JP2013155125A - 除草用組成物 - Google Patents

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JP2013155125A JP2012016242A JP2012016242A JP2013155125A JP 2013155125 A JP2013155125 A JP 2013155125A JP 2012016242 A JP2012016242 A JP 2012016242A JP 2012016242 A JP2012016242 A JP 2012016242A JP 2013155125 A JP2013155125 A JP 2013155125A
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Yoshinobu Jin
義信 神
Seiji Yamato
誠司 大和
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Sumitomo Chemical Co Ltd
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Abstract

【課題】優れた雑草防除効果を有する除草用組成物を提供する。
【解決手段】下式(I)で示されるピリダジノン化合物と、プロポキシカルバゾンナトリウム塩、スルホスルフロン、トラルコキシジム等から選ばれる少なくとも1個の化合物と、フェンクロラゾールエチル、クロキントセットメキシル、メフェンピルジエチルから選ばれる少なくとも1個の化合物とを含有する除草用組成物。
Figure 2013155125

〔式中、R1はC1-6アルキル基又は(C1-6アルキルオキシ)C1-6アルキル基を表し、R2は水素原子又はC1-6アルキル基を表し、Z1はC1-6アルキル基を表し、Z2はC1-6アルキル基を表し、nは0、1、2、3又は4を表し、Gは水素原子等を表す。〕
【選択図】なし

Description

本発明は、除草用組成物等に関する。
現在、数多くの除草剤が使用されているが、防除の対象となる雑草は種類も多く、発生も長期間にわたる。このため、優れた雑草防除効果を有する除草用組成物が求められている。
特開2008−133252号公報
ペスティサイドマニュアル(The Pesticide Manual)Fourteenth Edition( 2 0 0 6 ) 、British Crop Protection Council(I S B N:1−901396−14−2)
本発明は、優れた雑草防除効果を有する除草用組成物を提供することを課題とする。
本発明者らは優れた雑草防除効果を有する除草用組成物を見出すべく検討の結果、下記式(I)で示されるピリダジノン化合物を、ある特定の化合物とともに用いた除草用組成物が優れた雑草防除効果を有することを見出し、本発明に至った。
すなわち、本発明は以下の通りである。
[1] 式(I)で示されるピリダジノン化合物(以下、本化合物と記す場合がある。)と、A群から選ばれる少なくとも1個の化合物と、B群から選ばれる少なくとも1個の化合物とを含有する除草用組成物(以下、本発明除草用組成物と記す。)。
Figure 2013155125
〔式中、R1はC1-6アルキル基又は(C1-6アルキルオキシ)C1-6アルキル基を表し、
2は水素又はC1-6アルキル基を表し、
Gは水素、式
Figure 2013155125
で表される基、式
Figure 2013155125
で表される基、又は式
Figure 2013155125
で表される基
{式中、Lは酸素又はイオウを表し、
3はC1-6アルキル基、C3-8シクロアルキル基、C2-6アルケニル基、C2-6アルキニル基、C6-10アリール基、(C6-10アリール)C1-6アルキル基、C1-6アルキルオキシ基、C3-8シクロアルキルオキシ基、C2-6アルケニルオキシ基、C2-6アルキニルオキシ基、C6-10アリールオキシ基、(C6-10アリール)C1-6アルキルオキシ基、アミノ基、C1-6アルキルアミノ基、C2-6アルケニルアミノ基、C6-10アリールアミノ基、ジ(C1-6アルキル)アミノ基、ジ(C2-6アルケニル)アミノ基、(C1-6アルキル)(C6-10アリール)アミノ基又は3〜8員の含窒素複素環基を表し、
4はC1-6アルキル基、C6-10アリール基、C1-6アルキルアミノ基又はジ(C1-6アルキル)アミノ基を表し、
5及びR6は同一又は異なっていてもよく、C1-6アルキル基、C3-8シクロアルキル基、C2-6アルケニル基、C6-10アリール基、C1-6アルキルオキシ基、C3-8シクロアルキルオキシ基、C6-10アリールオキシ基、(C6-10アリール)C1-6アルキルオキシ基、C1-6アルキルチオ基、C1-6アルキルアミノ基又はジ(C1-6アルキル)アミノ基を表す。
但し、R3、R4、R5及びR6で表されるいずれの基もハロゲンにより置換されていてもよく、C3-8シクロアルキル基、C6-10アリール基、(C6-10アリール)C1-6アルキル基のアリール部分、C3-8シクロアルキルオキシ基、C6-10アリールオキシ基、(C6-10アリール)C1-6アルキルオキシ基のアリール部分、C6-10アリールアミノ基のアリール部分、(C1-6アルキル)(C6-10アリール)アミノ基のアリール部分及び3〜8員の含窒素複素環基はC1-6アルキル基により置換されていてもよい。}を表し、
1はC1-6アルキル基を表し、
2はC1-6アルキル基を表し、
ここで、nは0、1、2、3又は4を表し、nが2以上の整数を表す場合、各々のZ2は同一又は異なっていてもよい。
但し、Z1及びn個のZ2で表される基における炭素数の合計は2以上である。〕
[A群]
メソスルフロンメチル(Mesosulfuron−methyl)、
ピロキススラム(Pyroxsulam)、
フルカルバゾンナトリウム塩(Flucarbazone−sodium)、
プロポキシカルバゾンナトリウム塩(Propoxycarbazone−sodium)、
スルホスルフロン(Sulfosulfuron)、
イマザメタベンズメチル(Imazamethabenz−methyl)、
イマザモックスアンモニウム塩(Imazamox−ammonium)、
グリホサートの農学的に許容される塩(Agronomically−acceptable salt of Glyphosate)、
トリフルラリン(Trifluralin)、
トリアレート(Tri−allate)、
フェノキサプロップ−P−エチル(Fenoxaprop−P−ethyl)、
トラルコキシジム(Tralkoxydim)、及び
ジクロホップメチル(Diclofop−methyl)からなる群。
[B群]
フェンクロラゾールエチル(Fenchlorazole−ethyl)、
クロキントセットメキシル(Cloquintocet−mexyl)、及び
メフェンピルジエチル(Mefenpyr−diethyl)からなる群。
[2] 式(I)で示されるピリダジノン化合物と、A群から選ばれる少なくとも1個の化合物と、B群から選ばれる少なくとも1個の化合物とを含有する除草用組成物。
Figure 2013155125
〔式中、R1はC1-6アルキル基又は(C1-6アルキルオキシ)C1-6アルキル基を表し、
2は水素又はC1-6アルキル基を表し、
Gは水素、式
Figure 2013155125
で表される基、式
Figure 2013155125
で表される基
{式中、Lは酸素又はイオウを表し、
3はC1-6アルキル基、C3-8シクロアルキル基、C6-10アリール基、C1-6アルキルオキシ基、C2-6アルケニルオキシ基、ジ(C1-6アルキル)アミノ基を表し、
4はC1-6アルキル基を表す。
但し、R3及びR4で表されるいずれの基もハロゲンにより置換されていてもよく、C3-8シクロアルキル基及びC6-10アリール基はC1-6アルキル基により置換されていてもよい。}を表し、
1はC1-6アルキル基を表し、
2はC1-6アルキル基を表し、
ここで、nは0、1又は2を表し、nが2の場合、各々のZ2は同一又は異なっていてもよい。
但し、Z1及びn個のZ2で表される基における炭素数の合計は2以上である。〕
[A群]
メソスルフロンメチル、
ピロキススラム、
フルカルバゾンナトリウム塩、
プロポキシカルバゾンナトリウム塩、
スルホスルフロン、
イマザメタベンズメチル、
イマザモックスアンモニウム塩、
グリホサートの農学的に許容される塩、
トリフルラリン、
トリアレート、
フェノキサプロップ−P−エチル、
トラルコキシジム、及び
ジクロホップメチルからなる群。
[B群]
フェンクロラゾールエチル、
クロキントセットメキシル、及び
メフェンピルジエチルからなる群。
[3] 式(I)で示されるピリダジノン化合物と、A群から選ばれる少なくとも1個の化合物と、B群から選ばれる少なくとも1個の化合物とを含有する除草用組成物。
Figure 2013155125
〔式中、R1はC1-6アルキル基を表し、
2はC1-6アルキル基を表し、
Gは水素を表し、
1はC1-6アルキル基を表し、
2はC1-6アルキル基を表し、
ここで、nは2を表し、各々のZ2は同一又は異なっていてもよい。
但し、Z1及び2個のZ2で表される基における炭素数の合計は2以上である。〕
[A群]
メソスルフロンメチル、
ピロキススラム、
フルカルバゾンナトリウム塩、
プロポキシカルバゾンナトリウム塩、
スルホスルフロン、
イマザメタベンズメチル、
イマザモックスアンモニウム塩、
グリホサートの農学的に許容される塩、
トリフルラリン、
トリアレート、
フェノキサプロップ−P−エチル、
トラルコキシジム、及び
ジクロホップメチルからなる群。
[B群]
フェンクロラゾールエチル、
クロキントセットメキシル、及び
メフェンピルジエチルからなる群。
[4] 式(I)で示されるピリダジノン化合物が、Z2の結合位置がベンゼン環上の4位及び/又は6位の化合物である[1]又は[2]記載の除草用組成物。
[5] 式(I)で示されるピリダジノン化合物が、Z1がC1-3アルキル基であり、Z2がC1-3アルキル基の化合物である[1]〜[4]いずれか一項記載の除草用組成物。
[6] 式(I)で示されるピリダジノン化合物が、Z1がエチル基であり、ベンゼン環上の結合位置が4位のZ2がメチル基又はエチル基であり、ベンゼン環上の結合位置が6位のZ2がエチル基の化合物である[1]〜[5]いずれか一項記載の除草用組成物。
[7] 式(I)で示されるピリダジノン化合物が、R1がC1-3アルキル基であり、R2がC1-3アルキル基の化合物である[1]〜[6]いずれか一項記載の除草用組成物。
[8] 式(I)で示されるピリダジノン化合物が、R1及びR2がメチル基の化合物である[1]〜[7]いずれか一項記載の除草用組成物。
[9] A群から選ばれる少なくとも1個の化合物が、メソスルフロンメチル、ピロキススラム、フルカルバゾンナトリウム塩、プロポキシカルバゾンナトリウム塩又はスルホスルフロンである[1]〜[8]いずれか一項記載の除草用組成物。
[10] A群から選ばれる少なくとも1個の化合物が、フェノキサプロップ−P−エチル、トラルコキジム又はジクロホップメチルである[1]〜[8]いずれか一項記載の除草用組成物。
[11] A群から選ばれる少なくとも1個の化合物が、メソスルフロンメチル、ピロキススラム、フルカルバゾンナトリウム塩又はプロポキシカルバゾンナトリウム塩であり、B群から選ばれる少なくとも1個の化合物が、クロキントセットメキシル又はメフェンピルジエチルである[1]〜[7]いずれか一項記載の除草用組成物。
[12] 式(I)で示されるピリダジノン化合物において、Gが水素であり、Z1がエチル基であり、ベンゼン環上の結合位置が4位のZ2がメチル基であり、ベンゼン環上の結合位置が6位のZ2がエチル基であり、R1及びR2がメチル基である化合物、A群から選ばれる少なくとも1個の化合物が、メソスルフロンメチル、ピロキススラム、フルカルバゾンナトリウム塩又はプロポキシカルバゾンナトリウム塩であり、B群から選ばれる少なくとも1個の化合物が、クロキントセットメキシル又はメフェンピルジエチルである除草用組成物。
[13] 式(I)で示されるピリダジノン化合物において、Gが水素であり、Z1がエチル基であり、ベンゼン環上の結合位置が4位のZ2がエチル基であり、ベンゼン環上の結合位置が6位のZ2がエチル基であり、R1及びR2がメチル基である化合物、A群から選ばれる少なくとも1個の化合物が、メソスルフロンメチル、ピロキススラム、フルカルバゾンナトリウム塩又はプロポキシカルバゾンナトリウム塩であり、B群から選ばれる少なくとも1個の化合物が、クロキントセットメキシル又はメフェンピルジエチルである除草用組成物。
[14] 式(I)で示されるピリダジノン化合物、A群から選ばれる少なくとも1個の化合物、及びB群から選ばれる少なくとも1個の化合物の有効量を雑草又は雑草の生育する土壌に施用する工程を含む雑草の防除方法。
Figure 2013155125
〔式中、R1はC1-6アルキル基又は(C1-6アルキルオキシ)C1-6アルキル基を表し、
2は水素又はC1-6アルキル基を表し、
Gは水素、式
Figure 2013155125
で表される基、式
Figure 2013155125
で表される基、又は式
Figure 2013155125
で表される基
{式中、Lは酸素又はイオウを表し、
3はC1-6アルキル基、C3-8シクロアルキル基、C2-6アルケニル基、C2-6アルキニル基、C6-10アリール基、(C6-10アリール)C1-6アルキル基、C1-6アルキルオキシ基、C3-8シクロアルキルオキシ基、C2-6アルケニルオキシ基、C2-6アルキニルオキシ基、C6-10アリールオキシ基、(C6-10アリール)C1-6アルキルオキシ基、アミノ基、C1-6アルキルアミノ基、C2-6アルケニルアミノ基、C6-10アリールアミノ基、ジ(C1-6アルキル)アミノ基、ジ(C2-6アルケニル)アミノ基、(C1-6アルキル)(C6-10アリール)アミノ基又は3〜8員の含窒素複素環基を表し、
4はC1-6アルキル基、C6-10アリール基、C1-6アルキルアミノ基又はジ(C1-6アルキル)アミノ基を表し、
5及びR6は同一又は異なっていてもよく、C1-6アルキル基、C3-8シクロアルキル基、C2-6アルケニル基、C6-10アリール基、C1-6アルキルオキシ基、C3-8シクロアルキルオキシ基、C6-10アリールオキシ基、(C6-10アリール)C1-6アルキルオキシ基、C1-6アルキルチオ基、C1-6アルキルアミノ基又はジ(C1-6アルキル)アミノ基を表す。
但し、R3、R4、R5及びR6で表されるいずれの基もハロゲンにより置換されていてもよく、C3-8シクロアルキル基、C6-10アリール基、(C6-10アリール)C1-6アルキル基のアリール部分、C3-8シクロアルキルオキシ基、C6-10アリールオキシ基、(C6-10アリール)C1-6アルキルオキシ基のアリール部分、C6-10アリールアミノ基のアリール部分、(C1-6アルキル)(C6-10アリール)アミノ基のアリール部分及び3〜8員の含窒素複素環基はC1-6アルキル基により置換されていてもよい。}を表し、
1はC1-6アルキル基を表し、
2はC1-6アルキル基を表し、
ここで、nは0、1、2、3又は4を表し、nが2以上の整数を表す場合、各々のZ2は同一又は異なっていてもよい。
但し、Z1及びn個のZ2で表される基における炭素数の合計は2以上である。〕
[A群]
メソスルフロンメチル、
ピロキススラム、
フルカルバゾンナトリウム塩、
プロポキシカルバゾンナトリウム塩、
スルホスルフロン、
イマザメタベンズメチル、
イマザモックスアンモニウム塩、
グリホサートの農学的に許容される塩、
トリフルラリン、
トリアレート、
フェノキサプロップ−P−エチル、
トラルコキシジム、及び
ジクロホップメチルからなる群。
[B群]
フェンクロラゾールエチル、
クロキントセットメキシル、及び
メフェンピルジエチルからなる群。
[15] 式(I)で示されるピリダジノン化合物、A群から選ばれる少なくとも1個の化合物、及びB群から選ばれる少なくとも1個の化合物の有効量を雑草又は雑草の生育する土壌に施用する工程を含む雑草の防除方法。
Figure 2013155125
〔式中、R1はメチル基を表し、
2は水素又はメチル基を表し、
Gは水素を表し、
1はC1-6アルキル基を表し、
2はC1-6アルキル基を表し、
ここで、nは0、1、2、3又は4を表し、nが2以上の整数を表す場合、各々のZ2は同一又は異なっていてもよい。
但し、Z1及びn個のZ2で表される基における炭素数の合計は2以上である。〕
[A群]
メソスルフロンメチル、
ピロキススラム、
フルカルバゾンナトリウム塩、
プロポキシカルバゾンナトリウム塩、
スルホスルフロン、
イマザメタベンズメチル、
イマザモックスアンモニウム塩、
グリホサートの農学的に許容される塩、
トリフルラリン、
トリアレート、
フェノキサプロップ−P−エチル、
トラルコキシジム、及び
ジクロホップメチルからなる群。
[B群]
フェンクロラゾールエチル、
クロキントセットメキシル、及び
メフェンピルジエチルからなる群。
[16] 施用する場所が、コムギ、オオムギ、又はデュラムコムギが生育する農耕地である[14]又は[15]に記載の雑草の防除方法。
[17] 雑草防除のための、式(I)で示される化合物、A群から選ばれる少なくとも1個の化合物、及びB群から選ばれる少なくとも1個の化合物を含有する組成物の使用。
Figure 2013155125
〔式中、R1はC1-6アルキル基又は(C1-6アルキルオキシ)C1-6アルキル基を表し、
2は水素又はC1-6アルキル基を表し、
Gは水素、式
Figure 2013155125
で表される基、式
Figure 2013155125
で表される基、又は式
Figure 2013155125
で表される基
{式中、Lは酸素又はイオウを表し、
3はC1-6アルキル基、C3-8シクロアルキル基、C2-6アルケニル基、C2-6アルキニル基、C6-10アリール基、(C6-10アリール)C1-6アルキル基、C1-6アルキルオキシ基、C3-8シクロアルキルオキシ基、C2-6アルケニルオキシ基、C2-6アルキニルオキシ基、C6-10アリールオキシ基、(C6-10アリール)C1-6アルキルオキシ基、アミノ基、C1-6アルキルアミノ基、C2-6アルケニルアミノ基、C6-10アリールアミノ基、ジ(C1-6アルキル)アミノ基、ジ(C2-6アルケニル)アミノ基、(C1-6アルキル)(C6-10アリール)アミノ基又は3〜8員の含窒素複素環基を表し、
4はC1-6アルキル基、C6-10アリール基、C1-6アルキルアミノ基又はジ(C1-6アルキル)アミノ基を表し、
5及びR6は同一又は異なっていてもよく、C1-6アルキル基、C3-8シクロアルキル基、C2-6アルケニル基、C6-10アリール基、C1-6アルキルオキシ基、C3-8シクロアルキルオキシ基、C6-10アリールオキシ基、(C6-10アリール)C1-6アルキルオキシ基、C1-6アルキルチオ基、C1-6アルキルアミノ基又はジ(C1-6アルキル)アミノ基を表す。
但し、R3、R4、R5及びR6で表されるいずれの基もハロゲンにより置換されていてもよく、C3-8シクロアルキル基、C6-10アリール基、(C6-10アリール)C1-6アルキル基のアリール部分、C3-8シクロアルキルオキシ基、C6-10アリールオキシ基、(C6-10アリール)C1-6アルキルオキシ基のアリール部分、C6-10アリールアミノ基のアリール部分、(C1-6アルキル)(C6-10アリール)アミノ基のアリール部分及び3〜8員の含窒素複素環基はC1-6アルキル基により置換されていてもよい。}を表し、
1はC1-6アルキル基を表し、
2はC1-6アルキル基を表し、
ここで、nは0、1、2、3又は4を表し、nが2以上の整数を表す場合、各々のZ2は同一又は異なっていてもよい。
但し、Z1及びn個のZ2で表される基における炭素数の合計は2以上である。〕
[A群]
メソスルフロンメチル、
ピロキススラム、
フルカルバゾンナトリウム塩、
プロポキシカルバゾンナトリウム塩、
スルホスルフロン、
イマザメタベンズメチル、
イマザモックスアンモニウム塩、
グリホサートの農学的に許容される塩、
トリフルラリン、
トリアレート、
フェノキサプロップ−P−エチル、
トラルコキシジム、及び
ジクロホップメチルからなる群。
[B群]
フェンクロラゾールエチル、
クロキントセットメキシル、及び
メフェンピルジエチルからなる群。
本発明除草用組成物は、化合物単独で使用する場合と比べて相乗的な雑草防除効果が得られる。
本発明において、グリホサートの農学的に許容される塩としては、例えばグリホサートアンモニウム塩、グリホサートイソプロピルアミン塩、グリホサートカリウム塩、又はグリホサートトリメシウム塩などが挙げられる。
本発明除草用組成物としては、例えば以下のものが挙げられる。
本化合物と、メソスルフロンメチルと、フェンクロラゾールエチルとを含有する除草用組成物。
本化合物と、メソスルフロンメチルと、クロキントセットメキシルとを含有する除草用組成物。
本化合物と、メソスルフロンメチルと、メフェンピルジエチルとを含有する除草用組成物。
本化合物と、ピロキススラムと、フェンクロラゾールエチルとを含有する除草用組成物。
本化合物と、ピロキススラムと、クロキントセットメキシルとを含有する除草用組成物。
本化合物と、ピロキススラムと、メフェンピルジエチルとを含有する除草用組成物。
本化合物と、フルカルバゾンナトリウム塩と、フェンクロラゾールエチルとを含有する除草用組成物。
本化合物と、フルカルバゾンナトリウム塩と、クロキントセットメキシルとを含有する除草用組成物。
本化合物と、フルカルバゾンナトリウム塩と、メフェンピルジエチルとを含有する除草用組成物。
本化合物と、プロポキシカルバゾンナトリウム塩と、フェンクロラゾールエチルとを含有する除草用組成物。
本化合物と、プロポキシカルバゾンナトリウム塩と、クロキントセットメキシルとを含有する除草用組成物。
本化合物と、プロポキシカルバゾンナトリウム塩と、メフェンピルジエチルとを含有する除草用組成物。
本化合物と、スルホスルフロンと、フェンクロラゾールエチルとを含有する除草用組成物。
本化合物と、スルホスルフロンと、クロキントセットメキシルとを含有する除草用組成物。
本化合物と、スルホスルフロンと、メフェンピルジエチルとを含有する除草用組成物。
本化合物と、イマザメタベンズメチルと、フェンクロラゾールエチルとを含有する除草用組成物。
本化合物と、イマザメタベンズメチルと、クロキントセットメキシルとを含有する除草用組成物。
