ES2428104T3 - N-(1,2,5-oxadiazol-3-il)benzamidas y su uso como herbicidas - Google Patents
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Abstract
Compuestos de la fórmula (I) o sus sales **Fórmula** en la que R significa hidrógeno, alquilo (C1-C6), cicloalquilo (C3-C7), halogenoalquilo (C1-C6), alcoxi (C1-C6),halogenoalcoxi (C1-C6), alquenilo (C2-C6), alqueniloxi (C2-C6), halogenoalquenilo (C2-C6), alquinilo (C2-C6), alquiniloxi(C2-C6), halogenoalquinilo (C2-C6), ciano, nitro, metilsulfenilo, metilsulfinilo, metilsulfonilo, acetilamino, benzoilamino,metoxicarbonilo, etoxicarbonilo, metoxicarbonilmetilo, etoxicarbonilmetilo, benzoílo, metilcarbonilo,piperidinilcarbonilo, trifluorometilcarbonilo, halógeno, amino, aminocarbonilo, metilaminocarbonilo,dimetilaminocarbonilo, metoximetilo, o heteroarilo, heterociclilo o fenilo sustituido en cada caso con s restos del grupo de metilo, etilo, metoxi, trifluorometiloy halógeno, X y Z significan, independientemente uno de otro, en cada caso nitro, halógeno, ciano, formilo, sulfociano, alquilo(C1-C6), halogenoalquilo (C1-C6), alquenilo (C2-C6), halogenoalquenilo (C2-C6), alquinilo (C2-C6), halogenoalquinilo(C3-C6), cicloalquilo (C3-C6), halogenocicloalquilo (C3-C6), cicloalquil (C3-C6)-alquilo (C1-C6), halogenocicloalquil (C3-C6)-alquilo (C1-C6), COR1, OR1, OCOR1, OSO2R2, S(O)nR2, SO2>=OR1, SO2N(R1)2, NR1SO2R2, NR1COR1, alquil (C1-C6)-S(O)nR2, alquil (C1-C6)-OR1, alquil (C1-C6)-OCOR1, alquil (C1-C6)-OSO2R2, alquil (C1-C6)-COOR1, alquil (C1-C6)-SO2OR1, alquil (C1-C6)-CON(R1)2, alquil (C1-C6)-SO2N(R1)2, alquil (C1-C6)-NR1COR1, alquil (C1-C6)-NR1SO2R2,NR1R2, P(O)(OR5)2, o heteroarilo, heterociclilo o fenilo sustituido en cada caso con s restos del grupo de metilo, etilo, metoxi, nitro,trifluorometilo y halógeno, Y significa nitro, halógeno, ciano, sulfociano, alquilo (C1-C6), halogenoalquilo (C1-C6), alquenilo (C2-C6),halogenoalquenilo (C2-C6), alquinilo (C2-C6), halogenoalquinilo (C3-C6), cicloalquilo (C3-C6), halogenocicloalquilo (C3-C6), cicloalquil (C3-C6)-alquilo (C1-C6), halogenocicloalquil (C3-C6)-alquilo (C1-C6), COR1, CO2R1, OR1, OCOR1,OSO2R2, S(O)nR2, SO2OR1, SO2N(R1)2, NR1SO2R2, NR1COR125 , alquil (C1-C6)-heteroarilo, O-alquil (C1-C6)-heterociclilo, O-alquil (C1-C6)-heteroarilo, alquil (C1-C6)-heterociclilo, alquil (C1-C6)-S(O)nR2, alquil (C1-C6)-OR1, alquil(C1-C6)-OCOR1, alquil (C1-C6)-OSO2R2, alquil (C1-C6)-COOR1, alquil (C1-C6)-CN, alquil (C1-C6)-SO2OR1, alquil (C1-C6)-CON(R1)2, alquil (C1-C6)-SO2N(R1)2, alquil (C1-C6)-NR1COR1, alquil (C1-C6)-NR1SO2R2, NR1R2, P(O)(OR5)2,tetrahidrofuranil-oximetilo, tetrahidrofuranil-metoximetilo, O(CH2)-3,5-dimetil-1,2-oxazol-4-ilo, O(CH2)2-O(3,5-dimetoxipirimidin-2-ilo, O(CH2)-5-pirrolidin-2-ona, O(CH2)-5-2,4-dimetil-2,4-dihidro-3H-1,2,4-triazol-3-ona, oheteroarilo o heterociclilo sustituido en cada caso con s restos del grupo de metilo, etilo, metoxi, halógeno ycianometilo.
Description
N-(1,2,5-oxadiazol-3-il)benzamidas y su uso como herbicidas
La invención se refiere al sector técnico de los herbicidas, en particular al de los herbicidas para el combate selectivo de malezas y de malas hierbas en cultivos de plantas útiles.
Por el documento EP 0 173 657 A1 se conocen mezclas herbicidas que contienen las determinadas N-(1,2,5oxadiazol-3-il)-benzamidas. En dicho documento se describe también el uso de la N-(4-metil-furazan-3-il)-2,4diclorofenilcarboxamida.
Las mezclas herbicidas conocidas por este documento y las N-(1,2,5-oxadiazol-3-il)benzamidas muestran, no obstante, frecuentemente una actividad herbicida insuficiente. Es un objetivo de la presente invención, por lo tanto, proporcionar otros compuestos eficaces como herbicidas.
Se ha hallado ahora que determinadas N-(1,2,5-oxadiazol-3-il)benzamidas cuyos anillos de fenilo están sustituidos en las posiciones 2, 3 y 4 con restos seleccionados son particularmente adecuadas como herbicidas.
Un objeto de la presente invención son N-(1,2,5-oxadiazol-3-il)-benzamidas de la fórmula (I) o sus sales
en la que
R significa hidrógeno, alquilo (C1-C6), cicloalquilo (C3-C7), halogeno-alquilo (C1-C6), alcoxi (C1-C6), halogenoalcoxi (C1-C6), alquenilo (C2-C6), alqueniloxi (C2-C6), halogenoalquenilo (C2-C6), alquinilo (C2-C6), alquiniloxi (C2-C6), halogenoalquinilo (C2-C6), ciano, nitro, metilsulfenilo, metilsulfinilo, metilsulfonilo, acetilamino, benzoilamino, metoxicarbonilo, etoxicarbonilo, metoxicarbonilmetilo, etoxicarbonilmetilo, benzoílo, metilcarbonilo, piperidinilcarbonilo, trifluorometilcarbonilo, halogeno, amino, aminocarbonilo, metilaminocarbonilo, dimetilaminocarbonilo, metoximetilo, o
heteroarilo, heterociclilo o fenilo sustituido en cada caso con s restos del grupo de metilo, etilo, metoxi, trifluorometilo y halógeno,
X y Z significan, independientemente uno otro, en cada caso, nitro, halógeno, ciano, formilo, sulfociano, alquilo (C1-C6), halogenoalquilo (C1-C6), alquenilo (C2-C6), halogenoalquenilo (C2-C6), alquinilo (C2-C6), halogenoalquinilo (C3-C6), cicloalquilo (C3-C6), halogenocicloalquilo (C3-C6), cicloalquil (C3-C6)-alquilo (C1-C6), halogeno-cicloalquil (C1C6)-alquilo (C1-C6), COR1, OR1, OCOR1, OSO2R2, S(O)nR2, SO2OR1, SO2N(R1)2, NR1SO2R2, NR1COR1, alquil (C1-C6)-S(O)nR2, alquil (C1-C6)-OR1, alquil (C1-C6)-OCOR1, alquil (C1-C6)-OSO2R2, alquil (C1-C6)-COOR1, alquil (C1-C6)-SO2OR1, alquil (C1-C6)-CON(R1)2, alquil (C1-C6)-SO2N(R1)2, alquil (C1-C6)-NR1COR1, alquil (C1-C6)-NR1SO2R2, NR1R2, P(O)(OR5)2, o
heteroarilo, heterociclilo o fenilo sustituido en cada caso con s restos del grupo de metilo, etilo, metoxi, nitro, trifluorometilo y halogeno,
Y significa nitro, halógeno, ciano, sulfociano, alquilo (C1-C6), halogenoalquilo (C1-C6), alquenilo (C2-C6), halogenoalquenilo (C2-C6), alquinilo (C2-C6), halogenoalquinilo (C3-C6), cicloalquilo (C3-C6), halogenocicloalquilo (C3-C6), cicloalquil (C3-C6)-alquilo (C1-C6), halogeno-cicloalquil (C3-C6)-alquilo (C1-C6), COR1, CO2R1, OR1, OCOR1, OSO2R2, S(O)nR2, SO2OR1, SO2N(R1)2, NR1SO2R2, NR1COR1, alquil (C1-C6)-heteroarilo, O-alquil (C1-C6)heterociclilo, O-alquil (C1-C6)-heteroarilo, alquil (C1-C6)-heterociclilo, alquil (C1-C6)-S(O)nR2, alquil (C1-C6)-OR1, alquil (C1-C6)-OCOR1, alquil (C1-C6)-OSO2R2, alquil (C1-C6)-COOR1, alquil (C1-C6)-CN, alquil (C1-C6)-SO2OR1, alquil (C1C6)-CON(R1)2, alquil (C1-C6)-SO2N(R1)2, alquil (C1-C6)-NR1COR1, alquil (C1-C6)-NR1SO2R2, NR1R2, P(O)(OR5)2, tetrahidrofuraniloximetilo, tetrahidrofuranilmetoximetilo, O(CH2)-3,5-dimetil-1,2-oxazol-4-ilo, O(CH2)2-O(3,5dimetoxipirimidin-2-ilo, O(CH2)-5-pirrolidin-2-ona, O(CH2)-5-2,4-dimetil-2,4-dihidro-3H-1,2,4-triazol-3-ona, o
heteroarilo o heterociclilo sustituido en cada caso con s restos del grupo de metilo, etilo, metoxi, halogeno y cianometilo,
R1
significa hidrógeno, alquilo (C1-C6), halogenoalquilo (C1-C6), alquenilo (C2-C6), halogenoalquenilo (C2-C6), alquinilo (C2-C6), halogenoalquinilo (C2-C6), cicloalquilo (C3-C6), halogeno-cicloalquilo (C3-C6), alquil (C1-C6)-O-alquilo (C1-C6), cicloalquil (C3-C6)-alquilo (C1-C6), fenilo o fenilalquilo (C1-C6), estando sustituidos los 12 restos mencionados
en último término con s restos del grupo constituido por ciano, halogeno, nitro, sulfociano, OR3, S(O)nR4, N(R3)2, NR3OR3, COR3, OCOR3, SCOR3, NR3COR3, CO2R3, COSR3, CON(R3)2 y alcoxi (C1-C4)-alcoxi (C2-C6)carbonilo,
R2
significa alquilo (C1-C6), alquenilo (C2-C6), alquinilo (C2-C6), cicloalquilo (C3-C6), cicloalquil (C3-C6)-alquilo (C1-C6), fenilo o fenil-alquilo (C1-C6), estando sustituido los siete restos mencionados en último término con s restos del grupo constituido por ciano, halogeno, nitro, sulfociano, OR3, S(O)nR4, N(R3)2, NR3OR3, COR3, OCOR3, SCOR3, NR3COR3, CO2R3, COSR3, CON(R3)2 y alcoxi (C1-C4)-alcoxi (C2-C6)carbonilo,
- R3
- significa hidrógeno, alquilo (C1-C6), alquenilo (C2-C6) o alquinilo (C2-C6),
- R4
- significa alquilo (C1-C6), alquenilo (C2-C6) o alquinilo (C2-C6),
- R5
- significa metilo o etilo,
- n
- significa 0, 1 o 2,
- s
- significa 0, 1, 2 o 3.
En la fórmula (I) y en todas las fórmulas subsiguientes, los restos alquilo con más de dos átomos de carbono pueden ser de cadena lineal o ramificados. Los restos alquilo significan, por ejemplo, metilo, etilo, n- o i-propilo, n-, i-, t- o 2butilo, pentilos, hexilos, tales como n-hexilo, i-hexilo y 1,3-dimetil-butilo. Halógeno representa flúor, cloro, bromo o yodo.
Heterociclilo significa un resto cíclico, parcialmente saturado o totalmente insaturado, que contiene de 3 a 6 átomos de anillo, de los que de 1 a 4 proceden del grupo de oxígeno, nitrógeno y azufre, y que adicionalmente puede estar condensado con un anillo benzo. Por ejemplo, heterociclilo representa piperidinilo, pirrolidinilo, tetrahidrofuranilo, dihidrofuranilo, 4,5-dihidro-1,2-oxazol-3-ilo y oxetanilo.
Heteroarilo significa un resto cíclico aromático, que contiene de 3 a 6 átomos de anillo, de los que de 1 a 4 proceden del grupo de oxígeno, nitrógeno y azufre, y que adicionalmente puede estar condensado con un anillo benzo. Por ejemplo, heteroarilo representa bencimidazol-2-ilo, furanilo, imidazolilo, isoxazolilo, isotiazolilo, oxazolilo, pirazinilo, pirimidinilo, piridazinilo, piridinilo, benzoisoxazolilo, tiazolilo, pirrolilo, pirazolilo, tiofenilo, 1,2,3-oxadiazolilo, 1,2,4oxadiazolilo, 1,2,5-oxadiazolilo, 1,3,4-oxadiazolilo, 1,2,4-triazolilo, 1,2,3-triazolilo, 1,2,5-triazolilo, 1,3,4-triazolilo, 1,2,4-triazolilo, 1,2,4-tiadiazolilo, 1,3,4-tiadiazolilo, 1,2,3-tiadiazolilo, 1,2,5-tiadiazolilo, 2H-1,2,3,4-tetrazolilo, 1H1,2,3,4-tetrazolilo, 1,2,3,4-oxatriazolilo, 1,2,3,5-oxatriazolilo, 1,2,3,4-tiatriazolilo y 1,2,3,5-tiatriazolilo.
Si un grupo está sustituido múltiples veces con restos, se entiende con ello que este grupo está sustituido con uno o varios de los restos mencionados, iguales o diferentes.
Los compuestos de la fórmula general (I) pueden estar presentes como estereoisómeros, según sean el tipo y el modo de unión de los sustituyentes. Si, por ejemplo, están presentes uno o varios átomos de carbono asimétricos, entonces pueden aparecer enantiómeros y diastereoisómeros. Asimismo aparecen estereoisómeros cuando n representa 1 (sulfóxidos). Los estereoisómeros se pueden obtener a partir de las mezclas producidas al realizar la preparación según procedimientos de separación habituales, por ejemplo mediante procedimientos de separación cromatográficos. Asimismo, los estereoisómeros se pueden preparar de una manera selectiva usando reacciones estereoselectivas mediando el uso de sustancias de partida y/o sustancias auxiliares ópticamente activas. La invención se refiere también a todos los estereoisómeros y a sus mezclas que están comprendidos por la fórmula general (I), pero no se definen de una manera específica.
Son preferentes compuestos de la fórmula general (I) en la que
R significa hidrógeno, alquilo (C1-C6), cicloalquilo (C3-C7), halogenoalquilo (C1-C6), alcoxi (C1-C6), halogenoalcoxi (C1-C6), ciano, nitro, metilsulfenilo, metilsulfinilo, metilsulfonilo, acetilamino, benzoilamino, metoxicarbonilo, etoxicarbonilo, benzoílo, metilcarbonilo, piperidinilcarbonilo, trifluorometilcarbonilo, halógeno, amino, aminocarbonilo, metilaminocarbonilo, dimetilaminocarbonilo, metoximetilo,
un heterociclo sustituido con s restos del grupo de metilo, metoxi, trifluorometilo y halógeno, del grupo que comprende piridin-2-ilo, piridin-3-ilo, piridin-4-ilo, piperidin-2-ilo, piperidin-3-ilo, piperidin-4-ilo, benzoisoxazol-2-ilo, 1,2,4-oxadiazol-3-ilo, 1,2,4-triazol-3-ilo, 1-etilbencimidazol-2-ilo, 4-metiltiazol-2-ilo, tiofen-2-ilo, furan-2-ilo, furan-3-ilo, tetrahidrofuran-2-ilo, tetrahidrofuran-3-ilo, isoxazol-2-ilo, isoxazol-3-ilo, oxazol-2-ilo, oxazol-3-ilo, pirrol-2-ilo, pirrol-3ilo, imidazol-2-ilo, imidazol-5-ilo, imidazol-4-ilo, pirazol-3-ilo, pirazol-5-ilo, pirazol-4-ilo, isoxazol-3-ilo, isoxazol-4-ilo, isoxazol-5-ilo, oxazol-2-ilo, oxazol-4-ilo, oxazol-5-ilo, isotiazol-3-ilo, isotiazol-4-ilo, isotiazol-5-ilo, tiazol-2-ilo, tiazol-4ilo, tiazol-5-ilo, 1,2,3-triazol-4-ilo, 1,2,3-triazol-5-ilo, 1,2,5-triazol-3-ilo, 1,3,4-triazol-2-ilo, 1,2,4-triazol-3-ilo, 1,2,4triazol-5-ilo, 1,2,4-oxadiazol-3-ilo, 1,2,4-oxadiazol-5-ilo, 1,3,4-oxadiazol-2-ilo, 1,2,3-oxadiazol-4-ilo, 1,2,3-oxadiazol-5ilo, 1,2,5-oxadiazol-3-ilo, 1,2,4-tiadiazol-3-ilo, 1,2,4-tiadiazol-5-ilo, 1,3,4-tiadiazol-2-ilo, 1,2,3-tiadiazol-4-ilo, 1,2,3tiadiazol-5-ilo, 1,2,5-tiadiazol-3-ilo, 2H-1,2,3,4-tetrazol-5-ilo, 1H-1,2,3,4-tetrazol-1-ilo, 1,2,3,4-oxatriazol-5-ilo, 1,2,3,5oxatriazol-4-ilo, 1,2,3,4-tiatriazol-5-ilo, 1,2,3,5-tiatriazol-4-ilo, pirazin-2-ilo, pirazin-3-ilo, pirimidin-2-ilo, pirimidin-4-ilo, pirimidin-5-ilo, piridazin-3-ilo y piridazin-4-ilo, o
fenilo sustituido con s restos del grupo de metilo, metoxi, trifluorometilo y halógeno,
X y Z significan, independientemente uno otro, en cada caso nitro, halógeno, ciano, sulfociano, alquilo (C1-C6), halogenoalquilo (C1-C6), alquenilo (C2-C6), halogenoalquenilo (C2-C6), alquinilo (C2-C6), halogenoalquinilo (C3-C6), cicloalquilo (C3-C6), halogeno-cicloalquilo (C3-C6), cicloalquil (C3-C6)-alquilo (C1-C6), halogeno-cicloalquil (C3-C6)alquilo (C1-C6), COR1, OR1, OCOR1, OSO2R2, S(O)nR2, SO2OR1, SO2N(R1)2, NR1SO2R2, NR1COR1, alquil (C1-C6)S(O)nR2, alquil (C1-C6)-OR1, alquil (C1-C6)-OCOR1, alquil (C1-C6)-OSO2R2, alquil (C1-C6)-COOR1, alquil (C1-C6)-SO2OR1, alquil (C1-C6)-CON(R1)2, alquil (C1-C6)-SO2N(R1)2, alquil (C1-C6)-NR1COR1, alquil (C1-C6)-NR1SO2R2, benzoxazol-2-ilo, 1-etil-bencimidazol-2-ilo, piperidin-1-ilo o 1,2,4-triazol-1-ilo,
Y significa nitro, halógeno, ciano, sulfociano, alquilo (C1-C6), halogenoalquilo (C1-C6), alquenilo (C2-C6), halogenoalquenilo (C2-C6), alquinilo (C2-C6), halogenoalquinilo (C3-C6), cicloalquilo (C3-C6), halogenocicloalquilo (C3-C6), cicloalquil (C3-C6)-alquilo (C1-C6), halogenocicloalquil (C1-C6)-alquilo (C1-C6), COR1, OR1, OCOR1, OSO2R2, S(O)nR2, SO2OR1, SO2N(R1)2, NR1SO2R2, NR1COR1, alquil (C1-C6)-S(O)nR2, alquil (C1-C6)-OR1, alquil (C1-C6)-OCOR1, alquil (C1-C6)-OSO2R2, alquil (C1-C6)-COOR1, alquil (C1-C6)-SO2OR1, alquil (C1-C6)-CON(R1)2, alquil (C1-C6)-SO2N(R1)2, alquil (C1-C6)-NR1COR1, alquil (C1-C6)-NR1SO2R2, tetrahidrofuranil-oximetilo, tetrahidrofuranilmetoximetilo, O(CH2)-3,5-dimetil-1,2-oxazol-4-ilo, O(CH2)2-O(3,5-dimetoxi-pirimidin-2-ilo, O(CH2)-5-pirrolidin-2-ona o O(CH2)-5-2,4-dimetil-2,4-dihidro-3H-1,2,4-triazol-3-ona,
R1
significa hidrógeno, alquilo (C1-C6), alquenilo (C2-C6), alquinilo (C2-C6), cicloalquilo (C3-C6), cicloalquil (C3C6)-alquilo (C1-C6), fenilo o fenil-alquilo (C1-C6), estando sustituidos los siete restos mencionados en último término con s restosdel grupo constituido por ciano, halógeno, nitro, sulfociano, OR3, S(O)nR4, N(R3)2, NR3OR3, COR3, OCOR3, SCOR3, NR3COR3, CO2R3, COSR3, CON(R3)2 y alcoxi (C1-C4)-alcoxic (C2-C6)arbonilo,
R2
significa alquilo (C1-C6), alquenilo (C2-C6), alquinilo (C2-C6), cicloalquilo (C3-C6), cicloalquil (C3-C6)-alquilo (C1-C6), fenilo o fenil-alquilo (C1-C6), estando sustituidos los siete restos mencionados en último término con s restosdel grupo constituido por ciano, halógeno, nitro, sulfociano, OR3, S(O)nR4, N(R3)2, NR3OR3, COR3, OCOR3, SCOR3, NR3COR3, CO2R3, COSR3, CON(R3)2 y alcoxi (C1-C4)-alcoxi (C2-C6)carbonilo,
R3 significa hidrógeno, alquilo (C1-C6), alquenilo (C2-C6) o alquinilo (C2-C6),
R4 significa alquilo (C1-C6), alquenilo (C2-C6) o alquinilo (C2-C6),
n significa 0, 1 o 2,
s significa 0, 1, 2 o 3.
Son particularmente preferentes compuestos de la fórmula general (I) en la que
R significa hidrógeno, alquilo (C1-C6), cicloalquilo (C3-C7), halogenoalquilo (C1-C6), alcoxi (C1-C6), halogenoalcoxi (C1-C6), ciano, nitro, metilsulfenilo, metilsulfinilo, metilsulfonilo, acetilamino, benzoilamino, metoxicarbonilo, etoxicarbonilo, benzoílo, metilcarbonilo, piperidinilcarbonilo, trifluorometilcarbonilo, halógeno, amino, aminocarbonilo, metilaminocarbonilo, dimetilaminocarbonilo, metoximetilo,
X y Z significan, independientemente uno otro, en cada caso, nitro, halógeno, ciano, alquilo (C1-C6), halogenoalquilo (C1-C6), cicloalquilo (C3-C6), OR1, S(O)nR2, alquil (C1-C6)-S(O)nR2, alquil (C1-C6)-OR1, alquil (C1-C6)CON(R1)2, alquil (C1-C6)-SO2N(R1)2, alquil (C1-C6)-NR1COR1, alquil (C1-C6)-NR1SO2R2 o 1,2,4-triazol-1-ilo,
Y significa nitro, halógeno, ciano, alquilo (C1-C6), halogeno-alquilo (C1-C6), OR1, S(O)nR2, SO2N(R1)2, NR1SO2R2, NR1COR1, alquil (C1-C6)-S(O)nR2, alquil (C1-C6)-OR1, alquil (C1-C6)-CON(R1)2, alquil (C1-C6)-SO2N(R1)2, alquil (C1-C6)-NR1COR1, alquil (C1-C6)-NR1SO2R2, tetrahidrofuranil-oximetilo, tetrahidrofuranil-metoximetilo, O(CH2)3,5-dimetil-1,2-oxazol-4-ilo, O(CH2)2-O(3,5-dimetoxipirimidin-2-ilo, O(CH2)-5-pirrolidin-2-ona o O(CH2)-5-2,4-dimetil2,4-dihidro-3H-1,2,4-triazol-3-ona,
R1
significa hidrógeno, alquilo (C1-C6), alquenilo (C2-C6), alquinilo (C2-C6), cicloalquilo (C3-C6), cicloalquil (C3C6)-alquilo (C1-C6), fenilo o fenil-alquilo (C1-C6), estando sustituidos los siete restos mencionados en último término con s restosdel grupo constituido por halógeno y OR3,
R2
significa alquilo (C1-C6), cicloalquilo (C3-C6) o cicloalquil (C3-C6)-alquilo (C1-C6), estando sustituidos los tres restos mencionados en último término con s restosdel grupo constituido por halógeno y OR3,
R3 significa hidrógeno o alquilo (C1-C6),
n significa 0, 1 o 2,
s significa 0, 1, 2 o 3.
Son también particularmente preferentes compuestos la fórmula general (I) en la que
R significa hidrógeno, alquilo (C1-C6), cicloalquilo (C3-C7), halogenoalquilo (C1-C6), alcoxi (C1-C6), halogenoalcoxi (C1-C6), ciano, nitro, metilsulfenilo, metilsulfinilo, metilsulfonilo, acetilamino, benzoilamino, metoxicarbonilo, etoxicarbonilo, benzoílo, metilcarbonilo, piperidinilcarbonilo, trifluorometilcarbonilo, halógeno, amino, aminocarbonilo, metilaminocarbonilo, dimetilaminocarbonilo, metoximetilo,
5 X y Z significan, independientemente uno otro, en cada caso, nitro, halógeno, ciano, alquilo (C1-C6), halogenoalquilo (C1-C6), cicloalquilo (C3-C6), OR1, S(O)nR2, alquil (C1-C6)-S(O)nR2, alquil (C1-C6)-OR1, alquil (C1-C6)CON(R1)2, alquil (C1-C6)-SO2N(R1)2, alquil (C1-C6)-NR1COR1, alquil (C1-C6)-NR1SO2R2 o 1,2,4-triazol-1-ilo,
Y significa S(O)nR2, 4,5-dihidro-1,2-oxazol-3-ilo, 5-cianometil-4,5-dihidro-1,2-oxazol-3-ilo o 5-metoximetil-4,5dihidro-1,2-oxazol-3-ilo,
R1
10 significa hidrógeno, alquilo (C1-C6), alquenilo (C2-C6), alquinilo (C2-C6), cicloalquilo (C3-C6), cicloalquil (C3C6)-alquilo (C1-C6), fenilo o fenil-alquilo (C1-C6), estando sustituidos los siete restos mencionados en último término con s restosdel grupo constituido por halógeno y OR3,
R2
significa alquilo (C1-C6), cicloalquilo (C3-C6) o cicloalquil (C3-C6)-alquilo (C1-C6), estando sustituidos los tres restos mencionados en último término con s restosdel grupo constituido por halógeno y OR3,
R3
15 significa hidrógeno o alquilo (C1-C6),
n significa 0, 1 o 2,
s significa 0, 1, 2 o 3.
En todas las fórmulas seguidamente mencionadas, los sustituyentes y símbolos, siempre y cuando que no se definan de otro modo, tienen los mismos significados que se han descrito para la fórmula (I).
20 Los compuestos según la invención se pueden preparar, por ejemplo, según el procedimiento indicado en el Esquema 1 mediante una reacción catalizada por bases de un cloruro de ácido benzoico (II) con un 4-amino-1,2,5oxadiazol (III):
Los cloruros de ácido benzoico de la fórmula (II) o los ácidos benzoicos en los que están basados son básicamente 25 conocidos y se pueden preparar, por ejemplo, según los procedimientos descritos en los documentos US 6.376.429 B1, EP 1 585 742 A1 y EP 1 202 978 A1.
Los compuestos según la invención se pueden preparar también según el procedimiento indicado en el Esquema 2 mediante reacción de un ácido benzoico de la fórmula (IV) con un 4-amino-1,2,5-oxadiazol (III):
Para la activación se pueden usar unos reactivos deshidratantes que se usan habitualmente para reacciones de amidación, tales como, por ejemplo, 1,1`-carbonildiimidazol (CDI), diciclohexil-carbodiimida (DCC), 2,4,6-tripropil1,3,5,2,4,6-trioxatrifosfinano 2,4,6-trióxido (T3P), etc.
Los 4-amino-1,2,5-oxadiazoles de la fórmula (III) o bien pueden obtenerse comercialmente o bien son conocidos, o se pueden preparar de una manera análoga a la de procedimientos conocidos por la literatura. Por ejemplo, se pueden preparar 3-alquil-4-amino-1,2,5-oxadiazoles según el procedimiento descrito en la publicación Russian Chemical Bulletin, Int. Ed., Volumen 54, Nº 4, páginas 1032-1037 (2005) a partir de �-cetoésteres:
10 En la fórmula mencionada anteriormente, R representa, por ejemplo, un resto alquilo o fenilo. Se pueden sintetizar 3aril-4-amino-1,2,5-oxadiazoles, por ejemplo, tal como se describe en la publicación Russian Chemical Bulletin, 54(4), 1057-1059, (2005) o en la publicación Indian Journal of Chemistry, Sección B: Organic Chemistry Including Medicinal Chemistry, 26B(7), 690-2, (1987):
15 Se pueden preparar 3-amino-4 halógeno-1,2,5-oxadiazoles, por ejemplo, según el procedimiento que se ha descrito en Heteroatom Chemistry 15(3), 199-207 (2004) a partir del 3,4-diamino-1,2,5-oxadiazol comercialmente disponible:
Se pueden introducir restos nucleófilos R tal como se ha descrito en la publicación Journal of Chemical Research, Synopses, (6), 190, 1985 o en Izvestiya Akademii Nauk SSSR, Seriya Khimicheskaya, (9), 2086-8, 1986 o en 20 Russian Chemical Bulletin (traducción al inglés de Izvestiya Akademii Nauk, Seriya Khimicheskaya), 53(3), 596-614, 2004, por sustitución del grupo saliente L en 3-amino-1,2,5-oxadiazoles de la fórmula general V:
Las colecciones de compuestos de la fórmula (I) y/o sus sales que se pueden sintetizar de acuerdo con las reacciones mencionadas anteriormente, se pueden preparar también de una forma paralela, pudiendo suceder lo anterior de un modo manual, parcialmente automatizado o totalmente automatizado. A este respecto, es posible, por ejemplo, automatizar la realización de la reacción, el procesamiento o la purificación de los productos o de los compuestos intermedios. En general, se entiende por ello un modo de procedimiento tal como se ha descrito por ejemplo por D. Tiebes en Combinatorial Chemistry – Synthesis, Analysis, Screening [Química combinatoria – Síntesis, Análisis, Exploración] (Coordinador de edición Günther Jung), Editorial Wiley 1999, en las páginas 1 a 34,
Para la realización de forma paralela de la reacción y el procesamiento de forma paralela se pueden usar una serie de aparatos obtenibles en el comercio, por ejemplo bloques de reacción Calypso (en inglés Calypso reaction blocks) de la empresa Barnstead International, Dubuque, Iowa 52004-0797, EE.UU., o estaciones de reacción (en inglés reaction stations) de la empresa Radleys, Shirehill, Saffron Walden, Essex, CB 11 3AZ, Inglaterra o MultiPROBE Automated Workstations (puestos de trabajo automáticos MultiPROBE) de la empresa Perkin Elmer, Waltham, Massachusetts 02451, EE.UU. Para la purificación de forma paralela de compuestos de la fórmula general (I) y de sus sales, o de los productos intermedios que se producen durante la preparación, están a disposición, entre otros, unos aparatos de cromatografía, por ejemplo de la empresa ISCO, Inc., 4700 Superior Street, Lincoln, NE 68504, EE.UU.
Los equipos señalados conducen a un modo de procedimiento modular, en el que las etapas de trabajo individuales han sido automatizadas, pero entre las etapas de trabajo se deben llevar a cabo sin embargo operaciones manuales. Esto se puede evitar mediante el uso de sistemas de automatización, parcial o totalmente integrados, en los que los módulos de automatización respectivos se manipulan por ejemplo mediante robots. Tales sistemas de automatización se pueden adquirir por ejemplo de la empresa Caliper, Hopkinton, MA 01748, EE.UU.
La realización de una etapa de síntesis individual o de varias se puede apoyar mediante el uso de reactivos / resinas secuestrantes soportados por polímeros. En la literatura especializada se describe una serie de protocolos de ensayo, por ejemplo en ChemFiles [Archivos Químicos], Volumen 4, Nº. 1, Polymer-Supported Scavengers and Reagents for Solution-Phase Synthesis (Sigma-Aldrich).
Además de los procedimientos descritos aquí, la preparación de compuestos de la fórmula general (I) y de sus sales se puede efectuar mediante procedimientos que son apoyados total o parcialmente mediante fases sólidas. Para esta finalidad, compuestos intermedios individuales, o todos los compuestos intermedios de la síntesis o de una síntesis adaptada al modo de procedimiento correspondiente, se fijan a una resina de síntesis. Procedimientos de síntesis que son apoyados por fases sólidas se han descrito suficientemente en la literatura especializada, por ejemplo, Barry A. Bunin en “The Combinatorial Index” [El índice combinatorio], Editorial Academic Press, 1998 y Combinatorial Chemistry – Synthesis, Analysis, Screening (Coordinador de edición Günther Jung), Editorial Wiley, 1999. El uso de procedimientos de síntesis que son apoyados por fases sólidas, permite una serie de protocolos conocidos por la literatura, que a su vez se pueden ejecutar de manera manual o automática. Las reacciones se pueden llevar a cabo por ejemplo mediante la tecnología de IRORI en microrreactores (en inglés microreactors) de la empresa Nexus Biosystems, 12140 Community Road, Poway, CA92064, EE.UU..
Tanto en una fase sólida como también en una fase líquida, la realización de una etapa de síntesis individual, o de varias, se puede apoyar mediante el uso de tecnología de microondas. En la literatura especializada se describen toda una serie de protocolos de ensayo, por ejemplo en Microwaves in Organic and Medicinal Chemistry (Coordinador de edición C. O. Kappe y A. Stadler), Editorial Wiley, 2005,
La preparación según los procedimientos aquí descritos proporciona los compuestos de la fórmula (I) y sus sales en forma de colecciones de sustancias, que se denominan bibliotecas. Son objeto de la presente invención, también, bibliotecas que contienen al menos dos compuestos de la fórmula (I) y/o sus sales.
Los compuestos según la invención de la fórmula (I) (y/o sus sales), en lo sucesivo designados también en común como “compuestos según la invención”, presentan una excelente actividad herbicida contra un amplio espectro de plantas dañinas anuales monocotiledóneas y dicotiledóneas de importancia económica. También se tratan bien con los principios activos plantas dañinas perennes difíciles de combatir, que brotan a partir de rizomas, tocones de raíces u otros órganos duraderos.
Es objeto de la presente invención, por lo tanto, también, un procedimiento para combatir plantas no deseadas o para la regulación del crecimiento de plantas, de manera preferente en cultivos de plantas útiles, en el que uno o varios compuestos según la invención se aplican sobre las plantas (por ejemplo, plantas dañinas tales como malezas monocotiledóneas o dicotiledóneas o plantas de cultivo no deseadas), sobre la simiente (por ejemplo,
granos, semillas u órganos reproductores vegetativos tales como tubérculos o partes de vástagos con capullos), o sobre la superficie sobre la que crecen las plantas (por ejemplo, la superficie de cultivo). En tal caso, los compuestos según la invención se pueden aplicar, por ejemplo, según el procedimiento de antes de la siembra (dado el caso también por incorporación en el suelo), de antes del brote o de después del brote. En particular, se pueden mencionar a modo de ejemplo algunos representantes de la flora de malezas monocotiledóneas y dicotiledóneas que se pueden combatir con los compuestos según la invención, sin que mediante la mención tenga que efectuarse ninguna limitación a determinadas especies.
Plantas dañinas monocotiledóneas de los géneros: Aegilops, Agropyron, Agrostis, Alopecurus, Apera, Avena, Brachiaria, Bromus, Cenchrus, Commelina, Cynodon, Cyperus, Dactyloctenium, Digitaria, Echinochloa, Eleocharis, Eleusine, Eragrostis, Eriochloa, Festuca, Fimbristylis, Heteranthera, Imperata, Ischaemum, Leptochloa, Lolium, Monochoria, Panicum, Paspalum, Phalaris, Phleum, Poa, Rottboellia, Sagittaria, Scirpus, Setaria, Sorghum.
Malezas dicotiledóneas de los géneros: Abutilon, Amaranthus, Ambrosia, Anoda, Anthemis, Aphanes, Artemisia, Atriplex, Bellis, Bidens, Capsella, Carduus, Cassia, Centaurea, Chenopodium, Cirsium, Convolvulus, Datura, Desmodium, Emex, Erysimum, Euphorbia, Galeopsis, Galinsoga, Galium, Hibiscus, Ipomoea, Kochia, Lamium, Lepidium, Lindernia, Matricaria, Mentha, Mercurialis, Mullugo, Myosotis, Papaver, Pharbitis, Plantago, Polygonum, Portulaca, Ranunculus, Raphanus, Rorippa, Rotala, Rumex, Salsola, Senecio, Sesbania, Sida, Sinapis, Solanum, Sonchus, Sphenoclea, Stellaria, Taraxacum, Thlaspi, Trifolium, Urtica, Veronica, Viola, Xanthium.
Si los compuestos según la invención se aplican sobre la superficie del terreno antes de la germinación, entonces o bien se impide totalmente el brote de las plántulas de malezas, o bien las malezas crecen hasta llegar al estadio de cotiledones, pero entonces cesan en su crecimiento y al final mueren por completo después de haber transcurrido de tres a cuatro semanas.
En el caso de la aplicación de los principios activos sobre las partes verdes de las plantas según el procedimiento de después del brote, aparece después del tratamiento una detención del crecimiento, y las plantas dañinas permanecen en el estadio de crecimiento que existía en el momento de la aplicación, o mueren totalmente después de un cierto período de tiempo, por lo que de esta manera se elimina de un modo muy temprano y persistente una competencia por malezas, que es perjudicial para las plantas de cultivo.
Aún cuando los compuestos según la invención presentan una excelente actividad herbicida frente a malezas monocotiledóneas y dicotiledóneas, las plantas de cultivo de cultivos económicamente importantes, tales como, por ejemplo, cultivos dicotiledóneos de los géneros Arachis, Beta, Brassica, Cucumis, Cucurbita, Helianthus, Daucus, Glycine, Gossypium, Ipomoea, Lactuca, Linum, Lycopersicon, Nicotiana, Phaseolus, Pisum, Solanum, Vicia, o cultivos monocotiledóneos de los géneros Allium, Ananas, Asparagus, Avena, Hordeum, Oryza, Panicum, Saccharum, Secale, Sorghum, Triticale, Triticum, Zea, en particular Zea y Triticum, dependiendo de la estructura del compuesto respectivo según la invención y de su cantidad de aplicación, son dañadas solo insignificantemente o no son dañadas nada en absoluto. Los presentes compuestos son muy apropiados por estos motivos para combatir selectivamente un crecimiento no deseado de plantas en plantaciones útiles agrícolas o plantaciones de plantas ornamentales.
Además de esto, los compuestos según la invención (dependiendo de su respectiva estructura y de la cantidad de aplicación usada) presentan propiedades reguladoras del crecimiento sobresalientes en el caso de plantas de cultivo. Intervienen en el metabolismo propio de las plantas para regularlo, y por consiguiente se pueden usar para influir deliberadamente sobre las sustancias constitutivas de las plantas y para facilitar las cosechas, como por ejemplo provocando una desecación y un sofocamiento de la vegetación. Además, son apropiados también para el control general y la inhibición de un crecimiento vegetativo no deseado, sin destruir en tal caso las plantas. Una inhibición del crecimiento vegetativo desempeña un gran cometido en muchos cultivos de plantas monocotiledóneas y dicotiledóneas, debido a que se puede disminuir o impedir totalmente por ejemplo la formación de acostamientos.
Debido a sus propiedades herbicidas y reguladoras del crecimiento de las plantas, los principios activos se pueden usar también para combatir plantas dañinas en cultivos de plantas modificadas por tecnología genética o por una mutagénesis convencional. Las plantas transgénicas se distinguen generalmente por propiedades ventajosas especiales, por ejemplo por resistencias frente a determinados plaguicidas, sobre todo frente a determinados herbicidas, resistencias frente a enfermedades de plantas o agentes patógenos de enfermedades de plantas, tales como determinados insectos o microorganismos tales como hongos, bacterias o virus. Otras propiedades especiales conciernen, por ejemplo, al material cosechado en lo referente a la cantidad, la calidad, la capacidad de almacenamiento, la composición y sustancias constitutivas especiales. Así, se conocen plantas transgénicas con un contenido aumentado de almidón o con una calidad modificada del almidón, o las que tienen una composición distinta de ácidos grasos del material cosechado.
Son preferentes con respecto a cultivos transgénicos el uso de los compuestos según la invención en cultivos transgénicos de plantas útiles y ornamentales, económicamente importantes, por ejemplo de cereales tales como trigo, cebada, centeno, avena, mijo, arroz y maíz, o también cultivos de remolacha azucarera, algodón, soja, colza, patata, tomate, guisantes y otras especies de hortalizas y legumbres. De manera preferente, los compuestos según la invención
se pueden usar como herbicidas en cultivos de plantas útiles que son resistentes o que se han hecho resistentes mediante tecnología genética frente a los efectos fitotóxicos de los herbicidas.
Es preferente el uso de los compuestos según la invención o de sus sales en cultivos transgénicos de plantas útiles y ornamentales económicamente importantes, por ejemplo de cereales tales como trigo, cebada, centeno, avena, mijo, arroz, mandioca y maíz, o también cultivos de remolacha azucarera, algodón, soja, colza, patata, tomate, guisantes y otras especies de hortalizas y legumbres. De manera preferente, los compuestos según la invención se pueden usar como herbicidas en cultivos de plantas útiles que son resistentes o se han hecho resistentes mediante tecnología genética frente a los efectos fitotóxicos de los herbicidas.
Vías habituales para la producción de nuevas plantas, que en comparación con las plantas hasta ahora existentes presentan propiedades modificadas, consisten por ejemplo en procedimientos clásicos de cultivo y en la generación de mutantes. Alternativamente, se pueden producir nuevas plantas con propiedades modificadas con ayuda de procedimientos de tecnología genética (véanse, por ejemplo, los documentos EP-A-0221044 y EP-A-0131624). Se han descrito, por ejemplo, en varios casos
- -
- modificaciones por ingeniería genética de plantas de cultivo con la finalidad de conseguir una modificación del almidón sintetizado en las plantas (por ejemplo, los documentos WO 92/11376, WO 92/14827 y WO 91/19806),
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- plantas de cultivo transgénicas que son resistentes contra determinados herbicidas del tipo de glufosinato (cf.,
por ejemplo, los documentos EP-A-0242236, EP-A-242246) o de glifosato (documento WO 92/00377), o de las
sulfonilureas (documentos EP-A-0257993 y US-A-5013659),
- -
- plantas de cultivo transgénicas, por ejemplo de algodón, con la capacidad de producir toxinas de Bacillus thuringiensis (toxinas de Bt), que hacen que las plantas se vuelvan resistentes contra determinadas plagas (documentos EP-A-0142924, EP-A-0193259),
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- plantas de cultivo transgénicas con una composición modificada de ácidos grasos (documento WO 91/13972).
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- plantas de cultivo modificadas por ingeniería genética con nuevas sustancias constitutivas o secundarias, por ejemplo nuevas fitoalexinas, que provocan una resistencia aumentada contra las enfermedades (documentos EP-A 309862, EP-A 0464461)
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- plantas modificadas por ingeniería genética con una fotorrespiración reducida, que presentan rendimientos de cosechas más altos y una tolerancia frente al estrés más alta (documento EP-A 0305398).
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- plantas de cultivo transgénicas que producen proteínas importantes farmacéutica o diagnósticamente (en inglés “molecular pharming“ = farmacología molecular)
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- plantas de cultivo transgénicas, que se distinguen por rendimientos de cosecha más altos o por una mejor calidad
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- plantas de cultivo transgénicas, que se distinguen por unas combinaciones por ejemplo de las nuevas propiedades mencionadas anteriormente (en inglés “gene stacking“ = apilamiento de genes).
Numerosas técnicas de biología molecular, con las que se pueden producir nuevas plantas transgénicas con propiedades modificadas son conocidas básicamente; véanse por ejemplo las citas de I. Potrykus y G. Spangenberg (coordinadores de edición) Gene Transfer to Plants, Springer Lab Manual (1995), editorial Springer Berlín, Heidelberg, o de Christou, "Trends in Plant Science" 1 (1996) 423-431).
Para tales manipulaciones por ingeniería genética, se pueden incorporar moléculas de ácidos nucleicos en plásmidos, que permiten una mutagénesis o una modificación de las secuencias por medio de una recombinación de secuencias de ADN. Con ayuda de procedimientos clásicos, se pueden llevar a cabo por ejemplo intercambios de bases, eliminar secuencias parciales o añadir secuencias naturales o sintéticas. Para la unión de los fragmentos de ADN unos con otros, se pueden adosar adaptadores o engarces a los fragmentos, véanse por ejemplo las citas de Sambrook y colaboradores, 1989, Molecular Cloning, A Laboratory Manual, 2ª edición, Cold Spring Harbor Laboratory Press, Cold Spring Harbor, NY; o de Winnacker "Gene y Klone", VCH Weinheim 2ª edición de 1996,
La producción de células de plantas con una actividad disminuida de un producto génico se puede conseguir por ejemplo mediante la expresión de al menos un ARN antisentido correspondiente, de un ARN en sentido correcto para conseguir un efecto de cosupresión o la expresión de al menos una ribozima construida correspondientemente, que disocia específicamente a transcritos del producto génico antes mencionado. Para esto se pueden utilizar, por una parte, moléculas de ADN, que abarcan la secuencia codificadora total de un producto génico, incluidas secuencias flanqueadoras eventualmente presentes, así como también moléculas de ADN, que abarcan solamente partes de la secuencia codificadora, teniendo estas partes que ser lo suficientemente largas como para producir en
las células un efecto antisentido. Es posible también el uso de secuencias de ADN, que presentan un alto grado de homología con respecto a las secuencias codificadoras de un producto génico, pero no son totalmente idénticas.
En el caso de la expresión de moléculas de ácidos nucleicos en plantas, la proteína sintetizada puede estar localizada en cualquier compartimiento arbitrario de la célula vegetal. Sin embargo, con el fin de conseguir la localización en un compartimiento determinado, por ejemplo la región codificadora se puede unir con secuencias de ADN que garanticen la localización en un determinado compartimiento. Tales secuencias son conocidas para un experto en la especialidad (véanse por ejemplo las citas de Braun y colaboradores, EMBO J. 11 (1992), 3219-3227; de Wolter y colaboradores, Proc. Natl. Acad. Sci. USA 85 (1988), 846-850; y de Sonnewald y colaboradores, Plant J. 1 (1991) 95-106). La expresión de las moléculas de ácidos nucleicos puede tener lugar también en los orgánulos de las células vegetales.
Las células de plantas transgénicas se pueden regenerar de acuerdo con técnicas conocidas para dar plantas enteras. En el caso de las plantas transgénicas, se puede tratar en principio de plantas de cualquier especie vegetal arbitraria, es decir plantas tanto monocotiledóneas como también dicotiledóneas.
Así, se pueden obtener unas plantas transgénicas que presentan propiedades modificadas mediante sobreexpresión, supresión o inhibición de genes o secuencias de genes homólogos/as (= naturales) o expresión de genes o secuencias de genes heterólogos/as (= ajenos/as).
De manera preferida los compuestos según la invención se pueden usar en cultivos transgénicos que son resistentes contra fitohormonas tales como, por ejemplo, dicamba, o contra herbicidas, que inhiben enzimas esenciales de plantas, por ejemplo acetolactato sintasas (ALS), EPSP sintasas, glutamina sintasas (GS) o hidroxifenilpiruvato dioxigenasas (HPPD), respectivamente contra herbicidas del grupo de las sulfonil-ureas, por los glifosatos, glufosinatos o benzoil-isoxazoles y sustancias activas análogas.
En el uso de los principios activos según la invención en cultivos transgénicos, además de los efectos contra plantas dañinas que se pueden observar en otros cultivos, aparecen con frecuencia unos efectos que son específicos para la aplicación en el cultivo transgénico respectivo, por ejemplo un espectro modificado o ampliado especialmente de malezas que se pueden combatir, cantidades de aplicación modificadas que se pueden usar para la aplicación, preferentemente una buena capacidad de combinación con los herbicidas frente a los que es resistente el cultivo transgénico, así como una influencia sobre el crecimiento y el rendimiento de cosecha de las plantas de cultivo transgénicas.
Es objeto de la invención, por lo tanto, también el uso de los compuestos según la invención como herbicidas para combatir plantas dañinas en plantas de cultivo transgénicas.
Los compuestos según la invención se pueden usar en forma de polvos humectables para pulverización, concentrados emulsionables, soluciones atomizables, agentes para espolvorear o granulados en las formulaciones habituales. Son objeto de la invención, por lo tanto, también agentes herbicidas y reguladores del crecimiento de las plantas que contienen los compuestos según la invención.
Los compuestos según la invención se pueden formular de diferentes modos, dependiendo de cuáles sean los parámetros biológicos y/o químico-físicos que estén preestablecidos. Como posibilidades generales de formulación se consideran, por ejemplo: polvos humectables para pulverización (WP), polvos solubles en agua (SP), concentrados solubles en agua, concentrados emulsionables (EC), emulsiones (EW), tales como emulsiones de los tipos de aceite en agua y de agua en aceite, soluciones atomizables, concentrados para suspensión (SC), dispersiones a base de aceite o de agua, soluciones miscibles con aceites, suspensiones para encapsular (CS), agentes para espolvorear (DP), agentes desinfectantes, granulados para la aplicación sobre el suelo y por esparcimiento, granulados (GR) en forma de microgranulados o de granulados formados por atomización, extensión y adsorción, granulados dispersables en agua (WG), granulados solubles en agua (SG), formulaciones ULV (de volumen ultra-bajo), microcápsulas y ceras. Estos tipos individuales de formulaciones son conocidos en principio y se describen por ejemplo en: Winnacker-Küchler, "Chemische Technologie", tomo 7, editorial C. Hanser, Múnich, 4ª edición de 1986; Wade van Valkenburg, "Pesticide Formulations", Marcel Dekker, N.Y., 1973; K. Martens, "Spray Drying Handbook", 3ª edición de 1979, G. Goodwin Ltd, Londres.
Los coadyuvantes necesarios para formulaciones, tales como materiales inertes, agentes tensioactivos, disolventes y otros aditivos, son también conocidos y se describen por ejemplo en: Watkins, "Handbook of Insecticide Dust Diluents and Carriers", 2ª edición, Darland Books, Caldwell N.J.; H.v. Olphen "Introduction to Clay Colloid Chemistry", 2ª edición, J. Wiley & Sons, N.Y.; C. Marsden, "Solvents Guide", 2ª edición, Interscience, N.Y. 1963; "Detergents and Emulsifiers Annual" de McCutcheon, MC Publ. Corp., Ridgewood N.J.; Sisley y Wood, "Encyclopedia of Surface Active Agents", Chem. Publ. Co. Inc., N.Y. 1964; Schönfeldt, "Grenzflächenaktive Äthylenoxidaddukte", Wiss. Verlagsgesell., Stuttgart 1976; Winnacker-Küchler, "Chemische Technologie", tomo 7, editorial C. Hanser Munich, 4ª edición de 1986.
En base a estas formulaciones, se pueden producir también combinaciones con otras sustancias con actividad plaguicida tales como, por ejemplo, insecticidas, acaricidas, herbicidas, fungicidas, así como con protectores, fertilizantes, y/o reguladores del crecimiento, por ejemplo en forma de una formulación acabada o como una mezcla
en depósito (en inglés tankmix). Protectores apropiados son, por ejemplo, mefenpir-dietilo, ciprosulfamida, isoxadifeno-etilo, cloquintocet-mexilo y dicloromida.
Los polvos humectables para pulverización son unas formulaciones dispersables uniformemente en agua, que además del principio activo, aparte de una sustancia diluyente o inerte, contienen además también agentes tensioactivos de tipos iónicos y/o no iónicos (humectantes, dispersantes), por ejemplo alquil-fenoles poli(oxietilados), alcoholes grasos poli(oxietilados), aminas grasas poli(oxietiladas), (alcohol graso)-poliglicol-éter-sulfatos, alcanosulfonatos, alquil-benceno-sulfonatos, una sal de sodio de ácido lignina-sulfónico, una sal de sodio de ácido 2,2’dinaftilmetano-6,6’-disulfónico, una sal de sodio de ácido dibutilnaftaleno-sulfónico o también una sal de sodio de ácido oleoíl-metil-táurico. Para la producción de los polvos para proyectar, las sustancias activas herbicidas se muelen finamente por ejemplo en equipos habituales tales como molinos de martillos, molinos de soplante y molinos de chorros de aire, y al mismo tiempo o a continuación se mezclan con los coadyuvantes de formulación.
Los concentrados emulsionables se producen por disolución del principio activo en un disolvente orgánico, por ejemplo butanol, ciclohexanona, dimetil-formamida, xileno o también compuestos aromáticos o hidrocarburos de punto de ebullición alto o mezclas de los disolventes orgánicos, mediante la adición de uno o varios agentes tensioactivos de tipos iónicos y/o no iónicos (emulsionantes). Como emulsionantes se pueden usar, por ejemplo: sales de calcio con ácidos alquil-aril-sulfónicos tales como dodecil-benceno-sulfonato de Ca, o emulsionantes no iónicos, tales como ésteres de poliglicoles con ácidos grasos, alquil-aril-poliglicol-éteres, (alcohol graso)-poliglicoléteres, productos de condensación de óxido de propileno y óxido de etileno, alquil-poliéteres, ésteres de sorbitán, por ejemplo ésteres con ácidos grasos de sorbitán, o tales como por ejemplo poli(oxietilen)-ésteres con ácidos grasos de sorbitán.
Los agentes para espolvorear se obtienen moliendo el principio activo con sustancias sólidas finamente divididas, por ejemplo talco, arcillas naturales, tales como caolín, bentonita y pirofilita, o tierra de diatomeas.
Los concentrados para suspensión pueden estar constituidos a base de agua o de aceites. Se pueden producir por ejemplo moliendo en húmedo mediante molinos de perlas habituales en el comercio y dado el caso por adición de agentes tensioactivos, tal como se han expuesto ya por ejemplo anteriormente en los casos de los otros tipos de formulaciones.
Las emulsiones, por ejemplo las emulsiones del tipo de aceite en agua (EW), se pueden producir por ejemplo mediante agitadores, molinos de coloides y/o mezcladores estáticos usando disolventes orgánicos acuosos y dado el caso agentes tensioactivos, tal como se han expuesto ya por ejemplo anteriormente en los casos de los otros tipos de formulaciones.
Los granulados se pueden producir o bien por inyección del principio activo sobre un material inerte granulado, capaz de adsorción, o por aplicación de concentrados de sustancias activas mediante pegamentos, por ejemplo un poli(alcohol vinílico), una poli(sal de sodio de ácido acrílico) o también aceites minerales, sobre la superficie de materiales de soporte, tales como arena, caolinitas, o de un material inerte granulado. También se pueden granular principios activos apropiados del modo que es habitual para la producción de granulados de agentes fertilizantes, en caso deseado en mezcla con agentes fertilizantes.
Los granulados dispersables en agua se producen por regla general según los procedimientos usuales, tales como desecación por atomización, granulación en lecho fluidizado, granulación en bandejas, mezclado con mezcladores de alta velocidad y extrusión sin ningún material inerte sólido.
Para la producción de granulados en bandejas, en lecho fluidizado, en extrusor y por atomización véanse por ejemplo los procedimientos expuestos en “Spray-Drying Handbook”, 3ª edición de 1979, G. Goodwin Ltd., Londres;
J.E. Browning, “Agglomeration”, Chemical and Engineering 1967, páginas 147 y siguientes; “Perry’s Chemical Engineer’s Handbook”, 5ª edición, McGraw-Hill, Nueva York 1973, páginas 8-57.
Para más detalles acerca de la formulación de agentes para la protección de plantas (fitoprotectores), véanse por ejemplo las obras de G.C. Klingman, “Weed Control as a Science”, John Wiley and Sons, Inc., Nueva York, 1961, páginas 81-96 y de J.D. Freyer, S.A. Evans, “Weed Control Handbook”, 5ª edición, Blackwell Scientific Publications, Oxford, 1968, páginas 101-103,
Las formulaciones agroquímicas contienen por regla general de 0,1 a 99 % en peso, en particular del 0,1 al 95 % en peso, de compuestos según la invención.
