CN104822674A - 1,2,4-三嗪-3,5-二酮-6-甲酰胺及其作为除草剂的用途 - Google Patents

1,2,4-三嗪-3,5-二酮-6-甲酰胺及其作为除草剂的用途 Download PDF

Info

Publication number
CN104822674A
CN104822674A CN201380063890.4A CN201380063890A CN104822674A CN 104822674 A CN104822674 A CN 104822674A CN 201380063890 A CN201380063890 A CN 201380063890A CN 104822674 A CN104822674 A CN 104822674A
Authority
CN
China
Prior art keywords
alkyl
halo
group
cycloalkyl
carbonyl
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Granted
Application number
CN201380063890.4A
Other languages
English (en)
Other versions
CN104822674B (zh
Inventor
R.布劳恩
C.瓦尔德拉夫
H.迪特里希
E.加茨魏勒
C.H.罗辛格
D.施姆茨勒
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Bayer CropScience AG
Original Assignee
Bayer CropScience AG
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Bayer CropScience AG filed Critical Bayer CropScience AG
Publication of CN104822674A publication Critical patent/CN104822674A/zh
Application granted granted Critical
Publication of CN104822674B publication Critical patent/CN104822674B/zh
Active legal-status Critical Current
Anticipated expiration legal-status Critical

Links

Classifications

    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/72—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with nitrogen atoms and oxygen or sulfur atoms as ring hetero atoms
    • A01N43/82—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with nitrogen atoms and oxygen or sulfur atoms as ring hetero atoms five-membered rings with three ring hetero atoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D403/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D401/00
    • C07D403/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D401/00 containing two hetero rings
    • C07D403/12—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D401/00 containing two hetero rings linked by a chain containing hetero atoms as chain links
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/64—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with three nitrogen atoms as the only ring hetero atoms
    • A01N43/647—Triazoles; Hydrogenated triazoles
    • A01N43/653—1,2,4-Triazoles; Hydrogenated 1,2,4-triazoles
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/64—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with three nitrogen atoms as the only ring hetero atoms
    • A01N43/707—1,2,3- or 1,2,4-triazines; Hydrogenated 1,2,3- or 1,2,4-triazines
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/713—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with four or more nitrogen atoms as the only ring hetero atoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D413/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and oxygen atoms as the only ring hetero atoms
    • C07D413/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and oxygen atoms as the only ring hetero atoms containing two hetero rings
    • C07D413/12—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and oxygen atoms as the only ring hetero atoms containing two hetero rings linked by a chain containing hetero atoms as chain links

Landscapes

  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Plant Pathology (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Dentistry (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Wood Science & Technology (AREA)
  • Zoology (AREA)
  • Environmental Sciences (AREA)
  • Pest Control & Pesticides (AREA)
  • Agronomy & Crop Science (AREA)
  • Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
  • Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
  • Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)

Abstract

描述了作为除草剂的通式(I)的1,2,4-三嗪-3,5-二酮-6-甲酰胺。在此式(I)中，R1 和 R2是基团诸如氢，有机基团诸如烷基，和其它基团诸如卤素。Q是四唑基、三唑基或噁二唑基基团。Z和Y分别是氧或硫。

