JP6182215B2 - 1,2,4−トリアジン−3,5−ジオン−6−カルボキサミドおよび除草剤としてのその使用 - Google Patents
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Description
R1は、(C1−C10)−アルキル、(C2−C10)−アルケニル、(C2−C10)−アルキニル、ハロ−(C1−C10)−アルキル、ハロ−(C2−C10)−アルケニル、ハロ−(C2−C10)−アルキニル、(C3−C10)−シクロアルキル、ハロ−(C3−C10)−シクロアルキル、(C1−C4)−アルキル−(C3−C7)−シクロアルキル、(C3−C7)−シクロアルキル−(C1−C6)−アルキル、(C3−C7)−シクロアルキル−(C3−C7)−シクロアルキル、ハロ−(C3−C7)−シクロアルキル−(C1−C6)−アルキル、(C1−C6)−アルキル−(C3−C7)−シクロアルキル−(C1−C6)−アルキル、(C3−C12)−シクロアルケニル、ハロ−(C3−C12)−シクロアルケニル、(C1−C6)−アルコキシ−(C1−C6)−アルキル、(C1−C6)−アルコキシ−(C2−C6)−アルケニル、(C1−C6)−アルキル−(C3−C7)−シクロアルキル、(C1−C6)−アルコキシ−(C3−C7)−シクロアルキル、(C3−C7)−シクロアルコキシ−(C1−C6)−アルキル、(C3−C7)−シクロアルコキシ−(C1−C6)−アルコキシ−(C1−C6)−アルキル、(C1−C6)−アルコキシ−(C1−C6)−アルコキシ−(C1−C6)−アルキル、(C1−C6)−アルキルチオ−(C1−C6)−アルキル、(C1−C6)−アルキルスルフィニル−(C1−C6)−アルキル、(C1−C6)−アルキルスルホニル−(C1−C6)−アルキル、(C1−C6)−アルキルアミノ−(C1−C6)−アルキル、ジ−(C1−C6)−アルキルアミノ−(C1−C6)−アルキル、ハロ−(C1−C6)−アルキルアミノ−(C1−C6)−アルキル、(C3−C7)−シクロアルキルアミノ−(C1−C6)−アルキル、(C1−C6)−アルキルカルボニル、ハロ−(C1−C6)−アルキルカルボニル、(C3−C7)−シクロアルキルカルボニル、(C1−C6)−アルコキシカルボニル、(C3−C7)−シクロアルコキシカルボニル、(C3−C7)−シクロアルキル−(C1−C6)−アルコキシカルボニル、(C1−C6)−アルキルアミノカルボニル、ジ−(C1−C6)−アルキルアミノカルボニル、(C3−C7)−シクロアルキルアミノカルボニル、シアノ−(C1−C6)−アルキル、ヒドロキシ−(C1−C6)−アルキル、(C3−C7)−シクロアルケニル−(C1−C6)−アルキル、ハロ−(C1−C6)−アルコキシ−(C1−C6)−アルキル、(C1−C6)−アルコキシハロ−(C1−C6)−アルキル、ハロ−(C1−C6)−アルコキシハロ−(C1−C6)−アルキル、ハロ−(C3−C7)−シクロアルコキシ−(C1−C6)−アルキル、(C3−C7)−シクロアルケニルオキシ−(C1−C6)−アルキル、ハロ−(C3−C7)−シクロアルケニルオキシ−(C1−C6)−アルキル、ジ−(C1−C6)−アルコキシ−(C1−C6)−アルキル、(C1−C6)−アルコキシ−(C1−C6)−アルキルカルボニル、(C1−C6)−アルコキシカルボニル−(C1−C6)−アルキル、ハロ−(C1−C6)−アルコキシカルボニル、(C1−C10)−アルコキシ、ハロ−(C1−C10)−アルコキシ、(C3−C12)−シクロアルコキシ、ハロ−(C3−C7)−シクロアルコキシ、(C3−C7)−シクロアルキル−(C1−C6)−アルコキシ、(C2−C12)−アルケニルオキシ、ハロ−(C2−C10)−アルケニルオキシ、(C2−C10)−アルキニルオキシ、ハロ−(C3−C10)−アルキニルオキシ、(C1−C6)−アルコキシ−(C1−C6)−アルコキシ、(C1−C6)−アルキルカルボニルオキシ、ハロ−(C2−C12)−アルキルカルボニルオキシ、(C3−C7)−シクロアルキルカルボニルオキシ、(C1−C6)−アルキルカルボニル−(C1−C6)−アルコキシ、(C1−C10)−アルキルチオ、ハロ−(C1−C10)−アルキルチオ、(C3−C12)−シクロアルキルチオ、(C1−C10)−アルキルスルフィニル、ハロ−(C1−C10)−アルキルスルフィニル、(C1−C10)−アルキルスルホニル、ハロ−(C1−C10)−アルキルスルホニル、(C3−C12)−シクロアルキルスルホニル、(C1−C6)−アルキルカルボニルチオ、(C1−C6)−アルキル(チオカルボニル)チオ、(C3−C12)−シクロアルキルスルフィニル、(C1−C6)−アルキルアミノスルホニル、ジ−(C1−C6)−アルキルアミノスルホニル、(C1−C6)−アルキルアミノ、ジ−(C1−C6)−アルキルアミノ、ハロ−(C1−C6)−アルキルアミノ、ハロジ−(C1−C6)−アルキルアミノ、(C3−C12)−シクロアルキルアミノ、(C1−C6)−アルキルカルボニルアミノ、ハロ−(C1−C6)−アルキルカルボニルアミノ、(C1−C10)−アルキルスルホニルアミノ、ハロ−(C1−C10)−アルキルスルホニルアミノ、(C3−C7)−シクロアルキル−(C1−C6)−アルキルアミノ、シアノ、ヒドロキシル、アミノ、C(=O)OH、C(=O)NHOH、SO2NH2、SO2NHCN、SO2NHOH、NHCHOであるか、または
R1は、フェニル、フェニルスルホニル、W1−(フェニル)、W1−(O−フェニル)、W1−(S−フェニル)、W1−(SO2−フェニル)、W2−(SO2CH2−フェニル)もしくはW2−(SCH2−フェニル)であって、ここで7個の前述のラジカルのフェニル環はs個のR6置換基を各々有しているか、または
R1は、G、W2GもしくはW2OGであり、
R2は、水素、(C1−C4)−アルキル、(C1−C4)−ハロアルキル、(C2−C6)−アルケニル、(C2−C6)−ハロアルケニル、(C2−C6)−アルキニル、(C2−C6)−ハロアルキニル、(C3−C6)−シクロアルキル、(C3−C6)−ハロシクロアルキル、(C1−C6)−アルキル−O−(C1−C6)−アルキル、(C3−C6)−シクロアルキル−(C1−C6)−アルキル、フェニル、フェニル−(C1−C6)−アルキル、ヘテロアリール、(C1−C6)−アルキルヘテロアリールであって、ここで4個の前述のラジカルのフェニル環またはヘテロアリール環はs個のR6置換基を各々有しており、
Qは、Q1、Q2、Q3またはQ4のラジカルであり、
または
R3は、ハロゲン、ニトロ、シアノ、(C1−C6)−アルキル、ハロ−(C1−C6)−アルキル、(C3−C6)−シクロアルキル、S(O)n−(C1−C6)−アルキル、(C1−C6)−アルコキシ、ハロ−(C1−C6)−アルコキシおよび(C1−C6)−アルコキシ−(C1−C4)−アルキルよりなる群からのp個のラジカルにより置換されているフェニルであり、
R3aは、水素、(C1−C6)−アルキル、(C2−C6)−アルケニル、(C2−C6)−アルキニル、(C3−C6)−シクロアルキル、(C3−C6)−シクロアルキル−(C1−C6)−アルキルまたはフェニルであり、
R3bは、(C1−C6)−アルキル、(C2−C6)−アルケニル、(C2−C6)−アルキニル、(C3−C6)−シクロアルキル、(C3−C6)−シクロアルキル−(C1−C6)−アルキルまたはフェニルであり、
R4は、水素、(C1−C6)−アルキル、(C3−C7)−シクロアルキル、ハロ−(C1−C6)−アルキル、(C1−C6)−アルコキシ、ハロ−(C1−C6)−アルコキシ、(C2−C6)−アルケニル、(C2−C6)−アルケニルオキシ、(C2−C6)−ハロアルケニル、(C2−C6)−アルキニル、(C2−C6)−アルキニルオキシ、(C2−C6)−ハロアルキニル、(C1−C6)−アルコキシ−(C1−C6)−アルキル、シアノ、ニトロ、メチルスルフェニル、メチルスルフィニル、メチルスルホニル、アセチルアミノ、ベンゾイルアミノ、メトキシカルボニル、エトキシカルボニル、メトキシカルボニルメチル、エトキシカルボニルメチル、ベンゾイル、メチルカルボニル、ピペリジニルカルボニル、トリフルオロメチルカルボニル、ハロゲン、アミノ、アミノカルボニル、メチルアミノカルボニル、ジメチルアミノカルボニル、メトキシメチルであるか、または
その各々がメチル、エチル、メトキシ、トリフルオロメチルおよびハロゲンよりなる群からのp個のラジカルにより置換されているヘテロアリール、ヘテロシクリルもしくはフェニルであり、
R5は、水素、(C1−C6)−アルキル、(C1−C6)−アルコキシ−(C1−C6)−アルキル、CH2R5a、(C3−C7)−シクロアルキル、ハロ−(C1−C6)−アルキル、(C2−C6)−アルケニル、ハロ−(C2−C6)−アルケニル、(C2−C6)−アルキニル、ハロ−(C2−C6)−アルキニル、OR6、NHR6、メトキシカルボニル、エトキシカルボニル、メトキシカルボニルメチル、エトキシカルボニルメチル、メチルカルボニル、トリフルオロメチルカルボニル、ジメチルアミノ、アセチルアミノ、メチルスルフェニル、メチルスルフィニルもしくはメチルスルホニルであるか、またはその各々がハロゲン、ニトロ、シアノ、(C1−C6)−アルキル、ハロ−(C1−C6)−アルキル、(C3−C6)−シクロアルキル、 S(O)n−(C1−C6)−アルキル、(C1−C6)−アルコキシ、ハロ−(C1−C6)−アルコキシおよび(C1−C6)−アルコキシ−(C1−C4)−アルキルよりなる群からのp個のラジカルにより置換されているヘテロアリール、ヘテロシクリル、ベンジルもしくはフェニルであり、
