JP6181171B2 - ピロン化合物及びそれを含有する除草剤 - Google Patents
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Description
本願は、2012年10月9日に出願された特願2012−223872号に基づく優先権を主張し、当該出願に記載された全ての記載の内容を援用する。
除草活性を有するピロン化合物(特許文献1乃至8参照)が知られている。
具体的には、本発明は下記[1]乃至[7]の通りである。
[項1] 式(I)
mは1、2又は3を表し、
nは1〜5いずれか1つの整数を表し、
XはO、S、S(O)又はS(O)2を表し、
R1は水素原子又はメチル基を表し、
R2及びR3は、互いに独立に、水素原子、ハロゲン原子、C1−6アルキル基、C1−6ハロアルキル基、C3−8シクロアルキル基、C3−8ハロシクロアルキル基を表すか、R2とR3とが互いに結合してC2−5アルキレン鎖を表すか、又はR2とR3とが互いに一緒になって1個以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−3アルキリデン基を表し(但し、mが2又は3である場合、2又は3個のR2は互いに同一であっても異なっていてもよく、2又は3個のR3は互いに同一であっても異なっていてもよい。)、
R4はC6−10アリール基又は5若しくは6員のヘテロアリール基を表し(但し、該C6−10アリール基、及び5若しくは6員のヘテロアリール基はハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、アミノ基、(C1−6アルキル)アミノ基、(C1−6アルキル)(C1−6アルキル)アミノ基、ペンタフルオロチオ基、C1−6アルキル基、C2−6アルケニル基、C2−6アルキニル基、C1−6アルコキシ基、C1−6アルキルチオ基、C3−6アルケニルオキシ基、C3−6アルキニルオキシ基、C6−10アリール基、C6−10アリールオキシ基、C1−6アルキルスルフィニル基、C1−6アルキルスルホニル基、ヒドロキシル基、(C1−6アルキル)カルボニル基、ヒドロキシカルボニル基、(C1−6アルコキシ)カルボニル基、及び(C6−10アリール)C1−6アルコキシ基からなる群から選ばれる1以上の置換基を有していてもよく、2以上の置換基が存在する場合、該置換基は互いに同一であっても異なっていてもよい。また、該C1−6アルキル基、C2−6アルケニル基、C2−6アルキニル基、C1−6アルコキシ基、C1−6アルキルチオ基、C3−6アルケニルオキシ基、C3−6アルキニルオキシ基、C6−10アリール基、C6−10アリールオキシ基、C1−6アルキルスルフィニル基、C1−6アルキルスルホニル基、(C1−6アルキル)カルボニル基、(C1−6アルコキシ)カルボニル基、及び(C6−10アリール)C1−6アルコキシ基はいずれも1以上のハロゲン原子またはC1−3ハロアルキル基を有していてもよく、2以上のハロゲン原子またはC1−3ハロアルキル基が存在する場合、該ハロゲン原子またはC1−3ハロアルキル基はそれぞれ互いに同一であっても異なっていてもよい。)、
Gは水素原子又は下記式
R5はC1−6アルキル基、C3−8シクロアルキル基、C2−6アルケニル基、C2−6アルキニル基、C6−10アリール基、(C6−10アリール)C1−6アルキル基、C1−6アルコキシ基、C3−8シクロアルコキシ基、C3−6アルケニルオキシ基、C3−6アルキニルオキシ基、C6−10アリールオキシ基、(C6−10アリール)C1−6アルコキシ基、(C1−6アルキル)(C1−6アルキル)アミノ基、(C3−6アルケニル)(C3−6アルケニル)アミノ基、(C1−6アルキル)(C6−10アリール)アミノ基、又は5若しくは6員のヘテロアリール基を表し(但し、これらはいずれも1以上のハロゲン原子を有していてもよく、2以上のハロゲン原子が存在する場合、該ハロゲン原子は互いに同一であっても異なっていてもよい。また、該C3−8シクロアルキル基、C6−10アリール基、(C6−10アリール)C1−6アルキル基のアリール部分、C3−8シクロアルコキシ基、C6−10アリールオキシ基、(C6−10アリール)C1−6アルコキシ基のアリール部分、(C1−6アルキル)(C6−10アリール)アミノ基のアリール部分、及び5若しくは6員のヘテロアリール基はいずれも1以上のC1−6アルキル基を有していてもよく、2以上のC1−6アルキル基が存在する場合、該アルキル基は互いに同一であっても異なっていてもよい。)、
R6はC1−6アルキル基、C6−10アリール基、又は(C1−6アルキル)(C1−6アルキル)アミノ基を表し(但し、これらはいずれも1以上のハロゲン原子を有していてもよく、2以上のハロゲン原子が存在する場合、該ハロゲン原子は互いに同一であっても異なっていてもよい。また、該C6−10アリール基は1以上のC1−6アルキル基を有していてもよく、2以上のC1−6アルキル基が存在する場合、該アルキル基は互いに同一であっても異なっていてもよい。)、
R7は水素原子又はC1−6アルキル基を表し、
WはC1−6アルコキシ基、C1−6アルキルチオ基、C1−6アルキルスルフィニル基、又はC1−6アルキルスルホニル基を表す(但し、これらはいずれも1以上のハロゲン原子を有していてもよく、2以上のハロゲン原子が存在する場合、該ハロゲン原子は互いに同一であっても異なっていてもよい。)。}
で表されるいずれか1つの基を表し、
Zはハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、C1−6アルキル基、C2−6アルケニル基、C2−6アルキニル基、C1−6アルコキシ基、(C1−6アルキル)カルボニル基、C1−6アルキルチオ基、C6−10アリールオキシ基、5若しくは6員のヘテロアリールオキシ基、C3−8シクロアルキル基、C6−10アリール基、又は5若しくは6員のヘテロアリール基を表し、(但し、該C1−6アルキル基、C2−6アルケニル基、C2−6アルキニル基、C1−6アルコキシ基、(C1−6アルキル)カルボニル基、及びC1−6アルキルチオ基は1以上のハロゲン原子を有していてもよく、2以上のハロゲン原子が存在する場合、該ハロゲン原子は互いに同一であっても異なっていてもよい。該C6−10アリール基、5若しくは6員のヘテロアリール基、C6−10アリールオキシ基、及び5若しくは6員のヘテロアリールオキシ基はハロゲン原子、C1−6アルキル基、及びC1−6ハロアルキル基からなる群より選ばれる1以上の置換基を有していてもよく、2以上の置換基が存在する場合、該置換基は互いに同一であっても異なっていてもよい。該C3−8シクロアルキル基はハロゲン原子及びC1−6アルキル基からなる群より選ばれる1以上の置換基を有していてもよく、2以上の置換基が存在する場合、該置換基は互いに同一であっても異なっていてもよい。さらに、nが2以上の整数を表わす場合、Zは互いに同一であっても異なっていてもよい。)。]
で示されるピロン化合物。
[項2] mは2又は3を表し、
nが1〜3いずれか1つの整数であり、
R1が水素原子又はメチル基であり、
R2及びR3が、互いに独立に、水素原子、もしくはC1−3アルキル基を表すか、又はR2とR3とが互いに結合してC2−5アルキレン鎖であり(但し、mが2又は3である場合、2又は3個のR2は互いに同一であっても異なっていてもよく、2又は3個のR3は互いに同一であっても異なっていてもよい。)、
R4がフェニル基、2−ピリジル基、3−ピリジル基、4−ピリジル基、2−ピリミジニル基、2−ピラジニル基、3−ピリダジニル基、3−フリル基、2−チエニル基、または2−チアゾリル基であり(但し、該フェニル基、2−ピリジル基、3−ピリジル基、4−ピリジル基、2−ピリミジニル基、2−ピラジニル基、3−ピリダジニル基、3−フリル基、2−チエニル基、及び2−チアゾリル基は、いずれもハロゲン原子、C1−3アルキル基、ヒドロキシル基、(C1−3アルキル)カルボニル基、(C1−3アルコキシ)カルボニル基、C1−3アルコキシ基、C1−3ハロアルキル基、C1−3アルキルチオ基、C1−3ハロアルキルチオ基、シアノ基、ニトロ基、アミノ基、ペンタフルオロチオ基、及びC1−3ハロアルコキシ基からなる群より選ばれる1以上の置換基を有していてもよく、2以上の置換基が存在する場合、該置換基はそれぞれ同一であっても異なっていてもよい。)、
Gが水素原子又は下記式
R6aはC1−6アルキル基を表し、そして
WaはC1−3アルコキシ基を表す。}
で表されるいずれか1つの基であり、
Zがハロゲン原子、C1−3アルキル基、C2−6アルケニル基、C2−6アルキニル基、C1−3アルコキシ基、C3−8シクロアルキル基、ニトロ基、フェニル基、又は5若しくは6員のヘテロアリールオキシ基(但し、該C1−3アルキル基、C2−6アルケニル基、C2−6アルキニル基、及び該C1−3アルコキシ基は1以上のハロゲン原子を有していてもよく、2以上のハロゲン原子が存在する場合、該ハロゲン原子は互いに同一であっても異なっていてもよい。また、該フェニル基及び5若しくは6員のヘテロアリールオキシ基は、ハロゲン原子、C1−6アルキル基、及びC1−6ハロアルキル基からなる群より選ばれる1以上の置換基を有していてもよく、2以上の置換基が存在する場合、該置換基は互いに同一であっても異なっていてもよい。)である、項1記載のピロン化合物。
[項3] mが2であり、
R1が水素原子又はメチル基であり、
R2及びR3が、互いに独立に、水素原子、メチル基、もしくはエチル基を表すか、又はR2とR3とが互いに結合してエチレン鎖であり(但し、2個のR2は互いに同一であっても異なっていてもよく、また、2個のR3は互いに同一であっても異なっていてもよい。)、
R4がフェニル基、2−ピリジル基、3−フリル基、2−チエニル基、2−チアゾリル基、又は2−(1,3,4−トリアゾリル)基であり(但し、該フェニル基、2−ピリジル基、3−フリル基、2−チエニル基、2−チアゾリル基、及び2−(1,3,4−トリアゾリル)基は、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子、フッ素原子、メチル基、エチル基、イソプロピル基、tert−ブチル基、メトキシ基、ニトロ基、アミノ基、シアノ基、ヒドロキシル基、アセチル基、メトキシカルボニル基、ペンタフルオロチオ基、ペンタフルオロエチル基、ジフルオロエチル基、ヘプタフルオロイソプロピル基、トリフルオロメチルチオ基、トリフルオロメトキシ基、及びトリフルオロメチル基からなる群より選ばれる1以上の置換基を有していてもよい。
Gが水素原子、アセチル基、プロピオニル基、ブチルカルボニル基、ベンゾイル基、メチルスルホニル基、メトキシカルボニル基、エトキシカルボニル基、アリルオキシカルボニル基、フェノキシカルボニル基、メトキシメチル基、又はエトキシメチル基であり、
Zがメチル基、エチル基、フェニル基、ビニル基、シクロプロピル基、ニトロ基、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、メトキシ基、トリフルオロメチル基、5−トリフルオロメチル−2−クロロピリジルオキシ基、又はエチニル基である、項2記載のピロン化合物。
[項4] Gが水素原子である項1〜項3のいずれか1つに記載のピロン化合物。
[項5] 有効成分として項1〜項4のいずれか1つに記載のピロン化合物および不活性担体を含有する除草剤。
[項6] 項1〜項4のいずれか1つに記載のピロン化合物の有効量を、雑草または雑草の生育する土壌に施用することを含む、雑草の防除方法。
[項7] 雑草を防除するための項1〜項4のいずれか1つに記載のピロン化合物の使用。
式(I)
mは1、2又は3を表し、
nは1〜5いずれか1つの整数を表し、
XはO、S、S(O)又はS(O)2を表し、
R1は水素原子又はメチル基を表し、
R2及びR3は、互いに独立に、水素原子、ハロゲン原子、C1−6アルキル基、C1−6ハロアルキル基、C3−8シクロアルキル基、C3−8ハロシクロアルキル基を表すか、R2とR3とが互いに結合してC2−5アルキレン鎖を表すか、又はR2とR3とが互いに一緒になって1個以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−3アルキリデン基を表し(但し、mが2又は3である場合、2又は3個のR2は互いに同一であっても異なっていてもよく、2又は3個のR3は互いに同一であっても異なっていてもよい。)、
R4はC6−10アリール基又は5若しくは6員のヘテロアリール基を表し(但し、該C6−10アリール基、及び5若しくは6員のヘテロアリール基はハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、アミノ基、(C1−6アルキル)アミノ基、(C1−6アルキル)(C1−6アルキル)アミノ基、ペンタフルオロチオ基、C1−6アルキル基、C2−6アルケニル基、C2−6アルキニル基、C1−6アルコキシ基、C1−6アルキルチオ基、C3−6アルケニルオキシ基、C3−6アルキニルオキシ基、C6−10アリール基、C6−10アリールオキシ基、C1−6アルキルスルフィニル基、C1−6アルキルスルホニル基、ヒドロキシル基、(C1−6アルキル)カルボニル基、ヒドロキシカルボニル基、(C1−6アルコキシ)カルボニル基、及び(C6−10アリール)C1−6アルコキシ基からなる群から選ばれる1以上の置換基を有していてもよく、2以上の置換基が存在する場合、該置換基は互いに同一であっても異なっていてもよい。また、該C1−6アルキル基、C2−6アルケニル基、C2−6アルキニル基、C1−6アルコキシ基、C1−6アルキルチオ基、C3−6アルケニルオキシ基、C3−6アルキニルオキシ基、C6−10アリール基、C6−10アリールオキシ基、C1−6アルキルスルフィニル基、C1−6アルキルスルホニル基、(C1−6アルキル)カルボニル基、(C1−6アルコキシ)カルボニル基、及び(C6−10アリール)C1−6アルコキシ基はいずれも1以上のハロゲン原子またはC1−3ハロアルキル基を有していてもよく、2以上のハロゲン原子またはC1−3ハロアルキル基が存在する場合、該ハロゲン原子またはC1−3ハロアルキル基はそれぞれ互いに同一であっても異なっていてもよい。)、
Gは水素原子又は下記式
R5はC1−6アルキル基、C3−8シクロアルキル基、C2−6アルケニル基、C2−6アルキニル基、C6−10アリール基、(C6−10アリール)C1−6アルキル基、C1−6アルコキシ基、C3−8シクロアルコキシ基、C3−6アルケニルオキシ基、C3−6アルキニルオキシ基、C6−10アリールオキシ基、(C6−10アリール)C1−6アルコキシ基、(C1−6アルキル)(C1−6アルキル)アミノ基、(C3−6アルケニル)(C3−6アルケニル)アミノ基、(C1−6アルキル)(C6−10アリール)アミノ基、又は5若しくは6員のヘテロアリール基を表し(但し、これらはいずれも1以上のハロゲン原子を有していてもよく、2以上のハロゲン原子が存在する場合、該ハロゲン原子は互いに同一であっても異なっていてもよい。また、該C3−8シクロアルキル基、C6−10アリール基、(C6−10アリール)C1−6アルキル基のアリール部分、C3−8シクロアルコキシ基、C6−10アリールオキシ基、(C6−10アリール)C1−6アルコキシ基のアリール部分、(C1−6アルキル)(C6−10アリール)アミノ基のアリール部分、及び5若しくは6員のヘテロアリール基はいずれも1以上のC1−6アルキル基を有していてもよく、2以上のC1−6アルキル基が存在する場合、該アルキル基は互いに同一であっても異なっていてもよい。)、
R6はC1−6アルキル基、C6−10アリール基、又は(C1−6アルキル)(C1−6アルキル)アミノ基を表し(但し、これらはいずれも1以上のハロゲン原子を有していてもよく、2以上のハロゲン原子が存在する場合、該ハロゲン原子は互いに同一であっても異なっていてもよい。また、該C6−10アリール基は1以上のC1−6アルキル基を有していてもよく、2以上のC1−6アルキル基が存在する場合、該アルキル基は互いに同一であっても異なっていてもよい。)、
R7は水素原子又はC1−6アルキル基を表し、
WはC1−6アルコキシ基、C1−6アルキルチオ基、C1−6アルキルスルフィニル基、又はC1−6アルキルスルホニル基を表す(但し、これらはいずれも1以上のハロゲン原子を有していてもよく、2以上のハロゲン原子が存在する場合、該ハロゲン原子は互いに同一であっても異なっていてもよい。)。}
で表されるいずれか1つの基を表し、
Zはハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、C1−6アルキル基、C2−6アルケニル基、C2−6アルキニル基、C1−6アルコキシ基、(C1−6アルキル)カルボニル基、C1−6アルキルチオ基、C6−10アリールオキシ基、5若しくは6員のヘテロアリールオキシ基、C3−8シクロアルキル基、C6−10アリール基、又は5若しくは6員のヘテロアリール基を表し、(但し、該C1−6アルキル基、C2−6アルケニル基、C2−6アルキニル基、C1−6アルコキシ基、(C1−6アルキル)カルボニル基、及びC1−6アルキルチオ基は1以上のハロゲン原子を有していてもよく、2以上のハロゲン原子が存在する場合、該ハロゲン原子は互いに同一であっても異なっていてもよい。該C6−10アリール基、5若しくは6員のヘテロアリール基、C6−10アリールオキシ基、及び5若しくは6員のヘテロアリールオキシ基はハロゲン原子、C1−6アルキル基、及びC1−6ハロアルキル基からなる群より選ばれる1以上の置換基を有していてもよく、2以上の置換基が存在する場合、該置換基は互いに同一であっても異なっていてもよい。該C3−8シクロアルキル基はハロゲン原子及びC1−6アルキル基からなる群より選ばれる1以上の置換基を有していてもよく、2以上の置換基が存在する場合、該置換基は互いに同一であっても異なっていてもよい。さらに、nが2以上の整数を表わす場合、Zは互いに同一であっても異なっていてもよい。)。]
で示されるピロン化合物。
本発明における置換基について説明する。
本明細書中で使用するC1−6アルキル基とは、炭素数1〜6のアルキル基を意味し、例えば、メチル基、エチル基、ノルマルプロピル基、イソプロピル基、ノルマルブチル基、イソブチル基、sec−ブチル基、tert−ブチル基、ノルマルペンチル基、sec−ペンチル基、イソペンチル基、ネオペンチル基、ノルマルヘキシル基及びイソへキシル基が挙げられる。
本明細書中で使用するC1−6ハロアルキル基とは、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子等のハロゲン原子で置換されたC1−6アルキル基を意味し、例えば、トリフルオロメチル基、クロロメチル基、2,2,2−トリクロロエチル基、2,2,2−トリフルオロエチル基及び2,2,2−トリフルオロ−1,1−ジクロロエチル基が挙げられる。
本明細書中で使用するC3−8シクロアルキル基とは、炭素数3〜8のシクロアルキル基を意味し、例えば、シクロプロピル基、シクロペンチル基及びシクロヘキシル基が挙げられる。
本明細書中で使用するC3−8ハロシクロアルキル基とは、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子等のハロゲン原子で置換された炭素数3〜8のシクロアルキル基を意味し、例えば、2−クロロシクロプロピル基及び4,4−ジフルオロシクロヘキシル基が挙げられる。
本明細書中で使用するC2−5アルキレン鎖とは、炭素数2〜5のアルキレン鎖を意味し、例えばエチレン鎖、プロピレン鎖(すなわち、トリメチレン鎖)、ブチレン鎖(すなわち、テトラメチレン鎖)、ペンチレン鎖(すなわち、ペンタメチレン鎖)が挙げられる。
R2とR3が互いに結合して炭素数2〜5のアルキレンであるとき、R2とR3は、R2とR3とが結合する炭素と共に、炭素数3〜6のシクロアルキル基を表す。例えば、R2とR3が結合してエチレンを示す時、R2とR3とが結合する炭素と共にC3−6シクロアルキル基、すなわちシクロプロピル基を形成する。
本明細書中で使用するC1−3アルキリデン基とは、炭素数1〜3のアルキリデン基を意味し、例えばメチリデン基、エチリデン基、イソプロピリデン基が挙げられる。
本明細書中で使用するC2−6アルケニル基とは、炭素数2〜6のアルケニル基を意味し、例えばビニル基、アリル基、1−ブテン−3−イル基、及び3−ブテン−1−イル基が挙げられる。
本明細書中で使用するC2−6アルキニル基とは、炭素数2〜6のアルキニル基を意味し、例えば、エチニル基、プロパルギル基、及び2−ブチニル基が挙げられる。
本明細書中で使用するC1−6アルコキシ基とは、炭素数1〜6のアルコキシ基を意味し、例えば、メトキシ基、エトキシ基、ノルマルプロピルオキシ基、イソプロピルオキシ基、ノルマルブトキシ基、イソブトキシ基、sec−ブトキシ基、tert−ブトキシ基、ノルマルペンチルオキシ基、sec−ペンチルオキシ基、イソペンチルオキシ基、ネオペンチルオキシ基、ノルマルヘキシルオキシ基、及びイソへキシルオキシ基が挙げられる。
本明細書中で使用するC1−6アルキルチオ基とは、炭素数1〜6のアルキルチオ基を意味し、例えば、メチルチオ基、エチルチオ基、及びイソプロピルチオ基が挙げられる。
本明細書中で使用するC3−6アルケニルオキシ基とは、炭素原子数3〜6のアルケニルオキシ基を意味し、例えば、アリルオキシ基、及び2−ブテニルオキシ基が挙げられる。
本明細書中で使用するC3−6アルキニルオキシ基とは、炭素原子数3〜6のアルキニルオキシ基を意味し、例えば、プロパルギルオキシ基、及び2−ブチニルオキシ基が挙げられる。
本明細書中で使用する(C6−10アリール)C1−6アルコキシ基とは、炭素原子数6〜10のアリール基で置換された炭素数1〜6のアルコキシ基を意味し、例えば、ベンジルオキシ基及びフェネチルオキシ基が挙げられる。
本明細書中で使用する(C6−10アリール)C1−6アルキル基とは、炭素原子数6〜10のアリール基で置換された炭素数1〜6のアルキル基を意味し、例えば、ベンジル基及びフェネチル基が挙げられる。
本明細書中で使用するC3−8シクロアルコキシ基とは、炭素数3〜8のシクロアルコキシ基を意味し、例えば、シクロプロピルオキシ基、シクロペンチルオキシ基及びシクロヘキシルオキシ基が挙げられる。
本明細書中で使用する(C1−6アルキル)(C1−6アルキル)アミノ基とは、同一又は異なる2つの炭素数1〜6のアルキル基で置換されたアミノ基を意味し、例えば、ジメチルアミノ基、ジエチルアミノ基、及びエチルメチルアミノ基が挙げられる。
本明細書中で使用する(C3−6アルケニル)(C3−6アルケニル)アミノ基とは、同一又は異なる2つの炭素数3〜6のアルケニル基で置換されたアミノ基を意味し、例えば、ジアリルアミノ基及びジ(3−ブテニル)アミノ基が挙げられる。
本明細書中で使用する(C1−6アルキル)(C6−10アリール)アミノ基とは、C1−6アルキル基及びC6−10アリール基で置換されたアミノ基を意味し、例えば、メチルフェニルアミノ基及びエチルフェニルアミノ基が挙げられる。
本明細書中で使用するC1−6アルキルスルホニル基とは、炭素数1〜6のアルキルスルホニル基を意味し、例えば、メチルスルホニル基、エチルスルホニル基、及びイソプロピルスルホニル基が挙げられる。
本明細書中で使用するC6−10アリール基とは、炭素原子数6〜10のアリール基を意味し、例えば、フェニル基及びナフチル基が挙げられる。
本明細書中で使用する5若しくは6員のヘテロアリール基とは、窒素原子、酸素原子、イオウ原子から選ばれるヘテロ原子を1〜3個含む、芳香族の5若しくは6員の複素環基を意味し、例えば、2−ピリジル基、4−ピリジル基、3−フリル基、ピリミジニル基、3−チエニル基、及び1−ピラゾリル基が挙げられる。
本明細書中で使用するC6−10アリールオキシ基とは、炭素原子数6〜10のアリールオキシ基を意味し、例えば、フェノキシ基及びナフチルオキシ基が挙げられる。
本明細書中で使用する5若しくは6員のヘテロアリールオキシ基とは、窒素原子、酸素原子、イオウ原子から選ばれるヘテロ原子を1〜3個含む、芳香族の5もしくは6員の複素環オキシ基を意味し、例えば、2−ピリジルオキシ基及び3−ピリジルオキシ基が挙げられる。
本明細書中で使用する(C1−6アルコキシ)カルボニル基とは、炭素原子数1〜6のアルコキシ基で置換されたカルボニル基を意味し、例えば、メトキシカルボニル基及びエトキシカルボニル基が挙げられる。
本明細書中で使用する(C1−6アルキル)アミノ基とは、炭素原子数1〜6のアルキル基で置換されたアミノ基を意味し、例えば、モノメチルアミノ基及びモノエチルアミノ基が挙げられる。
本明細書中で使用する(C1−6アルキル)カルボニル基とは、炭素数1〜6のアルキル基で置換されたカルボニル基を意味し、例えば、メチルカルボニル基、エチルカルボニル基、及びイソプロピルカルボニル基が挙げられる。
本明細書中で使用するC1−3アルキル基とは、炭素数1〜3のアルキル基を意味し、例えば、メチル基、エチル基、ノルマルプロピル基、及びイソプロピル基が挙げられる。
本明細書中で使用するC1−3アルコキシ基とは、炭素数1〜3のアルコキシ基を意味し、例えば、メトキシ基、エトキシ基、ノルマルプロピルオキシ基、及びイソプロピルオキシ基が挙げられる。
本明細書中で使用するC1−3ハロアルキル基とは、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子等のハロゲン原子で置換されたC1−3アルキル基を意味し、例えば、トリフルオロメチル基、クロロメチル基、2,2,2−トリクロロエチル基、2,2,2−トリフルオロエチル基、及び2,2,2−トリフルオロ−1,1−ジクロロエチル基が挙げられる。
本明細書中で使用するC1−3ハロアルコキシ基とは、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子等のハロゲン原子で置換された炭素数1〜3のアルコキシ基を意味し、例えば、トリフルオロメトキシ基、2,2,2−トリクロロエトキシ基、3,3−ジフルオロプロピルオキシ基、及び2,2,2−トリフルオロエトキシ基が挙げられる。
本明細書中で使用するC1−3ハロアルキルチオ基とは、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子等のハロゲン原子で置換されたC1−3アルキルチオ基を意味し、例えば、トリフルオロメチルチオ基、クロロメチルチオ基、2,2,2−トリクロロエチルチオ基、2,2,2−トリフルオロエチルチオ基、及び2,2,2−トリフルオロ−1,1−ジクロロエチルチオ基が挙げられる。
また本発明化合物が二重結合等に基づく幾何異性を有する場合、該化合物には2個以上の幾何異性体(例えば、E/Z又はトランス/シスの各異性体、S−トランス/S−シスの各異性体等)が存在する。本発明化合物には、これらの幾何異性体のすべて及びそれらのうちの任意の2個以上からなる混合物が包含される。
mが2である化合物;
nが3である化合物;
mが2であり、nが3である化合物;
XがSである化合物;
R2が水素原子である化合物;
R3が水素原子である化合物;
式(I)における
R4がフェニル基、2−ピリジル基、3−ピリジル基、4−ピリジル基、2−ピリミジニル基、2−ピラジニル基、3−ピリダジニル基又は3−フリル基である化合物;
Zがフェニル基、又は、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−6アルキル基である化合物;
nが1、2、又は3であり、
XがO、S、S(O)、又はS(O)2であり、
R1が水素原子であり、
R2及びR3は、互いに独立に、水素原子、またはC1−6アルキル基であるか、又は、R2とR3とが互いに結合してC2−6アルキレン鎖であり、
R4はC6−10アリール基、又は5若しくは6員のヘテロアリール基を表わし(但し、該C6−10アリール基、及び5若しくは6員のヘテロアリール基はハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、ペンタフルオロチオ基、C1−6アルキル基、及びC1−6アルコキシ基からなる群から選ばれる1以上の置換基を有していてもよく、2以上の置換基が存在する場合、該置換基は互いに同一であっても異なっていてもよい。また、該C1−6アルキル基、及びC1−6アルコキシ基は1以上のハロゲン原子を有していてもよい。)、
Gは水素原子又は下記式
R5がC1−6アルキル基、C1−6アルコキシ基、C3−6アルケニルオキシ基、またはC6−10アリールオキシ基であり、
R6がC1−6アルキル基であり、
R7が水素原子であり、
WがC1−6アルコキシ基である。}
で表されるいずれか1つの基であり、
Zがハロゲン原子、フェニル基、C1−6アルキル基、C2−6アルケニル基、C2−6アルキニル基、又は6員のヘテロアリールオキシ基である(但し、該フェニル基、及び6員のヘテロアリールオキシ基はハロゲン原子、及びC1−6ハロアルキル基からなる群より選ばれる1以上の置換基を有していてもよく、2以上の置換基が存在する場合、該置換基は互いに同一であっても異なっていてもよい。)、
ピロン化合物。
固体担体としては、例えば、粘土類(例えば、カオリン、珪藻土、合成含水酸化珪素、フバサミクレー、ベントナイト、酸性白土)、タルク類、その他の無機鉱物(例えば、セリサイト、石英粉末、硫黄粉末、活性炭、炭酸カルシウム、水和シリカ)等の微粉末あるいは粒状物が挙げられ、液体担体としては、例えば、水、アルコール類(例えば、メタノール、エタノール)、ケトン類(例えば、アセトン、メチルエチルケトン)、芳香族炭化水素類(例えば、ベンゼン、トルエン、キシレン、エチルベンゼン、メチルナフタレン)、脂肪族炭化水素類(例えば、n−ヘキサン、シクロヘキサン、灯油)、エステル類(例えば、酢酸エチル、酢酸ブチル)、ニトリル類(例えば、アセトニトリル、イソブチロニトリル)、エーテル類(例えば、ジオキサン、ジイソプロピルエーテル)、酸アミド類(例えば、N,N−ジメチルホルムアミド、ジメチルアセトアミド)、ハロゲン化炭化水素類(例えば、ジクロロエタン、トリクロロエチレン、四塩化炭素)等が挙げられる。
「植物」:農作物:トウモロコシ、イネ、コムギ、オオムギ、ライムギ、エンバク、ソルガム、ワタ、ダイズ、ピーナッツ、ソバ、テンサイ、ナタネ、ヒマワリ、サトウキビ、タバコ、ホップ等。
野菜;ナス科野菜(ナス、トマト、ピーマン、トウガラシ、ジャガイモ等)、ウリ科野菜(キュウリ、カボチャ、ズッキーニ、スイカ、メロン等)、アブラナ科野菜(ダイコン、カブ、セイヨウワサビ、コールラビ、ハクサイ、キャベツ、カラシナ、ブロッコリー、カリフラワー等)、キク科野菜(ゴボウ、シュンギク、アーティチョーク、レタス等)、ユリ科野菜(ネギ、タマネギ、ニンニク、アスパラガス等)、セリ科野菜(ニンジン、パセリ、セロリ、アメリカボウフウ等)、アカザ科野菜(ホウレンソウ、フダンソウ等)、シソ科野菜(シソ、ミント、バジル等)、イチゴ、サツマイモ、ヤマノイモ、サトイモ等。
果樹:仁果類(リンゴ、セイヨウナシ、ニホンナシ、カリン、マルメロ等)、核果類(モモ、スモモ、ネクタリン、ウメ、オウトウ、アンズ、プルーン等)、カンキツ類(ウンシュウミカン、オレンジ、レモン、ライム、グレープフルーツ等)、堅果類(クリ、クルミ、ハシバミ、アーモンド、ピスタチオ、カシューナッツ、マカダミアナッツ等)、液果類(ブルーベリー、クランベリー、ブラックベリー、ラズベリー等)、ブドウ、カキ、オリーブ、ビワ、バナナ、コーヒー、ナツメヤシ、ココヤシ、アブラヤシ等。
果樹以外の樹木:チャ、クワ、花木類(サツキ、ツバキ、アジサイ、サザンカ、シキミ、サクラ、ユリノキ、サルスベリ、キンモクセイ等)、街路樹(トネリコ、カバノキ、ハナミズキ、ユーカリ、イチョウ、ライラック、カエデ、カシ、ポプラ、ハナズオウ、フウ、プラタナス、ケヤキ、クロベ、モミノキ、ツガ、ネズ、マツ、トウヒ、イチイ、ニレ、トチノキ等)、サンゴジュ、イヌマキ、スギ、ヒノキ、クロトン、マサキ、カナメモチ、等。
その他:花卉類(バラ、カーネーション、キク、トルコギキョウ、カスミソウ、ガーベラ、マリーゴールド、サルビア、ペチュニア、バーベナ、チューリップ、アスター、リンドウ、ユリ、パンジー、シクラメン、ラン、スズラン、ラベンダー、ストック、ハボタン、プリムラ、ポインセチア、グラジオラス、カトレア、デージー、シンビジューム、ベゴニア等)、バイオ燃料植物(ヤトロファ、ベニバナ、アマナズナ類、スイッチグラス、ミスカンサス、クサヨシ、ダンチク、ケナフ、キャッサバ、ヤナギ等)、観葉植物等。
(1)フェノキシ脂肪酸系除草性化合物
2,4−PA、MCP、MCPB、フェノチオール(phenothiol)、メコプロップ(mecoprop)、フルロキシピル(fluroxypyr)、トリクロピル(triclopyr)、クロメプロップ(clomeprop)、ナプロアニリド(naproanilide)等;
(2)安息香酸系除草性化合物
2,3,6−TBA、ジカンバ(dicamba)、クロピラリド(clopyralid)、ピクロラム(picloram)、アミノピラリド(aminopyralid)、キンクロラック(quinclorac)、キンメラック(quinmerac)等;
(3)尿素系除草性化合物
ジウロン(diuron)、リニュロン(linuron)、クロルトルロン(chlortoluron)、イソプロツロン(isoproturon)、フルオメツロン(fluometuron)、イソウロン(isouron)、テブチウロン(tebuthiuron)、メタベンズチアズロン(methabenzthiazuron)、クミルロン(cumyluron)、ダイムロン(daimuron)、メチルダイムロン(methyl−daimuron)等;
(4)トリアジン系除草性化合物
アトラジン(atrazine)、アメトリン(ametoryn)、シアナジン(cyanazine)、シマジン(simazine)、プロパジン(propazine)、シメトリン(simetryn)、ジメタメトリン(dimethametryn)、プロメトリン(prometryn)、メトリブジン(metribuzin)、トリアジフラム(triaziflam)、インダジフラム(indaziflam)等;
(5)ビピリジニウム系除草性化合物
パラコート(paraquat)、ジクワット(diquat)等;
