KR20180095901A - 벤즈아미드 화합물 및 제초제로서 그들의 용도 - Google Patents

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토마스 자이츠
토마스 치르케
다리오 마싸
트레버 윌리엄 뉴턴
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바스프 에스이
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Abstract

본 발명은 하기 화학식 I의 화합물, 이의 N-산화물 또는 농업적으로 적합한 염, 및 제초제로서 그들의 용도에 관한 것이다:
Figure pct00123

[여기서, 변수들은 명세서에 정의된 바와 같음].

Description

벤즈아미드 화합물 및 제초제로서 그들의 용도
본 발명은 벤즈아미드 화합물 및 이를 포함하는 조성물에 관한 것이다. 발명은 또한 원치않는 식생을 방제하기 위한 벤즈아미드 화합물 또는 상응하는 조성물의 용도에 관한 것이다. 뿐만 아니라, 본 발명은 벤즈아미드 화합물 또는 상응하는 조성물을 적용하는 방법에 관한 것이다.
특히 작물에서 원치않는 식생을 방제하는 목적을 위해서, 인간 및 동물에 대한 독성의 실질적인 결여와 함께 높은 활성 및 선택성을 갖는 신규한 제초제에 대한 지속적인 요구가 존재한다.
WO 2013/072300 및 특허 EP 0,173,657 B1은 옥사디아졸 화합물 및 제초제로서 그들의 용도를 기술하고 있다.
WO 2013/083859는 치환된 N-(테트라졸-5-일)- 및 N-(트리아졸-5-일)아릴카르복사미드 화합물 및 제초제로서 그들의 용도를 기술하고 있다.
WO 2013/092834는 R5가 H인 치환된 테트라졸 화합물 및 제초제로서 그들의 용도를 기술하고 있다.
선행 기술의 화합물은 특히 저시용량에서의 불충분한 제초 활성, 및/또는 작물과의 낮은 상용성을 초래하는 불만족스러운 선택성을 겪는다.
따라서, 특히 낮은 시용량에서도 강력한 제초 활성을 갖고/갖거나, 인간 및 동물에 대해 충분히 낮은 독성을 갖고/갖거나, 작물과의 높은 상용성을 갖는 추가의 벤즈아미드 화합물을 제공하는 것이 본 발명의 목적이다. 또한, 벤즈아미드 화합물은 다수의 상이한 원치않는 식물에 대항하여 광범위한 활성 스펙트럼을 보여야 한다.
이들 및 추가의 목적은 하기에 정의한 바와 같은 화학식 I의 화합물, 그들의 N-산화물 및 그들의 농업적으로 적합한 염에 의해 달성된다.
상기 목적들은 그들의 N-산화물 및 그들의 염, 특히 그들의 농업적으로 적합한 염을 포함하여, 하기에 정의된 바와 같은 본 발명의 화합물에 의해 달성될 수 있다는 것을 발견하였다.
따라서, 본 발명은 하기 화학식 I의 화합물, 이의 N-산화물 또는 농업적으로 적합한 염에 관한 것이다:
[화학식 I]
Figure pct00001
상기 식에서,
Q는 하기 Q1 또는 Q2 또는 Q3 또는 Q4이고,
Figure pct00002
R1은 할로겐, C1-C8-알킬, C1-C8-할로알킬, 니트로, C1-C4-알콕시-C1-C4-알킬, 시아노-Z1, C2-C8-알케닐, C2-C8-알키닐, C3-C10-시클로알킬-Z1, C2-C8-할로알케닐, C3-C8-할로알키닐, C1-C8-알콕시, C1-C4-알콕시-C1-C4-알콕시-Z1, C1-C4-알킬티오-C1-C4-알킬, C1-C4-알킬티오-C1-C4-알킬티오-Z1, C2-C6-알케닐옥시, C2-C6-알키닐옥시, C1-C6-할로알콕시, C1-C4-할로알콕시-C1-C4-알킬, C1-C4-할로알콕시-C1-C4-알콕시-Z1, R1b-S(O)k-Z1, 페녹시-Z1 및 헤테로사이클릴옥시-Z1로 이루어진 군으로부터 선택되고, 여기서 헤테로사이클릴옥시는 O, N 및 S로 이루어진 군으로부터 선택되는 1, 2, 3 또는 4개의 헤테로원자를 고리 구성원으로서 함유하는, 산소 결합된 5원 또는 6원 모노사이클릭 또는 8원, 9원 또는 10원 바이사이클릭 포화, 부분 불포화 또는 방향족 헤테로사이클이고, 여기서 페녹시 및 헤테로사이클릴옥시의 사이클릭 기는 미치환되거나, 또는 동일하거나 또는 상이한 1, 2, 3 또는 4개의 R11 기로 치환되고;
R2는 R2cR2dNC(O)NR2c-Z2-이고;
R3은 수소, 할로겐, 히드록시-Z2, 니트로, C1-C4-니트로알킬, 시아노, C1-C4-시아노알킬, C1-C6-알킬, C2-C8-알케닐, C2-C8-알키닐, C3-C10-시클로알킬-Z2, C3-C10-시클로알콕시-Z2 (여기서 2개의 상기 언급된 라디칼에서 C3-C10-시클로알킬 기는 미치환되거나 또는 부분 또는 완전 할로겐화됨), C1-C8-할로알킬, C2-C8-할로알케닐, C3-C8-할로알키닐, C1-C8-알콕시-Z2, C1-C8-할로알콕시-Z2, C3-C10-시클로알킬-C1-C2-알콕시, C1-C4-알콕시-C1-C4-알콕시-Z2, C1-C4-알킬티오-C1-C4-알킬티오-Z2, C2-C8-알케닐옥시-Z2, C2-C8-알키닐옥시-Z2, C2-C8-할로알케닐옥시-Z2, C3-C8-할로알키닐옥시-Z2, C1-C4-할로알콕시-C1-C4-알콕시-Z2, (트리-C1-C4-알킬)실릴-Z2, R2b-S(O)k-Z2, R2c-C(=O)-Z2, R2dO-C(=O)-Z2, R2dO-N=CH-Z2, R2eR2fN-C(=O)-Z2, R2gR2hN-Z2, 페닐-Z2a, 헤테로사이클릴-Z2a (여기서 헤테로사이클릴은 O, N 및 S로 이루어진 군으로부터 선택되는 1, 2, 3, 또는 4개의 헤테로원자를 고리 구성원으로서 함유하는 3원, 4원, 5원 또는 6원 모노사이클릭 또는 8원, 9원 또는 10원 바이사이클릭 포화, 부분 불포화 또는 방향족 헤테로사이클임) (여기서 페닐-Z2a 및 헤테로사이클릴-Z2a의 사이클릭 기는 미치환되거나, 또는 동일하거나 또는 상이한 1, 2, 3 또는 4개의 R21의 기로 치환됨), 로다노, C3-C6-시클로알케닐, C3-C6-할로시클로알케닐, C3-C6-시클로알케닐-C1-C6-알킬, C3-C6-할로시클로알케닐-C1-C6-알킬, OC(O)R22, OC(O)OR25, OC(O)N(R22)2, OSO2R25, SO2OR22, SO2N(R22)2, SO2N(R22)C(O)R22, SO2N(R22)C(O)OR25, SO2N(R22)C(O)N(R22)2, N(R22)C(O)OR25, N(R22)C(O)N(R22)2, N(R22)S(O)2OR22, N(R22)S(O)2N(R22)2, C(O)N(R22)OR22, C(O)N(R22)N(R22)2, C(O)N(R22)C(O)R22, C(O)N(R22)C(O)OR25, C(O)N(R22)C(O)N(R22)2, C(O)N(R22)SO2R25, C(O)N(R22)SO2OR22, C(O)N(R22)SO2N(R22)2, P(O)(OH)2, P(O)(O-C1-C4-알킬)2, C1-C6-알킬-OC(O)R22, C1-C6-알킬-OC(O)OR25, C1-C6-알킬-OC(O)N(R22)2, C1-C6-알킬-OSO2R25, C1-C6-알킬-SO2OR22, C1-C6-알킬-SO2N(R22)2, C1-C6-알킬-SO2N(R22)C(O)R22, C1-C6-알킬-SO2N(R22)C(O)OR25, C1-C6-알킬-SO2N(R22)C(O)N(R22)2, C1-C6-알킬-N(R22)C(O)OR25, C1-C6-알킬-N(R22)C(O)N(R22)2, C1-C6-알킬-N(R22)S(O)2OR22, C1-C6-알킬-N(R22)S(O)2N(R22)2, C1-C6-알킬-C(O)N(R22)OR22, C1-C6-알킬-C(O)N(R22)N(R22)2, C1-C6-알킬-C(O)N(R22)C(O)R22, C1-C6-알킬-C(O)N(R22)C(O)OR25, C1-C6-알킬-C(O)N(R22)C(O)N(R22)2, C1-C6-알킬-C(O)N(R22)SO2R25, C1-C6-알킬-C(O)N(R22)SO2OR22, C1-C6-알킬-C(O)N(R22)SO2N(R22)2, C1-C6-알킬-P(O)(OH)2 및 C1-C6-알킬-P(O)(O-C1-C4-알킬)2로 이루어진 군으로부터 선택되고;
R4는 수소, 할로겐, C1-C8-알킬, 시아노-Z1, 니트로, C3-C7-시클로알킬, C3-C7-시클로알킬-C1-C4-알킬 (여기서 2개의 상기 언급된 라디칼에서 C3-C7-시클로알킬 기는 미치환되거나 또는 부분 또는 완전 할로겐화됨), C2-C8-알케닐, C2-C8-알키닐, C1-C8-할로알킬, C1-C3-알킬아미노, C1-C3-디알킬아미노, C1-C3-알킬아미노-S(O)k, C1-C3-알킬카르보닐, C1-C8-알콕시, C1-C4-알콕시-C1-C4-알킬, C1-C4-알콕시-C1-C4-알콕시-Z1, C1-C4-알킬티오-C1-C4-알킬, C1-C4-알킬티오-C1-C4-알킬티오-Z1, C2-C6-알케닐옥시, C2-C6-알키닐옥시, C1-C6-할로알콕시, C1-C4-할로알콕시-C1-C4-알킬, C1-C4-할로알콕시-C1-C4-알콕시-Z1, R1b-S(O)k-Z1, 페녹시-Z1 및 헤테로사이클릴옥시-Z1로 이루어진 군으로부터 선택되고, 여기서 헤테로사이클릴옥시는 O, N 및 S로 이루어진 군으로부터 선택되는 1, 2, 3, 또는 4개 헤테로원자를 고리 구성원으로서 함유하는, 산소 결합된 5원 또는 6원 모노사이클릭 또는 8원, 9원 또는 10원 바이사이클릭 포화, 부분 불포화 또는 방향족 헤테로사이클이고, 여기서 페녹시 및 헤테로사이클릴옥시의 사이클릭 기는 미치환되거나, 또는 동일하거나 또는 상이한 1, 2, 3 또는 4개의 R11 기로 치환되고;
R5는 할로겐, 시아노-Z1, 니트로, C1-C8-알킬, C3-C7-시클로알킬, C3-C7-시클로알킬-C1-C4-알킬 (여기서 2개의 상기 언급된 라디칼의 C3-C7-시클로알킬 기는 미치환되거나 또는 부분 또는 완전 할로겐화됨), C2-C8-알케닐, C2-C8-알키닐, C1-C8-할로알킬, C1-C3-알킬아미노, C1-C3-디알킬아미노, C1-C3-알킬아미노-S(O)k, C1-C3-알킬카르보닐, C1-C8-알콕시, C1-C4-알콕시-C1-C4-알킬, C1-C4-알콕시-C1-C4-알콕시-Z1, C1-C4-알킬티오-C1-C4-알킬, C1-C4-알킬티오-C1-C4-알킬티오-Z1, C2-C6-알케닐옥시, C2-C6-알키닐옥시, C1-C6-할로알콕시, C1-C4-할로알콕시-C1-C4-알킬, C1-C4-할로알콕시-C1-C4-알콕시-Z1, R1b-S(O)k-Z1, 페녹시-Z1 및 헤테로사이클릴옥시-Z1로 이루어진 군으로부터 선택되고, 여기서 헤테로사이클릴옥시는 O, N 및 S로 이루어진 군으로부터 선택되는 1, 2, 3, 또는 4개의 헤테로원자를 고리 구성원으로서 함유하는, 산소 결합된 5원 또는 6원 모노사이클릭 또는 8원, 9원 또는 10원 바이사이클릭 포화, 부분 불포화 또는 방향족 헤테로사이클이고, 여기서 페녹시 및 헤테로사이클릴옥시의 사이클릭 기는 미치환되거나, 또는 동일하거나 또는 상이한 1, 2, 3 또는 4개의 R11 기로 치환되고;
R6은 수소, C1-C6-알킬, C3-C7-시클로알킬, C3-C7-시클로알킬-C1-C4-알킬 (여기서 2개의 상기 언급된 라디칼에서 C3-C7-시클로알킬 기는 미치환되거나 또는 부분 또는 완전 할로겐화됨), C1-C6-할로알킬, C2-C6-알케닐, C2-C6-할로알케닐, C2-C6-알키닐, C2-C6-할로알키닐, C1-C4-알콕시-C1-C4-알킬, C1-C4-할로알콕시-C1-C4-알킬, Rb-S(O)n-C1-C3-알킬, Rc-C(=O)-C1-C3-알킬, RdO-C(=O)-C1-C3-알킬, ReRfN-C(=O)-C1-C3-알킬, RgRhN-C1-C3-알킬, 페닐-Z 및 헤테로사이클릴-Z로 이루어진 군으로부터 선택되고, 여기서 헤테로사이클릴은 O, N 및 S로 이루어진 군으로부터 선택되는 1, 2, 3, 또는 4개의 헤테로원자를 고리 구성원으로서 함유하는, 5원 또는 6원 모노사이클릭 또는 8원, 9원 또는 10원 바이사이클릭 포화, 부분 불포화 또는 방향족 헤테로사이클이고, 여기서 페닐 및 헤테로사이클릴은 미치환되거나, 또는 동일하거나 또는 상이한 1, 2, 3 또는 4개의 R' 기로 치환되고;
R', R11, R21은 서로 독립적으로 할로겐, NO2, CN, C1-C6-알킬, C3-C7-시클로알킬, C3-C7-할로시클로알킬, C1-C6-할로알킬, C2-C6-알케닐, C2-C6-할로알케닐, C2-C6-알키닐, C2-C6-할로알키닐, C1-C6-알콕시, C1-C4-알콕시-C1-C4-알킬, C1-C4-알킬티오-C1-C4-알킬, C1-C4-할로알콕시-C1-C4-알킬, C1-C4-알콕시-C1-C4-알콕시, C3-C7-시클로알콕시 및 C1-C6-할로알킬옥시로 이루어진 군으로부터 선택되거나, 또는 함께 동일한 탄소 원자에 결합된 2개의 라디칼 R', R11 또는 R21은 =O 기를 형성할 수 있고;
Z, Z1, Z2는 서로 독립적으로 공유 결합 및 C1-C4-알칸디일로 이루어진 군으로부터 선택되고;
Z2a는 공유 결합, C1-C4-알칸디일, O-C1-C4-알칸디일, C1-C4-알칸디일-O 및 C1-C4-알칸디일-O-C1-C4-알칸디일로 이루어진 군으로부터 선택되고;
Rb, R1b, R2b는 C1-C6-알킬, C3-C7-시클로알킬, C1-C6-할로알킬, C2-C6-알케닐, C2-C6-할로알케닐, C2-C6-알키닐, C2-C6-할로알키닐, 페닐 및 헤테로사이클릴로 이루어진 군으로부터 선택되고, 여기서 헤테로사이클릴은 O, N 및 S로 이루어진 군으로부터 선택되는 1, 2, 3, 또는 4개의 헤테로원자를 고리 구성원으로서 함유하는, 5원 또는 6원 모노사이클릭 포화, 부분 불포화 또는 방향족 헤테로사이클이고, 여기서 페닐 및 헤테로사이클릴은 미치환되거나, 또는 동일하거나 또는 상이하게, 할로겐, C1-C4-알킬, C1-C4-할로알킬, C1-C4-알콕시 및 C1-C4-할로알콕시로 이루어진 군으로부터 선택되는 1, 2, 3 또는 4개 기로 치환되고;
Rc, R2c는 서로 독립적으로 수소, C1-C6-알킬, C3-C7-시클로알킬, C3-C7-시클로알킬-C1-C4-알킬 (여기서 2개의 상기 언급된 라디칼의 C3-C7-시클로알킬 기는 미치환되거나 또는 부분 또는 완전 할로겐화됨), C1-C6-할로알킬, C1-C6-알콕시, C2-C6-알케닐, C1-C4-알킬-C2-C6-알케닐, C2-C6-할로알케닐, C2-C6-알키닐, C2-C6-할로알키닐, C1-C4-알콕시-C1-C4-알킬, C1-C4-S(O)n-C1-C4-알킬, C1-C4-알킬아미노-C1-C4-알킬, C1-C4-디알킬아미노-C1-C4-알킬, C1-C6-시아노알킬, 페닐, 벤질 및 헤테로사이클릴로 이루어진 군으로부터 선택되고, 여기서 헤테로사이클릴은 O, N 및 S로 이루어진 군으로부터 선택되는 1, 2, 3, 또는 4개의 헤테로원자를 고리 구성원으로서 함유하는, 5원 또는 6원 모노사이클릭 포화, 부분 불포화 또는 방향족 헤테로사이클이고, 여기서 페닐, 벤질 및 헤테로사이클릴은 미치환되거나, 또는 동일하거나 또는 상이하게, 할로겐, C1-C4-알킬, C1-C4-할로알킬, C1-C4-알콕시 및 C1-C4-할로알콕시로 이루어진 군으로부터 선택되는 1, 2, 3 또는 4개의 기로 치환되고;
Rd, R2d는 서로 독립적으로 수소, C1-C6-알킬, C3-C7-시클로알킬, C3-C7-시클로알킬-C1-C4-알킬 (여기서 2개의 상기 언급된 라디칼의 C3-C7-시클로알킬 기는 미치환되거나 또는 부분 또는 완전 할로겐화됨), C1-C6-할로알킬, C1-C6-알콕시, C2-C6-알케닐, C1-C4-알킬-C2-C6-알케닐, C2-C6-할로알케닐, C2-C6-알키닐, C2-C6-할로알키닐, C1-C4-알콕시-C1-C4-알킬, C1-C4-S(O)n-C1-C4-알킬, C1-C4-알킬아미노-C1-C4-알킬, C1-C4-디알킬아미노-C1-C4-알킬, C1-C6-시아노알킬, 페닐 및 벤질로 이루어진 군으로부터 선택되고, 여기서 페닐 및 벤질은 미치환되거나, 또는 동일하거나 또는 상이하게, 할로겐, C1-C4-알킬, C1-C4-할로알킬, C1-C4-알콕시 및 C1-C4-할로알콕시로 이루어진 군으로부터 선택되는 1, 2, 3, 또는 4개의 기로 치환되고;
R2c, R2d는 그들이 결합된 질소 원자와 함께, O, S 및 S로부터 선택되는 추가의 헤테로원자를 고리 구성원으로서 보유할 수 있고, 미치환되거나, 또는 동일하거나 또는 상이하게, 할로겐, C1-C4-알킬, C1-C4할로알킬, C1-C4-알콕시 및 C1-C4-할로알콕시로 이루어진 군으로부터 선택되는 1, 2, 3, 또는 4개의 기를 보유할 수 있는, 4원, 5원, 6원 또는 7원, 포화 또는 불포화 사이클릭 라디칼을 형성할 수 있고;
Re, Rf는 서로 독립적으로 수소, C1-C6-알킬, C3-C7-시클로알킬, C3-C7-시클로알킬-C1-C4-알킬 (여기서 2개의 상기 언급된 라디칼의 C3-C7-시클로알킬 기는 미치환되거나 또는 부분 또는 완전 할로겐화됨), C1-C6-할로알킬, C2-C6-알케닐렌, C2-C6-할로알케닐, C2-C6-알키닐, C2-C6-할로알키닐, C1-C4-알콕시-C1-C4-알킬, 페닐 및 벤질로 이루어진 군으로부터 선택되고, 여기서 페닐 및 벤질은 미치환되거나, 또는 동일하거나 또는 상이하게, 할로겐, C1-C4-알킬, C1-C4-할로알킬, C1-C4-알콕시 및 C1-C4-할로알콕시로 이루어진 군으로부터 선택되는 1, 2, 3, 또는 4개의 기로 치환되거나, 또는
Re, Rf는 그들이 결합하는 질소 원자와 함께, O, S 및 N으로부터 선택되는 추가의 헤테로원자를 고리 구성원으로서 보유할 수 있고, 미치환되거나, 또는 동일하거나 또는 상이하게, 할로겐, C1-C4-알킬, C1-C4-할로알킬, C1-C4-알콕시 및 C1-C4-할로알콕시로 이루어진 군으로부터 선택되는, 1, 2, 3 또는 4개의 기를 보유할 수 있는, 5원, 6원 또는 7원, 포화 또는 불포화된 N-결합된 헤테로사이클릭 라디칼을 형성할 수 있고;
R2e, R2f는 서로 독립적으로 Re, Rf에 대해 주어진 의미를 갖고;
Rg는 수소, C1-C6-알킬, C3-C7-시클로알킬, C3-C7-시클로알킬-C1-C4-알킬 (여기서 2개의 상기 언급된 라디칼의 C3-C7-시클로알킬 기는 미치환되거나 또는 부분 또는 완전 할로겐화됨), C1-C6-할로알킬, C2-C6-알케닐렌, C2-C6-할로알케닐, C2-C6-알키닐, C2-C6-할로알키닐, C1-C4-알콕시-C1-C4-알킬, C1-C4-알킬술포닐, C1-C4-알킬카르보닐, 페닐 및 벤질로 이루어진 군으로부터 선택되고, 여기서 페닐 및 벤질은 미치환되거나, 또는 동일하거나 또는 상이하게, 할로겐, C1-C4-알킬, C1-C4-할로알킬, C1-C4-알콕시 및 C1-C4-할로알콕시로 이루어진 군으로부터 선택되는 1, 2, 3, 또는 4개 기로 치환되고;
Rh는 수소, C1-C6-알킬, C3-C7-시클로알킬, C3-C7-시클로알킬-C1-C4-알킬 (여기서 2개의 상기 언급된 라디칼의 C3-C7-시클로알킬 기는 미치환되거나 또는 부분 또는 완전 할로겐화됨), C1-C6-할로알킬, C2-C6-알케닐, C2-C6-할로알케닐, C2-C6-알키닐, C2-C6-할로알키닐, C1-C4-알콕시-C1-C4-알킬, C1-C4알킬술포닐, C1-C4-알킬카르보닐, 라디칼 C(=O)-Rk, 페닐 및 벤질로 이루어진 군으로부터 선택되고, 여기서 페닐 및 벤질은 미치환되거나, 또는 동일하거나 또는 상이하게, 할로겐, C1-C4-알킬, C1-C4-할로알킬, C1-C4-알콕시 및 C1-C4-할로알콕시로 이루어진 군으로부터 선택되는 1, 2, 3, 또는 4개의 기로 치환되거나, 또는
Rg, Rh는 그들이 결합하는 질소 원자와 함께, O, S 및 N으로부터 선택되는 추가의 헤테로원자를 고리 구성원으로 보유할 수 있고, 미치환되거나, 또는 동일하거나 또는 상이하게 =O, 할로겐, C1-C4-알킬, C1-C4-할로알킬, C1-C4-알콕시 및 C1-C4-할로알콕시로 이루어진 군으로부터 선택되는 1, 2, 3, 또는 4개의 기를 보유할 수 있는, 5원, 6원 또는 7원, 포화 또는 불포화된 N-결합된 헤테로사이클릭 라디칼을 형성할 수 있고;
R2g, R2h는 서로 독립적으로 Rg, Rh에 대해 주어진 의미를 갖고;
Rk는 Rc에 대해 주어진 의미를 갖고;
R22는 수소, C1-C6-알킬, C1-C6-할로알킬, C2-C6-알케닐, C2-C6-할로알케닐, C2-C6-알키닐, C3-C6-할로알키닐, C3-C6-시클로알킬, C3-C6-시클로알케닐, C3-C6-할로시클로알킬, C3-C6-시클로알킬-C1-C6-알킬, C1-C6-알콕시-C1-C6-알킬, C3-C6-시클로알킬-C1-C6-알콕시-C1-C6-알킬, 페닐, 페닐-C1-C6-알킬, 헤테로아릴, 헤테로아릴-C1-C6-알킬, 헤테로사이클릴, 헤테로사이클릴-C1-C6-알킬, 페닐-O-C1-C6-알킬, 헤테로아릴-O-C1-C6-알킬, 헤테로사이클릴-O-C1-C6-알킬, 페닐-N(R23)-C1-C6-알킬, 헤테로아릴-N(R23)-C1-C6-알킬, 헤테로사이클릴-N(R23)-C1-C6-알킬, 페닐-S(O)n-C1-C6-알킬, 헤테로아릴-S(O)n-C1-C6-알킬, 헤테로사이클릴-S(O)n-C1-C6-알킬 (여기서 15개의 상기 언급된 라디칼은 니트로, 할로겐, 시아노, 로다노, C1-C6-알킬, C1-C6-할로알킬, C3-C6-시클로알킬, C(O)OR23, C(O)N(R23)2, OR23, N(R23)2, S(O)nR24, S(O)2OR23, S(O)2N(R23)2 및 R23O-C1-C6-알킬로 이루어진 군으로부터 선택되는 s 잔기에 의해 치환됨)로 이루어진 군으로부터 선택되고, 여기서 헤테로사이클릴은 0, 1 또는 2개의 옥소 기를 보유하고;
R23은 수소, C1-C6-알킬, C1-C6-할로알킬, C2-C6-알케닐, C2-C6-알키닐, C3-C6-시클로알킬, C3-C6-시클로알킬-C1-C6-알킬 및 페닐로 이루어진 군으로부터 선택되고;
R24는 C1-C6-알킬, C1-C6-할로알킬, C2-C6-알케닐, C2-C6-알키닐, C3-C6-시클로알킬, C3-C6-시클로알킬-C1-C6-알킬 및 페닐로 이루어진 군으로부터 선택되고;
R25는 C1-C6-알킬, C1-C6-할로알킬, C2-C6-알케닐, C2-C6-할로알케닐, C2-C6-알키닐, C3-C6-할로알키닐, C3-C6-시클로알킬, C3-C6-시클로알케닐렌, C3-C6-할로시클로알킬, C3-C6-시클로알킬-C1-C6-알킬, C1-C6-알콕시-C1-C6-알킬, C3-C6-시클로알킬-C1-C6-알콕시-C1-C6-알킬, 페닐, 페닐-C1-C6-알킬, 헤테로아릴, 헤테로아릴-C1-C6-알킬, 헤테로사이클릴, 헤테로사이클릴-C1-C6-알킬, 페닐-O-C1-C6-알킬, 헤테로아릴-O-C1-C6-알킬, 헤테로사이클릴-O-C1-C6-알킬, 페닐-N(R23)-C1-C6-알킬, 헤테로아릴-N(R23)-C1-C6-알킬, 헤테로사이클릴-N(R23)-C1-C6-알킬, 페닐-S(O)n-C1-C6-알킬, 헤테로아릴-S(O)n-C1-C6-알킬, 헤테로사이클릴-S(O)n-C1-C6-알킬 (여기서 15개의 상기 언급된 라디칼은 니트로, 할로겐, 시아노, 로다노, C1-C6-알킬, C1-C6-할로알킬, C3-C6-시클로알킬, C(O)OR23, C(O)N(R23)2, OR23, N(R23)2, S(O)nR24, S(O)2OR23, S(O)2N(R23)2 및 R23O-C1-C6-알킬로 이루어진 군으로부터 선택되는 s 잔기에 의해 치환됨)로 이루어진 군으로부터 선택되고, 여기서 헤테로사이클릴은 0, 1 또는 2개의 옥소 기를 보유하고;
R26은 C1-C6-알킬 또는 C1-C4-알콕시-C1-C4-알킬이고;
R27은 수소, 시아노 및 C1-C4-할로알킬카르보닐로 이루어진 군으로부터 선택되고;
R28, R29는 서로 독립적으로 C1-C6-알킬이거나, 또는
R28, R29는 그들이 결합하는 황 원자와 함께, 1개의 산소 원자를 고리 구성원으로서 보유할 수 있는, 5원 또는 6원 포화 고리를 형성할 수 있고;
k는 0, 1 또는 2이고;
n은 0, 1 또는 2이다.