En polvos humectables para pulverización, la concentración de un principio activo es, por ejemplo, de aproximadamente el 10 al 90 % en peso, el resto hasta el 100 % en peso se compone de los constituyentes habituales de formulaciones. En el caso de los concentrados emulsionables, la concentración de un principio activo puede ser de aproximadamente el 1 al 90, de modo preferente del 5 al 80 % en peso. Las formulaciones en forma de polvos finos contienen del 1 al 30 % en peso de una sustancia activa, de modo preferente en la mayor parte de los casos del 5 al 20 % en peso de un principio activo, las soluciones atomizables contienen de aproximadamente el 0,05 al 80 % en peso, de modo preferente del 2 al 50 % en peso de una sustancia activa. En el caso de granulados dispersables en agua, el contenido de un principio activo depende en parte de si el compuesto eficaz se presenta en
estado líquido o sólido y de cuáles sean los coadyuvantes de granulación, materiales de carga y relleno, etc., que se usen. En el caso de los granulados dispersables en agua, el contenido de un principio activo está comprendido por ejemplo entre el 1 y el 95 % en peso, de modo preferente entre el 10 y el 80 % en peso.
Además, las formulaciones mencionadas de principios activos contienen dado el caso los agentes adhesivos, humectantes, dispersantes, emulsionantes, penetrantes, conservantes, protectores frente a las heladas y disolventes, materiales de carga, vehículos y colorantes, antiespumantes, inhibidores de la evaporación y agentes que influyen sobre el valor del pH y sobre la viscosidad, que en cada caso sean habituales.
En base a estas formulaciones se pueden preparar también combinaciones con otras sustancias con actividad plaguicida tales como, por ejemplo, insecticidas, acaricidas, herbicidas, fungicidas, así como con protectores, fertilizantes y/o reguladores del crecimiento, por ejemplo en forma de una formulación acabada o como una mezcla en depósito.
Como asociados de combinación para los compuestos según la invención en formulaciones de mezclas o en una mezcla en depósito se pueden usar, por ejemplo, principios activos conocidos basados en una inhibición de, por ejemplo, acetolactato sintasa, acetil-CoA carboxilasa, celulosa sintasa, enolpiruvilshikimato-3-fosfato sintasa, glutamina sintetasa, p-hidroxifenilpiruvato dioxigenasa, fitoeno desaturasa, fotosistema I, fotosistema II, protoporfirinógeno oxidasa, tal como se describen por ejemplo en Weed Research 26, 441-445 (1986), o en el manual "The Pesticide Manual", 14ª edición, The British Crop Protection Council and the Royal Soc. of Chemistry, 2003 y la literatura allí citada. Como agentes herbicidas o reguladores del crecimiento de plantas conocidos que se pueden combinar con los compuestos según la invención se pueden mencionar, por ejemplo, los siguientes principios activos (los compuestos son designados o bien con la denominación común (en inglés “common name”) de acuerdo con la International Organization for Standardization (ISO) o bien con el nombre químico, o bien con el número de código) y abarcan siempre todas las formas de uso, tales como ácidos, sales, ésteres e isómeros tales como estereoisómeros e isómeros ópticos. En este caso se mencionan a modo de ejemplo una forma de aplicación y en parte también varias formas de aplicación:
acetocloro; acibenzolar, acibenbenzolar-S-metilo, acifluorfeno, acifluorfeno-sodio, aclonifeno, alacloro, alidocloro, aloxidim, aloxidim-sodio, ametrina, amicarbazona, amidocloro, amidosulfurón, aminopiralida, amitrol, sulfamato de amonio, ancimidol, anilofos, asulam, atrazina, azafenidina, azimsulfurón, aziprotrina, BAH-043, BAS-140H, BAS693H, BAS-714H, BAS-762H, BAS-776H, BAS-800H, beflubutamida, benazolina, benazolina-etilo, bencarbazona, benfluralina, benfuresato, bensulida, bensulfurón-metilo, bentazona, benzofendizona, benzobiciclona, benzofenap, benzofluoro, benzoílprop, bifenox, bilanafos, bilanafos-sodio, bispiribac, bispiribac-sodio, bromacilo, bromobutida; bromofenoxima, bromoxinilo, bromurón, buminafos, busoxinona, butacloro, butafenacilo, butamifos, butenacloro, butralina, butroxidim, butilato, cafenstrol, carbetamida, carfentrazona, carfentrazona-etilo, clometoxifeno, cloramben, clorazifop, clorazifop-butilo, clorobromurón, clorobufam, clorfenac, clorfenac-sodio, clorfenprop, cloroflurenol, cloroflurenol-metilo, cloridazona, clorimurón, clorimurón-etilo, cloromequat-cloruro, cloronitrofeno, cloroftalim, clortaldimetilo, clorotolurón, clorosulfurón, cinidon, cinidon-etilo, cinmetilina, cinosulfurón, cletodim, clodinafop, clodinafoppropargilo, clofencet, clomazona, clomeprop, cloprop, clopiralida, cloransulam, cloransulam-metilo, cumilurón, cianamida, cianazina, ciclanilida, cicloato, ciclosulfamurón, cicloxidim, ciclurón, cihalofop, cihalofop-butilo, ciperquat, ciprazina, ciprazol, 2,4-D, 2,4-DB, daimurón/dimron, dalapon, daminozida, dazomet, n-decanol, desmedifam, desmetrina, detosil-pirazolato (DTP), dialato, dicamba, diclobenilo, diclorprop, diclorprop-P, diclofop, diclofop-metilo, diclofop-P-metilo, diclosulam, dietatilo, dietatilo-etilo, difenoxurón, difenzoquat, diflufenican, diflufenzopir, diflufenzopir-sodio, dimefurón, dikegulac-sodio, dimefurón, dimepiperato, dimetacloro, dimetametrina, dimetenamida, dimetenamida-P, dimetipina, dimetrasulfurón, dinitramina, dinoseb, dinoterb, difenamida, dipropetrina, diquat, diquatdibromuro, ditiopir, diurón, DNOC, eglinazina-etilo, endotal, EPTC, esprocarb, etalfluralina, etametsulfurón-metilo, etefon, etidimurón, etiozina, etofumesato, etoxifeno, etoxifeno-etilo, etoxisulfurón, etobenzanida, F-5331, es decir N[2-cloro-4-fluoro-5-[4-(3-fluoro-propil)-4,5-dihidro-5-oxo-1H-tetrazol-1-il]-fenil]-etano-sulfonamida, fenoprop, fenoxaprop, fenoxaprop-P, fenoxaprop-etilo, fenoxaprop-P-etilo, fentrazamida, fenurón, flamprop, flamprop-Misopropilo, flamprop-M-metilo, flazasulfurón, florasulam, fluazifop, fluazifop-P, fluazifop-butilo, fluazifop-P-butilo, fluazolato, flucarbazona, flucarbazona-sodio, flucetosulfurón, flucloralina, flufenacet (tiafluamida), flufenpir, flufenpiretilo, flumetralina, flumetsulam, flumiclorac, flumiclorac-pentilo, flumioxazina, flumipropina, fluometurón, fluorodifeno, fluoroglicofeno, fluoroglicofeno-etilo, flupoxam, flupropacilo, flupropanato, flupirsulfurón, flupirsulfurón-metil-sodio, flurenol, flurenol-butilo, fluridona, flurocloridona, fluroxipir, fluroxipir-meptilo, flurprimidol, flurtamona, flutiacet, flutiacet-metilo, flutiamida, fomesafeno, foramsulfurón, forclorofenurón, fosamina, furiloxifeno, ácido giberélico, glufosinato, L-glufosinato, L-glufosinato-amonio, glufosinato-amonio, glifosato, glifosato-isopropilamonio, H-9201, halosafeno, halosulfurón, halosulfurón-metilo, haloxifop, haloxifop-P, haloxifop-etoxietilo, haloxifop-P-etoxietilo, haloxifop-metilo, haloxifop-P-metilo, hexazinona, HNPC-9908, HOK-201, HW-02, imazametabenz, imazametabenzmetilo, imazamox, imazapic, imazapir, imazaquina, imazetapir, imazosulfurón, inabenfida, indanofan, ácido indolacético (IAA), ácido 4-indol-3-il-butírico (IBA), yodosulfurón, yodosulfurón-metil-sodio, ioxinilo, isocarbamida, isopropalina, Isoproturón, isourón, isoxabeno, isoxaclortol, isoxaflutol, isoxapirifop, IDH-100, KUH-043, KUH-071, karbutilato, ketospiradox, lactofeno, lenacilo, linurón, hidrazida de ácido maleico, MCPA, MCPB, MCPB-metilo, -etilo y -sodio, mecoprop, mecoprop-sodio, mecoprop-butotilo, mecoprop-P-butotilo, mecoprop-P-dimetilamonio, mecoprop-P-2-etil-hexilo, mecoprop-P-potasio, mefenacet, mefluidida, mepiquat-cloruro, mesosulfurón, mesosulfurón-metilo, mesotriona, metabenzotiazurón, metam, metamifop, metamitron, metazacloro, metazol, metoxifenona, metildimron, 1-metil-ciclopropeno, isotiocianato de metilo, metobenzurón, metobenzurón,
metobromurón, metolacloro, S-metolacloro, metosulam, metoxurón, metribuzina, metsulfurón, metsulfurón-metilo, molinato, monalida, monocarbamida, monocarbamida-dihidrógenosulfato, monolinurón, monosulfurón, monurón, MT 128, MT-5950, es decir N-[3-cloro-4-(1-metil-etil)-fenil]-2-metil-pentanamida, NGGC-011, naproanilida, napropamida, naptalam, NC-310, es decir 4-(2,4-dicloro-benzoil)-1-metil-5-benciloxi-pirazol, neburón, nicosulfurón, nipiraclofeno, nitralina, nitrofeno, nitrofenolato-sodio (mezcla de isómeros), nitrofluorfeno, ácido nonanoico, norflurazona, orbencarb, ortosulfamurón, orizalina, oxadiargilo, oxadiazona, oxasulfurón, oxaziclomefona, oxifluorfeno, paclobutrazol, paraquat, paraquat-dicloruro, ácido pelargónico (ácido nonanoico), pendimetalina, pendralina, penoxsulam, pentanocloro, pentoxazona, perfluidona, petoxamida, fenisofam, fenmedifam, fenmedifam-etilo, picloram, picolinafeno, pinoxadeno, piperofos, pirifenop, pirifenop-butilo, pretilacloro, primisulfurón, primisulfurónmetilo, probenazol, profluazol, prociazina, prodiamina, prifluralina, profoxidim, prohexadiona, prohexadiona-calcio, prohidrojasmona, prometon, prometrina, propacloro, propanilo, propaquizafop, propazina, profam, propisocloro, propoxicarbazona, propoxicarbazona-sodio, propizamida, prosulfalina, prosulfocarb, prosulfurón, prinacloro, piraclonilo, piraflufeno, piraflufeno-etilo, pirasulfotol, pirazolinato (pirazolato), pirazosulfurón-etilo, pirazoxifeno, piribambenz, piribambenz-isopropilo, piribenzoxima, piributicarb, piridafol, piridato, piriftalida, piriminobac, piriminobac-metilo, pirimisulfano, piritiobac, piritiobac-sodio, piroxasulfona, piroxsulam, quinclorac, quinmerac, quinoclamina, quizalofop, quizalofop-etilo, quizalofop-P, quizalofop-P-etilo, quizalofop-P-tefurilo, rimsulfurón, secbumetona, setoxidim, sidurón, simazina, simetrina, SN-106279, sulcotriona, sulfalato (CDEC), sulfentrazona, sulfometurón, sulfometurón-metilo, sulfosato (glifosato-trimesio), sulfosulfurón, SYN-523, SYP-249, SYP-298, SYP300, tebutam, tebutiurón, tecnazeno, tefuriltriona, tembotriona, tepraloxidim, terbacilo, terbucarb, terbucloro, terbumetona, terbutilazina, terbutrina, TH-547, tenilcloro, tiafluamida, tiazaflurón, tiazopir, tidiazimina, tidiazurón, tiencarbazona, tiencarbazona-metilo, tifensulfurón, tifensulfurón-metilo, tiobencarb, tiocarbazilo, topramezona, tralkoxidim, trialato, triasulfurón, triaziflam, triazofenamida, tribenurón, tribenurón-metilo, ácido tricloroacético (TCA), triclopir, tridifano, trietazina, trifloxisulfurón, trifloxisulfurón-sodio, trifluralina, triflusulfurón, triflusulfurón-metilo, trimeturón, trinexapac, trinexapac-etilo, tritosulfurón, tsitodef, uniconazol, uniconazol-P, vernolato, ZJ-0166, ZJ-0270, ZJ-0543, ZJ-0862, así como los siguientes compuestos
O O
CH3 CH3
CF3
OF
OF CF3
N
Cl CF3N
Cl N
N HH3CO O
N
CH3 N
H3C O
O
SN EtO2CCH2O O
CH3
O H3C
O H3C CH3 CH3
O H3C H3C
CH3
N
N O
O
H3C H3C
CH3
Para el uso, las formulaciones presentes en una forma habitual en el comercio se diluyen dado el caso de un modo habitual, por ejemplo mediante agua en los casos de polvos humectables para pulverización, concentrados emulsionables, dispersiones y granulados dispersables en agua. Las preparaciones en forma de polvos finos, los granulados para el suelo o para esparcir, así como las soluciones atomizables, habitualmente ya no se diluyen con otras sustancias inertes antes del uso.
Con las condiciones externas, tales como la temperatura, la humedad, el tipo del herbicida utilizado, y otras, varía la cantidad de aplicación necesaria de los compuestos de la fórmula (I). Esta puede fluctuar dentro de unos límites amplios, por ejemplo en el intervalo entre 0,001 y 1,0 kg/ha o más de sustancia activa, de manera preferente se encuentra, sin embargo, entre 0,005 y 750 g/ha.
Los siguientes Ejemplos explican la invención
A. Ejemplos químicos
Síntesis de N-(4-metil-1,2,5-oxadiazol-3-il)-4-(metilsulfonil)-2-nitrobenzamida,
(Ejemplo de la Tabla Nº 1-18)
Se disuelven 495 mg (2,02 mmol) del ácido 2-nitro-4-metilsulfonilbenzoico y 200 mg (2,02 mmol) de 4-metil-1,2,5oxadiazol-3-il-amina a temperatura ambiente (TA) en 5 ml de CH2Cl2 y se añaden 0,28 ml (2,02 mmol) de trietilamina, 49 mg (0,40 mmol) de 4-dimetilaminopiridina (DMAP) y 1,93 g (3,03 mmol) de 2,4,6-tripropil-1,3,5,2,4,6trioxatrifosfinano-2,4,6-trióxido (solución al 50 % en THF). La mezcla de reacción se agita durante 30 h a TA y a continuación se lava dos veces, cada vez con 5 ml de agua. La fase orgánica se seca sobre Na2SO4 y se evapora. El residuo se purifica por cromatografía en columna (gel de sílice, heptano/acetato de etilo). Rendimiento 350 mg (53 %).
Síntesis de 2-cloro-N-(4-metoxi-1,2,5-oxadiazol-3-il)-4-(metilsulfonil)
3-[(2,2,2-trifluoroetoxi)metil]benzamida, (Ejemplo de la Tabla Nº 9-174)
Se disuelven 200 mg (0,58 mmol) del ácido 2-cloro-4-(metilsulfonil)-3-[(2,2,2-trifluoroetoxi) metil]benzoico y 66 mg (0,58 mmol) de 4-metoxi-1,2,5-oxadiazol-3-amina a TA en 10 ml de CH2Cl2 y se añaden 0,08 ml (0,6 mmol) de trietilamina, 14 mg (0,12 mmol) de DMAP y 511 mg (0,87 mmol) de 2,4,6-tripropil-1,3,5,2,4,6-trioxatrifosfinano-2,4,6trióxido (solución al 50 % en THF). La mezcla de reacción se agita durante 20 h a la TA y a continuación se lava dos veces, cada vez con 5 ml de agua. La fase orgánica se seca sobre Na2SO4 y se evapora. El residuo se purifica por cromatografía en columna (gel de sílice, heptano/ acetato de etilo). Rendimiento 90 mg (33 %).
Síntesis de 2-cloro-3-[5-(cianometil)-4,5-dihidro-1,2-oxazol-3-il]-N-(4-ciano
1,2,5-oxadiazol-3-il)-4-(etilsulfonil)benzamida, (Ejemplo de la Tabla Nº 8-120)
Se disuelven 200 mg (0,56 mmol) del ácido 2-cloro-3-[5-(cianometil)-4,5-dihidro-1,2-oxazol-3-il]-4(etilsulfonil)benzoico y 62 mg (0,58 mmol) de la 4-metoxi-1,2,5-oxadiazol-3-amina a TA en 24 ml de CH2Cl2 y se añaden 0,08 ml (0,6 mmol) de trietilamina, 14 mg (0,12 mmol) de DMAP y 535 mg (0,84 mmol) de 2,4,6-tripropil1,3,5,2,4,6-trioxatrifosfinano-2,4,6-trióxido (solución al 50 % en THF). La mezcla de reacción se agita durante 20 h a la TA y a continuación se lava dos veces, cada vez con 10 ml de agua. La fase orgánica se seca sobre Na2SO4 y se evapora. El residuo se purifica por cromatografía en columna (gel de sílice, heptano/ acetato de etilo). Rendimiento 120 mg (45 %).
Síntesis de N-(4-benzoil-1,2,5-oxadiazol-3-il)-2-cloro-4-(metilsulfonil)-3-[(2,2,2-trifluoroetoxi)metil]benzamida, (Ejemplo de la Tabla Nº 11-5)
Se disuelven 204 mg (0,59 mmol) del ácido 2-cloro-4-(metilsulfonil)-3-[(2,2,2-trifluoroetoxi)-metil]-benzoico y 111 mg (0,59 mmol) de (4-amino-1,2,5-oxadiazol-3-il)(fenil)-metanona a TA en 10 ml de diclorometano y se añaden 59 mg (0,599 mmol) de trietilamina, 14 mg (0,19 mmol) de DMAP y 561 mg (0,882 mmol) de 2,4,6-tripropil-1,3,5,2,4,6trioxatrifosfinano 2,4,6-trióxidos (solución al 50 % en THF). La mezcla de reacción se agita durante 30 h a la TA y a continuación se lava dos veces, cada vez con 5 ml de agua. La fase orgánica se seca sobre Na2SO4 y se evapora. El residuo se purifica por cromatografía en columna (gel de sílice, heptano/acetato de etilo). Rendimiento 50 mg (15 %).
Síntesis de 2-cloro-N-[4-(4-clorofenil)-1,2,5-oxadiazol-3-il]-4-(metilsulfonil)-benzamida, (Ejemplo de Tabla Nº 10-4)
Se disuelven 200 mg (0,85 mmol) del ácido 2-cloro-4-(metilsulfonil)-benzoico y 167 mg (0,85 mmol) de 4-(4clorofenil)-1,2,5-oxadiazol-3-il-amina a TA en 24 ml de CH2Cl2 y se añaden 0,12 ml (0,85 mmol) de trietilamina, 21 mg (0,17 mmol) de DMAP y 1.814 mg (1,28 mmol) de 2,4,6-tripropil-1,3,5,2,4,6-trioxatrifosfinano-2,4,6-trióxido (solución al 50 % en THF). La mezcla se agita durante 30 h a la TA y luego se lava dos veces, cada vez con 5 ml de agua. La fase orgánica se seca sobre Na2SO4 y se evapora. El residuo se purifica por cromatografía en columna (gel de sílice, heptano/ acetato de etilo). Rendimiento 140 mg (36 %).
Síntesis de N-(4-acetamido-1,2,5-oxadiazol-3-il)-2-cloro-4-(metilsulfonil)benzamida, (Ejemplo de Tabla Nº 11-31)
Se disuelven 173 mg (0,5 mmol) del ácido 2-cloro-4-(metilsulfonil)-benzoico y 191 mg (0,505 mmol) de N-(4-amino1,2,5-oxadiazol-3-il)acetamida se disuelven a la TA en 5 ml de dicloroetano y se añaden 0,071 ml (0,5 mmol) de
trietilamina, 31 mg (0,25 mmol) de DMAP y 483 mg (0,76 mmol) de 2,4,6-tripropil-1,3,5,2,4,6-trioxatrifosfinano-2,4,6trióxido (solución al 50 % en THF). La mezcla de reacción se agita durante 24 h a la TA y a continuación se filtra a través de una placa filtrante de vidrio. El residuo se lava dos veces, cada vez con 1 ml de CH2Cl2. El material filtrado se vierte a través de un cartucho de SPE provisto de gel de sílice y se eluye dos veces, cada vez con 5 ml de una
5 mezcla del éster etílico de ácido acético y de metil-terc-butil-éter (1:1). La fase orgánica se seca sobre Na2SO4 y se evapora. El residuo se purifica mediante una HPLC preparativa con acetonitrilo/agua. Rendimiento 16 mg (9 %).
Los compuestos de Ejemplos expuestos en las Tablas siguientes se prepararon de una manera análoga a la de los procedimientos mencionados anteriormente o pueden obtenerse de una manera análoga a la de los procedimientos mencionados anteriormente. Estos compuestos son muy especialmente preferentes.
10 Las abreviaturas usas significan:
Et = Etilo Me = Metilo n-Pr = n-Propilo i-Pr = Isopropilo
Pen = Pentilo Ph = Fenilo Ac = Acetilo Bz = Benzoílo
c-Pr = Ciclopropilo
Tabla 1: Compuestos según la invención de la fórmula general (I) en la que R representa metilo
- Me
- ON
- X
- O
- Y
- NN
- H
- Z
- Nº
- X Y Z Datos físicos
- 1-1
- CF3 OCH2CON(Me)Et SO2Me RMN de 1H, CDCl3, 400 MHz
- 9,05 (s ancho, 1H), 8,29 (d, 1H), 7,60 (d, 1H), 4,92 (s, 1H), 4,85 (s, 1H), 3,43 (s, 3H), 3,43 (q, 1H), 3,16 (q, 1H), 2,94 (s, 3H), 2,85 (s, 3H), 2,50 (s, 3H), 1,17 (t, 1,5H), 1,12 (t, 1,5H)
- 1-2
- CF3 OCH2CON(Me)Et SO2Et RMN de 1H, CDCl3, 400 MHz
- 9,89 (s ancho, 1H), 8,25 (d, 1H), 7,59 (d, 1H), 4,41 (s, 1H), 4,33 (s, 1H), 3,66 (q, 2H), 3,43 (q, 1H), 3,16 (q, 1H), 2,93 (s, 1,5H), 2,85 (s, 1,5H), 2,49 (s, 3H), 1,25 (t, 3H), 1,18 (t, 1,5H), 1,12 (t, 1,5H)
(continuación)
- Nº
- X Y Z Datos físicos
- 1-4
- CF3 2-(1H-pirazol-1-il)-etoxilo SO2Me RMN de 1H, CDCl3, 400 MHz 8,29 (d, 1H), 8,24 (s ancho, 1H), 7,57 (d ancho, 1H), 7,52 (d, 2H), 6,31 (t, 1H), 4,62 (s, 4H), 3,07 (s, 3H), 2,49 (s, 3H),
- 1-5
- CF3 2-(1H-pirazol-1-il)-etoxilo SO2Et RMN de 1H, CDCl3, 400 MHz 8,16 (d, 1H), 7,78 (d, 1H), 7,60 (d, 1H), 7,56 (d, 1H), 6,38 (t, 1H), 4,604,68 (m, 4H), 3,21 (q, 2H), 2,32 (s, 3H), 1,12 (t, 3H)
- 1-6
- CF3 Tetrahidrofuran-2-il-metoxi SO2Me RMN de 1H, CDCl3, 400 MHz 8,31 (d, 1H), 8,00 (s ancho, 1H), 7,55 (d, 1H), 4,38-4,45 (m, 1H), 4,29 (t, 1H), 4,15 (dd, 1H), 3,90 (ddd, 2H), 3,39 (s, 3H), 2,48 (s, 3H), 2,02-2,12 (m, 1H), 1,90-2,00 (m, 2H), 1,62-1,72 (m, 1H)
- 1-7
- CF3 Tetrahidrofuran-2-il-metoxi SO2Et RMN de 1H, CDCl3, 400 MHz 8,26 (d, 1H), 8,22 (s ancho, 1H), 7,54 (d, 1H), 4,37-4,43 (m, 1H), 4,22 (t, 1H), 4,08-4,13 (m, 2H), 3,90 (ddd, 2H), 3,52-3,60 (m, 2H), 2,50 (s, 3H), 2,04-2,12 (m, 1H), 1,901,99 (m, 2H), 1,62-1,71 (m, 1H), 1,24 (t, 3H)
- 1-8
- CF3 OH SO2Me RMN de 1H, CD3OD, 400 MHz 8,18 (d, 1H), 7,34 (d, 1H), 3,35 (s, 3H), 2,44 (s, 3H)
- 1-9
- CF3 OH SO2Et RMN de 1H, CDCl3, 400 MHz 9,90 (s, 1H), 7,93 (d, 1H), 7,83 (s ancho, 1H), 7,21 (d, 1H), 3,25 (q, 2H), 2,50 (s, 3H), 1,38 (t, 3H)
- 1-10
- CF3 SH SO2Me RMN de 1H, CD3OD, 400 MHz 8,34 (pt, 1H), 7,79 (d, 1H), 3,38 (s, 3H), 2,44 (s, 3H)
- 1-11
- CF3 SH SO2Et RMN de 1H, CD3OD, 400 MHz 8,42 (d, 1H), 7,70 (d, 1H), 3,62 (q, 2H), 2,46 (s, 3H), 1,28 (t, 3H)
(continuación)
- Nº
- X Y Z Datos físicos
- 1-15
- CF3 SMe SO2Me RMN de 1H, CD3OD, 400 MHz 8,58 (d, 1H), 7,97 (d, 1H), 7,55 (d, 1H), 3,58 (s, 3H), 2,59 (s, 3H), 2,46 (s, 3H)
- 1-16
- CF3 SMe SO2Et RMN de 1H, CDCl3, 400 MHz 8,57 (s ancho, 1H), 8,33 (d, 1H), 7,75 (d, 1H), 3,74 (q, 2H), 2,50 (s, 3H), 1,25 (t, 3H),
- 1-17
- CF3 S(O)Me SO2Me RMN de 1H, CDCl3, 400 MHz 8,53 (d, 1H), 7,92 (d, 1H), 3,45 (s, 3H), 3,40 (s, 3H), 2,48 (s, 3H),
- 1-24
- CF3 S(O)Me SO2Et RMN de 1H, CDCl3, 400 MHz 8,62 (d, 1H), 8,26 (d, 1H), 3,85 (q, 2H), 3,72 (s, 3H), 2,45 (s, 3H), 1,42 (t, 3H),
- 1-25
- CF3 S(O)2Me SO2Me RMN de 1H, CD3OD, 400 MHz 8,68 (d, 1H), 8,26 (d, 1H), 3,70 (s, 3H), 3,60 (s, 3H), 2,44 (s, 3H)
- 1-26
- CF3 S(O)2Me SO2Et RMN de 1H, CD3OD, 400 MHz 8,59 (d, 1H), 8,19 (d, 1H), 3,82 (q, 2H), 3,71 (s, 3H), 2,44 (s, 3H), 1,42 (t, 3H),
- 1-27
- CF3 2-[(metilsulfonil) amino]etoxi SO2Me RMN de 1H, DMSO-d6, 400 MHz 8,11 (d, 1H), 7,35-7,42 (m, 2H), 3,50 (t, 2H), 3,39 (s, 3H), 3,25-3,35 (m, 2H), 2,95 (s, 3H), 2,37 (s, 3H)
- 1-28
- CF3 2-[(metilsulfonil) amino]etil}sulfanilo SO2Me RMN de 1H, CD3OD, 400 MHz 8,56 (d, 1H), 7,95 (d, 1H), 3,56 (s, 3H), 3,43 (t, 2H), 3,23 (t, 2H), 2,96 (s, 3H), 2,42 (s, 3H)
- 1-29
- CF3 2-[(metilsulfonil) amino]etil}sulfanilo SO2Et RMN de 1H, CD3OD, 400 MHz 8,58 (d, 1H), 8,00 (d, 1H), 3,86 (q, 2H), 3,46 (t, 2H), 3,26 (t, 2H), 3,00 (s, 3H), 2,47 (s, 3H), 1,27 (t, 3H)
- 1-30
- NO2 O(CH2)2OMe OMe RMN de 1H, CDCl3, 400 MHz 8,35 (s ancho, 1H), 7,45 (m, 2H), 4,15 (m, 2H), 3,70 (m, 2H), 3,42 (s, 3H), 2,46 (s, 3H), 2,43 (s, 3H)
(continuación)
- Nº
- X Y Z Datos físicos
- 1-31
- NO2 OMe Me RMN de 1H, DMSO-d6, 400 MHz 11,64 (s, 1H), 7,72 (d, 1H), 7,67 (d, 1H), 3,82 (s, 3H), 2,41 (s, 3H), 2,31 (s, 3H)
- 1-32
- NO2 NH2 OMe
- 1-33
- NO2 NH2 SO2Et
- 1-34
- NO2 NH2 Cl RMN de 1H, CDCl3, 400 MHz 7.72 (s, 1H), 7.59 (d, 1H), 6.83 (d, 1H), 6.49 (s, 2H), 2.53 (s, 3H)
- 1-35
- NO2 NHMe Cl
- 1-36
- NO2 NMe2 Cl RMN de 1H, CDCl3, 400 MHz 9.79 (s ancho, 1H), 8.18 (s, ancho, 1H), 7.60 (d, 1H), 7.46 (d, 1H), 2.82 (s, 6H), 2.42 (s, 3H)
- 1-37
- NO2 NH2 Br
- 1-38
- NO2 NHMe Br
- 1-39
- NO2 NMe2 Br
- 1-40
- NO2 NH2 F
- 1-41
- NO2 NHMe F
- 1-42
- NO2 NMe2 F
- 1-43
- NO2 NH2 SO2Me
- 1-44
- NO2 NHMe SO2Me
- 1-45
- NO2 NMe2 SO2Me
- 1-46
- NO2 NH2 1H-1,2,4triazol-1ilo
- 1-47
- NO2 NHMe 1H-1,2,4triazol-1ilo
- 1-48
- NO2 NMe2 1H-1,2,4triazol-1ilo
(continuación)
- Nº
- X Y Z Datos físicos
- 1-49
- Me F F RMN de 1H, DMSO-d6, 400 MHz 11,30 (s, 1H), 7,40-7,60 (m, 2H), 2,50 (s, 3H), 2,39 (s, 3H)
- 1-50
- Me F Cl RMN de 1H, DMSO-d6, 400 MHz 11,38 (s, 1H), 7,49 (d, 1H), 7,62 (dd, 1H), 2,50 (s, 3H), 2,39 (s, 3H)
- 1-51
- Me SMe CF3 RMN de 1H, DMSO-d6, 400 MHz 11,40 (s, 1H), 7,81 (d, 1H), 7,74 (d, 1H), 2,68 (s, 3H), 2,41 (s, 3H), 2,33 (s, 3H)
- 1-52
- Me Cl SO2Me RMN de 1H, DMSO-d6, 400 MHz 11,51 (s, 1H), 8,05 (d, 1H), 7,82 (d, 1H), 3,45 (s, 3H), 2,50 (s, 3H), 2,42 (s, 3H)
- 1-53
- Me SO2Me SO2Me RMN de 1H, DMSO-d6, 400 MHz 11,53 (s, 1H), 8,26 (d, 1H), 8,08 (d, 1H), 3,61 (s, 3H), 3,57 (s, 3H), 2,72 (s, 3H), 2,41 (s, 3H)
- 1-54
- Me SO2Me CF3 RMN de 1H, DMSO-d6, 400 MHz 11,52 (s ancho, 1H), 8,04 (m, 2H), 3,44 (s, 3H), 2,75 (s, 3H), 2,41 (s, 3H)
- 1-55
- Me Cl CF3 RMN de 1H, DMSO-d6, 400 MHz 11,46 (s, 1H), 7,88 (d, 1H), 7,74 (d, 1H), 2,50 (s, 3H), 2,42 (s, 3H)
- 1-56
- Me S(O)Me CF3 RMN de 1H, DMSO-d6, 400 MHz 11,50 (s, 1H), 7,88 (m, 2H), 3,07 (s, 3H), 2,87 (s, 3H), 2,42 (s, 3H)
- 1-57
- Me SEt OMe RMN de 1H, CDCl3, 400 MHz 8,02 (s ancho, 1H), 7,52 (d, 1H), 6,80 (d, 1H), 3,95 (s, 3H), 2,83 (q, 2H), 2,69 (s, 3H), 2,49 (s, 3H), 1,15 (t, 3H)
- 1-58
- Me NMe2 SO2Me RMN de 1H, DMSO-d6, 400 MHz 11,38 (s, 1H), 7,86 (d, 1H), 7,61 (d, 1H), 3,35 (s, 3H), 2,84 (s, 6H), 2,40 (s, 6H)
(continuación)
- Nº
- X Y Z Datos físicos
- 1-59
- Me NH(CH2)2OMe SO2Me RMN de 1H, DMSO-d6, 400 MHz 11,33 (s, 1H), 7,72 (d, 1H), 7,23 (d, 1H), 5,70 (t, 1H), 3,55 (m, 2H), 3,33 (m, 5H), 2,40 (s, 3H), 2,31 (s, 3H)
- 1-60
- Me O(CH2)4OMe SO2Me RMN de 1H, CDCl3, 400 MHz 8,45 (s ancho, 1H), 7,75 (d, 1H), 7,45 (d, 1H), 4,01 (t, 2H), 3,46 (t, 2H), 3,35 (s, 3H), 3,23 (s, 3H), 2,50 (s, 3H), 2,46 (s, 3H), 1,94 (m, 2H), 1,77 (m, 2H)
- 1-61
- Me NH2 SO2Me RMN de 1H, DMSO-d6, 400 MHz 11,28 (s, 1H), 7,57 (d, 1H), 6,88 (d, 1H), 6,06 (s ancho, 2H), 3,16 (s, 3H), 2,39 (s, 3H), 2,19 (s, 3H)
- 1-62
- Me O(CH2)2-O(3,5-dimetoxipirimidin-2-ilo SO2Me RMN de 1H, CDCl3, 400 MHz 8,60 (s ancho, 1H), 7,80 (d, 1H), 7,45 (d, 1H), 5,71 (s, 1H), 4,76 (t, 2H), 4,43 (t, 2H), 3,90 (s, 6H), 3,28 (s, 3H), 2,49 (s, 3H), 2,50 (s, 3H)
- 1-63
- Me O(CH2)2-O-NMe2 Cl RMN de 1H, CDCl3, 400 MHz 7,88 (s ancho, 1H), 7,33 (d, 1H), 7,27 (d, 1H), 4,38 (t, 2H), 4,20 (t, 2H), 2,49 (s, 3H), 2,45 (s, 3H), 1,88 (s, 6H)
- 1-64
- Me O(CH2)2-NH(CO)NMe2 Cl RMN de 1H, DMSO-d6, 400 MHz 11,25 (s, 1H), 7,48 (d, 1H), 7,37 (d, 1H), 6,54 (t, 1H), 3,91 (t, 2H), 3,44 (q, 2H), 2,80 (s, 6H), 2,38 (s, 3H), 2,34 (s, 3H)
- 1-65
- Me O(CH2)-5-pirrolidin-2-ona Br RMN de 1H, CDCl3, 400 MHz 9,44 (s ancho, 1H), 7,51 (d, 1H), 7,25 (d, 1H), 6,0 (s ancho, 1H), 4,10 (m, 1H), 3,76-3,89 (m, 2H), 2,47 (s, 3H), 2,44 (s, 3H), 2,30 (m, 3H), 1,88 (m, 1H)
- 1-66
- Me O(CH2)2-NH(CO)NHCO2Et Cl RMN de 1H, CDCl3, 400 MHz 8,53 (s ancho, 1H), 8,24 (t, 1H), 7,30 (m, 3H), 4,22 (q, 2H), 4,03 (t, 2H), 3,70 (q, 2H), 2,49 (s, 3H), 2,45 (s, 3H), 1,31 (t, 3H)
(continuación)
- Nº
- X Y Z Datos físicos
- 1-67
- Me O(CH2)-(CO)NEt2 Br RMN de 1H, DMSO-d6, 400 MHz 11,25 (s, 1H), 7,64 (d, 1H), 7,34 (d, 1H), 4,59 (s, 2H), 3,35 (m, 4H), 2,37 (s, 6H), 1,14 (t, 3H), 1,08 (t, 3H)
- 1-68
- Me O(CH2)-5-2,4-dimetil-2,4dihidro-3H-1,2,4-triazol- 3-ona Cl RMN de 1H, DMSO-d6, 400 MHz 11,30 (s, 1H), 7,52 (d, 1H), 7,44 (d, 1H), 4,90 (s, 2H), 3,35 (m, 6H), 2,38 (s, 3H), 2,33 (s, 3H)
- 1-69
- Me O(CH2)-3,5-dimetil-1,2oxazol-4-ilo Cl RMN de 1H, CDCl3, 400 MHz 8,0 (s ancho, 1H), 7,39 (d, 1H), 7,33 (d, 1H), 4,75 (s, 2H), 2,49 (s, 3H), 2,44 (s, 3H), 2,42 (s, 3H), 2,36 (s, 3H)
- 1-70
- Me O(CH2)2-NHCO2Me Cl RMN de 1H, DMSO-d6, 400 MHz 11,23 (s, 1H), 7,48 (d, 1H), 7,38 (d, 1H), 3,92 (t, 2H), 3,55 (s, 3H), 3,42 (q, 2H), 2,37 (s, 3H), 2,44 (s, 3H)
- 1-71
- Me 4,5-dihidro-1,2-oxazol-3-ilo SO2Me RMN de 1H, DMSO-d6, 400 MHz 11,48 (s, 1H), 8,03 (d, 1H), 7,92 (d, 1H), 4,50 (t, 2H), 3,34 (t, 2H), 3,27 (s, 3H), 2,41 (s, 3H), 2,35 (s, 3H)
- 1-72
- Me Me SO2Me RMN de 1H, DMSO-d6, 400 MHz 11,32 (s, 1H), 7,91 (d, 1H), 7,59 (d, 1H), 3,23 (s, 3H), 2, 33 (s, 3H), 2,31 (s, 3H)
- 1-73
- Me OH SO2Me
- 1-74
- Me O-CH2-NHSO2cPr Cl
- 1-75
- Me O(CH2)2NHSO2Me SO2Me
- 1-76
- Me S(O)Me SO2Me
- 1-77
- Me SMe SO2Me
- 1-78
- Me SMe OMe
- 1-79
- Me S(O)Me OMe
- 1-80
- Me SO2Me OMe
- 1-81
- Me SMe Cl
- 1-82
- Me S(O)Me Cl RMN de 1H, CDCl3, 400 MHz 7,54 (d, 1H), 7,37 (d, 1H), 2,92 (s, 3H), 2,67 (s, 3H), 2,47 (s, 3H)
(continuación)
- Nº
- X Y Z Datos físicos
- 1-83
- Me SO2Me Cl
- 1-84
- Me [1,4]dioxan-2-il-metoxi SO2Me
- 1-85
- Me [1,4]dioxan-2-il-metoxi SO2Et
- 1-86
- Me O(CH2)4OMe SO2Et
- 1-87
- Me O(CH2)3OMe SO2Me
- 1-88
- Me O(CH2)3OMe SO2Et
- 1-89
- Me O(CH2)2OMe SO2Me
- 1-90
- Me O(CH2)2OMe SO2Et
- 1-91
- Me S(O)Me SO2Me RMN de 1H, CDCl3, 400 MHz 8,05 (d, 1H), 7,76 (d, 1H), 3,36 (s, 3H), 3,16 (s, 3H), 2,91 (s, 3H), 2,52 (s, 3H)
- 1-92
- Me SMe SO2Me RMN de 1H, CDCl3, 400 MHz 8,11 (d, 1H), 7,67 (d, 1H), 3,46 (s, 3H), 2,80 (s, 3H), 2,52 (s, 3H), 2,42 (s, 3H)
- 1-93
- Me SMe OMe
- 1-94
- Me S(O)Me OMe
- 1-95
- Me SO2Me OMe
- 1-96
- Me SMe Cl RMN de 1H, CDCl3, 400 MHz 7,44 (d, 1H), 7,42 (d, 1H), 2,75 (s, 3H), 2,49 (s, 3H), 2,37 (s, 3H)
- 1-97
- Me S(O)Me Cl
- 1-98
- Me SO2Me Cl
- 1-99
- Me SMe Br
- 1-100
- Me SOMe Br
- 1-101
- Me SO2Me Br
- 1-102
- Me SMe I
- 1-103
- Me SOMe I
- 1-104
- Me SO2Me I
(continuación)
- Nº
- X Y Z Datos físicos
- 1-105
- Me SEt Cl RMN de 1H, CDCl3, 400 MHz 7,44 (d, 1H), 7,42 (d, 1H), 2,86 (q, 2H), 2,73 (s, 3H), 2,48 (s, 3H), 1,22 (t, 3H)
- 1-106
- Me SOEt Cl RMN de 1H, CDCl3, 400 MHz 7,54 (d, 1H), 7,36 (d, 1H), 3,26 (m, 1H), 3,03 (m, 1H), 2,65 (s, 3H), 2,47 (s, 3H), 1,33 (t, 3H)
- 1-107
- Me SO2Et Cl RMN de 1H, CDCl3, 400 MHz 7,61 (d, 1H), 7,52 (d, 1H), 3,42 (q, 2H), 2,82 (s, 3H), 2,49 (s, 3H), 1,35 (t, 3H)
- 1-108
- Me SEt Br
- 1-109
- Me SOEt Br
- 1-110
- Me SO2Et Br
- 1-111
- Me SEt I
- 1-112
- Me SOEt I
- 1-113
- Me SO2Et I
- 1-114
- Me SEt F
- 1-115
- Me SOEt F
- 1-116
- Me SO2Et F
- 1-117
- Cl OCH2(CO)NMe2 Cl RMN de 1H, CDCl3, 400 MHz 7,39 (d, 2H), 7,26 (d, 1H), 4,62 (s, 2H), 3,12 (s, 3H), 3,02 (s, 3H), 2,41 (s, 3H)
- 1-119
- Cl CH2OCH2CF3 SO2Me RMN de 1H, CDCl3, 400 MHz 11,25 (s, 1H), 8,18 (d, 1H), 7,75 (d, 1H), 5,38 (s, 2H), 4,05 (q, 2H), 3,25 (s, 3H), 2,45 (s, 3H)
- 1-120
- Cl 5-cianometil-4,5-dihidro1,2-oxazol-3-ilo SO2Et RMN de 1H, DMSO-d6, 400 MHz 11,69 (s, 1H), 8,12 (m, 2H), 5,20 (m, 1H), 3,61 (m, 1H), 3,43 (q, 2H), 3,19 (m, 1H), 3,02 (m, 2H), 2,40 (s, 3H), 1,18 (t, 3H)
(continuación)
- Nº
- X Y Z Datos físicos
- 1-121
- Cl CH2O-tetrahidro-furan-3-ilo SO2Me RMN de 1H, CDCl3, 400 MHz 8,88 (s ancho, 1H), 8,02 (d, 1H), 7,62 (d, 1H), 5,11 (m, 2H), 4,36 (m, 1H), 3,92-3,74 (m, 4H), 3,21 (s, 3H), 2,51 (s, 3H), 2,10 (m, 2H)
- 1-122
- Cl CH2O-tetrahidrofuran-2-ilo SO2Me
- 1-123
- Cl SMe SO2Me RMN de 1H, DMSO-d6, 400 MHz 11,62 (s, 1H), 8,14 (d, 1H), 7,95 (d, 1H), 3,59 (s, 3H), 2,50 (s, 3H), 2,41 (s, 3H)
- 1-124
- Cl F SMe RMN de 1H, DMSO-d6, 400 MHz 11,46 (s ancho, 1H), 7,58 (d, 1H), 7,46 (t, 1H), 2,59 (s, 3H), 2,39 (s, 3H)
- 1-125
- Cl CH2OCH2-tetrahidrofuran2-ilo SO2Me RMN de 1H, DMSO-d6, 400 MHz 11,65 (s, 1H), 8,12 (d, 1H), 7,91 (d, 1H), 5,10 (m, 2H), 3,98 (m, 1H), 3,72 (dd, 1H), 3,51-3,63 (m, 3H), 3,30 (s, 3H), 2,40 (s, 3H), 1,89 (m, 1H), 1,79 (m, 2H), 1,53 (m, 1H)
- 1-126
- Cl CH2OCH2-tetrahidrofuran3-ilo SO2Et
- 1-127
- Cl O(CH2)-5-pirrolidin-2-ona Cl RMN de 1H, CDCl3, 400 MHz 9,49 (s ancho, 1H), 7,44 (s, 2H), 6,38 (s ancho, 1H), 4,12 (m, 2H), 3,92 (t, 1H), 2,47 (s, 3H), 2,33 (m, 3H), 1,92 (m, 1H)
- 1-128
- Cl SMe Cl RMN de 1H, DMSO-d6, 400 MHz 11,42 (s, 1H), 7,23 (d, 1H), 7,181 (d, 1H), 3,30 (s, 3H), 2,39 (s, 3H)
- 1-129
- Cl S(O)Me SO2Me
- 1-130
- Cl CH2O-tetrahidrofuran-3-ilo SO2Et
- 1-131
- Cl O(CH2)2OMe Cl
- 1-132
- Cl O(CH2)2OMe SO2Me
- 1-133
- Cl O(CH2)4OMe SO2Me
- 1-134
- Cl O(CH2)4OMe SO2Et
- 1-135
- Cl O(CH2)3OMe SO2Me
(continuación)
- Nº
- X Y Z Datos físicos
- 1-136
- Cl O(CH2)3OMe SO2Et
- 1-137
- Cl O(CH2)2OMe SO2Me
- 1-138
- Cl O(CH2)2OMe SO2Et
- 1-139
- Cl [1,4]dioxan-2-il-metoxi SO2Me
- 1-140
- Cl [1,4]dioxan-2-il-metoxi SO2Et
- 1-141
- Cl SO2Me Me
- 1-142
- Cl SEt Me
- 1-143
- Cl SOEt Me
- 1-144
- Cl SO2Et Me
- 1-145
- Cl 4,5-dihidro-1,2-oxazol-3-ilo SO2Me
- 1-146
- Cl Cl SO2Me RMN de 1H, CDCl3, 400 MHz 8,30 (s ancho, 1H), 8,18 (d, 1H), 7,77 (d, 1H), 3,30 (s, 3H), 2,51 (s, 3H)
- 1-147
- F SMe CF3 RMN de 1H, DMSO-d6, 400 MHz 11,57 (s, 1H), 7,92 (dd, 1H), 7,81 (dd, 1H), 2,50 (s, 3H), 2,39 (s, 3H)
- 1-148
- F S(O)Me CF3 RMN de 1H, DMSO-d6, 400 MHz 11,69 (s, 1H), 8,15 (dd, 1H), 7,90 (dd, 1H), 3,14 (s, 3H), 2,40 (s, 3H),
- 1-149
- OMe SMe CF3 RMN de 1H, DMSO-d6, 400 MHz 11,36 (s, 1H), 7,78 (d, 1H), 7,70 (d, 1H), 3,96 (s, 3H), 2,40 (s, 3H), 2,46 (s, 3H)
- 1-150
- OMe S(O)Me CF3 RMN de 1H, CDCl3, 400 MHz 8,32 (d, 1H), 7,72 (d, 1H), 4,21 (s, 3H), 3,14 (s, 3H), 2,51 (s, 3H)
- 1-151
- OMe SO2Me CF3
- 1-152
- Et NH(CH2)2OMe SO2Me RMN de 1H, CDCl3, 400 MHz 8,64 (s ancho, 1H), 7,59 (d, 1H), 7,13 (d, 1H), 3,60 (m, 2H), 3,38 (m, 5H), 3,20 (s, 3H), 2,87 (q, 2H), 2,52 (s, 3H), 1,25 (t, 3H)
(continuación)
- Nº
- X Y Z Datos físicos
- 1-153
- Et F SO2Me RMN de 1H, CDCl3, 400 MHz 8,62 (s ancho, 1H), 7,69 (dd, 1H), 7,49 (dd, 1H), 3,22 (s, 3H), 2,90 (m, 2H), 2,50 (s, 3H), 1,29 (t, 3H)
- 1-154
- Et SMe CF3
- 1-155
- CF3 F SO2Me RMN de 1H, DMSO-d6, 400 MHz 11,75 (s, 1H), 8,32 (t, 1H), 7,90 (d, 1H), 3,50 (s, 3H), 2,39 (s, 3H)
- 1-156
- CF3 F SO2Et RMN de 1H, DMSO-d6, 400 MHz 11,75 (s, 1H), 8,30 (t, 1H), 7,90 (d, 1H), 3,56 (q, 2H), 2,40 (s, 3H), 1,20 (t, 3H)
- 1-157
- CF3 O(CH2)2OMe SO2Et RMN de 1H, CDCl3, 400 MHz 8,33 (s ancho, 1H), 8,23 (d, 1H), 7,55 (d, 1H), 4,39 (t, 2H), 3,81 (t, 2H), 3,55 (q, 2H), 3,43 (s, 3H), 2,50 (s, 3H), 1,25 (t, 3H),
- 1-158
- CF3 O(CH2)3OMe SO2Et RMN de 1H, CDCl3, 400 MHz 8,40 (s ancho, 1H), 8,21 (d, 1H), 7,54 (d, 1H), 4,29 (t, 2H), 3,56 (t, 2H), 3,43 (q, 2H), 3,36 (s, 3H), 2,49 (s, 3H), 2,13 (quin, 2H), 1,25 (t, 3H)
- 1-159
- CF3 O(CH2)2OMe SO2Me RMN de 1H, CDCl3, 400 MHz 8,88 (s ancho, 1H), 8,29 (d, 1H), 7,54 (d, 1H), 4,42 (t, 2H), 3,82 (t, 2H), 3,46 (s, 3H), 3,40 (s, 3H), 2,48 (s, 3H),
- 1-160
- CF3 O(CH2)3OMe SO2Me RMN de 1H, CDCl3, 400 MHz 8,31 (s ancho, 1H), 8,30 (d, 1H), 7,55 (d, 1H), 4,36 (t, 2H), 3,58 (t, 2H), 3,38 (s, 3H), 3,29 (s, 3H), 2,49 (s, 3H), 2,17 (quin, 2H)
- 1-161
- CF3 OCH2CONMe2 SO2Me RMN de 1H, CDCl3, 400 MHz 9,10 (s ancho, 1H), 8,29 (d, 1H), 7,60 (d, 1H), 4,89 (s, 2H), 3,43 (s, 3H), 2,98 (s, 3H), 2,88 (s, 3H), 2,48 (s, 3H)
- 1-162
- CF3 OCH2CONMe2 SO2Et RMN de 1H, CDCl3, 400 MHz 9,35 (s ancho, 1H), 8,28 (d, 1H), 7,60 (d, 1H), 4,87 (s, 2H), 3,68 (q, 2H), 3,00 (s, 3H), 2,90 (s, 3H), 2,48 (s, 3H), 1,23 (t, 3H)
(continuación)
- Nº
- X Y Z Datos físicos
- 1-163
- CF3 OCH2CONMe2 Cl
- 1-164
- CF3 OCH2CONMe2 Br
- 1-165
- CF3 OCH2CONMe2 I
- 1-166
- CF3 OCH2CONMe2 F
- 1-167
- CF3 O(CH2)2OMe Cl
- 1-168
- CF3 O(CH2)3OMe Cl
- 1-169
- CF3 O(CH2)2OMe Br
- 1-170
- CF3 O(CH2)3OMe Br
- 1-171
- CF3 O(CH2)2OMe I
- 1-172
- CF3 O(CH2)3OMe I
- 1-173
- CF3 O(CH2)2OMe F
- 1-174
- CF3 O(CH2)3OMe F
- 1-175
- CF3 [1,4]dioxan-2-il-metoxi SO2Me RMN de 1H, CDCl3, 400 MHz 8,59 (s ancho, 1H), 8,38 (d, 1H), 7,75 (d, 1H), 3,88-3,95 (m, 1H), 3,68-3,85 (m, 4H), 3,55-3,65 (m, 1H), 3,50 (s, 3H), 3,36 (dd, 1H), 3,20 (dd, 1H), 2,94 (dd, 1H), 2,50 (s, 3H)
- 1-176
- CF3 [1,4]dioxan-2-il-metoxi SO2Et RMN de 1H, CDCl3, 400 MHz 8,62 (s ancho, 1H), 8,32 (d, 1H), 7,75 (d, 1H), 3,88-3,95 (m, 1H), 3,68-3,82 (m, 6H), 3,56-3,64 (m, 1H), 3,36 (dd, 1H), 3,19 (dd, 1H), 2,92-2,97 (m, 1H), 2,50 (s, 3H), 1,25 (t, 3H)
- 1-177
- CF3 [1,4]dioxan-2-il-metoxi Cl
- 1-178
- CF3 [1,4]dioxan-2-il-metoxi Br
- 1-179
- CF3 [1,4]dioxan-2-il-metoxi I
- 1-180
- CF3 [1,4]dioxan-2-il-metoxi F
- 1-181
- Br OMe Br RMN de 1H, DMSO-d6, 400 MHz 11,43 (s, 1H), 7,83 (d, 1H), 7,38 (d, 1H), 3,85 (s, 3H), 2,40 (s, 3H)
(continuación)
- Nº
- X Y Z Datos físicos
- 1-182
- Br O(CH2)2OMe Br RMN de 1H, CDCl3, 400 MHz 8,17 (s ancho, 1H), 7,65 (d, 1H), 7,30 (d, 1H), 4,22 (m, 2H), 3,85 (m, 2H), 3,47 (s, 3H), 2,50 (s, 3H)
- 1-183
- Br O(CH2)4OMe SO2Me
- 1-184
- Br O(CH2)4OMe SO2Et
- 1-185
- Br O(CH2)3OMe SO2Me
- 1-186
- Br O(CH2)3OMe SO2Et
- 1-187
- Br O(CH2)2OMe SO2Me
- 1-188
- Br O(CH2)2OMe SO2Et
- 1-189
- Br [1,4]dioxan-2-il-metoxi SO2Me
- 1-190
- Br [1,4]dioxan-2-il-metoxi SO2Et
- 1-191
- Br SMe Me
- 1-192
- Br SOMe Me
- 1-193
- Br SO2Me Me
- 1-194
- Br SEt Me
- 1-195
- Br SOEt Me
- 1-196
- Br SO2Et Me
- 1-197
- I O(CH2)4OMe SO2Me
- 1-198
- I O(CH2)4OMe SO2Et
- 1-199
- I O(CH2)3OMe SO2Me
- 1-200
- I O(CH2)3OMe SO2Et
- 1-201
- I O(CH2)2OMe SO2Me
- 1-202
- I O(CH2)2OMe SO2Et
- 1-203
- I [1,4]dioxan-2-il-metoxi SO2Me
- 1-204
- I [1,4]dioxan-2-il-metoxi SO2Et
- 1-205
- I SMe Me
- 1-206
- I SOMe Me
- 1-207
- I SO2Me Me
- 1-208
- I SEt Me
(continuación)
- Nº
- X Y Z Datos físicos
- 1-209
- I SOEt Me
- 1-210
- I SO2Et Me
- 1-211
- CH2SMe OMe SO2Me RMN de 1H, DMSO-d6, 400 MHz 11,50 (s, 1H), 7,88 (d, 1H), 7,66 (d, 1H), 4,04 (s, 2H), 3,97 (s, 3H), 3,33 (s, 3H), 2,41 (s, 3H), 2,05 (s, 3H)
- 1-212
- CH2OMe OMe SO2Me
- 1-213
- CH2O(CH2)2 OMe NH(CH2)2OEt SO2Me RMN de 1H, CDCl3, 400 MHz 9,79 (s ancho, 1H), 7,95 (d, 1H), 7,38 (d, 1H), 4,65 (s, 2H), 3,75 (m, 2H), 3,51-3,67 (m, 8H), 3,19 (s, 3H), 3,18 (s, 3H), 2,46 (s, 3H), 1,23 (t, 3H)
- 1-214
- CH2O(CH2)2 OMe NH(CH2)3OEt SO2Me
- 1-215
- CH2O(CH2)3 OMe OMe SO2Me RMN de 1H, DMSO-d6, 400 MHz 11,36 (s, 1H), 7,92 (d, 1H), 7,61 (d, 1H), 4,69 (s, 2H), 3,92 (s, 3H), 3,45 (t, 2H), 3,34 (s, 3H), 3,25 (t, 2H), 3,10 (s, 3H), 2,40 (s, 3H), 1,64 (m, 2H)
- 1-216
- CH2O(CH2)2 OMe NH(CH2)2OMe SO2Me
- 1-217
- CH2O(CH2)2 OMe NH(CH2)3OMe SO2Me
- 1-218
- SO2Me NH2 CF3
- 1-219
- SO2Me F CF3
- 1-220
- SO2Me NHEt Cl
- 1-221
- SMe SEt F
- 1-222
- SMe SMe F RMN de 1H, DMSO-d6, 400 MHz 11,20 (s, 1H), 7,55 (dd, 1H), 7,42 (dd, 1H), 2,40 (s, 3H)
- 1-223
- Me NH2 Cl
- 1-224
- Me NH2 Br
- 1-225
- Me NHMe Cl
- 1-226
- Me NHMe Br
(continuación)
- Nº
- X Y Z Datos físicos
- 1-227
- Me NMe2 Cl RMN de 1H, CDCl3, 400 MHz 7,80 (s ancho, 1H), 7,28 (d, 1H), 7,26 (d, 1H), 2,88 (s, 6H), 2,49 (s, 3H), 2,47 (s, 3H)
- 1-228
- Me NMe2 Br RMN de 1H, CDCl3, 400 MHz 7,75 (s ancho, 1H), 7,50 (d, 1H), 7,18 (d, 1H), 2,88 (s, 6H), 2,49 (s, 3H), 2,47 (s, 3H)
- 1-227
- Me NMe2 Cl
- 1-228
- Me NMe2 Br
- 1-229
- NO2 O(CH2)2OMe Me RMN de 1H, CDCl3, 400 MHz 8,34 (s ancho, 1H), 7,46 (d, 1H), 7,44 (d, 1H), 4,15 (t, 2H), 3,70 (t, 2H), 3,41 (s, 3H), 2,46 (s, 3H), 2,41 (s, 3H)
- 1-230
- CF3 S(O)2Et SO2Me RMN de 1H, CD3OD, 400 MHz 8,69 (d, 1H), 8,25 (d, 1H), 4,00 (s ancho, 2H), 3,60 (s, 3H), 2,44 (s, 3H), 1,55 (t, 3H)
- 1-231
- CF3 S(O)2Et SO2Et RMN de 1H, CD3OD, 400 MHz 8,63 (d, 1H), 8,25 (d, 1H), 3,99 (s ancho, 2H), 3,84 (q, 2H), 2,43 (s, 3H), 1,55 (t, 3H), 1,42 (t, 3H)
- 1-232
- CF3 SCH2CONMe2 SO2Me RMN de 1H, DMSO-d6, 400 MHz 8,48 (d, 1H), 8,09 (d, 1H), 4,04 (s, 2H), 3,60 (s, 3H), 2,91 (s, 3H), 2,85 (s, 3H), 2,39 (s, 3H)
- 1-233
- CF3 SCH2CONMe2 SO2Et RMN de 1H, DMSO-d6, 400 MHz 8,46 (d, 1H), 8,09 (d, 1H), 4,05 (s, 2H), 4,80 (q, 2H), 3,90 (s, 3H), 3,85 (s, 3H), 2,38 (s, 3H), 1,12 (t, 3H)
- 1-234
- CF3 SCH2COOH SO2Me RMN de 1H, CD3OD, 400 MHz 8,59 (d, 1H), 8,00 (d, 1H), 4,11 (s, 2H), 3,56 (s, 3H), 2,44 (s, 3H)
(continuación)
- Nº
- X Y Z Datos físicos
- 1-235
- CF3 SCH2COOH SO2Et RMN de 1H, CD3OD, 400 MHz 8,50 (d, 1H), 7,94 (d, 1H), 4,10 (s, 2H), 3,81 (q, 2H), 2,40 (s, 3H), 1,22 (t, 3H)
- 1-236
- Me SO2-CH2-CH2-CH=CH2 CF3 RMN de 1H, CDCl3, 400 MHz 9,13 (s ancho, 1H), 7,84 (d, 1H), 7,78 (d, 1H), 5,79 (m, 1H), 5,11 (t, 2H), 3,30 (dd, 2H), 2,71 (s, 3H), 2,65 (m, 2H), 2,51 (s, 3H)
- 1-237
- Cl Me SO2Et RMN de 1H, DMSO-d6, 400 MHz 11,58 (s, 1H), 8,02 (d, 1H), 7,77 (d, 1H), 4,42 (q, 2H), 2,73 (s, 3H), 2,39 (s, 3H), 1,12 (t, 3H)
- 1-238
- CF3 SEt SO2Me RMN de 1H, CDCl3, 400 MHz 8,50 (d, 1H), 7,74 (d, 1H), 3,51 (s, 3H), 3,09 (q, 2H), 2,48 (s, 3H), 1,32 (t, 3H)
- 1-239
- OMe NO2 Cl RMN de 1H, DMSO-d6, 400 MHz 11,48 (s, 1H), 7,91 (d, 1H), 7,69 (d, 1H), 4,91 (s, 3H), 2,48 (s, 3H)
- 1-240
- OMe NH(CO)i-Pr Cl RMN de 1H, DMSO-d6, 400 MHz 11,10 (s, 1H), 9,54 (s, 1H), 7,59 (d, 1H), 7,42 (d, 1H), 3,78 (s, 3H), 2,68 (m, 1H), 2,38 (s, 3H), 1,13 (d, 6H)
- 1-241
- OMe NH(CO)CH2Ph Cl RMN de 1H, DMSO-d6, 400 MHz 11,08 (s, 1H), 9,91 (s, 1H), 7,59 (d, 1H), 7,46-7,29 (m, 5H), 3,67 (s, 3H), 2,35 (s, 3H)
- 1-242
- CF3 SEt SO2Et RMN de 1H, CD3OD, 400 MHz 8,55 (d, 1H), 7,96 (d, 1H), 3,81 (q, 2H), 3,11 (q, 2H), 2,45 (s, 3H), 1,31 (t, 3H), 1,24 (t, 3H)
- 1-243
- CF3 S(O)Et SO2Me RMN de 1H, DMSO-d6, 400 MHz 8,49 (s ancho, 1H), 8,22 (d, 1H), 3,54 (s, 3H), 3,25-3,40 (m, 2H), 2,38 (s, 3H), 1,40 (t, 3H)
(continuación)
- Nº
- X Y Z Datos físicos
- 1-244
- Cl Me Cl RMN de 1H, DMSO-d6, 400 MHz 11,41 (s, 1H), 7,62 (d, 1H), 7,54 (d, 1H), 2,38 (s, 3H)
- 1-245
- Me 3,5-dimetil-pirazol-1-ilo SO2Me RMN de 1H, DMSO-d6, 400 MHz 11,54 (s, 1H), 8,09 (d, 1H), 7,98 (d, 1H), 3,17 (s, 3H), 2,39 (s, 3H), 2,21 (s, 3H), 1,98 (s, 3H), 1,82 (s, 3H)
- 1-247
- Me 1,2,3-triazol-1-ilo SO2Me RMN de 1H, DMSO-d6, 400 MHz 11,60 (s, 1H), 8,53 (s, 1H), 8,17 (d, 1H), 8,11 (d, 1H), 8,04 (s, 1H), 3,12 (s, 3H), 2,39 (s, 3H), 1,90 (s, 1H)
- 1-248
- Me Me SMe RMN de 1H, DMSO-d6, 400 MHz 11,08 (s, 1H), 7,41 (d, 1H), 7,18 (d, 1H), 2,36 (s, 3H), 2,31 (s, 3H), 2,25 (s, 3H)
- 1-249
- Me Pirrolidin-2-on-1-ilo SO2Me RMN de 1H, DMSO-d6, 400 MHz 11,49 (s, 1H), 8,00 (d, 1H), 7,86 (d, 1H), 3,78-3,60 (m, 2H), 3,19 (s, 3H), 2,27 (s, 3H)
- 1-250
- CF3 S(O)Et SO2Et RMN de 1H, CD3OD, 400 MHz 8,56 (s ancho, 1H), 8,13 (d, 1H), 3,60-3,70 (m, 4H), 2,45 (s, 3H), 1,53 (t, 3H), 1,32 (t, 3H)
- 1-251
- Cl Pirazol-1-ilo SO2Me RMN de 1H, DMSO-d6, 400 MHz 11,72 (s, 1H), 8,24 (d, 1H), 8,17 (d, 1H), 8,04 (d, 1H), 7,88 (d, 1H), 3,18 (s, 3H), 2,39 (s, 3H)
- 1-252
- Me 3-metil-pirazol-1-ilo SO2Me RMN de 1H, DMSO-d6, 400 MHz 11,51 (s, 1H), 8,08 (d, 1H), 7,98 (d, 1H), 7,81 (d, 1H), 6,38 (d, 1H), 3,06 (s, 3H), 2,40 (s, 3H)
- 1-253
- Cl CH2-N(Et)OMe SO2Me RMN de 1H, DMSO-d6, 400 MHz 11,62 (s, 1H), 8,14 (d, 1H), 7,91 (d, 1H), 4,53 (s, 2H), 3,57 (s, 3H), 3,14 (s, 3H), 2,87 (q, 2H), 2,40 (s, 3H), 1,13 (t, 3H)
- 1-254
- Me Me Cl RMN de 1H, DMSO-d6, 400 MHz 11,18 (s, 1H), 7,43 (d, 1H), 7,39 (d, 1H), 2,38 (s, 3H), 2,37 (s, 3H), 2,35 (s, 3H)
- 1-255
- OH Cl Cl RMN de 1H, DMSO-d6, 400 MHz 7,68 (d, 1H), 7,39 (d, 1H), 2,36 (s, 3H)
- 1-256
- Me 1,2,4-triazol-1-ilo SO2Me
- 1-257
- Me 4-metoxi-pirazol-1-ilo SO2Me RMN de 1H, DMSO-d6, 400 MHz 11,54 (s, 1H), 8,08 (d, 1H), 7,99 (d, 1H), 7,74 (s, 1H), 7,66 (s, 1H), 3,75 (s, 3H), 3,11 (s, 3H), 2,39 (s, 3H)
- 1-258
- Me 1,2,4-triazol-1-ilo CF3
- 1-259
- Me Tetrahidropirimidin-2(1H)ona-1-ilo SO2Me RMN de 1H, DMSO-d6, 400 MHz 11,51 (s, 1H), 7,95 (d, 1H), 7,77 (d, 1H), 3,19 (s, 3H), 2,90 (s, 3H), 2,40 (s, 3H), 2,26 (s, 3H)
- 1-260
- Me NH-(CH2)2-O(CO)Et SO2Me RMN de 1H, DMSO-d6, 400 MHz 11,36 (s, 1H), 7,76 (d, 1H), 7,30 (d, 1H), 5,60 (t, 1H), 4,25 (t, 2H), 3,41 (m, 2H), 2,40 (s, 3H), 1,05 (t, 3H)
- 1-261
- Me NH-iPr SO2Me RMN de 1H, DMSO-d6, 400 MHz 11,36 (s, 1H), 7,78 (d, 1H), 7,20 (d, 1H), 5,58 (d, 1H), 3,69 (m, 1H), 3,28 (s, 3H), 2,40 (s, 3H), 1,14 (d, 6H)
- 1-262
- Cl NH-CH2-(CO)NHEt Cl RMN de 1H, DMSO-d6, 400 MHz 11,38 (s, 1H), 8,08 (t, 1H), 7,47 (d, 1H), 7,08 (d, 1H), 5,69 (t, 1H), 3,97 (d, 2H), 3,15 (m, 2H), 2,38 (s, 3H), 1,04 (t, 3H)
- 1-263
- Me NH-CH2-(CO)NMe2 SO2Me RMN de 1H, DMSO-d6, 400 MHz 11,32 (s, 1H), 7,70 (d, 1H), 7,20 (d, 1H), 6,41 (t, 1H), 4,10 (d, 2H), 3,25 (s, 3H),
- 1-264
- Me NH-CH2-furan-2-ilo SO2Me RMN de 1H, DMSO-d6, 400 MHz 13,39 (s ancho, !H), 11,30 (s, 1H), 7,66 (d, 1H), 7,32 (d, 1H), 5,60 (ancho, 1H), 4,07-3,98 (m, 1H), 3,84-3,77 (m, 1H), 3,72-3,64 (m, 1H), 2,38 (s, 3H), 2,03-1,92 (m,1H), 1,90-1,79 (m, 2H), 1,63-1,54 (m, 1H).
