CN102639517A - N-(1,2,5-噁二唑-3-基)苯甲酰胺及其作为除草剂的用途 - Google Patents
N-(1,2,5-噁二唑-3-基)苯甲酰胺及其作为除草剂的用途 Download PDFInfo
- Publication number
- CN102639517A CN102639517A CN2010800533148A CN201080053314A CN102639517A CN 102639517 A CN102639517 A CN 102639517A CN 2010800533148 A CN2010800533148 A CN 2010800533148A CN 201080053314 A CN201080053314 A CN 201080053314A CN 102639517 A CN102639517 A CN 102639517A
- Authority
- CN
- China
- Prior art keywords
- alkyl
- base
- group
- halogen
- cor
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Granted
Links
- 239000004009 herbicide Substances 0.000 title abstract description 5
- RHLSTBAZUYRNTK-UHFFFAOYSA-N n-(1,2,5-oxadiazol-3-yl)benzamide Chemical class C=1C=CC=CC=1C(=O)NC=1C=NON=1 RHLSTBAZUYRNTK-UHFFFAOYSA-N 0.000 title abstract 2
- 229910052736 halogen Inorganic materials 0.000 claims abstract description 50
- 150000002367 halogens Chemical group 0.000 claims abstract description 50
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 claims abstract description 25
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 claims abstract description 25
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims abstract description 13
- -1 nitro, methyl sulfenyl Chemical group 0.000 claims description 105
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims description 98
- 125000004169 (C1-C6) alkyl group Chemical group 0.000 claims description 84
- XLJMAIOERFSOGZ-UHFFFAOYSA-N cyanic acid Chemical compound OC#N XLJMAIOERFSOGZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 62
- WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N Tetrahydrofuran Chemical compound C1CCOC1 WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 38
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims description 35
- 125000003601 C2-C6 alkynyl group Chemical group 0.000 claims description 30
- 125000002769 thiazolinyl group Chemical group 0.000 claims description 30
- 125000003545 alkoxy group Chemical group 0.000 claims description 24
- 238000000034 method Methods 0.000 claims description 24
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 claims description 21
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 claims description 18
- 125000000171 (C1-C6) haloalkyl group Chemical group 0.000 claims description 16
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N Hydrogen Chemical compound [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 16
- 244000038559 crop plants Species 0.000 claims description 16
- 125000000449 nitro group Chemical group [O-][N+](*)=O 0.000 claims description 16
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 claims description 16
- 125000004184 methoxymethyl group Chemical group [H]C([H])([H])OC([H])([H])* 0.000 claims description 14
- 230000002363 herbicidal effect Effects 0.000 claims description 13
- YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N tetrahydrofuran Natural products C=1C=COC=1 YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 13
- 125000006643 (C2-C6) haloalkenyl group Chemical group 0.000 claims description 12
- QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N atomic oxygen Chemical compound [O] QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 11
- 239000001301 oxygen Substances 0.000 claims description 11
- 229910052760 oxygen Inorganic materials 0.000 claims description 11
- 125000000753 cycloalkyl group Chemical group 0.000 claims description 10
- 125000001495 ethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 claims description 10
- 125000004453 alkoxycarbonyl group Chemical group 0.000 claims description 8
- 125000003754 ethoxycarbonyl group Chemical group C(=O)(OCC)* 0.000 claims description 8
- 238000009472 formulation Methods 0.000 claims description 8
- 125000000232 haloalkynyl group Chemical group 0.000 claims description 8
- 125000001072 heteroaryl group Chemical group 0.000 claims description 8
- 125000004435 hydrogen atom Chemical group [H]* 0.000 claims description 8
- 125000001160 methoxycarbonyl group Chemical group [H]C([H])([H])OC(*)=O 0.000 claims description 8
- 125000004458 methylaminocarbonyl group Chemical group [H]N(C(*)=O)C([H])([H])[H] 0.000 claims description 8
- 125000004674 methylcarbonyl group Chemical group CC(=O)* 0.000 claims description 8
- 125000006216 methylsulfinyl group Chemical group [H]C([H])([H])S(*)=O 0.000 claims description 8
- 125000005031 thiocyano group Chemical group S(C#N)* 0.000 claims description 8
- 230000009261 transgenic effect Effects 0.000 claims description 8
- 125000002023 trifluoromethyl group Chemical group FC(F)(F)* 0.000 claims description 8
- 125000000738 acetamido group Chemical group [H]C([H])([H])C(=O)N([H])[*] 0.000 claims description 7
- 230000008635 plant growth Effects 0.000 claims description 5
- 125000006644 (C2-C6) haloalkynyl group Chemical group 0.000 claims description 4
- 125000005213 alkyl heteroaryl group Chemical group 0.000 claims description 4
- 239000003630 growth substance Substances 0.000 claims description 4
- 239000002917 insecticide Substances 0.000 claims description 4
- 239000000642 acaricide Substances 0.000 claims description 3
- 125000000623 heterocyclic group Chemical group 0.000 claims description 3
- 230000000361 pesticidal effect Effects 0.000 claims description 3
- 125000006766 (C2-C6) alkynyloxy group Chemical group 0.000 claims description 2
- VMJNTFXCTXAXTC-UHFFFAOYSA-N 2,2-difluoro-1,3-benzodioxole-5-carbonitrile Chemical group C1=C(C#N)C=C2OC(F)(F)OC2=C1 VMJNTFXCTXAXTC-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 125000003349 3-pyridyl group Chemical group N1=C([H])C([*])=C([H])C([H])=C1[H] 0.000 claims description 2
- 125000000339 4-pyridyl group Chemical group N1=C([H])C([H])=C([*])C([H])=C1[H] 0.000 claims description 2
- ODFJOVXVLFUVNQ-UHFFFAOYSA-N acetarsol Chemical compound CC(=O)NC1=CC([As](O)(O)=O)=CC=C1O ODFJOVXVLFUVNQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 150000001336 alkenes Chemical class 0.000 claims description 2
- 125000004093 cyano group Chemical group *C#N 0.000 claims description 2
- 125000002140 imidazol-4-yl group Chemical group [H]N1C([H])=NC([*])=C1[H] 0.000 claims description 2
- CFHIDWOYWUOIHU-UHFFFAOYSA-N oxomethyl Chemical compound O=[CH] CFHIDWOYWUOIHU-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 125000004482 piperidin-4-yl group Chemical group N1CCC(CC1)* 0.000 claims description 2
- 125000000437 thiazol-2-yl group Chemical group [H]C1=C([H])N=C(*)S1 0.000 claims description 2
- 125000001475 halogen functional group Chemical group 0.000 claims 2
- 125000002924 primary amino group Chemical group [H]N([H])* 0.000 claims 1
- 244000045561 useful plants Species 0.000 claims 1
- 150000002431 hydrogen Chemical group 0.000 abstract 1
- 125000000962 organic group Chemical group 0.000 abstract 1
- 241000196324 Embryophyta Species 0.000 description 77
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 24
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 description 23
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 22
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 19
- ZMANZCXQSJIPKH-UHFFFAOYSA-N Triethylamine Chemical compound CCN(CC)CC ZMANZCXQSJIPKH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 18
- 108090000623 proteins and genes Proteins 0.000 description 15
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 15
- VHYFNPMBLIVWCW-UHFFFAOYSA-N 4-Dimethylaminopyridine Chemical compound CN(C)C1=CC=NC=C1 VHYFNPMBLIVWCW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 14
- 244000037671 genetically modified crops Species 0.000 description 14
- 239000004563 wettable powder Substances 0.000 description 12
- 239000008187 granular material Substances 0.000 description 11
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 11
- IMNFDUFMRHMDMM-UHFFFAOYSA-N N-Heptane Chemical compound CCCCCCC IMNFDUFMRHMDMM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 10
- VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N Silicium dioxide Chemical compound O=[Si]=O VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 10
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 10
- 239000000463 material Substances 0.000 description 9
- 239000006185 dispersion Substances 0.000 description 8
- 230000001473 noxious effect Effects 0.000 description 8
- 239000011734 sodium Substances 0.000 description 8
- 238000009333 weeding Methods 0.000 description 8
- 238000005516 engineering process Methods 0.000 description 7
- 238000001704 evaporation Methods 0.000 description 7
- 230000008020 evaporation Effects 0.000 description 7
- 239000002689 soil Substances 0.000 description 7
- 239000007921 spray Substances 0.000 description 7
- PAQZWJGSJMLPMG-UHFFFAOYSA-N 2,4,6-tripropyl-1,3,5,2$l^{5},4$l^{5},6$l^{5}-trioxatriphosphinane 2,4,6-trioxide Chemical compound CCCP1(=O)OP(=O)(CCC)OP(=O)(CCC)O1 PAQZWJGSJMLPMG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-M Acetate Chemical compound CC([O-])=O QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 6
- 244000075850 Avena orientalis Species 0.000 description 6
- 241000207783 Ipomoea Species 0.000 description 6
- 230000008859 change Effects 0.000 description 6
- 239000000460 chlorine Substances 0.000 description 6
- 239000003995 emulsifying agent Substances 0.000 description 6
- 230000012010 growth Effects 0.000 description 6
- 239000012074 organic phase Substances 0.000 description 6
- 230000008569 process Effects 0.000 description 6
- 239000000047 product Substances 0.000 description 6
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 description 6
- 239000000741 silica gel Substances 0.000 description 6
- 229910002027 silica gel Inorganic materials 0.000 description 6
- 238000012360 testing method Methods 0.000 description 6
- 235000013311 vegetables Nutrition 0.000 description 6
- 241000219146 Gossypium Species 0.000 description 5
- 235000021506 Ipomoea Nutrition 0.000 description 5
- 241000209117 Panicum Species 0.000 description 5
- 235000006443 Panicum miliaceum subsp. miliaceum Nutrition 0.000 description 5
- 235000009037 Panicum miliaceum subsp. ruderale Nutrition 0.000 description 5
- 241000209140 Triticum Species 0.000 description 5
- 235000021307 Triticum Nutrition 0.000 description 5
- 241000208041 Veronica Species 0.000 description 5
- 241000209149 Zea Species 0.000 description 5
- 239000013543 active substance Substances 0.000 description 5
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 5
- 238000004440 column chromatography Methods 0.000 description 5
- 238000005469 granulation Methods 0.000 description 5
- 230000003179 granulation Effects 0.000 description 5
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 5
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 description 5
- 239000004562 water dispersible granule Substances 0.000 description 5
- 239000000080 wetting agent Substances 0.000 description 5
- AOYBLZGEIIBUTE-UHFFFAOYSA-N 1,2,5-oxadiazol-3-amine Chemical compound NC=1C=NON=1 AOYBLZGEIIBUTE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N Atomic nitrogen Chemical compound N#N IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 235000005781 Avena Nutrition 0.000 description 4
- DHMQDGOQFOQNFH-UHFFFAOYSA-N Glycine Chemical compound NCC(O)=O DHMQDGOQFOQNFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 241000209219 Hordeum Species 0.000 description 4
- 241000227653 Lycopersicon Species 0.000 description 4
- 241000209094 Oryza Species 0.000 description 4
- 241000219843 Pisum Species 0.000 description 4
- 241000209056 Secale Species 0.000 description 4
- 241000207763 Solanum Species 0.000 description 4
- 235000002634 Solanum Nutrition 0.000 description 4
- 240000006394 Sorghum bicolor Species 0.000 description 4
- 235000011684 Sorghum saccharatum Nutrition 0.000 description 4
- 125000004429 atom Chemical group 0.000 description 4
- WPYMKLBDIGXBTP-UHFFFAOYSA-N benzoic acid Chemical compound OC(=O)C1=CC=CC=C1 WPYMKLBDIGXBTP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 239000000839 emulsion Substances 0.000 description 4
- 239000003337 fertilizer Substances 0.000 description 4
- 238000000227 grinding Methods 0.000 description 4
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 description 4
- 229920000151 polyglycol Polymers 0.000 description 4
- 239000010695 polyglycol Substances 0.000 description 4
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 4
- 239000003053 toxin Substances 0.000 description 4
- 231100000765 toxin Toxicity 0.000 description 4
- 240000006995 Abutilon theophrasti Species 0.000 description 3
- 108010000700 Acetolactate synthase Proteins 0.000 description 3
- WEVYAHXRMPXWCK-UHFFFAOYSA-N Acetonitrile Chemical compound CC#N WEVYAHXRMPXWCK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 241000743339 Agrostis Species 0.000 description 3
- 235000013479 Amaranthus retroflexus Nutrition 0.000 description 3
- 244000237956 Amaranthus retroflexus Species 0.000 description 3
- 241000723353 Chrysanthemum Species 0.000 description 3
- 229920000742 Cotton Polymers 0.000 description 3
- 108020004414 DNA Proteins 0.000 description 3
- 239000005562 Glyphosate Substances 0.000 description 3
- 241000801118 Lepidium Species 0.000 description 3
- 235000007688 Lycopersicon esculentum Nutrition 0.000 description 3
- 241000219053 Rumex Species 0.000 description 3
- 229920002472 Starch Polymers 0.000 description 3
- 150000001412 amines Chemical class 0.000 description 3
- 239000012752 auxiliary agent Substances 0.000 description 3
- 125000005605 benzo group Chemical group 0.000 description 3
- 235000013339 cereals Nutrition 0.000 description 3
- 239000003153 chemical reaction reagent Substances 0.000 description 3
- 235000014113 dietary fatty acids Nutrition 0.000 description 3
- 239000000194 fatty acid Substances 0.000 description 3
- 229930195729 fatty acid Natural products 0.000 description 3
- XDDAORKBJWWYJS-UHFFFAOYSA-N glyphosate Chemical compound OC(=O)CNCP(O)(O)=O XDDAORKBJWWYJS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 229940097068 glyphosate Drugs 0.000 description 3
- NLYAJNPCOHFWQQ-UHFFFAOYSA-N kaolin Chemical compound O.O.O=[Al]O[Si](=O)O[Si](=O)O[Al]=O NLYAJNPCOHFWQQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 108020004707 nucleic acids Proteins 0.000 description 3
- 102000039446 nucleic acids Human genes 0.000 description 3
