim)、ピリフタリド(pyriftalid)、ピリミスルファン(pyrimisulfan)、
ベンタゾン(bentazon)、ブロマシル(bromacil)、ターバシル(terbacil)、クロルチアミド(chlorthiamid)、イソキサベン(isoxaben)、ジノセブ(dinoseb)、アミトロール(amitrole)、シンメチリン(cinmethylin)、トリジファン(tridiphane)、ダラポン(dalapon)、ジフルフェンゾピルナトリウム(diflufenzopyr−sodium)、ジチオピル(dithiopyr)、チアゾピル(thiazopyr)、フルカルバゾンナトリウム(flucarbazone−sodium)、プロポキシカルバゾンナトリウム(propoxycarbazone−sodium)、メフェナセット(mefenacet)、フルフェナセット(flufenacet)、フェントラザミド(fentrazamide)、カフェンストロール(cafenstrole)、インダノファン(indanofan)、オキサジクロメホン(oxaziclomefone)、ベンフレセート(benfuresate)、ACN、ピリデート(pyridate)、クロリダゾン(chloridazon)、ノルフルラゾン(norflurazon)、フルルタモン(flurtamone)、ジフルフェニカン(diflufenican)、ピコリナフェン(picolinafen)、ベフルブタミド(beflubutamid)、クロマゾン(clomazone)、アミカルバゾン(amicarbazone)、ピノキサデン(pinoxaden)、ピラクロニル(pyraclonil)、ピロキサスルホン(pyroxasulfone)、チエンカルバゾンメチル(thiencarbazone−methyl)、アミノシクロピラクロール(aminocyclopyrachlor)、イプフェンカルバゾン(ipfencarbazone)、メチオゾリン(methiozolin)、フェノキサスルホン(fenoxasulfone)、
フリラゾール(furilazole)、ジクロルミッド(dichlormid)、ベノキサコール(benoxacor)、アリドクロール(allidochlor)、イソキサジフェンエチル(isoxadifen−ethyl)、フェンクロリム(fenclorim)、シプロスルファミド(cyprosulfamide)、シオメトリニル(cyometrinil)、オキサベトリニル(oxabetrinil)、フルクソフェニム(fluxofenim)、フルラゾール(flurazole)、2−ジクロロメチル−2−メチル−1,3−ジオキソラン(2−dichloromethyl−2−methyl−1,3−dioxolane)、及び1,8−ナフタル酸無水物(1,8−naphthalic anhydride)からなる群。
製剤例35
化合物I−b−1 25部と、チフェンスルフロンメチル5部と、フェンクロラゾールエチル2部と、C群から選ばれる化合物いずれか1種5部と、ポリオキシエチレンソルビタンモノオレエート3部、カルボキシメチルセルロース3部、水77部とを混合し、粒度が5ミクロン以下になるまで湿式粉砕して、フロアブル剤を得る。
化合物I−b−12に代えて、化合物I−a−1〜I−a−30、I−b−1〜I−b−11、及び、I−b−13〜I−b−48を用いて各々のフロアブル剤を得る。
製剤例36
化合物I−b−13 10部と、トリベニュロンメチル5部と、フェンクロラゾールエチル3部と、C群から選ばれる化合物いずれか1種3部とを、ラウリル硫酸ナトリウム4部、リグニンスルホン酸カルシウム2部、合成含水酸化珪素微粉末20部および珪藻土53部の混合物に加え、良く攪拌して水和剤を得る。
化合物I−b−13に代えて、化合物I−a−1〜I−a−30、I−b−1〜I−b−12、及び、I−b−14〜I−b−48を用いて各々の水和剤を得る。
製剤例37
化合物I−b−14 10部と、クロルスルフロン5部と、フェンクロラゾールエチル3部と、C群から選ばれる化合物いずれか1種5部と、ポリオキシエチレンソルビタンモノオレエート3部、カルボキシメチルセルロース3部、水71部とを混合し、粒度が5ミクロン以下になるまで湿式粉砕して、フロアブル剤を得る。
化合物I−b−14に代えて、化合物I−a−1〜I−a−30、I−b−1〜I−b−13、及び、I−b−15〜I−b−48を用いて各々のフロアブル剤を得る。
製剤例38
化合物I−b−16 6部と、フロラスラム2部と、フェンクロラゾールエチル2部と、C群から選ばれる化合物いずれか1種3部とを、ラウリル硫酸ナトリウム4部、リグニンスルホン酸カルシウム2部、合成含水酸化珪素微粉末20部および珪藻土61部の混合物に加え、良く攪拌して水和剤を得る。
化合物I−b−16に代えて、化合物I−a−1〜I−a−30、I−b−1〜I−b−15、及び、I−b−17〜I−b−48を用いて各々の水和剤を得る。
製剤例39
化合物I−b−18 3部と、ブロモキシニルオクタノエート15部と、フェンクロラゾールエチル2部と、C群から選ばれる化合物いずれか1種5部と、ポリオキシエチレンソルビタンモノオレエート3部、カルボキシメチルセルロース3部、水69部とを混合し、粒度が5ミクロン以下になるまで湿式粉砕して、フロアブル剤を得る。