(continuación)
- Nº
- X Y Z Datos físicos
- 1-265
- Me NH-CH2-(CO)NHEt SO2Me RMN de 1H, DMSO-d6, 400 MHz 11,32 (s, 1H), 8,12 (ancho, 1H), 7,72 (d, 1H), 7,22 (d, 1H), 6,18 (t, 1H), 3,87 (d, 2H),2,39 (s, 3H), 1,02 (t, 3H),
- 1-266
- Me F SO2Me RMN de 1H, DMSO-d6, 400 MHz 11,49 (s, 1H), 7,83 (t, 1H), 7,67 (d, 1H), 3,38 (s, 3H)
- 1-267
- F SO2Me SO2Me
- 1-268
- Cl (4-ciclopropil-3-metil-5-oxo4,5-dihidro-1H-1,2,4- triazol-1-il)-metilo Cl RMN de 1H, DMSO-d6, 400 MHz 11,50 (s, 1H), 7,69 (d, 1H), 7,65 (d, 1H), 5,06 (s, 2H), 2,79 (m, 1H), 2,38 (s, 3H), 2,14 (s, 3H)
- 1-269
- Cl [4-metil-5-oxo-3-(2,2,2trifluoroetoxi)-4,5-dihidro1H-1,2,4- triazol-1-il]-metilo Cl RMN de 1H, DMSO-d6, 400 MHz 11,50 (s, 1H), 7,70 (d, 1H), 7,68 (d, 1H), 5,12 (s, 2H), 4,85 (q, 2H), 3,07 (s, 3H), 2,38 (s, 3H)
- 1-270
- Cl (3-isopropoxi-4-metil-5oxo-4,5-dihidro-1H-1,2,4- triazol-1-il]-metilo Cl RMN de 1H, DMSO-d6, 400 MHz 11,50 (s, 1H), 7,69 (d, 1H), 7,65 (d, 1H), 5,08 (s, 2H), 4,72 (m, 1H), 2,98 (m, 1H), 2,38 (s, 3H), 1,27 (d, 6H)
- 1-271
- Cl (4-metil-5-oxo-4,5-dihidro1H-1,2,4- triazol-1-il)-metilo Cl RMN de 1H, DMSO-d6, 400 MHz 11,51 (s, 1H), 7,86 (s, 1H), 7,70 (d, 1H), 7,66 (d, 1H), 5,14 (s, 2H), 3,18 (m, 1H), 2,38 (s, 3H).
- 1-272
- Me Cl SO2Et
- 1-273
- SO2Me F Cl RMN de 1H, DMSO-d6, 400 MHz 11,50 (s, 1H), 8,14 (t, 1H), 7,63 (d, 1H), 3,45 (s, 3H), 2,41 (s, 3H)
- 1-274
- Me 1,2,3-triazol-1-ilo SO2Me
- 1-275
- Me Isobutil(metil)carbamoílamino SO2Me RMN de 1H, DMSO-d6, 400 MHz 11,49 (s, 1H), 8,01 (s, 1H), 7,89 (d, 1H), 7,69 (d, 1H), 3,16 (s ancho, 5H), 2,98 (s, 3H), 2,39 (s, 3H), 2,21 (s, 3H), 1,95 (m, 1H), 0,87 (d, 6H)
(continuación)
- Nº
- X Y Z Datos físicos
- 1-276
- Me 3-oxo-morfolin-4-ilo SO2Me RMN de 1H, DMSO-d6, 400 MHz 11,54 (s, 1H), 8,03 (d, 1H), 7,88 (d, 1H), 4,32 (q, 2H), 4,05-3,89 (m, 2H), 3,70-3,66 (m, 1H), 3,60-3,57 (m, 1H), 3,33 (s, 3H), 2,49 (s, 3H), 2,30 (s, 3H)
- 1-277
- OMe [Etil(metilsulfonil)amino]metilo Cl RMN de 1H, DMSO-d6, 400 MHz 11,21 (s, 1H), 7,66 (d, 1H), 7,43 (d, 1H), 4,52 (s, 2H), 3,85 (s, 3H), 3,10 (q, 2H), 3,01 (s, 3H), 2,39 (s, 3H), 0,98 (t, 3H)
- 1-278
- F SO2Me CF3
- 1-279
- OMe Benzoilamino Cl RMN de 1H, DMSO-d6, 400 MHz 11,15 (s, 1H), 10,16 (s, 1H), 8,03 (d, 2H), 7,68-7,49 (m, 5H), 3,82 (s, 3H), 2,38 (s, 3H)
- 1-280
- OMe Ciclopropilcarbonil-amino Cl RMN de 1H, DMSO-d6, 400 MHz 11,10 (s, 1H), 10,88 (s, 1H), 7,59 (d, 1H), 7,41 (d, 1H), 3,78 (s, 3H), 2,38 (s, 3H), 1,89 (ancho, 1H), 0,79 (m, 4H)
- 1-281
- OMe Propionilamino Cl RMN de 1H, DMSO-d6, 400 MHz 11,08 (s, 1H), 9,59 (s, 1H), 7,59 (d, 1H), 7,43 (d, 1H), 3,78 (s, 3H), 2,38 (m, 4H), 1,13 (m, 4H)
- 1-282
- NO2 SO2Me SO2Me RMN de 1H, CDCl3, 400 MHz 8.75 (s, 1H), 8.6 (d, 1H), 8.15 (d, 1H), 3.68 (s, 3H), 3.58 (s, 3H), 2.45 (s, 3H)
- 1-283
- NO2 SO2Me Cl RMN de 1H, DMSO-d6, 400 MHz 11.9 (s, 1H), 8.32 (d, 1H), 8.22 (d, 1H), 3.58 (s, 3H), 2.35 (s, 3H)
- 1-284
- NO2 SOMe SO2Me RMN de 1H, MeOD, 400 MHz 8.5 (d, 1H), 8.22 (d, 1H), 3.55 (s, 3H), 2.6 (s, 3H), 2.38 (s, 3H)
- 1-285
- NO2 SOMe Br RMN de 1H, CDCl3,, 400 MHz 7.88 (d, 1H), 7.72 (d, 1H), 3.22 (s, 3H), 2.43 (s, 3H)
(continuación)
- Nº
- X Y Z Datos físicos
- 1-286
- NO2 SOMe Cl RMN de 1H, DMSO-d6, 400 MHz 11.89 (s, 1H), 8.15 (d, 1H), 8.05 (d, 1H), 3.19 (s, 3H), 2.35 (s, 3H)
- 1-287
- NO2 SMe SO2Me RMN de 1H, DMSO-d6, 400 MHz 11.9 (s, 1H), 8.45 (d, 1H), 8.38 (d, 1H), 3.61 (s, 3H), 2.52 (s, 3H), 2.32 (s, 3H)
- 1-288
- NO2 SMe Br RMN de 1H, CDCl3,, 400 MHz 8.18 (s, 1H), 7.96 (d, 1H), 7.65 (d, 1H), 2.48 (s, 3H), 2.4 (s, 3H)
- 1-289
- NO2 SMe Cl RMN de 1H, CDCl3,, 400 MHz 8.3 (s, 1H), 7.76 (d, 1H), 7.72 (d, 1H), 2.49 (s, 3H), 2.42 (s, 3H)
- 1-290
- Cl CH2OCH(CH3)2 SO2Et RMN de 1H, CDCl3,, 400 MHz 8.55 (s, 1H), 7.98 (d, 1H), 7.71 (d, 1H), 5.03 (s, 2H), 3.82 (m, 1H), 3.42 (q, 2H), 2.52 (s, 3H), 1.25 (d + t, 9H)
- 1-291
- Cl CH2OEt SO2Et RMN de 1H, CDCl3,, 400 MHz 8.58 (s, 1H), 7.96 (d, 1H), 7.71 (d, 1H), 5.05 (s, 2H), 3.69 (m, 2H), 3.4 (q, 2H), 2.52 (s, 3H), 1.25 (t, 6H)
- 1-292
- Cl CH2OMe SO2Et RMN de 1H, CDCl3,, 400 MHz 8.55 (s, 1H), 7.98 (d, 1H), 7.72 (d, 1H), 5.02 (s, 2H), 3.5 (s, 3H), 3.36 (q, 2H), 2.52 (s, 3H), 1.25 (t, 3H)
- 1-293
- Cl CH2OCH2C2F5 SO2Me RMN de 1H, CDCl3,, 400 MHz 8.38 (s, 1H), 8.09 (d, 1H), 7.8 (d, 1H), 5.32 (s, 2H), 4.12 (t, 2H), 3.2 (s, 3H), 2.52 (s, 3H)
- 1-294
- Cl CH2OCH2CHF2 SO2Me RMN de 1H, CDCl3,, 400 MHz 8.15 (d, 1H), 8.14 (s, 1H), 7.8 (d, 1H), 5.94 (tt, 1H), 5.3 (s, 2H), 3.9 (dt, 2H), 3.25 (s, 3H), 2.52 (s, 3H)
(continuación)
- Nº
- X Y Z Datos físicos
- 1-295
- Cl CH2OCH2CCH SO2Et RMN de 1H, CDCl3,, 400 MHz 8.42 (s, 1H), 8.02 (d, 1H), 7.75 (d, 1H), 5.19 (s, 2H), 4.32 (d, 2H), 3.4 (q, 2H), 2.55 (t, 1H), 2.52 (s, 3H), 1.28 (t, 3H)
- 1-296
- Cl CH2OC2H4OMe SO2Me RMN de 1H, CDCl3,, 400 MHz 8.42 (s, 1H), 8.08 (d, 1H), 7.73 (d, 1H), 5.18 (s, 2H), 3.8 (dd, 2H), 3.58 (dd, 2H), 3.32 (s, 3H), 3.3 (s, 3H), 2.52 (s, 3H)
- 1-297
- Cl CH2(OC2H4)2OMe SO2Me RMN de 1H, CDCl3,, 400 MHz 8.78 (s, 1H), 8.09 (d, 1H), 7.72 (d, 1H), 5.18 (s, 2H), 3.82 (dd, 2H), 3.66 (dd, 2H), 3.58 (dd, 2H), 3.48 (dd, 2H), 3.31 (s, 3H), 3.29 (s, 3H), 2.51 (s, 3H)
- 1-298
- Cl 5-etoximetil-4,5-dihidro1,2-oxazol-3-ilo SO2Et RMN de 1H, CDCl3, 400 MHz 8.43 (s, 1H), 8.09 (d, 1H), 7.9 (d, 1H), 5.05 (m, 1H), 3.72 (dd, 1H), 3.62 (dd, 1H), 3.6 (q, 2H), 3.46 (dd, 1H), 3.38 (q, 2H), 3.26 (dd, 1H), 2.5 (s, 3H), 1.28 (t, 3H), 1.22 (t, 3H)
- 1-299
- Cl 5-metoximetil-4,5-dihidro1,2-oxazol-3-ilo SO2Et RMN de 1H, CDCl3, 400 MHz 8.42 (s, 1H), 8.09 (d, 1H), 7.9 (d, 1H), 5.05 (m, 1H), 3.69 (dd, 1H), 3.58 (dd, 1H), 3.45 (dd, 1H), 3.45 (s, 3H), 3.38 (q, 2H), 3.22 (dd, 1H), 2.5 )s, 3H), 1.28 (t, 3H)
- 1-300
- Et SOMe CF3 RMN de 1H, CDCl3, 400 MHz 9.52 (s, 1H), 7.68 (s, 2H), 3.43 (m, 1H), 3.35 (m, 1H), 3.0 (s, 3H), 2.5 (s, 3H), 1.2 (t, 3H)
- 1-301
- iPr SMe CF3 RMN de 1H, CDCl3, 400 MHz 7.88 (s, 1H), 7.7 (d, 1H), 7.51 (d, 1H), 4.32 (m, 1H), 2.52 (s, 3H), 2.32 (s, 3H), 1.45 (d, 6H)
- 1-302
- Et SMe CF3 RMN de 1H, CDCl3, 400 MHz 7.82 (s, 1H), 7.71 (d, 1H), 7.59 (d, 1H), 3.22 (q, 2H), 2.51 (s, 3H), 2.35 (s, 3H), 1.3 (t, 3H)
(continuación)
- Nº
- X Y Z Datos físicos
- 1-303
- Et SO2Me CF3 RMN de 1H, CDCl3, 400 MHz 8.38 (s, 1H), 7.88 (d, 1H), 7.8 (d, 1H), 3.32 (q, 2H), 3.28 (s, 3H), 2.5 (s, 3H), 1.32 (t, 3H)
- 1-304
- cPr SOMe CF3 RMN de 1H, CDCl3, 400 MHz 9.92 (s, 1H), 7.7 (m, 2H), 3.15 (s, 3H), 2.82 (m, 1H), 2.52 (s, 3H), 1.2 (m, 1H), 1.1 (m, 1H), 0.98 (m, 1H), 0.7 (m, 1H)
- 1-305
- CH=CH2 SMe CF3 RMN de 1H, CDCl3, 400 MHz 7.78 (m, 1H), 7.68 (d, 1H), 7.68 (s, 1H), 7.4 (dd, 1H), 5.7 (d, 1H), 5.6 (d, 1H), 2.48 (s, 3H), 2.29 (s, 3H)
- 1-306
- Et SMe Cl RMN de 1H, CDCl3, 400 MHz 7.82 (s, 1H), 7.45 (d, 1H), 7.4 (d, 1H), 3.18 (q, 2H), 2.5 (s, 3H), 2.42 (s, 3H), 1.25 (t, 3H)
- 1-307
- Et SO2Me Cl RMN de 1H, CDCl3, 400 MHz 8.53 (s, 1H), 7.6 (d, 1H), 7.5 (d, 1H), 3.3 (s, 3H), 3.3 (q, 2H), 2.5 (s, 3H), 1.3 (t, 3H)
- 1-308
- Cl NMe2 Cl RMN de 1H, CDCl3, 400 MHz 8,17 (s ancho, 1H), 7,45 (d, 1H), 7,40 (d, 1H), 2,92 (s, 6H), 2,49 (s, 3H)
- 1-309
- CH2O(CH2)2 OMe NH(CH2)3OMe SO2Me RMN de 1H, CDCl3, 400 MHz 7,94 (d, 1H), 7,40 (d, 1H), 4,63 (s, 2H), 3,76 (m, 2H), 3,58 – 3,45 (m, 6H), 3,37 (s, 3H), 3,18 (s, 3H), 3,10 (s, 3H), 2,46 (s, 3H), 1,95 (quin, 2H)
- 1-313
- Me SO2(CH2)2OMe CF3 RMN de 1H, CDCl3, 400 MHz 7,85 (d, 1H), 7,77 (d, 1H), 3,90 (t, 2H), 3,52 (t, 2H), 3,27 (s, 3H), 2,78 (s, 3H), 2,51 (s, 3H)
- 1-314
- Me SOEt SO2Me RMN de 1H, CDCl3, 400 MHz 8,07 (d, 1H), 7,73 (d, 1H), 3,47 (m, 1H), 3,33 (s, 3H), 3,22 (m, 1H), 2,87 (s, 3H), 2,51 (s, 3H), 1,52 (t, 3H)
(continuación)
- Nº
- X Y Z Datos físicos
- 1-315
- Me SO2Et SO2Me RMN de 1H, CDCl3, 400 MHz 8,36 (d, 1H), 7,83 (d, 1H), 3,66 (q, 2H), 3,56 (s, 3H), 2,85 (s, 3H), 2,52 (s, 3H), 1,53 (t, 3H)
- 1-316
- Me SMe 1,2,4triazol-1ilo RMN de 1H, CDCl3, 400 MHz 8,58 (s, 1H), 8,13 (s, 1H), 7,62 (d, 1H), 7,48 (d, 1H), 2,78 (s, 3H), 2,52 (s, 3H), 2,03 (s, 3H)
- 1-317
- OEt SMe CF3 RMN de 1H, CDCl3, 400 MHz 8,21 (d, 1H), 7,65 (d, 1H), 4,38 (q, 2H), 2,48 (s + s, 6H), 1,59 (t, 3H)
- 1-318
- Me S(CH2)2OMe CF3 RMN de 1H, CDCl3, 400 MHz 7,71 (d, 1H), 7,57 (d, 1H), 3,55 (t, 2H), 3,32 (s, 3H), 2,92 (t, 2H), 2,79 (s, 3H), 2,51 (s, 3H)
- 1-319
- Me SOMe 1,2,4triazol-1ilo RMN de 1H, CDCl3, 400 MHz 8,41 (s, 1H), 8,10 (s, 1H), 7,71 (d, 1H), 7,35 (d, 1H), 3,13 (s, 3H), 2,87 (s, 3H), 2,51 (s, 3H)
- 1-320
- OEt SOMe CF3 RMN de 1H, CDCl3, 400 MHz 8,32 (d, 1H), 7,72 (d, 1H), 4,64 (m, 1H), 4,13 (m, 1H), 3,13 (s, 3H), 2,50 (s, 3H), 1,61 (t, 3H)
- 1-321
- Me SO(CH2)2OMe CF3 RMN de 1H, CDCl3, 400 MHz 7,68 (d, 1H), 7,63 (d, 1H), 3,87 (dt, 1H), 3,73 (m, 1H), 3,49 (dt, 1H), 3,35 (s, 3H), 3,03 (m, 1H), 2,77 (s, 3H), 2,49 (s, 3H)
- 1-322
- Me SCH2CCMe SO2Me RMN de 1H, CDCl3, 400 MHz 8.06 (d, 1H), 7,66 (d, 1H), 3,61 (m, 2H), 3,44 (s, 3H), 2,81 (s, 3H), 2,52 (s, 3H), 1,73 (m, 3H)
- 1-323
- Me S-c-Pen SO2Me RMN de 1H, CDCl3, 400 MHz 8.11 (d, 1H), 7,63 (d, 1H), 3,63 (m, 1H), 3,42 (s, 3H), 2,77 (s, 3H), 2,51 (s, 3H), 1,98 – 1,90 (m, 2H), 1,85 – 1,73 (m, 2H), 1,63 – 1,55 (m, 4H)
(continuación)
- Nº
- X Y Z Datos físicos
- 1-324
- OMe SMe OMe RMN de 1H, CDCl3, 400 MHz 8.17 (d, 1H), 6,87 (d, 1H), 4,07 (s, 3H), 3,98 (s, 3H), 2,47 (s, 3H), 2,43 (s, 3H)
- 1-325
- Me SCH2CH=CHCH3 SO2Me RMN de 1H, CDCl3, 400 MHz 7,94 (d, 1H), 7,61 (d, 1H), 5,68 – 5,45 (m, 2H), 3,58 – 3,42 (m, 5H), 2,73 (s, 3H), 2,51 (s, 3H), 1,63 (d, 3H)
- 1-326
- Me SOCH2CCMe SO2Me RMN de 1H, CDCl3, 400 MHz 8.11 (m, 2H), 7,76 (d, 1H), 4,28 – 4,03 (m, 2H), 3,34 (s, 3H), 2,91 (s, 3H), 2,51 (s, 3H), 1,86 (t, 3H)
- 1-327
- Me SO2-c-Pen SO2Me RMN de 1H, CDCl3, 400 MHz 8.40 (d, 1H), 7,83 (d, 1H), 4,45 (quin, 1H), 3,51 (s, 3H), 2,91 (s, 3H), 2,52 (s, 3H), 2,18 (m, 2H), 2,01 (m, 2H), 1,88 (m, 2H), 1,71 (m, 2H)
- 1-328
- Me SO-c-Pen SO2Me RMN de 1H, CDCl3, 400 MHz 8.11 (d, 1H), 7,74 (d, 1H), 3,98 (m, 1H), 3,33 (s, 3H), 2,88 (s, 3H), 2,51 (s, 3H), 2,28 (m, 1H), 2,05 (m, 1H), 1,91 – 1,51 (m, 6H)
- 1-329
- Me S(CH2)3Cl SO2Me RMN de 1H, CDCl3, 400 MHz 8.06 (d, 1H), 7,66 (d, 1H), 3,66 (t, 2H), 3,42 (s, 3H), 3,02 (t, 2H), 2,79 (s, 3H), 2,52 (s, 3H), 2,12 (quin, 2H)
- 1-330
- Me SCH2(4-F-Ph) SO2Me RMN de 1H, CDCl3, 400 MHz 8.03 (d, 1H), 7,66 (d, 1H), 7,16 (m, 2H), 6,97 (m, 2H), 4,01 (s, 2H), 3,33 (s, 3H), 2,62 (s, 3H), 2,51 (s, 3H)
- 1-331
- Me SO2CH2CCMe SO2Me RMN de 1H, CDCl3, 400 MHz 8.36 (d, 1H), 7,87 (d, 1H), 4,60 (m, 2H), 3,51 (s, 3H), 2,98 (s, 3H), 2,52 (s, 3H), 1,83 (t, 3H)
(continuación)
- Nº
- X Y Z Datos físicos
- 1-332
- Me SO2CH2CH=CHCH3 SO2Me RMN de 1H, CDCl3, 400 MHz 8,35 (d, 1H), 7,83 (d, 1H), 5,93 (m, 1H), 5,61 (m, 1H), 4,34 (d, 2H), 3,54 (s, 3H), 2,83 (s, 3H), 2,51 (s, 3H), 1,77 (d, 3H)
- 1-333
- Me SOCH2CH=CHCH3 SO2Me RMN de 1H, CDCl3, 400 MHz 8,02 (m, 1H), 7,73 (m, 1H), 6.07 - 5,87 (m, 1H), 5,75 - 5,60 (m, 1H), 4,10 – 3.83 (m, 2H), 3,32 (s, 3H), 2,86 (s, 3H), 2,51 (s, 3H), 1,78 (d, 3H)
- 1-334
- Me SOCH2-epoxi-Me SO2Me RMN de 1H, CDCl3, 400 MHz 8,08 (m, 1H), 7,76 (d, 1H), 3,88 – 2,84 (m, 10H), 2,51 (s, 3H), 1,37 (m, 3H)
- 1-335
- Me SO2(CH2)3Cl SO2Me RMN de 1H, CDCl3, 400 MHz 8.28 (d, 1H), 7,86 (d, 1H), 3,81 - 3,73 (m, 4H), 3,55 (s, 3H), 2,85 (s, 3H), 2,52 (m, 5H)
- 1-336
- Me SO(CH2)3Cl SO2Me RMN de 1H, CDCl3, 400 MHz 8.05 (d, 1H), 7,76 (d, 1H), 3,81 - 3,61 (m, 3H), 3,40 – 3,27 (m, 4H), 2,89 (s, 3H), 2,52 (s, 3H), 2,43 (m, 2H)
- 1-337
- Me SOCH2(4-F-Ph) SO2Me RMN de 1H, DMSO-d6, 400 MHz 8.05 (d, 1H), 7,95 (d, 1H), 7,46 (dd, 2H), 7,27 (t, 2H), 4,70 (d, 1H), 4,41 (d, 1H), 3,47 (s, 3H), 2,81 (s, 3H), 2,41 (s, 3H)
- 1-338
- Me SO2CH2(4-F-Ph) SO2Me RMN de 1H, CDCl3, 400 MHz 8.42 (d, 1H), 7,85 (m, 1H), 7,69 (m, 1H), 7,40 (t, 2H), 7,07 (t, 2H), 4,93 (s, 2H), 3,59 (s, 3H), 2,49 (s, 3H), 2,43 (s, 3H)
- 1-339
- Me SO2Me C2F5 RMN de 1H, CDCl3, 400 MHz 7,91 – 7,75 (m, 3H), 3,30 (s, 3H), 2,88 (s, 3H), 2,52 (s, 3H)
(continuación)
- Nº
- X Y Z Datos físicos
- 1-340
- O(CH2)2OM e SMe CF3 RMN de 1H, CDCl3, 400 MHz 8,32 (d, 1H), 7,66 (d, 1H), 4,55 (m, 2H), 3,78 (m, 2H), 3,34 (s, 3H), 2,48 (s, 3H), 2,44 (s, 3H)
- 1-341
- O(CH2)2OM e SO2Me CF3 RMN de 1H, CDCl3, 400 MHz 8,56 (d, 1H), 7,91 (d, 1H), 4,47 (m, 2H), 3,79 (m, 2H), 3,43 (s, 3H), 3,31 (s, 3H), 2,45 (s, 3H)
- 1-342
- O(CH2)2OM e SOMe CF3 RMN de 1H, CDCl3, 400 MHz 8,49 (d, 1H), 7,73 (d, 1H), 4,91 (dt, 1H), 4,21 (dt, 1H), 3,97 (dt, 1H), 3,60 (dt, 1H), 3,29 (s, 3H), 3,15 (s, 3H), 2,45 (s, 3H)
- 1-343
- Me S(CH2)2OCH2CF3 SO2Me RMN de 1H, CDCl3, 400 MHz 7,91 (d, 1H), 7,63 (d, 1H), 3,89 – 3,80 (m, 4H), 3,43 (s, 3H), 3,08 (m, 2H), 2,76 (s, 3H), 2,52 (s, 3H)
- 1-344
- Me SO(CH2)2OCH2CF3 SO2Me RMN de 1H, CDCl3, 400 MHz 8,06 (d, 1H), 7,75 (d, 1H), 4,23 (m, 1H), 4,13 (m, 1H), 3,93 (q, 2H), 3,68 (m, 1H), 3,50 (m, 1H), 3,36 (s, 3H), 2,84 (s, 3H), 2,52 (s, 3H)
- 1-345
- Me SO2(CH2)2OCH2CF3 SO2Me RMN de 1H, CDCl3, 400 MHz 8,37 (d, 1H), 7,91 – 7,83 (m, 2H), 4,24 (t, 2H), 3,96 (t, 2H), 3,85 (q, 2H), 3,55 (s, 3H), 2,87 (s, 3H), 2,52 (s, 3H)
- 1-346
- OEt SEt CF3 RMN de 1H, CDCl3, 400 MHz 8,22 (d, 1H), 7,66 (d, 1H), 4,37 (q, 2H), 3,03 (q, 2H), 2,50 (s, 3H), 1,59 (t, 3H), 1,22 (t, 3H)
- 1-347
- O-CH2-c-Pr SMe CF3 RMN de 1H, CDCl3, 400 MHz 8,22 (d, 1H), 7,65 (d, 1H), 4,19 (d, 2H), 2,51 (s, 3H), 2,49 (s, 3H), 1,38 (m, 1H), 0,71 (m, 2H), 0,40 (m, 2H)
- 1-348
- OMe SEt CF3 RMN de 1H, CDCl3, 400 MHz 8,23 (d, 1H), 7,68 (d, 1H), 4,15 (s, 3H), 3,01 (q, 2H), 2,50 (s, 3H), 1,22 (t, 3H)
(continuación)
- Nº
- X Y Z Datos físicos
- 1-349
- OMe SO2Et CF3 RMN de 1H, CDCl3, 400 MHz 8,37 (d, 1H), 7,92 (d, 1H), 4,16 (s, 3H), 3,55 (q, 2H), 2,52 (s, 3H), 1,37 (t, 3H)
- 1-350
- OMe SOEt CF3 RMN de 1H, CDCl3, 400 MHz 8,33 (d, 1H), 7,74 (d, 1H), 4,19 (s, 3H), 3,64 (m, 1H), 3,23 (m, 1H), 2,51 (s, 3H), 1,34 (t, 3H)
- 1-351
- OEt SO2Et CF3 RMN de 1H, CDCl3, 400 MHz 8,37 (d, 1H), 7,91 (d, 1H), 4,34 (q, 2H), 3,58 (q, 2H), 2,51 (s, 3H), 1,61 (t, 3H), 1,36 (t, 3H)
- 1-352
- OEt SOEt CF3 RMN de 1H, CDCl3, 400 MHz 8,33 (d, 1H), 7,74 (d, 1H), 4,63 (quin, 1H), 4,13 (quin, 1H), 3,65 (m, 1H), 3,25 (m, 1H), 2,51 (s, 3H), 1,59 (t, 3H), 1,33 (t, 3H)
- 1-353
- O-CH2-c-Pr SOMe CF3 RMN de 1H, CDCl3, 400 MHz 8,32 (d, 1H), 7,73 (d, 1H), 4,50 (dd, 1H), 3,97 (dd, 1H), 3,19 (s, 3H), 2,50 (s, 3H), 1,47 (m, 1H), 0,66 (m, 2H), 0,56 (m, 1H), 0,37 (m, 1H)
- 1-354
- O-CH2-c-Pr SO2Me CF3 RMN de 1H, CDCl3, 400 MHz 8,39 (d, 1H), 7,88 (d, 1H), 4,16 (d, 2H), 3,48 (s, 3H), 2,50 (s, 3H), 1,48 (m, 1H), 0,72 (m, 2H), 0,51 (m, 2H)
- 1-355
- Me SEt SO2Me RMN de 1H, CDCl3, 400 MHz 7,96 (d, 1H), 7,63 (d, 1H), 3,43 (s, 3H), 2,86 (q, 2H), 2,76 (s, 3H), 2,52 (s, 3H), 1,29 (t, 3H)
Tabla 2: Compuestos según la invención de la fórmula general (I) en la que R representa etilo
- Et
- N
- O X
- O
- Y
- NN
- H
- Z
- Nº
- X Y Z Datos físicos
- 2-1
- CF3 OCH2CON(Me)Et SO2Me
(continuación)
- Nº
- X Y Z Datos físicos
- 2-2
- CF3 OCH2CON(Me)Et SO2Et
- 2-4
- CF3 2-(1H-pirazol-1il)etoxilo SO2Me
- 2-5
- CF3 2-(1H-pirazol-1il)etoxilo SO2Et
- 2-6
- CF3 Tetrahidrofuran-2-ilmetoxi SO2Me
- 2-7
- CF3 Tetrahidrofuran-2-ilmetoxi SO2Et
- 2-8
- CF3 OH SO2Me
- 2-9
- CF3 OH SO2Et
- 2-10
- CF3 SH SO2Me
- 2-11
- CF3 SH SO2Et
- 2-15
- CF3 SMe SO2Me
- 2-16
- CF3 SMe SO2Et
- 2-17
- CF3 S(O)Me SO2Me
- 2-24
- CF3 S(O)Me SO2Et
- 2-25
- CF3 S(O)2Me SO2Me
- 2-26
- CF3 S(O)2Me SO2Et
- 2-27
- CF3 2-[(metilsulfonil)- amino]etoxi SO2Me
- 2-28
- CF3 2-[(metilsulfonil)- amino]etil}sulfanilo SO2Me
- 2-29
- CF3 2-[(metilsulfonil)amino]etil}sulfanilo SO2Et
- 2-30
- NO2 O(CH2)2OMe OMe
- 2-31
- NO2 OMe Me
- 2-32
- NO2 NH2 OMe
- 2-33
- NO2 NH2 SO2Et
- 2-34
- NO2 NH2 Cl
- 2-35
- NO2 NHMe Cl
(continuación)
- Nº
- X Y Z Datos físicos
- 2-36
- NO2 NMe2 Cl
- 2-37
- NO2 NH2 Br
- 2-38
- NO2 NHMe Br
- 2-39
- NO2 NMe2 Br
- 2-40
- NO2 NH2 F
- 2-41
- NO2 NHMe F
- 2-42
- NO2 NMe2 F
- 2-43
- NO2 NH2 SO2Me
- 2-44
- NO2 NHMe SO2Me
- 2-45
- NO2 NMe2 SO2Me
- 2-46
- NO2 NH2 1H-1,2,4-triazol1-ilo
- 2-47
- NO2 NHMe 1H-1,2,4-triazol1-ilo
- 2-48
- NO2 NMe2 1H-1,2,4-triazol1-ilo
- 2-49
- Me F F RMN de 1H, DMSO-d6, 400 MHz 11,26 (s, 1H), 7,49 (m, 2H), 2,8 (q, 2H), 2,38 (s, 3H), 1,25 (t, 3H)
- 2-50
- Me F Cl RMN de 1H, DMSO-d6, 400 MHz 11,32 (s, 1H), 7,61 (t,1H), 7,48 (d, 1H), 2,79 (q, 2H), 2,35 (s,1H),1,26 (t, 3H)
- 2-51
- Me SMe CF3
- 2-52
- Me Cl SO2Me RMN de 1H, DMSO-d6, 400 MHz 11,45 (s, 1H), 8,05 (d, 1H), 7,79 (d,1H), 3,44 (s, 3H), 2,80 (q, 2H), 2,48 (s, 3H), 1,28 (t, 3H)
- 2-53
- Me SO2Me SO2Me RMN de 1H, DMSO-d6, 400 MHz 11,50 (s, 1H), 8,27 (d, 1H), 8,08 (d,1H), 3,60 (s, 3H), 3,58 (s, 3H), 2,81 (q, 2H), 2,71 (s, 3H), 1,27 (t, 3H)
- 2-54
- Me SO2Me CF3 RMN de 1H, CDCl3, 400 MHz 8,05 (s ancho, 1H), 7,88 (d, 1H), 7,78 (d, 1H), 3,20 (s, 3H), 2,90 (q, 2H), 2,75 (s, 3H), 1,40 (t, 3H)
(continuación)
- Nº
- X Y Z Datos físicos
- 2-55
- Me Cl CF3
- 2-56
- Me S(O)Me CF3 RMN de 1H, DMSO-d6, 400 MHz 11,44 (s, 1H), 7,88 (m, 2H), 3,05 (s, 3H), 2,87 (s, 3H), 2,82 (q, 2H), 1,28 (t, 3H)
- 2-57
- Me SEt OMe
- 2-58
- Me NMe2 SO2Me RMN de 1H, DMSO-d6, 400 MHz 11,32 (s, 1H), 7,88 (d, 1H), 7,60 (d,1H), 3,31 (s, 3H), 2,84 (s, 6H), 2,80 (q, 2H), 2,39 (s, 3H), 1,28 (t, 3H)
- 2-59
- Me NH(CH2)2OMe SO2Me RMN de 1H, CDCl3, 400 MHz 8,84 (s ancho, 1H), 7,52 (d, 1H), 7,09 (d, 1H), 5,68 (s ancho, 1H), 3,57 (m, 2H), 3,35 (m, 5H), 3,13 (s, 3H), 2,90 (q, 2H), 2,37 (s, 3H), 1,40 (t, 3H)
- 2-60
- Me O(CH2)4OMe SO2Me
- 2-61
- Me NH2 SO2Me
- 2-62
- Me O(CH2)2-O(3,5-dimetoxipirimidin-2-ilo SO2Me
- 2-63
- Me O(CH2)2-O-NMe2 Cl
- 2-64
- Me O(CH2)2-NH(CO)NMe2 Cl
- 2-65
- Me O(CH2)-5-pirrolidin-2ona Br
- 2-66
- Me O(CH2)2-NH(CO)NHCO2Et Cl
- 2-67
- Me O(CH2)-(CO)NEt2 Br
- 2-68
- Me O(CH2)-5-2,4-dimetil2,4-dihidro-3H-1,2,4triazol-3-ona Cl
- 2-69
- Me O(CH2)-3,5-dimetil-1,2oxazol-4-ilo Cl
(continuación)
- Nº
- X Y Z Datos físicos
- 2-70
- Me O(CH2)2-NHCO2Me Cl
- 2-71
- Me 4,5-dihidro-1,2-oxazol3-ilo SO2Me RMN de 1H, DMSO-d6, 400 MHz 11,46 (s, 1H), 8,04 (d, 1H), 7,90 (d, 1H), 4,50 (t, 2H), 3,35 (t, 2H), 3,27 (s, 3H), 2,82 (q, 2H), 2,35 (s, 3H), 1,27 (t, 3H)
- 2-72
- Me Me SO2Me RMN de 1H, DMSO-d6, 400 MHz 11,34 (s, 1H), 7,92 (d, 1H), 7,59 (d, 1H), 3,27 (s, 3H), 2,80 (q, 2H), 2,66 (s, 3H), 2,36 (s,3H),1,27 (t, 3H)
- 2-73
- Me OH SO2Me
- 2-74
- Me O-CH2-NHSO2cPr Cl
- 2-75
- Me O(CH2)2NHSO2Me SO2Me
- 2-76
- Me S(O)Me SO2Me
- 2-77
- Me SMe SO2Me
- 2-78
- Me SMe OMe
- 2-79
- Me S(O)Me OMe
- 2-80
- Me SO2Me OMe
- 2-81
- Me SMe Cl
- 2-82
- Me S(O)Me Cl
- 2-83
- Me SO2Me Cl
- 2-84
- Me [1,4]dioxan-2-il-metoxi SO2Me
- 2-85
- Me [1,4]dioxan-2-il-metoxi SO2Et
- 2-86
- Me O(CH2)4OMe SO2Et
- 2-87
- Me O(CH2)3OMe SO2Me
- 2-88
- Me O(CH2)3OMe SO2Et
- 2-89
- Me O(CH2)2OMe SO2Me
- 2-90
- Me O(CH2)2OMe SO2Et
- 2-91
- Me S(O)Me SO2Me
- 2-92
- Me SMe SO2Me
- 2-93
- Me SMe OMe
- 2-94
- Me S(O)Me OMe
(continuación)
- Nº
- X Y Z Datos físicos
- 2-95
- Me SO2Me OMe
- 2-96
- Me SMe Cl
- 2-97
- Me S(O)Me Cl
- 2-98
- Me SO2Me Cl
- 2-99
- Me SMe Br
- 2-100
- Me SOMe Br
- 2-101
- Me SO2Me Br
- 2-102
- Me SMe I
- 2-103
- Me SOMe I
- 2-104
- Me SO2Me I
- 2-105
- Me SEt Cl
- 2-106
- Me SOEt Cl
- 2-107
- Me SO2Et Cl
- 2-108
- Me SEt Br
- 2-109
- Me SOEt Br
- 2-110
- Me SO2Et Br
- 2-111
- Me SEt I
- 2-112
- Me SOEt I
- 2-113
- Me SO2Et I
- 2-114
- Me SEt F
- 2-115
- Me SOEt F
- 2-116
- Me SO2Et F
- 2-117
- Cl OCH2(CO)NMe2 Cl RMN de 1H, DMSO-d6, 400 MHz 11,44 (s, 1H), 7,65 (d, 1H), 7,49 (d,1H), 4,74 (s, 2H), 3,02 (s,3H), 2,87 (s, 3H), 2,81 (q, 2H), 1,27 (t, 3H)
- 2-118
- Cl CH2OCH2CF3 SO2Me RMN de 1H, DMSO-d6, 400 MHz 11,60 (s, 1H), 8,12 (d, 1H), 7,98 (d, 1H), 5,27 (s, 2H), 4,30 (q, 2H), 3,38 (s, 3H), 2,83 (q, 2H), 1,30 (t, 3H)
(continuación)
- Nº
- X Y Z Datos físicos
- 2-119
- Cl 5-cianometil-4,5dihidro-1,2-oxazol-3-ilo SO2Et RMN de 1H, DMSO-d6 , 400 MHz 11,62 (s, 1H), 8,11 (m, 2H), 5,20 (m, 1H), 3,60 (m, 1H), 3,44 (q, 2H), 3,15 (m, 1H), 3,02 (m, 2H), 2,81 (q, 2H), 1,28 (t, 3H), 1,16 (t, 3H)
- 2-120
- Cl CH2O-tetrahidro-furan3-ilo SO2Me RMN de 1H, CDCl3, 400 MHz 8,70 (s ancho, 1H), 7,94 (d, 1H), 7,72 (d, 1H), 5,06 (m, 2H), 4,35 (m, 1H), 3,73-3,92 (m, 4H), 3,36 (q, 2H), 2,92 (q, 2H), 2,10 (m, 2H), 1,40 (t, 3H), 1,22 (t, 3H)
- 2-121
- Cl CH2O-tetrahidrofuran2-ilo SO2Me RMN de 1H, DMSO-d6 , 400 MHz 11,55 (s, 1H), 8,14 (d, 1H), 7,93 (d, 1H), 3,58 (s, 3H), 2,81 (q, 2H), 2,48 (s,3H), 1,28 (t, 3H),
- 2-122
- Cl SMe SO2Me
- 2-123
- Cl F SMe
- 2-124
- Cl CH2OCH2tetrahidrofuran-2-ilo SO2Me RMN de 1H, CDCl3, 400 MHz 8,84 (s ancho, 1H), 8,0 (d, 1H), 7,70 (d, 1H), 5,12 (s, 2H), 4,05 (m, 1H), 3,55-3,80 (m, 4H), 3,28 (s, 3H), 2,90 (q, 2H), 1,78-2,0 (m, 3H), 1,48-1,59 (m, 1H), 1,40 (t, 3H)
- 2-125
- Cl CH2OCH2tetrahidrofuran-3-ilo SO2Et
- 2-126
- Cl O(CH2)-5-pirrolidin-2ona Cl
- 2-127
- Cl SMe Cl RMN de 1H, DMSO-d6, 400 MHz 11,41 (s, 1H), 7,22 (d, 1H), 7,68 (d,1H), 2,80 (q, 2H), 2,43 (s, 3H), 1,28 (t, 3H)
- 2-128
- Cl S(O)Me SO2Me
- 2-129
- Cl CH2O-tetrahidrofuran3-ilo SO2Et
- 2-130
- Cl O(CH2)2OMe Cl
- 2-131
- Cl O(CH2)2OMe SO2Me
- 2-132
- Cl O(CH2)4OMe SO2Me
- 2-133
- Cl O(CH2)4OMe SO2Et
- 2-134
- Cl O(CH2)3OMe SO2Me
(continuación)
- Nº
- X Y Z Datos físicos
- 2-135
- Cl O(CH2)3OMe SO2Et
- 2-136
- Cl O(CH2)2OMe SO2Me
- 2-137
- Cl O(CH2)2OMe SO2Et
- 2-138
- Cl [1,4]dioxan-2-il-metoxi SO2Me
- 2-139
- Cl [1,4]dioxan-2-il-metoxi SO2Et
- 2-140
- Cl SO2Me Me
- 2-141
- Cl SEt Me
- 2-142
- Cl SOEt Me
- 2-143
- Cl SO2Et Me
- 2-144
- Cl 4,5-dihidro-1,2-oxazol3-ilo SO2Me
- 2-145
- Cl Cl SO2Me RMN de 1H, DMSO-d6, 400 MHz 11,6 (s, 1H), 8,16 (d, 1H), 7,94 (d, 1H), 3,49 (s, 3H), 3,82 (q, 2H), 1,28 (t, 3H)
- 2-146
- F SMe CF3
- 2-147
- F S(O)Me CF3 RMN de 1H, DMSO-d6, 400 MHz 11,75 (s ancho, 1H), 8,14 (dd, 1H), 7,90 (d, 1H), 2,81 (q, 2H), 1,78-2,0 (m, 3H), 1,28 (t, 3H)
- 2-148
- OMe OMe OMe
- 2-149
- OMe SMe CF3
- 2-150
- OMe S(O)Me CF3
- 2-151
- OMe SO2Me CF3
- 2-152
- Et NH(CH2)2OMe SO2Me
- 2-153
- Et F SO2Me
- 2-154
- Et SMe CF3
- 2-155
- CF3 F SO2Me RMN de 1H, DMSO-d6 , 400 MHz 11,68 (s, 1H), 8,3 (t, 1H), 7,89 (d, 1H), 3,49 (s, 3H), 2,79 (q, 2H), 1,27 (t, 3H)
- 2-156
- CF3 F SO2Et
- 2-157
- CF3 O(CH2)2OMe SO2Et
- 2-158
- CF3 O(CH2)3OMe SO2Et
(continuación)
- Nº
- X Y Z Datos físicos
- 2-159
- CF3 O(CH2)2OMe SO2Me
- 2-160
- CF3 O(CH2)3OMe SO2Me
- 2-161
- CF3 OCH2CONMe2 SO2Me RMN de 1H, CD3OD, 400 MHz 8,37 (d, 1H), 7,74 (d, 1H), 5,00 (s, 2H), 3,43 (s, 3H), 3,03 (s, 3H), 2,95 (s, 3H), 2,87 (q, 2H), 1,38 (t, 3H)
- 2-162
- CF3 OCH2CONMe2 SO2Et
- 2-163
- CF3 OCH2CONMe2 Cl
- 2-164
- CF3 OCH2CONMe2 Br
- 2-165
- CF3 OCH2CONMe2 I
- 2-166
- CF3 OCH2CONMe2 F
- 2-167
- CF3 O(CH2)2OMe Cl
- 2-168
- CF3 O(CH2)3OMe Cl
- 2-169
- CF3 O(CH2)2OMe Br
- 2-170
- CF3 O(CH2)3OMe Br
- 2-171
- CF3 O(CH2)2OMe I
- 2-172
- CF3 O(CH2)3OMe I
- 2-173
- CF3 O(CH2)2OMe F
- 2-174
- CF3 O(CH2)3OMe F
- 2-175
- CF3 [1,4]dioxan-2-il-metoxi SO2Me
- 2-176
- CF3 [1,4]dioxan-2-il-metoxi SO2Et
- 2-177
- CF3 [1,4]dioxan-2-il-metoxi Cl
- 2-178
- CF3 [1,4]dioxan-2-il-metoxi Br
- 2-179
- CF3 [1,4]dioxan-2-il-metoxi I
- 2-180
- CF3 [1,4]dioxan-2-il-metoxi F
- 2-181
- Br OMe Br
- 2-182
- Br O(CH2)2OMe Br
- 2-183
- Br O(CH2)4OMe SO2Me
- 2-184
- Br O(CH2)4OMe SO2Et
- 2-185
- Br O(CH2)3OMe SO2Me
(continuación)
- Nº
- X Y Z Datos físicos
- 2-186
- Br O(CH2)3OMe SO2Et
- 2-187
- Br O(CH2)2OMe SO2Me
- 2-188
- Br O(CH2)2OMe SO2Et
- 2-189
- Br [1,4]dioxan-2-il-metoxi SO2Me
- 2-190
- Br [1,4]dioxan-2-il-metoxi SO2Et
- 2-191
- Br SMe Me
- 2-192
- Br SOMe Me
- 2-193
- Br SO2Me Me
- 2-194
- Br SEt Me
- 2-195
- Br SOEt Me
- 2-196
- Br SO2Et Me
- 2-197
- I O(CH2)4OMe SO2Me
- 2-198
- I O(CH2)4OMe SO2Et
- 2-199
- I O(CH2)3OMe SO2Me
- 2-200
- I O(CH2)3OMe SO2Et
- 2-201
- I O(CH2)2OMe SO2Me
- 2-202
- I O(CH2)2OMe SO2Et
- 2-203
- I [1,4]dioxan-2-il-metoxi SO2Me
- 2-204
- I [1,4]dioxan-2-il-metoxi SO2Et
- 2-205
- I SMe Me
- 2-206
- I SOMe Me
- 2-207
- I SO2Me Me
- 2-208
- I SEt Me
- 2-209
- I SOEt Me
- 2-210
- I SO2Et Me
- 2-211
- CH2SMe OMe SO2Me
- 2-212
- CH2OMe OMe SO2Me
- 2-213
- CH2O(CH2)2 OMe NH(CH2)2OEt SO2Me
(continuación)
- Nº
- X Y Z Datos físicos
- 2-214
- CH2O(CH2)2 OMe NH(CH2)3OEt SO2Me
- 2-215
- CH2O(CH2)3 OMe OMe SO2Me
- 2-216
- CH2O(CH2)2 OMe NH(CH2)2OMe SO2Me
- 2-217
- CH2O(CH2)2 OMe NH(CH2)3OMe SO2Me
- 2-218
- SO2Me NH2 CF3
- 2-219
- SO2Me F CF3
- 2-220
- SO2Me NHEt Cl
- 2-221
- SMe SEt F
- 2-222
- SMe SMe F
- 2-223
- Me NH2 Cl
- 2-224
- Me NH2 Br
- 2-225
- Me NHMe Cl
- 2-226
- Me NHMe Br
- 2-227
- Me NMe2 Cl
- 2-228
- Me NMe2 Br
- 2-227
- Me NMe2 Cl
- 2-228
- Me NMe2 Br
- 2-229
- NO2 O(CH2)2OMe Me
- 2-230
- CF3 S(O)2Et SO2Me
- 2-231
- CF3 S(O)2Et SO2Et
- 2-232
- CF3 SCH2CONMe2 SO2Me
- 2-233
- CF3 SCH2CONMe2 SO2Et
- 2-234
- CF3 SCH2COOH SO2Me
- 2-235
- CF3 SCH2COOH SO2Et
- 2-236
- Me SO2-CH2-CH2-CH=CH2 CF3
- 2-237
- Cl Me SO2Et
- 2-238
- CF3 SEt SO2Me
(continuación)
- Nº
- X Y Z Datos físicos
- 2-239
- OMe NO2 Cl
- 2-240
- OMe NH(CO)i-Pr Cl
- 2-241
- OMe NH(CO)CH2Ph Cl
- 2-242
- CF3 SEt SO2Et
- 2-243
- CF3 S(O)Et SO2Me
- 2-244
- Cl Me Cl
- 2-245
- Me 3,5-dimetil-pirazol-1-ilo SO2Me
- 2-247
- Me 1,2,3-triazol-1-ilo SO2Me RMN de 1H, DMSO-d6, 400 MHz 11,54 (s, 1H), 8,22 (s, 2H), 8,15 (d, 1H), 8,08 (d,1H), 3,30 (s, 3H), 2,81 (q, 2H), 1,91 (s,3H),1,27 (t, 3H)
- 2-248
- Me Me SMe
- 2-249
- Me Pirrolidin-2-on-1-ilo SO2Me
- 2-250
- CF3 S(O)Et SO2Et
- 2-251
- Cl Pirazol-1-ilo SO2Me
- 2-252
- Me 3-metil-pirazol-1-ilo SO2Me
- 2-253
- Cl CH2-N(Et)OMe SO2Me
- 2-254
- Me Me Cl
- 2-255
- OH Cl Cl
- 2-256
- Me 1,2,4-triazol-1-ilo SO2Me
- 2-257
- Me 4-metoxi-pirazol-1-ilo SO2Me RMN de 1H, DMSO-d6, 400 MHz 11,50 (s, 1H), 8,08 (d, 1H), 7,98 (d, 1H), 7,74 (s,1H), 7,66 (s,1H), 3,75 (s, 3H), 3,12 (s,3H), 2,81 (q, 2H), 1,95 (s,3H), 1,27 (t, 3H)
- 2-258
- Me 1,2,4-triazol-1-ilo CF3
- 2-259
- Me Tetrahidropirimidin2(1H)-ona-1-ilo SO2Me
- 2-260
- Me NH-(CH2)2-O(CO)Et SO2Me
- 2-261
- Me NH-iPr SO2Me
- 2-262
- Cl NH-CH2-(CO)NHEt Cl
- 2-263
- Me NH-CH2-(CO)NMe2 SO2Me
(continuación)
- Nº
- X Y Z Datos físicos
- 2-264
- Me NH-CH2-furan-2-ilo SO2Me
- 2-265
- Me NH-CH2-(CO)NHEt SO2Me
- 2-266
- Me F SO2Me RMN de 1H, DMSO-d6, 400 MHz 11,46 (s, 1H), 7,85 (t, 1H), 7,66 (s, 1H), 3,38 (s, 3H), 2,81 (q, 2H), 2,38 (s,3H), 1,27 (t, 3H)
- 2-267
- F SO2Me SO2Me
- 2-268
- Cl (4-ciclopropil-3-metil-5oxo-4,5-dihidro-1H1,2,4- triazol-1-il)-metilo Cl
- 2-269
- Cl [4-metil-5-oxo-3-(2,2,2trifluoroetoxi)-4,5dihidro-1H-1,2,4-triazol1-il]-metilo Cl
- 2-270
- Cl (3-isopropoxi-4-metil-5oxo-4,5-dihidro-1H1,2,4- triazol-1-il]-metilo Cl
- 2-271
- Cl (4-metil-5-oxo-4,5-dihidro-1H-1,2,4- triazol-1-il)-metilo Cl
- 2-272
- Me Cl SO2Et RMN de 1H, DMSO-d6, 400 MHz 11,52 (s, 1H), 8,02 (d, 1H), 7,77 (d, 1H), 3,41 (q, 2H), 2,82 (q, 2H), 2,75 (s, 3H),1,28 (t, 3H), 1,14 (t,3H)
- 2-273
- SO2Me F Cl
- 2-274
- Me 1,2,3-triazol-1-ilo SO2Me RMN de 1H, DMSO-d6, 400 MHz 11,56 (s, 1H), 8,55 (s, 1H), 8,17 (d, 1H), 8,08 (d,1H), 8,06 (s,1H), 3,14 (s, 3H), 2,80 (q, 2H), 1,91 (s,3H),1,27 (t, 3H)
- 2-275
- Me Isobutil(metil)- carbamoilamino SO2Me
- 2-276
- Me 3-oxo-morfolin-4-ilo SO2Me
- 2-277
- OMe [Etil(metilsulfonil)- amino]metilo Cl
- 2-278
- F SO2Me CF3
- 2-279
- OMe Benzoilamino Cl
(continuación)
- Nº
- X Y Z Datos físicos
- 2-280
- OMe Ciclopropilcarbonilamino Cl
- 2-281
- OMe Propionilamino Cl
- 2-282
- NO2 SO2Me SO2Me
- 2-283
- NO2 SO2Me Cl
- 2-284
- NO2 SOMe SO2Me
- 2-285
- NO2 SOMe Br
- 2-286
- NO2 SOMe Cl
- 2-287
- NO2 SMe SO2Me
- 2-288
- NO2 SMe Br
- 2-289
- NO2 SMe Cl
- 2-290
- Cl CH2OCH(CH3)2 SO2Et
- 2-291
- Cl CH2OEt SO2Et
- 2-292
- Cl CH2OMe SO2Et
- 2-293
- Cl CH2OCH2C2F5 SO2Me
- 2-294
- Cl CH2OCH2CHF2 SO2Me
- 2-295
- Cl CH2OCH2CCH SO2Et
- 2-296
- Cl CH2OC2H4OMe SO2Me
- 2-297
- Cl CH2(OC2H4)2OMe SO2Me
- 2-298
- Cl 5-etoximetil-4,5-dihidro1,2-oxazol-3-ilo SO2Et
- 2-299
- Cl 5-metoximetil-4,5dihidro-1,2-oxazol-3-ilo SO2Et
- 2-300
- Et SOMe CF3
- 2-301
- iPr SMe CF3
- 2-302
- Et SMe CF3
- 2-303
- Et SO2Me CF3
- 2-304
- cPr SOMe CF3
- 2-305
- CH=CH2 SMe CF3
- 2-306
- Et SMe Cl
- 2-307
- Et SO2Me Cl
(continuación)
- Nº
- X Y Z Datos físicos
- 2-308
- Cl NMe2 Cl
- 2-309
- CH2O(CH2)2 OMe NH(CH2)3OMe SO2Me
- 2-313
- Me SO2(CH2)2OMe CF3
- 2-314
- Me SOEt SO2Me
- 2-315
- Me SO2Et SO2Me
- 2-316
- Me SMe 1,2,4-triazol-1ilo
- 2-317
- OEt SMe CF3
- 2-318
- Me S(CH2)2OMe CF3
- 2-319
- Me SOMe 1,2,4-triazol-1ilo
- 2-320
- OEt SOMe CF3
- 2-321
- Me SO(CH2)2OMe CF3
- 2-322
- Me SCH2CCMe SO2Me
- 2-323
- Me S-c-Pen SO2Me
- 2-324
- OMe SMe OMe
- 2-325
- Me SCH2CH=CHCH3 SO2Me
- 2-326
- Me SOCH2CCMe SO2Me
- 2-327
- Me SO2-c-Pen SO2Me
- 2-328
- Me SO-c-Pen SO2Me
- 2-329
- Me S(CH2)3Cl SO2Me
- 2-330
- Me SCH2(4-F-Ph) SO2Me
- 2-331
- Me SO2CH2CCMe SO2Me
- 2-332
- Me SO2CH2CH=CHCH3 SO2Me
- 2-333
- Me SOCH2CH=CHCH3 SO2Me
- 2-334
- Me SOCH2-epoxi-Me SO2Me
- 2-335
- Me SO2(CH2)3Cl SO2Me
- 2-336
- Me SO(CH2)3Cl SO2Me
- 2-337
- Me SOCH2(4-F-Ph) SO2Me
- 2-338
- Me SO2CH2(4-F-Ph) SO2Me
(continuación)
- Nº
- X Y Z Datos físicos
- 2-339
- Me SO2Me C2F5
- 2-340
- O(CH2)2OMe SMe CF3
- 2-341
- O(CH2)2OMe SO2Me CF3
- 2-342
- O(CH2)2OMe SOMe CF3
- 2-343
- Me S(CH2)2OCH2CF3 SO2Me
- 2-344
- Me SO(CH2)2OCH2CF3 SO2Me
- 2-345
- Me SO2(CH2)2OCH2CF3 SO2Me
- 2-346
- OEt SEt CF3
- 2-347
- O-CH2-c-Pr SMe CF3