- 150000007523 nucleic acids Chemical class 0.000 description 3
- 239000003921 oil Substances 0.000 description 3
- 239000012071 phase Substances 0.000 description 3
- 239000000843 powder Substances 0.000 description 3
- 230000006798 recombination Effects 0.000 description 3
- 238000005215 recombination Methods 0.000 description 3
- 238000011160 research Methods 0.000 description 3
- 239000004576 sand Substances 0.000 description 3
- 238000009331 sowing Methods 0.000 description 3
- 238000001694 spray drying Methods 0.000 description 3
- 239000008107 starch Substances 0.000 description 3
- 235000019698 starch Nutrition 0.000 description 3
- ITHPEWAHFNDNIO-UHFFFAOYSA-N triphosphane Chemical compound PPP ITHPEWAHFNDNIO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 125000001376 1,2,4-triazolyl group Chemical group N1N=C(N=C1)* 0.000 description 2
- CTTWSFIIFMWHLQ-UHFFFAOYSA-N 2-chloro-4-methylsulfonylbenzoic acid Chemical compound CS(=O)(=O)C1=CC=C(C(O)=O)C(Cl)=C1 CTTWSFIIFMWHLQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- QYOJSKGCWNAKGW-PBXRRBTRSA-N 3-phosphoshikimic acid Chemical compound O[C@@H]1CC(C(O)=O)=C[C@@H](OP(O)(O)=O)[C@H]1O QYOJSKGCWNAKGW-PBXRRBTRSA-N 0.000 description 2
- 241000219144 Abutilon Species 0.000 description 2
- 241000209758 Aegilops Species 0.000 description 2
- 241000209136 Agropyron Species 0.000 description 2
- 241000234282 Allium Species 0.000 description 2
- 239000005995 Aluminium silicate Substances 0.000 description 2
- 241000219318 Amaranthus Species 0.000 description 2
- 244000099147 Ananas comosus Species 0.000 description 2
- 241000404028 Anthemis Species 0.000 description 2
- 235000003911 Arachis Nutrition 0.000 description 2
- 244000105624 Arachis hypogaea Species 0.000 description 2
- 235000003826 Artemisia Nutrition 0.000 description 2
- 235000003261 Artemisia vulgaris Nutrition 0.000 description 2
- 235000005340 Asparagus officinalis Nutrition 0.000 description 2
- PYIXHKGTJKCVBJ-UHFFFAOYSA-N Astraciceran Natural products C1OC2=CC(O)=CC=C2CC1C1=CC(OCO2)=C2C=C1OC PYIXHKGTJKCVBJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 241000219305 Atriplex Species 0.000 description 2
- 235000007319 Avena orientalis Nutrition 0.000 description 2
- 235000007558 Avena sp Nutrition 0.000 description 2
- 241000219310 Beta vulgaris subsp. vulgaris Species 0.000 description 2
- NDVRQFZUJRMKKP-UHFFFAOYSA-N Betavulgarin Natural products O=C1C=2C(OC)=C3OCOC3=CC=2OC=C1C1=CC=CC=C1O NDVRQFZUJRMKKP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 241000143476 Bidens Species 0.000 description 2
- 241000611157 Brachiaria Species 0.000 description 2
- 241000339490 Brachyachne Species 0.000 description 2
- 241000209200 Bromus Species 0.000 description 2
- 241000209120 Cenchrus Species 0.000 description 2
- 241000219312 Chenopodium Species 0.000 description 2
- 235000000509 Chenopodium ambrosioides Nutrition 0.000 description 2
- 244000098897 Chenopodium botrys Species 0.000 description 2
- 235000005490 Chenopodium botrys Nutrition 0.000 description 2
- 235000007516 Chrysanthemum Nutrition 0.000 description 2
- 244000192528 Chrysanthemum parthenium Species 0.000 description 2
- 244000037364 Cinnamomum aromaticum Species 0.000 description 2
- 235000014489 Cinnamomum aromaticum Nutrition 0.000 description 2
- 241000132536 Cirsium Species 0.000 description 2
- 240000004270 Colocasia esculenta var. antiquorum Species 0.000 description 2
- 241000233838 Commelina Species 0.000 description 2
- 235000010071 Cucumis prophetarum Nutrition 0.000 description 2
- 244000024469 Cucumis prophetarum Species 0.000 description 2
- 241000219122 Cucurbita Species 0.000 description 2
- 241000234653 Cyperus Species 0.000 description 2
- 241000208296 Datura Species 0.000 description 2
- 241000208175 Daucus Species 0.000 description 2
- 239000005504 Dicamba Substances 0.000 description 2
- YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N Dichloromethane Chemical compound ClCCl YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N Diethyl ether Chemical compound CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 102000016680 Dioxygenases Human genes 0.000 description 2
- 108010028143 Dioxygenases Proteins 0.000 description 2
- 241000192043 Echinochloa Species 0.000 description 2
- 244000058871 Echinochloa crus-galli Species 0.000 description 2
- 241000202829 Eleocharis Species 0.000 description 2
- 241001518935 Eragrostis Species 0.000 description 2
- 241000919496 Erysimum Species 0.000 description 2
- 241000221079 Euphorbia <genus> Species 0.000 description 2
- 241000234642 Festuca Species 0.000 description 2
- 241001290564 Fimbristylis Species 0.000 description 2
- 241001101998 Galium Species 0.000 description 2
- 239000004471 Glycine Substances 0.000 description 2
- 235000010469 Glycine max Nutrition 0.000 description 2
- 244000068988 Glycine max Species 0.000 description 2
- 235000009438 Gossypium Nutrition 0.000 description 2
- 241000208818 Helianthus Species 0.000 description 2
- 241000238631 Hexapoda Species 0.000 description 2
- 235000005206 Hibiscus Nutrition 0.000 description 2
- 235000007185 Hibiscus lunariifolius Nutrition 0.000 description 2
- 244000284380 Hibiscus rosa sinensis Species 0.000 description 2
- 235000007340 Hordeum vulgare Nutrition 0.000 description 2
- 240000007171 Imperata cylindrica Species 0.000 description 2
- 241001327265 Ischaemum Species 0.000 description 2
- 241000110847 Kochia Species 0.000 description 2
- 241000208822 Lactuca Species 0.000 description 2
- 241000520028 Lamium Species 0.000 description 2
- 241000209510 Liliopsida Species 0.000 description 2
- 241000208204 Linum Species 0.000 description 2
- 241000209082 Lolium Species 0.000 description 2
- 235000017945 Matricaria Nutrition 0.000 description 2
- 235000007232 Matricaria chamomilla Nutrition 0.000 description 2
- 235000014435 Mentha Nutrition 0.000 description 2
- 241001072983 Mentha Species 0.000 description 2
- 241001442129 Myosotis Species 0.000 description 2
- 241000208125 Nicotiana Species 0.000 description 2
- 108091028043 Nucleic acid sequence Proteins 0.000 description 2
- 235000007164 Oryza sativa Nutrition 0.000 description 2
- 235000007199 Panicum miliaceum Nutrition 0.000 description 2
- 235000011096 Papaver Nutrition 0.000 description 2
- 240000001090 Papaver somniferum Species 0.000 description 2
- 241001330453 Paspalum Species 0.000 description 2
- 241000745991 Phalaris Species 0.000 description 2
- 241000746981 Phleum Species 0.000 description 2
- IHPVFYLOGNNZLA-UHFFFAOYSA-N Phytoalexin Natural products COC1=CC=CC=C1C1OC(C=C2C(OCO2)=C2OC)=C2C(=O)C1 IHPVFYLOGNNZLA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 208000003141 Plant Poisoning Diseases 0.000 description 2
- 241001127637 Plantago Species 0.000 description 2
- 239000004698 Polyethylene Substances 0.000 description 2
- 241000205407 Polygonum Species 0.000 description 2
- 241000219295 Portulaca Species 0.000 description 2
- 241000218206 Ranunculus Species 0.000 description 2
- 241000209051 Saccharum Species 0.000 description 2
- 240000009132 Sagittaria sagittifolia Species 0.000 description 2
- 235000007238 Secale cereale Nutrition 0.000 description 2
- 241000780602 Senecio Species 0.000 description 2
- 235000005775 Setaria Nutrition 0.000 description 2
- 241000232088 Setaria <nematode> Species 0.000 description 2
- 241000488874 Sonchus Species 0.000 description 2
- 244000046109 Sorghum vulgare var. nervosum Species 0.000 description 2
- 240000006694 Stellaria media Species 0.000 description 2
- 235000021536 Sugar beet Nutrition 0.000 description 2
- 229940100389 Sulfonylurea Drugs 0.000 description 2
- NINIDFKCEFEMDL-UHFFFAOYSA-N Sulfur Chemical compound [S] NINIDFKCEFEMDL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000005864 Sulphur Substances 0.000 description 2
- 241000722118 Thlaspi Species 0.000 description 2
- 241000219793 Trifolium Species 0.000 description 2
- 241000404538 Tripleurospermum maritimum subsp. inodorum Species 0.000 description 2
- 235000019714 Triticale Nutrition 0.000 description 2
- 241000219422 Urtica Species 0.000 description 2
- 241000219873 Vicia Species 0.000 description 2
- 241000405217 Viola <butterfly> Species 0.000 description 2
- 244000225942 Viola tricolor Species 0.000 description 2
- 229920002522 Wood fibre Polymers 0.000 description 2
- 241001506766 Xanthium Species 0.000 description 2
- 235000005824 Zea mays ssp. parviglumis Nutrition 0.000 description 2
- 235000002017 Zea mays subsp mays Nutrition 0.000 description 2
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 2
- 230000009471 action Effects 0.000 description 2
- 244000193174 agave Species 0.000 description 2
- 235000012211 aluminium silicate Nutrition 0.000 description 2
- 238000004458 analytical method Methods 0.000 description 2
- 239000007900 aqueous suspension Substances 0.000 description 2
- 244000030166 artemisia Species 0.000 description 2
- 235000009052 artemisia Nutrition 0.000 description 2
- QLULGSLAHXLKSR-UHFFFAOYSA-N azane;phosphane Chemical class N.P QLULGSLAHXLKSR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- PASDCCFISLVPSO-UHFFFAOYSA-N benzoyl chloride Chemical compound ClC(=O)C1=CC=CC=C1 PASDCCFISLVPSO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000009835 boiling Methods 0.000 description 2
- 244000022185 broomcorn panic Species 0.000 description 2
- 125000000484 butyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 2
- 239000004490 capsule suspension Substances 0.000 description 2
- 239000004927 clay Substances 0.000 description 2
- 239000007931 coated granule Substances 0.000 description 2
- 239000000470 constituent Substances 0.000 description 2
- 235000005822 corn Nutrition 0.000 description 2
- 125000004122 cyclic group Chemical group 0.000 description 2
- JHIVVAPYMSGYDF-UHFFFAOYSA-N cyclohexanone Chemical compound O=C1CCCCC1 JHIVVAPYMSGYDF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000001559 cyclopropyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C1([H])* 0.000 description 2
- IWEDIXLBFLAXBO-UHFFFAOYSA-N dicamba Chemical compound COC1=C(Cl)C=CC(Cl)=C1C(O)=O IWEDIXLBFLAXBO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- OPGCOAPTHCZZIW-UHFFFAOYSA-N diethyl 1-(2,4-dichlorophenyl)-5-methyl-4h-pyrazole-3,5-dicarboxylate Chemical group CCOC(=O)C1(C)CC(C(=O)OCC)=NN1C1=CC=C(Cl)C=C1Cl OPGCOAPTHCZZIW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000010790 dilution Methods 0.000 description 2
- 239000012895 dilution Substances 0.000 description 2
- 201000010099 disease Diseases 0.000 description 2
- 208000037265 diseases, disorders, signs and symptoms Diseases 0.000 description 2
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 description 2
- 150000002170 ethers Chemical class 0.000 description 2
- LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N ethylene glycol Natural products OCCO LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 150000004665 fatty acids Chemical class 0.000 description 2
- 239000000945 filler Substances 0.000 description 2
- 238000012239 gene modification Methods 0.000 description 2
- 230000005017 genetic modification Effects 0.000 description 2
- 235000013617 genetically modified food Nutrition 0.000 description 2
- 239000003292 glue Substances 0.000 description 2
- 125000005843 halogen group Chemical group 0.000 description 2
- WGCNASOHLSPBMP-UHFFFAOYSA-N hydroxyacetaldehyde Natural products OCC=O WGCNASOHLSPBMP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 230000002401 inhibitory effect Effects 0.000 description 2
- 150000002500 ions Chemical class 0.000 description 2
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 2
- 238000002703 mutagenesis Methods 0.000 description 2
- 231100000350 mutagenesis Toxicity 0.000 description 2
- 229940031815 mycocide Drugs 0.000 description 2
- 125000000740 n-pentyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 2
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000007764 o/w emulsion Substances 0.000 description 2
- 239000002245 particle Substances 0.000 description 2
- 239000000280 phytoalexin Substances 0.000 description 2
- 150000001857 phytoalexin derivatives Chemical class 0.000 description 2
- 239000003123 plant toxin Substances 0.000 description 2
- 230000000607 poisoning effect Effects 0.000 description 2
- 229920000573 polyethylene Polymers 0.000 description 2
- 238000012545 processing Methods 0.000 description 2
- 102000004169 proteins and genes Human genes 0.000 description 2
- 230000009467 reduction Effects 0.000 description 2
- 230000001105 regulatory effect Effects 0.000 description 2
- 235000009566 rice Nutrition 0.000 description 2
- 238000012216 screening Methods 0.000 description 2
- 229930000044 secondary metabolite Natural products 0.000 description 2
- 229910052708 sodium Inorganic materials 0.000 description 2
- 238000001228 spectrum Methods 0.000 description 2
- YROXIXLRRCOBKF-UHFFFAOYSA-N sulfonylurea Chemical class OC(=N)N=S(=O)=O YROXIXLRRCOBKF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000001308 synthesis method Methods 0.000 description 2
- 239000000454 talc Substances 0.000 description 2
- 229910052623 talc Inorganic materials 0.000 description 2
- 235000012222 talc Nutrition 0.000 description 2
- ZFXYFBGIUFBOJW-UHFFFAOYSA-N theophylline Chemical compound O=C1N(C)C(=O)N(C)C2=C1NC=N2 ZFXYFBGIUFBOJW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229960000278 theophylline Drugs 0.000 description 2
- 230000000007 visual effect Effects 0.000 description 2
- 241000228158 x Triticosecale Species 0.000 description 2
- JNYAEWCLZODPBN-JGWLITMVSA-N (2r,3r,4s)-2-[(1r)-1,2-dihydroxyethyl]oxolane-3,4-diol Chemical compound OC[C@@H](O)[C@H]1OC[C@H](O)[C@H]1O JNYAEWCLZODPBN-JGWLITMVSA-N 0.000 description 1
- 108091032973 (ribonucleotides)n+m Proteins 0.000 description 1
- 0 *c1n[o]nc1N Chemical compound *c1n[o]nc1N 0.000 description 1
- XLEDBLKSWOYHES-UHFFFAOYSA-N 1,2,3,5-thiatriazole Chemical compound C=1N=NSN=1 XLEDBLKSWOYHES-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000000177 1,2,3-triazoles Chemical class 0.000 description 1
- BBVIDBNAYOIXOE-UHFFFAOYSA-N 1,2,4-oxadiazole Chemical compound C=1N=CON=1 BBVIDBNAYOIXOE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004514 1,2,4-thiadiazolyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000004517 1,2,5-thiadiazolyl group Chemical group 0.000 description 1