R5aは、アセトキシ、アセトアミド、N−メチルアセトアミド、ベンゾイルオキシ、ベンズアミド、N−メチルベンズアミド、メトキシカルボニル、エトキシカルボニル、ベンゾイル、メチルカルボニル、ピペリジニルカルボニル、モルフォリニルカルボニル、トリフルオロメチルカルボニル、アミノカルボニル、メチルアミノカルボニル、ジメチルアミノカルボニル、(C1−C6)−アルコキシもしくは(C3−C6)−シクロアルキルであるか、またはその各々がメチル、エチル、メトキシ、トリフルオロメチルおよびハロゲンよりなる群からのp個のラジカルにより置換されているヘテロアリールもしくはヘテロシクリルであり、
YおよびZは、各々独立して、OまたはSであり、
W1は、(C1−C10)−アルキレン、(C2−C6)−アルケニレンまたは(C2−C6)−アルキニレンであり、
W2は、(C1−C10)−アルキレンであり、
Gは、その各々がハロゲン、ニトロ、シアノ、(C1−C6)−アルキル、ハロ−(C1−C6)−アルキル、(C3−C6)−シクロアルキル、S(O)n−(C1−C6)−アルキル、(C1−C6)−アルコキシ、ハロ−(C1−C6)−アルコキシおよび(C1−C6)−アルコキシ−(C1−C4)−アルキルよりなる群からのs個のラジカルにより置換されているヘテロアリールまたはヘテロシクリルであって、ここでヘテロシクリルはn個のオキソ基を有し、
R6は、ハロゲン、シアノ、ヒドロキシル、アミノ、ニトロ、−CHO、−C(=O)OH、−C(=O)NH2、−C(=S)NH2、−C(=O)NHCN、−C(=O)NHOH、−SH、−SO2NH2、−SO2NHCN、−SO2NHOH、−OCN、−SCN、−SF5、(C1−C6)−アルキル、(C2−C6)−アルケニル、(C2−C6)−アルキニル、ハロ−(C1−C6)−アルキル、ハロ−(C2−C6)−アルケニル、ハロ−(C2−C6)−アルキニル、(C3−C8)−シクロアルキル、ハロ−(C3−C8)−シクロアルキル、(C1−C6)−アルキル−(C3−C7)−シクロアルキル、(C3−C7)−シクロアルキル−(C1−C6)−アルキル、(C3−C8)−シクロアルケニル、ハロ−(C3−C8)−シクロアルケニル、(C1−C6)−アルコキシ−(C1−C6)−アルキル、(C3−C7)−シクロアルコキシ−(C1−C6)−アルキル、(C1−C6)−アルコキシ−(C1−C6)−アルコキシ−(C1−C6)−アルキル、(C1−C6)−アルキルチオ−(C1−C6)−アルキル、(C1−C8)−アルキルスルフィニル−(C1−C6)−アルキル、(C1−C8)−アルコキシハロ−(C1−C6)−アルキル、シアノ−(C1−C6)−アルキル、ヒドロキシ−(C1−C6)−アルキル、(C1−C6)−アルコキシ、ハロ−(C1−C6)−アルコキシ、(C3−C8)−シクロアルコキシ、ハロ−(C3−C8)−シクロアルコキシ、(C3−C8)−シクロアルキル−(C1−C6)−アルコキシ、(C2−C6)−アルケニルオキシ、ハロ−(C2−C6)−アルケニルオキシ、(C1−C6)−アルコキシ−(C1−C6)−アルコキシ、(C2−C6)−アルキルカルボニルオキシ、(C1−C6)−アルキルチオ、ハロ−(C1−C6)−アルキルチオ、(C3−C8)−シクロアルキルチオ、(C1−C6)−アルキルスルフィニル、ハロ−(C1−C6)−アルキルスルフィニル、(C1−C6)−アルキルスルホニル、ハロ−(C1−C6)−アルキルスルホニル、(C3−C8)−シクロアルキルスルホニル、(C1−C6)−アルキルアミノ、ジ−(C1−C6)−アルキルアミノ、ハロ−(C1−C6)−アルキルアミノ、ハロジ−(C1−C8)−アルキルアミノもしくは(C3−C8)−シクロアルキルアミノであるか、または2個の隣接するR6ラジカルが、p個の炭素原子が酸素、硫黄もしくは窒素により置換されており1個の炭素原子がt個のオキソ基を有する(C3−C6)−アルキレン基を形成し、
nは、0、1または2であり、
pは、0、1、2または3であり、
sは、0、1、2、3、4または5であり、
tは、0または1である。
R1が、(C1−C10)−アルキル、(C2−C10)−アルケニル、(C2−C10)−アルキニル、ハロ−(C1−C10)−アルキル、ハロ−(C2−C10)−アルケニル、ハロ−(C2−C10)−アルキニル、(C3−C10)−シクロアルキル、ハロ−(C3−C10)−シクロアルキル、(C1−C4)−アルキル−(C3−C7)−シクロアルキル、(C3−C7)−シクロアルキル−(C1−C6)−アルキル、(C3−C7)−シクロアルキル−(C3−C7)−シクロアルキル、ハロ−(C3−C7)−シクロアルキル−(C1−C6)−アルキル、(C1−C6)−アルキル−(C3−C7)−シクロアルキル−(C1−C6)−アルキル、(C3−C12)−シクロアルケニル、ハロ−(C3−C12)−シクロアルケニル、(C1−C6)−アルコキシ−(C1−C6)−アルキル、(C1−C6)−アルコキシ−(C2−C6)−アルケニル、(C1−C6)−アルキル−(C3−C7)−シクロアルキル、(C1−C6)−アルコキシ−(C3−C7)−シクロアルキル、(C3−C7)−シクロアルコキシ−(C1−C6)−アルキル、(C3−C7)−シクロアルコキシ−(C1−C6)−アルコキシ−(C1−C6)−アルキル、(C1−C6)−アルコキシ−(C1−C6)−アルコキシ−(C1−C6)−アルキル、(C1−C6)−アルキルチオ−(C1−C6)−アルキル、(C1−C6)−アルキルスルフィニル−(C1−C6)−アルキル、(C1−C6)−アルキルスルホニル−(C1−C6)−アルキル、(C1−C6)−アルキルアミノ−(C1−C6)−アルキル、ジ−(C1−C6)−アルキルアミノ−(C1−C6)−アルキル、ハロ−(C1−C6)−アルキルアミノ−(C1−C6)−アルキル、(C3−C7)−シクロアルキルアミノ−(C1−C6)−アルキル、(C1−C6)−アルキルカルボニル、ハロ−(C1−C6)−アルキルカルボニル、(C3−C7)−シクロアルキルカルボニル、(C1−C6)−アルコキシカルボニル、(C3−C7)−シクロアルコキシカルボニル、(C3−C7)−シクロアルキル−(C1−C6)−アルコキシカルボニル、(C1−C6)−アルキルアミノカルボニル、ジ−(C1−C6)−アルキルアミノカルボニル、(C3−C7)−シクロアルキルアミノカルボニル、シアノ−(C1−C6)−アルキル、ヒドロキシ−(C1−C6)−アルキル、(C3−C7)−シクロアルケニル−(C1−C6)−アルキル、ハロ−(C1−C6)−アルコキシ−(C1−C6)−アルキル、(C1−C6)−アルコキシ−ハロ−(C1−C6)−アルキル、ハロ−(C1−C6)−アルコキシ−ハロ−(C1−C6)−アルキル、ハロ−(C3−C7)−シクロアルコキシ−(C1−C6)−アルキル、(C3−C7)−シクロアルケニルオキシ−(C1−C6)−アルキル、ハロ−(C3−C7)−シクロアルケニルオキシ−(C1−C6)−アルキル、ジ−(C1−C6)−アルコキシ−(C1−C6)−アルキル、(C1−C6)−アルコキシ−(C1−C6)−アルキルカルボニル、(C1−C6)−アルコキシカルボニル−(C1−C6)−アルキル、ハロ−(C1−C6)−アルコキシカルボニル、(C1−C10)−アルコキシ、ハロ−(C1−C10)−アルコキシ、(C3−C12)−シクロアルコキシ、ハロ−(C3−C7)−シクロアルコキシ、(C3−C7)−シクロアルキル−(C1−C6)−アルコキシ、(C2−C12)−アルケニルオキシ、ハロ−(C2−C10)−アルケニルオキシ、(C2−C10)−アルキニルオキシ、ハロ−(C3−C10)−アルキニルオキシ、(C1−C6)−アルコキシ−(C1−C6)−アルコキシ、(C1−C6)−アルキルカルボニルオキシ、ハロ−(C2−C12)−アルキルカルボニルオキシ、(C3−C7)−シクロアルキルカルボニルオキシ、(C1−C6)−アルキルカルボニル−(C1−C6)−アルコキシ、(C1−C10)−アルキルチオ、ハロ−(C1−C10)−アルキルチオ、(C3−C12)−シクロアルキルチオ、(C1−C10)−アルキルスルフィニル、ハロ−(C1−C10)−アルキルスルフィニル、(C1−C10)−アルキルスルホニル、ハロ−(C1−C10)−アルキルスルホニル、(C3−C12)−シクロアルキルスルホニル、(C1−C6)−アルキルカルボニルチオ、(C1−C6)−アルキル(チオカルボニル)チオ、(C3−C12)−シクロアルキルスルフィニル、(C1−C6)−アルキルアミノスルホニル、ジ−(C1−C6)−アルキルアミノスルホニル、(C1−C6)−アルキルアミノ、ジ−(C1−C6)−アルキルアミノ、ハロ−(C1−C6)−アルキルアミノ、ハロジ−(C1−C6)−アルキルアミノ、(C3−C12)−シクロアルキルアミノ、(C1−C6)−アルキルカルボニルアミノ、ハロ−(C1−C6)−アルキルカルボニルアミノ、(C1−C10)−アルキルスルホニルアミノ、ハロ−(C1−C10)−アルキルスルホニルアミノ、(C3−C7)−シクロアルキル−(C1−C6)−アルキルアミノ、シアノ、ヒドロキシル、アミノ、C(=O)OH、C(=O)NHOH、SO2NH2、SO2NHCN、SO2NHOH、NHCHOであるか、または
