JP2015508767A - 除草剤スルフィンイミドイル−およびスルホンイミドイルベンゾイル誘導体 - Google Patents
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Abstract
Description
Raはヒドロキシル、R6S、R7(R8)Nであり、
Rb、Rc、RfおよびRgは互いに独立にそれぞれ、水素または(C1−C4)−アルキルであり、
Rd、Reは互いに独立にそれぞれ、水素または(C1−C4)−アルキルであるか、或いはそれらが結合している炭素原子とともにカルボニル基を形成しており、
Rhは水素、(C1−C6)−アルキルスルホニル、(C1−C4)−アルコキシ−(C1−C6)−アルキルスルホニル、フェニルスルホニル、フィオ(phio)フェニル−2−スルホニル、ベンゾイル、ベンゾイル−(C1−C6)−アルキル、ベンジルであり、最後に挙げた5個の基はハロゲン、(C1−C4)−アルキルまたは(C1−C4)−アルコキシによってモノ置換もしくは多置換されていても良く、
Riは(C1−C4)−アルキルであり、
Rkは水素、(C1−C4)−アルキル、(C3−C7)−シクロアルキルであり、
AおよびYは互いに独立にそれぞれ、酸素、S(O)n、N(R3)、カルボニル、または、n個の基R9によって置換されており、酸素、S(O)n、N(R3)およびカルボニルからなる群からのn個の要素が途中に介在している(C1−C4)−アルキレンであり、
Xは、ニトロ、ハロゲン、シアノ、チオシアナト、(C1−C6)−アルキル、ハロ−(C1−C6)−アルキル、(C2−C6)−アルケニル、ハロ−(C2−C6)−アルケニル、(C2−C6)−アルキニル、ハロ−(C3−C6)−アルキニル、(C3−C6)−シクロアルキル、ハロ−(C3−C6)−シクロアルキル、(C3−C6)−シクロアルケニル、ハロ−(C3−C6)−シクロアルケニル、(C3−C6)−シクロアルキル−(C1−C6)−アルキル、ハロ−(C3−C6)−シクロアルキル−(C1−C6)−アルキル、(C3−C6)−シクロアルケニル−(C1−C6)−アルキル、ハロ−(C3−C6)−シクロアルケニル−(C1−C6)−アルキル、R1(O)C、R1(R1ON=)C、R1O(O)C、(R1)2N(O)C、R1(R1O)N(O)C、(R1)2N(R1)N(O)C、R1(O)C(R1)N(O)C、R2O(O)C(R1)N(O)C、(R1)2N(O)C(R1)N(O)C、R2(O)2S(R1)N(O)C、R1O(O)2S(R1)N(O)C、(R1)2N(O)2S(R1)N(O)C、R1O、R1(O)CO、R2(O)2SO、R2O(O)CO、(R1)2N(O)CO、(R1)2N、R1(O)C(R1)N、R2(O)2S(R1)N、R2O(O)C(R1)N、(R1)2N(O)C(R1)N、R1O(O)2S(R1)N、(R1)2N(O)2S(R1)N、R2(O)nS、R1O(O)2S、(R1)2N(O)2S、R1(O)C(R1)N(O)2S、R2O(O)C(R1)N(O)2S、(R1)2N(O)C(R1)N(O)2S、(R5O)2(O)P、R1(O)C−(C1−C6)−アルキル、R1O(O)C−(C1−C6)−アルキル、(R1)2N(O)C−(C1−C6)−アルキル、(R1O)(R1)N(O)C−(C1−C6)−アルキル、(R1)2N(R1)N(O)C−(C1−C6)−アルキル、R1(O)C(R1)N(O)C−(C1−C6)−アルキル、R2O(O)C(R1)N(O)C−(C1−C6)−アルキル、(R1)2N(O)C(R1)N(O)C−(C1−C6)−アルキル、R2(O)2S(R1)N(O)C−(C1−C6)−アルキル、R1O(O)2S(R1)N(O)C−(C1−C6)−アルキル、(R1)2N(O)2S(R1)N(O)C−(C1−C6)−アルキル、NC−(C1−C6)−アルキル、R1O−(C1−C6)−アルキル、R1(O)CO−(C1−C6)−アルキル、R2(O)2SO−(C1−C6)−アルキル、R2O(O)CO−(C1−C6)−アルキル、(R1)2N(O)CO−(C1−C6)−アルキル、(R1)2N−(C1−C6)−アルキル、R1(O)C(R1)N−(C1−C6)−アルキル、R2(O)2S(R1)N−(C1−C6)−アルキル、R2O(O)C(R1)N−(C1−C6)−アルキル、(R1)2N(O)C(R1)N−(C1−C6)−アルキル、R1O(O)2S(R1)N−(C1−C6)−アルキル、(R1)2N(O)2S(R1)N−(C1−C6)−アルキル、R2(O)nS−(C1−C6)−アルキル、R1O(O)2S−(C1−C6)−アルキル、(R1)2N(O)2S−(C1−C6)−アルキル、R1(O)C(R1)N(O)2S−(C1−C6)−アルキル、R2O(O)C(R1)N(O)2S−(C1−C6)−アルキル、(R1)2N(O)C(R1)N(O)2S−(C1−C6)−アルキル、(R5O)2(O)P−(C1−C6)−アルキル、フェニル、ヘテロアリール、ヘテロシクリル、フェニル−(C1−C6)−アルキル、ヘテロアリール−(C1−C6)−アルキル、ヘテロシクリル−(C1−C6)−アルキルであり、最後に挙げた6個の基はそれぞれ、ニトロ、ハロゲン、シアノ、チオシアナト、(C1−C6)−アルキル、ハロ−(C1−C6)−アルキル、(C3−C6)−シクロアルキル、R1O(O)C、(R1)2N(O)C、R1O、(R1)2N、R2(O)nS、R1O(O)2S、(R1)2N(O)2SおよびR1O−(C1−C6)−アルキルからなる群からのs個の基によって置換されており、ヘテロシクリルはn個のオキソ基を有しており、
Zは、水素、ニトロ、ハロゲン、シアノ、チオシアナト、(C1−C6)−アルキル、ハロ−(C1−C6)−アルキル、(C2−C6)−アルケニル、ハロ−(C2−C6)−アルケニル、(C2−C6)−アルキニル、ハロ−(C3−C6)−アルキニル、(C3−C6)−シクロアルキル、ハロ−(C3−C6)−シクロアルキル、(C3−C6)−シクロアルケニル、ハロ−(C3−C6)−シクロアルケニル、(C3−C6)−シクロアルキル−(C1−C6)−アルキル、ハロ−(C3−C6)−シクロアルキル−(C1−C6)−アルキル、(C3−C6)−シクロアルケニル−(C1−C6)−アルキル、ハロ−(C3−C6)−シクロアルケニル−(C1−C6)−アルキル、R1(O)C、R1(R1ON=)C、R1O(O)C、(R1)2N(O)C、R1(R1O)N(O)C、(R1)2N(R1)N(O)C、R1(O)C(R1)N(O)C、R2O(O)C(R1)N(O)C、(R1)2N(O)C(R1)N(O)C、R2(O)2S(R1)N(O)C、R1O(O)2S(R1)N(O)C、(R1)2N(O)2S(R1)N(O)C、R1O、R1(O)CO、R2(O)2SO、R2O(O)CO、(R1)2N(O)CO、(R1)2N、R1(O)C(R1)N、R2(O)2S(R1)N、R2O(O)C(R1)N、(R1)2N(O)C(R1)N、R1O(O)2S(R1)N、(R1)2N(O)2S(R1)N、R2(O)nS、R1O(O)2S、(R1)2N(O)2S、R1(O)C(R1)N(O)2S、R2O(O)C(R1)N(O)2S、(R1)2N(O)C(R1)N(O)2S、(R5O)2(O)P、R1(O)C−(C1−C6)−アルキル、R1O(O)C−(C1−C6)−アルキル、(R1)2N(O)C−(C1−C6)−アルキル、(R1O)(R1)N(O)C−(C1−C6)−アルキル、(R1)2N(R1)N(O)C−(C1−C6)−アルキル、R1(O)C(R1)N(O)C−(C1−C6)−アルキル、R2O(O)C(R1)N(O)C−(C1−C6)−アルキル、(R1)2N(O)C(R1)N(O)C−(C1−C6)−アルキル、R2(O)2S(R1)N(O)C−(C1−C6)−アルキル、R1O(O)2S(R1)N(O)C−(C1−C6)−アルキル、(R1)2N(O)2S(R1)N(O)C−(C1−C6)−アルキル、NC−(C1−C6)−アルキル、R1O−(C1−C6)−アルキル、R1(O)CO−(C1−C6)−アルキル、R2(O)2SO−(C1−C6)−アルキル、R2O(O)CO−(C1−C6)−アルキル、(R1)2N(O)CO−(C1−C6)−アルキル、(R1)2N−(C1−C6)−アルキル、R1(O)C(R1)N−(C1−C6)−アルキル、R2(O)2S(R1)N−(C1−C6)−アルキル、R2O(O)C(R1)N−(C1−C6)−アルキル、(R1)2N(O)C(R1)N−(C1−C6)−アルキル、R1O(O)2S(R1)N−(C1−C6)−アルキル、(R1)2N(O)2S(R1)N−(C1−C6)−アルキル、R2(O)nS−(C1−C6)−アルキル、R1O(O)2S−(C1−C6)−アルキル、(R1)2N(O)2S−(C1−C6)−アルキル、R1(O)C(R1)N(O)2S−(C1−C6)−アルキル、R2O(O)C(R1)N(O)2S−(C1−C6)−アルキル、(R1)2N(O)C(R1)N(O)2S−(C1−C6)−アルキル、(R5O)2(O)P−(C1−C6)−アルキル、フェニル、ヘテロアリール、ヘテロシクリル、フェニル−(C1−C6)−アルキル、ヘテロアリール−(C1−C6)−アルキル、ヘテロシクリル−(C1−C6)−アルキルであり、最後に挙げた6個の基はそれぞれ、ニトロ、ハロゲン、シアノ、チオシアナト、(C1−C6)−アルキル、ハロ−(C1−C6)−アルキル、(C3−C6)−シクロアルキル、R1O(O)C、(R1)2N(O)C、R1O、(R1)2N、R2(O)nS、R1O(O)2S、(R1)2N(O)2SおよびR1O−(C1−C6)−アルキルからなる群からのs個の基によって置換されており、ヘテロシクリルはn個のオキソ基を有しており、
