JP2010518084A

JP2010518084A - 置換ピリジンｎ−オキシド除草剤

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Publication number: JP2010518084A
Application number: JP2009549114A
Authority: JP
Inventors: トーマス・ポール・セルビイ; ブレントン・トッド・スミス; トーマス・マーティン・ステイブンソン
Original assignee: EI Du Pont de Nemours and Co
Current assignee: EIDP Inc
Priority date: 2007-02-09
Filing date: 2008-02-08
Publication date: 2010-05-27
Also published as: US20100298141A1; CL2008000376A1; KR20090110374A; UY30898A1; BRPI0806366A2; MX2009008325A; WO2008100426A3; WO2008100426A2; RU2009133794A; CO6230985A2; ZA200905133B; IL199764A0; EP2120939A2; CA2675200A1; AR065276A1; NZ578196A; AU2008216859A1

Abstract

そのＮ−オキシドおよびその塩を含む式１の化合物が開示される。
【化１】

式中、ＷはＯまたはＮＲ^７であり、ｎは０または１であり、Ｒ^１、Ｒ^２、Ｒ^３、Ｒ^４、Ｒ^５、Ｒ^６、Ｒ^７およびｍは、本開示の中で定義される通りである。また、式１の化合物を含有する組成物と、好ましくない植生またはその環境を、有効量の本発明の化合物または組成物と接触させることを含む、好ましくない植生の抑制方法とが開示される。また、除草的に有効な量の式１の化合物および有効量の別の除草剤または除草剤薬害軽減剤を含む混合物および組成物も開示される。

Description

本発明は、特定の置換ピリジンＮ−オキシド、その塩および組成物、ならびに好ましくない植生を抑制するためのその使用方法に関する。

好ましくない植生の抑制は、高い収穫効率を達成する際に極めて重要である。特に、中でも米、大豆、砂糖大根、トウモロコシ、ジャガイモ、小麦、大麦、トマトおよびプランテーション作物などの有用な作物において、雑草の成長の選択的抑制を達成することは非常に望ましい。このような有用な作物において雑草の成長が阻止されないと生産性が著しく低下し、その結果、消費者へのコストが増大し得る。非作付け領域における好ましくない植生の抑制も重要である。これらの目的で多くの製品が市販されているが、より有効、より低コスト、より低毒性、そして環境的により安全である新しい化合物、あるいは異なる作用部位を有する新しい化合物が依然として必要とされている。

特許文献１は、除草剤として、特定の２−スルフィニルおよび２−スルホニルピリジンＮ−オキシドを開示しているが、本発明の化合物またはその除草効用については開示していない。

米国特許第４，０１９，８９３号明細書

本発明は、式１の化合物（全ての幾何および立体異性体を含む）、そのＮ−オキシド、およびその塩、これらを含有する農業組成物、ならびに除草剤としてのこれらの使用に関する。

式中、
Ｒ^１はそれぞれ独立して、ハロゲン、シアノ、ヒドロキシ、アミノ、ニトロ、−ＣＨＯ、−Ｃ（＝Ｏ）ＯＨ、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＨ_２、Ｃ_１〜Ｃ_６アルキル、Ｃ_２〜Ｃ_６アルケニル、Ｃ_２〜Ｃ_６アルキニル、Ｃ_１〜Ｃ_６ハロアルキル、Ｃ_２〜Ｃ_６ハロアルケニル、Ｃ_２〜Ｃ_６ハロアルキニル、Ｃ_３〜Ｃ_８シクロアルキル、Ｃ_３〜Ｃ_８ハロシクロアルキル、Ｃ_４〜Ｃ_８アルキルシクロアルキル、Ｃ_４〜Ｃ_８シクロアルキルアルキル、Ｃ_６〜Ｃ_８シクロアルキルシクロアルキル、Ｃ_４〜Ｃ_８ハロシクロアルキルアルキル、Ｃ_５〜Ｃ_８アルキルシクロアルキルアルキル、Ｃ_３〜Ｃ_８シクロアルケニル、Ｃ_３〜Ｃ_８ハロシクロアルケニル、Ｃ_２〜Ｃ_６アルコキシアルキル、Ｃ_４〜Ｃ_８シクロアルコキシアルキル、Ｃ_３〜Ｃ_６アルコキシアルコキシアルキル、Ｃ_２〜Ｃ_６アルキルチオアルキル、Ｃ_２〜Ｃ_６アルキルスルフィニルアルキル、Ｃ_２〜Ｃ_６アルキルスルホニルアルキル、Ｃ_２〜Ｃ_６アルキルアミノアルキル、Ｃ_３〜Ｃ_６ジアルキルアミノアルキル、Ｃ_３〜Ｃ_６ハロアルキルアミノアルキル、Ｃ_４〜Ｃ_８シクロアルキルアミノアルキル、Ｃ_２〜Ｃ_６アルキルカルボニル、Ｃ_２〜Ｃ_６ハロアルキルカルボニル、Ｃ_４〜Ｃ_８シクロアルキルカルボニル、Ｃ_２〜Ｃ_６アルコキシカルボニル、Ｃ_４〜Ｃ_８シクロアルコキシカルボニル、Ｃ_５〜Ｃ_８シクロアルキルアルコキシカルボニル、Ｃ_２〜Ｃ_６アルキルアミノカルボニル、Ｃ_３〜Ｃ_６ジアルキルアミノカルボニル、Ｃ_４〜Ｃ_８シクロアルキルアミノカルボニル、Ｃ_２〜Ｃ_６ハロアルコキシアルキル、Ｃ_３〜Ｃ_６アルコキシカルボニルアルキル、Ｃ_１〜Ｃ_６アルコキシ、Ｃ_１〜Ｃ_６ハロアルコキシ、Ｃ_３〜Ｃ_８シクロアルコキシ、Ｃ_３〜Ｃ_８ハロシクロアルコキシ、Ｃ_４〜Ｃ_８シクロアルキルアルコキシ、Ｃ_２〜Ｃ_６アルケニルオキシ、Ｃ_２〜Ｃ_６ハロアルケニルオキシ、Ｃ_３〜Ｃ_６アルキニルオキシ、Ｃ_３〜Ｃ_６ハロアルキニルオキシ、Ｃ_２〜Ｃ_６アルコキシアルコキシ、Ｃ_２〜Ｃ_６アルキルカルボニルオキシ、Ｃ_２〜Ｃ_６ハロアルキルカルボニルオキシ、Ｃ_４〜Ｃ_８シクロアルキルカルボニルオキシ、Ｃ_３〜Ｃ_６アルキルカルボニルアルコキシ、Ｃ_１〜Ｃ_６アルキルチオ、Ｃ_１〜Ｃ_６ハロアルキルチオ、Ｃ_３〜Ｃ_８シクロアルキルチオ、Ｃ_１〜Ｃ_６アルキルスルフィニル、Ｃ_１〜Ｃ_６ハロアルキルスルフィニル、Ｃ_１〜Ｃ_６アルキルスルホニル、Ｃ_１〜Ｃ_６ハロアルキルスルホニル、Ｃ_３〜Ｃ_８シクロアルキルスルホニル、Ｃ_３〜Ｃ_８トリアルキルシリル、Ｃ_１〜Ｃ_６アルキルアミノ、Ｃ_２〜Ｃ_６ジアルキルアミノ、Ｃ_２〜Ｃ_６ハロアルキルアミノ、Ｃ_２〜Ｃ_６ハロジアルキルアミノ、Ｃ_３〜Ｃ_８シクロアルキルアミノ、Ｃ_２〜Ｃ_６アルキルカルボニルアミノ、Ｃ_２〜Ｃ_６ハロアルキルカルボニルアミノ、Ｃ_１〜Ｃ_６アルキルスルホニルアミノまたはＣ_１〜Ｃ_６ハロアルキルスルホニルアミノ、もしくはフェニル、ピリジニル、チエニル、ナフタレニルまたはベンジルであり、それぞれ、Ｃ_１〜Ｃ_４アルキル、Ｃ_１〜Ｃ_４ハロアルキル、Ｃ_１〜Ｃ_４アルコキシ、Ｃ_１〜Ｃ_４ハロアルコキシ、ハロゲン、ヒドロキシ、アミノ、シアノおよびニトロから選択される１〜３個の置換基によって場合により置換されていてもよく、あるいは、
隣接する環炭素原子に結合した２つのＲ^１は一緒に、環員として炭素原子、ならびに場合によりＯおよびＮから選択される１〜３個のへテロ原子を含有し、Ｃ（＝Ｏ）、Ｃ（＝Ｓ）およびＳ（＝Ｏ）_ｐ（＝ＮＲ^８）_ｑからなる群から選択される１〜３個の環員を場合により含んでもよい５員または６員縮合環を形成し、前記縮合環は、Ｃ_１〜Ｃ_４アルキル、Ｃ_１〜Ｃ_４ハロアルキル、Ｃ_１〜Ｃ_４アルコキシ、Ｃ_１〜Ｃ_４ハロアルコキシ、ハロゲン、ＣＮおよびＮＯ_２から選択される１〜３個の置換基によって場合により置換されていてもよく、
ｍは、０、１、２、３または４であり、
Ｗは、ＯまたはＮＲ^７であり、
ｎは、０または１であり、

Ｒ^２は、Ｈ、ハロゲン、シアノ、ヒドロキシ、アミノ、ニトロ、−ＣＨＯ、−Ｃ（＝Ｏ）ＯＨ、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＨ_２、Ｃ_１〜Ｃ_６アルキル、Ｃ_２〜Ｃ_６アルケニル、Ｃ_２〜Ｃ_６アルキニル、Ｃ_１〜Ｃ_６ハロアルキル、Ｃ_２〜Ｃ_６ハロアルケニル、Ｃ_２〜Ｃ_６ハロアルキニル、Ｃ_３〜Ｃ_８シクロアルキル、Ｃ_３〜Ｃ_８ハロシクロアルキル、Ｃ_４〜Ｃ_８アルキルシクロアルキル、Ｃ_４〜Ｃ_８シクロアルキルアルキル、Ｃ_６〜Ｃ_８シクロアルキルシクロアルキル、Ｃ_４〜Ｃ_８ハロシクロアルキルアルキル、Ｃ_５〜Ｃ_８アルキルシクロアルキルアルキル、Ｃ_３〜Ｃ_８シクロアルケニル、Ｃ_３〜Ｃ_８ハロシクロアルケニル、Ｃ_２〜Ｃ_６アルコキシアルキル、Ｃ_４〜Ｃ_８シクロアルコキシアルキル、Ｃ_３〜Ｃ_６アルコキシアルコキシアルキル、Ｃ_２〜Ｃ_６アルキルチオアルキル、Ｃ_２〜Ｃ_６アルキルスルフィニルアルキル、Ｃ_２〜Ｃ_６アルキルスルホニルアルキル、Ｃ_２〜Ｃ_６アルキルアミノアルキル、Ｃ_３〜Ｃ_６ジアルキルアミノアルキル、Ｃ_３〜Ｃ_６ハロアルキルアミノアルキル、Ｃ_４〜Ｃ_８シクロアルキルアミノアルキル、Ｃ_２〜Ｃ_６アルキルカルボニル、Ｃ_２〜Ｃ_６ハロアルキルカルボニル、Ｃ_４〜Ｃ_８シクロアルキルカルボニル、Ｃ_２〜Ｃ_６アルコキシカルボニル、Ｃ_４〜Ｃ_８シクロアルコキシカルボニル、Ｃ_５〜Ｃ_８シクロアルキルアルコキシカルボニル、Ｃ_２〜Ｃ_６アルキルアミノカルボニル、Ｃ_３〜Ｃ_６ジアルキルアミノカルボニル、Ｃ_４〜Ｃ_８シクロアルキルアミノカルボニル、Ｃ_２〜Ｃ_６ハロアルコキシアルキル、Ｃ_３〜Ｃ_６アルコキシカルボニルアルキル、Ｃ_１〜Ｃ_６アルコキシ、Ｃ_１〜Ｃ_６ハロアルコキシ、Ｃ_３〜Ｃ_８シクロアルコキシ、Ｃ_３〜Ｃ_８ハロシクロアルコキシ、Ｃ_４〜Ｃ_８シクロアルキルアルコキシ、Ｃ_２〜Ｃ_６アルケニルオキシ、Ｃ_２〜Ｃ_６ハロアルケニルオキシ、Ｃ_３〜Ｃ_６アルキニルオキシ、Ｃ_３〜Ｃ_６ハロアルキニルオキシ、Ｃ_２〜Ｃ_６アルコキシアルコキシ、Ｃ_２〜Ｃ_６アルキルカルボニルオキシ、Ｃ_２〜Ｃ_６ハロアルキルカルボニルオキシ、Ｃ_４〜Ｃ_８シクロアルキルカルボニルオキシ、Ｃ_３〜Ｃ_６アルキルカルボニルアルコキシ、Ｃ_１〜Ｃ_６アルキルチオ、Ｃ_１〜Ｃ_６ハロアルキルチオ、Ｃ_３〜Ｃ_８シクロアルキルチオ、Ｃ_１〜Ｃ_６アルキルスルフィニル、Ｃ_１〜Ｃ_６ハロアルキルスルフィニル、Ｃ_１〜Ｃ_６アルキルスルホニル、Ｃ_１〜Ｃ_６ハロアルキルスルホニル、Ｃ_３〜Ｃ_８シクロアルキルスルホニル、Ｃ_３〜Ｃ_８トリアルキルシリル、Ｃ_１〜Ｃ_６アルキルアミノ、Ｃ_２〜Ｃ_６ジアルキルアミノ、Ｃ_２〜Ｃ_６ハロアルキルアミノ、Ｃ_２〜Ｃ_６ハロジアルキルアミノ、Ｃ_３〜Ｃ_８シクロアルキルアミノ、Ｃ_２〜Ｃ_６アルキルカルボニルアミノ、Ｃ_２〜Ｃ_６ハロアルキルカルボニルアミノ、Ｃ_１〜Ｃ_６アルキルスルホニルアミノまたはＣ_１〜Ｃ_６ハロアルキルスルホニルアミノであり、
Ｒ^３は、Ｈ、ハロゲン、Ｃ_１〜Ｃ_６アルキル、Ｃ_２〜Ｃ_６アルケニル、Ｃ_２〜Ｃ_６アルキニルまたはＣ_１〜Ｃ_６ハロアルキルであるか、あるいは、
Ｒ^２およびＲ^３は、これらが結合する炭素原子と一緒に、Ｃ_１〜Ｃ_４アルキル、Ｃ_１〜Ｃ_４ハロアルキル、Ｃ_１〜Ｃ_４アルコキシ、Ｃ_１〜Ｃ_４ハロアルコキシ、ハロゲン、ヒドロキシ、アミノ、シアノおよびニトロから選択される１〜３個の置換基によって場合により置換されていてもよい３員〜８員炭素環式環を形成し、

Ｒ^４およびＲ^５はそれぞれ独立して、Ｈ、ハロゲン、シアノ、ヒドロキシ、アミノ、ニトロ、−ＣＨＯ、−Ｃ（＝Ｏ）ＯＨ、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＨ_２、Ｃ（＝Ｓ）ＮＨ_２、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＨＣＮ、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＨＯＨ、−ＳＨ、−ＳＯ_２ＮＨ_２、−ＳＯ_２ＮＨＣＮ、−ＳＯ_２ＮＨＯＨ、−ＯＣＮ、−ＳＣＮ、−ＳＦ_５、−ＮＨＣＨＯ、−ＮＨＮＨ_２、−ＮＨＯＨ、−ＮＨＣＮ、−ＮＨＣ（＝Ｏ）ＮＨ_２、Ｃ_１〜Ｃ_６アルキル、Ｃ_２〜Ｃ_６アルケニル、Ｃ_２〜Ｃ_６アルキニル、Ｃ_１〜Ｃ_６ハロアルキル、Ｃ_２〜Ｃ_６ハロアルケニル、Ｃ_２〜Ｃ_６ハロアルキニル、Ｃ_３〜Ｃ_８シクロアルキル、Ｃ_３〜Ｃ_８ハロシクロアルキル、Ｃ_４〜Ｃ_８アルキルシクロアルキル、Ｃ_４〜Ｃ_８シクロアルキルアルキル、Ｃ_６〜Ｃ_８シクロアルキルシクロアルキル、Ｃ_４〜Ｃ_８ハロシクロアルキルアルキル、Ｃ_５〜Ｃ_８アルキルシクロアルキルアルキル、Ｃ_３〜Ｃ_８シクロアルケニル、Ｃ_３〜Ｃ_８ハロシクロアルケニル、Ｃ_２〜Ｃ_６アルコキシアルキル、Ｃ_４〜Ｃ_８シクロアルコキシアルキル、Ｃ_３〜Ｃ_６アルコキシアルコキシアルキル、Ｃ_２〜Ｃ_６アルキルチオアルキル、Ｃ_２〜Ｃ_６アルキルスルフィニルアルキル、Ｃ_２〜Ｃ_６アルキルスルホニルアルキル、Ｃ_２〜Ｃ_６アルキルアミノアルキル、Ｃ_３〜Ｃ_６ジアルキルアミノアルキル、Ｃ_３〜Ｃ_６ハロアルキルアミノアルキル、Ｃ_４〜Ｃ_８シクロアルキルアミノアルキル、Ｃ_２〜Ｃ_６アルキルカルボニル、Ｃ_２〜Ｃ_６ハロアルキルカルボニル、Ｃ_４〜Ｃ_８シクロアルキルカルボニル、Ｃ_２〜Ｃ_６アルコキシカルボニル、Ｃ_４〜Ｃ_８シクロアルコキシカルボニル、Ｃ_５〜Ｃ_８シクロアルキルアルコキシカルボニル、Ｃ_２〜Ｃ_６アルキルアミノカルボニル、Ｃ_３〜Ｃ_６ジアルキルアミノカルボニル、Ｃ_４〜Ｃ_８シクロアルキルアミノカルボニル、Ｃ_２〜Ｃ_６シアノアルキル、Ｃ_１〜Ｃ_６ヒドロキシアルキル、Ｃ_４〜Ｃ_８シクロアルケニルアルキル、Ｃ_２〜Ｃ_６ハロアルコキシアルキル、Ｃ_３〜Ｃ_６アルコキシカルボニルアルキル、Ｃ_１〜Ｃ_６アルコキシ、Ｃ_１〜Ｃ_６ハロアルコキシ、Ｃ_３〜Ｃ_８シクロアルコキシ、Ｃ_３〜Ｃ_８ハロシクロアルコキシ、Ｃ_４〜Ｃ_８シクロアルキルアルコキシ、Ｃ_２〜Ｃ_６アルケニルオキシ、Ｃ_２〜Ｃ_６ハロアルケニルオキシ、Ｃ_３〜Ｃ_６アルキニルオキシ、Ｃ_３〜Ｃ_６ハロアルキニルオキシ、Ｃ_２〜Ｃ_６アルコキシアルコキシ、Ｃ_２〜Ｃ_６アルキルカルボニルオキシ、Ｃ_２〜Ｃ_６ハロアルキルカルボニルオキシ、Ｃ_４〜Ｃ_８シクロアルキルカルボニルオキシ、Ｃ_３〜Ｃ_６アルキルカルボニルアルコキシ、Ｃ_１〜Ｃ_６アルキルチオ、Ｃ_１〜Ｃ_６ハロアルキルチオ、Ｃ_３〜Ｃ_８シクロアルキルチオ、Ｃ_１〜Ｃ_６アルキルスルフィニル、Ｃ_１〜Ｃ_６ハロアルキルスルフィニル、Ｃ_１〜Ｃ_６アルキルスルホニル、Ｃ_１〜Ｃ_６ハロアルキルスルホニル、Ｃ_３〜Ｃ_８シクロアルキルスルホニル、Ｃ_３〜Ｃ_８トリアルキルシリル、Ｃ_３〜Ｃ_８ハロシクロアルケニルオキシ、Ｃ_２〜Ｃ_６ハロアルコキシアルコキシ、Ｃ_２〜Ｃ_６アルコキシハロアルコキシ、Ｃ_２〜Ｃ_６ハロアルコキシハロアルコキシ、Ｃ_３〜Ｃ_６アルコキシカルボニルアルコキシ、Ｃ_１〜Ｃ_６アルキルアミノスルホニル、Ｃ_２〜Ｃ_６ジアルキルアミノスルホニル、Ｃ_３〜Ｃ_８ハロトリアルキルシリル、Ｃ_１〜Ｃ_６アルキルアミノ、Ｃ_２〜Ｃ_６ジアルキルアミノ、Ｃ_２〜Ｃ_６ハロアルキルアミノ、Ｃ_２〜ハロジアルキルアミノ、Ｃ_３〜Ｃ_８シクロアルキルアミノ、Ｃ_２〜Ｃ_６アルキルカルボニルアミノ、Ｃ_２〜Ｃ_６ハロアルキルカルボニルアミノ、Ｃ_１〜Ｃ_６アルキルスルホニルアミノまたはＣ_１〜Ｃ_６ハロアルキルスルホニルアミノ、もしくはフェニル、ピリジニル、チエニルまたはベンジルであり、それぞれ、Ｃ_１〜Ｃ_４アルキル、Ｃ_１〜Ｃ_４ハロアルキル、Ｃ_１〜Ｃ_４アルコキシ、Ｃ_１〜Ｃ_４ハロアルコキシ、ハロゲン、ヒドロキシ、アミノ、シアノおよびニトロから選択される１〜３個の置換基によって場合により置換されていてもよく、

Ｒ^６は、Ｈ、ヒドロキシ、アミノ、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＨ_２、Ｃ_１〜Ｃ_６アルキル、Ｃ_２〜Ｃ_６アルケニル、Ｃ_２〜Ｃ_６アルキニル、Ｃ_１〜Ｃ_６ハロアルキル、Ｃ_２〜Ｃ_６ハロアルケニル、Ｃ_２〜Ｃ_６ハロアルキニル、Ｃ_３〜Ｃ_８シクロアルキル、Ｃ_３〜Ｃ_８ハロシクロアルキル、Ｃ_４〜Ｃ_８アルキルシクロアルキル、Ｃ_４〜Ｃ_８シクロアルキルアルキル、Ｃ_６〜Ｃ_８シクロアルキルシクロアルキル、Ｃ_４〜Ｃ_８ハロシクロアルキルアルキル、Ｃ_５〜Ｃ_８アルキルシクロアルキルアルキル、Ｃ_３〜Ｃ_８シクロアルケニル、Ｃ_３〜Ｃ_８ハロシクロアルケニル、Ｃ_２〜Ｃ_６アルコキシアルキル、Ｃ_４〜Ｃ_８シクロアルコキシアルキル、Ｃ_３〜Ｃ_６アルコキシアルコキシアルキル、Ｃ_２〜Ｃ_６アルキルチオアルキル、Ｃ_２〜Ｃ_６アルキルスルフィニルアルキル、Ｃ_２〜Ｃ_６アルキルスルホニルアルキル、Ｃ_２〜Ｃ_６アルキルアミノアルキル、Ｃ_３〜Ｃ_６ジアルキルアミノアルキル、Ｃ_３〜Ｃ_６ハロアルキルアミノアルキル、Ｃ_４〜Ｃ_８シクロアルキルアミノアルキル、Ｃ_２〜Ｃ_６アルキルカルボニル、Ｃ_２〜Ｃ_６ハロアルキルカルボニル、Ｃ_４〜Ｃ_８シクロアルキルカルボニル、Ｃ_２〜Ｃ_６アルコキシカルボニル、Ｃ_４〜Ｃ_８シクロアルコキシカルボニル、Ｃ_５〜Ｃ_８シクロアルキルアルコキシカルボニル、Ｃ_２〜Ｃ_６アルキルアミノカルボニル、Ｃ_３〜Ｃ_６ジアルキルアミノカルボニル、Ｃ_４〜Ｃ_８シクロアルキルアミノカルボニル、Ｃ_２〜Ｃ_６シアノアルキル、Ｃ_２〜Ｃ_６ハロアルコキシアルキル、Ｃ_３〜Ｃ_６アルコキシカルボニルアルキル、Ｃ_１〜Ｃ_６アルキルスルホニル、Ｃ_１〜Ｃ_６ハロアルキルスルホニル、Ｃ_３〜Ｃ_８シクロアルキルスルホニル、Ｃ_１〜Ｃ_６アルキルアミノ、Ｃ_２〜Ｃ_６ジアルキルアミノ、Ｃ_２〜Ｃ_６ハロアルキルアミノ、Ｃ_２〜Ｃ_６ハロジアルキルアミノ、Ｃ_３〜Ｃ_８シクロアルキルアミノ、Ｃ_２〜Ｃ_６アルキルカルボニルアミノ、Ｃ_２〜Ｃ_６ハロアルキルカルボニルアミノ、Ｃ_１〜Ｃ_６アルキルスルホニルアミノまたはＣ_１〜Ｃ_６ハロアルキルスルホニルアミノ、もしくはフェニル、ピリジニル、チエニルまたはベンジルであり、それぞれ、Ｃ_１〜Ｃ_４アルキル、Ｃ_１〜Ｃ_４ハロアルキル、Ｃ_１〜Ｃ_４アルコキシ、Ｃ_１〜Ｃ_４ハロアルコキシ、ハロゲン、ヒドロキシ、アミノ、シアノおよびニトロから選択される１〜３個の置換基によって場合により置換されていてもよく、あるいは、

Ｒ^５およびＲ^６はこれらが結合する原子と一緒に、Ｒ^５およびＲ^６が結合した原子に加えて環員として２〜６個の炭素原子、ならびに場合によりＯおよびＮから選択される１〜３個のへテロ原子を含有し、Ｃ（＝Ｏ）、Ｃ（＝Ｓ）またはＳ（＝Ｏ）_ｐ（＝ＮＲ^８）_ｑからなる群から選択される１〜３個の環員を場合により含んでもよい縮合環を形成し、前記縮合環は、Ｃ_１〜Ｃ_２アルキル、ハロゲン、ＣＮ、ＮＯ_２およびＣ_１〜Ｃ_２アルコキシから選択される１〜３個の置換基によって場合により置換されていてもよく、

Ｒ^７は、Ｈ、シアノ、ヒドロキシ、アミノ、Ｃ_１〜Ｃ_６アルキル、Ｃ_３〜Ｃ_６アルケニル、Ｃ_３〜Ｃ_６アルキニル、Ｃ_１〜Ｃ_６ハロアルキル、Ｃ_３〜Ｃ_６ハロアルケニル、Ｃ_３〜Ｃ_６ハロアルキニル、Ｃ_３〜Ｃ_８シクロアルキル、Ｃ_３〜Ｃ_８ハロシクロアルキル、Ｃ_４〜Ｃ_８アルキルシクロアルキル、Ｃ_４〜Ｃ_８シクロアルキルアルキル、Ｃ_６〜Ｃ_８シクロアルキルシクロアルキル、Ｃ_４〜Ｃ_８ハロシクロアルキルアルキル、Ｃ_５〜Ｃ_８アルキルシクロアルキルアルキル、Ｃ_３〜Ｃ_８シクロアルケニル、Ｃ_３〜Ｃ_８ハロシクロアルケニル、Ｃ_２〜Ｃ_６アルコキシアルキル、Ｃ_２〜Ｃ_６アルキルカルボニル、Ｃ_２〜Ｃ_６ハロアルキルカルボニル、Ｃ_２〜Ｃ_６アルコキシカルボニル、Ｃ_２〜Ｃ_６アルキルアミノカルボニル、Ｃ_１〜Ｃ_６アルコキシ、Ｃ_１〜Ｃ_６ハロアルコキシ、Ｃ_３〜Ｃ_８シクロアルコキシ、Ｃ_３〜Ｃ_８ハロシクロアルコキシ、Ｃ_４〜Ｃ_８シクロアルキルアルコキシ、Ｃ_１〜Ｃ_６アルキルスルホニル、Ｃ_１〜Ｃ_６ハロアルキルスルホニル、Ｃ_３〜Ｃ_８シクロアルキルスルホニル、Ｃ_１〜Ｃ_６アルキルアミノ、Ｃ_２〜Ｃ_６ジアルキルアミノ、Ｃ_２〜Ｃ_６ハロアルキルアミノ、Ｃ_２〜Ｃ_６ハロジアルキルアミノまたはＣ_３〜Ｃ_６シクロアルキルアミノ、もしくはフェニル、ピリジニル、チエニル、ナフタレニルまたはベンジルであり、それぞれ、Ｃ_１〜Ｃ_４アルキル、Ｃ_１〜Ｃ_４ハロアルキル、Ｃ_１〜Ｃ_４アルコキシ、Ｃ_１〜Ｃ_４ハロアルコキシ、ハロゲン、ヒドロキシ、アミノ、シアノおよびニトロから選択される１〜３個の置換基によって場合により置換されていてもよく、
Ｒ^８はそれぞれ独立して、Ｈ、Ｃ_１〜Ｃ_３アルキルまたはＣＮであり、そして
Ｓ（＝Ｏ）_ｐ（＝ＮＲ^８）_ｑのそれぞれの場合のｐおよびｑは独立して、０、１または２であるが、ただしｐおよびｑの合計は０、１または２である。

本発明は、除草的に有効な量の式１の化合物と、界面活性剤、固体希釈剤または液体希釈剤からなる群から選択される少なくとも１つの追加の成分とを含む除草組成物にも関する。

本発明は、式１の化合物と、異なる作用部位を有する少なくとも１つの他の除草剤との混合物を含む除草組成物にも関する。

本発明はさらに、植生またはその環境を、除草的に有効な量の式１の化合物（例えば、本明細書に記載される組成物として）と接触させることを含む、好ましくない植生の成長を抑制するための方法に関する。

より詳しくは、本発明は、式１の化合物（全ての幾何および立体異性体を含む）、そのＮ−オキシドまたはその塩に関する。また本発明は、除草的に有効な量の式１の化合物と、界面活性剤、固体希釈剤および液体希釈剤からなる群から選択される少なくとも１つの成分とを含む除草組成物にも関する。さらに本発明は、植生またはその環境を、除草的に有効な量の式１の化合物（例えば、本明細書に記載される組成物として）と接触させることを含む、好ましくない植生の成長を抑制するための方法に関する。

本明細書で使用される場合、「含む」、「含んでいる」、「包含する」、「包含している」、「有する」、「有している」、「含有する」または「含有している」という用語、もしくはこれらの他の任意の変化形は、非排他的な包含を網羅することが意図される。例えば、要素のリストを含む組成物、プロセス、方法、物品、または装置は、必ずしもこれらの要素だけに限定されるのではなく、明確に記載されていない、あるいはこのような組成物、プロセス、方法、物品、または装置に固有の他の要素も含み得る。さらに、反対に明確に記載されない限り、「または」は包括的なまたはを指し、排他的なまたはを指さない。例えば、条件ＡまたはＢは、以下のいずれか１つによって満たされる：Ａが真であり（または存在し）Ｂが偽である（または存在しない）、Ａが偽であり（または存在せず）Ｂが真である（または存在する）、そしてＡおよびＢが両方とも真である（または存在する）。

また、本発明の要素または成分に先立つ不定冠詞「ａ」および「ａｎ」は、要素または成分の例（すなわち、発生）の数に関して非限定的であることが意図される。そのため、「ａ」または「ａｎ」は１つまたは少なくとも１つを含むように読み取られるべきであり、要素または成分の単数の語形は、数が明らかに単数を意味しない限りは複数も含む。

本明細書で使用される場合、単独で、または単語と組み合わせて使用される「苗」という用語は、種子の胚から発育する若い植物を意味する。

本明細書で使用される場合、単独で、または「広葉雑草」などの単語において使用される「広葉の」という用語は、２枚の子葉を有する胚を特徴とする被子植物群を説明するために使用される用語である双子葉植物（ｄｉｃｏｔまたはｄｉｃｏｔｙｌｅｄｏｎ）を意味する。

上記の詳説において、単独もしくは「アルキルチオ」または「ハロアルキル」などの複合語において使用される「アルキル」という用語は、メチル、エチル、ｎ−プロピル、ｉ−プロピル、もしくは種々のブチル、ペンチルまたはヘキシル異性体などの直鎖または分枝状アルキルを含む。「アルケニル」は、エテニル、１−プロペニル、２−プロペニル、ならびに種々のブテニル、ペンテニルおよびヘキセニル異性体などの直鎖または分枝状アルケンを含む。また「アルケニル」は、１，２−プロパジエニルおよび２，４−ヘキサジエニルなどのポリエンも含む。「アルキニル」は、エチニル、１−プロピニル、２−プロピニルならびに種々のブチニル、ペンチニルおよびヘキシニル異性体などの直鎖または分枝状アルキンを含む。また「アルキニル」は、２，５−ヘキサジイニルなどの多数の三重結合で構成される部分も含むことができる。