(6)ヒドロキシベンゾニトリル系除草性化合物
ブロモキシニル(bromoxynil)、アイオキシニル(ioxynil)等;
(7)ジニトロアニリン系除草性化合物
ペンディメタリン(pendimethalin)、プロジアミン(prodiamine)、トリフルラリン(trifluralin)等;
(8)有機リン系除草性化合物
アミプロホスメチル(amiprofos−methyl)、ブタミホス(butamifos)、ベンスリド(bensulide)、ピペロホス(piperophos)、アニロホス(anilofos)、グリホサート(glyphosate)、グルホシネート(glufosinate)、グルホシネート−P(glufosinate−P)、ビアラホス(bialaphos)等;
(9)カーバメート系除草性化合物
ジアレート(di−allate)、トリアレート(tri−allate)、EPTC、ブチレート(butylate)、ベンチオカーブ(benthiocarb)、エスプロカルブ(esprocarb)、モリネート(molinate)、ジメピペレート(dimepiperate)、スエップ(swep)、クロルプロファム(chlorpropham)、フェンメディファム(phenmedipham)、フェニソファム(phenisopham)、ピリブチカルブ(pyributicarb)、アシュラム(asulam)等;
(10)酸アミド系除草性化合物
プロパニル(propanil)、プロピザミド(propyzamide)、ブロモブチド(bromobutide)、エトベンザニド(etobenzanid)等;
(11)クロロアセトアニリド系除草性化合物
アセトクロール(acetochlor)、アラクロール(alachlor)、ブタクロール(butachlor)、ジメテナミド(dimethenamid)、プロパクロール(propachlor)、メタザクロール(metazachlor)、メトラクロール(metolachlor)、プレチラクロール(pretilachlor)、テニルクロール(thenylchlor)、ペトキサミド(pethoxamid)等;
(12)ジフェニルエーテル系除草性化合物
アシフルオルフェン(acifluorfen−sodium)、ビフェノックス(bifenox)、オキシフルオルフェン(oxyfluorfen)、ラクトフェン(lactofen)、フォメサフェン(fomesafen)、クロメトキシニル(chlomethoxynil)、アクロニフェン(aclonifen)等;
(13)環状イミド系除草性化合物
オキサジアゾン(oxadiazon)、シニドンエチル(cinidon−ethyl)、カルフェントラゾンエチル(carfentrazone−ethyl)、スルフェントラゾン(surfentrazone)、フルミクロラックペンチル(flumiclorac−pentyl)、フルミオキサジン(flumioxazin)、ピラフルフェンエチル(pyraflufen−ethyl)、オキサジアルギル(oxadiargyl)、ペントキサゾン(pentoxazone)、フルチアセットメチル(fluthiacet−methyl)、ブタフェナシル(butafenacil)、ベンズフェンジゾン(benzfendizone)、ベンカルバゾン(bencarbazone)、サフルフェナシル(saflufenacil)等;
(14)ピラゾール系除草性化合物
ベンゾフェナップ(benzofenap)、ピラゾレート(pyrazolate)、ピラゾキシフェン(pyrazoxyfen)、トプラメゾン(topramezone)、ピラスルホトール(pyrasulfotole)等;
(15)トリケトン系除草性化合物
イソキサフルトール(isoxaflutole)、ベンゾビシクロン(benzobicyclon)、スルコトリオン(sulcotrione)、メソトリオン(mesotrione)、テンボトリオン(tembotrione)、テフリルトリオン(tefuryltrione)、ビシクロピロン(bicyclopyrone)等;
(16)アリールオキシフェノキシプロピオン酸系除草性化合物
クロジナホッププロパルギル(clodinafop−propargyl)、シハロホップブチル(cyhalofop−butyl)、ジクロホップメチル(diclofop−methyl)、フェノキサプロップエチル(fenoxaprop−ethyl)、フルアジホップブチル(fluazifop−butyl)、ハロキシホップメチル(haloxyfop−methyl)、キザロホップエチル(quizalofop−ethyl)、メタミホップ(metamifop)等;
(17)トリオンオキシム系除草性化合物
アロキシジム(alloxydim−sodium)、セトキシジム(sethoxydim)、ブトロキシジム(butroxydim)、クレソジム(clethodim)、クロプロキシジム(cloproxydim)、シクロキシジム(cycloxydim)、テプラロキシジム(tepraloxydim)、トラルコキシジム(tralkoxydim)、プロフォキシジム(profoxydim)等;
(18)スルホニル尿素系除草性化合物
クロルスルフロン(chlorsulfuron)、スルホメツロンメチル(sulfometuron−methyl)、メトスルフロンメチル(metsulfuron−methyl)、クロリムロンエチル(chlorimuron−ethyl)、トリベニュロンメチル(tribenuron−methyl)、トリアスルフロン(triasulfuron)、ベンスルフロンメチル(bensulfuron−methyl)、チフェンスルフロンメチル(thifensulfuron−methyl)、ピラゾスルフロンエチル(pyrazosulfuron−ethyl)、プリミスルフロンメチル(primisulfuron−methyl)、ニコスルフロン(nicosulfuron)、アミドスルフロン(amidosulfuron)、シノスルフロン(cinosulfuron)、イマゾスルフロン(imazosulfuron)、リムスルフロン(rimsulfuron)、ハロスルフロンメチル(halosulfuron−methyl)、プロスルフロン(prosulfuron)、エタメトスルフロンメチル(ethametsulfuron−methyl)、トリフルスルフロンメチル(triflusulfuron−methyl)、フラザスルフロン(flazasulfuron)、シクロスルファムロン(cyclosulfamuron)、フルピルスルフロン(flupyrsulfuron)、スルホスルフロン(sulfosulfuron)、アジムスルフロン(azimsulfuron)、エトキシスルフロン(ethoxysulfuron)、オキサスルフロン(oxasulfuron)、ヨードスルフロンメチルナトリウム(iodosulfuron−methyl−sodium)、フォラムスルフロン(foramsulfuron)、メソスルフロンメチル(mesosulfuron−methyl)、トリフロキシスルフロン(trifloxysulfuron)、トリトスルフロン(tritosulfuron)、オルソスルファムロン(orthosulfamuron),フルセトスルフロン(flucetosulfuron)、プロピリスルフロン(propyrisulfuron)、メタゾスルフロン(metazosulfuron)、イオフェンスルフロンナトリウム(iofensulfuron−sodium)等;
(19)イミダゾリノン系除草性化合物
イマザメタベンズメチル(imazamethabenz−methyl)、イマザモックス(imazamox)、イマザピック(imazapic)、イマザピル(imazapyr)、イマザキン(imazaquin)、イマゼタピル(imazethapyr)等;
(20)スルホンアミド系除草性化合物
フルメトスラム(flumetsulam)、メトスラム(metosulam)、ジクロスラム(diclosulam)、フロラスラム(florasulam)、クロランスラムメチル(cloransulam−methyl)、ペノキススラム(penoxsulam)、ピロキススラム(pyroxsulam)等;
(21)ピリミジニルオキシ安息香酸系除草性化合物
ピリチオバックナトリウム(pyrithiobac−sodium)、ビスピリバックナトリウム(bispyribac−sodium)、ピリミノバックメチル(pyriminobac−methyl)、ピリベンゾキシム(pyribenzoxim)、ピリフタリド(pyriftalid)、ピリミスルファン(pyrimisulfan)、トリアファモン(triafamone)等;
(22)その他の系統の除草性化合物
ベンタゾン(bentazone)、ブロマシル(bromacil)、ターバシル(terbacil)、クロルチアミド(chlorthiamid)、イソキサベン(isoxaben)、ジノセブ(dinoseb)、アミトロール(amitrole)、シンメチリン(cinmethylin)、トリジファン(tridiphane)、ダラポン(dalapon)、ジフルフェンゾピルナトリウム(diflufenzopyr−sodium)、ジチオピル(dithiopyr)、チアゾピル(thiazopyr)、フルカルバゾンナトリウム(flucarbazone−sodium)、プロポキシカルバゾンナトリウム(propoxycarbazone−sodium)、メフェナセット(mefenacet)、フルフェナセット(flufenacet)、フェントラザミド(fentrazamide)、カフェンストロール(cafenstrole)、インダノファン(indanofan)、オキサジクロメホン(oxaziclomefone)、ベンフレセート(benfuresate)、ACN、ピリデート(pyridate)、クロリダゾン(chloridazon)、ノルフルラゾン(norflurazon)、フルルタモン(flurtamone)、ジフルフェニカン(diflufenican)、ピコリナフェン(picolinafen)、ベフルブタミド(beflubutamid)、クロマゾン(clomazone)、アミカルバゾン(amicarbazone)、ピノキサデン(pinoxaden)、ピラクロニル(pyraclonil)、ピロキサスルホン(pyroxasulfone)、チエンカルバゾンメチル(thiencarbazone−methyl)、アミノシクロピラクロール(aminocyclopyrachlor)、イプフェンカルバゾン(ipfencarbazone)、メチオゾリン(methiozolin)、フェノキサスルホン(fenoxasulfone)。
ベノキサコール(benoxacor)、クロキントセトメキシル(cloquintocet−mexyl)、シオメトリニル(cyometrinil)、ジクロルミド(dichlormid)、フェンクロラゾールエチル(fenchlorazole−ethyl)、フェンクロリム(fenclorim)、フルラゾール(flurazole)、フリラゾール(furilazole)、メフェンピルジエチル(mefenpyr−diethyl)、MG191、オキサベトリニル(oxabetrinil)、アリドクロール(allidochlor)、イソキサジフェンエチル(isoxadifen−ethyl)、シプロスルファミド(cyprosulfamide)、フルクソフェニム(fluxofenim)、1,8−ナフタル酸無水物(1,8−naphthalic anhydride)、AD−67。
ヒメキサゾール(hymexazol)、パクロブトラゾール(paclobutrazol)、ウニコナゾール−P(uniconazole−P)、イナベンフィド(inabenfide)、プロヘキサジオンカルシウム(prohexadione−calcium)、アビグリシン(aviglycine)、1−ナフチルアセトアミド(naphthalene acetamide)、アブシジン酸(abscisic acid)、インドール酪酸(indolebutyric acid)、エチクロゼート(ethychlozate)、エテホン(ethephon)、クロキシホナック(cloxyfonac)、クロルメコート(chlormequat)、ジクロルプロップ(dichlorprop)、ジベレリン(gibberellins)、プロヒドロジャスモン(prohydrojasmon)、ベンジルアミノプリン(benzyladenine)、ホルクロルフェニュロン(forchlorfenuron)、マレイン酸ヒドラジド(maleic hydrazide)、過酸化カルシウム(calcium peroxide)、メピコートクロリド(mepiquat−chloride)、4−CPA(4−chlorophenoxyacetic acid)。
(1)有機リン化合物
アセフェート(acephate)、ブタチオホス(butathiofos)、クロルエトキシホス(chlorethoxyfos)、クロルフェンビンホス(chlorfenvinphos)、クロルピリホス(chlorpyrifos)、クロルピリホスメチル(chlorpyrifos−methyl)、シアノホス(cyanophos: CYAP)、ダイアジノン(diazinon)、ジクロフェンチオン(dichlofenthion: ECP)、ジクロルボス(dichlorvos: DDVP)、ジメトエート(dimethoate)、ジメチルビンホス(dimethylvinphos)、ジスルホトン(disulfoton)、EPN, エチオン(ethion)、エトプロホス(ethoprophos)、エトリムホス(etrimfos)、フェンチオン(fenthion: MPP)、フエニトロチオン(fenitrothion: MEP)、ホスチアゼート(fosthiazate)、ホルモチオン(formothion)、イソフェンホス(isofenphos)、イソキサチオン(isoxathion)、マラチオン(malathion)、メスルフェンホス(mesulfenfos)、メチダチオン(methidathion: DMTP)、モノクロトホス(monocrotophos)、ナレッド(naled: BRP)、オキシデプロホス(oxydeprofos: ESP)、パラチオン(parathion)、ホサロン(phosalone)、ホスメット(phosmet: PMP)、ピリミホスメチル(pirimiphos−methyl)、ピリダフェンチオン(pyridafenthion)、キナルホス(quinalphos)、フェントエート(phenthoate: PAP)、プロフェノホス(profenofos)、プロパホス(propaphos)、プロチオホス(prothiofos)、ピラクロホス(pyraclorfos)、サリチオン(salithion)、スルプロホス(sulprofos)、テブピリムホス(tebupirimfos)、テメホス(temephos)、テトラクロルビンホス(tetrachlorvinphos)、テルブホス(terbufos)、チオメトン(thiometon)、トリクロルホン(trichlorphon: DEP)、バミドチオン(vamidothion)、フォレート(phorate)、カズサホス(cadusafos)。
(2)カーバメート化合物
アラニカルブ(alanycarb)、ベンダイオカルブ(bendiocarb)、ベンフラカルブ(benfuracarb)、BPMC、カルバリル(carbaryl)、カルボフラン(carbofuran)、カルボスルファン(carbosulfan)、クロエトカルブ(cloethocarb)、エチオフェンカルブ(ethiofencarb)、フェノブカルブ(fenobucarb)、フェノチオカルブ(fenothiocarb)、フェノキシカルブ(fenoxycarb)、フラチオカルブ(furathiocarb)、イソプロカルブ(isoprocarb: MIPC)、メトルカルブ(metolcarb)、メソミル(methomyl)、メチオカルブ(methiocarb)、オキサミル(oxamyl)、ピリミカーブ(pirimicarb)、プロポキスル(propoxur: PHC)、XMC、チオジカルブ(thiodicarb)、キシリルカルブ(xylylcarb)、アルジカルブ(aldicarb)。
(3)ピレスロイド化合物
