JP2013504575A - 除草性ピリミドン誘導体 - Google Patents

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Abstract

その全ての立体異性体、そのＮ−オキシド、およびその塩を含む式１
【化１】
Figure 2013504575

の化合物が開示されており、
Ｘは、ＣＨまたはＮであり、
Ｙは、Ｃ（Ｏ）またはＳ（Ｏ）2であるが、ただしＹがＳ（Ｏ）2である場合、ＸはＣＨであり、
Ａは、
【化２】
Figure 2013504575

からなる群から選択されるラジカルであり、
そしてＢ1、Ｂ2、Ｂ3、Ｔ、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4、Ｒ5、Ｒ6、Ｒ7、Ｒ8、Ｒ9、Ｒ10、Ｒ11、Ｒ12およびＲ13は、本開示の中で定義される通りである。また、式１の化合物を含有する組成物と、好ましくない植生またはその環境を有効な量の本発明の化合物または組成物と接触させることを含む、好ましくない植生の抑制方法とが開示されている。

Description

本発明は、特定のビス窒素複素環（ｂｉｓ−ｎｉｔｒｏｇｅｎ ｈｅｔｅｒｏｃｙｃｌｅｓ）、その塩およびその組成物、ならびに好ましくない植生を抑制するためのその使用方法に関する。また本発明は、これらのビス窒素複素環およびその塩を調製するために有用な特定の中間体および方法にも関する。また本発明は、特定のビス窒素オキソまたはスルホノ複素環（ｂｉｓ−ｎｉｔｒｏｇｅｎ ｏｘｏ ｏｒ ｓｕｌｆｏｎｏ ｈｅｔｅｒｏｃｙｃｌｅｓ）、その塩およびその組成物、ならびに好ましくない植生を抑制するためのその使用方法にも関する。
好ましくない植生の抑制は、高い収穫効率を達成する際に極めて重要である。特に、中でも米、大豆、砂糖大根、トウモロコシ、ジャガイモ、小麦、大麦、トマトおよびプランテーション作物などの有用な作物において、雑草の成長の選択的抑制を達成することは非常に望ましい。このような有用な作物において雑草の成長が阻止されないと生産性が著しく低下し、その結果、消費者へのコストが増大し得る。非作付け領域における好ましくない植生の抑制も重要である。これらの目的で多くの製品が市販されているが、より有効、より低コスト、より低毒性、そして環境的により安全である新しい化合物、あるいは異なる作用部位を有する新しい化合物が依然として必要とされている。
特許文献１は、当該明細書中で除草剤として定義されるような式ｉ
Figure 2013504575
 のピリドン化合物を開示しており、式中、特に、Ｒ1はＣ1〜Ｃ6アルキルであり、Ｒ2およびＲ3はそれぞれ独立して、水素、シアノ、またはニトロであり、そしてＡはＡ−１〜Ａ−５である。
本発明のビス窒素含有オキソおよびスルホノ複素環はこの刊行物では開示されていない。
国際公開第２００７／０８８８７６号パンフレット
本発明は、式１の化合物（全ての立体異性体を含む）、そのＮ−オキシド、およびその塩、これらを含有する農業組成物、ならびに除草剤としてのこれらの使用に関する：
Figure 2013504575
 式中、
ＸはＣＨであり、
ＹはＣ（Ｏ）であり、
Ａは
Figure 2013504575
 からなる群から選択されるラジカルであり、
Ｂ1およびＢ3はそれぞれ独立して、
Figure 2013504575
 からなる群から選択されるラジカルであり、
Ｂ2は
Figure 2013504575
 からなる群から選択されるラジカルであり、
Ｒ1はフェニル、フェニルスルホニル、−Ｗ1（フェニル）、−Ｗ1（Ｓ−フェニル）、−Ｗ1（ＳＯ2−フェニル）、−Ｗ2（ＳＯ2ＣＨ2−フェニル）もしくは−Ｗ2（ＳＣＨ2−フェニル）（それぞれ場合により、Ｒ21から選択される５個までの置換基によって環員において置換されていてもよい）、または−Ｇもしくは−Ｗ2Ｇ、またはシアノ、ヒドロキシ、アミノ、−Ｃ（＝Ｏ）ＯＨ、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＨＣＮ、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＨＯＨ、−ＳＯ2ＮＨ2、−ＳＯ2ＮＨＣＮ、−ＳＯ2ＮＨＯＨ、−ＮＨＣＨＯ、Ｃ1〜Ｃ10アルキル、Ｃ2〜Ｃ10アルケニル、Ｃ2〜Ｃ10アルキニル、Ｃ1〜Ｃ10ハロアルキル、Ｃ2〜Ｃ10ハロアルケニル、Ｃ2〜Ｃ12ハロアルキニル、Ｃ3〜Ｃ12シクロアルキル、Ｃ3〜Ｃ12ハロシクロアルキル、Ｃ4〜Ｃ14アルキルシクロアルキル、Ｃ4〜Ｃ14シクロアルキルアルキル、Ｃ6〜Ｃ18シクロアルキルシクロアルキル、Ｃ4〜Ｃ14ハロシクロアルキルアルキル、Ｃ5〜Ｃ16アルキルシクロアルキルアルキル、Ｃ3〜Ｃ12シクロアルケニル、Ｃ3〜Ｃ12ハロシクロアルケニル、Ｃ2〜Ｃ12アルコキシアルキル、Ｃ3〜Ｃ12アルコキシアルケニル、Ｃ4〜Ｃ14アルキルシクロアルキル、Ｃ4〜Ｃ14アルコキシシクロアルキル、Ｃ4〜Ｃ14シクロアルコキシアルキル、Ｃ5〜Ｃ14シクロアルコキシアルコキシアルキル、Ｃ3〜Ｃ14アルコキシアルコキシアルキル、Ｃ2〜Ｃ12アルキルチオアルキル、Ｃ2〜Ｃ12アルキルスルフィニルアルキル、Ｃ2〜Ｃ12アルキルスルホニルアルキル、Ｃ2〜Ｃ12アルキルアミノアルキル、Ｃ3〜Ｃ14ジアルキルアミノアルキル、Ｃ2〜Ｃ12ハロアルキルアミノアルキル、Ｃ4〜Ｃ14シクロアルキルアミノアルキル、Ｃ2〜Ｃ12アルキルカルボニル、Ｃ2〜Ｃ12ハロアルキルカルボニル、Ｃ4〜Ｃ14シクロアルキルカルボニル、Ｃ2〜Ｃ12アルコキシカルボニル、Ｃ4〜Ｃ16シクロアルコキシカルボニル、Ｃ5〜Ｃ14シクロアルキルアルコキシカルボニル、Ｃ2〜Ｃ12アルキルアミノカルボニル、Ｃ3〜Ｃ14ジアルキルアミノカルボニル、Ｃ4〜Ｃ14シクロアルキルアミノカルボニル、Ｃ2〜Ｃ9シアノアルキル、Ｃ1〜Ｃ10ヒドロキシアルキル、Ｃ4〜Ｃ14シクロアルケニルアルキル、Ｃ2〜Ｃ12ハロアルコキシアルキル、Ｃ2〜Ｃ12アルコキシハロアルキル、Ｃ2〜Ｃ12ハロアルコキシハロアルキル、Ｃ4〜Ｃ14ハロシクロアルコキシアルキル、Ｃ4〜Ｃ14シクロアルケニルオキシアルキル、Ｃ4〜Ｃ14ハロシクロアルケニルオキシアルキル、Ｃ3〜Ｃ14ジアルコキシアルキル、Ｃ3〜Ｃ14アルコキシアルキルカルボニル、Ｃ3〜Ｃ14アルコキシカルボニルアルキル、Ｃ2〜Ｃ12ハロアルコキシカルボニル、Ｃ1〜Ｃ10アルコキシ、Ｃ1〜Ｃ10ハロアルコキシ、Ｃ3〜Ｃ12シクロアルコキシ、Ｃ3〜Ｃ12ハロシクロアルコキシ、Ｃ4〜Ｃ14シクロアルキルアルコキシ、Ｃ2〜Ｃ10アルケニルオキシ、Ｃ2〜Ｃ10ハロアルケニルオキシ、Ｃ2〜Ｃ10アルキニルオキシ、Ｃ3〜Ｃ10ハロアルキニルオキシ、Ｃ2〜Ｃ12アルコキシアルコキシ、Ｃ2〜Ｃ12アルキルカルボニルオキシ、Ｃ2〜Ｃ12ハロアルキルカルボニルオキシ、Ｃ4〜Ｃ14シクロアルキルカルボニルオキシ、Ｃ3〜Ｃ14アルキルカルボニルアルコキシ、Ｃ1〜Ｃ10アルキルチオ、Ｃ1〜Ｃ10ハロアルキルチオ、Ｃ3〜Ｃ12シクロアルキルチオ、Ｃ1〜Ｃ10アルキルスルフィニル、Ｃ1〜Ｃ10ハロアルキルスルフィニル、Ｃ1〜Ｃ10アルキルスルホニル、Ｃ1〜Ｃ10ハロアルキルスルホニル、Ｃ3〜Ｃ12シクロアルキルスルホニル、Ｃ2〜Ｃ12アルキルカルボニルチオ、Ｃ2〜Ｃ12アルキル（チオカルボニル）チオ、Ｃ3〜Ｃ12シクロアルキルスルフィニル、Ｃ1〜Ｃ10アルキルアミノスルホニル、Ｃ2〜Ｃ12ジアルキルアミノスルホニル、Ｃ1〜Ｃ10アルキルアミノ、Ｃ2〜Ｃ12ジアルキルアミノ、Ｃ1〜Ｃ10ハロアルキルアミノ、Ｃ2〜Ｃ12ハロジアルキルアミノ、Ｃ3〜Ｃ12シクロアルキルアミノ、Ｃ2〜Ｃ12アルキルカルボニルアミノ、Ｃ2〜Ｃ12ハロアルキルカルボニルアミノ、Ｃ1〜Ｃ10アルキルスルホニルアミノ、Ｃ1〜Ｃ10ハロアルキルスルホニルアミノもしくはＣ4〜Ｃ14シクロアルキル（アルキル）アミノであり、
Ｗ1はＣ1〜Ｃ6アルキレン、Ｃ2〜Ｃ6アルケニレンまたはＣ2〜Ｃ6アルキニレンであり、
Ｗ2はＣ1〜Ｃ6アルキレンであり、
Ｒ2はフェニルもしくは−Ｗ3（フェニル）（それぞれ場合により、Ｒ21から選択される５個までの置換基によって環員において置換されていてもよい）、または−Ｇもしくは−Ｗ4Ｇ、またはＨ、シアノ、ヒドロキシ、アミノ、ニトロ、−ＣＨＯ、−Ｃ（＝Ｏ）ＯＨ、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＨ2、−Ｃ（＝Ｓ）ＮＨ2、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＨＣＮ、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＨＯＨ、−ＳＨ、−ＳＯ2ＮＨ2、−ＳＯ2ＮＨＣＮ、−ＳＯ2ＮＨＯＨ、−ＳＦ5、−ＮＨＣＨＯ、−ＮＨＮＨ2、−ＮＨＯＨ、−ＮＨＣＮ、−ＮＨＣ（＝Ｏ）ＮＨ2、Ｃ1〜Ｃ6アルキル、Ｃ2〜Ｃ6アルケニル、Ｃ2〜Ｃ6アルキニル、Ｃ1〜Ｃ6ハロアルキル、Ｃ2〜Ｃ6ハロアルケニル、Ｃ2〜Ｃ6ハロアルキニル、Ｃ3〜Ｃ8シクロアルキル、Ｃ3〜Ｃ8ハロシクロアルキル、Ｃ4〜Ｃ10アルキルシクロアルキル、Ｃ4〜Ｃ10シクロアルキルアルキル、Ｃ6−Ｃ14シクロアルキルシクロアルキル、Ｃ4〜Ｃ10ハロシクロアルキルアルキル、Ｃ5〜Ｃ12アルキルシクロアルキルアルキル、Ｃ3〜Ｃ8シクロアルケニル、Ｃ3〜Ｃ8ハロシクロアルケニル、Ｃ2〜Ｃ8アルコキシアルキル、Ｃ3〜Ｃ10アルコキシアルケニル、Ｃ4〜Ｃ10シクロアルコキシアルキル、Ｃ3〜Ｃ10アルコキシアルコキシアルキル、Ｃ2〜Ｃ8アルキルチオアルキル、Ｃ2〜Ｃ8アルキルスルフィニルアルキル、Ｃ2〜Ｃ8アルキルスルホニルアルキル、Ｃ2〜Ｃ8アルキルアミノアルキル、Ｃ3〜Ｃ10ジアルキルアミノアルキル、Ｃ2〜Ｃ8ハロアルキルアミノアルキル、Ｃ4〜Ｃ10シクロアルキルアミノアルキル、Ｃ2〜Ｃ8アルキルカルボニル、Ｃ2〜Ｃ8ハロアルキルカルボニル、Ｃ4〜Ｃ10シクロアルキルカルボニル、Ｃ2〜Ｃ8アルコキシカルボニル、Ｃ4〜Ｃ10シクロアルコキシカルボニル、Ｃ5〜Ｃ12シクロアルキルアルコキシカルボニル、Ｃ2〜Ｃ8アルキルアミノカルボニル、Ｃ3〜Ｃ10ジアルキルアミノカルボニル、Ｃ4〜Ｃ10シクロアルキルアミノカルボニル、Ｃ2〜Ｃ5シアノアルキル、Ｃ1〜Ｃ6ヒドロキシアルキル、Ｃ4〜Ｃ10シクロアルケニルアルキル、Ｃ2〜Ｃ8ハロアルコキシアルキル、Ｃ2〜Ｃ8アルコキシハロアルキル、Ｃ2〜Ｃ8ハロアルコキシハロアルキル、Ｃ4〜Ｃ10ハロシクロアルコキシアルキル、Ｃ4〜Ｃ10シクロアルケニルオキシアルキル、Ｃ4〜Ｃ10ハロシクロアルケニルオキシアルキル、Ｃ3〜Ｃ10ジアルコキシアルキル、Ｃ3〜Ｃ10アルコキシアルキルカルボニル、Ｃ3〜Ｃ10アルコキシカルボニルアルキル、Ｃ2〜Ｃ8ハロアルコキシカルボニル、Ｃ1〜Ｃ6アルコキシ、Ｃ1〜Ｃ6ハロアルコキシ、Ｃ3〜Ｃ8シクロアルコキシ、Ｃ3〜Ｃ8ハロシクロアルコキシ、Ｃ4〜Ｃ10シクロアルキルアルコキシ、Ｃ2〜Ｃ6アルケニルオキシ、Ｃ2〜Ｃ6ハロアルケニルオキシ、Ｃ2〜Ｃ6アルキニルオキシ、Ｃ3〜Ｃ6ハロアルキニルオキシ、Ｃ2〜Ｃ8アルコキシアルコキシ、Ｃ2〜Ｃ8アルキルカルボニルオキシ、Ｃ2〜Ｃ8ハロアルキルカルボニルオキシ、Ｃ4〜Ｃ10シクロアルキルカルボニルオキシ、Ｃ3〜Ｃ10アルキルカルボニルアルコキシ、Ｃ1〜Ｃ6アルキルチオ、Ｃ1〜Ｃ6ハロアルキルチオ、Ｃ3〜Ｃ8シクロアルキルチオ、Ｃ1〜Ｃ6アルキルスルフィニル、Ｃ1〜Ｃ6ハロアルキルスルフィニル、Ｃ1〜Ｃ6アルキルスルホニル、Ｃ1〜Ｃ6ハロアルキルスルホニル、Ｃ3〜Ｃ8シクロアルキルスルホニル、Ｃ3〜Ｃ8トリアルキルシリル、Ｃ3〜Ｃ8シクロアルケニルオキシ、Ｃ3〜Ｃ8ハロシクロアルケニルオキシ、Ｃ2〜Ｃ8ハロアルコキシアルコキシ、Ｃ2〜Ｃ8アルコキシハロアルコキシ、Ｃ2〜Ｃ8ハロアルコキシハロアルコキシ、Ｃ3〜Ｃ10アルコキシカルボニルアルコキシ、Ｃ2〜Ｃ8アルキル（チオカルボニル）オキシ、Ｃ2〜Ｃ8アルキルカルボニルチオ、Ｃ2〜Ｃ8アルキル（チオカルボニル）チオ、Ｃ3〜Ｃ8シクロアルキルスルフィニル、Ｃ1〜Ｃ6アルキルアミノスルホニル、Ｃ2〜Ｃ8ジアルキルアミノスルホニル、Ｃ3〜Ｃ10ハロトリアルキルシリル、Ｃ1〜Ｃ6アルキルアミノ、Ｃ2〜Ｃ8ジアルキルアミノ、Ｃ1〜Ｃ6ハロアルキルアミノ、Ｃ2〜Ｃ8ハロジアルキルアミノ、Ｃ3〜Ｃ8シクロアルキルアミノ、Ｃ2〜Ｃ8アルキルカルボニルアミノ、Ｃ2〜Ｃ8ハロアルキルカルボニルアミノ、Ｃ1〜Ｃ6アルキルスルホニルアミノ、Ｃ1〜Ｃ6ハロアルキルスルホニルアミノもしくはＣ4〜Ｃ10シクロアルキル（アルキル）アミノであるか、あるいは
Ｒ1およびＲ2はこれらが結合する原子と一緒になって、２個までの酸素原子、２個までの窒素原子もしくは２個までの硫黄原子または２個までの−Ｓ（Ｏ）−基、−Ｓ（Ｏ）2−基、−Ｃ（Ｏ）−基からなる員を伴って、５員、６員または７員の不飽和、部分不飽和または完全不飽和環を構成し、これらは場合により、ハロゲン、シアノ、Ｃ1〜Ｃ6アルキル、Ｃ2〜Ｃ6アルケニル、Ｃ2〜Ｃ6アルキニル、Ｃ1〜Ｃ6ハロアルキル、Ｃ3〜Ｃ8シクロアルキルおよびＣ2〜Ｃ8アルコキシアルキル、ならびにフェニル（場合により、シアノ、ニトロ、ハロゲン、Ｃ1〜Ｃ6アルキル、Ｃ1〜Ｃ6アルコキシおよびＣ1〜Ｃ6ハロアルコキシから選択される５個までの置換基によって置換されていてもよい）から選択される置換基によって炭素原子環員において置換されていてもよく、そして場合により、ＨおよびＣ1〜Ｃ6アルキル、ならびにフェニル（場合により、シアノ、ニトロ、ハロゲン、Ｃ1〜Ｃ6アルキル、Ｃ1〜Ｃ6アルコキシおよびＣ1〜Ｃ6ハロアルコキシから選択される５個までの置換基によって置換されていてもよい）から選択される置換基によって窒素環員において置換されていてもよく、
Ｗ3はＣ1〜Ｃ6アルキレン、Ｃ2〜Ｃ6アルケニレンまたはＣ2〜Ｃ6アルキニレンであり、
Ｗ4はＣ1〜Ｃ6アルキレンであり、
Ｒ3はＨ、ハロゲン、シアノ、ヒドロキシ、−Ｏ−Ｍ+、アミノ、ニトロ、−ＣＨＯ、−Ｃ（＝Ｏ）ＯＨ、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＨ2、−Ｃ（＝Ｓ）ＮＨ2、−ＳＨ、−ＳＯ2ＮＨ2、−ＳＯ2ＮＨＣＮ、−ＳＯ2ＮＨＯＨ、−ＯＣＮ、−ＳＣＮ、−ＳＦ5、−ＮＨＮＨ2、−ＮＨＯＨ、−Ｎ＝Ｃ＝Ｏ、−Ｎ＝Ｃ＝Ｓ、Ｃ1〜Ｃ6アルコキシ、Ｃ1〜Ｃ6ハロアルコキシ、Ｃ3〜Ｃ8シクロアルコキシ、Ｃ3〜Ｃ8ハロシクロアルコキシ、Ｃ4〜Ｃ10シクロアルキルアルコキシ、Ｃ2〜Ｃ6アルケニルオキシ、Ｃ2〜Ｃ6ハロアルケニルオキシ、Ｃ2〜Ｃ6アルキニルオキシ、Ｃ3〜Ｃ6ハロアルキニルオキシ、Ｃ2〜Ｃ8アルコキシアルコキシ、Ｃ2〜Ｃ8アルキルカルボニルオキシ、Ｃ2〜Ｃ8ハロアルキルカルボニルオキシ、Ｃ4〜Ｃ10シクロアルキルカルボニルオキシ、Ｃ3〜Ｃ10アルキルカルボニルアルコキシ、Ｃ1〜Ｃ6アルキルチオ、Ｃ1〜Ｃ6ハロアルキルチオ、Ｃ3〜Ｃ8シクロアルキルチオ、Ｃ1〜Ｃ6アルキルスルフィニル、Ｃ1〜Ｃ6ハロアルキルスルフィニル、Ｃ1〜Ｃ6アルキルスルホニル、Ｃ1〜Ｃ6ハロアルキルスルホニル、Ｃ3〜Ｃ8シクロアルキルスルホニル、Ｃ1〜Ｃ6アルキルスルホニルオキシ、Ｃ1〜Ｃ6アルキルアミノ、Ｃ2〜Ｃ8ジアルキルアミノ、Ｃ1〜Ｃ6ハロアルキルアミノ、Ｃ2〜Ｃ8ハロジアルキルアミノ、Ｃ3〜Ｃ8シクロアルキルアミノ、Ｃ2〜Ｃ8アルキルカルボニルアミノ、Ｃ2〜Ｃ8ハロアルキルカルボニルアミノ、Ｃ1〜Ｃ6アルキルスルホニルアミノもしくはＣ1〜Ｃ6ハロアルキルスルホニルアミノ、またはベンジルオキシ、フェニルオキシ、ベンジルカルボニルオキシ、フェニルカルボニルオキシ、フェニルスルホニルオキシ、ベンジルスルホニルオキシ、フェニルチオ、ベンジルチオ、フェニルスルフィニル、ベンジルスルフィニル、フェニルスルホニルもしくはベンジルスルホニル（それぞれ場合により、Ｒ21から選択される５個までの置換基によって環員において置換されていてもよい）であり、
Ｍ+はアルカリ金属カチオンまたはアンモニウムカチオンであり、
Ｒ4、Ｒ5、Ｒ6およびＲ7はそれぞれ独立して、Ｈ、ハロゲン、ヒドロキシ、Ｃ1〜Ｃ6アルキル、Ｃ2〜Ｃ6アルケニル、Ｃ2〜Ｃ6アルキニル、Ｃ1〜Ｃ6ハロアルキル、Ｃ1〜Ｃ6アルコキシ、Ｃ1〜Ｃ6ハロアルコキシ、Ｃ3〜Ｃ8シクロアルコキシもしくはＣ3〜Ｃ8ハロシクロアルコキシ、またはフェニルもしくはベンジル（それぞれ場合により、Ｒ21から選択される５個までの置換基によって環員において置換されていてもよい）であり、
Ｒ8はＨ、Ｃ1〜Ｃ6アルキル、Ｃ2〜Ｃ6アルケニル、Ｃ2〜Ｃ6アルキニル、Ｃ1〜Ｃ6ハロアルキル、Ｃ2〜Ｃ6ハロアルケニル、Ｃ2〜Ｃ6ハロアルキニル、Ｃ3〜Ｃ8シクロアルキルもしくはＣ3〜Ｃ8ハロシクロアルキル、またはベンジル（場合により、Ｒ21から選択される５個までの置換基によって環員において置換されていてもよい）であり、
Ｒ9はＨ、Ｃ1〜Ｃ6アルキル、Ｃ2〜Ｃ6アルケニル、Ｃ2〜Ｃ6アルキニル、Ｃ1〜Ｃ6ハロアルキル、Ｃ2〜Ｃ6ハロアルケニル、Ｃ2〜Ｃ6ハロアルキニル、Ｃ3〜Ｃ8シクロアルキル、Ｃ3〜Ｃ8ハロシクロアルキル、Ｃ4〜Ｃ10アルキルシクロアルキル、Ｃ4〜Ｃ10シクロアルキルアルキル、Ｃ6−Ｃ14シクロアルキルシクロアルキル、Ｃ4〜Ｃ10ハロシクロアルキルアルキル、Ｃ5〜Ｃ12アルキルシクロアルキルアルキル、Ｃ3〜Ｃ8シクロアルケニル、Ｃ3〜Ｃ8ハロシクロアルケニル、Ｃ2〜Ｃ8アルコキシアルキル、Ｃ4〜Ｃ10シクロアルコキシアルキル、Ｃ3〜Ｃ10アルコキシアルコキシアルキルまたはＣ2〜Ｃ8アルキルチオアルキルであり、
Ｒ10はＨ、ハロゲン、シアノ、ヒドロキシ、アミノ、ニトロ、ＳＨ、−ＳＯ2ＮＨ2、−ＳＯ2ＮＨＣＮ、−ＳＯ2ＮＨＯＨ、−ＯＣＮ、−ＳＣＮ、−ＳＦ5、−ＮＨＣＨＯ、−ＮＨＮＨ2、−Ｎ3、−ＮＨＯＨ、−ＮＨＣＮ、−ＮＨＣ（＝Ｏ）ＮＨ2、−Ｎ＝Ｃ＝Ｏ、−Ｎ＝Ｃ＝Ｓ、Ｃ1〜Ｃ6アルキル、Ｃ2〜Ｃ6アルケニル、Ｃ2〜Ｃ6アルキニル、Ｃ1〜Ｃ6ハロアルキル、Ｃ2〜Ｃ6ハロアルケニル、Ｃ2〜Ｃ6ハロアルキニル、Ｃ3〜Ｃ8シクロアルキル、Ｃ3〜Ｃ8ハロシクロアルキル、Ｃ4〜Ｃ10アルキルシクロアルキル、Ｃ4〜Ｃ10シクロアルキルアルキル、Ｃ6−Ｃ14シクロアルキルシクロアルキル、Ｃ4〜Ｃ10ハロシクロアルキルアルキル、Ｃ5〜Ｃ12アルキルシクロアルキルアルキル、Ｃ3〜Ｃ8シクロアルケニル、Ｃ3〜Ｃ8ハロシクロアルケニル、Ｃ2〜Ｃ8アルコキシアルキル、Ｃ4〜Ｃ10シクロアルコキシアルキル、Ｃ3〜Ｃ10アルコキシアルコキシアルキルまたはＣ2〜Ｃ8アルキルチオアルキルであり、
Ｒ11はＨ、ハロゲン、シアノ、ヒドロキシ、アミノ、Ｃ1〜Ｃ6アルキル、Ｃ2〜Ｃ6アルケニル、Ｃ2〜Ｃ6アルキニル、Ｃ1〜Ｃ6ハロアルキル、Ｃ2〜Ｃ6ハロアルケニル、Ｃ2〜Ｃ6ハロアルキニル、Ｃ3〜Ｃ8シクロアルキル、Ｃ3〜Ｃ8ハロシクロアルキル、Ｃ4〜Ｃ10アルキルシクロアルキル、Ｃ4〜Ｃ10シクロアルキルアルキル、Ｃ4〜Ｃ10ハロシクロアルキルアルキル、Ｃ5〜Ｃ12アルキルシクロアルキルアルキル、Ｃ3〜Ｃ8シクロアルケニル、Ｃ3〜Ｃ8ハロシクロアルケニル、Ｃ2〜Ｃ8アルコキシアルキル、Ｃ4〜Ｃ10シクロアルコキシアルキル、Ｃ3〜Ｃ10アルコキシアルコキシアルキル、Ｃ2〜Ｃ8アルキルチオアルキル、Ｃ2〜Ｃ8アルキルスルフィニルアルキルもしくはＣ2〜Ｃ8アルキルスルホニルアルキル、またはフェニル（場合により、Ｒ21から選択される５個までの置換基によって置換されていてもよい）であり、
Ｒ12はＨ、ハロゲン、シアノ、ヒドロキシ、アミノ、Ｃ1〜Ｃ6アルキル、Ｃ2〜Ｃ6アルケニル、Ｃ2〜Ｃ6アルキニル、Ｃ1〜Ｃ6ハロアルキル、Ｃ2〜Ｃ6ハロアルケニル、Ｃ2〜Ｃ6ハロアルキニル、Ｃ3〜Ｃ8シクロアルキル、Ｃ3〜Ｃ8ハロシクロアルキル、Ｃ4〜Ｃ10アルキルシクロアルキル、Ｃ4〜Ｃ10シクロアルキルアルキル、Ｃ6−Ｃ14シクロアルキルシクロアルキル、Ｃ4〜Ｃ10ハロシクロアルキルアルキル、Ｃ5〜Ｃ12アルキルシクロアルキルアルキル、Ｃ3〜Ｃ8シクロアルケニル、Ｃ3〜Ｃ8ハロシクロアルケニルまたはＣ2〜Ｃ8アルコキシカルボニルアミノであり、
Ｒ13はＨ、ハロゲン、シアノ、ヒドロキシ、アミノ、ニトロまたはＣ2〜Ｃ8アルコキシカルボニルであり、
ｎは０、１、または２であり、
各Ｒ14、Ｒ15、Ｒ18およびＲ19は独立して、Ｈ、ハロゲン、シアノ、ヒドロキシまたはＣ1〜Ｃ6アルキルであるか、あるいは
一対のＲ14およびＲ18は一緒になってＣ2〜Ｃ6アルキレンまたはＣ2〜Ｃ6アルケニレンであり、
Ｒ20はＨ、Ｃ1〜Ｃ6ハロアルキル、Ｃ2〜Ｃ6ハロアルケニル、Ｃ1〜Ｃ6アルコキシ、Ｃ1〜Ｃ6ハロアルコキシ、Ｃ3〜Ｃ8シクロアルコキシ、Ｃ1〜Ｃ6アルキル、Ｃ2〜Ｃ6アルケニル、Ｃ2〜Ｃ6アルキニルまたはＣ3〜Ｃ8シクロアルキルであり、
ＴはＣ1〜Ｃ6アルキレンまたはＣ2〜Ｃ6アルケニレンであり、
各Ｇは独立して、５員もしくは６員の複素環式環または８員、９員もしくは１０員の縮合二環式環系であり、各環または環系は場合により、Ｒ21（炭素環員において）およびＲ22（窒素環員において）から選択される５個までの置換基によって置換されていてもよく、
各Ｒ21は独立して、ハロゲン、シアノ、ヒドロキシ、アミノ、ニトロ、−ＣＨＯ、−Ｃ（＝Ｏ）ＯＨ、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＨ2、−Ｃ（＝Ｓ）ＮＨ2、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＨＣＮ、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＨＯＨ、−ＳＨ、−ＳＯ2ＮＨ2、−ＳＯ2ＮＨＣＮ、−ＳＯ2ＮＨＯＨ、−ＯＣＮ、−ＳＣＮ、−ＳＦ5、Ｃ1〜Ｃ6アルキル、Ｃ2〜Ｃ6アルケニル、Ｃ2〜Ｃ6アルキニル、Ｃ1〜Ｃ6ハロアルキル、Ｃ2〜Ｃ6ハロアルケニル、Ｃ2〜Ｃ6ハロアルキニル、Ｃ3〜Ｃ8シクロアルキル、Ｃ3〜Ｃ8ハロシクロアルキル、Ｃ4〜Ｃ10アルキルシクロアルキル、Ｃ4〜Ｃ10シクロアルキルアルキル、Ｃ3〜Ｃ8シクロアルケニル、Ｃ3〜Ｃ8ハロシクロアルケニル、Ｃ2〜Ｃ8アルコキシアルキル、Ｃ4〜Ｃ10シクロアルコキシアルキル、Ｃ3〜Ｃ10アルコキシアルコキシアルキル、Ｃ2〜Ｃ8アルキルチオアルキル、Ｃ2〜Ｃ8アルキルスルフィニルアルキル、Ｃ2〜Ｃ8アルコキシハロアルキル、Ｃ2〜Ｃ5シアノアルキル、Ｃ1〜Ｃ6ヒドロキシアルキル、Ｃ1〜Ｃ6アルコキシ、Ｃ1〜Ｃ6ハロアルコキシ、Ｃ3〜Ｃ8シクロアルコキシ、Ｃ3〜Ｃ8ハロシクロアルコキシ、Ｃ4〜Ｃ10シクロアルキルアルコキシ、Ｃ2〜Ｃ6アルケニルオキシ、Ｃ2〜Ｃ6ハロアルケニルオキシ、Ｃ2〜Ｃ8アルコキシアルコキシ、Ｃ2〜Ｃ8アルキルカルボニルオキシ、Ｃ1〜Ｃ6アルキルチオ、Ｃ1〜Ｃ6ハロアルキルチオ、Ｃ3〜Ｃ8シクロアルキルチオ、Ｃ1〜Ｃ6アルキルスルフィニル、Ｃ1〜Ｃ6ハロアルキルスルフィニル、Ｃ1〜Ｃ6アルキルスルホニル、Ｃ1〜Ｃ6ハロアルキルスルホニル、Ｃ3〜Ｃ8シクロアルキルスルホニル、Ｃ1〜Ｃ6アルキルアミノ、Ｃ2〜Ｃ8ジアルキルアミノ、Ｃ1〜Ｃ6ハロアルキルアミノ、Ｃ2〜Ｃ8ハロジアルキルアミノまたはＣ3〜Ｃ8シクロアルキルアミノであり、そして
各Ｒ22は独立してＣ1〜Ｃ6アルキル、Ｃ2〜Ｃ6アルケニル、Ｃ2〜Ｃ6アルキニル、Ｃ1〜Ｃ6ハロアルキル、Ｃ3〜Ｃ8シクロアルキルまたはＣ2〜Ｃ8アルコキシアルキルである。
より詳しくは、本発明は、式１の化合物（全ての幾何および立体異性体を含む）、そのＮ−オキシドまたはその塩に関する。また本発明は、除草的に有効な量の式１の化合物と、界面活性剤、固体希釈剤および液体希釈剤からなる群から選択される少なくとも１つの成分とを含む除草組成物にも関する。さらに本発明は、植生またはその環境を、除草的に有効な量の式１の化合物（例えば、本明細書に記載される組成物として）と接触させることを含む、好ましくない植生の成長を抑制するための方法に関する。
また本発明は、（ａ）式１の化合物および（ｂ）少なくとも１つの付加的な活性成分の除草混合物にも関する。
また本発明は、式１の化合物を調製するために有用な、式１Ｑの中間化合物（全ての立体異性体を含む）、そのＮ−オキシド、およびその塩にも関する：
Figure 2013504575
 式中、Ａ’は
Figure 2013504575
 からなる群から選択されるラジカルであり、
Ｒ1、Ｒ2、Ｂ1、Ｂ2、Ｂ3、Ｔ、Ｒ9およびＲ10は、式１の化合物について上記で定義した通りである。
また本発明は、式１の化合物を調製するために有用な、式１Ｒの化合物（全ての立体異性体を含む）、そのＮ−オキシド、およびその塩にも関する：
Figure 2013504575
 式中、
Ｒ1はフェニル、−Ｗ1（フェニル）、−Ｗ1（Ｓ−フェニル）、−Ｗ1（ＳＯ2−フェニル）、−Ｗ2（ＳＯ2ＣＨ2−フェニル）もしくは−Ｗ2（ＳＣＨ2−フェニル）（それぞれ場合により、Ｒ21から選択される５個までの置換基によって環員において置換されていてもよい）、または−Ｇもしくは−Ｗ2Ｇ、またはＣ1〜Ｃ6アルキル、Ｃ2〜Ｃ6アルケニル、Ｃ2〜Ｃ6アルキニル、Ｃ1〜Ｃ6ハロアルキル、Ｃ2〜Ｃ6ハロアルケニル、Ｃ3〜Ｃ8シクロアルキル、Ｃ4〜Ｃ10シクロアルキルアルキル、Ｃ5〜Ｃ12アルキルシクロアルキルアルキル、Ｃ3〜Ｃ8シクロアルケニル、Ｃ3〜Ｃ8ハロシクロアルケニル、Ｃ2〜Ｃ8アルコキシアルキル、Ｃ3〜Ｃ10アルコキシアルコキシアルキル、Ｃ2〜Ｃ8アルキルチオアルキル、Ｃ2〜Ｃ8アルキルスルフィニルアルキルもしくはＣ2〜Ｃ8アルキルスルホニルアルキルであり、
Ｗ1はＣ1〜Ｃ6アルキレン、Ｃ2〜Ｃ6アルケニレンまたはＣ2〜Ｃ6アルキニレンであり、
Ｗ2はＣ1〜Ｃ6アルキレンであり、
Ｒ2はフェニルもしくは−Ｗ3（フェニル）（それぞれ、Ｒ21から選択される２個までの置換基によって環員において置換されている）、または−Ｇ、またはＣ1〜Ｃ6アルキルもしくはＣ3〜Ｃ8シクロアルキルであり、
Ｗ3はＣ1〜Ｃ6アルキレン、Ｃ2〜Ｃ6アルケニレンまたはＣ2〜Ｃ6アルキニレンであり、
各Ｇは独立して５員もしくは６員の複素環式環または８員、９員もしくは１０員の縮合二環式環系であり、各環または環系は場合により、Ｒ21（炭素環員において）およびＲ22（窒素環員において）から選択される５個までの置換基によって置換されていてもよく、
各Ｒ21は独立して、ハロゲン、シアノ、ヒドロキシ、アミノ、ニトロ、−ＣＨＯ、−Ｃ（＝Ｏ）ＯＨ、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＨ2、−Ｃ（＝Ｓ）ＮＨ2、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＨＣＮ、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＨＯＨ、−ＳＨ、−ＳＯ2ＮＨ2、−ＳＯ2ＮＨＣＮ、−ＳＯ2ＮＨＯＨ、−ＯＣＮ、−ＳＣＮ、−ＳＦ5、Ｃ1〜Ｃ6アルキル、Ｃ2〜Ｃ6アルケニル、Ｃ2〜Ｃ6アルキニル、Ｃ1〜Ｃ6ハロアルキル、Ｃ2〜Ｃ6ハロアルケニル、Ｃ2〜Ｃ6ハロアルキニル、Ｃ3〜Ｃ8シクロアルキル、Ｃ3〜Ｃ8ハロシクロアルキル、Ｃ4〜Ｃ10アルキルシクロアルキル、Ｃ4〜Ｃ10シクロアルキルアルキル、Ｃ3〜Ｃ8シクロアルケニル、Ｃ3〜Ｃ8ハロシクロアルケニル、Ｃ2〜Ｃ8アルコキシアルキル、Ｃ4〜Ｃ10シクロアルコキシアルキル、Ｃ3〜Ｃ10アルコキシアルコキシアルキル、Ｃ2〜Ｃ8アルキルチオアルキル、Ｃ2〜Ｃ8アルキルスルフィニルアルキル、Ｃ2〜Ｃ8アルコキシハロアルキル、Ｃ2〜Ｃ5シアノアルキル、Ｃ1〜Ｃ6ヒドロキシアルキル、Ｃ1〜Ｃ6アルコキシ、Ｃ1〜Ｃ6ハロアルコキシ、Ｃ3〜Ｃ8シクロアルコキシ、Ｃ3〜Ｃ8ハロシクロアルコキシ、Ｃ4〜Ｃ10シクロアルキルアルコキシ、Ｃ2〜Ｃ6アルケニルオキシ、Ｃ2〜Ｃ6ハロアルケニルオキシ、Ｃ2〜Ｃ8アルコキシアルコキシ、Ｃ2〜Ｃ8アルキルカルボニルオキシ、Ｃ1〜Ｃ6アルキルチオ、Ｃ1〜Ｃ6ハロアルキルチオ、Ｃ3〜Ｃ8シクロアルキルチオ、Ｃ1〜Ｃ6アルキルスルフィニル、Ｃ1〜Ｃ6ハロアルキルスルフィニル、Ｃ1〜Ｃ6アルキルスルホニル、Ｃ1〜Ｃ6ハロアルキルスルホニル、Ｃ3〜Ｃ8シクロアルキルスルホニル、Ｃ1〜Ｃ6アルキルアミノ、Ｃ2〜Ｃ8ジアルキルアミノ、Ｃ1〜Ｃ6ハロアルキルアミノ、Ｃ2〜Ｃ8ハロジアルキルアミノまたはＣ3〜Ｃ8シクロアルキルアミノであり、そして
各Ｒ22は独立してＣ1〜Ｃ6アルキル、Ｃ2〜Ｃ6アルケニル、Ｃ2〜Ｃ6アルキニル、Ｃ1〜Ｃ6ハロアルキル、Ｃ3〜Ｃ8シクロアルキルまたはＣ2〜Ｃ8アルコキシアルキルである。
また本発明は、式１の化合物を調製するために有用な、式１Ｓの化合物（全ての立体異性体を含む）、そのＮ−オキシド、およびその塩にも関する：
Figure 2013504575
 式中、
Ｒ1はフェニル、−Ｗ1（フェニル）、−Ｗ1（Ｓ−フェニル）、−Ｗ1（ＳＯ2−フェニル）、−Ｗ2（ＳＯ2ＣＨ2−フェニル）もしくは−Ｗ2（ＳＣＨ2−フェニル）（それぞれ場合により、Ｒ21から選択される５個までの置換基によって環員において置換されていてもよい）、または−Ｇもしくは−Ｗ2Ｇ、またはＣ1〜Ｃ6アルキル、Ｃ2〜Ｃ6アルケニル、Ｃ2〜Ｃ6アルキニル、Ｃ1〜Ｃ6ハロアルキル、Ｃ2〜Ｃ6ハロアルケニル、Ｃ3〜Ｃ8シクロアルキル、Ｃ4〜Ｃ10シクロアルキルアルキル、Ｃ5〜Ｃ12アルキルシクロアルキルアルキル、Ｃ3〜Ｃ8シクロアルケニル、Ｃ3〜Ｃ8ハロシクロアルケニル、Ｃ2〜Ｃ8アルコキシアルキル、Ｃ3〜Ｃ10アルコキシアルケニル、Ｃ4〜Ｃ10アルキルシクロアルキル、Ｃ4〜Ｃ10アルコキシシクロアルキル、Ｃ3〜Ｃ10アルコキシアルコキシアルキル、Ｃ2〜Ｃ8アルキルチオアルキル、Ｃ2〜Ｃ8アルキルスルフィニルアルキルもしくはＣ2〜Ｃ8アルキルスルホニルアルキルであり、
Ｗ1はＣ1〜Ｃ6アルキレン、Ｃ2〜Ｃ6アルケニレンまたはＣ2〜Ｃ6アルキニレンであり、
Ｗ2はＣ1〜Ｃ6アルキレンであり、
Ｒ2はフェニルもしくは−Ｗ3（フェニル）（それぞれ、Ｒ21から選択される２個までの置換基によって環員において置換されている）、または−Ｇ、またはＣ1〜Ｃ6アルキルもしくはＣ3〜Ｃ8シクロアルキルであり、
Ｗ3はＣ1〜Ｃ6アルキレン、Ｃ2〜Ｃ6アルケニレンまたはＣ2〜Ｃ6アルキニレンであり、
各Ｇは独立して５員もしくは６員の複素環式環または８員、９員もしくは１０員の縮合二環式環系であり、各環または環系は場合により、Ｒ21（炭素環員において）およびＲ22（窒素環員において）から選択される５個までの置換基によって置換されていてもよく、
各Ｒ21は独立して、ハロゲン、シアノ、ヒドロキシ、アミノ、ニトロ、−ＣＨＯ、−Ｃ（＝Ｏ）ＯＨ、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＨ2、−Ｃ（＝Ｓ）ＮＨ2、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＨＣＮ、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＨＯＨ、−ＳＨ、−ＳＯ2ＮＨ2、−ＳＯ2ＮＨＣＮ、−ＳＯ2ＮＨＯＨ、−ＯＣＮ、−ＳＣＮ、−ＳＦ5、Ｃ1〜Ｃ6アルキル、Ｃ2〜Ｃ6アルケニル、Ｃ2〜Ｃ6アルキニル、Ｃ1〜Ｃ6ハロアルキル、Ｃ2〜Ｃ6ハロアルケニル、Ｃ2〜Ｃ6ハロアルキニル、Ｃ3〜Ｃ8シクロアルキル、Ｃ3〜Ｃ8ハロシクロアルキル、Ｃ4〜Ｃ10アルキルシクロアルキル、Ｃ4〜Ｃ10シクロアルキルアルキル、Ｃ3〜Ｃ8シクロアルケニル、Ｃ3〜Ｃ8ハロシクロアルケニル、Ｃ2〜Ｃ8アルコキシアルキル、Ｃ4〜Ｃ10シクロアルコキシアルキル、Ｃ3〜Ｃ10アルコキシアルコキシアルキル、Ｃ2〜Ｃ8アルキルチオアルキル、Ｃ2〜Ｃ8アルキルスルフィニルアルキル、Ｃ2〜Ｃ8アルコキシハロアルキル、Ｃ2〜Ｃ5シアノアルキル、Ｃ1〜Ｃ6ヒドロキシアルキル、Ｃ1〜Ｃ6アルコキシ、Ｃ1〜Ｃ6ハロアルコキシ、Ｃ3〜Ｃ8シクロアルコキシ、Ｃ3〜Ｃ8ハロシクロアルコキシ、Ｃ4〜Ｃ10シクロアルキルアルコキシ、Ｃ2〜Ｃ6アルケニルオキシ、Ｃ2〜Ｃ6ハロアルケニルオキシ、Ｃ2〜Ｃ8アルコキシアルコキシ、Ｃ2〜Ｃ8アルキルカルボニルオキシ、Ｃ1〜Ｃ6アルキルチオ、Ｃ1〜Ｃ6ハロアルキルチオ、Ｃ3〜Ｃ8シクロアルキルチオ、Ｃ1〜Ｃ6アルキルスルフィニル、Ｃ1〜Ｃ6ハロアルキルスルフィニル、Ｃ1〜Ｃ6アルキルスルホニル、Ｃ1〜Ｃ6ハロアルキルスルホニル、Ｃ3〜Ｃ8シクロアルキルスルホニル、Ｃ1〜Ｃ6アルキルアミノ、Ｃ2〜Ｃ8ジアルキルアミノ、Ｃ1〜Ｃ6ハロアルキルアミノ、Ｃ2〜Ｃ8ハロジアルキルアミノまたはＣ3〜Ｃ8シクロアルキルアミノであり、
各Ｒ22は独立してＣ1〜Ｃ6アルキル、Ｃ2〜Ｃ6アルケニル、Ｃ2〜Ｃ6アルキニル、Ｃ1〜Ｃ6ハロアルキル、Ｃ3〜Ｃ8シクロアルキルまたはＣ2〜Ｃ8アルコキシアルキルであり、そして
Ｒ23は、場合により置換されていてもよい炭素部分である。
また本発明は、フッ化セシウムの存在下で、式１Ｑの化合物から式１の化合物を調製するための方法にも関する：
Figure 2013504575
 式中、Ａ’は、式１Ｑの化合物について上記で定義されるＡ’−１、Ａ’−２、Ａ’−３およびＡ’−５から選択されるラジカルであり、そしてＡは、式１の化合物について上記で定義されるしたＡ−１、Ａ−２、Ａ−３およびＡ−５から選択されるラジカルであり、そしてＲ1およびＲ2は式１の化合物について上記で定義した通りであり、これは式１の化合物を調製するために有用である。
また本発明は、式１Ｐの化合物（全ての立体異性体を含む）、そのＮ−オキシド、およびその塩、これらを含有する農業組成物、ならびに除草剤としてのこれらの使用にも関する：
Figure 2013504575
 式中、
ＸはＣＨまたはＮであり、
ＹはＣ（Ｏ）またはＳ（Ｏ）2であるが、ただしＹがＳ（Ｏ）2である場合、ＸはＣＨであり、
Ａは
Figure 2013504575
 からなる群から選択されるラジカルであり、
Ｂ1およびＢ3はそれぞれ独立して
Figure 2013504575
 からなる群から選択されるラジカルであり、
Ｂ2は
Figure 2013504575
 からなる群から選択されるラジカルであり、
Ｒ1はフェニル、フェニルスルホニル、−Ｗ1（フェニル）、−Ｗ1（Ｓ−フェニル）、−Ｗ1（ＳＯ2−フェニル）、−Ｗ2（ＳＯ2ＣＨ2−フェニル）もしくは−Ｗ2（ＳＣＨ2−フェニル）（それぞれ場合により、Ｒ21から選択される５個までの置換基によって環員において置換されていてもよい）、または−Ｇもしくは−Ｗ2Ｇ、またはシアノ、ヒドロキシ、アミノ、−Ｃ（＝Ｏ）ＯＨ、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＨＣＮ、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＨＯＨ、−ＳＯ2ＮＨ2、−ＳＯ2ＮＨＣＮ、−ＳＯ2ＮＨＯＨ、−ＮＨＣＨＯ、Ｃ1〜Ｃ6アルキル、Ｃ2〜Ｃ6アルケニル、Ｃ2〜Ｃ6アルキニル、Ｃ1〜Ｃ6ハロアルキル、Ｃ2〜Ｃ6ハロアルケニル、Ｃ2〜Ｃ6ハロアルキニル、Ｃ3〜Ｃ8シクロアルキル、Ｃ3〜Ｃ8ハロシクロアルキル、Ｃ4〜Ｃ10アルキルシクロアルキル、Ｃ4〜Ｃ10シクロアルキルアルキル、Ｃ6−Ｃ14シクロアルキルシクロアルキル、Ｃ4〜Ｃ10ハロシクロアルキルアルキル、Ｃ5〜Ｃ12アルキルシクロアルキルアルキル、Ｃ3〜Ｃ8シクロアルケニル、Ｃ3〜Ｃ8ハロシクロアルケニル、Ｃ2〜Ｃ8アルコキシアルキル、Ｃ4〜Ｃ10シクロアルコキシアルキル、Ｃ5〜Ｃ10シクロアルコキシアルコキシアルキル、Ｃ3〜Ｃ10アルコキシアルコキシアルキル、Ｃ2〜Ｃ8アルキルチオアルキル、Ｃ2〜Ｃ8アルキルスルフィニルアルキル、Ｃ2〜Ｃ8アルキルスルホニルアルキル、Ｃ2〜Ｃ8アルキルアミノアルキル、Ｃ3〜Ｃ10ジアルキルアミノアルキル、Ｃ2〜Ｃ8ハロアルキルアミノアルキル、Ｃ4〜Ｃ10シクロアルキルアミノアルキル、Ｃ2〜Ｃ8アルキルカルボニル、Ｃ2〜Ｃ8ハロアルキルカルボニル、Ｃ4〜Ｃ10シクロアルキルカルボニル、Ｃ2〜Ｃ8アルコキシカルボニル、Ｃ4〜Ｃ10シクロアルコキシカルボニル、Ｃ5〜Ｃ12シクロアルキルアルコキシカルボニル、Ｃ2〜Ｃ8アルキルアミノカルボニル、Ｃ3〜Ｃ10ジアルキルアミノカルボニル、Ｃ4〜Ｃ10シクロアルキルアミノカルボニル、Ｃ2〜Ｃ5シアノアルキル、Ｃ1〜Ｃ6ヒドロキシアルキル、Ｃ4〜Ｃ10シクロアルケニルアルキル、Ｃ2〜Ｃ8ハロアルコキシアルキル、Ｃ2〜Ｃ8アルコキシハロアルキル、Ｃ2〜Ｃ8ハロアルコキシハロアルキル、Ｃ4〜Ｃ10ハロシクロアルコキシアルキル、Ｃ4〜Ｃ10シクロアルケニルオキシアルキル、Ｃ4〜Ｃ10ハロシクロアルケニルオキシアルキル、Ｃ3〜Ｃ10ジアルコキシアルキル、Ｃ3〜Ｃ10アルコキシアルキルカルボニル、Ｃ3〜Ｃ10アルコキシカルボニルアルキル、Ｃ2〜Ｃ8ハロアルコキシカルボニル、Ｃ1〜Ｃ6アルコキシ、Ｃ1〜Ｃ6ハロアルコキシ、Ｃ3〜Ｃ8シクロアルコキシ、Ｃ3〜Ｃ8ハロシクロアルコキシ、Ｃ4〜Ｃ10シクロアルキルアルコキシ、Ｃ2〜Ｃ6アルケニルオキシ、Ｃ2〜Ｃ6ハロアルケニルオキシ、Ｃ2〜Ｃ6アルキニルオキシ、Ｃ3〜Ｃ6ハロアルキニルオキシ、Ｃ2〜Ｃ8アルコキシアルコキシ、Ｃ2〜Ｃ8アルキルカルボニルオキシ、Ｃ2〜Ｃ8ハロアルキルカルボニルオキシ、Ｃ4〜Ｃ10シクロアルキルカルボニルオキシ、Ｃ3〜Ｃ10アルキルカルボニルアルコキシ、Ｃ1〜Ｃ6アルキルチオ、Ｃ1〜Ｃ6ハロアルキルチオ、Ｃ3〜Ｃ8シクロアルキルチオ、Ｃ1〜Ｃ6アルキルスルフィニル、Ｃ1〜Ｃ6ハロアルキルスルフィニル、Ｃ1〜Ｃ6アルキルスルホニル、Ｃ1〜Ｃ6ハロアルキルスルホニル、Ｃ3〜Ｃ8シクロアルキルスルホニル、Ｃ2〜Ｃ8アルキルカルボニルチオ、Ｃ2〜Ｃ8アルキル（チオカルボニル）チオ、Ｃ3〜Ｃ8シクロアルキルスルフィニル、Ｃ1〜Ｃ6アルキルアミノスルホニル、Ｃ2〜Ｃ8ジアルキルアミノスルホニル、Ｃ1〜Ｃ6アルキルアミノ、Ｃ2〜Ｃ8ジアルキルアミノ、Ｃ1〜Ｃ6ハロアルキルアミノ、Ｃ2〜Ｃ8ハロジアルキルアミノ、Ｃ3〜Ｃ8シクロアルキルアミノ、Ｃ2〜Ｃ8アルキルカルボニルアミノ、Ｃ2〜Ｃ8ハロアルキルカルボニルアミノ、Ｃ1〜Ｃ6アルキルスルホニルアミノ、Ｃ1〜Ｃ6ハロアルキルスルホニルアミノもしくはＣ4〜Ｃ10シクロアルキル（アルキル）アミノであり、
Ｗ1はＣ1〜Ｃ6アルキレン、Ｃ2〜Ｃ6アルケニレンまたはＣ2〜Ｃ6アルキニレンであり、
Ｗ2はＣ1〜Ｃ6アルキレンであり、
Ｒ2はフェニルもしくは−Ｗ3（フェニル）（それぞれ場合により、Ｒ21から選択される５個までの置換基によって環員において置換されていてもよい）、または−Ｇもしくは−Ｗ4Ｇ、またはＨ、シアノ、ヒドロキシ、アミノ、ニトロ、−ＣＨＯ、−Ｃ（＝Ｏ）ＯＨ、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＨ2、−Ｃ（＝Ｓ）ＮＨ2、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＨＣＮ、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＨＯＨ、−ＳＨ、−ＳＯ2ＮＨ2、−ＳＯ2ＮＨＣＮ、−ＳＯ2ＮＨＯＨ、−ＳＦ5、−ＮＨＣＨＯ、−ＮＨＮＨ2、−ＮＨＯＨ、−ＮＨＣＮ、−ＮＨＣ（＝Ｏ）ＮＨ2、Ｃ1〜Ｃ6アルキル、Ｃ2〜Ｃ6アルケニル、Ｃ2〜Ｃ6アルキニル、Ｃ1〜Ｃ6ハロアルキル、Ｃ2〜Ｃ6ハロアルケニル、Ｃ2〜Ｃ6ハロアルキニル、Ｃ3〜Ｃ8シクロアルキル、Ｃ3〜Ｃ8ハロシクロアルキル、Ｃ4〜Ｃ10アルキルシクロアルキル、Ｃ4〜Ｃ10シクロアルキルアルキル、Ｃ6−Ｃ14シクロアルキルシクロアルキル、Ｃ4〜Ｃ10ハロシクロアルキルアルキル、Ｃ5〜Ｃ12アルキルシクロアルキルアルキル、Ｃ3〜Ｃ8シクロアルケニル、Ｃ3〜Ｃ8ハロシクロアルケニル、Ｃ2〜Ｃ8アルコキシアルキル、Ｃ4〜Ｃ10シクロアルコキシアルキル、Ｃ3〜Ｃ10アルコキシアルコキシアルキル、Ｃ2〜Ｃ8アルキルチオアルキル、Ｃ2〜Ｃ8アルキルスルフィニルアルキル、Ｃ2〜Ｃ8アルキルスルホニルアルキル、Ｃ2〜Ｃ8アルキルアミノアルキル、Ｃ3〜Ｃ10ジアルキルアミノアルキル、Ｃ2〜Ｃ8ハロアルキルアミノアルキル、Ｃ4〜Ｃ10シクロアルキルアミノアルキル、Ｃ2〜Ｃ8アルキルカルボニル、Ｃ2〜Ｃ8ハロアルキルカルボニル、Ｃ4〜Ｃ10シクロアルキルカルボニル、Ｃ2〜Ｃ8アルコキシカルボニル、Ｃ4〜Ｃ10シクロアルコキシカルボニル、Ｃ5〜Ｃ12シクロアルキルアルコキシカルボニル、Ｃ2〜Ｃ8アルキルアミノカルボニル、Ｃ3〜Ｃ10ジアルキルアミノカルボニル、Ｃ4〜Ｃ10シクロアルキルアミノカルボニル、Ｃ2〜Ｃ5シアノアルキル、Ｃ1〜Ｃ6ヒドロキシアルキル、Ｃ4〜Ｃ10シクロアルケニルアルキル、Ｃ2〜Ｃ8ハロアルコキシアルキル、Ｃ2〜Ｃ8アルコキシハロアルキル、Ｃ2〜Ｃ8ハロアルコキシハロアルキル、Ｃ4〜Ｃ10ハロシクロアルコキシアルキル、Ｃ4〜Ｃ10シクロアルケニルオキシアルキル、Ｃ4〜Ｃ10ハロシクロアルケニルオキシアルキル、Ｃ3〜Ｃ10ジアルコキシアルキル、Ｃ3〜Ｃ10アルコキシアルキルカルボニル、Ｃ3〜Ｃ10アルコキシカルボニルアルキル、Ｃ2〜Ｃ8ハロアルコキシカルボニル、Ｃ1〜Ｃ6アルコキシ、Ｃ1〜Ｃ6ハロアルコキシ、Ｃ3〜Ｃ8シクロアルコキシ、Ｃ3〜Ｃ8ハロシクロアルコキシ、Ｃ4〜Ｃ10シクロアルキルアルコキシ、Ｃ2〜Ｃ6アルケニルオキシ、Ｃ2〜Ｃ6ハロアルケニルオキシ、Ｃ2〜Ｃ6アルキニルオキシ、Ｃ3〜Ｃ6ハロアルキニルオキシ、Ｃ2〜Ｃ8アルコキシアルコキシ、Ｃ2〜Ｃ8アルキルカルボニルオキシ、Ｃ2〜Ｃ8ハロアルキルカルボニルオキシ、Ｃ4〜Ｃ10シクロアルキルカルボニルオキシ、Ｃ3〜Ｃ10アルキルカルボニルアルコキシ、Ｃ1〜Ｃ6アルキルチオ、Ｃ1〜Ｃ6ハロアルキルチオ、Ｃ3〜Ｃ8シクロアルキルチオ、Ｃ1〜Ｃ6アルキルスルフィニル、Ｃ1〜Ｃ6ハロアルキルスルフィニル、Ｃ1〜Ｃ6アルキルスルホニル、Ｃ1〜Ｃ6ハロアルキルスルホニル、Ｃ3〜Ｃ8シクロアルキルスルホニル、Ｃ3〜Ｃ8トリアルキルシリル、Ｃ3〜Ｃ8シクロアルケニルオキシ、Ｃ3〜Ｃ8ハロシクロアルケニルオキシ、Ｃ2〜Ｃ8ハロアルコキシアルコキシ、Ｃ2〜Ｃ8アルコキシハロアルコキシ、Ｃ2〜Ｃ8ハロアルコキシハロアルコキシ、Ｃ3〜Ｃ10アルコキシカルボニルアルコキシ、Ｃ2〜Ｃ8アルキル（チオカルボニル）オキシ、Ｃ2〜Ｃ8アルキルカルボニルチオ、Ｃ2〜Ｃ8アルキル（チオカルボニル）チオ、Ｃ3〜Ｃ8シクロアルキルスルフィニル、Ｃ1〜Ｃ6アルキルアミノスルホニル、Ｃ2〜Ｃ8ジアルキルアミノスルホニル、Ｃ3〜Ｃ10ハロトリアルキルシリル、Ｃ1〜Ｃ6アルキルアミノ、Ｃ2〜Ｃ8ジアルキルアミノ、Ｃ1〜Ｃ6ハロアルキルアミノ、Ｃ2〜Ｃ8ハロジアルキルアミノ、Ｃ3〜Ｃ8シクロアルキルアミノ、Ｃ2〜Ｃ8アルキルカルボニルアミノ、Ｃ2〜Ｃ8ハロアルキルカルボニルアミノ、Ｃ1〜Ｃ6アルキルスルホニルアミノ、Ｃ1〜Ｃ6ハロアルキルスルホニルアミノもしくはＣ4〜Ｃ10シクロアルキル（アルキル）アミノであり、
Ｗ3はＣ1〜Ｃ6アルキレン、Ｃ2〜Ｃ6アルケニレンまたはＣ2〜Ｃ6アルキニレンであり、
Ｗ4はＣ1〜Ｃ6アルキレンであり、
Ｒ3はＨ、ハロゲン、シアノ、ヒドロキシ、−Ｏ−Ｍ+、アミノ、ニトロ、−ＣＨＯ、−Ｃ（＝Ｏ）ＯＨ、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＨ2、−Ｃ（＝Ｓ）ＮＨ2、−ＳＨ、−ＳＯ2ＮＨ2、−ＳＯ2ＮＨＣＮ、−ＳＯ2ＮＨＯＨ、−ＯＣＮ、−ＳＣＮ、−ＳＦ5、−ＮＨＮＨ2、−ＮＨＯＨ、−Ｎ＝Ｃ＝Ｏ、−Ｎ＝Ｃ＝Ｓ、Ｃ1〜Ｃ6アルコキシ、Ｃ1〜Ｃ6ハロアルコキシ、Ｃ3〜Ｃ8シクロアルコキシ、Ｃ3〜Ｃ8ハロシクロアルコキシ、Ｃ4〜Ｃ10シクロアルキルアルコキシ、Ｃ2〜Ｃ6アルケニルオキシ、Ｃ2〜Ｃ6ハロアルケニルオキシ、Ｃ2〜Ｃ6アルキニルオキシ、Ｃ3〜Ｃ6ハロアルキニルオキシ、Ｃ2〜Ｃ8アルコキシアルコキシ、Ｃ2〜Ｃ8アルキルカルボニルオキシ、Ｃ2〜Ｃ8ハロアルキルカルボニルオキシ、Ｃ4〜Ｃ10シクロアルキルカルボニルオキシ、Ｃ3〜Ｃ10アルキルカルボニルアルコキシ、Ｃ1〜Ｃ6アルキルチオ、Ｃ1〜Ｃ6ハロアルキルチオ、Ｃ3〜Ｃ8シクロアルキルチオ、Ｃ1〜Ｃ6アルキルスルフィニル、Ｃ1〜Ｃ6ハロアルキルスルフィニル、Ｃ1〜Ｃ6アルキルスルホニル、Ｃ1〜Ｃ6ハロアルキルスルホニル、Ｃ3〜Ｃ8シクロアルキルスルホニル、Ｃ1〜Ｃ6アルキルスルホニルオキシ、Ｃ1〜Ｃ6アルキルアミノ、Ｃ2〜Ｃ8ジアルキルアミノ、Ｃ1〜Ｃ6ハロアルキルアミノ、Ｃ2〜Ｃ8ハロジアルキルアミノ、Ｃ3〜Ｃ8シクロアルキルアミノ、Ｃ2〜Ｃ8アルキルカルボニルアミノ、Ｃ2〜Ｃ8ハロアルキルカルボニルアミノ、Ｃ1〜Ｃ6アルキルスルホニルアミノもしくはＣ1〜Ｃ6ハロアルキルスルホニルアミノ、またはベンジルオキシ、フェニルオキシ、ベンジルカルボニルオキシ、フェニルカルボニルオキシ、フェニルスルホニルオキシ、ベンジルスルホニルオキシ、フェニルチオ、ベンジルチオ、フェニルスルフィニル、ベンジルスルフィニル、フェニルスルホニルもしくはベンジルスルホニル（それぞれ場合により、Ｒ21から選択される５個までの置換基によって環員において置換されていてもよい）であり、
Ｍ+はアルカリ金属カチオンまたはアンモニウムカチオンであり、
Ｒ4、Ｒ5、Ｒ6およびＲ7はそれぞれ独立して、Ｈ、ハロゲン、ヒドロキシ、Ｃ1〜Ｃ6アルキル、Ｃ2〜Ｃ6アルケニル、Ｃ2〜Ｃ6アルキニル、Ｃ1〜Ｃ6ハロアルキル、Ｃ1〜Ｃ6アルコキシ、Ｃ1〜Ｃ6ハロアルコキシ、Ｃ3〜Ｃ8シクロアルコキシもしくはＣ3〜Ｃ8ハロシクロアルコキシ、またはフェニルもしくはベンジル（それぞれ場合により、Ｒ21から選択される５個までの置換基によって環員において置換されていてもよい）であり、
Ｒ8はＨ、Ｃ1〜Ｃ6アルキル、Ｃ2〜Ｃ6アルケニル、Ｃ2〜Ｃ6アルキニル、Ｃ1〜Ｃ6ハロアルキル、Ｃ2〜Ｃ6ハロアルケニル、Ｃ2〜Ｃ6ハロアルキニル、Ｃ3〜Ｃ8シクロアルキルもしくはＣ3〜Ｃ8ハロシクロアルキル、またはベンジル（場合により、Ｒ21から選択される５個までの置換基によって環員において置換されていてもよい）であり、
Ｒ9はＨ、Ｃ1〜Ｃ6アルキル、Ｃ2〜Ｃ6アルケニル、Ｃ2〜Ｃ6アルキニル、Ｃ1〜Ｃ6ハロアルキル、Ｃ2〜Ｃ6ハロアルケニル、Ｃ2〜Ｃ6ハロアルキニル、Ｃ3〜Ｃ8シクロアルキル、Ｃ3〜Ｃ8ハロシクロアルキル、Ｃ4〜Ｃ10アルキルシクロアルキル、Ｃ4〜Ｃ10シクロアルキルアルキル、Ｃ6−Ｃ14シクロアルキルシクロアルキル、Ｃ4〜Ｃ10ハロシクロアルキルアルキル、Ｃ5〜Ｃ12アルキルシクロアルキルアルキル、Ｃ3〜Ｃ8シクロアルケニル、Ｃ3〜Ｃ8ハロシクロアルケニル、Ｃ2〜Ｃ8アルコキシアルキル、Ｃ4〜Ｃ10シクロアルコキシアルキル、Ｃ3〜Ｃ10アルコキシアルコキシアルキルまたはＣ2〜Ｃ8アルキルチオアルキルであり、
Ｒ10はＨ、ハロゲン、シアノ、ヒドロキシ、アミノ、ニトロ、ＳＨ、−ＳＯ2ＮＨ2、−ＳＯ2ＮＨＣＮ、−ＳＯ2ＮＨＯＨ、−ＯＣＮ、−ＳＣＮ、−ＳＦ5、−ＮＨＣＨＯ、−ＮＨＮＨ2、−Ｎ3、−ＮＨＯＨ、−ＮＨＣＮ、−ＮＨＣ（＝Ｏ）ＮＨ2、−Ｎ＝Ｃ＝Ｏ、−Ｎ＝Ｃ＝Ｓ、Ｃ1〜Ｃ6アルキル、Ｃ2〜Ｃ6アルケニル、Ｃ2〜Ｃ6アルキニル、Ｃ1〜Ｃ6ハロアルキル、Ｃ2〜Ｃ6ハロアルケニル、Ｃ2〜Ｃ6ハロアルキニル、Ｃ3〜Ｃ8シクロアルキル、Ｃ3〜Ｃ8ハロシクロアルキル、Ｃ4〜Ｃ10アルキルシクロアルキル、Ｃ4〜Ｃ10シクロアルキルアルキル、Ｃ6−Ｃ14シクロアルキルシクロアルキル、Ｃ4〜Ｃ10ハロシクロアルキルアルキル、Ｃ5〜Ｃ12アルキルシクロアルキルアルキル、Ｃ3〜Ｃ8シクロアルケニル、Ｃ3〜Ｃ8ハロシクロアルケニル、Ｃ2〜Ｃ8アルコキシアルキル、Ｃ4〜Ｃ10シクロアルコキシアルキル、Ｃ3〜Ｃ10アルコキシアルコキシアルキルまたはＣ2〜Ｃ8アルキルチオアルキルであり、
Ｒ11はＨ、ハロゲン、シアノ、ヒドロキシ、アミノ、Ｃ1〜Ｃ6アルキル、Ｃ2〜Ｃ6アルケニル、Ｃ2〜Ｃ6アルキニル、Ｃ1〜Ｃ6ハロアルキル、Ｃ2〜Ｃ6ハロアルケニル、Ｃ2〜Ｃ6ハロアルキニル、Ｃ3〜Ｃ8シクロアルキル、Ｃ3〜Ｃ8ハロシクロアルキル、Ｃ4〜Ｃ10アルキルシクロアルキル、Ｃ4〜Ｃ10シクロアルキルアルキル、Ｃ4〜Ｃ10ハロシクロアルキルアルキル、Ｃ5〜Ｃ12アルキルシクロアルキルアルキル、Ｃ3〜Ｃ8シクロアルケニル、Ｃ3〜Ｃ8ハロシクロアルケニル、Ｃ2〜Ｃ8アルコキシアルキル、Ｃ4〜Ｃ10シクロアルコキシアルキル、Ｃ3〜Ｃ10アルコキシアルコキシアルキル、Ｃ2〜Ｃ8アルキルチオアルキル、Ｃ2〜Ｃ8アルキルスルフィニルアルキルもしくはＣ2〜Ｃ8アルキルスルホニルアルキル、またはフェニル（場合により、Ｒ21から選択される５個までの置換基によって置換されていてもよい）であり、
Ｒ12はＨ、ハロゲン、シアノ、ヒドロキシ、アミノ、Ｃ1〜Ｃ6アルキル、Ｃ2〜Ｃ6アルケニル、Ｃ2〜Ｃ6アルキニル、Ｃ1〜Ｃ6ハロアルキル、Ｃ2〜Ｃ6ハロアルケニル、Ｃ2〜Ｃ6ハロアルキニル、Ｃ3〜Ｃ8シクロアルキル、Ｃ3〜Ｃ8ハロシクロアルキル、Ｃ4〜Ｃ10アルキルシクロアルキル、Ｃ4〜Ｃ10シクロアルキルアルキル、Ｃ6−Ｃ14シクロアルキルシクロアルキル、Ｃ4〜Ｃ10ハロシクロアルキルアルキル、Ｃ5〜Ｃ12アルキルシクロアルキルアルキル、Ｃ3〜Ｃ8シクロアルケニル、Ｃ3〜Ｃ8ハロシクロアルケニルまたはＣ2〜Ｃ8アルコキシカルボニルアミノであり、
Ｒ13はＨ、ハロゲン、シアノ、ヒドロキシ、アミノ、ニトロまたはＣ2〜Ｃ8アルコキシカルボニルであり、
ｎは０、１、または２であり、
各Ｒ14、Ｒ15、Ｒ18およびＲ19は独立してＨ、ハロゲン、シアノ、ヒドロキシまたはＣ1〜Ｃ6アルキルであるか、あるいは
一対のＲ14およびＲ18は一緒になってＣ2〜Ｃ6アルキレンまたはＣ2〜Ｃ6アルケニレンであり、
Ｒ20はＨ、Ｃ1〜Ｃ6ハロアルキル、Ｃ2〜Ｃ6ハロアルケニル、Ｃ1〜Ｃ6アルコキシ、Ｃ1〜Ｃ6ハロアルコキシ、Ｃ3〜Ｃ8シクロアルコキシ、Ｃ1〜Ｃ6アルキル、Ｃ2〜Ｃ6アルケニル、Ｃ2〜Ｃ6アルキニルまたはＣ3〜Ｃ8シクロアルキルであり、
ＴはＣ1〜Ｃ6アルキレンまたはＣ2〜Ｃ6アルケニレンであり、
各Ｇは独立して、５員もしくは６員の複素環式環または８員、９員もしくは１０員の縮合二環式環系であり、各環または環系は場合により、Ｒ21（炭素環員において）およびＲ22（窒素環員において）から選択される５個までの置換基によって置換されていてもよく、
各Ｒ21は独立して、ハロゲン、シアノ、ヒドロキシ、アミノ、ニトロ、−ＣＨＯ、−Ｃ（＝Ｏ）ＯＨ、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＨ2、−Ｃ（＝Ｓ）ＮＨ2、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＨＣＮ、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＨＯＨ、−ＳＨ、−ＳＯ2ＮＨ2、−ＳＯ2ＮＨＣＮ、−ＳＯ2ＮＨＯＨ、−ＯＣＮ、−ＳＣＮ、−ＳＦ5、Ｃ1〜Ｃ6アルキル、Ｃ2〜Ｃ6アルケニル、Ｃ2〜Ｃ6アルキニル、Ｃ1〜Ｃ6ハロアルキル、Ｃ2〜Ｃ6ハロアルケニル、Ｃ2〜Ｃ6ハロアルキニル、Ｃ3〜Ｃ8シクロアルキル、Ｃ3〜Ｃ8ハロシクロアルキル、Ｃ4〜Ｃ10アルキルシクロアルキル、Ｃ4〜Ｃ10シクロアルキルアルキル、Ｃ3〜Ｃ8シクロアルケニル、Ｃ3〜Ｃ8ハロシクロアルケニル、Ｃ2〜Ｃ8アルコキシアルキル、Ｃ4〜Ｃ10シクロアルコキシアルキル、Ｃ3〜Ｃ10アルコキシアルコキシアルキル、Ｃ2〜Ｃ8アルキルチオアルキル、Ｃ2〜Ｃ8アルキルスルフィニルアルキル、Ｃ2〜Ｃ8アルコキシハロアルキル、Ｃ2〜Ｃ5シアノアルキル、Ｃ1〜Ｃ6ヒドロキシアルキル、Ｃ1〜Ｃ6アルコキシ、Ｃ1〜Ｃ6ハロアルコキシ、Ｃ3〜Ｃ8シクロアルコキシ、Ｃ3〜Ｃ8ハロシクロアルコキシ、Ｃ4〜Ｃ10シクロアルキルアルコキシ、Ｃ2〜Ｃ6アルケニルオキシ、Ｃ2〜Ｃ6ハロアルケニルオキシ、Ｃ2〜Ｃ8アルコキシアルコキシ、Ｃ2〜Ｃ8アルキルカルボニルオキシ、Ｃ1〜Ｃ6アルキルチオ、Ｃ1〜Ｃ6ハロアルキルチオ、Ｃ3〜Ｃ8シクロアルキルチオ、Ｃ1〜Ｃ6アルキルスルフィニル、Ｃ1〜Ｃ6ハロアルキルスルフィニル、Ｃ1〜Ｃ6アルキルスルホニル、Ｃ1〜Ｃ6ハロアルキルスルホニル、Ｃ3〜Ｃ8シクロアルキルスルホニル、Ｃ1〜Ｃ6アルキルアミノ、Ｃ2〜Ｃ8ジアルキルアミノ、Ｃ1〜Ｃ6ハロアルキルアミノ、Ｃ2〜Ｃ8ハロジアルキルアミノまたはＣ3〜Ｃ8シクロアルキルアミノであり、そして
各Ｒ22は独立してＣ1〜Ｃ6アルキル、Ｃ2〜Ｃ6アルケニル、Ｃ2〜Ｃ6アルキニル、Ｃ1〜Ｃ6ハロアルキル、Ｃ3〜Ｃ8シクロアルキルまたはＣ2〜Ｃ8アルコキシアルキルである。
より詳しくは、本発明は、式１Ｐの化合物（全ての立体異性体を含む）、そのＮ−オキシドまたはその塩に関する。また本発明は、本発明の化合物（すなわち、除草的に有効な量）と、界面活性剤、固体希釈剤および液体希釈剤からなる群から選択される少なくとも１つの成分とを含む除草組成物にも関する。さらに本発明は、植生またはその環境を、除草的に有効な量の本発明の化合物（例えば、本明細書中に記載される組成物として）と接触させることを含む、好ましくない植生の成長を抑制するための方法に関する。
また本発明は、（ａ）式１Ｐの化合物および（ｂ）光化学系ＩＩ阻害剤から選択される活性成分の除草混合物も含む。
本明細書で使用される場合、「含む（ｃｏｍｐｒｉｓｅｓ）」、「含んでいる（ｃｏｍｐｒｉｓｉｎｇ）」、「含む（ｉｎｃｌｕｄｅｓ）」、「含んでいる（ｉｎｃｌｕｄｉｎｇ）」、「有する（ｈａｓ）」、「有している（ｈａｖｉｎｇ）」、「含有する（ｃｏｎｔａｉｎｓ）」、「含有している（ｃｏｎｔａｉｎｉｎｇ）」、「特徴とする（ｃｈａｒａｃｔｅｒｉｚｅｄ ｂｙ）」という用語またはこれらの他のあらゆる変化形は、明確に示されたあらゆる限定を条件として、非排他的な包含を網羅することが意図される。例えば、要素のリストを含む組成物、混合物、プロセスまたは方法は、必ずしもこれらの要素だけに限定されるのではなく、明白に記載されていないか、またはこのような組成物、混合物、プロセスまたは方法に固有の他の要素も含み得る。
「からなる（ｃｏｎｓｉｓｔｉｎｇ ｏｆ）」という移行句は、規定されていないあらゆる要素、工程、または成分を排除する。このような句が請求項の中にあれば、通常伴われる不純物を除いて、列挙されたもの以外の材料の包含に対してこの請求項は閉鎖されるであろう。「からなる（ｃｏｎｓｉｓｔｉｎｇ ｏｆ）」という句が、序文の直後ではなく請求項の本文の一節に現れる場合、その節に示される要素が限定されるだけであって、他の要素は全体として請求項から排除されない。
