JP6839174B2 - 置換されたケトオキシムベンゾイルアミド類 - Google Patents

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Description

本発明は、除草剤の技術分野、特別には有用植物の作物における雑草およびイネ科雑草の選択的防除のための除草剤の技術分野に関するものである。
WO2013/064459A1には、アルドキシムベンゾイルアミド類が開示されている。WO2015/052152A1およびWO2015/052153A1には、フェニル環の6位でそれぞれ置換されているケトオキシムベンゾイルアミド類が開示されている。
WO2013/064459A1 WO2015/052152A1 WO2015/052153A1
本発明の目的は、さらなる除草活性化合物を提供することにある。
特定の置換されたケトオキシムベンゾイルアミド類が除草剤として特に良好な好適性を有するものであることが見出された。
そこで本発明は、下記式(I)の置換されたケトオキシムベンゾイルアミド類を提供する。
Figure 0006839174
式中、記号および指数は下記で定義の通りであり、
Qは、Q1、Q2、Q3またはQ4基:
Figure 0006839174
であり、
Rは、水素、(C−C)−アルキル、ハロ−(C−C)−アルキル、(C−C)−アルケニル、ハロ−(C−C)−アルケニル、(C−C)−アルキニル、ハロ−(C−C)−アルキニル、(C−C)−シクロアルキル、ハロ−(C−C)−シクロアルキル、(C−C)−シクロアルキル−(C−C)−アルキル、ハロ−(C−C)−シクロアルキル−(C−C)−アルキル、R(O)C−(C−C)−アルキル、RO(O)C−(C−C)−アルキル、(RN(O)C−(C−C)−アルキル、NC−(C−C)−アルキル、RO−(C−C)−アルキル、R(O)CO−(C−C)−アルキル、RO(O)C−O−(C−C)−アルキルオキシ、R(O)SO−(C−C)−アルキル、(RN−(C−C)−アルキル、R(O)C(R)N−(C−C)−アルキル、R(O)S(R)N−(C−C)−アルキル、R(O)S−(C−C)−アルキル、RO(O)S−(C−C)−アルキル、(RN(O)S−(C−C)−アルキル、R(O)C、RO(O)C、(RN(O)C、RO、(RN、RO(O)C(R)N、(RN(O)C(R)N、R(O)S、または各場合でメチル、エチル、メトキシ、ニトロ、トリフルオロメチルおよびハロゲンからなる群からのs個の基によって置換されたベンジルであり、
は、水素、(C−C)−アルキル、ハロ−(C−C)−アルキル、(C−C)−アルケニル、ハロ−(C−C)−アルケニル、(C−C)−アルキニル、ハロ−(C−C)−アルキニル、(C−C)−シクロアルキル、(C−C)−シクロアルケニル、ハロ−(C−C)−シクロアルキル、(C−C)−シクロアルキル−(C−C)−アルキル、(C−C)−アルキル−O−(C−C)−アルキル、シクロアルキル−(C−C)−アルキル−O−(C−C)−アルキル、フェニル、フェニル−(C−C)−アルキル、ヘテロアリール、ヘテロアリール−(C−C)−アルキル、複素環、複素環−(C−C)−アルキル、フェニル−O−(C−C)−アルキル、ヘテロアリール−O−(C−C)−アルキル、複素環−O−(C−C)−アルキル、フェニル−N(R)−(C−C)−アルキル、ヘテロアリール−N(R)−(C−C)−アルキル、複素環−N(R)−(C−C)−アルキル、フェニル−S(O)n−(C−C)−アルキル、ヘテロアリール−S(O)n−(C−C)−アルキルまたは複素環−S(O)n−(C−C)−アルキルであり、後半の15個の基はそれぞれ、ニトロ、ハロゲン、シアノ、チオシアナト、(C−C)−アルキル、ハロ−(C−C)−アルキル、(C−C)−シクロアルキル、RO(O)C、(RN(O)C、RO、(RN、R(O)S、RO(O)S、(RN(O)SおよびRO−(C−C)−アルキルからなる群からのs個の基によって置換されており、複素環はn個のオキソ基を有しており、
は、(C−C)−アルキル、ハロ−(C−C)−アルキル、(C−C)−アルケニル、ハロ−(C−C)−アルケニル、(C−C)−アルキニル、ハロ−(C−C)−アルキニル、(C−C)−シクロアルキル、(C−C)−シクロアルケニル、ハロ−(C−C)−シクロアルキル、(C−C)−シクロアルキル−(C−C)−アルキル、(C−C)−アルキル−O−(C−C)−アルキル、シクロアルキル−(C−C)−アルキル−O−(C−C)−アルキル、フェニル、フェニル−(C−C)−アルキル、ヘテロアリール、ヘテロアリール−(C−C)−アルキル、複素環、複素環−(C−C)−アルキル、フェニル−O−(C−C)−アルキル、ヘテロアリール−O−(C−C)−アルキル、複素環−O−(C−C)−アルキル、フェニル−N(R)−(C−C)−アルキル、ヘテロアリール−N(R)−(C−C)−アルキル、複素環−N(R)−(C−C)−アルキル、フェニル−S(O)n−(C−C)−アルキル、ヘテロアリール−S(O)n−(C−C)−アルキルまたは複素環−S(O)n−(C−C)−アルキルであり、後半の15個の基はそれぞれ、ニトロ、ハロゲン、シアノ、チオシアナト、(C−C)−アルキル、ハロ−(C−C)−アルキル、(C−C)−シクロアルキル、RO(O)C、(RN(O)C、RO、(RN、R(O)S、RO(O)S、(RN(O)SおよびRO−(C−C)−アルキルからなる群からのs個の基によって置換されており、複素環はn個のオキソ基を有し、
は、水素、(C−C)−アルキル、ハロ−(C−C)−アルキル、(C−C)−アルケニル、(C−C)−アルキニル、(C−C)−シクロアルキル、(C−C)−シクロアルキル−(C−C)−アルキルまたはフェニルであり、
は、(C−C)−アルキル、ハロ−(C−C)−アルキル、(C−C)−アルケニル、(C−C)−アルキニル、(C−C)−シクロアルキル、(C−C)−シクロアルキル−(C−C)−アルキルまたはフェニルであり、
は、水素または(C−C)−アルキルであり、
は(C−C)−アルキルであり、
は、アセトキシ、アセトアミド、N−メチルアセトアミド、ベンゾイルオキシ、ベンズアミド、N−メチルベンズアミド、メトキシカルボニル、エトキシカルボニル、ベンゾイル、メチルカルボニル、ピペリジニルカルボニル、モルホリニルカルボニル、トリフルオロメチルカルボニル、アミノカルボニル、メチルアミノカルボニル、ジメチルアミノカルボニル、メチルスルフェニル、メチルスルフィニル、メチルスルホニル、(C−C)−シクロアルキル、またはそれぞれメチル、エチル、メトキシ、トリフルオロメチルおよびハロゲンからなる群からのs個の基によって置換されたヘテロアリールまたは複素環であり、
は、(C−C)−アルキル、ハロ−(C−C)−アルキル、(C−C)−アルキル−O−(C−C)−アルキル、(C−C)−アルケニルまたは(C−C)−アルキニルであり、
は(C−C)−アルキル、ハロ−(C−C)−アルキル、(C−C)−アルケニルまたは(C−C)−アルキニルであり、
10は、水素、(C−C)−アルキル、ハロ−(C−C)−アルキル、(C−C)−アルケニル、(C−C)−アルキニル、(C−C)−シクロアルキルまたは(C−C)−シクロアルキル−(C−C)−アルキルであり、
11は、(C−C)−アルキル、(C−C)−アルケニルまたは(C−C)−アルキニルであり、
1′は、シアノ、(C−C)−アルキル、(C−C)−シクロアルキル、ハロ−(C−C)−アルキル、OR、SR、NRであり、
2′は水素、(C−C)−アルキル、(C−C)−アルケニル、(C−C)−アルキニル、(C−C)−シクロアルキル、(C−C)−シクロアルケニル、(C−C)−シクロアルキル−(C−C)−アルキルであり、最後の6個の基はそれぞれ、シアノ、ハロゲン、ニトロ、チオシアナト、OR10、S(O)11、N(R10、NR10OR10、COR10、OCOR10、SCOR11、NR10COR10、NR10SO11、CO10、COSR11、CON(R10および(C−C)−アルコキシ−(C−C)−アルコキシカルボニルからなる群からのs個の基によって置換されており、
またはR2′はフェニル、フェニル−(C−C)−アルキル、ヘテロアリール、(C−C)−アルキルヘテロアリール、複素環、(C−C)−アルキル複素環、(C−C)−アルキル−O−ヘテロアリール、(C−C)−アルキル−O−複素環、(C−C)−アルキル−NR10−ヘテロアリールまたは(C−C)−アルキル−NR10−複素環であり、後半の10個の基はそれぞれ、シアノ、ハロゲン、ニトロ、チオシアナト、(C−C)−アルキル、ハロ−(C−C)−アルキル、OR10、S(O)11、N(R10、NR10OR10、COR10、OCOR10、SCOR11、NR10COR10、NR10SO11、CO10、COSR11、CON(R10および(C−C)−アルコキシ−(C−C)−アルコキシカルボニルからなる群からのs個の基によって置換されており、複素環はn個のオキソ基を有し、
は、(C−C)−アルキル、ハロ−(C−C)−アルキル、(C−C)−アルケニル、ハロ−(C−C)−アルケニル、(C−C)−アルキニル、ハロ−(C−C)−アルキニルであり、前述の6個の基はそれぞれ、ニトロ、シアノ、(RSi、(RO)(O)P、R(O)S、(RN、RO、R(O)C、RO(O)C、R(O)CO、RO(O)CO、R(O)C(R)N、R(O)S(R)N、(C−C)−シクロアルキル、ヘテロアリール、複素環およびフェニルからなる群からのs個の基によって置換されており、そして後半の4個の基自体が、(C−C)−アルキル、ハロ−(C−C)−アルキル、(C−C)−アルコキシ、ハロ−(C−C)−アルコキシおよびハロゲンからなる群からのs個の基によって置換されており、複素環はn個のオキソ基を有し、
またはRは(C−C)−シクロアルキル、ヘテロアリール、複素環またはフェニルであり、前述の4個の基はそれぞれ、ハロゲン、ニトロ、シアノ、(C−C)−アルキル、ハロ−(C−C)−アルキル、(C−C)−シクロアルキル、(C−C)−アルキル−S(O)、(C−C)−アルコキシ、ハロ−(C−C)−アルコキシおよび(C−C)−アルコキシ−(C−C)−アルキルからなる群からのs個の基によって置換されており、
は、水素、(C−C)−アルキル、ハロ−(C−C)−アルキル、(C−C)−アルケニル、ハロ−(C−C)−アルケニル、(C−C)−アルキニル、ハロ−(C−C)−アルキニル、(C−C)−シクロアルキル、(C−C)−アルコキシ、ハロ−(C−C)−アルコキシ、(C−C)−アルケニルオキシ、(C−C)−アルキニルオキシ、シアノ、ニトロ、メチルスルフェニル、メチルスルフィニル、メチルスルホニル、アセチルアミノ、ベンゾイルアミノ、メトキシカルボニル、エトキシカルボニル、メトキシカルボニルメチル、エトキシカルボニルメチル、ベンゾイル、メチルカルボニル、ピペリジニルカルボニル、トリフルオロメチルカルボニル、ハロゲン、アミノ、アミノカルボニル、メチルアミノカルボニル、ジメチルアミノカルボニル、メトキシメチル、またはそれぞれ(C−C)−アルキル、ハロ−(C−C)−アルキル、(C−C)−アルコキシ、ハロ−(C−C)−アルコキシおよびハロゲンからなる群からのs個の基によって置換されたヘテロアリール、複素環もしくはフェニルであり、複素環はn個のオキソ基を有し、
は、水素、(C−C)−アルキル、RO−(C−C)−アルキル、RCH、(C−C)−シクロアルキル、ハロ−(C−C)−アルキル、(C−C)−アルケニル、ハロ−(C−C)−アルケニル、(C−C)−アルキニル、ハロ−(C−C)−アルキニル、RO、R(H)N、メトキシカルボニル、エトキシカルボニル、メチルカルボニル、ジメチルアミノ、トリフルオロメチルカルボニル、アセチルアミノ、メチルスルフェニル、メチルスルフィニル、メチルスルホニル、またはそれぞれハロゲン、ニトロ、シアノ、(C−C)−アルキル、ハロ−(C−C)−アルキル、(C−C)−シクロアルキル、(C−C)−アルキル−S(O)、(C−C)−アルコキシ、ハロ−(C−C)−アルコキシおよび(C−C)−アルコキシ−(C−C)−アルキルからなる群からのs個の基によって置換されたヘテロアリール、複素環、ベンジルもしくはフェニルであり、複素環はn個のオキソ基を有し、
Wは、水素、ハロゲン、ニトロ、シアノ、チオシアナト、(C−C)−アルキル、ハロ−(C−C)−アルキル、(C−C)−アルケニル、ハロ−(C−C)−アルケニル、(C−C)−アルキニル、ハロ−(C−C)−アルキニル、(C−C)−シクロアルキル、ハロ−(C−C)−シクロアルキル、(C−C)−アルコキシ、ハロ−(C−C)−アルコキシ、(C−C)−アルキル−(O)S−、(C−C)−ハロアルキル−(O)S−、(C−C)−アルコキシ−(C−C)−アルキル、(C−C)−アルコキシ−(C−C)−ハロアルキル、R(O)C、R(RON=)C、RO(O)C、(RN、R(O)C(R)NまたはR(O)S(R)Nであり、
Xは、ニトロ、ハロゲン、シアノ、チオシアナト、(C−C)−アルキル、ハロ−(C−C)−アルキル、(C−C)−アルケニル、ハロ−(C−C)−アルケニル、(C−C)−アルキニル、ハロ−(C−C)−アルキニル、(C−C)−シクロアルキル、ハロ−(C−C)−シクロアルキル、(C−C)−シクロアルキル−(C−C)−アルキル、ハロ−(C−C)−シクロアルキル−(C−C)−アルキル、R(O)C、R(RON=)C、RO(O)C、(RN(O)C、R(RO)N(O)C、(RN(R)N(O)C、R(O)C(R)N(O)C、RO(O)C(R)N(O)C、(RN(O)C(R)N(O)C、R(O)S(R)N(O)C、RO(O)S(R)N(O)C、(RN(O)S(R)N(O)C、RO、R(O)CO、R(O)SO、RO(O)CO、(RN(O)CO、(RN、R(O)C(R)N、R(O)S(R)N、RO(O)C(R)N、(RN(O)C(R)N、RO(O)S(R)N、(RN(O)S(R)N、R(O)S、RO(O)S、(RN(O)S、R(O)C(R)N(O)S、RO(O)C(R)N(O)S、(RN(O)C(R)N(O)S、(RO)(O)P、R(O)C−(C−C)−アルキル、RO(O)C−(C−C)−アルキル、(RN(O)C−(C−C)−アルキル、(RO)(R)N(O)C−(C−C)−アルキル、(RN(R)N(O)C−(C−C)−アルキル、R(O)C(R)N(O)C−(C−C)−アルキル、RO(O)C(R)N(O)C−(C−C)−アルキル、(RN(O)C(R)N(O)C−(C−C)−アルキル、R(O)S(R)N(O)C−(C−C)−アルキル、RO(O)S(R)N(O)C−(C−C)−アルキル、(RN(O)S(R)N(O)C−(C−C)−アルキル、NC−(C−C)−アルキル、RO−(C−C)−アルキル、R(O)CO−(C−C)−アルキル、R(O)SO−(C−C)−アルキル
、RO(O)CO−(C−C)−アルキル、(RN(O)CO−(C−C)−アルキル、(RN−(C−C)−アルキル、R(O)C(R)N−(C−C)−アルキル、R(O)S(R)N−(C−C)−アルキル、RO(O)C(R)N−(C−C)−アルキル、(RN(O)C(R)N−(C−C)−アルキル、RO(O)S(R)N−(C−C)−アルキル、(RN(O)S(R)N−(C−C)−アルキル、R(O)S−(C−C)−アルキル、RO(O)S−(C−C)−アルキル、(RN(O)S−(C−C)−アルキル、R(O)C(R)N(O)S−(C−C)−アルキル、RO(O)C(R)N(O)S−(C−C)−アルキル、(RN(O)C(R)N(O)S−(C−C)−アルキル、(RO)(O)P−(C−C)−アルキル、フェニル、ヘテロアリール、複素環、フェニル−(C−C)−アルキル、ヘテロアリール−(C−C)−アルキル、複素環−(C−C)−アルキルであり、後半の6個の基はそれぞれ、ニトロ、ハロゲン、シアノ、チオシアナト、(C−C)−アルキル、ハロ−(C−C)−アルキル、(C−C)−シクロアルキル、RO(O)C、(RN(O)C、RO、(RN、R(O)S、RO(O)S、(RN(O)SおよびRO−(C−C)−アルキルからなる群からのs個の基によって置換されており、複素環はn個のオキソ基を有し、
Yは、水素、ニトロ、ハロゲン、シアノ、チオシアナト、(C−C)−アルキル、ハロ−(C−C)−アルキル、(C−C)−アルケニル、ハロ−(C−C)−アルケニル、(C−C)−アルキニル、ハロ−(C−C)−アルキニル、(C−C)−シクロアルキル、ハロ−(C−C)−シクロアルキル、(C−C)−シクロアルキル−(C−C)−アルキル、ハロ−(C−C)−シクロアルキル−(C−C)−アルキル、R(O)C、R(RON=)C、RO(O)C、(RN(O)C、R(RO)N(O)C、(RN(R)N(O)C、R(O)C(R)N(O)C、RO(O)C(R)N(O)C、(RN(O)C(R)N(O)C、R(O)S(R)N(O)C、RO(O)S(R)N(O)C、(RN(O)S(R)N(O)C、RO、R(O)CO、R(O)SO、RO(O)CO、(RN(O)CO、(RN、R(O)C(R)N、R(O)S(R)N、RO(O)C(R)N、(RN(O)C(R)N、RO(O)S(R)N、(RN(O)S(R)N、R(O)S、RO(O)S、(RN(O)S、R(O)C(R)N(O)S、RO(O)C(R)N(O)S、(RN(O)C(R)N(O)S、(RO)(O)P、R(O)C−(C−C)−アルキル、RO(O)C−(C−C)−アルキル、(RN(O)C−(C−C)−アルキル、(RO)(R)N(O)C−(C−C)−アルキル、(RN(R)N(O)C−(C−C)−アルキル、R(O)C(R)N(O)C−(C−C)−アルキル、RO(O)C(R)N(O)C−(C−C)−アルキル、(RN(O)C(R)N(O)C−(C−C)−アルキル、R(O)S(R)N(O)C−(C−C)−アルキル、RO(O)S(R)N(O)C−(C−C)−アルキル、(RN(O)S(R)N(O)C−(C−C)−アルキル、NC−(C−C)−アルキル、RO−(C−C)−アルキル、R(O)CO−(C−C)−アルキル、R(O)SO−(C−C)−ア
