JP6182215B2 - １，２，４−トリアジン−３，５−ジオン−６−カルボキサミドおよび除草剤としてのその使用 - Google Patents

１，２，４−トリアジン−３，５−ジオン−６−カルボキサミドおよび除草剤としてのその使用 Download PDF

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Description

本発明は、除草剤の技術分野に関し、特に有用植物の作物における広葉雑草およびイネ科雑草（ｗｅｅｄ ｇｒａｓｓ）の選択的防除のための除草剤の技術分野に関する。
ＷＯ２０１２／００２０９６Ａ１は、なかでも、１，２，４−トリアジン−３，５−ジオン−６−カルボニルシクロヘキサンジオンおよび１，２，４−トリアジン−３，５−ジオン−６−カルボニルピラゾールを除草剤として開示している。しかしながら、これらの資料から公知の化合物は、適当な除草効力および／または作物植物との適合性を常に持つわけではない。
ＷＯ２０１２／００２０９６Ａ１
ここに、１，２，４−トリアジン−３，５−ジオン−６−カルボキサミドには除草剤としてのとりわけ良好な適性があることが見出された。
本発明は、したがって、式（Ｉ）
Figure 0006182215
の１，２，４−トリアジン−３，５−ジオン−６−カルボキサミドまたはその塩を提供するものであって、式中、
Ｒ１は、（Ｃ１−Ｃ１０）−アルキル、（Ｃ２−Ｃ１０）−アルケニル、（Ｃ２−Ｃ１０）−アルキニル、ハロ−（Ｃ１−Ｃ１０）−アルキル、ハロ−（Ｃ２−Ｃ１０）−アルケニル、ハロ−（Ｃ２−Ｃ１０）−アルキニル、（Ｃ３−Ｃ１０）−シクロアルキル、ハロ−（Ｃ３−Ｃ１０）−シクロアルキル、（Ｃ１−Ｃ４）−アルキル−（Ｃ３−Ｃ７）−シクロアルキル、（Ｃ３−Ｃ７）−シクロアルキル−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、（Ｃ３−Ｃ７）−シクロアルキル−（Ｃ３−Ｃ７）−シクロアルキル、ハロ−（Ｃ３−Ｃ７）−シクロアルキル−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル−（Ｃ３−Ｃ７）−シクロアルキル−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、（Ｃ３−Ｃ１２）−シクロアルケニル、ハロ−（Ｃ３−Ｃ１２）−シクロアルケニル、（Ｃ１−Ｃ６）−アルコキシ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ６）−アルコキシ−（Ｃ２−Ｃ６）−アルケニル、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル−（Ｃ３−Ｃ７）−シクロアルキル、（Ｃ１−Ｃ６）−アルコキシ−（Ｃ３−Ｃ７）−シクロアルキル、（Ｃ３−Ｃ７）−シクロアルコキシ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、（Ｃ３−Ｃ７）−シクロアルコキシ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルコキシ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ６）−アルコキシ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルコキシ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキルチオ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキルスルフィニル−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキルスルホニル−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキルアミノ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、ジ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキルアミノ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、ハロ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキルアミノ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、（Ｃ３−Ｃ７）−シクロアルキルアミノ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキルカルボニル、ハロ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキルカルボニル、（Ｃ３−Ｃ７）−シクロアルキルカルボニル、（Ｃ１−Ｃ６）−アルコキシカルボニル、（Ｃ３−Ｃ７）−シクロアルコキシカルボニル、（Ｃ３−Ｃ７）−シクロアルキル−（Ｃ１−Ｃ６）−アルコキシカルボニル、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキルアミノカルボニル、ジ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキルアミノカルボニル、（Ｃ３−Ｃ７）−シクロアルキルアミノカルボニル、シアノ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、ヒドロキシ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、（Ｃ３−Ｃ７）−シクロアルケニル−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、ハロ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルコキシ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ６）−アルコキシハロ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、ハロ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルコキシハロ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、ハロ−（Ｃ３−Ｃ７）−シクロアルコキシ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、（Ｃ３−Ｃ７）−シクロアルケニルオキシ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、ハロ−（Ｃ３−Ｃ７）−シクロアルケニルオキシ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、ジ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルコキシ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ６）−アルコキシ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキルカルボニル、（Ｃ１−Ｃ６）−アルコキシカルボニル−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、ハロ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルコキシカルボニル、（Ｃ１−Ｃ１０）−アルコキシ、ハロ−（Ｃ１−Ｃ１０）−アルコキシ、（Ｃ３−Ｃ１２）−シクロアルコキシ、ハロ−（Ｃ３−Ｃ７）−シクロアルコキシ、（Ｃ３−Ｃ７）−シクロアルキル−（Ｃ１−Ｃ６）−アルコキシ、（Ｃ２−Ｃ１２）−アルケニルオキシ、ハロ−（Ｃ２−Ｃ１０）−アルケニルオキシ、（Ｃ２−Ｃ１０）−アルキニルオキシ、ハロ−（Ｃ３−Ｃ１０）−アルキニルオキシ、（Ｃ１−Ｃ６）−アルコキシ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルコキシ、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキルカルボニルオキシ、ハロ−（Ｃ２−Ｃ１２）−アルキルカルボニルオキシ、（Ｃ３−Ｃ７）−シクロアルキルカルボニルオキシ、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキルカルボニル−（Ｃ１−Ｃ６）−アルコキシ、（Ｃ１−Ｃ１０）−アルキルチオ、ハロ−（Ｃ１−Ｃ１０）−アルキルチオ、（Ｃ３−Ｃ１２）−シクロアルキルチオ、（Ｃ１−Ｃ１０）−アルキルスルフィニル、ハロ−（Ｃ１−Ｃ１０）−アルキルスルフィニル、（Ｃ１−Ｃ１０）−アルキルスルホニル、ハロ−（Ｃ１−Ｃ１０）−アルキルスルホニル、（Ｃ３−Ｃ１２）−シクロアルキルスルホニル、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキルカルボニルチオ、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル（チオカルボニル）チオ、（Ｃ３−Ｃ１２）−シクロアルキルスルフィニル、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキルアミノスルホニル、ジ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキルアミノスルホニル、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキルアミノ、ジ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキルアミノ、ハロ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキルアミノ、ハロジ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキルアミノ、（Ｃ３−Ｃ１２）−シクロアルキルアミノ、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキルカルボニルアミノ、ハロ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキルカルボニルアミノ、（Ｃ１−Ｃ１０）−アルキルスルホニルアミノ、ハロ−（Ｃ１−Ｃ１０）−アルキルスルホニルアミノ、（Ｃ３−Ｃ７）−シクロアルキル−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキルアミノ、シアノ、ヒドロキシル、アミノ、Ｃ（＝Ｏ）ＯＨ、Ｃ（＝Ｏ）ＮＨＯＨ、ＳＯ２ＮＨ２、ＳＯ２ＮＨＣＮ、ＳＯ２ＮＨＯＨ、ＮＨＣＨＯであるか、または
Ｒ１は、フェニル、フェニルスルホニル、Ｗ１−（フェニル）、Ｗ１−（Ｏ−フェニル）、Ｗ１−（Ｓ−フェニル）、Ｗ１−（ＳＯ２−フェニル）、Ｗ２−（ＳＯ２ＣＨ２−フェニル）もしくはＷ２−（ＳＣＨ２−フェニル）であって、ここで７個の前述のラジカルのフェニル環はｓ個のＲ６置換基を各々有しているか、または
Ｒ１は、Ｇ、Ｗ２ＧもしくはＷ２ＯＧであり、
Ｒ２は、水素、（Ｃ１−Ｃ４）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ４）−ハロアルキル、（Ｃ２−Ｃ６）−アルケニル、（Ｃ２−Ｃ６）−ハロアルケニル、（Ｃ２−Ｃ６）−アルキニル、（Ｃ２−Ｃ６）−ハロアルキニル、（Ｃ３−Ｃ６）−シクロアルキル、（Ｃ３−Ｃ６）−ハロシクロアルキル、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル−Ｏ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、（Ｃ３−Ｃ６）−シクロアルキル−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、フェニル、フェニル−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、ヘテロアリール、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキルヘテロアリールであって、ここで４個の前述のラジカルのフェニル環またはヘテロアリール環はｓ個のＲ６置換基を各々有しており、
Ｑは、Ｑ１、Ｑ２、Ｑ３またはＱ４のラジカルであり、
Figure 0006182215
Ｒ３は、（Ｃ１−Ｃ８）−アルキル、（Ｃ２−Ｃ８）−アルケニル、（Ｃ２−Ｃ８）−アルキニルであって、これらのラジカルはハロゲン、シアノ、ヒドロキシル、ニトロ、ＳｉＲ１０ ３、ＰＯ（ＯＲ１０）２、Ｓ（Ｏ）ｎ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ６）−アルコキシ、ハロ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルコキシ、ＣＯＲ３ａ、ＣＯＯＲ３ａ、ＯＣＯＲ３ａ、ＮＲ３ａＣＯＲ３ａ、ＮＲ３ａＳＯ２Ｒ３ｂ、（Ｃ３−Ｃ６）−シクロアルキル、ヘテロアリール、ヘテロシクリルもしくはフェニル（ここで後者４つのラジカルはメチル、エチル、メトキシ、トリフルオロメチル、シアノおよびハロゲンよりなる群からのｐ個のラジカルにより各々置換されており、ならびにヘテロシクリルはｎ個のオキソ基を有する）よりなる群からのｓ個のラジカルにより各々置換されているか、
または
Ｒ３は、ハロゲン、ニトロ、シアノ、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、ハロ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、（Ｃ３−Ｃ６）−シクロアルキル、Ｓ（Ｏ）ｎ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ６）−アルコキシ、ハロ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルコキシおよび（Ｃ１−Ｃ６）−アルコキシ−（Ｃ１−Ｃ４）−アルキルよりなる群からのｐ個のラジカルにより置換されているフェニルであり、
Ｒ３ａは、水素、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、（Ｃ２−Ｃ６）−アルケニル、（Ｃ２−Ｃ６）−アルキニル、（Ｃ３−Ｃ６）−シクロアルキル、（Ｃ３−Ｃ６）−シクロアルキル−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキルまたはフェニルであり、
Ｒ３ｂは、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、（Ｃ２−Ｃ６）−アルケニル、（Ｃ２−Ｃ６）−アルキニル、（Ｃ３−Ｃ６）−シクロアルキル、（Ｃ３−Ｃ６）−シクロアルキル−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキルまたはフェニルであり、
Ｒ４は、水素、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、（Ｃ３−Ｃ７）−シクロアルキル、ハロ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ６）−アルコキシ、ハロ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルコキシ、（Ｃ２−Ｃ６）−アルケニル、（Ｃ２−Ｃ６）−アルケニルオキシ、（Ｃ２−Ｃ６）−ハロアルケニル、（Ｃ２−Ｃ６）−アルキニル、（Ｃ２−Ｃ６）−アルキニルオキシ、（Ｃ２−Ｃ６）−ハロアルキニル、（Ｃ１−Ｃ６）−アルコキシ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、シアノ、ニトロ、メチルスルフェニル、メチルスルフィニル、メチルスルホニル、アセチルアミノ、ベンゾイルアミノ、メトキシカルボニル、エトキシカルボニル、メトキシカルボニルメチル、エトキシカルボニルメチル、ベンゾイル、メチルカルボニル、ピペリジニルカルボニル、トリフルオロメチルカルボニル、ハロゲン、アミノ、アミノカルボニル、メチルアミノカルボニル、ジメチルアミノカルボニル、メトキシメチルであるか、または
その各々がメチル、エチル、メトキシ、トリフルオロメチルおよびハロゲンよりなる群からのｐ個のラジカルにより置換されているヘテロアリール、ヘテロシクリルもしくはフェニルであり、
Ｒ５は、水素、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ６）−アルコキシ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、ＣＨ２Ｒ５ａ、（Ｃ３−Ｃ７）−シクロアルキル、ハロ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、（Ｃ２−Ｃ６）−アルケニル、ハロ−（Ｃ２−Ｃ６）−アルケニル、（Ｃ２−Ｃ６）−アルキニル、ハロ−（Ｃ２−Ｃ６）−アルキニル、ＯＲ６、ＮＨＲ６、メトキシカルボニル、エトキシカルボニル、メトキシカルボニルメチル、エトキシカルボニルメチル、メチルカルボニル、トリフルオロメチルカルボニル、ジメチルアミノ、アセチルアミノ、メチルスルフェニル、メチルスルフィニルもしくはメチルスルホニルであるか、またはその各々がハロゲン、ニトロ、シアノ、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、ハロ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、（Ｃ３−Ｃ６）−シクロアルキル、 Ｓ（Ｏ）ｎ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ６）−アルコキシ、ハロ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルコキシおよび（Ｃ１−Ｃ６）−アルコキシ−（Ｃ１−Ｃ４）−アルキルよりなる群からのｐ個のラジカルにより置換されているヘテロアリール、ヘテロシクリル、ベンジルもしくはフェニルであり、
Ｒ５ａは、アセトキシ、アセトアミド、Ｎ−メチルアセトアミド、ベンゾイルオキシ、ベンズアミド、Ｎ−メチルベンズアミド、メトキシカルボニル、エトキシカルボニル、ベンゾイル、メチルカルボニル、ピペリジニルカルボニル、モルフォリニルカルボニル、トリフルオロメチルカルボニル、アミノカルボニル、メチルアミノカルボニル、ジメチルアミノカルボニル、（Ｃ１−Ｃ６）−アルコキシもしくは（Ｃ３−Ｃ６）−シクロアルキルであるか、またはその各々がメチル、エチル、メトキシ、トリフルオロメチルおよびハロゲンよりなる群からのｐ個のラジカルにより置換されているヘテロアリールもしくはヘテロシクリルであり、
ＹおよびＺは、各々独立して、ＯまたはＳであり、
Ｗ１は、（Ｃ１−Ｃ１０）−アルキレン、（Ｃ２−Ｃ６）−アルケニレンまたは（Ｃ２−Ｃ６）−アルキニレンであり、
Ｗ２は、（Ｃ１−Ｃ１０）−アルキレンであり、
Ｇは、その各々がハロゲン、ニトロ、シアノ、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、ハロ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、（Ｃ３−Ｃ６）−シクロアルキル、Ｓ（Ｏ）ｎ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ６）−アルコキシ、ハロ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルコキシおよび（Ｃ１−Ｃ６）−アルコキシ−（Ｃ１−Ｃ４）−アルキルよりなる群からのｓ個のラジカルにより置換されているヘテロアリールまたはヘテロシクリルであって、ここでヘテロシクリルはｎ個のオキソ基を有し、