「アルコキシ」は、例えば、メトキシ、エトキシ、ｎ−プロピルオキシ、イソプロピルオキシならびに種々のブトキシ、ペントキシおよびヘキシルオキシ異性体を含む。「アルコキシアルキル」は、アルキルにおけるアルコキシ置換を示す。「アルコキシアルキル」の例としては、ＣＨ_３ＯＣＨ_２、ＣＨ_３ＯＣＨ_２ＣＨ_２、ＣＨ_３ＣＨ_２ＯＣＨ_２、ＣＨ_３ＣＨ_２ＣＨ_２ＣＨ_２ＯＣＨ_２およびＣＨ_３ＣＨ_２ＯＣＨ_２ＣＨ_２が挙げられる。「アルコキシアルコキシ」は、アルコキシにおけるアルコキシ置換を示す。「アルケニルオキシ」は、直鎖または分枝状アルケニルオキシ部分を含む。「アルケニルオキシ」の例としては、Ｈ_２Ｃ＝ＣＨＣＨ_２Ｏ、（ＣＨ_３）_２Ｃ＝ＣＨＣＨ_２Ｏ、（ＣＨ_３）ＣＨ＝ＣＨＣＨ_２Ｏ、（ＣＨ_３）ＣＨ＝Ｃ（ＣＨ_３）ＣＨ_２ＯおよびＣＨ_２＝ＣＨＣＨ_２ＣＨ_２Ｏが挙げられる。「アルキニルオキシ」は、直鎖または分枝状アルキニルオキシ部分を含む。「アルキニルオキシ」の例としては、ＨＣ≡ＣＣＨ_２Ｏ、ＣＨ_３Ｃ≡ＣＣＨ_２ＯおよびＣＨ_３Ｃ≡ＣＣＨ_２ＣＨ_２Ｏが挙げられる。「アルキルチオ」は、メチルチオ、エチルチオ、ならびに種々のプロピルチオ、ブチルチオ、ペンチルチオおよびヘキシルチオ異性体などの分枝状または直鎖アルキルチオ部分を含む。「アルキルスルフィニル」は、アルキルスルフィニル基の両方のエナンチオマーを含む。「アルキルスルフィニル」の例としては、ＣＨ_３Ｓ（Ｏ）−、ＣＨ_３ＣＨ_２Ｓ（Ｏ）−、ＣＨ_３ＣＨ_２ＣＨ_２Ｓ（Ｏ）−、（ＣＨ_３）_２ＣＨＳ（Ｏ）−および種々のブチルスルフィニル、ペンチルスルフィニルおよびヘキシルスルフィニル異性体が挙げられる。「アルキルスルホニル」の例としては、ＣＨ_３Ｓ（Ｏ）_２−、ＣＨ_３ＣＨ_２Ｓ（Ｏ）_２−、ＣＨ_３ＣＨ_２ＣＨ_２Ｓ（Ｏ）_２−、（ＣＨ_３）_２ＣＨＳ（Ｏ）_２−、および種々のブチルスルホニル、ペンチルスルホニルおよびヘキシルスルホニル異性体が挙げられる。「アルキルチオアルキル」は、アルキルにおけるアルキルチオ置換を示す。「アルキルチオアルキル」の例としては、ＣＨ_３ＳＣＨ_２、ＣＨ_３ＳＣＨ_２ＣＨ_２、ＣＨ_３ＣＨ_２ＳＣＨ_２、ＣＨ_３ＣＨ_２ＣＨ_２ＣＨ_２ＳＣＨ_２およびＣＨ_３ＣＨ_２ＳＣＨ_２ＣＨ_２が挙げられる。「アルキルスルフィニルアルキル」および「アルキルスルホニルアルキル」は同様に定義される。「シアノアルキル」は、１つのシアノ基により置換されたアルキル基を示す。「シアノアルキル」の例としては、ＮＣＣＨ_２、ＮＣＣＨ_２ＣＨ_２およびＣＨ_３ＣＨ（ＣＮ）ＣＨ_２が挙げられる。「アルキルアミノ」、「アルキルアミノアルキル」、「ジアルキルアミノ」、「ジアルキルアミノアルキル」、「アルコキシアルコキシアルキル」なども、上記の例と同様に定義される。「トリアルキルシリル」は、ケイ素原子に結合した３つの分枝状および／または直鎖アルキル基を示し、例としては、トリメチルシリル、トリエチルシリルおよびｔ−ブチル−ジメチルシリルが挙げられる。

「シクロアルキル」としては、例えば、シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチルおよびシクロヘキシルが挙げられる。「アルキルシクロアルキル」という用語は、シクロアルキル部分におけるアルキル置換を示し、例えば、エチルシクロプロピル、ｉ−プロピルシクロブチル、３−メチルシクロペンチルおよび４−メチルシクロヘキシルを含む。「シクロアルキルアルキル」という用語は、アルキル部分におけるシクロアルキル置換を示す。「シクロアルキルアルキル」の例としては、シクロプロピルメチル、シクロペンチルエチル、直鎖または分枝状アルキル基に結合した他のシクロアルキル部分が挙げられる。「シクロアルキルシクロアルキル」という用語は、シクロアルキル部分におけるシクロアルキル置換を示す。「シクロアルコキシ」という用語は、シクロペンチルオキシおよびシクロヘキシルオキシなどの酸素原子を介して結合したシクロアルキルを示す。「シクロアルキルアルコキシ」は、アルキル鎖に結合した酸素原子を介して結合したシクロアルキルアルキルを示す。「シクロアルキルアルコキシ」の例としては、シクロプロピルメトキシ、シクロペンチルエトキシ、および直鎖または分枝状アルコキシ基に結合した他のシクロアルキル部分が挙げられる。「シクロアルキルアミノ」という用語は、シクロプロピルアミノおよびシクロヘキシルアミノなどの窒素原子を介して結合したシクロアルキルを示す。「シクロアルキルチオ」および「シクロアルキルスルホニル」などの用語は、同様に定義される。「シクロアルケニル」は、シクロペンテニルおよびシクロヘキセニル、ならびに１，３−および１，４−シクロヘキサジエニルなどの２つ以上の二重結合を有する基などの基を含む。

「アルキルカルボニル」は、Ｃ（＝Ｏ）部分に結合した直鎖または分枝状アルキル部分を示す。「アルキルカルボニル」の例としては、ＣＨ_３Ｃ（＝Ｏ）−、ＣＨ_３ＣＨ_２ＣＨ_２Ｃ（＝Ｏ）−および（ＣＨ_３）_２ＣＨＣ（＝Ｏ）−が挙げられる。「アルキルカルボニルオキシ」は、酸素原子に結合した「アルキルカルボニル」を示し、例としては、ＣＨ_３Ｃ（＝Ｏ）Ｏ−、ＣＨ_３ＣＨ_２ＣＨ_２Ｃ（＝Ｏ）Ｏ−および（ＣＨ_３）_２ＣＨＣ（＝Ｏ）Ｏ−が挙げられる。「アルコキシカルボニル」の例としては、ＣＨ_３ＯＣ（＝Ｏ）−、ＣＨ_３ＣＨ_２ＯＣ（＝Ｏ）−、ＣＨ_３ＣＨ_２ＣＨ_２ＯＣ（＝Ｏ）−、（ＣＨ_３）_２ＣＨＯＣ（＝Ｏ）−および種々のブトキシ−またはペントキシカルボニル異性体が挙げられる。「アルキルアミノカルボニル」、「アルキルカルボニルアミノ」、「アルコキシカルボニルアルキル」および「アルコキシカルボニルアルコキシ」などの用語は、同様に定義される。

単独でまたは「ハロアルキル」などの複合語における、もしくは「ハロゲンによって置換されたアルキル」などの記載において使用される場合の「ハロゲン」という用語は、フッ素、塩素、臭素またはヨウ素を含む。さらに、「ハロアルキル」、「ハロシクロアルキル」および「ハロシクロアルケニル」などの複合語において使用される場合、アルキル、シクロアルキルまたはシクロアルケニル基は、同一でも異なっていてもよいハロゲン原子によって部分的または完全に置換され得る。「ハロアルキル」の例としては、Ｆ_３Ｃ−、ＣｌＣＨ_２−、ＣＦ_３ＣＨ_２−およびＣＦ_３ＣＣｌ_２−が挙げられる。「ハロシクロアルキル」、「ハロアルコキシ」、「ハロアルキルチオ」、「ハロアルケニル」、「ハロアルキニル」などの用語は、「ハロアルキル」という用語と同様に定義される。「ハロアルコキシ」の例としては、ＣＦ_３Ｏ−、ＣＣｌ_３ＣＨ_２Ｏ−、ＨＣＦ_２ＣＨ_２ＣＨ_２Ｏ−およびＣＦ_３ＣＨ_２Ｏ−が挙げられる。「ハロアルキルチオ」の例としては、ＣＣｌ_３Ｓ−、ＣＦ_３Ｓ−、ＣＣｌ_３ＣＨ_２Ｓ−およびＣｌＣＨ_２ＣＨ_２ＣＨ_２Ｓ−が挙げられる。「ハロアルキルスルフィニル」の例としては、ＣＦ_３Ｓ（Ｏ）−、ＣＣｌ_３Ｓ（Ｏ）−、ＣＦ_３ＣＨ_２Ｓ（Ｏ）−およびＣＦ_３ＣＦ_２Ｓ（Ｏ）−が挙げられる。「ハロアルキルスルホニル」の例としては、ＣＦ_３Ｓ（Ｏ）_２−、ＣＣｌ_３Ｓ（Ｏ）_２−、ＣＦ_３ＣＨ_２Ｓ（Ｏ）_２−およびＣＦ_３ＣＦ_２Ｓ（Ｏ）_２−が挙げられる。「ハロアルケニル」の例としては、（Ｃｌ）_２Ｃ＝ＣＨＣＨ_２−およびＣＦ_３ＣＨ_２ＣＨ＝ＣＨＣＨ_２−が挙げられる。「ハロアルキニル」の例としては、ＨＣ≡ＣＣＨＣｌ−、ＣＦ_３Ｃ≡Ｃ−、ＣＣｌ_３Ｃ≡Ｃ−およびＦＣＨ_２Ｃ≡ＣＣＨ_２−が挙げられる。「ハロアルコキシアルコキシ」の例としては、ＣＦ_３ＯＣＨ_２Ｏ−、ＣｌＣＨ_２ＣＨ_２ＯＣＨ_２ＣＨ_２Ｏ−およびＣｌ_３ＣＣＨ_２ＯＣＨ_２Ｏ−が挙げられ、「アルコキシハロアルコキシ」の例としては、ＣＨ_３ＣＨ_２ＯＣＦ_２Ｏ−およびＣＨ_３ＯＣＨ_２ＣＨＢｒＣＨ_２Ｏ−が挙げられ、「ハロアルコキシハロアルコキシ」の例としては、Ｃｌ_２ＣＨＣＨ_２ＯＣＨ（ＣＦ_３）Ｏ−およびＨＣ（ＣＦ_３）_２ＯＣＦ_２ＣＨＦＯ−が挙げられる。

置換基内の炭素原子の総数は、接頭辞「Ｃ_ｉ−Ｃ_ｊ」によって示され、ここで、ｉおよびｊは１〜８の数である。例えば、Ｃ_１〜Ｃ_４アルキルスルホニルは、メチルスルホニルからブチルスルホニルまでを指定し、Ｃ_２アルコキシアルキルはＣＨ_３ＯＣＨ_２を指定し、Ｃ_３アルコキシアルキルは、例えば、ＣＨ_３ＣＨ（ＯＣＨ_３）、ＣＨ_３ＯＣＨ_２ＣＨ_２またはＣＨ_３ＣＨ_２ＯＣＨ_２を指定し、そしてＣ_４アルコキシアルキルは、全部で４つの炭素原子を含有するアルコキシ基で置換されたアルキル基の種々の異性体を指定し、例えば、ＣＨ_３ＣＨ_２ＣＨ_２ＯＣＨ_２およびＣＨ_３ＣＨ_２ＯＣＨ_２ＣＨ_２が含まれる。

Ｒ^１、Ｒ^２、Ｒ^３、Ｒ^４、Ｒ^５、Ｒ^６およびＲ^７について列挙される基と関連される「場合により置換されていてもよい」という用語は、同一でも異なっていてもよい１つまたは複数の水素でない置換基による、指定された置換基の数までの非置換または置換を指す。前記置換基例の数が１を超え得ることを示す下付き文字を有する置換基、例えば、ｍが０、１、２、３または４である（Ｒ^１）_ｍによって化合物が置換される場合、前記置換基例（１つを超える場合）は独立して、定義された置換基の群から選択される。基が、水素であり得る置換基、例えばＲ^２またはＲ^３を含有する場合、そしてこの置換基が水素と見なされる場合、これは、前記基が置換されていないことと同等であると認識される。可変基が場合によりにある位置に結合され得ると示される場合、例えばｍが０であり得る（Ｒ^１）_ｍの場合、たとえ可変基の定義で列挙されていなくても、水素はその位置に存在し得る。

他で示されない限り、式１の構成要素としての「環」または「環系」（例えば、２つのＲ^１置換基が一緒に環を形成する）は、炭素環式または複素環式である。「環系」という用語は互いに付加された２つ以上の環を示す。「二環式環系」という用語は、２つ以上の共通原子を共有する２つの環を含有する環系を示す。別の環に付加した環（すなわち、二環式環系）に関する「縮合」という用語は、２つの環の共通原子が隣接している（すなわち、橋頭炭素の間には結合が存在しない）ことを意味する。他で記載されない限り、「二環式環系」のそれぞれの環は、飽和、部分的に不飽和、または完全に不飽和であり得る。「環員」という用語は、環または環系の骨格を形成する原子または他の部分（例えば、Ｃ（＝Ｏ）、Ｃ（＝Ｓ）、Ｓ（Ｏ）またはＳ（Ｏ）_２）を指す。

「炭素環式環」という用語は、環骨格を形成する原子が炭素からのみ選択される環を示す。他で示されない限り、炭素環式環は、飽和環、部分的に不飽和な環、または完全に不飽和な環であり得る。完全に不飽和な炭素環式環がヒュッケル則を満たす場合、前記環は「芳香族環」とも呼ばれる。「飽和炭素環式」は、単結合によって互いに連結した炭素原子からなる骨格を有する環を指す。他で指定されない限り、残りの炭素の原子価は水素原子で占められる。

「複素環式環」または「複素環式環系」という用語は、環骨格を形成する少なくとも１つの原子が炭素ではなく、例えば、窒素、酸素または硫黄である環または環系を示す。通常、複素環式環は、４個以下の窒素、２個以下の酸素および２個以下の硫黄を含有する。他で示されない限り、複素環式環は、飽和環、部分的に不飽和な環、または完全に不飽和な環であり得る。完全に不飽和な複素環式環がヒュッケル則を満たす場合、前記環は「ヘテロ芳香族環」または「芳香族複素環式環」とも呼ばれる。他で示されない限り、複素環式環および環系は、利用可能な炭素または窒素を介して、前記炭素または窒素における水素の置換によって結合され得る。

「芳香族」は、環原子のそれぞれが本質的に同一平面にあり、環平面に垂直なｐ−軌道を有することを示し、ここで、（４ｎ＋２）π電子（ｎは正の整数である）は環と関連してヒュッケル則に従う。

「発明の概要」で言及されるように、別の置換基である可能性に加えて、２つのＲ^１置換基が式１のピリジン環の隣接する炭素原子に結合される場合、これらは結合してピリジン環に縮合した環を形成することもできる。この縮合環は５員または６員であり、ピリジン環と共有される２つの炭素原子を環員として含有する。縮合環の他の３〜４個の環員は、一緒になった２つのＲ^１置換基によって提供される。これらの他の環員は、４個までの炭素原子（環の大きさによって暗示される）と、場合により環員としてＯおよびＮから選択される１〜３個のへテロ原子と、場合によりＣ（＝Ｏ）、Ｃ（＝Ｓ）およびＳ（＝Ｏ）_ｐ（＝ＮＲ^８）_ｑから選択される１〜３個の環員とを含むことができる。ｐおよびｑは、「発明の概要」において定義される通りである。Ｓ（＝Ｏ）_ｐ（＝ＮＲ^８）_ｑの定義は、ｐおよびｑが両方ともゼロであり得るので、酸化されていない硫黄原子の環員としての可能性を含む。縮合環は、「発明の概要」において言及されるように、３個までの置換基によって場合により置換されていてもよい。提示１は、実例として、一緒になった２つの隣接するＲ^１置換基によって形成される特定の環を提供する。これらの環は式１のピリジン環と縮合するので、ピリジン環の一部が示されており、点線はピリジン環の環結合を示す。Ｇ−３、Ｇ−５、Ｇ−８、Ｇ−１１、Ｇ−１４およびＧ−１６によって特に説明されるように、縮合環の環員の間の単結合および二重結合のパターンは、ピリジン環の単結合および二重結合の可能性のあるパターンに影響を与え得る（原子価結合理論に従う）が、ピリジン環員原子のそれぞれはｓｐ^２混成軌道を保持する（すなわち、π結合に関与することができる）。図示される環は式１のピリジン環の隣接するどの２つの炭素原子にも縮合することができ、さらに、２つの可能性のある配置のいずれかで縮合することができる。（Ｒ^ｖ）_ｒ（式中、ｒは０〜３の整数である）は環の任意的な置換基を示し、従って、Ｃ_１〜Ｃ_４アルキル、Ｃ_１〜Ｃ_４ハロアルキル、Ｃ_１〜Ｃ_４アルコキシ、Ｃ_１〜Ｃ_４ハロアルコキシ、ハロゲン、−ＣＮおよび−ＮＯ_２からなる群から選択される。Ｒ^ｖは、利用可能なＧ環の炭素または窒素原子のいずれにも結合され得る。ｒは名目上０〜３の整数であるが、提示１に示される環のいくつかは３個未満の利用可能な位置を有し、これらの群についてはｒが利用可能な位置の数に制限されることは、当業者により認められている。「ｒ」が０であることは、環が置換されておらず、利用可能な全ての位置に水素原子が存在することを意味する。ｒが０であり、（Ｒ^ｖ）_ｒが特定の原子に結合されて示される場合、その原子には水素が結合している。環内の２つの単結合により結合されて示される環の窒素原子が、水素（図示せず）またはＲ^ｖ置換基にも結合されることは、当業者により認められている。提示１に示される環のいくつかは互変異性体を形成でき、図示される特定の互変異性体が可能性のある互変異性体の代表であることは、当業者によりさらに認められている。環がＧ−６３〜Ｇ−７２から選択される場合、ＱはＯまたはＳであり、Ｇ^２はＯ、Ｓ、ＮまたはＣであり、そしてＧ^２がＮまたはＣである場合、窒素または炭素原子（ならびに提示１において自由原子価を有する他の窒素および炭素原子）は、水素または上記で定義したＲ^ｖに相当する置換基のいずれかによる置換によってその原子価を完了することができる。

「発明の概要」で言及されるように、Ｒ^５およびＲ^６が別の置換基である可能性に加えて、これらは結合されて、式１のピラゾール環に縮合した環を形成してもよい。この縮合環は、ピラゾール環と共有される２つの原子に加えて、２〜６個の炭素原子と、場合によりＯおよびＮから選択される１〜３個のへテロ原子とを環員として含有し、そして場合により、１〜３個の環員は、Ｃ（＝Ｏ）、Ｃ（＝Ｓ）およびＳ（＝Ｏ）_ｐ（＝ＮＲ^８）_ｑからなる群から選択される。ｐおよびｑは、「発明の概要」で定義される通りである。Ｓ（＝Ｏ）_ｐ（＝ＮＲ^８）_ｑの定義は、ｐおよびｑが両方ともゼロであり得るので、酸化されていない硫黄原子の環員としての可能性を含む。縮合環は、「発明の概要」において言及されるように、３個までの置換基によって場合により置換されていてもよい。提示２は、実例として、一緒になったＲ^５およびＲ^６置換基によって形成される特定の環を提供する。これらの環は式１のピラゾール環と縮合するので、ピラゾール環の一部が示されており、点線はピリジン環の環結合を示す。図示される環は、２つの可能性のある配置のいずれかで縮合することができ、従って、ＡおよびＢの一方は炭素であり、ＡおよびＢの他方は窒素である。（Ｒ^ｖ）_ｒ（式中、ｒは０〜３の整数である）は環の任意的な置換基を示し、従って、Ｃ_１〜Ｃ_２アルキル、ハロゲン、−ＣＮ、−ＮＯ_２およびＣ_１〜Ｃ_２アルコキシからなる群から選択される。Ｒ^ｖは、利用可能なＨ環の炭素または窒素原子のいずれにも結合され得る。ｒは名目上０〜３の整数であるが、提示２に示される環のいくつかは３個未満の利用可能な位置を有し、これらの群についてはｒが利用可能な位置の数に制限されることは、当業者により認められている。「ｒ」が０であることは、環が置換されておらず、利用可能な全ての位置に水素原子が存在することを意味する。環内の２つの単結合により結合されて示される環の窒素原子が、水素（図示せず）またはＲ^ｖ置換基にも結合されることは、当業者により認められている。提示２に示される環のいくつかは互変異性体を形成でき、図示される特定の互変異性体が可能性のある互変異性体の代表であることは、当業者によりさらに認められている。環がＨ−３３〜Ｈ−３６から選択される場合、ＱはＯまたはＳであり、Ｇ^２はＯ、Ｓ、ＮまたはＣであり、そしてＧ^２がＮまたはＣである場合、窒素または炭素原子（ならびに提示２において自由原子価を有する他の窒素および炭素原子）は、水素または上記で定義したＲ^ｖに相当する置換基のいずれかによる置換によってその原子価を完了することができる。

「発明の概要」で言及されるように、Ｒ^２およびＲ^３が別の置換基である可能性に加えて、これらは、これらが結合する炭素原子と一緒に、３員〜８員炭素環式環を形成してもよい。この環は、「発明の概要」で言及されるように、３個までの置換基によって場合により置換されていてもよい。提示３は、実例として、一緒になったＲ^２およびＲ^３置換基によって形成される特定の環を提供する。点線は、式１のＳ（Ｗ）（Ｏ）_ｎおよびピラゾール部分への結合を示す。（Ｒ^ｖ）_ｒ（式中、ｒは０〜３の整数である）は環の任意的な置換基を示し、従って、Ｃ_１〜Ｃ_４アルキル、Ｃ_１〜Ｃ_４ハロアルキル、Ｃ_１〜Ｃ_４アルコキシ、Ｃ_１〜Ｃ_４ハロアルコキシ、ハロゲン、ヒドロキシ、アミノ、シアノおよびニトロからなる群から選択される。Ｒ^ｖは、利用可能なＪ環炭素原子のいずれにも結合され得る。「ｒ」が０であることは、環が置換されておらず、利用可能な全ての位置に水素原子が存在することを意味する。

芳香族および非芳香族複素環式環および環系の調製を可能にするために様々な種類の合成法が当該技術分野において知られており、広範な再検討のために、全８巻のＣｏｍｐｒｅｈｅｎｓｉｖｅＨｅｔｅｒｏｃｙｃｌｉｃＣｈｅｍｉｓｔｒｙ、Ａ．Ｒ．ＫａｔｒｉｔｚｋｙおよびＣ．Ｗ．Ｒｅｅｓ（編者）、ＰｅｒｇａｍｏｎＰｒｅｓｓ、Ｏｘｆｏｒｄ、１９８４年と、全１２巻のＣｏｍｐｒｅｈｅｎｓｉｖｅＨｅｔｅｒｏｃｙｃｌｉｃＣｈｅｍｉｓｔｒｙＩＩ、Ａ．Ｒ．Ｋａｔｒｉｔｚｋｙ、Ｃ．Ｗ．ＲｅｅｓおよびＥ．Ｆ．Ｖ．Ｓｃｒｉｖｅｎ（編者）、Ｐｅｒｇａｍｏｎｐｒｅｓｓ、Ｏｘｆｏｒｄ、１９９６年とが参照される。

本発明の化合物は、１つまたは複数の立体異性体として存在することができる。様々な立体異性体は、エナンチオマー、ジアステレオマー、アトロプ異性体および幾何異性体を含む。当業者は、１つの立体異性体が他の立体異性体に対して濃縮されたとき、または他の立体異性体から分離されたときにより活性であり得る、および／または有益な効果を示し得ることを認識するであろう。さらに、当業者は、前記立体異性体を分離、濃縮、および／または選択的に調製する方法を知っている。本発明の化合物は、立体異性体の混合物、個々の立体異性体として、あるいは光学的に活性な形態で存在し得る。

式１の化合物のピリジニル部分は、Ｎ−オキシドの形態である。さらに、これらの化合物中の特定の他の窒素原子がＮ−オキシドを形成してもよい。「式１の化合物のＮ−オキシド」および類似の表現は、ピリジニル窒素に加えて少なくとも１つの窒素原子がＮ−オキシドの形態である式１の化合物を指す。窒素はオキシドへの酸化のために利用可能な孤立電子対を必要とするので、全ての窒素含有複素環がＮ−オキシド形成できるとは限らないことを当業者は認識するであろう。当業者はＮ−オキシドを形成することができる窒素含有複素環を認識するであろう。また当業者は、第３級アミンがＮ−オキシドを形成できることも認識するであろう。ヘテロ環および第３級アミンのＮ−オキシドの調製のための合成方法は当業者には非常によく知られており、過酢酸およびｍ−クロロ過安息香酸（ＭＣＰＢＡ）などのペルオキシ酸、過酸化水素、ｔ−ブチルヒドロペルオキシドなどのアルキルヒドロペルオキシド、過ホウ酸ナトリウム、およびジメチルジオキシランなどのジオキシランによるヘテロ環および第３級アミンの酸化が含まれる。Ｎ−オキシドの調製のためのこれらの方法は、文献に広く記載および概説されており、例えば、Ｔ．Ｌ．ギルクリスト（Ｇｉｌｃｈｒｉｓｔ）のＣｏｍｐｒｅｈｅｎｓｉｖｅＯｒｇａｎｉｃＳｙｎｔｈｅｓｉｓ、第７巻、７４８−７５０頁、Ｓ．Ｖ．レイ（Ｌｅｙ）編、ペルガモン・プレス（ＰｅｒｇａｍｏｎＰｒｅｓｓ）と、Ｍ．ティスラー（Ｔｉｓｌｅｒ）およびＢ．スタノウニク（Ｓｔａｎｏｖｎｉｋ）のＣｏｍｐｒｅｈｅｎｓｉｖｅＨｅｔｅｒｏｃｙｃｌｉｃＣｈｅｍｉｓｔｒｙ、第３巻、１８−２０頁、Ａ．Ｊ．ボウルトン（Ｂｏｕｌｔｏｎ）およびＡ．マッキロップ（ＭｃＫｉｌｌｏｐ）編、ペルガモン・プレスと、Ｍ．Ｒ．グリムメット（Ｇｒｉｍｍｅｔｔ）およびＢ．Ｒ．Ｔ．キーン（Ｋｅｅｎｅ）のＡｄｖａｎｃｅｓｉｎＨｅｔｅｒｏｃｙｃｌｉｃＣｈｅｍｉｓｔｒｙ、第４３巻、１４９−１６１頁、Ａ．Ｒ．カトリツキー（Ｋａｔｒｉｔｚｋｙ）編、アカデミック・プレス（ＡｃａｄｅｍｉｃＰｒｅｓｓ）と、Ｍ．ティスラー（Ｔｉｓｌｅｒ）およびＢ．スタノウニク（Ｓｔａｎｏｖｎｉｋ）のＡｄｖａｎｃｅｓｉｎＨｅｔｅｒｏｃｙｃｌｉｃＣｈｅｍｉｓｔｒｙ、第９巻、２８５−２９１頁、Ａ．Ｒ．カトリツキー（Ｋａｔｒｉｔｚｋｙ）およびＡ．Ｊ．ボウルトン（Ｂｏｕｌｔｏｎ）編、アカデミック・プレスと、Ｇ．Ｗ．Ｈ．チーズマン（Ｃｈｅｅｓｅｍａｎ）およびＥ．Ｓ．Ｇ．ウェルスティク（Ｗｅｒｓｔｉｕｋ）のＡｄｖａｎｃｅｓｉｎＨｅｔｅｒｏｃｙｃｌｉｃＣｈｅｍｉｓｔｒｙ、第２２巻、３９０−３９２頁、Ａ．Ｒ．カトリツキー（Ｋａｔｒｉｔｚｋｙ）およびＡ．Ｊ．ボウルトン（Ｂｏｕｌｔｏｎ）編、アカデミック・プレスとが参照される。

環境および生理学的条件下で、化合物の塩はその対応する非塩形態と平衡状態にあるので、塩が非塩形態の生物学的効用を共有することは、当業者により認められている。従って、好ましくない植生を抑制するために式１の化合物の様々な種類の塩が有用である（すなわち、農業に適している）。式１の化合物の塩は、臭化水素酸、塩酸、硝酸、リン酸、硫酸、酢酸、酪酸、フマル酸、乳酸、マレイン酸、マロン酸、シュウ酸、プロピオン酸、サリチル酸、酒石酸、４−トルエンスルホン酸または吉草酸などの無機または有機酸との酸付加塩を含む。式１の化合物がカルボン酸またはフェノールなどの酸性部分を含有する場合、塩には、ピリジン、トリエチルアミンまたはアンモニアなどの有機または無機塩基と形成された塩、またはアミド、もしくはナトリウム、カリウム、リチウム、カルシウム、マグネシウムまたはバリウムの水素化物、水酸化物または炭酸塩も含まれる。従って、本発明は、式１、そのＮ−オキシドおよび農業に適した塩から選択される化合物を含む。

「発明の概要」に記載される本発明の実施形態としては以下が挙げられる。
実施形態１Ｒ^１がそれぞれ独立して、ハロゲン、シアノ、ヒドロキシ、アミノ、ニトロ、−ＣＨＯ、Ｃ_１〜Ｃ_６アルキル、Ｃ_２〜Ｃ_６アルケニル、Ｃ_２〜Ｃ_６アルキニル、Ｃ_１〜Ｃ_６ハロアルキル、Ｃ_２〜Ｃ_６ハロアルケニル、Ｃ_２〜Ｃ_６ハロアルキニル、Ｃ_３〜Ｃ_８シクロアルキル、Ｃ_３〜Ｃ_８ハロシクロアルキル、Ｃ_４〜Ｃ_８アルキルシクロアルキル、Ｃ_４〜Ｃ_８シクロアルキルアルキル、Ｃ_６〜Ｃ_８シクロアルキルシクロアルキル、Ｃ_４〜Ｃ_８ハロシクロアルキルアルキル、Ｃ_５〜Ｃ_８アルキルシクロアルキルアルキル、Ｃ_３〜Ｃ_８シクロアルケニル、Ｃ_３〜Ｃ_８ハロシクロアルケニル、Ｃ_２〜Ｃ_６アルコキシアルキル、Ｃ_１〜Ｃ_６アルコキシ、Ｃ_１〜Ｃ_６ハロアルコキシ、Ｃ_３〜Ｃ_８シクロアルコキシ、Ｃ_３〜Ｃ_８ハロシクロアルコキシ、Ｃ_１〜Ｃ_６アルキルチオ、Ｃ_１〜Ｃ_６ハロアルキルチオ、Ｃ_１〜Ｃ_６アルキルアミノ、Ｃ_２〜Ｃ_６ジアルキルアミノまたはＣ_２〜Ｃ_６ハロアルキルアミノ、もしくはフェニル、ピリジニルまたはチエニルであり、それぞれ、Ｃ_１〜Ｃ_３アルキル、Ｃ_１〜Ｃ_３ハロアルキル、Ｃ_１〜Ｃ_３アルコキシ、Ｃ_１〜Ｃ_３ハロアルコキシ、ハロゲン、ヒドロキシ、アミノ、シアノおよびニトロから選択される１〜３個の置換基によって場合により置換されていてもよい式１の化合物と、

実施形態２Ｒ^１がそれぞれ独立して、ハロゲン、Ｃ_１〜Ｃ_４アルキル、Ｃ_１〜Ｃ_４ハロアルキル、Ｃ_２〜Ｃ_４アルコキシアルキル、Ｃ_１〜Ｃ_４アルコキシまたはＣ_１〜Ｃ_４ハロアルコキシ、もしくはＣ_１〜Ｃ_３アルキル、Ｃ_１〜Ｃ_３ハロアルキルおよびハロゲンから選択される１〜２個の置換基によって場合により置換されていてもよいフェニルである実施形態１の化合物と、

実施形態３Ｒ^１がそれぞれ独立して、ハロゲン、Ｃ_１〜Ｃ_３アルキル、Ｃ_１〜Ｃ_３ハロアルキル、Ｃ_１〜Ｃ_３アルコキシまたはＣ_１〜Ｃ_３ハロアルコキシである実施形態２の化合物と、