アクリナトリン(acrinathrin)、アレスリン(allethrin)、ベータ−シフルトリン(beta−cyfluthrin)、ビフェントリン(bifenthrin)、シクロプロトリン(cycloprothrin)、シフルトリン(cyfluthrin)、シハロトリン(cyhalothrin)、シペルメトリン(cypermethrin)、エンペントリン(empenthrin)、デルタメトリン(deltamethrin)、エスフェンバレレート(esfenvalerate)、エトフェンプロックス(ethofenprox)、フェンプロパトリン(fenpropathrin)、フェンバレレート(fenvalerate)、フルシトリネート(flucythrinate)、フルフェンプロックス(flufenoprox)、フルメトリン(flumethrin)、フルバリネート(fluvalinate)、ハルフェンプロックス(halfenprox)、イミプロトリン(imiprothrin)、ペルメトリン(permethrin)、プラレトリン(prallethrin)、ピレトリン(pyrethrins)、レスメトリン(resmethrin)、シグマ−サイパーメトリン(sigma−cypermethrin)、シラフルオフェン(silafluofen)、テフルトリン(tefluthrin)、トラロメトリン(tralomethrin)、トランスフルトリン(transfluthrin)、テトラメトリン(tetramethrin)、フェノトリン(phenothrin)、シフェノトリン(cyphenothrin)、アルファシペルメトリン(alpha−cypermethrin)、ゼータシペルメトリン(zeta−cypermethrin)、ラムダシハロトリン(lambda−cyhalothrin)、ガンマシハロトリン(gamma−cyhalothrin)、フラメトリン(furamethrin)、タウフルバリネート(tau−fluvalinate)、メトフルトリン(metofluthrin)、プロフルトリン(profluthrin)、ジメフルトリン(dimefluthrin)、2,3,5,6−テトラフルオロ−4−(メトキシメチル)ベンジル 2,2−ジメチル−3−(2−シアノ−1−プロペニル)シクロプロパンカルボキシレート、2,3,5,6−テトラフルオロ−4−(メトキシメチル)ベンジル 2,2,3,3−テトラメチルシクロプロパンカルボキシレート、プロトリフェンビュート(protrifenbute)。
(4)ネライストキシン化合物
カルタップ(cartap)、ベンスルタップ(bensultap)、チオシクラム(thiocyclam)、モノスルタップ(monosultap)、ビスルタップ(bisultap)。
(5)ネオニコチノイド化合物
イミダクロプリド(imidacloprid)、ニテンピラム(nitenpyram)、アセタミプリド(acetamiprid)、チアメトキサム(thiamethoxam)、チアクロプリド(thiacloprid)、ジノテフラン(dinotefuran)、クロチアニジン(clothianidin)。
(6)ベンゾイル尿素化合物
クロルフルアズロン(chlorfluazuron)、ビストリフルロン(bistrifluron)、ジフルベンズロン(diflubenzuron)、フルアズロン(fluazuron)、フルシクロクスロン(flucycloxuron)、フルフェノクスロン(flufenoxuron)、ヘキサフルムロン(hexaflumuron)、ルフェヌロン(lufenuron)、ノバルロン(novaluron)、ノビフルムロン(noviflumuron)、テフルベンズロン(teflubenzuron)、トリフルムロン(triflumuron)。
(7)フェニルピラゾール化合物
アセトプロール(acetoprole)、エチプロール(ethiprole)、フィプロニル(fipronil)、バニリプロール(vaniliprole)、ピリプロール(pyriprole)、ピラフルプロール(pyrafluprole)。
(8)Btトキシン
バチルス・チューリンゲンシス菌由来の生芽胞及び産生結晶毒素、及びそれらの混合物。
(9)ヒドラジン化合物
クロマフェノジド(chromafenozide)、ハロフェノジド(halofenozide)、メトキシフェノジド(methoxyfenozide)、テブフェノジド(tebufenozide)。
(10)有機塩素化合物
アルドリン(aldrin)、ディルドリン(dieldrin)、クロルデン(chlordane)、DDT、ジエノクロル(dienochlor)、エンドスルファン(endosulfan)、メトキシクロル(methoxychlor)。
(11)その他の殺虫有効成分
マシン油(machine oil)、硫酸ニコチン(nicotine−sulfate);アベルメクチン(avermectin−B)、ブロモプロピレート(bromopropylate)、ブプロフェジン(buprofezin)、クロルフェナピル(chlorphenapyr)、シロマジン(cyromazine)、DCIP(dichlorodiisopropyl ether)、D−D(1,3−Dichloropropene)、エマメクチンベンゾエート(emamectin−benzoate)、フェナザキン(fenazaquin)、フルピラゾホス(flupyrazofos)、ハイドロプレン(hydroprene)、メトプレン(methoprene)、インドキサカルブ(indoxacarb)、メトキサジアゾン(metoxadiazone)、ミルベマイシンA(milbemycin−A)、ピメトロジン(pymetrozine)、ピリダリル(pyridalyl)、ピリプロキシフェン(pyriproxyfen)、スピノサッド(spinosad)、スルフルラミド(sulfluramid)、トルフェンピラド(tolfenpyrad)、トリアザメート(triazamate)、フルベンジアミド(flubendiamide)、レピメクチン(lepimectin)、りん化アルミニウム(aluminium phosphide)、亜ひ酸(arsenous oxide)、ベンクロチアズ(benclothiaz)、石灰窒素(calcium cyanamide)、石灰硫黄合剤(calcium polysulfide)、DSP、フロニカミド(flonicamid)、フルリムフェン(flurimfen)、ホルメタネート(formetanate)、りん化水素(hydrogen phosphide)、メタム・アンモニウム(metam−ammonium)、メタム・ナトリウム(metam−sodium)、臭化メチル(methyl bromide)、オレイン酸カリウム(potassium oleate)、スピロメシフェン(spiromesifen)、スルフォキサフロール(Sulfoxaflor)、硫黄(sulfur)、メタフルミゾン(metaflumizone)、スピロテトラマット(spirotetramat)、ピリフルキナゾン(pyrifluquinazone)、スピネトラム(spinetoram)、クロラントラニリプロール(chlorantraniliprole)、トラロピリル(tralopyril)、ジアフェンチウロン(diafenthiuron)、
で示される化合物、
で示される化合物、
で示される化合物。
アセキノシル(acequinocyl)、アミトラズ(amitraz)、ベンゾキシメート(benzoximate)、ビフェナゼート(bifenazate)、ブロモプロピレート(bromopropylate)、キノメチオネート(chinomethionat)、クロルベンジレート(chlorobenzilate)、CPCBS(chlorfenson)、クロフェンテジン(clofentezine)、シフルメトフェン(cyflumetofen)、ケルセン(ジコホル: dicofol)、エトキサゾール(etoxazole)、酸化フェンブタスズ(fenbutatin oxide)、フェノチオカルブ(fenothiocarb)、フェンピロキシメート(fenpyroximate)、フルアクリピリム(fluacrypyrim)、ハルフェンプロックス(halfenprox)、ヘキシチアゾクス(hexythiazox)、プロパルギット(propargite: BPPS)、ポリナクチン複合体(polynactins)、ピリダベン(pyridaben)、ピリミジフェン(pyrimidifen)、テブフェンピラド(tebufenpyrad)、テトラジホン(tetradifon)、スピロジクロフェン(spirodiclofen)、スピロメシフェン(spiromesifen)、スピロテトラマット(spirotetramat)、アミドフルメット(amidoflumet)、及びシエノピラフェン(cyenopyrafen)。
DCIP、ホスチアゼート(fosthiazate)、塩酸レバミゾール(levamisol)、メチルイソチオシアネート(methyisothiocyanate)、酒石酸モランテル(morantel tartarate)、及びイミシアホス(imicyafos)。
(1)ポリハロアルキルチオ化合物
キャプタン(captan)、フォルペット(folpet)等、
(2)有機リン化合物
IBP、EDDP、トルクロフォスメチル(tolclofos−methyl)等。
(3)べンズイミダゾール化合物、
ベノミル(benomyl)、カルベンダジム(carbendazim)、チオファネートメチル(thiophanate−methyl)、チアベンダゾール(thiabendazole)等、
(4)カルボキシアミド化合物
カルボキシン(carboxin)、メプロニル(mepronil)、フルトラニル(flutolanil)、チフルザミド(thifluzamid)、フラメトピル(furametpyr)、ボスカリド(boscalid)、ペンチオピラド(penthiopyrad)等、
(5)ジカルボキシイミド化合物
プロシミドン(procymidone)、イプロジオン(iprodione)、ビンクロゾリン(vinclozolin)等、
(6)アシルアラニン化合物
メタラキシル(metalaxyl)等、
(7)アゾール化合物
トリアジメフォン(triadimefon)、トリアジメノール(triadimenol)、プロピコナゾール(propiconazole)、テブコナゾール(tebuconazole)、シプロコナゾール(cyproconazole)、エポキシコナゾール(epoxiconazole)、プロチオコナゾール(prothioconazole)、イプコナゾール(ipconazole)、トリフルミゾール(triflumizole)、プロクロラズ(prochloraz)、ペンコナゾール(penconazole)、フルシラゾール(flusilazole)、ジニコナゾール(diniconazole)、ブロムコナゾール(bromuconazole)、ジフェノコナゾール(difenoconazole)、メトコナゾール(metconazole)、テトラコナゾール(tetraconazole)、マイクロブタニル(myclobutanil)、フェンブコナゾール(fenbuconazole)、ヘキサコナゾール(hexaconazole)、フルキンコナゾール(fluquinconazole)、トリティコナゾール(triticonazole)、ビテルタノール(bitertanol)、イマザリル(imazalil)、フルトリアホール(flutriafol)等、
(8)モルフォリン化合物
ドデモルフ(dodemorph)、トリデモルフ(tridemorph)、フェンプロピモルフ(fenpropimorph)等。
(9)ストロビルリン化合物
アゾキシストロビン(azoxystrobin)、クレソキシムメチル(kresoxim−methyl)、メトミノストロビン(metominostrobin)、トリフロキシストロビン(trifloxystrobin)、ピコキシストロビン(picoxystrobin)、ピラクロストロビン(pyraclostrobin)、フルオキサストロビン(fluoxastrobin)、ジモキシストロビン(dimoxystrobin)等。
(10)抗生物質
バリダマイシンA(validamycin A)、ブラストサイジンS(blasticidin S)、カスガマイシン(kasugamycin)、ポリオキシン(polyoxin)等。
(11)ジチオカーバメート化合物
マンコゼブ(mancozeb)、マネブ(maneb)、チウラム(thiuram)等。
(12)その他の殺菌有効成分
フサライド(fthalide)、プロベナゾール(probenazole)、イソプロチオラン(isoprothiolane)、トリシクラゾール(tricyclazole)、ピロキロン(pyroquilon)、フェリムゾン(ferimzone)、アシベンゾラルSメチル(acibenzolar S−methyl)、カルプロパミド(carpropamid)、ジクロシメット(diclocymet)、フェノキサニル(fenoxanil)、チアジニル(tiadinil)、ジクロメジン(diclomezine)、テクロフタラム(teclofthalam)、ペンシクロン(pencycuron)、オキソリニック酸(oxolinic acid)、TPN、トリフォリン(triforine)、フェンプロピジン(fenpropidin)、スピロキサミン(spiroxamine)、フルアジナム(fluazinam)、イミノオクタジン(iminoctadine)、フェンピクロニル(fenpiclonil)、フルジオキソニル(fludioxonil)、キノキシフェン(quinoxyfen)、フェンヘキサミド(fenhexamid)、シルチオファム(silthiofam)、プロキナジド(proquinazid)、シフルフェナミド(cyflufenamid)、塩基性硫酸銅カルシウム(bordeaux mixture)、ジクロフルアニド(dichlofluanid)、シプロジニル(cyprodinil)、ピリメタニル(pyrimethanil)、メパニピリム(mepanipyrim)、ジエトフェンカルブ(diethofencarb)、ピリベンカルブ(pyribencarb)、ファモキサドン(famoxadone)、フェナミドン(fenamidone)、ゾキサミド(zoxamide)、エタボキサム(ethaboxam)、アミスルブロム(amisulbrom)、イプロバリカルブ(iprovalicarb)、ベンチアバリカルブ(benthiavalicarb)、シアゾファミド(cyazofamid)、マンジプロパミド(mandipropamid)、メトラフェノン(metrafenone)、フルオピラム(fluopiram)、ビキサフェン(bixafen)等。
ピペロニル ブトキサイド(piperonyl butoxide)、 セサメックス(sesamex)、スルホキシド(sulfoxide)、N−(2−エチルへキシル)−8,9,10−トリノルボルン−5−エン−2,3−ジカルボキシイミド(MGK 264)、N−デクリイミダゾール(N−declyimidazole)、WARF−アンチレジスタント(WARF−antiresistant)、TBPT、TPP、IBP、PSCP、ヨウ化メチル(CH3I)、t−フェニルブテノン(t−phenylbutenone)、ジエチルマレエート(diethylmaleate)、DMC、FDMC、ETP、及びETN。