Ｒ６は、ハロゲン、シアノ、ヒドロキシル、アミノ、ニトロ、−ＣＨＯ、−Ｃ（＝Ｏ）ＯＨ、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＨ２、−Ｃ（＝Ｓ）ＮＨ２、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＨＣＮ、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＨＯＨ、−ＳＨ、−ＳＯ２ＮＨ２、−ＳＯ２ＮＨＣＮ、−ＳＯ２ＮＨＯＨ、−ＯＣＮ、−ＳＣＮ、−ＳＦ５、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、（Ｃ２−Ｃ６）−アルケニル、（Ｃ２−Ｃ６）−アルキニル、ハロ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、ハロ−（Ｃ２−Ｃ６）−アルケニル、ハロ−（Ｃ２−Ｃ６）−アルキニル、（Ｃ３−Ｃ８）−シクロアルキル、ハロ−（Ｃ３−Ｃ８）−シクロアルキル、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル−（Ｃ３−Ｃ７）−シクロアルキル、（Ｃ３−Ｃ７）−シクロアルキル−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、（Ｃ３−Ｃ８）−シクロアルケニル、ハロ−（Ｃ３−Ｃ８）−シクロアルケニル、（Ｃ１−Ｃ６）−アルコキシ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、（Ｃ３−Ｃ７）−シクロアルコキシ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ６）−アルコキシ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルコキシ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキルチオ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ８）−アルキルスルフィニル−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ８）−アルコキシハロ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、シアノ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、ヒドロキシ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ６）−アルコキシ、ハロ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルコキシ、（Ｃ３−Ｃ８）−シクロアルコキシ、ハロ−（Ｃ３−Ｃ８）−シクロアルコキシ、（Ｃ３−Ｃ８）−シクロアルキル−（Ｃ１−Ｃ６）−アルコキシ、（Ｃ２−Ｃ６）−アルケニルオキシ、ハロ−（Ｃ２−Ｃ６）−アルケニルオキシ、（Ｃ１−Ｃ６）−アルコキシ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルコキシ、（Ｃ２−Ｃ６）−アルキルカルボニルオキシ、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキルチオ、ハロ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキルチオ、（Ｃ３−Ｃ８）−シクロアルキルチオ、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキルスルフィニル、ハロ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキルスルフィニル、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキルスルホニル、ハロ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキルスルホニル、（Ｃ３−Ｃ８）−シクロアルキルスルホニル、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキルアミノ、ジ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキルアミノ、ハロ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキルアミノ、ハロジ−（Ｃ１−Ｃ８）−アルキルアミノもしくは（Ｃ３−Ｃ８）−シクロアルキルアミノであるか、または２個の隣接するＲ６ラジカルが、ｐ個の炭素原子が酸素、硫黄もしくは窒素により置換されており１個の炭素原子がｔ個のオキソ基を有する（Ｃ３−Ｃ６）−アルキレン基を形成し、
ｎは、０、１または２であり、
ｐは、０、１、２または３であり、
ｓは、０、１、２、３、４または５であり、
ｔは、０または１である。
式（Ｉ）および後に続く全ての式において、２個より多い炭素原子を持つアルキルラジカルは、直鎖であっても分岐鎖であってもよい。アルキルラジカルは、例えば、メチル、エチル、ｎ−またはｉ−プロピル、ｎ−、ｉ−、ｔ−または２−ブチル、ペンチル、ヘキシル、例えばｎ−ヘキシル、ｉ−ヘキシルなど、および１，３−ジメチルブチルである。同様に、アルケニルは、例えば、アリル、１−メチルプロパ−２−エン−１−イル、２−メチルプロパ−２−エン−１−イル、ブタ−２−エン−１−イル、ブタ−３−エン−１−イル、１−メチルブタ−３−エン−１−イルおよび１−メチルブタ−２−エン−１−イルである。アルキニルは、例えば、プロパルギル、ブタ−２−イン−１−イル、ブタ−３−イン−１−イル、１−メチルブタ−３−イン−１−イルである。多重結合は、各々の場合において、不飽和ラジカル内の任意の位置にあり得る。シクロアルキルは、３から６個の炭素原子を持つ炭素環の飽和環系であり、例えばシクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチルまたはシクロヘキシルである。同様に、シクロアルケニルは、３から６個の炭素環員を持つ単環式アルケニル基であり、例えばシクロプロペニル、シクロブテニル、シクロペンテニルおよびシクロヘキセニルであり、これらにおいて二重結合は任意の位置にあり得る。（Ｃ１−Ｃ１０）−アルキレンは、対応して、メチレン基、エチレン基、またはプロピレン、ブチレン、ペンチレン、ヘキシレン、ヘプチレン、オクチレン、ノニレンもしくはデシレンの基であり、各々の場合、分岐していない。
ハロゲンは、フッ素、塩素、臭素またはヨウ素である。
ヘテロシクリルは、３から６個の環原子を含有し、環原子のうち１から４個が酸素、窒素および硫黄の群からの原子である飽和、部分飽和または完全不飽和の環状ラジカルであり、加えてベンゾ環と縮合していてもよい。例えば、ヘテロシクリルは、ピペリジニル、ピロリジニル、テトラヒドロフラニル、ジヒドロフラニルおよびオキセタニルである。
ヘテロアリールは、３から６個の環原子を含有し、環原子のうち１から４個が酸素、窒素および硫黄の群からの原子である芳香族の環状ラジカルであり、加えてベンゼン環と縮合していてもよい。例えば、ヘテロアリールは、ベンズイミダゾール−２−イル、フラニル、イミダゾリル、イソオキサゾリル、イソチアゾリル、オキサゾリル、ピラジニル、ピリミジニル、ピリダジニル、ピリジニル、ベンズイソオキサゾリル、チアゾリル、ピロリル、ピラゾリル、チオフェニル、１，２，３−オキサジアゾリル、１，２，４−オキサジアゾリル、１，２，５−オキサジアゾリル、１，３，４−オキサジアゾリル、１，２，４−トリアゾリル、１，２，３−トリアゾリル、１，２，５−トリアゾリル、１，３，４−トリアゾリル、１，２，４−トリアゾリル、１，２，４−チアジアゾリル、１，３，４−チアジアゾリル、１，２，３−チアジアゾリル、１，２，５−チアジアゾリル、２Ｈ−１，２，３，４−テトラゾリル、１Ｈ−１，２，３，４−テトラゾリル、１，２，３，４−オキサトリアゾリル、１，２，３，５−オキサトリアゾリル、１，２，３，４−チアトリアゾリルおよび１，２，３，５−チアトリアゾリルである。
基がラジカルにより多置換されている場合、このことは、この基が、言及されたラジカルからの１または複数の同一のまたは異なるラジカルにより置換されていることを意味する。同じことが、異なる原子および構成部分による環系の形成に当てはまる。本発明との関連で、特許請求の範囲は、標準条件下で化学的に不安定であることが当業者に知られている化合物を除外するものである。
置換基のタイプおよび結合に応じて、一般式（Ｉ）の化合物は立体異性体として存在し得る。例えば、１または複数の不斉炭素原子が存在する場合、エナンチオマーおよびジアステレオマーが生じ得る。立体異性体は、ｎが１（スルホキシド）の場合にも同じく生じる。立体異性体は、調製中に得られる混合物から、慣例的な分離方法により、例えばクロマトグラフィー分離プロセスにより得ることができる。光学活性のある出発物質および／または助剤を用いた立体選択的反応の使用によって、立体異性体を選択的に調製することも同じく可能である。本発明はまた、一般式（Ｉ）によって包含されるが具体的に定義されていない全ての立体異性体およびその混合物に関する。本発明の化合物は、オキシムエーテル構造のため、幾何異性体（Ｅ／Ｚ異性体）として存在することもできる。本発明はまた、一般式（Ｉ）によって包含されるが具体的に定義されていない全てのＥ／Ｚ異性体およびその混合物に関する。
式（Ｉ）の化合物は、塩を形成することができる。好適な塩基は、例えば、有機アミン、例えばトリアルキルアミン、モルフォリン、ピペリジンまたはピリジンなど、およびまたアンモニウム、アルカリ金属またはアルカリ土類金属の水酸化物、炭酸塩および炭酸水素塩であり、特に水酸化ナトリウムおよび水酸化カリウム、炭酸ナトリウムおよび炭酸カリウムならびに炭酸水素ナトリウムおよび炭酸水素カリウムである。これらの塩は、酸性水素が農業的に好適なカチオンにより置換された化合物であり、例えば金属塩、特にアルカリ金属塩またはアルカリ土類金属塩、特にナトリウム塩またはカリウム塩であり、あるいはアンモニウム塩、有機アミンとの塩または四級アンモニウム塩、例えば式［ＮＲＲ’Ｒ’’Ｒ’’’］＋のカチオンとの塩であって、式中、ＲからＲ’’’は、各々独立して、有機ラジカル、特にアルキル、アリール、アリールアルキルまたはアルキルアリールである。また有用なのは、アルキルスルホニウム塩およびアルキルスルホキソニウム塩であり、例えば（Ｃ１−Ｃ４）−トリアルキルスルホニウム塩および（Ｃ１−Ｃ４）−トリアルキルスルホキソニウム塩である。
式（Ｉ）の化合物は、好適な無機酸または有機酸、例えば鉱酸、例えばＨＣｌ、ＨＢｒ、Ｈ２ＳＯ４、Ｈ３ＰＯ４もしくはＨＮＯ３など、または有機酸、例えばカルボン酸、例えばギ酸、酢酸、プロピオン酸、シュウ酸、乳酸もしくはサリチル酸など、またはスルホン酸、例えばｐ−トルエンスルホン酸などと、塩基性基、例えばアミノ、アルキルアミノ、ジアルキルアミノ、ピペリジノ、モルフォリノまたはピリジノなどとの付加物形成によって塩を形成することができる。これらの塩は、その結果、酸の共役塩基をアニオンとして含有する。
一般式（Ｉ）の好ましい化合物は、式中、
Ｒ１が、（Ｃ１−Ｃ１０）−アルキル、（Ｃ２−Ｃ１０）−アルケニル、（Ｃ２−Ｃ１０）−アルキニル、ハロ−（Ｃ１−Ｃ１０）−アルキル、ハロ−（Ｃ２−Ｃ１０）−アルケニル、ハロ−（Ｃ２−Ｃ１０）−アルキニル、（Ｃ３−Ｃ１０）−シクロアルキル、ハロ−（Ｃ３−Ｃ１０）−シクロアルキル、（Ｃ１−Ｃ４）−アルキル−（Ｃ３−Ｃ７）−シクロアルキル、（Ｃ３−Ｃ７）−シクロアルキル−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、（Ｃ３−Ｃ７）−シクロアルキル−（Ｃ３−Ｃ７）−シクロアルキル、ハロ−（Ｃ３−Ｃ７）−シクロアルキル−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル−（Ｃ３−Ｃ７）−シクロアルキル−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、（Ｃ３−Ｃ１２）−シクロアルケニル、ハロ−（Ｃ３−Ｃ１２）−シクロアルケニル、（Ｃ１−Ｃ６）−アルコキシ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ６）−アルコキシ−（Ｃ２−Ｃ６）−アルケニル、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル−（Ｃ３−Ｃ７）−シクロアルキル、（Ｃ１−Ｃ６）−アルコキシ−（Ｃ３−Ｃ７）−シクロアルキル、（Ｃ３−Ｃ７）−シクロアルコキシ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、（Ｃ３−Ｃ７）−シクロアルコキシ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルコキシ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ６）−アルコキシ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルコキシ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキルチオ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキルスルフィニル−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキルスルホニル−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキルアミノ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、ジ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキルアミノ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、ハロ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキルアミノ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、（Ｃ３−Ｃ７）−シクロアルキルアミノ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキルカルボニル、ハロ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキルカルボニル、（Ｃ３−Ｃ７）−シクロアルキルカルボニル、（Ｃ１−Ｃ６）−アルコキシカルボニル、（Ｃ３−Ｃ７）−シクロアルコキシカルボニル、（Ｃ３−Ｃ７）−シクロアルキル−（Ｃ１−Ｃ６）−アルコキシカルボニル、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキルアミノカルボニル、ジ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキルアミノカルボニル、（Ｃ３−Ｃ７）−シクロアルキルアミノカルボニル、シアノ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、ヒドロキシ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、（Ｃ３−Ｃ７）−シクロアルケニル−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、ハロ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルコキシ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ６）−アルコキシ−ハロ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、ハロ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルコキシ−ハロ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、ハロ−（Ｃ３−Ｃ７）−シクロアルコキシ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、（Ｃ３−Ｃ７）−シクロアルケニルオキシ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、ハロ−（Ｃ３−Ｃ７）−シクロアルケニルオキシ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、ジ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルコキシ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ６）−アルコキシ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキルカルボニル、（Ｃ１−Ｃ６）−アルコキシカルボニル−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、ハロ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルコキシカルボニル、（Ｃ１−Ｃ１０）−アルコキシ、ハロ−（Ｃ１−Ｃ１０）−アルコキシ、（Ｃ３−Ｃ１２）−シクロアルコキシ、ハロ−（Ｃ３−Ｃ７）−シクロアルコキシ、（Ｃ３−Ｃ７）−シクロアルキル−（Ｃ１−Ｃ６）−アルコキシ、（Ｃ２−Ｃ１２）−アルケニルオキシ、ハロ−（Ｃ２−Ｃ１０）−アルケニルオキシ、（Ｃ２−Ｃ１０）−アルキニルオキシ、ハロ−（Ｃ３−Ｃ１０）−アルキニルオキシ、（Ｃ１−Ｃ６）−アルコキシ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルコキシ、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキルカルボニルオキシ、ハロ−（Ｃ２−Ｃ１２）−アルキルカルボニルオキシ、（Ｃ３−Ｃ７）−シクロアルキルカルボニルオキシ、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキルカルボニル−（Ｃ１−Ｃ６）−アルコキシ、（Ｃ１−Ｃ１０）−アルキルチオ、ハロ−（Ｃ１−Ｃ１０）−アルキルチオ、（Ｃ３−Ｃ１２）−シクロアルキルチオ、（Ｃ１−Ｃ１０）−アルキルスルフィニル、ハロ−（Ｃ１−Ｃ１０）−アルキルスルフィニル、（Ｃ１−Ｃ１０）−アルキルスルホニル、ハロ−（Ｃ１−Ｃ１０）−アルキルスルホニル、（Ｃ３−Ｃ１２）−シクロアルキルスルホニル、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキルカルボニルチオ、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル（チオカルボニル）チオ、（Ｃ３−Ｃ１２）−シクロアルキルスルフィニル、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキルアミノスルホニル、ジ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキルアミノスルホニル、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキルアミノ、ジ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキルアミノ、ハロ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキルアミノ、ハロジ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキルアミノ、（Ｃ３−Ｃ１２）−シクロアルキルアミノ、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキルカルボニルアミノ、ハロ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキルカルボニルアミノ、（Ｃ１−Ｃ１０）−アルキルスルホニルアミノ、ハロ−（Ｃ１−Ｃ１０）−アルキルスルホニルアミノ、（Ｃ３−Ｃ７）−シクロアルキル−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキルアミノ、シアノ、ヒドロキシル、アミノ、Ｃ（＝Ｏ）ＯＨ、Ｃ（＝Ｏ）ＮＨＯＨ、ＳＯ２ＮＨ２、ＳＯ２ＮＨＣＮ、ＳＯ２ＮＨＯＨ、ＮＨＣＨＯであるか、または
Ｒ１が、フェニル、フェニルスルホニル、Ｗ１−（フェニル）、Ｗ１−（Ｏ−フェニル）、Ｗ１−（Ｓ−フェニル）、Ｗ１−（ＳＯ２−フェニル）、Ｗ２−（ＳＯ２ＣＨ２−フェニル）もしくはＷ２−（ＳＣＨ２−フェニル）であって、ここで７個の前述のラジカルのフェニル環がｓ個のＲ６置換基を各々有しているか、または
Ｒ１が、ＧもしくはＷ２Ｇであり、