本化合物と、イマザメタベンズメチルと、メフェンピルジエチルとを含有する除草用組成物。
本化合物と、イマザモックスアンモニウム塩と、フェンクロラゾールエチルとを含有する除草用組成物。
本化合物と、イマザモックスアンモニウム塩と、クロキントセットメキシルとを含有する除草用組成物。
本化合物と、イマザモックスアンモニウム塩と、メフェンピルジエチルとを含有する除草用組成物。
本化合物と、グリホサートの農学的に許容される塩と、フェンクロラゾールエチルとを含有する除草用組成物。
本化合物と、グリホサートの農学的に許容される塩と、クロキントセットメキシルとを含有する除草用組成物。
本化合物と、グリホサートの農学的に許容される塩と、メフェンピルジエチルとを含有する除草用組成物。
本化合物と、トリフルラリンと、フェンクロラゾールエチルとを含有する除草用組成物。
本化合物と、トリフルラリンと、クロキントセットメキシルとを含有する除草用組成物。
本化合物と、トリフルラリンと、メフェンピルジエチルとを含有する除草用組成物。
本化合物と、トリアレートと、フェンクロラゾールエチルとを含有する除草用組成物。
本化合物と、トリアレートと、クロキントセットメキシルとを含有する除草用組成物。
本化合物と、トリアレートと、メフェンピルジエチルとを含有する除草用組成物。
本化合物と、フェノキサプロップ−P−エチルと、フェンクロラゾールエチルとを含有する除草用組成物。
本化合物と、フェノキサプロップ−P−エチルと、クロキントセットメキシルとを含有する除草用組成物。
本化合物と、フェノキサプロップ−P−エチルと、メフェンピルジエチルとを含有する除草用組成物。
本化合物と、トラルコキシジムと、フェンクロラゾールエチルとを含有する除草用組成物。
本化合物と、トラルコキシジムと、クロキントセットメキシルとを含有する除草用組成物。
本化合物と、トラルコキシジムと、メフェンピルジエチルとを含有する除草用組成物。
本化合物と、ジクロホップメチルと、フェンクロラゾールエチルとを含有する除草用組成物。
本化合物と、ジクロホップメチルと、クロキントセットメキシルとを含有する除草用組成物。
本化合物と、ジクロホップメチルと、メフェンピルジエチルとを含有する除草用組成物。
式(I)で示されるピリダジノン化合物において、Gが水素であり、Z1がエチル基であり、ベンゼン環上の結合位置が4位のZ2がメチル基であり、ベンゼン環上の結合位置が6位のZ2がエチル基であり、R1及びR2がメチル基である化合物と、メソスルフロンメチルと、フェンクロラゾールエチルとを含有する除草用組成物。
式(I)で示されるピリダジノン化合物において、Gが水素であり、Z1がエチル基であり、ベンゼン環上の結合位置が4位のZ2がメチル基であり、ベンゼン環上の結合位置が6位のZ2がエチル基であり、R1及びR2がメチル基である化合物と、メソスルフロンメチルと、クロキントセットメキシルとを含有する除草用組成物。
式(I)で示されるピリダジノン化合物において、Gが水素であり、Z1がエチル基であり、ベンゼン環上の結合位置が4位のZ2がメチル基であり、ベンゼン環上の結合位置が6位のZ2がエチル基であり、R1及びR2がメチル基である化合物と、メソスルフロンメチルと、メフェンピルジエチルとを含有する除草用組成物。
式(I)で示されるピリダジノン化合物において、Gが水素であり、Z1がエチル基であり、ベンゼン環上の結合位置が4位のZ2がメチル基であり、ベンゼン環上の結合位置が6位のZ2がエチル基であり、R1及びR2がメチル基である化合物と、ピロキススラムと、フェンクロラゾールエチルとを含有する除草用組成物。
式(I)で示されるピリダジノン化合物において、Gが水素であり、Z1がエチル基であり、ベンゼン環上の結合位置が4位のZ2がメチル基であり、ベンゼン環上の結合位置が6位のZ2がエチル基であり、R1及びR2がメチル基である化合物と、ピロキススラムと、クロキントセットメキシルとを含有する除草用組成物。
式(I)で示されるピリダジノン化合物において、Gが水素であり、Z1がエチル基であり、ベンゼン環上の結合位置が4位のZ2がメチル基であり、ベンゼン環上の結合位置が6位のZ2がエチル基であり、R1及びR2がメチル基である化合物と、ピロキススラムと、メフェンピルジエチルとを含有する除草用組成物。
式(I)で示されるピリダジノン化合物において、Gが水素であり、Z1がエチル基であり、ベンゼン環上の結合位置が4位のZ2がメチル基であり、ベンゼン環上の結合位置が6位のZ2がエチル基であり、R1及びR2がメチル基である化合物と、フルカルバゾンナトリウム塩と、フェンクロラゾールエチルとを含有する除草用組成物。
式(I)で示されるピリダジノン化合物において、Gが水素であり、Z1がエチル基であり、ベンゼン環上の結合位置が4位のZ2がメチル基であり、ベンゼン環上の結合位置が6位のZ2がエチル基であり、R1及びR2がメチル基である化合物と、フルカルバゾンナトリウム塩と、クロキントセットメキシルとを含有する除草用組成物。
式(I)で示されるピリダジノン化合物において、Gが水素であり、Z1がエチル基であり、ベンゼン環上の結合位置が4位のZ2がメチル基であり、ベンゼン環上の結合位置が6位のZ2がエチル基であり、R1及びR2がメチル基である化合物と、フルカルバゾンナトリウム塩と、メフェンピルジエチルとを含有する除草用組成物。
式(I)で示されるピリダジノン化合物において、Gが水素であり、Z1がエチル基であり、ベンゼン環上の結合位置が4位のZ2がメチル基であり、ベンゼン環上の結合位置が6位のZ2がエチル基であり、R1及びR2がメチル基である化合物と、プロポキシカルバゾンナトリウム塩と、フェンクロラゾールエチルとを含有する除草用組成物。
式(I)で示されるピリダジノン化合物において、Gが水素であり、Z1がエチル基であり、ベンゼン環上の結合位置が4位のZ2がメチル基であり、ベンゼン環上の結合位置が6位のZ2がエチル基であり、R1及びR2がメチル基である化合物と、プロポキシカルバゾンナトリウム塩と、クロキントセットメキシルとを含有する除草用組成物。
式(I)で示されるピリダジノン化合物において、Gが水素であり、Z1がエチル基であり、ベンゼン環上の結合位置が4位のZ2がメチル基であり、ベンゼン環上の結合位置が6位のZ2がエチル基であり、R1及びR2がメチル基である化合物と、プロポキシカルバゾンナトリウム塩と、メフェンピルジエチルとを含有する除草用組成物。
式(I)で示されるピリダジノン化合物において、Gが水素であり、Z1がエチル基であり、ベンゼン環上の結合位置が4位のZ2がメチル基であり、ベンゼン環上の結合位置が6位のZ2がエチル基であり、R1及びR2がメチル基である化合物と、スルホスルフロンと、フェンクロラゾールエチルとを含有する除草用組成物。
式(I)で示されるピリダジノン化合物において、Gが水素であり、Z1がエチル基であり、ベンゼン環上の結合位置が4位のZ2がメチル基であり、ベンゼン環上の結合位置が6位のZ2がエチル基であり、R1及びR2がメチル基である化合物と、スルホスルフロンと、クロキントセットメキシルとを含有する除草用組成物。
式(I)で示されるピリダジノン化合物において、Gが水素であり、Z1がエチル基であり、ベンゼン環上の結合位置が4位のZ2がメチル基であり、ベンゼン環上の結合位置が6位のZ2がエチル基であり、R1及びR2がメチル基である化合物と、スルホスルフロンと、メフェンピルジエチルとを含有する除草用組成物。
式(I)で示されるピリダジノン化合物において、Gが水素であり、Z1がエチル基であり、ベンゼン環上の結合位置が4位のZ2がメチル基であり、ベンゼン環上の結合位置が6位のZ2がエチル基であり、R1及びR2がメチル基である化合物と、トラルコキシジムと、フェンクロラゾールエチルとを含有する除草用組成物。
式(I)で示されるピリダジノン化合物において、Gが水素であり、Z1がエチル基であり、ベンゼン環上の結合位置が4位のZ2がメチル基であり、ベンゼン環上の結合位置が6位のZ2がエチル基であり、R1及びR2がメチル基である化合物と、トラルコキシジムと、クロキントセットメキシルとを含有する除草用組成物。
式(I)で示されるピリダジノン化合物において、Gが水素であり、Z1がエチル基であり、ベンゼン環上の結合位置が4位のZ2がメチル基であり、ベンゼン環上の結合位置が6位のZ2がエチル基であり、R1及びR2がメチル基である化合物と、トラルコキシジムと、メフェンピルジエチルとを含有する除草用組成物。
式(I)で示されるピリダジノン化合物において、Gが水素であり、Z1がエチル基であり、ベンゼン環上の結合位置が4位のZ2がエチル基であり、ベンゼン環上の結合位置が6位のZ2がエチル基であり、R1及びR2がメチル基である化合物と、メソスルフロンメチルと、フェンクロラゾールエチルとを含有する除草用組成物。
式(I)で示されるピリダジノン化合物において、Gが水素であり、Z1がエチル基であり、ベンゼン環上の結合位置が4位のZ2がエチル基であり、ベンゼン環上の結合位置が6位のZ2がエチル基であり、R1及びR2がメチル基である化合物と、メソスルフロンメチルと、クロキントセットメキシルとを含有する除草用組成物。
式(I)で示されるピリダジノン化合物において、Gが水素であり、Z1がエチル基であり、ベンゼン環上の結合位置が4位のZ2がエチル基であり、ベンゼン環上の結合位置が6位のZ2がエチル基であり、R1及びR2がメチル基である化合物と、メソスルフロンメチルと、メフェンピルジエチルとを含有する除草用組成物。
式(I)で示されるピリダジノン化合物において、Gが水素であり、Z1がエチル基であり、ベンゼン環上の結合位置が4位のZ2がエチル基であり、ベンゼン環上の結合位置が6位のZ2がエチル基であり、R1及びR2がメチル基である化合物と、ピロキススラムと、フェンクロラゾールエチルとを含有する除草用組成物。
式(I)で示されるピリダジノン化合物において、Gが水素であり、Z1がエチル基であり、ベンゼン環上の結合位置が4位のZ2がエチル基であり、ベンゼン環上の結合位置が6位のZ2がエチル基であり、R1及びR2がメチル基である化合物と、ピロキススラムと、クロキントセットメキシルとを含有する除草用組成物。
式(I)で示されるピリダジノン化合物において、Gが水素であり、Z1がエチル基であり、ベンゼン環上の結合位置が4位のZ2がエチル基であり、ベンゼン環上の結合位置が6位のZ2がエチル基であり、R1及びR2がメチル基である化合物と、ピロキススラムと、メフェンピルジエチルとを含有する除草用組成物。
式(I)で示されるピリダジノン化合物において、Gが水素であり、Z1がエチル基であり、ベンゼン環上の結合位置が4位のZ2がエチル基であり、ベンゼン環上の結合位置が6位のZ2がエチル基であり、R1及びR2がメチル基である化合物と、フルカルバゾンナトリウム塩と、フェンクロラゾールエチルとを含有する除草用組成物。
式(I)で示されるピリダジノン化合物において、Gが水素であり、Z1がエチル基であり、ベンゼン環上の結合位置が4位のZ2がエチル基であり、ベンゼン環上の結合位置が6位のZ2がエチル基であり、R1及びR2がメチル基である化合物と、フルカルバゾンナトリウム塩と、クロキントセットメキシルとを含有する除草用組成物。
式(I)で示されるピリダジノン化合物において、Gが水素であり、Z1がエチル基であり、ベンゼン環上の結合位置が4位のZ2がエチル基であり、ベンゼン環上の結合位置が6位のZ2がエチル基であり、R1及びR2がメチル基である化合物と、フルカルバゾンナトリウム塩と、メフェンピルジエチルとを含有する除草用組成物。
式(I)で示されるピリダジノン化合物において、Gが水素であり、Z1がエチル基であり、ベンゼン環上の結合位置が4位のZ2がエチル基であり、ベンゼン環上の結合位置が6位のZ2がエチル基であり、R1及びR2がメチル基である化合物と、プロポキシカルバゾンナトリウム塩と、フェンクロラゾールエチルとを含有する除草用組成物。
式(I)で示されるピリダジノン化合物において、Gが水素であり、Z1がエチル基であり、ベンゼン環上の結合位置が4位のZ2がエチル基であり、ベンゼン環上の結合位置が6位のZ2がエチル基であり、R1及びR2がメチル基である化合物と、プロポキシカルバゾンナトリウム塩と、クロキントセットメキシルとを含有する除草用組成物。
式(I)で示されるピリダジノン化合物において、Gが水素であり、Z1がエチル基であり、ベンゼン環上の結合位置が4位のZ2がエチル基であり、ベンゼン環上の結合位置が6位のZ2がエチル基であり、R1及びR2がメチル基である化合物と、プロポキシカルバゾンナトリウム塩と、メフェンピルジエチルとを含有する除草用組成物。
式(I)で示されるピリダジノン化合物において、Gが水素であり、Z1がエチル基であり、ベンゼン環上の結合位置が4位のZ2がエチル基であり、ベンゼン環上の結合位置が6位のZ2がエチル基であり、R1及びR2がメチル基である化合物と、スルホスルフロンと、フェンクロラゾールエチルとを含有する除草用組成物。
式(I)で示されるピリダジノン化合物において、Gが水素であり、Z1がエチル基であり、ベンゼン環上の結合位置が4位のZ2がエチル基であり、ベンゼン環上の結合位置が6位のZ2がエチル基であり、R1及びR2がメチル基である化合物と、スルホスルフロンと、クロキントセットメキシルとを含有する除草用組成物。
式(I)で示されるピリダジノン化合物において、Gが水素であり、Z1がエチル基であり、ベンゼン環上の結合位置が4位のZ2がエチル基であり、ベンゼン環上の結合位置が6位のZ2がエチル基であり、R1及びR2がメチル基である化合物と、スルホスルフロンと、メフェンピルジエチルとを含有する除草用組成物。
式(I)で示されるピリダジノン化合物において、Gが水素であり、Z1がエチル基であり、ベンゼン環上の結合位置が4位のZ2がエチル基であり、ベンゼン環上の結合位置が6位のZ2がエチル基であり、R1及びR2がメチル基である化合物と、トラルコキシジムと、フェンクロラゾールエチルとを含有する除草用組成物。
式(I)で示されるピリダジノン化合物において、Gが水素であり、Z1がエチル基であり、ベンゼン環上の結合位置が4位のZ2がエチル基であり、ベンゼン環上の結合位置が6位のZ2がエチル基であり、R1及びR2がメチル基である化合物と、トラルコキシジムと、クロキントセットメキシルとを含有する除草用組成物。
式(I)で示されるピリダジノン化合物において、Gが水素であり、Z1がエチル基であり、ベンゼン環上の結合位置が4位のZ2がエチル基であり、ベンゼン環上の結合位置が6位のZ2がエチル基であり、R1及びR2がメチル基である化合物と、トラルコキシジムと、メフェンピルジエチルとを含有する除草用組成物。
本化合物の置換基において、
1-6アルキル基とは、炭素数1〜6のアルキル基を意味し、例えば、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ブチル基、イソブチル基、sec−ブチル基、tert−ブチル基、ペンチル基、1−メチルブチル基、イソペンチル基、ネオペンチル基、ヘキシル基、イソへキシル基等が挙げられる。
本化合物の置換基において、C3-8シクロアルキル基とは、炭素数3〜8のシクロアルキル基を意味し、例えば、シクロプロピル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基等が挙げられる。
本化合物の置換基において、C2-6アルケニル基とは、炭素数2〜6のアルケニル基を意味し、例えば、アリル基、1−ブテン−3−イル基、3−ブテン−1−イル基等が挙げられる。
本化合物の置換基において、C2-6アルキニル基とは、炭素数2〜6のアルキニル基を意味し、例えば、プロパルギル基、2−ブチニル基等が挙げられる。
6-10アリール基とは,炭素数6〜10のアリール基を意味し、例えば、フェニル基、ナフチル基等が挙げられる。
本化合物の置換基において、(C6-10アリール)C1-6アルキル基とは、C6-10アリール基で置換されたC1-6アルキル基を意味し、例えば、ベンジル基、フェネチル基等が挙げられる。
本化合物の置換基において、C1-6アルキルオキシ基とは、炭素数1〜6のアルキルオキシ基を意味し、例えば、メトキシ基、エトキシ基、プロポキシ基、イソプロポキシ基、tert−ブトキシ基等が挙げられる。
本化合物の置換基において、C3-8シクロアルキルオキシ基とは、炭素数3〜8のシクロアルキルオキシ基を意味し、例えば、シクロプロピルオキシ基、シクロペンチルオキシ基等が挙げられる。
本化合物の置換基において、C2-6アルケニルオキシ基とは、炭素数2〜6のアルケニルオキシ基を意味し、例えば、ビニルオキシ基、アリルオキシ基等が挙げられる。
本化合物の置換基において、C2-6アルキニルオキシ基とは、炭素数2〜6のアルキニルオキシ基を意味し、例えば、プロパルギルオキシ基、2−ブチニルオキシ基等が挙げられる。
本化合物の置換基において、C6-10アリールオキシ基とは、炭素数6〜10のアリールオキシ基を意味し、例えば、フェノキシ基、ナフチルオキシ基等が挙げられる。
本化合物の置換基において、(C6-10アリール)C1-6アルキルオキシ基とは、C6-10アリール基で置換されたC1-6アルキルオキシ基を意味し、例えば、ベンジルオキシ基、フェネチルオキシ基等が挙げられる。
本化合物の置換基において、C1-6アルキルアミノ基とは、炭素数1〜6のアルキルアミノ基を意味し、例えば、メチルアミノ基、エチルアミノ基等が挙げられる。
本化合物の置換基において、C2-6アルケニルアミノ基とは、炭素数2〜6のアルケニルアミノ基を意味し、例えば、アリルアミノ基、3−ブテニルアミノ基等が挙げられる。
本化合物の置換基において、C6-10アリールアミノ基とは、炭素数6〜10のアリールアミノ基を意味し、例えば、フェニルアミノ基、ナフチルアミノ基等が挙げられる。
本化合物の置換基において、ジ(C1-6アルキル)アミノ基とは、2つの同一又は異なったC1-6アルキル基で置換されたアミノ基を意味し、例えば、ジメチルアミノ基、ジエチルアミノ基、N−エチル−N−メチルアミノ基等が挙げられる。
ジ(C2-6アルケニル)アミノ基とは、2つの同一又は異なったC2-6アルケニル基で置換されたアミノ基を意味し、例えば、ジアリルアミノ基、ジ(3−ブテニル)アミノ基等が挙げられる。
本化合物の置換基において、(C1-6アルキル)(C6-10アリール)アミノ基とは、C1-6アルキル基及びC6-10アリール基で置換されたアミノ基を意味し、例えば、メチルフェニルアミノ基、エチルフェニルアミノ基等が挙げられる。
本化合物の置換基において、C1-6アルキルチオ基とは、炭素数1〜6のアルキルチオ基を意味し、例えば、メチルチオ基、エチルチオ基、プロピルチオ基、イソプロピルチオ基等が挙げられる。
本化合物の置換基において、(C1-6アルキルオキシ)C1-6アルキル基とは、C1-6アルキルオキシ基で置換されたC1-6アルキル基を意味し、例えば、メトキシエチル基、エトキシエチル基等が挙げられる。
本化合物の置換基において、3〜8員の含窒素複素環基とは、1〜3個の窒素を含み、更に1〜3個の酸素及び/又はイオウを含んでいてもよく、芳香族又は脂環式の3〜8員の複素環基を意味し、例えば、1−ピラゾリル基、2−ピリジル基、2−ピリミジニル基、2−チアゾリル基、ピロリジノ基、ピペリジノ基、モルホリノ基等が挙げられる。
また、本化合物には式(I)で示される化合物の農業上許容される塩も包含される。
本化合物の態様としては、例えば、以下に示される態様が挙げられる。
式(I)において、nが1以上の整数であるピリダジノン化合物。
式(I)において、nが0であり、Z1がC2-6アルキル基であるピリダジノン化合物。
式(I)において、nが1又は2であり、Z2の結合位置がベンゼン環上の4位及び/又は6位であるピリダジノン化合物。
式(I)において、Gが水素、式
Figure 2013155125
で表される基、式
Figure 2013155125
で表される基、又は式
Figure 2013155125
で表される基
{式中、R3bはC1-6アルキル基、C3-8シクロアルキル基、C2-6アルケニル基、C2-6アルキニル基、C6-10アリール基、(C6-10アリール)C1-6アルキル基、C1-6アルキルオキシ基、C3-8シクロアルキルオキシ基、C2-6アルケニルオキシ基、C6-10アリールオキシ基、(C6-10アリール)C1-6アルキルオキシ基、C1-6アルキルアミノ基、C6-10アリールアミノ基又はジ(C1-6アルキル)アミノ基を表し、
4bはC1-6アルキル基又はC6-10アリール基を表し、
5b及びR6bは同一又は異なっていてもよく、C1-6アルキル基、C1-6アルキルオキシ基、C6-10アリールオキシ基又はC1-6アルキルチオ基を表す。
但し、R3b、R4b、R5b及びR6bで表されるいずれの基もハロゲンにより置換されていてもよく、C3-8シクロアルキル基、C6-10アリール基、(C6-10アリール)C1-6アルキル基のアリール部分、C3-8シクロアルキルオキシ基、C6-10アリールオキシ基、(C6-10アリール)C1-6アルキルオキシ基のアリール部分、C6-10アリールアミノ基のアリール部分はC1-6アルキル基により置換されていてもよい。}
で表されるいずれかの基であるピリダジノン化合物。
式(I)において、Gが水素、式
Figure 2013155125
で表される基、又は式
Figure 2013155125
で表される基
{式中、R3aはC1-6アルキル基、C3-8シクロアルキル基、C6-10アリール基、C1-6アルキルオキシ基、C2-6アルケニルオキシ基又はジ(C1-6アルキル)アミノ基を表し、
4aはC1-6アルキル基を表す。
但し、R3a及びR4aで表されるいずれの基もハロゲンにより置換されていてもよく、C3-8シクロアルキル基及びC6-10アリール基はC1-6アルキル基により置換されていてもよい。}
で表されるいずれかの基であるピリダジノン化合物。
式(I)において、R1がC1-3アルキル基又は(C1-3アルキルオキシ)C1-3アルキル基であるピリダジノン化合物。
式(I)において、R2が水素又はC1-3アルキル基であるピリダジノン化合物。
式(I)において、R2が水素又はメチル基であるピリダジノン化合物。
式(I)において、Z1 がC1-3アルキル基であり、Z2 がC1-3アルキル基であるピリダジノン化合物。
式(I)において、R1がC1-3アルキル基又は(C1-3アルキルオキシ)C1-3アルキル基であり、R2が水素又はC1-3アルキル基であるピリダジノン化合物。
式(I)において、R1がC1-3アルキル基又は(C1-3アルキルオキシ)C1-3アルキル基であり、R2が水素又はメチル基であるピリダジノン化合物。