「から本質的になる（ｃｏｎｓｉｓｔｉｎｇ ｅｓｓｅｎｔｉａｌｌｙ ｏｆ）」という移行句は、文字通りに開示されたものに加えて、材料、工程、特徴、成分、または要素を含む組成物または方法を定義するために使用されるが、ただし、これらの付加的な材料、工程、特徴、成分、または要素は、特許請求された発明の基本的および新規の特徴に実質的に影響を与えないことを条件とする。「から本質的になる（ｃｏｎｓｉｓｔｉｎｇ ｅｓｓｅｎｔｉａｌｌｙ ｏｆ）」という用語は、「含む（ｃｏｍｐｒｉｓｉｎｇ）」と「からなる（ｃｏｎｓｉｓｔｉｎｇ ｏｆ）」との間の中間の立場をとる。
出願人が「含む（ｃｏｍｐｒｉｓｉｎｇ）」などの制約のない用語で発明またはその一部を定義した場合、（他に記載されない限り）その説明が、「から本質的になる（ｃｏｎｓｉｓｔｉｎｇ ｅｓｓｅｎｔｉａｌｌｙ ｏｆ）」または「からなる（ｃｏｎｓｉｓｔｉｎｇ ｏｆ）」という用語を用いてこのような発明を説明するようにも解釈されるべきであることは容易に理解されるはずである。
さらに、反対する明確な記載がない限り、「または（ｏｒ）」は包括的な「または」を指し、排他的な「または」を指さない。例えば、条件ＡまたはＢは、以下のいずれか１つによって満たされる：Ａが真であり（または存在し）かつＢが偽であり（または存在しない）、Ａが偽であり（または存在せず）かつＢが真である（または存在する）、ならびにＡおよびＢの両方が真である（または存在する）。
また、本発明の要素または成分に先立つ不定冠詞「ａ」および「ａｎ」は、要素または成分の例（すなわち、発生）の数に関して非限定的であることが意図される。そのため、「ａ」または「ａｎ」は１つまたは少なくとも１つを含むように読み取られるべきであり、要素または成分の単数の語形は、数が明らかに単数を意味しない限りは複数も含む。
本明細書で使用される場合、単独で、または単語と組み合わせて使用される「苗」という用語は、種子の胚から発育する若い植物を意味する。
本明細書で使用される場合、単独で、または「広葉雑草」などの単語において使用される「広葉の」という用語は、２枚の子葉を有する胚を特徴とする被子植物群を説明するために使用される用語である双子葉植物（ｄｉｃｏｔまたはｄｉｃｏｔｙｌｅｄｏｎ）を意味する。
本明細書で使用される場合、「アルキル化剤」という用語は、炭素含有ラジカルが炭素原子によってハライドまたはスルホナートなどの脱離基（前記炭素原子への求核試薬の結合によって置換可能である）に結合した化合物を指す。他に記載されない限り、「アルキル化」という用語は炭素含有ラジカルをアルキルに限定せず、アルキル化剤中の炭素含有ラジカルは、Ｒ1、Ｒ2およびＲ3について規定される様々な炭素結合置換基ラジカルを含む。
上記の詳説において、単独もしくは「アルキルチオ」または「ハロアルキル」などの複合語において使用される「アルキル」という用語は、メチル、エチル、ｎ−プロピル、ｉ−プロピル、もしくは種々のブチル、ペンチルまたはヘキシル異性体などの直鎖または分枝状アルキルを含む。「アルケニル」は、エテニル、１−プロペニル、２−プロペニル、ならびに種々のブテニル、ペンテニルおよびヘキセニル異性体などの直鎖または分枝状アルケンを含む。また「アルケニル」は、１，２−プロパジエニルおよび２，４−ヘキサジエニルなどのポリエンも含む。「アルキニル」は、エチニル、１−プロピニル、２−プロピニルならびに種々のブチニル、ペンチニルおよびヘキシニル異性体などの直鎖または分枝状アルキンを含む。また「アルキニル」は、２，５−ヘキサジイニルなどの多数の三重結合で構成される部分も含むことができる。「アルキレン」は、直鎖または分枝状アルカンジイルを示す。「アルキレン」の例としては、ＣＨ2、ＣＨ2ＣＨ2、ＣＨ（ＣＨ3）、ＣＨ2ＣＨ2ＣＨ2、ＣＨ2ＣＨ（ＣＨ3）および種々のブチレン異性体が挙げられる。「アルケニレン」は、１つのオレフィン結合を含有する直鎖または分枝状アルケンジイルを示す。「アルケニレン」の例としては、ＣＨ＝ＣＨ、ＣＨ2ＣＨ＝ＣＨ、ＣＨ＝Ｃ（ＣＨ3）および種々のブテニレン異性体が挙げられる。「アルキニレン」は、１つの三重結合を含有する直鎖または分枝状アルキンジイルを示す。「アルキニレン」の例としては、Ｃ≡Ｃ、ＣＨ2Ｃ≡Ｃ、Ｃ≡ＣＣＨ2および種々のブチニレン異性体が挙げられる。
「アルコキシ」は、例えば、メトキシ、エトキシ、ｎ−プロピルオキシ、イソプロピルオキシならびに種々のブトキシ、ペントキシおよびヘキシルオキシ異性体を含む。「アルコキシアルキル」は、アルキルにおけるアルコキシ置換を示す。「アルコキシアルキル」の例としては、ＣＨ3ＯＣＨ2、ＣＨ3ＯＣＨ2ＣＨ2、ＣＨ3ＣＨ2ＯＣＨ2、ＣＨ3ＣＨ2ＣＨ2ＣＨ2ＯＣＨ2およびＣＨ3ＣＨ2ＯＣＨ2ＣＨ2が挙げられる。「アルコキシアルコキシ」は、アルコキシにおけるアルコキシ置換を示す。「アルケニルオキシ」は、直鎖または分枝状アルケニルオキシ部分を含む。「アルケニルオキシ」の例としては、Ｈ2Ｃ＝ＣＨＣＨ2Ｏ、（ＣＨ3）2Ｃ＝ＣＨＣＨ2Ｏ、（ＣＨ3）ＣＨ＝ＣＨＣＨ2Ｏ、（ＣＨ3）ＣＨ＝Ｃ（ＣＨ3）ＣＨ2ＯおよびＣＨ2＝ＣＨＣＨ2ＣＨ2Ｏが挙げられる。「アルキニルオキシ」は、直鎖または分枝状アルキニルオキシ部分を含む。「アルキニルオキシ」の例としては、ＨＣ≡ＣＣＨ2Ｏ、ＣＨ3Ｃ≡ＣＣＨ2ＯおよびＣＨ3Ｃ≡ＣＣＨ2ＣＨ2Ｏが挙げられる。「アルコキシアルケニル」は、アルコキシ基によって置換された直鎖または分枝状アルケニルを含む。「アルコキシアルケニル」の例としては、ＣＨ3ＯＣＨ＝ＣＨ、ＣＨ3Ｃ（ＯＣＨ3）＝ＣＨおよびＣＨ3ＣＨ2ＯＣＨ＝ＣＨＣＨ2が挙げられる。「アルコキシアルコキシアルキル」は、アルキルにおけるアルコキシアルコキシ置換を示す。「アルコキシアルコキシアルキル」の例としては、ＣＨ3ＯＣＨ2ＯＣＨ2、ＣＨ3ＯＣＨ2ＯＣＨ2ＣＨ2、ＣＨ3ＣＨ2ＯＣＨ2ＯＣＨ2およびＣＨ3ＯＣＨ3ＣＨ2ＯＣＨ2ＣＨ2が挙げられる。「アルキルチオ」は、メチルチオ、エチルチオ、ならびに種々のプロピルチオ、ブチルチオ、ペンチルチオおよびヘキシルチオ異性体などの分枝状または直鎖アルキルチオ部分を含む。「アルキルスルフィニル」は、アルキルスルフィニル基の両方のエナンチオマーを含む。「アルキルスルフィニル」の例としては、ＣＨ3Ｓ（Ｏ）−、ＣＨ3ＣＨ2Ｓ（Ｏ）−、ＣＨ3ＣＨ2ＣＨ2Ｓ（Ｏ）−、（ＣＨ3）2ＣＨＳ（Ｏ）−および種々のブチルスルフィニル、ペンチルスルフィニルおよびヘキシルスルフィニル異性体が挙げられる。「アルキルスルホニル」の例としては、ＣＨ3Ｓ（Ｏ）2−、ＣＨ3ＣＨ2Ｓ（Ｏ）2−、ＣＨ3ＣＨ2ＣＨ2Ｓ（Ｏ）2−、（ＣＨ3）2ＣＨＳ（Ｏ）2−、および種々のブチルスルホニル、ペンチルスルホニルおよびヘキシルスルホニル異性体が挙げられる。「アルキルスルホニル」の例としては、ＣＨ3Ｓ（Ｏ）2−、ＣＨ3ＣＨ2Ｓ（Ｏ）2−、ＣＨ3ＣＨ2ＣＨ2Ｓ（Ｏ）2−、（ＣＨ3）2ＣＨＳ（Ｏ）2−、ならびに種々のブチルスルホニル、ペンチルスルホニルおよびヘキシルスルホニル異性体が挙げられる。「シクロアルキルスルフィニル」および「シクロアルキルスルホニル」という用語は、上記の「アルキルスルフィニル」および「アルキルスルホニル」という用語と同様に定義される。
「アルキルチオアルキル」は、アルキルにおけるアルキルチオ置換を示す。「アルキルチオアルキル」の例としては、ＣＨ3ＳＣＨ2、ＣＨ3ＳＣＨ2ＣＨ2、ＣＨ3ＣＨ2ＳＣＨ2、ＣＨ3ＣＨ2ＣＨ2ＣＨ2ＳＣＨ2およびＣＨ3ＣＨ2ＳＣＨ2ＣＨ2が挙げられる。「アルキルスルフィニルアルキル」および「アルキルスルホニルアルキル」はそれぞれ対応するスルホキシドおよびスルホンを含む。「アルキルアミノ」は、直鎖または分枝状アルキルによって置換されたＮＨラジカルを示す。「アルキルアミノ」の例としては、ＣＨ3ＣＨ2ＮＨ、ＣＨ3ＣＨ2ＣＨ2ＮＨ、および（ＣＨ3）2ＣＨＣＨ2ＮＨが挙げられる。「ジアルキルアミノ」の例としては、（ＣＨ3）2Ｎ、（ＣＨ3ＣＨ2ＣＨ2）2ＮおよびＣＨ3ＣＨ2（ＣＨ3）Ｎが挙げられる。「アルキルアミノアルキル」は、アルキルにおけるアルキルアミノ置換を示す。「アルキルアミノアルキル」の例としては、ＣＨ3ＮＨＣＨ2、ＣＨ3ＮＨＣＨ2ＣＨ2、ＣＨ3ＣＨ2ＮＨＣＨ2、ＣＨ3ＣＨ2ＣＨ2ＣＨ2ＮＨＣＨ2およびＣＨ3ＣＨ2ＮＨＣＨ2ＣＨ2が挙げられる。「ジアルキルアミノアルキル」の例としては、（（ＣＨ3）2ＣＨ）2ＮＣＨ2、（ＣＨ3ＣＨ2ＣＨ2）2ＮＣＨ2およびＣＨ3ＣＨ2（ＣＨ3）ＮＣＨ2ＣＨ2が挙げられる。「アルキルカルボニルアミノ」という用語は、Ｃ（＝Ｏ）ＮＨ部分に結合したアルキルを示す。「アルキルカルボニルアミノ」の例としては、ＣＨ3ＣＨ2Ｃ（＝Ｏ）ＮＨおよびＣＨ3ＣＨ2ＣＨ2Ｃ（＝Ｏ）ＮＨが挙げられる。
「アルキルカルボニルチオ」は、硫黄原子に結合および硫黄原子を介して連結された直鎖または分枝状アルキルカルボニルを示す。「アルキルカルボニルチオ」の例としては、ＣＨ3Ｃ（＝Ｏ）Ｓ、ＣＨ3ＣＨ2ＣＨ2Ｃ（＝Ｏ）Ｓおよび（ＣＨ3）2ＣＨＣ（＝Ｏ）Ｓが挙げられる。「アルキル（チオカルボニル）オキシ」という用語は、酸素原子に結合したアルキルスルフィニル部分基を指す。「アルキル（チオカルボニル）オキシ」の例としては、ＣＨ3ＣＨ2ＯＳ（Ｏ）およびＣＨ3ＣＨ2ＣＨ2ＯＳ（Ｏ）が挙げられる。「アルキル（チオカルボニル）チオ」という用語は、硫黄原子に結合したアルキルスルフィニル部分を指す。「アルキル（チオカルボニル）チオ」の例としては、ＣＨ3ＣＨ2Ｓ（Ｏ）Ｓが挙げられる。
「トリアルキルシリル」は、トリメチルシリル、トリエチルシリルおよびｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリルなどの、ケイ素原子に結合およびケイ素原子を介して連結された３つの分枝状および／または直鎖アルキルラジカルを含む。「ハロトリアルキルシリル」の例としては、ＣＦ3（ＣＨ3）2Ｓｉ−、（ＣＦ3）3Ｓｉ−、およびＣＨ2Ｃｌ（ＣＨ3）2Ｓｉ−が挙げられる。「ヒドロキシアルキル」は、１つのヒドロキシ基によって置換されたアルキル基を示す。「ヒドロキシアルキル」の例としては、ＨＯＣＨ2ＣＨ2、ＣＨ3ＣＨ2（ＯＨ）ＣＨおよびＨＯＣＨ2ＣＨ2ＣＨ2ＣＨ2が挙げられる。「シアノアルキル」は、１つのシアノ基によって置換されたアルキル基を示す。「シアノアルキル」の例としては、ＮＣＣＨ2、ＮＣＣＨ2ＣＨ2およびＣＨ3ＣＨ（ＣＮ）ＣＨ2が挙げられる。
「シクロアルキル」は、例えば、シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチルおよびシクロヘキシルを含む。「アルキルシクロアルキル」という用語はシクロアルキル部分におけるアルキル置換を示し、例えば、エチルシクロプロピル、ｉ−プロピルシクロブチル、３−メチルシクロペンチルおよび４−メチルシクロヘキシルを含む。「シクロアルキルアルキル」という用語は、アルキル部分におけるシクロアルキル置換を示す。「シクロアルキルアルキル」の例としては、シクロプロピルメチル、シクロペンチルエチル、および直鎖または分枝状アルキル基に結合した他のシクロアルキル部分が挙げられる。「シクロアルコキシ」という用語は、シクロペンチルオキシおよびシクロヘキシルオキシなどの、酸素原子を介して連結されたシクロアルキルを示す。「アルキルシクロアルキル」という用語は、シクロアルキル部分におけるアルキル置換を示す。「アルキルシクロアルキル」の例としては、メチルシクロプロピル、エチルシクロペンチル、およびシクロアルキル部分に結合した他の直鎖または分枝状アルキル基が挙げられる。「アルコキシシクロアルキル」という用語は、シクロアルキル部分におけるアルコキシ置換を示す。「アルコキシシクロアルキル」の例としては、メトキシシクロプロピル、エトキシシクロペンチル、およびシクロアルキル部分に結合した他の直鎖または分枝状アルコキシ基が挙げられる。「シクロアルキルアルコキシ」は、アルキル鎖に結合した酸素原子を介して連結されたシクロアルキルアルキルを示す。「シクロアルキルアルコキシ」の例としては、シクロプロピルメトキシ、シクロペンチルエトキシ、および直鎖または分枝状アルコキシ基に結合した他のシクロアルキル部分が挙げられる。「シアノシクロアルキル」の例としては、４−シアノシクロヘキシルおよび３−シアノシクロペンチルが挙げられる。「シクロアルケニル」は、シクロペンテニルおよびシクロヘキセニルなどの基、ならびに１，３−および１，４−シクロヘキサジエニルなどの２つ以上の二重結合を有する基を含む。
単独での、または「ハロアルキル」などの複合語における、あるいは「ハロゲンによって置換されたアルキル」などの記載において使用される場合の「ハロゲン」という用語は、フッ素、塩素、臭素またはヨウ素を含む。さらに、「ハロアルキル」などの複合語において使用される場合、あるいは「ハロゲンによって置換されたアルキル」などの記載において使用される場合、前記アルキルは、同一でも異なっていてもよいハロゲン原子によって部分的または完全に置換され得る。「ハロアルキル」または「ハロゲンによって置換されたアルキル」の例としては、Ｆ3Ｃ−、ＣｌＣＨ2−、ＣＦ3ＣＨ2−およびＣＦ3ＣＣｌ2−が挙げられる。「ハロシクロアルキル」、「ハロアルコキシ」、「ハロアルキルチオ」、「ハロアルキルスルフィニル」、「ハロアルキルスルホニル」、「ハロアルケニルオキシ」、「ハロアルキニルオキシ」、「ハロアルケニル」、「ハロアルキニル」、「ハロアルコキシアルキル」、「ハロアルコキシアルコキシ」、「ハロアルコキシハロアルコキシ」、「ハロアルコキシハロアルキル」、「ハロアルキルアミノ」、「ハロアルキルアミノアルキル」、「ハロシクロアルコキシ」、「ハロシクロアルコキシアルキル」、「ハロシクロアルキルアルキル」、「ハロシクロアルケニル」、「ハロシクロアルケニルオキシ」、「ハロシクロアルケニルオキシ」、「ハロシクロアルケニルオキシアルキル」、「アルコキシハロアルコキシ」、「アルコキシハロアルキル」、「ハロアルキルカルボニルオキシ」などの用語は、「ハロアルキル」という用語と同様に定義される。「ハロアルコキシ」の例としては、ＣＦ3Ｏ−、ＣＣｌ3ＣＨ2Ｏ−、ＨＣＦ2ＣＨ2ＣＨ2Ｏ−およびＣＦ3ＣＨ2Ｏ−が挙げられる。「ハロアルキルチオ」の例としては、ＣＣｌ3Ｓ−、ＣＦ3Ｓ−、ＣＣｌ3ＣＨ2Ｓ−およびＣｌＣＨ2ＣＨ2ＣＨ2Ｓ−が挙げられる。「ハロアルキルスルフィニル」の例としては、ＣＦ3Ｓ（Ｏ）−、ＣＣｌ3Ｓ（Ｏ）−、ＣＦ3ＣＨ2Ｓ（Ｏ）−およびＣＦ3ＣＦ2Ｓ（Ｏ）−が挙げられる。「ハロアルキルスルホニル」の例としては、ＣＦ3Ｓ（Ｏ）2−、ＣＣｌ3Ｓ（Ｏ）2−、ＣＦ3ＣＨ2Ｓ（Ｏ）2−およびＣＦ3ＣＦ2Ｓ（Ｏ）2−が挙げられる。「ハロアルケニル」の例としては、（Ｃｌ）2Ｃ＝ＣＨＣＨ2−およびＣＦ3ＣＨ2ＣＨ＝ＣＨＣＨ2−が挙げられる。「ハロアルキニル」の例としては、ＨＣ≡ＣＣＨＣｌ−、ＣＦ3Ｃ≡Ｃ−、ＣＣｌ3Ｃ≡Ｃ−およびＦＣＨ2Ｃ≡ＣＣＨ2−が挙げられる。「ハロアルコキシアルコキシ」の例としては、ＣＦ3ＯＣＨ2Ｏ−、ＣｌＣＨ2ＣＨ2ＯＣＨ2ＣＨ2Ｏ−、Ｃｌ3ＣＣＨ2ＯＣＨ2Ｏ−、および分枝状アルキル誘導体が挙げられる。「ハロアルキルアミノ」の例としては、ＣＦ3（ＣＨ3）ＣＨＮＨ、（ＣＦ3）2ＣＨＮＨおよびＣＨ2ＣｌＣＨ2ＮＨが挙げられる。単独での、または「ハロジアルキルアミノ」などの複合語における「ハロジアルキル」という用語は、２つのアルキル基のうちの少なくとも１つが少なくとも１つのハロゲン原子によって置換されていることを意味し、各ハロゲン化アルキル基は独立して、同一でも異なっていてもよいハロゲン原子によって部分的または完全に置換され得る。「ハロジアルキルアミノ」の例としては、（ＢｒＣＨ2ＣＨ2）2ＮおよびＢｒＣＨ2ＣＨ2（ＣｌＣＨ2ＣＨ2）Ｎが挙げられる。
「アルキルカルボニル」は、Ｃ（＝Ｏ）部分に結合した直鎖または分枝状アルキル部分を示す。「アルキルカルボニル」の例としては、ＣＨ3Ｃ（＝Ｏ）−、ＣＨ3ＣＨ2ＣＨ2Ｃ（＝Ｏ）−および（ＣＨ3）2ＣＨＣ（＝Ｏ）−が挙げられる。「アルコキシカルボニル」の例としては、ＣＨ3ＯＣ（＝Ｏ）−、ＣＨ3ＣＨ2ＯＣ（＝Ｏ）−、ＣＨ3ＣＨ2ＣＨ2ＯＣ（＝Ｏ）−、（ＣＨ3）2ＣＨＯＣ（＝Ｏ）−および種々のブトキシまたはペントキシカルボニル異性体が挙げられる。「ハロアルキルカルボニル」、「ハロアルコキシカルボニル」、「アルコキシアルキルカルボニル」、「シクロアルコキシカルボニル」、「シクロアルキルアルコキシカルボニル」、「シクロアルキルアミノカルボニル」という用語は同様に定義される。
「アルコキシカルボニルアミノ」という用語は、カルボニルアミノ基のＣ（＝Ｏ）部分に結合した直鎖または分枝状アルコキシ部分を示す。「アルコキシカルボニルアミノ」の例としては、ＣＨ3ＯＣ（＝Ｏ）ＮＨ−およびＣＨ3ＣＨ2ＯＣ（＝Ｏ）ＮＨ−が挙げられる。「アルキルアミノカルボニル」の例としては、ＣＨ3ＮＨＣ（＝Ｏ）、ＣＨ3ＣＨ2ＮＨＣ（＝Ｏ）、ＣＨ3ＣＨ2ＣＨ2ＮＨＣ（＝Ｏ）、（ＣＨ3）2ＣＨＮＨＣ（＝Ｏ）および種々のブチルアミノまたはペンチルアミノカルボニル異性体が挙げられる。「ジアルキルアミノカルボニル」の例としては、（ＣＨ3）2ＮＣ（＝Ｏ）、（ＣＨ3ＣＨ2）2ＮＣ（＝Ｏ）、ＣＨ3ＣＨ2（ＣＨ3）ＮＣ（＝Ｏ）、（ＣＨ3）2ＣＨ（ＣＨ3）ＮＣ（＝Ｏ）およびＣＨ3ＣＨ2ＣＨ2（ＣＨ3）ＮＣ（＝Ｏ）が挙げられる。「アルキルカルボニルオキシ」という用語は、Ｃ（＝Ｏ）Ｏ部分に結合した直鎖または分枝状アルキルを示す。「アルキルカルボニルオキシ」の例としては、ＣＨ3ＣＨ2Ｃ（＝Ｏ）Ｏおよび（ＣＨ3）2ＣＨＣ（＝Ｏ）Ｏが挙げられる。「アルキルカルボニルアルコキシ」という用語は、アルコキシ部分に結合したアルキルカルボニルを示す。「アルキルカルボニルアルコキシ」の例としては、ＣＨ3Ｃ（＝Ｏ）ＣＨ2ＣＨ2ＯおよびＣＨ3ＣＨ2Ｃ（＝Ｏ）ＣＨ2Ｏが挙げられる。「アルコキシカルボニルオキシ」の例としては、ＣＨ3ＣＨ2ＣＨ2ＯＣ（＝Ｏ）Ｏおよび（ＣＨ3）2ＣＨＯＣ（＝Ｏ）Ｏが挙げられる。「シクロアルキルカルボニルオキシ」という用語は、酸素に結合したシクロアルキルカルボニル基を示す。「シクロアルキルカルボニルオキシ」の例としては、ｃ−Ｐｒ−Ｃ（Ｏ）Ｏ−およびｃ−ヘキシル−Ｃ（Ｏ）Ｏ−が挙げられる。
「アルキルスルホニルアミノ」は、アルキルスルホニルによって置換されたＮＨラジカルを示す。「アルキルスルホニルアミノ」の例としては、ＣＨ3ＣＨ2Ｓ（＝Ｏ）2ＮＨ−および（ＣＨ3）2ＣＨＳ（＝Ｏ）2ＮＨ−が挙げられる。「アルキルスルホニルオキシ」という用語は、酸素原子に結合したアルキルスルホニル基を示す。「アルキルスルホニルオキシ」の例としては、ＣＨ3Ｓ（＝Ｏ）2Ｏ−、ＣＨ3ＣＨ2Ｓ（＝Ｏ）2Ｏ−、ＣＨ3ＣＨ2ＣＨ2Ｓ（＝Ｏ）2Ｏ−、（ＣＨ3）2ＣＨＳ（＝Ｏ）2Ｏ−、ならびに種々のブチルスルホニルオキシ、ペンチルスルホニルオキシおよびヘキシルスルホニルオキシ異性体が挙げられる。
「シクロアルコキシアルキル」という用語は、アルキル部分におけるシクロアルコキシ置換を示す。「シクロアルコキシアルキル」の例としては、シクロプロピルオキシメチル、シクロペンチルオキシエチル、および直鎖または分枝状アルキル基に結合した他のシクロアルコキシ部分が挙げられる。「シクロアルキルチオ」という用語は、シクロプロピルチオおよびシクロペンチルチオなどの、硫黄原子に結合および硫黄原子を介して連結されたシクロアルキルを示す。「シクロアルキルスルホニル」は、対応するスルホンを含む。「アルキルシクロアルキルアルキル」は、アルキルシクロアルキルによって置換されたアルキル基を示す。「アルキルシクロアルキルアルキル」の例としては、１−、２−、３−または４−メチルまたはエチルシクロヘキシルメチルが挙げられる。「シクロアルコキシアルコキシアルキル」という用語は、アルコキシアルキル基に結合したシクロアルコキシ部分を示す。「シクロアルコキシアルコキシアルキル」という用語の例としては、（テトラヒドロフラン−２−イル）ＣＨ2ＯＣＨ2−、（テトラヒドロフラン−３−イル）ＣＨ2ＣＨ2ＯＣＨ2−または（オキシラン−２−イル）ＣＨ2ＯＣＨ2ＣＨ2−が挙げられる。「シクロアルキルシクロアルキル」という用語は、別のシクロアルキル環におけるシクロアルキル置換を示し、ここで各シクロアルキル環は独立して、３〜７個の炭素原子環員を有する。シクロアルキルシクロアルキルの例としては、シクロプロピルシクロプロピル（１，１’−ビシクロプロピル−１−イル、１，１’−ビシクロプロピル−２−イルなど）、シクロヘキシルシクロペンチル（４−シクロペンチルシクロヘキシルなど）およびシクロヘキシルシクロヘキシル（１，１’−ビシクロヘキシル−１−イルなど）、ならびに種々のｃｉｓ−およびｔｒａｎｓ−シクロアルキルシクロアルキル異性体（（１Ｒ，２Ｓ）−１，１’−ビシクロプロピル−２−イルおよび（１Ｒ，２Ｒ）−１，１’−ビシクロプロピル−２−イルなど）が挙げられる。
「ジアルコキシアルキル」は、アルキル基の同一の炭素において置換された２つの独立したアルコキシ基を示す。「ジアルコキシアルキル」の例としては、（ＣＨ3Ｏ）2ＣＨ−およびＣＨ3ＣＨ2Ｏ（ＣＨ3Ｏ）ＣＨ−が挙げられる。「シクロアルキルアミノ」は、シクロアルキルによって置換されたＮＨラジカルを示す。「シクロアルキルアミノ」の例としては、シクロプロピルアミノおよびシクロヘキシルアミノが挙げられる。「シクロアルキル（アルキル）アミノ」は、水素原子がアルキルラジカルによって置換されたシクロアルキルアミノ基を意味する。「シクロアルキル（アルキル）アミノ」の例としては、シクロプロピル（メチル）アミノ、シクロブチル（ブチル）アミノ、シクロペンチル（プロピル）アミノ、シクロヘキシル（メチル）アミノなどの基が挙げられる。「シクロアルキルアミノアルキル」という用語は、アルキル基におけるシクロアルキルアミノ置換を示す。「シクロアルキルアミノアルキル」の例としては、シクロプロピルアミノメチル、シクロペンチルアミノエチル、および直鎖または分枝状アルキル基に結合した他のシクロアルキルアミノ部分が挙げられる。
「シクロアルキルカルボニル」は、例えばシクロプロピルカルボニルおよびシクロペンチルカルボニルを含む、Ｃ（＝Ｏ）基に結合したシクロアルキルを示す。「シクロアルコキシカルボニル」という用語は、Ｃ（＝Ｏ）基に結合したシクロアルコキシ、例えば、シクロプロピルオキシカルボニルおよびシクロペンチルオキシカルボニルを意味する。「シクロアルキルアミノカルボニル」は、Ｃ（＝Ｏ）基に結合したシクロアルキルアミノ、例えば、シクロペンチルアミノカルボニルおよびシクロヘキシルアミノカルボニルを示す。「シクロアルキルアルコキシカルボニル」は、Ｃ（＝Ｏ）基に結合したシクロアルキルアルコキシを示す。「シクロアルキルアルコキシカルボニル」の例としては、シクロプロピルエトキシカルボニルおよびシクロペンチルメトキシカルボニルが挙げられる。「シクロアルキルカルボニルオキシ」は、酸素原子に結合および酸素原子を介して連結されたシクロアルキルカルボニルを示す。「シクロアルキルカルボニルオキシ」の例としては、シクロヘキシルカルボニルオキシおよびシクロペンチルカルボニルオキシが挙げられる。
「シクロアルケニルアルキル」という用語は、アルキル部分におけるシクロアルケニル置換を示す。「シクロアルケニルアルキル」の例としては、シクロブテニルメチル、シクロペンテニルエチル、および直鎖または分枝状アルキル基に結合した他のシクロアルケニル部分が挙げられる。「シクロアルケニルオキシ」という用語は、シクロペンテニルオキシおよびシクロヘキセニルオキシなどの、酸素原子を介して連結されたシクロアルケニルを示す。「シクロアルケニルオキシアルキル」という用語は、アルキル部分におけるシクロアルケニルオキシ置換を示す。「シクロアルケニルオキシアルキル」の例としては、シクロブテニルオキシメチル、シクロペンテニルオキシエチル、および直鎖または分枝状アルキル基に結合した他のシクロアルケニルオキシ部分が挙げられる。
「アルキルアミノスルホニル」という用語は、スルホニル基に結合した直鎖または分枝状アルキルアミノ部分を示す。「アルキルアミノスルホニル」基の例としては、ＣＨ3ＮＨＳ（Ｏ）2−またはＣＨ3ＣＨ2ＣＨ2ＮＨＳ（Ｏ）2−が挙げられる。「ジアルキルアミノスルホニル」という用語は、スルホニル基に結合した直鎖または分枝状ジアルキルアミノ部分を示す。「ジアルキルアミノスルホニル」基の例としては、（ＣＨ3）2ＮＳ（Ｏ）2−または（ＣＨ3ＣＨ2ＣＨ2）2ＮＳ（Ｏ）2−が挙げられる。
置換基内の炭素原子の総数は、接頭辞「Ｃi−Ｃj」によって示され、ここで、ｉおよびｊは１〜１４の数である。例えば、Ｃ1〜Ｃ4アルキルスルホニルは、メチルスルホニルからブチルスルホニルまでを指定し、Ｃ2アルコキシアルキルはＣＨ3ＯＣＨ2を指定し、Ｃ3アルコキシアルキルは、例えば、ＣＨ3ＣＨ（ＯＣＨ3）、ＣＨ3ＯＣＨ2ＣＨ2またはＣＨ3ＣＨ2ＯＣＨ2を指定し、そしてＣ4アルコキシアルキルは、全部で４つの炭素原子を含有するアルコキシ基で置換されたアルキル基の種々の異性体を指定し、例えば、ＣＨ3ＣＨ2ＣＨ2ＯＣＨ2およびＣＨ3ＣＨ2ＯＣＨ2ＣＨ2が含まれる。
置換基の数が１を超え得ることを示す下付き文字を有する置換基によって化合物が置換される場合、前記置換基（１つを超える場合）は独立して、定義された置換基の群から選択される（例えば、提示２のＵ−１における（Ｒv）r、ｒは１、２、３、４または５である）。基が、水素であり得る置換基、例えばＲ2、Ｒ3、Ｒ4、Ｒ5、Ｒ6、Ｒ7、Ｒ8、Ｒ9、Ｒ10、Ｒ11、Ｒ12、Ｒ13、Ｒ14、Ｒ15、Ｒ18、Ｒ19またはＲ20を含有する場合、この置換基が水素であれば、これは、前記基が置換されていないことと同等であると認識される。可変基が場合によりある位置に結合され得ると示される場合（例えば、提示１のＱ−２９における（Ｒv）r）、たとえ可変基の定義で列挙されていなくても、水素はその位置に存在し得る。基における１つまたは複数の位置が「置換されていない」または「非置換である」と言われる場合、水素原子が結合されて自由原子価を取る。
他に記載されない限り、式１の構成要素としての「環」または「環系」（例えば、置換基Ｇ）は、炭素環式または複素環式である。「環系」という用語は２つ以上の縮合した環を示す。「二環式環系」および「縮合二環式環系」という用語は２つの縮合した環からなる環系を示し、いずれの環も、他に記載されない限り、飽和、部分不飽和、または完全不飽和であり得る。「環員」という用語は、環または環系の骨格を形成する原子または他の部分（例えば、Ｃ（＝Ｏ）、Ｃ（＝Ｓ）、Ｓ（Ｏ）またはＳ（Ｏ）2）を指す。
「炭素環式環」、「炭素環」または「炭素環式環系」という用語は、環骨格を形成する原子が炭素からのみ選択される環または環式を示す。他で示されない限り、炭素環式環は、飽和環、部分的に不飽和な環、または完全に不飽和な環であり得る。完全に不飽和な炭素環式環がヒュッケル則を満たす場合、前記環は「芳香族環」とも呼ばれる。「飽和炭素環式」は、単結合によって互いに連結した炭素原子からなる骨格を有する環を指す。他で指定されない限り、残りの炭素の原子価は水素原子で占められる。
「複素環式環」、「複素環」または「複素環式環系」という用語は、環骨格を形成する少なくとも１つの原子が炭素ではなく、例えば、窒素、酸素または硫黄である環または環系を示す。通常、複素環式環は、４個以下の窒素、２個以下の酸素および２個以下の硫黄を含有する。他で示されない限り、複素環式環は、飽和環、部分的に不飽和な環、または完全に不飽和な環であり得る。完全に不飽和な複素環式環がヒュッケル則を満たす場合、前記環は「ヘテロ芳香族環」または「芳香族複素環式環」とも呼ばれる。他で示されない限り、複素環式環および環系は、利用可能な炭素または窒素を介して、前記炭素または窒素における水素の置換によって結合され得る。
「芳香族」は、環原子のそれぞれが本質的に同一平面にあり、環平面に垂直なｐ軌道を有し、そして（４ｎ＋２）π電子（ｎは正の整数である）は環と関連してヒュッケル則に従うことを示す。「芳香族環系」という用語は、環系の少なくとも１つの環が芳香族である炭素環式または複素環式環系を示す。「芳香族炭素環式環系」という用語は、環系の少なくとも１つの環が芳香族である炭素環式環系を示す。「芳香族複素環式環系」という用語は、環系の少なくとも１つの環が芳香族である複素環式環系を示す。「非芳香族環系」という用語は、完全に飽和、および部分的または完全に不飽和であり得るが、ただし環系内の環がどれも芳香族ではない炭素環式または複素環式環系を示す。「非芳香族炭素環式環系」という用語は、環系内の環がどれも芳香族ではない炭素環式環系を示す。「非芳香族複素環式環系」という用語は、環系内の環がどれも芳香族ではない複素環式環系を示す。
本明細書で使用される場合、他に記載されない限りは以下の定義が適用されるものとする。「場合により置換されていてもよい」という用語は、「置換または非置換される」という語句または「（非）置換される」という用語と交換可能に使用される。他に記載されない限り、場合により置換されていてもよい基は、その基の置換可能な位置のそれぞれにおいて置換基を有することができ、それぞれの置換は互いに独立している。
Ｇが５員または６員の窒素含有複素環式環である場合、他に記載されない限り、利用できる炭素または窒素環原子を介して式１の残りの部分に結合され得る。Ｇが（とりわけ）５員または６員の複素環式環である場合、飽和でもは不飽和でもよく、場合により、「発明の概要」で定義されるような置換基の群から選択される１つまたは複数の置換基によって置換されていてもよい。場合により１つまたは複数の置換基によって置換されていてもよい５員または６員の不飽和芳香族複素環式環の例としては、提示１に示される環Ｑ−１〜Ｑ−６０が挙げられ、ここで、Ｒvは、炭素環員におけるＲ21または窒素環員におけるＲ22について「発明の概要」で定義されるような置換基であり、ｒは、それぞれのＱ基において利用可能な位置の数によって限定される０〜４の整数である。Ｑ−２９、Ｑ−３０、Ｑ−３６、Ｑ−３７、Ｑ−３８、Ｑ−３９、Ｑ−４０、Ｑ−４１、Ｑ−４２およびＱ−４３はただ１つの利用可能な位置を有するので、これらのＱ基の場合、ｒは整数０または１に限定され、ｒが０であることは、Ｑ基が非置換であり、（Ｒv）rで示される位置に水素が存在することを意味する。
Figure 2013504575
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Ｇが、「発明の概要」でＲ21について定義されるような置換基の群から選択される１つまたは複数の置換基によって場合により置換されていてもよい５員または６員の飽和または不飽和非芳香族複素環式環である場合、複素環の１つまたは２つの炭素環員は、場合により、カルボニル部分の酸化形態であり得ることに注目されたい。
５員または６員の飽和または非芳香族不飽和複素環式環の例としては、提示２に示される環Ｕ−１〜Ｕ−３６が挙げられる。Ｕ基における結合点が浮動として示される場合、Ｕ基は、水素原子の置換によってＵ基の利用可能な炭素または窒素のいずれかを介して式１の残りの部分に結合され得ることに注目されたい。Ｒvに対応する任意的な置換基は、水素原子を置換することによって利用可能な炭素または窒素のいずれかに結合され得る。これらのＵ環について、ｒは、通常、各Ｕ基において利用可能な位置の数によって限定される０〜４の整数である。
Ｇが、Ｕ−２９〜Ｕ−３６から選択される環を含む場合、Ｕ2は、Ｏ、ＳまたはＮから選択されることに注目されたい。Ｕ2がＮである場合、窒素原子は、Ｈまたは「発明の概要」でＵについて定義されるようなＲvに相当する置換基（すなわち、Ｒ22）のいずかによる置換によってその価数を完成できることに注目されたい。
Figure 2013504575
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上記のように、Ｇは（とりわけ）、「発明の概要」で定義されるような置換基（すなわち、Ｒ21）の群から選択される１つまたは複数の置換基によって場合により置換されていてもよい８員、９員または１０員縮合二環式環系であり得る。１つまたは複数の置換基によって場合により置換されていてもよい８員、９員または１０員縮合二環式環系の例としては、提示３に示される環Ｑ−８１〜Ｑ−１２３が挙げられ、ここで、Ｒvは、Ｇについて「発明の概要」で定義されるような置換基（すなわち、Ｒ21またはＲ22）のいずれかであり、ｒは通常０〜４の整数である。
Figure 2013504575
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構造Ｑ−１〜Ｑ−６０およびＱ−８１〜Ｑ−１２３においてＲv基が示されているが、これらは任意的な置換基なので、存在しなくてもよいことが注目される。その価数を満たすために置換を必要とする窒素原子は、ＨまたはＲvによって置換される。（Ｒv）rとＱ基との間の結合点が浮動として示される場合、（Ｒv）rは、Ｑ基の利用可能な炭素原子または窒素原子のいずれかに結合され得ることに注目されたい。Ｑ基上の結合点が浮動として示される場合、Ｑ基は、水素原子の置換によってＱ基の利用可能な炭素または窒素のいずれかを介して式１の残りの部分に結合され得ることに注目されたい。いくつかのＱ基は、４個未満のＲv基によってのみ置換され得る（例えば、Ｑ−１〜Ｑ−５、Ｑ−７〜Ｑ−４８、およびＱ−５２〜Ｑ−６０）ことに注目されたい。
「発明の概要」において言及されるように、Ｒ1およびＲ2はこれらが結合する原子と一緒になって、２個までの酸素原子、２個までの窒素原子もしくは２個までの硫黄原子または２個までの−Ｓ（Ｏ）−、−Ｓ（Ｏ）2−、−Ｃ（Ｏ）−基からなる員を伴って、５員、６員または７員の不飽和、部分不飽和または完全不飽和環を構成する。Ｒ1およびＲ2が別個の置換基である可能性に加えて、これらは連結して、これらが結合される環に縮合された環を形成することもできる。縮合環は、置換基が結合された環と共有される２つの原子を環員として含む５員、６員または７員環であり得る。縮合環の他の３、４または５つの環員は、一緒になったＲ1およびＲ2置換基によって提供される。これらの他の環員は、５個までの炭素原子（環の大きさによって可能にされる）と、場合により２個までのＯ、２個までのＳおよび３個までのＮから選択される３個までのへテロ原子とを含むことができる。縮合環は、場合により、「発明の概要」において言及されるようにな３つまでの置換基によって置換されていてもよい。提示４は、説明となる例として、一緒になったＲ1およびＲ2によって形成される環を提供する。これらの環は式１の環と縮合するので、式１の環の一部が示されており、切断された線は式１の環の環結合を表す。図示される環は、式１に示される環の２つの隣接する原子に縮合している。任意的な置換基（Ｒv）rは独立して、炭素原子環員において、ハロゲン、シアノ、Ｃ1〜Ｃ6アルキル、Ｃ2〜Ｃ6アルケニル、Ｃ2〜Ｃ6アルキニル、Ｃ1〜Ｃ6ハロアルキル、Ｃ3〜Ｃ8シクロアルキルおよびＣ2〜Ｃ8アルコキシアルキル、ならびにフェニル（場合により、シアノ、ニトロ、ハロゲン、Ｃ1〜Ｃ6アルキル、Ｃ1〜Ｃ6アルコキシおよびＣ1〜Ｃ6ハロアルコキシから選択される５個までの置換基によって置換されていてもよい）からなる群から選択される。任意的な置換基（Ｒv）rは独立して、窒素環員において、ＨおよびＣ1〜Ｃ6アルキル、ならびにフェニル（場合により、シアノ、ニトロ、ハロゲン、Ｃ1〜Ｃ6アルキル、Ｃ1〜Ｃ6アルコキシおよびＣ1〜Ｃ6ハロアルコキシから選択される５個までの置換基によって置換されていてもよい）からなる群から選択される。置換基は、各Ｔ環上の利用可能な位置の数によって限定される。（Ｒv）rとＴ環との間の結合点が浮動であると示される場合、Ｒvは利用可能なＴ環炭素または窒素原子のいずれかに結合され得る（適用可能な場合）。ｒは名目上は０〜３の整数であるが、提示４に示される環のいくつかは３個未満の利用可能な位置を有し、これらの基の場合、ｒは利用可能な位置の数に限定されることが当業者により認められている。「ｒ」が０である場合、これは、環が非置換であり、利用可能な全ての位置に水素原子が存在することを意味する。ｒが０であり、（Ｒv）rが特定の原子に結合して示されていれば、水素がその原子に結合されている。その価数を満たすために置換を必要とする窒素原子は、ＨまたはＲvによって置換されている。さらに、提示４に示される環のいくつかは互変異性体を形成することができ、図示される特定の互変異性体が可能性のある全ての互変異性体を代表することは、当業者により認められている。
Figure 2013504575
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芳香族および非芳香族複素環式環および環系の調製を可能にするために様々な種類の合成法が当該技術分野において知られており、広範な再検討のために、全８巻のＣｏｍｐｒｅｈｅｎｓｉｖｅ Ｈｅｔｅｒｏｃｙｃｌｉｃ Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ、Ａ．Ｒ．ＫａｔｒｉｔｚｋｙおよびＣ．Ｗ．Ｒｅｅｓ（編者）、Ｐｅｒｇａｍｏｎ Ｐｒｅｓｓ 、Ｏｘｆｏｒｄ、１９８４年と、全１２巻のＣｏｍｐｒｅｈｅｎｓｉｖｅ Ｈｅｔｅｒｏｃｙｃｌｉｃ Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ ＩＩ、Ａ．Ｒ．Ｋａｔｒｉｔｚｋｙ、Ｃ．Ｗ．ＲｅｅｓおよびＥ．Ｆ．Ｖ．Ｓｃｒｉｖｅｎ（編者）、Ｐｅｒｇａｍｏｎ ｐｒｅｓｓ 、Ｏｘｆｏｒｄ、１９９６年とが参照される。
本発明の化合物は、１つまたは複数の立体異性体として存在することができる。様々な立体異性体は、エナンチオマー、ジアステレオマー、アトロプ異性体および幾何異性体を含む。当業者は、１つの立体異性体が他の立体異性体に対して濃縮されたとき、または他の立体異性体から分離されたときにより活性であり得る、および／または有益な効果を示し得ることを認識するであろう。さらに、当業者は、前記立体異性体を分離、濃縮、および／または選択的に調製する方法を知っている。本発明の化合物は、立体異性体の混合物、個々の立体異性体として、あるいは光学的に活性な形態で存在し得る。
ＡがＡ−１、Ａ−２またはＡ−３であり、Ｒ3変数がヒドロキシまたはＯ−Ｍ+である場合、得られる式１の化合物が「トリケトン」互変異性体または「ジ−ケトエノール」互変異性体のいずれかで存在し得ることは、当業者により認められるであろう。同様に、ＡがＡ−１、Ａ−２またはＡ−３であり、Ｒ3変数が−ＳＨである場合、得られる式１の化合物は、「ジ−ケトチオケト」互変異性体または「ジ−ケトチオエノール」互変異性体のいずれかで存在し得る。これらのいずれの場合においても、そして本発明の目的のために、互変異性体の組み合わせはいずれも本発明の十分に機能性の種を表す。例えば、「２−（１，３−シクロヘキサンジオン）」という語句を用いて命名される種は「３−オキソ−１−シクロヘキセン−１−イル」という用語と同義である。
式１の化合物は通常２つ以上の形態で存在し、従って、式１はこれらが表す化合物の結晶形態および非結晶形態を全て含む。非結晶形態は、ワックスおよびゴムなどの固体である実施形態、ならびに溶液および溶融物などの液体である実施形態を含む。結晶形態には、本質的に単一の結晶型を表す実施形態、および多形体の混合物（すなわち、種々の結晶型）を表す実施形態が含まれる。「多形体」という用語は、異なる結晶形態で結晶化し得る化合物の特定の結晶形態を指し、これらの形態は、結晶格子内の異なる分子の配列および／または立体構造を有する。多形体は同一の化学組成を有することができるが、これらは、共結晶化した水または他の分子の存在または不在（格子内に弱くまたは強く結合され得る）のために組成が異なることもできる。多形体は、結晶形状、密度、硬度、色、化学安定性、融点、吸湿性、懸濁性、溶解速度および生物学的利用能などの化学的、物理的および生物学的特性が異なり得る。式１の化合物の多形体が、式１の同一の化合物の別の多形体または多形体の混合物と比べて、有益な効果（例えば、有用な製剤の調製への適合性、生物学的性能の改善）を示し得ることは、当業者により認められるであろう。式１の化合物の特定の多形体の調製および単離は、例えば、選択された溶媒および温度を用いる結晶化を含む当業者に知られている方法によって達成することができる。
また当業者は、第３級アミンがＮ−オキシドを形成できることも認識するであろう。ヘテロ環および第３級アミンのＮ−オキシドの調製のための合成方法は当業者には非常によく知られており、過酢酸およびｍ−クロロ過安息香酸（ＭＣＰＢＡ）などのペルオキシ酸、過酸化水素、ｔ−ブチルヒドロペルオキシドなどのアルキルヒドロペルオキシド、過ホウ酸ナトリウム、およびジメチルジオキシランなどのジオキシランによるヘテロ環および第３級アミンの酸化が含まれる。Ｎ−オキシドの調製のためのこれらの方法は、文献に広く記載および概説されており、例えば、Ｔ．Ｌ．ギルクリスト（Ｇｉｌｃｈｒｉｓｔ）のＣｏｍｐｒｅｈｅｎｓｉｖｅ Ｏｒｇａｎｉｃ Ｓｙｎｔｈｅｓｉｓ、第７巻、７４８−７５０頁、Ｓ．Ｖ．レイ（Ｌｅｙ）編、ペルガモン・プレス（Ｐｅｒｇａｍｏｎ Ｐｒｅｓｓ）と、Ｍ．ティスラー（Ｔｉｓｌｅｒ）およびＢ．スタノウニク（Ｓｔａｎｏｖｎｉｋ）のＣｏｍｐｒｅｈｅｎｓｉｖｅ Ｈｅｔｅｒｏｃｙｃｌｉｃ Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ、第３巻、１８−２０頁、Ａ．Ｊ．ボウルトン（Ｂｏｕｌｔｏｎ）およびＡ．マッキロップ（ＭｃＫｉｌｌｏｐ）編、ペルガモン・プレスと、Ｍ．Ｒ．グリムメット（Ｇｒｉｍｍｅｔｔ）およびＢ．Ｒ．Ｔ．キーン（Ｋｅｅｎｅ）のＡｄｖａｎｃｅｓ ｉｎ Ｈｅｔｅｒｏｃｙｃｌｉｃ Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ、第４３巻、１４９−１６１頁、Ａ．Ｒ．カトリツキー（Ｋａｔｒｉｔｚｋｙ）編、アカデミック・プレス（Ａｃａｄｅｍｉｃ Ｐｒｅｓｓ）と、Ｍ．ティスラー（Ｔｉｓｌｅｒ）およびＢ．スタノウニク（Ｓｔａｎｏｖｎｉｋ）のＡｄｖａｎｃｅｓ ｉｎ Ｈｅｔｅｒｏｃｙｃｌｉｃ Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ、第９巻、２８５−２９１頁、Ａ．Ｒ．カトリツキー（Ｋａｔｒｉｔｚｋｙ）およびＡ．Ｊ．ボウルトン（Ｂｏｕｌｔｏｎ）編、アカデミック・プレスと、Ｇ．Ｗ．Ｈ．チーズマン（Ｃｈｅｅｓｅｍａｎ）およびＥ．Ｓ．Ｇ．ウェルスティク（Ｗｅｒｓｔｉｕｋ）のＡｄｖａｎｃｅｓ ｉｎ Ｈｅｔｅｒｏｃｙｃｌｉｃ Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ、第２２巻、３９０−３９２頁、Ａ．Ｒ．カトリツキー（Ｋａｔｒｉｔｚｋｙ）およびＡ．Ｊ．ボウルトン（Ｂｏｕｌｔｏｎ）編、アカデミック・プレスとが参照される。
環境および生理学的条件下で、化合物の塩はその対応する非塩形態と平衡状態にあるので、塩が非塩形態の生物学的効用を共有することは、当業者により認められている。従って、好ましくない植生を抑制するために式１の化合物の様々な種類の塩が有用である（すなわち、農業に適している）。式１の化合物の塩は、臭化水素酸、塩酸、硝酸、リン酸、硫酸、酢酸、酪酸、フマル酸、乳酸、マレイン酸、マロン酸、シュウ酸、プロピオン酸、サリチル酸、酒石酸、４−トルエンスルホン酸または吉草酸などの無機または有機酸との酸付加塩を含む。式１の化合物がカルボン酸またはフェノールなどの酸性部分を含有する場合、塩には、ピリジン、トリエチルアミンまたはアンモニアなどの有機または無機塩基と形成された塩、またはアミド、もしくはナトリウム、カリウム、リチウム、カルシウム、マグネシウムまたはバリウムの水素化物、水酸化物または炭酸塩も含まれる。従って、本発明は、式１、そのＮ−オキシドおよび農業に適した塩から選択される化合物を含む。
「発明の概要」に記載される本発明の実施形態には、以下のものも含まれる（以下の実施形態で使用される式１はそのＮ−オキシドおよびその塩も含む）：
実施形態１． ＡがＡ−１、Ａ−３、Ａ−４、Ａ−５またはＡ−６である、式１の化合物。
実施形態２． ＡがＡ−１、Ａ−３、Ａ−５またはＡ−６である、実施形態１の化合物。
実施形態３． ＡがＡ−１、Ａ−３またはＡ−５である、実施形態２の化合物。
実施形態４． ＡがＡ−１またはＡ−３である、実施形態３の化合物。
実施形態５． ＡがＡ−１である、実施形態４の化合物。
実施形態６． ＡがＡ−３である、実施形態４の化合物。
実施形態７． ＡがＡ−１以外である、式１または実施形態１〜５のいずれか１つの化合物。
実施形態８． Ｂ1がＣ−１である、式１または実施形態１〜７のいずれか１つの化合物。
実施形態９． Ｂ1がＣ−２である、式１または実施形態１〜７のいずれか１つの化合物。
実施形態１０． Ｂ2がＣ−３である、式１または実施形態１〜９のいずれか１つの化合物。
実施形態１１． Ｂ2がＣ−４である、式１または実施形態１〜９のいずれか１つの化合物。
実施形態１２． Ｂ3がＣ−１である、式１または実施形態１〜１１のいずれか１つの化合物。
実施形態１３． Ｂ3がＣ−２である、式１または実施形態１〜１１のいずれか１つの化合物。
実施形態１４． Ｒ1が、フェニル、フェニルスルホニル、−Ｗ1（フェニル）、−Ｗ1（Ｓ−フェニル）、−Ｗ1（ＳＯ2−フェニル）、−Ｗ2（ＳＯ2ＣＨ2−フェニル）もしくは−Ｗ2（ＳＣＨ2−フェニル）（それぞれ場合により、Ｒ21から選択される５個までの置換基によって環員において置換されていてもよい）、または−Ｇもしくは−Ｗ2Ｇ、またはシアノ、ヒドロキシ、アミノ、−Ｃ（＝Ｏ）ＯＨ、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＨＣＮ、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＨＯＨ、−ＳＯ2ＮＨ2、−ＳＯ2ＮＨＣＮ、−ＳＯ2ＮＨＯＨ、−ＮＨＣＨＯ、Ｃ1〜Ｃ10アルキル、Ｃ2〜Ｃ10アルケニル、Ｃ2〜Ｃ10アルキニル、Ｃ1〜Ｃ10ハロアルキル、Ｃ2〜Ｃ10ハロアルケニル、Ｃ2〜Ｃ12ハロアルキニル、Ｃ3〜Ｃ12シクロアルキル、Ｃ3〜Ｃ12ハロシクロアルキル、Ｃ4〜Ｃ14アルキルシクロアルキル、Ｃ4〜Ｃ14シクロアルキルアルキル、Ｃ6〜Ｃ18シクロアルキルシクロアルキル、Ｃ4〜Ｃ14ハロシクロアルキルアルキル、Ｃ5〜Ｃ16アルキルシクロアルキルアルキル、Ｃ3〜Ｃ12シクロアルケニル、Ｃ3〜Ｃ12ハロシクロアルケニル、Ｃ2〜Ｃ12アルコキシアルキル、Ｃ3〜Ｃ12アルコキシアルケニル、Ｃ4〜Ｃ14アルキルシクロアルキル、Ｃ4〜Ｃ14アルコキシシクロアルキル、Ｃ4〜Ｃ14シクロアルコキシアルキル、Ｃ5〜Ｃ14シクロアルコキシアルコキシアルキル、Ｃ3〜Ｃ14アルコキシアルコキシアルキル、Ｃ2〜Ｃ12アルキルチオアルキル、Ｃ2〜Ｃ12アルキルスルフィニルアルキル、Ｃ2〜Ｃ12アルキルスルホニルアルキル、Ｃ2〜Ｃ12アルキルアミノアルキル、Ｃ3〜Ｃ14ジアルキルアミノアルキル、Ｃ2〜Ｃ12ハロアルキルアミノアルキル、Ｃ4〜Ｃ14シクロアルキルアミノアルキル、Ｃ2〜Ｃ12アルキルカルボニル、Ｃ2〜Ｃ12ハロアルキルカルボニル、Ｃ4〜Ｃ14シクロアルキルカルボニル、Ｃ2〜Ｃ12アルコキシカルボニル、Ｃ4〜Ｃ16シクロアルコキシカルボニル、Ｃ5〜Ｃ14シクロアルキルアルコキシカルボニル、Ｃ2〜Ｃ12アルキルアミノカルボニル、Ｃ3〜Ｃ14ジアルキルアミノカルボニル、Ｃ4〜Ｃ14シクロアルキルアミノカルボニル、Ｃ2〜Ｃ9シアノアルキル、Ｃ1〜Ｃ10ヒドロキシアルキル、Ｃ4〜Ｃ14シクロアルケニルアルキル、Ｃ2〜Ｃ12ハロアルコキシアルキル、Ｃ2〜Ｃ12アルコキシハロアルキル、Ｃ2〜Ｃ12ハロアルコキシハロアルキル、Ｃ4〜Ｃ14ハロシクロアルコキシアルキル、Ｃ4〜Ｃ14シクロアルケニルオキシアルキル、Ｃ4〜Ｃ14ハロシクロアルケニルオキシアルキル、Ｃ3〜Ｃ14ジアルコキシアルキル、Ｃ3〜Ｃ14アルコキシアルキルカルボニル、Ｃ3〜Ｃ14アルコキシカルボニルアルキルもしくはＣ2〜Ｃ12ハロアルコキシカルボニルである、式１または実施形態１〜１３のいずれか１つの化合物。
実施形態１５． Ｒ1が、フェニル、フェニルスルホニル、−Ｗ1（フェニル）、−Ｗ1（Ｓ−フェニル）、−Ｗ1（ＳＯ2−フェニル）、−Ｗ2（ＳＯ2ＣＨ2−フェニル）もしくは−Ｗ2（ＳＣＨ2−フェニル）（それぞれ場合により、Ｒ21から選択される５個までの置換基によって環員において置換されていてもよい）、または−Ｇもしくは−Ｗ2Ｇ、またはシアノ、ヒドロキシ、アミノ、−Ｃ（＝Ｏ）ＯＨ、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＨＣＮ、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＨＯＨ、−ＳＯ2ＮＨ2、−ＳＯ2ＮＨＣＮ、−ＳＯ2ＮＨＯＨ、−ＮＨＣＨＯ、Ｃ1〜Ｃ6アルキル、Ｃ2〜Ｃ6アルケニル、Ｃ2〜Ｃ6アルキニル、Ｃ1〜Ｃ6ハロアルキル、Ｃ2〜Ｃ6ハロアルケニル、Ｃ2〜Ｃ6ハロアルキニル、Ｃ3〜Ｃ8シクロアルキル、Ｃ3〜Ｃ8ハロシクロアルキル、Ｃ4〜Ｃ10アルキルシクロアルキル、Ｃ4〜Ｃ10シクロアルキルアルキル、Ｃ6−Ｃ14シクロアルキルシクロアルキル、Ｃ4〜Ｃ10ハロシクロアルキルアルキル、Ｃ5〜Ｃ12アルキルシクロアルキルアルキル、Ｃ3〜Ｃ8シクロアルケニル、Ｃ3〜Ｃ8ハロシクロアルケニル、Ｃ2〜Ｃ8アルコキシアルキル、Ｃ3〜Ｃ10アルコキシアルケニル、Ｃ4〜Ｃ10アルキルシクロアルキル、Ｃ4〜Ｃ10アルコキシシクロアルキル、Ｃ4〜Ｃ10シクロアルコキシアルキル、Ｃ3〜Ｃ10アルコキシアルコキシアルキル、Ｃ2〜Ｃ8アルキルチオアルキル、Ｃ2〜Ｃ8アルキルスルフィニルアルキル、Ｃ2〜Ｃ8アルキルスルホニルアルキル、Ｃ2〜Ｃ8アルキルアミノアルキル、Ｃ3〜Ｃ10ジアルキルアミノアルキル、Ｃ2〜Ｃ8ハロアルキルアミノアルキル、Ｃ4〜Ｃ10シクロアルキルアミノアルキル、Ｃ2〜Ｃ8アルキルカルボニル、Ｃ2〜Ｃ8ハロアルキルカルボニル、Ｃ4〜Ｃ10シクロアルキルカルボニル、Ｃ2〜Ｃ8アルコキシカルボニル、Ｃ4〜Ｃ10シクロアルコキシカルボニル、Ｃ5〜Ｃ12シクロアルキルアルコキシカルボニル、Ｃ2〜Ｃ8アルキルアミノカルボニル、Ｃ3〜Ｃ10ジアルキルアミノカルボニル、Ｃ4〜Ｃ10シクロアルキルアミノカルボニル、Ｃ2〜Ｃ5シアノアルキル、Ｃ1〜Ｃ6ヒドロキシアルキル、Ｃ4〜Ｃ10シクロアルケニルアルキル、Ｃ2〜Ｃ8ハロアルコキシアルキル、Ｃ2〜Ｃ8アルコキシハロアルキル、Ｃ2〜Ｃ8ハロアルコキシハロアルキル、Ｃ4〜Ｃ10ハロシクロアルコキシアルキル、Ｃ4〜Ｃ10シクロアルケニルオキシアルキル、Ｃ4〜Ｃ10ハロシクロアルケニルオキシアルキル、Ｃ3〜Ｃ10ジアルコキシアルキル、Ｃ3〜Ｃ10アルコキシアルキルカルボニル、Ｃ3〜Ｃ10アルコキシカルボニルアルキルもしくはＣ2〜Ｃ8ハロアルコキシカルボニルである、式１または実施形態１〜１４のいずれか１つの化合物。
実施形態１６． Ｒ1が、フェニル、−Ｗ1（フェニル）、−Ｗ1（Ｓ−フェニル）、−Ｗ1（ＳＯ2−フェニル）、−Ｗ2（ＳＯ2ＣＨ2−フェニル）もしくは−Ｗ2（ＳＣＨ2−フェニル）（それぞれ場合により、Ｒ21から選択される５個までの置換基によって環員において置換されていてもよい）、または−Ｇもしくは−Ｗ2Ｇ、またはＣ1〜Ｃ6アルキル、Ｃ2〜Ｃ6アルケニル、Ｃ2〜Ｃ6アルキニル、Ｃ1〜Ｃ6ハロアルキル、Ｃ2〜Ｃ6ハロアルケニル、Ｃ3〜Ｃ8シクロアルキル、Ｃ4〜Ｃ10シクロアルキルアルキル、Ｃ5〜Ｃ12アルキルシクロアルキルアルキル、Ｃ3〜Ｃ8シクロアルケニル、Ｃ3〜Ｃ8ハロシクロアルケニル、Ｃ2〜Ｃ8アルコキシアルキル、Ｃ3〜Ｃ10アルコキシアルケニル、Ｃ4〜Ｃ10アルキルシクロアルキル、Ｃ4〜Ｃ10アルコキシシクロアルキル、Ｃ3〜Ｃ10アルコキシアルコキシアルキル、Ｃ2〜Ｃ8アルキルチオアルキルもしくはＣ2〜Ｃ8アルキルスルホニルアルキルである、実施形態１５の化合物。
実施形態１７． Ｒ1が、フェニルもしくは−Ｗ1（フェニル）（それぞれ場合により、Ｒ21から選択される２個までの置換基によって環員において置換されていてもよい）、または−Ｇもしくは−Ｗ2Ｇ、またはＣ1〜Ｃ6アルキル、Ｃ2〜Ｃ6アルケニル、Ｃ2〜Ｃ6アルキニル、Ｃ1〜Ｃ6ハロアルキル、Ｃ2〜Ｃ6ハロアルケニル、Ｃ3〜Ｃ8シクロアルキル、Ｃ4〜Ｃ10シクロアルキルアルキル、Ｃ5〜Ｃ12アルキルシクロアルキルアルキル、Ｃ3〜Ｃ8シクロアルケニル、Ｃ3〜Ｃ8ハロシクロアルケニル、Ｃ2〜Ｃ8アルコキシアルキルＣ3〜Ｃ10アルコキシアルケニル、Ｃ4〜Ｃ10アルキルシクロアルキルもしくはＣ4〜Ｃ10アルコキシシクロアルキルである、実施形態１６の化合物。
実施形態１８． Ｒ1が、フェニル、２−フルオロフェニル、３−フルオロフェニル、４−フルオロフェニル、２−クロロフェニル、３−クロロフェニル、４−クロロフェニル、４−メチルフェニル、４−エチルフェニル、２−メチルフェニル、３−メトキシフェニル、４−メトキシフェニル、３，５−ジメチルフェニル、３，４−ジメトキシフェニル、２，３−ジメチルフェニル、３−フルオロ−２−メチルフェニル、４−フルオロ−３−メチルフェニルまたは５−クロロ−２−メチルフェニルである、実施形態１７の化合物。
実施形態１９． Ｒ1が、フェニル、４−エチルフェニル、４−メトキシフェニル、３，５−ジメチルフェニル、３，４−ジメトキシフェニル、３−フルオロ−２−メチルフェニル、４−フルオロ−３−メチルフェニルまたは５−クロロ−２−メチルフェニルである、実施形態１８の化合物。
実施形態２０． Ｒ1がフェニル、３，４−ジメトキシフェニルまたは５−クロロ−２−メチルフェニルである、実施形態１９の化合物。
実施形態２１． Ｒ1がフェニルである、実施形態２０の化合物。
実施形態２２． Ｒ1が３，４−ジメトキシフェニルである、実施形態１９の化合物。
実施形態２３． Ｒ1が５−クロロ−２−メチルフェニルである、実施形態１９の化合物。
実施形態２４． Ｒ1がフェニル以外である、式１または実施形態１〜２１のいずれか１つの化合物。
実施形態２５． Ｒ1が、−Ｇもしくは−Ｗ2Ｇ、Ｃ1〜Ｃ6アルキル、Ｃ3〜Ｃ8シクロアルキル、またはＣ2〜Ｃ8アルコキシアルキルである、実施形態１７の化合物。
実施形態２６． Ｒ1が、−Ｇまたは−Ｗ2Ｇである、実施形態２５の化合物。
実施形態２７． Ｒ1が、Ｃ1〜Ｃ6アルキル、Ｃ3〜Ｃ8シクロアルキル、またはＣ2〜Ｃ8アルコキシアルキルである、実施形態２６の化合物。