Ｒ２が、水素、（Ｃ１−Ｃ４）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ４）−ハロアルキル、（Ｃ２−Ｃ６）−アルケニル、（Ｃ２−Ｃ６）−ハロアルケニル、（Ｃ２−Ｃ６）−アルキニル、（Ｃ２−Ｃ６）−ハロアルキニル、（Ｃ３−Ｃ６）−シクロアルキル、（Ｃ３−Ｃ６）−ハロシクロアルキル、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル−Ｏ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、（Ｃ３−Ｃ６）−シクロアルキル−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、フェニル、フェニル−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、ヘテロアリール、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキルヘテロアリールであって、ここで４個の前述のラジカルのフェニル環またはヘタリール環がｓ個のＲ６置換基を各々有しており、
式中、Ｑが、Ｑ１、Ｑ２、Ｑ３またはＱ４のラジカルであり、
Figure 0006182215
Ｒ３が、（Ｃ１−Ｃ８）−アルキル、（Ｃ２−Ｃ８）−アルケニル、（Ｃ２−Ｃ８）−アルキニルであって、これらのラジカルがハロゲン、シアノ、ニトロ、Ｓ（Ｏ）ｎ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ６）−アルコキシ、ハロ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルコキシ、（Ｃ３−Ｃ６）−シクロアルキル、ヘテロアリール、ヘテロシクリルもしくはフェニル（ここで後者４つのラジカルはメチル、エチル、メトキシ、トリフルオロメチル、シアノおよびハロゲンよりなる群からのｐ個のラジカルにより各々置換されており、ならびにヘテロシクリルはｎ個のオキソ基を有する）よりなる群からのｓ個のラジカルにより各々置換されているか、または
Ｒ３が、各々の場合にハロゲン、ニトロ、シアノ、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、ハロ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、（Ｃ３−Ｃ６）−シクロアルキル、Ｓ（Ｏ）ｎ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ６）−アルコキシ、ハロ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルコキシおよび（Ｃ１−Ｃ６）−アルコキシ−（Ｃ１−Ｃ４）−アルキルよりなる群からのｐ個のラジカルにより置換されているフェニルであり、
Ｒ４が、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、（Ｃ３−Ｃ７）−シクロアルキル、ハロ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ６）−アルコキシ、ハロ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルコキシ、シアノ、ニトロ、メチルスルフェニル、メチルスルフィニル、メチルスルホニル、（Ｃ１−Ｃ４）−アルキルカルボニルアミノ、ベンゾイルアミノ、メトキシカルボニル、エトキシカルボニル、ベンゾイル、フェノキシ、メチルカルボニル、ピペリジニルカルボニル、トリフルオロメチルカルボニル、ハロゲン、アミノ、アミノカルボニル、メチルアミノカルボニル、ジメチルアミノカルボニル、メトキシメチル、１，２，４−トリアゾール−１−イル、ピラゾール−１−イル、２−チオフェニル、２−ピリジニル、３−ピリジニル、４−ピリジニル、１，２，４−オキサジアゾール−３−イル、ベンゾキサゾール−２−イル、１−エチルベンズイミダゾール−２−イルもしくはピペリジン−１−イルであるか、または各々の場合にメチル、エチル、メトキシ、トリフルオロメチルおよびハロゲンよりなる群からのｐ個のラジカルにより置換されているフェニルであり、
Ｒ５が、水素、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、（Ｃ３−Ｃ７）−シクロアルキル、ハロ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、（Ｃ３−Ｃ７）−シクロアルキルメチル、メトキシカルボニルメチル、エトキシカルボニルメチル、アセチルメチル、メトキシメチル、メトキシエチル、ベンジル、ピラジン−２−イル、フラン−２−イル、テトラヒドロフラン−２−イル、モルフォリンもしくはジメチルアミノであるか、またはメチル、メトキシ、トリフルオロメチルおよびハロゲンよりなる群からのｐ個のラジカルにより置換されているフェニルであり、
Ｒ６が、ハロゲン、シアノ、ヒドロキシル、アミノ、ニトロ、−ＣＨＯ、−Ｃ（＝Ｏ）ＯＨ、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＨ２、−Ｃ（＝Ｓ）ＮＨ２、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＨＣＮ、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＨＯＨ、−ＳＨ、−ＳＯ２ＮＨ２、−ＳＯ２ＮＨＣＮ、−ＳＯ２ＮＨＯＨ、−ＯＣＮ、−ＳＣＮ、−ＳＦ５、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、（Ｃ２−Ｃ６）−アルケニル、（Ｃ２−Ｃ６）−アルキニル、ハロ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、ハロ−（Ｃ２−Ｃ６）−アルケニル、ハロ−（Ｃ２−Ｃ６）−アルキニル、（Ｃ３−Ｃ８）−シクロアルキル、ハロ−（Ｃ３−Ｃ８）−シクロアルキル、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル−（Ｃ３−Ｃ７）−シクロアルキル、（Ｃ３−Ｃ７）−シクロアルキル−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、（Ｃ３−Ｃ８）−シクロアルケニル、ハロ−（Ｃ３−Ｃ８）−シクロアルケニル、（Ｃ１−Ｃ６）−アルコキシ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、（Ｃ３−Ｃ７）−シクロアルコキシ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ６）−アルコキシ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルコキシ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキルチオ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ８）−アルキルスルフィニル−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ８）−アルコキシハロ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、シアノ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、ヒドロキシ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ６）−アルコキシ、ハロ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルコキシ、（Ｃ３−Ｃ８）−シクロアルコキシ、ハロ−（Ｃ３−Ｃ８）−シクロアルコキシ、（Ｃ３−Ｃ８）−シクロアルキル−（Ｃ１−Ｃ６）−アルコキシ、（Ｃ２−Ｃ６）−アルケニルオキシ、ハロ−（Ｃ２−Ｃ６）−アルケニルオキシ、（Ｃ１−Ｃ６）−アルコキシ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルコキシ、（Ｃ２−Ｃ６）−アルキルカルボニルオキシ、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキルチオ、ハロ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキルチオ、（Ｃ３−Ｃ８）−シクロアルキルチオ、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキルスルフィニル、ハロ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキルスルフィニル、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキルスルホニル、ハロ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキルスルホニル、（Ｃ３−Ｃ８）−シクロアルキルスルホニル、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキルアミノ、ジ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキルアミノ、ハロ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキルアミノ、ハロジ−（Ｃ１−Ｃ８）−アルキルアミノもしくは（Ｃ３−Ｃ８）−シクロアルキルアミノであるか、または２個の隣接するＲ６ラジカルが、ｐ個の炭素原子が酸素、硫黄もしくは窒素により置換されており１個の炭素原子がｔ個のオキソ基を有する（Ｃ３−Ｃ６）−アルキレン基を形成し、
ＹおよびＺが、各々独立して、ＯまたはＳであり、
Ｗ１が、（Ｃ１−Ｃ１０）−アルキレン、（Ｃ２−Ｃ６）−アルケニレンまたは（Ｃ２−Ｃ６）−アルキニレンであり、
Ｗ２が、（Ｃ１−Ｃ１０）−アルキレンであり、
Ｇが、その各々がハロゲン、ニトロ、シアノ、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、ハロ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、（Ｃ３−Ｃ６）−シクロアルキル、Ｓ（Ｏ）ｎ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ６）−アルコキシ、ハロ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルコキシおよび（Ｃ１−Ｃ６）−アルコキシ−（Ｃ１−Ｃ４）−アルキルよりなる群からのｓ個のラジカルにより置換されているヘテロアリールまたはヘテロシクリルであって、ここでヘテロシクリルはｎ個のオキソ基を有し、
ｎが、０、１または２であり、
ｐが、０、１、２または３であり、
ｓが、０、１、２、３、４または５であり、
ｔが、０または１である。
一般式（Ｉ）のとりわけ好ましい化合物は、式中、
Ｒ１が、（Ｃ１−Ｃ１０）−アルキル、（Ｃ２−Ｃ１０）−アルケニル、（Ｃ２−Ｃ１０）−アルキニル、ハロ−（Ｃ１−Ｃ１０）−アルキル、ハロ−（Ｃ２−Ｃ１０）−アルケニル、ハロ−（Ｃ２−Ｃ１０）−アルキニル、（Ｃ３−Ｃ１０）−シクロアルキル、ハロ−（Ｃ３−Ｃ１０）−シクロアルキル、（Ｃ１−Ｃ４）−アルキル−（Ｃ３−Ｃ７）−シクロアルキル、（Ｃ３−Ｃ７）−シクロアルキル−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、（Ｃ３−Ｃ７）−シクロアルキル−（Ｃ３−Ｃ７）−シクロアルキル、ハロ−（Ｃ３−Ｃ７）−シクロアルキル−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル−（Ｃ３−Ｃ７）−シクロアルキル−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、（Ｃ３−Ｃ１２）−シクロアルケニル、ハロ−（Ｃ３−Ｃ１２）−シクロアルケニル、（Ｃ１−Ｃ６）−アルコキシ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ６）−アルコキシ−（Ｃ２−Ｃ６）−アルケニル、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル−（Ｃ３−Ｃ７）−シクロアルキル、（Ｃ１−Ｃ６）−アルコキシ−（Ｃ３−Ｃ７）−シクロアルキル、（Ｃ３−Ｃ７）−シクロアルコキシ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、（Ｃ３−Ｃ７）−シクロアルコキシ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルコキシ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ６）−アルコキシ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルコキシ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキルチオ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキルスルフィニル−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキルスルホニル−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキルアミノ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、ジ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキルアミノ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、ハロ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキルアミノ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、（Ｃ３−Ｃ７）−シクロアルキルアミノ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキルカルボニル、ハロ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキルカルボニル、（Ｃ３−Ｃ７）−シクロアルキルカルボニル、（Ｃ１−Ｃ６）−アルコキシカルボニル、（Ｃ３−Ｃ７）−シクロアルコキシカルボニル、（Ｃ３−Ｃ７）−シクロアルキル−（Ｃ１−Ｃ６）−アルコキシカルボニル、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキルアミノカルボニル、ジ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキルアミノカルボニル、（Ｃ３−Ｃ７）−シクロアルキルアミノカルボニル、シアノ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、ヒドロキシ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、（Ｃ３−Ｃ７）−シクロアルケニル−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、ハロ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルコキシ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ６）−アルコキシ−ハロ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、ハロ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルコキシ−ハロ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、ハロ−（Ｃ３−Ｃ７）−シクロアルコキシ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、（Ｃ３−Ｃ７）−シクロアルケニルオキシ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、ハロ−（Ｃ３−Ｃ７）−シクロアルケニルオキシ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、ジ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルコキシ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ６）−アルコキシ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキルカルボニル、（Ｃ１−Ｃ６）−アルコキシカルボニル−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、ハロ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルコキシカルボニル、（Ｃ１−Ｃ１０）−アルコキシ、ハロ−（Ｃ１−Ｃ１０）−アルコキシ、（Ｃ３−Ｃ１２）−シクロアルコキシ、ハロ−（Ｃ３−Ｃ７）−シクロアルコキシ、（Ｃ３−Ｃ７）−シクロアルキル−（Ｃ１−Ｃ６）−アルコキシ、（Ｃ２−Ｃ１２）−アルケニルオキシ、ハロ−（Ｃ２−Ｃ１０）−アルケニルオキシ、（Ｃ２−Ｃ１０）−アルキニルオキシ、ハロ−（Ｃ３−Ｃ１０）−アルキニルオキシ、（Ｃ１−Ｃ６）−アルコキシ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルコキシ、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキルカルボニルオキシ、ハロ−（Ｃ２−Ｃ１２）−アルキルカルボニルオキシ、（Ｃ３−Ｃ７）−シクロアルキルカルボニルオキシ、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキルカルボニル−（Ｃ１−Ｃ６）−アルコキシ、（Ｃ１−Ｃ１０）−アルキルチオ、ハロ−（Ｃ１−Ｃ１０）−アルキルチオ、（Ｃ３−Ｃ１２）−シクロアルキルチオ、（Ｃ１−Ｃ１０）−アルキルスルフィニル、ハロ−（Ｃ１−Ｃ１０）−アルキルスルフィニル、（Ｃ１−Ｃ１０）−アルキルスルホニル、ハロ−（Ｃ１−Ｃ１０）−アルキルスルホニル、（Ｃ３−Ｃ１２）−シクロアルキルスルホニル、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキルカルボニルチオ、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル（チオカルボニル）チオ、（Ｃ３−Ｃ１２）−シクロアルキルスルフィニル、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキルアミノスルホニル、ジ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキルアミノスルホニル、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキルアミノ、ジ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキルアミノ、ハロ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキルアミノ、ハロ−ジ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキルアミノ、（Ｃ３−Ｃ１２）−シクロアルキルアミノ、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキルカルボニルアミノ、ハロ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキルカルボニルアミノ、（Ｃ１−Ｃ１０）−アルキルスルホニルアミノ、ハロ−（Ｃ１−Ｃ１０）−アルキルスルホニルアミノ、（Ｃ３−Ｃ７）−シクロアルキル−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル−アミノ、シアノ、ヒドロキシル、アミノ、Ｃ（＝Ｏ）ＯＨ、Ｃ（＝Ｏ）ＮＨＯＨ、ＳＯ２ＮＨ２、ＳＯ２ＮＨＣＮ、ＳＯ２ＮＨＯＨ、ＮＨＣＨＯであるか、または
Ｒ１が、フェニル、Ｗ１−（フェニル）であって、ここでフェニル環がｓ個のＲ６置換基を各々有しているか、または
Ｒ１が、Ｇであり、
Ｒ２が、（Ｃ１−Ｃ４）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ４）−ハロアルキル、フェニル、ヘテロアリールであって、ここで２個の前述のラジカルのフェニル環またはヘテロアリール環がｓ個のＲ６置換基を各々有しており、
Ｑが、Ｑ１、Ｑ２、Ｑ３またはＱ４のラジカルであり、
Figure 0006182215