Wは水素、ハロゲン、ニトロ、シアノ、チオシアナト、(C1−C6)−アルキル、ハロ−(C1−C6)−アルキル、(C2−C6)−アルケニル、ハロ−(C2−C6)−アルケニル、(C2−C6)−アルキニル、ハロ−(C3−C6)−アルキニル、(C3−C7)−シクロアルキル、ハロ−(C3−C7)−シクロアルキル、(C1−C6)−アルコキシ、ハロ−(C1−C6)−アルコキシ、(C1−C6)−アルキル−(O)nS−、(C1−C6)−ハロアルキル−(O)nS−、(C1−C6)−アルコキシ−(C1−C4)−アルキル、(C1−C6)−アルコキシ−(C1−C4)−ハロアルキル、R1(O)C、R1(R1ON=)C、R1O(O)C、(R1)2N、R1(O)C(R1)NまたはR2(O)2S(R1)Nであり、
Rは(C1−C6)−アルキル、(C2−C6)−アルケニルまたは(C2−C6)−アルキニルであり、それらはそれぞれニトロ、ハロゲン、シアノ、チオシアナト、(C3−C6)−シクロアルキル、R1(O)C、R1(R1ON=)C、R1O(O)C、(R1)2N(O)C、R1(R1O)N(O)C、R2(O)2S(R1)N(O)C、R1O(O)2S(R1)N(O)C、(R1)2N(O)2S(R1)N(O)C、R1S(O)C、R1O、R1(O)CO、R2(O)2SO、R2O(O)CO、(R1)2N(O)CO、(R1)2N、R1O(R1)N、R1(O)C(R1)N、R2(O)2S(R1)N、R2O(O)C(R1)N、(R1)2N(O)C(R1)N、R1O(O)2S(R1)N、(R1)2N(O)2S(R1)N、R2(O)nS、R1C(O)S、R1O(O)2S、(R1)2N(O)2S、R1(O)C(R1)N(O)2S、R2O(O)C(R1)N(O)2S、(R1)2N(O)C(R1)N(O)2Sおよび(R5O)2(O)Pからなる群からのs個の基によって置換されており、
または(C3−C6)−シクロアルキル、(C3−C6)−シクロアルケニル、フェニル、フェニル−(C1−C6)−アルキル、ヘテロアリール、ヘテロアリール−(C1−C6)−アルキル、ヘテロシクリル、ヘテロシクリル−(C1−C6)−アルキル、フェニル−O−(C1−C6)−アルキル、ヘテロアリール−O−(C1−C6)−アルキル、ヘテロシクリル−O−(C1−C6)−アルキル、フェニル−N(R1)−(C1−C6)−アルキル、ヘテロアリール−N(R1)−(C1−C6)−アルキル、ヘテロシクリル−N(R1)−(C1−C6)−アルキル、フェニル−S(O)n−(C1−C6)−アルキル、ヘテロアリール−S(O)n−(C1−C6)−アルキルまたはヘテロシクリル−S(O)n−(C1−C6)−アルキルであり、それらはそれぞれ環状部分においてニトロ、ハロゲン、シアノ、チオシアナト、(C1−C6)−アルキル、ハロ−(C1−C6)−アルキル、(C3−C6)−シクロアルキル、R1(O)C、R1(R1ON=)C、R1O(O)C、(R1)2N(O)C、R1(R1O)N(O)C、R2(O)2S(R1)N(O)C、R1O(O)2S(R1)N(O)C、(R1)2N(O)2S(R1)N(O)C、R1S(O)C、R1O、R1(O)CO、R2(O)2SO、R2O(O)CO、(R1)2N(O)CO、(R1)2N、R1O(R1)N、R1(O)C(R1)N、R2(O)2S(R1)N、R2O(O)C(R1)N、(R1)2N(O)C(R1)N、R1O(O)2S(R1)N、(R1)2N(O)2S(R1)N、R2(O)nS、R1C(O)S、R1O(O)2S、(R1)2N(O)2S、R1(O)C(R1)N(O)2S、R2O(O)C(R1)N(O)2S、(R1)2N(O)C(R1)N(O)2S、(R5O)2(O)PおよびR1O−(C1−C6)−アルキルからなる群からのs個の基によって置換されており、ヘテロシクリルはn個のオキソ基を有しており、
R′は水素、ニトロ、ハロゲン、シアノ、(C1−C6)−アルキル、ハロ−(C1−C6)−アルキル、(C3−C6)−アルケニル、ハロ−(C3−C6)−アルケニル、(C2−C6)−アルキニル、ハロ−(C3−C6)−アルキニル、(C3−C6)−シクロアルキル、ハロ−(C3−C6)−シクロアルキル、(C3−C6)−シクロアルキル−(C1−C6)−アルキル、ハロ−(C3−C6)−シクロアルキル−(C1−C6)−アルキル、R1(O)C、R2O(O)C、(R1)2N(O)C、R2S(O)C、(R1)2N(S)C、R1(R1O)N(O)C、R2(O)2S(R1)N(O)C、(R1)2N(O)2S(R1)N(O)C、R1O、(R1)2N、R2(O)nS、(R2)3Si−(C1−C6)−アルキル−(O)nS、R1O(O)2S、(R1)2N(O)2S、R1(O)C(R1)N(O)2S、R2O(O)C(R1)N(O)2S、(R1)2N(O)C(R1)N(O)2S、R2(O)2S(R1)N(O)2S、(R5O)2(O)P、(R2)3Si、R1(O)C−(C1−C6)−アルキル、R1O(O)C−(C1−C6)−アルキル、(R1)2N(O)C−(C1−C6)−アルキル、(R1O)(R1)N(O)C−(C1−C6)−アルキル、R2(O)2S(R1)N(O)C−(C1−C6)−アルキル、R1O(O)2S(R1)N(O)C−(C1−C6)−アルキル、(R1)2N(O)2S(R1)N(O)C−(C1−C6)−アルキル、R1O−(C1−C6)−アルキル、R1(O)CO−(C1−C6)−アルキル、R2(O)2SO−(C1−C6)−アルキル、R2O(O)CO−(C1−C6)−アルキル、(R1)2N(O)CO−(C1−C6)−アルキル、(R1)2N−(C1−C6)−アルキル、R1(O)C(R1)N−(C1−C6)−アルキル、R2(O)2S(R1)N−(C1−C6)−アルキル、R2O(O)C(R1)N−(C1−C6)−アルキル、(R1)2N(O)C(R1)N−(C1−C6)−アルキル、R1O(O)2S(R1)N−(C1−C6)−アルキル、(R1)2N(O)2S(R1)N−(C1−C6)−アルキル、R2(O)nS−(C1−C6)−アルキル、R1O(O)2S−(C1−C6)−アルキル、(R1)2N(O)2S−(C1−C6)−アルキル、R1(O)C(R1)N(O)2S−(C1−C6)−アルキル、R2O(O)C(R1)N(O)2S−(C1−C6)−アルキル、(R1)2N(O)C(R1)N(O)2S−(C1−C6)−アルキル、(R5O)2(O)P−(C1−C6)−アルキル、(R2)3Si−(C1−C6)−アルキル、フェニル、ヘテロアリール、ヘテロシクリル、フェニル−(C1−C6)−アルキル、ヘテロアリール−(C1−C6)−アルキル、ヘテロシクリル−(C1−C6)−アルキルであり、上記の6個のフェニル、ヘテロアリールおよびヘテロシクリル基は環状部分においてニトロ、ハロゲン、シアノ、チオシアナト、(C1−C6)−アルキル、ハロ−(C1−C6)−アルキル、(C3−C6)−シクロアルキル、R1O(O)C、(R1)2N(O)C、R1O、(R1)2N、R2(O)nS、R1O(O)2S、(R1)2N(O)2SおよびR1O−(C1−C6)−アルキルからなる群からのs個の基によって置換されており、ヘテロシクリルはn個のオキソ基を有しており、
R1は水素、(C1−C6)−アルキル、ハロ−(C1−C6)−アルキル、(C2−C6)−アルケニル、ハロ−(C2−C6)−アルケニル、(C2−C6)−アルキニル、ハロ−(C3−C6)−アルキニル、(C3−C6)−シクロアルキル、(C3−C6)−シクロアルケニル、ハロ−(C3−C6)−シクロアルキル、(C3−C6)−シクロアルキル−(C1−C6)−アルキル、(C1−C6)−アルキル−O−(C1−C6)−アルキル、シクロアルキル−(C1−C6)−アルキル−O−(C1−C6)−アルキル、フェニル、フェニル−(C1−C6)−アルキル、ヘテロアリール、ヘテロアリール−(C1−C6)−アルキル、ヘテロシクリル、ヘテロシクリル−(C1−C6)−アルキル、フェニル−O−(C1−C6)−アルキル、ヘテロアリール−O−(C1−C6)−アルキル、ヘテロシクリル−O−(C1−C6)−アルキル、フェニル−N(R3)−(C1−C6)−アルキル、ヘテロアリール−N(R3)−(C1−C6)−アルキル、ヘテロシクリル−N(R3)−(C1−C6)−アルキル、フェニル−S(O)n−(C1−C6)−アルキル、ヘテロアリール−S(O)n−(C1−C6)−アルキル、ヘテロシクリル−S(O)n−(C1−C6)−アルキルであり、最後に挙げた15個の基はそれぞれ、ニトロ、ハロゲン、シアノ、チオシアナト、(C1−C6)−アルキル、ハロ−(C1−C6)−アルキル、(C3−C6)−シクロアルキル、R3O(O)C、(R3)2N(O)C、R3O、(R3)2N、R4(O)nS、R3O(O)2S、(R3)2N(O)2SおよびR3O−(C1−C6)−アルキルからなる群からのs個の基によって置換されており、ヘテロシクリルはn個のオキソ基を有しており、