化合物I−b−18に代えて、化合物I−a−1〜I−a−30、I−b−1〜I−b−17、及び、I−b−19〜I−b−48を用いて各々のフロアブル剤を得る。
製剤例40
化合物I−b−20 6部と、ピラスルホトール3部と、フェンクロラゾールエチル2部と、C群から選ばれる化合物いずれか1種5部とを、ラウリル硫酸ナトリウム4部、リグニンスルホン酸カルシウム2部、合成含水酸化珪素微粉末20部および珪藻土58部の混合物に加え、良く攪拌して水和剤を得る。
化合物I−b−20に代えて、化合物I−a−1〜I−a−30、I−b−1〜I−b−19、及び、I−b−21〜I−b−48を用いて各々の水和剤を得る。
製剤例41
化合物I−b−21 5部と、ジカンバジメチルアンモニウム10部と、フェンクロラゾールエチル2部と、C群から選ばれる化合物いずれか1種5部と、ポリオキシエチレンソルビタンモノオレエート3部、カルボキシメチルセルロース3部、水72部とを混合し、粒度が5ミクロン以下になるまで湿式粉砕して、フロアブル剤を得る。
化合物I−b−21に代えて、化合物I−a−1〜I−a−30、I−b−1〜I−b−20、及び、I−b−22〜I−b−48を用いて各々のフロアブル剤を得る。
製剤例42
化合物I−b−22 5部と、フルロキシピルメプチル10部と、フェンクロラゾールエチル2部と、C群から選ばれる化合物いずれか1種5部とを、ラウリル硫酸ナトリウム4部、リグニンスルホン酸カルシウム2部、合成含水酸化珪素微粉末20部および珪藻土52部の混合物に加え、良く攪拌して水和剤を得る。
化合物I−b−22に代えて、化合物I−a−1〜I−a−30、I−b−1〜I−b−21、及び、I−b−23〜I−b−48を用いて各々の水和剤を得る。
製剤例43
化合物I−b−23 5部と、2,4−Dジメチルアンモニウム15部と、フェンクロラゾールエチル2部と、C群から選ばれる化合物いずれか1種5部と、ポリオキシエチレンソルビタンモノオレエート3部、カルボキシメチルセルロース3部、水67部とを混合し、粒度が5ミクロン以下になるまで湿式粉砕して、フロアブル剤を得る。
化合物I−b−23に代えて、化合物I−a−1〜I−a−30、I−b−1〜I−b−22、及び、I−b−24〜I−b−48を用いて各々のフロアブル剤を得る。
製剤例44
化合物I−b−24 5部と、クロピラリド5部と、フェンクロラゾールエチル2部と、C群から選ばれる化合物いずれか1種5部とを、ラウリル硫酸ナトリウム4部、リグニンスルホン酸カルシウム2部、合成含水酸化珪素微粉末20部および珪藻土57部の混合物に加え、良く攪拌して水和剤を得る。
化合物I−b−24に代えて、化合物I−a−1〜I−a−30、I−b−1〜I−b−23、及び、I−b−25〜I−b−48を用いて各々の水和剤を得る。
製剤例45
化合物I−b−25 10部と、メトスルフロンメチル3部と、クロキントセットメキシル2部と、C群から選ばれる化合物いずれか1種5部と、ポリオキシエチレンソルビタンモノオレエート3部、カルボキシメチルセルロース3部、水74部とを混合し、粒度が5ミクロン以下になるまで湿式粉砕して、フロアブル剤を得る。
化合物I−b−25に代えて、化合物I−a−1〜I−a−30、I−b−1〜I−b−24、及び、I−b−26〜I−b−48を用いて各々のフロアブル剤を得る。
製剤例46
化合物I−b−26 8部と、チフェンスルフロンメチル5部と、クロキントセットメキシル2部と、C群から選ばれる化合物いずれか1種5部とを、ラウリル硫酸ナトリウム4部、リグニンスルホン酸カルシウム2部、合成含水酸化珪素微粉末20部および珪藻土54部の混合物に加え、良く攪拌して水和剤を得る。
化合物I−b−26に代えて、化合物I−a−1〜I−a−30、I−b−1〜I−b−25、及び、I−b−27〜I−b−48を用いて各々の水和剤を得る。
製剤例47
化合物I−b−28 12部と、トリベニュロンメチル4部と、クロキントセットメキシル3部と、C群から選ばれる化合物いずれか1種5部と、ポリオキシエチレンソルビタンモノオレエート3部、カルボキシメチルセルロース3部、水70部とを混合し、粒度が5ミクロン以下になるまで湿式粉砕して、フロアブル剤を得る。
化合物I−b−28に代えて、化合物I−a−1〜I−a−30、I−b−1〜I−b−27、及び、I−b−29〜I−b−48を用いて各々のフロアブル剤を得る。
製剤例48
化合物I−b−35 20部と、クロルスルフロン5部と、クロキントセットメキシル4部と、C群から選ばれる化合物いずれか1種5部とを、ラウリル硫酸ナトリウム4部、リグニンスルホン酸カルシウム2部、合成含水酸化珪素微粉末20部および珪藻土40部の混合物に加え、良く攪拌して水和剤を得る。
化合物I−b−35に代えて、化合物I−a−1〜I−a−30、I−b−1〜I−b−34、及び、I−b−36〜I−b−48の各々の水和剤を得る。
製剤例49
化合物I−b−36 12部と、フロラスラム3部と、クロキントセットメキシル3部と、C群から選ばれる化合物いずれか1種10部と、ポリオキシエチレンソルビタンモノオレエート3部、カルボキシメチルセルロース3部、水66部とを混合し、粒度が5ミクロン以下になるまで湿式粉砕して、フロアブル剤を得る。
化合物I−b−36に代えて、化合物I−a−1〜I−a−30、I−b−1〜I−b−35、及び、I−b−37〜I−b−48を用いて各々のフロアブル剤を得る。