R1が、フェニル、フェニルスルホニル、W1−(フェニル)、W1−(O−フェニル)、W1−(S−フェニル)、W1−(SO2−フェニル)、W2−(SO2CH2−フェニル)もしくはW2−(SCH2−フェニル)であって、ここで7個の前述のラジカルのフェニル環がs個のR6置換基を各々有しているか、または
R1が、GもしくはW2Gであり、
R2が、水素、(C1−C4)−アルキル、(C1−C4)−ハロアルキル、(C2−C6)−アルケニル、(C2−C6)−ハロアルケニル、(C2−C6)−アルキニル、(C2−C6)−ハロアルキニル、(C3−C6)−シクロアルキル、(C3−C6)−ハロシクロアルキル、(C1−C6)−アルキル−O−(C1−C6)−アルキル、(C3−C6)−シクロアルキル−(C1−C6)−アルキル、フェニル、フェニル−(C1−C6)−アルキル、ヘテロアリール、(C1−C6)−アルキルヘテロアリールであって、ここで4個の前述のラジカルのフェニル環またはヘタリール環がs個のR6置換基を各々有しており、
式中、Qが、Q1、Q2、Q3またはQ4のラジカルであり、
R3が、各々の場合にハロゲン、ニトロ、シアノ、(C1−C6)−アルキル、ハロ−(C1−C6)−アルキル、(C3−C6)−シクロアルキル、S(O)n−(C1−C6)−アルキル、(C1−C6)−アルコキシ、ハロ−(C1−C6)−アルコキシおよび(C1−C6)−アルコキシ−(C1−C4)−アルキルよりなる群からのp個のラジカルにより置換されているフェニルであり、
R4が、(C1−C6)−アルキル、(C3−C7)−シクロアルキル、ハロ−(C1−C6)−アルキル、(C1−C6)−アルコキシ、ハロ−(C1−C6)−アルコキシ、シアノ、ニトロ、メチルスルフェニル、メチルスルフィニル、メチルスルホニル、(C1−C4)−アルキルカルボニルアミノ、ベンゾイルアミノ、メトキシカルボニル、エトキシカルボニル、ベンゾイル、フェノキシ、メチルカルボニル、ピペリジニルカルボニル、トリフルオロメチルカルボニル、ハロゲン、アミノ、アミノカルボニル、メチルアミノカルボニル、ジメチルアミノカルボニル、メトキシメチル、1,2,4−トリアゾール−1−イル、ピラゾール−1−イル、2−チオフェニル、2−ピリジニル、3−ピリジニル、4−ピリジニル、1,2,4−オキサジアゾール−3−イル、ベンゾキサゾール−2−イル、1−エチルベンズイミダゾール−2−イルもしくはピペリジン−1−イルであるか、または各々の場合にメチル、エチル、メトキシ、トリフルオロメチルおよびハロゲンよりなる群からのp個のラジカルにより置換されているフェニルであり、
R5が、水素、(C1−C6)−アルキル、(C3−C7)−シクロアルキル、ハロ−(C1−C6)−アルキル、(C3−C7)−シクロアルキルメチル、メトキシカルボニルメチル、エトキシカルボニルメチル、アセチルメチル、メトキシメチル、メトキシエチル、ベンジル、ピラジン−2−イル、フラン−2−イル、テトラヒドロフラン−2−イル、モルフォリンもしくはジメチルアミノであるか、またはメチル、メトキシ、トリフルオロメチルおよびハロゲンよりなる群からのp個のラジカルにより置換されているフェニルであり、
R6が、ハロゲン、シアノ、ヒドロキシル、アミノ、ニトロ、−CHO、−C(=O)OH、−C(=O)NH2、−C(=S)NH2、−C(=O)NHCN、−C(=O)NHOH、−SH、−SO2NH2、−SO2NHCN、−SO2NHOH、−OCN、−SCN、−SF5、(C1−C6)−アルキル、(C2−C6)−アルケニル、(C2−C6)−アルキニル、ハロ−(C1−C6)−アルキル、ハロ−(C2−C6)−アルケニル、ハロ−(C2−C6)−アルキニル、(C3−C8)−シクロアルキル、ハロ−(C3−C8)−シクロアルキル、(C1−C6)−アルキル−(C3−C7)−シクロアルキル、(C3−C7)−シクロアルキル−(C1−C6)−アルキル、(C3−C8)−シクロアルケニル、ハロ−(C3−C8)−シクロアルケニル、(C1−C6)−アルコキシ−(C1−C6)−アルキル、(C3−C7)−シクロアルコキシ−(C1−C6)−アルキル、(C1−C6)−アルコキシ−(C1−C6)−アルコキシ−(C1−C6)−アルキル、(C1−C6)−アルキルチオ−(C1−C6)−アルキル、(C1−C8)−アルキルスルフィニル−(C1−C6)−アルキル、(C1−C8)−アルコキシハロ−(C1−C6)−アルキル、シアノ−(C1−C6)−アルキル、ヒドロキシ−(C1−C6)−アルキル、(C1−C6)−アルコキシ、ハロ−(C1−C6)−アルコキシ、(C3−C8)−シクロアルコキシ、ハロ−(C3−C8)−シクロアルコキシ、(C3−C8)−シクロアルキル−(C1−C6)−アルコキシ、(C2−C6)−アルケニルオキシ、ハロ−(C2−C6)−アルケニルオキシ、(C1−C6)−アルコキシ−(C1−C6)−アルコキシ、(C2−C6)−アルキルカルボニルオキシ、(C1−C6)−アルキルチオ、ハロ−(C1−C6)−アルキルチオ、(C3−C8)−シクロアルキルチオ、(C1−C6)−アルキルスルフィニル、ハロ−(C1−C6)−アルキルスルフィニル、(C1−C6)−アルキルスルホニル、ハロ−(C1−C6)−アルキルスルホニル、(C3−C8)−シクロアルキルスルホニル、(C1−C6)−アルキルアミノ、ジ−(C1−C6)−アルキルアミノ、ハロ−(C1−C6)−アルキルアミノ、ハロジ−(C1−C8)−アルキルアミノもしくは(C3−C8)−シクロアルキルアミノであるか、または2個の隣接するR6ラジカルが、p個の炭素原子が酸素、硫黄もしくは窒素により置換されており1個の炭素原子がt個のオキソ基を有する(C3−C6)−アルキレン基を形成し、
YおよびZが、各々独立して、OまたはSであり、
W1が、(C1−C10)−アルキレン、(C2−C6)−アルケニレンまたは(C2−C6)−アルキニレンであり、
W2が、(C1−C10)−アルキレンであり、
Gが、その各々がハロゲン、ニトロ、シアノ、(C1−C6)−アルキル、ハロ−(C1−C6)−アルキル、(C3−C6)−シクロアルキル、S(O)n−(C1−C6)−アルキル、(C1−C6)−アルコキシ、ハロ−(C1−C6)−アルコキシおよび(C1−C6)−アルコキシ−(C1−C4)−アルキルよりなる群からのs個のラジカルにより置換されているヘテロアリールまたはヘテロシクリルであって、ここでヘテロシクリルはn個のオキソ基を有し、
nが、0、1または2であり、
pが、0、1、2または3であり、
sが、0、1、2、3、4または5であり、
tが、0または1である。
R1が、(C1−C10)−アルキル、(C2−C10)−アルケニル、(C2−C10)−アルキニル、ハロ−(C1−C10)−アルキル、ハロ−(C2−C10)−アルケニル、ハロ−(C2−C10)−アルキニル、(C3−C10)−シクロアルキル、ハロ−(C3−C10)−シクロアルキル、(C1−C4)−アルキル−(C3−C7)−シクロアルキル、(C3−C7)−シクロアルキル−(C1−C6)−アルキル、(C3−C7)−シクロアルキル−(C3−C7)−シクロアルキル、ハロ−(C3−C7)−シクロアルキル−(C1−C6)−アルキル、(C1−C6)−アルキル−(C3−C7)−シクロアルキル−(C1−C6)−アルキル、(C3−C12)−シクロアルケニル、ハロ−(C3−C12)−シクロアルケニル、(C1−C6)−アルコキシ−(C1−C6)−アルキル、(C1−C6)−アルコキシ−(C2−C6)−アルケニル、(C1−C6)−アルキル−(C3−C7)−シクロアルキル、(C1−C6)−アルコキシ−(C3−C7)−シクロアルキル、(C3−C7)−シクロアルコキシ−(C1−C6)−アルキル、(C3−C7)−シクロアルコキシ−(C1−C6)−アルコキシ−(C1−C6)−アルキル、(C1−C6)−アルコキシ−(C1−C6)−アルコキシ−(C1−C6)−アルキル、(C1−C6)−アルキルチオ−(C1−C6)−アルキル、(C1−C6)−アルキルスルフィニル−(C1−C6)−アルキル、(C1−C6)−アルキルスルホニル−(C1−C6)−アルキル、(C1−C6)−アルキルアミノ−(C1−C6)−アルキル、ジ−(C1−C6)−アルキルアミノ−(C1−C6)−アルキル、ハロ−(C1−C6)−アルキルアミノ−(C1−C6)−アルキル、(C3−C7)−シクロアルキルアミノ−(C1−C6)−アルキル、(C1−C6)−アルキルカルボニル、ハロ−(C1−C6)−アルキルカルボニル、(C3−C7)−シクロアルキルカルボニル、(C1−C6)−アルコキシカルボニル、(C3−C7)−シクロアルコキシカルボニル、(C3−C7)−シクロアルキル−(C1−C6)−アルコキシカルボニル、(C1−C6)−アルキルアミノカルボニル、ジ−(C1−C6)−アルキルアミノカルボニル、(C3−C7)−シクロアルキルアミノカルボニル、シアノ−(C1−C6)−アルキル、ヒドロキシ−(C1−C6)−アルキル、(C3−C7)−シクロアルケニル−(C1−C6)−アルキル、ハロ−(C1−C6)−アルコキシ−(C1−C6)−アルキル、(C1−C6)−アルコキシ−ハロ−(C1−C6)−アルキル、ハロ−(C1−C6)−アルコキシ−ハロ−(C1−C6)−アルキル、ハロ−(C3−C7)−シクロアルコキシ−(C1