- 2-348
- OMe SEt CF3
- 2-349
- OMe SO2Et CF3
- 2-350
- OMe SOEt CF3
- 2-351
- OEt SO2Et CF3
- 2-352
- OEt SOEt CF3
- 2-353
- O-CH2-c-Pr SOMe CF3
- 2-354
- O-CH2-c-Pr SO2Me CF3
- 2-355
- Me SEt SO2Me
Tabla 3: Compuestos según la invención de la fórmula general (I) en la que R representa iso-propilo
- O N H N O N i-Pr X
- Y Z
- Nº
- X Y Z Datos físicos
- 3-1
- CF3 OCH2CON(Me)Et SO2Me
- 3-2
- CF3 OCH2CON(Me)Et SO2Et
- 3-4
- CF3 2-(1H-pirazol-1-il)etoxilo SO2Me
- 3-5
- CF3 2-(1H-pirazol-1-il)etoxilo SO2Et
- 3-6
- CF3 Tetrahidrofuran-2-il-metoxi SO2Me
(continuación)
- Nº
- X Y Z Datos físicos
- 3-7
- CF3 Tetrahidrofuran-2-il-metoxi SO2Et
- 3-8
- CF3 OH SO2Me
- 3-9
- CF3 OH SO2Et
- 3-10
- CF3 SH SO2Me
- 3-11
- CF3 SH SO2Et
- 3-15
- CF3 SMe SO2Me
- 3-16
- CF3 SMe SO2Et
- 3-17
- CF3 S(O)Me SO2Me
- 3-24
- CF3 S(O)Me SO2Et
- 3-25
- CF3 S(O)2Me SO2Me
- 3-26
- CF3 S(O)2Me SO2Et
- 3-27
- CF3 2-[(metilsulfonil)- amino]etoxi SO2Me
- 3-28
- CF3 2-[(metilsulfonil)- amino]etil}sulfanilo SO2Me
- 3-29
- CF3 2-[(metilsulfonil)amino]etil}sulfanilo SO2Et
- 3-30
- NO2 O(CH2)2OMe OMe
- 3-31
- NO2 OMe Me
- 3-32
- NO2 NH2 OMe
- 3-33
- NO2 NH2 SO2Et
- 3-34
- NO2 NH2 Cl
- 3-35
- NO2 NHMe Cl
- 3-36
- NO2 NMe2 Cl
- 3-37
- NO2 NH2 Br
- 3-38
- NO2 NHMe Br
- 3-39
- NO2 NMe2 Br
- 3-40
- NO2 NH2 F
- 3-41
- NO2 NHMe F
(continuación)
- Nº
- X Y Z Datos físicos
- 3-42
- NO2 NMe2 F
- 3-43
- NO2 NH2 SO2Me
- 3-44
- NO2 NHMe SO2Me
- 3-45
- NO2 NMe2 SO2Me
- 3-46
- NO2 NH2 1H-1,2,4triazol-1-ilo
- 3-47
- NO2 NHMe 1H-1,2,4triazol-1-ilo
- 3-48
- NO2 NMe2 1H-1,2,4triazol-1-ilo
- 3-49
- Me F F
- 3-50
- Me F Cl
- 3-51
- Me SMe CF3
- 3-52
- Me Cl SO2Me RMN de 1H, DMSO-d6, 400 MHz 11,38 (s, 1H), 8,06 (d, 1H), 7,77 (d, 1H), 3,44 (s, 3H), 3,22 (m, 1H), 2,48 (s, 3H), 1,31 (d, 6H)
- 3-53
- Me SO2Me SO2Me RMN de 1H, DMSO-d6, 400 MHz 11,40 (s, 1H), 8,29 (d, 1H), 8,08 (d, 1H), 3,60(s, 3H), 3,57 (s, 3H), 3,21 (m,1H) 2,71 (s, 3H), 1,31 (d, 6H)
- 3-54
- Me SO2Me CF3 RMN de 1H, CDCl3, 400 MHz 7,91 (d, 1H), 7,78 (d, 1H), 3,26 (m, 4H), 2,86 (s, 3H), 1,41 (d, 6H)
- 3-55
- Me Cl CF3
- 3-56
- Me S(O)Me CF3 RMN de 1H, DMSO-d6, 400 MHz 11,37 (s, 1H), 7,89 (d, 1H), 7,86 (d, 1H), 3,25 (m, 1H), 3,06 (s, 3H), 2,86 (s, 3H) 1,31 (d, 6H)
- 3-57
- Me SEt OMe
- 3-58
- Me NMe2 SO2Me
- 3-59
- Me NH(CH2)2OMe SO2Me
- 3-60
- Me O(CH2)4OMe SO2Me
- 3-61
- Me NH2 SO2Me
(continuación)
- Nº
- X Y Z Datos físicos
- 3-62
- Me O(CH2)2-O(3,5-dimetoxipirimidin-2-ilo SO2Me
- 3-63
- Me O(CH2)2-O-NMe2 Cl
- 3-64
- Me O(CH2)2-NH(CO)NMe2 Cl
- 3-65
- Me O(CH2)-5-pirrolidin-2-ona Br
- 3-66
- Me O(CH2)2-NH(CO)NHCO2Et Cl
- 3-67
- Me O(CH2)-(CO)NEt2 Br
- 3-68
- Me O(CH2)-5-2,4-dimetil-2,4dihidro-3H-1,2,4-triazol-3ona Cl
- 3-69
- Me O(CH2)-3,5-dimetil-1,2oxazol-4-ilo Cl
- 3-70
- Me O(CH2)2-NHCO2Me Cl
- 3-71
- Me 4,5-dihidro-1,2-oxazol-3ilo SO2Me
- 3-72
- Me Me SO2Me
- 3-73
- Me OH SO2Me
- 3-74
- Me O-CH2-NHSO2cPr Cl
- 3-75
- Me O(CH2)2NHSO2Me SO2Me
- 3-76
- Me S(O)Me SO2Me
- 3-77
- Me SMe SO2Me
- 3-78
- Me SMe OMe
- 3-79
- Me S(O)Me OMe
- 3-80
- Me SO2Me OMe
- 3-81
- Me SMe Cl
- 3-82
- Me S(O)Me Cl
- Nº
- X Y Z Datos físicos
- 3-83
- Me SO2Me Cl
- 3-84
- Me [1,4]dioxan-2-il-metoxi SO2Me
- 3-85
- Me [1,4]dioxan-2-il-metoxi SO2Et
- 3-86
- Me O(CH2)4OMe SO2Et
- 3-87
- Me O(CH2)3OMe SO2Me
- 3-88
- Me O(CH2)3OMe SO2Et
- 3-89
- Me O(CH2)2OMe SO2Me
- 3-90
- Me O(CH2)2OMe SO2Et
- 3-91
- Me S(O)Me SO2Me
- 3-92
- Me SMe SO2Me
- 3-93
- Me SMe OMe
- 3-94
- Me S(O)Me OMe
- 3-95
- Me SO2Me OMe
- 3-96
- Me SMe Cl
- 3-97
- Me S(O)Me Cl
- 3-98
- Me SO2Me Cl
- 3-99
- Me SMe Br
- 3-100
- Me SOMe Br
- 3-101
- Me SO2Me Br
- 3-102
- Me SMe I
- 3-103
- Me SOMe I
- 3-104
- Me SO2Me I
- 3-105
- Me SEt Cl
- 3-106
- Me SOEt Cl
- 3-107
- Me SO2Et Cl
- 3-108
- Me SEt Br
- 3-109
- Me SOEt Br
- 3-110
- Me SO2Et Br
- 3-111
- Me SEt I
- Nº
- X Y Z Datos físicos
- 3-112
- Me SOEt I
- 3-113
- Me SO2Et I
- 3-114
- Me SEt F
- 3-115
- Me SOEt F
- 3-116
- Me SO2Et F
- 3-117
- Cl OCH2(CO)NMe2 Cl RMN de 1H, DMSO-d6, 400 MHz 11,37 (s, 1H), 7,67 (d, 1H), 7,48 (d,1H), 4,74 (s, 2H) 3,25 (m, 1H), 3,02 (s, 3H), 2,87 (s, 3H) 1,30 (d, 6H)
- 3-118
- Cl Cl SO2Me
- 3-119
- Cl CH2OCH2CF3 SO2Me RMN de 1H, CDCl3, 400 MHz 8,41 (s ancho, 1H), 8,04 (d, 1H), 7,77 (d, 1H), 5,32 (s, 2H), 4,05 (q, 2H), 3,29 (m, 1H), 3,20 (s, 3H), 1,43 (d, 6H)
- 3-120
- Cl 5-cianometil-4,5-dihidro1,2-oxazol-3-ilo SO2Et RMN de 1H, CDCl3, 400 MHz 8,40 (s ancho, 1H), 8,10 (d, 1H), 7,94 (d, 1H), 5,16 (m, 1H), 3,72 (m, 1H), 3,35 (q, 2H), 3,25 (m, 2H), 2,90 (m, 2H), 1,42 (d, 6H), 1,29 (t, 3H)
- 3-121
- Cl CH2O-tetrahidro-furan-3ilo SO2Me
- 3-122
- Cl CH2O-tetrahidrofuran-2-ilo SO2Me
- 3-123
- Cl SMe SO2Me
- 3-124
- Cl F SMe
- 3-125
- Cl CH2OCH2-tetrahidrofuran2-ilo SO2Me RMN de 1H, DMSO-d6, 400 MHz 11,51 (s, 1H), 8,11 (d, 1H), 7,92 (d, 1H), 5,1 (m, 2H) 3,99 (m, 1H), 3,71(q, 1H), 3,66-3,53 (m, 3H), 3,39 (s, 3H), 3,25 (q, 1H), 1,93-1,71 (m, 3H), 1,54 (m, 1H), 1,31 (d, 6H)
- 3-126
- Cl CH2OCH2-tetrahidrofuran3-ilo SO2Et
- 3-127
- Cl O(CH2)-5-pirrolidin-2-ona Cl
- 3-128
- Cl SMe Cl
- Nº
- X Y Z Datos físicos
- 3-129
- Cl S(O)Me SO2Me
- 3-130
- Cl CH2O-tetrahidrofuran-3-ilo SO2Et
- 3-131
- Cl O(CH2)2OMe Cl
- 3-132
- Cl O(CH2)2OMe SO2Me
- 3-133
- Cl O(CH2)4OMe SO2Me
- 3-134
- Cl O(CH2)4OMe SO2Et
- 3-135
- Cl O(CH2)3OMe SO2Me
- 3-136
- Cl O(CH2)3OMe SO2Et
- 3-137
- Cl O(CH2)2OMe SO2Me
- 3-138
- Cl O(CH2)2OMe SO2Et
- 3-139
- Cl [1,4]dioxan-2-il-metoxi SO2Me
- 3-140
- Cl [1,4]dioxan-2-il-metoxi SO2Et
- 3-141
- Cl SO2Me Me
- 3-142
- Cl SEt Me
- 3-143
- Cl SOEt Me
- 3-144
- Cl SO2Et Me
- 3-145
- Cl 4,5-dihidro-1,3-oxazol-3ilo SO2Me
- 3-146
- Cl Cl SO2Me
- 3-147
- F SMe CF3
- 3-148
- F S(O)Me CF3
- 3-149
- OMe SMe CF3
- 3-150
- OMe S(O)Me CF3
- 3-151
- OMe SO2Me CF3
- 3-152
- Et NH(CH2)2OMe SO2Me
- 3-153
- Et F SO2Me
- 3-154
- Et SMe CF3
- 3-155
- CF3 F SO2Me
- 3-156
- CF3 F SO2Et
- 3-157
- CF3 O(CH2)2OMe SO2Et
- Nº
- X Y Z Datos físicos
- 3-158
- CF3 O(CH2)3OMe SO2Et
- 3-159
- CF3 O(CH2)2OMe SO2Me
- 3-160
- CF3 O(CH2)3OMe SO2Me
- 3-161
- CF3 OCH2CONMe2 SO2Me
- 3-162
- CF3 OCH2CONMe2 SO2Et
- 3-163
- CF3 OCH2CONMe2 Cl
- 3-164
- CF3 OCH2CONMe2 Br
- 3-165
- CF3 OCH2CONMe2 I
- 3-166
- CF3 OCH2CONMe2 F
- 3-167
- CF3 O(CH2)2OMe Cl
- 3-168
- CF3 O(CH2)3OMe Cl
- 3-169
- CF3 O(CH2)2OMe Br
- 3-170
- CF3 O(CH2)3OMe Br
- 3-171
- CF3 O(CH2)2OMe I
- 3-172
- CF3 O(CH2)3OMe I
- 3-173
- CF3 O(CH2)2OMe F
- 3-174
- CF3 O(CH2)3OMe F
- 3-175
- CF3 [1,4]dioxan-2-il-metoxi SO2Me
- 3-176
- CF3 [1,4]dioxan-2-il-metoxi SO2Et
- 3-177
- CF3 [1,4]dioxan-2-il-metoxi Cl
- 3-178
- CF3 [1,4]dioxan-2-il-metoxi Br
- 3-179
- CF3 [1,4]dioxan-2-il-metoxi I
- 3-180
- CF3 [1,4]dioxan-2-il-metoxi F
- 3-181
- Br OMe Br
- 3-182
- Br O(CH2)2OMe Br
- 3-183
- Br O(CH2)4OMe SO2Me
- 3-184
- Br O(CH2)4OMe SO2Et
- 3-185
- Br O(CH2)3OMe SO2Me
- 3-186
- Br O(CH2)3OMe SO2Et
- Nº
- X Y Z Datos físicos
- 3-187
- Br O(CH2)2OMe SO2Me
- 3-188
- Br O(CH2)2OMe SO2Et
- 3-189
- Br [1,4]dioxan-2-il-metoxi SO2Me
- 3-190
- Br [1,4]dioxan-2-il-metoxi SO2Et
- 3-191
- Br SMe Me
- 3-192
- Br SOMe Me
- 3-193
- Br SO2Me Me
- 3-194
- Br SEt Me
- 3-195
- Br SOEt Me
- 3-196
- Br SO2Et Me
- 3-197
- I O(CH2)4OMe SO2Me
- 3-198
- I O(CH2)4OMe SO2Et
- 3-199
- I O(CH2)3OMe SO2Me
- 3-200
- I O(CH2)3OMe SO2Et
- 3-201
- I O(CH2)2OMe SO2Me
- 3-202
- I O(CH2)2OMe SO2Et
- 3-203
- I [1,4]dioxan-2-il-metoxi SO2Me
- 3-204
- I [1,4]dioxan-2-il-metoxi SO2Et
- 3-205
- I SMe Me
- 3-206
- I SOMe Me
- 3-207
- I SO2Me Me
- 3-208
- I SEt Me
- 3-209
- I SOEt Me
- 3-210
- I SO2Et Me
- 3-211
- CH2SMe OMe SO2Me
- 3-212
- CH2OMe OMe SO2Me
- 3-213
- CH2O(CH2 )2OMe NH(CH2)2OEt SO2Me
- 3-214
- CH2O(CH2 )2OMe NH(CH2)3OEt SO2Me
- Nº
- X Y Z Datos físicos
- 3-215
- CH2O(CH2 )3OMe OMe SO2Me
- 3-216
- CH2O(CH2 )2OMe NH(CH2)2OMe SO2Me
- 3-217
- CH2O(CH2 )2OMe NH(CH2)3OMe SO2Me
- 3-218
- SO2Me NH2 CF3
- 3-219
- SO2Me F CF3
- 3-220
- SO2Me NHEt Cl
- 3-221
- SMe SEt F
- 3-222
- SMe SMe F
- 3-223
- Me NH2 Cl
- 3-224
- Me NH2 Br
- 3-225
- Me NHMe Cl
- 3-226
- Me NHMe Br
- 3-227
- Me NMe2 Cl
- 3-228
- Me NMe2 Br
- 3-227
- Me NMe2 Cl
- 3-228
- Me NMe2 Br
- 3-229
- NO2 O(CH2)2OMe Me
- 3-230
- CF3 S(O)2Et SO2Me
- 3-231
- CF3 S(O)2Et SO2Et
- 3-232
- CF3 SCH2CONMe2 SO2Me
- 3-233
- CF3 SCH2CONMe2 SO2Et
- 3-234
- CF3 SCH2COOH SO2Me
- 3-235
- CF3 SCH2COOH SO2Et
- 3-236
- Me SO2-CH2-CH2-CH=CH2 CF3
- 3-237
- Cl Me SO2Et RMN de 1H, DMSO-d6, 400 MHz 11,45 (s, 1H), 8,02 (d, 1H), 7,76 (d,1H), 3,43 (q,2H) 3,25 (m, 1H), 2,75 (s, 3H) 1,31 (d, 6H),1,15 (t, 3H)
- 3-238
- CF3 SEt SO2Me
- Nº
- X Y Z Datos físicos
- 3-239
- OMe NO2 Cl
- 3-240
- OMe NH(CO)i-Pr Cl
- 3-241
- OMe NH(CO)CH2Ph Cl
- 3-242
- CF3 SEt SO2Et
- 3-243
- CF3 S(O)Et SO2Me
- 3-244
- Cl Me Cl
- 3-245
- Me 3,5-dimetil-pirazol-1-ilo SO2Me
- 3-247
- Me 1,2,3-triazol-1-ilo SO2Me
- 3-248
- Me Me SMe
- 3-249
- Me Pirrolidin-2-on-1-ilo SO2Me
- 3-250
- CF3 S(O)Et SO2Et
- 3-251
- Cl Pirazol-1-ilo SO2Me
- 3-252
- Me 3-metil-pirazol-1-ilo SO2Me
- 3-253
- Cl CH2-N(Et)OMe SO2Me
- 3-254
- Me Me Cl
- 3-255
- OH Cl Cl
- 3-256
- Me 1,2,4-triazol-1-ilo SO2Me
- 3-257
- Me 4-metoxi-pirazol-1-ilo SO2Me
- 3-258
- Me 1,2,4-triazol-1-ilo CF3
- 3-259
- Me Tetrahidro-pirimidin-2(1H)on-1-ilo SO2Me
- 3-260
- Me NH-(CH2)2-O(CO)Et SO2Me
- 3-261
- Me NH-iPr SO2Me
- 3-262
- Cl NH-CH2-(CO)NHEt Cl
- 3-263
- Me NH-CH2-(CO)NMe2 SO2Me
- 3-264
- Me NH-CH2-furan-2-ilo SO2Me
- 3-265
- Me NH-CH2-(CO)NHEt SO2Me
- 3-266
- Me F SO2Me
- 3-267
- F SO2Me SO2Me
- Nº
- X Y Z Datos físicos
- 3-268
- Cl (4-ciclopropil-3-metil-5oxo-4,5-dihidro-1H-1,2,4- triazol-1-il)-metilo Cl
- 3-269
- Cl [4-metil-5-oxo-3-(2,2,2trifluoroetoxi)-4,5-dihidro1H-1,2,4- triazol-1-il]metilo Cl
- 3-270
- Cl (3-isopropoxi-4-metil-5oxo-4,5-dihidro-1H-1,2,4triazol-1-il]-metilo Cl
- 3-271
- Cl (4-metil-5-oxo-4,5-dihidro1H-1,2,4- triazol-1-il)metilo Cl
- 3-272
- Me Cl SO2Et
- 3-273
- SO2Me F Cl
- 3-274
- Me 1,2,3-triazol-1-ilo SO2Me
- 3-275
- Me Isobutil(metil)carbamoílamino SO2Me
- 3-276
- Me 3-oxo-morfolin-4-ilo SO2Me
- 3-277
- OMe [Etil(metilsulfonil)amino] metilo Cl
- 3-278
- F SO2Me CF3
- 3-279
- OMe Benzoilamino Cl
- 3-280
- OMe Ciclopropilcarbonil-amino Cl
- 3-281
- OMe Propionilamino Cl
- 3-282
- NO2 SO2Me SO2Me
- 3-283
- NO2 SO2Me Cl
- 3-284
- NO2 SOMe SO2Me
- 3-285
- NO2 SOMe Br
- 3-286
- NO2 SOMe Cl
- 3-287
- NO2 SMe SO2Me
- 3-288
- NO2 SMe Br
- 3-289
- NO2 SMe Cl
- Nº
- X Y Z Datos físicos
- 3-290
- Cl CH2OCH(CH3)2 SO2Et
- 3-291
- Cl CH2OEt SO2Et
- 3-292
- Cl CH2OMe SO2Et
- 3-293
- Cl CH2OCH2C2F5 SO2Me
- 3-294
- Cl CH2OCH2CHF2 SO2Me
- 3-295
- Cl CH2OCH2CCH SO2Et
- 3-296
- Cl CH2OC2H4OMe SO2Me
- 3-297
- Cl CH2(OC2H4)2OMe SO2Me
- 3-298
- Cl 5-etoximetil-4,5-dihidro1,2-oxazol-3-ilo SO2Et
- 3-299
- Cl 5-metoximetil-4,5-dihidro1,2-oxazol-3-ilo SO2Et
- 3-300
- Et SOMe CF3
- 3-301
- iPr SMe CF3
- 3-302
- Et SMe CF3
- 3-303
- Et SO2Me CF3
- 3-304
- cPr SOMe CF3
- 3-305
- CH=CH2 SMe CF3
- 3-306
- Et SMe Cl
- 3-307
- Et SO2Me Cl
- 3-308
- Cl NMe2 Cl
- 3-309
- CH2O(CH2 )2OMe NH(CH2)3OMe SO2Me
- 3-313
- Me SO2(CH2)2OMe CF3
- 3-314
- Me SOEt SO2Me
- 3-315
- Me SO2Et SO2Me
- 3-316
- Me SMe 1,2,4-triazol1-ilo
- 3-317
- OEt SMe CF3
- 3-318
- Me S(CH2)2OMe CF3
- 3-319
- Me SOMe 1,2,4-triazol1-ilo
- Nº
- X Y Z Datos físicos
- 3-320
- OEt SOMe CF3
- 3-321
- Me SO(CH2)2OMe CF3
- 3-322
- Me SCH2CCMe SO2Me
- 3-323
- Me S-c-Pen SO2Me
- 3-324
- OMe SMe OMe
- 3-325
- Me SCH2CH=CHCH3 SO2Me
- 3-326
- Me SOCH2CCMe SO2Me
- 3-327
- Me SO3-c-Pen SO2Me
- 3-328
- Me SO-c-Pen SO2Me
- 3-329
- Me S(CH2)3Cl SO2Me
- 3-330
- Me SCH2(4-F-Ph) SO2Me
- 3-331
- Me SO2CH2CCMe SO2Me
- 3-332
- Me SO2CH2CH=CHCH3 SO2Me
- 3-333
- Me SOCH2CH=CHCH3 SO2Me
- 3-334
- Me SOCH2-epoxi-Me SO2Me
- 3-335
- Me SO2(CH2)3Cl SO2Me
- 3-336
- Me SO(CH2)3Cl SO2Me
- 3-337
- Me SOCH2(4-F-Ph) SO2Me
- 3-338
- Me SO2CH2(4-F-Ph) SO2Me
- 3-339
- Me SO2Me C2F5
- 3-340
- O(CH2)2O Me SMe CF3
- 3-341
- O(CH2)2O Me SO2Me CF3
- 3-342
- O(CH2)2O Me SOMe CF3
- 3-343
- Me S(CH2)2OCH2CF3 SO2Me
- 3-344
- Me SO(CH2)2OCH2CF3 SO2Me
- 3-345
- Me SO2(CH2)2OCH2CF3 SO2Me
- 3-346
- OEt SEt CF3
- Nº
- X Y Z Datos físicos
- 3-347
- O-CH2-c-Pr SMe CF3
- 3-348
- OMe SEt CF3
- 3-349
- OMe SO2Et CF3
- 3-350
- OMe SOEt CF3
- 3-351
- OEt SO2Et CF3
- 3-352
- OEt SOEt CF3
- 3-353
- O-CH2-c-Pr SOMe CF3
- 3-354
- O-CH2-c-Pr SO2Me CF3
- 3-355
- Me SEt SO2Me
Tabla 4: Compuestos según la invención de la fórmula general (I) en la que R representa propilo
- N H N O N Pr
- O X Y Z
- Nº
- X Y Z Datos físicos
- 4-1
- CF3 OCH2CON(Me)Et SO2Me
- 4-2
- CF3 OCH2CON(Me)Et SO2Et
- 4-4
- CF3 2-(1H-pirazol-1-il)etoxilo SO2Me
- 4-5
- CF3 2-(1H-pirazol-1-il)etoxilo SO2Et
- 4-6
- CF3 Tetrahidrofuran-2-il-metoxi SO2Me
- 4-7
- CF3 Tetrahidrofuran-2-il-metoxi SO2Et
- 4-8
- CF3 OH SO2Me
- 4-9
- CF3 OH SO2Et
- 4-10
- CF3 SH SO2Me
- 4-11
- CF3 SH SO2Et
- 4-15
- CF3 SMe SO2Me
- Nº
- X Y Z Datos físicos
- 4-16
- CF3 SMe SO2Et
- 4-17
- CF3 S(O)Me SO2Me
- 4-24
- CF3 S(O)Me SO2Et
- 4-25
- CF3 S(O)2Me SO2Me
- 4-26
- CF3 S(O)2Me SO2Et
- 4-27
- CF3 2-[(metilsulfonil)- amino]etoxi SO2Me
- 4-28
- CF3 2-[(metilsulfonil)- amino]etil}sulfanilo SO2Me
- 4-29
- CF3 2-[(metilsulfonil)amino]etil}sulfanilo SO2Et
- 4-30
- NO2 O(CH2)2OMe OMe
- 4-31
- NO2 OMe Me
- 4-32
- NO2 NH2 OMe
- 4-33
- NO2 NH2 SO2Et
- 4-34
- NO2 NH2 Cl
- 4-35
- NO2 NHMe Cl
- 4-36
- NO2 NMe2 Cl
- 4-37
- NO2 NH2 Br
- 4-38
- NO2 NHMe Br
- 4-39
- NO2 NMe2 Br
- 4-40
- NO2 NH2 F
- 4-41
- NO2 NHMe F
- 4-42
- NO2 NMe2 F
- 4-43
- NO2 NH2 SO2Me
- 4-44
- NO2 NHMe SO2Me
- 4-45
- NO2 NMe2 SO2Me
- 4-46
- NO2 NH2 1H-1,2,4triazol-1-ilo
- Nº
- X Y Z Datos físicos
- 4-47
- NO2 NHMe 1H-1,2,4triazol-1-ilo
- 4-48
- NO2 NMe2 1H-1,2,4triazol-1-ilo
- 4-49
- Me F F
- 4-50
- Me F Cl
- 4-51
- Me SMe CF3
- 4-52
- Me Cl SO2Me
- 4-53
- Me SO2Me SO2Me RMN de 1H, DMSO-d6, 400 MHz 11,48 (s, 1H), 8,28 (d, 1H), 8,08 (d, 1H), 3,61 (s, 3H), 3,58 (s, 3H), 2,79 (t, 2H), 2,70 (s, 3H), 1,71 (m, 2H), 0,94 (t, 3H)
- 4-54
- Me SO2Me CF3 RMN de 1H, CDCl3, 400 MHz 8,59 (s ancho, 1H), 7,87 (d, 1H), 7,76 (d, 1H), 3,20 (s, 3H), 2,83 (t, 2H), 2,78 (s, 3H), 1,83 (m, 2H), 1,05 (t, 3H)
- 4-55
- Me Cl CF3
- 4-56
- Me S(O)Me CF3
- 4-57
- Me SEt OMe
- 4-58
- Me NMe2 SO2Me
- 4-59
- Me NH(CH2)2OMe SO2Me
- 4-60
- Me O(CH2)4OMe SO2Me
- 4-61
- Me NH2 SO2Me
- 4-62
- Me O(CH2)2-O(3,5-dimetoxipirimidin-2-ilo SO2Me
- 4-63
- Me O(CH2)2-O-NMe2 Cl
- 4-64
- Me O(CH2)2-NH(CO)NMe2 Cl
- 4-65
- Me O(CH2)-5-pirrolidin-2-ona Br
- 4-66
- Me O(CH2)2-NH(CO)NHCO2Et Cl
- Nº
- X Y Z Datos físicos
- 4-67
- Me O(CH2)-(CO)NEt2 Br
- 4-68
- Me O(CH2)-5-2,4-dimetil-2,4dihidro-3H-1,2,4-triazol-3ona Cl
- 4-69
- Me O(CH2)-3,5-dimetil-1,2oxazol-4-ilo Cl
- 4-70
- Me O(CH2)2-NHCO2Me Cl
- 4-71
- Me 4,5-dihidro-1,2-oxazol-3ilo SO2Me
- 4-72
- Me Me SO2Me
- 4-73
- Me OH SO2Me
- 4-74
- Me O-CH2-NHSO2cPr Cl
- 4-75
- Me O(CH2)2NHSO2Me SO2Me
- 4-76
- Me S(O)Me SO2Me
- 4-77
- Me SMe SO2Me
- 4-78
- Me SMe OMe
- 4-79
- Me S(O)Me OMe
- 4-80
- Me SO2Me OMe
- 4-81
- Me SMe Cl
- 4-82
- Me S(O)Me Cl
- 4-83
- Me SO2Me Cl
- 4-84
- Me [1,4]dioxan-2-il-metoxi SO2Me
- 4-85
- Me [1,4]dioxan-2-il-metoxi SO2Et
- 4-86
- Me O(CH2)4OMe SO2Et
- 4-87
- Me O(CH2)3OMe SO2Me
- 4-88
- Me O(CH2)3OMe SO2Et
- 4-89
- Me O(CH2)2OMe SO2Me
- 4-90
- Me O(CH2)2OMe SO2Et
- 4-91
- Me S(O)Me SO2Me
- Nº
- X Y Z Datos físicos
- 4-92
- Me SMe SO2Me
- 4-93
- Me SMe OMe
- 4-94
- Me S(O)Me OMe
- 4-95
- Me SO2Me OMe
- 4-96
- Me SMe Cl
- 4-97
- Me S(O)Me Cl
- 4-98
- Me SO2Me Cl
- 4-99
- Me SMe Br
- 4-100
- Me SOMe Br
- 4-101
- Me SO2Me Br
- 4-102
- Me SMe I
- 4-103
- Me SOMe I
- 4-104
- Me SO2Me I
- 4-105
- Me SEt Cl
- 4-106
- Me SOEt Cl
- 4-107
- Me SO2Et Cl
- 4-108
- Me SEt Br
- 4-109
- Me SOEt Br
- 4-110
- Me SO2Et Br
- 4-111
- Me SEt I
- 4-112
- Me SOEt I
- 4-113
- Me SO2Et I
- 4-114
- Me SEt F
- 4-115
- Me SOEt F
- 4-116
- Me SO2Et F
- 4-117
- Cl OCH2(CO)NMe2 Cl
- 4-118
- Cl Cl SO2Me
- 4-119
- Cl CH2OCH2CF3 SO2Me RMN de 1H, CDCl3, 400 MHz 8,40 (s ancho, 1H), 8,05 (d, 1H), 7,76 (d, 1H), 5,33 (s, 2H), 4,05 (q, 2H), 3,22 (s, 3H), 2,86 (t, 2H), 1,84 (m, 2H), 1,05 (t, 3H)
- Nº
- X Y Z Datos físicos
- 4-120
- Cl 5-cianometil-4,5-dihidro1,2-oxazol-3-ilo SO2Et RMN de 1H, CDCl3, 400 MHz 8,19 (s ancho, 1H), 8,13 (d, 1H), 7,95 (d, 1H), 5,17 (m, 1H), 3,73 (m, 1H), 3,36 (q, 2H), 3,25 (m, 1H), 2,86 (m, 4H), 1,82 (m, 2H), 1,30 (t, 3H), 1,05 (t, 3H)
- 4-121
- Cl CH2O-tetrahidro-furan-3ilo SO2Me
- 4-122
- Cl CH2O-tetrahidrofuran-2-ilo SO2Me
- 4-123
- Cl SMe SO2Me
- 4-124
- Cl F SMe
- 4-125
- Cl CH2OCH2-tetrahidrofuran2-ilo SO2Me
- 4-126
- Cl CH2OCH2-tetrahidrofuran3-ilo SO2Et
- 4-127
- Cl O(CH2)-5-pirrolidin-2-ona Cl
- 4-128
- Cl SMe Cl
- 4-129
- Cl S(O)Me SO2Me
- 4-130
- Cl CH2O-tetrahidrofuran-3-ilo SO2Et
- 4-131
- Cl O(CH2)2OMe Cl
- 4-132
- Cl O(CH2)2OMe SO2Me
- 4-133
- Cl O(CH2)4OMe SO2Me
- 4-134
- Cl O(CH2)4OMe SO2Et
- 4-135
- Cl O(CH2)3OMe SO2Me
- 4-136
- Cl O(CH2)3OMe SO2Et
- 4-137
- Cl O(CH2)2OMe SO2Me
- 4-138
- Cl O(CH2)2OMe SO2Et
- 4-139
- Cl [1,4]dioxan-2-il-metoxi SO2Me
- 4-140
- Cl [1,4]dioxan-2-il-metoxi SO2Et
- 4-141
- Cl SO2Me Me
- 4-142
- Cl SEt Me
- 4-143
- Cl SOEt Me
- Nº
- X Y Z Datos físicos
- 4-144
- Cl SO2Et Me
- 4-145
- Cl 4,5-dihidro-1,4-oxazol-3ilo SO2Me
- 4-146
- Cl Cl SO2Me
- 4-147
- F SMe CF3
- 4-148
- F S(O)Me CF3
- 4-149
- OMe SMe CF3
- 4-150
- OMe S(O)Me CF3
- 4-151
- OMe SO2Me CF3
- 4-152
- Et NH(CH2)2OMe SO2Me
- 4-153
- Et F SO2Me
- 4-154
- Et SMe CF3
- 4-155
- CF3 F SO2Me
- 4-156
- CF3 F SO2Et
- 4-157
- CF3 O(CH2)2OMe SO2Et
- 4-158
- CF3 O(CH2)3OMe SO2Et
- 4-159
- CF3 O(CH2)2OMe SO2Me
- 4-160
- CF3 O(CH2)3OMe SO2Me
- 4-161
- CF3 OCH2CONMe2 SO2Me
- 4-162
- CF3 OCH2CONMe2 SO2Et
- 4-163
- CF3 OCH2CONMe2 Cl
- 4-164
- CF3 OCH2CONMe2 Br
- 4-165
- CF3 OCH2CONMe2 I
- 4-166
- CF3 OCH2CONMe2 F
- 4-167
- CF3 O(CH2)2OMe Cl
- 4-168
- CF3 O(CH2)3OMe Cl
- 4-169
- CF3 O(CH2)2OMe Br
- 4-170
- CF3 O(CH2)3OMe Br
- 4-171
- CF3 O(CH2)2OMe I
- 4-172
- CF3 O(CH2)3OMe I
- 4-173
- CF3 O(CH2)2OMe F
- Nº
- X Y Z Datos físicos
- 4-174
- CF3 O(CH2)3OMe F
- 4-175
- CF3 [1,4]dioxan-2-il-metoxi SO2Me
- 4-176
- CF3 [1,4]dioxan-2-il-metoxi SO2Et
- 4-177
- CF3 [1,4]dioxan-2-il-metoxi Cl
- 4-178
- CF3 [1,4]dioxan-2-il-metoxi Br
- 4-179
- CF3 [1,4]dioxan-2-il-metoxi I
- 4-180
- CF3 [1,4]dioxan-2-il-metoxi F
- 4-181
- Br OMe Br
- 4-182
- Br O(CH2)2OMe Br
- 4-183
- Br O(CH2)4OMe SO2Me
- 4-184
- Br O(CH2)4OMe SO2Et
- 4-185
- Br O(CH2)3OMe SO2Me
- 4-186
- Br O(CH2)3OMe SO2Et
- 4-187
- Br O(CH2)2OMe SO2Me
- 4-188
- Br O(CH2)2OMe SO2Et
- 4-189
- Br [1,4]dioxan-2-il-metoxi SO2Me
- 4-190
- Br [1,4]dioxan-2-il-metoxi SO2Et
- 4-191
- Br SMe Me
- 4-192
- Br SOMe Me
- 4-193
- Br SO2Me Me
- 4-194
- Br SEt Me
- 4-195
- Br SOEt Me
- 4-196
- Br SO2Et Me
- 4-197
- I O(CH2)4OMe SO2Me
- 4-198
- I O(CH2)4OMe SO2Et
- 4-199
- I O(CH2)3OMe SO2Me
- 4-200
- I O(CH2)3OMe SO2Et
- 4-201
- I O(CH2)2OMe SO2Me
- 4-202
- I O(CH2)2OMe SO2Et
- 4-203
- I [1,4]dioxan-2-il-metoxi SO2Me
- Nº
- X Y Z Datos físicos
- 4-204
- I [1,4]dioxan-2-il-metoxi SO2Et
- 4-205
- I SMe Me
- 4-206
- I SOMe Me
- 4-207
- I SO2Me Me
- 4-208
- I SEt Me
- 4-209
- I SOEt Me
- 4-210
- I SO2Et Me
- 4-211
- CH2SMe OMe SO2Me
- 4-212
- CH2OMe OMe SO2Me
- 4-213
- CH2O(CH2 )2OMe NH(CH2)2OEt SO2Me
- 4-214
- CH2O(CH2 )2OMe NH(CH2)3OEt SO2Me
- 4-215
- CH2O(CH2 )3OMe OMe SO2Me
- 4-216
- CH2O(CH2 )2OMe NH(CH2)2OMe SO2Me
- 4-217
- CH2O(CH2 )2OMe NH(CH2)3OMe SO2Me
- 4-218
- SO2Me NH2 CF3
- 4-219
- SO2Me F CF3
- 4-220
- SO2Me NHEt Cl
- 4-221
- SMe SEt F
- 4-222
- SMe SMe F
- 4-223
- Me NH2 Cl
- 4-224
- Me NH2 Br
- 4-225
- Me NHMe Cl
- 4-226
- Me NHMe Br
- 4-227
- Me NMe2 Cl
- 4-228
- Me NMe2 Br
- 4-227
- Me NMe2 Cl
- 4-228
- Me NMe2 Br
- 4-229
- NO2 O(CH2)2OMe Me
- Nº
- X Y Z Datos físicos
- 4-230
- CF3 S(O)2Et SO2Me
- 4-231
- CF3 S(O)2Et SO2Et
- 4-232
- CF3 SCH2CONMe2 SO2Me
- 4-233
- CF3 SCH2CONMe2 SO2Et
- 4-234
- CF3 SCH2COOH SO2Me
- 4-235
- CF3 SCH2COOH SO2Et
- 4-236
- Me SO2-CH2-CH2-CH=CH2 CF3
- 4-237
- Cl Me SO2Et
- 4-238
- CF3 SEt SO2Me
- 4-239
- OMe NO2 Cl
- 4-240
- OMe NH(CO)i-Pr Cl
- 4-241
- OMe NH(CO)CH2Ph Cl
- 4-242
- CF3 SEt SO2Et
- 4-243
- CF3 S(O)Et SO2Me
- 4-244
- Cl Me Cl
- 4-245
- Me 3,5-dimetil-pirazol-1-ilo SO2Me
- 4-247
- Me 1,2,3-triazol-1-ilo SO2Me
- 4-248
- Me Me SMe
- 4-249
- Me Pirrolidin-2-ona-1-ilo SO2Me
- 4-250
- CF3 S(O)Et SO2Et
- 4-251
- Cl Pirazol-1-ilo SO2Me
- 4-252
- Me 3-metil-pirazol-1-ilo SO2Me
- 4-253
- Cl CH2-N(Et)OMe SO2Me
- 4-254
- Me Me Cl
- 4-255
- OH Cl Cl
- 4-256
- Me 1,2,4-triazol-1-ilo SO2Me
- 4-257
- Me 4-metoxi-pirazol-1-ilo SO2Me
- 4-258
- Me 1,2,4-triazol-1-ilo CF3
- 4-259
- Me Tetrahidro-pirimidin-2(1H)on-1-ilo SO2Me
- 4-260
- Me NH-(CH2)2-O(CO)Et SO2Me
- Nº
- X Y Z Datos físicos
- 4-261
- Me NH-iPr SO2Me
- 4-262
- Cl NH-CH2-(CO)NHEt Cl
- 4-263
- Me NH-CH2-(CO)NMe2 SO2Me
- 4-264
- Me NH-CH2-furan-2-ilo SO2Me
- 4-265
- Me NH-CH2-(CO)NHEt SO2Me
- 4-266
- Me F SO2Me
- 4-267
- F SO2Me SO2Me
- 4-268
- Cl (4-ciclopropil-3-metil-5oxo-4,5-dihidro-1H-1,2,4triazol-1-il)-metilo Cl
- 4-269
- Cl [4-metil-5-oxo-3-(2,2,2trifluoroetoxi)-4,5-dihidro1H-1,2,4- triazol-1-il]metilo Cl
- 4-270
- Cl (3-isopropoxi-4-metil-5oxo-4,5-dihidro-1H-1,2,4triazol-1-il]-metilo Cl
- 4-271
- Cl (4-metil-5-oxo-4,5-dihidro1H-1,2,4- triazol-1-il)metilo Cl
- 4-272
- Me Cl SO2Et
- 4-273
- SO2Me F Cl
- 4-274
- Me 1,2,3-triazol-1-ilo SO2Me
- 4-275
- Me Isobutil(metil)carbamoílam ino SO2Me
- 4-276
- Me 3-oxo-morfolin-4-ilo SO2Me
- 4-277
- OMe [Etil(metilsulfonil)amino] metilo Cl
- 4-278
- F SO2Me CF3
- 4-279
- OMe Benzoilamino Cl
- 4-280
- OMe Ciclopropilcarbonilamino Cl
- 4-281
- OMe Propionilamino Cl
- 4-282
- NO2 SO2Me SO2Me
- 4-283
- NO2 SO2Me Cl
- 4-284
- NO2 SOMe SO2Me
- Nº
- X Y Z Datos físicos
- 4-285
- NO2 SOMe Br
- 4-286
- NO2 SOMe Cl
- 4-287
- NO2 SMe SO2Me
- 4-288
- NO2 SMe Br
- 4-289
- NO2 SMe Cl
- 4-290
- Cl CH2OCH(CH3)2 SO2Et
- 4-291
- Cl CH2OEt SO2Et
- 4-292
- Cl CH2OMe SO2Et
- 4-293
- Cl CH2OCH2C2F5 SO2Me
- 4-294
- Cl CH2OCH2CHF2 SO2Me
- 4-295
- Cl CH2OCH2CCH SO2Et
- 4-296
- Cl CH2OC2H4OMe SO2Me
- 4-297
- Cl CH2(OC2H4)2OMe SO2Me
- 4-298
- Cl 5-etoximetil-4,5-dihidro1,2-oxazol-3-ilo SO2Et
- 4-299
- Cl 5-metoximetil-4,5-dihidro1,2-oxazol-3-ilo SO2Et
- 4-300
- Et SOMe CF3
- 4-301
- iPr SMe CF3
- 4-302
- Et SMe CF3
- 4-303
- Et SO2Me CF3
- 4-304
- cPr SOMe CF3
- 4-305
- CH=CH2 SMe CF3
- 4-306
- Et SMe Cl
- 4-307
- Et SO2Me Cl
- 4-308
- Cl NMe2 Cl
- 4-309
- CH2O(CH2 )2OMe NH(CH2)3OMe SO2Me
- 4-313
- Me SO2(CH2)2OMe CF3
- 4-314
- Me SOEt SO2Me
- 4-315
- Me SO2Et SO2Me
- Nº
- X Y Z Datos físicos
- 4-316
- Me SMe 1,2,4-triazol1-ilo
- 4-317
- OEt SMe CF3
- 4-318
- Me S(CH2)2OMe CF3
- 4-319
- Me SOMe 1,2,4-triazol1-ilo
- 4-320
- OEt SOMe CF3
- 4-321
- Me SO(CH2)2OMe CF3
- 4-322
- Me SCH2CCMe SO2Me
- 4-323
- Me S-c-Pen SO2Me
- 4-324
- OMe SMe OMe
- 4-325
- Me SCH2CH=CHCH3 SO2Me
- 4-326
- Me SOCH2CCMe SO2Me
- 4-327
- Me SO4-c-Pen SO2Me
- 4-328
- Me SO-c-Pen SO2Me
- 4-329
- Me S(CH2)3Cl SO2Me
- 4-330
- Me SCH2(4-F-Ph) SO2Me
- 4-331
- Me SO2CH2CCMe SO2Me
- 4-332
- Me SO2CH2CH=CHCH3 SO2Me
- 4-333
- Me SOCH2CH=CHCH3 SO2Me
- 4-334
- Me SOCH2-epoxi-Me SO2Me
- 4-335
- Me SO2(CH2)3Cl SO2Me
- 4-336
- Me SO(CH2)3Cl SO2Me
- 4-337
- Me SOCH2(4-F-Ph) SO2Me
- 4-338
- Me SO2CH2(4-F-Ph) SO2Me
- 4-339
- Me SO2Me C2F5
- 4-340
- O(CH2)2O Me SMe CF3
- 4-341
- O(CH2)2O Me SO2Me CF3
- 4-342
- O(CH2)2O Me SOMe CF3
- 4-343
- Me S(CH2)2OCH2CF3 SO2Me
- Nº
- X Y Z Datos físicos
- 4-344
- Me SO(CH2)2OCH2CF3 SO2Me
- 4-345
- Me SO2(CH2)2OCH2CF3 SO2Me
- 4-346
- OEt SEt CF3
- 4-347
- O-CH2-c-Pr SMe CF3
- 4-348
- OMe SEt CF3
- 4-349
- OMe SO2Et CF3
- 4-350
- OMe SOEt CF3
- 4-351
- OEt SO2Et CF3
- 4-352
- OEt SOEt CF3
- 4-353
- O-CH2-c-Pr SOMe CF3
- 4-354
- O-CH2-c-Pr SO2Me CF3
- 4-355
- Me SEt SO2Me
Tabla 5: Compuestos según la invención de la fórmula general (I) en la que R representa clorometilo
- Cl
- ON X
- O
- Y
- NN
- H
- Z
- Nº
- X Y Z Datos físicos
- 5-1
- CF3 OCH2CON(Me)Et SO2Me
- 5-2
- CF3 OCH2CON(Me)Et SO2Et
- 5-4
- CF3 2-(1H-pirazol-1-il)etoxilo SO2Me
- 5-5
- CF3 2-(1H-pirazol-1-il)etoxilo SO2Et
- 5-6
- CF3 Tetrahidrofuran-2-il-metoxi SO2Me
- 5-7
- CF3 Tetrahidrofuran-2-il-metoxi SO2Et
- 5-8
- CF3 OH SO2Me
- 5-9
- CF3 OH SO2Et
- 5-10
- CF3 SH SO2Me
- Nº
- X Y Z Datos físicos
- 5-11
- CF3 SH SO2Et
- 5-15
- CF3 SMe SO2Me
- 5-16
- CF3 SMe SO2Et
- 5-17
- CF3 S(O)Me SO2Me
- 5-24
- CF3 S(O)Me SO2Et
- 5-25
- CF3 S(O)2Me SO2Me
- 5-26
- CF3 S(O)2Me SO2Et
- 5-27
- CF3 2-[(metilsulfonil)- amino]etoxi SO2Me
- 5-28
- CF3 2-[(metilsulfonil)- amino]etil}sulfanilo SO2Me
- 5-29
- CF3 2-[(metilsulfonil)amino]etil}sulfanilo SO2Et
- 5-30
- NO2 O(CH2)2OMe OMe
- 5-31
- NO2 OMe Me
- 5-32
- NO2 NH2 OMe
- 5-33
- NO2 NH2 SO2Et
- 5-34
- NO2 NH2 Cl
- 5-35
- NO2 NHMe Cl
- 5-36
- NO2 NMe2 Cl
- 5-37
- NO2 NH2 Br
- 5-38
- NO2 NHMe Br
- 5-39
- NO2 NMe2 Br
- 5-40
- NO2 NH2 F
- 5-41
- NO2 NHMe F
- 5-42
- NO2 NMe2 F
- 5-43
- NO2 NH2 SO2Me
- 5-44
- NO2 NHMe SO2Me
- 5-45
- NO2 NMe2 SO2Me
- 5-46
- NO2 NH2 1H-1,2,4triazol-1-ilo
- Nº
- X Y Z Datos físicos
- 5-47
- NO2 NHMe 1H-1,2,4triazol-1-ilo
- 5-48
- NO2 NMe2 1H-1,2,4triazol-1-ilo
- 5-49
- Me F F
- 5-50
- Me F Cl
- 5-51
- Me SMe CF3
- 5-52
- Me Cl SO2Me
- 5-53
- Me SO2Me SO2Me RMN de 1H, DMSO-d6, 400 MHz 11,89 (s, 1H), 8,29 (d, 1H), 8,08 (d, 1H), 5,08 (s, 2H), 3,61 (s, 3H), 3,57 (s, 3H), 2,71 (s, 3H)
- 5-54
- Me SO2Me CF3 RMN de 1H, DMSO-d6, 400 MHz 11,89 (s, 1H), 8,08 (d, 1H), 8,01 (d, 1H), 5,09 (s, 2H), 3,43 (s, 3H), 2,73 (s, 3H)
- 5-55
- Me Cl CF3
- 5-56
- Me S(O)Me CF3 RMN de 1H, DMSO-d6, 400 MHz 11,86 (s, 1H), 7,91 (d, 1H), 7,87 (d, 1H), 5,09 (s, 2H), 3,05 (s, 3H), 2,87 (s, 3H)
- 5-57
- Me SEt OMe
- 5-58
- Me NMe2 SO2Me
- 5-59
- Me NH(CH2)2OMe SO2Me
- 5-60
- Me O(CH2)4OMe SO2Me
- 5-61
- Me NH2 SO2Me
- 5-62
- Me O(CH2)2-O(3,5-dimetoxipirimidin-2-ilo SO2Me
- 5-63
- Me O(CH2)2-O-NMe2 Cl
- 5-64
- Me O(CH2)2-NH(CO)NMe2 Cl
- 5-65
- Me O(CH2)-5-pirrolidin-2-ona Br
- 5-66
- Me O(CH2)2-NH(CO)NHCO2Et Cl
- Nº
- X Y Z Datos físicos
- 5-67
- Me O(CH2)-(CO)NEt2 Br
- 5-68
- Me O(CH2) -5-2,4-dimetil-2,4dihidro-3H-1,2,4-triazol-3ona Cl
- 5-69
- Me O(CH2)-3,5-dimetil-1,2oxazol-4-ilo Cl
- 5-70
- Me O(CH2)2-NHCO2Me Cl
- 5-71
- Me 4,5-dihidro-1,2-oxazol-3ilo SO2Me
- 5-72
- Me Me SO2Me
- 5-73
- Me OH SO2Me
- 5-74
- Me O-CH2-NHSO2cPr Cl
- 5-75
- Me O(CH2)2NHSO2Me SO2Me
- 5-76
- Me S(O)Me SO2Me
- 5-77
- Me SMe SO2Me
- 5-78
- Me SMe OMe
- 5-79
- Me S(O)Me OMe
- 5-80
- Me SO2Me OMe
- 5-81
- Me SMe Cl
- 5-82
- Me S(O)Me Cl
- 5-83
- Me SO2Me Cl
- 5-84
- Me [1,4]dioxan-2-il-metoxi SO2Me
- 5-85
- Me [1,4]dioxan-2-il-metoxi SO2Et
- 5-86
- Me O(CH2)4OMe SO2Et
- 5-87
- Me O(CH2)3OMe SO2Me
- 5-88
- Me O(CH2)3OMe SO2Et
- 5-89
- Me O(CH2)2OMe SO2Me
- 5-90
- Me O(CH2)2OMe SO2Et
- 5-91
- Me S(O)Me SO2Me
- 5-92
- Me SMe SO2Me
- Nº
- X Y Z Datos físicos
- 5-93
- Me SMe OMe
- 5-94
- Me S(O)Me OMe
- 5-95
- Me SO2Me OMe
- 5-96
- Me SMe Cl
- 5-97
- Me S(O)Me Cl
- 5-98
- Me SO2Me Cl
- 5-99
- Me SMe Br
- 5-100
- Me SOMe Br
- 5-101
- Me SO2Me Br
- 5-102
- Me SMe I
- 5-103
- Me SOMe I
- 5-104
- Me SO2Me I
- 5-105
- Me SEt Cl
- 5-106
- Me SOEt Cl
- 5-107
- Me SO2Et Cl
- 5-108
- Me SEt Br
- 5-109
- Me SOEt Br
- 5-110
- Me SO2Et Br
- 5-111
- Me SEt I
- 5-112
- Me SOEt I
- 5-113
- Me SO2Et I
- 5-114
- Me SEt F
- 5-115
- Me SOEt F
- 5-116
- Me SO2Et F
- 5-117
- Cl OCH2(CO)NMe2 Cl
- 5-118
- Cl Cl SO2Me
- 5-119
- Cl CH2OCH2CF3 SO2Me RMN de 1H, CDCl3, 400 MHz 8,60 (s ancho, 1H), 8,10 (d, 1H), 7,83 (d, 1H), 5,35 (s, 2H), 5,0 (s, 2H), 4,06 (q, 2H), 3,23 (s, 3H)
- Nº
- X Y Z Datos físicos
- 5-120
- Cl 5-cianometil-4,5-dihidro1,2-oxazol-3-ilo SO2Et RMN de 1H, DMSO-d6, 400 MHz 12,03 (s, 1H), 8,16 (d, 1H), 8,10 (d, 1H), 5,20 (m, 1H), 5,08 (s, 2H), 3,60 (dd, 1H), 3,44 (q, 2H), 3,17 (dd, 1H), 3,05 (m, 2H), 1,16 (t, 3H)
- 5-121
- Cl CH2O-tetrahidro-furan-3ilo SO2Me
- 5-122
- Cl CH2O-tetrahidrofuran-2-ilo SO2Me
- 5-123
- Cl SMe SO2Me
- 5-124
- Cl F SMe
- 5-125
- Cl CH2OCH2-tetrahidrofuran2-ilo SO2Me
- 5-126
- Cl CH2OCH2-tetrahidrofuran3-ilo SO2Et
- 5-127
- Cl O(CH2)-5-pirrolidin-2-ona Cl
- 5-128
- Cl SMe Cl RMN de 1H, CDCl3, 400 MHz 12,19 (s ancho, 1H), 7,70 (d, 1H), 7,62 (d, 1H), 6,30 (s, 2H), 2,21 (s, 3H),
- 5-129
- Cl S(O)Me SO2Me
- 5-130
- Cl CH2O-tetrahidrofuran-3-ilo SO2Et RMN de 1H, CDCl3, 400 MHz 9,05 (s ancho, 1H), 7,97 (d, 1H), 7,75 (d, 1H), 5,07 (s, 2H), 5,02 (s, 2H), 4,34 (m, 1H), 3,72-3,92 (m, 4H), 3,37 (q, 2H), 2,08 (m, 2H), 1,25 (t, 3H)
- 5-131
- Cl O(CH2)2OMe Cl
- 5-132
- Cl O(CH2)2OMe SO2Me
- 5-133
- Cl O(CH2)4OMe SO2Me
- 5-134
- Cl O(CH2)4OMe SO2Et
- 5-135
- Cl O(CH2)3OMe SO2Me
- 5-136
- Cl O(CH2)3OMe SO2Et
- 5-137
- Cl O(CH2)2OMe SO2Me
- 5-138
- Cl O(CH2)2OMe SO2Et
- 5-139
- Cl [1,4]dioxan-2-il-metoxi SO2Me
- Nº
- X Y Z Datos físicos
- 5-140
- Cl [1,4]dioxan-2-il-metoxi SO2Et
- 5-141
- Cl SO2Me Me
- 5-142
- Cl SEt Me
- 5-143
- Cl SOEt Me
- 5-144
- Cl SO2Et Me
- 5-145
- Cl 4,5-dihidro-1,5-oxazol-3ilo SO2Me
- 5-146
- Cl Cl SO2Me
- 5-147
- F SMe CF3
- 5-148
- F S(O)Me CF3 RMN de 1H, CDCl3, 400 MHz 12,05 (s ancho, 1H), 8,13 (dd, 1H), 7,92 (d, 1H), 5,09 (s, 2H), 3,18 (s, 3H),