R2は(C1−C6)−アルキル、ハロ−(C1−C6)−アルキル、(C2−C6)−アルケニル、ハロ−(C2−C6)−アルケニル、(C2−C6)−アルキニル、ハロ−(C3−C6)−アルキニル、(C3−C6)−シクロアルキル、(C3−C6)−シクロアルケニル、ハロ−(C3−C6)−シクロアルキル、(C3−C6)−シクロアルキル−(C1−C6)−アルキル、(C1−C6)−アルキル−O−(C1−C6)−アルキル、シクロアルキル−(C1−C6)−アルキル−O−(C1−C6)−アルキル、フェニル、フェニル−(C1−C6)−アルキル、ヘテロアリール、ヘテロアリール−(C1−C6)−アルキル、ヘテロシクリル、ヘテロシクリル−(C1−C6)−アルキル、フェニル−O−(C1−C6)−アルキル、ヘテロアリール−O−(C1−C6)−アルキル、ヘテロシクリル−O−(C1−C6)−アルキル、フェニル−N(R3)−(C1−C6)−アルキル、ヘテロアリール−N(R3)−(C1−C6)−アルキル、ヘテロシクリル−N(R3)−(C1−C6)−アルキル、フェニル−S(O)n−(C1−C6)−アルキル、ヘテロアリール−S(O)n−(C1−C6)−アルキル、ヘテロシクリル−S(O)n−(C1−C6)−アルキルであり、最後に挙げた15個の基はそれぞれ、ニトロ、ハロゲン、シアノ、チオシアナト、(C1−C6)−アルキル、ハロ−(C1−C6)−アルキル、(C3−C6)−シクロアルキル、R3O(O)C、(R3)2N(O)C、R3O、(R3)2N、R4(O)nS、R3O(O)2S、(R3)2N(O)2SおよびR3O−(C1−C6)−アルキルからなる群からのs個の基によって置換されており、ヘテロシクリルはn個のオキソ基を有しており、
R3は水素、(C1−C6)−アルキル、ハロ−(C1−C6)−アルキル、(C2−C6)−アルケニル、(C2−C6)−アルキニル、(C3−C6)−シクロアルキル、(C3−C6)−シクロアルキル−(C1−C6)−アルキルまたはフェニルであり、
R4は(C1−C6)−アルキル、ハロ−(C1−C6)−アルキル、(C2−C6)−アルケニル、(C2−C6)−アルキニル、(C3−C6)−シクロアルキル、(C3−C6)−シクロアルキル−(C1−C6)−アルキルまたはフェニルであり、
R5は水素または(C1−C4)−アルキルであり、
R6は(C1−C4)−アルキルであるか、ハロゲン、ニトロ、シアノ、(C1−C4)−アルキル、(C1−C4)−ハロアルキル、(C1−C4)−アルコキシおよび(C1−C4)−ハロアルコキシからなる群からのm個の基によって置換されているフェニルであり、
R7は水素、(C1−C4)−アルキルまたは(C1−C4)−アルコキシであり、
R8は水素または(C1−C4)−アルキルであり、
或いは
R7およびR8は、それらが結合している窒素原子とともに、5員もしくは6員の飽和、部分飽和もしくは不飽和環を形成しており、その環はさらに窒素、酸素および硫黄からなる群からのn個のヘテロ原子を含み、ハロゲン、シアノ、(C1−C4)−アルキル、(C1−C4)−ハロアルキル、(C1−C4)−アルコキシおよび(C1−C4)−ハロアルコキシからなる群からのm個の基によって置換されており、
R9はハロゲン、(C1−C4)−アルキル、(C1−C4)−ハロアルキル、(C1−C4)−アルコキシ、(C1−C4)−ハロアルコキシまたは(C1−C4)−アルコキシ−(C1−C4)−アルキルであり、
mは0、1、2、3、4または5であり、
nは0、1または2であり、
sは0、1、2または3であり、
tは0または1である。
Raがヒドロキシルであり、
Rb、Rc、RfおよびRgが互いに独立にそれぞれ、水素または(C1−C4)−アルキルであり、
Rd、Reが互いに独立にそれぞれ、水素または(C1−C4)−アルキルであるか、或いはそれらが結合している炭素原子とともにカルボニル基を形成しており、
Rhが水素であり、
Riが(C1−C4)−アルキルであり、
Rkが水素、(C1−C4)−アルキル、(C3−C7)−シクロアルキルであり、
AおよびYが互いに独立にそれぞれ、酸素、または、n個の基R9によって置換された(C1−C4)−アルキレンであり、
Xが、ニトロ、ハロゲン、シアノ、(C1−C6)−アルキル、ハロ−(C1−C6)−アルキル、(C2−C6)−アルケニル、(C2−C6)−アルキニル、(C3−C6)−シクロアルキル、ハロ−(C3−C6)−シクロアルキル、(C3−C6)−シクロアルキル−(C1−C6)−アルキル、ハロ−(C3−C6)−シクロアルキル−(C1−C6)−アルキル、R1(O)C、R1(R1ON=)C、R1O(O)C、(R1)2N(O)C、R1O、(R1)2N、R1(O)C(R1)N、R2(O)2S(R1)N、R2O(O)C(R1)N、(R1)2N(O)C(R1)N、R2(O)nS、R1O(O)2S、(R1)2N(O)2S、(R5O)2(O)P、R1(O)C−(C1−C6)−アルキル、R1O(O)C−(C1−C6)−アルキル、(R1)2N(O)C−(C1−C6)−アルキル、NC−(C1−C6)−アルキル、R1O−(C1−C6)−アルキル、(R1)2N−(C1−C6)−アルキル、R1(O)C(R1)N−(C1−C6)−アルキル、R2(O)2S(R1)N−(C1−C6)−アルキル、R2O(O)C(R1)N−(C1−C6)−アルキル、(R1)2N(O)C(R1)N−(C1−C6)−アルキル、R2(O)nS−(C1−C6)−アルキル、R1O(O)2S−(C1−C6)−アルキル、(R1)2N(O)2S−(C1−C6)−アルキル、(R5O)2(O)P−(C1−C6)−アルキル、フェニル、ヘテロアリール、ヘテロシクリル、フェニル−(C1−C6)−アルキル、ヘテロアリール−(C1−C6)−アルキル、ヘテロシクリル−(C1−C6)−アルキルであり、最後に挙げた6個の基がそれぞれ、ニトロ、ハロゲン、シアノ、チオシアナト、(C1−C6)−アルキル、ハロ−(C1−C6)−アルキル、R1O、(R1)2N、R2(O)nS、R1O(O)2S、(R1)2N(O)2SおよびR1O−(C1−C6)−アルキルからなる群からのs個の基によって置換されており、ヘテロシクリルがn個のオキソ基を有しており、
Zが、水素、ニトロ、ハロゲン、シアノ、(C1−C6)−アルキル、ハロ−(C1−C6)−アルキル、(C2−C6)−アルケニル、(C2−C6)−アルキニル、(C3−C6)−シクロアルキル、ハロ−(C3−C6)−シクロアルキル、(C3−C6)−シクロアルキル−(C1−C6)−アルキル、ハロ−(C3−C6)−シクロアルキル−(C1−C6)−アルキル、R1(O)C、R1(R1ON=)C、R1O(O)C、(R1)2N(O)C、R1O、(R1)2N、R1(O)C(R1)N、R2(O)2S(R1)N、R2O(O)C(R1)N、(R1)2N(O)C(R1)N、R2(O)nS、R1O(O)2S、(R1)2N(O)2S、(R5O)2(O)P、R1(O)C−(C1−C6)−アルキル、R1O(O)C−(C1−C6)−アルキル、(R1)2N(O)C−(C1−C6)−アルキル、NC−(C1−C6)−アルキル、R1O−(C1−C6)−アルキル、(R1)2N−(C1−C6)−アルキル、R1(O)C(R1)N−(C1−C6)−アルキル、R2(O)2S(R1)N−(C1−C6)−アルキル、R2O(O)C(R1)N−(C1−C6)−アルキル、(R1)2N(O)C(R1)N−(C1−C6)−アルキル、R2(O)nS−(C1−C6)−アルキル、R1O(O)2S−(C1−C6)−アルキル、(R1)2N(O)2S−(C1−C6)−アルキル、(R5O)2(O)P−(C1−C6)−アルキル、フェニル、ヘテロアリール、ヘテロシクリル、フェニル−(C1−C6)−アルキル、ヘテロアリール−(C1−C6)−アルキル、ヘテロシクリル−(C1−C6)−アルキルであり、最後に挙げた6個の基がそれぞれ、ニトロ、ハロゲン、シアノ、チオシアナト、(C1−C6)−アルキル、ハロ−(C1−C6)−アルキル、R1O、(R1)2N、R2(O)nS、R1O(O)2S、(R1)2N(O)2SおよびR1O−(C1−C6)−アルキルからなる群からのs個の基によって置換されており、ヘテロシクリルがn個のオキソ基を有しており、
Wが水素、ハロゲン、ニトロ、シアノ、(C1−C6)−アルキル、ハロ−(C1−C6)−アルキル、(C3−C7)−シクロアルキル、(C1−C6)−アルコキシ、(C1−C6)−アルキル−(O)nS−、R1O(O)C、(R1)2N、R1(O)C(R1)NまたはR2(O)2S(R1)Nであり、
Rが、各場合でハロゲン、シアノ、(C3−C6)−シクロアルキル、R1(O)C、R1(R1ON=)C、R1O(O)C、(R1)2N(O)C、R2(O)2S(R1)N(O)C、R1O、(R1)2N、R1(O)C(R1)N、R2(O)2S(R1)N、R2O(O)C(R1)N、(R1)2N(O)C(R1)N、R2(O)nS、R1O(O)2S、(R1)2N(O)2S、R1(O)C(R1)N(O)2S、R2O(O)C(R1)N(O)2Sおよび(R1)2N(O)C(R1)N(O)2Sからなる群からのs個の基によって置換されている(C1−C6)−アルキルであり、
または、各場合でハロゲン、(C1−C6)−アルキル、ハロ−(C1−C6)−アルキル、(C3−C6)−シクロアルキル、R1O(O)Cおよび(R1)2N(O)Cからなる群からのs個の基によって置換されている(C3−C6)−シクロアルキルであり、