본 발명의 화합물, 즉 화학식 I의 화합물, 그들의 N-산화물 또는 그들의 염은 원치않는 식생을 방제하는데 특히 유용하다. 그러므로, 본 발명은 또한 원치않는 식생을 퇴치하거나 또는 방제하기 위한 화학식 I의 화합물, 이의 N-산화물 또는 염, 또는 적어도 하나의 화학식 I의 화합물, 이의 N-산화물 또는 농업적으로 적합한 염을 포함하는 조성물의 용도에 관한 것이다.
본 발명은 또한 이의 N-산화물 또는 염을 포함하는, 본 발명의 적어도 하나의 화합물, 및 적어도 하나의 보조제를 포함하는 조성물에 관한 것이다. 특히, 본 발명은 이의 N-산화물 또는 농업적으로 적합한 염을 포함하는, 적어도 하나의 본 발명의 화합물, 및 작물 보호 제제에 통상적인 적어도 하나의 보조제를 포함하는 농업 조성물에 관한 것이다.
본 발명은 또한 원치않는 식생을 퇴치하거나 또는 방제하기 위한 방법에 관한 것으로서, 이 방법은 N-산화물 또는 이의 염을 포함하는 본 발명의 적어도 하나의 화합물의 제초적 유효량이 원치않는 식물, 그들의 종자 및/또는 그들의 서식지에 작용할 수 있게 하는 단계를 포함한다.
치환 패턴에 의존적으로, 화학식 I의 화합물은 하나 이상의 키랄 중심을 가질 수 있는데, 이러한 경우에 그들은 거울상 이성질체 또는 부분입체 이성질체의 혼합물로서 존재한다. 본 발명의 화학식 I의 화합물의 순수한 거울 상이성질체 또는 순수한 부분입체 이성질체, 및 그들의 혼합물 및 화학식 I의 화합물의 순수한 거울상 이성질체 또는 순수한 부분입체 이성질체의 본 발명에 따른 용도 둘 모두를 제공한다. 화학식 I의 적합한 화합물은 또한 모든 가능한 기하학적 입체 이성질체 (시스/트랜스 이성질체) 및 이의 혼합물을 포함한다. 시스/트랜스 이성질체는 알켄, 탄소-질소 이중 결합, 질소-황 이중 결합 또는 아미드 기에 대해 존재할 수 있다. 용어 "입체 이성질체 (들)"는 기하학적 이성질체 (시스/트랜스 이성질체)를 비롯하여, 광학 이성질체, 예컨대 거울상 이성질체 또는 부분입체 이성질체 둘 모두를 포함하고, 후자는 분자에 하나를 초과하는 키랄 중심으로 인해 존재한다.
치환 패턴에 따라서, 화학식 I의 화합물은 그들의 호변 이성질체의 형태로 존재할 수 있다. 이런 이유로, 본 발명은 또한 화학식 I의 호변 이성질체 및 이의 입체이성질체, 염 및 N-산화물에 관한 것이다.
용어 "N-산화물"은 N-산화물 모이어티로 산화되는 적어도 하나의 3차 질소 원자를 갖는 본 발명의 임의 화합물을 포함한다. 화학식 I의 화합물에서 N-산화물은 특히 적합한 산화제, 예컨대 퍼옥소 카르복실산 또는 다른 과산화물로 테트라졸 또는 트리아졸의 고리 질소 원자(들), 또는 헤테로사이클릭 치환기 R1, R2, R3, R4 또는 R5의 고리 질소 원자(들)를 산화시켜 제조될 수 있다.
본 발명은 더 나아가서 본 명세서에 정의된 바와 같은 화합물에 관한 것이고, 여기서 화학식 I에 도시된 원자 중 하나 이상은 이의 적합한, 바람직하게 비방사능 동위원소로 치환 (예를 들어, 수소가 중수소로, 12C가 13C로, 14N가 15N로, 16O가 18O로 치환)되었으며, 특히 여기서 적어도 하나의 수소 원자는 중수소 원자로 치환되었다. 물론, 이들 화합물은 동위원소가 자연적으로 발생하고, 따라서 그리하여 화학식 I의 화합물에 존재하는 것 이상으로 개별 동위원소를 함유할 수 있다.
본 발명의 화합물은 비정질일 수 있거나 또는 상이한 거시적 특성 예컨대 안정성을 가질 수 있거나 또는 상이한 생물학적 특성 예컨대 활성을 보일 수 있는 하나 이상의 상이한 결정질 상태 (다형체)로 존재할 수 있다. 본 발명은 화학식 I의 비정질 및 결정질 화합물 둘 모두, 그들의 거울상 이성질체 또는 부분입체 이성질체, 화학식 I의 개별 화합물의 상이한 결정질 상태의 혼합물, 이의 거울상 이성질체 또는 부분입체이성질체를 비롯하여 이의 비정질 또는 결정질 염을 포함한다.
본 발명의 화합물의 염은 바람직하게 농업적으로 적합한 염이다. 그들은 통상의 방법에 의해서, 예를 들어 본 발명의 화합물이 염기성 작용성을 가지면 산과 화합물을 반응시켜서 또는 본 발명의 화합물이 산성 작용성을 가지면 적합한 염기와 화합물을 반응시켜서 형성시킬 수 있다.
유용한 농업적으로 적합한 염은 특히 그의 양이온 및 음이온이 개별적으로 본 발명에 따른 화합물의 제초 작용에 임의의 역효과를 갖지 않는 그들 양이온의 염 또는 그들 산의 산 부가 염이다. 적합한 양이온은 특히 알칼리 금속, 바람직하게 리튬, 나트륨 및 칼륨의 이온, 알칼리 토금속, 바람직하게 칼슘, 마그네슘 및 바륨의 이온, 및 전이 금속, 바람직하게 망간, 구리, 아연 및 철의 이온, 및 또한 암모늄 (NH4 +) 및 수소 원자의 1개 내지 4개가 C1-C4-알킬, C1-C4-히드록시알킬, C1-C4-알콕시, C1-C4-알콕시-C1-C4-알킬, 히드록시-C1-C4-알콕시-C1-C4-알킬, 페닐 또는 벤질로 대체된, 치환된 암모늄이다. 치환된 암모늄 이온의 예는 메틸암모늄, 이소프로필암모늄, 디메틸암모늄, 디이소프로필암모늄, 트리메틸암모늄, 테트라메틸암모늄, 테트라에틸암모늄, 테트라부틸암모늄, 2-히드록시에틸암모늄, 2-(2-히드록시에톡시)에틸암모늄, 비스(2-히드록시에틸)암모늄, 벤질트리메틸암모늄 및 벤질트리에틸암모늄, 게다가 포스포늄 이온, 술포늄 이온, 바람직하게 트리(C1-C4-알킬)술포늄, 및 술폭소늄 이온, 바람직하게 트리(C1-C4-알킬)술폭소늄을 포함한다.
유용한 산 부가 염의 음이온은 주로 클로라이드, 브로마이드, 플루오라이드, 히드로겐술페이트, 술페이트, 디히드로겐포스페이트, 히드로겐포스페이트, 포스페이트, 나이트레이트, 바이카보네이트, 카보네이트, 헥사플루오로실리케이트, 헥사플루오로포스페이트, 벤조에이트, 및 C1-C4-알칸산, 바람직하게 포르메이트, 아세테이트, 프로피오네이트 및 부티레이트의 음이온이다. 그들은 상응하는 음이온의 산, 바람직하게 염산, 브롬화수소산, 황산, 인산 또는 질산과 본 발명의 화합물을 반응시켜 형성될 수 있다.
용어 "바람직하지 않은 식생" ("잡초")은 비작물 지역 또는 파종되었거나 아니면 바람직한 작물의 작물 부지 또는 장소에서 성장하는 임의의 식생을 포함하는 것으로 이해하며, 여기서 식생은 파종되거나 또는 바람직한 작물 (존재하면) 이외에, 그들의 발아 종자, 신생 묘목 및 고착된 식생을 포함하여, 임의 식물 종이다. 광범위한 의미로 잡초는 특정 위치에서 바람직하지 않은 것으로 간주되는 식물이다.
상기 변수들의 정의에서 언급된 유기 모이어티 - 예컨대 용어 할로겐 -는 개별 기 구성원의 개별 목록에 대한 집합적 용어이다. 접두사 Cn-Cm은 각 경우에서 그 기에서의 가능한 탄소 원자의 개수를 의미한다.
용어 "할로겐"은 각 경우에서 불소, 브롬, 염소 또는 요오드, 특히 불소, 염소 또는 브롬을 의미한다.
용어 "부분 또는 완전 할로겐화"는 소정 라디칼의 수소 원자 중 하나 이상, 예를 들어, 1, 2, 3, 4 또는 5개 또는 전부가 할로겐 원자, 특히 불소 또는 염소로 치환된 것을 의미한다. 부분 또는 완전 할로겐화 라디칼은 하기에서 또한 "할로-라디칼"이라고 한다. 예를 들어, 부분 또는 완전 할로겐화 알킬은 또한 할로알킬이라고도 한다.
본 명세서 (및 알킬 기, 예를 들어, 알콕시, 알킬카르보닐, 알콕시카르보닐, 알킬티오, 알킬술포닐 및 알콕시알킬을 포함하는 다른 기의 알킬 모이어티)에서 사용시 용어 "알킬"은 각 경우에서 일반적으로 1 내지 10개의 탄소 원자, 흔히 1 내지 6개의 탄소 원자, 바람직하게 1 내지 4개의 탄소 원자 및 특히 1 내지 3개의 탄소 원자를 갖는 직쇄 또는 분지형 알킬 기를 의미한다. C1-C4-알킬의 예에는 메틸, 에틸, n-프로필, 이소-프로필, n-부틸, 2-부틸 (sec-부틸), 이소부틸 및 tert-부틸이 있다. C1-C6-알킬에 대한 예로는 C1-C4-알킬에 대해 언급된 것과 별개로, n-펜틸, 1-메틸부틸, 2-메틸부틸, 3-메틸부틸, 2,2-디메틸프로필, 1-에틸프로필, n-헥실, 1,1-디메틸프로필, 1,2-디메틸프로필, 1-메틸펜틸, 2-메틸펜틸, 3-메틸펜틸, 4-메틸펜틸, 1,1-디메틸부틸, 1,2-디메틸부틸, 1,3-디메틸부틸, 2,2-디메틸부틸, 2,3-디메틸부틸, 3,3-디메틸부틸, 1-에틸부틸, 2-에틸부틸, 1,1,2-트리메틸프로필, 1,2,2-트리메틸프로필, 1-에틸-1-메틸프로필 및 1-에틸-2-메틸프로필이 있다. C1-C10-알킬에 대한 예에는, C1-C6-알킬에 대해 언급된 것과 별개로, n-헵틸, 1-메틸헥실, 2-메틸헥실, 3-메틸헥실, 4-메틸헥실, 5-메틸헥실, 1-에틸펜틸, 2-에틸펜틸, 3-에틸펜틸, n-옥틸, 1-메틸옥틸, 2-메틸헵틸, 1-에틸헥실, 2-에틸헥실, 1,2-디메틸헥실, 1-프로필펜틸, 2-프로필펜틸, 노닐, 데실, 2-프로필헵틸 및 3-프로필헵틸이 있다.
본 명세서에서 사용시 용어 "알킬렌" (또는 알칸디일)은 각 경우에서 상기에 정의된 바와 같은 알킬 라디칼을 의미하고, 여기서 탄소 골격의 임의 위치에서 하나의 수소 원자는 하나의 추가 결합 부위에 의해 치환되어서, 2가 모이어티를 형성한다.
본 명세서 (및 할로알킬 기, 예를 들어, 할로알콕시, 할로알킬티오, 할로알킬카르보닐, 할로알킬술포닐 및 할로알킬술피닐을 포함하는 다른 기의 할로알킬 모이어티)에서 사용시 용어 "할로알킬"은 각 경우에서 일반적으로 1 내지 8개의 탄소 원자 ("C1-C8-할로알킬"), 흔히 1 내지 6개의 탄소 원자 ("C1-C6-할로알킬"), 보다 흔하게 1 내지 4개의 탄소 원자 ("C1-C4-할로알킬")를 갖는 직쇄 또는 분지형 알킬 기를 의미하고, 여기서 이러한 기의 수소 원자는 할로겐 원자로 부분적으로 또는 전체적으로 치환된다. 바람직한 할로알킬 모이어티는 C1-C4-할로알킬, 보다 바람직하게 C1-C2-할로알킬, 보다 바람직하게 할로메틸, 특히 C1-C2-플루오로알킬로부터 선택된다. 할로메틸은 수소 원자 중 1개, 2개 또는 3개가 할로겐 원자로 치환된 메틸이다. 예로는 브로모메틸, 클로로메틸, 디클로로메틸, 트리클로로메틸, 플루오로메틸, 디플루오로메틸, 트리플루오로메틸, 클로로플루오로메틸, 디클로로플루오로메틸, 클로로디플루오로메틸 등이 있다. C1-C2-플루오로알킬에 대한 예로는 플루오로메틸, 디플루오로메틸, 트리플루오로메틸, 1-플루오로에틸, 2-플루오로에틸, 2,2-디플루오로에틸, 2,2,2-트리플루오로에틸, 펜타플루오로에틸 등이 있다. C1-C2-할로알킬에 대한 예로는 C1-C2-플루오로알킬에 대해 언급된 것과 별개로, 클로로메틸, 디클로로메틸, 트리클로로메틸, 브로모메틸, 클로로플루오로메틸, 디클로로플루오로메틸, 클로로디플루오로메틸, 1-클로로에틸, 2-클로로에틸, 2,2,-디클로로에틸, 2,2,2-트리클로로에틸, 2-클로로-2-플루오로에틸, 2-클로로-2,2-디플루오로에틸, 2,2-디클로로-2-플루오로에틸, 1-브로모에틸 등이 있다. C1-C4-할로알킬에 대한 예로는 C1-C2-할로알킬에 대해 언급된 것과 별개로, 1-플루오로프로필, 2-플루오로프로필, 3-플루오로프로필, 3,3-디플루오로프로필, 3,3,3-트리플루오로프로필, 헵타플루오로프로필, 1,1,1-트리플루오로프로프-2-일, 3-클로로프로필, 4-클로로부틸 등이 있다.
본 명세서 (및 시클로알킬 기, 예를 들어, 시클로알콕시 및 시클로알킬알킬을 포함하는 다른 기의 시클로알킬 모이어티)에서 사용시 용어 "시클로알킬"은 각 경우에서 일반적으로 3 내지 10개의 탄소 원자 ("C3-C10-시클로알킬"), 바람직하게 3 내지 7개의 탄소 원자 ("C3-C7-시클로알킬") 또는 특히 3 내지 6개의 탄소 원자 ("C3-C6-시클로알킬")를 갖는 모노사이클릭 또는 바이사이클릭 시클로지방족 라디칼을 의미한다. 3 내지 6개의 탄소 원자를 갖는 모노사이클릭 라디칼의 예에는 시클로프로필, 시클로부틸, 시클로펜틸 및 시클로헥실이 포함된다. 3 내지 7개의 탄소 원자를 갖는 모노사이클릭 라디칼의 예는 시클로프로필, 시클로부틸, 시클로펜틸, 시클로헥실 및 시클로헵틸을 포함한다. 7 또는 8개의 탄소 원자를 갖는 바이사이클릭 라디칼의 예는 바이시클로[2.1.1]헥실, 바이시클로[2.2.1]헵틸, 바이시클로[3.1.1]헵틸, 바이시클로[2.2.1]헵틸, 바이시클로[2.2.2]옥틸 및 바이시클로[3.2.1]옥틸을 포함한다.
본 명세서 (및 할로시클로알킬 기, 예를 들어, 할로시클로알킬메틸을 포함하는 다른 기의 할로시클로알킬 모이어티)에서 사용시 용어 "할로시클로알킬"은 각 경우에서 일반적으로 3 내지 10개의 탄소 원자, 바람직하게 3 내지 7개의 탄소 원자 또는 특히 3 내지 6개의 탄소 원자를 갖는 모노사이클릭 또는 바이사이클릭 시클로지방족 라이칼을 의미하고, 여기서 수소 원자 중 적어도 하나, 예를 들어, 1, 2, 3, 4 또는 5개는 할로겐, 특히 불소 또는 염소로 치환된다. 예로는 1-플루오로시클로프로필 및 2-플루오로시클로프로필, 1,2-디플루오로시클로프로필, 2,2-디플루오로시클로프로필 및 2,3-디플루오로시클로프로필, 1,2,2-트리플루오로시클로프로필, 2,2,3,3-테트라플루오로사이클프로필, 1-클로로시클로프로필 및 2-클로로시클로프로필, 1,2-디클로로시클로프로필, 2,2-디클로로시클로프로필 및 2,3-디클로로시클로프로필, 1,2,2-트리클로로시클로프로필, 2,2,3,3-테트라클로로사이클프로필, 1-플루오로시클로펜틸, 2-플루오로시클로펜틸 및 3-플루오로시클로펜틸, 1,2-디플루오로시클로펜틸, 2,2-디플루오로시클로펜틸, 2,3-디플루오로시클로펜틸, 3,3-디플루오로시클로펜틸, 3,4-디플루오로시클로펜틸, 2,5-디플루오로시클로펜틸, 1-클로로시클로펜틸, 2-클로로시클로펜틸 및 3-클로로시클로펜틸, 1,2-디클로로시클로펜틸, 2,2-디클로로시클로펜틸, 2,3-디클로로시클로펜틸, 3,3-디클로로시클로펜틸, 3,4-디클로로시클로펜틸, 2,5-디클로로시클로펜틸 등이 있다.
본 명세서에서 사용시 용어 "시클로알킬-알킬"은 알킬 기를 통해서 분자의 나머지에 결합된, 상기 정의된 바와 같은 시클로알킬 기를 의미한다. 용어 "C3-C7-시클로알킬-C1-C4-알킬"은 상기 정의된 바와 같이, C1-C4-알킬 기를 통해서 분자의 나머지에 결합된 상기 정의된 바와 같은 C3-C7-시클로알킬 기를 의미한다. 예로는 시클로프로필메틸, 시클로프로필에틸, 시클로프로필프로필, 시클로부틸메틸, 시클로부틸에틸, 시클로부틸프로필, 시클로펜틸메틸, 시클로펜틸에틸, 시클로펜틸프로필, 시클로헥실메틸, 시클로헥실에틸, 시클로헥실프로필 등이 있다.