ルキル、RO(O)CO−(C−C)−アルキル、(RN(O)CO−(C−C)−アルキル、(RN−(C−C)−アルキル、R(O)C(R)N−(C−C)−アルキル、R(O)S(R)N−(C−C)−アルキル、RO(O)C(R)N−(C−C)−アルキル、(RN(O)C(R)N−(C−C)−アルキル、RO(O)S(R)N−(C−C)−アルキル、(RN(O)S(R)N−(C−C)−アルキル、R(O)S−(C−C)−アルキル、RO(O)S−(C−C)−アルキル、(RN(O)S−(C−C)−アルキル、R(O)C(R)N(O)S−(C−C)−アルキル、RO(O)C(R)N(O)S−(C−C)−アルキル、(RN(O)C(R)N(O)S−(C−C)−アルキル、(RO)(O)P−(C−C)−アルキル、フェニル、ヘテロアリール、複素環、フェニル−(C−C)−アルキル、ヘテロアリール−(C−C)−アルキル、複素環−(C−C)−アルキルであり、後半の6個の基はそれぞれ、ニトロ、ハロゲン、シアノ、チオシアナト、(C−C)−アルキル、ハロ−(C−C)−アルキル、(C−C)−シクロアルキル、RO(O)C、(RN(O)C、RO、(RN、R(O)S、RO(O)S、(RN(O)SおよびRO−(C−C)−アルキルからなる群からのs個の基によって置換されており、複素環はn個のオキソ基を有し、
nは0、1または2であり、
sは0、1、2または3である。
好ましいものは、
記号および指数が下記のように定義され、
QがQ1、Q2、Q3またはQ4基:
Figure 0006839174
であり、
Rが、水素、(C−C)−アルキル、ハロ−(C−C)−アルキル、R(O)C−(C−C)−アルキル、RO(O)C−(C−C)−アルキル、RO(O)C−O−(C−C)−アルキルオキシ、RO−(C−C)−アルキル、R(O)C、RO(O)C、RO、R(O)S、または各場合でメチル、エチル、メトキシ、ニトロ、トリフルオロメチルおよびハロゲンからなる群からのs個の基によって置換されたベンジルであり、
が、水素、(C−C)−アルキル、ハロ−(C−C)−アルキル、(C−C)−アルケニル、(C−C)−アルキニル、(C−C)−シクロアルキル、(C−C)−シクロアルケニル、(C−C)−アルキル−O−(C−C)−アルキル、フェニル、ヘテロアリールまたは複素環であり、後半の3個の基がそれぞれ、ニトロ、ハロゲン、シアノ、チオシアナト、(C−C)−アルキル、ハロ−(C−C)−アルキル、(C−C)−シクロアルキル、RO(O)C、(RN(O)C、RO、(RN、R(O)S、RO(O)S、(RN(O)SおよびRO−(C−C)−アルキルからなる群からのs個の基によって置換されており、複素環がn個のオキソ基を有し、
が、(C−C)−アルキル、ハロ−(C−C)−アルキル、(C−C)−アルケニル、(C−C)−アルキニル、(C−C)−シクロアルキル、(C−C)−アルキル−O−(C−C)−アルキル、フェニル、ヘテロアリールまたは複素環であり、後半の3個の基がそれぞれ、ニトロ、ハロゲン、シアノ、チオシアナト、(C−C)−アルキル、ハロ−(C−C)−アルキル、(C−C)−シクロアルキル、RO(O)C、(RN(O)C、RO、(RN、R(O)S、RO(O)S、(RN(O)SおよびRO−(C−C)−アルキルからなる群からのs個の基によって置換されており、複素環がn個のオキソ基を有し、
が水素、(C−C)−アルキル、ハロ−(C−C)−アルキル、(C−C)−シクロアルキルまたはフェニルであり、
が(C−C)−アルキル、ハロ−(C−C)−アルキル、(C−C)−シクロアルキルまたはフェニルであり、
が水素または(C−C)−アルキルであり、
が(C−C)−アルキルであり、
がアセトキシ、ベンゾイルオキシ、メトキシカルボニル、エトキシカルボニル、メチルカルボニル、トリフルオロメチルカルボニル、メチルスルフェニル、メチルスルフィニル、メチルスルホニル、(C−C)−シクロアルキル、またはそれぞれメチル、エチル、メトキシ、トリフルオロメチルおよびハロゲンからなる群からのs個の基によって置換されたヘテロアリールまたは複素環であり、
が(C−C)−アルキル、ハロ−(C−C)−アルキル、(C−C)−アルキル−O−(C−C)−アルキル、(C−C)−アルケニルまたは(C−C)−アルキニルであり、
が(C−C)−アルキルまたはハロ−(C−C)−アルキルであり、
10が水素、(C−C)−アルキル、ハロ−(C−C)−アルキルまたは(C−C)−シクロアルキルであり、
11が(C−C)−アルキルであり、
1′が、(C−C)−アルキル、(C−C)−シクロアルキル、ハロ−(C−C)−アルキル、OR、SRまたはNRであり、
2′が水素、(C−C)−アルキル、(C−C)−アルケニル、(C−C)−アルキニル、(C−C)−シクロアルキル、(C−C)−シクロアルケニル、(C−C)−シクロアルキル−(C−C)−アルキルであり、最後の6個の基がそれぞれ、シアノ、ハロゲン、OR10、S(O)11、N(R10、COR10、CO10および(C−C)−アルコキシ−(C−C)−アルコキシカルボニルからなる群からのs個の基によって置換されており、
またはR2′がフェニル、ヘテロアリール、複素環であり、後半の3個の基がそれぞれ、シアノ、ハロゲン、ニトロ、チオシアナト、(C−C)−アルキル、ハロ−(C−C)−アルキル、OR10、S(O)11、N(R10、NR10OR10、COR10、OCOR10、SCOR11、NR10COR10、NR10SO11、CO10、COSR11、CON(R10および(C−C)−アルコキシ−(C−C)−アルコキシカルボニルからなる群からのs個の基によって置換されており、複素環がn個のオキソ基を有し、
が(C−C)−アルキル、ハロ−(C−C)−アルキル、(C−C)−アルケニル、ハロ−(C−C)−アルケニル、(C−C)−アルキニルであり、前述の5個の基がそれぞれ、シアノ、(RSi、(RO)(O)P、R(O)S、(RN、RO、R(O)C、RO(O)C、R(O)CO、RO(O)CO、(C−C)−シクロアルキル、ヘテロアリール、複素環およびフェニルからなる群からのs個の基によって置換されており、そして後半の4個の基自体が(C−C)−アルキル、ハロ−(C−C)−アルキル、(C−C)−アルコキシ、ハロ−(C−C)−アルコキシおよびハロゲンからなる群からのs個の基によって置換されており、複素環がn個のオキソ基を有し、
またはRが(C−C)−シクロアルキル、ヘテロアリール、複素環またはフェニルであり、前述の4個の基がそれぞれ、ハロゲン、ニトロ、シアノ、(C−C)−アルキル、ハロ−(C−C)−アルキル、(C−C)−シクロアルキル、(C−C)−アルキル−S(O)、(C−C)−アルコキシ、ハロ−(C−C)−アルコキシおよび(C−C)−アルコキシ−(C−C)−アルキルからなる群からのs個の基によって置換されており、
が水素、(C−C)−アルキル、ハロ−(C−C)−アルキル、(C−C)−アルケニル、(C−C)−アルキニル、(C−C)−シクロアルキル、(C−C)−アルコキシ、シアノ、メチルスルフェニル、メチルスルフィニル、メチルスルホニル、アセチルアミノ、メトキシカルボニル、エトキシカルボニル、メトキシカルボニルメチル、エトキシカルボニルメチル、ベンゾイル、メチルカルボニル、トリフルオロメチルカルボニル、ハロゲン、アミノ、メチルアミノカルボニル、ジメチルアミノカルボニル、メトキシメチル、またはそれぞれ(C−C)−アルキル、ハロ−(C−C)−アルキル、(C−C)−アルコキシ、ハロ−(C−C)−アルコキシおよびハロゲンからなる群からのs個の基によって置換されたヘテロアリール、複素環またはフェニルであり、複素環がn個のオキソ基を有し、
が、水素、(C−C)−アルキル、RO−(C−C)−アルキル、RCH、(C−C)−シクロアルキル、ハロ−(C−C)−アルキル、(C−C)−アルケニル、ハロ−(C−C)−アルケニル、(C−C)−アルキニル、RO、R(H)N、メトキシカルボニル、エトキシカルボニル、メチルカルボニル、ジメチルアミノ、トリフルオロメチルカルボニル、アセチルアミノ、メチルスルフェニル、メチルスルフィニル、メチルスルホニル、またはそれぞれハロゲン、シアノ、(C−C)−アルキル、ハロ−(C−C)−アルキル、(C−C)−シクロアルキル、(C−C)−アルキル−S(O)、(C−C)−アルコキシ、ハロ−(C−C)−アルコキシおよび(C−C)−アルコキシ−(C−C)−アルキルからなる群からのs個の基によって置換されたヘテロアリール、複素環、ベンジルまたはフェニルであり、複素環がn個のオキソ基を有し、
Wが水素、ハロゲン、(C−C)−アルキル、ハロ−(C−C)−アルキル、(C−C)−アルケニル、(C−C)−アルキニル、(C−C)−シクロアルキル、(C−C)−アルコキシ、ハロ−(C−C)−アルコキシ、(C−C)−アルキル−(O)S−、(C−C)−アルコキシ−(C−C)−アルキル、(C−C)−アルコキシ−(C−C)−ハロアルキル、R(O)C、(RN、R(O)C(R)NまたはR(O)S(R)Nであり、
Xがニトロ、ハロゲン、シアノ、(C−C)−アルキル、ハロ−(C−C)−アルキル、(C−C)−アルケニル、ハロ−(C−C)−アルケニル、(C−C)−アルキニル、(C−C)−シクロアルキル、ハロ−(C−C)−シクロアルキル、(C−C)−シクロアルキル−(C−C)−アルキル、ハロ−(C−C)−シクロアルキル−(C−C)−アルキル、R(O)C、R(RON=)C、RO(O)C、(RN(O)C、RO、R(O)CO、RO(O)CO、(RN、R(O)C(R)N、R(O)S(R)N、RO(O)C(R)N、R(O)S、(RO)(O)P、R(O)C−(C−C)−アルキル、RO(O)C−(C−C)−アルキル、(RN(O)C−(C−C)−アルキル、NC−(C−C)−アルキル、RO−(C−C)−アルキル、R(O)CO−(C−C)−アルキル、R(O)SO−(C−C)−アルキル、RO(O)CO−(C−C)−アルキル、(RN(O)CO−(C−C)−アルキル、(RN−(C−C)−アルキル、R(O)C(R)N−(C−C)−アルキル、R(O)S(R)N−(C−C)−アルキル、RO(O)C(R)N−(C−C)−アルキル、(RN(O)C(R)N−(C−C)−アルキル、RO(O)S(R)N−(C−C)−アルキル、(RN(O)S(R)N−(C−C)−アルキル、R(O)S−(C−C)−アルキル、(RO)(O)P−(C−C)−アルキル、フェニル、ヘテロアリール、複素環であり、後半の3個の基がそれぞれ、ニトロ、ハロゲン、シアノ、チオシアナト、(C−C)−アルキル、ハロ−(C−C)−アルキル、(C−C)−シクロアルキル、RO(O)C、(RN(O)C、RO、(RN、R(O)S、RO(O)S、(RN(O)SおよびRO−(C−C)−アルキルからなる群からのs個の基によって置換されており、複素環がn個のオキソ基を有し、
Yが水素、ニトロ、ハロゲン、シアノ、チオシアナト、(C−C)−アルキル、ハロ−(C−C)−アルキル、(C−C)−アルケニル、ハロ−(C−C)−アルケニル、(C−C)−アルキニル、ハロ−(C−C)−アルキニル、(C−C)−シクロアルキル、ハロ−(C−C)−シクロアルキル、(C−C)−シクロアルキル−(C−C)−アルキル、ハロ−(C−C)−シクロアルキル−(C−C)−アルキル、R(O)C、R(RON=)C、RO(O)C、(RN(O)C、RO、R(O)CO、R(O)SO、RO(O)CO、(RN(O)CO、(RN、R(O)C(R)N、R(O)S(R)N、RO(O)C(R)N、R(O)S、(RO)(O)P、R(O)C−(C−C)−アルキル、RO(O)C−(C−C)−アルキル、(RN(O)C−(C−C)−アルキル、NC−(C−C)−アルキル、RO−(C−C)−アルキル、R(O)CO−(C−C)−アルキル、R(O)SO−(C−C)−アルキル、RO(O)CO−(C−C)−アルキル、(RN(O)CO−(C−C)−アルキル、(RN−(C−C)−アルキル、R(O)C(R)N−(C−C)−アルキル、R(O)S(R)N−(C−C)−アルキル、RO(O)C(R)N−(C−C)−アルキル、(RN(O)C(R)N−(C−C)−アルキル、RO(O)S(R)N−(C−C)−アルキル、(RN(O)S(R)N−(C−C)−アルキル、R(O)S−(C−C)−アルキル、(RO)(O)P−(C−C)−アルキル、フェニル、ヘテロアリール、複素環であり、後半の3個の基がそれぞれ、ニトロ、ハロゲン、シアノ、チオシアナト、(C−C)−アルキル、ハロ−(C−C)−アルキル、(C−C)−シクロアルキル、RO(O)C、(RN(O)C、RO、(RN、R(O)S、RO(O)S、(RN(O)SおよびRO−(C−C)−アルキルからなる群からのs個の基によって置換されており、複素環がn個のオキソ基を有し、
nが0、1または2であり、
sが0、1、2または3である一般式(I)の化合物である。
特に好ましいものは、
記号および指数が下記のように定義され;
QがQ1、Q2、Q3またはQ4基:
Figure 0006839174
であり、
Rが水素、(C−C)−アルキル、ハロ−(C−C)−アルキル、R(O)C−(C−C)−アルキル、RO(O)C−O−(C−C)−アルキルオキシ、R(O)C、RO(O)CまたはR(O)Sであり、
が水素、(C−C)−アルキル、ハロ−(C−C)−アルキル、(C−C)−シクロアルキル、(C−C)−アルキル−O−(C−C)−アルキル、フェニル、ヘテロアリールまたは複素環であり、後半の3個の基がそれぞれ、ハロゲン、(C−C)−アルキル、ハロ−(C−C)−アルキルおよびRO(O)Cからなる群からのs個の基によって置換されており、複素環がn個のオキソ基を有し、
が、(C−C)−アルキル、ハロ−(C−C)−アルキル、(C−C)−シクロアルキル、(C−C)−アルキル−O−(C−C)−アルキル、フェニル、ヘテロアリールまたは複素環であり、後半の3個の基がそれぞれ、ハロゲン、(C−C)−アルキル、ハロ−(C−C)−アルキル、RO(O)C、RO、R(O)SおよびRO−(C−C)−アルキルからなる群からのs個の基によって置換されており、複素環がn個のオキソ基を有し、
が水素、(C−C)−アルキルまたはハロ−(C−C)−アルキルであり、
が(C−C)−アルキルまたはハロ−(C−C)−アルキルであり、
が水素または(C−C)−アルキルであり、
が(C−C)−アルキルであり、
がアセトキシ、メチルスルフェニルまたは(C−C)−シクロアルキルであり、
が(C−C)−アルキルまたはハロ−(C−C)−アルキルであり、
が(C−C)−アルキルであり、
10が水素、(C−C)−アルキルまたはハロ−(C−C)−アルキルであり、
11が(C−C)−アルキルであり、
1′が(C−C)−アルキル、(C−C)−シクロアルキル、ハロ−(C−C)−アルキル、OR、SR、NRであり、
2′が水素、(C−C)−アルキル、(C−C)−シクロアルキル、(C−C)−シクロアルキル−(C−C)−アルキルであり、最後の3個の基がそれぞれ、シアノ、ハロゲン、OR10、S(O)11、N(R10、COR10、CO10および(C−C)−アルコキシ−(C−C)−アルコキシカルボニルからなる群からのs個の基によって置換されており、
またはR2′がフェニル、ヘテロアリール、複素環であり、後半の3個の基がそれぞれ、シアノ、ハロゲン、(C−C)−アルキル、ハロ−(C−C)−アルキル、OR10、S(O)11、N(R10、COR10およびCO10からなる群からのs個の基によって置換されており、複素環がn個のオキソ基を有し、
が(C−C)−アルキル、ハロ−(C−C)−アルキル、(C−C)−アルケニル、(C−C)−アルキニルであり、前述の4個の基がそれぞれ、シアノ、(RSi、(RO)(O)P、R(O)S、(RN、RO、R(O)C、RO(O)C、(C−C)−シクロアルキル、ヘテロアリール、複素環およびフェニルからなる群からのs個の基によって置換されており、そして後半の4個の基自体が、(C−C)−アルキル、ハロ−(C−C)−アルキル、(C−C)−アルコキシ、ハロ−(C−C)−アルコキシおよびハロゲンからなる群からのs個の基によって置換されており、複素環がn個のオキソ基を有し、
またはRが(C−C)−シクロアルキル、ヘテロアリール、複素環またはフェニルであり、前述の4個の基がそれぞれ、ハロゲン、シアノ、(C−C)−アルキル、ハロ−(C−C)−アルキル、(C−C)−シクロアルキル、(C−C)−アルキル−S(O)、(C−C)−アルコキシ、ハロ−(C−C)−アルコキシおよび(C−C)−アルコキシ−(C−C)−アルキルからなる群からのs個の基によって置換されており、