製剤例50
化合物I−b−37 5部と、ブロモキシニルオクタノエート10部と、クロキントセットメキシル2部と、C群から選ばれる化合物いずれか1種5部とを、ラウリル硫酸ナトリウム4部、リグニンスルホン酸カルシウム2部、合成含水酸化珪素微粉末20部および珪藻土52部の混合物に加え、良く攪拌して水和剤を得る。
化合物I−b−37に代えて、化合物I−a−1〜I−a−30、I−b−1〜I−b−36、I−b−38〜I−b−48を用いて各々の水和剤を得る。
製剤例51
化合物I−b−38 10部と、ピラスルホトール4部と、クロキントセットメキシル4部と、C群から選ばれる化合物いずれか1種10部と、ポリオキシエチレンソルビタンモノオレエート3部、カルボキシメチルセルロース3部、水66部とを混合し、粒度が5ミクロン以下になるまで湿式粉砕して、フロアブル剤を得る。
化合物I−b−38に代えて、化合物I−a−1〜I−a−30、I−b−1〜I−b−37、I−b−39、及び、I−b−48を用いて各々のフロアブル剤を得る。
製剤例52
化合物I−b−39 5部と、ジカンバジメチルアンモニウム5部と、クロキントセットメキシル2部と、C群から選ばれる化合物いずれか1種5部とを、ラウリル硫酸ナトリウム4部、リグニンスルホン酸カルシウム2部、合成含水酸化珪素微粉末20部および珪藻土57部の混合物に加え、良く攪拌して水和剤を得る。
化合物I−b−39に代えて、化合物I−a−1〜I−a−30、及び、I−b−1〜I−b−38、及び、I−b−48を用いて各々の水和剤を得る。
製剤例53
化合物I−a−1 3部と、フルロキシピルメプチル10部と、クロキントセットメキシル3部と、C群から選ばれる化合物いずれか1種5部と、ポリオキシエチレンソルビタンモノオレエート3部、カルボキシメチルセルロース3部、水73部とを混合し、粒度が5ミクロン以下になるまで湿式粉砕して、フロアブル剤を得る。
化合物I−a−1に代えて、化合物I−a−2〜I−a−30、及び、I−b−1〜I−b−48を用いて各々のフロアブル剤を得る。
製剤例54
化合物I−a−12 5部と、2,4−Dジメチルアンモニウム10部と、クロキントセットメキシル5部と、C群から選ばれる化合物いずれか1種5部とを、ラウリル硫酸ナトリウム4部、リグニンスルホン酸カルシウム2部、合成含水酸化珪素微粉末20部および珪藻土49部の混合物に加え、良く攪拌して水和剤を得る。
化合物I−a−12に代えて、化合物I−a−1〜I−a−11、I−a−13〜I−a−30、及び、I−b−1〜I−b−48を用いて各々の水和剤を得る。
製剤例55
化合物I−a−14 5部と、クロピラリド20部と、クロキントセットメキシル2部と、C群から選ばれる化合物いずれか1種5部と、ポリオキシエチレンソルビタンモノオレエート3部、カルボキシメチルセルロース3部、水62部とを混合し、粒度が5ミクロン以下になるまで湿式粉砕して、フロアブル剤を得る。
化合物I−a−14に代えて、化合物I−a−1〜I−a−13、I−a−15〜I−a−30、及び、I−b−1〜I−b−48を用いて各々のフロアブル剤を得る。
製剤例56
化合物I−a−16 10部と、メトスルフロンメチル2部と、メフェンピルジエチル2部と、C群から選ばれる化合物いずれか1種10部とを、ラウリル硫酸ナトリウム4部、リグニンスルホン酸カルシウム2部、合成含水酸化珪素微粉末20部および珪藻土50部の混合物に加え、良く攪拌して水和剤を得る。
化合物I−a−16に代えて、化合物I−a−1〜I−a−15、I−a−17〜I−a−30、及び、I−b−1〜I−b−48を用いて各々の水和剤を得る。
製剤例57
化合物I−a−17 10部と、チフェンスルフロンメチル8部と、メフェンピルジエチル2部と、C群から選ばれる化合物いずれか1種10部と、ポリオキシエチレンソルビタンモノオレエート3部、カルボキシメチルセルロース3部、水64部とを混合し、粒度が5ミクロン以下になるまで湿式粉砕して、フロアブル剤を得る。
化合物I−a−17に代えて、化合物I−a−1〜I−a−16、I−a−18〜I−a−30、及び、I−b−1〜I−b−48を用いて各々のフロアブル剤を得る。
製剤例58
化合物I−a−18 10部と、トリベニュロンメチル7部と、メフェンピルジエチル3部と、C群から選ばれる化合物いずれか1種5部とを、ラウリル硫酸ナトリウム4部、リグニンスルホン酸カルシウム2部、合成含水酸化珪素微粉末20部および珪藻土49部の混合物に加え、良く攪拌して水和剤を得る。
化合物I−a−18に代えて、化合物I−a−1〜I−a−17、I−a−19〜I−a−30、及び、I−b−1〜I−b−48を用いて各々の水和剤を得る。
製剤例59
化合物I−a−19 12部と、クロルスルフロン4部と、メフェンピルジエチル3部と、C群から選ばれる化合物いずれか1種3部と、ポリオキシエチレンソルビタンモノオレエート3部、カルボキシメチルセルロース3部、水72部とを混合し、粒度が5ミクロン以下になるまで湿式粉砕して、フロアブル剤を得る。
化合物I−a−19に代えて、化合物I−a−1〜I−a−18、I−a−20〜I−a−30、及び、I−b−1〜I−b−48を用いて各々のフロアブル剤を得る。
製剤例60