実施形態４Ｒ^１がそれぞれ独立して、環の３位、４位または５位に結合された式１の化合物と、

実施形態５Ｒ^１がそれぞれ独立して、環の４位または５位に結合された実施形態４の化合物と、

実施形態６ｍが０、１または２である式１の化合物と、

実施形態７ｍが０または１である実施形態６の化合物と、

実施形態８ＷがＯである式１の化合物と、

実施形態９ＷがＮＲ^７である式１の化合物と、

実施形態１０ｎが０である式１の化合物と、

実施形態１１ｎが１である式１の化合物と、

実施形態１２Ｒ^２が、Ｈ、ハロゲン、シアノ、ヒドロキシ、Ｃ_１〜Ｃ_６アルキル、Ｃ_１〜Ｃ_６ハロアルキル、Ｃ_３〜Ｃ_８シクロアルキル、Ｃ_２〜Ｃ_６アルキルカルボニル、Ｃ_２〜Ｃ_６ハロアルキルカルボニル、Ｃ_２〜Ｃ_６アルコキシカルボニル、Ｃ_４〜Ｃ_８シクロアルコキシカルボニル、Ｃ_５〜Ｃ_８シクロアルキルアルコキシカルボニル、Ｃ_２〜Ｃ_６アルキルアミノカルボニル、Ｃ_３〜Ｃ_６ジアルキルアミノカルボニル、Ｃ_１〜Ｃ_６アルコキシ、Ｃ_１〜Ｃ_６ハロアルコキシ、Ｃ_１〜Ｃ_６アルキルスルホニルまたはＣ_１〜Ｃ_６ハロアルキルスルホニルである式１の化合物と、

実施形態１３Ｒ^２が、Ｈ、シアノ、ハロゲン、Ｃ_１〜Ｃ_３アルキル、Ｃ_１〜Ｃ_３ハロアルキルまたはＣ_２〜Ｃ_４アルコキシカルボニルである実施形態１２の化合物と、

実施形態１４Ｒ^２が、Ｈ、Ｃ_１〜Ｃ_２アルキルまたはハロゲンである実施形態１３の化合物と、

実施形態１５Ｒ^２が、Ｈ、ＣＨ_３またはＦである実施形態１４の化合物と、

実施形態１６Ｒ^２が、ＨまたはＣＨ_３である実施形態１５の化合物と、

実施形態１７Ｒ^３が、Ｈ、ハロゲン、Ｃ_１〜Ｃ_６アルキルまたはＣ_１〜Ｃ_６ハロアルキルである式１の化合物と、

実施形態１８Ｒ^３が、Ｈ、ハロゲンまたはＣ_１〜Ｃ_３アルキルである実施形態１７の化合物と、

実施形態１９Ｒ^３が、Ｈ、ＣＨ_３またはハロゲンである実施形態１８の化合物と、

実施形態２０Ｒ^３が、Ｈ、ＣＨ_３またはＦである実施形態１９の化合物と、

実施形態２１Ｒ^３がＨである実施形態２０の化合物と、

実施形態２２Ｒ^４が、Ｈ、ハロゲン、シアノ、ヒドロキシ、アミノ、ニトロ、−ＣＨＯ、−Ｃ（＝Ｏ）ＯＨ、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＨ_２、Ｃ（＝Ｓ）ＮＨ_２、−（＝Ｏ）ＮＨＣＮ、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＨＯＨ、−ＳＨ、−ＳＯ_２ＮＨ_２、−ＳＯ_２ＮＨＣＮ、Ｃ_１〜Ｃ_６アルキル、Ｃ_２〜Ｃ_６アルケニル、Ｃ_２〜Ｃ_６アルキニル、Ｃ_１〜Ｃ_６ハロアルキル、Ｃ_２〜Ｃ_６ハロアルケニル、Ｃ_２〜Ｃ_６ハロアルキニル、Ｃ_３〜Ｃ_８シクロアルキル、Ｃ_３〜Ｃ_８ハロシクロアルキル、Ｃ_４〜Ｃ_８アルキルシクロアルキル、Ｃ_２〜Ｃ_６アルコキシアルキル、Ｃ_４〜Ｃ_８シクロアルコキシアルキル、Ｃ_３〜Ｃ_６アルコキシアルコキシアルキル、Ｃ_２〜Ｃ_６アルキルチオアルキル、Ｃ_２〜Ｃ_６アルキルスルフィニルアルキル、Ｃ_２〜Ｃ_６アルキルスルホニルアルキル、Ｃ_２〜Ｃ_６アルキルアミノアルキル、Ｃ_３〜Ｃ_６ジアルキルアミノアルキル、Ｃ_２〜Ｃ_６アルキルカルボニル、Ｃ_２〜Ｃ_６ハロアルキルカルボニル、Ｃ_４〜Ｃ_８シクロアルキルカルボニル、Ｃ_２〜Ｃ_６アルコキシカルボニル、Ｃ_４〜Ｃ_８シクロアルコキシカルボニル、Ｃ_２〜Ｃ_６アルキルアミノカルボニル、Ｃ_３〜Ｃ_６ジアルキルアミノカルボニル、Ｃ_２〜Ｃ_６シアノアルキル、Ｃ_１〜Ｃ_６ヒドロキシアルキル、Ｃ_３〜Ｃ_６ハロアルコキシアルキル、Ｃ_１〜Ｃ_６アルコキシ、Ｃ_１〜Ｃ_６ハロアルコキシ、Ｃ_３〜Ｃ_８シクロアルコキシ、Ｃ_３〜Ｃ_８ハロシクロアルコキシ、Ｃ_４〜Ｃ_８シクロアルキルアルコキシ、Ｃ_３〜Ｃ_６アルキニルオキシ、Ｃ_３〜Ｃ_６ハロアルキニルオキシ、Ｃ_２〜Ｃ_６アルコキシアルコキシ、Ｃ_２〜Ｃ_６アルキルカルボニルオキシ、Ｃ_２〜Ｃ_６ハロアルキルカルボニルオキシ、Ｃ_１〜Ｃ_６アルキルチオ、Ｃ_１〜Ｃ_６ハロアルキルチオ、Ｃ_１〜Ｃ_６アルキルスルホニル、Ｃ_１〜Ｃ_６ハロアルキルスルホニル、Ｃ_３〜Ｃ_８シクロアルキルスルホニル、Ｃ_１〜Ｃ_６アルキルアミノスルホニル、Ｃ_２〜Ｃ_６ジアルキルアミノスルホニル、Ｃ_３〜Ｃ_８ハロトリアルキルシリル、Ｃ_１〜Ｃ_６アルキルアミノ、Ｃ_２〜Ｃ_６ジアルキルアミノ、Ｃ_２〜Ｃ_６ハロアルキルアミノ、Ｃ_２〜Ｃ_６ハロジアルキルアミノ、Ｃ_３〜Ｃ_８シクロアルキルアミノ、Ｃ_２〜Ｃ_６アルキルカルボニルアミノ、Ｃ_２〜Ｃ_６ハロアルキルカルボニルアミノ、Ｃ_１〜Ｃ_６アルキルスルホニルアミノまたはＣ_１〜Ｃ_６ハロアルキルスルホニルアミノ、もしくはフェニル、ピリジニル、チエニルまたはベンジルであり、それぞれ、Ｃ_１〜Ｃ_４アルキル、Ｃ_１〜Ｃ_４ハロアルキル、Ｃ_１〜Ｃ_４アルコキシ、Ｃ_１〜Ｃ_４ハロアルコキシ、ハロゲン、ヒドロキシ、アミノ、シアノおよびニトロから選択される１〜３個の置換基によって場合により置換されていてもよい式１の化合物と、

実施形態２３Ｒ^４が、Ｈ、ハロゲン、シアノ、Ｃ_１〜Ｃ_６アルキル、Ｃ_１〜Ｃ_６ハロアルキル、Ｃ_２〜Ｃ_６アルコキシカルボニル、Ｃ_３〜Ｃ_６ハロアルコキシアルキル、Ｃ_１〜Ｃ_６アルコキシ、Ｃ_１〜Ｃ_６ハロアルコキシ、Ｃ_１〜Ｃ_６アルキルチオ、Ｃ_１〜Ｃ_６ハロアルキルチオ、Ｃ_１〜Ｃ_６アルキルスルホニル、Ｃ_１〜Ｃ_６ハロアルキルスルホニル、Ｃ_１〜Ｃ_６アルキルアミノまたはＣ_２〜Ｃ_６ジアルキルアミノである実施形態２２の化合物と、

実施形態２４Ｒ^４が、ハロゲン、シアノ、Ｃ_１〜Ｃ_３アルキル、Ｃ_１〜Ｃ_３ハロアルキル、Ｃ_１〜Ｃ_３アルコキシまたはＣ_１〜Ｃ_３ハロアルコキシである実施形態２３の化合物と、

実施形態２５Ｒ^４が、Ｃ_１〜Ｃ_３ハロアルキルである実施形態２４の化合物と、

実施形態２６Ｒ^５が、Ｈ、ハロゲン、シアノ、ヒドロキシ、アミノ、ニトロ、−ＣＨＯ、−Ｃ（＝Ｏ）ＯＨ、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＨ_２、Ｃ（＝Ｓ）ＮＨ_２、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＨＣＮ、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＨＯＨ、−ＳＨ、−ＳＯ_２ＮＨ_２、−ＳＯ_２ＮＨＣＮ、Ｃ_１〜Ｃ_６アルキル、Ｃ_２〜Ｃ_６アルケニル、Ｃ_２〜Ｃ_６アルキニル、Ｃ_１〜Ｃ_６ハロアルキル、Ｃ_２〜Ｃ_６ハロアルケニル、Ｃ_２〜Ｃ_６ハロアルキニル、Ｃ_３〜Ｃ_８シクロアルキル、Ｃ_３〜Ｃ_８ハロシクロアルキル、Ｃ_４〜Ｃ_８アルキルシクロアルキル、Ｃ_４〜Ｃ_８シクロアルキルアルキル、Ｃ_６〜Ｃ_８シクロアルキルシクロアルキル、Ｃ_４〜Ｃ_８ハロシクロアルキルアルキル、Ｃ_５〜Ｃ_８アルキルシクロアルキルアルキル、Ｃ_２〜Ｃ_６アルコキシアルキル、Ｃ_４〜Ｃ_８シクロアルコキシアルキル、Ｃ_３〜Ｃ_６アルコキシアルコキシアルキル、Ｃ_２〜Ｃ_６アルキルチオアルキル、Ｃ_２〜Ｃ_６アルキルアミノアルキル、Ｃ_３〜Ｃ_６ジアルキルアミノアルキル、Ｃ_２〜Ｃ_６アルキルカルボニル、Ｃ_２〜Ｃ_６ハロアルキルカルボニル、Ｃ_２〜Ｃ_６アルコキシカルボニル、Ｃ_２〜Ｃ_６アルキルアミノカルボニル、Ｃ_３〜Ｃ_６ジアルキルアミノカルボニル、Ｃ_２〜Ｃ_６シアノアルキル、Ｃ_１〜Ｃ_６ヒドロキシアルキル、Ｃ_３〜Ｃ_６ハロアルコキシアルキル、Ｃ_１〜Ｃ_６アルコキシ、Ｃ_１〜Ｃ_６ハロアルコキシ、Ｃ_３〜Ｃ_８シクロアルコキシ、Ｃ_２〜Ｃ_６アルケニルオキシ、Ｃ_２〜Ｃ_６ハロアルケニルオキシ、Ｃ_３〜Ｃ_６アルキニルオキシ、Ｃ_３〜Ｃ_６ハロアルキニルオキシ、Ｃ_２〜Ｃ_６アルコキシアルコキシ、Ｃ_２〜Ｃ_６アルキルカルボニルオキシ、Ｃ_２〜Ｃ_６ハロアルキルカルボニルオキシ、Ｃ_３〜Ｃ_６アルキルカルボニルアルコキシ、Ｃ_１〜Ｃ_６アルキルチオ、Ｃ_１〜Ｃ_６ハロアルキルチオ、Ｃ_１〜Ｃ_６アルキルスルホニル、Ｃ_１〜Ｃ_６ハロアルキルスルホニル、Ｃ_１〜Ｃ_６アルキルアミノスルホニル、Ｃ_２〜Ｃ_６ジアルキルアミノスルホニル、Ｃ_１〜Ｃ_６アルキルアミノ、Ｃ_２〜Ｃ_６ジアルキルアミノ、Ｃ_２〜Ｃ_６ハロアルキルアミノ、Ｃ_２〜Ｃ_６ハロジアルキルアミノ、Ｃ_３〜Ｃ_８シクロアルキルアミノ、Ｃ_２〜Ｃ_６アルキルカルボニルアミノ、Ｃ_２〜Ｃ_６ハロアルキルカルボニルアミノ、Ｃ_１〜Ｃ_６アルキルスルホニルアミノまたはＣ_１〜Ｃ_６ハロアルキルスルホニルアミノ、もしくはフェニル、ピリジニル、チエニルまたはベンジルであり、それぞれ、Ｃ_１〜Ｃ_４アルキル、Ｃ_１〜Ｃ_４ハロアルキル、Ｃ_１〜Ｃ_４アルコキシ、Ｃ_１〜Ｃ_４ハロアルコキシ、ハロゲン、ヒドロキシ、アミノ、シアノおよびニトロから選択される１〜３個の置換基によって場合により置換されていてもよい式１の化合物と、

実施形態２７Ｒ^５が、Ｈ、ハロゲン、シアノ、ヒドロキシ、アミノ、ニトロ、Ｃ_１〜Ｃ_６アルキル、Ｃ_２〜Ｃ_６アルケニル、Ｃ_２〜Ｃ_６アルキニル、Ｃ_１〜Ｃ_６ハロアルキル、Ｃ_２〜Ｃ_６ハロアルケニル、Ｃ_２〜Ｃ_６ハロアルキニル、Ｃ_２〜Ｃ_６アルコキシアルキル、Ｃ_４〜Ｃ_８シクロアルコキシアルキル、Ｃ_３〜Ｃ_６アルコキシアルコキシアルキル、Ｃ_２〜Ｃ_６アルキルチオアルキル、Ｃ_２〜Ｃ_６アルキルアミノアルキル、Ｃ_３〜Ｃ_６ジアルキルアミノアルキル、Ｃ_２〜Ｃ_６アルキルカルボニル、Ｃ_２〜Ｃ_６ハロアルキルカルボニル、Ｃ_２〜Ｃ_６アルコキシカルボニル、Ｃ_２〜Ｃ_６アルキルアミノカルボニル、Ｃ_３〜Ｃ_６ジアルキルアミノカルボニル、Ｃ_２〜Ｃ_６シアノアルキル、Ｃ_１〜Ｃ_６ヒドロキシアルキル、Ｃ_３〜Ｃ_６ハロアルコキシアルキル、Ｃ_１〜Ｃ_６アルコキシ、Ｃ_１〜Ｃ_６ハロアルコキシ、Ｃ_３〜Ｃ_８シクロアルコキシ、Ｃ_２〜Ｃ_６アルケニルオキシ、Ｃ_２〜Ｃ_６ハロアルケニルオキシ、Ｃ_３〜Ｃ_６アルキニルオキシ、Ｃ_３〜Ｃ_６ハロアルキニルオキシ、Ｃ_２〜Ｃ_６アルコキシアルコキシ、Ｃ_１〜Ｃ_６アルキルチオ、Ｃ_１〜Ｃ_６ハロアルキルチオ、Ｃ_１〜Ｃ_６アルキルスルホニル、Ｃ_１〜Ｃ_６ハロアルキルスルホニル、Ｃ_１〜Ｃ_６アルキルアミノスルホニル、Ｃ_２〜Ｃ_６ジアルキルアミノスルホニル、Ｃ_１〜Ｃ_６アルキルアミノ、Ｃ_２〜Ｃ_６ジアルキルアミノ、Ｃ_２〜Ｃ_６ハロアルキルアミノ、Ｃ_２〜Ｃ_６アルキルカルボニルアミノ、Ｃ_２〜Ｃ_６ハロアルキルカルボニルアミノ、Ｃ_１〜Ｃ_６アルキルスルホニルアミノまたはＣ_１〜Ｃ_６ハロアルキルスルホニルアミノ、もしくはフェニル、ピリジニル、チエニルまたはベンジルであり、それぞれ、Ｃ_１〜Ｃ_３アルキル、Ｃ_１〜Ｃ_３ハロアルキル、Ｃ_１〜Ｃ_３アルコキシ、Ｃ_１〜Ｃ_３ハロアルコキシ、ハロゲンおよびシアノから選択される１〜３個の置換基によって場合により置換されていてもよい実施形態２６の化合物と、

実施形態２８Ｒ^５が、Ｈ、ハロゲン、シアノ、Ｃ_１〜Ｃ_６アルキル、Ｃ_２〜Ｃ_６アルケニル、Ｃ_２〜Ｃ_６アルキニル、Ｃ_１〜Ｃ_６ハロアルキル、Ｃ_２〜Ｃ_６ハロアルケニル、Ｃ_２〜Ｃ_６ハロアルキニル、Ｃ_２〜Ｃ_６アルコキシアルキル、Ｃ_２〜Ｃ_６アルキルカルボニル、Ｃ_２〜Ｃ_６ハロアルキルカルボニル、Ｃ_２〜Ｃ_６アルコキシカルボニル、Ｃ_２〜Ｃ_６シアノアルキル、Ｃ_３〜Ｃ_６ハロアルコキシアルキル、Ｃ_１〜Ｃ_６アルコキシ、Ｃ_１〜Ｃ_６ハロアルコキシ、Ｃ_３〜Ｃ_８シクロアルコキシ、Ｃ_１〜Ｃ_６アルキルチオ、Ｃ_１〜Ｃ_６ハロアルキルチオ、Ｃ_１〜Ｃ_６アルキルスルホニル、Ｃ_１〜Ｃ_６ハロアルキルスルホニル、Ｃ_１〜Ｃ_６アルキルアミノまたはＣ_２〜Ｃ_６ジアルキルアミノ、もしくはＣ_１〜Ｃ_３アルキル、Ｃ_１〜Ｃ_３ハロアルキル、Ｃ_１〜Ｃ_３アルコキシ、Ｃ_１〜Ｃ_３ハロアルコキシ、ハロゲンおよびシアノから選択される１〜３個の置換基によって場合により置換されていてもよいフェニルである実施形態２７の化合物と、

実施形態２９Ｒ^５が、ハロゲン、シアノ、Ｃ_１〜Ｃ_６アルキル、Ｃ_１〜Ｃ_６ハロアルキル、Ｃ_２〜Ｃ_６アルコキシアルキル、Ｃ_２〜Ｃ_６シアノアルキル、Ｃ_３〜Ｃ_６ハロアルコキシアルキル、Ｃ_１〜Ｃ_６アルコキシまたはＣ_１〜Ｃ_６ハロアルコキシである実施形態２８の化合物と、

実施形態３０Ｒ^５が、ハロゲン、Ｃ_１〜Ｃ_３アルキル、Ｃ_１〜Ｃ_３ハロアルキル、Ｃ_１〜Ｃ_３アルコキシまたはＣ_１〜Ｃ_３ハロアルコキシである実施形態２９の化合物と、

実施形態３１Ｒ^５が、ハロゲンまたはＣ_１〜Ｃ_３ハロアルコキシである実施形態３０の化合物と、

実施形態３２Ｒ^６が、Ｈ、ヒドロキシ、アミノ、Ｃ_１〜Ｃ_６アルキル、Ｃ_２〜Ｃ_６アルケニル、Ｃ_２〜Ｃ_６アルキニル、Ｃ_１〜Ｃ_６ハロアルキル、Ｃ_３〜Ｃ_８シクロアルキル、Ｃ_３〜Ｃ_８ハロシクロアルキル、Ｃ_４〜Ｃ_８アルキルシクロアルキル、Ｃ_４〜Ｃ_８シクロアルキルアルキル、Ｃ_２〜Ｃ_６アルコキシアルキル、Ｃ_４〜Ｃ_８シクロアルコキシアルキル、Ｃ_２〜Ｃ_６シアノアルキル、Ｃ_３〜Ｃ_６ハロアルコキシアルキル、Ｃ_１〜Ｃ_６アルキルスルホニル、Ｃ_１〜Ｃ_６ハロアルキルスルホニル、Ｃ_３〜Ｃ_８シクロアルキルスルホニル、Ｃ_１〜Ｃ_６アルキルアミノ、Ｃ_２〜Ｃ_６ジアルキルアミノ、Ｃ_１〜Ｃ_６アルキルスルホニルアミノまたはＣ_１〜Ｃ_６ハロアルキルスルホニルアミノ、もしくはフェニル、ピリジニル、チエニルまたはベンジルであり、それぞれ、Ｃ_１〜Ｃ_４アルキル、Ｃ_１〜Ｃ_４ハロアルキル、Ｃ_１〜Ｃ_４アルコキシ、Ｃ_１〜Ｃ_４ハロアルコキシ、ハロゲン、ヒドロキシ、アミノ、シアノおよびニトロから選択される１〜３個の置換基によって場合により置換されていてもよい式１の化合物と、

実施形態３３Ｒ^６が、Ｈ、Ｃ_１〜Ｃ_６アルキル、Ｃ_２〜Ｃ_６アルケニル、Ｃ_２〜Ｃ_６アルキニル、Ｃ_１〜Ｃ_６ハロアルキル、Ｃ_３〜Ｃ_８シクロアルキル、Ｃ_３〜Ｃ_８ハロシクロアルキル、Ｃ_４〜Ｃ_８アルキルシクロアルキル、Ｃ_４〜Ｃ_８シクロアルキルアルキル、Ｃ_２〜Ｃ_６アルコキシアルキル、Ｃ_４〜Ｃ_８シクロアルコキシアルキルまたはＣ_２〜Ｃ_６シアノアルキル、もしくはフェニルまたはベンジルであり、それぞれ、Ｃ_１〜Ｃ_４アルキル、Ｃ_１〜Ｃ_４ハロアルキル、Ｃ_１〜Ｃ_４アルコキシ、Ｃ_１〜Ｃ_４ハロアルコキシ、ハロゲン、ヒドロキシ、アミノ、シアノおよびニトロから選択される１〜３個の置換基によって場合により置換されていてもよい実施形態３２の化合物と、

実施形態３４Ｒ^６が、Ｈ、Ｃ_１〜Ｃ_６アルキル、Ｃ_２〜Ｃ_６アルケニル、Ｃ_２〜Ｃ_６アルキニル、Ｃ_１〜Ｃ_６ハロアルキル、Ｃ_３〜Ｃ_８シクロアルキル、Ｃ_３〜Ｃ_８ハロシクロアルキル、Ｃ_４〜Ｃ_８アルキルシクロアルキル、Ｃ_４〜Ｃ_８シクロアルキルアルキルまたはＣ_２〜Ｃ_６シアノアルキル、もしくはフェニルまたはベンジルであり、それぞれ、Ｃ_１〜Ｃ_４アルキル、Ｃ_１〜Ｃ_４ハロアルキル、Ｃ_１〜Ｃ_４アルコキシ、Ｃ_１〜Ｃ_４ハロアルコキシ、ハロゲン、ヒドロキシ、アミノ、シアノおよびニトロから選択される１〜３個の置換基によって場合により置換されていてもよい実施形態３３の化合物と、

実施形態３５Ｒ^６が、Ｈ、Ｃ_１〜Ｃ_６アルキル、Ｃ_２〜Ｃ_６アルケニル、Ｃ_２〜Ｃ_６アルキニル、Ｃ_１〜Ｃ_６ハロアルキル、Ｃ_３〜Ｃ_８シクロアルキル、Ｃ_４〜Ｃ_８シクロアルキルアルキルまたはＣ_２〜Ｃ_６シアノアルキル、もしくはＣ_１〜Ｃ_４アルキル、Ｃ_１〜Ｃ_４ハロアルキルおよびハロゲンから選択される１〜３個の置換基によって場合により置換されていてもよいフェニルである実施形態３４の化合物と、

実施形態３６Ｒ^６が、Ｈ、Ｃ_１〜Ｃ_６アルキル、Ｃ_１〜Ｃ_６ハロアルキル、Ｃ_３〜Ｃ_８シクロアルキルまたはＣ_２〜Ｃ_６シアノアルキル、もしくはＣ_１〜Ｃ_３アルキル、Ｃ_１〜Ｃ_３ハロアルキルおよびハロゲンから選択される１〜３個の置換基によって場合により置換されていてもよいフェニルである実施形態３５の化合物と、

実施形態３７Ｒ^６が、Ｈ、Ｃ_１〜Ｃ_３アルキルまたはＣ_１〜Ｃ_３ハロアルキルである実施形態３６の化合物と、

実施形態３８Ｒ^６がＣ_１〜Ｃ_３アルキルである実施形態３７の化合物と、

実施形態３９Ｒ^６がメチルである実施形態３８の化合物と、

実施形態４０Ｒ^５およびＲ^６が、これらが結合する原子と一緒に環を形成する場合、Ｒ^５およびＲ^６は、これらが結合する原子と一緒に、Ｒ^５およびＲ^６が結合する原子に加えて、２〜４個の炭素原子および場合によりＯおよびＮから選択される１〜２個のへテロ原子を環員として含有する環を形成する式１の化合物と、

実施形態４１Ｒ^５およびＲ^６が、これらが結合する原子と一緒に環を形成する場合、Ｒ^５およびＲ^６は、これらが結合する原子と一緒に、Ｒ^５およびＲ^６が結合する原子に加えて、２〜４個の炭素原子および場合により１〜２個の酸素原子を環員として含有する環を形成する実施形態４０の化合物と、

実施形態４２Ｒ^７が、Ｈ、シアノ、Ｃ_１〜Ｃ_６アルキル、Ｃ_３〜Ｃ_６アルケニル、Ｃ_３〜Ｃ_６アルキニル、Ｃ_１〜Ｃ_６ハロアルキル、Ｃ_３〜Ｃ_６ハロアルケニル、Ｃ_３〜Ｃ_６ハロアルキニル、Ｃ_３〜Ｃ_８シクロアルキル、Ｃ_３〜Ｃ_８ハロシクロアルキル、Ｃ_４〜Ｃ_８アルキルシクロアルキル、Ｃ_４〜Ｃ_８シクロアルキルアルキル、Ｃ_２〜Ｃ_６アルキルカルボニル、Ｃ_２〜Ｃ_６ハロアルキルカルボニル、Ｃ_２〜Ｃ_６アルコキシカルボニル、Ｃ_２〜Ｃ_６アルキルアミノカルボニル、Ｃ_１〜Ｃ_６アルコキシ、Ｃ_１〜Ｃ_６ハロアルコキシ、Ｃ_３〜Ｃ_８シクロアルコキシ、Ｃ_１〜Ｃ_６アルキルスルホニル、Ｃ_１〜Ｃ_６ハロアルキルスルホニル、Ｃ_１〜Ｃ_６アルキルアミノまたはＣ_２〜Ｃ_６ジアルキルアミノ、もしくはフェニル、ピリジニル、チエニル、ナフタレニルまたはベンジルであり、それぞれ、Ｃ_１〜Ｃ_４アルキル、Ｃ_１〜Ｃ_４ハロアルキル、Ｃ_１〜Ｃ_４アルコキシ、Ｃ_１〜Ｃ_４ハロアルコキシおよびハロゲンから選択される１〜３個の置換基によって場合により置換されていてもよい式１の化合物と、

実施形態４３Ｒ^７が、Ｈ、シアノ、Ｃ_１〜Ｃ_６アルキル、Ｃ_１〜Ｃ_６ハロアルキル、Ｃ_３〜Ｃ_８シクロアルキル、Ｃ_３〜Ｃ_８ハロシクロアルキル、Ｃ_１〜Ｃ_６アルコキシ、Ｃ_１〜Ｃ_６ハロアルコキシ、Ｃ_１〜Ｃ_６アルキルアミノまたはＣ_２〜Ｃ_６ジアルキルアミノ、もしくはＣ_１〜Ｃ_４アルキル、Ｃ_１〜Ｃ_４ハロアルキル、Ｃ_１〜Ｃ_４アルコキシ、Ｃ_１〜Ｃ_４ハロアルコキシおよびハロゲンから選択される１〜３個の置換基によって場合により置換されていてもよいフェニルである実施形態４２の化合物と、

実施形態４４Ｒ^７が、Ｈ、シアノ、Ｃ_１〜Ｃ_６アルキルまたはＣ_１〜Ｃ_６ハロアルキル、もしくはＣ_１〜Ｃ_３アルキル、Ｃ_１〜Ｃ_３ハロアルキルおよびハロゲンから選択される１〜３個の置換基によって場合により置換されていてもよいフェニルである実施形態４３の化合物と、

実施形態４５Ｒ^７がＨ、シアノまたはＣ_１〜Ｃ_３アルキルである実施形態４４の化合物。

実施形態１〜４５の組み合わせは、
実施形態Ａ１
Ｒ^１がそれぞれ独立して、ハロゲン、Ｃ_１〜Ｃ_４アルキル、Ｃ_１〜Ｃ_４ハロアルキル、Ｃ_２〜Ｃ_４アルコキシアルキル、Ｃ_１〜Ｃ_４アルコキシまたはＣ_１〜Ｃ_４ハロアルコキシ、もしくはＣ_１〜Ｃ_３アルキル、Ｃ_１〜Ｃ_３ハロアルキルおよびハロゲンから選択される１〜２個の置換基によって場合により置換されていてもよいフェニルであり、
ｍが、０、１または２であり、
Ｒ^２が、Ｈ、ハロゲン、シアノ、Ｃ_１〜Ｃ_３アルキル、Ｃ_１〜Ｃ_３ハロアルキルまたはＣ_２〜Ｃ_４アルコキシカルボニルであり、
Ｒ^３が、Ｈ、ＣＨ_３またはハロゲンであり、
Ｒ^４が、Ｈ、ハロゲン、シアノ、Ｃ_１〜Ｃ_６アルキル、Ｃ_１〜Ｃ_６ハロアルキル、Ｃ_２〜Ｃ_６アルコキシカルボニル、Ｃ_３〜Ｃ_６ハロアルコキシアルキル、Ｃ_１〜Ｃ_６アルコキシ、Ｃ_１〜Ｃ_６ハロアルコキシ、Ｃ_１〜Ｃ_６アルキルチオ、Ｃ_１〜Ｃ_６ハロアルキルチオ、Ｃ_１〜Ｃ_６アルキルスルホニル、Ｃ_１〜Ｃ_６ハロアルキルスルホニル、Ｃ_１〜Ｃ_６アルキルアミノまたはＣ_２〜Ｃ_６ジアルキルアミノであり、
Ｒ^５が、ハロゲン、シアノ、Ｃ_１〜Ｃ_６アルキル、Ｃ_１〜Ｃ_６ハロアルキル、Ｃ_２〜Ｃ_６アルコキシアルキル、Ｃ_２〜Ｃ_６シアノアルキル、Ｃ_３〜Ｃ_６ハロアルコキシアルキル、Ｃ_１〜Ｃ_６アルコキシまたはＣ_１〜Ｃ_６ハロアルコキシであり、
Ｒ^６が、Ｈ、Ｃ_１〜Ｃ_６アルキル、Ｃ_２〜Ｃ_６アルケニル、Ｃ_２〜Ｃ_６アルキニル、Ｃ_１〜Ｃ_６ハロアルキル、Ｃ_３〜Ｃ_８シクロアルキル、Ｃ_４〜Ｃ_８シクロアルキルアルキルまたはＣ_２〜Ｃ_６シアノアルキル、もしくはＣ_１〜Ｃ_４アルキル、Ｃ_１〜Ｃ_４ハロアルキルおよびハロゲンから選択される１〜３個の置換基によって場合により置換されていてもよいフェニルであり、そして
Ｒ^７が、Ｈ、シアノ、Ｃ_１〜Ｃ_６アルキルまたはＣ_１〜Ｃ_６ハロアルキル、もしくはＣ_１〜Ｃ_３アルキル、Ｃ_１〜Ｃ_３ハロアルキルおよびハロゲンから選択される１〜３個の置換基によって場合により置換されていてもよいフェニルである
式１の化合物と、

実施形態Ａ２
Ｒ^１がそれぞれ独立して、環の４位または５位に独立して結合されたハロゲン、Ｃ_１〜Ｃ_３アルキル、Ｃ_１〜Ｃ_３ハロアルキル、Ｃ_１〜Ｃ_３アルコキシまたはＣ_１〜Ｃ_３ハロアルコキシであり、
ｍが、０または１であり、
Ｒ^２が、Ｈ、Ｃ_１〜Ｃ_２アルキルまたはハロゲンであり、
Ｒ^３が、Ｈ、ＣＨ_３またはＦであり、
Ｒ^４が、ハロゲン、シアノ、Ｃ_１〜Ｃ_３アルキル、Ｃ_１〜Ｃ_３ハロアルキル、Ｃ_１〜Ｃ_３アルコキシまたはＣ_１〜Ｃ_３ハロアルコキシであり、
Ｒ^５が、ハロゲン、Ｃ_１〜Ｃ_３アルキル、Ｃ_１〜Ｃ_３ハロアルキル、Ｃ_１〜Ｃ_３アルコキシまたはＣ_１〜Ｃ_３ハロアルコキシであり、
Ｒ^６が、Ｈ、Ｃ_１〜Ｃ_３アルキルまたはＣ_１〜Ｃ_３ハロアルキルであり、そして
Ｒ^７が、Ｈ、シアノまたはＣ_１〜Ｃ_３アルキルである
実施形態Ａ１の化合物と、

実施形態Ａ３
ＷがＯであり、
Ｒ^２がＨであり、
Ｒ^３がＨであり、
Ｒ^４がＣ_１〜Ｃ_３ハロアルキルであり、
Ｒ^５がハロゲンまたはＣ_１〜Ｃ_３ハロアルコキシであり、そして
Ｒ^６がＣ_１〜Ｃ_３アルキルである
実施形態Ａ２の化合物とによって例示される。