メヒシバ(Digitaria ciliaris)、オヒシバ(Eleusine indica)、エノコログサ(Setaria viridis)、アキノエノコログサ(Setaria faberi)、キンエノコログサ(Setaria glauca)、イヌビエ(Echinochloa crus−galli)、オオクサキビ(Panicum dichotomiflorum)、テキサスパニカム(Panicum texanum)、メリケンニクキビ(Brachiaria platyphylla)、アレキサンダーグラス(Brachiaria plantaginea)、スリナムグラス(Brachiaria decumbens)、セイバンモロコシ(Sorghum halepense)、シャッターケーン(Andropogon sorghum)、ギョウギシバ(Cynodon dactylon)、カラスムギ(Avena fatua)、ネズミムギ(Lolium multiflorum)、ブラックグラス(Alopecurus myosuroides)、ウマノチャヒキ(Bromus tectorum)、アレチノチャヒキ(Bromus sterilis)、ヒメカナリークサヨシ(Phalaris minor)、セイヨウヌカボ(Apera spica−venti)、スズメノカタビラ(Poa annua)、シバムギ(Agropyron repens)、コゴメガヤツリ(Cyperus iria)、ハマスゲ(Cyperus rotundus)、キハマスゲ(Cyperus esculentus)、スベリヒユ(Portulaca oleracea)、アオゲイトウ(Amaranthus retroflexus)、ホナガアオゲイトウ(Amaranthus hybridus)、オオホナガアオゲイトウ(Amaranthus palmeri)、ウォーターヘンプ(Amaranthus rudis)、イチビ(Abutilon theophrasti)、アメリカキンゴジカ(Sida spinosa)、ソバカズラ(Fallopia convolvulus)、サナエタデ(Polygonum scabrum)、アメリカサナエタデ(Persicaria pennsylvanica)、ハルタデ(Persicaria vulgaris)、ナガバギシギシ(Rumex crispus)、エゾノギシギシ(Rumex obtusifolius)、イタドリ(Fallopia japonica)、シロザ(Chenopodium album)、ホウキギ(Kochia scoparia)、イヌタデ(Polygonum longisetum)、イヌホオズキ(Solanum nigrum)、シロバナチョウセンアサガオ(Datura stramonium)、マルバアサガオ(Ipomoea purpurea)、アメリカアサガオ(Ipomoea hederacea)、マルバアメリカアサガオ(Ipomoea hederacea var. integriuscula)、マメアサガオ(Ipomoea lacunosa)、セイヨウヒルガオ(Convolvulus arvensis)、ヒメオドリコソウ(Lamium purpureum)、ホトケノザ(Lamium amplexicaule)、オナモミ(Xanthium pensylvanicum)、野生ヒマワリ(Helianthus annuus)、イヌカミツレ(Matricaria perforata or inodora)、カミツレ(Matricaria chamomilla)、コーンマリーゴールド(Chrysanthemum segetum)、オロシャギク(Matricaria matricarioides)、ブタクサ(Ambrosia artemisiifolia)、オオブタクサ(Ambrosia trifida)、ヒメムカシヨモギ(Erigeron canadensis)、ヨモギ(Artemisia princeps)、セイタカアワダチソウ(Solidago altissima)、アレチノギク(Conyza bonariensis)、アメリカツノクサネム(Sesbania exaltata)、エビスグサ(Cassia obtusifolia)、フロリダベガーウィード(Desmodium tortuosum)、シロツメクサ(Trifolium repens)、クズ(Pueraria lobata)、カラスノエンドウ(Vicia angustifolia)、ツユクサ(Commelina communis)、マルバツユクサ(Commelina benghalensis)、ヤエムグラ(Galium aparine)、ハコベ(Stellaria media)、ワイルドラディッシュ(Raphanus raphanistrum)、ノハラガラシ(Sinapis arvensis)、ナズナ(Capsella bursa−pastoris)、オオイヌノフグリ(Veronica persica)、フラサバソウ(Veronica hederifolia)、フィールドパンジー(Viola arvensis)、ワイルドパンジー(Viola tricolor)、ヒナゲシ(Papaver rhoeas)、ワスレナグサ(Myosotis scorpioides)、オオトウワタ(Asclepias syriaca)、トウダイグサ(Euphorbia helioscopia)、オオニシキソウ(Chamaesyce nutans)、アメリカフウロ(Geranium carolinianum)、オランダフウロ(Erodium cicutarium)、スギナ(Equisetum arvense)、アシカキ(Leersia japonica)、タイヌビエ(Echinochloa oryzicola)、ヒメタイヌビエ(Echinochloa crus−galli var. formosensis)、アゼガヤ(Leptochloa chinensis)、タマガヤツリ(Cyperus difformis)、ヒデリコ(Fimbristylis miliacea)、マツバイ(Eleocharis acicularis)、イヌホタルイ(Scirpus juncoides)、タイワンヤマイ(Scirpus wallichii)、ミズガヤツリ(Cyperus serotinus)、クログワイ(Eleocharis kuroguwai)、コウキヤガラ(Bolboschoenus koshevnikovii)、シズイ(Schoenoplectus nipponicus)、コナギ(Monochoria vaginalis)、アゼナ(Lindernia procumbens)、アブノメ(Dopatrium junceum)、キカシグサ(Rotala indica)、ヒメミソハギ(Ammannia multiflora)、ミゾハコベ(Elatine triandra)、チョウジタデ(Ludwigia epilobioides)、ウリカワ(Sagittaria pygmaea)、ヘラオモダカ(Alisma canaliculatum)、オモダカ(Sagittaria trifolia)、ヒルムシロ(Potamogeton distinctus)、セリ(Oenanthe javanica)、ミズハコベ(Callitriche palustris)、アゼトウガラシ(Lindernia micrantha)、アメリカアゼナ(Lindernia dubia)、タカサブロウ(Eclipta prostrata)、イボクサ(Murdannia keisak)、キシュウスズメノヒエ(Paspalum distichum)、エゾノサヤヌカグサ(Leersia oryzoides)等の雑草。ナガエツルノゲイトウ(Alternanthera philoxeroides)、フロッグスビット(Limnobium spongia)、ウォーターファーン(Salvinia属)、ボタンウキクサ(Pistia stratiotes)、ウォーターペニーウォート(Hydrocotyle属)、糸状藻類(Pithophora属、Cladophora属)、クーンテイル(Ceratophyllum demersum)、ウキクサ(Lemna属)、ハゴロモモ(Cabomba caroliniana)、クロモ(Hydrilla verticillata)、サザンネイアド(Najas guadalupensis)、ポンドウィード類(Potamogeton crispus、Potamogeton illinoensis、Potamogeton pectinatus等)、ウォーターミール(Wolffia属)、ウォーターミルフォイル類(Myriophyllum spicatum、Myriophyllum heterophyllum等)、ホテイアオイ(Eichhornia crassipes)等の水生植物。蘚類、苔類、ツノゴケ類。シアノバクテリア。シダ類。永年性作物(仁果類、石果類、液果類、堅果類、カンキツ類、ホップ、ブドウ等)の吸枝(sucher)。
製造法1
Gが水素原子である式(1a)で示される本発明の化合物は、式(2a)で示される化合物と式(3)で示される化合物とを塩基の存在下反応させることによって製造することができる。
該反応は通常溶媒中で行われる。該反応に用いられる溶媒としては、例えば、ベンゼン、トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素類;ジエチルエーテル、ジイソプロピルエーテル、ジオキサン、テトラヒドロフラン、ジメトキシエタン等のエーテル類;ジクロロメタン、クロロホルム、1,2−ジクロロエタン等のハロゲン化炭化水素類;ジメチルホルムアミド、ジメチルアセトアミド等のアミド類;スルホラン等のスルホン類、又はこれらの混合溶媒が挙げられ、好ましくはキシレン等の芳香族炭化水素類が挙げられる。
該反応において用いられる塩基としては、例えば、リチウムジイソプロピルアミド、ナトリウムビス(トリメチルシリル)アミド、リチウムビス(トリメチルシリル)アミド、カリウムビス(トリメチルシリル)アミド等のアルカリ金属アミド化物;トリエチルアミン、トリプロピルアミン、ピリジン、ジメチルアミノピリジン、1,8−ジアザビシクロ[5.4.0]−7−ウンデセン、N,N−ジイソプロピルエチルアミン等の有機塩基;カリウムtert−ブトキシド等の金属アルコキシド;水素化ナトリウム等のアルカリ金属水素化物等が挙げられ、好ましくは、リチウムジイソプロピルアミド等のアルカリ金属アミド化物が挙げられる。
該反応に用いられる塩基の使用量は、式(2a)で示される化合物1モルに対して、通常1〜10モル当量、好ましくは1〜2モル当量の範囲内である。該反応に用いられる式(3)で示される化合物の使用量は、式(2)で示される化合物1モルに対して、通常1〜3モル当量の範囲内である。
該反応温度は通常−80〜200℃の範囲内である。該反応の反応時間は通常10分〜30時間の範囲内である。
該反応の終了は、反応混合物の一部をサンプリングして、薄層クロマトグラフィー、高速液体クロマトグラフィー等の分析手段により確認することができる。該反応の終了後、例えば反応混合物に酸を添加して酸性とし、水と混合し、有機溶媒にて抽出し、得られた有機層を乾燥、濃縮する等の操作を行うことにより、式(1a)で示される化合物を得ることができる。
式(2a)で示される化合物は公知の化合物であるか、あるいは公知の化合物から製造することができ、例えば、Tetrahedron letter 28(1987)2893−2894、Tetrahedron letter 47(2006)5869−5873、Tetrahedron 42(1986)6071−6095、特開昭63−146856に記載されている方法、又はそれらに準じる方法に従い製造することができる。
Gが水素原子である、式(1a)で示される本発明の化合物は、式(2b)で示される化合物と式(3)で示される化合物とを塩基の存在下反応させることによっても製造することができる。
R9、R10及びR11は互いに独立にメチル基、エチル基、t−ブチル基、ジイソプロピル基、又はフェニル基を表し、好ましくはメチル基を表す。]
該反応は通常溶媒中で行われる。該反応に用いられる溶媒としては、例えば、ベンゼン、トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素類;ジエチルエーテル、ジイソプロピルエーテル、ジオキサン、テトラヒドロフラン、ジメトキシエタン等のエーテル類;ジクロロメタン、クロロホルム、1,2−ジクロロエタン等のハロゲン化炭化水素類;ジメチルホルムアミド、ジメチルアセトアミド等のアミド類;スルホラン等のスルホン類、又はこれらの混合溶媒が挙げられ、好ましくはキシレン等の芳香族炭化水素類が挙げられる。
該反応に用いられる式(3)で示される化合物の使用量は、式(2b)で示される化合物1モルに対して、通常1〜3モル当量の範囲内である。
該反応温度は通常−60〜200℃の範囲内である。該反応の反応時間は通常10分〜30時間の範囲内である。
該反応の終了は、反応混合物の一部をサンプリングして、薄層クロマトグラフィー、高速液体クロマトグラフィー等の分析手段により確認することができる。該反応の終了後、例えば反応混合物に酸を添加して酸性とし、水と混合し、有機溶媒にて抽出し、得られた有機層を乾燥、濃縮する等の操作を行うことにより、式(1a)で示される化合物を得ることができる。
Gが水素原子以外の基である、本発明の式(1b)で示される化合物は、式(1a)で示される化合物と式(4)で示される化合物とを反応することによって製造することができる。
で表されるいずれか1つの基を表し、
X1はハロゲン原子(例えば、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子等)、1以上のハロゲン原子で置換されていてもよいC1−3アルキルスルホニルオキシ基(例えば、メチルスルホニルオキシ基、トリフルオロメチルスルホニルオキシ基等)、または式OG1で表される基を表し(ただし、G1が式
R1、R2、R3、R4、X、n、m、及びZは前記と同じ意味を表す。]
該反応は通常溶媒中で行われる。該反応に用いられる溶媒としては、例えば、ベンゼン、トルエン等の芳香族炭化水素類;ジエチルエーテル、ジイソプロピルエーテル、ジオキサン、テトラヒドロフラン、ジメトキシエタン等のエーテル類;ジクロロメタン、クロロホルム、1,2−ジクロロエタン等のハロゲン化炭化水素類;ジメチルホルムアミド、ジメチルアセトアミド等のアミド類;ジメチルスルホキシド等のスルホキシド類;スルホラン等のスルホン類、又はこれらの混合溶媒が挙げられる。
該反応に用いられる式(4)で示される化合物としては、例えば、塩化アセチル、塩化プロピオニル、塩化イソブチリル、塩化ピバロイル、塩化ベンゾイル、シクロヘキサンカルボン酸クロリド等のカルボン酸のハロゲン化物;無水酢酸、無水トリフルオロ酢酸等のカルボン酸の無水物;クロロギ酸メチル、クロロギ酸エチル、クロロギ酸フェニル等の炭酸半エステルのハロゲン化物;塩化ジメチルカルバモイル等のカルバミン酸のハロゲン化物;塩化メタンスルホニル、塩化p−トルエンスルホニル等のスルホン酸のハロゲン化物;メタンスルホン酸無水物、トリフルオロメタンスルホン酸無水物等のスルホン酸の無水物;クロロメチル メチル エーテル、エチル クロロメチル エーテル等のアルキル ハロゲノアルキル エーテル等が挙げられる。
該反応に用いられる式(4)で示される化合物の使用量は、式(1a)で示される化合物1モルに対して、通常1モル当量以上の範囲内、好ましくは1〜3モル当量の範囲内である。
該反応は通常、塩基の存在下に行われる。該反応に用いられる塩基としては、例えば、トリエチルアミン、トリプロピルアミン、ピリジン、ジメチルアミノピリジン、1,8−ジアザビシクロ[5.4.0]−7−ウンデセン等の有機塩基;および、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、水酸化カルシウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、炭酸水素ナトリウム、炭酸カルシウム、水素化ナトリウム等の無機塩基が挙げられる。該塩基の使用量は、式(1a)で示される化合物1モルに対して、通常0.5〜10モル当量の範囲内、好ましくは1〜5モル当量の範囲内である。
該反応温度は通常、−30〜180℃の範囲内、好ましくは−10〜50℃の範囲内である。該反応の反応時間は通常、10分〜30時間の範囲内である。
該反応の終了は、反応混合物の一部をサンプリングして、薄層クロマトグラフィー、高速液体クロマトグラフィー等の分析手段により確認することができる。本反応の終了後、例えば反応混合物を水と混合し、有機溶媒にて抽出し、得られた有機層を例えば乾燥、濃縮する等の操作を行うことにより、式(1b)で示される化合物を得ることができる。
式(4)で示される化合物は公知の化合物であるか、あるいは公知の化合物から製造することができる。
XがS(O)で示される本発明の化合物は、XがSで示される化合物を酸化することにより製造することができる。アルキルチオ基又はアルキルスルフィニル基(該アルキルチオ基、アルキルスルフィニル基は1以上のハロゲン原子またはC1−3ハロアルキル基を有していてもよく、2以上のハロゲン原子またはC1−3ハロアルキル基が存在する場合、該ハロゲン原子またはC1−3ハロアルキル基はそれぞれ互いに同一であっても異なっていてもよい。)を含む場合、これらの基は酸化される場合がある。
該反応には酸化剤が用いられる。かかる酸化剤としては、例えば、過酸化水素;過酢酸、過安息香酸、m−クロロ過安息香酸等の過酸類;メタ過ヨウ素酸ナトリウム、オゾン、二酸化セレン、クロム酸、四酸化二窒素、硝酸アセチル、ヨウ素、臭素、N−ブロモスクシンイミド、及びヨードシルベンゼンが挙げられる。酸化剤は式(1c)で示される化合物1モルに対して通常0.8〜1.2モル当量の範囲内で用いられる。
該反応は通常溶媒中で行われる。該反応に用いられる溶媒としては、例えば、ヘキサン、ヘプタン、オクタン、シクロヘキサン等の飽和炭化水素類;ベンゼン、トルエン、キシレン、クロロベンゼン、ジクロロベンゼン等の芳香族炭化水素類;ジクロロメタン、クロロホルム、1,2−ジクロロエタン、四塩化炭素等のハロゲン化飽和炭化水素類;メタノール、エタノール、プロパノール等のアルコール類;アセトニトリル等のニトリル類;ジメチルホルムアミド、ジメチルアセトアミド等のアミド類;スルホラン等のスルホン類;酢酸、プロピオン酸等の有機酸類;および、水、及びこれらの混合物が挙げられる。
該反応温度は、通常−50〜100℃の範囲内、好ましくは0〜50℃の範囲内である。
該反応の反応時間は通常10分〜10時間の範囲内である。該反応の終了は、反応混合物の一部を薄層クロマトグラフィー、高速液体クロマトグラフィー等で分析することにより確認できる。該反応の終了後は、例えば反応混合物を水と混合し、有機溶媒にて抽出し、得られた有機層を例えば乾燥、濃縮する等の操作を行うことにより、式(1d)で示される化合物を得ることができる。
XがS(O)2で示される本発明の化合物は、XがSまたはS(O)で示される化合物を酸化することにより製造することができる。式(1e)で示される化合物においてX以外のいずれかの位置でアルキルチオ基、アルキルスルフィニル基、ハロアルキルチオ基及び/又はハロアルキルスルフィニル基を含む場合、これらの基は酸化される場合がある。
該反応は、溶媒中で行われる。該反応に用いられる溶媒としては、例えば、ヘキサン、ヘプタン、オクタン、シクロヘキサン等の飽和炭化水素類;ベンゼン、トルエン、キシレン、クロロベンゼン、ジクロロベンゼン等の芳香族炭化水素類;ジクロロメタン、クロロホルム、1,2−ジクロロエタン、四塩化炭素等のハロゲン化飽和炭化水素類;メタノール、エタノール、プロパノール等のアルコール類;アセトニトリル等のニトリル類;ジメチルホルムアミド、ジメチルアセトアミド等のアミド類;スルホラン等のスルホン類;酢酸、プロピオン酸等の有機酸類;および、水、及びこれらの混合物が挙げられる。