式(I)において、R2が水素又はC1-3アルキル基であり、Gが水素、式
Figure 2013155125
で表される基、式
Figure 2013155125
で表される基、又は式
Figure 2013155125
で表される基
{式中、R3b、R4b、R5b及びR6bは前記と同じ意味を表す。}
で表されるいずれかの基であるピリダジノン化合物。
式(I)において、R2が水素又はC1-3アルキル基であり、Gが水素、式
Figure 2013155125
で表される基、又は式
Figure 2013155125
で表される基
{式中、R3a及びR4aは前記と同じ意味を表す。}
で表されるいずれかの基であるピリダジノン化合物。
式(I)において、R2が水素又はメチル基であり、Gが水素、式
Figure 2013155125
で表される基、式
Figure 2013155125
で表される基、又は式
Figure 2013155125
で表される基
{式中、R3b、R4b、R5b及びR6bは前記と同じ意味を表す。}
で表されるいずれかの基であるピリダジノン化合物。
式(I)において、R2が水素又はメチル基であり、Gが水素、式
Figure 2013155125
で表される基、又は式
Figure 2013155125
で表される基
{式中、R3a及びR4aは前記と同じ意味を表す。}
で表されるいずれかの基であるピリダジノン化合物。
式(I)において、R1がC1-3アルキル基又は(C1-3アルキルオキシ)C1-3アルキル基であり、R2が水素又はC1-3アルキル基であり、Gが水素、式
Figure 2013155125
で表される基、式
Figure 2013155125
で表される基、又は式
Figure 2013155125
で表される基
{式中、R3b、R4b、R5b及びR6bは前記と同じ意味を表す。}
で表されるいずれかの基であるピリダジノン化合物。
式(I)において、R1がC1-3アルキル基又は(C1-3アルキルオキシ)C1-3アルキル基であり、R2が水素又はC1-3アルキル基であり、Gが水素、式
Figure 2013155125
で表される基、又は式
Figure 2013155125
で表される基
{式中、R3a及びR4aは前記と同じ意味を表す。}
で表されるいずれかの基であるピリダジノン化合物。
式(I)において、R1がC1-3アルキル基又は(C1-3アルキルオキシ)C1-3アルキル基であり、R2が水素又はメチル基であり、Gが水素、式
Figure 2013155125
で表される基、式
Figure 2013155125
で表される基、又は式
Figure 2013155125
で表される基
{式中、R3b、R4b、R5b及びR6bは前記と同じ意味を表す。}
で表されるいずれかの基であるピリダジノン化合物。
式(I)において、R1がC1-3アルキル基又は(C1-3アルキルオキシ)C1-3アルキル基であり、R2が水素又はメチル基であり、Gが水素、式
Figure 2013155125
で表される基、又は式
Figure 2013155125
で表される基
{式中、R3a及びR4aは前記と同じ意味を表す。}
で表されるいずれかの基であるピリダジノン化合物。
式(I)において、R1がC1-3アルキル基又は(C1-3アルキルオキシ)C1-3アルキル基であり、R2が水素又はC1-3アルキル基であり、
nが0、1又は2の整数を表し、nが2を表す場合、2つのZ2は同一又は異なっていてもよく、nが1又は2を表す場合、Z2の結合位置がベンゼン環上の4位及び/又は6位であり、
1がC1-6アルキル基であり、
2がC1-6アルキル基であるピリダジノン化合物。
式(I)において、R1がC1-3アルキル基又は(C1-3アルキルオキシ)C1-3アルキル基であり、R2が水素又はC1-3アルキル基であり、Gが水素、式
Figure 2013155125
で表される基、式
Figure 2013155125
で表される基、又は式
Figure 2013155125
で表される基
{式中、R3b、R4b、R5b及びR6bは前記と同じ意味を表す。}
で表されるいずれかの基であり、
nが0、1又は2の整数を表し、nが2を表す場合、2つのZ2は同一又は異なっていてもよく、nが1又は2を表す場合、Z2の結合位置がベンゼン環上の4位及び/又は6位であり、
1がC1-6アルキル基であり、
2がC1-6アルキル基であるピリダジノン化合物。
式(I)において、R1がC1-3アルキル基又は(C1-3アルキルオキシ)C1-3アルキル基であり、R2が水素又はC1-3アルキル基であり、Gが水素、式
Figure 2013155125
で表される基、又は式
Figure 2013155125
で表される基
{式中、R3a及びR4aは前記と同じ意味を表す。}
で表されるいずれかの基であり、
nが0、1又は2の整数を表し、nが2を表す場合、2つのZ2は同一又は異なっていてもよく、nが1又は2を表す場合、Z2の結合位置がベンゼン環上の4位及び/又は6位であり、
1がC1-6アルキル基であり、
2がC1-6アルキル基であるピリダジノン化合物。
式(I)において、R1がC1-3アルキル基又は(C1-3アルキルオキシ)C1-3アルキル基であり、R2が水素又はメチル基であり、
nが0、1又は2の整数を表し、nが2を表す場合、2つのZ2は同一又は異なっていてもよく、nが1又は2を表す場合、Z2の結合位置がベンゼン環上の4位及び/又は6位であり、
1がC1-6アルキル基であり、
2がC1-6アルキル基であるピリダジノン化合物。
式(I)において、R1がC1-3アルキル基又は(C1-3アルキルオキシ)C1-3アルキル基であり、R2が水素又はメチル基であり、Gが水素、式
Figure 2013155125
で表される基、式
Figure 2013155125
で表される基、又は式
Figure 2013155125
で表される基
{式中、R3b、R4b、R5b及びR6bは前記と同じ意味を表す。}
で表されるいずれかの基であり、
nが0、1又は2の整数を表し、nが2を表す場合、2つのZ2は同一又は異なっていてもよく、nが1又は2を表す場合、Z2の結合位置がベンゼン環上の4位及び/又は6位であり、
1がC1-6アルキル基であり、
2がC1-6アルキル基であるピリダジノン化合物。
式(I)において、R1がC1-3アルキル基又は(C1-3アルキルオキシ)C1-3アルキル基であり、R2が水素又はメチル基であり、Gが水素、式
Figure 2013155125
で表される基、又は式
Figure 2013155125
で表される基
{式中、R3a及びR4aは前記と同じ意味を表す。}
で表されるいずれかの基であり、
nが0、1又は2の整数を表し、nが2を表す場合、2つのZ2は同一又は異なっていてもよく、nが1又は2を表す場合、Z2の結合位置がベンゼン環上の4位及び/又は6位であり、
1がC1-6アルキル基であり、
2がC1-6アルキル基であるピリダジノン化合物。
式(I−1)
Figure 2013155125
において、R2-1が水素又はC1-3アルキル基であり、G1が水素、ハロゲンで置換されていてもよいC1-3アルキルカルボニル基、C1-4アルコキシカルボニル基、C2-4アルケニルオキシカルボニル基又はC6-10アリールカルボニル基であり、
1-1がC1-3アルキル基であり、
2-1-1がC1-3アルキル基であり、
2-1-2が水素又はC1-3アルキル基であるピリダジノン化合物。
式(I−1)において、R2-1が水素、メチル基又はエチル基であり、G1が水素、アセチル基、プロピオニル基、メトキシカルボニル基、エトキシカルボニル基、tert−ブトキシカルボニル基、アリルオキシカルボニル基又はベンゾイル基であり、
1-1がメチル基又はエチル基であり、
2-1-1がメチル基又はエチル基であり、
2-1-2が水素、メチル基又はエチル基であるピリダジノン化合物。
式(I−2)
Figure 2013155125
において、R2-2が水素又はC1-3アルキル基であり、G2が水素、ハロゲンで置換されていてもよいC1-3アルキルカルボニル基又はC1-4アルコキシカルボニル基、C2-4アルケニルオキシカルボニル基又はC6-10アリールカルボニル基であり、
2-2-1が水素又はC1-3アルキル基であり、
2-2-2が水素又はC1-3アルキル基であるピリダジノン化合物。
式(I−2)において、R2-2が水素、メチル基又はエチル基であり、G2が水素、アセチル基、メトキシカルボニル基、エトキシカルボニル基、tert−ブトキシカルボニル基、アリルオキシカルボニル基又はベンゾイル基であり、
2-2-1が水素、メチル基又はエチル基であり、
2-2-2が水素、メチル基又はエチル基であるピリダジノン化合物。
本発明除草用組成物は、耕起栽培又は不耕起栽培が行われる農作物畑、樹園地において、広範囲の雑草を防除することができる。また、本発明除草用組成物は、非農耕地で使用することもできる。
本発明除草用組成物の防除対象としては、例えば次のものが挙げられる。
メヒシバ(Digitaria ciliaris)、オヒシバ(Eleusine indica)、エノコログサ(Setaria viridis)、アキノエノコログサ(Seteria faberi)、キンエノコログサ(Setaria glauca)、イヌビエ(Echinochloa crus−galli)、オオクサキビ(Panicum dichotomiflorum)、テキサスパニカム(Panicum texanum)、メリケンニクキビ(Brachiaria platyphylla)、アレキサンダーグラス(Brachiaria plantaginea)、スリナムグラス(Brachiaria decumbens)、セイバンモロコシ(Sorghum halepense)、シャッターケーン(Andropogon sorghum)、ギョウギシバ(Cynodon dactylon)、カラスムギ(Avena fatua)、ネズミムギ(Lolium multiflorum)、ブラックグラス(Alopecurus myosuroides)、ウマノチャヒキ(Bromus tectorum)、アレチノチャヒキ(Bromus sterilis)、ヒメカナリークサヨシ(Phalaris minor)、セイヨウヌカボ(Apera spica−venti)、スズメノカタビラ(Poa annua)、シバムギ(Agropyron repens)、コゴメガヤツリ(Cyperus iria)、ハマスゲ(Cyperus rotundus)、キハマスゲ(Cyperus esculentus)、スベリヒユ(Portulaca oleracea)、アオゲイトウ(Amaranthus retroflexus)、ホナガアオゲイトウ(Amaranthus hybridus)、オオホナガアオゲイトウ(Amaranthus palmeri)、ウォーターヘンプ(Amaranthus rudis)、イチビ(Abutilon theophrasti)、アメリカキンゴジカ(Sida spinosa)、ソバカズラ(Fallopia convolvulus)、サナエタデ(Polygonum scabrum)、アメリカサナエタデ(Persicaria pennsylvanica)、ハルタデ(Persicaria vulgaris)、ナガバギシギシ(Rumex crispus)、エゾノギシギシ(Rumex obtusifolius)、イタドリ(Fallopia japonica)、シロザ(Chenopodium album)、ホウキギ(Kochia scoparia)、イヌタデ(Polygonum longisetum)、イヌホオズキ(Solanum nigrum)、シロバナチョウセンアサガオ(Datura stramonium)、マルバアサガオ(Ipomoea purpurea)、アメリカアサガオ(Ipomoea hederacea)、マルバアメリカアサガオ(Ipomoea hederacea var. integriuscula)、マメアサガオ(Ipomoea lacunosa)、セイヨウヒルガオ(Convolvulus arvensis)、ヒメオドリコソウ(Lamium purpureum)、ホトケノザ(Lamium amplexicaule)、オナモミ(Xanthium pensylvanicum)、野生ヒマワリ(Helianthus annuus)、イヌカミツレ(Matricaria perforata or inodora)、カミツレ(Matricaria chamomilla)、コーンマリーゴールド(Chrysanthemum segetum)、オロシャギク(Matricaria matricarioides)、ブタクサ(Ambrosia artemisiifolia)、オオブタクサ(Ambrosia trifida)、ヒメムカシヨモギ(Erigeron canadensis)、ヨモギ(Artemisia princeps)、セイタカアワダチソウ(Solidago altissima)、アレチノギク(Conyza bonariensis)、アメリカツノクサネム(Sesbania exaltata)、エビスグサ(Cassia obtusifolia)、フロリダベガーウィード(Desmodium tortuosum)、シロツメクサ(Trifolium repens)、クズ(Pueraria lobata)、カラスノエンドウ(Vicia angustifolia)、ツユクサ(Commelina communis)、マルバツユクサ(Commelina benghalensis)、ヤエムグラ(Galium aparine)、ハコベ(Stellaria media)、ワイルドラディッシュ(Raphanus raphanistrum)、ノハラガラシ(Sinapis arvensis)、ナズナ(Capsella bursa−pastoris)、オオイヌノフグリ(Veronica persica)、フラサバソウ(Veronica hederifolia)、フィールドパンジー(Viola arvensis)、ワイルドパンジー(Viola tricolor)、ヒナゲシ(Papaver rhoeas)、ワスレナグサ(Myosotis scorpioides)、オオトウワタ(Asclepias syriaca)、トウダイグサ(Euphorbia helioscopia)、オオニシキソウ(Chamaesyce nutans)、アメリカフウロ(Geranium carolinianum)、オランダフウロ(Erodium cicutarium)、スギナ(Equisetum arvense)、アシカキ(Leersia japonica)、タイヌビエ(Echinochloa oryzicola)、ヒメタイヌビエ(Echinochloa crus−galli var. formosensis)、アゼガヤ(Leptochloa chinenisis)、タマガヤツリ(Cyperus difformis)、ヒデリコ(Fimbristylis miliacea)、マツバイ(Eleocharis acicularis)、イヌホタルイ(Scirpus juncoides)、タイワンヤマイ(Scirpus wallichii)、ミズガヤツリ(Cyperus serotinus)、クログワイ(Eleocharis kuroguwai)、コウキヤガラ(Bolboschoenus koshevnikovii)、シズイ(Schoenoplectus nipponicus)、コナギ(Monochoria vaginalis)、アゼナ(Lindernia procumbens)、アブノメ(Dopatrium junceum)、キカシグサ(Rotala indica)、ヒメミソハギ(Ammannia multiflora)、ミゾハコベ(Elatine triandra)、チョウジタデ(Ludwigia epilobioides)、ウリカワ(Sagittaria pygmaea)、ヘラオモダカ(Alisma canaliculatum)、オモダカ(Sagittaria trifolia)、ヒルムシロ(Potamogeton distinctus)、セリ(Oenanthe javanica)、ミズハコベ(Callitriche palustris)、アゼトウガラシ(Lindernia micrantha)、アメリカアゼナ(Lindernia dubia)、タカサブロウ(Eclipta prostrata)、イボクサ(Murdannia keisak)、キシュウスズメノヒエ(Paspalum distichum)、エゾノサヤヌカグサ(Leersia oryzoides)等の雑草。ナガエツルノゲイトウ(Alternanthera philoxeroides)、フロッグスビット(Limnobium spongia)、ウォーターファーン(Salvinia属)、ボタンウキクサ(Pistia stratiotes)、ウォーターペニーウォート(Hydrocotyle属)、糸状藻類(Pithophora属、Cladophora属)、クーンテイル(Ceratophyllum demersum)、ウキクサ(Lemna属)、ハゴロモモ(Cabomba caroliniana)、クロモ(Hydrilla verticillata)、サザンネイアド(Najas guadalupensis)、ポンドウィード類(Potamogeton crispus、Potamogeton illinoensis、Potamogeton pectinatus等)、ウォーターミール(Wolffia属)、ウォーターミルフォイル類(Myriophyllum spicatum、Myriophyllum heterophyllum等)、ホテイアオイ(Eichhornia crassipes)等の水生植物。蘚類、苔類、ツノゴケ類。シアノバクテリア。シダ類。永年性作物(仁果類、石果類、液果類、堅果類、カンキツ類、ホップ、ブドウ等)の吸枝(sucker)。
本発明除草用組成物は、畑、水田、芝生、果樹園等の農耕地又は非農耕地用における除草剤、落葉剤、乾燥剤として使用することができる。本発明除草用組成物は、以下に挙げられる「作物」等を栽培する農耕地等において、当該農耕地の雑草を防除することができる場合がある。
農作物:トウモロコシ、イネ、コムギ、オオムギ、ライムギ、ソルガム、ワタ、ダイズ、ピーナッツ、ソバ、テンサイ、ナタネ、ヒマワリ、サトウキビ、タバコ等。
野菜;ナス科野菜(ナス、トマト、ピーマン、トウガラシ、ジャガイモ等)、ウリ科野菜(キュウリ、カボチャ、ズッキーニ、スイカ、メロン等)、アブラナ科野菜(ダイコン、カブ、セイヨウワサビ、コールラビ、ハクサイ、キャベツ、カラシナ、ブロッコリー、カリフラワー等)、キク科野菜(ゴボウ、シュンギク、アーティチョーク、レタス等)、ユリ科野菜(ネギ、タマネギ、ニンニク、アスパラガス等)、セリ科野菜(ニンジン、パセリ、セロリ、アメリカボウフウ等)、アカザ科野菜(ホウレンソウ、フダンソウ等)、シソ科野菜(シソ、ミント、バジル等)、イチゴ、サツマイモ、ヤマノイモ、サトイモ等。
果樹:仁果類(リンゴ、セイヨウナシ、ニホンナシ、カリン、マルメロ等)、核果類(モモ、スモモ、ネクタリン、ウメ、オウトウ、アンズ、プルーン等)、カンキツ類(ウンシュウミカン、オレンジ、レモン、ライム、グレープフルーツ等)、堅果類(クリ、クルミ、ハシバミ、アーモンド、ピスタチオ、カシューナッツ、マカダミアナッツ等)、液果類(ブルーベリー、クランベリー、ブラックベリー、ラズベリー等)、ブドウ、カキ、オリーブ、ビワ、バナナ、コーヒー、ナツメヤシ、ココヤシ、アブラヤシ等。
果樹以外の樹木:チャ、クワ、花木類(サツキ、ツバキ、アジサイ、サザンカ、シキミ、サクラ、ユリノキ、サルスベリ、キンモクセイ等)、街路樹(トネリコ、カバノキ、ハナミズキ、ユーカリ、イチョウ、ライラック、カエデ、カシ、ポプラ、ハナズオウ、フウ、プラタナス、ケヤキ、クロベ、モミノキ、ツガ、ネズ、マツ、トウヒ、イチイ、ニレ、トチノキ等)、サンゴジュ、イヌマキ、スギ、ヒノキ、クロトン、マサキ、カナメモチ、等。
その他:花卉類(バラ、カーネーション、キク、トルコギキョウ、カスミソウ、ガーベラ、マリーゴールド、サルビア、ペチュニア、バーベナ、チューリップ、アスター、リンドウ、ユリ、パンジー、シクラメン、ラン、スズラン、ラベンダー、ストック、ハボタン、プリムラ、ポインセチア、グラジオラス、カトレア、デージー、シンビジューム、ベゴニア等)、バイオ燃料植物(ヤトロファ、ベニバナ、アマナズナ類、スイッチグラス、ミスカンサス、クサヨシ、ダンチク、ケナフ、キャッサバ、ヤナギ、藻類等)、観葉植物等。
本発明除草用組成物は、上記「作物」のうち、特に好ましくはコムギ、オオムギ又はデュラムコムギが生育する農耕地に施用する場合、当該農耕地の雑草を防除することができる場合がある。
上記「作物」には、育種や遺伝子組み換え技術により、除草剤に耐性となった作物も含まれる。
本発明除草用組成物は、本化合物、A群から選ばれる少なくとも1個の化合物、及びB群から選ばれる少なくとも1個の化合物を含有する。本発明除草用組成物は、通常さらに不活性担体;及び界面活性剤、固着剤、分散剤、安定剤等の製剤用補助剤が加えられ、水和剤、顆粒水和剤、フロアブル剤、粒剤、ドライフロアブル剤、乳剤、水性液剤、油剤、くん煙剤、エアゾール剤、マイクロカプセル剤等に製剤化されている。本発明除草用組成物には本化合物、A群から選ばれる少なくとも1個の化合物、及びB群から選ばれる少なくとも1個の化合物の合計の重量比で通常0.1〜80%含有される。
不活性担体としては、固体担体、液体担体及びガス担体が挙げられる。
固体担体としては、例えば、粘土類(例えば、カオリン、珪藻土、合成含水酸化珪素、フバサミクレー、ベントナイト、酸性白土)、タルク類、その他の無機鉱物(例えば、セリサイト、石英粉末、硫黄粉末、活性炭、炭酸カルシウム、水和シリカ)等の微粉末あるいは粒状物が挙げられ、液体担体としては、例えば、水、アルコール類(例えば、メタノール、エタノール)、ケトン類(例えば、アセトン、メチルエチルケトン)、芳香族炭化水素類(例えば、ベンゼン、トルエン、キシレン、エチルベンゼン、メチルナフタレン)、脂肪族炭化水素類(例えば、n−ヘキサン、シクロヘキサン、灯油)、エステル類(例えば、酢酸エチル、酢酸ブチル)、ニトリル類(例えば、アセトニトリル、イソブチルニトリル)、エーテル類(例えば、ジオキサン、ジイソプロピルエーテル)、酸アミド類(例えば、N,N-ジメチルホルムアミド、ジメチルアセトアミド)、ハロゲン化炭化水素類(例えば、ジクロロエタン、トリクロロエチレン、四塩化炭素)等が挙げられる。
界面活性剤としては、例えばアルキル硫酸エステル類、アルキルスルホン酸塩、アルキルアリールスルホン酸塩、アルキルアリールエーテル類及びそのポリオキシエチレン化物、ポリオキシエチレングリコールエーテル類、多価アルコールエステル類、糖アルコール誘導体等が挙げられる。