본 명세서에서 사용시 용어 "알케닐"은 각 경우에서 일반적으로 2 내지 8개 ("C2-C8-알케닐"), 바람직하게 2 내지 6개 탄소 원자 ("C2-C6-알케닐"), 특히 2 내지 4개 탄소 원자 ("C2-C4-알케닐"), 및 임의 위치에 이중 결합을 갖는 단일불포화된 직쇄 또는 분지형 탄화수소 라디칼, 예를 들어 C2-C4-알케닐, 예컨대 에테닐, 1-프로페닐, 2-프로페닐, 1-메틸에테닐, 1-부테닐, 2-부테닐, 3-부테닐, 1-메틸-1-프로페닐, 2-메틸-1-프로페닐, 1-메틸-2-프로페닐 또는 2-메틸-2-프로페닐; C2-C6-알케닐, 예컨대 에테닐, 1-프로페닐, 2-프로페닐, 1-메틸에테닐, 1-부테닐, 2-부테닐, 3-부테닐, 1-메틸-1-프로페닐, 2-메틸-1-프로페닐, 1-메틸-2-프로페닐, 2-메틸-2-프로페닐, 1-펜테닐, 2-펜테닐, 3-펜테닐, 4-펜테닐, 1-메틸-1-부테닐, 2-메틸-1-부테닐, 3-메틸-1-부테닐, 1-메틸-2-부테닐, 2-메틸-2-부테닐, 3-메틸-2-부테닐, 1-메틸-3-부테닐, 2-메틸-3-부테닐, 3-메틸-3-부테닐, 1,1-디메틸-2-프로페닐, 1,2-디메틸-1-프로페닐, 1,2-디메틸-2-프로페닐, 1-에틸-1-프로페닐, 1-에틸-2-프로페닐, 1-헥세닐, 2-헥세닐, 3-헥세닐, 4-헥세닐, 5-헥세닐, 1-메틸-1-펜테닐, 2-메틸-1-펜테닐, 3-메틸-1-펜테닐, 4-메틸-1-펜테닐, 1-메틸-2-펜테닐, 2-메틸-2-펜테닐, 3-메틸-2-펜테닐, 4-메틸-2-펜테닐, 1-메틸-3-펜테닐, 2-메틸-3-펜테닐, 3-메틸-3-펜테닐, 4-메틸-3-펜테닐, 1-메틸-4-펜테닐, 2-메틸-4-펜테닐, 3-메틸-4-펜테닐, 4-메틸-4-펜테닐, 1,1-디메틸-2-부테닐, 1,1-디메틸-3-부테닐, 1,2-디메틸-1-부테닐, 1,2-디메틸-2-부테닐, 1,2-디메틸-3-부테닐, 1,3-디메틸-1-부테닐, 1,3-디메틸-2-부테닐, 1,3-디메틸-3-부테닐, 2,2-디메틸-3-부테닐, 2,3-디메틸-1-부테닐, 2,3-디메틸-2-부테닐, 2,3-디메틸-3-부테닐, 3,3-디메틸-1-부테닐, 3,3-디메틸-2-부테닐, 1-에틸-1-부테닐, 1-에틸-2-부테닐, 1-에틸-3-부테닐, 2-에틸-1-부테닐, 2-에틸-2-부테닐, 2-에틸-3-부테닐, 1,1,2-트리메틸-2-프로페닐, 1-에틸-1-메틸-2-프로페닐, 1-에틸-2-메틸-1-프로페닐, 1-에틸-2-메틸-2-프로페닐 등, 또는 C2-C8-알케닐, 예컨대 C2-C6-알케닐에 대해 언급된 라디칼 및 추가적으로 1-헵테닐, 2-헵테닐, 3-헵테닐, 1-옥테닐, 2-옥테닐, 3-옥테닐, 4-옥테닐 및 이의 위치 이성질체를 의미한다.
"할로겐으로 치환된 알케닐"이라고도 표현될 수 있는, 본 명세서에서 사용시 용어 "할로알케닐", 및 할로알케닐옥시의 할로알케닐 모이어티 등은 2 내지 8개 ("C2-C8-할로알케닐") 또는 2 내지 6개 ("C2-C6-할로알케닐") 또는 2 내지 4개 ("C2-C4-할로알케닐") 탄소 원자 및 임의 위치에 이중 결합을 갖는 불포화된 직쇄 또는 분지형 탄화수소 라디칼을 의미하고, 여기서 이들 기의 수소 원자 중 일부 또는 전부는 상기에 언급된 바와 같은 할로겐 원자, 특히 불소, 염소 및 브롬, 예를 들어 클로로비닐, 클로로알릴 등에 의해 치환된다.
본 명세서에서 사용시 용어 "알키닐"은 일반적으로 2 내지 8개 ("C2-C8-알키닐"), 흔히 2 내지 6개 ("C2-C6-알키닐"), 바람직하게 2 내지 4개 탄소 원자 ("C2-C4-알키닐") 및 임의 위치에 삼중 결합을 갖는 불포화된 직쇄 또는 분지형 탄화수소 라디칼, 예를 들어 C2-C4-알키닐, 예컨대 에티닐, 1-프로피닐, 2-프로피닐, 1-부티닐, 2-부티닐, 3-부티닐, 1-메틸-2-프로피닐 등, C2-C6-알키닐, 예컨대 에티닐, 1-프로피닐, 2-프로피닐, 1-부티닐, 2-부티닐, 3-부티닐, 1-메틸-2-프로피닐, 1-펜티닐, 2-펜티닐, 3-펜티닐, 4-펜티닐, 1-메틸-2-부티닐, 1-메틸-3-부티닐, 2-메틸-3-부티닐, 3-메틸-1-부티닐, 1,1-디메틸-2-프로피닐, 1-에틸-2-프로피닐, 1-헥시닐, 2-헥시닐, 3-헥시닐, 4-헥시닐, 5-헥시닐, 1-메틸-2-펜티닐, 1-메틸-3-펜티닐, 1-메틸-4-펜티닐, 2-메틸-3-펜티닐, 2-메틸-4-펜티닐, 3-메틸-1-펜티닐, 3-메틸-4-펜티닐, 4-메틸-1-펜티닐, 4-메틸-2-펜티닐, 1,1-디메틸-2-부티닐, 1,1-디메틸-3-부티닐, 1,2-디메틸-3-부티닐, 2,2-디메틸-3-부티닐, 3,3-디메틸-1-부티닐, 1-에틸-2-부티닐, 1-에틸-3-부티닐, 2-에틸-3-부티닐, 1-에틸-1-메틸-2-프로피닐 등을 의미한다.
"할로겐에 의해 치환된 알키닐"이라고도 표현되는, 본 명세서에서 사용시 용어 "할로알키닐"은 일반적으로 2 내지 8개 탄소 원자 ("C2-C8-할로알키닐"), 흔히 2 내지 6개 ("C2-C6-할로알키닐"), 바람직하게 2 내지 4개 탄소 원자 ("C2-C4-할로알키닐"), 및 임의 위치에 삼중 결합 (상기에 언급한 바와 같음)을 갖는 불포화된 직쇄 또는 분지형 탄화수소 라디칼을 의미하고, 여기서 이들 기의 수소 원자 중 일부 또는 전부는 상기에 언급된 바와 같은 할로겐 원자, 특히 불소, 염소 및 브롬으로 치환된다.
본 명세서에서 사용시 용어 "알콕시"는 산소 원자를 통해 분자의 나머지에 결합되는, 일반적으로 1 내지 8개 탄소 원자 ("C1-C8-알콕시"), 흔히 1 내지 6개 탄소 원자 ("C1-C6-알콕시"), 바람직하게 1 내지 4개 탄소 원자 ("C1-C4-알콕시")를 갖는 직쇄 또는 분지형 알킬 기를 의미한다. C1-C2-알콕시는 메톡시 또는 에톡시이다. C1-C4-알콕시는 추가적으로, 예를 들어, n-프로폭시, 1-메틸에톡시 (이소프로폭시), 부톡시, 1-메틸프로폭시 (sec-부톡시), 2-메틸프로폭시 (이소부톡시) 또는 1,1-디메틸에톡시 (tert-부톡시)이다. C1-C6-알콕시는 추가적으로, 예를 들어, 펜톡시, 1-메틸부톡시, 2-메틸부톡시, 3-메틸부톡시, 1,1-디메틸프로폭시, 1,2-디메틸프로폭시, 2,2-디메틸프로폭시, 1-에틸프로폭시, 헥속시, 1-메틸펜톡시, 2-메틸펜톡시, 3-메틸펜톡시, 4-메틸펜톡시, 1,1-디메틸부톡시, 1,2-디메틸부톡시, 1,3-디메틸부톡시, 2,2-디메틸부톡시, 2,3-디메틸부톡시, 3,3-디메틸부톡시, 1-에틸부톡시, 2-에틸부톡시, 1,1,2-트리메틸프로폭시, 1,2,2-트리메틸프로폭시, 1-에틸-1-메틸프로폭시 또는 1-에틸-2-메틸프로폭시이다. C1-C8-알콕시는 추가적으로, 예를 들어, 헵틸옥시, 옥틸옥시, 2-에틸헥실옥시 및 이의 위치 이성질체이다.
본 명세서에서 사용시 용어 "할로알콕시"는 각 경우에서 1 내지 8개 탄소 원자 ("C1-C8-할로알콕시"), 흔히 1 내지 6개 탄소 원자 ("C1-C6-할로알콕시"), 바람직하게 1 내지 4개 탄소 원자 ("C1-C4-할로알콕시"), 보다 바람직하게 1 내지 3개 탄소 원자 ("C1-C3-할로알콕시")를 갖는, 상기에 정의된 바와 같은 직쇄 또는 분지형 알콕시 기를 의미하고, 여기서 이러한 기의 수소 원자는 할로겐 원자, 특히 불소 원자에 의해 부분적으로 또는 완전하게 치환된다. C1-C2-할로알콕시는 예를 들어, OCH2F, OCHF2, OCF3, OCH2Cl, OCHCl2, OCCl3, 클로로플루오로메톡시, 디클로로플루오로메톡시, 클로로디플루오로메톡시, 2-플루오로에톡시, 2-클로로에톡시, 2-브로모에톡시, 2-요오도에톡시, 2,2-디플루오로에톡시, 2,2,2-트리플루오로에톡시, 2-클로로-2-플루오로에톡시, 2-클로로-2,2-디플루오로에톡시, 2,2-디클로로-2-플루오로에톡시, 2,2,2-트리클로로에톡시 또는 OC2F5이다. C1-C4-할로알콕시는 추가적으로, 예를 들어, 2-플루오로프로폭시, 3-플루오로프로폭시, 2,2-디플루오로프로폭시, 2,3-디플루오로프로폭시, 2-클로로프로폭시, 3-클로로프로폭시, 2,3-디클로로프로폭시, 2-브로모프로폭시, 3-브로모프로폭시, 3,3,3-트리플루오로프로폭시, 3,3,3-트리클로로프로폭시, OCH2-C2F5, OCF2-C2F5, 1-(CH2F)-2-플루오로에톡시, 1-(CH2Cl)-2-클로로에톡시, 1-(CH2Br)-2-브로모에톡시, 4-플루오로부톡시, 4-클로로부톡시, 4-브로모부톡시 또는 노나플루오로부톡시이다. C1-C6-할로알콕시는 추가적으로, 예를 들어, 5-플루오로펜톡시, 5-클로로펜톡시, 5-브롬펜톡시, 5-요오도펜톡시, 운데카플루오로펜톡시, 6-플루오로헥속시, 6-클로로헥속시, 6-브로모헥속시, 6-요오도헥속시 또는 도데카플루오로헥속시이다.
본 명세서에서 사용시 "알콕시알킬"은 각 경우에서 일반적으로 1 내지 6개 탄소 원자, 바람직하게 1 내지 4개 탄소 원자를 포함하는 알킬을 의미하고, 여기서 1개 탄소 원자는 상기 정의된 바와 같이 일반적으로 1 내지 8개, 흔히 1 내지 6개, 특히 1 내지 4개, 탄소 원자를 포함하는 알콕시 라디칼을 보유한다. "C1-C6-알콕시-C1-C6-알킬"는 상기 정의된 바와 같이, 하나의 수소 원자가 C1-C6-알콕시 기로 치환된, 상기 정의된 바와 같은 C1-C6-알킬 기이다. 예로는 CH2OCH3, CH2-OC2H5, n-프로폭시메틸, CH2-OCH(CH3)2, n-부톡시메틸, (1-메틸프로폭시)-메틸, (2-메틸프로폭시)메틸, CH2-OC(CH3)3, 2-(메톡시)에틸, 2-(에톡시)에틸, 2-(n-프로폭시)-에틸, 2-(1-메틸에톡시)-에틸, 2-(n-부톡시)에틸, 2-(1-메틸프로폭시)-에틸, 2-(2-메틸프로폭시)-에틸, 2-(1,1-디메틸에톡시)-에틸, 2-(메톡시)-프로필, 2-(에톡시)-프로필, 2-(n-프로폭시)-프로필, 2-(1-메틸에톡시)-프로필, 2-(n-부톡시)-프로필, 2-(1-메틸프로폭시)-프로필, 2-(2-메틸프로폭시)-프로필, 2-(1,1-디메틸에톡시)-프로필, 3-(메톡시)-프로필, 3-(에톡시)-프로필, 3-(n-프로폭시)-프로필, 3-(1-메틸에톡시)-프로필, 3-(n-부톡시)-프로필, 3-(1-메틸프로폭시)-프로필, 3-(2-메틸프로폭시)-프로필, 3-(1,1-디메틸에톡시)-프로필, 2-(메톡시)-부틸, 2-(에톡시)-부틸, 2-(n-프로폭시)-부틸, 2-(1-메틸에톡시)-부틸, 2-(n-부톡시)-부틸, 2-(1-메틸프로폭시)-부틸, 2-(2-메틸-프로폭시)-부틸, 2-(1,1-디메틸에톡시)-부틸, 3-(메톡시)-부틸, 3-(에톡시)-부틸, 3-(n-프로폭시)-부틸, 3-(1-메틸에톡시)-부틸, 3-(n-부톡시)-부틸, 3-(1-메틸프로폭시)-부틸, 3-(2-메틸프로폭시)-부틸, 3-(1,1-디메틸에톡시)-부틸, 4-(메톡시)-부틸, 4-(에톡시)-부틸, 4-(n-프로폭시)-부틸, 4-(1-메틸에톡시)-부틸, 4-(n-부톡시)-부틸, 4-(1-메틸프로폭시)-부틸, 4-(2-메틸프로폭시)-부틸, 4-(1,1-디메틸에톡시)-부틸 등이 있다.
본 명세서에서 사용시 용어 "할로알콕시-알킬"은 각 경우에서 일반적으로 1 내지 6개 탄소 원자, 바람직하게 1 내지 4개 탄소 원자를 포함하는, 상기 정의된 바와 같은 알킬을 의미하고, 여기서 1개 탄소 원자는 상기에 정의된 바와 같이 일반적으로 1 내지 8개, 흔히 1 내지 6개, 특히 1 내지 4개의, 탄소 원자를 포함하는, 상기 정의된 바와 같은 할로알콕시 라디칼을 보유한다. 예로는 플루오로메톡시메틸, 디플루오로메톡시메틸, 트리플루오로메톡시메틸, 1-플루오로에톡시메틸, 2-플루오로에톡시메틸, 1,1-디플루오로에톡시메틸, 1,2-디플루오로에톡시메틸, 2,2-디플루오로에톡시메틸, 1,1,2-트리플루오로에톡시메틸, 1,2,2-트리플루오로에톡시메틸, 2,2,2-트리플루오로에톡시메틸, 펜타플루오로에톡시메틸, 1-플루오로에톡시-1-에틸, 2-플루오로에톡시-1-에틸, 1,1-디플루오로에톡시-1-에틸, 1,2-디플루오로에톡시-1-에틸, 2,2-디플루오로에톡시-1-에틸, 1,1,2-트리플루오로에톡시-1-에틸, 1,2,2-트리플루오로에톡시-1-에틸, 2,2,2-트리플루오로에톡시-1-에틸, 펜타플루오로에톡시-1-에틸, 1-플루오로에톡시-2-에틸, 2-플루오로에톡시-2-에틸, 1,1-디플루오로에톡시-2-에틸, 1,2-디플루오로에톡시-2-에틸, 2,2-디플루오로에톡시-2-에틸, 1,1,2-트리플루오로에톡시-2-에틸, 1,2,2-트리플루오로에톡시-2-에틸, 2,2,2-트리플루오로에톡시-2-에틸, 펜타플루오로에톡시-2-에틸 등이 있다.
본 명세서에서 사용시 용어 "알킬티오" (또한 알킬술파닐, "알킬-S" 또는 "알킬-S(O)k" (여기서 k는 0임))는 각 경우에서 알킬 기의 임의 위치에서 황 원자를 통해서 부착되는, 일반적으로 1 내지 8개 탄소 원자 ("C1-C8-알킬티오")를 포함하고, 흔히 1 내지 6개 탄소 원자 ("C1-C6-알킬티오")를 포함하고, 바람직하게 1 내지 4개 탄소 원자 ("C1-C4-알킬티오")를 포함하는, 상기 정의된 바와 같은 직쇄 또는 분지형 포화된 알킬 기를 의미한다. C1-C2-알킬티오는 메틸티오 또는 에틸티오이다. C1-C4-알킬티오는 추가적으로, 예를 들어, n-프로필티오, 1-메틸에틸티오 (이소프로필티오), 부틸티오, 1-메틸프로필티오 (sec-부틸티오), 2-메틸프로필티오 (이소부틸티오) 또는 1,1-디메틸에틸티오 (tert-부틸티오)이다. C1-C6-알킬티오는 추가적으로, 예를 들어, 펜틸티오, 1-메틸부틸티오, 2-메틸부틸티오, 3-메틸부틸티오, 1,1-디메틸프로필티오, 1,2-디메틸프로필티오, 2,2-디메틸프로필티오, 1-에틸프로필티오, 헥실티오, 1-메틸펜틸티오, 2-메틸펜틸티오, 3-메틸펜틸티오, 4-메틸펜틸티오, 1,1-디메틸부틸티오, 1,2-디메틸부틸티오, 1,3-디메틸부틸티오, 2,2-디메틸부틸티오, 2,3-디메틸부틸티오, 3,3-디메틸부틸티오, 1-에틸부틸티오, 2-에틸부틸티오, 1,1,2-트리메틸프로필티오, 1,2,2-트리메틸프로필티오, 1-에틸-1-메틸프로필티오 또는 1-에틸-2-메틸프로필티오이다. C1-C8-알킬티오는 추가적으로, 예를 들어, 헵틸티오, 옥틸티오, 2-에틸헥실티오 및 이의 위치 이성질체이다.
본 명세서에서 사용시 용어 "할로알킬티오"는 상기 정의된 바와 같은 알킬티오 기를 의미하고 여기서 수소 원자는 불소, 염소, 브롬 및/또는 요오드에 의해 부분적으로 또는 완전하게 치환된다. C1-C2-할로알킬티오는 예를 들어, SCH2F, SCHF2, SCF3, SCH2Cl, SCHCl2, SCCl3, 클로로플루오로메틸티오, 디클로로플루오로메틸티오, 클로로디플루오로메틸티오, 2-플루오로에틸티오, 2-클로로에틸티오, 2-브로모에틸티오, 2-요오도에틸티오, 2,2-디플루오로에틸티오, 2,2,2-트리플루오로에틸티오, 2-클로로-2-플루오로에틸티오, 2-클로로-2,2-디플루오로에틸티오, 2,2-디클로로-2-플루오로에틸티오, 2,2,2-트리클로로에틸티오 또는 SC2F5이다. C1-C4-할로알킬티오는 추가적으로, 예를 들어, 2-플루오로프로필티오, 3-플루오로프로필티오, 2,2-디플루오로프로필티오, 2,3-디플루오로프로필티오, 2-클로로프로필티오, 3-클로로프로필티오, 2,3-디클로로프로필티오, 2-브로모프로필티오, 3-브로모프로필티오, 3,3,3-트리플루오로프로필티오, 3,3,3-트리클로로프로필티오, SCH2-C2F5, SCF2-C2F5, 1-(CH2F)-2-플루오로에틸티오, 1-(CH2Cl)-2-클로로에틸티오, 1-(CH2Br)-2-브로모에틸티오, 4-플루오로부틸티오, 4-클로로부틸티오, 4-브로모부틸티오 또는 노나플루오로부틸티오이다. C1-C6-할로알킬티오는 추가적으로, 예를 들어, 5-플루오로펜틸티오, 5-클로로펜틸티오, 5-브롬펜틸티오, 5-요오도펜틸티오, 운데카플루오로펜틸티오, 6-플루오로헥실티오, 6-클로로헥실티오, 6-브로모헥실티오, 6-요오도헥실티오 또는 도데카플루오로헥실티오이다.
용어 "알킬술피닐" 및 "알킬-S(O)k" (여기서, k는 1임)은 동등하고, 본 명세서에서 사용시, 술피닐 [S(O)] 기를 통해 부착된, 상기 정의된 바와 같은 알킬 기를 의미한다. 예를 들어, 용어 "C1-C2-알킬술피닐"은 술피닐 [S(O)] 기를 통해 부착된, 상기 정의된 바와 같은, C1-C2-알킬 기를 의미한다. 용어 "C1-C4-알킬술피닐"은 술피닐 [S(O)] 기를 통해 부착된, 상기 정의된 바와 같은, C1-C4-알킬 기를 의미한다. 용어 "C1-C6-알킬술피닐"은 술피닐 [S(O)] 기를 통해서 부착된, 상기 정의된 바와 같은, C1-C6-알킬 기를 의미한다. C1-C2-알킬술피닐은 메틸술피닐 또는 에틸술피닐이다. C1-C4-알킬술피닐은 추가적으로, 예를 들어, n-프로필술피닐, 1-메틸에틸술피닐 (이소프로필술피닐), 부틸술피닐, 1-메틸프로필술피닐 (sec-부틸술피닐), 2-메틸프로필술피닐 (이소부틸술피닐) 또는 1,1-디메틸에틸술피닐 (tert-부틸술피닐)이다. C1-C6-알킬술피닐은 추가적으로, 예를 들어, 펜틸술피닐, 1-메틸부틸술피닐, 2-메틸부틸술피닐, 3-메틸부틸술피닐, 1,1-디메틸프로필술피닐, 1,2-디메틸프로필술피닐, 2,2-디메틸프로필술피닐, 1-에틸프로필술피닐, 헥실술피닐, 1-메틸펜틸술피닐, 2-메틸펜틸술피닐, 3-메틸펜틸술피닐, 4-메틸펜틸술피닐, 1,1-디메틸부틸술피닐, 1,2-디메틸부틸술피닐, 1,3-디메틸부틸술피닐, 2,2-디메틸부틸술피닐, 2,3-디메틸부틸술피닐, 3,3-디메틸부틸술피닐, 1-에틸부틸술피닐, 2-에틸부틸술피닐, 1,1,2-트리메틸프로필술피닐, 1,2,2-트리메틸프로필술피닐, 1-에틸-1-메틸프로필술피닐 또는 1-에틸-2-메틸프로필술피닐이다.
용어 "알킬술포닐" 및 "알킬-S(O)k" (여기서, k는 2임)는 동등하고, 본 명세서에서 사용시, 술포닐 [S(O)2] 기를 통해 부착된, 상기 정의된 바와 같은 알킬 기를 의미한다. 용어 "C1-C2-알킬술포닐"은 술포닐 [S(O)2] 기를 통해서 부착된, 상기 정의된 바와 같은 C1-C2-알킬 기를 의미한다. 용어 "C1-C4-알킬술포닐"은 술포닐 [S(O)2] 기를 통해 부착된, 상기 정의된 바와 같은, C1-C4-알킬 기를 의미한다. 용어 "C1-C6-알킬술포닐"은 술포닐 [S(O)2] 기를 통해서 부착된, 상기 정의된 바와 같은, C1-C6-알킬 기를 의미한다. C1-C2-알킬술포닐은 메틸술포닐 또는 에틸술포닐이다. C1-C4-알킬술포닐은 추가적으로, 예를 들어, n-프로필술포닐, 1-메틸에틸술포닐 (이소프로필술포닐), 부틸술포닐, 1-메틸프로필술포닐 (sec-부틸술포닐), 2-메틸프로필술포닐 (이소부틸술포닐) 또는 1,1-디메틸에틸술포닐 (tert-부틸술포닐)이다. C1-C6-알킬술포닐은 추가적으로, 예를 들어, 펜틸술포닐, 1-메틸부틸술포닐, 2-메틸부틸술포닐, 3-메틸부틸술포닐, 1,1-디메틸프로필술포닐, 1,2-디메틸프로필술포닐, 2,2-디메틸프로필술포닐, 1-에틸프로필술포닐, 헥실술포닐, 1-메틸펜틸술포닐, 2-메틸펜틸술포닐, 3-메틸펜틸술포닐, 4-메틸펜틸술포닐, 1,1-디메틸부틸술포닐, 1,2-디메틸부틸술포닐, 1,3-디메틸부틸술포닐, 2,2-디메틸부틸술포닐, 2,3-디메틸부틸술포닐, 3,3-디메틸부틸술포닐, 1-에틸부틸술포닐, 2-에틸부틸술포닐, 1,1,2-트리메틸프로필술포닐, 1,2,2-트리메틸프로필술포닐, 1-에틸-1-메틸프로필술포닐 또는 1-에틸-2-메틸프로필술포닐이다.
본 명세서에서 사용시 용어 "알킬아미노"는 각 경우에서 R*HN- 기를 의미하고, 여기서 R*은 일반적으로 1 내지 6개 탄소 원자 ("C1-C6-알킬아미노"), 바람직하게 1 내지 4개 탄소 원자 ("C1-C4-알킬아미노")를 갖는 직쇄 또는 분지형 알킬 기이다. C1-C6-알킬아미노의 예에는 메틸아미노, 에틸아미노, n-프로필아미노, 이소프로필아미노, n-부틸아미노, 2-부틸아미노, 이소-부틸아미노, tert-부틸아미노 등이 있다.