- 5-149
- OMe SMe CF3
- 5-150
- OMe S(O)Me CF3
- 5-151
- OMe SO2Me CF3
- 5-152
- Et NH(CH2)2OMe SO2Me
- 5-153
- Et F SO2Me
- 5-154
- Et SMe CF3
- 5-155
- CF3 F SO2Me
- 5-156
- CF3 F SO2Et
- 5-157
- CF3 O(CH2)2OMe SO2Et
- 5-158
- CF3 O(CH2)3OMe SO2Et
- 5-159
- CF3 O(CH2)2OMe SO2Me
- 5-160
- CF3 O(CH2)3OMe SO2Me
- 5-161
- CF3 OCH2CONMe2 SO2Me
- 5-162
- CF3 OCH2CONMe2 SO2Et
- 5-163
- CF3 OCH2CONMe2 Cl
- 5-164
- CF3 OCH2CONMe2 Br
- 5-165
- CF3 OCH2CONMe2 I
- 5-166
- CF3 OCH2CONMe2 F
- 5-167
- CF3 O(CH2)2OMe Cl
- Nº
- X Y Z Datos físicos
- 5-168
- CF3 O(CH2)3OMe Cl
- 5-169
- CF3 O(CH2)2OMe Br
- 5-170
- CF3 O(CH2)3OMe Br
- 5-171
- CF3 O(CH2)2OMe I
- 5-172
- CF3 O(CH2)3OMe I
- 5-173
- CF3 O(CH2)2OMe F
- 5-174
- CF3 O(CH2)3OMe F
- 5-175
- CF3 [1,4]dioxan-2-il-metoxi SO2Me
- 5-176
- CF3 [1,4]dioxan-2-il-metoxi SO2Et
- 5-177
- CF3 [1,4]dioxan-2-il-metoxi Cl
- 5-178
- CF3 [1,4]dioxan-2-il-metoxi Br
- 5-179
- CF3 [1,4]dioxan-2-il-metoxi I
- 5-180
- CF3 [1,4]dioxan-2-il-metoxi F
- 5-181
- Br OMe Br
- 5-182
- Br O(CH2)2OMe Br
- 5-183
- Br O(CH2)4OMe SO2Me
- 5-184
- Br O(CH2)4OMe SO2Et
- 5-185
- Br O(CH2)3OMe SO2Me
- 5-186
- Br O(CH2)3OMe SO2Et
- 5-187
- Br O(CH2)2OMe SO2Me
- 5-188
- Br O(CH2)2OMe SO2Et
- 5-189
- Br [1,4]dioxan-2-il-metoxi SO2Me
- 5-190
- Br [1,4]dioxan-2-il-metoxi SO2Et
- 5-191
- Br SMe Me
- 5-192
- Br SOMe Me
- 5-193
- Br SO2Me Me
- 5-194
- Br SEt Me
- 5-195
- Br SOEt Me
- 5-196
- Br SO2Et Me
- 5-197
- I O(CH2)4OMe SO2Me
- Nº
- X Y Z Datos físicos
- 5-198
- I O(CH2)4OMe SO2Et
- 5-199
- I O(CH2)3OMe SO2Me
- 5-200
- I O(CH2)3OMe SO2Et
- 5-201
- I O(CH2)2OMe SO2Me
- 5-202
- I O(CH2)2OMe SO2Et
- 5-203
- I [1,4]dioxan-2-il-metoxi SO2Me
- 5-204
- I [1,4]dioxan-2-il-metoxi SO2Et
- 5-205
- I SMe Me
- 5-206
- I SOMe Me
- 5-207
- I SO2Me Me
- 5-208
- I SEt Me
- 5-209
- I SOEt Me
- 5-210
- I SO2Et Me
- 5-211
- CH2SMe OMe SO2Me
- 5-212
- CH2OMe OMe SO2Me
- 5-213
- CH2O(CH2 )2OMe NH(CH2)2OEt SO2Me
- 5-214
- CH2O(CH2 )2OMe NH(CH2)3OEt SO2Me
- 5-215
- CH2O(CH2 )3OMe OMe SO2Me
- 5-216
- CH2O(CH2 )2OMe NH(CH2)2OMe SO2Me
- 5-217
- CH2O(CH2 )2OMe NH(CH2)3OMe SO2Me
- 5-218
- SO2Me NH2 CF3
- 5-219
- SO2Me F CF3
- 5-220
- SO2Me NHEt Cl
- 5-221
- SMe SEt F
- 5-222
- SMe SMe F
- 5-223
- Me NH2 Cl
- 5-224
- Me NH2 Br
- 5-225
- Me NHMe Cl
- Nº
- X Y Z Datos físicos
- 5-226
- Me NHMe Br
- 5-227
- Me NMe2 Cl
- 5-228
- Me NMe2 Br
- 5-227
- Me NMe2 Cl
- 5-228
- Me NMe2 Br
- 5-229
- NO2 O(CH2)2OMe Me
- 5-230
- CF3 S(O)2Et SO2Me
- 5-231
- CF3 S(O)2Et SO2Et
- 5-232
- CF3 SCH2CONMe2 SO2Me
- 5-233
- CF3 SCH2CONMe2 SO2Et
- 5-234
- CF3 SCH2COOH SO2Me
- 5-235
- CF3 SCH2COOH SO2Et
- 5-236
- Me SO2-CH2-CH2-CH=CH2 CF3
- 5-237
- Cl Me SO2Et
- 5-238
- CF3 SEt SO2Me
- 5-239
- OMe NO2 Cl
- 5-240
- OMe NH(CO)i-Pr Cl
- 5-241
- OMe NH(CO)CH2Ph Cl
- 5-242
- CF3 SEt SO2Et
- 5-243
- CF3 S(O)Et SO2Me
- 5-244
- Cl Me Cl
- 5-245
- Me 3,5-dimetil-pirazol-1-ilo SO2Me
- 5-247
- Me 1,2,3-triazol-1-ilo SO2Me RMN de 1H, DMSO-d6, 400 MHz 12,65 (s, 1H), 8,57 (s, 1H), 8,12 (d, 1H), 8,08 (d, 1H), 8,05 (s, 1H), 4,61 (s, 2H), 3,11 (s, 3H),
- 5-248
- Me Me SMe RMN de 1H, DMSO-d6, 400 MHz 11,46 (s, 1H), 7,49 (d, 1H), 7,21 (d, 1H), 5,08 (s, 2H), 2,32 (s, 3H), 2,24 (s, 3H)
- 5-249
- Me Pirrolidin-2-on-1-ilo SO2Me
- 5-250
- CF3 S(O)Et SO2Et
- 5-251
- Cl Pirazol-1-ilo SO2Me
- Nº
- X Y Z Datos físicos
- 5-252
- Me 3-metil-pirazol-1-ilo SO2Me
- 5-253
- Cl CH2-N(Et)OMe SO2Me
- 5-254
- Me Me Cl
- 5-255
- OH Cl Cl
- 5-256
- Me 1,2,4-triazol-1-ilo SO2Me
- 5-257
- Me 4-metoxi-pirazol-1-ilo SO2Me
- 5-258
- Me 1,2,4-triazol-1-ilo CF3
- 5-259
- Me Tetrahidro-pirimidin-2(1H)on-1-ilo SO2Me
- 5-260
- Me NH-(CH2)2-O(CO)Et SO2Me
- 5-261
- Me NH-iPr SO2Me
- 5-262
- Cl NH-CH2-(CO)NHEt Cl
- 5-263
- Me NH-CH2-(CO)NMe2 SO2Me
- 5-264
- Me NH-CH2-furan-2-ilo SO2Me
- 5-265
- Me NH-CH2-(CO)NHEt SO2Me
- 5-266
- Me F SO2Me
- 5-267
- F SO2Me SO2Me
- 5-268
- Cl (4-ciclopropil-3-metil-5oxo-4,5-dihidro-1H-1,2,4- triazol-1-il)-metilo Cl
- 5-269
- Cl [4-metil-5-oxo-3-(2,2,2trifluoroetoxi)-4,5-dihidro1H-1,2,4- triazol-1-il]metilo Cl
- 5-270
- Cl (3-isopropoxi-4-metil-5oxo-4,5-dihidro-1H-1,2,4triazol-1-il]-metilo Cl
- 5-271
- Cl (4-metil-5-oxo-4,5-dihidro1H-1,2,4- triazol-1-il)metilo Cl
- 5-272
- Me Cl SO2Et
- 5-273
- SO2Me F Cl
- 5-274
- Me 1,2,3-triazol-1-ilo SO2Me
- 5-275
- Me Isobutil(metil)carbamoílamino SO2Me
- 5-276
- Me 3-oxo-morfolin-4-ilo SO2Me
- Nº
- X Y Z Datos físicos
- 5-277
- OMe [Etil(metilsulfonil)amino]metilo Cl
- 5-278
- F SO2Me CF3
- 5-279
- OMe Benzoilamino Cl
- 5-280
- OMe Ciclopropilcarbonilamino Cl
- 5-281
- OMe Propionilamino Cl
- 5-282
- NO2 SO2Me SO2Me
- 5-283
- NO2 SO2Me Cl
- 5-284
- NO2 SOMe SO2Me
- 5-285
- NO2 SOMe Br
- 5-286
- NO2 SOMe Cl
- 5-287
- NO2 SMe SO2Me
- 5-288
- NO2 SMe Br
- 5-289
- NO2 SMe Cl
- 5-290
- Cl CH2OCH(CH3)2 SO2Et
- 5-291
- Cl CH2OEt SO2Et
- 5-292
- Cl CH2OMe SO2Et
- 5-293
- Cl CH2OCH2C2F5 SO2Me
- 5-294
- Cl CH2OCH2CHF2 SO2Me
- 5-295
- Cl CH2OCH2CCH SO2Et
- 5-296
- Cl CH2OC2H4OMe SO2Me
- 5-297
- Cl CH2(OC2H4)2OMe SO2Me
- 5-298
- Cl 5-etoximetil-4,5-dihidro1,2-oxazol-3-ilo SO2Et
- 5-299
- Cl 5-metoximetil-4,5-dihidro1,2-oxazol-3-ilo SO2Et
- 5-300
- Et SOMe CF3
- 5-301
- iPr SMe CF3
- 5-302
- Et SMe CF3
- 5-303
- Et SO2Me CF3
- 5-304
- cPr SOMe CF3
- 5-305
- CH=CH2 SMe CF3
- Nº
- X Y Z Datos físicos
- 5-306
- Et SMe Cl
- 5-307
- Et SO2Me Cl
- 5-308
- Cl NMe2 Cl
- 5-309
- CH2O(CH2 )2OMe NH(CH2)3OMe SO2Me
- 5-313
- Me SO2(CH2)2OMe CF3
- 5-314
- Me SOEt SO2Me
- 5-315
- Me SO2Et SO2Me
- 5-316
- Me SMe 1,2,4-triazol1-ilo
- 5-317
- OEt SMe CF3
- 5-318
- Me S(CH2)2OMe CF3
- 5-319
- Me SOMe 1,2,4-triazol1-ilo
- 5-320
- OEt SOMe CF3
- 5-321
- Me SO(CH2)2OMe CF3
- 5-322
- Me SCH2CCMe SO2Me
- 5-323
- Me S-c-Pen SO2Me
- 5-324
- OMe SMe OMe
- 5-325
- Me SCH2CH=CHCH3 SO2Me
- 5-326
- Me SOCH2CCMe SO2Me
- 5-327
- Me SO5-c-Pen SO2Me
- 5-328
- Me SO-c-Pen SO2Me
- 5-329
- Me S(CH2)3Cl SO2Me
- 5-330
- Me SCH2(4-F-Ph) SO2Me
- 5-331
- Me SO2CH2CCMe SO2Me
- 5-332
- Me SO2CH2CH=CHCH3 SO2Me
- 5-333
- Me SOCH2CH=CHCH3 SO2Me
- 5-334
- Me SOCH2-epoxi-Me SO2Me
- 5-335
- Me SO2(CH2)3Cl SO2Me
- 5-336
- Me SO(CH2)3Cl SO2Me
- 5-337
- Me SOCH2(4-F-Ph) SO2Me
- Nº
- X Y Z Datos físicos
- 5-338
- Me SO2CH2(4-F-Ph) SO2Me
- 5-339
- Me SO2Me C2F5
- 5-340
- O(CH2)2O Me SMe CF3
- 5-341
- O(CH2)2O Me SO2Me CF3
- 5-342
- O(CH2)2O Me SOMe CF3
- 5-343
- Me S(CH2)2OCH2CF3 SO2Me
- 5-344
- Me SO(CH2)2OCH2CF3 SO2Me
- 5-345
- Me SO2(CH2)2OCH2CF3 SO2Me
- 5-346
- OEt SEt CF3
- 5-347
- O-CH2-c-Pr SMe CF3
- 5-348
- OMe SEt CF3
- 5-349
- OMe SO2Et CF3
- 5-350
- OMe SOEt CF3
- 5-351
- OEt SO2Et CF3
- 5-352
- OEt SOEt CF3
- 5-353
- O-CH2-c-Pr SOMe CF3
- 5-354
- O-CH2-c-Pr SO2Me CF3
- 5-355
- Me SEt SO2Me
Tabla 6: Compuestos según la invención de la fórmula general (I) en la que R representa terc-butilo
- O N H N O N t-Bu
- X Y Z
- Nº
- X Y Z Datos físicos
- 6-1
- CF3 OCH2CON(Me)Et SO2Me
- Nº
- X Y Z Datos físicos
- 6-38
- NO2 NHMe Br
- 6-39
- NO2 NMe2 Br
- 6-40
- NO2 NH2 F
- 6-41
- NO2 NHMe F
- 6-42
- NO2 NMe2 F
- 6-43
- NO2 NH2 SO2Me
- 6-44
- NO2 NHMe SO2Me
- 6-45
- NO2 NMe2 SO2Me
- 6-46
- NO2 NH2 1H-1,2,4triazol-5-ilo
- 6-47
- NO2 NHMe 1H-1,2,4triazol-5-ilo
- 6-48
- NO2 NMe2 1H-1,2,4triazol-5-ilo
- 6-49
- Me F F
- 6-50
- Me F Cl
- 6-51
- Me SMe CF3
- 6-52
- Me Cl SO2Me
- 6-53
- Me SO2Me SO2Me RMN de 1H, DMSO-d6, 400 MHz 11,04 (s, 1H), 8,29 (d, 1H), 7,99 (d, 1H), 3,60 (s, 3H), 3,58 (s, 3H), 2,73 (s, 3H), 1,40 (s, 9H)
- 6-54
- Me SO2Me CF3 RMN de 1H, CDCl3, 400 MHz 7,85-7,89 (m, 2H), 7,75 (s ancho, 1H), 5,15 (m, 1H), 3,20 (s, 3H), 2,81 (s, 3H), 1,47 (s, 9H)
- 6-55
- Me Cl CF3
- 6-56
- Me S(O)Me CF3
- 6-57
- Me SEt OMe
- 6-58
- Me NMe2 SO2Me
- 6-59
- Me NH(CH2)2OMe SO2Me
- 6-60
- Me O(CH2)4OMe SO2Me
- 6-61
- Me NH2 SO2Me
- 6-62
- Me O(CH2)2-O(3,5dimetoxipirimidin-2-ilo SO2Me
- Nº
- X Y Z Datos físicos
- 6-63
- Me O(CH2)2-O-NMe2 Cl
- 6-64
- Me O(CH2)2-NH(CO)NMe2 Cl
- 6-65
- Me O(CH2)-5-pirrolidin-2ona Br
- 6-66
- Me O(CH2)2-NH(CO)NHCO2Et Cl
- 6-67
- Me O(CH2)-(CO)NEt2 Br
- 6-68
- Me O(CH2)-5-2,4-dimetil2,4-dihidro-3H-1,2,4triazol-3-ona Cl
- 6-69
- Me O(CH2)-3,5-dimetil-1,2oxazol-4-ilo Cl
- 6-70
- Me O(CH2)2-NHCO2Me Cl
- 6-71
- Me 4,5-dihidro-1,2-oxazol3-ilo SO2Me
- 6-72
- Me Me SO2Me
- 6-73
- Me OH SO2Me
- 6-74
- Me O-CH2-NHSO2cPr Cl
- 6-75
- Me O(CH2)2NHSO2Me SO2Me
- 6-76
- Me S(O)Me SO2Me
- 6-77
- Me SMe SO2Me
- 6-78
- Me SMe OMe
- 6-79
- Me S(O)Me OMe
- 6-80
- Me SO2Me OMe
- 6-81
- Me SMe Cl
- 6-82
- Me S(O)Me Cl
- 6-83
- Me SO2Me Cl
- 6-84
- Me [1,4]dioxan-2-il-metoxi SO2Me
- 6-85
- Me [1,4]dioxan-2-il-metoxi SO2Et
- 6-86
- Me O(CH2)4OMe SO2Et
- 6-87
- Me O(CH2)3OMe SO2Me
- 6-88
- Me O(CH2)3OMe SO2Et
- Nº
- X Y Z Datos físicos
- 6-89
- Me O(CH2)2OMe SO2Me
- 6-90
- Me O(CH2)2OMe SO2Et
- 6-91
- Me S(O)Me SO2Me
- 6-92
- Me SMe SO2Me
- 6-93
- Me SMe OMe
- 6-94
- Me S(O)Me OMe
- 6-95
- Me SO2Me OMe
- 6-96
- Me SMe Cl
- 6-97
- Me S(O)Me Cl
- 6-98
- Me SO2Me Cl
- 6-99
- Me SMe Br
- 6-100
- Me SOMe Br
- 6-101
- Me SO2Me Br
- 6-102
- Me SMe I
- 6-103
- Me SOMe I
- 6-104
- Me SO2Me I
- 6-105
- Me SEt Cl
- 6-106
- Me SOEt Cl
- 6-107
- Me SO2Et Cl
- 6-108
- Me SEt Br
- 6-109
- Me SOEt Br
- 6-110
- Me SO2Et Br
- 6-111
- Me SEt I
- 6-112
- Me SOEt I
- 6-113
- Me SO2Et I
- 6-114
- Me SEt F
- 6-115
- Me SOEt F
- 6-116
- Me SO2Et F
- 6-117
- Cl OCH2(CO)NMe2 Cl
- 6-118
- Cl Cl SO2Me
- Nº
- X Y Z Datos físicos
- 6-119
- Cl CH2OCH2CF3 SO2Me RMN de 1H, CDCl3, 400 MHz 8,05 (d, 2H), 7,78 (d, 1H), 5,30 (s, 2H), 4,04 (q, 2H), 3,20 (s, 3H), 1,49 (s, 9H)
- 6-120
- Cl 5-cianometil-4,5dihidro-1,2-oxazol-3-ilo SO2Et RMN de 1H, CDCl3, 400 MHz 8,10 (d, 1H), 7,94 (s ancho, 2H), 5,15 (m, 1H), 3,73 (m, 1H), 3,35 (m, 2H), 3,25 (m, 1H), 2,90 (m, 2H), 1,48 (s, 9H), 1,28 (t, 3H)
- 6-121
- Cl CH2O-tetrahidrofuran3-ilo SO2Me
- 6-122
- Cl CH2O-tetrahidrofuran2-ilo SO2Me
- 6-123
- Cl SMe SO2Me
- 6-124
- Cl F SMe
- 6-125
- Cl CH2OCH2tetrahidrofuran-2-ilo SO2Me
- 6-126
- Cl CH2OCH2tetrahidrofuran-3-ilo SO2Et
- 6-127
- Cl O(CH2)-5-pirrolidin-2ona Cl
- 6-128
- Cl SMe Cl
- 6-129
- Cl S(O)Me SO2Me
- 6-130
- Cl CH2O-tetrahidrofuran3-ilo SO2Et
- 6-131
- Cl O(CH2)2OMe Cl
- 6-132
- Cl O(CH2)2OMe SO2Me
- 6-133
- Cl O(CH2)4OMe SO2Me
- 6-134
- Cl O(CH2)4OMe SO2Et
- 6-135
- Cl O(CH2)3OMe SO2Me
- 6-136
- Cl O(CH2)3OMe SO2Et
- 6-137
- Cl O(CH2)2OMe SO2Me
- 6-138
- Cl O(CH2)2OMe SO2Et
- 6-139
- Cl [1,4]dioxan-2-il-metoxi SO2Me
- 6-140
- Cl [1,4]dioxan-2-il-metoxi SO2Et
- Nº
- X Y Z Datos físicos
- 6-141
- Cl SO2Me Me
- 6-142
- Cl SEt Me
- 6-143
- Cl SOEt Me
- 6-144
- Cl SO2Et Me
- 6-145
- Cl 4,5-dihidro-1,2-oxazol3-ilo SO2Me
- 6-146
- Cl Cl SO2Me
- 6-147
- F SMe CF3
- 6-148
- F S(O)Me CF3
- 6-149
- OMe SMe CF3
- 6-150
- OMe S(O)Me CF3
- 6-151
- OMe SO2Me CF3
- 6-152
- Et NH(CH2)2OMe SO2Me
- 6-153
- Et F SO2Me
- 6-154
- Et SMe CF3
- 6-155
- CF3 F SO2Me
- 6-156
- CF3 F SO2Et
- 6-157
- CF3 O(CH2)2OMe SO2Et
- 6-158
- CF3 O(CH2)3OMe SO2Et
- 6-159
- CF3 O(CH2)2OMe SO2Me
- 6-160
- CF3 O(CH2)3OMe SO2Me
- 6-161
- CF3 OCH2CONMe2 SO2Me
- 6-162
- CF3 OCH2CONMe2 SO2Et
- 6-163
- CF3 OCH2CONMe2 Cl
- 6-164
- CF3 OCH2CONMe2 Br
- 6-165
- CF3 OCH2CONMe2 I
- 6-166
- CF3 OCH2CONMe2 F
- 6-167
- CF3 O(CH2)2OMe Cl
- 6-168
- CF3 O(CH2)3OMe Cl
- 6-169
- CF3 O(CH2)2OMe Br
- 6-170
- CF3 O(CH2)3OMe Br
- Nº
- X Y Z Datos físicos
- 6-171
- CF3 O(CH2)2OMe I
- 6-172
- CF3 O(CH2)3OMe I
- 6-173
- CF3 O(CH2)2OMe F
- 6-174
- CF3 O(CH2)3OMe F
- 6-175
- CF3 [1,4]dioxan-2-il-metoxi SO2Me
- 6-176
- CF3 [1,4]dioxan-2-il-metoxi SO2Et
- 6-177
- CF3 [1,4]dioxan-2-il-metoxi Cl
- 6-178
- CF3 [1,4]dioxan-2-il-metoxi Br
- 6-179
- CF3 [1,4]dioxan-2-il-metoxi I
- 6-180
- CF3 [1,4]dioxan-2-il-metoxi F
- 6-181
- Br OMe Br
- 6-182
- Br O(CH2)2OMe Br
- 6-183
- Br O(CH2)4OMe SO2Me
- 6-184
- Br O(CH2)4OMe SO2Et
- 6-185
- Br O(CH2)3OMe SO2Me
- 6-186
- Br O(CH2)3OMe SO2Et
- 6-187
- Br O(CH2)2OMe SO2Me
- 6-188
- Br O(CH2)2OMe SO2Et
- 6-189
- Br [1,4]dioxan-2-il-metoxi SO2Me
- 6-190
- Br [1,4]dioxan-2-il-metoxi SO2Et
- 6-191
- Br SMe Me
- 6-192
- Br SOMe Me
- 6-193
- Br SO2Me Me
- 6-194
- Br SEt Me
- 6-195
- Br SOEt Me
- 6-196
- Br SO2Et Me
- 6-197
- I O(CH2)4OMe SO2Me
- 6-198
- I O(CH2)4OMe SO2Et
- 6-199
- I O(CH2)3OMe SO2Me
- 6-200
- I O(CH2)3OMe SO2Et
- Nº
- X Y Z Datos físicos
- 6-201
- I O(CH2)2OMe SO2Me
- 6-202
- I O(CH2)2OMe SO2Et
- 6-203
- I [1,4]dioxan-2-il-metoxi SO2Me
- 6-204
- I [1,4]dioxan-2-il-metoxi SO2Et
- 6-205
- I SMe Me
- 6-206
- I SOMe Me
- 6-207
- I SO2Me Me
- 6-208
- I SEt Me
- 6-209
- I SOEt Me
- 6-210
- I SO2Et Me
- 6-211
- CH2SMe OMe SO2Me
- 6-212
- CH2OMe OMe SO2Me
- 6-213
- CH2O(CH2)2O Me NH(CH2)2OEt SO2Me
- 6-214
- CH2O(CH2)2O Me NH(CH2)3OEt SO2Me
- 6-215
- CH2O(CH2)3O Me OMe SO2Me
- 6-216
- CH2O(CH2)2O Me NH(CH2)2OMe SO2Me
- 6-217
- CH2O(CH2)2O Me NH(CH2)3OMe SO2Me
- 6-218
- SO2Me NH2 CF3
- 6-219
- SO2Me F CF3
- 6-220
- SO2Me NHEt Cl
- 6-221
- SMe SEt F
- 6-222
- SMe SMe F
- 6-223
- Me NH2 Cl
- 6-224
- Me NH2 Br
- 6-225
- Me NHMe Cl
- 6-226
- Me NHMe Br
- 6-227
- Me NMe2 Cl
- 6-228
- Me NMe2 Br
- Nº
- X Y Z Datos físicos
- 6-229
- NO2 O(CH2)2OMe Me
- 6-230
- CF3 S(O)2Et SO2Me
- 6-231
- CF3 S(O) 2Et SO2Et
- 6-232
- CF3 SCH2CONMe2 SO2Me
- 6-233
- CF3 SCH2CONMe2 SO2Et
- 6-234
- CF3 SCH2COOH SO2Me
- 6-235
- CF3 SCH2COOH SO2Et
- 6-236
- Me SO2-CH2-CH2-CH=CH2 CF3
- 6-237
- Cl Me SO2Et
- 6-238
- CF3 SEt SO2Me
- 6-239
- OMe NO2 Cl
- 6-240
- OMe NH(CO)i-Pr Cl
- 6-241
- OMe NH(CO)CH2Ph Cl
- 6-242
- CF3 SEt SO2Et
- 6-243
- CF3 S(O)Et SO2Me
- 6-244
- Cl Me Cl
- 6-245
- Me 3,5-dimetil-pirazol-6-ilo SO2Me
- 6-246
- SMe H CF3
- 6-247
- Me 1,2,3-triazol-6-ilo SO2Me
- 6-248
- Me Me SMe
- 6-249
- Me Pirrolidin-2-on-6-ilo SO2Me
- 6-250
- CF3 S(O)Et SO2Et
- 6-251
- Cl Pirazol-6-ilo SO2Me
- 6-252
- Me 3-metil-pirazol-6-ilo SO2Me
- 6-253
- Cl CH2-N(Et)OMe SO2Me
- 6-254
- Me Me Cl
- 6-255
- OH Cl Cl
- 6-256
- Me 1,2,4-triazol-1-ilo SO2Me
- 6-257
- Me 4-metoxi-pirazol-6-ilo SO2Me
- 6-258
- Me 1,2,4-triazol-1-ilo CF3
- Nº
- X Y Z Datos físicos
- 6-259
- Me Tetrahidro-pirimidin2(1H)-ona-6-ilo SO2Me
- 6-260
- Me NH-(CH2) 2-O(CO)Et SO2Me
- 6-261
- Me NH-iPr SO2Me
- 6-262
- Cl NH-CH2-(CO)NHEt Cl
- 6-263
- Me NH-CH2-(CO)NMe2 SO2Me
- 6-264
- Me NH-CHv-furan-2-ilo SO2Me
- 6-265
- Me NH-CH2-(CO)NHEt SO2Me
- 6-266
- Me F SO2Me
- 6-267
- F SO2Me SO2Me
- 6-268
- Cl (4-ciclopropil-3-metil-5oxo-4,5-dihidro-1H1,2,4- triazol-6-il)-metilo Cl
- 6-269
- Cl [4-metil-5-oxo-3-(2,2,2trifluoroetoxi)-4,5-dihidro-1H-1,2,4- triazol-6-il]-metilo Cl
- 6-270
- Cl (3-isopropoxi-4-metil-5oxo-4,5-dihidro-1H1,2,4- triazol-6-il]-metilo Cl
- 6-271
- Cl (4-metil-5-oxo-4,5-dihidro-1H-1,2,4- triazol-6-il)-metilo Cl
- 6-272
- Me Cl SO2Et
- 6-273
- SO2Me F Cl
- 6-274
- Cl Morfolin-4-ilo
- 6-275
- Me Isobutil(metil)- carbamoíl-amino SO2Me
- 6-276
- Me 3-oxo-morfolin-4-ilo SO2Me
- 6-277
- OMe [Etil(metilsulfonil)amino]metilo Cl
- 6-278
- Cl (4-metil-3trifluorometil-5oxo-4,5dihidro-1H1,2,4- triazol6-il)
- 6-279
- OMe Benzoilamino Cl
- 6-280
- OMe Ciclopropilcarbonil-amino Cl
- Nº
- X Y Z Datos físicos
- 6-281
- OMe Propionilamino Cl
- 6-282
- NO2 SO2Me SO2Me RMN de 1H, MeOD, 400 MHz 8.66 (d, 1H), 8.38 (d, 1H), 3.69 (s, 3H), 3.60 (s, 3H), 1.45 (s, 9H)
- 6-283
- NO2 SOMe SO2Me RMN de 1H, MeOD, 400 MHz 8.36 (d, 1H), 8.25 (d, 1H), 3.41 (s, 3H), 3.40 (s, 3H), 1.42 (s, 9H)
- 6-284
- NO2 SO2Me Cl RMN de 1H, MeOD, 400 MHz 8.15 (d, 1H), 8.03 (d, 1H), 3.48 (s, 3H), 1.45 (s, 9H)
- 6-285
- NO2 SOMe Br RMN de 1H, DMSO-d6, 400 MHz 11.32 (s, 1H), 8.2 (d, 1H), 7.95 (d, 1H), 3.18 (s, 3H), 1.38 (s, 9H)
- 6-286
- NO2 SOMe Cl RMN de 1H, MeOD, 400 MHz 8.02 (d, 1H), 7.92 (d, 1H), 3.28 (s, 3H), 1.45 (s, 9H)
- 6-287
- NO2 SMe SO2Me RMN de 1H, MeOD, 400 MHz 8.51 (d, 1H), 8.2 (d, 1H), 3.55 (s, 3H), 2.6 (s, 3H), 1.43 (s, 9H)
- 6-288
- NO2 SMe Br RMN de 1H, DMSO-d6, 400 MHz 11.25 (s, 1H), 8.25 (d, 1H), 7.92 (d, 1H), 2.45 (s, 3H), 1.35 (s, 9H)
- 6-289
- NO2 SMe Cl RMN de 1H, CDCl3, 400 MHz 7.75 (s, 2H), 2.48 (s, 3H), 1.42 (s, 9H)
- 6-290
- Cl CH2OEt SO2Et RMN de 1H, CDCl3,, 400 MHz 8.03 (d, 1H), 7.85 (s, 1H), 7.78 (d, 1H), 5.08 (s, 2H), 3.69 (q, 2H), 3.4 (q, 2H), 1.48 (s, 9H), 1.25 (t, 3H), 1.24 (t, 3H)
- 6-291
- Cl CH2OC2H4OC2H4O-Me SO2Me RMN de 1H, CDCl3,, 400 MHz 8.08 (d, 1H), 7.96 (s, 1H), 7.75 (d, 1H), 5.19 (s, 2H), 3.82 (dd, 2H), 3.68 (dd, 2H), 3.58 (dd, 2H), 3.48 (dd, 2H), 3.31 (s, 3H), 3.29 (s, 3H), 1.49 (s, 9H)
- 6-292
- Cl CH2OMe SO2Et RMN de 1H, CDCl3,, 400 MHz 8.01 (d, 1H), 7.92 (s, 1H), 7.77 (d, 1H), 5.03 (s, 2H), 3.5 (s, 3H), 3.38 (q, 2H), 1.48 (s, 9H), 1.22 (t, 3H)
- Nº
- X Y Z Datos físicos
- 6-293
- Cl 5-metoximetil-5-metil4,5-dihidro-1,2-oxazol3-ilo SO2Et RMN de 1H, CDCl3, 400 MHz 8.09 (d, 1H), 7.91 (d, 1H), 7.82 (s, 1H), 3.53 (q, 2H), 3.48 (d, 1H), 3.45 (s, 3H), 3.4 (q, 2H), 3,09 (d, 1H), 1.55 (s, 3H), 1.48 (s, 9H), 1.28 (t, 3H)
- 6-294
- Cl 5-metoximetil-4,5dihidro-1,2-oxazol-3-ilo SO2Et RMN de 1H, CDCl3, 400 MHz 8.09 (d, 1H), 7.91 (d, 1H), 7.89 (s, 1H), 5.05 (m, 1H), 3.69 (dd, 1H), 3.6 (dd, 1H), 3.47 (dd, 1H), 3.45 (s, 3H), 3.38 (q, 2H), 3.25 (dd, 1H), 1.48 (s, 9H), 1.28 (t, 3H)
- 6-295
- Et SOMe CF3 RMN de 1H, CDCl3, 400 MHz 8.4 (s, ancho, 1H), 7.69 (d, 1H), 7.62 (d, 1H), 3.48 (q, 2H), 3.0 (s, 3H), 1.48 (s, 9H), 1.28 (t, 3H)
- 6-296
- Cl 5-Etoximetil-4,5dihidro-1,2-oxazol-3-ilo SO2Et RMN de 1H, CDCl3, 400 MHz 8.12 (d, 1H), 7.95 (d, 1H), 7.75 (s, 1H), 5.05 (m, 1H), 3.73 (dd, 1H), 3.65 (dd, 1H), 3.62 (q, 2H), 3.5 (dd, 1H), 3.38 (q, 2H), 3.29 (dd, 1H), 1.48 (s, 9H), 1.29 (t, 3H), 1.22 (t, 3H)
- 6-308
- Cl NMe2 Cl
- 6-309
- CH2O(CH2)2O Me NH(CH2)3OMe SO2Me
- 6-313
- Me SO2(CH2)2OMe CF3
- 6-314
- Me SOEt SO2Me
- 6-315
- Me SO2Et SO2Me
- 6-316
- Me SMe 1,2,4-triazol-1ilo
- 6-317
- OEt SMe CF3
- 6-318
- Me S(CH2)2OMe CF3
- 6-319
- Me SOMe 1,2,4-triazol-1ilo
- 6-320
- OEt SOMe CF3
- 6-321
- Me SO(CH2)2OMe CF3
- 6-322
- Me SCH2CCMe SO2Me
- 6-323
- Me S-c-Pen SO2Me
- 6-324
- OMe SMe OMe
- 6-325
- Me SCH2CH=CHCH3 SO2Me
- Nº
- X Y Z Datos físicos
- 6-326
- Me SOCH2CCMe SO2Me
- 6-327
- Me SO2-c-Pen SO2Me
- 6-328
- Me SO-c-Pen SO2Me
- 6-329
- Me S(CH2)3Cl SO2Me
- 6-330
- Me SCH2(4-F-Ph) SO2Me
- 6-331
- Me SO2CH2CCMe SO2Me
- 6-332
- Me SO2CH2CH=CHCH3 SO2Me
- 6-333
- Me SOCH2CH=CHCH3 SO2Me
- 6-334
- Me SOCH2-epoxi-CH3 SO2Me
- 6-335
- Me SO2(CH2)3Cl SO2Me
- 6-336
- Me SO(CH2)3Cl SO2Me
- 6-337
- Me SOCH2(4-F-Ph) SO2Me
- 6-338
- Me SO2CH2(4-F-Ph) SO2Me
- 6-339
- Me SO2Me C2F5
- 6-340
- O(CH2)2OMe SMe CF3
- 6-341
- O(CH2)2OMe SO2Me CF3
- 6-342
- O(CH2)2OMe SOMe CF3
- 6-343
- Me S(CH2)2OCH2CF3 SO2Me
- 6-344
- Me SO(CH2)2OCH2CF3 SO2Me
- 6-345
- Me SO2(CH2)2OCH2CF3 SO2Me
- 6-346
- OEt SEt CF3
- 6-347
- O-CH2-c-Pr SMe CF3
- 6-348
- OMe SEt CF3
- 6-349
- OMe SO2Et CF3
- 6-350
- OMe SOEt CF3
- 6-351
- OEt SO2Et CF3
- 6-352
- OEt SOEt CF3
- 6-353
- O-CH2-c-Pr SOMe CF3
- 6-354
- O-CH2-c-Pr SO2Me CF3
- 6-355
- Me SEt SO2Me
- N H N O N CF3
- O X Y Z
- Nº
- X Y Z Datos físicos
- 7-1
- CF3 OCH2CON(Me)Et SO2Me
- 7-2
- CF3 OCH2CON(Me)Et SO2Et
- 7-4
- CF3 2-(1H-pirazol-1-il)etoxilo SO2Me
- 7-5
- CF3 2-(1H-pirazol-1-il)etoxilo SO2Et
- 7-6
- CF3 Tetrahidrofuran-2-il-metoxi SO2Me
- 7-7
- CF3 Tetrahidrofuran-2-il-metoxi SO2Et
- 7-8
- CF3 OH SO2Me
- 7-9
- CF3 OH SO2Et
- 7-10
- CF3 SH SO2Me
- 7-11
- CF3 SH SO2Et
- 7-15
- CF3 SMe SO2Me
- 7-16
- CF3 SMe SO2Et
- 7-17
- CF3 S(O)Me SO2Me
- 7-24
- CF3 S(O)Me SO2Et
- 7-25
- CF3 S(O)2Me SO2Me
- 7-26
- CF3 S(O)2Me SO2Et
- 7-27
- CF3 2-[(metilsulfonil) amino]etoxi SO2Me
- 7-28
- CF3 2-[(metilsulfonil) amino]etil}sulfanilo SO2Me
- 7-29
- CF3 2-[(metilsulfonil) amino]etil}sulfanilo SO2Et
- 7-30
- NO2 O(CH2)2OMe OMe
- 7-31
- NO2 OMe Me
- 7-32
- NO2 NH2 OMe
- 7-33
- NO2 NH2 SO2Et
- Nº
- X Y Z Datos físicos
- 7-34
- NO2 NH2 Cl
- 7-35
- NO2 NHMe Cl
- 7-36
- NO2 NMe2 Cl
- 7-37
- NO2 NH2 Br
- 7-38
- NO2 NHMe Br
- 7-39
- NO2 NMe2 Br
- 7-40
- NO2 NH2 F
- 7-41
- NO2 NHMe F
- 7-42
- NO2 NMe2 F
- 7-43
- NO2 NH2 SO2Me
- 7-44
- NO2 NHMe SO2Me
- 7-45
- NO2 NMe2 SO2Me
- 7-46
- NO2 NH2 1H-1,2,4triazol-1-ilo
- 7-47
- NO2 NHMe 1H-1,2,4triazol-1-ilo
- 7-48
- NO2 NMe2 1H-1,2,4triazol-1-ilo
- 7-49
- Me F F RMN de 1H, DMSO-d6, 400 MHz 11,26 (s, 1H), 7,49 (m, 2H), 2,8 (q, 2H), 2,38 (s, 3H), 1,25 (t, 3H)
- 7-50
- Me F Cl RMN de 1H, DMSO-d6, 400 MHz 11,32 (s, 1H), 7,61 (t,1H), 7,48 (d, 1H), 2,79 (q, 2H), 2,35 (s,1H),1,26 (t, 3H)
- 7-51
- Me SMe CF3
- 7-52
- Me Cl SO2Me RMN de 1H, DMSO-d6, 400 MHz 11,45 (s, 1H), 8,05 (d, 1H), 7,79 (d,1H), 3,44 (s, 3H), 2,80 (q, 2H), 2,48 (s, 3H), 1,28 (t, 3H)
- 7-53
- Me SO2Me SO2Me RMN de 1H, DMSO-d6, 400 MHz 11,50 (s, 1H), 8,27 (d, 1H), 8,08 (d,1H), 3,60 (s, 3H), 3,58 (s, 3H), 2,81 (q, 2H), 2,71 (s, 3H), 1,27 (t, 3H)
- Nº
- X Y Z Datos físicos
- 7-54
- Me SO2Me CF3 RMN de 1H, CDCl3, 400 MHz 8,05 (s ancho, 1H), 7,88 (d, 1H), 7,78 (d, 1H), 3,20 (s, 3H), 2,90 (q, 2H), 2,75 (s, 3H), 1,40 (t, 3H)
- 7-55
- Me Cl CF3
- 7-56
- Me S(O)Me CF3 RMN de 1H, DMSO-d6, 400 MHz 11,44 (s, 1H), 7,88 (m, 2H), 3,05 (s, 3H), 2,87 (s, 3H), 2,82 (q, 2H), 1,28 (t, 3H)
- 7-57
- Me SEt OMe
- 7-58
- Me NMe2 SO2Me RMN de 1H, DMSO-d6, 400 MHz 11,32 (s, 1H), 7,88 (d, 1H), 7,60 (d,1H), 3,31 (s, 3H), 2,84 (s, 6H), 2,80 (q, 2H), 2,39 (s, 3H), 1,28 (t, 3H)
- 7-59
- Me NH(CH2)2OMe SO2Me RMN de 1H, CDCl3, 400 MHz 8,84 (s ancho, 1H), 7,52 (d, 1H), 7,09 (d, 1H), 5,68 (s ancho, 1H), 3,57 (m, 2H), 3,35 (m, 5H), 3,13 (s, 3H), 2,90 (q, 2H), 2,37 (s, 3H), 1,40 (t, 3H)
- 7-60
- Me O(CH2)4OMe SO2Me
- 7-61
- Me NH2 SO2Me
- 7-62
- Me O(CH2)2-O(3,5-dimetoxipirimidin-2-ilo SO2Me
- 7-63
- Me O(CH2)2-O-NMe2 Cl
- 7-64
- Me O(CH2)2-NH(CO)NMe2 Cl
- 7-65
- Me O(CH2)-5-pirrolidin-2-ona Br
- 7-66
- Me O(CH2)2-NH(CO)NHCO2Et Cl
- 7-67
- Me O(CH2)-(CO)NEt2 Br
- 7-68
- Me O(CH2) -5-2,4-dimetil-2,4dihidro-3H-1,2,4-triazol-3ona Cl
- 7-69
- Me O(CH2)-3,5-dimetil-1,2oxazol-4-ilo Cl
- Nº
- X Y Z Datos físicos
- 7-70
- Me O(CH2)2-NHCO2Me Cl
- 7-71
- Me 4,5-dihidro-1,2-oxazol-3ilo SO2Me RMN de 1H, DMSO-d6, 400 MHz 11,46 (s, 1H), 8,04 (d, 1H), 7,90 (d, 1H), 4,50 (t, 2H), 3,35 (t, 2H), 3,27 (s, 3H), 2,82 (q, 2H), 2,35 (s, 3H), 1,27 (t, 3H)
- 7-72
- Me Me SO2Me RMN de 1H, DMSO-d6, 400 MHz 11,34 (s, 1H), 7,92 (d, 1H), 7,59 (d, 1H), 3,27 (s, 3H), 2,80 (q, 2H), 2,66 (s, 3H), 2,36 (s,3H),1,27 (t, 3H)
- 7-73
- Me OH SO2Me
- 7-74
- Me O-CH2-NHSO2cPr Cl
- 7-75
- Me O(CH2)2NHSO2Me SO2Me
- 7-76
- Me S(O)Me SO2Me
- 7-77
- Me SMe SO2Me
- 7-78
- Me SMe OMe
- 7-79
- Me S(O)Me OMe
- 7-80
- Me SO2Me OMe
- 7-81
- Me SMe Cl
- 7-82
- Me S(O)Me Cl
- 7-83
- Me SO2Me Cl
- 7-84
- Me [1,4]dioxan-2-il-metoxi SO2Me
- 7-85
- Me [1,4]dioxan-2-il-metoxi SO2Et
- 7-86
- Me O(CH2)4OMe SO2Et
- 7-87
- Me O(CH2)3OMe SO2Me
- 7-88
- Me O(CH2)3OMe SO2Et
- 7-89
- Me O(CH2)2OMe SO2Me
- 7-90
- Me O(CH2)2OMe SO2Et
- 7-91
- Me S(O)Me SO2Me
- 7-92
- Me SMe SO2Me
- 7-93
- Me SMe OMe
- 7-94
- Me S(O)Me OMe
- 7-95
- Me SO2Me OMe
- Nº
- X Y Z Datos físicos
- 7-96
- Me SMe Cl
- 7-97
- Me S(O)Me Cl
- 7-98
- Me SO2Me Cl
- 7-99
- Me SMe Br
- 7-100
- Me SOMe Br
- 7-101
- Me SO2Me Br
- 7-102
- Me SMe I
- 7-103
- Me SOMe I
- 7-104
- Me SO2Me I
- 7-105
- Me SEt Cl
- 7-106
- Me SOEt Cl
- 7-107
- Me SO2Et Cl
- 7-108
- Me SEt Br
- 7-109
- Me SOEt Br
- 7-110
- Me SO2Et Br
- 7-111
- Me SEt I
- 7-112
- Me SOEt I
- 7-113
- Me SO2Et I
- 7-114
- Me SEt F
- 7-115
- Me SOEt F
- 7-116
- Me SO2Et F
- 7-117
- Cl OCH2(CO)NMe2 Cl RMN de 1H, DMSO-d6, 400 MHz 11,44 (s, 1H), 7,65 (d, 1H), 7,49 (d,1H), 4,74 (s, 2H), 3,02 (s,3H), 2,87 (s, 3H), 2,81 (q, 2H), 1,27 (t, 3H)
- 7-118
- Cl Cl SO2Me
- 7-119
- Cl CH2OCH2CF3 SO2Me RMN de 1H, DMSO-d6, 400 MHz 11,60 (s, 1H), 8,12 (d, 1H), 7,98 (d, 1H), 5,27 (s, 2H), 4,30 (q, 2H), 3,38 (s, 3H), 2,83 (q, 2H), 1,30 (t, 3H)
- Nº
- X Y Z Datos físicos
- 7-120
- Cl 5-cianometil-4,5-dihidro1,2-oxazol-3-ilo SO2Et RMN de 1H, DMSO-d6 , 400 MHz 11,62 (s, 1H), 8,11 (m, 2H), 5,20 (m, 1H), 3,60 (m, 1H), 3,44 (q, 2H), 3,15 (m, 1H), 3,02 (m, 2H), 2,81 (q, 2H), 1,28 (t, 3H), 1,16 (t, 3H)
- 7-121
- Cl CH2O-tetrahidrofuran-3-ilo SO2Me RMN de 1H, CDCl3, 400 MHz 8,70 (s ancho, 1H), 7,94 (d, 1H), 7,72 (d, 1H), 5,06 (m, 2H), 4,35 (m, 1H), 3,73-3,92 (m, 4H), 3,36 (q, 2H), 2,92 (q, 2H), 2,10 (m, 2H), 1,40 (t, 3H), 1,22 (t, 3H)
- 7-122
- Cl CH2O-tetrahidrofuran-2-ilo SO2Me RMN de 1H, DMSO-d6 , 400 MHz 11,55 (s, 1H), 8,14 (d, 1H), 7,93 (d, 1H), 3,58 (s, 3H), 2,81 (q, 2H), 2,48 (s,3H), 1,28 (t, 3H),
- 7-123
- Cl SMe SO2Me
- 7-124
- Cl F SMe
- 7-125
- Cl CH2OCH2-tetrahidrofuran2-ilo SO2Me RMN de 1H, CDCl3, 400 MHz 8,84 (s ancho, 1H), 8,0 (d, 1H), 7,70 (d, 1H), 5,12 (s, 2H), 4,05 (m, 1H), 3,553,80 (m, 4H), 3,28 (s, 3H), 2,90 (q, 2H), 1,78-2,0 (m, 3H), 1,48-1,59 (m, 1H), 1,40 (t, 3H)
- 7-126
- Cl CH2OCH2-tetrahidrofuran3-ilo SO2Et
- 7-127
- Cl O(CH2)-5-pirrolidin-2-ona Cl
- 7-128
- Cl SMe Cl RMN de 1H, DMSO-d6, 400 MHz 11,41 (s, 1H), 7,22 (d, 1H), 7,68 (d,1H), 2,80 (q, 2H), 2,43 (s, 3H), 1,28 (t, 3H)
- 7-129
- Cl S(O)Me SO2Me
- 7-130
- Cl CH2O-tetrahidrofuran-3-ilo SO2Et
- 7-131
- Cl O(CH2)2OMe Cl
- 7-132
- Cl O(CH2)2OMe SO2Me
- 7-133
- Cl O(CH2)4OMe SO2Me
- 7-134
- Cl O(CH2)4OMe SO2Et
- 7-135
- Cl O(CH2)3OMe SO2Me
- 7-136
- Cl O(CH2)3OMe SO2Et
- 7-137
- Cl O(CH2)2OMe SO2Me
- Nº
- X Y Z Datos físicos
- 7-138
- Cl O(CH2)2OMe SO2Et
- 7-139
- Cl [1,4]dioxan-2-il-metoxi SO2Me
- 7-140
- Cl [1,4]dioxan-2-il-metoxi SO2Et
- 7-141
- Cl SO2Me Me
- 7-142
- Cl SEt Me
- 7-143
- Cl SOEt Me
- 7-144
- Cl SO2Et Me
- 7-145
- Cl 4,5-dihidro-1,7-oxazol-3ilo SO2Me
- 7-146
- Cl Cl SO2Me RMN de 1H, DMSO-d6, 400 MHz 11,6 (s, 1H), 8,16 (d, 1H), 7,94 (d, 1H), 3,49 (s, 3H), 3,82 (q, 2H), 1,28 (t, 3H)
- 7-147
- F SMe CF3
- 7-148
- F S(O)Me CF3 RMN de 1H, DMSO-d6, 400 MHz 11,75 (s ancho, 1H), 8,14 (dd, 1H), 7,90 (d, 1H), 2,81 (q, 2H), 1,78-2,0 (m, 3H), 1,28 (t, 3H)
- 7-149
- OMe SMe CF3
- 7-150
- OMe S(O)Me CF3
- 7-151
- OMe SO2Me CF3
- 7-152
- Et NH(CH2)2OMe SO2Me
- 7-153
- Et F SO2Me
- 7-154
- Et SMe CF3
- 7-155
- CF3 F SO2Me
- 7-156
- CF3 F SO2Et RMN de 1H, DMSO-d6 , 400 MHz 11,68 (s, 1H), 8,3 (t, 1H), 7,89 (d, 1H), 3,49 (s, 3H), 2,79 (q, 2H), 1,27 (t, 3H)
- 7-157
- CF3 O(CH2)2OMe SO2Et
- 7-158
- CF3 O(CH2)3OMe SO2Et
- 7-159
- CF3 O(CH2)2OMe SO2Me
- 7-160
- CF3 O(CH2)3OMe SO2Me
- 7-161
- CF3 OCH2CONMe2 SO2Me
- 7-162
- CF3 OCH2CONMe2 SO2Et
- Nº
- X Y Z Datos físicos
- 7-163
- CF3 OCH2CONMe2 Cl
- 7-164
- CF3 OCH2CONMe2 Br
- 7-165
- CF3 OCH2CONMe2 I
- 7-166
- CF3 OCH2CONMe2 F
- 7-167
- CF3 O(CH2)2OMe Cl
- 7-168
- CF3 O(CH2)3OMe Cl
- 7-169
- CF3 O(CH2)2OMe Br
- 7-170
- CF3 O(CH2)3OMe Br
- 7-171
- CF3 O(CH2)2OMe I
- 7-172
- CF3 O(CH2)3OMe I
- 7-173
- CF3 O(CH2)2OMe F
- 7-174
- CF3 O(CH2)3OMe F
- 7-175
- CF3 [1,4]dioxan-2-il-metoxi SO2Me
- 7-176
- CF3 [1,4]dioxan-2-il-metoxi SO2Et
- 7-177
- CF3 [1,4]dioxan-2-il-metoxi Cl
- 7-178
- CF3 [1,4]dioxan-2-il-metoxi Br
- 7-179
- CF3 [1,4]dioxan-2-il-metoxi I
- 7-180
- CF3 [1,4]dioxan-2-il-metoxi F
- 7-181
- Br OMe Br
- 7-182
- Br O(CH2)2OMe Br
- 7-183
- Br O(CH2)4OMe SO2Me
- 7-184
- Br O(CH2)4OMe SO2Et
- 7-185
- Br O(CH2)3OMe SO2Me
- 7-186
- Br O(CH2)3OMe SO2Et
- 7-187
- Br O(CH2)2OMe SO2Me
- 7-188
- Br O(CH2)2OMe SO2Et
- 7-189
- Br [1,4]dioxan-2-il-metoxi SO2Me
- 7-190
- Br [1,4]dioxan-2-il-metoxi SO2Et
- 7-191
- Br SMe Me
- 7-192
- Br SOMe Me
- Nº
- X Y Z Datos físicos
- 7-193
- Br SO2Me Me
- 7-194
- Br SEt Me
- 7-195
- Br SOEt Me
- 7-196
- Br SO2Et Me
- 7-197
- I O(CH2)4OMe SO2Me
- 7-198
- I O(CH2)4OMe SO2Et
- 7-199
- I O(CH2)3OMe SO2Me
- 7-200
- I O(CH2)3OMe SO2Et
- 7-201
- I O(CH2)2OMe SO2Me
- 7-202
- I O(CH2)2OMe SO2Et
- 7-203
- I [1,4]dioxan-2-il-metoxi SO2Me
- 7-204
- I [1,4]dioxan-2-il-metoxi SO2Et
- 7-205
- I SMe Me
- 7-206
- I SOMe Me
- 7-207
- I SO2Me Me
- 7-208
- I SEt Me
- 7-209
- I SOEt Me
- 7-210
- I SO2Et Me
- 7-211
- CH2SMe OMe SO2Me
- 7-212
- CH2OMe OMe SO2Me
- 7-213
- CH2O(CH2 )2OMe NH(CH2)2OEt SO2Me
- 7-214
- CH2O(CH2 )2OMe NH(CH2)3OEt SO2Me
- 7-215
- CH2O(CH2 )3OMe OMe SO2Me
- 7-216
- CH2O(CH2 )2OMe NH(CH2)2OMe SO2Me
- 7-217
- CH2O(CH2 )2OMe NH(CH2)3OMe SO2Me
- 7-218
- SO2Me NH2 CF3
- 7-219
- SO2Me F CF3
- 7-220
- SO2Me NHEt Cl
- Nº
- X Y Z Datos físicos
- 7-221
- SMe SEt F
- 7-222
- SMe SMe F
- 7-223
- Me NH2 Cl
- 7-224
- Me NH2 Br
- 7-225
- Me NHMe Cl
- 7-226
- Me NHMe Br
- 7-227
- Me NMe2 Cl
- 7-228
- Me NMe2 Br
- 7-227
- Me NMe2 Cl
- 7-228
- Me NMe2 Br
- 7-229
- NO2 O(CH2)2OMe Me
- 7-230
- CF3 S(O)2Et SO2Me
- 7-231
- CF3 S(O)2Et SO2Et
- 7-232
- CF3 SCH2CONMe2 SO2Me
- 7-233
- CF3 SCH2CONMe2 SO2Et
- 7-234
- CF3 SCH2COOH SO2Me
- 7-235
- CF3 SCH2COOH SO2Et
- 7-236
- Me SO2-CH2-CH2-CH=CH2 CF3
- 7-237
- Cl Me SO2Et
- 7-238
- CF3 SEt SO2Me
- 7-239
- OMe NO2 Cl
- 7-240
- OMe NH(CO)i-Pr Cl
- 7-241
- OMe NH(CO)CH2Ph Cl
- 7-242
- CF3 SEt SO2Et
- 7-243
- CF3 S(O)Et SO2Me
- 7-244
- Cl Me Cl
- 7-245
- Me 3,5-dimetil-pirazol-1-ilo SO2Me
- 7-247
- Me 1,2,3-triazol-1-ilo SO2Me
- 7-248
- Me Me SMe
- 7-249
- Me Pirrolidin-2-on-1-ilo SO2Me
- Nº
- X Y Z Datos físicos
- 7-250
- CF3 S(O)Et SO2Et
- 7-251
- Cl Pirazol-1-ilo SO2Me
- 7-252
- Me 3-metil-pirazol-1-ilo SO2Me
- 7-253
- Cl CH2-N(Et)OMe SO2Me