Ｒ３が、その各々がハロゲン、シアノ、ニトロ、Ｓ（Ｏ）ｎ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ６）−アルコキシおよびハロ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルコキシよりなる群からのｓ個のラジカルにより置換されている（Ｃ１−Ｃ８）−アルキル、（Ｃ２−Ｃ８）−アルケニルまたは（Ｃ２−Ｃ８）−アルキニルであり、
Ｒ４が、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、（Ｃ３−Ｃ７）−シクロアルキル、ハロ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ６）−アルコキシ、ハロ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルコキシ、シアノ、ニトロ、メチルスルフェニル、メチルスルフィニル、メチルスルホニル、（Ｃ１−Ｃ４）−アルキルカルボニルアミノ、ベンゾイルアミノ、メトキシカルボニル、エトキシカルボニル、ベンゾイル、フェノキシ、メチルカルボニル、ピペリジニルカルボニル、トリフルオロメチルカルボニル、ハロゲン、アミノ、アミノカルボニル、メチルアミノカルボニル、ジメチルアミノカルボニル、メトキシメチル、１，２，４−トリアゾール−１Ｈ、１−ピラゾール−１Ｈ、２−チオフェニル、２−ピリジニル、３−ピリジニル、４−ピリジニル、１，２，４−オキサジアゾール−３−イル、ベンゾキサゾール−２−イル、１−エチルベンズイミダゾール−２−イルもしくはピペリジン−１−イルであるか、または各々の場合にメチル、エチル、メトキシ、トリフルオロメチルおよびハロゲンよりなる群からのｓ個のラジカルにより置換されているフェニルであり、
Ｒ５が、水素、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、（Ｃ３−Ｃ７）−シクロアルキル、ハロ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、（Ｃ３−Ｃ７）−シクロアルキルメチル、メトキシカルボニルメチル、エトキシカルボニルメチル、アセチルメチル、メトキシメチル、メトキシエチル、ベンジル、ピラジン−２−イル、フラン−２−イル、テトラヒドロフラン−２−イル、モルフォリンもしくはジメチルアミノであるか、またはメチル、メトキシ、トリフルオロメチルおよびハロゲンよりなる群からのｐ個のラジカルにより置換されているフェニルであり、
Ｒ６が、ハロゲン、シアノ、ニトロ、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、（Ｃ２−Ｃ６）−アルケニル、（Ｃ２−Ｃ６）−アルキニル、ハロ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、（Ｃ３−Ｃ６）−シクロアルキル、（Ｃ１−Ｃ６）−アルコキシ、ハロ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルコキシ、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキルチオ、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキルスルフィニル、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキルスルホニル、フェニル、メチレンジオキソであり、
ＹおよびＺが、各々独立して、ＯまたはＳであり、
Ｗ１が、（Ｃ１−Ｃ１０）−アルキレンであり、
Ｇが、その各々がハロゲン、ニトロ、シアノ、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、ハロ−（Ｃ１−Ｃ３）−アルキル、シクロプロピル、Ｓ（Ｏ）ｎ−（Ｃ１−Ｃ３）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ４）−アルコキシ、ハロ−（Ｃ１−Ｃ４）−アルコキシおよび（Ｃ１−Ｃ４）−アルコキシ−（Ｃ１−Ｃ４）−アルキルよりなる群からのｓ個のラジカルにより置換されているヘテロアリールまたはヘテロシクリルであって、ここでヘテロシクリルはｎ個のオキソ基を有し、
ｎが、０、１または２であり、
ｐが、０、１、２または３であり、
ｓが、０、１、２、３、４または５である。
以下に特定される全ての式において、置換基および記号は、異なって定義されないかぎり、式（Ｉ）中と同じように各々定義される。
本発明の化合物は、例えば、スキーム１に従って、ＷＯ２０１２／０２８５７９Ａ１中で特定される方法により調製することができる。これらの方法は、酸（ＩＩＩ）とアミンＱ−Ｈとの反応および塩化アシル（ＩＩ）とアミンＱ−Ｈとの反応を包含する。
Figure 0006182215
必要な１，２，４−トリアジン−３，５−ジオン−６−カルボニルクロリド（ＩＩ）またはそれらの元となる１，２，４−トリアジン−３，５−ジオン−６−カルボン酸（ＩＩＩ）は、例えば、ＷＯ２０１２／００２０９６１中に記載されている方法により調製することができる。
反応ステップの順序を変えることが適切なこともある。例えば、スルホキシドを有する安息香酸は、それらの酸塩化物へと直接的に変換することができない。ここでの一つの選択肢は、最初にアミドをチオエーテル段階で調製すること、および次いでチオエーテルをスルホキシドに酸化することである。
上述の反応により合成することができる式（Ｉ）の化合物および／またはその塩のライブラリーはまた、並列様式で調製することもでき、この場合、これは手動、部分自動化または完全自動化された様式で達成され得る。例えば、生成物および／または中間体の反応、ワークアップまたは精製の行為を自動化することが可能である。全体的に、これは、例えば、Ｄ．ＴｉｅｂｅｓによりＣｏｍｂｉｎａｔｏｒｉａｌ Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ−Ｓｙｎｔｈｅｓｉｓ，Ａｎａｌｙｓｉｓ，Ｓｃｒｅｅｎｉｎｇ（編集者Ｇｕｎｔｈｅｒ Ｊｕｎｇ），Ｗｉｌｅｙ，１９９９、ページ１から３４中に記載されているような手法を意味するものと理解される。
並列化された反応およびワークアップ行為のため、多数の市販機器を用いることが可能であり、例えばＢａｒｎｓｔｅａｄ Ｉｎｔｅｒｎａｔｉｏｎａｌ，Ｄｕｂｕｑｕｅ，Ｉｏｗａ ５２００４−０７９７，ＵＳＡからのＣａｌｙｐｓｏ反応ブロック、またはＲａｄｌｅｙｓ，Ｓｈｉｒｅｈｉｌｌ，Ｓａｆｆｒｏｎ Ｗａｌｄｅｎ，Ｅｓｓｅｘ，ＣＢ１１ ３ＡＺ，Ｅｎｇｌａｎｄからの反応ステーション、またはＰｅｒｋｉｎＥｌｍｅｒ，Ｗａｌｔｈａｍ，Ｍａｓｓａｃｈｕｓｅｔｔｓ ０２４５１，ＵＳＡからのＭｕｌｔｉＰＲＯＢＥ Ａｕｔｏｍａｔｅｄ Ｗｏｒｋｓｔａｔｉｏｎを用いることが可能である。式（Ｉ）の化合物およびその塩または調製の過程で生じる中間体の並列化精製のため、利用可能な装置としては、クロマトグラフィー装置、例えばＩＳＣＯ，Ｉｎｃ．，４７００ Ｓｕｐｅｒｉｏｒ Ｓｔｒｅｅｔ，Ｌｉｎｃｏｌｎ，ＮＥ ６８５０４，ＵＳＡからのものが挙げられる。
詳述された装置は、個々の作業ステップが自動化されたモジュール手法を導くが、作業ステップ間では手動操作を行わねばならない。これは、各自動化モジュールが例えばロボットにより操作される部分統合型または完全統合型の自動化システムを用いることにより回避することができる。このタイプの自動化システムは、例えばＣａｌｉｐｅｒ，Ｈｏｐｋｉｎｔｏｎ，ＭＡ ０１７４８，ＵＳＡから入手することができる。
単一または複数の合成ステップの実行は、ポリマー担持試薬／スカベンジャー樹脂の使用により支援することができる。専門文献は、例えばＣｈｅｍＦｉｌｅｓ，Ｖｏｌ．４，Ｎｏ．１，Ｐｏｌｙｍｅｒ−Ｓｕｐｐｏｒｔｅｄ Ｓｃａｖｅｎｇｅｒｓ ａｎｄ Ｒｅａｇｅｎｔｓ ｆｏｒ Ｓｏｌｕｔｉｏｎ−Ｐｈａｓｅ Ｓｙｎｔｈｅｓｉｓ（Ｓｉｇｍａ−Ａｌｄｒｉｃｈ）中に一連の実験プロトコールを記載している。
本明細書に記載されている方法のほかに、一般式（Ｉ）の化合物およびその塩は、固相担持法により完全にまたは部分的に調製することができる。この目的のため、本合成または相当する手法に適した合成における個々の中間体または全ての中間体は、合成樹脂に結合される。固相担持合成法は、技術文献、例えばＢａｒｒｙ Ａ．Ｂｕｎｉｎ“Ｔｈｅ Ｃｏｍｂｉｎａｔｏｒｉａｌ Ｉｎｄｅｘ”，Ａｃａｄｅｍｉｃ Ｐｒｅｓｓ，１９９８およびＣｏｍｂｉｎａｔｏｒｉａｌ Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ−Ｓｙｎｔｈｅｓｉｓ，Ａｎａｌｙｓｉｓ，Ｓｃｒｅｅｎｉｎｇ（編集者：Ｇｕｎｔｈｅｒ Ｊｕｎｇ），Ｗｉｌｅｙ，１９９９中に適当に記載されている。固相担持合成法の使用は多数のプロトコールを可能にするものであって、ここでこれらのプロトコールは文献から公知であり、これらについては手動でまたは自動化された様式で実施され得る。反応は、例えば、ＩＲＯＲＩテクノロジーを使用して、Ｎｅｘｕｓ Ｂｉｏｓｙｓｔｅｍｓ，１２１４０ Ｃｏｍｍｕｎｉｔｙ Ｒｏａｄ，Ｐｏｗａｙ，ＣＡ９２０６４，ＵＳＡからのマイクロリアクタ中で実施することができる。
固相中または液相中のいずれにおいても、個々のまたはいくつかの合成ステップは、マイクロ波テクノロジーの使用により支援され得る。専門文献は、例えばＭｉｃｒｏｗａｖｅｓ ｉｎ Ｏｒｇａｎｉｃ ａｎｄ Ｍｅｄｉｃｉｎａｌ Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ（編集者：Ｃ．Ｏ．ＫａｐｐｅおよびＡ．Ｓｔａｄｌｅｒ），Ｗｉｌｅｙ，２００５中に一連の実験プロトコールを記載している。
本明細書に記載されているプロセスによる調製は、式（Ｉ）の化合物およびその塩を、ライブラリーと呼ばれる物質コレクションの形態で与える。本発明はまた、式（Ｉ）の化合物およびその塩を少なくとも２個含むライブラリーを提供する。
式（Ｉ）の本発明の化合物（および／またはその塩）、以降まとめて「本発明の化合物」と呼ぶが、これらは広い範囲の経済的に重要な単子葉および双子葉の一年生有害植物に対して優れた除草効力を持つ。活性成分はまた、防除が難しく、根茎、台木または他の多年生器官から新芽を生み出す多年生の有害植物をも良好に防除する。
したがって、本発明はまた、好ましくは植物作物において、望まれない植物を防除するまたは植物の成長を調節する方法に関し、この方法においては１または複数の本発明の化合物が植物（例えば有害植物、例えば単子葉もしくは双子葉の雑草または望まれない作物植物など）に、種子（例えば穀粒、種子または栄養繁殖体（ｖｅｇｅｔａｔｉｖｅ ｐｒｏｐａｇｕｌｅ）、例えば塊茎または蕾を有する新芽部など）に、または植物が生育する領域（例えば耕作中の領域）に施用される。本発明の化合物は、例えば播種前（適切な場合、土壌中に取り込ませることによっても）、出芽前または出芽後に展開することができる。本発明の化合物により防除することができる単子葉および双子葉の雑草植物相のうちのいくつかの代表の具体例は以下の通りであるが、この列挙は特定種への限定を課す意図ではない。
単子葉有害植物：エギロプス属（Ａｅｇｉｌｏｐｓ）、アグロピロン属（Ａｇｒｏｐｙｒｏｎ）、アグロスチス属（Ａｇｒｏｓｔｉｓ）、アロペクルス属（Ａｌｏｐｅｃｕｒｕｓ）、アペラ属（Ａｐｅｒａ）、アベナ属（Ａｖｅｎａ）、ブラキアリア属（Ｂｒａｃｈｉａｒｉａ）、ブロムス属（Ｂｒｏｍｕｓ）、ケンクルス属（Ｃｅｎｃｈｒｕｓ）、コメリナ属（Ｃｏｍｍｅｌｉｎａ）、キノドン属（Ｃｙｎｏｄｏｎ）、キペルス属（Ｃｙｐｅｒｕｓ）、ダクチロクテニウム属（Ｄａｃｔｙｌｏｃｔｅｎｉｕｍ）、ジギタリア属（Ｄｉｇｉｔａｒｉａ）、エキノクロア属（Ｅｃｈｉｎｏｃｈｌｏａ）、エレオカリス属（Ｅｌｅｏｃｈａｒｉｓ）、エレウシネ属（Ｅｌｅｕｓｉｎｅ）、エラグロスティス属（Ｅｒａｇｒｏｓｔｉｓ）、エリオクロア属（Ｅｒｉｏｃｈｌｏａ）、フェスツカ属（Ｆｅｓｔｕｃａ）、フィムブリスチリス属（Ｆｉｍｂｒｉｓｔｙｌｉｓ）、ヘテランテラ属（Ｈｅｔｅｒａｎｔｈｅｒａ）、インペラタ属（Ｉｍｐｅｒａｔａ）、イシェマム属（Ｉｓｃｈａｅｍｕｍ）、レプトクロア属（Ｌｅｐｔｏｃｈｌｏａ）、ロリウム属（Ｌｏｌｉｕｍ）、モノコリア属（Ｍｏｎｏｃｈｏｒｉａ）、パニクム属（Ｐａｎｉｃｕｍ）、パスパルム属（Ｐａｓｐａｌｕｍ）、ファラリス属（Ｐｈａｌａｒｉｓ）、フレウム属（Ｐｈｌｅｕｍ）、ポア属（Ｐｏａ）、ロトボエリア属（Ｒｏｔｔｂｏｅｌｌｉａ）、サジタリア属（Ｓａｇｉｔｔａｒｉａ）、シルプス属（Ｓｃｉｒｐｕｓ）、セタリア属（Ｓｅｔａｒｉａ）、ソルガム属（Ｓｏｒｇｈｕｍ）。
双子葉雑草：アブチロン属（Ａｂｕｔｉｌｏｎ）、アマランサス属（Ａｍａｒａｎｔｈｕｓ）、アンブロシア属（Ａｍｂｒｏｓｉａ）、アノダ属（Ａｎｏｄａ）、アンテミス属（Ａｎｔｈｅｍｉｓ）、アファネス属（Ａｐｈａｎｅｓ）、アルテミシア属（Ａｒｔｅｍｉｓｉａ）、アトリプレクス属（Ａｔｒｉｐｌｅｘ）、ベリス属（Ｂｅｌｌｉｓ）、ビデンス属（Ｂｉｄｅｎｓ）、カプセラ属（Ｃａｐｓｅｌｌａ）、カルドゥウス属（Ｃａｒｄｕｕｓ）、カシア属（Ｃａｓｓｉａ）、ケンタウレア属（Ｃｅｎｔａｕｒｅａ）、ケノポディウム属（Ｃｈｅｎｏｐｏｄｉｕｍ）、キルシウム属（Ｃｉｒｓｉｕｍ）、コンボルブルス属（Ｃｏｎｖｏｌｖｕｌｕｓ）、ダチュラ属（Ｄａｔｕｒａ）、デスモジウム属（Ｄｅｓｍｏｄｉｕｍ）、エメクス属（Ｅｍｅｘ）、エリシマム属（Ｅｒｙｓｉｍｕｍ）、ユーフォルビア属（Ｅｕｐｈｏｒｂｉａ）、ガレオプシス属（Ｇａｌｅｏｐｓｉｓ）、ガリンソガ属（Ｇａｌｉｎｓｏｇａ）、ガリウム属（Ｇａｌｉｕｍ）、ヒビスクス属（Ｈｉｂｉｓｃｕｓ）、イポメア属（Ｉｐｏｍｏｅａ）、コキア属（Ｋｏｃｈｉａ）、ラミウム属（Ｌａｍｉｕｍ）、レピジウム属（Ｌｅｐｉｄｉｕｍ）、リンデルニア属（Ｌｉｎｄｅｒｎｉａ）、マトリカリア属（Ｍａｔｒｉｃａｒｉａ）、メンタ属（Ｍｅｎｔｈａ）、マーキュリアリス属（Ｍｅｒｃｕｒｉａｌｉｓ）、ムルゴ属（Ｍｕｌｌｕｇｏ）、ミオソティス属（Ｍｙｏｓｏｔｉｓ）、パパベル属（Ｐａｐａｖｅｒ）、ファルビティス属（Ｐｈａｒｂｉｔｉｓ）、プランタゴ属（Ｐｌａｎｔａｇｏ）、ポリゴヌム属（Ｐｏｌｙｇｏｎｕｍ）、ポーチュラカ属（Ｐｏｒｔｕｌａｃａ）、ラヌンクルス属（Ｒａｎｕｎｃｕｌｕｓ）、ラファヌス属（Ｒａｐｈａｎｕｓ）、ロリッパ属（Ｒｏｒｉｐｐａ）、ロタラ属（Ｒｏｔａｌａ）、ルメクス属（Ｒｕｍｅｘ）、サルソラ属（Ｓａｌｓｏｌａ）、セネシオ属（Ｓｅｎｅｃｉｏ）、セスバニア属（Ｓｅｓｂａｎｉａ）、シダ属（Ｓｉｄａ）、シナピス属（Ｓｉｎａｐｉｓ）、ソラヌム属（Ｓｏｌａｎｕｍ）、ソンクス属（Ｓｏｎｃｈｕｓ）、スフェノクレア属（Ｓｐｈｅｎｏｃｌｅａ）、ステラリア属（Ｓｔｅｌｌａｒｉａ）、タラクサクム属（Ｔａｒａｘａｃｕｍ）、タラスピ属（Ｔｈｌａｓｐｉ）、トリフォリウム属（Ｔｒｉｆｏｌｉｕｍ）、ウルチカ属（Ｕｒｔｉｃａ）、ベロニカ属（Ｖｅｒｏｎｉｃａ）、ビオラ属（Ｖｉｏｌａ）、キサンチウム属（Ｘａｎｔｈｉｕｍ）。
本発明の化合物が発芽の前に土壌表面に施用される場合、雑草の苗の出芽は完全に妨げられるか、または雑草は子葉段階に達するまでは成長するものの、その後は成長が止まり、最終的に３から４週間が経過した後、完全に死滅する。
活性成分が出芽後に植物の葉部に施用される場合、成長は処理後に停止し、有害植物は施用時の成長段階にとどまるか、またはそれらは一定の時間後に完全に死滅し、それ故に作物植物にとって有害である雑草による競合が非常に早期にかつ持続的に排除される。
本発明の化合物は単子葉および双子葉の雑草に対する際立った除草活性があるが、経済的に重要な作物の作物植物、例えばアラキス属（Ａｒａｃｈｉｓ）、ベタ属（Ｂｅｔａ）、ブラシカ属（Ｂｒａｓｓｉｃａ）、ククミス属（Ｃｕｃｕｍｉｓ）、ククルビタ属（Ｃｕｃｕｒｂｉｔａ）、ヘリアンサス属（Ｈｅｌｉａｎｔｈｕｓ）、ダウクス属（Ｄａｕｃｕｓ）、グリシン属（Ｇｌｙｃｉｎｅ）、ゴシピウム属（Ｇｏｓｓｙｐｉｕｍ）、イポメア属（Ｉｐｏｍｏｅａ）、ラクツカ属（Ｌａｃｔｕｃａ）、リヌム属（Ｌｉｎｕｍ）、リコペルシコン属（Ｌｙｃｏｐｅｒｓｉｃｏｎ）、ニコチアナ属（Ｎｉｃｏｔｉａｎａ）、ファセオルス属（Ｐｈａｓｅｏｌｕｓ）、ピスム属（Ｐｉｓｕｍ）、ソラヌム属（Ｓｏｌａｎｕｍ）、ビキア属（Ｖｉｃｉａ）の双子葉作物、またはアリウム属（Ａｌｌｉｕｍ）、アナナス属（Ａｎａｎａｓ）、アスパラガス属（Ａｓｐａｒａｇｕｓ）、アベナ属（Ａｖｅｎａ）、ホルデウム属（Ｈｏｒｄｅｕｍ）、オリザ属（Ｏｒｙｚａ）、パニクム属（Ｐａｎｉｃｕｍ）、サッカルム属（Ｓａｃｃｈａｒｕｍ）、セカレ属（Ｓｅｃａｌｅ）、ソルガム属（Ｓｏｒｇｈｕｍ）、トリチカレ属（Ｔｒｉｔｉｃａｌｅ）、トリチクム属（Ｔｒｉｔｉｃｕｍ）、ゼア属（Ｚｅａ）の単子葉作物、とりわけゼア属およびトリチクム属の単子葉作物は、個別の本発明の化合物の構造およびその施用量に依存して、仮にあったとしても無視できる程度しか損傷を受けない。これらの理由のため、本発明の化合物は、植物作物、例えば農業的有用植物または観賞植物などにおける望まれない植物成長の選択的防除に非常に適している。
加えて、本発明の化合物は、（それらの個別の構造および展開される施用量に依存して）作物植物における際立った成長調節性を持つ。それらは植物自身の代謝に調節効果をもって介入し、それ故に、例えば乾燥および成長停止を引き起こすことにより、植物構成成分に対する影響の制御のために、および収穫を容易にするために用いることができる。加えて、それらはまた、植物を死滅させることなく、望まれない栄養成長を全般的に制御し、阻害することにも適している。栄養成長の阻害は多くの単子葉植物および双子葉植物で主要な役割を果たすが、その理由は、例えば、これは、倒伏を低減させるまたは完全に防ぐことができるからである。
それらの除草性および植物成長調節性によって、活性成分はまた、遺伝子改変植物の作物または慣用的な変異誘発により改変された植物の作物において有害植物を防除するために用いることもできる。一般的に、遺伝子導入植物は、特別で有利な性質が顕著であり、例えばある種の駆除剤、とりわけある種の除草剤に対する抵抗性、植物病または植物病の病原体、例えばある種の昆虫または微生物、例えば真菌、細菌またはウイルスなどに対する抵抗性が顕著である。他の特定の性質は、例えば、量、品質、保存性、組成および特異的構成成分についての収穫材料に関するものである。例えば、収穫材料中のデンプン含量が増加した、またはデンプン品質が変化した、または異なる脂肪酸組成を有する、公知の遺伝子導入植物がある。
遺伝子導入作物に関して、有用植物および観賞植物の経済的に重要な遺伝子導入作物、例えば、穀類、例えばコムギ、オオムギ、ライムギ、カラスムギ、キビ、イネおよびトウモロコシなどの遺伝子導入作物、あるいはテンサイ、ワタ、ダイズ、アブラナ、ジャガイモ、トマト、エンドウマメおよび他の野菜の作物において、本発明の化合物を用いることが好ましい。本発明の化合物は、好ましくは、除草剤の植物毒性作用に対して抵抗性である、または組換え手段により抵抗性にされた有用植物の作物において、除草剤として用いることができる。
好ましいのは、有用植物および観賞植物の経済的に重要な遺伝子導入作物、例えば、穀類、例えばコムギ、オオムギ、ライムギ、カラスムギ、キビ、イネ、キャッサバおよびトウモロコシなどの遺伝子導入作物、あるいはテンサイ、ワタ、ダイズ、アブラナ、ジャガイモ、トマト、エンドウマメおよび他の野菜の作物における、本発明の化合物またはその塩の使用である。本発明の化合物は、好ましくは、除草剤の植物毒性作用に対して抵抗性である、または組換え手段により抵抗性にされた有用植物の作物において、除草剤として用いることができる。
今までに存在した植物と比較して改変された性質を持つ新規植物を生み出す慣用的な方法は、例えば、伝統的な育種法および変異体の産生にある。あるいは、改変された性質を有する新規植物は、組換え法を利用して産生することができる（例えば、ＥＰ−Ａ−０２２１０４４、ＥＰ−Ａ−０１３１６２４を参照されたい）。例えば、いくつかのケースについて、以下の記載がある：
− 植物内で合成されるデンプンを改質することを目的とした作物植物の遺伝子改変（例としてＷＯ９２／１１３７６、ＷＯ９２／１４８２７、ＷＯ９１／１９８０６）、
− グルホシネートタイプのある種の除草剤（例えばＥＰ−Ａ−０２４２２３６、ＥＰ−Ａ−２４２２４６を参照されたい）またはグリホサートタイプのある種の除草剤（ＷＯ９２／００３７７）またはスルホニルウレアタイプのある種の除草剤（ＥＰ−Ａ−０２５７９９３、ＵＳ−Ａ−５０１３６５９）に対して抵抗性である遺伝子導入作物植物、
− 特定の有害生物に対して植物を抵抗性にするバチルス・チューリンゲンシス（Ｂａｃｉｌｌｕｓ ｔｈｕｒｉｎｇｉｅｎｓｉｓ）毒素（Ｂｔ毒素）を生産する能力がある遺伝子導入作物植物、例えばワタ（ＥＰ０１４２９２４Ａ、ＥＰ０１９３２５９Ａ）、
− 改変された脂肪酸組成を有する遺伝子導入作物植物（ＷＯ９１／１３９７２）、
− 病害抵抗性の向上をもたらす新規の構成成分または二次代謝物、例えば新規のファイトアレキシンを有する遺伝子改変作物植物（ＥＰＡ３０９８６２、ＥＰＡ０４６４４６１）、