Description

1,2,4-三嗪-3,5-二酮-6-甲酰胺及其作为除草剂的用途
本发明涉及除草剂技术领域，特别是涉及在有用植物作物中用于选择性防治野草和杂草的除草剂的技术领域。
WO2012/002096 A1公开了特别是1,2,4-三嗪-3,5-二酮-6-羰基环己烷二酮和1,2,4-三嗪-3,5-二酮-6-羰基吡唑作为除草剂。然而，从这些文献中已知的化合物不总是具有足够的除草效果和/或与作物植物相容。
现已发现，1,2,4-三嗪-3,5-二酮-6-甲酰胺特别好地适合作为除草剂。
因此，本发明提供式(I)的1,2,4-三嗪-3,5-二酮-6-甲酰胺，或其盐，
其中
R1是(C1-C10)-烷基、(C2-C10)-烯基、(C2-C10)-炔基、卤代-(C1-C10)-烷基、卤代-(C2-C10)-烯基、卤代-(C2-C10)-炔基、(C3-C10)-环烷基、卤代-(C3-C10)-环烷基、(C1-C4)-烷基-(C3-C7)-环烷基、(C3-C7)-环烷基-(C1-C6)-烷基、(C3-C7)-环烷基-(C3-C7)-环烷基、卤代-(C3-C7)-环烷基-(C1-C6)-烷基、(C1-C6)-烷基-(C3-C7)-环烷基-(C1-C6)-烷基、(C3-C12)-环烯基、卤代-(C3-C12)-环烯基、(C1-C6)-烷氧基-(C1-C6)-烷基、(C1-C6)-烷氧基-(C2-C6)-烯基、(C1-C6)-烷基-(C3-C7)-环烷基、(C1-C6)-烷氧基-(C3-C7)-环烷基、(C3-C7)-环烷氧基-(C1-C6)-烷基、(C3-C7)-环烷氧基-(C1-C6)-烷氧基-(C1-C6)-烷基、(C1-C6)-烷氧基-(C1-C6)-烷氧基-(C1-C6)-烷基、(C1-C6)-烷基硫基-(C1-C6)-烷基、(C1-C6)-烷基亚磺酰基-(C1-C6)-烷基、(C1-C6)-烷基磺酰基-(C1-C6)-烷基、(C1-C6)-烷基氨基-(C1-C6)-烷基、二-(C1-C6)-烷基氨基-(C1-C6)-烷基、卤代-(C1-C6)-烷基氨基-(C1-C6)-烷基、(C3-C7)-环烷基氨基-(C1-C6)-烷基、(C1-C6)-烷基羰基、卤代-(C1-C6)-烷基羰基、(C3-C7)-环烷基羰基、(C1-C6)-烷氧基羰基、(C3-C7)-环烷氧基羰基、(C3-C7)-环烷基-(C1-C6)-烷氧基羰基、(C1-C6)-烷基氨基羰基、二-(C1-C6)-烷基氨基羰基、(C3-C7)-环烷基氨基羰基、氰基-(C1-C6)-烷基、羟基-(C1-C6)-烷基、(C3-C7)-环烯基-(C1-C6)-烷基、卤代-(C1-C6)-烷氧基-(C1-C6)-烷基、(C1-C6)-烷氧基-卤代-(C1-C6)-烷基、卤代-(C1-C6)-烷氧基-卤代-(C1-C6)-烷基、卤代-(C3-C7)-环烷氧基-(C1-C6)-烷基、(C3-C7)-环烯氧基-(C1-C6)-烷基、卤代-(C3-C7)-环烯氧基-(C1-C6)-烷基、二-(C1-C6)-烷氧基-(C1-C6)-烷基、(C1-C6)-烷氧基-(C1-C6)-烷基羰基、(C1-C6)-烷氧基羰基-(C1-C6)-烷基、卤代-(C1-C6)-烷氧基羰基、(C1-C10)-烷氧基、卤代-(C1-C10)-烷氧基、(C3-C12)-环烷氧基、卤代-(C3-C7)-环烷氧基、(C3-C7)-环烷基-(C1-C6)-烷氧基、(C2-C12)-烯氧基、卤代-(C2-C10)-烯氧基、(C2-C10)-炔氧基、卤代-(C3-C10)-炔氧基、(C1-C6)-烷氧基-(C1-C6)-烷氧基、(C1-C6)-烷基羰氧基、卤代-(C2-C12)-烷基羰氧基、(C3-C7)-环烷基羰氧基、(C1-C6)-烷基羰基-(C1-C6)-烷氧基、(C1-C10)-烷基硫基、卤代-(C1-C10)-烷基硫基、(C3-C12)-环烷基硫基、(C1-C10)-烷基亚磺酰基、卤代-(C1-C10)-烷基亚磺酰基、(C1-C10)-烷基磺酰基、卤代-(C1-C10)-烷基磺酰基、(C3-C12)-环烷基磺酰基、(C1-C6)-烷基羰基硫基、(C1-C6)-烷基(硫代羰基)硫基、(C3-C12)-环烷基亚磺酰基、(C1-C6)-烷基氨基磺酰基、二-(C1-C6)-烷基氨基磺酰基、(C1-C6)-烷基氨基、二-(C1-C6)-烷基氨基、卤代-(C1-C6)-烷基氨基、卤代二-(C1-C6)-烷基氨基、(C3-C12)-环烷基氨基、(C1-C6)-烷基羰基氨基、卤代-(C1-C6)-烷基羰基氨基、(C1-C10)-烷基磺酰基氨基、卤代-(C1-C10)-烷基磺酰基氨基、(C3-C7)-环烷基-(C1-C6)-烷基氨基、氰基、羟基、氨基、C(=O)OH、C(=O)NHOH、SO2NH2、SO2NHCN、SO2NHOH、NHCHO，或
R1是苯基、苯基磺酰基、W1-(苯基)、W1-(O-苯基)、W1-(S-苯基)、W1-(SO2-苯基)、W2-(SO2CH2-苯基)或W2-(SCH2-苯基)，其中七个前述基团的苯基环各自带有s个R6 取代基，或
R1是G、W2G或W2OG，
R2是氢、(C1-C4)-烷基、(C1-C4)-卤代烷基、(C2-C6)-烯基、(C2-C6)-卤代烯基、(C2-C6)-炔基、(C2-C6)-卤代炔基、(C3-C6)-环烷基、(C3-C6)-卤代环烷基、(C1-C6)-烷基-O-(C1-C6)-烷基、(C3-C6)-环烷基-(C1-C6)-烷基、苯基、苯基-(C1-C6)-烷基、杂芳基、(C1-C6)-烷基杂芳基，其中四个前述基团的苯基或杂芳基环各自带有s个R6 取代基，
Q 是 Q1、Q2、Q3或Q4 基团，
R3是(C1–C8)-烷基、(C2-C8)-烯基、(C2-C8)-炔基，其中这些基团各自被s个选自以下的基团取代：卤素、氰基、羟基、硝基、SiR10 3、PO(OR10)2、S(O)n-(C1-C6)-烷基、(C1-C6)-烷氧基、卤代-(C1-C6)-烷氧基、COR3a、COOR3a、OCOR3a、NR3aCOR3a、NR3aSO2R3b、(C3-C6)-环烷基、杂芳基、杂环基或苯基，其中后4个基团各自被p个选自以下的基团取代：甲基、乙基、甲氧基、三氟甲基、氰基和卤素，并且其中杂环基带有n个氧代基团，
或
R3是被p个选自以下的基团取代的苯基：卤素、硝基、氰基、(C1-C6)-烷基、卤代-(C1-C6)-烷基、(C3-C6)-环烷基、S(O)n-(C1-C6)-烷基、(C1-C6)-烷氧基、卤代-(C1-C6)-烷氧基和(C1-C6)-烷氧基-(C1-C4)-烷基，
R3a是氢、(C1-C6)-烷基、(C2-C6)-烯基、(C2-C6)-炔基、(C3-C6)-环烷基、(C3-C6)-环烷基-(C1-C6)-烷基或苯基，
R3b是(C1-C6)-烷基、(C2-C6)-烯基、(C2-C6)-炔基、(C3-C6)-环烷基、(C3-C6)-环烷基-(C1-C6)-烷基或苯基，
R4是氢、(C1–C6)-烷基、(C3–C7)-环烷基、卤代-(C1–C6)-烷基、(C1-C6)-烷氧基、卤代-(C1–C6)-烷氧基、(C2-C6)-烯基、(C2-C6)-烯氧基、(C2-C6)-卤代烯基、(C2-C6)-炔基、(C2-C6)-炔氧基、(C2-C6)-卤代炔基、(C1-C6)-烷氧基-(C1–C6)-烷基、氰基、硝基、甲基硫基、甲基亚磺酰基、甲基磺酰基、乙酰基氨基、苯甲酰基氨基、甲氧基羰基、乙氧基羰基、甲氧基羰基甲基、乙氧基羰基甲基、苯甲酰基、甲基羰基、哌啶基羰基、三氟甲基羰基、卤素、氨基、氨基羰基、甲基氨基羰基、二甲基氨基羰基、甲氧基甲基，或
杂芳基、杂环基或苯基，其中各自被p个选自以下的基团取代：甲基、乙基、甲氧基、三氟甲基和卤素，
R5是氢、(C1–C6)-烷基、(C1–C6)-烷氧基-(C1-C6)-烷基、CH2R5a、(C3–C7)-环烷基、卤代-(C1–C6)-烷基、(C2-C6)-烯基、卤代-(C2-C6)-烯基、(C2-C6)-炔基、卤代-(C2-C6)-炔基，或OR6、NHR6、甲氧基羰基、乙氧基羰基、甲氧基羰基甲基、乙氧基羰基甲基、甲基羰基、三氟甲基羰基、二甲基氨基、乙酰基氨基、甲基硫基、甲基亚磺酰基或甲基磺酰基，或杂芳基、杂环基、苄基或苯基，其中各自被p个选自以下的基团取代：卤素、硝基、氰基、(C1-C6)-烷基、卤代-(C1-C6)-烷基、(C3-C6)-环烷基、S(O)n-(C1-C6)-烷基、(C1-C6)-烷氧基、卤代-(C1-C6)-烷氧基和(C1-C6)-烷氧基-(C1-C4)-烷基，
R5a是乙酰氧基、乙酰氨基、N-甲基乙酰氨基、苯甲酰基氧基、苯甲酰氨基、N-甲基苯甲酰氨基、甲氧基羰基、乙氧基羰基、苯甲酰基、甲基羰基、哌啶基羰基、吗啉基羰基、三氟甲基羰基、氨基羰基、甲基氨基羰基、二甲基氨基羰基、(C1-C6)-烷氧基或(C3-C6)-环烷基，或杂芳基或杂环基，其中各自被p个选自以下的基团取代：甲基、乙基、甲氧基、三氟甲基和卤素，
Y和Z各自独立地是O或S，
W1是(C1-C10)-亚烷基、(C2-C6)-亚烯基或(C2-C6)-亚炔基，
W2是(C1-C10)-亚烷基，
G是杂芳基或杂环基，其中各自被s个选自以下的基团取代：卤素、硝基、氰基、(C1-C6)-烷基、卤代-(C1-C6)-烷基、(C3-C6)-环烷基、S(O)n-(C1-C6)-烷基、(C1-C6)-烷氧基、卤代-(C1-C6)-烷氧基和(C1-C6)-烷氧基-(C1-C4)-烷基，其中杂环基带有n个氧代基团，
R6是卤素、氰基、羟基、氨基、硝基、-CHO、-C(=O)OH、
-C(=O)NH2、-C(=S)NH2、-C(=O)NHCN、-C(=O)NHOH、-SH、-SO2NH2、-SO2NHCN、
-SO2NHOH、-OCN、-SCN、-SF5、(C1-C6)-烷基、(C2-C6)-烯基、(C2-C6)-炔基、
卤代-(C1-C6)-烷基、卤代-(C2-C6)-烯基、卤代-(C2-C6)-炔基、(C3-C8)-环烷基、卤代-(C3-C8)-环烷基、(C1-C6)-烷基-(C3-C7)-环烷基、(C3-C7)-环烷基-(C1-C6)-烷基、(C3-C8)-环烯基、卤代-(C3-C8)-环烯基、(C1-C6)-烷氧基-(C1-C6)-烷基、(C3-C7)-环烷氧基-(C1-C6)-烷基、(C1-C6)-烷氧基-(C1-C6)-烷氧基-(C1-C6)-烷基、(C1-C6)-烷基硫基-(C1-C6)-烷基、(C1-C8)-烷基亚磺酰基-(C1-C6)-烷基、(C1-C8)-烷氧基-卤代-(C1-C6)-烷基、氰基-(C1-C6)-烷基、羟基-(C1-C6)-烷基、(C1-C6)-烷氧基、卤代-(C1-C6)-烷氧基、(C3-C8)-环烷氧基、卤代-(C3-C8)-环烷氧基、(C3-C8)-环烷基-(C1-C6)-烷氧基、(C2-C6)-烯氧基、卤代-(C2-C6)-烯氧基、(C1-C6)-烷氧基-(C1-C6)-烷氧基、(C2-C6)-烷基羰氧基、(C1-C6)-烷基硫基、卤代-(C1-C6)-烷基硫基、(C3-C8)-环烷基硫基、(C1-C6)-烷基亚磺酰基、卤代-(C1-C6)-烷基亚磺酰基、(C1-C6)-烷基磺酰基、卤代-(C1-C6)-烷基磺酰基、(C3-C8)-环烷基磺酰基、(C1-C6)-烷基氨基、二-(C1-C6)-烷基氨基、卤代-(C1-C6)-烷基氨基、卤代二-(C1-C8)-烷基氨基或(C3-C8)-环烷基氨基，或两个连位的R6基团形成(C3-C6)-亚烷基基团，其中p个碳原子被氧、硫或氮替代，并且其中一个碳原子带有t个氧代基团，
n是0、1或2，
p是0、1、2或3，
s是0、1、2、3、4或5，
t是0或1。
在式(I)和以下所有式中，具有多于两个碳原子的烷基基团可以是直链或支链。烷基为例如甲基、乙基、正丙基或异丙基、正丁基、异丁基、叔丁基或2-丁基、戊基、己基如正己基、异己基和1，3-二甲基丁基。类似地，烯基是，例如，烯丙基、1-甲基丙-2-烯-1-基、2-甲基丙-2-烯-1-基、丁-2-烯-1-基、丁-3-烯-1-基、1-甲基丁-3-烯-1-基和1-甲基丁-2-烯-1-基。炔基是，例如，炔丙基、丁-2-炔-1-基、丁-3-炔-1-基、1-甲基丁-3-炔-1-基。多重键可各自位于不饱和基团的任意位置。环烷基是具有3-6个碳原子的碳环饱和环系，例如环丙基、环丁基、环戊基或环己基。类似地，环烯基是具有3-6个碳环成员的单环烯基，例如环丙烯基、环丁烯基、环戊烯基和环己烯基，其中双键可以是在任意位置。(C1-C10)-亚烷基相应地是亚甲基、亚乙基，或各自未支化的亚丙基、亚丁基、亚戊基、亚己基、亚庚基、亚辛基、亚壬基或亚癸基。
卤素是氟、氯、溴或碘。
杂环基是含有3-6个环原子的饱和的、部分饱和的或完全不饱和的环状残基，所述环原子中的1-4个源自氧、氮和硫，且其可另外被苯环稠合。杂环基是，例如，哌啶基、吡咯烷基、四氢呋喃基、二氢呋喃基和氧杂环丁基。
杂芳基是含有3-6个环原子的芳族环状残基，所述环原子中的1-4个源自氧、氮和硫，且其还可以另外被苯环稠合。例如，杂芳基是苯并咪唑-2-基、呋喃基、咪唑基、异噁唑基、异噻唑基、噁唑基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、吡啶基、苯并异噁唑基、噻唑基、吡咯基、吡唑基、噻吩基、1,2,3-噁二唑基、1,2,4-噁二唑基、1,2,5-噁二唑基、1,3,4-噁二唑基、1,2,4-三唑基、1,2,3-三唑基、1,2,5-三唑基、1,3,4-三唑基、1,2,4-三唑基、1,2,4-噻二唑基、1,3,4-噻二唑基、1,2,3-噻二唑基、1,2,5-噻二唑基、2H-1,2,3,4-四唑基、1H-1,2,3,4-四唑基、1,2,3,4-噁三唑基、1,2,3,5-噁三唑基、1,2,3,4-噻三唑基和1,2,3,5-噻三唑基。
如果一个基团被基团多取代，则应当将此理解为，该基团被一个或多个相同或不同的所提及的基团取代。由不同原子和元素形成的环体系也类似。在此上下文中，权利要求的范围应当排除本领域技术人员已知在标准状态下在化学上不稳定的那些化合物。
根据取代基的类型和连接，通式（I）的化合物可作为立体异构体存在。例如，如果存在一个或多个不对称碳原子，则可出现对映异构体和非对映异构体。当n为1（亚砜）时，也同样会出现立体异构体。立体异构体可由制备时产生的混合物中根据常规的分离方法，例如通过色谱分离方法获得。同样，可通过使用立体选择性反应，使用光学活性的起始原料和/或助剂选择性制备立体异构体。本发明还涉及被通式（I）包含的但没有具体定义的所有立体异构体及其混合物。因为肟醚结构，本发明化合物也可作为几何异构体（E/Z异构体）产生。本发明还涉及通式（I）涵盖但未具体限定的所有E/Z异构体及其混合物。
式（I）的化合物可形成盐。合适的碱是，例如，有机胺，如三烷基胺，吗啉、哌啶或吡啶，以及铵、碱金属或碱土金属的氢氧化物、碳酸盐和碳酸氢盐，尤其是氢氧化钠和氢氧化钾，碳酸钠和碳酸钾以及碳酸氢钠和碳酸氢钾。这些盐是其中酸性氢被农业上适宜的阳离子替代的化合物，例如金属盐，尤其是碱金属盐或碱土金属盐，尤其是钠盐或钾盐，或者铵盐，与有机胺的盐或季铵盐，例如与式[NRR'R''R''']+的阳离子形成的盐，其中R至R'''各自独立地为有机基团，尤其是烷基、芳基、芳烷基或烷基芳基。还有用的是烷基锍和烷基氧化锍盐，如(C1-C4)-三烷基锍和(C1-C4)-三烷基氧化锍盐。