본 명세서에서 사용시 용어 "디알킬아미노"는 각 경우에서 R*R°N- 기를 의미하고, 여기서 R* 및 R°는 서로 독립적으로, 각각 일반적으로 1 내지 6개 탄소 원자 ("디-(C1-C6-알킬)-아미노"), 바람직하게 1 내지 4개 탄소 원자 ("디-(C1-C4-알킬)-아미노")를 갖는 직쇄 또는 분지형 알킬 기이다. 디-(C1-C6-알킬)-아미노 기의 예는 디메틸아미노, 디에틸아미노, 디프로필아미노, 디부틸아미노, 메틸-에틸-아미노, 메틸-프로필-아미노, 메틸-이소프로필아미노, 메틸-부틸-아미노, 메틸-이소부틸-아미노, 에틸-프로필-아미노, 에틸-이소프로필아미노, 에틸-부틸-아미노, 에틸-이소부틸-아미노 등이다.
기에서 접미사 "-카르보닐"은 각 경우에서 기가 카르보닐 C=O 기를 통해서 분자의 나머지에 결합된 것을 의미한다. 이는 예를 들어, 알킬카르보닐, 할로알킬카르보닐, 아미노카르보닐, 알킬아미노카르보닐, 디알킬아미노카르보닐, 알콕시카르보닐, 할로알콕시카르보닐에서의 경우이다.
본 명세서에서 사용시 용어 "아릴"은 모노사이클릭, 바이사이클릭 또는 트리사이클릭 방향족 탄화수소 라디칼 예컨대 페닐 또는 나프틸, 특히 페닐을 의미한다.
본 명세서에서 사용시 용어 "헤(테로)아릴"은 모노사이클릭, 바이사이클릭 또는 트리사이클릭 헤테로방향족 탄화수소 라디칼, 바람직하게 모노사이클릭 헤테로방향족 라디칼, 예컨대 피리딜, 피리미딜 등을 의미한다.
본 명세서에서 사용시 용어 "N, O 및 S로 이루어진 군으로부터 선택되는 1, 2, 3 또는 4개 헤테로원자를 고리 구성원으로서 함유하는 3원, 4원, 5원 또는 6원 모노사이클릭 또는 8원, 9원 또는 10원 바이사이클릭 포화, 불포화 또는 방향족 헤테로사이클"은 모노사이클릭 또는 바이사이클릭 라디칼을 의미하는 것으로서, 모노사이클릭 또는 바이사이클릭 라디칼은 포화, 불포화 또는 방향족인데 여기서 N은 임의로 산화될 수 있고, 즉 N-산화물의 형태일 수 있고, S는 또한 임의로 다양한 산화 상태로, 즉 SO 또는 SO2로서 산화될 수 있다. 불포화된 헤테로사이클은 적어도 하나의 C-C 및/또는 C-N 및/또는 N-N 이중 결합(들)을 함유한다. 완전하게 불포화된 헤테로사이클은 고리(들)의 크기(들)에 의해 허용되는 만큼 많은 접합된 C-C 및/또는 C-N 및/또는 N-N 이중 결합을 함유한다. 방향족 모노사이클릭 헤테로사이클은 완전하게 불포화된 5원 또는 6원 모노사이클릭 헤테로사이클이다. 방향족 바이사이클릭 헤테로사이클은 페닐 고리 또는 다른 5원 또는 6원 헤테로방향족 고리에 융합된 5원 또는 6원 헤테로방향족 고리로 이루어진 8원, 9원 또는 10원 바이사이클릭 헤테로사이클이다. 헤테로사이클은 탄소 고리 구성원을 통하거나 또는 질소 고리 구성원을 통해서 분자의 나머지에 부착될 수 있다. 물론, 헤테로사이클릭 고리는 적어도 하나의 탄소 고리 원자를 함유한다. 고리가 하나를 초과하는 O 고리 원자를 함유하면, 이들은 인접하지 않는다.
3원, 4원, 5원 또는 6원 모노사이클릭 포화된 헤테로사이클의 예는 옥시란-2-일, 아지리딘-1-일, 아지리딘-2-일, 옥세탄-2-일, 아제티딘-1-일, 아제티딘-2-일, 아제티딘-3-일, 티에탄-1-일, 티에탄-2-일, 티에탄-3-일, 테트라히드로퓨란-2-일, 테트라히드로퓨란-3-일, 테트라히드로티엔-2-일, 테트라히드로티엔-3-일, 피롤리딘-1-일, 피롤리딘-2-일, 피롤리딘-3-일, 피라졸리딘-1-일, 피라졸리딘-3-일, 피라졸리딘-4-일, 피라졸리딘-5-일, 이미다졸리딘-1-일, 이미다졸리딘-2-일, 이미다졸리딘-4-일, 옥사졸리딘-2-일, 옥사졸리딘-3-일, 옥사졸리딘-4-일, 옥사졸리딘-5-일, 이소옥사졸리딘-2-일, 이소옥사졸리딘-3-일, 이소옥사졸리딘-4-일, 이소옥사졸리딘-5-일, 티아졸리딘-2-일, 티아졸리딘-3-일, 티아졸리딘-4-일, 티아졸리딘-5-일, 이소티아졸리딘-2-일, 이소티아졸리딘-3-일, 이소티아졸리딘-4-일, 이소티아졸리딘-5-일, 1,2,4-옥사디아졸리딘-3-일, 1,2,4-옥사디아졸리딘-5-일, 1,2,4-티아디아졸리딘-3-일, 1,2,4-티아디아졸리딘-5-일, 1,2,4-트리아졸리딘-3-일, 1,3,4-옥사디아졸리딘-2-일, 1,3,4-티아디아졸리딘-2-일, 1,3,4-트리아졸리딘-1-일, 1,3,4-트리아졸리딘-2-일, 2-테트라히드로피라닐, 4-테트라히드로피라닐, 1,3-디옥산-5-일, 1,4-디옥산-2-일, 피페리딘-1-일, 피페리딘-2-일, 피페리딘-3-일, 피페리딘-4-일, 헥사히드로피리다진-3-일, 헥사히드로피리다진-4-일, 헥사히드로피리미딘-2-일, 헥사히드로피리미딘-4-일, 헥사히드로피리미딘-5-일, 피페라진-1-일, 피페라진-2-일, 1,3,5-헥사히드로트리아진-1-일, 1,3,5-헥사히드로트리아진-2-일 및 1,2,4-헥사히드로트리아진-3-일, 몰폴린-2-일, 몰폴린-3-일, 몰폴린-4-일, 티오몰폴린-2-일, 티오몰폴린-3-일, 티오몰폴린-4-일, 1-옥소티오몰폴린-2-일, 1-옥소티오몰폴린-3-일, 1-옥소티오몰폴린-4-일, 1,1-디옥소티오몰폴린-2-일, 1,1-디옥소티오몰폴린-3-일, 1,1-디옥소티오몰폴린-4-일 등을 포함한다.
5원 또는 6원 모노사이클릭 부분 불포화된 헤테로사이클의 예는 2,3-디히드로푸르-2-일, 2,3-디히드로푸르-3-일, 2,4-디히드로푸르-2-일, 2,4-디히드로푸르-3-일, 2,3-디히드로티엔-2-일, 2,3-디히드로티엔-3-일, 2,4-디히드로티엔-2-일, 2,4-디히드로티엔-3-일, 2-피롤린-2-일, 2-피롤린-3-일, 3-피롤린-2-일, 3-피롤린-3-일, 2-이소옥사졸린-3-일, 3-이소옥사졸린-3-일, 4-이소옥사졸린-3-일, 2-이소옥사졸린-4-일, 3-이소옥사졸린-4-일, 4-이소옥사졸린-4-일, 2-이소옥사졸린-5-일, 3-이소옥사졸린-5-일, 4-이소옥사졸린-5-일, 2-이소티아졸린-3-일, 3-이소티아졸린-3-일, 4-이소티아졸린-3-일, 2-이소티아졸린-4-일, 3-이소티아졸린-4-일, 4-이소티아졸린-4-일, 2-이소티아졸린-5-일, 3-이소티아졸린-5-일, 4-이소티아졸린-5-일, 2,3-디히드로피라졸-1-일, 2,3-디히드로피라졸-2-일, 2,3-디히드로피라졸-3-일, 2,3-디히드로피라졸-4-일, 2,3-디히드로피라졸-5-일, 3,4-디히드로피라졸-1-일, 3,4-디히드로피라졸-3-일, 3,4-디히드로피라졸-4-일, 3,4-디히드로피라졸-5-일, 4,5-디히드로피라졸-1-일, 4,5-디히드로피라졸-3-일, 4,5-디히드로피라졸-4-일, 4,5-디히드로피라졸-5-일, 2,3-디히드로옥사졸-2-일, 2,3-디히드로옥사졸-3-일, 2,3-디히드로옥사졸-4-일, 2,3-디히드로옥사졸-5-일, 3,4-디히드로옥사졸-2-일, 3,4-디히드로옥사졸-3-일, 3,4-디히드로옥사졸-4-일, 3,4-디히드로옥사졸-5-일, 3,4-디히드로옥사졸-2-일, 3,4-디히드로옥사졸-3-일, 3,4-디히드로옥사졸-4-일, 2-, 3-, 4-, 5- 또는 6-디- 또는 테트라히드로피리디닐, 3-디- 또는 테트라히드로피리다지닐, 4-디- 또는 테트라히드로피리다지닐, 2-디- 또는 테트라히드로피리미디닐, 4-디- 또는 테트라히드로피리미디닐, 5-디- 또는 테트라히드로피리미디닐, 디- 또는 테트라히드로피라지닐, 1,3,5-디- 또는 테트라히드로트리아진-2-일 및 1,2,4-디- 또는 테트라히드로트리아진-3-일을 포함한다.
5원 또는 6원 모노사이클릭 완전 불포화된 (방향족 포함) 헤테로사이클릭 고리의 예는 2-푸릴, 3-푸릴, 2-티에닐, 3-티에닐, 1-피롤릴, 2-피롤릴, 3-피롤릴, 1-피라졸릴, 3-피라졸릴, 4-피라졸릴, 5-피라졸릴, 2-옥사졸릴, 4-옥사졸릴, 5-옥사졸릴, 2-티아졸릴, 4-티아졸릴, 5-티아졸릴, 1-이미다졸릴, 2-이미다졸릴, 4-이미다졸릴, 1,3,4-트리아졸-1-일, 1,3,4-트리아졸-2-일, 2-피리디닐, 3-피리디닐, 4-피리디닐, 1-옥소피리딘-2-일, 1-옥소피리딘-3-일, 1-옥소피리딘-4-일,3-피리다지닐, 4-피리다지닐, 2-피리미디닐, 4-피리미디닐, 5-피리미디닐 및 2-피라지닐을 포함한다.
페닐 고리 또는 5원 또는 6원 헤테로방향족 라디칼에 융합된 5원 또는 6원 헤테로방향족 고리의 예는 벤조푸라닐, 벤조티에닐, 인돌릴, 인다졸릴, 벤즈이미다졸릴, 벤즈옥사티아졸릴, 벤즈옥사디아졸릴, 벤조티아디아졸릴, 벤즈옥사지닐, 키놀리닐, 이소키놀리닐, 푸리닐, 1,8-나프티리딜, 프테리딜, 피리도[3,2-d]피리미딜 또는 피리도이미다졸릴 등을 포함한다.
그들이 결합하는 질소 원자와 함께 동일한 질소 원자에 결합된 2개 라디칼 (예를 들어 Re 및 Rf 또는 R2e 및 R2f 또는 Rg 및 Rh 또는 R2g 및 R2h)이 O, S 및 N으로부터 선택되는 추가의 헤테로원자를 고리 구성원으로서 보유할 수 있는, 5원, 6원 7원, 포화 또는 불포화된 N-결합된 헤테로사이클릭 라디칼을 형성하면, 이것은 예를 들어 피롤리딘-1-일, 피라졸리딘-1-일, 이미다졸리딘-1-일, 옥사졸리딘-3-일, 티아졸리딘-3-일, 이소옥사졸리딘-2-일, 이소티아졸린-2-일, [1,2,3]-트리아졸리딘-1-일, [1,2,3]-트리아졸리딘-2-일, [1,2,4]-트리아졸리딘-1-일, [1,2,4]-트리아졸리딘-4-일, [1,2,3]-옥사디아졸리딘-2-일, [1,2,3]-옥사디아졸리딘-3-일, [1,2,5]-옥사디아졸리딘-2-일, [1,2,4]-옥사디아졸리딘-2-일, [1,2,4]-옥사디아졸리딘-4-일, [1,3,4]-옥사디아졸리딘-3-일, [1,2,3]-티아디아졸리딘-2-일, [1,2,3]-티아디아졸리딘-3-일, [1,2,5]-티아디아졸리딘-2-일, [1,2,4]-티아디아졸리딘-2-일, [1,2,4]-티아디아졸리딘-4-일, [1,3,4]-티아디아졸리딘-3-일, 피페르딘-1-일, 피페라진-1-일, 몰폴린-1-일, 티오몰폴린-1-일, 1-옥소티오몰폴린-1-일, 1,1-디옥소티오몰폴린-1-일, 아제판-1-일, 1,4-디아제판-1-일, 피롤린-1-일, 피라졸린-1-일, 이미다졸린-1-일, 옥사졸린-3-일, 이소옥사졸린-2-일, 티아졸린-3-일, 이소티아졸린-1-일, 1,2-디히드로피리딘-1-일, 1,2,3,4-테트라히드로피리딘-1-일, 1,2,5,6-테트라히드로피리딘-1-일, 1,2-디히드로피리다진, 1,6-디히드로피리다진, 1,2,3,4-테트라히드로피리다진-1-일, 1,2,5,6-테트라히드로피리다진-1-일, 1,2-디히드로피리미딘, 1,6-디히드로피리미딘, 1,2,3,4-테트라히드로피리미딘-1-일, 1,2,5,6-테트라히드로피리미딘-1-일, 1,2-디히드로피라진-1-일, 1,2,3,4-테트라히드로피라진-1-일, 1,2,5,6-테트라히드로피라진-1-일, 피롤-1-일, 피라졸-1-일, 이미다졸-1-일, [1,2,3]-1H-트리아졸-1-일, [1,2,3]-2H-트리아졸-2-일, [1,2,4]-1H-트리아졸-1-일 및 [1,2,4]-4H-트리아졸-4-일이다.
화학식 I의 화합물의 변수 (치환기)의 바람직한 구현예에 관한 하기의 언급은 그들 자체를 비롯하여 바람직하게 서로의 조합뿐만 아니라, 이의 입체이성질체, 염, 호변이성질체 또는 N-산화물과의 조합에서도 타당하다.
변수의 바람직한 구현예에 관한 하기의 언급은 더 나아가 그들 자신을 비롯하여 바람직하게 화학식 I의 화합물과 관련된 것뿐만 아니라, 적용가능하다면, 본 발명에 따른 용도 및 방법 및 본 발명에 따른 조성물과 관련하여 서로 조합하여서도 타당하다.
본 발명에 따른 바람직한 화합물은 화학식 I의 화합물 또는 이의 입체이성질체, 염 또는 N-산화물이고, 여기서 염은 농업적으로 적합한 염이다. 본 발명에 따른 추가의 바람직한 화합물은 화학식 I의 화합물 또는 이의 N-산화물 또는 염, 특히 농업적으로 적합한 염이다. 본 발명에 따라 특히 바람직한 화합물은 화학식 I의 화합물 또는 이의 염, 특히 농업적으로 적합한 이의 염이다.
본 발명의 일 구현예를 따라서 화학식 I의 화합물에서 변수 Q는 하기의 Q1이다:
Figure pct00003
여기서, 화살표는 화학식 I의 화합물의 나머지 부분에 접합된 변수 Q1의 결합 부위를 의미한다. Q가 Q1 인 화학식 I의 화합물은 하기 화학식 I.A를 갖고, 여기서 변수 R1, R2, R3, R4, R5 및 R6 은 본 명세서에서 정의된 바와 같다:
Figure pct00004
본 발명의 다른 구현예에 따라서, 화학식 I의 화합물에서 변수 Q는 하기의 Q2이다:
Figure pct00005
여기서, 화살표는 화학식 I의 화합물의 나머지 부분에 접합된 변수 Q2의 결합 부위를 의미한다. Q가 Q2인 화학식 I의 화합물은 하기 화학식 I.B를 갖고, 여기서 변수 R1, R2, R3, R4, R5 및 R6은 본 명세서에서 정의된 바와 같다:
Figure pct00006
본 발명의 다른 추가 구현예에 따라서, 화학식 I의 화합물에서 변수 Q는 하기의 Q3이다:
Figure pct00007
여기서, 화살표는 화학식 I의 화합물의 나머지 부분에 접합된 변수 Q3의 결합 부위를 나타낸다. Q가 Q3 인 화학식 I의 화합물은 하기 화학식 I.C를 갖고, 여기서 변수 R1, R2, R3, R4, R5 및 R6은 본 명세서에 정의된 바와 같다:
Figure pct00008
본 발명의 일 구현예에 따라서, 화학식 I의 화합물에서 변수 Q는 하기의 Q4이다:
Figure pct00009
여기서, 화살표는 화학식 I의 화합물의 나머지 부분에 접합된 변수 Q4의 결합 부위를 나타낸다. Q가 Q4인 화학식 I의 화합물은 하기 화학식 I.D를 가지며, 여기서 변수 R1, R2, R3, R4, R5 및 R6 은 본 명세서에 정의된 바와 같다:
Figure pct00010
본 발명에 따른 바람직한 화합물은 화학식 I의 화합물로서, 여기서 R1은 시아노, 할로겐, 니트로, C1-C6-알킬, C3-C6-시클로알킬, C2-C6-알케닐, C2-C6-알키닐, C1-C6-할로알킬, C1-C6-알콕시, C1-C4-알콕시-C1-C4-알킬, C1-C4-할로알콕시-C1-C4-알킬, C1-C4-알콕시-C1-C4-알콕시-Z1, C1-C4-알킬티오-C1-C4-알킬, C1-C4-알킬티오-C1-C4-알킬티오-Z1, C2-C6-알케닐옥시, C2-C6-알키닐옥시, C1-C6-할로알콕시, C1-C4-할로알콕시-C1-C4-알콕시 및 R1b-S(O)k로 이루어진 군으로부터 선택되고, 여기서 Z1은 제1항에 정의된 바와 같고, 여기서 k는 0, 1 또는 2이고 여기서 R1b는 C1-C4-알킬 및 C1-C4-할로알킬로부터 선택된다.
또한 본 발명에 따른 바람직한 화합물은 화학식 I의 화합물로서, R1이 할로겐, CN, 니트로, C1-C4-알킬, C3-C6-시클로알킬, C1-C4-할로알킬, C1-C4-알콕시-C1-C4-알킬, C1-C4-할로알콕시-C1-C4-알킬, C1-C4-알콕시-C1-C4-알콕시-C1-C4-알킬, C1-C4-알킬티오-C1-C4-알킬, C1-C4-알킬티오-C1-C4-알킬티오-C1-C4-알킬, C1-C4-알콕시, C1-C4-할로알콕시, C3-C4-알케닐옥시, C3-C4-알키닐옥시, C1-C4-알콕시-C1-C4-알콕시, C1-C4-할로알콕시-C1-C4-알콕시, C1-C4-알킬-S(O)k 및 C1-C4-할로알킬-S(O)k로 이루어진 군으로부터 선택되고, 여기서 k는 0 또는 2이다.
바람직한 구현예에서, R1은 할로겐, 니트로, C1-C4-알킬, C3-C6-시클로알킬, C1-C4-할로알킬, C1-C4-알콕시-C1-C4-알킬, C1-C4-알콕시-C1-C4-알콕시-C1-C4-알킬, C1-C4-알콕시, C1-C4-할로알콕시, C1-C4-알킬티오, C1-C4-할로알킬티오 및 C1-C4-알킬술포닐로 이루어진 군으로부터 선택된다.
추가의 바람직한 구현예에서, R1은 할로겐, C1-C4-알킬 및 C1-C4-알콕시로 이루어진 군으로부터 선택된다.
특히, R1은 염소, 불소, CF3, CH3, SO2CH3, NO2, CH2OCH2CH2OCH3, CH(CH2)2 또는 CH2OCH3이다.
또한 특히 R1은 염소, CH3, 또는 OCH3이다.
본 발명의 구현예의 일 군에 따라서, R2는 R2cR2dNC(O)NR2c-Z2-이다.
바람직한 구현예에서, R2는 R2cR2dNC(O)NR2c-Z2-이고, R2c는 수소, C1-C6-알킬, C3-C7-시클로알킬, C3-C7-시클로알킬-C1-C4-알킬 (여기서 2개의 상기 언급된 라디칼의 C3-C7-시클로알킬 기는 미치환되거나 또는 부분 또는 완전 할로겐화됨), C1-C6-할로알킬, C1-C6-알콕시, C2-C6-알케닐, C1-C4-알킬-C2-C6-알케닐, C1-C4-알콕시-C1-C4-알킬, C1-C4-S(O)n-C1-C4-알킬, C1-C4-알킬아미노-C1-C4-알킬, C1-C4-디알킬아미노-C1-C4-알킬, C1-C6-시아노알킬, 페닐, 벤질 및 헤테로사이클릴로 이루어진 군으로부터 선택되고, 여기서 헤테로사이클릴은 O, N, 및 S로 이루어진 군으로부터 선택되는, 1, 2, 3, 또는 4개 헤테로원자를 고리 구성원으로서 함유하는, 5원 또는 6원 모노사이클릭 포화, 부분 불포화 또는 방향족 헤테로사이클이고, 여기서 페닐, 벤질 및 헤테로사이클릴은 미치환되거나, 또는 동일하거나 또는 상이하게, 할로겐, C1-C4-알킬, C1-C4-할로알킬, C1-C4-알콕시 및 C1-C4-할로알콕시로 이루어진 군으로부터 선택되는, 1, 2, 3, 또는 4개 기로 치환된다.
다른 바람직한 구현예에서, R2는 R2cR2dNC(O)NR2c-Z2-이고, R2c는 수소, C1-C6-알킬, C3-C7-시클로알킬, C3-C7-시클로알킬-C1-C4-알킬 (여기서 2개의 상기 언급된 라디칼에서 C3-C7-시클로알킬 기는 미치환되거나 또는 부분 또는 완전 할로겐화됨), 페닐, 벤질 및 헤테로사이클릴로 이루어진 군으로부터 선택되고, 여기서 헤테로사이클릴은 O, N 및 S로 이루어진 군으로부터 선택되는, 1, 2, 3, 또는 4개 헤테로원자를 고리 구성원으로서 함유하는, 5원 또는 6원 모노사이클릭 포화, 부분 불포화 또는 방향족 헤테로사이클이고, 여기서 페닐, 벤질 및 헤테로사이클릴은 미치환되거나, 또는 동일하거나 또는 상이하게, 할로겐, C1-C4-알킬, C1-C4-할로알킬, C1-C4-알콕시 및 C1-C4-할로알콕시로 이루어진 군으로부터 선택되는 1, 2, 3, 또는 4개 기로 치환된다.
바람직한 구현예에서, R2는 R2cR2dNC(O)NR2c-Z2-이고, R2d는 수소, C1-C6-알킬, C3-C7-시클로알킬, C3-C7-시클로알킬-C1-C4-알킬 (여기서 2개의 상기 언급된 라디칼에서 C3-C7-시클로알킬 기는 미치환되거나 또는 부분 또는 완전 할로겐화됨), C1-C6-할로알킬, C1-C6-알콕시, C2-C6-알케닐, C1-C4-알킬-C2-C6-알케닐, C1-C4-알콕시-C1-C4-알킬, C1-C4-S(O)n-C1-C4-알킬, C1-C4-알킬아미노-C1-C4-알킬, C1-C4-디알킬아미노-C1-C4-알킬, C1-C6-시아노알킬, 페닐 및 벤질로 이루어진 군으로부터 선택되고, 여기서 페닐 및 벤질은 미치환되거나, 또는 동일하거나 또는 상이하게, 할로겐, C1-C4-알킬, C1-C4-할로알킬, C1-C4-알콕시 및 C1-C4-할로알콕시로 이루어진 군으로부터 선택되는 1, 2, 3, 또는 4개 기로 치환된다.
