CN102065690A - 具有除草效果的4-(3-烷基亚磺酰基苯甲酰基)吡唑 - Google Patents
具有除草效果的4-(3-烷基亚磺酰基苯甲酰基)吡唑 Download PDFInfo
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Abstract
本发明涉及作为除草剂的通式(I)的4-(3-烷基亚磺酰基苯甲酰基)吡唑。在所述式(I)中，R1至R4、X和Y代表诸如氢的基团、诸如烷基的有机基团、和其他诸如卤素的基团。
Description
本发明涉及除草剂技术领域，具体而言，涉及用于选择性防治有用植物作物中的阔叶杂草和禾本科杂草的除草剂。
多种出版物中已公开了某些被含硫的基团在苯环的3-位取代的4-苯甲酰基吡唑具有除草特性。例如，EP 0 352 543和WO 97/41106提及可在苯环上——尤其是被烷基亚磺酰基——取代的苯甲酰基吡唑。WO00/03993和WO 2008/151719尤其公开了3-环丙基-4-(3-烷基亚磺酰基苯甲酰基)吡唑。
然而，由所述出版物已知的化合物常常没有足够的除草活性。因此，本发明的一个目的是提供可替代的除草活性化合物。
现已发现某些在苯环的3-位带有烷基亚磺酰基的4-苯甲酰基吡唑特别适合用作除草剂。
本发明涉及式(I)的4-(3-烷基亚磺酰基苯甲酰基)吡唑或其盐
其中
R1为(C1-C4)烷基，
R2为氢或(C1-C4)烷基，
R3为(C1-C6)烷基，
R4为氢、(C1-C6)烷基磺酰基、(C1-C4)烷氧基-(C1-C6)烷基磺酰基，或为苯基磺酰基、苯硫基-2-磺酰基、苯甲酰基、苯甲酰基-(C1-C6)烷基或苄基，其中每一个基团可被m个相同或不同的选自卤素、(C1-C4)烷基和(C1-C4)烷氧基的基团取代，
X为氢、巯基、硝基、卤素、氰基、氰硫基、(C1-C6)烷基、(C1-C6)卤代烷基、(C2-C6)烯基、(C2-C6)卤代烯基、(C2-C6)炔基、(C3-C6)卤代炔基、(C3-C6)环烷基、OR5、OCOR5、OSO2R5、S(O)nR5、SO2OR5、SO2N(R5)2、NR5SO2R5、NR5COR5、(C1-C6)烷基-S(O)nR5、(C1-C6)烷基-OR5、(C1-C6)烷基-OCOR5、(C1-C6)烷基-OSO2R5、(C1-C6)烷基-SO2OR5、(C1-C6)烷基-SO2N(R5)2或(C1-C6)烷基-NR5COR5；
Y为氟、氯、溴、碘、硝基或基团SO2R7，
R5为氢、(C1-C6)烷基、(C2-C6)烯基、(C2-C6)炔基、(C3-C6)环烷基、苯基或苯基-(C1-C6)烷基，其中最后提及的六个基团被s个选自下列的基团取代：羟基、巯基、氨基、氰基、硝基、氰硫基、OR6、SR6、N(R6)2、NOR6、OCOR6、SCOR6、NR6COR6、CO2R6、COSR6、CON(R6)2、(C1-C4)烷基亚氨氧基、(C1-C4)烷基羰基、(C1-C4)烷氧基-(C2-C6)烷氧基羰基和(C1-C4)烷基磺酰基；
R6为氢、(C1-C6)烷基、(C2-C6)烯基或(C2-C6)炔基，
R7为(C1-C4)烷基，
m为0、1、2、3、4或5，
n为0、1或2，
s为0、1、2或3。
在式(I)和所有以下给出的式中，含有两个以上碳原子的烷基可以是直链的或支化的。烷基有，例如甲基、乙基、正丙基或异丙基、正丁基、异丁基、叔丁基或2-丁基、戊基、己基(如正己基、异己基和1，3-二甲基丁基)。卤素有氟、氯、溴或碘。
如果一个基团被基团多取代，其含义应被理解为该基团被一个或多个相同或不同的上述基团取代。
由于亚磺酰基的手性中心，式(I)的化合物以对映异构体存在。另外，根据取代基的类型及其连接方式，还可存在立体异构体，例如在不对称取代的碳原子的情况下。立体异构体，如果在合成中不是已以纯的形式得到的，那么可使用常规分离方法——例如通过色谱分离法——由制备过程中产生的混合物得到。同样，还可使用立体选择性反应以及利用旋光活性起始材料和/或助剂选择性地制备立体异构体。本发明还涉及式(I)所包括但并非具体限定的所有立体异构体及其混合物。
优选如下的式(I)的化合物，其中
R1为甲基、乙基、正丙基或异丙基，
R2为氢、甲基、乙基、正丙基或异丙基，
R3为(C1-C4)烷基，
R4为氢、(C1-C3)烷基磺酰基、(C1-C2)烷氧基-(C1-C4)烷基磺酰基，或为苯基磺酰基、苯硫基-2-磺酰基、苯甲酰基、苯甲酰基-(C1-C6)烷基或苄基，其中每一个基团被m个甲基取代，
X为硝基、卤素、(C1-C4)烷基、三氟甲基、(C1-C4)烷氧基、甲基磺酰基、甲氧基甲基、甲氧基甲氧基甲基、乙氧基乙氧基甲基、乙氧基甲氧基甲基、甲氧基乙氧基甲基、甲氧基丙氧基甲基、甲基磺酰基甲基、甲基磺酰基乙氧基甲基、甲氧基乙基磺酰基甲基、甲基磺酰基乙基磺酰基甲基，
Y为氟、氯、溴、碘或基团SO2R7，
R7为甲基、乙基、正丙基或异丙基，
m为0、1、2或3。
特别优选如下的式(I)的化合物，其中
R1为甲基或乙基，
R2为氢、甲基或乙基，
R3为甲基、乙基、正丙基或异丙基，
R4为氢，
X为硝基、卤素、(C1-C4)烷基、三氟甲基、(C1-C4)烷氧基、甲基磺酰基、甲氧基甲基、甲氧基甲氧基甲基、乙氧基乙氧基甲基、乙氧基甲氧基甲基、甲氧基乙氧基甲基、甲氧基丙氧基甲基、甲基磺酰基甲基、甲基磺酰基乙氧基甲基、甲氧基乙基磺酰基甲基、甲基磺酰基乙基磺酰基甲基，
Y为氟、氯、溴、碘或基团SO2R7，
R7为甲基或乙基。
除非另外定义，否则后文提及的所有式中的取代基和符号具有与式(I)中描述的相同含义。
其中R4为氢的本发明化合物可例如通过方案1中所示的由WO2005/122768已知的方法制备：使式(II)的苯甲酸与式(III)的吡唑在缩合剂如N-(3-二甲基氨基丙基)-N’-乙基碳二亚胺盐酸盐的存在下反应，接着进行氰化物催化重排。
方案1
式(I)的化合物可例如通过方案2中所示的描述于WO2005/122768中的方法制备：使式(Ia)的化合物与式(IV)的化合物反应，其中E为亲核离去基团。
方案2
其中R4为氢的本发明化合物还可例如通过方案3中所示的方法制备：使用硫醇盐(VI)(其中M为金属阳离子)由式(V)的化合物(其中L2为例如氟或氯原子)亲核芳香取代，接着氧化。
方案3
式(II)化合物可例如通过方案4中所示的方法由式(VII)的苯甲酸制备：引入取代基X，接着亲核芳香取代，然后氧化。适于引入取代基X的反应由例如J.Chem.Soc.Perkin Trans.1 1995，1265页及其后；J.Heterocyclic Chem.1999，36，1453页及其后；Angew.Chem.2005，117，380-398；J.Org.Chem.2003，68，2030-2033和J.Org.Chem.1994，59，4042-4044中已知。
方案4
式(II)的化合物是新的，也构成本发明主题的一部分。
可根据上述反应合成的式(I)的化合物和/或其盐的集合还可以以平行方式制备，所述方式可手动实现，或以半自动或全自动的方式实现。此处，可以例如自动地实施反应过程、产物或中间体的后处理或者纯化。总之，这应理解为例如D.Tiebes在Combinatorial Chemistry-Synthesis，Analysis，Screening(Editor Günther Jung)，Wiley 1999，第1至34页中所述的过程。
所述平行反应过程和后处理可使用多种市售可得装置进行，例如来自Barnstead International，Dubuque，Iowa 52004-0797，USA的Calpyso反应单元；或来自Radleys，Shirehill，Saffron Walden，Essex，CB 11 3AZ，England的反应站；或来自Perkin Elmar，Waltham，Massachusetts 02451，USA的MultiPROBE Automated Workstations。可使用色谱装置——例如产自ISCO，Inc.，4700Superior Street，Lincoln，NE 68504，USA等的色谱装置——来对式(I)化合物及其盐或制备过程中生成的中间体进行平行纯化。