式（I）的化合物可以通过合适的无机或有机酸与碱性基团形成加合物来形成盐，所述酸例如无机酸如HCl、HBr、H2SO4、H3PO4或HNO3，或有机酸，例如羧酸，如甲酸、乙酸、丙酸、草酸、乳酸或水杨酸或磺酸（如对甲苯磺酸），所述碱性基团如氨基、烷基氨基、二烷基氨基、哌啶子基、吗啉代或吡啶并。这些盐于是含有酸的共轭碱作为阴离子。
优选式（I）的那些化合物，其中
R1是(C1-C10)-烷基、(C2-C10)-烯基、(C2-C10)-炔基、卤代-(C1-C10)-烷基、卤代-(C2-C10)-烯基、卤代-(C2-C10)-炔基、(C3-C10)-环烷基、卤代-(C3-C10)-环烷基、(C1-C4)-烷基-(C3-C7)-环烷基、(C3-C7)-环烷基-(C1-C6)-烷基、(C3-C7)-环烷基-(C3-C7)-环烷基、卤代-(C3-C7)-环烷基-(C1-C6)-烷基、(C1-C6)-烷基-(C3-C7)-环烷基-(C1-C6)-烷基、(C3-C12)-环烯基、卤代-(C3-C12)-环烯基、(C1-C6)-烷氧基-(C1-C6)-烷基、(C1-C6)-烷氧基-(C2-C6)-烯基、(C1-C6)-烷基-(C3-C7)-环烷基、(C1-C6)-烷氧基-(C3-C7)-环烷基、(C3-C7)-环烷氧基-(C1-C6)-烷基、(C3-C7)-环烷氧基-(C1-C6)-烷氧基-(C1-C6)-烷基、(C1-C6)-烷氧基-(C1-C6)-烷氧基-(C1-C6)-烷基、(C1-C6)-烷基硫基-(C1-C6)-烷基、(C1-C6)-烷基亚磺酰基-(C1-C6)-烷基、(C1-C6)-烷基磺酰基-(C1-C6)-烷基、(C1-C6)-烷基氨基-(C1-C6)-烷基、二-(C1-C6)-烷基氨基-(C1-C6)-烷基、卤代-(C1-C6)-烷基氨基-
(C1-C6)-烷基、(C3-C7)-环烷基氨基-(C1-C6)-烷基、(C1-C6)-烷基羰基、卤代-(C1-C6)-烷基羰基、(C3-C7)-环烷基羰基、(C1-C6)-烷氧基羰基、(C3-C7)-环烷氧基羰基、(C3-C7)-环烷基-(C1-C6)-烷氧基羰基、(C1-C6)-烷基氨基羰基、二-(C1-C6)-烷基氨基羰基、(C3-C7)-环烷基氨基羰基、氰基-(C1-C6)-烷基、羟基-(C1-C6)-烷基、(C3-C7)-环烯基-(C1-C6)-烷基、卤代-(C1-C6)-烷氧基-(C1-C6)-烷基、(C1-C6)-烷氧基-卤代-(C1-C6)-烷基、卤代-(C1-C6)-烷氧基-卤代-(C1-C6)-烷基、卤代-(C3-C7)-环烷氧基-(C1-C6)-烷基、(C3-C7)-环烯氧基-(C1-C6)-烷基、卤代-(C3-C7)-环烯氧基-(C1-C6)-烷基、二-(C1-C6)-烷氧基-(C1-C6)-烷基、(C1-C6)-烷氧基-(C1-C6)-烷基羰基、(C1-C6)-烷氧基羰基-(C1-C6)-烷基、卤代-(C1-C6)-烷氧基羰基、(C1-C10)-烷氧基、卤代-(C1-C10)-烷氧基、(C3-C12)-环烷氧基、卤代-(C3-C7)-环烷氧基、(C3-C7)-环烷基-(C1-C6)-烷氧基、(C2-C12)-烯氧基、卤代-(C2-C10)-烯氧基、(C2-C10)-炔氧基、卤代-(C3-C10)-炔氧基、(C1-C6)-烷氧基-(C1-C6)-烷氧基、(C1-C6)-烷基羰氧基、卤代-(C2-C12)-烷基羰氧基、(C3-C7)-环烷基羰氧基、(C1-C6)-烷基羰基-(C1-C6)-烷氧基、(C1-C10)-烷基硫基、卤代-(C1-C10)-烷基硫基、(C3-C12)-环烷基硫基、(C1-C10)-烷基亚磺酰基、卤代-(C1-C10)-烷基亚磺酰基、(C1-C10)-烷基磺酰基、卤代-(C1-C10)-烷基磺酰基、(C3-C12)-环烷基磺酰基、(C1-C6)-烷基羰基硫基、(C1-C6)-烷基(硫代羰基)硫基、(C3-C12)-环烷基亚磺酰基、(C1-C6)-烷基氨基磺酰基、二-(C1-C6)-烷基氨基磺酰基、(C1-C6)-烷基氨基、二-(C1-C6)-烷基氨基、卤代-(C1-C6)-烷基氨基、卤代二-(C1-C6)-烷基氨基、(C3-C12)-环烷基氨基、(C1-C6)-烷基羰基氨基、卤代-(C1-C6)-烷基羰基氨基、(C1-C10)-烷基磺酰基氨基、卤代-(C1-C10)-烷基磺酰基氨基、(C3-C7)-环烷基-(C1-C6)-烷基氨基、氰基、羟基、氨基、C(=O)OH、C(=O)NHOH、SO2NH2、SO2NHCN、SO2NHOH、NHCHO，或
R1是苯基、苯基磺酰基、W1-(苯基)、W1-(O-苯基)、W1-(S-苯基)、W1-(SO2-苯基)、W2-(SO2CH2-苯基)或W2-(SCH2-苯基)，其中前述七个基团的苯基环各自带有s个R6 取代基，或
R1是G或W2G，
R2是氢、(C1-C4)-烷基、(C1-C4)-卤代烷基、(C2-C6)-烯基、(C2-C6)-卤代烯基、(C2-C6)-炔基、(C2-C6)-卤代炔基、(C3-C6)-环烷基、(C3-C6)-卤代环烷基、(C1-C6)-烷基-O-(C1-C6)-烷基、(C3-C6)-环烷基-(C1-C6)-烷基、苯基、苯基-(C1-C6)-烷基、杂芳基、(C1-C6)-烷基杂芳基，其中四个前述基团的苯基或杂芳基环各自带有s个R6 取代基，
其中Q 是 Q1、Q2、Q3或Q4 基团，
R3是(C1–C8)-烷基、(C2-C8)-烯基、(C2-C8)-炔基，其中这些基团各自被s个选自以下的基团取代：卤素、氰基、硝基、S(O)n-(C1-C6)-烷基、(C1-C6)-烷氧基、卤代-(C1-C6)-烷氧基、(C3-C6)-环烷基、杂芳基、杂环基或苯基，其中后4个基团各自被p个选自以下的基团取代：甲基、乙基、甲氧基、三氟甲基、氰基和卤素，并且其中杂环基带有n个氧代基团，或
R3是各自被p个选自以下的基团取代的苯基：卤素、硝基、氰基、(C1-C6)-烷基、卤代-(C1-C6)-烷基、(C3-C6)-环烷基、S(O)n-(C1-C6)-烷基、(C1-C6)-烷氧基、卤代-(C1-C6)-烷氧基和(C1-C6)-烷氧基-(C1-C4)-烷基，
R4是(C1-C6)-烷基、(C3-C7)-环烷基、卤代-(C1-C6)-烷基、(C1-C6)-烷氧基、卤代-(C1-C6)-烷氧基、氰基、硝基、甲基硫基、甲基亚磺酰基、甲基磺酰基、(C1-C4)-烷基羰基氨基、苯甲酰基氨基、甲氧基羰基、乙氧基羰基、苯甲酰基、苯氧基、甲基羰基、哌啶基羰基、三氟甲基羰基、卤素、氨基、氨基羰基、甲基氨基羰基、二甲基氨基羰基、甲氧基甲基、1,2,4-三唑-1-基、吡唑-1-基、2-巯基苯基、2-吡啶基、3-吡啶基、4-吡啶基、1,2,4-噁二唑-3-基、苯并噁唑-2-基、1-乙基苯并咪唑-2-基或哌啶-1-基，或各自被p个选自以下的基团取代的苯基：甲基、乙基、甲氧基、三氟甲基和卤素，
R5是氢、(C1–C6)-烷基、(C3–C7)-环烷基、卤代-(C1–C6)-烷基、(C3–C7)-环烷基甲基、甲氧基羰基甲基、乙氧基羰基甲基、乙酰基甲基、甲氧基甲基、甲氧基乙基、苄基、吡嗪-2-基、呋喃-2-基、四氢呋喃-2-基、吗啉或二甲基氨基，或被p个选自以下的基团取代的苯基：甲基、甲氧基、三氟甲基和卤素，
R6是卤素、氰基、羟基、氨基、硝基、-CHO、-C(=O)OH、
-C(=O)NH2、-C(=S)NH2、-C(=O)NHCN、-C(=O)NHOH、-SH、-SO2NH2、-SO2NHCN、
-SO2NHOH、-OCN、-SCN、-SF5、(C1-C6)-烷基、(C2-C6)-烯基、(C2-C6)-炔基、
卤代-(C1-C6)-烷基、卤代-(C2-C6)-烯基、卤代-(C2-C6)-炔基、(C3-C8)-环烷基、卤代-(C3-C8)-环烷基、(C1-C6)-烷基-(C3-C7)-环烷基、(C3-C7)-环烷基-(C1-C6)-烷基、(C3-C8)-环烯基、卤代-(C3-C8)-环烯基、(C1-C6)-烷氧基-(C1-C6)-烷基、(C3-C7)-环烷氧基-(C1-C6)-烷基、(C1-C6)-烷氧基-(C1-C6)-烷氧基-(C1-C6)-烷基、(C1-C6)-烷基硫基-(C1-C6)-烷基、(C1-C8)-烷基亚磺酰基-(C1-C6)-烷基、(C1-C8)-烷氧基-卤代-(C1-C6)-烷基、氰基-(C1-C6)-烷基、羟基-(C1-C6)-烷基、(C1-C6)-烷氧基、卤代-(C1-C6)-烷氧基、(C3-C8)-环烷氧基、卤代-(C3-C8)-环烷氧基、(C3-C8)-环烷基-(C1-C6)-烷氧基、(C2-C6)-烯氧基、卤代-(C2-C6)-烯氧基、(C1-C6)-烷氧基-(C1-C6)-烷氧基、(C2-C6)-烷基羰氧基、(C1-C6)-烷基硫基、卤代-(C1-C6)-烷基硫基、(C3-C8)-环烷基硫基、(C1-C6)-烷基亚磺酰基、卤代-(C1-C6)-烷基亚磺酰基、(C1-C6)-烷基磺酰基、卤代-(C1-C6)-烷基磺酰基、(C3-C8)-环烷基磺酰基、(C1-C6)-烷基氨基、二-(C1-C6)-烷基氨基、卤代-(C1-C6)-烷基氨基、卤代二-(C1-C8)-烷基氨基或(C3-C8)-环烷基氨基，或两个连位的R6基团形成(C3-C6)-亚烷基基团，其中p个碳原子被氧、硫或氮替代，并且其中一个碳原子带有t个氧代基团，
Y和Z各自独立地是O或S，
W1是(C1-C10)-亚烷基、(C2-C6)-亚烯基或(C2-C6)-亚炔基，
W2是(C1-C10)-亚烷基，
G 是杂芳基或杂环基，其中各自被s个选自以下的基团取代：卤素、硝基、氰基、(C1-C6)-烷基、卤代-(C1-C6)-烷基、(C3-C6)-环烷基、S(O)n-(C1-C6)-烷基、(C1-C6)-烷氧基、卤代-(C1-C6)-烷氧基和(C1-C6)-烷氧基-(C1-C4)-烷基，其中杂环基带有n个氧代基团，
n是0、1或2,
p是0、1、2或3,
s是0、1、2、3、4或5,
t是0或1。
特别优选的通式（I）的化合物是那些，其中
R1是(C1-C10)-烷基、(C2-C10)-烯基、(C2-C10)-炔基、卤代-(C1-C10)-烷基、卤代-(C2-C10)-烯基、卤代-(C2-C10)-炔基、(C3-C10)-环烷基、卤代-(C3-C10)-环烷基、(C1-C4)-烷基-(C3-C7)-环烷基、(C3-C7)-环烷基-(C1-C6)-烷基、(C3-C7)-环烷基-(C3-C7)-环烷基、卤代-(C3-C7)-环烷基-(C1-C6)-烷基、(C1-C6)-烷基-(C3-C7)-环烷基-(C1-C6)-烷基、(C3-C12)-环烯基、卤代-(C3-C12)-环烯基、(C1-C6)-烷氧基-(C1-C6)-烷基、(C1-C6)-烷氧基-(C2-C6)-烯基、(C1-C6)-烷基-(C3-C7)-环烷基、(C1-C6)-烷氧基-(C3-C7)-环烷基、(C3-C7)-环烷氧基-(C1-C6)-烷基、(C3-C7)-环烷氧基-(C1-C6)-烷氧基-(C1-C6)-烷基、(C1-C6)-烷氧基-(C1-C6)-烷氧基-(C1-C6)-烷基、(C1-C6)-烷基硫基-(C1-C6)-烷基、(C1-C6)-烷基亚磺酰基-(C1-C6)-烷基、(C1-C6)-烷基磺酰基-(C1-C6)-烷基、(C1-C6)-烷基氨基-(C1-C6)-烷基、二-(C1-C6)-烷基氨基-(C1-C6)-烷基、卤代-(C1-C6)-烷基氨基-(C1-C6)-烷基、(C3-C7)-环烷基氨基-(C1-C6)-烷基、(C1-C6)-烷基羰基、卤代-(C1-C6)-烷基羰基、(C3-C7)-环烷基羰基、(C1-C6)-烷氧基羰基、(C3-C7)-环烷氧基羰基、(C3-C7)-环烷基-(C1-C6)-烷氧基羰基、(C1-C6)-烷基氨基羰基、二-(C1-C6)-烷基氨基羰基、(C3-C7)-环烷基氨基羰基、氰基-(C1-C6)-烷基、羟基-(C1-C6)-烷基、(C3-C7)-环烯基-(C1-C6)-烷基、卤代-(C1-C6)-烷氧基-(C1-C6)-烷基、(C1-C6)-烷氧基-卤代-(C1-C6)-烷基、卤代-(C1-C6)-烷氧基-卤代-(C1-C6)-烷基、卤代-(C3-C7)-环烷氧基-(C1-C6)-烷基、(C3-C7)-环烯氧基-(C1-C6)-烷基、卤代-(C3-C7)-环烯氧基-(C1-C6)-烷基、二-(C1-C6)-烷氧基-(C1-C6)-烷基、(C1-C6)-烷氧基-(C1-C6)-烷基羰基、(C1-C6)-烷氧基羰基-(C1-C6)-烷基、卤代-(C1-C6)-烷氧基羰基、(C1-C10)-烷氧基、卤代-(C1-C10)-烷氧基、(C3-C12)-环烷氧基、卤代-(C3-C7)-环烷氧基、(C3-C7)-环烷基-(C1-C6)-烷氧基、(C2-C12)-烯氧基、卤代-(C2-C10)-烯氧基、(C2-C10)-炔氧基、卤代-(C3-C10)-炔氧基、(C1-C6)-烷氧基-(C1-C6)-烷氧基、(C1-C6)-烷基羰氧基、卤代-(C2-C12)-烷基羰氧基、(C3-C7)-环烷基羰氧基、(C1-C6)-烷基羰基-(C1-C6)-烷氧基、(C1-C10)-烷基硫基、卤代-(C1-C10)-烷基硫基、(C3-C12)-环烷基硫基、(C1-C10)-烷基亚磺酰基、卤代-(C1-C10)-烷基亚磺酰基、(C1-C10)-烷基磺酰基、卤代-(C1-C10)-烷基磺酰基、(C3-C12)-环烷基磺酰基、(C1-C6)-烷基羰基硫基、(C1-C6)-烷基(硫代羰基)硫基、(C3-C12)-环烷基亚磺酰基、(C1-C6)-烷基氨基磺酰基、二-(C1-C6)-烷基氨基磺酰基、(C1-C6)-烷基氨基、二-(C1-C6)-烷基氨基、卤代-(C1-C6)-烷基氨基、卤代-二-(C1-C6)-烷基氨基、(C3-C12)-环烷基氨基、(C1-C6)-烷基羰基氨基、卤代-(C1-C6)-烷基羰基氨基、(C1-C10)-烷基磺酰基氨基、卤代-(C1-C10)-烷基磺酰基氨基、(C3-C7)-环烷基-(C1-C6)-烷基-氨基、氰基、羟基、氨基、C(=O)OH、C(=O)NHOH、SO2NH2、SO2NHCN、SO2NHOH、NHCHO，或
R1是苯基、W1-(苯基)，其中苯环各自带有s个R6 取代基，或
R1是G，
R2是(C1-C4)-烷基、(C1-C4)-卤代烷基、苯基、杂芳基，其中两个前述基团中的苯基或杂芳基环各自带有s个R6 取代基，
Q 是 Q1、Q2、Q3或Q4 基团，
R3是(C1–C8)-烷基、(C2-C8)-烯基或(C2-C8)-炔基，其中各自被s个选自以下的基团取代：卤素、氰基、硝基、S(O)n-(C1-C6)-烷基、(C1-C6)-烷氧基和卤代-(C1-C6)-烷氧基，
R4是(C1-C6)-烷基、(C3-C7)-环烷基、卤代-(C1-C6)-烷基、(C1-C6)-烷氧基、卤代-(C1-C6)-烷氧基、氰基、硝基、甲基硫基、甲基亚磺酰基、甲基磺酰基、(C1-C4)-烷基羰基氨基、苯甲酰基氨基、甲氧基羰基、乙氧基羰基、苯甲酰基、苯氧基、甲基羰基、哌啶基羰基、三氟甲基羰基、卤素、氨基、氨基羰基、甲基氨基羰基、二甲基氨基羰基、甲氧基甲基、1,2,4-三唑-1H、1-吡唑-1H、2-巯基苯基、2-吡啶基、3-吡啶基、4-吡啶基、1,2,4-噁二唑-3-基、苯并噁唑-2-基、1-乙基苯并咪唑-2-基或哌啶-1-基，或各自被s个选自以下的基团取代的苯基：甲基、乙基、甲氧基、三氟甲基和卤素，
R5是氢、(C1–C6)-烷基、(C3–C7)-环烷基、卤代-(C1–C6)-烷基、(C3–C7)-环烷基甲基、甲氧基羰基甲基、乙氧基羰基甲基、乙酰基甲基、甲氧基甲基、甲氧基乙基、苄基、吡嗪-2-基、呋喃-2-基、四氢呋喃-2-基、吗啉或二甲基氨基，或被p个选自以下的基团取代的苯基：甲基、甲氧基、三氟甲基和卤素，