- WSLDOOZREJYCGB-UHFFFAOYSA-N 1,2-Dichloroethane Chemical compound ClCCCl WSLDOOZREJYCGB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KTZQTRPPVKQPFO-UHFFFAOYSA-N 1,2-benzoxazole Chemical compound C1=CC=C2C=NOC2=C1 KTZQTRPPVKQPFO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004520 1,3,4-thiadiazolyl group Chemical group 0.000 description 1
- XFRVVPUIAFSTFO-UHFFFAOYSA-N 1-Tridecanol Chemical compound CCCCCCCCCCCCCO XFRVVPUIAFSTFO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QNOUABMNRMROSL-UHFFFAOYSA-N 110964-79-9 Chemical compound CS(=O)(=O)C1=CC=C(C(O)=O)C([N+]([O-])=O)=C1 QNOUABMNRMROSL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QWENRTYMTSOGBR-UHFFFAOYSA-N 1H-1,2,3-Triazole Chemical compound C=1C=NNN=1 QWENRTYMTSOGBR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VEUMBMHMMCOFAG-UHFFFAOYSA-N 2,3-dihydrooxadiazole Chemical compound N1NC=CO1 VEUMBMHMMCOFAG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IAJOBQBIJHVGMQ-UHFFFAOYSA-N 2-amino-4-[hydroxy(methyl)phosphoryl]butanoic acid Chemical compound CP(O)(=O)CCC(N)C(O)=O IAJOBQBIJHVGMQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LHNDZBYPRUDIMF-UHFFFAOYSA-N 2-chloro-3-[5-(cyanomethyl)-4,5-dihydro-1,2-oxazol-3-yl]-4-ethylsulfonylbenzoic acid Chemical compound CCS(=O)(=O)C1=CC=C(C(O)=O)C(Cl)=C1C1=NOC(CC#N)C1 LHNDZBYPRUDIMF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000003903 2-propenyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])=C([H])[H] 0.000 description 1
- 108010020183 3-phosphoshikimate 1-carboxyvinyltransferase Proteins 0.000 description 1
- PNWSHHILERSSLF-UHFFFAOYSA-N 4-methylbenzene-1,3-dicarboxylic acid Chemical compound CC1=CC=C(C(O)=O)C=C1C(O)=O PNWSHHILERSSLF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZCYVEMRRCGMTRW-UHFFFAOYSA-N 7553-56-2 Chemical compound [I] ZCYVEMRRCGMTRW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 102000000452 Acetyl-CoA carboxylase Human genes 0.000 description 1
- 108010016219 Acetyl-CoA carboxylase Proteins 0.000 description 1
- 241000427159 Achyranthes Species 0.000 description 1
- 241000743985 Alopecurus Species 0.000 description 1
- 241000189415 Alopecurus aequalis Species 0.000 description 1
- 241001547866 Anoda Species 0.000 description 1
- 241001666377 Apera Species 0.000 description 1
- 241000581616 Aphanes Species 0.000 description 1
- 241000193830 Bacillus <bacterium> Species 0.000 description 1
- 241000193388 Bacillus thuringiensis Species 0.000 description 1
- 241000894006 Bacteria Species 0.000 description 1
- 241000132028 Bellis Species 0.000 description 1
- 241000842328 Bidens bipinnata Species 0.000 description 1
- 235000010662 Bidens pilosa Nutrition 0.000 description 1
- 108010018763 Biotin carboxylase Proteins 0.000 description 1
- 235000011331 Brassica Nutrition 0.000 description 1
- 241000219198 Brassica Species 0.000 description 1
- WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N Bromine atom Chemical compound [Br] WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JYMNMNWIWJSHDM-UHFFFAOYSA-N CCCc1n[o]nc1N Chemical compound CCCc1n[o]nc1N JYMNMNWIWJSHDM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000217446 Calystegia sepium Species 0.000 description 1
- 244000025254 Cannabis sativa Species 0.000 description 1
- 241000220244 Capsella <angiosperm> Species 0.000 description 1
- 235000011305 Capsella bursa pastoris Nutrition 0.000 description 1
- 240000008867 Capsella bursa-pastoris Species 0.000 description 1
- 241000320316 Carduus Species 0.000 description 1
- 244000036828 Carduus nutans Species 0.000 description 1
- 102000053642 Catalytic RNA Human genes 0.000 description 1
- 108090000994 Catalytic RNA Proteins 0.000 description 1
- 241000132570 Centaurea Species 0.000 description 1
- 240000004385 Centaurea cyanus Species 0.000 description 1
- 235000005940 Centaurea cyanus Nutrition 0.000 description 1
- ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N Chlorine atom Chemical compound [Cl] ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000005633 Chrysanthemum balsamita Nutrition 0.000 description 1
- 108091026890 Coding region Proteins 0.000 description 1
- 241000207892 Convolvulus Species 0.000 description 1
- 241000320605 Dactyloctenium Species 0.000 description 1
- 241000721045 Daubentonia Species 0.000 description 1
- 241000522190 Desmodium Species 0.000 description 1
- YRMLFORXOOIJDR-UHFFFAOYSA-N Dichlormid Chemical compound ClC(Cl)C(=O)N(CC=C)CC=C YRMLFORXOOIJDR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000017896 Digitaria Nutrition 0.000 description 1
- 241001303487 Digitaria <clam> Species 0.000 description 1
- 235000001602 Digitaria X umfolozi Nutrition 0.000 description 1
- 240000003176 Digitaria ciliaris Species 0.000 description 1
- 235000017898 Digitaria ciliaris Nutrition 0.000 description 1
- 235000005476 Digitaria cruciata Nutrition 0.000 description 1
- 235000006830 Digitaria didactyla Nutrition 0.000 description 1
- 235000005804 Digitaria eriantha ssp. eriantha Nutrition 0.000 description 1
- 235000010823 Digitaria sanguinalis Nutrition 0.000 description 1
- 208000035240 Disease Resistance Diseases 0.000 description 1
- 235000007351 Eleusine Nutrition 0.000 description 1
- 241000209215 Eleusine Species 0.000 description 1
- 235000014716 Eleusine indica Nutrition 0.000 description 1
- 235000006369 Emex spinosa Nutrition 0.000 description 1
- 244000294661 Emex spinosa Species 0.000 description 1
- 108090000790 Enzymes Proteins 0.000 description 1
- 102000004190 Enzymes Human genes 0.000 description 1
- 241000044408 Eriochloa Species 0.000 description 1
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IAYPIBMASNFSPL-UHFFFAOYSA-N Ethylene oxide Chemical class C1CO1 IAYPIBMASNFSPL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PXGOKWXKJXAPGV-UHFFFAOYSA-N Fluorine Chemical compound FF PXGOKWXKJXAPGV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000233866 Fungi Species 0.000 description 1
- 241000816457 Galeopsis Species 0.000 description 1
- 241000748465 Galinsoga Species 0.000 description 1
- 239000005561 Glufosinate Substances 0.000 description 1
- 241000169108 Hydrothrix Species 0.000 description 1
- 241000881780 Lavatera Species 0.000 description 1
- 241000320639 Leptochloa Species 0.000 description 1
- 241000064140 Lindernia Species 0.000 description 1
- 235000002262 Lycopersicon Nutrition 0.000 description 1
- 240000003183 Manihot esculenta Species 0.000 description 1
- 235000016735 Manihot esculenta subsp esculenta Nutrition 0.000 description 1
- 241000221024 Mercurialis Species 0.000 description 1
- 235000003990 Monochoria hastata Nutrition 0.000 description 1
- 240000000178 Monochoria vaginalis Species 0.000 description 1
- 241001504654 Mustela nivalis Species 0.000 description 1
- LRHPLDYGYMQRHN-UHFFFAOYSA-N N-Butanol Chemical class CCCCO LRHPLDYGYMQRHN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 108090000854 Oxidoreductases Proteins 0.000 description 1
- 102000004316 Oxidoreductases Human genes 0.000 description 1
- 235000011999 Panicum crusgalli Nutrition 0.000 description 1
- 241000219833 Phaseolus Species 0.000 description 1
- 235000010627 Phaseolus vulgaris Nutrition 0.000 description 1
- 244000046052 Phaseolus vulgaris Species 0.000 description 1
- 108010081996 Photosystem I Protein Complex Proteins 0.000 description 1
- 108010060806 Photosystem II Protein Complex Proteins 0.000 description 1
- 241001092090 Pittosporum Species 0.000 description 1
- RVGRUAULSDPKGF-UHFFFAOYSA-N Poloxamer Chemical compound C1CO1.CC1CO1 RVGRUAULSDPKGF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004721 Polyphenylene oxide Substances 0.000 description 1
- 229920001214 Polysorbate 60 Polymers 0.000 description 1
- 241000757039 Pontederiaceae Species 0.000 description 1
- 241000220259 Raphanus Species 0.000 description 1
- 108020004511 Recombinant DNA Proteins 0.000 description 1
- 241000490453 Rorippa Species 0.000 description 1
- 241000220317 Rosa Species 0.000 description 1
- 241000341978 Rotala Species 0.000 description 1
- 241000857233 Rottboellia Species 0.000 description 1
- 241001632050 Salsola Species 0.000 description 1
- 229920002536 Scavenger resin Polymers 0.000 description 1
- 241000202758 Scirpus Species 0.000 description 1
- 244000275012 Sesbania cannabina Species 0.000 description 1
- 241000220261 Sinapis Species 0.000 description 1
- DBMJMQXJHONAFJ-UHFFFAOYSA-M Sodium laurylsulphate Chemical compound [Na+].CCCCCCCCCCCCOS([O-])(=O)=O DBMJMQXJHONAFJ-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 239000004141 Sodium laurylsulphate Substances 0.000 description 1
- 235000017967 Sphenoclea zeylanica Nutrition 0.000 description 1
- 244000273618 Sphenoclea zeylanica Species 0.000 description 1
- 241000245665 Taraxacum Species 0.000 description 1
- 240000001949 Taraxacum officinale Species 0.000 description 1
- 235000005187 Taraxacum officinale ssp. officinale Nutrition 0.000 description 1
- 241000159750 Urtica cannabina Species 0.000 description 1
- 241001573053 Vandellia Species 0.000 description 1
- 241000990144 Veronica persica Species 0.000 description 1
- 235000002254 Viola papilionacea Nutrition 0.000 description 1
- 235000004031 Viola x wittrockiana Nutrition 0.000 description 1
- 241000700605 Viruses Species 0.000 description 1
- 241001148683 Zostera marina Species 0.000 description 1
- 125000002777 acetyl group Chemical group [H]C([H])([H])C(*)=O 0.000 description 1
- 230000004913 activation Effects 0.000 description 1
- 239000000654 additive Substances 0.000 description 1
- 238000005054 agglomeration Methods 0.000 description 1
- 230000002776 aggregation Effects 0.000 description 1
- 239000003905 agrochemical Substances 0.000 description 1
- 150000008431 aliphatic amides Chemical class 0.000 description 1
- 125000002877 alkyl aryl group Chemical group 0.000 description 1
- 150000004996 alkyl benzenes Chemical class 0.000 description 1
- 150000008052 alkyl sulfonates Chemical class 0.000 description 1
- 229940059260 amidate Drugs 0.000 description 1
- 230000003698 anagen phase Effects 0.000 description 1
- 230000000692 anti-sense effect Effects 0.000 description 1
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 description 1
- 229940097012 bacillus thuringiensis Drugs 0.000 description 1
- 238000005815 base catalysis Methods 0.000 description 1
- 239000011324 bead Substances 0.000 description 1
- SVPXDRXYRYOSEX-UHFFFAOYSA-N bentoquatam Chemical compound O.O=[Si]=O.O=[Al]O[Al]=O SVPXDRXYRYOSEX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RWCCWEUUXYIKHB-UHFFFAOYSA-N benzophenone Chemical compound C=1C=CC=CC=1C(=O)C1=CC=CC=C1 RWCCWEUUXYIKHB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000009395 breeding Methods 0.000 description 1
- 230000001488 breeding effect Effects 0.000 description 1
- GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N bromine Substances BrBr GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052794 bromium Inorganic materials 0.000 description 1
- 229920005551 calcium lignosulfonate Polymers 0.000 description 1
- HCWYXKWQOMTBKY-UHFFFAOYSA-N calcium;dodecyl benzenesulfonate Chemical compound [Ca].CCCCCCCCCCCCOS(=O)(=O)C1=CC=CC=C1 HCWYXKWQOMTBKY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 description 1
- 239000000969 carrier Substances 0.000 description 1
- 108010040093 cellulose synthase Proteins 0.000 description 1
- 229910052801 chlorine Inorganic materials 0.000 description 1
- 125000004218 chloromethyl group Chemical group [H]C([H])(Cl)* 0.000 description 1
- 238000013375 chromatographic separation Methods 0.000 description 1
- 239000000084 colloidal system Substances 0.000 description 1
- 239000007859 condensation product Substances 0.000 description 1
- 238000010276 construction Methods 0.000 description 1
- 238000012272 crop production Methods 0.000 description 1
- 238000005520 cutting process Methods 0.000 description 1
- WMSPXQIQBQAWLL-UHFFFAOYSA-N cyclopropanesulfonamide Chemical compound NS(=O)(=O)C1CC1 WMSPXQIQBQAWLL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OAWUUPVZMNKZRY-UHFFFAOYSA-N cyprosulfamide Chemical compound COC1=CC=CC=C1C(=O)NS(=O)(=O)C1=CC=C(C(=O)NC2CC2)C=C1 OAWUUPVZMNKZRY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000018044 dehydration Effects 0.000 description 1
- 238000006297 dehydration reaction Methods 0.000 description 1
- 230000002939 deleterious effect Effects 0.000 description 1
- 239000003599 detergent Substances 0.000 description 1
- 238000003745 diagnosis Methods 0.000 description 1
- 239000003085 diluting agent Substances 0.000 description 1
- 239000002552 dosage form Substances 0.000 description 1
- 239000003814 drug Substances 0.000 description 1
- 239000000428 dust Substances 0.000 description 1
- 239000000975 dye Substances 0.000 description 1
- 150000002085 enols Chemical class 0.000 description 1
- NPUKDXXFDDZOKR-LLVKDONJSA-N etomidate Chemical compound CCOC(=O)C1=CN=CN1[C@H](C)C1=CC=CC=C1 NPUKDXXFDDZOKR-LLVKDONJSA-N 0.000 description 1
- 241001233957 eudicotyledons Species 0.000 description 1
- 150000002191 fatty alcohols Chemical class 0.000 description 1
- 150000002194 fatty esters Chemical class 0.000 description 1
- 238000001914 filtration Methods 0.000 description 1
- 239000011737 fluorine Substances 0.000 description 1
- 229910052731 fluorine Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000012634 fragment Substances 0.000 description 1
- 238000013467 fragmentation Methods 0.000 description 1
- 238000006062 fragmentation reaction Methods 0.000 description 1
- JKFAIQOWCVVSKC-UHFFFAOYSA-N furazan Chemical compound C=1C=NON=1 JKFAIQOWCVVSKC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000002541 furyl group Chemical group 0.000 description 1
- 239000011521 glass Substances 0.000 description 1
- ZDXPYRJPNDTMRX-UHFFFAOYSA-N glutamine Natural products OC(=O)C(N)CCC(N)=O ZDXPYRJPNDTMRX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 102000005396 glutamine synthetase Human genes 0.000 description 1
- 108020002326 glutamine synthetase Proteins 0.000 description 1
- JMANVNJQNLATNU-UHFFFAOYSA-N glycolonitrile Natural products N#CC#N JMANVNJQNLATNU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 208000037824 growth disorder Diseases 0.000 description 1
