JP6181171B2 - ピロン化合物及びそれを含有する除草剤 - Google Patents

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Description

（関連出願の相互参照）
本願は、２０１２年１０月９日に出願された特願２０１２−２２３８７２号に基づく優先権を主張し、当該出願に記載された全ての記載の内容を援用する。
本発明は、ピロン化合物及びそれを含有する除草剤に関する。
これまで、雑草を防除するための除草剤の有効成分として有効な化合物の開発が進められ、雑草防除効力を有する化合物が見出されている。
除草活性を有するピロン化合物（特許文献１乃至８参照）が知られている。
特開平０６−２２００３６号公報 特表平１１−５０５２２０号公報 特表平１１−５１０４８１号公報 米国特許第５９７７０２９号明細書 米国特許第６００５１０３号明細書 特表２０００−５０７５６４号公報 特表２０００−５００７６７号公報 特表２００２−５２７４２９号公報
本発明は優れた雑草防除効力を有する化合物を提供することを課題とする。
本発明者らは、優れた雑草防除効力を有する化合物を見出すべく鋭意研究した結果、下記式（Ｉ）で表されるピロン化合物が優れた雑草防除効力を有することを見出し、本発明に至った。
具体的には、本発明は下記［１］乃至［７］の通りである。
［項１］ 式（Ｉ）
Figure 0006181171
 ［式中、
ｍは１、２又は３を表し、
ｎは１〜５いずれか１つの整数を表し、
ＸはＯ、Ｓ、Ｓ(Ｏ)又はＳ(Ｏ)２を表し、
Ｒ１は水素原子又はメチル基を表し、
Ｒ２及びＲ３は、互いに独立に、水素原子、ハロゲン原子、Ｃ１−６アルキル基、Ｃ１−６ハロアルキル基、Ｃ３−８シクロアルキル基、Ｃ３−８ハロシクロアルキル基を表すか、Ｒ２とＲ３とが互いに結合してＣ２−５アルキレン鎖を表すか、又はＲ２とＲ３とが互いに一緒になって１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−３アルキリデン基を表し（但し、ｍが２又は３である場合、２又は３個のＲ２は互いに同一であっても異なっていてもよく、２又は３個のＲ３は互いに同一であっても異なっていてもよい。）、
Ｒ４はＣ６−１０アリール基又は５若しくは６員のヘテロアリール基を表し（但し、該Ｃ６−１０アリール基、及び５若しくは６員のヘテロアリール基はハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、アミノ基、（Ｃ１−６アルキル）アミノ基、（Ｃ１−６アルキル）（Ｃ１−６アルキル）アミノ基、ペンタフルオロチオ基、Ｃ１−６アルキル基、Ｃ２−６アルケニル基、Ｃ２−６アルキニル基、Ｃ１−６アルコキシ基、Ｃ１−６アルキルチオ基、Ｃ３−６アルケニルオキシ基、Ｃ３−６アルキニルオキシ基、Ｃ６−１０アリール基、Ｃ６−１０アリールオキシ基、Ｃ１−６アルキルスルフィニル基、Ｃ１−６アルキルスルホニル基、ヒドロキシル基、（Ｃ１−６アルキル）カルボニル基、ヒドロキシカルボニル基、（Ｃ１−６アルコキシ）カルボニル基、及び（Ｃ６−１０アリール）Ｃ１−６アルコキシ基からなる群から選ばれる１以上の置換基を有していてもよく、２以上の置換基が存在する場合、該置換基は互いに同一であっても異なっていてもよい。また、該Ｃ１−６アルキル基、Ｃ２−６アルケニル基、Ｃ２−６アルキニル基、Ｃ１−６アルコキシ基、Ｃ１−６アルキルチオ基、Ｃ３−６アルケニルオキシ基、Ｃ３−６アルキニルオキシ基、Ｃ６−１０アリール基、Ｃ６−１０アリールオキシ基、Ｃ１−６アルキルスルフィニル基、Ｃ１−６アルキルスルホニル基、（Ｃ１−６アルキル）カルボニル基、（Ｃ１−６アルコキシ）カルボニル基、及び（Ｃ６−１０アリール）Ｃ１−６アルコキシ基はいずれも１以上のハロゲン原子またはＣ１−３ハロアルキル基を有していてもよく、２以上のハロゲン原子またはＣ１−３ハロアルキル基が存在する場合、該ハロゲン原子またはＣ１−３ハロアルキル基はそれぞれ互いに同一であっても異なっていてもよい。）、
Ｇは水素原子又は下記式
Figure 0006181171
 ｛式中、Ｌは酸素原子または硫黄原子を表し、
Ｒ５はＣ１−６アルキル基、Ｃ３−８シクロアルキル基、Ｃ２−６アルケニル基、Ｃ２−６アルキニル基、Ｃ６−１０アリール基、（Ｃ６−１０アリール）Ｃ１−６アルキル基、Ｃ１−６アルコキシ基、Ｃ３−８シクロアルコキシ基、Ｃ３−６アルケニルオキシ基、Ｃ３−６アルキニルオキシ基、Ｃ６−１０アリールオキシ基、（Ｃ６−１０アリール）Ｃ１−６アルコキシ基、（Ｃ１−６アルキル）（Ｃ１−６アルキル）アミノ基、（Ｃ３−６アルケニル）（Ｃ３−６アルケニル）アミノ基、（Ｃ１−６アルキル）（Ｃ６−１０アリール）アミノ基、又は５若しくは６員のヘテロアリール基を表し（但し、これらはいずれも１以上のハロゲン原子を有していてもよく、２以上のハロゲン原子が存在する場合、該ハロゲン原子は互いに同一であっても異なっていてもよい。また、該Ｃ３−８シクロアルキル基、Ｃ６−１０アリール基、（Ｃ６−１０アリール）Ｃ１−６アルキル基のアリール部分、Ｃ３−８シクロアルコキシ基、Ｃ６−１０アリールオキシ基、（Ｃ６−１０アリール）Ｃ１−６アルコキシ基のアリール部分、（Ｃ１−６アルキル）（Ｃ６−１０アリール）アミノ基のアリール部分、及び５若しくは６員のヘテロアリール基はいずれも１以上のＣ１−６アルキル基を有していてもよく、２以上のＣ１−６アルキル基が存在する場合、該アルキル基は互いに同一であっても異なっていてもよい。）、
Ｒ６はＣ１−６アルキル基、Ｃ６−１０アリール基、又は（Ｃ１−６アルキル）（Ｃ１−６アルキル）アミノ基を表し（但し、これらはいずれも１以上のハロゲン原子を有していてもよく、２以上のハロゲン原子が存在する場合、該ハロゲン原子は互いに同一であっても異なっていてもよい。また、該Ｃ６−１０アリール基は１以上のＣ１−６アルキル基を有していてもよく、２以上のＣ１−６アルキル基が存在する場合、該アルキル基は互いに同一であっても異なっていてもよい。)、
Ｒ７は水素原子又はＣ１−６アルキル基を表し、
ＷはＣ１−６アルコキシ基、Ｃ１−６アルキルチオ基、Ｃ１−６アルキルスルフィニル基、又はＣ１−６アルキルスルホニル基を表す（但し、これらはいずれも１以上のハロゲン原子を有していてもよく、２以上のハロゲン原子が存在する場合、該ハロゲン原子は互いに同一であっても異なっていてもよい。）。｝
で表されるいずれか１つの基を表し、
Ｚはハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、Ｃ１−６アルキル基、Ｃ２−６アルケニル基、Ｃ２−６アルキニル基、Ｃ１−６アルコキシ基、（Ｃ１−６アルキル）カルボニル基、Ｃ１−６アルキルチオ基、Ｃ６−１０アリールオキシ基、５若しくは６員のヘテロアリールオキシ基、Ｃ３−８シクロアルキル基、Ｃ６−１０アリール基、又は５若しくは６員のヘテロアリール基を表し、（但し、該Ｃ１−６アルキル基、Ｃ２−６アルケニル基、Ｃ２−６アルキニル基、Ｃ１−６アルコキシ基、（Ｃ１−６アルキル）カルボニル基、及びＣ１−６アルキルチオ基は１以上のハロゲン原子を有していてもよく、２以上のハロゲン原子が存在する場合、該ハロゲン原子は互いに同一であっても異なっていてもよい。該Ｃ６−１０アリール基、５若しくは６員のヘテロアリール基、Ｃ６−１０アリールオキシ基、及び５若しくは６員のヘテロアリールオキシ基はハロゲン原子、Ｃ１−６アルキル基、及びＣ１−６ハロアルキル基からなる群より選ばれる１以上の置換基を有していてもよく、２以上の置換基が存在する場合、該置換基は互いに同一であっても異なっていてもよい。該Ｃ３−８シクロアルキル基はハロゲン原子及びＣ１−６アルキル基からなる群より選ばれる１以上の置換基を有していてもよく、２以上の置換基が存在する場合、該置換基は互いに同一であっても異なっていてもよい。さらに、ｎが２以上の整数を表わす場合、Ｚは互いに同一であっても異なっていてもよい。）。］
で示されるピロン化合物。
［項２］ ｍは２又は３を表し、
ｎが１〜３いずれか１つの整数であり、
Ｒ１が水素原子又はメチル基であり、
Ｒ２及びＲ３が、互いに独立に、水素原子、もしくはＣ１−３アルキル基を表すか、又はＲ２とＲ３とが互いに結合してＣ２−５アルキレン鎖であり（但し、ｍが２又は３である場合、２又は３個のＲ２は互いに同一であっても異なっていてもよく、２又は３個のＲ３は互いに同一であっても異なっていてもよい。）、
Ｒ４がフェニル基、２−ピリジル基、３−ピリジル基、４−ピリジル基、２−ピリミジニル基、２−ピラジニル基、３−ピリダジニル基、３−フリル基、２−チエニル基、または２−チアゾリル基であり（但し、該フェニル基、２−ピリジル基、３−ピリジル基、４−ピリジル基、２−ピリミジニル基、２−ピラジニル基、３−ピリダジニル基、３−フリル基、２−チエニル基、及び２−チアゾリル基は、いずれもハロゲン原子、Ｃ１−３アルキル基、ヒドロキシル基、（Ｃ１−３アルキル）カルボニル基、（Ｃ１−３アルコキシ）カルボニル基、Ｃ１−３アルコキシ基、Ｃ１−３ハロアルキル基、Ｃ１−３アルキルチオ基、Ｃ１−３ハロアルキルチオ基、シアノ基、ニトロ基、アミノ基、ペンタフルオロチオ基、及びＣ１−３ハロアルコキシ基からなる群より選ばれる１以上の置換基を有していてもよく、２以上の置換基が存在する場合、該置換基はそれぞれ同一であっても異なっていてもよい。）、
Ｇが水素原子又は下記式
Figure 0006181171
 ｛式中、Ｒ５ａはＣ１−６アルキル基、Ｃ６−１０アリール基、Ｃ１−６アルコキシ基、Ｃ３−６アルケニルオキシ基、Ｃ３−６アルキニルオキシ基、又はＣ６−１０アリールオキシ基を表し、
Ｒ６ａはＣ１−６アルキル基を表し、そして
ＷａはＣ１−３アルコキシ基を表す。｝
で表されるいずれか１つの基であり、
Ｚがハロゲン原子、Ｃ１−３アルキル基、Ｃ２−６アルケニル基、Ｃ２−６アルキニル基、Ｃ１−３アルコキシ基、Ｃ３−８シクロアルキル基、ニトロ基、フェニル基、又は５若しくは６員のヘテロアリールオキシ基（但し、該Ｃ１−３アルキル基、Ｃ２−６アルケニル基、Ｃ２−６アルキニル基、及び該Ｃ１−３アルコキシ基は１以上のハロゲン原子を有していてもよく、２以上のハロゲン原子が存在する場合、該ハロゲン原子は互いに同一であっても異なっていてもよい。また、該フェニル基及び５若しくは６員のヘテロアリールオキシ基は、ハロゲン原子、Ｃ１−６アルキル基、及びＣ１−６ハロアルキル基からなる群より選ばれる１以上の置換基を有していてもよく、２以上の置換基が存在する場合、該置換基は互いに同一であっても異なっていてもよい。）である、項１記載のピロン化合物。
［項３］ ｍが２であり、
Ｒ１が水素原子又はメチル基であり、
Ｒ２及びＲ３が、互いに独立に、水素原子、メチル基、もしくはエチル基を表すか、又はＲ２とＲ３とが互いに結合してエチレン鎖であり（但し、２個のＲ２は互いに同一であっても異なっていてもよく、また、２個のＲ３は互いに同一であっても異なっていてもよい。）、
Ｒ４がフェニル基、２−ピリジル基、３−フリル基、２−チエニル基、２−チアゾリル基、又は２−（１，３，４−トリアゾリル）基であり（但し、該フェニル基、２−ピリジル基、３−フリル基、２−チエニル基、２−チアゾリル基、及び２−（１，３，４−トリアゾリル）基は、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子、フッ素原子、メチル基、エチル基、イソプロピル基、ｔｅｒｔ−ブチル基、メトキシ基、ニトロ基、アミノ基、シアノ基、ヒドロキシル基、アセチル基、メトキシカルボニル基、ペンタフルオロチオ基、ペンタフルオロエチル基、ジフルオロエチル基、ヘプタフルオロイソプロピル基、トリフルオロメチルチオ基、トリフルオロメトキシ基、及びトリフルオロメチル基からなる群より選ばれる１以上の置換基を有していてもよい。
Ｇが水素原子、アセチル基、プロピオニル基、ブチルカルボニル基、ベンゾイル基、メチルスルホニル基、メトキシカルボニル基、エトキシカルボニル基、アリルオキシカルボニル基、フェノキシカルボニル基、メトキシメチル基、又はエトキシメチル基であり、
Ｚがメチル基、エチル基、フェニル基、ビニル基、シクロプロピル基、ニトロ基、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、メトキシ基、トリフルオロメチル基、５−トリフルオロメチル−２−クロロピリジルオキシ基、又はエチニル基である、項２記載のピロン化合物。
［項４］ Ｇが水素原子である項１〜項３のいずれか１つに記載のピロン化合物。
［項５］ 有効成分として項１〜項４のいずれか１つに記載のピロン化合物および不活性担体を含有する除草剤。
［項６］ 項１〜項４のいずれか１つに記載のピロン化合物の有効量を、雑草または雑草の生育する土壌に施用することを含む、雑草の防除方法。
［項７］ 雑草を防除するための項１〜項４のいずれか１つに記載のピロン化合物の使用。
本発明の化合物は、雑草防除効力を有し、除草剤の有効成分として有効である。
本発明の化合物（以下、本発明化合物と記載する。）は、式（Ｉ）で示されるピロン化合物である。
式（Ｉ）
Figure 0006181171
 ［式中、
ｍは１、２又は３を表し、
ｎは１〜５いずれか１つの整数を表し、
ＸはＯ、Ｓ、Ｓ(Ｏ)又はＳ(Ｏ)２を表し、
Ｒ１は水素原子又はメチル基を表し、
Ｒ２及びＲ３は、互いに独立に、水素原子、ハロゲン原子、Ｃ１−６アルキル基、Ｃ１−６ハロアルキル基、Ｃ３−８シクロアルキル基、Ｃ３−８ハロシクロアルキル基を表すか、Ｒ２とＲ３とが互いに結合してＣ２−５アルキレン鎖を表すか、又はＲ２とＲ３とが互いに一緒になって１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−３アルキリデン基を表し（但し、ｍが２又は３である場合、２又は３個のＲ２は互いに同一であっても異なっていてもよく、２又は３個のＲ３は互いに同一であっても異なっていてもよい。）、
Ｒ４はＣ６−１０アリール基又は５若しくは６員のヘテロアリール基を表し（但し、該Ｃ６−１０アリール基、及び５若しくは６員のヘテロアリール基はハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、アミノ基、（Ｃ１−６アルキル）アミノ基、（Ｃ１−６アルキル）（Ｃ１−６アルキル）アミノ基、ペンタフルオロチオ基、Ｃ１−６アルキル基、Ｃ２−６アルケニル基、Ｃ２−６アルキニル基、Ｃ１−６アルコキシ基、Ｃ１−６アルキルチオ基、Ｃ３−６アルケニルオキシ基、Ｃ３−６アルキニルオキシ基、Ｃ６−１０アリール基、Ｃ６−１０アリールオキシ基、Ｃ１−６アルキルスルフィニル基、Ｃ１−６アルキルスルホニル基、ヒドロキシル基、（Ｃ１−６アルキル）カルボニル基、ヒドロキシカルボニル基、（Ｃ１−６アルコキシ）カルボニル基、及び（Ｃ６−１０アリール）Ｃ１−６アルコキシ基からなる群から選ばれる１以上の置換基を有していてもよく、２以上の置換基が存在する場合、該置換基は互いに同一であっても異なっていてもよい。また、該Ｃ１−６アルキル基、Ｃ２−６アルケニル基、Ｃ２−６アルキニル基、Ｃ１−６アルコキシ基、Ｃ１−６アルキルチオ基、Ｃ３−６アルケニルオキシ基、Ｃ３−６アルキニルオキシ基、Ｃ６−１０アリール基、Ｃ６−１０アリールオキシ基、Ｃ１−６アルキルスルフィニル基、Ｃ１−６アルキルスルホニル基、（Ｃ１−６アルキル）カルボニル基、（Ｃ１−６アルコキシ）カルボニル基、及び（Ｃ６−１０アリール）Ｃ１−６アルコキシ基はいずれも１以上のハロゲン原子またはＣ１−３ハロアルキル基を有していてもよく、２以上のハロゲン原子またはＣ１−３ハロアルキル基が存在する場合、該ハロゲン原子またはＣ１−３ハロアルキル基はそれぞれ互いに同一であっても異なっていてもよい。）、
Ｇは水素原子又は下記式
Figure 0006181171
 ｛式中、Ｌは酸素原子または硫黄原子を表し、
Ｒ５はＣ１−６アルキル基、Ｃ３−８シクロアルキル基、Ｃ２−６アルケニル基、Ｃ２−６アルキニル基、Ｃ６−１０アリール基、（Ｃ６−１０アリール）Ｃ１−６アルキル基、Ｃ１−６アルコキシ基、Ｃ３−８シクロアルコキシ基、Ｃ３−６アルケニルオキシ基、Ｃ３−６アルキニルオキシ基、Ｃ６−１０アリールオキシ基、（Ｃ６−１０アリール）Ｃ１−６アルコキシ基、（Ｃ１−６アルキル）（Ｃ１−６アルキル）アミノ基、（Ｃ３−６アルケニル）（Ｃ３−６アルケニル）アミノ基、（Ｃ１−６アルキル）（Ｃ６−１０アリール）アミノ基、又は５若しくは６員のヘテロアリール基を表し（但し、これらはいずれも１以上のハロゲン原子を有していてもよく、２以上のハロゲン原子が存在する場合、該ハロゲン原子は互いに同一であっても異なっていてもよい。また、該Ｃ３−８シクロアルキル基、Ｃ６−１０アリール基、（Ｃ６−１０アリール）Ｃ１−６アルキル基のアリール部分、Ｃ３−８シクロアルコキシ基、Ｃ６−１０アリールオキシ基、（Ｃ６−１０アリール）Ｃ１−６アルコキシ基のアリール部分、（Ｃ１−６アルキル）（Ｃ６−１０アリール）アミノ基のアリール部分、及び５若しくは６員のヘテロアリール基はいずれも１以上のＣ１−６アルキル基を有していてもよく、２以上のＣ１−６アルキル基が存在する場合、該アルキル基は互いに同一であっても異なっていてもよい。）、
Ｒ６はＣ１−６アルキル基、Ｃ６−１０アリール基、又は（Ｃ１−６アルキル）（Ｃ１−６アルキル）アミノ基を表し（但し、これらはいずれも１以上のハロゲン原子を有していてもよく、２以上のハロゲン原子が存在する場合、該ハロゲン原子は互いに同一であっても異なっていてもよい。また、該Ｃ６−１０アリール基は１以上のＣ１−６アルキル基を有していてもよく、２以上のＣ１−６アルキル基が存在する場合、該アルキル基は互いに同一であっても異なっていてもよい。)、
Ｒ７は水素原子又はＣ１−６アルキル基を表し、
ＷはＣ１−６アルコキシ基、Ｃ１−６アルキルチオ基、Ｃ１−６アルキルスルフィニル基、又はＣ１−６アルキルスルホニル基を表す（但し、これらはいずれも１以上のハロゲン原子を有していてもよく、２以上のハロゲン原子が存在する場合、該ハロゲン原子は互いに同一であっても異なっていてもよい。）。｝
で表されるいずれか１つの基を表し、
Ｚはハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、Ｃ１−６アルキル基、Ｃ２−６アルケニル基、Ｃ２−６アルキニル基、Ｃ１−６アルコキシ基、（Ｃ１−６アルキル）カルボニル基、Ｃ１−６アルキルチオ基、Ｃ６−１０アリールオキシ基、５若しくは６員のヘテロアリールオキシ基、Ｃ３−８シクロアルキル基、Ｃ６−１０アリール基、又は５若しくは６員のヘテロアリール基を表し、（但し、該Ｃ１−６アルキル基、Ｃ２−６アルケニル基、Ｃ２−６アルキニル基、Ｃ１−６アルコキシ基、（Ｃ１−６アルキル）カルボニル基、及びＣ１−６アルキルチオ基は１以上のハロゲン原子を有していてもよく、２以上のハロゲン原子が存在する場合、該ハロゲン原子は互いに同一であっても異なっていてもよい。該Ｃ６−１０アリール基、５若しくは６員のヘテロアリール基、Ｃ６−１０アリールオキシ基、及び５若しくは６員のヘテロアリールオキシ基はハロゲン原子、Ｃ１−６アルキル基、及びＣ１−６ハロアルキル基からなる群より選ばれる１以上の置換基を有していてもよく、２以上の置換基が存在する場合、該置換基は互いに同一であっても異なっていてもよい。該Ｃ３−８シクロアルキル基はハロゲン原子及びＣ１−６アルキル基からなる群より選ばれる１以上の置換基を有していてもよく、２以上の置換基が存在する場合、該置換基は互いに同一であっても異なっていてもよい。さらに、ｎが２以上の整数を表わす場合、Ｚは互いに同一であっても異なっていてもよい。）。］
で示されるピロン化合物。
以下、本発明を詳細に説明する。
本発明における置換基について説明する。
本明細書中で使用するＣ１−６アルキル基とは、炭素数１〜６のアルキル基を意味し、例えば、メチル基、エチル基、ノルマルプロピル基、イソプロピル基、ノルマルブチル基、イソブチル基、ｓｅｃ−ブチル基、ｔｅｒｔ−ブチル基、ノルマルペンチル基、ｓｅｃ−ペンチル基、イソペンチル基、ネオペンチル基、ノルマルヘキシル基及びイソへキシル基が挙げられる。
本明細書中で使用するＣ１−６ハロアルキル基とは、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子等のハロゲン原子で置換されたＣ１−６アルキル基を意味し、例えば、トリフルオロメチル基、クロロメチル基、２，２，２−トリクロロエチル基、２，２，２−トリフルオロエチル基及び２，２，２−トリフルオロ−１，１−ジクロロエチル基が挙げられる。
本明細書中で使用するＣ３−８シクロアルキル基とは、炭素数３〜８のシクロアルキル基を意味し、例えば、シクロプロピル基、シクロペンチル基及びシクロヘキシル基が挙げられる。
本明細書中で使用するＣ３−８ハロシクロアルキル基とは、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子等のハロゲン原子で置換された炭素数３〜８のシクロアルキル基を意味し、例えば、２−クロロシクロプロピル基及び４，４−ジフルオロシクロヘキシル基が挙げられる。
本明細書中で使用するＣ２−５アルキレン鎖とは、炭素数２〜５のアルキレン鎖を意味し、例えばエチレン鎖、プロピレン鎖（すなわち、トリメチレン鎖）、ブチレン鎖（すなわち、テトラメチレン鎖）、ペンチレン鎖（すなわち、ペンタメチレン鎖）が挙げられる。
Ｒ２とＲ３が互いに結合して炭素数２〜５のアルキレンであるとき、Ｒ２とＲ３は、Ｒ２とＲ３とが結合する炭素と共に、炭素数３〜６のシクロアルキル基を表す。例えば、Ｒ２とＲ３が結合してエチレンを示す時、Ｒ２とＲ３とが結合する炭素と共にＣ３−６シクロアルキル基、すなわちシクロプロピル基を形成する。
本明細書中で使用するＣ１−３アルキリデン基とは、炭素数１〜３のアルキリデン基を意味し、例えばメチリデン基、エチリデン基、イソプロピリデン基が挙げられる。
本明細書中で使用するハロゲン原子としては、例えば、フッ素原子、塩素原子、臭素原子及びヨウ素原子が挙げられる。
本明細書中で使用するＣ２−６アルケニル基とは、炭素数２〜６のアルケニル基を意味し、例えばビニル基、アリル基、１−ブテン−３−イル基、及び３−ブテン−１−イル基が挙げられる。
本明細書中で使用するＣ２−６アルキニル基とは、炭素数２〜６のアルキニル基を意味し、例えば、エチニル基、プロパルギル基、及び２−ブチニル基が挙げられる。
本明細書中で使用するＣ１−６アルコキシ基とは、炭素数１〜６のアルコキシ基を意味し、例えば、メトキシ基、エトキシ基、ノルマルプロピルオキシ基、イソプロピルオキシ基、ノルマルブトキシ基、イソブトキシ基、ｓｅｃ−ブトキシ基、ｔｅｒｔ−ブトキシ基、ノルマルペンチルオキシ基、ｓｅｃ−ペンチルオキシ基、イソペンチルオキシ基、ネオペンチルオキシ基、ノルマルヘキシルオキシ基、及びイソへキシルオキシ基が挙げられる。
本明細書中で使用するＣ１−６アルキルチオ基とは、炭素数１〜６のアルキルチオ基を意味し、例えば、メチルチオ基、エチルチオ基、及びイソプロピルチオ基が挙げられる。
本明細書中で使用するＣ３−６アルケニルオキシ基とは、炭素原子数３〜６のアルケニルオキシ基を意味し、例えば、アリルオキシ基、及び２−ブテニルオキシ基が挙げられる。
本明細書中で使用するＣ３−６アルキニルオキシ基とは、炭素原子数３〜６のアルキニルオキシ基を意味し、例えば、プロパルギルオキシ基、及び２−ブチニルオキシ基が挙げられる。
本明細書中で使用する（Ｃ６−１０アリール）Ｃ１−６アルコキシ基とは、炭素原子数６〜１０のアリール基で置換された炭素数１〜６のアルコキシ基を意味し、例えば、ベンジルオキシ基及びフェネチルオキシ基が挙げられる。
本明細書中で使用する（Ｃ６−１０アリール）Ｃ１−６アルキル基とは、炭素原子数６〜１０のアリール基で置換された炭素数１〜６のアルキル基を意味し、例えば、ベンジル基及びフェネチル基が挙げられる。
本明細書中で使用するＣ３−８シクロアルコキシ基とは、炭素数３〜８のシクロアルコキシ基を意味し、例えば、シクロプロピルオキシ基、シクロペンチルオキシ基及びシクロヘキシルオキシ基が挙げられる。