実施形態２８． Ｒ1が、ｎ−Ｐｒ、ｉ−Ｐｒ、ｎ−Ｂｕ、ｃ−ヘキシル、ｃ−ヘプチル、−ＣＨ2ＣＨ2ＯＣＨ3、−ＣＨ2ＣＨ2ＣＨ2ＯＣＨ3または−ＣＨ2ＣＨ2ＯＣＨ2ＣＨ3である、実施形態２７の化合物。
実施形態２９． Ｒ1が、ｎ−Ｐｒ、ｃ−ヘキシル、−ＣＨ2ＣＨ2ＯＣＨ3または−ＣＨ2ＣＨ2ＣＨ2ＯＣＨ3である、実施形態２８の化合物。
実施形態２９ａ． Ｒ1が、ｎ−Ｐｒまたは−ＣＨ2ＣＨ2ＯＣＨ3である、実施形態２９の化合物。
実施形態２９ｂ． Ｒ1がｃ−ヘキシルである、実施形態２９の化合物。
実施形態３０． Ｗ1がＣ1〜Ｃ6アルキレンである、式１または実施形態１〜１７のいずれか１つの化合物。
実施形態３１． Ｗ1が−ＣＨ2−である、実施形態３０の化合物。
実施形態３２． Ｗ2が−ＣＨ2−である、式１または実施形態１〜１７、２５または２６のいずれか１つの化合物。
実施形態３３． Ｒ2が、フェニもしくは−Ｗ3（フェニル）（それぞれ場合により、Ｒ21から選択される５個までの置換基によって環員において置換されていてもよい）、または−Ｇ、Ｃ1〜Ｃ6アルキル、Ｃ2〜Ｃ6アルケニル、Ｃ2〜Ｃ6アルキニル、Ｃ1〜Ｃ6ハロアルキル、Ｃ2〜Ｃ6ハロアルケニル、Ｃ2〜Ｃ6ハロアルキニル、Ｃ3〜Ｃ8シクロアルキル、Ｃ3〜Ｃ8ハロシクロアルキル、Ｃ4〜Ｃ10アルキルシクロアルキル、Ｃ4〜Ｃ10シクロアルキルアルキル、Ｃ6−Ｃ14シクロアルキルシクロアルキル、Ｃ4〜Ｃ10ハロシクロアルキルアルキル、Ｃ5〜Ｃ12アルキルシクロアルキルアルキル、Ｃ3〜Ｃ8シクロアルケニル、Ｃ3〜Ｃ8ハロシクロアルケニル、Ｃ2〜Ｃ8アルコキシアルキル、Ｃ3〜Ｃ10アルコキシアルケニル、Ｃ4〜Ｃ10シクロアルコキシアルキル、Ｃ4〜Ｃ10シクロアルコキシルアルコキシアルキル、Ｃ3〜Ｃ10アルコキシアルコキシアルキル、Ｃ2〜Ｃ8アルキルチオアルキル、Ｃ2〜Ｃ8アルキルスルフィニルアルキル、Ｃ2〜Ｃ8アルキルスルホニルアルキル、Ｃ2〜Ｃ8アルキルカルボニル、Ｃ4〜Ｃ10シクロアルケニルアルキル、Ｃ2〜Ｃ8ハロアルコキシアルキル、Ｃ2〜Ｃ8アルコキシハロアルキル、Ｃ2〜Ｃ8ハロアルコキシハロアルキル、Ｃ4〜Ｃ10ハロシクロアルコキシアルキル、Ｃ4〜Ｃ10シクロアルケニルオキシアルキル、Ｃ4〜Ｃ10ハロシクロアルケニルオキシアルキル、Ｃ3〜Ｃ10ジアルコキシアルキル、Ｃ1〜Ｃ6アルコキシ、Ｃ1〜Ｃ6ハロアルコキシ、Ｃ3〜Ｃ8シクロアルコキシ、Ｃ3〜Ｃ8ハロシクロアルコキシ、Ｃ4〜Ｃ10シクロアルキルアルコキシ、Ｃ2〜Ｃ6アルケニルオキシ、Ｃ2〜Ｃ6ハロアルケニルオキシ、Ｃ2〜Ｃ6アルキニルオキシ、Ｃ3〜Ｃ6ハロアルキニルオキシ、Ｃ2〜Ｃ8アルコキシアルコキシ、Ｃ2〜Ｃ8アルキルカルボニルオキシ、Ｃ2〜Ｃ8ハロアルキルカルボニルオキシ、Ｃ4〜Ｃ10シクロアルキルカルボニルオキシ、Ｃ3〜Ｃ10アルキルカルボニルアルコキシ、Ｃ1〜Ｃ6アルキルチオ、Ｃ1〜Ｃ6ハロアルキルチオ、Ｃ3〜Ｃ8シクロアルキルチオ、Ｃ1〜Ｃ6アルキルスルフィニル、Ｃ1〜Ｃ6ハロアルキルスルフィニル、Ｃ1〜Ｃ6アルキルスルホニル、Ｃ1〜Ｃ6ハロアルキルスルホニル、Ｃ3〜Ｃ8シクロアルキルスルホニル、Ｃ3〜Ｃ8トリアルキルシリル、Ｃ3〜Ｃ8シクロアルケニルオキシ、Ｃ3〜Ｃ8ハロシクロアルケニルオキシ、Ｃ2〜Ｃ8ハロアルコキシアルコキシ、Ｃ2〜Ｃ8アルコキシハロアルコキシ、Ｃ2〜Ｃ8ハロアルコキシハロアルコキシ、Ｃ3〜Ｃ10アルコキシカルボニルアルコキシ、Ｃ2〜Ｃ8アルキル（チオカルボニル）オキシ、Ｃ3〜Ｃ8シクロアルキルスルフィニルもしくはＣ3〜Ｃ10ハロトリアルキルシリルである、式１または実施形態１〜３２のいずれか１つの化合物。
実施形態３４． Ｒ2が、フェニルもしくは−Ｗ3（フェニル）（それぞれ場合により、Ｒ21から選択される２個までの置換基によって環員において置換されていてもよい）、または−Ｇ、またはＣ1〜Ｃ6アルキルもしくはＣ3〜Ｃ8シクロアルキルである、実施形態３３の化合物。
実施形態３５． Ｒ2が、フェニル（場合により、Ｒ21から選択される２個までの置換基によって環員において置換されていてもよい）、または−Ｇ、またはＣ1〜Ｃ6アルキル、Ｃ3〜Ｃ8シクロアルキルである、実施形態３４の化合物。
実施形態３６． Ｒ2が、フェニル、２−メチルフェニル、３−メチルフェニル、４−クロロフェニル、３−フルオロフェニルまたは３，５−ジフルオロフェニルである、実施形態３５の化合物。
実施形態３６ａ． Ｒ2が、フェニル、３−ブロモフェニル、３−クロロフェニル、または２−メチルフェニルである、実施形態３５の化合物。
実施形態３７． Ｒ2がフェニルである、実施形態３５の化合物。
実施形態３８． Ｒ2がフェニル以外である、式１または実施形態１〜３６のいずれか１つの化合物。
実施形態３９． Ｒ2が、３−チエニルまたは２−チエニルである、実施形態３５の化合物。
実施形態４０． Ｒ2が、ｎ−プロピル、ｎ−ブチル、またはシクロプロピルである、実施形態３５の化合物。
実施形態４１． Ｒ1およびＲ2が、これらが結合する原子と一緒になって、２個までの酸素原子、２個までの窒素原子もしくは２個までの硫黄原子または２個までの−Ｓ（Ｏ）−、−Ｓ（Ｏ）2−、−Ｃ（Ｏ）−基からなる員を伴って、６員または７員の不飽和、部分不飽和または完全不飽和環を構成し、これらは場合により、ハロゲン、シアノ、Ｃ1〜Ｃ6アルキル、Ｃ2〜Ｃ6アルケニル、Ｃ2〜Ｃ6アルキニル、Ｃ1〜Ｃ6ハロアルキル、Ｃ3〜Ｃ8シクロアルキルおよびＣ2〜Ｃ8アルコキシアルキル、ならびにフェニル（場合により、シアノ、ニトロ、ハロゲン、Ｃ1〜Ｃ6アルキル、Ｃ1〜Ｃ6アルコキシおよびＣ1〜Ｃ6ハロアルコキシから選択される５個までの置換基によって置換されていてもよい）から選択される置換基によって炭素原子環員において置換されていてもよく、そして場合により、ＨおよびＣ1〜Ｃ6アルキル、ならびにフェニル（場合により、シアノ、ニトロ、ハロゲン、Ｃ1〜Ｃ6アルキル、Ｃ1〜Ｃ6アルコキシおよびＣ1〜Ｃ6ハロアルコキシから選択される５個までの置換基によって置換されていてもよい）から選択される置換基によって窒素環員において置換されていてもよい、式１または実施形態１〜１３のいずれか１つの化合物。
実施形態４２． Ｒ1およびＲ2が、これらが結合する原子と一緒になって、１個までの酸素原子、１個までの窒素原子もしくは１個までの硫黄原子または１個までの−Ｓ（Ｏ）−、−Ｓ（Ｏ）2−、−Ｃ（Ｏ）−基からなる員を伴って、６員または７員の不飽和、部分不飽和または完全不飽和環を構成し、これらは場合により、ハロゲン、シアノ、Ｃ1〜Ｃ6アルキル、Ｃ2〜Ｃ6アルケニル、Ｃ2〜Ｃ6アルキニル、Ｃ1〜Ｃ6ハロアルキル、Ｃ3〜Ｃ8シクロアルキルおよびＣ2〜Ｃ8アルコキシアルキルから選択される置換基によって炭素原子環員において置換されていてもよく、そして場合により、ＨおよびＣ1〜Ｃ6アルキルから選択される置換基によって窒素環員において置換されていてもよい、実施形態４１の化合物。
実施形態４３． Ｒ1およびＲ2が、これらが結合する原子と一緒になって７員部分不飽和環を構成し、これらが場合により、ハロゲン、シアノ、Ｃ1〜Ｃ6アルキル、Ｃ2〜Ｃ6アルケニル、Ｃ2〜Ｃ6アルキニル、Ｃ1〜Ｃ6ハロアルキル、Ｃ3〜Ｃ8シクロアルキルまたはＣ2〜Ｃ8アルコキシアルキルによって炭素原子環員において置換されていてもよい、実施形態４２の化合物。
実施形態４４． Ｒ1およびＲ2が、これらが結合する原子と一緒になって、非置換の７員部分不飽和環を構成する、実施形態４３の化合物。
実施形態４５． Ｗ3が−ＣＨ2−である、式１または実施形態１〜３４のいずれか１つの化合物。
実施形態４６． Ｗ4が−ＣＨ2−である、式１または実施形態１〜３２のいずれか１つの化合物。
実施形態４７． Ｒ3が、ヒドロキシ、−Ｏ−Ｍ+、Ｃ2〜Ｃ8アルキルカルボニルオキシ、Ｃ2〜Ｃ8ハロアルキルカルボニルオキシ、Ｃ4〜Ｃ10シクロアルキルカルボニルオキシもしくはＣ3〜Ｃ10アルキルカルボニルアルコキシ、またはベンジルオキシ、フェニルオキシ、ベンジルカルボニルオキシ、フェニルカルボニルオキシ、フェニルスルホニルオキシもしくはベンジルスルホニルオキシ（それぞれ場合により、Ｒ21から選択される２個までの置換基によって環員において置換されていてもよい）である、式１または実施形態１〜４６のいずれか１つの化合物。
実施形態４８． Ｒ3が、ヒドロキシ、−Ｏ−Ｍ+もしくはＣ2〜Ｃ8アルキルカルボニルオキシ、またはフェニルスルホニルオキシ（場合により、Ｒ21から選択される２個までの置換基によって置換されていてもよい）である、実施形態４７の化合物。
実施形態４９． Ｍ+が、ナトリウムまたはカリウム金属カチオンである、実施形態４８の化合物。
実施形態５０． Ｒ3が、ヒドロキシまたはＣ2〜Ｃ8アルキルカルボニルオキシである、実施形態４９の化合物。
実施形態５１． Ｒ3が、ヒドロキシまたは−ＯＣ（＝Ｏ）ＣＨ2ＣＨ（ＣＨ3）2である、実施形態５０の化合物。
実施形態５２． Ｒ4、Ｒ5、Ｒ6およびＲ7がそれぞれ独立して、Ｈ、またはＣ1〜Ｃ6アルキルである、式１または実施形態１、７および１４〜５１のいずれか１つの化合物。
実施形態５３． Ｒ8が、Ｃ1〜Ｃ6アルキルまたはＣ3〜Ｃ8シクロアルキルである、式１または実施形態１、７および１４〜５２のいずれか１つの化合物。
実施形態５４． Ｒ8が、ＣＨ3、ＣＨ2ＣＨ3またはシクロプロピルである、実施形態５３の化合物。
実施形態５５． Ｒ9がＣ1〜Ｃ6アルキルである、式１または実施形態１〜３、７および１４〜５１のいずれか１つの化合物。
実施形態５６． Ｒ9がＣＨ2ＣＨ3である、実施形態５５の化合物。
実施形態５７． Ｒ10が、Ｈ、ハロゲンまたはＣ1〜Ｃ6アルキルである、式１または実施形態１〜３、７および１４〜５１のいずれか１つの化合物。
実施形態５８． Ｒ10が、ＨまたはＣＨ3である、実施形態５７の化合物。
実施形態５９． Ｒ11が、ＨまたはＣ1〜Ｃ6アルキルである、式１または実施形態１、２、８、１０および１２〜５１のいずれか１つの化合物。
実施形態６０． Ｒ11がＨである、実施形態５９の化合物。
実施形態６１． Ｒ12が、Ｈ、ハロゲン、シアノ、ヒドロキシ、アミノまたはＣ1〜Ｃ6アルキルである、式１または実施形態１、２、８、１０および１２〜５１のいずれか１つの化合物。
実施形態６２． Ｒ12が、Ｈ、ハロゲン、シアノ、Ｃ1〜Ｃ6アルキルまたはＣ3〜Ｃ8シクロアルキルである、実施形態６１の化合物。
実施形態６３． Ｒ12が、ＣＨ3、ＣＨ2ＣＨ3またはシクロプロピルである、実施形態６２の化合物。
実施形態６４． Ｒ13が、Ｈ、ハロゲン、シアノまたはニトロである、式１または実施形態７および１５〜５１のいずれか１つの化合物。
実施形態６５． Ｒ13が、シアノまたはニトロである、実施形態６４の化合物。
実施形態６６． Ｒ14およびＲ18の例が単独である（すなわち、Ｒ14およびＲ18が一緒にアルキレンまたはアルケニレンにならない）場合に、Ｒ14およびＲ18の前記例が独立して、ＨまたはＣ1〜Ｃ6アルキルである、式１または実施形態１〜６５のいずれか１つの化
合物。
実施形態６７． Ｒ14およびＲ18の例が単独である場合に、Ｒ14およびＲ18の前記例が独立して、ＨまたはＣＨ3である、実施形態６６の化合物。
実施形態６８． Ｒ14およびＲ18の例が単独である場合に、Ｒ14およびＲ18の前記例が独立してＨである、実施形態６８の化合物。
実施形態６９． Ｒ14およびＲ18の例が一緒になる場合に、Ｒ14およびＲ18の前記例が一緒に−ＣＨ2ＣＨ2ＣＨ2−または−ＣＨ＝ＣＨＣＨ2−である、式１または実施形態１〜６８のいずれか１つの化合物。
実施形態７０． Ｒ14およびＲ18のすべての例が単独である、式１または実施形態１〜６８のいずれか１つの化合物。
実施形態７１． 各Ｒ15およびＲ19が独立して、ＨまたはＣ1〜Ｃ6アルキルである、式１または実施形態１〜７０のいずれか１つの化合物。
実施形態７２． 各Ｒ15およびＲ19が独立して、ＨまたはＣＨ3である、実施形態７１の化合物。
実施形態７３． 各Ｒ15およびＲ19が独立してＨである、実施形態７２の化合物。
実施形態７３ａ． 各Ｒ14、Ｒ15、Ｒ18およびＲ19が、ＨまたはＣＨ3である、実施形態６７および７２の化合物。
実施形態７３ｂ． 各Ｒ14、Ｒ15、Ｒ18およびＲ19がＨである、実施形態７３の化合物。
実施形態７４． Ｒ20が、Ｈ、Ｃ1〜Ｃ6アルキル、Ｃ2〜Ｃ6アルケニルまたはＣ3〜Ｃ8シクロアルキルである、式１または実施形態１〜７３のいずれか１つの化合物。
実施形態７５． Ｒ20が、ＨまたはＣＨ3である、実施形態７４の化合物。
実施形態７６． Ｔが、−ＣＨ2ＣＨ2−または−ＣＨ＝ＣＨ−である、式１または実施形態１〜４、６、１０、１１および１４〜５１のいずれか１つの化合物。
実施形態７７． Ｔが−ＣＨ2ＣＨ2−である、実施形態７６の化合物。
実施形態７８． 各Ｇが独立して、Ｒ21（炭素環員において）およびＲ22（窒素環員において）から選択される５個までの置換基によって場合により置換されていてもよい５員または６員の複素環式環である、式１または実施形態１〜１７のいずれか１つの化合物。
実施形態７９． Ｇが、
Figure 2013504575
 であり、ｒが０、１、２または３である、実施形態７８の化合物。
実施形態８０． Ｇが、Ｇ−２、Ｇ−３、Ｇ−９、Ｇ−１５、Ｇ−１８、Ｇ−１９またはＧ−２０である、実施形態７９の化合物。
実施形態８１． Ｒ1がＧである場合に、ＧがＧ−１８、Ｇ−１９またはＧ−２０である、実施形態７９の化合物。
実施形態８２． Ｒ1がＧである場合に、ＧがＧ−１９またはＧ−２０である、実施形態８１の化合物。
実施形態８３． Ｒ1がＧである場合に、ＧがＧ−２０である、実施形態８２の化合物。
実施形態８４． Ｒ1がＧである場合に、ＧがＧ−１９である、実施形態８２の化合物。
実施形態８５． Ｒ2がＧである場合に、ＧがＧ−２、Ｇ−３またはＧ−１５である、実施形態７９の化合物。
実施形態８６． Ｒ2がＧである場合に、ＧがＧ−２またはＧ−３である、実施形態８４の化合物。
実施形態８７． Ｒ2がＧである場合に、ＧがＧ−２である、実施形態８４の化合物。
実施形態８８． Ｒ2がＧである場合に、ＧがＧ−３である、実施形態８４の化合物。
実施形態８９． 各Ｒ21が独立して、ハロゲン、シアノ、ヒドロキシ、ニトロ、−ＣＨＯ、−ＳＨ、Ｃ1〜Ｃ6アルキル、Ｃ2〜Ｃ6アルケニル、Ｃ2〜Ｃ6アルキニル、Ｃ1〜Ｃ6ハロアルキル、Ｃ2〜Ｃ6ハロアルケニル、Ｃ2〜Ｃ6ハロアルキニル、Ｃ3〜Ｃ8シクロアルキル、Ｃ3〜Ｃ8ハロシクロアルキル、Ｃ4〜Ｃ10アルキルシクロアルキル、Ｃ4〜Ｃ10シクロアルキルアルキル、Ｃ3〜Ｃ8シクロアルケニル、Ｃ3〜Ｃ8ハロシクロアルケニル、Ｃ2〜Ｃ8アルコキシアルキル、Ｃ4〜Ｃ10シクロアルコキシアルキル、Ｃ3〜Ｃ10アルコキシアルコキシアルキル、Ｃ2〜Ｃ8アルキルチオアルキル、Ｃ2〜Ｃ8アルキルスルフィニルアルキル、Ｃ2〜Ｃ8アルコキシハロアルキル、Ｃ2〜Ｃ5シアノアルキル、Ｃ1〜Ｃ6ヒドロキシアルキル、Ｃ1〜Ｃ6アルコキシ、Ｃ1〜Ｃ6ハロアルコキシ、Ｃ3〜Ｃ8シクロアルコキシ、Ｃ3〜Ｃ8ハロシクロアルコキシ、Ｃ4〜Ｃ10シクロアルキルアルコキシ、Ｃ2〜Ｃ6アルケニルオキシ、Ｃ2〜Ｃ6ハロアルケニルオキシ、Ｃ2〜Ｃ8アルコキシアルコキシ、Ｃ2〜Ｃ8アルキルカルボニルオキシ、Ｃ1〜Ｃ6アルキルチオ、Ｃ1〜Ｃ6ハロアルキルチオ、Ｃ3〜Ｃ8シクロアルキルチオ、Ｃ1〜Ｃ6アルキルスルフィニル、Ｃ1〜Ｃ6ハロアルキルスルフィニル、Ｃ1〜Ｃ6アルキルスルホニル、Ｃ1〜Ｃ6ハロアルキルスルホニルまたはＣ3〜Ｃ8シクロアルキルスルホニルである、式１または実施形態１〜８８のいずれか１つの化合物。
実施形態９０． 各Ｒ21が独立して、ハロゲン、ニトロ、Ｃ1〜Ｃ6アルキル、Ｃ1〜Ｃ6ハロアルキル、Ｃ1〜Ｃ6アルコキシ、Ｃ1〜Ｃ6ハロアルコキシまたはＣ1〜Ｃ6アルキルチオである、実施形態９１の化合物。
実施形態９１． 各Ｒ21が独立して、フッ素、塩素、臭素、ＣＨ3、ＣＦ3、ＯＣＨ3、ＯＣＦ3またはＳＣＨ3である、実施形態９２の化合物。
実施形態９２． 各Ｒ22が独立して、Ｃ1〜Ｃ6アルキルまたはＣ1〜Ｃ6ハロアルキルである、式１または実施形態１〜９１のいずれか１つの化合物。
実施形態９３． 各Ｒ22が独立して、ＣＨ3またはＣＨ2ＣＦ3である、実施形態９２の化合物。
また本発明には、（ａ）式１の化合物と、（ｂ）（ｂ１）光化学系ＩＩ阻害剤、（ｂ２）ＡＨＡＳ阻害剤、（ｂ３）ＡＣＣａｓｅ阻害剤、（ｂ４）オーキシン模倣物、および（ｂ５）ＥＰＳＰ阻害剤から選択される少なくとも１つの付加的な活性成分とを含む除草混合物も含まれる。
実施形態９４． （ａ）式１の化合物と、（ｂ）（ｂ１）、（ｂ２）および（ｂ３）から選択される少なくとも１つの付加的な活性成分とを含む除草混合物。
実施形態９５． （ａ）式１の化合物と、（ｂ）（ｂ１）から選択される少なくとも１つの付加的な活性成分とを含む除草混合物。
実施形態９６． （ａ）式１の化合物と、（ｂ）アメトリン、アミカルバゾン、アトラジン、ベンタゾン、ブロマシル、ブロモキシニル、クロロトルロン、ジメタメトリン、ジウロン、ヘキサジノン、イソプロツロン、メトリブジン、ピリデート、シマジンおよびテルブトリンからなる群から選択される１つの付加的な活性成分とを含む、実施形態９５の除草混合物。
実施形態９７． （ａ）式１の化合物と、（ｂ）ブロモキシニルとを含む、実施形態９５の除草混合物。
実施形態９８． （ａ）式１の化合物と、（ｂ）ジメタメトリンとを含む、実施形態９５の除草混合物。
実施形態９９． （ａ）式１の化合物と、（ｂ）ジウロンおよびヘキサジノンとを含む除草混合物。
実施形態１〜９３の組み合わせは、以下のものによって説明される：
実施形態Ａ．
Ａが、Ａ−１、Ａ−３、Ａ−４、Ａ−５またはＡ−６であり、
Ｒ1が、フェニル、フェニルスルホニル、−Ｗ1（フェニル）、−Ｗ1（Ｓ−フェニル）、−Ｗ1（ＳＯ2−フェニル）、−Ｗ2（ＳＯ2ＣＨ2−フェニル）もしくは−Ｗ2（ＳＣＨ2−フェニル）（それぞれ場合により、Ｒ21から選択される５個までの置換基によって環員において置換されていてもよい）、または−Ｇもしくは−Ｗ2Ｇ、またはシアノ、ヒドロキシ、アミノ、−Ｃ（＝Ｏ）ＯＨ、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＨＣＮ、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＨＯＨ、−ＳＯ2ＮＨ2、−ＳＯ2ＮＨＣＮ、−ＳＯ2ＮＨＯＨ、−ＮＨＣＨＯ、Ｃ1〜Ｃ10アルキル、Ｃ2〜Ｃ10アルケニル、Ｃ2〜Ｃ10アルキニル、Ｃ1〜Ｃ10ハロアルキル、Ｃ2〜Ｃ10ハロアルケニル、Ｃ2〜Ｃ12ハロアルキニル、Ｃ3〜Ｃ12シクロアルキル、Ｃ3〜Ｃ12ハロシクロアルキル、Ｃ4〜Ｃ14アルキルシクロアルキル、Ｃ4〜Ｃ14シクロアルキルアルキル、Ｃ6〜Ｃ18シクロアルキルシクロアルキル、Ｃ4〜Ｃ14ハロシクロアルキルアルキル、Ｃ5〜Ｃ16アルキルシクロアルキルアルキル、Ｃ3〜Ｃ12シクロアルケニル、Ｃ3〜Ｃ12ハロシクロアルケニル、Ｃ2〜Ｃ12アルコキシアルキル、Ｃ3〜Ｃ12アルコキシアルケニル、Ｃ4〜Ｃ14アルキルシクロアルキル、Ｃ4〜Ｃ14アルコキシシクロアルキル、Ｃ4〜Ｃ14シクロアルコキシアルキル、Ｃ5〜Ｃ14シクロアルコキシアルコキシアルキル、Ｃ3〜Ｃ14アルコキシアルコキシアルキル、Ｃ2〜Ｃ12アルキルチオアルキル、Ｃ2〜Ｃ12アルキルスルフィニルアルキル、Ｃ2〜Ｃ12アルキルスルホニルアルキル、Ｃ2〜Ｃ12アルキルアミノアルキル、Ｃ3〜Ｃ14ジアルキルアミノアルキル、Ｃ2〜Ｃ12ハロアルキルアミノアルキル、Ｃ4〜Ｃ14シクロアルキルアミノアルキル、Ｃ2〜Ｃ12アルキルカルボニル、Ｃ2〜Ｃ12ハロアルキルカルボニル、Ｃ4〜Ｃ14シクロアルキルカルボニル、Ｃ2〜Ｃ12アルコキシカルボニル、Ｃ4〜Ｃ16シクロアルコキシカルボニル、Ｃ5〜Ｃ14シクロアルキルアルコキシカルボニル、Ｃ2〜Ｃ12アルキルアミノカルボニル、Ｃ3〜Ｃ14ジアルキルアミノカルボニル、Ｃ4〜Ｃ14シクロアルキルアミノカルボニル、Ｃ2〜Ｃ9シアノアルキル、Ｃ1〜Ｃ10ヒドロキシアルキル、Ｃ4〜Ｃ14シクロアルケニルアルキル、Ｃ2〜Ｃ12ハロアルコキシアルキル、Ｃ2〜Ｃ12アルコキシハロアルキル、Ｃ2〜Ｃ12ハロアルコキシハロアルキル、Ｃ4〜Ｃ14ハロシクロアルコキシアルキル、Ｃ4〜Ｃ14シクロアルケニルオキシアルキル、Ｃ4〜Ｃ14ハロシクロアルケニルオキシアルキル、Ｃ3〜Ｃ14ジアルコキシアルキル、Ｃ3〜Ｃ14アルコキシアルキルカルボニル、Ｃ3〜Ｃ14アルコキシカルボニルアルキルもしくはＣ2〜Ｃ12ハロアルコキシカルボニルであり、
Ｗ1が、Ｃ1〜Ｃ6アルキレンであり、
Ｗ2が、−ＣＨ2−であり、
Ｒ2が、フェニルもしくは−Ｗ3（フェニル）（それぞれ場合により、Ｒ21から選択される５個までの置換基によって環員において置換されていてもよい）、または−Ｇ、Ｃ1〜Ｃ6アルキル、Ｃ2〜Ｃ6アルケニル、Ｃ2〜Ｃ6アルキニル、Ｃ1〜Ｃ6ハロアルキル、Ｃ2〜Ｃ6ハロアルケニル、Ｃ2〜Ｃ6ハロアルキニル、Ｃ3〜Ｃ8シクロアルキル、Ｃ3〜Ｃ8ハロシクロアルキル、Ｃ4〜Ｃ10アルキルシクロアルキル、Ｃ4〜Ｃ10シクロアルキルアルキル、Ｃ6−Ｃ14シクロアルキルシクロアルキル、Ｃ4〜Ｃ10ハロシクロアルキルアルキル、Ｃ5〜Ｃ12アルキルシクロアルキルアルキル、Ｃ3〜Ｃ8シクロアルケニル、Ｃ3〜Ｃ8ハロシクロアルケニル、Ｃ2〜Ｃ8アルコキシアルキル、Ｃ3〜Ｃ10アルコキシアルケニル、Ｃ4〜Ｃ10シクロアルコキシアルキル、Ｃ4〜Ｃ10シクロアルコキシルアルコキシアルキル、Ｃ3〜Ｃ10アルコキシアルコキシアルキル、Ｃ2〜Ｃ8アルキルチオアルキル、Ｃ2〜Ｃ8アルキルスルフィニルアルキル、Ｃ2〜Ｃ8アルキルスルホニルアルキル、Ｃ2〜Ｃ8アルキルカルボニル、Ｃ4〜Ｃ10シクロアルケニルアルキル、Ｃ2〜Ｃ8ハロアルコキシアルキル、Ｃ2〜Ｃ8アルコキシハロアルキル、Ｃ2〜Ｃ8ハロアルコキシハロアルキル、Ｃ4〜Ｃ10ハロシクロアルコキシアルキル、Ｃ4〜Ｃ10シクロアルケニルオキシアルキル、Ｃ4〜Ｃ10ハロシクロアルケニルオキシアルキル、Ｃ3〜Ｃ10ジアルコキシアルキル、Ｃ1〜Ｃ6アルコキシ、Ｃ1〜Ｃ6ハロアルコキシ、Ｃ3〜Ｃ8シクロアルコキシ、Ｃ3〜Ｃ8ハロシクロアルコキシ、Ｃ4〜Ｃ10シクロアルキルアルコキシ、Ｃ2〜Ｃ6アルケニルオキシ、Ｃ2〜Ｃ6ハロアルケニルオキシ、Ｃ2〜Ｃ6アルキニルオキシ、Ｃ3〜Ｃ6ハロアルキニルオキシ、Ｃ2〜Ｃ8アルコキシアルコキシ、Ｃ2〜Ｃ8アルキルカルボニルオキシ、Ｃ2〜Ｃ8ハロアルキルカルボニルオキシ、Ｃ4〜Ｃ10シクロアルキルカルボニルオキシ、Ｃ3〜Ｃ10アルキルカルボニルアルコキシ、Ｃ1〜Ｃ6アルキルチオ、Ｃ1〜Ｃ6ハロアルキルチオ、Ｃ3〜Ｃ8シクロアルキルチオ、Ｃ1〜Ｃ6アルキルスルフィニル、Ｃ1〜Ｃ6ハロアルキルスルフィニル、Ｃ1〜Ｃ6アルキルスルホニル、Ｃ1〜Ｃ6ハロアルキルスルホニル、Ｃ3〜Ｃ8シクロアルキルスルホニル、Ｃ3〜Ｃ8トリアルキルシリル、Ｃ3〜Ｃ8シクロアルケニルオキシ、Ｃ3〜Ｃ8ハロシクロアルケニルオキシ、Ｃ2〜Ｃ8ハロアルコキシアルコキシ、Ｃ2〜Ｃ8アルコキシハロアルコキシ、Ｃ2〜Ｃ8ハロアルコキシハロアルコキシ、Ｃ3〜Ｃ10アルコキシカルボニルアルコキシ、Ｃ2〜Ｃ8アルキル（チオカルボニル）オキシ、Ｃ3〜Ｃ8シクロアルキルスルフィニルもしくはＣ3〜Ｃ10ハロトリアルキルシリルであり、
Ｗ3が、−ＣＨ2−であり、
Ｗ4が、−ＣＨ2−であり、
Ｒ1およびＲ2が、これらが結合する原子と一緒になって、２個までの酸素原子、２個までの窒素原子もしくは２個までの硫黄原子または２個までの−Ｓ（Ｏ）−、−Ｓ（Ｏ）2−、−Ｃ（Ｏ）−基からなる員を伴って、６員または７員の不飽和、部分不飽和または完全不飽和環を構成し、これらは場合により、ハロゲン、シアノ、Ｃ1〜Ｃ6アルキル、Ｃ2〜Ｃ6アルケニル、Ｃ2〜Ｃ6アルキニル、Ｃ1〜Ｃ6ハロアルキル、Ｃ3〜Ｃ8シクロアルキルおよびＣ2〜Ｃ8アルコキシアルキル、ならびにフェニル（場合により、シアノ、ニトロ、ハロゲン、Ｃ1〜Ｃ6アルキル、Ｃ1〜Ｃ6アルコキシおよびＣ1〜Ｃ6ハロアルコキシから選択される５個までの置換基によって置換されていてもよい）から選択される置換基によって炭素原子環員において置換されていてもよく、そして場合により、ＨおよびＣ1〜Ｃ6アルキル、ならびにフェニル（場合により、シアノ、ニトロ、ハロゲン、Ｃ1〜Ｃ6アルキル、Ｃ1〜Ｃ6アルコキシおよびＣ1〜Ｃ6ハロアルコキシから選択される５個までの置換基によって置換されていてもよい）から選択される置換基によって窒素環員において置換されていてもよく、
Ｒ3が、ヒドロキシ、−Ｏ−Ｍ+、Ｃ2〜Ｃ8アルキルカルボニルオキシ、Ｃ2〜Ｃ8ハロアルキルカルボニルオキシ、Ｃ4〜Ｃ10シクロアルキルカルボニルオキシもしくはＣ3〜Ｃ10アルキルカルボニルアルコキシ、またはベンジルオキシ、フェニルオキシ、ベンジルカルボニルオキシ、フェニルカルボニルオキシ、フェニルスルホニルオキシもしくはベンジルスルホニルオキシ（それぞれ場合により、Ｒ21から選択される２個までの置換基によって環員において置換されていてもよい）であり、
Ｍ+が、ナトリウムまたはカリウム金属カチオンであり、
Ｒ9が、Ｃ1〜Ｃ6アルキルであり、
Ｒ10が、Ｈ、ハロゲンまたはＣ1〜Ｃ6アルキルであり、
Ｒ11が、ＨまたはＣ1〜Ｃ6アルキルであり、
Ｒ12が、Ｈ、ハロゲン、シアノ、ヒドロキシ、アミノまたはＣ1〜Ｃ6アルキルであり、
Ｒ13が、シアノまたはニトロであり、
各Ｒ14、Ｒ15、Ｒ18およびＲ19が、ＨまたはＣＨ3であり、
Ｒ14およびＲ18が一緒になって、−ＣＨ2ＣＨ2ＣＨ2−または−ＣＨ＝ＣＨＣＨ2−であり、
Ｒ20が、ＨまたはＣＨ3であり、
Ｔが、−ＣＨ2ＣＨ2−または−ＣＨ＝ＣＨ−であり、
各Ｇが、Ｇ−１〜Ｇ−２０であり（実施形態７９に示されるように）、
ｒが、０、１、２または３であり、
各Ｒ21が独立して、ハロゲン、シアノ、ヒドロキシ、ニトロ、−ＣＨＯ、−ＳＨ、Ｃ1〜Ｃ6アルキル、Ｃ2〜Ｃ6アルケニル、Ｃ2〜Ｃ6アルキニル、Ｃ1〜Ｃ6ハロアルキル、Ｃ2〜Ｃ6ハロアルケニル、Ｃ2〜Ｃ6ハロアルキニル、Ｃ3〜Ｃ8シクロアルキル、Ｃ3〜Ｃ8ハロシクロアルキル、Ｃ4〜Ｃ10アルキルシクロアルキル、Ｃ4〜Ｃ10シクロアルキルアルキル、Ｃ3〜Ｃ8シクロアルケニル、Ｃ3〜Ｃ8ハロシクロアルケニル、Ｃ2〜Ｃ8アルコキシアルキル、Ｃ4〜Ｃ10シクロアルコキシアルキル、Ｃ3〜Ｃ10アルコキシアルコキシアルキル、Ｃ2〜Ｃ8アルキルチオアルキル、Ｃ2〜Ｃ8アルキルスルフィニルアルキル、Ｃ2〜Ｃ8アルコキシハロアルキル、Ｃ2〜Ｃ5シアノアルキル、Ｃ1〜Ｃ6ヒドロキシアルキル、Ｃ1〜Ｃ6アルコキシ、Ｃ1〜Ｃ6ハロアルコキシ、Ｃ3〜Ｃ8シクロアルコキシ、Ｃ3〜Ｃ8ハロシクロアルコキシ、Ｃ4〜Ｃ10シクロアルキルアルコキシ、Ｃ2〜Ｃ6アルケニルオキシ、Ｃ2〜Ｃ6ハロアルケニルオキシ、Ｃ2〜Ｃ8アルコキシアルコキシ、Ｃ2〜Ｃ8アルキルカルボニルオキシ、Ｃ1〜Ｃ6アルキルチオ、Ｃ1〜Ｃ6ハロアルキルチオ、Ｃ3〜Ｃ8シクロアルキルチオ、Ｃ1〜Ｃ6アルキルスルフィニル、Ｃ1〜Ｃ6ハロアルキルスルフィニル、Ｃ1〜Ｃ6アルキルスルホニル、Ｃ1〜Ｃ6ハロアルキルスルホニルまたはＣ3〜Ｃ8シクロアルキルスルホニルであり、そして
各Ｒ22が独立して、Ｃ1〜Ｃ6アルキルまたはＣ1〜Ｃ6ハロアルキルである
式１の化合物。
実施形態Ｂ．
Ｘが、ＣＨであり、
Ａが、Ａ−３またはＡ−５であり、
Ｂ2が、Ｃ−３であり、
Ｒ1が、フェニル、−Ｗ1（フェニル）、−Ｗ1（Ｓ−フェニル）、−Ｗ1（ＳＯ2−フェニル）、−Ｗ2（ＳＯ2ＣＨ2−フェニル）もしくは−Ｗ2（ＳＣＨ2−フェニル）（それぞれ場合により、Ｒ21から選択される５個までの置換基によって環員において置換されていてもよい）、または−Ｇもしくは−Ｗ2Ｇ、またはＣ1〜Ｃ6アルキル、Ｃ2〜Ｃ6アルケニル、Ｃ2〜Ｃ6アルキニル、Ｃ1〜Ｃ6ハロアルキル、Ｃ2〜Ｃ6ハロアルケニル、Ｃ3〜Ｃ8シクロアルキル、Ｃ4〜Ｃ10シクロアルキルアルキル、Ｃ5〜Ｃ12アルキルシクロアルキルアルキル、Ｃ3〜Ｃ8シクロアルケニル、Ｃ3〜Ｃ8ハロシクロアルケニル、Ｃ2〜Ｃ8アルコキシアルキル、Ｃ3〜Ｃ10アルコキシアルコキシアルキル、Ｃ2〜Ｃ8アルキルチオアルキルもしくはＣ2〜Ｃ8アルキルスルホニルアルキルであり、
Ｒ2が、フェニルもしくは−Ｗ3（フェニル）（それぞれ場合により、Ｒ21から選択される２個までの置換基によって環員において置換されていてもよい）、またはＣ1〜Ｃ6アルキル、Ｃ1〜Ｃ6ハロアルキル、Ｃ3〜Ｃ8シクロアルキル、Ｃ1〜Ｃ6アルコキシ、Ｃ1〜Ｃ6アルキルチオもしくはＣ1〜Ｃ6アルキルスルホニルであり、
Ｒ3が、ヒドロキシもしくは−Ｏ−Ｍ+、またはフェニルスルホニルオキシ（場合により、Ｒ21から選択される２個までの置換基によって環員において置換されていてもよい）であり、
Ｒ9が、ＣＨ2ＣＨ3であり、
Ｒ10が、ＨまたはＣＨ3であり、
Ｗ1が、−ＣＨ2−であり、
Ｗ3が、−ＣＨ2−であり、
Ｇが、Ｇ−１３、Ｇ−１４、Ｇ−１５、Ｇ−１６またはＧ−１７であり、そして
各Ｒ21が独立して、ハロゲン、ニトロ、Ｃ1〜Ｃ6アルキル、Ｃ1〜Ｃ6ハロアルキル、Ｃ1〜Ｃ6アルコキシ、Ｃ1〜Ｃ6ハロアルコキシまたはＣ1〜Ｃ6アルキルチオである
実施形態Ａの化合物。
実施形態Ｃ．
Ａが、Ａ−１、Ａ−３またはＡ−５であり、
Ｂ1が、Ｃ−１であり、
Ｂ2が、Ｃ−３であり、
Ｂ3が、Ｃ−１であり、
Ｒ1が、フェニル、−Ｗ1（フェニル）、−Ｗ1（Ｓ−フェニル）、−Ｗ1（ＳＯ2−フェニル）、−Ｗ2（ＳＯ2ＣＨ2−フェニル）もしくは−Ｗ2（ＳＣＨ2−フェニル）（それぞれ場合により、Ｒ21から選択される５個までの置換基によって環員において置換されていてもよい）、または−Ｇもしくは−Ｗ2Ｇ、またはＣ1〜Ｃ6アルキル、Ｃ2〜Ｃ6アルケニル、Ｃ2〜Ｃ6アルキニル、Ｃ1〜Ｃ6ハロアルキル、Ｃ2〜Ｃ6ハロアルケニル、Ｃ3〜Ｃ8シクロアルキル、Ｃ4〜Ｃ10シクロアルキルアルキル、Ｃ5〜Ｃ12アルキルシクロアルキルアルキル、Ｃ3〜Ｃ8シクロアルケニル、Ｃ3〜Ｃ8ハロシクロアルケニル、Ｃ2〜Ｃ8アルコキシアルキル、Ｃ3〜Ｃ10アルコキシアルケニル、Ｃ4〜Ｃ10アルキルシクロアルキル、Ｃ4〜Ｃ10アルコキシシクロアルキル、Ｃ3〜Ｃ10アルコキシアルコキシアルキル、Ｃ2〜Ｃ8アルキルチオアルキル、Ｃ2〜Ｃ12アルキルスルフィニルアルキルもしくはＣ2〜Ｃ8アルキルスルホニルアルキルであり、
Ｗ1が、−ＣＨ2−であり、
Ｒ2が、フェニルもしくは−Ｗ3（フェニル）（それぞれ場合により、Ｒ21から選択される２個までの置換基によって環員において置換されていてもよい）、または−Ｇ、またはＣ1〜Ｃ6アルキルもしくはＣ3〜Ｃ8シクロアルキルであり、
Ｒ1およびＲ2が、これらが結合する原子と一緒になって、非置換の７員部分不飽和環を構成し、
Ｒ3が、ヒドロキシまたはＣ2〜Ｃ8アルキルカルボニルオキシであり、
Ｒ9が、ＣＨ2ＣＨ3であり、
Ｒ10が、ＨまたはＣＨ3であり、
Ｇが、Ｇ−２、Ｇ−３、Ｇ−９、Ｇ−１５、Ｇ−１８、Ｇ−１９またはＧ−２０であり、そして
Ｒ21が独立して、ハロゲン、ニトロ、Ｃ1〜Ｃ6アルキル、Ｃ1〜Ｃ6ハロアルキル、Ｃ1〜Ｃ6アルコキシ、Ｃ1〜Ｃ6ハロアルコキシまたはＣ1〜Ｃ6アルキルチオである
実施形態Ａの化合物。
実施形態Ｄ．
Ａが、Ａ−１またはＡ−３であり、
Ｒ1が、フェニル、２−フルオロフェニル、３−フルオロフェニル、４−フルオロフェニル、２−クロロフェニル、３−クロロフェニル、４−クロロフェニル、４−メチルフェニル、４−エチルフェニル、２−メチルフェニル、３−メトキシフェニル、４−メトキシフェニル、３，５−ジメチルフェニル、３，４−ジメトキシフェニル、２，３−ジメチルフェニル、３−フルオロ−２−メチルフェニル、４−フルオロ−３−メチルフェニルまたは５−クロロ−２−メチルフェニルであり、
Ｒ2が、フェニル、２−メチルフェニル、３−メチルフェニル、３−ブロモフェニル、３−クロロフェニル、４−クロロフェニル、３−フルオロフェニルまたは３，５−ジフルオロフェニルであり、
Ｒ3が、ヒドロキシまたは−ＯＣ（＝Ｏ）ＣＨ2ＣＨ（ＣＨ3）2であり、
各Ｒ14、Ｒ15、Ｒ18およびＲ19が、ＨまたはＣＨ3であり、そして
Ｔが、−ＣＨ2ＣＨ2−である
実施形態Ｃの化合物。
実施形態Ｅ．
Ａが、Ａ−１であり、
Ｒ1が、フェニル、４−エチルフェニル、４−メトキシフェニル、３，５−ジメチルフェニル、３，４−ジメトキシフェニル、３−フルオロ−２−メチルフェニル、４−フルオロ−３−メチルフェニルまたは５−クロロ−２−メチルフェニルであり、
Ｒ2が、フェニル、３−クロロフェニル、または２−メチルフェニルであり、
Ｒ3が、ヒドロキシまたは−ＯＣ（＝Ｏ）ＣＨ2ＣＨ（ＣＨ3）2であり、そして
各Ｒ14、Ｒ15、Ｒ18およびＲ19がＨである
実施形態Ｄの化合物。
実施形態Ｆ．
Ａが、Ａ−３であり、
Ｒ1が、ｎ−Ｐｒまたは−ＣＨ2ＣＨ2ＯＣＨ3であり、
Ｒ2が、フェニル、２−メチルフェニル、３−メチルフェニル、４−クロロフェニル、３−フルオロフェニルまたは３，５−ジフルオロフェニルであり、
Ｒ3がヒドロキシであり、そして
各Ｒ14、Ｒ15、Ｒ18およびＲ19がＨである
実施形態Ｃの化合物。
実施形態Ｇ．
Ａが、Ａ−１であり、
Ｒ1が、−Ｇもしくは−Ｗ2Ｇ、Ｃ1〜Ｃ6アルキル、Ｃ3〜Ｃ8シクロアルキル、またはＣ2〜Ｃ8アルコキシアルキルであり、
Ｇが、Ｇ−１９またはＧ−２０であり、
Ｒ2が、フェニル、２−メチルフェニル、３−メチルフェニル、４−クロロフェニル、３−フルオロフェニルまたは３，５−ジフルオロフェニルであり、
Ｒ3がヒドロキシであり、そして
各Ｒ14、Ｒ15、Ｒ18およびＲ19がＨである
実施形態Ｃの化合物。
実施形態Ｈ．
Ａが、Ａ−１であり、
Ｒ1が、ｎ−Ｐｒ、ｃ−ヘキシル、−ＣＨ2ＣＨ2ＯＣＨ3または−ＣＨ2ＣＨ2ＣＨ2ＯＣＨ3であり、
Ｒ2が、３−チエニルまたは２−チエニルであり、
Ｒ3がヒドロキシであり、そして
各Ｒ14、Ｒ15、Ｒ18およびＲ19がＨである
実施形態Ｃの化合物。
特定の実施形態には、以下のものから選択される式１の化合物が含まれる：
５−［（２−ヒドロキシ−６−オキソ−１−シクロヘキセン−１−イル）カルボニル］−２，３−ジフェニル−４（３Ｈ）−ピリミジノン（化合物２）、
５−［（２−ヒドロキシ−６−オキソ−１−シクロヘキサン−１−イル）カルボニル］−３−（３−メトキシプロピル）−２−（３−メチルフェニル）−４（３Ｈ）−ピリミジノン（化合物１１８）、
５−［（２−ヒドロキシ−６−オキソ−シクロヘキセン−１−イル）カルボニル］−３−（２−メトキシエチル）−２−（３−チエニル）−４（３Ｈ）−ピリミジノン（化合物９７）、
５−［（２−ヒドロキシ−６−オキソ−シクロヘキセン−１−イル）カルボニル］−３−（４−メトキシフェニル）−２−フェニル−４（３Ｈ）−ピリミジノン（化合物４）、
５−［（２−ヒドロキシ−６−オキソ−シクロヘキセン−１−イル）カルボニル］−３−（３−メトキシプロピル）−２−フェニル−４（３Ｈ）−ピリミジノン（化合物８１）および
３−シクロヘキシル−５−［（２−ヒドロキシ−６−オキソ−シクロヘキセン−１−イル）カルボニル］−２−フェニル−４（３Ｈ）−ピリミジノン（化合物１２８）。
また「発明の概要」に記載される本発明の実施形態には、以下のものも含まれる（以下の実施形態で使用される「発明の概要」からの式１ＱはそのＮ−オキシドおよびその塩も含む）：
実施形態１Ｑ． Ａ’が、Ａ’−１、Ａ’−３またはＡ’−５である、式１Ｑの化合物。
実施形態２Ｑ． Ａ’が、Ａ’−１またはＡ’−３である、実施形態２Ｑの化合物。
実施形態３Ｑ． Ａ’がＡ’−１である、実施形態３Ｑの化合物。
実施形態４Ｑ． Ａ’がＡ’−３である、実施形態４Ｑの化合物。
実施形態５Ｑ． Ｂ1がＣ−１である、式１Ｑまたは実施形態１Ｑ〜４Ｑのいずれか１つの化合物。
実施形態６Ｑ． Ｂ1がＣ−２である、式１Ｑまたは実施形態１Ｑ〜４Ｑのいずれか１つの化合物。
実施形態７Ｑ． Ｂ2がＣ−３である、式１Ｑまたは実施形態１Ｑ〜６Ｑのいずれか１つの化合物。
実施形態８Ｑ． Ｂ2がＣ−４である、式１Ｑまたは実施形態１Ｑ〜９Ｑのいずれか１つの化合物。
実施形態９Ｑ． Ｂ3がＣ−１である、式１Ｑまたは実施形態１Ｑ〜８Ｑのいずれか１つの化合物。
実施形態１０Ｑ． Ｂ3がＣ−２である、式１Ｑまたは実施形態１Ｑ〜８Ｑのいずれか１つの化合物。
実施形態１１Ｑ． Ｒ1が、フェニル、−Ｗ1（フェニル）、−Ｗ1（Ｓ−フェニル）、−Ｗ1（ＳＯ2−フェニル）、−Ｗ2（ＳＯ2ＣＨ2−フェニル）もしくは−Ｗ2（ＳＣＨ2−フェニル）（それぞれ場合により、Ｒ21から選択される５個までの置換基によって環員において置換されていてもよい）、または−Ｇもしくは−Ｗ2Ｇ、またはＣ1〜Ｃ6アルキル、Ｃ2〜Ｃ6アルケニル、Ｃ2〜Ｃ6アルキニル、Ｃ1〜Ｃ6ハロアルキル、Ｃ2〜Ｃ6ハロアルケニル、Ｃ3〜Ｃ8シクロアルキル、Ｃ4〜Ｃ10シクロアルキルアルキル、Ｃ5〜Ｃ12アルキルシクロアルキルアルキル、Ｃ3〜Ｃ8シクロアルケニル、Ｃ3〜Ｃ8ハロシクロアルケニル、Ｃ2〜Ｃ8アルコキシアルキル、Ｃ3〜Ｃ10アルコキシアルケニル、Ｃ4〜Ｃ10アルキルシクロアルキル、Ｃ4〜Ｃ10アルコキシシクロアルキル、Ｃ3〜Ｃ10アルコキシアルコキシアルキル、Ｃ2〜Ｃ8アルキルチオアルキル、Ｃ2〜Ｃ12アルキルスルフィニルアルキルもしくはＣ2〜Ｃ8アルキルスルホニルアルキルである、式１Ｑまたは実施形態１Ｑ〜１０Ｑのいずれか１つの化合物。
実施形態１２Ｑ． Ｒ1が、フェニルもしくは−Ｗ1（フェニル）（それぞれ場合により、Ｒ21から選択される２個までの置換基によって環員において置換されていてもよい）、または−Ｇもしくは−Ｗ2Ｇ、またはＣ1〜Ｃ6アルキル、Ｃ2〜Ｃ6アルケニル、Ｃ2〜Ｃ6アルキニル、Ｃ1〜Ｃ6ハロアルキル、Ｃ2〜Ｃ6ハロアルケニル、Ｃ3〜Ｃ8シクロアルキル、Ｃ4〜Ｃ10シクロアルキルアルキル、Ｃ5〜Ｃ12アルキルシクロアルキルアルキル、Ｃ3〜Ｃ8シクロアルケニル、Ｃ3〜Ｃ8ハロシクロアルケニル、Ｃ2〜Ｃ8アルコキシアルキルＣ3〜Ｃ10アルコキシアルケニル、Ｃ4〜Ｃ10アルキルシクロアルキルもしくはＣ4〜Ｃ10アルコキシシクロアルキルである、実施形態１１Ｑの化合物。
実施形態１３Ｑ． Ｒ1が、フェニル、２−フルオロフェニル、３−フルオロフェニル、４−フルオロフェニル、２−クロロフェニル、３−クロロフェニル、４−クロロフェニル、４−メチルフェニル、４−エチルフェニル、２−メチルフェニル、３−メトキシフェニル、４−メトキシフェニル、３，５−ジメチルフェニル、３，４−ジメトキシフェニル、２，３−ジメチルフェニル、３−フルオロ−２−メチルフェニル、４−フルオロ−３−メチルフェニルまたは５−クロロ−２−メチルフェニルである、実施形態１２Ｑの化合物。
実施形態１４Ｑ． Ｒ1が、フェニル、４−エチルフェニル、４−メトキシフェニル、３，５−ジメチルフェニル、３，４−ジメトキシフェニル、３−フルオロ−２−メチルフェニル、４−フルオロ−３−メチルフェニルまたは５−クロロ−２−メチルフェニルである、実施形態１３Ｑの化合物。
実施形態１５Ｑ． Ｒ1が、フェニル、３，４−ジメトキシフェニルまたは５−クロロ−２−メチルフェニルである、実施形態１４Ｑの化合物。
実施形態１６Ｑ． Ｒ1がフェニルである、実施形態１５Ｑの化合物。
実施形態１７Ｑ． Ｒ1が３，４−ジメトキシフェニルである、実施形態１４Ｑの化合物。
実施形態１８Ｑ． Ｒ1が５−クロロ−２−メチルフェニルである、実施形態１４Ｑの化合物。
実施形態１９Ｑ． Ｒ1がフェニル以外である、式１Ｑまたは実施形態１〜１６Ｑのいずれか１つの化合物。
実施形態２０Ｑ． Ｒ1が、−Ｇもしくは−Ｗ2Ｇ、Ｃ1〜Ｃ6アルキル、Ｃ3〜Ｃ8シクロアルキル、またはＣ2〜Ｃ8アルコキシアルキルである、実施形態１１Ｑの化合物。
実施形態２１Ｑ． Ｒ1が、−Ｇまたは−Ｗ2Ｇである、実施形態２０Ｑの化合物。
実施形態２２Ｑ． Ｒ1が、Ｃ1〜Ｃ6アルキル、Ｃ3〜Ｃ8シクロアルキルまたはＣ2〜Ｃ8アルコキシアルキルである、実施形態２０Ｑの化合物。
実施形態２３Ｑ． Ｒ1が、ｎ−Ｐｒ、ｉ−Ｐｒ、ｎ−Ｂｕ、ｃ−ヘキシル、−ＣＨ2ＣＨ2ＯＣＨ3、−ＣＨ2ＣＨ2ＣＨ2ＯＣＨ3または−ＣＨ2ＣＨ2ＯＣＨ2ＣＨ3である、実施形態２２Ｑの化合物。
実施形態２４Ｑ． Ｒ1が、ｎ−Ｐｒ、ｃ−ヘキシル、−ＣＨ2ＣＨ2ＯＣＨ3または−ＣＨ2ＣＨ2ＣＨ2ＯＣＨ3である、実施形態２３Ｑの化合物。
実施形態２５Ｑ． Ｗ1がＣ1〜Ｃ6アルキレンである、式１Ｑまたは実施形態１Ｑ〜１２Ｑのいずれか１つの化合物。
実施形態２６Ｑ． Ｗ1が−ＣＨ2−である、実施形態２５Ｑの化合物。
実施形態２７Ｑ． Ｗ2が−ＣＨ2−である、式１Ｑまたは実施形態１Ｑ〜１２Ｑ、２０Ｑまたは２１Ｑのいずれか１つの化合物。
実施形態２８Ｑ． Ｒ2が、フェニルもしくは−Ｗ3（フェニル）（それぞれ場合により、Ｒ21から選択される２個までの置換基によって環員において置換されていてもよい）、または−Ｇ、またはＣ1〜Ｃ6アルキルもしくはＣ3〜Ｃ8シクロアルキルである、式１Ｑまたは実施形態１Ｑ〜２７Ｑのいずれか１つの化合物。
実施形態２９Ｑ． Ｒ2が、フェニル（場合により、Ｒ21から選択される２個までの置換基によって環員において置換されていてもよい）、または−Ｇ、またはＣ1〜Ｃ6アルキル、Ｃ3〜Ｃ8シクロアルキルである、実施形態２８Ｑの化合物。
実施形態３０Ｑ． Ｒ2が、フェニル、２−メチルフェニル、３−メチルフェニル、３−ブロモフェニル、３−クロロフェニル、４−クロロフェニル、３−フルオロフェニルまたは３，５−ジフルオロフェニルである、実施形態２９Ｑの化合物。
実施形態３１Ｑ． Ｒ2がフェニルである、実施形態３０Ｑの化合物。
実施形態３２Ｑ． Ｒ2がフェニル以外である、式１Ｑまたは実施形態１Ｑ〜３０Ｑのいずれか１つの化合物。
実施形態３３Ｑ． Ｒ2が、３−チエニルまたは２−チエニルである、実施形態３２Ｑの化合物。
実施形態３４Ｑ． Ｒ2が、ｎ−プロピル、ｎ−ブチル、またはシクロプロピルである、実施形態３３Ｑの化合物。
実施形態３５Ｑ． Ｗ3が−ＣＨ2−である、式１Ｑまたは実施形態１Ｑ〜２８Ｑのいずれか１つの化合物。
実施形態３６Ｑ． Ｒ9がＣ1〜Ｃ6アルキルである、式１Ｑまたは実施形態１Ｑ〜３Ｑ、７Ｑおよび１４Ｑ〜５１Ｑのいずれか１つの化合物。
実施形態３７Ｑ． Ｒ9がＣＨ2ＣＨ3である、式１Ｑまたは実施形態１Ｑまたは１１Ｑ〜３６Ｑのいずれか１つの化合物。
実施形態３８Ｑ． Ｒ10が、Ｈ、ハロゲンまたはＣ1〜Ｃ6アルキルである、式１Ｑまたは実施形態１Ｑまたは１１Ｑ〜３６Ｑのいずれか１つの化合物。
実施形態３９Ｑ． Ｒ10が、ＨまたはＣＨ3である、実施形態３８Ｑの化合物。
実施形態４０Ｑ． Ｒ14およびＲ18の例が単独である（すなわち、Ｒ14およびＲ18が一緒にアルキレンまたはアルケニレンにならない）場合に、Ｒ14およびＲ18の前記例が独立
して、ＨまたはＣ1〜Ｃ6アルキルである、式１Ｑまたは実施形態１Ｑ〜３９Ｑのいずれか１つの化合物。
実施形態４１Ｑ． Ｒ14およびＲ18の例が単独である場合に、Ｒ14およびＲ18の前記例が独立して、ＨまたはＣＨ3である、実施形態４０Ｑの化合物。
実施形態４２Ｑ． Ｒ14およびＲ18の例が単独である場合に、Ｒ14およびＲ18の前記例が独立してＨである、実施形態４１Ｑの化合物。
実施形態４３Ｑ． 各Ｒ15およびＲ19の前記例が独立して、ＨまたはＣＨ3である、式１Ｑまたは実施形態１Ｑ〜４２Ｑのいずれか１つの化合物。
実施形態４４Ｑ． 各Ｒ15およびＲ19が独立してＨである、実施形態４３Ｑの化合物。
実施形態４５Ｑ． Ｒ20が、Ｈ、Ｃ1〜Ｃ6アルキル、Ｃ2〜Ｃ6アルケニルまたはＣ3〜Ｃ8シクロアルキルである、式１Ｑまたは実施形態１Ｑ〜４４Ｑのいずれか１つの化合物。
実施形態４６Ｑ． Ｒ20が、ＨまたはＣＨ3である、実施形態４５Ｑの化合物。
実施形態４７Ｑ． Ｔが、−ＣＨ2ＣＨ2−または−ＣＨ＝ＣＨ−である、式１Ｑまたは実施形態１Ｑ、２Ｑ、４Ｑ、７Ｑ、８Ｑおよび１１Ｑ〜４６Ｑのいずれか１つの化合物。
実施形態４８Ｑ． Ｔが、−ＣＨ2ＣＨ2−である、実施形態４７Ｑの化合物。
実施形態４９Ｑ． Ｇが、Ｇ−２、Ｇ−３、Ｇ−９、Ｇ−１５、Ｇ−１８、Ｇ−１９またはＧ−２０である（実施形態７９に示されるように）、式１Ｑまたは実施形態１Ｑ〜４８Ｑのいずれか１つの化合物。
実施形態５０Ｑ． Ｒ1がＧである場合に、ＧがＧ−１９またはＧ−２０である、実施形態４９Ｑの化合物。
実施形態５１Ｑ． Ｒ1がＧである場合に、ＧがＧ−１９である、実施形態５０Ｑの化合物。
実施形態５２Ｑ． Ｒ1がＧである場合に、ＧがＧ−２０である、実施形態５０Ｑの化合物。
実施形態５３Ｑ． Ｒ2がＧである場合に、ＧがＧ−２、Ｇ−３またはＧ−１５である、実施形態４９Ｑの化合物。
実施形態５４Ｑ． Ｒ2がＧである場合に、ＧがＧ−２である、実施形態５３Ｑの化合物。
実施形態５５Ｑ． Ｒ2がＧである場合に、ＧがＧ−３である、実施形態５３Ｑの化合物。
実施形態５６Ｑ． 各Ｒ21が独立して、ハロゲン、ニトロ、Ｃ1〜Ｃ6アルキル、Ｃ1〜Ｃ6ハロアルキル、Ｃ1〜Ｃ6アルコキシ、Ｃ1〜Ｃ6ハロアルコキシまたはＣ1〜Ｃ6アルキルチオである、式１Ｑまたは実施形態１Ｑ〜５５Ｑのいずれか１つの化合物。
実施形態５７Ｑ． 各Ｒ21が独立して、フッ素、塩素、臭素、ＣＨ3、ＣＦ3、ＯＣＨ3、ＯＣＦ3またはＳＣＨ3である、実施形態５６Ｑの化合物。
実施形態５８Ｑ． 各Ｒ22が独立して、Ｃ1〜Ｃ6アルキルまたはＣ1〜Ｃ6ハロアルキルである、式１Ｑまたは実施形態１Ｑ〜５７Ｑのいずれか１つの化合物。
実施形態５９Ｑ． 各Ｒ22が独立して、ＣＨ3またはＣＨ2ＣＦ3である、実施形態５８Ｑの化合物。
また「発明の概要」に記載される本発明の実施形態には、以下のものも含まれる（以下の実施形態で使用される「発明の概要」からの式１ＲはそのＮ−オキシドおよびその塩も含む）：
実施形態１Ｒ． Ｒ1が、フェニル、−Ｗ1（フェニル）、−Ｗ1（Ｓ−フェニル）、−Ｗ1（ＳＯ2−フェニル）、−Ｗ2（ＳＯ2ＣＨ2−フェニル）もしくは−Ｗ2（ＳＣＨ2−フェニル）（それぞれ場合により、Ｒ21から選択される５個までの置換基によって環員において置換されていてもよい）、または−Ｇもしくは−Ｗ2Ｇ、またはＣ1〜Ｃ6アルキル、Ｃ2〜Ｃ6アルケニル、Ｃ2〜Ｃ6アルキニル、Ｃ1〜Ｃ6ハロアルキル、Ｃ2〜Ｃ6ハロアルケニル、Ｃ3〜Ｃ8シクロアルキル、Ｃ4〜Ｃ10シクロアルキルアルキル、Ｃ5〜Ｃ12アルキルシクロアルキルアルキル、Ｃ3〜Ｃ8シクロアルケニル、Ｃ3〜Ｃ8ハロシクロアルケニル、Ｃ2〜Ｃ8アルコキシアルキル、Ｃ3〜Ｃ10アルコキシアルケニル、Ｃ4〜Ｃ10アルキルシクロアルキル、Ｃ4〜Ｃ10アルコキシシクロアルキル、Ｃ3〜Ｃ10アルコキシアルコキシアルキル、Ｃ2〜Ｃ8アルキルチオアルキル、Ｃ2〜Ｃ12アルキルスルフィニルアルキルもしくはＣ2〜Ｃ8アルキルスルホニルアルキルである、式１Ｒの化合物。
実施形態２Ｒ． Ｒ1が、フェニルもしくは−Ｗ1（フェニル）（それぞれ場合により、Ｒ21から選択される２個までの置換基によって環員において置換されていてもよい）、または−Ｇもしくは−Ｗ2Ｇ、またはＣ1〜Ｃ6アルキル、Ｃ2〜Ｃ6アルケニル、Ｃ2〜Ｃ6アルキニル、Ｃ1〜Ｃ6ハロアルキル、Ｃ2〜Ｃ6ハロアルケニル、Ｃ3〜Ｃ8シクロアルキル、Ｃ4〜Ｃ10シクロアルキルアルキル、Ｃ5〜Ｃ12アルキルシクロアルキルアルキル、Ｃ3〜Ｃ8シクロアルケニル、Ｃ3〜Ｃ8ハロシクロアルケニル、Ｃ2〜Ｃ8アルコキシアルキル、Ｃ3〜Ｃ10アルコキシアルケニル、Ｃ4〜Ｃ10アルキルシクロアルキルもしくはＣ4〜Ｃ10アルコキシシクロアルキルである、実施形態１Ｒの化合物。
実施形態３Ｒ． Ｒ1が、フェニル、２−フルオロフェニル、３−フルオロフェニル、４−フルオロフェニル、２−クロロフェニル、３−クロロフェニル、４−クロロフェニル、４−メチルフェニル、４−エチルフェニル、２−メチルフェニル、３−メトキシフェニル、４−メトキシフェニル、３，５−ジメチルフェニル、３，４−ジメトキシフェニル、２，３−ジメチルフェニル、３−フルオロ−２−メチルフェニル、４−フルオロ−３−メチルフェニルまたは５−クロロ−２−メチルフェニルである、実施形態２Ｒの化合物。
実施形態４Ｒ． Ｒ1が、フェニル、４−エチルフェニル、４−メトキシフェニル、３，５−ジメチルフェニル、３，４−ジメトキシフェニル、３−フルオロ−２−メチルフェニル、４−フルオロ−３−メチルフェニルまたは５−クロロ−２−メチルフェニルである、実施形態３Ｒの化合物。
実施形態５Ｒ． Ｒ1が、フェニル、３，４−ジメトキシフェニルまたは５−クロロ−２−メチルフェニルである、実施形態４Ｒの化合物。
実施形態６Ｒ． Ｒ1がフェニルである、実施形態５Ｒの化合物。
実施形態７Ｒ． Ｒ1が３，４−ジメトキシフェニルである、実施形態４Ｒの化合物。
実施形態８Ｒ． Ｒ1が５−クロロ−２−メチルフェニルである、実施形態４Ｒの化合物。
実施形態９Ｒ． Ｒ1がフェニル以外である、式１Ｒまたは実施形態１Ｒ〜８Ｒのいずれか１つの化合物。
実施形態１０Ｒ． Ｒ1が、−Ｇもしくは−Ｗ2Ｇ、Ｃ1〜Ｃ6アルキル、Ｃ3〜Ｃ8シクロアルキル、またはＣ2〜Ｃ8アルコキシアルキルである、式１Ｒまたは実施形態１Ｒおよび２ＲＲのいずれか１つの化合物。
実施形態１１Ｒ． Ｒ1が、−Ｇまたは−Ｗ2Ｇである、実施形態１０Ｒの化合物。
実施形態１２Ｒ． Ｒ1が、Ｃ1〜Ｃ6アルキル、Ｃ3〜Ｃ8シクロアルキル、またはＣ2〜Ｃ8アルコキシアルキルである、実施形態１０Ｒの化合物。
実施形態１３Ｒ． Ｒ1が、ｎ−Ｐｒ、ｉ−Ｐｒ、ｎ−Ｂｕ、ｃ−ヘキシル、−ＣＨ2ＣＨ2ＯＣＨ3、−ＣＨ2ＣＨ2ＣＨ2ＯＣＨ3または−ＣＨ2ＣＨ2ＯＣＨ2ＣＨ3である、実施形態１２Ｒの化合物。
実施形態１４Ｒ． Ｒ1が、ｎ−Ｐｒ、ｃ−ヘキシル、−ＣＨ2ＣＨ2ＯＣＨ3または−ＣＨ2ＣＨ2ＣＨ2ＯＣＨ3である、実施形態１３Ｒの化合物。
実施形態１５Ｒ． Ｗ1がＣ1〜Ｃ6アルキレンである、式１Ｒまたは実施形態１Ｒおよび２Ｒのいずれか１つの化合物。
実施形態１６Ｒ． Ｗ1が−ＣＨ2−である、実施形態１５Ｒの化合物。
実施形態１７Ｒ． Ｗ2が−ＣＨ2−である、式１Ｒまたは実施形態１Ｒ、２Ｒ、１０Ｒおよび１１Ｒのいずれか１つの化合物。
実施形態１８Ｒ． Ｒ2が、フェニルもしくは−Ｗ3（フェニル）（それぞれ場合により、Ｒ21から選択される２個までの置換基によって環員において置換されていてもよい）、または−Ｇ、またはＣ1〜Ｃ6アルキルもしくはＣ3〜Ｃ8シクロアルキルである、式１Ｒまたは実施形態１Ｒ〜１７Ｒのいずれか１つの化合物。
実施形態１９Ｒ． Ｒ2が、フェニル（場合により、Ｒ21から選択される２個までの置換基によって環員において置換されていてもよい）、または−Ｇ、またはＣ1〜Ｃ6アルキルもしくはＣ3〜Ｃ8シクロアルキルである、実施形態１８Ｒの化合物。
実施形態２０Ｒ． Ｒ2が、フェニル、２−メチルフェニル、３−メチルフェニル、３−ブロモフェニル、３−クロロフェニル、４−クロロフェニル、３−フルオロフェニルまたは３，５−ジフルオロフェニルである、実施形態１９Ｒの化合物。
実施形態２１Ｒ． Ｒ2がフェニルである、実施形態２０Ｒの化合物。
実施形態２２Ｒ． Ｒ2がフェニル以外である、式１Ｒまたは実施形態１Ｒ〜２１Ｒのいずれか１つの化合物。
実施形態２３Ｒ． Ｒ2が、３−チエニルまたは２−チエニルである、実施形態２２Ｒの化合物。
実施形態２４Ｒ． Ｒ2が、ｎ−プロピル、ｎ−ブチル、またはシクロプロピルである、実施形態２３Ｒの化合物。
実施形態２５Ｒ． Ｗ3が−ＣＨ2−である、式１Ｒまたは実施形態１Ｒ〜１８Ｒのいずれか１つの化合物。
実施形態２６Ｒ． Ｇが、Ｇ−２、Ｇ−３、Ｇ−９、Ｇ−１５、Ｇ−１８、Ｇ−１９またはＧ−２０である（実施形態７９に示されるように）、式１Ｒまたは実施形態１Ｒ〜２５Ｒのいずれか１つの化合物。
実施形態２７Ｒ． Ｒ1がＧである場合に、ＧがＧ−１９またはＧ−２０である、実施形態２６Ｒの化合物。
実施形態２８Ｒ． Ｒ1がＧである場合に、ＧがＧ−１９である、実施形態２７Ｒの化合物。
実施形態２９Ｒ． Ｒ1がＧである場合に、ＧがＧ−２０である、実施形態２８Ｒの化合物。
実施形態３０Ｒ． Ｒ2がＧである場合に、ＧがＧ−２、Ｇ−３またはＧ−１５である、実施形態２６Ｒの化合物。
実施形態３１Ｒ． Ｒ2がＧである場合に、ＧがＧ−２である、実施形態３０Ｒの化合物。
実施形態３２Ｒ． Ｒ2がＧである場合に、ＧがＧ−３である、実施形態３１Ｒの化合物。
実施形態３３Ｒ． 各Ｒ2が独立して、ハロゲン、ニトロ、Ｃ1〜Ｃ6アルキル、Ｃ1〜Ｃ6ハロアルキル、Ｃ1〜Ｃ6アルコキシ、Ｃ1〜Ｃ6ハロアルコキシまたはＣ1〜Ｃ6アルキルチオである、式１Ｒまたは実施形態１Ｒ〜３２Ｒのいずれか１つの化合物。
実施形態３４Ｒ． 各Ｒ21が独立して、フッ素、塩素、臭素、ＣＨ3、ＣＦ3、ＯＣＨ3、ＯＣＦ3またはＳＣＨ3である、実施形態３３Ｒの化合物。
実施形態３５Ｒ． 各Ｒ22が独立して、Ｃ1〜Ｃ6アルキルまたはＣ1〜Ｃ6ハロアルキルである、式１Ｒまたは実施形態１Ｒ〜３２Ｒのいずれか１つの化合物。
実施形態３６Ｒ． 各Ｒ22が独立して、ＣＨ3またはＣＨ2ＣＦ3である、実施形態３５Ｒの化合物。
また「発明の概要」に記載される本発明の実施形態には、以下のものも含まれる（以下の実施形態で使用される「発明の概要」からの式１ＳはそのＮ−オキシドおよびその塩も含む）：
実施形態１Ｓ． Ｒ1が、フェニル、−Ｗ1（フェニル）、−Ｗ1（Ｓ−フェニル）、−Ｗ1（ＳＯ2−フェニル）、−Ｗ2（ＳＯ2ＣＨ2−フェニル）もしくは−Ｗ2（ＳＣＨ2−フェニル）（それぞれ場合により、Ｒ21から選択される５個までの置換基によって環員において置換されていてもよい）、または−Ｇもしくは−Ｗ2Ｇ、またはＣ1〜Ｃ6アルキル、Ｃ2〜Ｃ6アルケニル、Ｃ2〜Ｃ6アルキニル、Ｃ1〜Ｃ6ハロアルキル、Ｃ2〜Ｃ6ハロアルケニル、Ｃ3〜Ｃ8シクロアルキル、Ｃ4〜Ｃ10シクロアルキルアルキル、Ｃ5〜Ｃ12アルキルシクロアルキルアルキル、Ｃ3〜Ｃ8シクロアルケニル、Ｃ3〜Ｃ8ハロシクロアルケニル、Ｃ2〜Ｃ8アルコキシアルキル、Ｃ3〜Ｃ10アルコキシアルケニル、Ｃ4〜Ｃ10アルキルシクロアルキル、Ｃ4〜Ｃ10アルコキシシクロアルキル、Ｃ3〜Ｃ10アルコキシアルコキシアルキル、Ｃ2〜Ｃ8アルキルチオアルキル、Ｃ2〜Ｃ12アルキルスルフィニルアルキルもしくはＣ2〜Ｃ8アルキルスルホニルアルキルである、式１Ｓの化合物。