R6是卤素、氰基、硝基、(C1-C6)-烷基、(C2-C6)-烯基、(C2-C6)-炔基、
卤代-(C1-C6)-烷基、(C3-C6)-环烷基、(C1-C6)-烷氧基、卤代-(C1-C6)-烷氧基、(C1-C6)-烷基硫基、(C1-C6)-烷基亚磺酰基、(C1-C6)-烷基磺酰基、苯基、亚甲基二氧代，
Y和Z各自独立地是O或S，
W1是(C1-C10)-亚烷基，
G 是杂芳基或杂环基，其中各自被s个选自以下的基团取代：卤素、硝基、氰基、(C1-C6)-烷基、卤代-(C1-C3)-烷基、环丙基、S(O)n-(C1-C3)-烷基、(C1-C4)-烷氧基、卤代-(C1-C4)-烷氧基和(C1-C4)-烷氧基-(C1-C4)-烷基，其中杂环基带有n个氧代基团，
n是0、1或2，
p是0、1、2或3，
s是0、1、2、3、4或5。
在下文中所有详细说明的式中，取代基和符号各自如式（I）中所定义，除非另有说明。
本发明的化合物例如可通过WO 2012/028579 A1中详细说明的方法根据方案1来制备。这些方法包括酸（III）与胺Q-H的反应，和酰氯（II）与胺Q-H的反应。
可以制备需要的1,2,4-三嗪-3,5-二酮-6-甲酰氯(II)或它们的来源1,2,4-三嗪-3,5-二酮-6-甲酸(III)，例如，通过WO2012/0020961中描述的方法。
可以适当改变反应步骤的顺序，例如，带有亚砜的苯甲酸可以不直接转化为它们的酰氯。这里的一个选择是首先在硫醚阶段制备胺，然后氧化硫醚为亚砜。
可根据上述反应合成的式（I）化合物和/或其盐的集合也可以以平行化方式来制备，其中，其可以以手动、部分自动化或完全自动化的方式进行。在此例如可以使反应实施、后处理或产品和/或中间体的提纯自动化进行。总的说来，在此将其理解为按照例如由 D. Tiebes在Combinatorial Chemistry – Synthesis, Analysis, Screening (编辑: Günther Jung)， Wiley， 1999，在1-34页所描述的做法。
可使用许多商购可得的装置用于所述平行化的反应实施和后处理，例如Barnstead International公司, Dubuque, Iowa 52004-0797, USA的Calypso反应模块（Calypso reaction blocks），或Radleys, Shirehill, Saffron Walden, Essex, CB11 3AZ, 英国的反应站（reaction stations），或Perkin Elmer, Waltham, Massachusetts 02451, 美国的多探头自动工作站（MultiPROBE Automated Workstations ）。对于通式（Ⅰ）的化合物及其盐或在制备时产生的中间体的平行化纯化，尤其可使用色谱装置，例如来自 ISCO, Inc., 4700 Superior Street, Lincoln, NE 68504, USA的色谱装置。
所提及的装置导致模块化操作方式，其中各工作步骤自动化进行，但各工作步骤之间必须进行手动操作。这可以通过使用部分或完全整合的自动化体系来规避，其中各自动化模块例如通过机器人来操纵。该自动化体系例如可以购自Caliper，Hopkinton，MA 01748，USA。
通过使用聚合物负载的试剂/清除剂(Scavenger)-树脂可以促进单个或多个合成步骤的实施。在专业文献中，例如在ChemFiles，卷 4，No. 1，Polymer-Supported Scavengers and Reagents for Solution-Phase Synthesis (Sigma-Aldrich)中，描述了大量的实验方案。
除了这里描述的方法而外，通式（I）的化合物及其盐的制备可完全或部分地通过固相辅助的方法进行。为此目的，将合成或者适合于相应操作的合成的单个的中间体或所有的中间体结合到合成树脂上。专业文献中大量描述了固相辅助的合成方法，例如Barry A. Bunin 在 “The Combinatorial Index”, 出版社Academic Press, 1998和Combinatorial Chemistry – Synthesis, Analysis, Screening (编辑: Günther Jung), 出版社Wiley, 1999中。固相辅助的合成方法的使用允许许多文献已知的实验方案，其可以手动或自动化方式实施。所述反应例如可以借助于IRORI-技术在Nexus Biosystems, 12140 Community Road, Poway, CA92064, USA的微波反应器（microreactors）中进行。
在固相上或在液相中均可通过使用微波技术来促进单个或多个合成步骤的实施。在专业文献中描述了许多实验方案，例如在Microwaves in Organic and Medicinal Chemistry (编辑: C. O. Kappe和A. Stadler), 出版社Wiley, 2005中。
根据在此描述的方法的制备提供了以物质集合形式的式（Ⅰ）化合物及其盐，所述物质集合被称作库。本发明的主题也是包含至少两种式（I）化合物及其盐的库。
本发明的式（Ⅰ）化合物（和/或其盐），在下文中统称为“本发明的化合物”，对宽范围的经济上重要的单子叶和双子叶一年生有害植物具有出色的除草活性。活性组分还良好防治由根茎、根状茎或其它多年生器官萌发并且难以防治的多年生有害植物。
因此，本发明的主题也是用于防治不希望的植物或用于调节植物生长(优选用于植物栽培中) 的方法，其中将一种或多种本发明的化合物施用于植物(例如有害植物，如单子叶或双子叶杂草或不希望的作物植物)、种子(例如谷粒、种子或无性繁殖体，如块茎或带芽的枝条部位) 或植物生长区域(例如栽培区域)。本发明的化合物例如可以以播种前-(任选也通过引入土壤中)、芽前-或芽后方法施用。以下将具体示例性提及一些可由本发明的化合物防治的单子叶和双子叶杂草植物群的代表，但并非意欲通过该列举限于特定属种。
以下属的单子叶有害植物：山羊草属(Aegilops)、冰草属(Agropyron)、剪股颖属(Agrostis)、看麦娘属(Alopecurus)、Apera属、燕麦属(Avena)、臂形草属(Brachiaria)、雀麦属(Bromus)、蒺藜草属(Cenchrus)、鸭跖草属(Commelina)、狗牙根属(Cynodon)、莎草属(Cyperus)、龙爪茅属(Dactyloctenium)、马唐属(Digitaria)、稗属(Echinochloa)、荸荠属(Eleocharis)、蟋蟀草属(Eleusine)、画眉草属(Eragrostis)、野黍属(Eriochloa)、羊茅属(Festuca)、飘拂草属(Fimbristylis)、异蕊花属(Heteranthera)、白茅属(Imperata)、鸭嘴草属(Ischaemum)、千金子属(Leptochloa)、黑麦草属(Lolium)、雨久花属(Monochoria)、黍属(Panicum)、雀稗属(Paspalum)、虉草属(Phalaris)、梯牧草属(Phleum)、早熟禾属(Poa)、筒轴茅属(Rottboellia)、慈姑属(Sagittaria)、莞草属(Scirpus)、狗尾草属(Setaria)、高粱属(Sorghum)。
以下属的双子叶杂草：苘麻属(Abutilon)、苋属(Amaranthus)、豚草属(Ambrosia)、Anoda属、春黄菊属(Anthemis)、Aphanes属、艾属(Artemisia)、滨藜属(Atriplex)、雏菊属(Bellis)、鬼针属(Bidens)、荠属(Capsella)、飞廉属(Carduus)、决明属(Cassia)、矢车菊属(Centaurea)、藜属(Chenopodium)、蓟属(Cirsium)、旋花属(Convolvulus)、曼陀罗属(Datura)、山蚂蝗属(Desmodium)、刺酸模属(Emex)、糖芥属(Erysimum)、大戟属(Euphorbia)、鼬瓣花属(Galeopsis)、牛膝菊属(Galinsoga)、猪殃殃属(Galium)、芙蓉属(Hibiscus)、番薯属(Ipomoea)、地肤属(Kochia)、野芝麻属(Lamium)、独行菜属(Lepidium)、母草属(Lindernia)、母菊属(Matricaria)、薄荷属(Mentha)、山靛属(Mercurialis)、Mullugo属、勿忘我属(Myosotis)、罂粟属(Papaver)、牵牛属(Pharbitis)、车前属(Plantago)、蓼属(Polygonum)、马齿苋属(Portulaca)、毛茛属(Ranunculus)、萝卜属(Raphanus)、蔊菜属(Rorippa)、节节菜属(Rotala)、酸模属(Rumex)、猪毛菜属(Salsola)、千里光属(Senecio)、田菁属(Sesbania)、黄花稔属(Sida)、白芥属(Sinapis)、茄属(Solanum)、苦苣菜属(Sonchus)、尖瓣花属(Sphenoclea)、繁缕属(Stellaria)、蒲公英属(Taraxacum)、菥蓂属(Thlaspi)、车轴草属(Trifolium)、荨麻属(Urtica)、婆婆纳属(Veronica)、堇菜属(Viola)、苍耳属(Xanthium)。
如果将本发明的化合物在发芽前施用于土壤表面，则完全阻止了杂草幼苗的发芽，或者杂草生长直至达到子叶期，但是然后其生长停止并最终在3 周至4 周之后完全死亡。
当将所述活性物质以芽后法施用于绿色植物部位上时，则在处理后出现生长停止，并且所述有害植物停留在施用时间点存在的生长阶段，或在一段时间后彻底死亡，从而以此方式非常早且持久地消除对作物植物有害的杂草竞争。
尽管本发明的化合物针对单子叶和双子叶杂草表现出显著的除草活性，但取决于特定的本发明化合物的结构及其施用量，经济上重要作物的作物植物仅受到可以忽略的或者完全没有损害，所述经济上重要的作物例如，以下属的双子叶作物：落花生属(Arachis)、甜菜属(Beta)、芸苔属(Brassica)、黄瓜属(Cucumis)、南瓜属(Cucurbita)、向日葵属(Helianthus)、胡萝卜属(Daucus)、大豆属(Glycine)、棉属(Gossypium)、番薯属(Ipomoea)、莴苣属(Lactuca)、亚麻属(Linum)、番茄属(Lycopersicon)、烟草属(Nicotiana)、菜豆属(Phaseolus)、豌豆属(Pisum)、茄属(Solanum)、蚕豆属(Vicia) ；或以下属的单子叶作物，葱属(Allium)、凤梨属(Ananas)、天门冬属(Asparagus)、燕麦属(Avena)、大麦属(Hordeum)、稻属(Oryza)、黍属(Panicum)、甘蔗属(Saccharum)、黑麦属(Secale)、高粱属(Sorghum)、小黑麦属(Triticale)、小麦属(Triticum)、玉蜀黍属(Zea)，尤其是玉蜀黍属和小麦属。由于此原因，本发明化合物非常好地适于选择性防治在植物作物，如农业有益植物或观赏植物中不希望的植物生长。
此外，本发明的化合物(取决于其各自的结构及施用的施用量) 具有显著的对作物植物的生长调节性能。它们以调节方式参与植物自身代谢并因此可用于有针对性地影响植物成分以及用于使收获容易，例如通过引起脱水和矮化生长。此外，它们还适合一般地控制和抑制不希望的营养生长，且在此过程中不杀死植物。抑制营养生长在许多单子叶和双子叶作物中起到了重要的作用，因为例如可由此减少或完全避免倒伏（Lagerbildung）。
由于其除草和植物生长调节性质，所述活性物质还可用于防治基因修饰的植物或通过传统突变修饰的植物作物中的有害植物。通常，转基因植物的特点是特别有利的特性，例如：对某些农药的抗性，主要是对某些除草剂的抗性；对植物病害或植物病害的病原体的抗性，如对某些昆虫或微生物如真菌、细菌或病毒的抗性。其它具体的特性涉及例如采收物的量、品质、可贮性、组成和特殊成分。例如已知具有提高的淀粉含量或改变的淀粉品质的转基因植物或者其收获物具有不同脂肪酸组成的转基因植物。
关于转基因作物，优选将本发明的化合物用于以下经济上重要的有用植物和观赏植物的转基因作物中：例如谷类，如小麦、大麦、黑麦、燕麦、黍，稻和玉米；或其它作物，如甜菜、棉花、大豆、油菜、马铃薯、番茄、豌豆和其它蔬菜种类。优选地将本发明的化合物作为除草剂用于有用植物的栽培中，所述植物对除草剂的植物毒性具有抗性或已通过基因技术使所述植物对其具有抗性。
优选将本发明的化合物或其盐用于以下经济上重要的有用植物和观赏植物的转基因作物中：例如谷类，如小麦、大麦、黑麦、燕麦、黍，稻、木薯和玉米；或下述作物，如甜菜、棉花、大豆、油菜、马铃薯、番茄、豌豆和其它蔬菜种类。优选地将本发明的化合物作为除草剂用于有用植物的栽培中，所述植物对除草剂的植物毒性具有抗性或已通过基因技术使所述植物对其具有抗性。
产生与现有植物相比具有经修饰的特性的新植物的常规方法有，例如传统育种方法和产生突变体。或者，具有改变特性的新植物可借助于基因技术方法而产生(参见，例如EP-A-0221044、EP -A-0131624)。例如，在许多情况中已描述了下列方法：
- 作物植物的基因技术修饰以修饰植物中所合成的淀粉(例如WO 92/11376、WO 92/14827、WO 91/19806)，
- 转基因作物植物，其对草铵膦(Glufosinate) 类(参见例如，EP-A-0242236、EP-A-242246)或草甘膦类(WO 92/00377)或磺酰脲类(EP-A-0257993、US-A-5013659) 的某些除草剂具有抗性，
- 转基因作物植物，例如棉花，能够产生苏云金杆菌毒素(Bacillus thuringiensis toxin，（Bt 毒素）)，其使植物对某些害虫具有抗性 (EP 0142924 A、EP 0193259 A)。
- 具有经修饰的脂肪酸组成的转基因作物植物(WO 91/13972)。
- 具有新的成分或次生代谢物(例如新的植物抗毒素，其带来抗病性提高) 的经基因技术改变的作物植物(EPA 309862、EPA0464461)
- 具有更高产率和更高胁迫耐受性的具有降低的光呼吸作用的经基因技术改变的植物(EPA 0305398)
- 产生制药上或诊断上重要的蛋白质(“分子农业医药”) 的转基因作物植物
- 特点为较高产率或更好品质的转基因作物植物
- 特点为例如具有上述新特性的组合(“基因堆积”)的转基因作物植物。
许多可用于产生具有修饰特性的新转基因植物的分子生物技术原则上是已知的；参见例如I. Potrykus 及G. Spangenberg (编辑), Gene Transfer to Plants，Springer Lab Manual(1995)，Springer Verlag Berlin，Heidelberg或Christou，“Trends in Plant Science” 1 (1996) 423-431。
为了进行此类基因技术操作，可将核酸分子引入质粒，其能够通过重组DNA 序列而产生突变或序列改变。借助标准方法，例如可进行碱基置换、部分序列移除或者加入天然或合成的序列。为了将DNA 片段彼此连接，可以在片段上加入衔接头或连接体；见，例如Sambrook 等人，1989，Molecular Cloning，A Laboratory Manual，第2 版，Cold Spring Harbor Laboratory Press，Cold Spring Harbor，NY ；或者Winnacker“Gene und Klone”，VCH Weinheim 第2 版，1996。