所列装置使得过程模块化，其中各个操作(pass)自动进行，但在各操作之间必须进行手动操作。这可通过使用部分或完全集成的自动系统而避免，其中相关自动化模块通过例如自控设备操控。此类自动系统可由例如Caliper，Hopkinton，MA 01748，USA获得。
可通过使用聚合物负载的试剂/清除树脂辅助进行单个或多个合成步骤。专业文献描述了一系列实验方案，例如在ChemFiles，Vol.4，No.1，Polymer-Supported Scavengers and Reagents forSolution-Phase Synthesis(Sigma-Aldrich)中。
除了此处描述的方法之外，式(I)化合物及其盐的制备还可完全或部分地通过固相负载法进行。为此目的，将所述合成过程或一种适用于相关方法的合成过程的各个中间体或全部中间体结合至合成树脂上。固相负载合成法在专业文献中有足够的描述，例如Barry A.Bunin的“The Combinatorial Index”，Academic Press，1998和CombinatorialChemistry-Synthesis，Analysis，Screening(Editor Günther Jung)，Wiley，1999。使用固相负载合成法可以进行文献中已知的一系列方案，这些方案又可以手动或自动地实施。例如，所述反应可借助IRORI技术在来自Nexus Biosystems，12140 Community Road，Poway，CA92064，USA的微型反应器中进行。
可通过使用微波技术辅助进行固相上和液相中的单个或多个合成步骤。多种实验方案描述于专业文献例如Microwaves in Organic andMedicinal Chemistry(Editors C.O.Kappe和A.Stadler)，Wiley，2005中。
根据本文所述方法的制备可以生成物质集合形式的式(I)化合物及其盐，称为库(library)。本发明还涉及含有至少两种式(I)化合物及其盐的库。
本发明的式(I)化合物(和/或其盐)——下文统称“本发明化合物”——针对较宽范围的经济上重要的单子叶和双子叶一年生有害植物具有出色的除草活性。所述活性物质还对由根茎、根状茎(rootstocks)、或其他多年生器官发芽的难以防治的多年生有害植物有效。
因此，本发明还涉及一种用于防治不想要的植物或用于调节植物生长(优选在作物植物中)的方法，其中将一种或多种本发明化合物施用于植物(例如有害植物，如单子叶或双子叶杂草或不想要的作物植物)、种子(例如颖果、种子或无性繁殖体，如块茎或带芽的枝部)或植物生长区域(例如栽培区域)。在本文中，本发明的化合物例如可在种植前(如果合适，还通过引入土壤中)、芽前或芽后施用。以下将提及一些可由本发明化合物防治的单子叶和双子叶杂草群的个别代表性实例，但所述列举并非意欲对特定属种进行限制。
以下属的单子叶有害植物：山羊草属(Aegilops)、冰草属(Agropyron)、剪股颖属(Agrostis)、看麦娘属(Alopecurus)、Apera、燕麦属(Avena)、臂形草属(Brachiaria)、雀麦属(Bromus)、蒺藜草属(Cenchrus)、鸭跖草属(Commelina)、狗牙根属(Cynodon)、莎草属(Cyperus)、龙爪茅属(Dactyloctenium)、马唐属(Digitaria)、稗属(Echinochloa)、荸荠属(Eleocharis)、蟋蟀草属(Eleusine)、画眉草属(Eragrostis)、野黍属(Eriochloa)、羊茅属(Festuca)、飘拂草属(Fimbristylis)、异蕊花属(Heteranthera)、白茅属(Imperata)、鸭嘴草属(Ischaemum)、千金子属(Leptochloa)、黑麦草属(Lolium)、雨久花属(Monochoria)、黍属(Panicum)、雀稗属(Paspalum)、虉草属(Phalaris)、梯牧草属(Phleum)、早熟禾属(Poa)、筒轴茅属(Rottboellia)、慈姑属(Sagittaria)、莞草属(Scirpus)、狗尾草属(Setaria)、高粱属(Sorghum)。
以下属的双子叶杂草：白麻属(Abutilon)、苋属(Amaranthus)、豚草属(Ambrosia)、Anoda、春黄菊属(Anthemis)、Aphanes、蒿属(Artemisia)、滨藜属(Atriplex)、雏菊属(Bellis)、鬼针属(Bidens)、荠属(Capsella)、飞廉属(Carduus)、决明属(Cassia)、矢车菊属(Centaurea)、藜属(Chenopodium)、蓟属(Cirsium)、旋花属(Convolvulus)、曼陀罗属(Datura)、山蚂蝗属(Desmodium)、刺酸模属(Emex)、糖芥属(Erysimum)、大戟属(Euphorbia)、鼬瓣花属(Galeopsis)、牛膝菊属(Galinsoga)、拉拉藤属(Galium)、芙蓉属(Hibiscus)、番薯属(Ipomoea)、地肤属(Kochia)、野芝麻属(Lamium)、独行菜属(Lepidium)、母草属(Lindernia)、母菊属(Matricaria)、薄荷属(Mentha)、山靛属(Mercurialis)、Mullugo、勿忘我属(Myosotis)、罂粟属(Papaver)、牵牛属(Pharbitis)、车前属(Plantago)、蓼属(Polygonum)、马齿苋属(Portulaca)、毛茛属(Ranunculus)、萝卜属(Raphanus)、蔊菜属(Rorippa)、节节菜属(Rotala)、酸模属(Rumex)、猪毛菜属(Salsola)、千里光属(Senecio)、田菁属(Sesbania)、黄花稔属(Sida)、白芥属(Sinapis)、茄属(Solanum)、苦苣菜属(Sonchus)、尖瓣花属(Sphenoclea)、繁缕属(Stellaria)、蒲公英属(Taraxacum)、菥蓂属(Thlaspi)、车轴草属(Trifolium)、荨麻属(Urtica)、婆婆纳属(Veronica)、堇菜属(Viola)、苍耳属(Xanthium)。
如果将本发明化合物在发芽前施用于土壤表面，则可以完全阻止杂草幼苗出土，或者使杂草生长至达到子叶期后停止生长，并最终在三至四周后彻底死亡。
如果将所述活性物质芽后施用于植物的绿色部位，则植物会在处理后停止生长，所述有害植物会停留在施用时间点的生长期，或在一段时间后彻底死亡，从而以此方式在较早的时间点并且以持续的方式消除对作物植物有害的杂草的竞争。
尽管本发明的化合物针对单子叶和双子叶杂草具有出色的除草活性，但根据本发明各个化合物的结构及其施用率，经济上重要的作物的作物植物仅受到较小的损害，或完全不受损害，所述经济上重要的作物例如以下属的双子叶作物：落花生属(Arachis)、甜菜属(Beta)、芸苔属(Brassica)、黄瓜属(Cucumis)、南瓜属(Cucurbita)、向日葵属(Helianthus)、胡萝卜属(Daucus)、大豆属(Glycine)、棉属(Gossypium)、番薯属(Ipomoea)、莴苣属(Lactuca)、亚麻属(Linum)、番茄属(Lycopersicon)、烟草属(Nicotiana)、菜豆属(Phaseolus)、豌豆属(Pisum)、茄属(Solanum)、蚕豆属(Vicia)，或以下属的单子叶作物：葱属(Allium)、凤梨属(Ananas)、天门冬属(Asparagus)、燕麦属(Avena)、大麦属(Hordeum)、稻属(Oryza)、黍属(Panicum)、甘蔗属(Saccharum)、黑麦属(Secale)、高粱属(Sorghum)、小黑麦属(Triticale)、小麦属(Triticum)和玉蜀黍属(Zea)，特别是玉蜀黍属和小麦属。这就是为什么本发明化合物高度适用于选择性防治作物植物——如农业有用植物或观赏植物——中的不想要的植物生长的原因。
此外，本发明的化合物(根据其各自结构和施用率)具有出色的作物植物生长调节特性。它们以调节方式参与植物新陈代谢，从而可用于有目的地影响植物成分和促进采收，例如通过触发脱水和矮化生长。此外，它们还适于对不想要的营养生长进行一般防治和抑制，而在此过程中不会损害植物。抑制营养生长在很多单子叶和双子叶作物中起到重要作用，因为借此可例如减少或完全防止倒伏。