− より多い収量およびより高いストレス耐性を持つ、光呼吸を低減させた遺伝子改変植物（ＥＰＡ０３０５３９８）、
− 医薬的にまたは診断的に重要なタンパク質を生産する遺伝子導入作物植物（「分子ファーミング（ｍｏｌｅｃｕｌａｒ ｐｈａｒｍｉｎｇ）」）、
− より多い収量またはより良好な品質を特徴とする遺伝子導入作物植物、
− 組み合わせ、例えば上述の新規性質の組み合わせを特徴とする遺伝子導入作物植物（「遺伝子スタッキング（ｇｅｎｅ ｓｔａｃｋｉｎｇ）」）。
改変された性質を有する新規の遺伝子導入植物を生み出すために用いることができる多数の分子生物学的技術が、原理的に公知である：例えば、Ｉ．Ｐｏｔｒｙｋｕｓ ａｎｄ Ｇ．Ｓｐａｎｇｅｎｂｅｒｇ（ｅｄｓ．），Ｇｅｎｅ Ｔｒａｎｓｆｅｒ ｔｏ Ｐｌａｎｔｓ，Ｓｐｒｉｎｇｅｒ Ｌａｂ Ｍａｎｕａｌ（１９９５），Ｓｐｒｉｎｇｅｒ Ｖｅｒｌａｇ Ｂｅｒｌｉｎ，ＨｅｉｄｅｌｂｅｒｇまたはＣｈｒｉｓｔｏｕ，“Ｔｒｅｎｄｓ ｉｎ Ｐｌａｎｔ Ｓｃｉｅｎｃｅ”１（１９９６）４２３−４３１）を参照されたい。
かかる組換え操作のため、変異誘発またはＤＮＡ配列の組換えによる配列変更を可能にする核酸分子をプラスミド内に導入することができる。標準的な方法を利用して、例えば、塩基交換を行うこと、配列の一部を除去することまたは天然もしくは合成の配列を付加することが可能である。ＤＮＡ断片を互いに連結するため、アダプターまたはリンカーを断片に付加することが可能である；例えば、Ｓａｍｂｒｏｏｋ ｅｔ ａｌ．，１９８９，Ｍｏｌｅｃｕｌａｒ Ｃｌｏｎｉｎｇ，Ａ Ｌａｂｏｒａｔｏｒｙ Ｍａｎｕａｌ，２ｎｄ ｅｄ．，Ｃｏｌｄ Ｓｐｒｉｎｇ Ｈａｒｂｏｒ Ｌａｂｏｒａｔｏｒｙ Ｐｒｅｓｓ，Ｃｏｌｄ Ｓｐｒｉｎｇ Ｈａｒｂｏｒ，ＮＹ；またはＷｉｎｎａｃｋｅｒ“Ｇｅｎｅ ｕｎｄ Ｋｌｏｎｅ”，ＶＣＨ Ｗｅｉｎｈｅｉｍ ２ｎｄ ｅｄｉｔｉｏｎ，１９９６を参照されたい。
例えば、遺伝子産物の活性を低減させた植物細胞の産生は、少なくとも１の対応するアンチセンスＲＮＡ、コサプレッション効果を達成するためのセンスＲＮＡを発現させることにより、または上述の遺伝子産物の転写産物を特異的に切断する少なくとも１の適切に構築されたリボザイムを発現させることにより、達成することができる。この目的を達成するため、まず、存在し得るあらゆる隣接配列を含む遺伝子産物の全コーディング配列を包含するＤＮＡ分子を用いることが可能であり、およびまたコーディング配列の部分のみを包含するＤＮＡ分子を用いることも可能であるが、この場合はこれらの部分が細胞内でアンチセンス効果を持つのに十分な長さである必要がある。遺伝子産物のコーディング配列と高度の相同性を持つが、それらと完全に同一ではないＤＮＡ配列を用いることもまた可能である。
植物内で核酸分子を発現させると、合成されたタンパク質は植物細胞の任意の所望の区画内に局在し得る。しかしながら、特定の区画内への局在を達成するため、例えば、コーディング領域を特定の区画内への局在を確実にするＤＮＡ配列とつなぐことが可能である。かかる配列は当業者に公知である（例えば、Ｂｒａｕｎ ｅｔ ａｌ．，ＥＭＢＯ Ｊ．１１（１９９２），３２１９−３２２７；Ｗｏｌｔｅｒ ｅｔ ａｌ．，Ｐｒｏｃ．Ｎａｔｌ．Ａｃａｄ．Ｓｃｉ．ＵＳＡ ８５（１９８８），８４６−８５０；Ｓｏｎｎｅｗａｌｄ ｅｔ ａｌ．，Ｐｌａｎｔ Ｊ．１（１９９１），９５−１０６を参照されたい）。核酸分子はまた、植物細胞の細胞小器官内で発現させることもできる。
遺伝子導入植物細胞は、公知の技術により、全植物体を生じるように再生させることができる。原理的に、遺伝子導入植物は、任意の所望の植物種の植物、すなわち単子葉植物のみならず双子葉植物でもあり得る。
それ故に、相同（＝天然）遺伝子もしくは遺伝子配列の過剰発現、抑制もしくは阻害により、または異種（＝外来）遺伝子もしくは遺伝子配列の発現により、性質が変わった遺伝子導入植物を得ることができる。
本発明の化合物は、成長調節剤、例えばジカンバに対して抵抗性である遺伝子導入作物において、または必須の植物酵素、例えばアセトラクテートシンターゼ（ＡＬＳ）、ＥＰＳＰシンターゼ、グルタミンシンターゼ（ＧＳ）もしくはヒドロキシフェニルピルベートジオキシゲナーゼ（ＨＰＰＤ）を阻害する除草剤に対して抵抗性である遺伝子導入作物において、またはスルホニルウレア、グリホサート、グルホシネートもしくはベンゾイルイソオキサゾールおよび類似した活性成分の群からの除草剤に対して抵抗性である遺伝子導入作物において、好ましく用いることができる。
本発明の活性成分を遺伝子導入作物において用いると、他の作物において観察される有害植物に対する効果が生じるだけでなく、しばしば、特定の遺伝子導入作物における施用に特異的な効果、例えば防除することができる雑草の範囲の変化または特異的な広がり、施用のために用いることができる施用量の変化、好ましくは遺伝子導入作物が抵抗性を持つ除草剤との良好な適合性ならびに遺伝子導入作物植物の成長および収量への影響をも生じる。
したがって、本発明はまた、遺伝子導入作物植物における有害植物の防除のための除草剤としての本発明の化合物の使用を提供する。
本発明の化合物は、水和剤、乳剤、噴霧可能液（ｓｐｒａｙａｂｌｅ ｓｏｌｕｔｉｏｎ）、粉剤または粒剤の形態で、慣例的製剤中で施用することができる。したがって、本発明はまた、本発明の化合物を含む除草性および植物成長調節性の組成物を提供する。
本発明の化合物は、必要とされる生物学的および／または物理化学的パラメーターに応じて、様々な方法で製剤化することができる。可能な製剤としては、例えば：水和剤（ＷＰ）、水溶剤（ＳＰ）、水溶液剤（ｗａｔｅｒ−ｓｏｌｕｂｌｅ ｃｏｎｃｅｎｔｒａｔｅ）、乳剤（ＥＣ）、エマルション（ＥＷ）、例えば水中油型および油中水型のエマルションなど、噴霧可能液、懸濁製剤（ＳＣ）、油または水を基剤とした分散製剤（ｄｉｓｐｅｒｓｉｏｎ）、油混和性溶液（ｏｉｌ−ｍｉｓｃｉｂｌｅ ｓｏｌｕｔｉｏｎ）、カプセル懸濁剤（ＣＳ）、粉剤（ＤＰ）、種子粉衣剤（ｓｅｅｄ−ｄｒｅｓｓｉｎｇ ｐｒｏｄｕｃｔ）、散撒および土壌施用のための粒剤、微粒剤、噴霧粒剤、コーティング粒剤および吸着粒剤の形態の粒剤（ＧＲ）、顆粒水和剤（ＷＧ）、顆粒水溶剤（ＳＧ）、ＵＬＶ製剤、マイクロカプセルならびにワックスが挙げられる。
これらの個々の製剤タイプは原理的に公知であり、例えば：Ｗｉｎｎａｃｋｅｒ−Ｋｕｃｈｌｅｒ，“Ｃｈｅｍｉｓｃｈｅ Ｔｅｃｈｎｏｌｏｇｉｅ”［Ｃｈｅｍｉｃａｌ Ｔｅｃｈｎｏｌｏｇｙ］，ｖｏｌｕｍｅ ７，Ｃ．Ｈａｎｓｅｒ Ｖｅｒｌａｇ Ｍｕｎｉｃｈ，４ｔｈ ｅｄ．１９８６、Ｗａｄｅ ｖａｎ Ｖａｌｋｅｎｂｕｒｇ，“Ｐｅｓｔｉｃｉｄｅ Ｆｏｒｍｕｌａｔｉｏｎｓ”，Ｍａｒｃｅｌ Ｄｅｋｋｅｒ，Ｎ．Ｙ．，１９７３、Ｋ．Ｍａｒｔｅｎｓ，“Ｓｐｒａｙ Ｄｒｙｉｎｇ” Ｈａｎｄｂｏｏｋ，３ｒｄ ｅｄ．１９７９，Ｇ．Ｇｏｏｄｗｉｎ Ｌｔｄ． Ｌｏｎｄｏｎ中に記載されている。
必要な製剤補助剤、例えば不活性材料、界面活性剤、溶媒およびさらなる添加剤などは同じく公知であり、例えば：Ｗａｔｋｉｎｓ，“Ｈａｎｄｂｏｏｋ ｏｆ Ｉｎｓｅｃｔｉｃｉｄｅ Ｄｕｓｔ Ｄｉｌｕｅｎｔｓ ａｎｄ Ｃａｒｒｉｅｒｓ”，２ｎｄ ｅｄ．，Ｄａｒｌａｎｄ Ｂｏｏｋｓ，Ｃａｌｄｗｅｌｌ Ｎ．Ｊ．、Ｈ．ｖ．Ｏｌｐｈｅｎ，“Ｉｎｔｒｏｄｕｃｔｉｏｎ ｔｏ Ｃｌａｙ Ｃｏｌｌｏｉｄ Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ”，２ｎｄ ｅｄ．，Ｊ．Ｗｉｌｅｙ＆Ｓｏｎｓ，Ｎ．Ｙ．、Ｃ．Ｍａｒｓｄｅｎ，“Ｓｏｌｖｅｎｔｓ Ｇｕｉｄｅ”，２ｎｄ ｅｄ．，Ｉｎｔｅｒｓｃｉｅｎｃｅ，Ｎ．Ｙ．１９６３、ＭｃＣｕｔｃｈｅｏｎ’ｓ“Ｄｅｔｅｒｇｅｎｔｓ ａｎｄ Ｅｍｕｌｓｉｆｉｅｒｓ Ａｎｎｕａｌ”，ＭＣ Ｐｕｂｌ．Ｃｏｒｐ．，Ｒｉｄｇｅｗｏｏｄ Ｎ．Ｊ．、Ｓｉｓｌｅｙ ａｎｄ Ｗｏｏｄ，“Ｅｎｃｙｃｌｏｐｅｄｉａ ｏｆ Ｓｕｒｆａｃｅ Ａｃｔｉｖｅ Ａｇｅｎｔｓ”，Ｃｈｅｍ．Ｐｕｂｌ．Ｃｏ．Ｉｎｃ．，Ｎ．Ｙ．１９６４、Ｓｃｈｏｎｆｅｌｄｔ，“Ｇｒｅｎｚｆｌａｃｈｅｎａｋｔｉｖｅ Ａｔｈｙｌｅｎｏｘｉｄａｄｄｕｋｔｅ”［Ｉｎｔｅｒｆａｃｅ−ａｃｔｉｖｅ Ｅｔｈｙｌｅｎｅ Ｏｘｉｄｅ Ａｄｄｕｃｔｓ］，Ｗｉｓｓ．Ｖｅｒｌａｇｓｇｅｓｅｌｌ．，Ｓｔｕｔｔｇａｒｔ １９７６、Ｗｉｎｎａｃｋｅｒ−Ｋｕｃｈｌｅｒ，“Ｃｈｅｍｉｓｃｈｅ Ｔｅｃｈｎｏｌｏｇｉｅ”，Ｖｏｌｕｍｅ ７，Ｃ．Ｈａｎｓｅｒ Ｖｅｒｌａｇ Ｍｕｎｉｃｈ，４ｔｈ ｅｄ．１９８６中に記載されている。
これらの製剤に基づいて、他の駆除活性物質、例えば殺虫剤、殺ダニ剤、除草剤、殺真菌剤との組み合わせ、ならびにまた毒性緩和剤、肥料および／または成長調節剤との組み合わせを、例えば完成製剤の形態でまたはタンクミックス（ｔａｎｋ ｍｉｘ）として生産することもまた可能である。好適な毒性緩和剤は、例えば、メフェンピル−ジエチル、シプロスルファミド、イソオキサジフェン−エチル、クロキントセット−メキシルおよびジクロルミドである。
水和剤は水中に均一に分散させることができる調合剤であり、活性成分に加えて、希釈剤または不活性物質のほかに、イオン性および／または非イオン性タイプの界面活性剤（湿潤剤、分散剤）、例えばポリオキシエチル化アルキルフェノール、ポリエトキシル化脂肪アルコール、ポリオキシエチル化脂肪アミン、脂肪アルコールポリグリコールエーテルサルフェート、アルカンスルホネート、アルキルベンゼンスルホネート、ナトリウムリグノスルホネート、ナトリウム ２，２’−ジナフチルメタン−６，６’−ジスルホネート、ナトリウムジブチルナフタレンスルホネートあるいはナトリウムオレオイルメチルタウレートも含む。水和剤を生産するため、活性除草性成分は、例えば慣例的な装置、例えばハンマーミル、ブロワーミルおよびエアージェットミルなどの中で細かく粉砕され、同時にまたは続いて、製剤助剤と混合される。
乳剤は、活性成分を有機溶媒、例えばブタノール、シクロヘキサノン、ジメチルホルムアミド、キシレン、あるいは比較的高沸点の芳香族もしくは炭化水素中で、または有機溶媒の混合物中で、１または複数のイオン性および／または非イオン性の界面活性剤（乳化剤）を添加して溶解することにより生産される。用いられ得る乳化剤の例は、以下である：カルシウムアルキルアリールスルホネート塩、例えばカルシウムドデシルベンゼンスルホネートなど、または非イオン性乳化剤、例えば脂肪酸ポリグリコールエステル、アルキルアリールポリグリコールエーテル、脂肪アルコールポリグリコールエーテル、プロピレンオキシド−エチレンオキシド縮合物、アルキルポリエーテル、ソルビタンエステル、例えばソルビタン脂肪酸エステル、またはポリオキシエチレンソルビタンエステル、例えばポリオキシエチレンソルビタン脂肪酸エステル。
粉剤は、活性成分を、細かく分散された固体物質、例えばタルク、自然粘土、例えばカオリン、ベントナイトおよびパイロフィライトなど、またはケイソウ土と共に粉砕することにより得られる。
懸濁製剤は、水または油を基剤とし得る。それらは、例えば、商業的ビーズミルを使用した湿式粉砕により、他の製剤タイプについて既に上掲したような界面活性剤を加えてもよく、調製され得る。
エマルション、例えば水中油型のエマルション（ＥＷ）は、例えば、スターラー、コロイドミルおよび／またはスタティックミキサーを使用して、水性有機溶媒を用いて、ならびに例えば他の製剤タイプについて既に上掲したような界面活性剤を用いてもよく、生産することができる。
粒剤は、吸着能を持つ粒状不活性材料上に活性成分を噴霧することにより、または粘着剤、例えばポリビニルアルコール、ナトリウムポリアクリレートあるいは鉱油を使用して、担体、例えば砂、カオリナイトなどの表面にもしくは粒状不活性材料の表面に活性成分濃縮物を塗布することにより、調製することができる。好適な活性成分を、肥料粒剤の生産のための慣例的な様式で、所望の場合は肥料との混合物として造粒することもできる。
顆粒水和剤は、一般に、慣例的なプロセス、例えば噴霧乾燥、流動床造粒、パン型造粒、高速ミキサーを使用した混合および押出などにより、固体不活性材料を用いることなく生産される。
パン型粒剤、流動床粒剤、押出粒剤および噴霧粒剤の生産については、例えば、“Ｓｐｒａｙ−Ｄｒｙｉｎｇ Ｈａｎｄｂｏｏｋ” ３ｒｄ ｅｄ．１９７９，Ｇ．Ｇｏｏｄｗｉｎ Ｌｔｄ．，Ｌｏｎｄｏｎ、Ｊ．Ｅ．Ｂｒｏｗｎｉｎｇ，“Ａｇｇｌｏｍｅｒａｔｉｏｎ”，Ｃｈｅｍｉｃａｌ ａｎｄ Ｅｎｇｉｎｅｅｒｉｎｇ １９６７，ｐａｇｅｓ １４７ｆｆ．；“Ｐｅｒｒｙ’ｓ Ｃｈｅｍｉｃａｌ Ｅｎｇｉｎｅｅｒ’ｓ Ｈａｎｄｂｏｏｋ”，５ｔｈ Ｅｄ．，ＭｃＧｒａｗ−Ｈｉｌｌ，Ｎｅｗ Ｙｏｒｋ １９７３，ｐｐ．８−５７中のプロセスを参照されたい。
作物保護組成物の製剤に関するさらなる詳細については、例えば、Ｇ．Ｃ．Ｋｌｉｎｇｍａｎ，“Ｗｅｅｄ Ｃｏｎｔｒｏｌ ａｓ ａ Ｓｃｉｅｎｃｅ”，Ｊｏｈｎ Ｗｉｌｅｙ ａｎｄ Ｓｏｎｓ，Ｉｎｃ．，Ｎｅｗ Ｙｏｒｋ，１９６１，ｐａｇｅｓ ８１−９６およびＪ．Ｄ．Ｆｒｅｙｅｒ，Ｓ．Ａ．Ｅｖａｎｓ，“Ｗｅｅｄ Ｃｏｎｔｒｏｌ Ｈａｎｄｂｏｏｋ”，５ｔｈ Ｅｄ．，Ｂｌａｃｋｗｅｌｌ Ｓｃｉｅｎｔｉｆｉｃ Ｐｕｂｌｉｃａｔｉｏｎｓ，Ｏｘｆｏｒｄ，１９６８，ｐａｇｅｓ １０１−１０３を参照されたい。
農薬製剤は、一般に０．１から９９重量％、特に０．１から９５重量％の本発明の化合物を含有する。
水和剤において、活性成分濃度は、例えば、約１０から９０重量％であり、１００重量％までの残りは慣例的な製剤構成成分からなる。乳剤において、活性成分濃度は、約１から９０重量％、好ましくは５から８０重量％であり得る。粉剤製剤は、１から３０重量％の活性成分、好ましくは通常は５から２０重量％の活性成分を含有し；噴霧可能液は、約０．０５から８０重量％、好ましくは２から５０重量％の活性成分を含有する。顆粒水和剤の場合、活性成分含量は、活性成分が液体または固体のいずれの形態で存在するか、およびどの造粒助剤、賦形剤などが用いられるかに部分的に依存する。顆粒水和剤において、活性成分の含量は、例えば、１から９５重量％の間、好ましくは１０から８０重量％の間である。
加えて、言及された活性成分製剤は、各々慣例的な展着剤、ウェッター、分散剤、乳化剤、浸透剤、保存剤、不凍剤および溶媒、賦形剤、担体および色素、脱泡剤、蒸発抑制剤ならびにｐＨおよび粘度に影響を与える剤を含んでもよい。
これらの製剤に基づいて、他の駆除活性物質、例えば殺虫剤、殺ダニ剤、除草剤、殺真菌剤との組み合わせ、ならびにまた毒性緩和剤、肥料および／または成長調節剤との組み合わせを、例えば完成製剤の形態でまたはタンクミックスとして生産することもまた可能である。
施用のため、商業的形態の製剤は、適切な場合、慣例的な様式で、例えば水和剤、乳剤、分散製剤および顆粒水和剤の場合は水で希釈される。粉剤タイプの製剤、土壌施用のための粒剤または散撒のための粒剤および噴霧可能液は、通常、施用前に他の不活性物質でさらに希釈されない。
式（Ｉ）の化合物の必要とされる施用量は、温度、湿度および用いられる除草剤のタイプなどの外的条件によって変動する。それは、幅広い制限値内で、例えば０．００１から１．０ｋｇ／ｈａの間またはそれより多い活性物質量の範囲内で変動することができるが、好ましくは０．００５から７５０ｇ／ｈａの間である。
以下の例は本発明を説明するものである。
Ａ．化学的例
１．４−フェニル−２−メチル−Ｎ−（１−メチルテトラゾール−５−イル）−１，２，４−トリアジン−３，５−ジオン−６−カルボキサミドの合成、（表の例Ｎｏ．１−１２）
２ｍｌのピリジン中１８５ｍｇ（０．７５ｍｍｏｌ）の４−フェニル−２−メチル−１，２，４−トリアジン−３，５−ジオン−６−カルボン酸および１１３ｍｇ（１．１５ｍｍｏｌ）の１−メチル−５−アミノテトラゾールに、０℃で、１１６ｍｇ（０．９８ｍｍｏｌ）の塩化チオニルを加える。混合物を室温（ＲＴ）で１６時間撹拌する。続いて、２Ｎ塩酸を加え、生成物を吸引ろ過して分け、水で洗浄する。収量１９５ｍｇ（７９％）。
後に続く表中に収載される例は、上述の方法と同様に調製されるか、または上述の方法と同様にして得ることができる。これらの化合物は大いにとりわけ好ましい。
用いられる略語は、以下を意味する：
Ｅｔ＝エチル
Ｍｅ＝メチル
ｎＰｒ＝ｎ−プロピル
ｃＰｒ＝シクロプロピル
Ｐｈ＝フェニル
表１：ＱがＱ１であり、Ｙが酸素であり、Ｒ２がメチルである一般式（Ｉ）の本発明の化合物
Figure 0006182215
Figure 0006182215
Figure 0006182215
表２：ＱがＱ２であり、Ｙが酸素であり、Ｒ２がメチルである一般式（Ｉ）の本発明の化合物
Figure 0006182215
Figure 0006182215
表３：ＱがＱ３であり、Ｙが酸素であり、Ｒ２がメチルである一般式（Ｉ）の本発明の化合物
Figure 0006182215
Figure 0006182215
Figure 0006182215
表４：ＱがＱ４であり、Ｙが酸素であり、Ｒ２がメチルである一般式（Ｉ）の本発明の化合物
Figure 0006182215
Figure 0006182215
Figure 0006182215
Figure 0006182215
Ｂ．製剤例
ａ）粉剤は、１０重量部の式（Ｉ）の化合物および／またはその塩ならびに９０重量部の不活性物質としてのタルクを混合すること、ならびに混合物をハンマーミル中で細砕することにより得られる。
ｂ）易水分散性水和剤は、２５重量部の式（Ｉ）の化合物および／またはその塩、６４重量部の不活性物質としてのカオリン含有石英、１０重量部のカリウムリグノスルホネートならびに１重量部の湿潤剤および分散剤としてのナトリウムオレオイルメチルタウレートを混合すること、ならびに混合物をピン付ディスクミル中で粉砕することにより得られる。
ｃ）易水分散性の分散濃厚剤（Ｄｉｓｐｅｒｓｉｏｎ ｃｏｎｃｅｎｔｒａｔｅ）は、２０重量部の式（Ｉ）の化合物および／またはその塩を６重量部のアルキルフェノールポリグリコールエーテル（（登録商標）Ｔｒｉｔｏｎ Ｘ ２０７）、３重量部のイソトリデカノールポリグリコールエーテル（８ ＥＯ）および７１重量部のパラフィン系ミネラルオイル（沸点範囲 例えば約２５５℃から２７７℃超）と混合すること、ならびに混合物をフリクションボールミル中で粉砕して５ミクロン未満の細かさにすることにより得られる。
ｄ）乳剤は、１５重量部の式（Ｉ）の化合物および／またはその塩、７５重量部の溶媒としてのシクロヘキサノンならびに１０重量部の乳化剤としてのエトキシル化ノニルフェノールから得られる。
ｅ）顆粒水和剤は、
７５重量部の式（Ｉ）の化合物および／またはその塩、
１０重量部のカルシウムリグノスルホネート、
５重量部のナトリウムラウリルサルフェート、
３重量部のポリビニルアルコールならびに
７重量部のカオリン
を混合すること、
混合物をピン付ディスクミル中で粉砕すること、ならびに造粒液としての水の噴霧散布により流動床中で粉末を造粒することにより得られる。
ｆ）顆粒水和剤はまた、コロイドミル中で、
２５重量部の式（Ｉ）の化合物および／またはその塩、
５重量部のナトリウム ２，２’−ジナフチルメタン−６，６’−ジスルホネート、
２重量部のナトリウムオレオイルメチルタウレート、
１重量部のポリビニルアルコール、
１７重量部の炭酸カルシウムならびに
５０重量部の水
をホモジナイズして予備細砕すること、
次いで混合物をビーズミル中で粉砕すること、ならびにこのようにして得られた懸濁液を噴霧塔内で一相ノズルを使用して微粒化および乾燥させることによっても得られる。
Ｃ．生物学的例
１．有害植物に対する出芽前除草作用
単子葉および双子葉の雑草植物および作物植物の種子を木質繊維ポット内で砂壌土の中に配置し、土で被覆する。水和剤（ＷＰ）の形態に、または乳剤（ＥＣ）として製剤化された本発明の化合物を次いで、土壌被覆の表面に、水性懸濁液またはエマルションの形態で、６００から８００ｌ／ｈａと同等の水施用量で、０．２％の湿潤剤を加えて施用する。処理後、ポットを温室内に置き、試験植物にとって良好な成長条件下で維持する。試用植物への損傷は、３週間の試験期間の後、処理されていない対照との比較により目視で採点する（パーセント（％）で表した除草効力：１００％の効力＝植物は死滅している、０％の効力＝対照植物と同様）。この試験において、例えば、化合物ｎｏ．１−１および１−１２は、３２０ｇ／ｈａの施用量で、アベナ・ファツア（Ａｖｅｎａ ｆａｔｕａ）、キペルス・セロチヌス（Ｃｙｐｅｒｕｓ ｓｅｒｏｔｉｎｕｓ）、エキノクロア・クルスガリ（Ｅｃｈｉｎｏｃｈｌｏａ ｃｒｕｓ ｇａｌｌｉ）、アブチロン・テオフラスティ（Ａｂｕｔｉｌｏｎ ｔｈｅｏｐｈｒａｓｔｉ）、アマランサス・レトロフレクスス（Ａｍａｒａｎｔｈｕｓ ｒｅｔｒｏｆｌｅｘｕｓ）、ステラリア・メディア（Ｓｔｅｌｌａｒｉａ ｍｅｄｉａ）およびビオラ・トリコロル（Ｖｉｏｌａ ｔｒｉｃｏｌｏｒ）に対して少なくとも８０％の効力を示す。
２．有害植物に対する出芽後除草作用