다른 바람직한 구현예에서, R2는 R2cR2dNC(O)NR2c-Z2-이고, R2d는 수소, C1-C6-알킬, C3-C7-시클로알킬, C3-C7-시클로알킬-C1-C4-알킬 (여기서 2개의 상기 언급된 라디칼에서 C3-C7-시클로알킬 기는 미치환되거나 또는 부분 또는 완전 할로겐화됨), 페닐 및 벤질로 이루어진 군으로부터 선택되고, 여기서 페닐 및 벤질은 미치환되거나, 또는 동일하거나 또는 상이하게, 할로겐, C1-C4-알킬, C1-C4-할로알킬, C1-C4-알콕시 및 C1-C4-할로알콕시로 이루어진 군으로부터 선택되는 1, 2, 3, 또는 4개 기로 치환된다.
또 다른 바람직한 구현예에서, 그들이 결합되는 질소 원자와 함께 R2c, R2d 는 0, S 및 N으로부터 선택되는 추가 헤테로원자를 고리 구성원으로서 보유할 수 있고, 미치환되거나, 또는 동일하거나 또는 상이하게, 할로겐, C1-C4-알킬, C1-C4-할로알킬, C1-C4-알콕시 및 C1-C4-할로알콕시로 이루어진 군으로부터 선택되는 1, 2, 3, 또는 4개 기를 보유할 수 있는, 4원, 5원, 6원 또는 7원, 포화되거나 또는 불포화된 사이클릭 라디칼을 형성할 수 있다.
바람직한 구현예에서, R2는 R2cR2dNC(O)NR2c-Z2-이고, R2d는 수소, C1-C6-알킬, C3-C7-시클로알킬, C3-C7-시클로알킬-C1-C4-알킬, C1-C6-할로알킬, C1-C6-알콕시, C2-C6-알케닐, C1-C4-알킬-C2-C6-알케닐, C2-C6-알키닐, C1-C4-알콕시-C1-C4-알킬, C1-C4 -S(O)n-C1-C4-알킬, C1-C6-시아노알킬 및 벤질로 이루어진 군으로부터 선택된다.
보다 바람직한 구현예에서, R2는 R2cR2dNC(O)NR2c-Z2-이고, R2d는 수소, C1-C6-알킬, C3-C7-시클로알킬-C1-C4-알킬, C1-C6-할로알킬, C1-C6-알콕시, C2-C6-알케닐, C1-C4-알킬-C2-C6-알케닐, 및 C1-C4-알콕시-C1-C4-알킬, C1-C4-S(O)n-C1-C4-알킬, C1-C4-알킬아미노-C1-C4-알킬, C1-C4-디알킬아미노-C1-C4-알킬로 이루어진 군으로부터 선택된다.
여기서, 특히 바람직하게, R2d는 메틸, 에틸, (C3H5)-CH2- (CH2cPr; 시클로프로필메틸) 또는 이소-프로필이다. 여기서, 매우 특히 바람직하게, R2d는 메틸, 에틸, 시클로프로필 또는 페닐이고, 여기서 페닐은 미치환되거나, 또는 동일하거나 또는 상이하게, 할로겐, C1-C4-알킬, C1-C4-할로알킬, C1-C4-알콕시 및 C1-C4-할로알콕시로 이루어진 군으로부터 선택되는 1, 2, 3, 또는 4개 기로 치환된다.
본 발명에 따라 바람직한 화합물은 화학식 I의 화합물로서, 여기서 R3은 수소, 할로겐, 시아노, 니트로, C1-C4-알킬, C1-C4-할로알킬, C1-C4-알콕시, C1-C4-할로알콕시, C2-C4-알케닐, C2-C4-알키닐, C3-C4-알케닐옥시, C3-C4-알키닐옥시 또는 R2b-S(O)k로 이루어진 군으로부터 선택되고, 여기서 k는 0, 1 또는 2이고 여기서 R2b는 C1-C4-알킬 및 C1-C4-할로알킬로부터 선택된다.
보다 바람직하게, R3은 수소, 할로겐, 시아노, 니트로, C1-C4-알킬, C1-C4-할로알킬, C1-C4-알콕시, C1-C4-할로알콕시, C1-C4-알킬티오, C1-C4-할로알킬티오, C1-C4-알킬-S(O)2 및 C1-C4-할로알킬-S(O)2로 이루어진 군으로부터 선택된다.
특히 바람직한 구현예에서, R3은 수소, 할로겐, C1-C4-할로알킬 및 페닐로 이루어진 군으로부터 선택되고, 여기서 페닐은 미치환되거나, 또는 동일하거나 또는 상이한 1, 2, 3 또는 4개의 R21 기에 의해 치환된다.
특히, R3은 염소, 불소, CF3, SO2CH3, CN, H, Br 또는 CH3이다.
보다 특히, R3은 수소, 염소, 브롬, CF3, 또는 메톡시페닐이다.
본 발명에 따라 바람직한 화합물은 화학식 I의 화합물로서, R4는 수소, CHF2, CF3, CN, NO2, CH3 및 할로겐으로 이루어진 군으로부터 선택된다.
보다 바람직하게, R4는 수소, 염소, 불소, CN 또는 CH3이다.
본 발명의 특정 구현예에 따라서 R4는 수소, 염소 또는 불소, 특히 수소이다.
본 발명에 따른 바람직한 화합물은 화학식 I의 화합물로서, 여기서 R5는 CHF2, CF3 및 할로겐으로 이루어진 군으로부터 선택된다.
보다 바람직하게, R5는 할로겐, 특히 염소 또는 불소, 바람직하게 불소이다.
본 발명에 따른 바람직한 화합물은 화학식 I의 화합물로서, 여기서 R6은 C1-C4-알킬, C3-C7-시클로알킬, C1-C4-할로알킬, C2-C6-알케닐, C2-C6-알키닐 및 C1-C4-알콕시-C1-C4-알킬로 이루어진 군으로부터 선택된다.
바람직하게, R6은 수소, C1-C4-알킬, C2-C6-알케닐, C2-C6-알키닐, C1-C4-알콕시-C1-C4-알킬, C3-C7-시클로알킬, C1-C4-할로알킬, Rc-C(=O)-C1-C2-알킬, RdO-C(=O)-C1-C2-알킬, ReRfN-C(=O)-C1-C2-알킬, Rk-C(=O)NH-C1-C2-알킬 및 벤질로 이루어진 군으로부터 선택될 수 있고, 여기서
Rc는 C1-C4-알킬 또는 C1-C4-할로알킬이고,
Rd는 C1-C4-알킬이고,
Re는 수소 또는 C1-C4-알킬이고,
Rf는 수소 또는 C1-C4-알킬이거나, 또는
Re, Rf는 그들이 결합되는 질소 원자와 함께, O, S 및 N으로부터 선택되는 추가의 헤테로원자를 고리 구성원으로서 보유할 수 있고, 미치환되거나. 또는 1, 2, 3, 또는 4개 메틸 기를 보유할 수 있는, 5원, 6원 또는 7원, 포화된 N-결합된 헤테로사이클릭 라디칼을 형성할 수 있고,
Rk는 C1-C4-알킬이다.
본 발명에 따라서 보다 바람직한 화합물은 화학식 I의 화합물로서, 여기서 R6은 C1-C4-알킬, C3-C7-시클로알킬, C1-C4-할로알킬, C2-C6-알케닐, C2-C6-알키닐 및 C1-C4-알콕시-C1-C4-알킬로 이루어진 군으로부터 선택된다.
본 발명에 따라 보다 더 바람직한 화합물은 화학식 I의 화합물로서, 여기서 R6은 C1-C4-알킬 및 C1-C2-알콕시-C1-C2-알킬로 이루어진 군으로부터, 특히 메틸, 에틸, n-프로필, 메톡시메틸, 에톡시메틸 및 메톡시에틸로부터 선택된다.
본 발명에 따라 특히 바람직한 화합물은 화학식 I의 화합물로서, 여기서 R6은 메틸, 에틸, n-프로필 및 메톡시에틸로 이루어진 군으로부터 선택된다.
본 문맥에서, 변수 R', R11, R21, Z, Z1, Z2, Z2a, Rb, R1b, R2b, Rc, R2c, Rd, R2d, Re, R2e, Rf, R2f, Rg, R2g, Rh, R2h, Rk, n, k, R22, R23, R24, R25, R26, R27, R28, R29, s 및 t는 서로 독립적으로, 바람직하게 하기 의미 중 하나를 갖는다:
R', R11, R21은 서로 독립적으로 할로겐, C1-C4-알킬, C3-C6-시클로알킬, C3-C6-할로시클로알킬, C1-C4-할로알킬, C1-C4-알콕시, C1-C4-알콕시-C1-C4-알킬, C1-C4-알킬티오-C1-C4-알킬, C1-C4-알콕시-C1-C4-알콕시 및 C1-C6-할로알킬옥시로부터; 보다 바람직하게 할로겐, C1-C4-알킬, C3-C6-시클로알킬, C1-C4-할로알킬 및 C1-C4-알콕시로부터 선택된다.
또한 더 바람직하게 R', R11, R21은 서로 독립적으로 할로겐, C1-C4-알킬, C3-C6-시클로알킬, C1-C4-할로알킬, C1-C4-알콕시, C1-C4-알콕시-C1-C4-알킬, C1-C4-알킬티오-C1-C4-알킬 및 C1-C4-알콕시-C1-C4-알콕시로부터; 특히 할로겐, C1-C4-알킬, C1-C4-알콕시, C1-C4-할로알킬, C1-C4-알콕시-C1-C4-알킬 및 C1-C4-알콕시-C1-C4-알콕시로부터; 그리고 특별히 Cl, F, Br, 메틸, 에틸, 메톡시 및 트리플루오로메틸로부터 선택된다.
Z, Z1, Z2는 서로 독립적으로 공유 결합, 메탄디일 및 에탄디일로부터 선택되고, 특히 공유 결합이다.
Z2a는 공유 결합, C1-C2-알칸디일, O-C1-C2-알칸디일, C1-C2-알칸디일-O 및 C1-C2-알칸디일-O-C1-C2-알칸디일로부터; 보다 바람직하게 공유 결합, 메탄디일, 에탄디일, O-메탄디일, O-에탄디일, 메탄디일-O, 및 에탄디일-O로부터; 특히 공유 결합, 메탄디일 및 에탄디일로부터 선택된다.
Rb, R1b, R2b는 서로 독립적으로 C1-C6-알킬, C3-C7-시클로알킬, C1-C6-할로알킬, C2-C6-알케닐, C2-C6-할로알케닐, C2-C6-알키닐, C2-C6-할로알키닐, 페닐 및 헤테로사이클릴로부터 선택되고, 여기서 헤테로사이클릴은 O, N 및 S로 이루어진 군으로부터 선택되는, 1, 2, 또는 3개 헤테로원자를 고리 구성원으로서 함유하는 5원 또는 6원 모노사이클릭 포화, 부분 불포화 또는 방향족 헤테로사이클이고, 여기서 페닐 및 헤테로사이클릴은 미치환되거나, 또는 동일하거나 또는 상이하게, 할로겐, C1-C4-알킬, C1-C2-할로알킬 및 C1-C2-알콕시로 이루어진 군으로부터 선택되는 1, 2, 또는 3개 기로 치환된다.
보다 바람직하게 Rb, R1b, R2b는 서로 독립적으로 C1-C4-알킬, C2-C4-알케닐, C2-C4-알키닐, C1-C4-할로알킬, C2-C4-할로알케닐, C2-C4-할로알키닐, C3-C6-시클로알킬, 페닐 및 헤테로사이클릴로부터 선택되고, 여기서 헤테로사이클릴은 O, N 및 S로 이루어진 군으로부터 선택되는, 1, 2, 또는 3개 헤테로원자를 고리 구성원으로서 함유하는, 5원 또는 6원 모노사이클릭 포화, 부분 불포화 또는 방향족 헤테로사이클이다.
특히, Rb, R1b, R2b는 서로 독립적으로 C1-C4-알킬, C1-C4-할로알킬, C2-C4-알케닐, C2-C4-할로알케닐, C2-C4-알키닐, C3-C6-시클로알킬, 페닐 및 헤테로사이클릴로부터 선택되고, 여기서 헤테로사이클릴은 1 또는 2개 질소 원자를 고리 구성원으로서 갖는 5원 또는 6원 방향족 헤테로사이클릭 라디칼이다.
Rc, R2c, Rk는 서로 독립적으로 수소, C1-C6-알킬, 미치환되거나 또는 부분 또는 완전 할로겐화된, C3-C7-시클로알킬, C1-C6-할로알킬, C1-C6-알콕시 ,C2-C6-알케닐, C1-C4-알킬-C2-C6-알케닐, C2-C6-할로알케닐, C2-C6-알키닐, C2-C6-할로알키닐, C1-C4-알콕시-C1-C4-알킬, C1-C4-S(O)n-C1-C4-알킬, C1-C4-알킬아미노-C1-C4-알킬, C1-C4-디알킬아미노-C1-C4-알킬, C1-C6-시아노알킬, 페닐, 벤질 및 헤테로사이클릴이고, 여기서 헤테로사이클릴은 O, N 및 S로 이루어진 군으로부터 선택되는, 1, 2, 또는 3개 헤테로원자를 고리 구성원으로서 함유하는, 5원 또는 6원 모노사이클릭 포화, 부분 불포화 또는 방향족 헤테로사이클이고, 여기서 페닐, 벤질 및 헤테로사이클릴은 미치환되거나, 또는 동일하거나 또는 상이하게, 할로겐, C1-C4-알킬, C1-C4-할로알킬 및 C1-C4-알콕시로 이루어진 군으로부터 선택되는 1, 2, 또는 3개 기로 치환된다.
보다 바람직하게 Rc, R2c, Rk는 서로 독립적으로 수소, C1-C4-알킬, C1-C4-할로알킬, C2-C-알케닐, C2-C-할로알케닐, C2-C-알키닐, C3-C6-시클로알킬, 페닐 및 헤테로사이클릴로부터 선택되고, 여기서 헤테로사이클릴은 O, N 및 S로 이루어진 군으로부터 선택되는, 1, 2, 또는 3개 헤테로원자를 고리 구성원으로서 함유하는, 5원 또는 6원 모노사이클릭 포화, 부분 불포화 또는 방향족 헤테로사이클이다.
특히, Rc, R2c, Rk는 서로 독립적으로 수소, C1-C4-알킬, C1-C4-할로알킬, C2-C4-알케닐, C2-C4-할로알케닐, C3-C6-시클로알킬, 페닐 및 헤테로사이클릴로부터 선택되고, 여기서 헤테로사이클릴은 1 또는 2개 질소 원자를 고리 구성원으로서 갖는 5원 또는 6원 방향족 헤테로사이클릭 라디칼이다.
Rd, R2d는 서로 독립적으로 수소, C1-C6-알킬, C3-C7-시클로알킬, C3-C7-시클로알킬-C1-C4-알킬 (여기서 2개의 상기 언급된 라디칼에서 C3-C7-시클로알킬 기는 미치환되거나 또는 부분 또는 완전 할로겐화됨), C1-C6-할로알킬, C1-C6-알콕시, C2-C6-알케닐, C1-C4-알킬-C2-C6-알케닐, C2-C6-할로알케닐, C2-C6-알키닐, C2-C6-할로알키닐, C1-C4-알콕시-C1-C4-알킬, C1-C4 -S(O)n-C1-C4-알킬, C1-C4-알킬아미노-C1-C4-알킬, C1-C4-디알킬아미노-C1-C4-알킬, C1-C6-시아노알킬, 페닐 및 벤질로 이루어진 군으로부터 선택되고, 여기서 페닐 및 벤질은 미치환되거나, 또는 동일하거나 또는 상이하게, 할로겐, C1-C4-알킬, C1-C4-할로알킬, C1-C4-알콕시 및 C1-C4-할로알콕시로 이루어진 군으로부터 선택되는 1, 2, 3 또는 4개 기로 치환된다.
보다 바람직하게 Rd, R2d는 서로 독립적으로, 미치환되거나 또는 부분 또는 완전할로겐화된, C1-C6-알킬, C1-C6-할로알킬, C1-C6-알콕시, C2-C6-알케닐, C2-C6-할로알케닐, C2-C6-알키닐, C1-C4-알콕시-C1-C4-알킬 및 C3-C7-시클로알킬로부터; 특히 C1-C4-알킬, C1-C4-할로알킬, C2-C4-알케닐, C2-C4-할로알케닐, C2-C4-알키닐 및 C3-C6-시클로알킬로부터 선택된다.
R2c, R2d는 그들이 결합하는 질소 원자와 함께, O, S 및 N으로부터 선택되는 추가의 헤테로원자를 고리 구성원으로서 보유할 수 있고, 미치환되거나, 또는 동일하거나 또는 상이하게, 할로겐, C1-C4-알킬, C1-C4-할로알킬, C1-C4-알콕시 및 C1-C4-할로알콕시로 이루어진 군으로부터 선택되는 1, 2, 3 또는 4개 기를 보유할 수 있는, 4원, 5원, 6원 또는 7원, 포화되거나 또는 불포화된 사이클릭 라디칼을 형성할 수 있다.
Re, Rf, R2e, R2f는 서로 독립적으로 수소, C1-C6-알킬, 미치환되거나 또는 부분 또는 완전 할로겐화된, C3-C7-시클로알킬, C1-C6-할로알킬, C2-C6-알케닐, C2-C6-할로알케닐, C1-C4-알콕시-C1-C4-알킬, 페닐 및 벤질로부터 선택되고, 여기서 페닐 및 벤질은 미치환되거나, 또는 동일하거나 또는 상이하게, 할로겐, C1-C4-알킬, C1-C4-할로알킬 및 C1-C4-알콕시로부터 선택되는 1, 2, 또는 3개 기로 치환되거나, 또는 Re 및 Rf 또는 R2e 및 R2f는 그들이 결합된 질소 원자와 함께, O, S 및 N으로부터 선택되는 추가 헤테로원자를 고리 구성원으로서 보유할 수 있고, 미치환되거나, 또는 동일하거나 또는 상이하게, 할로겐, C1-C4-알킬, C1-C4-할로알킬 및 C1-C4-알콕시로 이루어진 군으로부터 선택되는 1, 2, 3 또는 4개 기를 보유할 수 있는, 5원, 6원 또는 7원, 포화되거나 또는 불포화된 N-결합된 헤테로사이클릭 라디칼을 형성할 수 있다.
보다 바람직하게 Re, Rf, R2e, R2f는 서로 독립적으로 수소, C1-C6-알킬, C1-C6-할로알킬 및 벤질로부터 선택되거나, 또는 Re 및 Rf 또는 R2e 및 R2f는 그들이 결합되는 질소 원자와 함께, O, S 및 N으로부터 선택되는 추가 헤테로원자를 고리 구성원으로서 보유할 수 있고, 미치환되거나, 또는 동일하거나 또는 상이하게, 할로겐, C1-C4-알킬 및 C1-C4-할로알킬로 이루어진 군으로부터 선택되는 1, 2, 또는 3개 기를 보유할 수 있는, 5원 또는 6원, 포화되거나 또는 불포화된 N-결합된 헤테로사이클릭 라디칼을 형성할 수 있다.
특히, Re, Rf, R2e, R2f는 서로 독립적으로 수소 및 C1-C4-알킬로부터 선택되거나, 또는 Re 및 Rf 또는 R2e 및 R2f는 그들이 결합되는 질소 원자와 함께, O, S 및 N으로부터 선택되는 추가 헤테로원자를 고리 구성원으로서 보유할 수 있고, 미치환되거나 또는 1, 2 또는 3개 메틸 기를 보유할 수 있는, 5원 또는 6원, 포화된 N-결합된 헤테로사이클릭 라디칼을 형성할 수 있다.
Rg, R2g는 서로 독립적으로, 수소, C1-C6-알킬, 미치환되거나 또는 부분 또는 완전 할로겐화된, C3-C7-시클로알킬, C1-C6-할로알킬, C2-C6-알케닐, C2-C6-할로알케닐, C2-C6-알키닐, C2-C6-할로알키닐, C1-C4-알콕시-C1-C4-알킬, C1-C4-알킬술포닐, C1-C4-알킬카르보닐, 페닐 및 벤질로부터 선택된다.
보다 바람직하게 Rg, R2g는 서로 독립적으로, 수소, C1-C6-알킬, C1-C6-할로알킬, C2-C6-알케닐, C2-C6-할로알케닐, 벤질, C1-C4-알콕시-C1-C4-알킬 및 미치환되거나 또는 부분 또는 완전 할로겐화된, C3-C7-시클로알킬로부터; 특히 수소, C1-C4-알킬, C1-C4-할로알킬, C2-C4-알케닐, C2-C4-할로알케닐, 벤질 및 C3-C6-시클로알킬로부터 선택된다.
Rh, R2h는 서로 독립적으로, 수소, C1-C6-알킬, 미치환되거나 또는 부분 또는 완전 할로겐화된, C3-C7-시클로알킬, C1-C6-할로알킬, C2-C6-알케닐, C2-C6-할로알케닐, C2-C6-알키닐, C2-C6-할로알키닐, C1-C4-알콕시-C1-C4-알킬, C1-C4-알킬술포닐, C1-C4-알킬카르보닐, 페닐, 벤질 및 라디칼 C(=O)-Rk로부터 선택되고, 여기서 Rk는 H, C1-C4-알킬, C1-C4-할로알킬 또는 페닐이다.
보다 바람직하게, Rh, R2h는 서로 독립적으로, 수소, C1-C6-알킬, C1-C6-할로알킬, C2-C6-알케닐, C2-C6-할로알케닐, 벤질, C1-C4-알콕시-C1-C4-알킬 및 미치환되거나 또는 부분 또는 완전 할로겐화된, C3-C7-시클로알킬로부터; 특히 수소, C1-C4-알킬, C1-C4-할로알킬, C2-C4-알케닐, C2-C4-할로알케닐, 벤질 및 C3-C6-시클로알킬로부터 선택되거나; 또는
Rg 및 Rh 또는 R2g 및 R2h는 그들이 결합되는 질소 원자와 함께, O, S 및 N으로부터 선택되는 추가 헤테로원자를 고리 구성원으로서 보유할 수 있고, 미치환되거나, 또는 동일하거나 또는 상이하고 =O, 할로겐, C1-C4-알킬, C1-C4-할로알킬 및 C1-C4-알콕시로 이루어진 군으로부터 선택되는 1, 2, 3, 또는 4개 기를 보유할 수 있는, 5원, 6원 또는 7원, 포화되거나 또는 불포화된 N-결합된 헤테로사이클릭 라디칼을 형성할 수 있고;
보다 바람직하게, Rg 및 Rh 또는 R2g 및 R2h는 그들이 결합된 질소 원자와 함께, O, S 및 N으로부터 선택되는 추가 헤테로원자를 고리 구성원으로서 보유할 수 있고, 미치환되거나, 또는 동일하거나 또는 상이하게, 할로겐, C1-C4-알킬 및 C1-C4-할로알킬로 이루어진 군으로부터 선택되는, 1, 2, 또는 3개 기를 보유할 수 있는, 5원 또는 6원, 포화되거나 또는 불포화된 N-결합된 헤테로사이클릭 라디칼을 형성하고;
특히, Rg 및 Rh 또는 R2g 및 R2h는 그들이 결합되는 질소 원자와 함께, O, S 및 N으로부터 선택되는 추가 헤테로원자를 고리 구성원으로서 보유할 수 있고, 미치환되거나 또는 1, 2, 또는 3개 메틸 기를 보유할 수 있는, 5원 또는 6원, 포화된 N-결합된 헤테로사이클릭 라디칼을 형성할 수 있다.
n 및 k는 서로 독립적으로 0 또는 2, 특히 2이다.
R22는 수소, C1-C6-알킬, C1-C6-할로알킬, C3-C6-시클로알킬, C3-C6-할로시클로알킬, C3-C6-시클로알킬-C1-C6-알킬, C1-C6-알콕시-C1-C6-알킬, C3-C6-시클로알킬-C1-C6-알콕시-C1-C6-알킬, 페닐, 페닐-C1-C6-알킬, 헤테로아릴, 헤테로아릴-C1-C6-알킬, 헤테로사이클릴, 헤테로사이클릴-C1-C6-알킬, 페닐-O-C1-C6-알킬, 헤테로아릴-O-C1-C6-알킬, 헤테로사이클릴-O-C1-C6-알킬로부터 선택되고, 여기서 9개의 상기 언급된 라디칼은 니트로, 할로겐, C1-C6-알킬, C1-C6-할로알킬, C(O)OR23, C(O)N(R23)2, OR23, N(R23)2, S(O)nR24 및 R23O-C1-C6-알킬로 이루어진 군으로부터 선택되는 s 잔기에 의해 치환되고, 여기서 헤테로사이클릴은 0, 1 또는 2개 옥소 기를 보유한다.