由于所述活性物质具有除草和植物生长调节性能，其还可用于防治遗传修饰的植物或已通过常规诱变修饰的植物的作物中的有害植物。一般而言，转基因植物的特征在于具有特别有利的性质，例如对某些农药(主要是某些除草剂)的抗性、对植物病害或植物病害致病病原体——如某些昆虫或微生物(如真菌、细菌或病毒)——的抗性。其他特别的性质涉及例如采收物的数量、品质、贮存性、组成和具体成分。例如，具有提高的淀粉含量或改进的淀粉品质的转基因植物，或采收物含有不同脂肪酸组成的转基因植物，是已知的。
优选将本发明化合物或其盐用于有用植物和观赏植物的经济上重要的转基因作物，例如谷类，如小麦、大麦、黑麦、燕麦、高粱和黍、水稻、木薯和玉米；或其他作物，如甜菜、棉花、大豆、油菜、马铃薯、番茄、豌豆和其他蔬菜。优选将本发明的化合物作为除草剂用于对除草剂的植物毒性效应具有抗性、或已通过重组技术获得所述抗性的有用植物作物。
制备与现有植物相比具有修饰特征的新植物的常规方法有，例如常规育种方法和产生突变体。或者，可使用重组方法产生具有修饰特征的新植物(参见，例如EP-A-0221044、EP-A-0131624)。例如一些文件已描述了以下情形：
-为使植物中合成的淀粉改性目的而对作物植物进行的重组修饰(例如WO 92/11376、WO 92/14827、WO 91/19806)，
-对草铵膦(glufosinate)类(参见，例如EP-A-0242236、EP-A-242246)或草甘膦(glyphosate)类(WO 92/00377)或磺酰脲类(EP-A-0257993、US-A-5013659)的某些除草剂具有抗性的转基因作物植物，
-能够产生使植物对某些有害物具有抗性的苏云金杆菌毒素(Bt毒素)的转基因作物植物，例如棉花(EP-A-0142924、EP-A-0193259)，
-具有改造的脂肪酸组成的转基因作物植物(WO 91/13972)，
-含有能提高病害抗性的新成分或次生代谢物——例如新植物抗毒素——的遗传修饰的作物植物(EPA 309862、EPA0464461)，
-特征在于具有更高的产量和更高的胁迫抗性的光呼吸作用降低的遗传修饰的植物(EPA 0305398)，
-产生制药或诊断上重要的蛋白质的转基因作物植物(“分子制药”)，
-特征为产率更高或品质更好的转基因作物植物，
-特征为例如上述新特性的结合的转基因作物植物(“基因堆积”)。
可用于产生具有修饰特性的新转基因植物的大量分子生物技术原理上是已知的；参见，例如I.Potrykus和G.Spangenberg(eds.)GeneTransfer to Plants，Springer Lab Manual(1995)，Springer Verlag Berlin，Heidelberg或Christou，“Trends in Plant Science”1(1996)423-431。
为进行此类重组操作，可将核酸分子引入能通过DNA序列重组而产生诱变或序列变化的质粒中。例如，可以借助标准方法进行碱基置换、部分序列去除或者加入天然或合成的序列。为使DNA片段彼此连接，可在片段上加入衔接子或连接体；参见，例如Sambrook et al.，1989，MolecularCloning，A Laboratory Manual，2nd ed.，Cold Spring Harbor LaboratoryPress，Cold Spring Harbor，NY；或Winnacker“Gene und Klone”，VCHWeinheim，2nd ed.，1996。
具有降低活性的基因产物的植物细胞可通过以下方式产生：例如，表达至少一种相应反义RNA和正义RNA来实现共抑制效应，或者表达至少一种能特异性切割上述基因产物的转录物的具有相应结构的核酶。为此，首先可以使用含有基因产物的所有编码序列——包括任何可能存在的侧翼序列——的DNA分子，或者也可以使用仅含有部分编码序列的DNA分子，所述部分编码序列必须足够长，以便在细胞中产生反义效果。也可以使用与基因产物的编码序列具有高度同源性但并不完全相同的DNA序列。
当植物中表达核酸分子时，合成的蛋白质可位于植物细胞的任意区室中。但为实现在特定区室中的定位，可以例如使编码区域与确保在特定区室中定位的DNA序列连接。此类序列是本领域技术人员已知的(参见，例如Braun et al.，EMBO J.11(1992)，3219-3227；Wolter et al.，Proc.Natl.Acad.Sci.USA 85(1988)，846-850；Sonnewald et al.，Plant J.1(1991)，95-106)。核酸分子还可在植物细胞的细胞器中表达。
转基因植物细胞可通过已知技术再生以得到完整植物体。原则上，转基因植物可以是任意植物种的植物，即既可以是单子叶植物，也可以是双子叶植物。
因此，可得到特征在于由于过表达、阻抑或抑制同源(＝天然)基因或基因序列、或者表达异源(＝外源)基因或基因序列而具有修饰特性的转基因植物。
优选将本发明化合物用于对以下物质具有抗性的转基因作物：生长调节剂，例如麦草畏(dicamba)；或抑制植物必需酶的除草剂，所述植物必需酶例如乙酰乳酸合成酶(ALS)、EPSP合成酶、谷氨酰胺合成酶(GS)或羟基苯丙酮酸双加氧酶(HPPD)；或选自磺酰脲、草甘膦、草胺膦或苯甲酰基异噁唑类和类似活性物质的除草剂。
当本发明活性物质用于转基因作物时，除了可在其他作物中观察到的对有害植物的效果之外，还常常观察到对施用于所述转基因作物而言特异性的效果，例如改进的或特别拓宽的可防治杂草的范围、改进的可用于施用的施用率、优选地与转基因作物对其具有抗性的除草剂的良好结合能力以及对转基因作物植物的生长和产率的影响。
因此，本发明还涉及本发明化合物作为除草剂用于防治转基因作物植物中有害植物的用途。
本发明的化合物可以以可湿性粉剂、乳油、可喷雾液剂、粉剂或颗粒剂形式的常规制剂使用。因此，本发明还涉及含有本发明化合物的除草和植物生长调节组合物。
根据主要的生物学和/或物理化学参数，可通过多种方式配制本发明的化合物。可用制剂的实例为：可湿性粉剂(WP)、水溶性粉剂(SP)、水溶性浓缩剂、乳油(EC)、乳剂(EW)如水包油乳剂和油包水乳剂、可喷雾液剂、胶悬剂(SC)、油基或水基分散体(dispersion)、油混溶性溶液剂、胶囊悬浮剂(CS)、粉剂(DP)、拌种产品、用于撒播和土壤施用的颗粒剂、微颗粒形式的颗粒剂(GR)、喷雾颗粒剂、包衣颗粒剂和吸附颗粒剂、水分散性颗粒剂(WG)、水溶性颗粒剂(SG)、ULV制剂、微胶囊剂和蜡剂(wax)。
各种剂型在原理上是已知的，并在下列文献中有所描述，例如：Winnacker-Küchler，“Chemische Technologie”[Chemical technology]，volume 7，C.Hauser Verlag Munich，4th Ed.1986；Wade vanValkenburg，“Pesticide Formulations”，Marcel Dekker，N.Y.，1973；K.Martens，“Spray Drying”Handbook，3rd Ed.1979，G.Goodwin Ltd.London。
所需制剂助剂——例如惰性物质、表面活性剂、溶剂和其他添加剂——也是已知的并在下列文献中有所描述，例如：Watkins，“Handbookof Insecticide Dust Diluents and Carriers”，2nd Ed.，Darland Books，Caldwell N.J.，H.v.Olphen，“Introduction to Clay Colloid Chemistry”；2nd Ed.，J.Wiley & Sons，N.Y.；C.Marsden，“Solvents Guide”；2ndEd.，Interscience，N.Y.1963；McCutcheon’s“Detergents andEmulsifiers Annual”，MC Publ.Corp.，Ridgewood N.J.；Sisley andWood，“Encyclopedia of Surface Active Agents”，Chem.Publ.Co.Inc.，N.Y.1964；
“ 