その他の製剤用補助剤としては、例えば固着剤や分散剤、具体的にはカゼイン、ゼラチン、多糖類(例えば、デンプン、アラビヤガム、セルロース誘導体、アルギン酸)、リグニン誘導体、ベントナイト、糖類、合成水溶性高分子(例えば、ポリビニルアルコール、ポリビニルピロリドン、ポリアクリル酸類)、PAP(酸性りん酸イソプロピル)、BHT(2,6−ジ−tert−ブチル−4−メチルフェノール)、BHA(2−tert−ブチル−4−メトキシフェノールと3−tert−ブチル−4−メトキシフェノールとの混合物)、植物油、鉱物油、脂肪酸又はそのエステル等が挙げられる。
本発明除草用組成物の製剤を水等で希釈した溶液を散布する際には、その散布液に補助剤(adjuvant)を添加しても良い。添加できる補助剤としては、例えば、界面活性剤(脂肪酸アルキルエステル、アルキルポリオキシエチレンエーテル等の非イオン系界面活性剤、アルキルベンゼンスルホン酸塩、ジアルキルジメチルアンモニウム塩等のイオン系界面活性剤)、crop oil、vegetative oil、crop oil concentrate、methylated seed oil、有機シリコン系展着剤、液肥(硫酸アンモニウム、urea ammonium nitrate等)等が挙げられる。 これらの補助剤は、単独で用いられてもよく、あるいは、2種以上を組み合わせて用いても良い。
本発明の雑草の防除方法は、本化合物、A群から選ばれる少なくとも1個の化合物、及びB群から選ばれる少なくとも1個の化合物の有効量を雑草又は雑草が生育する土壌に施用する工程を含むものである。本発明の雑草の防除方法には、通常、本発明除草用組成物が用いられる。本発明除草用組成物の施用方法としては、例えば本発明除草用組成物を雑草に茎葉処理する方法、本発明除草用組成物を雑草が生育する土壌表面に処理する方法、及び本発明除草用組成物を雑草が生育する土壌に混和処理する方法が挙げられる。本発明の雑草の防除方法には、雑草を防除する面積10000m2あたりA群から選ばれる少なくとも1個の化合物、及びB群から選ばれる少なくとも1個の化合物の合計量で、通常1〜5000g、好ましくは10〜3000g用いられる。
本発明除草用組成物においてA群から選ばれる化合物がメソスルフロンメチルの場合、本化合物とメソスルフロンメチルとの混合割合は、重量比で、1:0.002〜1:6、好ましくは1:0.01〜1:3の範囲である。
本発明除草用組成物において、A群から選ばれる化合物がピロキススラムの場合、本化合物とピロキススラムとの混合割合は、重量比で、1:0.002〜1:6、好ましくは1:0.01〜1:3の範囲である。
本発明除草用組成物においてA群から選ばれる化合物がフルカルバゾンナトリウム塩の場合、本化合物とフルカルバゾンナトリウム塩との混合割合は、重量比で、1:0.004〜1:10、好ましくは1:0.01〜1:5の範囲である。
本発明除草用組成物においてA群から選ばれる化合物がプロポキシカルバゾンナトリウム塩の場合、本化合物とプロポキシカルバゾンナトリウム塩との混合割合は、重量比で、1:0.01〜1:40、好ましくは1:0.03〜1:20の範囲である。
本発明除草用組成物においてA群から選ばれる化合物がスルホスルフロンの場合、本化合物とスルホスルフロンとの混合割合は、重量比で、1:0.006〜1:20、好ましくは1:0.01〜1:10の範囲である。
本発明除草用組成物においてA群から選ばれる化合物がイマザメタベンズメチルの場合、本化合物とイマザメタベンズメチルとの混合割合は、重量比で、1:0.1〜1:200、好ましくは1:0.2〜1:100の範囲である。
本発明除草用組成物においてA群から選ばれる化合物がイマザモックスアンモニウム塩の場合、本化合物とイマザモックスアンモニウム塩との混合割合は、重量比で、1:0.01〜1:40、好ましくは1:0.02〜1:20の範囲である。
本発明除草用組成物においてA群から選ばれる化合物がトリフルラリンの場合、本化合物とトリフルラリンとの混合割合は、重量比で、1:0.2〜1:600、好ましくは1:0.4〜1:200の範囲である。
本発明除草用組成物においてA群から選ばれる化合物がトリアレートの場合、本化合物とトリアレートとの混合割合は、重量比で、1:0.5〜1:1000、好ましくは1:1〜1:500の範囲である。
本発明除草用組成物においてA群から選ばれる化合物がフェノキサプロップ−P−エチルの場合、本化合物とフェノキサプロップ−P−エチルとの混合割合は、重量比で、1:0.02〜1:60、好ましくは1:0.05〜1:40の範囲である。
本発明除草用組成物においてA群から選ばれる化合物がトラルコキシジムの場合、本化合物とトラルコキシジムとの混合割合は、重量比で、1:0.1〜1:200、好ましくは1:0.2〜1:100の範囲である。
本発明除草用組成物においてA群から選ばれる化合物がジクロホップメチルの場合、本化合物とジクロホップメチルとの混合割合は、重量比で、1:0.04〜1:100、好ましくは1:0.1〜1:50の範囲である。
本発明除草用組成物においてB群から選ばれる化合物がフェンクロラゾールエチルの場合、本化合物とフェンクロラゾールエチルとの混合割合は、重量比で、1:0.01〜1:10、好ましくは1:0.03〜1:1の範囲である。
本発明除草用組成物においてB群から選ばれる化合物がクロキントセットメキシルの場合、本化合物とクロキントセットメキシルとの混合割合は、重量比で、1:0.01〜1:10、好ましくは1:0.03〜1:1の範囲である。
本発明除草用組成物においてB群から選ばれる化合物がメフェンピルジエチルの場合、本化合物とメフェンピルジエチルとの混合割合は、重量比で、1:0.01〜1:10、好ましくは1:0.03〜1:1の範囲である。
本発明除草用組成物が、本化合物、メソスルフロンメチル、及びフェンクロラゾールエチルを含有する場合、本化合物とメソスルフロンメチルとフェンクロラゾールエチルとの混合割合は、重量比で、通常1:0.002:0.01〜1:6:10、好ましくは1:0.01:0.03〜1:3:1の範囲である。
本発明除草用組成物が、本化合物、メソスルフロンメチル、及びクロキントセットメキシルを含有する場合、本化合物とメソスルフロンメチルとクロキントセットメキシルとの混合割合は、重量比で、通常1:0.002:0.01〜1:6:10、好ましくは1:0.01:0.03〜1:3:1の範囲である。
本発明除草用組成物が、本化合物、メソスルフロンメチル、及びメフェンピルジエチルを含有する場合、本化合物とメソスルフロンメチルとメフェンピルジエチルとの混合割合は、重量比で、通常1:0.002:0.01〜1:6:10、好ましくは1:0.01:0.03〜1:3:1の範囲である。
本発明除草用組成物が、本化合物、ピロキススラム、及びフェンクロラゾールエチルを含有する場合、本化合物とピロキススラムとフェンクロラゾールエチルとの混合割合は、重量比で、通常1:0.002:0.01〜1:6:10、好ましくは1:0.01:0.03〜1:3:1の範囲である。
本発明除草用組成物が、本化合物、ピロキススラム、及びクロキントセットメキシルを含有す場合、本化合物とピロキススラムとクロキントセットメキシルとの混合割合は、重量比で、通常1:0.002:0.01〜1:6:10、好ましくは1:0.01:0.03〜1:3:1の範囲である。
本発明除草用組成物が、本化合物、ピロキススラム、及びメフェンピルジエチルを含有する場合、本化合物とピロキススラムとメフェンピルジエチルとの混合割合は、重量比で、通常1:0.002:0.01〜1:6:10、好ましくは1:0.01:0.03〜1:3:1の範囲である。
本発明除草用組成物が、本化合物、フルカルバゾンナトリウム塩、及びフェンクロラゾールエチルを含有する場合、本化合物とフルカルバゾンナトリウム塩とフェンクロラゾールエチルとの混合割合は、重量比で、通常1:0.004:0.01〜1:10:10、好ましくは1:0.01:0.03〜1:5:1の範囲である。
本発明除草用組成物が、本化合物、フルカルバゾンナトリウム塩、及びクロキントセットメキシルを含有する場合、本化合物とフルカルバゾンナトリウム塩とクロキントセットメキシルとの混合割合は、重量比で、通常1:0.004:0.01〜1:10:10、好ましくは1:0.01:0.03〜1:5:1の範囲である。
本発明除草用組成物が、本化合物、フルカルバゾンナトリウム塩、及びメフェンピルジエチルを含有する場合、本化合物とフルカルバゾンナトリウム塩とメフェンピルジエチルとの混合割合は、重量比で、通常1:0.001:0.01〜1:50:10、好ましくは1:0.004:0.03〜1:10:1の範囲である。
本発明除草用組成物が、本化合物、プロポキシカルバゾンナトリウム塩及びフェンクロラゾールエチルを含有する場合、本化合物とプロポキシカルバゾンナトリウム塩とフェンクロラゾールエチルとの混合割合は、重量比で、通常1:0.01:0.01〜1:40:10、好ましくは1:0.03:0.03〜1:20:1の範囲である。
本発明除草用組成物が、本化合物、プロポキシカルバゾンナトリウム塩及びクロキントセットメキシルを含有する場合、本化合物とプロポキシカルバゾンナトリウム塩とクロキントセットメキシルとの混合割合は、重量比で、通常1:0.01:0.01〜1:40:10、好ましくは1:0.03:0.03〜1:20:1の範囲である。
本発明除草用組成物が、本化合物、プロポキシカルバゾンナトリウム塩及びメフェンピルジエチルを含有する場合、本化合物とプロポキシカルバゾンナトリウム塩とメフェンピルジエチルとの混合割合は、重量比で、通常1:0.01:0.01〜1:40:10、好ましくは1:0.03:0.03〜1:20:1の範囲である。
本発明除草用組成物が、本化合物、スルホスルフロン及びフェンクロラゾールエチルを含有する場合、本化合物とスルホスルフロンとフェンクロラゾールエチルとの混合割合は、重量比で、通常1:0.006:0.01〜1:20:10、好ましくは1:0.01:0.03〜1:10:1の範囲である。
本発明除草用組成物が、本化合物、スルホスルフロン及びクロキントセットメキシルを含有する場合、本化合物とスルホスルフロンとクロキントセットメキシルとの混合割合は、重量比で、通常1:0.006:0.01〜1:20:10、好ましくは1:0.01:0.03〜1:10:1の範囲である。
本発明除草用組成物が、本化合物、スルホスルフロン及びメフェンピルジエチルを含有する場合、本化合物とスルホスルフロンとメフェンピルジエチルとの混合割合は、重量比で、通常1:0.006:0.01〜1:20:10、好ましくは1:0.01:0.03〜1:10:1の範囲である。
本発明除草用組成物が、本化合物、イマザメタベンズメチル及びフェンクロラゾールエチルを含有する場合、本化合物とイマザメタベンズメチルとフェンクロラゾールエチルとの混合割合は、重量比で、通常1:0.1:0.01〜1:200:10、好ましくは1:0.2:0.03〜1:100:1の範囲である。
本発明除草用組成物が、本化合物、イマザメタベンズメチル及びクロキントセットメキシルを含有する場合、本化合物とイマザメタベンズメチルとクロキントセットメキシルとの混合割合は、重量比で、通常1:0.1:0.01〜1:200:10、好ましくは1:0.2:0.03〜1:100:1の範囲である。
本発明除草用組成物が、本化合物、イマザメタベンズメチル及びメフェンピルジエチルを含有する場合、本化合物とイマザメタベンズメチルとメフェンピルジエチルとの混合割合は、重量比で、通常1:0.1:0.01〜1:200:10、好ましくは1:0.2:0.03〜1:100:1の範囲である。
本発明除草用組成物が、本化合物、イマザモックスアンモニウム塩及びフェンクロラゾールエチルを含有する場合、本化合物とイマザモックスアンモニウム塩とフェンクロラゾールエチルとの混合割合は、重量比で、通常1:0.01:0.01〜1:40:10、好ましくは1:0.02:0.03〜1:20:1の範囲である。
本発明除草用組成物が、本化合物、イマザモックスアンモニウム塩及びクロキントセットメキシルを含有する場合、本化合物とイマザモックスアンモニウム塩とクロキントセットメキシルとの混合割合は、重量比で、通常1:0.01:0.01〜1:40:10、好ましくは1:0.02:0.03〜1:20:1の範囲である。
本発明除草用組成物が、本化合物、イマザモックスアンモニウム塩及びメフェンピルジエチルを含有する場合、本化合物とイマザモックスアンモニウム塩とメフェンピルジエチルとの混合割合は、重量比で、通常1:0.01:0.01〜1:40:10、好ましくは1:0.02:0.03〜1:20:1の範囲である。
本発明除草用組成物が、本化合物、グリホサートの農学的に許容される塩及びフェンクロラゾールエチルを含有する場合、本化合物とグリホサートの農学的に許容される塩とフェンクロラゾールエチルとの混合割合は、重量比で、通常1:0.6:0.01〜1:1200:10、好ましくは1:1:0.03〜1:500:1の範囲である。
本発明除草用組成物が、本化合物、グリホサートの農学的に許容される塩及びクロキントセットメキシルを含有する場合、本化合物とグリホサートの農学的に許容される塩とクロキントセットメキシルとの混合割合は、重量比で、通常1:0.6:0.01〜1:1200:10、好ましくは1:1:0.03〜1:500:1の範囲である。
本発明除草用組成物が、本化合物、グリホサートの農学的に許容される塩及びメフェンピルジエチルを含有する場合、本化合物とグリホサートの農学的に許容される塩とメフェンピルジエチルとの混合割合は、重量比で、通常1:0.6:0.01〜1:1200:10、好ましくは1:1:0.03〜1:500:1の範囲である。
本発明除草用組成物が、本化合物、トリフルラリン及びフェンクロラゾールエチルを含有する場合、本化合物とトリフルラリンとフェンクロラゾールエチルとの混合割合は、重量比で、通常1:0.2:0.01〜1:600:10、好ましくは1:0.4:0.03〜1:200:1の範囲である。
本発明除草用組成物が、本化合物、トリフルラリン及びクロキントセットメキシルを含有する場合、本化合物とトリフルラリンとクロキントセットメキシルとの混合割合は、重量比で、通常1:0.2:0.01〜1:600:10、好ましくは1:0.4:0.03〜1:200:1の範囲である。
本発明除草用組成物が、本化合物、トリフルラリン及びメフェンピルジエチルを含有する場合、本化合物とトリフルラリンとメフェンピルジエチルとの混合割合は、重量比で、通常1:0.2:0.01〜1:600:10、好ましくは1:0.4:0.03〜1:200:1の範囲である。
本発明除草用組成物が、本化合物、トリアレート及びフェンクロラゾールエチルを含有する場合、本化合物とトリアレートとフェンクロラゾールエチルとの混合割合は、重量比で、通常1:0.5:0.01〜1:1000:10、好ましくは1:1:0.03〜1:500:1の範囲である。
本発明除草用組成物が、本化合物、トリアレート及びクロキントセットメキシルを含有する場合、本化合物とトリアレートとクロキントセットメキシルとの混合割合は、重量比で、通常1:0.5:0.01〜1:1000:10、好ましくは1:1:0.03〜1:500:1の範囲である。
本発明除草用組成物が、本化合物、トリアレート及びメフェンピルジエチルを含有する場合、本化合物とトリアレートとメフェンピルジエチルとの混合割合は、重量比で、通常1:0.5:0.01〜1:1000:10、好ましくは1:1:0.03〜1:500:1の範囲である。
本発明除草用組成物が、本化合物、フェノキサプロップ−P−エチル及びフェンクロラゾールエチルを含有する場合、本化合物とフェノキサプロップ−P−エチルとフェンクロラゾールエチルとの混合割合は、重量比で、通常1:0.02:0.01〜1:60:10、好ましくは1:0.05:0.03〜1:40:1の範囲である。
本発明除草用組成物が、本化合物、フェノキサプロップ−P−エチル及びクロキントセットメキシルを含有する場合、本化合物とフェノキサプロップ−P−エチルとクロキントセットメキシルとの混合割合は、重量比で、通常1:0.02:0.01〜1:60:10、好ましくは1:0.05:0.03〜1:40:1の範囲である。
本発明除草用組成物が、本化合物、フェノキサプロップ−P−エチル及びメフェンピルジエチルを含有する場合、本化合物とフェノキサプロップ−P−エチルとメフェンピルジエチルとの混合割合は、重量比で、通常1:0.02:0.01〜1:60:10、好ましくは1:0.05:0.03〜1:40:1の範囲である。
本発明除草用組成物が、本化合物、トラルコキシジム及びフェンクロラゾールエチルを含有する場合、本化合物とトラルコキシジムとフェンクロラゾールエチルとの混合割合は、重量比で、通常1:0.1:0.01〜1:200:10、好ましくは1:0.2:0.03〜1:100:1の範囲である。
本発明除草用組成物が、本化合物、トラルコキシジム及びクロキントセットメキシルを含有する場合、本化合物とトラルコキシジムとクロキントセットメキシルとの混合割合は、重量比で、通常1:0.1:0.01〜1:200:10、好ましくは1:0.2:0.03〜1:100:1の範囲である。
本発明除草用組成物が、本化合物、トラルコキシジム及びメフェンピルジエチルを含有する場合、本化合物とトラルコキシジムとメフェンピルジエチルとの混合割合は、重量比で、通常1:0.1:0.01〜1:200:10、好ましくは1:0.2:0.03〜1:100:1の範囲である。
本発明除草用組成物が、本化合物、ジクロホップメチル及びフェンクロラゾールエチルを含有する場合、本化合物とジクロホップメチルとフェンクロラゾールエチルとの混合割合は、重量比で、通常1:0.04:0.01〜1:100:10、好ましくは1:0.1:0.03〜1:50:1の範囲である。
本発明除草用組成物が、本化合物、ジクロホップメチル及びクロキントセットメキシルを含有する場合、本化合物とジクロホップメチルとクロキントセットメキシルとの混合割合は、重量比で、通常1:0.04:0.01〜1:100:10、好ましくは1:0.1:0.03〜1:50:1の範囲である。
本発明除草用組成物が、本化合物、ジクロホップメチル及びメフェンピルジエチルを含有する場合、本化合物とジクロホップメチルとメフェンピルジエチルとの混合割合は、重量比で、通常1:0.04:0.01〜1:100:10、好ましくは1:0.1:0.03〜1:50:1の範囲である。
本発明除草用組成物は、さらに、他の除草剤と混合又は併用することができる。
本発明除草用組成物と混合又は併用することのできる、他の除草剤の有効成分としては、例えば、以下のものが挙げられる。
(1)フェノキシ脂肪酸除草性化合物[2,4−D、2,4−PA、MCP、MCPB、フェノチオール(phenothiol)、メコプロップ(mecoprop)、トリクロピル(triclopyr)、クロメプロップ(clomeprop)、ナプロアニリド(naproanilide)等]。
(2)安息香酸除草性化合物[2,3,6−TBA、ピクロラム(picloram)、アミノピラリド(aminopyralid)、クロピラリド(clopyralid)、ジカンバ(dicamba)、フルロキシピル(fluroxypyr)、キンクロラック(quinclorac)、キンメラック(quinmerac)等]。
(3)尿素除草性化合物[ジウロン(diuron)、リニュロン(linuron)、クロルトルロン(chlortoluron)、イソプロツロン(isoproturon)、フルオメツロン(fluometuron)、イソウロン(isouron)、テブチウロン(tebuthiuron)、メタベンズチアズロン(methabenzthiazuron)、クミルロン(cumyluron)、ダイムロン(daimuron)、メチルダイムロン(methyl−daimuron)等]。
(4)トリアジン除草性化合物[アトラジン(atrazine)、アメトリン(ametoryn)、シアナジン(cyanazine)、シマジン(simazine)、プロパジン(propazine)、シメトリン(simetryn)、ジメタメトリン(dimethametryn)、プロメトリン(prometryn)、メトリブジン(metribuzin)、トリアジフラム(triaziflam)、インダジフラム(Indaziflam)等]。
(5)ビピリジニウム除草性化合物[パラコート(paraquat)、ジクワット(diquat)等]。
(6)ヒドロキシベンゾニトリル系除草性化合物[アイオキシニル(ioxynil)、ブロモキシニル(bromoxynil)等]。
(7)ジニトロアニリン除草性化合物[ペンディメタリン(pendimethalin)、プロジアミン(prodiamine)等]。
(8)有機リン除草性化合物[アミプロホスメチル(amiprofos−methyl)、ブタミホス(butamifos)、ベンスリド(bensulide)、ピペロホス(piperophos)、アニロホス(anilofos)、グルホシネート(glufosinate)、グルホシネート−P(glufosinate−P)、ビアラホス(bialaphos)等]。
(9)カーバメート除草性化合物[ジアレート(di−allate)、EPTC、ブチレート(butylate)、ベンチオカーブ(benthiocarb)、エスプロカルブ(esprocarb)、モリネート(molinate)、ジメピペレート(dimepiperate)、スエップ(swep)、クロルプロファム(chlorpropham)、フェンメディファム(phenmedipham)、フェニソファム(phenisopham)、ピリブチカルブ(pyributicarb)、アシュラム(asulam)等]。
(10)酸アミド除草性化合物[プロパニル(propanil)、プロピザミド(propyzamide)、ブロモブチド(bromobutide)、エトベンザニド(etobenzanid)等]。
(11)クロロアセトアニリド除草性化合物[アセトクロール(acetochlor)、アラクロール(alachlor)、ブタクロール(butachlor)、ジメテナミド(dimethenamid)、プロパクロール(propachlor)、メタザクロール(metazachlor)、メトラクロール(metolachlor)、プレチラクロール(pretilachlor)、テニルクロール(thenylchlor)、ペトキサミド(pethoxamid)等]。