特定の実施形態としては、
２−［［［５−（ジフルオロメトキシ）−１−メチル−３−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−４−イル］−メチル］−スルフィニル］−ピリジン１−オキシド、
２−［［［５−（ジフルオロメトキシ）−１−メチル−３−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−４−イル］−メチル］−スルホニル］−ピリジン１−オキシド、
２−［［１−［５−（ジフルオロメトキシ）−１−メチル−３−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−４−イル］エチル］−スルホニル］−ピリジン１−オキシド、
２−［［［５−（ジフルオロメトキシ）−１−メチル−３−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−４−イル］−メチル］−スルホニル］−４−メチルピリジン１−オキシド、
２−［［［５−（ジフルオロメトキシ）−１−メチル−３−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−４−イル］メチル］−スルフィニル］−４−メチルピリジン１−オキシド、
５−クロロ−２−［［［５−（ジフルオロメトキシ）−１−メチル−３−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−４−イル］−メチル］スルフィニル］ピリジン１−オキシド、
５−クロロ−２−［［［５−（ジフルオロメトキシ）−１−メチル−３−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−４−イル］−メチル］スルホニル］ピリジン１−オキシド、
２−［［［１−メチル−５−（２，２，２−トリフルオロエトキシ）−３−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−４−イル］メチル］スルフィニル］ピリジン１−オキシド、
２−［［［１−メチル−５−（２，２，２−トリフルオロエトキシ）−３−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−４−イル］メチル］スルホニル］ピリジン１−オキシド、
２−［［［５−（ジフルオロメトキシ）−１−メチル−３−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−４−イル］メチル］スルフィニル］−４−エチルピリジン１−オキシド、および
２−［［［５−（ジフルオロメトキシ）−１−メチル−３−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−４−イル］メチル］スルホニル］−４−エチルピリジン１−オキシドからなる群から選択される式１の化合物が挙げられる。

上記の実施形態１〜４５および本明細書に記載される他の任意の実施形態を含む本発明の実施形態はどんな形においても組み合わせることができ、実施形態における変数の説明は、式１の化合物だけでなく、式１の化合物を調製するために有用な出発化合物および中間化合物にも関連する。さらに、上記の実施形態１〜４５および本明細書に記載される他の任意の実施形態を含む本発明の実施形態、ならびにこれらの組み合わせは、本発明の組成物および方法にも関連する。本発明発明の化合物は、特に、中でも米、大豆、砂糖大根、トウモロコシ、ジャガイモ、小麦、大麦、トマトおよびプランテーション作物などの有用な作物において、雑草の成長を選択的に抑制するために特に有用である。

また、上記の実施形態の化合物を含む本発明の除草組成物も、実施形態として注目すべきである。

スキーム１〜８に記載される以下の方法の１つまたは複数もしくはその変形、あるいは当該技術分野で知られている一般的方法を使用して、式１の化合物を調製することができる。以下の式１〜６の化合物におけるＲ^１、Ｒ^２、Ｒ^３、Ｒ^４、Ｒ^５、Ｒ^６、Ｒ^７、Ｗ、ｍおよびｎの定義は、他で言及されない限りは、「発明の概要」において上記で定義された通りである。式１ａ〜１ｆの化合物は、式１の化合物の種々のサブセットであり、式１ａ〜１ｆのための全ての置換基は、他で言及されない限りは、式１について上記で定義された通りである。

式１の化合物を調製するための可能性のある合成経路の多くは、結合硫黄原子の酸化またはイミノ化を伴う。１つの方法では、ｎが０である（すなわち、スルホキシド）またはｎが１である（すなわち、スルホン）式１ａ（すなわち、式１においてＷがＯ）の化合物は、スキーム１に示されるように、式２のスルフィドを酸化することによって調製される。典型的な手順では、溶媒中の式２の化合物の溶液に、所望される生成物の酸化状態に応じて１〜４当量の量の酸化剤が添加される。適切な酸化剤としては、Ｏｘｏｎｅ（登録商標）（ペルオキシモノ硫酸カリウム）、過酸化水素、過ヨウ素酸ナトリウム、過酢酸および３−クロロ過安息香酸が挙げられる。溶媒は使用される酸化剤に関して選択される。好ましくはエタノール水またはアセトン水がペルオキシモノ硫酸カリウムと共に使用され、好ましくはジクロロメタンが３−クロロ過安息香酸と共に使用される。有用な反応温度は、通常、０〜９０℃の範囲である。スルフィドをスルホキシドおよびスルホンに酸化するために有用な特定の手順は、Ｂｒａｎｄら、Ｊ．Ａｇｒｉｃ．ＦｏｏｄＣｈｅｍ．１９８４年、３２、２２１−２２６頁およびその中で引用される参考文献によって記載されている。スキーム１の方法は、合成の実施例１、ステップ２および実施例２において説明される。

式中、酸化剤の量に応じてｎは０または１である。

スキーム２に示されるように、式１ｃ（すなわち、式１において、ｎが１であり、ＷがＮＨである）のスルホキシミンは、アジ化水素酸による処理によって、式１ｂ（すなわち、式１ａにおいてｎが０）の対応するスルホキシドから調製することができる。アジ化水素酸は、都合よく、アジ化ナトリウムおよび硫酸からその場で生成される。典型的な手順では、アジ化ナトリウムは、スルホキシドと、濃硫酸と、ジクロロメタンまたはクロロホルムなどのスルホキシドに適した適切な溶媒との混合物に添加される。有用な温度は、室温から溶媒の還流温度までの範囲である。

スキーム３に示されるように、Ｒ^７がＨ以外である式１ｄ（すなわち、式１においてｎが１であり、ＷがＮＲ^７である）の置換スルホキシミンは、Ｒ^７を含む適切な求電子反応物との反応によって、式１ｃの対応するスルホキシミンから調製することができる。本発明との関連では、「Ｒ^７を含む求電子反応物」は、Ｒ^７を転移させて、求核試薬（この場合、スルホキシミン窒素）との結合を形成することができる反応物を意味する。例えば、式１ｃの化合物と硝酸との酢酸中の反応は、対応する式１ｄ（式中、Ｒ^７はニトロである）の化合物を与える。Ｒ^７を含む多くの求電子反応物は、式Ｒ^７Ｘ^１（式中、Ｘ^１は、ヌクレオフュージ（ｎｕｃｌｅｏｆｕｇｅ）としても知られる求核反応脱離基である）に相当する。式Ｒ^７Ｘ^１の求電子反応物の例には、場合により置換されていてもよいアルキル、アルケニル、アルキニル、シクロアルキルおよびシクロアルケニルおよびシアノ、ならびにカルボニルまたはスルホニル部分を介して結合する基であるＲ^７が含まれる。一般的なヌクレオフュージ、すなわちＸ^１は、例えば、Ｃｌ、ＢｒおよびＩなどのハライド、ならびにメタンスルホナート、トリフルオロメタンスルホナートおよび４−メチルベンゼンスルホナートなどのスルホナートを含む。式Ｒ^７Ｘ^１の求電子反応物との反応は、多くの場合、塩基および溶媒の存在下で実行される。例えば、塩基の存在下における式１ｃの化合物と臭化シアン（ＢｒＣＮ）との反応は、式１ｄ（式中、Ｒ^７はシアノである）の化合物をもたらす。さらなる例として、塩基の存在下における式１ｃの化合物と、ハロゲン化アルキル、ハロゲン化アルキルカルボニル、ハロゲン化アルコキシカルボニルまたはハロゲン化アルキルスルホニルとの反応は、対応する式１ｄ（式中、Ｒ^７は、それぞれ、アルキル、アルキルカルボニル、アルコキシカルボニルまたはアルキルスルホニルである）の化合物を与える。当業者には、特定のＲ^７置換基を提供するために適した求電子反応物が分かる。

スキーム４に示されるように、Ｒ^７が好ましくはシアノもしくはカルボニルまたはスルホニル部分を介して結合する基である式１ｅ（すなわち、式１においてｎが０であり、ＷがＮＲ^７である）のスルフィルイミンは、ジクロロメタンなどの溶媒中ヨードベンゼンジアセタートなどの適切な酸化剤の存在下、式２のスルフィドと式Ｒ^７ＮＨ_２の化合物との反応によって製造される。

スルホキシドをスルホキシミンに、そしてスルフィドをスルフィルイミンに転換するために、様々な一般的手順が文献に報告されており、例えば、米国特許出願公開第２００５／０２２８０２７号明細書、国際公開第２００６／０３７９４５号パンフレット、ＯｒｇａｎｉｃＬｅｔｔｅｒｓ２００４年、６（８）１３０７−１３０７頁、ＯｒｇａｎｉｃＬｅｔｔｅｒｓ２００６年、８（１１）、２３４９−２３５２頁、およびＳｙｎｌｅｔｔ２００２年（１）、１１６−１１８頁が参照される。

Ｒ^２およびＲ^３の少なくとも１つが水素以外である式１の化合物を調製するための代替方法は、Ｒ^２またはＲ^３が水素である対応する式１の化合物を、塩基を用いて脱プロトン化してカルバニオンを形成し、その後、カルバニオンに求電子反応物を添加して、所望のＲ^２またはＲ^３置換基を提供することを伴う。この方法は、Ｒ^２またはＲ^３がハロゲンである式１の化合物を調製するために特に有用であるが、他の置換基を付加するためにも同様に使用することができる。スキーム５は、式１において水素を水素以外のＲ^２で置換するためのこの方法を示す。Ｒ^３の一般的な定義は、Ｒ^２の定義に含まれる置換基のサブセットを含むので、Ｒ^３置換基が、スキーム５に示されるＲ^２置換基の付加と同様に付加できることは当業者により認められる。

スキーム５の方法において、式１ｆ（すなわち、式１においてＲ^２がＨ）の化合物は、溶媒中で強塩基と反応させられる。塩基は、Ｒ^３にジェミナルな水素原子を除去し、従ってカルバニオン中間体を形成するために十分に強くなければならない。適切な強塩基としては、例えば、水酸化ナトリウム、水素化ナトリウム、カリウムｔ−ブトキシドまたはｎ−ブチルリチウムが挙げられる。適切な溶媒としては、例えば、テトラヒドロフラン、ジエチルエーテル、ジオキサン、ジクロロメタンまたはＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミドが挙げられる。１つの手順では、式１ｆの化合物はまず強塩基と接触させられ、次に、カルバニオン中間体を含有する反応混合物に、Ｒ^２を含む求電子反応物が添加される。代替の手順では、強塩基は、形成されるにつれてカルバニオンと反応するＲ^２を含む求電子反応物と一緒に式１ｆの化合物を含む混合物に添加される。本発明との関連では、「Ｒ^２を含む求電子反応物」は、Ｒ^２を転移させて、求核試薬（この場合、カルバニオン中間体）との結合を形成することができる反応物を意味する。例えば、Ｒ^２を含む求電子反応物が、ハライド（例えば、Ｂｒ、Ｉ）またはスルホナート（例えば、メタンスルホナート）などのヌクレオフュージに結合したアルキルである場合、アルキル基は転移されて式１においてＲ^２を形成する。Ｒ^２を含む求電子反応物が四塩化炭素である場合、塩素原子は転移されて式１においてＲ^２を形成する。Ｒ^２を含む求電子反応物がＮ−ブロモスクシンイミドである場合、臭素原子は転移されて式１においてＲ^２を形成する。当業者には、特定のＲ^２置換基を提供するために適切な求電子反応物が分かる。反応は、通常、使用される塩基および溶媒に応じて−７８℃から溶媒の還流温度までの範囲の温度で実行される。スキーム５に示されるものと類似の反応の例は、Ａ．Ｖｏｌｏｎｔｅｒｉｏら、ＴｅｔｒａｈｅｄｒｏｎＬｅｔｔｅｒｓ２００５年、４６（５０）、８７２３−８７２６頁、およびＳ．Ｏｓｔｒｏｗｓｋｉら、Ｈｅｔｅｒｏｃｙｃｌｅｓ２００５年、６５（１０）、２３３９−２３４６頁によって記載されている。スキーム５の方法は、合成実施例３において説明される。

式中、Ｒ^２は水素以外である。

スキーム６に示されるように、式２のスルフィドは、欧州特許出願公開第９５８８８−Ａ２号明細書に記載される一般的な方法によって、式３（式中、Ｘ^２はハロゲン）の２−ハロピリジンＮ−オキシド化合物と、式４のピラゾリルメタンチオール化合物との反応により製造することができる。典型的な手順では、式３の化合物および式４の化合物は、水素化ナトリウム、水酸化ナトリウムまたはカリウム、ピリジン、リチウムジイソプロピルアミド、トリエチルアミン、もしくは炭酸カリウムなどの塩基の存在下、エタノール、テトラヒドロフラン、ジオキサン、ジクロロメタン、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミドまたはトルエンなどの適切な溶媒中で混ぜ合わせられる。反応は、広範な温度において実行することができ、最適な温度は通常０℃から溶媒の還流温度までの範囲である。

式中、Ｘ^２はハロゲンである。

あるいは、式２のスルフィドは、スキーム７に示される方法によって調製することができる。スキーム７では、式５のピリジンチオールＮ−オキシド化合物は式６（式中、Ｘ^３は適切な脱離基（例えば、ハロゲンまたはメタンスルホナートなどのスルホナート）である）のピラゾール化合物と反応させられる。典型的な手順では、式５の化合物は、溶媒中、水素化ナトリウム、リチウムジイソプロピルアミド、ピリジン、トリエチルアミンまたは炭酸カリウムなどの塩基の存在下、式６の化合物と混合させられる。反応は、テトラヒドロフラン、ジエチルエーテル、ジクロロメタン、ジオキサン、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミドおよびトルエンを含む様々な溶媒中で実行することができる。最適な反応温度は、通常、０℃から溶媒の還流温度までの範囲である。スキーム７の方法は、合成実施例１のステップＡにおいて説明される。

式中、Ｘ^３は、Ｃｌ、Ｂｒ、ＩまたはＯＳ（Ｏ）_２ＣＨ_３などの脱離基である。

式２のスルフィドは、スキーム８に示されるワンポットの２段階方法で調製することもでき、式３（式中、Ｘ^２はハロゲン）の２−ハロピリジンＮ−オキシド化合物は、まず、チオ尿素またはナトリウムヒドロスルフィドなどのチオール化剤（ｔｈｉｏｌａｔｉｎｇａｇｅｎｔ）と反応させられ、次に中間体が、式６（式中、Ｘ^３はヌクレオフュージ（例えば、Ｃｌ、ＢｒまたはＩなどのハロゲン、メタンスルホナートなどのスルホナート）である）のピラゾール化合物と反応させられる。典型的な手順では、式３の２−ハロピリジンＮ−オキシド化合物は、エタノール、テトラヒドロフラン、ジオキサン、ジクロロメタン、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミドまたはトルエンなどの溶媒中、チオール化剤と混ぜ合わせられた後、水素化ナトリウム、水酸化ナトリウムまたはカリウム、ピリジン、リチウムジイソプロピルアミド、トリエチルアミンまたは炭酸カリウムなどの適切な塩基、ならびに式６のピラゾール化合物が添加される。反応は、広範な温度において実行することができ、最適な温度は通常０℃から溶媒の還流温度までの範囲である。スキーム８の方法に類似した反応の例は、米国特許出願公開第２００４０１１０７４９Ａ１号明細書および国際公開第２００６／１２３０８８号パンフレットおよび国際公開第２００７／００３２９５パンフレットにおいて教示される。

式中、Ｘ^２はハロゲンであり、そしてＸ^３は、Ｃｌ、Ｂｒ、ＩまたはＯＳ（Ｏ）_２ＣＨ_３などの脱離基である。

式３および５のピリジンＮ−オキシドは既知の種類の化合物であり、購入することもできるし、あるいは、米国特許第４，０１９，８９３号明細書およびＢｒａｎｄら、Ｊ．Ａｇｒｉｃ．ＦｏｏｄＣｈｅｍ．１９８４年、３２、２２１−２２６頁で教示される方法によって調製することもできる。式４のピラゾリルメタンチオールおよび式６のピラゾールは、米国特許出願公開第２００４０１１０７４９Ａ１号明細書および米国特許出願公開第２００５０２１５７９７Ａ１号明細書で教示される方法を含む、当該技術分野で既知の一般的な方法によって調製することができる。

式１の化合物を調製するための上記のいくつかの試薬および反応条件は、中間体に存在する特定の官能性に適合しないかもしれないことが認識される。これらの場合には、保護／脱保護シーケンスまたは官能基の相互転換を合成に取り込むことが、所望の生成物を得るのに役立つであろう。保護基の使用および選択は、化学合成の当業者には明らかであろう（例えばグリーン（Ｇｒｅｅｎｅ）、Ｔ．Ｗ．、ウッツ（Ｗｕｔｓ）、Ｐ．Ｇ．Ｍ．ＰｒｏｔｅｃｔｉｖｅＧｒｏｕｐｓｉｎＯｒｇａｎｉｃＳｙｎｔｈｅｓｉｓ、第２版、ウィリー（Ｗｉｌｅｙ）：ニューヨーク、１９９１年が参照される）。当業者は、いくつかの場合には、個々のスキームに示されるように所与の試薬を導入した後に、式１の化合物の合成を完了するために詳細に説明されていない追加の所定の合成ステップを実施する必要があるかもしれないことを認識するであろう。当業者は、式１の化合物を調製するために提供された特定のシーケンスにより暗示される以外の順序で上記スキームに示されるステップの組み合わせを実施する必要があるかもしれないことも認識するであろう。

当業者は、式１の化合物および本明細書に記載される中間体は、置換基を付加するまたは現存する置換基を変更するための種々の求電子、求核、ラジカル、有機金属、酸化、および還元反応にさらされ得ることも認識するであろう。

さらなる詳細がなくても、前述の説明を用いる当業者は本発明をその最大限まで利用できると確信される。従って、以下の実施例は単なる実例に過ぎず、何にせよ決して開示を限定しないと解釈されるべきである。以下の実施例におけるステップは、合成変換全体における各ステップのための手順を示し、各ステップのための出発材料は、必ずしも、その手順が他の実施例またはステップにおいて記載される特定の調製作業によって調製されていなくてもよい。クロマトグラフィ溶媒混合物を除いて、あるいは他で示されない限り百分率は重量による。クロマトグラフィ溶媒混合物についての割合および百分率は、他で記載されない限り体積による。^１ＨＮＭＲスペクトルは、テトラメチルシランから低磁場へのｐｐｍで報告され、「ｓ」は１重項を意味し、「ｄ」は２重項を意味し、「ｔ」は３重項を意味し、「ｑ」は４重項を意味し、「ｍ」は多重項を意味し、「ｄｄ」は二重の２重項を意味し、「ｄｔ」は二項の３重項を意味し、「ｂｒｓ」は広い１重項を意味する。

実施例１
２−［［［５−（ジフルオロメトキシ）−１−メチル−３−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−４−イル］−メチル］スルフィニル］ピリジン１−オキシドの調製
ステップＡ：２−［［［５−（ジフルオロメトキシ）−１−メチル−３−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−４−イル］−メチル］チオ］ピリジン１−オキシドの調製
Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（１０ｍＬ）中の２−ピリジンチオール１−オキシド（７９９ｍｇ、５．３５ｍｍｏｌ）の攪拌溶液に、炭酸カリウム（２．２１９ｇ、１６．０７ｍｍｏｌ）および４−（ブロモメチル）−５−（ジフルオロメトキシ）−１−メチル−３−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール（１．８２１ｇ、５．８９ｍｍｏｌ）を添加した。反応混合物を温め、７０℃で１時間保持した。次に、反応混合物を室温まで冷却した。次に、冷却反応混合物に水を添加し、生成物を酢酸エチルで抽出した。有機層を乾燥させ（ＭｇＳＯ_４）、減圧下で濃縮した。カラムクロマトグラフィ（１００％酢酸エチル）によって残渣を精製し、７６０ｍｇの表題化合物が白色固体として得られた。
^１ＨＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３）δ８．２６（ｍ，１Ｈ）、７．２６（ｍ，２Ｈ）、７．１３（ｍ，１Ｈ）、６．７７（ｔ，Ｊ＝７２Ｈｚ，１Ｈ）、４．０７（ｓ，２Ｈ）、３．８２（ｓ，３Ｈ）。

ステップＢ：２−［［［５−（ジフルオロメトキシ）−１−メチル−３−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−４−イル］メチル］スルフィニル］ピリジン１−オキシドの調製
メタノール：水（１：１）（１０ｍＬ）中の２−［［［５−（ジフルオロメトキシ）−１−メチル−３−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−４−イル］−メチル］チオ］ピリジン１−オキシド（すなわち、ステップＡの生成物）（１８５ｍｇ、０．５２ｍｍｏｌ）の撹拌懸濁液に、Ｏｘｏｎｅ（登録商標）ペルオキシモノ硫酸カリウム（３２０ｍｇ、０．５２ｍｍｏｌ）を添加した。次に、反応混合物を室温で１時間攪拌した。水を添加し、混合物を酢酸エチルで抽出した。有機層を乾燥させ（ＭｇＳＯ_４）、減圧下で濃縮した。カラムクロマトグラフィ（１００％酢酸エチル）によって残渣を精製し、１８０ｍｇの本発明の化合物である表題生成物が、１４０〜１４２℃で融解する白色固体として得られた。
^１ＨＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３）δ８．２５（ｍ，１Ｈ）、７．５８（ｍ，１Ｈ）、７．４８（ｍ，２Ｈ）、７．０８（ｔ，Ｊ＝７２Ｈｚ，１Ｈ）、４．７３（ｍ，１Ｈ）、４．４２（ｍ，１Ｈ）、３．８５（ｓ，３Ｈ）。

実施例２
２−［［［５−（ジフルオロメトキシ）−１−メチル−３−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−４−イル］−メチル］スルホニル］ピリジン１−オキシドの調製
メタノールおよび水の混合物（１：１、２０ｍＬ）中の２−［［［５−（ジフルオロメトキシ）−１−メチル−３−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−４−イル］−メチル］チオ］ピリジン１−オキシド（すなわち、実施例１、ステップＡの生成物）（４３０ｍｇ、１．２１ｍｍｏｌ）の攪拌懸濁液に、Ｏｘｏｎｅ（登録商標）ペルオキシモノ硫酸カリウム（２．９７ｍｇ、４．８４ｍｍｏｌ）を添加し、混合物を室温で２４時間攪拌した。水を添加し、混合物を酢酸エチルで抽出した。有機層を乾燥させ（ＭｇＳＯ_４）、減圧下で濃縮した。カラムクロマトグラフィ（１００％酢酸エチル）によって残渣を精製し、３７０ｍｇの本発明の化合物である表題生成物が、１４７〜１４９℃で融解する白色固体として得られた。
^１ＨＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３）δ８．３３（ｍ，１Ｈ）、８．０２（ｍ，１Ｈ）、７．５６（ｍ，１Ｈ）、７．４３（ｍ，１Ｈ）、７．００（ｔ，Ｊ＝７２Ｈｚ，１Ｈ）、５．０１（ｓ，２Ｈ）、３．８５（ｓ，３Ｈ）。

実施例３
２−［［１−［５−（ジフルオロメトキシ）−１−メチル−３−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−４−イル］エチル］スルホニル］ピリジン１−オキシドの調製
テトラヒドロフラン（３ｍＬ）中の２−［［［５−（ジフルオロメトキシ）−１−メチル−３−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−４−イル］メチル］スルホニル］ピリジン１−オキシド（すなわち、実施例２の生成物）（１５０ｍｇ、０．３９ｍｍｏｌ）およびヨードメタン（７１ｍｇ、０．５０ｍｍｏｌ）の攪拌溶液に、室温で水素化ナトリウム（鉱油中６０％）（７７ｍｇ、１．９０ｍｍｏｌ）を添加した。反応混合物を室温で２０分間攪拌した。水を添加し、混合物を酢酸エチルで抽出した。有機層を乾燥させ（ＭｇＳＯ_４）、減圧下で濃縮した。カラムクロマトグラフィ（１００％酢酸エチル）によって残渣を精製し、４７ｍｇの本発明の化合物である表題生成物が透明油として得られた。
^１ＨＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３）δ８．２８（ｍ，１Ｈ）、８．０１（ｍ，１Ｈ）、７．５３（ｍ，１Ｈ）、７．４１（ｍ，１Ｈ）、７．１２（ｔ，Ｊ＝７３．７Ｈｚ，１Ｈ）、５．７３（ｍ，１Ｈ）、３．８４（ｓ，３Ｈ）、１．６４（ｄ，Ｊ＝７．６Ｈｚ，３Ｈ）。

実施例４
４−メチル−２−［［［１−メチル−５−（２，２，２−トリフルオロエトキシ）−３−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−４−イル］メチル］スルホニル］ピリジン１−オキシドの調製
ステップＡ：Ｓ−［［１−メチル−５−（２，２，２−トリフルオロエトキシ）−３−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−４−イル］メチル］エタンチオアートの調製
エタノール（２００ｍＬ）中の４−ブロモメチル−１−メチル−５−（２，２，２−トリフルオロエトキシ）−３−トリフルオロメチル−１Ｈ−ピラゾール（１９．１ｇ、０．０５６ｍｏｌ）の溶液に、チオ酢酸カリウム（７．０ｇ、０．０６２ｍｏｌ）を添加した。室温で２時間攪拌した後、反応混合物をＣｅｌｉｔｅ（登録商標）珪藻土ろ過助剤によりろ過した。ろ液を減圧下で濃縮した。濃縮ろ液をジクロロメタンで溶解させ、ジクロロメタンで溶出するシリカゲルのパッドによりろ過した。得られたろ液を濃縮して、１８．６ｇの表題化合物が透明な淡黄色油として得られた。
^１ＨＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３）δ４．５７（ｑ，Ｊ＝８．１Ｈｚ，２Ｈ）、４．０４（ｓ，２Ｈ）、３．７５（ｓ，３Ｈ）、２．３６（ｓ，３Ｈ）。

ステップＢ：４−メチル−２−［［［１−メチル−５−（２，２，２−トリフルオロエトキシ）−３−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−４−イル］メチル］チオ］ピリジン１−オキシドの調製
エタノール（１５ｍＬ）中のＳ−［［１−メチル−５−（２，２，２−トリフルオロエトキシ）−３−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−４−イル］メチル］エタンチオアート（１．０ｇ、２．９ｍｍｏｌ）および２−クロロ−４−メチルピリジン１−オキシド（０．４５ｇ、３．２ｍｍｏｌ）の溶液に、炭酸カリウム（０．９９ｇ、７．２ｍｍｏｌ）を添加した。反応混合物を８０℃で２時間加熱した。反応混合物を室温まで冷却させた後、水を添加し、反応混合物を酢酸エチルで抽出した。合わせた抽出物を硫酸マグネシウムで乾燥させ、ろ過した。ろ液を減圧下で濃縮し、ヘキサン中３０〜１００％の酢酸エチルで溶出する中圧液体クロマトグラフィによって精製し、９６０ｍｇの表題化合物が白色固体として得られた。
^１ＨＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３）δ８．１５（ｄ，Ｊ＝６．６Ｈｚ，１Ｈ）、７．１０（ｓ，１Ｈ）、６．９５（ｄ，Ｊ＝６．６Ｈｚ，１Ｈ）、４．７０（ｑ，Ｊ＝８．２Ｈｚ，２Ｈ）、４．１０（ｓ，２Ｈ）、３．７８（ｓ，３Ｈ）、２．３８（ｓ，３Ｈ）。

ステップＣ：４−メチル−２−［［［１−メチル−５−（２，２，２−トリフルオロエトキシ）−３−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−４−イル］メチル］スルホニル］ピリジン１−オキシドの調製
ジクロロメタン（５ｍＬ）中の４−メチル−２−［［［１−メチル−５−（２，２，２−トリフルオロエトキシ）−３−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−４−イル］メチル］チオ］ピリジン１−オキシド（０．２６ｇ、０．６５ｍｍｏｌ）に、３−クロロ過安息香酸（０．３４ｇ、１．９ｍｍｏｌ）を添加した。反応混合物を室温で１８時間攪拌した。水を添加し、反応混合物をジクロロメタンで抽出した。抽出物を硫酸マグネシウムで乾燥させてろ過した。ろ液を濃縮し、酢酸エチルで溶出するシリカゲルカラムクロマトグラフィによって精製し、１８０ｍｇの本発明の化合物である表題生成物が、１８３〜１８５℃の融点を有する白色固体産物として得られた。
^１ＨＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３）δ８．２０（ｄ，１Ｈ）、７．９０（ｓ，１Ｈ）、７．３５（ｄ，１Ｈ）、５．０１（ｓ，２Ｈ）、４．８７（ｑ，２Ｈ）、３．７９（ｓ，３Ｈ）、２．４４（ｓ，３Ｈ）。

実施例５
２−［［クロロ［１−メチル−５−（２，２，２−トリフルオロエトキシ）−３−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−４−イル］メチル］スルホニル］−４−メチルピリジン１−オキシドの調製
無水Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（２．５ｍＬ）中の粉状水酸化ナトリウム（７．１ｍｇ、０．１８ｍｍｏｌ）の懸濁液を０℃に冷却した。四塩化炭素（０．３ｍＬ）を添加した後、４−メチル−２−［［［１−メチル−５−（２，２，２−トリフルオロエトキシ）−３−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−４−イル］メチル］スルホニル］ピリジン１−オキシド（７０ｍｇ、０．１６ｍｍｏｌ）を添加した。反応混合物を０℃で３０分間攪拌し、次に、０℃の水（５ｍＬ）で失活させた。反応混合物を酢酸エチルで抽出した。有機抽出物を水で洗浄した後、塩水で洗浄した。合わせた抽出物を硫酸マグネシウムで乾燥させてろ過した。ろ液を真空で濃縮し、ジクロロメタン中１０％の酢酸エチルを用いてシリカゲルカラムクロマトグラフィによって精製し、５３ｍｇの本発明の化合物である表題生成物が、１４０〜１４３℃の融点を有する白色固体として得られた。
^１ＨＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３）δ８．２０（ｄ，１Ｈ）、７．９５（ｍ，１Ｈ）、７．４５（ｓ，１Ｈ）、７．３５（ｄ，１Ｈ）、４．９５-４．７５（ｍ，２Ｈ）、３．８５（ｓ，３Ｈ）、２．４８（ｓ，３Ｈ）。

実施例６
４−（１−メチルエチル）−２−［［［１−メチル−５−（２，２，２−トリフルオロエトキシ）−３−トリフルオロメチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル］メチル］スルホニル］ピリジン１−オキシドの調製
ステップＡ：２−クロロ−４−（１−メチルエチル）ピリジンの調製
０℃に冷却したヘキサン（２４０ｍＬ）中のＮ，Ｎ−ジメチルエタノールアミン（８．３ｍＬ、８２．６ｍｍｏｌ）の攪拌溶液に、２．５Ｍのｎ−ブチルリチウムのヘキサン溶液（６６．０ｍＬ、１６５ｍｍｏｌ）を１５分間にわたって添加した。０℃で１５分間攪拌した後、ヘキサン（６０ｍＬ）中の４−（１−メチルエチル）ピリジン（５．０ｇ、４１．３ｍｍｏｌ）を液滴状で添加した。反応混合物を０℃で１時間攪拌した。懸濁液を−７８℃まで冷却し、テトラヒドロフラン（１００ｍＬ）中のヘキサクロロエタン（２４．４ｇ、１０３ｍｍｏｌ）の溶液を急速に添加した。反応混合物を−７８℃で１時間攪拌し、次に、室温で３０分間攪拌した。０℃で飽和塩化アンモニウム溶液（２０ｍＬ）により反応を失活させ、水とジエチルエーテル（それぞれ２００ｍＬ）の間で分配させた。水層をジエチルエーテル（２００ｍＬ）で抽出した。合わせた有機層を減圧下で濃縮し、カラムクロマトグラフィ（ヘキサン中１０％の酢酸エチル）により精製して、３．５５ｇの表題化合物がオレンジ色の油として得られた。
^１ＨＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３）δ８．２７（ｍ，１Ｈ）、７．１８（ｍ，１Ｈ）、７．０７（ｍ，１Ｈ）、２．８９（ｍ，１Ｈ）、１．２６（ｄ，６Ｈ）。

ステップＢ：２−クロロ−４−（１−メチルエチル）ピリジン１−オキシドの調製
クロロホルム（５０ｍＬ）中の２−クロロ−４−（１−メチルエチル）ピリジン（４．０ｇ、２５．７ｍｍｏｌ）の溶液に、３−クロロ過安息香酸（７０％、９．５ｇ、３８．６ｍｍｏｌ）を添加した。反応混合物を室温で一晩攪拌した。反応混合物をクロロホルム（１００ｍＬ）で希釈し、５％重亜硫酸ナトリウム水溶液、飽和重炭酸ナトリウム水溶液、および塩水（それぞれ１００ｍＬ）で連続的に洗浄した。有機層を乾燥させ（ＭｇＳＯ_４）、ろ過し、減圧下で濃縮して、３．３ｇの表題化合物が赤色油として得られた。
^１ＨＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３）δ８．２７（ｍ，１Ｈ）、７．３４（ｍ，１Ｈ）、７．０７（ｍ，１Ｈ）、２．９１（ｍ，１Ｈ）、１．２７（ｍ，６Ｈ）。