”[Interface-active ethylene oxide adducts]，Wiss.Verlagsgesell.，Stuttgart1976；Winnacker-Küchler，“Chemische Technologie”[ChemicalTechnology]，volume 7，C.Hauser Verlag Munich，4th Ed.1986。
基于上述制剂，可以制备与其他农药活性物质——例如杀昆虫剂、杀螨剂、除草剂、杀菌剂——以及与安全剂、肥料和/或生长调节剂的(例如预混物或桶混物形式的)结合物。
可湿性粉剂为可均匀分散于水中的制剂，其除了含有活性物质之外，还含有稀释剂或惰性物质，以及离子型表面活性剂和/或非离子型表面活性剂(湿润剂、分散剂)，例如聚氧乙基化烷基酚、聚氧乙基化脂肪醇、聚氧乙基化脂肪胺、脂肪醇聚乙二醇醚硫酸盐、烷磺酸盐、烷基苯磺酸盐、木素磺酸钠、2，2’-二萘基甲烷-6，6’-二磺酸钠、二丁基萘磺酸钠或油酰基甲基牛磺酸钠。为了制备可湿性粉剂，精细研磨除草活性物质，例如在常规设备例如锤磨机、风磨机(blower mill)和空气气流粉碎机中，并同时或随后与制剂助剂混合。
乳油通过下述过程制备：将活性物质溶于有机溶剂(例如丁醇、环己酮、二甲基甲酰胺、二甲苯或较高沸点的芳香化合物或烃类)或有机溶剂混合物中，并加入一种或多种离子型和/或非离子型表面活性剂(乳化剂)。可用的乳化剂的实例有：烷基芳基磺酸钙，例如十二烷基苯磺酸钙；或非离子型乳化剂，例如脂肪酸聚乙二醇酯类、烷基芳基聚乙二醇醚类、脂肪醇聚乙二醇醚类、环氧丙烷/环氧乙烷缩合物、烷基聚醚类、山梨糖醇酐酯类如山梨糖醇酐脂肪酸酯类或聚氧乙烯山梨糖醇酐酯类如聚氧乙烯山梨糖醇酐脂肪酸酯类。
粉剂通过将活性物质与细分散的固体物质一起研磨而制备，所述固体物质例如滑石、天然粘土(如高岭土、膨润土和叶蜡石)或硅藻土。
胶悬剂可为水基或油基。它们可以通过例如使用市售可得的砂磨机湿法研磨而制备，其中如果合适加入如上文——例如在其他剂型中——所述的表面活性剂。
乳剂，例如水包油乳剂(EW)，可以借助例如搅拌器、胶体磨和/或静态混合器使用水性有机溶剂以及如果合适上文——例如其他剂型中——所述的表面活性剂制备。
颗粒剂可以通过将所述活性物质喷洒在吸附性的颗粒状惰性物质上、或通过使用粘着剂将活性物质浓缩物施用于载体表面而制备，所述载体例如砂、高岭土或颗粒状惰性材料，所述粘着剂例如聚乙烯醇、聚丙烯酸钠或矿物油。也可以将合适的活性物质以制备肥料颗粒的常规方式制备成颗粒，其如果需要可以与肥料混合的形式。
水分散性颗粒剂通常通过常规方法制备，所述常规方法例如喷雾干燥法、流化床制粒法、盘式制粒法、使用高速搅拌器的混合法以及不使用固体惰性物质的挤出法。
为了进行盘式法颗粒、流体床法颗粒、挤出法和喷雾法颗粒的制备，参见例如“Spray-Drying Handbook”3rd ed.1979，G.GoodwinLtd.，London；J.E.Browning，“Agglomeration”，Chemical andEngineering 1967，第147页及其后；“Perry’s Chemical Engineer’sHandbook”，5th Ed.，McGraw-Hill，New York 1973，8-57页中的方法。
关于作物保护产品制剂的更多细节，参见例如G.C.Klingman，“Weed Control as a Science”，John Wiley and Sons，Inc.，New York，1961，81-96页和J.D.Freyer，S.A.Evans，“Weed Control Handbook”，5th Ed.，Blackwell Scientific Publications，Oxford，1968，101-103页。
一般而言，所述农业化学制剂含有0.1至99重量％、特别是0.1至95重量％的本发明化合物。在可湿性粉剂中，活性物质浓度为例如约10至90重量％，至100重量％的余量由常规制剂成分组成。在乳油中，活性物质浓度可为约1至90重量％、优选地为5至80重量％。粉剂形式的制剂中含有1至30重量％的活性物质，大多数情况下优选含有5至20重量％的活性物质；可喷雾溶液剂中含有约0.05至80重量％、优选地为2至50重量％的活性物质。对于水分散性颗粒剂而言，活性物质含量部分地取决于所述活性化合物为液体形式还是固体形式，以及所使用的颗粒助剂和填充剂等。例如，在水分散性颗粒剂中，活性物质含量为1至95重量％、优选地为10至80重量％。
此外，如果合适，所述活性物质制剂中含有均为常规的各种助剂，如粘着剂、润湿剂、分散剂、乳化剂、渗透剂、防腐剂、抗冻剂、溶剂、填充剂、载体、着色剂、消泡剂、挥发抑制剂以及pH值调节剂和粘度调节剂。
基于上述制剂，还可制备与其他农药活性物质——例如杀昆虫剂、杀螨剂、除草剂、杀菌剂——以及与安全剂、肥料和/或生长调节剂的(例如预混物或桶混物形式的)结合物。
可用于与本发明化合物以混合制剂或桶混物的形式结合使用的活性物质有，例如基于抑制如下列酶的已知活性物质：乙酰乳酸合成酶、乙酰辅酶A羧化酶、纤维素合成酶、烯醇式丙酮莽草酸-3-磷酸合成酶、谷氨酰胺合成酶、对羟基苯基丙酮酸双加氧酶、八氢番茄红素去饱和酶、光合系统I、光合系统II、原卟啉原氧化酶；所述活性物质描述于例如：Weed Research 26(1986)，441-445或“The Pesticide Manual”，14th Edition，The British Crop Protection Council and the Royal Soc.of Chemistry，2003及其中所引用的文献中。可与本发明化合物结合的已知除草剂或植物生长调节剂，有例如以下活性物质(所述化合物以国际标准化组织(ISO)规定的通用名或以其化学名称表示，如果合适，还附有其代号)，且均包括其所有使用形式，例如酸、盐、酯和异构体(例如立体异构体和旋光异构体)形式。此处以实例方式提及其一种使用形式，在一些情况下为多种使用形式：
乙草胺(acetochlor)、活化酯(acibenzolar)、苯并噻二唑(acibenzolar-S-methyl)、三氟羧草醚(acifluorfen，acifluorfen-sodium)、苯草醚(aclonifen)、甲草胺(alachlor)、二丙烯草胺(allidochlor)、枯杀达(alloxydim，alloxydim-sodium)、莠灭净(ametryne)、氨唑草酮(amicarbazone)、先甲草胺(amidochlor)、酰嘧磺隆(amidosulfuron)、aminocyclopyrachlor、氯氨吡啶酸(aminopyralid)、杀草强(amitrole)、氨基磺酸铵、环丙嘧啶醇(ancimidol)、莎稗磷(anilofos)、磺草灵(asulam)、莠去津(atrazine)、唑啶草酮(azafenidin)、四唑嘧磺隆(azimsulfuron)、叠氮津(aziprotryne)、BAH-043、BAS-140H、BAS-693H、BAS-714H、BAS-762H、BAS-776H、BAS-800H、氟丁酰草胺(beflubutamid)、草除灵(benazolin，benazolin-ethyl)、bencarbazone、乙丁氟灵(benfluralin)、呋草黄(benfuresate)、地散磷(bensulide)、苄嘧磺隆(bensulfuron-methyl)、灭草松(bentazone)、双苯嘧草酮(benzfendizone)、双环磺草酮(benzobicyclon)、吡草酮(benzofenap)、氟磺胺草(benzofluor)、新燕灵(benzoylprop)、甲羧除草醚(bifenox)、双丙氨膦(bilanafos，bilanafos-sodium)、双草醚(bispyribac，bispyribac-sodium)、除草定(bromacil)、溴丁酰草胺(bromobutide)、溴酚肟(bromofenoxim)、溴苯腈(bromoxynil)、bromuron、特克草(buminafos)、羟草酮(busoxinone)、丁草胺(butachlor)、氟丙嘧草酯(butafenacil)、抑草磷(butamifos)、丁烯草胺(butenachlor)、仲丁灵(butralin)、丁氧环酮(butroxydim)、丁草敌(butylate)、唑草胺(cafenstrole)、