보다 바람직하게, R22는 수소, C1-C4-알킬, C1-C4-할로알킬, C1-C4-알콕시-C1-C4-알킬, C3-C6-시클로알킬, C3-C6-시클로알킬-C1-C2-알킬, 페닐 및 페닐-C1-C2-알킬로부터 선택된다. 특히, R22는 수소 또는 C1-C4-알킬이다.
R23은 수소, C1-C4-알킬, C1-C4-할로알킬 및 C3-C6-시클로알킬로부터 선택된다. 특히, R23은 수소 또는 C1-C4-알킬이다.
R24는 C1-C4-알킬, C1-C4-할로알킬 및 C3-C6-시클로알킬로부터 선택된다. 특히, R24는 C1-C4-알킬이다.
R25는 C1-C6-알킬, C1-C6-할로알킬, C3-C6-시클로알킬, C3-C6-할로시클로알킬, C3-C6-시클로알킬-C1-C6-알킬, C1-C6-알콕시-C1-C6-알킬, C3-C6-시클로알킬-C1-C6-알콕시-C1-C6-알킬, 페닐, 페닐-C1-C6-알킬, 헤테로아릴, 헤테로아릴-C1-C6-알킬, 헤테로사이클릴, 헤테로사이클릴-C1-C6-알킬, 페닐-O-C1-C6-알킬, 헤테로아릴-O-C1-C6-알킬, 헤테로사이클릴-O-C1-C6-알킬로부터 선택되고, 여기서 9개의 상기 언급된 라디칼은 니트로, 할로겐, C1-C6-알킬, C1-C6-할로알킬, C(O)OR23, C(O)N(R23)2, OR23, N(R23)2, S(O)nR24 및 R23O-C1-C6-알킬로 이루어진 군으로부터 선택되는 s 잔기에 의해 치환되고, 여기서 헤테로사이클릴은 0, 1 또는 2개 옥소 기를 보유한다.
보다 바람직하게 R25는 C1-C4-알킬, C1-C4-할로알킬, C1-C4-알콕시-C1-C4-알킬, C3-C6-시클로알킬, C3-C6-시클로알킬-C1-C2-알킬, 페닐 및 페닐-C1-C2-알킬로부터 선택된다. 특히, R25는 C1-C4-알킬이다.
R26은 메틸, 에틸 및 메톡시에틸로 이루어진 군으로부터 선택된다.
R27은 수소, 시아노 및 트리플루오로아세틸로 이루어진 군으로부터 선택된다.
R28은 에틸이고, R29는 에틸이거나, 또는 R28 및 R29는 함께 -(CH2)5- 또는 -(CH2)2-O-(CH2)2-이다.
s는 0, 1, 2 또는 3이다. 본 발명의 일 특정 구현예에서, s는 0이다. 본 발명의 다른 특정 구현예에서, s는 1, 2 또는 3이다.
t는 0 또는 1이다. 본 발명의 일 특정 구현예에서, t는 0이다. 본 발명의 다른 특정 구현예에서, t는 1이다.
특히 바람직한 것은 화학식 I의 화합물로서, 변수 R1 및 R3은 하기의 의미를 갖는다:
R1은 할로겐, 니트로, C1-C4-알킬, C3-C6-시클로알킬, C1-C4-할로알킬, C1-C4-알콕시-C1-C4-알킬, C1-C4-알콕시-C1-C4-알콕시-C1-C4-알킬, C1-C4-알콕시, C1-C4-할로알콕시, C1-C4-알킬티오, C1-C4-할로알킬티오 및 C1-C4-알킬술포닐로 이루어진 군으로부터 선택되고;
R3은 수소, 할로겐, 시아노, 니트로, C1-C4-알킬, C1-C4-할로알킬, C1-C4-알콕시, C1-C4-할로알콕시, C1-C4-알킬티오, C1-C4-할로알킬티오 및 C1-C4-알킬술포닐로 이루어진 군으로부터 선택된다.
특히 바람직한 것은 화학식 I의 화합물로서, 여기서 변수 R1, R2, R3, R4, R5 및 R6은 하기 의미를 갖는다:
R1은 할로겐, 니트로, 시클로프로필, C1-C4-알킬, C1-C4-할로알킬, C1-C4-알콕시-C1-C4-알킬, C1-C4-알콕시-C1-C4-알콕시-C1-C4-알킬 및 C1-C4-알킬-S(O)2로 이루어진 군으로부터 선택되고;
R2는 R2cR2dNC(O)NR2c-Z2-이고, R2c 및 R2d는 서로 독립적으로 수소, C1-C6-알킬, C3-C7-시클로알킬, C3-C7-시클로알킬-C1-C4-알킬, C1-C6-할로알킬, C1-C6-알콕시, C2-C6-알케닐, C2-C6-알키닐, C1-C4-알콕시-C1-C4-알킬, C1-C4-S(O)n-C1-C4-알킬, C1-C4-알크아미노-C1-C4-알킬, C1-C4-디알크아미노-C1-C4-알킬, C1-C6-시아노알킬 및 벤질로 이루어진 군으로부터 선택되고;
R3은 수소, 할로겐, 시아노, 니트로, C1-C4-알킬, C1-C4-할로알킬 및 C1-C4-알킬-S(O)2로 이루어진 군으로부터 선택되고;
R4는 수소, 시아노, 메틸 및 할로겐으로 이루어진 군으로부터 선택되고;
R5는 할로겐, CHF2 및 CF3으로 이루어진 군으로부터 선택되고;
R6은 C1-C4-알킬 및 C1-C2-알콕시-C1-C2-알킬로 이루어진 군으로부터 선택된다.
또한 특히 바람직한 것은 화학식 I의 화합물로서, 여기서 변수 R1, R2, R3, R4, R5 및 R6은 하기 의미를 갖는다:
R1은 할로겐, 니트로, 시클로프로필, C1-C4-알킬, C1-C4-할로알킬, C1-C4-알콕시-C1-C4-알킬, C1-C4-알콕시, C1-C4-알콕시-C1-C4-알콕시-C1-C4-알킬 및 C1-C4-알킬-S(O)2로 이루어진 군으로부터 선택되고;
R2는 R2cR2dNC(O)NR2c-Z2-로서, R2c 및 R2d는 서로 독립적으로 수소, C1-C6-알킬, C3-C7-시클로알킬, C3-C7-시클로알킬-C1-C4-알킬 (여기서 2개의 상기 언급된 라디칼에서 C3-C7-시클로알킬 기는 미치환되거나 또는 부분 또는 완전 할로겐화됨), C1-C6-할로알킬, C1-C6-알콕시, C2-C6-알케닐, C1-C4-알킬-C2-C6-알케닐, C1-C4-알콕시-C1-C4-알킬, C1-C4-S(O)n-C1-C4-알킬, C1-C4-알킬아미노-C1-C4-알킬, C1-C4-디알킬아미노-C1-C4-알킬, C1-C6-시아노알킬, 페닐, 벤질 및 헤테로사이클릴로 이루어진 군으로부터 선택되고, 여기서 헤테로사이클릴은 O, N 및 S로 이루어진 군으로부터 선택되는, 1, 2, 3 또는 4개 헤테로원자를 고리 구성원으로서 함유하는, 5원 또는 6원 모노사이클릭 포화, 부분 불포화 또는 방향족 헤테로사이클이고, 여기서 페닐, 벤질 및 헤테로사이클릴은 미치환되거나, 또는 동일하거나 또는 상이하게, 할로겐, C1-C4-알킬, C1-C4-할로알킬, C1-C4-알콕시 및 C1-C4-할로알콕시로 이루어진 군으로부터 선택되는 1, 2, 3 또는 4개 기로 치환되고;
R3은 수소, 할로겐, 시아노, 니트로, C1-C4-알킬, C1-C4-할로알킬 및 C1-C4-알킬-S(O)2로 이루어진 군으로부터 선택되고;
R4는 수소, 시아노, 메틸 및 할로겐으로 이루어진 군으로부터 선택되고;
R5는 할로겐, CHF2 및 CF3으로 이루어진 군으로부터 선택되고;
R6은 C1-C4-알킬 및 C1-C2-알콕시-C1-C2-알킬로 이루어진 군으로부터 선택된다.
또한 특히 바람직한 것은 화학식 I의 화합물로서, 여기서 변수 R1, R2, R3, R4, R5 및 R6은 하기의 의미를 갖는다:
R1은 할로겐, C1-C4-알킬, C1-C4-알콕시로 이루어진 군으로부터 선택되고;
R2는 R2cR2dNC(O)NR2c-Z2-로서, R2c 및 R2d는 서로 독립적으로 수소, C1-C6-알킬, C3-C7-시클로알킬, C3-C7-시클로알킬-C1-C4-알킬 (여기서 2개의 상기 언급된 라디칼에서 C3-C7-시클로알킬 기는 미치환되거나, 또는 부분 또는 완전 할로겐화됨), 페닐, 벤질 및 헤테로사이클릴로 이루어진 군으로부터 선택되고, 여기서 헤테로사이클릴은 O, N 및 S로 이루어진 군으로부터 선택되는, 1, 2, 3 또는 4개 헤테로원자를 고리 구성원으로서 함유하는, 5원 또는 6원 모노사이클릭 포화, 부분 불포화 또는 방향족 헤테로사이클이고, 여기서 페닐, 벤질 및 헤테로사이클릴은 미치환되거나, 또는 동일하거나 또는 상이하게, 할로겐, C1-C4-알킬, C1-C4-할로알킬, C1-C4-알콕시 및 C1-C4-할로알콕시로 이루어진 군으로부터 선택되는 1, 2, 3 또는 4개 기로 치환되고;
R3은 수소, 할로겐, C1-C4-할로알킬로 이루어진 군으로부터 선택되고;
R4는 수소로 이루어진 군으로부터 선택되고;
R5는 할로겐으로 이루어진 군으로부터 선택되고;
R6은 C1-C4-알킬 및 C1-C2-알콕시-C1-C2-알킬로 이루어진 군으로부터 선택된다.
특히 바람직한 것은 화학식 I의 화합물로서, 여기서 변수 R1, R2, R3, R4, R5 및 R6은 하기의 의미를 갖는다:
R1은 염소, 메틸, 메톡시로 이루어진 군으로부터 선택되고;
R2는 R2cR2dNC(O)NR2c-Z2-로서 R2c 및 R2d는 서로 독립적으로 수소, C1-C6-알킬, C3-C7-시클로알킬, C3-C7-시클로알킬-C1-C4-알킬 (여기서 2개의 상기 언급된 라디칼에서 C3-C7-시클로알킬 기는 미치환되거나, 또는 부분 또는 완전 할로겐화됨), 페닐, 벤질 및 헤테로사이클릴로 이루어진 군으로부터 선택되고, 여기서 헤테로사이클릴은 O, N 및 S로 이루어진 군으로부터 선택되는, 1, 2, 3 또는 4개 헤테로원자를 고리 구성원으로서 함유하는, 5원 또는 6원 모노사이클릭 포화, 부분 불포화 또는 방향족 헤테로사이클이고, 여기서 페닐, 벤질 및 헤테로사이클릴은 미치환되거나, 또는 동일하거나 또는 상이하게, 할로겐, C1-C4-알킬, C1-C4-할로알킬, C1-C4-알콕시 및 C1-C4-할로알콕시로 이루어진 군으로부터 선택되는, 1, 2, 3 또는 4개 기로 치환되고;
R3은 수소, 염소, 브롬, 트리플루오로메틸 및 메톡시페닐로 이루어진 군으로부터 선택되고;
R4는 수소로 이루어진 군으로부터 선택되고;
R5는 불소로 이루어진 군으로부터 선택되고;
R6은 메틸, 에틸, 메톡시에틸 및 에톡시메틸로 이루어진 군으로부터 선택된다.
특히 바람직한 것은 화학식 I의 화합물로서, 여기서 변수 R1, R2, R3, R4, R5 및 R6은 하기 의미를 갖는다:
R1은 염소, 니트로, 메틸, 시클로프로필, 트리플루오로메틸, 메톡시메틸, CH2OCH2CH2OCH3 및 메틸술포닐로 이루어진 군으로부터 선택되고;
R2는 R2cR2dNC(O)NR2c-Z2-로서, R2c 및 R2d는 서로 독립적으로 수소, C1-C6-알킬, C3-C7-시클로알킬-C1-C4-알킬, C1-C6-할로알킬, C1-C6-알콕시, C2-C6-알케닐, C2-C6-알키닐, C1-C4-알콕시-C1-C4알킬로 이루어진 군으로부터 선택되고;
R3은 수소, 불소, 염소, 브롬, 시아노, 니트로, 메틸, 트리플루오로메틸 및 메틸술포닐로 이루어진 군으로부터 선택되고;
R4는 수소, 시아노, 메틸, 염소 및 불소로 이루어진 군으로부터 선택되고;
R5는 염소 및 불소로 이루어진 군으로부터 선택되고;
R6은 메틸, 에틸, 프로필, 메톡시메틸, 메톡시에틸 및 에톡시메틸로 이루어진 군으로부터 선택된다.
특히 바람직한 것은 화학식 I의 화합물로서, 여기서 변수 R1, R3, R4, R5 및 R6은 하기 의미를 갖는다:
R1은 할로겐, 니트로, 시클로프로필, C1-C4-알킬, C1-C4-할로알킬, C1-C4-알콕시-C1-C4-알킬, C1-C4-알콕시-C1-C4-알콕시-C1-C4-알킬 및 C1-C4-알킬-S(O)2로 이루어진 군으로부터 선택되고;
R3은 수소, 할로겐, 시아노, 니트로, C1-C4-알킬, C1-C4-할로알킬 및 C1-C4-알킬-S(O)2로 이루어진 군으로부터 선택되고;
R4는 수소, 시아노, 메틸 및 할로겐으로 이루어진 군으로부터 선택되고;
R5는 할로겐, CHF2 및 CF3으로 이루어진 군으로부터 선택되고;
R6은 C1-C4-알킬 및 C1-C2-알콕시-C1-C2-알킬로 이루어진 군으로부터 선택된다.
특히 바람직한 것은 화학식 I의 화합물로서, 여기서 변수 R1, R3, R4, R5 및 R6은 하기 의미를 갖는다:
R1은 염소, 니트로, 메틸, 시클로프로필, 트리플루오로메틸, 메톡시메틸, CH2OCH2CH2OCH3 및 메틸술포닐로 이루어진 군으로부터 선택되고;
R3은 수소, 불소, 염소, 브롬, 시아노, 니트로, 메틸, 트리플루오로메틸 및 메틸술포닐로 이루어진 군으로부터 선택되고;
R4는 수소, 시아노, 메틸, 염소 및 불소로 이루어진 군으로부터 선택되고;
R5는 염소 및 불소로 이루어진 군으로부터 선택되고;
R6은 메틸, 에틸, 프로필, 메톡시메틸, 메톡시에틸 및 에톡시메틸로 이루어진 군으로부터 선택된다.
특히 바람직한 것은 화학식 I의 화합물이고, 여기서 변수 R1, R3, R4, R5 및 R6은 하기 의미를 갖는다:
R1은 염소, 니트로, 메틸, 시클로프로필, 트리플루오로메틸, 메톡시메틸, CH2OCH2CH2OCH3 및 메틸술포닐로 이루어진 군으로부터 선택되고;
R3은 수소, 불소, 염소, 브롬, 시아노, 니트로, 메틸, 트리플루오로메틸 및 메틸술포닐로 이루어진 군으로부터 선택되고;
R4는 수소, 시아노, 메틸, 염소 및 불소로 이루어진 군으로부터 선택되고;
R5는 염소 및 불소로 이루어진 군으로부터 선택되고;
R6은 메틸, 에틸, 프로필, 메톡시메틸, 메톡시에틸 및 에톡시메틸로 이루어진 군으로부터 선택된다.
Q가 Q1이고 R4가 H인, 바람직한 화합물 I.A의 예는 하기 표 1 내지 20에 편집된 개별 화합물이다. 게다가, 표에서 개별 변수에 대해 하기에 언급하는 의미는, 그 자체로, 그들이 언급하는 조합과 독립적으로, 논의되는 치환기의 특히 바람직한 구현예이다.
Figure pct00011
표 1 R2 가 (Me)2NC(O)NH-이고 R5 는 F이고, 화합물에 대한 R1, R3 및 R6 의 조합이 각 경우에 표 A의 한 열에 상응하는, 화학식 I.A (I.A-1.1 - I.A-1.288)의 화합물;
표 2 R2 가 (Me)2NC(O)NH-이고 R5 는 Cl이고, 화합물에 대한 R1, R3 및 R6 의 조합이 각 경우에 표 A의 한 열에 상응하는, 화학식 I.A (I.A-2.1 - I.A-2.288)의 화합물;
표 3 R2 가 MeEtNC(O)NH-이고 R5 는 F이고 화합물에 대한 R1, R3 및 R6 의 조합이 각 경우에 표 A의 한 열에 상응하는, 화학식 I.A (I.A-3.1 - I.A-3.288)의 화합물;
표 4 R2 가 MeEtNC(O)NH-이고 R5 는 Cl이고 화합물에 대한 R1, R3 및 R6 의 조합은 각 경우에서 표 A의 한 열에 상응하는, 화학식 I.A (I.A-4.1 - I.A-4.288)의 화합물;
표 5 R2 가 (Me)iPrNC(O)NH-이고 R5 는 F이고, 화합물에 대한 R1, R3 및 R6 의 조합이 각 경우에서 표 A의 한 열에 상응하는, 화학식 I.A (I.A-5.1 - I.A-5.288)의 화합물;
표 6 R2 가 (Me)iPrNC(O)NH-이고 R5 는 Cl이고 화합물에 대한 R1, R3 및 R6 의 조합은 각 경우에서 표 A의 한 열에 상응하는, 화학식 I.A (I.A-6.1 - I.A-6.288)의 화합물;
표 7 R2 가 (Me)cPrNC(O)NH-이고 R5 는 F이고 화합물에 대한 R1, R3 및 R6 의 조합은 각 경우에서 표 A의 한 열에 상응하는, 화학식 I.A (I.A-7.1 - I.A-7.288)의 화합물;
표 8 R2 가 (Me)cPrNC(O)NH-이고 R5 는 Cl이고 화합물에 대한 R1, R3 및 R6 의 조합은 각 경우에서 표 A의 한 열에 상응하는, 화학식 I.A (I.A-8.1 - I.A-8.288)의 화합물;
표 9 R2 가 (Me)(CH3OCH2CH2-)NC(O)NH-이고 R5 는 F이고 화합물에 대한 R1, R3 및 R6 의 조합은 각 경우에서 표 A의 한 열에 상응하는, 화학식 I.A (I.A-9.1 - I.A-9.288)의 화합물;
표 10 R2 가(Me)(CH3OCH2CH2-)NC(O)NH-이고 R5 는 Cl이고 화합물에 대한 R1, R3 및 R6 의 조합은 각 경우에서 표 A의 한 열에 상응하는, 화학식 I.A (I.A-10.1 - I.A-10.288)의 화합물;
표 11 R2 가 (Me)(CH3SCH2CH2-)NC(O)NH-이고 R5 는 F이고 화합물에 대한 R1, R3 및 R6 의 조합은 각 경우에서 표 A의 한 열에 상응하는, 화학식 I.A (I.A-11.1 - I.A-11.288)의 화합물;
표 12 R2 가 (Me)(CH3SCH2CH2-)NC(O)NH-이고 R5 는 Cl이고 화합물에 대한 R1, R3 및 R6 의 조합은 각 경우에서 표 A의 한 열에 상응하는, 화학식 I.A (I.A-12.1 - I.A-12.288)의 화합물;
표 13 R2 가(N-몰폴리노)NC(O)NH-이고 R5 가 F이고 화합물에 대한 R1, R3 및 R6 의 조합은 각 경우에서 표 A의 한 열에 상응하는, 화학식 I.A (I.A-13.1 - I.A-13.288)의 화합물;
표 14 R2 가 (N-몰폴리노)NC(O)NH-이고 R5는 Cl이고 화합물에 대한 R1, R3 및 R6 의 조합은 각 경우에서 표 A의 한 열에 상응하는, 화학식 I.A (I.A-14.1 - I.A-14.288)의 화합물;
표 15 R2 가 (Et)2NC(O)NH-이고 R5 는 F이고 화합물에 대한 R1, R3 및 R6 의 조합은 각 경우에서 표 A의 한 열에 상응하는, 화학식 I.A (I.A-15.1 - I.A-15.288)의 화합물;
표 16 R2 가 (Et)2NC(O)NH-이고 R5 는 Cl이고 화합물에 대한 R1, R3 및 R6 의 조합은 각 경우에서 표 A의 한 열에 상응하는, 화학식 I.A (I.A-16.1 - I.A-16.288)의 화합물;
표 17 R2 가 (Et)iPrNC(O)NH-이고 R5 는 F이고 화합물에 대한 R1, R3 및 R6 의 조합은 각 경우에서 표 A의 한 열에 상응하는, 화학식 I.A (I.A-17.1 - I.A-17.288)의 화합물;
표 18 R2 가 (Et)iPrNC(O)NH-이고 R5 는 Cl이고 화합물에 대한 R1, R3 및 R6 의 조합은 각 경우에서 표 A의 한 열에 상응하는, 화학식 I.A (I.A-18.1 - I.A-18.288)의 화합물;
표 19 R2 가 (Et)cPrNC(O)NH-이고 R5 는 F이고 화합물에 대한 R1, R3 및 R6 의 조합은 각 경우에서 표 A의 한 열에 상응하는, 화학식 I.A (I.A-19.1 - I.A-19.288)의 화합물;
표 20 R2 가 (Et)cPrNC(O)NH-이고 R5 는 Cl이고 화합물에 대한 R1, R3 및 R6 의 조합은 각 경우에서 표 A의 한 열에 상응하는, 화학식 I.A (I.A-20.1 - I.A-20.288)의 화합물;
표 A
Figure pct00012
Figure pct00013
Figure pct00014
Figure pct00015
Figure pct00016
Figure pct00017
Figure pct00018
Figure pct00019
Figure pct00020
Figure pct00021
Q가 Q2 이고 R4 가 H인 바람직한 화합물 I.B의 예는 하기 표 21 내지 40에 편집된 개별 화합물이다. 게다가, 표에서 개별 변수에 대해 하기에서 언급하는 의미는, 그 자체로, 그들이 언급하는 조합과 독립적으로, 논의되는 치환기의 특히 바람직한 구현예이다.