(12)ジフェニルエーテル除草性化合物[アシフルオルフェン(acifluorfen−sodium)、ビフェノックス(bifenox)、オキシフルオルフェン(oxyfluorfen)、ラクトフェン(lactofen)、フォメサフェン(fomesafen)、クロメトキシニル(chlomethoxynil)、アクロニフェン(aclonifen)等]。
(13)環状イミド除草性化合物[オキサジアゾン(oxadiazon)、シニドンエチル(cinidon−ethyl)、カルフェントラゾンエチル(carfentrazone−ethyl)、スルフェントラゾン(surfentrazone)、フルミクロラックペンチル(flumiclorac−pentyl)、フルミオキサジン(flumioxazin)、ピラフルフェンエチル(pyraflufen−ethyl)、オキサジアルギル(oxadiargyl)、ペントキサゾン(pentoxazone)、フルチアセットメチル(fluthiacet−methyl)、ブタフェナシル(butafenacil)、ベンズフェンジゾン(benzfendizone)、ベンカルバゾン(bencarbazone)、サフルフェナシル(saflufenacil)等]。
(14)ピラゾール除草性化合物[ベンゾフェナップ(benzofenap)、ピラゾレート(pyrazolate)、ピラゾキシフェン(pyrazoxyfen)、トプラメゾン(topramezone)等]。
(15)トリケトン除草性化合物[イソキサフルトール(isoxaflutole)、ピラスルホトール(pyrasulfotole)、ベンゾビシクロン(benzobicyclon)、スルコトリオン(sulcotrione)、メソトリオン(mesotrione)、テンボトリオン(tembotrione)、テフリルトリオン(tefuryltrione)、ビシクロピロン(bicyclopyrone)等]。
(16)アリールオキシフェノキシプロピオン酸除草性化合物[クロジナホッププロパルギル(clodinafop−propargyl)、シハロホップブチル(cyhalofop−butyl)、フルアジホップブチル(fluazifop−butyl)、ハロキシホップメチル(haloxyfop−methyl)、キザロホップエチル(quizalofop−ethyl)、メタミホップ(metamifop)等]。
(17)シクロヘキサンジオンオキシム除草性化合物[アロキシジム(alloxydim−sodium)、セトキシジム(sethoxydim)、ブトロキシジム(butroxydim)、クレトジム(clethodim)、クロプロキシジム(cloproxydim)、シクロキシジム(cycloxydim)、テプラロキシジム(tepraloxydim)、プロフォキシジム(profoxydim)等]。
(18)スルホニル尿素除草性化合物[メトスルフロンメチル(metsulfuron−methyl)、チフェンスルフロン(thifensulfuron−methyl)、トリベニュロンメチル(tribenuron−methyl)、クロルスルフロン(chlorsulfuron)スルホメツロンメチル(sulfometuron−methyl)、クロリムロンエチル(chlorimuron−ethyl)、トリアスルフロン(triasulfuron)、ベンスルフロンメチル(bensulfuron−methyl)、ピラゾスルフロンエチル(pyrazosulfuron−ethyl)、プリミスルフロンメチル(primisulfuron−methyl)、ニコスルフロン(nicosulfuron)、アミドスルフロン(amidosulfuron)、シノスルフロン(cinosulfuron)、イマゾスルフロン(imazosulfuron)、リムスルフロン(rimsulfuron)、ハロスルフロンメチル(halosulfuron−methyl)、プロスルフロン(prosulfuron)、エタメトスルフロンメチル(ethametsulfuron−methyl)、トリフルスルフロンメチル(triflusulfuron−methyl)、フラザスルフロン(flazasulfuron)、シクロスルファムロン(cyclosulfamuron)、フルピルスルフロン(flupyrsulfuron)、アジムスルフロン(azimsulfuron)、エトキシスルフロン(ethoxysulfuron)、オキサスルフロン(oxasulfuron)、ヨードスルフロンメチルナトリウム(iodosulfuron−methyl−sodium)、フォラムスルフロン(foramsulfuron)、トリフロキシスルフロン(trifloxysulfuron)、トリトスルフロン(tritosulfuron)、オルソスルファムロン(orthosulfamuron)、フルセトスルフロン(flucetosulfuron)、プロピリスルフロン(propyrisulfuron)、メタゾスルフロン(metazosulfuron)等]。
(19)イミダゾリノン除草性化合物[イマザピック(imazapic)、イマザピル(imazapyr)、イマザキン(imazaquin)、イマゼタピル(imazethapyr)等]。
(20)スルホンアミド除草性化合物[フルメトスラム(flumetsulam)、メトスラム(metosulam)、フロラスラム(florasulam)ジクロスラム(diclosulam)、クロランスラムメチル(cloransulam−methyl)、ペノキススラム(penoxsulam)等]。
(21)ピリミジニルオキシ安息香酸除草性化合物[ピリチオバックナトリウム(pyrithiobac−sodium)、ビスピリバックナトリウム(bispyribac−sodium)、ピリミノバックメチル(pyriminobac−methyl)、ピリベンゾキシム(pyribenzoxim)、ピリフタリド(pyriftalid)、ピリミスルファン(pyrimisulfan)等]。
(22)その他の系統の除草有効成分[ベンタゾン(bentazon)、ブロマシル(bromacil)、ターバシル(terbacil)、クロルチアミド(chlorthiamid)、イソキサベン(isoxaben)、ジノセブ(dinoseb)、アミトロール(amitrole)、シンメチリン(cinmethylin)、トリジファン(tridiphane)、ダラポン(dalapon)、ジフルフェンゾピルナトリウム(diflufenzopyr−sodium)、ジチオピル(dithiopyr)、チアゾピル(thiazopyr)、メフェナセット(mefenacet)、フルフェナセット(flufenacet)、フェントラザミド(fentrazamide)、カフェンストロール(cafenstrole)、インダノファン(indanofan)、オキサジクロメホン(oxaziclomefone)、ベンフレセート(benfuresate)、ACN、ピリデート(pyridate)、クロリダゾン(chloridazon)、ノルフルラゾン(norflurazon)、フルルタモン(flurtamone)、ジフルフェニカン(diflufenican)、ピコリナフェン(picolinafen)、ベフルブタミド(beflubutamid)、クロマゾン(clomazone)、アミカルバゾン(amicarbazone)、ピノキサデン(pinoxaden)、ピラクロニル(pyraclonil)、ピロキサスルホン(pyroxasulfone)、チエンカルバゾンメチル(thiencarbazone−methyl)、イプフェンカルバゾン(ipfencarbazone)、メチオゾリン(methiozolin)、フェノキサスルホン(fenoxasulfone)、アミノシクロピラクロール(aminocyclopyrachlor)等]。
本発明の除草用組成物に用いられるピリダジノン化合物は、例えば、特開2008−133252号公報に記載の方法により合成することができ、例えば以下の化合物が挙げられる。
次に、本化合物の具体例を以下に示す。
Figure 2013155125
Figure 2013155125
Figure 2013155125
Figure 2013155125
Figure 2013155125
1)式(I1)〜(I30)において、Arが2−エチルフェニル基であって、
Gが水素、アセチル基、トリフルオロアセチル基、プロピオニル基、ブチリル基、イソブチリル基、イソバレリル基、ピバロイル基、シクロヘキシルカルボニル基、ベンゾイル基、ベンジルカルボニル基、メトキシカルボニル基、エトキシカルボニル基、プロポキシカルボニル基、イソプロポキシカルボニル基、ブトキシカルボニル基、イソブトキシカルボニル基、tert−ブトキシカルボニル基、アリルオキシカルボニル基、フェノキシカルボニル基、ジメチルアミノカルボニル基、ジメチルアミノチオカルボニル基、メタンスルホニル基、トリフルオロメタンスルホニル基、ベンゼンスルホニル基、p−トルエンスルホニル基又はジエトキシホスホリル基であるピリダジノン化合物。
2)式(I1)〜(I30)において、Arが2−プロピルフェニル基であって、
Gが水素、アセチル基、トリフルオロアセチル基、プロピオニル基、ブチリル基、イソブチリル基、イソバレリル基、ピバロイル基、シクロヘキシルカルボニル基、ベンゾイル基、ベンジルカルボニル基、メトキシカルボニル基、エトキシカルボニル基、プロポキシカルボニル基、イソプロポキシカルボニル基、ブトキシカルボニル基、イソブトキシカルボニル基、tert−ブトキシカルボニル基、アリルオキシカルボニル基、フェノキシカルボニル基、ジメチルアミノカルボニル基、ジメチルアミノチオカルボニル基、メタンスルホニル基、トリフルオロメタンスルホニル基、ベンゼンスルホニル基、p−トルエンスルホニル基又はジエトキシホスホリル基であるピリダジノン化合物。
3)式(I1)〜(I30)において、Arが2,4−ジメチルフェニル基であって、
Gが水素、アセチル基、トリフルオロアセチル基、プロピオニル基、ブチリル基、イソブチリル基、イソバレリル基、ピバロイル基、シクロヘキシルカルボニル基、ベンゾイル基、ベンジルカルボニル基、メトキシカルボニル基、エトキシカルボニル基、プロポキシカルボニル基、イソプロポキシカルボニル基、ブトキシカルボニル基、イソブトキシカルボニル基、tert−ブトキシカルボニル基、アリルオキシカルボニル基、フェノキシカルボニル基、ジメチルアミノカルボニル基、ジメチルアミノチオカルボニル基、メタンスルホニル基、トリフルオロメタンスルホニル基、ベンゼンスルホニル基、p−トルエンスルホニル基又はジエトキシホスホリル基であるピリダジノン化合物。
4)式(I1)〜(I30)において、Arが2,6−ジメチルフェニル基であって、
Gが水素、アセチル基、トリフルオロアセチル基、プロピオニル基、ブチリル基、イソブチリル基、イソバレリル基、ピバロイル基、シクロヘキシルカルボニル基、ベンゾイル基、ベンジルカルボニル基、メトキシカルボニル基、エトキシカルボニル基、プロポキシカルボニル基、イソプロポキシカルボニル基、ブトキシカルボニル基、イソブトキシカルボニル基、tert−ブトキシカルボニル基、アリルオキシカルボニル基、フェノキシカルボニル基、ジメチルアミノカルボニル基、ジメチルアミノチオカルボニル基、メタンスルホニル基、トリフルオロメタンスルホニル基、ベンゼンスルホニル基、p−トルエンスルホニル基又はジエトキシホスホリル基であるピリダジノン化合物。
5)式(I1)〜(I30)において、Arが2−エチル−4−メチルフェニル基であって、
Gが水素、アセチル基、トリフルオロアセチル基、プロピオニル基、ブチリル基、イソブチリル基、イソバレリル基、ピバロイル基、シクロヘキシルカルボニル基、ベンゾイル基、ベンジルカルボニル基、メトキシカルボニル基、エトキシカルボニル基、プロポキシカルボニル基、イソプロポキシカルボニル基、ブトキシカルボニル基、イソブトキシカルボニル基、tert−ブトキシカルボニル基、アリルオキシカルボニル基、フェノキシカルボニル基、ジメチルアミノカルボニル基、ジメチルアミノチオカルボニル基、メタンスルホニル基、トリフルオロメタンスルホニル基、ベンゼンスルホニル基、p−トルエンスルホニル基又はジエトキシホスホリル基であるピリダジノン化合物。
6)式(I1)〜(I30)において、Arが2−エチル−6−メチルフェニル基であって、
Gが水素、アセチル基、トリフルオロアセチル基、プロピオニル基、ブチリル基、イソブチリル基、イソバレリル基、ピバロイル基、シクロヘキシルカルボニル基、ベンゾイル基、ベンジルカルボニル基、メトキシカルボニル基、エトキシカルボニル基、プロポキシカルボニル基、イソプロポキシカルボニル基、ブトキシカルボニル基、イソブトキシカルボニル基、tert−ブトキシカルボニル基、アリルオキシカルボニル基、フェノキシカルボニル基、ジメチルアミノカルボニル基、ジメチルアミノチオカルボニル基、メタンスルホニル基、トリフルオロメタンスルホニル基、ベンゼンスルホニル基、p−トルエンスルホニル基又はジエトキシホスホリル基であるピリダジノン化合物。
7)式(I1)〜(I30)において、Arが2,6−ジエチルフェニル基であって、
Gが水素、アセチル基、トリフルオロアセチル基、プロピオニル基、ブチリル基、イソブチリル基、イソバレリル基、ピバロイル基、シクロヘキシルカルボニル基、ベンゾイル基、ベンジルカルボニル基、メトキシカルボニル基、エトキシカルボニル基、プロポキシカルボニル基、イソプロポキシカルボニル基、ブトキシカルボニル基、イソブトキシカルボニル基、tert−ブトキシカルボニル基、アリルオキシカルボニル基、フェノキシカルボニル基、ジメチルアミノカルボニル基、ジメチルアミノチオカルボニル基、メタンスルホニル基、トリフルオロメタンスルホニル基、ベンゼンスルホニル基、p−トルエンスルホニル基又はジエトキシホスホリル基であるピリダジノン化合物。
8)式(I1)〜(I30)において、Arが2,4,6−トリメチルフェニル基であって、
Gが水素、アセチル基、トリフルオロアセチル基、プロピオニル基、ブチリル基、イソブチリル基、イソバレリル基、ピバロイル基、シクロヘキシルカルボニル基、ベンゾイル基、ベンジルカルボニル基、メトキシカルボニル基、エトキシカルボニル基、プロポキシカルボニル基、イソプロポキシカルボニル基、ブトキシカルボニル基、イソブトキシカルボニル基、tert−ブトキシカルボニル基、アリルオキシカルボニル基、フェノキシカルボニル基、ジメチルアミノカルボニル基、ジメチルアミノチオカルボニル基、メタンスルホニル基、トリフルオロメタンスルホニル基、ベンゼンスルホニル基、p−トルエンスルホニル基又はジエトキシホスホリル基であるピリダジノン化合物。
9)式(I1)〜(I30)において、Arが2−エチル−4,6−ジメチルフェニル基であって、
Gが水素、アセチル基、トリフルオロアセチル基、プロピオニル基、ブチリル基、イソブチリル基、イソバレリル基、ピバロイル基、シクロヘキシルカルボニル基、ベンゾイル基、ベンジルカルボニル基、メトキシカルボニル基、エトキシカルボニル基、プロポキシカルボニル基、イソプロポキシカルボニル基、ブトキシカルボニル基、イソブトキシカルボニル基、tert−ブトキシカルボニル基、アリルオキシカルボニル基、フェノキシカルボニル基、ジメチルアミノカルボニル基、ジメチルアミノチオカルボニル基、メタンスルホニル基、トリフルオロメタンスルホニル基、ベンゼンスルホニル基、p−トルエンスルホニル基又はジエトキシホスホリル基であるピリダジノン化合物。
10)式(I1)〜(I30)において、Arが2,6−ジエチル−4−メチルフェニル基であって、
Gが水素、アセチル基、トリフルオロアセチル基、プロピオニル基、ブチリル基、イソブチリル基、イソバレリル基、ピバロイル基、シクロヘキシルカルボニル基、ベンゾイル基、ベンジルカルボニル基、メトキシカルボニル基、エトキシカルボニル基、プロポキシカルボニル基、イソプロポキシカルボニル基、ブトキシカルボニル基、イソブトキシカルボニル基、tert−ブトキシカルボニル基、アリルオキシカルボニル基、フェノキシカルボニル基、ジメチルアミノカルボニル基、ジメチルアミノチオカルボニル基、メタンスルホニル基、トリフルオロメタンスルホニル基、ベンゼンスルホニル基、p−トルエンスルホニル基又はジエトキシホスホリル基であるピリダジノン化合物。
11)式(I1)〜(I30)において、Arが2,4,6−トリエチルフェニル基であって、
Gが水素、アセチル基、トリフルオロアセチル基、プロピオニル基、ブチリル基、イソブチリル基、イソバレリル基、ピバロイル基、シクロヘキシルカルボニル基、ベンゾイル基、ベンジルカルボニル基、メトキシカルボニル基、エトキシカルボニル基、プロポキシカルボニル基、イソプロポキシカルボニル基、ブトキシカルボニル基、イソブトキシカルボニル基、tert−ブトキシカルボニル基、アリルオキシカルボニル基、フェノキシカルボニル基、ジメチルアミノカルボニル基、ジメチルアミノチオカルボニル基、メタンスルホニル基、トリフルオロメタンスルホニル基、ベンゼンスルホニル基、p−トルエンスルホニル基又はジエトキシホスホリル基であるピリダジノン化合物。
12)式(I1)〜(I30)において、Arが2,4−ジエチルフェニル基であって、
Gが水素、アセチル基、トリフルオロアセチル基、プロピオニル基、ブチリル基、イソブチリル基、イソバレリル基、ピバロイル基、シクロヘキシルカルボニル基、ベンゾイル基、ベンジルカルボニル基、メトキシカルボニル基、エトキシカルボニル基、プロポキシカルボニル基、イソプロポキシカルボニル基、ブトキシカルボニル基、イソブトキシカルボニル基、tert−ブトキシカルボニル基、アリルオキシカルボニル基、フェノキシカルボニル基、ジメチルアミノカルボニル基、ジメチルアミノチオカルボニル基、メタンスルホニル基、トリフルオロメタンスルホニル基、ベンゼンスルホニル基、p−トルエンスルホニル基又はジエトキシホスホリル基であるピリダジノン化合物。
13)式(I1)〜(I30)において、Arが2,4−ジエチル−6−メチルフェニル基であって、
Gが水素、アセチル基、トリフルオロアセチル基、プロピオニル基、ブチリル基、イソブチリル基、イソバレリル基、ピバロイル基、シクロヘキシルカルボニル基、ベンゾイル基、ベンジルカルボニル基、メトキシカルボニル基、エトキシカルボニル基、プロポキシカルボニル基、イソプロポキシカルボニル基、ブトキシカルボニル基、イソブトキシカルボニル基、tert−ブトキシカルボニル基、アリルオキシカルボニル基、フェノキシカルボニル基、ジメチルアミノカルボニル基、ジメチルアミノチオカルボニル基、メタンスルホニル基、トリフルオロメタンスルホニル基、ベンゼンスルホニル基、p−トルエンスルホニル基又はジエトキシホスホリル基であるピリダジノン化合物。
式(I)で示される化合物を、表1に示す。
式(I−a)で示される化合物:
Figure 2013155125
Figure 2013155125
式(I−a)で示される化合物を、表2に示す。
式(I−a)で示される化合物:
Figure 2013155125
Figure 2013155125
式(I-b)で示される化合物を、表3および表4に示す。
式(I−b)で示される化合物:
Figure 2013155125
Figure 2013155125
Figure 2013155125
以下に製剤例及び試験例を示し、本発明をより具体的に説明するが、本発明はこれらの例に限定されない。
以下、製剤例を示す。
製剤例1
フロアブル剤
化合物I−a−1 10重量%
メソスルフロンメチル 2重量%
フェンクロラゾールエチル 5重量%
ポリオキシエチレンソルビタンモノオレエート 3重量%
カルボキシメチルセルロース 3重量%
水 77重量%
を混合し、粒度が5ミクロン以下になるまで湿式粉砕して、フロアブル剤を得る。
化合物I−a−1に代えて、化合物I−a−2〜I−a−30、及び、I−b−1〜I−b−46を用いて各々のフロアブル剤を得る。
製剤例2
水和剤
化合物I−a−12 15重量%
ピロキススラム 15重量%
フェンクロラゾールエチル 10重量%
リグニンスルホン酸ナトリウム 5重量%
ポリオキシエチレンアルキルエーテル 5重量%
ホワイトカーボン 5重量%
クレイ 45重量%
を混合し、粉砕して水和剤を得る。
化合物I−a−12に代えて、化合物I−a−1〜I−a−11、I−a−13〜I−a−30、及び、I−b−1〜I−b−46を用いて各々の水和剤を得る。
製剤例3
フロアブル剤
化合物I−a−14 10重量%
フルカルバゾンナトリウム塩 5重量%
フェンクロラゾールエチル 5重量%
ポリオキシエチレンソルビタンモノオレエート 3重量%
カルボキシメチルセルロース 3重量%
水 74重量%
を混合し、粒度が5ミクロン以下になるまで湿式粉砕して、フロアブル剤を得る。
化合物I−a−14に代えて、化合物I−a−1〜I−a−13、I−a−15〜I−a−30、及び、I−b−1〜I−b−46の各々のフロアブル剤を得る。
製剤例4
水和剤
化合物I−a−16 20重量%
プロポキシカルバゾンナトリウム塩 10重量%
フェンクロラゾールエチル 5重量%
リグニンスルホン酸ナトリウム 5重量%
ポリオキシエチレンアルキルエーテル 5重量%
ホワイトカーボン 5重量%
クレイ 50重量%
を混合し、粉砕して水和剤を得る。
化合物I−a−16に代えて、化合物I−a−1〜I−a−15、I−a−17〜I−a−30、及び、I−b−1〜I−b−46を用いて各々の水和剤を得る。
製剤例5
フロアブル剤
化合物I−a−17 20重量%
スルホスルフロン 10重量%
フェンクロラゾールエチル 5重量%
ポリオキシエチレンソルビタンモノオレエート 3重量%
カルボキシメチルセルロース 3重量%
水 59重量%
を混合し、粒度が5ミクロン以下になるまで湿式粉砕して、フロアブル剤を得る。
化合物I−a−17に代えて、化合物I−a−1〜I−a−16、I−a−18〜I−a−30、及び、I−b−1〜I−b−46を用いて各々のフロアブル剤を得る。
製剤例6
水和剤
化合物I−a−18 6重量%
イマザメタベンズメチル 20重量%
フェンクロラゾールエチル 2重量%
リグニンスルホン酸ナトリウム 5重量%
ポリオキシエチレンアルキルエーテル 5重量%
ホワイトカーボン 5重量%
クレイ 57重量%
を混合し、粉砕して水和剤を得る。
化合物I−a−18に代えて、化合物I−a−1〜I−a−17、I−a−19〜I−a−30、及び、I−b−1〜I−b−46を用いて各々の水和剤を得る。
製剤例7
フロアブル剤
化合物I−a−19 15重量%
イマザモックスアンモニウム塩 5重量%
フェンクロラゾールエチル 4重量%
ポリオキシエチレンソルビタンモノオレエート 3重量%
カルボキシメチルセルロース 3重量%
水 70重量%
を混合し、粒度が5ミクロン以下になるまで湿式粉砕して、フロアブル剤を得る。