が、水素、(C−C)−アルキル、ハロ−(C−C)−アルキル、(C−C)−アルケニル、(C−C)−アルキニル、(C−C)−シクロアルキル、(C−C)−アルコキシ、メチルスルフェニル、メチルスルフィニル、メチルスルホニル、アセチルアミノ、メトキシカルボニル、エトキシカルボニル、メトキシカルボニルメチル、エトキシカルボニルメチル、ベンゾイル、メチルカルボニル、トリフルオロメチルカルボニル、ハロゲン、メトキシメチル、または各場合で(C−C)−アルキル、ハロ−(C−C)−アルキル、(C−C)−アルコキシ、ハロ−(C−C)−アルコキシおよびハロゲンからなる群からのs個の基によって置換されたフェニルであり、
が水素、(C−C)−アルキル、RO−(C−C)−アルキル、RCH、(C−C)−シクロアルキル、ハロ−(C−C)−アルキル、(C−C)−アルケニル、ハロ−(C−C)−アルケニル、(C−C)−アルキニル、RO、R(H)N、メトキシカルボニル、エトキシカルボニル、メチルカルボニル、ジメチルアミノ、トリフルオロメチルカルボニル、アセチルアミノ、メチルスルフェニル、メチルスルフィニル、メチルスルホニル、または各場合でハロゲン、シアノ、(C−C)−アルキル、ハロ−(C−C)−アルキル、(C−C)−シクロアルキル、(C−C)−アルキル−S(O)、(C−C)−アルコキシおよびハロ−(C−C)−アルコキシからなる群からのs個の基によって置換されたフェニルであり、
Wが水素、ハロゲン、(C−C)−アルキル、ハロ−(C−C)−アルキル、(C−C)−シクロアルキル、(C−C)−アルコキシ、ハロ−(C−C)−アルコキシ、(C−C)−アルキル−S(O)または(C−C)−アルコキシ−(C−C)−アルキルであり、
Xがハロゲン、(C−C)−アルキル、ハロ−(C−C)−アルキル、(C−C)−シクロアルキル、R(O)C、RO(O)C、(RN(O)C、RO、(RN、R(O)S、RO−(C−C)−アルキル、(RN−(C−C)−アルキル、R(O)S−(C−C)−アルキル、フェニルであり、後半の基が各場合で、ハロゲン、(C−C)−アルキル、ハロ−(C−C)−アルキル、RO(O)C、RO、(RN、R(O)SおよびRO−(C−C)−アルキルからなる群からのs個の基によって置換されており、
Yが水素、ハロゲン、シアノ、(C−C)−アルキル、ハロ−(C−C)−アルキル、(C−C)−アルケニル、(C−C)−アルキニル、(C−C)−シクロアルキル、ハロ−(C−C)−シクロアルキル、(C−C)−シクロアルキル−(C−C)−アルキル、R(O)C、RO(O)C、RO、(RN、R(O)S、(RO)(O)P、RO−(C−C)−アルキル、(RN−(C−C)−アルキル、R(O)S−(C−C)−アルキル、フェニルであり、後半の基が、各場合でハロゲン、(C−C)−アルキル、ハロ−(C−C)−アルキル、RO(O)C、RO、(RN、R(O)SおよびRO−(C−C)−アルキルからなる群からのs個の基によって置換されており、
nが0、1または2であり、
sが0、1、2または3である一般式(I)の化合物である。
非常に特に好ましいものは、
記号および指数が下記のように定義され;
QがQ1、Q2、Q3またはQ4基:
Figure 0006839174
であり、
Rが水素であり、
1′がメチル、エチル、トリフルオロメチルまたはシクロプロピルであり、
2′がメチル、エチル、2,2,2−トリフルオロエチル、シクロプロピルメチルまたはトリフルオロメチルであり、
がメチル、エチル、プロピル、メトキシエチル、2−メトキシ−2−メチル−1−プロピルまたはフェニルであり、
が塩素、メチルまたはエチルであり、
が塩素、メチルまたはエチルであり、
Xがフッ素、塩素、臭素、メチル、メトキシ、メチルスルホニル、メトキシメチル、メチルスルフェニル、トリフルオロメチルまたはシクロプロピルであり、
Yが塩素、メチル、エチル、シクロプロピル、アリル、ビニル、トリフルオロメチル、ジフルオロメチル、クロロジフルオロメチル、ペンタフルオロエチル、メトキシ、メチルスルフェニル、メチルスルフィニル、メチルスルホニルまたはエチルスルホニルであり、
Wが水素、フッ素、塩素、メチルまたはトリフルオロメチルである一般式(I)の化合物である。
式(I)および下記の全ての式において、2個より多い炭素原子を有するアルキル基は、直鎖もしくは分岐であることができる。アルキル基は、例えば、メチル、エチル、n−プロピルもしくはイソプロピル、n−、イソ−、t−もしくは2−ブチル、ペンチル類、ヘキシル類、例えばn−ヘキシル、イソヘキシルおよび1,3−ジメチルブチルである。同様に、アルケニは、例えばアリル、1−メチルプロパ−2−エン−1−イル、2−メチルプロパ−2−エン−1−イル、ブタ−2−エン−1−イル、ブタ−3−エン−1−イル、1−メチルブタ−3−エン−1−イルおよび1−メチルブタ−2−エン−1−イルである。アルキニルは、例えばプロパルギル、ブタ−2−イン−1−イル、ブタ−3−イン−1−イル、1−メチルブタ−3−イン−1−イルである。多重結合は、各不飽和基におけるいかなる位置にあっても良い。シクロアルキルは、3から6個の炭素原子を有する炭素環状飽和環系であり、例えばシクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチルまたはシクロヘキシルである。同様に、シクロアルケニルは、3から6個の炭素環員を有する単環式アルケニル基であり、例えばシクロプロペニル、シクロブテニル、シクロペンテニルおよびシクロヘキセニルであり、二重結合はいかなる位置にあっても良い。
ハロゲンは、フッ素、塩素、臭素またはヨウ素である。
複素環は、3から6個の環原子を含む飽和、部分飽和もしくは完全不飽和環状基であり、環原子のうち1から4個は、酸素、窒素および硫黄の群からのものであり、さらにベンゾ環によって縮合していても良い。例えば、複素環は、ピペリジニル、ピロリジニル、テトラヒドロフラニル、ジヒドロフラニルおよびオキセタニルである。
ヘテロアリールは、3から6個の環原子を含む芳香族環状基であり、環原子のうちの1から4個は酸素、窒素および硫黄の群からのものであり、さらにベンゾ環によって縮合していても良い。例えば、ヘテロアリールは、ベンゾイミダゾール−2−イル、フラニル、イミダゾリル、イソオキサゾリル、イソチアゾリル、オキサゾリル、ピラジニル、ピリミジニル、ピリダジニル、ピリジニル、ベンゾイソオキサゾリル、チアゾリル、ピロリル、ピラゾリル、チオフェニル、1,2,3−オキサジアゾリル、1,2,4−オキサジアゾリル、1,2,5−オキサジアゾリル、1,3,4−オキサジアゾリル、1,2,4−トリアゾリル、1,2,3−トリアゾリル、1,2,5−トリアゾリル、1,3,4−トリアゾリル、1,2,4−トリアゾリル、1,2,4−チアジアゾリル、1,3,4−チアジアゾリル、1,2,3−チアジアゾリル、1,2,5−チアジアゾリル、2H−1,2,3,4−テトラゾリル、1H−1,2,3,4−テトラゾリル、1,2,3,4−オキサトリアゾリル、1,2,3,5−オキサトリアゾリル、1,2,3,4−チアトリアゾリルおよび1,2,3,5−チアトリアゾリルである。
ある基が基によって多置換されている場合、それは、この基が、言及した基から選択される1以上の同一もしくは異なる基によって置換されていることを意味するものと理解される。同じことが、異なる原子および元素による環系の形成に当てはまる。
置換基の性質およびそれらが結合している形態に応じて、一般式(I)の化合物は、立体異性体として存在し得る。例えば、1以上の不斉炭素原子が存在する場合、エナンチオマーおよびジアステレオマーが生じ得る。nが1である場合(スルホキシド)も、同様に立体異性体が生じる。立体異性体は、一般的な分離方法によって、例えばクロマトグラフィー分離方法によって、製造で得られた混合物から得ることができる。同様に、光学活性原料および/または補助剤を使用する立体選択的反応を用いることで、立体異性体を選択的に製造することが可能である。本発明は、一般式(I)によって包含されるが具体的に定義されていない全ての立体異性体およびそれらの混合物に関するものでもある。オキシムエーテル構造のために、本発明の化合物は、幾何異性体(E/Z異性体)として生じることのあり得る。本発明はまた、全てのE/Z異性体、ならびにそれらの混合物に関するものでもあり、それらは一般式(I)によって包含されるが、具体的には定義されていない。概して、E異性体が過剰に生じる。
QがQ1またはQ2である本発明の化合物は、例えば図式1で示した方法により、ベンゾイルクロライド(II)の5−アミノ−1H−1,2,4−トリアゾールまたは5−アミノ−1H−テトラゾール(III)との塩基触媒反応によって製造することができる。
図式1
Figure 0006839174
そこでは、BはCHまたはNである。式(II)のベンゾイルクロライドまたはそれの親安息香酸は基本的に公知であり、例えばWO98/29392およびWO98/29384、またはJP11021274およびWO98/45273に記載の方法によって製造することができる。これらのベンゾイルクロライド類またはそれらの親安息香酸の合成において、その合成法または置換パターンに従って、二つの可能な異性体のうちの一方のみ(EまたはZ異性体)またはE/Z混合物が生じ得る。本発明の化合物(I)の合成のために、そのようなE/Z混合物を用いることが可能であり、その場合、後処理後または精製において、I型の化合物を異性体的に純粋な形で単離することができる。あるいは、例えば安息香酸類のE/Z混合物を、分取HPLCによって分離して、次にそれらの異性体を個別に本発明のベンゾイルアミド(I)に変換する。
QがQ1またはQ2である本発明の化合物は、図式2で示した方法によって、式(IV)の安息香酸の5−アミノ−1H−1,2,4−トリアゾールまたは5−アミノ−1H−テトラゾール(III)との反応により製造することもできる。
図式2
Figure 0006839174
活性化のため、代表的にはアミド化反応のためのものである脱水試薬、例えば1,1′−カルボニルジイミダゾール(CDI)、ジシクロヘキシルカルボジイミド(DCC)、2,4,6−トリプロピル−1,3,5,2,4,6−トリオキサトリホスフィナン2,4,6−トリオキサイド(T3P)などを用いることができる。
QがQ1またはQ2である本発明の化合物は、図式3に示した方法によって、N−(1H−1,2,4−トリアゾール−5−イル)ベンズアミドまたはN−(1H−テトラゾール−5−イル)ベンズアミドの変換によって製造することもできる。
図式3
Figure 0006839174
図式3に示したこの反応に関して、例えば、塩基の存在下に、アルキル化剤、例えばアルキルハライド類またはスルホネート類またはジアルキルサルフェート類を用いることができる。
式(III)の5−アミノ−1H−テトラゾールは市販されているか、文献から公知の方法と同様にして製造することができる。例えば、置換された5−アミノテトラゾール類は、Journal of the American Chemical Society (1954), 76, 923−924に記載の方法によって、アミノテトラゾールから製造することができる。
Figure 0006839174
上記の反応において、Xはヨウ素などの脱離基である。置換された5−アミノテトラゾール類は、例えば、Journal of the American Chemical Society (1954)76, 88−89に記載の方法に従って合成することもできる。
Figure 0006839174
式(III)の5−アミノ−1H−トリアゾールは市販されているか、文献から公知の方法と同様にして製造することができる。例えば、置換された5−アミノトリアゾール類は、Zeitschrift fur Chemie (1990), 30(12), 436−437に記載の方法によってアミノトリアゾールから製造することができる。
Figure 0006839174
置換された5−アミノトリアゾール類は、例えば、Chemische Berichte (1964), 97(2), 396−404に記載の方法に従って合成することもできる。
Figure 0006839174
置換された5−アミノトリアゾール類は、例えば、Angewandte Chemie (1963), 75, 918に記載の方法に従って合成することもできる。
Figure 0006839174
QがQ3である本発明の化合物は、例えば、図式4で示した方法によって、ベンゾイルクロライド(II)の4−アミノ−1,2,5−オキサジアゾール(VI)との塩基触媒反応によって製造することができる。
図式4
Figure 0006839174
本発明による化合物は、図式5に記載の方法によって、式(IV)の安息香酸を4−アミノ−1,2,5−オキサジアゾール(VI)と反応させることで製造することもできる。
図式5
Figure 0006839174
活性化のため、代表的にはアミド化反応用である脱水試薬、例えば1,1′−カルボニルジイミダゾール(CDI)、ジシクロヘキシルカルボジイミド(DCC)、2,4,6−トリプロピル−1,3,5,2,4,6−トリオキサトリホスフィナン2,4,6−トリオキサイド(T3P)などを用いることが可能である。
式(VI)の4−アミノ−1,2,5−オキサジアゾールは市販されているか公知であり、または文献から公知の方法と同様にして製造することができる。
例えば、3−アルキル−4−アミノ−1,2,5−オキサジアゾール類は、Russian Chemical Bulletin、Int. Ed., vol. 54, no. 4, p. 1032−1037(2005)に記載の方法によってβ−ケトエステルから製造することができる。
Figure 0006839174
3−アリール−4−アミノ−1,2,5−オキサジアゾール類は、例えば、Russian Chemical Bulletin, 54(4), 1057−1059, (2005)またはIndian Journal of Chemistry, Section B: Organic Chemistry Including Medicinal Chemistry, 26B(7), 690−2, (1987)に記載の方法に従って合成することができる。
Figure 0006839174
3−アミノ−4−ハロ−1,2,5−オキサジアゾール類は、例えば、Heteroatom Chemistry 15(3), 199−207(2004)に記載の方法に従って、市販の3,4−ジアミノ−1,2,5−オキサジアゾールからサンドマイヤー反応によって製造することができる。
Figure 0006839174
求核性R基は、Journal of Chemical Research, Synopses, (6), 190, 1985またはIzvestiya Akademii Nauk SSSR, Seriya Khimicheskaya, (9), 2086−8, 1986またはRussian Chemical Bulletin(Izvestiya Akademii Nauk、Seriya Khimicheskayaの翻訳), 53(3), 596−614, 2004に記載の方法に従った脱離基Lの置換によって3−アミノ−1,2,5−オキサジアゾール類に導入することができる。Lは、脱離基、例えば塩素、臭素、ヨウ素、メシロキシ、トシロキシ、トリフルオロスルホニルオキシなどである。
Figure 0006839174
QがQ4である本発明の化合物は、例えば、図式6で示された方法によって、ベンゾイルクロライド(II)の2−アミノ−1,3,4−オキサジアゾール(VII)との塩基触媒反応によって製造することができる。
図式6
Figure 0006839174
本発明による化合物は、図式7に記載の方法によって、式(IV)の安息香酸を2−アミノ−1,3,4−オキサジアゾール(VII)と反応させることによっても製造できる。
図式7
Figure 0006839174
活性化のため、代表的にアミド化反応のための脱水試薬、例えば1,1′−カルボニルジイミダゾール(CDI)、ジシクロヘキシルカルボジイミド(DCC)、2,4,6−トリプロピル−1,3,5,2,4,6−トリオキサトリホスフィナン2,4,6−トリオキサイド(T3P)などを用いることが可能である。
本発明の化合物は、図式8に記載の方法によって、式VIIIの化合物を環化によっても製造することができる。
図式8
Figure 0006839174
その環化は、Synth. Commun. 31(12), 1907−1912(2001)またはIndian J. Chem., Section B: Organic Chemistry Including Medicinal Chemistry;Vol.43(10), 2170−2174(2004)に記載の方法によって行うことができる。
図式9
Figure 0006839174
図式8で用いられる式VIIIの化合物は、Synth. Commun. 25(12), 1885−1892(1995)に記載の方法によって、式Xのアシルイソチオシアネートを式IXのヒドラジドと反応させることで製造することができる。
置換基Rが水素ではない本発明の化合物は、例えば、図式10に示した方法に従って、N−(1,2,5−オキサジアゾール3−イル)−、N−(1,3,4−オキサジアゾール2−イル)−、N−(テトラゾール−5−イル)−またはN−(トリアゾール−5−イル)アリールカルボキサミド(I)を一般式(III)の化合物(Lは脱離基、例えば塩素、臭素、ヨウ素、メシロキシ、トシルオキシ、トリフルオロスルホニルオキシなどである。)と反応させることで製造することができる。