−C6)−アルキル、(C3−C7)−シクロアルケニルオキシ−(C1−C6)−アルキル、ハロ−(C3−C7)−シクロアルケニルオキシ−(C1−C6)−アルキル、ジ−(C1−C6)−アルコキシ−(C1−C6)−アルキル、(C1−C6)−アルコキシ−(C1−C6)−アルキルカルボニル、(C1−C6)−アルコキシカルボニル−(C1−C6)−アルキル、ハロ−(C1−C6)−アルコキシカルボニル、(C1−C10)−アルコキシ、ハロ−(C1−C10)−アルコキシ、(C3−C12)−シクロアルコキシ、ハロ−(C3−C7)−シクロアルコキシ、(C3−C7)−シクロアルキル−(C1−C6)−アルコキシ、(C2−C12)−アルケニルオキシ、ハロ−(C2−C10)−アルケニルオキシ、(C2−C10)−アルキニルオキシ、ハロ−(C3−C10)−アルキニルオキシ、(C1−C6)−アルコキシ−(C1−C6)−アルコキシ、(C1−C6)−アルキルカルボニルオキシ、ハロ−(C2−C12)−アルキルカルボニルオキシ、(C3−C7)−シクロアルキルカルボニルオキシ、(C1−C6)−アルキルカルボニル−(C1−C6)−アルコキシ、(C1−C10)−アルキルチオ、ハロ−(C1−C10)−アルキルチオ、(C3−C12)−シクロアルキルチオ、(C1−C10)−アルキルスルフィニル、ハロ−(C1−C10)−アルキルスルフィニル、(C1−C10)−アルキルスルホニル、ハロ−(C1−C10)−アルキルスルホニル、(C3−C12)−シクロアルキルスルホニル、(C1−C6)−アルキルカルボニルチオ、(C1−C6)−アルキル(チオカルボニル)チオ、(C3−C12)−シクロアルキルスルフィニル、(C1−C6)−アルキルアミノスルホニル、ジ−(C1−C6)−アルキルアミノスルホニル、(C1−C6)−アルキルアミノ、ジ−(C1−C6)−アルキルアミノ、ハロ−(C1−C6)−アルキルアミノ、ハロ−ジ−(C1−C6)−アルキルアミノ、(C3−C12)−シクロアルキルアミノ、(C1−C6)−アルキルカルボニルアミノ、ハロ−(C1−C6)−アルキルカルボニルアミノ、(C1−C10)−アルキルスルホニルアミノ、ハロ−(C1−C10)−アルキルスルホニルアミノ、(C3−C7)−シクロアルキル−(C1−C6)−アルキル−アミノ、シアノ、ヒドロキシル、アミノ、C(=O)OH、C(=O)NHOH、SO2NH2、SO2NHCN、SO2NHOH、NHCHOであるか、または
R1が、フェニル、W1−(フェニル)であって、ここでフェニル環がs個のR6置換基を各々有しているか、または
R1が、Gであり、
R2が、(C1−C4)−アルキル、(C1−C4)−ハロアルキル、フェニル、ヘテロアリールであって、ここで2個の前述のラジカルのフェニル環またはヘテロアリール環がs個のR6置換基を各々有しており、
Qが、Q1、Q2、Q3またはQ4のラジカルであり、
R4が、(C1−C6)−アルキル、(C3−C7)−シクロアルキル、ハロ−(C1−C6)−アルキル、(C1−C6)−アルコキシ、ハロ−(C1−C6)−アルコキシ、シアノ、ニトロ、メチルスルフェニル、メチルスルフィニル、メチルスルホニル、(C1−C4)−アルキルカルボニルアミノ、ベンゾイルアミノ、メトキシカルボニル、エトキシカルボニル、ベンゾイル、フェノキシ、メチルカルボニル、ピペリジニルカルボニル、トリフルオロメチルカルボニル、ハロゲン、アミノ、アミノカルボニル、メチルアミノカルボニル、ジメチルアミノカルボニル、メトキシメチル、1,2,4−トリアゾール−1H、1−ピラゾール−1H、2−チオフェニル、2−ピリジニル、3−ピリジニル、4−ピリジニル、1,2,4−オキサジアゾール−3−イル、ベンゾキサゾール−2−イル、1−エチルベンズイミダゾール−2−イルもしくはピペリジン−1−イルであるか、または各々の場合にメチル、エチル、メトキシ、トリフルオロメチルおよびハロゲンよりなる群からのs個のラジカルにより置換されているフェニルであり、
R5が、水素、(C1−C6)−アルキル、(C3−C7)−シクロアルキル、ハロ−(C1−C6)−アルキル、(C3−C7)−シクロアルキルメチル、メトキシカルボニルメチル、エトキシカルボニルメチル、アセチルメチル、メトキシメチル、メトキシエチル、ベンジル、ピラジン−2−イル、フラン−2−イル、テトラヒドロフラン−2−イル、モルフォリンもしくはジメチルアミノであるか、またはメチル、メトキシ、トリフルオロメチルおよびハロゲンよりなる群からのp個のラジカルにより置換されているフェニルであり、
R6が、ハロゲン、シアノ、ニトロ、(C1−C6)−アルキル、(C2−C6)−アルケニル、(C2−C6)−アルキニル、ハロ−(C1−C6)−アルキル、(C3−C6)−シクロアルキル、(C1−C6)−アルコキシ、ハロ−(C1−C6)−アルコキシ、(C1−C6)−アルキルチオ、(C1−C6)−アルキルスルフィニル、(C1−C6)−アルキルスルホニル、フェニル、メチレンジオキソであり、
YおよびZが、各々独立して、OまたはSであり、
W1が、(C1−C10)−アルキレンであり、
Gが、その各々がハロゲン、ニトロ、シアノ、(C1−C6)−アルキル、ハロ−(C1−C3)−アルキル、シクロプロピル、S(O)n−(C1−C3)−アルキル、(C1−C4)−アルコキシ、ハロ−(C1−C4)−アルコキシおよび(C1−C4)−アルコキシ−(C1−C4)−アルキルよりなる群からのs個のラジカルにより置換されているヘテロアリールまたはヘテロシクリルであって、ここでヘテロシクリルはn個のオキソ基を有し、
nが、0、1または2であり、
pが、0、1、2または3であり、
sが、0、1、2、3、4または5である。
− 植物内で合成されるデンプンを改質することを目的とした作物植物の遺伝子改変(例としてWO92/11376、WO92/14827、WO91/19806)、
− グルホシネートタイプのある種の除草剤(例えばEP−A−0242236、EP−A−242246を参照されたい)またはグリホサートタイプのある種の除草剤(WO92/00377)またはスルホニルウレアタイプのある種の除草剤(EP−A−0257993、US−A−5013659)に対して抵抗性である遺伝子導入作物植物、
− 特定の有害生物に対して植物を抵抗性にするバチルス・チューリンゲンシス(Bacillus thuringiensis)毒素(Bt毒素)を生産する能力がある遺伝子導入作物植物、例えばワタ(EP0142924A、EP0193259A)、
− 改変された脂肪酸組成を有する遺伝子導入作物植物(WO91/13972)、
− 病害抵抗性の向上をもたらす新規の構成成分または二次代謝物、例えば新規のファイトアレキシンを有する遺伝子改変作物植物(EPA309862、EPA0464461)、
− より多い収量およびより高いストレス耐性を持つ、光呼吸を低減させた遺伝子改変植物(EPA0305398)、
− 医薬的にまたは診断的に重要なタンパク質を生産する遺伝子導入作物植物(「分子ファーミング(molecular pharming)」)、
− より多い収量またはより良好な品質を特徴とする遺伝子導入作物植物、
− 組み合わせ、例えば上述の新規性質の組み合わせを特徴とする遺伝子導入作物植物(「遺伝子スタッキング(gene stacking)」)。
1.4−フェニル−2−メチル−N−(1−メチルテトラゾール−5−イル)−1,2,4−トリアジン−3,5−ジオン−6−カルボキサミドの合成、(表の例No.1−12)
2mlのピリジン中185mg(0.75mmol)の4−フェニル−2−メチル−1,2,4−トリアジン−3,5−ジオン−6−カルボン酸および113mg(1.15mmol)の1−メチル−5−アミノテトラゾールに、0℃で、116mg(0.98mmol)の塩化チオニルを加える。混合物を室温(RT)で16時間撹拌する。続いて、2N塩酸を加え、生成物を吸引ろ過して分け、水で洗浄する。収量195mg(79%)。
Et=エチル
Me=メチル
nPr=n−プロピル
cPr=シクロプロピル
Ph=フェニル
表1:QがQ1であり、Yが酸素であり、R2がメチルである一般式(I)の本発明の化合物
a)粉剤は、10重量部の式(I)の化合物および/またはその塩ならびに90重量部の不活性物質としてのタルクを混合すること、ならびに混合物をハンマーミル中で細砕することにより得られる。
75重量部の式(I)の化合物および/またはその塩、
10重量部のカルシウムリグノスルホネート、
5重量部のナトリウムラウリルサルフェート、
3重量部のポリビニルアルコールならびに
7重量部のカオリン
を混合すること、
混合物をピン付ディスクミル中で粉砕すること、ならびに造粒液としての水の噴霧散布により流動床中で粉末を造粒することにより得られる。
25重量部の式(I)の化合物および/またはその塩、
5重量部のナトリウム 2,2’−ジナフチルメタン−6,6’−ジスルホネート、
2重量部のナトリウムオレオイルメチルタウレート、
1重量部のポリビニルアルコール、
17重量部の炭酸カルシウムならびに
50重量部の水
をホモジナイズして予備細砕すること、
次いで混合物をビーズミル中で粉砕すること、ならびにこのようにして得られた懸濁液を噴霧塔内で一相ノズルを使用して微粒化および乾燥させることによっても得られる。
1.有害植物に対する出芽前除草作用