- 238000003306 harvesting Methods 0.000 description 1
- COYBRKAVBMYYSF-UHFFFAOYSA-N heptan-2-yl [(5-chloroquinolin-8-yl)oxy]acetate Chemical group C1=CN=C2C(OCC(=O)OC(C)CCCCC)=CC=C(Cl)C2=C1 COYBRKAVBMYYSF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000005842 heteroatom Chemical group 0.000 description 1
- XMHIUKTWLZUKEX-UHFFFAOYSA-N hexacosanoic acid Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCC(O)=O XMHIUKTWLZUKEX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004051 hexyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 229930195733 hydrocarbon Natural products 0.000 description 1
- 150000002430 hydrocarbons Chemical class 0.000 description 1
- 125000002883 imidazolyl group Chemical group 0.000 description 1
- 230000010354 integration Effects 0.000 description 1
- 239000011630 iodine Substances 0.000 description 1
- 229910052740 iodine Inorganic materials 0.000 description 1
- 125000004491 isohexyl group Chemical group C(CCC(C)C)* 0.000 description 1
- 125000001786 isothiazolyl group Chemical group 0.000 description 1
- ITGSCCPVERXFGN-UHFFFAOYSA-N isoxadifen Chemical compound C1C(C(=O)O)=NOC1(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1 ITGSCCPVERXFGN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MWKVXOJATACCCH-UHFFFAOYSA-N isoxadifen-ethyl Chemical group C1C(C(=O)OCC)=NOC1(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1 MWKVXOJATACCCH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000000842 isoxazolyl group Chemical group 0.000 description 1
- 229910052622 kaolinite Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000012204 lemonade/lime carbonate Nutrition 0.000 description 1
- 229920005610 lignin Polymers 0.000 description 1
- 150000002632 lipids Chemical class 0.000 description 1
- 238000004811 liquid chromatography Methods 0.000 description 1
- 239000007791 liquid phase Substances 0.000 description 1
- QSHDDOUJBYECFT-UHFFFAOYSA-N mercury Chemical compound [Hg] QSHDDOUJBYECFT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052753 mercury Inorganic materials 0.000 description 1
- 230000004060 metabolic process Effects 0.000 description 1
- VNWKTOKETHGBQD-UHFFFAOYSA-N methane Natural products C VNWKTOKETHGBQD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000003094 microcapsule Substances 0.000 description 1
- 239000011859 microparticle Substances 0.000 description 1
- 239000003595 mist Substances 0.000 description 1
- 238000002156 mixing Methods 0.000 description 1
- 230000004048 modification Effects 0.000 description 1
- 238000012986 modification Methods 0.000 description 1
- 238000010369 molecular cloning Methods 0.000 description 1
- VYQNWZOUAUKGHI-UHFFFAOYSA-N monobenzone Chemical compound C1=CC(O)=CC=C1OCC1=CC=CC=C1 VYQNWZOUAUKGHI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GVZQUWHSBVLLCC-UHFFFAOYSA-N n-(4-amino-1,2,5-oxadiazol-3-yl)acetamide Chemical compound CC(=O)NC1=NON=C1N GVZQUWHSBVLLCC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000001280 n-hexyl group Chemical group C(CCCCC)* 0.000 description 1
- 125000004123 n-propyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 230000000269 nucleophilic effect Effects 0.000 description 1
- 210000000056 organ Anatomy 0.000 description 1
- 230000008520 organization Effects 0.000 description 1
- 210000002220 organoid Anatomy 0.000 description 1
- WCPAKWJPBJAGKN-UHFFFAOYSA-N oxadiazole Chemical compound C1=CON=N1 WCPAKWJPBJAGKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CQDAMYNQINDRQC-UHFFFAOYSA-N oxatriazole Chemical compound C1=NN=NO1 CQDAMYNQINDRQC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000002971 oxazolyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000003566 oxetanyl group Chemical group 0.000 description 1
- GQYBCIHRWMPOOF-UHFFFAOYSA-N p-hydroxyphenylpyruvic acid Natural products OC(=O)C(O)=CC1=CC=C(O)C=C1 GQYBCIHRWMPOOF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000012188 paraffin wax Substances 0.000 description 1
- 230000001717 pathogenic effect Effects 0.000 description 1
- 238000005453 pelletization Methods 0.000 description 1
- 239000012466 permeate Substances 0.000 description 1
- 235000020030 perry Nutrition 0.000 description 1
- 239000000575 pesticide Substances 0.000 description 1
- 239000003090 pesticide formulation Substances 0.000 description 1
- 230000005097 photorespiration Effects 0.000 description 1
- 108010001545 phytoene dehydrogenase Proteins 0.000 description 1
- 125000005936 piperidyl group Chemical group 0.000 description 1
- 239000005648 plant growth regulator Substances 0.000 description 1
- 239000013612 plasmid Substances 0.000 description 1
- 229920000570 polyether Polymers 0.000 description 1
- 235000007686 potassium Nutrition 0.000 description 1
- 125000001436 propyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 238000000746 purification Methods 0.000 description 1
- 125000003373 pyrazinyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000003226 pyrazolyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000002098 pyridazinyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000004076 pyridyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000000714 pyrimidinyl group Chemical group 0.000 description 1
- 229910052903 pyrophyllite Inorganic materials 0.000 description 1
- 125000001308 pyruvoyl group Chemical group O=C([*])C(=O)C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 239000010453 quartz Substances 0.000 description 1
- 239000002994 raw material Substances 0.000 description 1
- 230000008929 regeneration Effects 0.000 description 1
- 238000011069 regeneration method Methods 0.000 description 1
- 230000008521 reorganization Effects 0.000 description 1
- 229920005989 resin Polymers 0.000 description 1
- 239000011347 resin Substances 0.000 description 1
- 108091092562 ribozyme Proteins 0.000 description 1
- 229920006395 saturated elastomer Polymers 0.000 description 1
- 125000002914 sec-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 238000000926 separation method Methods 0.000 description 1
- 235000019333 sodium laurylsulphate Nutrition 0.000 description 1
- 229920005552 sodium lignosulfonate Chemical class 0.000 description 1
- KZOJQMWTKJDSQJ-UHFFFAOYSA-M sodium;2,3-dibutylnaphthalene-1-sulfonate Chemical compound [Na+].C1=CC=C2C(S([O-])(=O)=O)=C(CCCC)C(CCCC)=CC2=C1 KZOJQMWTKJDSQJ-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 239000007790 solid phase Substances 0.000 description 1
- 238000001179 sorption measurement Methods 0.000 description 1
- 241000894007 species Species 0.000 description 1
- GOLXNESZZPUPJE-UHFFFAOYSA-N spiromesifen Chemical compound CC1=CC(C)=CC(C)=C1C(C(O1)=O)=C(OC(=O)CC(C)(C)C)C11CCCC1 GOLXNESZZPUPJE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000005507 spraying Methods 0.000 description 1
- 238000010561 standard procedure Methods 0.000 description 1
- 230000003068 static effect Effects 0.000 description 1
- 230000000707 stereoselective effect Effects 0.000 description 1
- 238000003860 storage Methods 0.000 description 1
- 230000036435 stunted growth Effects 0.000 description 1
- 125000001424 substituent group Chemical group 0.000 description 1
- BDHFUVZGWQCTTF-UHFFFAOYSA-N sulfonic acid Chemical compound OS(=O)=O BDHFUVZGWQCTTF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000003462 sulfoxides Chemical class 0.000 description 1
- 239000004094 surface-active agent Substances 0.000 description 1
- 229920003002 synthetic resin Polymers 0.000 description 1
- 239000000057 synthetic resin Substances 0.000 description 1
- YGNGABUJMXJPIJ-UHFFFAOYSA-N thiatriazole Chemical compound C1=NN=NS1 YGNGABUJMXJPIJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000000335 thiazolyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000001544 thienyl group Chemical group 0.000 description 1
- 238000012546 transfer Methods 0.000 description 1
- 238000013519 translation Methods 0.000 description 1
- 235000011351 tree mallow Nutrition 0.000 description 1
- 229940087291 tridecyl alcohol Drugs 0.000 description 1
- 230000009105 vegetative growth Effects 0.000 description 1
- 239000007762 w/o emulsion Substances 0.000 description 1
- 238000001238 wet grinding Methods 0.000 description 1
- 239000002023 wood Substances 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D271/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having two nitrogen atoms and one oxygen atom as the only ring hetero atoms
- C07D271/02—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having two nitrogen atoms and one oxygen atom as the only ring hetero atoms not condensed with other rings
- C07D271/08—1,2,5-Oxadiazoles; Hydrogenated 1,2,5-oxadiazoles
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
- A01N43/72—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with nitrogen atoms and oxygen or sulfur atoms as ring hetero atoms
- A01N43/82—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with nitrogen atoms and oxygen or sulfur atoms as ring hetero atoms five-membered rings with three ring hetero atoms
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D413/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and oxygen atoms as the only ring hetero atoms
- C07D413/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and oxygen atoms as the only ring hetero atoms containing two hetero rings
- C07D413/04—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and oxygen atoms as the only ring hetero atoms containing two hetero rings directly linked by a ring-member-to-ring-member bond
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D413/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and oxygen atoms as the only ring hetero atoms
- C07D413/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and oxygen atoms as the only ring hetero atoms containing two hetero rings
- C07D413/12—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and oxygen atoms as the only ring hetero atoms containing two hetero rings linked by a chain containing hetero atoms as chain links
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D413/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and oxygen atoms as the only ring hetero atoms
- C07D413/14—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and oxygen atoms as the only ring hetero atoms containing three or more hetero rings
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Agronomy & Crop Science (AREA)
- Pest Control & Pesticides (AREA)
- Plant Pathology (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Dentistry (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Wood Science & Technology (AREA)
- Zoology (AREA)
- Environmental Sciences (AREA)
- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
- Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
- Heterocyclic Carbon Compounds Containing A Hetero Ring Having Nitrogen And Oxygen As The Only Ring Hetero Atoms (AREA)
Abstract
本发明涉及通式（I）的N-(1,2,5-噁二唑-3-基)苯甲酰胺除草剂。在所述式（I）中，X、Y、Z和R代表例如氢、有机基团（例如烷基）和其他基团（例如卤素）等基团。
Description
本发明涉及除草剂的技术领域，特别是用于选择防治有用植物作物中阔叶杂草和禾本科杂草（grass weed）的除草剂的技术领域。
EP 0 173 657 A1公开了含有某些N-(1,2,5-噁二唑-3-基)苯甲酰胺的除草剂混合物。该文献也记载了化合物N-(4-甲基呋咱-3-基)-2,4-二氯苯基甲酰胺。
然而，由该文献已知的除草混合物和N-(1,2,5-噁二唑-3-基)苯甲酰胺的除草活性通常不足。因此本发明的一个目标是提供其他除草活性化合物。
已经发现苯环的2、3和4位被所选基团取代的N-(1,2,5-噁二唑-3-基)苯甲酰胺特别适用作除草剂。
本发明的主题是式（I）的N-(1,2,5-噁二唑-3-基)苯甲酰胺或其盐
其中
R是氢、(C1–C6)烷基、(C3–C7)环烷基、卤代(C1–C6)烷基、(C1-C6)烷氧基、卤代(C1–C6)烷氧基、(C2-C6)烯基、(C2-C6)烯氧基、(C2-C6)卤代烯基、(C2-C6)炔基、(C2-C6)炔氧基、(C2-C6)卤代炔基、氰基、硝基、甲基亚氧硫基、甲基亚硫酰基、甲基磺酰基、乙酰基氨基、苯甲酰基氨基、甲氧羰基、乙氧羰基、甲氧羰基甲基、乙氧羰基甲基、苯甲酰基、甲基羰基、哌啶基羰基、三氟甲基羰基、卤素、氨基、氨基羰基、甲基氨基羰基、二甲基氨基羰基、甲氧基甲基或
杂芳基、杂环基或苯基，其各自被选自甲基、乙基、甲氧基、三氟甲基和卤素的s个基团取代，
X和Z，在每种情况下相互独立地为硝基、卤素、氰基、甲酰基、氰硫基（rhodano）、(C1-C6)烷基、(C1-C6)卤代烷基、(C2-C6)烯基、(C2-C6)卤代烯基、(C2-C6)炔基、(C3-C6)卤代炔基、(C3-C6)环烷基、(C3-C6)卤代环烷基、(C3-C6)环烷基-(C1-C6)烷基、(C3-C6)卤代环烷基-(C1-C6)烷基、COR1、OR1、OCOR1、OSO2R2、S(O)nR2、SO2OR1、SO2N(R1)2、NR1SO2R2、NR1COR1、(C1-C6)烷基-S(O)nR2、(C1-C6)烷基-OR1、(C1-C6)烷基-OCOR1、(C1-C6)烷基-OSO2R2、(C1-C6)烷基-COOR1、(C1-C6)烷基-SO2OR1、(C1-C6)烷基-CON(R1)2、(C1-C6)烷基-SO2N(R1)2、(C1-C6)烷基-NR1COR1、(C1-C6)烷基-NR1SO2R2、NR1R2、P(O)(OR5)2，或
杂芳基、杂环基或苯基，其各自被选自甲基、乙基、甲氧基、硝基、三氟甲基和卤素的s个基团取代，
Y是硝基、卤素、氰基、氰硫基、(C1-C6)烷基、(C1-C6)卤代烷基、(C2-C6)烯基、(C2-C6)卤代烯基、(C2-C6)炔基、(C3-C6)卤代炔基、(C3-C6)环烷基、(C3-C6)卤代环烷基、(C3-C6)环烷基-(C1-C6)烷基、(C3-C6)卤代环烷基-(C1-C6)烷基、COR1、CO2R1、OR1、OCOR1、OSO2R2、S(O)nR2、SO2OR1、SO2N(R1)2、NR1SO2R2、NR1COR1、
(C1-C6)烷基-杂芳基、O-(C1-C6)烷基杂环基、O-(C1-C6)烷基-杂芳基、(C1-C6)烷基杂环基、(C1-C6)烷基-S(O)nR2、(C1-C6)烷基-OR1、(C1-C6)烷基-OCOR1、(C1-C6)烷基-OSO2R2、(C1-C6)烷基-COOR1、(C1-C6)烷基-CN、(C1-C6)烷基-SO2OR1、(C1-C6)烷基-CON(R1)2、(C1-C6)烷基-SO2N(R1)2、(C1-C6)烷基-NR1COR1、(C1-C6)烷基-NR1SO2R2、NR1R2、P(O)(OR5)2、四氢呋喃基氧基甲基、四氢呋喃基甲氧基甲基、O(CH2)-3,5-二甲基-1,2-噁唑-4-基、O(CH2)2-O(3,5-二甲氧基嘧啶-2-基、O(CH2)-5-吡咯烷-2-酮、O(CH2)-5-2,4-二甲基-2,4-二氢-3H-1,2,4-三唑-3-酮，或
杂芳基或杂环基，其各自被选自甲基、乙基、甲氧基、卤素和氰甲基的s个基团取代，
R1是氢、(C1-C6)烷基、(C1-C6)卤代烷基、(C2-C6)烯基、(C2-C6)卤代烯基、(C2-C6)炔基、(C2-C6)卤代炔基、(C3-C6)环烷基、(C3-C6)卤代环烷基、(C1-C6)烷基-O-(C1-C6)烷基、(C3-C6)环烷基-(C1-C6)烷基、苯基或苯基-(C1-C6)烷基，其中最后提到的12种基团被选自氰基、卤素、硝基、氰硫基、OR3、S(O)nR4、N(R3)2、NR3OR3、COR3、OCOR3、SCOR3、NR3COR3、CO2R3、COSR3、CON(R3)2和(C1-C4)烷氧基-(C2-C6)烷氧基羰基的s个基团取代，
R2是(C1-C6)烷基、(C2-C6)烯基、(C2-C6)炔基、(C3-C6)环烷基、(C3-C6)环烷基-(C1-C6)烷基、苯基或苯基-(C1-C6)烷基，其中最后提到的7种基团被选自氰基、卤素、硝基、硫氰酰基、OR3、S(O)nR4、N(R3)2、NR3OR3、COR3、OCOR3、SCOR3、NR3COR3、CO2R3、COSR3、CON(R3)2和(C1-C4)烷氧基-(C2-C6)烷氧基羰基的s个基团取代，
R3是氢、(C1-C6)烷基、(C2-C6)烯基或(C2-C6)炔基，
R4是(C1-C6)烷基、(C2-C6)烯基或(C2-C6)炔基，
R5是甲基或乙基，
n是0、1或2，
s是0、1、2或3。
在式（I）中以及所有下述式中，具有多于2个碳原子的烷基基团可以是直链或支链的。烷基基团是，例如，甲基、乙基、正丙基或异丙基、正丁基、异丁基、叔丁基或2-丁基、戊基、己基，如正己基、异己基和1,3-二甲基丁基。卤素是氟、氯、溴或碘。
杂环基是含有3至6个环原子的饱和、部分饱和或完全不饱和的环状基团，其中1至4个环原子选自氧、氮和硫，且该基团可另外被苯并环（benzo ring）稠化。例如，杂环基是哌啶基、吡咯烷基、四氢呋喃基、二氢呋喃基、4,5-二氢-1,2-噁唑-3-基和氧杂环丁基（oxetanyl）。
杂芳基是含有3至6个环原子的芳族环状基团，其中1至4个环原子选自氧、氮和硫，且该基团可另外被苯并环稠化。例如，杂芳基是苯并咪唑-2-基、呋喃基、咪唑基、异噁唑基、异噻唑基、噁唑基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、吡啶基、苯并异噁唑基、噻唑基、吡咯基、吡唑基、噻吩基、1,2,3-噁二唑基、1,2,4-噁二唑基、1,2,5-噁二唑基、1,3,4-噁二唑基、1,2,4-三唑基、1,2,3-三唑基、1,2,5-三唑基、1,3,4-三唑基、1,2,4-三唑基、1,2,4-噻二唑基、1,3,4-噻二唑基、1,2,3-噻二唑基、1,2,5-噻二唑基、2H-1,2,3,4-四唑基、1H-1,2,3,4-四唑基、1,2,3,4-噁三唑基、1,2,3,5-噁三唑基、1,2,3,4-噻三唑基和1,2,3,5-噻三唑基。
当一个基团被多个基取代时，这意味着该基团被一个或多个相同或不同的所述基的代表性基取代。
根据取代基的性质和连接，式（I）的化合物可以立体异构体形式存在。例如，如果存在一个或多个不对称碳原子，则可能存在对映异构体和非对映异构体。如果n是1（亚砜），也可能存在立体异构体。立体异构体可使用常规分离方法，例如通过色谱分离技术，而从制备所得的混合物中得到。也可以通过使用具有光学活性的原料和/或助剂进行立体选择反应来选择性地制备立体异构体。本发明也涉及通式（I）包括的、但未具体定义的所有立体异构体及其混合物。
优选的通式（I）的化合物是下述式（I）化合物：其中
R是氢、(C1–C6)烷基、(C3–C7)环烷基、卤代(C1–C6)烷基、(C1-C6)烷氧基、卤代(C1-C6)烷氧基、氰基、硝基、甲基亚氧硫基、甲基亚硫酰基、甲基磺酰基、乙酰基氨基、苯甲酰基氨基、甲氧羰基、乙氧羰基、苯甲酰基、甲基羰基、哌啶基羰基、三氟甲基羰基、卤素、氨基、氨基羰基、甲基氨基羰基、二甲基氨基羰基、甲氧基甲基，