単子葉および双子葉の雑草植物および作物植物の種子を木質繊維ポット内で砂壌土の中に配置し、土で被覆し、温室内で良好な成長条件下で栽培する。播種の２から３週後、試験植物を１葉期で処理する。水和剤（ＷＰ）の形態に、または乳剤（ＥＣ）として製剤化された本発明の化合物を次いで、植物の葉部に、水性懸濁液またはエマルションの形態で、６００から８００ｌ／ｈａと同等の水施用量で、０．２％の湿潤剤を加えて施用する。試用植物を温室内に最適な成長条件下で約３週間そのままにした後、製剤の効力を処理されていない対照と比較して目視で採点する（パーセント（％）で表した除草効力：１００％の効力＝植物は死滅している、０％の効力＝対照植物と同様）。この試験において、例えば、化合物ｎｏ．１−１および１−１２は、８０ｇ／ｈａの施用量で、エキノクロア・クルスガリ、アブチロン・テオフラスティ、アマランサス・レトロフレクススおよびベロニカ・ペルシカ（Ｖｅｒｏｎｉｃａ ｐｅｒｓｉｃａ）に対して少なくとも８０％の効力を示す。

Claims (13)

  1. 式（Ｉ）
    Figure 0006182215
     の、式中の置換基が次のように定義される１，２，４−トリアジン−３，５−ジオン−６−カルボキサミドまたはその塩：
    Ｒ１は、（Ｃ１−Ｃ１０）−アルキル、（Ｃ２−Ｃ１０）−アルケニル、（Ｃ２−Ｃ１０）−アルキニル、ハロ−（Ｃ１−Ｃ１０）−アルキル、ハロ−（Ｃ２−Ｃ１０）−アルケニル、ハロ−（Ｃ２−Ｃ１０）−アルキニル、（Ｃ３−Ｃ１０）−シクロアルキル、ハロ−（Ｃ３−Ｃ１０）−シクロアルキル、（Ｃ１−Ｃ４）−アルキル−（Ｃ３−Ｃ７）−シクロアルキル、（Ｃ３−Ｃ７）−シクロアルキル−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、（Ｃ３−Ｃ７）−シクロアルキル−（Ｃ３−Ｃ７）−シクロアルキル、ハロ−（Ｃ３−Ｃ７）−シクロアルキル−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル−（Ｃ３−Ｃ７）−シクロアルキル−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、（Ｃ３−Ｃ１２）−シクロアルケニル、ハロ−（Ｃ３−Ｃ１２）−シクロアルケニル、（Ｃ１−Ｃ６）−アルコキシ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ６）−アルコキシ−（Ｃ２−Ｃ６）−アルケニル、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル−（Ｃ３−Ｃ７）−シクロアルキル、（Ｃ１−Ｃ６）−アルコキシ−（Ｃ３−Ｃ７）−シクロアルキル、（Ｃ３−Ｃ７）−シクロアルコキシ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、（Ｃ３−Ｃ７）−シクロアルコキシ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルコキシ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ６）−アルコキシ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルコキシ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキルチオ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキルスルフィニル−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキルスルホニル−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキルアミノ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、ジ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキルアミノ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、ハロ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキルアミノ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、（Ｃ３−Ｃ７）−シクロアルキルアミノ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキルカルボニル、ハロ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキルカルボニル、（Ｃ３−Ｃ７）−シクロアルキルカルボニル、（Ｃ１−Ｃ６）−アルコキシカルボニル、（Ｃ３−Ｃ７）−シクロアルコキシカルボニル、（Ｃ３−Ｃ７）−シクロアルキル−（Ｃ１−Ｃ６）−アルコキシカルボニル、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキルアミノカルボニル、ジ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキルアミノカルボニル、（Ｃ３−Ｃ７）−シクロアルキルアミノカルボニル、シアノ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、ヒドロキシ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、（Ｃ３−Ｃ７）−シクロアルケニル−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、ハロ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルコキシ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ６）−アルコキシハロ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、ハロ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルコキシハロ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、ハロ−（Ｃ３−Ｃ７）−シクロアルコキシ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、（Ｃ３−Ｃ７）−シクロアルケニルオキシ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、ハロ−（Ｃ３−Ｃ７）−シクロアルケニルオキシ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、ジ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルコキシ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ６）−アルコキシ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキルカルボニル、（Ｃ１−Ｃ６）−アルコキシカルボニル−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、ハロ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルコキシカルボニル、（Ｃ１−Ｃ１０）−アルコキシ、ハロ−（Ｃ１−Ｃ１０）−アルコキシ、（Ｃ３−Ｃ１２）−シクロアルコキシ、ハロ−（Ｃ３−Ｃ７）−シクロアルコキシ、（Ｃ３−Ｃ７）−シクロアルキル−（Ｃ１−Ｃ６）−アルコキシ、（Ｃ２−Ｃ１２）−アルケニルオキシ、ハロ−（Ｃ２−Ｃ１０）−アルケニルオキシ、（Ｃ２−Ｃ１０）−アルキニルオキシ、ハロ−（Ｃ３−Ｃ１０）−アルキニルオキシ、（Ｃ１−Ｃ６）−アルコキシ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルコキシ、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキルカルボニルオキシ、ハロ−（Ｃ２−Ｃ１２）−アルキルカルボニルオキシ、（Ｃ３−Ｃ７）−シクロアルキルカルボニルオキシ、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキルカルボニル−（Ｃ１−Ｃ６）−アルコキシ、（Ｃ１−Ｃ１０）−アルキルチオ、ハロ−（Ｃ１−Ｃ１０）−アルキルチオ、（Ｃ３−Ｃ１２）−シクロアルキルチオ、（Ｃ１−Ｃ１０）−アルキルスルフィニル、ハロ−（Ｃ１−Ｃ１０）−アルキルスルフィニル、（Ｃ１−Ｃ１０）−アルキルスルホニル、ハロ−（Ｃ１−Ｃ１０）−アルキルスルホニル、（Ｃ３−Ｃ１２）−シクロアルキルスルホニル、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキルカルボニルチオ、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル（チオカルボニル）チオ、（Ｃ３−Ｃ１２）−シクロアルキルスルフィニル、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキルアミノスルホニル、ジ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキルアミノスルホニル、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキルアミノ、ジ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキルアミノ、ハロ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキルアミノ、ハロジ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキルアミノ、（Ｃ３−Ｃ１２）−シクロアルキルアミノ、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキルカルボニルアミノ、ハロ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキルカルボニルアミノ、（Ｃ１−Ｃ１０）−アルキルスルホニルアミノ、ハロ−（Ｃ１−Ｃ１０）−アルキルスルホニルアミノ、（Ｃ３−Ｃ７）−シクロアルキル−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキルアミノ、シアノ、ヒドロキシル、アミノ、Ｃ（＝Ｏ）ＯＨ、Ｃ（＝Ｏ）ＮＨＯＨ、ＳＯ２ＮＨ２、ＳＯ２ＮＨＣＮ、ＳＯ２ＮＨＯＨ、ＮＨＣＨＯであるか、または
    Ｒ１は、フェニル、フェニルスルホニル、Ｗ１−（フェニル）、Ｗ１−（Ｏ−フェニル）、Ｗ１−（Ｓ−フェニル）、Ｗ１−（ＳＯ２−フェニル）、Ｗ２−（ＳＯ２ＣＨ２−フェニル）もしくはＷ２−（ＳＣＨ２−フェニル）であって、ここで７個の前述のラジカルのフェニル環はｓ個のＲ６置換基を各々有しているか、または
    Ｒ１は、Ｇ、Ｗ２ＧもしくはＷ２ＯＧであり、
    Ｒ２は、水素、（Ｃ１−Ｃ４）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ４）−ハロアルキル、（Ｃ２−Ｃ６）−アルケニル、（Ｃ２−Ｃ６）−ハロアルケニル、（Ｃ２−Ｃ６）−アルキニル、（Ｃ２−Ｃ６）−ハロアルキニル、（Ｃ３−Ｃ６）−シクロアルキル、（Ｃ３−Ｃ６）−ハロシクロアルキル、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル−Ｏ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、（Ｃ３−Ｃ６）−シクロアルキル−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、フェニル、フェニル−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、ヘテロアリール、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキルヘテロアリールであって、ここで４個の前述のラジカルのフェニル環またはヘテロアリール環はｓ個のＲ６置換基を各々有しており、
    Ｑは、Ｑ１、Ｑ２、Ｑ３またはＱ４のラジカルであり、
    Figure 0006182215
     Ｒ３は、（Ｃ１−Ｃ８）−アルキル、（Ｃ２−Ｃ８）−アルケニル、（Ｃ２−Ｃ８）−アルキニルであって、これらのラジカルはハロゲン、シアノ、ヒドロキシル、ニトロ、ＳｉＲ１０ ３、ＰＯ（ＯＲ１０）２、Ｓ（Ｏ）ｎ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ６）−アルコキシ、ハロ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルコキシ、ＣＯＲ３ａ、ＣＯＯＲ３ａ、ＯＣＯＲ３ａ、ＮＲ３ａＣＯＲ３ａ、ＮＲ３ａＳＯ２Ｒ３ｂ、（Ｃ３−Ｃ６）−シクロアルキル、ヘテロアリール、ヘテロシクリルもしくはフェニル（ここで後者４つのラジカルはメチル、エチル、メトキシ、トリフルオロメチル、シアノおよびハロゲンよりなる群からのｐ個のラジカルにより各々置換されており、ならびにヘテロシクリルはｎ個のオキソ基を有する）よりなる群からのｓ個のラジカルにより各々置換されているか、
    または
    Ｒ３は、ハロゲン、ニトロ、シアノ、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、ハロ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、（Ｃ３−Ｃ６）−シクロアルキル、Ｓ（Ｏ）ｎ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ６）−アルコキシ、ハロ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルコキシおよび（Ｃ１−Ｃ６）−アルコキシ−（Ｃ１−Ｃ４）−アルキルよりなる群からのｐ個のラジカルにより置換されているフェニルであり、
    Ｒ３ａは、水素、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、（Ｃ２−Ｃ６）−アルケニル、（Ｃ２−Ｃ６）−アルキニル、（Ｃ３−Ｃ６）−シクロアルキル、（Ｃ３−Ｃ６）−シクロアルキル−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキルまたはフェニルであり、
    Ｒ３ｂは、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、（Ｃ２−Ｃ６）−アルケニル、（Ｃ２−Ｃ６）−アルキニル、（Ｃ３−Ｃ６）−シクロアルキル、（Ｃ３−Ｃ６）−シクロアルキル−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキルまたはフェニルであり、
    Ｒ４は、水素、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、（Ｃ３−Ｃ７）−シクロアルキル、ハロ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ６）−アルコキシ、ハロ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルコキシ、（Ｃ２−Ｃ６）−アルケニル、（Ｃ２−Ｃ６）−アルケニルオキシ、（Ｃ２−Ｃ６）−ハロアルケニル、（Ｃ２−Ｃ６）−アルキニル、（Ｃ２−Ｃ６）−アルキニルオキシ、（Ｃ２−Ｃ６）−ハロアルキニル、（Ｃ１−Ｃ６）−アルコキシ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、シアノ、ニトロ、メチルスルフェニル、メチルスルフィニル、メチルスルホニル、アセチルアミノ、ベンゾイルアミノ、メトキシカルボニル、エトキシカルボニル、メトキシカルボニルメチル、エトキシカルボニルメチル、ベンゾイル、メチルカルボニル、ピペリジニルカルボニル、トリフルオロメチルカルボニル、ハロゲン、アミノ、アミノカルボニル、メチルアミノカルボニル、ジメチルアミノカルボニル、メトキシメチルであるか、または
    その各々がメチル、エチル、メトキシ、トリフルオロメチルおよびハロゲンよりなる群からのｐ個のラジカルにより置換されているヘテロアリール、ヘテロシクリルもしくはフェニルであり、
    Ｒ５は、水素、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ６）−アルコキシ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、ＣＨ２Ｒ５ａ、（Ｃ３−Ｃ７）−シクロアルキル、ハロ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、（Ｃ２−Ｃ６）−アルケニル、ハロ−（Ｃ２−Ｃ６）−アルケニル、（Ｃ２−Ｃ６）−アルキニル、ハロ−（Ｃ２−Ｃ６）−アルキニル、ＯＲ６、ＮＨＲ６、メトキシカルボニル、エトキシカルボニル、メトキシカルボニルメチル、エトキシカルボニルメチル、メチルカルボニル、トリフルオロメチルカルボニル、ジメチルアミノ、アセチルアミノ、メチルスルフェニル、メチルスルフィニルもしくはメチルスルホニルであるか、またはその各々がハロゲン、ニトロ、シアノ、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、ハロ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、（Ｃ３−Ｃ６）−シクロアルキル、 Ｓ（Ｏ）ｎ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ６）−アルコキシ、ハロ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルコキシおよび（Ｃ１−Ｃ６）−アルコキシ−（Ｃ１−Ｃ４）−アルキルよりなる群からのｐ個のラジカルにより置換されているヘテロアリール、ヘテロシクリル、ベンジルもしくはフェニルであり、
    Ｒ５ａは、アセトキシ、アセトアミド、Ｎ−メチルアセトアミド、ベンゾイルオキシ、ベンズアミド、Ｎ−メチルベンズアミド、メトキシカルボニル、エトキシカルボニル、ベンゾイル、メチルカルボニル、ピペリジニルカルボニル、モルフォリニルカルボニル、トリフルオロメチルカルボニル、アミノカルボニル、メチルアミノカルボニル、ジメチルアミノカルボニル、（Ｃ１−Ｃ６）−アルコキシもしくは（Ｃ３−Ｃ６）−シクロアルキルであるか、またはその各々がメチル、エチル、メトキシ、トリフルオロメチルおよびハロゲンよりなる群からのｐ個のラジカルにより置換されているヘテロアリールもしくはヘテロシクリルであり、
    ＹおよびＺは、各々独立して、ＯまたはＳであり、
    Ｗ１は、（Ｃ１−Ｃ１０）−アルキレン、（Ｃ２−Ｃ６）−アルケニレンまたは（Ｃ２−Ｃ６）−アルキニレンであり、
    Ｗ２は、（Ｃ１−Ｃ１０）−アルキレンであり、
    Ｇは、その各々がハロゲン、ニトロ、シアノ、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、ハロ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、（Ｃ３−Ｃ６）−シクロアルキル、Ｓ（Ｏ）ｎ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ６）−アルコキシ、ハロ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルコキシおよび（Ｃ１−Ｃ６）−アルコキシ−（Ｃ１−Ｃ４）−アルキルよりなる群からのｓ個のラジカルにより置換されているヘテロアリールまたはヘテロシクリルであって、ここでヘテロシクリルはｎ個のオキソ基を有し、