単子葉および双子葉の雑草植物および作物植物の種子を木質繊維ポット内で砂壌土の中に配置し、土で被覆する。水和剤(WP)の形態に、または乳剤(EC)として製剤化された本発明の化合物を次いで、土壌被覆の表面に、水性懸濁液またはエマルションの形態で、600から800l/haと同等の水施用量で、0.2%の湿潤剤を加えて施用する。処理後、ポットを温室内に置き、試験植物にとって良好な成長条件下で維持する。試用植物への損傷は、3週間の試験期間の後、処理されていない対照との比較により目視で採点する(パーセント(%)で表した除草効力:100%の効力=植物は死滅している、0%の効力=対照植物と同様)。この試験において、例えば、化合物no.1−1および1−12は、320g/haの施用量で、アベナ・ファツア(Avena fatua)、キペルス・セロチヌス(Cyperus serotinus)、エキノクロア・クルスガリ(Echinochloa crus galli)、アブチロン・テオフラスティ(Abutilon theophrasti)、アマランサス・レトロフレクスス(Amaranthus retroflexus)、ステラリア・メディア(Stellaria media)およびビオラ・トリコロル(Viola tricolor)に対して少なくとも80%の効力を示す。
単子葉および双子葉の雑草植物および作物植物の種子を木質繊維ポット内で砂壌土の中に配置し、土で被覆し、温室内で良好な成長条件下で栽培する。播種の2から3週後、試験植物を1葉期で処理する。水和剤(WP)の形態に、または乳剤(EC)として製剤化された本発明の化合物を次いで、植物の葉部に、水性懸濁液またはエマルションの形態で、600から800l/haと同等の水施用量で、0.2%の湿潤剤を加えて施用する。試用植物を温室内に最適な成長条件下で約3週間そのままにした後、製剤の効力を処理されていない対照と比較して目視で採点する(パーセント(%)で表した除草効力:100%の効力=植物は死滅している、0%の効力=対照植物と同様)。この試験において、例えば、化合物no.1−1および1−12は、80g/haの施用量で、エキノクロア・クルスガリ、アブチロン・テオフラスティ、アマランサス・レトロフレクススおよびベロニカ・ペルシカ(Veronica persica)に対して少なくとも80%の効力を示す。
Claims (13)
- 式(I)
R1は、(C1−C10)−アルキル、(C2−C10)−アルケニル、(C2−C10)−アルキニル、ハロ−(C1−C10)−アルキル、ハロ−(C2−C10)−アルケニル、ハロ−(C2−C10)−アルキニル、(C3−C10)−シクロアルキル、ハロ−(C3−C10)−シクロアルキル、(C1−C4)−アルキル−(C3−C7)−シクロアルキル、(C3−C7)−シクロアルキル−(C1−C6)−アルキル、(C3−C7)−シクロアルキル−(C3−C7)−シクロアルキル、ハロ−(C3−C7)−シクロアルキル−(C1−C6)−アルキル、(C1−C6)−アルキル−(C3−C7)−シクロアルキル−(C1−C6)−アルキル、(C3−C12)−シクロアルケニル、ハロ−(C3−C12)−シクロアルケニル、(C1−C6)−アルコキシ−(C1−C6)−アルキル、(C1−C6)−アルコキシ−(C2−C6)−アルケニル、(C1−C6)−アルキル−(C3−C7)−シクロアルキル、(C1−C6)−アルコキシ−(C3−C7)−シクロアルキル、(C3−C7)−シクロアルコキシ−(C1−C6)−アルキル、(C3−C7)−シクロアルコキシ−(C1−C6)−アルコキシ−(C1−C6)−アルキル、(C1−C6)−アルコキシ−(C1−C6)−アルコキシ−(C1−C6)−アルキル、(C1−C6)−アルキルチオ−(C1−C6)−アルキル、(C1−C6)−アルキルスルフィニル−(C1−C6)−アルキル、(C1−C6)−アルキルスルホニル−(C1−C6)−アルキル、(C1−C6)−アルキルアミノ−(C1−C6)−アルキル、ジ−(C1−C6)−アルキルアミノ−(C1−C6)−アルキル、ハロ−(C1−C6)−アルキルアミノ−(C1−C6)−アルキル、(C3−C7)−シクロアルキルアミノ−(C1−C6)−アルキル、(C1−C6)−アルキルカルボニル、ハロ−(C1−C6)−アルキルカルボニル、(C3−C7)−シクロアルキルカルボニル、(C1−C6)−アルコキシカルボニル、(C3−C7)−シクロアルコキシカルボニル、(C3−C7)−シクロアルキル−(C1−C6)−アルコキシカルボニル、(C1−C6)−アルキルアミノカルボニル、ジ−(C1−C6)−アルキルアミノカルボニル、(C3−C7)−シクロアルキルアミノカルボニル、シアノ−(C1−C6)−アルキル、ヒドロキシ−(C1−C6)−アルキル、(C3−C7)−シクロアルケニル−(C1−C6)−アルキル、ハロ−(C1−C6)−アルコキシ−(C1−C6)−アルキル、(C1−C6)−アルコキシハロ−(C1−C6)−アルキル、ハロ−(C1−C6)−アルコキシハロ−(C1−C6)−アルキル、ハロ−(C3−C7)−シクロアルコキシ−(C1−C6)−アルキル、(C3−C7)−シクロアルケニルオキシ−(C1−C6)−アルキル、ハロ−(C3−C7)−シクロアルケニルオキシ−(C1−C6)−アルキル、ジ−(C1−C6)−アルコキシ−(C1−C6)−アルキル、(C1−C6)−アルコキシ−(C1−C6)−アルキルカルボニル、(C1−C6)−アルコキシカルボニル−(C1−C6)−アルキル、ハロ−(C1−C6)−アルコキシカルボニル、(C1−C10)−アルコキシ、ハロ−(C1−C10)−アルコキシ、(C3−C12)−シクロアルコキシ、ハロ−(C3−C7)−シクロアルコキシ、(C3−C7)−シクロアルキル−(C1−C6)−アルコキシ、(C2−C12)−アルケニルオキシ、ハロ−(C2−C10)−アルケニルオキシ、(C2−C10)−アルキニルオキシ、ハロ−(C3−C10)−アルキニルオキシ、(C1−C6)−アルコキシ−(C1−C6)−アルコキシ、(C1−C6)−アルキルカルボニルオキシ、ハロ−(C2−C12)−アルキルカルボニルオキシ、(C3−C7)−シクロアルキルカルボニルオキシ、(C1−C6)−アルキルカルボニル−(C1−C6)−アルコキシ、(C1−C10)−アルキルチオ、ハロ−(C1−C10)−アルキルチオ、(C3−C12)−シクロアルキルチオ、(C1−C10)−アルキルスルフィニル、ハロ−(C1−C10)−アルキルスルフィニル、(C1−C10)−アルキルスルホニル、ハロ−(C1−C10)−アルキルスルホニル、(C3−C12)−シクロアルキルスルホニル、(C1−C6)−アルキルカルボニルチオ、(C1−C6)−アルキル(チオカルボニル)チオ、(C3−C12)−シクロアルキルスルフィニル、(C1−C6)−アルキルアミノスルホニル、ジ−(C1−C6)−アルキルアミノスルホニル、(C1−C6)−アルキルアミノ、ジ−(C1−C6)−アルキルアミノ、ハロ−(C1−C6)−アルキルアミノ、ハロジ−(C1−C6)−アルキルアミノ、(C3−C12)−シクロアルキルアミノ、(C1−C6)−アルキルカルボニルアミノ、ハロ−(C1−C6)−アルキルカルボニルアミノ、(C1−C10)−アルキルスルホニルアミノ、ハロ−(C1−C10)−アルキルスルホニルアミノ、(C3−C7)−シクロアルキル−(C1−C6)−アルキルアミノ、シアノ、ヒドロキシル、アミノ、C(=O)OH、C(=O)NHOH、SO2NH2、SO2NHCN、SO2NHOH、NHCHOであるか、または
R1は、フェニル、フェニルスルホニル、W1−(フェニル)、W1−(O−フェニル)、W1−(S−フェニル)、W1−(SO2−フェニル)、W2−(SO2CH2−フェニル)もしくはW2−(SCH2−フェニル)であって、ここで7個の前述のラジカルのフェニル環はs個のR6置換基を各々有しているか、または
R1は、G、W2GもしくはW2OGであり、
R2は、水素、(C1−C4)−アルキル、(C1−C4)−ハロアルキル、(C2−C6)−アルケニル、(C2−C6)−ハロアルケニル、(C2−C6)−アルキニル、(C2−C6)−ハロアルキニル、(C3−C6)−シクロアルキル、(C3−C6)−ハロシクロアルキル、(C1−C6)−アルキル−O−(C1−C6)−アルキル、(C3−C6)−シクロアルキル−(C1−C6)−アルキル、フェニル、フェニル−(C1−C6)−アルキル、ヘテロアリール、(C1−C6)−アルキルヘテロアリールであって、ここで4個の前述のラジカルのフェニル環またはヘテロアリール環はs個のR6置換基を各々有しており、
Qは、Q1、Q2、Q3またはQ4のラジカルであり、
または
R3は、ハロゲン、ニトロ、シアノ、(C1−C6)−アルキル、ハロ−(C1−C6)−アルキル、(C3−C6)−シクロアルキル、S(O)n−(C1−C6)−アルキル、(C1−C6)−アルコキシ、ハロ−(C1−C6)−アルコキシおよび(C1−C6)−アルコキシ−(C1−C4)−アルキルよりなる群からのp個のラジカルにより置換されているフェニルであり、
R3aは、水素、(C1−C6)−アルキル、(C2−C6)−アルケニル、(C2−C6)−アルキニル、(C3−C6)−シクロアルキル、(C3−C6)−シクロアルキル−(C1−C6)−アルキルまたはフェニルであり、
R3bは、(C1−C6)−アルキル、(C2−C6)−アルケニル、(C2−C6)−アルキニル、(C3−C6)−シクロアルキル、(C3−C6)−シクロアルキル−(C1−C6)−アルキルまたはフェニルであり、