本明細書中で使用する(Ｃ１−６アルキル)(Ｃ１−６アルキル)アミノ基とは、同一又は異なる２つの炭素数１〜６のアルキル基で置換されたアミノ基を意味し、例えば、ジメチルアミノ基、ジエチルアミノ基、及びエチルメチルアミノ基が挙げられる。
本明細書中で使用する(Ｃ３−６アルケニル)(Ｃ３−６アルケニル)アミノ基とは、同一又は異なる２つの炭素数３〜６のアルケニル基で置換されたアミノ基を意味し、例えば、ジアリルアミノ基及びジ(３−ブテニル)アミノ基が挙げられる。
本明細書中で使用する(Ｃ１−６アルキル)(Ｃ６−１０アリール)アミノ基とは、Ｃ１−６アルキル基及びＣ６−１０アリール基で置換されたアミノ基を意味し、例えば、メチルフェニルアミノ基及びエチルフェニルアミノ基が挙げられる。
本明細書中で使用するＣ１−６アルキルスルフィニル基とは、炭素数１〜６のアルキルスルフィニル基を意味し、例えば、メチルスルフィニル基、エチルスルフィニル基、及びイソプロピルスルフィニル基が挙げられる。
本明細書中で使用するＣ１−６アルキルスルホニル基とは、炭素数１〜６のアルキルスルホニル基を意味し、例えば、メチルスルホニル基、エチルスルホニル基、及びイソプロピルスルホニル基が挙げられる。
本明細書中で使用するＣ６−１０アリール基とは、炭素原子数６〜１０のアリール基を意味し、例えば、フェニル基及びナフチル基が挙げられる。
本明細書中で使用する５若しくは６員のヘテロアリール基とは、窒素原子、酸素原子、イオウ原子から選ばれるヘテロ原子を１〜３個含む、芳香族の５若しくは６員の複素環基を意味し、例えば、２−ピリジル基、４−ピリジル基、３−フリル基、ピリミジニル基、３−チエニル基、及び１−ピラゾリル基が挙げられる。
本明細書中で使用するＣ６−１０アリールオキシ基とは、炭素原子数６〜１０のアリールオキシ基を意味し、例えば、フェノキシ基及びナフチルオキシ基が挙げられる。
本明細書中で使用する５若しくは６員のヘテロアリールオキシ基とは、窒素原子、酸素原子、イオウ原子から選ばれるヘテロ原子を１〜３個含む、芳香族の５もしくは６員の複素環オキシ基を意味し、例えば、２−ピリジルオキシ基及び３−ピリジルオキシ基が挙げられる。
本明細書中で使用する（Ｃ１−６アルコキシ）カルボニル基とは、炭素原子数１〜６のアルコキシ基で置換されたカルボニル基を意味し、例えば、メトキシカルボニル基及びエトキシカルボニル基が挙げられる。
本明細書中で使用する（Ｃ１−６アルキル）アミノ基とは、炭素原子数１〜６のアルキル基で置換されたアミノ基を意味し、例えば、モノメチルアミノ基及びモノエチルアミノ基が挙げられる。
本明細書中で使用する（Ｃ１−６アルキル）カルボニル基とは、炭素数１〜６のアルキル基で置換されたカルボニル基を意味し、例えば、メチルカルボニル基、エチルカルボニル基、及びイソプロピルカルボニル基が挙げられる。
本明細書中で使用するＣ１−３アルキル基とは、炭素数１〜３のアルキル基を意味し、例えば、メチル基、エチル基、ノルマルプロピル基、及びイソプロピル基が挙げられる。
本明細書中で使用するＣ１−３アルコキシ基とは、炭素数１〜３のアルコキシ基を意味し、例えば、メトキシ基、エトキシ基、ノルマルプロピルオキシ基、及びイソプロピルオキシ基が挙げられる。
本明細書中で使用するＣ１−３ハロアルキル基とは、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子等のハロゲン原子で置換されたＣ１−３アルキル基を意味し、例えば、トリフルオロメチル基、クロロメチル基、２，２，２−トリクロロエチル基、２，２，２−トリフルオロエチル基、及び２，２，２−トリフルオロ−１，１−ジクロロエチル基が挙げられる。
本明細書中で使用するＣ１−３ハロアルコキシ基とは、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子等のハロゲン原子で置換された炭素数１〜３のアルコキシ基を意味し、例えば、トリフルオロメトキシ基、２，２，２−トリクロロエトキシ基、３，３−ジフルオロプロピルオキシ基、及び２，２，２−トリフルオロエトキシ基が挙げられる。
本明細書中で使用するＣ１−３ハロアルキルチオ基とは、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子等のハロゲン原子で置換されたＣ１−３アルキルチオ基を意味し、例えば、トリフルオロメチルチオ基、クロロメチルチオ基、２，２，２−トリクロロエチルチオ基、２，２，２−トリフルオロエチルチオ基、及び２，２，２−トリフルオロ−１，１−ジクロロエチルチオ基が挙げられる。
本発明化合物では、式（Ｉ）および式（ＩＩ）で示されるピロン化合物が無機塩基又は有機塩基等と農学的に許容される塩の形態をとる場合もあるが、本発明には該塩の形態のピロン化合物も包含される。このような塩としては例えば無機塩基（例えば、アルカリ金属（リチウム、ナトリウム、カリウム等）の水酸化物、炭酸塩、炭酸水素塩、酢酸塩、水素化物等、アルカリ土類金属（マグネシウム、カルシウム、バリウム等）の水酸化物、水素化物等、アンモニア）、有機塩基（例えば、ジメチルアミン、トリエチルアミン、ピペラジン、ピロリジン、ピペリジン、２−フェニルエチルアミン、ベンジルアミン、エタノールアミン、ジエタノールアミン、ピリジン、コリジン等）、金属アルコキシド（例えば、ナトリウムメトキシド、カリウムｔｅｒｔ−ブトキシド、マグネシウムメトキシド等）等との混合により生成する塩が挙げられる。
本発明化合物が１個以上の不斉中心を有する場合、該化合物には２個以上の立体異性体（例えば、エナンチオマー、ジアステレオマー等）が存在する。本発明化合物には、これらの立体異性体のすべて及びそれらのうちの任意の２個以上からなる混合物が包含される。
また本発明化合物が二重結合等に基づく幾何異性を有する場合、該化合物には２個以上の幾何異性体（例えば、Ｅ／Ｚ又はトランス／シスの各異性体、Ｓ−トランス／Ｓ−シスの各異性体等）が存在する。本発明化合物には、これらの幾何異性体のすべて及びそれらのうちの任意の２個以上からなる混合物が包含される。
本発明化合物の態様としては、例えば以下の化合物が挙げられる。
ｍが２である化合物；
ｎが３である化合物；
ｍが２であり、ｎが３である化合物；
ＸがＳである化合物；
Ｒ２が水素原子である化合物；
Ｒ３が水素原子である化合物；
式（Ｉ）における
Figure 0006181171
 で示される部分が−Ｓ−ＣＨ２ＣＨ２−、−Ｓ−ＣＨ２ＣＨ（ＣＨ３）−、−Ｓ−ＣＨ（ＣＨ３）ＣＨ２−、−Ｏ−ＣＨ２ＣＨ２−、−Ｓ（Ｏ）−ＣＨ２ＣＨ２−、−Ｓ（Ｏ）−ＣＨ２ＣＨ（ＣＨ３）−、−Ｓ（Ｏ）２−ＣＨ２ＣＨ２−、−Ｓ（Ｏ）２−ＣＨ２ＣＨ（ＣＨ３）−、−Ｓ−ＣＨ２Ｃ（ＣＨ３）２−、−Ｓ−ＣＨ２Ｃ（シクロプロピル）−、−Ｓ−ＣＨ２ＣＨ（Ｃ２Ｈ５）−、−Ｓ−ＣＨ２−、又は−Ｓ−ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２−である化合物；
Ｒ４がフェニル基、２−ピリジル基、３−ピリジル基、４−ピリジル基、２−ピリミジニル基、２−ピラジニル基、３−ピリダジニル基又は３−フリル基である化合物；
Ｚがフェニル基、又は、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−６アルキル基である化合物；
ｍが１、２又は３であり、
ｎが１、２、又は３であり、
ＸがＯ、Ｓ、Ｓ(Ｏ)、又はＳ(Ｏ)２であり、
Ｒ１が水素原子であり、
Ｒ２及びＲ３は、互いに独立に、水素原子、またはＣ１−６アルキル基であるか、又は、Ｒ２とＲ３とが互いに結合してＣ２−６アルキレン鎖であり、
Ｒ４はＣ６−１０アリール基、又は５若しくは６員のヘテロアリール基を表わし（但し、該Ｃ６−１０アリール基、及び５若しくは６員のヘテロアリール基はハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、ペンタフルオロチオ基、Ｃ１−６アルキル基、及びＣ１−６アルコキシ基からなる群から選ばれる１以上の置換基を有していてもよく、２以上の置換基が存在する場合、該置換基は互いに同一であっても異なっていてもよい。また、該Ｃ１−６アルキル基、及びＣ１−６アルコキシ基は１以上のハロゲン原子を有していてもよい。）、
Ｇは水素原子又は下記式
Figure 0006181171
 ｛式中、Ｌが酸素原子であり、
Ｒ５がＣ１−６アルキル基、Ｃ１−６アルコキシ基、Ｃ３−６アルケニルオキシ基、またはＣ６−１０アリールオキシ基であり、
Ｒ６がＣ１−６アルキル基であり、
Ｒ７が水素原子であり、
ＷがＣ１−６アルコキシ基である。｝
で表されるいずれか１つの基であり、
Ｚがハロゲン原子、フェニル基、Ｃ１−６アルキル基、Ｃ２−６アルケニル基、Ｃ２−６アルキニル基、又は６員のヘテロアリールオキシ基である（但し、該フェニル基、及び６員のヘテロアリールオキシ基はハロゲン原子、及びＣ１−６ハロアルキル基からなる群より選ばれる１以上の置換基を有していてもよく、２以上の置換基が存在する場合、該置換基は互いに同一であっても異なっていてもよい。）、
ピロン化合物。
本発明の除草剤（以下、本発明除草剤と記載する。）は、本発明化合物と不活性担体とを含有する。本発明除草剤は、通常さらに界面活性剤、固着剤、分散剤、安定剤等の製剤用補助剤が加えられ、水和剤、顆粒水和剤、フロアブル剤、粒剤、ドライフロアブル剤、乳剤、水性液剤、油剤、くん煙剤、マイクロカプセル剤等に製剤化されている。本発明除草剤には本発明化合物が重量比で通常０．１〜８０％含有される。
不活性担体としては、固体担体、液体担体及びガス担体が挙げられる。
固体担体としては、例えば、粘土類（例えば、カオリン、珪藻土、合成含水酸化珪素、フバサミクレー、ベントナイト、酸性白土）、タルク類、その他の無機鉱物（例えば、セリサイト、石英粉末、硫黄粉末、活性炭、炭酸カルシウム、水和シリカ）等の微粉末あるいは粒状物が挙げられ、液体担体としては、例えば、水、アルコール類（例えば、メタノール、エタノール）、ケトン類（例えば、アセトン、メチルエチルケトン）、芳香族炭化水素類（例えば、ベンゼン、トルエン、キシレン、エチルベンゼン、メチルナフタレン）、脂肪族炭化水素類（例えば、ｎ−ヘキサン、シクロヘキサン、灯油）、エステル類（例えば、酢酸エチル、酢酸ブチル）、ニトリル類（例えば、アセトニトリル、イソブチロニトリル）、エーテル類（例えば、ジオキサン、ジイソプロピルエーテル）、酸アミド類（例えば、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、ジメチルアセトアミド）、ハロゲン化炭化水素類（例えば、ジクロロエタン、トリクロロエチレン、四塩化炭素）等が挙げられる。
界面活性剤としては、例えばアルキル硫酸エステル類、アルキルスルホン酸塩、アルキルアリールスルホン酸塩、アルキルアリールエーテル類及びそのポリオキシエチレン化物、ポリエチレングリコールエーテル類、多価アルコールエステル類、糖アルコール誘導体等が挙げられる。
その他の製剤用補助剤としては、例えば固着剤や分散剤、具体的にはカゼイン、ゼラチン、多糖類（例えば、デンプン、アラビヤガム、セルロース誘導体、及びアルギン酸）、リグニン誘導体、ベントナイト、糖類、水溶性合成高分子（例えば、ポリビニルアルコール、ポリビニルピロリドン、ポリアクリル酸類）、ＰＡＰ（酸性りん酸イソプロピル）、ＢＨＴ（２，６−ジ−ｔｅｒｔ−ブチル−４−メチルフェノール）、ＢＨＡ（２−ｔｅｒｔ−ブチル−４−メトキシフェノールと３−ｔｅｒｔ−ブチル−４−メトキシフェノールとの混合物）、植物油、鉱物油、脂肪酸又はそのエステル等が挙げられる。
本発明の雑草防除方法は、本発明化合物の有効量を雑草又は雑草が生育する土壌に施用する工程を含むものである（以下、本発明雑草防除方法と記載する）。本発明の雑草防除方法には、通常、本発明除草剤が用いられる。本発明除草剤の施用方法としては、例えば本発明除草剤を雑草に茎葉処理する方法、本発明除草剤を雑草が生育する土壌表面に処理する方法、及び本発明除草剤を雑草が生育する土壌に混和処理する方法が挙げられる。本発明の雑草防除方法には、雑草を防除する面積１０,０００ｍ２あたり本発明化合物が、通常１〜５,０００ｇ、好ましくは１０〜１,０００ｇ用いられる。
本発明化合物は、下記に挙げられる「植物」を栽培する農耕地等で使用できる。
「植物」：農作物：トウモロコシ、イネ、コムギ、オオムギ、ライムギ、エンバク、ソルガム、ワタ、ダイズ、ピーナッツ、ソバ、テンサイ、ナタネ、ヒマワリ、サトウキビ、タバコ、ホップ等。
野菜；ナス科野菜（ナス、トマト、ピーマン、トウガラシ、ジャガイモ等）、ウリ科野菜（キュウリ、カボチャ、ズッキーニ、スイカ、メロン等）、アブラナ科野菜（ダイコン、カブ、セイヨウワサビ、コールラビ、ハクサイ、キャベツ、カラシナ、ブロッコリー、カリフラワー等）、キク科野菜（ゴボウ、シュンギク、アーティチョーク、レタス等）、ユリ科野菜（ネギ、タマネギ、ニンニク、アスパラガス等）、セリ科野菜（ニンジン、パセリ、セロリ、アメリカボウフウ等）、アカザ科野菜（ホウレンソウ、フダンソウ等）、シソ科野菜（シソ、ミント、バジル等）、イチゴ、サツマイモ、ヤマノイモ、サトイモ等。
果樹：仁果類（リンゴ、セイヨウナシ、ニホンナシ、カリン、マルメロ等）、核果類（モモ、スモモ、ネクタリン、ウメ、オウトウ、アンズ、プルーン等）、カンキツ類（ウンシュウミカン、オレンジ、レモン、ライム、グレープフルーツ等）、堅果類（クリ、クルミ、ハシバミ、アーモンド、ピスタチオ、カシューナッツ、マカダミアナッツ等）、液果類（ブルーベリー、クランベリー、ブラックベリー、ラズベリー等）、ブドウ、カキ、オリーブ、ビワ、バナナ、コーヒー、ナツメヤシ、ココヤシ、アブラヤシ等。
果樹以外の樹木：チャ、クワ、花木類（サツキ、ツバキ、アジサイ、サザンカ、シキミ、サクラ、ユリノキ、サルスベリ、キンモクセイ等）、街路樹（トネリコ、カバノキ、ハナミズキ、ユーカリ、イチョウ、ライラック、カエデ、カシ、ポプラ、ハナズオウ、フウ、プラタナス、ケヤキ、クロベ、モミノキ、ツガ、ネズ、マツ、トウヒ、イチイ、ニレ、トチノキ等）、サンゴジュ、イヌマキ、スギ、ヒノキ、クロトン、マサキ、カナメモチ、等。
その他：花卉類（バラ、カーネーション、キク、トルコギキョウ、カスミソウ、ガーベラ、マリーゴールド、サルビア、ペチュニア、バーベナ、チューリップ、アスター、リンドウ、ユリ、パンジー、シクラメン、ラン、スズラン、ラベンダー、ストック、ハボタン、プリムラ、ポインセチア、グラジオラス、カトレア、デージー、シンビジューム、ベゴニア等）、バイオ燃料植物（ヤトロファ、ベニバナ、アマナズナ類、スイッチグラス、ミスカンサス、クサヨシ、ダンチク、ケナフ、キャッサバ、ヤナギ等）、観葉植物等。
上記「農作物」には、遺伝子組換え農作物も含まれる。
本発明化合物は他の除草剤、薬害軽減剤、植物成長調節剤、殺虫剤、殺ダニ剤、殺線虫剤、殺菌剤及び／又は共力剤と混用又は併用することができる。
かかる除草剤の有効成分としては、例えば、以下のものが挙げられる。
（１）フェノキシ脂肪酸系除草性化合物
２，４−ＰＡ、ＭＣＰ、ＭＣＰＢ、フェノチオール（ｐｈｅｎｏｔｈｉｏｌ）、メコプロップ（ｍｅｃｏｐｒｏｐ）、フルロキシピル（ｆｌｕｒｏｘｙｐｙｒ）、トリクロピル（ｔｒｉｃｌｏｐｙｒ）、クロメプロップ（ｃｌｏｍｅｐｒｏｐ）、ナプロアニリド（ｎａｐｒｏａｎｉｌｉｄｅ）等；
（２）安息香酸系除草性化合物
２，３，６−ＴＢＡ、ジカンバ（ｄｉｃａｍｂａ）、クロピラリド（ｃｌｏｐｙｒａｌｉｄ）、ピクロラム（ｐｉｃｌｏｒａｍ）、アミノピラリド（ａｍｉｎｏｐｙｒａｌｉｄ）、キンクロラック（ｑｕｉｎｃｌｏｒａｃ）、キンメラック（ｑｕｉｎｍｅｒａｃ）等；
（３）尿素系除草性化合物
ジウロン（ｄｉｕｒｏｎ）、リニュロン（ｌｉｎｕｒｏｎ）、クロルトルロン（ｃｈｌｏｒｔｏｌｕｒｏｎ）、イソプロツロン（ｉｓｏｐｒｏｔｕｒｏｎ）、フルオメツロン（ｆｌｕｏｍｅｔｕｒｏｎ）、イソウロン（ｉｓｏｕｒｏｎ）、テブチウロン（ｔｅｂｕｔｈｉｕｒｏｎ）、メタベンズチアズロン（ｍｅｔｈａｂｅｎｚｔｈｉａｚｕｒｏｎ）、クミルロン（ｃｕｍｙｌｕｒｏｎ）、ダイムロン（ｄａｉｍｕｒｏｎ）、メチルダイムロン（ｍｅｔｈｙｌ−ｄａｉｍｕｒｏｎ）等；
（４）トリアジン系除草性化合物
アトラジン（ａｔｒａｚｉｎｅ）、アメトリン（ａｍｅｔｏｒｙｎ）、シアナジン（ｃｙａｎａｚｉｎｅ）、シマジン（ｓｉｍａｚｉｎｅ）、プロパジン（ｐｒｏｐａｚｉｎｅ）、シメトリン（ｓｉｍｅｔｒｙｎ）、ジメタメトリン（ｄｉｍｅｔｈａｍｅｔｒｙｎ）、プロメトリン（ｐｒｏｍｅｔｒｙｎ）、メトリブジン（ｍｅｔｒｉｂｕｚｉｎ）、トリアジフラム（ｔｒｉａｚｉｆｌａｍ）、インダジフラム（ｉｎｄａｚｉｆｌａｍ）等；
（５）ビピリジニウム系除草性化合物
パラコート（ｐａｒａｑｕａｔ）、ジクワット（ｄｉｑｕａｔ）等；
（６）ヒドロキシベンゾニトリル系除草性化合物
ブロモキシニル（ｂｒｏｍｏｘｙｎｉｌ）、アイオキシニル（ｉｏｘｙｎｉｌ）等；
（７）ジニトロアニリン系除草性化合物
ペンディメタリン（ｐｅｎｄｉｍｅｔｈａｌｉｎ）、プロジアミン（ｐｒｏｄｉａｍｉｎｅ）、トリフルラリン（ｔｒｉｆｌｕｒａｌｉｎ）等；
（８）有機リン系除草性化合物
アミプロホスメチル（ａｍｉｐｒｏｆｏｓ−ｍｅｔｈｙｌ）、ブタミホス（ｂｕｔａｍｉｆｏｓ）、ベンスリド（ｂｅｎｓｕｌｉｄｅ）、ピペロホス（ｐｉｐｅｒｏｐｈｏｓ）、アニロホス（ａｎｉｌｏｆｏｓ）、グリホサート（ｇｌｙｐｈｏｓａｔｅ）、グルホシネート（ｇｌｕｆｏｓｉｎａｔｅ）、グルホシネート−Ｐ（ｇｌｕｆｏｓｉｎａｔｅ−Ｐ）、ビアラホス（ｂｉａｌａｐｈｏｓ）等；
（９）カーバメート系除草性化合物
ジアレート（ｄｉ−ａｌｌａｔｅ）、トリアレート（ｔｒｉ−ａｌｌａｔｅ）、ＥＰＴＣ、ブチレート（ｂｕｔｙｌａｔｅ）、ベンチオカーブ（ｂｅｎｔｈｉｏｃａｒｂ）、エスプロカルブ（ｅｓｐｒｏｃａｒｂ）、モリネート（ｍｏｌｉｎａｔｅ）、ジメピペレート（ｄｉｍｅｐｉｐｅｒａｔｅ）、スエップ（ｓｗｅｐ）、クロルプロファム（ｃｈｌｏｒｐｒｏｐｈａｍ）、フェンメディファム（ｐｈｅｎｍｅｄｉｐｈａｍ）、フェニソファム（ｐｈｅｎｉｓｏｐｈａｍ）、ピリブチカルブ（ｐｙｒｉｂｕｔｉｃａｒｂ）、アシュラム（ａｓｕｌａｍ）等；
（１０）酸アミド系除草性化合物
プロパニル（ｐｒｏｐａｎｉｌ）、プロピザミド（ｐｒｏｐｙｚａｍｉｄｅ）、ブロモブチド（ｂｒｏｍｏｂｕｔｉｄｅ）、エトベンザニド（ｅｔｏｂｅｎｚａｎｉｄ）等；
（１１）クロロアセトアニリド系除草性化合物
アセトクロール（ａｃｅｔｏｃｈｌｏｒ）、アラクロール（ａｌａｃｈｌｏｒ）、ブタクロール（ｂｕｔａｃｈｌｏｒ）、ジメテナミド（ｄｉｍｅｔｈｅｎａｍｉｄ）、プロパクロール（ｐｒｏｐａｃｈｌｏｒ）、メタザクロール（ｍｅｔａｚａｃｈｌｏｒ）、メトラクロール（ｍｅｔｏｌａｃｈｌｏｒ）、プレチラクロール（ｐｒｅｔｉｌａｃｈｌｏｒ）、テニルクロール（ｔｈｅｎｙｌｃｈｌｏｒ）、ペトキサミド（ｐｅｔｈｏｘａｍｉｄ）等；
（１２）ジフェニルエーテル系除草性化合物
アシフルオルフェン（ａｃｉｆｌｕｏｒｆｅｎ−ｓｏｄｉｕｍ）、ビフェノックス（ｂｉｆｅｎｏｘ）、オキシフルオルフェン（ｏｘｙｆｌｕｏｒｆｅｎ）、ラクトフェン（ｌａｃｔｏｆｅｎ）、フォメサフェン（ｆｏｍｅｓａｆｅｎ）、クロメトキシニル（ｃｈｌｏｍｅｔｈｏｘｙｎｉｌ）、アクロニフェン（ａｃｌｏｎｉｆｅｎ）等；
（１３）環状イミド系除草性化合物
オキサジアゾン（ｏｘａｄｉａｚｏｎ）、シニドンエチル（ｃｉｎｉｄｏｎ−ｅｔｈｙｌ）、カルフェントラゾンエチル（ｃａｒｆｅｎｔｒａｚｏｎｅ−ｅｔｈｙｌ）、スルフェントラゾン（ｓｕｒｆｅｎｔｒａｚｏｎｅ）、フルミクロラックペンチル（ｆｌｕｍｉｃｌｏｒａｃ−ｐｅｎｔｙｌ）、フルミオキサジン（ｆｌｕｍｉｏｘａｚｉｎ）、ピラフルフェンエチル（ｐｙｒａｆｌｕｆｅｎ−ｅｔｈｙｌ）、オキサジアルギル（ｏｘａｄｉａｒｇｙｌ）、ペントキサゾン（ｐｅｎｔｏｘａｚｏｎｅ）、フルチアセットメチル（ｆｌｕｔｈｉａｃｅｔ−ｍｅｔｈｙｌ）、ブタフェナシル（ｂｕｔａｆｅｎａｃｉｌ）、ベンズフェンジゾン（ｂｅｎｚｆｅｎｄｉｚｏｎｅ）、ベンカルバゾン（ｂｅｎｃａｒｂａｚｏｎｅ）、サフルフェナシル（ｓａｆｌｕｆｅｎａｃｉｌ）等；
（１４）ピラゾール系除草性化合物
ベンゾフェナップ（ｂｅｎｚｏｆｅｎａｐ）、ピラゾレート（ｐｙｒａｚｏｌａｔｅ）、ピラゾキシフェン（ｐｙｒａｚｏｘｙｆｅｎ）、トプラメゾン（ｔｏｐｒａｍｅｚｏｎｅ）、ピラスルホトール（ｐｙｒａｓｕｌｆｏｔｏｌｅ）等；
（１５）トリケトン系除草性化合物
イソキサフルトール（ｉｓｏｘａｆｌｕｔｏｌｅ）、ベンゾビシクロン（ｂｅｎｚｏｂｉｃｙｃｌｏｎ）、スルコトリオン（ｓｕｌｃｏｔｒｉｏｎｅ）、メソトリオン（ｍｅｓｏｔｒｉｏｎｅ）、テンボトリオン（ｔｅｍｂｏｔｒｉｏｎｅ）、テフリルトリオン（ｔｅｆｕｒｙｌｔｒｉｏｎｅ）、ビシクロピロン（ｂｉｃｙｃｌｏｐｙｒｏｎｅ）等；
（１６）アリールオキシフェノキシプロピオン酸系除草性化合物
クロジナホッププロパルギル（ｃｌｏｄｉｎａｆｏｐ−ｐｒｏｐａｒｇｙｌ）、シハロホップブチル（ｃｙｈａｌｏｆｏｐ−ｂｕｔｙｌ）、ジクロホップメチル（ｄｉｃｌｏｆｏｐ−ｍｅｔｈｙｌ）、フェノキサプロップエチル（ｆｅｎｏｘａｐｒｏｐ−ｅｔｈｙｌ）、フルアジホップブチル（ｆｌｕａｚｉｆｏｐ−ｂｕｔｙｌ）、ハロキシホップメチル（ｈａｌｏｘｙｆｏｐ−ｍｅｔｈｙｌ）、キザロホップエチル（ｑｕｉｚａｌｏｆｏｐ−ｅｔｈｙｌ）、メタミホップ（ｍｅｔａｍｉｆｏｐ）等；
（１７）トリオンオキシム系除草性化合物
アロキシジム（ａｌｌｏｘｙｄｉｍ−ｓｏｄｉｕｍ）、セトキシジム（ｓｅｔｈｏｘｙｄｉｍ）、ブトロキシジム（ｂｕｔｒｏｘｙｄｉｍ）、クレソジム（ｃｌｅｔｈｏｄｉｍ）、クロプロキシジム（ｃｌｏｐｒｏｘｙｄｉｍ）、シクロキシジム（ｃｙｃｌｏｘｙｄｉｍ）、テプラロキシジム（ｔｅｐｒａｌｏｘｙｄｉｍ）、トラルコキシジム（ｔｒａｌｋｏｘｙｄｉｍ）、プロフォキシジム（ｐｒｏｆｏｘｙｄｉｍ）等；
（１８）スルホニル尿素系除草性化合物
クロルスルフロン（ｃｈｌｏｒｓｕｌｆｕｒｏｎ）、スルホメツロンメチル（ｓｕｌｆｏｍｅｔｕｒｏｎ−ｍｅｔｈｙｌ）、メトスルフロンメチル（ｍｅｔｓｕｌｆｕｒｏｎ−ｍｅｔｈｙｌ）、クロリムロンエチル（ｃｈｌｏｒｉｍｕｒｏｎ−ｅｔｈｙｌ）、トリベニュロンメチル（ｔｒｉｂｅｎｕｒｏｎ−ｍｅｔｈｙｌ）、トリアスルフロン（ｔｒｉａｓｕｌｆｕｒｏｎ）、ベンスルフロンメチル（ｂｅｎｓｕｌｆｕｒｏｎ−ｍｅｔｈｙｌ）、チフェンスルフロンメチル（ｔｈｉｆｅｎｓｕｌｆｕｒｏｎ−ｍｅｔｈｙｌ）、ピラゾスルフロンエチル（ｐｙｒａｚｏｓｕｌｆｕｒｏｎ−ｅｔｈｙｌ）、プリミスルフロンメチル（ｐｒｉｍｉｓｕｌｆｕｒｏｎ−ｍｅｔｈｙｌ）、ニコスルフロン（ｎｉｃｏｓｕｌｆｕｒｏｎ）、アミドスルフロン（ａｍｉｄｏｓｕｌｆｕｒｏｎ）、シノスルフロン（ｃｉｎｏｓｕｌｆｕｒｏｎ）、イマゾスルフロン（ｉｍａｚｏｓｕｌｆｕｒｏｎ）、リムスルフロン（ｒｉｍｓｕｌｆｕｒｏｎ）、ハロスルフロンメチル（ｈａｌｏｓｕｌｆｕｒｏｎ−ｍｅｔｈｙｌ）、プロスルフロン（ｐｒｏｓｕｌｆｕｒｏｎ）、エタメトスルフロンメチル（ｅｔｈａｍｅｔｓｕｌｆｕｒｏｎ−ｍｅｔｈｙｌ）、トリフルスルフロンメチル（ｔｒｉｆｌｕｓｕｌｆｕｒｏｎ−ｍｅｔｈｙｌ）、フラザスルフロン（ｆｌａｚａｓｕｌｆｕｒｏｎ）、シクロスルファムロン（ｃｙｃｌｏｓｕｌｆａｍｕｒｏｎ）、フルピルスルフロン（ｆｌｕｐｙｒｓｕｌｆｕｒｏｎ）、スルホスルフロン（ｓｕｌｆｏｓｕｌｆｕｒｏｎ）、アジムスルフロン（ａｚｉｍｓｕｌｆｕｒｏｎ）、エトキシスルフロン（ｅｔｈｏｘｙｓｕｌｆｕｒｏｎ）、オキサスルフロン（ｏｘａｓｕｌｆｕｒｏｎ）、ヨードスルフロンメチルナトリウム（ｉｏｄｏｓｕｌｆｕｒｏｎ−ｍｅｔｈｙｌ−ｓｏｄｉｕｍ）、フォラムスルフロン（ｆｏｒａｍｓｕｌｆｕｒｏｎ）、メソスルフロンメチル（ｍｅｓｏｓｕｌｆｕｒｏｎ−ｍｅｔｈｙｌ）、トリフロキシスルフロン（ｔｒｉｆｌｏｘｙｓｕｌｆｕｒｏｎ）、トリトスルフロン（ｔｒｉｔｏｓｕｌｆｕｒｏｎ）、オルソスルファムロン（ｏｒｔｈｏｓｕｌｆａｍｕｒｏｎ），フルセトスルフロン（ｆｌｕｃｅｔｏｓｕｌｆｕｒｏｎ）、プロピリスルフロン（ｐｒｏｐｙｒｉｓｕｌｆｕｒｏｎ）、メタゾスルフロン（ｍｅｔａｚｏｓｕｌｆｕｒｏｎ）、イオフェンスルフロンナトリウム（ｉｏｆｅｎｓｕｌｆｕｒｏｎ−ｓｏｄｉｕｍ）等；