    Ｒ６は、ハロゲン、シアノ、ヒドロキシル、アミノ、ニトロ、−ＣＨＯ、−Ｃ（＝Ｏ）ＯＨ、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＨ２、−Ｃ（＝Ｓ）ＮＨ２、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＨＣＮ、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＨＯＨ、−ＳＨ、−ＳＯ２ＮＨ２、−ＳＯ２ＮＨＣＮ、−ＳＯ２ＮＨＯＨ、−ＯＣＮ、−ＳＣＮ、−ＳＦ５、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、（Ｃ２−Ｃ６）−アルケニル、（Ｃ２−Ｃ６）−アルキニル、ハロ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、ハロ−（Ｃ２−Ｃ６）−アルケニル、ハロ−（Ｃ２−Ｃ６）−アルキニル、（Ｃ３−Ｃ８）−シクロアルキル、ハロ−（Ｃ３−Ｃ８）−シクロアルキル、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル−（Ｃ３−Ｃ７）−シクロアルキル、（Ｃ３−Ｃ７）−シクロアルキル−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、（Ｃ３−Ｃ８）−シクロアルケニル、ハロ−（Ｃ３−Ｃ８）−シクロアルケニル、（Ｃ１−Ｃ６）−アルコキシ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、（Ｃ３−Ｃ７）−シクロアルコキシ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ６）−アルコキシ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルコキシ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキルチオ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ８）−アルキルスルフィニル−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ８）−アルコキシハロ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、シアノ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、ヒドロキシ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ６）−アルコキシ、ハロ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルコキシ、（Ｃ３−Ｃ８）−シクロアルコキシ、ハロ−（Ｃ３−Ｃ８）−シクロアルコキシ、（Ｃ３−Ｃ８）−シクロアルキル−（Ｃ１−Ｃ６）−アルコキシ、（Ｃ２−Ｃ６）−アルケニルオキシ、ハロ−（Ｃ２−Ｃ６）−アルケニルオキシ、（Ｃ１−Ｃ６）−アルコキシ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルコキシ、（Ｃ２−Ｃ６）−アルキルカルボニルオキシ、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキルチオ、ハロ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキルチオ、（Ｃ３−Ｃ８）−シクロアルキルチオ、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキルスルフィニル、ハロ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキルスルフィニル、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキルスルホニル、ハロ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキルスルホニル、（Ｃ３−Ｃ８）−シクロアルキルスルホニル、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキルアミノ、ジ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキルアミノ、ハロ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキルアミノ、ハロジ−（Ｃ１−Ｃ８）−アルキルアミノもしくは（Ｃ３−Ｃ８）−シクロアルキルアミノであるか、または２個の隣接するＲ６ラジカルが、ｐ個の炭素原子が酸素、硫黄もしくは窒素により置換されており１個の炭素原子がｔ個のオキソ基を有する（Ｃ３−Ｃ６）−アルキレン基を形成し、
    ｎは、０、１または２であり、
    ｐは、０、１、２または３であり、
    ｓは、０、１、２、３、４または５であり、
    ｔは、０または１である。
  2. 式中、
    Ｒ１が、（Ｃ１−Ｃ１０）−アルキル、（Ｃ２−Ｃ１０）−アルケニル、（Ｃ２−Ｃ１０）−アルキニル、ハロ−（Ｃ１−Ｃ１０）−アルキル、ハロ−（Ｃ２−Ｃ１０）−アルケニル、ハロ−（Ｃ２−Ｃ１０）−アルキニル、（Ｃ３−Ｃ１０）−シクロアルキル、ハロ−（Ｃ３−Ｃ１０）−シクロアルキル、（Ｃ１−Ｃ４）−アルキル−（Ｃ３−Ｃ７）−シクロアルキル、（Ｃ３−Ｃ７）−シクロアルキル−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、（Ｃ３−Ｃ７）−シクロアルキル−（Ｃ３−Ｃ７）−シクロアルキル、ハロ−（Ｃ３−Ｃ７）−シクロアルキル−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル−（Ｃ３−Ｃ７）−シクロアルキル−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、（Ｃ３−Ｃ１２）−シクロアルケニル、ハロ−（Ｃ３−Ｃ１２）−シクロアルケニル、（Ｃ１−Ｃ６）−アルコキシ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ６）−アルコキシ−（Ｃ２−Ｃ６）−アルケニル、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル−（Ｃ３−Ｃ７）−シクロアルキル、（Ｃ１−Ｃ６）−アルコキシ−（Ｃ３−Ｃ７）−シクロアルキル、（Ｃ３−Ｃ７）−シクロアルコキシ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、（Ｃ３−Ｃ７）−シクロアルコキシ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルコキシ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ６）−アルコキシ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルコキシ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキルチオ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキルスルフィニル−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキルスルホニル−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキルアミノ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、ジ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキルアミノ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、ハロ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキルアミノ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、（Ｃ３−Ｃ７）−シクロアルキルアミノ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキルカルボニル、ハロ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキルカルボニル、（Ｃ３−Ｃ７）−シクロアルキルカルボニル、（Ｃ１−Ｃ６）−アルコキシカルボニル、（Ｃ３−Ｃ７）−シクロアルコキシカルボニル、（Ｃ３−Ｃ７）−シクロアルキル−（Ｃ１−Ｃ６）−アルコキシカルボニル、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキルアミノカルボニル、ジ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキルアミノカルボニル、（Ｃ３−Ｃ７）−シクロアルキルアミノカルボニル、シアノ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、ヒドロキシ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、（Ｃ３−Ｃ７）−シクロアルケニル−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、ハロ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルコキシ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ６）−アルコキシハロ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、ハロ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルコキシハロ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、ハロ−（Ｃ３−Ｃ７）−シクロアルコキシ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、（Ｃ３−Ｃ７）−シクロアルケニルオキシ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、ハロ−（Ｃ３−Ｃ７）−シクロアルケニルオキシ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、ジ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルコキシ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ６）−アルコキシ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキルカルボニル、（Ｃ１−Ｃ６）−アルコキシカルボニル−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、ハロ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルコキシカルボニル、（Ｃ１−Ｃ１０）−アルコキシ、ハロ−（Ｃ１−Ｃ１０）−アルコキシ、（Ｃ３−Ｃ１２）−シクロアルコキシ、ハロ−（Ｃ３−Ｃ７）−シクロアルコキシ、（Ｃ３−Ｃ７）−シクロアルキル−（Ｃ１−Ｃ６）−アルコキシ、（Ｃ２−Ｃ１２）−アルケニルオキシ、ハロ−（Ｃ２−Ｃ１０）−アルケニルオキシ、（Ｃ２−Ｃ１０）−アルキニルオキシ、ハロ−（Ｃ３−Ｃ１０）−アルキニルオキシ、（Ｃ１−Ｃ６）−アルコキシ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルコキシ、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキルカルボニルオキシ、ハロ−（Ｃ２−Ｃ１２）−アルキルカルボニルオキシ、（Ｃ３−Ｃ７）−シクロアルキルカルボニルオキシ、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキルカルボニル−（Ｃ１−Ｃ６）−アルコキシ、（Ｃ１−Ｃ１０）−アルキルチオ、ハロ−（Ｃ１−Ｃ１０）−アルキルチオ、（Ｃ３−Ｃ１２）−シクロアルキルチオ、（Ｃ１−Ｃ１０）−アルキルスルフィニル、ハロ−（Ｃ１−Ｃ１０）−アルキルスルフィニル、（Ｃ１−Ｃ１０）−アルキルスルホニル、ハロ−（Ｃ１−Ｃ１０）−アルキルスルホニル、（Ｃ３−Ｃ１２）−シクロアルキルスルホニル、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキルカルボニルチオ、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル（チオカルボニル）チオ、（Ｃ３−Ｃ１２）−シクロアルキルスルフィニル、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキルアミノスルホニル、ジ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキルアミノスルホニル、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキルアミノ、ジ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキルアミノ、ハロ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキルアミノ、ハロジ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキルアミノ、（Ｃ３−Ｃ１２）−シクロアルキルアミノ、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキルカルボニルアミノ、ハロ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキルカルボニルアミノ、（Ｃ１−Ｃ１０）−アルキルスルホニルアミノ、ハロ−（Ｃ１−Ｃ１０）−アルキルスルホニルアミノ、（Ｃ３−Ｃ７）−シクロアルキル−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキルアミノ、シアノ、ヒドロキシル、アミノ、Ｃ（＝Ｏ）ＯＨ、Ｃ（＝Ｏ）ＮＨＯＨ、ＳＯ２ＮＨ２、ＳＯ２ＮＨＣＮ、ＳＯ２ＮＨＯＨ、ＮＨＣＨＯであるか、または
    Ｒ１が、フェニル、フェニルスルホニル、Ｗ１−（フェニル）、Ｗ１−（Ｏ−フェニル）、Ｗ１−（Ｓ−フェニル）、Ｗ１−（ＳＯ２−フェニル）、Ｗ２−（ＳＯ２ＣＨ２−フェニル）もしくはＷ２−（ＳＣＨ２−フェニル）であって、ここで７個の前述のラジカルのフェニル環がｓ個のＲ６置換基を各々有しているか、または
    Ｒ１が、ＧもしくはＷ２Ｇであり、
    Ｒ２が、水素、（Ｃ１−Ｃ４）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ４）−ハロアルキル、（Ｃ２−Ｃ６）−アルケニル、（Ｃ２−Ｃ６）−ハロアルケニル、（Ｃ２−Ｃ６）−アルキニル、（Ｃ２−Ｃ６）−ハロアルキニル、（Ｃ３−Ｃ６）−シクロアルキル、（Ｃ３−Ｃ６）−ハロシクロアルキル、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル−Ｏ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、（Ｃ３−Ｃ６）−シクロアルキル−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、フェニル、フェニル−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、ヘテロアリール、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキルヘテロアリールであって、ここで４個の前述のラジカルのフェニル環またはヘタリール環がｓ個のＲ６置換基を各々有しており、
    式中、Ｑが、Ｑ１、Ｑ２、Ｑ３またはＱ４のラジカルであり、
    Figure 0006182215
     Ｒ３が、（Ｃ１−Ｃ８）−アルキル、（Ｃ２−Ｃ８）−アルケニル、（Ｃ２−Ｃ８）−アルキニルであって、これらのラジカルがハロゲン、シアノ、ニトロ、Ｓ（Ｏ）ｎ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ６）−アルコキシ、ハロ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルコキシ、（Ｃ３−Ｃ６）−シクロアルキル、ヘテロアリール、ヘテロシクリルもしくはフェニル（ここで後者４つのラジカルはメチル、エチル、メトキシ、トリフルオロメチル、シアノおよびハロゲンよりなる群からのｐ個のラジカルにより各々置換されており、ならびにヘテロシクリルはｎ個のオキソ基を有する）よりなる群からのｓ個のラジカルにより各々置換されているか、または
    Ｒ３が、各々の場合にハロゲン、ニトロ、シアノ、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、ハロ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、（Ｃ３−Ｃ６）−シクロアルキル、Ｓ（Ｏ）ｎ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ６）−アルコキシ、ハロ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルコキシおよび（Ｃ１−Ｃ６）−アルコキシ−（Ｃ１−Ｃ４）−アルキルよりなる群からのｐ個のラジカルにより置換されているフェニルであり、
    Ｒ４が、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、（Ｃ３−Ｃ７）−シクロアルキル、ハロ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ６）−アルコキシ、ハロ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルコキシ、シアノ、ニトロ、メチルスルフェニル、メチルスルフィニル、メチルスルホニル、（Ｃ１−Ｃ４）−アルキルカルボニルアミノ、ベンゾイルアミノ、メトキシカルボニル、エトキシカルボニル、ベンゾイル、フェノキシ、メチルカルボニル、ピペリジニルカルボニル、トリフルオロメチルカルボニル、ハロゲン、アミノ、アミノカルボニル、メチルアミノカルボニル、ジメチルアミノカルボニル、メトキシメチル、１，２，４−トリアゾール−１−イル、ピラゾール−１−イル、２−チオフェニル、２−ピリジニル、３−ピリジニル、４−ピリジニル、１，２，４−オキサジアゾール−３−イル、ベンゾキサゾール−２−イル、１−エチルベンズイミダゾール−２−イルもしくはピペリジン−１−イルであるか、または各々の場合にメチル、エチル、メトキシ、トリフルオロメチルおよびハロゲンよりなる群からのｐ個のラジカルにより置換されているフェニルであり、
    Ｒ５が、水素、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、（Ｃ３−Ｃ７）−シクロアルキル、ハロ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、（Ｃ３−Ｃ７）−シクロアルキルメチル、メトキシカルボニルメチル、エトキシカルボニルメチル、アセチルメチル、メトキシメチル、メトキシエチル、ベンジル、ピラジン−２−イル、フラン−２−イル、テトラヒドロフラン−２−イル、モルフォリンもしくはジメチルアミノであるか、またはメチル、メトキシ、トリフルオロメチルおよびハロゲンよりなる群からのｐ個のラジカルにより置換されているフェニルであり、