R4は、水素、(C1−C6)−アルキル、(C3−C7)−シクロアルキル、ハロ−(C1−C6)−アルキル、(C1−C6)−アルコキシ、ハロ−(C1−C6)−アルコキシ、(C2−C6)−アルケニル、(C2−C6)−アルケニルオキシ、(C2−C6)−ハロアルケニル、(C2−C6)−アルキニル、(C2−C6)−アルキニルオキシ、(C2−C6)−ハロアルキニル、(C1−C6)−アルコキシ−(C1−C6)−アルキル、シアノ、ニトロ、メチルスルフェニル、メチルスルフィニル、メチルスルホニル、アセチルアミノ、ベンゾイルアミノ、メトキシカルボニル、エトキシカルボニル、メトキシカルボニルメチル、エトキシカルボニルメチル、ベンゾイル、メチルカルボニル、ピペリジニルカルボニル、トリフルオロメチルカルボニル、ハロゲン、アミノ、アミノカルボニル、メチルアミノカルボニル、ジメチルアミノカルボニル、メトキシメチルであるか、または
その各々がメチル、エチル、メトキシ、トリフルオロメチルおよびハロゲンよりなる群からのp個のラジカルにより置換されているヘテロアリール、ヘテロシクリルもしくはフェニルであり、
R5は、水素、(C1−C6)−アルキル、(C1−C6)−アルコキシ−(C1−C6)−アルキル、CH2R5a、(C3−C7)−シクロアルキル、ハロ−(C1−C6)−アルキル、(C2−C6)−アルケニル、ハロ−(C2−C6)−アルケニル、(C2−C6)−アルキニル、ハロ−(C2−C6)−アルキニル、OR6、NHR6、メトキシカルボニル、エトキシカルボニル、メトキシカルボニルメチル、エトキシカルボニルメチル、メチルカルボニル、トリフルオロメチルカルボニル、ジメチルアミノ、アセチルアミノ、メチルスルフェニル、メチルスルフィニルもしくはメチルスルホニルであるか、またはその各々がハロゲン、ニトロ、シアノ、(C1−C6)−アルキル、ハロ−(C1−C6)−アルキル、(C3−C6)−シクロアルキル、 S(O)n−(C1−C6)−アルキル、(C1−C6)−アルコキシ、ハロ−(C1−C6)−アルコキシおよび(C1−C6)−アルコキシ−(C1−C4)−アルキルよりなる群からのp個のラジカルにより置換されているヘテロアリール、ヘテロシクリル、ベンジルもしくはフェニルであり、
R5aは、アセトキシ、アセトアミド、N−メチルアセトアミド、ベンゾイルオキシ、ベンズアミド、N−メチルベンズアミド、メトキシカルボニル、エトキシカルボニル、ベンゾイル、メチルカルボニル、ピペリジニルカルボニル、モルフォリニルカルボニル、トリフルオロメチルカルボニル、アミノカルボニル、メチルアミノカルボニル、ジメチルアミノカルボニル、(C1−C6)−アルコキシもしくは(C3−C6)−シクロアルキルであるか、またはその各々がメチル、エチル、メトキシ、トリフルオロメチルおよびハロゲンよりなる群からのp個のラジカルにより置換されているヘテロアリールもしくはヘテロシクリルであり、
YおよびZは、各々独立して、OまたはSであり、
W1は、(C1−C10)−アルキレン、(C2−C6)−アルケニレンまたは(C2−C6)−アルキニレンであり、
W2は、(C1−C10)−アルキレンであり、
Gは、その各々がハロゲン、ニトロ、シアノ、(C1−C6)−アルキル、ハロ−(C1−C6)−アルキル、(C3−C6)−シクロアルキル、S(O)n−(C1−C6)−アルキル、(C1−C6)−アルコキシ、ハロ−(C1−C6)−アルコキシおよび(C1−C6)−アルコキシ−(C1−C4)−アルキルよりなる群からのs個のラジカルにより置換されているヘテロアリールまたはヘテロシクリルであって、ここでヘテロシクリルはn個のオキソ基を有し、
R6は、ハロゲン、シアノ、ヒドロキシル、アミノ、ニトロ、−CHO、−C(=O)OH、−C(=O)NH2、−C(=S)NH2、−C(=O)NHCN、−C(=O)NHOH、−SH、−SO2NH2、−SO2NHCN、−SO2NHOH、−OCN、−SCN、−SF5、(C1−C6)−アルキル、(C2−C6)−アルケニル、(C2−C6)−アルキニル、ハロ−(C1−C6)−アルキル、ハロ−(C2−C6)−アルケニル、ハロ−(C2−C6)−アルキニル、(C3−C8)−シクロアルキル、ハロ−(C3−C8)−シクロアルキル、(C1−C6)−アルキル−(C3−C7)−シクロアルキル、(C3−C7)−シクロアルキル−(C1−C6)−アルキル、(C3−C8)−シクロアルケニル、ハロ−(C3−C8)−シクロアルケニル、(C1−C6)−アルコキシ−(C1−C6)−アルキル、(C3−C7)−シクロアルコキシ−(C1−C6)−アルキル、(C1−C6)−アルコキシ−(C1−C6)−アルコキシ−(C1−C6)−アルキル、(C1−C6)−アルキルチオ−(C1−C6)−アルキル、(C1−C8)−アルキルスルフィニル−(C1−C6)−アルキル、(C1−C8)−アルコキシハロ−(C1−C6)−アルキル、シアノ−(C1−C6)−アルキル、ヒドロキシ−(C1−C6)−アルキル、(C1−C6)−アルコキシ、ハロ−(C1−C6)−アルコキシ、(C3−C8)−シクロアルコキシ、ハロ−(C3−C8)−シクロアルコキシ、(C3−C8)−シクロアルキル−(C1−C6)−アルコキシ、(C2−C6)−アルケニルオキシ、ハロ−(C2−C6)−アルケニルオキシ、(C1−C6)−アルコキシ−(C1−C6)−アルコキシ、(C2−C6)−アルキルカルボニルオキシ、(C1−C6)−アルキルチオ、ハロ−(C1−C6)−アルキルチオ、(C3−C8)−シクロアルキルチオ、(C1−C6)−アルキルスルフィニル、ハロ−(C1−C6)−アルキルスルフィニル、(C1−C6)−アルキルスルホニル、ハロ−(C1−C6)−アルキルスルホニル、(C3−C8)−シクロアルキルスルホニル、(C1−C6)−アルキルアミノ、ジ−(C1−C6)−アルキルアミノ、ハロ−(C1−C6)−アルキルアミノ、ハロジ−(C1−C8)−アルキルアミノもしくは(C3−C8)−シクロアルキルアミノであるか、または2個の隣接するR6ラジカルが、p個の炭素原子が酸素、硫黄もしくは窒素により置換されており1個の炭素原子がt個のオキソ基を有する(C3−C6)−アルキレン基を形成し、
nは、0、1または2であり、
pは、0、1、2または3であり、
sは、0、1、2、3、4または5であり、
tは、0または1である。 - 式中、
R1が、(C1−C10)−アルキル、(C2−C10)−アルケニル、(C2−C10)−アルキニル、ハロ−(C1−C10)−アルキル、ハロ−(C2−C10)−アルケニル、ハロ−(C2−C10)−アルキニル、(C3−C10)−シクロアルキル、ハロ−(C3−C10)−シクロアルキル、(C1−C4)−アルキル−(C3−C7)−シクロアルキル、(C3−C7)−シクロアルキル−(C1−C6)−アルキル、(C3−C7)−シクロアルキル−(C3−C7)−シクロアルキル、ハロ−(C3−C7)−シクロアルキル−(C1−C6)−アルキル、(C1−C6)−アルキル−(C3−C7)−シクロアルキル−(C1−C6)−アルキル、(C3−C12)−シクロアルケニル、ハロ−(C3−C12)−シクロアルケニル、(C1−C6)−アルコキシ−(C1−C6)−アルキル、(C1−C6)−アルコキシ−(C2−C6)−アルケニル、(C1−C6)−アルキル−(C3−C7)−シクロアルキル、(C1−C6)−アルコキシ−(C3−C7)−シクロアルキル、(C3−C7)−シクロアルコキシ−(C1−C6)−アルキル、(C3−C7)−シクロアルコキシ−(C1−C6)−アルコキシ−(C1−C6)−アルキル、(C1−C6)−アルコキシ−(C1−C6)−アルコキシ−(C1−C6)−アルキル、(C1−C6)−アルキルチオ−(C1−C6)−アルキル、(C1−C6)−アルキルスルフィニル−(C1−C6)−アルキル、(C1−C6)−アルキルスルホニル−(C1−C6)−アルキル、(C1−C6)−アルキルアミノ−(C1−C6)−アルキル、ジ−(C1−C6)−アルキルアミノ−(C1−C6)−アルキル、ハロ−(C1−C6)−アルキルアミノ−(C1−C6)−アルキル、(C3−C7)−シクロアルキルアミノ−(C1−C6)−アルキル、(C1−C6)−アルキルカルボニル、ハロ−(C1−C6)−アルキルカルボニル、(C3−C7)−シクロアルキルカルボニル、(C1−C6)−アルコキシカルボニル、(C3−C7)−シクロアルコキシカルボニル、(C3−C7)−シクロアルキル−(C1−C6)−アルコキシカルボニル、(C1−C6)−アルキルアミノカルボニル、ジ−(C1−C6)−アルキルアミノカルボニル、(C3−C7)−シクロアルキルアミノカルボニル、シアノ−(C1−C6)−アルキル、ヒドロキシ−(C1−C6)−アルキル、(C3−C7)−シクロアルケニル−(C1−C6)−アルキル、ハロ−(C1−C6)−アルコキシ−(C1−C6)−アルキル、(C1−C6)−アルコキシハロ−(C1−C6)−アルキル、ハロ−(C1−C6)−アルコキシハロ−(C1−C6)−アルキル、ハロ−(C3−C7)−シクロアルコキシ−(C1−C6)−アルキル、(C3−C7)−シクロアルケニルオキシ−(C1−C6)−アルキル、ハロ−(C3−C7)−シクロアルケニルオキシ−(C1−C6)−アルキル、ジ−(C1−C6)−アルコキシ−(C1−C6)−アルキル、(C1−C6)−アルコキシ−(C1−C6)−アルキルカルボニル、(C1−C6)−アルコキシカルボニル−(C1−C6)−アルキル、ハロ−(C1−C6)−アルコキシカルボニル、(C1−C10)−アルコキシ、ハロ−(C1−C10)−アルコキシ、(C3−C12)−シクロアルコキシ、ハロ−(C3−C7)−シクロアルコキシ、(C3−C7)−シクロアルキル−(C1−C6)−アルコキシ、(C2−C12)−アルケニルオキシ、ハロ−(C2−C10)−アルケニルオキシ、(C2−C10)−アルキニルオキシ、ハロ−(C3−C10)−アルキニルオキシ、(C1−C6)−アルコキシ−(C1−C6)−アルコキシ、(C1−C6)−アルキルカルボニルオキシ、ハロ−(C2−C12)−アルキルカルボニルオキシ、(C3−C7)−シクロアルキルカルボニルオキシ、(C1−C6)−アルキルカルボニル−(C1−C6)−アルコキシ、(C1−C10)−アルキルチオ、ハロ−(C1−C10)−アルキルチオ、(C3−C12)−シクロアルキルチオ、(C1−C10)−アルキルスルフィニル、ハロ−(C1−C10)−アルキルスルフィニル、(C1−C10)−アルキルスルホニル、ハロ−(C1−C10)−アルキルスルホニル、(C3−C12)−シクロアルキルスルホニル、(C1−C6)−アルキルカルボニルチオ、(C1−C6)−アルキル(チオカルボニル)チオ、(C3−C12)−シクロアルキルスルフィニル、(C1−C6)−アルキルアミノスルホニル、ジ−(C1−C6)−アルキルアミノスルホニル、(C1−C6)−アルキルアミノ、ジ−(C1−C6)−アルキルアミノ、ハロ−(C1−C6)−アルキルアミノ、ハロジ−(C1−C6)−アルキルアミノ、(C3−C12)−シクロアルキルアミノ、(C1−C6)−アルキルカルボニルアミノ、ハロ−(C1−C6)−アルキルカルボニルアミノ、(C1−C10)−アルキルスルホニルアミノ、ハロ−(C1−C10)−アルキルスルホニルアミノ、(C3−C7)−シクロアルキル−(C1−C6)−アルキルアミノ、シアノ、ヒドロキシル、アミノ、C(=O)OH、C(=O)NHOH、SO2NH2、SO2NHCN、SO2NHOH、NHCHOであるか、または
R1が、フェニル、フェニルスルホニル、W1−(フェニル)、W1−(O−フェニル)、W1−(S−フェニル)、W1−(SO2−フェニル)、W2−(SO2CH2−フェニル)もしくはW2−(SCH2−フェニル)であって、ここで7個の前述のラジカルのフェニル環がs個のR6置換基を各々有しているか、または
R1が、GもしくはW2Gであり、
R2が、水素、(C1−C4)−アルキル、(C1−C4)−ハロアルキル、(C2−C6)−アルケニル、(C2−C6)−ハロアルケニル、(C2−C6)−アルキニル、(C2−C6)−ハロアルキニル、(C3−C6)−シクロアルキル、(C3−C6)−ハロシクロアルキル、(C1−C6)−アルキル−O−(C1−C6)−アルキル、(C3−C6)−シクロアルキル−(C1−C6)−アルキル、フェニル、フェニル−(C1−C6)−アルキル、ヘテロアリール、(C1−C6)−アルキルヘテロアリールであって、ここで4個の前述のラジカルのフェニル環またはヘタリール環がs個のR6置換基を各々有しており、
式中、Qが、Q1、Q2、Q3またはQ4のラジカルであり、
R3が、各々の場合にハロゲン、ニトロ、シアノ、(C1−C6)−アルキル、ハロ−(C1−C6)−アルキル、(C3−C6)−シクロアルキル、S(O)n−(C1−C6)−アルキル、(C1−C6)−アルコキシ、ハロ−(C1−C6)−アルコキシおよび(C1−C6)−アルコキシ−(C1−C4)−アルキルよりなる群からのp個のラジカルにより置換されているフェニルであり、
R4が、(C1−C6)−アルキル、(C3−C7)−シクロアルキル、ハロ−(C1−C6)−アルキル、(C1−C6)−アルコキシ、ハロ−(C1−C6)−アルコキシ、シアノ、ニトロ、メチルスルフェニル、メチルスルフィニル、メチルスルホニル、(C1−C4)−アルキルカルボニルアミノ、ベンゾイルアミノ、メトキシカルボニル、エトキシカルボニル、ベンゾイル、フェノキシ、メチルカルボニル、ピペリジニルカルボニル、トリフルオロメチルカルボニル、ハロゲン、アミノ、アミノカルボニル、メチルアミノカルボニル、ジメチルアミノカルボニル、メトキシメチル、1,2,4−トリアゾール−1−イル、ピラゾール−1−イル、2−チオフェニル、2−ピリジニル、3−ピリジニル、4−ピリジニル、1,2,4−オキサジアゾール−3−イル、ベンゾキサゾール−2−イル、1−エチルベンズイミダゾール−2−イルもしくはピペリジン−1−イルであるか、または各々の場合にメチル、エチル、メトキシ、トリフルオロメチルおよびハロゲンよりなる群からのp個のラジカルにより置換されているフェニルであり、
R5が、水素、(C1−C6)−アルキル、(C3−C7)−シクロアルキル、ハロ−(C1−C6)−アルキル、(C3−C7)−シクロアルキルメチル、メトキシカルボニルメチル、エトキシカルボニルメチル、アセチルメチル、メトキシメチル、メトキシエチル、ベンジル、ピラジン−2−イル、フラン−2−イル、テトラヒドロフラン−2−イル、モルフォリンもしくはジメチルアミノであるか、またはメチル、メトキシ、トリフルオロメチルおよびハロゲンよりなる群からのp個のラジカルにより置換されているフェニルであり、
R6が、ハロゲン、シアノ、ヒドロキシル、アミノ、ニトロ、−CHO、−C(=O)OH、−C(=O)NH2、−C(=S)NH2、−C(=O)NHCN、−C(=O)NHOH、−SH、−SO2NH2、−SO2NHCN、−SO2NHOH、−OCN、−SCN、−SF5、(C1−C6)−アルキル、(C2−C6)−アルケニル、(C2−C6)−アルキニル、ハロ−(C1−C6)−アルキル、ハロ−(C2−C6)−アルケニル、ハロ−(C2−C6)−アルキニル、(C3−C8)−シクロアルキル、ハロ−(C3−C8)−シクロアルキル、(C1−C6)−アルキル−(C3−C7)−シクロアルキル、(C3−C7)−シクロアルキル−(C1−C6)−アルキル、(C3−C8)−シクロアルケニル、ハロ−(C3−C8)−シクロアルケニル、(C1−C6)−アルコキシ−(C1−C6)−アルキル、(C3−C7)−シクロアルコキシ−(C1−C6)−アルキル、(C1−C6)−アルコキシ−(C1−C6)−アルコキシ−(C1−C6)−アルキル、(C1−C6)−アルキルチオ−(C1−C6)−アルキル、(C1−C8)−アルキルスルフィニル−(C1−C6)−アルキル、(C1−C8)−アルコキシハロ−(C1−C6)−アルキル、シアノ−(C1−C6)−アルキル、ヒドロキシ−(C1−C6)−アルキル、(C1−C6)−アルコキシ、ハロ−(C1−C6)−アルコキシ、(C3−C8)−シクロアルコキシ、ハロ−(C3−C8)−シクロアルコキシ、(C3−C8)−シクロアルキル−(C1−C6)−アルコキシ、(C2−C6)−アルケニルオキシ、ハロ−(C2−C6)−アルケニルオキシ、(C1−C6)−アルコキシ−(C1−C6)−アルコキシ、(C2−C6)−アルキルカルボニルオキシ、(C1−C6)−アルキルチオ、ハロ−(C1−C6)−アルキルチオ、(C3−C8)−シクロアルキルチオ、(C1−C6)−アルキルスルフィニル、ハロ−(C1−C6)−アルキルスルフィニル、(C1−C6)−アルキルスルホニル、ハロ−(C1−C6)−アルキルスルホニル、(C3−C8)−シクロアルキルスルホニル、(C1−C6)−アルキルアミノ、ジ−(C1−C6)−アルキルアミノ、ハロ−(C1−C6)−アルキルアミノ、ハロジ−(C1−C8)−アルキルアミノもしくは(C3−C8)−シクロアルキルアミノであるか、または2個の隣接するR6ラジカルが、p個の炭素原子が酸素、硫黄もしくは窒素により置換されており1個の炭素原子がt個のオキソ基を有する(C3−C6)−アルキレン基を形成し、
YおよびZが、各々独立して、OまたはSであり、
W1が、(C1−C10)−アルキレン、(C2−C6)−アルケニレンまたは(C2−C6)−アルキニレンであり、
W2が、(C1−C10)−アルキレンであり、
Gが、その各々がハロゲン、ニトロ、シアノ、(C1−C6)−アルキル、ハロ−(C1−C6)−アルキル、(C3−C6)−シクロアルキル、S(O)n−(C1−C6)−アルキル、(C1−C6)−アルコキシ、ハロ−(C1−C6)−アルコキシおよび(C1−C6)−アルコキシ−(C1−C4)−アルキルよりなる群からのs個のラジカルにより置換されているヘテロアリールまたはヘテロシクリルであって、ここでヘテロシクリルはn個のオキソ基を有し、
nが、0、1または2であり、
pが、0、1、2または3であり、
sが、0、1、2、3、4または5であり、
tが、0または1である、請求項1に記載の式(I)の1,2,4−トリアジン−3,5−ジオン−6−カルボキサミドまたはその塩。 - 式中、
