JP2015528459A - 除草活性を示すビシクロアリールカルボン酸アミド類 - Google Patents

除草活性を示すビシクロアリールカルボン酸アミド類 Download PDF

Info

Publication number
JP2015528459A
JP2015528459A JP2015529059A JP2015529059A JP2015528459A JP 2015528459 A JP2015528459 A JP 2015528459A JP 2015529059 A JP2015529059 A JP 2015529059A JP 2015529059 A JP2015529059 A JP 2015529059A JP 2015528459 A JP2015528459 A JP 2015528459A
Authority
JP
Japan
Prior art keywords
alkyl
halo
cycloalkyl
heterocyclyl
halogen
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Pending
Application number
JP2015529059A
Other languages
English (en)
Inventor
アーレンス,ハルトムート
フアン・アルムシツク,アンドレアス
ブラウン,ラルフ
ケーン,アルニム
レーア,シユテフアン
デイートリツヒ,ハンスユルク
ガツツヴアイラー,エルマー
ロジンガー,クリストフアー・ヒユー
シユマツラー,ダイルク
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Bayer CropScience AG
Original Assignee
Bayer CropScience AG
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Bayer CropScience AG filed Critical Bayer CropScience AG
Publication of JP2015528459A publication Critical patent/JP2015528459A/ja
Pending legal-status Critical Current

Links

Classifications

    • AHUMAN NECESSITIES
    • A01AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01NPRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/72Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with nitrogen atoms and oxygen or sulfur atoms as ring hetero atoms
    • A01N43/82Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with nitrogen atoms and oxygen or sulfur atoms as ring hetero atoms five-membered rings with three ring hetero atoms
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A01AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01NPRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/64Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with three nitrogen atoms as the only ring hetero atoms
    • A01N43/647Triazoles; Hydrogenated triazoles
    • A01N43/6531,2,4-Triazoles; Hydrogenated 1,2,4-triazoles
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A01AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01NPRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/713Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with four or more nitrogen atoms as the only ring hetero atoms
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07DHETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D249/00Heterocyclic compounds containing five-membered rings having three nitrogen atoms as the only ring hetero atoms
    • C07D249/02Heterocyclic compounds containing five-membered rings having three nitrogen atoms as the only ring hetero atoms not condensed with other rings
    • C07D249/081,2,4-Triazoles; Hydrogenated 1,2,4-triazoles
    • C07D249/101,2,4-Triazoles; Hydrogenated 1,2,4-triazoles with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D249/14Nitrogen atoms
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07DHETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D257/00Heterocyclic compounds containing rings having four nitrogen atoms as the only ring hetero atoms
    • C07D257/02Heterocyclic compounds containing rings having four nitrogen atoms as the only ring hetero atoms not condensed with other rings
    • C07D257/04Five-membered rings
    • C07D257/06Five-membered rings with nitrogen atoms directly attached to the ring carbon atom
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07DHETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D271/00Heterocyclic compounds containing five-membered rings having two nitrogen atoms and one oxygen atom as the only ring hetero atoms
    • C07D271/02Heterocyclic compounds containing five-membered rings having two nitrogen atoms and one oxygen atom as the only ring hetero atoms not condensed with other rings
    • C07D271/081,2,5-Oxadiazoles; Hydrogenated 1,2,5-oxadiazoles
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07DHETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D271/00Heterocyclic compounds containing five-membered rings having two nitrogen atoms and one oxygen atom as the only ring hetero atoms
    • C07D271/02Heterocyclic compounds containing five-membered rings having two nitrogen atoms and one oxygen atom as the only ring hetero atoms not condensed with other rings
    • C07D271/101,3,4-Oxadiazoles; Hydrogenated 1,3,4-oxadiazoles
    • C07D271/1131,3,4-Oxadiazoles; Hydrogenated 1,3,4-oxadiazoles with oxygen, sulfur or nitrogen atoms, directly attached to ring carbon atoms, the nitrogen atoms not forming part of a nitro radical
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07DHETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D401/00Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom
    • C07D401/02Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom containing two hetero rings
    • C07D401/12Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom containing two hetero rings linked by a chain containing hetero atoms as chain links
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07DHETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D409/00Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having sulfur atoms as the only ring hetero atoms
    • C07D409/02Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having sulfur atoms as the only ring hetero atoms containing two hetero rings
    • C07D409/12Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having sulfur atoms as the only ring hetero atoms containing two hetero rings linked by a chain containing hetero atoms as chain links
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07DHETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D413/00Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and oxygen atoms as the only ring hetero atoms
    • C07D413/02Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and oxygen atoms as the only ring hetero atoms containing two hetero rings
    • C07D413/12Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and oxygen atoms as the only ring hetero atoms containing two hetero rings linked by a chain containing hetero atoms as chain links
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07DHETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D413/00Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and oxygen atoms as the only ring hetero atoms
    • C07D413/14Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and oxygen atoms as the only ring hetero atoms containing three or more hetero rings

Abstract

本発明は、除草剤として使用される、一般式(I)で表されるビシクロアリールカルボン酸アミドに関する。該式(I)において、X及びWは、基、例えば、水素、有機基(例えば、アルキル)及び別の基(例えば、ハロゲン)などを表す。Qは、トリアゾリル、テトラゾリル又はオキサジアゾリルを表す。【化1】