Figure pct00022
표 21 R2 가 (Me)2NC(O)NH-이고 R5 는 F이고 화합물에 대한 R1, R3 및 R6 의 조합은 각 경우에서 표 A의 한 열에 상응하는, 화학식 I.B (I.B-1.1 - I.B-1.288)의 화합물;
표 22 R2 가 (Me)2NC(O)NH-이고 R5 는 Cl이고 화합물에 대한 R1, R3 및 R6 의 조합은 각 경우에서 표 A의 한 열에 상응하는, 화학식 I.B (I.B-2.1 - I.B-2.288)의 화합물;
표 23 R2 가 MeEtNC(O)NH-이고 R5 는 F이고 화합물에 대한 R1, R3 및 R6 의 조합은 각 경우에서 표 A의 한 열에 상응하는, 화학식 I.B (I.B-3.1 - I.B-3.288)의 화합물;
표 24 R2 가 MeEtNC(O)NH-이고 R5 는 Cl이고 화합물에 대한 R1, R3 및 R6 의 조합은 각 경우에서 표 A의 한 열에 상응하는, 화학식 I.B (I.B-4.1 - I.B-4.288)의 화합물;
표 25 R2 가 (Me)iPrNC(O)NH-이고 R5 는 F이고 화합물에 대한 R1, R3 및 R6 의 조합은 각 경우에서 표 A의 한 열에 상응하는, 화학식 I.B (I.B-5.1 - I.B-5.288)의 화합물;
표 26 R2 가 (Me)iPrNC(O)NH-이고 R5 는 Cl이고 화합물에 대한 R1, R3 및 R6 의 조합은 각 경우에서 표 A의 한 열에 상응하는, 화학식 I.B (I.B-6.1 - I.B-6.288)의 화합물;
표 27 R2 가 (Me)cPrNC(O)NH-이고 R5는 F이고 화합물에 대한 R1, R3 및 R6 의 조합은 각 경우에서 표 A의 한 열에 상응하는, 화학식 I.B (I.B-7.1 - I.B-7.288)의 화합물;
표 28 R2 가 (Me)cPrNC(O)NH-이고 R5 는 Cl이고 화합물에 대한 R1, R3 및 R6 의 조합은 각 경우에서 표 A의 한 열에 상응하는, 화학식 I.B (I.B-8.1 - I.B-8.288)의 화합물;
표 29 R2 가 (Me)(CH3OCH2CH2-)NC(O)NH-이고 R5 는 F이고 화합물에 대한 R1, R3 및 R6 의 조합은 각 경우에서 표 A의 한 열에 상응하는, 화학식 I.B (I.B-9.1 - I.B-9.288)의 화합물;
표 30 R2 가 (Me)(CH3OCH2CH2-)NC(O)NH-이고 R5 는 Cl이고 화합물에 대한 R1, R3 및 R6 의 조합은 각 경우에서 표 A의 한 열에 상응하는, 화학식 I.B (I.B-10.1 - I.B-10.288)의 화합물;
표 31 R2 가 (Me)(CH3SCH2CH2-)NC(O)NH- -이고 R5 는 F이고 화합물에 대한 R1, R3 및 R6 의 조합은 각 경우에서 표 A의 한 열에 상응하는, 화학식 I.B (I.B-11.1 - I.B-11.288)의 화합물;
표 32 R2 가 (Me)(CH3SCH2CH2-)NC(O)NH-이고 R5 는 Cl이고 화합물에 대한 R1, R3 및 R6 의 조합은 각 경우에서 표 A의 한 열에 상응하는, 화학식 I.B (I.B-12.1 - I.B-12.288)의 화합물;
표 33 R2 가 (N-몰폴리노)NC(O)NH-이고 R5 는 F이고 화합물에 대한 R1, R3 및 R6 의 조합은 각 경우에서 화학식 I.B (I.B-13.1 - I.B-13.288)의 화합물;
표 34 R2 가 (N-몰폴리노)NC(O)NH-이고 R5 는 Cl이고 화합물에 대한 R1, R3 및 R6 의 조합은 각 경우에서 표 A의 한 열에 상응하는, 화학식 I.B (I.B-14.1 - I.B-14.288)의 화합물;
표 35 R2 가 (Et)2NC(O)NH-이고 R5 는 F이고 화합물에 대한 R1, R3 및 R6 의 조합은 각 경우에서 표 A의 한 열에 상응하는, 화학식 I.B (I.B-15.1 - I.B-15.288)의 화합물;
표 36 R2 가 (Et)2NC(O)NH-이고 R5 는 Cl이고 화합물에 대한 R1, R3 및 R6 의 조합은 각 경우에서 표 A의 한 열에 상응하는, 화학식 I.B (I.B-16.1 - I.B-16.288)의 화합물;
표 37 R2 가 (Et)iPrNC(O)NH-이고 R5 는 F이고 화합물에 대한 R1, R3 및 R6 의 조합은 각 경우에서 표 A의 한 열에 상응하는, 화학식 I.B (I.B-17.1 - I.B-17.288)의 화합물;
표 38 R2 가 (Et)iPrNC(O)NH-이고 R5 는 Cl이고 화합물에 대한 R1, R3 및 R6 의 조합은 각 경우에서 표 A의 한 열에 상응하는, 화학식 I.B (I.B-18.1 - I.B-18.288)의 화합물;
표 39 R2 가 (Et)cPrNC(O)NH -이고 R5 는 F이고 화합물에 대한 R1, R3 및 R6 의 조합은 각 경우에서 표 A의 한 열에 상응하는, 화학식 I.B (I.B-19.1 - I.B-19.288)의 화합물;
표 40 R2 가 (Et)cPrNC(O)NH -이고 R5 는 Cl이고 화합물에 대한 R1, R3 및 R6 의 조합은 각 경우에서 표 A의 한 열에 상응하는, 화학식 I.B (I.B-20.1 - I.B-20.288).
Q가 Q3 이고 R4 가 H인 바람직한 화합물 I.C의 예는 하기 표 41 내지 60에 편집된 개별 화합물이다. 게다가, 표에서 개별 변수에 대해 하기에서 언급하는 의미는, 그 자체로, 그들이 언급하는 조합과 독립적으로, 논의되는 치환기의 특히 바람직한 구현예이다.
Figure pct00023
표 41 R2 가 (Me)2NC(O)NH-이고 R5 는 F이고 화합물에 대한 R1, R3 및 R6 의 조합은 각 경우에서 표 A의 한 열에 상응하는, 화학식 I.C (I.C-1.1 - I.C-1.288)의 화합물;
표 42 R2 가 (Me)2NC(O)NH-이고 R5 는 Cl이고 화합물에 대한 R1, R3 및 R6 의 조합은 각 경우에서 표 A의 한 열에 상응하는, 화학식 I.C (I.C-2.1 - I.C-2.288)의 화합물;
표 43 R2 가 MeEtNC(O)NH-이고 R5 는 F이고 화합물에 대한 R1, R3 및 R6 의 조합은 각 경우에서 표 A의 한 열에 상응하는, 화학식 I.C (I.C-3.1 - I.C-3.288)의 화합물;
표 44 R2 가 MeEtNC(O)NH-이고 R5 는 Cl이고 화합물에 대한 R1, R3 및 R6 의 조합은 각 경우에서 표 A의 한 열에 상응하는, 화학식 I.C (I.C-4.1 - I.C-4.288)의 화합물;
표 45 R2 가 (Me)iPrNC(O)NH-이고 R5 는 F이고 화합물에 대한 R1, R3 및 R6 의 조합은 각 경우에서 표 A의 한 열에 상응하는, 화학식 I.C (I.C-5.1 - I.C-5.288)의 화합물;
표 46 R2 가 (Me)iPrNC(O)NH-이고 R5 는 Cl이고 화합물에 대한 R1, R3 및 R6 의 조합은 각 경우에서 표 A의 한 열에 상응하는, 화학식 I.C (I.C-6.1 - I.C-6.288)의 화합물;
표 47 R2 가 (Me)cPrNC(O)NH-이고 R5 는 F이고 화합물에 대한 R1, R3 및 R6 의 조합은 각 경우에서 표 A의 한 열에 상응하는, 화학식 I.C (I.C-7.1 - I.C-7.288)의 화합물;
표 48 R2 가 (Me)cPrNC(O)NH-이고 R5 는 Cl이고 화합물에 대한 R1, R3 및 R6 의 조합은 각 경우에서 표 A의 한 열에 상응하는, 화학식 I.C (I.C-8.1 - I.C-8.288)의 화합물;
표 49 R2 가 (Me)(CH3OCH2CH2-)NC(O)NH-이고 R5 는 F이고 화합물에 대한 R1, R3 및 R6 의 조합은 각 경우에서 표 A의 한 열에 상응하는, 화학식 I.C (I.C-9.1 - I.C-9.288)의 화합물;
표 50 R2 가 (Me)(CH3OCH2CH2-)NC(O)NH-이고 R5 는 Cl이고 화합물에 대한 R1, R3 및 R6 의 조합은 각 경우에서 표 A의 한 열에 상응하는, 화학식 I.C (I.C-10.1 - I.C-10.288)의 화합물;
표 51 R2 가 (Me)(CH3SCH2CH2-)NC(O)NH- 이고 R5 가 F이고 화합물에 대한 R1, R3 및 R6 의 조합은 각 경우에서 표 A의 한 열에 상응하는, 화학식 I.C (I.C-11.1 - I.C-11.288)의 화합물;
표 52 R2 가 (Me)(CH3SCH2CH2-)NC(O)NH-이고 R5 는 Cl이고 화합물에 대한 R1, R3 및 R6 의 조합은 각 경우에서 표 A의 한 열에 상응하는, 화학식 I.C (I.C-12.1 - I.C-12.288)의 화합물;
표 53 R2 가 (N-몰폴리노)NC(O)NH-이고 R5 는 F이고 화합물에 대한 R1, R3 및 R6 의 조합은 각 경우에서 표 A의 한 열에 상응하는, 화학식 I.C (I.C-13.1 - I.C-13.288)의 화합물;
표 54 R2 가 (N-몰폴리노)NC(O)NH-이고 R5 는 Cl이고 화합물에 대한 R1, R3 및 R6 의 조합은 각 경우에서 표 A의 한 열에 상응하는, 화학식 I.C (I.C-14.1 - I.C-14.288)의 화합물;
표 55 R2 가 (Et)2NC(O)NH-이고 R5 는 F이고 화합물에 대한 R1, R3 및 R6 의 조합은 각 경우에서 표 A의 한 열에 상응하는, 화학식 I.C (I.C-15.1 - I.C-15.288)의 화합물;
표 56 R2 가 (Et)2NC(O)NH-이고 R5 는 Cl이고 화합물에 대한 R1, R3 및 R6 의 조합은 각 경우에서 표 A의 한 열에 상응하는, 화학식 I.C (I.C-16.1 - I.C-16.288)의 화합물;
표 57 R2 가 (Et)iPrNC(O)NH-이고 R5 는 F이고 화합물에 대한 R1, R3 및 R6 의 조합은 각 경우에서 표 A의 한 열에 상응하는, 화학식 I.C (I.C-17.1 - I.C-17.288)의 화합물;
표 58 R2 가 (Et)iPrNC(O)NH-이고 R5 는 Cl이고 화합물에 대한 R1, R3 및 R6 의 조합은 각 경우에서 표 A의 한 열에 상응하는, 화학식 I.C (I.C-18.1 - I.C-18.288)의 화합물;
표 59 R2 가 (Et)cPrNC(O)NH-이고 R5 는 F이고 화합물에 대한 R1, R3 및 R6 의 조합은 각 경우에서 표 A의 한 열에 상응하는, 화학식 I.C (I.C-19.1 - I.C-19.288)의 화합물;
표 60 R2 가 (Et)cPrNC(O)NH-이고 R5 는 Cl이고 화합물에 대한 R1, R3 및 R6 의 조합은 각 경우에서 표 A의 한 열에 상응하는, 화학식 I.C (I.C-20.1 - I.C-20.288)의 화합물.
Q가 Q4 이고 R4 가 H인 바람직한 화합물 I.D의 예는 하기 표 61 내지 80에 편집된 개별 화합물이다. 게다가, 표에서 개별 변수에 대해 하기에서 언급하는 의미는, 그 자체로, 그들이 언급하는 조합과 독립적으로, 논의되는 치환기의 특히 바람직한 구현예이다.
Figure pct00024
표 61 R2 가 (Me)2NC(O)NH-이고 R5 는 F이고 화합물에 대한 R1, R3 및 R6 의 조합은 각 경우에서 표 A의 한 열에 상응하는, 화학식 I.D (I.A-1.1 - I.D-1.288)의 화합물;
표 62 R2 가 (Me)2NC(O)NH-이고 R5 는 Cl이고 화합물에 대한 R1, R3 및 R6 의 조합은 각 경우에서 표 A의 한 열에 상응하는, 화학식 I.D (I.A-2.1 - I.D-2.288)의 화합물;
표 63 R2 가 MeEtNC(O)NH-이고 R5 는 F이고 화합물에 대한 R1, R3 및 R6 의 조합은 각 경우에서 표 A의 한 열에 상응하는, 화학식 I.D (I.A-3.1 - I.D-3.288)의 화합물;
표 64 R2 가 MeEtNC(O)NH-이고 R5 는 Cl이고 화합물에 대한 R1, R3 및 R6 의 조합은 각 경우에서 표 A의 한 열에 상응하는, 화학식 I.D (I.D-4.1 - I.D-4.288)의 화합물;
표 65 R2 가 (Me)iPrNC(O)NH-이고 R5 는 F이고 화합물에 대한 R1, R3 및 R6 의 조합은 각 경우에서 표 A의 한 열에 상응하는, 화학식 I.D (I.D-5.1 - I.D-5.288)의 화합물;
표 66 R2 가 (Me)iPrNC(O)NH-이고 R5 는 Cl이고 화합물에 대한 R1, R3 및 R6 의 조합은 각 경우에서 표 A의 한 열에 상응하는, 화학식 I.D (I.D-6.1 - I.D-6.288)의 화합물;
표 67 R2 가 (Me)cPrNC(O)NH-이고 R5 는 F이고 화합물에 대한 R1, R3 및 R6 의 조합은 각 경우에서 표 A의 한 열에 상응하는, 화학식 I.D (I.D-7.1 - I.D-7.288)의 화합물;
표 68 R2 가 (Me)cPrNC(O)NH-이고 R5 는 Cl이고 화합물에 대한 R1, R3 및 R6 의 조합은 각 경우에서 표 A의 한 열에 상응하는, 화학식 I.D (I.D-8.1 - I.D-8.288)의 화합물;
표 69 R2 가 (Me)(CH3OCH2CH2-)NC(O)NH-이고 R5 는 F이고 화합물에 대한 R1, R3 및 R6 의 조합은 각 경우에서 표 A의 한 열에 상응하는, 화학식 I.D (I.D-9.1 - I.D-9.288)의 화합물;
표 70 R2 가 (Me)(CH3OCH2CH2-)NC(O)NH-이고 R5 는 Cl이고 화합물에 대한 R1, R3 및 R6 의 조합은 각 경우에서 표 A의 한 열에 상응하는, 화학식 I.D (I.D-10.1 - I.D-10.288)의 화합물;
표 71 R2 가 (Me)(CH3SCH2CH2-)NC(O)NH-이고 R5 는 F이고 화합물에 대한 R1, R3 및 R6 의 조합은 각 경우에서 표 A의 한 열에 상응하는, 화학식 I.D (I.D-11.1 - I.D-11.288)의 화합물;
표 72 R2 가 (Me)(CH3SCH2CH2-)NC(O)NH-이고 R5 는 Cl이고 화합물에 대한 R1, R3 및 R6 의 조합은 각 경우에서 표 A의 한 열에 상응하는, 화학식 I.D (I.D-12.1 - I.D-12.288)의 화합물;
표 73 R2 가 (N-몰폴리노)NC(O)NH-이고 R5 는 F이고 화합물에 대한 R1, R3 및 R6 의 조합은 각 경우에서 표 A의 한 열에 상응하는, 화학식 I.D (I.D-13.1 - I.D-13.288)의 화합물;
표 74 R2 는 (N-몰폴리노)NC(O)NH-이고 R5 는 Cl이고 화합물에 대한 R1, R3 및 R6 의 조합은 각 경우에서 표 A의 한 열에 상응하는, 화학식 I.D (I.D-14.1 - I.D-14.288)의 화합물;
표 75 R2 가 (Et)2NC(O)NH-이고 R5 는 F이고 화합물에 대한 R1, R3 및 R6 의 조합은 각 경우에서 표 A의 한 열에 상응하는, 화학식 I.D (I.D-15.1 - I.D-15.288)의 화합물;
표 76 R2 가 (Et)2NC(O)NH-이고 R5 는 Cl이고 화합물에 대한 R1, R3 및 R6 의 조합은 각 경우에서 표 A의 한 열에 상응하는, 화학식 I.D (I.D-16.1 - I.D-16.288)의 화합물;
표 77 R2 가 (Et)iPrNC(O)NH-이고 R5 는 F이고 화합물에 대한 R1, R3 및 R6 의 조합은 각 경우에서 표 A의 한 열에 상응하는, 화학식 I.D (I.D-17.1 - I.D-17.288)의 화합물;
표 78 R2 가 (Et)iPrNC(O)NH-이고 R5 가 Cl이고 화합물에 대한 R1, R3 및 R6 의 조합은 각 경우에서 표 A의 한 열에 상응하는, 화학식 I.D (I.D-18.1 - I.D-18.288)의 화합물;
표 79 R2 가 (Et)cPrNC(O)NH-이고 R5 가 F이고 화합물에 대한 R1, R3 및 R6 의 조합은 각 경우에서 표 A의 한 열에 상응하는, 화학식 I.D (I.D-19.1 - I.D-19.288)의 화합물;
표 80 R2 가 (Et)cPrNC(O)NH-이고 R5 는 Cl이고 화합물에 대한 R1, R3 및 R6 의 조합은 각 경우에서 표 A의 한 열에 상응하는, 화학식 I.D (I.D-20.1 - I.D-20.288)의 화합물.
Q가 Q1 이고 R4 가 H인, 바람직한 화합물 I.A의 추가 예는 하기 표 81 내지 87에 편집된 개별 화합물이다. 게다가, 표에서 개별 변수에 대해 하기에서 언급하는 의미는 그 자체로, 그들이 언급하는 조합과 독립적으로, 논의되는 치환기의 특히 바람직한 구현예이다.
Figure pct00025
표 81 R2 가 (iPr)cPrNC(O)NH -이고 R5 는 F이고 화합물에 대한 R1, R3 및 R6 의 조합은 각 경우에서 표 A의 한 열에 상응하는, 화학식 I.A (I.A-81.1 - I.A-81.288)의 화합물;
표 82 R2 가 (cPr)2NC(O)NH -이고 R5 는 F이고 화합물에 대한 R1, R3 및 R6 의 조합은 각 경우에서 표 A의 한 열에 상응하는, 화학식 I.A (I.A-82.1 - I.A-82.288)의 화합물;
표 83 R2 가 (Me)PhNC(O)NH -이고 R5 는 F이고 화합물에 대한 R1, R3 및 R6 의 조합은 각 경우에서 표 A의 한 열에 상응하는, 화학식 I.A (I.A-83.1 - I.A-83.288)의 화합물;
표 84 R2 가 (Et)PhNC(O)NH -이고 R5 는 F이고 화합물에 대한 R1, R3 및 R6 의 조합은 각 경우에서 표 A의 한 열에 상응하는, 화학식 I.A (I.A-84.1 - I.A-84.288)의 화합물;
표 85 R2 는 (iPr)PhNC(O)NH -이고 R5 는 F이고 화합물에 대한 R1, R3 및 R6 의 조합은 각 경우에서 표 A의 한 열에 상응하는, 화학식 I.A (I.A-85.1 - I.A-85.288)의 화합물;
표 86 R2 가 (nPr)PhNC(O)NH -이고 R5 는 F이고 화합물에 대한 R1, R3 및 R6 의 조합은 각 경우에서 표 A의 한 열에 상응하는, 화학식 I.A (I.A-86.1 - I.A-86.288)의 화합물;
표 87 R2 가 (Me)(4-Cl-Ph)NC(O)NH -이고 R5 는 F이고 화합물에 대한 R1, R3 및 R6 의 조합은 각 경우에서 표 A의 한 열에 상응하는, 화학식 I.A (I.A-87.1 - I.A-87.288)의 화합물.
Q가 Q2 이고 R4 는 H인 바람직한 화합물 I.B의 추가 예는 하기 표 88 내지 94에 편집된 개별 화합물이다. 게다가, 표에서 개별 변수에 대해 하기에서 언급하는 의미는, 그 자체로, 그들이 언급하는 조합과 독립적으로, 논의되는 치환기의 특히 바람직한 구현예이다.
Figure pct00026
표 88 R2 가 (iPr)cPrNC(O)NH -이고 R5 는 F이고 화합물에 대한 R1, R3 및 R6 의 조합은 각 경우에서 표 A의 한 열에 상응하는, 화학식 I.B (I.B-88.1 - I.B-88.288)의 화합물;
표 89 R2 가 (cPr)2NC(O)NH -이고 R5 는 F이고 화합물에 대한 R1, R3 및 R6 의 조합은 각 경우에서 표 A의 한 열에 상응하는, 화학식 I.B (I.B-89.1 - I.B-89.288)의 화합물;
표 90 R2 가 (Me)PhNC(O)NH -이고 R5 는 F이고 화합물에 대한 R1, R3 및 R6 의 조합은 각 경우에서 표 A의 한 열에 상응하는, 화학식 I.B (I.B-90.1 - I.B-90.288)의 화합물;
표 91 R2 가 (Et)PhNC(O)NH -이고 R5 는 F이고 화합물에 대한 R1, R3 및 R6 의 조합은 각 경우에서 표 A의 한 열에 상응하는, 화학식 I.B (I.B-91.1 - I.B-91.288)의 화합물;
표 92 R2 가 (iPr)PhNC(O)NH -이고 R5 는 F이고 화합물에 대한 R1, R3 및 R6 의 조합은 각 경우에서 표 A의 한 열에 상응하는, 화학식 I.B (I.B-92.1 - I.B-92.288)의 화합물;
표 93 R2 가 (nPr)PhNC(O)NH -이고 R5 는 F이고 화합물에 대한 R1, R3 및 R6 의 조합은 각 경우에서 표 A의 한 열에 상응하는, 화학식 I.B (I.B-93.1 - I.B-93.288)의 화합물;
표 94 R2 가 (Me)(4-Cl-Ph)NC(O)NH -이고 R5 는 F이고 화합물에 대한 R1, R3 및 R6 의 조합은 각 경우에서 표 A의 한 열에 상응하는, 화학식 I.B (I.B-94.1 - I.B-94.288)의 화합물.
Q가 Q3 이고 R4 가 H인 바람직한 화합물 I.C의 추가예는 하기 표 95 내지 101에 편집된 개별 화합물이다. 게다가, 표에서 개별 변수에 대해 하기에서 언급하는 의미는, 그 자체로, 그들이 언급하는 조합과 독립적으로, 논의되는 치환기의 특히 바람직한 구현예이다.
Figure pct00027
표 95 R2 가 (iPr)cPrNC(O)NH -이고 R5 는 F이고 화합물에 대한 R1, R3 및 R6 의 조합은 각 경우에서 표 A의 한 열에 상응하는, 화학식 I.C (I.C-95.1 - I.C-95.288)의 화합물;
표 96 R2 가 (cPr)2NC(O)NH -이고 R5 는 F이고 화합물에 대한 R1, R3 및 R6 의 조합은 각 경우에서 표 A의 한 열에 상응하는, 화학식 I.C (I.C-96.1 - I.C-96.288)의 화합물;
표 97 R2 가 (Me)PhNC(O)NH -이고 R5 는 F이고 화합물에 대한 R1, R3 및 R6 의 조합은 각 경우에서 표 A의 한 열에 상응하는, 화학식 I.C (I.C-97.1 - I.C-97.288)의 화합물;
표 98 R2 가 (Et)PhNC(O)NH -이고 R5 는 F이고 화합물에 대한 R1, R3 및 R6 의 조합은 각 경우에서 표 A의 한 열에 상응하는, 화학식 I.C (I.C-98.1 - I.C-98.288)의 화합물;
표 99 R2 가 (iPr)PhNC(O)NH -이고 R5 는 F이고 화합물에 대한 R1, R3 및 R6 의 조합은 각 경우에서 표 A의 한 열에 상응하는, 화학식 I.C (I.C-99.1 - I.C-99.288)의 화합물;
표 100 R2 가 (nPr)PhNC(O)NH -이고 R5 는 F이고 화합물에 대한 R1, R3 및 R6 의 조합은 각 경우에서 표 A의 한 열에 상응하는, 화학식 I.C (I.C-100.1 - I.C-100.288)의 화합물;
표 101 R2 가 (Me)(4-Cl-Ph)NC(O)NH -이고 R5 는 F이고 화합물에 대한 R1, R3 및 R6 의 조합은 각 경우에서 표 A의 한 열에 상응하는, 화학식 I.C (I.C-101.1 - I.C-101.288)의 화합물.
Q가 Q4 이고 R4 는 H인 바람직한 화합물 I.D의 추가 예는 하기 표 102 내지 108에 편집된 개별 화합물이다. 게다가, 표에서 개별 변수에 대해 하기에서 언급하는 의미는, 그 자체로, 그들이 언급하는 조합과 독립적으로, 논의되는 치환기의 특히 바람직한 구현예이다.