化合物I−a−19に代えて、化合物I−a−1〜I−a−18、I−a−20〜I−a−30、及び、I−b−1〜I−b−46を用いて各々のフロアブル剤を得る。
製剤例8
水和剤
化合物I−a−10 7重量%
グリホサートカリウム塩 30重量%
クロキントセットメキシル 2重量%
リグニンスルホン酸ナトリウム 4重量%
ポリオキシエチレンアルキルエーテル 5重量%
ホワイトカーボン 5重量%
クレイ 47重量%
を混合し、粉砕して水和剤を得る。
化合物I−a−10に代えて、化合物I−a−1〜I−a−9、I−a−11〜I−a−30、及び、I−b−1〜I−b−46を用いて各々の水和剤を得る。
製剤例9
水和剤
化合物I−a−20 8重量%
トリフルラリン 20重量%
フェンクロラゾールエチル 2重量%
リグニンスルホン酸ナトリウム 5重量%
ポリオキシエチレンアルキルエーテル 5重量%
ホワイトカーボン 5重量%
クレイ 55重量%
を混合し、粉砕して水和剤を得る。
化合物I−a−20に代えて、化合物I−a−1〜I−a−19、I−a−21〜I−a−30、及び、I−b−1〜I−b−46を用いて各々の水和剤を得る。
製剤例10
フロアブル剤
化合物I−a−21 5重量%
トリアレート 20重量%
フェンクロラゾールエチル 3重量%
ポリオキシエチレンソルビタンモノオレエート 3重量%
カルボキシメチルセルロース 3重量%
水 66重量%
を混合し、粒度が5ミクロン以下になるまで湿式粉砕して、フロアブル剤を得る。
化合物I−a−21に代えて、化合物I−a−1〜I−a−20、I−a−22〜I−a−30、及び、I−b−1〜I−b−46を用いて各々のフロアブル剤を得る。
製剤例11
水和剤
化合物I−a−22 10重量%
フェノキサプロップ−P−エチル 10重量%
フェンクロラゾールエチル 2重量%
リグニンスルホン酸ナトリウム 5重量%
ポリオキシエチレンアルキルエーテル 5重量%
ホワイトカーボン 5重量%
クレイ 63重量%
を混合し、粉砕して水和剤を得る。
化合物I−a−22に代えて、化合物I−a−1〜I−a−21、I−a−23〜I−a−30、及び、I−b−1〜I−b−46を用いて各々の水和剤を得る。
製剤例12
フロアブル剤
化合物I−a−25 7重量%
トラルコキシジム 7重量%
フェンクロラゾールエチル 3重量%
ポリオキシエチレンソルビタンモノオレエート 3重量%
カルボキシメチルセルロース 3重量%
水 77重量%
を混合し、粒度が5ミクロン以下になるまで湿式粉砕して、フロアブル剤を得る。
化合物I−a−25に代えて、化合物I−a−1〜I−a−24、I−a−26〜I−a−30、及び、I−b−1〜I−b−46を用いて各々のフロアブル剤を得る。
製剤例13
水和剤
化合物I−a−26 8重量%
ジクロホップメチル 15重量%
フェンクロラゾールエチル 2重量%
リグニンスルホン酸ナトリウム 10重量%
ポリオキシエチレンアルキルエーテル 5重量%
ホワイトカーボン 5重量%
クレイ 55重量%
を混合し、粉砕して水和剤を得る。
化合物I−a−26に代えて、化合物I−a−1〜I−a−25、I−a−27〜I−a−30、及び、I−b−1〜I−b−46を用いて各々の水和剤を得る。
製剤例14
水和剤
化合物I−a−27 15重量%
メソスルフロンメチル 3重量%
クロキントセットメキシル 2重量%
リグニンスルホン酸ナトリウム 5重量%
ポリオキシエチレンアルキルエーテル 5重量%
ホワイトカーボン 5重量%
クレイ 65重量%
を混合し、粉砕して水和剤を得る。
化合物I−a−27に代えて、化合物I−a−1〜I−a−26、I−a−28〜I−a−30、及び、I−b−1〜I−b−46を用いて各々の水和剤を得る。
製剤例15
フロアブル剤
化合物I−a−29 10重量%
ピロキススラム 5重量%
クロキントセットメキシル 3重量%
ポリオキシエチレンソルビタンモノオレエート 3重量%
カルボキシメチルセルロース 3重量%
水 76重量%
を混合し、粒度が5ミクロン以下になるまで湿式粉砕して、フロアブル剤を得る。
化合物I−a−29に代えて、化合物I−a−1〜I−a−28、I−a−30、及び、I−b−1〜I−b−46を用いて各々のフロアブル剤を得る。
製剤例16
水和剤
化合物I−a−30 20重量%
フルカルバゾンナトリウム塩 10重量%
クロキントセットメキシル 5重量%
リグニンスルホン酸ナトリウム 5重量%
ポリオキシエチレンアルキルエーテル 5重量%
ホワイトカーボン 5重量%
クレイ 50重量%
を混合し、粉砕して水和剤を得る。
化合物I−a−30に代えて、化合物I−a−1〜I−a−29、I−b−1〜I−b−46を用いて各々の水和剤を得る。
製剤例17
フロアブル剤
化合物I−b−1 10重量%
プロポキシカルバゾンナトリウム塩 10重量%
クロキントセットメキシル 3重量%
ポリオキシエチレンソルビタンモノオレエート 3重量%
カルボキシメチルセルロース 3重量%
水 71重量%
を混合し、粒度が5ミクロン以下になるまで湿式粉砕して、フロアブル剤を得る。
化合物I−b−1に代えて、化合物I−a−1〜I−a−30、I−b−2〜I−b−46を用いて各々のフロアブル剤を得る。
製剤例18
水和剤
化合物I−b−12 12重量%
スルホスルフロン 6重量%
クロキントセットメキシル 3重量%
リグニンスルホン酸ナトリウム 5重量%
ポリオキシエチレンアルキルエーテル 5重量%
ホワイトカーボン 5重量%
クレイ 64重量%
を混合し、粉砕して水和剤を得る。
化合物I−b−12に代えて、化合物I−a−1〜I−a−30、I−b−1〜I−b−11、及び、I−b−13〜I−b−46を用いて各々の水和剤を得る。
製剤例19
フロアブル剤
化合物I−b−13 3重量%
イマザメタベンズメチル 20重量%
クロキントセットメキシル 2重量%
ポリオキシエチレンソルビタンモノオレエート 3重量%
カルボキシメチルセルロース 3重量%
水 69重量%
を混合し、粒度が5ミクロン以下になるまで湿式粉砕して、フロアブル剤を得る。
化合物I−b−13に代えて、化合物I−a−1〜I−a−30、I−b−1〜I−b−12、及び、I−b−14〜I−b−46を用いて各々のフロアブル剤を得る。
製剤例20
水和剤
化合物I−b−14 18重量%
イマザモックスアンモニウム塩 6重量%
クロキントセットメキシル 3重量%
リグニンスルホン酸ナトリウム 5重量%
ポリオキシエチレンアルキルエーテル 5重量%
ホワイトカーボン 5重量%
クレイ 58重量%
を混合し、粉砕して水和剤を得る。
化合物I−b−14に代えて、化合物I−a−1〜I−a−30、I−b−1〜I−b−13、及び、I−b−15〜I−b−46を用いて各々の水和剤を得る。
製剤例21
フロアブル剤
化合物I−b−15 3重量%
グリホサートイソプロピルアミン塩 25重量%
クロキントセットメキシル 1重量%
ポリオキシエチレンソルビタンモノオレエート 3重量%
カルボキシメチルセルロース 3重量%
水 65重量%
を混合し、粒度が5ミクロン以下になるまで湿式粉砕して、フロアブル剤を得る。
化合物I−b−15に代えて、化合物I−a−1〜I−a−30、I−b−1〜I−b−14、及び、I−b−16〜I−b−46を用いて各々のフロアブル剤を得る。
製剤例22
フロアブル剤
化合物I−b−16 6重量%
トリフルラリン 18重量%
クロキントセットメキシル 2重量%
ポリオキシエチレンソルビタンモノオレエート 3重量%
カルボキシメチルセルロース 3重量%
水 68重量%
を混合し、粒度が5ミクロン以下になるまで湿式粉砕して、フロアブル剤を得る。
化合物I−b−16に代えて、化合物I−a−1〜I−a−30、I−b−1〜I−b−15、及び、I−b−17〜I−b−46を用いて各々のフロアブル剤を得る。
製剤例23
水和剤
化合物I−b−18 3重量%
トリアレート 12重量%
クロキントセットメキシル 2重量%
リグニンスルホン酸ナトリウム 5重量%
ポリオキシエチレンアルキルエーテル 5重量%
ホワイトカーボン 5重量%
クレイ 68重量%
を混合し、粉砕して水和剤を得る。
化合物I−b−18に代えて、化合物I−a−1〜I−a−30、I−b−1〜I−b−17、及び、I−b−19〜I−b−46を用いて各々の水和剤を得る。
製剤例24
フロアブル剤
化合物I−b−20 5重量%
フェノキサプロップ−P−エチル 20重量%
クロキントセットメキシル 2重量%
ポリオキシエチレンソルビタンモノオレエート 3重量%
カルボキシメチルセルロース 3重量%
水 67重量%
を混合し、粒度が5ミクロン以下になるまで湿式粉砕して、フロアブル剤を得る。
化合物I−b−20に代えて、化合物I−a−1〜I−a−30、I−b−1〜I−b−19、及び、I−b−21〜I−b−46を用いて各々のフロアブル剤を得る。
製剤例25
水和剤
化合物I−b−21 10重量%
トラルコキシジム 18重量%
クロキントセットメキシル 5重量%
リグニンスルホン酸ナトリウム 5重量%
ポリオキシエチレンアルキルエーテル 5重量%
ホワイトカーボン 5重量%
クレイ 52重量%
を混合し、粉砕して水和剤を得る。
化合物I−b−21に代えて、化合物I−a−1〜I−a−30、I−b−1〜I−b−20、及び、I−b−22〜I−b−46を用いて各々の水和剤を得る。
製剤例26
水和剤
化合物I−b−22 10重量%
ジクロホップメチル 6重量%
クロキントセットメキシル 4重量%
リグニンスルホン酸ナトリウム 10重量%
ポリオキシエチレンアルキルエーテル 7重量%
ホワイトカーボン 5重量%
クレイ 58重量%
を混合し、粉砕して水和剤を得る。
化合物I−b−22に代えて、化合物I−a−1〜I−a−30、I−b−1〜I−b−21、及び、I−b−23〜I−b−46を用いて各々の水和剤を得る。
製剤例27
フロアブル剤
化合物I−b−23 10重量%
メソスルフロンメチル 7重量%
メフェンピルジエチル 3重量%
ポリオキシエチレンソルビタンモノオレエート 3重量%
カルボキシメチルセルロース 3重量%
水 74重量%
を混合し、粒度が5ミクロン以下になるまで湿式粉砕して、フロアブル剤を得る。
化合物I−b−23に代えて、化合物I−a−1〜I−a−30、I−b−1〜I−b−22、及び、I−b−24〜I−b−46を用いて各々のフロアブル剤を得る。
製剤例28
水和剤
化合物I−b−24 10重量%
ピロキススラム 10重量%
メフェンピルジエチル 3重量%
リグニンスルホン酸ナトリウム 5重量%
ポリオキシエチレンアルキルエーテル 5重量%
ホワイトカーボン 5重量%
クレイ 62重量%
を混合し、粉砕して水和剤を得る。
化合物I−b−24に代えて、化合物I−a−1〜I−a−30、I−b−1〜I−b−23、及び、I−b−25〜I−b−46を用いて各々の水和剤を得る。
製剤例29
フロアブル剤
化合物I−b−25 20重量%
フルカルバゾンナトリウム塩 2重量%
メフェンピルジエチル 5重量%
ポリオキシエチレンソルビタンモノオレエート 3重量%
カルボキシメチルセルロース 3重量%
水 67重量%
を混合し、粒度が5ミクロン以下になるまで湿式粉砕して、フロアブル剤を得る。
化合物I−b−25に代えて、化合物I−a−1〜I−a−30、I−b−1〜I−b−24、及び、I−b−26〜I−b−46を用いて各々のフロアブル剤を得る。
製剤例30
水和剤
化合物I−b−26 10重量%
プロポキシカルバゾンナトリウム塩 3重量%
メフェンピルジエチル 3重量%
リグニンスルホン酸ナトリウム 5重量%
ポリオキシエチレンアルキルエーテル 5重量%
ホワイトカーボン 5重量%
クレイ 69重量%
を混合し、粉砕して水和剤を得る。
化合物I−b−26に代えて、化合物I−a−1〜I−a−30、I−b−1〜I−b−25、及び、I−b−27〜I−b−46を用いて各々の水和剤を得る。
製剤例31
フロアブル剤
化合物I−b−27 25重量%
スルホスルフロン 2重量%
メフェンピルジエチル 4重量%
ポリオキシエチレンソルビタンモノオレエート 3重量%
カルボキシメチルセルロース 3重量%
水 63重量%
を混合し、粒度が5ミクロン以下になるまで湿式粉砕して、フロアブル剤を得る。
化合物I−b−27に代えて、化合物I−a−1〜I−a−30、I−b−1〜I−b−26、及び、I−b−28〜I−b−46を用いて各々のフロアブル剤を得る。
製剤例32
水和剤
化合物I−b−28 7重量%
イマザメタベンズメチル 21重量%
メフェンピルジエチル 2重量%
リグニンスルホン酸ナトリウム 5重量%
ポリオキシエチレンアルキルエーテル 5重量%
ホワイトカーボン 5重量%
クレイ 55重量%
を混合し、粉砕して水和剤を得る。
化合物I−b−28に代えて、化合物I−a−1〜I−a−30、I−b−1〜I−b−27、I−b−29〜I−b−46を用いて各々の水和剤を得る。
製剤例33
フロアブル剤
化合物I−b−33 12重量%
イマザモックスアンモニウム塩 3重量%
メフェンピルジエチル 3重量%
ポリオキシエチレンソルビタンモノオレエート 3重量%
カルボキシメチルセルロース 3重量%
水 76重量%
を混合し、粒度が5ミクロン以下になるまで湿式粉砕して、フロアブル剤を得る。
化合物I−b−33に代えて、化合物I−a−1〜I−a−30、I−b−1〜I−b−32、及び、I−b−34〜I−b−46を用いて各々のフロアブル剤を得る。
製剤例34
フロアブル剤
化合物I−b−34 5重量%
グリホサートトリメシウム塩 23重量%
メフェンピルジエチル 2重量%
ポリオキシエチレンソルビタンモノオレエート 4重量%
カルボキシメチルセルロース 3重量%
水 63重量%
を混合し、粒度が5ミクロン以下になるまで湿式粉砕して、フロアブル剤を得る。
化合物I−b−34に代えて、化合物I−a−1〜I−a−30、I−b−1〜I−b−33、及び、I−b−35〜I−b−46を用いて各々のフロアブル剤を得る。
製剤例35
水和剤
化合物I−b−36 5重量%
トリフルラリン 10重量%
メフェンピルジエチル 3重量%
リグニンスルホン酸ナトリウム 5重量%
ポリオキシエチレンアルキルエーテル 5重量%
ホワイトカーボン 5重量%
クレイ 67重量%
を混合し、粉砕して水和剤を得る。
化合物I−b−36に代えて、化合物I−a−1〜I−a−30、及び、I−b−1〜I−b−35及びI−b−37〜I−b−46を用いて各々の水和剤を得る。
製剤例36
フロアブル剤
化合物I−b−37 7重量%
トリアレート 20重量%
メフェンピルジエチル 2重量%
ポリオキシエチレンソルビタンモノオレエート 3重量%
カルボキシメチルセルロース 3重量%
水 65重量%
を混合し、粒度が5ミクロン以下になるまで湿式粉砕して、フロアブル剤を得る。
化合物I−b−37に代えて、化合物I−a−1〜I−a−30、I−b−1〜I−b−36、及び、I−b−38〜I−b−46を用いて各々のフロアブル剤を得る。
製剤例37
水和剤
化合物I−b−38 3重量%
フェノキサプロップ−P−エチル 15重量%
メフェンピルジエチル 2重量%
リグニンスルホン酸ナトリウム 5重量%
ポリオキシエチレンアルキルエーテル 5重量%
ホワイトカーボン 5重量%
クレイ 65重量%
を混合し、粉砕して水和剤を得る。
化合物I−b−38に代えて、化合物I−a−1〜I−a−30、及び、I−b−1〜I−b−37、I−b−39、及び、I−b−46を用いて各々の水和剤を得る。
製剤例38
フロアブル剤
化合物I−b−39 5重量%
トラルコキシジム 10重量%
メフェンピルジエチル 3重量%
ポリオキシエチレンソルビタンモノオレエート 3重量%
カルボキシメチルセルロース 3重量%
水 76重量%
を混合し、粒度が5ミクロン以下になるまで湿式粉砕して、フロアブル剤を得る。
化合物I−b−39に代えて、化合物I−a−1〜I−a−30、I−b−1〜I−b−38、及び、I−b−40〜I−b−46を用いて各々のフロアブル剤を得る。
製剤例39
フロアブル剤
化合物I−b−40 8重量%
ジクロホップメチル 11重量%
メフェンピルジエチル 3重量%
ポリオキシエチレンソルビタンモノオレエート 2重量%
カルボキシメチルセルロース 2重量%
水 74重量%
を混合し、粒度が5ミクロン以下になるまで湿式粉砕して、フロアブル剤を得る。
化合物I−b−40に代えて、化合物I−a−1〜I−a−30、I−b−1〜I−b−39、及び、I−b−41〜I−b−46を用いて各々のフロアブル剤を得る。
製剤例40
化合物(I−b−1)5部と、メソスルフロンメチル1部と、フェンクロラゾールエチル2部と、下記のC群から選ばれる化合物いずれか1種5部とを、ラウリル硫酸ナトリウム4部、リグニンスルホン酸カルシウム2部、合成含水酸化珪素微粉末20部および珪藻土61部の混合物に加え、十分に攪拌し、混合して水和剤を得る。
化合物I−b−1に代えて、化合物I−a−1〜I−a−30、I−b−2〜I−b−46を用いて各々の水和剤を得る。
C群:
2,4−D、MCP、MCPB、フェノチオール(phenothiol)、トリクロピル(triclopyr)、クロメプロップ(clomeprop)、ナプロアニリド(naproanilide)、
2,3,6−TBA、ピクロラム(picloram)、アミノピラリド(aminopyralid)、クロピラリド(clopyralid)、ジカンバ(dicamba)、フルロキシピル(fluroxypyr)、キンクロラック(quinclorac)、キンメラック(quinmerac)、
ジウロン(diuron)、リニュロン(linuron)、クロルトルロン(chlortoluron)、イソプロツロン(isoproturon)、フルオメツロン(fluometuron)、イソウロン(isouron)、テブチウロン(tebuthiuron)、メタベンズチアズロン(methabenzthiazuron)、クミルロン(cumyluron)、ダイムロン(daimuron)、メチルダイムロン(methyl−daimuron)、
アトラジン(atrazine)、アメトリン(ametoryn)、シアナジン(cyanazine)、シマジン(simazine)、プロパジン(propazine)、シメトリン(simetryn)、ジメタメトリン(dimethametryn)、プロメトリン(prometryn)、メトリブジン(metribuzin)、トリアジフラム(triaziflam)、インダジフラム(indaziflam)、
パラコート(paraquat)、ジクワット(diquat)、
アイオキシニル(ioxynil)、ブロモキシニル(bromoxynil)、ペンディメタリン(pendimethalin)、プロジアミン(prodiamine)、
アミプロホスメチル(amiprofos−methyl)、ブタミホス(butamifos)、ベンスリド(bensulide)、ピペロホス(piperophos)、アニロホス(anilofos)、グルホシネート(glufosinate)、グルホシネート−P(glufosinate−P)、ビアラホス(bialaphos)、
ジアレート(di−allate)、EPTC、ブチレート(butylate)、ベンチオカーブ(benthiocarb)、エスプロカルブ(esprocarb)、モリネート(molinate)、ジメピペレート(dimepiperate)、スエップ(swep)、クロルプロファム(chlorpropham)、フェンメディファム(phenmedipham)、フェニソファム(phenisopham)、ピリブチカルブ(pyributicarb)、アシュラム(asulam)、
プロパニル(propanil)、プロピザミド(propyzamide)、ブロモブチド(bromobutide)、エトベンザニド(etobenzanid)、
アセトクロール(acetochlor)、アラクロール(alachlor)、ブタクロール(butachlor)、ジメテナミド(dimethenamid)、プロパクロール(propachlor)、メタザクロール(metazachlor)、メトラクロール(metolachlor)、プレチラクロール(pretilachlor)、テニルクロール(thenylchlor)、ペトキサミド(pethoxamid)、
アシフルオルフェン(acifluorfen−sodium)、ビフェノックス(bifenox)、オキシフルオルフェン(oxyfluorfen)、ラクトフェン(lactofen)、フォメサフェン(fomesafen)、クロメトキシニル(chlomethoxynil)、アクロニフェン(aclonifen)、
オキサジアゾン(oxadiazon)、シニドンエチル(cinidon−ethyl)、カルフェントラゾンエチル(carfentrazone−ethyl)、スルフェントラゾン(surfentrazone)、フルミクロラックペンチル(flumiclorac−pentyl)、フルミオキサジン(flumioxazin)、ピラフルフェンエチル(pyraflufen−ethyl)、オキサジアルギル(oxadiargyl)、ペントキサゾン(pentoxazone)、フルチアセットメチル(fluthiacet−methyl)、ブタフェナシル(butafenacil)、ベンズフェンジゾン(benzfendizone)、ベンカルバゾン(bencarbazone)、サフルフェナシル(saflufenacil)、
ベンゾフェナップ(benzofenap)、ピラゾレート(pyrazolate)、ピラゾキシフェン(pyrazoxyfen)、トプラメゾン(topramezone)、
イソキサフルトール(isoxaflutole)、ピラスルホトール(pyrasulfotole)、ベンゾビシクロン(benzobicyclon)、スルコトリオン(sulcotrione)、メソトリオン(mesotrione)、テンボトリオン(tembotrione)、テフリルトリオン(tefuryltrione)、ビシクロピロン(bicyclopyrone)、
クロジナホッププロパルギル(clodinafop−propargyl)、シハロホップブチル(cyhalofop−butyl)、フルアジホップブチル(fluazifop−butyl)、ハロキシホップメチル(haloxyfop−methyl)、キザロホップエチル(quizalofop−ethyl)、メタミホップ(metamifop)、
アロキシジム(alloxydim−sodium)、セトキシジム(sethoxydim)、ブトロキシジム(butroxydim)、クレソジム(clethodim)、クロプロキシジム(cloproxydim)、シクロキシジム(cycloxydim)、テプラロキシジム(tepraloxydim)、プロフォキシジム(profoxydim)、