Description

本発明は、除草剤の技術分野、特に、有用な植物の作物の中の広葉雑草及びイネ科雑草を選択的に防除するための除草剤の技術分野に関する。
欧州特許出願EP 11158258(これは、本出願より早い優先日を有しているが、本出願の優先日には未だ公開されていない)には、N−(テトラゾール−5−イル)−、N−(トリアゾール−5−イル)−、及び、N−(1,2,5−オキサジアゾール−3−イル)ビシクロアリールカルボキサミド類、並びに、除草剤としてのそれらの使用が開示されている。しかしながら、これらの化合物は、有害な植物に対して必ずしも充分な効力を示すとは限らず、及び/又は、これらの化合物の一部は、一部の重要な作物植物(例えば、禾穀類種、トウモロコシ又はイネ)との充分な適合性を有していない。
欧州特許出願EP 11158258号
本質的に上記従来技術から知られている化合物とは特にフェニル環に縮合している環が不飽和である点で異なっているN−(テトラゾール−5−イル)−、N−(トリアゾール−5−イル)−、N−(1,2,5−オキサジアゾール−3−イル)−、及び、N−(1,3,4−オキサジアゾール−2−イル)ビシクロアリールカルボキサミド類が、除草剤として特に良好に適しているということが分かった。
かくして、本発明は、式(I)
Figure 2015528459
〔式中、記号及び添え字は、それぞれ、以下のように定義される:
Qは、Q1、Q2、Q3又はQ4ラジカル
Figure 2015528459
であり;
Xは、ニトロ、ハロゲン、シアノ、チオシアナト、(C−C)−アルキル、ハロ−(C−C)−アルキル、(C−C)−アルケニル、ハロ−(C−C)−アルケニル、(C−C)−アルキニル、ハロ−(C−C)−アルキニル、(C−C)−シクロアルキル、ハロ−(C−C)−シクロアルキル、(C−C)−シクロアルケニル、ハロ−(C−C)−シクロアルケニル、(C−C)−シクロアルキル−(C−C)−アルキル、ハロ−(C−C)−シクロアルキル−(C−C)−アルキル、(C−C)−シクロアルケニル−(C−C)−アルキル、ハロ−(C−C)−シクロアルケニル−(C−C)−アルキル、R(O)C、R(RON=)C、RO(O)C、(RN(O)C、R(RO)N(O)C、(RN(R)N(O)C、R(O)C(R)N(O)C、RO(O)C(R)N(O)C、(RN(O)C(R)N(O)C、R(O)S(R)N(O)C、RO(O)S(R)N(O)C、(RN(O)S(R)N(O)C、RO、R(O)CO、R(O)SO、RO(O)CO、(RN(O)CO、(RN、R(O)C(R)N、R(O)S(R)N、RO(O)C(R)N、(RN(O)C(R)N、RO(O)S(R)N、(RN(O)S(R)N、R(O)S、RO(O)S、(RN(O)S、R(O)C(R)N(O)S、RO(O)C(R)N(O)S、(RN(O)C(R)N(O)S、(RO)(O)P、R(O)C−(C−C)−アルキル、RO(O)C−(C−C)−アルキル、(RN(O)C−(C−C)−アルキル、(RO)(R)N(O)C−(C−C)−アルキル、(RN(R)N(O)C−(C−C)−アルキル、R(O)C(R)N(O)C−(C−C)−アルキル、RO(O)C(R)N(O)C−(C−C)−アルキル、(RN(O)C(R)N(O)C−(C−C)−アルキル、R(O)S(R)N(O)C−(C−C)−アルキル、RO(O)S(R)N(O)C−(C−C)−アルキル、(RN(O)
S(R)N(O)C−(C−C)−アルキル、NC−(C−C)−アルキル、RO−(C−C)−アルキル、R(O)CO−(C−C)−アルキル、R(O)SO−(C−C)−アルキル、RO(O)CO−(C−C)−アルキル、(RN(O)CO−(C−C)−アルキル、(RN−(C−C)−アルキル、R(O)C(R)N−(C−C)−アルキル、R(O)S(R)N−(C−C)−アルキル、RO(O)C(R)N−(C−C)−アルキル、(RN(O)C(R)N−(C−C)−アルキル、RO(O)S(R)N−(C−C)−アルキル、(RN(O)S(R)N−(C−C)−アルキル、R(O)S−(C−C)−アルキル、RO(O)S−(C−C)−アルキル、(RN(O)S−(C−C)−アルキル、R(O)C(R)N(O)S−(C−C)−アルキル、RO(O)C(R)N(O)S−(C−C)−アルキル、(RN(O)C(R)N(O)S−(C−C)−アルキル、(RO)(O)P−(C−C)−アルキル、フェニル、ヘテロアリール、ヘテロシクリル、フェニル−(C−C)−アルキル、ヘテロアリール−(C−C)−アルキル、ヘテロシクリル−(C−C)−アルキル[ここで、最後の6のラジカルは、それぞれ、ニトロ、ハロゲン、シアノ、チオシアナト、(C−C)−アルキル、ハロ−(C−C)−アルキル、(C−C)−シクロアルキル、RO(O)C、(RN(O)C、RO、(RN、R(O)S、RO(O)S、(RN(O)S及びRO−(C−C)−アルキルからなる群から選択されるsのラジカルで置換されており、並びに、ヘテロシクリルは、nのオキソ基を有している]であり;
Wは、水素、ハロゲン、ニトロ、シアノ、チオシアナト、(C−C)−アルキル、ハロ−(C−C)−アルキル、(C−C)−アルケニル、ハロ−(C−C)−アルケニル、(C−C)−アルキニル、ハロ−(C−C)−アルキニル、(C−C)−シクロアルキル、ハロ−(C−C)−シクロアルキル、(C−C)−アルコキシ、ハロ−(C−C)−アルコキシ、(C−C)−アルキル−(O)S−、(C−C)−ハロアルキル−(O)S−、(C−C)−アルコキシ−(C−C)−アルキル、(C−C)−アルコキシ−(C−C)−ハロアルキル、R(O)C、R(RON=)C、RO(O)C、(RN、R(O)C(R)N又はR(O)S(R)Nであり;
Rは、水素、(C−C)−アルキル、ハロ−(C−C)−アルキル、(C−C)−アルケニル、ハロ−(C−C)−アルケニル、(C−C)−アルキニル、ハロ−(C−C)−アルキニル、(C−C)−シクロアルキル、ハロ−(C−C)−シクロアルキル、(C−C)−シクロアルキル−(C−C)−アルキル、ハロ−(C−C)−シクロアルキル−(C−C)−アルキル、R(O)C−(C−C)−アルキル、RO(O)C−(C−C)−アルキル、(RN(O)C−(C−C)−アルキル、NC−(C−C)−アルキル、RO−(C−C)−アルキル、R(O)CO−(C−C)−アルキル、R(O)SO−(C−C)−アルキル、(RN−(C−C)−アルキル、R(O)C(R)N−(C−C)−アルキル、R(O)S(R)N−(C−C)−アルキル、R(O)S−(C−C)−アルキル、RO(O)S−(C−C)−アルキル、(RN(O)S−(C−C)−アルキル、R(O)C、RO(O)C、(RN(O)C、RO、(RN、RO(O)C(R)N、(RN(O)C(R)N、R(O)であるか、
又は、ベンジル[ここで、該ベンジルは、いずれの場合にも、メチル、エチル、メトキシ、ニトロ、トリフルオロメチル及びハロゲンからなる群から選択されるsのラジカルで置換されている]であり;
は、(C−C)−アルキル、ハロ−(C−C)−アルキル、(C−C)−アルケニル、ハロ−(C−C)−アルケニル、(C−C)−アルキニル、ハロ−(C−C)−アルキニル[ここで、6の上記ラジカルは、ニトロ、シアノ、(RSi、(RO)(O)P、R(O)S、(RN、RO、R(O)C、RO(O)C、R(O)CO、RO(O)CO、R(O)C(R)N、R(O)S(R)N、(C−C)−シクロアルキル、ヘテロアリール、ヘテロシクリル及びフェニル[ここで、最後の4のラジカルは、(C−C)−アルキル、ハロ−(C−C)−アルキル、(C−C)−アルコキシ、ハロ−(C−C)−アルコキシ及びハロゲンからなる群から選択されるsのラジカルで置換されており、並びに、ヘテロシクリルは、nのオキソ基を有している]からなる群から選択されるsのラジカルで置換されている]であり;
又は、
は、(C−C)−シクロアルキル、ヘテロアリール、ヘテロシクリル又はフェニル[ここで、4の上記ラジカルは、それぞれハロゲン、ニトロ、シアノ、(C−C)−アルキル、ハロ−(C−C)−アルキル、(C−C)−シクロアルキル、(C−C)−アルキル−S(O)、(C−C)−アルコキシ、ハロ−(C−C)−アルコキシ及び(C−C)−アルコキシ−(C−C)−アルキルからなる群から選択されるsのラジカルで置換されている]であり;
は、水素、(C−C)−アルキル、ハロ−(C−C)−アルキル、(C−C)−アルケニル、ハロ−(C−C)−アルケニル、(C−C)−アルキニル、ハロ−(C−C)−アルキニル、(C−C)−シクロアルキル、(C−C)−アルコキシ、ハロ−(C−C)−アルコキシ、(C−C)−アルケニルオキシ、(C−C)−アルキニルオキシ、シアノ、ニトロ、メチルスルフェニル、メチルスルフィニル、メチルスルホニル、アセチルアミノ、ベンゾイルアミノ、メトキシカルボニル、エトキシカルボニル、メトキシカルボニルメチル、エトキシカルボニルメチル、ベンゾイル、メチルカルボニル、ピペリジニルカルボニル、トリフルオロメチルカルボニル、ハロゲン、アミノ、アミノカルボニル、メチルアミノカルボニル、ジメチルアミノカルボニル、メトキシメチルであるか、
又は、ヘテロアリール、ヘテロシクリル若しくはフェニル[ここで、これらは、それぞれ、(C−C)−アルキル、ハロ−(C−C)−アルキル、(C−C)−アルコキシ、ハロ−(C−C)−アルコキシ及びハロゲンからなる群から選択されるsのラジカルで置換されており、並びに、ヘテロシクリルは、nのオキソ基を有している]であり;
は、水素、(C−C)−アルキル、RO−(C−C)−アルキル、R’CH、(C−C)−シクロアルキル、ハロ−(C−C)−アルキル、(C−C)−アルケニル、ハロ−(C−C)−アルケニル、(C−C)−アルキニル、ハロ−(C−C)−アルキニル、RO、R(H)N、メトキシカルボニル、エトキシカルボニル、メチルカルボニル、ジメチルアミノ、トリフルオロメチルカルボニル、アセチルアミノ、メチルスルフェニル、メチルスルフィニル、メチルスルホニルであるか、又は、ヘテロアリール、ヘテロシクリル、ベンジル若しくはフェニル[ここで、これらは、それぞれ、ハロゲン、ニトロ、シアノ、(C−C)−アルキル、ハロ−(C−C)−アルキル、(C−C)−シクロアルキル、(C−C)−アルキル−S(O)、(C−C)−アルコキシ、ハロ−(C−C)−アルコキシ及び(C−C)−アルコキシ−(C−C)−アルキルからなる群から選択されるsのラジカルで置換されており、ヘテロシクリルは、nのオキソ基を有している]であり;
は、水素、(C−C)−アルキル、ハロ−(C−C)−アルキル、(C−C)−アルケニル、ハロ−(C−C)−アルケニル、(C−C)−アルキニル、ハロ−(C−C)−アルキニル、(C−C)−シクロアルキル、(C−C)−シクロアルケニル、ハロ−(C−C)−シクロアルキル、(C−C)−シクロアルキル−(C−C)−アルキル、(C−C)−アルキル−O−(C−C)−アルキル、シクロアルキル−(C−C)−アルキル−O−(C−C)−アルキル、フェニル、フェニル−(C−C)−アルキル、ヘテロアリール、ヘテロアリール−(C−C)−アルキル、ヘテロシクリル、ヘテロシクリル−(C−C)−アルキル、フェニル−O−(C−C)−アルキル、ヘテロアリール−O−(C−C)−アルキル、ヘテロシクリル−O−(C−C)−アルキル、フェニル−N(R)−(C−C)−アルキル、ヘテロアリール−N(R)−(C−C)−アルキル、ヘテロシクリル−N(R)−(C−C)−アルキル、フェニル−S(O)−(C−C)−アルキル、ヘテロアリール−S(O)−(C−C)−アルキル、ヘテロシクリル−S(O)−(C−C)−アルキル[ここで、最後の15のラジカルは、ニトロ、ハロゲン、シアノ、チオシアナト、(C−C)−アルキル、ハロ−(C−C)−アルキル、(C−C)−シクロアルキル、RO(O)C、(RN(O)C、RO、(RN、R(O)S、RO(O)S、(RN(O)S及びRO−(C−C)−アルキルからなる群から選択されるsのラジカルで置換されており、並びに、ヘテロシクリルは、nのオキソ基を有している]であり;
は、(C−C)−アルキル、ハロ−(C−C)−アルキル、(C−C)−アルケニル、ハロ−(C−C)−アルケニル、(C−C)−アルキニル、ハロ−(C−C)−アルキニル、(C−C)−シクロアルキル、(C−C)−シクロアルケニル、ハロ−(C−C)−シクロアルキル、(C−C)−シクロアルキル−(C−C)−アルキル、(C−C)−アルキル−O−(C−C)−アルキル、シクロアルキル−(C−C)−アルキル−O−(C−C)−アルキル、フェニル、フェニル−(C−C)−アルキル、ヘテロアリール、ヘテロアリール−(C−C)−アルキル、ヘテロシクリル、ヘテロシクリル−(C−C)−アルキル、フェニル−O−(C−C)−アルキル、ヘテロアリール−O−(C−C)−アルキル、ヘテロシクリル−O−(C−C)−アルキル、フェニル−N(R)−(C−C)−アルキル、ヘテロアリール−N(R)−(C−C)−アルキル、ヘテロシクリル−N(R)−(C−C)−アルキル、フェニル−S(O)−(C−C)−アルキル、ヘテロアリール−S(O)−(C−C)−アルキル、ヘテロシクリル−S(O)−(C−C)−アルキル[ここで、最後の15のラジカルは、ニトロ、ハロゲン、シアノ、チオシアナト、(C−C)−アルキル、ハロ−(C−C)−アルキル、(C−C)−シクロアルキル、RO(O)C、(RN(O)C、RO、(RN、R(O)S、RO(O)S、(RN(O)S及びRO−(C−C)−アルキルからなる群から選択されるsのラジカルで置換されており、並びに、ヘテロシクリルは、nのオキソ基を有している]であり;
は、水素、(C−C)−アルキル、ハロ−(C−C)−アルキル、(C−C)−アルケニル、(C−C)−アルキニル、(C−C)−シクロアルキル、(C−C)−シクロアルキル−(C−C)−アルキル又はフェニルであり;
は、(C−C)−アルキル、ハロ−(C−C)−アルキル、(C−C)−アルケニル、(C−C)−アルキニル、(C−C)−シクロアルキル、(C−C)−シクロアルキル−(C−C)−アルキル又はフェニルであり;
は、水素又は(C−C)−アルキルであり;
は、(C−C)−アルキルであり;
R’は、アセトキシ、アセトアミド、N−メチルアセトアミド、ベンゾイルオキシ、ベンズアミド、N−メチルベンズアミド、メトキシカルボニル、エトキシカルボニル、ベンゾイル、メチルカルボニル、ピペリジニルカルボニル、モルホリニルカルボニル、トリフルオロメチルカルボニル、アミノカルボニル、メチルアミノカルボニル、ジメチルアミノカルボニル、(C−C)−シクロアルキルであるか、又は、ヘテロアリール若しくはヘテロシクリル[ここで、これらは、それぞれ、メチル、エチル、メトキシ、トリフルオロメチル及びハロゲンからなる群から選択されるsのラジカルで置換されている]であり;
nは、0、1又は2であり;
mは、0、1、2、3又は4であり;
sは、0、1、2又は3であり;
tは、0、1、2、3、4又は5であり;
Lは、3員、4員又は5員の縮合不飽和架橋(ここで、該架橋原子は、t個の炭素原子とO、S及びNからなる群から選択されるm個のヘテロ原子からなる)である〕
で表されるN−(テトラゾール−5−イル)−、N−(トリアゾール−5−イル)−、N−(1,2,5−オキサジアゾール−3−イル)−、及び、N−(1,3,4−オキサジアゾール−2−イル)ビシクロアリールカルボキサミド又はそれらの塩を提供する。
式(I)及び以下の全ての式において、3個以上の炭素原子を有しているアルキルラジカルは、直鎖又は分枝鎖であることができる。アルキルラジカルは、例えば、メチル、エチル、n−プロピル、イソプロピル、n−ブチル、イソブチル、tert−ブチル、2−ブチル、ペンチル類、ヘキシル類、例えば、n−ヘキシル、イソヘキシル及び1,3−ジメチルブチルなどである。同様に、アルケニルは、例えば、アリル、1−メチルプロパ−2−エン−1−イル、2−メチルプロパ−2−エン−1−イル、ブタ−2−エン−1−イル、ブタ−3−エン−1−イル、1−メチルブタ−3−エン−1−イル及び1−メチルブタ−2−エン−1−イルなどである。アルキニルは、例えば、プロパルギル、ブタ−2−イン−1−イル、ブタ−3−イン−1−イル、1−メチルブタ−3−イン−1−イルなどである。多重結合は、各不飽和ラジカルの任意の位置に存在し得る。シクロアルキルは、3〜6個の炭素原子を有する炭素環式飽和環系、例えば、シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル又はシクロヘキシルなどである。同様に、シクロアルケニルは、3〜6個の炭素環員を有する単環式アルケニル基、例えば、シクロプロペニル、シクロブテニル、シクロペンテニル及びシクロヘキセニルなどである(ここで、二重結合は、任意の位置に存在し得る)。
ハロゲンは、フッ素、塩素、臭素又はヨウ素である。
ヘテロシクリルは、3〜6個の環原子(ここで、その環原子のうちの1〜4個は、酸素、窒素及び硫黄からなる群から選択される)を含んでいる飽和、部分的飽和又は完全不飽和の環状ラジカルであり、ここで、この環状ラジカルは、さらに、ベンゾ環によって縮合されていてもよい。例えば、ヘテロシクリルは、ピペリジニル、ピロリジニル、テトラヒドロフラニル、ジヒドロフラニル及びオキセタニルなどである。
ヘテロアリールは、3〜6個の環原子(ここで、その環原子のうちの1〜4個は、酸素、窒素及び硫黄からなる群から選択される)を含んでいる芳香族環状ラジカルであり、ここで、この環状ラジカルは、さらに、ベンゾ環によって縮合されていてもよい。例えば、ヘテロアリールは、ベンゾイミダゾール−2−イル、フラニル、イミダゾリル、イソオキサゾリル、イソチアゾリル、オキサゾリル、ピラジニル、ピリミジニル、ピリダジニル、ピリジニル、ベンゾイソオキサゾリル、チアゾリル、ピロリル、ピラゾリル、チオフェニル、1,2,3−オキサジアゾリル、1,2,4−オキサジアゾリル、1,2,5−オキサジアゾリル、1,3,4−オキサジアゾリル、1,2,4−トリアゾリル、1,2,3−トリアゾリル、1,2,5−トリアゾリル、1,3,4−トリアゾリル、1,2,4−トリアゾリル、1,2,4−チアジアゾリル、1,3,4−チアジアゾリル、1,2,3−チアジアゾリル、1,2,5−チアジアゾリル、2H−1,2,3,4−テトラゾリル、1H−1,2,3,4−テトラゾリル、1,2,3,4−オキサトリアゾリル、1,2,3,5−オキサトリアゾリル、1,2,3,4−チアトリアゾリル及び1,2,3,5−チアトリアゾリルなどである。
ある基が複数のラジカルで多置換されている場合、これは、該基が上記ラジカルから選択される1以上の同一であるか又は異なっているラジカルで置換されていることを意味する。このことは、種々の原子及び元素による環系の形成にも同様に当てはまる。その際、標準条件下において化学的に不安定であることが当業者に知られている化合物は、「特許請求の範囲」の範囲から排除される。
置換基の種類及びそれらが結合している方法に応じて、一般式(I)で表される化合物は、立体異性体として存在し得る。例えば、不斉に置換されている1以上の炭素原子が存在している場合、エナンチオマー及びジアステレオマーが存在し得る。スルホキシドが存在している場合にも、立体異性体は同様に存在する。立体異性体は、その調製において得られた混合物から、慣習的な分離方法によって、例えば、クロマトグラフ分離プロセスによって、得ることができる。さらにまた、光学的に活性な出発物質及び/又は補助剤を使用する立体選択的反応を用いることによって、立体異性体を選択的に調製することも可能である。本発明は、一般式(I)には包含されるが具体的には定義されていない全ての立体異性体及びその混合物にも関する。
式(I)で表される化合物は、塩を形成することができる。塩は、式(I)で表される化合物に塩基を作用させることによって、形成させることができる。適切な塩基の例は、以下のものである:有機アミン類、例えば、トリアルキルアミン類、モルホリン、ピペリジン及びピリジン、並びに、アンモニウム、アルカリ金属又はアルカリ土類金属の水酸化物、炭酸塩及び炭酸水素塩、特に、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、炭酸水素ナトリウム及び炭酸水素カリウム。これらの塩は、当該酸性水素が農業上適切なカチオンで置き換えられている化合物、例えば、金属塩、特に、アルカリ金属塩若しくはアルカリ土類金属塩、特に、ナトリウム塩及びカリウム塩、又は、アンモニウム塩、有機アミンとの塩、又は、第4球アンモニウム塩、例えば、式[NR〔式中、R〜Rは、いずれの場合にも、互いに独立して、有機ラジカル、特に、アルキル、アリール、アラルキル又はアルキルアリールである〕で表されるカチオンとの塩である。同様に、アルキルスルホニウム塩及びアルキルスルホキソニウム塩、例えば、(C−C)−トリアルキルスルホニウム塩及び(C−C)−トリアルキルスルホキソニウム塩なども有用である。
式(I)で表される化合物は、塩基性基(例えば、アミノ、アルキルアミノ、ジアルキルアミノ、ピペリジノ、モルホリノ又はピリジノ)に適切な無機酸又は有機酸(例えば、鉱酸、例えば、HCl、HBr、HSO、HPO若しくはHNO、又は、有機酸、例えば、カルボン酸、例えば、ギ酸、酢酸、プロピオン酸、シュウ酸、乳酸若しくはサリチル酸、又は、スルホン酸、例えば、p−トルエンスルホン酸)が付加することによって、塩を形成することができる。
好ましいのは、一般式(I)〔式中、L架橋がA1ラジカル〜A378ラジカルを表し、その際、点線で描かれている結合は、L架橋をベンゾイルラジカルに結合させている結合を表す〕で表される化合物又はその塩である。ここで、上部の点線は、一般式(I)における炭素原子3への結合を表し、下部の点線は、一般式(I)における炭素原子4への結合を表している:
Figure 2015528459
Figure 2015528459
Figure 2015528459
Figure 2015528459
Figure 2015528459
Figure 2015528459
Figure 2015528459
Figure 2015528459
Figure 2015528459
Figure 2015528459
Figure 2015528459
、R、R12、R13、R22及びR23は、それぞれ、独立して、水素、ハロゲン、(C−C)−アルキル、ハロ−(C−C)−アルキル、(C−C)−アルケニル、ハロ−(C−C)−アルケニル、(C−C)−アルキニル、ハロ−(C−C)−アルキニル、(C−C)−シクロアルキル、ハロ−(C−C)−シクロアルキル、(C−C)−シクロアルケニル、ハロ−(C−C)−シクロアルケニル、(C−C)−シクロアルキル−(C−C)−アルキル、ハロ−(C−C)−シクロアルキル−(C−C)−アルキル、(C−C)−シクロアルケニル−(C−C)−アルキル、ハロ−(C−C)−シクロアルケニル−(C−C)−アルキル、R(O)C、R(RON=)C、RO(O)C、(RN(O)C、R(RO)N(O)C、(RN(R)N(O)C、R(O)C(R)N(O)C、RO(O)C(R)N(O)C、(RN(O)C(R)N(O)C、R(O)S(R)N(O)C、RO(O)S(R)N(O)C、(RN(O)S(R)N(O)C、RO、R(O)CO、R(O)SO、RO(O)CO、(RN(O)CO、(RN、R(O)C(R)N、R(O)S(R)N、RO(O)C(R)N、(RN(O)C(R)N、RO(O)S(R)N、(RN(O)S(R)N、R(O)S、RO(O)S、(RN(O)S、R(O)C(R)N(O)S、RO(O)C(R)N(O)S、(RN(O)C(R)N(O)S、R(O)C−(C−C)−アルキル、RO(O)C−(C−C)−アルキル、(RN(O)C−(C−C)−アルキル、(RO)(R)N(O)C−(C−C)−アルキル、(RN(R)N(O)C−(C−C)−アルキル、R(O)C(R)N(O)C−(C−C)−アルキル、RO(O)C(R)N(O)C−(C−C)−アルキル、(RN(O)C(R)N(O)C−(C−C)−アルキル、R(O)S(R)N(O)C−(C−C)−アルキル、RO(O)S(R)N(O)C−(C−C)−アルキル、(
N(O)S(R)N(O)C−(C−C)−アルキル、NC−(C−C)−アルキル、RO−(C−C)−アルキル、R(O)CO−(C−C)−アルキル、R(O)SO−(C−C)−アルキル、RO(O)CO−(C−C)−アルキル、(RN(O)CO−(C−C)−アルキル、(RN−(C−C)−アルキル、R(O)C(R)N−(C−C)−アルキル、R(O)S(R)N−(C−C)−アルキル、RO(O)C(R)N−(C−C)−アルキル、(RN(O)C(R)N−(C−C)−アルキル、RO(O)S(R)N−(C−C)−アルキル、(RN(O)S(R)N−(C−C)−アルキル、R(O)S−(C−C)−アルキル、RO(O)S−(C−C)−アルキル、(RN(O)S−(C−C)−アルキル、R(O)C(R)N(O)S−(C−C)−アルキル、RO(O)C(R)N(O)S−(C−C)−アルキル、(RN(O)C(R)N(O)S−(C−C)−アルキル、(RO)(O)P−(C−C)−アルキル、フェニル、ヘテロアリール、ヘテロシクリル、フェニル−(C−C)−アルキル、ヘテロアリール−(C−C)−アルキル、ヘテロシクリル−(C−C)−アルキル[ここで、最後の6のラジカルは、それぞれ、ニトロ、ハロゲン、シアノ、チオシアナト、(C−C)−アルキル、ハロ−(C−C)−アルキル、(C−C)−シクロアルキル、RO(O)C、(RN(O)C、RO、(RN、R(O)S、RO(O)S、(RN(O)S及びRO−(C−C)−アルキルからなる群から選択されるsのラジカルで置換されており、並びに、ヘテロシクリルは、nのオキソ基を有している]であり;
、R10、R14、R15、R16、R17、R20、R21、R24及びR25は、それぞれ、独立して、水素、ハロゲン、(C−C)−アルキル、(C−C)−ハロアルキル、(C−C)−アルコキシ、(C−C)−ハロアルコキシ又は(C−C)−アルコキシ−(C−C)−アルキルであり;又は、