該反応には酸化剤が用いられる。かかる酸化剤としては、例えば、過酸化水素;過酢酸、過安息香酸、m−クロロ過安息香酸等の過酸類;メタ過ヨウ素酸ナトリウム、オゾン、二酸化セレン、クロム酸、四酸化二窒素、硝酸アセチル、ヨウ素、臭素、N−ブロモスクシンイミド、ヨードシルベンゼン;過酸化水素とタングステン触媒との組み合わせ、過酸化水素とバナジウム触媒との組み合わせ、及び過マンガン酸カリウムが挙げられる。
rが0である式(1e)で示される化合物が用いられる場合、該酸化剤の使用量は該化合物の1モルに対して通常2〜10モル当量の範囲内、好ましくは2〜4モル当量の範囲内である。また、rが1である式(1e)で示される化合物が用いられる場合、該酸化剤の使用量は、該化合物の1モルに対して通常1〜10モル当量の範囲内、好ましくは1〜3モル当量の範囲内である。
該反応温度は、通常0〜200℃、好ましくは20〜150℃の範囲内である。該反応の反応時間は通常30分〜10時間の範囲内である。
該反応の終了は、反応混合物の一部を薄層クロマトグラフィー、高速液体クロマトグラフィー等で分析することにより確認できる。該反応の終了後は、例えば反応混合物を水と混合し、有機溶媒にて抽出し、得られた有機層を例えば乾燥、濃縮する等の操作を行うことにより、式(1f)で示される化合物を得ることができる。
式(1b)で示される本発明の化合物は、式(9g)で示される化合物と式(8)で示される化合物とを反応させることにより製造することができる。
で表されるいずれか1つの基を表し、
R10はC1−6アルキル基、又はC6−10アリール基(但し、C1−6アルキル基、及びC6−10アリール基は1以上のハロゲン原子を有していてもよく、2以上のハロゲン原子が存在する場合、該ハロゲン原子は互いに同一であっても異なっていてもよい。また、該C6−10アリール基は1以上のC1−6アルキル基を有していてもよく、2以上のC1−6アルキル基が存在する場合、該アルキル基は互いに同一であっても異なっていてもよい。)を表し、そして
R1、R2、R3、R4、n、m、及びZは前記と同じ意味を表す。]
該反応は通常溶媒中で行われる。かかる溶媒としては、例えば、ジエチルエーテル、ジイソプロピルエーテル、ジオキサン、テトラヒドロフラン、ジメトキシエタン等のエーテル類;ジクロロメタン、クロロホルム、1,2−ジクロロエタン等のハロゲン化炭化水素類;ジメチルホルムアミド、ジメチルアセトアミド等のアミド類、及びこれらの混合物が挙げられる。該反応で用いられる式(8)で示される化合物の使用量は、式(9g)で示される化合物1モルに対して、通常1モル当量以上の範囲内、好ましくは1〜5モル当量の範囲内である。
該反応温度は通常−60〜180℃、好ましくは−10〜100℃の範囲内である。該反応の反応時間は通常10分〜30時間の範囲内である。
該反応の終了は、反応混合物の一部を薄層クロマトグラフィー、高速液体クロマトグラフィー等で分析することにより確認することができる。該反応の終了後は、例えば反応混合物に酸を添加した後水と混合し、有機溶媒にて抽出し、得られた有機層を例えば乾燥、濃縮する等の操作を行うことにより、式(1b)で示される化合物を得ることができる。
式(1a)で示される本発明の化合物は、式(1b)で示される化合物を塩基の存在下加水分解することにより製造することができる。
該反応は通常溶媒中で行われる。かかる溶媒としては、例えば、ジエチルエーテル、ジイソプロピルエーテル、ジオキサン、テトラヒドロフラン、ジメトキシエタン等のエーテル類;メタノール、エタノール等のアルコール類;ジメチルホルムアミド、ジメチルアセトアミド等のアミド類、及びこれらの混合物が挙げられる。
反応に用いられる塩基としては、水酸化リチウム、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、ナトリウムメトキシド、ナトリウムエトキシド等が挙げられる。該塩基の使用量は、式(1b)で示される化合物1モルに対して、通常1〜10モル当量の範囲内、好ましくは1〜5モル当量の範囲内である。
該反応温度は通常−60〜180℃の範囲内、好ましくは−10〜100℃の範囲内である。該反応の反応時間は通常10分〜30時間の範囲内である。
該反応の終了は、反応混合物の一部を薄層クロマトグラフィー、高速液体クロマトグラフィー等で分析することにより確認することができる。該反応の終了後は、例えば反応混合物に酸を添加した後水と混合し、有機溶媒にて抽出し、得られた有機層を乾燥、濃縮する等の操作を行うことにより、式(1a)で示される化合物を得ることができる。
式(2b)で示される化合物は、例えば式(2a)で示される化合物と式(5)で示される化合物とを塩基の存在下反応させることで製造することができる。
該反応は通常溶媒中で行われる。該反応に用いられる溶媒としては、例えば、ベンゼン、トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素類;ジエチルエーテル、ジイソプロピルエーテル、ジオキサン、テトラヒドロフラン、ジメトキシエタン等のエーテル類;ジクロロメタン、クロロホルム、1,2−ジクロロエタン等のハロゲン化炭化水素類;ジメチルホルムアミド、ジメチルアセトアミド等のアミド類;スルホラン等のスルホン類、およびこれらの混合溶媒が挙げられる。
該反応に用いられる式(5)で示される化合物の使用量は、式(2a)で示される化合物1モルに対して、通常1モル当量以上、好ましくは1〜3モル当量である。
該反応に用いられる塩基としては、例えば、リチウムジイソプロピルアミド、ナトリウムビス(トリメチルシリル)アミド、リチウムビス(トリメチルシリル)アミド、カリウムビス(トリメチルシリル)アミド等のアルカリ金属アミド化物;トリエチルアミン、トリプロピルアミン、ピリジン、ジメチルアミノピリジン、1,8−ジアザビシクロ[5.4.0]−7−ウンデセン、N,N−ジイソプロピルエチルアミン等の有機塩基;カリウムtert−ブトキシド等の金属アルコキシド;および、水素化ナトリウム等のアルカリ金属水素化物等が挙げられ、好ましくは、リチウムジイソプロピルアミド等のアルカリ金属アミド化物が挙げられる。
該反応に用いられる塩基の使用量は、式(2a)で示される化合物1モルに対して、通常1〜10モル当量の範囲内、好ましくは1〜2モル当量の範囲内である。
該反応温度は通常、−80〜180℃の範囲内、好ましくは−80〜50℃の範囲内である。該反応の反応時間は通常、10分〜30時間の範囲内である。
該反応の終了は、反応混合物の一部をサンプリングして、薄層クロマトグラフィー、高速液体クロマトグラフィー等の分析手段により確認することができる。該反応の終了後、例えば反応混合物と水とを混合し、有機溶媒にて抽出し、得られた有機層を乾燥、濃縮する等の操作を行うことにより、式(2b)で示される化合物を得ることができる。
式(5)で示される化合物は公知の化合物であるか、あるいは公知の化合物から製造することができる。
式(3)で示される化合物は、以下に示す方法で製造することができる。
(工程1)
該反応は通常溶媒中で行われる。反応に用いられる溶媒としては、例えば、ベンゼン、トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素類;ジエチルエーテル、ジイソプロピルエーテル、ジオキサン、テトラヒドロフラン、ジメトキシエタン等のエーテル類;ジクロロメタン、クロロホルム、1,2−ジクロロエタン等のハロゲン化炭化水素類;ジメチルホルムアミド、ジメチルアセトアミド等のアミド類;スルホラン等のスルホン類、およびこれらの混合溶媒が挙げられる。
該反応に用いられる二酸化炭素の使用量は、式(7)で示される化合物1モルに対して、通常1モル当量以上、好ましくは3〜10モル当量である。
該反応に用いられる塩基としては、例えば、リチウムジイソプロピルアミド、ナトリウムビス(トリメチルシリル)アミド、リチウムビス(トリメチルシリル)アミド、カリウムビス(トリメチルシリル)アミド等のアルカリ金属アミド化物;ブチルリチウム等の有機リチウム;トリエチルアミン、トリプロピルアミン、ピリジン、ジメチルアミノピリジン、1,8−ジアザビシクロ[5.4.0]−7−ウンデセン、N,N−ジイソプロピルエチルアミン等の有機塩基;カリウムtert−ブトキシド等の金属アルコキシド;および、水素化ナトリウム等のアルカリ金属水素化物等が挙げられる。好ましくはブチルリチウム等の有機リチウムが挙げられる。
該反応に用いられる塩基の使用量は、式(7)で示される化合物1モルに対して、通常2〜10モル当量の範囲内、好ましくは2〜5モル当量の範囲内である。
該反応温度は通常、−80〜50℃の範囲内である。該反応の反応時間は通常、10分〜30時間の範囲内である。
該反応の終了は、反応混合物の一部をサンプリングして、薄層クロマトグラフィー、高速液体クロマトグラフィー等の分析手段により確認することができる。本反応の終了後、例えば反応混合物を水と混合し、有機溶媒にて抽出し、得られた有機層を乾燥、濃縮する等の操作を行うことにより、式(6)で示される化合物を得ることができる。
式(7)で示される化合物は公知の化合物であるか、あるいは公知の化合物から製造することができる。
(工程2)
式(3)で示される化合物は、式(6)で示される化合物と化合物Aとを反応させることで製造することができる。
該反応に用いられる化合物Aとしては、例えば、塩化チオニル、三臭化リン、三ヨウ化リン等が挙げられる。
該反応は通常溶媒中で行われる。反応に用いられる溶媒としては、例えば、ベンゼン、トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素類;ジエチルエーテル、ジイソプロピルエーテル、ジオキサン、テトラヒドロフラン、ジメトキシエタン等のエーテル類;ジクロロメタン、クロロホルム、1,2−ジクロロエタン等のハロゲン化炭化水素類;ジメチルホルムアミド、ジメチルアセトアミド等のアミド類;スルホラン等のスルホン類、およびこれらの混合溶媒が挙げられる。
該反応に用いられる化合物Aの使用量は、式(6)で示される化合物1モルに対して、通常2モル当量以上の範囲内、好ましくは5〜10モル当量の範囲内である。
該反応温度は通常、−30〜150℃の範囲内である。該反応の反応時間は通常、10分〜30時間の範囲内である。
該反応の終了は、反応混合物の一部をサンプリングし、減圧濃縮し、得られた有機物を核磁気共鳴機器等の分析手段により確認することができる。該反応の終了後、反応液を例えば減圧濃縮する等の操作を行うことにより、式(3)で示される化合物を得ることができる。
式(9g)で示される化合物は、式(10g)で示される化合物と式(35)で示される化合物とを反応させることにより製造することができる。
該反応は通常溶媒中で行われる。かかる溶媒としては、例えば、ベンゼン、トルエン等の芳香族炭化水素類;ジエチルエーテル、ジイソプロピルエーテル、ジオキサン、テトラヒドロフラン、ジメトキシエタン等のエーテル類;ジクロロメタン、クロロホルム、1,2−ジクロロエタン等のハロゲン化炭化水素類;ジメチルホルムアミド、ジメチルアセトアミド等のアミド類;ジメチルスルホキシド等のスルホキシド類;スルホラン等のスルホン類、及びこれらの混合物が挙げられる。
該反応に用いられる式(35)で示される化合物としては、例えば、塩化メタンスルホニル、塩化p−トルエンスルホニル等のスルホン酸のハロゲン化物;メタンスルホン酸無水物、トリフルオロメタンスルホン酸無水物等のスルホン酸無水物が挙げられる。該反応に用いられる式(35)で示される化合物の使用量は、式(10g)で示される化合物1モルに対して、通常1モル当量以上の範囲内、好ましくは1〜3モル当量の範囲内である。
該反応は通常、塩基の存在下に行われる。該反応で用いられる塩基としては、例えば、トリエチルアミン、トリプロピルアミン、ピリジン、ジメチルアミノピリジン、1,8−ジアザビシクロ[5.4.0]−7−ウンデセン等の有機塩基;および、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、水酸化カルシウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、炭酸水素ナトリウム、炭酸カルシウム、水素化ナトリウム等の無機塩基が挙げられる。該塩基の使用量は、式(10g)で示される化合物1モルに対して、通常0.5〜10モル当量の範囲内、好ましくは1〜5モル当量の範囲内である。
該反応温度は通常、−30〜180℃の範囲内、好ましくは−10〜50℃の範囲内である。該反応の反応時間は通常、10分〜30時間の範囲内である。
該反応の終了は、反応混合物の一部を薄層クロマトグラフィー、高速液体クロマトグラフィー等で分析することにより確認することができる。
該反応の終了後は、例えば反応混合物を水と混合し、有機溶媒にて抽出し、得られた有機層を例えば乾燥、濃縮する等の操作を行うことにより、式(9g)で示される化合物を得ることができる。
式(35)で示される化合物は公知の化合物であるか、あるいは公知の化合物から製造することができる。
式(10g)で示される化合物は、式(11g)で示される化合物を金属の存在下に反応させることにより製造することができる。
該反応は通常溶媒中で行われる。かかる溶媒としては、例えば、ベンゼン、トルエン等の芳香族炭化水素類;ジエチルエーテル、ジイソプロピルエーテル、ジオキサン、テトラヒドロフラン、ジメトキシエタン等のエーテル類;メタノール、エタノールのアルコール類;酢酸エチル等のエステル類、及びこれらの混合物が挙げられる。
該反応に用いられる金属としては、例えば、パラジウム、白金が挙げられる。該反応に用いられる金属の使用量は、式(23)で示される化合物1モルに対して、通常0.01モル当量以上の範囲内、好ましくは0.01〜0.5モル当量の範囲内である。
該反応温度は通常、−30〜180℃の範囲内、好ましくは−10〜50℃の範囲内である。該反応の反応時間は通常、10分〜30時間の範囲内である。
該反応の終了は、反応混合物の一部を薄層クロマトグラフィー、高速液体クロマトグラフィー等で分析することにより確認することができる。該反応の終了後は、例えば反応混合物をセライト(登録商標)ろ過し、得られた液を例えば減圧濃縮する等の操作を行うことにより、式(10g)で示される化合物を得ることができる。
式(11g)で示される化合物は、式(12g)で示される化合物と式:G3−X1で示される化合物とを塩基の存在下に反応させることにより製造することができる。
該反応は通常溶媒中で行われる。かかる溶媒としては、例えば、ベンゼン、トルエン等の芳香族炭化水素類;ジエチルエーテル、ジイソプロピルエーテル、ジオキサン、テトラヒドロフラン、ジメトキシエタン等のエーテル類;ジクロロメタン、クロロホルム、1,2−ジクロロエタン等のハロゲン化炭化水素類;ジメチルホルムアミド、ジメチルアセトアミド等のアミド類;ジメチルスルホキシド等のスルホキシド類;スルホラン等のスルホン類、及びこれらの混合物が挙げられる。
該反応に用いられる式:G3−X1で示される化合物としては、例えば、塩化アセチル、塩化プロピオニル、塩化イソブチリル、塩化ピバロイル、塩化ベンゾイル、シクロヘキサンカルボン酸クロリド等のカルボン酸のハロゲン化物;無水酢酸、無水トリフルオロ酢酸等のカルボン酸の無水物;クロロギ酸メチル、クロロギ酸エチル、クロロギ酸フェニル等の炭酸エステルのハロゲン化物;塩化ジメチルカルバモイル等のカルバミン酸のハロゲン化物;塩化メタンスルホニル、塩化p−トルエンスルホニル等のスルホン酸のハロゲン化物;メタンスルホン酸無水物、トリフルオロメタンスルホン酸無水物等のスルホン酸の無水物;および、クロロメチル メチル エーテル、エチル クロロメチル エーテル等のアルキル ハロゲノアルキル エーテル等が挙げられる。
該反応に用いられる式:G3−X1で示される化合物の使用量は、式(12g)で示される化合物1モルに対して、通常1モル当量内以上の範囲内、好ましくは1〜3モル当量の範囲内である。
反応に用いられる塩基としては、例えば、トリエチルアミン、トリプロピルアミン、ピリジン、ジメチルアミノピリジン、1,8−ジアザビシクロ[5.4.0]−7−ウンデセン等の有機塩基;および、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、水酸化カルシウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、炭酸水素ナトリウム、炭酸カルシウム、水素化ナトリウム等の無機塩基が挙げられる。
該塩基の使用量は、式(12g)で示される化合物1モルに対して、通常0.5〜10モル当量の範囲内、好ましくは1〜5モル当量の範囲内である。
該反応温度は通常、−30〜180℃の範囲内、好ましくは−10〜50℃の範囲内である。該反応の反応時間は通常、10分〜30時間の範囲内である。