例如，具有降低的基因产物活性的植物细胞的产生可例如通过下列方法实现：通过表达至少一种相应的反义-RNA、用于实现共抑制效应的正义-RNA，或者表达至少一种相应构建的核酶，其特异性裂解上述基因产物的转录物。为此，可使用含有基因产物的所有编码序列(包括可能存在的任何侧翼序列) 的DNA 分子，以及使用仅含有部分编码序列的DNA 分子，其中所述部分必须足够长，以便在细胞中具有反义作用。也可使用与基因产物的编码序列具有高度同源性但并不完全与它们相同的DNA 序列。
当在植物中表达核酸分子时，合成的蛋白质可位于植物细胞的任意所需区室中。但为实现在特定区室中的定位，可例如使编码区域与确保在特定区室中定位的DNA 序列连接。此类序列是本领域技术人员已知的(参见，例如Braun 等人，EMBO J.11(1992)，3219-3227 ；Wolter 等人，Proc.Natl.Acad.Sci.USA 85(1988)，846-850 ；Sonnewald 等人，Plant J.1(1991)，95-106)。核酸分子还可在植物细胞的细胞器中表达。
转基因植物细胞可根据已知技术再生以得到完整植物。原则上，转基因植物可以是任意植物种的植物，即既可以是单子叶植物，也可以是双子叶植物。
因此，可得到由于过表达、阻抑或抑制同源(＝天然) 基因或基因序列、或者表达异源(＝外源) 基因或基因序列而具有修饰特性的转基因植物。
可将本发明的化合物优选用于对以下物质具有抗性的转基因作物中：生长调节剂，例如麦草畏(Dicamba) ；或抑制植物必需酶的除草剂，所述植物必需酶例如乙酰乳酸合酶(ALS)、EPSP 合酶、谷氨酰胺合酶(GS) 或羟苯基丙酮酸双加氧酶(HPPD) ；或选自磺酰脲、草甘膦、草铵膦或苯甲酰基异恶唑类和类似活性物质的除草剂。
当本发明的活性组分用于转基因作物时，除了可在其它作物中观察到的对有害植物的效果之外，还常常产生对施用于所述转基因作物而言特异性的效果，例如改变的或特别拓宽的可防治的杂草的范围、改变的可用于施用的施用量、优选地与转基因作物对其具有抗性的除草剂的良好结合能力以及对转基因作物植物的生长和产率的影响。
因此本发明还提供本发明的化合物作为除草剂用于防治转基因作物植物中有害植物的用途。
本发明化合物可以以可湿性粉剂、可乳化浓缩剂、可喷雾溶液剂、粉末剂或颗粒剂形式以常规制剂使用。因此，本发明还提供含有本发明化合物的除草和植物生长调节组合物。
根据所需的生物学和/或化学-物理参数，本发明的化合物可以以多种方式配制。可能的剂型包括，例如：可湿性粉剂(WP)、水溶性粉剂(SP)、水溶性浓缩剂、可乳化浓缩剂(EC)、乳剂(EW)，如水包油乳剂和油包水乳剂，可喷雾溶液剂、悬浮浓缩剂(SC)、油基或水基分散体、油混溶性溶液剂、胶囊悬浮剂(CS)、粉末剂(DP)、拌种剂、用于撒播-和土壤施用的颗粒剂，微颗粒、喷雾颗粒剂、包衣颗粒剂和吸附颗粒剂形式的颗粒剂(GR)，水分散性颗粒剂(WG)、水溶性颗粒剂(SG)、ULV-制剂、微胶囊剂和蜡剂。
这些各种剂型在原则上均是已知的，并在例如下列文献中有所描述：Winnacker-Küchler，“Chemische Technologie”，卷7，C. Hanser Verlag 慕尼黑，第4 版，1986 ；Wade van Valkenburg，“Pesticide Formulations”，Marcel Dekker，N.Y.，1973 ；K.Martens，“Spray Drying” Handbook，第3 版，1979，G. Goodwin Ltd. London。
所需制剂助剂如惰性材料、表面活性剂、溶剂和其它添加剂也是已知的并在例如下列文献中有所描述：Watkins，“Handbook of Insecticide Dust Diluents and Carriers”，第2 版，Darland Books，Caldwell N.J.，H.v.Olphen，“Introductionto Clay Colloid Chemistry”； 第2 版，J.Wiley&Sons，N.Y. ；C. Marsden，“Solvents Guide”；第2 版，Interscience，N.Y. 1963 ；McCutcheon’s “Detergents and Emulsifiers Annual”，MC Publ. Corp.，Ridgewood N.J. ；Sisley 和 Wood，“Encyclopedia of Surface Active Agents”，Chem. Publ. Co. Inc.，N.Y. 1964 ；Schönfeldt、"Grenzflächenaktive Äthylenoxidaddukte"，Wiss.Verlagsgesell.，Stuttgart 1976 ；Winnacker-Küchler，“Chemische Technologie”，卷7，C. Hanser Verlag 慕尼黑，第4 版，1986。
基于这些剂型，还可与其它杀虫活性物质，例如杀昆虫剂、杀螨剂、除草剂、杀真菌剂，以及与安全剂、肥料和/或生长调节剂，例如以成品制剂或罐混物的形式制备组合物。合适的安全剂例如是吡唑解草酯（Mefenpyr-diethyl）、环丙磺酰胺（Cyprosulfamid）、双苯噁唑酸（Isoxadifen-ethyl）、解毒喹（Cloquintocet-mexyl）和二氯丙烯胺（Dichlormid）。
可湿性粉剂是可均匀分散在水中的制剂，除了活性物质而外，其还包含除稀释剂或惰性物质以外的离子型和/或非离子型的表面活性剂 (润湿剂、分散剂)，例如聚氧乙基化的烷基酚、聚氧乙基化的脂肪醇、聚氧乙基化的脂肪胺、脂肪醇聚二醇醚硫酸酯、链烷磺酸酯/盐、烷基苯磺酸酯/盐、木质素磺酸钠、2,2'-二萘基甲烷-6,6'-二磺酸钠、二丁基萘磺酸钠或油酰基甲基牛磺酸钠。为了制备可湿性粉剂，将除草活性物质例如在常规设备如锤式磨机、鼓风磨机和射流式磨机中精细研磨，并同时或随后与制剂助剂一起混合。
可乳化浓缩剂通过下述过程制备：加入一种或多种离子型和/或非离子型表面活性剂(乳化剂)，将活性物质溶于有机溶剂，例如丁醇、环己酮、二甲基甲酰胺、二甲苯或者高沸点芳香化合物或烃类或这些有机溶剂的混合物中。可用的乳化剂有例如：烷基芳基磺酸的钙盐，如十二烷基苯磺酸钙；或非离子型乳化剂，如脂肪酸聚乙二醇酯类、烷基芳基聚乙二醇醚类、脂肪醇聚乙二醇醚类、环氧丙烷-环氧乙烷-缩合产物、烷基聚醚类、脱水山梨糖酯类例如脱水山梨糖脂肪酸酯或聚氧乙烯脱水山梨糖酯类例如聚氧乙烯脱水山梨糖脂肪酸酯。
粉末剂通过将活性物质与细分散的固体物质一起研磨而获得，所述固体物质例如滑石，天然粘土如高岭土、膨润土和叶蜡石，或硅藻土。
悬浮浓缩剂可为水基的或油基的。它们可以通过例如使用市售的珠磨机湿法研磨来制备，并任选加入表面活性剂，如上文例如在其它剂型中已经说明的表面活性剂。
乳剂，例如水包油乳剂(EW)，可以例如借助搅拌器、胶体磨和/或静态混合器使用水性有机溶剂和任选的表面活性剂(如上文例如在其它剂型中已经说明的表面活性剂)来制备。
颗粒剂可以通过将所述活性物质喷洒在吸附性颗粒惰性材料上来制备，或者通过借助粘合剂将活性物质浓缩物施加在载体(如砂、高岭土)或颗粒状惰性材料的表面上来制备，所述粘合剂例如为聚乙烯醇、聚丙烯酸钠或矿物油。也可以以制备肥料颗粒的常规方式将合适的活性物质造粒－若需要可以与肥料混合造粒。
水分散性颗粒剂通常以常规方法制备，所述常规方法如喷雾干燥法、流化床制粒法、圆盘式制粒法、用高速混合器混合以及无固体惰性材料地挤出。
为了制备圆盘式法颗粒、流体床法颗粒、挤出法颗粒和喷雾法颗粒，参见例如“Spray-Drying Handbook” 第3 版，1979，G. Goodwin Ltd.，London ；J.E.Browning，“Agglomeration”，Chemical and Engineering 1967，第147页及其以后几页；“Perry’s Chemical Engineer’s Handbook”，第5 版，McGraw-Hill，New York 1973，8-57 页中的方法。
关于植物保护剂制剂的更多细节，参见例如G. C. Klingman，“Weed Control as a Science”，John Wiley and Sons，Inc.，New York，1961，81-96 页和J. D. Freyer，S.A.Evans，“Weed Control Handbook”，第5 版，Blackwell Scientific Publications，Oxford，1968，101-103 页。
所述农业化学制剂含有通常0.1 至99 重量％、特别是0.1 至95 重量％的本发明化合物。在可湿性粉剂中，活性组分浓度为例如约10 至90 重量％，至100 重量％的余量由常规制剂成分组成。在可乳化浓缩剂中，活性组分浓度可为约1 至90、优选5 至80 重量％。粉末状的制剂含有1 至30 重量％的活性组分，大多优选5 至20 重量％的活性组分；可喷雾溶液剂中含有约0.05 至80重量％、优选地为2 至50 重量％的活性组分。在水分散性颗粒剂中，活性组分含量部分取决于所述活性组分以固体形式还是液体形式存在，和使用何种制粒助剂、填料等。在水中可分散的颗粒剂中，活性组分含量为例如1至95 重量％、优选10 至80 重量％。
此外，所述活性组分制剂任选地含有各自常用的粘合剂、润湿剂、分散剂、乳化剂、渗透剂、防腐剂、防冻剂和溶剂、填料、载体和着色剂、消泡剂、挥发抑制剂以及影响pH-值和粘度的试剂。
基于这些剂型，还可与其它农药活性组分，例如杀昆虫剂、杀螨剂、除草剂、杀真菌剂，以及与安全剂、肥料和/或生长调节剂，例如以成品制剂或罐混物的形式制备组合物。
为了施用，以常规方式用水稀释（如果适合）商业形式中的剂型，例如可湿性粉剂、可乳化浓缩剂、分散剂和水可分散的颗粒剂。在施用前，通常不再用另外的惰性物质稀释粉末型制剂、用于土壤使用的颗粒剂或用于撒播的颗粒剂和可喷雾溶液。
根据外部条件（包括温度、湿度和所使用的除草剂类型）变化式（I）化合物的所需施用量。该施用量可在宽的范围内变化，例如在0.001－1.0 kg /公顷或更多活性物质之间，但其优选在0.005－750 g /公顷之间。
以下实施例用于说明本发明：
A. 化学实施例
1. 4-苯基-2-甲基-N-(1-甲基四唑-5-基)-1,2,4-三嗪-3,5-二酮-6-甲酰胺的合成(表格实施例编号 1-12)
0℃下，向在2 ml吡啶中的185 mg (0.75 mmol) 4-苯基-2-甲基-1,2,4-三嗪-3,5-二酮-6-甲酸和 113 mg (1.15 mmol) 1-甲基-5-氨基四唑中加入116 mg (0.98 mmol)亚硫酰氯。将混合物在室温(RT)下搅拌16小时。随后，加入2N盐酸，产品用抽滤过滤出来，并用水洗涤。产量195 mg (79%)。
与上述方法类似地制备或者可与上述方法类似地得到在下表中列出的实施例。这些化合物是非常特别优选的。
使用的缩写是指:
Et = 乙基 Me = 甲基 nPr = 正丙基 cPr = 环丙基
Ph = 苯基。
表1：通式(I)的本发明化合物，其中Q是Q1，Y是氧，R2是甲基。
表2：通式(I)的本发明化合物，其中Q是Q2，Y是氧，R2是甲基。
表3：通式(I)的本发明化合物，其中Q是Q3，Y是氧，R2是甲基。
表4：通式(I)的本发明化合物，其中Q是Q4，Y 是氧，R2是甲基。
B. 制剂实施例
a) 通过将10重量份式（Ⅰ）的化合物和/或其盐与90重量份作为惰性物质的滑石混合，并在锤式磨机中粉碎该混合物，得到粉末产品。
b) 通过将25重量份式（Ⅰ）的化合物和/或其盐、64重量份作为惰性物质的含高岭土的石英、10重量份木质素磺酸钾和1重量份作为润湿剂和分散剂的油酰基甲基牛磺酸钠混合，并在棒磨机中研磨该混合物得到可在水中易于分散的可湿性粉剂。
c) 通过以下方式获得可在水中易于分散的分散浓缩剂：将20重量份式（Ⅰ）化合物和/或其盐与6重量份烷基苯酚聚乙二醇醚(®Triton X 207)、3重量份异十三醇聚乙二醇醚（8 EO）和71重量份石蜡基矿物油（沸点范围例如约255至277℃以上）混合并在摩擦球磨机中研磨至细度为5微米以下。
d) 由15重量份式（Ⅰ）化合物和/或其盐、75重量份作为溶剂的环己酮和10重量份作为乳化剂的乙氧基化的壬基苯酚得到可乳化的浓缩剂。
e) 通过混合下述物质：
75重量份式（Ⅰ）化合物和/或其盐，
10重量份木质素磺酸钙，
5重量份月桂基硫酸钠，
3重量份聚乙烯醇和
7重量份高岭土，
在棒磨机中研磨该混合物，并通过将作为造粒液的水喷雾到流化床中造粒粉末得到可在水中分散的颗粒剂。
f) 在水中可分散的颗粒剂还可通过在胶体磨中匀化和预研磨：
25重量份式（Ⅰ）的化合物和/或其盐，
5重量份2,2'-二萘基甲烷-6,6'-二磺酸钠，
2重量份油酰基甲基牛磺酸钠，
1重量份聚乙烯醇，
17重量份碳酸钙，和
50重量份水，
随后在珠磨机中研磨该混合物，并将由此得到的悬浮液在喷粉塔中借助单组分喷嘴雾化并干燥而获得。
C. 生物实施例
1. 芽前对有害植物的除草作用
将单子叶和双子叶杂草和作物植物的种子置于木质纤维盆中的砂壤土中，并用泥土覆盖。然后将配制为可湿性粉剂(WP) 或为乳状液浓缩剂（EC）形式的本发明化合物作为水性悬浮液或乳状液，添加0.2％的润湿剂，以等于600-800 升/ 公顷的水施用率施用至覆盖土壤的表面。在处理后，将盆置于温室中，并使之保持在对于试验植株而言良好的生长条件下。在3 周的试验期之后，与未处理的对照组比较，对试验植株的损害进行目测评分(以百分比计的除草效果：100％效果＝植株死亡，0％效果＝类似于对照植株)。在此测试中，例如，在320 g/公顷的施用率下，编号为 1-1和1-12的化合物表现出对野燕麦（Avena fatua），水莎草（Cyperus serotinus），稗草（Echinochloa crus galli），苘麻(Abutilon theophrasti)，反枝苋(Amaranthus retroflexus)，繁缕（Stellaria media）和三色堇（Viola tricolor）的至少80%的效果。
2. 芽后对有害植物的除草作用
将单子叶和双子叶杂草植物及作物植物的种子置于木质纤维盆中的砂壤土中，用泥土覆盖，并使之于温室中良好生长条件下栽培。播种后2 至3 周，在单叶期处理所述试验植物。然后将配制为可湿性粉剂(WP) 或为乳状液浓缩剂(EC)形式的本发明化合物添加0.2％的润湿剂，作为水性悬浮液或乳状液的形式，以等于600 - 800 升/ 公顷的水施用率施用至植株绿色部位上。将所述试验植株于温室中在最佳生长条件下保持约3 周之后，相较于未处理对照组对所述制剂的效果进行目测评分(以百分比计的除草效果：100％效果＝植株死亡，0％效果＝类似于对照植株)。在此测试中，例如，在80 g/公顷的施用量下，编号为1-1和1-12的化合物对稗草（Echinochloa crus galli）、苘麻(Abutilon theophrasti)、反枝苋(Amaranthus retroflexus)和波斯婆婆纳（Veronica persica）表现出至少80%的效果。