いずれかのジェミナルな2つのR、R10、R14、R15、R16、R17、R20、R21、R24及びR25は、それらが結合している炭素原子と一緒に、カルボニル基又は式C=NORで表されるオキシムを形成し;又は、
いずれかのジェミナルな2つのR、R10、R14、R15、R16、R17、R20、R21、R24及びR25は、式−O−(C−C)−アルキレン−O−で表されるアセタールであり;
11、R18、R19、R26及びR27は、それぞれ、独立して、水素、(C−C)−アルキル、ハロ−(C−C)−アルキル、(C−C)−アルケニル、ハロ−(C−C)−アルケニル、(C−C)−アルキニル、ハロ−(C−C)−アルキニル[ここで、6の上記ラジカルは、ニトロ、シアノ、R(O)S、(RN、RO、R(O)C、RO(O)C、R(O)CO、RO(O)CO、R(O)C(R)N、R(O)S(R)N、(C−C)−シクロアルキル、ヘテロアリール、ヘテロシクリル及びフェニル[ここで、最後の4のラジカルは、(C−C)−アルキル、ハロ−(C−C)−アルキル、(C−C)−アルコキシ、ハロ−(C−C)−アルコキシ及びハロゲンからなる群から選択されるsのラジカルで置換されており、並びに、ヘテロシクリルは、nのオキソ基を有している]であり;又は、
11、R18、R19、R26及びR27は、それぞれ、独立して、(C−C)−シクロアルキル、ヘテロアリール、ヘテロシクリル又はフェニル[ここで、4の上記ラジカルは、ハロゲン、ニトロ、シアノ、(C−C)−アルキル、ハロ−(C−C)−アルキル、(C−C)−シクロアルキル、(C−C)−アルキル−S(O)、(C−C)−アルコキシ、ハロ−(C−C)−アルコキシ及び(C−C)−アルコキシ−(C−C)−アルキルからなる群から選択されるsのラジカルで置換されており、並びに、ヘテロシクリルは、nのオキソ基を有している]であり;
28、R29、R30及びR31は、それぞれ、独立して、水素、ニトロ、ハロゲン、シアノ、チオシアナト、(C−C)−アルキル、ハロ−(C−C)−アルキル、(C−C)−アルケニル、ハロ−(C−C)−アルケニル、(C−C)−アルキニル、ハロ−(C−C)−アルキニル、(C−C)−シクロアルキル、ハロ−(C−C)−シクロアルキル、(C−C)−シクロアルケニル、ハロ−(C−C)−シクロアルケニル、(C−C)−シクロアルキル−(C−C)−アルキル、ハロ−(C−C)−シクロアルキル−(C−C)−アルキル、(C−C)−シクロアルケニル−(C−C)−アルキル、ハロ−(C−C)−シクロアルケニル−(C−C)−アルキル、R(O)C、R(RON=)C、RO(O)C、(RN(O)C、R(RO)N(O)C、(RN(R)N(O)C、R(O)C(R)N(O)C、RO(O)C(R)N(O)C、(RN(O)C(R)N(O)C、R(O)S(R)N(O)C、RO(O)S(R)N(O)C、(RN(O)S(R)N(O)C、RO、R(O)CO、R(O)SO、RO(O)CO、(RN(O)CO、(RN、R(O)C(R)N、R(O)S(R)N、RO(O)C(R)N、(RN(O)C(R)N、RO(O)S(R)N、(RN(O)S(R)N、R(O)S、RO(O)S、(RN(O)S、R(O)C(R)N(O)S、RO(O)C(R)N(O)S、(RN(O)C(R)N(O)S、(RO)(O)P、R(O)C−(C−C)−アルキル、RO(O)C−(C−C)−アルキル、(RN(O)C−(C−C)−アルキル、(RO)(R)N(O)C−(C−C)−アルキル、(RN(R)N(O)C−(C−C)−アルキル、R(O)C(R)N(O)C−(C−C)−アルキル、RO(O)C(R)N(O)C−(C−C)−アルキル、(RN(O)C(R)N(O)C−(C−C)−アルキル、R(O)S(R)N(O)C−(C−C)−アルキル、RO(O)S(R
N(O)C−(C−C)−アルキル、(RN(O)S(R)N(O)C−(C−C)−アルキル、NC−(C−C)−アルキル、RO−(C−C)−アルキル、R(O)CO−(C−C)−アルキル、R(O)SO−(C−C)−アルキル、RO(O)CO−(C−C)−アルキル、(RN(O)CO−(C−C)−アルキル、(RN−(C−C)−アルキル、R(O)C(R)N−(C−C)−アルキル、R(O)S(R)N−(C−C)−アルキル、RO(O)C(R)N−(C−C)−アルキル、(RN(O)C(R)N−(C−C)−アルキル、RO(O)S(R)N−(C−C)−アルキル、(RN(O)S(R)N−(C−C)−アルキル、R(O)S−(C−C)−アルキル、RO(O)S−(C−C)−アルキル、(RN(O)S−(C−C)−アルキル、R(O)C(R)N(O)S−(C−C)−アルキル、RO(O)C(R)N(O)S−(C−C)−アルキル、(RN(O)C(R)N(O)S−(C−C)−アルキル、(RO)(O)P−(C−C)−アルキル、フェニル、ヘテロアリール、ヘテロシクリル、フェニル−(C−C)−アルキル、ヘテロアリール−(C−C)−アルキル、ヘテロシクリル−(C−C)−アルキル[ここで、最後の6のラジカルは、それぞれ、ニトロ、ハロゲン、シアノ、チオシアナト、(C−C)−アルキル、ハロ−(C−C)−アルキル、(C−C)−シクロアルキル、RO(O)C、(RN(O)C、RO、(RN、R(O)S、RO(O)S、(RN(O)S及びRO−(C−C)−アルキルからなる群から選択されるsのラジカルで置換されており、並びに、ヘテロシクリルは、nのオキソ基を有している]であり;
並びに、ここで、Q、R、X、W、R、R、R、R、R、R及びR’ラジカル並びに可変数n及びsは、それぞれ、上記で定義されているとおりである。
特に好ましいのは、一般式(I)〔式中、
Qは、Q1、Q2、Q3又はQ4ラジカルであり;
Xは、ニトロ、ハロゲン、シアノ、(C−C)−アルキル、ハロ−(C−C)−アルキル、(C−C)−アルケニル、(C−C)−アルキニル、(C−C)−シクロアルキル、ハロ−(C−C)−シクロアルキル、(C−C)−シクロアルキル−(C−C)−アルキル、ハロ−(C−C)−シクロアルキル−(C−C)−アルキル、R(O)C、R(RON=)C、RO(O)C、(RN(O)C、RO、(RN、R(O)C(R)N、R(O)S(R)N、RO(O)C(R)N、(RN(O)C(R)N、R(O)S、RO(O)S、(RN(O)S、(RO)(O)P、R(O)C−(C−C)−アルキル、RO(O)C−(C−C)−アルキル、(RN(O)C−(C−C)−アルキル、NC−(C−C)−アルキル、RO−(C−C)−アルキル、(RN−(C−C)−アルキル、R(O)C(R)N−(C−C)−アルキル、R(O)S(R)N−(C−C)−アルキル、RO(O)C(R)N−(C−C)−アルキル、(RN(O)C(R)N−(C−C)−アルキル、R(O)S−(C−C)−アルキル、RO(O)S−(C−C)−アルキル、(RN(O)S−(C−C)−アルキル、(RO)(O)P−(C−C)−アルキル、フェニル、ヘテロアリール、ヘテロシクリル、フェニル−(C−C)−アルキル、ヘテロアリール−(C−C)−アルキル、ヘテロシクリル−(C−C)−アルキル[ここで、最後の6のラジカルは、それぞれ、ニトロ、ハロゲン、シアノ、チオシアナト、(C−C)−アルキル、ハロ−(C−C)−アルキル、RO、(RN、R(O)S、RO(O)S、(RN(O)S及びRO−(C−C)−アルキルからなる群から選択されるsのラジカルで置換されており、並びに、ヘテロシクリルは、nのオキソ基を有している]であり;
Wは、水素、ハロゲン、ニトロ、シアノ、(C−C)−アルキル、ハロ−(C−C)−アルキル、(C−C)−シクロアルキル、(C−C)−アルコキシ、(C−C)−アルキル−(O)S−、RO(O)C、(RN、R(O)C(R)N又はR(O)S(R)Nであり;
Rは、水素であり;
は、(C−C)−アルキル、ハロ−(C−C)−アルキル、(C−C)−アルケニル、ハロ−(C−C)−アルケニル、(C−C)−アルキニル、ハロ−(C−C)−アルキニル[ここで、6の上記ラジカルは、R(O)S、(RN、RO、R(O)C、RO(O)C、R(O)CO、RO(O)CO、R(O)C(R)N、R(O)S(R)N、(C−C)−シクロアルキル、ヘテロアリール、ヘテロシクリル及びフェニル[ここで、最後の4のラジカルは、(C−C)−アルキル、ハロ−(C−C)−アルキル、(C−C)−アルコキシ及びハロゲンからなる群から選択されるsのラジカルで置換されており、並びに、ヘテロシクリルは、nのオキソ基を有している]であり;又は、
は、(C−C)−シクロアルキル[ここで、該ラジカルは、ハロゲン、(C−C)−アルキル及びハロ−(C−C)−アルキルからなる群から選択されるsのラジカルで置換されている]であり;
は、水素、(C−C)−アルキル、ハロ−(C−C)−アルキル、(C−C)−シクロアルキル、(C−C)−アルコキシ、メトキシカルボニル、メトキシカルボニルメチル、ハロゲン、アミノ、アミノカルボニル又はメトキシメチルであり;
は、水素、(C−C)−アルキル、RO−(C−C)−アルキル、R’CH、(C−C)−シクロアルキル、ハロ−(C−C)−アルキル、RO、R(H)N、メトキシカルボニル、アセチルアミノ又はメチルスルホニルであり;
は、水素、(C−C)−アルキル、ハロ−(C−C)−アルキル、(C−C)−シクロアルキル、ハロ−(C−C)−シクロアルキル、(C−C)−シクロアルキル−(C−C)−アルキル、(C−C)−アルキル−O−(C−C)−アルキル、シクロアルキル−(C−C)−アルキル−O−(C−C)−アルキル、フェニル、フェニル−(C−C)−アルキル、ヘテロアリール、ヘテロアリール−(C−C)−アルキル、ヘテロシクリル、ヘテロシクリル−(C−C)−アルキル、フェニル−O−(C−C)−アルキル、ヘテロアリール−O−(C−C)−アルキル、ヘテロシクリル−O−(C−C)−アルキル[ここで、最後の9のラジカルは、ニトロ、ハロゲン、(C−C)−アルキル、ハロ−(C−C)−アルキル、RO(O)C、(RN(O)C、RO、(RN、R(O)S及びRO−(C−C)−アルキルからなる群から選択されるsのラジカルで置換されており、並びに、ヘテロシクリルは、nのオキソ基を有している]であり;
は、(C−C)−アルキル、ハロ−(C−C)−アルキル、(C−C)−シクロアルキル、ハロ−(C−C)−シクロアルキル、(C−C)−シクロアルキル−(C−C)−アルキル、(C−C)−アルキル−O−(C−C)−アルキル、シクロアルキル−(C−C)−アルキル−O−(C−C)−アルキル、フェニル、フェニル−(C−C)−アルキル、ヘテロアリール、ヘテロアリール−(C−C)−アルキル、ヘテロシクリル、ヘテロシクリル−(C−C)−アルキル、フェニル−O−(C−C)−アルキル、ヘテロアリール−O−(C−C)−アルキル、ヘテロシクリル−O−(C−C)−アルキル[ここで、最後の9のラジカルは、ニトロ、ハロゲン、(C−C)−アルキル、ハロ−(C−C)−アルキル、RO(O)C、(RN(O)C、RO、(RN、R(O)S及びRO−(C−C)−アルキルからなる群から選択されるsのラジカルで置換されており、並びに、ヘテロシクリルは、nのオキソ基を有している]であり;
は、水素又は(C−C)−アルキルであり;
は、(C−C)−アルキルであり;
は、水素又は(C−C)−アルキルであり;
R’は、アセトキシ、アセトアミド、メトキシカルボニル又は(C−C)−シクロアルキルであり;
nは、0、1又は2であり;
sは、0、1、2又は3であり;
Lは、A1、A2、A3、A4、A5、A6、A7、A8、A9、A10、A11、A12、A13、A14、A17、A25、A26、A27、A28、A29、A30、A31、A32、A33、A34、A35、A36、A37、A38、A41、A49、A50、A51、A53、A55、A57、A59、A61、A62、A72、A139、A140、A141、A142、A143、A144、A145、A146、A147、A148、A149、A150、A151、A157、A158、A168、A274、A275、A276、A277、A278、A279、A280、A281、A282、A283、A284、A285、A286、A287、A363、A364、A365、A366、A367、A368、A369、A370、A371、A372及びA373からなる群から選択される架橋であり;
、R、R12、R13、R22及びR23は、それぞれ、独立して、水素、ハロゲン、(C−C)−アルキル、ハロ−(C−C)−アルキル、(C−C)−シクロアルキル、ハロ−(C−C)−シクロアルキル、R(O)C、R(RON=)C、RO(O)C、(RN(O)C、RO、R(O)CO、(RN、R(O)C(R)N、R(O)S、RO−(C−C)−アルキル又はR(O)S−(C−C)−アルキルであり;
、R10、R14、R15、R16、R17、R20、R21、R24及びR25は、それぞれ、独立して、水素、ハロゲン、(C−C)−アルキル、(C−C)−ハロアルキル又は(C−C)−アルコキシであり;又は、
いずれかのジェミナルな2つのR、R10、R14、R15、R16、R17、R20、R21、R24及びR25は、それらが結合している炭素原子と一緒に、カルボニル基又は式C=NORで表されるオキシムを形成し;又は、
いずれかのジェミナルな2つのR、R10、R14、R15、R16、R17、R20、R21、R24及びR25は、式−O−(C−C)−アルキレン−O−で表されるアセタールであり;
11、R18、R19、R26及びR27は、それぞれ、独立して、水素であるか、又は、(C−C)−アルキル[ここで、該(C−C)−アルキル基は、R(O)S、(RN、RO、R(O)C、RO(O)C、R(O)CO、RO(O)CO、R(O)C(R)N、R(O)S(R)N、(C−C)−シクロアルキル、ヘテロアリール、ヘテロシクリル及びフェニル[ここで、最後の4のラジカルは、(C−C)−アルキル、ハロ−(C−C)−アルキル、(C−C)−アルコキシ、ハロ−(C−C)−アルコキシ及びハロゲンからなる群から選択されるsのラジカルで置換されており、並びに、ヘテロシクリルは、nのオキソ基を有している]であり;又は、
11、R18、R19、R26及びR27は、それぞれ、独立して、(C−C)−シクロアルキル、ヘテロアリール、ヘテロシクリル又はフェニル[ここで、4の上記ラジカルは、ハロゲン、ニトロ、(C−C)−アルキル、ハロ−(C−C)−アルキル、(C−C)−シクロアルキル、(C−C)−アルキル−S(O)、(C−C)−アルコキシ、ハロ−(C−C)−アルコキシ及び(C−C)−アルコキシ−(C−C)−アルキルからなる群から選択されるsのラジカルで置換されている]であり;
28、R29、R30及びR31は、それぞれ、独立して、水素、ニトロ、ハロゲン、シアノ、(C−C)−アルキル、ハロ−(C−C)−アルキル、(C−C)−シクロアルキル、ハロ−(C−C)−シクロアルキル、R(O)C、R(RON=)C、RO(O)C、(RN(O)C、RO、R(O)CO、(RN、R(O)C(R)N、R(O)S、RO(O)S、R(O)C−(C−C)−アルキル、RO(O)C−(C−C)−アルキル、(RN(O)C−(C−C)−アルキル、NC−(C−C)−アルキル、RO−(C−C)−アルキル、R(O)CO−(C−C)−アルキル、(RN−(C−C)−アルキル、R(O)C(R)N−(C−C)−アルキル、R(O)S−(C−C)−アルキル、フェニル、ヘテロアリール、ヘテロシクリル、フェニル−(C−C)−アルキル、ヘテロアリール−(C−C)−アルキル、ヘテロシクリル−(C−C)−アルキル[ここで、最後の6のラジカルは、それぞれ、ニトロ、ハロゲン、シアノ、(C−C)−アルキル、ハロ−(C−C)−アルキル、(C−C)−シクロアルキル、RO(O)C、(RN(O)C、RO、(RN、R(O)S、RO(O)S、(RN(O)S及びRO−(C−C)−アルキルからなる群から選択されるsのラジカルで置換されており、並びに、ヘテロシクリルは、nのオキソ基を有している]である〕
で表される化合物である。
極めて特に好ましいのは、一般式(I)〔式中、
Qは、Q1、Q2、Q3又はQ4ラジカルであり;
Xは、ニトロ、ハロゲン、メチル、エチル、n−プロピル、イソプロピル、トリフルオロメチル、ジフルオロメチル、クロロジフルオロメチル、ジクロロフルオロメチル、トリクロロメチル、ペンタフルオロエチル、ヘプタフルオロイソプロピル、シクロプロピル、メトキシ、エトキシ、メチルスルファニル、メチルスルフィニル、メチルスルホニル、メトキシメチル、エトキシメチル、メトキシエチル、メトキシエトキシメチル、メチルチオメチル、メチルスルフィニルメチル又はメチルスルホニルメチルであり;
Wは、水素、塩素又はメチルであり;
Rは、水素であり;
は、メチル、エチル、n−プロピル、プロパ−2−エン−1−イル、メトキシエチル、エトキシエチル又はメトキシエトキシエチルであり;
は、メチル、エチル、n−プロピル、塩素又はアミノであり;
は、メチル、エチル、n−プロピル又はメトキシメチルであり;
Lは、A1、A2、A4、A5、A6、A7、A8、A25、A26、A28、A29、A30、A31、A32、A49、A50、A51、A53、A55、A57、A59、A61、A139、A140、A141、A142、A143、A145、A146、A147、A148、A149、A150、A274、A275、A278、A279、A280、A281、A282、A283、A284、A285、A286、A363、A364、A365、A366、A367、A368、A369、A370、A371、A372及びA373からなる群から選択される架橋であり;
、R、R12、R13、R22及びR23は、それぞれ、独立して、水素、ハロゲン、メチル、エチル、n−プロピル、イソプロピル、トリフルオロメチル、シクロプロピル、メトキシ、エトキシ、メチルスルファニル、メチルスルフィニル、メチルスルホニル、メトキシメチル、エトキシメチル、メトキシエチル、メトキシエトキシメチル、メチルチオメチル、メチルスルフィニルメチル又はメチルスルホニルメチルであり;
、R10、R14、R15、R16、R17、R20、R21、R24及びR25は、それぞれ、独立して、水素、ハロゲン、メチル、メトキシ、エトキシであり;又は、
いずれかのジェミナルな2つのR、R10、R14、R15、R16、R17、R20、R21、R24及びR25は、それらが結合している炭素原子と一緒に、カルボニル基又は式C=NORで表されるオキシムを形成し;又は、
いずれかのジェミナルな2つのR、R10、R14、R15、R16、R17、R20、R21、R24及びR25は、式−O−(CH−O−で表されるアセタールであり;
は、水素、メチル又はエチルであり;
11、R19、R26及びR27は、それぞれ、独立して、水素又はメチルであり;
28、R29、R30及びR31は、それぞれ、独立して、水素、ニトロ、ハロゲン、メチル、エチル、n−プロピル、イソプロピル、トリフルオロメチル、ジフルオロメチル、クロロジフルオロメチル、ジクロロフルオロメチル、トリクロロメチル、ペンタフルオロエチル、ヘプタフルオロイソプロピル、シクロプロピル、メトキシ、エトキシ、メチルスルファニル、メチルスルフィニル、メチルスルホニル、メトキシメチル、エトキシメチル、メトキシエチル、メトキシエトキシメチル、メチルチオメチル、メチルスルフィニルメチル又はメチルスルホニルメチルである〕
で表される化合物である。
以下で特定されている全ての式において、置換基及び記号は、特に異なって定義されていない限り、式(I)において記載されている意味と同じ意味を有する。
QがQ1又はQ2である本発明化合物は、例えば、スキーム1に示されている方法により、塩化ベンゾイル(II)と5−アミノ−1H−1,2,4−トリアゾール又は5−アミノ−1H−テトラゾール(III)を塩基が触媒する反応に付すことによって、調製することができる:
スキーム1
Figure 2015528459
ここで、Bは、CH又はNである。式(II)で表される塩化ベンゾイル又はそれらの親安息香酸は、原則として既知であり、そして、例えば、DE 19532312及びWO 98/12192に記載されている方法によって、調製することができる。
QがQ1又はQ2である本発明化合物は、さらにまた、スキーム2に示されている方法により、式(IV)で表される安息香酸を5−アミノ−1H−1,2,4−トリアゾール又は5−アミノ−1H−テトラゾール(III)と反応させることによっても、調製することができる:
スキーム2
Figure 2015528459
活性化するために、アミド化反応に関して一般的に使用される脱水試薬、例えば、1,1’−カルボニルジイミダゾール(CDI)、ジシクロヘキシルカルボジイミド(DCC)、2,4,6−トリプロピル−1,3,5,2,4,6−トリオキサトリホスフィナン2,4,6−トリオキシド(T3P)などを、使用することができる。
QがQ1又はQ2である本発明化合物は、さらにまた、スキーム3に示されている方法により、N−(1H−1,2,4−トリアゾール−5−イル)ベンズアミド又はN−(1H−テトラゾール−5−イル)ベンズアミドを変換することによっても、調製することができる:
スキーム3
Figure 2015528459
上記で示されている該反応に関して、塩基の存在下で、例えば、アルキル化剤(例えば、ハロゲン化アルキル、スルホン酸アルキル、又は、硫酸ジアルキル)を使用することも可能である。
式(III)で表される5−アミノ−1H−テトラゾールは、市販されているか、又は、文献から知られている方法と同様にして調製することが可能である。例えば、置換されている5−アミノテトラゾールは、「Journal of the American Chemical Society (1954), 76, 923−924」に記載されている方法によってアミノテトラゾールから調製することができる:
Figure 2015528459
上記反応において、Xは、ヨウ素などの脱離基である。置換されている5−アミノテトラゾールは、例えば、「Journal of the American Chemical Society (1954) 76, 88−89」における記載と同様にして合成することも可能である:
Figure 2015528459
式(III)で表される5−アミノ−1H−トリアゾールは、市販されているか、又は、文献から知られている方法と同様にして調製することができる。例えば、置換されている5−アミノトリアゾールは、「Zeitschrift fur Chemie (1990), 30(12), 436−437」に記載されている方法によって、アミノトリアゾールから調製することが可能である:
Figure 2015528459
上記反応において、Xは、ヨウ素などの脱離基である。置換されている5−アミノトリアゾールは、例えば、「Chemische Berichte (1964), 97(2), 396−404」に記載されているようにして、合成することも可能である:
Figure 2015528459
置換されている5−アミノトリアゾールは、さらにまた、例えば、「Angewandte Chemie (1963), 75, 918」における記載と同様にして合成することも可能である:
Figure 2015528459
QがQ3である本発明化合物は、例えば、スキーム4に示されている方法により、式(II)で表される塩化ベンゾイルと4−アミノ−1,2,5−オキサジアゾール(VI)を塩基が触媒する反応に付すことによって、調製することができる:
スキーム4
Figure 2015528459
本発明化合物は、さらにまた、スキーム5に記載されている方法により、式(IV)で表される安息香酸を4−アミノ−1,2,5−オキサジアゾール(VI)と反応させることによって調製することも可能である:
スキーム5
Figure 2015528459
活性化するために、アミド化反応に関して一般的に使用される脱水試薬、例えば、1,1’−カルボニルジイミダゾール(CDI)、ジシクロヘキシルカルボジイミド(DCC)、2,4,6−トリプロピル−1,3,5,2,4,6−トリオキサトリホスフィナン2,4,6−トリオキシド(T3P)などを、使用することができる。
式(VI)で表される4−アミノ−1,2,5−オキサジアゾールは、市販されているか若しくは既知であり、又は、文献から知られている方法と同様にして調製することができる。例えば、3−アルキル−4−アミノ−1,2,5−オキサジアゾールは、「Russian Chemical Bulletin, Int. Ed., vol. 54, 4、p.1032−1037 (2005)」に記載されている方法によって、β−ケトエステルから調製することができる:
Figure 2015528459
3−アリール−4−アミノ−1,2,5−オキサジアゾールは、例えば、「Russian Chemical Bulletin, 54(4), 1057−1059, (2005)」又は「Indian Journal of Chemistry, Section B: Organic Chemistry Including Medicinal Chemistry, 26B(7), 690−2, (1987)」における記載と同様にして合成することができる:
Figure 2015528459
3−アミノ−4−ハロ−1,2,5−オキサジアゾールは、例えば、「Heteroatom Chemistry 15(3), 199−207 (2004)」に記載されている方法に従って、市販されている3,4−ジアミノ−1,2,5−オキサジアゾールからサンドマイヤー反応によって調製することができる:
Figure 2015528459