実施形態２Ｓ． Ｒ1が、フェニルもしくは−Ｗ1（フェニル）（それぞれ場合により、Ｒ21から選択される２個までの置換基によって環員において置換されていてもよい）、または−Ｇもしくは−Ｗ2Ｇ、またはＣ1〜Ｃ6アルキル、Ｃ2〜Ｃ6アルケニル、Ｃ2〜Ｃ6アルキニル、Ｃ1〜Ｃ6ハロアルキル、Ｃ2〜Ｃ6ハロアルケニル、Ｃ3〜Ｃ8シクロアルキル、Ｃ4〜Ｃ10シクロアルキルアルキル、Ｃ5〜Ｃ12アルキルシクロアルキルアルキル、Ｃ3〜Ｃ8シクロアルケニル、Ｃ3〜Ｃ8ハロシクロアルケニル、Ｃ2〜Ｃ8アルコキシアルキル、Ｃ3〜Ｃ10アルコキシアルケニル、Ｃ4〜Ｃ10アルキルシクロアルキル、Ｃ4〜Ｃ10アルコキシシクロアルキルである、実施形態１Ｓの化合物。
実施形態３Ｓ． Ｒ1が、フェニル、２−フルオロフェニル、３−フルオロフェニル、４−フルオロフェニル、２−クロロフェニル、３−クロロフェニル、４−クロロフェニル、４−メチルフェニル、４−エチルフェニル、２−メチルフェニル、３−メトキシフェニル、４−メトキシフェニル、３，５−ジメチルフェニル、３，４−ジメトキシフェニル、２，３−ジメチルフェニル、３−フルオロ−２−メチルフェニル、４−フルオロ−３−メチルフェニルまたは５−クロロ−２−メチルフェニルである、実施形態２Ｓの化合物。
実施形態４Ｓ． Ｒ1が、フェニル、４−エチルフェニル、４−メトキシフェニル、３，５−ジメチルフェニル、３，４−ジメトキシフェニル、３−フルオロ−２−メチルフェニル、４−フルオロ−３−メチルフェニルまたは５−クロロ−２−メチルフェニルである、実施形態３Ｓの化合物。
実施形態５Ｓ． Ｒ1が、フェニル、３，４−ジメトキシフェニルまたは５−クロロ−２−メチルフェニルである、実施形態４Ｓの化合物。
実施形態６Ｓ． Ｒ1がフェニルである、実施形態５Ｓの化合物。
実施形態７Ｓ． Ｒ1が３，４−ジメトキシフェニルである、実施形態４Ｓの化合物。
実施形態８Ｓ． Ｒ1が５−クロロ−２−メチルフェニルである、実施形態４Ｓの化合物。
実施形態９Ｓ． Ｒ1がフェニル以外である、式１Ｓまたは実施形態１Ｓ〜８Ｓのいずれか１つの化合物。
実施形態１０Ｓ． Ｒ1が、−Ｇもしくは−Ｗ2Ｇ、Ｃ1〜Ｃ6アルキル、Ｃ3〜Ｃ8シクロアルキル、またはＣ2〜Ｃ8アルコキシアルキルである、式１Ｓまたは実施形態１Ｓおよび２Ｓのいずれか１つの化合物。
実施形態１１Ｓ． Ｒ1が、−Ｇまたは−Ｗ2Ｇである、実施形態１０Ｓの化合物。
実施形態１２Ｓ． Ｒ1が、Ｃ1〜Ｃ6アルキル、Ｃ3〜Ｃ8シクロアルキル、またはＣ2〜Ｃ8アルコキシアルキルである、実施形態１０Ｓの化合物。
実施形態１３Ｓ． Ｒ1が、ｎ−Ｐｒ、ｉ−Ｐｒ、ｎ−Ｂｕ、ｃ−ヘキシル、−ＣＨ2ＣＨ2ＯＣＨ3、−ＣＨ2ＣＨ2ＣＨ2ＯＣＨ3または−ＣＨ2ＣＨ2ＯＣＨ2ＣＨ3である、実施形態１２Ｓの化合物。
実施形態１４Ｓ． Ｒ1が、ｎ−Ｐｒ、ｃ−ヘキシル、−ＣＨ2ＣＨ2ＯＣＨ3または−ＣＨ2ＣＨ2ＣＨ2ＯＣＨ3である、実施形態１３Ｓの化合物。
実施形態１５Ｓ． Ｗ1がＣ1〜Ｃ6アルキレンである、式１Ｓまたは実施形態１Ｓおよび２Ｓのいずれか１つの化合物。
実施形態１６Ｓ． Ｗ1が−ＣＨ2−である、実施形態１５Ｓの化合物。
実施形態１７Ｓ． Ｗ2が−ＣＨ2−である、式１Ｓまたは実施形態１Ｓ、２Ｓ、１０Ｓおよび１１Ｓのいずれか１つの化合物。
実施形態１８Ｓ． Ｒ2が、フェニルもしくは−Ｗ3（フェニル）（それぞれ場合により、Ｒ21から選択される２個までの置換基によって環員において置換されていてもよい）、または−Ｇ、またはＣ1〜Ｃ6アルキルもしくはＣ3〜Ｃ8シクロアルキルである、式１Ｓまたは実施形態１Ｓ〜１７Ｓのいずれか１つの化合物。
実施形態１９Ｓ． Ｒ2が、フェニル（場合により、Ｒ21から選択される２個までの置換基によって環員において置換されていてもよい）、または−Ｇ、またはＣ1〜Ｃ6アルキル、Ｃ3〜Ｃ8シクロアルキルである、実施形態１８Ｓの化合物。
実施形態２０Ｓ． Ｒ2が、フェニル、２−メチルフェニル、３−メチルフェニル、３−ブロモフェニル、３−クロロフェニル、４−クロロフェニル、３−フルオロフェニルまたは３，５−ジフルオロフェニルである、実施形態１９Ｓの化合物。
実施形態２１Ｓ． Ｒ2がフェニルである、実施形態２０Ｓの化合物。
実施形態２２Ｓ． Ｒ2がフェニル以外である、式１Ｓまたは実施形態１Ｓ〜２１Ｓのいずれか１つの化合物。
実施形態２３Ｓ． Ｒ2が、３−チエニルまたは２−チエニルである、実施形態２２Ｓの化合物。
実施形態２４Ｓ． Ｒ2が、ｎ−プロピル、ｎ−ブチル、またはシクロプロピルである、実施形態２３Ｓの化合物。
実施形態２５Ｓ． Ｗ3が−ＣＨ2−である、式１Ｓまたは実施形態１Ｓ〜１８Ｓのいずれか１つの化合物。
実施形態２６Ｓ． Ｇが、Ｇ−２、Ｇ−３、Ｇ−９、Ｇ−１５、Ｇ−１８、Ｇ−１９またはＧ−２０である（実施形態７９に示されるように）、式１Ｓまたは実施形態１Ｓ〜２５Ｓのいずれか１つの化合物。
実施形態２７Ｓ． Ｒ1がＧである場合に、ＧがＧ−１９またはＧ−２０である、実施形態２６Ｓの化合物。
実施形態２８Ｓ． Ｒ1がＧである場合に、ＧがＧ−１９である、実施形態２７Ｓの化合物。
実施形態２９Ｓ． Ｒ1がＧである場合に、ＧがＧ−２０である、実施形態２８Ｓの化合物。
実施形態３０Ｓ． Ｒ2がＧである場合に、ＧがＧ−２、Ｇ−３またはＧ−１５である、実施形態２６Ｓの化合物。
実施形態３１Ｓ． Ｒ2がＧである場合に、ＧがＧ−２である、実施形態３０Ｒの化合物。
実施形態３２Ｓ． Ｒ2がＧである場合に、ＧがＧ−３である、実施形態３１Ｒの化合物。
実施形態３３Ｓ． 各Ｒ21が独立して、ハロゲン、ニトロ、Ｃ1〜Ｃ6アルキル、Ｃ1〜Ｃ6ハロアルキル、Ｃ1〜Ｃ6アルコキシ、Ｃ1〜Ｃ6ハロアルコキシまたはＣ1〜Ｃ6アルキルチオである、式１Ｒまたは実施形態１Ｒ〜３２Ｒのいずれか１つの化合物。
実施形態３４Ｓ． 各Ｒ21が独立して、フッ素、塩素、臭素、ＣＨ3、ＣＦ3、ＯＣＨ3、ＯＣＦ3またはＳＣＨ3である、実施形態３３Ｒの化合物。
実施形態３５Ｓ． 各Ｒ22が独立して、Ｃ1〜Ｃ6アルキルまたはＣ1〜Ｃ6ハロアルキルである、式１Ｒまたは実施形態１Ｒ〜３２Ｒのいずれか１つの化合物。
実施形態３６Ｓ． 各Ｒ22が独立して、ＣＨ3またはＣＨ2ＣＦ3である、実施形態５８Ｑの化合物。
実施形態３７Ｓ． Ｒ23が場合により置換されていてもよい炭素部分である場合、Ｒ23が、Ｃ1〜Ｃ16アルキル、またはフェニルもしくはベンジル（場合により、ハロゲン、ニトロ、シアノまたはヒドロキシによって環員において置換されていてもよい）である、式１Ｓまたは実施形態１Ｓ〜３６Ｓのいずれか１つの化合物。
実施形態３８Ｓ． Ｒ23が場合により置換されていてもよい炭素部分である場合、Ｒ23が、Ｃ1〜Ｃ10アルキル、またはフェニルもしくはベンジル（場合により、ハロゲンまたはニトロによって環員において置換されていてもよい）である、実施形態３７Ｓの化合物。
実施形態３９Ｓ． Ｒ23が場合により置換されていてもよい炭素部分である場合、Ｒ23が、Ｃ1〜Ｃ6アルキル、またはベンジル（場合により、ハロゲンまたはニトロによって環員において置換されていてもよい）である、実施形態３８Ｓの化合物。
実施形態４０Ｓ． Ｒ23が場合により置換されていてもよい炭素部分である場合、Ｒ23が、Ｃ1〜Ｃ6アルキル、または非置換ベンジルである、実施形態３９Ｓの化合物。
実施形態４１Ｓ． Ｒ23が場合により置換されていてもよい炭素部分である場合、Ｒ23がＣ1〜Ｃ6アルキルである、実施形態４０Ｓの化合物。
実施形態４２Ｓ． Ｒ23が場合により置換されていてもよい炭素部分である場合、Ｒ23が非置換ベンジルである、実施形態４１Ｓの化合物。
実施形態４３Ｓ． Ｒ23が場合により置換されていてもよい炭素部分である場合、Ｒ23が、エチル、ｎ−プロピル、ｎ−ブチルまたはｉ−プロピルである、実施形態４２Ｓの化合物。
実施形態４４Ｓ． Ｒ23が場合により置換されていてもよい炭素部分である場合、Ｒ23が、エチル、ｎ−プロピルまたはｉ−プロピルである、実施形態４３Ｓの化合物。
実施形態４５Ｓ． Ｒ23が場合により置換されていてもよい炭素部分である場合、Ｒ23がエチルである、実施形態４４Ｓの化合物。
また「発明の概要」に記載される本発明の実施形態には、以下のものも含まれる（以下の実施形態で使用される式１ＰはそのＮ−オキシドおよびその塩も含む）：
実施形態Ｐ１． ＸがＮである、式１Ｐの化合物。
実施形態Ｐ２． ＸがＣＨである、式１Ｐの化合物。
実施形態Ｐ３． ＹがＣ（Ｏ）である、式１Ｐまたは実施形態Ｐ１〜Ｐ２のいずれか１つの化合物。
実施形態Ｐ４． ＹがＳ（Ｏ）2である、式１Ｐまたは実施形態Ｐ２の化合物。
実施形態Ｐ５． Ａが、Ａ−１、Ａ−３、Ａ−４、Ａ−５またはＡ−６である、式１Ｐまたは実施形態Ｐ１〜Ｐ４のいずれか１つの化合物。
実施形態Ｐ６． Ａが、Ａ−１、Ａ−３、Ａ−５またはＡ−６である、実施形態Ｐ５の化合物。
実施形態Ｐ７． Ａが、Ａ−３またはＡ−５である、実施形態Ｐ６の化合物。
実施形態Ｐ８． ＡがＡ−３である、実施形態Ｐ７の化合物。
実施形態Ｐ９． Ａが、Ａ−１またはＡ−６である、実施形態Ｐ６の化合物。
実施形態Ｐ１０． ＡがＡ−１である、実施形態Ｐ９の化合物。
実施形態Ｐ１１． ＡがＡ−１以外である、式１Ｐまたは実施形態Ｐ１〜Ｐ９のいずれか１つの化合物。
実施形態Ｐ１２． Ｂ1がＣ−１である、式１Ｐまたは実施形態Ｐ１〜Ｐ１１のいずれか１つの化合物。
実施形態Ｐ１３． Ｂ1がＣ−２である、式１Ｐまたは実施形態Ｐ１〜Ｐ１１のいずれか１つの化合物。
実施形態Ｐ１４． Ｂ2がＣ−３である、式１Ｐまたは実施形態Ｐ１〜Ｐ１３のいずれか１つの化合物。
実施形態Ｐ１５． Ｂ2がＣ−４である、式１Ｐまたは実施形態Ｐ１〜Ｐ１３のいずれか１つの化合物。
実施形態Ｐ１６． Ｂ2がＣ−６である、式１Ｐまたは実施形態Ｐ１〜Ｐ１３のいずれか１つの化合物。
実施形態Ｐ１７． Ｂ2がＣ−７である、式１Ｐまたは実施形態Ｐ１〜Ｐ１３のいずれか１つの化合物。
実施形態Ｐ１８． Ｂ3がＣ−１である、式１Ｐまたは実施形態Ｐ１〜Ｐ１７のいずれか１つの化合物。
実施形態Ｐ１９． Ｂ3がＣ−２である、式１Ｐまたは実施形態Ｐ１〜Ｐ１７のいずれか１つの化合物。
実施形態Ｐ２０． Ｒ1が、フェニル、フェニルスルホニル、−Ｗ1（フェニル）、−Ｗ1（Ｓ−フェニル）、−Ｗ1（ＳＯ2−フェニル）、−Ｗ2（ＳＯ2ＣＨ2−フェニル）もしくは−Ｗ2（ＳＣＨ2−フェニル）（それぞれ場合により、Ｒ21から選択される５個までの置換基によって環員において置換されていてもよい）、または−Ｇもしくは−Ｗ2Ｇ、またはシアノ、ヒドロキシ、アミノ、−Ｃ（＝Ｏ）ＯＨ、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＨＣＮ、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＨＯＨ、−ＳＯ2ＮＨ2、−ＳＯ2ＮＨＣＮ、−ＳＯ2ＮＨＯＨ、−ＮＨＣＨＯ、Ｃ1〜Ｃ6アルキル、Ｃ2〜Ｃ6アルケニル、Ｃ2〜Ｃ6アルキニル、Ｃ1〜Ｃ6ハロアルキル、Ｃ2〜Ｃ6ハロアルケニル、Ｃ2〜Ｃ6ハロアルキニル、Ｃ3〜Ｃ8シクロアルキル、Ｃ3〜Ｃ8ハロシクロアルキル、Ｃ4〜Ｃ10アルキルシクロアルキル、Ｃ4〜Ｃ10シクロアルキルアルキル、Ｃ6−Ｃ14シクロアルキルシクロアルキル、Ｃ4〜Ｃ10ハロシクロアルキルアルキル、Ｃ5〜Ｃ12アルキルシクロアルキルアルキル、Ｃ3〜Ｃ8シクロアルケニル、Ｃ3〜Ｃ8ハロシクロアルケニル、Ｃ2〜Ｃ8アルコキシアルキル、Ｃ4〜Ｃ10シクロアルコキシアルキル、Ｃ3〜Ｃ10アルコキシアルコキシアルキル、Ｃ2〜Ｃ8アルキルチオアルキル、Ｃ2〜Ｃ8アルキルスルフィニルアルキル、Ｃ2〜Ｃ8アルキルスルホニルアルキル、Ｃ2〜Ｃ8アルキルアミノアルキル、Ｃ3〜Ｃ10ジアルキルアミノアルキル、Ｃ2〜Ｃ8ハロアルキルアミノアルキル、Ｃ4〜Ｃ10シクロアルキルアミノアルキル、Ｃ2〜Ｃ8アルキルカルボニル、Ｃ2〜Ｃ8ハロアルキルカルボニル、Ｃ4〜Ｃ10シクロアルキルカルボニル、Ｃ2〜Ｃ8アルコキシカルボニル、Ｃ4〜Ｃ10シクロアルコキシカルボニル、Ｃ5〜Ｃ12シクロアルキルアルコキシカルボニル、Ｃ2〜Ｃ8アルキルアミノカルボニル、Ｃ3〜Ｃ10ジアルキルアミノカルボニル、Ｃ4〜Ｃ10シクロアルキルアミノカルボニル、Ｃ2〜Ｃ5シアノアルキル、Ｃ1〜Ｃ6ヒドロキシアルキル、Ｃ4〜Ｃ10シクロアルケニルアルキル、Ｃ2〜Ｃ8ハロアルコキシアルキル、Ｃ2〜Ｃ8アルコキシハロアルキル、Ｃ2〜Ｃ8ハロアルコキシハロアルキル、Ｃ4〜Ｃ10ハロシクロアルコキシアルキル、Ｃ4〜Ｃ10シクロアルケニルオキシアルキル、Ｃ4〜Ｃ10ハロシクロアルケニルオキシアルキル、Ｃ3〜Ｃ10ジアルコキシアルキル、Ｃ3〜Ｃ10アルコキシアルキルカルボニル、Ｃ3〜Ｃ10アルコキシカルボニルアルキルもしくはＣ2〜Ｃ8ハロアルコキシカルボニルである、式１Ｐまたは実施形態Ｐ１〜Ｐ１９のいずれか１つの化合物。
実施形態Ｐ２１． Ｒ1が、フェニル、−Ｗ1（フェニル）、−Ｗ1（Ｓ−フェニル）、−Ｗ1（ＳＯ2−フェニル）、−Ｗ2（ＳＯ2ＣＨ2−フェニル）もしくは−Ｗ2（ＳＣＨ2−フェニル）（それぞれ場合により、Ｒ21から選択される５個までの置換基によって環員において置換されていてもよい）、または−Ｇもしくは−Ｗ2Ｇ、またはＣ1〜Ｃ6アルキル
、Ｃ2〜Ｃ6アルケニル、Ｃ2〜Ｃ6アルキニル、Ｃ1〜Ｃ6ハロアルキル、Ｃ2〜Ｃ6ハロアルケニル、Ｃ3〜Ｃ8シクロアルキル、Ｃ4〜Ｃ10シクロアルキルアルキル、Ｃ5〜Ｃ12アルキルシクロアルキルアルキル、Ｃ3〜Ｃ8シクロアルケニル、Ｃ3〜Ｃ8ハロシクロアルケニル、Ｃ2〜Ｃ8アルコキシアルキル、Ｃ3〜Ｃ10アルコキシアルコキシアルキル、Ｃ2〜Ｃ8アルキルチオアルキルもしくはＣ2〜Ｃ8アルキルスルホニルアルキルである、実施形態Ｐ２０の化合物。
実施形態Ｐ２２． Ｒ1が、フェニルもしくは−Ｗ1（フェニル）（それぞれ場合により、Ｒ21から選択される２個までの置換基によって環員において置換されていてもよい）、またはＣ1〜Ｃ6アルキルもしくはＣ2〜Ｃ6アルケニルである、実施形態Ｐ２１の化合物。
実施形態Ｐ２３． Ｒ1が、フェニル、２−フルオロフェニル、３−フルオロフェニル、４−フルオロフェニル、２−クロロフェニル、３−クロロフェニル、４−クロロフェニル、４−メチルフェニル、２−メチルフェニル、４−メトキシフェニル、２，３−ジメチルフェニル、ＣＨ2（フェニル）、ＣＨ3またはＣＨ2ＣＨ3である、実施形態Ｐ２２の化合物。
実施形態Ｐ２４． Ｒ1がフェニルである、実施形態Ｐ２３の化合物。
実施形態Ｐ２５． Ｗ1がＣ1〜Ｃ6アルキレンである、式１Ｐまたは実施形態Ｐ１〜Ｐ２２のいずれか１つの化合物。
実施形態Ｐ２６． Ｗ1が−ＣＨ2−である、実施形態Ｐ２５の化合物。
実施形態Ｐ２７． Ｗ2が−ＣＨ2−である、式１Ｐまたは実施形態Ｐ１〜Ｐ２１またはＰ２５またはＰ２６のいずれか１つの化合物。
実施形態Ｐ２８． Ｒ2が、フェニルもしくは−Ｗ3（フェニル）（それぞれ場合により、Ｒ21から選択される５個までの置換基によって環員において置換されていてもよい）、またはＣ1〜Ｃ6アルキル、Ｃ2〜Ｃ6アルケニル、Ｃ2〜Ｃ6アルキニル、Ｃ1〜Ｃ6ハロアルキル、Ｃ2〜Ｃ6ハロアルケニル、Ｃ2〜Ｃ6ハロアルキニル、Ｃ3〜Ｃ8シクロアルキル、Ｃ3〜Ｃ8ハロシクロアルキル、Ｃ4〜Ｃ10アルキルシクロアルキル、Ｃ4〜Ｃ10シクロアルキルアルキル、Ｃ6−Ｃ14シクロアルキルシクロアルキル、Ｃ4〜Ｃ10ハロシクロアルキルアルキル、Ｃ5〜Ｃ12アルキルシクロアルキルアルキル、Ｃ3〜Ｃ8シクロアルケニル、Ｃ3〜Ｃ8ハロシクロアルケニル、Ｃ2〜Ｃ8アルコキシアルキル、Ｃ4〜Ｃ10シクロアルコキシアルキル、Ｃ4〜Ｃ10シクロアルコキシルアルコキシアルキル、Ｃ3〜Ｃ10アルコキシアルコキシアルキル、Ｃ2〜Ｃ8アルキルチオアルキル、Ｃ2〜Ｃ8アルキルスルフィニルアルキル、Ｃ2〜Ｃ8アルキルスルホニルアルキル、Ｃ2〜Ｃ8アルキルカルボニル、Ｃ4〜Ｃ10シクロアルケニルアルキル、Ｃ2〜Ｃ8ハロアルコキシアルキル、Ｃ2〜Ｃ8アルコキシハロアルキル、Ｃ2〜Ｃ8ハロアルコキシハロアルキル、Ｃ4〜Ｃ10ハロシクロアルコキシアルキル、Ｃ4〜Ｃ10シクロアルケニルオキシアルキル、Ｃ4〜Ｃ10ハロシクロアルケニルオキシアルキル、Ｃ3〜Ｃ10ジアルコキシアルキル、Ｃ1〜Ｃ6アルコキシ、Ｃ1〜Ｃ6ハロアルコキシ、Ｃ3〜Ｃ8シクロアルコキシ、Ｃ3〜Ｃ8ハロシクロアルコキシ、Ｃ4〜Ｃ10シクロアルキルアルコキシ、Ｃ2〜Ｃ6アルケニルオキシ、Ｃ2〜Ｃ6ハロアルケニルオキシ、Ｃ2〜Ｃ6アルキニルオキシ、Ｃ3〜Ｃ6ハロアルキニルオキシ、Ｃ2〜Ｃ8アルコキシアルコキシ、Ｃ2〜Ｃ8アルキルカルボニルオキシ、Ｃ2〜Ｃ8ハロアルキルカルボニルオキシ、Ｃ4〜Ｃ10シクロアルキルカルボニルオキシ、Ｃ3〜Ｃ10アルキルカルボニルアルコキシ、Ｃ1〜Ｃ6アルキルチオ、Ｃ1〜Ｃ6ハロアルキルチオ、Ｃ3〜Ｃ8シクロアルキルチオ、Ｃ1〜Ｃ6アルキルスルフィニル、Ｃ1〜Ｃ6ハロアルキルスルフィニル、Ｃ1〜Ｃ6アルキルスルホニル、Ｃ1〜Ｃ6ハロアルキルスルホニル、Ｃ3〜Ｃ8シクロアルキルスルホニル、Ｃ3〜Ｃ8トリアルキルシリル、Ｃ3〜Ｃ8シクロアルケニルオキシ、Ｃ3〜Ｃ8ハロシクロアルケニルオキシ、Ｃ2〜Ｃ8ハロアルコキシアルコキシ、Ｃ2〜Ｃ8アルコキシハロアルコキシ、Ｃ2〜Ｃ8ハロアルコキシハロアルコキシ、Ｃ3〜Ｃ10アルコキシカルボニルアルコキシ、Ｃ2〜Ｃ8アルキル（チオカルボニル）オキシ、Ｃ3〜Ｃ8シクロアルキルスルフィニルもしくはＣ3〜Ｃ10ハロトリアルキルシリルである、式１Ｐまたは実施形態Ｐ１〜Ｐ２７のいずれか１つの化合物。
実施形態Ｐ２９． Ｒ2が、フェニルもしくは−Ｗ3（フェニル）（それぞれ場合により、Ｒ21から選択される２個までの置換基によって環員において置換されていてもよい）、またはＣ1〜Ｃ6アルキル、Ｃ1〜Ｃ6ハロアルキル、Ｃ3〜Ｃ8シクロアルキル、Ｃ1〜Ｃ6アルコキシ、Ｃ1〜Ｃ6アルキルチオもしくはＣ1〜Ｃ6アルキルスルホニルである、実施形態Ｐ２８の化合物。
実施形態Ｐ３０． Ｒ2が、フェニルもしくはＣＨ2（フェニル）（それぞれ場合により、Ｒ21から選択される２個までの置換基によって環員において置換されていてもよい），またはＣ1〜Ｃ6アルキル、Ｃ3〜Ｃ8シクロアルキルもしくはＣ1〜Ｃ6アルキルチオである、実施形態Ｐ２９の化合物。
実施形態Ｐ３１． Ｒ2が、フェニル、２−クロロフェニル、３−クロロフェニル、４−クロロフェニル、ＣＨ2ＣＨ3、シクロプロピルまたはＳＣＨ3である、実施形態Ｐ３０の化合物。
実施形態Ｐ３２． Ｗ3がＣ1〜Ｃ6アルキレンである、式１Ｐまたは実施形態Ｐ１〜Ｐ２９のいずれか１つの化合物。
実施形態Ｐ３３． Ｗ3が−ＣＨ2−である、実施形態Ｐ３２の化合物。
実施形態Ｐ３４． Ｗ4が−ＣＨ2−である、式１Ｐまたは実施形態Ｐ１〜Ｐ２７もしくはＰ３２もしくはＰ３３のいずれか１つの化合物。
実施形態Ｐ３５． Ｒ3が、ヒドロキシ、−Ｏ−Ｍ+、Ｃ2〜Ｃ8アルキルカルボニルオキシ、Ｃ2〜Ｃ8ハロアルキルカルボニルオキシ、Ｃ4〜Ｃ10シクロアルキルカルボニルオキシもしくはＣ3〜Ｃ10アルキルカルボニルアルコキシ、またはベンジルオキシ、フェニルオキシ、ベンジルカルボニルオキシ、フェニルカルボニルオキシ、フェニルスルホニルオキシまたはベンジルスルホニルオキシ（それぞれ場合により、Ｒ21から選択される２個までの置換基によって環員において置換されていてもよい）である、式１Ｐまたは実施形態Ｐ１〜Ｐ３４のいずれか１つの化合物。
実施形態Ｐ３６． Ｒ3が、ヒドロキシもしくは−Ｏ−Ｍ+、またはフェニルスルホニルオキシ（場合により、Ｒ21から選択される２個までの置換基によって置換されていてもよい）である、実施形態Ｐ３５の化合物。
実施形態Ｐ３７． Ｒ3が、ヒドロキシ、またはＣＨ3によって４位で置換されたフェニルスルホニルオキシである、実施形態Ｐ３６の化合物。
実施形態Ｐ３８． Ｍ+が、ナトリウムまたはカリウム金属カチオンである、式１Ｐまたは実施形態Ｐ１〜Ｐ３６のいずれか１つの化合物。
実施形態Ｐ３９． Ｒ4、Ｒ5、Ｒ6およびＲ7がそれぞれ独立して、Ｈ、またはＣ1〜Ｃ6アルキルである、式１Ｐまたは実施形態Ｐ１〜Ｐ７およびＰ１２〜Ｐ３８のいずれか１つの化合物。
実施形態Ｐ４０． Ｒ8が、Ｃ1〜Ｃ6アルキルまたはＣ3〜Ｃ8シクロアルキルである、式１Ｐまたは実施形態Ｐ１〜Ｐ７および１２〜３９のいずれか１つの化合物。
実施形態Ｐ４１． Ｒ8が、ＣＨ3、ＣＨ2ＣＨ3またはシクロプロピルである、実施形態Ｐ４０の化合物。
実施形態Ｐ４２． Ｒ9がＣ1〜Ｃ6アルキルである、式１Ｐまたは実施形態Ｐ１〜Ｐ９および１２〜４１のいずれか１つの化合物。
実施形態Ｐ４３． Ｒ9がＣＨ2ＣＨ3である、実施形態Ｐ４２の化合物。
実施形態Ｐ４４． Ｒ10が、Ｈ、ハロゲンまたはＣ1〜Ｃ6アルキルである、式１Ｐまたは実施形態Ｐ１〜Ｐ９および１２〜４１のいずれか１つの化合物。
実施形態Ｐ４５． Ｒ10が、ＨまたはＣＨ3である、実施形態Ｐ４４の化合物。
実施形態Ｐ４６． Ｒ11が、ＨまたはＣ1〜Ｃ6アルキルである、式１Ｐまたは実施形態Ｐ１〜Ｐ８、Ｐ１０、およびＰ１２〜Ｐ４５のいずれか１つの化合物。
実施形態Ｐ４７． Ｒ11がＨである、実施形態Ｐ４６の化合物。
実施形態Ｐ４８． Ｒ12が、Ｈ、ハロゲン、シアノ、ヒドロキシ、アミノまたはＣ1〜Ｃ6アルキルである、式１Ｐまたは実施形態Ｐ１〜Ｐ８、Ｐ１０、およびＰ１２〜Ｐ４７のいずれか１つの化合物。
実施形態Ｐ４９． Ｒ12が、Ｈ、ハロゲン、シアノ、Ｃ1〜Ｃ6アルキルまたはＣ3〜Ｃ8シクロアルキルである、実施形態Ｐ４８の化合物。
実施形態Ｐ５０． Ｒ12が、ＣＨ3、ＣＨ2ＣＨ3またはシクロプロピルである、実施形態Ｐ４９の化合物。
実施形態Ｐ５１． Ｒ13が、Ｈ、ハロゲン、シアノまたはニトロである、式１Ｐまたは実施形態Ｐ１〜Ｐ６およびＰ１２〜Ｐ５０のいずれか１つの化合物。
実施形態Ｐ５２． Ｒ13が、シアノまたはニトロである、実施形態Ｐ５１の化合物。
実施形態Ｐ５３． Ｒ14およびＲ18の例が単独である（すなわち、Ｒ14およびＲ18が一緒にアルキレンまたはアルケニレンにならない）場合に、Ｒ14およびＲ18の前記例が独立して、ＨまたはＣ1〜Ｃ6アルキルである、式１Ｐまたは実施形態Ｐ１〜Ｐ５２のいずれか１つの化合物。
実施形態Ｐ５３ａ． Ｒ14およびＲ18の例が単独である場合に、Ｒ14およびＲ18の前記例が独立して、ＨまたはＣＨ3である、実施形態Ｐ５３の化合物。
実施形態Ｐ５３ｂ． Ｒ14およびＲ18の例が単独である場合に、Ｒ14およびＲ18の前記例が独立してＨである、実施形態Ｐ５３ａの化合物。
実施形態Ｐ５３ｃ． Ｒ14およびＲ18の例が一緒になる場合に、Ｒ14およびＲ18の前記例が一緒に−ＣＨ2ＣＨ2ＣＨ2−または−ＣＨ＝ＣＨ−ＣＨ2−である、式１Ｐまたは実施形態Ｐ１〜Ｐ５３ｂのいずれか１つの化合物。
実施形態Ｐ５３ｄ． Ｒ14およびＲ18のすべての例が単独である、式１Ｐまたは実施形態Ｐ１〜Ｐ５３ｂのいずれか１つの化合物。
実施形態Ｐ５４． 各Ｒ15およびＲ19が独立して、ＨまたはＣ1〜Ｃ6アルキルである、式１Ｐまたは実施形態Ｐ１〜Ｐ５３ｄのいずれか１つの化合物。
実施形態Ｐ５４ａ． 各Ｒ15およびＲ19が独立して、ＨまたはＣＨ3である、実施形態Ｐ５４の化合物。
実施形態Ｐ５５． 各Ｒ15およびＲ19が独立してＨである、実施形態Ｐ５４ａの化合物。
実施形態Ｐ５６． Ｒ20が、Ｈ、Ｃ1〜Ｃ6アルキル、Ｃ2〜Ｃ6アルケニルまたはＣ3〜Ｃ8シクロアルキルである、式１Ｐまたは実施形態Ｐ１〜Ｐ５５のいずれか１つの化合物。
実施形態Ｐ５７． Ｒ20が、ＨまたはＣＨ3である、実施形態Ｐ５６の化合物。
実施形態Ｐ５８． Ｔが、−ＣＨ2ＣＨ2−または−ＣＨ＝ＣＨ−である、式１Ｐまたは実施形態Ｐ１〜Ｐ５７のいずれか１つの化合物。
実施形態Ｐ５９． 各Ｇが独立して、Ｒ21（炭素環員において）およびＲ22（窒素環員において）から選択される５個までの置換基によって場合により置換されていてもよい５員または６員複素環式環である、式１Ｐまたは実施形態Ｐ１〜Ｐ５８のいずれか１つの化合物。
実施形態Ｐ６０． Ｇが、
Figure 2013504575
 から選択され、ｒが０、１、２または３である、実施形態Ｐ５９の化合物。
実施形態Ｐ６１． Ｇが、Ｇ−１３、Ｇ−１４、Ｇ−１５、Ｇ−１６またはＧ−１７である、実施形態Ｐ６０の化合物。
実施形態Ｐ６２． 各Ｒ21が独立して、ハロゲン、シアノ、ヒドロキシ、ニトロ、−ＣＨＯ、−ＳＨ、Ｃ1〜Ｃ6アルキル、Ｃ2〜Ｃ6アルケニル、Ｃ2〜Ｃ6アルキニル、Ｃ1〜Ｃ6ハロアルキル、Ｃ2〜Ｃ6ハロアルケニル、Ｃ2〜Ｃ6ハロアルキニル、Ｃ3〜Ｃ8シクロアルキル、Ｃ3〜Ｃ8ハロシクロアルキル、Ｃ4〜Ｃ10アルキルシクロアルキル、Ｃ4〜Ｃ10シクロアルキルアルキル、Ｃ3〜Ｃ8シクロアルケニル、Ｃ3〜Ｃ8ハロシクロアルケニル、Ｃ2〜Ｃ8アルコキシアルキル、Ｃ4〜Ｃ10シクロアルコキシアルキル、Ｃ3〜Ｃ10アルコキシアルコキシアルキル、Ｃ2〜Ｃ8アルキルチオアルキル、Ｃ2〜Ｃ8アルキルスルフィニルアルキル、Ｃ2〜Ｃ8アルコキシハロアルキル、Ｃ2〜Ｃ5シアノアルキル、Ｃ1〜Ｃ6ヒドロキシアルキル、Ｃ1〜Ｃ6アルコキシ、Ｃ1〜Ｃ6ハロアルコキシ、Ｃ3〜Ｃ8シクロアルコキシ、Ｃ3〜Ｃ8ハロシクロアルコキシ、Ｃ4〜Ｃ10シクロアルキルアルコキシ、Ｃ2〜Ｃ6アルケニルオキシ、Ｃ2〜Ｃ6ハロアルケニルオキシ、Ｃ2〜Ｃ8アルコキシアルコキシ、Ｃ2〜Ｃ8アルキルカルボニルオキシ、Ｃ1〜Ｃ6アルキルチオ、Ｃ1〜Ｃ6ハロアルキルチオ、Ｃ3〜Ｃ8シクロアルキルチオ、Ｃ1〜Ｃ6アルキルスルフィニル、Ｃ1〜Ｃ6ハロアルキルスルフィニル、Ｃ1〜Ｃ6アルキルスルホニル、Ｃ1〜Ｃ6ハロアルキルスルホニルまたはＣ3〜Ｃ8シクロアルキルスルホニルである、式１Ｐまたは実施形態Ｐ１〜Ｐ６１のいずれか１つの化合物。
実施形態Ｐ６３． 各Ｒ21が独立して、ハロゲン、ニトロ、Ｃ1〜Ｃ6アルキル、Ｃ1〜Ｃ6ハロアルキル、Ｃ1〜Ｃ6アルコキシ、Ｃ1〜Ｃ6ハロアルコキシまたはＣ1〜Ｃ6アルキルチオである、実施形態Ｐ６２の化合物。
実施形態Ｐ６４． 各Ｒ21が独立して、フッ素、塩素、ＣＨ3、ＣＦ3、ＯＣＨ3、ＯＣＦ3またはＳＣＨ3である、実施形態Ｐ６１の化合物。
実施形態Ｐ６５． 各Ｒ22が独立して、Ｃ1〜Ｃ6アルキルまたはＣ1〜Ｃ6ハロアルキルである、式１Ｐまたは実施形態Ｐ１〜Ｐ６４のいずれか１つの化合物。
実施形態Ｐ６６． 各Ｒ22が独立してＣＨ3またはＣＨ2ＣＦ3である、実施形態Ｐ１〜６５の化合物。
また本発明は、（ａ）式１Ｐの化合物と、（ｂ）光化学系ＩＩ阻害剤から選択される活性成分との除草混合物も含む。
実施形態Ｐ６７． （ａ）式１Ｐの化合物と、（ｂ）光化学系ＩＩ阻害剤から選択される付加的な除草成分とを含む除草混合物。
実施形態Ｐ６８． （ａ）式１Ｐの化合物と、（ｂ）アメトリン、アミカルバゾン、アトラジン、ベンタゾン、ブロマシル、ブロモキシニル、クロロトルロン、ジウロン、ヘキサジノン、イソプロツロン、メトリブジン、ピリデート、シマジンおよびテルブトリンからなる群から選択される付加的な除草化合物とを含む、実施形態Ｐ６７の除草混合物。
実施形態Ｐ６９． （ａ）式１Ｐの化合物と、（ｂ）ブロモキシニルとを含む、実施形態Ｐ６８の除草混合物。
上記の実施形態Ｐ１〜Ｐ６９および本明細書において記載される任意の他の実施形態を含む本発明の実施形態は任意の方法で組み合わせることができ、実施形態における変数の説明は、式１Ｐの化合物だけでなく、式１Ｐの化合物の調製に有用な出発化合物および中間化合物にも関連する。さらに、上記の実施形態１〜６６および本明細書において記載される任意の他の実施形態を含む本発明の実施形態、ならびにこれらの任意の組み合わせは、本発明の組成および方法に関連する。
実施形態１〜６６の組み合わせは以下のものによって説明される：
実施形態ＰＡ．
ＹがＣ（Ｏ）であり、
Ａが、Ａ−１、Ａ−３、Ａ−５またはＡ−６であり、
Ｒ1が、フェニル、フェニルスルホニル、−Ｗ1（フェニル）、−Ｗ1（Ｓ−フェニル）、−Ｗ1（ＳＯ2−フェニル）、−Ｗ2（ＳＯ2ＣＨ2−フェニル）もしくは−Ｗ2（ＳＣＨ2−フェニル）（それぞれ場合により、Ｒ21から選択される５個までの置換基によって環員において置換されていてもよい）、または−Ｇもしくは−Ｗ2Ｇ、またはシアノ、ヒドロキシ、アミノ、−Ｃ（＝Ｏ）ＯＨ、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＨＣＮ、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＨＯＨ、−ＳＯ2ＮＨ2、−ＳＯ2ＮＨＣＮ、−ＳＯ2ＮＨＯＨ、−ＮＨＣＨＯ、Ｃ1〜Ｃ6アルキル、Ｃ2〜Ｃ6アルケニル、Ｃ2〜Ｃ6アルキニル、Ｃ1〜Ｃ6ハロアルキル、Ｃ2〜Ｃ6ハロアルケニル、Ｃ2〜Ｃ6ハロアルキニル、Ｃ3〜Ｃ8シクロアルキル、Ｃ3〜Ｃ8ハロシクロアルキル、Ｃ4〜Ｃ10アルキルシクロアルキル、Ｃ4〜Ｃ10シクロアルキルアルキル、Ｃ6−Ｃ14シクロアルキルシクロアルキル、Ｃ4〜Ｃ10ハロシクロアルキルアルキル、Ｃ5〜Ｃ12アルキル
シクロアルキルアルキル、Ｃ3〜Ｃ8シクロアルケニル、Ｃ3〜Ｃ8ハロシクロアルケニル、Ｃ2〜Ｃ8アルコキシアルキル、Ｃ4〜Ｃ10シクロアルコキシアルキル、Ｃ3〜Ｃ10アルコキシアルコキシアルキル、Ｃ2〜Ｃ8アルキルチオアルキル、Ｃ2〜Ｃ8アルキルスルフィニルアルキル、Ｃ2〜Ｃ8アルキルスルホニルアルキル、Ｃ2〜Ｃ8アルキルアミノアルキル、Ｃ3〜Ｃ10ジアルキルアミノアルキル、Ｃ2〜Ｃ8ハロアルキルアミノアルキル、Ｃ4〜Ｃ10シクロアルキルアミノアルキル、Ｃ2〜Ｃ8アルキルカルボニル、Ｃ2〜Ｃ8ハロアルキルカルボニル、Ｃ4〜Ｃ10シクロアルキルカルボニル、Ｃ2〜Ｃ8アルコキシカルボニル、Ｃ4〜Ｃ10シクロアルコキシカルボニル、Ｃ5〜Ｃ12シクロアルキルアルコキシカルボニル、Ｃ2〜Ｃ8アルキルアミノカルボニル、Ｃ3〜Ｃ10ジアルキルアミノカルボニル、Ｃ4〜Ｃ10シクロアルキルアミノカルボニル、Ｃ2〜Ｃ5シアノアルキル、Ｃ1〜Ｃ6ヒドロキシアルキル、Ｃ4〜Ｃ10シクロアルケニルアルキル、Ｃ2〜Ｃ8ハロアルコキシアルキル、Ｃ2〜Ｃ8アルコキシハロアルキル、Ｃ2〜Ｃ8ハロアルコキシハロアルキル、Ｃ4〜Ｃ10ハロシクロアルコキシアルキル、Ｃ4〜Ｃ10シクロアルケニルオキシアルキル、Ｃ4〜Ｃ10ハロシクロアルケニルオキシアルキル、Ｃ3〜Ｃ10ジアルコキシアルキル、Ｃ3〜Ｃ10アルコキシアルキルカルボニル、Ｃ3〜Ｃ10アルコキシカルボニルアルキルもしくはＣ2〜Ｃ8ハロアルコキシカルボニルであり、
Ｗ1がＣ1〜Ｃ6アルキレンであり、
Ｗ2が−ＣＨ2−であり、
Ｒ2が、フェニルもしくは−Ｗ3（フェニル）（それぞれ場合により、Ｒ21から選択される５個までの置換基によって環員において置換されていてもよい）、またはＣ1〜Ｃ6アルキル、Ｃ2〜Ｃ6アルケニル、Ｃ2〜Ｃ6アルキニル、Ｃ1〜Ｃ6ハロアルキル、Ｃ2〜Ｃ6ハロアルケニル、Ｃ2〜Ｃ6ハロアルキニル、Ｃ3〜Ｃ8シクロアルキル、Ｃ3〜Ｃ8ハロシクロアルキル、Ｃ4〜Ｃ10アルキルシクロアルキル、Ｃ4〜Ｃ10シクロアルキルアルキル、Ｃ6−Ｃ14シクロアルキルシクロアルキル、Ｃ4〜Ｃ10ハロシクロアルキルアルキル、Ｃ5〜Ｃ12アルキルシクロアルキルアルキル、Ｃ3〜Ｃ8シクロアルケニル、Ｃ3〜Ｃ8ハロシクロアルケニル、Ｃ2〜Ｃ8アルコキシアルキル、Ｃ4〜Ｃ10シクロアルコキシアルキル、Ｃ4〜Ｃ10シクロアルコキシルアルコキシアルキル、Ｃ3〜Ｃ10アルコキシアルコキシアルキル、Ｃ2〜Ｃ8アルキルチオアルキル、Ｃ2〜Ｃ8アルキルスルフィニルアルキル、Ｃ2〜Ｃ8アルキルスルホニルアルキル、Ｃ2〜Ｃ8アルキルカルボニル、Ｃ4〜Ｃ10シクロアルケニルアルキル、Ｃ2〜Ｃ8ハロアルコキシアルキル、Ｃ2〜Ｃ8アルコキシハロアルキル、Ｃ2〜Ｃ8ハロアルコキシハロアルキル、Ｃ4〜Ｃ10ハロシクロアルコキシアルキル、Ｃ4〜Ｃ10シクロアルケニルオキシアルキル、Ｃ4〜Ｃ10ハロシクロアルケニルオキシアルキル、Ｃ3〜Ｃ10ジアルコキシアルキル、Ｃ1〜Ｃ6アルコキシ、Ｃ1〜Ｃ6ハロアルコキシ、Ｃ3〜Ｃ8シクロアルコキシ、Ｃ3〜Ｃ8ハロシクロアルコキシ、Ｃ4〜Ｃ10シクロアルキルアルコキシ、Ｃ2〜Ｃ6アルケニルオキシ、Ｃ2〜Ｃ6ハロアルケニルオキシ、Ｃ2〜Ｃ6アルキニルオキシ、Ｃ3〜Ｃ6ハロアルキニルオキシ、Ｃ2〜Ｃ8アルコキシアルコキシ、Ｃ2〜Ｃ8アルキルカルボニルオキシ、Ｃ2〜Ｃ8ハロアルキルカルボニルオキシ、Ｃ4〜Ｃ10シクロアルキルカルボニルオキシ、Ｃ3〜Ｃ10アルキルカルボニルアルコキシ、Ｃ1〜Ｃ6アルキルチオ、Ｃ1〜Ｃ6ハロアルキルチオ、Ｃ3〜Ｃ8シクロアルキルチオ、Ｃ1〜Ｃ6アルキルスルフィニル、Ｃ1〜Ｃ6ハロアルキルスルフィニル、Ｃ1〜Ｃ6アルキルスルホニル、Ｃ1〜Ｃ6ハロアルキルスルホニル、Ｃ3〜Ｃ8シクロアルキルスルホニル、Ｃ3〜Ｃ8トリアルキルシリル、Ｃ3〜Ｃ8シクロアルケニルオキシ、Ｃ3〜Ｃ8ハロシクロアルケニルオキシ、Ｃ2〜Ｃ8ハロアルコキシアルコキシ、Ｃ2〜Ｃ8アルコキシハロアルコキシ、Ｃ2〜Ｃ8ハロアルコキシハロアルコキシ、Ｃ3〜Ｃ10アルコキシカルボニルアルコキシ、Ｃ2〜Ｃ8アルキル（チオカルボニル）オキシ、Ｃ3〜Ｃ8シクロアルキルスルフィニルもしくはＣ3〜Ｃ10ハロトリアルキルシリルであり、
Ｗ3がＣ1〜Ｃ6アルキレンであり、
Ｗ4が−ＣＨ2−であり、
Ｒ3が、ヒドロキシ、−Ｏ−Ｍ+、Ｃ2〜Ｃ8アルキルカルボニルオキシ、Ｃ2〜Ｃ8ハロアルキルカルボニルオキシ、Ｃ4〜Ｃ10シクロアルキルカルボニルオキシもしくはＣ3〜Ｃ10アルキルカルボニルアルコキシ、またはベンジルオキシ、フェニルオキシ、ベンジルカルボニルオキシ、フェニルカルボニルオキシ、フェニルスルホニルオキシもしくはベンジルスルホニルオキシ（それぞれ場合により、Ｒ21から選択される２個までの置換基によって環員において置換されていてもよい）であり、
Ｍ+が、ナトリウムまたはカリウム金属カチオンであり、
Ｒ9がＣ1〜Ｃ6アルキルであり、
Ｒ10が、Ｈ、ハロゲンまたはＣ1〜Ｃ6アルキルであり、
Ｒ11が、ＨまたはＣ1〜Ｃ6アルキルであり、
Ｒ12が、Ｈ、ハロゲン、シアノ、ヒドロキシ、アミノまたはＣ1〜Ｃ6アルキルであり、
Ｒ13が、シアノまたはニトロであり、
各Ｒ14、Ｒ15、Ｒ18およびＲ19が独立して、ＨまたはＣＨ3であるか、あるいは
一対のＲ14およびＲ18が一緒になって、−ＣＨ2ＣＨ2ＣＨ2−または−ＣＨ＝ＣＨ−ＣＨ2−であり、
Ｒ20が、Ｈ、Ｃ1〜Ｃ6アルキル、Ｃ2〜Ｃ6アルケニルまたはＣ3〜Ｃ8シクロアルキルであり、
Ｔが、−ＣＨ2ＣＨ2−または−ＣＨ＝ＣＨ−であり、
各Ｇが、Ｇ−１〜Ｇ−２３から選択され（実施形態７９に示されるように）、
ｒが、０、１、２または３であり、
各Ｒ21が独立して、ハロゲン、シアノ、ヒドロキシ、ニトロ、−ＣＨＯ、−ＳＨ、Ｃ1〜Ｃ6アルキル、Ｃ2〜Ｃ6アルケニル、Ｃ2〜Ｃ6アルキニル、Ｃ1〜Ｃ6ハロアルキル、Ｃ2〜Ｃ6ハロアルケニル、Ｃ2〜Ｃ6ハロアルキニル、Ｃ3〜Ｃ8シクロアルキル、Ｃ3〜Ｃ8ハロシクロアルキル、Ｃ4〜Ｃ10アルキルシクロアルキル、Ｃ4〜Ｃ10シクロアルキルアルキル、Ｃ3〜Ｃ8シクロアルケニル、Ｃ3〜Ｃ8ハロシクロアルケニル、Ｃ2〜Ｃ8アルコキシアルキル、Ｃ4〜Ｃ10シクロアルコキシアルキル、Ｃ3〜Ｃ10アルコキシアルコキシアルキル、Ｃ2〜Ｃ8アルキルチオアルキル、Ｃ2〜Ｃ8アルキルスルフィニルアルキル、Ｃ2〜Ｃ8アルコキシハロアルキル、Ｃ2〜Ｃ5シアノアルキル、Ｃ1〜Ｃ6ヒドロキシアルキル、Ｃ1〜Ｃ6アルコキシ、Ｃ1〜Ｃ6ハロアルコキシ、Ｃ3〜Ｃ8シクロアルコキシ、Ｃ3〜Ｃ8ハロシクロアルコキシ、Ｃ4〜Ｃ10シクロアルキルアルコキシ、Ｃ2〜Ｃ6アルケニルオキシ、Ｃ2〜Ｃ6ハロアルケニルオキシ、Ｃ2〜Ｃ8アルコキシアルコキシ、Ｃ2〜Ｃ8アルキルカルボニルオキシ、Ｃ1〜Ｃ6アルキルチオ、Ｃ1〜Ｃ6ハロアルキルチオ、Ｃ3〜Ｃ8シクロアルキルチオ、Ｃ1〜Ｃ6アルキルスルフィニル、Ｃ1〜Ｃ6ハロアルキルスルフィニル、Ｃ1〜Ｃ6アルキルスルホニル、Ｃ1〜Ｃ6ハロアルキルスルホニルまたはＣ3〜Ｃ8シクロアルキルスルホニルであり、そして
Ｒ22が独立して、Ｃ1〜Ｃ6アルキルまたはＣ1〜Ｃ6ハロアルキルである
式１Ｐの化合物。
実施形態ＰＢ．
Ｘが、ＣＨであり、
Ａが、Ａ−３またはＡ−５であり、
Ｂ2が、Ｃ−３であり、
Ｒ1が、フェニル、−Ｗ1（フェニル）、−Ｗ1（Ｓ−フェニル）、−Ｗ1（ＳＯ2−フェニル）、−Ｗ2（ＳＯ2ＣＨ2−フェニル）もしくは−Ｗ2（ＳＣＨ2−フェニル）（それぞれ場合により、Ｒ21から選択される５個までの置換基によって環員において置換されていてもよい）、または−Ｇもしくは−Ｗ2Ｇ、またはＣ1〜Ｃ6アルキル、Ｃ2〜Ｃ6アルケニル、Ｃ2〜Ｃ6アルキニル、Ｃ1〜Ｃ6ハロアルキル、Ｃ2〜Ｃ6ハロアルケニル、Ｃ3〜Ｃ8シクロアルキル、Ｃ4〜Ｃ10シクロアルキルアルキル、Ｃ5〜Ｃ12アルキルシクロアルキルアルキル、Ｃ3〜Ｃ8シクロアルケニル、Ｃ3〜Ｃ8ハロシクロアルケニル、Ｃ2〜Ｃ8アルコキシアルキル、Ｃ3〜Ｃ10アルコキシアルコキシアルキル、Ｃ2〜Ｃ8アルキルチオアルキルもしくはＣ2〜Ｃ8アルキルスルホニルアルキルであり、
Ｒ2が、フェニルもしくは−Ｗ3（フェニル）（それぞれ場合により、Ｒ21から選択され
る２個までの置換基によって環員において置換されていてもよい）、またはＣ1〜Ｃ6アルキル、Ｃ1〜Ｃ6ハロアルキル、Ｃ3〜Ｃ8シクロアルキル、Ｃ1〜Ｃ6アルコキシ、Ｃ1〜Ｃ6アルキルチオもしくはＣ1〜Ｃ6アルキルスルホニルであり、
Ｒ3が、ヒドロキシもしくは−Ｏ−Ｍ+、またはフェニルスルホニルオキシ（場合により、Ｒ21から選択される２個までの置換基によって環員において置換されていてもよい）であり、
Ｒ9が、ＣＨ2ＣＨ3であり、
Ｒ10が、ＨまたはＣＨ3であり、
Ｗ1が、−ＣＨ2−であり、
Ｗ3が、−ＣＨ2−であり、
Ｇが、Ｇ−１３、Ｇ−１４、Ｇ−１５、Ｇ−１６またはＧ−１７であり、そして
各Ｒ21が独立して、ハロゲン、ニトロ、Ｃ1〜Ｃ6アルキル、Ｃ1〜Ｃ6ハロアルキル、Ｃ1〜Ｃ6アルコキシ、Ｃ1〜Ｃ6ハロアルコキシまたはＣ1〜Ｃ6アルキルチオである
実施形態ＰＡの化合物。
実施形態ＰＣ．
ＸがＣＨであり、
Ａが、Ａ−１またはＡ−６であり、
Ｂ1がＣ−１、Ｂ2がＣ−３、そしてＢ3がＣ−１であり、
Ｒ1が、フェニル、−Ｗ1（フェニル）、−Ｗ1（Ｓ−フェニル）、−Ｗ1（ＳＯ2−フェニル）、−Ｗ2（ＳＯ2ＣＨ2−フェニル）もしくは−Ｗ2（ＳＣＨ2−フェニル）（それぞれ場合により、Ｒ21から選択される５個までの置換基によって環員において置換されていてもよい）、または−Ｇもしくは−Ｗ2Ｇ、またはＣ1〜Ｃ6アルキル、Ｃ2〜Ｃ6アルケニル、Ｃ2〜Ｃ6アルキニル、Ｃ1〜Ｃ6ハロアルキル、Ｃ2〜Ｃ6ハロアルケニル、Ｃ3〜Ｃ8シクロアルキル、Ｃ4〜Ｃ10シクロアルキルアルキル、Ｃ5〜Ｃ12アルキルシクロアルキルアルキル、Ｃ3〜Ｃ8シクロアルケニル、Ｃ3〜Ｃ8ハロシクロアルケニル、Ｃ2〜Ｃ8アルコキシアルキル、Ｃ3〜Ｃ10アルコキシアルコキシアルキル、Ｃ2〜Ｃ8アルキルチオアルキルもしくはＣ2〜Ｃ8アルキルスルホニルアルキルであり、
Ｒ2が、フェニルもしくは−Ｗ3（フェニル）（それぞれ場合により、Ｒ21から選択される２個までの置換基によって環員において置換されていてもよい）、またはＣ1〜Ｃ6アルキル、Ｃ1〜Ｃ6ハロアルキル、Ｃ3〜Ｃ8シクロアルキル、Ｃ1〜Ｃ6アルコキシ、Ｃ1〜Ｃ6アルキルチオもしくはＣ1〜Ｃ6アルキルスルホニルであり、
Ｒ3が、ヒドロキシもしくは−Ｏ−Ｍ+、またはフェニルスルホニルオキシ（場合により、Ｒ21から選択される２個までの置換基によって環員において置換されていてもよい）であり、
Ｒ11が、Ｈであり、
各Ｒ14、Ｒ15、Ｒ18およびＲ19が独立して、ＨまたはＣＨ3であり、
Ｒ12が、Ｈ、ハロゲン、シアノ、Ｃ1〜Ｃ6アルキルまたはＣ3〜Ｃ8シクロアルキルであり、
Ｗ1が、−ＣＨ2−であり、
Ｗ3が、−ＣＨ2−であり、
Ｇが、Ｇ−１３、Ｇ−１４、Ｇ−１５、Ｇ−１６またはＧ−１７であり、そして
各Ｒ21が独立して、ハロゲン、ニトロ、Ｃ1〜Ｃ6アルキル、Ｃ1〜Ｃ6ハロアルキル、Ｃ1〜Ｃ6アルコキシ、Ｃ1〜Ｃ6ハロアルコキシまたはＣ1〜Ｃ6アルキルチオである
実施形態ＰＡの化合物。
実施形態ＰＤ．
ＡがＡ−１であり、
Ｒ1が、フェニルもしくは−Ｗ1（フェニル）（それぞれ場合により、Ｒ21から選択される２個までの置換基によって環員において置換されていてもよい）、またはＣ1〜Ｃ6アルキルもしくはＣ2〜Ｃ6アルケニルであり、
Ｒ2が、フェニルもしくはＣＨ2（フェニル）（それぞれ場合により、Ｒ21から選択される２個までの置換基によって環員において置換されていてもよい）、またはＣ1〜Ｃ6アルキル、Ｃ3〜Ｃ8シクロアルキルもしくはＣ1〜Ｃ6アルキルチオであり、
Ｒ3が、ヒドロキシ、またはＣＨ3によって４位で置換されたフェニルスルホニルオキシであり、そして
各Ｒ21が独立して、フッ素、塩素、ＣＨ3、ＣＦ3、ＯＣＨ3、ＯＣＦ3またはＳＣＨ3である
実施形態ＰＣの化合物。
実施形態ＰＥ。
Ｒ1が、フェニル、２−フルオロフェニル、３−フルオロフェニル、４−フルオロフェニル、２−クロロフェニル、３−クロロフェニル、４−クロロフェニル、４−メチルフェニル、２−メチルフェニル、４−メトキシフェニル、２，３−ジメチルフェニル、ＣＨ2（フェニル）、ＣＨ3またはＣＨ2ＣＨ3であり、
Ｒ2が、フェニル、２−クロロフェニル、３−クロロフェニル、４−クロロフェニル、ＣＨ2ＣＨ3、ｃ−ＰｒまたはＳＣＨ3である
実施形態ＰＤの化合物。
特定の実施形態には、
５−［（２−ヒドロキシ−６−オキソ−１−シクロヘキセン−１−イル）カルボニル］−２，３−ジフェニル−４（３Ｈ）−ピリミジノン
である式１Ｐの化合物が含まれる。
また本発明は、除草的に有効な量の本発明の化合物（例えば、本明細書に記載される組成物として）を植生の場所に適用することを含む、好ましくない植生の抑制方法にも関する。使用方法に関する実施形態として注目すべきは、上記の実施形態の化合物を含むことである。
また本発明は、（ａ）式１Ｐの化合物と、（ｂ）光化学系ＩＩ阻害剤から選択される付加的な除草成分とを含む除草混合物も含む。実施形態として同様に注目に値することは、本発明の除草組成物が上記の実施形態の化合物を含むことである。
「光化学系ＩＩ阻害剤」（ｂ１）は、ＱB−結合ニッチでＤ−１タンパク質に結合する化合物であり、従って、葉緑体チラコイド膜におけるＱAからＱBへの電子輸送を遮断する。光化学系ＩＩの通過が遮断された電子は一連の反応を介して移動されて、細胞膜を破壊する毒性化合物を形成し、葉緑体の膨張、膜の漏出、そして最終的には細胞破壊を引き起こす。ＱB−結合ニッチは３つの異なる結合部位を有する：結合部位Ａはアトラジンなどのトリアジン、ヘキサジノンなどのトリアジノン、およびブロマシルなどのウラシルを結合し、結合部位Ｂはジウロンなどのフェニル尿素を結合し、そして結合部位Ｃはベンタゾンなどのベンゾチアジアゾール、ブロモキシニルなどのニトリル、およびピリデートなどのフェニル−ピリダジンを結合する。光化学系ＩＩ阻害剤の例としては、アメトリン、アトラジン、シアナジン、デスメトリン、ジメタメトリン、プロメトン、プロメトリン、プロパジン、シマジン、シメトリン、テルブメトン、テルブチラジン、テルブトリン、トリエタジン、ヘキサジノン、メタミトロン、メトリブジン、アミカルバゾン、ブロマシル、レナシル、ターバシル、クロリダゾン、デスメジファム、フェンメジファム、クロロブロムロン、クロロトルロン、クロロクスロン、ジメフロン、ジウロン、エチジムロン、フェヌロン、フルオメツロン、イソプロツロン、イソウロン、リニュロン、メタベンズチアズロン、メトブロムロン、メトキスロン、モノリニュロン、ネブロン、シデュロン、テブチウロン、プロパニル、ペンタノクロル、ブロモフェノキシム、ブロモキシニル、アイオキシニル、ベンタゾン、ピリデートおよびピリダフォルが挙げられるが、これらに限定されない。
「ＡＨＡＳ阻害剤」（ｂ２）は、アセト乳酸シンターゼ（ＡＬＳ）としても知られているアセトヒドロキシ酸シンターゼ（ＡＨＡＳ）を阻害する化合物であり、従って、ＤＮＡ合成および細胞増殖のために必要とされるバリン、ロイシンおよびイソロイシンなどの分枝鎖脂肪族アミノ酸の産生を阻害することによって植物を死滅させる。ＡＨＡＳ阻害剤の例としては、アミドスルフロン、アジムスルフロン、ベンスルフロン−メチル、クロリムロン−エチル、クロルスルフロン、シノスルフロン、シクロスルファムロン、エタメトスルフロンメチル−メチル、エトキシスルフロン、フラザスルフロン、フルピルスルフロン−メチル（ナトリウム塩を含む）、ホラムスルフロン、ハロスルフロン−メチル、イマゾスルフロン、ヨードスルフロン−メチル（ナトリウム塩を含む）、メソスルフロン−メチル、メタゾスルフロン、メトスルフロン−メチル、ニコスルフロン、オキサスルフロン、プリミスルフロン−メチル、プロピリスルフロン、プロスルフロン、ピラゾスルフロン−エチル、リムスルフロン、スルホメツロン−メチル、スルホスルフロン、チフェンスルフロン−メチル、トリアスルフロン、トリベヌロン−メチル、トリフロキシスルフロン（ナトリウム塩を含む）、トリフルスルフロン−メチル、トリトスルフロン、イマザピク、イマザメタベンズ−メチル、イマザモックス、イマザピル、イマザキン、イマゼタピル、クロランスラム−メチル、ジクロスラム、フロラスラム、フルメツラム、メトスラム、ペノキススラム、ビスピリバック−ナトリウム、ピリベンゾキシム、ピリフタリド、ピリチオバック−ナトリウム、ピリミノバック−メチル、チエンカルバゾン、フルカルバゾン−ナトリウムおよびプロポキシカルバゾン−ナトリウムが挙げられるが、これらに限定されない。
「ＡＣＣａｓｅ阻害剤」（ｂ３）は、植物における脂質および脂肪酸の合成の初期段階を触媒することに関与するアセチル−ＣｏＡカルボキシラーゼ酵素を阻害する化合物である。脂質は細胞膜の必須成分であり、これらがないと新しい細胞を産生することができない。アセチルＣｏＡカルボキシラーゼの阻害およびそれに続く脂質の産生不足は、特に成長点などの活発な成長領域において、細胞膜の完全性の低下をもたらす。最終的に、苗条および根茎の成長が停止し、苗条成長点および根茎芽が枝枯れし始める。ＡＣＣａｓｅ阻害剤の例としては、クロジナホップ、シハロホップ、ジクロホップ、フェノキサプロップ、フルアジホップ、ハロキシホップ、プロパキザホップ、キザロホップ、アロキシジム、ブトロキジジム、クレトジム、シクロキシジム、ピノキサデン、プロホキシジム、セトキシジム、テプラロキシジムおよびトラルコキシジム、（フェノキサプロップ−Ｐ、フルアジホップ−Ｐ、ハロキシホップ−Ｐおよびキザロホップ−Ｐなどの分解形態、ならびにクロジナホップ−プロパルギル、シハロホップ−ブチル、ジクロホップ−メチルおよびフェノキサプロップ−Ｐ−エチルなどのエステル形態を含む）が挙げられるが、これらに限定されない。
オーキシンは、多くの植物組織における成長を調節する植物ホルモンである。「オーキシン模倣物」（ｂ４）は、植物成長ホルモンのオーキシンを模倣する化合物であり、従って、制御されない混乱した成長を引き起こし、影響を受けやすい種では植物の死に至る。オーキシン模倣物の例としては、アミノシクロピラクロル、アミノピラリドベナゾリン−エチル、クロラムベン、クロメプロップ、クロピラリド、ジカンバ、２，４−Ｄ、２，４−ＤＢ、ジクロルプロップ、フルロキシピル、メコプロップ、ＭＣＰＡ、ＭＣＰＢ、２，３，６−ＴＢＡ、ピクロラム、トリクロピル、キンクロラック、キンメラックが挙げられるが、これらに限定されない。
「ＥＰＳＰ（５−エノール−ピルビルシキマート−３−ホスファート）シンターゼ阻害剤」（ｂ５）は、チロシン、トリプトファンおよびフェニルアラニンなどの芳香族アミノ酸の合成に関与する酵素、５−エノール−ピルビルシキマート−３−ホスファートシンターゼを阻害する化合物である。ＥＰＳＰ阻害剤の除草剤は植物の葉を介して容易に吸収され、師部内を成長点まで移動される。グリホサートは、この群に属する比較的非選択的な発芽後除草剤である。グリホサートは、エステル、ならびにアンモニウム、イソプロピルアンモニウム、カリウム、ナトリウム（セスキナトリウムを含む）およびトリメシウム（あるいは、スルホサートと命名される）などの塩を含む。
スキーム１〜１８に記載される以下の方法および変化形の１つまたは複数を用いて、式１の化合物を調製することができる。以下の式１〜３４の化合物中のＡ、Ｂ1、Ｂ2、Ｂ3、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4、Ｒ5、Ｒ6、Ｒ7、Ｒ8、Ｒ9、Ｒ10、Ｒ12およびＲ13の定義は、他に言及されない限り、「発明の概要」において上記で定義された通りである。式１ａ〜１ｈの化合物は式１の化合物の種々のサブセットであり、式１ａ〜１ｈの全ての置換基は式１について上記で定義された通りである。
式１ａ、１ｂまたは１ｃの化合物（ここで、Ｒ3はヒドロキシである）はそれぞれ、スキーム１ａ、１ｂおよび１ｃ示される２段階プロセスによって調製することができる。中間体４ａ、４ｂまたは４ｃは、ジオン２を中間体３と反応させることによって調製することができ、ここで、Ｇは、求核反応脱離基である（例えば、Ｇ1はハロゲン、アルコキシカルボニル、ハロアルキルカルボニルオキシ、ハロアルコキシカルボニルオキシ、ピリジニルまたはイミダゾイル基である）。トリエチルアミンまたはピリジンなどの塩基の存在下における中間体４ａ、４ｂまたは４ｃと、適切なシアノ化合物（例えば、アセトンシアノヒドリン、シアン化カリウム、シアン化ナトリウム）との反応は、式１ａ、１ｂまたは１ｃの化合物をもたらす。あるいは、この変換において、場合により相間移動触媒（例えば、テトラブチルアンモニウムブロミドなど）の存在下でフッ化カリウムまたはフッ化セシウムなどのフッ化物アニオン源を使用することもできる。周囲温度から溶媒の還流温度までのジメチルスルホキシド、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、アセトニトリルまたはジクロロメタンなどの溶媒により、式１ａ、１ｂまたは１ｃの化合物をもたらすことができる（式１ａは、ＡがＡ−１である式１であり、式１ｂは、ＡがＡ−２である式１であり、式１ｃは、ＡがＡ−３である式１である）。あるいは、式１ａ、１ｂまたは１ｃの化合物は、塩基と共にシアノ化合物またはフッ化物アニオン源の存在下で、ジオン２ａ、２ｂまたは２ｃを中間体３と反応させることによって、プロセス２（それぞれ、スキーム１ａ、１ｂおよび１ｃにおける）により調製することもできる。この一般的なカップリング方法の付加的な反応条件については、Ｅｄｍｕｎｄｓ，Ａ．「Ｍｏｄｅｒｎ Ｃｒｏｐ Ｐｒｏｔｅｃｔｉｏｎ Ｃｏｍｐｏｕｎｄｓ」，Ｋｒａｍｅｒ，Ｗ．およびＳｃｈｉｒｍｅｒ，Ｕ．編，Ｗｉｌｅｙ，Ｗｅｉｎｈｅｉｍ，２００７年，４．３章およびそこに引用される参考文献を参照されたい。
Figure 2013504575
式１ａ、１ｂまたは１ｃの化合物は、塩基またはルイス酸の存在下で、ジオン２ａ、２ｂまたは２ｃを中間体３ａと反応させることによって、スキーム２に示されるように調製することもできる。この一般的なカップリング方法の反応条件については、Ｅｄｍｕｎｄｓ，Ａ．「Ｍｏｄｅｒｎ Ｃｒｏｐ Ｐｒｏｔｅｃｔｉｏｎ Ｃｏｍｐｏｕｎｄｓ」，Ｋｒａｍｅｒ，Ｗ．およびＳｃｈｉｒｍｅｒ，Ｕ．編，Ｗｉｌｅｙ，Ｗｅｉｎｈｅｉｍ，２００７年，４．３章およびそこに引用される参考文献を参照されたい。
Figure 2013504575
スキーム３に示されるように、中間体４ａ、４ｂまたは４ｃは、ヨウ化２−クロロ−１−ピリジニウム（Ｍｕｋａｉｙａｍａカップリング剤としても知られている）、ジシクロヘキシルカルボジイミド（ＤＣＣ）などの脱水縮合剤の存在下、場合により塩基も存在させて、ジオン２ａ、２ｂまたは２ｃを酸６と反応させることによって調製することもできる。この一般的なエノールエステルカップリング法の付加的な反応条件については、Ｅｄｍｕｎｄｓ，Ａ．「Ｍｏｄｅｒｎ Ｃｒｏｐ Ｐｒｏｔｅｃｔｉｏｎ Ｃｏｍｐｏｕｎｄｓ」，Ｋｒａｍｅｒ，Ｗ．およびＳｃｈｉｒｍｅｒ，Ｕ．編，Ｗｉｌｅｙ，Ｗｅｉｎｈｅｉｍ，２００７年，４．３章およびそこに引用される参考文献を参照されたい。
Figure 2013504575
中間体４ａ、４ｂまたは４ｃは、ジオン２ａ、２ｂまたは２ｃの存在下における式７の化合物のパラジウム触媒カルボニル化反応によって製造することもできる（スキーム４）。この一般的なエノールエステル形成方法の反応条件については、Ｅｄｍｕｎｄｓ，Ａ．「Ｍｏｄｅｒｎ Ｃｒｏｐ Ｐｒｏｔｅｃｔｉｏｎ Ｃｏｍｐｏｕｎｄｓ」，Ｋｒａｍｅｒ，Ｗ．およびＳｃｈｉｒｍｅｒ，Ｕ．編，Ｗｉｌｅｙ，Ｗｅｉｎｈｅｉｍ，２００７年，４．３章およびそこに引用される参考文献を参照されたい。
Figure 2013504575
式１ａ、１ｂまたは１ｃの化合物（ここで、Ｒ3は酸素によって結合されている）は、スキーム５に示されるように、塩基の存在下で式１ａ、１ｂまたは１ｃの化合物を中間体８（ここで、Ｘは、ヌクレオフュージ（ｎｕｃｌｅｏｆｕｇｅ）としても知られている求核反応脱離基である）と反応させることによって調製される。あるいは、式１ａ、１ｂおよび１ｃの化合物（ここで、Ｒ3は窒素、硫黄または炭素によって結合されている）は、適切なハロゲン化剤を用いた後、求核付加によって調製することができる。この一般的な官能化方法の反応条件については、Ｅｄｍｕｎｄｓ，Ａ．またはＡｌｍｉｓｉｃｋ Ａ．Ｖ．「Ｍｏｄｅｒｎ Ｃｒｏｐ Ｐｒｏｔｅｃｔｉｏｎ Ｃｏｍｐｏｕｎｄｓ」，Ｋｒａｍｅｒ，Ｗ．およびＳｃｈｉｒｍｅｒ，Ｕ．編，Ｗｉｌｅｙ，Ｗｅｉｎｈｅｉｍ，２００７年，４．３章または４．４章、およびそこに引用される参考文献を参照されたい。
Figure 2013504575
スキーム６に示されるように、式１ｄの化合物（すなわち、式１においてＡがＡ−４であり、そしてＲ3がＯＨである）は、テトラヒドロフランまたはジエチルエーテルなどの適切な溶媒中、ルイス塩基、例えばＮ−ブチルリチウムまたはリチウムジイソプロピルアミドの存在下における中間体９と中間体３との反応によって調製することができる。このタイプの変換の反応条件については、特開２００３３２７５８０号公報を参照されたい。
Figure 2013504575
式１ｅの化合物（すなわち、式１においてＡがＡ−５であり、そしてＲ3がＯＨである）は、スキーム７に示される２段階プロセスによって調製することができる。中間体１２は、ピラゾール１１と、中間体３（ここで、Ｇ1は求核反応脱離基である（すなわち、Ｇ1はハロゲン原子、アルコキシカルボニル、ハロアルキルカルボニルオキシ、ベンゾイルオキシ、ピリジニルまたはイミダゾイル基である））との反応によって調製することができる。塩基の存在下における中間体１２と適切なシアノ化合物との反応は、式１ｅの化合物をもたらす。あるいは、式１ｅの化合物は、塩基と共にシアノ化合物またはフッ化物アニオン源の存在下で、中間体１１を中間体３と反応させる（プロセス２、スキーム７）ことによって直接調製することができる。この一般的なカップリング方法の反応条件については、Ａｌｍｉｓｉｃｋ Ａ．Ｖ．「Ｍｏｄｅｒｎ Ｃｒｏｐ Ｐｒｏｔｅｃｔｉｏｎ Ｃｏｍｐｏｕｎｄｓ」，Ｋｒａｍｅｒ，Ｗ．およびＳｃｈｉｒｍｅｒ，Ｕ．編，Ｗｉｌｅｙ，Ｗｅｉｎｈｅｉｍ，２００７年，４．４章およびそこに引用される参考文献を参照されたい。