双酰草胺(carbetamide)、氟唑草酮(carfentrazone，carfentrazone-ethyl)、甲氧除草醚(chlomethoxyfen)、草灭畏(chloramben)、chlorazifop、chlorazifop-butyl、氯溴隆(chlorbromuron)、氯炔灵(chlorbufam)、伐草克(chlorfenac，chlorfenac-sodium)、燕麦酯(chlorfenprop)、甲基氯芴素(chlorflurenol，chlorflurenol-methyl)、氯草敏(chloridazon)、氯嘧磺隆(chlorimuron，chlorimuron-ethyl)、矮壮素(chlormequat-chloride)、草枯醚(chlornitrofen)、chlorophthalim、氯酞酸甲酯(chlorthal-dimethyl)、绿麦隆(chlorotoluron)、氯磺隆(chlorsulfuron)、吲哚酮草酯(cinidon，cinidon-ethyl)、环庚草醚(cinmethylin)、醚磺隆(cinosulfuron)、烯草酮(clethodim)、炔草酸(clodinafop)、炔草酯(clodinafop-propargyl)、杀雄嗪酸(clofencet)、异恶草松(clomazone)、氯甲酰草胺(clomeprop)、调果酸(cloprop)、二氯吡啶酸(clopyralid)、氯酯磺草酸(cloransulam，cloransulam-methyl)、苄草隆(cumyluron)、氨基氰(cyanamide)、氰草津(cyanazine)、环丙酰胺酸(cyclanilide)、环草敌(cycloate)、环丙嘧磺隆(cyclosulfamuron)、噻草酮(cycloxydim)、环莠隆(cycluron)、cyhalofop、氰氟草酯(cyhalofop-butyl)、莎草快(cyperquat)、环丙津(cyprazine)、环唑塞胺(cyprazole)、2，4-D、2，4-DB、杀草隆(daimuron/dymron)、茅草枯(dalapon)、丁酰肼(daminozide)、棉隆(dazomet)、正癸醇、甜菜安(desmedipham)、敌草净(desmetryn)、detosyl-pyrazolate(DTP)、燕麦敌(diallate)、麦草畏(dicamba)、敌草腈(dichlobenil)、2，4-滴丙酸(dichlorprop)、精2，4-滴丙酸(dichlorprop-P)、diclofop、禾草灵(diclofop-methyl)、diclofop-P-methyl、双氯磺草胺(diclosulam)、乙酰甲草胺(diethatyl，diethatyl-ethyl)、枯莠隆(difenoxuron)、野燕枯(difenzoquat)、吡氟酰草胺(diflufenican)、二氟吡隆(diflufenzopyr，diflufenzopyr-sodium)、噁唑隆(dimefuron)、调呋酸(dikegulac-sodium)、噁唑隆(dimefuron)、哌草丹(dimepiperate)、二甲草胺(dimethachlor)、异戊乙净(dimethametryn)、二甲吩草胺(dimethenamid)、精二甲吩草胺(dimethenamid-P)、噻节因(dimethipin)、dimetrasulfuron、氨氟灵(dinitramine)、地乐酚(dinoseb)、特乐酚(dinoterb)、双苯酰草胺(diphenamid)、异丙净(dipropetryn)、敌草快(diquat)、diquat-dibromide、氟硫草定(dithiopyr)、敌草隆(diuron)、DNOC、草止津(eglinazine-ethyl)、茵多酸(endothal)、EPTC、戊草丹(esprocarb)、乙丁烯氟灵(ethalfluralin)、胺苯磺隆(ethametsulfuron-methyl)、乙烯利(ethephon)、磺噻隆(ethidimuron)、乙嗪草酮(ethiozin)、乙氧呋草黄(ethofumesate)、氟乳醚(ethoxyfen)、氟乳醚乙酯(ethoxyfen-ethyl)、乙氧嘧磺隆(ethoxysulfuron)、乙氧苯草胺(etobenzanid)、F-5331即N-[2-氯-4-氟-5-[4-(3-氟丙基)-4，5-二氢-5-氧-1H-四唑-1-基]苯基]乙磺酰胺、2，4，5-涕丙酸(fenoprop)、噁唑禾草灵(fenoxaprop、fenoxaprop-ethyl)、精噁唑禾草灵(fenoxaprop-P、fenoxaprop-P-ethyl)、四唑酰草胺(fentrazamide)、非草隆(fenuron)、flamprop、高效麦草氟异丙酯(flamprop-M-isopropyl)、高效麦草氟甲酯(flamprop-M-methyl)、啶嘧磺隆(flazasulfuron)、双氟磺草胺(florasulam)、吡氟禾草灵(fluazifop)、精吡氟禾草灵(fluazifop-P)、吡氟禾草灵丁酯(fluazifop-butyl)、精吡氟禾草灵丁酯(fluazifop-P-butyl)、异丙吡草酯(fluazolate)、氟酮磺隆(flucarbazone，flucarbazone-sodium)、氟吡磺隆(flucetosulfuron)、氯乙氟灵(fluchloralin)、氟噻草胺(flufenacet(thiafluamide))、氟哒嗪草酯(flufenpyr，flufenpyr-ethyl)、氟节胺(flumetralin)、唑嘧磺草胺(flumetsulam)、氟烯草酸(flumiclorac，flumiclorac-pentyl)、丙炔氟草胺(flumioxazin)、炔草胺(flumipropyn)、氟草隆(fluometuron)、三氟硝草醚(fluorodifen)、乙羧氟草醚(fluoroglycofen，fluoroglycofen-ethyl)、氟胺草唑(flupoxam)、flupropacil、flupropanate、氟啶嘧磺隆(flupyrsulfuron，flupyrsulfuron-methyl-sodium)、9-羟基笏甲酸(flurenol)、芴丁酯(flurenol-butyl)、氟啶草酮(fluridone)、氟咯草酮(flurochloridone)、氯氟吡氧乙酸(fluroxypyr，fluroxypyr-meptyl)、呋嘧醇(flurprimidol)、呋草酮(flurtamone)、嗪草酸(fluthiacet)、嗪草酸甲酯(fluthiacet-methyl)、噻唑草酰胺(fluthiamide)、氟磺胺草醚(fomesafen)、甲酰氨磺隆(foramsulfuron)、氯吡脲(forchlorfenuron)、杀木膦(fosamine)、呋氧草醚(furyloxyfen)、赤霉素(gibberellic acid)、草铵膦、L-草铵膦(L-glufosinate，L-glufosinate-ammonium)、草铵膦(glufosinate-ammonium)、草甘膦、草甘膦异丙胺盐(glyphosate-isopropylammonium)、H-9201、氟硝磺酰胺(halosafen)、氯吡嘧磺隆(halosulfuron，halosulfuron-methyl)、氟吡禾灵(haloxyfop)、精氟吡禾灵(haloxyfop-P)、氟吡禾灵乙氧基乙酯(haloxyfop-ethoxyethyl)、吡氟氯禾灵乙氧基乙酯(haloxyfop-P-ethoxyethyl)、氟吡禾灵甲酯(haloxyfop-methyl)、吡氟氯禾灵甲酯(haloxyfop-P-methyl)、环嗪酮(hexazinone)、HNPC-9908、HOK-201、HW-02、咪草酸(imazamethabenz，imazamethabenz-methyl)、甲氧咪草烟(imazamox)、甲咪唑烟酸(imazapic)、咪唑烟酸(imazapyr)、咪唑喹啉酸(imazaquin)、咪唑乙烟酸(imazethapyr)、唑吡嘧磺隆(imazosulfuron)、抗倒胺(inabenfide)、茚草酮(indanofan)、吲哚乙酸(IAA)、4-吲哚-3-基丁酸(IBA)、碘甲磺隆(iodosulfuron，iodosulfuron-methyl-sodium)、碘苯腈(ioxynil)、丁脒酰胺(isocarbamid)、异丙乐灵(isopropalin)、异丙隆(isoproturon)、异恶隆(isouron)、异恶酰草胺(isoxaben)、异恶氯草酮(isoxachlortole)、异噁唑草酮(isoxaflutole)、异恶草醚(isoxapyrifop)、KUH-043、KUH-071、特胺灵(karbutilate)、ketospiradox、乳氟禾草灵(lactofen)、环草定(lenacil)、利谷隆(linuron)、马来酰肼(maleic