R′が水素、ニトロ、シアノ、(C1−C6)−アルキル、ハロ−(C1−C6)−アルキル、(C3−C6)−シクロアルキル、ハロ−(C3−C6)−シクロアルキル、(C3−C6)−シクロアルキル−(C1−C6)−アルキル、ハロ−(C3−C6)−シクロアルキル−(C1−C6)−アルキル、R1(O)C、R2O(O)C、(R1)2N(O)C、R2(O)2S、R1(O)C−(C1−C6)−アルキル、R1O(O)C−(C1−C6)−アルキル、(R1)2N(O)C−(C1−C6)−アルキル、R1O−(C1−C6)−アルキル、(R1)2N−(C1−C6)−アルキル、R2(O)nS−(C1−C6)−アルキルであり、
R1が水素、(C1−C6)−アルキル、ハロ−(C1−C6)−アルキル、(C3−C6)−シクロアルキル、ハロ−(C3−C6)−シクロアルキル、(C3−C6)−シクロアルキル−(C1−C6)−アルキル、(C1−C6)−アルキル−O−(C1−C6)−アルキル、シクロアルキル−(C1−C6)−アルキル−O−(C1−C6)−アルキル、フェニル、フェニル−(C1−C6)−アルキル、ヘテロアリール、ヘテロアリール−(C1−C6)−アルキル、ヘテロシクリル、ヘテロシクリル−(C1−C6)−アルキル、フェニル−O−(C1−C6)−アルキル、ヘテロアリール−O−(C1−C6)−アルキル、ヘテロシクリル−O−(C1−C6)−アルキルであり、最後に挙げた9個の基が各場合でニトロ、ハロゲン、(C1−C6)−アルキル、ハロ−(C1−C6)−アルキル、R3O(O)C、(R3)2N(O)C、R3O、(R3)2N、R4(O)nSおよびR3O−(C1−C6)−アルキルからなる群からのs個の基によって置換されており、ヘテロシクリルがn個のオキソ基を有しており、
R2が(C1−C6)−アルキル、ハロ−(C1−C6)−アルキル、(C3−C6)−シクロアルキル、ハロ−(C3−C6)−シクロアルキル、(C3−C6)−シクロアルキル−(C1−C6)−アルキル、(C1−C6)−アルキル−O−(C1−C6)−アルキル、シクロアルキル−(C1−C6)−アルキル−O−(C1−C6)−アルキル、フェニル、フェニル−(C1−C6)−アルキル、ヘテロアリール、ヘテロアリール−(C1−C6)−アルキル、ヘテロシクリル、ヘテロシクリル−(C1−C6)−アルキル、フェニル−O−(C1−C6)−アルキル、ヘテロアリール−O−(C1−C6)−アルキル、ヘテロシクリル−O−(C1−C6)−アルキルであり、最後に挙げた9個の基が各場合でニトロ、ハロゲン、(C1−C6)−アルキル、ハロ−(C1−C6)−アルキル、R3O(O)C、(R3)2N(O)C、R3O、(R3)2N、R4(O)nSおよびR3O−(C1−C6)−アルキルからなる群からのs個の基によって置換されており、ヘテロシクリルがn個のオキソ基を有しており、
R3が水素または(C1−C6)−アルキルであり、
R4が(C1−C6)−アルキルであり、
R5が水素または(C1−C4)−アルキルであり、
R9がハロゲン、(C1−C4)−アルキル、(C1−C4)−ハロアルキル、(C1−C4)−アルコキシ、(C1−C4)−ハロアルコキシまたは(C1−C4)−アルコキシ−(C1−C4)−アルキルであり、
nが0、1または2であり、
sが0、1、2または3であり、
tが0または1である式(I)の化合物である。
Raがヒドロキシルであり、
Rb、Rc、RfおよびRgが互いに独立にそれぞれ、水素またはメチルであり、
Rd、Reが水素であるか、または、それらが結合している炭素原子とともにカルボニル基を形成しており、
Rhが水素であり、
Riがメチルまたはエチルであり、
Rkが水素、メチルまたはシクロプロピルであり、
AおよびYが互いに独立にそれぞれ、CH2またはCH2CH2であり、
Xがニトロ、ハロゲン、メチル、エチル、n−プロピル、イソプロピル、トリフルオロメチル、ジフルオロメチル、クロロジフルオロメチル、ジクロロフルオロメチル、トリクロロメチル、ペンタフルオロエチル、ヘプタフルオロイソプロピル、シクロプロピル、メトキシ、エトキシ、メチルスルファニル、メチルスルフィニル、メチルスルホニル、メトキシメチル、エトキシメチル、メトキシエチル、メトキシエトキシメチル、メチルチオメチル、メチルスルフィニルメチルまたはメチルスルホニルメチルであり、
Zが水素、ニトロ、シアノ、ハロゲン、メチル、エチル、n−プロピル、イソプロピル、トリフルオロメチル、ジフルオロメチル、クロロジフルオロメチル、ジクロロフルオロメチル、トリクロロメチル、ペンタフルオロエチル、ヘプタフルオロイソプロピル、シクロプロピル、メトキシ、エトキシ、メチルスルファニル、メチルスルフィニルまたはメチルスルホニルであり、
Wが水素、塩素またはメチルであり、
Rがメチル、エチルまたはn−プロピルであり、
R′が水素またはシアノであり、
tが0または1である式(I)の化合物である。
−グルホシネート型(例えば、EP−A−0242236、EP−A−242246参照)またはグリホセート型(WO 92/00377)またはスルホニル尿素型(EP−A−0257993、US−A−5013659)のある種の除草剤に対して抵抗性であるトランスジェニック作物、
−植物をある種の有害生物に対して抵抗性とするバチルス・チューリンゲンシス毒素(Bt毒素)を産生する能力を有するトランスジェニック作物(例えばワタ)(EP−A−0142924、EP−A−0193259)、
−改変された脂肪酸組成を有するトランスジェニック作物(WO 91/13972)、
−新規の成分または二次代謝産物で遺伝子操作された作物、例えば耐病性が高められた新規のフィトアレキシン(EPA 309862、EPA0464461)、
−より多い収穫量およびより高いストレス耐性を特徴とする光呼吸が低下した遺伝子組換え植物(EPA 0305398)、
−医薬的または診断的に重要なタンパク質を産生するトランスジェニック作物(「分子ファーミング(molecular pharming)」)、
−より高い収率またはより良好な品質を特徴とするトランスジェニック作物
−例えば前記の新規性質の組み合わせを特徴とするトランスジェニック作物(「遺伝子スタッキング」)。
5−ヒドロキシ−1,3−ジメチル−4−[3−(N−シアノ−S−メチルスルホンイミドイル)−2−メトキシ−4−(トリフルオロメチル)ベンゾイル]ピラゾール(表中の実施例番号4−160)の合成
段階1:3−(N−シアノ−S−メチルスルホンイミドイル)−2−メトキシ−4−(トリフルオロメチル)安息香酸(表中の実施例番号15−28)の合成
2−メトキシ−3−(メチルスルファニル)−4−(トリフルオロメチル)安息香酸4.00g(15.0mmol)のメタノール(250mL)中溶液にカリウムtert−ブトキシド3.71g(33.1mmol)を加えた。混合物を10分間撹拌し、シアナミド1.07g(25.5mmol)およびN−ブロモコハク酸イミド4.81g(27.0mmol)をその順で加えた。内容物をRTで2時間撹拌した。次に、ロータリーエバポレータで混合物から溶媒を除去し、残留物を各場合でアセトニトリル120mLおよび水の混合物に取った。過マンガン酸ナトリウム・1水和物7.21g(45.1mmol)を加え、混合物をRTで1週間撹拌した。その週の間、1日後とさらに1日後の両方で、各場合、過マンガン酸ナトリウム・1水和物3.6g(22.5mmol)を加えた。後処理のため、強度10重量%の重硫酸ナトリウムの溶液を加えた。最高30℃の温度でのロータリーエバポレータで、溶媒を実質的に除去した。残留物を氷浴で冷却し、1M塩酸で酸性とした。混合物を氷冷ジクロロメタンで3回抽出した。ロータリーエバポレータで合わせた有機相から溶媒を除去し、残留物をクロマトグラフィー精製して、純度80重量%の生成物1.30gを得た。
最初に、ジクロロメタン20mLに3−(N−シアノ−S−メチルスルホンイミドイル)−2−メトキシ−4−(トリフルオロメチル)安息香酸165mg(75重量%;0.384mmol)および5−ヒドロキシ−1,3−ジメチルピラゾール68.9mg(0.614mmol)を入れ、1−(3−ジメチルアミノプロピル)−3−エチルカルボジイミド塩酸塩128mg(0.666mmol)を加えた。混合物をRTで16時間撹拌し、後処理のため、1M塩酸で洗浄した。相分離後、有機相を脱水し、濾過し、ロータリーエバポレータでの溶媒除去を行った。残留物をクロマトグラフィー精製し、得られた中間体をアセトニトリル15mLに溶かした。トリエチルアミン104mg(1.02mmol)、シアン化トリメチル8滴およびスパーテル先端量のシアン化カリウムを加えた。混合物をRTで16時間撹拌し、後処理のため、溶媒を除去した。残留物をジクロロメタンに取り、1M塩酸3mLで洗浄した。相分離後、有機相から溶媒を除去し、残留物をクロマトグラフィー精製して、純度85重量%の5−ヒドロキシ−1,3−ジメチル−4−[3−(N−シアノ−S−メチルスルホンイミドイル)−2−メトキシ−4−(トリフルオロメチル)ベンゾイル]ピラゾール31.3mgを得た。
Et=エチル、Me=メチル、n−Pr=n−プロピル、i−Pr=イソプロピル、c−Pr=シクロプロピル、Ph=フェニル。
a)粉剤は式(I)の化合物および/またはそれの塩10重量部および不活性物質としてのタルク90重量部を混合し、その混合物をハンマーミルで粉砕することにより得られる。
式(I)の化合物および/またはそれの塩75重量部、
リグノスルホン酸カルシウム10重量部、
ラウリル硫酸ナトリウム5重量部、