メトスルフロンメチル(metsulfuron−methyl)、チフェンスルフロン(thifensulfuron−methyl)、トリベニュロンメチル(tribenuron−methyl)、クロルスルフロン(chlorsulfuron)、スルホメツロンメチル(sulfometuron−methyl)、クロリムロンエチル(chlorimuron−ethyl)、トリアスルフロン(triasulfuron)、ベンスルフロンメチル(bensulfuron−methyl)、ピラゾスルフロンエチル(pyrazosulfuron−ethyl)、プリミスルフロンメチル(primisulfuron−methyl)、ニコスルフロン(nicosulfuron)、アミドスルフロン(amidosulfuron)、シノスルフロン(cinosulfuron)、イマゾスルフロン(imazosulfuron)、リムスルフロン(rimsulfuron)、ハロスルフロンメチル(halosulfuron−methyl)、プロスルフロン(prosulfuron)、エタメトスルフロンメチル(ethametsulfuron−methyl)、トリフルスルフロンメチル(triflusulfuron−methyl)、フラザスルフロン(flazasulfuron)、シクロスルファムロン(cyclosulfamuron)、フルピルスルフロン(flupyrsulfuron)、アジムスルフロン(azimsulfuron)、エトキシスルフロン(ethoxysulfuron)、オキサスルフロン(oxasulfuron)、ヨードスルフロンメチルナトリウム(iodosulfuron−methyl−sodium)、フォラムスルフロン(foramsulfuron)、トリフロキシスルフロン(trifloxysulfuron)、トリトスルフロン(tritosulfuron)、オルソスルファムロン(orthosulfamuron),フルセトスルフロン(flucetosulfuron)、プロピリスルフロン(propyrisulfuron)、メタゾスルフロン(metazosulfuron)、
フルメトスラム(flumetsulam)、メトスラム(metosulam)、フロラスラム(florasulam)、ジクロスラム(diclosulam)、クロランスラムメチル(cloransulam−methyl)、ペノキススラム(penoxsulam)、ピリチオバックナトリウム(pyrithiobac−sodium)、ビスピリバックナトリウム(bispyribac−sodium)、ピリミノバックメチル(pyriminobac−methyl)、ピリベンゾキシム(pyribenzoxim)、ピリフタリド(pyriftalid)、ピリミスルファン(pyrimisulfan)、
ベンタゾン(bentazon)、ブロマシル(bromacil)、ターバシル(terbacil)、クロルチアミド(chlorthiamid)、イソキサベン(isoxaben)、ジノセブ(dinoseb)、アミトロール(amitrole)、シンメチリン(cinmethylin)、トリジファン(tridiphane)、ダラポン(dalapon)、ジフルフェンゾピルナトリウム(diflufenzopyr−sodium)、ジチオピル(dithiopyr)、チアゾピル(thiazopyr)、メフェナセット(mefenacet)、フルフェナセット(flufenacet)、フェントラザミド(fentrazamide)、カフェンストロール(cafenstrole)、インダノファン(indanofan)、オキサジクロメホン(oxaziclomefone)、ベンフレセート(benfuresate)、ACN、ピリデート(pyridate)、クロリダゾン(chloridazon)、ノルフルラゾン(norflurazon)、フルルタモン(flurtamone)、ジフルフェニカン(diflufenican)、ピコリナフェン(picolinafen)、ベフルブタミド(beflubutamid)、クロマゾン(clomazone)、アミカルバゾン(amicarbazone)、ピノキサデン(pinoxaden)、ピラクロニル(pyraclonil)、ピロキサスルホン(pyroxasulfone)、チエンカルバゾンメチル(thiencarbazone−methyl)、アミノシクロピラクロール(aminocyclopyrachlor)、イプフェンカルバゾン(ipfencarbazone)、メチオゾリン(methiozolin)、フェノキサスルホン(fenoxasulfone)、
フリラゾール(furilazole)、ジクロルミッド(dichlormid)、ベノキサコール(benoxacor)、アリドクロール(allidochlor)、イソキサジフェンエチル(isoxadifen−ethyl)、フェンクロリム(fenclorim)、シプロスルファミド(cyprosulfamide)、シオメトリニル(cyometrinil)、オキサベトリニル(oxabetrinil)、フルクソフェニム(fluxofenim)、フルラゾール(flurazole)、2−ジクロロメチル−2−メチル−1,3−ジオキソラン(2−dichloromethyl−2−methyl−1,3−dioxolane)、及び1,8−ナフタル酸無水物(1,8−naphthalic anhydride)からなる群。
製剤例41
化合物I−b−12 5部と、ピロキススラム5部と、フェンクロラゾールエチル2部と、前記C群から選ばれる化合物いずれか1種5部と、ポリオキシエチレンソルビタンモノオレエート3部、カルボキシメチルセルロース3部、水77部とを混合し、粒度が5ミクロン以下になるまで湿式粉砕して、フロアブル剤を得る。
化合物I−b−12に代えて、化合物I−a−1〜I−a−30、I−b−1〜I−b−11、及び、I−b−13〜I−b−46を用いて各々のフロアブル剤を得る。
製剤例42
化合物I−b−13 10部と、フルカルバゾンナトリウム塩5部と、フェンクロラゾールエチル3部と、前記C群から選ばれる化合物いずれか1種3部とを、ラウリル硫酸ナトリウム4部、リグニンスルホン酸カルシウム2部、合成含水酸化珪素微粉末20部および珪藻土53部の混合物に加え、良く攪拌して水和剤を得る。
化合物I−b−13に代えて、化合物I−a−1〜I−a−30、I−b−1〜I−b−12、及び、I−b−14〜I−b−46を用いて各々の水和剤を得る。
製剤例43
化合物I−b−14 10部と、プロポキシカルバゾンナトリウム塩5部と、フェンクロラゾールエチル3部と、前記C群から選ばれる化合物いずれか1種5部と、ポリオキシエチレンソルビタンモノオレエート3部、カルボキシメチルセルロース3部、水71部とを混合し、粒度が5ミクロン以下になるまで湿式粉砕して、フロアブル剤を得る。
化合物I−b−14に代えて、化合物I−a−1〜I−a−30、I−b−1〜I−b−13、及び、I−b−15〜I−b−46を用いて各々のフロアブル剤を得る。
製剤例44
化合物I−b−16 6部と、スルホスルフロン2部と、フェンクロラゾールエチル2部と、前記C群から選ばれる化合物いずれか1種3部とを、ラウリル硫酸ナトリウム4部、リグニンスルホン酸カルシウム2部、合成含水酸化珪素微粉末20部および珪藻土61部の混合物に加え、良く攪拌して水和剤を得る。
化合物I−b−16に代えて、化合物I−a−1〜I−a−30、I−b−1〜I−b−15、及び、I−b−17〜I−b−46を用いて各々の水和剤を得る。
製剤例45
化合物I−b−18 3部と、イマザメタベンズメチル15部と、フェンクロラゾールエチル2部と、前記C群から選ばれる化合物いずれか1種5部と、ポリオキシエチレンソルビタンモノオレエート3部、カルボキシメチルセルロース3部、水69部とを混合し、粒度が5ミクロン以下になるまで湿式粉砕して、フロアブル剤を得る。
化合物I−b−18に代えて、化合物I−a−1〜I−a−30、I−b−1〜I−b−17、及び、I−b−19〜I−b−46を用いて各々のフロアブル剤を得る。
製剤例46
化合物I−b−19 6部と、イマザモックスアンモニウム塩3部と、フェンクロラゾールエチル2部と、前記C群から選ばれる化合物いずれか1種5部とを、ラウリル硫酸ナトリウム4部、リグニンスルホン酸カルシウム2部、合成含水酸化珪素微粉末20部および珪藻土58部の混合物に加え、良く攪拌して水和剤を得る。
化合物I−b−19に代えて、化合物I−a−1〜I−a−30、I−b−1〜I−b−18、及び、I−b−20〜I−b−46を用いて各々の水和剤を得る。
製剤例47
化合物I−b−20 5部と、グリホサートカリウム塩16部と、メフェンピルジエチル2部と、前記C群から選ばれる化合物いずれか1種5部とを、ラウリル硫酸ナトリウム3部、リグニンスルホン酸カルシウム3部、合成含水酸化珪素微粉末15部および珪藻土51部の混合物に加え、良く攪拌して水和剤を得る。
化合物I−b−20に代えて、化合物I−a−1〜I−a−30、I−b−1〜I−b−19、及び、I−b−21〜I−b−46を用いて各々の水和剤を得る。
製剤例48
化合物I−b−21 5部と、トリフルラリン10部と、フェンクロラゾールエチル2部と、前記C群から選ばれる化合物いずれか1種5部と、ポリオキシエチレンソルビタンモノオレエート3部、カルボキシメチルセルロース3部、水72部とを混合し、粒度が5ミクロン以下になるまで湿式粉砕して、フロアブル剤を得る。
化合物I−b−21に代えて、化合物I−a−1〜I−a−30、I−b−1〜I−b−20、及び、I−b−22〜I−b−46を用いて各々のフロアブル剤を得る。
製剤例49
化合物I−b−22 5部と、トリアレート10部と、フェンクロラゾールエチル2部と、前記C群から選ばれる化合物いずれか1種5部とを、ラウリル硫酸ナトリウム4部、リグニンスルホン酸カルシウム2部、合成含水酸化珪素微粉末20部および珪藻土52部の混合物に加え、良く攪拌して水和剤を得る。
化合物I−b−22に代えて、化合物I−a−1〜I−a−30、I−b−1〜I−b−21、及び、I−b−23〜I−b−46を用いて各々の水和剤を得る。
製剤例50
化合物I−b−23 5部と、フェノキサプロップ−P−エチル15部と、フェンクロラゾールエチル2部と、前記C群から選ばれる化合物いずれか1種5部と、ポリオキシエチレンソルビタンモノオレエート3部、カルボキシメチルセルロース3部、水67部とを混合し、粒度が5ミクロン以下になるまで湿式粉砕して、フロアブル剤を得る。
化合物I−b−23に代えて、化合物I−a−1〜I−a−30、I−b−1〜I−b−22、及び、I−b−24〜I−b−46を用いて各々のフロアブル剤を得る。
製剤例51
化合物I−b−24 5部と、トラルコキシジム5部と、フェンクロラゾールエチル2部と、前記C群から選ばれる化合物いずれか1種5部とを、ラウリル硫酸ナトリウム4部、リグニンスルホン酸カルシウム2部、合成含水酸化珪素微粉末20部および珪藻土57部の混合物に加え、良く攪拌して水和剤を得る。
化合物I−b−24に代えて、化合物I−a−1〜I−a−30、I−b−1〜I−b−23、及び、I−b−25〜I−b−46を用いて各々の水和剤を得る。
製剤例52
化合物I−a−13 5部と、ジクロホップメチル8部と、フェンクロラゾールエチル2部と、前記C群から選ばれる化合物いずれか1種5部と、ポリオキシエチレンソルビタンモノオレエート3部、カルボキシメチルセルロース3部、水74部とを混合し、粒度が5ミクロン以下になるまで湿式粉砕して、フロアブル剤を得る。
化合物I−b−23に代えて、化合物I−a−1〜I−a−12、I−a−14〜I−a−30、及び、I−b−1〜I−b−46を用いて各々のフロアブル剤を得る。
製剤例53
化合物I−b−25 10部と、メソスルフロンメチル3部と、クロキントセットメキシル2部と、前記C群から選ばれる化合物いずれか1種5部と、ポリオキシエチレンソルビタンモノオレエート3部、カルボキシメチルセルロース3部、水74部とを混合し、粒度が5ミクロン以下になるまで湿式粉砕して、フロアブル剤を得る。
化合物I−b−25に代えて、化合物I−a−1〜I−a−30、I−b−1〜I−b−24、及び、I−b−26〜I−b−46を用いて各々のフロアブル剤を得る。
製剤例54
化合物I−b−26 8部と、ピロキススラム5部と、クロキントセットメキシル2部と、前記C群から選ばれる化合物いずれか1種5部とを、ラウリル硫酸ナトリウム4部、リグニンスルホン酸カルシウム2部、合成含水酸化珪素微粉末20部および珪藻土54部の混合物に加え、良く攪拌して水和剤を得る。
化合物I−b−26に代えて、化合物I−a−1〜I−a−30、I−b−1〜I−b−25、及び、I−b−27〜I−b−46を用いて各々の水和剤を得る。
製剤例55
化合物I−b−28 12部と、フルカルバゾンナトリウム塩4部と、クロキントセットメキシル3部と、前記C群から選ばれる化合物いずれか1種5部と、ポリオキシエチレンソルビタンモノオレエート3部、カルボキシメチルセルロース3部、水70部とを混合し、粒度が5ミクロン以下になるまで湿式粉砕して、フロアブル剤を得る。
化合物I−b−28に代えて、化合物I−a−1〜I−a−30、I−b−1〜I−b−27、及び、I−b−29〜I−b−46を用いて各々のフロアブル剤を得る。
製剤例56
化合物I−b−35 20部と、プロポキシカルバゾンナトリウム塩5部と、クロキントセットメキシル4部と、前記C群から選ばれる化合物いずれか1種5部とを、ラウリル硫酸ナトリウム4部、リグニンスルホン酸カルシウム2部、合成含水酸化珪素微粉末20部および珪藻土40部の混合物に加え、良く攪拌して水和剤を得る。
化合物I−b−35に代えて、化合物I−a−1〜I−a−30、I−b−1〜I−b−34、及び、I−b−36〜I−b−46の各々の水和剤を得る。
製剤例57
化合物I−b−36 12部と、スルホスルフロン3部と、クロキントセットメキシル3部と、前記C群から選ばれる化合物いずれか1種10部と、ポリオキシエチレンソルビタンモノオレエート3部、カルボキシメチルセルロース3部、水66部とを混合し、粒度が5ミクロン以下になるまで湿式粉砕して、フロアブル剤を得る。
化合物I−b−36に代えて、化合物I−a−1〜I−a−30、I−b−1〜I−b−35、及び、I−b−37〜I−b−46を用いて各々のフロアブル剤を得る。
製剤例58
化合物I−b−37 5部と、イマザメタベンズメチル10部と、クロキントセットメキシル2部と、前記C群から選ばれる化合物いずれか1種5部とを、ラウリル硫酸ナトリウム4部、リグニンスルホン酸カルシウム2部、合成含水酸化珪素微粉末20部および珪藻土52部の混合物に加え、良く攪拌して水和剤を得る。
化合物I−b−37に代えて、化合物I−a−1〜I−a−30、I−b−1〜I−b−36、I−b−38〜I−b−46を用いて各々の水和剤を得る。
製剤例59
化合物I−b−38 10部と、イマザモックスアンモニウム塩4部と、クロキントセットメキシル4部と、前記C群から選ばれる化合物いずれか1種10部と、ポリオキシエチレンソルビタンモノオレエート3部、カルボキシメチルセルロース3部、水66部とを混合し、粒度が5ミクロン以下になるまで湿式粉砕して、フロアブル剤を得る。
化合物I−b−38に代えて、化合物I−a−1〜I−a−30、I−b−1〜I−b−37、I−b−39、及び、I−b−46を用いて各々のフロアブル剤を得る。
製剤例60
化合物I−b−39 5部と、トリフルラリン5部と、クロキントセットメキシル2部と、前記C群から選ばれる化合物いずれか1種5部とを、ラウリル硫酸ナトリウム4部、リグニンスルホン酸カルシウム2部、合成含水酸化珪素微粉末20部および珪藻土57部の混合物に加え、良く攪拌して水和剤を得る。
化合物I−b−39に代えて、化合物I−a−1〜I−a−30、及び、I−b−1〜I−b−38、及び、I−b−46を用いて各々の水和剤を得る。
製剤例61
化合物I−a−1 3部と、トリアレート10部と、クロキントセットメキシル3部と、前記C群から選ばれる化合物いずれか1種5部と、ポリオキシエチレンソルビタンモノオレエート3部、カルボキシメチルセルロース3部、水73部とを混合し、粒度が5ミクロン以下になるまで湿式粉砕して、フロアブル剤を得る。
化合物I−a−1に代えて、化合物I−a−2〜I−a−30、及び、I−b−1〜I−b−46を用いて各々のフロアブル剤を得る。
製剤例62
化合物I−a−12 5部と、フェノキサプロップ−P−エチル10部と、クロキントセットメキシル5部と、前記C群から選ばれる化合物いずれか1種5部とを、ラウリル硫酸ナトリウム4部、リグニンスルホン酸カルシウム2部、合成含水酸化珪素微粉末20部および珪藻土49部の混合物に加え、良く攪拌して水和剤を得る。
化合物I−a−12に代えて、化合物I−a−1〜I−a−11、I−a−13〜I−a−30、及び、I−b−1〜I−b−46を用いて各々の水和剤を得る。
製剤例63
化合物I−a−14 5部と、トラルコキシジム20部と、クロキントセットメキシル2部と、前記C群から選ばれる化合物いずれか1種5部と、ポリオキシエチレンソルビタンモノオレエート3部、カルボキシメチルセルロース3部、水62部とを混合し、粒度が5ミクロン以下になるまで湿式粉砕して、フロアブル剤を得る。
化合物I−a−14に代えて、化合物I−a−1〜I−a−13、I−a−15〜I−a−30、及び、I−b−1〜I−b−46を用いて各々のフロアブル剤を得る。
製剤例64
化合物I−a−15 5部と、ジクロホップメチル22部と、クロキントセットメキシル2部と、前記C群から選ばれる化合物いずれか1種5部と、ポリオキシエチレンソルビタンモノオレエート3部、カルボキシメチルセルロース3部、水60部とを混合し、粒度が5ミクロン以下になるまで湿式粉砕して、フロアブル剤を得る。
化合物I−a−14に代えて、化合物I−a−1〜I−a−13、I−a−15〜I−a−30、及び、I−b−1〜I−b−46を用いて各々のフロアブル剤を得る。
製剤例65
化合物I−a−16 10部と、メソスルフロンメチル2部と、メフェンピルジエチル2部と、前記C群から選ばれる化合物いずれか1種10部とを、ラウリル硫酸ナトリウム4部、リグニンスルホン酸カルシウム2部、合成含水酸化珪素微粉末20部および珪藻土50部の混合物に加え、良く攪拌して水和剤を得る。
化合物I−a−16に代えて、化合物I−a−1〜I−a−15、I−a−17〜I−a−30、及び、I−b−1〜I−b−46を用いて各々の水和剤を得る。
製剤例66
化合物I−a−17 10部と、ピロキススラム8部と、メフェンピルジエチル2部と、前記C群から選ばれる化合物いずれか1種10部と、ポリオキシエチレンソルビタンモノオレエート3部、カルボキシメチルセルロース3部、水64部とを混合し、粒度が5ミクロン以下になるまで湿式粉砕して、フロアブル剤を得る。
化合物I−a−17に代えて、化合物I−a−1〜I−a−16、I−a−18〜I−a−30、及び、I−b−1〜I−b−46を用いて各々のフロアブル剤を得る。
製剤例67
化合物I−a−18 10部と、フルカルバゾンナトリウム塩7部と、メフェンピルジエチル3部と、前記C群から選ばれる化合物いずれか1種5部とを、ラウリル硫酸ナトリウム4部、リグニンスルホン酸カルシウム2部、合成含水酸化珪素微粉末20部および珪藻土49部の混合物に加え、良く攪拌して水和剤を得る。
化合物I−a−18に代えて、化合物I−a−1〜I−a−17、I−a−19〜I−a−30、及び、I−b−1〜I−b−46を用いて各々の水和剤を得る。
製剤例68
化合物I−a−19 12部と、プロポキシカルバゾンナトリウム塩4部と、メフェンピルジエチル3部と、前記C群から選ばれる化合物いずれか1種3部と、ポリオキシエチレンソルビタンモノオレエート3部、カルボキシメチルセルロース3部、水72部とを混合し、粒度が5ミクロン以下になるまで湿式粉砕して、フロアブル剤を得る。
化合物I−a−19に代えて、化合物I−a−1〜I−a−18、I−a−20〜I−a−30、及び、I−b−1〜I−b−46を用いて各々のフロアブル剤を得る。
製剤例69
化合物I−a−20 20部と、スルホスルフロン2部と、メフェンピルジエチル4部と、前記C群から選ばれる化合物いずれか1種5部とを、ラウリル硫酸ナトリウム4部、リグニンスルホン酸カルシウム2部、合成含水酸化珪素微粉末20部および珪藻土43部の混合物に加え、良く攪拌して水和剤を得る。
化合物I−a−20に代えて、化合物I−a−1〜I−a−19、I−a−21〜I−a−30、及び、I−b−1〜I−b−46を用いて各々の水和剤を得る。
製剤例70
化合物I−a−21 6部と、イマザメタベンズメチル15部と、メフェンピルジエチル2部と、前記C群から選ばれる化合物いずれか1種5部と、ポリオキシエチレンソルビタンモノオレエート3部、カルボキシメチルセルロース3部、水66部とを混合し、粒度が5ミクロン以下になるまで湿式粉砕して、フロアブル剤を得る。
化合物I−a−21に代えて、化合物I−a−1〜I−a−20、I−a−22〜I−a−30、及び、I−b−1〜I−b−46を用いて各々のフロアブル剤を得る。
製剤例71
化合物I−a−22 10部と、イマザモックスアンモニウム塩4部と、メフェンピルジエチル2部と、前記C群から選ばれる化合物いずれか1種5部とを、ラウリル硫酸ナトリウム4部、リグニンスルホン酸カルシウム2部、合成含水酸化珪素微粉末20部および珪藻土53部の混合物に加え、良く攪拌して水和剤を得る。
化合物I−a−22に代えて、化合物I−a−1〜I−a−21、I−a−23〜I−a−30、及び、I−b−1〜I−b−46を用いて各々の水和剤を得る。
製剤例72
化合物I−a−23 4部と、グリホサートイソプロピルアミン塩24部と、メフェンピルジエチル2部と、前記C群から選ばれる化合物いずれか1種5部とを、ラウリル硫酸ナトリウム4部、リグニンスルホン酸カルシウム2部、合成含水酸化珪素微粉末20部および珪藻土39部の混合物に加え、良く攪拌して水和剤を得る。
化合物I−a−23に代えて、化合物I−a−1〜I−a−22、I−a−24〜I−a−30、及び、I−b−1〜I−b−46を用いて各々の水和剤を得る。
製剤例73
化合物I−a−25 5部と、トリフルラリン15部と、メフェンピルジエチル3部と、前記C群から選ばれる化合物いずれか1種5部と、ポリオキシエチレンソルビタンモノオレエート3部、カルボキシメチルセルロース3部、水66部とを混合し、粒度が5ミクロン以下になるまで湿式粉砕して、フロアブル剤を得る。
化合物I−a−25に代えて、化合物I−a−1〜I−a−24、I−a−26〜I−a−30、及び、I−b−1〜I−b−46を用いて各々のフロアブル剤を得る。
製剤例74