hydrazide)、MCPA、MCPB、MCPB甲酯、MCPB乙酯、MCPB钠、2-甲-4-氯丙酸(mecoprop)、2-甲-4-氯丙酸钠、mecoprop-butotyl、mecoprop-P-butotyl、精-2-甲-4-氯丙酸二甲基铵(mecoprop-P-dimethylammonium)、精-2-甲-4-氯丙酸-2-乙基己酯(mecoprop-P-2-ethylhexyl)、精-2-甲-4-氯丙酸钾、苯噻酰草胺(mefenacet)、氯磺酰草胺(mefluidide)、甲哌啶(mepiquat-chloride)、甲磺胺磺隆(mesosulfuron，mesosulfuron-methyl)、甲基磺草酮(mesotrione)、甲基苯噻隆(methabenzthiazuron)、威百亩(metam)、噁唑酰草胺(metamifop)、苯嗪草酮(metamitron)、吡唑草胺(metazachlor)、灭草唑(methazole)、苯草酮(methoxyphenone)、甲基杀草隆(methyldymron)、1-甲基环丙烯、氰土灵(methylisocyanate)、吡喃隆(metobenzuron)、溴谷隆(metobromuron)、异丙甲草胺(metolachlor)、精异丙甲草胺(S-metolachlor)、磺草唑胺(metosulam)、甲氧隆(metoxuron)、嗪草酮(metribuzin)、甲磺隆(metsulfuron，metsulfuron-methyl)、禾草敌(molinate)、庚酰草胺(monalide)、monocarbamide、甲酰胺硫酸盐(monocarbamidedihydrogen sulfate)、绿谷隆(monolinuron)、单嘧磺隆(monosulfuron)、灭草隆(monuron)、MT 128、MT-5950即N-[3-氯-4-(1-甲基乙基)苯基]-2-甲基戊酰胺、NGGC-011、萘丙胺(naproanilide)、敌草胺(napropamide)、萘草胺(naptalam)、NC-310，即4-(2，4-二氯苯甲酰基)-1-甲基-5-苄基氧基吡唑、草不隆(neburon)、烟嘧磺隆(nicosulfuron)、氟氯草胺(nipyraclofen)、甲磺乐灵(nitralin)、除草醚(nitrofen)、硝基苯酚钠(异构体混合物)、硝氟草醚(nitrofluorfen)、壬酸、氟草敏(norflurazon)、坪草丹(orbencarb)、嘧苯胺磺隆(orthosulfamuron)、氨磺乐灵(oryzalin)、丙炔恶草酮(oxadiargyl)、恶草酮(oxadiazon)、环氧嘧磺隆(oxasulfuron)、恶嗪草酮(oxaziclomefone)、乙氧氟草醚(oxyfluorfen)、多效唑(paclobutrazole)、百草枯(paraquat，paraquatdichloride)、壬酸(pelargonic acid，nonanoic acid)、二甲戊灵(pendimethalin)、pendralin、penoxsulam、甲氯酰草胺(pentanochlor)、环戊恶草酮(pentoxazone)、黄草伏(perfluidone)、烯草胺(pethoxamid)、棉胺宁(phenisopham)、甜菜宁(phenmedipham，phenmedipham-ethyl)、氨氯吡啶酸(picloram)、氟吡酰草胺(picolinafen)、唑啉草酯(pinoxaden)、哌草磷(piperophos)、pirifenop、pirifenop-butyl、丙草胺(pretilachlor)、氟嘧磺隆(primisulfuron，primisulfuron-methyl)、烯丙苯噻唑(probenazole)、氟唑草胺(profluazol)、环丙氰津(procyazine)、氨氟乐灵(prodiamine)、环丙氟灵(profluraline)、环苯草酮(profoxydim)、调环酸(prohexadione)、调环酸钙(prohexadione-calcinm)、茉莉酮(prohydrojasmone)、扑灭通(prometon)、扑草净(prometryn)、毒草胺(propachlor)、敌稗(propanil)、恶草酸(propaquizafop)、扑灭津(propazine)、苯胺灵(propham)、异丙草胺(propisochlor)、丙苯磺隆(propoxycarbazone，propoxycarbazone-sodium)、炔苯酰草胺(propyzamide)、磺亚胺草(prosulfalin)、苄草丹(prosulfocarb)、氟磺隆(prosulfuron)、丙炔草胺(prynachlor)、双唑草腈(pyraclonil)、吡草醚(pyraflufen，pyraflufen-ethyl)、pyrasulfotole、吡唑特(pyrazolynate(pyrazolate))、吡嘧磺隆(pyrazosulfuron(-ethyl))、苄草唑(pyrazoxyfen)、pyribambenz、异丙酯草醚(pyribambenz-isopropyl)、嘧啶肟草醚(pyribenzoxim)、稗草丹(pyributicarb)、pyridafol、哒草特(pyridate)、环酯草醚(pyriftalid)、嘧草醚(pyriminobac，pyriminobac-methyl)、pyrimisulfan、嘧草硫醚(pyrithiobac，pyrithiobac-sodium)、pyroxasulfone、甲氧磺草胺(pyroxsulam)、二氯喹啉酸(quinchlorac)、氯甲喹啉酸(quinmerac)、灭藻醌(quinoclamine)、喹禾灵(quizalofop)、喹禾灵乙酯(quizalofop-ethyl)、精喹禾灵(quizalofop-P)、精喹禾灵乙酯(quizalofop-P-ethyl)、喹禾糠酯(quizalofop-P-tefuryl)、砜嘧磺隆(rimsulfuron)、saflufenacil、仲丁通(secbumeton)、烯禾啶(sethoxydim)、环草隆(siduron)、西玛津(simazine)、西草净(simetryn)、SN-106279、磺草酮(sulcotrione)、菜草畏(sulfallate(CDEC))、甲磺草胺(sulfentrazone)、甲嘧磺隆(sulfometuron，sulfometuron-methyl)、草硫膦(sulfosate(glyphosate-trimesium))、磺酰磺隆(sulfosulfuron)、SYN-523、SYP-249、SYP-298、SYP-300、牧草胺(tebutam)、丁噻隆(tebuthiuron)、四氧硝基苯(tecnazene)、tefuryltrione、tembotrione、吡喃草酮(tepraloxydim)、特草定(terbacil)、特草灵(terbucarb)、特丁草胺(terbuchlor)、特丁通(terbumeton)、特丁津(terbuthylazine)、特丁净(terbutryne)、TH-547、噻吩草胺(thenylchlor)、thiafluamide、噻氟隆(thiazafluron)、噻唑烟酸(thiazopyr)、噻二唑草胺(thidiazimin)、噻苯隆(thidiazuron)、thiencarbazone、