化合物I−a−20 20部と、フロラスラム2部と、メフェンピルジエチル4部と、C群から選ばれる化合物いずれか1種5部とを、ラウリル硫酸ナトリウム4部、リグニンスルホン酸カルシウム2部、合成含水酸化珪素微粉末20部および珪藻土43部の混合物に加え、良く攪拌して水和剤を得る。
化合物I−a−20に代えて、化合物I−a−1〜I−a−19、I−a−21〜I−a−30、及び、I−b−1〜I−b−48を用いて各々の水和剤を得る。
製剤例61
化合物I−a−21 6部と、ブロモキシニルオクタノエート15部と、メフェンピルジエチル2部と、C群から選ばれる化合物いずれか1種5部と、ポリオキシエチレンソルビタンモノオレエート3部、カルボキシメチルセルロース3部、水66部とを混合し、粒度が5ミクロン以下になるまで湿式粉砕して、フロアブル剤を得る。
化合物I−a−21に代えて、化合物I−a−1〜I−a−20、I−a−22〜I−a−30、及び、I−b−1〜I−b−48を用いて各々のフロアブル剤を得る。
製剤例62
化合物I−a−22 10部と、ピラスルホトール4部と、メフェンピルジエチル2部と、C群から選ばれる化合物いずれか1種5部とを、ラウリル硫酸ナトリウム4部、リグニンスルホン酸カルシウム2部、合成含水酸化珪素微粉末20部および珪藻土53部の混合物に加え、良く攪拌して水和剤を得る。
化合物I−a−22に代えて、化合物I−a−1〜I−a−21、I−a−23〜I−a−30、及び、I−b−1〜I−b−48を用いて各々の水和剤を得る。
製剤例63
化合物I−a−25 5部と、ジカンバジメチルアンモニウム15部と、メフェンピルジエチル3部と、C群から選ばれる化合物いずれか1種5部と、ポリオキシエチレンソルビタンモノオレエート3部、カルボキシメチルセルロース3部、水66部とを混合し、粒度が5ミクロン以下になるまで湿式粉砕して、フロアブル剤を得る。
化合物I−a−25に代えて、化合物I−a−1〜I−a−24、I−a−26〜I−a−30、及び、I−b−1〜I−b−48を用いて各々のフロアブル剤を得る。
製剤例64
化合物I−a−27 3部と、フルロキシピルメプチル10部と、メフェンピルジエチル2部と、C群から選ばれる化合物いずれか1種5部とを、ラウリル硫酸ナトリウム4部、リグニンスルホン酸カルシウム2部、合成含水酸化珪素微粉末20部および珪藻土54部の混合物に加え、良く攪拌して水和剤を得る。
化合物I−a−27に代えて、化合物I−a−1〜I−a−26、I−a−28〜I−a−30、及び、I−b−1〜I−b−48を用いて各々の水和剤を得る。
製剤例65
化合物I−a−29 2部と、2,4−Dジメチルアンモニウム20部と、メフェンピルジエチル2部と、C群から選ばれる化合物いずれか1種5部と、ポリオキシエチレンソルビタンモノオレエート3部、カルボキシメチルセルロース3部、水65部とを混合し、粒度が5ミクロン以下になるまで湿式粉砕して、フロアブル剤を得る。
化合物I−a−29に代えて、化合物I−a−1〜I−a−28、I−a−30、及び、I−b−1〜I−b−48を用いて各々のフロアブル剤を得る。
製剤例66
化合物I−a−30 8部と、クロピラリド15部と、メフェンピルジエチル3部と、C群から選ばれる化合物いずれか1種5部とを、ラウリル硫酸ナトリウム4部、リグニンスルホン酸カルシウム2部、合成含水酸化珪素微粉末20部および珪藻土43部の混合物に加え、良く攪拌して水和剤を得る。
化合物I−a−30に代えて、化合物I−a−1〜I−a−29、及び、I−b−1〜I−b−48を用いて各々の水和剤を得る。
以下、試験例を示す。
試験例1
直径8cm、深さ6.5cmのプラスチックカップに土を充填し、これにコムギ(Triticum aestivum)と、ブラックグラス(Alopecurus myosuroides)、ネズミムギ(Lolium multiflorum)、エノコログサ(Setaria viridis)、ノハラガラシ(Sinapis arvensis)、及び、ハコベ(Stellaria media)から選ばれる1種以上の試験植物とを播種した。これを温室内でコムギが2〜3葉期まで生育するまで置いた。その後、本化合物と、A群から選ばれる1つの化合物と、B群から選ばれる1つの化合物とを所定量含む薬剤希釈液を植物体全体に均一に散布した。薬剤希釈液は夫々の化合物の所定量をトゥイーン20(ポリオキシエチレンソルビタン脂肪酸エステル、MPバイオメディカルズ・インク製)のジメチルホルムアミド溶液(2%)に溶解し、水で希釈したものを混合することにより調製した。薬剤処理後、植物を温室内に21日間置いた。効果を0(無作用)〜100(完全枯死)の101段階で評価した。
結果を表7〜表58に示す。
Figure 2010235591
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Figure 2010235591
本発明除草用組成物は、雑草防除に有用である。

Claims (12)

  1. 式(I)で示されるピリダジノン化合物と、A群から選ばれる少なくとも1個の化合物と、B群から選ばれる少なくとも1個の化合物とを含有する除草用組成物。
    Figure 2010235591
    〔式中、R1はC1-6アルキル基又は(C1-6アルキルオキシ)C1-6アルキル基を表し、
    2は水素又はC1-6アルキル基を表し、
    Gは水素、式
    Figure 2010235591
    で表される基、式