該反応の終了は、反応混合物の一部を薄層クロマトグラフィー、高速液体クロマトグラフィー等で分析することにより確認することができる。該反応の終了後は、例えば反応混合物を水と混合し、有機溶媒にて抽出し、得られた有機層を例えば乾燥、濃縮する等の操作を行うことにより、式(11g)で示される化合物を得ることができる。
式:G3−X1で示される化合物は公知の化合物であるか、あるいは公知の化合物から製造することができる。
式(12g)で示される化合物は、式(13g)で示される化合物と式(3)で示される化合物とを塩基の存在下反応させることによって製造することができる。
該反応は通常溶媒中で行われる。該反応に用いられる溶媒としては、例えば、ベンゼン、トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素類;ジエチルエーテル、ジイソプロピルエーテル、ジオキサン、テトラヒドロフラン、ジメトキシエタン等のエーテル類;ジクロロメタン、クロロホルム、1,2−ジクロロエタン等のハロゲン化炭化水素類;ジメチルホルムアミド、ジメチルアセトアミド等のアミド類;スルホラン等のスルホン類、およびこれらの混合溶媒が挙げられ、好ましくはキシレン等の芳香族炭化水素類が挙げられる。
該反応に用いられる式(3)で示される化合物の使用量は、式(13g)で示される化合物に対して、通常1〜3モル当量の範囲内である。
該反応の反応温度は通常−60〜200℃の範囲内である。該反応の反応時間は通常10分〜30時間の範囲内である。
該反応の終了は、反応混合物の一部をサンプリングして、薄層クロマトグラフィー、高速液体クロマトグラフィー等の分析手段により確認することができる。該反応の終了後、例えば反応混合物に酸を添加して酸性とし、水と混合し、有機溶媒にて抽出し、得られた有機層を例えば乾燥、濃縮する等の操作を行うことにより、式(12g)で示される化合物を得ることができる。
式(13g)で示される化合物は、例えば式(14g)で示される化合物と式(5)で示される化合物とを塩基の存在下反応させることで製造することができる。
該反応は通常溶媒中で行われる。該反応に用いられる溶媒としては、例えば、ベンゼン、トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素類;ジエチルエーテル、ジイソプロピルエーテル、ジオキサン、テトラヒドロフラン、ジメトキシエタン等のエーテル類;ジクロロメタン、クロロホルム、1,2−ジクロロエタン等のハロゲン化炭化水素類;ジメチルホルムアミド、ジメチルアセトアミド等のアミド類;スルホラン等のスルホン類、およびこれらの混合溶媒が挙げられる。
該反応に用いられる式(5)で示される化合物の使用量は、式(14g)で示される化合物1モルに対して、通常1モル当量以上の範囲内、好ましくは1〜3モル当量の範囲内である。
該反応に用いられる塩基としては、例えば、リチウムジイソプロピルアミド、ナトリウムビス(トリメチルシリル)アミド、リチウムビス(トリメチルシリル)アミド、カリウムビス(トリメチルシリル)アミド等のアルカリ金属アミド化物;トリエチルアミン、トリプロピルアミン、ピリジン、ジメチルアミノピリジン、1,8−ジアザビシクロ[5.4.0]−7−ウンデセン、N,N−ジイソプロピルエチルアミン等の有機塩基;および、カリウムtert−ブトキシド等の金属アルコキシド;水素化ナトリウム等のアルカリ金属水素化物等が挙げられ、好ましくは、リチウムジイソプロピルアミド等のアルカリ金属アミド化物が挙げられる。
該反応に用いられる塩基の使用量は、式(14g)で示される化合物1モルに対して、通常1〜10モル当量の範囲内、好ましくは1〜2モル当量の範囲内である。
該反応の反応温度は通常、−80〜180℃の範囲内、好ましくは−80〜50℃の範囲内である。該反応の反応時間は通常、10分〜30時間の範囲内である。
該反応の終了は、反応混合物の一部をサンプリングして、薄層クロマトグラフィー、高速液体クロマトグラフィー等の分析手段により確認することができる。該反応の終了後、例えば反応混合物を水と混合し、有機溶媒にて抽出し、得られた有機層を例えば乾燥、濃縮する等の操作を行うことにより、式(13g)で示される化合物を得ることができる。
式(5)で示される化合物は公知の化合物であるか、あるいは公知の化合物から製造することができる。
製造例中に記載する室温(以下、「RT」と略す)とは通常10〜30℃を示す。1H NMRとはプロトン核磁気共鳴スペクトルを示し、内部標準としてテトラメチルシランを用い、ケミカルシフト(δ)をppmで表記した。
以下の記号を製造例中で使用する。
CDCl3:重クロロホルム、s:シングレット、d:ダブレット、t:トリプレット、q:カルテット、m:マルチプレット、J:カップリング定数、Me:メチル基、TMS:トリメチルシリル基、Phe:フェニル基、DIPEA:ジイソプロピルエチルアミン、petether:石油エーテル。
製造例1−1:式(1−1)で示される化合物の製造
<式2a−1で示される化合物の製造>
1H NMR(CDCl3)
δ ppm:7.53 (2H, d), 7.36 (2H, d), 3.20 (2H, t), 2.81 (2H, t), 2.18 (3H, s)
1H NMR(d−DMSO)
δ ppm:6.87 (2H, s),4.85 (1H, s),2.60−2.55 (4H, m),2.22 (3H, s),1.10−1.07 (6H, m)
1H NMR (CDCl3)
δ ppm 7.55 (2H, d), 7.42 (2H, d), 7.01 (2H, s), 6.01 (1H, s), 3.33 (2H, t), 2.84 (2H, t), 2.49−2.25 (7H, m), 1.12−1.08 (6H, m)
<式2a−10で示される化合物の製造>
1H NMR(CDCl3)
δ ppm:7.51 (2H, d), 7.36 (2H, d), 3.32 (1H, dd), 2.93 (1H, dd), 2.82 (1H, q), 2.19 (3H, s), 1.26 (3H, d)
1H NMR(CDCl3)
δ ppm:7.50 (2H, d), 7.37 (2H, d), 4.10 (1H, s), 4.07 (1H, s), 3.23 (1H, dd), 2.79 (1H, dd), 2.39 (1H, q), 1.17 (3H, d), 0.23 (9H, s)
1H NMR (CDCl3)
δ ppm :7.54 (2H, d), 7.41 (2H, d), 7.02 (2H, s), 6.01 (1H, s), 3.43 (1H, dd), 3.15 (1H, dd), 2.91 (1H, q), 2.47−2.30 (7H, m), 1.43 (3H, d), 1.10 (6H, td)
<式6−2で示される化合物の製造>
1H NMR(d−DMSO)
δ ppm:6.88 (2H, s), 3.69 (1H, s), 2.29 (6H, s), 2.26 (3H, s)
1H NMR (CDCl3)
δ ppm :7.53 (2H, d), 7.41 (2H, d), 6.98 (2H, s), 6.01 (1H, s), 3.40 (1H, dd), 3.16 (1H, dd), 2.91 (1H, q), 2.30−2.07 (9H, m), 1.43 (3H, d)
<式1−12で示される化合物>
1H NMR (CDCl3)
δ ppm :8.66 (1H, s), 7.66 (1H, d), 7.26 (1H, d), 7.02 (2H, s), 6.01 (1H, s), 3.43 (1H, dd), 3.15 (1H, dd), 2.91 (1H, q), 2.47−2.30 (7H, m), 1.43 (3H, d), 1.10 (6H, td)
<式2a−5で示される化合物の製造>
1H NMR (d−DMSO)
δ ppm : 7.18−7.35 (m, 5H), 3.13 (t, 2H), 2.76 (t, 2H), 2.15 (S, 3H)
1H NMR (CDCl3)
δ ppm :7.39 (2H, d),7.32 (2H, t),7.25−7.20 (1H, m),6.98 (2H, s),6.01 (H, s),5.69 (1H, brs),3.27 (2H, t),2.82 (2H, t),2.29 (3H, s),2.11 (6H, s).
<式2a−9で示される化合物の製造>
1H NMR (CDCl3)
δ ppm :7.35 (2H, m), 7.0 (2H, m), 3.1 (2H, t), 2.72 (2H, t), 2.15 (3H, s)
1H NMR (CDCl3)
δ ppm :7.42 (2H, m), 7.05-6.94 (4H, m), 6.00 (1H, s), 5.57 (1H, brs), 3.21 (2H, t); 2.8 (2H, t), 2.3 (3H, s), 2.1 (6H, s)
<式14g−1で示される化合物の製造>
1H NMR (CDCl3)
δ ppm :7.35-7.25 (5H, m), 4.51 (2H, s), 3.72 (2H, t), 2.72 (2H, t); 2.18 (3H, s)
1H NMR (CDCl3)
δ ppm :7.38-7.27 (5H, m), 7.0 (2H, s), 6.1 (1H, s), 4.55 (2H, s) 3.8 (2H, t), 2.85 (2H, t); 2.3 (3H, s), 2.15 (6H, s).
1H NMR (CDCl3)
δ ppm :7.36-7.28 (5H, m), 6.86 (2H, s), 6.14 (1H, s), 4.58 (2H, s) 3.82 (2H, t), 2.87 (2H, t); 2.25 (3H, s), 2.09 (6H, s), 0.94 (9H, s).
1H NMR (CDCl3)
δ ppm :6.87 (2H, s), 6.19 (1H, s), 4.57 (2H, t), 3.07-2.98 (5H, m), 2.26 (3H, s), 2.09 (6H, s); 0.94 (9H, s)
1H NMR (CDCl3)
δ ppm :7.0 (2H, m), 6.95 (2H, m), 6.65 (1H, m), 6.05 (1H, s), 5.55 (1H, brs), 3.3 (2H, t), 2.85 (2H, t), 2.3 (3H, s), 2.15 (6H, s)
<式1−28で示される化合物の製造>
1H NMR (CDCl3)
δ ppm :7.22 (1H, m), 7.14 (2H, m), 6.98 (2H, s), 6.01 (1H, s), 5.59 (1H, s), 3.24 (2H, t), 2.82 (2H, t), 2.3 (3H, s), 2.11 (6H, s)
<式1−27で示される化合物の製造>
1H NMR (CDCl3)
δ ppm :7.28 (1H, m), 7.14 (1H, d), 7.08 (1H, d), 6.98 (2H, s), 6.91 (1H, t), 6.02 (1H, s), 5.6 (1H, s), 3.29 (2H, t), 2.85 (2H, t), 2.3 (3H, s), 2.11 (6H, s)
<式1−4で示される化合物の製造>
1H NMR (CDCl3)
δ ppm :8.69 (1H, s), 7.68 (1H, d), 7.27 (1H, d), 6.98 (2H, s), 6.08 (1H, s), 5.57 (1H, s), 3.58 (2H, t), 2.99 (2H, t), 2.30 (3H, s), 2.12 (6H, s)
<式1−31で示される化合物の製造>
1H NMR (CDCl3)
δ ppm :7.41 (2H, d), 7.17 (2H, d), 6.98 (2H, s), 6.02 (1H, s), 5.54 (1H, s), 3.27 (2H, t), 2.83 (2H, t), 2.3 (3H, s), 2.11 (6H, s)
<式1−58で示される化合物の製造>
1H NMR (CDCl3)
δ ppm :7.67 (2H, d), 7.37 (2H, d), 6.98 (2H, s), 6.03 (1H, s), 5.65 (1H, s), 3.35 (2H, t), 2.88 (2H, t), 2.3 (3H, s), 2.11 (6H, s)
<式1−8で示される化合物の製造>
1H NMR (CDCl3)
δ ppm :7.29 (4H, q), 6.98 (2H, s), 6.0 (1H, s), 5.6 (1H, s), 3.25 (2H, t), 2.82 (2H, t), 2.3 (3H, s), 2.11 (6H, s)
<式1−60で示される化合物の製造>
1H NMR (CDCl3)
δ ppm :7.43 (2H, d), 7.26 (2H, d), 6.98 (2H, s), 6.0 (1H, s), 5.55 (1H, s), 3.26 (2H, t), 2.83 (2H, t), 2.3 (3H, s), 2.11 (6H, s)
<式1−59で示される化合物の製造>
1H NMR (CDCl3)
δ ppm :7.62 (2H, d), 7.12 (2H, d), 6.98 (2H, s), 6.0 (1H, s), 5.5 (1H, s), 3.26 (2H, t), 2.82 (2H, t), 2.3 (3H, s), 2.11 (6H, s)
<式1−84で示される化合物の製造>
1H NMR (CDCl3)
δ ppm :7.38 (1H, d), 7.18 (1H, d), 7.0 (3H, m), 6.03 (1H, s), 5.6 (1H, s), 3.12 (2H, t), 2.82 (2H, t), 2.29 (3H, s), 2.12 (6H, s)
<式1−85で示される化合物の製造>
EtOH(10mL)中の3−メシチル−2−オキソ−6−(2−(チアゾール−2−イルチオ)エチル)−2H−ピラン−4−イル ピバル酸エステル(450mg、0.98mmol)溶液に、0.5N NaOH(5mL)を0℃で加え、RTで6時間撹拌した。終了後に、溶媒を蒸発させ、水相を3N HClで酸性とし、ろ過してオフホワイト色固体の4−ヒドロキシ−3−メシチル−6−(2−(チアゾール−2−イルチオ)エチル)−2H−ピラン−2−オン(1−85)(330mg、89%)を得た。
1H NMR (CDCl3)
δ ppm :7.0 (3H, m), 6.55 (1H, d), 6.05 (1H, s), 5.6 (1H, s), 4.55 (2H, t), 3.15 (2H, t), 2.3 (3H, s), 2.11 (6H, s)
<式1−36で示される化合物の製造>
1H NMR (CDCl3)
δ ppm :7.29 (1H, d), 6.99 (2H, s), 6.36 (1H, d), 6.0 (1H, s), 5.52 (1H, s), 2.97 (2H, t), 2.34 (3H, s), 2.29 (3H, s), 2.11 (6H, s)
<式1−6で示される化合物の製造>
1H NMR (CDCl3)
δ ppm :7.31 (2H, d), 7.13 (2H, d), 6.98 (2H, s), 6.00 (1H, s), 5.54 (1H, s), 3.21 (2H, t), 2.8 (2H, t), 2.33 (3H, s), 2.29 (3H, s), 2.11 (6H, s)
<式1−103で示される化合物の製造>
化合物(1−103−a)(450mg、0.98mmol)及びEtOH(10mL)を含む溶液に、0℃で0.5N NaOH(5mL)を加え、反応混合物をRTで6時間撹拌した。終了後に、溶媒を蒸発させ、該水相を3N HClで酸性とし、ろ過して化合物(1−103)を得た。
1H NMR (CDCl3)
δ ppm :9.02 (1H, s), 7.0 (2H, s), 6.09 (1H, s), 5.75 (1H, s), 3.73 (2H, t), 3.15 (2H, t), 2.3 (3H, s), 2.11 (6H, s)
<式2a−25で示される化合物の製造>
1H NMR (CDCl3)
δ ppm :7.51 (2H, d), 7.37 (2H, d), 2.99 (2H, t), 2.61 (2H, t), 2.15 (3H, s), 1.93 (2H, m)
1H NMR (CDCl3)
δ ppm :7.53 (2H, d), 7.38 (2H, d), 6.98 (2H, s), 6.0 (1H, s), 5.52 (1H, s), 3.06 (2H, t), 2.7 (2H, t), 2.3 (3H, s), 2.11 (8H, m)
<式17−19で示される化合物の製造>
1H NMR (CDCl3)
δ ppm :4.2 (2H, s); 3.02 (3H, s), 2.19 (3H, s), 1.24 (6H, s)
1H NMR (CDCl3)
δ ppm :7.5 (2H, d), 7.41 (2H, d), 3.19 (2H, s), 2.18 (3H, s), 1.28 (6H, s)