- 7-254
- Me Me Cl
- 7-255
- OH Cl Cl
- 7-256
- Me 1,2,4-triazol-1-ilo SO2Me
- 7-257
- Me 4-metoxi-pirazol-1-ilo SO2Me
- 7-258
- Me 1,2,4-triazol-1-ilo CF3
- 7-259
- Me Tetrahidro-pirimidin-2(1H)ona-1-ilo SO2Me
- 7-260
- Me NH-(CH2)2-O(CO)Et SO2Me
- 7-261
- Me NH-iPr SO2Me
- 7-262
- Cl NH-CH2-(CO)NHEt Cl
- 7-263
- Me NH-CH2-(CO)NMe2 SO2Me
- 7-264
- Me NH-CH2-furan-2-ilo SO2Me
- 7-265
- Me NH-CH2-(CO)NHEt SO2Me
- 7-266
- Me F SO2Me
- 7-267
- F SO2Me SO2Me
- 7-268
- Cl (4-ciclopropil-3-metil-5oxo-4,5-dihidro-1H-1,2,4- triazol-1-il)-metilo Cl
- 7-269
- Cl [4-metil-5-oxo-3-(2,2,2trifluoroetoxi)-4,5-dihidro1H-1,2,4- triazol-1-il]metilo Cl
- 7-270
- Cl (3-isopropoxi-4-metil-5oxo-4,5-dihidro-1H-1,2,4- triazol-1-il]-metilo Cl
- 7-271
- Cl (4-metil-5-oxo-4,5-dihidro1H-1,2,4- triazol-1-il)metilo Cl
- 7-272
- Me Cl SO2Et
- 7-273
- SO2Me F Cl
- 7-274
- Me 1,2,3-triazol-1-ilo SO2Me
- Nº
- X Y Z Datos físicos
- 7-275
- Me Isobutil(metil)carbamoílamino SO2Me
- 7-276
- Me 3-oxo-morfolin-4-ilo SO2Me
- 7-277
- OMe [Etil(metilsulfonil)amino]m etilo Cl
- 7-278
- F SO2Me CF3
- 7-279
- OMe Benzoilamino Cl
- 7-280
- OMe Ciclopropilcarbonilamino Cl
- 7-281
- OMe Propionilamino Cl
- 7-282
- NO2 SO2Me SO2Me
- 7-283
- NO2 SO2Me Cl
- 7-284
- NO2 SOMe SO2Me
- 7-285
- NO2 SOMe Br
- 7-286
- NO2 SOMe Cl
- 7-287
- NO2 SMe SO2Me
- 7-288
- NO2 SMe Br
- 7-289
- NO2 SMe Cl
- 7-290
- Cl CH2OCH(CH3)2 SO2Et
- 7-291
- Cl CH2OEt SO2Et
- 7-292
- Cl CH2OMe SO2Et
- 7-293
- Cl CH2OCH2C2F5 SO2Me
- 7-294
- Cl CH2OCH2CHF2 SO2Me
- 7-295
- Cl CH2OCH2CCH SO2Et
- 7-296
- Cl CH2OC2H4OMe SO2Me
- 7-297
- Cl CH2(OC2H4)2OMe SO2Me
- 7-298
- Cl 5-etoximetil-4,5-dihidro1,2-oxazol-3-ilo SO2Et
- 7-299
- Cl 5-metoximetil-4,5-dihidro1,2-oxazol-3-ilo SO2Et
- 7-300
- Et SOMe CF3
- 7-301
- iPr SMe CF3
- Nº
- X Y Z Datos físicos
- 7-302
- Et SMe CF3
- 7-303
- Et SO2Me CF3
- 7-304
- cPr SOMe CF3
- 7-305
- CH=CH2 SMe CF3
- 7-306
- Et SMe Cl
- 7-307
- Et SO2Me Cl
- 7-308
- Cl NMe2 Cl
- 7-309
- CH2O(CH2 )2OMe NH(CH2)3OMe SO2Me
- 7-313
- Me SO2(CH2)2OMe CF3
- 7-314
- Me SOEt SO2Me
- 7-315
- Me SO2Et SO2Me
- 7-316
- Me SMe 1,2,4-triazol1-ilo
- 7-317
- OEt SMe CF3
- 7-318
- Me S(CH2)2OMe CF3
- 7-319
- Me SOMe 1,2,4-triazol1-ilo
- 7-320
- OEt SOMe CF3
- 7-321
- Me SO(CH2)2OMe CF3
- 7-322
- Me SCH2CCMe SO2Me
- 7-323
- Me S-c-Pen SO2Me
- 7-324
- OMe SMe OMe
- 7-325
- Me SCH2CH=CHCH3 SO2Me
- 7-326
- Me SOCH2CCMe SO2Me
- 7-327
- Me SO7-c-Pen SO2Me
- 7-328
- Me SO-c-Pen SO2Me
- 7-329
- Me S(CH2)3Cl SO2Me
- 7-330
- Me SCH2(4-F-Ph) SO2Me
- 7-331
- Me SO2CH2CCMe SO2Me
- 7-332
- Me SO2CH2CH=CHCH3 SO2Me
- 7-333
- Me SOCH2CH=CHCH3 SO2Me
- Nº
- X Y Z Datos físicos
- 7-334
- Me SOCH2-epoxi-Me SO2Me
- 7-335
- Me SO2(CH2)3Cl SO2Me
- 7-336
- Me SO(CH2)3Cl SO2Me
- 7-337
- Me SOCH2(4-F-Ph) SO2Me
- 7-338
- Me SO2CH2(4-F-Ph) SO2Me
- 7-339
- Me SO2Me C2F5
- 7-340
- O(CH2)2O Me SMe CF3
- 7-341
- O(CH2)2O Me SO2Me CF3
- 7-342
- O(CH2)2O Me SOMe CF3
- 7-343
- Me S(CH2)2OCH2CF3 SO2Me
- 7-344
- Me SO(CH2)2OCH2CF3 SO2Me
- 7-345
- Me SO2(CH2)2OCH2CF3 SO2Me
- 7-346
- OEt SEt CF3
- 7-347
- O-CH2-c-Pr SMe CF3
- 7-348
- OMe SEt CF3
- 7-349
- OMe SO2Et CF3
- 7-350
- OMe SOEt CF3
- 7-351
- OEt SO2Et CF3
- 7-352
- OEt SOEt CF3
- 7-353
- O-CH2-c-Pr SOMe CF3
- 7-354
- O-CH2-c-Pr SO2Me CF3
- 7-355
- Me SEt SO2Me
- N H N O N CN
- O X Y Z
- Nº
- X Y Z Datos físicos
- 8-1
- CF3 OCH2CON(Me)Et SO2Me
- 8-2
- CF3 OCH2CON(Me)Et SO2Et
- 8-4
- CF3 2-(1H-pirazol-1-il)etoxilo SO2Me
- 8-5
- CF3 2-(1H-pirazol-1-il)etoxilo SO2Et
- 8-6
- CF3 Tetrahidrofuran-2-il-metoxi SO2Me
- 8-7
- CF3 Tetrahidrofuran-2-il-metoxi SO2Et
- 8-8
- CF3 OH SO2Me
- 8-9
- CF3 OH SO2Et
- 8-10
- CF3 SH SO2Me
- 8-11
- CF3 SH SO2Et
- 8-15
- CF3 SMe SO2Me
- 8-16
- CF3 SMe SO2Et
- 8-17
- CF3 S(O)Me SO2Me
- 8-24
- CF3 S(O)Me SO2Et
- 8-25
- CF3 S(O)2Me SO2Me
- 8-26
- CF3 S(O)2Me SO2Et
- 8-27
- CF3 2-[(metilsulfonil) amino]etoxi SO2Me
- 8-28
- CF3 2-[(metilsulfonil) amino]etil}sulfanilo SO2Me
- 8-29
- CF3 2-[(metilsulfonil) amino]etil}sulfanilo SO2Et
- 8-30
- NO2 O(CH2)2OMe OMe
- 8-31
- NO2 OMe Me
- 8-32
- NO2 NH2 OMe
- Nº
- X Y Z Datos físicos
- 8-33
- NO2 NH2 SO2Et
- 8-34
- NO2 NH2 Cl
- 8-35
- NO2 NHMe Cl
- 8-36
- NO2 NMe2 Cl
- 8-37
- NO2 NH2 Br
- 8-38
- NO2 NHMe Br
- 8-39
- NO2 NMe2 Br
- 8-40
- NO2 NH2 F
- 8-41
- NO2 NHMe F
- 8-42
- NO2 NMe2 F
- 8-43
- NO2 NH2 SO2Me
- 8-44
- NO2 NHMe SO2Me
- 8-45
- NO2 NMe2 SO2Me
- 8-46
- NO2 NH2 1H-1,2,4triazol-1-ilo
- 8-47
- NO2 NHMe 1H-1,2,4triazol-1-ilo
- 8-48
- NO2 NMe2 1H-1,2,4triazol-1-ilo
- 8-49
- Me F F
- 8-50
- Me F Cl
- 8-51
- Me SMe CF3
- 8-52
- Me Cl SO2Me RMN de 1H, DMSO-d6, 400 MHz 12,67 (s, 1H), 8,08 (d, 1H), 7,80 (d, 1H), 3,45 (s, 3H)
- 8-53
- Me SO2Me SO2Me RMN de 1H, DMSO-d6, 400 MHz 12,68 (s ancho, 1H), 8,29 (d, 1H), 8,07 (d, 1H), 3,61 (s, 3H), 3,59 (s, 3H), 2,72 (s, 3H)
- 8-54
- Me SO2Me CF3 RMN de 1H, DMSO-d6, 400 MHz 12,64 (s ancho, 1H), 8,09 (d, 1H), 8,02 (d, 1H), 3,43 (s, 3H), 2,77 (s, 3H)
- 8-55
- Me Cl CF3
- Nº
- X Y Z Datos físicos
- 8-56
- Me S(O)Me CF3 RMN de 1H, DMSO-d6, 400 MHz 12,63 (s, 1H), 7,92 (d, 1H), 7,88 (d, 1H), 3,06 (s, 3H), 2,88 (s, 3H)
- 8-57
- Me SEt OMe
- 8-58
- Me NMe2 SO2Me
- 8-59
- Me NH(CH2)2OMe SO2Me
- 8-60
- Me O(CH2)4OMe SO2Me
- 8-61
- Me NH2 SO2Me
- 8-62
- Me O(CH2)2-O(3,5-dimetoxipirimidin-2-ilo SO2Me
- 8-63
- Me O(CH2)2-O-NMe2 Cl
- 8-64
- Me O(CH2)2-NH(CO)NMe2 Cl
- 8-65
- Me O(CH2)-5-pirrolidin-2-ona Br
- 8-66
- Me O(CH2)2-NH(CO)NHCO2Et Cl
- 8-67
- Me O(CH2)-(CO)NEt2 Br
- 8-68
- Me O(CH2) -5-2,4-dimetil-2,4dihidro-3H-1,2,4-triazol-3ona Cl
- 8-69
- Me O(CH2)-3,5-dimetil-1,2oxazol-4-ilo Cl
- 8-70
- Me O(CH2)2-NHCO2Me Cl
- 8-71
- Me 4,5-dihidro-1,2-oxazol-3ilo SO2Me
- 8-72
- Me Me SO2Me RMN de 1H, DMSO-d6, 600 MHz 12,55 (s, 1H), 7,93 (d, 1H), 7,62 (d, 1H), 3,29 (s, 3H), 2,64 (s,3H), 2,38 (s,3H)
- 8-73
- Me OH SO2Me
- 8-74
- Me O-CH2-NHSO2cPr Cl
- 8-75
- Me O(CH2)2NHSO2Me SO2Me
- 8-76
- Me S(O)Me SO2Me
- 8-77
- Me SMe SO2Me
- 8-78
- Me SMe OMe
- Nº
- X Y Z Datos físicos
- 8-79
- Me S(O)Me OMe
- 8-80
- Me SO2Me OMe
- 8-81
- Me SMe Cl
- 8-82
- Me S(O)Me Cl
- 8-83
- Me SO2Me Cl
- 8-84
- Me [1,4]dioxan-2-il-metoxi SO2Me
- 8-85
- Me [1,4]dioxan-2-il-metoxi SO2Et
- 8-86
- Me O(CH2)4OMe SO2Et
- 8-87
- Me O(CH2)3OMe SO2Me
- 8-88
- Me O(CH2)3OMe SO2Et
- 8-89
- Me O(CH2)2OMe SO2Me
- 8-90
- Me O(CH2)2OMe SO2Et
- 8-91
- Me S(O)Me SO2Me
- 8-92
- Me SMe SO2Me
- 8-93
- Me SMe OMe
- 8-94
- Me S(O)Me OMe
- 8-95
- Me SO2Me OMe
- 8-96
- Me SMe Cl
- 8-97
- Me S(O)Me Cl
- 8-98
- Me SO2Me Cl
- 8-99
- Me SMe Br
- 8-100
- Me SOMe Br
- 8-101
- Me SO2Me Br
- 8-102
- Me SMe I
- 8-103
- Me SOMe I
- 8-104
- Me SO2Me I
- 8-105
- Me SEt Cl
- 8-106
- Me SOEt Cl
- 8-107
- Me SO2Et Cl
- 8-108
- Me SEt Br
- Nº
- X Y Z Datos físicos
- 8-109
- Me SOEt Br
- 8-110
- Me SO2Et Br
- 8-111
- Me SEt I
- 8-112
- Me SOEt I
- 8-113
- Me SO2Et I
- 8-114
- Me SEt F
- 8-115
- Me SOEt F
- 8-116
- Me SO2Et F
- 8-117
- Cl OCH2(CO)NMe2 Cl
- 8-118
- Cl Cl SO2Me RMN de 1H, DMSO-d6, 400 MHz 12,82 (s, 1H), 8,21 (d, 1H), 7,92 (d, 1H), 3,50 (s, 3H)
- 8-119
- Cl CH2OCH2CF3 SO2Me RMN de 1H, DMSO-d6, 400 MHz 12,80 (s, 1H), 8,15 (d, 1H), 7,95 (d, 1H), 5,25 (s, 2H), 4,30 (q, 2H), 3,37 (s, 3H)
- 8-120
- Cl 5-cianometil-4,5-dihidro1,2-oxazol-3-ilo SO2Et RMN de 1H, DMSO-d6, 400 MHz 12,80 (s, 1H), 8,18 (d, 1H), 8,09 (d, 1H), 5,19 (m, 1H), 3,61 (m, 1H), 3,45 (q, 2H), 3,16 (m, 1H), 3,02 (m, 2H), 1,16 (t, 3H)
- 8-121
- Cl CH2O-tetrahidro-furan-3ilo SO2Me
- 8-122
- Cl CH2O-tetrahidrofuran-2-ilo SO2Me RMN de 1H, CDCl3, 400 MHz 10,92 (s, 1H), 7,78 (d, 1H), 7,70 (d, 1H), 5,0 (m, 2H), 4,32 (m, 1H), 3,70-3,88 (m, 4H), 3,36 (q, 2H), 2,06 (m, 2H), 1,22 (t, 3H)
- 8-123
- Cl SMe SO2Me
- 8-124
- Cl F SMe
- 8-125
- Cl CH2OCH2-tetrahidrofuran2-ilo SO2Me RMN de 1H, DMSO-d6, 400 MHz 12,78 (s, 1H), 8,16 (d, 1H), 7,92 (d, 1H), 5,11 (m, 2H), 3,99 (m, 1H), 3,71 (q,1H), 3,63-3,54 (m,3H), 3,39 (s,3H), 1,951,72 (m, 3H), 1,54 (m,1H)
- 8-126
- Cl CH2OCH2-tetrahidrofuran3-ilo SO2Et
- 8-127
- Cl O(CH2)-5-pirrolidin-2-ona Cl
- Nº
- X Y Z Datos físicos
- 8-128
- Cl SMe Cl RMN de 1H, DMSO-d6, 400 MHz 12,62 (s ancho, 1H), 7,77 (d, 1H), 7,67 (d, 1H), 2,42 (s, 3H),
- 8-129
- Cl S(O)Me SO2Me
- 8-130
- Cl CH2O-tetrahidrofuran-3-ilo SO2Et
- 8-131
- Cl O(CH2)2OMe Cl
- 8-132
- Cl O(CH2)2OMe SO2Me
- 8-133
- Cl O(CH2)4OMe SO2Me
- 8-134
- Cl O(CH2)4OMe SO2Et
- 8-135
- Cl O(CH2)3OMe SO2Me
- 8-136
- Cl O(CH2)3OMe SO2Et
- 8-137
- Cl O(CH2)2OMe SO2Me
- 8-138
- Cl O(CH2)2OMe SO2Et
- 8-139
- Cl [1,4]dioxan-2-il-metoxi SO2Me
- 8-140
- Cl [1,4]dioxan-2-il-metoxi SO2Et
- 8-141
- Cl SO2Me Me
- 8-142
- Cl SEt Me
- 8-143
- Cl SOEt Me
- 8-144
- Cl SO2Et Me
- 8-145
- Cl 4,5-dihidro-1,8-oxazol-3ilo SO2Me
- 8-146
- Cl Cl SO2Me
- 8-147
- F SMe CF3
- 8-148
- F S(O)Me CF3 RMN de 1H, CDCl3, 400 MHz 11,10 (s ancho, 1H), 8,22 (dd, 1H), 7,71 (dd, 1H), 3,21 (s, 3H)
- 8-149
- OMe SMe CF3
- 8-150
- OMe S(O)Me CF3
- 8-151
- OMe SO2Me CF3
- 8-152
- Et NH(CH2)2OMe SO2Me
- 8-153
- Et F SO2Me RMN de 1H, DMSO-d6, 600 MHz 12,72 (s, 1H), 7,89 (t, 1H), 7,68 (d, 1H), 3,41 (s, 3H), 2,84 (q, 2H), 1,21 (t, 3H)
- Nº
- X Y Z Datos físicos
- 8-154
- Et SMe CF3
- 8-155
- CF3 F SO2Me
- 8-156
- CF3 F SO2Et
- 8-157
- CF3 O(CH2)2OMe SO2Et
- 8-158
- CF3 O(CH2)3OMe SO2Et
- 8-159
- CF3 O(CH2)2OMe SO2Me
- 8-160
- CF3 O(CH2)3OMe SO2Me
- 8-161
- CF3 OCH2CONMe2 SO2Me
- 8-162
- CF3 OCH2CONMe2 SO2Et
- 8-163
- CF3 OCH2CONMe2 Cl
- 8-164
- CF3 OCH2CONMe2 Br
- 8-165
- CF3 OCH2CONMe2 I
- 8-166
- CF3 OCH2CONMe2 F
- 8-167
- CF3 O(CH2)2OMe Cl
- 8-168
- CF3 O(CH2)3OMe Cl
- 8-169
- CF3 O(CH2)2OMe Br
- 8-170
- CF3 O(CH2)3OMe Br
- 8-171
- CF3 O(CH2)2OMe I
- 8-172
- CF3 O(CH2)3OMe I
- 8-173
- CF3 O(CH2)2OMe F
- 8-174
- CF3 O(CH2)3OMe F
- 8-175
- CF3 [1,4]dioxan-2-il-metoxi SO2Me
- 8-176
- CF3 [1,4]dioxan-2-il-metoxi SO2Et
- 8-177
- CF3 [1,4]dioxan-2-il-metoxi Cl
- 8-178
- CF3 [1,4]dioxan-2-il-metoxi Br
- 8-179
- CF3 [1,4]dioxan-2-il-metoxi I
- 8-180
- CF3 [1,4]dioxan-2-il-metoxi F
- 8-181
- Br OMe Br
- 8-182
- Br O(CH2)2OMe Br
- 8-183
- Br O(CH2)4OMe SO2Me
- Nº
- X Y Z Datos físicos
- 8-184
- Br O(CH2)4OMe SO2Et
- 8-185
- Br O(CH2)3OMe SO2Me
- 8-186
- Br O(CH2)3OMe SO2Et
- 8-187
- Br O(CH2)2OMe SO2Me
- 8-188
- Br O(CH2)2OMe SO2Et
- 8-189
- Br [1,4]dioxan-2-il-metoxi SO2Me
- 8-190
- Br [1,4]dioxan-2-il-metoxi SO2Et
- 8-191
- Br SMe Me
- 8-192
- Br SOMe Me
- 8-193
- Br SO2Me Me
- 8-194
- Br SEt Me
- 8-195
- Br SOEt Me
- 8-196
- Br SO2Et Me
- 8-197
- I O(CH2)4OMe SO2Me
- 8-198
- I O(CH2)4OMe SO2Et
- 8-199
- I O(CH2)3OMe SO2Me
- 8-200
- I O(CH2)3OMe SO2Et
- 8-201
- I O(CH2)2OMe SO2Me
- 8-202
- I O(CH2)2OMe SO2Et
- 8-203
- I [1,4]dioxan-2-il-metoxi SO2Me
- 8-204
- I [1,4]dioxan-2-il-metoxi SO2Et
- 8-205
- I SMe Me
- 8-206
- I SOMe Me
- 8-207
- I SO2Me Me
- 8-208
- I SEt Me
- 8-209
- I SOEt Me
- 8-210
- I SO2Et Me
- 8-211
- CH2SMe OMe SO2Me
- 8-212
- CH2OMe OMe SO2Me
- 8-213
- CH2O(CH2 )2OMe NH(CH2)2OEt SO2Me
- Nº
- X Y Z Datos físicos
- 8-214
- CH2O(CH2 )2OMe NH(CH2)3OEt SO2Me
- 8-215
- CH2O(CH2 )3OMe OMe SO2Me
- 8-216
- CH2O(CH2 )2OMe NH(CH2)2OMe SO2Me
- 8-217
- CH2O(CH2 )2OMe NH(CH2)3OMe SO2Me
- 8-218
- SO2Me NH2 CF3
- 8-219
- SO2Me F CF3
- 8-220
- SO2Me NHEt Cl
- 8-221
- SMe SEt F RMN de 1H, CDCl3, 400 MHz 12,41 (s ancho, 1H), 7,58 (dd, 1H), 7,46 (dd, 1H), 3,02 (q,2H), 2,41 (s, 3H), 1,17 (t, 3H)
- 8-222
- SMe SMe F RMN de 1H, DMSO-d6, 400 MHz 12,40 (s, 1H), 7,53 (dd, 1H), 7,45 (d ancho, 1H),
- 8-223
- Me NH2 Cl
- 8-224
- Me NH2 Br
- 8-225
- Me NHMe Cl
- 8-226
- Me NHMe Br
- 8-227
- Me NMe2 Cl
- 8-228
- Me NMe2 Br
- 8-227
- Me NMe2 Cl
- 8-228
- Me NMe2 Br
- 8-229
- NO2 O(CH2)2OMe Me
- 8-230
- CF3 S(O)2Et SO2Me
- 8-231
- CF3 S(O)2Et SO2Et
- 8-232
- CF3 SCH2CONMe2 SO2Me
- 8-233
- CF3 SCH2CONMe2 SO2Et
- 8-234
- CF3 SCH2COOH SO2Me
- 8-235
- CF3 SCH2COOH SO2Et
- 8-236
- Me SO2-CH2-CH2-CH=CH2 CF3
- Nº
- X Y Z Datos físicos
- 8-237
- Cl Me SO2Et RMN de 1H, DMSO-d6, 400 MHz 12,70 (s, 1H), 8,05 (d, 1H), 7,78 (d, 1H), 3,43 (q, 2H), 2,75 (s, 3H), 1,12 (t, 3H)
- 8-238
- CF3 SEt SO2Me
- 8-239
- OMe NO2 Cl
- 8-240
- OMe NH(CO)i-Pr Cl
- 8-241
- OMe NH(CO)CH2Ph Cl
- 8-242
- CF3 SEt SO2Et
- 8-243
- CF3 S(O)Et SO2Me
- 8-244
- Cl Me Cl
- 8-245
- Me 3,5-dimetil-pirazol-1-ilo SO2Me
- 8-246
- SMe H CF3
- 8-247
- Me 1,2,3-triazol-1-ilo SO2Me RMN de 1H, DMSO-d6, 400 MHz 12,77 (s, 1H), 8,56 (s, 1H), 8,21 (d, 1H), 8,11 (d, 1H), 8,06 (s, 1H), 3,15 (s, 3H), 1,94 (s, 3H)
- 8-248
- Me Me SMe RMN de 1H, DMSO-d6, 400 MHz 12,30 (s, 1H), 7,43 (d, 1H), 7,19 (d,1H), 2,32 (s, 3H), 2,22 (s,3H)
- 8-249
- Me Pirrolidin-2-on-1-ilo SO2Me
- 8-250
- CF3 S(O)Et SO2Et
- 8-251
- Cl Pirazol-1-ilo SO2Me
- 8-252
- Me 3-metil-pirazol-1-ilo SO2Me
- 8-253
- Cl CH2-N(Et)OMe SO2Me
- 8-254
- Me Me Cl
- 8-255
- OH Cl Cl
- 8-256
- Me 1,2,4-triazol-1-ilo SO2Me
- 8-257
- Me 4-metoxi-pirazol-1-ilo SO2Me
- 8-258
- Me 1,2,4-triazol-1-ilo CF3
- 8-259
- Me Tetrahidro-pirimidin-2(1H)on-1-ilo SO2Me
- 8-260
- Me NH-(CH2)2-O(CO)Et SO2Me
- 8-261
- Me NH-iPr SO2Me
- Nº
- X Y Z Datos físicos
- 8-262
- Cl NH-CH2-(CO)NHEt Cl
- 8-263
- Me NH-CH2-(CO)NMe2 SO2Me
- 8-264
- Me NH-CH2-furan-2-ilo SO2Me
- 8-265
- Me NH-CH2-(CO)NHEt SO2Me
- 8-266
- Me F SO2Me
- 8-267
- F SO2Me SO2Me
- 8-268
- Cl (4-ciclopropil-3-metil-5oxo-4,5-dihidro-1H-1,2,4- triazol-1-il)-metilo Cl
- 8-269
- Cl [4-metil-5-oxo-3-(2,2,2trifluoroetoxi)-4,5-dihidro1H-1,2,4- triazol-1-il]metilo Cl
- 8-270
- Cl (3-isopropoxi-4-metil-5oxo-4,5-dihidro-1H-1,2,4- triazol-1-il]-metilo Cl
- 8-271
- Cl (4-metil-5-oxo-4,5-dihidro1H-1,2,4- triazol-1-il)metilo Cl
- 8-272
- Me Cl SO2Et
- 8-273
- SO2Me F Cl
- 8-274
- Me 1,2,3-triazol-1-ilo SO2Me
- 8-275
- Me Isobutil(metil)carbamoílamino SO2Me
- 8-276
- Me 3-oxo-morfolin-4-ilo SO2Me
- 8-277
- OMe [Etil(metilsulfonil)amino]metilo Cl
- 8-278
- F SO2Me CF3
- 8-279
- OMe Benzoilamino Cl
- 8-280
- OMe Ciclopropilcarbonil-amino Cl
- 8-281
- OMe Propionilamino Cl
- 8-282
- NO2 SO2Me SO2Me
- 8-283
- NO2 SO2Me Cl
- 8-284
- NO2 SOMe SO2Me
- 8-285
- NO2 SOMe Br
- 8-286
- NO2 SOMe Cl
- Nº
- X Y Z Datos físicos
- 8-287
- NO2 SMe SO2Me
- 8-288
- NO2 SMe Br
- 8-289
- NO2 SMe Cl
- 8-290
- Cl CH2OCH(CH3)2 SO2Et
- 8-291
- Cl CH2OEt SO2Et
- 8-292
- Cl CH2OMe SO2Et
- 8-293
- Cl CH2OCH2C2F5 SO2Me
- 8-294
- Cl CH2OCH2CHF2 SO2Me
- 8-295
- Cl CH2OCH2CCH SO2Et
- 8-296
- Cl CH2OC2H4OMe SO2Me
- 8-297
- Cl CH2(OC2H4)2OMe SO2Me
- 8-298
- Cl 5-Etoximetil-4,5-dihidro1,2-oxazol-3-ilo SO2Et
- 8-299
- Cl 5-metoximetil-4,5-dihidro1,2-oxazol-3-ilo SO2Et
- 8-300
- Et SOMe CF3
- 8-301
- iPr SMe CF3
- 8-302
- Et SMe CF3
- 8-303
- Et SO2Me CF3
- 8-304
- cPr SOMe CF3
- 8-305
- CH=CH2 SMe CF3
- 8-306
- Et SMe Cl
- 8-307
- Et SO2Me Cl
- 8-308
- Cl NMe2 Cl
- 8-309
- CH2O(CH2 )2OMe NH(CH2)3OMe SO2Me
- 8-313
- Me SO2(CH2)2OMe CF3
- 8-314
- Me SOEt SO2Me
- 8-315
- Me SO2Et SO2Me
- 8-316
- Me SMe 1,2,4-triazol1-ilo
- 8-317
- OEt SMe CF3
- Nº
- X Y Z Datos físicos
- 8-318
- Me S(CH2)2OMe CF3
- 8-319
- Me SOMe 1,2,4-triazol1-ilo
- 8-320
- OEt SOMe CF3
- 8-321
- Me SO(CH2)2OMe CF3
- 8-322
- Me SCH2CCMe SO2Me
- 8-323
- Me S-c-Pen SO2Me
- 8-324
- OMe SMe OMe
- 8-325
- Me SCH2CH=CHCH3 SO2Me
- 8-326
- Me SOCH2CCMe SO2Me
- 8-327
- Me SO8-c-Pen SO2Me
- 8-328
- Me SO-c-Pen SO2Me
- 8-329
- Me S(CH2)3Cl SO2Me
- 8-330
- Me SCH2(4-F-Ph) SO2Me
- 8-331
- Me SO2CH2CCMe SO2Me
- 8-332
- Me SO2CH2CH=CHCH3 SO2Me
- 8-333
- Me SOCH2CH=CHCH3 SO2Me
- 8-334
- Me SOCH2-epoxi-Me SO2Me
- 8-335
- Me SO2(CH2)3Cl SO2Me
- 8-336
- Me SO(CH2)3Cl SO2Me
- 8-337
- Me SOCH2(4-F-Ph) SO2Me
- 8-338
- Me SO2CH2(4-F-Ph) SO2Me
- 8-339
- Me SO2Me C2F5
- 8-340
- O(CH2)2O Me SMe CF3
- 8-341
- O(CH2)2O Me SO2Me CF3
- 8-342
- O(CH2)2O Me SOMe CF3
- 8-343
- Me S(CH2)2OCH2CF3 SO2Me
- 8-344
- Me SO(CH2)2OCH2CF3 SO2Me
- 8-345
- Me SO2(CH2)2OCH2CF3 SO2Me
- Nº
- X Y Z Datos físicos
- 8-346
- OEt SEt CF3
- 8-347
- O-CH2-c-Pr SMe CF3
- 8-348
- OMe SEt CF3
- 8-349
- OMe SO2Et CF3
- 8-350
- OMe SOEt CF3
- 8-351
- OEt SO2Et CF3
- 8-352
- OEt SOEt CF3
- 8-353
- O-CH2-c-Pr SOMe CF3
- 8-354
- O-CH2-c-Pr SO2Me CF3
- 8-355
- Me SEt SO2Me
Tabla 9: Compuestos según la invención de la fórmula general (I) en la que R representa un resto OR*
- OR * O N H N O N
- X Y Z
- Nº
- R* X Y Z Datos físicos
- 9-50
- Me NO2 O(CH2)2OMe OMe
- 9-51
- Me NO2 OMe Me
- 9-52
- Me NO2 NH2 OMe
- 9-53
- Me NO2 NH2 SO2Me
- 9-54
- Me NO2 NH2 Cl
- 9-55
- Me NO2 NHMe Cl
- 9-56
- Me NO2 NMe2 Cl
- 9-57
- Me NO2 NH2 Br
- 9-58
- Me NO2 NHMe Br
- 9-59
- Me NO2 NMe2 Br
- 9-60
- Me NO2 NH2 F
- Nº
- R* X Y Z Datos físicos
- 9-61
- Me NO2 NHMe F
- 9-62
- Me NO2 NMe2 F
- 9-63
- Me NO2 NH2 SO2Me
- 9-64
- Me NO2 NHMe SO2Me
- 9-65
- Me NO2 NMe2 SO2Me
- 9-66
- Me NO2 NH2 1H-1,2,4triazol-1-ilo
- 9-67
- Me NO2 NHMe 1H-1,2,4triazol-1-ilo
- 9-68
- Me NO2 NMe2 1H-1,2,4triazol-1-ilo
- 9-69
- Me Me F F RMN de 1H, DMSO-d6, 400 MHz 11,22 (s, 1H), 7,45-7,40 (m, 2H), 4,09 (s, 3H), 2,34 (d, 3H)
- 9-70
- Me Me F Cl
- 9-71
- Me Me SMe CF3
- 9-72
- Me Me Cl SO2Me RMN de 1H, DMSO-d6, 400 MHz 11,49 (s, 1H), 8,03 (d, 1H), 7,71 (d, 1H), 4,10 (s, 3H), 3,43 (s, 3H), 2,46 (s, 3H)
- 9-73
- Me Me SO2Me SO2Me RMN de 1H, DMSO-d6, 400 MHz 11,51 (s, 1H), 8,24 (d, 1H), 7,99 (d, 1H), 4,11 (s, 3H), 3,60 (s, 3H), 3,57 (s, 3H), 2,67 (s, 3H)
- 9-74
- Et Me SO2Me SO2Me
- 9-75
- n-Pr Me SO2Me SO2Me
- 9-76
- i-Pr Me SO2Me SO2Me
- 9-77
- t-Bu Me SO2Me SO2Me
- 9-78
- Ph Me SO2Me SO2Me RMN de 1H, DMSO-d6, 400 MHz 11,80 (s, 1H), 8,25 (d, 1H), 7,96 (d, 1H), 7,49 (m, 2H), 7,39 (d, 2H), 7,30 (t, 1H), 3,59 (s, 3H), 3,56 (s, 3H), 2,69 (s, 3H)
- 9-79
- Me Me SO2Me CF3 RMN de 1H, DMSO-d6, 400 MHz 11,50 (s, 1H), 8,02 (d, 1H), 7,92 (d, 1H), 4,11 (s, 3H), 3,31 (s, 3H), 2,70 (s, 3H)
- Nº
- R* X Y Z Datos físicos
- 9-80
- Et Me SO2Me CF3 RMN de 1H, DMSO-d6, 400 MHz 11,47 (s, 1H), 8,01 (d, 1H), 7,94 (d, 1H), 4,43 (q, 2H), 3,42 (s, 3H), 2,72(s, 3H), 1,40 (t, 3H)
- 9-81
- n-Pr Me SO2Me CF3 RMN de 1H, DMSO-d6, 400 MHz 11,46 (s, 1H), 8,02 (d, 1H), 7,95 (d, 1H), 4,34 (t, 2H), 3,42 (s, 3H), 2,73 (s, 3H), 1,80 (m, 2H), 0,98 (t, 3H)
- 9-82
- i-Pr Me SO2Me CF3
- 9-83
- t-Bu Me SO2Me CF3
- 9-84
- Ph Me SO2Me CF3 RMN de 1H, DMSO-d6, 400 MHz 11,78 (s, 1H), 8,02 (d, 1H), 7,91 (d, 1H), 7,50 (m, 2H), 7,40 (d, 2H), 7,31 (t, 1H), 3,42 (s, 3H), 2,72 (s, 3H)
- 9-85
- Me Me Cl CF3
- 9-86
- Me Me S(O)Me CF3 RMN de 1H, DMSO-d6, 400 MHz 11,48 (s, 1H), 7,85 (d, 1H), 7,80 (d, 1H), 4,10 (s, 3H), 3,04 (s, 3H), 2,83 (s, 3H)
- 9-87
- Me Me SEt OMe
- 9-88
- Me Me NMe2 SO2Me RMN de 1H, DMSO-d6, 400 MHz 11,33 (s, 1H), 7,84 (d, 1H), 7,52 (d, 1H), 4,09 (s, 3H), 3,33 (s, 3H), 2,83 (s, 6H), 2,36 (s, 3H)
- 9-89
- Et Me NMe2 SO2Me
- 9-90
- n-Pr Me NMe2 SO2Me
- 9-91
- i-Pr Me NMe2 SO2Me
- 9-92
- t-Bu Me NMe2 SO2Me
- 9-93
- Ph Me NMe2 SO2Me
- 9-94
- Me Me NH(CH2)2OMe SO2Me
- 9-95
- Et Me NH(CH2)2OMe SO2Me
- 9-96
- n-Pr Me NH(CH2)2OMe SO2Me
- 9-97
- i-Pr Me NH(CH2)2OMe SO2Me
- 9-98
- t-Bu Me NH(CH2)2OMe SO2Me
- 9-99
- Ph Me NH(CH2)2OMe SO2Me
- Nº
- R* X Y Z Datos físicos
- 9-100
- Me Me O(CH2)4OMe SO2Me
- 9-101
- Me Me NH2 SO2Me
- 9-102
- Me Me O(CH2)2-O(3,5dimetoxipirimidin2-ilo SO2Me
- 9-103
- Me Me O(CH2)2-O-NMe2 Cl
- 9-104
- Me Me O(CH2)2NH(CO)NMe2 Cl
- 9-105
- Me Me O(CH2)-5pirrolidin-2-ona Br
- 9-106
- Me Me O(CH2)2-NH (CO)NHCO2Et Cl
- 9-107
- Me Me O(CH2)-(CO)NEt2 Br
- 9-108
- Me Me O(CH2) -5-2,4dimetil-2,4-dihidro-3H-1,2,4triazol-3-ona Cl
- 9-109
- Me Me O(CH2)-3,5dimetil-1,2-oxazol4-ilo Cl
- 9-110
- Me Me O(CH2)2-NHCO2Me Cl
- 9-111
- Me Me 4,5-dihidro-1,2oxazol-3-ilo SO2Me
- 9-112
- Et Me 4,5-dihidro-1,2oxazol-3-ilo SO2Me
- 9-113
- n-Pr Me 4,5-dihidro-1,2oxazol-3-ilo SO2Me
- 9-114
- i-Pr Me 4,5-dihidro-1,2oxazol-3-ilo SO2Me
- 9-115
- t-Bu Me 4,5-dihidro-1,2oxazol-3-ilo SO2Me
- 9-116
- Ph Me 4,5-dihidro-1,2oxazol-3-ilo SO2Me
- Nº
- R* X Y Z Datos físicos
- 9-117
- Me Me Me SO2Me RMN de 1H, DMSO-d6, 400 MHz 11,34 (s, 1H), 7,98 (d, 1H), 7,51 (d, 1H), 4,10 (s, 3H), 3,24 (s, 3H), 2,61 (s, 3H), 2,31 (s, 3H)
- 9-118
- Me Me OH SO2Me
- 9-119
- Me Me O-CH2-NHSO2cPr Cl
- 9-120
- Me Me O-CH2-NHSO2Me SO2Me
- 9-121
- Et Me O-CH2-NHSO2Me SO2Me
- 9-122
- n-Pr Me O-CH2-NHSO2Me SO2Me
- 9-123
- i-Pr Me O-CH2-NHSO2Me SO2Me
- 9-124
- t-Bu Me O-CH2-NHSO2Me SO2Me
- 9-125
- Ph Me O-CH2-NHSO2Me SO2Me
- 9-126
- Me Me SMe Cl
- 9-127
- Me Me SOMe Cl
- 9-128
- Et Me SO2Me Cl
- 9-129
- n-Pr Me SO2Me Cl
- 9-130
- i-Pr Me SO2Me Cl
- 9-131
- t-Bu Me SO2Me Cl
- 9-132
- Ph Me SO2Me Cl
- 9-133
- Me Me SO2Me Cl
- 9-134
- Me Me SMe Br
- 9-135
- Me Me SOMe Br
- 9-136
- Me Me SO2Me Br
- 9-137
- Me Me SMe I
- 9-138
- Me Me SOMe I
- 9-139
- Me Me SO2Me I
- 9-140
- Me Me SEt Cl
- 9-141
- Me Me SOEt Cl
- 9-142
- Me Me SO2Et Cl
- 9-143
- Me Me SEt Br
- 9-144
- Me Me SOEt Br
- Nº
- R* X Y Z Datos físicos
- 9-145
- Me Me SO2Et Br
- 9-146
- Me Me SEt I
- 9-147
- Me Me SOEt I
- 9-148
- Me Me SO2Et I
- 9-149
- Me Me SEt F
- 9-150
- Me Me SOEt F
- 9-151
- Me Me SO2Et F
- 9-152
- Me Me S(O)Me SO2Me
- 9-153
- Me Me SMe SO2Me
- 9-154
- Me Me SMe OMe
- 9-155
- Me Me S(O)Me OMe
- 9-156
- Me Me SO2Me OMe
- 9-157
- Me Me SMe Cl
- 9-158
- Me Me S(O)Me Cl
- 9-159
- Me Me SO2Me Cl
- 9-160
- Me Me [1,4]dioxan-2-ilmetoxi SO2Me
- 9-161
- Me Me [1,4]dioxan-2-ilmetoxi SO2Et
- 9-162
- Me Me O(CH2)4OMe SO2Et
- 9-163
- Me Me O(CH2)3OMe SO2Me
- 9-164
- Me Me O(CH2)3OMe SO2Et
- 9-165
- Me Me O(CH2)2OMe SO2Me
- 9-166
- Me Me O(CH2)2OMe SO2Et
- 9-167
- Me Me S(O)Me SO2Me
- 9-168
- Me Me SMe SO2Me
- 9-169
- Me Me SMe OMe
- 9-170
- Me Me S(O)Me OMe
- 9-171
- Me Me SO2Me OMe
- 9-172
- Me Cl OCH2(CO)NMe2 Cl
- Nº
- R* X Y Z Datos físicos
- 9-173
- Me Cl Cl SO2Me RMN de 1H, DMSO-d6, 400 MHz 11,72 (s, 1H), 8,12 (d, 1H), 7,87 (d, 1H), 4,10 (s, 3H), 3,48 (s, 3H), 2,46 (s, 3H)
- 9-174
- Me Cl CH2OCH2CF3 SO2Me RMN de 1H, CDCl3 , 400 MHz 8,15 (d, 1H), 8,0 (s ancho, 1H), 7,81 (d, 1H), 5,35 (s, 2H), 4,18 (s, 3H), 4,05 (q, 2H), 3,21 (s, 3H)
- 9-175
- Et Cl CH2OCH2CF3 SO2Me
- 9-176
- n-Pr Cl CH2OCH2CF3 SO2Me RMN de 1H, DMSO-d6, 400 MHz 11,57 (s, 1H), 8,11 (d, 1H), 7,98 (d, 1H), 5,25 (s, 2H), 4,33 (q, 2H), 4,31 (q, 2H), 3,37 (s, 3H), 1,78 (m, 2H), 0,98 (t, 3H)
- 9-177
- i-Pr Cl CH2OCH2CF3 SO2Me
- 9-178
- t-Bu Cl CH2OCH2CF3 SO2Me
- 9-179
- Ph Cl CH2OCH2CF3 SO2Me RMN de 1H, DMSO-d6, 400 MHz 11,91 (s, 1H), 8,11 (d, 1H), 7,86 (d, 1H), 7,50 (m, 2H), 7,40 (d, 2H), 7,31 (t, 1H), 5,25 (s, 2H), 4,29 (q, 2H), 3,36 (s, 3H)
- 9-180
- Me Cl 5-cianometil-4,5dihidro-1,2oxazol-3-ilo SO2Et RMN de 1H, CDCl3, 400 MHz 8,15 (s ancho, 1H), 8,10 (d, 1H), 7,95 (s ancho, 1H), 5,17 (m, 1H), 4,18 (s, 3H), 3,72 (m, 1H), 3,37 (q, 2H), 3,25 (m, 1H), 2,80-2,98 (m, 2H), 1,30 (t, 3H)
- 9-181
- Et Cl 5-cianometil-4,5dihidro-1,2oxazol-3-ilo SO2Et
- 9-182
- n-Pr Cl 5-cianometil-4,5dihidro-1,2oxazol-3-ilo SO2Et RMN de 1H, DMSO-d6, 400 MHz 11,60 (s, 1H), 8,11 (d, 1H), 8,05 (d, 1H), 5,19 (m, 1H), 4,32 (m, 2H), 3,59 (m, 1H), 3,42 (q, 2H), 3,15 (dd, 1H), 3,01 (m, 2H), 1,77 (m, 2H), 1,15 (t, 3H), 0,95 (t, 3H)
- 9-183
- i-Pr Cl 5-cianometil-4,5dihidro-1,2oxazol-3-ilo SO2Et
- 9-184
- t-Bu Cl 5-cianometil-4,5dihidro-1,2oxazol-3-ilo SO2Et
- Nº
- R* X Y Z Datos físicos
- 9-185
- Ph Cl 5-cianometil-4,5dihidro-1,2oxazol-3-ilo SO2Et RMN de 1H, DMSO-d6, 400 MHz 11,93 (s, 1H), 8,11 (d, 1H), 8,00 (d, 1H), 7,50 (m, 2H), 7,41 (d, 2H9, 7,32 (t, 1H), 5,19 (m, 1H), 3,50 (dd, 2H), 3,44 (q, 2H), 3,31 (s, 1H), 3,15 (dd, 2H), 3,02 (m, 2H), 1,16 (t, 3H)
- 9-186
- Me Cl CH2O-tetrahidrofuran-3-ilo SO2Me
- 9-187
- Et Cl CH2O-tetrahidrofuran-3-ilo SO2Me
- 9-188
- n-Pr Cl CH2O-tetrahidrofuran-3-ilo SO2Me
- 9-189
- i-Pr Cl CH2O-tetrahidrofuran-3-ilo SO2Me
- 9-190
- t-Bu Cl CH2O-tetrahidrofuran-3-ilo SO2Me
- 9-191
- Ph Cl CH2O-tetrahidrofuran-2-ilo SO2Me
- 9-192
- Me Cl SMe SO2Me
- 9-193
- Me Cl F SMe
- 9-194
- n-Pr Cl CH2OCH2tetrahidrofuran-2ilo SO2Me RMN de 1H, DMSO-d6, 400 MHz 11,58 (s ancho, 1H), 8,09 (d, 1H), 7,85 (d, 1H), 5,08 (m, 2H), 4,32 (t, 2H), 3,97 (m, 1H), 3,71 (dd, 1H), 3,65 – 3,51 (m, 3H), 3,38 (s, 3H), 1,90-1,70 (m, 5H), 1,53 (m, 1H), 0,95 (t, 3H)
- 9-195
- Me Cl CH2OCH2tetrahidrofuran-3ilo SO2Et
- 9-196
- n-Pr Cl O(CH2)-5pirrolidin-2-ona Cl
- 9-197
- Me Cl O(CH2)-5pirrolidin-2-ona Cl
- 9-198
- Me Cl O(CH2)-5pirrolidin-2-ona Cl
- 9-199
- Me Cl S(O)Me SO2Me
- Nº
- R* X Y Z Datos físicos
- 9-200
- Me Cl CH2O-tetrahidrofuran-3-ilo SO2Et RMN de 1H, CDCl3, 400 MHz 8,37 (s ancho, 1H), 8,0 (d, 1H), 7,73 (d, 1H), 5,07 (m, 2H), 4,34 (m, 1H), 4,18 (s, 3H), 3,73-3,94 (m, 4H), 3,36 (q, 2H), 2,08 (m, 2H), 1,25 (t, 3H)
- 9-201
- Me Cl SMe Cl RMN de 1H, CDCl3, 400 MHz 8,03 (s, 1H), 7,66 (d, 1H), 4,19 (s, 3H), 2,47 (s, 3H)
- 9-202
- Me Cl O(CH2)2OMe Cl
- 9-203
- Et Cl O(CH2)2OMe Cl
- 9-204
- n-Pr Cl O(CH2)2OMe Cl
- 9-205
- i-Pr Cl O(CH2)2OMe Cl
- 9-206
- t-Bu Cl O(CH2)2OMe Cl
- 9-207
- Ph Cl O(CH2)2OMe Cl
- 9-208
- Me Cl O(CH2)4OMe SO2Me
- 9-209
- Me Cl O(CH2)4OMe SO2Et
- 9-210
- Me Cl O(CH2)3OMe SO2Me
- 9-211
- Me Cl O(CH2)3OMe SO2Et
- 9-212
- Me Cl O(CH2)2OMe SO2Me
- 9-213
- Me Cl O(CH2)2OMe SO2Et
- 9-214
- Me Cl [1,4]dioxan-2-ilmetoxi SO2Me
- 9-215
- Me Cl [1,4]dioxan-2-ilmetoxi SO2Et
- 9-216
- Me Cl SO2Me Me
- 9-217
- Me Cl SEt Me
- 9-218
- Me Cl SOEt Me
- 9-219
- Me Cl SO2Et Me
- 9-220
- Me Cl 4,5-dihidro-1,2oxazol-3-ilo SO2Me
- 9-221
- Me Cl Cl SO2Me
- 9-222
- Me F SMe CF3
- 9-223
- n.Pr F SMe CF3
- Nº
- R* X Y Z Datos físicos
- 9-224
- n-Pr F S(O)Me CF3 RMN de 1H, CDCl3, 400 MHz 8,73 (d ancho, 1H), 8,47 (dd, 1H), 7,74 (d ancho, 1H), 4,41 (t, 2H), 3,14 (s, 3H), 1,79 (m, 2H), 1,03 (t, 3H)
- 9-225
- Me F S(O)Me CF3 RMN de 1H, CDCl3, 400 MHz 8,85 (b, 1H), 8,49 (dd, 1H), 7,74 (dd, 1H), 7,69 (s ancho, 1H), 4,18 (s, 3H), 3,13 (s, 3H)
- 9-226
- F S(O)Me CF3
- 9-227
- Me F SO2Me CF3
- 9-228
- n.Pr F SO2Me CF3
- 9-229
- Me SMe SEt F RMN de 1H, CDCl3, 400 MHz 10,02 (s ancho, 1H), 8,49 (b, 1H), 8,20 (dd, 1H), 7,96 (b, 1H), 7,22 (dd, 1H), 4,40 (t, 3H), 3,05 (q, 2H), 2,49 (s, 3H), 1,88 (m, 2H), 1,26 (t, 2H), 1,05 (t, 3H)
- 9-230
- n-Pr SMe SEt F RMN de 1H, CDCl3, 400 MHz 9,75 (s ancho, 1H), 8,49 (b, 1H), 8,20 (dd, 1H), 7,94 (b, 1H), 7,18 (dd, 1H), 4,19 (s, 3H), 3,00 (s, 3H), 2,49 (s, 3H), 1,28 (t, 3H)
- 9-231
- Me OMe SMe CF3
- 9-232
- Me OMe S(O)Me CF3
- 9-233
- Me OMe SO2Me CF3
- 9-234
- Me Et NH(CH2)2OMe SO2Me
- 9-235
- Me Et F SO2Me
- 9-236
- Me Et SMe CF3
- 9-237
- Me CF3 F SO2Me RMN de 1H, DMSO-d6, 400 MHz 11,76 (s, 1H), 8,27 (t, 1H), 7,79 (d, 1H), 4,11 (s, 3H), 3,48 (s, 3H)
- 9-238
- Me CF3 F SO2Et
- 9-239
- Me CF3 O(CH2)2OMe SO2Et
- 9-240
- Me CF3 O(CH2)3OMe SO2Et
- 9-241
- Me CF3 O(CH2)2OMe SO2Me
- 9-242
- Me CF3 O(CH2)3OMe SO2Me
- Nº
- R* X Y Z Datos físicos
- 9-243
- Me CF3 OCH2CONMe2 SO2Me
- 9-244
- Me CF3 OCH2CONMe2 SO2Et
- 9-245
- Me CF3 OCH2CONMe2 Cl
- 9-246
- Me CF3 OCH2CONMe2 Br
- 9-247
- Me CF3 OCH2CONMe2 I
- 9-248
- Me CF3 OCH2CONMe2 F
- 9-249
- Me CF3 O(CH2)2OMe Cl
- 9-250
- Me CF3 O(CH2)3OMe Cl
- 9-251
- Me CF3 O(CH2)2OMe Br
- 9-252
- Me CF3 O(CH2)3OMe Br
- 9-253
- Me CF3 O(CH2)2OMe I
- 9-254
- Me CF3 O(CH2)3OMe I
- 9-255
- Me CF3 O(CH2)2OMe F
- 9-256
- Me CF3 O(CH2)3OMe F
- 9-257
- Me CF3 [1,4]dioxan-2-ilmetoxi SO2Me
- 9-258
- Me CF3 [1,4]dioxan-2-ilmetoxi SO2Et
- 9-259
- Me CF3 [1,4]dioxan-2-ilmetoxi Cl
- 9-260
- Me CF3 [1,4]dioxan-2-ilmetoxi Br
- 9-261
- Me CF3 [1,4]dioxan-2-ilmetoxi I
- 9-262
- Me CF3 [1,4]dioxan-2-ilmetoxi F
- 9-263
- Me Br OMe Br
- 9-264
- Me Br O(CH2)2OMe Br
- 9-265
- Me Br O(CH2)4OMe SO2Me
- 9-266
- Me Br O(CH2)4OMe SO2Et
- 9-267
- Me Br O(CH2)3OMe SO2Me
- 9-268
- Me Br O(CH2)3OMe SO2Et
- 9-269
- Me Br O(CH2)2OMe SO2Me
- Nº
- R* X Y Z Datos físicos
- 9-270
- Me Br O(CH2)2OMe SO2Et
- 9-271
- Me Br [1,4]dioxan-2-ilmetoxi SO2Me
- 9-272
- Me Br [1,4]dioxan-2-ilmetoxi SO2Et
- 9-273
- Me Br SMe Me
- 9-274
- Me Br SOMe Me
- 9-275
- Me Br SO2Me Me
- 9-276
- Me Br SEt Me
- 9-277
- Me Br SOEt Me
- 9-278
- Me Br SO2Et Me
- 9-279
- Me I O(CH2)4OMe SO2Me
- 9-280
- Me I O(CH2)4OMe SO2Et
- 9-281
- Me I O(CH2)3OMe SO2Me
- 9-282
- Me I O(CH2)3OMe SO2Et
- 9-283
- Me I O(CH2)2OMe SO2Me
- 9-284
- Me I O(CH2)2OMe SO2Et
- 9-285
- Me I [1,4]dioxan-2-ilmetoxi SO2Me
- 9-286
- Me I [1,4]dioxan-2-ilmetoxi SO2Et
- 9-287
- Me I SMe Me
- 9-288
- Me I SOMe Me
- 9-289
- Me I SO2Me Me
- 9-290
- Me I SEt Me
- 9-291
- Me I SOEt Me
- 9-292
- Me I SO2Et Me
- 9-293
- Me CH2SMe OMe SO2Me
- 9-294
- Me CH2OMe OMe SO2Me
- 9-295
- Me CH2O(CH2) 2OMe NH(CH2)2OEt SO2Me
- 9-296
- Me CH2O(CH2) 2OMe NH(CH2)3OEt SO2Me
- Nº
- R* X Y Z Datos físicos
- 9-297
- Me CH2O(CH2) 3OMe OMe SO2Me
- 9-298
- Me CH2O(CH2) 2OMe NH(CH2)2OMe SO2Me
- 9-299
- Me CH2O(CH2) 2OMe NH(CH2)3OMe SO2Me
- 9-300
- Me SO2Me NH2 CF3
- 9-301
- Me SO2Me F CF3 RMN de 1H, DMSO-d6, 400 MHz 11,57 (s, 1H), 8,28 (t, 1H), 7,70 (d, 1H), 4,10 (s, 3H), 3,45 (s, 3H)
- 9-302
- Me SO2Me NHEt Cl
- 9-303
- Me SMe SEt F
- 9-304
- Me SMe SMe F RMN de 1H, CDCl3, 400 MHz 9,85 (s ancho, 1H), 7,91 (s ancho, 1H), 7,20 (dd, 1H), 4,19 (s, 3H), 2,56 (s, 3H), 2,49 (s, 3H)
- 9-305
- n-Pr SMe SMe F RMN de 1H, CDCl3, 400 MHz 10,00 (s ancho, 1H), 7,96 (b, 1H), 7,20 (dd, 1H), 4,39 (t, 2H), 2,56 (s, 3H), 2,49 (s, 3H), 1,88 (m, 2H), 1,04 (t, 3H).