    Figure 2010235591
    で表される基、又は式
    Figure 2010235591
    で表される基
    {式中、Lは酸素又はイオウを表し、
    3はC1-6アルキル基、C3-8シクロアルキル基、C2-6アルケニル基、C2-6アルキニル基、C6-10アリール基、(C6-10アリール)C1-6アルキル基、C1-6アルキルオキシ基、C3-8シクロアルキルオキシ基、C2-6アルケニルオキシ基、C2-6アルキニルオキシ基、C6-10アリールオキシ基、(C6-10アリール)C1-6アルキルオキシ基、アミノ基、C1-6アルキルアミノ基、C2-6アルケニルアミノ基、C6-10アリールアミノ基、ジ(C1-6アルキル)アミノ基、ジ(C2-6アルケニル)アミノ基、(C1-6アルキル)(C6-10アリール)アミノ基又は3〜8員の含窒素複素環基を表し、
    4はC1-6アルキル基、C6-10アリール基、C1-6アルキルアミノ基又はジ(C1-6アルキル)アミノ基を表し、
    5及びR6は同一又は異なっていてもよく、C1-6アルキル基、C3-8シクロアルキル基、C2-6アルケニル基、C6-10アリール基、C1-6アルキルオキシ基、C3-8シクロアルキルオキシ基、C6-10アリールオキシ基、(C6-10アリール)C1-6アルキルオキシ基、C1-6アルキルチオ基、C1-6アルキルアミノ基又はジ(C1-6アルキル)アミノ基を表す。
    但し、R3、R4、R5及びR6で表されるいずれの基もハロゲンにより置換されていてもよく、C3-8シクロアルキル基、C6-10アリール基、(C6-10アリール)C1-6アルキル基のアリール部分、C3-8シクロアルキルオキシ基、C6-10アリールオキシ基、(C6-10アリール)C1-6アルキルオキシ基のアリール部分、C6-10アリールアミノ基のアリール部分、(C1-6アルキル)(C6-10アリール)アミノ基のアリール部分及び3〜8員の含窒素複素環基はC1-6アルキル基により置換されていてもよい。}を表し、
    1はC1-6アルキル基を表し、
    2はC1-6アルキル基を表し、
    ここで、nは0、1、2、3又は4を表し、nが2以上の整数を表す場合、各々のZ2は同一又は異なっていてもよい。
    但し、Z1及びn個のZ2で表される基における炭素数の合計は2以上である。〕
    [A群]
    メトスルフロンメチル、
    チフェンスルフロンメチル、
    トリベニュロンメチル、
    クロルスルフロン、
    フロラスラム、
    ブロモキシニルまたは農業上許容されるそのエステルもしくは塩、
    ピラスルホトール、
    ジカンバまたは農業上許容されるそのエステルもしくは塩、
    フルロキシピルまたは農業上許容されるそのエステル、
    2,4−Dまたは農業上許容されるそのエステルもしくは塩、及び
    クロピラリドまたは農業上許容されるその塩からなる群。
    [B群]
    フェンクロラゾールエチル、
    クロキントセットメキシル、及び
    メフェンピルジエチルからなる群。
  2. 式(I)で示されるピリダジン化合物が、nが1以上の整数の化合物である請求項1記載の除草用組成物。
  3. 式(I)で示されるピリダジン化合物が、nが0であり、Z1がC2-6アルキル基の化合物である請求項1記載の除草用組成物。
  4. 式(I)で示されるピリダジン化合物が、nが1又は2であり、Z2の結合位置がベンゼン環上の4位及び/又は6位の化合物である請求項1記載の除草用組成物。
  5. 式(I)で示されるピリダジン化合物が、Z1 がC1-3アルキル基であり、Z2 がC1-3アルキル基の化合物である請求項1、2又は4記載の除草用組成物。
  6. 式(I)で示されるピリダジン化合物が、Gが水素、式
    Figure 2010235591
    で表される基、式
    Figure 2010235591
    で表される基、又は式
    Figure 2010235591
    で表される基
    〔式中、R3bはC1-6アルキル基、C3-8シクロアルキル基、C2-6アルケニル基、C2-6アルキニル基、C6-10アリール基、(C6-10アリール)C1-6アルキル基、C1-6アルキルオキシ基、C3-8シクロアルキルオキシ基、C2-6アルケニルオキシ基、C6-10アリールオキシ基、(C6-10アリール)C1-6アルキルオキシ基、C1-6アルキルアミノ基、C6-10アリールアミノ基又はジ(C1-6アルキル)アミノ基を表し、
    4bはC1-6アルキル基又はC6-10アリール基を表し、
    5b及びR6bは同一又は異なっていてもよく、C1-6アルキル基、C1-6アルキルオキシ基、C6-10アリールオキシ基又はC1-6アルキルチオ基を表す。
    但し、R3b、R4b、R5b及びR6bで表されるいずれの基もハロゲンにより置換されていてもよく、C3-8シクロアルキル基、C6-10アリール基、(C6-10アリール)C1-6アルキル基のアリール部分、C3-8シクロアルキルオキシ基、C6-10アリールオキシ基、(C6-10アリール)C1-6アルキルオキシ基のアリール部分、C6-10アリールアミノ基のアリール部分はC1-6アルキル基により置換されていてもよい。〕