thiencarbazone-methyl、噻吩磺隆(thifensulfuron，thifensulfuron-methyl)、禾草丹(thiobencarb)、仲草丹(tiocarbazil)、topramezone、三甲苯草酮(tralkoxydim)、野燕畏(triallate)、醚苯磺隆(triasulfuron)、三嗪氟草胺(triaziflam)、triazofenamide、苯磺隆(tribenuron，tribenuron-methyl)、三氯乙酸(TCA)、三氯吡氧乙酸(triclopyr)、灭草环(tridiphane)、草达津(trietazine)、三氟啶磺隆(trifloxysulfuron，trifloxysulfuron-sodium)、氟乐灵(trifluralin)、氟胺磺隆(triflusulfuron)、氟胺磺隆甲酯(triflusulfuron-methyl)、三甲隆(trimeturon)、抗倒酯(trinexapac，trinexapac-ethyl)、三氟甲磺隆(tritosulfuron)、tsitodef、烯效唑(uniconazole)、精烯效唑(uniconazole-P)、灭草敌(vernolate)、ZJ-0166、ZJ-0270、ZJ-0543、ZJ-0862和以下化合物
使用时，如果合适，以常规方式稀释以市售可得形式存在的制剂，例如在可湿性粉剂、乳油、分散体和水分散性颗粒剂的情况下使用水稀释。粉剂、土壤颗粒剂、撒播用颗粒剂和喷雾性溶液剂形式的制剂通常无需在使用前用另外的惰性物质进一步稀释。
所需要的式(I)化合物施用率根据外部条件变化，所述外部条件如温度、湿度、所用除草剂的种类等。其可在较宽范围内变化，例如0.001至1.0kg/ha及更高的活性物质，但优选在0.005和750g/ha之间。
以下实施例旨在示例说明本发明。
A.化学实施例
1.4-(4-氯-3-乙基亚磺酰基-2-甲基苯甲酰基)-5-羟基-1，3-二甲基吡唑(表3中的编号3-238)的制备
步骤1：4-氯-3-(二甲基氨基硫代羰基氧基)-2-甲基苯甲酸甲酯的合成
在氮气氛下，将12.3g(109.7mmol)1，4-二氮杂二环[2.2.2]辛烷和接着13.6g(109.7mmol)二甲基氨基硫代碳酰氯加入200ml N，N-二甲基甲酰胺中的11.0g(54.8mmol)4-氯-3-羟基-2-甲基苯甲酸甲酯中。将该混合物在室温(RT)下搅拌16h，并为进行后处理而将其倒在冰水上。沉淀出产物，并通过过滤除去。残余物用1M HCl洗涤。得到14.7g洁净产物。
步骤2：4-氯-3-(二甲基氨基羰基硫基)-2-甲基苯甲酸甲酯的合成
在氮气氛下，将30ml 1，3-二甲氧基苯中的12.1g(42.0mmol)4-氯-3-(二甲基氨基硫代羰基氧基)-2-甲基苯甲酸甲酯在220℃下加热6h。为进行后处理，将该反应混合物冷却并减压浓缩。将残余物色谱纯化后，分离出5.2g洁净产物。
步骤3：4-氯-3-巯基-2-甲基苯甲酸的合成
将6.61g(85重量％纯度，100.1mmol)氢氧化钾加入150ml甲醇中的4.80g(16.7mmol)4-氯-3-(二甲基氨基羰基硫基)-2-甲基苯甲酸甲酯中，并将该混合物回流搅拌两天。从反应混合物中除去溶剂，向残余物中加入水，用1M HCl酸化所述混合物，并通过过滤除去固体。得到3.2g洁净产物。
步骤4：4-氯-3-乙硫基-2-甲基苯甲酸的合成
将3.71g(11.3mmol)碳酸铯加入20ml乙腈中的1.10g(5.42mmol)4-氯-3-巯基-2-甲基苯甲酸中。将反应混合物在RT下搅拌10min，然后缓慢滴加1.02g(6.51mmol)碘乙烷。然后将反应混合物在RT下搅拌16h。然后除去溶剂，并接着向反应混合物中加入20ml甲醇和2ml浓度为20％的氢氧化钠水溶液的混合物。为使所形成的乙酯水解，将该混合物在RT下搅拌16h，然后除去溶剂。将残余物溶于水中并用稀HCl酸化，将该混合物在RT下搅拌10min，然后过滤。残余物用水洗涤并将其抽吸干燥。分离出1.15g洁净产物。
步骤5：4-氯-3-乙基亚磺酰基-2-甲基苯甲酸(编号4-238)的合成
将10ml冰醋酸中的1.15g(4.98mmol)4-氯-3-乙硫基-2-甲基苯甲酸加热至50℃-60℃的温度。在此温度下，滴加484mg(浓度为35％，4.98mmol)过氧化氢水溶液。将该混合物在此温度下搅拌5h。将反应混合物冷却，用饱和亚硫酸氢钠水溶液洗涤，并在分析证明不存在过氧化物后，除去溶剂。向残余物中加入水，并将该混合物用6M HCl酸化。用乙酸乙酯萃取该混合物，将合并的有机相干燥、过滤并在减压下除去溶剂。分离出1.24g产物(纯度约95重量％)。
步骤6：4-(4-氯-3-乙基亚磺酰基-2-甲基苯甲酰基)-5-羟基-1，3-二甲基吡唑的合成
将128mg(1.14mmol)5-羟基-1，3-二甲基吡唑加入20ml二氯甲烷(CH2Cl2)中的270mg(纯度为95重量％；1.04mmol)4-氯-3-乙基亚磺酰基-2-甲基苯甲酸中。加入239mg(1.24mmol)1-(3’-二甲基氨基丙基)-3-乙基碳二亚胺盐酸盐，并将该混合物在RT下搅拌16h。为进行后处理，加入3ml 1M HCl，并从有机相中除去溶剂。将210mg(2.07mmol)三乙胺、10滴丙酮合氰化氢和一刮勺尖氰化钾加入20ml乙腈中的所述残余物中。将反应混合物在RT下搅拌16h，然后除去溶剂。将残余物在RT下与25ml饱和碳酸氢钠水溶液和乙醚的混合物搅拌10min。分离各相，将水相用稀HCl酸化并然后用CH2Cl2萃取。从有机相中除去溶剂，然后将残余物通过色谱法纯化。得到100mg洁净产物。
2.5-羟基-1-甲基-4-(2-甲基-3-甲基亚磺酰基-4-甲基磺酰基苯甲酰基)吡唑(表1中的编号1-9)的制备
步骤1：2-甲基-3-甲基亚磺酰基-4-甲基磺酰基苯甲酸(编号4-9)的合成
将10ml冰醋酸中的900mg(3.45mmol)2-甲基-4-甲基磺酰基-3-甲硫基苯甲酸加热至50℃-60℃的温度。在此温度下，滴加336mg(浓度为35％，3.45mmol)过氧化氢水溶液。将该混合物在60℃下搅拌5h。将反应混合物冷却、用浓度为10％的亚硫酸氢钠水溶液洗涤，并分析证明不存在过氧化物后除去溶剂。向残余物中加入水，并将水相用乙酸乙酯萃取三次。将合并的有机相干燥、过滤并在减压下除去溶剂。分离出950mg洁净产物。
步骤2：5-羟基-1-甲基-4-(2-甲基-3-甲基亚磺酰基-4-甲基磺酰基苯甲酰基)吡唑的合成
将90mg(0.91mmol)5-羟基-1-甲基吡唑和一刮勺尖4-(二甲基氨基)吡啶加入20ml CH2Cl2中的230mg(0.83mmol)2-甲基-3-甲基亚磺酰基-4-甲基磺酰基苯甲酸中。加入191mg(0.99mmol)1-(3’-二甲基氨基丙基)-3-乙基碳二亚胺盐酸盐，将该混合物在RT下搅拌90min。然后加入3ml 1M HCl，并从有机相中除去溶剂。将168mg(1.66mmol)三乙胺、10滴丙酮合氰化氢和一刮勺尖氰化钾加入15ml乙腈中的所述残余物中。将反应混合物在RT下搅拌16h，然后除去溶剂。向所述残余物中加入15ml CH2Cl2，然后加入2ml 1M HCl。相分离后，从有机相中除去溶剂。将残余物与25ml饱和碳酸氢钠水溶液和乙醚的混合物在RT下搅拌10min。分离各相，将水相用稀HCl酸化并然后用CH2Cl2萃取三次。从合并的有机相中除去溶剂。得到171mg洁净产物。
在下文表中所列出的实例以类似于上述方法的方式制备，或可以类似于上述方法的方式获得。这些化合物为极特别优选的。
使用的缩写为：
Et＝乙基 Me＝甲基 Pr＝丙基 Ph＝苯基
表1：本发明的式(I)的化合物，其中R1为甲基，R2和R4各自为氢。
表2：本发明的式(I)的化合物，其中R1为乙基，R2和R4各自为氢。
表3：本发明的式(I)的化合物，其中R4为氢，R1和R2各自为甲基。
表4：本发明的式(II)的化合物。
表5：本发明的式(I)的化合物，其中R1为甲基且R2为氢。
表6：本发明的式(I)的化合物，其中R1为乙基且R2为氢。
表7：本发明的式(I)的化合物，其中R1和R2各自为甲基。
B.制剂实施例
a)将10重量份的一种式(I)化合物和/或其盐和90重量份作为惰性物质的滑石混合，并将混合物在锤磨机中粉碎，得到粉剂。