ステップＣ：４−（１−メチルエチル）−２−［［［１−メチル−５−（２，２，２−トリフルオロエトキシ）−３−トリフルオロメチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル］メチル］チオ］ピリジン１−オキシドの調製
エタノール（１ｍＬ）中のＳ−［１−メチル−５−（２，２，２−トリフルオロエトキシ）−３−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−４−イル］メチル］エタンチオアート（０．１１ｇ、０．３３ｍｍｏｌ）および２−クロロ−４−（１−メチルエチル）ピリジン１−オキシド（０．０５７ｇ、０．３３ｍｍｏｌ）の溶液に、炭酸カリウム（０．０４９ｇ、０．３５ｍｍｏｌ）を添加した。反応混合物を８０℃で２時間加熱した。反応混合物を室温まで冷却させた後、水を添加し、反応混合物を酢酸エチルで抽出した。合わせた抽出物を硫酸マグネシウムで乾燥させ、ろ過した。ろ液を減圧下で濃縮し、ヘキサン中３０〜１００％の酢酸エチルで溶出する中圧液体クロマトグラフィにより精製し、６５ｍｇの表題化合物が白色固体として得られた。
^１ＨＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３）δ８．１９（ｍ，１Ｈ）、７．１２（ｍ，１Ｈ）、７．００（ｍ，１Ｈ）、４．７２（ｑ，Ｊ＝８．２Ｈｚ，２Ｈ）、４．１４（ｓ，２Ｈ）、３．７７（ｓ，３Ｈ）、２．９２（ｍ，１Ｈ）、１．２８（ｄ，６Ｈ）。

ステップＤ：４−（１−メチルエチル）−２−［［［１−メチル−５−（２，２，２−トリフルオロエトキシ）−３−トリフルオロメチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル］メチル］スルホニル］ピリジン１−オキシドの調製
ジクロロメタン（１．５ｍＬ）中の４−（１−メチルエチル）−２−［［［１−メチル−５−（２，２，２−トリフルオロエトキシ）−３−トリフルオロメチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル］メチル］チオ］ピリジン１−オキシド（０．０６５ｇ、０．１５ｍｍｏｌ）の溶液に、３−クロロ過安息香酸（０．１１０ｇ、０．４５ｍｍｏｌ）を添加した。反応混合物を室温で１８時間攪拌した。反応混合物を水で失活させ、ジクロロメタンで抽出した。抽出物を硫酸マグネシウムで乾燥させ、ろ過した。ろ液を濃縮し、酢酸エチルで溶出するシリカゲルカラムクロマトグラフィによって精製し、３２ｍｇの本発明の化合物である表題生成物が、１８３〜１８５℃の融点を有するオフホワイトの固体として得られた。
^１ＨＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３）δ８．２４（ｍ，１Ｈ）、７．９０（ｍ，１Ｈ）、７．４１（ｍ，１Ｈ）、５．０２（ｓ，２Ｈ）、４．８７（ｍ，２Ｈ）、３．８０（ｓ，３Ｈ）、２．９９（ｍ，１Ｈ）、１．２９（ｄ，６Ｈ）。

当該技術分野において既知の方法と共に本明細書中で記載される手順によって、以下の表１〜６の化合物を調製することができる。以下の略語は以下の表中で使用される：ｎはノルマルを意味し、ｉはイソを意味し、ｉ−Ｐｒはイソプロピルを意味し、ｎ−Ｐｒはノルマルプロピルを意味し、ｉ−Ｂｕはイソブチルを意味し、ｎ−Ｂｕはノルマルブチルを意味し、ｎ−Ｐｅｎはノルマルペンチルを意味し、Ｐｈはフェニルを意味し、ＳＰｈはフェニルチオを意味し、ＣＮはシアノを意味し、ＳＯ_２はＳ（Ｏ）_２を意味し、ＳＯＣＨ_３はメチルスルフィニルを意味し、ＳＯ_２ＣＨ_３はメチルスルホニルを意味し、ＳＯＰｈはフェニルスルフィニルを意味し、そしてＳＯ_２Ｐｈはフェニルスルホニルを意味する。（Ｒ^１）_ｍ列のダッシュ（−）は、置換基がない（すなわち、ｍが０である）ことを示す。

製剤／有用性
本発明の化合物は、通常、界面活性剤、固体希釈剤および液体希釈剤からなる群から選択されるキャリアとして働く少なくとも１つの追加の成分を有する組成物、すなわち製剤において、除草活性成分として使用されるであろう。製剤または組成物の成分は、活性成分の物理特性、適用形態、ならびに土壌のタイプ、水分および温度などの環境因子と一致するように選択される。

有用な製剤は、液体および固体の両方の組成物を含む。液体組成物には、溶液（乳化性濃縮物を含む）、懸濁液、乳液（ミクロエマルションおよび／またはサスポエマルションを含む）などが含まれ、これらは場合により、粘度が高められてゲルにされ得る。水性液体組成物の一般的なタイプは、可溶性濃縮物、懸濁濃縮物液、カプセル懸濁液、濃縮乳液、ミクロエマルションおよびサスポエマルションである。非水性液体組成物の一般的なタイプは、乳化性濃縮物、ミクロ乳化性濃縮物、分散性濃縮物および油分散液である。

固体組成物の一般的なタイプは、ダスト、粉末、顆粒、ペレット、小粒、トローチ、錠剤、充填塗膜（種子コーティングを含む）などであり、これらは、水分散性（「水和性」）または水溶性であり得る。塗膜形成溶液または流動性懸濁液から形成される塗膜およびコーティングは、種子処理のために特に有用である。活性成分は（マイクロ）カプセル化され、さらに懸濁液または固体製剤に形成され得る。あるいは、活性成分の製剤全体がカプセル化（または「上塗り」）されてもよい。カプセル化は、活性成分の放出を抑制または遅延することができる。乳化性の顆粒は、乳化性濃縮製剤および乾燥顆粒状製剤の両方の利点を結合させる。高強度の組成物は、主に、さらなる製剤のための中間体として使用される。

噴霧可能な製剤は、通常、噴霧の前に適切な媒体中に希釈される。このような液体および固体製剤は、噴霧媒体（通常は、水）中に容易に希釈されるように配合される。噴霧体積は、１ヘクタールあたり約１〜数千リットルの範囲であり得るが、より一般的には、１ヘクタールあたり約１０〜数百リットルの範囲である。噴霧可能な製剤は、空中散布または地上散布による葉面処理のため、あるいは植物の成長培地への散布のために、水または別の適切な媒体とタンク混合することができる。液体および乾燥製剤は、ドリップ灌漑システム内に直接計量することもできるし、あるいは、植え付け中に溝内に計量することもできる。

製剤は、通常、合計１００重量パーセントになる以下の適切な範囲内の有効量の活性成分、希釈剤および界面活性剤を含有するであろう。

固体希釈剤としては、例えば、ベントナイト、モンモリロナイト、アタパルジャイトおよびカオリンなどの粘土、石膏、セルロース、二酸化チタン、酸化亜鉛、デンプン、デキストリン、糖類（例えば、ラクトース、スクロース）、シリカ、タルク、マイカ、ケイ藻土、尿素、炭酸カルシウム、炭酸および重炭酸ナトリウム、ならびに硫酸ナトリウムが挙げられる。典型的な固体希釈剤は、Ｗａｔｋｉｎｓら、ＨａｎｄｂｏｏｋｏｆＩｎｓｅｃｔｉｃｉｄｅＤｕｓｔＤｉｌｕｅｎｔａｎｄＣａｒｒｉｅｒｓ、第２版、ＤｏｒｌａｎｄＢｏｏｋｓ（Ｃａｌｄｗｅｌｌ、ＮｅｗＪｅｒｓｅｙ）に記載されている。

液体希釈剤としては、例えば、水、Ｎ，Ｎ−ジメチルアルカンアミド（例えば、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド）、リモネン、ジメチルスルホキシド、Ｎ−アルキルピロリドン（例えば、Ｎ−メチルピロリジノン）、エチレングリコール、トリエチレングリコール、プロピレングリコール、ジプロピレングリコール、ポリプロピレングリコール、プロピレンカーボネート、ブチレンカーボネート、パラフィン（例えば、白色鉱油、ノルマルパラフィン、イソパラフィン）、アルキルベンゼン、アルキルナフタレン、グリセリン、三酢酸グリセロール、ソルビトール、トリアセチン、芳香族炭化水素、脱芳香族化脂肪族化合物、アルキルベンゼン、アルキルナフタレン、シクロヘキサノン、２−ヘプタノン、イソホロンおよび４−ヒドロキシ−４−メチル−２−ペンタノンなどのケトン、酢酸イソアミル、酢酸ヘキシル、酢酸ヘプチル、酢酸オクチル、酢酸ノニル、酢酸トリデシルおよび酢酸イソボルニルなどの酢酸エステル、アルキル化乳酸エステル、二塩基性エステルおよびγ−ブチロラクトンなどの他のエステル、ならびにメタノール、エタノール、ｎ−プロパノール、イソプロピルアルコール、ｎ−ブタノール、イソブチルアルコール、ｎ−ヘキサノール、２−エチルヘキサノール、ｎ−オクタノール、デカノール、イソデシルアルコール、イソオクタデカノール、セチルアルコール、ラウリルアルコール、トリデシルアルコール、オレイルアルコール、シクロヘキサノール、テトラヒドロフルフリルアルコール、ジアセトンアルコールおよびベンジルアルコールなどの線状、分枝状、飽和または不飽和であり得るアルコールが挙げられる。また、液体希釈剤として、植物性種子および果実油（例えば、オリーブ油、ヒマシ油、アマニ油、ゴマ油、コーン（トウモロコシ）油、ピーナッツ油、ヒマワリ油、グレープシード油、サフラワー油、綿実油、大豆油、菜種油、ココナツ油およびパーム核油）、動物性脂肪（例えば、牛脂、豚脂、ラード、タラの肝油、魚油）、ならびにこれらの混合物などの飽和および不飽和脂肪酸（通常、Ｃ_６〜Ｃ_２２）グリセロールエステルも挙げられる。また液体希釈剤として、アルキル化脂肪酸（例えば、メチル化、エチル化、ブチル化）も挙げられ、脂肪酸は、植物源および動物源からのグリセロールエステルの加水分解によって得られ、蒸留により精製され得る。典型的な液体希釈剤は、Ｍａｒｓｄｅｎ、ＳｏｌｖｅｎｔｓＧｕｉｄｅ、第２版、Ｉｎｔｅｒｓｃｉｅｎｃｅ、ＮｅｗＹｏｒｋ、１９５０年に記載されている。

本発明の固体および液体組成物は、多くの場合、１つまたは複数の界面活性剤を含む。液体に添加される場合、界面活性剤（「表面活性剤」としても知られる）は通常液体の表面張力を変更し、ほとんどの場合は低下させる。界面活性剤分子中の親水基および親油基の性質に依存して、界面活性剤は、水和剤、分散剤、乳化剤または消泡剤として有用であり得る。

界面活性剤は、非イオン性、アニオン性またはカチオン性に分類することができる。本発明の組成物のために有用な非イオン性界面活性剤としては、天然および合成アルコール（分枝状でも線状でもよい）に基づき、アルコールおよびエチレンオキシド、プロピレンオキシド、ブチレンオキシドまたはこれらの混合物から調製されるアルコキシ化アルコールなどのアルコキシ化アルコールと、エトキシ化アミン、アルカノールアミドおよびエトキシ化アルカノールアミドと、エトキシ化大豆油、ヒマシ油および菜種油などのアルコキシ化トリグリセリドと、オクチルフェノールエトキシレート、ノニルフェノールエトキシレート、ジノニルフェノールエトキシレートおよびドデシルフェノールエトキシレート（フェノールおよびエチレンオキシド、プロピレンオキシド、ブチレンオキシドまたはこれらの混合物から調製される）などのアルコキシ化アルキルフェノールと、エチレンオキシドまたはプロピレンオキシドから調製されるブロックポリマーおよびリバースブロックポリマー（末端ブロックがプロピレンオキシドから調製される）と、エトキシ化脂肪酸と、エトキシ化脂肪酸エステルおよび油と、エトキシ化メチルエステルと、エトキシ化トリスチリルフェノール（エチレンオキシド、プロピレンオキシド、ブチレンオキシドまたはこれらの混合物から調製されるものを含む）と、脂肪酸エステル、グリセロールエステル、ラノリンベースの誘導体、ポリエトキシレートエステル、例えば、ポリエトキシ化ソルビタン脂肪酸エステル、ポリエトキシ化ソルビトール脂肪酸エステルおよびポリエトキシ化グリセロール脂肪酸エステルなどと、ソルビタンエステルなどの他のソルビタン誘導体と、ランダムコポリマー、ブロックコポリマー、アルキドｐｅｇ（ポリエチレングリコール）樹脂、グラフトまたは櫛形ポリマーおよび星形ポリマーなどの高分子界面活性剤と、ポリエチレングリコール（ｐｅｇ）と、ポリエチレングリコール脂肪酸エステルと、シリコーン系界面活性剤と、スクロースエステル、アルキルポリグリコシドおよびアルキル多糖類などの糖誘導体とが挙げられるが、これらに限定されない。

有用なアニオン性界面活性剤としては、アルキルアリールスルホン酸およびその塩と、カルボキシル化アルコールまたはアルキルフェノールエトキシレートと、ジフェニルスルホナート誘導体と、リグノスルホナートなどのリグニンおよびリグニン誘導体と、マレイン酸またはコハク酸またはこれらの無水物と、オレフィンスルホナートと、アルコールアルコキシレートのリン酸エステル、アルキルフェノールアルコキシレートのリン酸エステルおよびスチリルフェノールエトキシレートのリン酸エステルなどのリン酸エステルと、タンパク質ベースの界面活性剤と、サルコシン誘導体と、スチリルフェノールエーテルスルファートと、油および脂肪酸のスルファートおよびスルホナートと、エトキシ化アルキルフェノールのスルファートおよびスルホナートと、アルコールのスルファートと、エトキシ化アルコールスルファートと、Ｎ，Ｎ−アルキルタウラートなどのアミンおよびアミドのスルホナートと、ベンゼン、クメン、トルエン、キシレン、およびドデシルおよびトリデシルベンゼンのスルホナートと、縮合ナフタレンのスルホナートと、ナフタレンおよびアルキルナフタレンのスルホナートと、石油留分のスルホナートと、スルホスクシナマートと、スルホスクシナートおよびジアルキルスルホコハク酸塩などのこれらの誘導体とが挙げられるが、これらに限定されない。

有用なカチオン性界面活性剤としては、アミドおよびエトキシ化アミドと、Ｎ−アルキルプロパンジアミン、トリプロピレントリアミンおよびジプロピレンテトラミン、ならびにエトキシ化アミン、エトキシ化ジアミンおよびプロポキシ化アミン（アミンおよびエチレンオキシド、プロピレンオキシド、ブチレンオキシドまたはこれらの混合物から調製される）などのアミンと、酢酸アミンなどのアミン塩およびジアミン塩と、第４級塩、エトキシ化第４級塩およびジ第４級塩などの第４級アンモニウム塩と、アルキルジメチルアミンオキシドおよびビス−（２−ヒドロキシエチル）−アルキルアミンオキシドなどのアミンオキシドとが挙げられるが、これらに限定されない。

また、非イオン性界面活性剤およびアニオン性界面活性剤の混合物または非イオン性界面活性剤およびカチオン性界面活性剤の混合物も本発明の組成物のために有用である。非イオン性、アニオン性およびカチオン性界面活性剤、ならびにこれらの推奨用途は、ＭｃＣｕｔｃｈｅｏｎ’ｓＥｍｕｌｓｉｆｉｅｒｓａｎｄＤｅｔｅｒｇｅｎｔｓ、ａｎｎｕａｌＡｍｅｒｉｃａｎａｎｄＩｎｔｅｒｎａｔｉｏｎａｌＥｄｉｔｉｏｎｓ、ＭｃＣｕｔｃｈｅｏｎ’ｓＤｉｖｉｓｉｏｎ、ＴｈｅＭａｎｕｆａｃｔｕｒｉｎｇＣｏｎｆｅｃｔｉｏｎｅｒＰｕｂｌｉｓｈｉｎｇＣｏ．刊行と、ＳｉｓｅｌｙおよびＷｏｏｄ、ＥｎｃｙｃｌｏｐｅｄｉａｏｆＳｕｒｆａｃｅＡｃｔｉｖｅＡｇｅｎｔｓ、ＣｈｅｍｉｃａｌＰｕｂｌ．Ｃｏ．，Ｉｎｃ．、ＮｅｗＹｏｒｋ、１９６４年と、Ａ．Ｓ．ＤａｖｉｄｓｏｎａｎｄＢ．Ｍｉｌｗｉｄｓｋｙ、ＳｙｎｔｈｅｔｉｃＤｅｔｅｒｇｅｎｔｓ、第７版、ＪｏｈｎＷｉｌｅｙａｎｄＳｏｎｓ、ＮｅｗＹｏｒｋ、１９８７年とを含む刊行された様々な参考文献に開示されている。

本発明の組成物は、製剤助剤（そのいくつかは、固体希釈剤、液体希釈剤または界面活性剤の役割も果たすと考えることができる）として当業者に知られている製剤助剤および添加剤を含有してもよい。このような製剤助剤および添加剤は、ｐＨ（緩衝剤）、処理中の発泡（ポリオルガノシロキサンのような消泡剤）、活性成分の沈降（懸濁化剤）、粘度（チキソトロピー増粘剤）、容器内微生物の成長（抗菌剤）、生成物の凍結（凍結防止剤）、色（染料／顔料分散体）、ウォッシュオフ（ｗａｓｈ−ｏｆｆ）（塗膜形成剤またはスティッカー）、蒸発（蒸発遅延剤）、および他の製剤の特性を制御することができる。塗膜形成剤としては、例えば、ポリ酢酸ビニル、ポリ酢酸ビニルコポリマー、ポリビニルピロリドン−酢酸ビニルコポリマー、ポリビニルアルコール、ポリビニルアルコールコポリマーおよびワックスが挙げられる。製剤助剤および添加剤の例としては、ＭｃＣｕｔｃｈｅｏｎ、２巻：ＦｕｎｃｔｉｏｎａｌＭａｔｅｒｉａｌｓ、ａｎｎｕａｌＩｎｔｅｒｎａｔｉｏｎａｌａｎｄＮｏｒｔｈＡｍｅｒｉｃａｎｅｄｉｔｉｏｎｓ、ＭｃＣｕｔｃｈｅｏｎ’ｓＤｉｖｉｓｉｏｎ、ＴｈｅＭａｎｕｆａｃｔｕｒｉｎｇＣｏｎｆｅｃｔｉｏｎｅｒＰｕｂｌｉｓｈｉｎｇＣｏ．刊行と、国際公開第０３／０２４２２２パンフレットとに記載されるものが挙げられる。

式１の化合物および他の活性成分は、通常、活性成分を溶媒に溶解することによって、あるいは液体または乾燥希釈剤中で粉砕することによって本発明の組成物中に組み込まれる。乳化性濃縮物を含む溶液は、成分を単に混合することによって調製することができる。乳化性濃縮物として使用することが意図される液体組成物の溶媒が水と非混和性である場合、水で希釈する際に活性含有溶媒を乳化させるために、通常、乳化剤が添加される。２，０００μｍまでの粒径を有する活性成分スラリーは、３μｍ未満の平均直径を有する粒子を得るために媒体ミルを用いて湿式粉砕することができる。水性スラリーは、最終の懸濁濃縮物に製造することもできるし（例えば、米国特許第３，０６０，０８４号明細書を参照）、あるいはスプレー乾燥によってさらに処理されて、水分散性の顆粒を形成することもできる。乾燥製剤は通常乾式粉砕法を必要とし、これは、２〜１０μｍの範囲の平均粒子をもたらす。ダストおよび粉末は、ブレンドし、通常は粉砕する（ハンマーミルまたは流体エネルギーミルなどを用いて）ことによって調製することができる。顆粒およびペレットは、予備形成された顆粒状キャリア上に活性材料を噴霧することによって、あるいはアグロメレーション技法によって調製することができる。ブローニング（Ｂｒｏｗｎｉｎｇ）、「アグロメレーション（Ａｇｇｌｏｍｅｒａｔｉｏｎ）」、ＣｈｅｍｉｃａｌＥｎｇｉｎｅｅｒｉｎｇ、１９６７年１２月４日、第１４７〜４８頁、Ｐｅｒｒｙ’ｓＣｈｅｍｉｃａｌＥｎｇｉｎｅｅｒ’ｓＨａｎｄｂｏｏｋ、第４版、ＭｃＧｒａｗ−Ｈｉｌｌ、ニューヨーク、１９６３年、８〜５７頁以下および国際公開第９１／１３５４６号パンフレットが参照される。ペレットは、米国特許第４，１７２，７１４号明細書に記載されるように調製することができる。水分散性および水溶性の顆粒は、米国特許第４，１４４，０５０号明細書、米国特許第３，９２０，４４２号明細書およびＤＥ３，２４６，４９３号明細書において教示されるように調製することができる。錠剤は、米国特許第５，１８０，５８７号明細書、米国特許第５，２３２，７０１号明細書および米国特許第５，２０８，０３０号明細書において教示されるように調製することができる。フィルムは、ＧＢ２，０９５，５５８号明細書および米国特許第３，２９９，５６６号明細書において教示されるように調製することができる。

製剤技術についてのさらなる情報に関しては、Ｔ．Ｓ．ウッズ（Ｗｏｏｄｓ）、ＰｅｓｔｉｃｉｄｅＣｈｅｍｉｓｔｒｙａｎｄＢｉｏｓｃｉｅｎｃｅ、ＴｈｅＦｏｏｄ−ＥｎｖｉｒｏｎｍｅｎｔＣｈａｌｌｅｎｇｅにおける「製剤者のツールボックス−近代農業の製品形態（ＴｈｅＦｏｒｍｕｌａｔｏｒ’ｓＴｏｏｌｂｏｘ−ＰｒｏｄｕｃｔＦｏｒｍｓｆｏｒＭｏｄｅｒｎＡｇｒｉｃｕｌｔｕｒｅ）」、Ｔ．ブルックス（Ｂｒｏｏｋｓ）およびＴ．Ｒ．ロバーツ（Ｒｏｂｅｒｔｓ）編、Ｐｒｏｃｅｅｄｉｎｇｓｏｆｔｈｅ９ｔｈＩｎｔｅｒｎａｔｉｏｎａｌＣｏｎｇｒｅｓｓｏｎＰｅｓｔｉｃｉｄｅＣｈｅｍｉｓｔｒｙ、ＴｈｅＲｏｙａｌＳｏｃｉｅｔｙｏｆＣｈｅｍｉｓｔｒｙ、ケンブリッジ、１９９９年、１２０−１３３頁が参照される。また、米国特許第３，２３５，３６１号明細書、６欄１６行〜７欄１９行および実施例１０〜４１、米国特許第３，３０９，１９２号明細書、５欄４３行〜７欄６２行および実施例８、１２、１５、３９、４１、５２、５３、５８、１３２、１３８〜１４０、１６２〜１６４、１６６、１６７および１６９〜１８２、米国特許第２，８９１，８５５号明細書、３欄６６行〜５欄１７行および実施例１〜４、クリングマン（Ｋｌｉｎｇｍａｎ）、ＷｅｅｄＣｏｎｔｒｏｌａｓａＳｃｉｅｎｃｅ、ＪｏｈｎＷｉｌｅｙａｎｄＳｏｎｓ，Ｉｎｃ．、ニューヨーク、１９６１年、８１−９６頁、ハンス（Ｈａｎｃｅ）ら、ＷｅｅｄＣｏｎｔｒｏｌＨａｎｄｂｏｏｋ、第８版、ＢｌａｃｋｗｅｌｌＳｃｉｅｎｔｉｆｉｃＰｕｂｌｉｃａｔｉｏｎｓ、オックスフォード、１９８９年、およびＤｅｖｅｌｏｐｍｅｎｔｓｉｎｆｏｒｍｕｌａｔｉｏｎｔｅｃｈｎｏｌｏｇｙ、ＰＪＢＰｕｂｌｉｃａｔｉｏｎｓ、英国リッチモンド、２０００年も参照される。

以下の実施例において、全ての割合は重量によるものであり、全ての製剤は従来の方法で調製される。化合物の番号は、索引表Ａ中の化合物を指す。さらなる詳細がなくても、前述の説明を用いる当業者は本発明をその最大限まで利用できると確信される。従って、以下の実施例は単なる実例に過ぎず、何にせよ決して開示を限定しないと解釈されるべきである。他に示された場合を除いて、割合は重量による。

試験結果により、本発明の化合物は、非常に活性な発芽前および／または発芽後の除草剤および／または植物成長調節剤であることが示される。これらの多くは、燃料貯蔵タンク、工業用貯蔵所、駐車場、ドライブインシアター、飛行場、河岸、灌漑および他の水路の周囲、広告掲示板ならびにハイウェイおよび鉄道構造物の周囲などの、全ての植生の完全な抑制が所望される領域において、広範な発芽前および／または発芽後の雑草抑制に対する実用性を有する。本発明の化合物の多くは、作物対雑草における選択的代謝によって、または作物および雑草における生理学的阻害部位での選択的活性によって、または作物および雑草の混合物の環境上または環境内での選択的配置によって、作物／雑草混合物内での草および広葉雑草の選択的抑制のために有用である。化合物または化合物群内のこれらの選択性因子の好ましい組み合わせが、日常的な生物学的および／または生化学的アッセイの実施によって容易に決定され得ることは当業者により認められるであろう。本発明の化合物は、アルファルファ、大麦、綿、小麦、セイヨウアブラナ、砂糖大根、コーン（トウモロコシ）、モロコシ、大豆、米、オート麦、ピーナッツ、野菜、トマト、ジャガイモ、多年生プランテーション作物、例えばコーヒー、ココア、アブラヤシ、ゴム、サトウキビ、柑橘類、ブドウ、果樹、ナッツの木、バナナ、プランテン、パイナップル、ホップ、茶、および森林、例えばユーカリおよび針葉樹（例えば、テーダマツ）、ならびに芝草種（例えば、ケンタッキー・ブルーグラス（Ｋｅｎｔｕｃｋｙｂｌｕｅｇｒａｓｓ）、セント・オーガスチン・グラス（Ｓｔ．Ａｕｇｕｓｔｉｎｅｇｒａｓｓ）、ケンタッキーフェスク（Ｋｅｎｔｕｃｋｙｆｅｓｃｕｅ）およびバーミューダ・グラス（Ｂｅｒｍｕｄａｇｒａｓｓ））を含むがこれらに限定されない重要な農業作物に対する寛容性を示し得る。本発明の化合物は、コーン、米（陸稲および水稲の両方）、大豆および小麦の作物における選択的雑草抑制のために特に有用である。本発明の化合物は、除草剤に対する耐性を組み込み、無脊椎有害生物に対する毒性があるタンパク質（バチルス・チューリンゲンシス（Ｂａｃｉｌｌｕｓｔｈｕｒｉｎｇｉｅｎｓｉｓ）毒素など）を発現し、そして／あるいは他の有用な形質を発現するように遺伝的に形質転換または繁殖された作物において使用することができる。当業者は、全ての化合物が全ての雑草に対して同様に効果的であるとは限らないことを認識するであろう。あるいは、主題の化合物は、植物の成長を変更するために有用である。

植生を死滅または損傷させるもしくはその成長を低下させることによって好ましくない植生を抑制するために、本発明の化合物は発芽前および発芽後の両方の除草活性を有するので、除草的に有効な量の本発明の化合物、または前記化合物および界面活性剤、固体希釈剤または液体希釈剤の少なくとも１つを含む組成物を、好ましくない植生の葉または他の部分もしくは好ましくない植生の環境（好ましくない植生が成長している土壌または水や、好ましくない植生の種子または他の珠芽を包囲する土壌または水など）に接触させることを含む様々な方法によって、化合物を有益に適用することができる。

除草的に有効な量の本発明の化合物は、多数の因子によって決定される。これらの因子には、選択される製剤、適用方法、存在する植生の量および種類、成長条件などが含まれる。一般に、本発明の化合物の除草的に有効な量は約０．０００１〜２０ｋｇ／ｈａであり、好ましい範囲は約０．００１〜５ｋｇ／ｈａであり、より好ましい範囲は約０．００４〜３ｋｇ／ｈａである。当業者は、所望のレベルの雑草抑制に必要である除草的に有効な量を容易に決定することができる。

本発明の化合物は、さらにより広範囲の農業保護を与える多成分系農薬を形成するために、除草剤、除草剤薬害軽減剤（ｈｅｒｂｉｃｉｄｅｓａｆｅｎｅｒ）、殺菌・殺カビ剤、殺虫剤、殺線虫剤、殺菌剤、ダニ駆除薬、成長調節剤（昆虫の脱皮阻害剤および発根刺激剤など）、不妊化剤、セミオケミカル、防虫剤、誘引剤、フェロモン、摂食刺激剤、植物栄養物、他の生物学的に活性な化合物を含む１つまたは複数の他の生物学的に活性な化合物または薬剤、もしくは昆虫病原性の細菌、ウィルスまたは菌・カビ類と混合することもできる。本発明の化合物と他の除草剤との混合物はさらなる雑草種に対する活性の範囲を広げて、任意の耐性生物型の増殖を抑えることができる。従って、本発明は、除草的に有効な量の式１化合物と、生物学的に有効な量の少なくとも１つの追加の生物学的に活性な化合物または薬剤とを含む組成物にも関し、これはさらに、界面活性剤、固体希釈剤または液体希釈剤の少なくとも１つを含むことができる。他の生物学的に活性な化合物または薬剤は、界面活性剤、固体または液体希釈剤の少なくとも１つを含む組成物中に配合することができる。本発明の混合物のために、１つまたは複数の他の生物学的に活性な化合物または薬剤を式１の化合物と一緒に配合してプレミックスを形成することもできるし、あるいは、１つまたは複数の他の生物学的に活性な化合物または薬剤を式１の化合物とは別個に配合して適用する前に製剤を混ぜ合わせる（例えば、スプレータンク内で）か、もしくは連続して適用することもできる。