図式10
Figure 0006839174
Lが脱離基、例えば塩素、臭素、ヨウ素、メチルスルホニルオキシ、トシルオキシまたはトリフルオロスルホニルオキシである式(XI)の化合物は市販されているか、文献に記載の公知の方法によって製造することができる。
本発明の化合物は、図式11に示した方法に従い、例えばJ. Het. Chem. (1972), 9(1), 107−109に記載の方法に従って、式(XII)のアミンを酸塩化物(II)と反応させることで製造することもできる。
図式11
Figure 0006839174
本発明の化合物は、図式12に示した方法に従い、式(XII)のアミンを式(IV)の酸と反応させることで製造することもできる。
図式12
Figure 0006839174
活性化のため、代表的にアミド化反応のためのものである脱水試薬、例えば1,1′−カルボニルジイミダゾール(CDI)、ジシクロヘキシルカルボジイミド(DCC)、2,4,6−トリプロピル−1,3,5,2,4,6−トリオキサトリホスフィナン2,4,6−トリオキサイド(T3P)などを用いることが可能である。
式(XII)のアミンは市販されているか文献で公知であり、または例えば、図式13に記載の方法により、塩基触媒アルキル化もしくは還元的アルキル化によって、または図式14に記載の方法に従って、アミンR−NHによる脱離基Lの求核置換によって製造することができる。
図式13
Figure 0006839174
図式14
Figure 0006839174
式(XII)のアミン類は、例えば、J. Org. Chem. 73(10), 3738−3744(2008)(Q=Q1)、またはBuletinul Institutului Politehnic din lasi (1974), 20(1−2)、95−99またはJ. Org. Chem. 67(21), 7361−7364(2002)(Q=Q4)に記載の方法に従った環化反応によっても製造することができる。
反応段階の順を変えることが適切である可能性がある。例えば、スルホキシドを有する安息香酸は、それの酸塩化物に直接変換することはできない。ここで、第1の選択肢は、最初にチオエーテル段階でアミドを製造し、次にそのチオエーテルをスルホキシドに酸化するというものである。
個々の反応混合物の後処理は、通常、公知の方法によって、例えば結晶化、水系抽出後処理、クロマトグラフィー法またはこれらの方法の組み合わせによって行われる。
上記の反応によって合成可能な式(I)の化合物の群は並行して製造することもでき、その場合にそれは、手作業で、部分自動的もしくは完全自動的に行うことが可能である。例えば、反応の実施、後処理または生成物および/または中間体の精製を自動化することが可能である。全体としてそれは、例えば、D. Tiebes in Combinatorial Chemistry − Synthesis, Analysis, Screening (編者Gunther Jung), Wiley 1999, on pages 1 to 34によって記載の手順を意味するものと理解される。
反応および後処理の並行実施については、多くの市販の装置、例えばBarnstead International, Dubuque, Iowa 52004−0797, USAからのカリプソ反応ブロックまたはRadleys, Shirehill, Saffron Walden, Essex, CB113AZ, Englandからの反応ステーション、またはPerkin Elmar, Waltham, Massachusetts 02451, USAからのMultiPROBE自動ワークステーションを用いることが可能である。一般式(I)の化合物または製造の途中で生じる中間体の並行精製については、利用可能な装置には、例えばISCO, Inc., 4700 Superior Street, Lincoln, NE 68504, USAからのクロマトグラフィー装置などがある。
詳細に記載した装置は、個々の作業段階を自動化するモジュラー式手順となるが、作業段階間では手動操作を行わなければならない。これは、個々の自動化モジュールを例えばロボットによって運転する部分的もしくは完全統合自動化システムを用いることで回避することができる。この種類の自動化システムは、例えばCaliper, Hopkinton, MA 01748, USAから得ることができる。
単一または複数の合成段階の実施は、ポリマー担持試薬/捕捉剤樹脂の使用によって支援することができる。専門家の文献には、例えばChemFiles、Vol. 4, No. 1, Polymer−Supported Scavengers and Reagents for Solution−Phase Synthesis (Sigma−Aldrich)において一連の実験プロトコールが記載されている。
本明細書に記載の方法以外に、一般式(I)の化合物の製造は、固相担持法によって完全にまたは部分的に行うことができる。これに関しては、その合成または相当する手順に適合させた合成の個々の中間体または全ての中間体を、合成樹脂に結合させる。固相担持合成法については、例えばBarry A. Bunin in ″The Combinatorial Index″, Academic Press, 1998 and Combinatorial Chemistry−Synthesis, Analysis, Screening (編者Gunther Jung), Wiley, 1999などの技術文献に十分に説明されている。固相担持合成法を使用することで、文献から公知の多くのプロトコールが可能となり、それらの一部について手動でまたは自動的に行うことができる。例えば、その反応は、Nexus Biosystems, 12140 Community Road, Poway, CA92064, USAからのマイクロリアクターでのIRORI技術によって行うことができる。
固相および液相のいずれでも、個々のもしくはいくつかの合成段階の実施を、マイクロ波技術を用いることで支援することができる。一連の実験プロトコールが専門文献に記載されており、例えばMicrowaves in Organic and Medicinal Chemistry (編者C. O. KappeおよびA. Stadler), Wiley, 2005にある。
本明細書に記載の方法による製造によって、ライブラリと称される物質の収集物の形態で式(I)の化合物が得られる。本発明は、少なくとも2種類の式(I)の化合物を含むライブラリを提供する。
下記において「本発明による化合物」と称される式(I)の本発明による化合物は、広いスペクトラムの経済的に重要な単子葉および双子葉一年生有害植物に対して優れた除草有効性を有する。その有効成分は、防除が困難で、根茎、根株または他の多年生の器官から苗条を生じる多年生の有害植物に対しても良好な防除を行う。
従って、本発明はまた、望ましくない植物を防除する方法または好ましくは作物植物において植物の成長を調節する方法であって、1以上の本発明の化合物を、植物(例えば有害植物、例えば単子葉または双子葉の雑草または望ましくない作物)、種子(例えば穀類、種子または塊茎のような栄養繁殖体(vegetative propagules)または芽が出た苗条部分)または植物が成長する区画(例えば栽培下の区画)に施用する方法を提供する。本発明の化合物は、例えば植え付け前(適切な場合、土壌中に組み込むことによっても)、発芽前または発芽後に施用することができる。本発明の化合物によって防除することができる単子葉および双子葉の雑草相のいくつかの代表的なものの具体例を下記に挙げるが、列挙が特定の種類への限定を課すものではない。
単子葉有害植物の属:エギロプス属(Aegilops)、カモジグサ属(Agropyron)、コヌカグサ属(Agrostis)、スズメノテッポウ属(Alopecurus)、セイヨウヌカボ属(Apera)、カラスムギ属(Avena)、ニクキビ属(Brachiaria)、スズメノチャヒキ属(Bromus)、クリノイガ属(Cenchrus)、ツユクサ属(Commelina)、ギョウギシバ属(Cynodon)、カヤツリグサ属(Cyperus)、タツノツメガヤ属(Dactyloctenium)、メヒシバ属(Digitaria)、ヒエ属(Echinochloa)、ハリイ属(Eleocharis)、オヒシバ属(Eleusine)、カゼクサ属(Eragrostis)、ナルコビエ属(Eriochloa)、ウシノケグサ属(Festuca)、テンツキ属(Fimbristylis)、アメリカコナギ属(Heteranthera)、チガヤ属(Imperata)、カモノハシ属(Ischaemum)、アゼガヤ属(Leptochloa)、ドクムギ属(Lolium)、ミズアオイ属(Monochoria)、キビ属(Panicum)、スズメノヒエ属(Paspalum)、クサヨシ属(Phalaris)、アワガエリ属(Phleum)、イチゴツナギ属(Poa)、ツノアイアシ属(Rottboellia)、オモダカ属(Sagittaria)、アブラガヤ属(Scirpus)、エノコログサ属(Setaria)、モロコシ属(Sorghum)。
双子葉雑草の属:イチビ属(Abutilon)、ヒユ属(Amaranthus)、ブタクサ属(Ambrosia)、アノダ属(Anoda)、カミツレモドキ属(Anthemis)、アファネス(Aphanes)、ヨモギ属(Artemisia)、アトリプレックス属(Atriplex)、ヒナギク属(Bellis)、センダングサ属(Bidens)、ナズナ属(Capsella)、ヒレアザミ属(Carduus)、ナンバンサイカチ属(Cassia)、ヤグルマギク属(Centaurea)、アカザ属(Chenopodium)、アザミ属(Cirsium)、セイヨウヒルガオ属(Convolvulus)、チョウセンアサガオ属(Datura)、ヌスビトハギ属(Desmodium)、エメックス(Emex)、エゾスズシロ属(Erysimum)、トウダイグサ属(Euphorbia)、チシマオドリコソウ属(Galeopsis)、コゴメギク属(Galinsoga)、ヤエムグラ属(Galium)、フヨウ属(Hibiscus)、サツマイモ属(Ipomoea)、ホウキギ属(Kochia)、オドリコソウ属(Lamium)、マメグンバイナズナ属(Lepidium)、アゼナ属(Lindernia)、シカレギク属(Matricaria)、ハッカ属(Mentha)、ヤマアイ属(Mercurialis)、ムルゴ(Mullugo)、ワスレナグサ属(Myosotis)、ケシ属(Papaver)、アサガオ属(Pharbitis)、オオバコ属(Plantago)、タデ属(Polygonum)、スベリヒユ属(Portulaca)、キンポウゲ属(Ranunculus)、ダイコン属(Raphanus)、イヌガラシ属(Rorippa)、キカシグサ属(Rotala)、スイバ属(Rumex)、オカヒジキ属(Salsola)、キオン属(Senecio)、ツノクサネム属(Sesbania)、キンゴジカ属(Sida)、シロガラシ属(Sinapis)、ナス属(Solanum)、ハチジョウナ属(Sonchus)、ナガボノウルシ属(Sphenoclea)、ハコベ属(Stellaria)、タンポポ属(Taraxacum)、グンバイナズナ属(Thlaspi)、ジャジクソウ属(Trifolium)、イラクサ属(Urtica)、クワガタソウ属(Veronica)、スミレ属(Viola)、オナモミ属(Xanthium)。
本発明の化合物が発芽前に土壌表面に施用される場合、雑草実生の発芽が完全に防止されるか、雑草はそれらが子葉期に到達するまで成長するが、それらの成長が停止し、最終的に3から4週間経過した後、完全に枯死する。
有効成分が植物の緑色植物部分に発芽後施用される場合、処置後に成長は停止し、そして有害植物は、施用時点の成長段階にとどまるか、または一定期間の後、完全に枯死するために、そのようにして、作物植物にとって有害である雑草による競合が、非常に早期にかつ持続的になくなる。
本発明の化合物は単子葉および双子葉の雑草に対して優れた除草活性を有するが、経済的に重要な作物の作物、例えばラッカセイ属(Arachis)、フダンソウ属(Beta)、アブラナ属(Brassica)、キュウリ属(Cucumis)、カボチャ属(Cucurbita)、ヒマワリ属(Helianthus)、ニンジン属(Daucus)、ダイズ属(Glycine)、ワタ属(Gossypium)、サツマイモ属(Ipomoea)、アキノノゲシ属(Lactuca)、アマ属(Linum)、トマト属(Lycopersicon)、タバコ属(Nicotiana)、インゲンマメ属(Phaseolus)、エンドウ属(Pisum)、ナス属(Solanum)、ソラマメ属(Vicia)の双子葉作物、またはネギ属(Allium)、アナナス属(Ananas)、アスパラガス属(Asparagus)、カラスムギ属(Avena)、オオムギ属(Hordeum)、イネ属(Oryza)、キビ属(Panicum)、サトウキビ属(Saccharum)、ライムギ属(Secale)、モロコシ属(Sorghum)、ライコムギ属(Triticale)、コムギ属(Triticum)、トウモロコシ属(Zea)、特にはトウモロコシ属およびコムギ属の単子葉作物は、特定の本発明の化合物の構造およびそれの施用量に応じて、あったとしても無視できる程度のみしか損傷を受けない。そのため、本化合物が、農業上有用な植物または観賞植物などの植物作物における望ましくない植物成長を選択的に防除する上で非常に適している。
さらに、本発明の化合物は(それらの特定の構造および施用される施用量に応じて)、作物において優れた成長調節性を有する。それは、調節的効果で植物自体の代謝に関与するので、植物成分の制御された影響のために、そして、例えば乾燥および成長阻害を誘発する等による収穫向上に使用することができる。さらに、それは、そのプロセスにおいて植物を枯死させることなく望ましくない植物成長を抑制および阻害するのにも適している。植物成長の阻害は、例えばそれによって倒伏を減らすか完全に防止することができることから、多くの単子葉作物および双子葉作物において主要な役割を果たす。
また、有効成分は、その除草性および植物成長調節性のため、遺伝子操作された植物の作物または従来の突然変異誘発によって改変された植物において有害植物を防除するのに使用することもできる。概して、トランスジェニック植物は、特定の有利な性質によって、例えばある種の農薬、特にはある種の除草剤に対する抵抗性、植物病害または植物病害の病原体、例えばある種の昆虫もしくは微生物、例えば真菌、細菌もしくはウイルスに対する抵抗性を特徴とする。他の特定の特性は、例えば収穫物の量、品質、貯蔵性、組成および具体的な成分に関係する。例えば、デンプン含量が増加したもしくはデンプン品質が変わった公知のトランスジェニック植物または収穫物において異なる脂肪酸組成を有するものがある。
トランスジェニック作物に関して、有用な植物および観賞植物の、例えばコムギ、オオムギ、ライムギ、カラスムギ、キビ/モロコシ、イネおよびトウモロコシなどの穀類またはテンサイ、ワタ、ダイズ、菜種、ジャガイモ、トマト、エンドウマメおよび他の種類の野菜の作物の経済的に重要なトランスジェニック作物で本発明の化合物を用いることが好ましい。好ましくは、本発明の化合物は、除草剤の植物毒性効果に対して抵抗性であるか、遺伝子工学によって抵抗性とされた有用植物の作物において除草剤として用いることができる。
有用植物および観賞植物の経済的に重要なトランスジェニック作物、例えばコムギ、オオムギ、ライムギ、カラスムギ、キビ/モロコシ、イネ、キャッサバおよびトウモロコシのような穀物または他にテンサイ、ワタ、ダイズ、アブラナ、ジャガイモ、トマト、エンドウおよび他の種類の野菜の作物において本発明の化合物を使用することが好ましい。
好ましくは、除草剤の植物毒性効果に対して抵抗性であるか遺伝子工学によって抵抗性となった有用植物の作物において除草剤として、本発明の化合物を使用することができる。
既存の植物と比較して、改変された性質を有する新規植物を発生させる従来法は、例えば、従来の育種法および突然変異体の生成にある。別法として、改変された性質を有する新規植物は、組換え法を用いて形成することができる(例えば、EP−A−0221044、EP−A−0131624参照)。例えば、下記のいくつかの場合に記載がある。
−植物中で合成されるデンプンを変性させることを目的とした作物の遺伝子組み換え(例えばWO 92/11376、WO 92/14827、WO 91/19806)、
−グルホシネート型(例えば、EP−A−0242236、EP−A−242246参照)またはグリホセート型(WO 92/00377)またはスルホニル尿素型(EP−A−0257993、US−A−5013659)の特定の除草剤に対して抵抗性であるトランスジェニック作物、
−植物を特定の有害生物に対して抵抗性とするバチルス・チューリンゲンシス毒素(Bt毒素)を産生する能力を有するトランスジェニック作物(例えばワタ)(EP−A−0142924、EP−A−0193259)、
−改変された脂肪酸組成を有するトランスジェニック作物(WO 91/13972)、