R1が、(C1−C10)−アルキル、(C2−C10)−アルケニル、(C2−C10)−アルキニル、ハロ−(C1−C10)−アルキル、ハロ−(C2−C10)−アルケニル、ハロ−(C2−C10)−アルキニル、(C3−C10)−シクロアルキル、ハロ−(C3−C10)−シクロアルキル、(C1−C4)−アルキル−(C3−C7)−シクロアルキル、(C3−C7)−シクロアルキル−(C1−C6)−アルキル、(C3−C7)−シクロアルキル−(C3−C7)−シクロアルキル、ハロ−(C3−C7)−シクロアルキル−(C1−C6)−アルキル、(C1−C6)−アルキル−(C3−C7)−シクロアルキル−(C1−C6)−アルキル、(C3−C12)−シクロアルケニル、ハロ−(C3−C12)−シクロアルケニル、(C1−C6)−アルコキシ−(C1−C6)−アルキル、(C1−C6)−アルコキシ−(C2−C6)−アルケニル、(C1−C6)−アルキル−(C3−C7)−シクロアルキル、(C1−C6)−アルコキシ−(C3−C7)−シクロアルキル、(C3−C7)−シクロアルコキシ−(C1−C6)−アルキル、(C3−C7)−シクロアルコキシ−(C1−C6)−アルコキシ−(C1−C6)−アルキル、(C1−C6)−アルコキシ−(C1−C6)−アルコキシ−(C1−C6)−アルキル、(C1−C6)−アルキルチオ−(C1−C6)−アルキル、(C1−C6)−アルキルスルフィニル−(C1−C6)−アルキル、(C1−C6)−アルキルスルホニル−(C1−C6)−アルキル、(C1−C6)−アルキルアミノ−(C1−C6)−アルキル、ジ−(C1−C6)−アルキルアミノ−(C1−C6)−アルキル、ハロ−(C1−C6)−アルキルアミノ−(C1−C6)−アルキル、(C3−C7)−シクロアルキルアミノ−(C1−C6)−アルキル、(C1−C6)−アルキルカルボニル、ハロ−(C1−C6)−アルキルカルボニル、(C3−C7)−シクロアルキルカルボニル、(C1−C6)−アルコキシカルボニル、(C3−C7)−シクロアルコキシカルボニル、(C3−C7)−シクロアルキル−(C1−C6)−アルコキシカルボニル、(C1−C6)−アルキルアミノカルボニル、ジ−(C1−C6)−アルキルアミノカルボニル、(C3−C7)−シクロアルキルアミノカルボニル、シアノ−(C1−C6)−アルキル、ヒドロキシ−(C1−C6)−アルキル、(C3−C7)−シクロアルケニル−(C1−C6)−アルキル、ハロ−(C1−C6)−アルコキシ−(C1−C6)−アルキル、(C1−C6)−アルコキシハロ−(C1−C6)−アルキル、ハロ−(C1−C6)−アルコキシハロ−(C1−C6)−アルキル、ハロ−(C3−C7)−シクロアルコキシ−(C1−C6)−アルキル、(C3−C7)−シクロアルケニルオキシ−(C1−C6)−アルキル、ハロ−(C3−C7)−シクロアルケニルオキシ−(C1−C6)−アルキル、ジ−(C1−C6)−アルコキシ−(C1−C6)−アルキル、(C1−C6)−アルコキシ−(C1−C6)−アルキルカルボニル、(C1−C6)−アルコキシカルボニル−(C1−C6)−アルキル、ハロ−(C1−C6)−アルコキシカルボニル、(C1−C10)−アルコキシ、ハロ−(C1−C10)−アルコキシ、(C3−C12)−シクロアルコキシ、ハロ−(C3−C7)−シクロアルコキシ、(C3−C7)−シクロアルキル−(C1−C6)−アルコキシ、(C2−C12)−アルケニルオキシ、ハロ−(C2−C10)−アルケニルオキシ、(C2−C10)−アルキニルオキシ、ハロ−(C3−C10)−アルキニルオキシ、(C1−C6)−アルコキシ−(C1−C6)−アルコキシ、(C1−C6)−アルキルカルボニルオキシ、ハロ−(C2−C12)−アルキルカルボニルオキシ、(C3−C7)−シクロアルキルカルボニルオキシ、(C1−C6)−アルキルカルボニル−(C1−C6)−アルコキシ、(C1−C10)−アルキルチオ、ハロ−(C1−C10)−アルキルチオ、(C3−C12)−シクロアルキルチオ、(C1−C10)−アルキルスルフィニル、ハロ−(C1−C10)−アルキルスルフィニル、(C1−C10)−アルキルスルホニル、ハロ−(C1−C10)−アルキルスルホニル、(C3−C12)−シクロアルキルスルホニル、(C1−C6)−アルキルカルボニルチオ、(C1−C6)−アルキル(チオカルボニル)チオ、(C3−C12)−シクロアルキルスルフィニル、(C1−C6)−アルキルアミノスルホニル、ジ−(C1−C6)−アルキルアミノスルホニル、(C1−C6)−アルキルアミノ、ジ−(C1−C6)−アルキルアミノ、ハロ−(C1−C6)−アルキルアミノ、ハロジ−(C1−C6)−アルキルアミノ、(C3−C12)−シクロアルキルアミノ、(C1−C6)−アルキルカルボニルアミノ、ハロ−(C1−C6)−アルキルカルボニルアミノ、(C1−C10)−アルキルスルホニルアミノ、ハロ−(C1−C10)−アルキルスルホニルアミノ、(C3−C7)−シクロアルキル−(C1−C6)−アルキルアミノ、シアノ、ヒドロキシル、アミノ、C(=O)OH、C(=O)NHOH、SO2NH2、SO2NHCN、SO2NHOH、NHCHOであるか、または
R1が、フェニル、W1−(フェニル)であって、ここでフェニル環がs個のR6置換基を各々有しているか、または
R1が、Gであり、
R2が、(C1−C4)−アルキル、(C1−C4)−ハロアルキル、フェニル、ヘテロアリールであって、ここで2個の前述のラジカルのフェニル環またはヘテロアリール環がs個のR6置換基を各々有しており、
Qが、Q1、Q2、Q3またはQ4のラジカルであり、
R4が、(C1−C6)−アルキル、(C3−C7)−シクロアルキル、ハロ−(C1−C6)−アルキル、(C1−C6)−アルコキシ、ハロ−(C1−C6)−アルコキシ、シアノ、ニトロ、メチルスルフェニル、メチルスルフィニル、メチルスルホニル、(C1−C4)−アルキルカルボニルアミノ、ベンゾイルアミノ、メトキシカルボニル、エトキシカルボニル、ベンゾイル、フェノキシ、メチルカルボニル、ピペリジニルカルボニル、トリフルオロメチルカルボニル、ハロゲン、アミノ、アミノカルボニル、メチルアミノカルボニル、ジメチルアミノカルボニル、メトキシメチル、1,2,4−トリアゾール−1H、1−ピラゾール−1H、2−チオフェニル、2−ピリジニル、3−ピリジニル、4−ピリジニル、1,2,4−オキサジアゾール−3−イル、ベンゾキサゾール−2−イル、1−エチルベンズイミダゾール−2−イルもしくはピペリジン−1−イルであるか、または各々の場合にメチル、エチル、メトキシ、トリフルオロメチルおよびハロゲンよりなる群からのs個のラジカルにより置換されているフェニルであり、
R5が、水素、(C1−C6)−アルキル、(C3−C7)−シクロアルキル、ハロ−(C1−C6)−アルキル、(C3−C7)−シクロアルキルメチル、メトキシカルボニルメチル、エトキシカルボニルメチル、アセチルメチル、メトキシメチル、メトキシエチル、ベンジル、ピラジン−2−イル、フラン−2−イル、テトラヒドロフラン−2−イル、モルフォリンもしくはジメチルアミノであるか、またはメチル、メトキシ、トリフルオロメチルおよびハロゲンよりなる群からのp個のラジカルにより置換されているフェニルであり、
R6が、ハロゲン、シアノ、ニトロ、(C1−C6)−アルキル、(C2−C6)−アルケニル、(C2−C6)−アルキニル、ハロ−(C1−C6)−アルキル、(C3−C6)−シクロアルキル、(C1−C6)−アルコキシ、ハロ−(C1−C6)−アルコキシ、(C1−C6)−アルキルチオ、(C1−C6)−アルキルスルフィニル、(C1−C6)−アルキルスルホニル、フェニル、メチレンジオキソであり、
YおよびZが、各々独立して、OまたはSであり、
W1が、(C1−C10)−アルキレンであり、
Gが、その各々がハロゲン、ニトロ、シアノ、(C1−C6)−アルキル、ハロ−(C1−C3)−アルキル、シクロプロピル、S(O)n−(C1−C3)−アルキル、(C1−C4)−アルコキシ、ハロ−(C1−C4)−アルコキシおよび(C1−C4)−アルコキシ−(C1−C4)−アルキルよりなる群からのs個のラジカルにより置換されているヘテロアリールまたはヘテロシクリルであって、ここでヘテロシクリルはn個のオキソ基を有し、
nが、0、1または2であり、
pが、0、1、2または3であり、
sが、0、1、2、3、4または5である、請求項1または2に記載の式(I)の1,2,4−トリアジン−3,5−ジオン−6−カルボキサミドまたはその塩。 - 除草有効量の、請求項1から3のいずれかに記載の式(I)の化合物のうちの少なくとも1を含む、除草性組成物。
- 製剤助剤との混合物である、請求項4に記載の除草性組成物。
- 殺虫剤、殺ダニ剤、除草剤、殺真菌剤、毒性緩和剤および成長調節剤よりなる群からの少なくとも1のさらなる駆除活性物質を含む、請求項4または5に記載の除草性組成物。
- 毒性緩和剤を含む、請求項6に記載の除草性組成物。
- シプロスルファミド、クロキントセット−メキシル、メフェンピル−ジエチルまたはイソオキサジフェン−エチルを含む、請求項7に記載の除草性組成物。
- さらなる除草剤を含む、請求項4から8のいずれかに記載の除草性組成物。
- 有効量の請求項1から3のいずれかに記載の式(I)の化合物のうちの少なくとも1を、または有効量の請求項4から8のいずれかに記載の除草性組成物を、植物または望まれない植物成長の部位に施用することを特徴とする、望まれない植物を防除する方法。
- 望まれない植物を防除するための、請求項1から3のいずれかに記載の式(I)の化合物または請求項4から8のいずれかに記載の除草性組成物の使用。
- 式(I)の化合物が有用植物の作物において望まれない植物を防除するために用いられる、請求項11に記載の使用。
- 有用植物が遺伝子導入有用植物である、請求項12に記載の使用。
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