以下の除草剤の１つまたは複数と、本発明の化合物との混合物は、雑草抑制のために特に有用であり得る：アセトクロル、アシフルオルフェンおよびそのナトリウム塩、アクロニフェン、アクロレイン（２−プロペナール）、アラクロル、アロキシジム、アメトリン、アミカルバゾン、アミドスルフロン、アミノピラリド、アミノトリアゾール、アミトロール、スルファミン酸アンモニウム、アニロホス、アシュラム、アトラジン、アジムスルフロン、ベフルブタミド、ベナゾリン、ベナゾリン−エチル、ベンフルラリン、ベンフレセート、ベンスルフロン−メチル、ベンスリド、ベンタゾン、ベンゾビシクロン、ベンゾフェナップ、ビフェノックス、ビラナホス、ビスピリバックおよびそのナトリウム塩、ブロマシル、ブロモブチド、ブロモフェノキシム、ブロモキシニル、オクタン酸ブロモキシニル、ブタクロル、ブタフェナシル、ブタミホス、ブトラリン、ブトロキジジム、ブチレート、カフェンストロール、カルベタミド、カルフェントラゾン−エチル、カテキン、クロメトキシフェン、クロラムベン、クロルブロムロン、クロルフルレノール−メチル、クロリダゾン、クロリムロン−エチル、クロロトルロン、クロルプロファム、クロルスルフロン、クロルタール−ジメチル、クロルチアミド、シニドン−エチル、シンメチリン、シノスルフロン、クレホキシジム、クレトジム、クロジナホップ−プロパルギル、クロマゾン、クロメプロップ、クロピラリド、クロピラリド−オラミン（ｃｌｏｐｙｒａｌｉｄ−ｏｌａｍｉｎｅ）、クロランスラム−メチル、クミルロン、シアナジン、シクロエート、シクロスルファムロン、シクロキシジム、シハロホップ−ブチル、２，４−Ｄおよびそのブトチル、ブチル、イソオクチルおよびイソプロピルエステルならびにそのジメチルアンモニウム、ジオラミンおよびトロラミン塩、ダイムロン、ダラポン、ダラポン−ナトリウム、ダゾメット、２，４−ＤＢおよびそのジメチルアンモニウム、カリウムおよびナトリウム塩、デスメジファム、デスメトリン、ジカンバおよびそのジグリコールアンモニウム、ジメチルアンモニウム、カリウムおよびナトリウム塩、ジクロベニル、ジクロルプロップ、ジクロホップ−メチル、ジクロスラム、ジフェンゾコートメチルサルフェート（ｄｉｆｅｎｚｏｑｕａｔｍｅｔｉｌｓｕｌｆａｔｅ）、ジフルフェニカン、ジフルフェンゾピル、ジメフロン、ジメピペレート、ジメタクロル、ジメタメトリン、ジメテンアミド、ジメテンアミド−Ｐ、ジメチピン、ジメチルアルシン酸およびそのナトリウム塩、ジニトラミン、ジノテルブ、ジフェナミド、ダイコートジブロミド、ジチオピル、ジウロン、ＤＮＯＣ、エンドタール、ＥＰＴＣ、エスプロカルブ、エタルフルラリン、エタメトスルフロン−メチル、エチオジン、エトフメセート、エトキシフェン、エトキシスルフロン、エトベンザニド、フェノキサプロップ−エチル、フェノキサプロップ−Ｐ−エチル、フェントラザミド、フェヌロン、フェヌロン−ＴＣＡ、フラムプロップ−メチル、フラムプロップ−Ｍ−イソプロピル、フラムプロップ−Ｍ−メチル、フラザスルフロン、フロラスラム、フルアジホップ−ブチル、フルアジホップ−Ｐ−ブチル、フルカルバゾン、フルセトスルフロン、フルクロラリン、フルフェナセット、フルフェンピル、フルフェンピル−エチル、フルメツラム、フルミクロラック−ペンチル、フルミオキサジン、フルオメツロン、フルオログリコフェン−エチル、フルポキサム、フルピルスルフロン−メチルおよびそのナトリウム塩、フルレノール、フルレノール−ブチル、フルリドン、フルロクロリドン、フルロキシピル、フルルタモン、フルチアセト−メチル、フォメサフェン、ホラムスルフロン、ホサミン−アンモニウム、グルホシネート、グルホシネート−アンモニウム、グリフォセートおよびその塩（アンモニウム、イソプロピルアンモニウム、カリウム、ナトリウム（セスキナトリウムを含む）およびトリメシウム（あるいは、スルホサートと命名される）など）、ハロスルフロン−メチル、ハロキシホップ−エトチル、ハロキシホップ−メチル、ヘキサジノン、イマザメタベンズ−メチル、イマザモックス、イマザピク、イマザピル、イマザキン、イマザキン−アンモニウム、イマゼタピル、イマゼタピル−アンモニウム、イマゾスルフロン、インダノファン、ヨードスルフロン−メチル、アイオキシニル、オクタン酸アイオキシニル、アイオキシニル−ナトリウム、イソプロツロン、イソウロン、イソキサベン、イソキサフルトール、イソキサクロルトール、イソキサジフェン、ラクトフェン、レナシル、リニュロン、マレイン酸ヒドラジド、ＭＣＰＡおよびそのジメチルアンモニウム、カリウムおよびナトリウム塩、ＭＣＰＡ−イソオクチル、ＭＣＰＡ−チオエチル、ＭＣＰＢおよびそのナトリウム塩、ＭＣＰＢ−エチル、メコプロップ、メコプロップ−Ｐ、メフェナセット、メフルイジド、メソスルフロン−メチル、メソトリオン、メタム−ナトリウム、メタミホプ、メタミトロン、メタザクロル、メタベンズチアズロン、メチルアルソン酸およびそのカルシウム、モノアンモニウム、モノナトリウムおよびジナトリウム塩、メチルダイムロン、メトベンズロン、メトブロムロン、メトラクロル（ｍｅｔｏｌａｃｈｌｏｒ）、Ｓ−メトラクロル（ｍｅｔｈｏｌａｃｈｌｏｒ）、メトスラム、メトキスロン、メトリブジン、メトスルフロン−メチル、モリネート、モノリニュロン、ナプロアニリド、ナプロパミド、ナプタラム、ネブロン、ニコスルフロン、ノルフルラゾン、オルベンカルブ、オルソスルファムロン、オリザリン、オキサジアルギル、オキサジアゾン、オキサスルフロン、オキサジクロメホン、オキシフルオルフェン、パラコートジクロリド、ペプラート、ペラルゴン酸、ペンジメタリン、ペノキススラム、ペンタノクロル、ペントキサゾン、ペルフルイドン、ペトキサミド、ペトキシアミド（ｐｅｔｈｏｘｙａｍｉｄ）、フェンメジファム、ピクロラム、ピクロラム−カリウム、ピコリナフェン、ピノキサデン、ピペロホス、プレチラクロル、プリミスルフロン−メチル、プロジアミン、プロホキシジム、プロメトン、プロメトリン、プロパクロル、プロパニル、プロパキザホップ、プロパジン、プロファム、プロピソクロル、プロポキシカルバゾン、プロピザミド、プロスルホカルブ、プロスルフロン、ピラクロニル、ピラフルフェン−エチル、ピラスルホトール、ピラゾジル（ｐｙｒａｚｏｇｙｌ）、ピラゾリネート、ピラゾキシフェン、ピラゾスルフロン−エチル、ピリベンゾキシム、ピリブチカルブ、ピリデート、ピリフタリド、ピリミノバック−メチル、ピリミスルファン、ピリチオバック、ピリチオバック−ナトリウム、ピロキサスルホン、キンクロラック、キンメラック、キノクラミン、キザロホップ−エチル、キザロホップ−Ｐ−エチル、キザロホップ−Ｐ−テフリル、リムスルフロン、セトキシジム、シデュロン、シマジン、シメトリン、スルコトリオン、スルフェントラゾン、スルホメツロン−メチル、スルホスルフロン、２，３，６−ＴＢＡ、ＴＣＡ、ＴＣＡ−ナトリウム、テブタム、テブチウロン、テンボトリオン、テプラロキシジム、ターバシル、テルブメトン、テルブチラジン、テルブトリン、テニクロル、チアゾピル、チエンカルバゾン、チフェンスルフロン−メチル、チオベンカルブ、チオカルバジル、トプラメゾン、トラルコキシジム、トリアレート、トリアスルフロン、トリアジフラム、トリベヌロン−メチル、トリクロピル、トリクロピル−ブトチル、トリクロピル−トリエチルアンモニウム、トリジファン、トリエタジン、トリフロキシスルフロン、トリフルラリン、トリフルスルフロン−メチル、トリトスルフロンおよびベルノラート。その他の除草剤としては、アルテルナリア・デストルエンス・シモンズ（ＡｌｔｅｒｎａｒｉａｄｅｓｔｒｕｅｎｓＳｉｍｍｏｎｓ）、コレトトリカム・グロエオスポリオドズ（Ｃｏｌｌｅｔｏｔｒｉｃｈｕｍｇｌｏｅｏｓｐｏｒｉｏｄｅｓ）（Ｐｅｎｚ．）Ｐｅｎｚ．＆Ｓａｃｃ．、ドレシュイエラ・モノセラス（Ｄｒｅｃｈｓｉｅｒａｍｏｎｏｃｅｒａｓ）（ＭＴＢ−９５１）、ミロテシウム・ベルカリア（Ｍｙｒｏｔｈｅｃｉｕｍｖｅｒｒｕｃａｒｉａ）（Ａｌｂｅｒｔｉｎｉ＆Ｓｃｈｗｅｉｎｉｔｚ）Ｄｉｔｍａｒ：Ｆｒｉｅｓ、フィトフトラ・パルミボラ（Ｐｈｙｔｏｐｈｔｈｏｒａｐａｌｍｉｖｏｒａ）（Ｂｕｔｌ．）Ｂｕｔｌ．およびプッシニア・テラスペオス（ＰｕｃｃｉｎｉａｔｈｌａｓｐｅｏｓＳｃｈｕｂ）などの生物除草剤も挙げられる。場合によっては、本発明の化合物と、他の生物学的に活性な（特に、除草）化合物または薬剤（すなわち、活性成分）との組み合わせは、雑草に対して相加効果を上回る（すなわち、相乗的）効果をもたらし、そして／あるいは作物または他の望ましい植物に対して相加効果よりも少ない（すなわち、薬害軽減）効果をもたらし得る。有効な有害生物の抑制を保証しながら環境に放出される活性成分の量を低減することは、常に望ましい。過剰な作物の損傷を与えることなくより有効な雑草抑制を提供するためにより多くの量の活性成分を使用する能力もまた望ましい。農業的に満足できるレベルの雑草抑制を与える適用量で除草活性成分の相乗効果が雑草において生じる場合、このような組み合わせは、作物の生産コストを低下させ、環境負荷を低減するために有利であり得る。作物において除草活性成分の薬害軽減が生じる場合、このような組み合わせは、雑草の競合を低減することにより作物保護を増大するために有利であり得る。

注目すべきは、式１の化合物と、少なくとも１つの他の除草活性成分との組み合わせである。特に注目すべきは、他の除草活性成分が式１の化合物とは異なる作用部位を有するような組み合わせである。場合によっては、同様の範囲の抑制を有するが異なる作用部位を有する少なくとも１つの他の除草活性成分との組み合わせは、耐性管理のために特に有利であろう。従って、本発明の組成物は、さらに、同様の範囲の抑制を有するが、異なる作用部位を有する生物学的に有効な量の少なくとも１つの追加の除草活性成分を含むことができる。本発明の化合物の除草的に有効な量および他の除草剤の除草的に有効な量は、簡単な実験を通して当業者によって容易に決定することができる。

好ましくない植生のより優れた抑制（例えば、より低い使用量、より広い範囲の雑草の抑制、または作物の安全性の増強）のため、あるいは耐性雑草の発育を防止するために好ましいのは、本発明の化合物と、２，４−Ｄ、アトラジン、クロリムロン−エチル、クロルスルフロン、クロマゾン、ジフルフェニカン、ジメテンアミド、フルフェナセット、フルメツラム、フルミオキサジン、フルピルスルフロン−メチル、フルピルスルフロン−メチル−ナトリウム、グリホサート（特に、グリホサート−イソプロピルアンモニウム、グリホサート−ナトリウム、グリホサート−カリウム、グリホサート−トリメシウム）、イマザメタベンズ−メチル、イマゼタピル、ヨードスルフロン−メチル、イソプロツロン、メソスルフロン−メチル、メソトリオン、メトリブジン、メトスルフロン−メチル、リムスルフロン、スルフェントラゾン、チフェンスルフロン−メチル、およびトリベヌロン−メチルからなる群から選択される除草剤との混合物である。特に好ましい混合物（化合物番号は、索引表Ａの化合物を指す）は、化合物１および２，４−Ｄ、化合物２および２，４−Ｄ、化合物３および２，４−Ｄ、化合物５および２，４−Ｄ、化合物１１および２，４−Ｄ、化合物２８および２，４−Ｄ、化合物６０および２，４−Ｄ、化合物６３および２，４−Ｄ、化合物６６および２，４−Ｄ、化合物６７および２，４−Ｄ、化合物７９および２，４−Ｄ、化合物８５および２，４−Ｄ、化合物９４および２，４−Ｄ、化合物１０２および２，４−Ｄ、化合物１およびアトラジン、化合物２およびアトラジン、化合物３およびアトラジン、化合物５およびアトラジン、化合物１１およびアトラジン、化合物２８およびアトラジン、化合物６０およびアトラジン、化合物６３およびアトラジン、化合物６６およびアトラジン、化合物６７およびアトラジン、化合物７９およびアトラジン、化合物８５およびアトラジン、化合物９４およびアトラジン、化合物１０２およびアトラジン、化合物１およびクロリムロン−エチル、化合物２およびクロリムロン−エチル、化合物３およびクロリムロン−エチル、化合物５およびクロリムロン−エチル、化合物１１およびクロリムロン−エチル、化合物２８およびクロリムロン−エチル、化合物６０およびクロリムロン−エチル、化合物６３およびクロリムロン−エチル、化合物６６およびクロリムロン−エチル、化合物６７およびクロリムロン−エチル、化合物７９およびクロリムロン−エチル、化合物８５およびクロリムロン−エチル、化合物９４およびクロリムロン−エチル、化合物１０２およびクロリムロン−エチル、化合物１およびクロルスルフロン、化合物２およびクロルスルフロン、化合物３およびクロルスルフロン、化合物５およびクロルスルフロン、化合物１１およびクロルスルフロン、化合物２８およびクロルスルフロン、化合物６０およびクロルスルフロン、化合物６３およびクロルスルフロン、化合物６６およびクロルスルフロン、化合物６７およびクロルスルフロン、化合物７９およびクロルスルフロン、化合物８５およびクロルスルフロン、化合物９４およびクロルスルフロン、化合物１０２およびクロルスルフロン、化合物１およびクロマゾン、化合物２およびクロマゾン、化合物３およびクロマゾン、化合物５およびクロマゾン、化合物１１およびクロマゾン、化合物２８およびクロマゾン、化合物６０およびクロマゾン、化合物６３およびクロマゾン、化合物６６およびクロマゾン、化合物６７およびクロマゾン、化合物７９およびクロマゾン、化合物８５およびクロマゾン、化合物９４およびクロマゾン、化合物１０２およびクロマゾン、化合物１およびジフルフェニカン、化合物２およびジフルフェニカン、化合物３およびジフルフェニカン、化合物５およびジフルフェニカン、化合物１１およびジフルフェニカン、化合物２８およびジフルフェニカン、化合物６０およびジフルフェニカン、化合物６３およびジフルフェニカン、化合物６６およびジフルフェニカン、化合物６７およびジフルフェニカン、化合物７９およびジフルフェニカン、化合物８５およびジフルフェニカン、化合物９４およびジフルフェニカン、化合物１０２およびジフルフェニカン、化合物１およびジメテンアミド、化合物２およびジメテンアミド、化合物３およびジメテンアミド、化合物５およびジメテンアミド、化合物１１およびジメテンアミド、化合物２８およびジメテンアミド、化合物６０およびジメテンアミド、化合物６３およびジメテンアミド、化合物６６およびジメテンアミド、化合物６７およびジメテンアミド、化合物７９およびジメテンアミド、化合物８５およびジメテンアミド、化合物９４およびジメテンアミド、化合物１０２およびジメテンアミド、化合物１およびフルフェナセット、化合物２およびフルフェナセット、化合物３およびフルフェナセット、化合物５およびフルフェナセット、化合物１１およびフルフェナセット、化合物２８およびフルフェナセット、化合物６０およびフルフェナセット、化合物６３およびフルフェナセット、化合物６６およびフルフェナセット、化合物６７およびフルフェナセット、化合物７９およびフルフェナセット、化合物８５およびフルフェナセット、化合物９４およびフルフェナセット、化合物１０２およびフルフェナセット、化合物１およびフルメツラム、化合物２およびフルメツラム、化合物３およびフルメツラム、化合物５およびフルメツラム、化合物１１およびフルメツラム、化合物２８およびフルメツラム、化合物６０およびフルメツラム、化合物６３およびフルメツラム、化合物６６およびフルメツラム、化合物６７およびフルメツラム、化合物７９およびフルメツラム、化合物８５およびフルメツラム、化合物９４およびフルメツラム、化合物１０２およびフルメツラム、化合物１およびフルミオキサジン、化合物２およびフルミオキサジン、化合物３およびフルミオキサジン、化合物５およびフルミオキサジン、化合物１１およびフルミオキサジン、化合物２８およびフルミオキサジン、化合物６０およびフルミオキサジン、化合物６３およびフルミオキサジン、化合物６６およびフルミオキサジン、化合物６７およびフルミオキサジン、化合物７９およびフルミオキサジン、化合物８５およびフルミオキサジン、化合物９４およびフルミオキサジン、化合物１０２およびフルミオキサジン、化合物１およびフルピルスルフロン−メチル、化合物２およびフルピルスルフロン−メチル、化合物３およびフルピルスルフロン−メチル、化合物５およびフルピルスルフロン−メチル、化合物１１およびフルピルスルフロン−メチル、化合物２８およびフルピルスルフロン−メチル、化合物６０およびフルピルスルフロン−メチル、化合物６３およびフルピルスルフロン−メチル、化合物６６およびフルピルスルフロン−メチル、化合物６７およびフルピルスルフロン−メチル、化合物７９およびフルピルスルフロン−メチル、化合物８５およびフルピルスルフロン−メチル、化合物９４およびフルピルスルフロン−メチル、化合物１０２およびフルピルスルフロン−メチル、化合物１およびフルピルスルフロン−メチル−ナトリウム、化合物２およびフルピルスルフロン−メチル−ナトリウム、化合物３およびフルピルスルフロン−メチル−ナトリウム、化合物５およびフルピルスルフロン−メチル−ナトリウム、化合物１１およびフルピルスルフロン−メチル−ナトリウム、化合物２８およびフルピルスルフロン−メチル−ナトリウム、化合物６０およびフルピルスルフロン−メチル−ナトリウム、化合物６３およびフルピルスルフロン−メチル−ナトリウム、化合物６６およびフルピルスルフロン−メチル−ナトリウム、化合物６７およびフルピルスルフロン−メチル−ナトリウム、化合物７９およびフルピルスルフロン−メチル−ナトリウム、化合物８５およびフルピルスルフロン−メチル−ナトリウム、化合物９４およびフルピルスルフロン−メチル−ナトリウム、化合物１０２およびフルピルスルフロン−メチル−ナトリウム、化合物１およびグリホサート、化合物２およびグリホサート、化合物３およびグリホサート、化合物５およびグリホサート、化合物１１およびグリホサート、化合物２８およびグリホサート、化合物６０およびグリホサート、化合物６３およびグリホサート、化合物６６およびグリホサート、化合物６７およびグリホサート、化合物７９およびグリホサート、化合物８５およびグリホサート、化合物９４およびグリホサート、化合物１０２およびグリホサート、化合物１およびイマザメタベンズ−メチル、化合物２およびイマザメタベンズ−メチル、化合物３およびイマザメタベンズ−メチル、化合物５およびイマザメタベンズ−メチル、化合物１１およびイマザメタベンズ−メチル、化合物２８およびイマザメタベンズ−メチル、化合物６０およびイマザメタベンズ−メチル、化合物６３およびイマザメタベンズ−メチル、化合物６６およびイマザメタベンズ−メチル、化合物６７およびイマザメタベンズ−メチル、化合物７９およびイマザメタベンズ−メチル、化合物８５およびイマザメタベンズ−メチル、化合物９４およびイマザメタベンズ−メチル、化合物１０２およびイマザメタベンズ−メチル、化合物１およびイマゼタピル、化合物２およびイマゼタピル、化合物３およびイマゼタピル、化合物５およびイマゼタピル、化合物１１およびイマゼタピル、化合物２８およびイマゼタピル、化合物６０およびイマゼタピル、化合物６３およびイマゼタピル、化合物６６およびイマゼタピル、化合物６７およびイマゼタピル、化合物７９およびイマゼタピル、化合物８５およびイマゼタピル、化合物９４およびイマゼタピル、化合物１０２およびイマゼタピル、化合物１およびヨードスルフロン−メチル、化合物２およびヨードスルフロン−メチル、化合物３およびヨードスルフロン−メチル、化合物５およびヨードスルフロン−メチル、化合物１１およびヨードスルフロン−メチル、化合物２８およびヨードスルフロン−メチル、化合物６０およびヨードスルフロン−メチル、化合物６３およびヨードスルフロン−メチル、化合物６６およびヨードスルフロン−メチル、化合物６７およびヨードスルフロン−メチル、化合物７９およびヨードスルフロン−メチル、化合物８５およびヨードスルフロン−メチル、化合物９４およびヨードスルフロン−メチル、化合物１０２およびヨードスルフロン−メチル、化合物１およびイソプロツロン、化合物２およびイソプロツロン、化合物３およびイソプロツロン、化合物５およびイソプロツロン、化合物１１およびイソプロツロン、化合物２８およびイソプロツロン、化合物６０およびイソプロツロン、化合物６３およびイソプロツロン、化合物６６およびイソプロツロン、化合物６７およびイソプロツロン、化合物７９およびイソプロツロン、化合物８５およびイソプロツロン、化合物９４およびイソプロツロン、化合物１０２およびイソプロツロン、化合物１およびメソスルフロン−メチル、化合物２およびメソスルフロン−メチル、化合物３およびメソスルフロン−メチル、化合物５およびメソスルフロン−メチル、化合物１１およびメソスルフロン−メチル、化合物２８およびメソスルフロン−メチル、化合物６０およびメソスルフロン−メチル、化合物６３およびメソスルフロン−メチル、化合物６６およびメソスルフロン−メチル、化合物６７およびメソスルフロン−メチル、化合物７９およびメソスルフロン−メチル、化合物８５およびメソスルフロン−メチル、化合物９４およびメソスルフロン−メチル、化合物１０２およびメソスルフロン−メチル、化合物１およびメソトリオン、化合物２およびメソトリオン、化合物３およびメソトリオン、化合物５およびメソトリオン、化合物１１およびメソトリオン、化合物２８およびメソトリオン、化合物６０およびメソトリオン、化合物６３およびメソトリオン、化合物６６およびメソトリオン、化合物６７およびメソトリオン、化合物７９およびメソトリオン、化合物８５およびメソトリオン、化合物９４およびメソトリオン、化合物１０２およびメソトリオン、化合物１およびメトリブジン、化合物２およびメトリブジン、化合物３およびメトリブジン、化合物５およびメトリブジン、化合
物１１およびメトリブジン、化合物２８およびメトリブジン、化合物６０およびメトリブジン、化合物６３およびメトリブジン、化合物６６およびメトリブジン、化合物６７およびメトリブジン、化合物７９およびメトリブジン、化合物８５およびメトリブジン、化合物９４およびメトリブジン、化合物１０２およびメトリブジン、化合物１およびメトスルフロン−メチル、化合物２およびメトスルフロン−メチル、化合物３およびメトスルフロン−メチル、化合物５およびメトスルフロン−メチル、化合物１１およびメトスルフロン−メチル、化合物２８およびメトスルフロン−メチル、化合物６０およびメトスルフロン−メチル、化合物６３およびメトスルフロン−メチル、化合物６６およびメトスルフロン−メチル、化合物６７およびメトスルフロン−メチル、化合物７９およびメトスルフロン−メチル、化合物８５およびメトスルフロン−メチル、化合物９４およびメトスルフロン−メチル、化合物１０２およびメトスルフロン−メチル、化合物１およびリムスルフロン、化合物２およびリムスルフロン、化合物３およびリムスルフロン、化合物５およびリムスルフロン、化合物１１およびリムスルフロン、化合物２８およびリムスルフロン、化合物６０およびリムスルフロン、化合物６３およびリムスルフロン、化合物６６およびリムスルフロン、化合物６７およびリムスルフロン、化合物７９およびリムスルフロン、化合物８５およびリムスルフロン、化合物９４およびリムスルフロン、化合物１０２およびリムスルフロン、化合物１およびスルフェントラゾン、化合物２およびスルフェントラゾン、化合物３およびスルフェントラゾン、化合物５およびスルフェントラゾン、化合物１１およびスルフェントラゾン、化合物２８およびスルフェントラゾン、化合物６０およびスルフェントラゾン、化合物６３およびスルフェントラゾン、化合物６６およびスルフェントラゾン、化合物６７およびスルフェントラゾン、化合物７９およびスルフェントラゾン、化合物８５およびスルフェントラゾン、化合物９４およびスルフェントラゾン、化合物１０２およびスルフェントラゾン、化合物１およびチフェンスルフロン−メチル、化合物２およびチフェンスルフロン−メチル、化合物３およびチフェンスルフロン−メチル、化合物５およびチフェンスルフロン−メチル、化合物１１およびチフェンスルフロン−メチル、化合物２８およびチフェンスルフロン−メチル、化合物６０およびチフェンスルフロン−メチル、化合物６３およびチフェンスルフロン−メチル、化合物６６およびチフェンスルフロン−メチル、化合物６７およびチフェンスルフロン−メチル、化合物７９およびチフェンスルフロン−メチル、化合物８５およびチフェンスルフロン−メチル、化合物９４およびチフェンスルフロン−メチル、化合物１０２およびチフェンスルフロン−メチル、化合物１およびトリベヌロン−メチル、化合物２およびトリベヌロン−メチル、化合物３およびトリベヌロン−メチル、化合物５およびトリベヌロン−メチル、化合物１１およびトリベヌロン−メチル、化合物２８およびトリベヌロン−メチル、化合物６０およびトリベヌロン−メチル、化合物６３およびトリベヌロン−メチル、化合物６６およびトリベヌロン−メチル、化合物６７およびトリベヌロン−メチル、化合物７９およびトリベヌロン−メチル、化合物８５およびトリベヌロン−メチル、化合物９４およびトリベヌロン−メチル、化合物１０２およびトリベヌロン−メチルの群から選択される。

本発明の化合物は、特定の作物に対する安全性を増大するために、ベノキサコル、ＢＣＳ（１−ブロモ−４−［（クロロメチル）スルホニル］ベンゼン）、クロキントセット−メキシル、シオメトリニル、シプロスルファミド、ジクロルミド、ジシクロノン、ジエトレート、２−（ジクロロメチル）−２−メチル−１，３−ジオキソラン（ＭＧ１９１）、フェンクロラゾール−エチル、フェンクロリム、フルラゾール、フルキソフェニム、フリラゾール、イソキサジフェン−エチル、メフェンピル−エチル、メフェナート、メトキシフェノン（（４−メトキシ−３−メチルフェニル）（３−メチルフェニル）メタノン）、ナフタル酸無水物（１，８−ナフタル酸無水物）およびオキサベトリニルなどの除草剤薬害軽減剤と組み合わせて使用することもできる。解毒に有効な量の除草剤薬害軽減剤は本発明の化合物と同時に適用することもできるし、あるいは種子処理として適用することもできる。従って、本発明の態様は、本発明の化合物および解毒に有効な量の除草剤薬害軽減剤を含む除草混合物に関する。種子処理は作物への解毒性を物理的に制限するので、選択的な雑草抑制のために特に有用である。従って、特に有用な本発明の実施形態は、作物の場所を除草的に有効な量の本発明の化合物と接触させることを含む、作物における好ましくない植生の成長を選択的に抑制するための方法であり、作物が生長する種子が解毒に有効な量の薬害軽減剤で処理される。解毒に有効な薬害軽減剤の量は、簡単な実験を通して当業者によって容易に決定することができる。

本発明の化合物は、アビグリシン、Ｎ−（フェニルメチル）−１Ｈ−プリン−６−アミン、エポコレオン、ジベレリン酸、ジベレリンＡ_４およびＡ_７、ハーピンタンパク質、メピコートクロリド、プロヘキサジオンカルシウム、プロヒドロジャスモン、ナトリウムニトロフェノラートおよびトリネキサパック−メチルなどの植物成長調節剤、ならびにバチルス・セレウス（Ｂａｃｉｌｌｕｓｃｅｒｅｕｓ）菌株ＢＰ０１などの植物成長を変更する生物体と組み合わせて使用することもできる。

これらの農業保護剤（すなわち、除草剤、除草剤薬害軽減剤、殺虫剤、殺菌・殺カビ剤、殺線虫剤、ダニ駆除薬および生物剤）についての一般的な参照としては、ＴｈｅＰｅｓｔｉｃｉｄｅＭａｎｕａｌ、第１３版、Ｃ．Ｄ．Ｓ．Ｔｏｍｌｉｎ編、ＢｒｉｔｉｓｈＣｒｏｐＰｒｏｔｅｃｔｉｏｎＣｏｕｎｃｉｌ（Ｆａｒｎｈａｍ、Ｓｕｒｒｅｙ、Ｕ．Ｋ．）、２００３年と、ＢｉｏＰｅｓｔｉｃｉｄｅＭａｎｕａｌ、第２版、Ｌ．Ｇ．Ｃｏｐｐｉｎｇ編、ＢｒｉｔｉｓｈＣｒｏｐＰｒｏｔｅｃｔｉｏｎＣｏｕｎｃｉｌ（Ｆａｒｎｈａｍ、Ｓｕｒｒｅｙ、Ｕ．Ｋ．）、２００１年とが挙げられる。

これらの様々な混合パートナーの１つまたは複数が使用される実施形態のために、式１の化合物に対するこれらの様々な混合パートナーの重量比（全部で）は、通常、約１：３０００〜約３０００：１の間である。注目すべきは、約１：３００〜約３００：１の間の重量比（例えば、約１：３０〜約３０：１の間の比）である。当業者は、簡単な実験によって、所望の範囲の生物活性のために必要とされる活性成分の生物学的に有効な量を容易に決定することができる。これらの追加の成分を含むと、抑制される雑草の範囲が、式１の化合物だけで抑制される範囲を超えて拡大され得ることは明らかであろう。

以下の試験は、特定の雑草に対する本発明の化合物の抑制効力を実証する。しかしながら、化合物によって提供される雑草の抑制はこれらの種に限定されない。化合物の説明については索引表Ａを参照されたい。略語「Ｅｘ．」は「実施例」を表し、化合物がどの実施例で調製されるのかを示す番号がその後に示される。（Ｒ^１）_ｍ列のダッシュ（−）は、置換基がない（すなわち、ｍが０である）ことを示す。

本発明の生物学的な実施例
試験Ａ
イヌビエ（ｂａｒｎｙａｒｄｇｒａｓｓ）（Ｅｃｈｉｎｏｃｈｌｏａｃｒｕｓ−ｇａｌｌｉ）、メヒシバ（ｃｒａｂｇｒａｓｓ）（Ｄｉｇｉｔａｒｉａｓａｎｇｕｉｎａｌｉｓ）、アキノエノコログサ（ｇｉａｎｔｆｏｘｔａｉｌ）（Ｓｅｔａｒｉａｆａｂｅｒｉ）、アサガオ（ｍｏｒｎｉｎｇｇｌｏｒｙ）（Ｉｐｏｍｏｅａｓｐｐ．）、アオゲイトウ（ｒｅｄｒｏｏｔｐｉｇｗｅｅｄ）（Ａｍａｒａｎｔｈｕｓｒｅｔｒｏｆｌｅｘｕｓ）、イチビ（ｖｅｌｖｅｔｌｅａｆ）（Ａｂｕｔｉｌｏｎｔｈｅｏｐｈｒａｓｔｉ）、コムギ（Ｔｒｉｔｉｃｕｍａｅｓｔｉｖｕｍ）、およびコーン（Ｚｅａｍａｙｓ）の種子をローム土壌および砂のブレンド内に植え付け、界面活性剤を含む植物に毒性のない溶媒混合物中に配合した試験化合物を用いて、管理された土壌噴霧によって発芽前処理をした。同時に、同様に配合した試験化合物の発芽後適用によっても、これらの種を処理した。

発芽後処理のために、植物は２〜１０ｃｍの範囲の高さであり、１〜２葉期であった。処理した植物および未処理の対照を温室内に約１０日間保持し、その後、全ての処理植物を未処理の対照と比較し、損傷について視覚的に評価した。表Ａに要約される植物応答の評点は０〜１００のスケールに基づいており、ここで０は効果なしであり、１００は完全な抑制である。ダッシュ（−）応答は試験結果のないことを意味する。

試験Ｂ
灌水水田（ｆｌｏｏｄｅｄｐａｄｄｙ）試験における植物種は、試験のために２葉期まで成長させたイネ（Ｏｒｙｚａｓａｔｉｖａ）、タマガヤツリ（ｕｍｂｒｅｌｌａｓｅｄｇｅ）（Ｃｙｐｅｒｕｓｄｉｆｆｏｒｍｉｓ）、アメリカコナギ（ｄｕｃｋｓａｌａｄ）（Ｈｅｔｅｒａｎｔｈｅｒａｌｉｍｏｓａ）およびイヌビエ（Ｅｃｈｉｎｏｃｈｌｏａｃｒｕｓ−ｇａｌｌｉ）からなった。処理の際、土壌表面の３ｃｍ上まで試験鉢を灌水させ、試験化合物を水田の水に直接適用することによって処理し、そしてその水深を試験期間中保持した。処理した植物および対照を温室内に１３〜１５日間保持し、その後、全ての種を対照と比較して視覚的に評価した。表Ｂに要約される植物応答の評点は０〜１００のスケールに基づいており、ここで０は効果なしであり、１００は完全な抑制である。ダッシュ（−）応答は試験結果のないことを意味する。