（１９）イミダゾリノン系除草性化合物
イマザメタベンズメチル（ｉｍａｚａｍｅｔｈａｂｅｎｚ−ｍｅｔｈｙｌ）、イマザモックス（ｉｍａｚａｍｏｘ）、イマザピック（ｉｍａｚａｐｉｃ）、イマザピル（ｉｍａｚａｐｙｒ）、イマザキン（ｉｍａｚａｑｕｉｎ）、イマゼタピル（ｉｍａｚｅｔｈａｐｙｒ）等；
（２０）スルホンアミド系除草性化合物
フルメトスラム（ｆｌｕｍｅｔｓｕｌａｍ）、メトスラム（ｍｅｔｏｓｕｌａｍ）、ジクロスラム（ｄｉｃｌｏｓｕｌａｍ）、フロラスラム（ｆｌｏｒａｓｕｌａｍ）、クロランスラムメチル（ｃｌｏｒａｎｓｕｌａｍ−ｍｅｔｈｙｌ）、ペノキススラム（ｐｅｎｏｘｓｕｌａｍ）、ピロキススラム（ｐｙｒｏｘｓｕｌａｍ）等；
（２１）ピリミジニルオキシ安息香酸系除草性化合物
ピリチオバックナトリウム（ｐｙｒｉｔｈｉｏｂａｃ−ｓｏｄｉｕｍ）、ビスピリバックナトリウム（ｂｉｓｐｙｒｉｂａｃ−ｓｏｄｉｕｍ）、ピリミノバックメチル（ｐｙｒｉｍｉｎｏｂａｃ−ｍｅｔｈｙｌ）、ピリベンゾキシム（ｐｙｒｉｂｅｎｚｏｘｉｍ）、ピリフタリド（ｐｙｒｉｆｔａｌｉｄ）、ピリミスルファン（ｐｙｒｉｍｉｓｕｌｆａｎ）、トリアファモン（ｔｒｉａｆａｍｏｎｅ）等；
（２２）その他の系統の除草性化合物
ベンタゾン（ｂｅｎｔａｚｏｎｅ）、ブロマシル（ｂｒｏｍａｃｉｌ）、ターバシル（ｔｅｒｂａｃｉｌ）、クロルチアミド（ｃｈｌｏｒｔｈｉａｍｉｄ）、イソキサベン（ｉｓｏｘａｂｅｎ）、ジノセブ（ｄｉｎｏｓｅｂ）、アミトロール（ａｍｉｔｒｏｌｅ）、シンメチリン（ｃｉｎｍｅｔｈｙｌｉｎ）、トリジファン（ｔｒｉｄｉｐｈａｎｅ）、ダラポン（ｄａｌａｐｏｎ）、ジフルフェンゾピルナトリウム（ｄｉｆｌｕｆｅｎｚｏｐｙｒ−ｓｏｄｉｕｍ）、ジチオピル（ｄｉｔｈｉｏｐｙｒ）、チアゾピル（ｔｈｉａｚｏｐｙｒ）、フルカルバゾンナトリウム（ｆｌｕｃａｒｂａｚｏｎｅ−ｓｏｄｉｕｍ）、プロポキシカルバゾンナトリウム（ｐｒｏｐｏｘｙｃａｒｂａｚｏｎｅ−ｓｏｄｉｕｍ）、メフェナセット（ｍｅｆｅｎａｃｅｔ）、フルフェナセット（ｆｌｕｆｅｎａｃｅｔ）、フェントラザミド（ｆｅｎｔｒａｚａｍｉｄｅ）、カフェンストロール（ｃａｆｅｎｓｔｒｏｌｅ）、インダノファン（ｉｎｄａｎｏｆａｎ）、オキサジクロメホン（ｏｘａｚｉｃｌｏｍｅｆｏｎｅ）、ベンフレセート（ｂｅｎｆｕｒｅｓａｔｅ）、ＡＣＮ、ピリデート（ｐｙｒｉｄａｔｅ）、クロリダゾン（ｃｈｌｏｒｉｄａｚｏｎ）、ノルフルラゾン（ｎｏｒｆｌｕｒａｚｏｎ）、フルルタモン（ｆｌｕｒｔａｍｏｎｅ）、ジフルフェニカン（ｄｉｆｌｕｆｅｎｉｃａｎ）、ピコリナフェン（ｐｉｃｏｌｉｎａｆｅｎ）、ベフルブタミド（ｂｅｆｌｕｂｕｔａｍｉｄ）、クロマゾン（ｃｌｏｍａｚｏｎｅ）、アミカルバゾン（ａｍｉｃａｒｂａｚｏｎｅ）、ピノキサデン（ｐｉｎｏｘａｄｅｎ）、ピラクロニル（ｐｙｒａｃｌｏｎｉｌ）、ピロキサスルホン（ｐｙｒｏｘａｓｕｌｆｏｎｅ）、チエンカルバゾンメチル（ｔｈｉｅｎｃａｒｂａｚｏｎｅ−ｍｅｔｈｙｌ）、アミノシクロピラクロール（ａｍｉｎｏｃｙｃｌｏｐｙｒａｃｈｌｏｒ）、イプフェンカルバゾン（ｉｐｆｅｎｃａｒｂａｚｏｎｅ）、メチオゾリン（ｍｅｔｈｉｏｚｏｌｉｎ）、フェノキサスルホン（ｆｅｎｏｘａｓｕｌｆｏｎｅ）。
かかる薬剤軽減剤の有効成分としては、例えば、以下のものが挙げられる。
ベノキサコール（ｂｅｎｏｘａｃｏｒ）、クロキントセトメキシル（ｃｌｏｑｕｉｎｔｏｃｅｔ−ｍｅｘｙｌ）、シオメトリニル（ｃｙｏｍｅｔｒｉｎｉｌ）、ジクロルミド（ｄｉｃｈｌｏｒｍｉｄ）、フェンクロラゾールエチル（ｆｅｎｃｈｌｏｒａｚｏｌｅ−ｅｔｈｙｌ）、フェンクロリム（ｆｅｎｃｌｏｒｉｍ）、フルラゾール（ｆｌｕｒａｚｏｌｅ）、フリラゾール（ｆｕｒｉｌａｚｏｌｅ）、メフェンピルジエチル（ｍｅｆｅｎｐｙｒ−ｄｉｅｔｈｙｌ）、ＭＧ１９１、オキサベトリニル（ｏｘａｂｅｔｒｉｎｉｌ）、アリドクロール（ａｌｌｉｄｏｃｈｌｏｒ）、イソキサジフェンエチル（ｉｓｏｘａｄｉｆｅｎ−ｅｔｈｙｌ）、シプロスルファミド（ｃｙｐｒｏｓｕｌｆａｍｉｄｅ）、フルクソフェニム（ｆｌｕｘｏｆｅｎｉｍ）、１，８−ナフタル酸無水物（１，８−ｎａｐｈｔｈａｌｉｃ ａｎｈｙｄｒｉｄｅ）、ＡＤ−６７。
かかる植物成長調節剤の有効成分としては、例えば、以下のものが挙げられる。
ヒメキサゾール（ｈｙｍｅｘａｚｏｌ）、パクロブトラゾール（ｐａｃｌｏｂｕｔｒａｚｏｌ）、ウニコナゾール−Ｐ（ｕｎｉｃｏｎａｚｏｌｅ−Ｐ）、イナベンフィド（ｉｎａｂｅｎｆｉｄｅ）、プロヘキサジオンカルシウム（ｐｒｏｈｅｘａｄｉｏｎｅ−ｃａｌｃｉｕｍ）、アビグリシン（ａｖｉｇｌｙｃｉｎｅ）、１−ナフチルアセトアミド（ｎａｐｈｔｈａｌｅｎｅ ａｃｅｔａｍｉｄｅ）、アブシジン酸（ａｂｓｃｉｓｉｃ ａｃｉｄ）、インドール酪酸（ｉｎｄｏｌｅｂｕｔｙｒｉｃ ａｃｉｄ）、エチクロゼート（ｅｔｈｙｃｈｌｏｚａｔｅ）、エテホン（ｅｔｈｅｐｈｏｎ）、クロキシホナック（ｃｌｏｘｙｆｏｎａｃ）、クロルメコート（ｃｈｌｏｒｍｅｑｕａｔ）、ジクロルプロップ（ｄｉｃｈｌｏｒｐｒｏｐ）、ジベレリン（ｇｉｂｂｅｒｅｌｌｉｎｓ）、プロヒドロジャスモン（ｐｒｏｈｙｄｒｏｊａｓｍｏｎ）、ベンジルアミノプリン（ｂｅｎｚｙｌａｄｅｎｉｎｅ）、ホルクロルフェニュロン（ｆｏｒｃｈｌｏｒｆｅｎｕｒｏｎ）、マレイン酸ヒドラジド（ｍａｌｅｉｃ ｈｙｄｒａｚｉｄｅ）、過酸化カルシウム（ｃａｌｃｉｕｍ ｐｅｒｏｘｉｄｅ）、メピコートクロリド（ｍｅｐｉｑｕａｔ−ｃｈｌｏｒｉｄｅ）、４−ＣＰＡ（４−ｃｈｌｏｒｏｐｈｅｎｏｘｙａｃｅｔｉｃ ａｃｉｄ）。
かかる殺虫剤の有効成分としては、例えば、以下のものが挙げられる。
（１）有機リン化合物
アセフェート（ａｃｅｐｈａｔｅ）、ブタチオホス（ｂｕｔａｔｈｉｏｆｏｓ）、クロルエトキシホス（ｃｈｌｏｒｅｔｈｏｘｙｆｏｓ）、クロルフェンビンホス（ｃｈｌｏｒｆｅｎｖｉｎｐｈｏｓ）、クロルピリホス（ｃｈｌｏｒｐｙｒｉｆｏｓ）、クロルピリホスメチル（ｃｈｌｏｒｐｙｒｉｆｏｓ−ｍｅｔｈｙｌ）、シアノホス（ｃｙａｎｏｐｈｏｓ： ＣＹＡＰ）、ダイアジノン（ｄｉａｚｉｎｏｎ）、ジクロフェンチオン（ｄｉｃｈｌｏｆｅｎｔｈｉｏｎ： ＥＣＰ）、ジクロルボス（ｄｉｃｈｌｏｒｖｏｓ： ＤＤＶＰ）、ジメトエート（ｄｉｍｅｔｈｏａｔｅ）、ジメチルビンホス（ｄｉｍｅｔｈｙｌｖｉｎｐｈｏｓ）、ジスルホトン（ｄｉｓｕｌｆｏｔｏｎ）、ＥＰＮ， エチオン（ｅｔｈｉｏｎ）、エトプロホス（ｅｔｈｏｐｒｏｐｈｏｓ）、エトリムホス（ｅｔｒｉｍｆｏｓ）、フェンチオン（ｆｅｎｔｈｉｏｎ： ＭＰＰ）、フエニトロチオン（ｆｅｎｉｔｒｏｔｈｉｏｎ： ＭＥＰ）、ホスチアゼート（ｆｏｓｔｈｉａｚａｔｅ）、ホルモチオン（ｆｏｒｍｏｔｈｉｏｎ）、イソフェンホス（ｉｓｏｆｅｎｐｈｏｓ）、イソキサチオン（ｉｓｏｘａｔｈｉｏｎ）、マラチオン（ｍａｌａｔｈｉｏｎ）、メスルフェンホス（ｍｅｓｕｌｆｅｎｆｏｓ）、メチダチオン（ｍｅｔｈｉｄａｔｈｉｏｎ： ＤＭＴＰ）、モノクロトホス（ｍｏｎｏｃｒｏｔｏｐｈｏｓ）、ナレッド（ｎａｌｅｄ： ＢＲＰ）、オキシデプロホス（ｏｘｙｄｅｐｒｏｆｏｓ： ＥＳＰ）、パラチオン（ｐａｒａｔｈｉｏｎ）、ホサロン（ｐｈｏｓａｌｏｎｅ）、ホスメット（ｐｈｏｓｍｅｔ： ＰＭＰ）、ピリミホスメチル（ｐｉｒｉｍｉｐｈｏｓ−ｍｅｔｈｙｌ）、ピリダフェンチオン（ｐｙｒｉｄａｆｅｎｔｈｉｏｎ）、キナルホス（ｑｕｉｎａｌｐｈｏｓ）、フェントエート（ｐｈｅｎｔｈｏａｔｅ： ＰＡＰ）、プロフェノホス（ｐｒｏｆｅｎｏｆｏｓ）、プロパホス（ｐｒｏｐａｐｈｏｓ）、プロチオホス（ｐｒｏｔｈｉｏｆｏｓ）、ピラクロホス（ｐｙｒａｃｌｏｒｆｏｓ）、サリチオン（ｓａｌｉｔｈｉｏｎ）、スルプロホス（ｓｕｌｐｒｏｆｏｓ）、テブピリムホス（ｔｅｂｕｐｉｒｉｍｆｏｓ）、テメホス（ｔｅｍｅｐｈｏｓ）、テトラクロルビンホス（ｔｅｔｒａｃｈｌｏｒｖｉｎｐｈｏｓ）、テルブホス（ｔｅｒｂｕｆｏｓ）、チオメトン（ｔｈｉｏｍｅｔｏｎ）、トリクロルホン（ｔｒｉｃｈｌｏｒｐｈｏｎ： ＤＥＰ）、バミドチオン（ｖａｍｉｄｏｔｈｉｏｎ）、フォレート（ｐｈｏｒａｔｅ）、カズサホス（ｃａｄｕｓａｆｏｓ）。
（２）カーバメート化合物
アラニカルブ（ａｌａｎｙｃａｒｂ）、ベンダイオカルブ（ｂｅｎｄｉｏｃａｒｂ）、ベンフラカルブ（ｂｅｎｆｕｒａｃａｒｂ）、ＢＰＭＣ、カルバリル（ｃａｒｂａｒｙｌ）、カルボフラン（ｃａｒｂｏｆｕｒａｎ）、カルボスルファン（ｃａｒｂｏｓｕｌｆａｎ）、クロエトカルブ（ｃｌｏｅｔｈｏｃａｒｂ）、エチオフェンカルブ（ｅｔｈｉｏｆｅｎｃａｒｂ）、フェノブカルブ（ｆｅｎｏｂｕｃａｒｂ）、フェノチオカルブ（ｆｅｎｏｔｈｉｏｃａｒｂ）、フェノキシカルブ（ｆｅｎｏｘｙｃａｒｂ）、フラチオカルブ（ｆｕｒａｔｈｉｏｃａｒｂ）、イソプロカルブ（ｉｓｏｐｒｏｃａｒｂ： ＭＩＰＣ）、メトルカルブ（ｍｅｔｏｌｃａｒｂ）、メソミル（ｍｅｔｈｏｍｙｌ）、メチオカルブ（ｍｅｔｈｉｏｃａｒｂ）、オキサミル（ｏｘａｍｙｌ）、ピリミカーブ（ｐｉｒｉｍｉｃａｒｂ）、プロポキスル（ｐｒｏｐｏｘｕｒ： ＰＨＣ）、ＸＭＣ、チオジカルブ（ｔｈｉｏｄｉｃａｒｂ）、キシリルカルブ（ｘｙｌｙｌｃａｒｂ）、アルジカルブ（ａｌｄｉｃａｒｂ）。
（３）ピレスロイド化合物
アクリナトリン（ａｃｒｉｎａｔｈｒｉｎ）、アレスリン（ａｌｌｅｔｈｒｉｎ）、ベータ−シフルトリン（ｂｅｔａ−ｃｙｆｌｕｔｈｒｉｎ）、ビフェントリン（ｂｉｆｅｎｔｈｒｉｎ）、シクロプロトリン（ｃｙｃｌｏｐｒｏｔｈｒｉｎ）、シフルトリン（ｃｙｆｌｕｔｈｒｉｎ）、シハロトリン（ｃｙｈａｌｏｔｈｒｉｎ）、シペルメトリン（ｃｙｐｅｒｍｅｔｈｒｉｎ）、エンペントリン（ｅｍｐｅｎｔｈｒｉｎ）、デルタメトリン（ｄｅｌｔａｍｅｔｈｒｉｎ）、エスフェンバレレート（ｅｓｆｅｎｖａｌｅｒａｔｅ）、エトフェンプロックス（ｅｔｈｏｆｅｎｐｒｏｘ）、フェンプロパトリン（ｆｅｎｐｒｏｐａｔｈｒｉｎ）、フェンバレレート（ｆｅｎｖａｌｅｒａｔｅ）、フルシトリネート（ｆｌｕｃｙｔｈｒｉｎａｔｅ）、フルフェンプロックス（ｆｌｕｆｅｎｏｐｒｏｘ）、フルメトリン（ｆｌｕｍｅｔｈｒｉｎ）、フルバリネート（ｆｌｕｖａｌｉｎａｔｅ）、ハルフェンプロックス（ｈａｌｆｅｎｐｒｏｘ）、イミプロトリン（ｉｍｉｐｒｏｔｈｒｉｎ）、ペルメトリン（ｐｅｒｍｅｔｈｒｉｎ）、プラレトリン（ｐｒａｌｌｅｔｈｒｉｎ）、ピレトリン（ｐｙｒｅｔｈｒｉｎｓ）、レスメトリン（ｒｅｓｍｅｔｈｒｉｎ）、シグマ−サイパーメトリン（ｓｉｇｍａ−ｃｙｐｅｒｍｅｔｈｒｉｎ）、シラフルオフェン（ｓｉｌａｆｌｕｏｆｅｎ）、テフルトリン（ｔｅｆｌｕｔｈｒｉｎ）、トラロメトリン（ｔｒａｌｏｍｅｔｈｒｉｎ）、トランスフルトリン（ｔｒａｎｓｆｌｕｔｈｒｉｎ）、テトラメトリン（ｔｅｔｒａｍｅｔｈｒｉｎ）、フェノトリン（ｐｈｅｎｏｔｈｒｉｎ）、シフェノトリン（ｃｙｐｈｅｎｏｔｈｒｉｎ）、アルファシペルメトリン（ａｌｐｈａ−ｃｙｐｅｒｍｅｔｈｒｉｎ）、ゼータシペルメトリン（ｚｅｔａ−ｃｙｐｅｒｍｅｔｈｒｉｎ）、ラムダシハロトリン（ｌａｍｂｄａ−ｃｙｈａｌｏｔｈｒｉｎ）、ガンマシハロトリン（ｇａｍｍａ−ｃｙｈａｌｏｔｈｒｉｎ）、フラメトリン（ｆｕｒａｍｅｔｈｒｉｎ）、タウフルバリネート（ｔａｕ−ｆｌｕｖａｌｉｎａｔｅ）、メトフルトリン（ｍｅｔｏｆｌｕｔｈｒｉｎ）、プロフルトリン（ｐｒｏｆｌｕｔｈｒｉｎ）、ジメフルトリン（ｄｉｍｅｆｌｕｔｈｒｉｎ）、２，３，５，６−テトラフルオロ−４−（メトキシメチル）ベンジル ２，２−ジメチル−３−（２−シアノ−１−プロペニル）シクロプロパンカルボキシレート、２，３，５，６−テトラフルオロ−４−（メトキシメチル）ベンジル ２，２，３，３−テトラメチルシクロプロパンカルボキシレート、プロトリフェンビュート（ｐｒｏｔｒｉｆｅｎｂｕｔｅ）。
（４）ネライストキシン化合物
カルタップ（ｃａｒｔａｐ）、ベンスルタップ（ｂｅｎｓｕｌｔａｐ）、チオシクラム（ｔｈｉｏｃｙｃｌａｍ）、モノスルタップ（ｍｏｎｏｓｕｌｔａｐ）、ビスルタップ（ｂｉｓｕｌｔａｐ）。
（５）ネオニコチノイド化合物
イミダクロプリド（ｉｍｉｄａｃｌｏｐｒｉｄ）、ニテンピラム（ｎｉｔｅｎｐｙｒａｍ）、アセタミプリド（ａｃｅｔａｍｉｐｒｉｄ）、チアメトキサム（ｔｈｉａｍｅｔｈｏｘａｍ）、チアクロプリド（ｔｈｉａｃｌｏｐｒｉｄ）、ジノテフラン（ｄｉｎｏｔｅｆｕｒａｎ）、クロチアニジン（ｃｌｏｔｈｉａｎｉｄｉｎ）。
（６）ベンゾイル尿素化合物
クロルフルアズロン（ｃｈｌｏｒｆｌｕａｚｕｒｏｎ）、ビストリフルロン（ｂｉｓｔｒｉｆｌｕｒｏｎ）、ジフルベンズロン（ｄｉｆｌｕｂｅｎｚｕｒｏｎ）、フルアズロン（ｆｌｕａｚｕｒｏｎ）、フルシクロクスロン（ｆｌｕｃｙｃｌｏｘｕｒｏｎ）、フルフェノクスロン（ｆｌｕｆｅｎｏｘｕｒｏｎ）、ヘキサフルムロン（ｈｅｘａｆｌｕｍｕｒｏｎ）、ルフェヌロン（ｌｕｆｅｎｕｒｏｎ）、ノバルロン（ｎｏｖａｌｕｒｏｎ）、ノビフルムロン（ｎｏｖｉｆｌｕｍｕｒｏｎ）、テフルベンズロン（ｔｅｆｌｕｂｅｎｚｕｒｏｎ）、トリフルムロン（ｔｒｉｆｌｕｍｕｒｏｎ）。
（７）フェニルピラゾール化合物
アセトプロール（ａｃｅｔｏｐｒｏｌｅ）、エチプロール（ｅｔｈｉｐｒｏｌｅ）、フィプロニル（ｆｉｐｒｏｎｉｌ）、バニリプロール（ｖａｎｉｌｉｐｒｏｌｅ）、ピリプロール（ｐｙｒｉｐｒｏｌｅ）、ピラフルプロール（ｐｙｒａｆｌｕｐｒｏｌｅ）。
（８）Ｂｔトキシン
バチルス・チューリンゲンシス菌由来の生芽胞及び産生結晶毒素、及びそれらの混合物。
（９）ヒドラジン化合物
クロマフェノジド（ｃｈｒｏｍａｆｅｎｏｚｉｄｅ）、ハロフェノジド（ｈａｌｏｆｅｎｏｚｉｄｅ）、メトキシフェノジド（ｍｅｔｈｏｘｙｆｅｎｏｚｉｄｅ）、テブフェノジド（ｔｅｂｕｆｅｎｏｚｉｄｅ）。
（１０）有機塩素化合物
アルドリン（ａｌｄｒｉｎ）、ディルドリン（ｄｉｅｌｄｒｉｎ）、クロルデン（ｃｈｌｏｒｄａｎｅ）、ＤＤＴ、ジエノクロル（ｄｉｅｎｏｃｈｌｏｒ）、エンドスルファン（ｅｎｄｏｓｕｌｆａｎ）、メトキシクロル（ｍｅｔｈｏｘｙｃｈｌｏｒ）。
（１１）その他の殺虫有効成分
マシン油（ｍａｃｈｉｎｅ ｏｉｌ）、硫酸ニコチン（ｎｉｃｏｔｉｎｅ−ｓｕｌｆａｔｅ）；アベルメクチン（ａｖｅｒｍｅｃｔｉｎ−Ｂ）、ブロモプロピレート（ｂｒｏｍｏｐｒｏｐｙｌａｔｅ）、ブプロフェジン（ｂｕｐｒｏｆｅｚｉｎ）、クロルフェナピル（ｃｈｌｏｒｐｈｅｎａｐｙｒ）、シロマジン（ｃｙｒｏｍａｚｉｎｅ）、ＤＣＩＰ（ｄｉｃｈｌｏｒｏｄｉｉｓｏｐｒｏｐｙｌ ｅｔｈｅｒ）、Ｄ−Ｄ（１，３−Ｄｉｃｈｌｏｒｏｐｒｏｐｅｎｅ）、エマメクチンベンゾエート（ｅｍａｍｅｃｔｉｎ−ｂｅｎｚｏａｔｅ）、フェナザキン（ｆｅｎａｚａｑｕｉｎ）、フルピラゾホス（ｆｌｕｐｙｒａｚｏｆｏｓ）、ハイドロプレン（ｈｙｄｒｏｐｒｅｎｅ）、メトプレン（ｍｅｔｈｏｐｒｅｎｅ）、インドキサカルブ（ｉｎｄｏｘａｃａｒｂ）、メトキサジアゾン（ｍｅｔｏｘａｄｉａｚｏｎｅ）、ミルベマイシンＡ（ｍｉｌｂｅｍｙｃｉｎ−Ａ）、ピメトロジン（ｐｙｍｅｔｒｏｚｉｎｅ）、ピリダリル（ｐｙｒｉｄａｌｙｌ）、ピリプロキシフェン（ｐｙｒｉｐｒｏｘｙｆｅｎ）、スピノサッド（ｓｐｉｎｏｓａｄ）、スルフルラミド（ｓｕｌｆｌｕｒａｍｉｄ）、トルフェンピラド（ｔｏｌｆｅｎｐｙｒａｄ）、トリアザメート（ｔｒｉａｚａｍａｔｅ）、フルベンジアミド（ｆｌｕｂｅｎｄｉａｍｉｄｅ）、レピメクチン（ｌｅｐｉｍｅｃｔｉｎ）、りん化アルミニウム（ａｌｕｍｉｎｉｕｍ ｐｈｏｓｐｈｉｄｅ）、亜ひ酸（ａｒｓｅｎｏｕｓ ｏｘｉｄｅ）、ベンクロチアズ（ｂｅｎｃｌｏｔｈｉａｚ）、石灰窒素（ｃａｌｃｉｕｍ ｃｙａｎａｍｉｄｅ）、石灰硫黄合剤（ｃａｌｃｉｕｍ ｐｏｌｙｓｕｌｆｉｄｅ）、ＤＳＰ、フロニカミド（ｆｌｏｎｉｃａｍｉｄ）、フルリムフェン（ｆｌｕｒｉｍｆｅｎ）、ホルメタネート（ｆｏｒｍｅｔａｎａｔｅ）、りん化水素（ｈｙｄｒｏｇｅｎ ｐｈｏｓｐｈｉｄｅ）、メタム・アンモニウム（ｍｅｔａｍ−ａｍｍｏｎｉｕｍ）、メタム・ナトリウム（ｍｅｔａｍ−ｓｏｄｉｕｍ）、臭化メチル（ｍｅｔｈｙｌ ｂｒｏｍｉｄｅ）、オレイン酸カリウム（ｐｏｔａｓｓｉｕｍ ｏｌｅａｔｅ）、スピロメシフェン（ｓｐｉｒｏｍｅｓｉｆｅｎ）、スルフォキサフロール（Ｓｕｌｆｏｘａｆｌｏｒ）、硫黄（ｓｕｌｆｕｒ）、メタフルミゾン（ｍｅｔａｆｌｕｍｉｚｏｎｅ）、スピロテトラマット（ｓｐｉｒｏｔｅｔｒａｍａｔ）、ピリフルキナゾン（ｐｙｒｉｆｌｕｑｕｉｎａｚｏｎｅ）、スピネトラム（ｓｐｉｎｅｔｏｒａｍ）、クロラントラニリプロール（ｃｈｌｏｒａｎｔｒａｎｉｌｉｐｒｏｌｅ）、トラロピリル（ｔｒａｌｏｐｙｒｉｌ）、ジアフェンチウロン（ｄｉａｆｅｎｔｈｉｕｒｏｎ）、
式（Ａ）
Figure 0006181171
 （式中、Ｘａ１はメチル基、塩素原子、臭素原子又はフッ素原子を表し、Ｘａ２はフッ素原子、塩素原子、臭素原子、Ｃ１−Ｃ４ハロアルキル基又はＣ１−Ｃ４ハロアルコキシ基を表し、Ｘａ３はフッ素原子、塩素原子又は臭素原子を表し、Ｘａ４は置換されていてもよいＣ１−Ｃ４アルキル基、置換されていてもよいＣ３−Ｃ４アルケニル基、置換されていてもよいＣ３−Ｃ４アルキニル基、置換されていてもよいＣ３−Ｃ５シクロアルキルアルキル基、又は水素原子を表し、Ｘａ５は水素原子又はメチル基を表し、Ｘａ６は水素原子、フッ素原子、又は塩素原子を表し、そしてＸａ７は水素原子、フッ素原子、又は塩素原子を表す。）
で示される化合物、
式（Ｂ）
Figure 0006181171
 （式中、Ｘｂ１はＸｂ２−ＮＨ−Ｃ（＝Ｏ）基、Ｘｂ２−Ｃ（＝Ｏ）−ＮＨ−ＣＨ２基、Ｘｂ３−Ｓ（Ｏ）基、置換されていてもよいピロール−１−イル基、置換されていてもよいイミダゾール−１−イル基、置換されていてもよいピラゾール−１−イル基、又は置換されていてもよい１，２，４−トリアゾール−１−イル基を表し、Ｘｂ２は２，２，２−トリフルオロエチル基等の置換されていてもよいＣ１−Ｃ４ハロアルキル基、又はシクロプロピル基等の置換されていてもよいＣ３−Ｃ６シクロアルキル基を表し、Ｘｂ３はメチル等の置換されていてもよいＣ１−Ｃ４アルキル基を表し、そしてＸｂ４は水素原子、塩素原子、シアノ基、又はメチル基を表す。）
で示される化合物、
式（Ｃ）
Figure 0006181171
 （式中、Ｘｃ１は３，３，３−トリフルオロプロピル基等の置換されていてもよいＣ１−Ｃ４アルキル基、２，２，２−トリクロロエトキシ基等の置換されていてもよいＣ１−Ｃ４アルコキシ基、４−シアノフェニル基等の置換されていてもよいフェニル基、又は２−クロロ−３−ピリジル基等の置換されていてもよいピリジル基を表し、Ｘｃ２はメチル基又はトリフルオロメチルチオ基を表し、そしてＸｃ３はメチル基又はハロゲン原子を表す。）
で示される化合物。
かかる殺ダニ剤の有効成分としては、例えば、以下のものが挙げられる。
アセキノシル（ａｃｅｑｕｉｎｏｃｙｌ）、アミトラズ（ａｍｉｔｒａｚ）、ベンゾキシメート（ｂｅｎｚｏｘｉｍａｔｅ）、ビフェナゼート（ｂｉｆｅｎａｚａｔｅ）、ブロモプロピレート（ｂｒｏｍｏｐｒｏｐｙｌａｔｅ）、キノメチオネート（ｃｈｉｎｏｍｅｔｈｉｏｎａｔ）、クロルベンジレート（ｃｈｌｏｒｏｂｅｎｚｉｌａｔｅ）、ＣＰＣＢＳ（ｃｈｌｏｒｆｅｎｓｏｎ）、クロフェンテジン（ｃｌｏｆｅｎｔｅｚｉｎｅ）、シフルメトフェン（ｃｙｆｌｕｍｅｔｏｆｅｎ）、ケルセン（ジコホル： ｄｉｃｏｆｏｌ）、エトキサゾール（ｅｔｏｘａｚｏｌｅ）、酸化フェンブタスズ（ｆｅｎｂｕｔａｔｉｎ ｏｘｉｄｅ）、フェノチオカルブ（ｆｅｎｏｔｈｉｏｃａｒｂ）、フェンピロキシメート（ｆｅｎｐｙｒｏｘｉｍａｔｅ）、フルアクリピリム（ｆｌｕａｃｒｙｐｙｒｉｍ）、ハルフェンプロックス（ｈａｌｆｅｎｐｒｏｘ）、ヘキシチアゾクス（ｈｅｘｙｔｈｉａｚｏｘ）、プロパルギット（ｐｒｏｐａｒｇｉｔｅ： ＢＰＰＳ）、ポリナクチン複合体（ｐｏｌｙｎａｃｔｉｎｓ）、ピリダベン（ｐｙｒｉｄａｂｅｎ）、ピリミジフェン（ｐｙｒｉｍｉｄｉｆｅｎ）、テブフェンピラド（ｔｅｂｕｆｅｎｐｙｒａｄ）、テトラジホン（ｔｅｔｒａｄｉｆｏｎ）、スピロジクロフェン（ｓｐｉｒｏｄｉｃｌｏｆｅｎ）、スピロメシフェン（ｓｐｉｒｏｍｅｓｉｆｅｎ）、スピロテトラマット（ｓｐｉｒｏｔｅｔｒａｍａｔ）、アミドフルメット（ａｍｉｄｏｆｌｕｍｅｔ）、及びシエノピラフェン（ｃｙｅｎｏｐｙｒａｆｅｎ）。
かかる殺線虫剤の有効成分としては、例えば、以下のものが挙げられる。
ＤＣＩＰ、ホスチアゼート（ｆｏｓｔｈｉａｚａｔｅ）、塩酸レバミゾール（ｌｅｖａｍｉｓｏｌ）、メチルイソチオシアネート（ｍｅｔｈｙｉｓｏｔｈｉｏｃｙａｎａｔｅ）、酒石酸モランテル（ｍｏｒａｎｔｅｌ ｔａｒｔａｒａｔｅ）、及びイミシアホス（ｉｍｉｃｙａｆｏｓ）。
かかる殺菌剤の有効成分としては、例えば、以下のものが挙げられる。
（１）ポリハロアルキルチオ化合物
キャプタン（ｃａｐｔａｎ）、フォルペット（ｆｏｌｐｅｔ）等、
（２）有機リン化合物
ＩＢＰ、ＥＤＤＰ、トルクロフォスメチル（ｔｏｌｃｌｏｆｏｓ−ｍｅｔｈｙｌ）等。
（３）べンズイミダゾール化合物、
ベノミル（ｂｅｎｏｍｙｌ）、カルベンダジム（ｃａｒｂｅｎｄａｚｉｍ）、チオファネートメチル（ｔｈｉｏｐｈａｎａｔｅ−ｍｅｔｈｙｌ）、チアベンダゾール（ｔｈｉａｂｅｎｄａｚｏｌｅ）等、
（４）カルボキシアミド化合物
カルボキシン（ｃａｒｂｏｘｉｎ）、メプロニル（ｍｅｐｒｏｎｉｌ）、フルトラニル（ｆｌｕｔｏｌａｎｉｌ）、チフルザミド（ｔｈｉｆｌｕｚａｍｉｄ）、フラメトピル（ｆｕｒａｍｅｔｐｙｒ）、ボスカリド（ｂｏｓｃａｌｉｄ）、ペンチオピラド（ｐｅｎｔｈｉｏｐｙｒａｄ）等、
（５）ジカルボキシイミド化合物
プロシミドン（ｐｒｏｃｙｍｉｄｏｎｅ）、イプロジオン（ｉｐｒｏｄｉｏｎｅ）、ビンクロゾリン（ｖｉｎｃｌｏｚｏｌｉｎ）等、
（６）アシルアラニン化合物
メタラキシル（ｍｅｔａｌａｘｙｌ）等、
（７）アゾール化合物
トリアジメフォン（ｔｒｉａｄｉｍｅｆｏｎ）、トリアジメノール（ｔｒｉａｄｉｍｅｎｏｌ）、プロピコナゾール（ｐｒｏｐｉｃｏｎａｚｏｌｅ）、テブコナゾール（ｔｅｂｕｃｏｎａｚｏｌｅ）、シプロコナゾール（ｃｙｐｒｏｃｏｎａｚｏｌｅ）、エポキシコナゾール（ｅｐｏｘｉｃｏｎａｚｏｌｅ）、プロチオコナゾール（ｐｒｏｔｈｉｏｃｏｎａｚｏｌｅ）、イプコナゾール（ｉｐｃｏｎａｚｏｌｅ）、トリフルミゾール（ｔｒｉｆｌｕｍｉｚｏｌｅ）、プロクロラズ（ｐｒｏｃｈｌｏｒａｚ）、ペンコナゾール（ｐｅｎｃｏｎａｚｏｌｅ）、フルシラゾール（ｆｌｕｓｉｌａｚｏｌｅ）、ジニコナゾール（ｄｉｎｉｃｏｎａｚｏｌｅ）、ブロムコナゾール（ｂｒｏｍｕｃｏｎａｚｏｌｅ）、ジフェノコナゾール（ｄｉｆｅｎｏｃｏｎａｚｏｌｅ）、メトコナゾール（ｍｅｔｃｏｎａｚｏｌｅ）、テトラコナゾール（ｔｅｔｒａｃｏｎａｚｏｌｅ）、マイクロブタニル（ｍｙｃｌｏｂｕｔａｎｉｌ）、フェンブコナゾール（ｆｅｎｂｕｃｏｎａｚｏｌｅ）、ヘキサコナゾール（ｈｅｘａｃｏｎａｚｏｌｅ）、フルキンコナゾール（ｆｌｕｑｕｉｎｃｏｎａｚｏｌｅ）、トリティコナゾール（ｔｒｉｔｉｃｏｎａｚｏｌｅ）、ビテルタノール（ｂｉｔｅｒｔａｎｏｌ）、イマザリル（ｉｍａｚａｌｉｌ）、フルトリアホール（ｆｌｕｔｒｉａｆｏｌ）等、
（８）モルフォリン化合物
ドデモルフ（ｄｏｄｅｍｏｒｐｈ）、トリデモルフ（ｔｒｉｄｅｍｏｒｐｈ）、フェンプロピモルフ（ｆｅｎｐｒｏｐｉｍｏｒｐｈ）等。
（９）ストロビルリン化合物
アゾキシストロビン（ａｚｏｘｙｓｔｒｏｂｉｎ）、クレソキシムメチル（ｋｒｅｓｏｘｉｍ−ｍｅｔｈｙｌ）、メトミノストロビン（ｍｅｔｏｍｉｎｏｓｔｒｏｂｉｎ）、トリフロキシストロビン（ｔｒｉｆｌｏｘｙｓｔｒｏｂｉｎ）、ピコキシストロビン（ｐｉｃｏｘｙｓｔｒｏｂｉｎ）、ピラクロストロビン（ｐｙｒａｃｌｏｓｔｒｏｂｉｎ）、フルオキサストロビン（ｆｌｕｏｘａｓｔｒｏｂｉｎ）、ジモキシストロビン（ｄｉｍｏｘｙｓｔｒｏｂｉｎ）等。
（１０）抗生物質
バリダマイシンＡ（ｖａｌｉｄａｍｙｃｉｎ Ａ）、ブラストサイジンＳ（ｂｌａｓｔｉｃｉｄｉｎ Ｓ）、カスガマイシン（ｋａｓｕｇａｍｙｃｉｎ）、ポリオキシン（ｐｏｌｙｏｘｉｎ）等。
（１１）ジチオカーバメート化合物
マンコゼブ（ｍａｎｃｏｚｅｂ）、マネブ（ｍａｎｅｂ）、チウラム（ｔｈｉｕｒａｍ）等。
（１２）その他の殺菌有効成分
フサライド（ｆｔｈａｌｉｄｅ）、プロベナゾール（ｐｒｏｂｅｎａｚｏｌｅ）、イソプロチオラン（ｉｓｏｐｒｏｔｈｉｏｌａｎｅ）、トリシクラゾール（ｔｒｉｃｙｃｌａｚｏｌｅ）、ピロキロン（ｐｙｒｏｑｕｉｌｏｎ）、フェリムゾン（ｆｅｒｉｍｚｏｎｅ）、アシベンゾラルＳメチル（ａｃｉｂｅｎｚｏｌａｒ Ｓ−ｍｅｔｈｙｌ）、カルプロパミド（ｃａｒｐｒｏｐａｍｉｄ）、ジクロシメット（ｄｉｃｌｏｃｙｍｅｔ）、フェノキサニル（ｆｅｎｏｘａｎｉｌ）、チアジニル（ｔｉａｄｉｎｉｌ）、ジクロメジン（ｄｉｃｌｏｍｅｚｉｎｅ）、テクロフタラム（ｔｅｃｌｏｆｔｈａｌａｍ）、ペンシクロン（ｐｅｎｃｙｃｕｒｏｎ）、オキソリニック酸（ｏｘｏｌｉｎｉｃ ａｃｉｄ）、ＴＰＮ、トリフォリン（ｔｒｉｆｏｒｉｎｅ）、フェンプロピジン（ｆｅｎｐｒｏｐｉｄｉｎ）、スピロキサミン（ｓｐｉｒｏｘａｍｉｎｅ）、フルアジナム（ｆｌｕａｚｉｎａｍ）、イミノオクタジン（ｉｍｉｎｏｃｔａｄｉｎｅ）、フェンピクロニル（ｆｅｎｐｉｃｌｏｎｉｌ）、フルジオキソニル（ｆｌｕｄｉｏｘｏｎｉｌ）、キノキシフェン（ｑｕｉｎｏｘｙｆｅｎ）、フェンヘキサミド（ｆｅｎｈｅｘａｍｉｄ）、シルチオファム（ｓｉｌｔｈｉｏｆａｍ）、プロキナジド（ｐｒｏｑｕｉｎａｚｉｄ）、シフルフェナミド（ｃｙｆｌｕｆｅｎａｍｉｄ）、塩基性硫酸銅カルシウム（ｂｏｒｄｅａｕｘ ｍｉｘｔｕｒｅ）、ジクロフルアニド（ｄｉｃｈｌｏｆｌｕａｎｉｄ）、シプロジニル（ｃｙｐｒｏｄｉｎｉｌ）、ピリメタニル（ｐｙｒｉｍｅｔｈａｎｉｌ）、メパニピリム（ｍｅｐａｎｉｐｙｒｉｍ）、ジエトフェンカルブ（ｄｉｅｔｈｏｆｅｎｃａｒｂ）、ピリベンカルブ（ｐｙｒｉｂｅｎｃａｒｂ）、ファモキサドン（ｆａｍｏｘａｄｏｎｅ）、フェナミドン（ｆｅｎａｍｉｄｏｎｅ）、ゾキサミド（ｚｏｘａｍｉｄｅ）、エタボキサム（ｅｔｈａｂｏｘａｍ）、アミスルブロム（ａｍｉｓｕｌｂｒｏｍ）、イプロバリカルブ（ｉｐｒｏｖａｌｉｃａｒｂ）、ベンチアバリカルブ（ｂｅｎｔｈｉａｖａｌｉｃａｒｂ）、シアゾファミド（ｃｙａｚｏｆａｍｉｄ）、マンジプロパミド（ｍａｎｄｉｐｒｏｐａｍｉｄ）、メトラフェノン（ｍｅｔｒａｆｅｎｏｎｅ）、フルオピラム（ｆｌｕｏｐｉｒａｍ）、ビキサフェン（ｂｉｘａｆｅｎ）等。
かかる共力剤の有効成分としては、例えば、以下のものが挙げられる。
ピペロニル ブトキサイド（ｐｉｐｅｒｏｎｙｌ ｂｕｔｏｘｉｄｅ）、 セサメックス（ｓｅｓａｍｅｘ）、スルホキシド（ｓｕｌｆｏｘｉｄｅ）、Ｎ−（２−エチルへキシル）−８，９，１０−トリノルボルン−５−エン−２，３−ジカルボキシイミド（ＭＧＫ ２６４）、Ｎ−デクリイミダゾール（Ｎ−ｄｅｃｌｙｉｍｉｄａｚｏｌｅ）、ＷＡＲＦ−アンチレジスタント（ＷＡＲＦ−ａｎｔｉｒｅｓｉｓｔａｎｔ）、ＴＢＰＴ、ＴＰＰ、ＩＢＰ、ＰＳＣＰ、ヨウ化メチル（ＣＨ３Ｉ）、ｔ−フェニルブテノン（ｔ−ｐｈｅｎｙｌｂｕｔｅｎｏｎｅ）、ジエチルマレエート（ｄｉｅｔｈｙｌｍａｌｅａｔｅ）、ＤＭＣ、ＦＤＭＣ、ＥＴＰ、及びＥＴＮ。
本発明の除草剤の防除対象としては、例えば次のものが挙げられる。
メヒシバ（Ｄｉｇｉｔａｒｉａ ｃｉｌｉａｒｉｓ）、オヒシバ（Ｅｌｅｕｓｉｎｅ ｉｎｄｉｃａ）、エノコログサ（Ｓｅｔａｒｉａ ｖｉｒｉｄｉｓ）、アキノエノコログサ（Ｓｅｔａｒｉａ ｆａｂｅｒｉ）、キンエノコログサ（Ｓｅｔａｒｉａ ｇｌａｕｃａ）、イヌビエ（Ｅｃｈｉｎｏｃｈｌｏａ ｃｒｕｓ−ｇａｌｌｉ）、オオクサキビ（Ｐａｎｉｃｕｍ ｄｉｃｈｏｔｏｍｉｆｌｏｒｕｍ）、テキサスパニカム（Ｐａｎｉｃｕｍ ｔｅｘａｎｕｍ）、メリケンニクキビ（Ｂｒａｃｈｉａｒｉａ ｐｌａｔｙｐｈｙｌｌａ）、アレキサンダーグラス（Ｂｒａｃｈｉａｒｉａ ｐｌａｎｔａｇｉｎｅａ）、スリナムグラス（Ｂｒａｃｈｉａｒｉａ ｄｅｃｕｍｂｅｎｓ）、セイバンモロコシ（Ｓｏｒｇｈｕｍ ｈａｌｅｐｅｎｓｅ）、シャッターケーン（Ａｎｄｒｏｐｏｇｏｎ ｓｏｒｇｈｕｍ）、ギョウギシバ（Ｃｙｎｏｄｏｎ ｄａｃｔｙｌｏｎ）、カラスムギ（Ａｖｅｎａ ｆａｔｕａ）、ネズミムギ（Ｌｏｌｉｕｍ ｍｕｌｔｉｆｌｏｒｕｍ）、ブラックグラス（Ａｌｏｐｅｃｕｒｕｓ ｍｙｏｓｕｒｏｉｄｅｓ）、ウマノチャヒキ（Ｂｒｏｍｕｓ ｔｅｃｔｏｒｕｍ）、アレチノチャヒキ（Ｂｒｏｍｕｓ ｓｔｅｒｉｌｉｓ）、ヒメカナリークサヨシ（Ｐｈａｌａｒｉｓ ｍｉｎｏｒ）、セイヨウヌカボ（Ａｐｅｒａ ｓｐｉｃａ−ｖｅｎｔｉ）、スズメノカタビラ（Ｐｏａ ａｎｎｕａ）、シバムギ（Ａｇｒｏｐｙｒｏｎ ｒｅｐｅｎｓ）、コゴメガヤツリ（Ｃｙｐｅｒｕｓ ｉｒｉａ）、ハマスゲ（Ｃｙｐｅｒｕｓ ｒｏｔｕｎｄｕｓ）、キハマスゲ（Ｃｙｐｅｒｕｓ ｅｓｃｕｌｅｎｔｕｓ）、スベリヒユ（Ｐｏｒｔｕｌａｃａ ｏｌｅｒａｃｅａ）、アオゲイトウ（Ａｍａｒａｎｔｈｕｓ ｒｅｔｒｏｆｌｅｘｕｓ）、ホナガアオゲイトウ（Ａｍａｒａｎｔｈｕｓ ｈｙｂｒｉｄｕｓ）、オオホナガアオゲイトウ（Ａｍａｒａｎｔｈｕｓ ｐａｌｍｅｒｉ）、ウォーターヘンプ（Ａｍａｒａｎｔｈｕｓ ｒｕｄｉｓ）、イチビ（Ａｂｕｔｉｌｏｎ ｔｈｅｏｐｈｒａｓｔｉ）、アメリカキンゴジカ（Ｓｉｄａ ｓｐｉｎｏｓａ）、ソバカズラ（Ｆａｌｌｏｐｉａ ｃｏｎｖｏｌｖｕｌｕｓ）、サナエタデ（Ｐｏｌｙｇｏｎｕｍ ｓｃａｂｒｕｍ）、アメリカサナエタデ（Ｐｅｒｓｉｃａｒｉａ ｐｅｎｎｓｙｌｖａｎｉｃａ）、ハルタデ（Ｐｅｒｓｉｃａｒｉａ ｖｕｌｇａｒｉｓ）、ナガバギシギシ（Ｒｕｍｅｘ ｃｒｉｓｐｕｓ）、エゾノギシギシ（Ｒｕｍｅｘ ｏｂｔｕｓｉｆｏｌｉｕｓ）、イタドリ（Ｆａｌｌｏｐｉａ ｊａｐｏｎｉｃａ）、シロザ（Ｃｈｅｎｏｐｏｄｉｕｍ ａｌｂｕｍ）、ホウキギ（Ｋｏｃｈｉａ ｓｃｏｐａｒｉａ）、イヌタデ（Ｐｏｌｙｇｏｎｕｍ ｌｏｎｇｉｓｅｔｕｍ）、イヌホオズキ（Ｓｏｌａｎｕｍ ｎｉｇｒｕｍ）、シロバナチョウセンアサガオ（Ｄａｔｕｒａ ｓｔｒａｍｏｎｉｕｍ）、マルバアサガオ（Ｉｐｏｍｏｅａ ｐｕｒｐｕｒｅａ）、アメリカアサガオ（Ｉｐｏｍｏｅａ ｈｅｄｅｒａｃｅａ）、マルバアメリカアサガオ（Ｉｐｏｍｏｅａ ｈｅｄｅｒａｃｅａ ｖａｒ． ｉｎｔｅｇｒｉｕｓｃｕｌａ）、マメアサガオ（Ｉｐｏｍｏｅａ ｌａｃｕｎｏｓａ）、セイヨウヒルガオ（Ｃｏｎｖｏｌｖｕｌｕｓ ａｒｖｅｎｓｉｓ）、ヒメオドリコソウ（Ｌａｍｉｕｍ ｐｕｒｐｕｒｅｕｍ）、ホトケノザ（Ｌａｍｉｕｍ ａｍｐｌｅｘｉｃａｕｌｅ）、オナモミ（Ｘａｎｔｈｉｕｍ ｐｅｎｓｙｌｖａｎｉｃｕｍ）、野生ヒマワリ（Ｈｅｌｉａｎｔｈｕｓ ａｎｎｕｕｓ）、イヌカミツレ（Ｍａｔｒｉｃａｒｉａ ｐｅｒｆｏｒａｔａ ｏｒ ｉｎｏｄｏｒａ）、カミツレ（Ｍａｔｒｉｃａｒｉａ ｃｈａｍｏｍｉｌｌａ）、コーンマリーゴールド（Ｃｈｒｙｓａｎｔｈｅｍｕｍ ｓｅｇｅｔｕｍ）、オロシャギク（Ｍａｔｒｉｃａｒｉａ ｍａｔｒｉｃａｒｉｏｉｄｅｓ）、ブタクサ（Ａｍｂｒｏｓｉａ ａｒｔｅｍｉｓｉｉｆｏｌｉａ）、オオブタクサ（Ａｍｂｒｏｓｉａ ｔｒｉｆｉｄａ）、ヒメムカシヨモギ（Ｅｒｉｇｅｒｏｎ ｃａｎａｄｅｎｓｉｓ）、ヨモギ（Ａｒｔｅｍｉｓｉａ ｐｒｉｎｃｅｐｓ）、セイタカアワダチソウ（Ｓｏｌｉｄａｇｏ ａｌｔｉｓｓｉｍａ）、アレチノギク（Ｃｏｎｙｚａ ｂｏｎａｒｉｅｎｓｉｓ）、アメリカツノクサネム（Ｓｅｓｂａｎｉａ ｅｘａｌｔａｔａ）、エビスグサ（Ｃａｓｓｉａ ｏｂｔｕｓｉｆｏｌｉａ）、フロリダベガーウィード（Ｄｅｓｍｏｄｉｕｍ ｔｏｒｔｕｏｓｕｍ）、シロツメクサ（Ｔｒｉｆｏｌｉｕｍ ｒｅｐｅｎｓ）、クズ（Ｐｕｅｒａｒｉａ ｌｏｂａｔａ）、カラスノエンドウ（Ｖｉｃｉａ ａｎｇｕｓｔｉｆｏｌｉａ）、ツユクサ（Ｃｏｍｍｅｌｉｎａ ｃｏｍｍｕｎｉｓ）、マルバツユクサ（Ｃｏｍｍｅｌｉｎａ ｂｅｎｇｈａｌｅｎｓｉｓ）、ヤエムグラ（Ｇａｌｉｕｍ ａｐａｒｉｎｅ）、ハコベ（Ｓｔｅｌｌａｒｉａ ｍｅｄｉａ）、ワイルドラディッシュ（Ｒａｐｈａｎｕｓ ｒａｐｈａｎｉｓｔｒｕｍ）、ノハラガラシ（Ｓｉｎａｐｉｓ ａｒｖｅｎｓｉｓ）、ナズナ（Ｃａｐｓｅｌｌａ ｂｕｒｓａ−ｐａｓｔｏｒｉｓ）、オオイヌノフグリ（Ｖｅｒｏｎｉｃａ ｐｅｒｓｉｃａ）、フラサバソウ（Ｖｅｒｏｎｉｃａ ｈｅｄｅｒｉｆｏｌｉａ）、フィールドパンジー（Ｖｉｏｌａ ａｒｖｅｎｓｉｓ）、ワイルドパンジー（Ｖｉｏｌａ ｔｒｉｃｏｌｏｒ）、ヒナゲシ（Ｐａｐａｖｅｒ ｒｈｏｅａｓ）、ワスレナグサ（Ｍｙｏｓｏｔｉｓ ｓｃｏｒｐｉｏｉｄｅｓ）、オオトウワタ（Ａｓｃｌｅｐｉａｓ ｓｙｒｉａｃａ）、トウダイグサ（Ｅｕｐｈｏｒｂｉａ ｈｅｌｉｏｓｃｏｐｉａ）、オオニシキソウ（Ｃｈａｍａｅｓｙｃｅ ｎｕｔａｎｓ）、アメリカフウロ（Ｇｅｒａｎｉｕｍ ｃａｒｏｌｉｎｉａｎｕｍ）、オランダフウロ（Ｅｒｏｄｉｕｍ ｃｉｃｕｔａｒｉｕｍ）、スギナ（Ｅｑｕｉｓｅｔｕｍ ａｒｖｅｎｓｅ）、アシカキ（Ｌｅｅｒｓｉａ ｊａｐｏｎｉｃａ）、タイヌビエ（Ｅｃｈｉｎｏｃｈｌｏａ ｏｒｙｚｉｃｏｌａ）、ヒメタイヌビエ（Ｅｃｈｉｎｏｃｈｌｏａ ｃｒｕｓ−ｇａｌｌｉ ｖａｒ． ｆｏｒｍｏｓｅｎｓｉｓ）、アゼガヤ（Ｌｅｐｔｏｃｈｌｏａ ｃｈｉｎｅｎｓｉｓ）、タマガヤツリ（Ｃｙｐｅｒｕｓ ｄｉｆｆｏｒｍｉｓ）、ヒデリコ（Ｆｉｍｂｒｉｓｔｙｌｉｓ ｍｉｌｉａｃｅａ）、マツバイ（Ｅｌｅｏｃｈａｒｉｓ ａｃｉｃｕｌａｒｉｓ）、イヌホタルイ（Ｓｃｉｒｐｕｓ ｊｕｎｃｏｉｄｅｓ）、タイワンヤマイ（Ｓｃｉｒｐｕｓ ｗａｌｌｉｃｈｉｉ）、ミズガヤツリ（Ｃｙｐｅｒｕｓ ｓｅｒｏｔｉｎｕｓ）、クログワイ（Ｅｌｅｏｃｈａｒｉｓ ｋｕｒｏｇｕｗａｉ）、コウキヤガラ（Ｂｏｌｂｏｓｃｈｏｅｎｕｓ ｋｏｓｈｅｖｎｉｋｏｖｉｉ）、シズイ（Ｓｃｈｏｅｎｏｐｌｅｃｔｕｓ ｎｉｐｐｏｎｉｃｕｓ）、コナギ（Ｍｏｎｏｃｈｏｒｉａ ｖａｇｉｎａｌｉｓ）、アゼナ（Ｌｉｎｄｅｒｎｉａ ｐｒｏｃｕｍｂｅｎｓ）、アブノメ（Ｄｏｐａｔｒｉｕｍ ｊｕｎｃｅｕｍ）、キカシグサ（Ｒｏｔａｌａ ｉｎｄｉｃａ）、ヒメミソハギ（Ａｍｍａｎｎｉａ ｍｕｌｔｉｆｌｏｒａ）、ミゾハコベ（Ｅｌａｔｉｎｅ ｔｒｉａｎｄｒａ）、チョウジタデ（Ｌｕｄｗｉｇｉａ ｅｐｉｌｏｂｉｏｉｄｅｓ）、ウリカワ（Ｓａｇｉｔｔａｒｉａ ｐｙｇｍａｅａ）、ヘラオモダカ（Ａｌｉｓｍａ ｃａｎａｌｉｃｕｌａｔｕｍ）、オモダカ（Ｓａｇｉｔｔａｒｉａ ｔｒｉｆｏｌｉａ）、ヒルムシロ（Ｐｏｔａｍｏｇｅｔｏｎ ｄｉｓｔｉｎｃｔｕｓ）、セリ（Ｏｅｎａｎｔｈｅ ｊａｖａｎｉｃａ）、ミズハコベ（Ｃａｌｌｉｔｒｉｃｈｅ ｐａｌｕｓｔｒｉｓ）、アゼトウガラシ（Ｌｉｎｄｅｒｎｉａ ｍｉｃｒａｎｔｈａ）、アメリカアゼナ（Ｌｉｎｄｅｒｎｉａ ｄｕｂｉａ）、タカサブロウ（Ｅｃｌｉｐｔａ ｐｒｏｓｔｒａｔａ）、イボクサ（Ｍｕｒｄａｎｎｉａ ｋｅｉｓａｋ）、キシュウスズメノヒエ（Ｐａｓｐａｌｕｍ ｄｉｓｔｉｃｈｕｍ）、エゾノサヤヌカグサ（Ｌｅｅｒｓｉａ ｏｒｙｚｏｉｄｅｓ）等の雑草。ナガエツルノゲイトウ（Ａｌｔｅｒｎａｎｔｈｅｒａ ｐｈｉｌｏｘｅｒｏｉｄｅｓ）、フロッグスビット（Ｌｉｍｎｏｂｉｕｍ ｓｐｏｎｇｉａ）、ウォーターファーン（Ｓａｌｖｉｎｉａ属）、ボタンウキクサ（Ｐｉｓｔｉａ ｓｔｒａｔｉｏｔｅｓ）、ウォーターペニーウォート（Ｈｙｄｒｏｃｏｔｙｌｅ属）、糸状藻類（Ｐｉｔｈｏｐｈｏｒａ属、Ｃｌａｄｏｐｈｏｒａ属）、クーンテイル（Ｃｅｒａｔｏｐｈｙｌｌｕｍ ｄｅｍｅｒｓｕｍ）、ウキクサ（Ｌｅｍｎａ属）、ハゴロモモ（Ｃａｂｏｍｂａ ｃａｒｏｌｉｎｉａｎａ）、クロモ（Ｈｙｄｒｉｌｌａ ｖｅｒｔｉｃｉｌｌａｔａ）、サザンネイアド（Ｎａｊａｓ ｇｕａｄａｌｕｐｅｎｓｉｓ）、ポンドウィード類（Ｐｏｔａｍｏｇｅｔｏｎ ｃｒｉｓｐｕｓ、Ｐｏｔａｍｏｇｅｔｏｎ ｉｌｌｉｎｏｅｎｓｉｓ、Ｐｏｔａｍｏｇｅｔｏｎ ｐｅｃｔｉｎａｔｕｓ等）、ウォーターミール（Ｗｏｌｆｆｉａ属）、ウォーターミルフォイル類（Ｍｙｒｉｏｐｈｙｌｌｕｍ ｓｐｉｃａｔｕｍ、Ｍｙｒｉｏｐｈｙｌｌｕｍ ｈｅｔｅｒｏｐｈｙｌｌｕｍ等）、ホテイアオイ（Ｅｉｃｈｈｏｒｎｉａ ｃｒａｓｓｉｐｅｓ）等の水生植物。蘚類、苔類、ツノゴケ類。シアノバクテリア。シダ類。永年性作物（仁果類、石果類、液果類、堅果類、カンキツ類、ホップ、ブドウ等）の吸枝（ｓｕｃｈｅｒ）。
本発明化合物は、例えば以下の製造法により製造することができる。
製造法１
Ｇが水素原子である式（１ａ）で示される本発明の化合物は、式（２ａ）で示される化合物と式（３）で示される化合物とを塩基の存在下反応させることによって製造することができる。
Figure 0006181171
 ［式中、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｘ、ｎ、ｍ、およびＺは前記と同じ意味を表し、Ｒ８はハロゲン原子（例えばフッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子）を表し、好ましくは塩素原子である。］
該反応は通常溶媒中で行われる。該反応に用いられる溶媒としては、例えば、ベンゼン、トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素類；ジエチルエーテル、ジイソプロピルエーテル、ジオキサン、テトラヒドロフラン、ジメトキシエタン等のエーテル類；ジクロロメタン、クロロホルム、１，２−ジクロロエタン等のハロゲン化炭化水素類；ジメチルホルムアミド、ジメチルアセトアミド等のアミド類；スルホラン等のスルホン類、又はこれらの混合溶媒が挙げられ、好ましくはキシレン等の芳香族炭化水素類が挙げられる。
該反応において用いられる塩基としては、例えば、リチウムジイソプロピルアミド、ナトリウムビス（トリメチルシリル）アミド、リチウムビス（トリメチルシリル）アミド、カリウムビス（トリメチルシリル）アミド等のアルカリ金属アミド化物；トリエチルアミン、トリプロピルアミン、ピリジン、ジメチルアミノピリジン、１，８−ジアザビシクロ［５．４．０］−７−ウンデセン、Ｎ，Ｎ−ジイソプロピルエチルアミン等の有機塩基；カリウムｔｅｒｔ−ブトキシド等の金属アルコキシド；水素化ナトリウム等のアルカリ金属水素化物等が挙げられ、好ましくは、リチウムジイソプロピルアミド等のアルカリ金属アミド化物が挙げられる。
該反応に用いられる塩基の使用量は、式（２ａ）で示される化合物１モルに対して、通常１〜１０モル当量、好ましくは１〜２モル当量の範囲内である。該反応に用いられる式（３）で示される化合物の使用量は、式（２）で示される化合物１モルに対して、通常１〜３モル当量の範囲内である。
該反応温度は通常−８０〜２００℃の範囲内である。該反応の反応時間は通常１０分〜３０時間の範囲内である。
該反応の終了は、反応混合物の一部をサンプリングして、薄層クロマトグラフィー、高速液体クロマトグラフィー等の分析手段により確認することができる。該反応の終了後、例えば反応混合物に酸を添加して酸性とし、水と混合し、有機溶媒にて抽出し、得られた有機層を乾燥、濃縮する等の操作を行うことにより、式（１ａ）で示される化合物を得ることができる。
式（２ａ）で示される化合物は公知の化合物であるか、あるいは公知の化合物から製造することができ、例えば、Ｔｅｔｒａｈｅｄｒｏｎ ｌｅｔｔｅｒ ２８（１９８７）２８９３−２８９４、Ｔｅｔｒａｈｅｄｒｏｎ ｌｅｔｔｅｒ ４７（２００６）５８６９−５８７３、Ｔｅｔｒａｈｅｄｒｏｎ ４２（１９８６）６０７１−６０９５、特開昭６３−１４６８５６に記載されている方法、又はそれらに準じる方法に従い製造することができる。
製造法２
Ｇが水素原子である、式（１ａ）で示される本発明の化合物は、式（２ｂ）で示される化合物と式（３）で示される化合物とを塩基の存在下反応させることによっても製造することができる。
Figure 0006181171
 ［式中、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ８、Ｘ、ｎ、ｍ、及びＺは前記と同じ意味を表し、
Ｒ９、Ｒ１０及びＲ１１は互いに独立にメチル基、エチル基、ｔ−ブチル基、ジイソプロピル基、又はフェニル基を表し、好ましくはメチル基を表す。］
該反応は通常溶媒中で行われる。該反応に用いられる溶媒としては、例えば、ベンゼン、トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素類；ジエチルエーテル、ジイソプロピルエーテル、ジオキサン、テトラヒドロフラン、ジメトキシエタン等のエーテル類；ジクロロメタン、クロロホルム、１，２−ジクロロエタン等のハロゲン化炭化水素類；ジメチルホルムアミド、ジメチルアセトアミド等のアミド類；スルホラン等のスルホン類、又はこれらの混合溶媒が挙げられ、好ましくはキシレン等の芳香族炭化水素類が挙げられる。
該反応に用いられる式（３）で示される化合物の使用量は、式（２ｂ）で示される化合物１モルに対して、通常１〜３モル当量の範囲内である。
該反応温度は通常−６０〜２００℃の範囲内である。該反応の反応時間は通常１０分〜３０時間の範囲内である。
該反応の終了は、反応混合物の一部をサンプリングして、薄層クロマトグラフィー、高速液体クロマトグラフィー等の分析手段により確認することができる。該反応の終了後、例えば反応混合物に酸を添加して酸性とし、水と混合し、有機溶媒にて抽出し、得られた有機層を乾燥、濃縮する等の操作を行うことにより、式（１ａ）で示される化合物を得ることができる。
製造法３
Ｇが水素原子以外の基である、本発明の式（１ｂ）で示される化合物は、式（１ａ）で示される化合物と式（４）で示される化合物とを反応することによって製造することができる。
Figure 0006181171
 ［式中、Ｇ１は式
Figure 0006181171
 （式中、Ｌ、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７およびＷは前記と同じ意味を表す。）
で表されるいずれか１つの基を表し、
Ｘ１はハロゲン原子（例えば、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子等）、１以上のハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１−３アルキルスルホニルオキシ基（例えば、メチルスルホニルオキシ基、トリフルオロメチルスルホニルオキシ基等）、または式ＯＧ１で表される基を表し（ただし、Ｇ１が式
Figure 0006181171
 で表される基である場合、Ｘ１はハロゲン原子、又は１以上のハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１−３アルキルスルホニルオキシ基である。）、
Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｘ、ｎ、ｍ、及びＺは前記と同じ意味を表す。］
該反応は通常溶媒中で行われる。該反応に用いられる溶媒としては、例えば、ベンゼン、トルエン等の芳香族炭化水素類；ジエチルエーテル、ジイソプロピルエーテル、ジオキサン、テトラヒドロフラン、ジメトキシエタン等のエーテル類；ジクロロメタン、クロロホルム、１，２−ジクロロエタン等のハロゲン化炭化水素類；ジメチルホルムアミド、ジメチルアセトアミド等のアミド類；ジメチルスルホキシド等のスルホキシド類；スルホラン等のスルホン類、又はこれらの混合溶媒が挙げられる。
該反応に用いられる式（４）で示される化合物としては、例えば、塩化アセチル、塩化プロピオニル、塩化イソブチリル、塩化ピバロイル、塩化ベンゾイル、シクロヘキサンカルボン酸クロリド等のカルボン酸のハロゲン化物；無水酢酸、無水トリフルオロ酢酸等のカルボン酸の無水物；クロロギ酸メチル、クロロギ酸エチル、クロロギ酸フェニル等の炭酸半エステルのハロゲン化物；塩化ジメチルカルバモイル等のカルバミン酸のハロゲン化物；塩化メタンスルホニル、塩化ｐ−トルエンスルホニル等のスルホン酸のハロゲン化物；メタンスルホン酸無水物、トリフルオロメタンスルホン酸無水物等のスルホン酸の無水物；クロロメチル メチル エーテル、エチル クロロメチル エーテル等のアルキル ハロゲノアルキル エーテル等が挙げられる。
該反応に用いられる式（４）で示される化合物の使用量は、式（１ａ）で示される化合物１モルに対して、通常１モル当量以上の範囲内、好ましくは１〜３モル当量の範囲内である。
該反応は通常、塩基の存在下に行われる。該反応に用いられる塩基としては、例えば、トリエチルアミン、トリプロピルアミン、ピリジン、ジメチルアミノピリジン、１，８−ジアザビシクロ［５．４．０］−７−ウンデセン等の有機塩基；および、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、水酸化カルシウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、炭酸水素ナトリウム、炭酸カルシウム、水素化ナトリウム等の無機塩基が挙げられる。該塩基の使用量は、式（１ａ）で示される化合物１モルに対して、通常０．５〜１０モル当量の範囲内、好ましくは１〜５モル当量の範囲内である。
該反応温度は通常、−３０〜１８０℃の範囲内、好ましくは−１０〜５０℃の範囲内である。該反応の反応時間は通常、１０分〜３０時間の範囲内である。
該反応の終了は、反応混合物の一部をサンプリングして、薄層クロマトグラフィー、高速液体クロマトグラフィー等の分析手段により確認することができる。本反応の終了後、例えば反応混合物を水と混合し、有機溶媒にて抽出し、得られた有機層を例えば乾燥、濃縮する等の操作を行うことにより、式（１ｂ）で示される化合物を得ることができる。
式（４）で示される化合物は公知の化合物であるか、あるいは公知の化合物から製造することができる。
製造法４
ＸがＳ（Ｏ）で示される本発明の化合物は、ＸがＳで示される化合物を酸化することにより製造することができる。アルキルチオ基又はアルキルスルフィニル基（該アルキルチオ基、アルキルスルフィニル基は１以上のハロゲン原子またはＣ１−３ハロアルキル基を有していてもよく、２以上のハロゲン原子またはＣ１−３ハロアルキル基が存在する場合、該ハロゲン原子またはＣ１−３ハロアルキル基はそれぞれ互いに同一であっても異なっていてもよい。）を含む場合、これらの基は酸化される場合がある。
Figure 0006181171
 ［式中、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｇ、ｎ、ｍ、及びＺは前記と同じ意味を表す。］
該反応には酸化剤が用いられる。かかる酸化剤としては、例えば、過酸化水素；過酢酸、過安息香酸、ｍ−クロロ過安息香酸等の過酸類；メタ過ヨウ素酸ナトリウム、オゾン、二酸化セレン、クロム酸、四酸化二窒素、硝酸アセチル、ヨウ素、臭素、Ｎ−ブロモスクシンイミド、及びヨードシルベンゼンが挙げられる。酸化剤は式（１ｃ）で示される化合物１モルに対して通常０．８〜１．２モル当量の範囲内で用いられる。
該反応は通常溶媒中で行われる。該反応に用いられる溶媒としては、例えば、ヘキサン、ヘプタン、オクタン、シクロヘキサン等の飽和炭化水素類；ベンゼン、トルエン、キシレン、クロロベンゼン、ジクロロベンゼン等の芳香族炭化水素類；ジクロロメタン、クロロホルム、１，２−ジクロロエタン、四塩化炭素等のハロゲン化飽和炭化水素類；メタノール、エタノール、プロパノール等のアルコール類；アセトニトリル等のニトリル類；ジメチルホルムアミド、ジメチルアセトアミド等のアミド類；スルホラン等のスルホン類；酢酸、プロピオン酸等の有機酸類；および、水、及びこれらの混合物が挙げられる。
該反応温度は、通常−５０〜１００℃の範囲内、好ましくは０〜５０℃の範囲内である。
該反応の反応時間は通常１０分〜１０時間の範囲内である。該反応の終了は、反応混合物の一部を薄層クロマトグラフィー、高速液体クロマトグラフィー等で分析することにより確認できる。該反応の終了後は、例えば反応混合物を水と混合し、有機溶媒にて抽出し、得られた有機層を例えば乾燥、濃縮する等の操作を行うことにより、式（１ｄ）で示される化合物を得ることができる。
製造法５
ＸがＳ（Ｏ）２で示される本発明の化合物は、ＸがＳまたはＳ（Ｏ）で示される化合物を酸化することにより製造することができる。式（１ｅ）で示される化合物においてＸ以外のいずれかの位置でアルキルチオ基、アルキルスルフィニル基、ハロアルキルチオ基及び／又はハロアルキルスルフィニル基を含む場合、これらの基は酸化される場合がある。