−新規の成分または二次代謝産物で遺伝子操作された作物、例えば耐病性が高められた新規のフィトアレキシン(EPA 309862、EPA0464461)、
−より多い収穫量およびより高いストレス耐性を有する光呼吸が低下した遺伝子組換え植物(EPA 0305398)、
−医薬的または診断的に重要なタンパク質を産生するトランスジェニック作物(「分子ファーミング(molecular pharming)」)、
−より高い収率またはより良好な品質を特徴とするトランスジェニック作物、
−例えば、組み合わせることで前記の新規性質を特徴とするトランスジェニック作物(「遺伝子スタッキング」)。
改変された性質を有する新規なトランスジェニック植物を作るのに用いることができる多くの分子生物学的技術が基本的に知られており、例えばI.Potrykus and G.Spangenberg (編) Gene Transfer to Plants, Springer Lab Manual (1995), Springer Verlag Berlin, Heidelberg.またはChristou, ″Trends in Plant Science″ 1 (1996) 423−431)を参照する。
そのような組換え操作には、突然変異誘発またはDNA配列の組換えによる配列改変を可能にする核酸分子を、プラスミド中に導入することができる。標準的な方法を用い、例えば、塩基交換を行うことができ、配列の一部を除去することができ、または天然もしくは合成配列を付加することができる。DNA断片を互いに連結するために、断片にアダプターまたはリンカーを付加させることができる。例えば、Sambrook et al., 1989, Molecular Cloning, A Laboratory Manual, 2nd edition, Cold Spring Harbor Laboratory Press, Cold Spring Harbor, NY、または Winnacker ″Gene und Klone[Genes and clones]″, VCH Weinheim 2nd edition 1996を参照する。
例えば、遺伝子産物の活性が低下した植物細胞の発生は、少なくとも一つの相当するアンチセンスRNA、または共抑制効果を達成するためのセンスRNAの発現によって、または具体的には前記の遺伝子産物の転写産物を切断する少なくとも一つの好適に構築されたリボザイムの発現によって達成することができる。そのためには、第1に、存在する可能性のあるあらゆる隣接配列を含む遺伝子産物の全コード配列を含むDNA分子、そしてコード配列の一部のみを含むDNA分子も使用することができ、その場合には、これらの部分が、細胞にアンチセンス効果を有するのに十分長い必要がある。また、遺伝子産物のコード配列と高度に相同性を有するが、それと完全に同一なわけではないDNA配列を用いることもできる。
植物中で核酸分子を発現するとき、合成されたタンパク質は、植物細胞のいずれか所望の区画に局在化してもよい。しかしながら、特定の区画での局在化を行うには、例えば、ある特定の区画での局在化を確保するDNA配列にコード領域を連結させることが可能である。そのような配列は、当業者には公知である(例えば、Braun et al., EMBO J. 11 (1992), 3219−3227; Wolter et al., Proc. Natl. Acad. Sci. USA 85 (1988), 846−850; Sonnewald et al., Plant J. 1 (1991), 95−106参照)。また、核酸分子は、植物細胞の細胞小器官で発現させることもできる。
トランスジェニック植物細胞は、植物全体を生じる公知の技術によって再生することができる。基本的に、トランスジェニック植物は、あらゆる所望の植物種、すなわち単子葉だけでなく双子葉の植物でもあることもできる。
従って、相同性(=生来の)遺伝子もしくは遺伝子配列の過剰発現、抑制もしくは阻害または非相同性(=外来の)遺伝子もしくは遺伝子配列の発現によって、特性が改変されたトランスジェニック植物を得ることができる。
好ましくは、例えばジカンバのような成長調節剤に対してまたは必須の植物酵素、例えばアセト乳酸シンターゼ(ALS)、EPSPシンターゼ、グルタミンシンターゼ(GS)もしくはヒドロキシフェニルピルビン酸ジオキシゲナーゼ(HPPD)を阻害する除草剤に対して、またはスルホニル尿素、グリホセート、グルホシネートまたはベンゾイルイソオキサゾール類および類似の有効成分の群からの除草剤に対して抵抗性であるトランスジェニック作物において、本発明の化合物を使用する。
本発明の有効成分をトランスジェニック作物で使用するとき、他の作物で認められる有害植物に対する効果だけでなく、特定のトランスジェニック作物での施用に特有である効果も認められる場合が非常に多く、例えば防除可能な雑草スペクトルの変更もしくは具体的には拡大、施用に用いることができる施用量の変更、好ましくはトランスジェニック作物が抵抗性である除草剤との良好な併用性(combinability)、ならびにトランスジェニック作物の成長および収穫量への影響である。
従って、本発明は、トランスジェニック作物植物において有害植物を防除するための除草剤としての本発明の化合物の使用を提供する。
本発明の化合物は、水和剤、乳剤、噴霧液、粉剤または粒剤の形態で慣用の製剤で施用することができる。従って、本発明は、本発明の化合物を含む除草および植物成長調節組成物を提供する。
本発明の化合物は、要求される生理的および/または物理化学的パラメータに応じて、各種形態で製剤することができる。可能な製剤には、例えば、水和剤(WP)、水溶剤(SP)、水溶性濃縮物、乳剤(EC)、乳濁液(EW)、例えば水中油および油中水型乳濁液、噴霧液、懸濁液の濃縮物(SC)、油系もしくは水系の分散液、油剤、カプセル懸濁液(CS)、粉剤(DP)、粉衣剤、散布および土壌施用のための粒剤、微粒剤の形態の粒剤(GR)、噴霧粒剤、吸収粒剤および吸着粒剤、水分散性粒剤(WG)、水溶性粒剤(SG)、ULV製剤、マイクロカプセルならびにロウなどがある。
これらの個々の製剤タイプは基本的に公知であり、例えば、Winnacker−Kuechler, ″Chemische Technologie″[Chemical Technology], 第7巻, C. Hanser Verlag Munich, 第4版 1986, Wade van Valkenburg, ″Pesticide Formulations″, Marcel Dekker, N.Y., 1973; K. Martens, ″Spray Drying″ Handbook, 第3版 1979, G. Goodwin Ltd. Londonに記載されている。
不活性材料、界面活性剤、溶媒およびさらなる添加剤のような必要な製剤補助剤も同様に知られており、例えばWatkins, ″Handbook of Insecticide Dust Diluents and Carriers″, 第2版, Darland Books, Caldwell N. J.;H.v.Olphen, ″Introduction to Clay Colloid Chemistry″; 第2版, J. Wiley & Sons, N.Y.; C. Marsden, ″Solvents Guide″; 第2版, Interscience, N.Y. 1963; McCutcheon′s ″Detergents and Emulsifiers Annual″, MC Publ.Corp., Ridgewood N.J.; Sisley and Wood, ″Encyclopedia of Surface Active Agents″, Chem. Publ. Co. Inc., N.Y. 1964; Schoenfeldt, ″Grenzflaechenaktive Aethylenoxidaddukte″ [Interface−active Ethylene Oxide Adducts], Wiss. Verlagsgesell., Stuttgart 1976; Winnacker−Kuechler, ″Chemische Technologie″, 第7巻, C.Hanser Verlag Munich, 第4版 1986.に記載されている。
これらの製剤に基づいて、例えば最終製剤またはタンクミックスの形態で、例えば殺虫剤、殺ダニ剤、除草剤、殺菌剤などの他の農薬活性物質と、そして薬害軽減剤、肥料および/または成長調節剤との組み合わせ剤を調製することも可能である。
水和剤は、水中に均一に分散可能であり、そして有効成分に加えて、希釈剤や不活性物質は別として、イオン型および/またはノニオン型の界面活性剤(湿展剤、分散剤)、例えばポリエチル化アルキルフェノール、ポリエチル化脂肪族アルコール、ポリエチル化脂肪族アミン、脂肪族アルコールポリグリコールエーテルサルフェート、アルカンスルホン酸エステル、アルキルベンゼンスルホン酸エステル、リグノスルホン酸ナトリウム、2,2′−ジナフチルメタン−6,6′−ジスルホン酸ナトリウム、ジブチルナフタレンスルホン酸ナトリウムまたは他にオレオイルメチルタウリン酸ナトリウムも含む製剤である。水和剤を製造するには、除草有効成分を、例えばハンマーミル、ブロワミルおよびエアジェットミルのような慣用の装置中で微粉砕し、そして同時にまたはその後で製剤補助剤と混合する。
乳剤は、有効成分を有機溶媒、例えばブタノール、シクロヘキサノン、ジメチルホルムアミド、キシレンまたは他に相対的に高い沸点の芳香族もしくは炭化水素または有機溶媒の混合物中に溶解し、1以上のイオン系および/またはノニオン系界面活性剤(乳化剤)を添加することによって製造される。使用可能な乳化剤の例は、アルキルアリールスルホン酸カルシウム塩、例えばドデシルベンゼンスルホン酸カルシウム、またはノニオン系乳化剤、例えば脂肪酸ポリグリコールエステル、アルキルアリールポリグリコールエーテル、脂肪族アルコールポリグリコールエーテル、プロピレンオキサイド−エチレンオキシド縮合物、アルキルポリエーテル、ソルビタンエステル、例えばソルビタン脂肪酸エステルまたはポリオキシエチレンソルビタンエステル、例えばポリオキシエチレンソルビタン脂肪酸エステルである。
粉剤は、微粉砕された固体、例えばタルク、自然粘土、例えばカオリン、ベントナイトおよびピロフィライトまたは珪藻土と共に有効成分を粉砕することによって得られる。
懸濁濃縮物は、水または油に基づくものであることができる。それは、例えば、市販のビーズミルによる湿式粉砕によって、そして例えば他の製剤タイプについてすでに上記で挙げた界面活性剤を添加して製造することができる。
乳濁液、例えば水中油型乳濁液(EW)は、例えば水系有機溶媒および適宜に例えば他の製剤タイプについて既に挙げた界面活性剤を用いて撹拌機、コロイドミルおよび/またはスタティックミキサーによって製造することができる。
粒剤は、吸着性の顆粒状不活性材料上に有効成分を噴霧することによって、または接着剤、例えばポリビニルアルコール、ポリアクリル酸ナトリウムもしくは他に鉱油を用いて、担体物質、例えば砂土、カオリナイトもしくは顆粒状不活性材料の表面に有効成分濃縮液を塗布することによって製造することができる。また、好適な有効成分を、所望の場合に肥料との混合物として、肥料顆粒の製造に慣用のやり方で造粒することもできる。
顆粒水和剤は、一般に噴霧乾燥、流動床造粒、パン造粒、高速混合機による混合、および固形不活性材料なしの押出といったような慣用の方法によって製造される。
パン粒剤、流動床粒剤、押出粒剤および噴霧粒剤を製造するには、例えば″Spray−Drying Handbook″ 第3版 1979, G.Goodwin Ltd., London; J.E. Browning, ″Agglomeration″, Chemical and Engineering 1967, 第147頁以下; ″Perry′s Chemical Engineer′s Handbook″, 第5版, McGraw−Hill, New York 1973, 第8−57頁における方法を参照する。
作物保護組成物の製剤に関するさらなる詳細については、例えば、G.C.Klingman, ″Weed Control as a Science″, John Wiley and Sons, Inc., New York, 1961, 第81−96頁およびJ.D.Freyer, S.A.Evans, ″Weed Control Handbook″, 第5版, Blackwell Scientific Publications, Oxford, 1968, 第101−103頁を参照する。
農薬製剤は、通常、0.1から99重量%、特別には0.1から95重量%の本発明の化合物を含む。
水和剤では、有効成分の濃度は、例えば約10%から90重量%であり、100重量%までの残りは、慣用の製剤成分からなる。乳剤においては、有効成分の濃度は、約1%から90重量%、好ましくは5%から80重量%であることができる。粉剤タイプの製剤は、1%から30重量%の有効成分、好ましくは通常は5%から20重量%の有効成分を含み;噴霧液は、約0.05%から80重量%、好ましくは2%から50重量%の有効成分を含む。顆粒水和剤の場合、有効成分含有量は、有効成分が液体であるか固体であるかによって、そして使用される造粒助剤、充填剤などによって部分的に決まる。水分散性粒剤では、例えば、有効成分の含有量は、1%から95重量%、好ましくは10%から80重量%である。
さらに、記載された有効成分製剤は、それぞれ慣用の粘着付与剤、湿展剤、分散剤、乳化剤、浸透剤、保存剤、不凍剤および溶媒、充填剤、担体および色素、消泡剤、蒸発抑制剤ならびにpHおよび粘度に影響する薬剤を含んでいても良い。
施用においては、適切であれば、市販形態での製剤を、一般的な方法で、例えば水和剤、乳剤、分散剤および顆粒水和剤の場合には水で希釈する。ダスト型製剤、土壌施用用粒剤または散布用粒剤および噴霧液剤は通常、施用前に他の不活性物質でそれ以上希釈しない。
式(I)の化合物の必要な施用量は、特に、温度、湿度および使用される除草剤の種類などの外部条件に応じて変わる。それは、広い範囲内で変動し得るものであり、例えば活性物質0.001から1.0kg/ha以上であるが、しかしながら好ましくは、それは0.005から750g/haである。
下記の実施例は、本発明を説明するものである。
A.化学例
1.3−[(1EまたはZ)−N−(シクロプロピルメトキシ)エタンイミドイル]−2−メチル−4−(メチルスルホニル)−N−(1−メチル−1H−1,2,4−トリアゾール−5−イル)ベンズアミド(実施例番号4−74))の合成:
最初に、3−[(1EまたはZ)−N−(シクロプロピルメトキシ)エタンイミドイル]−2−メチル−4−(メチルスルホニル)安息香酸200mg(0.62mmol)を1−メチル−1H−1,2,4−トリアゾール−5−アミン83mg(0.8mmol)とともにピリジン10mLに入れ、それに室温で、オキサリルクロライド0.07mL(0.8mmol)を加える。反応溶液を室温で12時間撹拌してから、濃縮して乾固させた。その残留物をアセトニトリルに取り、カラムクロマトグラフィーによって分離した(HPLC、C18、勾配:アセトニトリル/水+0.05%トリフルオロ酢酸、30分以内で20:80→100:0)。これによって、3−[(1EまたはZ)−N−(シクロプロピルメトキシ)エタンイミドイル]−2−メチル−4−(メチルスルホニル)−N−(1−メチル−1H−1,2,4−トリアゾール−5−イル)ベンズアミド92mgを得た。
2.2,4−ジクロロ−N−(4−クロロ−1,2,5−オキサジアゾール3−イル)−3−[(1EまたはZ)−N−メトキシエタンイミドイル]ベンズアミド(実施例番号5−1)の合成
最初に、2,4−ジクロロ−3−[(1EまたはZ)−N−メトキシエタンイミドイル]安息香酸200mg(0.76mmol)を4−クロロ−1,2,5−オキサジアゾール3−アミン115.2mg(0.92mmol)とともにピリジン3mLに入れ、それに室温で、オキサリルクロライド0.1mL(1.14mmol)を加える。反応溶液を室温で12時間撹拌してから、水10mLを加え、混合物を10分間撹拌した。その後、混合物をジクロロメタンで抽出した。有機相を相分離器によって取り出し、濃縮して乾固させた。残留物をカラムクロマトグラフィーによって分離した(HPLC、C18、勾配:アセトニトリル/水+0.05%トリフルオロ酢酸、30分以内で20:80→100:0)。これによって、2,4−ジクロロ−N−(4−クロロ−1,2,5−オキサジアゾール3−イル)−3−[(1EまたはZ)−N−メトキシエタンイミドイル]ベンズアミド172mgを得た。
下記の表に列記された実施例を上記の方法と同様にして製造したか、上記の方法と同様にして得ることができる。下記の表で列記した化合物が非常に特に好ましい。表1から14中で(*)によって示された化合物のH NMRデータは、表14の後に列記している。
表1:QがQ1であり、Rがメチル基であり、RおよびWがそれぞれ水素である本発明の一般式(I)の化合物(E異性体またはZ異性体)
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表2:QがQ1であり、Rがエチル基であり、RおよびWがそれぞれ水素である本発明の一般式(I)の化合物(E異性体またはZ異性体)