ポリビニルアルコール3重量部および
カオリン7重量部
を混合し、その混合物をピン付きディスクミルで粉砕し、造粒液としての水を噴霧してその粉末を流動床で造粒することにより得られる。
式(I)の化合物および/またはそれの塩25重量部、
2,2′−ジナフチルメタン−6,6′−ジスルホン酸ナトリウム5重量部、
オレオイルメチルタウリン酸ナトリウム2重量部、
ポリビニルアルコール1重量部、
炭酸カルシウム17重量部および
水50重量部
をコロイドミルで均質化および予備粉砕し、次にその混合物をビーズミルで粉砕し、得られた懸濁液を噴霧塔で単一物質ノズルにより噴霧および乾燥することにより得られる。
1.有害植物に対する発芽前除草効果
単子葉または双子葉の雑草もしくは作物植物の種子を木質繊維ポット中の砂壌土に入れ、土で覆う。次に、水和剤(WP)の形態でのまたは濃縮エマルション(EC)として製剤された本発明による化合物を、0.2%湿展剤を加えて600から800L/ha(変換値)の水施用量で水系懸濁液または乳濁液の形態で覆土の表面に施用する。処理後、ポットを温室に入れ、試験植物の良好な成長条件下に維持する。3週間の実験期間後に、未処理対照と比較して、試験植物に対する損傷を肉眼で評点する(パーセント(%)での除草活性:100%活性=植物が枯死、0%活性=対照植物と同様)。ここで、例えば、化合物番号3−160および4−160は320g/haの施用量でそれぞれ、イチビ(Abutilon theophrasti)およびアオゲイトウ(Amaranthus retroflexus)に対して少なくとも80%強度の活性を示す。化合物番号2−160および10a−160は320g/haの施用量でそれぞれ、ソバカズラ(Polygonum convolvulus)およびコハコベ(Stellaria media)に対して少なくとも80%強度の活性を示す。
単子葉もしくは双子葉の雑草もしくは作物植物の種子を木質繊維ポット中の砂壌土に入れ、土で覆い、良好な成長条件下に温室で成長させる。播種から2から3週間後、試験植物を1葉期で処理する。次に、水和剤(WP)または濃縮エマルション(EC)の形態で製剤された本発明による化合物を、0.2%湿展剤を加えて600から800L/ha(変換値)の水施用量で水系懸濁液または乳濁液の形態で植物の緑色部分の上に噴霧する。約3週間にわたって至適な成長条件下で試験植物を温室に放置しておいた後、未処理対照と比較して、製剤の活性を肉眼で評点する(パーセント(%)での除草活性:100%活性=植物が枯死、0%活性=対照植物と同様)。ここで、例えば、化合物番号2−160、3−160、4−160および10a−160は80g/haの施用量でそれぞれ、イチビ(Abutilon theophrasti)およびヒエ(Echinochloa crus galli)に対して少なくとも80%強度の活性を示す。
Claims (15)
- 下記式(I):
Qは基Q1、Q2、Q3、Q4またはQ5:
Raはヒドロキシル、R6S、R7(R8)Nであり、
Rb、Rc、RfおよびRgは互いに独立にそれぞれ、水素または(C1−C4)−アルキルであり、
Rd、Reは互いに独立にそれぞれ、水素または(C1−C4)−アルキルであり、或いはそれらが結合している炭素原子とともにカルボニル基を形成しており、
Rhは水素、(C1−C6)−アルキルスルホニル、(C1−C4)−アルコキシ−(C1−C6)−アルキルスルホニル、フェニルスルホニル、フィオ(phio)フェニル−2−スルホニル、ベンゾイル、ベンゾイル−(C1−C6)−アルキル、ベンジルであり、最後に挙げた5個の基はハロゲン、(C1−C4)−アルキルまたは(C1−C4)−アルコキシによってモノ置換もしくは多置換されていても良く、
Riは(C1−C4)−アルキルであり、
Rkは水素、(C1−C4)−アルキル、(C3−C7)−シクロアルキルであり、
AおよびYは互いに独立にそれぞれ、酸素、S(O)n、N(R3)、カルボニル、または、n個の基R9によって置換されており、酸素、S(O)n、N(R3)およびカルボニルからなる群からのn個の要素が途中に介在している(C1−C4)−アルキレンであり、
Xは、ニトロ、ハロゲン、シアノ、チオシアナト、(C1−C6)−アルキル、ハロ−(C1−C6)−アルキル、(C2−C6)−アルケニル、ハロ−(C2−C6)−アルケニル、(C2−C6)−アルキニル、ハロ−(C3−C6)−アルキニル、(C3−C6)−シクロアルキル、ハロ−(C3−C6)−シクロアルキル、(C3−C6)−シクロアルケニル、ハロ−(C3−C6)−シクロアルケニル、(C3−C6)−シクロアルキル−(C1−C6)−アルキル、ハロ−(C3−C6)−シクロアルキル−(C1−C6)−アルキル、(C3−C6)−シクロアルケニル−(C1−C6)−アルキル、ハロ−(C3−C6)−シクロアルケニル−(C1−C6)−アルキル、R1(O)C、R1(R1ON=)C、R1O(O)C、(R1)2N(O)C、R1(R1O)N(O)C、(R1)2N(R1)N(O)C、R1(O)C(R1)N(O)C、R2O(O)C(R1)N(O)C、(R1)2N(O)C(R1)N(O)C、R2(O)2S(R1)N(O)C、R1O(O)2S(R1)N(O)C、(R1)2N(O)2S(R1)N(O)C、R1O、R1(O)CO、R2(O)2SO、R2O(O)CO、(R1)2N(O)CO、(R1)2N、R1(O)C(R1)N、R2(O)2S(R1)N、R2O(O)C(R1)N、(R1)2N(O)C(R1)N、R1O(O)2S(R1)N、(R1)2N(O)2S(R1)N、R2(O)nS、R1O(O)2S、(R1)2N(O)2S、R1(O)C(R1)N(O)2S、R2O(O)C(R1)N(O)2S、(R1)2N(O)C(R1)N(O)2S、(R5O)2(O)P、R1(O)C−(C1−C6)−アルキル、R1O(O)C−(C1−C6)−アルキル、(R1)2N(O)C−(C1−C6)−アルキル、(R1O)(R1)N(O)C−(C1−C6)−アルキル、(R1)2N(R1)N(O)C−(C1−C6)−アルキル、R1(O)C(R1)N(O)C−(C1−C6)−アルキル、R2O(O)C(R1)N(O)C−(C1−C6)−アルキル、(R1)2N(O)C(R1)N(O)C−(C1−C6)−アルキル、R2(O)2S(R1)N(O)C−(C1−C6)−アルキル、R1O(O)2S(R1)N(O)C−(C1−C6)−アルキル、(R1)2N(O)2S(R1)N(O)C−(C1−C6)−アルキル、NC−(C1−C6)−アルキル、R1O−(C1−C6)−アルキル、R1(O)CO−(C1−C6)−アルキル、R2(O)2SO−(C1−C6)−アルキル、R2O(O)CO−(C1−C6)−アルキル、(R1)2N(O)CO−(C1−C6)−アルキル、(R1)2N−(C1−C6)−アルキル、R1(O)C(R1)N−(C1−C6)−アルキル、R2(O)2S(R1)N−(C1−C6)−アルキル、R2O(O)C(R1)N−(C1−C6)−アルキル、(R1)2N(O)C(R1)N−(C1−C6)−アルキル、R1O(O)2S(R1)N−(C1−C6)−アルキル、(R1)2N(O)2S(R1)N−(C1−C6)−アルキル、R2(O)nS−(C1−C6)−アルキル、R1O(O)2S−(C1−C6)−アルキル、(R1)2N(O)2S−(C1−C6)−アルキル、R1(O)C(R1)N(O)2S−(C1−C6)−アルキル、R2O(O)C(R1)N(O)2S−(C1−C6)−アルキル、(R1)2N(O)C(R1)N(O)2S−(C1−C6)−アルキル、(R5O)2(O)P−(C1−C6)−アルキル、フェニル、ヘテロアリール、ヘテロシクリル、フェニル−(C1−C6)−アルキル、ヘテロアリール−(C1−C6)−アルキル、ヘテロシクリル−(C1−C6)−アルキルであり、最後に挙げた6個の基はそれぞれ、ニトロ、ハロゲン、シアノ、チオシアナト、(C1−C6)−アルキル、ハロ−(C1−C6)−アルキル、(C3−C6)−シクロアルキル、R1O(O)C、(R1)2N(O)C、R1O、(R1)2N、R2(O)nS、R1O(O)2S、(R1)2N(O)2SおよびR1O−(C1−C6)−アルキルからなる群からのs個の基によって置換されており、ヘテロシクリルはn個のオキソ基を有しており、