化合物I−a−27 3部と、トリアレート10部と、メフェンピルジエチル2部と、前記C群から選ばれる化合物いずれか1種5部とを、ラウリル硫酸ナトリウム4部、リグニンスルホン酸カルシウム2部、合成含水酸化珪素微粉末20部および珪藻土54部の混合物に加え、良く攪拌して水和剤を得る。
化合物I−a−27に代えて、化合物I−a−1〜I−a−26、I−a−28〜I−a−30、及び、I−b−1〜I−b−46を用いて各々の水和剤を得る。
製剤例75
化合物I−a−29 2部と、フェノキサプロップ−P−エチル20部と、メフェンピルジエチル2部と、前記C群から選ばれる化合物いずれか1種5部と、ポリオキシエチレンソルビタンモノオレエート3部、カルボキシメチルセルロース3部、水65部とを混合し、粒度が5ミクロン以下になるまで湿式粉砕して、フロアブル剤を得る。
化合物I−a−29に代えて、化合物I−a−1〜I−a−28、I−a−30、及び、I−b−1〜I−b−46を用いて各々のフロアブル剤を得る。
製剤例76
化合物I−a−30 8部と、トラルコキシジム5部と、メフェンピルジエチル3部と、前記C群から選ばれる化合物いずれか1種5部とを、ラウリル硫酸ナトリウム4部、リグニンスルホン酸カルシウム2部、合成含水酸化珪素微粉末20部および珪藻土43部の混合物に加え、良く攪拌して水和剤を得る。
化合物I−a−30に代えて、化合物I−a−1〜I−a−29、及び、I−b−1〜I−b−46を用いて各々の水和剤を得る。
製剤例77
化合物I−b−1 4部と、ジクロホップメチル18部と、メフェンピルジエチル2部と、前記C群から選ばれる化合物いずれか1種5部と、ポリオキシエチレンソルビタンモノオレエート3部、カルボキシメチルセルロース3部、水65部とを混合し、粒度が5ミクロン以下になるまで湿式粉砕して、フロアブル剤を得る。
化合物I−b−1に代えて、化合物I−a−1〜I−a−30、及び、I−b−2〜I−b−46を用いて各々のフロアブル剤を得る。
以下、試験例を示す。
試験例1
直径8cm、深さ6.5cmのプラスチックカップに土を充填し、これにコムギ(Triticum aestivum)、オオムギ(Hordeum vulgare)と、カラスムギ(Avena fatua)、カミツレ(Matricaria chamomilla)、及び、ヤエムグラ(Galium aparine)から選ばれる1種以上の試験植物を播種した。これを温室内でコムギが2〜3葉期まで生育するまで置いた。その後、本化合物と、A群から選ばれる1つの化合物と、B群から選ばれる1つの化合物とを所定量含む薬剤希釈液を植物体全体に均一に散布した。薬剤希釈液は夫々の化合物の所定量をトゥイーン20(ポリオキシエチレンソルビタン脂肪酸エステル、MPバイオメディカルズ・インク製)のジメチルホルムアミド溶液(2%)に溶解し、水で希釈したものを混合することにより調製した。薬剤処理後、植物を温室内に21日間置いた。除草効果を、0(無作用)〜100(完全枯死)の101段階で評価した。
結果を表5〜表7に示す。
Figure 2013155125
Figure 2013155125
Figure 2013155125
本発明除草用組成物は、雑草防除に有用である。

Claims (17)

  1. 式(I)で示されるピリダジノン化合物と、A群から選ばれる少なくとも1個の化合物と、B群から選ばれる少なくとも1個の化合物とを含有する除草用組成物。
    Figure 2013155125
    〔式中、R1はC1-6アルキル基又は(C1-6アルキルオキシ)C1-6アルキル基を表し、
    2は水素又はC1-6アルキル基を表し、
    Gは水素、式
    Figure 2013155125
    で表される基、式
    Figure 2013155125
    で表される基、又は式
    Figure 2013155125
    で表される基
    {式中、Lは酸素又はイオウを表し、
    3はC1-6アルキル基、C3-8シクロアルキル基、C2-6アルケニル基、C2-6アルキニル基、C6-10アリール基、(C6-10アリール)C1-6アルキル基、C1-6アルキルオキシ基、C3-8シクロアルキルオキシ基、C2-6アルケニルオキシ基、C2-6アルキニルオキシ基、C6-10アリールオキシ基、(C6-10アリール)C1-6アルキルオキシ基、アミノ基、C1-6アルキルアミノ基、C2-6アルケニルアミノ基、C6-10アリールアミノ基、ジ(C1-6アルキル)アミノ基、ジ(C2-6アルケニル)アミノ基、(C1-6アルキル)(C6-10アリール)アミノ基又は3〜8員の含窒素複素環基を表し、
    4はC1-6アルキル基、C6-10アリール基、C1-6アルキルアミノ基又はジ(C1-6アルキル)アミノ基を表し、
    5及びR6は同一又は異なっていてもよく、C1-6アルキル基、C3-8シクロアルキル基、C2-6アルケニル基、C6-10アリール基、C1-6アルキルオキシ基、C3-8シクロアルキルオキシ基、C6-10アリールオキシ基、(C6-10アリール)C1-6アルキルオキシ基、C1-6アルキルチオ基、C1-6アルキルアミノ基又はジ(C1-6アルキル)アミノ基を表す。
    但し、R3、R4、R5及びR6で表されるいずれの基もハロゲンにより置換されていてもよく、C3-8シクロアルキル基、C6-10アリール基、(C6-10アリール)C1-6アルキル基のアリール部分、C3-8シクロアルキルオキシ基、C6-10アリールオキシ基、(C6-10アリール)C1-6アルキルオキシ基のアリール部分、C6-10アリールアミノ基のアリール部分、(C1-6アルキル)(C6-10アリール)アミノ基のアリール部分及び3〜8員の含窒素複素環基はC1-6アルキル基により置換されていてもよい。}を表し、
    1はC1-6アルキル基を表し、
    2はC1-6アルキル基を表し、
    ここで、nは0、1、2、3又は4を表し、nが2以上の整数を表す場合、各々のZ2は同一又は異なっていてもよい。
    但し、Z1及びn個のZ2で表される基における炭素数の合計は2以上である。〕
    [A群]
    メソスルフロンメチル、
    ピロキススラム、
    フルカルバゾンナトリウム塩、
    プロポキシカルバゾンナトリウム塩、
    スルホスルフロン、
    イマザメタベンズメチル、
    イマザモックスアンモニウム塩、
    グリホサートの農学的に許容される塩、
    トリフルラリン、
    トリアレート、
    フェノキサプロップ−P−エチル、
    トラルコキシジム、及び
    ジクロホップメチルからなる群。
    [B群]
    フェンクロラゾールエチル、
    クロキントセットメキシル、及び
    メフェンピルジエチルからなる群。
  2. 式(I)で示されるピリダジノン化合物と、A群から選ばれる少なくとも1個の化合物と、B群から選ばれる少なくとも1個の化合物とを含有する除草用組成物。
    Figure 2013155125
    〔式中、R1はC1-6アルキル基又は(C1-6アルキルオキシ)C1-6アルキル基を表し、
    2は水素又はC1-6アルキル基を表し、
    Gは水素、式
    Figure 2013155125
    で表される基、式
    Figure 2013155125
    で表される基
    {式中、Lは酸素又はイオウを表し、
    3はC1-6アルキル基、C3-8シクロアルキル基、C6-10アリール基、C1-6アルキルオキシ基、C2-6アルケニルオキシ基、ジ(C1-6アルキル)アミノ基を表し、
    4はC1-6アルキル基を表す。
    但し、R3及びR4で表されるいずれの基もハロゲンにより置換されていてもよく、C3-8シクロアルキル基及びC6-10アリール基はC1-6アルキル基により置換されていてもよい。}を表し、
    1はC1-6アルキル基を表し、
    2はC1-6アルキル基を表し、
    ここで、nは0、1又は2を表し、nが2の場合、各々のZ2は同一又は異なっていてもよい。
    但し、Z1及びn個のZ2で表される基における炭素数の合計は2以上である。〕
    [A群]
    メソスルフロンメチル、
    ピロキススラム、
    フルカルバゾンナトリウム塩、
    プロポキシカルバゾンナトリウム塩、
    スルホスルフロン、
    イマザメタベンズメチル、
    イマザモックスアンモニウム塩、
    グリホサートの農学的に許容される塩、
    トリフルラリン、
    トリアレート、
    フェノキサプロップ−P−エチル、
    トラルコキシジム、及び
    ジクロホップメチルからなる群。
    [B群]
    フェンクロラゾールエチル、
    クロキントセットメキシル、及び
    メフェンピルジエチルからなる群。
  3. 式(I)で示されるピリダジノン化合物と、A群から選ばれる少なくとも1個の化合物と、B群から選ばれる少なくとも1個の化合物とを含有する除草用組成物。
    Figure 2013155125
    〔式中、R1はC1-6アルキル基を表し、
    2はC1-6アルキル基を表し、
    Gは水素を表し、
    1はC1-6アルキル基を表し、
    2はC1-6アルキル基を表し、
    ここで、nは2を表し、各々のZ2は同一又は異なっていてもよい。
    但し、Z1及び2個のZ2で表される基における炭素数の合計は2以上である。〕
    [A群]
    メソスルフロンメチル、
    ピロキススラム、
    フルカルバゾンナトリウム塩、
    プロポキシカルバゾンナトリウム塩、
    スルホスルフロン、
    イマザメタベンズメチル、
    イマザモックスアンモニウム塩、
    グリホサートの農学的に許容される塩、
    トリフルラリン、
    トリアレート、
    フェノキサプロップ−P−エチル、
    トラルコキシジム、及び
    ジクロホップメチルからなる群。
    [B群]
    フェンクロラゾールエチル、
    クロキントセットメキシル、及び
    メフェンピルジエチルからなる群。
  4. 式(I)で示されるピリダジノン化合物が、Z2の結合位置がベンゼン環上の4位及び/又は6位の化合物である請求項1又は2記載の除草用組成物。
  5. 式(I)で示されるピリダジノン化合物が、Z1がC1-3アルキル基であり、Z2がC1-3アルキル基の化合物である請求項1〜4いずれか一項記載の除草用組成物。
  6. 式(I)で示されるピリダジノン化合物が、Z1がエチル基であり、ベンゼン環上の結合位置が4位のZ2がメチル基又はエチル基であり、ベンゼン環上の結合位置が6位のZ2がエチル基の化合物である請求項1〜5いずれか一項記載の除草用組成物。
  7. 式(I)で示されるピリダジノン化合物が、R1がC1-3アルキル基であり、R2がC1-3アルキル基の化合物である請求項1〜6いずれか一項記載の除草用組成物。
  8. 式(I)で示されるピリダジノン化合物が、R1及びR2がメチル基の化合物である請求項1〜7いずれか一項記載の除草用組成物。
  9. A群から選ばれる少なくとも1個の化合物が、メソスルフロンメチル、ピロキススラム、フルカルバゾンナトリウム塩、プロポキシカルバゾンナトリウム塩又はスルホスルフロンである請求項1〜8いずれか一項記載の除草用組成物。
  10. A群から選ばれる少なくとも1個の化合物が、フェノキサプロップ−P−エチル、トラルコキジム又はジクロホップメチルである請求項1〜8いずれか一項記載の除草用組成物。
  11. A群から選ばれる少なくとも1個の化合物が、メソスルフロンメチル、ピロキススラム、フルカルバゾンナトリウム塩又はプロポキシカルバゾンナトリウム塩であり、B群から選ばれる少なくとも1個の化合物が、クロキントセットメキシル又はメフェンピルジエチルである請求項1〜7いずれか一項記載の除草用組成物。
  12. 式(I)で示されるピリダジノン化合物において、Gが水素であり、Z1がエチル基であり、ベンゼン環上の結合位置が4位のZ2がメチル基であり、ベンゼン環上の結合位置が6位のZ2がエチル基であり、R1及びR2がメチル基である化合物、A群から選ばれる少なくとも1個の化合物が、メソスルフロンメチル、ピロキススラム、フルカルバゾンナトリウム塩又はプロポキシカルバゾンナトリウム塩であり、B群から選ばれる少なくとも1個の化合物が、クロキントセットメキシル又はメフェンピルジエチルである除草用組成物。
  13. 式(I)で示されるピリダジノン化合物において、Gが水素であり、Z1がエチル基であり、ベンゼン環上の結合位置が4位のZ2がエチル基であり、ベンゼン環上の結合位置が6位のZ2がエチル基であり、R1及びR2がメチル基である化合物、A群から選ばれる少なくとも1個の化合物が、メソスルフロンメチル、ピロキススラム、フルカルバゾンナトリウム塩又はプロポキシカルバゾンナトリウム塩であり、B群から選ばれる少なくとも1個の化合物が、クロキントセットメキシル又はメフェンピルジエチルである除草用組成物。
  14. 式(I)で示されるピリダジノン化合物、A群から選ばれる少なくとも1個の化合物、及びB群から選ばれる少なくとも1個の化合物の有効量を雑草又は雑草の生育する土壌に施用する工程を含む雑草の防除方法。
    Figure 2013155125
    〔式中、R1はC1-6アルキル基又は(C1-6アルキルオキシ)C1-6アルキル基を表し、
    2は水素又はC1-6アルキル基を表し、
    Gは水素、式
    Figure 2013155125
    で表される基、式
    Figure 2013155125
    で表される基、又は式
    Figure 2013155125
    で表される基
    {式中、Lは酸素又はイオウを表し、
    3はC1-6アルキル基、C3-8シクロアルキル基、C2-6アルケニル基、C2-6アルキニル基、C6-10アリール基、(C6-10アリール)C1-6アルキル基、C1-6アルキルオキシ基、C3-8シクロアルキルオキシ基、C2-6アルケニルオキシ基、C2-6アルキニルオキシ基、C6-10アリールオキシ基、(C6-10アリール)C1-6アルキルオキシ基、アミノ基、C1-6アルキルアミノ基、C2-6アルケニルアミノ基、C6-10アリールアミノ基、ジ(C1-6アルキル)アミノ基、ジ(C2-6アルケニル)アミノ基、(C1-6アルキル)(C6-10アリール)アミノ基又は3〜8員の含窒素複素環基を表し、
    4はC1-6アルキル基、C6-10アリール基、C1-6アルキルアミノ基又はジ(C1-6アルキル)アミノ基を表し、
    5及びR6は同一又は異なっていてもよく、C1-6アルキル基、C3-8シクロアルキル基、C2-6アルケニル基、C6-10アリール基、C1-6アルキルオキシ基、C3-8シクロアルキルオキシ基、C6-10アリールオキシ基、(C6-10アリール)C1-6アルキルオキシ基、C1-6アルキルチオ基、C1-6アルキルアミノ基又はジ(C1-6アルキル)アミノ基を表す。
    但し、R3、R4、R5及びR6で表されるいずれの基もハロゲンにより置換されていてもよく、C3-8シクロアルキル基、C6-10アリール基、(C6-10アリール)C1-6アルキル基のアリール部分、C3-8シクロアルキルオキシ基、C6-10アリールオキシ基、(C6-10アリール)C1-6アルキルオキシ基のアリール部分、C6-10アリールアミノ基のアリール部分、(C1-6アルキル)(C6-10アリール)アミノ基のアリール部分及び3〜8員の含窒素複素環基はC1-6アルキル基により置換されていてもよい。}を表し、
    1はC1-6アルキル基を表し、
    2はC1-6アルキル基を表し、
    ここで、nは0、1、2、3又は4を表し、nが2以上の整数を表す場合、各々のZ2は同一又は異なっていてもよい。
    但し、Z1及びn個のZ2で表される基における炭素数の合計は2以上である。〕
    [A群]
    メソスルフロンメチル、
    ピロキススラム、
    フルカルバゾンナトリウム塩、
    プロポキシカルバゾンナトリウム塩、
    スルホスルフロン、
    イマザメタベンズメチル、
    イマザモックスアンモニウム塩、
    グリホサートの農学的に許容される塩、
    トリフルラリン、
    トリアレート、
    フェノキサプロップ−P−エチル、
    トラルコキシジム、及び
    ジクロホップメチルからなる群。
    [B群]
    フェンクロラゾールエチル、
    クロキントセットメキシル、及び
    メフェンピルジエチルからなる群。
  15. 式(I)で示されるピリダジノン化合物、A群から選ばれる少なくとも1個の化合物、及びB群から選ばれる少なくとも1個の化合物の有効量を雑草又は雑草の生育する土壌に施用する工程を含む雑草の防除方法。
    Figure 2013155125
    〔式中、R1はメチル基を表し、
    2は水素又はメチル基を表し、
    Gは水素を表し、
    1はC1-6アルキル基を表し、
    2はC1-6アルキル基を表し、
    ここで、nは0、1、2、3又は4を表し、nが2以上の整数を表す場合、各々のZ2は同一又は異なっていてもよい。
    但し、Z1及びn個のZ2で表される基における炭素数の合計は2以上である。〕
    [A群]
    メソスルフロンメチル、
    ピロキススラム、
    フルカルバゾンナトリウム塩、
    プロポキシカルバゾンナトリウム塩、
    スルホスルフロン、
    イマザメタベンズメチル、
    イマザモックスアンモニウム塩、
    グリホサートの農学的に許容される塩、
    トリフルラリン、
    トリアレート、
    フェノキサプロップ−P−エチル、
    トラルコキシジム、及び
    ジクロホップメチルからなる群。
    [B群]
    フェンクロラゾールエチル、
    クロキントセットメキシル、及び
    メフェンピルジエチルからなる群。
  16. 施用する場所が、コムギ、オオムギ、又はデュラムコムギが生育する農耕地である請求項14又は15に記載の雑草の防除方法。
  17. 雑草防除のための、式(I)で示される化合物、A群から選ばれる少なくとも1個の化合物、及びB群から選ばれる少なくとも1個の化合物を含有する組成物の使用。
    Figure 2013155125
    〔式中、R1はC1-6アルキル基又は(C1-6アルキルオキシ)C1-6アルキル基を表し、
    2は水素又はC1-6アルキル基を表し、
    Gは水素、式
    Figure 2013155125
    で表される基、式
    Figure 2013155125
    で表される基、又は式
    Figure 2013155125
    で表される基
    {式中、Lは酸素又はイオウを表し、
    3はC1-6アルキル基、C3-8シクロアルキル基、C2-6アルケニル基、C2-6アルキニル基、C6-10アリール基、(C6-10アリール)C1-6アルキル基、C1-6アルキルオキシ基、C3-8シクロアルキルオキシ基、C2-6アルケニルオキシ基、C2-6アルキニルオキシ基、C6-10アリールオキシ基、(C6-10アリール)C1-6アルキルオキシ基、アミノ基、C1-6アルキルアミノ基、C2-6アルケニルアミノ基、C6-10アリールアミノ基、ジ(C1-6アルキル)アミノ基、ジ(C2-6アルケニル)アミノ基、(C1-6アルキル)(C6-10アリール)アミノ基又は3〜8員の含窒素複素環基を表し、
    4はC1-6アルキル基、C6-10アリール基、C1-6アルキルアミノ基又はジ(C1-6アルキル)アミノ基を表し、
    5及びR6は同一又は異なっていてもよく、C1-6アルキル基、C3-8シクロアルキル基、C2-6アルケニル基、C6-10アリール基、C1-6アルキルオキシ基、C3-8シクロアルキルオキシ基、C6-10アリールオキシ基、(C6-10アリール)C1-6アルキルオキシ基、C1-6アルキルチオ基、C1-6アルキルアミノ基又はジ(C1-6アルキル)アミノ基を表す。
    但し、R3、R4、R5及びR6で表されるいずれの基もハロゲンにより置換されていてもよく、C3-8シクロアルキル基、C6-10アリール基、(C6-10アリール)C1-6アルキル基のアリール部分、C3-8シクロアルキルオキシ基、C6-10アリールオキシ基、(C6-10アリール)C1-6アルキルオキシ基のアリール部分、C6-10アリールアミノ基のアリール部分、(C1-6アルキル)(C6-10アリール)アミノ基のアリール部分及び3〜8員の含窒素複素環基はC1-6アルキル基により置換されていてもよい。}を表し、
    1はC1-6アルキル基を表し、
    2はC1-6アルキル基を表し、
    ここで、nは0、1、2、3又は4を表し、nが2以上の整数を表す場合、各々のZ2は同一又は異なっていてもよい。
    但し、Z1及びn個のZ2で表される基における炭素数の合計は2以上である。〕
    [A群]
    メソスルフロンメチル、
    ピロキススラム、
    フルカルバゾンナトリウム塩、
    プロポキシカルバゾンナトリウム塩、
    スルホスルフロン、
    イマザメタベンズメチル、
    イマザモックスアンモニウム塩、
    グリホサートの農学的に許容される塩、
    トリフルラリン、
    トリアレート、
    フェノキサプロップ−P−エチル、
    トラルコキシジム、及び
    ジクロホップメチルからなる群。
    [B群]
    フェンクロラゾールエチル、
    クロキントセットメキシル、及び
    メフェンピルジエチルからなる群。
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* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN103749443A (zh) * 2013-12-24 2014-04-30 江苏天容集团股份有限公司 提高甲基二磺隆安全性的除草组合物
CN105532683A (zh) * 2016-02-23 2016-05-04 陕西上格之路生物科学有限公司 一种含三甲苯草酮和啶磺草胺的除草组合物
WO2020164920A1 (en) * 2019-02-15 2020-08-20 Syngenta Crop Protection Ag Herbicidal compositions

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