求核性のRラジカルは、「Journal of Chemical Research, Synopses, (6), 190, 1985」又は「Izvestiya Akademii Nauk SSSR, Seriya Khimicheskaya, (9), 2086−8, 1986」又は「Russian Chemical Bulletin (Translation of Izvestiya Akademii Nauk, Seriya Khimicheskaya), 53(3), 596−614, 2004」における記載と同様にして、脱離基Lを置き換えることによって、3−アミノ−1,2,5−オキサジアゾールに導入することが可能である。Lは、脱離基、例えば、塩素、臭素、ヨウ素、メシルオキシ、トシルオキシ、トリフルオロスルホニルオキシなどである。
Figure 2015528459
QがQ4である本発明化合物は、例えば、スキーム6に示されている方法により、塩化ベンゾイル(II)と2−アミノ−1,3,4−オキサジアゾール(VII)を塩基が触媒する反応に付すことによって、調製することができる:
スキーム6
Figure 2015528459
本発明化合物は、さらにまた、スキーム7に記載されている方法により、式(IV)で表される安息香酸を2−アミノ−1,3,4−オキサジアゾール(VII)と反応させることによって調製することも可能である:
スキーム7
Figure 2015528459
活性化するために、アミド化反応に関して一般的に使用される脱水試薬、例えば、1,1’−カルボニルジイミダゾール(CDI)、ジシクロヘキシルカルボジイミド(DCC)、2,4,6−トリプロピル−1,3,5,2,4,6−トリオキサトリホスフィナン2,4,6−トリオキシド(T3P)などを、使用することができる。
本発明化合物は、さらにまた、スキーム8に記載されている方法により、式(VIII)で表される化合物を環化させることによって調製することも可能である:
スキーム8
Figure 2015528459
該環化は、「Synth. Commun. 31(12), 1907−1912 (2001)」又は「Indian J. Chem., Section B: Organic Chemistry Including Medicinal Chemistry;Vol. 43(10), 2170−2174 (2004)」に記載されている方法によって実施することができる。
スキーム9
Figure 2015528459
スキーム8で使用されている式(VIII)で表される化合物は、「Synth. Commun. 25(12), 1885−1892 (1995)」に記載されている方法で、式(X)で表されるアシルイソチオシアネートを式(IX)で表されるヒドラジドと反応させることによって調製することができる。
置換基Rが水素ではない本発明化合物は、例えば、スキーム10に示されている方法により、N−(1,2,5−オキサジアゾール−3−イル)−、N−(1,3,4−オキサジアゾール−2−イル)−、N−(テトラゾール−5−イル)−、又は、N−(トリアゾール−5−イル)ビシクロアリールカルボキサミド(I)を一般式(XI)で表される化合物と反応させることによって調製することができる:
スキーム10
Figure 2015528459
式(XI)〔式中、Lは、脱離基、例えば、塩素、臭素、ヨウ素、メチルスルホニルオキシ、トシルオキシ又はトリフルオロスルホニルオキシなどである〕で表される化合物は、市販されているか、又は、文献に記載されている既知方法によって調製することができる。
本発明化合物は、さらにまた、スキーム11に示されている方法に従い、「J. Het. Chem. (1972), 9(1), 107−109」における記載と同様にして、式(XII)で表されるアミンを酸塩化物(II)と反応させることによって調製することも可能である。
スキーム11
Figure 2015528459
本発明化合物は、さらにまた、スキーム12に示されている方法に従い、式(XII)で表されるアミンを式(IV)で表される酸と反応させることによって調製することも可能である。
スキーム12
Figure 2015528459
活性化するために、アミド化反応に関して一般的に使用される脱水試薬、例えば、1,1’−カルボニルジイミダゾール(CDI)、ジシクロヘキシルカルボジイミド(DCC)、2,4,6−トリプロピル−1,3,5,2,4,6−トリオキサトリホスフィナン2,4,6−トリオキシド(T3P)などを、使用することができる。
式(XII)で表されるアミンは、市販されているか若しくは文献において既知であり、又は、例えば、スキーム13に記載されている方法により、塩基が触媒するアルキル化若しくは還元的アルキル化によって調製することができるか、又は、スキーム14に記載されている方法に従い、脱離基L(例えば、塩素)をアミンR−NHによる求核置換反応に付すことによって調製することができる。
スキーム13
Figure 2015528459
スキーム14
Figure 2015528459
式(XII)で表されるアミンは、さらにまた、例えば、「J. Org. Chem. 73(10), 3738−3744 (2008)」における記載と同様にして(Q=Q1の場合)、又は、「Buletinul Institutului Politehnic din lasi (1974), 20(1−2), 95−99」若しくは「J. Org. Chem. 67(21), 7361−7364 (2002)」における記載と同様にして(Q=Q4の場合)、環化反応によって調製することも可能である。
反応段階の順番を変えることは、都合がよいこともあり得る。例えば、スルホキシドを有している安息香酸は、それらの酸塩化物に直接変換することはできない。ここで、チオエーテル段階で、最初にアミドを調製し、次いで、そのチオエーテルを酸化してスルホキシドとするのが適切である。
個々の反応混合物の後処理は、一般に、既知方法によって、例えば、結晶化、水性抽出による後処理によって、又は、クロマトグラフィー法によって、又は、これらの方法を組み合わせたものによって、実施する。
上記反応によって合成することが可能な式(I)の化合物及び/又はそれらの塩のコレクションは、並行的に調製することも可能であり、その場合、これは、手動で、部分的に自動化で、又は、完全に自動化で、実施することが可能である。例えば、生成物及び/若しくは中間体の反応、後処理又は精製の実施を自動化することが可能である。概して、これは、例えば、「Combinatorial Chemistry − Synthesis, Analysis, Screening (editor: Gunther Jung), Wiley, 1999」の第1〜34頁においてD.Tiebesによって記載された方法を意味するものと理解される。
反応及び後処理の並行的な実施に関しては、多くの市販されている機器、例えば、「Barnstead International, Dubuque, Iowa 52004−0797, USA」製の「Calypso reaction blocks」又は「Radleys, Shirehill, Saffron Walden, Essex, CB11 3AZ, England」製の反応ステーション又は「PerkinElmer, Waltham, Massachusetts 02451, USA」製の「MultiPROBE Automated Workstations」などを使用することが可能である。一般式(I)で表される化合物及びそれらの塩の並行精製又は調製の過程で生じる中間体の並行精製に関しては、利用可能な装置としては、クロマトグラフィー装置、例えば、「ISCO, Inc., 4700 Superior Street, Lincoln, NE 68504, USA」製のクロマトグラフィー装置などがある。
上記装置は、個々の作業段階が自動化されているモジュール式方法をもたらすが、作業段階の間では手動による操作を行わなければならない。これは、個々の自動化モジュールが例えばロボットによって操作される部分的に又は完全に一体化された自動化システムを用いて回避することができる。このタイプの自動化システムは、例えば、「Caliper, Hopkinton, MA 01748, USA」から入手することができる。
単一又は複数の合成段階の実施は、ポリマー担持試薬/スカベンジャー樹脂を使用することにより補助することができる。専門的な文献(例えば、「ChemFiles, Vol.4, No.1, Polymer−Supported Scavengers and Reagents for Solution−Phase Synthesis (Sigma−Aldrich)」)には、一連の実験プロトコルが記載されている。
ここに記載されている方法に加えて、一般式(I)で表される化合物及びそれらの塩は、固相担持方法(solid−phase supported method)によって部分的に又は完全に調製することが可能である。この目的のために、当該合成における個々の中間体若しくは全ての中間体、又は、対応する手順に適合させた合成における個々の中間体若しくは全ての中間体を、合成用樹脂に結合させる。固相担持合成方法は、技術文献、例えば、「Barry A. Bunin in “The Combinatorial Index”, Academic Press, 1998」及び「Combinatorial Chemistry − Synthesis, Analysis, Screening (editor: Gunther Jung), Wiley, 1999」に充分に記載されている。固相担持合成方法を使用することで、手動で又は自動化された方法で実施することが可能な文献から知られている多くのプロトコルが可能となる。該反応は、例えば、「Nexus Biosystems, 12140 Community Road, Poway, CA92064, USA」製のマイクロ反応器の中でIRORI技術を用いることによって、実施することができる。
固相上においても、及び、液相中においても、単一の合成段階又は複数の合成段階は、マイクロ波技術を使用することにより補助することができる。専門的な文献(例えば、「Microwaves in Organic and Medicinal Chemistry (editor: C.O. Kappe and A.Stadler), Verlag Wiley, 2005」)には、一連の実験プロトコルが記載されている。
ここに記載されている調製方法で調製することによって、式(I)で表される化合物及びそれらの塩が、ライブラリーと称される物質コレクションの形態で得られる。本発明は、式(I)で表される少なくとも2種類の化合物及びそれらの塩を含んでいるライブラリーも提供する。
本発明による式(I)で表される化合物(及び/又はそれらの塩)〔以下では、集合的に、「本発明の化合物」とも称される〕は、広範囲の経済的に重要な単子葉及び双子葉の一年生有害植物に対して優れた除草効力を示す。該活性成分は、根茎、根株又は別の多年生器官から苗条を生じる、防除が困難な多年生雑草植物も、良好に防除する。
本発明は、従って、望ましくない植物を防除する方法又は植物の成長を調節する方法、好ましくは作物植物内において、望ましくない植物を防除する方法又は植物の成長を調節する方法も提供し、ここで、該方法においては、本発明による1種類以上の化合物を、該植物(例えば、有害植物、例えば、単子葉雑草若しくは双子葉雑草、又は、望ましくない作物植物)に施用するか、又は、種子(例えば、穀粒、種子、又は、栄養繁殖器官、例えば、塊茎、若しくは、芽を有する苗条部分)に施用するか、又は、当該植物がそこで成長している地面(例えば、耕作地)に施用する。本発明の化合物は、例えば、植え付け前(適切な場合には、土壌に混和することによって)、発生前又は発生後に使用することができる。本発明の化合物によって防除することが可能な何種類かの代表的な単子葉雑草植物相及び双子葉雑草植物相の具体的な例は以下のとおりであるが、そのような記載は特定の種に限定することを意図するものではない。
以下の属の単子葉有害植物: アエギロプス属(Aegilops)、カモジグサ属(Agropyron)、ヌカボ属(Agrostis)、スズメノテッポウ属(Alopecurus)、セイヨウヌカボ属(Apera)、カラスムギ属(Avena)、ビロードキビ属(Brachiaria)、スズメノチャヒキ属(Bromus)、クリノイガ属(Cenchrus)、ツユクサ属(Commelina)、ギョウギシバ属(Cynodon)、カヤツリグサ属(Cyperus)、タツノツメガヤ属(Dactyloctenium)、メヒシバ属(Digitaria)、ヒエ属(Echinochloa)、ハリイ属(Eleocharis)、オヒシバ属(Eleusine)、スズメガヤ属(Eragrostis)、ナルコビエ属(Eriochloa)、ウシノケグサ属(Festuca)、テンツキ属(Fimbristylis)、アメリカコナギ属(Heteranthera)、チガヤ属(Imperata)、カモノハシ属(Ischaemum)、アゼガヤ属(Leptochloa)、ドクムギ属(Lolium)、ミズアオイ属(Monochoria)、キビ属(Panicum)、スズメノヒエ属(Paspalum)、クサヨシ属(Phalaris)、アワガエリ属(Phleum)、イチゴツナギ属(Poa)、ツノアイアシ属(Rottboellia)、オモダカ属(Sagittaria)、ホタルイ属(Scirpus)、エノコログサ属(Setaria)、モロコシ属(Sorghum)。
以下の属の双子葉雑草: イチビ属(Abutilon)、ヒユ属(Amaranthus)、ブタクサ属(Ambrosia)、アノダ属(Anoda)、カミツレ属(Anthemis)、アファネス属(Aphanes)、ヨモギ属(Artemisia)、ハマアカザ属(Atriplex)、ヒナギク属(Bellis)、センダングサ属(Bidens)、ナズナ属(Capsella)、ヒレアザミ属(Carduus)、カワラケツメイ属(Cassia)、ヤグルマギク属(Centaurea)、アカザ属(Chenopodium)、アザミ属(Cirsium)、セイヨウヒルガオ属(Convolvulus)、チョウセンアサガオ属(Datura)、ヌスビトハギ属(Desmodium)、エメキス属(Emex)、エゾスズシロ属(Erysimum)、トウダイグサ属(Euphorbia)、チシマオドリコソウ属(Galeopsis)、コゴメギク属(Galinsoga)、ヤエムグラ属(Galium)、フヨウ属(Hibiscus)、サツマイモ属(Ipomoea)、ホウキギ属(Kochia)、オドリコソウ属(Lamium)、マメグンバイナズナ属(Lepidium)、アゼトウガラシ属(Lindernia)、シカギク属(Matricaria)、ハッカ属(Mentha)、ヤマアイ属(Mercurialis)、ザクロソウ属(Mullugo)、ワスレナグサ属(Myosotis)、ケシ属(Papaver)、アサガオ属(Pharbitis)、オオバコ属(Plantago)、タデ属(Polygonum)、スベリヒユ属(Portulaca)、キンポウゲ属(Ranunculus)、ダイコン属(Raphanus)、イヌガラシ属(Rorippa)、キカシグサ属(Rotala)、ギシギシ属(Rumex)、オカヒジキ属(Salsola)、キオン属(Senecio)、セスバニア属(Sesbania)、キンゴジカ属(Sida)、シロガラシ属(Sinapis)、ナス属(Solanum)、ノゲシ属(Sonchus)、ナガボノウルシ属(Sphenoclea)、ハコベ属(Stellaria)、タンポポ属(Taraxacum)、グンバイナズナ属(Thlaspi)、シャジクソウ属(Trifolium)、イラクサ属(Urtica)、クワガタソウ属(Veronica)、スミレ属(Viola)、オナモミ属(Xanthium)。
本発明の化合物が発芽前に土壌表面に施用される場合、雑草の実生の出芽が完全に防止されるか、又は、雑草は、子葉期に達するまで成長するが、その後成長を停止し、そして最終的には、3〜4週間経過した後、完全に枯死する。
該活性成分が植物の緑色の部分に発生後施用される場合は、その処理の後で成長は停止し、そして、当該有害植物は、施用時点における成長段階にとどまるか、又は、一定期間の後、完全に枯死し、その結果、作物植物にとって有害である雑草との競合が、極めて早期に持続的に排除される。
本発明の化合物は単子葉雑草及び双子葉雑草に対して優れた除草活性を示すが、経済的に重要な作物の作物植物、例えば、ラッカセイ属(Arachis)、フダンソウ属(Beta)、アブラナ属(Brassica)、キュウリ属(Cucumis)、カボチャ属(Cucurbita)、ヒマワリ属(Helianthus)、ニンジン属(Daucus)、ダイズ属(Glycine)、ワタ属(Gossypium)、サツマイモ属(Ipomoea)、アキノノゲシ属(Lactuca)、アマ属(Linum)、トマト属(Lycopersicon)、タバコ属(Nicotiana)、インゲンマメ属(Phaseolus)、エンドウ属(Pisum)、ナス属(Solanum)、ソラマメ属(Vicia)の双子葉作物の作物植物、又は、ネギ属(Allium)、アナナス属(Ananas)、クサスギカズラ属(Asparagus)、カラスムギ属(Avena)、オオムギ属(Hordeum)、イネ属(Oryza)、キビ属(Panicum)、サトウキビ属(Saccharum)、ライムギ属(Secale)、モロコシ属(Sorghum)、ライコムギ属(Triticale)、コムギ属(Triticum)、トウモロコシ属(Zea)〔特に、トウモロコシ属(Zea)、及び、コムギ属(Triticum)〕の単子葉植物の作物植物は、本発明の個々の化合物の構造及びその施用量に応じて、仮に損傷を受けるとしても、ほんの僅かにしか損傷をうけない。このようなわけで、本発明化合物は、農業上有用な植物又は観賞植物などの作物植物における望ましくない植物の成長を選択的に制御するのに非常に適している。
さらに、本発明の化合物は(それらの個々の構造及び使用される施用量に応じて)、作物植物において優れた成長調節特性を有する。それらは、調節的な効果を伴って植物自体の代謝に介入し、従って、植物の成分に対して制御された影響を及ぼすために本発明の化合物を使用して、例えば乾燥及び成長阻害を誘発することによって、収穫を促進することができる。さらに、それらは、植物を枯死させることなく植物の望ましくない成長を全体的に制御及び阻害するのにも適している。植物の成長を阻害することは、例えばそれによって倒伏が低減され得るか又は完全に防止され得るので、多くの種類の単子葉植物及び双子葉植物に対して重要な役割を果たしている。
本発明の活性成分は、その除草特性及び植物成長調節特性によって、遺伝子組換え植物又は慣習的な突然変異誘発によって改質された植物の作物の中の有害な植物を防除するために用いることもできる。一般に、トランスジェニック植物は、特定の有利な特性によって、例えば、特定の殺有害生物剤(特に、特定の除草剤)に対する抵抗性、植物病害又は植物病害を引き起こす生物(例えば、特定の昆虫類又は微生物、例えば、菌類、細菌類又はウイルス類)に対する抵抗性などにによって、特徴付けられる。別の特別な特性は、例えば、収穫物の、量、質、貯蔵性、組成及び特定の成分などに関する。例えば、デンプン含有量が増大されているか若しくはデンプンの質が変性されている既知トランスジェニック植物、又は、収穫物内の脂肪酸組成が異なっている既知トランスジェニック植物が存在している。
トランスジェニック作物に関しては、好ましくは、有用な植物及び観賞植物〔例えば、穀類、例えば、コムギ、オオムギ、ライムギ、カラスムギ、アワ/ソルガム、イネ及びトウモロコシ、又は、テンサイ、ワタ、ダイズ、ナタネ、ジャガイモ、トマト、エンドウ及び他の野菜類の作物〕の経済的に重要なトランスジェニック作物において、本発明の化合物を使用する。好ましくは、本発明の化合物は、除草剤として、当該除草剤の植物毒性効果に対して抵抗性であるか又は遺伝子工学によって抵抗性にされた有用な植物の作物において、使用することができる。
好ましくは、有用な植物及び観賞植物〔例えば、穀類、例えば、コムギ、オオムギ、ライムギ、カラスムギ、アワ/ソルガム、イネ、キャッサバ及びトウモロコシ、又は、テンサイ、ワタ、ダイズ、ナタネ、ジャガイモ、トマト、エンドウ及び他の野菜類の作物〕の経済的に重要なトランスジェニック作物において、本発明の化合物を使用する。好ましくは、本発明の化合物は、除草剤として、当該除草剤の植物毒性効果に対して抵抗性であるか又は遺伝子工学によって抵抗性にされた有用な植物の作物において、使用することができる。
既存の植物と比較して改質された特性を有する新規植物を生成させる慣習的な方法は、例えば、従来の育種法及び突然変異体の生成である。別法として、改質された特性を有する新規植物は、組換え法を用いて生成させることができる(例えば、EP−A−0221044、EP−A−0131624を参照されたい)。例えば、以下のことについての多くの記述が成されている:
・ 植物体内で合成されるデンプンを改質することを目的とする作物植物の組換え修飾(例えば、WO 92/11376、WO 92/14827、WO 91/19806);
・ グルホシネートタイプの特定の除草剤に対して抵抗性を示すトランスジェニック作物植物(cf. 例えば、EP−A−0242236、EP−A−0242246)、又は、グリホセートタイプの特定の除草剤に対して抵抗性を示すトランスジェニック作物植物(WO 92/00377)、又は、スルホニル尿素タイプの特定の除草剤に対して抵抗性を示すトランスジェニック作物植物(EP−A−0257993、US A 5013659);
・ 植物を特定の害虫に対して抵抗性を示すようにするバシルス・ツリンギエンシス毒素(Bt毒素)を産生する能力を有するトランスジェニック作物植物(例えば、ワタ)(EP−A−0142924、EP−A−0193259);
・ 改変された脂肪酸組成を有するトランスジェニック作物植物(WO 91/13972);
・ 耐病性を向上させる新規成分又は二次代謝産物(例えば、新規フィトアレキシンなど)を有する遺伝子組換え作物植物(EPA 309862、EPA 0464461);
・ より多い収穫量及びより高いストレス耐性を特徴とする、光呼吸が低下した遺伝子組換え植物(EPA 0305398);
・ 薬学的に又は診断的に重要なタンパク質を産生するトランスジェニック作物植物(「分子ファーミング(molecular pharming)」);
・ より多い収穫量又はより優れた品質を特徴とする、トランスジェニック作物植物;
・ 例えば上記で記載した新規特性の組み合わせを特徴とする、トランスジェニック作物(「遺伝子スタッキング」)。
改質された特性を有する新規トランスジェニック植物を産生させために使用することが可能な多くの分子生物学的技術が、原則として知られている;例えば,以下のものを参照されたい:「I.Potrykus and G.Spangenberg (eds.), Gene Transfer to Plants, Springer Lab Manual (1995), Springer Verlag Berlin, Heidelberg」、又は、「Christou, “Trends in Plant Science” 1 (1996) 423−431」。
そのような組換え操作に関して、突然変異誘発又はDNA配列の組換えによる配列変更を可能にする核酸分子をプラスミドの中に導入することができる。標準的な方法を用いて、例えば、塩基交換を実施することが可能であり、部分的な配列を除去することが可能であり、又は、天然配列若しくは合成配列を加えることが可能である。DNA断片を互いに連結させるために、その断片にアダプター又はリンカーを加えることができる;例えば、以下のものを参照されたい:「Sambrook et al., 1989, Molecular Cloning, A Laboratory Manual, 2nd ed. Cold Spring Harbor Laboratory Press, Cold Spring Harbor, NY」、又は、「Winnacker “Gene und Klone”[Genes and Clones], VCH Weinheim 2nd edition 1996」。
例えば、遺伝子産物の活性が低下した植物細胞の生成は、少なくとも1の対応するアンチセンスRNAを発現させることによって、又は、コサプレッション効果を達成するためのセンスRNAを発現させることによって、又は、前記遺伝子産物の転写産物を特異的に切断する少なくとも1の適切に構築されたリボザイムを発現させることによって、達成することができる。この目的のために、第1に、存在し得る全てのフランキング配列を含む、遺伝子産物の全コード配列を含んでいるDNA分子を使用することが可能であり、及び、さらに、コード配列の一部分だけを含んでいるDNA分子を使用することも可能である(この場合、これらの部分は、細胞内においてアンチセンス効果を有するのに充分なほど長いことが必要である)。さらにまた、遺伝子産物のコード配列と高度に相同性を有するが、それらと完全に同一なわけではないDNA配列を用いることも可能である。
植物体内で核酸分子を発現させる場合、合成されたタンパク質は、植物細胞の任意の望ましい区画内に局在化させ得る。しかしながら、特定の区画内に局在化させるためには、例えば、特定の区画内に局在化することを保証するDNA配列にコード領域を連結させることが可能である。そのような配列は、当業者に知られている(例えば、以下のものを参照されたい:「Braun et al., EMBO J. 11 (1992), 3219−3227」、「Wolter et al., Proc. Natl. Acad. Sci. USA 85 (1988), 846−850」、「Sonnewald et al., Plant J. 1 (1991), 95−106」。さらにまた、そのような核酸分子は、植物細胞の細胞小器官内で発現させることもできる。