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表3:QがQ1であり、Rがプロピル基であり、RおよびWがそれぞれ水素である本発明の一般式(I)の化合物(E異性体またはZ異性体)
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表4:QがQ2であり、Rがメチル基であり、RおよびWがそれぞれ水素である本発明の一般式(I)の化合物(E異性体またはZ異性体)
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表5:QがQ3であり、Rが塩素であり、RおよびWがそれぞれ水素である本発明の一般式(I)の化合物(E異性体またはZ異性体)
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表6:QがQ3であり、Rがメチル基であり、RおよびWがそれぞれ水素である本発明の一般式(I)の化合物(E異性体またはZ異性体)
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表7:QがQ4であり、Rがメチル基であり、RおよびWがそれぞれ水素である本発明の一般式(I)の化合物(E異性体またはZ異性体)
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表8:QがQ1であり、Rがメチル基であり、RおよびWがそれぞれ水素である本発明の一般式(I)の化合物(Z異性体またはE異性体)
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表9:QがQ1であり、Rがエチル基であり、RおよびWがそれぞれ水素である本発明の一般式(I)の化合物(Z異性体またはE異性体)
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表10:QがQ1であり、Rがプロピル基であり、RおよびWがそれぞれ水素である本発明の一般式(I)の化合物(Z異性体またはE異性体)
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表11:QがQ2であり、Rがメチル基であり、RおよびWがそれぞれ水素である本発明の一般式(I)の化合物(Z異性体またはE異性体)
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表12:QがQ3であり、Rが塩素であり、RおよびWがそれぞれ水素である本発明の一般式(I)の化合物(Z異性体またはE異性体)
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表13:QがQ3であり、Rがメチルであり、RおよびWがそれぞれ水素である本発明の一般式(I)の化合物(Z異性体またはE異性体)
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表14:QがQ4であり、Rがメチルであり、RおよびWがそれぞれ水素である本発明の一般式(I)の化合物(Z異性体またはE異性体)
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使用した略称の意味:
Et=エチル、Me=メチル、n−Pr=n−プロピル、i−Pr=イソプロピル、c−Pr=シクロプロピル、Ph=フェニル、Bn=ベンジル、Bu=ブチル、c=シクロ。
NMRピークリスト法によって報告される選択された実施例についてのNMRデータ
選択された実施例についてのH NMRデータをH NMRピークリストの形態で示している。各シグナルピークについて、最初にppm単位でのδ値と次に丸括弧中のシグナル強度を列記している。異なるシグナルピークについてのδ値−シグナル強度数のペアは、セミコロンによって互いに分けて列記している。
従って、一つの実施例についてのピークリストは次のような形態を取る。
δ(強度);δ(強度);......;δ(強度);......;δ(強度)。
鋭いシグナルの強度は、cm単位でのNMRスペクトラムの印刷例でのシグナル高さと相関しており、シグナル強度の真の比を示す。広いシグナルの場合、いくつかのピークまたはシグナルの中央およびスペクトラムにおける最も強いシグナルと比較したそれらの相対強度を示しても良い。
H NMRスペクトラムの化学シフトの計算を、テトラメチルシランおよび/または特にDMSO中で測定されるスペクトラムの場合には溶媒の化学シフトを用いて行った。従って、NMRピークリスト中にテトラメチルシランピークがあっても良い。
H NMRピークのリストは、従来のH NMR印刷と同様であることから、通常は従来のNMR解釈でリストアップされる全てのピークを含む。
さらに、従来のH NMR印刷と同様に、それらは、溶媒シグナル、標的化合物の立体異性体(それも同様に、本発明の主題の一部を形成する。)のシグナルおよび/または不純物のピークを示すことができる。
溶媒および/または水のデルタ範囲での化合物シグナルの報告において、本発明者らのH NMRピークのリストは、通常の溶媒ピーク、例えばDMSO−D中のDMSOのピークおよび水のピークを示し、それらは通常は、平均して高い強度を有する。
標題化合物の立体異性体のピークおよび/または不純物のピークは通常、標的化合物のピークより平均して低い強度を有する(例えば、純度>90%)。
そのような立体異性体および/または不純物は、特定の製造法に代表的である場合がある。従って、それらのピークは、「副生成物フィンガープリント」を参照して本発明者らの製造方法の再現性を確認する上で役立ち得るものである。
必要に応じて、公知の方法(MestreC, ACDシミュレーション、さらには経験的に評価される予想値の使用も)によって標的化合物のピークを計算する専門家であれば、適宜に別の強度フィルターを用いて、標的化合物のピークを分離することができる。この分離は、従来のH NMR解釈での対象のピーク選別と同様であると考えられる。
Figure 0006839174

Figure 0006839174

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Figure 0006839174
B.製剤例
a)粉剤は式(I)の化合物10重量部および不活性物質としてのタルク90重量部を混合し、その混合物をハンマーミルで粉砕することにより得られる。
b)容易に水中で分散し得る水和剤は、式(I)の化合物25重量部、不活性物質としてのカオリン含有石英64重量部、リグノスルホン酸カリウム10重量部ならびに湿展剤および分散剤としてのオレオイルメチルタウリン酸ナトリウム1重量部を混合し、その混合物をピン付きディスクミルで粉砕することにより得られる。
c)容易に水中で分散し得る分散液濃縮物は、式(I)の化合物20重量部をアルキルフェノールポリグリコールエーテル(Triton(登録商標)X207)6重量部、イソトリデカノールポリグリコールエーテル(8EO)3重量部およびパラフィン系鉱油(沸点範囲:例えば約255から277℃超まで)71重量部と混合し、その混合物をボールミルで5ミクロン以下の粉末度まで粉砕することにより得られる。
d)乳剤は式(I)の化合物15重量部、溶媒としてのシクロヘキサノン75重量部および乳化剤としてのオキシエチル化ノニルフェノール10重量部から得られる。
e)水分散性粒剤は、
式(I)の化合物および/またはそれの塩75重量部、
リグノスルホン酸カルシウム10重量部、
ラウリル硫酸ナトリウム5重量部、
ポリビニルアルコール3重量部および
カオリン7重量部
を混合し、その混合物をピン付きディスクミルで粉砕し、造粒液としての水を噴霧してその粉末を流動床で造粒することにより得られる。
f)水分散性粒剤はまた、
式(I)の化合物25重量部、
2,2′−ジナフチルメタン−6,6′−ジスルホン酸ナトリウム5重量部、
オレオイルメチルタウリン酸ナトリウム2重量部、
ポリビニルアルコール1重量部、
炭酸カルシウム17重量部および
水50重量部
をコロイドミルで均質化および予備粉砕し、次にその混合物をビーズミルで粉砕し、得られた懸濁液を噴霧塔で1相ノズルにより噴霧および乾燥することにより得られる。
C.生物例
1.有害植物に対する発芽前除草作用
単子葉および双子葉の雑草および作物植物の種子を木質繊維ポット中の砂壌土に入れ、土で覆う。次に、水和剤(WP)の形態でのまたは濃縮エマルション(EC)として製剤された本発明の化合物を、0.2%湿展剤を加えて600から800L/haに等しい水施用量で水系懸濁液または乳濁液の形態で覆土の表面に施用する。処理後、ポットを温室に入れ、試験植物の良好な成長条件下に維持する。3週間の試験期間後に、未処理対照と比較して、試験植物に対する損傷を肉眼で評点する(パーセント(%)での除草活性:100%活性=植物が枯死、0%活性=対照植物と同様)。この場合、例えば、化合物番号1−15、1−71、1−74、2−15、2−19、2−67、2−71、2−74、2−136、3−15、3−19、4−74、5−15、5−67、5−71、5−74、6−15、6−19、6−67、6−71、6−74、7−15、7−19、7−71、7−74、8−1、8−25、9−5、9−25、10−5および12−25は、施用量320g/haで、それぞれイチビ(Abutilon theophrasti)およびオオイヌノフグリ(Veronica persica)に対して少なくとも80%効力を示す。
2.有害植物に対する発芽後除草作用
単子葉および双子葉の雑草および作物植物の種子を木質繊維ポット中の砂壌土に入れ、土で覆い、良好な成長条件下に温室で栽培する。播種から2から3週間後、試験植物を1葉期で処理する。次に、水和剤(WP)の形態でまたは濃縮エマルション(EC)として製剤された本発明の化合物を、0.2%湿展剤を加えて600から800L/haに等しい水施用量で水系懸濁液または乳濁液の形態で植物の緑色部分の上に噴霧する。約3週間にわたって至適な成長条件下で試験植物を温室に放置しておいた後、未処理対照と比較して、製剤の作用を肉眼で評価する(パーセント(%)での除草作用:100%活性=植物が枯死、0%活性=対照植物と同様)。この場合、例えば、化合物番号1−15、1−71、1−74、2−15、2−19、2−67、2−71、2−74、2−136、3−15、3−19、4−19、4−136、5−15、7−15、7−19、7−74、8−1、8−25、8−26、9−5、9−25、10−5および10−5は、施用量80g/haで、それぞれイチビ(Abutilon theophrasti)およびオオイヌノフグリ(Veronica persica)に対して少なくとも80%効力を示す。
3.比較実験
さらに、本発明の化合物とWO2013/064459A1(D1)からの最も構造的に類似した公知の化合物との間で、異なる有害植物に対して、上記で指定した条件下で比較試験を実施した。下記の表中に挙げた結果は、これらの本発明の化合物の優位性を示している。
ここで使用した略称の意味:
ALOMY:ノスズメノテッポウ(Alopecurus myosuroides)
AVEFA:カラスムギ(Avena fatua)
CYPES:ショクヨウガヤツリ(Cyperus esculentus)
ECHCG:ヒエ(Echinochloa crus galli)
MATIN:イヌカミツレ(Matricaria inodora)
POLCO:ソバカズラ(Polygonum convolvulus)
STEME:コハコベ(Stellaria media)
VIOTR:サンシキスミレ(Viola tricolor)
a.i.:有効成分。
発芽前比較試験
Figure 0006839174

Figure 0006839174
発芽後比較試験
Figure 0006839174

Figure 0006839174

Figure 0006839174

Claims (13)

  1. 下記式(I)の置換されたケトオキシムベンゾイルアミド。
    Figure 0006839174
    [式中、記号および指数は下記で定義の通りであり、
    Qは、Q1、Q2、Q3またはQ4基:
    Figure 0006839174
    であり、
    Rは、水素、(C−C)−アルキル、ハロ−(C−C)−アルキル、(C−C)−アルケニル、ハロ−(C−C)−アルケニル、(C−C)−アルキニル、ハロ−(C−C)−アルキニル、(C−C)−シクロアルキル、ハロ−(C−C)−シクロアルキル、(C−C)−シクロアルキル−(C−C)−アルキル、ハロ−(C−C)−シクロアルキル−(C−C)−アルキル、R(O)C−(C−C)−アルキル、RO(O)C−(C−C)−アルキル、(RN(O)C−(C−C)−アルキル、NC−(C−C)−アルキル、RO−(C−C)−アルキル、R(O)CO−(C−C)−アルキル、RO(O)C−O−(C−C)−アルキルオキシ、R(O)SO−(C−C)−アルキル、(RN−(C−C)−アルキル、R(O)C(R)N−(C−C)−アルキル、R(O)S(R)N−(C−C)−アルキル、R(O)S−(C−C)−アルキル、RO(O)S−(C−C)−アルキル、(RN(O)S−(C−C)−アルキル、R(O)C、RO(O)C、(RN(O)C、RO、(RN、RO(O)C(R)N、(RN(O)C(R)N、R(O)S、または各場合でメチル、エチル、メトキシ、ニトロ、トリフルオロメチルおよびハロゲンからなる群からのs個の基によって置換されたベンジルであり、
    は、水素、(C−C)−アルキル、ハロ−(C−C)−アルキル、(C−C)−アルケニル、ハロ−(C−C)−アルケニル、(C−C)−アルキニル、ハロ−(C−C)−アルキニル、(C−C)−シクロアルキル、(C−C)−シクロアルケニル、ハロ−(C−C)−シクロアルキル、(C−C)−シクロアルキル−(C−C)−アルキル、(C−C)−アルキル−O−(C−C)−アルキル、シクロアルキル−(C−C)−アルキル−O−(C−C)−アルキル、フェニル、フェニル−(C−C)−アルキル、ヘテロアリール、ヘテロアリール−(C−C)−アルキル、複素環、複素環−(C−C)−アルキル、フェニル−O−(C−C)−アルキル、ヘテロアリール−O−(C−C)−アルキル、複素環−O−(C−C)−アルキル、フェニル−N(R)−(C−C)−アルキル、ヘテロアリール−N(R)−(C−C)−アルキル、複素環−N(R)−(C−C)−アルキル、フェニル−S(O)n−(C−C)−アルキル、ヘテロアリール−S(O)n−(C−C)−アルキルまたは複素環−S(O)n−(C−C)−アルキルであり、後半の15個の基はそれぞれ、ニトロ、ハロゲン、シアノ、チオシアナト、(C−C)−アルキル、ハロ−(C−C)−アルキル、(C−C)−シクロアルキル、RO(O)C、(RN(O)C、RO、(RN、R(O)S、RO(O)S、(RN(O)SおよびRO−(C−C)−アルキルからなる群からのs個の基によって置換されており、複素環はn個のオキソ基を有しており、
    は、(C−C)−アルキル、ハロ−(C−C)−アルキル、(C−C)−アルケニル、ハロ−(C−C)−アルケニル、(C−C)−アルキニル、ハロ−(C−C)−アルキニル、(C−C)−シクロアルキル、(C−C)−シクロアルケニル、ハロ−(C−C)−シクロアルキル、(C−C)−シクロアルキル−(C−C)−アルキル、(C−C)−アルキル−O−(C−C)−アルキル、シクロアルキル−(C−C)−アルキル−O−(C−C)−アルキル、フェニル、フェニル−(C−C)−アルキル、ヘテロアリール、ヘテロアリール−(C−C)−アルキル、複素環、複素環−(C−C)−アルキル、フェニル−O−(C−C)−アルキル、ヘテロアリール−O−(C−C)−アルキル、複素環−O−(C−C)−アルキル、フェニル−N(R)−(C−C)−アルキル、ヘテロアリール−N(R)−(C−C)−アルキル、複素環−N(R)−(C−C)−アルキル、フェニル−S(O)n−(C−C)−アルキル、ヘテロアリール−S(O)n−(C−C)−アルキルまたは複素環−S(O)n−(C−C)−アルキルであり、後半の15個の基はそれぞれ、ニトロ、ハロゲン、シアノ、チオシアナト、(C−C)−アルキル、ハロ−(C−C)−アルキル、(C−C)−シクロアルキル、RO(O)C、(RN(O)C、RO、(RN、R(O)S、RO(O)S、(RN(O)SおよびRO−(C−C)−アルキルからなる群からのs個の基によって置換されており、複素環はn個のオキソ基を有し、
    は、水素、(C−C)−アルキル、ハロ−(C−C)−アルキル、(C−C)−アルケニル、(C−C)−アルキニル、(C−C)−シクロアルキル、(C−C)−シクロアルキル−(C−C)−アルキルまたはフェニルであり、
    は、(C−C)−アルキル、ハロ−(C−C)−アルキル、(C−C)−アルケニル、(C−C)−アルキニル、(C−C)−シクロアルキル、(C−C)−シクロアルキル−(C−C)−アルキルまたはフェニルであり、
    は、水素または(C−C)−アルキルであり、
    は(C−C)−アルキルであり、