試験Ｃ
スズメノテッポウ（ｂｌａｃｋｇｒａｓｓ）（Ａｌｏｐｅｃｕｒｕｓｍｙｏｓｕｒｏｉｄｅｓ）、ウマノチャヒキ（ｄｏｗｎｙｂｒｏｍｅ）（Ｂｒｏｍｕｓｔｅｃｔｏｒｕｍ）、エノコログサ（ｇｒｅｅｎｆｏｘｔａｉｌ）（Ｓｅｔａｒｉａｖｉｒｉｄｉｓ）、ネズミムギ（Ｉｔａｌｉａｎｒｙｅｇｒａｓｓ）（Ｌｏｌｉｕｍｍｕｌｔｉｆｌｏｒｕｍ）、コムギ（Ｔｒｉｔｉｃｕｍａｅｓｔｉｖｕｍ）、カラスムギ（Ａｖｅｎａｆａｔｕａ）、ヤエムグラ（ｃａｔｃｈｗｅｅｄｂｅｄｓｔｒａｗ）（Ｇａｌｉｕｍａｐａｒｉｎｅ）、ロシアアザミ（Ｒｕｓｓｉａｎｔｈｉｓｔｌｅ）（Ｓａｌｓｏｌａｋａｌｉ）、セイヨウヌカボ（ｗｉｎｄｇｒａｓｓ）（Ａｐｅｒａｓｐｉｃａ−ｖｅｎｔｉ）、ギョウギシバ（ｂｅｒｍｕｄａｇｒａｓｓ）（Ｃｙｎｏｄｏｎｄａｃｔｙｌｏｎ）、スリナムグラス（Ｓｕｒｉｎａｍｇｒａｓｓ）（Ｂｒａｃｈｉａｒｉａｄｅｃｕｍｂｅｎｓ）、オナモミ（ｃｏｃｋｌｅｂｕｒ）（ａｎｔｈｉｕｍｓｔｒｕｍａｒｉｕｍ）、コーン（Ｚｅａｍａｙｓ）、メヒシバ（Ｄｉｇｉｔａｒｉａｓａｎｇｕｉｎａｌｉｓ）、ナルコビエ（ｗｏｏｌｌｙｃｕｐｇｒａｓｓ）（Ｅｒｉｏｃｈｌｏａｖｉｌｌｏｓａ）、アキノエノコログサ（Ｓｅｔａｒｉａｆａｂｅｒｉｉ）、オヒシバ（Ｇｏｏｓｅｇｒａｓｓ）（Ｅｌｅｕｓｉｎｉｎｄｉｃａ）、セイバンモロコシ（ｊｏｈｎｓｏｎｇｒａｓｓ）（Ｓｏｒｇｈｕｍｈａｌｅｐｅｎｓｅ）、ホウキギ（ｋｏｃｈｉａ）（ｋｏｃｈｉａｓｃｏｐａｒｉａ）、アカザ（ｌａｍｂｓｑｕａｒｔｅｒｓ）（Ｃｈｅｎｏｐｏｄｉｕｍａｌｂｕｍ）、アサガオ（Ｉｐｏｍｏｅａｃｏｃｃｉｎｅａ）、アメリカイヌホオズキ（ｅａｓｔｅｒｎｂｌａｃｋｎｉｇｈｔｓｈａｄｅ）（Ｓｏｌａｎｕｍｐｔｙｃａｎｔｈｕｍ）、ショクヨウガヤツリ（ｙｅｌｌｏｗｎｕｔｓｅｄｇｅ）（Ｃｙｐｅｒｕｓｅｓｃｕｌｅｎｔｕｓ）、アオゲイトウ（Ａｍａｒａｎｔｈｕｓｒｅｔｒｏｆｌｅｘｕｓ）、ブタクサ（ｃｏｍｍｏｎｒａｇｗｅｅｄ）（Ａｍｂｒｏｓｉａｅｌａｔｉｏｒ）、ダイズ（Ｇｌｙｃｉｎｅｍａｘ）、ヒマワリ（オイルシードヒマワリ）（ｃｏｍｍｏｎ（ｏｉｌｓｅｅｄ）ｓｕｎｆｌｏｗｅｒ）（Ｈｅｌｉａｎｔｈｕｓａｎｎｕｕｓ）、およびイチビ（Ａｂｕｔｉｌｏｎｔｈｅｏｐｈｒａｓｔｉ）から選択される植物種の種子を植え付け、界面活性剤を含む植物に毒性のない溶媒混合物中に配合した試験化学物質により発芽前処理をした。

同時に、これらの作物および雑草種ならびに冬オオムギ（ｗｉｎｔｅｒｂａｒｌｅｙ）（Ｈｏｒｄｅｕｍｖｕｌｇａｒｅ）、カナリークサヨシ（ｃａｎａｒｙｇｒａｓｓ）（Ｐｈａｌａｒｉｓｍｉｎｏｒ）、およびハコベ（ｃｈｉｃｋｗｅｅｄ）（Ｓｔｅｌｌａｒｉａｍｅｄｉａ）から選択される植物を、同様に配合した試験化学物質のいくつかの発芽後適用により処理した。発芽後処理のために、植物は２〜１８ｃｍの範囲の高さ（１〜４葉期）であった。

灌水水田試験における植物種は、試験のために２葉期まで成長させたイネ（Ｏｒｙｚａｓａｔｉｖａ）、タマガヤツリ（Ｃｙｐｅｒｕｓｄｉｆｆｏｒｍｉｓ）、アメリカコナギ（Ｈｅｔｅｒａｎｔｈｅｒａｌｉｍｏｓａ）およびイヌビエ（Ｅｃｈｉｎｏｃｈｌｏａｃｒｕｓ−ｇａｌｌｉ）からなった。処理の際、土壌表面の３ｃｍ上まで試験鉢を灌水させ、試験化合物を水田の水に直接適用することによって処理し、そしてその水深を試験期間中保持した。処理した植物および対照を温室内に１３〜１５日間保持し、その後、全ての種を対照と比較して視覚的に評価した。表Ｃに要約される植物応答の評点は０〜１００のスケールに基づいており、ここで０は効果なしであり、１００は完全な抑制である。ダッシュ（−）応答は試験結果のないことを意味する。

試験Ｄ
スズメノカタビラ（ａｎｎｕａｌｂｌｕｅｇｒａｓｓ）（Ｐｏａａｎｎｕａ）、スズメノテッポウ（Ａｌｏｐｅｃｕｒｕｓｍｙｏｓｕｒｏｉｄｅｓ）、ウマノチャヒキ（ｄｏｗｎｙｂｒｏｍｅｇｒａｓｓ）（Ｂｒｏｍｕｓｔｅｃｔｏｒｕｍ）、スミレ（ｆｉｅｌｄｖｉｏｌｅｔ）（Ｖｉｏｌａａｒｖｅｎｓｉｓ）、エノコログサ（Ｓｅｔａｒｉａｖｉｒｉｄｉｓ）、ネズミムギ（Ｌｏｌｉｕｍｍｕｌｔｉｆｌｏｒｕｍ）、カナリークサヨシ（ｌｉｔｔｌｅｓｅｅｄｃａｎａｒｙｇｒａｓｓ）（Ｐｈａｌａｒｉｓｍｉｎｏｒ）、春コムギ（Ｔｒｉｔｉｃｕｍａｅｓｔｉｖｕｍ）、カラスムギ（Ａｖｅｎａｆａｔｕａ）、セイヨウヌカボ（Ａｐｅｒａｓｐｉｃａ−ｖｅｎｔｉ）、冬オオムギ（Ｈｏｒｄｅｕｍｖｕｌｇａｒｅ）、および冬コムギ（Ｔｒｉｔｉｃｕｍａｅｓｔｉｖｕｍ）から選択される植物種の種子を植え付け、界面活性剤を含む植物に毒性のない溶媒混合物中に配合した試験化学物質により発芽前処理をした。処理した植物および対照を、管理された成長環境内に１５〜２５日間保持し、その後、全ての種を対照と比較して視覚的に評価した。表Ｄに要約される植物応答の評点は０〜１００のスケールに基づいており、ここで０は効果なしであり、１００は完全な抑制である。ダッシュ（−）応答は試験結果のないことを意味する。

試験Ｅ
評価あたり３つのプラスチック鉢（約１６ｃｍの直径）に、３５：５０：１５の比率の砂、シルトおよび粘土ならびに２．６％の有機物質を含む殺菌したタマシルトローム（Ｔａｍａｓｉｌｔｌｏａｍ）土壌を部分的に充填した。３つの鉢のそれぞれに対する別々の植え付けは、以下の通りであった。アメリカコナギ（Ｈｅｔｅｒａｎｔｈｅｒａｌｉｍｏｓａ）、タマガヤツリ（ｓｍａｌｌｆｌｏｗｅｒｕｍｂｒｅｌｌａｓｅｄｇｅ）（Ｃｙｐｅｒｕｓｄｉｆｆｏｒｍｉｓ）およびホソバヒミミソハギ（ｐｕｒｐｌｅｒｅｄｓｔｅｍ）（Ａｍｍａｎｎｉａｃｏｃｃｉｎｅａ）の米国からの種子を、各評価に対して１つの１６ｃｍ鉢に植え付けた。コゴメガヤツリ（ｒｉｃｅｆｌａｔｓｅｄｇｅ）（Ｃｙｐｅｒｕｓｉｒｉａ）、オニアゼガヤ（ｂｅａｒｄｅｄｓｐｒａｎｇｌｅｔｏｐ）（Ｌｅｐｔｏｃｈｌｏａｆａｓｃｉｃｕｌａｒｉｓ）の米国からの種子、９または１０本の水に播種したイネ苗（Ｏｒｙｚａｓａｔｉｖａｃｖ．「ジャポニカＭ２０２種」）の１束、および６本の移植したイネ苗（Ｏｒｙｚａｓａｔｉｖａｃｖ．「ジャポニカＭ２０２種」）の１束を、各評価に対して１つの１６ｃｍ鉢に植え付けた。イヌビエ（Ｅｃｈｉｎｏｃｈｌｏａｃｒｕｓ−ｇａｌｌｉ）、タイヌビエ（ｌａｔｅｗａｔｅｒｇｒａｓｓ）（Ｅｃｈｉｎｏｃｈｌｏａｏｒｙｚｉｃｏｌａ）、ノゲタイヌビエ（ｅａｒｌｙｗａｔｅｒｇｒａｓｓ）（Ｅｃｈｉｎｏｃｈｌｏａｏｒｙｚｏｉｄｅｓ）およびワセビエ（ｊｕｎｇｌｅｒｉｃｅ）（Ｅｃｈｉｎｏｃｈｌｏａｃｏｌｏｎａ）の米国からの種子を、各評価に対して１つの１６ｃｍ鉢に植え付けた。処理の時点で作物および雑草種が２．０〜２．５葉期であるように、植え付けは逐次的であった。

鉢植えの植物を、３０／２７℃の昼／夜の温度設定の温室内で成長させ、１６時間の光周期を保持するように調節した補助照明を提供した。試験鉢は、試験完了まで温室内に保持した。

処理の際、土壌表面の３ｃｍ上まで試験鉢を灌水させ、試験化合物を水田の水に直接適用することによって処理し、そしてその水深を試験期間中保持した。２１日後に未処理の対照と比較することによって、イネおよび雑草に対する処理の効果を視覚的に評価した。表Ｅに要約される植物応答の評点は０〜１００のスケールに基づいており、ここで０は効果なしであり、１００は完全な抑制である。ダッシュ（−）応答は試験結果のないことを意味する。

試験Ｆ
ギョウギシバ（Ｃｙｎｏｄｏｎｄａｃｔｙｌｏｎ）、スリナムグラス（Ｂｒａｃｈｉａｒｉａｄｅｃｕｍｂｅｎｓ）、オニメヒシバ（ｌａｒｇｅｃｒａｂｇｒａｓｓ）（Ｄｉｇｉｔａｒｉａｓａｎｇｕｉｎａｌｉｓ）、エノコログサ（Ｓｅｔａｒｉａｖｉｒｉｄｉｓ）、オヒシバ（Ｅｌｅｕｓｉｎｅｉｎｄｉｃａ）、セイバンモロコシ（Ｓｏｒｇｈｕｍｈａｌｅｐｅｎｓｅ）、ホウキギ（ｋｏｃｈｉａｓｃｏｐａｒｉａ）、マメアサガオ（ｐｉｔｔｅｄｍｏｒｎｉｎｇｇｌｏｒｙ）（Ｉｐｏｍｏｅａｌａｃｕｎｏｓａ）、ハマスゲ（ｐｕｒｐｌｅｎｕｔｓｅｄｇｅ）（Ｃｙｐｅｒｕｓｒｏｔｕｎｄｕｓ）、ブタクサ（Ａｍｂｒｏｓｉａｅｌａｔｉｏｒ）、クロガラシ（ｍｕｓｔａｒｄ）（Ｂｒａｓｓｉｃａｎｉｇｒａ）、ギネアキビ（ｇｕｉｎｅａｇｒａｓｓ）（Ｐａｎｉｃｕｍｍａｘｉｍｕｍ）、シマスズメノヒエ（ｄａｌｌｉｓｇｒａｓｓ）（Ｐａｓｐａｌｕｍｄｉｌａｔａｔｕｍ）、イヌビエ（Ｅｃｈｉｎｏｃｈｌｏａｃｒｕｓ−ｇａｌｌｉ）、シンクリノイガ（ｓｏｕｔｈｅｒｎｓａｎｄｂｕｒ）（Ｃｅｎｃｈｒｕｓｅｃｈｉｎａｔｕｓ）、ノゲシ（ｃｏｍｍｏｎｓｏｗｔｈｉｓｔｌｅ）（Ｓｏｎｃｈｕｓｏｌｅｒａｃｅｏｕｓ）、アメリカキンゴジカ（ｐｒｉｃｋｌｙｓｉｄａ）（Ｓｉｄａｓｐｉｎｏｓａ）、ネズミムギ（Ｌｏｌｉｕｍｍｕｌｔｉｆｌｏｒｕｍ）、スベリヒユ（ｃｏｍｍｏｎｐｕｒｓｌａｎｅ）（Ｐｏｒｔｕｌａｃａｏｌｅｒａｃｅａ）、メリケンニクキビ（ｂｒｏａｄｌｅａｆｓｉｇｎａｌｇｒａｓｓ）（Ｂｒａｃｈｉａｒｉａｐｌａｔｙｐｈｙｌｌａ）、ノボロギク（ｃｏｍｍｏｎｇｒｏｕｎｄｓｅｌ）（Ｓｅｎｅｃｉｏｖｕｌｇａｒｉｓ）、ハコベ（ｃｏｍｍｏｎｃｈｉｃｋｗｅｅｄ）（Ｓｔｅｌｌａｒｉａｍｅｄｉａ）、ツユクサ（Ｖｉｒｇｉｎｉａｄａｙｆｌｏｗｅｒ）（Ｃｏｍｍｅｌｉｎａｖｉｒｇｉｎｉｃａ）、スズメノカタビラ（Ｐｏａａｎｎｕａ）、ネイキド・クラブグラス（ｎａｋｅｄｃｒａｂｇｒａｓｓ）（Ｄｉｇｉｔａｒｉａｎｕｄａ）、ツノアイアシ（ｉｔｃｈｇｒａｓｓ）（Ｒｏｔｔｂｏｅｌｌｉａｃｏｃｈｉｎｃｈｉｎｅｎｓｉｓ）、シバムギ（ｑｕａｃｋｇｒａｓｓ）（Ｅｌｙｔｒｉｇｉａｒｅｐｅｎｓ）、ヒメムカシヨモギ（Ｃａｎａｄａｈｏｒｓｅｗｅｅｄ）（Ｃｏｎｙｚａｃａｎａｄｅｎｓｉｓ）、セイヨウヒルガオ（ｆｉｅｌｄｂｉｎｄｗｅｅｄ）（Ｃｏｎｖｏｌｖｕｌｕｓａｒｖｅｎｓｉｓ）、コバノセンダングサ（ｓｐａｎｉｓｈｎｅｅｄｌｅｓ）（Ｂｉｄｅｎｓｂｉｐｉｎｎａｔａ）、ウスベニアオイ（ｃｏｍｍｏｎｍａｌｌｏｗ）（Ｍａｌｖａｓｙｌｖｅｓｔｒｉｓ）、ロシアアザミ（Ｓａｌｓｏｌａｋａｌｉ）、およびサトウキビ（Ｓａｃｃｈａｒｕｍｏｆｆｉｃｉｎａｒｕｍ）から選択される植物種の種子を植え付け、界面活性剤を含む植物に毒性のない溶媒混合物中に配合した試験化学物質により発芽前処理をした。

別のときに、サトウキビを、同様に配合した試験化学物質のいくつかの発芽後適用により処理した。発芽後処理のために、植物は３〜４葉期であった。処理した植物および対照を温室内に１４〜２１日間保持し、その後、全ての種を対照と比較して視覚的に評価した。表Ｆに要約される植物応答の評点は０〜１００のスケールに基づいており、ここで０は効果なしであり、１００は完全な抑制である。ダッシュ（−）応答は試験結果のないことを意味する。

試験Ｇ
イヌビエ（Ｅｃｈｉｎｏｃｈｌｏａｃｒｕｓ−ｇａｌｌｉ）、メリケンニクキビ（Ｂｒａｃｈｉａｒｉａｐｌａｔｙｐｈｙｌｌａ）、コーン（Ｚｅａｍａｙｓ）、コットン（Ｇｏｓｓｙｐｉｕｍｈｉｒｓｕｔｕｍ）、アメリカイヌホオズキ（Ｓｏｌａｎｕｍｐｔｙｃａｎｔｈｕｍ）、オオクサキビ（ｆａｌｌｐａｎｉｃｕｍ）（Ｐａｎｉｃｕｍｄｉｃｈｏｔｏｍｉｆｌｏｒｕｍ）、ヒメクリノイガ（ｆｉｅｌｄｓａｎｄｂｕｒ）（Ｃｅｎｃｈｒｕｓｉｎｃｅｒｔｕｓ）、アキノエノコログサ（Ｓｅｔａｒｉａｆａｂｅｒｉｉ）、オヒシバ（Ｅｌｅｕｓｉｎｅｉｎｄｉｃａ）、ツノアイアシ（Ｒｏｔｔｂｏｅｌｌｉａｃｏｃｈｉｎｃｈｉｎｅｎｓｉｓ）、アカザ（Ｃｈｅｎｏｐｏｄｉｕｍａｌｂｕｍ）、オニメヒシバ（ｌａｒｇｅｃｒａｂｇｒａｓｓ）（Ｄｉｇｉｔａｒｉａｓａｎｇｕｉｎａｌｉｓ）、キビ（ｍｉｌｌｅｔ）（Ｐａｎｉｃｕｍｍｉｌｉａｃｅｕｍ）、アワ（ｍｉｌｌｅｔｆｏｘｔａｉｌ）（Ｓｅｔａｒｉａｉｔａｌｉｃａ）、モロコシ（Ｓｏｒｇｈｕｍ）（Ｓｏｒｇｈｕｍｖｕｌｇａｒｅ）、ダイズ（Ｇｌｙｃｉｎｅｍａｘ）、ヒユモドキ（ｔａｌｌｗａｔｅｒｈｅｍｐ）（Ａｍａｒａｎｔｈｕｓｔｕｂｅｒｃｕｌａｔｏｓ）、キンエノコログサ（ｙｅｌｌｏｗｆｏｘｔａｉｌ）（Ｐｅｎｎｉｓｅｔｕｍｇｌａｕｃｕｍ）、ショクヨウガヤツリ（Ｃｙｐｅｒｕｓｅｓｃｕｌｅｎｔｕｓ）、およびナルコビエ（Ｅｒｉｏｃｈｌｏａｖｉｌｌｏｓａ）から選択される植物種の種子を植え付け、界面活性剤を含む植物に毒性のない溶媒混合物中に配合した試験化合物により発芽前処理をした。処理した植物および対照を、管理された成長環境内に１５〜２５日間保持し、その後、全ての種を対照と比較して視覚的に評価した。表Ｇに要約される植物応答の評点は０〜１００のスケールに基づいており、ここで０は効果なしであり、１００は完全な抑制である。ダッシュ（−）応答は試験結果のないことを意味する。

試験Ｈ
この試験は、化合物２と、クロキントセット−メキシル、ベノキサコル、ジクロルミド、イソキサジフェン−エチル、メフェンピル−ジエチル、またはナフタル酸無水物を含む市販の作物の薬害軽減剤との混合物のいくつかの植物種に対する効果を評価した。冬コムギ（ＴＲＺＡＷ、Ｔｒｉｔｉｃｕｍａｅｓｔｉｖｕｍ）、コーン（ＺＥＡＭＤ、Ｚｅａｍａｙｓｃｖ．「Ｐｉｏｎｅｅｒ３３Ｇ２６」）、アキノエノコログサ（ＳＥＴＦＡ、Ｓｅｔａｒｉａｆａｂｅｒｉ）、およびネズミムギ（ＬＯＬＭＵ、Ｌｏｌｉｕｍｍｕｌｔｉｆｌｏｒｕｍ）からなる試験植物の種子をローム土壌および砂のブレンド内に植え付け、界面活性剤を含む植物に毒性のない溶媒混合物中に配合した試験化学物質を用いて、管理された土壌噴霧によって発芽前処理をした。小さい種子を有する（ｓｍａｌｌ−ｓｅｅｄｅｄ）種の種子を約１ｃｍの深さに植え付け、より大きい種子を約２．５ｃｍの深さに植え付けた。約１４時間の光周期を保持するような補助照明を用いて植物を温室内で成長させ、昼間および夜間の温度は、それぞれ約２４〜２８℃および２０〜２４℃であった。散水システムを介してバランスのとれた肥料を適用した。処理は、４５７Ｌ／ｈａの噴霧体積を用いて、化合物２および上記の薬害軽減剤を単独および組み合わせて構成した。それぞれの処理を４回再現した。処理した植物および対照を温室内に１４〜２１日間保持し、その後、全ての種を対照と比較して視覚的に評価した。植物応答の評点は、４回の再現の平均として算出され、表Ｈ１〜Ｈ６に要約され、そして０〜１００のスケールに基づいており、ここで０は効果なしであり、１００は完全な抑制である。ダッシュ（−）応答は試験結果のないことを意味する。コルビーの式を用いて、混合物から予想される除草効果を決定した。コルビーの式（Ｃｏｌｂｙ、Ｓ．Ｒ．「ＣａｌｃｕｌａｔｉｎｇＳｙｎｅｒｇｉｓｔｉｃａｎｄＡｎｔａｇｏｎｉｓｔｉｃＲｅｓｐｏｎｓｅｓｏｆＨｅｒｂｉｃｉｄｅＣｏｍｂｉｎａｔｉｏｎｓ（除草剤の組み合わせの相乗的および拮抗的な応答の計算）」、Ｗｅｅｄｓ、１５（１）、２０−２２頁（１９６７年））は、除草混合物の予想される相加効果を計算し、２つの活性成分の場合には次式を有する：
Ｐ_ａ＋ｂ＝Ｐ_ａ＋Ｐ_ｂ−（Ｐ_ａＰ_ｂ／１００）
（式中、Ｐ_ａ＋ｂは、個々の成分の相加的な寄与から予想される混合物のパーセント効果であり、
Ｐ_ａは、混合物の場合と同じ使用量における第１の活性成分の観察されるパーセント効果であり、そして
Ｐ_ｂは、混合物の場合と同じ使用量における第２の活性成分の観察されるパーセント効果である）。
結果およびコルビーの式から予想される相加効果は表Ｈ１〜Ｈ６に記載される。

表Ｈに記載される結果から分かるように、ＺＥＡＭＤについて観察された結果はコルビーの式から予想される結果よりも低く、化合物２およびクロキントセット−メキシルの全ての適用混合量において薬害軽減が示された。ＴＲＺＡＷに対する薬害軽減は２つの最低適用混合量においてより目立たなかった。

表Ｈ２に記載される結果から分かるように、ＺＥＡＭＤについて観察された結果はコルビーの式から予想される結果よりも低く、化合物２およびベノキサコルの全ての適用混合量において薬害軽減が示された。ＴＲＺＡＷに対する薬害軽減は最低適用混合量において実証された。

表Ｈ３に記載される結果から分かるように、ＺＥＡＭＤについて観察された結果はコルビーの式から予想される結果よりも低く、化合物２およびジクロルミドの全ての適用混合量において薬害軽減が示された。ＴＲＺＡＷに対する薬害軽減は最高適用混合量においてより目立たなかった。

表Ｈ４に記載される結果から分かるように、ＺＥＡＭＤについて観察された結果はコルビーの式から予想される結果よりも低く、化合物２およびイソキサジフェン−エチルの全ての適用混合量において薬害軽減が示された。

表Ｈ５に記載される結果から分かるように、ＴＲＺＡＷについて観察された結果は、化合物２およびメフェンピル−ジエチルの最高適用混合量においてコルビーの式から予想される結果よりも低く、薬害軽減が示された。

表Ｈ６に記載される結果から分かるように、ＴＲＺＡＷおよびＺＥＡＭＤについて観察された結果はコルビーの式から予想される結果よりも大きく、化合物２およびナフタル酸無水物のどの適用混合量においても薬害軽減は示されなかった。

試験Ｉ
この試験は、化合物２と、クロキントセット−メキシル、ベノキサコル、ジクロルミド、またはイソキサジフェン−エチルを含む市販の作物の薬害軽減剤との混合物のいくつかの植物種に対する効果を評価した。冬コムギ（ＴＲＺＡＷ、Ｔｒｉｔｉｃｕｍａｅｓｔｉｖｕｍ）、コーン（ＺＥＡＭＤ、Ｚｅａｍａｙｓｃｖ．「Ｐｉｏｎｅｅｒ３３Ｇ２６」）、カラスムギ（ＡＶＥＦＡ、Ａｖｅｎａｆａｔｕａ）、およびネズミムギ（ＬＯＬＭＵ、Ｌｏｌｉｕｍｍｕｌｔｉｆｌｏｒｕｍ）からなる試験植物の種子をローム土壌および砂のブレンド内に植え付け、界面活性剤を含む植物に毒性のない溶媒混合物中に配合した試験化学物質を用いて、管理された土壌噴霧によって発芽前処理をした。小さい種子を有する種の種子を約１ｃｍの深さに植え付け、より大きい種子を約２．５ｃｍの深さに植え付けた。約１４時間の光周期を保持するような補助照明を用いて植物を温室内で成長させ、昼間および夜間の温度は、それぞれ約２４〜２８℃および２０〜２４℃であった。散水システムを介してバランスのとれた肥料を適用した。処理は、４５７Ｌ／ｈａの噴霧体積を用いて、化合物２および上記の薬害軽減剤を単独および組み合わせて構成した。それぞれの処理を４回再現した。処理した植物および対照を温室内に１４〜２１日間保持し、その後、全ての種を対照と比較して視覚的に評価した。植物応答の評点は、４回の再現の平均として算出され、表Ｉ１〜Ｉ４に要約され、そして０〜１００のスケールに基づいており、ここで０は効果なしであり、１００は完全な抑制である。ダッシュ（−）応答は試験結果のないことを意味する。コルビーの式を用いて、混合物から予想される除草効果を決定した。コルビーの式（Ｃｏｌｂｙ、Ｓ．Ｒ．「除草剤の組み合わせの相乗的および拮抗的な応答の計算」、Ｗｅｅｄｓ、１５（１）、２０−２２頁（１９６７年））は、除草混合物の予想される相加効果を計算し、２つの活性成分の場合には次式を有する：
Ｐ_ａ＋ｂ＝Ｐ_ａ＋Ｐ_ｂ−（Ｐ_ａＰ_ｂ／１００）
（式中、Ｐ_ａ＋ｂは、個々の成分の相加的な寄与から予想される混合物のパーセント効果であり、
Ｐ_ａは、混合物の場合と同じ使用量における第１の活性成分の観察されるパーセント効果であり、そして
Ｐ_ｂは、混合物の場合と同じ使用量における第２の活性成分の観察されるパーセント効果である）。
結果およびコルビーの式から予想される相加効果は表Ｉ１〜Ｉ４に記載される。

表Ｉ１に記載される結果から分かるように、ＴＲＺＡＷおよびＺＥＡＭＤについて観察された結果はコルビーの式から予想される結果と同様であり、化合物２およびクロキントセット−メキシルの適用混合量では薬害軽減はほとんど示されないか、あるいは全く示されなかった。

表Ｉ２に記載される結果から分かるように、ＺＥＡＭＤについて観察された結果はコルビーの式から予想される結果よりも低く、それぞれ１２５ｇａｉ／ｈａ＋４ｇａｉ／ｈａの化合物２およびベノキサコルにおいて薬害軽減が示された。それぞれ１２５ｇａｉ／ｈａ＋８ｇａｉ／ｈａの化合物２およびベノキサコルにおいてさらに大きい薬害軽減が観察された。

表Ｉ３に記載される結果から分かるように、ＴＲＺＡＷについて観察された結果はコルビーの式から予想される結果よりも低く、それぞれ１２５ｇａｉ／ｈａおよび４ｇａｉ／ｈａの化合物２およびジクロルミドにおいて薬害軽減が示された。

表Ｉ４に記載される結果から分かるように、ＺＥＡＭＤについて観察された結果はコルビーの式から予想される結果よりも低く、１２５および８の適用混合量の化合物２およびイソキサジフェン−エチルにおいて薬害軽減が示された。

試験Ｊ
この試験は、化合物２と、ベノキサコル、ジクロルミド、イソキサジフェン−エチル、または４−ｔ−ブチル安息香酸を含む作物の薬害軽減剤との混合物の２つの植物種に対する効果を評価した。冬コムギ（ＴＲＺＡＷ、Ｔｒｉｔｉｃｕｍａｅｓｔｉｖｕｍ）およびコーン（ＺＥＡＭＤ、Ｚｅａｍａｙｓｃｖ．「Ｐｉｏｎｅｅｒ３３Ｇ２６」）からなる試験植物の種子をローム土壌および砂のブレンド内に植え付け、界面活性剤を含む植物に毒性のない溶媒混合物中に配合した試験化学物質を用いて、管理された土壌噴霧によって発芽前処理をした。種子を約２．５の深さに植え付けた。約１４時間の光周期を保持するような補助照明を用いて植物を温室内で成長させ、昼間および夜間の温度は、それぞれ約２４〜２８℃および２０〜２４℃であった。散水システムを介してバランスのとれた肥料を適用した。処理は、４５７Ｌ／ｈａの噴霧体積を用いて、化合物２および上記の薬害軽減剤を単独および組み合わせて構成した。それぞれの処理を４回再現した。処理した植物および対照を温室内に１４〜２８日間保持し、その後、全ての種を対照と比較して視覚的に評価した。植物応答の評点は、４回の再現の平均として算出され、表Ｊ１〜Ｊ４に要約され、そして０〜１００のスケールに基づいており、ここで０は効果なしであり、１００は完全な抑制である。ダッシュ（−）応答は試験結果のないことを意味する。コルビーの式を用いて、混合物から予想される除草効果を決定した。コルビーの式（Ｃｏｌｂｙ、Ｓ．Ｒ．「ＣａｌｃｕｌａｔｉｎｇＳｙｎｅｒｇｉｓｔｉｃａｎｄＡｎｔａｇｏｎｉｓｔｉｃＲｅｓｐｏｎｓｅｓｏｆＨｅｒｂｉｃｉｄｅＣｏｍｂｉｎａｔｉｏｎｓ（除草剤の組み合わせの相乗的および拮抗的な応答の計算）」、Ｗｅｅｄｓ、１５（１）、２０−２２頁（１９６７年））は、除草混合物の予想される相加効果を計算し、２つの活性成分の場合には次式を有する：
Ｐ_ａ＋ｂ＝Ｐ_ａ＋Ｐ_ｂ−（Ｐ_ａＰ_ｂ／１００）
（式中、Ｐ_ａ＋ｂは、個々の成分の相加的な寄与から予想される混合物のパーセント効果であり、
Ｐ_ａは、混合物の場合と同じ使用量における第１の活性成分の観察されるパーセント効果であり、そして
Ｐ_ｂは、混合物の場合と同じ使用量における第２の活性成分の観察されるパーセント効果である）。
結果およびコルビーの式から予想される相加効果は表Ｊ１〜Ｊ４に記載される。

表Ｊ１に記載される結果から分かるように、ＺＥＡＭＤについて観察された結果はコルビーの式から予想される結果よりも低く、化合物２およびベノキサコルの全ての適用混合量において薬害軽減が示された。特に興味深いのは、１２５ｇａｉ／ｈａの化合物２＋５００ｇａｉ／ｈａのベノキサコルの混合比により実証される薬害軽減である。

表Ｊ２に記載される結果から分かるように、ＴＲＺＡＷおよびＺＥＡＭＤについて観察された結果は、化合物２および４−ｔ−ブチル安息香酸の適用混合量では薬害軽減をほとんど示さないか、あるいは全く示さなかった。

表Ｊ３に記載される結果から分かるように、ＺＥＡＭＤについて観察された結果はコルビーの式から予想される結果よりも低く、化合物２およびジクロルミドの少なくとも３つの適用混合量で薬害軽減が示された。

表Ｊ４に記載される結果から分かるように、ＺＥＡＭＤについて観察された結果はコルビーの式から予想される結果よりも低く、化合物２およびイソキサジフェン−エチルの２つの最高適用混合量における薬害軽減が示された。特に興味深いのは、１２５ｇａｉ／ｈａの化合物２＋５００ｇａｉ／ｈａのイソキサジフェン−エチルの混合比によって実証される薬害軽減である。