トランスジェニック植物細胞は、完全な植物を生じさせるための既知技術によって再生させることができる。原則として、トランスジェニック植物は、任意の望ましい植物種の植物であることができる、即ち、単子葉植物のみではなく双子葉植物であることもできる。
かくして、相同性の(=天然の)遺伝子若しくは遺伝子配列の過剰発現、抑制若しくは阻害又は非相同性の(=外来の)遺伝子若しくは遺伝子配列の発現によってその特性が変更されているトランスジェニック植物を得ることができる。
好ましくは、本発明の化合物は、成長調節剤(例えば、ジカンバ)に対して抵抗性を示すトランスジェニック作物の中で、又は、必須植物酵素(例えば、アセト乳酸シンターゼ(ALS)、EPSPシンターゼ、グルタミンシンターゼ(GS)又はヒドロキシフェニルピルビン酸ジオキシゲナーゼ(HPPD))を阻害する除草剤に対して抵抗性を示すトランスジェニック作物の中で、又は、スルホニル尿素類、グリホセート類、グルホシネート類若しくはベンゾイルイソオキサゾール類及び類似した活性成分からなる群から選択される除草剤に対して抵抗性を示すトランスジェニック作物の中で、使用することができる。
トランスジェニック作物の中で本発明の活性成分を使用する場合、別の作物の中で観察される有害な植物に対する効果が生じるのみではなく、多くの場合、特定のトランスジェニック作物の中における施用に特異的な効果、例えば、防除可能な雑草の改変されたスペクトル又は特に拡大されたスペクトル、当該施用に使用し得る改変された施用量、好ましくは、そのトランスジェニック作物が抵抗性を示す除草剤との良好な組合せ可能性、並びに、そのトランスジェニック作物植物の成長及び収穫量に対する影響なども生じる。
従って、本発明は、さらにまた、トランスジェニック作物植物の中で有害な植物を防除するための除草剤としての、本発明の化合物の使用も提供する。
本発明の化合物は、慣習的な製剤における水和剤、乳剤、散布可能溶液剤、散粉性製品(dusting product)又は顆粒剤の形態で使用することができる。従って、本発明は、さらにまた、本発明の化合物を含んでいる除草剤組成物及び植物成長調節性組成物も提供する。
本発明の化合物は、必要とされる生物学的及び/又は物理化学的パラメータに応じて、さまざまな方法で製剤することができる。可能な製剤としては、例えば、以下のものを挙げることができる:水和剤(WP)、水溶剤(water−soluble powders)(SP)、水溶性濃厚剤(water−soluble concentrates)、乳剤(EC)、エマルション剤(EW)、例えば、水中油型エマルション剤及び油中水型エマルション剤、散布可能溶液剤(sprayable solutions)、懸濁製剤(SC)、油性分散液剤又は水性分散液剤、油混和性溶液剤、カプセル懸濁製剤(capsule suspensions)(CS)、散粉性製品(dusting products)(DP)、種子粉衣性製品(seed−dressing products)、ばらまき用顆粒剤及び土壌施用用顆粒剤、微粒剤の形態にある顆粒剤(GR)、噴霧粒剤(spray granules)、被覆粒剤(coated granules)及び含浸粒剤(adsorption granules)、顆粒水和剤(WG)、水溶性粒剤(SG)、微量散布製剤、マイクロカプセル剤、並びに、蝋剤(waxes)。
これらの個々の製剤型は原則として知られており、そして、例えば、以下のものに記載されている:「Winnacker−Kuchler, “Chemische Technologie” [Chemical Technology], volume 7, C.Hanser Verlag Munich, 4th edition 1986」、「Wade van Valkenburg, “Pesticide Formulations”, Marcel Dekker, N.Y., 1973」、「K.Martens, “Spray Drying” Handbook, 3rd ed. 1979, G. Goodwin Ltd. London」。
不活性物質、界面活性剤、溶媒及びさらなる添加剤などの欠くことのできない製剤助剤も同様に知られており、そして、例えば、以下のものに記載されている:「Watkins, “Handbook of Insecticide Dust Diluents and Carriers”, 2nd ed., Darland Books, Caldwell N.J.」、「H.v.Olphen, “Introduction to Clay Colloid Chemistry”, 2nd ed., J.Wiley & Sons, N.Y.」、「C.Marsden, “Solvents Guide”, 2nd ed., Interscience, N.Y. 1963」、「McCutcheon’s “Detergents and Emulsifiers Annual”, MC Publ. Corp., Ridgewood N.J.」、「Sisley and Wood, “Encyclopedia of Surface Active Agents”, Chem. Publ. Co. Inc., N.Y. 1964」、「Schonfeldt, “Grenzflachenaktive Athylenoxidaddukte” [Interface−active Ethylene Oxide Adducts], Wiss. Verlagsgesell., Stuttgart 1976」、「Winnacker−Kuchler, “Chemische Technologie”, Volume 7, C. Hanser Verlag Munich, 4th ed. 1986」。
これらの製剤に基づいて、別の殺有害生物活性物質(例えば、殺虫剤、殺ダニ剤、除草剤、殺菌剤)との組合せ物や、さらにまた、薬害軽減剤、肥料及び/若しくは成長調節剤との組合せ物を、例えば、完成した製剤の形態で又はタンクミックスとして、製造することも可能である。適切な薬害軽減剤は、例えば、メフェンピル−ジエチル、シプロスルファミド、イソキサジフェン−エチル、クロキントセット−メキシル及びジクロルミドである。
水和剤は、水中で均質に分散させることが可能な調製物であり、そして、活性成分に加えて、希釈剤又は不活性物質とは別に、さらに、イオン性及び/又は非イオン性のタイプの界面活性剤(湿潤剤、分散剤)、例えば、ポリエトキシ化アルキルフェノール、ポリエトキシ化脂肪族アルコール、ポリエトキシ化脂肪族アミン、脂肪族アルコールポリグリコールエーテルスルフェート、アルカンスルホネート、アルキルベンゼンスルホネート、リグノスルホン酸ナトリウム、2,2’−ジナフチルメタン−6,6’−ジスルホン酸ナトリウム、ジブチルナフタレンスルホン酸ナトリウム又はオレオイルメチルタウリンナトリウムなども含んでいる。水和剤を製造するためには、例えば、ハンマーミル、ブロワミル及びエアージェットミルなどの慣習的な装置の中で、該除草活性成分を微粉砕し、そして、同時に又はその後で、製剤補助剤と混合させる。
乳剤は、該活性成分を有機溶媒(例えば、ブタノール、シクロヘキサノン、キシレン又は比較的沸点が高い芳香族物質若しくは炭化水素など)又はそのような有機溶媒の混合物の中に溶解させ、イオン性及び/又は非イオン性の1種類以上の界面活性剤(乳化剤)を添加することによって製造する。使用し得る乳化剤の例は、以下のものである:アルキルアリールスルホン酸カルシウム、例えば、ドデシルベンゼンスルホン酸カルシウム、又は、非イオン性乳化剤、例えば、脂肪酸ポリグリコールエステル、アルキルアリールポリグリコールエーテル、脂肪族アルコールポリグリコールエーテル、プロピレンオキシド−エチレンオキシド縮合物、アルキルポリエーテル、ソルビタンエステル、例えば、ソルビタン脂肪酸エステル、又は、ポリオキシエチレンソルビタンエステル、例えば、ポリオキシエチレンソルビタン脂肪酸エステル。
散粉性粉末(dustable powders)は、該活性成分を微粉砕された(finely distributed)固形物質(例えば、タルク、自然粘土、例えば、カオリン、ベントナイト及び葉ろう石、又は、珪藻土など)と一緒に粉砕することによって得られる。
懸濁製剤は、水性又は油性であることができる。それらは、例えば、商業用ビーズミルを用いて、そして、場合により界面活性剤(例えば、別の製剤型に関して既に上記で挙げられている界面活性剤)を添加して、湿式粉砕することによって調製することができる。
エマルション剤、例えば、水中油型エマルション剤(EW)は、例えば、水性有機溶媒を使用し、そして、場合により界面活性剤(例えば、別の製剤型に関して既に上記で挙げられている界面活性剤)を使用して、撹拌機、コロイドミル及び/又はスタティックミキサーを用いて調製することができる。
顆粒剤は、顆粒状の吸着性不活性物質の表面上に該活性成分を噴霧することによって、又は、担体(例えば、砂、カオリナイト又は顆粒状の不活性物質)の表面上に接着剤(例えば、ポリビニルアルコール、ポリアクリル酸ナトリウム)若しくは鉱油を用いて活性成分濃厚物を塗布することによって、調製することができる。さらにまた、肥料顆粒を製造するための慣習的な方法で(必用に応じて、肥料との混合物として)、適切な活性成分を造粒することも可能である。
顆粒水和剤は、一般に、噴霧乾燥、流動床造粒、パン造粒、高速ミキサーを用いた混合、及び、固形不活性物質を用いない押出などの、慣習的な方法によって調製する。
パン粒剤、流動床粒剤、押出粒剤及び噴霧粒剤の製造に関しては、例えば、「“Spray−Drying Handbook” 3rd ed. 1979, G.Goodwin Ltd., London」、「J.E.Browning, “Agglomeration”, Chemical and Engineering 1967, pages 147 ff」、「“Perry’s Chemical Engineer’s Handbook”, 5th Ed., McGraw−Hill, New York 1973, pp.8−57」に記載されている方法を参照されたい。
作物保護組成物の製剤に関するさらなる詳細については、例えば、「G.C.Klingman, “Weed Control as a Science”, John Wiley and Sons, Inc., New York, 1961, pages 81−96」及び「J.D.Freyer, S.A.Evans, “Weed Control Handbook”, 5th Ed., Blackwell Scientific Publications, Oxford, 1968, pages 101−103」を参照されたい。
該農薬調製物は、一般に、0.1〜99重量%、特に、0.1〜95重量%の本発明化合物を含有する。
水和剤では、該活性成分の濃度は、例えば、約10〜90重量%であり、100重量%までの残余は、慣習的な製剤成分からなる。乳剤では、該活性成分の濃度は、約1〜90重量%、好ましくは5〜80重量%であり得る。粉剤のタイプの製剤は、1〜30重量%の活性成分、好ましくは、通常、5〜20重量%の活性成分を含み;散布可能溶液剤は、約0.05〜80重量%、好ましくは、2〜50重量%の活性成分を含む。顆粒水和剤の場合は、該活性成分の含有量は、当該活性化合物が液体形態で存在しているか又は固体形態で存在しているかに部分的に依存し、及び、どのような造粒助剤、増量剤などが使用されるかに部分的に左右される。水中で分散可能な顆粒剤では、活性成分の含有量は、例えば、1〜95重量%、好ましくは10〜80重量%である。
さらに、活性成分の上記製剤は、場合により、それぞれの慣習的な粘着剤、湿潤剤、分散剤、乳化剤、浸透剤、防腐剤、不凍剤、並びに、溶媒、増量剤、担体、並びに、色素、消泡剤、蒸発抑制剤、並びに、pH及び粘度に影響を及ぼす作用剤を含有する。
これらの製剤に基づいて、別の殺有害生物活性物質(例えば、殺虫剤、殺ダニ剤、除草剤、殺菌剤)との組合せ物や、さらにまた、薬害軽減剤、肥料及び/又は成長調節剤との組合せ物を、例えば、完成した製剤の形態で又はタンクミックスとして、製造することも可能である。
施用するために、商業用の形態にある製剤は、適切な場合には、慣習的な方法で希釈し、例えば、水和剤、乳剤、分散液剤及び顆粒水和剤の場合には、水で希釈する。粉剤のタイプの製剤、土壌施用用顆粒剤又はばらまき用顆粒剤及び散布可能溶液剤は、通常、施用前に別の不活性物質でさらに希釈することはない。
式(I)で表される化合物の必要とされる施用量は、外部条件(例えば、温度、湿度及び使用する除草剤の種類など)に応じて変わる。それは、広い範囲内で、例えば、0.001〜1.0kg/ha又はそれ以上の活性物質の範囲内で、変わり得る。しかしながら、それは、好ましくは、0.005〜750g/haである。
下記実施例によって、本発明について例証する。
A. 化学的実施例
7−メチル−N−(1−メチル−1H−テトラゾール−5−イル)−1−ベンゾチオフェン−6−カルボキサミド(実施例No.1−1)の合成
段階1: 7−メチル−1−ベンジルチオフェン−6−カルボン酸メチルの合成
3−ヒドロキシ−7−メチル−2,3−ジヒドロ−1−ベンゾチオフェン−6−カルボン酸メチルの合成は、既知であり、そして、例えば、DE 19532312(実施例16)に記載されている。7.3g(32mmol)の3−ヒドロキシ−7−メチル−2,3−ジヒドロ−1−ベンゾチオフェン−6−カルボン酸メチルを92mLのトルエンに溶解させた溶液に、619mg(3mmol)のパラ−トルエンスルホン酸を添加した。その混合物を還流しながら1時間加熱した。次いで、その混合物を室温(RT)まで冷却し、60mLの飽和炭酸水素ナトリウム水溶液で洗浄した。相を分離した後、その有機相を脱水し、その濾液から溶媒を除去した。6.0gの所望の生成物が得られた。
段階2: 7−メチル−1−ベンゾチオフェン−6−カルボン酸の合成
6.0g(28mmol)の7−メチル−1−ベンゾチオフェン−6−カルボン酸メチルを50mLのメタノールと10mLの水の混合物に溶解させた溶液を、1.73g(43mmol)の水酸化ナトリウムと混合させた。その反応混合物を還流しながら1時間加熱した。次いで、メタノールを実質的に除去し、その残渣を取って10mLの水の中に入れた。その混合物を、毎回10mLのジエチルエーテルで、2回洗浄した。その後、その水相を2M塩酸で酸性化した。得られた懸濁液を濾過し、単離された固体を20mLの水で洗浄し、最後に乾燥させた。4.1gの所望の生成物が得られた。
段階3: 7−メチル−N−(1−メチル−1H−テトラゾール−5−イル)−1−ベンゾチオフェン−6−カルボキサミドの合成
10mLの乾燥ピリジンの中の500mg(2.60mmol)の7−メチル−1−ベンゾチオフェン−6−カルボン酸及び335mg(純度98%;3.31mmol)の5−アミノ−1−メチル−1H−テトラゾールを0℃−5℃の温度まで冷却した。次いで、462mg(3.64mmol)塩化オキサリルを添加した。その混合物をRTまで昇温させ、次いで、RTでさらに2時間撹拌した。次いで、RTで、さらなる115.5mg(0.91mmol)の塩化オキサリルを添加した。その反応混合物をRTで16時間撹拌した。後処理のために、溶媒を除去した。その残渣を取ってジクロロメタンの中に入れ、その混合物を飽和炭酸水素ナトリウム水溶液で洗浄した。相を分離した後、その有機相から溶媒を除去した。その残渣をアセトニトリルと一緒に撹拌し、濾過した。得られた残渣は、355mgの純粋な生成物であった。
下記表中に挙げられている実施例は、上記で記載した方法と同様にして調製したか、又は、上記で記載した方法と同様にして得ることができる。下記表中に挙げられている化合物は、極めて特に好ましい。
使用されている略語は、一般に知られている略語に対応し、そして、以下の意味を有する:
Figure 2015528459
Figure 2015528459
Figure 2015528459
Figure 2015528459
Figure 2015528459
Figure 2015528459
Figure 2015528459
Figure 2015528459
Figure 2015528459
Figure 2015528459
Figure 2015528459
Figure 2015528459
Figure 2015528459
Figure 2015528459
Figure 2015528459
Figure 2015528459
Figure 2015528459
Figure 2015528459
Figure 2015528459
Figure 2015528459
Figure 2015528459
Figure 2015528459
Figure 2015528459
Figure 2015528459
Figure 2015528459
Figure 2015528459
Figure 2015528459
Figure 2015528459
Figure 2015528459
Figure 2015528459
Figure 2015528459
Figure 2015528459
Figure 2015528459
Figure 2015528459
Figure 2015528459
Figure 2015528459
Figure 2015528459
Figure 2015528459
Figure 2015528459
Figure 2015528459
Figure 2015528459
Figure 2015528459
Figure 2015528459
Figure 2015528459
Figure 2015528459
Figure 2015528459
Figure 2015528459
Figure 2015528459
Figure 2015528459
Figure 2015528459
Figure 2015528459
Figure 2015528459
Figure 2015528459
Figure 2015528459
Figure 2015528459
Figure 2015528459
Figure 2015528459
Figure 2015528459
Figure 2015528459
Figure 2015528459
Figure 2015528459
Figure 2015528459
Figure 2015528459
Figure 2015528459
Figure 2015528459
Figure 2015528459
Figure 2015528459
Figure 2015528459
Figure 2015528459
Figure 2015528459
Figure 2015528459
Figure 2015528459
Figure 2015528459
Figure 2015528459
Figure 2015528459
Figure 2015528459
Figure 2015528459
Figure 2015528459
Figure 2015528459
Figure 2015528459
Figure 2015528459
Figure 2015528459
Figure 2015528459
Figure 2015528459
Figure 2015528459
Figure 2015528459
Figure 2015528459
Figure 2015528459
Figure 2015528459
Figure 2015528459
Figure 2015528459
Figure 2015528459
Figure 2015528459
Figure 2015528459
B. 製剤実施例
(a) 散粉性製品(dusting product)は、10重量部の式(I)で表される化合物及び/又はその塩と90重量部の不活性物質としてのタルクを混合させ、並びに、その混合物をハンマーミルの中で粉砕することによって得られる。
(b) 水に容易に分散する水和剤は、25重量部の式(I)で表される化合物及び/又はその塩と64重量部の不活性物質としてのカオリン含有石英と10重量部のリグノスルホン酸カリウムと1重量部の湿潤剤及び分散剤としてのオレオイルメチルタウリンナトリウム(sodium oleoylmethyltaurate)を混合させ、並びに、その混合物をピンディスクミル(pinned−disk mill)の中で摩砕することによって得られる。
(c) 水に容易に分散する分散製剤(dispersion concentrate)は、20重量部の式(I)で表される化合物及び/又はその塩を6重量部のアルキルフェノールポリグリコールエーテル((登録商標)Triton X 207)と3重量部のイソトリデカノールポリグリコールエーテル(8EO)と71重量部のパラフィン系鉱油(沸点範囲:例えば、約255℃〜約277℃)と混合させ、並びに、その混合物をボールミルの中で5ミクロン未満の粉末度になるまで摩砕することによって得られる。
(d) 乳剤は、15重量部の式(I)で表される化合物及び/又はその塩と75重量部の溶媒としてのシクロヘキサノンと10重量部の乳化剤としてのエトキシ化ノニルフェノールから得られる。
(e) 顆粒水和剤は、
75重量部の式(I)で表される化合物及び/又はその塩、
10重量部のリグノスルホン酸カルシウム、
5重量部のラウリル硫酸ナトリウム、
3重量部のポリビニルアルコール、及び、
7重量部のカオリン
を混合させ、その混合物をピンディスクミルの中で摩砕し、並びに、得られた粉末を、流動床の中で造粒液(granulating liquid)としての水を噴霧施用することにより、造粒することによって得られる。
(f) 顆粒水和剤は、さらにまた、コロイドミルの中で、
25重量部の式(I)で表される化合物及び/又はその塩、
5重量部の2,2’−ジナフチルメタン−6,6’−ジスルホン酸ナトリウム、
2重量部のオレオイルメチルタウリンナトリウム(sodium oleoylmethyltaurate)、
1重量部のポリビニルアルコール、
17重量部の炭酸カルシウム、及び、
50重量部の水
を均質化及び前粉砕し、次いで、その混合物をビーズミルの中で摩砕し、並びに、得られた懸濁液を噴霧糖の中で単一相ノズル(one−phase nozzle)を用いて噴霧及び乾燥させることによっても得られる。
C. 生物学的実施例
1. 有害な植物に対する発生前除草作用
木質繊維製ポット内の砂壌土に単子葉及び双子葉の雑草植物並びに作物植物の種子を配置し、土壌で被覆する。次いで、その被覆土壌の表面に、水和剤(WP)の形態に又は乳剤(EC)として製剤された本発明の化合物を、0.2%の湿潤剤が添加された600〜800L/haに相当するの散布水量の水性懸濁液又は水性エマルションの形態で施用する。処理後、ポットを温室内に置き、その被験植物にとって良好な成育条件下に維持する。3週間の試験期間の後、処理されていない対照と比較することにより、該被験植物に対するダメージを視覚的に評価する(除草活性(%):100%の効力=植物の枯死、0%の効力=対照植物と同様)。この試験において、例えば、化合物No.17−19、19−4、57−25、60−19、60−51、60−147、61−1及び67−1は、320g/haの施用量で、オオイヌノフグリ(Veronica persica)に対して少なくとも80%の効力を示した。化合物No.1−1、17−19及び60−115は、320g/haの施用量で、ソバカズラ(Polygonum convolvulus)に対して少なくとも80%の効力を示し、トウモロコシ及びコムギにおいては、どのようなダメージも全く引き起こさなかった。化合物No.7−1及び61−1は、320g/haの施用量で、ミズガヤツリ(Cyperus serotinus)に対して少なくとも80%の効力を示し、コムギにおいては、どのようなダメージも全く引き起こさなかった。
2. 有害な植物に対する発生後除草作用
木質繊維製ポット内の砂壌土に単子葉及び双子葉の雑草植物並びに作物植物の種子を配置し、土壌で被覆し、温室内で良好な成育条件下に栽培する。播種後2〜3週間経過した後、被験植物を1葉期で処理する。当該植物の緑色の部分に、水和剤(WP)の形態に又は乳剤(EC)として製剤された本発明の化合物を、0.2%の湿潤剤が添加された600〜800L/haに相当する散布水量の水性懸濁液又は水性エマルションとして噴霧する。被験植物を温室内で最適な成育条件下に約3週間静置した後、当該製剤の効力について、処理されていない対照と比較して視覚的に評価する(除草効果(%):100%の効力=植物の枯死、0%の効力=対照植物と同様)。この試験において、例えば、化合物No.60−19、60−147及び67−1は、80g/haの施用量で、オオイヌノフグリ(Veronica persica)に対して少なくとも80%の効力を示した。化合物No.59−51及び67−1は、80g/haの施用量で、イチビ(Abutilon theophrasti)及びマルバアサガオ(Pharbitis purpureum)に対して少なくとも80%の効力を示し、トウモロコシ及びコムギにおいては、どのようなダメージも全く引き起こさなかった。化合物No.17−19及び61−1は、80g/haの施用量で、アオゲイトウ(Amaranthus retroflexus)に対して少なくとも80%の効力を示し、イネ及びコムギにおいては、どのようなダメージも全く引き起こさなかった。