Zは、水素、ニトロ、ハロゲン、シアノ、チオシアナト、(C1−C6)−アルキル、ハロ−(C1−C6)−アルキル、(C2−C6)−アルケニル、ハロ−(C2−C6)−アルケニル、(C2−C6)−アルキニル、ハロ−(C3−C6)−アルキニル、(C3−C6)−シクロアルキル、ハロ−(C3−C6)−シクロアルキル、(C3−C6)−シクロアルケニル、ハロ−(C3−C6)−シクロアルケニル、(C3−C6)−シクロアルキル−(C1−C6)−アルキル、ハロ−(C3−C6)−シクロアルキル−(C1−C6)−アルキル、(C3−C6)−シクロアルケニル−(C1−C6)−アルキル、ハロ−(C3−C6)−シクロアルケニル−(C1−C6)−アルキル、R1(O)C、R1(R1ON=)C、R1O(O)C、(R1)2N(O)C、R1(R1O)N(O)C、(R1)2N(R1)N(O)C、R1(O)C(R1)N(O)C、R2O(O)C(R1)N(O)C、(R1)2N(O)C(R1)N(O)C、R2(O)2S(R1)N(O)C、R1O(O)2S(R1)N(O)C、(R1)2N(O)2S(R1)N(O)C、R1O、R1(O)CO、R2(O)2SO、R2O(O)CO、(R1)2N(O)CO、(R1)2N、R1(O)C(R1)N、R2(O)2S(R1)N、R2O(O)C(R1)N、(R1)2N(O)C(R1)N、R1O(O)2S(R1)N、(R1)2N(O)2S(R1)N、R2(O)nS、R1O(O)2S、(R1)2N(O)2S、R1(O)C(R1)N(O)2S、R2O(O)C(R1)N(O)2S、(R1)2N(O)C(R1)N(O)2S、(R5O)2(O)P、R1(O)C−(C1−C6)−アルキル、R1O(O)C−(C1−C6)−アルキル、(R1)2N(O)C−(C1−C6)−アルキル、(R1O)(R1)N(O)C−(C1−C6)−アルキル、(R1)2N(R1)N(O)C−(C1−C6)−アルキル、R1(O)C(R1)N(O)C−(C1−C6)−アルキル、R2O(O)C(R1)N(O)C−(C1−C6)−アルキル、(R1)2N(O)C(R1)N(O)C−(C1−C6)−アルキル、R2(O)2S(R1)N(O)C−(C1−C6)−アルキル、R1O(O)2S(R1)N(O)C−(C1−C6)−アルキル、(R1)2N(O)2S(R1)N(O)C−(C1−C6)−アルキル、NC−(C1−C6)−アルキル、R1O−(C1−C6)−アルキル、R1(O)CO−(C1−C6)−アルキル、R2(O)2SO−(C1−C6)−アルキル、R2O(O)CO−(C1−C6)−アルキル、(R1)2N(O)CO−(C1−C6)−アルキル、(R1)2N−(C1−C6)−アルキル、R1(O)C(R1)N−(C1−C6)−アルキル、R2(O)2S(R1)N−(C1−C6)−アルキル、R2O(O)C(R1)N−(C1−C6)−アルキル、(R1)2N(O)C(R1)N−(C1−C6)−アルキル、R1O(O)2S(R1)N−(C1−C6)−アルキル、(R1)2N(O)2S(R1)N−(C1−C6)−アルキル、R2(O)nS−(C1−C6)−アルキル、R1O(O)2S−(C1−C6)−アルキル、(R1)2N(O)2S−(C1−C6)−アルキル、R1(O)C(R1)N(O)2S−(C1−C6)−アルキル、R2O(O)C(R1)N(O)2S−(C1−C6)−アルキル、(R1)2N(O)C(R1)N(O)2S−(C1−C6)−アルキル、(R5O)2(O)P−(C1−C6)−アルキル、フェニル、ヘテロアリール、ヘテロシクリル、フェニル−(C1−C6)−アルキル、ヘテロアリール−(C1−C6)−アルキル、ヘテロシクリル−(C1−C6)−アルキルであり、最後に挙げた6個の基はそれぞれ、ニトロ、ハロゲン、シアノ、チオシアナト、(C1−C6)−アルキル、ハロ−(C1−C6)−アルキル、(C3−C6)−シクロアルキル、R1O(O)C、(R1)2N(O)C、R1O、(R1)2N、R2(O)nS、R1O(O)2S、(R1)2N(O)2SおよびR1O−(C1−C6)−アルキルからなる群からのs個の基によって置換されており、ヘテロシクリルはn個のオキソ基を有しており、
Wは水素、ハロゲン、ニトロ、シアノ、チオシアナト、(C1−C6)−アルキル、ハロ−(C1−C6)−アルキル、(C2−C6)−アルケニル、ハロ−(C2−C6)−アルケニル、(C2−C6)−アルキニル、ハロ−(C3−C6)−アルキニル、(C3−C7)−シクロアルキル、ハロ−(C3−C7)−シクロアルキル、(C1−C6)−アルコキシ、ハロ−(C1−C6)−アルコキシ、(C1−C6)−アルキル−(O)nS−、(C1−C6)−ハロアルキル−(O)nS−、(C1−C6)−アルコキシ−(C1−C4)−アルキル、(C1−C6)−アルコキシ−(C1−C4)−ハロアルキル、R1(O)C、R1(R1ON=)C、R1O(O)C、(R1)2N、R1(O)C(R1)NまたはR2(O)2S(R1)Nであり、
Rは(C1−C6)−アルキル、(C2−C6)−アルケニルまたは(C2−C6)−アルキニルであり、それらはそれぞれニトロ、ハロゲン、シアノ、チオシアナト、(C3−C6)−シクロアルキル、R1(O)C、R1(R1ON=)C、R1O(O)C、(R1)2N(O)C、R1(R1O)N(O)C、R2(O)2S(R1)N(O)C、R1O(O)2S(R1)N(O)C、(R1)2N(O)2S(R1)N(O)C、R1S(O)C、R1O、R1(O)CO、R2(O)2SO、R2O(O)CO、(R1)2N(O)CO、(R1)2N、R1O(R1)N、R1(O)C(R1)N、R2(O)2S(R1)N、R2O(O)C(R1)N、(R1)2N(O)C(R1)N、R1O(O)2S(R1)N、(R1)2N(O)2S(R1)N、R2(O)nS、R1C(O)S、R1O(O)2S、(R1)2N(O)2S、R1(O)C(R1)N(O)2S、R2O(O)C(R1)N(O)2S、(R1)2N(O)C(R1)N(O)2Sおよび(R5O)2(O)Pからなる群からのs個の基によって置換されており、
または(C3−C6)−シクロアルキル、(C3−C6)−シクロアルケニル、フェニル、フェニル−(C1−C6)−アルキル、ヘテロアリール、ヘテロアリール−(C1−C6)−アルキル、ヘテロシクリル、ヘテロシクリル−(C1−C6)−アルキル、フェニル−O−(C1−C6)−アルキル、ヘテロアリール−O−(C1−C6)−アルキル、ヘテロシクリル−O−(C1−C6)−アルキル、フェニル−N(R1)−(C1−C6)−アルキル、ヘテロアリール−N(R1)−(C1−C6)−アルキル、ヘテロシクリル−N(R1)−(C1−C6)−アルキル、フェニル−S(O)n−(C1−C6)−アルキル、ヘテロアリール−S(O)n−(C1−C6)−アルキルまたはヘテロシクリル−S(O)n−(C1−C6)−アルキルであり、それらはそれぞれ環状部分においてニトロ、ハロゲン、シアノ、チオシアナト、(C1−C6)−アルキル、ハロ−(C1−C6)−アルキル、(C3−C6)−シクロアルキル、R1(O)C、R1(R1ON=)C、R1O(O)C、(R1)2N(O)C、R1(R1O)N(O)C、R2(O)2S(R1)N(O)C、R1O(O)2S(R1)N(O)C、(R1)2N(O)2S(R1)N(O)C、R1S(O)C、R1O、R1(O)CO、R2(O)2SO、R2O(O)CO、(R1)2N(O)CO、(R1)2N、R1O(R1)N、R1(O)C(R1)N、R2(O)2S(R1)N、R2O(O)C(R1)N、(R1)2N(O)C(R1)N、R1O(O)2S(R1)N、(R1)2N(O)2S(R1)N、R2(O)nS、R1C(O)S、R1O(O)2S、(R1)2N(O)2S、R1(O)C(R1)N(O)2S、R2O(O)C(R1)N(O)2S、(R1)2N(O)C(R1)N(O)2S、(R5O)2(O)PおよびR1O−(C1−C6)−アルキルからなる群からのs個の基によって置換されており、ヘテロシクリルはn個のオキソ基を有しており、
R′は水素、ニトロ、ハロゲン、シアノ、(C1−C6)−アルキル、ハロ−(C1−C6)−アルキル、(C3−C6)−アルケニル、ハロ−(C3−C6)−アルケニル、(C2−C6)−アルキニル、ハロ−(C3−C6)−アルキニル、(C3−C6)−シクロアルキル、ハロ−(C3−C6)−シクロアルキル、(C3−C6)−シクロアルキル−(C1−C6)−アルキル、ハロ−(C3−C6)−シクロアルキル−(C1−C6)−アルキル、R1(O)C、R2O(O)C、(R1)2N(O)C、R2S(O)C、(R1)2N(S)C、R1(R1O)N(O)C、R2(O)2S(R1)N(O)C、(R1)2N(O)2S(R1)N(O)C、R1O、(R1)2N、R2(O)nS、(R2)3Si−(C1−C6)−アルキル−(O)nS、R1O(O)2S、(R1)2N(O)2S、R1(O)C(R1)N(O)2S、R2O(O)C(R1)N(O)2S、(R1)2N(O)C(R1)N(O)2S、R2(O)2S(R1)N(O)2S、(R5O)2(O)P、(R2)3Si、R1(O)C−(C1−C6)−アルキル、R1O(O)C−(C1−C6)−アルキル、(R1)2N(O)C−(C1−C6)−アルキル、(R1O)(R1)N(O)C−(C1−C6)−アルキル、R2(O)2S(R1)N(O)C−(C1−C6)−アルキル、R1O(O)2S(R1)N(O)C−(C1−C6)−アルキル、(R1)2N(O)2S(R1)N(O)C−(C1−C6)−アルキル、R1O−(C1−C6)−アルキル、R1(O)CO−(C1−C6)−アルキル、R2(O)2SO−(C1−C6)−アルキル、R2O(O)CO−(C1−C6)−アルキル、(R1)2N(O)CO−(C1−C6)−アルキル、(R1)2N−(C1−C6)−アルキル、R1(O)C(R1)N−(C1−C6)−アルキル、R2(O)2S(R1)N−(C1−C6)−アルキル、R2O(O)C(R1)N−(C1−C6)−アルキル、(R1)2N(O)C(R1)N−(C1−C6)−アルキル、R1O(O)2S(R1)N−(C1−C6)−アルキル、(R1)2N(O)2S(R1)N−(C1−C6)−アルキル、R2(O)nS−(C1−C6)−アルキル、R1O(O)2S−(C1−C6)−アルキル、(R1)2N(O)2S−(C1−C6)−アルキル、R1(O)C(R1)N(O)2S−(C1−C6)−アルキル、R2O(O)C(R1)N(O)2S−(C1−C6)−アルキル、(R1)2N(O)C(R1)N(O)2S−(C1−C6)−アルキル、(R5O)2(O)P−(C1−C6)−アルキル、(R2)3Si−(C1−C6)−アルキル、フェニル、ヘテロアリール、ヘテロシクリル、フェニル−(C1−C6)−アルキル、ヘテロアリール−(C1−C6)−アルキル、ヘテロシクリル−(C1−C6)−アルキルであり、上記の6個のフェニル、ヘテロアリールおよびヘテロシクリル基は環状部分においてニトロ、ハロゲン、シアノ、チオシアナト、(C1−C6)−アルキル、ハロ−(C1−C6)−アルキル、(C3−C6)−シクロアルキル、R1O(O)C、(R1)2N(O)C、R1O、(R1)2N、R2(O)nS、R1O(O)2S、(R1)2N(O)2SおよびR1O−(C1−C6)−アルキルからなる群からのs個の基によって置換されており、ヘテロシクリルはn個のオキソ基を有しており、