    の化合物である請求項1〜5いずれか一項記載の除草用組成物。
  7. 式(I)で示されるピリダジン化合物が、Gが水素、式
    Figure 2010235591
    で表される基、又は式
    Figure 2010235591
    で表される基
    〔式中、R3aはC1-6アルキル基、C3-8シクロアルキル基、C6-10アリール基、C1-6アルキルオキシ基、C2-6アルケニルオキシ基又はジ(C1-6アルキル)アミノ基を表し、
    4aはC1-6アルキル基を表す。
    但し、R3a及びR4aで表されるいずれの基もハロゲンにより置換されていてもよく、C3-8シクロアルキル基及びC6-10アリール基はC1-6アルキル基により置換されていてもよい。〕
    の化合物である請求項1〜5いずれか一項記載の除草用組成物。
  8. 式(I)で示されるピリダジン化合物が、R2が水素又はC1-3アルキル基の化合物である請求項1〜7いずれか一項記載の除草用組成物。
  9. 式(I)で示されるピリダジン化合物が、R2が水素又はメチル基の化合物である請求項1〜7いずれか一項記載の除草用組成物。
  10. 式(I)で示されるピリダジン化合物が、R1がC1-3アルキル基又は(C1-3アルキルオキシ)C1-3アルキル基の化合物である請求項1〜9いずれか一項記載の除草用組成物。
  11. 式(I)で示されるピリダジノン化合物、A群から選ばれる少なくとも1個の化合物、及びB群から選ばれる少なくとも1個の化合物の有効量を雑草又は雑草の生育する土壌に施用する工程を含む雑草の防除方法。
    Figure 2010235591
    〔式中、R1はC1-6アルキル基又は(C1-6アルキルオキシ)C1-6アルキル基を表し、
    2は水素又はC1-6アルキル基を表し、
    Gは水素、式
    Figure 2010235591
    で表される基、式
    Figure 2010235591
    で表される基、又は式
    Figure 2010235591
    で表される基
    {式中、Lは酸素又はイオウを表し、
    3はC1-6アルキル基、C3-8シクロアルキル基、C2-6アルケニル基、C2-6アルキニル基、C6-10アリール基、(C6-10アリール)C1-6アルキル基、C1-6アルキルオキシ基、C3-8シクロアルキルオキシ基、C2-6アルケニルオキシ基、C2-6アルキニルオキシ基、C6-10アリールオキシ基、(C6-10アリール)C1-6アルキルオキシ基、アミノ基、C1-6アルキルアミノ基、C2-6アルケニルアミノ基、C6-10アリールアミノ基、ジ(C1-6アルキル)アミノ基、ジ(C2-6アルケニル)アミノ基、(C1-6アルキル)(C6-10アリール)アミノ基又は3〜8員の含窒素複素環基を表し、
    4はC1-6アルキル基、C6-10アリール基、C1-6アルキルアミノ基又はジ(C1-6アルキル)アミノ基を表し、
    5及びR6は同一又は異なっていてもよく、C1-6アルキル基、C3-8シクロアルキル基、C2-6アルケニル基、C6-10アリール基、C1-6アルキルオキシ基、C3-8シクロアルキルオキシ基、C6-10アリールオキシ基、(C6-10アリール)C1-6アルキルオキシ基、C1-6アルキルチオ基、C1-6アルキルアミノ基又はジ(C1-6アルキル)アミノ基を表す。
    但し、R3、R4、R5及びR6で表されるいずれの基もハロゲンにより置換されていてもよく、C3-8シクロアルキル基、C6-10アリール基、(C6-10アリール)C1-6アルキル基のアリール部分、C3-8シクロアルキルオキシ基、C6-10アリールオキシ基、(C6-10アリール)C1-6アルキルオキシ基のアリール部分、C6-10アリールアミノ基のアリール部分、(C1-6アルキル)(C6-10アリール)アミノ基のアリール部分及び3〜8員の含窒素複素環基はC1-6アルキル基により置換されていてもよい。}を表し、
    1はC1-6アルキル基を表し、
    2はC1-6アルキル基を表し、
    ここで、nは0、1、2、3又は4を表し、nが2以上の整数を表す場合、各々のZ2は同一又は異なっていてもよい。
    但し、Z1及びn個のZ2で表される基における炭素数の合計は2以上である。〕
    [A群]
    メトスルフロンメチル、
    チフェンスルフロンメチル、
    トリベニュロンメチル、
    クロルスルフロン、
    フロラスラム、
    ブロモキシニルまたは農業上許容されるそのエステルもしくは塩、
    ピラスルホトール、
    ジカンバまたは農業上許容されるそのエステルもしくは塩、
    フルロキシピルまたは農業上許容されるそのエステル、
    2,4−Dまたは農業上許容されるそのエステルもしくは塩、及び
    クロピラリドまたは農業上許容されるその塩からなる群。
    [B群]
    フェンクロラゾールエチル、
    クロキントセットメキシル、及び
    メフェンピルジエチルからなる群。
  12. 雑草防除のための、式(I)で示される化合物、A群から選ばれる少なくとも1個の化合物、及びB群から選ばれる少なくとも1個の化合物を含有する組成物の使用。
    Figure 2010235591
    〔式中、R1はC1-6アルキル基又は(C1-6アルキルオキシ)C1-6アルキル基を表し、