Claims (13)

1.式(I)的1,2,4-三嗪-3,5-二酮-6-甲酰胺或其盐
其中取代基如下所定义：
R1是(C1-C10)-烷基、(C2-C10)-烯基、(C2-C10)-炔基、卤代-(C1-C10)-烷基、卤代-(C2-C10)-烯基、卤代-(C2-C10)-炔基、(C3-C10)-环烷基、卤代-(C3-C10)-环烷基、(C1-C4)-烷基-(C3-C7)-环烷基、(C3-C7)-环烷基-(C1-C6)-烷基、(C3-C7)-环烷基-(C3-C7)-环烷基、卤代-(C3-C7)-环烷基-(C1-C6)-烷基、(C1-C6)-烷基-(C3-C7)-环烷基-(C1-C6)-烷基、(C3-C12)-环烯基、卤代-(C3-C12)-环烯基、(C1-C6)-烷氧基-(C1-C6)-烷基、(C1-C6)-烷氧基-(C2-C6)-烯基、(C1-C6)-烷基-(C3-C7)-环烷基、(C1-C6)-烷氧基-(C3-C7)-环烷基、(C3-C7)-环烷氧基-(C1-C6)-烷基、(C3-C7)-环烷氧基-(C1-C6)-烷氧基-(C1-C6)-烷基、(C1-C6)-烷氧基-(C1-C6)-烷氧基-(C1-C6)-烷基、(C1-C6)-烷基硫基-(C1-C6)-烷基、(C1-C6)-烷基亚磺酰基-(C1-C6)-烷基、(C1-C6)-烷基磺酰基-(C1-C6)-烷基、(C1-C6)-烷基氨基-(C1-C6)-烷基、二-(C1-C6)-烷基氨基-(C1-C6)-烷基、卤代-(C1-C6)-烷基氨基-(C1-C6)-烷基、(C3-C7)-环烷基氨基-(C1-C6)-烷基、(C1-C6)-烷基羰基、卤代-(C1-C6)-烷基羰基、(C3-C7)-环烷基羰基、(C1-C6)-烷氧基羰基、(C3-C7)-环烷氧基羰基、(C3-C7)-环烷基-(C1-C6)-烷氧基羰基、(C1-C6)-烷基氨基羰基、二-(C1-C6)-烷基氨基羰基、(C3-C7)-环烷基氨基羰基、氰基-(C1-C6)-烷基、羟基-(C1-C6)-烷基、(C3-C7)-环烯基-(C1-C6)-烷基、卤代-(C1-C6)-烷氧基-(C1-C6)-烷基、(C1-C6)-烷氧基-卤代-(C1-C6)-烷基、卤代-(C1-C6)-烷氧基-卤代-(C1-C6)-烷基、卤代-(C3-C7)-环烷氧基-(C1-C6)-烷基、(C3-C7)-环烯氧基-(C1-C6)-烷基、卤代-(C3-C7)-环烯氧基-(C1-C6)-烷基、二-(C1-C6)-烷氧基-(C1-C6)-烷基、(C1-C6)-烷氧基-(C1-C6)-烷基羰基、(C1-C6)-烷氧基羰基-(C1-C6)-烷基、卤代-(C1-C6)-烷氧基羰基、(C1-C10)-烷氧基、卤代-(C1-C10)-烷氧基、(C3-C12)-环烷氧基、卤代-(C3-C7)-环烷氧基、(C3-C7)-环烷基-(C1-C6)-烷氧基、(C2-C12)-烯氧基、卤代-(C2-C10)-烯氧基、(C2-C10)-炔氧基、卤代-(C3-C10)-炔氧基、(C1-C6)-烷氧基-(C1-C6)-烷氧基、(C1-C6)-烷基羰氧基、卤代-(C2-C12)-烷基羰氧基、(C3-C7)-环烷基羰氧基、(C1-C6)-烷基羰基-(C1-C6)-烷氧基、(C1-C10)-烷基硫基、卤代-(C1-C10)-烷基硫基、(C3-C12)-环烷基硫基、(C1-C10)-烷基亚磺酰基、卤代-(C1-C10)-烷基亚磺酰基、(C1-C10)-烷基磺酰基、卤代-(C1-C10)-烷基磺酰基、(C3-C12)-环烷基磺酰基、(C1-C6)-烷基羰基硫基、(C1-C6)-烷基(硫代羰基)硫基、(C3-C12)-环烷基亚磺酰基、(C1-C6)-烷基氨基磺酰基、二-(C1-C6)-烷基氨基磺酰基、(C1-C6)-烷基氨基、二-(C1-C6)-烷基氨基、卤代-(C1-C6)-烷基氨基、卤代二-(C1-C6)-烷基氨基、(C3-C12)-环烷基氨基、(C1-C6)-烷基羰基氨基、卤代-(C1-C6)-烷基羰基氨基、(C1-C10)-烷基磺酰基氨基、卤代-(C1-C10)-烷基磺酰基氨基、(C3-C7)-环烷基-(C1-C6)-烷基氨基、氰基、羟基、氨基、C(=O)OH、C(=O)NHOH、SO2NH2、SO2NHCN、SO2NHOH、NHCHO，或
R1是苯基、苯基磺酰基、W1-(苯基)、W1-(O-苯基)、W1-(S-苯基)、W1-(SO2-苯基)、W2-(SO2CH2-苯基)或W2-(SCH2-苯基)，其中前述七个基团的苯基环各自带有s个R6 取代基，或
R1是G、W2G或W2OG，
R2是氢、(C1-C4)-烷基、(C1-C4)-卤代烷基、(C2-C6)-烯基、(C2-C6)-卤代烯基、(C2-C6)-炔基、(C2-C6)-卤代炔基、(C3-C6)-环烷基、(C3-C6)-卤代环烷基、(C1-C6)-烷基-O-(C1-C6)-烷基、(C3-C6)-环烷基-(C1-C6)-烷基、苯基、苯基-(C1-C6)-烷基、杂芳基、(C1-C6)-烷基杂芳基，其中四个前述基团的苯基或杂芳基环各自带有s个R6 取代基，
Q 是 Q1、Q2、Q3或Q4 基团，
R3是(C1–C8)-烷基、(C2-C8)-烯基、(C2-C8)-炔基，其中这些基团各自被s个选自以下的基团取代：卤素、氰基、羟基、硝基、SiR10 3、PO(OR10)2、S(O)n-(C1-C6)-烷基、(C1-C6)-烷氧基、卤代-(C1-C6)-烷氧基、COR3a、COOR3a、OCOR3a、NR3aCOR3a、NR3aSO2R3b、(C3-C6)-环烷基、杂芳基、杂环基或苯基，其中后4个基团各自被p个选自以下的基团取代：甲基、乙基、甲氧基、三氟甲基、氰基和卤素，并且其中杂环基带有n个氧代基团，
或
R3是被p个选自以下的基团取代的苯基：卤素、硝基、氰基、(C1-C6)-烷基、卤代-(C1-C6)-烷基、(C3-C6)-环烷基、S(O)n-(C1-C6)-烷基、(C1-C6)-烷氧基、卤代-(C1-C6)-烷氧基和(C1-C6)-烷氧基-(C1-C4)-烷基，
R3a是氢、(C1-C6)-烷基、(C2-C6)-烯基、(C2-C6)-炔基、(C3-C6)-环烷基、(C3-C6)-环烷基-(C1-C6)-烷基或苯基，
R3b是(C1-C6)-烷基、(C2-C6)-烯基、(C2-C6)-炔基、(C3-C6)-环烷基、(C3-C6)-环烷基-(C1-C6)-烷基或苯基，
R4是氢、(C1–C6)-烷基、(C3–C7)-环烷基、卤代-(C1–C6)-烷基、(C1-C6)-烷氧基、卤代-(C1–C6)-烷氧基、(C2-C6)-烯基、(C2-C6)-烯氧基、(C2-C6)-卤代烯基、(C2-C6)-炔基、(C2-C6)-炔氧基、(C2-C6)-卤代炔基、(C1-C6)-烷氧基-(C1–C6)-烷基、氰基、硝基、甲基硫基、甲基亚磺酰基、甲基磺酰基、乙酰基氨基、苯甲酰基氨基、甲氧基羰基、乙氧基羰基、甲氧基羰基甲基、乙氧基羰基甲基、苯甲酰基、甲基羰基、哌啶基羰基、三氟甲基羰基、卤素、氨基、氨基羰基、甲基氨基羰基、二甲基氨基羰基、甲氧基甲基，或
杂芳基、杂环基或苯基，其中各自被p个选自以下的基团取代：甲基、乙基、甲氧基、三氟甲基和卤素，
R5是氢、(C1–C6)-烷基、(C1–C6)-烷氧基-(C1-C6)-烷基、CH2R5a、(C3–C7)-环烷基、卤代-(C1–C6)-烷基、(C2-C6)-烯基、卤代-(C2-C6)-烯基、(C2-C6)-炔基、卤代-(C2-C6)-炔基，或OR6、NHR6、甲氧基羰基、乙氧基羰基、甲氧基羰基甲基、乙氧基羰基甲基、甲基羰基、三氟甲基羰基、二甲基氨基、乙酰基氨基、甲基硫基、甲基亚磺酰基或甲基磺酰基，或杂芳基、杂环基、苄基或苯基，其中各自被p个选自以下的基团取代：卤素、硝基、氰基、(C1-C6)-烷基、卤代-(C1-C6)-烷基、(C3-C6)-环烷基、S(O)n-(C1-C6)-烷基、(C1-C6)-烷氧基、卤代-(C1-C6)-烷氧基和(C1-C6)-烷氧基-(C1-C4)-烷基，
R5a是乙酰氧基、乙酰氨基、N-甲基乙酰氨基、苯甲酰基氧基、苯甲酰氨基、N-甲基苯甲酰氨基、甲氧基羰基、乙氧基羰基、苯甲酰基、甲基羰基、哌啶基羰基、吗啉基羰基、三氟甲基羰基、氨基羰基、甲基氨基羰基、二甲基氨基羰基、(C1-C6)-烷氧基或(C3-C6)-环烷基，或杂芳基或杂环基，其中各自被p个选自以下的基团取代：甲基、乙基、甲氧基、三氟甲基和卤素，
Y和Z各自独立地是O或S，
W1是(C1-C10)-亚烷基、(C2-C6)-亚烯基或(C2-C6)-亚炔基，
W2是(C1-C10)-亚烷基，
G 是杂芳基或杂环基，其中各自被s个选自以下的基团取代：卤素、硝基、氰基、(C1-C6)-烷基、卤代-(C1-C6)-烷基、(C3-C6)-环烷基、S(O)n-(C1-C6)-烷基、(C1-C6)-烷氧基、卤代-(C1-C6)-烷氧基和(C1-C6)-烷氧基-(C1-C4)-烷基，其中杂环基带有n个氧代基团，
R6是卤素、氰基、羟基、氨基、硝基、-CHO、-C(=O)OH、
-C(=O)NH2、-C(=S)NH2、-C(=O)NHCN、-C(=O)NHOH、-SH、-SO2NH2、-SO2NHCN、
-SO2NHOH、-OCN、-SCN、-SF5、(C1-C6)-烷基、(C2-C6)-烯基、(C2-C6)-炔基、
卤代-(C1-C6)-烷基、卤代-(C2-C6)-烯基、卤代-(C2-C6)-炔基、(C3-C8)-环烷基、卤代-(C3-C8)-环烷基、(C1-C6)-烷基-(C3-C7)-环烷基、(C3-C7)-环烷基-(C1-C6)-烷基、(C3-C8)-环烯基、卤代-(C3-C8)-环烯基、(C1-C6)-烷氧基-(C1-C6)-烷基、(C3-C7)-环烷氧基-(C1-C6)-烷基、(C1-C6)-烷氧基-(C1-C6)-烷氧基-(C1-C6)-烷基、(C1-C6)-烷基硫基-(C1-C6)-烷基、(C1-C8)-烷基亚磺酰基-(C1-C6)-烷基、(C1-C8)-烷氧基-卤代-(C1-C6)-烷基、氰基-(C1-C6)-烷基、羟基-(C1-C6)-烷基、(C1-C6)-烷氧基、卤代-(C1-C6)-烷氧基、(C3-C8)-环烷氧基、卤代-(C3-C8)-环烷氧基、(C3-C8)-环烷基-(C1-C6)-烷氧基、(C2-C6)-烯氧基、卤代-(C2-C6)-烯氧基、(C1-C6)-烷氧基-(C1-C6)-烷氧基、(C2-C6)-烷基羰氧基、(C1-C6)-烷基硫基、卤代-(C1-C6)-烷基硫基、(C3-C8)-环烷基硫基、(C1-C6)-烷基亚磺酰基、卤代-(C1-C6)-烷基亚磺酰基、(C1-C6)-烷基磺酰基、卤代-(C1-C6)-烷基磺酰基、(C3-C8)-环烷基磺酰基、(C1-C6)-烷基氨基、二-(C1-C6)-烷基氨基、卤代-(C1-C6)-烷基氨基、卤代二-(C1-C8)-烷基氨基或(C3-C8)-环烷基氨基，或两个连位的R6基团形成(C3-C6)-亚烷基基团，其中p个碳原子被氧、硫或氮替代，并且其中一个碳原子带有t个氧代基团，
n是0、1或2，
p是0、1、2或3，
s是0、1、2、3、4或5，
t是0或1。
2.如权利要求1所要求保护的式(I)的1,2,4-三嗪-3,5-二酮-6-甲酰胺或其盐，其中
R1是 (C1-C10)-烷基、(C2-C10)-烯基、(C2-C10)-炔基、卤代-(C1-C10)-烷基、卤代-(C2-C10)-烯基、卤代-(C2-C10)-炔基、(C3-C10)-环烷基、卤代-(C3-C10)-环烷基、(C1-C4)-烷基-(C3-C7)-环烷基、(C3-C7)-环烷基-(C1-C6)-烷基、(C3-C7)-环烷基-(C3-C7)-环烷基、卤代-(C3-C7)-环烷基-(C1-C6)-烷基、(C1-C6)-烷基-(C3-C7)-环烷基-(C1-C6)-烷基、(C3-C12)-环烯基、卤代-(C3-C12)-环烯基、(C1-C6)-烷氧基-(C1-C6)-烷基、(C1-C6)-烷氧基-(C2-C6)-烯基、(C1-C6)-烷基-(C3-C7)-环烷基、(C1-C6)-烷氧基-(C3-C7)-环烷基、(C3-C7)-环烷氧基-(C1-C6)-烷基、(C3-C7)-环烷氧基-(C1-C6)-烷氧基-(C1-C6)-烷基、(C1-C6)-烷氧基-(C1-C6)-烷氧基-(C1-C6)-烷基、(C1-C6)-烷基硫基-(C1-C6)-烷基、(C1-C6)-烷基亚磺酰基-(C1-C6)-烷基、(C1-C6)-烷基磺酰基-(C1-C6)-烷基、(C1-C6)-烷基氨基-(C1-C6)-烷基、二-(C1-C6)-烷基氨基-(C1-C6)-烷基、卤代-(C1-C6)-烷基氨基-
(C1-C6)-烷基、(C3-C7)-环烷基氨基-(C1-C6)-烷基、(C1-C6)-烷基羰基、卤代-(C1-C6)-烷基羰基、(C3-C7)-环烷基羰基、(C1-C6)-烷氧基羰基、(C3-C7)-环烷氧基羰基、(C3-C7)-环烷基-(C1-C6)-烷氧基羰基、(C1-C6)-烷基氨基羰基、二-(C1-C6)-烷基氨基羰基、(C3-C7)-环烷基氨基羰基、氰基-(C1-C6)-烷基、羟基-(C1-C6)-烷基、(C3-C7)-环烯基-(C1-C6)-烷基、卤代-(C1-C6)-烷氧基-(C1-C6)-烷基、(C1-C6)-烷氧基-卤代-(C1-C6)-烷基、卤代-(C1-C6)-烷氧基-卤代-(C1-C6)-烷基、卤代-(C3-C7)-环烷氧基-(C1-C6)-烷基、(C3-C7)-环烯氧基-(C1-C6)-烷基、卤代-(C3-C7)-环烯氧基-(C1-C6)-烷基、二-(C1-C6)-烷氧基-(C1-C6)-烷基、(C1-C6)-烷氧基-(C1-C6)-烷基羰基、(C1-C6)-烷氧基羰基-(C1-C6)-烷基、卤代-(C1-C6)-烷氧基羰基、(C1-C10)-烷氧基、卤代-(C1-C10)-烷氧基、(C3-C12)-环烷氧基、卤代-(C3-C7)-环烷氧基、(C3-C7)-环烷基-(C1-C6)-烷氧基、(C2-C12)-烯氧基、卤代-(C2-C10)-烯氧基、(C2-C10)-炔氧基、卤代-(C3-C10)-炔氧基、(C1-C6)-烷氧基-(C1-C6)-烷氧基、(C1-C6)-烷基羰氧基、卤代-(C2-C12)-烷基羰氧基、(C3-C7)-环烷基羰氧基、(C1-C6)-烷基羰基-(C1-C6)-烷氧基、(C1-C10)-烷基硫基、卤代-(C1-C10)-烷基硫基、(C3-C12)-环烷基硫基、(C1-C10)-烷基亚磺酰基、卤代-(C1-C10)-烷基亚磺酰基、(C1-C10)-烷基磺酰基、卤代-(C1-C10)-烷基磺酰基、(C3-C12)-环烷基磺酰基、(C1-C6)-烷基羰基硫基、(C1-C6)-烷基(硫代羰基)硫基、(C3-C12)-环烷基亚磺酰基、(C1-C6)-烷基氨基磺酰基、二-(C1-C6)-烷基氨基磺酰基、(C1-C6)-烷基氨基、二-(C1-C6)-烷基氨基、卤代-(C1-C6)-烷基氨基、卤代二-(C1-C6)-烷基氨基、(C3-C12)-环烷基氨基、(C1-C6)-烷基羰基氨基、卤代-(C1-C6)-烷基羰基氨基、(C1-C10)-烷基磺酰基氨基、卤代-(C1-C10)-烷基磺酰基氨基、(C3-C7)-环烷基-(C1-C6)-烷基氨基、氰基、羟基、氨基、C(=O)OH、C(=O)NHOH、SO2NH2、SO2NHCN、SO2NHOH、NHCHO，或