为选自以下的杂环：吡啶-2-基、吡啶-3-基、吡啶-4-基、哌啶-2-基、哌啶-3-基、哌啶-4-基、苯并异噁唑-2-基、1,2,4-噁二唑-3-基、1,2,4-三唑-3-基、1-乙基苯并咪唑-2-基、4-甲基噻唑-2-基、噻吩-2-基、呋喃-2-基、呋喃-3-基、四氢呋喃-2-基、四氢呋喃-3-基、异噁唑-2-基、异噁唑-3-基、噁唑-2-基、噁唑-3-基、吡咯-2-基、吡咯-3-基、咪唑-2-基、咪唑-5-基、咪唑-4-基、吡唑-3-基、吡唑-5-基、吡唑-4-基、异噁唑-3-基、异噁唑-4-基、异噁唑-5-基、噁唑-2-基、噁唑-4-基、噁唑-5-基、异噻唑-3-基、异噻唑-4-基、异噻唑-5-基、噻唑-2-基、噻唑-4-基、噻唑-5-基、1,2,3-三唑-4-基、1,2,3-三唑-5-基、1,2,5-三唑-3-基、1,3,4-三唑-2-基、1,2,4-三唑-3-基、1,2,4-三唑-5-基、1,2,4-噁二唑-3-基、1,2,4-噁二唑-5-基、1,3,4-噁二唑-2-基、1,2,3-噁二唑-4-基、1,2,3-噁二唑-5-基、1,2,5-噁二唑-3-基、1,2,4-噻二唑-3-基、1,2,4-噻二唑-5-基、1,3,4-噻二唑-2-基、1,2,3-噻二唑-4-基、1,2,3-噻二唑-5-基、1,2,5-噻二唑-3-基、2H-1,2,3,4-四唑-5-基、1H-1,2,3,4-四唑-1-基、1,2,3,4-噁三唑-5-基、1,2,3,5-噁三唑-4-基、1,2,3,4-噻三唑-5-基、1,2,3,5-噻三唑-4-基、吡嗪-2-基、吡嗪-3-基、嘧啶-2-基、嘧啶-4-基、嘧啶-5-基、哒嗪-3-基和哒嗪-4-基，所述杂环被选自甲基、甲氧基、三氟甲基和卤素的s个基团取代，或
为被选自甲基、甲氧基、三氟甲基和卤素的s个基团取代的苯基，
X和Z在每种情况下相互独立地是硝基、卤素、氰基、氰硫基、(C1-C6)烷基、(C1-C6)卤代烷基、(C2-C6)烯基、(C2-C6)卤代烯基、(C2-C6)炔基、(C3-C6)卤代炔基、(C3-C6)环烷基、(C3-C6)卤代环烷基、(C3-C6)环烷基-(C1-C6)烷基、(C3-C6)卤代环烷基-(C1-C6)烷基、COR1、OR1、OCOR1、OSO2R2、S(O)nR2、SO2OR1、SO2N(R1)2、NR1SO2R2、NR1COR1、(C1-C6)烷基-S(O)nR2、(C1-C6)烷基-OR1、(C1-C6)烷基-OCOR1、(C1-C6)烷基-OSO2R2、(C1-C6)烷基-COOR1、(C1-C6)烷基-SO2OR1、(C1-C6)烷基-CON(R1)2、(C1-C6)烷基-SO2N(R1)2、(C1-C6)烷基-NR1COR1、(C1-C6)烷基-NR1SO2R2、苯并噁唑-2-基、1-乙基苯并咪唑-2-基、哌啶-1-基或1,2,4-三唑-1-基，
Y是硝基、卤素、氰基、氰硫基、(C1-C6)烷基、(C1-C6)卤代烷基、(C2-C6)烯基、(C2-C6)卤代烯基、(C2-C6)炔基、(C3-C6)卤代炔基、(C3-C6)环烷基、(C3-C6)卤代环烷基、(C3-C6)环烷基-(C1-C6)烷基、(C3-C6)卤代环烷基-(C1-C6)烷基、COR1、OR1、OCOR1、OSO2R2、S(O)nR2、SO2OR1、SO2N(R1)2、NR1SO2R2、NR1COR1、(C1-C6)烷基-S(O)nR2、(C1-C6)烷基-OR1、(C1-C6)烷基-OCOR1、(C1-C6)烷基-OSO2R2、(C1-C6)烷基-COOR1、(C1-C6)烷基-SO2OR1、(C1-C6)烷基-CON(R1)2、(C1-C6)烷基-SO2N(R1)2、(C1-C6)烷基-NR1COR1、(C1-C6)烷基-NR1SO2R2、四氢呋喃基氧基甲基、四氢呋喃基甲氧基甲基、O(CH2)-3,5-二甲基-1,2-噁唑-4-基、O(CH2)2-O(3,5-二甲氧基嘧啶-2-基、O(CH2)-5-吡咯烷-2-酮或O(CH2)-5-2,4-二甲基-2,4-二氢-3H-1,2,4-三唑-3-酮，
R1是氢、(C1-C6)烷基、(C2-C6)烯基、(C2-C6)炔基、(C3-C6)环烷基、(C3-C6)环烷基-(C1-C6)烷基、苯基或苯基-(C1-C6)烷基，其中最后提到的7种基团被选自氰基、卤素、硝基、氰硫基、OR3、S(O)nR4、N(R3)2、NR3OR3、COR3、OCOR3、SCOR3、NR3COR3、CO2R3、COSR3、CON(R3)2和(C1-C4)烷氧基-(C2-C6)烷氧基羰基的s个基团取代，
R2是(C1-C6)烷基、(C2-C6)烯基、(C2-C6)炔基、(C3-C6)环烷基、(C3-C6)环烷基-(C1-C6)烷基、苯基或苯基-(C1-C6)烷基，其中最后提到的7种基团被选自氰基、卤素、硝基、氰硫基、OR3、S(O)nR4、N(R3)2、NR3OR3、COR3、OCOR3、SCOR3、NR3COR3、CO2R3、COSR3、CON(R3)2和(C1-C4)烷氧基-(C2-C6)烷氧基羰基的s个基团取代，
R3是氢、(C1-C6)烷基、(C2-C6)烯基或(C2-C6)炔基，
R4是(C1-C6)烷基、(C2-C6)烯基或(C2-C6)炔基，
n是0、1或2，
s是0、1、2或3。
尤其优选的通式（I）的化合物是下述式（I）化合物：其中
R是氢、(C1–C6)烷基、(C3–C7)环烷基、卤代(C1–C6)烷基、(C1-C6)烷氧基、卤素-(C1–C6)烷氧基、氰基、硝基、甲基亚氧硫基、甲基亚硫酰基、甲基磺酰基、乙酰基氨基、苯甲酰基氨基、甲氧羰基、乙氧羰基、苯甲酰基、甲基羰基、哌啶基羰基、三氟甲基羰基、卤素、氨基、氨基羰基、甲基氨基羰基、二甲基氨基羰基、甲氧基甲基，
X和Z在每种情况下相互独立地是硝基、卤素、氰基、(C1-C6)烷基、(C1-C6)卤代烷基、(C3-C6)环烷基、OR1、S(O)nR2、(C1-C6)烷基-S(O)nR2、(C1-C6)烷基-OR1、(C1-C6)烷基-CON(R1)2、(C1-C6)烷基-SO2N(R1)2、(C1-C6)烷基-NR1COR1、(C1-C6)烷基-NR1SO2R2或1,2,4-三唑-1-基，
Y是硝基、卤素、氰基、(C1-C6)烷基、(C1-C6)卤代烷基、OR1、S(O)nR2、SO2N(R1)2、NR1SO2R2、NR1COR1、(C1-C6)烷基-S(O)nR2、(C1-C6)烷基-OR1、(C1-C6)烷基-CON(R1)2、(C1-C6)烷基-SO2N(R1)2、(C1-C6)烷基-NR1COR1、(C1-C6)烷基-NR1SO2R2、四氢呋喃基氧基甲基、四氢呋喃基甲氧基甲基、O(CH2)-3,5-二甲基-1,2-噁唑-4-基、O(CH2)2-O(3,5-二甲氧基嘧啶-2-基、O(CH2)-5-吡咯烷-2-酮或O(CH2)-5-2,4-二甲基-2,4-二氢-3H-1,2,4-三唑-3-酮，
R1是氢、(C1-C6)烷基、(C2-C6)烯基、(C2-C6)炔基、(C3-C6)环烷基、(C3-C6)环烷基-(C1-C6)烷基、苯基或苯基-(C1-C6)烷基，其中最后提到的7种基团被选自卤素和OR3的s个基团取代，
R2是(C1-C6)烷基、(C3-C6)环烷基或(C3-C6)环烷基-(C1-C6)烷基，其中最后提到的3种基团被选自卤素和OR3的s个基团取代，
R3是氢或(C1-C6)烷基，
n是0、1或2，
s是0、1、2或3。
尤其优选的通式（I）的化合物也是下述式（I）化合物：其中
R是氢、(C1–C6)烷基、(C3–C7)环烷基、卤代(C1–C6)烷基、(C1-C6)烷氧基、卤素-(C1–C6)烷氧基、氰基、硝基、甲基亚氧硫基、甲基亚硫酰基、甲基磺酰基、乙酰基氨基、苯甲酰基氨基、甲氧羰基、乙氧羰基、苯甲酰基、甲基羰基、哌啶基羰基、三氟甲基羰基、卤素、氨基、氨基羰基、甲基氨基羰基、二甲基氨基羰基、甲氧基甲基，
X和Z在每种情况下相互独立地是硝基、卤素、氰基、(C1-C6)烷基、(C1-C6)卤代烷基、(C3-C6)环烷基、OR1、S(O)nR2、(C1-C6)烷基-S(O)nR2、(C1-C6)烷基-OR1、(C1-C6)烷基-CON(R1)2、(C1-C6)烷基-SO2N(R1)2、(C1-C6)烷基-NR1COR1、(C1-C6)烷基-NR1SO2R2或1,2,4-三唑-1-基，
Y是S(O)nR2、4,5-二氢-1,2-噁唑-3-基、5-氰基甲基-4,5-二氢-1,2-噁唑-3-基或5-甲氧基甲基-4,5-二氢-1,2-噁唑-3-基，
R1是氢、(C1-C6)烷基、(C2-C6)烯基、(C2-C6)炔基、(C3-C6)环烷基、(C3-C6)环烷基-(C1-C6)烷基、苯基或苯基-(C1-C6)烷基，其中最后提到的7种基团被选自卤素和OR3的s个基团取代，
R2是(C1-C6)烷基、(C3-C6)环烷基或(C3-C6)环烷基-(C1-C6)烷基，其中最后提到的3种基团被选自卤素和OR3的s个基团取代，
R3是氢或(C1-C6)烷基，
n是0、1或2，
s是0、1、2或3。
在所有下式中，除非另有定义，否则取代基和符号具有与式（I）中所述相同的定义。
本发明的化合物可以通过例如方案1指明的方法，在碱催化下，使苯甲酰氯（II）与4-氨基-1,2,5-噁二唑（III）反应制备。
方案1
式（II）的苯甲酰氯，或其所基于的苯甲酸，原则上已知并可根据例如US 6,376,429 B1、EP 1 585 742 A1和EP 1 202 978 A1中记载的方法制备。
本发明的化合物也可通过方案2中指明的方法，使式（IV）的苯甲酸与4-氨基-1,2,5-噁二唑（III）反应制备。
方案2
常规用于酰胺化反应的脱水剂，如1,1`-羰基二咪唑（CDI）、二环己基碳二亚胺（DCC）、2,4,6-三丙基-1,3,5,2,4,6-三氧杂三膦2,4,6-三氧化物（2,4,6-tripropyl-1,3,5,2,4,6-trioxatriphosphinane2,4,6-trioxide，T3P）等可用于活化。
式（III）的4-氨基-1,2,5-噁二唑可购得或为已知或可根据从文献已知的方法类似地制备。
例如，3-烷基-4-氨基-1,2,5-噁二唑可按照Russian ChemicalBulletin,Int.Ed.,Vol.54,No.4,p.1032-1037(2005)中记载的方法由β-酮酸酯制备。
在上文提到的式中，R是例如烷基或苯基。3-芳基-4-氨基-1,2,5-噁二唑可根据例如Russian Chemical Bulletin,54(4),1057-1059,(2005)或Indian Journal of Chemistry,Section B:Organic ChemistryIncluding Medicinal Chemistry,26B(7),690-2,(1987)中的记载来合成。
3-氨基-4-卤代-1,2,5-噁二唑可通过例如Heteroatom Chemistry15(3),199-207(2004)记载的方法由市售的3,4-二氨基-1,2,5-噁二唑制备：
亲核基团R可通过取代通式V的3-氨基-1,2,5-噁二唑中的离去基团L而引入，如Journal of Chemical Research,Synopses,(6),190,1985或Izvestiya Akademii Nauk SSSR,Seriya Khimicheskaya,(9),2086-8,1986或Russian Chemical Bulletin (Translation of Izvestiya AkademiiNauk,Seriya Khimicheskaya),53(3),596-614,2004中所记载。
可通过上述反应合成的式（I）的化合物和/或其盐类的集合（collection）也可以平行的方式制备，所述制备可以手动、部分自动或全自动的方式进行。关于这一点，例如可使反应过程、后处理或产物和/或中间体的纯化自动化。总体上，其可被理解为意指，例如D.Tiebes在Combinatorial Chemistry–Synthesis，Analysis，Screening(主编Günther Jung)，Verlag Wiley 1999，1至34页所描述的过程。
对于平行反应过程和后处理，可以使用一系列市售设备，如购自Barnstead International,Dubuque,Iowa 52004-0797,USA的Calpyso反应块（reaction block）或购自Radleys,Shirehill,Saffron Walden,Essex,CB 11 3AZ,England的反应站（reaction station）或购自PerkinElmer,Waltham,Massachusetts 02451,USA的多探针自动工作站（MultiPROBE Automated Workstation）。对于制备过程中制备的式（I）的化合物和其盐或中间体的平行纯化，可使用尤其是色谱仪，例如购自ISCO,Inc.,4700 Superior Street,Lincoln,NE 68504,USA。
列出的设备导致模块过程，其中各操作步骤自动进行，但是在操作步骤之间必须进行手动操作。这可通过使用部分一体化或完全一体化的自动化系统而规避，其中各自动化模块由例如机器人操作。这类自动化系统可由例如Caliper,Hopkinton,MA 01748,USA购得。
单个或几个合成步骤的实施可通过使用聚合物负载的试剂/清除树脂（scavenger resin）来辅助。专业文献描述了一系列试验方案，例如在ChemFiles,4卷,1期,Polymer-Supported Scavengers andReagents for Solution-Phase Synthesis(Sigma-Aldrich)中。
除本发明描述的方法之外，式(I)化合物及其盐的制备可完全或部分地通过固相负载方法进行。为此，将所述合成中或适用于相应操作的某一合成中的各单个中间体或所有中间体结合至合成树脂。固相负载合成法在专业文献中有充分描述，例如Barry A.Bunin在―TheCombinatorial Index”,Verlag Academic Press,1998和CombinatorialChemistry–Synthesis,Analysis,Screening(主编Günther Jung),Verlag Wiley,1999中。使用固相负载合成法可实施文献中已知的一系列方案，所述方案也可手动进行或以自动化方式进行。例如，反应可在购自Nexus Biosystems,12140Community Road,Poway,CA92064,USA的微型反应器中通过IRORI技术进行。
不论在固相上还是在液相中，单个或几个合成步骤的过程均可通过使用微波技术辅助。专业文献描述了一系列试验方案，例如在Microwaves in Organic and Medicinal Chemistry (主编C.O.Kappe和A.Stadler),Verlag Wiley,2005中，。
根据本发明中描述的方法进行的制备可得到被称作库（libraries）的物质集合形式的式（I）化合物及其盐。本发明还提供了包含至少两种式（I）化合物及其盐的库。
本发明的式（I）化合物（和/或其盐）——下文也统称为“本发明化合物”——具有对广谱的经济上重要的单子叶和双子叶一年生有害植物的优异除草功效。该活性化合物甚至能有效地作用于由根茎（rhizome）、根状茎（root stock）和其他多年生器官发芽且难以防治的多年生杂草。
因此，本发明也涉及一种防治不想要的植物或调节植物生长——优选在植物作物中——的方法，其中将本发明的一种或多种化合物施用于植物（例如有害植物，例如单子叶或双子叶杂草或不想要的作物植物）、种子（例如谷类、种子或无性繁殖体，例如块茎或带芽的枝条部位）或植物生长的区域（例如栽培中的区域）。在上下文中，本发明的化合物可在例如种植前（如果合适也可通过引入土中）、出苗前或出苗后施用。可提及的具体实例为可用本发明的化合物防治的单子叶和双子叶杂草植物群的一些代表，列举不限于某些物种。
单子叶有害植物属：山羊草属（Aegilops）、冰草属（Agropyron）、剪股颖属（Agrostis）、看麦娘属（Alopecurus）、假剪股颖属（Apera）、燕麦属（Avena）、臂形草属（Brachiaria）、雀麦属（Bromus）、蒺藜草属（Cenchrus）、鸭跖草属（Commelina）、狗牙根属（Cynodon）、莎草属（Cyperus）、龙爪茅属（Dactyloctenium）、马唐属（Digitaria）、稗属（Echinochloa）、荸荠属（Eleocharis）、蟋蟀草属（Eleusine）、画眉草属（Eragrostis）、野黍属（Eriochloa）、羊茅属（Festuca）、飘拂草属（Fimbristylis）、异蕊花属（Heteranthera）、白茅属（Imperata）、鸭嘴草属（Ischaemum）、千金子属（Leptochloa）、黑麦草属（Lolium）、雨久花属（Monochoria）、黍属（Panicum）、雀稗属（Paspalum）、虉草属（Phalaris）、梯牧草属（Phleum）、早熟禾属（Poa）、筒轴茅属（Rottboellia）、慈姑属（Sagittaria）、爢草属（Scirpus）、狗尾草属（Setaria）、高粱属（Sorghum）。
双子叶杂草属：苘麻属（Abutilon）、苋属（Amaranthus）、豚草属（Ambrosia）、单花葵属（Anoda）、春黄菊属（Anthemis）、蔷薇属（Aphanes）、蒿属（Artemisia）、滨藜属（Atriplex）、雏菊属（Bellis）、鬼针属（Bidens）、荠属（Capsella）、飞廉属（Carduus）、决明属（Cassia）、矢车菊属（Centaurea）、藜属（Chenopodium）、蓟属（Cirsium）、旋花属（Convolvulus）、曼陀罗属（Datura）、山蚂蝗属（Desmodium）、刺酸模属（Emex）、糖芥属（Erysimum）、大戟属（Euphorbia）、鼬瓣花属（Galeopsis）、牛膝菊属（Galinsoga）、拉拉藤属（Galium）、木槿属（Hibiscus）、番薯属（Ipomoea）、地肤属（Kochia）、野芝麻属（Lamium）、独行菜属（Lepidium）、母草属（Lindernia）、母菊属（Matricaria）、薄荷属（Mentha）、山靛属（Mercurialis）、Mullugo、勿忘草属（Myosotis）、罂粟属（Papaver）、牵牛属（Pharbitis）、车前属（Plantago）、蓼属（Polygonum）、马齿苋属（Portulaca）、毛茛属（Ranunculus）、萝卜属（Raphanus）、蔊菜属（Rorippa）、节节菜属（Rotala）、酸模属（Rumex）、猪毛草属（Salsola）、千里光属（Senecio）、田菁属（Sesbania）、黄花稔属（Sida）、白芥属（Sinapis）、茄属（Solanum）、苦苣菜属（Sonchus）、尖瓣花属（Sphenoclea）、繁缕属（Stellaria）、蒲公英属（Taraxacum）、菥蓂属（Thlaspi）、车轴草属（Trifolium）、荨麻属（Urtica）、婆婆纳属（Veronica）、堇菜属（Viola）、苍耳属（Xanthium）。
如果将本发明的化合物在出苗前施用于土壤表面，杂草幼苗完全无法出土或杂草生长至其达到子叶期，但随后其生长停止且最终经过3至4周后完全死亡。
如果将活性化合物在出苗后施用于植物的绿色部位，则处理后生长停止，且有害植物维持在施用时间点的生长阶段，或过一段时间后完全死亡，因此以这种方式在极早的时间点以持续的方式消除了对作物植物有害的杂草的竞争。
尽管本发明的化合物表现出出色的对单子叶和双子叶杂草的除草活性，但对经济上重要的作物的作物植物例如以下属的双子叶作物：花生属（Arachis）、甜菜属（Beta）、芸薹属（Brassica）、黄瓜属（Cucumis）、南瓜属（Cucurbita）、向日葵属（Helianthus）、胡萝卜属（Daucus）、大豆属（Glycine）、棉属（Gossypium）、番薯属（Ipomoea）、莴苣属（Lactuca）、亚麻属（Linum）、番茄属（Lycopersicon）、烟草属（Nicotiana）、菜豆属（Phaseolus）、豌豆属（Pisum）、茄属（Solanum）、野豌豆属（Vicia），或以下属的单子叶作物：葱属（Allium）、凤梨属（Ananas）、天门冬属（Asparagus）、燕麦属（Avena）、大麦属（Hordeum）、稻属（Oryza）、黍属（Panicum）、甘蔗属（Saccharum）、黑麦属（Secale）、高粱属（Sorghum）、小黑麦属（Triticale）、小麦属（Triticum）、玉蜀黍属（Zea），特别是玉蜀黍属和小麦属，仅具有微小程度的损害或完全没有损害，取决于本发明的各化合物的结构及其施用率。这就是本发明的化合物非常适用于选择性防治植物植被（plant stand）——如农业有用植物或观赏植物植被——中不想要的植物生长的原因。
此外，本发明的化合物（取决于其各自的结构和所应用的施用率）对作物植物具有出色的生长调节性能。它们以调节的方式参与植物的新陈代谢，因此例如可通过引起脱水和矮化生长而以定向的方式用于影响植物成分和便于采收。此外，它们也适于广泛防治和抑制不想要的营养生长（vegetative growth）而在此过程中不损害植物。抑制营养生长在许多单子叶和双子叶作物中起重要作用，因为例如可借此降低或完全防止倒伏。
由于活性化合物的除草和植物生长调节性能，其也可用于防治基因改性植物作物中或通过传统诱变而改性的植物作物中的有害植物。通常，转基因植物的特点为具有特别有利的性能，例如对某些农药——主要是某些除草剂——的抗性、对植物病害或植物病害的致病微生物——如某些昆虫或微生物（如真菌、细菌或病毒）——的抗性。其他具体特征涉及，例如采收物的产量、品质、耐藏性、组成和具体成分。例如，淀粉含量增加、或淀粉品质改变的转基因植物、或采收物具有不同的脂肪酸组成的转基因植物是已知的。
对于转基因作物，优选将本发明的化合物用于有用植物和观赏植物的经济上重要的转基因作物，例如谷类如小麦、大麦、黑麦、燕麦、高粱/黍、稻和玉米，或其他作物，例如糖用甜菜、棉花、大豆、油菜、马铃薯、番茄、豌豆和其他蔬菜。优选将本发明的化合物作为除草剂用于对除草剂的植物毒害作用具有抗性或通过重组方式而对其具有抗性的有用植物作物。
优选将本发明的化合物或其盐用于有用植物和观赏植物的经济重要的转基因作物，例如谷类如小麦、大麦、黑麦、燕麦、高粱/黍、稻、木薯和玉米，或其他作物，例如糖用甜菜、棉花、大豆、油菜、马铃薯、番茄、豌豆和其他蔬菜。优选使用本发明的化合物作为除草剂用于对除草剂的植物毒害作用具有抗性或通过重组方式而对其具有抗性的有用植物作物。
产生与现存植物相比具有改良性能的新植物的常规方法包括，例如，传统育种方法和产生突变。或者，具有改变的性能的新植物可借助于重组法而产生（参加，例如，EP-A-0221044,EP-A-0131624）。例如，描述了以下几种情形：
-通过重组技术修饰作物植物以改性植物中合成的淀粉（例如WO92/11376、WO 92/14827、WO 91/19806），
-对某些草铵膦（glufosinate）类除草剂（参见例如EP-A-0242236、EP-A-242246）或草甘膦（glyphosate）类除草剂（WO 92/00377）或磺酰脲类除草剂（EP-A-0257993、US-A-5013659）具有抗性的转基因作物植物，
-能够产生苏云金芽胞杆菌毒素（Bacillus thuringiensis toxin）（Bt毒素）的转基因作物植物，例如棉花，所述苏云金杆菌毒素可使植物对某些害虫具有抗性（EP-A-0142924、EP-A-0193259），
-具有改变的脂肪酸组成的转基因作物植物（WO 91/13972），
-具有新成分或次级代谢产物（secondary metabolites）的基因修饰作物植物，例如新的植物抗毒素（phytoalexin），其可产生增加的抗病性（EPA 309862、EPA0464461），
-具有降低的光呼吸作用的基因修饰作物，其具有更高的产率和更高的胁迫耐受性（stress tolerance）（EPA 0305398），
-产生药学上或诊断上重要的蛋白质的转基因作物植物（“分子药耕（molecular pharming）”），
-具有更高的产率或更好品质的转基因作物植物，
-具有例如上述新性能的结合的转基因作物植物（“基因叠加（genestacking）”）。
可产生新的具有改变的性能的转基因植物的多种分子生物技术原则上是已知的；参见，例如I.Potrykus和G.Spangenberg(主编)GeneTransfer to Plants,Springer Lab Manual(1995),Springer VerlagBerlin,Heidelberg或Christou,"Trends in Plant Science"1(1996)423-431。
为了进行此类重组操作，通过重组DNA序列而实现诱变或序列改变的核酸分子可被引入质粒中。例如，可借助标准方法进行碱基替换、移除部分序列、或加入天然或合成的序列。为了将DNA片段彼此连接，可向片段中加入连接物（adapter）或衔接物（linker），参见，例如Sambrook等人,1989,Molecular Cloning,A Laboratory Manual,第二版，Cold Spring Harbor Laboratory Press,Cold Spring Harbor,NY；或Winnacker"Gene und Klone",VCH Weinheim第二版，1996。
例如，具有降低的基因产物活性的植物细胞的产生可通过表达至少一种对应的反义RNA、一种用于实现共抑制作用的正义RNA而实现，或通过表达至少一种合适构造的特异性切割上述基因产物的转录物的核酶而实现。为此，可使用包含基因产物的整个编码序列（包括可能存在的任何侧翼序列）的DNA分子，也可使用仅含有部分编码序列的DNA分子，这些部分必须足够长以在细胞中具有反义效应。也可以使用与基因产物的编码序列具有高度同源性，但与其不完全相同的DNA序列。
当在植物中表达核酸分子时，合成的蛋白质可定位于植物细胞的任意所需区室中。然而，为了实现在特定区室中的定位，可例如将编码区与确保在特定区室中定位的DNA序列相连。此类序列是本领域技术人员已知的（参见，例如，Braun等人,EMBO J.11(1992),3219-3227；Wolter等人,Proc.Natl.Acad.Sci.USA 85(1988),846-850；Sonnewald等人,Plant J.1(1991),95-106）。核酸分子也可在植物细胞的细胞器中表达。
转基因植物细胞可通过已知技术再生从而得到整个植物。原则上，转基因植物可以是任何所需的植物物种的植物，即不只是单子叶植物也可是双子叶植物。
因此，可得到其性能通过同源（=天然）基因或基因序列的过表达、抑制或禁止或通过异源（=外源）基因或基因序列的表达而改变的转基因植物。
优选将本发明的化合物用于对生长调节剂如麦草畏（dicamba）具有抗性、或对抑制重要植物酶（例如乙酰乳酸合酶(ALS)、EPSP合酶、谷氨酰胺合酶(GS)或羟苯丙酮酸双加氧酶(HPPD)）的除草剂具有抗性、或对选自磺酰脲类、草甘膦类、草铵膦类或苯甲酰基异噁唑类及类似活性化合物的除草剂具有抗性的转基因作物。
当本发明的化合物用于转基因作物时，除了在其他作物中可观察到的对有害植物的效果之外，在施用于所述转基因作物时还经常观察到特异性效果，例如，改变了或特别是拓宽了可防治的杂草谱、改变了施用时可采用的施用率，优选与转基因作物对其有抗性的除草剂的良好结合、以及对转基因作物植物的生长和产率的影响。
因此本发明也涉及本发明的化合物作为除草剂防治转基因作物植物中的有害植物的用途。
本发明的化合物可以可湿性粉剂、乳油、可喷溶液剂、粉剂的形式或颗粒剂的形式用在常规剂型中。因此本发明还提供了含有本发明的化合物的除草组合物和调节植物生长的组合物。
本发明的化合物可根据所需的生物学和/或物理化学参数以多种方式配制。可能的剂型例如包括，可湿性粉剂(WP)、水溶性粉剂(SP)、水溶性浓缩剂、悬乳浓缩剂(EC)、乳剂(EW)如水包油和油包水乳剂、可喷溶液剂、胶悬浓缩剂(SC)、油基或水基分散剂、油混溶性溶液剂、胶囊悬浮剂(CS)、粉剂(DP)、拌种产品、撒播和土施的颗粒剂，以微颗粒、喷雾颗粒、包衣颗粒(coated granules)和吸附颗粒的形式存在的颗粒剂(GR)、水分散性颗粒剂(wG)、水溶性颗粒剂(SG)、ULV制剂、微胶囊剂和蜡剂。
这些制剂的各个类型原则上是已知的并记载于例如：WinnackerKüchler，″Chemische Technologie″，卷7，C.Hanser Verlag Munich，第四版.1986、Wade Van Valkenburg，″Pesticide Formulations″，MarcelDekker，N.Y.，1973、K.Martens，″Spray Drying″Handbook，第三版.1979，G.Goodwin Ltd.London。
所需的制剂助剂，例如惰性材料、表面活性剂、溶剂和其他添加剂，同样已知并记载于例如：Watkins，″Handbook of Insecticide DustDiluents and Carriers″，第二版，Darland Books，Caldwell N.J.； H.v.Olphen，″Introduction to Clay Colloid Chemistry″，第二版，J.wiley＆Sons，N.Y.；C.Marsden，″Solvents Guide″，第二版，Interscience，N.Y.1963；McCutcheon的″Detergents and Emulsifiers Annual″，MC Publ.Corp.，Ridgewood N.J.； Sisley和Wood，″Encyclopedia of SurfaceActive Agents″，Chem.Publ.Co.Inc.，N.Y.1964；
[Interface-active ethyleneoxide adducts]，Wiss.Verlagsgesell.，Stuttgart 1976；Winnacker-Küchler,"Chemische Technologie",卷7,C.HanserVerlag Munich,第四版1986。
基于这些制剂，也可与其他具有农药活性的化合物，例如杀昆虫剂、杀螨剂、除草剂、杀真菌剂、以及与安全剂、肥料和/或生长调节剂，以例如即混物或桶混物的形式制备结合物。适当的安全剂是，例如，吡唑解草酯（mefenpyr-diethyl）、环丙磺酰胺（cyprosulfamide）、双苯恶唑酸（isoxadifen-ethyl）、解草酯（cloquintocet-mexyl）和二氯丙烯胺（dichlormid）。
可湿性粉剂是能在水中均匀分散的制剂，并且除活性化合物、除稀释剂或惰性物质之外，还包括离子和/或非离子型表面活性剂（润湿剂、分散剂），例如聚氧乙基化烷基酚、聚氧乙基化脂肪醇、聚氧乙基化脂肪胺、脂肪醇聚二醇醚硫酸盐、烷磺酸盐、烷基苯磺酸盐、木素磺酸钠、2,2'-二萘甲烷-6,6'-二磺酸钠、二丁基萘磺酸钠或油酰甲基牛磺酸钠。为制备可湿性粉剂，将具有除草活性的化合物例如在常规装置中充分磨碎，所述常规装置如锤式磨机、鼓风式磨机（blower mill）和喷气式磨机（air-jet mill），并同时或随后与制剂助剂混合。
悬乳浓缩剂是通过将活性化合物溶于有机溶剂中而制备，所述有机溶剂例如丁醇、环己酮、二甲基甲酰胺、二甲苯或相对高沸点的芳族化合物或烃类或所述有机溶剂与一种或多种离子和/非离子型表面活性剂（乳化剂）的混合物。所使用的乳化剂可以是例如：烷基芳基磺酸钙盐如十二烷基苯磺酸钙，或非离子乳化剂如脂肪酸聚二醇酯、烷基芳基聚二醇醚、脂肪醇聚二醇醚、环氧丙烷-环氧乙烷缩合产物、烷基聚醚、脱水山梨醇酯，例如失水山梨醇脂肪酸酯，或聚氧乙烯脱水山梨醇酯，例如聚氧乙烯失水山梨醇脂肪酸酯。
粉剂是通过将活性化合物与细碎分散的固态物质一起研磨而得到，所述固态物质例如滑石、天然粘土如高岭土、膨润土和叶蜡石，或硅藻土。
胶悬浓缩剂可以是水基或油基的。其可通过例如使用市售的砂磨机（bead mill）湿磨并任选地加入例如以上针对其他制剂类型所列的表面活性剂而制备。
乳剂，例如水包油乳剂（EW），可通过例如搅拌器、胶体磨和/或静态混合器使用水性有机溶剂以及任选地使用例如以上针对其他制剂类型所列的表面活性剂而制备。
颗粒剂可通过将活性化合物喷洒至吸附性颗粒状惰性材料或通过将活性化合物浓缩物借助粘合剂例如聚乙烯醇、聚丙烯酸钠或矿物油施用于载体物质如砂、高岭石或颗粒状惰性材料的表面而制备。合适的活性化合物也可以制备肥料颗粒所用的常规方式而颗粒化——如果需要与肥料混合的话。
水分散性颗粒剂通常通过常规方法制备，如喷雾干燥法、流化床造粒法、盘式造粒法、使用高速混合器混合和在无固态惰性材料的情况下挤出。