Figure 2013504575
式１ｆの化合物（すなわち、式１においてＡがＡ−５である）（ここで、Ｒ3は酸素によって結合されている）は、スキーム８に示されるように、塩基の存在下における式１ｅの化合物と、中間体８（ここで、Ｘは、ヌクレオフュージとしても知られている求核反応脱離基である。）との反応によって調製することができる。あるいは、式１ｆの化合物（ここで、Ｒ3は、窒素、硫黄または炭素によって結合されている）は、適切なハロゲン化剤を用いた後、求核置換によって調製することができる。これらの一般的な官能化方法の反応条件については、Ａｌｍｉｓｉｃｋ Ａ．Ｖ．「Ｍｏｄｅｒｎ Ｃｒｏｐ Ｐｒｏｔｅｃｔｉｏｎ Ｃｏｍｐｏｕｎｄｓ」，Ｋｒａｍｅｒ，Ｗ．およびＳｃｈｉｒｍｅｒ，Ｕ．編，Ｗｉｌｅｙ，Ｗｅｉｎｈｅｉｍ，２００７年，４．４章およびそこに引用される参考文献を参照されたい。
Figure 2013504575
式１７の化合物は、塩基の存在下、適切な溶媒中での中間体３と、化合物式１６との反応によって調製することができる。その後中間体１７は、スキーム９に示されるように、シアノ化合物および塩基の存在下で式１ｇ化合物（すなわち、式１においてＡがＡ−７である）に転位させることができる。この一般的なカップリング方法の反応条件については、Ａｌｍｉｓｉｃｋ Ａ．Ｖ．「Ｍｏｄｅｒｎ Ｃｒｏｐ Ｐｒｏｔｅｃｔｉｏｎ Ｃｏｍｐｏｕｎｄｓ」，Ｋｒａｍｅｒ，Ｗ．およびＳｃｈｉｒｍｅｒ，Ｕ．編，Ｗｉｌｅｙ，Ｗｅｉｎｈｅｉｍ，２００７年，４．４章およびそこに引用される参考文献を参照されたい。
Figure 2013504575
式１９の化合物は、スキーム１０に示されるように、塩化水素酸、硫酸または酢酸などの酸の存在下、場合により、テトラヒドロフラン、ジエチルエーテルまたはジクロロメタンなどの溶媒も存在させて、対応する式１ｇの化合物（ここで、Ｒ13はアルコキシカルボニルである）から調製することができる。次に、中間体１９は酸の存在下でオルトギ酸エステルまたはＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミドジメチルアセタール（ＤＭＦ−ＤＭＡ）と反応され、中間体２０が得られる。エタノール、アセトニトリル、水または酢酸などの溶媒中、中間体２０をヒドロキシルアミン塩酸塩と反応させることにより、式１ｈのイソオキサゾール化合物（すなわち、式１においてＡがＡ−６であり、そしてＲ11がＨである）が提供される。この一般的な環化方法の反応条件については、Ａｌｍｉｓｉｃｋ Ａ．Ｖ．「Ｍｏｄｅｒｎ Ｃｒｏｐ Ｐｒｏｔｅｃｔｉｏｎ Ｃｏｍｐｏｕｎｄｓ」，Ｋｒａｍｅｒ，Ｗ．およびＳｃｈｉｒｍｅｒ，Ｕ．編，Ｗｉｌｅｙ，Ｗｅｉｎｈｅｉｍ，２００７年，４．４章およびそこに引用される参考文献を参照されたい。
Figure 2013504575
スキーム１１に示されるように、式１のスルホキシドおよびスルホン（式中、Ｒ2はスルホキシドまたはスルホンラジカルによって結合された置換基である）は、式１の化合物（式中、Ｒ2はスルフィドラジカルによって結合された置換基である）の酸化によって調製することができる。典型的な手順では、所望される生成物の酸化状態に応じて１〜４当量の量の酸化剤が溶媒中の式１の化合物の溶液に添加される。有用な酸化剤としては、Ｏｘｏｎｅ（登録商標）（ペルオキシ一硫酸カリウム）、過酸化水素、過ヨウ素酸ナトリウム、過酢酸および３−クロロ過安息香酸が挙げられる。溶媒は、使用される酸化剤に関して選択される。エタノール水またはアセトン水はペルオキシ一硫酸カリウムと共に使用されるのが好ましく、ジクロロメタンは通常３−クロロ過安息香酸と共に使用されるのが好ましい。有用な反応温度は通常０〜９０℃の範囲である。スルフィドをスルホキシドおよびスルホンに酸化するために有用な特定の手順は、Ｂｒａｎｄら，Ｊ．Ａｇｒｉｃ．Ｆｏｏｄ Ｃｈｅｍ．１９８４年，３２，２２１−２２６およびそこに引用される参考文献によって記載されている。
Figure 2013504575
式３ｄの酸クロリド（すなわち、式３においてＧ1がＣｌである）が、多数のよく知られている方法によって式６の酸（スキーム１２）から容易に調製されることは、当業者により認められるであろう。例えば、ジクロロメタンまたはトルエンおよびなどの溶媒中、場合により触媒量のＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミドの存在下、酸を塩化オキサリルまたは塩化チオニルなどの塩素化試薬と反応させることにより、対応する式３ｄの酸クロリドを提供することができる。
Figure 2013504575
式６の化合物は、スキーム１３に記載されるように、多数のよく知られた方法、例えば、メタノールまたはエタノールなどの溶媒中でＬｉＯＨ、ＮａＯＨまたはＫＯＨなどの塩基水溶液を用いる標準的なけん化手順によって、式２３のエステルから調製することができる。あるいは、ヨウ化リチウムまたはヨウ化トリメチルシリルなどの脱アルキル化剤を、ピリジンまたは酢酸エチルなどの溶媒中、塩基の存在下で使用することができる。脱エステル化のための付加的な反応手順は、ＰＣＴ特許公報の国際公開第２００６／１３３２４２号パンフレットにおいて見出すことができる。三臭化ホウ素（ＢＢｒ3）を代替的に使用して、ジクロロメタンなどの溶媒中、式２３ｂの化合物から式６の化合物を調製することができる。三臭化ホウ素を用いる手順は、Ｂｉｏｏｒｇ．＆ Ｍｅｄ．Ｃｈｅｍ．Ｌｅｔｔ．２００９年，１９（１６），４７３３−４７３９において見出すことができる。
Figure 2013504575
式２３ａのピリミジノンエステル（すなわち、式２３においてＡｌｋがエチルであり、ＸがＣＨであり、そしてＹがＣ（Ｏ）である）は、スキーム１４に示されるように、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、テトラヒドロフランまたはジエチルエーテルなどの溶媒中、水素化ナトリウムまたは炭酸カリウムなどの塩基の存在下、ハロゲン化アルキルなどの試薬を用いて、式２６のピリドンのＮ−アルキル化によって調製される。
Figure 2013504575
式２３ａのピリミジノンエステルは、スキーム１５の方法によって製造することができる。この方法では、式２８のメチレンマロナートは、エタノールなどの適切な溶媒中（通常、溶媒の還流温度において）、ナトリウムアルコキシドまたは炭酸カリウムなどの過剰の塩基の存在下で式２９のアミジン塩（式中、Ｘはハロゲンまたはスルホナート対イオンである）を用いて環化され、対応の式３ｆのピリミジノンが得られる。この合成方法の例は、ＰＣＴ特許公報の国際公開第２００６／１３３２４２号パンフレットまたはＴｅｔｒａｈｅｄｒｏｎ ２００１年，５７，２６８９において報告されている。
Figure 2013504575
式２６のピリミジノンエステルは、スキーム１６の方法によって調製することができる。この方法では、式２８のエチレンマロナートは、メタノールなどの適切な溶媒中（通常、溶媒の還流温度において）、ナトリウムアルコキシドまたは炭酸カリウムなどの過剰の塩基の存在下で式２９のアミジン塩（Ｘはハロゲンまたはスルホナート対イオンである）を用いて環化され、対応の式２６のピリミジノンが得られる。この合成手順の例は、ＰＣＴ特許公報の国際公開第２００６／１３３２４２号パンフレット、Ｔｅｔｒａｈｅｄｒｏｎ ２００１年，５７，２６８９において報告されている。
Figure 2013504575
式２３ｂのチオン（すなわち、式２３においてＡｌｋがエチルであり、ＸがＣＨであり、そしてＹがＳ（Ｏ）2である）は、スキーム１７の方法によって製造することができる。この方法では、式２９のアミジンは、トリエチルアミン、ピリジンまたは炭酸カリウムなどの塩基の存在下でアセタール３０と反応されて、対応するアザブタジエン３１を生じる。スキーム１７に示されるように、適切な溶媒中、トリエチルアミン、ピリジンまたは炭酸カリウムなどの塩基の存在下で、この化合物をスルホン酸クロリド３２と反応させることによって、対応する式３３の化合物が得られる。対応する式２３ｂのチオンは、式３３ｂの化合物をヨードメタンと反応させ、続いてトリエチルアミンなどの塩基で処理することによって得ることができる。この合成方法の例は、Ｓｙｎｔｈｅｓｉｓ ２０００年，５，６９５において報告されている。
Figure 2013504575
式２３ｃのトリアジン（すなわち、式２３においてＡｌｋがエチルであり、ＸがＮであり、そしてＹがＣ（Ｏ）である）は、スキーム１８の方法によって製造することができる。この方法では、式３４のケトマロナートは、エタノールまたはｔ−ブタノールなどの適切な溶媒中（通常、溶媒の還流温度において）、ナトリウムアルコキシドまたは炭酸カリウムなどの過剰の塩基の存在または不在下で、式２９ｃのセミカルバジド（式中、Ｘはハロゲンまたはスルホナート対イオンである）を用いて環化され、対応の式２３ｃのトリアジンが得られる。この合成方法の例は、Ｅｕｒ．Ｊ．Ｍｅｄ．Ｃｈｅｍ．２００８年，４３（５），１０８５、Ｂｕｌｌ．Ｓｏｃ．Ｃｈｉｍ．Ｆｒ．１９７６年，（１１−１２，Ｐｔ．２），１８２５およびＪ．Ｏｒｇ．Ｃｈｅｍ．１９６２年，２７，９７６において見出される。
Figure 2013504575
式１の化合物を調製するための上記のいくつかの試薬および反応条件は、中間体に存在する特定の官能性に適合しないかもしれないことが認識される。これらの場合には、保護／脱保護シーケンスまたは官能基の相互転換を合成に取り込むことが、所望の生成物を得るのに役立つであろう。保護基の使用および選択は、化学合成の当業者には明らかであろう（例えばグリーン（Ｇｒｅｅｎｅ）、Ｔ．Ｗ．、ウッツ（Ｗｕｔｓ）、Ｐ．Ｇ．Ｍ．Ｐｒｏｔｅｃｔｉｖｅ Ｇｒｏｕｐｓ ｉｎ Ｏｒｇａｎｉｃ Ｓｙｎｔｈｅｓｉｓ、第２版、ウィリー（Ｗｉｌｅｙ）：ニューヨーク、１９９１年が参照される）。当業者は、いくつかの場合には、個々のスキームに示されるように所与の試薬を導入した後に、式１の化合物の合成を完了するために詳細に説明されていない追加の所定の合成ステップを実施する必要があるかもしれないことを認識するであろう。当業者は、式１の化合物を調製するために提供された特定のシーケンスにより暗示される以外の順序で上記スキームに示されるステップの組み合わせを実施する必要があるかもしれないことも認識するであろう。
当業者は、式１の化合物および本明細書に記載される中間体は、置換基を付加するまたは現存する置換基を変更するための種々の求電子、求核、ラジカル、有機金属、酸化、および還元反応にさらされ得ることも認識するであろう。
さらなる詳細がなくても、前述の説明を用いる当業者は本発明をその最大限まで利用できると確信される。従って、以下の実施例は単なる実例に過ぎず、何にせよ決して開示を限定しないと解釈されるべきである。以下の実施例におけるステップは、合成変換全体における各ステップのための手順を示し、各ステップのための出発材料は、必ずしも、その手順が他の実施例またはステップにおいて記載される特定の調製作業によって調製されていなくてもよい。クロマトグラフィ溶媒混合物を除いて、あるいは他で示されない限り百分率は重量による。クロマトグラフィ溶媒混合物についての割合および百分率は、他で記載されない限り体積による。1ＨＮＭＲスペクトルは、他に言及されない限り、４００ＭＨｚにおけるテトラメチルシランからの低磁場へのｐｐｍで報告される。「ｓ」は１重項を意味し、「ｍ」は多重項を意味し、「ｂｒｓ」は広い１重項を意味し、「ｄ」は２重項を意味し、「ｔ」は３重項を意味し、「ｄｔ」は３重項の２重項を意味し、「ｑ」は４重項を意味し、そして「ｓｅｐ」は７重項を意味する。
実施例１
５−［（２−ヒドロキシ−６−オキソ−１−シクロヘキセン−１−イル）カルボニル］−２，３−ジフェニル−４（３Ｈ）−ピリミジノン（化合物２）の調製
ステップＡ：Ｎ−フェニルベンゼンカルボキシミドアミドナトリウム塩の調製
テトラヒドロフラン（１０ｍＬ）中のナトリウムビス（トリメチルシリル）アミド（テトラヒドロフラン中１．０Ｍ、２１．５ｍＬ、２１．５ｍｍｏｌ）の攪拌溶液に、アニリン（２．０ｇ、２１．５ｍｍｏｌ）を添加し、室温で１０分間攪拌させた。ベンゾニトリル（２．２１ｇ、２１．５ｍｍｏｌ）を添加し、反応混合物を室温で１時間攪拌した。沈殿した固体をろ過し、ジエチルエーテルで洗浄し、減圧下で乾燥させて、表題生成物がオフホワイトの固体として得られ（４．０ｇ）、これをさらに精製することなく次のステップで使用した。
ステップＢ：（Ａ）１，６−ジヒドロ−６−オキソ−１，２−ジフェニル−５−ピリミジンカルボン酸エチルエステルおよび（Ｂ）１，６−ジヒドロ−６−オキソ−１，２−ジフェニル−５−ピリミジンカルボン酸の調製
アセトニトリル（３０ｍＬ）中のＮ−フェニルベンゼンカルボキシミドアミドナトリウム塩（すなわち、ステップＡからの生成物）（６．０ｇ、２７．５ｍｍｏｌ）の攪拌溶液に塩化アンモニウム（１．４７ｇ、２７．５ｍｍｏｌ）を添加した後、エトキシメチレンマロン酸ジエチル（５．９４ｇ、２７．５ｍｍｏｌ）を添加した。反応混合物を加熱し、還流させながら２時間攪拌した。反応混合物を減圧下で濃縮して、残渣を得た。水（３０ｍＬ）を残渣に添加した後、飽和重炭酸ナトリウム溶液（３０ｍＬ）を添加し、混合物を酢酸エチルで抽出した。水層を分離して保留した。有機層を乾燥させ（ＭｇＳＯ4）、減圧下で濃縮した。得られた残渣をヘキサン中３０％の酢酸エチルにより溶出するカラムクロマトグラフィによって精製し、表題生成物（Ａ）を白色固体（２．８０ｇ）として得た。1ＨＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ８．８１（ｓ，１Ｈ）、７．１１−７．３３（ｍ，１０Ｈ）、４．４１（ｍ，２Ｈ）、１．３９（ｍ，３Ｈ）。
上記で保留した水層をｐＨが１〜２になるまで１Ｎの塩酸で酸性化し、混合物をジクロロメタンで抽出した。有機層を乾燥させ（ＭｇＳＯ4）、減圧下で濃縮して、固体が得ら
れ、これをジエチルエーテルで洗浄し、減圧下で乾燥させて、表題生成物（Ｂ）を白色固体（６８０ｍｇ）として得た。1ＨＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ6）δ１３．０３（ｓ，１Ｈ）、８．７９（ｓ，１Ｈ）、７．２２−７．３６（ｍ，１０Ｈ）。
ステップＢ１：１，６−ジヒドロ−６−オキソ−１，２−ジフェニル−５−ピリミジンカルボン酸の調製（ステップＢ、生成物（Ｂ）の別の調製）
ピリジン（１５ｍＬ）中の１，６−ジヒドロ−６−オキソ−１，２−ジフェニル−５−ピリミジンカルボン酸エチルエステル（すなわち、ステップＢの生成物（Ａ））（２．３０ｇ、７．１８ｍｍｏｌ）の攪拌溶液に、ヨウ化リチウム（２．４６ｇ、１８．０ｍｍｏｌ）を添加した。反応混合物を２４時間攪拌しながら加熱還流させた。反応混合物を減圧下で濃縮した。得られた残渣に水（１０ｍＬ）を添加した後、ｐＨが７になるまで１Ｎの塩酸を添加した。溶液をＣｅｌｉｔｅ（登録商標）珪藻土ろ過助剤によりろ過した。ｐＨが１になるまでろ液を１Ｎの塩酸で酸性化し、混合物をジクロロメタンで抽出した。有機層を乾燥させ（ＭｇＳＯ4）、減圧下で濃縮して固体が得られ、これをジエチルエーテルで洗浄し、減圧下で乾燥させて、表題生成物を白色固体（１．４０ｇ）として得た。1ＨＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ6）δ１３．０３（ｓ，１Ｈ）、８．７９（ｓ，１Ｈ）、７．２２−７．３６（ｍ，１０Ｈ）。
ステップＣ：３−オキソ−１−シクロヘキセン−１−イル１，６−ジヒドロ−６−オキソ−１，２−ジフェニル−５−ピリミジンカルボキシラートの調製
ジクロロメタン（３０ｍＬ）中の１，６−ジヒドロ−６−オキソ−１，２−ジフェニル−５−ピリミジンカルボン酸（すなわち、ステップＢの生成物（Ｂ）またはステップＢ１からの生成物）（１．４０ｇ、４．８ｍｍｏｌ）の攪拌溶液に０℃において塩化オキサリル（１．２１ｇ、９．６１ｍｍｏｌ）を添加した後、触媒量（２滴）のＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミドを添加した。反応混合物を室温まで温め、１時間攪拌した。次に、反応混合物を減圧下で濃縮した。得られた残渣にジクロロメタン（３０ｍＬ）、１，３−シクロヘキサンジオン（６４６ｍｇ、５．７６ｍｍｏｌ）を添加した後、トリエチルアミン（９７６ｍｇ、９．６０ｍｍｏｌ）を添加し、反応混合物を室温で３０分間攪拌した。飽和塩化アンモニウム水溶液を添加し、混合物をジクロロメタンで抽出した。有機層を乾燥させ（ＭｇＳＯ4）、減圧下で濃縮した。残渣をヘキサン中５０％の酢酸エチルにより溶出するカラムクロマトグラフィによって精製して、表題生成物を白色固体（１．１ｇ）として得た。1ＨＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ８．８９（ｓ，１Ｈ）、７．３１−７．３６（ｍ，５Ｈ）、７．２４−７．２６（ｍ，３Ｈ）、７．１２−７．１５（ｍ，２Ｈ）、６．０４（ｍ，１Ｈ）、２．６８（ｍ，２Ｈ）、２．４５（ｍ，２Ｈ）、２．１１（ｍ，２Ｈ）。
ステップＤ：５−［（２−ヒドロキシ−６−オキソ−１−シクロヘキセン−１−イル）カルボニル］−２，３−ジフェニル−４（３Ｈ）−ピリミジノン（化合物２）の調製
アセトニトリル（２０ｍＬ）中の３−オキソ−１−シクロヘキセン−１−イル１，６−ジヒドロ−６−オキソ−１，２−ジフェニル−５−ピリミジンカルボキシラート（すなわち、ステップＣからの生成物）（６４０ｍｇ、１．６５ｍｍｏｌ）の攪拌溶液に、トリエチルアミン（４０１ｍｇ、３．９７ｍｍｏｌ）を添加した後、触媒量のアセトンシアノヒドリン（３滴）を添加した。反応混合物を室温で２４時間攪拌してから、減圧下で濃縮した。得られた残渣にジクロロメタンおよび１Ｎの塩酸を添加した。有機層を分離し、水層をジクロロメタンで抽出した。合わせた有機層を乾燥させ（ＭｇＳＯ4）、減圧下で濃縮した。残渣を１００％の酢酸エチルにより溶出するカラムクロマトグラフィによって精製し、表題生成物の本発明の化合物を白色固体 （１５０ｍｇ）として得た。1ＨＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ８．２４（ｓ，１Ｈ）、７．１２−７．３４（ｍ，１０Ｈ）、２．７０（ｍ，２Ｈ）、２．４８（ｍ，２Ｈ）、２．０３（ｍ，２Ｈ）。
実施例２
５−［（２−ヒドロキシ−６−オキソ−１−シクロヘキセン−１−イル）カルボニル］−２−フェニル−３−（フェニルメチル）−４（３Ｈ）−ピリミジノン（化合物１７）の調製
ステップＡ：Ｎ−（フェニルメチル）−ベンゼンカルボキシミドアミドの調製
Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（１０ｍＬ）中のエチルベンズイミダート塩酸塩（３．０ｇ、１６．２ｍｍｏｌ）の攪拌溶液に、トリエチルアミン（１．６０ｇ、１６．２ｍｍｏｌ）を添加した。反応混合物を室温で１時間攪拌させてから、ろ過してトリエチルアミン塩を除去し、これをＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（５ｍＬ）で洗浄した。ベンジルアミン（１．２３ｇ、１１．５ｍｍｏｌ）をろ液に添加し、混合物を６５℃に２４時間加熱した。冷却した混合物に水（８０ｍＬ）および酢酸エチルを添加した。有機層を水および塩水で洗浄してから、乾燥させ（ＭｇＳＯ4）、減圧下で濃縮して、表題生成物を透明な油（２．８０ｇ）として得た。1ＨＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ７．６１（ｍ，２Ｈ）、７．２６−４．４３（ｍ，８Ｈ）、４．５７（ｍ，２Ｈ）、４．３７（ｍ，１Ｈ）、１．４２（ｍ，１Ｈ）。
ステップＢ：エチル１，６−ジヒドロ−６−オキソ−２−フェニル−１−（フェニルメチル）−５−ピリミジンカルボキシラートの調製
エタノール（１５ｍＬ）中のＮ−（フェニルメチル）−ベンゼンカルボキシミドアミド（すなわち、ステップＡからの生成物）（２．５４ｇ、１２．１ｍｍｏｌ）の攪拌溶液にエトキシメチレンマロン酸ジエチル（２．６１ｇ、１２．１ｍｍｏｌ）を添加し、反応混合物を２４時間加熱還流させた。次に、反応混合物を室温まで冷却させて、減圧下で濃縮した。残渣をヘキサン中３０％の酢酸エチルにより溶出するカラムクロマトグラフィによって精製して、表題生成物を白色固体（２．９ｇ）として得た。1ＨＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ８．７１（ｓ，１Ｈ）、７．５１（ｍ，１Ｈ）、７．４２（ｍ，２Ｈ）、７．３３（ｍ，２Ｈ）、７．２３（ｍ，３Ｈ）、６．９３（ｍ，２Ｈ）、５．２８（ｓ，２Ｈ）、４．４２（ｍ，２Ｈ）、１．４０（ｍ，３Ｈ）。
ステップＣ：１，６−ジヒドロ−６−オキソ−２−フェニル−１−（フェニルメチル）−５−ピリミジンカルボン酸の調製
ピリジン（１５ｍＬ）中のエチル１，６−ジヒドロ−６−オキソ−２−フェニル−１−（フェニルメチル）−５−ピリミジンカルボキシラート（すなわち、ステップＢからの生成物）（２．９ｇ、８．６ｍｍｏｌ）の攪拌溶液に、ヨウ化リチウム（３．０１ｇ、２１．７ｍｍｏｌ）を添加した。反応混合物を４時間加熱還流させ、冷却してから室温で７２時間攪拌した。反応混合物を減圧下で濃縮した。得られた残渣に水（１０ｍＬ）を添加した後、ｐＨが７になるまで１Ｎの塩酸を添加した。溶液をＣｅｌｉｔｅ（登録商標）珪藻土ろ過助剤によりろ過し、ｐＨが１になるまでろ液を１Ｎの塩酸で酸性化した。混合物をジクロロメタンで抽出し、有機層を乾燥させ（ＭｇＳＯ4）、減圧下で濃縮して固体が得られ、これをジエチルエーテルで洗浄し、減圧下で乾燥させて、表題生成物を白色固体（２．２ｇ）として得た。
ステップＤ：３−オキソ−１−シクロヘキセン−１−イル１，６−ジヒドロ−６−オキソ−２−フェニル−１−（フェニルメチル）−５−ピリミジンカルボキシラートの調製
ジクロロメタン（３０ｍＬ）中の１，６−ジヒドロ−６−オキソ−２−フェニル−１−（フェニルメチル）−５−ピリミジンカルボン酸（すなわち、ステップＣからの生成物）（１．００ｇ、３．２６ｍｍｏｌ）の攪拌溶液に０℃において塩化オキサリル（８２３ｍｇ、６．５３ｍｍｏｌ）を添加した後、触媒量のＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（２滴）を添加した。反応混合物を室温まで温め、１時間攪拌した。次に、反応混合物を減圧下で濃縮した。得られた残渣にジクロロメタン（３０ｍＬ）および１，３−シクロヘキサンジオン（４４０ｍｇ、３．９０ｍｍｏｌ）を添加した後、トリエチルアミン（９９０ｍｇ、９．８０ｍｍｏｌ）を添加し、反応混合物を室温で３０分間攪拌した。飽和塩化アンモニウム水溶液を反応混合物に添加し、次にこれをジクロロメタンで抽出した。有機層を乾燥させ （ＭｇＳＯ4）、減圧下で濃縮した。残渣をヘキサン中５０％の酢酸エチルにより溶出するカラムクロマトグラフィによって精製し、表題生成物を白色固体（５００ｍｇ）として得た。1ＨＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ８．８１（ｓ，１Ｈ）、７．５５（ｍ，１Ｈ）、７．４５（ｍ，２Ｈ）、７．３７（ｍ，２Ｈ）、７．２５（ｍ，３Ｈ）、６．９５（ｍ，２Ｈ）、６．０３（ｓ，１Ｈ）、５．３０（ｓ，２Ｈ）、２．６９（ｍ，２Ｈ）、２．４６（ｍ，２Ｈ）、２．１２（ｍ，２Ｈ）。
ステップＥ：５−［（２−ヒドロキシ−６−オキソ−１−シクロヘキセン−１−イル）カルボニル］−２−フェニル−３−（フェニルメチル）−４（３Ｈ）−ピリミジノン（化合物１７）の調製
アセトニトリル（１５ｍＬ）中の３−オキソ−１−シクロヘキセン−１−イル１，６−ジヒドロ−６−オキソ−２−フェニル−１−（フェニルメチル）−５−ピリミジンカルボキシラート（すなわち、ステップＤからの生成物）（４５０ｍｇ、１．１２ｍｍｏｌ）の攪拌溶液に、トリエチルアミン（２７２ｍｇ、２．６９ｍｍｏｌ）を添加した後、触媒量（３滴）のアセトンシアノヒドリンを添加した。反応混合物を室温で２４時間攪拌してから、減圧下で濃縮した。得られた残渣にジクロロメタンおよび１Ｎの塩酸を添加し、水層をジクロロメタンで抽出した。有機層を乾燥させ（ＭｇＳＯ4）、減圧下で濃縮した。残渣を酢酸エチルにより溶出するカラムクロマトグラフィによって精製し、表題生成物の本発明の化合物を白色固体（１６０ｍｇ）として得た。1ＨＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ１６．４４（ｂｒｓ，１Ｈ）、８．１７（ｓ，１Ｈ）、７．４７（ｍ，１Ｈ）、７．３７（ｍ，２Ｈ）、７．２１−７．３０（ｍ，５Ｈ）、６．９５（ｍ，２Ｈ）、５．２０（ｓ，２Ｈ）、２．７２（ｍ，２Ｈ）、２．５１（ｍ，２Ｈ）、２．０６（ｍ，２Ｈ）。
実施例３
５−［（１−エチル−５−ヒドロキシ−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）カルボニル］−２−フェニル−３−（フェニルメチル）−４（３Ｈ）−ピリミジノン（化合物２０）の調製ステップＡ：１−エチル−１Ｈ−ピラゾール−５−イル１，６−ジヒドロ−６−オキソ−２−フェニル−１−（フェニルメチル）−５−ピリミジンカルボキシラートの調製
ジクロロメタン（３０ｍＬ）中の１，６−ジヒドロ−６−オキソ−２−フェニル−１−（フェニルメチル）−５−ピリミジンカルボン酸（すなわち、実施例２、ステップＣからの生成物）（１．２０ｇ、３．９２ｍｍｏｌ）の攪拌溶液に、塩化オキサリル（９９８ｍｇ、７．８４ｍｍｏｌ）を０℃において添加した後、触媒量（４滴）のＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミドを添加した。反応混合物を室温まで温め、１時間攪拌した。次に、反応混合物を減圧下で濃縮した。得られた残渣にジクロロメタン（３０ｍＬ）および５−ヒドロキシ−１−エチル−１Ｈ−ピラゾール、（５７２ｍｇ、４．７ｍｍｏｌ）を添加した後、トリエチルアミン（１．１８ｇ、１１．８ｍｍｏｌ）を添加し、反応混合物を室温で３０分間攪拌した。飽和塩化アンモニウム水溶液を反応混合物に添加し、次にこれをジクロロメタンで抽出した。有機層を乾燥させ（ＭｇＳＯ4）、減圧下で濃縮した。残渣をヘキサン中７０％の酢酸エチルにより溶出するカラムクロマトグラフィによって精製し、表題生成物を白色固体（７００ｍｇ）として得た。1ＨＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ８．９０（ｓ，１Ｈ）、７．５６（ｍ，１Ｈ）、７．４６（ｍ，３Ｈ）、７．３８（ｍ，２Ｈ）、７．２６（ｍ，３Ｈ）、６．９５（ｍ，２Ｈ）、６．２９（ｍ，１Ｈ）、５．３４（ｓ，２Ｈ）、４．１９（ｍ，２Ｈ）、１．４５（ｍ，３Ｈ）。
ステップＢ：５−［（１−エチル−５−ヒドロキシ−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）カルボニル］−２−フェニル−３−（フェニルメチル）−４（３Ｈ）−ピリミジノン（化合物２０）の調製
アセトニトリル（１５ｍＬ）中の１−エチル−１Ｈ−ピラゾール−５−イル１，６−ジヒドロ−６−オキソ−２−フェニル−１−（フェニルメチル）−５−ピリミジンカルボキシラート（すなわち、ステップＡからの生成物）（６５０ｍｇ、１．６２ｍｍｏｌ）の攪拌溶液に、トリエチルアミン（３９３ｍｇ、３．７０ｍｍｏｌ）を添加した後、触媒量（５滴）のアセトンシアノヒドリンを添加した。反応混合物を室温で２４時間攪拌してから、減圧下で濃縮した。残渣にジクロロメタンおよび１Ｎの塩酸を添加し、水層をジクロロメタンで抽出した。有機層を乾燥させ（ＭｇＳＯ4）、減圧下で濃縮した。残渣を酢酸エチル中１０％のメタノールにより溶出するカラムクロマトグラフィによって精製し、表題生成物の本発明の化合物を白色固体（１５０ｍｇ）として得た。1ＨＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ８．５６（ｓ，１Ｈ）、７．８６（ｓ，１Ｈ）、７．５３（ｍ，１Ｈ）、７．３９−７．４６（ｍ，４Ｈ）、７．２４（ｍ，３Ｈ）、６．９７（ｍ，２Ｈ）、５．３３（ｓ，２Ｈ）、４．０４（ｍ，２Ｈ）、１．４２（ｍ，３Ｈ）。
実施例４
ステップＡ：５−［［１−エチル−５−［［（４−メチルフェニル）スルホニル］オキシ］−１Ｈ−ピラゾール−４−イル］カルボニル］−２−フェニル−３−（フェニルメチル）−４（３Ｈ）−ピリミジノン（化合物２１）の調製
アセトニトリル（１０ｍＬ）中の５−［（１−エチル−５−ヒドロキシ−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）カルボニル］−２−フェニル−３−（フェニルメチル）−４（３Ｈ）−ピリミジノン（すなわち、実施例３、ステップＢからの生成物）（３００ｍｇ、０．７５ｍｍｏｌ）の攪拌溶液にトリエチルアミン（１１６ｍｇ、１．１２ｍｍｏｌ）を添加した後、塩化ｐ−トルエンスルホニル（１７１ｍｇ、０．９０ｍｍｏｌ）を添加し、反応混合物を室温で７２時間攪拌した。飽和塩化アンモニウム水溶液を混合物に添加し、水層をジクロロメタンで抽出した。有機層を乾燥させ（ＭｇＳＯ4）、減圧下で濃縮した。残渣をヘキサン中５０％の酢酸エチルにより溶出するカラムクロマトグラフィによって精製して、表題生成物の本発明の化合物を白色固体（１６０ｍｇ）として得た。1ＨＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ８．０７（ｓ，１Ｈ）、７．８４（ｓ，１Ｈ）、７．７４（ｍ，２Ｈ）、７．４４（ｍ，２Ｈ）、７．２５−７．３５（ｍ，８Ｈ）、６．９５（ｍ，２Ｈ）、５．２３（ｓ，２Ｈ）、４．００（ｍ，２Ｈ）、２．４１（ｓ，３Ｈ）、１．４２（ｍ，３Ｈ）。
実施例５
３−（３−フルオロ−２−メチルフェニル）−５−［（２−ヒドロキシ−６−オキソ−１−シクロヘキセン−１−イル）カルボニル］−２−フェニル−４（３Ｈ）−ピリミジノン（化合物４７）の調製
ステップＡ：Ｎ−（３−フルオロ−２−メチルフェニル）ベンゼンカルボキシミドアミドナトリウム塩（１：１）の調製
ナトリウムビス（トリメチルシリル）アミド（テトラヒドロフラン中１．０Ｍ、２００．０ｍＬ、２００．０ｍｍｏｌ）の攪拌溶液に３−フルオロ−２−メチルアニリン（２５．０ｇ、２００．０ｍｍｏｌ）を添加し、室温で１０分間攪拌させた。ベンゾニトリル（２０．６ｇ、２００．０ｍｍｏｌ）を添加し、反応混合物を室温で１時間攪拌した。反応混合物を濃縮し、形成した固体をろ過し、ジエチルエーテルで洗浄し、減圧下で乾燥させて、表題生成物が灰色の固体（５１．０ｇ）として得られ、これをさらに精製することなく次のステップで使用した。
ステップＢ：１−（３−フルオロ−２−メチルフェニル）−１，６−ジヒドロ−６−オキソ−２−フェニル−５−ピリミジンカルボン酸の調製
アセトニトリル（３００ｍＬ）中のＮ−（３−フルオロ−２−メチルフェニル）ベンゼンカルボキシミドアミドナトリウム塩（１：１）（すなわち、実施例５、ステップＡからの生成物）（５１．０ｇ、２００ｍｍｏｌ）の攪拌溶液に、エトキシメチレンマロン酸ジエチル（４４．０４ｇ、２００ｍｍｏｌ）を添加した。反応を室温で３０分間攪拌した後、水（３．６ｍＬ、２００ｍｍｏｌ）を添加した。次に、反応をさらに３０分間攪拌した。水（１００ｍＬ）を残渣に添加した後、飽和重炭酸ナトリウム溶液（３００ｍＬ）を添加し、混合物を酢酸エチルで抽出した。ｐＨが１〜２になるまで水層を濃塩酸で酸性化し、混合物をジクロロメタンで抽出した。有機層を乾燥させ（ＭｇＳＯ4）、減圧下で濃縮して固体が得られ、これをジエチルエーテルで洗浄し、減圧下で乾燥させて、表題生成物をオフホワイトの固体（１８ｇ）として得た。1ＨＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ１２．６８（ｓ，１Ｈ）、９．１５（ｓ，１Ｈ）、７．４３（ｍ，１Ｈ）、７．１９−７．３８（ｍ，５Ｈ）、７．１２（ｍ，１Ｈ）、６．８８（ｍ，１Ｈ）、２．０３（ｓ，３Ｈ）。
ステップＣ：３−オキソ−１−シクロヘキセン−１−イル１−（３−フルオロ−２−メチルフェニル）−１，６−ジヒドロ−６−オキソ−２−フェニル−５−ピリミジンカルボキシラートの調製
ジクロロメタン（４００ｍＬ）中の１−（３−フルオロ−２−メチルフェニル）−１，６−ジヒドロ−６−オキソ−２−フェニル−５−ピリミジンカルボン酸（すなわち、実施例５、ステップＢからの生成物）（４１．０ｇ、１２６ｍｍｏｌ）の攪拌溶液に、塩化オキサリル（３１．０５ｇ、２５２．０ｍｍｏｌ）を０℃において添加した後、触媒量（７滴）のＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミドを添加した。反応混合物を室温まで温め、１時間攪拌した。次に、反応混合物を減圧下で濃縮した。得られた残渣にジクロロメタン（４００ｍＬ）、１，３−シクロヘキサンジオン（１７．０３ｇ、１５２ｍｍｏｌ）を添加した後、トリエチルアミン（３８．３０ｇ、３７９ｍｍｏｌ）を添加し、反応混合物を室温で３０分間攪拌した。飽和塩化アンモニウム水溶液を添加し、混合物をジクロロメタンで抽出した。有機層を水で１回洗浄した。次に、有機層を乾燥させ（ＭｇＳＯ4）、減圧下で濃縮した。得られた固体をクロロブタンで洗浄して、オフホワイトの固体（３７．６ｇ）として純粋な表題生成物を得た。1ＨＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ８．９２（ｓ，１Ｈ）、７．２４−７．４０（ｍ，５Ｈ）、７．１８（ｍ，１Ｈ）、７．０５（ｍ，１Ｈ）、６．８７（ｍ，１Ｈ）、６．０５（ｓ，１Ｈ）、２．６８（ｍ，２Ｈ）、２．４５（ｍ，２Ｈ）、２．１１（ｍ，２Ｈ）、２．０３（ｓ，３Ｈ）。
ステップＤ：３−（３−フルオロ−２−メチルフェニル）−５−［（２−ヒドロキシ−６−オキソ−１−シクロヘキセン−１−イル）カルボニル］−２−フェニル−４（３Ｈ）−ピリミジノンの調製
アセトニトリル（２００ｍＬ）中の３−オキソ−１−シクロヘキセン−１−イル１−（３−フルオロ−２−メチルフェニル）−１，６−ジヒドロ−６−オキソ−２−フェニル−５−ピリミジンカルボキシラート（すなわち、実施例５、ステップＣからの生成物）（４２ｇ、１００．４ｍｍｏｌ）の攪拌溶液に、フッ化セシウム（３０．５ｇ、２００．８ｍｍｏｌ）を添加した。反応混合物を室温で２４時間攪拌した。水および酢酸エチルを反応混合物に添加し、水層を酢酸エチルで数回抽出した。合わせた有機層を乾燥させ（ＭｇＳＯ4）、減圧下で濃縮した。得られた固体をエーテルで数回洗浄し、ろ過した後、６０ｍＬの酢酸エチルを添加し、２時間攪拌させた。次に、得られた固体をエーテルで再び洗浄し、減圧下で乾燥させて、表題生成物の本発明の化合物を黄色の固体（２６ｇ）として得た。1ＨＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ１６．３８（ｓ，１Ｈ）、８．２８（ｓ，１Ｈ）、７．２１−７．３４（ｍ，５Ｈ）、７．１１（ｍ，１Ｈ）、７．００（ｍ，１Ｈ）、６．８６（ｍ，１Ｈ）、２．７０（ｍ，２Ｈ）、２．４７（ｍ，２Ｈ）、２．１０（ｍ，３Ｈ）、２．０３（ｍ，２Ｈ）。
実施例６
５−［（５−シクロプロピル−４−イソオキサゾリル）カルボニル］−２，３−ジフェニル−４（３Ｈ）−ピリミジノン（化合物２２３）の調製
ステップＡ：１−シクロプロピル−３−（１，６−ジヒドロ−６−オキソ−１，２−ジフェニル−５−ピリミジニル）−１，３−プロパンジオンの調製
１，６−ジヒドロ−６−オキソ−１，２−ジフェニル−５−ピリミジンカルボン酸（すなわち、実施例１、ステップＢからの生成物）（１．８４ｇ、６．３ｍｍｏｌ）およびトルエン（６．３ｍＬ）の混合物に、五塩化リン（１．３１ｇ、６．３ｍｍｏｌ）を周囲温度において添加した。得られた混合物を窒素雰囲気下で６時間還流しながら加熱した。得られた黄色の溶液を濃縮して、１．５３ｇの酸クロリドを黄色の固体として得た。
Ｎ，Ｎ−ジイソプロピルアミン（０．８２ｍＬ、５．８ｍｍｏｌ）および無水テトラヒドロフラン（８ｍＬ）の溶液に、−７８℃、窒素雰囲気下において、ｎ−ブチルリチウム（ヘキサン中２．５Ｍの溶液、２．２ｍＬ、５．６ｍｍｏｌ）を液滴で添加した。得られた溶液を０℃に暖め、３０分間攪拌してから、−７８℃まで冷却した。シクロプロピルメチルケトン（０．５５ｍＬ、５．６ｍｍｏｌ）を−６５℃よりも低温において液滴で添加した。得られた溶液を−７８℃で３０分間攪拌してから、無水テトラヒドロフラン（５ｍＬ）中の上記で調製した酸クロリド（８２３ｍｇ、２．７ｍｍｏｌ）のスラリーを６０℃よりも低温でシリンジによって液滴で添加して処理した。付加的な無水テトラヒドロフラン（５ｍＬ）を用いて酸クロリドの転移を完了させた。得られた混合物を−７８℃で１時間攪拌してから、−５０℃よりも低温において飽和塩化アンモニウム水（７ｍＬ）で処理した。得られた混合物を周囲温度で１５分間攪拌し、酢酸エチル（１００ｍＬ）と飽和塩化アンモニウム水（５０ｍＬ）との間で分配させた。有機層をＭｇＳＯ4上で乾燥させ、ろ過し、シリカゲル（２．５ｇ）上に濃縮した。２４ｇのシリカカラムを用い、そしてヘキサン中０〜１００％の酢酸エチルの勾配で溶出する中圧液体クロマトグラフィによって残渣を精製して、表題化合物を淡黄色のガラス状の固体（２５０ｍｇ）として得た。1ＨＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ3）δ１５．８８（ｓ，１Ｈ）、８．９３（ｓ，１Ｈ）、７．４０−７．３３（ｍ，３Ｈ）、７．３３−７．２６（ｍ，３Ｈ）、７．２４−７．１９（ｍ，３Ｈ）、７．１４（見かけ上ｄ、２Ｈ）、１．８１（ｓｅｐ，１Ｈ）、１．２０−１．１５（ｍ，２Ｈ）、０．９９−０．９２（ｍ，２Ｈ）。
ステップＢ：１−シクロプロピル−３−（１，６−ジヒドロ−６−オキソ−１，２−ジフェニル−５−ピリミジニル）−２−（エトキシメチレン）−１，３−プロパンジオンの調製
１−シクロプロピル−３−（１，６−ジヒドロ−６−オキソ−１，２−ジフェニル−５−ピリミジニル）−１，３−プロパンジオン（すなわち、実施例６、ステップＡからの生成物）（１６５ｍｇ、０．４６ｍｍｏｌ）、オルトギ酸トリエチル（０．２３ｍＬ、１．４ｍｍｏｌ）、および無水酢酸（０．９２ｍＬ）の懸濁液を１１０℃、窒素雰囲気下で４時間加熱した。残渣をトルエン（５ｍＬ）中に溶解させ、得られた溶液を５０℃において減圧下で濃縮した。残渣を再度トルエン（５ｍＬ）中に溶解させ、得られた溶液を５０℃で濃縮して、１８１ｍｇの表題化合物が茶色の油として得られ、これをさらに精製することなく次のステップで使用した。1ＨＮＭＲ分析により、生成物はＺ−およびＥ−オレフィン異性体の混合物を含有することが示された。1ＨＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ3）８．６３および８．４７（２ｓ，１Ｈ合計）、７．６８および７．６２（２ｓ，１Ｈ合計）、７．３３−７．１６（ｍ，８Ｈ）、７．１０−７．０２（ｍ，２Ｈ）、４．２７および４．１６（２ｑ，２Ｈ合計）、２．６４−２．５７（ｍ，＜１Ｈ）、１．４２および１．３３（３ｔ，３Ｈ合計）、１．１１−１．０６および１．０４−０．９８（２ｍ，２Ｈ合計）、０．９１−０．８２（ｍ，２Ｈ）。
ステップＣ：５−［（５−シクロプロピル−４−イソオキサゾリル）カルボニル］−２，３−ジフェニル−４（３Ｈ）−ピリミジノンの調製
無水酢酸ナトリウム（６８ｍｇ、０．８３ｍｍｏｌ）を、０℃において、エタノール（４ｍＬ）中の１−シクロプロピル−３−（１，６−ジヒドロ−６−オキソ−１，２−ジフェニル−５−ピリミジニル）−２−（エトキシメチレン）−１，３−プロパンジオン（すなわち、実施例６、ステップＢからの生成物）（１７１ｍｇ、０．４１ｍｍｏｌ）の溶液に添加した。ヒドロキシルアミン塩酸塩（２９ｍｇ、０．４２ｍｍｏｌ）を添加し、得られた懸濁液を０℃で３０分間攪拌してから、周囲温度で２時間攪拌した。得られた混合物を酢酸エチル（２０ｍＬ）およびエタノール（２０ｍＬ）で希釈し、０．８ｇのシリカゲル上に濃縮し、１２ｇのシリカゲルカラムを用い、そしてヘキサン中の０〜１００％の酢酸エチルで溶出する中圧液体クロマトグラフィによって残渣を精製して、１４ｍｇの表題化合物の本発明の化合物を黄色のガラス状の固体として得た。1ＨＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ3）８．５６（ｓ，１Ｈ）、８．４５（ｓ，１Ｈ）、７．４０−７．３０（ｍ，６Ｈ）、７．２５−７．２０（ｍ，２Ｈ）、７．１６−７．１２（ｍ，２Ｈ）、３．０２−２．９３（ｍ，１Ｈ）、１．３７−１．３２（ｍ，２Ｈ）、１．２７−１．２２（ｍ，２Ｈ）。
実施例７
５−［（２−ヒドロキシ−６−オキソ−１−シクロヘキセン−１−イル）カルボニル］−３−フェニル−２−（３−ピリジニル）−４（３Ｈ）−ピリミドン（化合物１１３）の調製
ステップＡ：Ｎ−フェニル−３−ピリジンカルボキシミドアミドの調製
ジメチルスルホキシド（１５０ｍＬ）中の３−ピリジンカルボニトリル（３０ｇ、２８８ｍｍｏｌ）およびアニリン（２６ｇ、２９０ｍｍｏｌ）の攪拌溶液に、１０℃において、水素化ナトリウム（鉱油中６０％、１１．５２ｇ、２８８ｍｍｏｌ）を３０分間にわたって何回かに分けて添加した。反応混合物を攪拌しながら１８時間、周囲温度まで温めた。反応混合物をゆっくりそして注意深く、砕いた氷を含有する水中に注いだ。沈殿した固体をろ過し、石油エーテルで洗浄し、ジクロロメタン中に溶解させ、無水Ｎａ2ＳＯ4上で乾燥させた。揮発性物質を減圧下（高真空）で除去し、残渣を乾燥させて、３６．５ｇの表題化合物を黄色い固体として得た。1ＨＮＭＲ（ＣＤＣｌ3，５００ＭＨｚ）δ９．０６（ｓ，１Ｈ）、８．６８（ｄ，１Ｈ）、８．２２（ｄ，１Ｈ）、７．３８−７．３５（ｍ，３Ｈ）、７．０８（ｔ，１Ｈ）、６．９７（ｄ，２Ｈ）、５．００（ｓ，２Ｈ）。
ステップＢ：エチル１，６−ジヒドロ−６−オキソ−１−フェニル−２−（３−ピリジニル）−５−ピリミジンカルボキシラートの調製
エトキシメチレンマロン酸ジエチル（６０ｇ、２８０ｍｍｏｌ）中のＮ−フェニル−３−ピリジンカルボキシミドアミド（すなわち、実施例７、ステップＡからの生成物）（３６．５ｇ、１８５ｍｍｏｌ）の懸濁液を１６０℃に８時間加熱した。加熱した反応混合物を含有するフラスコに取り付けた蒸留ヘッドを用いて、反応中に形成されたエタノールを捕集した。次に、固体の形成が観察されたら反応混合物を周囲温度まで冷却した。ジエチルエーテル／石油エーテル（８：２）の混合物を反応混合物に添加し、ろ過した。捕集した固体を付加的なエーテル／石油エーテル（４：１）で洗浄した後、Ｎ−クロロブタン／石油エーテル（１：１）で洗浄し、５１ｇの表題化合物を薄茶色の粉末として得た。1ＨＮＭＲ（ＣＤＣｌ3，５００ＭＨｚ）δ８．７９（ｓ，１Ｈ）、８．５７（ｄｄ，１Ｈ）、８．５２（ｄｄ，１Ｈ）、７．５８（ｄｔ，１Ｈ）、７．３８−７．３５（ｍ，３Ｈ）、７．１６−７．１３（ｍ，３Ｈ）、４．４１（ｑ，２Ｈ）、１．３９（ｔ，３Ｈ）。
ステップＣ：１，６−ジヒドロ−６−オキソ−１−フェニル−２−（３−ピリジニル）−５−ピリミジンカルボン酸の調製
ピリジン（１５ｍＬ）中のエチル１，６−ジヒドロ−６−オキソ−１−フェニル−２−（３−ピリジニル）−５−ピリミジンカルボキシラート（すなわち、実施例７、ステップＢからの生成物）（５．０ｇ、１５．５ｍｍｏｌ）およびヨウ化リチウム（粉末、５．２ｇ、３８．８ｍｍｏｌ）の懸濁液を１２５〜１３０℃に１２時間加熱した。周囲温度まで冷却した後、過剰の溶媒を減圧下で除去した。得られた残渣を水（１００ｍＬ）中に溶解させ、塩酸（６Ｎ）でｐＨ７まで酸性化した。得られたこげ茶色の溶液を酢酸エチル（１×１００ｍＬ）で抽出して、非極性不純物を除去した。水層を再度ジクロロメタン／メタノール（９５：５）（２×５０ｍＬ）で抽出した。最初の抽出の後、水層をゆっくりｐＨ４に酸性化し、さらにジクロロメタン／メタノール（９５：５）（３×５０ｍＬ）で抽出した。合わせた中性および酸性抽出物を塩水で洗浄し、無水Ｎａ2ＳＯ4上で乾燥させた。溶媒の除去後に得られた残渣を高真空下で乾燥させて、３．４ｇの表題化合物を薄茶色の固体として得た。1ＨＮＭＲ（ＣＤＣｌ3，５００ＭＨｚ）δ１２．６７（ｂｒｓ，１Ｈ）、９．１２（ｓ，１Ｈ）、８．６０−８．５７（ｍ，２Ｈ）、７．６５（ｄｔ，１Ｈ）、７．４７−７．４６（ｍ，３Ｈ）、７．２２−７．１９（ｍ，３Ｈ）。
ステップＤ：３−オキソ−１−シクロヘキセン−１−イル１，６−ジヒドロ−６−オキソ−１−フェニル−２−（３−ピリジニル）−５−ピリミジンカルボキシラートの調製
ジクロロメタン（１５０ｍＬ）中の１，６−ジヒドロ−６−オキソ−１−フェニル−２−（３−ピリジニル）−５−ピリミジンカルボン酸（すなわち、実施例７、ステップＣからの生成物）（１０．７ｇ、３６．３ｍｍｏｌ）の攪拌懸濁液に、周囲温度において、ヨウ化２−クロロ−Ｎ−メチルピリジニウム（Ｍｕｋａｉｙａｍａ試薬としても知られている）（１４．８ｇ、５７．９ｍｍｏｌ）を添加した後、シクロヘキサンジオン（６．５ｇ、５８ｍｍｏｌ）およびトリエチルアミン（９．２ｇ、９１ｍｍｏｌ）を添加した。反応混合物を周囲温度で攪拌しながら一晩放置してから、ジクロロメタンで希釈し、水、塩水で洗浄し、無水Ｎａ2ＳＯ4上で乾燥させた。溶媒の真空除去後に得られた残渣を、Ｎ−クロロブタン／石油エーテル混合物による粉砕（ｔｉｔｕｒａｔｉｏｎ）により精製し、９．８ｇの表題化合物を薄茶色の固体として得た。1ＨＮＭＲ（ＣＤＣｌ3，５００ＭＨｚ）δ８．８９（ｓ，１Ｈ）、８．６０（ｄ，１Ｈ）８．５４（ｄｄ，１Ｈ）、７．６１（ｄｔ，１Ｈ）、７．４２−７．３７（ｍ，３Ｈ）、７．１９−７．１４（ｍ，３Ｈ）、６．０４（ｓ，１Ｈ）、２．６９−２．６６（ｍ，２Ｈ）、２．４５−２．４２（ｍ，２Ｈ）、２．１０（ｑ，２Ｈ）。
ステップＥ：５−［（２−ヒドロキシ−６−オキソ−１−シクロヘキセン−１−イル）カルボニル］−３−フェニル−２−（３−ピリジニル）−４（３Ｈ）−ピリミドンの調製
アセトニトリル（１６６ｍＬ）中の３−オキソ−１−シクロヘキセン−１−イル１，６−ジヒドロ−６−オキソ−１−フェニル−２−（３−ピリジニル）−５−ピリミジンカルボキシラート（すなわち、実施例７、ステップＤからの生成物）（１１．１ｇ、２８．６ｍｍｏｌ）の攪拌溶液に、フッ化セシウム（８．７１ｇ、５７．３ｍｍｏｌ）を添加した後、触媒量（〜５０ｍｇ）の臭化テトラブチルアンモニウムを周囲温度で添加した。周囲温度で３時間攪拌した後、反応混合物を酢酸エチルで希釈し、水、塩水で洗浄し、無水Ｎａ2ＳＯ4上で乾燥させた。揮発性成分を減圧下で除去し、残渣を、酢酸エチル／石油エーテル（１：１）〜酢酸エチル対ジクロロメタン／メタノール（９５：５）で溶出するシリカゲルカラムクロマトグラフィにかけた。得られた生成物を最小量のメタノールで洗浄し、１．４ｇの表題化合物の本発明の化合物を薄黄色の固体として得た。1ＨＮＭＲ（ＣＤＣｌ3，５００ＭＨｚ）互変異性体の混合物δ１６．４５（ｓ，０．８Ｈ）、８．５７−８．５０（ｍ，２Ｈ）、８．２１（ｓ，１Ｈ）、７．５７（ｄ，１Ｈ）、７．３５（ｄ，３Ｈ）、７．１６−７．１３（ｍ，３Ｈ）、５．２９（ｓ，０．２Ｈ）、２．７１（ｂｒｓ，２Ｈ）、２．４７（ｂｒｓ，２Ｈ）、２．０４−２．０２（ｍ，２Ｈ）。
実施例８
５−［（２−ヒドロキシ−６−オキソ−１−シクロヘキセン−１−イル）カルボニル］−２−フェニル−３−（ｃｉｓ／ｔｒａｎｓ−テトラヒドロ−１−オキシド−２Ｈ−チオピラン−４−イル）−４（３Ｈ）−ピリミジノン（化合物１６８）および
５−［（２−ヒドロキシ−６−オキソ−１−シクロヘキセン−１−イル）カルボニル］−２−フェニル−３−（ｔｒａｎｓ／ｃｉｓ−テトラヒドロ−１−オキシド−２Ｈ−チオピラン−４−イル）−４（３Ｈ）−ピリミジノン（化合物１６９）の調製
ステップＡ：５−［（２−ヒドロキシ−６−オキソ−１−シクロヘキセン−１−イル）カルボニル］−２−フェニル−３−（ｃｉｓ／ｔｒａｎｓ−テトラヒドロ−１−オキシド−２Ｈ−チオピラン−４−イル）−４（３Ｈ）−ピリミジノンおよび５−［（２−ヒドロキシ−６−オキソ−１−シクロヘキセン−１−イル）カルボニル］−２−フェニル−３−（ｔｒａｎｓ／ｃｉｓ−テトラヒドロ−１−オキシド−２Ｈ−チオピラン−４−イル）−４（３Ｈ）−ピリミジノンの調製
５．０ｍＬの水および５．０ｍＬのメタノールの混合物中の５−［（２−ヒドロキシ−６−オキソ−１−シクロヘキセン−１−イル）カルボニル］−２−フェニル−３−（テトラヒドロ−２Ｈ−チオピラン−４−イル）−４（３Ｈ）−ピリミジノン（２−［［１，６−ジヒドロ−６−オキソ−２−フェニル−１−（テトラヒドロ−２Ｈ−チオピラン−４−イル）−５−ピリミジニル］カルボニル］−１，３−シクロヘキサンジオンとして知られている互変異性体）（０．１５ｇ、０．３７ｍｍｏｌ）に、室温において、ＮａＩＯ4（０．０７４ｇ、０．３５ｍｍｏｌ）を添加した。約４５分後に、付加的なＮａＩＯ4（０．０１１ｇ、０．０５ｍｍｏｌ）を添加し、攪拌をさらに２時間続けた。反応混合物をジクロロメタンで抽出し、合わせた有機物をＭｇＳＯ4上で乾燥させ、減圧下で濃縮し、クロロホルム中０〜１０％のメタノールで溶出するシリカゲルにおける中圧液体クロマトグラフィによって精製して、０．０７ｇの化合物１６８（あるいは、２−［［１，６−ジヒドロ−６−オキソ−２−フェニル−１−（ｃｉｓ／ｔｒａｎｓ−テトラヒドロ−１−オキシド−２Ｈ−チオピラン−４−イル）−５−ピリミジニル］カルボニル］−１，３−シクロヘキサンジオンとして知られている）および０．０３ｇの化合物１６９（あるいは、２−［［１，６−ジヒドロ−６−オキソ−２−フェニル−１−（ｔｒａｎｓ／ｃｉｓ−テトラヒドロ−１−オキシド−２Ｈ−チオピラン−４−イル）−５−ピリミジニル］カルボニル］−１，３−シクロヘキサンジオンとして知られている）をいずれも固体として得た。化合物１６８の1ＨＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ１６．５８（ｂｒｓ，１Ｈ）、７．９９（ｓ，１Ｈ）、７．５８（ｍ，３Ｈ）、７．４７（ｍ，２Ｈ）、４．１４（ｍ，１Ｈ）、３．３９（ｍ，２Ｈ）、３．１２（ｍ，２Ｈ）、２．７４（ｔ，２Ｈ）、２．４９（ｔ，２Ｈ）、２．３７（ｔ，２Ｈ）、２．０５（ｍ，４Ｈ）。
化合物１６９の1ＨＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ１６．４２（ｂｒｓ，１Ｈ）、８．００（ｓ，１Ｈ）、７．５４（ｍ，５Ｈ）、４．０６（ｍ，１Ｈ）、３．６５（ｍ，２Ｈ）、３．０７（ｍ，２Ｈ）、２．６０（ｂｒｓ，４Ｈ）、２．１７（ｍ，２Ｈ）、２．０７（ｍ，２Ｈ）、１．８０（ｄ，２Ｈ）。
実施例９
２−（３，５−ジフルオロフェニル）−５−［（２−ヒドロキシ−４−オキソビシクロ［３．２．１］オクタ−２−エン−３−イル）カルボニル］−３−（２−メトキシエチル）−４（３Ｈ）−ピリミジノン（化合物２４３）の調製
ステップＡ：３，５−ジフルオロベンゼンカルボキサミド酸エチルエステル塩酸塩（１：１）の調製
エタノール（３３６ｍＬ）およびジクロロメタン（１８０ｍＬ）中の３，５−ジフルオロベンゾニトリル（２５ｇ、１８０ｍｍｏｌ）の攪拌溶液に、０℃において、添加漏斗により塩化アセチル（１２８ｍＬ、１８００ｍｍｏｌ）を液滴で添加した。反応混合物を室温まで温め、２４時間攪拌した。次に、反応混合物を減圧下で濃縮して固体が得られ、これをジエチルエーテルで洗浄し、減圧下で乾燥させて表題生成物が白色固体（２１．５ｇ）として得られ、これをさらに精製することなく次のステップに供給した。
ステップＢ：３，５−ジフルオロ−Ｎ−（２−メトキシエチル）ベンゼンカルボキシミドアミド塩酸塩（１：１）の調製
メタノール（２５ｍＬ）中の３，５−ジフルオロベンゼンカルボキサミド酸エチルエステル塩酸塩（５．３９ｇ、２４．３ｍｍｏｌ）（すなわち、実施例９、ステップＡからの生成物）の攪拌溶液に、０℃において、２−メトキシ−１−エチルアミン（２．２ｍＬ、２５．５ｍｍｏｌ）を添加した。反応混合物を室温まで温め、２４時間攪拌した。反応混合物を減圧下で濃縮して、表題生成物がゴム状油として得られ、これをさらに精製することなく次のステップで使用した。
ステップＣ：エチル２−（３，５−ジフルオロフェニル）−１，６−ジヒドロ−１−（２−メトキシエチル）−６−オキソ−５−ピリミジンカルボキシラートの調製
エタノール（２５ｍＬ）中の３，５−ジフルオロ−Ｎ−（２−メトキシエチル）ベンゼンカルボキシミドアミド塩酸塩（１：１（すなわち、実施例９、ステップＢからの生成物）（２４．３ｍｍｏｌ）の攪拌溶液にエトキシメチレンマロン酸ジエチル（５．２５ｇ、２４．３ｍｍｏｌ）を添加した後、ナトリウムエトキシド（２１％溶液）（９．１ｍＬ、２４．３ｍｍｏｌ）を添加した。反応混合物を加熱し、還流させながら２４時間攪拌した。反応混合物を室温まで冷却し、減圧下で濃縮した。残渣をヘキサン中５０％の酢酸エチルにより溶出するカラムクロマトグラフィによって精製し、表題生成物を白色固体（６．１ｇ）として得た。1ＨＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ８．６５（ｓ，１Ｈ）、７．１４（ｍ，２Ｈ）、６．９８（ｍ，１Ｈ）、４．４１（ｍ，２Ｈ）、４．２１（ｍ，２Ｈ）、３．６７（ｍ，２Ｈ）、３．２２（ｓ，３Ｈ）、１．４０（ｍ，３Ｈ）。
ステップＤ：２−（３，５−ジフルオロフェニル）−１，６−ジヒドロ−１−（２−メトキシエチル）−６−オキソ−５−ピリミジンカルボン酸の調製