1H NMR (CDCl3)
δ ppm :7.48 (2H, d), 7.39 (2H, d), 6.97 (2H, s), 6.08 (1H, s), 5.55 (1H, s), 3.34 (2H, s), 2.29 (3H, s), 2.06 (6H, s), 1.44 (6H, s)
<式2a−91で示される化合物の製造>
1H NMR (CDCl3)
δ ppm :7.52 (2H, d), 7.36 (2H, d), 3.21 (2H, t), 2.77 (2H, t), 2.44 (2H, q), 1.07 (3H, t)
1H NMR (CDCl3)
δ ppm :7.54 (2H, d), 7.42 (2H, d), 6.99 (2H, s), 5.61 (1H, s), 3.38 (2H, t), 2.95 (2H, t), 2.3 (3H, s), 2.10 (6H, s), 1.95 (3H, s)
<式1−97で示される化合物の製造>
1H NMR (CDCl3)
δ ppm :7.83−7.75 (4H, m), 7.00 (2H, s), 6.33−6.07 (1H, m), 3.39−3.18 (2H, m), 3.05−2.90 (1H, m), 2.52−2.32 (7H, m), 1.62−1.44 (3H, m), 1.15−1.06 (6H, m)
<式1−63で示される化合物>
1H NMR (CDCl3)
δ ppm :7.83−7.75 (4H, m), 6.96 (2H, t), 6.31−6.04 (1H, m), 3.40−3.19 (2H, m), 3.05−2.89 (1H, m), 2.33−2.05 (9H, m), 1.62−1.60 (3H, m)
水和剤
本発明化合物(1−1) 50重量%
リグニンスルホン酸ナトリウム 5重量%
ポリオキシエチレンアルキルエーテル 5重量%
ホワイトカーボン 5重量%
クレイ 35重量%
上記成分を混合し、粉砕して水和剤を得る。
本発明化合物(1−1)を、本発明化合物(1−2)〜本発明化合物(1−107)のいずれかに代えて、各製剤を得る。
粒剤
本発明化合物(1−1) 1.5重量%
リグニンスルホン酸ナトリウム 2重量%
タルク 40重量%
ベントナイト 56.5重量%
上記成分を混合し、そこに水を加えて、得られた混合物を十分に練り合わせ、次いで造粒・乾燥して粒剤を得る。
本発明化合物(1−1)を、本発明化合物(1−2)〜本発明化合物(1−107)のいずれかに代えて、各製剤を得る。
フロアブル剤
本発明化合物(1−1) 10重量%
ポリオキシエチレンアルキルエーテルサルフェートアンモニウム塩およびホワイトカーボンの混合物(重量比1:1) 35重量%
水 55重量%
上記成分を混合し、得られた混合物を次いで湿式粉砕法で微粉砕することによりフロアブル剤を得る。
本発明化合物(1−1)を、本発明化合物(1−2)〜本発明化合物(1−107)のいずれかに代えて、各製剤を得る。
尚、本発明化合物の雑草防除効力は目視で観察し、0〜10の11段階で評価した(0を無作用、10を完全枯死とし、その間を1〜9で評価した)。
直径8cm、深さ6.5cmのポットに、市販の育苗培土を充填し、該ポットにイヌビエの種子をまき、約0.5cmの覆土をした後、植物を温室内で栽培した。植物が1〜2葉期まで生育した時、本発明化合物(1−1)を含む薬剤希釈液を所定の処理薬量で植物全体に均一に散布した。なお該薬剤希釈液は本発明化合物(1−1)の所定量をトゥイーン20(ポリオキシエチレンソルビタン脂肪酸エステル、MPバイオメディカルズ・インク社製)のジメチルホルムアミド溶液(2%)に溶解し、該溶液を脱イオン水で希釈することにより調製した。散布後、植物を温室内で栽培し、処理20日後にイヌビエ防除の効力を観察し、防除効果を評価した。
同様に、本発明化合物(1−4)、(1−5)、(1−8)、(1−9)、(1−10)、(1−11)、(1−12)、(1−25)、(1−27)、(1−28)、(1−29)、(1−31)、(1−58)、(1−59)、(1−60)、(1−63)、(1−84)、(1−97)および(1−103)も供試した。
その結果、化合物(1−1)、(1−4)、(1−5)、(1−8)、(1−9)、(1−10)、(1−11)、(1−12)、(1−25)、(1−27)、(1−28)、(1−29)、(1−31)、(1−58)、(1−59)、(1−60)、(1−63)、(1−84)、(1−97)および(1−103)は1,000g/10,000m2の処理薬量でいずれも効力9以上を示した。
直径8cm、深さ6.5cmのポットに、市販の育苗培土を充填し、該ポットにヤエムグラの種子をまき、約0.5cmの覆土をした後、植物を温室内で栽培した。植物が1〜2葉期まで生育した時、本発明化合物(1−11)を含む薬剤希釈液を所定の処理薬量で植物全体に均一に散布した。なお該薬剤希釈液は試験例1−1と同様の方法により調製した。薬剤処理後に、植物を温室内で栽培し、処理20日後にヤエムグラ防除の効力を観察評価した。
同様に、本発明化合物(1−63)も供試した。
その結果、本発明化合物(1−11)および(1−63)は1,000g/10,000m2の処理薬量でいずれも効力7以上を示した。
直径8cm、深さ6.5cmのポットに、蒸気滅菌した畑地土壌を充填し、該ポットにイヌビエの種子をまき、約0.5cmの覆土をした。次いで、化合物(1−1)を含む薬剤希釈液を所定の処理薬量で土壌表面に均一に散布した。なお該薬剤希釈液は試験例1−1と同様の方法により調製した。薬剤処理後、植物を温室内で栽培し、散布3週間後にイヌビエ防除の効力を観察評価した。
同様に、本発明化合物(1−10)、(1−11)、(1−12)、(1−63)および(1−97)も供試した。
その結果、本発明化合物(1−1)、(1−10)、(1−11)、(1−12)、(1−63)および(1−97)は、1,000g/10,000m2の処理薬量でいずれも効力7以上を示した。
Claims (7)
- 式(I)
mは1、2又は3を表し、
nは1〜5いずれか1つの整数を表し、
XはO、S、S(O)又はS(O)2を表し、
R1は水素原子又はメチル基を表し、
R2及びR3は、互いに独立に、水素原子、ハロゲン原子、C1−6アルキル基、C1−6ハロアルキル基、C3−8シクロアルキル基、C3−8ハロシクロアルキル基を表すか、R2とR3とが互いに結合してC2−5アルキレン鎖を表すか、又はR2とR3とが互いに一緒になって1個以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−3アルキリデン基を表し(但し、mが2又は3である場合、2又は3個のR2は互いに同一であっても異なっていてもよく、2又は3個のR3は互いに同一であっても異なっていてもよい。)、
R4はC6−10アリール基又は5若しくは6員のヘテロアリール基を表し(但し、該C6−10アリール基、及び5若しくは6員のヘテロアリール基はハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、アミノ基、(C1−6アルキル)アミノ基、(C1−6アルキル)(C1−6アルキル)アミノ基、ペンタフルオロチオ基、C1−6アルキル基、C2−6アルケニル基、C2−6アルキニル基、C1−6アルコキシ基、C1−6アルキルチオ基、C3−6アルケニルオキシ基、C3−6アルキニルオキシ基、C6−10アリール基、C6−10アリールオキシ基、C1−6アルキルスルフィニル基、C1−6アルキルスルホニル基、ヒドロキシル基、(C1−6アルキル)カルボニル基、ヒドロキシカルボニル基、(C1−6アルコキシ)カルボニル基、及び(C6−10アリール)C1−6アルコキシ基からなる群から選ばれる1以上の置換基を有していてもよく、2以上の置換基が存在する場合、該置換基は互いに同一であっても異なっていてもよい。また、該C1−6アルキル基、C2−6アルケニル基、C2−6アルキニル基、C1−6アルコキシ基、C1−6アルキルチオ基、C3−6アルケニルオキシ基、C3−6アルキニルオキシ基、C6−10アリール基、C6−10アリールオキシ基、C1−6アルキルスルフィニル基、C1−6アルキルスルホニル基、(C1−6アルキル)カルボニル基、(C1−6アルコキシ)カルボニル基、及び(C6−10アリール)C1−6アルコキシ基はいずれも1以上のハロゲン原子またはC1−3ハロアルキル基を有していてもよく、2以上のハロゲン原子またはC1−3ハロアルキル基が存在する場合、該ハロゲン原子またはC1−3ハロアルキル基はそれぞれ互いに同一であっても異なっていてもよい。)、
Gは水素原子又は下記式
R5はC1−6アルキル基、C3−8シクロアルキル基、C2−6アルケニル基、C2−6アルキニル基、C6−10アリール基、(C6−10アリール)C1−6アルキル基、C1−6アルコキシ基、C3−8シクロアルコキシ基、C3−6アルケニルオキシ基、C3−6アルキニルオキシ基、C6−10アリールオキシ基、(C6−10アリール)C1−6アルコキシ基、(C1−6アルキル)(C1−6アルキル)アミノ基、(C3−6アルケニル)(C3−6アルケニル)アミノ基、(C1−6アルキル)(C6−10アリール)アミノ基、又は5若しくは6員のヘテロアリール基を表し(但し、これらはいずれも1以上のハロゲン原子を有していてもよく、2以上のハロゲン原子が存在する場合、該ハロゲン原子は互いに同一であっても異なっていてもよい。また、該C3−8シクロアルキル基、C6−10アリール基、(C6−10アリール)C1−6アルキル基のアリール部分、C3−8シクロアルコキシ基、C6−10アリールオキシ基、(C6−10アリール)C1−6アルコキシ基のアリール部分、(C1−6アルキル)(C6−10アリール)アミノ基のアリール部分、及び5若しくは6員のヘテロアリール基はいずれも1以上のC1−6アルキル基を有していてもよく、2以上のC1−6アルキル基が存在する場合、該アルキル基は互いに同一であっても異なっていてもよい。)、
R6はC1−6アルキル基、C6−10アリール基、又は(C1−6アルキル)(C1−6アルキル)アミノ基を表し(但し、これらはいずれも1以上のハロゲン原子を有していてもよく、2以上のハロゲン原子が存在する場合、該ハロゲン原子は互いに同一であっても異なっていてもよい。また、該C6−10アリール基は1以上のC1−6アルキル基を有していてもよく、2以上のC1−6アルキル基が存在する場合、該アルキル基は互いに同一であっても異なっていてもよい。)、
R7は水素原子又はC1−6アルキル基を表し、
WはC1−6アルコキシ基、C1−6アルキルチオ基、C1−6アルキルスルフィニル基、又はC1−6アルキルスルホニル基を表す(但し、これらはいずれも1以上のハロゲン原子を有していてもよく、2以上のハロゲン原子が存在する場合、該ハロゲン原子は互いに同一であっても異なっていてもよい。)。}
で表されるいずれか1つの基を表し、
Zはハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、C1−6アルキル基、C2−6アルケニル基、C2−6アルキニル基、C1−6アルコキシ基、(C1−6アルキル)カルボニル基、C1−6アルキルチオ基、C6−10アリールオキシ基、5若しくは6員のヘテロアリールオキシ基、C3−8シクロアルキル基、C6−10アリール基、又は5若しくは6員のヘテロアリール基を表し、(但し、該C1−6アルキル基、C2−6アルケニル基、C2−6アルキニル基、C1−6アルコキシ基、(C1−6アルキル)カルボニル基、及びC1−6アルキルチオ基は1以上のハロゲン原子を有していてもよく、2以上のハロゲン原子が存在する場合、該ハロゲン原子は互いに同一であっても異なっていてもよい。該C6−10アリール基、5若しくは6員のヘテロアリール基、C6−10アリールオキシ基、及び5若しくは6員のヘテロアリールオキシ基はハロゲン原子、C1−6アルキル基、及びC1−6ハロアルキル基からなる群より選ばれる1以上の置換基を有していてもよく、2以上の置換基が存在する場合、該置換基は互いに同一であっても異なっていてもよい。該C3−8シクロアルキル基はハロゲン原子及びC1−6アルキル基からなる群より選ばれる1以上の置換基を有していてもよく、2以上の置換基が存在する場合、該置換基は互いに同一であっても異なっていてもよい。さらに、nが2以上の整数を表わす場合、Zは互いに同一であっても異なっていてもよい。)。]
で示されるピロン化合物。 - mは2又は3を表し、
nが1〜3いずれか1つの整数であり、
R1が水素原子又はメチル基であり、
R2及びR3が、互いに独立に、水素原子、もしくはC1−3アルキル基を表すか、又はR2とR3とが互いに結合してC2−5アルキレン鎖であり(但し、mが2又は3である場合、2又は3個のR2は互いに同一であっても異なっていてもよく、2又は3個のR3は互いに同一であっても異なっていてもよい。)、
R4がフェニル基、2−ピリジル基、3−ピリジル基、4−ピリジル基、2−ピリミジニル基、2−ピラジニル基、3−ピリダジニル基、3−フリル基、2−チエニル基、または2−チアゾリル基であり(但し、該フェニル基、2−ピリジル基、3−ピリジル基、4−ピリジル基、2−ピリミジニル基、2−ピラジニル基、3−ピリダジニル基、3−フリル基、2−チエニル基、及び2−チアゾリル基は、いずれもハロゲン原子、C1−3アルキル基、ヒドロキシル基、(C1−3アルキル)カルボニル基、(C1−3アルコキシ)カルボニル基、C1−3アルコキシ基、C1−3ハロアルキル基、C1−3アルキルチオ基、C1−3ハロアルキルチオ基、シアノ基、ニトロ基、アミノ基、ペンタフルオロチオ基、及びC1−3ハロアルコキシ基からなる群より選ばれる1以上の置換基を有していてもよく、2以上の置換基が存在する場合、該置換基はそれぞれ同一であっても異なっていてもよい。)、
Gが水素原子又は下記式
R6aはC1−6アルキル基を表し、そして
WaはC1−3アルコキシ基を表す。}
で表されるいずれか1つの基であり、
Zがハロゲン原子、C1−3アルキル基、C2−6アルケニル基、C2−6アルキニル基、C1−3アルコキシ基、C3−8シクロアルキル基、ニトロ基、フェニル基、又は5若しくは6員のヘテロアリールオキシ基(但し、該C1−3アルキル基、C2−6アルケニル基、C2−6アルキニル基、及び該C1−3アルコキシ基は1以上のハロゲン原子を有していてもよく、2以上のハロゲン原子が存在する場合、該ハロゲン原子は互いに同一であっても異なっていてもよい。また、該フェニル基及び5若しくは6員のヘテロアリールオキシ基は、ハロゲン原子、C1−6アルキル基、及びC1−6ハロアルキル基からなる群より選ばれる1以上の置換基を有していてもよく、2以上の置換基が存在する場合、該置換基は互いに同一であっても異なっていてもよい。)である、請求項1記載のピロン化合物。 - mが2であり、
R1が水素原子又はメチル基であり、
R2及びR3が、互いに独立に、水素原子、メチル基、もしくはエチル基を表すか、又はR2とR3とが互いに結合してエチレン鎖であり(但し、2個のR2は互いに同一であっても異なっていてもよく、また、2個のR3は互いに同一であっても異なっていてもよい。)、
R4がフェニル基、2−ピリジル基、3−フリル基、2−チエニル基、2−チアゾリル基、2−(1,3,4−トリアゾリル)基であり(但し、該フェニル基、2−ピリジル基、3−フリル基、2−チエニル基、2−チアゾリル基、及び2−(1,3,4−トリアゾリル)基は、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子、フッ素原子、メチル基、エチル基、イソプロピル基、tert−ブチル基、メトキシ基、ニトロ基、アミノ基、シアノ基、ヒドロキシル基、アセチル基、メトキシカルボニル基、ペンタフルオロチオ基、ペンタフルオロエチル基、ジフルオロエチル基、ヘプタフルオロイソプロピル基、トリフルオロメチルチオ基、トリフルオロメトキシ基、及びトリフルオロメチル基からなる群より選ばれる1以上の置換基を有していてもよい。
Gが水素原子、アセチル基、プロピオニル基、ブチルカルボニル基、ベンゾイル基、メチルスルホニル基、メトキシカルボニル基、エトキシカルボニル基、アリルオキシカルボニル基、フェノキシカルボニル基、メトキシメチル基、又はエトキシメチル基であり、
Zがメチル基、エチル基、フェニル基、ビニル基、シクロプロピル基、ニトロ基、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、メトキシ基、トリフルオロメチル基、5−トリフルオロメチル−2−クロロピリジルオキシ基、又はエチニル基である、請求項2記載のピロン化合物。 - Gが水素原子である請求項1〜3のいずれか1つに記載のピロン化合物。
- 有効成分として請求項1〜4のいずれか1つに記載のピロン化合物および不活性担体を含有する除草剤。
- 請求項1〜4のいずれか1つに記載のピロン化合物の有効量を、雑草または雑草の生育する土壌に施用することを含む、雑草の防除方法。
- 雑草を防除するための請求項1〜4のいずれか1つに記載のピロン化合物の使用。
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