对于盘式造粒、流化床造粒、挤出造粒和喷雾造粒，参见例如"Spray-Drying Handbook"第三版1979,G.Goodwin Ltd.,London、J.E.Browning,"Agglomeration",Chemical and Engineering 1967,147页及其后文、"Perry's Chemical Engineer's Handbook",第五版,McGraw-Hill,New York 1973,8-57页中的方法。
关于作物保护组合物制剂的其他详细内容，参见例如G.C.Klingman,"Weed Control as a Science",John Wiley and Sons,Inc.,New York,1961,81-96页和J.D.Freyer,S.A.Evans,"Weed ControlHandbook",第五版,Blackwell Scientific Publications,Oxford,1968,101-103页。
农用化学制剂通常包含0.1-99重量%，特别是0.1-95重量%的本发明的化合物。
在可湿性粉剂中，活性化合物浓度为，例如，约10-90重量%，100重量%中的剩余部分由常规制剂组分组成。在悬乳浓缩剂的情况中，活性化合物浓度可为约1-90重量%，优选5-80重量%。粉末形式的制剂包括1-30重量%的活性化合物，通常优选5-20重量%的活性化合物；可喷溶液剂含有约0.05-80重量%，优选2-50重量%的活性化合物。对于水分散性颗粒剂，活性化合物含量部分地取决于活性化合物以液态还是固态形式存在，以及使用何种造粒助剂、填料等。在水分散性粒剂中，活性化合物的含量为，例如1-95重量%，优选10-80重量%。
此外，提到的活性化合物制剂任选包含各常规粘合剂、润湿剂、分散剂、乳化剂、渗透剂、防腐剂、防冻剂以及溶剂、填料、载体和染料、消泡剂、蒸发抑制剂和影响pH和粘度的试剂。
在这些制剂的基础上，也可与其他具有农药活性的化合物，例如杀昆虫剂、杀螨剂、除草剂、杀真菌剂、以及与安全剂、肥料和/或生长调节剂以例如即混物或桶混物的形式制备结合物。
可与本发明的化合物以混合制剂或桶混物的形式结合使用的活性化合物有例如，已知的基于对以下物质的抑制作用的活性化合物：例如乙酰乳酸合酶、乙酰辅酶A羧化酶、纤维素合酶、烯醇丙酮酰莽草酸-3-磷酸合酶、谷氨酰胺合成酶、对羟苯丙酮酸双加氧酶、八氢番茄红素去饱和酶、光合体系I、光合体系II、原卟啉原氧化酶，如述于例如Weed Research 26(1986)441-445或"The Pesticide Manual",第14版,The British Crop Protection Council and the Royal Soc.ofChemistry,2003以及其中引用的文献中。已知的可与本发明的化合物结合的除草剂或植物生长调节剂有例如下列活性化合物（所述化合物依照国际标准化组织(ISO)的通用名或依照化学名或依照编号而给出）且总是包含所有使用形式如酸、盐、酯和异构体如立体异构体和旋光异构体。此处，可以实例的方式提到一种以及在一些情况下的多种使用形式：
乙草胺（acetochlor）、苯并噻二唑（acibenzolar，acibenzolar-S-甲基）、三氟羧草醚（acifluorfen，acifluorfen-sodium）、苯草醚（aclonifen）、甲草胺（alachlor）、二丙烯草胺（allidochlor）、枯杀达（alloxydim）、枯草多（alloxydim-sodium）、莠灭净（ametryn）、氨唑草酮（amicarbazone）、先甲草胺（amidochlor）、酰嘧磺隆（amidosulfuron）、氯氨吡啶酸（aminopyralid）、杀草强（amitrole）、氨基磺酸铵（ammonium sulfamate）、环丙嘧啶醇（ancymidol）、莎稗磷（anilofos）、磺草灵（asulam）、莠去津（atrazine）、唑啶草酮（azafenidin）、四唑嘧磺隆（azimsulfuron）、叠氮津（aziprotryn）、BAH-043、BAS-140H、BAS-693H、BAS-714H、BAS-762H、BAS-776H、BAS-800H、氟丁酰草胺（beflubutamid）、草除灵（benazolin，benazolin-ethyl）、苯酰草酮（bencarbazone）、乙丁氟灵（benfluralin）、呋草黄（benfuresate）、地散磷（bensulide）、苄嘧磺隆（bensulfuron-methyl）、灭草松（bentazone）、双苯嘧草酮（benzfendizone）、双环磺草酮（benzobicyclon）、吡草酮（benzofenap）、氟磺胺草（benzofluor）、新燕灵（benzoylprop）、甲羧除草醚（bifenox）、双丙氨酰膦（bilanafos，bilanafos-sodium）、双草醚（bispyribac，bispyribac-sodium）、除草定（bromacil）、溴丁酰草胺（bromobutide）、溴酚肟（bromofenoxim）、溴苯腈（bromoxynil）、bromuron、特克草（buminafos）、羟草酮（busoxinone）、丁草胺（butachlor）、氟丙嘧草酯（butafenacil）、抑草磷（butamifos）、丁烯草胺（butenachlor）、仲丁灵（butralin）、丁苯草酮（butroxydim）、丁草敌（butylate）、唑草胺（cafenstrole）、双酰草胺（carbetamide）、唑草酯（carfentrazone，carfentrazone-ethyl）、甲氧除草醚（chlomethoxyfen）、草灭畏（chloramben）、chlorazifop、chlorazifop-butyl、氯溴隆（chlorbromuron）、氯炔灵（chlorbufam）、伐草克（chlorfenac，chlorfenac-sodium）、燕麦酯（chlorfenprop）、整形醇（chlorflurenol，chlorflurenol-methyl）、氯草敏（chloridazon）、氯嘧磺隆（chlorimuron，chlorimuron-ethyl）、矮壮素（chlormeq uat-chloride）、草枯醚（chlornitrofen）、chlorophthalim、氯钛酸甲酯（chlorthal-dimethyl）、绿麦隆（chlorotoluron）、氯磺隆（chlorsulfuron）、吲哚酮草酯（cinidon，cinidon-ethyl）、环庚草醚（cinmethylin）、醚磺隆（cinosulfuron）、烯草酮（clethodim）、炔草酸（clodinafop，clodinafop-propargyl）、杀雄嗪酸（clofencet）、异恶草松（clomazone）、氯甲酰草胺（clomeprop）、调果酸（cloprop）、二氯吡啶酸（clopyralid）、氯酯磺草胺（cloransulam，cloransulam-methyl）、苄草隆（cumyluron）、氨基氰（cyanamide）、氰草津（cyanazine）、环丙酰胺酸（cyclanilide）、环草敌（cycloate）、环丙嘧磺隆（cyclosulfamuron）、噻草酮（cycloxydim）、环莠隆（cycluron）、氰氟草酯（cyhalofop，cyhalofop-butyl）、莎草快（cyperquat）、环丙津（cyprazine）、环唑草胺（cyprazole）、2,4-D、2,4-DB、杀草隆（daimuron/dymron）、茅草枯（dalapon）、丁酰肼（daminozide）、棉隆（dazomet）、正癸醇、甜菜安（desmedipham）、敌草净（desmetryn）、detosyl-pyrazolate(DTP)、燕麦敌（di-allate）、麦草畏（dicamba）、敌草腈（dichlobenil）、2,4-滴丙酸（dichlorprop）、精2,4-滴丙酸（dichlorprop-P）、禾草灵（diclofop，diclofop-methyl）、diclofop-P-methyl、双氯磺草胺（diclosulam）、乙酰甲草胺（diethatyl，diethatyl-ethyl）、枯莠隆（difenoxuron）,野燕枯（difenzoquat）、吡氟酰草胺（diflufenican）、氟吡草腙（diflufenzopyr）、氟吡草腙（diflufenzopyr-sodium）、恶唑隆（dimefuron）、调呋酸（dikegulac-sodium）、恶唑隆（dimefuron）、哌草丹(dimepiperate)、二甲草胺（dimethachlor）、异戊乙净（dimethametryn）、二甲吩草胺（dimethenamid）、精二甲吩草胺（dimethenamid-P）、噻节因（dimethipin）、dimetrasulfuron、氨氟灵（dinitramine）、地乐酚（dinoseb）、特乐酚（dinoterb）、双苯酰草胺（diphenamid）、异丙净（dipropetryn）、敌草快（diquat，diquat dibromide）、氟硫草定（dithiopyr）、敌草隆（diuron）、DNOC、草止津（eglinazine-ethyl）、茵多酸（endothal）、EPTC、戊草丹（esprocarb）、乙丁烯氟灵（ethalfluralin）、胺苯磺隆（ethametsulfuron-methyl）、乙烯利（ethephon）、磺噻隆（ethidimuron）、乙嗪草酮（ethiozin）、乙氧呋草黄（ethofumesate）、氟乳醚（ethoxyfen，ethoxyfen-ethyl）、乙氧嘧磺隆（ethoxysulfuron）、乙氧苯草胺（etobenzanid）、F-5331，即N-[2-氯-4-氟-5-[4-(3-氟丙基)-4,5-二氢-5-氧代-1H-四唑-1-基]苯基]乙基磺酰胺、2,4,5-涕丙酸（fenoprop）、恶唑禾草灵（fenoxaprop，fenoxaprop-ethyl）、精恶唑禾草灵（fenoxaprop-P，fenoxaprop-P-ethyl）、四唑酰草胺（fentrazamide）、非草隆（fenuron）、麦草氟（flamprop）、麦草氟-M-异丙酯（flamprop-M-isopropyl）、麦草氟-M-甲酯（flamprop-M-methyl）、啶嘧磺隆（flazasulfuron）、双氟磺草胺（florasulam）、吡氟禾草灵（fluazifop，fluazifop-butyl）、精吡氟禾草灵（fluazifop-P，fluazifop-P-butyl）、异丙吡草酯（fluazolate）、氟酮磺隆（flucarbazone，flucarbazone-sodium）、氟吡磺隆（flucetosulfuron）、氯乙氟灵（fluchloralin）、氟噻草胺（flufenacet(thiafluamide)）、氟哒嗪草酯（flufenpyr，flufenpyr-ethyl）、氟节胺（flumetralin）、唑嘧磺草胺（flumetsulam）、氟烯草酸（flumiclorac，flumiclorac-pentyl）、丙炔氟草胺（flumioxazin）、氟节胺（flumipropyn）、氟草隆（fluometuron）、三氟硝草醚（fluorodifen）、乙羧氟草醚（fluoroglycofen，fluoroglycofen-ethyl）、氟胺草唑（flupoxam）、氟丙嘧草酯（flupropacil）、四氟丙酸（flupropanate）、氟啶嘧磺隆（flurpyrsulfuron）、氟啶嘧磺隆（flurpyrsulfuron-methyl-sodium）、芴丁酯（flurenol，flurenol-butyl）、氟啶草酮（fluridone）、氟咯草酮（flurochloridone）、氯氟吡氧乙酸（fluroxypyr）、氟氯胺啶（fluroxypyr-meptyl）、呋嘧醇（flurprimidol）、呋草酮（flurtamone）、氟噻乙草酯（fluthiacet，fluthiacet-methyl）、噻唑草酰胺（fluthiamide）、氟磺胺草醚（fomesafen）、甲酰氨磺隆（foramsulfuron）、氯吡脲（forchlorfenuron）、杀木膦（fosamine）、呋氧草醚（furyloxyfen）、赤霉酸（gibberellic acid）、草铵膦（glufosinate）、L-草铵膦（L-glufosinate，L-glufosinate-ammonium）、草铵膦（glufosinate-ammonium）、草甘膦（glyphosate）、草甘膦异丙胺盐（glyphosate-isopropylammonium）、H-9201、氟硝磺酰胺（halosafen）、氯吡嘧磺隆（halosulfuron，halosulfuron-methyl）、氟吡氯禾灵（haloxyfop,haloxyfop-ethoxyethyl,haloxyfop-methyl）、精吡氟氯禾灵（haloxyfop-P,haloxyfop-P-ethoxyethyl,haloxyfop-P-methyl）、环嗪酮（hexazinone）、HNPC-9908、HOK-201、HW-02、咪草酸（imazamethabenz，imazamethabenz-methyl）、甲氧咪草烟（imazamox）、imazapic、咪唑烟酸（imazapyr）、咪唑喹啉酸（imazaquin）、咪唑乙烟酸（imazethapyr）、唑吡嘧磺隆（imazosulfuron）、抗倒胺（inabenfide）、茚草酮（indanofan）、吲哚乙酸(IAA)、4-吲哚-3-基丁酸(IBA)、碘甲磺隆钠盐（iodosulfuron，iodosulfuron-methyl-sodium）、碘苯腈（ioxynil）、丁脒酰胺（isocarbamid）、异丙乐灵（isopropalin）、异丙隆（isoproturon）、异恶隆（isouron）、异恶酰草胺（isoxaben）、异恶氯草酮（isoxachlortole）、异恶唑草酮（isoxaflutole）、异恶草醚（isoxapyrifop）、IDH-100、KUH-043、KUH-071、特胺灵（karbutilate）、ketospiradox、乳氟禾草灵（lactofen）、环草定（lenacil）、利谷隆（linuron）、抑芽丹（maleic hydrazide）、MCPA、MCPB、MCPB(-甲酯、-乙酯和-钠盐)（MCPB-methyl,-ethyl and-sodium）、2-甲-4-氯丙酸（mecoprop）、2-甲-4-氯丙酸钠、2甲4氯丙酸丁氧酯（mecoprop-butotyl）、高2甲4氯丙酸二甲铵（mecoprop-P-dimethylammonium）、高2甲4氯丙酸2-乙基己酯（mecoprop-P-2-ethylhexyl）、高2甲4氯丙酸钾（mecoprop-P-potassium）、苯噻酰草胺（mefenacet）、氯磺酰草胺（mefluidide）、甲哌啶（mepiquat chloride）、甲磺胺磺隆（mesosulfuron,mesosulfuron-methyl）、甲基磺草酮（mesotrione）、甲基苯噻隆（methabenzthiazuron）、威百亩（metam）、噁唑酰草胺（metamifop）、苯嗪草酮（metamitron）、吡唑草胺（metazachlor）、灭草唑（methazole）、苯草酮（methoxyphenone）、甲基杀草隆（methyldymron）、1-甲基环丙烯、硫代异氰酸甲酯、吡喃隆（metobenzuron）、溴谷隆（metobromuron）、异丙甲草胺（metolachlor）、S-异丙甲草胺（S-metolachlor）、磺草唑胺（metosulam）、甲氧隆（metoxuron）、嗪草酮（metribuzin）、甲磺隆（metsulfuron，metsulfuron-methyl）、禾草敌（molinate）、庚酰草胺（monalide）、甲酰胺硫酸盐（monocarbamide，monocarbamide dihydrogensulfate）、绿谷隆（monolinuron）、单嘧磺隆（monosulfuron）、灭草隆（monuron）、MT 128、MT-5950，即N-[3-氯-4-(1-甲基乙基)苯基]-2-甲基戊酰胺、NGGC-011、萘丙胺（naproanilide）、敌草胺（napropamide）、萘草胺（naptalam）、NC-310，即4-(2,4-二氯苯甲酰基)-1-甲基-5-苄氧吡唑、草不隆（neburon）、烟嘧磺隆（nicosulfuron）、氟氯草胺（nipyraclofen）、甲磺乐灵（nitralin）、除草醚（nitrofen）、硝基苯酚钠（nitrophenolat-sodium）（异构体混合物）、硝氟草醚（nitrofluorfen）、壬酸、氟草敏（norflurazon）、坪草丹（orbencarb）、嘧苯胺磺隆(orthosulfamuron)、氨磺乐灵（oryzalin）、丙炔恶草酮（oxadiargyl）、恶草酮（oxadiazon）、环氧嘧磺隆（oxasulfuron）、恶嗪草酮（oxaziclomefone）、乙氧氟草醚（oxyfluorfen）、多效唑（paclobutrazole）、百草枯（paraquat，paraquat dichloride）、壬酸、二甲戊灵（pendimethalin）、pendralin、五氟磺草胺（penoxsulam）、甲氯酰草胺（pentanochlor）、环戊恶草酮（pentoxazone）、黄草伏（perfluidone）、烯草胺（pethoxamid）、棉胺宁（phenisopham）、甜菜宁（phenmedipham，phenmedipham-ethyl）、氨氯吡啶酸（picloram）、氟吡酰草胺（picolinafen）、pinoxaden、哌草磷（piperophos）、pirifenop、pirifenop-butyl、丙草胺（pretilachlor）、氟嘧磺隆（primisulfuron，primisulfuron-methyl）、烯丙苯噻唑（probenazole）、氟唑草胺（profluazol）、环丙氰津（procyazine）、氨氟乐灵（prodiamine）、氟乐灵（prifluraline）、环苯草酮（profoxydim）、调环酸（prohexadione，prohexadione-calcium）、茉莉酸诱导体（prohydrojasmone）、扑灭通（prometon）、扑草净（prometryn）、毒草胺（propachlor）、敌稗（propanil）、恶草酸（propaquizafop）、扑灭津（propazine）、苯胺灵（propham）、异丙草胺（propisochlor）、丙苯磺隆（propoxycarbazone,propoxycarbazone-sodium）、炔苯酰草胺（propyzamide）、磺亚胺草（prosulfalin）、苄草丹（prosulfocarb）、氟磺隆（prosulfuron）、丙炔草胺（prynachlor）、双唑草腈（pyraclonil）、吡草醚（pyraflufen，pyraflufen-ethyl）、pyrasulfotole、吡唑特（pyrazolynate，pyrazolate）、吡嘧磺隆（pyrazosulfuron-ethyl)）、苄草唑（pyrazoxyfen）、pyribambenz(-isopropyl)、嘧啶肟草醚（pyribenzoxim）、稗草丹（pyributicarb）、哒草醇（pyridafol）、哒草特（pyridate）、环酯草醚（pyriftalide）、嘧草醚（pyriminobac，pyriminobac-methyl）、pyrimisulfan、嘧草硫醚（pyrithiobac，pyrithiobac-sodium）、pyroxasulfone、甲氧磺草胺（pyroxsulam）、二氯喹啉酸（quinchlorac）、氯甲喹啉酸（quinmerac）、灭藻醌（quinoclamine）、喹禾灵（quizalofop，quizalofop-ethyl）、精喹禾灵（quizalofop-P,quizalofop-P-ethyl,quizalofop-P-tefuryl)）、砜嘧磺隆（rimsulfuron）、仲丁通（secbumeton）、烯禾啶（sethoxydim）、环草隆（siduron）、西玛津（simazine）、西草净（simetryn）、SN-106279、磺草酮（sulcotrione）、菜草畏（sulfallate(CDEC)）、甲磺草胺（sulfentrazone）、甲嘧磺隆（sulfometuron，sulfometuron-methyl）、草甘膦（sulfosate，glyphosate-trimesium）、磺酰磺隆（sulfosulfuron）、SYN-523、SYP-249、SYP-298、SYP-300、牧草胺（tebutam）、丁噻隆（tebuthiuron）、四氯硝基苯（tecnazene）、tefuryltrione、tembotrione、tepraloxydim、特草定（terbacil）、特草灵（terbucarb）、特丁草胺（terbuchlor）、特丁通（terbumeton）、特丁津（terbuthylazine）、特丁净（terbutryn）、TH-547、噻吩草胺（thenylchlor）、thiafluamide、噻氟隆（thiazafluron）、噻唑烟酸（thiazopyr）、噻二唑草胺（thidiazimin）、噻苯隆（thidiazuron）、thiencarbazone、thiencarbazone-methyl、噻吩磺隆（thifensulfuron，thifensulfuron-methyl）、禾草丹（thiobencarb）、仲草丹（tiocarb azil）、topramezone、三甲苯草酮（tralkoxydim）、野燕畏（tri-allate）、醚苯磺隆（triasulfuron）、三嗪氟草胺（triaziflam）、triazofenamide、苯磺隆（tribenuron，tribenuron-methyl）、三氯乙酸（TCA）、三氯吡氧乙酸（triclopyr）、灭草环（tridiphane）、草达津（trietazine）、三氟啶磺隆（trifloxysulfuron，trifloxysulfuron-sodium）、氟乐灵（trifluralin）、氟胺磺隆（triflusulfuron，triflusulfuron-methyl）、三甲隆（trimeturon）、抗倒酯（trinexapac，trinexapac-ethyl）、三氟甲磺隆（tritosulfuron）、tsitodef、烯效唑（uniconazole）、精烯效唑（uniconazole-P）、灭草敌（vernolate）、ZJ-0166、ZJ-0270、ZJ-0543、ZJ-0862和以下化合物
为进行施用，将市售形式存在的制剂，如果合适，以常规方式稀释，例如对于可湿性粉剂、悬乳浓缩剂、分散剂和水分散性颗粒剂的情况，用水稀释。粉剂、土施颗粒剂或撒播颗粒剂、和喷雾溶液剂形式的制剂在施用前通常不再用其他惰性物质稀释。
式（I）化合物所需的施用率根据外界条件而改变，所述外界条件例如尤其是温度、湿度和所用除草剂的种类。其可在宽范围内变化，例如0.001-1.0kg/ha或更多活性物质；然而，优选0.005-750g/ha。
下述实施例说明本发明
A.化学实施例
合成N-(4-甲基-1,2,5-噁二唑-3-基)-4-(甲基磺酰基)-2-硝基苯甲酰胺（表中编号为1-18的实施例）
将495mg（2.02mmol）2-硝基-4-甲基磺酰基苯甲酸和200mg（2.02mmol）4-甲基-1,2,5-噁二唑-3-基胺在室温下（RT）溶于5mlCH2Cl2并用0.28ml（2.02mmol）三乙胺、49mg（0.40mmol）4-二甲氨基吡啶（DMAP)和1.93g（3.03mmol）2,4,6-三丙基-1,3,5,2,4,6-三氧杂三膦2,4,6-三氧化物（50%THF溶液)处理。将反应混合物在RT下搅拌30h并随后每次用5ml水清洗两次。将有机相用Na2SO4干燥并蒸发。通过柱色谱法（硅胶，庚烷/乙酸乙酯）纯化残余物。产量350mg（53%）。
合成2-氯-N-(4-甲氧基-1,2,5--噁二唑-3-基)-4-(甲基磺酰基)-3-[(2,2,2-三氟乙氧基)甲基]苯甲酰胺，（表中编号为9-174的实施例）
将200mg（0.58mmol）2-氯-4-(甲基磺酰基)-3-[(2,2,2-三氟乙氧基）甲基]苯甲酸和66mg（0.58mmol）4-甲氧基-1,2,5-噁二唑-3-胺在RT下溶于10ml CH2Cl2，并用0.08ml（0.6mmol）三乙胺、14mg（0.12mmol）DMAP和511mg（0.87mmol）2,4,6-三丙基-1,3,5,2,4,6-三氧杂三膦2,4,6-三氧化物（50%THF溶液）处理。将反应混合物在RT下搅拌20h并随后每次用5ml水清洗两次。将有机相用Na2SO4干燥并蒸发。通过柱色谱法（硅胶，庚烷/乙酸乙酯）纯化残余物。产量90mg（33%）。
合成2-氯-3-[5-(氰基甲基)-4,5-二氢-1,2-噁唑-3-基]-N-(4-氰基-1,2,5-噁二唑-3-基)-4-(乙基磺酰基)苯甲酰胺（表中编号为8-120的实施例）
将200mg（0.56mmol）2-氯-3-[5-(氰基甲基)-4,5-二氢-1,2-噁唑-3-基]-4-(乙基磺酰基)苯甲酸和62mg（0.58mmol）4-甲氧基-1,2,5-噁二唑-3-胺在RT下溶于24ml CH2Cl2，并用0.08ml（0.6mmol）三乙胺、14mg（0.12mmol）DMAP和535mg（0.84mmol）2,4,6-三丙基-1,3,5,2,4,6-三氧杂三膦2,4,6-三氧化物（50%THF溶液）处理。将反应混合物在RT下搅拌20h并随后每次用10ml水清洗两次。将有机相用Na2SO4干燥并蒸发。通过柱色谱法（硅胶，庚烷/乙酸乙酯）纯化残余物。产量120mg（45%）。
合成N-(4-苯甲酰基-1,2,5-噁二唑-3-基)-2-氯-4-(甲基磺酰基)-3-[(2,2,2-三氟乙氧基)甲基]苯甲酰胺（表中编号为11-5的实施例）
将204mg（0.59mmol）2-氯-4-(甲基磺酰基)-3-[(2,2,2-三氟乙氧基)甲基]苯甲酸和111mg（0.59mmol）(4-氨基-1,2,5-噁二唑-3-基)(苯基)甲酮在RT下溶于10ml二氯甲烷，并用59mg（0.599mmol）三乙胺、14mg（0.19mmol）DMAP和561mg（0.882mmol）2,4,6-三丙基-1,3,5,2,4,6-三氧杂三膦2,4,6-三氧化物（50%THF溶液）处理。将反应混合物在RT下搅拌30h并随后每次用5ml水清洗两次。将有机相用Na2SO4干燥并蒸发。通过柱色谱法（硅胶，庚烷/乙酸乙酯）纯化残余物。产量50mg（15%）。
合成2-氯-N-[4-(4-氯苯基)-1,2,5-噁二唑-3-基]-4-(甲基磺酰基)苯甲酰胺（表中编号为10-4的实施例）
将200mg（0.85mmol）2-氯-4-(甲基磺酰基)苯甲酸和167mg（0.85mmol）4-(4-氯苯基)-1,2,5-噁二唑-3-基胺在RT下溶于24ml CH2Cl2，并用0.12ml（0.85mmol）三乙胺、21mg（0.17mmol）DMAP和1814mg（1.28mmol）2,4,6-三丙基-1,3,5,2,4,6-三氧杂三膦2,4,6-三氧化物（50%THF溶液）处理。将反应混合物在RT下搅拌30h并随后每次用5ml水清洗两次。将有机相用Na2SO4干燥并蒸发。通过柱色谱法（硅胶，庚烷/乙酸乙酯）纯化残余物。产量140mg（36%）。
合成N-(4-乙酰胺基-1,2,5-噁二唑-3-基)-2-氯-4-(甲基磺酰基)苯甲酰胺（表中编号为11-31的实施例）
将173mg（0.5mmol）2-氯-4-(甲基磺酰基)苯甲酸和191mg（0.505mmol）N-(4-氨基-1,2,5-噁二唑-3-基)乙酰胺在RT下溶于5ml二氯乙烷，并用0.071ml（0.5mmol）三乙胺、31mg（0.25mmol）DMAP和483mg（0.76mmol）2,4,6-三丙基-1,3,5,2,4,6-三氧杂三膦2,4,6-三氧化物（50%THF溶液）处理。将反应混合物在RT下搅拌24h并随后通过玻璃料（glass frit）过滤。残余物每次用1ml CH2Cl2清洗两次。将滤液通过硅胶填充的SPE柱并每次用5ml乙酸乙酯/甲基叔丁基酯（1:1）的混合物洗脱两次。将有机相用Na2SO4干燥并蒸发。通过制备高效液相色谱法（HPLC）使用乙腈/水纯化残余物。产量16mg（9%）。
下表中列出的实施例是通过类似上文提到的方法制备或可通过类似上文提到的方法得到。尤其优选列于以下各表中的化合物。
使用的缩写是
Et=基 Me=甲基 n-Pr=正丙基 i-Pr=异丙基
Pen=戊基 Ph=苯基 Ac=乙酰基 Bz=苯甲酰基
c-Pr=环丙基
表1：其中R是甲基的本发明的通式（I）的化合物
表2：其中R是乙基的本发明的通式（I）的化合物
表3：其中R是异丙基的本发明的通式（I）的化合物
表4：其中R是丙基的本发明的通式（I）的化合物
表5：其中R是氯甲基的本发明的通式（I）的化合物
表6：其中R是叔丁基的本发明的通式（I）的化合物
表7：其中R是三氟甲基的本发明的通式（I）的化合物
表8：其中R是氰基的本发明的通式（I）的化合物
表9：其中R是基团OR*的本发明的通式（I）的化合物
表10：本发明的通式（I）的化合物
表11：本发明的通式（I）的化合物
B.制剂实施例
a）粉剂通过将10重量份式（I）的化合物和/或其盐和90重量份作为惰性物质的滑石混合并在锤式磨机中将混合物磨碎而制备。
b）易于在水中分散的可湿性粉剂通过将25重量份式（I）的化合物和/或其盐、64重量份作为惰性物质的含有高岭土的石英、10重量份木素磺酸钾和1重量份作为润湿剂和分散剂的油酰基甲基牛磺酸钠混合，并在销式盘磨机（pinned-disk mill）中磨碎该混合物而得到。
c）易分散于水的分散体浓缩物通过将20重量份式（I）的化合物和/或其盐和6重量份烷基酚聚二醇醚
3重量份异十三烷醇聚二醇醚（8EO）和71重量份石蜡矿物油（沸点范围为例如约255至高于277°C）混合，并在球磨机中将混合物研磨至细度低于5微米而得到。
d）悬乳浓缩剂由15重量份式（I）的化合物和/或其盐、75重量份作为溶剂的环己酮和10重量份作为乳化剂的氧乙基化壬基酚得到。
e）水分散颗粒剂通过将
75重量份式（I）的化合物和/或其盐、
10重量份木素磺酸钙、
5重量份十二烷基硫酸钠、
3重量份聚乙烯醇和
7重量份高岭土混合，
在销式盘磨机中研磨该混合物，并在流化床中通过喷洒作为粒化液体的水将粉末颗粒化而得到。
f）水分散颗粒剂也可以通过在胶体磨中，将
25重量份式（I）的化合物和/或其盐、
5重量份2,2'-二萘甲烷-6,6'-二磺酸钠、
2重量份油酰基甲基牛磺酸钠、
1重量份聚乙烯醇、
17重量份碳酸钙和
50重量份水均化和预研磨，
随后在砂磨机中将混合物磨碎并在喷雾塔中通过单物质喷嘴进行喷雾和干燥所得悬浮液而得到。
C.生物实施例
1.对有害植物的出苗前除草作用
将单子叶或双子叶杂草植物或作物植物的种子置于木质纤维盆中的砂壤土中并用土覆盖。然后将配制成可湿性粉剂（WP）或悬乳浓缩剂（EC）形式的本发明的化合物，在添加0.2%润湿剂的情况下，作为水性悬浮剂或乳剂在600至800 l/ha（经换算的）的水施用率下，施用于覆盖土壤的表面。处理后，将盆置于温室中并保持在对试验植物良好的生长条件下。3周的试验阶段过后，通过与未处理的对照组比较，视觉评估对试验植物的损害（除草活性百分比（%）：100%活性=植物死亡，0%活性=和对照组植物一样）。此处，例如编号为1-119、1-53、1-148、1-54、1-12、1-71、2-56、9-180和9-174的化合物在每种情况下在施用率为80g/ha时对稗草（Echinochloa crus galli）和阿拉伯婆婆纳（Veronica persica）具有至少80%的活性。编号为1-51、1-123、1-148、1-149、1-54、2-119和2-71的化合物在每种情况下在施用率为80g/ha时对苘麻（Abutilon theophrasti）和反枝苋（Amaranthusretroflexus）具有至少80%的活性。编号为6-120、3-120和6-3的化合物在施用率为80g/ha时对淡甘菊（Matricaria inodora）和阿拉伯婆婆纳具有至少80%的活性。
2.对有害植物的出苗后除草作用