Figure 0006181171
 ［式中、ｒは０または１を表し、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｇ、ｎ、ｍ、及びＺは前記と同じ意味を表す。］
該反応は、溶媒中で行われる。該反応に用いられる溶媒としては、例えば、ヘキサン、ヘプタン、オクタン、シクロヘキサン等の飽和炭化水素類；ベンゼン、トルエン、キシレン、クロロベンゼン、ジクロロベンゼン等の芳香族炭化水素類；ジクロロメタン、クロロホルム、１，２−ジクロロエタン、四塩化炭素等のハロゲン化飽和炭化水素類；メタノール、エタノール、プロパノール等のアルコール類；アセトニトリル等のニトリル類；ジメチルホルムアミド、ジメチルアセトアミド等のアミド類；スルホラン等のスルホン類；酢酸、プロピオン酸等の有機酸類；および、水、及びこれらの混合物が挙げられる。
該反応には酸化剤が用いられる。かかる酸化剤としては、例えば、過酸化水素；過酢酸、過安息香酸、ｍ−クロロ過安息香酸等の過酸類；メタ過ヨウ素酸ナトリウム、オゾン、二酸化セレン、クロム酸、四酸化二窒素、硝酸アセチル、ヨウ素、臭素、Ｎ−ブロモスクシンイミド、ヨードシルベンゼン；過酸化水素とタングステン触媒との組み合わせ、過酸化水素とバナジウム触媒との組み合わせ、及び過マンガン酸カリウムが挙げられる。
ｒが０である式（１ｅ）で示される化合物が用いられる場合、該酸化剤の使用量は該化合物の１モルに対して通常２〜１０モル当量の範囲内、好ましくは２〜４モル当量の範囲内である。また、ｒが１である式（１ｅ）で示される化合物が用いられる場合、該酸化剤の使用量は、該化合物の１モルに対して通常１〜１０モル当量の範囲内、好ましくは１〜３モル当量の範囲内である。
該反応温度は、通常０〜２００℃、好ましくは２０〜１５０℃の範囲内である。該反応の反応時間は通常３０分〜１０時間の範囲内である。
該反応の終了は、反応混合物の一部を薄層クロマトグラフィー、高速液体クロマトグラフィー等で分析することにより確認できる。該反応の終了後は、例えば反応混合物を水と混合し、有機溶媒にて抽出し、得られた有機層を例えば乾燥、濃縮する等の操作を行うことにより、式（１ｆ）で示される化合物を得ることができる。
製造法６
式（１ｂ）で示される本発明の化合物は、式（９ｇ）で示される化合物と式（８）で示される化合物とを反応させることにより製造することができる。
Figure 0006181171
 ［式中、Ｇ３は水素原子又は式
Figure 0006181171
 （式中、Ｌ、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７およびＷは前記と同じ意味を表す。）
で表されるいずれか１つの基を表し、
Ｒ１０はＣ１−６アルキル基、又はＣ６−１０アリール基（但し、Ｃ１−６アルキル基、及びＣ６−１０アリール基は１以上のハロゲン原子を有していてもよく、２以上のハロゲン原子が存在する場合、該ハロゲン原子は互いに同一であっても異なっていてもよい。また、該Ｃ６−１０アリール基は１以上のＣ１−６アルキル基を有していてもよく、２以上のＣ１−６アルキル基が存在する場合、該アルキル基は互いに同一であっても異なっていてもよい。）を表し、そして
Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、ｎ、ｍ、及びＺは前記と同じ意味を表す。］
該反応は通常溶媒中で行われる。かかる溶媒としては、例えば、ジエチルエーテル、ジイソプロピルエーテル、ジオキサン、テトラヒドロフラン、ジメトキシエタン等のエーテル類；ジクロロメタン、クロロホルム、１，２−ジクロロエタン等のハロゲン化炭化水素類；ジメチルホルムアミド、ジメチルアセトアミド等のアミド類、及びこれらの混合物が挙げられる。該反応で用いられる式（８）で示される化合物の使用量は、式（９ｇ）で示される化合物１モルに対して、通常１モル当量以上の範囲内、好ましくは１〜５モル当量の範囲内である。
該反応温度は通常−６０〜１８０℃、好ましくは−１０〜１００℃の範囲内である。該反応の反応時間は通常１０分〜３０時間の範囲内である。
該反応の終了は、反応混合物の一部を薄層クロマトグラフィー、高速液体クロマトグラフィー等で分析することにより確認することができる。該反応の終了後は、例えば反応混合物に酸を添加した後水と混合し、有機溶媒にて抽出し、得られた有機層を例えば乾燥、濃縮する等の操作を行うことにより、式（１ｂ）で示される化合物を得ることができる。
製造法７
式（１ａ）で示される本発明の化合物は、式（１ｂ）で示される化合物を塩基の存在下加水分解することにより製造することができる。
Figure 0006181171
 ［式中、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、ｎ、ｍ、Ｚ、及びＧ３は前記と同じ意味を表す。］
該反応は通常溶媒中で行われる。かかる溶媒としては、例えば、ジエチルエーテル、ジイソプロピルエーテル、ジオキサン、テトラヒドロフラン、ジメトキシエタン等のエーテル類；メタノール、エタノール等のアルコール類；ジメチルホルムアミド、ジメチルアセトアミド等のアミド類、及びこれらの混合物が挙げられる。
反応に用いられる塩基としては、水酸化リチウム、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、ナトリウムメトキシド、ナトリウムエトキシド等が挙げられる。該塩基の使用量は、式（１ｂ）で示される化合物１モルに対して、通常１〜１０モル当量の範囲内、好ましくは１〜５モル当量の範囲内である。
該反応温度は通常−６０〜１８０℃の範囲内、好ましくは−１０〜１００℃の範囲内である。該反応の反応時間は通常１０分〜３０時間の範囲内である。
該反応の終了は、反応混合物の一部を薄層クロマトグラフィー、高速液体クロマトグラフィー等で分析することにより確認することができる。該反応の終了後は、例えば反応混合物に酸を添加した後水と混合し、有機溶媒にて抽出し、得られた有機層を乾燥、濃縮する等の操作を行うことにより、式（１ａ）で示される化合物を得ることができる。
上記の製造法１〜７により製造される各化合物は、その他の公知の手段、例えば濃縮、減圧濃縮、抽出、転溶、結晶化、再結晶化、クロマトグラフィー等の方法によっても、単離・精製することができる場合がある。
参考製造法１
式（２ｂ）で示される化合物は、例えば式（２ａ）で示される化合物と式（５）で示される化合物とを塩基の存在下反応させることで製造することができる。
Figure 0006181171
 ［式中、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ８、Ｒ９、Ｒ１０、Ｒ１１、Ｘ、ｎ、ｍは前記と同じ意味を表す。］
該反応は通常溶媒中で行われる。該反応に用いられる溶媒としては、例えば、ベンゼン、トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素類；ジエチルエーテル、ジイソプロピルエーテル、ジオキサン、テトラヒドロフラン、ジメトキシエタン等のエーテル類；ジクロロメタン、クロロホルム、１，２−ジクロロエタン等のハロゲン化炭化水素類；ジメチルホルムアミド、ジメチルアセトアミド等のアミド類；スルホラン等のスルホン類、およびこれらの混合溶媒が挙げられる。
該反応に用いられる式（５）で示される化合物の使用量は、式（２ａ）で示される化合物１モルに対して、通常１モル当量以上、好ましくは１〜３モル当量である。
該反応に用いられる塩基としては、例えば、リチウムジイソプロピルアミド、ナトリウムビス（トリメチルシリル）アミド、リチウムビス（トリメチルシリル）アミド、カリウムビス（トリメチルシリル）アミド等のアルカリ金属アミド化物；トリエチルアミン、トリプロピルアミン、ピリジン、ジメチルアミノピリジン、１，８−ジアザビシクロ［５．４．０］−７−ウンデセン、Ｎ，Ｎ−ジイソプロピルエチルアミン等の有機塩基；カリウムｔｅｒｔ−ブトキシド等の金属アルコキシド；および、水素化ナトリウム等のアルカリ金属水素化物等が挙げられ、好ましくは、リチウムジイソプロピルアミド等のアルカリ金属アミド化物が挙げられる。
該反応に用いられる塩基の使用量は、式（２ａ）で示される化合物１モルに対して、通常１〜１０モル当量の範囲内、好ましくは１〜２モル当量の範囲内である。
該反応温度は通常、−８０〜１８０℃の範囲内、好ましくは−８０〜５０℃の範囲内である。該反応の反応時間は通常、１０分〜３０時間の範囲内である。
該反応の終了は、反応混合物の一部をサンプリングして、薄層クロマトグラフィー、高速液体クロマトグラフィー等の分析手段により確認することができる。該反応の終了後、例えば反応混合物と水とを混合し、有機溶媒にて抽出し、得られた有機層を乾燥、濃縮する等の操作を行うことにより、式（２ｂ）で示される化合物を得ることができる。
式（５）で示される化合物は公知の化合物であるか、あるいは公知の化合物から製造することができる。
参考製造法２
式（３）で示される化合物は、以下に示す方法で製造することができる。
Figure 0006181171
 ［式中、Ｒ８、Ｚ、およびｎは前記と同じ意味を表す。］
（工程１）
該反応は通常溶媒中で行われる。反応に用いられる溶媒としては、例えば、ベンゼン、トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素類；ジエチルエーテル、ジイソプロピルエーテル、ジオキサン、テトラヒドロフラン、ジメトキシエタン等のエーテル類；ジクロロメタン、クロロホルム、１，２−ジクロロエタン等のハロゲン化炭化水素類；ジメチルホルムアミド、ジメチルアセトアミド等のアミド類；スルホラン等のスルホン類、およびこれらの混合溶媒が挙げられる。
該反応に用いられる二酸化炭素の使用量は、式（７）で示される化合物１モルに対して、通常１モル当量以上、好ましくは３〜１０モル当量である。
該反応に用いられる塩基としては、例えば、リチウムジイソプロピルアミド、ナトリウムビス（トリメチルシリル）アミド、リチウムビス（トリメチルシリル）アミド、カリウムビス（トリメチルシリル）アミド等のアルカリ金属アミド化物；ブチルリチウム等の有機リチウム；トリエチルアミン、トリプロピルアミン、ピリジン、ジメチルアミノピリジン、１，８−ジアザビシクロ［５．４．０］−７−ウンデセン、Ｎ，Ｎ−ジイソプロピルエチルアミン等の有機塩基；カリウムｔｅｒｔ−ブトキシド等の金属アルコキシド；および、水素化ナトリウム等のアルカリ金属水素化物等が挙げられる。好ましくはブチルリチウム等の有機リチウムが挙げられる。
該反応に用いられる塩基の使用量は、式（７）で示される化合物１モルに対して、通常２〜１０モル当量の範囲内、好ましくは２〜５モル当量の範囲内である。
該反応温度は通常、−８０〜５０℃の範囲内である。該反応の反応時間は通常、１０分〜３０時間の範囲内である。
該反応の終了は、反応混合物の一部をサンプリングして、薄層クロマトグラフィー、高速液体クロマトグラフィー等の分析手段により確認することができる。本反応の終了後、例えば反応混合物を水と混合し、有機溶媒にて抽出し、得られた有機層を乾燥、濃縮する等の操作を行うことにより、式（６）で示される化合物を得ることができる。
式（７）で示される化合物は公知の化合物であるか、あるいは公知の化合物から製造することができる。

（工程２）
式（３）で示される化合物は、式（６）で示される化合物と化合物Ａとを反応させることで製造することができる。
該反応に用いられる化合物Ａとしては、例えば、塩化チオニル、三臭化リン、三ヨウ化リン等が挙げられる。
該反応は通常溶媒中で行われる。反応に用いられる溶媒としては、例えば、ベンゼン、トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素類；ジエチルエーテル、ジイソプロピルエーテル、ジオキサン、テトラヒドロフラン、ジメトキシエタン等のエーテル類；ジクロロメタン、クロロホルム、１，２−ジクロロエタン等のハロゲン化炭化水素類；ジメチルホルムアミド、ジメチルアセトアミド等のアミド類；スルホラン等のスルホン類、およびこれらの混合溶媒が挙げられる。
該反応に用いられる化合物Ａの使用量は、式（６）で示される化合物１モルに対して、通常２モル当量以上の範囲内、好ましくは５〜１０モル当量の範囲内である。
該反応温度は通常、−３０〜１５０℃の範囲内である。該反応の反応時間は通常、１０分〜３０時間の範囲内である。
該反応の終了は、反応混合物の一部をサンプリングし、減圧濃縮し、得られた有機物を核磁気共鳴機器等の分析手段により確認することができる。該反応の終了後、反応液を例えば減圧濃縮する等の操作を行うことにより、式（３）で示される化合物を得ることができる。
参考製造法３
式（９ｇ）で示される化合物は、式（１０ｇ）で示される化合物と式（３５）で示される化合物とを反応させることにより製造することができる。
Figure 0006181171
 ［式中、Ｒ１０、Ｘ１、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、ｎ、ｍ、Ｇ３、およびＺは前記と同じ意味を表す。］
該反応は通常溶媒中で行われる。かかる溶媒としては、例えば、ベンゼン、トルエン等の芳香族炭化水素類；ジエチルエーテル、ジイソプロピルエーテル、ジオキサン、テトラヒドロフラン、ジメトキシエタン等のエーテル類；ジクロロメタン、クロロホルム、１，２−ジクロロエタン等のハロゲン化炭化水素類；ジメチルホルムアミド、ジメチルアセトアミド等のアミド類；ジメチルスルホキシド等のスルホキシド類；スルホラン等のスルホン類、及びこれらの混合物が挙げられる。
該反応に用いられる式（３５）で示される化合物としては、例えば、塩化メタンスルホニル、塩化ｐ−トルエンスルホニル等のスルホン酸のハロゲン化物；メタンスルホン酸無水物、トリフルオロメタンスルホン酸無水物等のスルホン酸無水物が挙げられる。該反応に用いられる式（３５）で示される化合物の使用量は、式（１０ｇ）で示される化合物１モルに対して、通常１モル当量以上の範囲内、好ましくは１〜３モル当量の範囲内である。
該反応は通常、塩基の存在下に行われる。該反応で用いられる塩基としては、例えば、トリエチルアミン、トリプロピルアミン、ピリジン、ジメチルアミノピリジン、１，８−ジアザビシクロ［５．４．０］−７−ウンデセン等の有機塩基；および、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、水酸化カルシウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、炭酸水素ナトリウム、炭酸カルシウム、水素化ナトリウム等の無機塩基が挙げられる。該塩基の使用量は、式（１０ｇ）で示される化合物１モルに対して、通常０．５〜１０モル当量の範囲内、好ましくは１〜５モル当量の範囲内である。
該反応温度は通常、−３０〜１８０℃の範囲内、好ましくは−１０〜５０℃の範囲内である。該反応の反応時間は通常、１０分〜３０時間の範囲内である。
該反応の終了は、反応混合物の一部を薄層クロマトグラフィー、高速液体クロマトグラフィー等で分析することにより確認することができる。
該反応の終了後は、例えば反応混合物を水と混合し、有機溶媒にて抽出し、得られた有機層を例えば乾燥、濃縮する等の操作を行うことにより、式（９ｇ）で示される化合物を得ることができる。
式（３５）で示される化合物は公知の化合物であるか、あるいは公知の化合物から製造することができる。
参考製造法４
式（１０ｇ）で示される化合物は、式（１１ｇ）で示される化合物を金属の存在下に反応させることにより製造することができる。
Figure 0006181171
 ［式中、Ｇ２はベンジル基またはパラ−メトキシベンジル基を表し、そしてＲ１、Ｒ２、Ｒ３、ｎ、ｍ、Ｇ３、およびＺは前記と同じ意味を表す。］
該反応は通常溶媒中で行われる。かかる溶媒としては、例えば、ベンゼン、トルエン等の芳香族炭化水素類；ジエチルエーテル、ジイソプロピルエーテル、ジオキサン、テトラヒドロフラン、ジメトキシエタン等のエーテル類；メタノール、エタノールのアルコール類；酢酸エチル等のエステル類、及びこれらの混合物が挙げられる。
該反応に用いられる金属としては、例えば、パラジウム、白金が挙げられる。該反応に用いられる金属の使用量は、式（２３）で示される化合物１モルに対して、通常０．０１モル当量以上の範囲内、好ましくは０．０１〜０．５モル当量の範囲内である。
該反応温度は通常、−３０〜１８０℃の範囲内、好ましくは−１０〜５０℃の範囲内である。該反応の反応時間は通常、１０分〜３０時間の範囲内である。
該反応の終了は、反応混合物の一部を薄層クロマトグラフィー、高速液体クロマトグラフィー等で分析することにより確認することができる。該反応の終了後は、例えば反応混合物をセライト（登録商標）ろ過し、得られた液を例えば減圧濃縮する等の操作を行うことにより、式（１０ｇ）で示される化合物を得ることができる。
参考製造法５
式（１１ｇ）で示される化合物は、式（１２ｇ）で示される化合物と式：Ｇ３−Ｘ１で示される化合物とを塩基の存在下に反応させることにより製造することができる。
Figure 0006181171
 ［式中、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、ｎ、ｍ、Ｇ２、Ｇ３、Ｘ１、およびＺは前記と同じ意味を表す。］
該反応は通常溶媒中で行われる。かかる溶媒としては、例えば、ベンゼン、トルエン等の芳香族炭化水素類；ジエチルエーテル、ジイソプロピルエーテル、ジオキサン、テトラヒドロフラン、ジメトキシエタン等のエーテル類；ジクロロメタン、クロロホルム、１，２−ジクロロエタン等のハロゲン化炭化水素類；ジメチルホルムアミド、ジメチルアセトアミド等のアミド類；ジメチルスルホキシド等のスルホキシド類；スルホラン等のスルホン類、及びこれらの混合物が挙げられる。
該反応に用いられる式：Ｇ３−Ｘ１で示される化合物としては、例えば、塩化アセチル、塩化プロピオニル、塩化イソブチリル、塩化ピバロイル、塩化ベンゾイル、シクロヘキサンカルボン酸クロリド等のカルボン酸のハロゲン化物；無水酢酸、無水トリフルオロ酢酸等のカルボン酸の無水物；クロロギ酸メチル、クロロギ酸エチル、クロロギ酸フェニル等の炭酸エステルのハロゲン化物；塩化ジメチルカルバモイル等のカルバミン酸のハロゲン化物；塩化メタンスルホニル、塩化ｐ−トルエンスルホニル等のスルホン酸のハロゲン化物；メタンスルホン酸無水物、トリフルオロメタンスルホン酸無水物等のスルホン酸の無水物；および、クロロメチル メチル エーテル、エチル クロロメチル エーテル等のアルキル ハロゲノアルキル エーテル等が挙げられる。
該反応に用いられる式：Ｇ３−Ｘ１で示される化合物の使用量は、式（１２ｇ）で示される化合物１モルに対して、通常１モル当量内以上の範囲内、好ましくは１〜３モル当量の範囲内である。
反応に用いられる塩基としては、例えば、トリエチルアミン、トリプロピルアミン、ピリジン、ジメチルアミノピリジン、１，８−ジアザビシクロ［５．４．０］−７−ウンデセン等の有機塩基；および、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、水酸化カルシウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、炭酸水素ナトリウム、炭酸カルシウム、水素化ナトリウム等の無機塩基が挙げられる。
該塩基の使用量は、式（１２ｇ）で示される化合物１モルに対して、通常０．５〜１０モル当量の範囲内、好ましくは１〜５モル当量の範囲内である。
該反応温度は通常、−３０〜１８０℃の範囲内、好ましくは−１０〜５０℃の範囲内である。該反応の反応時間は通常、１０分〜３０時間の範囲内である。
該反応の終了は、反応混合物の一部を薄層クロマトグラフィー、高速液体クロマトグラフィー等で分析することにより確認することができる。該反応の終了後は、例えば反応混合物を水と混合し、有機溶媒にて抽出し、得られた有機層を例えば乾燥、濃縮する等の操作を行うことにより、式（１１ｇ）で示される化合物を得ることができる。
式：Ｇ３−Ｘ１で示される化合物は公知の化合物であるか、あるいは公知の化合物から製造することができる。
参考製造法６
式（１２ｇ）で示される化合物は、式（１３ｇ）で示される化合物と式（３）で示される化合物とを塩基の存在下反応させることによって製造することができる。
Figure 0006181171
 ［式中、Ｇ２、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ８、Ｘ、ｎ、ｍ、およびＺは前記と同じ意味を表し、Ｒ９、Ｒ１０及びＲ１１は互いに独立にメチル基、エチル基、ｔ−ブチル基、ジイソプロピル基、又はフェニル基を表し、好ましくはメチル基を表す。］
該反応は通常溶媒中で行われる。該反応に用いられる溶媒としては、例えば、ベンゼン、トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素類；ジエチルエーテル、ジイソプロピルエーテル、ジオキサン、テトラヒドロフラン、ジメトキシエタン等のエーテル類；ジクロロメタン、クロロホルム、１，２−ジクロロエタン等のハロゲン化炭化水素類；ジメチルホルムアミド、ジメチルアセトアミド等のアミド類；スルホラン等のスルホン類、およびこれらの混合溶媒が挙げられ、好ましくはキシレン等の芳香族炭化水素類が挙げられる。
該反応に用いられる式（３）で示される化合物の使用量は、式（１３ｇ）で示される化合物に対して、通常１〜３モル当量の範囲内である。
該反応の反応温度は通常−６０〜２００℃の範囲内である。該反応の反応時間は通常１０分〜３０時間の範囲内である。
該反応の終了は、反応混合物の一部をサンプリングして、薄層クロマトグラフィー、高速液体クロマトグラフィー等の分析手段により確認することができる。該反応の終了後、例えば反応混合物に酸を添加して酸性とし、水と混合し、有機溶媒にて抽出し、得られた有機層を例えば乾燥、濃縮する等の操作を行うことにより、式（１２ｇ）で示される化合物を得ることができる。
参考製造法７
式（１３ｇ）で示される化合物は、例えば式（１４ｇ）で示される化合物と式（５）で示される化合物とを塩基の存在下反応させることで製造することができる。
Figure 0006181171
 ［式中、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ８、Ｒ９、Ｒ１０、Ｒ１１、Ｘ、ｎ、Ｇ２、およびｍは前記と同じ意味を表す。］
該反応は通常溶媒中で行われる。該反応に用いられる溶媒としては、例えば、ベンゼン、トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素類；ジエチルエーテル、ジイソプロピルエーテル、ジオキサン、テトラヒドロフラン、ジメトキシエタン等のエーテル類；ジクロロメタン、クロロホルム、１，２−ジクロロエタン等のハロゲン化炭化水素類；ジメチルホルムアミド、ジメチルアセトアミド等のアミド類；スルホラン等のスルホン類、およびこれらの混合溶媒が挙げられる。
該反応に用いられる式（５）で示される化合物の使用量は、式（１４ｇ）で示される化合物１モルに対して、通常１モル当量以上の範囲内、好ましくは１〜３モル当量の範囲内である。
該反応に用いられる塩基としては、例えば、リチウムジイソプロピルアミド、ナトリウムビス（トリメチルシリル）アミド、リチウムビス（トリメチルシリル）アミド、カリウムビス（トリメチルシリル）アミド等のアルカリ金属アミド化物；トリエチルアミン、トリプロピルアミン、ピリジン、ジメチルアミノピリジン、１，８−ジアザビシクロ［５．４．０］−７−ウンデセン、Ｎ，Ｎ−ジイソプロピルエチルアミン等の有機塩基；および、カリウムｔｅｒｔ−ブトキシド等の金属アルコキシド；水素化ナトリウム等のアルカリ金属水素化物等が挙げられ、好ましくは、リチウムジイソプロピルアミド等のアルカリ金属アミド化物が挙げられる。
該反応に用いられる塩基の使用量は、式（１４ｇ）で示される化合物１モルに対して、通常１〜１０モル当量の範囲内、好ましくは１〜２モル当量の範囲内である。