    は、アセトキシ、アセトアミド、N−メチルアセトアミド、ベンゾイルオキシ、ベンズアミド、N−メチルベンズアミド、メトキシカルボニル、エトキシカルボニル、ベンゾイル、メチルカルボニル、ピペリジニルカルボニル、モルホリニルカルボニル、トリフルオロメチルカルボニル、アミノカルボニル、メチルアミノカルボニル、ジメチルアミノカルボニル、メチルスルフェニル、メチルスルフィニル、メチルスルホニル、(C−C)−シクロアルキル、またはそれぞれメチル、エチル、メトキシ、トリフルオロメチルおよびハロゲンからなる群からのs個の基によって置換されたヘテロアリールまたは複素環であり、
    は、(C−C)−アルキル、ハロ−(C−C)−アルキル、(C−C)−アルキル−O−(C−C)−アルキル、(C−C)−アルケニルまたは(C−C)−アルキニルであり、
    は(C−C)−アルキル、ハロ−(C−C)−アルキル、(C−C)−アルケニルまたは(C−C)−アルキニルであり、
    10は、水素、(C−C)−アルキル、ハロ−(C−C)−アルキル、(C−C)−アルケニル、(C−C)−アルキニル、(C−C)−シクロアルキルまたは(C−C)−シクロアルキル−(C−C)−アルキルであり、
    11は、(C−C)−アルキル、(C−C)−アルケニルまたは(C−C)−アルキニルであり、
    1′は、シアノ、(C−C)−アルキル、(C−C)−シクロアルキル、ハロ−(C−C)−アルキル、OR、SR、NRであり、
    2′は水素、(C−C)−アルキル、(C−C)−アルケニル、(C−C)−アルキニル、(C−C)−シクロアルキル、(C−C)−シクロアルケニル、(C−C)−シクロアルキル−(C−C)−アルキルであり、最後の6個の基はそれぞれ、シアノ、ハロゲン、ニトロ、チオシアナト、OR10、S(O)11、N(R10、NR10OR10、COR10、OCOR10、SCOR11、NR10COR10、NR10SO11、CO10、COSR11、CON(R10および(C−C)−アルコキシ−(C−C)−アルコキシカルボニルからなる群からのs個の基によって置換されており、
    またはR2′はフェニル、フェニル−(C−C)−アルキル、ヘテロアリール、(C−C)−アルキルヘテロアリール、複素環、(C−C)−アルキル複素環、(C−C)−アルキル−O−ヘテロアリール、(C−C)−アルキル−O−複素環、(C−C)−アルキル−NR10−ヘテロアリール、(C−C)−アルキル−NR10−複素環であり、後半の10個の基はそれぞれ、シアノ、ハロゲン、ニトロ、チオシアナト、(C−C)−アルキル、ハロ−(C−C)−アルキル、OR10、S(O)11、N(R10、NR10OR10、COR10、OCOR10、SCOR11、NR10COR10、NR10SO11、CO10、COSR11、CON(R10および(C−C)−アルコキシ−(C−C)−アルコキシカルボニルからなる群からのs個の基によって置換されており、複素環はn個のオキソ基を有し、
    は、(C−C)−アルキル、ハロ−(C−C)−アルキル、(C−C)−アルケニル、ハロ−(C−C)−アルケニル、(C−C)−アルキニル、ハロ−(C−C)−アルキニルであり、前述の6個の基はそれぞれ、ニトロ、シアノ、(RSi、(RO)(O)P、R(O)S、(RN、RO、R(O)C、RO(O)C、R(O)CO、RO(O)CO、R(O)C(R)N、R(O)S(R)N、(C−C)−シクロアルキル、ヘテロアリール、複素環およびフェニルからなる群からのs個の基によって置換されており、そして後半の4個の基自体が、(C−C)−アルキル、ハロ−(C−C)−アルキル、(C−C)−アルコキシ、ハロ−(C−C)−アルコキシおよびハロゲンからなる群からのs個の基によって置換されており、複素環はn個のオキソ基を有し、
    またはRは(C−C)−シクロアルキル、ヘテロアリール、複素環またはフェニルであり、前述の4個の基はそれぞれ、ハロゲン、ニトロ、シアノ、(C−C)−アルキル、ハロ−(C−C)−アルキル、(C−C)−シクロアルキル、(C−C)−アルキル−S(O)、(C−C)−アルコキシ、ハロ−(C−C)−アルコキシおよび(C−C)−アルコキシ−(C−C)−アルキルからなる群からのs個の基によって置換されており、
    は、水素、(C−C)−アルキル、ハロ−(C−C)−アルキル、(C−C)−アルケニル、ハロ−(C−C)−アルケニル、(C−C)−アルキニル、ハロ−(C−C)−アルキニル、(C−C)−シクロアルキル、(C−C)−アルコキシ、ハロ−(C−C)−アルコキシ、(C−C)−アルケニルオキシ、(C−C)−アルキニルオキシ、シアノ、ニトロ、メチルスルフェニル、メチルスルフィニル、メチルスルホニル、アセチルアミノ、ベンゾイルアミノ、メトキシカルボニル、エトキシカルボニル、メトキシカルボニルメチル、エトキシカルボニルメチル、ベンゾイル、メチルカルボニル、ピペリジニルカルボニル、トリフルオロメチルカルボニル、ハロゲン、アミノ、アミノカルボニル、メチルアミノカルボニル、ジメチルアミノカルボニル、メトキシメチル、またはそれぞれ(C−C)−アルキル、ハロ−(C−C)−アルキル、(C−C)−アルコキシ、ハロ−(C−C)−アルコキシおよびハロゲンからなる群からのs個の基によって置換されたヘテロアリール、複素環もしくはフェニルであり、複素環はn個のオキソ基を有し、
    は、水素、(C−C)−アルキル、RO−(C−C)−アルキル、RCH、(C−C)−シクロアルキル、ハロ−(C−C)−アルキル、(C−C)−アルケニル、ハロ−(C−C)−アルケニル、(C−C)−アルキニル、ハロ−(C−C)−アルキニル、RO、R(H)N、メトキシカルボニル、エトキシカルボニル、メチルカルボニル、ジメチルアミノ、トリフルオロメチルカルボニル、アセチルアミノ、メチルスルフェニル、メチルスルフィニル、メチルスルホニル、またはそれぞれハロゲン、ニトロ、シアノ、(C−C)−アルキル、ハロ−(C−C)−アルキル、(C−C)−シクロアルキル、(C−C)−アルキル−S(O)、(C−C)−アルコキシ、ハロ−(C−C)−アルコキシおよび(C−C)−アルコキシ−(C−C)−アルキルからなる群からのs個の基によって置換されたヘテロアリール、複素環、ベンジルもしくはフェニルであり、複素環はn個のオキソ基を有し、
    Wは、水素、ハロゲン、ニトロ、シアノ、チオシアナト、(C−C)−アルキル、ハロ−(C−C)−アルキル、(C−C)−アルケニル、ハロ−(C−C)−アルケニル、(C−C)−アルキニル、ハロ−(C−C)−アルキニル、(C−C)−シクロアルキル、ハロ−(C−C)−シクロアルキル、(C−C)−アルコキシ、ハロ−(C−C)−アルコキシ、(C−C)−アルキル−(O)S−、(C−C)−ハロアルキル−(O)S−、(C−C)−アルコキシ−(C−C)−アルキル、(C−C)−アルコキシ−(C−C)−ハロアルキル、R(O)C、R(RON=)C、RO(O)C、(RN、R(O)C(R)NまたはR(O)S(R)Nであり、
    Xは、ニトロ、ハロゲン、シアノ、チオシアナト、(C−C)−アルキル、ハロ−(C−C)−アルキル、(C−C)−アルケニル、ハロ−(C−C)−アルケニル、(C−C)−アルキニル、ハロ−(C−C)−アルキニル、(C−C)−シクロアルキル、ハロ−(C−C)−シクロアルキル、(C−C)−シクロアルキル−(C−C)−アルキル、ハロ−(C−C)−シクロアルキル−(C−C)−アルキル、R(O)C、R(RON=)C、RO(O)C、(RN(O)C、R(RO)N(O)C、(RN(R)N(O)C、R(O)C(R)N(O)C、RO(O)C(R)N(O)C、(RN(O)C(R)N(O)C、R(O)S(R)N(O)C、RO(O)S(R)N(O)C、(RN(O)S(R)N(O)C、RO、R(O)CO、R(O)SO、RO(O)CO、(RN(O)CO、(RN、R(O)C(R)N、R(O)S(R)N、RO(O)C(R)N、(RN(O)C(R)N、RO(O)S(R)N、(RN(O)S(R)N、R(O)S、RO(O)S、(RN(O)S、R(O)C(R)N(O)S、RO(O)C(R)N(O)S、(RN(O)C(R)N(O)S、(RO)(O)P、R(O)C−(C−C)−アルキル、RO(O)C−(C−C)−アルキル、(RN(O)C−(C−C)−アルキル、(RO)(R)N(O)C−(C−C)−アルキル、(RN(R)N(O)C−(C−C)−アルキル、R(O)C(R)N(O)C−(C−C)−アルキル、RO(O)C(R)N(O)C−(C−C)−アルキル、(RN(O)C(R)N(O)C−(C−C)−アルキル、R(O)S(R)N(O)C−(C−C)−アルキル、RO(O)S(R)N(O)C−(C−C)−アルキル、(RN(O)S(R)N(O)C−(C−C)−アルキル、NC−(C−C)−アルキル、RO−(C−C)−アルキル、R(O)CO−(C−C)−アルキル、R(O)SO−(C−C)−アルキル、RO(O)CO−(C−C)−アルキル、(RN(O)CO−(C−C)−アルキル、(RN−(C−C)−アルキル、R(O)C(R)N−(C−C)−アルキル、R(O)S(R)N−(C−C)−アルキル、RO(O)C(R)N−(C−C)−アルキル、(RN(O)C(R)N−(C−C)−アルキル、RO(O)S(R)N−(C−C)−アルキル、(RN(O)S(R)N−(C−C)−アルキル、R(O)S−(C−C)−アルキル、RO(O)S−(C−C)−アルキル、(RN(O)S−(C−C)−アルキル、R(O)C(R)N(O)S−(C−C)−アルキル、RO(O)C(R)N(O)S−(C−C)−アルキル、(RN(O)C(R)N(O)S−(C−C)−アルキル、(RO)(O)P−(C−C)−アルキル、フェニル、ヘテロアリール、複素環、フェニル−(C−C)−アルキル、ヘテロアリール−(C−C)−アルキル、複素環−(C−C)−アルキルであり、後半の6個の基はそれぞれ、ニトロ、ハロゲン、シアノ、チオシアナト、(C−C)−アルキル、ハロ−(C−C)−アルキル、(C−C)−シクロアルキル、RO(O)C、(RN(O)C、RO、(RN、R(O)S、RO(O)S、(RN(O)SおよびRO−(C−C)−アルキルからなる群からのs個の基によって置換されており、複素環はn個のオキソ基を有し、
    Yは、水素、ニトロ、ハロゲン、シアノ、チオシアナト、(C−C)−アルキル、ハロ−(C−C)−アルキル、(C−C)−アルケニル、ハロ−(C−C)−アルケニル、(C−C)−アルキニル、ハロ−(C−C)−アルキニル、(C−C)−シクロアルキル、ハロ−(C−C)−シクロアルキル、(C−C)−シクロアルキル−(C−C)−アルキル、ハロ−(C−C)−シクロアルキル−(C−C)−アルキル、R(O)C、R(RON=)C、RO(O)C、(RN(O)C、R(RO)N(O)C、(RN(R)N(O)C、R(O)C(R)N(O)C、RO(O)C(R)N(O)C、(RN(O)C(R)N(O)C、R(O)S(R)N(O)C、RO(O)S(R)N(O)C、(RN(O)S(R)N(O)C、RO、R(O)CO、R(O)SO、RO(O)CO、(RN(O)CO、(RN、R(O)C(R)N、R(O)S(R)N、RO(O)C(R)N、(RN(O)C(R)N、RO(O)S(R)N、(RN(O)S(R)N、R(O)S、RO(O)S、(RN(O)S、R(O)C(R)N(O)S、RO(O)C(R)N(O)S、(RN(O)C(R)N(O)S、(RO)(O)P、R(O)C−(C−C)−アルキル、RO(O)C−(C−C)−アルキル、(RN(O)C−(C−C)−アルキル、(RO)(R)N(O)C−(C−C)−アルキル、(RN(R)N(O)C−(C−C)−アルキル、R(O)C(R)N(O)C−(C−C)−アルキル、RO(O)C(R)N(O)C−(C−C)−アルキル、(RN(O)C(R)N(O)C−(C−C)−アルキル、R(O)S(R)N(O)C−(C−C)−アルキル、RO(O)S(R)N(O)C−(C−C)−アルキル、(RN(O)S(R)N(O)C−(C−C)−アルキル、NC−(C−C)−アルキル、RO−(C−C)−アルキル、R(O)CO−(C−C)−アルキル、R(O)SO−(C−C)−アルキル、RO(O)CO−(C−C)−アルキル、(RN(O)CO−(C−C)−アルキル、(RN−(C−C)−アルキル、R(O)C(R)N−(C−C)−アルキル、R(O)S(R)N−(C−C)−アルキル、RO(O)C(R)N−(C−C)−アルキル、(RN(O)C(R)N−(C−C)−アルキル、RO(O)S(R)N−(C−C)−アルキル、(RN(O)S(R)N−(C−C)−アルキル、R(O)S−(C−C)−アルキル、RO(O)S−(C−C)−アルキル、(RN(O)S−(C−C)−アルキル、R(O)C(R)N(O)S−(C−C)−アルキル、RO(O)C(R)N(O)S−(C−C)−アルキル、(RN(O)C(R)N(O)S−(C−C)−アルキル、(RO)(O)P−(C−C)−アルキル、フェニル、ヘテロアリール、複素環、フェニル−(C−C)−アルキル、ヘテロアリール−(C−C)−アルキル、複素環−(C−C)−アルキルであり、後半の6個の基はそれぞれ、ニトロ、ハロゲン、シアノ、チオシアナト、(C−C)−アルキル、ハロ−(C−C)−アルキル、(C−C)−シクロアルキル、RO(O)C、(RN(O)C、RO、(RN、R(O)S、RO(O)S、(RN(O)SおよびRO−(C−C)−アルキルからなる群からのs個の基によって置換されており、複素環はn個のオキソ基を有し、
    nは0、1または2であり、
    sは0、1、2または3である。]
  2. 記号および指数が下記のように定義され、
    QがQ1、Q2、Q3またはQ4基:
    Figure 0006839174
    であり、
    Rが、水素、(C−C)−アルキル、ハロ−(C−C)−アルキル、R(O)C−(C−C)−アルキル、RO(O)C−(C−C)−アルキル、RO(O)C−O−(C−C)−アルキルオキシ、RO−(C−C)−アルキル、R(O)C、RO(O)C、RO、R(O)S、または各場合でメチル、エチル、メトキシ、ニトロ、トリフルオロメチルおよびハロゲンからなる群からのs個の基によって置換されたベンジルであり、
    が、水素、(C−C)−アルキル、ハロ−(C−C)−アルキル、(C−C)−アルケニル、(C−C)−アルキニル、(C−C)−シクロアルキル、(C−C)−シクロアルケニル、(C−C)−アルキル−O−(C−C)−アルキル、フェニル、ヘテロアリールまたは複素環であり、後半の3個の基がそれぞれ、ニトロ、ハロゲン、シアノ、チオシアナト、(C−C)−アルキル、ハロ−(C−C)−アルキル、(C−C)−シクロアルキル、RO(O)C、(RN(O)C、RO、(RN、R(O)S、RO(O)S、(RN(O)SおよびRO−(C−C)−アルキルからなる群からのs個の基によって置換されており、複素環がn個のオキソ基を有し、
    が、(C−C)−アルキル、ハロ−(C−C)−アルキル、(C−C)−アルケニル、(C−C)−アルキニル、(C−C)−シクロアルキル、(C−C)−アルキル−O−(C−C)−アルキル、フェニル、ヘテロアリールまたは複素環であり、後半の3個の基がそれぞれ、ニトロ、ハロゲン、シアノ、チオシアナト、(C−C)−アルキル、ハロ−(C−C)−アルキル、(C−C)−シクロアルキル、RO(O)C、(RN(O)C、RO、(RN、R(O)S、RO(O)S、(RN(O)SおよびRO−(C−C)−アルキルからなる群からのs個の基によって置換されており、複素環がn個のオキソ基を有し、
    が水素、(C−C)−アルキル、ハロ−(C−C)−アルキル、(C−C)−シクロアルキルまたはフェニルであり、
    が(C−C)−アルキル、ハロ−(C−C)−アルキル、(C−C)−シクロアルキルまたはフェニルであり、
    が水素または(C−C)−アルキルであり、
    が(C−C)−アルキルであり、
    がアセトキシ、ベンゾイルオキシ、メトキシカルボニル、エトキシカルボニル、メチルカルボニル、トリフルオロメチルカルボニル、メチルスルフェニル、メチルスルフィニル、メチルスルホニル、(C−C)−シクロアルキル、またはそれぞれメチル、エチル、メトキシ、トリフルオロメチルおよびハロゲンからなる群からのs個の基によって置換されたヘテロアリールまたは複素環であり、
    が(C−C)−アルキル、ハロ−(C−C)−アルキル、(C−C)−アルキル−O−(C−C)−アルキル、(C−C)−アルケニルまたは(C−C)−アルキニルであり、
    が(C−C)−アルキルまたはハロ−(C−C)−アルキルであり、
    10が水素、(C−C)−アルキル、ハロ−(C−C)−アルキルまたは(C−C)−シクロアルキルであり、
    11が(C−C)−アルキルであり、
    1′が、(C−C)−アルキル、(C−C)−シクロアルキル、ハロ−(C−C)−アルキル、OR、SR、NRであり、
    2′が水素、(C−C)−アルキル、(C−C)−アルケニル、(C−C)−アルキニル、(C−C)−シクロアルキル、(C−C)−シクロアルケニル、(C−C)−シクロアルキル−(C−C)−アルキルであり、最後の6個の基がそれぞれ、シアノ、ハロゲン、OR10、S(O)11、N(R10、COR10、CO10および(C−C)−アルコキシ−(C−C)−アルコキシカルボニルからなる群からのs個の基によって置換されており、