将单子叶和双子叶杂草植物和作物植物的种子置于木质纤维盆中的砂壤土中，用土覆盖，并在温室中在良好生长条件下培养。播种2至3周后，在单叶期处理试验植物。然后将配制成可湿性粉剂（WP）或悬乳浓缩剂（EC）形式的本发明的化合物，在添加0.2%润湿剂的情况下，作为水性悬浮剂或乳剂在600至800l/ha（经换算的）的水施用率下，施用于植物的绿色部位。将试验植物在温室中于最佳生长条件下保持约3周后，通过与未处理的对照组比较而视觉评估制剂活性（除草活性百分比（%）：100%活性=植物死亡，0%活性=和对照组植物一样）。此处，例如编号为1-119、1-51、1-53、1-123、1-148、1-54、2-119、1-127、9-180、9-174、3-119、6-120、4-120、3-120和9-200的化合物在施用率为80g/ha时对反枝苋和三色堇（Violatricolor）具有至少80%的活性。编号为1-147、1-71、2-71和6-3的化合物在每种情况下在施用率为80g/ha时对苘麻和阿拉伯婆婆纳具有至少80%的活性。
Claims (13)
1.一种式（I）的化合物或其盐
其中
R是氢、(C1–C6)烷基、(C3–C7)环烷基、卤代(C1–C6)烷基、(C1-C6)烷氧基、卤代(C1–C6)烷氧基、(C2-C6)烯基、(C2-C6)烯氧基、(C2-C6)卤代烯基、(C2-C6)炔基、(C2-C6)炔氧基、(C2-C6)卤代炔基、氰基、硝基、甲基亚氧硫基、甲基亚硫酰基、甲基磺酰基、乙酰基氨基、苯甲酰基氨基、甲氧羰基、乙氧羰基、甲氧羰基甲基、乙氧羰基甲基、苯甲酰基、甲基羰基、哌啶基羰基、三氟甲基羰基、卤素、氨基、氨基羰基、甲基氨基羰基、二甲基氨基羰基、甲氧基甲基或
杂芳基、杂环基或苯基，其各自被选自甲基、乙基、甲氧基、三氟甲基和卤素的s个基团取代，
X和Z，在每种情况下相互独立地是硝基、卤素、氰基、甲酰基、氰硫基、(C1-C6)烷基、(C1-C6)卤代烷基、(C2-C6)烯基、(C2-C6)卤代烯基、(C2-C6)炔基、(C3-C6)卤代炔基、(C3-C6)环烷基、(C3-C6)卤代环烷基、(C3-C6)环烷基-(C1-C6)烷基、(C3-C6)卤代环烷基-(C1-C6)烷基、COR1、OR1、OCOR1、OSO2R2、S(O)nR2,SO2OR1、SO2N(R1)2、NR1SO2R2、NR1COR1、(C1-C6)烷基-S(O)nR2、(C1-C6)烷基-OR1、(C1-C6)烷基-OCOR1、(C1-C6)烷基-OSO2R2、(C1-C6)烷基-COOR1、(C1-C6)烷基-SO2OR1、(C1-C6)烷基-CON(R1)2、(C1-C6)烷基-SO2N(R1)2、(C1-C6)烷基-NR1COR1、(C1-C6)烷基-NR1SO2R2、NR1R2、P(O)(OR5)2，或
杂芳基、杂环基或苯基，其各自被选自甲基、乙基、甲氧基、硝基、三氟甲基和卤素的s个基团取代，
Y是硝基、卤素、氰基、氰硫基、(C1-C6)烷基、(C1-C6)卤代烷基、(C2-C6)烯基、(C2-C6)卤代烯基、(C2-C6)炔基、(C3-C6)卤代炔基、(C3-C6)环烷基、(C3-C6)卤代环烷基、(C3-C6)环烷基-(C1-C6)烷基、(C3-C6)卤代环烷基-(C1-C6)烷基、COR1、CO2R1、OR1、OCOR1、OSO2R2、S(O)nR2、SO2OR1、SO2N(R1)2、NR1SO2R2、NR1COR1、
(C1-C6)烷基-杂芳基、O-(C1-C6)烷基杂环基、O-(C1-C6)烷基-杂芳基、(C1-C6)烷基杂环基、(C1-C6)烷基-S(O)nR2、(C1-C6)烷基-OR1、(C1-C6)烷基-OCOR1、(C1-C6)烷基-OSO2R2、(C1-C6)烷基-COOR1、(C1-C6)烷基-CN、(C1-C6)烷基-SO2OR1、(C1-C6)烷基-CON(R1)2、(C1-C6)烷基-SO2N(R1)2、(C1-C6)烷基-NR1COR1、(C1-C6)烷基-NR1SO2R2、NR1R2、P(O)(OR5)2、四氢呋喃基氧基甲基、四氢呋喃基甲氧基甲基、O(CH2)-3,5-二甲基-1,2-噁唑-4-基、O(CH2)2-O(3,5-二甲氧基嘧啶-2-基、O(CH2)-5-吡咯烷-2-酮、O(CH2)-5-2,4-二甲基-2,4-二氢-3H-1,2,4-三唑-3-酮，或
杂芳基或杂环基，其各自被选自甲基、乙基、甲氧基、卤素和氰基甲基的s个基团取代，
R1是氢、(C1-C6)烷基、(C1-C6)卤代烷基、(C2-C6)烯基、(C2-C6)卤代烯基、(C2-C6)炔基、(C2-C6)卤代炔基、(C3-C6)环烷基、(C3-C6)卤代环烷基、(C1-C6)烷基-O-(C1-C6)烷基、(C3-C6)环烷基-(C1-C6)烷基、苯基或苯基-(C1-C6)烷基，其中最后提到的12种基团各自被选自氰基、卤素、硝基、氰硫基、OR3、S(O)nR4、N(R3)2、NR3OR3、COR3、OCOR3、SCOR3、NR3COR3、CO2R3、COSR3、CON(R3)2和(C1-C4)烷氧基-(C2-C6)烷氧基羰基的s个基团取代，
R2是(C1-C6)烷基、(C2-C6)烯基、(C2-C6)炔基、(C3-C6)环烷基、(C3-C6)环烷基-(C1-C6)烷基、苯基或苯基-(C1-C6)烷基，其中最后提到的7种基团被选自氰基、卤素、硝基、硫氰酰基、OR3、S(O)nR4、N(R3)2、NR3OR3、COR3、OCOR3、SCOR3、NR3COR3、CO2R3、COSR3、CON(R3)2和(C1-C4)烷氧基-(C2-C6)烷氧基羰基的s个基团取代，
R3是氢、(C1-C6)烷基、(C2-C6)烯基或(C2-C6)炔基，
R4是(C1-C6)烷基、(C2-C6)烯基或(C2-C6)炔基，
R5是甲基或乙基，
n是0、1或2，
s是0、1、2或3。
2.权利要求1的化合物，其中
R是氢、(C1–C6)烷基、(C3–C7)环烷基、卤代(C1–C6)烷基、(C1-C6)烷氧基、卤代(C1–C6)烷氧基、氰基、硝基、甲基亚氧硫基、甲基亚硫酰基、甲基磺酰基、乙酰基氨基、苯甲酰基氨基、甲氧羰基、乙氧羰基、苯甲酰基、甲基羰基、哌啶基羰基、三氟甲基羰基、卤素、氨基、氨基羰基、甲基氨基羰基、二甲基氨基羰基、甲氧基甲基，
杂环基，选自吡啶-2-基、吡啶-3-基、吡啶-4-基、哌啶-2-基、哌啶-3-基、哌啶-4-基、苯并噁唑-2-基、1,2,4-噁二唑-3-基、1,2,4-三唑-3-基、1-乙基苯并咪唑-2-基、4-甲基噻唑-2-基、噻吩-2-基、呋喃-2-基、呋喃-3-基、四氢呋喃-2-基、四氢呋喃-3-基、异噁唑-2-基、异噁唑-3-基、噁唑-2-基、噁唑-3-基、吡咯-2-基、吡咯-3-基、咪唑-2-基、咪唑-5-基、咪唑-4-基、吡唑-3-基、吡唑-5-基、吡唑-4-基、异噁唑-3-基、异噁唑-4-基、异噁唑-5-基、噁唑-2-基、噁唑-4-基、噁唑-5-基、异噻唑-3-基、异噻唑-4-基、异噻唑-5-基、噻唑-2-基、噻唑-4-基、噻唑-5-基、1,2,3-三唑-4-基、1,2,3-三唑-5-基、1,2,5-三唑-3-基、1,3,4-三唑-2-基、1,2,4-三唑-3-基、1,2,4-三唑-5-基、1,2,4-噁二唑-3-基、1,2,4-噁二唑-5-基、1,3,4-噁二唑-2-基、1,2,3-噁二唑-4-基、1,2,3-噁二唑-5-基、1,2,5-噁二唑-3-基、1,2,4-噻二唑-3-基、1,2,4-噻二唑-5-基、1,3,4-噻二唑-2-基、1,2,3-噻二唑-4-基、1,2,3-噻二唑-5-基、1,2,5-噻二唑-3-基、2H-1,2,3,4-四唑-5-基、1H-1,2,3,4-四唑-1-基、1,2,3,4-噁三唑-5-基、1,2,3,5-噁三唑-4-基、1,2,3,4-噻三唑-5-基、1,2,3,5-噻三唑-4-基、哌嗪-2-基、哌嗪-3-基、嘧啶-2-基、嘧啶-4-基、嘧啶-5-基、哒嗪-3-基和哒嗪-4-基，
所述杂环被选自甲基、甲氧基和卤素的s个基团取代，或
为苯基，其被选自甲基、甲氧基、三氟甲基和卤素的s个基团取代，
X和Z在每种情况下相互独立地是硝基、卤素、氰基、氰硫基、(C1-C6)烷基、(C1-C6)卤代烷基、(C2-C6)烯基、(C2-C6)卤代烯基、(C2-C6)炔基、(C3-C6)卤代炔基、(C3-C6)环烷基、(C3-C6)卤代环烷基、(C3-C6)环烷基-(C1-C6)烷基、(C3-C6)卤代环烷基-(C1-C6)烷基、COR1、OR1、OCOR1、OSO2R2、S(O)nR2、SO2OR1、SO2N(R1)2、NR1SO2R2、NR1COR1、(C1-C6)烷基-S(O)nR2、(C1-C6)烷基-OR1、(C1-C6)烷基-OCOR1、(C1-C6)烷基-OSO2R2、(C1-C6)烷基-COOR1、(C1-C6)烷基-SO2OR1、(C1-C6)烷基-CON(R1)2、(C1-C6)烷基-SO2N(R1)2、(C1-C6)烷基-NR1COR1、(C1-C6)烷基-NR1SO2R2、苯并噁唑-2-基、1-乙基苯并咪唑-2-基、哌啶-1-基或1,2,4-三唑-1-基，
Y是硝基、卤素、氰基、氰硫基、(C1-C6)烷基、(C1-C6)卤代烷基、(C2-C6)烯基、(C2-C6)卤代烯基、(C2-C6)炔基、(C3-C6)卤代炔基、(C3-C6)环烷基、(C3-C6)卤代环烷基、(C3-C6)环烷基-(C1-C6)烷基、(C3-C6)卤代环烷基-(C1-C6)烷基、COR1、OR1、OCOR1、OSO2R2、S(O)nR2、SO2OR1、SO2N(R1)2、NR1SO2R2、NR1COR1、(C1-C6)烷基-S(O)nR2、(C1-C6)烷基-OR1、(C1-C6)烷基-OCOR1、(C1-C6)烷基-OSO2R2、(C1-C6)烷基-COOR1、(C1-C6)烷基-SO2OR1、(C1-C6)烷基-CON(R1)2、(C1-C6)烷基-SO2N(R1)2、(C1-C6)烷基-NR1COR1、(C1-C6)烷基-NR1SO2R2、四氢呋喃基氧基甲基、四氢呋喃基甲氧基甲基、O(CH2)-3,5-二甲基-1,2-噁唑-4-基、O(CH2)2-O(3,5-二甲氧基嘧啶-2-基、O(CH2)-5-吡咯烷-2-酮或O(CH2)-5-2,4-二甲基-2,4-二氢-3H-1,2,4-三唑-3-酮，
R1是氢、(C1-C6)烷基、(C2-C6)烯基、(C2-C6)炔基、(C3-C6)环烷基、(C3-C6)环烷基-(C1-C6)烷基、苯基或苯基-(C1-C6)烷基，其中最后提到的7种基团被选自氰基、卤素、硝基、硫氰酰基、OR3、S(O)nR4、N(R3)2、NR3OR3、COR3、OCOR3、SCOR3、NR3COR3、CO2R3、COSR3、CON(R3)2和(C1-C4)烷氧基-(C2-C6)烷氧基羰基的s个基团取代，
R2是(C1-C6)烷基、(C2-C6)烯基、(C2-C6)炔基、(C3-C6)环烷基、(C3-C6)环烷基-(C1-C6)烷基、苯基或苯基-(C1-C6)烷基，其中最后提到的7种基团被选自氰基、卤素、硝基、硫氰酰基、OR3、S(O)nR4、N(R3)2、NR3OR3、COR3、OCOR3、SCOR3、NR3COR3、CO2R3、COSR3、CON(R3)2和(C1-C4)烷氧基-(C2-C6)烷氧基羰基的s个基团取代，
R3是氢、(C1-C6)烷基、(C2-C6)烯基或(C2-C6)炔基，
R4是(C1-C6)烷基、(C2-C6)烯基或(C2-C6)炔基，
n是0、1或2，
s是0、1、2或3。
3.权利要求1或2的化合物，其中
R是氢、(C1–C6)烷基、(C3–C7)环烷基、卤代(C1–C6)烷基、(C1-C6)烷氧基、卤素-(C1–C6)烷氧基、氰基、硝基、甲基亚氧硫基、甲基亚硫酰基、甲基磺酰基、乙酰基氨基、苯甲酰基氨基、甲氧羰基、乙氧羰基、苯甲酰基、甲基羰基、哌啶基羰基、三氟甲基羰基、卤素、氨基、0氨基羰基、甲基氨基羰基、二甲基氨基羰基、甲氧基甲基，
X和Z在每种情况下相互独立地是硝基、卤素、氰基、(C1-C6)烷基、(C1-C6)卤代烷基、(C3-C6)环烷基、OR1、S(O)nR2、(C1-C6)烷基-S(O)nR2、(C1-C6)烷基-OR1、(C1-C6)烷基-CON(R1)2、(C1-C6)烷基-SO2N(R1)2、(C1-C6)烷基-NR1COR1、(C1-C6)烷基-NR1SO2R2或1,2,4-三唑-1-基，
Y是硝基、卤素、氰基、(C1-C6)烷基、(C1-C6)卤代烷基、OR1、S(O)nR2、SO2N(R1)2、NR1SO2R2、NR1COR1、(C1-C6)烷基-S(O)nR2、(C1-C6)烷基-OR1、(C1-C6)烷基-CON(R1)2、(C1-C6)烷基-SO2N(R1)2、(C1-C6)烷基-NR1COR1、(C1-C6)烷基-NR1SO2R2、四氢呋喃基氧基甲基、四氢呋喃基甲氧基甲基、O(CH2)-3,5-二甲基-1,2-噁唑-4-基、O(CH2)2-O(3,5-二甲氧基嘧啶-2-基、O(CH2)-5-吡咯烷-2-酮或O(CH2)-5-2,4-二甲基-2,4-二氢-3H-1,2,4-三唑-3-酮，
R1是氢、(C1-C6)烷基、(C2-C6)烯基、(C2-C6)炔基、(C3-C6)环烷基、(C3-C6)环烷基-(C1-C6)烷基、苯基或苯基-(C1-C6)烷基，其中最后提到的7种基团被选自卤素和OR3的s个基团取代，
R2是(C1-C6)烷基、(C3-C6)环烷基或(C3-C6)环烷基-(C1-C6)烷基，其中最后提到的3种基团被选自卤素和OR3的s个基团取代，
R3是氢或(C1-C6)烷基，
n是0、1或2，
s是0、1、2或3。
4.权利要求1的化合物，其中
R是氢、(C1–C6)烷基、(C3–C7)环烷基、卤代(C1–C6)烷基、(C1-C6)烷氧基、卤代-(C1–C6)烷氧基、氰基、硝基、甲基亚氧硫基、甲基亚硫酰基、甲基磺酰基、乙酰氨基、苯甲酰氨基、甲氧羰基、乙氧羰基、苯甲酰基、甲基羰基、哌啶基羰基、三氟甲基羰基、卤素、氨基、氨基羰基、甲基氨基羰基、二甲基氨基羰基、甲氧基甲基，
X和Z在每种情况下相互独立地是硝基、卤素、氰基、(C1-C6)烷基、(C1-C6)卤代烷基、(C3-C6)环烷基、OR1、S(O)nR2、(C1-C6)烷基-S(O)nR2、(C1-C6)烷基-OR1、(C1-C6)烷基-CON(R1)2、(C1-C6)烷基-SO2N(R1)2、(C1-C6)烷基-NR1COR1、(C1-C6)烷基-NR1SO2R2或1,2,4-三唑-1-基，
Y是S(O)nR2、4,5-二氢-1,2-噁唑-3-基、5-氰基甲基-4,5-二氢-1,2-噁唑-3-基或5-甲氧基甲基-4,5-二氢-1,2-噁唑-3-基，
R1是氢、(C1-C6)烷基、(C2-C6)烯基、(C2-C6)炔基、(C3-C6)环烷基、(C3-C6)环烷基-(C1-C6)烷基、苯基或苯基-(C1-C6)烷基，其中最后提到的7种基团被选自卤素和OR3的s个基团取代，
R2是(C1-C6)烷基、(C3-C6)环烷基或(C3-C6)环烷基-(C1-C6)烷基，其中最后提到的3种基团被选自卤素和OR3的s个基团取代，
R3是氢或(C1-C6)烷基，
n是0、1或2，
s是0、1、2或3。
5.一种除草组合物，其含有除草有效量的至少一种权利要求1至4中任一项的式（I）的化合物。
6.权利要求5的除草组合物，是一种与配制助剂的混合物。
7.权利要求5或6的除草组合物，含有至少一种选自杀昆虫剂、杀螨剂、除草剂、杀菌剂、安全剂和生长调节剂的其他农药活性化合物。
8.权利要求7的除草组合物，含有一种安全剂。
9.权利要求7或8的除草组合物，含有一种其他除草剂。
10.一种防治不想要植物的方法，其中将有效量的至少一种权利要求1至4中任一项的式（I）的化合物或权利要求5至9中任一项的除草组合物施用于所述不想要的植物或所述不想要的植物生长的地点。
11.权利要求1至4中任一项的式（I）的化合物或权利要求5至9中任一项的除草组合物防治不想要的植物的用途。
12.权利要求11的用途，其中所述式（I）的化合物用于防治有用植物作物中不想要的植物。
13.权利要求12的用途，其中所述有用植物是转基因有用植物。
Applications Claiming Priority (5)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| EP09012169.0 | 2009-09-25 | ||
| EP09012169 | 2009-09-25 | ||
| US24629509P | 2009-09-28 | 2009-09-28 | |
| US61/246,295 | 2009-09-28 | ||
| PCT/EP2010/005739 WO2011035874A1 (de) | 2009-09-25 | 2010-09-18 | N-(1,2,5-oxadiazol-3-yl)benzamide und ihre verwendung als herbizide |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| CN102639517A true CN102639517A (zh) | 2012-08-15 |
| CN102639517B CN102639517B (zh) | 2016-05-11 |
Family
ID=41557691
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| CN201080053314.8A Active CN102639517B (zh) | 2009-09-25 | 2010-09-18 | N-(1,2,5-噁二唑-3-基)苯甲酰胺及其作为除草剂的用途 |
Country Status (15)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US8288316B2 (zh) |
| EP (1) | EP2480539B1 (zh) |
| JP (1) | JP5728480B2 (zh) |
| CN (1) | CN102639517B (zh) |
| AR (1) | AR078312A1 (zh) |
| AU (1) | AU2010297635B2 (zh) |
| BR (1) | BR112012007442B1 (zh) |
| CA (1) | CA2775104C (zh) |
| ES (1) | ES2428104T3 (zh) |
| IN (1) | IN2012DN03057A (zh) |
| MX (1) | MX2012003377A (zh) |
| PL (1) | PL2480539T3 (zh) |
| RU (1) | RU2554349C9 (zh) |
| UA (1) | UA107672C2 (zh) |
| WO (1) | WO2011035874A1 (zh) |
Cited By (10)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN104177350A (zh) * | 2014-07-28 | 2014-12-03 | 天津普茂科技发展有限公司 | 双三唑苯基取代的噁二唑化合物及其制备方法与应用 |
| CN104768937A (zh) * | 2012-09-05 | 2015-07-08 | 拜尔农作物科学股份公司 | 除草活性的二环芳基羧酸酰胺 |
| CN104854104A (zh) * | 2012-12-06 | 2015-08-19 | 拜尔农作物科学股份公司 | N-(噁唑-2-基)-芳基-羧酸酰胺及其作为除草剂的用途 |
| CN105247058A (zh) * | 2013-04-30 | 2016-01-13 | 巴斯夫欧洲公司 | 具有增加的除草剂耐受性的植物 |
| CN105358697A (zh) * | 2013-04-30 | 2016-02-24 | 巴斯夫欧洲公司 | 具有增加的除草剂耐受性的植物 |
| CN106795108A (zh) * | 2014-06-30 | 2017-05-31 | 拜耳作物科学股份公司 | 除草活性的苯甲酸酰胺 |
| CN109071522A (zh) * | 2016-04-12 | 2018-12-21 | 先正达参股股份有限公司 | 杀微生物的噁二唑衍生物 |
| CN111484487A (zh) * | 2019-01-29 | 2020-08-04 | 青岛清原化合物有限公司 | 杂环基芳基甲酰胺类或其盐、制备方法、除草组合物和应用 |
| WO2021078174A1 (zh) * | 2019-10-23 | 2021-04-29 | 青岛清原化合物有限公司 | 一种含手性硫氧化物的芳基甲酰胺类化合物或其盐、制备方法、除草组合物和应用 |
| WO2024074126A1 (zh) * | 2022-10-05 | 2024-04-11 | 江苏中旗科技股份有限公司 | 一种4-甲磺酰基苯甲酰胺类化合物、制备方法、除草组合物及用途 |
Families Citing this family (88)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US8097712B2 (en) | 2007-11-07 | 2012-01-17 | Beelogics Inc. | Compositions for conferring tolerance to viral disease in social insects, and the use thereof |
| US8962584B2 (en) | 2009-10-14 | 2015-02-24 | Yissum Research Development Company Of The Hebrew University Of Jerusalem, Ltd. | Compositions for controlling Varroa mites in bees |
| JP5925701B2 (ja) | 2010-03-08 | 2016-05-25 | モンサント テクノロジー エルエルシー | 植物における遺伝子調節のためのポリヌクレオチド分子 |
| CN103459386B (zh) * | 2011-03-15 | 2016-06-22 | 拜耳知识产权有限责任公司 | N-(1,2,5-噁二唑-3-基)吡啶甲酰胺及其作为除草剂的用途 |
| KR101856998B1 (ko) * | 2011-03-15 | 2018-05-14 | 바이엘 인텔렉쳐 프로퍼티 게엠베하 | N-(1,2,5-옥사디아졸-3-일)-, n-(테트라졸-5-일)- 및 n-(트리아졸-5-일)바이사이클로아릴카복사미드 및 제초제로서의 그의 용도 |
| US9332759B2 (en) * | 2011-03-15 | 2016-05-10 | Bayer Intellectual Property Gmbh | Herbicide safener compositions |
| US20140066307A1 (en) | 2011-03-25 | 2014-03-06 | Bayer Intellectual Property Gmbh | Use of n-(1,2,5-oxadiazol-3-yl)benzamides for controlling unwanted plants in areas of transgenic crop plants being tolerant to hppd inhibitor herbicides |
| WO2013026740A2 (en) | 2011-08-22 | 2013-02-28 | Bayer Cropscience Nv | Methods and means to modify a plant genome |
| EP2562174A1 (de) | 2011-08-24 | 2013-02-27 | Bayer Cropscience AG | Herbizid wirksame 6-Oxo-1,6-dihydropyrimidin-5-carboxamide und 2-Oxo-1,2-dihydropyridin-3-carboxamide |
| US10829828B2 (en) | 2011-09-13 | 2020-11-10 | Monsanto Technology Llc | Methods and compositions for weed control |
| CA2848371A1 (en) | 2011-09-13 | 2013-03-21 | Monsanto Technology, Llc | Method and composition for weed control comprising topical application_of als polynucleotide |
| CA2848685A1 (en) | 2011-09-13 | 2013-03-21 | Monsanto Technology Llc | Methods and compositions for weed control comprising topical application of a glutamine synthetase polynucleotide |
| US10806146B2 (en) | 2011-09-13 | 2020-10-20 | Monsanto Technology Llc | Methods and compositions for weed control |
| MX348495B (es) | 2011-09-13 | 2017-06-14 | Monsanto Technology Llc | Metodos y composiciones para el control de malezas. |
| EP2756086B1 (en) | 2011-09-13 | 2018-02-21 | Monsanto Technology LLC | Methods and compositions for weed control |
| CA2848576A1 (en) | 2011-09-13 | 2013-03-21 | Monsanto Technology Llc | Methods and compositions for weed control comprising topical application of 4-hydroxyphenyl-pyruvate-dioxygenase (hppd)-inhibiting polynucleotides |
| CN110066794A (zh) | 2011-09-13 | 2019-07-30 | 孟山都技术公司 | 用于杂草控制的方法和组合物 |
| CA2848669A1 (en) | 2011-09-13 | 2013-03-21 | Monsanto Technology Llc | Methods and compositions for weed control targeting epsps |
| AR088155A1 (es) | 2011-09-13 | 2014-05-14 | Monsanto Technology Llc | Metodos y composiciones para el control de malezas |
| US10760086B2 (en) | 2011-09-13 | 2020-09-01 | Monsanto Technology Llc | Methods and compositions for weed control |
| HUE025713T2 (en) | 2011-11-03 | 2016-04-28 | Bayer Ip Gmbh | Herbicidal, oxime ether substituted benzoylamides |
| US20140323306A1 (en) * | 2011-11-14 | 2014-10-30 | Basf Se | Substituted 1,2,5-Oxadiazole Compounds and Their Use as Herbicides |
| MX2014005607A (es) * | 2011-11-16 | 2014-07-30 | Basf Se | Compuestos de 1,2,5-oxadiazol sustituido y su uso como herbicidas ii. |
| US20140309115A1 (en) | 2011-11-18 | 2014-10-16 | Basf Se | Substituted 1,2,5-oxadiazole compounds and their use as herbicides III |
| UA116532C2 (uk) * | 2011-12-13 | 2018-04-10 | Байєр Інтеллектуал Проперті Гмбх | Аміди n-(1,2,5-оксадіазол-3-іл)-, n-(1,3,4-оксадіазол-2-іл)- або n-(тетразол-5-іл)арилкарбоксильної кислоти й застосування їх як гербіцидів |
| US9169219B2 (en) | 2012-02-21 | 2015-10-27 | Bayer Intellectual Property Gmbh | Herbicidally active 4-nitro-substituted N-(tetrazol-5-yl)-, N-(triazol-5-yl)-, and N-(1,3,4-0XADIAZOL-2-yl)aryl carboxylic acid amides |
| PL2817297T3 (pl) * | 2012-02-21 | 2016-06-30 | Bayer Ip Gmbh | Sulfinyloaminobenzamidy skuteczne chwastobójczo |
| EP2817296B1 (de) * | 2012-02-21 | 2016-08-31 | Bayer Intellectual Property GmbH | Herbizid wirksame 3-(sulfin-/sulfonimidoyl)-benzamide |
| CA2871271A1 (en) * | 2012-04-27 | 2013-06-13 | Basf Se | Substituted n-(tetrazol-5-yl)- and n-(triazol-5-yl)arylcarboxamide compounds and their use as herbicides |
| US9398768B2 (en) | 2012-04-27 | 2016-07-26 | Basf Se | Substituted N-(tetrazol-5-yl)- and N-(triazol-5-yl)pyridin-3-yl-carboxamide compounds and their use as herbicides |
| CN104411698A (zh) | 2012-04-27 | 2015-03-11 | 巴斯夫欧洲公司 | 取代的n-(四唑-5-基)-和n-(三唑-5-基)杂芳基羧酰胺化合物及其作为除草剂的用途 |
| IN2014MN02331A (zh) | 2012-04-27 | 2015-08-14 | Basf Se | |
| MX360866B (es) | 2012-05-24 | 2018-11-09 | A B Seeds Ltd | Composiciones y métodos para silenciar la expresión genética. |
| US10793872B2 (en) | 2012-09-14 | 2020-10-06 | BASF Agricultural Solutions Seed US LLC | HPPD variants and methods of use |
| UA117816C2 (uk) | 2012-11-06 | 2018-10-10 | Байєр Кропсайєнс Акцієнгезелльшафт | Гербіцидна комбінація для толерантних соєвих культур |
| US9732048B2 (en) * | 2012-12-07 | 2017-08-15 | Bayer Cropscience Ag | N-(isoxazol-3-yl)-aryl-carboxylic acid amides and use thereof as herbicides |
| EA032406B1 (ru) | 2013-01-01 | 2019-05-31 | Эй.Би. СИДЗ ЛТД. | СПОСОБЫ ВВЕДЕНИЯ дсРНК В СЕМЕНА РАСТЕНИЙ ДЛЯ МОДУЛЯЦИИ ЭКСПРЕССИИ ГЕНОВ |