該反応の反応温度は通常、−８０〜１８０℃の範囲内、好ましくは−８０〜５０℃の範囲内である。該反応の反応時間は通常、１０分〜３０時間の範囲内である。
該反応の終了は、反応混合物の一部をサンプリングして、薄層クロマトグラフィー、高速液体クロマトグラフィー等の分析手段により確認することができる。該反応の終了後、例えば反応混合物を水と混合し、有機溶媒にて抽出し、得られた有機層を例えば乾燥、濃縮する等の操作を行うことにより、式（１３ｇ）で示される化合物を得ることができる。
式（５）で示される化合物は公知の化合物であるか、あるいは公知の化合物から製造することができる。
上記製造法で製造できる本発明化合物のいくつかを以下に示す。以下、式（ａ−ｂ）で示される化合物を、本発明化合物（ａ−ｂ）と記す。
Figure 0006181171
Figure 0006181171
Figure 0006181171
Figure 0006181171
Figure 0006181171
Figure 0006181171
Figure 0006181171
Figure 0006181171
Figure 0006181171
以下に製造例、製剤例及び試験例を示して、本発明をより具体的に説明するが、本発明はこれらの例に限定されない。
製造例中に記載する室温（以下、「ＲＴ」と略す）とは通常１０〜３０℃を示す。１Ｈ ＮＭＲとはプロトン核磁気共鳴スペクトルを示し、内部標準としてテトラメチルシランを用い、ケミカルシフト（δ）をｐｐｍで表記した。
以下の記号を製造例中で使用する。
ＣＤＣｌ３：重クロロホルム、ｓ：シングレット、ｄ：ダブレット、ｔ：トリプレット、ｑ：カルテット、ｍ：マルチプレット、Ｊ：カップリング定数、Ｍｅ：メチル基、ＴＭＳ：トリメチルシリル基、Ｐｈｅ：フェニル基、ＤＩＰＥＡ：ジイソプロピルエチルアミン、petether：石油エーテル。
製造例１−１：式（１−１）で示される化合物の製造
＜式２ａ−１で示される化合物の製造＞
Figure 0006181171
 室温にて、式（８−１）で示される化合物１．５ｇおよびテトラヒドロフラン８ｍｌを混合、攪拌し、得られた混合物を０℃まで冷却した後、そこに３−ブテン−２−オン１ｍｌとトリエチルアミン０．１ｇを滴下した。得られた混合物を氷冷下３時間攪拌した。その後、得られた混合物を水に加えた。得られた混合物をｔｅｒｔ−ブチルメチルエーテルにて抽出した。有機層を水洗し、無水硫酸ナトリウムで乾燥し、減圧濃縮して、式（２ａ−１）で示される化合物１．９ｇを得た。
１Ｈ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）
δ ｐｐｍ：7.53 (2H, d), 7.36 (2H, d), 3.20 (2H, t), 2.81 (2H, t), 2.18 (3H, s)
＜式６−１で示される化合物の製造＞
Figure 0006181171
 窒素雰囲気下、室温にて、式（７−１）で示される化合物５．０ｇをテトラヒドロフラン８０ｍｌに溶解した。得られた溶液を−７８℃まで冷却し窒素雰囲気下、ｎ−ブチルリチウム（１．６３Ｍ ヘキサン溶液）を３６．６ｍｌ滴下した。その後、窒素雰囲気下、反応液を−３０℃で約１時間攪拌した後、再び溶液を−７８℃まで冷却し、窒素雰囲気下ドライアイス１６ｇを加えた。得られた溶液を氷冷下、０℃まで昇温し、約２時間攪拌した。その後、得られた反応液を氷冷下２Ｎ塩酸水８０ｍｌへ加え、有機層をクロロホルムで抽出し、飽和食塩水で洗浄後、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。得られた有機層を減圧濃縮後、濾過し残渣にヘキサンを加えると、固体が析出した。その析出固体をヘキサンで洗浄し、減圧濾過することで式（６−１）で示される化合物５ｇを得た。
１Ｈ ＮＭＲ（ｄ−ＤＭＳＯ）
δ ｐｐｍ：6.87 (2H, s)，4.85 (1H, s)，2.60−2.55 (4H, m)，2.22 (3H, s)，1.10−1.07 (6H, m)
＜式２ｃ−１で示される化合物の製造＞
Figure 0006181171
 窒素雰囲気下、ジイソプロピルアミン０．３ｍｌをテトラヒドロフラン１５ｍｌで希釈し、得られた溶液を−７８℃まで冷却した後、ｎ−ブチルリチウム（１．６３Ｍ ヘキサン溶液）を１．３ｍｌ滴下した。その後、窒素雰囲気下、反応液を０℃で約１０分間攪拌した後、再び溶液を−７８℃まで冷却し、式＜２ａ−１＞で示される化合物５００ｍｇのテトラヒドロフラン溶液約５ｍｌをゆっくりと滴下し、−７８℃で約３０分間攪拌することで式（２ｃ−１）で示される化合物のテトラヒドロフラン溶液を得た。
＜式１−１で示される化合物の製造＞
Figure 0006181171
 室温にて、式（６−１）で示される化合物５００ｍｇをトルエン１０ｍｌに溶解し、得られた溶液に塩化チオニル０．４４ｍｌを加え、約１時間加熱還流を行った。その後、得られた反応液を減圧濃縮し、式（３−１）で示される化合物の粗生成物を得た。続いて、得られた式（３−１）で示される化合物の粗生成物に、キシレン１０ｍｌを加え、−７８℃まで冷却した後、式（２ｃ−１）で示される化合物のテトラヒドロフラン溶液をゆっくりと滴下した。その後、得られた反応液をゆっくりと室温まで昇温し、続いて、約１５０℃で５時間加熱還流を行った。その後、得られた反応液を減圧濃縮し、溶媒を留去した後、得られた油状物質をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、式（１−１）で示される化合物８６ｍｇを得た。
１Ｈ ＮＭＲ （ＣＤＣｌ３）
δ ｐｐｍ 7.55 (2H, d), 7.42 (2H, d), 7.01 (2H, s), 6.01 (1H, s), 3.33 (2H, t), 2.84 (2H, t), 2.49−2.25 (7H, m), 1.12−1.08 (6H, m)
製造例１−２：式（１−１０）で示される化合物の製造
＜式２ａ−１０で示される化合物の製造＞
Figure 0006181171
 室温にて、式（８−１）で示される化合物２ｇおよびテトラヒドロフラン１０ｍｌを混合、攪拌し、得られた混合物を０℃まで冷却した後、そこに３−メチル−３−ブテン−２−オン１．５ｍｌとトリエチルアミン０．１ｇを滴下した。得られた混合物を室温下３時間攪拌した。その後、得られた混合物を水に加えた。得られた混合物をｔｅｒｔ−ブチルメチルエーテルにて抽出した。有機層を水洗し、無水硫酸ナトリウムで乾燥し、減圧濃縮して後、シリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、式（２ａ−１０）で示される化合物１．８ｇを得た。
１Ｈ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）
δ ｐｐｍ：7.51 (2H, d), 7.36 (2H, d), 3.32 (1H, dd), 2.93 (1H, dd), 2.82 (1H, q), 2.19 (3H, s), 1.26 (3H, d)
＜式２ｂ−１０で示される化合物の製造＞
Figure 0006181171
 窒素雰囲気下、室温にて、ジイソプロピルアミン０．７ｍｌをテトラヒドロフラン８ｍｌに溶解した。得られた溶液を０℃まで冷却し、窒素雰囲気下、ｎ−ブチルリチウム（１．６３Ｍ ヘキサン溶液）を３．０ｍｌ滴下した。その後、窒素雰囲気下、溶液を−７８℃まで冷却し、トリメチルシリルクロライド０．５２ｍｌとテトラヒドロフラン３ｍｌの混合液を加えた。続いて、式（２ａ−１０）で示される化合物１．３ｇをテトラヒドロフラン３ｍｌで溶解した溶液をゆっくりと加え、約２時間攪拌した。その後、得られた反応液を室温まで昇温し、減圧濃縮して溶媒を留去することで、式（２ｂ−１０）で示される化合物の粗生成物２．４ｇを得た。得られた粗生成物をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、式（２ｂ−１０）で示される化合物１．０ｇを得た。
１Ｈ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）
δ ｐｐｍ：7.50 (2H, d), 7.37 (2H, d), 4.10 (1H, s), 4.07 (1H, s), 3.23 (1H, dd), 2.79 (1H, dd), 2.39 (1H, q), 1.17 (3H, d), 0.23 (9H, s)
＜式１−１０で示される化合物の製造＞
Figure 0006181171
 室温にて、式（６−１）で示される化合物５００ｍｇをトルエン１０ｍｌに溶解し、得られた溶液に塩化チオニル０．４４ｍｌを加え、約１時間加熱還流を行った。その後、得られた反応液を減圧濃縮し、式（３−１）で示される化合物の粗生成物を得た。続いて、室温下、得られた式（３−１）で示される化合物の粗生成物へキシレン５ｍｌを加え、式（２ｂ−１０）で示される化合物６３０ｍｇのキシレン溶液５ｍｌをゆっくりと滴下した。その後、得られた反応液を約１５０℃まで加温し３時間加熱還流を行った。その後、得られた反応液を減圧濃縮し、溶媒を留去した後、得られた油状物質をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、式（１−１０）で示される化合物３４０ｍｇを得た。
１Ｈ ＮＭＲ （ＣＤＣｌ３）
δ ｐｐｍ ：7.54 (2H, d), 7.41 (2H, d), 7.02 (2H, s), 6.01 (1H, s), 3.43 (1H, dd), 3.15 (1H, dd), 2.91 (1H, q), 2.47−2.30 (7H, m), 1.43 (3H, d), 1.10 (6H, td)
製造例１−３：式（１−１１）で示される化合物の製造
＜式６−２で示される化合物の製造＞
Figure 0006181171
 窒素雰囲気下、室温にて、式（７−２）で示される化合物５．０ｇをテトラヒドロフラン８０ｍｌに溶解した。得られた溶液を−７８℃まで冷却し窒素雰囲気下、ｎ−ブチルリチウム（１．６３Ｍ ヘキサン溶液）を４０．３ｍｌ滴下した。その後、窒素雰囲気下、反応液を−３０℃で約１時間攪拌した後、再び溶液を−７８℃まで冷却し、窒素雰囲気下ドライアイス１６ｇを加えた。得られた溶液を氷冷下、０℃まで昇温し、約２時間攪拌した。その後、得られた反応液を氷冷下２Ｎ塩酸水８０ｍｌへ加え、有機層をクロロホルムで抽出し、飽和食塩水で洗浄後、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。得られた有機層を減圧濃縮後、濾過し残渣にヘキサンを加えると、固体が析出した。その析出をヘキサンで洗浄し、減圧濾過することで式（６−２）で示される化合物５ｇを得た。
１Ｈ ＮＭＲ（ｄ−ＤＭＳＯ）
δ ｐｐｍ：6.88 (2H, s), 3.69 (1H, s), 2.29 (6H, s), 2.26 (3H, s)
＜式１−１１で示される化合物の製造＞
Figure 0006181171
 室温にて、式（６−２）で示される化合物２５０ｍｇをトルエン５ｍｌに溶解し、得られた溶液に塩化チオニル０．２５ｍｌを加え、約１時間加熱還流を行った。その後、得られた反応液を減圧濃縮し、式（３−２）で示される化合物の粗生成物を得た。続いて、室温下、得られた式（３−２）で示される化合物の粗生成物に、キシレン３ｍｌを加え、式（２ｂ−１０）で示される化合物３７０ｍｇのキシレン溶液３ｍｌをゆっくりと滴下した。その後、得られた反応液を約１５０℃まで加温し３時間加熱還流を行った。その後、得られた反応液を減圧濃縮し、溶媒を留去した後、得られた油状物質をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、式（１−１１）で示される化合物１３０ｍｇを得た。
１Ｈ ＮＭＲ （ＣＤＣｌ３）
δ ｐｐｍ ：7.53 (2H, d), 7.41 (2H, d), 6.98 (2H, s), 6.01 (1H, s), 3.40 (1H, dd), 3.16 (1H, dd), 2.91 (1H, q), 2.30−2.07 (9H, m), 1.43 (3H, d)
式（８−１）で示される化合物を２−メルカプト−５−トリフルオロメチルピリジンへ置き換え、製造例１−２に準じた反応により、以下の本発明の化合物を得る。
＜式１−１２で示される化合物＞
１Ｈ ＮＭＲ （ＣＤＣｌ３）
δ ｐｐｍ ：8.66 (1H, s), 7.66 (1H, d), 7.26 (1H, d), 7.02 (2H, s), 6.01 (1H, s), 3.43 (1H, dd), 3.15 (1H, dd), 2.91 (1H, q), 2.47−2.30 (7H, m), 1.43 (3H, d), 1.10 (6H, td)
製造例１−４：式（１−５）で示される化合物の製造
＜式２ａ−５で示される化合物の製造＞
Figure 0006181171
 チオフェノール（５ｇ、４５．４５ｍｍｏｌ）及び乾燥ＴＨＦ（２０倍容量）を含む溶液に、ＴＥＡ（１２．２２ｍｌ、９０．５０ｍｍｏｌ）を加え、続いてメチルビニルケトン（４．４６ｍＬ、５４．５４ｍｍｏｌ）を０℃で加え、ＲＴで２時間撹拌した。終了後に、溶媒を水（５０ｍＬ）に注ぎ、酢酸エチル（２×５０ｍＬ）で抽出した。該抽出物を合わせて水（５０ｍＬ）、食塩水（５０ｍＬ）で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥し、ろ過し、蒸発させ、得られた粗生成物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（酢酸エチル：petether（２：９８）で溶出）に付して、４−(フェニルチオ)ブタン−２−オン（２ａ−５）（６ｇ、７３．３％）をオフホワイト色固体として得た。
１Ｈ ＮＭＲ （ｄ−ＤＭＳＯ）
δ ｐｐｍ ： 7.18−7.35 (m, 5H), 3.13 (t, 2H), 2.76 (t, 2H), 2.15 (S, 3H)
＜式２ｃ−５で示される化合物の製造＞
Figure 0006181171
 ＬＤＡ（１４．８０ｍＬ、２６．６６ｍｍｏｌ）及び乾燥ＴＨＦ（５０ｍＬ）を含む溶液に、−７８℃で、４−(フェニルチオ)ブタン−２−オン（４ｇ、１１．１１ｍｍｏｌ）及び乾燥ＴＨＦ（１０ｍＬ）を含む溶液を滴下し、１０分間撹拌し、次いでＴＭＳＣｌ（４．０８ｍＬ、３３．３２ｍｍｏｌ）を−７８℃で素早く加えた。反応液を２．５時間かけて撹拌しながら室温までゆっくりと昇温させた。該反応混合物をペンタン（５０ｍＬ）で希釈し、飽和ＮａＨＣＯ３（５０ｍＬ）で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥し、濃縮して、明黄色油状物の粗生成物であるトリメチル（４−(フェニルチオ)ブタ−１−エン−２−イルオキシ)シラン（２ｃ−５）（４．２ｇ）を得て、これをさらに精製することなく次の工程に使用した。
＜式１−５で示される化合物の製造＞
Figure 0006181171
 ２−メシチル−３−オキソアクリロイルクロリド（３−２）（４．５０ｇ、２０．２７ｍｍｏｌ）及びキシレン（２０ｍＬ）を含む溶液に、キシレン中のトリメチル（４−(フェニルチオ)ブタ−１−エン−２−イルオキシ）シラン（２ｃ−５）（４．４０ｇ、粗生成物）を室温でゆっくりと加え、反応混合物を８時間加熱還流した。終了後に、反応混合物を濃縮して粗生成物（５ｇ）を得て、これをカラムクロマトグラフィー精製に付してオフホワイト色固体の４−ヒドロキシ−３−メシチル−６−(２−(フェニルチオ)エチル)−２Ｈ−ピラン−２−オン（１−５）（９００ｍｇ、１３．８％）を得た。
１Ｈ ＮＭＲ （ＣＤＣｌ３）
δ ｐｐｍ ：7.39 (2H, d)，7.32 (2H, t)，7.25−7.20 (1H, m)，6.98 (2H, s)，6.01 (H, s)，5.69 (1H, brs)，3.27 (2H, t)，2.82 (2H, t)，2.29 (3H, s)，2.11 (6H, s).
製造例１−５：式（１−９）で示される化合物の製造
＜式２ａ−９で示される化合物の製造＞
Figure 0006181171
 ４−フルオロチオフェノール（５００ｍｇ、３．９ｍｍｏｌ）及び乾燥ＴＨＦ（２０倍容量）を含む溶液に、ＴＥＡ（１．１２ｍＬ、７．８ｍｍｏｌ）を０℃で加え、続いてメチルビニルケトン（３２８ｍｇ、４．６８ｍｍｏｌ）を加え、反応混合物を２時間撹拌した。終了後に、反応混合物を水（１０ｍＬ）中に注ぎ、酢酸エチル（２×１０ｍＬ）で抽出した。該抽出物を合わせて、水（５ｍＬ）及び食塩水（５ｍＬ）で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥し、ろ過し、そして蒸発させて粗生成物を得た。粗生成物をシリカゲルクロマトグラフィー精製（酢酸エチル：petether（４：９６）で溶出）に付して、オフホワイト色固体の４−(４−フルオロフェニルチオ)ブタン−２−オン（２ａ−９））（５２０ｍｇ、６７．５％））を得た。
１Ｈ ＮＭＲ （ＣＤＣｌ３）
δ ｐｐｍ ：7.35 (2H, m), 7.0 (2H, m), 3.1 (2H, t), 2.72 (2H, t), 2.15 (3H, s)
＜式２ｃ−９で示される化合物の製造＞
Figure 0006181171
 ＬＤＡ（１０．０５ｍＬ、１８．００ｍｍｏｌ）及び乾燥ＴＨＦ（３０ｍＬ）を含む溶液に、−７８℃で、４−(４−フルオロフェニルチオ)ブタン−２−オン（２ａ−９）（３ｇ、１５．０７ｍｍｏｌ）及び乾燥ＴＨＦ（１０ｍＬ）を含む溶液を滴下し、反応混合物を１０分間撹拌し、次いでＴＭＳＣｌ（２．８ｍＬ、２２．５０ｍｍｏｌ）を−７８℃で素早く加えた。反応液を２．５時間撹拌しながら室温までゆっくりと昇温させた。該反応混合物をペンタン５０ｍＬで希釈し、飽和ＮａＨＣＯ３溶液（３０ｍＬ）で洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥して濃縮して、明黄色油状物の４−(４−フルオロフェニルチオ)ブタ−１−エン−２−イルオキシ)トリメチルシラン（２ｃ−９）（３．７ｇ）を得て、これを更に精製することなく次の工程に使用した。
＜式１−９で示される化合物の製造＞
Figure 0006181171
 化合物３−２（６．５ｇ、粗生成物）及びキシレン（５０ｍＬ）を含む溶液に、キシレン中の(４−(４−フルオロフェニルチオ)ブタ−１−エン−２−イルオキシ)トリメチルシラン（２ｃ−９）（６ｇ、粗生成物）を室温でゆっくりと加え、反応混合物を８時間還流下で撹拌した。終了後に、反応混合物をセライトパッドを通してろ過し、ろ液を濃縮して粗生成物を得た。該粗生成物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー精製（酢酸エチル：petether（２０：８０）で溶出）に付して、オフホワイト色固体の６−(２−(４−フルオロフェニルチオ)エチル)−４−ヒドロキシ−３−メシチル−２Ｈ−ピラン−２−オン（１−９）（４００ｍｇ、４．７％）を得た。
１Ｈ ＮＭＲ （ＣＤＣｌ３）
δ ｐｐｍ ：7.42 (2H, m), 7.05-6.94 (4H, m), 6.00 (1H, s), 5.57 (1H, brs), 3.21 (2H, t); 2.8 (2H, t), 2.3 (3H, s), 2.1 (6H, s)
製造例１−６：式（１−２９）で示される化合物の製造
＜式１４ｇ−１で示される化合物の製造＞
Figure 0006181171
 ４−ヒドロキシブタノン（２００ｇ、２．２７ｍｏｌ）、臭化ベンジル（２９９ｍＬ、２．４９ｍｏｌ）及びＤＩＰＥＡ（８００ｍＬ、４．５２ｍｏｌ）を１５０℃まで２時間加熱した。終了後に、反応混合物を硫酸水素ナトリウム溶液（５００ｍＬ）中に溶解し、次いで酢酸エチル（２×１Ｌ）で抽出した。該抽出物を合わせて、水（１Ｌ）及び食塩水（１Ｌ）で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥し、ろ過し、そして蒸発させた。該粗残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー精製（酢酸エチル：petether（６：９４）で溶出する）に付して、褐色液体の４−(ベンジルオキシ)ブタン−２−オン（１４ｇ−１）（９０ｇ、２２．２％）を得た。
１Ｈ ＮＭＲ （ＣＤＣｌ３）
δ ｐｐｍ ：7.35-7.25 (5H, m), 4.51 (2H, s), 3.72 (2H, t), 2.72 (2H, t); 2.18 (3H, s)
＜式１３g−１で示される化合物の製造＞
Figure 0006181171
 ＬＤＡ（１１７ｍＬ、２１０．４ｍｍｏｌ）及び乾燥ＴＨＦ（２５０ｍＬ）を含む溶液に、−７８℃で４−(ベンジルオキシ)ブタン−２−オン（１４ｇ−１）（２５ｇ、１４０．４ｍｍｏｌ）及び乾燥ＴＨＦ（１００ｍＬ）を含む溶液を滴下し、反応混合物を２０分間撹拌し、次いで−７８℃でトリメチルシリルクロリド（２６．２ｍＬ、２１０．４ｍｍｏｌ）を素早く加えた。反応混合物を室温までゆっくりと昇温させ、２．５時間撹拌した。該反応混合物をペンタン２５０ｍＬで希釈し、飽和炭酸水素ナトリウム溶液（２５０ｍＬ）で洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥し、濃縮して、明黄色油状物の(４−(ベンジルオキシ)ブタ−１−エン−２−イルオキシ)トリメチルシラン（１３ｇ−１）の粗生成物（３３ｇ）を得て、これを更に精製することなく次の工程に使用した。
＜式１２g−１で示される化合物の製造＞
Figure 0006181171
 化合物（３−２）（２７ｇ、粗生成物）及びキシレン（２５０ｍＬ）を含む溶液に、キシレン（２５０ｍＬ）中の(４−(ベンジルオキシ)ブタ−１−エン−２−イルオキシ)トリメチルシラン（１３ｇ−１）（３３ｇ、粗生成物）を室温でゆっくりと加え、反応混合物を８時間還流下で撹拌した。該反応の終了後に、反応混合物を濃縮した。該粗生成物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー精製（酢酸エチル：petether（２５：７５）で溶出する）に付して、褐色の厚い塊の６−(２−(ベンジルオキシ)エチル)−４−ヒドロキシ−３−メシチル−２Ｈ−ピラン−２−オン（１２ｇ−１）の７ｇ（２工程の総収率１３％）を得た。
１Ｈ ＮＭＲ （ＣＤＣｌ３）
δ ｐｐｍ ：7.38-7.27 (5H, m), 7.0 (2H, s), 6.1 (1H, s), 4.55 (2H, s) 3.8 (2H, t), 2.85 (2H, t); 2.3 (3H, s), 2.15 (6H, s).
＜式１１ｇ−１で示される化合物の製造＞
Figure 0006181171
 ピバロイルクロリド（４．６ｍＬ、３８ｍｍｏｌ）及びピリジン（２０ｍＬ）を含む溶液に、ＲＴで６−(２−(ベンジルオキシ)エチル)−４−ヒドロキシ３−メシチル−２Ｈ−ピラン−２−オン（１２ｇ−１）（７ｇ、１９．２ｍｍｏｌ）をゆっくりと加え、反応を同温度で２４時間続けた。終了後に、該反応混合物を冷水（５０ｍＬ）中に注ぎ、酢酸エチル（２×５０ｍＬ）で抽出した。該抽出物をあわせて、水（７０ｍＬ）及び食塩水（７０ｍＬ）で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥し、ろ過し、そして蒸発させた。該粗生成物を、シリカゲルカラムクロマトグラフィー精製（酢酸エチル：petether（１２：８８）で溶出する）に付して、明黄色油状物の６−(２−ヒドロキシエチル)−３−メシチル−２−オキソ−２Ｈ−ピラン−イル ピバル酸エステル（１１ｇ−１）（６ｇ、６９％）を得た。
１Ｈ ＮＭＲ （ＣＤＣｌ３）
δ ｐｐｍ ：7.36-7.28 (5H, m), 6.86 (2H, s), 6.14 (1H, s), 4.58 (2H, s) 3.82 (2H, t), 2.87 (2H, t); 2.25 (3H, s), 2.09 (6H, s), 0.94 (9H, s).