Claims

式１

（式中、
Ｒ^１はそれぞれ独立して、ハロゲン、シアノ、ヒドロキシ、アミノ、ニトロ、−ＣＨＯ、−Ｃ（＝Ｏ）ＯＨ、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＨ_２、Ｃ_１〜Ｃ_６アルキル、Ｃ_２〜Ｃ_６アルケニル、Ｃ_２〜Ｃ_６アルキニル、Ｃ_１〜Ｃ_６ハロアルキル、Ｃ_２〜Ｃ_６ハロアルケニル、Ｃ_２〜Ｃ_６ハロアルキニル、Ｃ_３〜Ｃ_８シクロアルキル、Ｃ_３〜Ｃ_８ハロシクロアルキル、Ｃ_４〜Ｃ_８アルキルシクロアルキル、Ｃ_４〜Ｃ_８シクロアルキルアルキル、Ｃ_６〜Ｃ_８シクロアルキルシクロアルキル、Ｃ_４〜Ｃ_８ハロシクロアルキルアルキル、Ｃ_５〜Ｃ_８アルキルシクロアルキルアルキル、Ｃ_３〜Ｃ_８シクロアルケニル、Ｃ_３〜Ｃ_８ハロシクロアルケニル、Ｃ_２〜Ｃ_６アルコキシアルキル、Ｃ_４〜Ｃ_８シクロアルコキシアルキル、Ｃ_３〜Ｃ_６アルコキシアルコキシアルキル、Ｃ_２〜Ｃ_６アルキルチオアルキル、Ｃ_２〜Ｃ_６アルキルスルフィニルアルキル、Ｃ_２〜Ｃ_６アルキルスルホニルアルキル、Ｃ_２〜Ｃ_６アルキルアミノアルキル、Ｃ_３〜Ｃ_６ジアルキルアミノアルキル、Ｃ_３〜Ｃ_６ハロアルキルアミノアルキル、Ｃ_４〜Ｃ_８シクロアルキルアミノアルキル、Ｃ_２〜Ｃ_６アルキルカルボニル、Ｃ_２〜Ｃ_６ハロアルキルカルボニル、Ｃ_４〜Ｃ_８シクロアルキルカルボニル、Ｃ_２〜Ｃ_６アルコキシカルボニル、Ｃ_４〜Ｃ_８シクロアルコキシカルボニル、Ｃ_５〜Ｃ_８シクロアルキルアルコキシカルボニル、Ｃ_２〜Ｃ_６アルキルアミノカルボニル、Ｃ_３〜Ｃ_６ジアルキルアミノカルボニル、Ｃ_４〜Ｃ_８シクロアルキルアミノカルボニル、Ｃ_２〜Ｃ_６ハロアルコキシアルキル、Ｃ_３〜Ｃ_６アルコキシカルボニルアルキル、Ｃ_１〜Ｃ_６アルコキシ、Ｃ_１〜Ｃ_６ハロアルコキシ、Ｃ_３〜Ｃ_８シクロアルコキシ、Ｃ_３〜Ｃ_８ハロシクロアルコキシ、Ｃ_４〜Ｃ_８シクロアルキルアルコキシ、Ｃ_２〜Ｃ_６アルケニルオキシ、Ｃ_２〜Ｃ_６ハロアルケニルオキシ、Ｃ_３〜Ｃ_６アルキニルオキシ、Ｃ_３〜Ｃ_６ハロアルキニルオキシ、Ｃ_２〜Ｃ_６アルコキシアルコキシ、Ｃ_２〜Ｃ_６アルキルカルボニルオキシ、Ｃ_２〜Ｃ_６ハロアルキルカルボニルオキシ、Ｃ_４〜Ｃ_８シクロアルキルカルボニルオキシ、Ｃ_３〜Ｃ_６アルキルカルボニルアルコキシ、Ｃ_１〜Ｃ_６アルキルチオ、Ｃ_１〜Ｃ_６ハロアルキルチオ、Ｃ_３〜Ｃ_８シクロアルキルチオ、Ｃ_１〜Ｃ_６アルキルスルフィニル、Ｃ_１〜Ｃ_６ハロアルキルスルフィニル、Ｃ_１〜Ｃ_６アルキルスルホニル、Ｃ_１〜Ｃ_６ハロアルキルスルホニル、Ｃ_３〜Ｃ_８シクロアルキルスルホニル、Ｃ_３〜Ｃ_８トリアルキルシリル、Ｃ_１〜Ｃ_６アルキルアミノ、Ｃ_２〜Ｃ_６ジアルキルアミノ、Ｃ_２〜Ｃ_６ハロアルキルアミノ、Ｃ_２〜Ｃ_６ハロジアルキルアミノ、Ｃ_３〜Ｃ_８シクロアルキルアミノ、Ｃ_２〜Ｃ_６アルキルカルボニルアミノ、Ｃ_２〜Ｃ_６ハロアルキルカルボニルアミノ、Ｃ_１〜Ｃ_６アルキルスルホニルアミノまたはＣ_１〜Ｃ_６ハロアルキルスルホニルアミノ、あるいはフェニル、ピリジニル、チエニル、ナフタレニルまたはベンジルであり、それぞれ、Ｃ_１〜Ｃ_４アルキル、Ｃ_１〜Ｃ_４ハロアルキル、Ｃ_１〜Ｃ_４アルコキシ、Ｃ_１〜Ｃ_４ハロアルコキシ、ハロゲン、ヒドロキシ、アミノ、シアノおよびニトロから選択される１〜３個の置換基によって場合により置換されていてもよく、あるいは、
隣接する環炭素原子に結合した２つのＲ^１は一緒に、環員として炭素原子、ならびに場合によりＯおよびＮから選択される１〜３個のへテロ原子を含有し、Ｃ（＝Ｏ）、Ｃ（＝Ｓ）およびＳ（＝Ｏ）_ｐ（＝ＮＲ^８）_ｑからなる群から選択される１〜３個の環員を場合により含んでもよい５員または６員縮合環を形成し、前記縮合環は、Ｃ_１〜Ｃ_４アルキル、Ｃ_１〜Ｃ_４ハロアルキル、Ｃ_１〜Ｃ_４アルコキシ、Ｃ_１〜Ｃ_４ハロアルコキシ、ハロゲン、ＣＮおよびＮＯ_２から選択される１〜３個の置換基によって場合により置換されていてもよく、
ｍは、０、１、２、３または４であり、
Ｗは、ＯまたはＮＲ^７であり、
ｎは、０または１であり、
Ｒ^２は、Ｈ、ハロゲン、シアノ、ヒドロキシ、アミノ、ニトロ、−ＣＨＯ、−Ｃ（＝Ｏ）ＯＨ、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＨ_２、Ｃ_１〜Ｃ_６アルキル、Ｃ_２〜Ｃ_６アルケニル、Ｃ_２〜Ｃ_６アルキニル、Ｃ_１〜Ｃ_６ハロアルキル、Ｃ_２〜Ｃ_６ハロアルケニル、Ｃ_２〜Ｃ_６ハロアルキニル、Ｃ_３〜Ｃ_８シクロアルキル、Ｃ_３〜Ｃ_８ハロシクロアルキル、Ｃ_４〜Ｃ_８アルキルシクロアルキル、Ｃ_４〜Ｃ_８シクロアルキルアルキル、Ｃ_６〜Ｃ_８シクロアルキルシクロアルキル、Ｃ_４〜Ｃ_８ハロシクロアルキルアルキル、Ｃ_５〜Ｃ_８アルキルシクロアルキルアルキル、Ｃ_３〜Ｃ_８シクロアルケニル、Ｃ_３〜Ｃ_８ハロシクロアルケニル、Ｃ_２〜Ｃ_６アルコキシアルキル、Ｃ_４〜Ｃ_８シクロアルコキシアルキル、Ｃ_３〜Ｃ_６アルコキシアルコキシアルキル、Ｃ_２〜Ｃ_６アルキルチオアルキル、Ｃ_２〜Ｃ_６アルキルスルフィニルアルキル、Ｃ_２〜Ｃ_６アルキルスルホニルアルキル、Ｃ_２〜Ｃ_６アルキルアミノアルキル、Ｃ_３〜Ｃ_６ジアルキルアミノアルキル、Ｃ_３〜Ｃ_６ハロアルキルアミノアルキル、Ｃ_４〜Ｃ_８シクロアルキルアミノアルキル、Ｃ_２〜Ｃ_６アルキルカルボニル、Ｃ_２〜Ｃ_６ハロアルキルカルボニル、Ｃ_４〜Ｃ_８シクロアルキルカルボニル、Ｃ_２〜Ｃ_６アルコキシカルボニル、Ｃ_４〜Ｃ_８シクロアルコキシカルボニル、Ｃ_５〜Ｃ_８シクロアルキルアルコキシカルボニル、Ｃ_２〜Ｃ_６アルキルアミノカルボニル、Ｃ_３〜Ｃ_６ジアルキルアミノカルボニル、Ｃ_４〜Ｃ_８シクロアルキルアミノカルボニル、Ｃ_２〜Ｃ_６ハロアルコキシアルキル、Ｃ_３〜Ｃ_６アルコキシカルボニルアルキル、Ｃ_１〜Ｃ_６アルコキシ、Ｃ_１〜Ｃ_６ハロアルコキシ、Ｃ_３〜Ｃ_８シクロアルコキシ、Ｃ_３〜Ｃ_８ハロシクロアルコキシ、Ｃ_４〜Ｃ_８シクロアルキルアルコキシ、Ｃ_２〜Ｃ_６アルケニルオキシ、Ｃ_２〜Ｃ_６ハロアルケニルオキシ、Ｃ_３〜Ｃ_６アルキニルオキシ、Ｃ_３〜Ｃ_６ハロアルキニルオキシ、Ｃ_２〜Ｃ_６アルコキシアルコキシ、Ｃ_２〜Ｃ_６アルキルカルボニルオキシ、Ｃ_２〜Ｃ_６ハロアルキルカルボニルオキシ、Ｃ_４〜Ｃ_８シクロアルキルカルボニルオキシ、Ｃ_３〜Ｃ_６アルキルカルボニルアルコキシ、Ｃ_１〜Ｃ_６アルキルチオ、Ｃ_１〜Ｃ_６ハロアルキルチオ、Ｃ_３〜Ｃ_８シクロアルキルチオ、Ｃ_１〜Ｃ_６アルキルスルフィニル、Ｃ_１〜Ｃ_６ハロアルキルスルフィニル、Ｃ_１〜Ｃ_６アルキルスルホニル、Ｃ_１〜Ｃ_６ハロアルキルスルホニル、Ｃ_３〜Ｃ_８シクロアルキルスルホニル、Ｃ_３〜Ｃ_８トリアルキルシリル、Ｃ_１〜Ｃ_６アルキルアミノ、Ｃ_２〜Ｃ_６ジアルキルアミノ、Ｃ_２〜Ｃ_６ハロアルキルアミノ、Ｃ_２〜Ｃ_６ハロジアルキルアミノ、Ｃ_３〜Ｃ_８シクロアルキルアミノ、Ｃ_２〜Ｃ_６アルキルカルボニルアミノ、Ｃ_２〜Ｃ_６ハロアルキルカルボニルアミノ、Ｃ_１〜Ｃ_６アルキルスルホニルアミノまたはＣ_１〜Ｃ_６ハロアルキルスルホニルアミノであり、
Ｒ^３は、Ｈ、ハロゲン、Ｃ_１〜Ｃ_６アルキル、Ｃ_２〜Ｃ_６アルケニル、Ｃ_２〜Ｃ_６アルキニルまたはＣ_１〜Ｃ_６ハロアルキルであるか、あるいは、
Ｒ^２およびＲ^３は、これらが結合する炭素原子と一緒に、Ｃ_１〜Ｃ_４アルキル、Ｃ_１〜Ｃ_４ハロアルキル、Ｃ_１〜Ｃ_４アルコキシ、Ｃ_１〜Ｃ_４ハロアルコキシ、ハロゲン、ヒドロキシ、アミノ、シアノおよびニトロから選択される１〜３個の置換基によって場合により置換されていてもよい３員〜８員炭素環式環を形成し、
Ｒ^４およびＲ^５はそれぞれ独立して、Ｈ、ハロゲン、シアノ、ヒドロキシ、アミノ、ニトロ、−ＣＨＯ、−Ｃ（＝Ｏ）ＯＨ、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＨ_２、Ｃ（＝Ｓ）ＮＨ_２、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＨＣＮ、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＨＯＨ、−ＳＨ、−ＳＯ_２ＮＨ_２、−ＳＯ_２ＮＨＣＮ、−ＳＯ_２ＮＨＯＨ、−ＯＣＮ、−ＳＣＮ、−ＳＦ_５、−ＮＨＣＨＯ、−ＮＨＮＨ_２、−ＮＨＯＨ、−ＮＨＣＮ、−ＮＨＣ（＝Ｏ）ＮＨ_２、Ｃ_１〜Ｃ_６アルキル、Ｃ_２〜Ｃ_６アルケニル、Ｃ_２〜Ｃ_６アルキニル、Ｃ_１〜Ｃ_６ハロアルキル、Ｃ_２〜Ｃ_６ハロアルケニル、Ｃ_２〜Ｃ_６ハロアルキニル、Ｃ_３〜Ｃ_８シクロアルキル、Ｃ_３〜Ｃ_８ハロシクロアルキル、Ｃ_４〜Ｃ_８アルキルシクロアルキル、Ｃ_４〜Ｃ_８シクロアルキルアルキル、Ｃ_６〜Ｃ_８シクロアルキルシクロアルキル、Ｃ_４〜Ｃ_８ハロシクロアルキルアルキル、Ｃ_５〜Ｃ_８アルキルシクロアルキルアルキル、Ｃ_３〜Ｃ_８シクロアルケニル、Ｃ_３〜Ｃ_８ハロシクロアルケニル、Ｃ_２〜Ｃ_６アルコキシアルキル、Ｃ_４〜Ｃ_８シクロアルコキシアルキル、Ｃ_３〜Ｃ_６アルコキシアルコキシアルキル、Ｃ_２〜Ｃ_６アルキルチオアルキル、Ｃ_２〜Ｃ_６アルキルスルフィニルアルキル、Ｃ_２〜Ｃ_６アルキルスルホニルアルキル、Ｃ_２〜Ｃ_６アルキルアミノアルキル、Ｃ_３〜Ｃ_６ジアルキルアミノアルキル、Ｃ_３〜Ｃ_６ハロアルキルアミノアルキル、Ｃ_４〜Ｃ_８シクロアルキルアミノアルキル、Ｃ_２〜Ｃ_６アルキルカルボニル、Ｃ_２〜Ｃ_６ハロアルキルカルボニル、Ｃ_４〜Ｃ_８シクロアルキルカルボニル、Ｃ_２〜Ｃ_６アルコキシカルボニル、Ｃ_４〜Ｃ_８シクロアルコキシカルボニル、Ｃ_５〜Ｃ_８シクロアルキルアルコキシカルボニル、Ｃ_２〜Ｃ_６アルキルアミノカルボニル、Ｃ_３〜Ｃ_６ジアルキルアミノカルボニル、Ｃ_４〜Ｃ_８シクロアルキルアミノカルボニル、Ｃ_２〜Ｃ_６シアノアルキル、Ｃ_１〜Ｃ_６ヒドロキシアルキル、Ｃ_４〜Ｃ_８シクロアルケニルアルキル、Ｃ_２〜Ｃ_６ハロアルコキシアルキル、Ｃ_３〜Ｃ_６アルコキシカルボニルアルキル、Ｃ_１〜Ｃ_６アルコキシ、Ｃ_１〜Ｃ_６ハロアルコキシ、Ｃ_３〜Ｃ_８シクロアルコキシ、Ｃ_３〜Ｃ_８ハロシクロアルコキシ、Ｃ_４〜Ｃ_８シクロアルキルアルコキシ、Ｃ_２〜Ｃ_６アルケニルオキシ、Ｃ_２〜Ｃ_６ハロアルケニルオキシ、Ｃ_３〜Ｃ_６アルキニルオキシ、Ｃ_３〜Ｃ_６ハロアルキニルオキシ、Ｃ_２〜Ｃ_６アルコキシアルコキシ、Ｃ_２〜Ｃ_６アルキルカルボニルオキシ、Ｃ_２〜Ｃ_６ハロアルキルカルボニルオキシ、Ｃ_４〜Ｃ_８シクロアルキルカルボニルオキシ、Ｃ_３〜Ｃ_６アルキルカルボニルアルコキシ、Ｃ_１〜Ｃ_６アルキルチオ、Ｃ_１〜Ｃ_６ハロアルキルチオ、Ｃ_３〜Ｃ_８シクロアルキルチオ、Ｃ_１〜Ｃ_６アルキルスルフィニル、Ｃ_１〜Ｃ_６ハロアルキルスルフィニル、Ｃ_１〜Ｃ_６アルキルスルホニル、Ｃ_１〜Ｃ_６ハロアルキルスルホニル、Ｃ_３〜Ｃ_８シクロアルキルスルホニル、Ｃ_３〜Ｃ_８トリアルキルシリル、Ｃ_３〜Ｃ_８ハロシクロアルケニルオキシ、Ｃ_２〜Ｃ_６ハロアルコキシアルコキシ、Ｃ_２〜Ｃ_６アルコキシハロアルコキシ、Ｃ_２〜Ｃ_６ハロアルコキシハロアルコキシ、Ｃ_３〜Ｃ_６アルコキシカルボニルアルコキシ、Ｃ_１〜Ｃ_６アルキルアミノスルホニル、Ｃ_２〜Ｃ_６ジアルキルアミノスルホニル、Ｃ_３〜Ｃ_８ハロトリアルキルシリル、Ｃ_１〜Ｃ_６アルキルアミノ、Ｃ_２〜Ｃ_６ジアルキルアミノ、Ｃ_２〜Ｃ_６ハロアルキルアミノ、Ｃ_２〜Ｃ_６ハロジアルキルアミノ、Ｃ_３〜Ｃ_８シクロアルキルアミノ、Ｃ_２〜Ｃ_６アルキルカルボニルアミノ、Ｃ_２〜Ｃ_６ハロアルキルカルボニルアミノ、Ｃ_１〜Ｃ_６アルキルスルホニルアミノまたはＣ_１〜Ｃ_６ハロアルキルスルホニルアミノ、あるいはフェニル、ピリジニル、チエニルまたはベンジルであり、それぞれ、Ｃ_１〜Ｃ_４アルキル、Ｃ_１〜Ｃ_４ハロアルキル、Ｃ_１〜Ｃ_４アルコキシ、Ｃ_１〜Ｃ_４ハロアルコキシ、ハロゲン、ヒドロキシ、アミノ、シアノおよびニトロから選択される１〜３個の置換基によって場合により置換されていてもよく、
Ｒ^６は、Ｈ、ヒドロキシ、アミノ、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＨ_２、Ｃ_１〜Ｃ_６アルキル、Ｃ_２〜Ｃ_６アルケニル、Ｃ_２〜Ｃ_６アルキニル、Ｃ_１〜Ｃ_６ハロアルキル、Ｃ_２〜Ｃ_６ハロアルケニル、Ｃ_２〜Ｃ_６ハロアルキニル、Ｃ_３〜Ｃ_８シクロアルキル、Ｃ_３〜Ｃ_８ハロシクロアルキル、Ｃ_４〜Ｃ_８アルキルシクロアルキル、Ｃ_４〜Ｃ_８シクロアルキルアルキル、Ｃ_６〜Ｃ_８シクロアルキルシクロアルキル、Ｃ_４〜Ｃ_８ハロシクロアルキルアルキル、Ｃ_５〜Ｃ_８アルキルシクロアルキルアルキル、Ｃ_３〜Ｃ_８シクロアルケニル、Ｃ_３〜Ｃ_８ハロシクロアルケニル、Ｃ_２〜Ｃ_６アルコキシアルキル、Ｃ_４〜Ｃ_８シクロアルコキシアルキル、Ｃ_３〜Ｃ_６アルコキシアルコキシアルキル、Ｃ_２〜Ｃ_６アルキルチオアルキル、Ｃ_２〜Ｃ_６アルキルスルフィニルアルキル、Ｃ_２〜Ｃ_６アルキルスルホニルアルキル、Ｃ_２〜Ｃ_６アルキルアミノアルキル、Ｃ_３〜Ｃ_６ジアルキルアミノアルキル、Ｃ_３〜Ｃ_６ハロアルキルアミノアルキル、Ｃ_４〜Ｃ_８シクロアルキルアミノアルキル、Ｃ_２〜Ｃ_６アルキルカルボニル、Ｃ_２〜Ｃ_６ハロアルキルカルボニル、Ｃ_４〜Ｃ_８シクロアルキルカルボニル、Ｃ_２〜Ｃ_６アルコキシカルボニル、Ｃ_４〜Ｃ_８シクロアルコキシカルボニル、Ｃ_５〜Ｃ_８シクロアルキルアルコキシカルボニル、Ｃ_２〜Ｃ_６アルキルアミノカルボニル、Ｃ_３〜Ｃ_６ジアルキルアミノカルボニル、Ｃ_４〜Ｃ_８シクロアルキルアミノカルボニル、Ｃ_２〜Ｃ_６シアノアルキル、Ｃ_２〜Ｃ_６ハロアルコキシアルキル、Ｃ_３〜Ｃ_６アルコキシカルボニルアルキル、Ｃ_１〜Ｃ_６アルキルスルホニル、Ｃ_１〜Ｃ_６ハロアルキルスルホニル、Ｃ_３〜Ｃ_８シクロアルキルスルホニル、Ｃ_１〜Ｃ_６アルキルアミノ、Ｃ_２〜Ｃ_６ジアルキルアミノ、Ｃ_２〜Ｃ_６ハロアルキルアミノ、Ｃ_２〜Ｃ_６ハロジアルキルアミノ、Ｃ_３〜Ｃ_８シクロアルキルアミノ、Ｃ_２〜Ｃ_６アルキルカルボニルアミノ、Ｃ_２〜Ｃ_６ハロアルキルカルボニルアミノ、Ｃ_１〜Ｃ_６アルキルスルホニルアミノまたはＣ_１〜Ｃ_６ハロアルキルスルホニルアミノ、あるいはフェニル、ピリジニル、チエニルまたはベンジルであり、それぞれ、Ｃ_１〜Ｃ_４アルキル、Ｃ_１〜Ｃ_４ハロアルキル、Ｃ_１〜Ｃ_４アルコキシ、Ｃ_１〜Ｃ_４ハロアルコキシ、ハロゲン、ヒドロキシ、アミノ、シアノおよびニトロから選択される１〜３個の置換基によって場合により置換されていてもよく、あるいは、
Ｒ^５およびＲ^６はこれらが結合する原子と一緒に、Ｒ^５およびＲ^６が結合した原子に加えて環員として２〜６個の炭素原子、ならびに場合によりＯおよびＮから選択される１〜３個のへテロ原子を含有し、Ｃ（＝Ｏ）、Ｃ（＝Ｓ）またはＳ（＝Ｏ）_ｐ（＝ＮＲ^８）_ｑからなる群から選択される１〜３個の環員を場合により含んでもよい縮合環を形成し、前記縮合環は、Ｃ_１〜Ｃ_２アルキル、ハロゲン、ＣＮ、ＮＯ_２およびＣ_１〜Ｃ_２アルコキシから選択される１〜３個の置換基によって場合により置換されていてもよく、
Ｒ^７は、Ｈ、シアノ、ヒドロキシ、アミノ、Ｃ_１〜Ｃ_６アルキル、Ｃ_３〜Ｃ_６アルケニル、Ｃ_３〜Ｃ_６アルキニル、Ｃ_１〜Ｃ_６ハロアルキル、Ｃ_３〜Ｃ_６ハロアルケニル、Ｃ_３〜Ｃ_６ハロアルキニル、Ｃ_３〜Ｃ_８シクロアルキル、Ｃ_３〜Ｃ_８ハロシクロアルキル、Ｃ_４〜Ｃ_８アルキルシクロアルキル、Ｃ_４〜Ｃ_８シクロアルキルアルキル、Ｃ_６〜Ｃ_８シクロアルキルシクロアルキル、Ｃ_４〜Ｃ_８ハロシクロアルキルアルキル、Ｃ_５〜Ｃ_８アルキルシクロアルキルアルキル、Ｃ_３〜Ｃ_８シクロアルケニル、Ｃ_３〜Ｃ_８ハロシクロアルケニル、Ｃ_２〜Ｃ_６アルコキシアルキル、Ｃ_２〜Ｃ_６アルキルカルボニル、Ｃ_２〜Ｃ_６ハロアルキルカルボニル、Ｃ_２〜Ｃ_６アルコキシカルボニル、Ｃ_２〜Ｃ_６アルキルアミノカルボニル、Ｃ_１〜Ｃ_６アルコキシ、Ｃ_１〜Ｃ_６ハロアルコキシ、Ｃ_３〜Ｃ_８シクロアルコキシ、Ｃ_３〜Ｃ_８ハロシクロアルコキシ、Ｃ_４〜Ｃ_８シクロアルキルアルコキシ、Ｃ_１〜Ｃ_６アルキルスルホニル、Ｃ_１〜Ｃ_６ハロアルキルスルホニル、Ｃ_３〜Ｃ_８シクロアルキルスルホニル、Ｃ_１〜Ｃ_６アルキルアミノ、Ｃ_２〜Ｃ_６ジアルキルアミノ、Ｃ_２〜Ｃ_６ハロアルキルアミノ、Ｃ_２〜Ｃ_６ハロジアルキルアミノまたはＣ_３〜Ｃ_６シクロアルキルアミノ、あるいはフェニル、ピリジニル、チエニル、ナフタレニルまたはベンジルであり、それぞれ、Ｃ_１〜Ｃ_４アルキル、Ｃ_１〜Ｃ_４ハロアルキル、Ｃ_１〜Ｃ_４アルコキシ、Ｃ_１〜Ｃ_４ハロアルコキシ、ハロゲン、ヒドロキシ、アミノ、シアノおよびニトロから選択される１〜３個の置換基によって場合により置換されていてもよく、
Ｒ^８はそれぞれ独立して、Ｈ、Ｃ_１〜Ｃ_３アルキルまたはＣＮであり、そして
Ｓ（＝Ｏ）_ｐ（＝ＮＲ^８）_ｑのそれぞれの場合のｐおよびｑは独立して、０、１または２であるが、ただしｐおよびｑの合計は０、１または２である）、
そのＮ−オキシドおよびその塩から選択される化合物。
Ｒ^１がそれぞれ独立して、ハロゲン、Ｃ_１〜Ｃ_４アルキル、Ｃ_１〜Ｃ_４ハロアルキル、Ｃ_２〜Ｃ_４アルコキシアルキル、Ｃ_１〜Ｃ_４アルコキシまたはＣ_１〜Ｃ_４ハロアルコキシ、あるいはＣ_１〜Ｃ_３アルキル、Ｃ_１〜Ｃ_３ハロアルキルおよびハロゲンから選択される１〜２個の置換基によって場合により置換されていてもよいフェニルであり、
ｍが、０、１または２であり、
Ｒ^２が、Ｈ、ハロゲン、シアノ、Ｃ_１〜Ｃ_３アルキル、Ｃ_１〜Ｃ_３ハロアルキルまたはＣ_２〜Ｃ_４アルコキシカルボニルであり、
Ｒ^３が、Ｈ、ＣＨ_３またはハロゲンであり、
Ｒ^４が、Ｈ、ハロゲン、シアノ、Ｃ_１〜Ｃ_６アルキル、Ｃ_１〜Ｃ_６ハロアルキル、Ｃ_２〜Ｃ_６アルコキシカルボニル、Ｃ_３〜Ｃ_６ハロアルコキシアルキル、Ｃ_１〜Ｃ_６アルコキシ、Ｃ_１〜Ｃ_６ハロアルコキシ、Ｃ_１〜Ｃ_６アルキルチオ、Ｃ_１〜Ｃ_６ハロアルキルチオ、Ｃ_１〜Ｃ_６アルキルスルホニル、Ｃ_１〜Ｃ_６ハロアルキルスルホニル、Ｃ_１〜Ｃ_６アルキルアミノまたはＣ_２〜Ｃ_６ジアルキルアミノであり、
Ｒ^５が、ハロゲン、シアノ、Ｃ_１〜Ｃ_６アルキル、Ｃ_１〜Ｃ_６ハロアルキル、Ｃ_２〜Ｃ_６アルコキシアルキル、Ｃ_２〜Ｃ_６シアノアルキル、Ｃ_３〜Ｃ_６ハロアルコキシアルキル、Ｃ_１〜Ｃ_６アルコキシまたはＣ_１〜Ｃ_６ハロアルコキシであり、
Ｒ^６が、Ｈ、Ｃ_１〜Ｃ_６アルキル、Ｃ_２〜Ｃ_６アルケニル、Ｃ_２〜Ｃ_６アルキニル、Ｃ_１〜Ｃ_６ハロアルキル、Ｃ_３〜Ｃ_８シクロアルキル、Ｃ_４〜Ｃ_８シクロアルキルアルキルまたはＣ_２〜Ｃ_６シアノアルキル、あるいはＣ_１〜Ｃ_４アルキル、Ｃ_１〜Ｃ_４ハロアルキルおよびハロゲンから選択される１〜３個の置換基によって場合により置換されていてもよいフェニルであり、そして
Ｒ^７が、Ｈ、シアノ、Ｃ_１〜Ｃ_６アルキルまたはＣ_１〜Ｃ_６ハロアルキル、もしくはＣ_１〜Ｃ_３アルキル、Ｃ_１〜Ｃ_３ハロアルキルおよびハロゲンから選択される１〜３個の置換基によって場合により置換されていてもよいフェニルである
請求項１に記載の化合物。
Ｒ^１がそれぞれ独立して、環の４位または５位に独立して結合した、ハロゲン、Ｃ_１〜Ｃ_３アルキル、Ｃ_１〜Ｃ_３ハロアルキル、Ｃ_１〜Ｃ_３アルコキシまたはＣ_１〜Ｃ_３ハロアルコキシであり、
ｍが、０または１であり、
Ｒ^２が、Ｈ、Ｃ_１〜Ｃ_２アルキルまたはハロゲンであり、
Ｒ^３が、Ｈ、ＣＨ_３またはＦであり、
Ｒ^４が、ハロゲン、シアノ、Ｃ_１〜Ｃ_３アルキル、Ｃ_１〜Ｃ_３ハロアルキル、Ｃ_１〜Ｃ_３アルコキシまたはＣ_１〜Ｃ_３ハロアルコキシであり、
Ｒ^５が、ハロゲン、Ｃ_１〜Ｃ_３アルキル、Ｃ_１〜Ｃ_３ハロアルキル、Ｃ_１〜Ｃ_３アルコキシまたはＣ_１〜Ｃ_３ハロアルコキシであり、
Ｒ^６が、Ｈ、Ｃ_１〜Ｃ_３アルキルまたはＣ_１〜Ｃ_３ハロアルキルであり、そして
Ｒ^７が、Ｈ、シアノまたはＣ_１〜Ｃ_３アルキルである
請求項２に記載の化合物。
ＷがＯであり、
Ｒ^２がＨであり、
Ｒ^３がＨであり、
Ｒ^４がＣ_１〜Ｃ_３ハロアルキルであり、
Ｒ^５がハロゲンまたはＣ_１〜Ｃ_３ハロアルコキシであり、そして
Ｒ^６がＣ_１〜Ｃ_３アルキルである
請求項３に記載の化合物。
２−［［［５−（ジフルオロメトキシ）−１−メチル−３−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−４−イル］−メチル］−スルフィニル］−ピリジン１−オキシド、
２−［［［５−（ジフルオロメトキシ）−１−メチル−３−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−４−イル］−メチル］−スルホニル］−ピリジン１−オキシド、
２−［［１−［５−（ジフルオロメトキシ）−１−メチル−３−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−４−イル］エチル］−スルホニル］−ピリジン１−オキシド、
２−［［［５−（ジフルオロメトキシ）−１−メチル−３−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−４−イル］−メチル］−スルホニル］−４−メチルピリジン１−オキシド、
２−［［［５−（ジフルオロメトキシ）−１−メチル−３−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−４−イル］メチル］−スルフィニル］−４−メチルピリジン１−オキシド、
５−クロロ−２−［［［５−（ジフルオロメトキシ）−１−メチル−３−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−４−イル］−メチル］スルフィニル］ピリジン１−オキシド、
５−クロロ−２−［［［５−（ジフルオロメトキシ）−１−メチル−３−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−４−イル］−メチル］スルホニル］ピリジン１−オキシド、
２−［［［１−メチル−５−（２，２，２−トリフルオロエトキシ）−３−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−４−イル］メチル］スルフィニル］ピリジン１−オキシド、
２−［［［１−メチル−５−（２，２，２−トリフルオロエトキシ）−３−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−４−イル］メチル］スルホニル］ピリジン１−オキシド、
２−［［［５−（ジフルオロメトキシ）−１−メチル−３−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−４−イル］メチル］スルフィニル］−４−エチルピリジン１−オキシド、および
２−［［［５−（ジフルオロメトキシ）−１−メチル−３−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−４−イル］メチル］スルホニル］−４−エチルピリジン１−オキシドからなる群から選択される請求項１に記載の化合物。
除草的に有効な量の請求項１に記載の化合物と、界面活性剤、固体希釈剤または液体希釈剤の少なくとも１つとを含む除草組成物。
除草的に有効な量の請求項１に記載の化合物と、他の除草剤および除草剤薬害軽減剤からなる群から選択される少なくとも１つの有効量の追加の活性成分と、界面活性剤、固体希釈剤または液体希釈剤の少なくとも１つとを含む除草組成物。
植生またはその環境を、除草的に有効な量の請求項１に記載の化合物と接触させることを含む、好ましくない植生の成長を抑制するための方法。