| US10683505B2 (en) | 2013-01-01 | 2020-06-16 | Monsanto Technology Llc | Methods of introducing dsRNA to plant seeds for modulating gene expression |
| AR095232A1 (es) | 2013-03-13 | 2015-09-30 | Monsanto Technology Llc | Métodos y composiciones para el control de malezas |
| BR112015022797A2 (pt) | 2013-03-13 | 2017-11-07 | Monsanto Technology Llc | método para controle de ervas daninhas, composição herbicida, cassete de expressão microbiano e método de produção de polinucleotídeo |
| US10568328B2 (en) | 2013-03-15 | 2020-02-25 | Monsanto Technology Llc | Methods and compositions for weed control |
| BR112015025010A2 (pt) | 2013-04-30 | 2017-10-10 | Basf Se | métodos para controlar a vegetação, para a identificação de um herbicida benzamida e de identificação de uma sequência de nucleotídeos, ácido nucleico isolado, célula, planta e método de identificação ou seleção de uma célula |
| WO2014184014A1 (en) | 2013-05-15 | 2014-11-20 | Basf Se | N-(1,2,5-oxadiazol-3-yl)carboxamide compounds and their use as herbicides |
| WO2014184016A1 (en) | 2013-05-15 | 2014-11-20 | Basf Se | Substituted n-(tetrazol-5-yl)- and n-(triazol-5-yl)arylcarboxamide compounds and their use as herbicides |
| WO2014184019A1 (en) | 2013-05-15 | 2014-11-20 | Basf Se | N-(1,2,5-oxadiazol-3-yl)carboxamide compounds and their use as herbicides |
| WO2014184058A1 (en) | 2013-05-15 | 2014-11-20 | Basf Se | Substituted 1,2,5-oxadiazole compounds and their use as herbicides |
| EP3006444B1 (en) | 2013-05-31 | 2017-09-27 | Nissan Chemical Industries, Ltd. | Heterocyclic amide compound |
| EP3022190B1 (en) | 2013-07-18 | 2017-06-28 | Basf Se | N-(1,2,4-triazol-3-yl)-pyridin-2-yl-carboxamide derivatives as herbicides |
| US9777288B2 (en) | 2013-07-19 | 2017-10-03 | Monsanto Technology Llc | Compositions and methods for controlling leptinotarsa |
| US9850496B2 (en) | 2013-07-19 | 2017-12-26 | Monsanto Technology Llc | Compositions and methods for controlling Leptinotarsa |
| US10619138B2 (en) | 2013-08-12 | 2020-04-14 | Basf Se | Herbicide-resistant hydroxyphenylpyruvate dioxygenases |
| CN105636950A (zh) | 2013-10-10 | 2016-06-01 | 巴斯夫欧洲公司 | 取代的n-(四唑-5-基)-和n-(三唑-5-基)芳基羧酰胺化合物及其作为除草剂的用途 |
| WO2015052173A1 (en) | 2013-10-10 | 2015-04-16 | Basf Se | Tetrazole and triazole compounds and their use as herbicides |
| WO2015052178A1 (en) | 2013-10-10 | 2015-04-16 | Basf Se | 1,2,5-oxadiazole compounds and their use as herbicides |
| CN105849266A (zh) | 2013-11-04 | 2016-08-10 | 孟山都技术公司 | 控制节肢动物寄生物和害虫侵染的组合物和方法 |
| UA119253C2 (uk) | 2013-12-10 | 2019-05-27 | Біолоджикс, Інк. | Спосіб боротьби із вірусом у кліща varroa та у бджіл |
| UA121462C2 (uk) | 2014-01-15 | 2020-06-10 | Монсанто Текнолоджі Елелсі | Спосіб та композиція для боротьби із бур'янами з використанням полінуклеотидів epsps |
| CA2942171C (en) | 2014-03-11 | 2023-05-09 | Bayer Cropscience Lp | Hppd variants and methods of use |
| WO2015143653A1 (en) * | 2014-03-26 | 2015-10-01 | Merck Sharp & Dohme Corp. | TrkA KINASE INHIBITORS,COMPOSITIONS AND METHODS THEREOF |
| US11091770B2 (en) | 2014-04-01 | 2021-08-17 | Monsanto Technology Llc | Compositions and methods for controlling insect pests |
| CN106795515B (zh) | 2014-06-23 | 2021-06-08 | 孟山都技术公司 | 用于经由rna干扰调控基因表达的组合物和方法 |
| WO2015200539A1 (en) | 2014-06-25 | 2015-12-30 | Monsanto Technology Llc | Methods and compositions for delivering nucleic acids to plant cells and regulating gene expression |
| AR100918A1 (es) | 2014-06-30 | 2016-11-09 | Bayer Cropscience Ag | Amidas de ácido arilcarboxílico con actividad herbicida |
| AR101348A1 (es) | 2014-07-29 | 2016-12-14 | Monsanto Technology Llc | Composiciones y métodos para el control de pestes por insectos |
| BR112017015705A2 (pt) | 2015-01-22 | 2018-03-20 | Monsanto Technology Llc | composições e métodos para controle de leptinotarsa |
| WO2016128470A1 (en) | 2015-02-11 | 2016-08-18 | Basf Se | Herbicide-resistant hydroxyphenylpyruvate dioxygenases |
| WO2016196738A1 (en) | 2015-06-02 | 2016-12-08 | Monsanto Technology Llc | Compositions and methods for delivery of a polynucleotide into a plant |
| EP3302030A4 (en) | 2015-06-03 | 2019-04-24 | Monsanto Technology LLC | METHODS AND COMPOSITIONS FOR THE INTRODUCTION OF NUCLEIC ACIDS IN PLANTS |
| CN108884470B (zh) | 2015-09-11 | 2023-07-25 | 巴斯夫农业种子解决方案美国有限责任公司 | Hppd变体及使用方法 |
| MX2018003961A (es) | 2015-09-28 | 2018-06-08 | Bayer Cropscience Ag | Carboxamidas aciladas de n-(1,2,5-oxadiazol-3-il)-,n-(1,3,4-oxadia zol-2-il)-, n-(tetrazol-5-il)- y n-(triazol-5-il)-arilo, y sus usos como herbicidas. |
| AU2016369900B2 (en) * | 2015-12-17 | 2020-06-11 | Basf Se | Benzamide compounds and their use as herbicides |
| US11624076B2 (en) | 2016-04-21 | 2023-04-11 | BASF Agricultural Solutions Seed US LLC | TAL-effector mediated herbicide tolerance |
| CN108201894A (zh) * | 2016-12-20 | 2018-06-26 | 海利尔药业集团股份有限公司 | 一种制备2-硝基-4-甲砜基苯甲酸的氧化催化剂 |
| US11180770B2 (en) | 2017-03-07 | 2021-11-23 | BASF Agricultural Solutions Seed US LLC | HPPD variants and methods of use |
| WO2018165091A1 (en) | 2017-03-07 | 2018-09-13 | Bayer Cropscience Lp | Hppd variants and methods of use |
| EA201992259A1 (ru) | 2017-03-30 | 2020-03-19 | Байер Кропсайенс Акциенгезельшафт | Замещенные n-(1,3,4-оксадиазол-2-ил)арилкарбоксамиды и их применение в качестве гербицидов |
| EP3619201B1 (de) * | 2017-05-04 | 2022-08-10 | Bayer CropScience Aktiengesellschaft | Herbizid wirksame 4-difluormethylbenzoylamide |
| EP3630734A1 (en) | 2017-05-30 | 2020-04-08 | Basf Se | Benzamide compounds and their use as herbicides |
| AU2018276360A1 (en) | 2017-05-30 | 2019-12-19 | Basf Se | Benzamide compounds and their use as herbicides II |
| AR112342A1 (es) | 2017-07-21 | 2019-10-16 | Basf Se | Compuestos de benzamida y su uso como herbicidas |
| US20210032651A1 (en) | 2017-10-24 | 2021-02-04 | Basf Se | Improvement of herbicide tolerance to hppd inhibitors by down-regulation of putative 4-hydroxyphenylpyruvate reductases in soybean |
| BR112020008092A2 (pt) | 2017-10-24 | 2020-09-15 | BASF Agricultural Solutions Seed US LLC | método para conferir tolerância a um herbicida e planta de soja transgênica |
| WO2019122347A1 (en) | 2017-12-22 | 2019-06-27 | Basf Se | N-(1,2,5-oxadiazol-3-yl)-benzamide compounds and their use as herbicides |
| WO2019122345A1 (en) | 2017-12-22 | 2019-06-27 | Basf Se | Benzamide compounds and their use as herbicides |
| WO2019162309A1 (en) | 2018-02-21 | 2019-08-29 | Basf Se | Benzamide compounds and their use as herbicides |
| WO2019162308A1 (en) | 2018-02-21 | 2019-08-29 | Basf Se | Benzamide compounds and their use as herbicides |
| CN111434660B (zh) | 2019-01-14 | 2021-10-08 | 青岛清原化合物有限公司 | 4-吡啶基甲酰胺类化合物或其衍生物、制备方法、除草组合物和应用 |
| WO2022194843A1 (en) * | 2021-03-19 | 2022-09-22 | Bayer Aktiengesellschaft | Substituted 1,2,4-thiadiazoles, salts thereof and their use as herbicidally active substances |
Citations (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US3577427A (en) * | 1968-09-05 | 1971-05-04 | Shell Oil Co | Bromination of 2,1,3,-benzothiadiazoles and benzofurazans |
| US4502881A (en) * | 1983-03-29 | 1985-03-05 | Anic S.P.A. | Weed-killing furazan compounds |
| US4671818A (en) * | 1984-08-29 | 1987-06-09 | Enichem Sintesi S.P.A. | Compositions containing heterocyclic compounds and their use as herbicides |
| CN101212967A (zh) * | 2005-05-10 | 2008-07-02 | 因塞特公司 | 吲哚胺2,3-双加氧酶调节剂及其用法 |
Family Cites Families (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| SE0102764D0 (sv) * | 2001-08-17 | 2001-08-17 | Astrazeneca Ab | Compounds |
-
2010
- 2010-09-18 WO PCT/EP2010/005739 patent/WO2011035874A1/de active Application Filing
- 2010-09-18 CA CA2775104A patent/CA2775104C/en active Active
- 2010-09-18 CN CN201080053314.8A patent/CN102639517B/zh active Active
- 2010-09-18 BR BR112012007442-3A patent/BR112012007442B1/pt active IP Right Grant
- 2010-09-18 PL PL10754896T patent/PL2480539T3/pl unknown
- 2010-09-18 MX MX2012003377A patent/MX2012003377A/es active IP Right Grant
- 2010-09-18 AU AU2010297635A patent/AU2010297635B2/en active Active
- 2010-09-18 EP EP10754896.8A patent/EP2480539B1/de active Active
- 2010-09-18 ES ES10754896T patent/ES2428104T3/es active Active
- 2010-09-18 UA UAA201203498A patent/UA107672C2/ru unknown
- 2010-09-18 RU RU2012111125/04A patent/RU2554349C9/ru active
- 2010-09-18 JP JP2012530156A patent/JP5728480B2/ja active Active
- 2010-09-18 IN IN3057DEN2012 patent/IN2012DN03057A/en unknown
- 2010-09-23 AR ARP100103469A patent/AR078312A1/es active IP Right Grant
- 2010-09-23 US US12/888,696 patent/US8288316B2/en active Active
Patent Citations (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US3577427A (en) * | 1968-09-05 | 1971-05-04 | Shell Oil Co | Bromination of 2,1,3,-benzothiadiazoles and benzofurazans |
| US4502881A (en) * | 1983-03-29 | 1985-03-05 | Anic S.P.A. | Weed-killing furazan compounds |
| US4671818A (en) * | 1984-08-29 | 1987-06-09 | Enichem Sintesi S.P.A. | Compositions containing heterocyclic compounds and their use as herbicides |
| CN101212967A (zh) * | 2005-05-10 | 2008-07-02 | 因塞特公司 | 吲哚胺2,3-双加氧酶调节剂及其用法 |
Non-Patent Citations (1)
| Title |
|---|
| 刘远雄，等: "除草剂研究开发的新进展与发展趋势", 《农药》 * |
Cited By (13)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN104768937A (zh) * | 2012-09-05 | 2015-07-08 | 拜尔农作物科学股份公司 | 除草活性的二环芳基羧酸酰胺 |
| CN104768937B (zh) * | 2012-09-05 | 2016-11-23 | 拜尔农作物科学股份公司 | 除草活性的二环芳基羧酸酰胺 |
| CN104854104B (zh) * | 2012-12-06 | 2017-11-21 | 拜尔农作物科学股份公司 | N‑(噁唑‑2‑基)‑芳基‑羧酸酰胺及其作为除草剂的用途 |
| CN104854104A (zh) * | 2012-12-06 | 2015-08-19 | 拜尔农作物科学股份公司 | N-(噁唑-2-基)-芳基-羧酸酰胺及其作为除草剂的用途 |
| CN105247058A (zh) * | 2013-04-30 | 2016-01-13 | 巴斯夫欧洲公司 | 具有增加的除草剂耐受性的植物 |
| CN105358697A (zh) * | 2013-04-30 | 2016-02-24 | 巴斯夫欧洲公司 | 具有增加的除草剂耐受性的植物 |
| CN106795108A (zh) * | 2014-06-30 | 2017-05-31 | 拜耳作物科学股份公司 | 除草活性的苯甲酸酰胺 |
| CN106795108B (zh) * | 2014-06-30 | 2018-09-07 | 拜耳作物科学股份公司 | 除草活性的苯甲酸酰胺 |
| CN104177350A (zh) * | 2014-07-28 | 2014-12-03 | 天津普茂科技发展有限公司 | 双三唑苯基取代的噁二唑化合物及其制备方法与应用 |
| CN109071522A (zh) * | 2016-04-12 | 2018-12-21 | 先正达参股股份有限公司 | 杀微生物的噁二唑衍生物 |
| CN111484487A (zh) * | 2019-01-29 | 2020-08-04 | 青岛清原化合物有限公司 | 杂环基芳基甲酰胺类或其盐、制备方法、除草组合物和应用 |
| WO2021078174A1 (zh) * | 2019-10-23 | 2021-04-29 | 青岛清原化合物有限公司 | 一种含手性硫氧化物的芳基甲酰胺类化合物或其盐、制备方法、除草组合物和应用 |
| WO2024074126A1 (zh) * | 2022-10-05 | 2024-04-11 | 江苏中旗科技股份有限公司 | 一种4-甲磺酰基苯甲酰胺类化合物、制备方法、除草组合物及用途 |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| EP2480539B1 (de) | 2013-07-31 |
| PL2480539T3 (pl) | 2013-11-29 |
| ES2428104T3 (es) | 2013-11-05 |
| BR112012007442B1 (pt) | 2017-08-08 |
| EP2480539A1 (de) | 2012-08-01 |
| JP5728480B2 (ja) | 2015-06-03 |
| US8288316B2 (en) | 2012-10-16 |
| JP2013505901A (ja) | 2013-02-21 |
| UA107672C2 (en) | 2015-02-10 |
| WO2011035874A1 (de) | 2011-03-31 |
| AR078312A1 (es) | 2011-10-26 |
| AU2010297635B2 (en) | 2015-05-07 |
| RU2554349C9 (ru) | 2016-11-27 |
| MX2012003377A (es) | 2012-05-08 |
| IN2012DN03057A (zh) | 2015-07-31 |
| RU2554349C2 (ru) | 2015-06-27 |
| CA2775104A1 (en) | 2011-03-31 |
| AU2010297635A1 (en) | 2012-04-19 |
| CA2775104C (en) | 2017-03-28 |
| US20110152084A1 (en) | 2011-06-23 |
| CN102639517B (zh) | 2016-05-11 |
| RU2012111125A (ru) | 2013-09-27 |
| BR112012007442A2 (pt) | 2015-09-15 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| CN102639517A (zh) | N-(1,2,5-噁二唑-3-基)苯甲酰胺及其作为除草剂的用途 | |
| CN104271563B (zh) | N‑(四唑‑5‑基)‑和n‑(三唑‑5‑基)芳基甲酰胺盐及其作为除草剂的用途 | |
| CN105073719B (zh) | N‑(异噁唑‑3‑基)‑芳基甲酰胺及其用作除草剂的用途 | |
| ES2761806T3 (es) | Sales de amidas de ácido n-(1,3,4-oxadiazol-2-il) aril carboxílico y su uso como herbicidas | |
| CN108290846A (zh) | 酰化的n-(1,2,5-噁二唑-3-基)-、n-(1,3,4-噁二唑-2-基)-、n-(四唑-5-基)-和n-(三唑-5-基)-芳基羧酰胺及其作为除草剂的用途 | |
| CN104487426B (zh) | N‑(四唑‑5‑基)和n‑(三唑‑5‑基)芳基羧酸硫代酰胺及其作为除草剂的用途 | |
| CN104822674B (zh) | 1,2,4‑三嗪‑3,5‑二酮‑6‑甲酰胺及其作为除草剂的用途 | |
| CN102574809A (zh) | 4-(3-烷基硫代苯甲酰基)吡唑及其作为除草剂的用途 | |
| CN102325756A (zh) | 作为除草剂和杀虫剂的被苯基取代的哒嗪酮 | |
| CN104854104B (zh) | N‑(噁唑‑2‑基)‑芳基‑羧酸酰胺及其作为除草剂的用途 | |
| CN102065690A (zh) | 具有除草效果的4-(3-烷基亚磺酰基苯甲酰基)吡唑 | |
| ES2747753T3 (es) | Derivados de N-(1,3,4-oxadiazol-2-il)arilcarboxamida con acción herbicida | |
| WO2017144402A1 (de) | N-(5-halogen-1,3,4-oxadiazol-2-yl)arylcarbonsäureamide und ihre verwendung als herbizide | |
| CN104136421A (zh) | 具有除草活性的亚磺酰基氨基苯甲酰胺 | |
| BR112014020123B1 (pt) | Composto 3-(sulfin/sulfonimidoil) benzamida, composição herbicida, seus usos e método para o controle de plantas indesejadas | |
| CN106536487A (zh) | 5‑(杂)芳基哒嗪酮及其作为除草剂的用途 | |
| CN104271564B (zh) | 6-吡啶酮-2-氨基甲酰基唑类及它们作为除草剂的用途 | |
| CN102548960A (zh) | 2-(3-烷硫基苯甲酰基)环己二酮及其作为除草剂的用途 | |
| CN101981016A (zh) | 有效的除草剂4-(3-氨基苯甲酰基)-5-环丙基异噁唑 | |
| CN104350059A (zh) | 具有除草和杀虫活性的噻唑并吡啶酮 | |
| CN105745199A (zh) | 哒嗪酮衍生物及其作为除草剂的用途 | |
| CN107922395A (zh) | 具有除草作用的n‑(四唑‑5‑基)‑和n‑(三唑‑5‑基)芳基甲酰胺衍生物 | |
| CN105899499A (zh) | 2-杂芳基-哒嗪酮衍生物及其作为除草剂的用途 | |
| BR112017001433B1 (pt) | Amidas de ácido arilcarboxílico bicíclico e seu uso como herbicidas | |
| CN106795108B (zh) | 除草活性的苯甲酸酰胺 |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| C06 | Publication | ||
| PB01 | Publication | ||
| C10 | Entry into substantive examination | ||
| SE01 | Entry into force of request for substantive examination | ||
| ASS | Succession or assignment of patent right |
Owner name: BAYER INTELLECTUAL PROPERTY GMBH Free format text: FORMER OWNER: BAYER LANDWIRTSCHAFTLICHE KULTURPFLANZEN SCIENCE AG Effective date: 20150817 |
|
| C41 | Transfer of patent application or patent right or utility model | ||
| TA01 | Transfer of patent application right |
Effective date of registration: 20150817 Address after: German Monheim Applicant after: BAYER INTELLECTUAL PROPERTY GmbH Address before: German Monheim Applicant before: BAYER CROPSCIENCE AG |
|
| C14 | Grant of patent or utility model | ||
| GR01 | Patent grant | ||
| CP03 | Change of name, title or address | ||
| CP03 | Change of name, title or address |
Address after: 50 Alfred Nobel Street, Monheim, Rhine, Germany 40789 Patentee after: BAYER INTELLECTUAL PROPERTY GmbH Address before: Germany Patentee before: BAYER INTELLECTUAL PROPERTY GmbH |
|
| TR01 | Transfer of patent right | ||
| TR01 | Transfer of patent right |
Effective date of registration: 20240112 Address after: 50 Alfred Nobel Street, Monheim, Rhine, Germany 40789 Patentee after: BAYER CROPSCIENCE AG Address before: 50 Alfred Nobel Street, Monheim, Rhine, Germany 40789 Patentee before: BAYER INTELLECTUAL PROPERTY GmbH |