酢酸エチル（１０ｍＬ）中のエチルエチル２−（３，５−ジフルオロフェニル）−１，６−ジヒドロ−１−（２−メトキシエチル）−６−オキソ−５−ピリミジンカルボキシラート（すなわち、実施例９、ステップＣからの生成物）（１．１４ｇ、３．３７ｍｍｏｌ）の攪拌溶液に、ヨウ化リチウム粉末（１．３５ｇ、１０．０ｍｍｏｌ）を添加した。反応混合物を２４時間加熱還流させ、冷却してから、室温で７２時間攪拌した。反応混合物を減圧下で濃縮した。得られた残渣に水（１０ｍＬ）を添加した後、ｐＨが２になるまで６Ｎの塩酸を添加した。混合物をジクロロメタンで抽出し、有機層を乾燥させ（ＭｇＳＯ4）、減圧下で濃縮して固体が得られ、これをジエチルエーテルで洗浄し、減圧下で乾燥させて、表題生成物を白色固体（７００ｍｇ）として得た。1ＨＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ１２．８８（ｓ，１Ｈ）、８．９９（ｓ，１Ｈ）、７．２０（ｍ，２Ｈ）、７．０３（ｍ，１Ｈ）、４．３２（ｍ，２Ｈ）、３．６９（ｍ，２Ｈ）、３．２５（ｓ，３Ｈ）。
ステップＥ：２−（３，５−ジフルオロフェニル）−５−［（２−ヒドロキシ−４−オキソビシクロ［３．２．１］オクタ−２−エン−３−イル）カルボニル］−３−（２−メトキシエチル）−４（３Ｈ）−ピリミジノンの調製
１０ｍＬのジクロロメタン中の２−（３，５−ジフルオロフェニル）−１，６−ジヒドロ−１−（２−メトキシエチル）−６−オキソ−５−ピリミジンカルボン酸（すなわち、実施例９、ステップＤからの生成物）（０．２５ｇ、０．８１ｍｍｏｌ）に塩化オキサリル（０．２１ｇ、１．６ｍｍｏｌ）および１滴のＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミドを添加した。反応混合物を室温で２時間攪拌してから、減圧下で濃縮した。残りの粗製油を再度ジクロロメタン（１０ｍＬ）中に溶解させてから、ビシクロ［３．２．１］オクタン−２，４−ジオン（０．１２ｇ、０．８８ｍｍｏｌ）（米国特許第６，８１５，５６３号明細書に従って調製）およびトリエチルアミン（０．１６ｇ、１．６ｍｍｏｌ）で処理した。室温で３０分後に、触媒量の２−ヒドロキシ−２−メチル−プロパンニトリル（０．００７５ｇ、０．０８８ｍｍｏｌ）およびトリエチルアミン（０．１６ｇ、１．６ｍｍｏｌ）を添加し、反応混合物を周囲温度で一晩攪拌した。次に、反応混合物を減圧下で濃縮し、クロロホルム中０〜１０％のメタノールで溶出するシリカゲルにおける中圧液体クロマトグラフィによって精製して、０．１８０ｇの表題化合物（３−［［２−（３，５−ジフルオロフェニル）−１，６−ジヒドロ−１−（２−メトキシエチル）−６−オキソ−５−ピリミジニル］カルボニル］ビシクロ［３．２．１］オクタン−２，４−ジオンとしても知られている）の本発明の化合物を固体として得た。1ＨＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ１６．５８（ｂｒｓ，１Ｈ）、８．０５（ｓ，１Ｈ）、７．１７（ｍ，２Ｈ）、６．９６（ｍ，１Ｈ）、４．１８（ｂｒｓ，２Ｈ）、３．６１（ｔ，２Ｈ）、３．２６（ｂｒｓ，３Ｈ）、３．０９（ｂｒｓ，１Ｈ）、２．９６（ｂｒｓ，１Ｈ）、２．２６（ｄ，１Ｈ）、２．１７（
ｂｒｓ，２Ｈ）、２．０２（ｂｒｓ，１Ｈ）、１．８８（ｂｒｓ，１Ｈ）、１．７３（ｍ，１Ｈ）。
実施例１０
５−［（２−ヒドロキシ−６−オキソ−１−シクロヘキセン−１−イル）カルボニル］−３−（２−メトキシエチル）−２−（３−チエニル）−４（３Ｈ）−ピリミジノン（化合物９７）の調製
ステップＡ：３−チオフェンカルボキシミド酸エチルエステル塩酸塩の調製
ジクロロメタン（１００ｍＬ）およびエタノール（１７０ｍＬ）中のチオフェン−３−カルボニトリル（１０ｇ、９．２ｍｍｏｌ）の溶液に、０℃において、塩化アセチル（１１４ｇ、１４５ｍｍｏｌ）を添加した。反応を周囲温度までゆっくり温め、１６時間攪拌した。次に、反応混合物を減圧下で濃縮して固体が得られ、これをジエチルエーテルで粉砕して、１７．１ｇの３−チオフェンカルボキシミド酸エチルエステル塩酸塩が白色固体として得られた。1ＨＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ6）δ１１．７７（ｂｒｓ，２Ｈ）、８．９２（ｍ，１Ｈ）、７．９０（ｍ，１Ｈ）、７．８３（ｍ，１Ｈ）、４．６０（ｑ，２Ｈ）、１．４６（ｔ，３Ｈ）。
ステップＢ：エチル１，６−ジヒドロ−１−（２−メトキシエチル）−６−オキソ−２−（３−チエニル）−５−ピリミジンカルボキシラートの調製
メタノール（１０ｍＬ）中の３−チオフェンカルボキシミド酸エチルエステル塩酸塩（２．０ｇ、１０．４ｍｍｏｌ）の溶液に２−メトキシ−１−エチルアミン（０．８６ｇ、１１．４ｍｍｏｌ）を添加し、次にこれを周囲温度で１．５時間攪拌した。次に、反応混合物を減圧下で濃縮し、再度エタノール（１０ｍＬ）中に溶解させた。ナトリウムエトキシド溶液（エタノール中２１％ｗ／ｗ、３．４ｇ、１０ｍｍｏｌ）およびエトキシメチレンマロン酸ジエチル（２．２ｇ、１０ｍｍｏｌ）を添加し、混合物を２時間加熱還流させた後、減圧下で濃縮し、ヘキサン中０〜１００％の酢酸エチルで溶出するシリカゲルにおける中圧液体クロマトグラフィによって精製して、１．８２ｇの表題化合物を油として得た。1ＨＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ８．６８（ｓ，１Ｈ）、８．０６（ｍ，１Ｈ）、７．４８（ｍ，１Ｈ）、７．４３（ｍ，１Ｈ）、４．３８（ｍ，４Ｈ）、３．８１（ｔ，２Ｈ）、３．２９（ｓ，３Ｈ）、１．４０（ｔ，３Ｈ）。
ステップＣ：１，６−ジヒドロ−１−（２−メトキシエチル）−６−オキソ−２−（３−チエニル）−５−ピリミジンカルボン酸
エチル１，６−ジヒドロ−１−（２−メトキシエチル）−６−オキソ−２−（３−チエニル）−５−ピリミジンカルボキシラート（１．８２ｇ、５．９０ｍｍｏｌ）（すなわち、実施例１０、ステップＢからの生成物）を酢酸エチル中に溶解させ、ヨウ化リチウム（粉末、２．３６ｇ、１７．６ｍｍｏｌ）で処理し、１６時間加熱還流させた。粗製の反応混合物を減圧下で濃縮してから、重炭酸ナトリウム水溶液を添加し、得られた溶液を酢酸エチルで抽出し、次にこれを廃棄した。水層を塩酸（１Ｎ）により酸性にしてから、ジクロロメタン（２×４０ｍＬ）で抽出した。合わせた有機物をＭｇＳＯ4上で乾燥させ、減圧下で濃縮して、表題化合物を固体として得た。1ＨＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ１２．９６（ｂｒｓ，１Ｈ）、８．９９（ｓ，１Ｈ）、８．１７（ｍ，１Ｈ）、７．５３（ｍ，１Ｈ）、７．４８（ｍ，１Ｈ）、４．４７（ｔ，２Ｈ）、３．８３（ｔ，２Ｈ）、３．３２（ｓ，３Ｈ）。
ステップＤ：５−［（２−ヒドロキシ−６−オキソ−１−シクロヘキセン−１−イル）カルボニル］−３−（２−メトキシエチル）−２−（３−チエニル）−４（３Ｈ）−ピリミジノンの調製
１０ｍＬのジクロロメタン中の１，６−ジヒドロ−１−（２−メトキシエチル）−６−オキソ−２−（３−チエニル）−５−ピリミジンカルボン酸（すなわち、実施例１０、ステップＣからの生成物）（０．５ｇ、１．８ｍｍｏｌ）に、塩化オキサリル（０．４５ｇ、３．６ｍｍｏｌ）および１滴のＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミドを添加した。反応混合物を室温で２時間攪拌してから、減圧下で濃縮した。粗製油を再度１０ｍＬのジクロロメタン中に溶解させ、１，３−シクロヘキサンジオン（０．２２ｇ、２．０ｍｍｏｌ）およびトリエチルアミン（０．１８ｇ、１．８ｍｍｏｌ）で処理した。反応混合物を３０分間攪拌してから、触媒量の２−ヒドロキシ−２−メチル−プロパンニトリル（０．０１５ｇ、０．１８ｍｍｏｌ）およびトリエチルアミン（０．１８２ｇ、１．８ｍｍｏｌ）で処理し、周囲温度で１６時間攪拌した。次に、反応混合物を減圧下で濃縮し、クロロホルム中０〜１０％のメタノールで溶出するシリカゲルにおける中圧液体クロマトグラフィによって精製して、０．１６０ｇの表題化合物（２−［［１，６−ジヒドロ−１−（２−メトキシエチル）−６−オキソ−２−（３−チエニル）−５−ピリミジニル］カルボニル］−１，３−シクロヘキサンジオンとしても知られている）の本発明の化合物を固体として得た。1ＨＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ１６．５１（ｓ，１Ｈ）、８．１４（ｓ，１Ｈ）、７．９７（ｍ，１Ｈ）、７．４３（ｍ，２Ｈ）、４．２９（ｔ，２Ｈ）、３．７０（ｔ，２Ｈ）、３．２９（ｓ，３Ｈ）、２．７３（ｔ，２Ｈ）、２．５０（ｔ，２Ｈ）、２．０８（ｍ，２Ｈ）。
実施例１１
３−シクロヘキシル−５−［（２−ヒドロキシ−６−オキソ−１−シクロヘキセン−１−イル）カルボニル］−２−フェニル−４（３Ｈ）−ピリミジノン（化合物１２８）の調製ステップＡ：エチル１−シクロヘキシル−１，６−ジヒドロ−６−オキソ−２−フェニル−５−ピリミジンカルボキシラートの調製
メタノール（１０ｍＬ）中のエチルベンゼンカルボキシミド酸エチルエステル（１．０ｇ、５．４ｍｍｏｌ）の溶液に、シクロヘキシルアミン（０．５８ｇ、５．８ｍｍｏｌ）を添加し、次にこれを室温で１６時間攪拌した。次に、反応混合物を減圧下で濃縮してから、再度エタノール（１０ｍＬ）中に溶解させた。ナトリウムエトキシド溶液（エタノール中２１％ｗ／ｗ、１．８ｇ、５．５ｍｍｏｌ）およびエトキシメチレンマロン酸ジエチル（１．２ｇ、５．５ｍｍｏｌ）を添加し、混合物を１６時間加熱還流させた後、減圧下で濃縮し、ヘキサン中０〜１００％の酢酸エチルで溶出するシリカゲルにおける中圧液体クロマトグラフィによって精製して、１．４１ｇの表題化合物を黄色の油として得た。1ＨＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ８．５８（ｓ，１Ｈ）、７．５３（ｍ，３Ｈ）、７．４５（ｍ，２Ｈ）、４．４１（ｍ，２Ｈ）、３．９４（ｍ，１Ｈ）、２．７６（ｍ，２Ｈ）、１．７８（ｄ，２Ｈ）、１．６７（ｄ，２Ｈ）、１．５３（ｄ，１Ｈ）、１．４２（ｍ，３Ｈ）、１．２１（ｍ，１Ｈ）、０．９６（ｍ，２Ｈ）。
ステップＢ：１−シクロヘキシル−１，６−ジヒドロ−６−オキソ−２−フェニル−５−ピリミジンカルボン酸の調製
エチル１−シクロヘキシル−１，６−ジヒドロ−６−オキソ−２−フェニル−５−ピリミジンカルボキシラート（１．４１ｇ、４．３２ｍｍｏｌ）（すなわち、実施例１１、ステップＡからの生成物）を酢酸エチル中に溶解させ、ヨウ化リチウム（粉末、１．７２ｇ、１２．８ｍｍｏｌ）で処理し、１６時間加熱還流させた。粗製の反応混合物を減圧下で濃縮してから、重炭酸ナトリウム水を添加し、得られた溶液を酢酸エチルで抽出し、次にこれを廃棄した。水層を塩酸（１Ｎ）により酸性にしてから、ジクロロメタン（２×４０ｍＬ）で抽出した。合わせた有機抽出物をＭｇＳＯ4上で乾燥させ、減圧下で濃縮して、０．５８ｇの表題生成物が固体として得られた。1ＨＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ１３．３０（ｂｒ．ｓ．，１Ｈ）、８．９４（ｓ，１Ｈ）、７．５９（ｍ，３Ｈ）、７．４８（ｍ，２Ｈ）、４．１２（ｍ，１Ｈ）、２．６８（ｍ，２Ｈ）、１．８４（ｄ，２Ｈ）、１．７４（ｄ，２Ｈ）、１．６０（ｄ，１Ｈ）、１．２２（ｍ，１Ｈ）、１．０３（ｍ，２Ｈ）。
ステップＣ：２−［（１−シクロヘキシル−１，６−ジヒドロ−６−オキソ−２−フェニ
ル−５−ピリミジニル）カルボニル］−１，３−シクロヘキサンジオンの調製
１０ｍＬのジクロロメタン中の１−シクロヘキシル−１，６−ジヒドロ−６−オキソ−２−フェニル−５−ピリミジンカルボン酸（すなわち、実施例１１、ステップＢからの生成物）（０．５８ｇ、１．５ｍｍｏｌ）に、塩化オキサリル（０．４９０ｇ、３．９ｍｍｏｌ）および１滴のＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミドを添加した。反応を周囲温度で２時間攪拌してから、減圧下で濃縮した。次に、粗製油を再度１０ｍＬのジクロロメタン中に溶解させてから、１，３−シクロヘキサンジオン（０．２４ｇ、２．１ｍｍｏｌ）およびトリエチルアミン（０．３９ｇ、３．８ｍｍｏｌ）で処理し、３０分間攪拌してから、触媒量の２−ヒドロキシ−２−メチル−プロパンニトリル（０．０１５ｇ、０．１５ｍｍｏｌ）およびトリエチルアミン（０．３９３ｇ、３．８ｍｍｏｌ）で処理し、周囲温度で１６時間攪拌した。次に、反応混合物を減圧下で濃縮し、クロロホルム中０〜１０％のメタノールで溶出するシリカゲルにおける中圧液体クロマトグラフィによって精製して、０．５７０ｇの表題化合物の本発明の化合物を固体として得た。1ＨＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ１６．６１（ｓ，１Ｈ）、８．０２（ｓ，１Ｈ）、７．５０（ｍ，５Ｈ）、３．９３（ｍ，１Ｈ）、２．７３（ｔ，２Ｈ）、２．６１（ｍ，２Ｈ）、２．５１（ｔ，２Ｈ）、２．０８（ｍ，２Ｈ）、１．７４（ｍ，４Ｈ）、１．５１（ｄ，１Ｈ）、１．１９（ｍ，１Ｈ）、０．９７（ｍ，２Ｈ）。
当該技術分野において既知の方法と共に本明細書中で記載される手順によって、以下の表１〜３２の化合物を調製することができる。以下の表において次の略語が使用される：Ｍｅはメチルを意味し、Ｅｔはエチルを意味し、ｎ−Ｐｒはノルマルプロピルを意味し、ｉ−Ｐｒはイソプロピルを意味し、ｃ−Ｐｒはシクロプロピルを意味し、ｎ−Ｂｕはノルマルブチルを意味し、ｉ−Ｂｕはイソブチルを意味し、ｓ−Ｂｕは第２級ブチルを意味し、ｃ−Ｂｕはシクロブチルを意味し、ｔ−Ｂｕは第３級ブチルを意味し、ｎ−ｐｅｎｔはノルマルペンチルを意味し、ｃ−Ｐｅｎｔはシクロペンチルを意味し、ｎ−Ｈｅｘはノルマルヘキシルを意味し、ｈｅｐｔはヘプチルを意味し、ｃ−Ｈｅｘはシクロヘキシルを意味し、Ｐｈはフェニルを意味し、ＯＭｅはメトキシを意味し、ＯＥｔはエトキシを意味し、ＳＭｅはメチルチオを意味し、ＳＥｔはエチルチオを意味し、ｔｈｐはテトラヒドロピランを意味し、ｔｈｔｐはテトラヒドロチオピランを意味し、ｔｈｆはテトラヒドロフランを意味し、−ＣＮはシアノを意味し、−ＮＯ2はニトロを意味し、Ｓ（Ｏ）Ｍｅはメチルスルフィニルを意味し、ＳＯ2はスルホニルを意味し、そしてＳ（Ｏ）2Ｍｅはメチルスルホニルを意味する。
Figure 2013504575
Figure 2013504575
Figure 2013504575
Figure 2013504575
本開示は表１Ａ〜５７Ａも含み、これらはそれぞれ、表１の行見出し（すなわち、「Ｒ2はＰｈ」）が以下に示されるそれぞれの行見出しによって置き換えられることを除いて、上記の表１と同じに構成される。例えば、表１Ａでは、行見出しは「Ｒ2はＭｅ」であり、Ｒ1は上記の表１において定義される通りである。従って、表１Ａの最初の項目は、特に、ＸがＣＨであり、ＹがＣ（Ｏ）であり、Ｒ1がＭｅであり、Ｒ2がＭｅであり、Ｒ3がＯＨであり、ＡがＡ−１であり、Ｂ1がＣ−１であり、Ｂ2がＣ−３であり、Ｂ3がＣ−１であり、そして各Ｒ14、Ｒ15、Ｒ18およびＲ19がＨである式１の化合物を開示する。表２Ａ〜５７Ａも同様に構成される。
Figure 2013504575
Figure 2013504575
Figure 2013504575
Figure 2013504575
Figure 2013504575
Figure 2013504575
本開示は表１Ｂ〜３８Ｂも含み、これらはそれぞれ、表２の行見出し（すなわち、「Ｒ1はＭｅ」）が以下に示されるそれぞれの行見出しによって置き換えられることを除いて
、上記の表２と同じに構成される。例えば、表１Ｂでは、行見出しは「Ｒ1はＥｔ」であり、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ14a、Ｒ15a、Ｒ18、Ｒ19、Ｒ14bおよびＲ15bは、上記の表２において定義される通りである。従って、表１Ｂの最初の項目は、特に、ＸがＣＨであり、ＹがＣ（Ｏ）であり、Ｒ1がＥｔであり、Ｒ2がＥｔであり、Ｒ3がＯＨであり、ＡがＡ−１であり、Ｂ1がＣ−１であり、Ｂ2がＣ−３であり、そしてＢ3がＣ−１であり、Ｒ14aがＭｅであり、Ｒ15aがＨであり、Ｒ18がＨであり、Ｒ19がＨであり、Ｒ14bがＨであり、そしてＲ15bがＨである式１の化合物を開示する。表２Ｂ〜３８Ｂも同様に構成される。
Figure 2013504575
Figure 2013504575
本開示は表１Ｃ〜３７Ｃも含み、これらはそれぞれ、表３の行見出し（すなわち、「Ｒ1はＣＨ3、Ｒ9はＣＨ3」）が以下に示されるそれぞれの行見出しによって置き換えられることを除いて、上記の表３と同じに構成される。例えば、表１Ｃでは、行見出しは「Ｒ1はＣＨ2ＣＨ3、Ｒ9はＣＨ3」であり、Ｒ2は上記の表３において定義される通りである。従って、表１Ｃの最初の項目は、特に、ＸがＣＨであり、ＹがＣ（Ｏ）であり、Ｒ1がＣＨ2ＣＨ3であり、Ｒ2がＥｔであり、ＡがＡ−５であり、Ｒ3がＯＨであり、Ｒ9がＣＨ3であり、そしてＲ10がＨである式１の化合物を開示する。表２Ｃ〜２７Ｃも同様に構成される。
Figure 2013504575
Figure 2013504575
本開示は表１Ｄ〜３７Ｄも含み、これらはそれぞれ、表４の行見出し（すなわち、「Ｒ1はＣＨ3、Ｒ9はＣＨ3」）が以下に示されるそれぞれの行見出しによって置き換えられることを除いて、上記の表４と同じに構成される。例えば、表１Ｄでは、行見出しは「Ｒ1はＣＨ2ＣＨ3、Ｒ9はＣＨ3」であり、Ｒ2は上記の表４において定義される通りである。従って、表１Ｄの最初の項目は、特に、ＸがＣＨであり、ＹがＣ（Ｏ）であり、Ｒ1がＣＨ2ＣＨ3であり、Ｒ2がＥｔであり、ＡがＡ−５であり、Ｒ3がＯＨであり、Ｒ9がＣＨ3であり、そしてＲ10がＣＨ3である式１の化合物を開示する。表２Ｄ〜３７Ｄも同様に構成される。
Figure 2013504575
Figure 2013504575
Figure 2013504575
Figure 2013504575
本開示は表１Ｅ〜５７Ｅも含み、これらはそれぞれ、表１の行見出し（すなわち、「Ｒ2はＰｈ」）が以下に示されるそれぞれの行見出しによって置き換えられることを除いて、上記の表１と同じに構成される。例えば、表１Ｅでは、行見出しは「Ｒ2はＭｅ」であり、Ｒ1は上記の表５において定義される通りである。従って、表１Ｅの最初の項目は、特に、ＸがＣＨであり、ＹがＣ（Ｏ）であり、Ｒ1がＭｅであり、Ｒ2がＭｅであり、Ｒ3がＯＨであり、ＡがＡ−１であり、Ｂ1がＣ−１であり、Ｂ2がＣ−３であり、Ｂ3がＣ−１であり、そして各Ｒ14、Ｒ15、Ｒ18およびＲ19がＨである式１の化合物を開示する。表２Ｅ〜５７Ｅも同様に構成される。
Figure 2013504575
Figure 2013504575
本開示は表１Ｆ〜１１Ｆも含み、これらはそれぞれ、表６の行見出し（すなわち、「Ｒ1はＰｈ」）が以下に示されるそれぞれの行見出しによって置き換えられることを除いて、上記の表６と同じに構成される。例えば、表１Ｆでは、行見出しは「Ｒ1はｎ−Ｐｒ」であり、Ｒ2は上記の表６において定義される通りである。従って、表１Ｆの最初の項目は、特に、ＸがＣＨであり、ＹがＣ（Ｏ）であり、Ｒ1がフェニルであり、Ｒ2がｎ−Ｐｒであり、Ｒ3がＯＭｅであり、ＡがＡ−３であり、Ｂ2がＣ−３であり、Ｔが−ＣＨ2ＣＨ2−であり、Ｒ18およびＲ19がいずれもＨである式１の化合物を開示する。表２Ｆ〜１１Ｆも同様に構成される。
Figure 2013504575
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本開示は表１Ｈ〜２Ｈも含み、これらはそれぞれ、表８の行見出し（すなわち、「Ｒ12はｃ−Ｐｒ」）が以下に示されるそれぞれの行見出しによって置き換えられることを除いて、上記の表８と同じに構成される。例えば、表１Ｈでは、行見出しは「Ｒ12はＣＨ3」であり、Ｒ1およびＲ2は上記の表８において定義される通りである。従って、表１Ｈの最初の項目は、特に、ＸがＣＨであり、ＹがＣ（Ｏ）であり、Ｒ1がＣＨ3であり、Ｒ2がＥｔであり、ＡがＡ−６であり、Ｒ11がＨであり、そしてＲ12がＣＨ3である式１の化合物を開示する。表２Ｈも同様に構成される。
Figure 2013504575
Figure 2013504575
Figure 2013504575
Figure 2013504575
Figure 2013504575
Figure 2013504575
本開示は表１Ｊ〜２Ｊも含み、これらはそれぞれ、表９の行見出し（すなわち、「Ｒ12はｃ−Ｐｒ」）が以下に示されるそれぞれの行見出しによって置き換えられることを除いて、上記の表９と同じに構成される。例えば、表１Ｊでは、行見出しは「Ｒ12はＣＨ3」であり、Ｒ1およびＲ2は上記の表９において定義される通りである。従って、表１Ｊの最初の項目は、特に、ＸがＣＨであり、ＹがＣ（Ｏ）であり、Ｒ1がＣＨ3であり、Ｒ2がＥｔであり、ＡがＡ−７であり、Ｒ12がＣＨ3であり、そしてＲ13がシアノである式１の化合物を開示する。表２ＪＡも同様に構成される。
Figure 2013504575
Figure 2013504575
本開示は表１Ｋ〜１０Ｋも含み、これらはそれぞれ、表１０の行見出し（すなわち、「Ｒ1はＰｈ」）が以下に示されるそれぞれの行見出しによって置き換えられることを除いて、上記の表９と同じに構成される。例えば、表１Ｋでは、行見出しは「Ｒ1はｎ−Ｂｕ」であり、Ｒ2は上記の表１０において定義される通りである。従って、表１Ｋの最初の項目は、特に、ＸがＣＨであり、ＹがＣ（Ｏ）であり、Ｒ1がｎ−Ｂｕであり、Ｒ2がＰｈであり、ＡがＡ−７であり、Ｒ12がヒドロキシであり、そしてＲ13がニトロである式１の化合物を開示する。表２Ｋ〜１０Ｋも同様に構成される。
Figure 2013504575
Figure 2013504575
表１２
表１２は、構造が
Figure 2013504575
 によって置き換えられることを除いて表１１と同じに構成される。
Figure 2013504575
表１４
表１４は、構造が
Figure 2013504575
 によって置き換えられることを除いて表１３と同じに構成される。
表１５
表１５は、構造が
Figure 2013504575
 によって置き換えられることを除いて表１３と同じに構成される。
表１６
表１６は、構造が
Figure 2013504575
 によって置き換えられることを除いて表１３と同じに構成される。
表１７
表１７は、構造が
Figure 2013504575
 によって置き換えられることを除いて表１３と同じに構成される。
表１８
表１８は、構造が
Figure 2013504575
 によって置き換えられることを除いて表１３と同じに構成される。
Figure 2013504575
Figure 2013504575
本開示は表１Ｕ〜５７Ｕも含み、これらはそれぞれ、表１９の行見出し（すなわち、「Ｒ2はＰｈ」）が以下に示されるそれぞれの行見出しによって置き換えられることを除いて、上記の表１９と同じに構成される。例えば、表１Ｕでは、行見出しは「Ｒ2はＭｅ」であり、Ｒ1は上記の表１９において定義される通りである。従って、表１Ｕの最初の項目は、特に、ＸがＣＨであり、ＹがＣ（Ｏ）であり、Ｒ1がＭｅであり、Ｒ2がＭｅであり、Ｒ3がＯＨであり、ＡがＡ−１であり、Ｂ1がＣ−１であり、Ｂ2がＣ−３であり、Ｂ3がＣ−１であり、そして各Ｒ14、Ｒ15、Ｒ18およびＲ19がＨである式１の化合物を開示する
。表２Ｕ〜５７Ｕも同様に構成される。
Figure 2013504575
表２０
表２０は、構造が
Figure 2013504575
 によって置き換えられることを除いて表１９と同じに構成される。
表２１
表２１は、構造が
Figure 2013504575
 によって置き換えられることを除いて表１９と同じに構成される。
表２２
表２２は、構造が
Figure 2013504575
 によって置き換えられることを除いて表１９と同じに構成される。
表２３
表２３は、構造が
Figure 2013504575
 によって置き換えられることを除いて表１９と同じに構成される。
表２４
表２４は、構造が
Figure 2013504575
 によって置き換えられることを除いて表１９と同じに構成される。
表２５
表２５は、構造が
Figure 2013504575
 によって置き換えられることを除いて表１９と同じに構成される。
表２６
表２６は、構造が
Figure 2013504575
 によって置き換えられることを除いて表１９と同じである。
Figure 2013504575
Figure 2013504575
Figure 2013504575
本開示は表１ＢＢ〜５７ＢＢも含み、これらはそれぞれ、表２７の行見出し（すなわち、「Ｒ2はＰｈ」）が以下に示されるそれぞれの行見出しによって置き換えられることを除いて、上記の表２７と同じに構成される。例えば、表１ＢＢでは、行見出しは「Ｒ2はＭｅ」であり、Ｒ1は上記の表２７において定義される通りである。従って、表１ＢＢの最初の項目は、特に、ＸがＣＨであり、ＹがＣ（Ｏ）であり、Ｒ1がＭｅであり、Ｒ2がＭｅであり、Ｒ3がＯＨであり、ＡがＡ−１であり、Ｂ1がＣ−１であり、Ｂ2がＣ−３であり、Ｂ3がＣ−１であり、そして各Ｒ14、Ｒ15、Ｒ18およびＲ19がＨである式１の化合物を開示する。表２ＢＢ〜５７ＢＢも同様に構成される。
Figure 2013504575
表２８
表２８は、構造が
Figure 2013504575
 によって置き換えられることを除いて表２７と同じに構成される。
表２９
表２９は、構造が
Figure 2013504575
 によって置き換えられることを除いて表２７と同じに構成される。
表３０
表３０は、構造が
Figure 2013504575
 によって置き換えられることを除いて表２７と同じに構成される。
表３１
表３１は、構造が
Figure 2013504575
 によって置き換えられることを除いて表２７と同じに構成される。
表３２
表３２は、構造が
Figure 2013504575
 によって置き換えられることを除いて表２７と同じに構成される。
表３３
表３２は、構造が
Figure 2013504575
 によって置き換えられることを除いて表２７と同じに構成される。
Figure 2013504575
本開示は表１Ｋ〜４Ｋも含み、これらはそれぞれ、表１１の行見出し（すなわち、「Ｒ2はＰｈ」）が以下に示されるそれぞれの行見出しによって置き換えられることを除いて、上記の表１１と同じに構成される。例えば、表１Ｋでは、行見出しは「Ｒ2はＰｈ」であり、Ｒ1は上記の表１１において定義される通りである。従って、表１Ｋの最初の項目は、特に、ＸがＮであり、ＹがＣ（Ｏ）であり、Ｒ1がＭｅであり、Ｒ2がｃ−Ｐｒであり、Ｒ3がＯＨであり、ＡがＡ−１であり、Ｂ1がＣ−１であり、Ｂ2がＣ−３であり、Ｂ3がＣ−１であり、そして各Ｒ14、Ｒ15、Ｒ18およびＲ19がＨである式１Ｐの化合物を開示する。表２Ｋ〜４Ｋも同様に構成される。
Figure 2013504575
Figure 2013504575
本開示は表１Ｌ〜１１Ｌも含み、これらはそれぞれ、表１２の行見出し（すなわち、「Ｒ2はＰｈ」）が以下に示されるそれぞれの行見出しによって置き換えられることを除いて、上記の表１２と同じに構成される。例えば、表１Ｌでは、行見出しは「Ｒ2はＰｈ」であり、Ｒ1は上記の表１２において定義される通りである。従って、表１Ｌの最初の項目は、特に、ＸがＣＨであり、ＹがＳ（Ｏ）2であり、Ｒ1がＭｅであり、そしてＲ2がｃ−Ｐｒであり、Ｒ3がＯＨであり、ＡがＡ−１であり、Ｂ1がＣ−１であり、Ｂ2がＣ−３であり、Ｂ3がＣ−１であり、そして各Ｒ14、Ｒ15、Ｒ18およびＲ19がＨである式１Ｐの化合物を開示する。表２Ｌ〜１１Ｌも同様に構成される。
Figure 2013504575
本発明の化合物は、通常、界面活性剤、固体希釈剤および液体希釈剤からなる群から選択されるキャリアとして働く少なくとも１つの追加の成分を有する組成物、すなわち製剤において、除草活性成分として使用されるであろう。製剤または組成物の成分は、活性成分の物理特性、適用形態、ならびに土壌のタイプ、水分および温度などの環境因子と一致するように選択される。
有用な製剤は、液体および固体の両方の組成物を含む。液体組成物には、溶液（乳化性濃縮物を含む）、懸濁液、乳液（ミクロエマルションおよび／またはサスポエマルションを含む）などが含まれ、これらは場合により、粘度が高められてゲルにされ得る。水性液体組成物の一般的なタイプは、可溶性濃縮物、懸濁濃縮物液、カプセル懸濁液、濃縮乳液、ミクロエマルションおよびサスポエマルションである。非水性液体組成物の一般的なタイプは、乳化性濃縮物、ミクロ乳化性濃縮物、分散性濃縮物および油分散液である。
固体組成物の一般的なタイプは、ダスト、粉末、顆粒、ペレット、小粒、トローチ、錠剤、充填塗膜（種子コーティングを含む）などであり、これらは、水分散性（「水和性」）または水溶性であり得る。塗膜形成溶液または流動性懸濁液から形成される塗膜およびコーティングは、種子処理のために特に有用である。活性成分は（マイクロ）カプセル化され、さらに懸濁液または固体製剤に形成され得る。あるいは、活性成分の製剤全体がカプセル化（または「上塗り」）されてもよい。カプセル化は、活性成分の放出を抑制または遅延することができる。乳化性の顆粒は、乳化性濃縮製剤および乾燥顆粒状製剤の両方の利点を結合させる。高強度の組成物は、主に、さらなる製剤のための中間体として使用される。
噴霧可能な製剤は、通常、噴霧の前に適切な媒体中に希釈される。このような液体および固体製剤は、噴霧媒体（通常は、水）中に容易に希釈されるように配合される。噴霧体積は、１ヘクタールあたり約１〜数千リットルの範囲であり得るが、より一般的には、１ヘクタールあたり約１０〜数百リットルの範囲である。噴霧可能な製剤は、空中散布または地上散布による葉面処理のため、あるいは植物の成長培地への散布のために、水または別の適切な媒体とタンク混合することができる。液体および乾燥製剤は、ドリップ灌漑システム内に直接計量することもできるし、あるいは、植え付け中に溝内に計量することもできる。
製剤は、通常、合計１００重量パーセントになる以下の適切な範囲内の有効量の活性成分、希釈剤および界面活性剤を含有するであろう。
Figure 2013504575
固体希釈剤としては、例えば、ベントナイト、モンモリロナイト、アタパルジャイトおよびカオリンなどの粘土、石膏、セルロース、二酸化チタン、酸化亜鉛、デンプン、デキストリン、糖類（例えば、ラクトース、スクロース）、シリカ、タルク、マイカ、ケイ藻土、尿素、炭酸カルシウム、炭酸および重炭酸ナトリウム、ならびに硫酸ナトリウムが挙げられる。典型的な固体希釈剤は、Ｗａｔｋｉｎｓら、Ｈａｎｄｂｏｏｋ ｏｆ Ｉｎｓｅｃｔｉｃｉｄｅ Ｄｕｓｔ Ｄｉｌｕｅｎｔ ａｎｄ Ｃａｒｒｉｅｒｓ、第２版、Ｄｏｒｌａｎｄ Ｂｏｏｋｓ（Ｃａｌｄｗｅｌｌ、Ｎｅｗ Ｊｅｒｓｅｙ）に記載されている。
液体希釈剤としては、例えば、水、Ｎ，Ｎ−ジメチルアルカンアミド（例えば、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド）、リモネン、ジメチルスルホキシド、Ｎ−アルキルピロリドン（例えば、Ｎ−メチルピロリジノン）、エチレングリコール、トリエチレングリコール、プロピレングリコール、ジプロピレングリコール、ポリプロピレングリコール、プロピレンカーボネート、ブチレンカーボネート、パラフィン（例えば、白色鉱油、ノルマルパラフィン、イソパラフィン）、アルキルベンゼン、アルキルナフタレン、グリセリン、三酢酸グリセロール、ソルビトール、芳香族炭化水素、脱芳香族化脂肪族化合物、アルキルベンゼン、アルキルナフタレン、シクロヘキサノン、２−ヘプタノン、イソホロンおよび４−ヒドロキシ−４−メチル−２−ペンタノンなどのケトン、酢酸イソアミル、酢酸ヘキシル、酢酸ヘプチル、酢酸オクチル、酢酸ノニル、酢酸トリデシルおよび酢酸イソボルニルなどの酢酸エステル、アルキル化乳酸エステル、二塩基性エステルおよびγ−ブチロラクトンなどの他のエステル、ならびにメタノール、エタノール、ｎ−プロパノール、イソプロピルアルコール、ｎ−ブタノール、イソブチルアルコール、ｎ−ヘキサノール、２−エチルヘキサノール、ｎ−オクタノール、デカノール、イソデシルアルコール、イソオクタデカノール、セチルアルコール、ラウリルアルコール、トリデシルアルコール、オレイルアルコール、シクロヘキサノール、テトラヒドロフルフリルアルコール、ジアセトンアルコールおよびベンジルアルコールなどの線状、分枝状、飽和または不飽和であり得るアルコールが挙げられる。また、液体希釈剤として、植物性種子および果実油（例えば、オリーブ油、ヒマシ油、アマニ油、ゴマ油、コーン（トウモロコシ）油、ピーナッツ油、ヒマワリ油、グレープシード油、サフラワー油、綿実油、大豆油、菜種油、ココナツ油およびパーム核油）、動物性脂肪（例えば、牛脂、豚脂、ラード、タラの肝油、魚油）、ならびにこれらの混合物などの飽和および不飽和脂肪酸（通常、Ｃ6〜Ｃ22）グリセロールエステルも挙げられる。また液体希釈剤として、アルキル化脂肪酸（例えば、メチル化、エチル化、ブチル化）も挙げられ、脂肪酸は、植物源および動物源からのグリセロールエステルの加水分解によって得られ、蒸留により精製され得る。典型的な液体希釈剤は、Ｍａｒｓｄｅｎ、Ｓｏｌｖｅｎｔｓ Ｇｕｉｄｅ、第２版、Ｉｎｔｅｒｓｃｉｅｎｃｅ、Ｎｅｗ Ｙｏｒｋ、１９５０年に記載されている。
本発明の固体および液体組成物は、多くの場合、１つまたは複数の界面活性剤を含む。液体に添加される場合、界面活性剤（「表面活性剤」としても知られる）は通常液体の表面張力を変更し、ほとんどの場合は低下させる。界面活性剤分子中の親水基および親油基の性質に依存して、界面活性剤は、水和剤、分散剤、乳化剤または消泡剤として有用であり得る。
界面活性剤は、非イオン性、アニオン性またはカチオン性に分類することができる。本発明の組成物のために有用な非イオン性界面活性剤としては、天然および合成アルコール（分枝状でも線状でもよい）に基づき、アルコールおよびエチレンオキシド、プロピレンオキシド、ブチレンオキシドまたはこれらの混合物から調製されるアルコキシ化アルコールなどのアルコキシ化アルコールと、エトキシ化アミン、アルカノールアミドおよびエトキシ化アルカノールアミドと、エトキシ化大豆油、ヒマシ油および菜種油などのアルコキシ化トリグリセリドと、オクチルフェノールエトキシレート、ノニルフェノールエトキシレート、ジノニルフェノールエトキシレートおよびドデシルフェノールエトキシレート（フェノールおよびエチレンオキシド、プロピレンオキシド、ブチレンオキシドまたはこれらの混合物から調製される）などのアルコキシ化アルキルフェノールと、エチレンオキシドまたはプロピレンオキシドから調製されるブロックポリマーおよびリバースブロックポリマー（末端ブロックがプロピレンオキシドから調製される）と、エトキシ化脂肪酸と、エトキシ化脂肪酸エステルおよび油と、エトキシ化メチルエステルと、エトキシ化トリスチリルフェノール（エチレンオキシド、プロピレンオキシド、ブチレンオキシドまたはこれらの混合物から調製されるものを含む）と、脂肪酸エステル、グリセロールエステル、ラノリンベースの誘導体、ポリエトキシレートエステル、例えば、ポリエトキシ化ソルビタン脂肪酸エステル、ポリエトキシ化ソルビトール脂肪酸エステルおよびポリエトキシ化グリセロール脂肪酸エステルなどと、ソルビタンエステルなどの他のソルビタン誘導体と、ランダムコポリマー、ブロックコポリマー、アルキドｐｅｇ（ポリエチレングリコール）樹脂、グラフトまたは櫛形ポリマーおよび星形ポリマーなどの高分子界面活性剤と、ポリエチレングリコール（ｐｅｇ）と、ポリエチレングリコール脂肪酸エステルと、シリコーン系界面活性剤と、スクロースエステル、アルキルポリグリコシドおよびアルキル多糖類などの糖誘導体とが挙げられるが、これらに限定されない。
有用なアニオン性界面活性剤としては、アルキルアリールスルホン酸およびその塩と、カルボキシル化アルコールまたはアルキルフェノールエトキシレートと、ジフェニルスルホナート誘導体と、リグノスルホナートなどのリグニンおよびリグニン誘導体と、マレイン酸またはコハク酸またはこれらの無水物と、オレフィンスルホナートと、アルコールアルコキシレートのリン酸エステル、アルキルフェノールアルコキシレートのリン酸エステルおよびスチリルフェノールエトキシレートのリン酸エステルなどのリン酸エステルと、タンパク質ベースの界面活性剤と、サルコシン誘導体と、スチリルフェノールエーテルスルファートと、油および脂肪酸のスルファートおよびスルホナートと、エトキシ化アルキルフェノールのスルファートおよびスルホナートと、アルコールのスルファートと、エトキシ化アルコールスルファートと、Ｎ，Ｎ−アルキルタウラートなどのアミンおよびアミドのスルホナートと、ベンゼン、クメン、トルエン、キシレン、およびドデシルおよびトリデシルベンゼンのスルホナートと、縮合ナフタレンのスルホナートと、ナフタレンおよびアルキルナフタレンのスルホナートと、石油留分のスルホナートと、スルホスクシナマートと、スルホスクシナートおよびジアルキルスルホコハク酸塩などのこれらの誘導体とが挙げられるが、これらに限定されない。
有用なカチオン性界面活性剤としては、アミドおよびエトキシ化アミドと、Ｎ−アルキルプロパンジアミン、トリプロピレントリアミンおよびジプロピレンテトラミン、ならびにエトキシ化アミン、エトキシ化ジアミンおよびプロポキシ化アミン（アミンおよびエチレンオキシド、プロピレンオキシド、ブチレンオキシドまたはこれらの混合物から調製される）などのアミンと、酢酸アミンなどのアミン塩およびジアミン塩と、第４級塩、エトキシ化第４級塩およびジ第４級塩などの第４級アンモニウム塩と、アルキルジメチルアミンオキシドおよびビス−（２−ヒドロキシエチル）−アルキルアミンオキシドなどのアミンオキシドとが挙げられるが、これらに限定されない。
また、非イオン性界面活性剤およびアニオン性界面活性剤の混合物または非イオン性界面活性剤およびカチオン性界面活性剤の混合物も本発明の組成物のために有用である。非イオン性、アニオン性およびカチオン性界面活性剤、ならびにこれらの推奨用途は、ＭｃＣｕｔｃｈｅｏｎ’ｓ Ｅｍｕｌｓｉｆｉｅｒｓ ａｎｄ Ｄｅｔｅｒｇｅｎｔｓ、ａｎｎｕａｌ Ａｍｅｒｉｃａｎ ａｎｄ Ｉｎｔｅｒｎａｔｉｏｎａｌ Ｅｄｉｔｉｏｎｓ、ＭｃＣｕｔｃｈｅｏｎ’ｓ Ｄｉｖｉｓｉｏｎ、Ｔｈｅ Ｍａｎｕｆａｃｔｕｒｉｎｇ Ｃｏｎｆｅｃｔｉｏｎｅｒ Ｐｕｂｌｉｓｈｉｎｇ Ｃｏ．刊行と、ＳｉｓｅｌｙおよびＷｏｏｄ、Ｅｎｃｙｃｌｏｐｅｄｉａ ｏｆ Ｓｕｒｆａｃｅ Ａｃｔｉｖｅ Ａｇｅｎｔｓ、Ｃｈｅｍｉｃａｌ Ｐｕｂｌ．Ｃｏ．， Ｉｎｃ．、Ｎｅｗ Ｙｏｒｋ、１９６４年と、Ａ．Ｓ．Ｄａｖｉｄｓｏｎ ａｎｄ Ｂ． Ｍｉｌｗｉｄｓｋｙ、Ｓｙｎｔｈｅｔｉｃ Ｄｅｔｅｒｇｅｎｔｓ、第７版、Ｊｏｈｎ Ｗｉｌｅｙ ａｎｄ Ｓｏｎｓ、Ｎｅｗ Ｙｏｒｋ、１９８７年とを含む刊行された様々な参考文献に開示されている。
本発明の組成物は、製剤助剤（そのいくつかは、固体希釈剤、液体希釈剤または界面活性剤の役割も果たすと考えることができる）として当業者に知られている製剤助剤および添加剤を含有してもよい。このような製剤助剤および添加剤は、ｐＨ（緩衝剤）、処理中の発泡（ポリオルガノシロキサンのような消泡剤）、活性成分の沈降（懸濁化剤）、粘度（チキソトロピー増粘剤）、容器内微生物の成長（抗菌剤）、生成物の凍結（凍結防止剤）、色（染料／顔料分散体）、ウォッシュオフ（ｗａｓｈ−ｏｆｆ）（塗膜形成剤またはスティッカー）、蒸発（蒸発遅延剤）、および他の製剤の特性を制御することができる。塗膜形成剤としては、例えば、ポリ酢酸ビニル、ポリ酢酸ビニルコポリマー、ポリビニルピロリドン−酢酸ビニルコポリマー、ポリビニルアルコール、ポリビニルアルコールコポリマーおよびワックスが挙げられる。製剤助剤および添加剤の例としては、ＭｃＣｕｔｃｈｅｏｎ、２巻：Ｆｕｎｃｔｉｏｎａｌ Ｍａｔｅｒｉａｌｓ、ａｎｎｕａｌ Ｉｎｔｅｒｎａｔｉｏｎａｌ ａｎｄ Ｎｏｒｔｈ Ａｍｅｒｉｃａｎ ｅｄｉｔｉｏｎｓ 、ＭｃＣｕｔｃｈｅｏｎ’ｓ Ｄｉｖｉｓｉｏｎ、Ｔｈｅ Ｍａｎｕｆａｃｔｕｒｉｎｇ Ｃｏｎｆｅｃｔｉｏｎｅｒ Ｐｕｂｌｉｓｈｉｎｇ Ｃｏ．刊行と、国際公開第０３／０２４２２２パンフレットとに記載されるものが挙げられる。
式１の化合物および他の活性成分は、通常、活性成分を溶媒に溶解することによって、あるいは液体または乾燥希釈剤中で粉砕することによって本発明の組成物中に組み込まれる。乳化性濃縮物を含む溶液は、成分を単に混合することによって調製することができる。乳化性濃縮物として使用することが意図される液体組成物の溶媒が水と非混和性である場合、水で希釈する際に活性含有溶媒を乳化させるために、通常、乳化剤が添加される。２，０００μｍまでの粒径を有する活性成分スラリーは、３μｍ未満の平均直径を有する粒子を得るために媒体ミルを用いて湿式粉砕することができる。水性スラリーは、最終の懸濁濃縮物に製造することもできるし（例えば、米国特許第３，０６０，０８４号明細書を参照）、あるいはスプレー乾燥によってさらに処理されて、水分散性の顆粒を形成することもできる。乾燥製剤は通常乾式粉砕法を必要とし、これは、２〜１０μｍの範囲の平均粒子をもたらす。ダストおよび粉末は、ブレンドし、通常は粉砕する（ハンマーミルまたは流体エネルギーミルなどを用いて）ことによって調製することができる。顆粒およびペレットは、予備形成された顆粒状キャリア上に活性材料を噴霧することによって、あるいはアグロメレーション技法によって調製することができる。ブローニング（Ｂｒｏｗｎｉｎｇ）、「アグロメレーション（Ａｇｇｌｏｍｅｒａｔｉｏｎ）」、Ｃｈｅｍｉｃａｌ Ｅｎｇｉｎｅｅｒｉｎｇ、１９６７年１２月４日、第１４７〜４８頁、Ｐｅｒｒｙ’ｓ Ｃｈｅｍｉｃａｌ Ｅｎｇｉｎｅｅｒ’ｓ Ｈａｎｄｂｏｏｋ、第４版、ＭｃＧｒａｗ−Ｈｉｌｌ、ニューヨーク、１９６３年、８〜５７頁以下および国際公開第９１／１３５４６号パンフレットが参照される。ペレットは、米国特許第４，１７２，７１４号明細書に記載されるように調製することができる。水分散性および水溶性の顆粒は、米国特許第４，１４４，０５０号明細書、米国特許第３，９２０，４４２号明細書およびＤＥ３，２４６，４９３号明細書において教示されるように調製することができる。錠剤は、米国特許第５，１８０，５８７号明細書、米国特許第５，２３２，７０１号明細書および米国特許第５，２０８，０３０号明細書において教示されるように調製することができる。フィルムは、ＧＢ２，０９５，５５８号明細書および米国特許第３，２９９，５６６号明細書において教示されるように調製することができる。
製剤技術についてのさらなる情報に関しては、Ｔ．Ｓ．ウッズ（Ｗｏｏｄｓ）、Ｐｅｓｔｉｃｉｄｅ Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ ａｎｄ Ｂｉｏｓｃｉｅｎｃｅ、Ｔｈｅ Ｆｏｏｄ−Ｅｎｖｉｒｏｎｍｅｎｔ Ｃｈａｌｌｅｎｇｅにおける「製剤者のツールボックス−近代農業の製品形態（Ｔｈｅ Ｆｏｒｍｕｌａｔｏｒ’ｓ Ｔｏｏｌｂｏｘ−Ｐｒｏｄｕｃｔ Ｆｏｒｍｓ ｆｏｒ Ｍｏｄｅｒｎ Ａｇｒｉｃｕｌｔｕｒｅ）」、Ｔ．ブルックス（Ｂｒｏｏｋｓ）およびＴ．Ｒ．ロバーツ（Ｒｏｂｅｒｔｓ）編、Ｐｒｏｃｅｅｄｉｎｇｓ ｏｆ ｔｈｅ ９ｔｈ Ｉｎｔｅｒｎａｔｉｏｎａｌ Ｃｏｎｇｒｅｓｓ ｏｎ Ｐｅｓｔｉｃｉｄｅ Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ、Ｔｈｅ Ｒｏｙａｌ Ｓｏｃｉｅｔｙ ｏｆ Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ、ケンブリッジ、１９９９年、１２０−１３３頁が参照される。また、米国特許第３，２３５，３６１号明細書、６欄１６行〜７欄１９行および実施例１０〜４１、米国特許第３，３０９，１９２号明細書、５欄４３行〜７欄６２行および実施例８、１２、１５、３９、４１、５２、５３、５８、１３２、１３８〜１４０、１６２〜１６４、１６６、１６７および１６９〜１８２、米国特許第２，８９１，８５５号明細書、３欄６６行〜５欄１７行および実施例１〜４、クリングマン（Ｋｌｉｎｇｍａｎ）、Ｗｅｅｄ Ｃｏｎｔｒｏｌ ａｓ ａ Ｓｃｉｅｎｃｅ、Ｊｏｈｎ Ｗｉｌｅｙ ａｎｄ Ｓｏｎｓ，Ｉｎｃ．、ニューヨーク、１９６１年、８１−９６頁、ハンス（Ｈａｎｃｅ）ら、Ｗｅｅｄ Ｃｏｎｔｒｏｌ Ｈａｎｄｂｏｏｋ、第８版、Ｂｌａｃｋｗｅｌｌ Ｓｃｉｅｎｔｉｆｉｃ Ｐｕｂｌｉｃａｔｉｏｎｓ、オックスフォード、１９８９年、およびＤｅｖｅｌｏｐｍｅｎｔｓ ｉｎ ｆｏｒｍｕｌａｔｉｏｎ ｔｅｃｈｎｏｌｏｇｙ、ＰＪＢ Ｐｕｂｌｉｃａｔｉｏｎｓ、英国リッチモンド、２０００年も参照される。
以下の実施例において、全ての割合は重量によるものであり、全ての製剤は従来の方法で調製される。化合物の番号は、索引表Ａ−Ｂ中の化合物を指す。さらなる詳細がなくても、前述の説明を用いる当業者は本発明をその最大限まで利用できると確信される。従って、以下の実施例は単なる実例に過ぎず、何にせよ決して開示を限定しないと解釈されるべきである。他に示された場合を除いて、割合は重量による。
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これらの化合物は、通常、発芽後早期の雑草抑制（すなわち、発芽した雑草の苗がまだ若いときに適用される）および発芽前の雑草抑制（すなわち、雑草の苗が土壌から発芽する前に適用される）に対して最高の活性を示す。これらの多くは、燃料貯蔵タンク、工業用貯蔵所、駐車場、ドライブインシアター、飛行場、河岸、灌漑および他の水路の周囲、広告掲示板ならびにハイウェイおよび鉄道構造物の周囲などの、全ての植生の完全な抑制が所望される領域において、広範な発芽前および／または発芽後の雑草抑制に対する実用性を有する。本発明の化合物の多くは、作物対雑草における選択的代謝によって、または作物および雑草における生理学的阻害部位での選択的活性によって、または作物および雑草の混合物の環境上または環境内での選択的配置によって、作物／雑草混合物内での草および広葉雑草の選択的抑制のために有用である。化合物または化合物群内のこれらの選択性因子の好ましい組み合わせが、日常的な生物学的および／または生化学的アッセイの実施によって容易に決定され得ることは当業者により認められるであろう。本発明の化合物は、アルファルファ、大麦、綿、小麦、セイヨウアブラナ、砂糖大根、コーン（トウモロコシ）、モロコシ、大豆、米、オート麦、ピーナッツ、野菜、トマト、ジャガイモ、多年生プランテーション作物、例えばコーヒー、ココア、アブラヤシ、ゴム、サトウキビ、柑橘類、ブドウ、果樹、ナッツの木、バナナ、プランテン、パイナップル、ホップ、茶、および森林、例えばユーカリおよび針葉樹（例えば、テーダマツ）、ならびに芝草種（例えば、ケンタッキー・ブルーグラス（Ｋｅｎｔｕｃｋｙ ｂｌｕｅｇｒａｓｓ）、セント・オーガスチン・グラス（Ｓｔ．Ａｕｇｕｓｔｉｎｅ ｇｒａｓｓ）、ケンタッキーフェスク（Ｋｅｎｔｕｃｋｙ ｆｅｓｃｕｅ）およびバーミューダ・グラス（Ｂｅｒｍｕｄａ ｇｒａｓｓ））を含むがこれらに限定されない重要な農業作物に対する寛容性を示し得る。本発明の化合物は、特に、コムギ、オオムギ、そして特に、トウモロコシ、ダイズ、綿および多年生プランテーション作物（サトウキビおよび柑橘類など）における雑草の選択的抑制のために有用である。本発明の化合物は、除草剤に対する耐性を組み込み、無脊椎有害生物に対する毒性があるタンパク質（バチルス・チューリンゲンシス（Ｂａｃｉｌｌｕｓ ｔｈｕｒｉｎｇｉｅｎｓｉｓ）毒素など）を発現し、そして／あるいは他の有用な形質を発現するように遺伝的に形質転換または繁殖された作物において使用することができる。当業者は、全ての化合物が全ての雑草に対して同様に効果的であるとは限らないことを認識するであろう。あるいは、主題の化合物は、植物の成長を変更するために有用である。
植生を死滅または損傷させるもしくはその成長を低下させることによって好ましくない植生を抑制するために、本発明の化合物は発芽後および発芽前の両方の除草活性を有するので、除草的に有効な量の本発明の化合物、または前記化合物および界面活性剤、固体希釈剤または液体希釈剤の少なくとも１つを含む組成物を、好ましくない植生の葉または他の部分もしくは好ましくない植生の環境（好ましくない植生が成長している土壌または水や、好ましくない植生の種子または他の珠芽を包囲する土壌または水など）に接触させることを含む様々な方法によって、化合物を有益に適用することができる。
除草的に有効な量の本発明の化合物は、多数の因子によって決定される。これらの因子には、選択される製剤、適用方法、存在する植生の量および種類、成長条件などが含まれる。一般に、本発明の化合物の除草的に有効な量は約０．００１〜２０ｋｇ／ｈａであり、典型的な範囲は約０．００４〜１ｋｇ／ｈａである。当業者は、所望のレベルの雑草抑制に必要である除草的に有効な量を容易に決定することができる。
本発明の化合物は、さらにより広範囲の農業保護を与える多成分系農薬を形成するために、除草剤、除草剤薬害軽減剤（ｈｅｒｂｉｃｉｄｅ ｓａｆｅｎｅｒ）、殺菌・殺カビ剤、殺虫剤、殺線虫剤、殺菌剤、ダニ駆除薬、成長調節剤（昆虫の脱皮阻害剤および発根刺激剤など）、不妊化剤、セミオケミカル、防虫剤、誘引剤、フェロモン、摂食刺激剤、植物栄養物、他の生物学的に活性な化合物を含む１つまたは複数の他の生物学的に活性な化合物または薬剤、もしくは昆虫病原性の細菌、ウィルスまたは菌・カビ類と混合することもできる。本発明の化合物と他の除草剤との混合物はさらなる雑草種に対する活性の範囲を広げて、任意の耐性生物型の増殖を抑えることができる。従って、本発明は、（除草的に有効な量の）式１化合物と、（生物学的に有効な量の）少なくとも１つの追加の生物学的に活性な化合物または薬剤とを含む組成物にも関し、これはさらに、界面活性剤、固体希釈剤または液体希釈剤の少なくとも１つを含むことができる。他の生物学的に活性な化合物または薬剤は、界面活性剤、固体または液体希釈剤の少なくとも１つを含む組成物中に配合することができる。本発明の混合物のために、１つまたは複数の他の生物学的に活性な化合物または薬剤を式１の化合物と一緒に配合してプレミックスを形成することもできるし、あるいは、１つまたは複数の他の生物学的に活性な化合物または薬剤を式１の化合物とは別個に配合して適用する前に製剤を混ぜ合わせる（例えば、スプレータンク内で）か、もしくは連続して適用することもできる。