Claims (14)

  1. 式(I)
    Figure 2015528459
    〔式中、記号及び添え字は、それぞれ、以下のように定義される:
    Qは、Q1、Q2、Q3又はQ4ラジカル
    Figure 2015528459
    であり;
    Xは、ニトロ、ハロゲン、シアノ、チオシアナト、(C−C)−アルキル、ハロ−(C−C)−アルキル、(C−C)−アルケニル、ハロ−(C−C)−アルケニル、(C−C)−アルキニル、ハロ−(C−C)−アルキニル、(C−C)−シクロアルキル、ハロ−(C−C)−シクロアルキル、(C−C)−シクロアルケニル、ハロ−(C−C)−シクロアルケニル、(C−C)−シクロアルキル−(C−C)−アルキル、ハロ−(C−C)−シクロアルキル−(C−C)−アルキル、(C−C)−シクロアルケニル−(C−C)−アルキル、ハロ−(C−C)−シクロアルケニル−(C−C)−アルキル、R(O)C、R(RON=)C、RO(O)C、(RN(O)C、R(RO)N(O)C、(RN(R)N(O)C、R(O)C(R)N(O)C、RO(O)C(R)N(O)C、(RN(O)C(R)N(O)C、R(O)S(R)N(O)C、RO(O)S(R)N(O)C、(RN(O)S(R)N(O)C、RO、R(O)CO、R(O)SO、RO(O)CO、(RN(O)CO、(RN、R(O)C(R)N、R(O)S(R)N、RO(O)C(R)N、(RN(O)C(R)N、RO(O)S(R)N、(RN(O)S(R)N、R(O)S、RO(O)S、(RN(O)S、R(O)C(R)N(O)S、RO(O)C(R)N(O)S、(RN(O)C(R)N(O)S、(RO)(O)P、R(O)C−(C−C)−アルキル、RO(O)C−(C−C)−アルキル、(RN(O)C−(C−C)−アルキル、(RO)(R)N(O)C−(C−C)−アルキル、(RN(R)N(O)C−(C−C)−アルキル、R(O)C(R)N(O)C−(C−C)−アルキル、RO(O)C(R)N(O)C−(C−C)−アルキル、(RN(O)C(R)N(O)C−(C−C)−アルキル、R(O)S(R)N(O)C−(C−C)−アルキル、RO(O)S(R)N(O)C−(C−C)−アルキル、(RN(O)
    S(R)N(O)C−(C−C)−アルキル、NC−(C−C)−アルキル、RO−(C−C)−アルキル、R(O)CO−(C−C)−アルキル、R(O)SO−(C−C)−アルキル、RO(O)CO−(C−C)−アルキル、(RN(O)CO−(C−C)−アルキル、(RN−(C−C)−アルキル、R(O)C(R)N−(C−C)−アルキル、R(O)S(R)N−(C−C)−アルキル、RO(O)C(R)N−(C−C)−アルキル、(RN(O)C(R)N−(C−C)−アルキル、RO(O)S(R)N−(C−C)−アルキル、(RN(O)S(R)N−(C−C)−アルキル、R(O)S−(C−C)−アルキル、RO(O)S−(C−C)−アルキル、(RN(O)S−(C−C)−アルキル、R(O)C(R)N(O)S−(C−C)−アルキル、RO(O)C(R)N(O)S−(C−C)−アルキル、(RN(O)C(R)N(O)S−(C−C)−アルキル、(RO)(O)P−(C−C)−アルキル、フェニル、ヘテロアリール、ヘテロシクリル、フェニル−(C−C)−アルキル、ヘテロアリール−(C−C)−アルキル、ヘテロシクリル−(C−C)−アルキル[ここで、最後の6のラジカルは、それぞれ、ニトロ、ハロゲン、シアノ、チオシアナト、(C−C)−アルキル、ハロ−(C−C)−アルキル、(C−C)−シクロアルキル、RO(O)C、(RN(O)C、RO、(RN、R(O)S、RO(O)S、(RN(O)S及びRO−(C−C)−アルキルからなる群から選択されるsのラジカルで置換されており、並びに、ヘテロシクリルは、nのオキソ基を有している]であり;
    Wは、水素、ハロゲン、ニトロ、シアノ、チオシアナト、(C−C)−アルキル、ハロ−(C−C)−アルキル、(C−C)−アルケニル、ハロ−(C−C)−アルケニル、(C−C)−アルキニル、ハロ−(C−C)−アルキニル、(C−C)−シクロアルキル、ハロ−(C−C)−シクロアルキル、(C−C)−アルコキシ、ハロ−(C−C)−アルコキシ、(C−C)−アルキル−(O)S−、(C−C)−ハロアルキル−(O)S−、(C−C)−アルコキシ−(C−C)−アルキル、(C−C)−アルコキシ−(C−C)−ハロアルキル、R(O)C、R(RON=)C、RO(O)C、(RN、R(O)C(R)N又はR(O)S(R)Nであり;
    Rは、水素、(C−C)−アルキル、ハロ−(C−C)−アルキル、(C−C)−アルケニル、ハロ−(C−C)−アルケニル、(C−C)−アルキニル、ハロ−(C−C)−アルキニル、(C−C)−シクロアルキル、ハロ−(C−C)−シクロアルキル、(C−C)−シクロアルキル−(C−C)−アルキル、ハロ−(C−C)−シクロアルキル−(C−C)−アルキル、R(O)C−(C−C)−アルキル、RO(O)C−(C−C)−アルキル、(RN(O)C−(C−C)−アルキル、NC−(C−C)−アルキル、RO−(C−C)−アルキル、R(O)CO−(C−C)−アルキル、R(O)SO−(C−C)−アルキル、(RN−(C−C)−アルキル、R(O)C(R)N−(C−C)−アルキル、R(O)S(R)N−(C−C)−アルキル、R(O)S−(C−C)−アルキル、RO(O)S−(C−C)−アルキル、(RN(O)S−(C−C)−アルキル、R(O)C、RO(O)C、(RN(O)C、RO、(RN、RO(O)C(R)N、(RN(O)C(R)N、R(O)Sであるか、
    又は、ベンジル[ここで、該ベンジルは、いずれの場合にも、メチル、エチル、メトキシ、ニトロ、トリフルオロメチル及びハロゲンからなる群から選択されるsのラジカルで置換されている]であり;
    は、(C−C)−アルキル、ハロ−(C−C)−アルキル、(C−C)−アルケニル、ハロ−(C−C)−アルケニル、(C−C)−アルキニル、ハロ−(C−C)−アルキニル[ここで、6の上記ラジカルは、ニトロ、シアノ、(RSi、(RO)(O)P、R(O)S、(RN、RO、R(O)C、RO(O)C、R(O)CO、RO(O)CO、R(O)C(R)N、R(O)S(R)N、(C−C)−シクロアルキル、ヘテロアリール、ヘテロシクリル及びフェニル[ここで、最後の4のラジカルは、それぞれ(C−C)−アルキル、ハロ−(C−C)−アルキル、(C−C)−アルコキシ、ハロ−(C−C)−アルコキシ及びハロゲンからなる群から選択されるsのラジカルで置換されており、並びに、ヘテロシクリルは、nのオキソ基を有している];
    又は、
    は、(C−C)−シクロアルキル、ヘテロアリール、ヘテロシクリル又はフェニル[ここで、4の上記ラジカルは、それぞれハロゲン、ニトロ、シアノ、(C−C)−アルキル、ハロ−(C−C)−アルキル、(C−C)−シクロアルキル、(C−C)−アルキル−S(O)、(C−C)−アルコキシ、ハロ−(C−C)−アルコキシ及び(C−C)−アルコキシ−(C−C)−アルキルからなる群から選択されるsのラジカルで置換されている]であり;
    は、水素、(C−C)−アルキル、ハロ−(C−C)−アルキル、(C−C)−アルケニル、ハロ−(C−C)−アルケニル、(C−C)−アルキニル、ハロ−(C−C)−アルキニル、(C−C)−シクロアルキル、(C−C)−アルコキシ、ハロ−(C−C)−アルコキシ、(C−C)−アルケニルオキシ、(C−C)−アルキニルオキシ、シアノ、ニトロ、メチルスルフェニル、メチルスルフィニル、メチルスルホニル、アセチルアミノ、ベンゾイルアミノ、メトキシカルボニル、エトキシカルボニル、メトキシカルボニルメチル、エトキシカルボニルメチル、ベンゾイル、メチルカルボニル、ピペリジニルカルボニル、トリフルオロメチルカルボニル、ハロゲン、アミノ、アミノカルボニル、メチルアミノカルボニル、ジメチルアミノカルボニル、メトキシメチルであるか、
    又は、ヘテロアリール、ヘテロシクリル若しくはフェニル[ここで、これらは、それぞれ、(C−C)−アルキル、ハロ−(C−C)−アルキル、(C−C)−アルコキシ、ハロ−(C−C)−アルコキシ及びハロゲンからなる群から選択されるsのラジカルで置換されており、並びに、ヘテロシクリルは、nのオキソ基を有している]であり;
    は、水素、(C−C)−アルキル、RO−(C−C)−アルキル、R’CH、(C−C)−シクロアルキル、ハロ−(C−C)−アルキル、(C−C)−アルケニル、ハロ−(C−C)−アルケニル、(C−C)−アルキニル、ハロ−(C−C)−アルキニル、RO、R(H)N、メトキシカルボニル、エトキシカルボニル、メチルカルボニル、ジメチルアミノ、トリフルオロメチルカルボニル、アセチルアミノ、メチルスルフェニル、メチルスルフィニル、メチルスルホニルであるか、又は、ヘテロアリール、ヘテロシクリル、ベンジル若しくはフェニル[ここで、これらは、それぞれ、ハロゲン、ニトロ、シアノ、(C−C)−アルキル、ハロ−(C−C)−アルキル、(C−C)−シクロアルキル、(C−C)−アルキル−S(O)、(C−C)−アルコキシ、ハロ−(C−C)−アルコキシ及び(C−C)−アルコキシ−(C−C)−アルキルからなる群から選択されるsのラジカルで置換されており、ヘテロシクリルは、nのオキソ基を有している]であり;
    は、水素、(C−C)−アルキル、ハロ−(C−C)−アルキル、(C−C)−アルケニル、ハロ−(C−C)−アルケニル、(C−C)−アルキニル、ハロ−(C−C)−アルキニル、(C−C)−シクロアルキル、(C−C)−シクロアルケニル、ハロ−(C−C)−シクロアルキル、(C−C)−シクロアルキル−(C−C)−アルキル、(C−C)−アルキル−O−(C−C)−アルキル、シクロアルキル−(C−C)−アルキル−O−(C−C)−アルキル、フェニル、フェニル−(C−C)−アルキル、ヘテロアリール、ヘテロアリール−(C−C)−アルキル、ヘテロシクリル、ヘテロシクリル−(C−C)−アルキル、フェニル−O−(C−C)−アルキル、ヘテロアリール−O−(C−C)−アルキル、ヘテロシクリル−O−(C−C)−アルキル、フェニル−N(R)−(C−C)−アルキル、ヘテロアリール−N(R)−(C−C)−アルキル、ヘテロシクリル−N(R)−(C−C)−アルキル、フェニル−S(O)−(C−C)−アルキル、ヘテロアリール−S(O)−(C−C)−アルキル、ヘテロシクリル−S(O)−(C−C)−アルキル[ここで、最後の15のラジカルは、ニトロ、ハロゲン、シアノ、チオシアナト、(C−C)−アルキル、ハロ−(C−C)−アルキル、(C−C)−シクロアルキル、RO(O)C、(RN(O)C、RO、(RN、R(O)S、RO(O)S、(RN(O)S及びRO−(C−C)−アルキルからなる群から選択されるsのラジカルで置換されており、並びに、ヘテロシクリルは、nのオキソ基を有している]であり;
    は、(C−C)−アルキル、ハロ−(C−C)−アルキル、(C−C)−アルケニル、ハロ−(C−C)−アルケニル、(C−C)−アルキニル、ハロ−(C−C)−アルキニル、(C−C)−シクロアルキル、(C−C)−シクロアルケニル、ハロ−(C−C)−シクロアルキル、(C−C)−シクロアルキル−(C−C)−アルキル、(C−C)−アルキル−O−(C−C)−アルキル、シクロアルキル−(C−C)−アルキル−O−(C−C)−アルキル、フェニル、フェニル−(C−C)−アルキル、ヘテロアリール、ヘテロアリール−(C−C)−アルキル、ヘテロシクリル、ヘテロシクリル−(C−C)−アルキル、フェニル−O−(C−C)−アルキル、ヘテロアリール−O−(C−C)−アルキル、ヘテロシクリル−O−(C−C)−アルキル、フェニル−N(R)−(C−C)−アルキル、ヘテロアリール−N(R)−(C−C)−アルキル、ヘテロシクリル−N(R)−(C−C)−アルキル、フェニル−S(O)−(C−C)−アルキル、ヘテロアリール−S(O)−(C−C)−アルキル、ヘテロシクリル−S(O)−(C−C)−アルキル[ここで、最後の15のラジカルは、ニトロ、ハロゲン、シアノ、チオシアナト、(C−C)−アルキル、ハロ−(C−C)−アルキル、(C−C)−シクロアルキル、RO(O)C、(RN(O)C、RO、(RN、R(O)S、RO(O)S、(RN(O)S及びRO−(C−C)−アルキルからなる群から選択されるsのラジカルで置換されており、並びに、ヘテロシクリルは、nのオキソ基を有している]であり;
    は、水素、(C−C)−アルキル、ハロ−(C−C)−アルキル、(C−C)−アルケニル、(C−C)−アルキニル、(C−C)−シクロアルキル、(C−C)−シクロアルキル−(C−C)−アルキル又はフェニルであり;
    は、(C−C)−アルキル、ハロ−(C−C)−アルキル、(C−C)−アルケニル、(C−C)−アルキニル、(C−C)−シクロアルキル、(C−C)−シクロアルキル−(C−C)−アルキル又はフェニルであり;
    は、水素又は(C−C)−アルキルであり;
    は、(C−C)−アルキルであり;
    R’は、アセトキシ、アセトアミド、N−メチルアセトアミド、ベンゾイルオキシ、ベンズアミド、N−メチルベンズアミド、メトキシカルボニル、エトキシカルボニル、ベンゾイル、メチルカルボニル、ピペリジニルカルボニル、モルホリニルカルボニル、トリフルオロメチルカルボニル、アミノカルボニル、メチルアミノカルボニル、ジメチルアミノカルボニル、(C−C)−シクロアルキルであるか、又は、ヘテロアリール若しくはヘテロシクリル[ここで、これらは、それぞれ、メチル、エチル、メトキシ、トリフルオロメチル及びハロゲンからなる群から選択されるsのラジカルで置換されている]であり;
    nは、0、1又は2であり;
    mは、0、1、2、3又は4であり;
    sは、0、1、2又は3であり;
    tは、0、1、2、3、4又は5であり;
    Lは、3員、4員又は5員の縮合不飽和架橋(ここで、該架橋原子は、t個の炭素原子とO、S及びNからなる群から選択されるm個のヘテロ原子からなる)である〕
    で表されるN−(テトラゾール−5−イル)−、N−(トリアゾール−5−イル)−、N−(1,2,5−オキサジアゾール−3−イル)−、若しくは、N−(1,3,4−オキサジアゾール−2−イル)ビシクロアリールカルボキサミド、又は、それらの塩。
  2. L架橋がA1ラジカル〜A378ラジカルを表し[その際、点線で描かれている結合は、L架橋をベンゾイルラジカルに結合させている結合を表し、ここで、上部の点線は、一般式(I)における炭素原子3への結合を表し、下部の点線は、一般式(I)における炭素原子4への結合を表している]:
    Figure 2015528459
    Figure 2015528459
    Figure 2015528459
    Figure 2015528459
    Figure 2015528459
    Figure 2015528459
    Figure 2015528459
    Figure 2015528459
    Figure 2015528459
    Figure 2015528459
    Figure 2015528459
    、R、R12、R13、R22及びR23が、それぞれ、独立して、水素、ハロゲン、(C−C)−アルキル、ハロ−(C−C)−アルキル、(C−C)−アルケニル、ハロ−(C−C)−アルケニル、(C−C)−アルキニル、ハロ−(C−C)−アルキニル、(C−C)−シクロアルキル、ハロ−(C−C)−シクロアルキル、(C−C)−シクロアルケニル、ハロ−(C−C)−シクロアルケニル、(C−C)−シクロアルキル−(C−C)−アルキル、ハロ−(C−C)−シクロアルキル−(C−C)−アルキル、(C−C)−シクロアルケニル−(C−C)−アルキル、ハロ−(C−C)−シクロアルケニル−(C−C)−アルキル、R(O)C、R(RON=)C、RO(O)C、(RN(O)C、R(RO)N(O)C、(RN(R)N(O)C、R(O)C(R)N(O)C、RO(O)C(R)N(O)C、(RN(O)C(R)N(O)C、R(O)S(R)N(O)C、RO(O)S(R)N(O)C、(RN(O)S(R)N(O)C、RO、R(O)CO、R(O)SO、RO(O)CO、(RN(O)CO、(RN、R(O)C(R)N、R(O)S(R)N、RO(O)C(R)N、(RN(O)C(R)N、RO(O)S(R)N、(RN(O)S(R)N、R(O)S、RO(O)S、(RN(O)S、R(O)C(R)N(O)S、RO(O)C(R)N(O)S、(RN(O)C(R)N(O)S、R(O)C−(C−C)−アルキル、RO(O)C−(C−C)−アルキル、(RN(O)C−(C−C)−アルキル、(RO)(R)N(O)C−(C−C)−アルキル、(RN(R)N(O)C−(C−C)−アルキル、R(O)C(R)N(O)C−(C−C)−アルキル、RO(O)C(R)N(O)C−(C−C)−アルキル、(RN(O)C(R)N(O)C−(C−C)−アルキル、R(O)S(R)N(O)C−(C−C)−アルキル、RO(O)S(R)N(O)C−(C−C)−アルキル、(
    N(O)S(R)N(O)C−(C−C)−アルキル、NC−(C−C)−アルキル、RO−(C−C)−アルキル、R(O)CO−(C−C)−アルキル、R(O)SO−(C−C)−アルキル、RO(O)CO−(C−C)−アルキル、(RN(O)CO−(C−C)−アルキル、(RN−(C−C)−アルキル、R(O)C(R)N−(C−C)−アルキル、R(O)S(R)N−(C−C)−アルキル、RO(O)C(R)N−(C−C)−アルキル、(RN(O)C(R)N−(C−C)−アルキル、RO(O)S(R)N−(C−C)−アルキル、(RN(O)S(R)N−(C−C)−アルキル、R(O)S−(C−C)−アルキル、RO(O)S−(C−C)−アルキル、(RN(O)S−(C−C)−アルキル、R(O)C(R)N(O)S−(C−C)−アルキル、RO(O)C(R)N(O)S−(C−C)−アルキル、(RN(O)C(R)N(O)S−(C−C)−アルキル、(RO)(O)P−(C−C)−アルキル、フェニル、ヘテロアリール、ヘテロシクリル、フェニル−(C−C)−アルキル、ヘテロアリール−(C−C)−アルキル、ヘテロシクリル−(C−C)−アルキル[ここで、最後の6のラジカルは、それぞれ、ニトロ、ハロゲン、シアノ、チオシアナト、(C−C)−アルキル、ハロ−(C−C)−アルキル、(C−C)−シクロアルキル、RO(O)C、(RN(O)C、RO、(RN、R(O)S、RO(O)S、(RN(O)S及びRO−(C−C)−アルキルからなる群から選択されるsのラジカルで置換されており、並びに、ヘテロシクリルは、nのオキソ基を有している]であり;
    、R10、R14、R15、R16、R17、R20、R21、R24及びR25が、それぞれ、独立して、水素、ハロゲン、(C−C)−アルキル、(C−C)−ハロアルキル、(C−C)−アルコキシ、(C−C)−ハロアルコキシ又は(C−C)−アルコキシ−(C−C)−アルキルであり;又は、
    いずれかのジェミナルな2つのR、R10、R14、R15、R16、R17、R20、R21、R24及びR25が、それらが結合している炭素原子と一緒に、カルボニル基又は式C=NORで表されるオキシムを形成し;又は、
    いずれかのジェミナルな2つのR、R10、R14、R15、R16、R17、R20、R21、R24及びR25が、式−O−(C−C)−アルキレン−O−で表されるアセタールであり;
    11、R18、R19、R26及びR27が、それぞれ、独立して、水素、(C−C)−アルキル、ハロ−(C−C)−アルキル、(C−C)−アルケニル、ハロ−(C−C)−アルケニル、(C−C)−アルキニル、ハロ−(C−C)−アルキニル[ここで、6の上記ラジカルは、ニトロ、シアノ、R(O)S、(RN、RO、R(O)C、RO(O)C、R(O)CO、RO(O)CO、R(O)C(R)N、R(O)S(R)N、(C−C)−シクロアルキル、ヘテロアリール、ヘテロシクリル及びフェニル[ここで、最後の4のラジカルは、(C−C)−アルキル、ハロ−(C−C)−アルキル、(C−C)−アルコキシ、ハロ−(C−C)−アルコキシ及びハロゲンからなる群から選択されるsのラジカルで置換されており、並びに、ヘテロシクリルは、nのオキソ基を有している]であり;又は、