    2は水素又はC1-6アルキル基を表し、
    Gは水素、式
    Figure 2010235591
    で表される基、式
    Figure 2010235591
    で表される基、又は式
    Figure 2010235591
    で表される基
    {式中、Lは酸素又はイオウを表し、
    3はC1-6アルキル基、C3-8シクロアルキル基、C2-6アルケニル基、C2-6アルキニル基、C6-10アリール基、(C6-10アリール)C1-6アルキル基、C1-6アルキルオキシ基、C3-8シクロアルキルオキシ基、C2-6アルケニルオキシ基、C2-6アルキニルオキシ基、C6-10アリールオキシ基、(C6-10アリール)C1-6アルキルオキシ基、アミノ基、C1-6アルキルアミノ基、C2-6アルケニルアミノ基、C6-10アリールアミノ基、ジ(C1-6アルキル)アミノ基、ジ(C2-6アルケニル)アミノ基、(C1-6アルキル)(C6-10アリール)アミノ基又は3〜8員の含窒素複素環基を表し、
    4はC1-6アルキル基、C6-10アリール基、C1-6アルキルアミノ基又はジ(C1-6アルキル)アミノ基を表し、
    5及びR6は同一又は異なっていてもよく、C1-6アルキル基、C3-8シクロアルキル基、C2-6アルケニル基、C6-10アリール基、C1-6アルキルオキシ基、C3-8シクロアルキルオキシ基、C6-10アリールオキシ基、(C6-10アリール)C1-6アルキルオキシ基、C1-6アルキルチオ基、C1-6アルキルアミノ基又はジ(C1-6アルキル)アミノ基を表す。
    但し、R3、R4、R5及びR6で表されるいずれの基もハロゲンにより置換されていてもよく、C3-8シクロアルキル基、C6-10アリール基、(C6-10アリール)C1-6アルキル基のアリール部分、C3-8シクロアルキルオキシ基、C6-10アリールオキシ基、(C6-10アリール)C1-6アルキルオキシ基のアリール部分、C6-10アリールアミノ基のアリール部分、(C1-6アルキル)(C6-10アリール)アミノ基のアリール部分及び3〜8員の含窒素複素環基はC1-6アルキル基により置換されていてもよい。}を表し、
    1はC1-6アルキル基を表し、
    2はC1-6アルキル基を表し、
    ここで、nは0、1、2、3又は4を表し、nが2以上の整数を表す場合、各々のZ2は同一又は異なっていてもよい。
    但し、Z1及びn個のZ2で表される基における炭素数の合計は2以上である。〕[A群]
    メトスルフロンメチル、
    チフェンスルフロンメチル、
    トリベニュロンメチル、
    クロルスルフロン、
    フロラスラム、
    ブロモキシニルまたは農業上許容されるそのエステルもしくは塩、
    ピラスルホトール、
    ジカンバまたは農業上許容されるそのエステルもしくは塩、
    フルロキシピルまたは農業上許容されるそのエステル、
    2,4−Dまたは農業上許容されるそのエステルもしくは塩、及び
    クロピラリドまたは農業上許容されるその塩からなる群。
    [B群]
    フェンクロラゾールエチル、
    クロキントセットメキシル、及び
    メフェンピルジエチルからなる群。
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Cited By (4)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JPWO2014208674A1 (ja) * 2013-06-27 2017-02-23 石原産業株式会社 植物安全性が向上した除草組成物
JP2022506497A (ja) * 2018-11-02 2022-01-17 コルテバ アグリサイエンス エルエルシー 穀類作物のためのフェノキシ除草剤およびクロキントセットを含む無害化組成物およびその方法
JP2022510438A (ja) * 2018-12-04 2022-01-26 シンジェンタ パーティシペーションズ アーゲー 除草性組成物
US12084435B2 (en) 2018-02-02 2024-09-10 Qingdao Kingagroot Chemical Compound Co., Ltd. Pyridine ring-substituted pyridazinol compounds and derivatives, preparation methods, herbicidal compositions and applications thereof

Families Citing this family (4)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
GB201117019D0 (en) * 2011-10-04 2011-11-16 Syngenta Ltd Herbicidal compounds
HUE029612T2 (en) * 2011-03-16 2017-03-28 Dow Agrosciences Llc Synergistic herbicidal composition containing Penoxsulam and Pyroxsulam