以下の除草剤の１つまたは複数と、本発明の化合物との混合物は、雑草抑制のために特に有用であり得る：アセトクロル、アシフルオルフェンおよびそのナトリウム塩、アクロニフェン、アクロレイン（２−プロペナール）、アラクロル、アロキシジム、アメトリン、アミカルバゾン、アミドスルフロン、アミノシクロピラクロルおよびそのエステル（例えばメチル、エチル）および塩（例えばナトリウム、カリウム）、アミノピラリド、アミトロール、スルファミン酸アンモニウム、アニロホス、アシュラム、アトラジン、アジムスルフロン、ベフルブタミド、ベナゾリン、ベナゾリン−エチル、ベンカルバゾン、ベンフルラリン、ベンフレセート、ベンスルフロン−メチル、ベンスリド、ベンタゾン、ベンゾビシクロン、ベンゾフェナップ、ピシクロピロン、ビフェノックス、ビラナホス、ビスピリバックおよびそのナトリウム塩、ブロマシル、ブロモブチド、ブロモフェノキシム、ブロモキシニル、オクタン酸ブロモキシニル、ブタクロル、ブタフェナシル、ブタミホス、ブトラリン、ブトロキジジム、ブチレート、カフェンストロール、カルベタミド、カルフェントラゾン−エチル、カテキン、クロメトキシフェン、クロラムベン、クロルブロムロン、クロルフルレノール−メチル、クロリダゾン、クロリムロン−エチル、クロロトルロン、クロルプロファム、クロルスルフロン、クロルタール−ジメチル、クロルチアミド、シニドン−エチル、シンメチリン、シノスルフロン、クレホキシジム、クレトジム、クロジナホップ−プロパルギル、クロマゾン、クロメプロップ、クロピラリド、クロピラリド−オラミン（ｃｌｏｐｙｒａｌｉｄ−ｏｌａｍｉｎｅ）、クロランスラム−メチル、クミルロン、シアナジン、シクロエート、シクロスルファムロン、シクロキシジム、シハロホップ−ブチル、２，４−Ｄおよびそのブトチル、ブチル、イソオクチルおよびイソプロピルエステルならびにそのジメチルアンモニウム、ジオラミンおよびトロラミン塩、ダイムロン、ダラポン、ダラポン−ナトリウム、ダゾメット、２，４−ＤＢおよびそのジメチルアンモニウム、カリウムおよびナトリウム塩、デスメジファム、デスメトリン、ジカンバおよびそのジグリコールアンモニウム、ジメチルアンモニウム、カリウムおよびナトリウム塩、ジクロベニル、ジクロルプロップ、ジクロホップ−メチル、ジクロスラム、ジフェンゾコートメチルサルフェート（ｄｉｆｅｎｚｏｑｕａｔ ｍｅｔｉｌｓｕｌｆａｔｅ）、ジフルフェニカン、ジフルフェンゾピル、ジメフロン、ジメピペレート、ジメタクロル、ジメタメトリン、ジメテンアミド、ジメテンアミド−Ｐ、ジメチピン、ジメチルアルシン酸およびそのナトリウム塩、ジニトラミン、ジノテルブ、ジフェナミド、ダイコートジブロミド、ジチオピル、ジウロン、ＤＮＯＣ、エンドタール、ＥＰＴＣ、エスプロカルブ、エタルフルラリン、エタメトスルフロン−メチル、エチオジン、エトフメセート、エトキシフェン、エトキシスルフロン、エトベンザニド、フェノキサプロップ−エチル、フェノキサプロップ−Ｐ−エチル、フェキサスルホン、フェントラザミド、フェヌロン、フェヌロン−ＴＣＡ、フラムプロップ−メチル、フラムプロップ−Ｍ−イソプロピル、フラムプロップ−Ｍ−メチル、フラザスルフロン、フロラスラム、フルアジホップ−ブチル、フルアジホップ−Ｐ−ブチル、フルアゾレート、フルカルバゾン、フルセトスルフロン、フルクロラリン、フルフェナセット、フルフェンピル、フルフェンピル−エチル、フルメツラム、フルミクロラック−ペンチル、フルミオキサジン、フルオメツロン、フルオログリコフェン−エチル、フルポキサム、フルピルスルフロン−メチルおよびそのナトリウム塩、フルレノール、フルレノール−ブチル、フルリドン、フルロクロリドン、フルロキシピル、フルルタモン、フルチアセト−メチル、フォメサフェン、ホラムスルフロン、ホサミン−アンモニウム、グルホシネート、グルホシネート−アンモニウム、グリフォセートおよびその塩（アンモニウム、イソプロピルアンモニウム、カリウム、ナトリウム（セスキナトリウムを含む）およびトリメシウム（あるいは、スルホサートと命名される）など）、ハロスルフロン−メチル、ハロキシホップ−エトチル、ハロキシホップ−メチル、ヘキサジノン、イマザメタベンズ−メチル、イマザモックス、イマザピク、イマザピル、イマザキン、イマザキン−アンモニウム、イマゼタピル、イマゼタピル−アンモニウム、イマゾスルフロン、インダノファン、ヨードスルフロン−メチル、アイオキシニル、オクタン酸アイオキシニル、アイオキシニル−ナトリウム、イソプロツロン、イソウロン、イソキサベン、イソキサフルトール、イソキサクロルトール、ラクトフェン、レナシル、リニュロン、マレイン酸ヒドラジド、ＭＣＰＡおよびその塩（例えばＭＣＰＡ−ジメチルアンモニウム、ＭＣＰＡ−カリウムおよびＭＣＰＡ−ナトリウム、エステル（例えばＭＣＰＡ−２−エチルヘキシル、ＭＣＰＡ−ブトチル）およびチオエステル（例えばＭＣＰＡ−チオエチル）、ＭＣＰＢおよびその塩（例えばＭＣＰＢ−ナトリウム）およびエステル（例えばＭＣＰＢ−エチル）、メコプロップ、メコプロップ−Ｐ、メフェナセット、メフルイジド、メソスルフロン−メチル、メソトリオン、メタム−ナトリウム、メタミホプ、メタミトロン、メタザクロル、メタゾスルフロン、メタベンズチアズロン、メチルアルソン酸およびそのカルシウム、モノアンモニウム、モノナトリウムおよびジナトリウム塩、メチルダイムロン、メトベンズロン、メトブロムロン、メトラクロル（ｍｅｔｏｌａｃｈｌｏｒ）、Ｓ−メトラクロル、メトスラム、メトキスロン、メトリブジン、メトスルフロン−メチル、モリネート、モノリニュロン、ナプロアニリド、ナプロパミド、ナプタラム、ネブロン、ニコスルフロン、ノルフルラゾン、オルベンカルブ、オルソスルファムロン、オリザリン、オキサジアルギル、オキサジアゾン、オキサスルフロン、オキサジクロメホン、オキシフルオルフェン、パラコートジクロリド、ペプラート、ペラルゴン酸、ペンジメタリン、ペノキススラム、ペンタノクロル、ペントキサゾン、ペルフルイドン、ペトキサミド、ペトキシアミド（ｐｅｔｈｏｘｙａｍｉｄ）、フェンメジファム、ピクロラム、ピクロラム−カリウム、ピコリナフェン、ピノキサデン、ピペロホス、プレチラクロル、プリミスルフロン−メチル、プロジアミン、プロホキシジム、プロメトン、プロメトリン、プロパクロル、プロパニル、プロパキザホップ、プロパジン、プロファム、プロピソクロル、プロポキシカルバゾン、プロピザミド、プロスルホカルブ、プロスルフロン、ピラクロニル、ピラフルフェン−エチル、ピラスルホトール、ピラゾジル（ｐｙｒａｚｏｇｙｌ）、ピラゾリネート、ピラゾキシフェン、ピラゾスルフロン−エチル、ピリベンゾキシム、ピリブチカルブ、ピリデート、ピリフタリド、ピリミノバック−メチル、ピリミスルファン、ピリチオバック、ピリチオバック−ナトリウム、ピロキサスルホン、ピロックススラム、キンクロラック、キンメラック、キノクラミン、キザロホップ−エチル、キザロホップ−Ｐ−エチル、キザロホップ−Ｐ−テフリル、リムスルフロン、サフルフェナシル、セトキシジム、シデュロン、シマジン、シメトリン、スルコトリオン、スルフェントラゾン、スルホメツロン−メチル、スルホスルフロン、２，３，６−ＴＢＡ、ＴＣＡ、ＴＣＡ−ナトリウム、テブタム、テブチウロン、テフリルトリオン、テンボトリオン、テプラロキシジム、ターバシル、テルブメトン、テルブチラジン、テルブトリン、テニクロル、チアゾピル、チエンカルバゾン、チフェンスルフロン−メチル、チオベンカルブ、チオカルバジル、トプラメゾン、トラルコキシジム、トリアレート、トリアスルフロン、トリアジフラム、トリベヌロン−メチル、トリクロピル、トリクロピル−ブトチル、トリクロピル−トリエチルアンモニウム、トリジファン、トリエタジン、トリフロキシスルフロン、トリフルラリン、トリフルスルフロン−メチル、トリトスルフロンおよびベルノラート。その他の除草剤としては、アルテルナリア・デストルエンス・シモンズ（Ａｌｔｅｒｎａｒｉａ ｄｅｓｔｒｕｅｎｓ Ｓｉｍｍｏｎｓ）、コレトトリカム・グロエオスポリオドズ（Ｃｏｌｌｅｔｏｔｒｉｃｈｕｍ ｇｌｏｅｏｓｐｏｒｉｏｄｅｓ）（Ｐｅｎｚ．）Ｐｅｎｚ．＆ Ｓａｃｃ．、ドレシュイエラ・モノセラス（Ｄｒｅｃｈｓｉｅｒａ ｍｏｎｏｃｅｒａｓ）（ＭＴＢ−９５１）、ミロテシウム・ベルカリア（Ｍｙｒｏｔｈｅｃｉｕｍ ｖｅｒｒｕｃａｒｉａ）（Ａｌｂｅｒｔｉｎｉ ＆ Ｓｃｈｗｅｉｎｉｔｚ）Ｄｉｔｍａｒ：Ｆｒｉｅｓ、フィトフトラ・パルミボラ（Ｐｈｙｔｏｐｈｔｈｏｒａ ｐａｌｍｉｖｏｒａ）（Ｂｕｔｌ．）Ｂｕｔｌ．およびプッシニア・テラスペオス（Ｐｕｃｃｉｎｉａ ｔｈｌａｓｐｅｏｓ Ｓｃｈｕｂ）などの生物除草剤も挙げられる。
本発明の化合物は、アビグリシン、Ｎ−（フェニルメチル）−１Ｈ−プリン−６−アミン、エポコレオン、ジベレリン酸、ジベレリンＡ4およびＡ7、ハーピンタンパク質、メピコートクロリド、プロヘキサジオンカルシウム、プロヒドロジャスモン、ナトリウムニトロフェノラートおよびトリネキサパック−メチルなどの植物成長調節剤、ならびにバチルス・セレウス（Ｂａｃｉｌｌｕｓ ｃｅｒｅｕｓ）菌株ＢＰ０１などの植物成長を変更する生物体と組み合わせて使用することもできる。
これらの農業保護剤（すなわち、除草剤、除草剤薬害軽減剤、殺虫剤、殺菌・殺カビ剤、殺線虫剤、ダニ駆除薬および生物剤）についての一般的な参照としては、Ｔｈｅ Ｐｅｓｔｉｃｉｄｅ Ｍａｎｕａｌ、第１３版、Ｃ．Ｄ．Ｓ．Ｔｏｍｌｉｎ編、Ｂｒｉｔｉｓｈ Ｃｒｏｐ Ｐｒｏｔｅｃｔｉｏｎ Ｃｏｕｎｃｉｌ（Ｆａｒｎｈａｍ、Ｓｕｒｒｅｙ、Ｕ．Ｋ．）、２００３年と、ＢｉｏＰｅｓｔｉｃｉｄｅ Ｍａｎｕａｌ、第２版、Ｌ．Ｇ．Ｃｏｐｐｉｎｇ編、Ｂｒｉｔｉｓｈ Ｃｒｏｐ Ｐｒｏｔｅｃｔｉｏｎ Ｃｏｕｎｃｉｌ（Ｆａｒｎｈａｍ、Ｓｕｒｒｅｙ、Ｕ．Ｋ．）、２００１年とが挙げられる。
これらの様々な混合パートナーの１つまたは複数が使用される実施形態のために、式１の化合物に対するこれらの様々な混合パートナーの重量比（全部で）は、通常、約１：３０００〜約３０００：１の間である。注目すべきは、約１：３００〜約３００：１の間の重量比（例えば、約１：３０〜約３０：１の間の比）である。当業者は、簡単な実験によって、所望の範囲の生物活性のために必要とされる活性成分の生物学的に有効な量を容易に決定することができる。これらの追加の成分を含むと、抑制される雑草の範囲が、式１の化合物だけで抑制される範囲を超えて拡大され得ることは明らかであろう。
特定の場合には、本発明の化合物と、他の生物学的に活性な（特に、除草）化合物または薬剤（すなわち、活性成分）との組み合わせは、雑草に対して相加効果を上回る（すなわち、相乗的）効果をもたらし、そして／あるいは作物または他の望ましい植物に対して相加効果よりも少ない（すなわち、薬害軽減）効果をもたらし得る。有効な有害生物の抑制を保証しながら環境に放出される活性成分の量を低減することは、常に望ましい。過剰な作物の損傷を与えることなくより有効な雑草抑制を提供するためにより多くの量の活性成分を使用できることもまた望ましい。農業的に満足できるレベルの雑草抑制を与える適用量で雑草に対して除草活性成分の相乗効果が生じる場合、このような組み合わせは、作物の生産コストを低下させ、環境負荷を低減するために有利であり得る。作物において除草活性成分の薬害軽減が生じる場合、このような組み合わせは、雑草の競合を低減することにより作物保護を増大するために有利であり得る。
注目すべきは、本発明の化合物と、少なくとも１つの他の除草活性成分との組み合わせである。特に注目すべきは、他の除草活性成分が本発明の化合物とは異なる作用部位を有するような組み合わせである。特定の場合には、同様の範囲の抑制を有するが異なる作用部位を有する少なくとも１つの他の除草活性成分との組み合わせは、耐性管理のために特に有利であろう。従って、本発明の組成物は、さらに、同様の範囲の抑制を有するが異なる作用部位を有する少なくとも１つの付加的な除草活性成分を（除草的に有効な量で）含むことができる。
本発明の化合物は、特定の作物に対する安全性を増大するために、アリドクロル、ベノキサコル、ＢＣＳ（１−ブロモ−４−［（クロロメチル）スルホニル］ベンゼン）、クロキントセット−メキシル、シオメトリニル、シプロスルホンアミド、ジクロルミド、４−（ジクロロアセチル）−１−オキサ−４−アゾスピロ［４．５］デカン（ＭＯＮ４６６０）、２−（ジクロロメチル）−２−メチル−１，３−ジオキソラン（ＭＧ１９１）、ジシクロノン、ジエトレート、フェンクロラゾール−エチル、フェンクロリム、フルラゾール、フルキソフェニム、フリラゾール、イソキサジフェン−エチル、メフェンピル−ジエチル、メフェナート、メトキシフェノン（（４−メトキシ−３−メチルフェニル）（３−メチルフェニル）メタノン）、ナフタル酸無水物（１，８−ナフタル酸無水物）およびオキサベトリニルなどの除草剤薬害軽減剤と組み合わせて使用することもできる。解毒に有効な量の除草剤薬害軽減剤は本発明の化合物と同時に適用することもできるし、あるいは種子処理として適用することもできる。従って、本発明の態様は、本発明の化合物および解毒に有効な量の除草剤薬害軽減剤を含む除草混合物に関する。種子処理は作物への解毒性を物理的に制限するので、選択的な雑草抑制のために特に有用である。従って、特に有用な本発明の実施形態は、作物の場所を除草的に有効な量の本発明の化合物と接触させることを含む、作物における好ましくない植生の成長を選択的に抑制するための方法であり、作物が成長する種子が解毒に有効な量の薬害軽減剤で処理される。解毒に有効な薬害軽減剤の量は、簡単な実験を通して当業者によって容易に決定することができる。
注目すべきは、本発明の化合物（除草的に有効な量）と、他の除草剤および除草剤薬害軽減剤（有効な量）からなる群から選択される少なくとも１つの付加的な活性成分と、界面活性剤、固体希釈剤および液体希釈剤からなる群から選択される少なくとも１つの成分とを含む組成物である。
好ましくない植生のより優れた抑制（例えば、相乗効果などからより低い使用量、より広い範囲の雑草の抑制、または作物の安全性の増強）のため、あるいは耐性雑草の発育を防止するために好ましいのは、本発明の化合物と、２，４−Ｄ、アメトリン、アミノシクロピラクロル、アミノピラリド、アトラジン、ブロマシル、ブロモキシニル、オクタン酸ブロモキシニル、カルフェントラゾン−エチル、クロリムロン−エチル、クロルスルフロン、クロピラリド、クロピラリド−オラミン、ジカンバおよびそのジグリコールアンモニウム、ジメチルアンモニウム、カリウムおよびナトリウム塩、ジフルフェニカン、ジメテンアミド、ジメテンアミド−Ｐ、ジウロン、フロラスラム、フルフェナセット、フルメツラム、フルミオキサジン、フルピルスルフロン−メチル、フルピルスルフロン−メチル−ナトリウム、フルロキシピル、グリホサート（特に、グリホサート−イソプロピルアンモニウム、グリホサート−ナトリウム、グリホサート−カリウム、グリホサート−トリメシウム）、ヘキサジノン、イマザメタベンズ−メチル、イマザキン、イマゼタピル、ヨードスルフロン−メチル、ラクトフェン、レナシル、リニュロン、ＭＣＰＡおよびそのジメチルアンモニウム、カリウムおよびナトリウム塩、ＭＣＰＡ−イソオクチル、ＭＣＰＡ−チオエチル、メソスルフロン−メチル、Ｓ−メトラクロル、メトリブジン、メトスルフロン−メチル、ニコスルフロン、オキシフルオルフェン、ペンジメタリン、ピノキサデン、プロナミド、プロスルフロン、ピロキサスルホン、ピロキススラム（ｐｙｒｏｘｓｕｌａｍ）、キンクロラック、リムスルフロン、サフルフェナシル、スルフェントラゾン、チフェンスルフロン−メチル、トリアスルフロン、トリベヌロン−メチル、トリクロピル、トリクロピル−ブトチル、ならびにトリクロピル−トリエチルアンモニウムからなる群から選択される除草剤との混合物である。特に好ましい混合物（化合物番号は、索引表Ａの化合物を指す）は、化合物２および２，４−Ｄ、化合物４および２，４−Ｄ、化合物８および２，４−Ｄ、化合物１２および２，４−Ｄ、化合物２およびアメトリン、化合物４およびアメトリン、化合物８およびアメトリン、化合物１２およびアメトリン、化合物２およびアミノシクロピラクロル、化合物４およびアミノシクロピラクロル、化合物８およびアミノシクロピラクロル、化合物１２およびアミノシクロピラクロル、化合物２およびアミノピラリド、化合物４およびアミノピラリド、化合物８およびアミノピラリド、化合物１２およびアミノピラリド、化合物２およびアトラジン、化合物４およびアトラジン、化合物８およびアトラジン、化合物１２およびアトラジン、化合物２およびブロマシル、化合物４およびブロマシル、化合物８およびブロマシル、化合物１２およびブロマシル、化合物２およびブロモキシニル、化合物４およびブロモキシニル、化合物８およびブロモキシニル、化合物１２およびブロモキシニル、化合物２およびオクタン酸ブロモキシニル、化合物４およびオクタン酸ブロモキシニル、化合物８およびオクタン酸ブロモキシニル、化合物１２およびオクタン酸ブロモキシニル、化合物２およびカルフェントラゾン−エチル、化合物４およびカルフェントラゾン−エチル、化合物８およびカルフェントラゾン−エチル、化合物１２およびカルフェントラゾン−エチル、化合物２およびクロリムロン−エチル、化合物４およびクロリムロン−エチル、化合物８およびクロリムロン−エチル、化合物１２およびクロリムロン−エチル、化合物２およびクロルスルフロン、化合物４およびクロルスルフロン、化合物８およびクロルスルフロン、化合物１２およびクロルスルフロン、化合物２およびクロピラリド、化合物４およびクロピラリド、化合物８およびクロピラリド、化合物１２およびクロピラリド、化合物２およびクロピラリド−オラミン、化合物４およびクロピラリド−オラミン、化合物８およびクロピラリド−オラミン、化合物１２およびクロピラリド−オラミン、化合物２およびジカンバ、化合物４およびジカンバ、化合物８およびジカンバ、化合物１２およびジカンバ、化合物２およびジフルフェニカン、化合物４およびジフルフェニカン、化合物８およびジフルフェニカン、化合物１２およびジフルフェニカン、化合物２およびジメテンアミド、化合物４およびジメテンアミド、化合物８およびジメテンアミド、化合物１２およびジメテンアミド、化合物２およびジメテンアミド−Ｐ、化合物４およびジメテンアミド−Ｐ、化合物８およびジメテンアミド−Ｐ、化合物１２およびジメテンアミド−Ｐ、化合物２およびジウロン、化合物４およびジウロン、化合物８およびジウロン、化合物１２およびジウロン、化合物２およびフロラスラム、化合物４およびフロラスラム、化合物８およびフロラスラム、化合物１２およびフロラスラム、化合物２およびフルフェナセット、化合物４およびフルフェナセット、化合物８およびフルフェナセット、化合物１２およびフルフェナセット、化合物２およびフルメツラム、化合物４およびフルメツラム、化合物８およびフルメツラム、化合物１２およびフルメツラム、化合物２およびフルミオキサジン、化合物４およびフルミオキサジン、化合物８およびフルミオキサジン、化合物１２およびフルミオキサジン、化合物２およびフルピルスルフロン−メチル、化合物４およびフルピルスルフロン−メチル、化合物８およびフルピルスルフロン−メチル、化合物１２およびフルピルスルフロン−メチル、化合物２およびフルピルスルフロン−メチル−ナトリウム、化合物４およびフルピルスルフロン−メチル−ナトリウム、化合物８およびフルピルスルフロン−メチル−ナトリウム、化合物１２およびフルピルスルフロン−メチル−ナトリウム、化合物２およびフルロキシピル、化合物４およびフルロキシピル、化合物８およびフルロキシピル、化合物１２およびフルロキシピル、化合物２およびグリホサート、化合物４およびグリホサート、化合物８およびグリホサート、化合物１２およびグリホサート、化合物２およびヘキサジノン、化合物４およびヘキサジノン、化合物８およびヘキサジノン、化合物１２およびヘキサジノン、化合物２およびイマザメタベンズ−メチル、化合物４およびイマザメタベンズ−メチル、化合物８およびイマザメタベンズ−メチル、化合物１２およびイマザメタベンズ−メチル、化合物２およびイマザキン、化合物４およびイマザキン、化合物８およびイマザキン、化合物１２およびイマザキン、化合物２およびイマゼタピル、化合物４およびイマゼタピル、化合物８およびイマゼタピル、化合物１２およびイマゼタピル、化合物２およびヨードスルフロン−メチル、化合物４およびヨードスルフロン−メチル、化合物８およびヨードスルフロン−メチル、化合物１２およびヨードスルフロン−メチル、化合物２およびラクトフェン、化合物４およびラクトフェン、化合物８およびラクトフェン、化合物１２およびラクトフェン、化合物２およびレナシル、化合物４およびレナシル、化合物８およびレナシル、化合物１２およびレナシル、化合物２およびリニュロン、化合物４およびリニュロン、化合物８およびリニュロン、化合物１２およびリニュロン、化合物２およびＭＣＰＡ、化合物４およびＭＣＰＡ、化合物８およびＭＣＰＡ、化合物１２およびＭＣＰＡ、化合物２およびＭＣＰＡ−イソオクチル、化合物４およびＭＣＰＡ−イソオクチル、化合物８およびＭＣＰＡ−イソオクチル、化合物１２およびＭＣＰＡ−イソオクチル、化合物２およびＭＣＰＡ−チオエチル、化合物４およびＭＣＰＡ−チオエチル、化合物８およびＭＣＰＡ−チオエチル、化合物１２およびＭＣＰＡ−チオエチル、化合物２およびメソスルフロン−メチル、化合物４およびメソスルフロン−メチル、化合物８およびメソスルフロン−メチル、化合物１２およびメソスルフロン−メチル、化合物２およびＳ−メトラクロル、化合物４およびＳ−メトラクロル、化合物８およびＳ−メトラクロル、化合物１２およびＳ−メトラクロル、化合物２およびメトリブジン、化合物４およびメトリブジン、化合物８およびメトリブジン、化合物１２およびメトリブジン、化合物２およびメトスルフロン−メチル、化合物４およびメトスルフロン−メチル、化合物８およびメトスルフロン−メチル、化合物１２およびメトスルフロン−メチル、化合物２およびニコスルフロン、化合物４およびニコスルフロン、化合物８およびニコスルフロン、化合物１２およびニコスルフロン、化合物２およびオキシフルオルフェン、化合物４およびオキシフルオルフェン、化合物８およびオキシフルオルフェン、化合物１２およびオキシフルオルフェン、化合物２およびペンジメタリン、化合物４およびペンジメタリン、化合物８およびペンジメタリン、化合物１２およびペンジメタリン、化合物２およびピノキサデン、化合物４およびピノキサデン、化合物８およびピノキサデン、化合物１２およびピノキサデン、化合物２およびプロナミド、化合物４およびプロナミド、化合物８およびプロナミド、化合物１２およびプロナミド、化合物２およびプロスルフロン、化合物４およびプロスルフロン、化合物８およびプロスルフロン、化合物１２およびプロスルフロン、化合物２およびピロキサスルホン、化合物４およびピロキサスルホン、化合物８およびピロキサスルホン、化合物１２およびピロキサスルホン、化合物２およびピロキススラム、化合物４およびピロキススラム、化合物８およびピロキススラム、化合物１２およびピロキススラム、化合物２およびキンクロラック、化合物４およびキンクロラック、化合物８およびキンクロラック、化合物１２およびキンクロラック、化合物２およびリムスルフロン、化合物４およびリムスルフロン、化合物８およびリムスルフロン、化合物１２およびリムスルフロン、化合物２およびサフルフェナシル、化合物４およびサフルフェナシル、化合物８およびサフルフェナシル、化合物１２およびサフルフェナシル、化合物２およびスルフェントラゾン、化合物４およびスルフェントラゾン、化合物８およびスルフェントラゾン、化合物１２およびスルフェントラゾン、化合物２およびチフェンスルフロン−メチル、化合物４およびチフェンスルフロン−メチル、化合物８およびチフェンスルフロン−メチル、化合物１２およびチフェンスルフロン−メチル、化合物２およびトリアスルフロン、化合物４およびトリアスルフロン、化合物８およびトリアスルフロン、化合物１２およびトリアスルフロン、化合物２およびトリベヌロン−メチル、化合物４およびトリベヌロン−メチル、化合物８およびトリベヌロン−メチル、化合物１２およびトリベヌロン−メチル、化合物２およびトリクロピル、化合物４およびトリクロピル、化合物８およびトリクロピル、化合物１２およびトリクロピル、化合物２およびトリクロピル−ブトチル、化合物４およびトリクロピル−ブトチル、化合物８およびトリクロピル−ブトチル、化合物１２およびトリクロピル−ブトチル、化合物２およびトリクロピル−トリエチルアンモニウム、化合物４およびトリクロピル−トリエチルアンモニウム、化合物８およびトリクロピル−トリエチルアンモニウム、化合物１２およびトリクロピル−トリエチルアンモニウムの群から選択される。
表Ａ１には、本発明の混合物、組成物および方法の実例となる、式１の化合物（すなわち、成分（ａ））と、付加的な活性成分（すなわち、成分（ｂ））との特定の組み合わせが記載される。表Ａ１の第１列には、実例となる式１の化合物として化合物４５が記載される。表Ａ１の第２列には、特定の成分（ｂ）の化合物（例えば、第１行は「２，４−Ｄ」）が記載される。表Ａ１の第３列、第４列および第５列には、成分（ａ）に対して成分（ｂ）の化合物が野外生育作物に一般的に適用される割合についての重量比の範囲が記載される。従って、例えば表Ａ１の第１行は、特に、成分（ａ）と２，４−Ｄとの組み合わせが一般的には１：１９２〜６：１の重量比で適用されることを開示する。表Ａ１の残りの行も同様に解釈されるべきである。
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本開示は表Ａ２〜Ａ２２も含み、これらはそれぞれ、「成分（ａ）」の列見出しの下の項目が、以下に示されるそれぞれの成分（ａ）列の項目によって置き換えられることを除いて、上記の表Ａ１と同じに構成される。従って、例えば、表Ａ２では、「成分（ａ）」の列見出しの下の項目は全て「化合物５０」を示し、表Ａ２の列見出しの下の最初の行は、特に、化合物５０と２，４−Ｄとの混合物を開示する。表Ａ３〜Ａ２２も同様に構成される。
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以下の試験は、特定の雑草に対する本発明の化合物の除草効果を実証する。しかしながら、化合物によって提供される雑草の抑制は、試験される植物種に限定されない。化合物の説明については索引表Ａ−Ｉを参照されたい。以下の索引表では、次の略語が使用される：「Ｃｍｐｄ」は化合物を意味し、Ｍｅはメチルであり、Ｅｔはエチルであり、ｃ−Ｐｒはシクロプロピルであり、ｉ−Ｂｕはイソブチル（すなわち、−ＣＨ2ＣＨ（ＣＨ3）2）であり、Ｐｈはフェニルであり、ＯＭｅはメトキシであり、ｃ−ｈｅｘはシクロヘキシルであり、ｎ−ｈｅｘはノルマルヘキシルであり、Ｂｎはベンジルであり、アセチレンは−Ｃ≡ＣＨを意味し、そしてＳＭｅはメチルチオである。略語「Ｅｘ．」は「実施例」を表し、化合物がどの実施例で調製されるのかを示す番号がその後に示される。置換は記載される環の後の括弧内に示され、例えば、Ｐｈ（４−ＯＭｅ）は、フェニル基がメトキシによって４位で（式１の化合物の残りの部分へのフェニル基の結合点に関して）置換されていることを示す。
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本発明の生物学的な実施例
試験Ａ
イヌビエ（ｂａｒｎｙａｒｄｇｒａｓｓ）（Ｅｃｈｉｎｏｃｈｌｏａ ｃｒｕｓ−ｇａｌｌｉ）、大メヒシバ（ｌａｒｇｅ ｃｒａｂｇｒａｓｓ）（Ｄｉｇｉｔａｒｉａ ｓａｎｇｕｉｎａｌｉｓ）、アキノエノコログサ（ｇｉａｎｔ ｆｏｘｔａｉｌ）（Ｓｅｔａｒｉａ ｆａｂｅｒｉｉ）、アサガオ（ｍｏｒｎｉｎｇｇｌｏｒｙ）（Ｉｐｏｍｏｅａ ｓｐｐ．）、アカザ（ｐｉｇｗｅｅｄ）（Ａｍａｒａｎｔｈｕｓ ｒｅｔｒｏｆｌｅｘｕｓ）、イチビ（ｖｅｌｖｅｔｌｅａｆ）（Ａｂｕｔｉｌｏｎ ｔｈｅｏｐｈｒａｓｔｉ）、コムギ（Ｔｒｉｔｉｃｕｍ ａｅｓｔｉｖｕｍ）、およびコーン（Ｚｅａ ｍａｙｓ）の種子をローム土壌および砂のブレンド内に植え付け、界面活性剤を含む植物に毒性のない溶媒混合物中に配合した試験薬品を用いて、管理された土壌噴霧によって発芽前処理をした。同時に、同様に配合した試験化合物の発芽後適用によっても、これらの種を処理した。
発芽後処理のために、植物は２〜１０ｃｍの範囲の高さであり、１〜２葉期であった。処理した植物および未処理の対照を温室内に約１０日間保持し、その後、全ての処理植物を未処理の対照と比較し、損傷について視覚的に評価した。表Ａに要約される植物応答の評点は０〜１００のスケールに基づいており、ここで０は効果なしであり、１００は完全な抑制である。ダッシュ（−）応答は試験結果のないことを意味する。
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試験Ｂ
ノスズメノテッポウ（ｂｌａｃｋｇｒａｓｓ）（Ａｌｏｐｅｃｕｒｕｓ ｍｙｏｓｕｒｏｉｄｅｓ）、ウマノチャヒキ（ｄｏｗｎｙ ｂｒｏｍｅｇｒａｓｓ）（Ｂｒｏｍｕｓ ｔｅｃｔｏｒｕｍ）、エノコログサ（ｇｒｅｅｎ ｆｏｘｔａｉｌ）（Ｓｅｔａｒｉａ ｖｉｒｉｄｉｓ）、ネズミムギ（Ｉｔａｌｉａｎ ｒｙｅｇｒａｓｓ）（Ｌｏｌｉｕｍ ｍｕｌｔｉｆｌｏｒｕｍ）、コムギ（Ｔｒｉｔｉｃｕｍ ａｅｓｔｉｖｕｍ）、カラスムギ（ｗｉｌｄ ｏａｔ）（Ａｖｅｎａ ｆａｔｕａ）、ホトケノザ（ｄｅａｄｎｅｔｔｌｅ）（ｈｅｎｂｉｔ ｄｅａｄｎｅｔｔｌｅ、Ｌａｍｉｕｍ ａｍｐｌｅｘｉｃａｕｌｅ）、ヤエムグラ（ｇａｌｉｕｍ）（ｃａｔｃｈｗｅｅｄ ｂｅｄｓｔｒａｗ、Ｇａｌｉｕｍ ａｐａｒｉｎｅ）、ギョウギシバ（ｂｅｒｍｕｄａｇｒａｓｓ）（Ｃｙｎｏｄｏｎ ｄａｃｔｙｌｏｎ）、スリナムグラス（Ｓｕｒｉｎａｍ ｇｒａｓｓ）（Ｂｒａｃｈｉａｒｉａ ｄｅｃｕｍｂｅｎｓ）、オナモミ（ｃｏｃｋｌｅｂｕｒ）（Ｘａｎｔｈｉｕｍ ｓｔｒｕｍａｒｉｕｍ）、コーン（Ｚｅａ ｍａｙｓ）、オニメヒシバ（ｌａｒｇｅ ｃｒａｂｇｒａｓｓ）（Ｄｉｇｉｔａｒｉａ ｓａｎｇｕｉｎａｌｉｓ）、ナルコビエ（ｗｏｏｌｌｙ ｃｕｐｇｒａｓｓ）（Ｅｒｉｏｃｈｌｏａ ｖｉｌｌｏｓａ）、アキノエノコログサ（ｇｉａｎｔ ｆｏｘｔａｉｌ）（Ｓｅｔａｒｉａ ｆａｂｅｒｉｉ）、オヒシバ（ｇｏｏｓｅｇｒａｓｓ）（Ｅｌｅｕｓｉｎｅ ｉｎｄｉｃａ）、セイバンモロコシ（ｊｏｈｎｓｏｎｇｒａｓｓ）（Ｓｏｒｇｈｕｍ ｈａｌｅｐｅｎｓｅ）、ホウキギ（ｋｏｃｈｉａ）（Ｋｏｃｈｉａ ｓｃｏｐａｒｉａ）、アカザ（ｌａｍｂｓｑｕａｒｔｅｒｓ）（Ｃｈｅｎｏｐｏｄｉｕｍ ａｌｂｕｍ）、アサガオ（ｍｏｒｎｉｎｇｇｌｏｒｙ）（Ｉｐｏｍｏｅａ ｃｏｃｃｉｎｅａ）、イヌホオズキ（ｎｉｇｈｔｓｈａｄｅ）（ｅａｓｔｅｒｎ ｂｌａｃｋ ｎｉｇｈｔｓｈａｄｅ、Ｓｏｌａｎｕｍ ｐｔｙｃａｎｔｈｕｍ）、ショクヨウガヤツリ（ｙｅｌｌｏｗ ｎｕｔｓｅｄｇｅ）（Ｃｙｐｅｒｕｓ ｅｓｃｕｌｅｎｔｕｓ）、アオゲイトウ（ｐｉｇｗｅｅｄ）（Ａｍａｒａｎｔｈｕｓ ｒｅｔｒｏｆｌｅｘｕｓ）、ブタクサ（ｒａｇｗｅｅｄ）（ｃｏｍｍｏｎ ｒａｇｗｅｅｄ、Ａｍｂｒｏｓｉａ ｅｌａｔｉｏｒ）、ロシアアザミ（Ｒｕｓｓｉａｎ ｔｈｉｓｔｌｅ）（Ｓａｌｓｏｌａ ｋａｌｉ）、ダイズ（Ｇｌｙｃｉｎｅ ｍａｘ）、ヒマワリ（ｓｕｎｆｌｏｗｅｒ）（ｃｏｍｍｏｎ ｏｉｌｓｅｅｄ ｓｕｎｆｌｏｗｅｒ、Ｈｅｌｉａｎｔｈｕｓ ａｎｎｕｕｓ）およびイチビ（ｖｅｌｖｅｔｌｅａｆ）（Ａｂｕｔｉｌｏｎ ｔｈｅｏｐｈｒａｓｔｉ）から選択される植物種の種子をローム土壌および砂のブレンド内に植え付け、界面活性剤を含む植物に毒性のない溶媒混合物中に配合した試験化合物により発芽前処理をした。
同時に、これらの作物および雑草種ならびに冬オオムギ（ｗｉｎｔｅｒ ｂａｒｌｅｙ）（Ｈｏｒｄｅｕｍ ｖｕｌｇａｒｅ）、カナリークサヨシ（ｃａｎａｒｙｇｒａｓｓ）（Ｐｈａｌａｒｉｓ ｍｉｎｏｒ）、ハコベ（ｃｈｉｃｋｗｅｅｄ）（Ｓｔｅｌｌａｒｉａ ｍｅｄｉａ）およびセイヨウヌカボ（ｗｉｎｄｇｒａｓｓ）（Ａｐｅｒａ ｓｐｉｃａ−ｖｅｎｔｉ）から選択される植物を、スファグナムピートモス（ｓｐａｇｈｎｕｍ ｐｅａｔ ｍｏｓｓ）、バーミキュライト、湿潤剤およびスターター栄養物を含むＲｅｄｉ−Ｅａｒｔｈ（登録商標）プランティング媒体（Ｓｃｏｔｔｓ Ｃｏｍｐａｎｙ，１４１１１ Ｓｃｏｔｔｓｌａｗｎ Ｒｏａｄ，Ｍａｒｙｓｖｉｌｌｅ，Ｏｈｉｏ ４３０４１）を含有する鉢に植え付け、同様にして配合した試験化学物質のいくつかの発芽後適用により処理した。発芽後処理のために、植物は２〜１８ｃｍの範囲の高さ（１〜４葉期）であった。
灌水水田（ｆｌｏｏｄｅｄ ｐａｄｄｙ）試験における植物種は、試験のために２葉期まで成長させたイネ（Ｏｒｙｚａ ｓａｔｉｖａ）、タマガヤツリ（ｕｍｂｒｅｌｌａ ｓｅｄｇｅ）（Ｃｙｐｅｒｕｓ ｄｉｆｆｏｒｍｉｓ）、アメリカコナギ（ｄｕｃｋｓａｌａｄ）（Ｈｅｔｅｒａｎｔｈｅｒａ ｌｉｍｏｓａ）およびイヌビエ（ｂａｒｎｙａｒｄｇｒａｓｓ）（Ｅｃｈｉｎｏｃｈｌｏａ ｃｒｕｓ−ｇａｌｌｉ）で構成した。処理の際、土壌表面の３ｃｍ上まで試験鉢を水で灌水させ、試験化合物を水田の水に直接適用することによって処理し、そしてその水深を試験期間中保持した。
処理した植物および対照を温室内に１３〜１５日間保持し、その後、処理した全ての植物を視覚的に評価し、対照と比較した。表Ｂに要約される植物応答の評点は０〜１００のスケールに基づいており、ここで０は効果なしであり、１００は完全な抑制である。ダッシュ（−）応答は試験結果のないことを意味する。
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試験Ｃ
スズメノカタビラ（ｂｌｕｅｇｒａｓｓ）（ａｎｎｕａｌ ｂｌｕｅｇｒａｓｓ、Ｐｏａ ａｎｎｕａ）、ノスズメノテッポウ（ｂｌａｃｋｇｒａｓｓ）（Ａｌｏｐｅｃｕｒｕｓ ｍｙｏｓｕｒｏｉｄｅｓ）、カナリークサヨシ（ｃａｎａｒｙｇｒａｓｓ）（Ｐｈａｌａｒｉｓ ｍｉｎｏｒ）、ハコベ（ｃｈｉｃｋｗｅｅｄ）（ｃｏｍｍｏｎ ｃｈｉｃｋｗｅｅｄ、Ｓｔｅｌｌａｒｉａ ｍｅｄｉａ）、ヤエムグラ（ｇａｌｉｕｍ）（ｃａｔｃｈｗｅｅｄ ｂｅｄｓｔｒａｗ、Ｇａｌｉｕｍ ａｐａｒｉｎｅ）、ウマノチャヒキ（ｂｒｏｍｅｇｒａｓｓ）（ｄｏｗｎｙ ｂｒｏｍｅｇｒａｓｓ、Ｂｒｏｍｕｓ ｔｅｃｔｏｒｕｍ）、ヒナゲシ（ｆｉｅｌｄ ｐｏｐｐｙ）（Ｐａｐａｖｅｒ ｒｈｏｅａｓ）、スミレ（ｆｉｅｌｄ ｖｉｏｌｅｔ）（Ｖｉｏｌａ ａｒｖｅｎｓｉｓ）、エノコログサ（ｇｒｅｅｎ ｆｏｘｔａｉｌ）（Ｓｅｔａｒｉａ ｖｉｒｉｄｉｓ）、ホトケノザ（ｄｅａｄｎｅｔｔｌｅ）（ｈｅｎｂｉｔ ｄｅａｄｎｅｔｔｌｅ、Ｌａｍｉｕｍ ａｍｐｌｅｘｉｃａｕｌｅ）、ネズミムギ（Ｉｔａｌｉａｎ ｒｙｅｇｒａｓｓ）（Ｌｏｌｉｕｍ ｍｕｌｔｉｆｌｏｒｕｍ）、ホウキギ（ｋｏｃｈｉａ）（Ｋｏｃｈｉａ ｓｃｏｐａｒｉａ）、アカザ（ｌａｍｂｓｑｕａｒｔｅｒｓ）（Ｃｈｅｎｏｐｏｄｉｕｍ ａｌｂｕｍ）、セイヨウアブラナ（ｏｉｌｓｅｅｄ ｒａｐｅ）（Ｂｒａｓｓｉｃａ ｎａｐｕｓ）、アオゲイトウ（ｐｉｇｗｅｅｄ）（Ａｍａｒａｎｔｈｕｓ ｒｅｔｒｏｆｌｅｘｕｓ）、ロシアアザミ（Ｒｕｓｓｉａｎ ｔｈｉｓｔｌｅ）（Ｓａｌｓｏｌａ ｉｂｅｒｉｃａ）、春オオムギ（ｓｐｒｉｎｇ ｂａｒｌｅｙ）（Ｈｏｒｄｅｕｍ ｖｕｌｇａｒｅ）、春コムギ（ｓｐｒｉｎｇ ｗｈｅａｔ）（Ｔｒｉｔｉｃｕｍ ａｅｓｔｉｖｕｍ）、ソバカズラ（ｂｕｃｋｗｈｅａｔ）（ｗｉｌｄ ｂｕｃｋｗｈｅａｔ、Ｐｏｌｙｇｏｎｕｍ ｃｏｎｖｏｌｖｕｌｕｓ）、ノハラガラシ（ｗｉｌｄ ｍｕｓｔａｒｄ）（Ｓｉｎａｐｉｓ ａｒｖｅｎｓｉｓ）、カラスムギ（ｗｉｌｄ ｏａｔ）（Ａｖｅｎａ ｆａｔｕａ）、セイヨウダイコン（ｗｉｌｄ ｒａｄｉｓｈ）（Ｒａｐｈａｎｕｓ ｒａｐｈａｎｉｓｔｒｕｍ）、セイヨウヌカボ（ｗｉｎｄｇｒａｓｓ）（Ａｐｅｒａ ｓｐｉｃａ−ｖｅｎｔｉ）、冬オオムギ（ｗｉｎｔｅｒ ｂａｒｌｅｙ）（Ｈｏｒｄｅｕｍ ｖｕｌｇａｒｅ）、および冬コムギ（ｗｉｎｔｅｒ ｗｈｅａｔ）（Ｔｒｉｔｉｃｕｍ ａｅｓｔｉｖｕｍ）から選択される植物種の種子を植え付け、界面活性剤を含む植物に毒性のない溶媒混合物中に配合した試験化学物質により発芽後処理をした。植物は２〜１８ｃｍの範囲の高さ（１〜４葉期）であった。
処理した植物および対照を管理された成長環境内に１４日間保持し、その後、全ての試験植物を視覚的に評価し、対照と比較した。表Ｃに要約される植物応答の評点は０〜１００のスケールに基づいており、ここで０は効果なしであり、１００は完全な抑制である。ダッシュ（−）応答は試験結果のないことを意味する。
Figure 2013504575
Figure 2013504575
Figure 2013504575
Figure 2013504575
試験Ｄ
ギョウギシバ（ｂｅｒｍｕｄａｇｒａｓｓ）（Ｃｙｎｏｄｏｎ ｄａｃｔｙｌｏｎ）、スリナムグラス（Ｓｕｒｉｎａｍ ｇｒａｓｓ）（Ｂｒａｃｈｉａｒｉａ ｄｅｃｕｍｂｅｎｓ）、オニメヒシバ（ｌａｒｇｅ ｃｒａｂｇｒａｓｓ）（Ｄｉｇｉｔａｒｉａ ｓａｎｇｕｉｎａｌｉｓ）、エノコログサ（ｇｒｅｅｎ ｆｏｘｔａｉｌ）（Ｓｅｔａｒｉａ ｖｉｒｉｄｉｓ）、オヒシバ（ｇｏｏｓｅｇｒａｓｓ）（Ｅｌｅｕｓｉｎｅ ｉｎｄｉｃａ）、セイバンモロコシ（ｊｏｈｎｓｏｎｇｒａｓｓ）（Ｓｏｒｇｈｕｍ ｈａｌｅｐｅｎｓｅ）、ホウキギ（ｋｏｃｈｉａ）（Ｋｏｃｈｉａ ｓｃｏｐａｒｉａ）、アサガオ（ｍｏｒｎｉｎｇｇｌｏｒｙ）（ｐｉｔｔｅｄ ｍｏｒｎｉｎｇｇｌｏｒｙ、Ｉｐｏｍｏｅａ ｌａｃｕｎｏｓａ）、ハマスゲ（ｎｕｔｓｅｄｇｅ）（ｐｕｒｐｌｅ ｎｕｔｓｅｄｇｅ、Ｃｙｐｅｒｕｓ ｒｏｔｕｎｄｕｓ）、ブタクサ（ｒａｇｗｅｅｄ）（ｃｏｍｍｏｎ ｒａｇｗｅｅｄ、Ａｍｂｒｏｓｉａ ｅｌａｔｉｏｒ）、クロガラシ（ｂｌａｃｋ ｍｕｓｔａｒｄ）（Ｂｒａｓｓｉｃａ ｎｉｇｒａ）、ギニアグラス（ｇｕｉｎｅａｇｒａｓｓ）（Ｐａｎｉｃｕｍ ｍａｘｉｍｕｍ）、シマスズメノヒエ（ｄａｌｌｉｓｇｒａｓｓ）（Ｐａｓｐａｌｕｍ ｄｉｌａｔａｔｕｍ）、イヌビエ（ｂａｒｎｙａｒｄｇｒａｓｓ）（Ｅｃｈｉｎｏｃｈｌｏａ ｃｒｕｓ−ｇａｌｌｉ）、シンクリノイガ（ｓａｎｄｂｕｒ）（ｓｏｕｔｈｅｒｎ ｓａｎｄｂｕｒ、Ｃｅｎｃｈｒｕｓ ｅｃｈｉｎａｔｕｓ）、ノゲシ（ｓｏｗｔｈｉｓｔｌｅ）（ｃｏｍｍｏｎ ｓｏｗｔｈｉｓｔｌｅ、Ｓｏｎｃｈｕｓ ｏｌｅｒａｃｅｏｕｓ）、アメリカキンゴジカ（ｐｒｉｃｋｌｙ ｓｉｄａ）（Ｓｉｄａ ｓｐｉｎｏｓａ）、ネズミムギ（Ｉｔａｌｉａｎ ｒｙｅｇｒａｓｓ）（Ｌｏｌｉｕｍ ｍｕｌｔｉｆｌｏｒｕｍ）、スベリヒユ（ｐｕｒｓｌａｎｅ）（ｃｏｍｍｏｎ ｐｕｒｓｌａｎｅ、Ｐｏｒｔｕｌａｃａ ｏｌｅｒａｃｅａ）、メリケンニクキビ（ｓｉｇｎａｌｇｒａｓｓ）（ｂｒｏａｄｌｅａｆ ｓｉｇｎａｌｇｒａｓｓ、Ｂｒａｃｈｉａｒｉａ ｐｌａｔｙｐｈｙｌｌａ）、ノボロギク（ｇｒｏｕｎｄｓｅｌ）（ｃｏｍｍｏｎ ｇｒｏｕｎｄｓｅｌ、Ｓｅｎｅｃｉｏ ｖｕｌｇａｒｉｓ）、ハコベ（ｃｈｉｃｋｗｅｅｄ）（ｃｏｍｍｏｎ ｃｈｉｃｋｗｅｅｄ、Ｓｔｅｌｌａｒｉａ ｍｅｄｉａ）、ツユクサ（ｄａｙｆｌｏｗｅｒ）（Ｖｉｒｇｉｎｉａ（ＶＡ）ｄａｙｆｌｏｗｅｒ、Ｃｏｍｍｅｌｉｎａ ｖｉｒｇｉｎｉｃａ）、スズメノカタビラ（ｂｌｕｅｇｒａｓｓ）（ａｎｎｕａｌ ｂｌｕｅｇｒａｓｓ、Ｐｏａ ａｎｎｕａ）、ネイキド・クラブグラス（ｎａｋｅｄ ｃｒａｂｇｒａｓｓ）（Ｄｉｇｉｔａｒｉａ ｎｕｄａ）、ツノアイアシ（ｉｔｃｈｇｒａｓｓ）（Ｒｏｔｔｂｏｅｌｌｉａ ｃｏｃｈｉｎｃｈｉｎｅｎｓｉｓ）、シバムギ（ｑｕａｃｋｇｒａｓｓ）（Ｅｌｙｔｒｉｇｉａ ｒｅｐｅｎｓ）、セイヨウヒルガオ（ｆｉｅｌｄ ｂｉｎｄｗｅｅｄ）（Ｃｏｎｖｏｌｖｕｌｕｓ ａｒｖｅｎｓｉｓ）、コバノセンダングサ（ｓｐａｎｉｓｈｎｅｅｄｌｅｓ）（Ｂｉｄｅｎｓ ｂｉｐｉｎｎａｔａ）、ウスベニアオイ（ｍａｌｌｏｗ）（ｃｏｍｍｏｎ ｍａｌｌｏｗ、Ｍａｌｖａ ｓｙｌｖｅｓｔｒｉｓ）およびロシアアザミ（Ｒｕｓｓｉａｎ ｔｈｉｓｔｌｅ）（Ｓａｌｓｏｌａ ｋａｌｉ）から選択される植物種の種子をローム土壌および砂のブレンド内に植え付け、界面活性剤を含む植物に毒性のない溶媒混合物中に配合した試験化合物質により発芽前処理をした。同時に、これらの雑草種からの植物を、同様にして配合した試験化学物質の発芽後適用により処理した。発芽後後処理のために、植物は２〜１８ｃｍの範囲の高さ（１〜４葉期）であった。
処理した植物および対照を温室内に１４〜日間保持し、その後、全ての種を視覚的に評価し、対照と比較した。表Ｄに要約される植物応答の評点は０〜１００のスケールに基づいており、ここで０は効果なしであり、１００は完全な抑制である。ダッシュ（−）応答は試験結果のないことを意味する。
Figure 2013504575
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Figure 2013504575
Figure 2013504575
Figure 2013504575
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Figure 2013504575
Figure 2013504575
Figure 2013504575
Figure 2013504575
試験Ｅ
各用途毎に、３つのプラスチック鉢（約１６ｃｍの直径）に、３５：５０：１５の比率の砂、シルトおよび粘土ならびに２．６％の有機物質を含む殺菌したタマシルトローム（Ｔａｍａ ｓｉｌｔ ｌｏａｍ）土壌を部分的に充填した。３つの鉢のそれぞれに対する別々の植え付けは、以下の通りであった。アメリカコナギ（ｄｕｃｋｓａｌａｄ）（Ｈｅｔｅｒａｎｔｈｅｒａ ｌｉｍｏｓａ）、タマガヤツリ（ｓｅｄｇｅ）（ｓｍａｌｌｆｌｏｗｅｒ ｕｍｂｒｅｌｌａ ｓｅｄｇｅ、Ｃｙｐｅｒｕｓ ｄｉｆｆｏｒｍｉｓ）、タタラカンガレイ（ｒｉｃｅｆｉｅｌｄ ｂｕｌｒｕｓｈ）（Ｓｃｉｒｐｕｓ ｍｕｃｒｏｎａｔｕｓ）およびホソバヒメミソハギ（ｒｅｄｓｔｅｍ）（ｐｕｒｐｌｅ ｒｅｄｓｔｅｍ、Ａｍｍａｎｎｉａ ｃｏｃｃｉｎｅａ）の米国からの種子を、各使用量に対して１つの１６ｃｍ鉢に植え付けた。コゴメガヤツリ（ｆｌａｔｓｅｄｇｅ）（ｒｉｃｅ ｆｌａｔｓｅｄｇｅ、Ｃｙｐｅｒｕｓ ｉｒｉａ）、オニアゼガヤ（ｓｐｒａｎｇｌｅｔｏｐ）（ｂｅａｒｄｅｄ（すなわち、Ｂｒｄｄ．）ｓｐｒａｎｇｌｅｔｏｐ、Ｌｅｐｔｏｃｈｌｏａ ｆａｓｃｉｃｕｌａｒｉｓ）の米国からの種子、９または１０本の水に播種した１束のイネ苗（Ｏｒｙｚａ ｓａｔｉｖａ ｃｖ．「ジャポニカ−Ｍ２０２」）、および３または４本の移植した２束のイネ苗（Ｏｒｙｚａ ｓａｔｉｖａ ｃｖ．「ジャポニカ−Ｍ２０２」）を、各使用量に対して１つの１６ｃｍ鉢に植え付けた。イヌビエ（ｂａｒｎｙａｒｄｇｒａｓｓ）（Ｅｃｈｉｎｏｃｈｌｏａ ｃｒｕｓ−ｇａｌｌｉ）、タイヌビエ（ｌａｔｅ ｗａｔｅｒｇｒａｓｓ）（Ｅｃｈｉｎｏｃｈｌｏａ ｏｒｙｚｉｃｏｌａ）、ノゲタイヌビエ（ｅａｒｌｙ ｗａｔｅｒｇｒａｓｓ）（Ｅｃｈｉｎｏｃｈｌｏａ ｏｒｙｚｏｉｄｅｓ）およびワセビエ（ｊｕｎｇｌｅｒｉｃｅ）（Ｅｃｈｉｎｏｃｈｌｏａ ｃｏｌｏｎａ）の米国からの種子を、各使用量に対して１つの１６ｃｍ鉢に植え付けた。処理の時点で作物および雑草種が２．０〜２．５葉期であるように、植え付けは逐次的であった。
鉢植えの植物を、３０／２７℃の昼／夜の温度設定の温室内で成長させ、１６時間の光周期を保持するように調節した補助照明を提供した。試験鉢は、試験完了まで温室内に保持した。
処理の際、土壌表面の３ｃｍ上まで試験鉢を灌水させ、試験化合物を水田の水に直接適用することによって処理し、そしてその水深を試験期間中保持した。２１日後に未処理の対照と比較することによって、イネおよび雑草に対する処理の効果を視覚的に評価した。表Ｅに要約される植物応答の評点は０〜１００のスケールに基づいており、ここで０は効果なしであり、１００は完全な抑制である。ダッシュ（−）応答は試験結果のないことを意味する。
Figure 2013504575
Figure 2013504575
試験Ｆ
試験Ｆは、化合物２とブロモキシニルの組み合わせの効果を評価した。この実験のための試験種はロシアアザミ（Ｒｕｓｓｉａｎ ｔｈｉｓｔｌｅ）（Ｓａｌｓｏｌａ ｉｂｅｒｉｃａ）であり、ローム土壌および砂のブレンド内に種子を蒔くことによって調製した。試験化学物質は、界面活性剤を含む植物に毒性のない溶媒混合物中に配合し、これを１２〜２０ｃｍの範囲の高さの植物に発芽後に適用した。
１６時間の光周期を保持するような補助照明を用いて植物を温室内で成長させ、昼間および夜間の温度は、それぞれ２４〜３０℃および１９〜２１℃の範囲であった。処理は、４５７Ｌ／ｈａの噴霧体積を用いて、化合物２、ブロモキシニル、またはこれらの組み合わせで構成した。それぞれの処理を３回反復した。処理した植物および未処理の対照を温室内に１５日間保持し、その後、全ての植物を視覚的に評価し、未処理の対称と比較した。植物応答を３回の反復の平均として計算し、表Ｆに要約した。視覚的評価は０〜１００のスケールに基づき、ここで０は効果なしであり、１００は完全な抑制である。コルビーの式（Ｃｏｌｂｙ’ｓ Ｅｑｕａｔｉｏｎ）を用いて、混合物から予想される除草効果を決定した。コルビーの式（Ｃｏｌｂｙ，Ｓ．Ｒ．「Ｃａｌｃｕｌａｔｉｎｇ Ｓｙｎｅｒｇｉｓｔｉｃ ａｎｄ Ａｎｔａｇｏｎｉｓｔｉｃ Ｒｅｓｐｏｎｓｅｓ ｏｆ Ｈｅｒｂｉｃｉｄｅ Ｃｏｍｂｉｎａｔｉｏｎｓ（除草剤の組み合わせの相乗的および拮抗的な応答の計算）」，Ｗｅｅｄｓ，１５（１），２０−２２頁（１９６７年））は除草混合物の予想される相加効果を計算し、２つの活性成分の場合には次式を有する：
Ｐa+b＝Ｐa＋Ｐb−（ＰaＰb／１００）
（式中、Ｐa+bは、個々の成分の相加的な寄与から予想される混合物のパーセント効果であり、
Ｐaは、混合物の場合と同じ使用量における第１の活性成分の観察されるパーセント効果であり、そして
Ｐbは、混合物の場合と同じ使用量における第２の活性成分の観察されるパーセント効果である）。
結果およびコルビーの式から予想される相加効果は表Ｆ１に記載される。
Figure 2013504575
表Ｄ１の結果から、コルビーの式により計算される相加効果の予想値よりも観察される損傷が大きいことに基づいて、化合物２とブロモキシニルの組み合わせが相乗作用を有することが示唆される。

Claims (20)

  1. 式１
    Figure 2013504575
     ［式中、
    ＸはＣＨであり、
    ＹはＣ（Ｏ）であり、
    Ａは
    Figure 2013504575
     からなる群から選択されるラジカルであり、
    Ｂ1およびＢ3はそれぞれ独立して
    Figure 2013504575
     からなる群から選択されるラジカルであり、
    Ｂ2は
    Figure 2013504575
     からなる群から選択されるラジカルであり、
    Ｒ1はフェニル、フェニルスルホニル、−Ｗ1（フェニル）、−Ｗ1（Ｓ−フェニル）、−Ｗ1（ＳＯ2−フェニル）、−Ｗ2（ＳＯ2ＣＨ2−フェニル）もしくは−Ｗ2（ＳＣＨ2−フェニル）（それぞれ場合により、Ｒ21から選択される５個までの置換基によって環員において置換されていてもよい）、または−Ｇもしくは−Ｗ2Ｇ、またはシアノ、ヒドロキシ、アミノ、−Ｃ（＝Ｏ）ＯＨ、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＨＣＮ、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＨＯＨ、−ＳＯ2ＮＨ2、−ＳＯ2ＮＨＣＮ、−ＳＯ2ＮＨＯＨ、−ＮＨＣＨＯ、Ｃ1〜Ｃ10アルキル、Ｃ2〜Ｃ10アルケニル、Ｃ2〜Ｃ10アルキニル、Ｃ1〜Ｃ10ハロアルキル、Ｃ2〜Ｃ10ハロアルケニル、Ｃ2〜Ｃ12ハロアルキニル、Ｃ3〜Ｃ12シクロアルキル、Ｃ3〜Ｃ12ハロシクロアルキル、Ｃ4〜Ｃ14アルキルシクロアルキル、Ｃ4〜Ｃ14シクロアルキルアルキル、Ｃ6〜Ｃ18シクロアルキルシクロアルキル、Ｃ4〜Ｃ14ハロシクロアルキルアルキル、Ｃ5〜Ｃ16アルキルシクロアルキルアルキル、Ｃ3〜Ｃ12シクロアルケニル、Ｃ3〜Ｃ12ハロシクロアルケニル、Ｃ2〜Ｃ12アルコキシアルキル、Ｃ3〜Ｃ12アルコキシアルケニル、Ｃ4〜Ｃ14アルキルシクロアルキル、Ｃ4〜Ｃ14アルコキシシクロアルキル、Ｃ4〜Ｃ14シクロアルコキシアルキル、Ｃ5〜Ｃ14シクロアルコキシアルコキシアルキル、Ｃ3〜Ｃ14アルコキシアルコキシアルキル、Ｃ2〜Ｃ12アルキルチオアルキル、Ｃ2〜Ｃ12アルキルスルフィニルアルキル、Ｃ2〜Ｃ12アルキルスルホニルアルキル、Ｃ2〜Ｃ12アルキルアミノアルキル、Ｃ3〜Ｃ14ジアルキルアミノアルキル、Ｃ2〜Ｃ12ハロアルキルアミノアルキル、Ｃ4〜Ｃ14シクロアルキルアミノアルキル、Ｃ2〜Ｃ12アルキルカルボニル、Ｃ2〜Ｃ12ハロアルキルカルボニル、Ｃ4〜Ｃ14シクロアルキルカルボニル、Ｃ2〜Ｃ12アルコキシカルボニル、Ｃ4〜Ｃ16シクロアルコキシカルボニル、Ｃ5〜Ｃ14シクロアルキルアルコキシカルボニル、Ｃ2〜Ｃ12アルキルアミノカルボニル、Ｃ3〜Ｃ14ジアルキルアミノカルボニル、Ｃ4〜Ｃ14シクロアルキルアミノカルボニル、Ｃ2〜Ｃ9シアノアルキル、Ｃ1〜Ｃ10ヒドロキシアルキル、Ｃ4〜Ｃ14シクロアルケニルアルキル、Ｃ2〜Ｃ12ハロアルコキシアルキル、Ｃ2〜Ｃ12アルコキシハロアルキル、Ｃ2〜Ｃ12ハロアルコキシハロアルキル、Ｃ4〜Ｃ14ハロシクロアルコキシアルキル、Ｃ4〜Ｃ14シクロアルケニルオキシアルキル、Ｃ4〜Ｃ14ハロシクロアルケニルオキシアルキル、Ｃ3〜Ｃ14ジアルコキシアルキル、Ｃ3〜Ｃ14アルコキシアルキルカルボニル、Ｃ3〜Ｃ14アルコキシカルボニルアルキル、Ｃ2〜Ｃ12ハロアルコキシカルボニル、Ｃ1〜Ｃ10アルコキシ、Ｃ1〜Ｃ10ハロアルコキシ、Ｃ3〜Ｃ12シクロアルコキシ、Ｃ3〜Ｃ12ハロシクロアルコキシ、Ｃ4〜Ｃ14シクロアルキルアルコキシ、Ｃ2〜Ｃ10アルケニルオキシ、Ｃ2〜Ｃ10ハロアルケニルオキシ、Ｃ2〜Ｃ10アルキニルオキシ、Ｃ3〜Ｃ10ハロアルキニルオキシ、Ｃ2〜Ｃ12アルコキシアルコキシ、Ｃ2〜Ｃ12アルキルカルボニルオキシ、Ｃ2〜Ｃ12ハロアルキルカルボニルオキシ、Ｃ4〜Ｃ14シクロアルキルカルボニルオキシ、Ｃ3〜Ｃ14アルキルカルボニルアルコキシ、Ｃ1〜Ｃ10アルキルチオ、Ｃ1〜Ｃ10ハロアルキルチオ、Ｃ3〜Ｃ12シクロアルキルチオ、Ｃ1〜Ｃ10アルキルスルフィニル、Ｃ1〜Ｃ10ハロアルキルスルフィニル、Ｃ1〜Ｃ10アルキルスルホニル、Ｃ1〜Ｃ10ハロアルキルスルホニル、Ｃ3〜Ｃ12シクロアルキルスルホニル、Ｃ2〜Ｃ12アルキルカルボニルチオ、Ｃ2〜Ｃ12アルキル（チオカルボニル）チオ、Ｃ3〜Ｃ12シクロアルキルスルフィニル、Ｃ1〜Ｃ10アルキルアミノスルホニル、Ｃ2〜Ｃ12ジアルキルアミノスルホニル、Ｃ1〜Ｃ10アルキルアミノ、Ｃ2〜Ｃ12ジアルキルアミノ、Ｃ1〜Ｃ10ハロアルキルアミノ、Ｃ2〜Ｃ12ハロジアルキルアミノ、Ｃ3〜Ｃ12シクロアルキルアミノ、Ｃ2〜Ｃ12アルキルカルボニルアミノ、Ｃ2〜Ｃ12ハロアルキルカルボニルアミノ、Ｃ1〜Ｃ10アルキルスルホニルアミノ、Ｃ1〜Ｃ10ハロアルキルスルホニルアミノもしくはＣ4〜Ｃ14シクロアルキル（アルキル）アミノであり、
    Ｗ1はＣ1〜Ｃ6アルキレン、Ｃ2〜Ｃ6アルケニレンまたはＣ2〜Ｃ6アルキニレンであり、
    Ｗ2はＣ1〜Ｃ6アルキレンであり、
    Ｒ2はフェニルもしくは−Ｗ3（フェニル）（それぞれ場合により、Ｒ21から選択される５個までの置換基によって環員において置換されていてもよい）、または−Ｇもしくは−Ｗ4Ｇ、またはＨ、シアノ、ヒドロキシ、アミノ、ニトロ、−ＣＨＯ、−Ｃ（＝Ｏ）ＯＨ、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＨ2、−Ｃ（＝Ｓ）ＮＨ2、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＨＣＮ、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＨＯＨ、−ＳＨ、−ＳＯ2ＮＨ2、−ＳＯ2ＮＨＣＮ、−ＳＯ2ＮＨＯＨ、−ＳＦ5、−ＮＨＣＨＯ、−ＮＨＮＨ2、−ＮＨＯＨ、−ＮＨＣＮ、−ＮＨＣ（＝Ｏ）ＮＨ2、Ｃ1〜Ｃ6アルキル、Ｃ2〜Ｃ6アルケニル、Ｃ2〜Ｃ6アルキニル、Ｃ1〜Ｃ6ハロアルキル、Ｃ2〜Ｃ6ハロアルケニル、Ｃ2〜Ｃ6ハロアルキニル、Ｃ3〜Ｃ8シクロアルキル、Ｃ3〜Ｃ8ハロシクロアルキル、Ｃ4〜Ｃ10アルキルシクロアルキル、Ｃ4〜Ｃ10シクロアルキルアルキル、Ｃ6−Ｃ14シクロアルキルシクロアルキル、Ｃ4〜Ｃ10ハロシクロアルキルアルキル、Ｃ5〜Ｃ12アルキルシクロアルキルアルキル、Ｃ3〜Ｃ8シクロアルケニル、Ｃ3〜Ｃ8ハロシクロアルケニル、Ｃ2〜Ｃ8アルコキシアルキル、Ｃ3〜Ｃ10アルコキシアルケニル、Ｃ4〜Ｃ10シクロアルコキシアルキル、Ｃ3〜Ｃ10アルコキシアルコキシアルキル、Ｃ2〜Ｃ8アルキルチオアルキル、Ｃ2〜Ｃ8アルキルスルフィニルアルキル、Ｃ2〜Ｃ8アルキルスルホニルアルキル、Ｃ2〜Ｃ8アルキルアミノアルキル、Ｃ3〜Ｃ10ジアルキルアミノアルキル、Ｃ2〜Ｃ8ハロアルキルアミノアルキル、Ｃ4〜Ｃ10シクロアルキルアミノアルキル、Ｃ2〜Ｃ8アルキルカルボニル、Ｃ2〜Ｃ8ハロアルキルカルボニル、Ｃ4〜Ｃ10シクロアルキルカルボニル、Ｃ2〜Ｃ8アルコキシカルボニル、Ｃ4〜Ｃ10シクロアルコキシカルボニル、Ｃ5〜Ｃ12シクロアルキルアルコキシカルボニル、Ｃ2〜Ｃ8アルキルアミノカルボニル、Ｃ3〜Ｃ10ジアルキルアミノカルボニル、Ｃ4〜Ｃ10シクロアルキルアミノカルボニル、Ｃ2〜Ｃ5シアノアルキル、Ｃ1〜Ｃ6ヒドロキシアルキル、Ｃ4〜Ｃ10シクロアルケニルアルキル、Ｃ2〜Ｃ8ハロアルコキシアルキル、Ｃ2〜Ｃ8アルコキシハロアルキル、Ｃ2〜Ｃ8ハロアルコキシハロアルキル、Ｃ4〜Ｃ10ハロシクロアルコキシアルキル、Ｃ4〜Ｃ10シクロアルケニルオキシアルキル、Ｃ4〜Ｃ10ハロシクロアルケニルオキシアルキル、Ｃ3〜Ｃ10ジアルコキシアルキル、Ｃ3〜Ｃ10アルコキシアルキルカルボニル、Ｃ3〜Ｃ10アルコキシカルボニルアルキル、Ｃ2〜Ｃ8ハロアルコキシカルボニル、Ｃ1〜Ｃ6アルコキシ、Ｃ1〜Ｃ6ハロアルコキシ、Ｃ3〜Ｃ8シクロアルコキシ、Ｃ3〜Ｃ8ハロシクロアルコキシ、Ｃ4〜Ｃ10シクロアルキルアルコキシ、Ｃ2〜Ｃ6アルケニルオキシ、Ｃ2〜Ｃ6ハロアルケニルオキシ、Ｃ2〜Ｃ6アルキニルオキシ、Ｃ3〜Ｃ6ハロアルキニルオキシ、Ｃ2〜Ｃ8アルコキシアルコキシ、Ｃ2〜Ｃ8アルキルカルボニルオキシ、Ｃ2〜Ｃ8ハロアルキルカルボニルオキシ、Ｃ4〜Ｃ10シクロアルキルカルボニルオキシ、Ｃ3〜Ｃ10アルキルカルボニルアルコキシ、Ｃ1〜Ｃ6アルキルチオ、Ｃ1〜Ｃ6ハロアルキルチオ、Ｃ3〜Ｃ8シクロアルキルチオ、Ｃ1〜Ｃ6アルキルスルフィニル、Ｃ1〜Ｃ6ハロアルキルスルフィニル、Ｃ1〜Ｃ6アルキルスルホニル、Ｃ1〜Ｃ6ハロアルキルスルホニル、Ｃ3〜Ｃ8シクロアルキルスルホニル、Ｃ3〜Ｃ8トリアルキルシリル、Ｃ3〜Ｃ8シクロアルケニルオキシ、Ｃ3〜Ｃ8ハロシクロアルケニルオキシ、Ｃ2〜Ｃ8ハロアルコキシアルコキシ、Ｃ2〜Ｃ8アルコキシハロアルコキシ、Ｃ2〜Ｃ8ハロアルコキシハロアルコキシ、Ｃ3〜Ｃ10アルコキシカルボニルアルコキシ、Ｃ2〜Ｃ8アルキル（チオカルボニル）オキシ、Ｃ2〜Ｃ8アルキルカルボニルチオ、Ｃ2〜Ｃ8アルキル（チオカルボニル）チオ、Ｃ3〜Ｃ8シクロアルキルスルフィニル、Ｃ1〜Ｃ6アルキルアミノスルホニル、Ｃ2〜Ｃ8ジアルキルアミノスルホニル、Ｃ3〜Ｃ10ハロトリアルキルシリル、Ｃ1〜Ｃ6アルキルアミノ、Ｃ2〜Ｃ8ジアルキルアミノ、Ｃ1〜Ｃ6ハロアルキルアミノ、Ｃ2〜Ｃ8ハロジアルキルアミノ、Ｃ3〜Ｃ8シクロアルキルアミノ、Ｃ2〜Ｃ8アルキルカルボニルアミノ、Ｃ2〜Ｃ8ハロアルキルカルボニルアミノ、Ｃ1〜Ｃ6アルキルスルホニルアミノ、Ｃ1〜Ｃ6ハロアルキルスルホニルアミノもしくはＣ4〜Ｃ10シクロアルキル（アルキル）アミノであるか、あるいは
    Ｒ1およびＲ2はこれらが結合する原子と一緒になって、２個までの酸素原子、２個までの窒素原子もしくは２個までの硫黄原子または２個までの−Ｓ（Ｏ）−基、−Ｓ（Ｏ）2−基、−Ｃ（Ｏ）−基からなる員を伴って、５員、６員または７員の不飽和、部分不飽和または完全不飽和環を構成し、これらは場合により、ハロゲン、シアノ、Ｃ1〜Ｃ6アルキル、Ｃ2〜Ｃ6アルケニル、Ｃ2〜Ｃ6アルキニル、Ｃ1〜Ｃ6ハロアルキル、Ｃ3〜Ｃ8シクロアルキルおよびＣ2〜Ｃ8アルコキシアルキル、ならびにフェニル（場合により、シアノ、ニトロ、ハロゲン、Ｃ1〜Ｃ6アルキル、Ｃ1〜Ｃ6アルコキシおよびＣ1〜Ｃ6ハロアルコキシから選択される５個までの置換基によって置換されていてもよい）から選択される置換基によって炭素原子環員において置換されていてもよく、そして場合により、ＨおよびＣ1〜Ｃ6アルキル、ならびにフェニル（場合により、シアノ、ニトロ、ハロゲン、Ｃ1〜Ｃ6アルキル、Ｃ1〜Ｃ6アルコキシおよびＣ1〜Ｃ6ハロアルコキシから選択される５個までの置換基によって置換されていてもよい）から選択される置換基によって窒素環員において置換されていてもよく、
    Ｗ3はＣ1〜Ｃ6アルキレン、Ｃ2〜Ｃ6アルケニレンまたはＣ2〜Ｃ6アルキニレンであり、
    Ｗ4はＣ1〜Ｃ6アルキレンであり、
    Ｒ3はＨ、ハロゲン、シアノ、ヒドロキシ、−Ｏ−Ｍ+、アミノ、ニトロ、−ＣＨＯ、−Ｃ（＝Ｏ）ＯＨ、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＨ2、−Ｃ（＝Ｓ）ＮＨ2、−ＳＨ、−ＳＯ2ＮＨ2、−ＳＯ2ＮＨＣＮ、−ＳＯ2ＮＨＯＨ、−ＯＣＮ、−ＳＣＮ、−ＳＦ5、−ＮＨＮＨ2、−ＮＨＯＨ、−Ｎ＝Ｃ＝Ｏ、−Ｎ＝Ｃ＝Ｓ、Ｃ1〜Ｃ6アルコキシ、Ｃ1〜Ｃ6ハロアルコキシ、Ｃ3〜Ｃ8シクロアルコキシ、Ｃ3〜Ｃ8ハロシクロアルコキシ、Ｃ4〜Ｃ10シクロアルキルアルコキシ、Ｃ2〜Ｃ6アルケニルオキシ、Ｃ2〜Ｃ6ハロアルケニルオキシ、Ｃ2〜Ｃ6アルキニルオキシ、Ｃ3〜Ｃ6ハロアルキニルオキシ、Ｃ2〜Ｃ8アルコキシアルコキシ、Ｃ2〜Ｃ8アルキルカルボニルオキシ、Ｃ2〜Ｃ8ハロアルキルカルボニルオキシ、Ｃ4〜Ｃ10シクロアルキルカルボニルオキシ、Ｃ3〜Ｃ10アルキルカルボニルアルコキシ、Ｃ1〜Ｃ6アルキルチオ、Ｃ1〜Ｃ6ハロアルキルチオ、Ｃ3〜Ｃ8シクロアルキルチオ、Ｃ1〜Ｃ6アルキルスルフィニル、Ｃ1〜Ｃ6ハロアルキルスルフィニル、Ｃ1〜Ｃ6アルキルスルホニル、Ｃ1〜Ｃ6ハロアルキルスルホニル、Ｃ3〜Ｃ8シクロアルキルスルホニル、Ｃ1〜Ｃ6アルキルスルホニルオキシ、Ｃ1〜Ｃ6アルキルアミノ、Ｃ2〜Ｃ8ジアルキルアミノ、Ｃ1〜Ｃ6ハロアルキルアミノ、Ｃ2〜Ｃ8ハロジアルキルアミノ、Ｃ3〜Ｃ8シクロアルキルアミノ、Ｃ2〜Ｃ8アルキルカルボニルアミノ、Ｃ2〜Ｃ8ハロアルキルカルボニルアミノ、Ｃ1〜Ｃ6アルキルスルホニルアミノもしくはＣ1〜Ｃ6ハロアルキルスルホニルアミノ、またはベンジルオキシ、フェニルオキシ、ベンジルカルボニルオキシ、フェニルカルボニルオキシ、フェニルスルホニルオキシ、ベンジルスルホニルオキシ、フェニルチオ、ベンジルチオ、フェニルスルフィニル、ベンジルスルフィニル、フェニルスルホニルもしくはベンジルスルホニル（それぞれ場合により、Ｒ21から選択される５個までの置換基によって環員において置換されていてもよい）であり、