    またはR2′がフェニル、ヘテロアリール、複素環であり、後半の3個の基がそれぞれ、シアノ、ハロゲン、ニトロ、チオシアナト、(C−C)−アルキル、ハロ−(C−C)−アルキル、OR10、S(O)11、N(R10、NR10OR10、COR10、OCOR10、SCOR11、NR10COR10、NR10SO11、CO10、COSR11、CON(R10および(C−C)−アルコキシ−(C−C)−アルコキシカルボニルからなる群からのs個の基によって置換されており、複素環がn個のオキソ基を有し、
    が(C−C)−アルキル、ハロ−(C−C)−アルキル、(C−C)−アルケニル、ハロ−(C−C)−アルケニル、(C−C)−アルキニルであり、前述の5個の基がそれぞれ、シアノ、(RSi、(RO)(O)P、R(O)S、(RN、RO、R(O)C、RO(O)C、R(O)CO、RO(O)CO、(C−C)−シクロアルキル、ヘテロアリール、複素環およびフェニルからなる群からのs個の基によって置換されており、そして後半の4個の基自体が(C−C)−アルキル、ハロ−(C−C)−アルキル、(C−C)−アルコキシ、ハロ−(C−C)−アルコキシおよびハロゲンからなる群からのs個の基によって置換されており、複素環がn個のオキソ基を有し、
    またはRが(C−C)−シクロアルキル、ヘテロアリール、複素環またはフェニルであり、前述の4個の基がそれぞれ、ハロゲン、ニトロ、シアノ、(C−C)−アルキル、ハロ−(C−C)−アルキル、(C−C)−シクロアルキル、(C−C)−アルキル−S(O)、(C−C)−アルコキシ、ハロ−(C−C)−アルコキシおよび(C−C)−アルコキシ−(C−C)−アルキルからなる群からのs個の基によって置換されており、
    が水素、(C−C)−アルキル、ハロ−(C−C)−アルキル、(C−C)−アルケニル、(C−C)−アルキニル、(C−C)−シクロアルキル、(C−C)−アルコキシ、シアノ、メチルスルフェニル、メチルスルフィニル、メチルスルホニル、アセチルアミノ、メトキシカルボニル、エトキシカルボニル、メトキシカルボニルメチル、エトキシカルボニルメチル、ベンゾイル、メチルカルボニル、トリフルオロメチルカルボニル、ハロゲン、アミノ、メチルアミノカルボニル、ジメチルアミノカルボニル、メトキシメチル、またはそれぞれ(C−C)−アルキル、ハロ−(C−C)−アルキル、(C−C)−アルコキシ、ハロ−(C−C)−アルコキシおよびハロゲンからなる群からのs個の基によって置換されたヘテロアリール、複素環またはフェニルであり、複素環がn個のオキソ基を有し、
    が、水素、(C−C)−アルキル、RO−(C−C)−アルキル、RCH、(C−C)−シクロアルキル、ハロ−(C−C)−アルキル、(C−C)−アルケニル、ハロ−(C−C)−アルケニル、(C−C)−アルキニル、RO、R(H)N、メトキシカルボニル、エトキシカルボニル、メチルカルボニル、ジメチルアミノ、トリフルオロメチルカルボニル、アセチルアミノ、メチルスルフェニル、メチルスルフィニル、メチルスルホニル、またはそれぞれハロゲン、シアノ、(C−C)−アルキル、ハロ−(C−C)−アルキル、(C−C)−シクロアルキル、(C−C)−アルキル−S(O)、(C−C)−アルコキシ、ハロ−(C−C)−アルコキシおよび(C−C)−アルコキシ−(C−C)−アルキルからなる群からのs個の基によって置換されたヘテロアリール、複素環、ベンジルまたはフェニルであり、複素環がn個のオキソ基を有し、
    Wが水素、ハロゲン、(C−C)−アルキル、ハロ−(C−C)−アルキル、(C−C)−アルケニル、(C−C)−アルキニル、(C−C)−シクロアルキル、(C−C)−アルコキシ、ハロ−(C−C)−アルコキシ、(C−C)−アルキル−(O)S−、(C−C)−アルコキシ−(C−C)−アルキル、(C−C)−アルコキシ−(C−C)−ハロアルキル、R(O)C、(RN、R(O)C(R)NまたはR(O)S(R)Nであり、
    Xがニトロ、ハロゲン、シアノ、(C−C)−アルキル、ハロ−(C−C)−アルキル、(C−C)−アルケニル、ハロ−(C−C)−アルケニル、(C−C)−アルキニル、(C−C)−シクロアルキル、ハロ−(C−C)−シクロアルキル、(C−C)−シクロアルキル−(C−C)−アルキル、ハロ−(C−C)−シクロアルキル−(C−C)−アルキル、R(O)C、R(RON=)C、RO(O)C、(RN(O)C、RO、R(O)CO、RO(O)CO、(RN、R(O)C(R)N、R(O)S(R)N、RO(O)C(R)N、R(O)S、(RO)(O)P、R(O)C−(C−C)−アルキル、RO(O)C−(C−C)−アルキル、(RN(O)C−(C−C)−アルキル、NC−(C−C)−アルキル、RO−(C−C)−アルキル、R(O)CO−(C−C)−アルキル、R(O)SO−(C−C)−アルキル、RO(O)CO−(C−C)−アルキル、(RN(O)CO−(C−C)−アルキル、(RN−(C−C)−アルキル、R(O)C(R)N−(C−C)−アルキル、R(O)S(R)N−(C−C)−アルキル、RO(O)C(R)N−(C−C)−アルキル、(RN(O)C(R)N−(C−C)−アルキル、RO(O)S(R)N−(C−C)−アルキル、(RN(O)S(R)N−(C−C)−アルキル、R(O)S−(C−C)−アルキル、(RO)(O)P−(C−C)−アルキル、フェニル、ヘテロアリール、または複素環であり、後半の3個の基がそれぞれ、ニトロ、ハロゲン、シアノ、チオシアナト、(C−C)−アルキル、ハロ−(C−C)−アルキル、(C−C)−シクロアルキル、RO(O)C、(RN(O)C、RO、(RN、R(O)S、RO(O)S、(RN(O)SおよびRO−(C−C)−アルキルからなる群からのs個の基によって置換されており、複素環がn個のオキソ基を有し、
    Yが水素、ニトロ、ハロゲン、シアノ、チオシアナト、(C−C)−アルキル、ハロ−(C−C)−アルキル、(C−C)−アルケニル、ハロ−(C−C)−アルケニル、(C−C)−アルキニル、ハロ−(C−C)−アルキニル、(C−C)−シクロアルキル、ハロ−(C−C)−シクロアルキル、(C−C)−シクロアルキル−(C−C)−アルキル、ハロ−(C−C)−シクロアルキル−(C−C)−アルキル、R(O)C、R(RON=)C、RO(O)C、(RN(O)C、RO、R(O)CO、R(O)SO、RO(O)CO、(RN(O)CO、(RN、R(O)C(R)N、R(O)S(R)N、RO(O)C(R)N、R(O)S、(RO)(O)P、R(O)C−(C−C)−アルキル、RO(O)C−(C−C)−アルキル、(RN(O)C−(C−C)−アルキル、NC−(C−C)−アルキル、RO−(C−C)−アルキル、R(O)CO−(C−C)−アルキル、R(O)SO−(C−C)−アルキル、RO(O)CO−(C−C)−アルキル、(RN(O)CO−(C−C)−アルキル、(RN−(C−C)−アルキル、R(O)C(R)N−(C−C)−アルキル、R(O)S(R)N−(C−C)−アルキル、RO(O)C(R)N−(C−C)−アルキル、(RN(O)C(R)N−(C−C)−アルキル、RO(O)S(R)N−(C−C)−アルキル、(RN(O)S(R)N−(C−C)−アルキル、R(O)S−(C−C)−アルキル、(RO)(O)P−(C−C)−アルキル、フェニル、ヘテロアリール、複素環であり、後半の3個の基がそれぞれ、ニトロ、ハロゲン、シアノ、チオシアナト、(C−C)−アルキル、ハロ−(C−C)−アルキル、(C−C)−シクロアルキル、RO(O)C、(RN(O)C、RO、(RN、R(O)S、RO(O)S、(RN(O)SおよびRO−(C−C)−アルキルからなる群からのs個の基によって置換されており、複素環がn個のオキソ基を有し、
    nが0、1または2であり、
    sが0、1、2または3である、請求項1に記載の式(I)の置換されたケトオキシムベンゾイルアミド。
  3. 記号および指数が下記のように定義され;
    QがQ1、Q2、Q3またはQ4基:
    Figure 0006839174
    であり、
    Rが水素、(C−C)−アルキル、ハロ−(C−C)−アルキル、R(O)C−(C−C)−アルキル、RO(O)C−O−(C−C)−アルキルオキシ、R(O)C、RO(O)CまたはR(O)Sであり、
    が水素、(C−C)−アルキル、ハロ−(C−C)−アルキル、(C−C)−シクロアルキル、(C−C)−アルキル−O−(C−C)−アルキル、フェニル、ヘテロアリールまたは複素環であり、後半の3個の基がそれぞれ、ハロゲン、(C−C)−アルキル、ハロ−(C−C)−アルキルおよびRO(O)Cからなる群からのs個の基によって置換されており、複素環がn個のオキソ基を有し、
    が、(C−C)−アルキル、ハロ−(C−C)−アルキル、(C−C)−シクロアルキル、(C−C)−アルキル−O−(C−C)−アルキル、フェニル、ヘテロアリールまたは複素環であり、後半の3個の基がそれぞれ、ハロゲン、(C−C)−アルキル、ハロ−(C−C)−アルキル、RO(O)C、RO、R(O)SおよびRO−(C−C)−アルキルからなる群からのs個の基によって置換されており、複素環がn個のオキソ基を有し、
    が水素、(C−C)−アルキルまたはハロ−(C−C)−アルキルであり、
    が(C−C)−アルキルまたはハロ−(C−C)−アルキルであり、
    が水素または(C−C)−アルキルであり、
    が(C−C)−アルキルであり、
    がアセトキシ、メチルスルフェニルまたは(C−C)−シクロアルキルであり、
    が(C−C)−アルキルまたはハロ−(C−C)−アルキルであり、
    が(C−C)−アルキルであり、
    10が水素、(C−C)−アルキルまたはハロ−(C−C)−アルキルであり、
    11が(C−C)−アルキルであり、
    1′が(C−C)−アルキル、(C−C)−シクロアルキル、ハロ−(C−C)−アルキル、OR、SR、NRであり、
    2′が水素、(C−C)−アルキル、(C−C)−シクロアルキル、(C−C)−シクロアルキル−(C−C)−アルキルであり、最後の3個の基がそれぞれ、シアノ、ハロゲン、OR10、S(O)11、N(R10、COR10、CO10および(C−C)−アルコキシ−(C−C)−アルコキシカルボニルからなる群からのs個の基によって置換されており、
    またはR2′がフェニル、ヘテロアリール、複素環であり、後半の3個の基がそれぞれ、シアノ、ハロゲン、(C−C)−アルキル、ハロ−(C−C)−アルキル、OR10、S(O)11、N(R10、COR10およびCO10からなる群からのs個の基によって置換されており、複素環がn個のオキソ基を有し、
    が(C−C)−アルキル、ハロ−(C−C)−アルキル、(C−C)−アルケニル、(C−C)−アルキニルであり、前述の4個の基がそれぞれ、シアノ、(RSi、(RO)(O)P、R(O)S、(RN、RO、R(O)C、RO(O)C、(C−C)−シクロアルキル、ヘテロアリール、複素環およびフェニルからなる群からのs個の基によって置換されており、そして後半の4個の基自体が、(C−C)−アルキル、ハロ−(C−C)−アルキル、(C−C)−アルコキシ、ハロ−(C−C)−アルコキシおよびハロゲンからなる群からのs個の基によって置換されており、複素環がn個のオキソ基を有し、
    またはRが(C−C)−シクロアルキル、ヘテロアリール、複素環またはフェニルであり、前述の4個の基がそれぞれ、ハロゲン、シアノ、(C−C)−アルキル、ハロ−(C−C)−アルキル、(C−C)−シクロアルキル、(C−C)−アルキル−S(O)、(C−C)−アルコキシ、ハロ−(C−C)−アルコキシおよび(C−C)−アルコキシ−(C−C)−アルキルからなる群からのs個の基によって置換されており、
    が、水素、(C−C)−アルキル、ハロ−(C−C)−アルキル、(C−C)−アルケニル、(C−C)−アルキニル、(C−C)−シクロアルキル、(C−C)−アルコキシ、メチルスルフェニル、メチルスルフィニル、メチルスルホニル、アセチルアミノ、メトキシカルボニル、エトキシカルボニル、メトキシカルボニルメチル、エトキシカルボニルメチル、ベンゾイル、メチルカルボニル、トリフルオロメチルカルボニル、ハロゲン、メトキシメチル、または各場合で(C−C)−アルキル、ハロ−(C−C)−アルキル、(C−C)−アルコキシ、ハロ−(C−C)−アルコキシおよびハロゲンからなる群からのs個の基によって置換されたフェニルであり、
    が水素、(C−C)−アルキル、RO−(C−C)−アルキル、RCH、(C−C)−シクロアルキル、ハロ−(C−C)−アルキル、(C−C)−アルケニル、ハロ−(C−C)−アルケニル、(C−C)−アルキニル、RO、R(H)N、メトキシカルボニル、エトキシカルボニル、メチルカルボニル、ジメチルアミノ、トリフルオロメチルカルボニル、アセチルアミノ、メチルスルフェニル、メチルスルフィニル、メチルスルホニル、または各場合でハロゲン、シアノ、(C−C)−アルキル、ハロ−(C−C)−アルキル、(C−C)−シクロアルキル、(C−C)−アルキル−S(O)、(C−C)−アルコキシおよびハロ−(C−C)−アルコキシからなる群からのs個の基によって置換されたフェニルであり、
    Wが水素、ハロゲン、(C−C)−アルキル、ハロ−(C−C)−アルキル、(C−C)−シクロアルキル、(C−C)−アルコキシ、ハロ−(C−C)−アルコキシ、(C−C)−アルキル−S(O)または(C−C)−アルコキシ−(C−C)−アルキルであり、
    Xがハロゲン、(C−C)−アルキル、ハロ−(C−C)−アルキル、(C−C)−シクロアルキル、R(O)C、RO(O)C、(RN(O)C、RO、(RN、R(O)S、RO−(C−C)−アルキル、(RN−(C−C)−アルキル、R(O)S−(C−C)−アルキル、フェニルであり、該フェニルが、ハロゲン、(C−C)−アルキル、ハロ−(C−C)−アルキル、RO(O)C、RO、(RN、R(O)SおよびRO−(C−C)−アルキルからなる群からのs個の基によって置換されており、
    Yが水素、ハロゲン、シアノ、(C−C)−アルキル、ハロ−(C−C)−アルキル、(C−C)−アルケニル、(C−C)−アルキニル、(C−C)−シクロアルキル、ハロ−(C−C)−シクロアルキル、(C−C)−シクロアルキル−(C−C)−アルキル、R(O)C、RO(O)C、RO、(RN、R(O)S、(RO)(O)P、RO−(C−C)−アルキル、(RN−(C−C)−アルキル、R(O)S−(C−C)−アルキル、フェニルであり、該フェニルが、ハロゲン、(C−C)−アルキル、ハロ−(C−C)−アルキル、RO(O)C、RO、(RN、R(O)SおよびRO−(C−C)−アルキルからなる群からのs個の基によって置換されており、
    nが0、1または2であり、
    sが0、1、2または3である、請求項1または2に記載の式(I)の置換されたケトオキシムベンゾイルアミド。
  4. 記号および指数が下記のように定義され;
    QがQ1、Q2、Q3またはQ4基:
    Figure 0006839174
    であり、
    Rが水素であり、
    1′がメチル、エチル、トリフルオロメチルまたはシクロプロピルであり、
    2′がメチル、エチル、2,2,2−トリフルオロエチル、シクロプロピルメチルまたはトリフルオロメチルであり、
    がメチル、エチル、プロピル、メトキシエチル、2−メトキシ−2−メチル−1−プロピルまたはフェニルであり、
    が塩素、メチルまたはエチルであり、
    が塩素、メチルまたはエチルであり、
    Xがフッ素、塩素、臭素、メチル、メトキシ、メチルスルホニル、メトキシメチル、メチルスルフェニル、トリフルオロメチルまたはシクロプロピルであり、
    Yが塩素、メチル、エチル、シクロプロピル、アリル、ビニル、トリフルオロメチル、ジフルオロメチル、クロロジフルオロメチル、ペンタフルオロエチル、メトキシ、メチルスルフェニル、メチルスルフィニル、メチルスルホニルまたはエチルスルホニルであり、
    Wが水素、フッ素、塩素、メチルまたはトリフルオロメチルである、請求項1または2に記載の式(I)の置換されたケトオキシムベンゾイルアミド。
  5. 除草活性含有量の少なくとも一つの請求項1から4のいずれか1項に記載の式(I)のケトオキシムベンゾイルアミドを特徴とする除草剤組成物。
  6. 製剤補助剤との混合物での請求項5に記載の除草剤組成物。
  7. 殺虫剤、殺ダニ剤、除草剤、殺菌剤、薬害軽減剤および成長調節剤からなる群からの少なくとも一つの別の農薬活性物質を含む請求項5または6に記載の除草剤組成物。
  8. 薬害軽減剤を含む請求項7に記載の除草剤組成物。
  9. さらなる除草剤を含む請求項7および8のいずれか1項に記載の除草剤組成物。
  10. 有効量の少なくとも一つの請求項1から4のいずれか1項に記載の式(I)のケトオキシムベンゾイルアミドまたは請求項5から9のいずれか1項に記載の除草剤組成物を植物にまたは望ましくない植生の場所に施用することを含む、望ましくない植物の防除方法。
  11. 望ましくない植物を防除するための、請求項1から4のいずれか1項に記載の式(I)のケトオキシムベンゾイルアミド類または請求項5から9のいずれか1項に記載の除草剤組成物の使用。
  12. 前記式(I)のケトオキシムベンゾイルアミド類を、有用植物の作物における望ましくない植物の防除に用いる、請求項11に記載の使用。
  13. 前記有用植物がトランスジェニック有用植物である請求項12に記載の使用。
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