＜式１０ｇ−１で示される化合物の製造＞
Figure 0006181171
 ６−(２−ヒドロキシエチル)−３−メシチル−２−オキソ−２Ｈ−ピラン−４−イル ピバル酸エステル（１１ｇ−１）（２５ｇ、５５．８ｍｍｏｌ）及びＥｔＯＨ（２５０ｍＬ）を含む溶液に、ダルコ(Darco)ＫＢＢ（２０ｇ）を加え、反応混合物を１０分間攪拌し、セライトパッドを通してろ過し、次いで１０％Ｐｄ−炭素（５ｇ）を加え、２０ｐｓｉで水素化した。終了後に、反応混合物をセライトパッドを通してろ過し、そして該ろ液を濃縮して粗生成物を得た。該粗生成物のシリカゲルカラムクロマトグラフィー精製（酢酸エチル：petether（１５：８５）で溶出）に付して、オフホワイト色固体の６−(２−ヒドロキシエチル)−３−メシチル−２−オキソ−２Ｈ−ピラン−４−イル ピバル酸エステル）（１０ｇ−１）（１０ｇ、５０％）を得た。
＜式９ｇ−１で示される化合物の製造＞
Figure 0006181171
 ６−(２−ヒドロキシエチル)−３−メシチル−２−オキソ−２Ｈ−ピラン−４−イル ピバル酸エステル（１０ｇ−１）（３ｇ、８．３７ｍｍｏｌ）及びＴＨＦ（３０ｍＬ）を含む溶液に０℃で、トリエチルアミン（２．３４ｍＬ、１６．７４ｍｍｏｌ）を加え、続いてメシルクロリド（０．６８ｍＬ、１０．０２ｍｍｏｌ）を加え、該反応液を０℃で２時間撹拌した。終了後に、溶媒を氷水（３０ｍＬ）中に注ぎ、酢酸エチル（２×５０ｍＬ）で抽出した。該抽出物を合わせて水（５０ｍＬ）及び食塩水（５０ｍＬ）で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥し、ろ過しそして蒸発させて、オフホワイト色の３−メシチル−６−(２−(メチルスルホニルオキシ)エチル)−２−オキソ−２Ｈ−ピラン−４−イル ピバル酸エステル (３−メシチル−６−(２−(メチルスルホニルオキシ)エチル)−２−オキソ−２Ｈ−ピラン−４−イル ピバル酸エステル（９ｇ−１）（３．４ｇ、９４％）を得た。該生成物を更に精製することなく次の工程に使用した。
１Ｈ ＮＭＲ （ＣＤＣｌ３）
δ ｐｐｍ ：6.87 (2H, s), 6.19 (1H, s), 4.57 (2H, t), 3.07-2.98 (5H, m), 2.26 (3H, s), 2.09 (6H, s); 0.94 (9H, s)
＜式１−２９で示される化合物の製造＞
Figure 0006181171
 ２−メシチル−３−オキソアクリロイルクロリド （３−メシチル−６−(２−(メチルスルホニルオキシ)エチル)−２−オキソ−２Ｈ−ピラン−４−イル ピバル酸エステル（９ｇ−１）（１７０ｍｇ、０．３８９ｍｍｏｌ）、３,５−ジフルオロチオフェノール（６２．６８ｍｇ、０．４２８ｍｍｏｌ）及びテトラヒドロフラン（２ｍＬ）を含む溶液に、Ｋ２ＣＯ３（１０７ｍｇ、０．７７８ｍｍｏｌ）を加え、反応混合物を５０℃で２時間撹拌した。終了後に、該反応混合物を氷水（５ｍＬ）に注ぎ、酢酸エチル（２×１０ｍＬ）で抽出した。該抽出物を合わせて水（２ｍＬ）及び食塩水（２ｍＬ）で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥し、ろ過し、そして蒸発させた。該粗生成物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー精製（酢酸エチル：petether（１８：８２）で溶出）に付して、オフホワイト色固体の６−(２−(３,５−ジフルオロフェニルチオ)エチル)−４−ヒドロキシ−３−メシチル−２Ｈ−ピラン−２−オン（１−２９）（８０ｍｇ、１０．８％）を得た。
１Ｈ ＮＭＲ （ＣＤＣｌ３）
δ ｐｐｍ ：7.0 (2H, m), 6.95 (2H, m), 6.65 (1H, m), 6.05 (1H, s), 5.55 (1H, brs), 3.3 (2H, t), 2.85 (2H, t), 2.3 (3H, s), 2.15 (6H, s)
製造例１−７：式（１−２８）で示される化合物の製造
＜式１−２８で示される化合物の製造＞
Figure 0006181171
 ３−メシチル−６−(２−(メチルスルホニルオキシ)エチル)−２−オキソ−２Ｈ−ピラン−４−イル ピバル酸エステル（９ｇ−１）（６００ｍｇ、１．３７ｍｍｏｌ）、３,４−ジフルオロチオフェノール（２２１．２ｍｇ、１．５１ｍｍｏｌ）及びテトラヒドロフラン（６ｍＬ）を含む溶液に、Ｋ２ＣＯ３（３７９．７ｍｇ、２．７５ｍｍｏｌ）を加え、反応混合物を５０℃で２時間撹拌した。終了後に、該反応混合物を氷水（１０ｍＬ）中に注ぎ、酢酸エチル（２×１０ｍＬ）で抽出した。該抽出物を合わせて水（１０ｍＬ）及び食塩水（１０ｍＬ）で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥し、そして蒸発させた。該粗生成物をシリカゲルクロマトグラフィー精製（酢酸エチル：petether（２２：７８）で溶出）に付すことにより、オフホワイト色固体の６−(２−(３,４−ジフルオロフェニルチオ)エチル)−４−ヒドロキシ−３−メシチル−２Ｈ−ピラン−２−オン（１−２８）（２３０ｍｇ、１４％）を得た。
１Ｈ ＮＭＲ （ＣＤＣｌ３）
δ ｐｐｍ ：7.22 (1H, m), 7.14 (2H, m), 6.98 (2H, s), 6.01 (1H, s), 5.59 (1H, s), 3.24 (2H, t), 2.82 (2H, t), 2.3 (3H, s), 2.11 (6H, s)
製造例１−８：式（１−２７）で示される化合物の製造
＜式１−２７で示される化合物の製造＞
Figure 0006181171
 ３−メシチル−６−(２−(メチルスルホニルオキシ)エチル)−２−オキソ−２Ｈ−ピラン−４−イル ピバル酸エステル（９ｇ−１）（６００ｍｇ、１．３７ｍｍｏｌ）、３−フルオロチオフェノール（１９３ｍｇ、１．５１ｍｍｏｌ）及びテトラヒドロフラン（６ｍＬ）を含む溶液に、Ｋ２ＣＯ３（３７９．７ｍｇ、２．７５ｍｍｏｌ）を加え、反応混合物を５０℃で２時間撹拌した。終了後に、該反応混合物を氷水（１０ｍＬ）中に注ぎ、酢酸エチル（２×１０ｍＬ）で抽出した。該抽出物を合わせて水（６ｍＬ）及び食塩水（６ｍＬ）で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥し、ろ過して蒸発させた。該粗生成物のシリカゲルカラムクロマトグラフィー精製（酢酸エチル：petether（２０：８０）で溶出する）に付すことにより、オフホワイト色固体の６−(２−(３−フルオロフェニルチオ)エチル)−４−ヒドロキシ−３−メシチル−２Ｈ−ピラン−２−オン（１−２７）（２７０ｍｇ、１１．２％））を得た。
１Ｈ ＮＭＲ （ＣＤＣｌ３）
δ ｐｐｍ ：7.28 (1H, m), 7.14 (1H, d), 7.08 (1H, d), 6.98 (2H, s), 6.91 (1H, t), 6.02 (1H, s), 5.6 (1H, s), 3.29 (2H, t), 2.85 (2H, t), 2.3 (3H, s), 2.11 (6H, s)
製造例１−９：式（１−４）で示される化合物の製造
＜式１−４で示される化合物の製造＞
Figure 0006181171
 ３−メシチル−６−(２−(メチルスルホニルオキシ)エチル)−２−オキソ−２Ｈ−ピラン−４−イル ピバル酸エステル（９ｇ−１）（６５０ｍｇ、１．４９ｍｍｏｌ）、５−(トリフルオロメチル)ピリジン−２−チオール（２９３ｍｇ、１．６３ｍｍｏｌ）及びテトラヒドロフラン（７ｍＬ）を含む溶液に、Ｋ２ＣＯ３（４１１ｍｇ、２．９８ｍｍｏｌ）を加え、反応混合物を５０℃で２時間撹拌した。終了後に、該反応混合物を１Ｎ ＨＣｌ中に注ぎ、酢酸エチル（２×１０ｍＬ）で抽出した。該抽出物を合わせて、水（７ｍＬ）及び食塩水（７ｍＬ）で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥し、ろ過して蒸発させた。粗生成物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー精製（酢酸エチル：petether（２５：７５）で溶出する）に付して、オフホワイト色固体の４−ヒドロキシ−３−メシチル−６−(２−(５−(トリフルオロメチル)ピリジン−２−イルチオ)エチル)−２Ｈ−ピラン−２−オン（１−４）（３４０ｍｇ、５２％）を得た。
１Ｈ ＮＭＲ （ＣＤＣｌ３）
δ ｐｐｍ ：8.69 (1H, s), 7.68 (1H, d), 7.27 (1H, d), 6.98 (2H, s), 6.08 (1H, s), 5.57 (1H, s), 3.58 (2H, t), 2.99 (2H, t), 2.30 (3H, s), 2.12 (6H, s)
製造例１−１０：式（１−３１）で示される化合物の製造
＜式１−３１で示される化合物の製造＞
Figure 0006181171
 ３−メシチル−６−(２−(メチルスルホニルオキシ)エチル)−２−オキソ−２Ｈ−ピラン−４−イルピバル酸エステル（９ｇ−１）（８００ｍｇ、１．８３ｍｍｏｌ）、４−トリフルオロメトキシチオフェノール（０．３０ｍＬ、２．０１ｍｍｏｌ）及びテトラヒドロフラン（８ｍＬ）を含む溶液に、Ｋ２ＣＯ３（５０６ｍｇ、３．６０ｍｍｏｌ）を加え、反応混合物を５０℃で２時間撹拌した。終了後に、該反応混合物を氷水（１０ｍＬ）中に注ぎ、酢酸エチル（２×１０ｍＬ）で抽出した。該抽出物を合わせて、水（１０ｍＬ）及び食塩水（１０ｍＬ）で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥し、ろ過して蒸発させた。該粗生成物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー精製（酢酸エチル：petether（１５：８５）で溶出）に付することにより、オフホワイト色固体の４−ヒドロキシ−３−メシチル−６−(２−(４−(トリフルオロメトキシ)フェニルチオ)エチル)−２Ｈ−ピラン−２−オン（１−３１）（３４０ｍｇ、４１％）を得た。
１Ｈ ＮＭＲ （ＣＤＣｌ３）
δ ｐｐｍ ：7.41 (2H, d), 7.17 (2H, d), 6.98 (2H, s), 6.02 (1H, s), 5.54 (1H, s), 3.27 (2H, t), 2.83 (2H, t), 2.3 (3H, s), 2.11 (6H, s)
製造例１−１１：式（１−５８）で示される化合物の製造
＜式１−５８で示される化合物の製造＞
Figure 0006181171
 ３−メシチル−６−(２−(メチルスルホニルオキシ)エチル)−２−オキソ−２Ｈ−ピラン−４−イル ピバル酸エステル（９ｇ−１）（１．７ｇ、３．８９ｍｍｏｌ）、４−メルカプトフェニルサルファーペンタフルオリド（１．１９ｇ、５．０６ｍｍｏｌ）及びテトラヒドロフラン（１７ｍＬ）を含む溶液に、Ｋ２ＣＯ３（１．１ｇ、７．７５ｍｍｏｌ）を加え、反応混合物を５０℃で２時間撹拌した。終了後に、該反応混合物を１Ｎ ＨＣｌ（１０ｍＬ）中に注ぎ、酢酸エチル（２×１０ｍＬ）で抽出した。該抽出物を合わせて水（１０ｍＬ）及び食塩水（１０ｍＬ）で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥し、ろ過して蒸発させた。粗生成物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー精製（酢酸エチル：petether（１２：８８）で溶出）に付すことにより、オフホワイト色固体の６−(２−(４−メルカプトペンタフルオロフェニルチオ)エチル−４−ヒドロキシ−３−メシチル−２Ｈ−ピラン−２−オン（１−５８）（３３０ｍｇ、１７．２％）を得た。
１Ｈ ＮＭＲ （ＣＤＣｌ３）
δ ｐｐｍ ：7.67 (2H, d), 7.37 (2H, d), 6.98 (2H, s), 6.03 (1H, s), 5.65 (1H, s), 3.35 (2H, t), 2.88 (2H, t), 2.3 (3H, s), 2.11 (6H, s)
製造例１−１２：式（１−８）で示される化合物の製造
＜式１−８で示される化合物の製造＞
Figure 0006181171
 ３−メシチル−６−(２−(メチルスルホニルオキシ)エチル)−２−オキソ−２Ｈ−ピラン−４−イルピバル酸エステル（９ｇ−１）（６５０ｍｇ、１．４９ｍｍｏｌ）、４−クロロチオフェノール（２３７ｍｇ、１．６３ｍｍｏｌ）及びテトラヒドロフラン（７ｍＬ）を含む溶液に、Ｋ２ＣＯ３（４１１ｍｇ、２．９８ｍｍｏｌ）を加え、反応混合物を５０℃で２時間撹拌した。終了後に、該反応混合物を１Ｎ ＨＣｌ（１０ｍＬ）中に注ぎ、酢酸エチル（２×１０ｍＬ）で抽出した。該抽出物を合わせて水（１０ｍＬ）及び食塩水（１０ｍＬ）で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥し、ろ過して蒸発させた。粗生成物を分取ＨＰＬＣ精製に付すことにより、オフホワイト色固体の６−(２−(４−クロロフェニルチオ)エチル)−４−ヒドロキシ−３−メシチル−２Ｈ−ピラン−２−オン（１−８）（３４０ｍｇ、５６％）を得た。
１Ｈ ＮＭＲ （ＣＤＣｌ３）
δ ｐｐｍ ：7.29 (4H, q), 6.98 (2H, s), 6.0 (1H, s), 5.6 (1H, s), 3.25 (2H, t), 2.82 (2H, t), 2.3 (3H, s), 2.11 (6H, s)
製造例１−１３：式（１−６０）で示される化合物の製造
＜式１−６０で示される化合物の製造＞
Figure 0006181171
 ３−メシチル−６−(２−(メチルスルホニルオキシ)エチル)−２−オキソ−２Ｈ−ピラン−４−イル ピバル酸エステル（９ｇ−１）（５００ｍｇ、１．１４ｍｍｏｌ）、４−ブロモチオフェノール（２３８ｍｇ、１．２６ｍｍｏｌ）及びテトラヒドロフラン（５ｍＬ）を含む溶液に、Ｋ２ＣＯ３（３１６ｍｇ、２．２９ｍｍｏｌ）を加え、反応混合物を５０℃で２時間撹拌した。終了後に、該反応混合物を１Ｎ ＨＣｌ（１０ｍＬ）中に注ぎ、酢酸エチル（２×１０ｍＬ）で抽出した。該抽出物を合わせて水（１０ｍＬ）及び食塩水（１０ｍＬ）で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥し、ろ過して蒸発させた。粗生成物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー精製（酢酸エチル：petether（２１：７９）で溶出）に付すことにより、オフホワイト色固体の６−(２−(４−ブロモフェニルチオ)エチル)−４−ヒドロキシ−３−メシチル−２Ｈ−ピラン−２−オン（１−６０）（３１０ｍｇ、３０％）を得た。
１Ｈ ＮＭＲ （ＣＤＣｌ３）
δ ｐｐｍ ：7.43 (2H, d), 7.26 (2H, d), 6.98 (2H, s), 6.0 (1H, s), 5.55 (1H, s), 3.26 (2H, t), 2.83 (2H, t), 2.3 (3H, s), 2.11 (6H, s)
製造例１−１４：式（１−５９）で示される化合物の製造
＜式１−５９で示される化合物の製造＞
Figure 0006181171
 ３−メシチル−６−(２−(メチルスルホニルオキシ)エチル)−２−オキソ−２Ｈ−ピラン−４−イル ピバル酸エステル（９ｇ−１）（１．３ｇ、２．９８ｍｍｏｌ）、４−ヨードチオフェノール（７７４ｍｇ、３．２７ｍｍｏｌ）及びテトラヒドロフラン（１３ｍＬ）を含む溶液に、Ｋ２ＣＯ３（８２２ｍｇ、５．９ｍｍｏｌ）を加え、反応混合物を５０℃で２時間撹拌した。終了後に、該反応混合物を１Ｎ ＨＣｌ（１０ｍＬ）中に注ぎ、酢酸エチル（２×１０ｍＬ）で抽出した。該抽出物を合わせて水（１０ｍＬ）及び食塩水（１０ｍＬ）で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥し、ろ過して蒸発させた。粗生成物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー精製（酢酸エチル：petether（１６：８４）で溶出）に付すことにより、オフホワイト色固体の４−ヒドロキシ−６−(２−(４−ヨードフェニルチオ)エチル)−３−メシチル−２Ｈ−ピラン−２−オン（１−５９）（２５０ｍｇ、１８％）を得た。
１Ｈ ＮＭＲ （ＣＤＣｌ３）
δ ｐｐｍ ：7.62 (2H, d), 7.12 (2H, d), 6.98 (2H, s), 6.0 (1H, s), 5.5 (1H, s), 3.26 (2H, t), 2.82 (2H, t), 2.3 (3H, s), 2.11 (6H, s)
製造例１−１５：式（１−１０２）で示される化合物の製造
＜式１−８４で示される化合物の製造＞
Figure 0006181171
 ３−メシチル−６−(２−(メチルスルホニルオキシ)エチル)−２−オキソ−２Ｈ−ピラン−４−イル ピバル酸エステル（９ｇ−１）（９００ｍ、２．０６ｍｍｏｌ）、チオフェン―２−チオール（２６３ｍｇ、２．２７ｍｍｏｌ）及びテトラヒドロフラン（９ｍＬ）を含む溶液に、Ｋ２ＣＯ３（５６９ｍｇ、４．１２ｍｍｏｌ）を加え、反応混合物を５０℃で２時間撹拌した。終了後に、該反応混合物を１Ｎ ＨＣｌ（１０ｍＬ）中に注ぎ、酢酸エチル（２×１０ｍＬ）で抽出した。該抽出物を合わせて水（１０ｍＬ）及び食塩水（１０ｍＬ）で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥し、ろ過して蒸発させた。粗生成物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー精製（酢酸エチル：petether（２０：８０）で溶出）に付すことにより、４−ヒドロキシ−３−メシチル−６−(２−(ｐ−トリルチオ)エチル)−２Ｈ−ピラン−２−オン（１−８４）（３００ｍｇ、３９％）を得た。
１Ｈ ＮＭＲ （ＣＤＣｌ３）
δ ｐｐｍ ：7.38 (1H, d), 7.18 (1H, d), 7.0 (3H, m), 6.03 (1H, s), 5.6 (1H, s), 3.12 (2H, t), 2.82 (2H, t), 2.29 (3H, s), 2.12 (6H, s)
製造例１−１６：式（１−８５）で示される化合物の製造
＜式１−８５で示される化合物の製造＞
Figure 0006181171
 ３−メシチル−６−(２−(メチルスルホニルオキシ)エチル)−２−オキソ−２Ｈ−ピラン−４−イル ピバル酸エステル（９ｇ−１）（６５０ｍｇ、１．４９ｍｍｏｌ）、チアゾール−２−チオール（１９１ｍｇ、１．６３ｍｍｏｌ）及びテトラヒドロフラン（７ｍＬ）を含む溶液に、Ｋ２ＣＯ３（４１１ｍｇ、２．９８ｍｍｏｌ）を加え、反応混合物を５０℃で２時間撹拌した。終了後に、該反応混合物を１Ｎ ＨＣｌ（１０ｍＬ）中に注ぎ、酢酸エチル（２×１０ｍＬ）で抽出した。該抽出物を合わせて水（１０ｍＬ）及び食塩水（１０ｍＬ）で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥し、ろ過して蒸発させた。粗生成物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー精製（酢酸エチル：petether（１０：９０）で溶出）に付すことにより、半純粋な化合物（５２０ｍｇ）を得た。更に分取ＨＰＬＣ精製に付すことにより、オフホワイト色固体の３−メシチル−２−オキソ−６−(２−(チアゾール−２−イルチオ)エチル)−２Ｈ−ピラン−４−イル ピバル酸エステル（４５０ｍｇ、１８％）を得た。
ＥｔＯＨ（１０ｍＬ）中の３−メシチル−２−オキソ−６−(２−(チアゾール−２−イルチオ)エチル)−２Ｈ−ピラン−４−イル ピバル酸エステル（４５０ｍｇ、０．９８ｍｍｏｌ）溶液に、０．５Ｎ ＮａＯＨ（５ｍＬ）を０℃で加え、ＲＴで６時間撹拌した。終了後に、溶媒を蒸発させ、水相を３Ｎ ＨＣｌで酸性とし、ろ過してオフホワイト色固体の４−ヒドロキシ−３−メシチル−６−(２−(チアゾール−２−イルチオ)エチル)−２Ｈ−ピラン−２−オン（１−８５）（３３０ｍｇ、８９％）を得た。
１Ｈ ＮＭＲ （ＣＤＣｌ３）
δ ｐｐｍ ：7.0 (3H, m), 6.55 (1H, d), 6.05 (1H, s), 5.6 (1H, s), 4.55 (2H, t), 3.15 (2H, t), 2.3 (3H, s), 2.11 (6H, s)
製造例１−１７：式（１−３６）で示される化合物の製造
＜式１−３６で示される化合物の製造＞
Figure 0006181171
 ３−メシチル−６−(２−(メチルスルホニルオキシ)エチル)−２−オキソ−２Ｈ−ピラン−４−イル ピバル酸エステル（９ｇ−１）（１．２ｇ、２．７５ｍｍｏｌ）、２−メチルフラン−３−チオール（３４５ｍｇ、３．６３ｍｍｏｌ）及びＴＨＦ（１５ｍＬ）を含む溶液に、Ｋ２ＣＯ３（７５９ｍｇ、５．５０ｍｍｏｌ）を加え、反応混合物を５０℃で２時間撹拌した。終了後に、該反応混合物を１Ｎ ＨＣｌ（１０ｍＬ）中に注ぎ、酢酸エチル（２×１０ｍＬ）で抽出した。該抽出物を合わせて、水（１０ｍＬ）及び食塩水（１０ｍＬ）で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥し、ろ過して蒸発させた。粗生成物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー精製（酢酸エチル：petether（２３：７７）で溶出）に付すことにより、オフホワイト色固体の４−ヒドロキシ−３−メシチル−６−(２−(２−メチルフラン−３−イルチオ)エチル)−２Ｈ−ピラン−２−オン（１−３６）（２７０ｍｇ、２６％）を得た。
１Ｈ ＮＭＲ （ＣＤＣｌ３）
δ ｐｐｍ ：7.29 (1H, d), 6.99 (2H, s), 6.36 (1H, d), 6.0 (1H, s), 5.52 (1H, s), 2.97 (2H, t), 2.34 (3H, s), 2.29 (3H, s), 2.11 (6H, s)
製造例１−１８：式（１−６）で示される化合物の製造
＜式１−６で示される化合物の製造＞
Figure 0006181171
 ３−メシチル−６−(２−(メチルスルホニルオキシ)エチル)−２−オキソ−２Ｈ−ピラン−４−イル ピバル酸エステル（９ｇ−１）（５００ｍｇ、１．１４ｍｍｏｌ）、４−メチルチオフェノール（１５６．６ｍｇ、１．２６ｍｍｏｌ）及びテトラヒドロフラン（５ｍＬ）を含む溶液に、Ｋ２ＣＯ３（３１６ｍｇ、２．２９ｍｍｏｌ）を加え、反応混合物を５０℃で２時間撹拌した。終了後に、該反応混合物を１Ｎ ＨＣｌ（１０ｍＬ）中に注ぎ、酢酸エチル（２×１０ｍＬ）で抽出した。該抽出物を合わせて水（１０ｍＬ）及び食塩水（１０ｍＬ）で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥し、ろ過して蒸発させた。粗生成物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー精製（酢酸エチル：petether（１９：８１）で溶出）に付すことにより、オフホワイト色固体の４−ヒドロキシ−３−メシチル−６−(２−(ｐ−トリルチオ)エチル)−２−ピラン−オン（１−６）（３１０ｍｇ、７１％）を得た。
１Ｈ ＮＭＲ （ＣＤＣｌ３）
δ ｐｐｍ ：7.31 (2H, d), 7.13 (2H, d), 6.98 (2H, s), 6.00 (1H, s), 5.54 (1H, s), 3.21 (2H, t), 2.8 (2H, t), 2.33 (3H, s), 2.29 (3H, s), 2.11 (6H, s)
製造例１−１９：式（１−１０３）で示される化合物の製造
＜式１−１０３で示される化合物の製造＞
Figure 0006181171
 化合物（９ｇ−１）（１．５ｇ、３．４４ｍｍｏｌ）、１,３,４−チアジアゾール−２−チオール（４４６ｍｇ、３．７８ｍｍｏｌ）及びテトラヒドロフラン（１５ｍＬ）を含む溶液に、Ｋ２ＣＯ３（９５０ｍｇ、６．８８ｍｍｏｌ）を加え、反応混合物を５０℃で２時間撹拌した。終了後に、該反応混合物を１Ｎ ＨＣｌ中に注ぎ、酢酸エチル（２回）で抽出した。該抽出物を合わせて水及び食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥し、ろ過して蒸発させた。粗生成物をカラムクロマトグラフィー精製に付すことにより、化合物（１ｂ−１０３）（５１０ｍｇ）（収率３１．６％）を得た。
化合物（１−１０３−ａ）（４５０ｍｇ、０．９８ｍｍｏｌ）及びＥｔＯＨ（１０ｍＬ）を含む溶液に、０℃で０．５Ｎ ＮａＯＨ（５ｍＬ）を加え、反応混合物をＲＴで６時間撹拌した。終了後に、溶媒を蒸発させ、該水相を３Ｎ ＨＣｌで酸性とし、ろ過して化合物（１−１０３）を得た。
１Ｈ ＮＭＲ （ＣＤＣｌ３）
δ ｐｐｍ ：9.02 (1H, s), 7.0 (2H, s), 6.09 (1H, s), 5.75 (1H, s), 3.73 (2H, t), 3.15 (2H, t), 2.3 (3H, s), 2.11 (6H, s)
製造例１−２０：式（１−２５）で示される化合物の製造
＜式２ａ−２５で示される化合物の製造＞
Figure 0006181171
 ５−クロロペンタン−２−オン（３．７ｇ、３０．８ｍｍｏｌ）及びアセトニトリル（７５ｍＬ）を含む溶液に、無水トリエチルアミン（７．８ｍＬ、５６ｍｍｏｌ）、続いて４−(トリフルオロメチル)ベンゼンチオール（８−１）（５ｇ、２８ｍｍｏｌ）を滴下し、反応混合物をＲＴで１８時間撹拌した。終了後に、反応混合物を氷水（５０ｍＬ）中に注ぎ、酢酸エチル（２×３０ｍＬ）で抽出した。該抽出物を合わせて水（３０ｍＬ）及び食塩水（３０ｍＬ）で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥し、ろ過して蒸発させた。該粗生成物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー精製（酢酸エチル：petether（１０：９０）で溶出）に付すことにより、油状物塊の６−(２−(４−フルオロフェニルチオ)エチル)−４−ヒドロキシ−３−メシチル−２Ｈ−ピラン−２−オン（２ａ−２５）（５．３ｇ、７２．６％）を得た。
１Ｈ ＮＭＲ （ＣＤＣｌ３）
δ ｐｐｍ ：7.51 (2H, d), 7.37 (2H, d), 2.99 (2H, t), 2.61 (2H, t), 2.15 (3H, s), 1.93 (2H, m)
＜式２ｂ−２５で示される化合物の製造＞
Figure 0006181171
 −７８℃で、ＬＤＡ（１７．１５ｍＬ、３４．３ｍｍｏｌ）及び乾燥ＴＨＦ（９０ｍＬ）を含む溶液に、６−(２−(４−フルオロフェニルチオ)エチル)−４−ヒドロキシ−３−メシチル−２Ｈ−ピラン−２−オン（２ａ−２５）（６ｇ、２２．９ｍｍｏｌ）及び乾燥ＴＨＦ（６０ｍＬ）を含む溶液を滴下し、反応混合物を３０分間撹拌し、次いで−７８℃でＴＭＳＣｌ（４．３ｍＬ、３４．３ｍｍｏｌ）を素早く加えた。反応混合物を２．５時間かけて撹拌しながら室温までゆっくりと昇温させた。該反応混合物をペンタン（１００ｍＬ）で希釈し、飽和ＮａＨＣＯ３（５０ｍＬ）で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥し、濃縮して明黄色油状物のトリメチル(５−(４−(トリフルオロメチル)フェニルチオ)ペンタ−１−エン−２−イルオキシ)シラン（２ｂ−２５）（７ｇ粗生成物）を得て、これを更に精製することなく次の工程に使用した。
＜式１−２５で示される化合物の製造＞
Figure 0006181171