- 9-306
- Bencilo Me SO2Me CF3
- 9-307
- Me Cl Me SO2Et RMN de 1H, DMSO-d6, 400 MHz 11,60 (s, 1H), 7,97 (d, 1H), 7,69 (d, 1H), 4,10 (s, 3H), 3,41 (q, 2H), 2,72 (s, 3H), 1,12 (t, 3H)
- 9-308
- Bencilo Me SO2Me CF3
- 9-309
- Bencilo Me SO2Me SO2Me
- 9-310
- Bencilo Me S(O)Me CF3 RMN de 1H, DMSO-d6, 400 MHz 11,50 (s, 1H), 7,84 (d, 1H), 7,80 (d, 1H), 7,52 (d, 2H), 7,40 (m, 3H), 7,30 (t, 1H), 5,45 (s, 2H), 3,03 (s, 3H), 2,80 (s, 3H)
- 9-311
- Me Cl 1H-pirazol-1-ilo SO2Me RMN de 1H, DMSO-d6, 400 MHz 11,76 (s, 1H), 8,19 (d, 1H), 8,06 (d, 1H), 8,01 (s, 1H), 7,87 (s, 1H), 4,10 (s, 3H), 3,19 (s, 3H)
- 9-312
- Me Me F SO2Me RMN de 1H, DMSO-d6, 400 MHz 11,28 (s, 1H), 7,57 (t, 1H), 7,41 (d, 1H), 4,09 (s, 3H), 2,33 (d, 3H)
- Nº
- R* X Y Z Datos físicos
- 9-313
- Me Me 1H-1,2,3-triazol-1ilo SO2Me RMN de 1H, DMSO-d6, 400 MHz 11,62 (s, 1H), 8,53 (s, 1H), 8,14 (d, 1H), 8,06 (s, 1H), 8,03 (d, 1H), 4,10 (s, 3H), 3,14 (s, 3H), 1,89 (s, 3H)
- 9-314
- Me Cl Me Cl RMN de 1H, DMSO-d6, 400 MHz 11,39 (s, 1H), 7,57 (d, 1H), 7,45 (d, 1H), 4,09 (s, 3H), 2,47 (s, 3H)
- 9-315
- Me Cl CH2OCH2-2tetrahidrofuran-2ilo SO2Me RMN de 1H, DMSO-d6, 400 MHz 11,65 (s, 1H), 8,08 (d, 1H), 7,85 (d, 1H), 5,08 (s, 2H), 4,10 (s, 3H), 3,97 (m, 1H), 3,70 (q, 1H), 3,653,52 (m, 3H), 3,38 (s, 3H), 1,941,72 (m, 3H), 1,55 (m, 1H)
- 9-316
- Me Me Me SMe RMN de 1H, DMSO-d6, 400 MHz 10,98 (s, 1H), 7,33 (d, 1H), 7,15 (d, 1H), 4,08 (s, 3H), 2,25 (s, 3H), 2,23 (s, 3H)
- 9-317
- Ph Me S(O)Me CF3 RMN de 1H, DMSO-d6, 400 MHz 11,73 (s, 1H), 7,86 (d, 1H), 7,76 (d, 1H), 7,49 (m, 2H), 7,41 (d, 2H), 7,31 (t, 1H), 3,04 (s, 3H), 2,84 (s, 3H)
- 9-318
- Me Cl S(O)Me Cl RMN de 1H, DMSO-d6, 400 MHz 11,58 (s, 1H), 7,85 (d, 1H), 7,81 (d, 1H), 4,10 (s, 3H), 3,51 (s, 3H)
- 9-319
- Me Cl CH2N(OMe)Et SO2Me RMN de 1H, DMSO-d6, 400 MHz 11,59 (s, 1H), 8,11 (d, 1H), 7,82 (d, 1H), 4,52 (s, 2H), 4,10 (s, 3H), 3,57 (s, 3H), 3,17 (s, 3H), 2,85 (q, 2H), 1,14 (t, 3H)
- 9-320
- n-Pr Cl Me SO2Et RMN de 1H, DMSO-d6, 400 MHz 11,49 (s, 1H), 7,99 (d, 1H), 7,70 (d, 1H), 4,33 (t, 2H), 3,42 (q, 2H), 2,73 (s, §H), 1,79 (m, 2H), 1,14 (t, 3H), 0,98 (t, 3H)
- 9-321
- Me Me 4-metoxi-1Hpirazol-1-ilo SO2Me RMN de 1H, DMSO-d6, 400 MHz 11,54(s, 1H), 8,05 (d, 1H), 7,91 (d, 1H), 7,73 (s, 1H), 7,66 (s, 1H), 4,09 (s, 3H), 3,75 (s, 3H), 3,10 (s, 3H), 1,92 (s, 3H)
- Nº
- R* X Y Z Datos físicos
- 9-322
- Ph Me Cl SO2Me RMN de 1H, DMSO-d6, 400 MHz 11,73 (s, 1H), 8,03 (d, 1H), 7,67 (d, 1H), 7,49 (m, 2H), 7,38 (d, 2H), 7,30 (t, 1H), 3,43 (s, 3H), 2,45 (s, 3H)
- 9-323
- n-Pr Me S(O)Me CF3 RMN de 1H, DMSO-d6, 400 MHz 11,42 (s, 1H), 7,86 (d, 1H), 7,81 (d, 1H), 4,34 (t, 2H), 3,05 (s, 3H), 2,85 (s, 3H), 1,79 (m, 2H), 0,98 (t, 3H)
Tabla 10: Compuestos según la invención de la fórmula general (I),
- R N H N O N
- O X Y Z
- Nº
- R X Y Z Datos físicos
- 10-46
- Ph NO2 O(CH2)2OMe OMe
- 10-47
- Ph NO2 OMe Me
- 10-48
- Ph NO2 NH2 OMe
- 10-49
- Ph NO2 NH2 SO2Et
- 10-50
- Ph NO2 NH2 Cl
- 10-51
- Ph NO2 NHMe Cl
- 10-52
- Ph NO2 NMe2 Cl
- 10-53
- Ph NO2 NH2 Br
- 10-54
- Ph NO2 NHMe Br
- 10-55
- Ph NO2 NMe2 Br
- 10-56
- Ph NO2 NH2 F
- 10-57
- Ph NO2 NHMe F
- 10-58
- Ph NO2 NMe2 F
- 10-59
- Ph NO2 NH2 SO2Me
- 10-60
- Ph NO2 NHMe SO2Me
- Nº
- R X Y Z Datos físicos
- 10-61
- Ph NO2 NMe2 SO2Me
- 10-62
- Ph NO2 NH2 1H-1,2,4triazol-1-ilo
- 10-63
- Ph NO2 NHMe 1H-1,2,4triazol-1-ilo
- 10-64
- Ph NO2 NMe2 1H-1,2,4triazol-1-ilo
- 10-65
- Ph Me F F
- 10-66
- Ph Me F Cl
- 10-67
- Ph Me SMe CF3
- 10-68
- Ph Me Cl SO2Me RMN de 1H, DMSO-d6, 400 MHz 11,58 (s, 1H), 8,05 (d, 1H), 7,78 (m, 3H), 7,58 (m, 3H), 7,59 (m, 3H), 3,42 (s, 3H), 2,39 (s, 3H)
- 10-69
- Ph Me SO2Me SO2Me
- 10-70
- 4-Cl-Ph Me SO2Me SO2Me
- 10-71
- 1-etil-ben-cimidazol2-ilo Me SO2Me SO2Me
- 10-72
- 1,2,4-triazol-1-ilo Me SO2Me SO2Me
- 10-73
- Benzoxazol-2-ilo Me SO2Me SO2Me RMN de 1H, DMSO-d6, 400 MHz 11,90 (s, 1H), 9,39 (s, 1H), 8,47 (s, 1H), 8,28 (d, 1H), 8,06 (d, 1H), 3,59 (s, 3H), 3,56 (s, 3H), 2,69 (s, 3H)
- 10-74
- Ph Me SO2Me CF3 RMN de 1H, DMSO-d6, 400 MHz 11,60 (s, 1H), 8,03 (d, 1H), 7,99 (d, 1H), 7,79 (m, 2H), 7,69 (m, 3H), 3,41 (s, 3H), 2,66 (s, 3H)
- 10-75
- 4-Cl-Ph Me SO2Me CF3 RMN de 1H, DMSO-d6, 400 MHz 11,63 (s, 1H), 8,05 (d, 1H), 8,01 (d, 1H), 7,81 (m, 2H), 7,67 (m, 2H), 3,41 (s, 3H), 2,67 (s, 3H)
- Nº
- R X Y Z Datos físicos
- 10-76
- 1-etil-ben- cimidazol-2-ilo Me SO2Me CF3 RMN de 1H, DMSO-d6, 400 MHz 11,85 (s, 1H), 8,18 (d, 1H), 8,14 (d, 1H), 7,84 (d, 1H), 7,80 (d, 1H), 7,46 (t, 1H), 7,37 (t, 1H), 4,68 (q, 2H), 3,45 (s, 3H), 2,82 (s, 3H), 1,43 (t, 3H)
- 10-77
- 1,2,4-triazol-1-ilo Me SO2Me CF3 RMN de 1H, DMSO-d6, 400 MHz 11,90 (s, 1H), 9,39 (s, 1H), 8,47 (s, 1H), 8,06 (d, 1H), 8,00 (d, 1H), 3,42 (s, 3H), 2,73 (s, 3H)
- 10-78
- Benzoxazol-2-ilo Me SO2Me CF3 RMN de 1H, DMSO-d6, 400 MHz 11,95 (s, 1H), 8,13 (s, 2H), 7,96 (d, 1H), 7,94 (d, 1H), 7,61 (t, 1H), 7,55 (t, 1H), 3,44 (s, 3H), 2,82 (s, 3H)
- 10-79
- Ph Me Cl CF3
- 10-80
- Ph Me S(O)Me CF3
- 10-81
- Ph Me SEt OMe
- 10-82
- Ph Me NMe2 SO2Me
- 10-83
- 4-Cl-Ph Me NMe2 SO2Me
- 10-84
- 1-etil-ben-cimidazol2-ilo Me NMe2 SO2Me
- 10-85
- 1,2,4-triazol-1-ilo Me NMe2 SO2Me
- 10-86
- Benzoxazol-2-ilo Me NMe2 SO2Me
- 10-87
- Ph Me NH(CH2)2OMe SO2Me
- 10-88
- 4-Cl-Ph Me NH(CH2)2OMe SO2Me
- 10-89
- 1-etil-ben- cimidazol-2-ilo Me NH(CH2)2OMe SO2Me
- 10-90
- 1,2,4-triazol-1-ilo Me NH(CH2)2OMe SO2Me
- 10-91
- Benzoxazol-2-ilo Me NH(CH2)2OMe SO2Me
- 10-92
- Ph Me O(CH2)4OMe SO2Me
- 10-93
- Ph Me NH2 SO2Me
- Nº
- R X Y Z Datos físicos
- 10-94
- Ph Me O(CH2)2-O(3,5dimetoxipirimidin-2-ilo SO2Me
- 10-95
- Ph Me O(CH2)2-O-NMe2 Cl
- 10-96
- Ph Me O(CH2)2NH(CO)NMe2 Cl
- 10-97
- Ph Me O(CH2)-5pirrolidin-2-ona Br
- 10-98
- Ph Me O(CH2)2-NH(CO)NHCO2 Et Cl
- 10-99
- Ph Me O(CH2)(CO)NEt2 Br
- 10-100
- Ph Me O(CH2) -5-2,4dimetil-2,4dihidro-3H1,2,4-triazol-3ona Cl
- 10-101
- Ph Me O(CH2)-3,5dimetil-1,2oxazol-4-ilo Cl
- 10-102
- Ph Me O(CH2)2-NHCO2Me Cl
- 10-103
- Ph Me 4,5-dihidro-1,2oxazol-3-ilo SO2Me
- 10-104
- 4-Cl-Ph Me 4,5-dihidro-1,2oxazol-3-ilo SO2Me
- 10-105
- 1-etil-bencimidazol2-ilo Me 4,5-dihidro-1,2oxazol-3-ilo SO2Me
- 10-106
- 1,2,4-triazol-1-ilo Me 4,5-dihidro-1,2oxazol-3-ilo SO2Me
- 10-107
- Benzoxazol-2-ilo Me 4,5-dihidro-1,2oxazol-3-ilo SO2Me
- 10-108
- Ph Me Me SO2Me
- 10-109
- Ph Me OH SO2Me
- 10-110
- Ph Me O-CH2-NHSO2cPr Cl
- 10-111
- Ph Me O-CH2-NHSO2Me SO2Me
- Nº
- R X Y Z Datos físicos
- 10-112
- 4-Cl-Ph Me O-CH2-NHSO2Me SO2Me
- 10-113
- 1-etilbencimidazol-2-ilo Me O-CH2-NHSO2Me SO2Me
- 10-114
- 1,2,4-triazol-1-ilo Me O-CH2-NHSO2Me SO2Me
- 10-115
- Benzoxazol-2-ilo Me O-CH2-NHSO2Me SO2Me
- 10-116
- Ph Me SMe Cl
- 10-117
- Ph Me SOMe Cl
- 10-118
- 4-Cl-Ph Me SO2Me Cl
- 10-119
- 1-etilbencimidazol-2-ilo Me SO2Me Cl
- 10-120
- 1,2,4-triazol-1-ilo Me SO2Me Cl
- 10-121
- Benzoxazol-2-ilo Me SO2Me Cl
- 10-122
- Ph Me S(O)Me SO2Me
- 10-123
- Ph Me SMe SO2Me
- 10-124
- Ph Me SMe OMe
- 10-125
- Ph Me S(O)Me OMe
- 10-126
- Ph Me SO2Me OMe
- 10-127
- Ph Me SMe Cl
- 10-128
- Ph Me S(O)Me Cl
- 10-129
- Ph Me SO2Me Cl
- 10-130
- Ph Me [1,4]dioxan-2-ilmetoxi SO2Me
- 10-131
- Ph Me [1,4]dioxan-2-ilmetoxi SO2Et
- 10-132
- Ph Me O(CH2)4OMe SO2Et
- 10-133
- Ph Me O(CH2)3OMe SO2Me
- 10-134
- Ph Me O(CH2)3OMe SO2Et
- 10-135
- Ph Me O(CH2)2OMe SO2Me
- 10-136
- Ph Me O(CH2)2OMe SO2Et
- 10-137
- Ph Me S(O)Me SO2Me
- 10-138
- Ph Me SMe SO2Me
- Nº
- R X Y Z Datos físicos
- 10-139
- Ph Me SMe OMe
- 10-140
- Ph Me S(O)Me OMe
- 10-141
- Ph Me SO2Me OMe
- 10-142
- Ph Me SMe Cl
- 10-143
- Ph Me S(O)Me Cl
- 10-144
- Ph Me SO2Me Cl
- 10-145
- Ph Me SMe Br
- 10-146
- Ph Me SOMe Br
- 10-147
- Ph Me SO2Me Br
- 10-148
- Ph Me SMe I
- 10-149
- Ph Me SOMe I
- 10-150
- Ph Me SO2Me I
- 10-151
- Ph Me SEt Cl
- 10-152
- Ph Me SOEt Cl
- 10-153
- Ph Me SO2Et Cl
- 10-154
- Ph Me SEt Br
- 10-155
- Ph Me SOEt Br
- 10-156
- Ph Me SO2Et Br
- 10-157
- Ph Me SEt I
- 10-158
- Ph Me SOEt I
- 10-159
- Ph Me SO2Et I
- 10-160
- Ph Me SEt F
- 10-161
- Ph Me SOEt F
- 10-162
- Ph Me SO2Et F
- 10-163
- Ph Cl OCH2(CO)NMe2 Cl
- 10-164
- Ph Cl Cl SO2Me
- 10-165
- Ph Cl CH2OCH2CF3 SO2Me RMN de 1H, DMSO-d6, 400 MHz 11,72 (s, 1H), 8,12 (d, 1H), 7,94 (d, 1H), 7,82 (m, 2H), 7,59 (m, 3H), 5,23 (s, 2H), 4,29 (q, 2H), 3,38 (s, 3H)
- Nº
- R X Y Z Datos físicos
- 10-166
- 4-Cl-Ph Cl CH2OCH2CF3 SO2Me RMN de 1H, DMSO-d6, 400 MHz 11,76 (s, 1H), 8,11 (d, 1H), 7,95 (d, 1H), 7,83 (d, 2H), 7,65 (d, 2H), 5,25 (s, 2H), 4,28 (q, 2H), 3,36 (s, 3H)
- 10-167
- 1-etil-bencimidazol2-ilo Cl CH2OCH2CF3 SO2Me
- 10-168
- 1,2,4-triazol-1-ilo Cl CH2OCH2CF3 SO2Me RMN de 1H, DMSO-d6, 400 MHz 11,99 (s, 1H), 9,34 (s, 1H), 8,47 (s, 1H), 8,14 (d, 1H), 7,95 (d, 1H), 5,24 (s, 2H), 4,29 (q, 2H), 3,38 (s, 3H)
- 10-169
- Benzoxazol-2-ilo Cl CH2OCH2CF3 SO2Me RMN de 1H, DMSO-d6, 400 MHz 11,96 (s, 1H), 8,23 (d, 1H), 8,08 (d, 1H), 8,02 (d, 1H), 7,95 (d, 1H),7,62 (dd, 1H), 7,54 (dd, 1H), 5,27 (s, 2H), 4,30 (q, 2H), 3,38 (s, 3H)
- 10-170
- Ph Cl 5-cianometil-4,5dihidro-1,2oxazol-3-ilo SO2Et
- 10-171
- 4-Cl-Ph Cl 5-cianometil-4,5- SO2Et RMN de 1H, CDCl3, 400
- dihidro-1,2-
- MHz
- oxazol-3-ilo
- 8,51 (s ancho, 1H), 8,08 (d, 1H), 7,70 (m, 3H), 7,51 (d, 2H), 5,15 (s, 2H), 4,03 (m, 1H), 3,81 – 3,57 (m, 4H), 3,26 (s, 3H), 2,00-1,80 (m, 3H), 1,58 (m, 1H)
- 10-172
- 1-etil-bencimidazol- Cl 5-ciano-metil- SO2Et RMN de 1H, DMSO-d6,
- 2-ilo
- 4,5-dihidro-1,2 400 MHz
- oxazol-3-ilo
- 11,92 (s ancho, 1H), 8,26 (s, 2H), 7,84 (m, 2H), 7,46 (dd, 1H), 7,37 (dd, 1H), 5,20 (m, 1H), 4,68 (m, 2H), 3,61 (dd, 1H), 3,46 (q, 2H), 3,19 (dd, 1H), 3,01 (m, 2H), 1,42 (t, 3H), 1,18 (t, 3H)
- Nº
- R X Y Z Datos físicos
- 10-173
- 1,2,4-triazol-1-ilo Cl 5-ciano-metil4,5-dihidro-1,2oxazol-3-ilo SO2Et RMN de 1H, DMSO-d6, 400 MHz 12,01 (s, 1H), 9,35 (s, 1H), 8,47 (s, 1H), 8,15 (d, 1H), 8,08 (d, 1H), ), 5,19 (m, 1H), 3,60 (dd, 1H), 3,41 (q, 2H), 3,17 (dd, 1H), 3,00 (m, 2H), 1,16 (t, 3H)
- 10-174
- Benzoxazol-2-ilo Cl 5-ciano-metil4,5-dihidro-1,2oxazol-3-ilo SO2Et RMN de 1H, DMSO-d6, 400 MHz 12,08 (s ancho, 1H), 8,23 (m, 2H), 8,00 (m, 2H), 7,49 (m, 2H), 5,20 (m, 1H), 3,70-2,90 (m, 6H), 1,19 (t, 3H)
- 10-175
- Ph Cl CH2O-tetrahidrofuran-3-ilo SO2Me
- 10-176
- 4-Cl-Ph Cl CH2O-tetrahidrofuran-3-ilo SO2Me
- 10-177
- 1-Etil-bencimidazol2-ilo Cl CH2O-tetrahidrofuran-3-ilo SO2Me
- 10-178
- 1,2,4-triazol-1-ilo Cl CH2O-tetrahidrofuran-3-ilo SO2Me
- 10-179
- Benzoxazol-2-ilo Cl CH2O-tetrahidrofuran-3-ilo SO2Me
- 10-180
- Ph Cl CH2O-tetrahidrofuran-2-ilo SO2Me
- 10-181
- Ph Cl SMe SO2Me
- 10-182
- Ph Cl F SMe
- 10-183
- 1,2,4-triazol-1-ilo Cl CH2OCH2tetrahidro-furan2-ilo SO2Me RMN de 1H, DMSO-d6, 400 MHz 11,95 (s ancho, 1H), 9,34 (s, 1H), 8,49 (s, 1H), 8,12 (d, 1H), 7,91 (d, 1H), 5,18 (s, 2H), 3,97 (m, 1H), 3,71 (dd, 1H), 3,68 – 3,51(m, 3H), 3,40 (s, 3H), 1,94-1,43 (m, 4 H)
- Nº
- R X Y Z Datos físicos
- 10-184
- 1-etil-bencimidazol2-ilo Cl CH2OCH2tetrahidro-furan2-ilo SO2Me RMN de 1H, DMSO-d6, 400 MHz11,92 (s ancho, 1H), 8,21 (d, 1H), 8,10 (d, 1H), 7,82 (dd, 2H), 7,46 (dd, 1H), 7,35 (dd, 1H), 5,21 (s, 2H), 4,47 (q, 2H), 3,98 (m, 1H), 3,72 (dd, 1H), 3,66 – 3,52 (m, 3H), 3,42 (s, 3H), 1,90 (m, 1H), 1,77 (m, 2H), 1,55 (m, 1H), 1,42 (t, 3 H)
- 10-185
- Ph Cl CH2OCH2tetrahidrofuran3-ilo SO2Me
- 10-186
- Ph Cl O(CH2)-5pirrolidin-2-ona Cl
- 10-187
- Ph Cl SMe Cl
- 10-188
- Ph Cl S(O)Me Cl
- 10-189
- Ph Cl SO2Me Cl
- 10-190
- Ph Cl CH2Otetrahidrofuran3-ilo SO2Et
- 10-191
- Ph Cl O(CH2)2OMe Cl
- 10-192
- 4-Cl-Ph Cl O(CH2)2OMe Cl
- 10-193
- 1-etil-bencimidazol2-ilo Cl O(CH2)2OMe Cl
- 10-194
- 1,2,4-triazol-1-ilo Cl O(CH2)2OMe Cl
- 10-195
- Benzoxazol-2-ilo Cl O(CH2)2OMe Cl
- 10-196
- Ph Cl O(CH2)4OMe SO2Me
- 10-197
- Ph Cl O(CH2)4OMe SO2Et
- 10-198
- Ph Cl O(CH2)3OMe SO2Me
- 10-199
- Ph Cl O(CH2)3OMe SO2Et
- 10-200
- Ph Cl O(CH2)2OMe SO2Me
- 10-201
- Ph Cl O(CH2)2OMe SO2Et
- 10-202
- Ph Cl [1,4]dioxan-2-ilmetoxi SO2Me
- 10-203
- Ph Cl [1,4]dioxan-2-ilmetoxi SO2Et
- 10-204
- Ph Cl SO2Me Me
- Nº
- R X Y Z Datos físicos
- 10-205
- Ph Cl SEt Me
- 10-206
- Ph Cl SOEt Me
- 10-207
- Ph Cl SO2Et Me
- 10-208
- Ph Cl 4,5-dihidro-1,2oxazol-3-ilo SO2Me
- 10-209
- Ph Cl Cl SO2Me
- 10-210
- Ph F SMe CF3
- 10-211
- 4-Cl-Ph F S(O)Me CF3 RMN de 1H, CDCl3, 400 MHz 9,12 (s, 1H), 8,76 (dd, 1H), 7,75 (dd, 1H), 7,67 (d, 2H), 7,49 (d, 2H), 3,12 (s, 3H)
- 10-212
- Ph F S(O)Me CF3 RMN de 1H, CDCl3, 400 MHz 9,19 (s ancho, 1H), 8,26 (dd, 1H), 7,71 (d, 1H), 7,67 (d, 2H), 7,50 (d, 2H), 3,13 (s, 3H)
- 10-213
- Ph OMe SMe CF3
- 10-214
- Ph OMe S(O)Me CF3
- 10-215
- Ph OMe SO2Me CF3
- 10-216
- Ph Et NH(CH2)2OMe SO2Me
- 10-217
- Ph Et F SO2Me
- 10-218
- Ph Et SMe CF3
- 10-219
- Ph CF3 F SO2Me
- 10-220
- Ph CF3 F SO2Et
- 10-221
- Ph CF3 O(CH2)2OMe SO2Et
- 10-222
- Ph CF3 O(CH2)3OMe SO2Et
- 10-223
- Ph CF3 O(CH2)2OMe SO2Me
- 10-224
- Ph CF3 O(CH2)3OMe SO2Me
- 10-225
- Ph CF3 OCH2CONMe2 SO2Me
- 10-226
- Ph CF3 OCH2CONMe2 SO2Et
- 10-227
- Ph CF3 OCH2CONMe2 Cl
- 10-228
- Ph CF3 OCH2CONMe2 Br
- Nº
- R X Y Z Datos físicos
- 10-229
- Ph CF3 OCH2CONMe2 I
- 10-230
- Ph CF3 OCH2CONMe2 F
- 10-231
- Ph CF3 O(CH2)2OMe Cl
- 10-232
- Ph CF3 O(CH2)3OMe Cl
- 10-233
- Ph CF3 O(CH2)2OMe Br
- 10-234
- Ph CF3 O(CH2)3OMe Br
- 10-235
- Ph CF3 O(CH2)2OMe I
- 10-236
- Ph CF3 O(CH2)3OMe I
- 10-237
- Ph CF3 O(CH2)2OMe F
- 10-238
- Ph CF3 O(CH2)3OMe F
- 10-239
- Ph CF3 [1,4]dioxan-2-ilmetoxi SO2Me
- 10-240
- Ph CF3 [1,4]dioxan-2-ilmetoxi SO2Et
- 10-241
- Ph CF3 [1,4]dioxan-2-ilmetoxi Cl
- 10-242
- Ph CF3 [1,4]dioxan-2-ilmetoxi Br
- 10-243
- Ph CF3 [1,4]dioxan-2-ilmetoxi I
- 10-244
- Ph CF3 [1,4]dioxan-2-ilmetoxi F
- 10-245
- Ph Br OMe Br
- 10-246
- Ph Br O(CH2)2OMe Br
- 10-247
- Ph Br O(CH2)4OMe SO2Me
- 10-248
- Ph Br O(CH2)4OMe SO2Et
- 10-249
- Ph Br O(CH2)3OMe SO2Me
- 10-250
- Ph Br O(CH2)3OMe SO2Et
- 10-251
- Ph Br O(CH2)2OMe SO2Me
- 10-252
- Ph Br O(CH2)2OMe SO2Et
- 10-253
- Ph Br [1,4]dioxan-2-ilmetoxi SO2Me
- 10-254
- Ph Br [1,4]dioxan-2-ilmetoxi SO2Et
- Nº
- R X Y Z Datos físicos
- 10-255
- Ph Br SMe Me
- 10-256
- Ph Br SOMe Me
- 10-257
- Ph Br SO2Me Me
- 10-258
- Ph Br SEt Me
- 10-259
- Ph Br SOEt Me
- 10-260
- Ph Br SO2Et Me
- 10-261
- Ph I O(CH2)4OMe SO2Me
- 10-262
- Ph I O(CH2)4OMe SO2Et
- 10-263
- Ph I O(CH2)3OMe SO2Me
- 10-264
- Ph I O(CH2)3OMe SO2Et
- 10-265
- Ph I O(CH2)2OMe SO2Me
- 10-266
- Ph I O(CH2)2OMe SO2Et
- 10-267
- Ph I [1,4]dioxan-2-ilmetoxi SO2Me
- 10-268
- Ph I [1,4]dioxan-2-ilmetoxi SO2Et
- 10-269
- Ph I SMe Me
- 10-270
- Ph I SOMe Me
- 10-271
- Ph I SO2Me Me
- 10-272
- Ph I SEt Me
- 10-273
- Ph I SOEt Me
- 10-274
- Ph I SO2Et Me
- 10-275
- Ph CH2SMe OMe SO2Me
- 10-276
- Ph CH2OMe OMe SO2Me
- 10-277
- Ph CH2O(CH2)2 OMe NH(CH2)2OEt SO2Me
- 10-278
- Ph CH2O(CH2)2 OMe NH(CH2)3OEt SO2Me
- 10-279
- Ph CH2O(CH2)3 OMe OMe SO2Me
- 10-280
- Ph CH2O(CH2)2 OMe NH(CH2)2OMe SO2Me
- 10-281
- Ph CH2O(CH2)2 OMe NH(CH2)3OMe SO2Me
- Nº
- R X Y Z Datos físicos
- 10-282
- Ph SO2Me NH2 CF3
- 10-283
- Ph SO2Me F CF3
- 10-284
- Ph SO2Me NHEt Cl
- 10-285
- Ph SMe SEt F
- 10-286
- Ph SMe SMe F
- 10-287
- 5-fenil-1H-1,2,3triazol-1-ilo Me SO2Me CF3 RMN de 1H, DMSO-d6, 400 MHz 12,21 (s, 1H), 8,32 (s, 1H), 8,02 (d, 1H), 7,70 (d, 1H), 7,53 (m, 5H), 3,40 (s, 3H), 2,58 (s, 3H).
- 10-288
- 5-fenil-1H-1,2,3triazol-1-ilo Me SO2Me SO2Me
- 10-289
- 4-OMe-fenilo Me SO2Me CF3 RMN de 1H, DMSO-d6, 400 MHz 11,51 (s, 1H), 8,04 (d, 1H), 7,99 (d, 1H), 7,76 (d, 2H), 7,14 (m, 2H), 3, 83 (s, 3H), 3,41 (s, 3H), 2,28 (s, 3H)
- 10-290
- 4-OMe-fenilo Me SO2Me SO2Me RMN de 1H, DMSO-d6, 400 MHz 11,50 (s, 1H), 8,26 d, 1H), 8,05 (d, 1H), 7,72 (d, 2H), 7,13 (d, 2H), 3,83 (s, 3H), 3,51 (s, 3H), 3,47 (s, 3H), 2,64 (s, 3H)
- 10-291
- 4-OMe-fenilo Me S(O)Me SO2Me RMN de 1H, DMSO-d6, 400 MHz 11,49 (s, 1H), 7,87 (ancho, 2H), 7,94 (d, 1H), 7,75 (m, 2H), 7,15 (m, 2H), 3,83 (s, 3H), 3,04 (s, 3H), 2,80 (s, 3H)
- 10-292
- 4-OMe-fenilo Cl 5-ciano-metil4,5-dihidro-1,2oxazol-3-ilo SO2Et RMN de 1H, DMSO-d6, 400 MHz 11,67 (s, 1H), 8,13 (d, 1H), 8,08 (d, 1H), 7,75 (m, 2H), 7,77 (m, 2H), 7,14 (m, 2H), 5,20 (m, 1H), 3,84 (s, 3H), 3,61 (dd, 1H), 3,43 (q, 2H), 3,17 (dd, 1H), 1,17 (t, 3H)
- Nº
- R X Y Z Datos físicos
- 10-293
- 4-OMe-fenilo Cl CH2OCH2CF3 SO2Me RMN de 1H, DMSO-d6, 400 MHz 11,63 (s, 1H), 8,13 (d, 1H), 7,95 (d, 1H), 7,78 (m, 2H), 7,13 (m, 2H), 5,25 (s, 2H), 4,29 (q, 2H), 3,84 (s, 3H), 3,36 (s, 3H)
- 10-293
- 4-OMe-fenilo Cl Me SO2Me RMN de 1H, DMSO-d6, 400 MHz 11,50 (s, 1H), 8,06 (d, 1H), 7,80 (d, 1H), 7,75 (m, 2H), 7,14 (m, 2H), 3,83 (s, 3H), 3,43 (s, 3H), 2,41 (s, 3H)
- 10-294
- 4-Cl-Ph Cl CH2OCH2tetrahidrofuran2-ilo SO2Me RMN de 1H, CDCl3, 400 MHz 8,06 (d, 1H), 7,71 (m, 3H), 7,50 (m, 2H), 5,16 (s, 2H), 4,02 (m, 1H), 3,81-3,57 (m, 4H), 3,25 (s, 3H), 1,99-1,83 m, 3H).