    11、R18、R19、R26及びR27が、それぞれ、独立して、(C−C)−シクロアルキル、ヘテロアリール、ヘテロシクリル又はフェニル[ここで、4の上記ラジカルは、ハロゲン、ニトロ、シアノ、(C−C)−アルキル、ハロ−(C−C)−アルキル、(C−C)−シクロアルキル、(C−C)−アルキル−S(O)、(C−C)−アルコキシ、ハロ−(C−C)−アルコキシ及び(C−C)−アルコキシ−(C−C)−アルキルからなる群から選択されるsのラジカルで置換されており、並びに、ヘテロシクリルは、nのオキソ基を有している]であり;
    28、R29、R30及びR31が、それぞれ、独立して、水素、ニトロ、ハロゲン、シアノ、チオシアナト、(C−C)−アルキル、ハロ−(C−C)−アルキル、(C−C)−アルケニル、ハロ−(C−C)−アルケニル、(C−C)−アルキニル、ハロ−(C−C)−アルキニル、(C−C)−シクロアルキル、ハロ−(C−C)−シクロアルキル、(C−C)−シクロアルケニル、ハロ−(C−C)−シクロアルケニル、(C−C)−シクロアルキル−(C−C)−アルキル、ハロ−(C−C)−シクロアルキル−(C−C)−アルキル、(C−C)−シクロアルケニル−(C−C)−アルキル、ハロ−(C−C)−シクロアルケニル−(C−C)−アルキル、R(O)C、R(RON=)C、RO(O)C、(RN(O)C、R(RO)N(O)C、(RN(R)N(O)C、R(O)C(R)N(O)C、RO(O)C(R)N(O)C、(RN(O)C(R)N(O)C、R(O)S(R)N(O)C、RO(O)S(R)N(O)C、(RN(O)S(R)N(O)C、RO、R(O)CO、R(O)SO、RO(O)CO、(RN(O)CO、(RN、R(O)C(R)N、R(O)S(R)N、RO(O)C(R)N、(RN(O)C(R)N、RO(O)S(R)N、(RN(O)S(R)N、R(O)S、RO(O)S、(RN(O)S、R(O)C(R)N(O)S、RO(O)C(R)N(O)S、(RN(O)C(R)N(O)S、(RO)(O)P、R(O)C−(C−C)−アルキル、RO(O)C−(C−C)−アルキル、(RN(O)C−(C−C)−アルキル、(RO)(R)N(O)C−(C−C)−アルキル、(RN(R)N(O)C−(C−C)−アルキル、R(O)C(R)N(O)C−(C−C)−アルキル、RO(O)C(R)N(O)C−(C−C)−アルキル、(RN(O)C(R)N(O)C−(C−C)−アルキル、R(O)S(R)N(O)C−(C−C)−アルキル、RO(O)S(R
    N(O)C−(C−C)−アルキル、(RN(O)S(R)N(O)C−(C−C)−アルキル、NC−(C−C)−アルキル、RO−(C−C)−アルキル、R(O)CO−(C−C)−アルキル、R(O)SO−(C−C)−アルキル、RO(O)CO−(C−C)−アルキル、(RN(O)CO−(C−C)−アルキル、(RN−(C−C)−アルキル、R(O)C(R)N−(C−C)−アルキル、R(O)S(R)N−(C−C)−アルキル、RO(O)C(R)N−(C−C)−アルキル、(RN(O)C(R)N−(C−C)−アルキル、RO(O)S(R)N−(C−C)−アルキル、(RN(O)S(R)N−(C−C)−アルキル、R(O)S−(C−C)−アルキル、RO(O)S−(C−C)−アルキル、(RN(O)S−(C−C)−アルキル、R(O)C(R)N(O)S−(C−C)−アルキル、RO(O)C(R)N(O)S−(C−C)−アルキル、(RN(O)C(R)N(O)S−(C−C)−アルキル、(RO)(O)P−(C−C)−アルキル、フェニル、ヘテロアリール、ヘテロシクリル、フェニル−(C−C)−アルキル、ヘテロアリール−(C−C)−アルキル、ヘテロシクリル−(C−C)−アルキル[ここで、最後の6のラジカルは、それぞれ、ニトロ、ハロゲン、シアノ、チオシアナト、(C−C)−アルキル、ハロ−(C−C)−アルキル、(C−C)−シクロアルキル、RO(O)C、(RN(O)C、RO、(RN、R(O)S、RO(O)S、(RN(O)S及びRO−(C−C)−アルキルからなる群から選択されるsのラジカルで置換されており、並びに、ヘテロシクリルは、nのオキソ基を有している]であり;
    並びに、Q、R、X、W、R、R、R、R、R、R及びR’並びに可変数n及びsが、それぞれ、上記で定義されているとおりである;
    請求項1に記載のN−(テトラゾール−5−イル)−、N−(トリアゾール−5−イル)−、N−(1,2,5−オキサジアゾール−3−イル)−、又は、N−(1,3,4−オキサジアゾール−2−イル)ビシクロアリールカルボキサミド。
  3. Qが、Q1、Q2、Q3又はQ4ラジカルであり;
    Xが、ニトロ、ハロゲン、シアノ、(C−C)−アルキル、ハロ−(C−C)−アルキル、(C−C)−アルケニル、(C−C)−アルキニル、(C−C)−シクロアルキル、ハロ−(C−C)−シクロアルキル、(C−C)−シクロアルキル−(C−C)−アルキル、ハロ−(C−C)−シクロアルキル−(C−C)−アルキル、R(O)C、R(RON=)C、RO(O)C、(RN(O)C、RO、(RN、R(O)C(R)N、R(O)S(R)N、RO(O)C(R)N、(RN(O)C(R)N、R(O)S、RO(O)S、(RN(O)S、(RO)(O)P、R(O)C−(C−C)−アルキル、RO(O)C−(C−C)−アルキル、(RN(O)C−(C−C)−アルキル、NC−(C−C)−アルキル、RO−(C−C)−アルキル、(RN−(C−C)−アルキル、R(O)C(R)N−(C−C)−アルキル、R(O)S(R)N−(C−C)−アルキル、RO(O)C(R)N−(C−C)−アルキル、(RN(O)C(R)N−(C−C)−アルキル、R(O)S−(C−C)−アルキル、RO(O)S−(C−C)−アルキル、(RN(O)S−(C−C)−アルキル、(RO)(O)P−(C−C)−アルキル、フェニル、ヘテロアリール、ヘテロシクリル、フェニル−(C−C)−アルキル、ヘテロアリール−(C−C)−アルキル、ヘテロシクリル−(C−C)−アルキル[ここで、最後の6のラジカルは、それぞれ、ニトロ、ハロゲン、シアノ、チオシアナト、(C−C)−アルキル、ハロ−(C−C)−アルキル、RO、(RN、R(O)S、RO(O)S、(RN(O)S及びRO−(C−C)−アルキルからなる群から選択されるsのラジカルで置換されており、並びに、ヘテロシクリルは、nのオキソ基を有している]であり;
    Wが、水素、ハロゲン、ニトロ、シアノ、(C−C)−アルキル、ハロ−(C−C)−アルキル、(C−C)−シクロアルキル、(C−C)−アルコキシ、(C−C)−アルキル−(O)S−、RO(O)C、(RN、R(O)C(R)N又はR(O)S(R)Nであり;
    Rが、水素であり;
    が、(C−C)−アルキル、ハロ−(C−C)−アルキル、(C−C)−アルケニル、ハロ−(C−C)−アルケニル、(C−C)−アルキニル、ハロ−(C−C)−アルキニル[ここで、6の上記ラジカルは、R(O)S、(RN、RO、R(O)C、RO(O)C、R(O)CO、RO(O)CO、R(O)C(R)N、R(O)S(R)N、(C−C)−シクロアルキル、ヘテロアリール、ヘテロシクリル及びフェニル[ここで、最後の4のラジカルは、(C−C)−アルキル、ハロ−(C−C)−アルキル、(C−C)−アルコキシ及びハロゲンからなる群から選択されるsのラジカルで置換されており、並びに、ヘテロシクリルは、nのオキソ基を有している]であり;又は、
    が、(C−C)−シクロアルキル[ここで、該ラジカルは、ハロゲン、(C−C)−アルキル及びハロ−(C−C)−アルキルからなる群から選択されるsのラジカルで置換されている]であり;
    が、水素、(C−C)−アルキル、ハロ−(C−C)−アルキル、(C−C)−シクロアルキル、(C−C)−アルコキシ、メトキシカルボニル、メトキシカルボニルメチル、ハロゲン、アミノ、アミノカルボニル又はメトキシメチルであり;
    が、水素、(C−C)−アルキル、RO−(C−C)−アルキル、R’CH、(C−C)−シクロアルキル、ハロ−(C−C)−アルキル、RO、R(H)N、メトキシカルボニル、アセチルアミノ又はメチルスルホニルであり;
    が、水素、(C−C)−アルキル、ハロ−(C−C)−アルキル、(C−C)−シクロアルキル、ハロ−(C−C)−シクロアルキル、(C−C)−シクロアルキル−(C−C)−アルキル、(C−C)−アルキル−O−(C−C)−アルキル、シクロアルキル−(C−C)−アルキル−O−(C−C)−アルキル、フェニル、フェニル−(C−C)−アルキル、ヘテロアリール、ヘテロアリール−(C−C)−アルキル、ヘテロシクリル、ヘテロシクリル−(C−C)−アルキル、フェニル−O−(C−C)−アルキル、ヘテロアリール−O−(C−C)−アルキル、ヘテロシクリル−O−(C−C)−アルキル[ここで、最後の9のラジカルは、ニトロ、ハロゲン、(C−C)−アルキル、ハロ−(C−C)−アルキル、RO(O)C、(RN(O)C、RO、(RN、R(O)S及びRO−(C−C)−アルキルからなる群から選択されるsのラジカルで置換されており、並びに、ヘテロシクリルは、nのオキソ基を有している]であり;
    が、(C−C)−アルキル、ハロ−(C−C)−アルキル、(C−C)−シクロアルキル、ハロ−(C−C)−シクロアルキル、(C−C)−シクロアルキル−(C−C)−アルキル、(C−C)−アルキル−O−(C−C)−アルキル、シクロアルキル−(C−C)−アルキル−O−(C−C)−アルキル、フェニル、フェニル−(C−C)−アルキル、ヘテロアリール、ヘテロアリール−(C−C)−アルキル、ヘテロシクリル、ヘテロシクリル−(C−C)−アルキル、フェニル−O−(C−C)−アルキル、ヘテロアリール−O−(C−C)−アルキル、ヘテロシクリル−O−(C−C)−アルキル[ここで、最後の9のラジカルは、ニトロ、ハロゲン、(C−C)−アルキル、ハロ−(C−C)−アルキル、RO(O)C、(RN(O)C、RO、(RN、R(O)S及びRO−(C−C)−アルキルからなる群から選択されるsのラジカルで置換されており、並びに、ヘテロシクリルは、nのオキソ基を有している]であり;
    が、水素又は(C−C)−アルキルであり;
    が、(C−C)−アルキルであり;
    が、水素又は(C−C)−アルキルであり;
    R’が、アセトキシ、アセトアミド、メトキシカルボニル又は(C−C)−シクロアルキルであり;
    nが、0、1又は2であり;
    sが、0、1、2又は3であり;
    Lが、A1、A2、A3、A4、A5、A6、A7、A8、A9、A10、A11、A12、A13、A14、A17、A25、A26、A27、A28、A29、A30、A31、A32、A33、A34、A35、A36、A37、A38、A41、A49、A50、A51、A53、A55、A57、A59、A61、A62、A72、A139、A140、A141、A142、A143、A144、A145、A146、A147、A148、A149、A150、A151、A157、A158、A168、A274、A275、A276、A277、A278、A279、A280、A281、A282、A283、A284、A285、A286、A287、A363、A364、A365、A366、A367、A368、A369、A370、A371、A372及びA373からなる群から選択される架橋であり;
    、R、R12、R13、R22及びR23が、それぞれ、独立して、水素、ハロゲン、(C−C)−アルキル、ハロ−(C−C)−アルキル、(C−C)−シクロアルキル、ハロ−(C−C)−シクロアルキル、R(O)C、R(RON=)C、RO(O)C、(RN(O)C、RO、R(O)CO、(RN、R(O)C(R)N、R(O)S、RO−(C−C)−アルキル又はR(O)S−(C−C)−アルキルであり;
    、R10、R14、R15、R16、R17、R20、R21、R24及びR25が、それぞれ、独立して、水素、ハロゲン、(C−C)−アルキル、(C−C)−ハロアルキル又は(C−C)−アルコキシであり;又は、
    いずれかのジェミナルな2つのR、R10、R14、R15、R16、R17、R20、R21、R24及びR25が、それらが結合している炭素原子と一緒に、カルボニル基又は式C=NORで表されるオキシムを形成し;又は、
    いずれかのジェミナルな2つのR、R10、R14、R15、R16、R17、R20、R21、R24及びR25が、式−O−(C−C)−アルキレン−O−で表されるアセタールであり;
    11、R18、R19、R26及びR27が、それぞれ、独立して、水素であるか、又は、(C−C)−アルキル[ここで、該(C−C)−アルキル基は、R(O)S、(RN、RO、R(O)C、RO(O)C、R(O)CO、RO(O)CO、R(O)C(R)N、R(O)S(R)N、(C−C)−シクロアルキル、ヘテロアリール、ヘテロシクリル及びフェニル[ここで、最後の4のラジカルは、(C−C)−アルキル、ハロ−(C−C)−アルキル、(C−C)−アルコキシ、ハロ−(C−C)−アルコキシ及びハロゲンからなる群から選択されるsのラジカルで置換されており、並びに、ヘテロシクリルは、nのオキソ基を有している] であり;又は、
    11、R18、R19、R26及びR27が、それぞれ、独立して、(C−C)−シクロアルキル、ヘテロアリール、ヘテロシクリル又はフェニル[ここで、4の上記ラジカルは、ハロゲン、ニトロ、(C−C)−アルキル、ハロ−(C−C)−アルキル、(C−C)−シクロアルキル、(C−C)−アルキル−S(O)、(C−C)−アルコキシ、ハロ−(C−C)−アルコキシ及び(C−C)−アルコキシ−(C−C)−アルキルからなる群から選択されるsのラジカルで置換されている]であり;
    28、R29、R30及びR31が、それぞれ、独立して、水素、ニトロ、ハロゲン、シアノ、(C−C)−アルキル、ハロ−(C−C)−アルキル、(C−C)−シクロアルキル、ハロ−(C−C)−シクロアルキル、R(O)C、R(RON=)C、RO(O)C、(RN(O)C、RO、R(O)CO、(RN、R(O)C(R)N、R(O)S、RO(O)S、R(O)C−(C−C)−アルキル、RO(O)C−(C−C)−アルキル、(RN(O)C−(C−C)−アルキル、NC−(C−C)−アルキル、RO−(C−C)−アルキル、R(O)CO−(C−C)−アルキル、(RN−(C−C)−アルキル、R(O)C(R)N−(C−C)−アルキル、R(O)S−(C−C)−アルキル、フェニル、ヘテロアリール、ヘテロシクリル、フェニル−(C−C)−アルキル、ヘテロアリール−(C−C)−アルキル、ヘテロシクリル−(C−C)−アルキル[ここで、最後の6のラジカルは、それぞれ、ニトロ、ハロゲン、シアノ、(C−C)−アルキル、ハロ−(C−C)−アルキル、(C−C)−シクロアルキル、RO(O)C、(RN(O)C、RO、(RN、R(O)S、RO(O)S、(RN(O)S及びRO−(C−C)−アルキルからなる群から選択されるsのラジカルで置換されており、並びに、ヘテロシクリルは、nのオキソ基を有している]である;
    請求項1又は2に記載のN−(テトラゾール−5−イル)−、N−(トリアゾール−5−イル)−、N−(1,2,5−オキサジアゾール−3−イル)−、又は、N−(1,3,4−オキサジアゾール−2−イル)ビシクロアリールカルボキサミド。
  4. Qが、Q1、Q2、Q3又はQ4ラジカルであり;
    Xが、ニトロ、ハロゲン、メチル、エチル、n−プロピル、イソプロピル、トリフルオロメチル、ジフルオロメチル、クロロジフルオロメチル、ジクロロフルオロメチル、トリクロロメチル、ペンタフルオロエチル、ヘプタフルオロイソプロピル、シクロプロピル、メトキシ、エトキシ、メチルスルファニル、メチルスルフィニル、メチルスルホニル、メトキシメチル、エトキシメチル、メトキシエチル、メトキシエトキシメチル、メチルチオメチル、メチルスルフィニルメチル又はメチルスルホニルメチルであり;
    Wが、水素、塩素又はメチルであり;
    Rが、水素であり;
    が、メチル、エチル、n−プロピル、プロパ−2−エン−1−イル、メトキシエチル、エトキシエチル又はメトキシエトキシエチルであり;
    が、メチル、エチル、n−プロピル、塩素又はアミノであり;
    が、メチル、エチル、n−プロピル又はメトキシメチルであり;
    Lが、A1、A2、A4、A5、A6、A7、A8、A25、A26、A28、A29、A30、A31、A32、A49、A50、A51、A53、A55、A57、A59、A61、A139、A140、A141、A142、A143、A145、A146、A147、A148、A149、A150、A274、A275、A278、A279、A280、A281、A282、A283、A284、A285、A286、A363、A364、A365、A366、A367、A368、A369、A370、A371、A372及びA373からなる群から選択される架橋であり;
    、R、R12、R13、R22及びR23が、それぞれ、独立して、水素、ハロゲン、メチル、エチル、n−プロピル、イソプロピル、トリフルオロメチル、シクロプロピル、メトキシ、エトキシ、メチルスルファニル、メチルスルフィニル、メチルスルホニル、メトキシメチル、エトキシメチル、メトキシエチル、メトキシエトキシメチル、メチルチオメチル、メチルスルフィニルメチル又はメチルスルホニルメチルであり;
    、R10、R14、R15、R16、R17、R20、R21、R24及びR25が、それぞれ、独立して、水素、ハロゲン、メチル、メトキシ、エトキシであり;又は、
    いずれかのジェミナルな2つのR、R10、R14、R15、R16、R17、R20、R21、R24及びR25が、それらが結合している炭素原子と一緒に、カルボニル基又は式C=NORで表されるオキシムを形成し;又は、
    いずれかのジェミナルな2つのR、R10、R14、R15、R16、R17、R20、R21、R24及びR25が、式−O−(CH−O−で表されるアセタールであり;
    が、水素、メチル又はエチルであり;
    11、R19、R26及びR27が、それぞれ、独立して、水素又はメチルであり;
    28、R29、R30及びR31が、それぞれ、独立して、水素、ニトロ、ハロゲン、メチル、エチル、n−プロピル、イソプロピル、トリフルオロメチル、ジフルオロメチル、クロロジフルオロメチル、ジクロロフルオロメチル、トリクロロメチル、ペンタフルオロエチル、ヘプタフルオロイソプロピル、シクロプロピル、メトキシ、エトキシ、メチルスルファニル、メチルスルフィニル、メチルスルホニル、メトキシメチル、エトキシメチル、メトキシエチル、メトキシエトキシメチル、メチルチオメチル、メチルスルフィニルメチル又はメチルスルホニルメチルである;
    請求項1〜3のいずれかに記載のN−(テトラゾール−5−イル)−、N−(トリアゾール−5−イル)−、N−(1,2,5−オキサジアゾール−3−イル)−、又は、N−(1,3,4−オキサジアゾール−2−イル)ビシクロアリールカルボキサミド。
  5. 除草剤組成物であって、除草活性を示す含有量の請求項1〜4のいずれかに記載の式(I)で表される少なくとも1種類の化合物を特徴とする、前記除草剤組成物。
  6. 製剤助剤と混合されている、請求項5に記載の除草剤組成物。
  7. 殺虫剤、殺ダニ剤、除草剤、殺菌剤、薬害軽減剤及び成長調節剤の群から選択される少なくとも1種類のさらなる殺有害生物活性物質を含んでいる、請求項5又は6に記載の除草剤組成物。
  8. 薬害軽減剤を含んでいる、請求項7に記載の除草剤組成物。
  9. シプロスルファミド、クロキントセット−メキシル、メフェンピル−ジエチル又はイソキサジフェン−エチルを含んでいる、請求項8に記載の除草剤組成物。
  10. さらなる除草剤を含んでいる、請求項7〜9のいずれかに記載の除草剤組成物。
  11. 望ましくない植物を防除する方法であって、有効量の請求項1〜4のいずれかに記載の式(I)で表される少なくとも1種類の化合物又は請求項5〜10のいずれかに記載の除草剤組成物を、当該植物に施用すること又は当該望ましくない植生の成育環境に施用することを特徴とする、前記方法。
  12. 望ましくない植物を防除するための、請求項1〜4のいずれかに記載の式(I)で表される化合物又は請求項5〜10のいずれに記載の除草剤組成物の使用。
  13. 式(I)で表される化合物が有用な植物の作物の中の望ましくない植物を防除するために使用されることを特徴とする、請求項12に記載の使用。
  14. 前記有用な植物が有用なトランスジェニック植物であることを特徴とする、請求項13に記載の使用。
JP2015529059A 2012-09-05 2013-09-03 除草活性を示すビシクロアリールカルボン酸アミド類 Pending JP2015528459A (ja)