R1は水素、(C1−C6)−アルキル、ハロ−(C1−C6)−アルキル、(C2−C6)−アルケニル、ハロ−(C2−C6)−アルケニル、(C2−C6)−アルキニル、ハロ−(C3−C6)−アルキニル、(C3−C6)−シクロアルキル、(C3−C6)−シクロアルケニル、ハロ−(C3−C6)−シクロアルキル、(C3−C6)−シクロアルキル−(C1−C6)−アルキル、(C1−C6)−アルキル−O−(C1−C6)−アルキル、シクロアルキル−(C1−C6)−アルキル−O−(C1−C6)−アルキル、フェニル、フェニル−(C1−C6)−アルキル、ヘテロアリール、ヘテロアリール−(C1−C6)−アルキル、ヘテロシクリル、ヘテロシクリル−(C1−C6)−アルキル、フェニル−O−(C1−C6)−アルキル、ヘテロアリール−O−(C1−C6)−アルキル、ヘテロシクリル−O−(C1−C6)−アルキル、フェニル−N(R3)−(C1−C6)−アルキル、ヘテロアリール−N(R3)−(C1−C6)−アルキル、ヘテロシクリル−N(R3)−(C1−C6)−アルキル、フェニル−S(O)n−(C1−C6)−アルキル、ヘテロアリール−S(O)n−(C1−C6)−アルキル、ヘテロシクリル−S(O)n−(C1−C6)−アルキルであり、最後に挙げた15個の基はそれぞれ、ニトロ、ハロゲン、シアノ、チオシアナト、(C1−C6)−アルキル、ハロ−(C1−C6)−アルキル、(C3−C6)−シクロアルキル、R3O(O)C、(R3)2N(O)C、R3O、(R3)2N、R4(O)nS、R3O(O)2S、(R3)2N(O)2SおよびR3O−(C1−C6)−アルキルからなる群からのs個の基によって置換されており、ヘテロシクリルはn個のオキソ基を有しており、
R2は(C1−C6)−アルキル、ハロ−(C1−C6)−アルキル、(C2−C6)−アルケニル、ハロ−(C2−C6)−アルケニル、(C2−C6)−アルキニル、ハロ−(C3−C6)−アルキニル、(C3−C6)−シクロアルキル、(C3−C6)−シクロアルケニル、ハロ−(C3−C6)−シクロアルキル、(C3−C6)−シクロアルキル−(C1−C6)−アルキル、(C1−C6)−アルキル−O−(C1−C6)−アルキル、シクロアルキル−(C1−C6)−アルキル−O−(C1−C6)−アルキル、フェニル、フェニル−(C1−C6)−アルキル、ヘテロアリール、ヘテロアリール−(C1−C6)−アルキル、ヘテロシクリル、ヘテロシクリル−(C1−C6)−アルキル、フェニル−O−(C1−C6)−アルキル、ヘテロアリール−O−(C1−C6)−アルキル、ヘテロシクリル−O−(C1−C6)−アルキル、フェニル−N(R3)−(C1−C6)−アルキル、ヘテロアリール−N(R3)−(C1−C6)−アルキル、ヘテロシクリル−N(R3)−(C1−C6)−アルキル、フェニル−S(O)n−(C1−C6)−アルキル、ヘテロアリール−S(O)n−(C1−C6)−アルキル、ヘテロシクリル−S(O)n−(C1−C6)−アルキルであり、最後に挙げた15個の基はそれぞれ、ニトロ、ハロゲン、シアノ、チオシアナト、(C1−C6)−アルキル、ハロ−(C1−C6)−アルキル、(C3−C6)−シクロアルキル、R3O(O)C、(R3)2N(O)C、R3O、(R3)2N、R4(O)nS、R3O(O)2S、(R3)2N(O)2SおよびR3O−(C1−C6)−アルキルからなる群からのs個の基によって置換されており、ヘテロシクリルはn個のオキソ基を有しており、
R3は水素、(C1−C6)−アルキル、ハロ−(C1−C6)−アルキル、(C2−C6)−アルケニル、(C2−C6)−アルキニル、(C3−C6)−シクロアルキル、(C3−C6)−シクロアルキル−(C1−C6)−アルキルまたはフェニルであり、
R4は(C1−C6)−アルキル、ハロ−(C1−C6)−アルキル、(C2−C6)−アルケニル、(C2−C6)−アルキニル、(C3−C6)−シクロアルキル、(C3−C6)−シクロアルキル−(C1−C6)−アルキルまたはフェニルであり、
R5は水素または(C1−C4)−アルキルであり、
R6は(C1−C4)−アルキルであるか、または、ハロゲン、ニトロ、シアノ、(C1−C4)−アルキル、(C1−C4)−ハロアルキル、(C1−C4)−アルコキシおよび(C1−C4)−ハロアルコキシからなる群からのm個の基によって置換されているフェニルであり、
R7は水素、(C1−C4)−アルキルまたは(C1−C4)−アルコキシであり、
R8は水素または(C1−C4)−アルキルであり、
或いは
R7およびR8は、それらが結合している窒素原子とともに、5員もしくは6員の飽和、部分飽和もしくは不飽和環を形成しており、その環はさらに窒素、酸素および硫黄からなる群からのn個のヘテロ原子を含み、ハロゲン、シアノ、(C1−C4)−アルキル、(C1−C4)−ハロアルキル、(C1−C4)−アルコキシおよび(C1−C4)−ハロアルコキシからなる群からのm個の基によって置換されており、
R9はハロゲン、(C1−C4)−アルキル、(C1−C4)−ハロアルキル、(C1−C4)−アルコキシ、(C1−C4)−ハロアルコキシまたは(C1−C4)−アルコキシ−(C1−C4)−アルキルであり、
mは0、1、2、3、4または5であり、
nは0、1または2であり、
sは0、1、2または3であり、
tは0または1である。]
のスルフィンイミドイル−およびスルホンイミドイルベンゾイル誘導体または該化合物の塩。 - Qが基Q1、Q2、Q3、Q4またはQ5:
Raがヒドロキシルであり、
Rb、Rc、RfおよびRgが互いに独立にそれぞれ、水素または(C1−C4)−アルキルであり、
Rd、Reが互いに独立にそれぞれ、水素または(C1−C4)−アルキルであるか、或いは、それらが結合している炭素原子とともにカルボニル基を形成しており、
Rhが水素であり、
Riが(C1−C4)−アルキルであり、
Rkが水素、(C1−C4)−アルキル、(C3−C7)−シクロアルキルであり、
AおよびYが互いに独立にそれぞれ、酸素、または、n個の基R9によって置換された(C1−C4)−アルキレンであり、
Xが、ニトロ、ハロゲン、シアノ、(C1−C6)−アルキル、ハロ−(C1−C6)−アルキル、(C2−C6)−アルケニル、(C2−C6)−アルキニル、(C3−C6)−シクロアルキル、ハロ−(C3−C6)−シクロアルキル、(C3−C6)−シクロアルキル−(C1−C6)−アルキル、ハロ−(C3−C6)−シクロアルキル−(C1−C6)−アルキル、R1(O)C、R1(R1ON=)C、R1O(O)C、(R1)2N(O)C、R1O、(R1)2N、R1(O)C(R1)N、R2(O)2S(R1)N、R2O(O)C(R1)N、(R1)2N(O)C(R1)N、R2(O)nS、R1O(O)2S、(R1)2N(O)2S、(R5O)2(O)P、R1(O)C−(C1−C6)−アルキル、R1O(O)C−(C1−C6)−アルキル、(R1)2N(O)C−(C1−C6)−アルキル、NC−(C1−C6)−アルキル、R1O−(C1−C6)−アルキル、(R1)2N−(C1−C6)−アルキル、R1(O)C(R1)N−(C1−C6)−アルキル、R2(O)2S(R1)N−(C1−C6)−アルキル、R2O(O)C(R1)N−(C1−C6)−アルキル、(R1)2N(O)C(R1)N−(C1−C6)−アルキル、R2(O)nS−(C1−C6)−アルキル、R1O(O)2S−(C1−C6)−アルキル、(R1)2N(O)2S−(C1−C6)−アルキル、(R5O)2(O)P−(C1−C6)−アルキル、フェニル、ヘテロアリール、ヘテロシクリル、フェニル−(C1−C6)−アルキル、ヘテロアリール−(C1−C6)−アルキル、ヘテロシクリル−(C1−C6)−アルキルであり、最後に挙げた6個の基がそれぞれ、ニトロ、ハロゲン、シアノ、チオシアナト、(C1−C6)−アルキル、ハロ−(C1−C6)−アルキル、R1O、(R1)2N、R2(O)nS、R1O(O)2S、(R1)2N(O)2SおよびR1O−(C1−C6)−アルキルからなる群からのs個の基によって置換されており、ヘテロシクリルがn個のオキソ基を有しており、