R1是苯基、苯基磺酰基、W1-(苯基)、W1-(O-苯基)、W1-(S-苯基)、W1-(SO2-苯基)、W2-(SO2CH2-苯基)或W2-(SCH2-苯基)，其中前述七个基团的苯基环各自带有s个R6 取代基，或
R1是G或W2G，
R2是氢、(C1-C4)-烷基、(C1-C4)-卤代烷基、(C2-C6)-烯基、(C2-C6)-卤代烯基、(C2-C6)-炔基、(C2-C6)-卤代炔基、(C3-C6)-环烷基、(C3-C6)-卤代环烷基、(C1-C6)-烷基-O-(C1-C6)-烷基、(C3-C6)-环烷基-(C1-C6)-烷基、苯基、苯基-(C1-C6)-烷基、杂芳基、(C1-C6)-烷基杂芳基，其中四个前述基团的苯基或杂芳基环各自带有s个R6 取代基，
其中Q是 Q1、Q2、Q3或Q4 基团，
R3是(C1–C8)-烷基、(C2-C8)-烯基、(C2-C8)-炔基，其中这些基团各自被s个选自以下的基团取代：卤素、氰基、硝基、S(O)n-(C1-C6)-烷基、(C1-C6)-烷氧基、卤代-(C1-C6)-烷氧基、(C3-C6)-环烷基、杂芳基、杂环基或苯基，其中后4个基团各自被p个选自以下的基团取代：甲基、乙基、甲氧基、三氟甲基、氰基和卤素，并且其中杂环基带有n个氧代基团，或
R3是各自被p个选自以下的基团取代的苯基： 卤素、硝基、氰基、(C1-C6)-烷基、卤代-(C1-C6)-烷基、(C3-C6)-环烷基、S(O)n-(C1-C6)-烷基、(C1-C6)-烷氧基、卤代-(C1-C6)-烷氧基和(C1-C6)-烷氧基-(C1-C4)-烷基，
R4是(C1-C6)-烷基、(C3-C7)-环烷基、卤代-(C1-C6)-烷基、(C1-C6)-烷氧基、卤代-(C1-C6)-烷氧基、氰基、硝基、甲基硫基、甲基亚磺酰基、甲基磺酰基、(C1-C4)-烷基羰基氨基、苯甲酰基氨基、甲氧基羰基、乙氧基羰基、苯甲酰基、苯氧基、甲基羰基、哌啶基羰基、三氟甲基羰基、卤素、氨基、氨基羰基、甲基氨基羰基、二甲基氨基羰基、甲氧基甲基、1,2,4-三唑-1-基、吡唑-1-基、2-巯基苯基、2-吡啶基、3-吡啶基、4-吡啶基、1,2,4-噁二唑-3-基、苯并噁唑-2-基、1-乙基苯并咪唑-2-基或哌啶-1-基，或各自被p个选自以下的基团取代的苯基：甲基、乙基、甲氧基、三氟甲基和卤素，
R5是氢、(C1–C6)-烷基、(C3–C7)-环烷基、卤代-(C1–C6)-烷基、(C3–C7)-环烷基甲基、甲氧基羰基甲基、乙氧基羰基甲基、乙酰基甲基、甲氧基甲基、甲氧基乙基、苄基、吡嗪-2-基、呋喃-2-基、四氢呋喃-2-基、吗啉或二甲基氨基，或被p个选自以下的基团取代的苯基：甲基、甲氧基、三氟甲基和卤素，
R6是卤素、氰基、羟基、氨基、硝基、-CHO、-C(=O)OH、
-C(=O)NH2、-C(=S)NH2、-C(=O)NHCN、-C(=O)NHOH、-SH、-SO2NH2、-SO2NHCN、
-SO2NHOH、-OCN、-SCN、-SF5、(C1-C6)-烷基、(C2-C6)-烯基、(C2-C6)-炔基、
卤代-(C1-C6)-烷基、卤代-(C2-C6)-烯基、卤代-(C2-C6)-炔基、(C3-C8)-环烷基、卤代-(C3-C8)-环烷基、(C1-C6)-烷基-(C3-C7)-环烷基、(C3-C7)-环烷基-(C1-C6)-烷基、(C3-C8)-环烯基、卤代-(C3-C8)-环烯基、(C1-C6)-烷氧基-(C1-C6)-烷基、(C3-C7)-环烷氧基-(C1-C6)-烷基、(C1-C6)-烷氧基-(C1-C6)-烷氧基-(C1-C6)-烷基、(C1-C6)-烷基硫基-(C1-C6)-烷基、(C1-C8)-烷基亚磺酰基-(C1-C6)-烷基、(C1-C8)-烷氧基-卤代-(C1-C6)-烷基、氰基-(C1-C6)-烷基、羟基-(C1-C6)-烷基、(C1-C6)-烷氧基、卤代-(C1-C6)-烷氧基、(C3-C8)-环烷氧基、卤代-(C3-C8)-环烷氧基、(C3-C8)-环烷基-(C1-C6)-烷氧基、(C2-C6)-烯氧基、卤代-(C2-C6)-烯氧基、(C1-C6)-烷氧基-(C1-C6)-烷氧基、(C2-C6)-烷基羰氧基、(C1-C6)-烷基硫基、卤代-(C1-C6)-烷基硫基、(C3-C8)-环烷基硫基、(C1-C6)-烷基亚磺酰基、卤代-(C1-C6)-烷基亚磺酰基、(C1-C6)-烷基磺酰基、卤代-(C1-C6)-烷基磺酰基、(C3-C8)-环烷基磺酰基、(C1-C6)-烷基氨基、二-(C1-C6)-烷基氨基、卤代-(C1-C6)-烷基氨基、卤代二-(C1-C8)-烷基氨基或(C3-C8)-环烷基氨基，或两个连位的R6基团形成(C3-C6)-亚烷基基团，其中p个碳原子被氧、硫或氮替代，并且其中一个碳原子带有t个氧代基团，
Y和Z各自独立地是O或S，
W1是(C1-C10)-亚烷基、(C2-C6)-亚烯基或(C2-C6)-亚炔基，
W2是(C1-C10)-亚烷基，
G 是杂芳基或杂环基，其中各自被s个选自以下的基团取代：卤素、硝基、氰基、(C1-C6)-烷基、卤代-(C1-C6)-烷基、(C3-C6)-环烷基、S(O)n-(C1-C6)-烷基、(C1-C6)-烷氧基、卤代-(C1-C6)-烷氧基和(C1-C6)-烷氧基-(C1-C4)-烷基，其中杂环基带有n个氧代基团，
n是0、1或2，
p是0、1、2或3，
s是0、1、2、3、4或5，
t是0或1。
3.如权利要求1或2所要求保护的式(I)的1,2,4-三嗪-3,5-二酮-6-甲酰胺或其盐，其中
R1是 (C1-C10)-烷基、(C2-C10)-烯基、(C2-C10)-炔基、卤代-(C1-C10)-烷基、卤代-(C2-C10)-烯基、卤代-(C2-C10)-炔基、(C3-C10)-环烷基、卤代-(C3-C10)-环烷基、(C1-C4)-烷基-(C3-C7)-环烷基、(C3-C7)-环烷基-(C1-C6)-烷基、(C3-C7)-环烷基-(C3-C7)-环烷基、卤代-(C3-C7)-环烷基-(C1-C6)-烷基、(C1-C6)-烷基-(C3-C7)-环烷基-(C1-C6)-烷基、(C3-C12)-环烯基、卤代-(C3-C12)-环烯基、(C1-C6)-烷氧基-(C1-C6)-烷基、(C1-C6)-烷氧基-(C2-C6)-烯基、(C1-C6)-烷基-(C3-C7)-环烷基、(C1-C6)-烷氧基-(C3-C7)-环烷基、(C3-C7)-环烷氧基-(C1-C6)-烷基、(C3-C7)-环烷氧基-(C1-C6)-烷氧基-(C1-C6)-烷基、(C1-C6)-烷氧基-(C1-C6)-烷氧基-(C1-C6)-烷基、(C1-C6)-烷基硫基-(C1-C6)-烷基、(C1-C6)-烷基亚磺酰基-(C1-C6)-烷基、(C1-C6)-烷基磺酰基-(C1-C6)-烷基、(C1-C6)-烷基氨基-(C1-C6)-烷基、二-(C1-C6)-烷基氨基-(C1-C6)-烷基、卤代-(C1-C6)-烷基氨基-(C1-C6)-烷基、(C3-C7)-环烷基氨基-(C1-C6)-烷基、(C1-C6)-烷基羰基、卤代-(C1-C6)-烷基羰基、(C3-C7)-环烷基羰基、(C1-C6)-烷氧基羰基、(C3-C7)-环烷氧基羰基、(C3-C7)-环烷基-(C1-C6)-烷氧基羰基、(C1-C6)-烷基氨基羰基、二-(C1-C6)-烷基氨基羰基、(C3-C7)-环烷基氨基羰基、氰基-(C1-C6)-烷基、羟基-(C1-C6)-烷基、(C3-C7)-环烯基-(C1-C6)-烷基、卤代-(C1-C6)-烷氧基-(C1-C6)-烷基、(C1-C6)-烷氧基-卤代-(C1-C6)-烷基、卤代-(C1-C6)-烷氧基-卤代-(C1-C6)-烷基、卤代-(C3-C7)-环烷氧基-(C1-C6)-烷基、(C3-C7)-环烯氧基-(C1-C6)-烷基、卤代-(C3-C7)-环烯氧基-(C1-C6)-烷基、二-(C1-C6)-烷氧基-(C1-C6)-烷基、(C1-C6)-烷氧基-(C1-C6)-烷基羰基、(C1-C6)-烷氧基羰基-(C1-C6)-烷基、卤代-(C1-C6)-烷氧基羰基、(C1-C10)-烷氧基、卤代-(C1-C10)-烷氧基、(C3-C12)-环烷氧基、卤代-(C3-C7)-环烷氧基、(C3-C7)-环烷基-(C1-C6)-烷氧基、(C2-C12)-烯氧基、卤代-(C2-C10)-烯氧基、(C2-C10)-炔氧基、卤代-(C3-C10)-炔氧基、(C1-C6)-烷氧基-(C1-C6)-烷氧基、(C1-C6)-烷基羰氧基、卤代-(C2-C12)-烷基羰氧基、(C3-C7)-环烷基羰氧基、(C1-C6)-烷基羰基-(C1-C6)-烷氧基、(C1-C10)-烷基硫基、卤代-(C1-C10)-烷基硫基、(C3-C12)-环烷基硫基、(C1-C10)-烷基亚磺酰基、卤代-(C1-C10)-烷基亚磺酰基、(C1-C10)-烷基磺酰基、卤代-(C1-C10)-烷基磺酰基、(C3-C12)-环烷基磺酰基、(C1-C6)-烷基羰基硫基、(C1-C6)-烷基(硫代羰基)硫基、(C3-C12)-环烷基亚磺酰基、(C1-C6)-烷基氨基磺酰基、二-(C1-C6)-烷基氨基磺酰基、(C1-C6)-烷基氨基、二-(C1-C6)-烷基氨基、卤代-(C1-C6)-烷基氨基、卤代二-(C1-C6)-烷基氨基、(C3-C12)-环烷基氨基、(C1-C6)-烷基羰基氨基、卤代-(C1-C6)-烷基羰基氨基、(C1-C10)-烷基磺酰基氨基、卤代-(C1-C10)-烷基磺酰基氨基、(C3-C7)-环烷基-(C1-C6)-烷基氨基、氰基、羟基、氨基、C(=O)OH、C(=O)NHOH、SO2NH2、SO2NHCN、SO2NHOH、NHCHO，或
R1是苯基、W1-(苯基)，其中苯基环各自带有s个R6 取代基，或
R1是G，
R2是(C1-C4)-烷基、(C1-C4)-卤代烷基、苯基、杂芳基，其中两个前述基团中的苯基或杂芳基环各自带有s个R6 取代基，
Q是Q1、Q2、Q3或Q4 基团，
R3是(C1–C8)-烷基、(C2-C8)-烯基或(C2-C8)-炔基，其中各自被s个选自以下的基团取代：卤素、氰基、硝基、S(O)n-(C1-C6)-烷基、(C1-C6)-烷氧基和卤代-(C1-C6)-烷氧基，
R4是(C1-C6)-烷基、(C3-C7)-环烷基、卤代-(C1-C6)-烷基、(C1-C6)-烷氧基、卤代-(C1-C6)-烷氧基、氰基、硝基、甲基硫基、甲基亚磺酰基、甲基磺酰基、(C1-C4)-烷基羰基氨基、苯甲酰基氨基、甲氧基羰基、乙氧基羰基、苯甲酰基、苯氧基、甲基羰基、哌啶基羰基、三氟甲基羰基、卤素、氨基、氨基羰基、甲基氨基羰基、二甲基氨基羰基、甲氧基甲基、1,2,4-三唑-1H、1-吡唑-1H、2-巯基苯基、2-吡啶基、3-吡啶基、4-吡啶基、1,2,4-噁二唑-3-基、苯并噁唑-2-基、1-乙基苯并咪唑-2-基或哌啶-1-基，或各自被s个选自以下的基团取代的苯基：甲基、乙基、甲氧基、三氟甲基和卤素，
R5是氢、(C1–C6)-烷基、(C3–C7)-环烷基、卤代-(C1–C6)-烷基、(C3–C7)-环烷基甲基、甲氧基羰基甲基、乙氧基羰基甲基、乙酰基甲基、甲氧基甲基、甲氧基乙基、苄基、吡嗪-2-基、呋喃-2-基、四氢呋喃-2-基、吗啉或二甲基氨基，或被p个选自以下的基团取代的苯基：甲基、甲氧基、三氟甲基和卤素，
R6是卤素、氰基、硝基、(C1-C6)-烷基、(C2-C6)-烯基、(C2-C6)-炔基、
卤代-(C1-C6)-烷基、(C3-C6)-环烷基、(C1-C6)-烷氧基、卤代-(C1-C6)-烷氧基、(C1-C6)-烷基硫基、(C1-C6)-烷基亚磺酰基、(C1-C6)-烷基磺酰基、苯基、亚甲基二氧代，
Y和Z各自独立地是O或S，
W1是(C1-C10)-亚烷基，
G 是杂芳基或杂环基，其中各自被s个选自以下的基团取代：卤素、硝基、氰基、(C1-C6)-烷基、卤代-(C1-C3)-烷基、环丙基、S(O)n-(C1-C3)-烷基、(C1-C4)-烷氧基、卤代-(C1-C4)-烷氧基和(C1-C4)-烷氧基-(C1-C4)-烷基，其中杂环基带有n个氧代基团，
n是0、1或2，
p是0、1、2或3，
s是0、1、2、3、4或5。
4.除草剂组合物，其包括除草有效量的至少一种在权利要求1-3任一项中所要求保护的式(I)的化合物。
5.如权利要求4所要求保护的除草剂组合物，其与制剂助剂混合。
6.如权利要求4或5中所要求保护的除草剂组合物，其包含至少一种选自杀昆虫剂、杀螨剂、除草剂、杀真菌剂、安全剂和生长调节剂的其它杀虫活性物质。
7.如权利要求6中所要求保护的除草剂组合物，其包括安全剂。
8.如权利要求7中所要求保护的除草剂组合物，其包括环丙磺酰胺、解毒喹、吡唑解草酯或双苯噁唑酸。
9.如权利要求4-8任一项中所要求保护的除草剂组合物，其包括另一种除草剂。
10.用于防治不希望的植物的方法，其特征在于，将有效量的至少一种在权利要求1-3任一项中所要求保护的式(I)的化合物或在权利要求4-8任一项中所要求保护的除草剂组合物施用于所述植物或不希望植物生长的地点。
11.在权利要求1-3任一项中所要求保护的式(I)的化合物或在权利要求4-8任一项中所要求保护的除草剂组合物用于防治不希望的植物的用途。
12.如权利要求11中所要求保护的用途，其中将式(I)的化合物用于防治有用植物栽培中的不希望植物。
13.如权利要求12中所要求保护的用途，其中所述有用植物是转基因的有用植物。
CN201380063890.4A 2012-10-04 2013-10-01 1,2,4‑三嗪‑3,5‑二酮‑6‑甲酰胺及其作为除草剂的用途 Active CN104822674B (zh)