- 10-295
- 4-Cl-Ph Me Cl SO2Me RMN de 1H, DMSO-d6, 400 MHz 11,62 (s, 1H), 8,05 (d, 1H), 7,80 (m, 3H), 7,66 (m, 2H), 7,14 (m, 2H), 3,43 (s, 3H), 2,40 (s, 3H)
- 10-296
- 4-Cl-Ph Me S(O)Me CF3 RMN de 1H, DMSO-d6, 400 MHz 11,62 (s, 1H), 7,87 (s, 2H), 7,82 (d, 2H), 7,66 (d, 2H), 3,04 (s, 3H), 2,79 (s, 3H)
- 10-297
- 4-F-Ph Me SO2Me CF3 RMN de 1H, DMSO-d6, 400 MHz 11,59 (s, 1H), 8,04 (d, 1H), 7,98 (d, 1H), 7,85 (m, 2H), 7,45 (m, 2H), 3,40 (s, 3H), 2,64 (s, 3H)
- 10-298
- 4-F-Ph Me SO2Me SO2Me RMN de 1H, DMSO-d6, 400 MHz 11,60 (s, 1H), 8,28 (d, 1H), 8,08 (d, 1H), 7,85 (m, 2H), 7,44 (m, 2H), 3,59 (s, 3H), 3,47 (s, 3H), 2,62 (s, 3H)
- Nº
- R X Y Z Datos físicos
- 10-299
- 4-F-Ph Cl CH2OCH2tetrahidrofuran2-ilo SO2Me RMN de 1H, DMSO-d6, 400 MHz 11,70 (s, 1H), 8,09 (d, 1H), 7,86 (m, 3H), 7,44 (t, 2H), 5,07 (s, 2H), 3,97 (m, 1H), 3,58 (dd, 1H), 3,65-3,51 (m, 3H), 3,39 (s, 3H), 1,95-1,72 (m, 3H), 1,53 (m, 1H)
- 10-300
- 4-F-Ph Cl CH2OCH2CF3 SO2Me RMN de 1H, DMSO-d6, 400 MHz 11,71 (s, 1H), 8,11 (d, 1H), 7,93 (d, 1H), 7,86 (dd, 2H), 7,43 (dd, 2H), 5,24 (s, 2H), 4,29 (q, 2H), 3,36 (s, 3H)
- 10-301
- 4-F-Ph Me Me SO2Me RMN de 1H, DMSO-d6, 400 MHz 11,45 (s, 1H), 7,92 (d, 1H), 7,85 (m, 2H), 7,61 (d, 1H), 7,43 (dd, 2H), 3,26 (s, 3H), 2,61 (s, 3H), 2,27 (s, 3H)
- 10-302
- 4-F-Ph Cl 5-cianometil-4,5dihidro-1,2oxazol-3-ilo SO2Et RMN de 1H, DMSO-d6, 400 MHz 11,78 (s, 1H), 8,10 (dd, 2H), 7,87 (m, 2H), 7,44 (dd, 2H), 5,19 (m, 1H), 3,59 (dd, 1H), 3,43 (q, 2H), 3,15 (dd, 1H), 3,01 (m, 2H), 1,16 (t, 3H)
- 10-304
- 4-F-Ph Me S(O)Me CF3 RMN de 1H, DMSO-d6, 400 MHz 11,58 (s, 1H), 7,85 (m, 4H), 7,44 (m, 2H), 3,04 (s, 3H), 2,78 (s, 3H)
- 10-305
- Ph Cl Me SO2Et RMN de 1H, DMSO-d6, 400 MHz 11,64 (s, 1H), 8,01 (d, 1H), 7,80 (m, 2H), 7,75 (d, 1H), 7,59 (m, 3H), 3,42 (q, 2H), 2,73 (s, 3H), 1,13 (t, 3H)
- Nº
- R X Y Z Datos físicos
- 10-306
- Ph Me 1,2,3-1H-triazol1-ilo SO2Me RMN de 1H, DMSO-d6, 400 MHz 11,72 (s, 1H), 8,53 (s, 1H), 8,17 (d, 1H), 8,12 (d, 1H), 8,05 (s, 1H), 7,79 (m, 2H), 7,57 (m, 2H), 3,13 (s, 3H), 1,81 (s, 3H)
- 10-307
- 1,2,4-triazol-1-ilo Me S(O)Me CF3 RMN de 1H, DMSO-d6, 400 MHz 11,87 (s, 1H), 9,39 (s, 1H), 8,48 (s, 1H), 7,90 (d, 1H), 7,88 (d, 1H), 3,05 (s, 3H), 2,85 (s, 3H)
- 10-308
- 4-metil-1,3-tiazol-2ilo Me SO2Me CF3 RMN de 1H, DMSO-d6, 400 MHz 11,65 (s, 1H), 8,10 (2d, 2H), 7,71 (s, 1H), 3,44 (s, 3H), 2,82 (s, 3H)
- 10-309
- Tiofen-2-ilo Me SO2Me CF3
- 10-310
- 1,2,4-oxadiazol-3-ilo Me SO2Me CF3
- 10-311
- 5-metoximetil-1,2,4oxadiazol-3-ilo Me SO2Me CF3
- 10-312
- 1-metil-5-etilsulfonil1,3,4-triazol-2-ilo Me SO2Me CF3
- 10-313
- 4-metil-1,3-tiazol-2ilo Me SO2Me SO2Me
- 10-314
- Tiofen-2-ilo Me SO2Me SO2Me RMN de 1H, DMSO-d6, 400 MHz 11,60 (s, 1H), 8,30 (d, 1H), 8,15 (d, 1H), 7,94 (d, 1H), 7,77 (d, 1H), 7,31 (dd, 1H), 3,61 (s, 3H), 3,57 (s, 1H), 2,71 (s, 3H)
- 10-315
- 1,2,4-oxadiazol-3-ilo Me SO2Me SO2Me
- 10-316
- 5-metoximetil-1,2,4oxadiazol-3-ilo Me SO2Me SO2Me
- 10-317
- 1-metil-5metilsulfonil-1,3,4triazol-2-ilo Me SO2Me SO2Me RMN de 1H, DMSO-d6, 400 MHz 11,89 (s, 1H), 8,08 (d, 1H), 7,99 (d 1H), 4,08 (s, 3H), 3,66 (s, 3H), 3,42 (s, 3H), 2,72 (s, 3H)
- Nº
- R X Y Z Datos físicos
- 10-318
- Piridin-2-ilo Me SO2Me CF3 RMN de 1H, DMSO-d6, 400 MHz 11,62 (s, 1H), 8,74 (d, 1H), 8,13-8,05 (m, 4H), 7,63 (dd, 1H), 3,43 (s, 1H), 2,78 (s, 3H)
- 10-319
- Piridin-2-ilo Me S(O)Me CF3
- 10-320
- Piridin-2-ilo Me SO2Me SO2Me
- 10-321
- Piridin-3-ilo Me SO2Me CF3 RMN de 1H, DMSO-d6, 400 MHz 11,74 (s, 1H), 8,98 (s ancho, 1H), 8,78 (d ancho, 1H), 8,21 (dd, 1H), 8,04 (d, 1H), 8,02 (d, 1H), 7,63 (dd, 1H), 3,41 (s, 3H), 2,66 (s, 3H)
- 10-322
- Piridin-3-ilo Me S(O)Me CF3
- 10-323
- Piridin-3-ilo Me SO2Me SO2Me RMN de 1H, DMSO-d6, 400 MHz 11,74 (s, 1H), 8,96 (d, 1H), 8,77 (dd, 1H), 8,27 (d, 1H), 8,21 (dt, 1H), 8,07 (d, 1H), 7,62 (dd, 1H), 3,59 (s, 3H), 3,54 (s, 3H), 2,62 (s, 3H)
- 10-324
- Piridin-4-ilo Me SO2Me CF3
- 10-325
- Piridin-4-ilo Me S(O)Me CF3 RMN de 1H, DMSO-d6, 400 MHz 11,82 (s, 1H), 8,85 (m, 2H), 7,88 (m, 4H), 3,04 (s, 3H), 2,79 (s, 3H)
- 10-326
- Piridin-4-ilo Me SO2Me SO2Me
- 10-327
- 4-(5-alilsulfanil)-4metil-4H-1,2,4triazol-3-ilo Me SO2Me CF3 RMN de 1H, DMSO-d6, 400 MHz 11,52 (s, 1H), 8,09 (d, 1H), 8,03 (d 1H), 5,95 (m, 1H), 5,24 (dd, 1H), 5,10 (dd, 1H), 3,88 (d, 2H), 3,43 (s, 3H), 2,74 (s, 3H)
- 10-328
- 4-(5-alilsulfanil)-4metil-4H-1,2,4triazol-3-ilo Me S(O)Me CF3
- 10-329
- 4-(5-alilsulfanil)-4metil-4H-1,2,4triazol-3-ilo Me SO2Me SO2Me
Tabla 11: Compuestos según la invención de la fórmula general (I)
- O N H N O N R X
- Y Z (I),
- Nº
- R X Y Z Datos físicos
- 11-2
- Bz CF3 SMe SO2Me
- 11-3
- Bz CF3 OCH2(CO)NMe2 SO2Me
- 11-4
- Bz Cl Pirazol-1-ilo SO2Me
- 11-5
- Bz Cl CH2OCH2CF3 SO2Me RMN de 1H, CDCl3, 400 MHz 10,13 (s, 1H), 8,44 (d, 2H), 8,25 (d, 1H), 7,90 (d, 1H), 7,76 (t, 1H), 7,60 (t, 2H), 5,42 (s, 2H), 4,08 (q, 2H), 3,26 (s, 3H)
- 11-6
- Bz Cl CH2O-tetrahidrofuran3-ilo SO2Me
- 11-7
- Bz Cl 5-ciano-metil-4,5dihidro-1,2-oxazol-3ilo SO2Et
- 11-8
- Bz Me 4,5-dihidro-1,2oxazol-3-ilo SO2Me
- 11-9
- Bz Me SO2Me Cl
- 11-10
- Bz Me SO2Me SO2Me
- 11-11
- Bz Me SO2Me CF3
- 11-12
- Bz Me NMe2 SO2Me
- 11-13
- Bz Cl O(CH2)2OMe Cl
- 11-14
- Bz Me NH(CH2)2OMe SO2Me
- 11-15
- Bz Me O(CH2)2NHSO2Me SO2Me
- 11-16
- CO2Me CF3 SMe SO2CH3
- 11-17
- CO2Me CF3 OCH2(CO)NMe2 SO2Me
- 11-18
- CO2Me Cl Pirazol-1-ilo SO2Me
- 11-19
- CO2Me F SO2Me CF3
- Nº
- R X Y Z Datos físicos
- 11-20
- CO2Me Cl CH2OCH2CF3 SO2Me RMN de 1H, CDCl3, 400 MHz 9,55 (s ancho, 1H), 8,22 (d, 1H), 7,88 (d, 1H), 5,39 (s, 2H), 4,08 (m, 5H), 3,25 (s, 3H)
- 11-21
- CO2Me Cl CH2O-tetrahidrofuran3-ilo SO2Me
- 11-22
- CO2Me Cl 5-ciano-metil-4,5dihidro-1,2-oxazol-3ilo SO2Et RMN de 1H, CDCl3, 400 MHz 9,68 (s ancho, 1H), 8,18 (d, 1H), 8,03 (d, 1H), 5,19 (m, 1H), 4,10 (s, 3H), 3,75 (m, 1H), 3,39 (q, 2H), 3,30 (m, 1H), 2,82-3,02 (m, 2H), 1,32 (t, 3H)
- 11-23
- CO2Me Me 4,5-dihidro-1,2oxazol-3-ilo SO2Me
- 11-24
- CO2Me Me SO2Me Cl
- 11-25
- CO2Me Me SO2Me SO2Me
- 11-26
- CO2Me Me SO2Me CF3 RMN de 1H, DMSO-d6, 400 MHz 12,13 (s, 1H), 8,06 (d, 1H), 7,97 (d, 1H), 3,95 (s, 3H), 3,41 (s, 3H), 2,75 (s, 3H)
- 11-27
- CO2Me Me NMe2 SO2Me
- 11-28
- CO2Me Cl O(CH2)2OMe Cl
- 11-29
- CO2Me Me NH(CH2)2OMe SO2Me
- 11-30
- CO2Me Me O(CH2)2NHSO2Me SO2Me
- 11-31
- NHAc CF3 SMe SO2CH3
- 11-32
- NHAc CF3 OCH2(CO)NMe2 SO2Me
- 11-33
- NHAc Cl Pirazol-1-ilo SO2Me
- 11-34
- NHAc F SO2Me CF3
- 11-35
- NHAc Cl CH2OCH2CF3 SO2Me
- 11-36
- NHAc Cl CH2O-tetrahidrofuran3-ilo SO2Me
- 11-37
- NHAc Cl 5-cianometil-4,5dihidro-1,2-oxazol-3ilo SO2Et
- 11-38
- NHAc Me 4,5-dihidro-1,2oxazol-3-ilo SO2Me
- 11-39
- NHAc Me SO2Me Cl
- Nº
- R X Y Z Datos físicos
- 11-40
- NHAc Me SO2Me SO2Me RMN de 1H, DMSO-d6, 400 MHz 11,41 (s, 1H), 10,85 (s, 1H), 8,28 (d, 1H), 8,03 (d, 1H), 6,14 (s ancho, 2H), 3,6o (s, 3H), 3,57 (s, 3H), 2,70 (s, 3H), 2,09 (s, 3H)
- 11-41
- NHAc Me SO2Me CF3 RMN de 1H, DMSO-d6, 400 MHz 11,40 (s, 1H), 10,85 (s, 1H), 8,07 (d, 1H), 7,99 (d, 1H), 3,42 (s, 3H), 2,76 (s, 3H), 2,09 (s, 3H)
- 11-42
- NHAc Me NMe2 SO2Me
- 11-43
- NHAc Cl O(CH2)2OMe Cl
- 11-44
- NHAc Me NH(CH2)2OMe SO2Me
- 11-45
- NHAc Me O(CH2)2NHSO2Me SO2Me
- 11-46
- Ac CF3 SMe SO2CH3
- 11-47
- Ac CF3 OCH2(CO)Nme2 SO2Me
- 11-48
- Ac Cl Pirazol-1-ilo SO2Me
- 11-49
- Ac F SO2Me CF3
- 11-50
- Ac Cl CH2OCH2CF3 SO2Me
- 11-51
- Ac Cl CH2O-tetrahidrofuran3-ilo SO2Me
- 11-52
- Ac Cl 5-ciano-metil-4,5dihidro-1,2-oxazol-3ilo SO2Et
- 11-53
- Ac Me 4,5-dihidro-1,2oxazol-3-ilo SO2Me
- 11-54
- Ac Me SO2Me Cl
- 11-55
- Ac Me SO2Me SO2Me
- 11-56
- Ac Me SO2Me CF3 RMN de 1H, DMSO-d6, 400 MHz 11,76 (s, 1H), 8,04 (d, 1H), 7,95 (d, 1H), 3,43 (s, 3H), 2,74 (s, 3H), 2,71 (s, 3H)
- 11-57
- Ac Me NMe2 SO2Me
- 11-58
- Ac Cl O(CH2)2OMe Cl
- 11-59
- Ac Me NH(CH2)2OMe SO2Me
- 11-60
- Ac Me O(CH2)2NHSO2Me SO2Me
- Nº
- R X Y Z Datos físicos
- 11-61
- Piperidin-1ilo CF3 SMe SO2CH3
- 11-62
- Piperidin-1ilo CF3 OCH2(CO)NMe2 SO2Me
- 11-63
- Piperidin-1ilo Cl Pirazol-1-ilo SO2Me
- 11-64
- Piperidin-1ilo F SO2Me CF3
- 11-65
- Piperidin-1ilo Cl CH2OCH2CF3 SO2Me RMN de 1H, DMSO-d6, 400 MHz 11,31 (s, 1H), 8,11 (d, 1H), 7,89 (d, 1H), 5,24 (s, 2H), 4,29 (q, 2H), 3,36 (s, 3H), 1,59 (s ancho, 6H)
- 11-66
- Piperidin-1ilo Cl CH2O-tetrahidrofuran3-ilo SO2Me
- 11-67
- Piperidin-1ilo Cl 5-cianometil-4,5dihidro-1,2-oxazol-3ilo SO2Et RMN de 1H, CDCl3, 400 MHz 8,13 (ancho d, 1H), 7,95 (ancho, 1H), 5,17 (m, 2H), 3,71 (m, 1H), 3,39-3,20 (m, 6H), 2,90 (m, 2H), 1,68 (ancho, 6H), 1,27 (t, 3H)
- 11-68
- Piperidin-1ilo Me 4,5-dihidro-1,2oxazol-3-ilo SO2Me
- 11-69
- Piperidin-1ilo Me SO2Me Cl
- 11-70
- Piperidin-1ilo Me SO2Me SO2Me RMN de 1H, DMSO-d6, 400 MHz 11,20 (s, 1H), 8,29 (d, 1H), 7,99 (d, 1H), 3,60 (s, 3H), 3,57 (s, 3H), 3,31 (ancho, 4H), 2,70 (s, 3H), 1,61 (s ancho, 6H)
- 11-71
- Piperidin-1ilo Me SO2Me CF3 RMN de 1H, DMSO-d6, 400 MHz 11,19 (s, 1H), 8,04 (d, 1H), 7,93 (d, 1H), 3,43 (s, 3H), 3,29 (m, 4H), 2,74 (s, 3H), 1,60 (ancho, 6H)
- 11-72
- Piperidin-1ilo Me NMe2 SO2Me
- 11-73
- Piperidin-1ilo Cl O(CH2)2OMe Cl
- 11-74
- SMe CF3 SMe SO2CH3
- 11-75
- SMe CF3 OCH2(CO)NMe2 SO2Me
- 11-76
- SMe Cl Pirazol-1-ilo SO2Me
- Nº
- R X Y Z Datos físicos
- 11-77
- SMe F SO2Me CF3
- 11-78
- SMe Cl CH2OCH2CF3 SO2Me
- 11-79
- SMe Cl CH2O-tetrahidrofuran3-ilo SO2Me
- 11-80
- SMe Cl 5-ciano-metil-4,5dihidro-1,2-oxazol-3ilo SO2Et
- 11-81
- SMe Me 4,5-dihidro-1,2oxazol-3-ilo SO2Me
- 11-82
- SMe Me SO2Me Cl
- 11-83
- SMe Me SO2Me SO2Me
- 11-84
- SMe Me SO2Me CF3 RMN de 1H, DMSO-d6, 400 MHz 11,80 (s, 1H), 8,05 (d, 1H), 7,96 (d, 1H), 3,42 (s, 3H), 2,76 (s, 3H), 2,66 (s, 3H)
- 11-85
- SMe Me NMe2 SO2Me
- 11-86
- SMe Cl O(CH2)2OMe Cl
- 11-87
- SMe Me NH(CH2)2OMe SO2Me
- 11-88
- SMe Me O(CH2)2NHSO2Me SO2Me
- 11-89
- Cl CF3 SMe SO2CH3
- 11-90
- Cl CF3 OCH2(CO)NMe2 SO2Me
- 11-91
- Cl Cl Pirazol-1-ilo SO2Me
- 11-92
- Cl F SO2Me CF3
- 11-93
- Cl Cl CH2OCH2CF3 SO2Me
- 11-94
- Cl Cl CH2O-tetrahidrofuran3-ilo SO2Me
- 11-95
- Cl Cl 5-cianometil-dihidro1,2-oxazol-3-ilo SO2Et
- 11-96
- Cl Me 4,5-dihidro-1,2oxazol-3-ilo SO2Me
- 11-97
- Cl Me SO2Me Cl
- 11-98
- Cl Me SO2Me SO2Me
- 11-99
- Cl Me SO2Me CF3
- 11-100
- Cl Me NMe2 SO2Me
- Nº
- R X Y Z Datos físicos
- 11-101
- Cl Cl O(CH2)2OMe Cl
- 11-102
- Cl Me NH(CH2)2OMe SO2Me
- 11-103
- Cl Me O(CH2)2NHSO2Me SO2Me
- 11-104
- Br CF3 SMe SO2CH3
- 11-105
- Br CF3 OCH2(CO)NMe2 SO2Me
- 11-106
- Br Cl Pirazol-1-ilo SO2Me
- 11-107
- Br F SO2Me CF3
- 11-108
- Br Cl CH2OCH2CF3 SO2Me RMN de 1H, DMSO-d6, 400 MHz 11,86 (s, 1H), 8,13 (d, 1H), 7,94 (d, 1H), 5,26 (s, 2H), 4,30 (q, 2H), 3,37 (s, 3H)
- 11-109
- Br Cl CH2O-tetrahidrofuran3-ilo SO2Me
- 11-110
- Br Cl 5-cianometil-dihidro1,2-oxazol-3-ilo SO2Et
- 11-111
- Br Me 4,5-dihidro-1,2oxazol-3-ilo SO2Me
- 11-112
- Br Me SO2Me Cl
- 11-113
- Br Me SO2Me SO2Me RMN de 1H, DMSO-d6, 400 MHz 11,76 (s, 1H), 8,27 (d, 1H), 7,05 (d, 1H), 3,60 (s, 3H), 3,57 (s, 3H), 2,73 (s, 3H)
- 11-114
- Br Me SO2Me CF3 RMN de 1H, DMSO-d6, 400 MHz 11,74 (s, 1H), 8,05 (d, 1H), 7,99 (d, 1H), 3,43 (s, 3H), 2,76 (s, 3H)
- 11-115
- Br Me NMe2 SO2Me
- 11-116
- Br Cl O(CH2)2OMe Cl
- 11-117
- Br Me NH(CH2)2OMe SO2Me
- 11-118
- Br Me O(CH2)2NHSO2Me SO2Me
- 11-119
- I CF3 SMe SO2CH3
- 11-120
- I CF3 OCH2(CO)NMe2 SO2Me
- 11-121
- I Cl Pirazol-1-ilo SO2Me
- 11-122
- I F SO2Me CF3
- 11-123
- I Cl CH2OCH2CF3 SO2Me
- Nº
- R X Y Z Datos físicos
- 11-124
- I Cl CH2O-tetrahidrofuran3-ilo SO2Me
- 11-125
- I Cl 5-ciano-metil-4,5dihidro-1,2-oxazol-3ilo SO2Et
- 11-126
- I Me 4,5-dihidro-1,2oxazol-3-ilo SO2Me
- 11-127
- I Me SO2Me Cl
- 11-128
- I Me SO2Me SO2Me
- 11-129
- I Me SO2Me CF3
- 11-130
- I Me NMe2 SO2Me
- 11-131
- I Cl O(CH2)2OMe Cl
- 11-132
- I Me NH(CH2)2OMe SO2Me
- 11-133
- I Me O(CH2)2NHSO2Me SO2Me
- 11-134
- C(O)NH2 CF3 SMe SO2CH3
- 11-135
- C(O)NH2 CF3 OCH2(CO)NMe2 SO2Me
- 11-136
- C(O)NH2 Cl Pirazol-1-ilo SO2Me
- 11-137
- C(O)NH2 F SO2Me CF3
- 11-138
- C(O)NH2 Cl CH2OCH2CF3 SO2Me
- 11-139
- C(O)NH2 Cl CH2O-tetrahidrofuran3-ilo SO2Me
- 11-140
- C(O)NH2 Cl 5-cianometil-4,5dihidro-1,2-oxazol-3ilo SO2Et
- 11-141
- C(O)NH2 Me 4,5-dihidro-1,2oxazol-3-ilo SO2Me
- 11-142
- CH2OMe Me SO2Me Cl
- 11-143
- CH2OMe Me SO2Me SO2Me
- 11-144
- CH2OMe Me SO2Me CF3
- 11-145
- CH2OMe Me NMe2 SO2Me
- 11-146
- CH2OMe Cl O(CH2)2OMe Cl
- 11-147
- CH2OMe Me NH(CH2)2OMe SO2Me
- 11-148
- CH2OMe Me O(CH2)2NHSO2Me SO2Me
- Nº
- R X Y Z Datos físicos
- 11-149
- NH2 CF3 SMe SO2CH3
- 11-150
- NH2 CF3 OCH2 (CO)NMe2 SO2Me
- 11-151
- NH2 Cl Pirazol-1-ilo SO2Me
- 11-152
- NH2 Me 1,2,3-triazol-2-ilo SO2Me
- 11-153
- NH2 Cl CH2OCH2CF3 SO2Me RMN de 1H, DMSO-d6, 400 MHz 11,32 (s, 1H), 8,13 (d, 1H), 8,05 (d, 1H), 6,13 (s ancho, 2H), 5,25 (s, 2H), 4,30 (q, 2H), 3,36 (s, 3H)
- 11-154
- NH2 Cl CH2O-tetrahidrofuran3-ilo SO2Me
- 11-155
- NH2 Cl 5-ciano-metil-4,5dihidro-1,2-oxazol-3ilo SO2Et RMN de 1H, DMSO-d6, 400 MHz 11,35 (s, 1H), 8,18 (d, 1H), 8,15 (d, 1H), 6,14 (s ancho, 2H), 5,20 (m, 1H), 3,60 (dd, 1H), 3,42 (q, 2H), 3,17 (dd, 1H), 3,02 (m, 2H), 1,17 (t, 3H)
- 11-156
- NH2 Me 4,5-dihidro-1,2oxazol-3-ilo SO2Me
- 11-157
- NH2 Me SO2Me Cl
- 11-158
- NH2 Me SO2Me SO2Me RMN de 1H, DMSO-d6, 400 MHz 11,02 (s, 1H), 8,14 (d, 1H), 7,89 (d, 1H), 6,12 (s ancho, 2H), 3,42 (s, 3H), 2,73 (s, 3H)
- 11-159
- NH2 Me SO2Me CF3 RMN de 1H, DMSO-d6, 400 MHz 11,20 (s, 1H), 8,10 (d, 1H), 8,06 (d, 1H), 6,15 (s ancho, 2H), 3,60 (s, 3H), 3,58 (s, 3H), 2,67 (s, 3H)
- 11-160
- NH2 Me NMe2 SO2Me
- 11-161
- NH2 Cl O(CH2)2OMe Cl
- 11-162
- NH2 Me NH(CH2)2OMe SO2Me
- 11-163
- NH2 Me O(CH2)2NHSO2Me SO2Me
- 11-164
- H CF3 SMe SO2CH3
- 11-165
- H CF3 OCH2 (CO)NMe2 SO2Me
- 11-166
- H Cl Pirazol-1-ilo SO2Me
- 11-167
- H F SO2Me CF3
- 11-168
- H Cl CH2OCH2CF3 SO2Me
- Nº
- R X Y Z Datos físicos
- 11-169
- H Cl CH2O-tetrahidrofuran3-ilo SO2Me
- 11-170
- H Cl 5-cianometil-4,5dihidro-1,2-oxazol-3ilo SO2Et
- 11-171
- H Me 4,5-dihidro-1,2oxazol-3-ilo SO2Me
- 11-172
- H Me SO2Me Cl
- 11-173
- H Me SO2Me SO2Me
- 11-174
- H Me SO2Me CF3
- 11-175
- H Me NMe2 SO2Me
- 11-176
- H Cl O(CH2)2OMe Cl
- 11-177
- H Me NH(CH2)2OMe SO2Me
- 11-178
- H Me O(CH2)2NHSO2Me SO2Me
- 11-179
- NO2 CF3 SMe SO2CH3
- 11-180
- NO2 CF3 OCH2(CO)NMe2 SO2Me
- 11-181
- NO2 Cl Pirazol-1-ilo SO2Me
- 11-182
- NO2 F SO2Me CF3
- 11-183
- NO2 Cl CH2OCH2CF3 SO2Me RMN de 1H, CDCl3, 400 MHz 9,48 (ancho s, 1H), 8,13 (d, 1H), 7,87 (d, 1H), 5,34 (s, 2H), 4,08 (q, 2H), 3,32 (s, 3H)
- 11-184
- NO2 Cl CH2O-tetrahidrofuran3-ilo SO2Me
- 11-185
- NO2 Cl 5-ciano-metil-4,5dihidro-1,2-oxazol-3ilo SO2Et RMN de 1H, DMSO-d6, 400 MHz 12,26 (s, 1H), 8,15 (d, 1H), 8,01 (d, 1H), 5,20 (m, 1H), 3,61 (dd, 1H), 3,44 (q, 2H), 3,17 (dd, 1H), 3,03 (m, 2H),1,18 (t, 3H)
- 11-186
- NO2 Me 4,5-dihidro-1,2oxazol-3-ilo SO2Me
- 11-187
- NO2 Me SO2Me Cl
- 11-188
- NO2 Me SO2Me SO2Me RMN de 1H, DMSO-d6, 400 MHz 12,28 (s, 1H), 8,29 (d, 1H), 8,02 (d, 1H), 3,61 (s, 3H), 3,58 (s, 3H), 2,70 (s, 3H)
- Nº
- R X Y Z Datos físicos
- 11-189
- NO2 Me SO2Me CF3 RMN de 1H, DMSO-d6, 400 MHz 12,30 (s, 1H), 8,09 (d, 1H), 7,93 (d, 1H), 3,44 (s, 3H), 2,72 (s, 3H)
- 11-190
- NO2 Me NMe2 SO2Me
- 11-191
- NO2 Cl O(CH2)2OMe Cl
- 11-192
- NO2 Me NH(CH2)2OMe SO2Me
- 11-193
- NO2 Me O(CH2)2NHSO2Me SO2Me
- 11-194
- c-Pr CF3 SMe SO2CH3
- 11-195
- c-Pr CF3 OCH2(CO)NMe2 SO2Me
- 11-196
- c-Pr Cl Pirazol-1-ilo SO2Me
- 11-197
- c-Pr F SO2Me CF3
- 11-198
- c-Pr Cl CH2OCH2CF3 SO2Me RMN de 1H, DMSO-d6, 400 MHz 11,64 (s, 1H), 8,13 (d, 1H), 7,99 (d, 1H), 5,24 (s, 2H), 4,30 (q, 2H), 3,37 (s, 3H), 2,09 (m, 1H), 1,14 (m, 2H), 0,97 (m, 2H)
- 11-199
- c-Pr Cl CH2O-tetrahidrofuran3-ilo SO2Me
- 11-200
- c-Pr Cl 5-cianometil-4,5dihidro-1,2-oxazol-3ilo SO2Et
- 11-201
- c-Pr Me 4,5-dihidro-1,2oxazol-3-ilo SO2Me
- 11-202
- c-Pr Me SO2Me Cl
- 11-203
- c-Pr Me SO2Me SO2Me RMN de 1H, DMSO-d6, 400 MHz 11,55 (s, 1H), 8,28 (d, 1H), 8,08 (d, 1H), 3,60 (s, 3H), 3,57 (s, 3H), 2,72 (s, 3H), 2,06 (m, 1H), 1,13 (m, 2H), 0,95 (m, 2H)
- 11-204
- c-Pr Me SO2Me CF3 RMN de 1H, DMSO-d6, 400 MHz 11,53 (s, 1H), 8,04 (s, 2H), 3,43 (s, 3H), 2,76(s, 3H), 2,07 (m, 1H), 1,12 (m, 2H), 0,96 (m, 2H)
- 11-205
- c-Pr Me NMe2 SO2Me
- 11-206
- c-Pr Cl O(CH2)2OMe Cl
- 11-207
- c-Pr Me NH(CH2)2OMe SO2Me
- 11-208
- c-Pr Me O(CH2)2NHSO2Me SO2Me
- Nº
- R X Y Z Datos físicos
- 11-209
- Piperidin-1ilo Cl SMe SO2Me
- 11-210
- Piperidin-1ilo F S(O)Me CF3 RMN de 1H, CDCl3, 400 MHz 8,78 (ancho, 1H), 8,35 (s ancho, 1H), 7,75 (d, 1H), 3,29 (s ancho, 4H), 3,14 (s, 1H), 1,75-1,61(m, 6H)
- 11-211
- Piperidin-1ilo Cl (Tetrahidrofuran-2-ilmetoxi)metilo SO2Me RMN de 1H, CDCl3, 400 MHz 8,11 (d, 1H), 7,60 (d, 1H), 5,14 (m, 2H), 4,09 (m, 1H), 3,86-3,68 (m, 2H), 3,65-3,54 (m, 2H), 3,30 (s, 3H), 2,02-1,81 (m, 4H), 1,741,50 (m, 4H), 1,69 (m, 3H), 1,58 (m, 2H)
- 11-212
- Piperidin-1ilo Cl Me SO2Et RMN de 1H, DMSO-d6, 400 MHz 11,22 (s, 1H), 8,03 (d, 1H), 7,68 (d, 1H), 3,41 (q,2H), 3,31 (m, 4H), 2,72 (s, 3H), 1,59 (ancho, 6H), 1,12 /t, 3H)
- 11-213
- Piperidin-1ilo Me Me SO2Me RMN de 1H, DMSO-d6, 400 MHz 11,04 (s, 1H), 7,94 (d, 1H), 7,53 (d, 1H), 3,29 (s,3H), 2,63 (s, 3H), 2,36 (s, 3H)
- 11-214
- Piperidin-1ilo Cl Me SO2Me RMN de 1H, DMSO-d6, 400 MHz 11,15 (s, 1H), 8,05 (d, 1H), 7,72 (d, 1H), 3,43 (s,3H), 3,28 (ancho, 4H), 1,59 (s ancho, 6H)
- 11-215
- Piperidin-1ilo Me Cl SO2Me SO2Me RMN de 1H, DMSO-d6, 400 MHz 11,10 (s, 1H), 8,06 (d, 1H), 7,84 (d, 1H), 3,42 (s,3H), 3,31 (ancho, 4H)
- 11-216
- Piperidin-1ilo Me S(O)Me CF3 RMN de 1H, DMSO-d6, 400 MHz 11,15 (s, 1H), 7,88 (d, 1H), 7,79 (d, 1H), 3,29 (m, 4H), 3,05 (s, 3H).2,86 (s, 3H), 1,60 (ancho, 6H).
- 11-217
- Piperidin-1ilo Cl Cl SO2Me RMN de 1H, DMSO-d6, 400 MHz 11,32 (s, 1H), 8,15 (d, 1H), 7,87 (d, 1H), 3,48 (s,3H), 3,29 (m, 4H), 1,59 (ancho, 6H).
- 11-218
- NO2 Me S(O)Me CF3 RMN de 1H, DMSO-d6, 400 MHz 12,29 (s, 1H), 7,91 (d, 1H), 7,82 (d, 1H), 3,06 (s,3H), 2,87 (s, 3H)
- Nº
- R X Y Z Datos físicos
- 11-219
- NH2 Cl (Tetrahidrofuran-2-ilmetoxi)metilo SO2Me RMN de 1H, DMSO-d6, 400 MHz 11,31 (s, 1H), 8,12 (d, 1H), 8,00 (d, 1H), 6,12 (s ancho, 2H), 5,08 (m, 2H), 3,99 (m, 1H), 3,70 (q, 2H), 3,68-3,52 (m, 3H), 3,39 (s, 3H), 1,97-1,70 (m, 3H), 1,53 (m, 1H).
- 11-220
- NH2 Me 1,2,3-triazol-1-ilo SO2Me RMN de 1H, DMSO-d6, 400 MHz 12,24 (s, 1H), 8,55 (s, 1H), 8,18 (d, 1H), 8,16 (d, 1H), 6,16 (s ancho, 2H), 3,14 (s, 3H), 1,90 (s, 3H),
- 11-221
- CO2Me F S(O)Me CF3
- 11-222
- CO2Me Cl (Tetrahidrofuran-2-ilmetoxi)metil SO2Me RMN de 1H, DMSO-d6, 400 MHz 12,20 (s, 1H), 8,13 (d, 1H), 7,87 (d, 1H), 5,10 (s, 2H), 3,98 (m, 1H), 3,92 (s,3H), 3,72 (q, 2H), 3,65-3,53 (m, 3H), 3,39 (s, 3H), 1,96-1,72 (m, 3H), 1,55 (m, 1H).
- 11-223
- CO2Me Me Cl SO2Me RMN de 1H, DMSO-d6, 400 MHz 12,09 (s, 1H), 8,07 (d, 1H), 7,75 (d, 1H), 3,94 (s,3H), 3,44 (s, 3H), 2,49 (s, 3H)
- 11-224
- CO2Me Me S(O)Me CF3 RMN de 1H, DMSO-d6, 400 MHz 12,09 (s, 1H), 7,90 (d, 1H), 7,83 (d, 1H), 3,95 (s,3H), 3,06 (s, 3H), 2,87 (s, 3H)
- 11-225
- CO2Me Cl 1H-pirazol-1-ilo SO2Me RMN de 1H, DMSO-d6, 400 MHz 12,25 (s, 1H), 8,24 (d, 1H), 8,08 (d, 1H), 8,04 (d, 1H), 7,88 (d, 1H), 6,60 (t, 1H), 3,93(s,3H), 3,17 (s, 3H).
- 11-226
- CO2Me Me F SO2Me RMN de 1H, DMSO-d6, 400 MHz 12,08 (s ancho, 1H), 7,86 (t, 1H), 7,64 (d, 1H), 3,93 (s,3H), 3,31 (s, 3H), 2,29 (d, 3H).
- 11-227
- CO2Me Me 1,2,4-triazol-1-ilo SO2Me RMN de 1H, DMSO-d6, 400 MHz 12,20 (s, 1H), 8,55 (s, 1H), 8,20 (d, 1H), 8,07 (d, 1H), 8,05 (s, 1H), 3,92 (s,3H), 3,15 (s, 3H), 1,93 (s, 3H)
- 11-228
- CO2Me Cl Cl SO2Me RMN de 1H, DMSO-d6, 400 MHz 12,17 (s, 1H), 8,18 (d, 1H), 7,87 (d, 1H), 3,94 (s,3H), 3,48 (s, 3H).
- Nº
- R X Y Z Datos físicos
- 11-229
- CO2Me Me Me SMe RMN de 1H, DMSO-d6, 400 MHz 11,62 (s, 1H), 7,39 (d, 1H), 7,20 (d, 1H), 3,90 (s,3H), 2,32 (s, 3H), 2,25 (s, 3H).
- 11-230
- CO2Me Cl Me Cl RMN de 1H, DMSO-d6, 400 MHz 11,96 (s, 1H), 7,64 (d, 1H), 7,48 (d, 1H), 3,92 (s,3H), 2,49 (s, 3H)
- 11-231
- CO2Me Cl F Me RMN de 1H, DMSO-d6, 400 MHz 11,89 (s, 1H), 7,62 (t, 1H), 7,45 (d, 1H), 3,92 (s,3H), 2,36 (d, 3H).
- 11-232
- CO2Me Cl SMe SO2Me RMN de 1H, DMSO-d6, 400 MHz 12,14 (s, 1H), 8,16 (d, 1H), 7,87 (d, 1H), 3,94 (s,3H), 3,58 (s, 3H), 3,31 (s, 3H)
- 11-233
- CO2Et Me SO2Me CF3 RMN de 1H, DMSO-d6, 400 MHz 12,14 (s, 1H), 8,07 (d, 1H), 7,96 (d, 1H), 4,42 (q, 2H), 3,43 (s, 3H), 3,75 (s, 3H), 1,34 (t, 3H).
- 11-234
- CO2H Me SO2Me CF3 RMN de 1H, DMSO-d6, 400 MHz 11,87 (s, 1H), 8,06 (d, 1H), 7,96 (d, 1H), 3,43 (s, 3H), 2,75 (s, 3H)
- 11-235
- Piperidin-1il-carbonilo Cl 5-cianometil-4,5dihidro-1,2-oxazol-3ilo SO2Et RMN de 1H, DMSO-d6, 400 MHz 12,31 (s, 1H), 8,13 (d, 1H), 7,98 (d, 1H), 5,10 (m, 1H), 3,61 (dd, 1H), 3,44 (q, 2H), 3,05 (dd, 1H), 1,16 (t, 3H)
- 11-236
- Piperidin-1il-carbonilo Cl CH2OCH2CF3 SO2Me RMN de 1H, DMSO-d6, 400 MHz 12,31 (s, 1H), 8,13 (d, 1H), 7,84 (d, 1H), 5,22 (s, 2H), 4,29 (q, 2H), 3,59 (m, 2H), 3,40 (m, 2H), 3,37 (s, 3H), 1,6 (m, 6H)
- 11-237
- Piperidin-1il-carbonilo Me SO2Me CF3 RMN de 1H, DMSO-d6, 400 MHz 12,24 (s, 1H), 8,04 (d, 1H), 7,93 (d, 1H), 3,60 (m, 2H), 3,48 (m, 2H), 3,43 (s, 3H), 2,72 (s, 3H), 1,59 (m, 6H)
- 11-238
- Piperidin-1il-carbonilo Me Cl SO2Me RMN de 1H, DMSO-d6, 400 MHz 12,21 (s, 1H), 8,05 (d, 1H), 7,71 (d, 1H), 3,60 (m, 2H), 3,46 (m, 2H), 3,43 (s,3H), 1,68-1,52 (m, 6H)
- Nº
- R X Y Z Datos físicos
- 11-239
- SEt Me SO2Me CF3 RMN de 1H, DMSO-d6, 400 MHz 11,75 (s ancho, 1H), 7,99 (d, 1H), 7,89 (d, 1H), 3,42 (s, 3H), 3,15 (q, 2H), 2,76 (s, 3H), 1,37(t, 3H)
- 11-240
- SPh Me SO2Me CF3 RMN de 1H, DMSO-d6, 400 MHz 11,90 (s, 1H), 8,03 (d, 1H), 7,88 (d, 1H), 7,62 (m, 2H), 7,46 (m, 3H), 3,40 (s, 3H), 2,73 (s, 3H)
- 11-241
- SO2Me Me SO2Me CF3 RMN de 1H, DMSO-d6, 400 MHz 12,00 (s, 1H), 8,08 (d, 1H), 7,95 (d, 1H), 3,69 (s, 3H), 3,43 (s, 3H), 2,77 (s, 3H)
- 11-242
- Br Me Me SO2Me RMN de 1H, DMSO-d6, 400 MHz 11,61 (s, 1H), 7,93 (d, 1H), 7,58 (d, 1H), 3,28 (s, 3H), 2,65 (s, 3H), 2,39 (s, 3H)
- 11-243
- S(O)Me Me SO2Me CF3
- 11-244
- S(O)Me Me Me SO2Me
- 11-245
- c-Pr Me S(O)Me CF3 RMN de 1H, DMSO-d6, 400 MHz 11,50 (s ancho, 1H), 7,89 (s, 2H), 3,06 (s, 3H), 2,88 (s, 3H), 2,08 (m, 1H), 1,12 (m, 2H), 0,95 (m, 2H)
- 11-246
- c-Pr Cl (Tetrahidrofuran-2-ilmetoxi)metilo SO2Me RMN de 1H, DMSO-d6, 400 MHz 11,63 (s, 1H), 8,11 (d, 1H), 7,94 (d, 1H), 5,11 (m, 2H), 3,98 (m, 1H), 3,71 (dd, 1H), 3,60 (m, 2H), 3,39 (s, 3H), 2,08 (m, 1H), 1,95 – 1,70 (m, 3H), 1,55 (m, 1H), 1,12 (mt, 2H), 0,96 (m, 2H)
- 11-247
- c-Pr Cl Cl SO2Me RMN de 1H, DMSO-d6, 400 MHz 11,65 (s, 1H), 8,16 (d, 1H), 7,95 (d, 1H), 3,48 (s, 3H), 2,07 (m, 1H), 1,13 (m, 2H), 0,95 (m, 2H)
- 11-248
- c-Pr Me Me SO2Me RMN de 1H, DMSO-d6, 400 MHz 11,38 (s, 1H), 7,92 (d, 1H), 7,61 (d, 1H), 3,28 (s, 3H), 2,65 (s, 3H), 2,38 (s, 3H), 2,05 (m, 1H), 1,13 (m, 2H), 0,96 (m, 2H)
- 11-249
- Bz Me SMe CF3
- 11-250
- Bz Me S(O)Me CF3
- Nº
- R X Y Z Datos físicos
- 11-251
- Bz Me SO2Me CF3
- 11-252
- Bz Me SMe SO2CH3
- 11-253
- Bz Me S(O)Me SO2CH3
- 11-254
- Bz Me SO2Me SO2CH3
- 11-255
- Bz F SMe CF3
- 11-256
- Bz F S(O)Me CF3
- 11-257
- Bz F SO2Me CF3
- B.
- Ejemplos de formulaciones
- a)
- Se obtiene un agente para espolvorear mezclando 10 partes en peso de un compuesto de la fórmula (I) y/o de
- 5
- sus sales y 90 partes en peso de talco como material inerte, y desmenuzándolas en un molino de percusión.
- b)
- Se obtiene un polvo humectable, fácilmente dispersable en agua, mezclando 25 partes en peso de un
- compuesto de la fórmula (I) y/o de sus sales, 64 partes en peso de cuarzo que contiene caolín como material
- inerte, 10 partes en peso de sal de potasio de ácido ligninsulfónico y 1 parte en peso de sal de sodio de ácido
- oleoíl-metil-táurico como agentes humectantes y dispersantes, y moliéndolas en un molino de púas.
- 10
- c) Se obtiene un concentrado para dispersión fácilmente dispersable en agua, mezclando 20 partes en peso de un
- compuesto de la fórmula (I) y/o de sus sales con 6 partes en peso de un alquil-fenol-poliglicol-éter (®Triton X
- 207), 3 partes en peso de un isotridecanol-poliglicol-éter (8 OE = óxido de etileno) y 71 partes en peso de un
- aceite mineral parafínico (intervalo de ebullición, por ejemplo, de aproximadamente 255 hasta más de 277 ºC), y
- moliéndolas en un molino de bolas con fricción hasta una finura inferior a 5 micrómetros.
- 15
- d) Se obtiene un concentrado emulsionable a partir de 15 partes en peso de un compuesto de la fórmula (I) y/o de
- sus sales, 75 partes en peso de ciclohexanona como disolvente y 10 partes en peso de un nonil-fenol oxietilado
- como emulsionante.
- e)
- Se obtiene un granulado dispersable en agua, mezclando
- 75 partes en peso de un compuesto de la fórmula (I) y/o de sus sales,
- 20
- 10 partes en peso de una sal de calcio de ácido lignina-sulfónico,
- 5 partes en peso de lauril-sulfato de sodio,
- 3 partes en peso de un poli(alcohol vinílico) y
- 7 partes en peso de caolín,
- moliéndolas en un molino de púas, y granulando el polvo en un lecho fluidizado mediante aplicación por rociado
- 25
- de agua como líquido de granulación.
- f)
- Se obtiene también un granulado dispersable en agua, homogeneizando y desmenuzando previamente en un
- molino de coloides
- 25 partes en peso de un compuesto de la fórmula (I) y/o de sus sales,
- 5 partes en peso de sal de sodio de ácido 2,2'-dinaftilmetano-6,6'-disulfónico,
- 30
- 2 partes en peso de sal de sodio de ácido oleoil-metil-táurico,
- 1 parte en peso de un poli(alcohol vinílico),
- 17 partes en peso de carbonato de calcio, y
- 50 partes en peso de agua,
a continuación moliéndolas en un molino de perlas, y atomizando la suspensión así obtenida en una torre de atomización mediante una boquilla para un sólo material y secándola.
C. Ejemplos biológicos
1. Efecto herbicida contra plantas dañinas antes del brote.
Semillas de plantas de malezas o de cultivo monocotiledóneas o dicotiledóneas se disponen en macetas de fibras de madera en tierra limosa arenosa y se cubren con tierra. Los compuestos según la invención, formulados en forma de polvos humectables (WP) o de concentrados emulsionables (EC), se aplican luego como una suspensión o emulsión acuosa con una cantidad de aplicación de agua de 600 a 800 l/ha calculados, mediando adición del 0,2 % de un humectante, sobre la superficie de la tierra cubriente. Después del tratamiento, las macetas se disponen en un invernadero y se mantienen en buenas condiciones de crecimiento para las plantas sometidas a ensayo. La valoración visual de los daños en las plantas de ensayo se efectúa tras de un período de tiempo de ensayo de 3 semanas, en comparación con controles sin tratar (efecto herbicida en tanto por ciento (%): 100 % de efecto = las plantas han muerto, 0 % de efecto = igual a como las plantas de control). A este respecto, por ejemplo, los compuestos Nº 1-119, 1-53, 1-148, 1-54, 1-12, 1-71, 2-56, 9-180 así como 9-174 en el caso de una cantidad de aplicación de 80 g/ha muestran en cada caso un efecto de al menos el 80 % contra Echinochloa crus galli y Veronica persica. Los compuestos Nº 151, 1-123, 1-148, 1-149, 1-54, 2-119 así como 2-71 en el caso de una cantidad de aplicación de 80 g/ha muestran en cada caso un efecto de al menos el 80 % contra Abutilon theophrasti y Amaranthus retroflexus. Los compuestos Nº 6-120, 3-120 así como 6-3 en el caso de una cantidad de aplicación de 80 g/ha muestran en cada caso un efecto de al menos un 80 % contra Matricaria inodora y Veronica persica
2, Efecto herbicida contra plantas dañinas después del brote
Semillas de plantas de malezas o de cultivo monocotiledóneas o dicotiledóneas se disponen en macetas de fibras de madera en tierra limosa arenosa, se cubren con tierra y se cultivan en un invernadero en buenas condiciones de crecimiento. A las 2 a 3 semanas después de la siembra, las plantas de ensayo se tratan en el estadio de una sola hoja. Los compuestos según la invención, formulados en forma de polvos humectables (WP) o de concentrados emulsionables (EC), se atomizan luego como una suspensión o emulsión acuosa con una cantidad de aplicación de agua que es de 600 a 800 l/ha calculados, mediando adición del 0,2 % de un humectante, sobre las partes verdes de las plantas.
Después de un período de tiempo de aproximadamente 3 semanas de permanencia de las plantas sometidas a ensayo en el invernadero en condiciones óptimas de crecimiento, se valora visualmente el efecto de las formulaciones en comparación con controles sin tratar (efecto herbicida en tantos por ciento (%): 100 % de efecto = las plantas han muerto, 0 % de efecto = igual a como las plantas de control). A este respecto, por ejemplo, los compuestos Nº 1-119, 1-51, 1-53, 1-123, 1-148, 1-54, 2-119, 1-127, 9-180, 9-174, 3-119, 6-120, 4-120, 3-120 así como 9-200 en el caso de una cantidad de aplicación de 80 g/ha muestran en cada caso un efecto de al menos el 80 % contra Amaranthus retroflexus y Viola tricolor. Los compuestos Nº 1-147, 1-71, 2-71, así como 6-3, en el caso de una cantidad de aplicación de 80 g/ha muestran en cada caso un efecto de al menos el 80 % contra Abutilon theophrasti y Veronica persica.
Claims (12)
- REIVINDICACIONES1. Compuestos de la fórmula (I) o sus salesen la queR significa hidrógeno, alquilo (C1-C6), cicloalquilo (C3-C7), halogenoalquilo (C1-C6), alcoxi (C1-C6), halogenoalcoxi (C1-C6), alquenilo (C2-C6), alqueniloxi (C2-C6), halogenoalquenilo (C2-C6), alquinilo (C2-C6), alquiniloxi (C2-C6), halogenoalquinilo (C2-C6), ciano, nitro, metilsulfenilo, metilsulfinilo, metilsulfonilo, acetilamino, benzoilamino, metoxicarbonilo, etoxicarbonilo, metoxicarbonilmetilo, etoxicarbonilmetilo, benzoílo, metilcarbonilo, piperidinilcarbonilo, trifluorometilcarbonilo, halógeno, amino, aminocarbonilo, metilaminocarbonilo, dimetilaminocarbonilo, metoximetilo, oheteroarilo, heterociclilo o fenilo sustituido en cada caso con s restos del grupo de metilo, etilo, metoxi, trifluorometilo y halógeno,X y Z significan, independientemente uno de otro, en cada caso nitro, halógeno, ciano, formilo, sulfociano, alquilo (C1-C6), halogenoalquilo (C1-C6), alquenilo (C2-C6), halogenoalquenilo (C2-C6), alquinilo (C2-C6), halogenoalquinilo (C3-C6), cicloalquilo (C3-C6), halogenocicloalquilo (C3-C6), cicloalquil (C3-C6)-alquilo (C1-C6), halogenocicloalquil (C3C6)-alquilo (C1-C6), COR1, OR1, OCOR1, OSO2R2, S(O)nR2, SO2=OR1, SO2N(R1)2, NR1SO2R2, NR1COR1, alquil (C1-C6)-S(O)nR2, alquil (C1-C6)-OR1, alquil (C1-C6)-OCOR1, alquil (C1-C6)-OSO2R2, alquil (C1-C6)-COOR1, alquil (C1-C6)-SO2OR1, alquil (C1-C6)-CON(R1)2, alquil (C1-C6)-SO2N(R1)2, alquil (C1-C6)-NR1COR1, alquil (C1-C6)-NR1SO2R2, NR1R2, P(O)(OR5)2, oheteroarilo, heterociclilo o fenilo sustituido en cada caso con s restos del grupo de metilo, etilo, metoxi, nitro, trifluorometilo y halógeno,Y significa nitro, halógeno, ciano, sulfociano, alquilo (C1-C6), halogenoalquilo (C1-C6), alquenilo (C2-C6), halogenoalquenilo (C2-C6), alquinilo (C2-C6), halogenoalquinilo (C3-C6), cicloalquilo (C3-C6), halogenocicloalquilo (C3-C6), cicloalquil (C3-C6)-alquilo (C1-C6), halogenocicloalquil (C3-C6)-alquilo (C1-C6), COR1, CO2R1, OR1, OCOR1, OSO2R2, S(O)nR2, SO2OR1, SO2N(R1)2, NR1SO2R2, NR1COR1, alquil (C1-C6)-heteroarilo, O-alquil (C1-C6)heterociclilo, O-alquil (C1-C6)-heteroarilo, alquil (C1-C6)-heterociclilo, alquil (C1-C6)-S(O)nR2, alquil (C1-C6)-OR1, alquil (C1-C6)-OCOR1, alquil (C1-C6)-OSO2R2, alquil (C1-C6)-COOR1, alquil (C1-C6)-CN, alquil (C1-C6)-SO2OR1, alquil (C1C6)-CON(R1)2, alquil (C1-C6)-SO2N(R1)2, alquil (C1-C6)-NR1COR1, alquil (C1-C6)-NR1SO2R2, NR1R2, P(O)(OR5)2, tetrahidrofuranil-oximetilo, tetrahidrofuranil-metoximetilo, O(CH2)-3,5-dimetil-1,2-oxazol-4-ilo, O(CH2)2-O(3,5dimetoxipirimidin-2-ilo, O(CH2)-5-pirrolidin-2-ona, O(CH2)-5-2,4-dimetil-2,4-dihidro-3H-1,2,4-triazol-3-ona, oheteroarilo o heterociclilo sustituido en cada caso con s restos del grupo de metilo, etilo, metoxi, halógeno y cianometilo,R1significa hidrógeno, alquilo (C1-C6), halogenoalquilo (C1-C6), alquenilo (C2-C6), halogenoalquenilo (C2-C6), alquinilo (C2-C6), halogenoalquinilo (C2-C6), cicloalquilo (C3-C6), halogenocicloalquilo (C3-C6), alquil (C1-C6)-O-alquilo (C1-C6), cicloalquil (C3-C6)-alquilo (C1-C6), fenilo o fenil-alquilo (C1-C6), estando sustituidos los 12 restos mencionados en último término con s restos del grupo constituido por ciano, halógeno, nitro, sulfociano, OR3, S(O)nR4, N(R3)2, NR3OR3, COR3, OCOR3, SCOR3, NR3COR3, CO2R3, COSR3, CON(R3)2 y alcoxi (C1-C4)-alcoxi (C2C6)carbonilo,R2significa alquilo (C1-C6), alquenilo (C2-C6), alquinilo (C2-C6), cicloalquilo (C3-C6), cicloalquil (C3-C6)-alquilo (C1-C6), fenilo o fenil-alquilo (C1-C6), estando sustituidos los siete restos mencionados en último término con s restos del grupo constituido por ciano, halógeno, nitro, sulfociano, OR3, S(O)nR4, N(R3)2, NR3OR3, COR3, OCOR3, SCOR3, NR3COR3, CO2R3, COSR3, CON(R3)2 y alcoxi (C1-C4)-alcoxi (C2-C6)-carbonilo,R3 significa hidrógeno, alquilo (C1-C6), alquenilo (C2-C6) o alquinilo (C2-C6),R4 significa alquilo (C1-C6), alquenilo (C2-C6) o alquinilo (C2-C6),R5 significa metilo o etilo,n significa 0, 1 o 2, 2. Compuestos según la reivindicación 1, en los queR significa hidrógeno, alquilo (C1-C6), cicloalquilo (C3-C7), halogenoalquilo (C1-C6), alcoxi (C1-C6), halogenoalcoxi (C1-C6), ciano, nitro, metilsulfenilo, metilsulfinilo, metilsulfonilo, acetilamino, benzoilamino, metoxicarbonilo, etoxicarbonilo, benzoílo, metilcarbonilo, piperidinilcarbonilo, trifluorometilcarbonilo, halógeno, amino, aminocarbonilo, metilaminocarbonilo, dimetilaminocarbonilo, metoximetilo,un heterociclo sustituido con s restos del grupo de metilo, metoxi, trifluorometilo y halógeno del grupo que comprende piridin-2-ilo, piridin-3-ilo, piridin-4-ilo, piperidin-2-ilo, piperidin-3-ilo, piperidin-4-ilo, benzoisoxazol-2-ilo, 1,2,4-oxadiazol-3-ilo, 1,2,4-triazol-3-ilo, 1-etilbencimidazol-2-ilo, 4-metiltiazol-2-ilo, tiofen-2-ilo, furan-2-ilo, furan-3-ilo, tetrahidrofuran-2-ilo, tetrahidrofuran-3-ilo, isoxazol-2-ilo, isoxazol-3-ilo, oxazol-2-ilo, oxazol-3-ilo, pirrol-2-ilo, pirrol-3ilo, imidazol-2-ilo, imidazol-5-ilo, imidazol-4-ilo, pirazol-3-ilo, pirazol-5-ilo, pirazol-4-ilo, isoxazol-3-ilo, isoxazol-4-ilo, isoxazol-5-ilo, oxazol-2-ilo, oxazol-4-ilo, oxazol-5-ilo, isotiazol-3-ilo, isotiazol-4-ilo, isotiazol-5-ilo, tiazol-2-ilo, tiazol-4ilo, tiazol-5-ilo, 1,2,3-triazol-4-ilo, 1,2,3-triazol-5-ilo, 1,2,5-triazol-3-ilo, 1,3,4-triazol-2-ilo, 1,2,4-triazol-3-ilo, 1,2,4triazol-5-ilo, 1,2,4-oxadiazol-3-ilo, 1,2,4-oxadiazol-5-ilo, 1,3,4-oxadiazol-2-ilo, 1,2,3-oxadiazol-4-ilo, 1,2,3-oxadiazol-5ilo, 1,2,5-oxadiazol-3-ilo, 1,2,4-tiadiazol-3-ilo, 1,2,4-tiadiazol-5-ilo, 1,3,4-tiadiazol-2-ilo, 1,2,3-tiadiazol-4-ilo, 1,2,3tiadiazol-5-ilo, 1,2,5-tiadiazol-3-ilo, 2H-1,2,3,4-tetrazol-5-ilo, 1H-1,2,3,4-tetrazol-1-ilo, 1,2,3,4-oxatriazol-5-ilo, 1,2,3,5oxatriazol-4-ilo, 1,2,3,4-tiatriazol-5-ilo, 1,2,3,5-tiatriazol-4-ilo, pirazin-2-ilo, pirazin-3-ilo, pirimidin-2-ilo, pirimidin-4-ilo, pirimidin-5-ilo, piridazin-3-ilo y piridazin-4-ilo, ofenilo sustituido con s restos del grupo de metilo, metoxi, trifluorometilo y halógeno,X y Z significan, independientemente uno de otro, en cada caso nitro, halógeno, ciano, sulfociano, alquilo (C1-C6), halogenoalquilo (C1-C6), alquenilo (C2-C6), halogenoalquenilo (C2-C6), alquinilo (C2-C6), halogenoalquinilo (C3-C6), cicloalquilo (C3-C6), halogenocicloalquilo (C3-C6), cicloalquil (C3-C6)-alquilo (C1-C6), halogenocicloalquil (C3-C6)alquilo (C1-C6), COR1, OR1, OCOR1, OSO2R2, S(O)nR2, SO2OR1, SO2N(R1)2, NR1SO2R2, NR1COR1, alquil (C1-C6)S(O)nR2, alquil (C1-C6)-OR1, alquil (C1-C6)-OCOR1, alquil (C1-C6)-OSO2R2, alquil (C1-C6)-COOR1, alquil (C1-C6)-SO2OR1, alquil (C1-C6)-CON(R1)2, alquil (C1-C6)-SO2N(R1)2, alquil (C1-C6)-NR1COR1, alquil (C1-C6)-NR1SO2R2, benzoxazol-2-ilo, 1-etil-bencimidazol-2-ilo, piperidin-1-ilo o 1,2,4-triazol-1-ilo,Y significa nitro, halógeno, ciano, sulfociano, alquilo (C1-C6), halogenoalquilo (C1-C6), alquenilo (C2-C6), halogenoalquenilo (C2-C6), alquinilo (C2-C6), halogenoalquinilo (C3-C6), cicloalquilo (C3-C6), halogenocicloalquilo (C3-C6), cicloalquil (C3-C6)-alquilo (C1-C6), halogenocicloalquil (C3-C6)-alquilo (C1-C6), COR1, OR1, OCOR1, OSO2R2, S(O)nR2, SO2OR1, SO2N(R1)2, NR1SO2R2, NR1COR1, alquil (C1-C6)-S(O)nR2, alquil (C1-C6)-OR1, alquil (C1-C6)-OCOR1, alquil (C1-C6)-OSO2R2, alquil (C1-C6)-COOR1, alquil (C1-C6)-SO2OR1, alquil (C1-C6)-CON(R1)2, alquil (C1-C6)-SO2N(R1)2, alquil (C1-C6)-NR1COR1, alquil (C1-C6)-NR1SO2R2, tetrahidrofuranil-oximetilo, tetrahidrofuranilmetoximetilo, O(CH2)-3,5-dimetil-1,2-oxazol-4-ilo, O(CH2)2-O(3,5-dimetoxi-pirimidin-2-ilo, O(CH2)-5-pirrolidin-2-ona o O(CH2)-5-2,4-dimetil-2,4-dihidro-3H-1,2,4-triazol-3-ona,R1significa hidrógeno, alquilo (C1-C6), alquenilo (C2-C6), alquinilo (C2-C6), cicloalquilo (C3-C6), cicloalquil (C3C6)-alquilo (C1-C6), fenilo o fenil-alquilo (C1-C6), estando sustituidos los siete restos mencionados en último término con s restos tomados del grupo constituido por ciano, halógeno, nitro, sulfociano, OR3, S(O)nR4, N(R3)2, NR3OR3, COR3, OCOR3, SCOR3, NR3COR3, CO2R3, COSR3, CON(R3)2 y alcoxi (C1-C4)-alcoxi (C2-C6)carbonilo,R2significa alquilo (C1-C6), alquenilo (C2-C6), alquinilo (C2-C6), cicloalquilo (C3-C6), cicloalquil (C3-C6)-alquilo (C1-C6), fenilo o fenil-alquilo (C1-C6), estando sustituidos los siete restos mencionados en último término con s restos tomados del grupo constituido por ciano, halógeno, nitro, sulfociano, OR3, S(O)nR4, N(R3)2, NR3R3, COR3, OCOR3, SCOR3, NR3COR3, CO2R3, COSR3, CON(R3)2 y alcoxi (C1-C4)-alcoxi (C2-C6)carbonilo,R3 significa hidrógeno, alquilo (C1-C6), alquenilo (C2-C6) o alquinilo (C2-C6),R4 significa alquilo (C1-C6), alquenilo (C2-C6) o alquinilo (C2-C6),n significa 0, 1 o 2,s significa 0, 1, 2 o 3.
- 3. Compuestos según la reivindicación 1 o 2, en los queR significa hidrógeno, alquilo (C1-C6), cicloalquilo (C3-C7), halogenoalquilo (C1-C6), alcoxi (C1-C6), halogenoalcoxi (C1-C6), ciano, nitro, metilsulfenilo, metilsulfinilo, metilsulfonilo, acetilamino, benzoilamino, metoxicarbonilo, etoxicarbonilo, benzoílo, metilcarbonilo, piperidinilcarbonilo, trifluorometilcarbonilo, halógeno, amino, aminocarbonilo, metilaminocarbonilo, dimetilaminocarbonilo, metoximetilo,X y Z significan, independientemente uno de otro, en cada caso nitro, halógeno, ciano, alquilo (C1-C6), halogenoalquilo (C1-C6), cicloalquilo (C3-C6), OR1, S(O)nR2, alquil (C1-C6)-S(O)nR2, alquil (C1-C6)-OR1, alquil (C1-C6)CON(R1)2, alquil (C1-C6)-SO2N(R1)2, alquil (C1-C6)-NR1COR1, alquil (C1-C6)-NR1SO2R2 o 1,2,4-triazol-1-ilo,Y significa nitro, halógeno, ciano, alquilo (C1-C6), halogenoalquilo (C1-C6), OR1, S(O)nR2, SO2N(R1)2, NR1SO2R2, NR1COR1, alquil (C1-C6)-S(O)nR2, alquil (C1-C6)-OR1, alquil (C1-C6)-CON(R1)2, alquil (C1-C6)-SO2N(R1)2, alquil (C1-C6)-NR1COR1, alquil (C1-C6)-NR1SO2R2, tetrahidrofuranil-oximetilo, tetrahidrofuranil-metoximetilo, O(CH2)3,5-dimetil-1,2-oxazol-4-ilo, O(CH2)2-O(3,5-dimetoxipirimidin-2-ilo, O(CH2)-5-pirrolidin-2-ona o O(CH2)-5-2,4-dimetil2,4-dihidro-3H-1,2,4-triazol-3-ona,R1significa hidrógeno, alquilo (C1-C6), alquenilo (C2-C6), alquinilo (C2-C6), cicloalquilo (C3-C6), cicloalquil (C3C6)-alquilo (C1-C6), fenilo o fenil-alquilo (C1-C6), estando sustituidos los siete restos mencionados en último término con s restos del grupo constituido por halógeno y OR3,R2significa alquilo (C1-C6), cicloalquilo (C3-C6) o cicloalquil (C3-C6)-alquilo (C1-C6), estando sustituidos los tres restos mencionados en último término con s restos del grupo constituido por halógeno y OR3,R3significa hidrógeno o alquilo (C1-C6), n significa 0, 1 o 2, s significa 0, 1, 2 o 3.
- 4. Compuestos de acuerdo con la reivindicación 1 o 2, en los queR significa hidrógeno, alquilo (C1-C6), cicloalquilo (C3-C7), halogenoalquilo (C1-C6), alcoxi (C1-C6), halogenoalcoxi (C1-C6), ciano, nitro, metilsulfenilo, metilsulfinilo, metilsulfonilo, acetilamino, benzoilamino, metoxicarbonilo, etoxicarbonilo, benzoílo, metilcarbonilo, piperidinilcarbonilo, trifluorometilcarbonilo, halógeno, amino, aminocarbonilo, metilaminocarbonilo, dimetilaminocarbonilo, metoximetilo,X y Z significan, independientemente uno de otro, en cada caso nitro, halógeno, ciano, alquilo (C1-C6), halogenoalquilo (C1-C6), cicloalquilo (C3-C6), OR1, S(O)nR2, alquil (C1-C6)-S(O)nR2, alquil (C1-C6)-OR1, alquil (C1-C6)CON(R1)2, alquil (C1-C6)-SO2N(R1)2, alquil (C1-C6)-NR1COR1, alquil (C1-C6)-NR1SO2R2 o 1,2,4-triazol-1-ilo,Y significa S(O)nR2, 4,5-dihidro-1,2-oxazol-3-ilo, 5-cianometil-4,5-dihidro-1,2-oxazol-3-ilo o 5-metoximetil-4,5dihidro-1,2-oxazol-3-ilo,R1significa hidrógeno, alquilo (C1-C6), alquenilo (C2-C6), alquinilo (C2-C6), cicloalquilo (C3-C6), cicloalquil (C3C6)-alquilo (C1-C6), fenilo o fenil-alquilo (C1-C6), estando sustituidos los siete restos mencionados en último término con s restos del grupo constituido por halógeno y OR3,R2significa alquilo (C1-C6), cicloalquilo (C3-C6) o cicloalquil (C3-C6)-alquilo (C1-C6), estando sustituidos los tres restos mencionados en último término con s restos del grupo constituido por halógeno y OR3,R3significa hidrógeno o alquilo (C1-C6), n significa 0, 1 o 2, s significa 0, 1, 2 o 3.
-
- 5.
- Agentes herbicidas, caracterizados por un contenido con actividad herbicida de al menos un compuesto de la fórmula (I) según una de las reivindicaciones 1 hasta 4.
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- 6.
- Agentes herbicidas según la reivindicación 5 en mezcla con coadyuvantes de formulación.
-
- 7.
- Agentes herbicidas segúnla reivindicación 5 o 6 que contienen al menos otras sustancias con actividad plaguicida del grupo de insecticidas, acaricidas, herbicidas, fungicidas, protectores y agentes reguladores del crecimiento.
-
- 8.
- Agentes herbicidas según la reivindicación 7 que contienen unprotector.
-
- 9.
- Agentes herbicidas según la reivindicación 7 u 8 que contienen un herbicida adicional.
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- 10.
- Procedimiento para combatir plantas no deseadas, caracterizado porque se aplica una cantidad con actividad herbicida de al menos un compuesto de la fórmula (I) según una de las reivindicaciones 1 a 4 o de un agente herbicida según una de las reivindicaciones 5 a 9 sobre las plantas o sobre el sitio del crecimiento de las plantas no deseadas.
-
- 11.
- Uso de compuestos de la fórmula (I) según una de las reivindicaciones 1 a 4 o de agentes herbicidas según una de las reivindicaciones 5 a 9 para combatir plantas no deseadas.
-
- 12.
- Uso según la reivindicación 11, caracterizado porque los compuestos de la fórmula (I) se usan para combatir plantas no deseadas en cultivos de plantas útiles.
-
- 13.
- Uso según la reivindicación 12, caracterizado porque las plantas útiles son plantas útiles transgénicas.
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