    Ｍ+はアルカリ金属カチオンまたはアンモニウムカチオンであり、
    Ｒ4、Ｒ5、Ｒ6およびＲ7はそれぞれ独立して、Ｈ、ハロゲン、ヒドロキシ、Ｃ1〜Ｃ6アルキル、Ｃ2〜Ｃ6アルケニル、Ｃ2〜Ｃ6アルキニル、Ｃ1〜Ｃ6ハロアルキル、Ｃ1〜Ｃ6アルコキシ、Ｃ1〜Ｃ6ハロアルコキシ、Ｃ3〜Ｃ8シクロアルコキシもしくはＣ3〜Ｃ8ハロシクロアルコキシ、またはフェニルもしくはベンジル（それぞれ場合により、Ｒ21から選択される５個までの置換基によって環員において置換されていてもよい）であり、
    Ｒ8はＨ、Ｃ1〜Ｃ6アルキル、Ｃ2〜Ｃ6アルケニル、Ｃ2〜Ｃ6アルキニル、Ｃ1〜Ｃ6ハロアルキル、Ｃ2〜Ｃ6ハロアルケニル、Ｃ2〜Ｃ6ハロアルキニル、Ｃ3〜Ｃ8シクロアルキルもしくはＣ3〜Ｃ8ハロシクロアルキル、またはベンジル（場合により、Ｒ21から選択される５個までの置換基によって環員において置換されていてもよい）であり、
    Ｒ9はＨ、Ｃ1〜Ｃ6アルキル、Ｃ2〜Ｃ6アルケニル、Ｃ2〜Ｃ6アルキニル、Ｃ1〜Ｃ6ハロアルキル、Ｃ2〜Ｃ6ハロアルケニル、Ｃ2〜Ｃ6ハロアルキニル、Ｃ3〜Ｃ8シクロアルキル、Ｃ3〜Ｃ8ハロシクロアルキル、Ｃ4〜Ｃ10アルキルシクロアルキル、Ｃ4〜Ｃ10シクロアルキルアルキル、Ｃ6−Ｃ14シクロアルキルシクロアルキル、Ｃ4〜Ｃ10ハロシクロアルキルアルキル、Ｃ5〜Ｃ12アルキルシクロアルキルアルキル、Ｃ3〜Ｃ8シクロアルケニル、Ｃ3〜Ｃ8ハロシクロアルケニル、Ｃ2〜Ｃ8アルコキシアルキル、Ｃ4〜Ｃ10シクロアルコキシアルキル、Ｃ3〜Ｃ10アルコキシアルコキシアルキルまたはＣ2〜Ｃ8アルキルチオアルキルであり、
    Ｒ10はＨ、ハロゲン、シアノ、ヒドロキシ、アミノ、ニトロ、ＳＨ、−ＳＯ2ＮＨ2、−ＳＯ2ＮＨＣＮ、−ＳＯ2ＮＨＯＨ、−ＯＣＮ、−ＳＣＮ、−ＳＦ5、−ＮＨＣＨＯ、−ＮＨＮＨ2、−Ｎ3、−ＮＨＯＨ、−ＮＨＣＮ、−ＮＨＣ（＝Ｏ）ＮＨ2、−Ｎ＝Ｃ＝Ｏ、−Ｎ＝Ｃ＝Ｓ、Ｃ1〜Ｃ6アルキル、Ｃ2〜Ｃ6アルケニル、Ｃ2〜Ｃ6アルキニル、Ｃ1〜Ｃ6ハロアルキル、Ｃ2〜Ｃ6ハロアルケニル、Ｃ2〜Ｃ6ハロアルキニル、Ｃ3〜Ｃ8シクロアルキル、Ｃ3〜Ｃ8ハロシクロアルキル、Ｃ4〜Ｃ10アルキルシクロアルキル、Ｃ4〜Ｃ10シクロアルキルアルキル、Ｃ6−Ｃ14シクロアルキルシクロアルキル、Ｃ4〜Ｃ10ハロシクロアルキルアルキル、Ｃ5〜Ｃ12アルキルシクロアルキルアルキル、Ｃ3〜Ｃ8シクロアルケニル、Ｃ3〜Ｃ8ハロシクロアルケニル、Ｃ2〜Ｃ8アルコキシアルキル、Ｃ4〜Ｃ10シクロアルコキシアルキル、Ｃ3〜Ｃ10アルコキシアルコキシアルキルまたはＣ2〜Ｃ8アルキルチオアルキルであり、
    Ｒ11はＨ、ハロゲン、シアノ、ヒドロキシ、アミノ、Ｃ1〜Ｃ6アルキル、Ｃ2〜Ｃ6アルケニル、Ｃ2〜Ｃ6アルキニル、Ｃ1〜Ｃ6ハロアルキル、Ｃ2〜Ｃ6ハロアルケニル、Ｃ2〜Ｃ6ハロアルキニル、Ｃ3〜Ｃ8シクロアルキル、Ｃ3〜Ｃ8ハロシクロアルキル、Ｃ4〜Ｃ10アルキルシクロアルキル、Ｃ4〜Ｃ10シクロアルキルアルキル、Ｃ4〜Ｃ10ハロシクロアルキルアルキル、Ｃ5〜Ｃ12アルキルシクロアルキルアルキル、Ｃ3〜Ｃ8シクロアルケニル、Ｃ3〜Ｃ8ハロシクロアルケニル、Ｃ2〜Ｃ8アルコキシアルキル、Ｃ4〜Ｃ10シクロアルコキシアルキル、Ｃ3〜Ｃ10アルコキシアルコキシアルキル、Ｃ2〜Ｃ8アルキルチオアルキル、Ｃ2〜Ｃ8アルキルスルフィニルアルキルもしくはＣ2〜Ｃ8アルキルスルホニルアルキル、またはフェニル（場合により、Ｒ21から選択される５個までの置換基によって置換されていてもよい）であり、
    Ｒ12はＨ、ハロゲン、シアノ、ヒドロキシ、アミノ、Ｃ1〜Ｃ6アルキル、Ｃ2〜Ｃ6アルケニル、Ｃ2〜Ｃ6アルキニル、Ｃ1〜Ｃ6ハロアルキル、Ｃ2〜Ｃ6ハロアルケニル、Ｃ2〜Ｃ6ハロアルキニル、Ｃ3〜Ｃ8シクロアルキル、Ｃ3〜Ｃ8ハロシクロアルキル、Ｃ4〜Ｃ10アルキルシクロアルキル、Ｃ4〜Ｃ10シクロアルキルアルキル、Ｃ6−Ｃ14シクロアルキルシクロアルキル、Ｃ4〜Ｃ10ハロシクロアルキルアルキル、Ｃ5〜Ｃ12アルキルシクロアルキルアルキル、Ｃ3〜Ｃ8シクロアルケニル、Ｃ3〜Ｃ8ハロシクロアルケニルまたはＣ2〜Ｃ8アルコキシカルボニルアミノであり、
    Ｒ13はＨ、ハロゲン、シアノ、ヒドロキシ、アミノ、ニトロまたはＣ2〜Ｃ8アルコキシカルボニルであり、
    ｎは０、１、または２であり、
    各Ｒ14、Ｒ15、Ｒ18およびＲ19は独立して、Ｈ、ハロゲン、シアノ、ヒドロキシまたはＣ1〜Ｃ6アルキルであるか、あるいは
    一対のＲ14およびＲ18は一緒になってＣ2〜Ｃ6アルキレンまたはＣ2〜Ｃ6アルケニレンであり、
    Ｒ20はＨ、Ｃ1〜Ｃ6ハロアルキル、Ｃ2〜Ｃ6ハロアルケニル、Ｃ1〜Ｃ6アルコキシ、Ｃ1〜Ｃ6ハロアルコキシ、Ｃ3〜Ｃ8シクロアルコキシ、Ｃ1〜Ｃ6アルキル、Ｃ2〜Ｃ6アルケニル、Ｃ2〜Ｃ6アルキニルまたはＣ3〜Ｃ8シクロアルキルであり、
    ＴはＣ1〜Ｃ6アルキレンまたはＣ2〜Ｃ6アルケニレンであり、
    各Ｇは独立して、５員もしくは６員の複素環式環または８員、９員もしくは１０員の縮合二環式環系であり、各環または環系は場合により、Ｒ21（炭素環員において）およびＲ22（窒素環員において）から選択される５個までの置換基によって置換されていてもよく、
    各Ｒ21は独立して、ハロゲン、シアノ、ヒドロキシ、アミノ、ニトロ、−ＣＨＯ、−Ｃ（＝Ｏ）ＯＨ、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＨ2、−Ｃ（＝Ｓ）ＮＨ2、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＨＣＮ、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＨＯＨ、−ＳＨ、−ＳＯ2ＮＨ2、−ＳＯ2ＮＨＣＮ、−ＳＯ2ＮＨＯＨ、−ＯＣＮ、−ＳＣＮ、−ＳＦ5、Ｃ1〜Ｃ6アルキル、Ｃ2〜Ｃ6アルケニル、Ｃ2〜Ｃ6アルキニル、Ｃ1〜Ｃ6ハロアルキル、Ｃ2〜Ｃ6ハロアルケニル、Ｃ2〜Ｃ6ハロアルキニル、Ｃ3〜Ｃ8シクロアルキル、Ｃ3〜Ｃ8ハロシクロアルキル、Ｃ4〜Ｃ10アルキルシクロアルキル、Ｃ4〜Ｃ10シクロアルキルアルキル、Ｃ3〜Ｃ8シクロアルケニル、Ｃ3〜Ｃ8ハロシクロアルケニル、Ｃ2〜Ｃ8アルコキシアルキル、Ｃ4〜Ｃ10シクロアルコキシアルキル、Ｃ3〜Ｃ10アルコキシアルコキシアルキル、Ｃ2〜Ｃ8アルキルチオアルキル、Ｃ2〜Ｃ8アルキルスルフィニルアルキル、Ｃ2〜Ｃ8アルコキシハロアルキル、Ｃ2〜Ｃ5シアノアルキル、Ｃ1〜Ｃ6ヒドロキシアルキル、Ｃ1〜Ｃ6アルコキシ、Ｃ1〜Ｃ6ハロアルコキシ、Ｃ3〜Ｃ8シクロアルコキシ、Ｃ3〜Ｃ8ハロシクロアルコキシ、Ｃ4〜Ｃ10シクロアルキルアルコキシ、Ｃ2〜Ｃ6アルケニルオキシ、Ｃ2〜Ｃ6ハロアルケニルオキシ、Ｃ2〜Ｃ8アルコキシアルコキシ、Ｃ2〜Ｃ8アルキルカルボニルオキシ、Ｃ1〜Ｃ6アルキルチオ、Ｃ1〜Ｃ6ハロアルキルチオ、Ｃ3〜Ｃ8シクロアルキルチオ、Ｃ1〜Ｃ6アルキルスルフィニル、Ｃ1〜Ｃ6ハロアルキルスルフィニル、Ｃ1〜Ｃ6アルキルスルホニル、Ｃ1〜Ｃ6ハロアルキルスルホニル、Ｃ3〜Ｃ8シクロアルキルスルホニル、Ｃ1〜Ｃ6アルキルアミノ、Ｃ2〜Ｃ8ジアルキルアミノ、Ｃ1〜Ｃ6ハロアルキルアミノ、Ｃ2〜Ｃ8ハロジアルキルアミノまたはＣ3〜Ｃ8シクロアルキルアミノであり、そして
    各Ｒ22は独立してＣ1〜Ｃ6アルキル、Ｃ2〜Ｃ6アルケニル、Ｃ2〜Ｃ6アルキニル、Ｃ1〜Ｃ6ハロアルキル、Ｃ3〜Ｃ8シクロアルキルまたはＣ2〜Ｃ8アルコキシアルキルである］
    から選択される化合物、そのＮ−オキシドおよびその塩。
  2. ＡがＡ−１、Ａ−３、Ａ−４、Ａ−５またはＡ−６であり、
    Ｒ1がフェニル、フェニルスルホニル、−Ｗ1（フェニル）、−Ｗ1（Ｓ−フェニル）、−Ｗ1（ＳＯ2−フェニル）、−Ｗ2（ＳＯ2ＣＨ2−フェニル）もしくは−Ｗ2（ＳＣＨ2−フェニル）（それぞれ場合により、Ｒ21から選択される５個までの置換基によって環員において置換されていてもよい）、または−Ｇもしくは−Ｗ2Ｇ、またはシアノ、ヒドロキシ、アミノ、−Ｃ（＝Ｏ）ＯＨ、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＨＣＮ、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＨＯＨ、−ＳＯ2ＮＨ2、−ＳＯ2ＮＨＣＮ、−ＳＯ2ＮＨＯＨ、−ＮＨＣＨＯ、Ｃ1〜Ｃ10アルキル、Ｃ2〜Ｃ10アルケニル、Ｃ2〜Ｃ10アルキニル、Ｃ1〜Ｃ10ハロアルキル、Ｃ2〜Ｃ10ハロアルケニル、Ｃ2〜Ｃ12ハロアルキニル、Ｃ3〜Ｃ12シクロアルキル、Ｃ3〜Ｃ12ハロシクロアルキル、Ｃ4〜Ｃ14アルキルシクロアルキル、Ｃ4〜Ｃ14シクロアルキルアルキル、Ｃ6〜Ｃ18シクロアルキルシクロアルキル、Ｃ4〜Ｃ14ハロシクロアルキルアルキル、Ｃ5〜Ｃ16アルキルシクロアルキルアルキル、Ｃ3〜Ｃ12シクロアルケニル、Ｃ3〜Ｃ12ハロシクロアルケニル、Ｃ2〜Ｃ12アルコキシアルキル、Ｃ3〜Ｃ12アルコキシアルケニル、Ｃ4〜Ｃ14アルキルシクロアルキル、Ｃ4〜Ｃ14アルコキシシクロアルキル、Ｃ4〜Ｃ14シクロアルコキシアルキル、Ｃ5〜Ｃ14シクロアルコキシアルコキシアルキル、Ｃ3〜Ｃ14アルコキシアルコキシアルキル、Ｃ2〜Ｃ12アルキルチオアルキル、Ｃ2〜Ｃ12アルキルスルフィニルアルキル、Ｃ2〜Ｃ12アルキルスルホニルアルキル、Ｃ2〜Ｃ12アルキルアミノアルキル、Ｃ3〜Ｃ14ジアルキルアミノアルキル、Ｃ2〜Ｃ12ハロアルキルアミノアルキル、Ｃ4〜Ｃ14シクロアルキルアミノアルキル、Ｃ2〜Ｃ12アルキルカルボニル、Ｃ2〜Ｃ12ハロアルキルカルボニル、Ｃ4〜Ｃ14シクロアルキルカルボニル、Ｃ2〜Ｃ12アルコキシカルボニル、Ｃ4〜Ｃ16シクロアルコキシカルボニル、Ｃ5〜Ｃ14シクロアルキルアルコキシカルボニル、Ｃ2〜Ｃ12アルキルアミノカルボニル、Ｃ3〜Ｃ14ジアルキルアミノカルボニル、Ｃ4〜Ｃ14シクロアルキルアミノカルボニル、Ｃ2〜Ｃ9シアノアルキル、Ｃ1〜Ｃ10ヒドロキシアルキル、Ｃ4〜Ｃ14シクロアルケニルアルキル、Ｃ2〜Ｃ12ハロアルコキシアルキル、Ｃ2〜Ｃ12アルコキシハロアルキル、Ｃ2〜Ｃ12ハロアルコキシハロアルキル、Ｃ4〜Ｃ14ハロシクロアルコキシアルキル、Ｃ4〜Ｃ14シクロアルケニルオキシアルキル、Ｃ4〜Ｃ14ハロシクロアルケニルオキシアルキル、Ｃ3〜Ｃ14ジアルコキシアルキル、Ｃ3〜Ｃ14アルコキシアルキルカルボニル、Ｃ3〜Ｃ14アルコキシカルボニルアルキルまたはＣ2〜Ｃ12ハロアルコキシカルボニルであり、
    Ｗ1がＣ1〜Ｃ6アルキレンであり、
    Ｗ2が−ＣＨ2−であり、
    Ｒ2がフェニルもしくは−Ｗ3（フェニル）（それぞれ場合により、Ｒ21から選択される５個までの置換基によって環員において置換されていてもよい）、または−Ｇ、Ｃ1〜Ｃ6アルキル、Ｃ2〜Ｃ6アルケニル、Ｃ2〜Ｃ6アルキニル、Ｃ1〜Ｃ6ハロアルキル、Ｃ2〜Ｃ6ハロアルケニル、Ｃ2〜Ｃ6ハロアルキニル、Ｃ3〜Ｃ8シクロアルキル、Ｃ3〜Ｃ8ハロシクロアルキル、Ｃ4〜Ｃ10アルキルシクロアルキル、Ｃ4〜Ｃ10シクロアルキルアルキル、Ｃ
    6−Ｃ14シクロアルキルシクロアルキル、Ｃ4〜Ｃ10ハロシクロアルキルアルキル、Ｃ5〜Ｃ12アルキルシクロアルキルアルキル、Ｃ3〜Ｃ8シクロアルケニル、Ｃ3〜Ｃ8ハロシクロアルケニル、Ｃ2〜Ｃ8アルコキシアルキル、Ｃ3〜Ｃ10アルコキシアルケニル、Ｃ4〜Ｃ10シクロアルコキシアルキル、Ｃ4〜Ｃ10シクロアルコキシルアルコキシアルキル、Ｃ3〜Ｃ10アルコキシアルコキシアルキル、Ｃ2〜Ｃ8アルキルチオアルキル、Ｃ2〜Ｃ8アルキルスルフィニルアルキル、Ｃ2〜Ｃ8アルキルスルホニルアルキル、Ｃ2〜Ｃ8アルキルカルボニル、Ｃ4〜Ｃ10シクロアルケニルアルキル、Ｃ2〜Ｃ8ハロアルコキシアルキル、Ｃ2〜Ｃ8アルコキシハロアルキル、Ｃ2〜Ｃ8ハロアルコキシハロアルキル、Ｃ4〜Ｃ10ハロシクロアルコキシアルキル、Ｃ4〜Ｃ10シクロアルケニルオキシアルキル、Ｃ4〜Ｃ10ハロシクロアルケニルオキシアルキル、Ｃ3〜Ｃ10ジアルコキシアルキル、Ｃ1〜Ｃ6アルコキシ、Ｃ1〜Ｃ6ハロアルコキシ、Ｃ3〜Ｃ8シクロアルコキシ、Ｃ3〜Ｃ8ハロシクロアルコキシ、Ｃ4〜Ｃ10シクロアルキルアルコキシ、Ｃ2〜Ｃ6アルケニルオキシ、Ｃ2〜Ｃ6ハロアルケニルオキシ、Ｃ2〜Ｃ6アルキニルオキシ、Ｃ3〜Ｃ6ハロアルキニルオキシ、Ｃ2〜Ｃ8アルコキシアルコキシ、Ｃ2〜Ｃ8アルキルカルボニルオキシ、Ｃ2〜Ｃ8ハロアルキルカルボニルオキシ、Ｃ4〜Ｃ10シクロアルキルカルボニルオキシ、Ｃ3〜Ｃ10アルキルカルボニルアルコキシ、Ｃ1〜Ｃ6アルキルチオ、Ｃ1〜Ｃ6ハロアルキルチオ、Ｃ3〜Ｃ8シクロアルキルチオ、Ｃ1〜Ｃ6アルキルスルフィニル、Ｃ1〜Ｃ6ハロアルキルスルフィニル、Ｃ1〜Ｃ6アルキルスルホニル、Ｃ1〜Ｃ6ハロアルキルスルホニル、Ｃ3〜Ｃ8シクロアルキルスルホニル、Ｃ3〜Ｃ8トリアルキルシリル、Ｃ3〜Ｃ8シクロアルケニルオキシ、Ｃ3〜Ｃ8ハロシクロアルケニルオキシ、Ｃ2〜Ｃ8ハロアルコキシアルコキシ、Ｃ2〜Ｃ8アルコキシハロアルコキシ、Ｃ2〜Ｃ8ハロアルコキシハロアルコキシ、Ｃ3〜Ｃ10アルコキシカルボニルアルコキシ、Ｃ2〜Ｃ8アルキル（チオカルボニル）オキシ、Ｃ3〜Ｃ8シクロアルキルスルフィニルもしくはＣ3〜Ｃ10ハロトリアルキルシリルであり、
    Ｗ3が−ＣＨ2−であり、
    Ｗ4が−ＣＨ2−であり、
    Ｒ1およびＲ2が、これらが結合する原子と一緒になって、１個までの酸素原子、１個までの窒素原子もしくは１個までの硫黄原子または１個までの−Ｓ（Ｏ）−基、−Ｓ（Ｏ）2−基、−Ｃ（Ｏ）−基からなる員を伴って、６員または７員の不飽和、部分不飽和または完全不飽和環を構成し、これらは場合により、ハロゲン、シアノ、Ｃ1〜Ｃ6アルキル、Ｃ2〜Ｃ6アルケニル、Ｃ2〜Ｃ6アルキニル、Ｃ1〜Ｃ6ハロアルキル、Ｃ3〜Ｃ8シクロアルキルおよびＣ2〜Ｃ8アルコキシアルキルから選択される置換基によって炭素原子環員において置換されていてもよく、そして場合により、ＨおよびＣ1〜Ｃ6アルキルから選択される置換基によって窒素環員において置換されていてもよく、
    Ｒ3がヒドロキシ、−Ｏ−Ｍ+、Ｃ2〜Ｃ8アルキルカルボニルオキシ、Ｃ2〜Ｃ8ハロアルキルカルボニルオキシ、Ｃ4〜Ｃ10シクロアルキルカルボニルオキシもしくはＣ3〜Ｃ10アルキルカルボニルアルコキシ、またはベンジルオキシ、フェニルオキシ、ベンジルカルボニルオキシ、フェニルカルボニルオキシ、フェニルスルホニルオキシもしくはベンジルスルホニルオキシ（それぞれ場合により、Ｒ21から選択される２個までの置換基によって環員において置換されていてもよい）であり、
    Ｍ+がナトリウムまたはカリウム金属カチオンであり、
    Ｒ9がＣ1〜Ｃ6アルキルであり、
    Ｒ10がＨ、ハロゲンまたはＣ1〜Ｃ6アルキルであり、
    Ｒ11がＨまたはＣ1〜Ｃ6アルキルであり、
    Ｒ12がＨ、ハロゲン、シアノ、ヒドロキシ、アミノまたはＣ1〜Ｃ6アルキルであり、
    Ｒ13がシアノまたはニトロであり、
    各Ｒ14、Ｒ15、Ｒ18およびＲ19がＨまたはＣＨ3であり、
    Ｒ14およびＲ18が一緒になって−ＣＨ2ＣＨ2ＣＨ2−または−ＣＨ＝ＣＨＣＨ2−であり、
    Ｒ20がＨまたはＣＨ3であり、
    Ｔが−ＣＨ2ＣＨ2−または−ＣＨ＝ＣＨ−であり、
    各ＧがＧ−１〜Ｇ−２３
    Figure 2013504575
     であり、
    そして、ｒが０、１、２または３であり、
    各Ｒ21が独立して、ハロゲン、シアノ、ヒドロキシ、ニトロ、−ＣＨＯ、−ＳＨ、Ｃ1〜Ｃ6アルキル、Ｃ2〜Ｃ6アルケニル、Ｃ2〜Ｃ6アルキニル、Ｃ1〜Ｃ6ハロアルキル、Ｃ2〜Ｃ6ハロアルケニル、Ｃ2〜Ｃ6ハロアルキニル、Ｃ3〜Ｃ8シクロアルキル、Ｃ3〜Ｃ8ハロシクロアルキル、Ｃ4〜Ｃ10アルキルシクロアルキル、Ｃ4〜Ｃ10シクロアルキルアルキル、Ｃ3〜Ｃ8シクロアルケニル、Ｃ3〜Ｃ8ハロシクロアルケニル、Ｃ2〜Ｃ8アルコキシアルキル、Ｃ4〜Ｃ10シクロアルコキシアルキル、Ｃ3〜Ｃ10アルコキシアルコキシアルキル、Ｃ2〜Ｃ8アルキルチオアルキル、Ｃ2〜Ｃ8アルキルスルフィニルアルキル、Ｃ2〜Ｃ8アルコキシハロアルキル、Ｃ2〜Ｃ5シアノアルキル、Ｃ1〜Ｃ6ヒドロキシアルキル、Ｃ1〜Ｃ6アルコキシ、Ｃ1〜Ｃ6ハロアルコキシ、Ｃ3〜Ｃ8シクロアルコキシ、Ｃ3〜Ｃ8ハロシクロアルコキシ、Ｃ4〜Ｃ10シクロアルキルアルコキシ、Ｃ2〜Ｃ6アルケニルオキシ、Ｃ2〜Ｃ6ハロアルケニルオキシ、Ｃ2〜Ｃ8アルコキシアルコキシ、Ｃ2〜Ｃ8アルキルカルボニルオキシ、Ｃ1〜Ｃ6アルキルチオ、Ｃ1〜Ｃ6ハロアルキルチオ、Ｃ3〜Ｃ8シクロアルキルチオ、Ｃ1〜Ｃ6アルキルスルフィニル、Ｃ1〜Ｃ6ハロアルキルスルフィニル、Ｃ1〜Ｃ6アルキルスルホニル、Ｃ1〜Ｃ6ハロアルキルスルホニルまたはＣ3〜Ｃ8シクロアルキルスルホニルであり、そして
    各Ｒ22が独立してＣ1〜Ｃ6アルキルまたはＣ1〜Ｃ6ハロアルキルである
    請求項１に記載の化合物。
  3. ＸがＣＨであり、
    ＡがＡ−３またはＡ−５であり、
    Ｂ2がＣ−３であり、
    Ｒ1がフェニル、−Ｗ1（フェニル）、−Ｗ1（Ｓ−フェニル）、−Ｗ1（ＳＯ2−フェニル）、−Ｗ2（ＳＯ2ＣＨ2−フェニル）もしくは−Ｗ2（ＳＣＨ2−フェニル）（それぞれ場合により、Ｒ21から選択される５個までの置換基によって環員において置換されていてもよい）、または−Ｇもしくは−Ｗ2Ｇ、またはＣ1〜Ｃ6アルキル、Ｃ2〜Ｃ6アルケニル、Ｃ2〜Ｃ6アルキニル、Ｃ1〜Ｃ6ハロアルキル、Ｃ2〜Ｃ6ハロアルケニル、Ｃ3〜Ｃ8シクロアルキル、Ｃ4〜Ｃ10シクロアルキルアルキル、Ｃ5〜Ｃ12アルキルシクロアルキルアルキル、Ｃ3〜Ｃ8シクロアルケニル、Ｃ3〜Ｃ8ハロシクロアルケニル、Ｃ2〜Ｃ8アルコキシアルキル、Ｃ3〜Ｃ10アルコキシアルコキシアルキル、Ｃ2〜Ｃ8アルキルチオアルキルもしくはＣ2〜Ｃ8アルキルスルホニルアルキルであり、
    Ｒ2がフェニルもしくは−Ｗ3（フェニル）（それぞれ場合により、Ｒ21から選択される２個までの置換基によって環員において置換されていてもよい）、またはＣ1〜Ｃ6アルキル、Ｃ1〜Ｃ6ハロアルキル、Ｃ3〜Ｃ8シクロアルキル、Ｃ1〜Ｃ6アルコキシ、Ｃ1〜Ｃ6アルキルチオもしくはＣ1〜Ｃ6アルキルスルホニルであり、
    Ｒ3がヒドロキシもしくは−Ｏ−Ｍ+、またはフェニルスルホニルオキシ（場合により、Ｒ21から選択される２個までの置換基によって環員において置換されていてもよい）であり、
    Ｒ9がＣＨ2ＣＨ3であり、
    Ｒ10がＨまたはＣＨ3であり、
    Ｗ1が−ＣＨ2−であり、
    Ｗ3が−ＣＨ2−であり、
    ＧがＧ−１３、Ｇ−１４、Ｇ−１５、Ｇ−１６またはＧ−１７であり、そして
    各Ｒ21が独立して、ハロゲン、ニトロ、Ｃ1〜Ｃ6アルキル、Ｃ1〜Ｃ6ハロアルキル、Ｃ1〜Ｃ6アルコキシ、Ｃ1〜Ｃ6ハロアルコキシまたはＣ1〜Ｃ6アルキルチオである
    請求項２に記載の化合物。
  4. ＡがＡ−１、Ａ−３またはＡ−５であり、
    Ｂ1がＣ−１であり、
    Ｂ2がＣ−３であり、
    Ｂ3がＣ−１であり、
    Ｒ1がフェニル、−Ｗ1（フェニル）、−Ｗ1（Ｓ−フェニル）、−Ｗ1（ＳＯ2−フェニル）、−Ｗ2（ＳＯ2ＣＨ2−フェニル）もしくは−Ｗ2（ＳＣＨ2−フェニル）（それぞれ場合により、Ｒ21から選択される５個までの置換基によって環員において置換されていてもよい）、または−Ｇもしくは−Ｗ2Ｇ、またはＣ1〜Ｃ6アルキル、Ｃ2〜Ｃ6アルケニル、Ｃ2〜Ｃ6アルキニル、Ｃ1〜Ｃ6ハロアルキル、Ｃ2〜Ｃ6ハロアルケニル、Ｃ3〜Ｃ8シクロアルキル、Ｃ4〜Ｃ10シクロアルキルアルキル、Ｃ5〜Ｃ12アルキルシクロアルキルアルキル、Ｃ3〜Ｃ8シクロアルケニル、Ｃ3〜Ｃ8ハロシクロアルケニル、Ｃ2〜Ｃ8アルコキシアルキル、Ｃ3〜Ｃ10アルコキシアルケニル、Ｃ4〜Ｃ10アルキルシクロアルキル、Ｃ4〜Ｃ10アルコキシシクロアルキル、Ｃ3〜Ｃ10アルコキシアルコキシアルキル、Ｃ2〜Ｃ8アルキルチオアルキル、Ｃ2〜Ｃ8アルキルスルフィニルアルキルもしくはＣ2〜Ｃ8アルキルスルホニルアルキルであり、
    Ｗ1が−ＣＨ2−であり、
    Ｒ2がフェニルもしくは−Ｗ3（フェニル）（それぞれ場合により、Ｒ21から選択される２個までの置換基によって環員において置換されていてもよい）、または−Ｇ、またはＣ1〜Ｃ6アルキルもしくはＣ3〜Ｃ8シクロアルキルであり、
    Ｒ1およびＲ2が、これらが結合する原子と一緒になって７員部分不飽和環を構成し、
    Ｒ3がヒドロキシまたはＣ2〜Ｃ8アルキルカルボニルオキシであり、
    Ｒ9がＣＨ2ＣＨ3であり、
    Ｒ10がＨまたはＣＨ3であり、
    ＧがＧ−２、Ｇ−３、Ｇ−９、Ｇ−１５、Ｇ−１８、Ｇ−１９またはＧ−２０であり、
    そして
    Ｒ21が独立して、ハロゲン、ニトロ、Ｃ1〜Ｃ6アルキル、Ｃ1〜Ｃ6ハロアルキル、Ｃ1〜Ｃ6アルコキシ、Ｃ1〜Ｃ6ハロアルコキシまたはＣ1〜Ｃ6アルキルチオである
    請求項２に記載の化合物。
  5. ＡがＡ−１またはＡ−３であり、
    Ｒ1がフェニル、２−フルオロフェニル、３−フルオロフェニル、４−フルオロフェニル、２−クロロフェニル、３−クロロフェニル、４−クロロフェニル、４−メチルフェニル、４−エチルフェニル、２−メチルフェニル、３−メトキシフェニル、４−メトキシフェニル、３，５−ジメチルフェニル、３，４−ジメトキシフェニル、２，３−ジメチルフェニル、３−フルオロ−２−メチルフェニル、４−フルオロ−３−メチルフェニルまたは５−クロロ−２−メチルフェニルであり、
    Ｒ2がフェニル、２−メチルフェニル、３−メチルフェニル、３−ブロモフェニル、３−クロロフェニル、４−クロロフェニル、３−フルオロフェニルまたは３，５−ジフルオロフェニルであり、
    Ｒ3がヒドロキシまたは−ＯＣ（＝Ｏ）ＣＨ2ＣＨ（ＣＨ3）2であり、
    各Ｒ14、Ｒ15、Ｒ18およびＲ19がＨまたはＣＨ3であり、そして
    Ｔが−ＣＨ2ＣＨ2−である
    請求項４に記載の化合物。
  6. ＡがＡ−１であり、
    Ｒ1がフェニル、４−エチルフェニル、４−メトキシフェニル、３，５−ジメチルフェニル、３，４−ジメトキシフェニル、３−フルオロ−２−メチルフェニル、４−フルオロ−３−メチルフェニルまたは５−クロロ−２−メチルフェニルであり、
    Ｒ2がフェニル、３−クロロフェニル、または２−メチルフェニルであり、
    Ｒ3がヒドロキシまたは−ＯＣ（＝Ｏ）ＣＨ2ＣＨ（ＣＨ3）2であり、そして
    各Ｒ14、Ｒ15、Ｒ18およびＲ19がＨである
    請求項５に記載の化合物。
  7. ＡがＡ−３であり、
    Ｒ1がｎ−Ｐｒまたは−ＣＨ2ＣＨ2ＯＣＨ3であり、
    Ｒ2がフェニル、２−メチルフェニル、３−メチルフェニル、４−クロロフェニル、３−フルオロフェニルまたは３，５−ジフルオロフェニルであり、
    Ｒ3がヒドロキシであり、そして
    各Ｒ14、Ｒ15、Ｒ18およびＲ19がＨである
    請求項４に記載の化合物。
  8. ＡがＡ−１であり、
    Ｒ1が−Ｇもしくは−Ｗ2Ｇ、Ｃ1〜Ｃ6アルキル、Ｃ3〜Ｃ8シクロアルキル、またはＣ2〜Ｃ8アルコキシアルキルであり、
    ＧがＧ−１９またはＧ−２０であり、
    Ｒ2がフェニル、２−メチルフェニル、３−メチルフェニル、４−クロロフェニル、３−フルオロフェニルまたは３，５−ジフルオロフェニルであり、
    Ｒ3がヒドロキシであり、そして
    各Ｒ14、Ｒ15、Ｒ18およびＲ19がＨである
    請求項４に記載の化合物。
  9. Ｒ1がｎ−Ｐｒ、ｃ−ヘキシル、−ＣＨ2ＣＨ2ＯＣＨ3または−ＣＨ2ＣＨ2ＣＨ2ＯＣＨ3であり、
    Ｒ2が３−チエニルまたは２−チエニルであり、
    Ｒ3がヒドロキシであり、そして
    各Ｒ14、Ｒ15、Ｒ18およびＲ19がＨである
    請求項４に記載の化合物。
  10. ５−［（２−ヒドロキシ−６−オキソ−１−シクロヘキセン−１−イル）カルボニル］−２，３−ジフェニル−４（３Ｈ）−ピリミジノン、
    ５−［（２−ヒドロキシ−６−オキソ−１−シクロヘキサン−１−イル）カルボニル］−３−（３−メトキシプロピル）−２−（３−メチルフェニル）−４（３Ｈ）−ピリミジノン、
    ５−［（２−ヒドロキシ−６−オキソ−シクロヘキセン−１−イル）カルボニル］−３−（２−メトキシエチル）−２−（３−チエニル）−４（３Ｈ）−ピリミジノン、
    ５−［（２−ヒドロキシ−６−オキソ−シクロヘキセン−１−イル）カルボニル］−３−（４−メトキシフェニル）−２−フェニル−４（３Ｈ）−ピリミジノン、
    ５−［（２−ヒドロキシ−６−オキソ−シクロヘキセン−１−イル）カルボニル］−３−（３−メトキシプロピル）−２−フェニル−４（３Ｈ）−ピリミジノン、または
    ３−シクロヘキシル−５−［（２−ヒドロキシ−６−オキソ−シクロヘキセン−１−イル）カルボニル］−２−フェニル−４（３Ｈ）−ピリミジノン
    である、請求項１に記載の式１の化合物。
  11. （ａ）請求項１に記載の化合物と、（ｂ）（ｂ１）光化学系ＩＩ阻害剤、（ｂ２）ＡＨＡＳ阻害剤、（ｂ３）ＡＣＣａｓｅ阻害剤、（ｂ４）オーキシン模倣物、および（ｂ５）ＥＰＳＰ阻害剤から選択される少なくとも１つの付加的な活性成分とを含む除草混合物。
  12. （ａ）請求項１に記載の化合物と、（ｂ）（ｂ１）光化学系ＩＩ阻害剤から選択される少なくとも１つの付加的な活性成分とを含む請求項１１に記載の除草混合物。
  13. （ｂ）がブロモキシニルである、請求項１２に記載の除草混合物。
  14. （ｂ）がジメタメトリンである、請求項１２に記載の除草混合物。
  15. 請求項１に記載の化合物と、界面活性剤、固体希釈剤および液体希釈剤からなる群から選択される少なくとも１つの成分とを含む除草組成物。
  16. 請求項１に記載の化合物と、他の除草剤および除草剤薬害軽減剤からなる群から選択される少なくとも１つの付加的な活性成分と、界面活性剤、固体希釈剤および液体希釈剤からなる群から選択される少なくとも１つの成分とを含む除草組成物。
  17. 植生またはその環境を、除草的に有効な量の請求項１に記載の化合物と接触させることを含む、好ましくない植生の成長を抑制するための方法。
  18. 式１Ｑ：
    Figure 2013504575
     ［式中、
    Ａ’は
    Figure 2013504575
     からなる群から選択されるラジカルであり、
    Ｂ1およびＢ3はそれぞれ独立して
    Figure 2013504575
     からなる群から選択されるラジカルであり、
    Ｂ2は
    Figure 2013504575
     からなる群から選択されるラジカルであり、
    Ｒ1はフェニル、フェニルスルホニル、−Ｗ1（フェニル）、−Ｗ1（Ｓ−フェニル）、−Ｗ1（ＳＯ2−フェニル）、−Ｗ2（ＳＯ2ＣＨ2−フェニル）もしくは−Ｗ2（ＳＣＨ2−フェニル）（それぞれ場合により、Ｒ21から選択される５個までの置換基によって環員において置換されていてもよい）、または−Ｇもしくは−Ｗ2Ｇ、またはシアノ、ヒドロキシ、アミノ、−Ｃ（＝Ｏ）ＯＨ、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＨＣＮ、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＨＯＨ、−ＳＯ2ＮＨ2、−ＳＯ2ＮＨＣＮ、−ＳＯ2ＮＨＯＨ、−ＮＨＣＨＯ、Ｃ1〜Ｃ10アルキル、Ｃ2〜Ｃ10アルケニル、Ｃ2〜Ｃ10アルキニル、Ｃ1〜Ｃ10ハロアルキル、Ｃ2〜Ｃ10ハロアルケニル、Ｃ2〜Ｃ12ハロアルキニル、Ｃ3〜Ｃ12シクロアルキル、Ｃ3〜Ｃ12ハロシクロアルキル、Ｃ4〜Ｃ14アルキルシクロアルキル、Ｃ4〜Ｃ14シクロアルキルアルキル、Ｃ6〜Ｃ18シクロアルキルシクロアルキル、Ｃ4〜Ｃ14ハロシクロアルキルアルキル、Ｃ5〜Ｃ16アルキルシクロアルキルアルキル、Ｃ3〜Ｃ12シクロアルケニル、Ｃ3〜Ｃ12ハロシクロアルケニル、Ｃ2〜Ｃ12アルコキシアルキル、Ｃ3〜Ｃ12アルコキシアルケニル、Ｃ4〜Ｃ14アルキルシクロアルキル、Ｃ4〜Ｃ14アルコキシシクロアルキル、Ｃ4〜Ｃ14シクロアルコキシアルキル、Ｃ5〜Ｃ14シクロアルコキシアルコキシアルキル、Ｃ3〜Ｃ14アルコキシアルコキシアルキル、Ｃ2〜Ｃ12アルキルチオアルキル、Ｃ2〜Ｃ12アルキルスルフィニルアルキル、Ｃ2〜Ｃ12アルキルスルホニルアルキル、Ｃ2〜Ｃ12アルキルアミノアルキル、Ｃ3〜Ｃ14ジアルキルアミノアルキル、Ｃ2〜Ｃ12ハロアルキルアミノアルキル、Ｃ4〜Ｃ14シクロアルキルアミノアルキル、Ｃ2〜Ｃ12アルキルカルボニル、Ｃ2〜Ｃ12ハロアルキルカルボニル、Ｃ4〜Ｃ14シクロアルキルカルボニル、Ｃ2〜Ｃ12アルコキシカルボニル、Ｃ4〜Ｃ16シクロアルコキシカルボニル、Ｃ5〜Ｃ14シクロアルキルアルコキシカルボニル、Ｃ2〜Ｃ12アルキルアミノカルボニル、Ｃ3〜Ｃ14ジアルキルアミノカルボニル、Ｃ4〜Ｃ14シクロアルキルアミノカルボニル、Ｃ2〜Ｃ9シアノアルキル、Ｃ1〜Ｃ10ヒドロキシアルキル、Ｃ4〜Ｃ14シクロアルケニルアルキル、Ｃ2〜Ｃ12ハロアルコキシアルキル、Ｃ2〜Ｃ12アルコキシハロアルキル、Ｃ2〜Ｃ12ハロアルコキシハロアルキル、Ｃ4〜Ｃ14ハロシクロアルコキシアルキル、Ｃ4〜Ｃ14シクロアルケニルオキシアルキル、Ｃ4〜Ｃ14ハロシクロアルケニルオキシアルキル、Ｃ3〜Ｃ14ジアルコキシアルキル、Ｃ3〜Ｃ14アルコキシアルキルカルボニル、Ｃ3〜Ｃ14アルコキシカルボニルアルキル、Ｃ2〜Ｃ12ハロアルコキシカルボニル、Ｃ1〜Ｃ10アルコキシ、Ｃ1〜Ｃ10ハロアルコキシ、Ｃ3〜Ｃ12シクロアルコキシ、Ｃ3〜Ｃ12ハロシクロアルコキシ、Ｃ4〜Ｃ14シクロアルキルアルコキシ、Ｃ2〜Ｃ10アルケニルオキシ、Ｃ2〜Ｃ10ハロアルケニルオキシ、Ｃ2〜Ｃ10アルキニルオキシ、Ｃ3〜Ｃ10ハロアルキニルオキシ、Ｃ2〜Ｃ12アルコキシアルコキシ、Ｃ2〜Ｃ12アルキルカルボニルオキシ、Ｃ2〜Ｃ12ハロアルキルカルボニルオキシ、Ｃ4〜Ｃ14シクロアルキルカルボニルオキシ、Ｃ3〜Ｃ14アルキルカルボニルアルコキシ、Ｃ1〜Ｃ10アルキルチオ、Ｃ1〜Ｃ10ハロアルキルチオ、Ｃ3〜Ｃ12シクロアルキルチオ、Ｃ1〜Ｃ10アルキルスルフィニル、Ｃ1〜Ｃ10ハロアルキルスルフィニル、Ｃ1〜Ｃ10アルキルスルホニル、Ｃ1〜Ｃ10ハロアルキルスルホニル、Ｃ3〜Ｃ12シクロアルキルスルホニル、Ｃ2〜Ｃ12アルキルカルボニルチオ、Ｃ2〜Ｃ12アルキル（チオカルボニル）チオ、Ｃ3〜Ｃ12シクロアルキルスルフィニル、Ｃ1〜Ｃ10アルキルアミノスルホニル、Ｃ2〜Ｃ12ジアルキルアミノスルホニル、Ｃ1〜Ｃ10アルキルアミノ、Ｃ2〜Ｃ12ジアルキルアミノ、Ｃ1〜Ｃ10ハロアルキルアミノ、Ｃ2〜Ｃ12ハロジアルキルアミノ、Ｃ3〜Ｃ12シクロアルキルアミノ、Ｃ2〜Ｃ12アルキルカルボニルアミノ、Ｃ2〜Ｃ12ハロアルキルカルボニルアミノ、Ｃ1〜Ｃ10アルキルスルホニルアミノ、Ｃ1〜Ｃ10ハロアルキルスルホニルアミノもしくはＣ4〜Ｃ14シクロアルキル（アルキル）アミノであり、
    Ｗ1はＣ1〜Ｃ6アルキレン、Ｃ2〜Ｃ6アルケニレンまたはＣ2〜Ｃ6アルキニレンであり、
    Ｗ2はＣ1〜Ｃ6アルキレンであり、
    Ｒ2はフェニルもしくは−Ｗ3（フェニル）（それぞれ場合により、Ｒ21から選択される５個までの置換基によって環員において置換されていてもよい）、または−Ｇもしくは−Ｗ4Ｇ、またはＨ、シアノ、ヒドロキシ、アミノ、ニトロ、−ＣＨＯ、−Ｃ（＝Ｏ）ＯＨ、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＨ2、−Ｃ（＝Ｓ）ＮＨ2、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＨＣＮ、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＨＯＨ、−ＳＨ、−ＳＯ2ＮＨ2、−ＳＯ2ＮＨＣＮ、−ＳＯ2ＮＨＯＨ、−ＳＦ5、−ＮＨＣＨＯ、−ＮＨＮＨ2、−ＮＨＯＨ、−ＮＨＣＮ、−ＮＨＣ（＝Ｏ）ＮＨ2、Ｃ1〜Ｃ6アルキル、Ｃ2〜Ｃ6アルケニル、Ｃ2〜Ｃ6アルキニル、Ｃ1〜Ｃ6ハロアルキル、Ｃ2〜Ｃ6ハロアルケニル、Ｃ2〜Ｃ6ハロアルキニル、Ｃ3〜Ｃ8シクロアルキル、Ｃ3〜Ｃ8ハロシクロアルキル、Ｃ4〜Ｃ10アルキルシクロアルキル、Ｃ4〜Ｃ10シクロアルキルアルキル、Ｃ6−Ｃ14シクロアルキルシクロアルキル、Ｃ4〜Ｃ10ハロシクロアルキルアルキル、Ｃ5〜Ｃ12アルキルシクロアルキルアルキル、Ｃ3〜Ｃ8シクロアルケニル、Ｃ3〜Ｃ8ハロシクロアルケニル、Ｃ2〜Ｃ8アルコキシアルキル、Ｃ3〜Ｃ10アルコキシアルケニル、Ｃ4〜Ｃ10シクロアルコキシアルキル、Ｃ3〜Ｃ10アルコキシアルコキシアルキル、Ｃ2〜Ｃ8アルキルチオアルキル、Ｃ2〜Ｃ8アルキルスルフィニルアルキル、Ｃ2〜Ｃ8アルキルスルホニルアルキル、Ｃ2〜Ｃ8アルキルアミノアルキル、Ｃ3〜Ｃ10ジアルキルアミノアルキル、Ｃ2〜Ｃ8ハロアルキルアミノアルキル、Ｃ4〜Ｃ10シクロアルキルアミノアルキル、Ｃ2〜Ｃ8アルキルカルボニル、Ｃ2〜Ｃ8ハロアルキルカルボニル、Ｃ4〜Ｃ10シクロアルキルカルボニル、Ｃ2〜Ｃ8アルコキシカルボニル、Ｃ4〜Ｃ10シクロアルコキシカルボニル、Ｃ5〜Ｃ12シクロアルキルアルコキシカルボニル、Ｃ2〜Ｃ8アルキルアミノカルボニル、Ｃ3〜Ｃ10ジアルキルアミノカルボニル、Ｃ4〜Ｃ10シクロアルキルアミノカルボニル、Ｃ2〜Ｃ5シアノアルキル、Ｃ1〜Ｃ6ヒドロキシアルキル、Ｃ4〜Ｃ10シクロアルケニルアルキル、Ｃ2〜Ｃ8ハロアルコキシアルキル、Ｃ2〜Ｃ8アルコキシハロアルキル、Ｃ2〜Ｃ8ハロアルコキシハロアルキル、Ｃ4〜Ｃ10ハロシクロアルコキシアルキル、Ｃ4〜Ｃ10シクロアルケニルオキシアルキル、Ｃ4〜Ｃ10ハロシクロアルケニルオキシアルキル、Ｃ3〜Ｃ10ジアルコキシアルキル、Ｃ3〜Ｃ10アルコキシアルキルカルボニル、Ｃ3〜Ｃ10アルコキシカルボニルアルキル、Ｃ2〜Ｃ8ハロアルコキシカルボニル、Ｃ1〜Ｃ6アルコキシ、Ｃ1〜Ｃ6ハロアルコキシ、Ｃ3〜Ｃ8シクロアルコキシ、Ｃ3〜Ｃ8ハロシクロアルコキシ、Ｃ4〜Ｃ10シクロアルキルアルコキシ、Ｃ2〜Ｃ6アルケニルオキシ、Ｃ2〜Ｃ6ハロアルケニルオキシ、Ｃ2〜Ｃ6アルキニルオキシ、Ｃ3〜Ｃ6ハロアルキニルオキシ、Ｃ2〜Ｃ8アルコキシアルコキシ、Ｃ2〜Ｃ8アルキルカルボニルオキシ、Ｃ2〜Ｃ8ハロアルキルカルボニルオキシ、Ｃ4〜Ｃ10シクロアルキルカルボニルオキシ、Ｃ3〜Ｃ10アルキルカルボニルアルコキシ、Ｃ1〜Ｃ6アルキルチオ、Ｃ1〜Ｃ6ハロアルキルチオ、Ｃ3〜Ｃ8シクロアルキルチオ、Ｃ1〜Ｃ6アルキルスルフィニル、Ｃ1〜Ｃ6ハロアルキルスルフィニル、Ｃ1〜Ｃ6アルキルスルホニル、Ｃ1〜Ｃ6ハロアルキルスルホニル、Ｃ3〜Ｃ8シクロアルキルスルホニル、Ｃ3〜Ｃ8トリアルキルシリル、Ｃ3〜Ｃ8シクロアルケニルオキシ、Ｃ3〜Ｃ8ハロシクロアルケニルオキシ、Ｃ2〜Ｃ8ハロアルコキシアルコキシ、Ｃ2〜Ｃ8アルコキシハロアルコキシ、Ｃ2〜Ｃ8ハロアルコキシハロアルコキシ、Ｃ3〜Ｃ10アルコキシカルボニルアルコキシ、Ｃ2〜Ｃ8アルキル（チオカルボニル）オキシ、Ｃ2〜Ｃ8アルキルカルボニルチオ、Ｃ2〜Ｃ8アルキル（チオカルボニル）チオ、Ｃ3〜Ｃ8シクロアルキルスルフィニル、Ｃ1〜Ｃ6アルキルアミノスルホニル、Ｃ2〜Ｃ8ジアルキルアミノスルホニル、Ｃ3〜Ｃ10ハロトリアルキルシリル、Ｃ1〜Ｃ6アルキルアミノ、Ｃ2〜Ｃ8ジアルキルアミノ、Ｃ1〜Ｃ6ハロアルキルアミノ、Ｃ2〜Ｃ8ハロジアルキルアミノ、Ｃ3〜Ｃ8シクロアルキルアミノ、Ｃ2〜Ｃ8アルキルカルボニルアミノ、Ｃ2〜Ｃ8ハロアルキルカルボニルアミノ、Ｃ1〜Ｃ6アルキルスルホニルアミノ、Ｃ1〜Ｃ6ハロアルキルスルホニルアミノもしくはＣ4〜Ｃ10シクロアルキル（アルキル）アミノであるか、または、
    Ｒ1およびＲ2はこれらが結合する原子と一緒になって、２個までの酸素原子、２個までの窒素原子もしくは２個までの硫黄原子または２個までの−Ｓ（Ｏ）−基、−Ｓ（Ｏ）2−基、−Ｃ（Ｏ）−基からなる員を伴って、５員、６員または７員の不飽和、部分不飽和または完全不飽和環を構成し、これらは場合により、ハロゲン、シアノ、Ｃ1〜Ｃ6アルキル、Ｃ2〜Ｃ6アルケニル、Ｃ2〜Ｃ6アルキニル、Ｃ1〜Ｃ6ハロアルキル、Ｃ3〜Ｃ8シクロアルキルまたはＣ2〜Ｃ8アルコキシアルキルによって炭素原子環員において置換されていてもよく、そしてＨまたはＣ1〜Ｃ6アルキルによって窒素環員において置換されていてもよく、
    Ｗ3はＣ1〜Ｃ6アルキレン、Ｃ2〜Ｃ6アルケニレンまたはＣ2〜Ｃ6アルキニレンであり、
    Ｗ4はＣ1〜Ｃ6アルキレンであり、
    Ｒ3はＨ、ハロゲン、シアノ、ヒドロキシ、−Ｏ−Ｍ+、アミノ、ニトロ、−ＣＨＯ、−Ｃ（＝Ｏ）ＯＨ、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＨ2、−Ｃ（＝Ｓ）ＮＨ2、−ＳＨ、−ＳＯ2ＮＨ2、−ＳＯ2ＮＨＣＮ、−ＳＯ2ＮＨＯＨ、−ＯＣＮ、−ＳＣＮ、−ＳＦ5、−ＮＨＮＨ2、−ＮＨＯＨ、−Ｎ＝Ｃ＝Ｏ、−Ｎ＝Ｃ＝Ｓ、Ｃ1〜Ｃ6アルコキシ、Ｃ1〜Ｃ6ハロアルコキシ、Ｃ3〜Ｃ8シクロアルコキシ、Ｃ3〜Ｃ8ハロシクロアルコキシ、Ｃ4〜Ｃ10シクロアルキルアルコキシ、Ｃ2〜Ｃ6アルケニルオキシ、Ｃ2〜Ｃ6ハロアルケニルオキシ、Ｃ2〜Ｃ6アルキニルオキシ、Ｃ3〜Ｃ6ハロアルキニルオキシ、Ｃ2〜Ｃ8アルコキシアルコキシ、Ｃ2〜Ｃ8アルキルカルボニルオキシ、Ｃ2〜Ｃ8ハロアルキルカルボニルオキシ、Ｃ4〜Ｃ10シクロアルキルカルボニルオキシ、Ｃ3〜Ｃ10アルキルカルボニルアルコキシ、Ｃ1〜Ｃ6アルキルチオ、Ｃ1〜Ｃ6ハロアルキルチオ、Ｃ3〜Ｃ8シクロアルキルチオ、Ｃ1〜Ｃ6アルキルスルフィニル、Ｃ1〜Ｃ6ハロアルキルスルフィニル、Ｃ1〜Ｃ6アルキルスルホニル、Ｃ1〜Ｃ6ハロアルキルスルホニル、Ｃ3〜Ｃ8シクロアルキルスルホニル、Ｃ1〜Ｃ6アルキルスルホニルオキシ、Ｃ1〜Ｃ6アルキルアミノ、Ｃ2〜Ｃ8ジアルキルアミノ、Ｃ1〜Ｃ6ハロアルキルアミノ、Ｃ2〜Ｃ8ハロジアルキルアミノ、Ｃ3〜Ｃ8シクロアルキルアミノ、Ｃ2〜Ｃ8アルキルカルボニルアミノ、Ｃ2〜Ｃ8ハロアルキルカルボニルアミノ、Ｃ1〜Ｃ6アルキルスルホニルアミノもしくはＣ1〜Ｃ6ハロアルキルスルホニルアミノ、またはベンジルオキシ、フェニルオキシ、ベンジルカルボニルオキシ、フェニルカルボニルオキシ、フェニルスルホニルオキシ、ベンジルスルホニルオキシ、フェニルチオ、ベンジルチオ、フェニルスルフィニル、ベンジルスルフィニル、フェニルスルホニルもしくはベンジルスルホニル（それぞれ場合により、Ｒ21から選択される５個までの置換基によって環員において置換されていてもよい）であり、
    Ｍ+はアルカリ金属カチオンまたはアンモニウムカチオンであり、
    Ｒ4、Ｒ5、Ｒ6およびＲ7はそれぞれ独立して、Ｈ、ハロゲン、ヒドロキシ、Ｃ1〜Ｃ6アルキル、Ｃ2〜Ｃ6アルケニル、Ｃ2〜Ｃ6アルキニル、Ｃ1〜Ｃ6ハロアルキル、Ｃ1〜Ｃ6アルコキシ、Ｃ1〜Ｃ6ハロアルコキシ、Ｃ3〜Ｃ8シクロアルコキシもしくはＣ3〜Ｃ8ハロシクロアルコキシ、またはフェニルもしくはベンジル（それぞれ場合により、Ｒ21から選択される５個までの置換基によって環員において置換されていてもよい）であり、
    Ｒ8はＨ、Ｃ1〜Ｃ6アルキル、Ｃ2〜Ｃ6アルケニル、Ｃ2〜Ｃ6アルキニル、Ｃ1〜Ｃ6ハロアルキル、Ｃ2〜Ｃ6ハロアルケニル、Ｃ2〜Ｃ6ハロアルキニル、Ｃ3〜Ｃ8シクロアルキルもしくはＣ3〜Ｃ8ハロシクロアルキル、またはベンジル（場合により、Ｒ21から選択される５個までの置換基によって環員において置換されていてもよい）であり、
    Ｒ9はＨ、Ｃ1〜Ｃ6アルキル、Ｃ2〜Ｃ6アルケニル、Ｃ2〜Ｃ6アルキニル、Ｃ1〜Ｃ6ハロアルキル、Ｃ2〜Ｃ6ハロアルケニル、Ｃ2〜Ｃ6ハロアルキニル、Ｃ3〜Ｃ8シクロアルキル、Ｃ3〜Ｃ8ハロシクロアルキル、Ｃ4〜Ｃ10アルキルシクロアルキル、Ｃ4〜Ｃ10シクロアルキルアルキル、Ｃ6−Ｃ14シクロアルキルシクロアルキル、Ｃ4〜Ｃ10ハロシクロアルキルアルキル、Ｃ5〜Ｃ12アルキルシクロアルキルアルキル、Ｃ3〜Ｃ8シクロアルケニル、Ｃ3〜Ｃ8ハロシクロアルケニル、Ｃ2〜Ｃ8アルコキシアルキル、Ｃ4〜Ｃ10シクロアルコキシアルキル、Ｃ3〜Ｃ10アルコキシアルコキシアルキルまたはＣ2〜Ｃ8アルキルチオアルキルであり、
    Ｒ10はＨ、ハロゲン、シアノ、ヒドロキシ、アミノ、ニトロ、ＳＨ、−ＳＯ2ＮＨ2、−ＳＯ2ＮＨＣＮ、−ＳＯ2ＮＨＯＨ、−ＯＣＮ、−ＳＣＮ、−ＳＦ5、−ＮＨＣＨＯ、−ＮＨＮＨ2、−Ｎ3、−ＮＨＯＨ、−ＮＨＣＮ、−ＮＨＣ（＝Ｏ）ＮＨ2、−Ｎ＝Ｃ＝Ｏ、−Ｎ＝Ｃ＝Ｓ、Ｃ1〜Ｃ6アルキル、Ｃ2〜Ｃ6アルケニル、Ｃ2〜Ｃ6アルキニル、Ｃ1〜Ｃ6ハロアルキル、Ｃ2〜Ｃ6ハロアルケニル、Ｃ2〜Ｃ6ハロアルキニル、Ｃ3〜Ｃ8シクロアルキル、Ｃ3〜Ｃ8ハロシクロアルキル、Ｃ4〜Ｃ10アルキルシクロアルキル、Ｃ4〜Ｃ10シクロアルキルアルキル、Ｃ6−Ｃ14シクロアルキルシクロアルキル、Ｃ4〜Ｃ10ハロシクロアルキルアルキル、Ｃ5〜Ｃ12アルキルシクロアルキルアルキル、Ｃ3〜Ｃ8シクロアルケニル、Ｃ3〜Ｃ8ハロシクロアルケニル、Ｃ2〜Ｃ8アルコキシアルキル、Ｃ4〜Ｃ10シクロアルコキシアルキル、Ｃ3〜Ｃ10アルコキシアルコキシアルキルまたはＣ2〜Ｃ8アルキルチオアルキルであり、
    ｎは０、１、または２であり、
    各Ｒ14、Ｒ15、Ｒ18およびＲ19は独立してＨ、ハロゲン、シアノ、ヒドロキシまたはＣ1〜Ｃ6アルキルであるか、あるいは
    一対のＲ14およびＲ18は一緒になってＣ2〜Ｃ6アルキレンまたはＣ2〜Ｃ6アルケニレンであり、
    Ｒ20はＨ、Ｃ1〜Ｃ6ハロアルキル、Ｃ2〜Ｃ6ハロアルケニル、Ｃ1〜Ｃ6アルコキシ、Ｃ1〜Ｃ6ハロアルコキシ、Ｃ3〜Ｃ8シクロアルコキシ、Ｃ1〜Ｃ6アルキル、Ｃ2〜Ｃ6アルケニル、Ｃ2〜Ｃ6アルキニルまたはＣ3〜Ｃ8シクロアルキルであり、
    ＴはＣ1〜Ｃ6アルキレンまたはＣ2〜Ｃ6アルケニレンであり、
    各Ｇは独立して、５員もしくは６員の複素環式環または８員、９員もしくは１０員の縮合二環式環系であり、各環または環系は場合により、Ｒ21（炭素環員において）およびＲ22（窒素環員において）から選択される５個までの置換基によって置換されていてもよく、
    各Ｒ21は独立して、ハロゲン、シアノ、ヒドロキシ、アミノ、ニトロ、−ＣＨＯ、−Ｃ（＝Ｏ）ＯＨ、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＨ2、−Ｃ（＝Ｓ）ＮＨ2、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＨＣＮ、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＨＯＨ、−ＳＨ、−ＳＯ2ＮＨ2、−ＳＯ2ＮＨＣＮ、−ＳＯ2ＮＨＯＨ、−ＯＣＮ、−ＳＣＮ、−ＳＦ5、Ｃ1〜Ｃ6アルキル、Ｃ2〜Ｃ6アルケニル、Ｃ2〜Ｃ6アルキニル、Ｃ1〜Ｃ6ハロアルキル、Ｃ2〜Ｃ6ハロアルケニル、Ｃ2〜Ｃ6ハロアルキニル、Ｃ3〜Ｃ8シ
    クロアルキル、Ｃ3〜Ｃ8ハロシクロアルキル、Ｃ4〜Ｃ10アルキルシクロアルキル、Ｃ4〜Ｃ10シクロアルキルアルキル、Ｃ3〜Ｃ8シクロアルケニル、Ｃ3〜Ｃ8ハロシクロアルケニル、Ｃ2〜Ｃ8アルコキシアルキル、Ｃ4〜Ｃ10シクロアルコキシアルキル、Ｃ3〜Ｃ10アルコキシアルコキシアルキル、Ｃ2〜Ｃ8アルキルチオアルキル、Ｃ2〜Ｃ8アルキルスルフィニルアルキル、Ｃ2〜Ｃ8アルコキシハロアルキル、Ｃ2〜Ｃ5シアノアルキル、Ｃ1〜Ｃ6ヒドロキシアルキル、Ｃ1〜Ｃ6アルコキシ、Ｃ1〜Ｃ6ハロアルコキシ、Ｃ3〜Ｃ8シクロアルコキシ、Ｃ3〜Ｃ8ハロシクロアルコキシ、Ｃ4〜Ｃ10シクロアルキルアルコキシ、Ｃ2〜Ｃ6アルケニルオキシ、Ｃ2〜Ｃ6ハロアルケニルオキシ、Ｃ2〜Ｃ8アルコキシアルコキシ、Ｃ2〜Ｃ8アルキルカルボニルオキシ、Ｃ1〜Ｃ6アルキルチオ、Ｃ1〜Ｃ6ハロアルキルチオ、Ｃ3〜Ｃ8シクロアルキルチオ、Ｃ1〜Ｃ6アルキルスルフィニル、Ｃ1〜Ｃ6ハロアルキルスルフィニル、Ｃ1〜Ｃ6アルキルスルホニル、Ｃ1〜Ｃ6ハロアルキルスルホニル、Ｃ3〜Ｃ8シクロアルキルスルホニル、Ｃ1〜Ｃ6アルキルアミノ、Ｃ2〜Ｃ8ジアルキルアミノ、Ｃ1〜Ｃ6ハロアルキルアミノ、Ｃ2〜Ｃ8ハロジアルキルアミノまたはＣ3〜Ｃ8シクロアルキルアミノであり、そして
    各Ｒ22は独立してＣ1〜Ｃ6アルキル、Ｃ2〜Ｃ6アルケニル、Ｃ2〜Ｃ6アルキニル、Ｃ1〜Ｃ6ハロアルキル、Ｃ3〜Ｃ8シクロアルキルまたはＣ2〜Ｃ8アルコキシアルキルである］
    の化合物（全ての立体異性体を含む）、そのＮ−オキシド、およびその塩。
  19. 式１Ｒ
    Figure 2013504575
     ［式中、
    Ｒ1はフェニル、−Ｗ1（フェニル）、−Ｗ1（Ｓ−フェニル）、−Ｗ1（ＳＯ2−フェニル）、−Ｗ2（ＳＯ2ＣＨ2−フェニル）もしくは−Ｗ2（ＳＣＨ2−フェニル）（それぞれ場合により、Ｒ21から選択される５個までの置換基によって環員において置換されていてもよい）、または−Ｇもしくは−Ｗ2Ｇ、またはＣ1〜Ｃ6アルキル、Ｃ2〜Ｃ6アルケニル、Ｃ2〜Ｃ6アルキニル、Ｃ1〜Ｃ6ハロアルキル、Ｃ2〜Ｃ6ハロアルケニル、Ｃ3〜Ｃ8シクロアルキル、Ｃ4〜Ｃ10シクロアルキルアルキル、Ｃ5〜Ｃ12アルキルシクロアルキルアルキル、Ｃ3〜Ｃ8シクロアルケニル、Ｃ3〜Ｃ8ハロシクロアルケニル、Ｃ2〜Ｃ8アルコキシアルキル、Ｃ3〜Ｃ10アルコキシアルケニル、Ｃ4〜Ｃ10アルキルシクロアルキル、Ｃ4〜Ｃ10Ｃ4〜Ｃ10アルコキシシクロアルキル、Ｃ3〜Ｃ10アルコキシアルコキシアルキル、Ｃ2〜Ｃ8アルキルチオアルキル、Ｃ2〜Ｃ8アルキルスルフィニルアルキルもしくはＣ2〜Ｃ8アルキルスルホニルアルキルであり、
    Ｗ1はＣ1〜Ｃ6アルキレン、Ｃ2〜Ｃ6アルケニレンまたはＣ2〜Ｃ6アルキニレンであり、
    Ｗ2はＣ1〜Ｃ6アルキレンであり、
    Ｒ2はフェニルもしくは−Ｗ3（フェニル）（それぞれ、Ｒ21から選択される２個までの置換基によって環員において置換されている）、または−Ｇ、またはＣ1〜Ｃ6アルキルもしくはＣ3〜Ｃ8シクロアルキルであり、
    各Ｇは独立して５員もしくは６員の複素環式環または８員、９員もしくは１０員の縮合二環式環系であり、各環または環系は場合により、Ｒ21（炭素環員において）およびＲ22（窒素環員において）から選択される５個までの置換基によって置換されていてもよく、
    各Ｒ21は独立して、ハロゲン、シアノ、ヒドロキシ、アミノ、ニトロ、−ＣＨＯ、−Ｃ（＝Ｏ）ＯＨ、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＨ2、−Ｃ（＝Ｓ）ＮＨ2、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＨＣＮ、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＨＯＨ、−ＳＨ、−ＳＯ2ＮＨ2、−ＳＯ2ＮＨＣＮ、−ＳＯ2ＮＨＯＨ、−ＯＣＮ、−ＳＣＮ、−ＳＦ5、Ｃ1〜Ｃ6アルキル、Ｃ2〜Ｃ6アルケニル、Ｃ2〜Ｃ6アルキニル、Ｃ1〜Ｃ6ハロアルキル、Ｃ2〜Ｃ6ハロアルケニル、Ｃ2〜Ｃ6ハロアルキニル、Ｃ3〜Ｃ8シクロアルキル、Ｃ3〜Ｃ8ハロシクロアルキル、Ｃ4〜Ｃ10アルキルシクロアルキル、Ｃ4〜Ｃ10シクロアルキルアルキル、Ｃ3〜Ｃ8シクロアルケニル、Ｃ3〜Ｃ8ハロシクロアルケニル、Ｃ2〜Ｃ8アルコキシアルキル、Ｃ4〜Ｃ10シクロアルコキシアルキル、Ｃ3〜Ｃ10アルコキシアルコキシアルキル、Ｃ2〜Ｃ8アルキルチオアルキル、Ｃ2〜Ｃ8アルキルスルフィニルアルキル、Ｃ2〜Ｃ8アルコキシハロアルキル、Ｃ2〜Ｃ5シアノアルキル、Ｃ1〜Ｃ6ヒドロキシアルキル、Ｃ1〜Ｃ6アルコキシ、Ｃ1〜Ｃ6ハロアルコキシ、Ｃ3〜Ｃ8シクロアルコキシ、Ｃ3〜Ｃ8ハロシクロアルコキシ、Ｃ4〜Ｃ10シクロアルキルアルコキシ、Ｃ2〜Ｃ6アルケニルオキシ、Ｃ2〜Ｃ6ハロアルケニルオキシ、Ｃ2〜Ｃ8アルコキシアルコキシ、Ｃ2〜Ｃ8アルキルカルボニルオキシ、Ｃ1〜Ｃ6アルキルチオ、Ｃ1〜Ｃ6ハロアルキルチオ、Ｃ3〜Ｃ8シクロアルキルチオ、Ｃ1〜Ｃ6アルキルスルフィニル、Ｃ1〜Ｃ6ハロアルキルスルフィニル、Ｃ1〜Ｃ6アルキルスルホニル、Ｃ1〜Ｃ6ハロアルキルスルホニル、Ｃ3〜Ｃ8シクロアルキルスルホニル、Ｃ1〜Ｃ6アルキルアミノ、Ｃ2〜Ｃ8ジアルキルアミノ、Ｃ1〜Ｃ6ハロアルキルアミノ、Ｃ2〜Ｃ8ハロジアルキルアミノまたはＣ3〜Ｃ8シクロアルキルアミノであり、そして
    各Ｒ22は独立してＣ1〜Ｃ6アルキル、Ｃ2〜Ｃ6アルケニル、Ｃ2〜Ｃ6アルキニル、Ｃ1〜Ｃ6ハロアルキル、Ｃ3〜Ｃ8シクロアルキルまたはＣ2〜Ｃ8アルコキシアルキルである］
    の化合物（全ての立体異性体を含む）、そのＮ−オキシド、およびその塩。
  20. 式１Ｓ
    Figure 2013504575
     ［式中、
    Ｒ1はフェニル、−Ｗ1（フェニル）、−Ｗ1（Ｓ−フェニル）、−Ｗ1（ＳＯ2−フェニル）、−Ｗ2（ＳＯ2ＣＨ2−フェニル）もしくは−Ｗ2（ＳＣＨ2−フェニル）（それぞれ場合により、Ｒ21から選択される５個までの置換基によって環員において置換されていてもよい）、または−Ｇもしくは−Ｗ2Ｇ、またはＣ1〜Ｃ6アルキル、Ｃ2〜Ｃ6アルケニル、Ｃ2〜Ｃ6アルキニル、Ｃ1〜Ｃ6ハロアルキル、Ｃ2〜Ｃ6ハロアルケニル、Ｃ3〜Ｃ8シクロアルキル、Ｃ4〜Ｃ10シクロアルキルアルキル、Ｃ5〜Ｃ12アルキルシクロアルキルアルキル、Ｃ3〜Ｃ8シクロアルケニル、Ｃ3〜Ｃ8ハロシクロアルケニル、Ｃ2〜Ｃ8アルコキシアルキル、Ｃ3〜Ｃ10アルコキシアルケニル、Ｃ4〜Ｃ10アルキルシクロアルキル、Ｃ4〜Ｃ10アルコキシシクロアルキル、Ｃ3〜Ｃ10アルコキシアルコキシアルキル、Ｃ2〜Ｃ8アルキルチオアルキル、Ｃ2〜Ｃ8アルキルスルフィニルアルキルもしくはＣ2〜Ｃ8アルキルスルホニルアルキルであり、
    Ｗ1はＣ1〜Ｃ6アルキレン、Ｃ2〜Ｃ6アルケニレンまたはＣ2〜Ｃ6アルキニレンであり、
    Ｗ2はＣ1〜Ｃ6アルキレンであり、
    Ｒ2はフェニルもしくは−Ｗ3（フェニル）（それぞれ、Ｒ21から選択される２個までの
    置換基によって環員において置換されている）、または−Ｇ、またはＣ1〜Ｃ6アルキルもしくはＣ3〜Ｃ8シクロアルキルであり、Ｗ3はＣ1〜Ｃ6アルキレン、Ｃ2〜Ｃ6アルケニレンまたはＣ2〜Ｃ6アルキニレンであり、
    各Ｇは独立して５員もしくは６員の複素環式環または８員、９員もしくは１０員の縮合二環式環系であり、各環または環系は場合により、Ｒ21（炭素環員において）およびＲ22（窒素環員において）から選択される５個までの置換基によって置換されていてもよく、
    各Ｒ21は独立して、ハロゲン、シアノ、ヒドロキシ、アミノ、ニトロ、−ＣＨＯ、−Ｃ（＝Ｏ）ＯＨ、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＨ2、−Ｃ（＝Ｓ）ＮＨ2、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＨＣＮ、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＨＯＨ、−ＳＨ、−ＳＯ2ＮＨ2、−ＳＯ2ＮＨＣＮ、−ＳＯ2ＮＨＯＨ、−ＯＣＮ、−ＳＣＮ、−ＳＦ5、Ｃ1〜Ｃ6アルキル、Ｃ2〜Ｃ6アルケニル、Ｃ2〜Ｃ6アルキニル、Ｃ1〜Ｃ6ハロアルキル、Ｃ2〜Ｃ6ハロアルケニル、Ｃ2〜Ｃ6ハロアルキニル、Ｃ3〜Ｃ8シクロアルキル、Ｃ3〜Ｃ8ハロシクロアルキル、Ｃ4〜Ｃ10アルキルシクロアルキル、Ｃ4〜Ｃ10シクロアルキルアルキル、Ｃ3〜Ｃ8シクロアルケニル、Ｃ3〜Ｃ8ハロシクロアルケニル、Ｃ2〜Ｃ8アルコキシアルキル、Ｃ4〜Ｃ10シクロアルコキシアルキル、Ｃ3〜Ｃ10アルコキシアルコキシアルキル、Ｃ2〜Ｃ8アルキルチオアルキル、Ｃ2〜Ｃ8アルキルスルフィニルアルキル、Ｃ2〜Ｃ8アルコキシハロアルキル、Ｃ2〜Ｃ5シアノアルキル、Ｃ1〜Ｃ6ヒドロキシアルキル、Ｃ1〜Ｃ6アルコキシ、Ｃ1〜Ｃ6ハロアルコキシ、Ｃ3〜Ｃ8シクロアルコキシ、Ｃ3〜Ｃ8ハロシクロアルコキシ、Ｃ4〜Ｃ10シクロアルキルアルコキシ、Ｃ2〜Ｃ6アルケニルオキシ、Ｃ2〜Ｃ6ハロアルケニルオキシ、Ｃ2〜Ｃ8アルコキシアルコキシ、Ｃ2〜Ｃ8アルキルカルボニルオキシ、Ｃ1〜Ｃ6アルキルチオ、Ｃ1〜Ｃ6ハロアルキルチオ、Ｃ3〜Ｃ8シクロアルキルチオ、Ｃ1〜Ｃ6アルキルスルフィニル、Ｃ1〜Ｃ6ハロアルキルスルフィニル、Ｃ1〜Ｃ6アルキルスルホニル、Ｃ1〜Ｃ6ハロアルキルスルホニル、Ｃ3〜Ｃ8シクロアルキルスルホニル、Ｃ1〜Ｃ6アルキルアミノ、Ｃ2〜Ｃ8ジアルキルアミノ、Ｃ1〜Ｃ6ハロアルキルアミノ、Ｃ2〜Ｃ8ハロジアルキルアミノまたはＣ3〜Ｃ8シクロアルキルアミノであり、
    各Ｒ22は独立してＣ1〜Ｃ6アルキル、Ｃ2〜Ｃ6アルケニル、Ｃ2〜Ｃ6アルキニル、Ｃ1〜Ｃ6ハロアルキル、Ｃ3〜Ｃ8シクロアルキルまたはＣ2〜Ｃ8アルコキシアルキルであり、そして
    Ｒ23はＣ1〜Ｃ16アルキル、またはフェニルもしくはベンジル（場合によりハロゲン、ニトロ、シアノまたはヒドロキシによって環員において置換されていてもよい）である］の化合物（全ての立体異性体を含む）、そのＮ−オキシド、およびその塩。
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