b)将25重量份的一种式(I)化合物和/或其盐、64重量份的作为惰性物质的含高岭土的石英、10重量份的木素磺酸钾和1重量份的作为润湿剂和分散剂的油酰基甲基牛磺酸钠混合，将混合物在销盘式研磨机(pinned-disk mill)中研磨，得到易分散于水中的可湿性粉剂。
c)将20重量份的一种式(I)化合物和/或其盐、6重量份的烷基苯酚聚乙二醇醚(
Triton X 207)、3重量份的异十三烷醇聚乙二醇醚(8EO)和71重量份的石蜡矿物油(沸程为例如约255至高于277℃)相混合，并将混合物在球磨机中研磨至细度达到5微米以下，得到易分散于水中的分散浓缩剂。
d)将15重量份的一种式(I)化合物和/或其盐、75重量份作为溶剂的环己酮和10重量份作为乳化剂的氧乙基化壬基苯酚混合，得到乳油。
e)将下述组分混合：
75重量份的一种式(I)化合物和/或其盐、
10重量份的木素磺酸钙、
5重量份的十二烷基硫酸钠、
3重量份的聚乙烯醇、和
7重量份的高岭土，
将混合物在销盘式研磨机中研磨，并在流化床中向其上喷雾作为制粒液体的水而粒化该粉末，得到水分散性颗粒剂。
f)使下述组分在胶体磨中均化并预粉碎：
25重量份的一种式(I)化合物和/或其盐、
5重量份的2，2’-二萘基甲烷-6，6’-二磺酸钠、
2重量份的油酰基甲基牛磺酸钠、
1重量份的聚乙烯醇、
17重量份的碳酸钙、和
50重量份的水，
随后在砂磨机中研磨该混合物，并将所得悬浮液在喷雾塔中通过单料喷嘴雾化并干燥，也得到水分散性颗粒剂。
C.生物实施例
1.对有害植物的芽前除草作用
将单子叶或双子叶杂草或作物植物的种子置于木质纤维盆中的砂壤土中，并用泥土覆盖。然后将配制为可湿性粉剂(WP)或乳油(EC)形式的本发明化合物以水性悬浮液或乳液的形式以600至800升/公顷的水施用率(经换算)施用至土壤盖层的表面，其中添加0.2％的润湿剂。在处理后，将盆置于温室中，并使之保持处于对于供试植物而言良好的生长条件下。在3周的试验期后，通过与未处理的对照组比较，对供试植物的受损程度进行目测评价(以百分比(％)计的除草活性：100％活性＝植物死亡，0％活性＝类似于对照植物)。在本文中，例如编号1-2、2-9、2-10、2-11和3-238的化合物各自在80克/公顷的施用率下对反枝苋(Amaranthus retroflexus)和阿拉伯婆婆纳(Veronica Persica)表现出至少90％强度的活性。
编号1-237、1-238、2-9、2-10、2-237和2-238的化合物各自在80克/公顷的施用率下对苘麻(Abutilon theophrasti)、反枝苋和稗(Echinochloa crus galli)表现出至少90％强度的活性。编号1-10、2-9和2-238的化合物各自在80克/公顷的施用率下对苘麻和淡甘菊(Matricaria inodora)表现出至少90％强度的活性。
2.对有害植物的芽后除草活性
将单子叶或双子叶杂草或作物植物的种子置于木质纤维盆中的砂壤土中，用泥土覆盖，并使之于温室中在良好生长条件下生长。播种2至3周后，在单叶期处理所述供试植物。然后，将配制为可湿性粉剂(WP)或乳油(EC)形式的本发明化合物以水悬液或乳液的形式以600-800升/公顷的水施用率(经换算)喷雾到绿色植物部位，其中添加0.2％的润湿剂。所述供试植物于温室中在最佳生长条件下保持约3周后，通过与未处理对照组进行比较而对所述制剂的活性进行目测评价(以百分比(％)计的除草活性：100％活性＝植物死亡，0％活性＝类似于对照植物)。
在本文中，例如编号1-10、1-237和2-9的化合物各自在80克/公顷的施用率下对繁缕(Stellaria media)和阿拉伯婆婆纳表现出至少90％强度的活性。编号1-238、2-10和2-238的化合物各自在80克/公顷的施用率下对对狗尾草(Setaria viridis)和三色堇(Viola tricolor)表现出至少90％强度的活性。编号1-2、1-237、1-238和2-11的化合物各自在80克/公顷的施用率下对苘麻和稗表现出至少90％强度的活性。
Claims (10)
1.式(I)的4-(3-烷基亚磺酰基苯甲酰基)吡唑或其盐
其中
R1为(C1-C4)烷基，
R2为氢或(C1-C4)烷基，
R3为(C1-C6)烷基，
R4为氢、(C1-C6)烷基磺酰基、(C1-C4)烷氧基-(C1-C6)烷基磺酰基，或为苯基磺酰基、苯硫基-2-磺酰基、苯甲酰基、苯甲酰基-(C1-C6)烷基或苄基，其中每一个基团被m个相同或不同的选自卤素、(C1-C4)烷基和(C1-C4)烷氧基的基团取代，
X为氢、巯基、硝基、卤素、氰基、氰硫基、(C1-C6)烷基、(C1-C6)卤代烷基、(C2-C6)烯基、(C2-C6)卤代烯基、(C2-C6)炔基、(C3-C6)卤代炔基、(C3-C6)环烷基、OR5、OCOR5、OSO2R5、S(O)nR5、SO2OR5、SO2N(R5)2、NR5SO2R5、NR5COR5、(C1-C6)烷基-S(O)nR5、(C1-C6)烷基-OR5、(C1-C6)烷基-OCOR5、(C1-C6)烷基-OSO2R5、(C1-C6)烷基-SO2OR5、(C1-C6)烷基-SO2N(R5)2或(C1-C6)烷基-NR5COR5；
Y为氟、氯、溴、碘、硝基或基团SO2R7，
R5为氢、(C1-C6)烷基、(C2-C6)烯基、(C2-C6)炔基、(C3-C6)环烷基、苯基或苯基-(C1-C6)烷基，其中最后提及的六个基团被s个选自下列的基团取代：羟基、巯基、氨基、氰基、硝基、氰硫基、OR6、SR6、N(R6)2、NOR6、OCOR6、SCOR6、NR6COR6、CO2R6、COSR6、CON(R6)2、(C1-C4)烷基亚氨氧基、(C1-C4)烷基羰基、(C1-C4)烷氧基-(C2-C6)烷氧基羰基和(C1-C4)烷基磺酰基；
R6为氢、(C1-C6)烷基、(C2-C6)烯基或(C2-C6)炔基，
R7为(C1-C4)烷基，
m为0、1、2、3、4或5，
n为0、1或2，
s为0、1、2或3。
2.权利要求1的4-(3-烷基亚磺酰基苯甲酰基)吡唑，其中
R1为甲基、乙基、正丙基或异丙基，
R2为氢、甲基、乙基、正丙基或异丙基，
R3为(C1-C4)烷基，
R4为氢、(C1-C3)烷基磺酰基、(C1-C2)烷氧基-(C1-C4)烷基磺酰基，或为苯基磺酰基、苯硫基-2-磺酰基、苯甲酰基、苯甲酰基-(C1-C6)烷基或苄基，其中每一个基团被m个甲基取代，
X为硝基、卤素、(C1-C4)烷基、三氟甲基、(C1-C4)烷氧基、甲基磺酰基、甲氧基甲基、甲氧基甲氧基甲基、乙氧基乙氧基甲基、乙氧基甲氧基甲基、甲氧基乙氧基甲基、甲氧基丙氧基甲基、甲基磺酰基甲基、甲基磺酰基乙氧基甲基、甲氧基乙基磺酰基甲基、甲基磺酰基乙基磺酰基甲基，
Y为氟、氯、溴、碘或基团SO2R7，
R7为甲基、乙基、正丙基或异丙基，
m为0、1、2或3。
3.权利要求1或2的4-(3-烷基亚磺酰基苯甲酰基)吡唑，其中
R1为甲基或乙基，
R2为氢、甲基或乙基，
R3为甲基、乙基、正丙基或异丙基，
R4为氢，
X为硝基、卤素、(C1-C4)烷基、三氟甲基、(C1-C4)烷氧基、甲基磺酰基、甲氧基甲基、甲氧基甲氧基甲基、乙氧基乙氧基甲基、乙氧基甲氧基甲基、甲氧基乙氧基甲基、甲氧基丙氧基甲基、甲基磺酰基甲基、甲基磺酰基乙氧基甲基、甲氧基乙基磺酰基甲基、甲基磺酰基乙基磺酰基甲基，
Y为氟、氯、溴、碘或基团SO2R7
R7为甲基或乙基。
4.除草组合物，其包含除草活性量的至少一种权利要求1至3中任一项的式(I)的化合物。
5.权利要求4的除草组合物，为与制剂助剂混合的形式。
6.一种防治不想要的植物的方法，其包括将有效量的至少一种权利要求1至3中任一项的式(I)的化合物或权利要求4或5的除草组合物施用于植物或施用于不想要的植物生长的位置。
7.权利要求1至3中任一项的式(I)的化合物或权利要求4或5的除草组合物用于防治不想要的植物的用途。
8.权利要求7的用途，其中使用式(I)的化合物防治有用植物作物中的不想要的植物。
9.权利要求8的用途，其中所述有用植物为有用的转基因植物。
10.式(II)的化合物
其中R3、X和Y如权利要求1至3中任一项所定义。
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