US9078443B1 (en) 2014-01-31 2015-07-14 Fmc Corporation Methods for controlling weeds using formulations containing fluthiacet-methyl and HPPD herbicides
AR119793A1 (es) * 2019-08-22 2022-01-12 Adama Australia Pty Ltd Mezclas sinérgicas de hppd

Family Cites Families (13)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN1165234C (zh) * 1997-02-17 2004-09-08 住友化学工业株式会社 除草组合物
AU746510B2 (en) * 1997-02-18 2002-05-02 Sumitomo Chemical Company, Limited Herbicidal composition
JPH11152273A (ja) * 1997-11-19 1999-06-08 Otsuka Chem Co Ltd 窒素含有6員環ジオン誘導体
CN1216871C (zh) * 2003-08-05 2005-08-31 中国农业大学 具有昆虫生长调节活性的哒嗪酮衍生物及其制备方法
DE10351234A1 (de) * 2003-11-03 2005-06-16 Bayer Cropscience Gmbh Herbizid wirksames Mittel
JP5040383B2 (ja) * 2006-03-17 2012-10-03 住友化学株式会社 ピリダジノン化合物及びそれを含有する除草剤
TWI375669B (en) * 2006-03-17 2012-11-01 Sumitomo Chemical Co Pyridazinone compound and use thereof
CL2008002703A1 (es) * 2007-09-14 2009-11-20 Sumitomo Chemical Co Compuestos derivados de 1,4-dihidro-2h-piridazin-3-ona; composicion herbicida que comprende a dichos compuestos; metodo de control de malezas; uso de dichos compuestos para el control de malezas; y compuestos intermediarios.
JP5353120B2 (ja) * 2007-09-14 2013-11-27 住友化学株式会社 除草用組成物
JP2009067739A (ja) * 2007-09-14 2009-04-02 Sumitomo Chemical Co Ltd 除草用組成物
JP2009067740A (ja) * 2007-09-14 2009-04-02 Sumitomo Chemical Co Ltd 除草用組成物
JP5181592B2 (ja) * 2007-09-14 2013-04-10 住友化学株式会社 除草用組成物
CL2008003785A1 (es) * 2007-12-21 2009-10-09 Du Pont Compuestos derivados de piridazina; composiciones herbicidas que comprenden a dichos compuestos; y método para controlar el crecimiento de la vegetación indeseada.

Cited By (5)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JPWO2014208674A1 (ja) * 2013-06-27 2017-02-23 石原産業株式会社 植物安全性が向上した除草組成物
US12084435B2 (en) 2018-02-02 2024-09-10 Qingdao Kingagroot Chemical Compound Co., Ltd. Pyridine ring-substituted pyridazinol compounds and derivatives, preparation methods, herbicidal compositions and applications thereof
JP2022506497A (ja) * 2018-11-02 2022-01-17 コルテバ アグリサイエンス エルエルシー 穀類作物のためのフェノキシ除草剤およびクロキントセットを含む無害化組成物およびその方法
JP2022510438A (ja) * 2018-12-04 2022-01-26 シンジェンタ パーティシペーションズ アーゲー 除草性組成物
JP7391965B2 (ja) 2018-12-04 2023-12-05 シンジェンタ パーティシペーションズ アーゲー 除草性組成物

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