    Ｒ６が、ハロゲン、シアノ、ヒドロキシル、アミノ、ニトロ、−ＣＨＯ、−Ｃ（＝Ｏ）ＯＨ、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＨ２、−Ｃ（＝Ｓ）ＮＨ２、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＨＣＮ、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＨＯＨ、−ＳＨ、−ＳＯ２ＮＨ２、−ＳＯ２ＮＨＣＮ、−ＳＯ２ＮＨＯＨ、−ＯＣＮ、−ＳＣＮ、−ＳＦ５、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、（Ｃ２−Ｃ６）−アルケニル、（Ｃ２−Ｃ６）−アルキニル、ハロ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、ハロ−（Ｃ２−Ｃ６）−アルケニル、ハロ−（Ｃ２−Ｃ６）−アルキニル、（Ｃ３−Ｃ８）−シクロアルキル、ハロ−（Ｃ３−Ｃ８）−シクロアルキル、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル−（Ｃ３−Ｃ７）−シクロアルキル、（Ｃ３−Ｃ７）−シクロアルキル−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、（Ｃ３−Ｃ８）−シクロアルケニル、ハロ−（Ｃ３−Ｃ８）−シクロアルケニル、（Ｃ１−Ｃ６）−アルコキシ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、（Ｃ３−Ｃ７）−シクロアルコキシ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ６）−アルコキシ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルコキシ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキルチオ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ８）−アルキルスルフィニル−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ８）−アルコキシハロ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、シアノ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、ヒドロキシ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ６）−アルコキシ、ハロ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルコキシ、（Ｃ３−Ｃ８）−シクロアルコキシ、ハロ−（Ｃ３−Ｃ８）−シクロアルコキシ、（Ｃ３−Ｃ８）−シクロアルキル−（Ｃ１−Ｃ６）−アルコキシ、（Ｃ２−Ｃ６）−アルケニルオキシ、ハロ−（Ｃ２−Ｃ６）−アルケニルオキシ、（Ｃ１−Ｃ６）−アルコキシ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルコキシ、（Ｃ２−Ｃ６）−アルキルカルボニルオキシ、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキルチオ、ハロ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキルチオ、（Ｃ３−Ｃ８）−シクロアルキルチオ、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキルスルフィニル、ハロ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキルスルフィニル、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキルスルホニル、ハロ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキルスルホニル、（Ｃ３−Ｃ８）−シクロアルキルスルホニル、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキルアミノ、ジ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキルアミノ、ハロ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキルアミノ、ハロジ−（Ｃ１−Ｃ８）−アルキルアミノもしくは（Ｃ３−Ｃ８）−シクロアルキルアミノであるか、または２個の隣接するＲ６ラジカルが、ｐ個の炭素原子が酸素、硫黄もしくは窒素により置換されており１個の炭素原子がｔ個のオキソ基を有する（Ｃ３−Ｃ６）−アルキレン基を形成し、
    ＹおよびＺが、各々独立して、ＯまたはＳであり、
    Ｗ１が、（Ｃ１−Ｃ１０）−アルキレン、（Ｃ２−Ｃ６）−アルケニレンまたは（Ｃ２−Ｃ６）−アルキニレンであり、
    Ｗ２が、（Ｃ１−Ｃ１０）−アルキレンであり、
    Ｇが、その各々がハロゲン、ニトロ、シアノ、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、ハロ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、（Ｃ３−Ｃ６）−シクロアルキル、Ｓ（Ｏ）ｎ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ６）−アルコキシ、ハロ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルコキシおよび（Ｃ１−Ｃ６）−アルコキシ−（Ｃ１−Ｃ４）−アルキルよりなる群からのｓ個のラジカルにより置換されているヘテロアリールまたはヘテロシクリルであって、ここでヘテロシクリルはｎ個のオキソ基を有し、
    ｎが、０、１または２であり、
    ｐが、０、１、２または３であり、
    ｓが、０、１、２、３、４または５であり、
    ｔが、０または１である、請求項１に記載の式（Ｉ）の１，２，４−トリアジン−３，５−ジオン−６−カルボキサミドまたはその塩。
  3. 式中、
    Ｒ１が、（Ｃ１−Ｃ１０）−アルキル、（Ｃ２−Ｃ１０）−アルケニル、（Ｃ２−Ｃ１０）−アルキニル、ハロ−（Ｃ１−Ｃ１０）−アルキル、ハロ−（Ｃ２−Ｃ１０）−アルケニル、ハロ−（Ｃ２−Ｃ１０）−アルキニル、（Ｃ３−Ｃ１０）−シクロアルキル、ハロ−（Ｃ３−Ｃ１０）−シクロアルキル、（Ｃ１−Ｃ４）−アルキル−（Ｃ３−Ｃ７）−シクロアルキル、（Ｃ３−Ｃ７）−シクロアルキル−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、（Ｃ３−Ｃ７）−シクロアルキル−（Ｃ３−Ｃ７）−シクロアルキル、ハロ−（Ｃ３−Ｃ７）−シクロアルキル−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル−（Ｃ３−Ｃ７）−シクロアルキル−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、（Ｃ３−Ｃ１２）−シクロアルケニル、ハロ−（Ｃ３−Ｃ１２）−シクロアルケニル、（Ｃ１−Ｃ６）−アルコキシ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ６）−アルコキシ−（Ｃ２−Ｃ６）−アルケニル、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル−（Ｃ３−Ｃ７）−シクロアルキル、（Ｃ１−Ｃ６）−アルコキシ−（Ｃ３−Ｃ７）−シクロアルキル、（Ｃ３−Ｃ７）−シクロアルコキシ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、（Ｃ３−Ｃ７）−シクロアルコキシ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルコキシ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ６）−アルコキシ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルコキシ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキルチオ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキルスルフィニル−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキルスルホニル−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキルアミノ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、ジ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキルアミノ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、ハロ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキルアミノ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、（Ｃ３−Ｃ７）−シクロアルキルアミノ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキルカルボニル、ハロ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキルカルボニル、（Ｃ３−Ｃ７）−シクロアルキルカルボニル、（Ｃ１−Ｃ６）−アルコキシカルボニル、（Ｃ３−Ｃ７）−シクロアルコキシカルボニル、（Ｃ３−Ｃ７）−シクロアルキル−（Ｃ１−Ｃ６）−アルコキシカルボニル、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキルアミノカルボニル、ジ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキルアミノカルボニル、（Ｃ３−Ｃ７）−シクロアルキルアミノカルボニル、シアノ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、ヒドロキシ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、（Ｃ３−Ｃ７）−シクロアルケニル−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、ハロ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルコキシ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ６）−アルコキシハロ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、ハロ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルコキシハロ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、ハロ−（Ｃ３−Ｃ７）−シクロアルコキシ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、（Ｃ３−Ｃ７）−シクロアルケニルオキシ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、ハロ−（Ｃ３−Ｃ７）−シクロアルケニルオキシ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、ジ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルコキシ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ６）−アルコキシ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキルカルボニル、（Ｃ１−Ｃ６）−アルコキシカルボニル−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、ハロ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルコキシカルボニル、（Ｃ１−Ｃ１０）−アルコキシ、ハロ−（Ｃ１−Ｃ１０）−アルコキシ、（Ｃ３−Ｃ１２）−シクロアルコキシ、ハロ−（Ｃ３−Ｃ７）−シクロアルコキシ、（Ｃ３−Ｃ７）−シクロアルキル−（Ｃ１−Ｃ６）−アルコキシ、（Ｃ２−Ｃ１２）−アルケニルオキシ、ハロ−（Ｃ２−Ｃ１０）−アルケニルオキシ、（Ｃ２−Ｃ１０）−アルキニルオキシ、ハロ−（Ｃ３−Ｃ１０）−アルキニルオキシ、（Ｃ１−Ｃ６）−アルコキシ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルコキシ、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキルカルボニルオキシ、ハロ−（Ｃ２−Ｃ１２）−アルキルカルボニルオキシ、（Ｃ３−Ｃ７）−シクロアルキルカルボニルオキシ、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキルカルボニル−（Ｃ１−Ｃ６）−アルコキシ、（Ｃ１−Ｃ１０）−アルキルチオ、ハロ−（Ｃ１−Ｃ１０）−アルキルチオ、（Ｃ３−Ｃ１２）−シクロアルキルチオ、（Ｃ１−Ｃ１０）−アルキルスルフィニル、ハロ−（Ｃ１−Ｃ１０）−アルキルスルフィニル、（Ｃ１−Ｃ１０）−アルキルスルホニル、ハロ−（Ｃ１−Ｃ１０）−アルキルスルホニル、（Ｃ３−Ｃ１２）−シクロアルキルスルホニル、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキルカルボニルチオ、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル（チオカルボニル）チオ、（Ｃ３−Ｃ１２）−シクロアルキルスルフィニル、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキルアミノスルホニル、ジ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキルアミノスルホニル、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキルアミノ、ジ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキルアミノ、ハロ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキルアミノ、ハロジ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキルアミノ、（Ｃ３−Ｃ１２）−シクロアルキルアミノ、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキルカルボニルアミノ、ハロ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキルカルボニルアミノ、（Ｃ１−Ｃ１０）−アルキルスルホニルアミノ、ハロ−（Ｃ１−Ｃ１０）−アルキルスルホニルアミノ、（Ｃ３−Ｃ７）−シクロアルキル−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキルアミノ、シアノ、ヒドロキシル、アミノ、Ｃ（＝Ｏ）ＯＨ、Ｃ（＝Ｏ）ＮＨＯＨ、ＳＯ２ＮＨ２、ＳＯ２ＮＨＣＮ、ＳＯ２ＮＨＯＨ、ＮＨＣＨＯであるか、または
    Ｒ１が、フェニル、Ｗ１−（フェニル）であって、ここでフェニル環がｓ個のＲ６置換基を各々有しているか、または
    Ｒ１が、Ｇであり、
    Ｒ２が、（Ｃ１−Ｃ４）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ４）−ハロアルキル、フェニル、ヘテロアリールであって、ここで２個の前述のラジカルのフェニル環またはヘテロアリール環がｓ個のＲ６置換基を各々有しており、
    Ｑが、Ｑ１、Ｑ２、Ｑ３またはＱ４のラジカルであり、
    Figure 0006182215
     Ｒ３が、その各々がハロゲン、シアノ、ニトロ、Ｓ（Ｏ）ｎ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ６）−アルコキシおよびハロ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルコキシよりなる群からのｓ個のラジカルにより置換されている（Ｃ１−Ｃ８）−アルキル、（Ｃ２−Ｃ８）−アルケニルまたは（Ｃ２−Ｃ８）−アルキニルであり、
    Ｒ４が、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、（Ｃ３−Ｃ７）−シクロアルキル、ハロ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ６）−アルコキシ、ハロ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルコキシ、シアノ、ニトロ、メチルスルフェニル、メチルスルフィニル、メチルスルホニル、（Ｃ１−Ｃ４）−アルキルカルボニルアミノ、ベンゾイルアミノ、メトキシカルボニル、エトキシカルボニル、ベンゾイル、フェノキシ、メチルカルボニル、ピペリジニルカルボニル、トリフルオロメチルカルボニル、ハロゲン、アミノ、アミノカルボニル、メチルアミノカルボニル、ジメチルアミノカルボニル、メトキシメチル、１，２，４−トリアゾール−１Ｈ、１−ピラゾール−１Ｈ、２−チオフェニル、２−ピリジニル、３−ピリジニル、４−ピリジニル、１，２，４−オキサジアゾール−３−イル、ベンゾキサゾール−２−イル、１−エチルベンズイミダゾール−２−イルもしくはピペリジン−１−イルであるか、または各々の場合にメチル、エチル、メトキシ、トリフルオロメチルおよびハロゲンよりなる群からのｓ個のラジカルにより置換されているフェニルであり、
    Ｒ５が、水素、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、（Ｃ３−Ｃ７）−シクロアルキル、ハロ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、（Ｃ３−Ｃ７）−シクロアルキルメチル、メトキシカルボニルメチル、エトキシカルボニルメチル、アセチルメチル、メトキシメチル、メトキシエチル、ベンジル、ピラジン−２−イル、フラン−２−イル、テトラヒドロフラン−２−イル、モルフォリンもしくはジメチルアミノであるか、またはメチル、メトキシ、トリフルオロメチルおよびハロゲンよりなる群からのｐ個のラジカルにより置換されているフェニルであり、
    Ｒ６が、ハロゲン、シアノ、ニトロ、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、（Ｃ２−Ｃ６）−アルケニル、（Ｃ２−Ｃ６）−アルキニル、ハロ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、（Ｃ３−Ｃ６）−シクロアルキル、（Ｃ１−Ｃ６）−アルコキシ、ハロ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルコキシ、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキルチオ、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキルスルフィニル、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキルスルホニル、フェニル、メチレンジオキソであり、
    ＹおよびＺが、各々独立して、ＯまたはＳであり、
    Ｗ１が、（Ｃ１−Ｃ１０）−アルキレンであり、
    Ｇが、その各々がハロゲン、ニトロ、シアノ、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、ハロ−（Ｃ１−Ｃ３）−アルキル、シクロプロピル、Ｓ（Ｏ）ｎ−（Ｃ１−Ｃ３）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ４）−アルコキシ、ハロ−（Ｃ１−Ｃ４）−アルコキシおよび（Ｃ１−Ｃ４）−アルコキシ−（Ｃ１−Ｃ４）−アルキルよりなる群からのｓ個のラジカルにより置換されているヘテロアリールまたはヘテロシクリルであって、ここでヘテロシクリルはｎ個のオキソ基を有し、
    ｎが、０、１または２であり、
    ｐが、０、１、２または３であり、
    ｓが、０、１、２、３、４または５である、請求項１または２に記載の式（Ｉ）の１，２，４−トリアジン−３，５−ジオン−６−カルボキサミドまたはその塩。
  4. 除草有効量の、請求項１から３のいずれかに記載の式（Ｉ）の化合物のうちの少なくとも１を含む、除草性組成物。
  5. 製剤助剤との混合物である、請求項４に記載の除草性組成物。
  6. 殺虫剤、殺ダニ剤、除草剤、殺真菌剤、毒性緩和剤および成長調節剤よりなる群からの少なくとも１のさらなる駆除活性物質を含む、請求項４または５に記載の除草性組成物。
  7. 毒性緩和剤を含む、請求項６に記載の除草性組成物。
  8. シプロスルファミド、クロキントセット−メキシル、メフェンピル−ジエチルまたはイソオキサジフェン−エチルを含む、請求項７に記載の除草性組成物。
  9. さらなる除草剤を含む、請求項４から８のいずれかに記載の除草性組成物。
  10. 有効量の請求項１から３のいずれかに記載の式（Ｉ）の化合物のうちの少なくとも１を、または有効量の請求項４から８のいずれかに記載の除草性組成物を、植物または望まれない植物成長の部位に施用することを特徴とする、望まれない植物を防除する方法。
  11. 望まれない植物を防除するための、請求項１から３のいずれかに記載の式（Ｉ）の化合物または請求項４から８のいずれかに記載の除草性組成物の使用。
  12. 式（Ｉ）の化合物が有用植物の作物において望まれない植物を防除するために用いられる、請求項１１に記載の使用。
  13. 有用植物が遺伝子導入有用植物である、請求項１２に記載の使用。
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