Zが、水素、ニトロ、ハロゲン、シアノ、(C1−C6)−アルキル、ハロ−(C1−C6)−アルキル、(C2−C6)−アルケニル、(C2−C6)−アルキニル、(C3−C6)−シクロアルキル、ハロ−(C3−C6)−シクロアルキル、(C3−C6)−シクロアルキル−(C1−C6)−アルキル、ハロ−(C3−C6)−シクロアルキル−(C1−C6)−アルキル、R1(O)C、R1(R1ON=)C、R1O(O)C、(R1)2N(O)C、R1O、(R1)2N、R1(O)C(R1)N、R2(O)2S(R1)N、R2O(O)C(R1)N、(R1)2N(O)C(R1)N、R2(O)nS、R1O(O)2S、(R1)2N(O)2S、(R5O)2(O)P、R1(O)C−(C1−C6)−アルキル、R1O(O)C−(C1−C6)−アルキル、(R1)2N(O)C−(C1−C6)−アルキル、NC−(C1−C6)−アルキル、R1O−(C1−C6)−アルキル、(R1)2N−(C1−C6)−アルキル、R1(O)C(R1)N−(C1−C6)−アルキル、R2(O)2S(R1)N−(C1−C6)−アルキル、R2O(O)C(R1)N−(C1−C6)−アルキル、(R1)2N(O)C(R1)N−(C1−C6)−アルキル、R2(O)nS−(C1−C6)−アルキル、R1O(O)2S−(C1−C6)−アルキル、(R1)2N(O)2S−(C1−C6)−アルキル、(R5O)2(O)P−(C1−C6)−アルキル、フェニル、ヘテロアリール、ヘテロシクリル、フェニル−(C1−C6)−アルキル、ヘテロアリール−(C1−C6)−アルキル、ヘテロシクリル−(C1−C6)−アルキルであり、最後に挙げた6個の基がそれぞれ、ニトロ、ハロゲン、シアノ、チオシアナト、(C1−C6)−アルキル、ハロ−(C1−C6)−アルキル、R1O、(R1)2N、R2(O)nS、R1O(O)2S、(R1)2N(O)2SおよびR1O−(C1−C6)−アルキルからなる群からのs個の基によって置換されており、ヘテロシクリルがn個のオキソ基を有しており、
Wが水素、ハロゲン、ニトロ、シアノ、(C1−C6)−アルキル、ハロ−(C1−C6)−アルキル、(C3−C7)−シクロアルキル、(C1−C6)−アルコキシ、(C1−C6)−アルキル−(O)nS−、R1O(O)C、(R1)2N、R1(O)C(R1)NまたはR2(O)2S(R1)Nであり、
Rが、各場合でハロゲン、シアノ、(C3−C6)−シクロアルキル、R1(O)C、R1(R1ON=)C、R1O(O)C、(R1)2N(O)C、R2(O)2S(R1)N(O)C、R1O、(R1)2N、R1(O)C(R1)N、R2(O)2S(R1)N、R2O(O)C(R1)N、(R1)2N(O)C(R1)N、R2(O)nS、R1O(O)2S、(R1)2N(O)2S、R1(O)C(R1)N(O)2S、R2O(O)C(R1)N(O)2Sおよび(R1)2N(O)C(R1)N(O)2Sからなる群からのs個の基によって置換されている(C1−C6)−アルキルであり、
または、各場合でハロゲン、(C1−C6)−アルキル、ハロ−(C1−C6)−アルキル、(C3−C6)−シクロアルキル、R1O(O)Cおよび(R1)2N(O)Cからなる群からのs個の基によって置換されている(C3−C6)−シクロアルキルであり、
R′が水素、ニトロ、シアノ、(C1−C6)−アルキル、ハロ−(C1−C6)−アルキル、(C3−C6)−シクロアルキル、ハロ−(C3−C6)−シクロアルキル、(C3−C6)−シクロアルキル−(C1−C6)−アルキル、ハロ−(C3−C6)−シクロアルキル−(C1−C6)−アルキル、R1(O)C、R2O(O)C、(R1)2N(O)C、R2(O)2S、R1(O)C−(C1−C6)−アルキル、R1O(O)C−(C1−C6)−アルキル、(R1)2N(O)C−(C1−C6)−アルキル、R1O−(C1−C6)−アルキル、(R1)2N−(C1−C6)−アルキル、R2(O)nS−(C1−C6)−アルキルであり、
R1が水素、(C1−C6)−アルキル、ハロ−(C1−C6)−アルキル、(C3−C6)−シクロアルキル、ハロ−(C3−C6)−シクロアルキル、(C3−C6)−シクロアルキル−(C1−C6)−アルキル、(C1−C6)−アルキル−O−(C1−C6)−アルキル、シクロアルキル−(C1−C6)−アルキル−O−(C1−C6)−アルキル、フェニル、フェニル−(C1−C6)−アルキル、ヘテロアリール、ヘテロアリール−(C1−C6)−アルキル、ヘテロシクリル、ヘテロシクリル−(C1−C6)−アルキル、フェニル−O−(C1−C6)−アルキル、ヘテロアリール−O−(C1−C6)−アルキル、ヘテロシクリル−O−(C1−C6)−アルキルであり、最後に挙げた9個の基が各場合でニトロ、ハロゲン、(C1−C6)−アルキル、ハロ−(C1−C6)−アルキル、R3O(O)C、(R3)2N(O)C、R3O、(R3)2N、R4(O)nSおよびR3O−(C1−C6)−アルキルからなる群からのs個の基によって置換されており、ヘテロシクリルがn個のオキソ基を有しており、
R2が(C1−C6)−アルキル、ハロ−(C1−C6)−アルキル、(C3−C6)−シクロアルキル、ハロ−(C3−C6)−シクロアルキル、(C3−C6)−シクロアルキル−(C1−C6)−アルキル、(C1−C6)−アルキル−O−(C1−C6)−アルキル、シクロアルキル−(C1−C6)−アルキル−O−(C1−C6)−アルキル、フェニル、フェニル−(C1−C6)−アルキル、ヘテロアリール、ヘテロアリール−(C1−C6)−アルキル、ヘテロシクリル、ヘテロシクリル−(C1−C6)−アルキル、フェニル−O−(C1−C6)−アルキル、ヘテロアリール−O−(C1−C6)−アルキル、ヘテロシクリル−O−(C1−C6)−アルキルであり、最後に挙げた9個の基が各場合でニトロ、ハロゲン、(C1−C6)−アルキル、ハロ−(C1−C6)−アルキル、R3O(O)C、(R3)2N(O)C、R3O、(R3)2N、R4(O)nSおよびR3O−(C1−C6)−アルキルからなる群からのs個の基によって置換されており、ヘテロシクリルがn個のオキソ基を有しており、
R3が水素または(C1−C6)−アルキルであり、
R4が(C1−C6)−アルキルであり、
R5が水素または(C1−C4)−アルキルであり、
R9がハロゲン、(C1−C4)−アルキル、(C1−C4)−ハロアルキル、(C1−C4)−アルコキシ、(C1−C4)−ハロアルコキシまたは(C1−C4)−アルコキシ−(C1−C4)−アルキルであり、
nが0、1または2であり、
sが0、1、2または3であり、
tが0または1である、請求項1に記載のスルフィンイミドイル−またはスルホンイミドイルベンゾイル誘導体。 - Qが基Q1、Q2、Q3、Q4またはQ5:
Raがヒドロキシルであり、
Rb、Rc、RfおよびRgが互いに独立にそれぞれ、水素またはメチルであり、
Rd、Reが水素であるか、または、それらが結合している炭素原子とともにカルボニル基を形成しており、
Rhが水素であり、
Riがメチルまたはエチルであり、
Rkが水素、メチルまたはシクロプロピルであり、
AおよびYが互いに独立にそれぞれ、CH2またはCH2CH2であり、
Xがニトロ、ハロゲン、メチル、エチル、n−プロピル、イソプロピル、トリフルオロメチル、ジフルオロメチル、クロロジフルオロメチル、ジクロロフルオロメチル、トリクロロメチル、ペンタフルオロエチル、ヘプタフルオロイソプロピル、シクロプロピル、メトキシ、エトキシ、メチルスルファニル、メチルスルフィニル、メチルスルホニル、メトキシメチル、エトキシメチル、メトキシエチル、メトキシエトキシメチル、メチルチオメチル、メチルスルフィニルメチルまたはメチルスルホニルメチルであり、
Zが水素、ニトロ、シアノ、ハロゲン、メチル、エチル、n−プロピル、イソプロピル、トリフルオロメチル、ジフルオロメチル、クロロジフルオロメチル、ジクロロフルオロメチル、トリクロロメチル、ペンタフルオロエチル、ヘプタフルオロイソプロピル、シクロプロピル、メトキシ、エトキシ、メチルスルファニル、メチルスルフィニルまたはメチルスルホニルであり、
Wが水素、塩素またはメチルであり、
Rがメチル、エチルまたはn−プロピルであり、
R′が水素またはシアノであり、
tが0または1である、請求項1または2に記載のスルフィンイミドイル−またはスルホンイミドイルベンゾイル誘導体。 - 除草活性量の少なくとも一つの請求項1から3のうちのいずれか1項に記載の式(I)の化合物を含む除草剤組成物。
- 製剤補助剤との混合物での請求項4に記載の除草剤組成物。
- 殺虫剤、殺ダニ剤、除草剤、殺菌剤、薬害軽減剤および成長調節剤の群からの少なくとも一つの別の農薬活性化合物を含む、請求項4または5に記載の除草剤組成物。
- 薬害軽減剤を含む、請求項6に記載の除草剤組成物。
- シプロスルファミド、クロキントセット−メキシル、メフェンピル−ジエチルまたはイソキサジフェン−エチルを含む、請求項7に記載の除草剤組成物。
- 更なる除草剤を含む、請求項6から8のうちのいずれか1項に記載の除草剤組成物。
- 少なくとも一つの請求項1から3のうちのいずれか1項に記載の式(I)の化合物または請求項4から9のうちのいずれか1項に記載の除草剤組成物を有効量、植物に、または、望ましくない植物成長の場所に施用することを含む、望ましくない植物の防除方法。
- 望ましくない植物を防除するための、請求項1から3のうちのいずれか1項に記載の式(I)の化合物または請求項4から9のうちのいずれか1項に記載の除草剤組成物の使用。
- 前記式(I)の化合物を、有用植物の作物における望ましくない植物の防除に用いる、請求項11に記載の使用。
- 前記有用植物がトランスジェニック有用植物である、請求項12に記載の使用。
- 請求項1から3のうちのいずれか1項に記載の式(I)の化合物を製造するための請求項14に記載の式(II)の化合物の使用。
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