Applications Claiming Priority (3)

Application Number Priority Date Filing Date Title
EP12187187.5 2012-10-04
EP12187187 2012-10-04
PCT/EP2013/070424 WO2014053473A1 (de) 2012-10-04 2013-10-01 1,2,4-triazin-3,5-dion-6-carboxamide und ihre verwendung als herbizide

Publications (2)

Publication Number Publication Date
CN104822674A true CN104822674A (zh) 2015-08-05
CN104822674B CN104822674B (zh) 2017-04-12

Family

ID=47048997

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
CN201380063890.4A Active CN104822674B (zh) 2012-10-04 2013-10-01 1,2,4‑三嗪‑3,5‑二酮‑6‑甲酰胺及其作为除草剂的用途

Country Status (7)

Country Link
US (1) US9232801B2 (zh)
EP (1) EP2903981B1 (zh)
JP (1) JP6182215B2 (zh)
CN (1) CN104822674B (zh)
AR (1) AR092882A1 (zh)
BR (1) BR112015007143B1 (zh)
WO (1) WO2014053473A1 (zh)

Families Citing this family (10)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
WO2013080484A1 (ja) * 2011-11-30 2013-06-06 クミアイ化学工業株式会社 除草剤組成物
GB201304238D0 (en) * 2013-03-08 2013-04-24 Syngenta Ltd Herbicidal compounds
WO2014192936A1 (ja) 2013-05-31 2014-12-04 日産化学工業株式会社 複素環アミド化合物
WO2016135196A1 (en) 2015-02-27 2016-09-01 Syngenta Participations Ag Triazolotriazinone derivatives having activity as herbicides
MX2018003044A (es) 2015-09-11 2018-04-11 Bayer Cropscience Ag Variantes de hppd y metodos de uso.
GB201614408D0 (en) * 2016-08-24 2016-10-05 Syngenta Participations Ag Improvements in or relating to organic compounds
CA3055389A1 (en) 2017-03-07 2018-09-13 BASF Agricultural Solutions Seed US LLC Hppd variants and methods of use
CN110003213B (zh) * 2018-01-04 2021-10-08 南京农业大学 苯并咪唑并三嗪酮类化合物、制备方法及应用
CA3157658A1 (en) * 2019-10-28 2021-05-06 Nippon Soda Co., Ltd. 2,6-dioxo-3,6-dihydropyrimidine compound, agricultural and horticultural bactericide, nematicide, and medical and veterinary antifungal agent
RU2746139C1 (ru) * 2020-06-05 2021-04-07 Федеральное государственное бюджетное образовательное учреждение высшего образования "Уфимский государственный нефтяной технический университет" Ростстимулирующее средство для предпосевной обработки семян

Citations (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
WO2011031658A1 (en) * 2009-09-09 2011-03-17 E. I. Du Pont De Nemours And Company Herbicidal pyrimidone derivatives
WO2012002096A1 (en) * 2010-06-29 2012-01-05 Kumiai Chemical Industry Co., Ltd. 6-acyl-1,2,4-triazine-3,5-dione derivative and herbicides
WO2012028579A1 (de) * 2010-09-01 2012-03-08 Bayer Cropscience Ag N-(tetrazol-5-yl)- und n-(triazol-5-yl)arylcarbonsäureamide und ihre verwendung als herbizide

Family Cites Families (18)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JPS60500438A (ja) 1983-01-17 1985-04-04 モンサント　カンパニ− 植物細胞を形質転換するためのプラスミド
BR8404834A (pt) 1983-09-26 1985-08-13 Agrigenetics Res Ass Metodo para modificar geneticamente uma celula vegetal
BR8600161A (pt) 1985-01-18 1986-09-23 Plant Genetic Systems Nv Gene quimerico,vetores de plasmidio hibrido,intermediario,processo para controlar insetos em agricultura ou horticultura,composicao inseticida,processo para transformar celulas de plantas para expressar uma toxina de polipeptideo produzida por bacillus thuringiensis,planta,semente de planta,cultura de celulas e plasmidio
EP0221044B1 (en) 1985-10-25 1992-09-02 Monsanto Company Novel plant vectors
EP0242236B2 (en) 1986-03-11 1996-08-21 Plant Genetic Systems N.V. Plant cells resistant to glutamine synthetase inhibitors, made by genetic engineering
JPH01503663A (ja) 1986-05-01 1989-12-07 ハネウエル・インコーポレーテツド 多重集積回路相互接続装置
IL83348A (en) 1986-08-26 1995-12-08 Du Pont Nucleic acid fragment encoding herbicide resistant plant acetolactate synthase
US5013659A (en) 1987-07-27 1991-05-07 E. I. Du Pont De Nemours And Company Nucleic acid fragment encoding herbicide resistant plant acetolactate synthase
DE3733017A1 (de) 1987-09-30 1989-04-13 Bayer Ag Stilbensynthase-gen
WO1991013972A1 (en) 1990-03-16 1991-09-19 Calgene, Inc. Plant desaturases - compositions and uses
RU2148081C1 (ru) 1990-06-18 2000-04-27 Монсанто Компани Способ получения генетически трансформированных растений с повышенным содержанием крахмала и рекомбинантная двухцепочечная днк-молекула
ES2173077T3 (es) 1990-06-25 2002-10-16 Monsanto Technology Llc Plantas que toleran glifosato.
DE4107396A1 (de) 1990-06-29 1992-01-02 Bayer Ag Stilbensynthase-gene aus weinrebe
SE467358B (sv) 1990-12-21 1992-07-06 Amylogene Hb Genteknisk foeraendring av potatis foer bildning av staerkelse av amylopektintyp
DE4104782B4 (de) 1991-02-13 2006-05-11 Bayer Cropscience Gmbh Neue Plasmide, enthaltend DNA-Sequenzen, die Veränderungen der Karbohydratkonzentration und Karbohydratzusammensetzung in Pflanzen hervorrufen, sowie Pflanzen und Pflanzenzellen enthaltend dieses Plasmide
PT1088819E (pt) 1999-09-30 2005-09-30 Pfizer Prod Inc Derivados de 6-azauracilo como lignados de receptores da tiroide
JP2016094344A (ja) * 2013-02-15 2016-05-26 石原産業株式会社 トリアジノンカルボキサミド系化合物又はその塩
GB201304238D0 (en) * 2013-03-08 2013-04-24 Syngenta Ltd Herbicidal compounds

Patent Citations (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
WO2011031658A1 (en) * 2009-09-09 2011-03-17 E. I. Du Pont De Nemours And Company Herbicidal pyrimidone derivatives
WO2012002096A1 (en) * 2010-06-29 2012-01-05 Kumiai Chemical Industry Co., Ltd. 6-acyl-1,2,4-triazine-3,5-dione derivative and herbicides
WO2012028579A1 (de) * 2010-09-01 2012-03-08 Bayer Cropscience Ag N-(tetrazol-5-yl)- und n-(triazol-5-yl)arylcarbonsäureamide und ihre verwendung als herbizide

Also Published As

Publication number Publication date
EP2903981A1 (de) 2015-08-12
JP2015535844A (ja) 2015-12-17
BR112015007143A2 (pt) 2017-07-04
EP2903981B1 (de) 2016-05-11
AR092882A1 (es) 2015-05-06
JP6182215B2 (ja) 2017-08-16
CN104822674B (zh) 2017-04-12
BR112015007143B1 (pt) 2020-04-14
US9232801B2 (en) 2016-01-12
WO2014053473A1 (de) 2014-04-10
US20150313232A1 (en) 2015-11-05

Similar Documents

Publication Publication Date Title
CN104822674B (zh) 1,2,4‑三嗪‑3,5‑二酮‑6‑甲酰胺及其作为除草剂的用途
CN104271563B (zh) N‑(四唑‑5‑基)‑和n‑(三唑‑5‑基)芳基甲酰胺盐及其作为除草剂的用途
CN108290846A (zh) 酰化的n-(1,2,5-噁二唑-3-基)-、n-(1,3,4-噁二唑-2-基)-、n-(四唑-5-基)-和n-(三唑-5-基)-芳基羧酰胺及其作为除草剂的用途
CN104487426B (zh) N‑(四唑‑5‑基)和n‑(三唑‑5‑基)芳基羧酸硫代酰胺及其作为除草剂的用途
CN104136421B (zh) 具有除草活性的亚磺酰基氨基苯甲酰胺
CN102574809A (zh) 4-(3-烷基硫代苯甲酰基)吡唑及其作为除草剂的用途
CN102065690A (zh) 具有除草效果的4-(3-烷基亚磺酰基苯甲酰基)吡唑
CN105073719A (zh) N-(异噁唑-3-基)-芳基甲酰胺及其用作除草剂的用途
CN104854104A (zh) N-(噁唑-2-基)-芳基-羧酸酰胺及其作为除草剂的用途
CN106470979A (zh) 除草活性的芳基羧酸酰胺
WO2017005564A1 (de) Herbizid wirksame n-(1,3,4-oxadiazol-2-yl)arylcarboxamid-derivate
CN104271564B (zh) 6-吡啶酮-2-氨基甲酰基唑类及它们作为除草剂的用途
EP3068773B1 (de) Pyridazinon-derivate und ihre verwendung als herbizide
CN102548960A (zh) 2-(3-烷硫基苯甲酰基)环己二酮及其作为除草剂的用途
CN101981016A (zh) 有效的除草剂4-(3-氨基苯甲酰基)-5-环丙基异噁唑
CN104350059A (zh) 具有除草和杀虫活性的噻唑并吡啶酮
CN107922395A (zh) 具有除草作用的n‑(四唑‑5‑基)‑和n‑(三唑‑5‑基)芳基甲酰胺衍生物
CN105899499A (zh) 2-杂芳基-哒嗪酮衍生物及其作为除草剂的用途
CN106715403A (zh) 二环芳基羧酸酰胺及其作为除草剂的用途
WO2015007632A1 (de) Uracil-5-carboxamide und ihre verwendung als herbizide
WO2015007662A1 (de) Azin-2-on-3-carboxamide und ihre verwendung als herbizide
CN106795108B (zh) 除草活性的苯甲酸酰胺
WO2015007633A1 (de) 6-azinon-2-carbonyl-derivate und ihre verwendung als herbizide
CN104684905A (zh) 具有除草活性的6’-苯基-2,2’-联吡啶-3-羧酸衍生物
CN104703977A (zh) 除草活性的2’-苯基-2,4’-二吡啶-3-羧酸衍生物

Legal Events

Date Code Title Description
PB01 Publication
C10 Entry into substantive examination
SE01 Entry into force of request for substantive examination
GR01 Patent grant
GR01 Patent grant