 ２−メシチル−３−オキソアクリロイルクロリド（３−２）（６．５ｇ、粗生成物）及びキシレン（７０ｍＬ）を含む溶液に、キシレン（３０ｍＬ）中のトリメチル(５−(４−(トリフルオロメチル)フェニルチオ)ペンタ−１−エン−２−イルオキシ)シラン（２ｂ−２５）（７ｇ、粗生成物）を室温でゆっくりと加え、反応混合物を８時間還流下で撹拌した。終了後に、溶媒を蒸発させ、残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー精製（酢酸エチル：petether（２４：７６）で溶出）に付すことにより、半純粋な化合物（１−２５）を得た。更に分取ＨＰＬＣ精製に付すことにより、オフホワイト色固体の４−ヒドロキシ−３−メシチル−６−(３−(４−トリフルオロメチル)フェニルチオ)プロピル)−２Ｈ−ピラン−２−オン（１−２５）（３５０ｍｇ、３．７％）を得た。
１Ｈ ＮＭＲ （ＣＤＣｌ３）
δ ｐｐｍ ：7.53 (2H, d), 7.38 (2H, d), 6.98 (2H, s), 6.0 (1H, s), 5.52 (1H, s), 3.06 (2H, t), 2.7 (2H, t), 2.3 (3H, s), 2.11 (8H, m)
製造例１−２１：式（１−１９）で示される化合物の製造
＜式１７−１９で示される化合物の製造＞
Figure 0006181171
 ３−エチルブタン−２−オン（１８−１９）（１０ｇ、０．１１ｍｍｏｌ）パラホルムアルデヒド（４．５ｍｇ、０．１５ｍｍｏｌ）及びＴＦＡ（４０ｍＬ）を含む溶液を、８０℃で１８時間撹拌した。終了後に、溶媒を蒸発させ、残渣を０℃でＭｅＯＨ（８０ｍＬ）及び２Ｎ ＮａＯＨ（４０ｍＬ）中に溶かし、１時間撹拌した。終了後に、溶媒を蒸発させ、残渣を氷水（１００ｍＬ）中に溶かして、酢酸エチル（２×１００ｍＬ）で抽出した。該抽出物を合わせて水（１００ｍＬ）及び食塩水（１００ｍＬ）で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥し、ろ過して蒸発させて、無色油状物の４−ヒドロキシ−３,３−ジメチルブタン−２−オン（１７−１９）（６ｇ、４４．５％）を得た。
＜式１６−１９で示される化合物の製造＞
Figure 0006181171
 ４−ヒドロキシ−３,３−ジメチルブタン−２−オン（１７−１９）（６ｇ、０．０５ｍｏｌ）及びＴＨＦ（６０ｍＬ）を含む溶液に０℃で、トリエチルアミン（１４．３ｍＬ、０．１ｍｏｌ）、続いてメシルクロリド（４．７６ｍＬ、０．０６２ｍｏｌ）を加え、該反応混合物を０℃で１時間撹拌した。終了後に、溶媒を氷水（５０ｍＬ）中に注ぎ、酢酸エチル（２×５０ｍＬ）で抽出した。該抽出物を合わせて水（５０ｍＬ）及び食塩水（５０ｍＬ）で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥し、ろ過し、蒸発させて淡黄色油状物の２,２−ジメチル−３−オキソブチルメタンスルホネート（１６−１９）（８ｇ、７９％）を得た。
１Ｈ ＮＭＲ （ＣＤＣｌ３）
δ ｐｐｍ ：4.2 (2H, s); 3.02 (3H, s), 2.19 (3H, s), 1.24 (6H, s)
＜式２ａ−１９で示される化合物の製造＞
Figure 0006181171
 ２,２−ジメチル−３−オキソブチル メタンスルホン酸（１６−１９）（８００ｍｇ、４．１２ｍｍｏｌ）、４−トリフルオロメチルチオフェノール（８０７ｍｇ、４．５３ｍｍｏｌ）及びテトラヒドロフラン（１５ｍＬ）を含む溶液に、Ｋ２ＣＯ３（１．１３ｇ、８．２４ｍｍｏｌ）を加え、反応混合物を５０℃で１８時間撹拌した。終了後に、該反応混合物を氷水（１０ｍＬ）中に注ぎ、酢酸エチル（２×１０ｍＬ）で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥し、ろ過して蒸発させた。該粗生成物を、シリカゲルカラムクロマトグラフィー精製（酢酸エチル：petether（１０：９０）で溶出）に付すことにより、無色油状塊の３,３−ジメチル−４−(４−(トリフルオロメチル)フェニルチオ)ブタン−２−オン（２ａ−１９）（６００ｍｇ、５２．２％）を得た。
１Ｈ ＮＭＲ （ＣＤＣｌ３）
δ ｐｐｍ ：7.5 (2H, d), 7.41 (2H, d), 3.19 (2H, s), 2.18 (3H, s), 1.28 (6H, s)
＜式２ｂ−１９で示される化合物の製造＞
Figure 0006181171
 ＬＤＡ（０．６ｍＬ、１．０８ｍｍｏｌ）及び乾燥ＴＨＦ（２ｍＬ）を含む溶液に、−７８℃で、３,３−ジメチル−４−(４−(トリフルオロメチル)フェニルチオ)ブタン−２−オン（２ａ−１９）（２００ｍｇ、０．７２ｍｍｏｌ）及び乾燥ＴＨＦ（２ｍＬ）を含む溶液を滴下し、反応混合物を２０分間撹拌し、次いでＴＭＳＣｌ（０．１３ｍＬ、１．０８ｍｍｏｌ）を−７８℃で素早く加えた。反応混合物を２．５時間かけて撹拌しながら室温までゆっくりと昇温させた。該反応混合物をペンタン（５ｍＬ）で希釈し、飽和ＮａＨＣＯ３で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥し、濃縮して明黄色油状物の(３,３−ジメチル−４−(４−(トリフルオロメチル)フェニルチオ)ブタ−１−エン−２−イルオキシ)トリメチルシラン（２ｂ−１９）（３００ｍｇ、粗生成物）を得て、このものを更に精製することなく次の工程に使用した。
＜式１−１９で示される化合物の製造＞
Figure 0006181171
 ２−メシチル−３−オキソアクリロイルクロリド（２．２ｇ、粗生成物）及びキシレン（４０ｍＬ）を含む溶液に、キシレン中の(３,３−ジメチル−４−(４−(トリフルオロメチル)フェニルチオ)ブタ−１−エン−２−イルオキシ)トリメチルシラン（２ｂ−１９）８２．５ｇ、粗生成物）を室温でゆっくりと加え、反応混合物を１６時間還流下で撹拌した。終了後に、溶媒を蒸発させ、該粗生成物を分取ＨＰＬＣ精製に付して、明褐色固体の４−ヒドロキシ−３−メシチル−６−(２−メチル−１−(４−(トリフルオロメチル)フェニルチオ)プロパン−２−イル)−２Ｈ−ピラン−２−オン（１−１９）（６００ｍｇ、全２工程で１８％）を得た。
１Ｈ ＮＭＲ （ＣＤＣｌ３）
δ ｐｐｍ ：7.48 (2H, d), 7.39 (2H, d), 6.97 (2H, s), 6.08 (1H, s), 5.55 (1H, s), 3.34 (2H, s), 2.29 (3H, s), 2.06 (6H, s), 1.44 (6H, s)
製造例１−２２：式（１−９１）で示される化合物の製造
＜式２ａ−９１で示される化合物の製造＞
Figure 0006181171
 ４−トリフルオロメチルチオフェノール（３ｇ、１６．８ｍｍｏｌ）及び乾燥ＴＨＦ（６ｍＬ）を含む溶液に、ＴＥＡ（４．７ｍＬ、３３．６６ｍｍｏｌ）、続いてエチルビニルケトン（１．６９ｇ、２０．２ｍｍｏｌ）を０℃で加え、反応混合物をＲＴで２時間撹拌した。終了後に、溶媒を水（３０ｍＬ）中に注ぎ、酢酸エチル（２×２０ｍＬ）で抽出した。該抽出物を合わせて水（３０ｍＬ）及び食塩水（３０ｍＬ）で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥し、ろ過して蒸発させた。該粗生成物を、シリカゲルカラムクロマトグラフィー精製（酢酸エチル：petether（１０：９０）で溶出）に付すことにより、褐色液体の１−(４−(トリフルオロメチル)フェニルチオ)ペンタン−３−オン（２ａ−９１）（４．４ｇ、６５％）を得た。
１Ｈ ＮＭＲ （ＣＤＣｌ３）
δ ｐｐｍ ：7.52 (2H, d), 7.36 (2H, d), 3.21 (2H, t), 2.77 (2H, t), 2.44 (2H, q), 1.07 (3H, t)
＜式２ａ−９１で示される化合物の製造＞
Figure 0006181171
 ＬＤＡ（１２．６ｍＬ、２５．１９ｍｍｏｌ）及び乾燥ＴＨＦ（５０ｍＬ）を含む溶液に、−７８℃で、１−(４−(トリフルオロメチル)フェニルチオ)ペンタン−３−オン（２ａ−９１）（４．４ｇ、１６．７９ｍｍｏｌ）及び乾燥ＴＨＦ（２０ｍＬ）を含む溶液を滴下し、反応混合物を１０分間撹拌し、次いでＴＭＳＣｌ（３．４ｍＬ、２５．１９ｍｍｏｌ）を−７８℃で素早く加えた。反応混合物を２．５時間かけて室温までゆっくりと昇温させた。該反応混合物をペンタン１０ｍＬで希釈し、飽和炭酸水素ナトリウムで洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥し、濃縮して明黄色油状物のトリメチル(５−(４−(トリフルオロメチル)フェニルチオ)ペンタ−２−エン−３−イルオキシ)シラン（２ｂ−９１）５ｇを得て、このものを更に精製することなく次の工程に使用した。
＜式１−９１で示される化合物の製造＞
Figure 0006181171
 ２−メシチル−３−オキソアクリロイルクロリド（３−２）（４．４ｇ、粗生成物）及びキシレン（５０ｍＬ）を含む溶液に、キシレン（５０ｍＬ）中のトリメチル(５−(４−(トリフルオロメチル)フェニルチオ)ペンタ−２−エン−３−イルオキシ)シラン（２ｂ−９１）（５ｇ、粗生成物）を室温でゆっくりと加え、反応混合物を３時間還流下撹拌した。終了後に、溶媒を蒸発させ、該粗生成物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー精製（酢酸エチル：petether（２３：７７）で溶出）に付すことにより、半純粋な化合物（１−９１）（７２０ｍｇ）を得た。更に分取ＨＰＬＣ精製に付すことにより、オフホワイト色固体の４−ヒドロキシ−３−メシチル−５−メチル−６−(２−(４−(トリフルオロメチル)フェニルチオ)エチル)−２Ｈ−ピラン−２−オン（１−９１）（２８８ｍｇ、４．２％）を得た。
１Ｈ ＮＭＲ （ＣＤＣｌ３）
δ ｐｐｍ ：7.54 (2H, d), 7.42 (2H, d), 6.99 (2H, s), 5.61 (1H, s), 3.38 (2H, t), 2.95 (2H, t), 2.3 (3H, s), 2.10 (6H, s), 1.95 (3H, s)
製造例１−２３：式（１−９７）で示される化合物の製造
＜式１−９７で示される化合物の製造＞
Figure 0006181171
 室温にて、式（１−１０）で示される化合物１６０ｍｇにクロロホルム１ｍｌを加えた。得られた混合物を攪拌しながら０℃まで冷却し、そこにメタクロロ過安息香酸９０ｍｇをクロロホルム２ｍｌに溶解して得られた混合液を滴下した。得られた混合物を約３０分間攪拌した。その後、得られた混合物を室温まで昇温し、室温で３時間攪拌した。反応液をクロロホルムで希釈して、１０％亜硫酸ナトリウム水溶液で洗浄した。得られたクロロホルム層を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥した後、濾過した。得られたろ液を減圧濃縮して油状物質を得た。得られた油状物質をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、式（１−９７）で示される化合物６８ｍｇを得た。
１Ｈ ＮＭＲ （ＣＤＣｌ３）
δ ｐｐｍ ：7.83−7.75 (4H, m), 7.00 (2H, s), 6.33−6.07 (1H, m), 3.39−3.18 (2H, m), 3.05−2.90 (1H, m), 2.52−2.32 (7H, m), 1.62−1.44 (3H, m), 1.15−1.06 (6H, m)
式（１−１０）で示される化合物を式（１−１１）で示される化合物へ置き換え、製造例１−４に準じた方法により、下記の本発明の化合物を得る。
＜式１−６３で示される化合物＞
１Ｈ ＮＭＲ （ＣＤＣｌ３）
δ ｐｐｍ ：7.83−7.75 (4H, m), 6.96 (2H, t), 6.31−6.04 (1H, m), 3.40−3.19 (2H, m), 3.05−2.89 (1H, m), 2.33−2.05 (9H, m), 1.62−1.60 (3H, m)
次に製剤例を示す。本発明の化合物は構造式の番号として表す。
製剤例１
水和剤
本発明化合物（１−１） ５０重量％
リグニンスルホン酸ナトリウム ５重量％
ポリオキシエチレンアルキルエーテル ５重量％
ホワイトカーボン ５重量％
クレイ ３５重量％
上記成分を混合し、粉砕して水和剤を得る。
本発明化合物（１−１）を、本発明化合物（１−２）〜本発明化合物（１−１０７）のいずれかに代えて、各製剤を得る。
製剤例２
粒剤
本発明化合物（１−１） １．５重量％
リグニンスルホン酸ナトリウム ２重量％
タルク ４０重量％
ベントナイト ５６．５重量％
上記成分を混合し、そこに水を加えて、得られた混合物を十分に練り合わせ、次いで造粒・乾燥して粒剤を得る。
本発明化合物（１−１）を、本発明化合物（１−２）〜本発明化合物（１−１０７）のいずれかに代えて、各製剤を得る。
製剤例３
フロアブル剤
本発明化合物（１−１） １０重量％
ポリオキシエチレンアルキルエーテルサルフェートアンモニウム塩およびホワイトカーボンの混合物（重量比１：１） ３５重量％
水 ５５重量％
上記成分を混合し、得られた混合物を次いで湿式粉砕法で微粉砕することによりフロアブル剤を得る。
本発明化合物（１−１）を、本発明化合物（１−２）〜本発明化合物（１−１０７）のいずれかに代えて、各製剤を得る。
次に試験例を示す。
尚、本発明化合物の雑草防除効力は目視で観察し、０〜１０の１１段階で評価した（０を無作用、１０を完全枯死とし、その間を１〜９で評価した）。
試験例１−１ 畑地出芽後処理試験
直径８ｃｍ、深さ６．５ｃｍのポットに、市販の育苗培土を充填し、該ポットにイヌビエの種子をまき、約０．５ｃｍの覆土をした後、植物を温室内で栽培した。植物が１〜２葉期まで生育した時、本発明化合物（１−１）を含む薬剤希釈液を所定の処理薬量で植物全体に均一に散布した。なお該薬剤希釈液は本発明化合物（１−１）の所定量をトゥイーン２０（ポリオキシエチレンソルビタン脂肪酸エステル、ＭＰバイオメディカルズ・インク社製）のジメチルホルムアミド溶液（２％）に溶解し、該溶液を脱イオン水で希釈することにより調製した。散布後、植物を温室内で栽培し、処理２０日後にイヌビエ防除の効力を観察し、防除効果を評価した。
同様に、本発明化合物（１−４）、（１−５）、（１−８）、（１−９）、（１−１０）、（１−１１）、（１−１２）、（１−２５）、（１−２７）、（１−２８）、（１−２９）、（１−３１）、（１−５８）、（１−５９）、（１−６０）、（１−６３）、（１−８４）、（１−９７）および（１−１０３）も供試した。
その結果、化合物（１−１）、（１−４）、（１−５）、（１−８）、（１−９）、（１−１０）、（１−１１）、（１−１２）、（１−２５）、（１−２７）、（１−２８）、（１−２９）、（１−３１）、（１−５８）、（１−５９）、（１−６０）、（１−６３）、（１−８４）、（１−９７）および（１−１０３）は１，０００ｇ／１０，０００ｍ２の処理薬量でいずれも効力９以上を示した。
試験例１−２ 畑地出芽後処理試験
直径８ｃｍ、深さ６．５ｃｍのポットに、市販の育苗培土を充填し、該ポットにヤエムグラの種子をまき、約０．５ｃｍの覆土をした後、植物を温室内で栽培した。植物が１〜２葉期まで生育した時、本発明化合物（１−１１）を含む薬剤希釈液を所定の処理薬量で植物全体に均一に散布した。なお該薬剤希釈液は試験例１−１と同様の方法により調製した。薬剤処理後に、植物を温室内で栽培し、処理２０日後にヤエムグラ防除の効力を観察評価した。
同様に、本発明化合物（１−６３）も供試した。
その結果、本発明化合物（１−１１）および（１−６３）は１，０００ｇ／１０，０００ｍ２の処理薬量でいずれも効力７以上を示した。
試験例２−１ 畑地出芽前処理試験
直径８ｃｍ、深さ６．５ｃｍのポットに、蒸気滅菌した畑地土壌を充填し、該ポットにイヌビエの種子をまき、約０．５ｃｍの覆土をした。次いで、化合物（１−１）を含む薬剤希釈液を所定の処理薬量で土壌表面に均一に散布した。なお該薬剤希釈液は試験例１−１と同様の方法により調製した。薬剤処理後、植物を温室内で栽培し、散布３週間後にイヌビエ防除の効力を観察評価した。
同様に、本発明化合物（１−１０）、（１−１１）、（１−１２）、（１−６３）および（１−９７）も供試した。
その結果、本発明化合物（１−１）、（１−１０）、（１−１１）、（１−１２）、（１−６３）および（１−９７）は、１，０００ｇ／１０，０００ｍ２の処理薬量でいずれも効力７以上を示した。

Claims (7)

  1. 式（Ｉ）
    Figure 0006181171
     ［式中、
    ｍは１、２又は３を表し、
    ｎは１〜５いずれか１つの整数を表し、
    ＸはＯ、Ｓ、Ｓ(Ｏ)又はＳ(Ｏ)２を表し、
    Ｒ１は水素原子又はメチル基を表し、
    Ｒ２及びＲ３は、互いに独立に、水素原子、ハロゲン原子、Ｃ１−６アルキル基、Ｃ１−６ハロアルキル基、Ｃ３−８シクロアルキル基、Ｃ３−８ハロシクロアルキル基を表すか、Ｒ２とＲ３とが互いに結合してＣ２−５アルキレン鎖を表すか、又はＲ２とＲ３とが互いに一緒になって１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−３アルキリデン基を表し（但し、ｍが２又は３である場合、２又は３個のＲ２は互いに同一であっても異なっていてもよく、２又は３個のＲ３は互いに同一であっても異なっていてもよい。）、
    Ｒ４はＣ６−１０アリール基又は５若しくは６員のヘテロアリール基を表し（但し、該Ｃ６−１０アリール基、及び５若しくは６員のヘテロアリール基はハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、アミノ基、（Ｃ１−６アルキル）アミノ基、（Ｃ１−６アルキル）（Ｃ１−６アルキル）アミノ基、ペンタフルオロチオ基、Ｃ１−６アルキル基、Ｃ２−６アルケニル基、Ｃ２−６アルキニル基、Ｃ１−６アルコキシ基、Ｃ１−６アルキルチオ基、Ｃ３−６アルケニルオキシ基、Ｃ３−６アルキニルオキシ基、Ｃ６−１０アリール基、Ｃ６−１０アリールオキシ基、Ｃ１−６アルキルスルフィニル基、Ｃ１−６アルキルスルホニル基、ヒドロキシル基、（Ｃ１−６アルキル）カルボニル基、ヒドロキシカルボニル基、（Ｃ１−６アルコキシ）カルボニル基、及び（Ｃ６−１０アリール）Ｃ１−６アルコキシ基からなる群から選ばれる１以上の置換基を有していてもよく、２以上の置換基が存在する場合、該置換基は互いに同一であっても異なっていてもよい。また、該Ｃ１−６アルキル基、Ｃ２−６アルケニル基、Ｃ２−６アルキニル基、Ｃ１−６アルコキシ基、Ｃ１−６アルキルチオ基、Ｃ３−６アルケニルオキシ基、Ｃ３−６アルキニルオキシ基、Ｃ６−１０アリール基、Ｃ６−１０アリールオキシ基、Ｃ１−６アルキルスルフィニル基、Ｃ１−６アルキルスルホニル基、（Ｃ１−６アルキル）カルボニル基、（Ｃ１−６アルコキシ）カルボニル基、及び（Ｃ６−１０アリール）Ｃ１−６アルコキシ基はいずれも１以上のハロゲン原子またはＣ１−３ハロアルキル基を有していてもよく、２以上のハロゲン原子またはＣ１−３ハロアルキル基が存在する場合、該ハロゲン原子またはＣ１−３ハロアルキル基はそれぞれ互いに同一であっても異なっていてもよい。）、
    Ｇは水素原子又は下記式
    Figure 0006181171
     ｛式中、Ｌは酸素原子または硫黄原子を表し、
    Ｒ５はＣ１−６アルキル基、Ｃ３−８シクロアルキル基、Ｃ２−６アルケニル基、Ｃ２−６アルキニル基、Ｃ６−１０アリール基、（Ｃ６−１０アリール）Ｃ１−６アルキル基、Ｃ１−６アルコキシ基、Ｃ３−８シクロアルコキシ基、Ｃ３−６アルケニルオキシ基、Ｃ３−６アルキニルオキシ基、Ｃ６−１０アリールオキシ基、（Ｃ６−１０アリール）Ｃ１−６アルコキシ基、（Ｃ１−６アルキル）（Ｃ１−６アルキル）アミノ基、（Ｃ３−６アルケニル）（Ｃ３−６アルケニル）アミノ基、（Ｃ１−６アルキル）（Ｃ６−１０アリール）アミノ基、又は５若しくは６員のヘテロアリール基を表し（但し、これらはいずれも１以上のハロゲン原子を有していてもよく、２以上のハロゲン原子が存在する場合、該ハロゲン原子は互いに同一であっても異なっていてもよい。また、該Ｃ３−８シクロアルキル基、Ｃ６−１０アリール基、（Ｃ６−１０アリール）Ｃ１−６アルキル基のアリール部分、Ｃ３−８シクロアルコキシ基、Ｃ６−１０アリールオキシ基、（Ｃ６−１０アリール）Ｃ１−６アルコキシ基のアリール部分、（Ｃ１−６アルキル）（Ｃ６−１０アリール）アミノ基のアリール部分、及び５若しくは６員のヘテロアリール基はいずれも１以上のＣ１−６アルキル基を有していてもよく、２以上のＣ１−６アルキル基が存在する場合、該アルキル基は互いに同一であっても異なっていてもよい。）、
    Ｒ６はＣ１−６アルキル基、Ｃ６−１０アリール基、又は（Ｃ１−６アルキル）（Ｃ１−６アルキル）アミノ基を表し（但し、これらはいずれも１以上のハロゲン原子を有していてもよく、２以上のハロゲン原子が存在する場合、該ハロゲン原子は互いに同一であっても異なっていてもよい。また、該Ｃ６−１０アリール基は１以上のＣ１−６アルキル基を有していてもよく、２以上のＣ１−６アルキル基が存在する場合、該アルキル基は互いに同一であっても異なっていてもよい。)、
    Ｒ７は水素原子又はＣ１−６アルキル基を表し、
    ＷはＣ１−６アルコキシ基、Ｃ１−６アルキルチオ基、Ｃ１−６アルキルスルフィニル基、又はＣ１−６アルキルスルホニル基を表す（但し、これらはいずれも１以上のハロゲン原子を有していてもよく、２以上のハロゲン原子が存在する場合、該ハロゲン原子は互いに同一であっても異なっていてもよい。）。｝
    で表されるいずれか１つの基を表し、
    Ｚはハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、Ｃ１−６アルキル基、Ｃ２−６アルケニル基、Ｃ２−６アルキニル基、Ｃ１−６アルコキシ基、（Ｃ１−６アルキル）カルボニル基、Ｃ１−６アルキルチオ基、Ｃ６−１０アリールオキシ基、５若しくは６員のヘテロアリールオキシ基、Ｃ３−８シクロアルキル基、Ｃ６−１０アリール基、又は５若しくは６員のヘテロアリール基を表し、（但し、該Ｃ１−６アルキル基、Ｃ２−６アルケニル基、Ｃ２−６アルキニル基、Ｃ１−６アルコキシ基、（Ｃ１−６アルキル）カルボニル基、及びＣ１−６アルキルチオ基は１以上のハロゲン原子を有していてもよく、２以上のハロゲン原子が存在する場合、該ハロゲン原子は互いに同一であっても異なっていてもよい。該Ｃ６−１０アリール基、５若しくは６員のヘテロアリール基、Ｃ６−１０アリールオキシ基、及び５若しくは６員のヘテロアリールオキシ基はハロゲン原子、Ｃ１−６アルキル基、及びＣ１−６ハロアルキル基からなる群より選ばれる１以上の置換基を有していてもよく、２以上の置換基が存在する場合、該置換基は互いに同一であっても異なっていてもよい。該Ｃ３−８シクロアルキル基はハロゲン原子及びＣ１−６アルキル基からなる群より選ばれる１以上の置換基を有していてもよく、２以上の置換基が存在する場合、該置換基は互いに同一であっても異なっていてもよい。さらに、ｎが２以上の整数を表わす場合、Ｚは互いに同一であっても異なっていてもよい。）。］
    で示されるピロン化合物。
  2. ｍは２又は３を表し、
    ｎが１〜３いずれか１つの整数であり、
    Ｒ１が水素原子又はメチル基であり、
    Ｒ２及びＲ３が、互いに独立に、水素原子、もしくはＣ１−３アルキル基を表すか、又はＲ２とＲ３とが互いに結合してＣ２−５アルキレン鎖であり（但し、ｍが２又は３である場合、２又は３個のＲ２は互いに同一であっても異なっていてもよく、２又は３個のＲ３は互いに同一であっても異なっていてもよい。）、
    Ｒ４がフェニル基、２−ピリジル基、３−ピリジル基、４−ピリジル基、２−ピリミジニル基、２−ピラジニル基、３−ピリダジニル基、３−フリル基、２−チエニル基、または２−チアゾリル基であり（但し、該フェニル基、２−ピリジル基、３−ピリジル基、４−ピリジル基、２−ピリミジニル基、２−ピラジニル基、３−ピリダジニル基、３−フリル基、２−チエニル基、及び２−チアゾリル基は、いずれもハロゲン原子、Ｃ１−３アルキル基、ヒドロキシル基、（Ｃ１−３アルキル）カルボニル基、（Ｃ１−３アルコキシ）カルボニル基、Ｃ１−３アルコキシ基、Ｃ１−３ハロアルキル基、Ｃ１−３アルキルチオ基、Ｃ１−３ハロアルキルチオ基、シアノ基、ニトロ基、アミノ基、ペンタフルオロチオ基、及びＣ１−３ハロアルコキシ基からなる群より選ばれる１以上の置換基を有していてもよく、２以上の置換基が存在する場合、該置換基はそれぞれ同一であっても異なっていてもよい。）、
    Ｇが水素原子又は下記式
    Figure 0006181171
     ｛式中、Ｒ５ａはＣ１−６アルキル基、Ｃ６−１０アリール基、Ｃ１−６アルコキシ基、Ｃ３−６アルケニルオキシ基、Ｃ３−６アルキニルオキシ基、又はＣ６−１０アリールオキシ基を表し、
    Ｒ６ａはＣ１−６アルキル基を表し、そして
    ＷａはＣ１−３アルコキシ基を表す。｝
    で表されるいずれか１つの基であり、
    Ｚがハロゲン原子、Ｃ１−３アルキル基、Ｃ２−６アルケニル基、Ｃ２−６アルキニル基、Ｃ１−３アルコキシ基、Ｃ３−８シクロアルキル基、ニトロ基、フェニル基、又は５若しくは６員のヘテロアリールオキシ基（但し、該Ｃ１−３アルキル基、Ｃ２−６アルケニル基、Ｃ２−６アルキニル基、及び該Ｃ１−３アルコキシ基は１以上のハロゲン原子を有していてもよく、２以上のハロゲン原子が存在する場合、該ハロゲン原子は互いに同一であっても異なっていてもよい。また、該フェニル基及び５若しくは６員のヘテロアリールオキシ基は、ハロゲン原子、Ｃ１−６アルキル基、及びＣ１−６ハロアルキル基からなる群より選ばれる１以上の置換基を有していてもよく、２以上の置換基が存在する場合、該置換基は互いに同一であっても異なっていてもよい。）である、請求項１記載のピロン化合物。
  3. ｍが２であり、
    Ｒ１が水素原子又はメチル基であり、
    Ｒ２及びＲ３が、互いに独立に、水素原子、メチル基、もしくはエチル基を表すか、又はＲ２とＲ３とが互いに結合してエチレン鎖であり（但し、２個のＲ２は互いに同一であっても異なっていてもよく、また、２個のＲ３は互いに同一であっても異なっていてもよい。）、
    Ｒ４がフェニル基、２−ピリジル基、３−フリル基、２−チエニル基、２−チアゾリル基、２−（１，３，４−トリアゾリル）基であり（但し、該フェニル基、２−ピリジル基、３−フリル基、２−チエニル基、２−チアゾリル基、及び２−（１，３，４−トリアゾリル）基は、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子、フッ素原子、メチル基、エチル基、イソプロピル基、ｔｅｒｔ−ブチル基、メトキシ基、ニトロ基、アミノ基、シアノ基、ヒドロキシル基、アセチル基、メトキシカルボニル基、ペンタフルオロチオ基、ペンタフルオロエチル基、ジフルオロエチル基、ヘプタフルオロイソプロピル基、トリフルオロメチルチオ基、トリフルオロメトキシ基、及びトリフルオロメチル基からなる群より選ばれる１以上の置換基を有していてもよい。
    Ｇが水素原子、アセチル基、プロピオニル基、ブチルカルボニル基、ベンゾイル基、メチルスルホニル基、メトキシカルボニル基、エトキシカルボニル基、アリルオキシカルボニル基、フェノキシカルボニル基、メトキシメチル基、又はエトキシメチル基であり、
    Ｚがメチル基、エチル基、フェニル基、ビニル基、シクロプロピル基、ニトロ基、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、メトキシ基、トリフルオロメチル基、５−トリフルオロメチル−２−クロロピリジルオキシ基、又はエチニル基である、請求項２記載のピロン化合物。
  4. Ｇが水素原子である請求項１〜３のいずれか１つに記載のピロン化合物。
  5. 有効成分として請求項１〜４のいずれか１つに記載のピロン化合物および不活性担体を含有する除草剤。
  6. 請求項１〜４のいずれか１つに記載のピロン化合物の有効量を、雑草または雑草の生育する土壌に施用することを含む、雑草の防除方法。
  7. 雑草を防除するための請求項１〜４のいずれか１つに記載のピロン化合物の使用。
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