Applications Claiming Priority (3)

Application Number Priority Date Filing Date Title
EP12183128.3 2012-09-05
EP12183128 2012-09-05
PCT/EP2013/068173 WO2014037342A1 (de) 2012-09-05 2013-09-03 Herbizid wirksame bicycloarylcarbonsäureamide

Publications (1)

Publication Number Publication Date
JP2015528459A true JP2015528459A (ja) 2015-09-28

Family

ID=47044765

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
JP2015529059A Pending JP2015528459A (ja) 2012-09-05 2013-09-03 除草活性を示すビシクロアリールカルボン酸アミド類

Country Status (6)

Country Link
US (1) US20150216171A1 (ja)
EP (1) EP2892885A1 (ja)
JP (1) JP2015528459A (ja)
CN (1) CN104768937B (ja)
BR (1) BR112015004648A2 (ja)
WO (1) WO2014037342A1 (ja)

Families Citing this family (12)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
WO2014192936A1 (ja) 2013-05-31 2014-12-04 日産化学工業株式会社 複素環アミド化合物
AR101230A1 (es) * 2014-07-28 2016-11-30 Bayer Cropscience Ag Amidas del ácido arilcarboxílico bicíclicas y su uso como herbicidas
GB201416111D0 (en) * 2014-09-12 2014-10-29 Syngenta Participations Ag Improvements in or relating to organic compounds
WO2016126726A1 (en) 2015-02-02 2016-08-11 Forma Therapeutics, Inc. Bicyclic [4,6,0] hydroxamic acids as hdac6 inhibitors
US10239845B2 (en) 2015-02-02 2019-03-26 Forma Therapeutics, Inc. 3-aryl-4-amido-bicyclic [4,5,0] hydroxamic acids as HDAC inhibitors
GB201510254D0 (en) * 2015-06-12 2015-07-29 Syngenta Participations Ag Improvements in or relating to organic compounds
ES2747753T3 (es) * 2015-07-03 2020-03-11 Bayer Cropscience Ag Derivados de N-(1,3,4-oxadiazol-2-il)arilcarboxamida con acción herbicida
AU2016330250A1 (en) * 2015-09-28 2018-03-29 Bayer Cropscience Aktiengesellschaft Acylated N-(1,2,5-oxadiazole-3-yl)-, N-(1,3,4-oxadiazole-2-yl)-, n-(tetrazole-5-yl)- and N-(triazole-5-yl)-aryl carboxamides, and use thereof as herbicides
US10555935B2 (en) 2016-06-17 2020-02-11 Forma Therapeutics, Inc. 2-spiro-5- and 6-hydroxamic acid indanes as HDAC inhibitors
BR112019012567A2 (pt) 2016-12-22 2019-11-26 Bayer Ag azolilpirrolonas e azolil-hidantoínas substituídas e sais das mesmas e uso das mesmas como substâncias ativas herbicidas
CN110128346A (zh) * 2019-05-17 2019-08-16 南开大学 一类联芳酰胺吡唑衍生物及其制备方法和用途
CN116602296B (zh) * 2023-07-20 2023-09-15 成武县晨晖环保科技有限公司 一种包含炔苯酰草胺的除草组合物

Family Cites Families (18)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
EP0131624B1 (en) 1983-01-17 1992-09-16 Monsanto Company Plasmids for transforming plant cells
BR8404834A (pt) 1983-09-26 1985-08-13 Agrigenetics Res Ass Metodo para modificar geneticamente uma celula vegetal
BR8600161A (pt) 1985-01-18 1986-09-23 Plant Genetic Systems Nv Gene quimerico,vetores de plasmidio hibrido,intermediario,processo para controlar insetos em agricultura ou horticultura,composicao inseticida,processo para transformar celulas de plantas para expressar uma toxina de polipeptideo produzida por bacillus thuringiensis,planta,semente de planta,cultura de celulas e plasmidio
ATE80182T1 (de) 1985-10-25 1992-09-15 Monsanto Co Pflanzenvektoren.
DE3765449D1 (de) 1986-03-11 1990-11-15 Plant Genetic Systems Nv Durch gentechnologie erhaltene und gegen glutaminsynthetase-inhibitoren resistente pflanzenzellen.
US5013659A (en) 1987-07-27 1991-05-07 E. I. Du Pont De Nemours And Company Nucleic acid fragment encoding herbicide resistant plant acetolactate synthase
IL83348A (en) 1986-08-26 1995-12-08 Du Pont Nucleic acid fragment encoding herbicide resistant plant acetolactate synthase
EP0472722B1 (en) 1990-03-16 2003-05-21 Calgene LLC Dnas encoding plant desaturases and their uses
WO1991019806A1 (en) 1990-06-18 1991-12-26 Monsanto Company Increased starch content in plants
EP0536330B1 (en) 1990-06-25 2002-02-27 Monsanto Technology LLC Glyphosate tolerant plants
SE467358B (sv) 1990-12-21 1992-07-06 Amylogene Hb Genteknisk foeraendring av potatis foer bildning av staerkelse av amylopektintyp
DE4104782B4 (de) 1991-02-13 2006-05-11 Bayer Cropscience Gmbh Neue Plasmide, enthaltend DNA-Sequenzen, die Veränderungen der Karbohydratkonzentration und Karbohydratzusammensetzung in Pflanzen hervorrufen, sowie Pflanzen und Pflanzenzellen enthaltend dieses Plasmide
DE19532312A1 (de) * 1995-09-01 1997-03-06 Basf Ag Pyrazol-4-yl-benzoylderivate
DE19638484A1 (de) 1996-09-20 1998-03-26 Basf Ag Hetaroylderivate
MXPA01003100A (es) 1998-09-25 2001-10-01 Zayeed Alam Composiciones detergen
IN2012DN03057A (ja) * 2009-09-25 2015-07-31 Bayer Cropscience Ag
EA023169B1 (ru) * 2011-03-15 2016-04-29 Байер Интеллектуэль Проперти Гмбх Амиды n-(1,2,5-оксадиазол-3-ил)-, n-(тетразол-5-ил)- и n-(триазол-5-ил)бициклоарилкарбоновых кислот и гербицидные средства
EP2780339A1 (en) * 2011-11-16 2014-09-24 Basf Se Substituted 1,2,5-oxadiazole compounds and their use as herbicides ii

Also Published As

Publication number Publication date
WO2014037342A1 (de) 2014-03-13
CN104768937B (zh) 2016-11-23
BR112015004648A2 (pt) 2017-07-04
US20150216171A1 (en) 2015-08-06
EP2892885A1 (de) 2015-07-15
CN104768937A (zh) 2015-07-08

Similar Documents

Publication Publication Date Title
JP2015528459A (ja) 除草活性を示すビシクロアリールカルボン酸アミド類
KR101856998B1 (ko) N-(1,2,5-옥사디아졸-3-일)-, n-(테트라졸-5-일)- 및 n-(트리아졸-5-일)바이사이클로아릴카복사미드 및 제초제로서의 그의 용도
JP6110881B2 (ja) 除草3−(スルフィン−/スルホンイミドイル)−ベンズアミド
JP6104368B2 (ja) N−(テトラゾール−5−イル)−およびn−(トリアゾール−5−イル)アリールカルボキサミド塩およびそれの除草剤としての使用
JP6310936B2 (ja) N−(イソオキサゾール−3−イル)−アリール−カルボン酸アミド類及び除草剤としてのそれらの使用
ES2929395T3 (es) 4-difluorometil-benzoilamidas de acción herbicida
JP6189869B2 (ja) 除草的に有効なスルフィニルアミノベンズアミド類
JP6267721B2 (ja) N−(オキサゾール−2−イル)−アリール−カルボン酸アミド類及び除草剤としてのそれらの使用
JP6677750B2 (ja) 除草作用を有するn−(1,3,4−オキサジアゾール−2−イル)アリールカルボキサミド誘導体
JP2018531236A6 (ja) アシル化n−(1,2,5−オキサジアゾール−3−イル)−、n−(1,3,4−オキサジアゾール−2−イル)−、n−(テトラゾール−5−イル)−およびn−(トリアゾール−5−イル)−アリールカルボキサミド、および除草剤としてのそれらの使用
JP2018531236A (ja) アシル化n−(1,2,5−オキサジアゾール−3−イル)−、n−(1,3,4−オキサジアゾール−2−イル)−、n−(テトラゾール−5−イル)−およびn−(トリアゾール−5−イル)−アリールカルボキサミド、および除草剤としてのそれらの使用
JP6212110B2 (ja) N−(テトラゾール−5−イル)−およびn−(トリアゾール−5−イル)アリールカルボン酸チオアミド類ならびに除草剤としてのそれらの使用
KR20140091034A (ko) 제초 활성 옥심-에테르-치환된 벤조일아미드
JP6134380B2 (ja) 6−ピリドン−2−カルバモイル−アゾール類及び除草剤としてのそれらの使用
JP2017518984A (ja) 5−(ヘテロ)アリール−ピリダジノン類及び除草剤としてのそれらの使用
JP2017523235A (ja) 除草活性を有するアリールカルボン酸アミド類
JP6677749B2 (ja) 除草作用を有するn−(テトラゾール−5−イル)アリールカルボキサミド誘導体及びn−(トリアゾール−5−イル)アリールカルボキサミド誘導体
JP6643315B2 (ja) 二環式アリールカルボン酸アミド類および除草剤としてのそれらの使用
JP2016537419A (ja) ピリダジノン誘導体および除草剤としてのその使用
JP2016538284A (ja) 2−ヘタリール−ピリダジノン誘導体及び除草剤としてのそれらの使用
JP6839174B2 (ja) 置換されたケトオキシムベンゾイルアミド類
JP2017523236A (ja) 除草活性を有する安息香酸アミド類
JP6084988B2 (ja) 除草剤スルフィンイミドイル−およびスルホンイミドイルベンゾイル誘導体
JP6227648B2 (ja) 除草活性6′−フェニル−2,2′−ビピリジン−3−カルボン酸誘導体
JP2017522268A (ja) 2−(ヘテロ)アリール−ピリダジノン類及び除草剤としてのそれらの使用