Figure pct00028
표 102 R2 가 (iPr)cPrNC(O)NH -이고 R5 는 F이고 화합물에 대한 R1, R3 및 R6 의 조합은 각 경우에서 표 A의 한 열에 상응하는, 화학식 I.D (I.D-102.1 - I.D-102.288)의 화합물;
표 103 R2 가 (cPr)2NC(O)NH -이고 R5 는 F이고 화합물에 대한 R1, R3 및 R6 의 조합은 각 경우에서 표 A의 한 열에 상응하는, 화학식 I.D (I.D-103.1 - I.D-103.288)의 화합물;
표 104 R2 가 (Me)PhNC(O)NH -이고 R5 는 F이고 화합물에 대한 R1, R3 및 R6 의 조합은 각 경우에서 표 A의 한 열에 상응하는, 화학식 I.D (I.D-104.1 - I.D-104.288)의 화합물;
표 105 R2 가 (Et)PhNC(O)NH -이고 R5 는 F이고 화합물에 대한 R1, R3 및 R6 의 조합은 각 경우에서 표 A의 한 열에 상응하는, 화학식 I.D (I.D-105.1 - I.D-105.288)의 화합물;
표 106 R2 가 (iPr)PhNC(O)NH -이고 R5 는 F이고 화합물에 대한 R1, R3 및 R6 의 조합은 각 경우에서 표 A의 한 열에 상응하는, 화학식 I.D (I.D-106.1 - I.D-106.288)의 화합물;
표 107 R2 가 (nPr)PhNC(O)NH -이고 R5 는 F이고 화합물에 대한 R1, R3 및 R6 의 조합은 각 경우에서 표 A의 한 열에 상응하는, 화학식 I.D (I.D-107.1 - I.D-107.288)의 화합물;
표 108 R2 가 (Me)(4-Cl-Ph)NC(O)NH -이고 R5 는 F이고 화합물에 대한 R1, R3 및 R6 의 조합은 각 경우에서 표 A의 한 열에 상응하는, 화학식 I.D (I.D-108.1 - I.D-108.288)의 화합물;
화학식 I의 화합물은 유기 화학의 표준 방법에 의해서, 예를 들어 도식 1 내지 15에 기술된 방법에 의해서 제조될 수 있다. 도식 1 내지 15에서 사용되는 치환기, 변수 및 지수는 달리 명시하지 않으면, 화학식 I의 화합물에 대해서 상기에 정의된 바와 같다.
화학식 I.A의 화합물은 하기 도식 1과 유사하게 제조될 수 있다.
도식 1:
Figure pct00029
유사하게, 화학식 I.B의 화합물은 하기 도식 2와 유사하게 제조될 수 있다:
도식 2:
Figure pct00030
유사하게, 화학식 I.C의 화합물은 하기 도식 3과 유사하게 제조될 수 있다:
도식 3:
Figure pct00031
화학식 III의 5-아미노-1-R-테트라졸 화합물은 화학식 II의 벤조일 유도체와 반응하여 화학식 I.A의 화합물을 제공할 수 있다. 유사하게, 화학식 IV의 5-아미노-1-R-1,2,4-트리아졸은 화학식 II의 벤조일 유도체와 반응하여 화학식 I.B의 화합물을 제공할 수 있다. 유사하게, 화학식 V의 4-아미노-1,2,5-옥사디아졸 화합물은 화학식 II의 벤조일 유도체와 반응하여 화학식 I.C의 화합물을 제공할 수 있다. 여기서, X는 이탈기, 예컨대 할로겐, 특히 Cl, 무수물 잔기 또는 활성 에스테르 잔기이다. 특히 X가 할로겐인 경우에서 반응은 염기의 존재 하에서 적합하게 수행된다. 적합한 염기는 예를 들어 카보네이트, 예컨대 리튬, 나트륨 또는 칼륨 카보네이트, 아민, 예컨대 트리메틸아민 또는 트리에틸아민, 및 염기성 N-헤테로사이클, 예컨대 피리딘, 2,6-디메틸피리딘 또는 2,4,6-트리메틸피리딘이다. 적합한 용매는 특히 비양자성 용매 예컨대 펜탄, 헥산, 헵탄, 옥탄, 시클로헥산, 디클로로메탄, 클로로포름, 1,2-디클로에탄, 벤젠, 클로로벤젠, 톨루엔, 크실렌, 디클로로벤젠, 트리메틸벤젠, 피리딘, 2,6-디메틸피리딘, 2,4,6-트리메틸피리딘, 아세토니트릴, 디에틸에테르, 헤트라히드로퓨란, 2-메틸 헤트라히드로퓨란, 메틸 tert-부틸에테르, 1,4-디옥산, N,N-디메틸 포름아미드, N-메틸 피롤리디논 또는 이의 혼합물이다. 출발 물질은 일반적으로 -20℃ 내지 100℃ 범위, 바람직하게 -5℃ 내지 50℃ 범위의 반응 온도에서, 등몰량 또는 거의 등몰량으로 서로 반응된다.
대안적으로, 화학식 I의 화합물은 또한 도식 4, 5, 및 6에 도시된 바와 같이 제조될 수도 있다. 화학식 III의 5-아미노-1-R-테트라졸과 화학식 VI의 벤조산 유도체의 반응은 화합물 I.A를 산출한다. 유사하게, 화학식 IV의 5-아미노-1-R-1,2,4-트리아졸과 화학식 VI의 벤조산 유도체의 반응은 화합물 I.B를 산출한다. 유사하게, 4-아미노-1,2,5-옥사디아졸 화합물 V와 화학식 VI의 벤조산 유도체의 반응은 화합물 I.C.를 산출한다. 반응은 바람직하게, 화합물 VI의 산 기를 활성화 에스테르 또는 아미드로 전환시키는, 적합한 활성제의 존재 하에서 수행된다. 이러한 목적을 위해서 당분야에 공지된 활성제, 예컨대 1,1',카르보닐디이미다졸 (CDI), 디시클로헥실 카르보디이미드 (DCC), 1-에틸-3-(3-디메틸아미노프로필)카르보디이미드 (EDC) 또는 2,4,6-트리프로필-1,3,5,2,4,6-트리옥사트리포스포리난-2,4,6-트리옥시드 (T3P)가 적용될 수 있다. 활성화 에스테르 또는 아미드는 특히 사용되는 특정한 활성제에 따라서, 화합물 III 또는 IV와 반응 전에 별개 단계로, 또는 화합물 III 또는 IV의 존재 하에서 활성제와 화합물 V를 접촉시켜서 인 시츄에서 형성될 수 있다. 특히 DCC 또는 EDC가 활성제로서 사용되는 경우에, 활성화 반응에 추가의 첨가제, 예컨대 히드록시벤조트리아졸 (HOBt), 니트로페놀, 펜타플루오로페놀, 2,4,5-트리클로로페놀 또는 N-히드록시숙신이미드를 포함시키는 것이 유리할 수 있다. 염기, 예를 들어 3차 아민의 존재 하에서 활성화 에스테르 또는 아미드를 제조하는 것이 더욱 유리할 수 있다. 활성화 에스테르 또는 아미드는 인 시츄에서 또는 이후에 화학식 III 또는 IV의 아민과 반응시켜서 화학식 I의 아미드를 제공한다. 반응은 정상적으로 무수 불활성 용매, 예컨대 염소화 탄화수소, 예를 들어, 디클로로메탄 또는 디클로로에탄, 에테르, 예를 들어, 헤트라히드로퓨란 또는 1,4-디옥산 또는 카르복사미드, 예를 들어, N,N-디메틸포름아미드, N,N-디메틸아세타미드 또는 N-메틸피롤리돈 중에서 일어난다. 반응은 대체로 -20℃ 내지 +25℃ 범위의 온도에서 수행된다.
도식 4:
Figure pct00032
도식 5:
Figure pct00033
도식 6:
Figure pct00034
뿐만 아니라, 화학식 I.A의 화합물은, 도식 7 및 8에 따라서 화학식 VII의 N-(1H-테트라졸-5-일)벤즈아미드를 처리하여 수득될 수 있고, 화학식 I.B의 화합물은, 화학식 VIII의 N-(1H-1,2,4-트리아졸-5-일)벤즈아미드를, 예를 들어, 알킬화제 예컨대 알킬 할라이드를 처리하여 수득할 수 있다.
도식 7:
Figure pct00035
도식 8:
Figure pct00036
R6이, 예를 들어, 수소 또는 알킬인 화학식 III의 5-아미노-1-R-테트라졸은 상업적으로 입수할 수 있거나 또는 문헌으로부터 공지된 방법에 따라서 수득할 수 있다. 예를 들어, 5-아미노-1-R-테트라졸은 문헌 [Journal of the American Chemical Society, 1954, 76, 923-924]에 기술된 방법에 따라서 5-아미노테트라졸로부터 제조할 수 있다 (도식 9).
도식 9:
Figure pct00037
대안적으로, 화학식 III의 5-아미노-1-R-테트라졸 화합물은 문헌 [Journal of the American Chemical Society, 1954, 76, 88-89]에 기술된 방법에 따라 제조할 수 있다 (도식 10).
도식 10:
Figure pct00038
도식 11에 도시된 바와 같이, 화학식 IV의 5-아미노-1-R-트리아졸은 상업적으로 입수할 수 있거나 또는 문헌에 기술된 방법에 따라서 수득할 수 있다. 예를 들어, 5-아미노-1-R-트리아졸은 문헌 [Zeitschrift fuer Chemie, 1990, 30, 12, 436-437]에 기술된 방법에 따라 5-아미노트리아졸로부터 제조할 수 있다.
도식 11:
Figure pct00039
대안적으로, 화학식 IV의 5-아미노-1-R-트리아졸 화합물은 도식 12에 도시된 바와 같이, 문헌 [Chemische Berichte, 1964, 97, 2, 396-404]에 기술된 합성과 유사하게 제조될 수 있다.
도식 12:
Figure pct00040
화학식 III, IV 및 V의 화합물 및 화학식 II 및 V의 벤조산 전구체는 구매하여 수득할 수 있거나 또는 당분야에 공지되거나 또는 문헌, 예를 들어 WO 9746530, WO 9831676, WO 9831681, WO 2002/018352, WO 2000/003988, US 2007/0191335, US 6277847에 개시된 방법으로 제조할 수 있다.
화학식 V의 4-아미노-1,2,5-옥사디아졸 화합물은 상업적으로 입수할 수 있거나 또는 문헌으로부터 공지된 방법에 따라 수득할 수 있다. 예를 들어, 3-알킬-4-아미노-1,2,5-옥사디아졸은 도식 13에 도시된 바와 같이, 문헌 [Russian Chemical Bulletin, Int. Ed., 54(4), 1032-1037 (2005)]에 기술된 절차에 따라서 β-케토에스테르로부터 제조할 수 있다.
도식 13:
Figure pct00041
도식 14에 도시된 바와 같이, R6 이 할로겐인 화학식 V의 화합물은 문헌에 기술된 절차에 따라서, 예를 들어, 문헌 [Heteroatom Chemistry, 15(3), 199-207 (2004)]에 개시된 잔트마이어-유형 반응에 의해서 상업적으로 입수할 수 있는 3,4-디아미노-1,2,5-옥사디아졸로부터 제조할 수 있다.
도식 14:
Figure pct00042
도식 15에 도시된 바와 같이, R6 이 친핵성 잔기인 화학식 V의 화합물은 예를 들어 문헌 [Journal of Chemical Research, Synopses (6), 190 (1985)], [Izvestiya Akademii Nauk SSSR, Seriya Khimicheskaya (9), 2086-8 (1986)] 또는 [Russian Chemical Bulletin ([Izvestiya Akademii Nauk, Seriya Khimicheskaya]의 번역판), 53(3), 596-614 (2004)]에 개시된 절차에 따라서, 화학식 IX의 1,2,5-옥사디아졸 화합물의 4-위치에, 이탈기 L, 예를 들어 할로겐의 치환을 통해 친핵성 잔기를 도입시켜 제조할 수 있다.
도식 15:
Figure pct00043
원칙적으로, 그들의 입체이성질체, 염, 호변이성질체 및 N-산화물, 및 합성 과정에서의 그들의 전구체를 포함하는 화학식 I의 화합물은 상기에 기술된 방법에 의해 제조할 수 있다. 개별 화합물이 상기 기술된 경로를 통해서 제조될 수 없으면, 그들은 다른 화합물 I 또는 개별 전구체의 유도체화에 의해서 또는 기술된 합성 경로의 통상적인 변형에 의해 제조될 수 있다. 예를 들어, 개별 경우에서, 화학식 I의 일정 화합물은 유도체화, 예를 들어, 에스테르 가수분해, 아미드화, 에스테르화, 에테르 절단, 올레핀화, 환원, 산화 등에 의해서, 또는 기술된 합성 경로의 통상의 변형에 의해 화학식 I의 다른 화합물로부터 유리하게 제조될 수 있다.
반응 혼합물은 통상의 방식으로, 예를 들어 물과의 혼합, 상 분리, 및 적절하다면, 예를 들어 알루미나 또는 실리카 겔 상에서 크로마토그래피에 의한 미정제 생성물의 정제를 통해서 후속처리된다. 중간체 및 최종 생성물 중 일부는 감압 하 및 중간 정도로 상승된 온도에서 휘발성 성분이 없거나 또는 그로부터 정제된 무색 또는 연한 갈색 점성 오일의 형태로 수득될 수 있다. 중간체 및 최종 생성물이 고체로서 수득되면, 그들은 재결정화 또는 분쇄를 통해 정제될 수 있다.
본 발명은 또한 적어도 하나의 화학식 I의 화합물, 이의 N-산화물 또는 농업적으로 적합한 염, 및 작물 보호 화합물을 제제화하는데 통상적인 적어도 하나의 보조제를 포함하는 조성물에 관한 것이다.
본 발명은 또한 원치않는 식생을 방제하기 위한 본 발명의 화학식 I의 화합물, 이의 N-산화물 또는 농업적으로 적합한 염 또는 조성물의 용도에 관한 것이다.
본 발명은 또한 본 발명의 적어도 하나의 화학식 I의 화합물, 이의 N-산화물 또는 농업적으로 적합한 염 또는 조성물의 제초적 유효량이 식물, 그들의 종자 및/또는 그들의 서식지에 작용할 수 있게 하는 단계를 포함하는, 원치않는 식생을 방제하기 위한 방법에 관한 것이다.
화학식 I의 화합물 및 그들의 농업적으로 적합한 염은 제초제로서 유용하다. 그들은 그 자체로 또는 적절하게 제제화된 조성물로서 유용하다. 화합물 I, 특히 이의 바람직한 양상을 포함하는 제초제 조성물은 특히 높은 시용량에서, 비농경지에서 효율적으로 식생을 방제한다. 그들은 작물 식물에 임의의 상당한 손상을 야기시키지 않고 밀, 쌀, 옥수수, 대두 및 목화와 같은 작물에서 광엽 잡초 및 잡초 풀에 대해 작용한다.
논의되는 적용 방법에 따라서, 화학식 I의 화합물, 특히 이의 바람직한 양상, 또는 이를 포함하는 조성물은 또한 원치 않는 식물을 제거하기 위해 더 많은 수의 작물에서 적용될 수 있다. 적합한 작물의 예는 하기와 같다:
양파 (Allium cepa), 파인애플 (Ananas comosus), 땅콩 (Arachis hypogaea), 아스파라거스 오피시날리스 (Asparagus officinalis), 귀리 (Avena sativa), 베타 불가리스 종 알티시마 (Beta vulgaris spec. altissima), 베타 불가리스 종 라파 (Beta vulgaris spec. rapa), 브라시카 나푸스 변종 나푸스 (Brassica napus var. napus), 브라시카 나푸스 변종 나포브라시카 (Brassica napus var. napobrassica), 브라시카 라파 변종 실베스트리스 (Brassica rapa var. silvestris), 양배추 (Brassica oleracea), 갓 (Brassica nigra), 카멜리아 지넨시스 (Camellia sinensis), 홍화 (Carthamus tinctorius), 카리아 일리노이넨시스 (Carya illinoinensis), 레몬 (Citrus limon), 오렌지 (Citrus sinensis), 커피 나무 (Coffea arabica) (커피 카네포라 (Coffea canephora), 커피 리베리카 (Coffea liberica)), 오이 (Cucumis sativus), 우산잔디 (Cynodon dactylon), 당근 (Daucus carota), 오일 야자 (Elaeis guineensis), 야생딸기 (Fragaria vesca), 콩 (Glycine max), 목화 (Gossypium hirsutum) (고시피움 아르보레움 (Gossypium arboreum), 고시피움 헤르바세움 (Gossypium herbaceum), 고시피움 비티폴리움 (Gossypium vitifolium)), 해바라기 (Helianthus annuus), 헤베아 브라실리엔시스 (Hevea brasiliensis), 여섯줄 보리 (Hordeum vulgare), 홉 (Humulus lupulus), 고구마 (Ipomoea batatas), 페르시아 호두 (Juglans regia), 렌즈콩 (Lens culinaris), 아마 (Linum usitatissimum), 리코페르시콘 리코페르시쿰 (Lycopersicon lycopersicum), 말루스 종 (Malus spec.), 카사바 (Manihot esculenta), 알팔파 (Medicago sativa), 무사 종 (Musa spec.), 담배 (Nicotiana tabacum) (N.rustica), 올레아 유로파에아 (Olea europaea), 쌀 (Oryza sativa), 리마콩 (Phaseolus lunatus), 강낭콩 (Phaseolus vulgaris), 독일가문비 (Picea abies), 피누스 종 (Pinus spec.), 피스타치오 (Pistacia vera), 완두 (Pisum sativum), 단양 앵두 (Prunus avium), 복사 나무 (Prunus persica), 피루스 코무니스 (Pyrus communis), 살구 나무 (Prunus armeniaca), 신양 앵두 (Prunus cerasus), 프루누스 둘시스 (Prunus dulcis) 및 자두 (Prunus domestica), 리베스 실베스트레 (Ribes sylvestre), 피마자 (Ricinus communis), 사탕 수수 (Saccharum officinaru), 호밀 (Secale cereale), 시나피스 알바 (Sinapis alba), 감자 (Solanum tuberosum), 소르굼 비콜로르 (Sorghum bicolor) (s.　vulgare), 카카오 나무 (Theobroma cacao), 붉은 클로버 (Trifolium pratense), 밀 (Triticum aestivum), 라이밀 (Triticale), 마카로니 밀 (Triticum durum), 잠두 (Vicia faba), 비티스 비니훼라 (Vitis vinifera), 옥수수 (Zea mays).
용어 "작물" 은 또한 교배, 돌연변이유발 또는 유전자 조작에 의해 변형된 식물을 포함한다. 유전적으로 변형된 식물은 그 유전 물질이 교차, 돌연변이 또는 자연 재조합 (즉, 유전 정보의 재조립)에 의해 자연 조건 하에서 발생하지 않는 방식으로 변형되는 식물이다. 여기서, 일반적으로 하나 이상의 유전자는 식물의 유전 물질에 삽입되어, 식물의 특성을 개선시킨다.
따라서, 용어 "작물" 은 또한 교배 및 유전자 조작에 의해, 특정 제초제 부류 예컨대 히드록시페닐피루베이트 디옥시게나아제 (HPPD) 억제제, 아세토락테이트 신타아제 (ALS) 억제제, 예컨대 술포닐우레아 (EP-A-0257993, US　5,013,659) 또는 이미다졸리논 (예를 들어, US　6,222,100, WO　01/82685, WO　00/26390, WO　97/41218, WO　98/02526, WO　98/02527, WO　04/106529, WO　05/20673, WO　03/14357, WO　03/13225, WO　03/14356, WO　04/16073 참조), 에놀피루빌시키메이트 3-포스페이트 신타아제 (EPSPS) 억제제, 예를 들어, 글리포세이트 (예를 들어, WO　92/00377 참조), 글루타민 신테타아제 (GS) 억제제, 예를 들어, 글루포시네이트 (예를 들어, EP-A-0242236, EP-A-242246 참조), 또는 옥시닐 제초제 (예를 들어, US　5,559,024 참조) 에 대한 내성을 획득한 식물을 포함한다.
이미다졸리논, 예를 들어 이마자목스에 대해 내성인 수많은 경작물, 예를 들어 Clearfield® 지방종자 평지 식물은 고전적 육종법 (돌연변이유발법) 에 의해 생성된다. RoundupReady® (글리포세이트) 및 Liberty Link® (글루포시네이트)의 상표명으로 입수할 수 있는, 글리포세이트 또는 글루포시네이트에 내성인 경작물 예컨대 대두, 목화, 옥수수, 비트 및 지방종자 평지 식물은 유전자 조작 방법에 의해 생성된다.
따라서, 용어 "작물" 은 또한 유전자 조작의 도움으로, 하나 이상의 독소, 예를 들어 박테리아 균주 바실러스 종 (Bacillus ssp.)의 독소를 생성하는 식물을 포함한다. 이렇게 유전자 변형된 식물에 의해 생성되는 독소는 예를 들어 바실러스 종, 특히 비. 투링기엔시스 (B. thuringiensis)의 살충 단백질, 예컨대 엔도톡신 Cry1Ab, Cry1Ac, Cry1F, Cry1Fa2, Cry2Ab, Cry3A, Cry3Bb1, Cry9c, Cry34Ab1 또는 Cry35Ab1; 또는 식물 살충 단백질 (VIP), 예를 들어 VIP1, VIP2, VIP3, 또는 VIP3A; 선충-군집화 박테리아의 살충 단백질, 예를 들어 포토르하브두스 종 (Photorhabdus spp.) 또는 제노하브두스 종 (Xenorhabdus spp.); 동물 기관의 독소, 예를 들어 말벌, 거미 또는 전갈 독소; 예를 들어 스트렙토마이세테스로부터의 곰팡이 독소; 식물 렉틴 예를 들어 완두 또는 보리로부터의 식물 렉틴; 응집소; 프로틴아제 억제제, 예를 들어 트립신 억제제, 세린 프로테아제 억제제, 파타틴, 시스타틴 또는 파파인 억제제, 리보솜-불활성화 단백질 (RIP), 예를 들어 리신, 옥수수-RIP, 아브린, 루핀, 사포린 또는 브리오딘; 스테로이드-대사 효소, 예를 들어 3-히드록시-스테로이드 옥시다아제, 엑디스테로이드-IDP 글리코실 트랜스페라아제, 콜레스테롤 옥시다아제, 엑디손 억제제, 또는 HMG-CoA 리덕타아제; 이온 채널 차단제, 예를 들어 나트륨 채널 또는 칼슘 채널의 억제제; 유충 호르몬 에스테라아제; 이뇨 호르몬의 수용체 (헬리코키닌 수용체); 스틸벤 신타아제, 비벤질 신타아제, 키티나아제 및 글루카나아제를 포함한다. 식물에서, 이러한 독소는 또한 전독소, 혼성 단백질 또는 절단 또는 다르게는 변형된 단백질로서 생성될 수 있다. 혼성 단백질은 상이한 단백질 도메인의 신규 조합으로 특징된다 (예를 들어 WO 2002/015701 참조). 상기 독소 또는 이러한 독소를 생성하는 유전자 변형된 식물의 추가 예는 EP-A　374　753, WO　93/007278, WO 95/34656, EP-A　427　529, EP-A　451　878, WO　03/018810 및 WO　03/052073 에 개시되어 있다. 이러한 유전자 변형된 식물의 제조 방법은 당업자에 공지되어 있고, 예를 들어 상기 언급된 간행물에 개시되어 있다. 상기 언급된 수많은 독소는 이들이 생성되는 식물에서, 절지동물의 모든 분류학적 부류로부터의 해충, 특히 초시류 (Coeleropta), 쌍시류 (Diptera) 및 나비류 (Lepidoptera) 및 선충류 (Nematoda) 에 대한 내성을 부여한다.
살충 독소를 코딩하는 하나 이상의 유전자를 생성하는 유전자 변형된 식물은 예를 들어 상기 언급된 간행물에 기재되어 있고, 이 중 일부는 예컨대, 예를 들어 YieldGard® (독소 Cry1Ab 를 생성하는 옥수수 변종), YieldGard®Plus (독소 Cry1Ab 및 Cry3Bb1 을 생성하는 옥수수 변종), Starlink® (독소 Cry9c 을 생성하는 옥수수 변종), Herculex®RW (독소 Cry34Ab1, Cry35Ab1 및 효소 포스피노트리신-N-아세틸트랜스퍼라아제 [PAT] 를 생성하는 옥수수 변종); NuCOTN®33B (독소 Cry1Ac 을 생성하는 목화 변종), Bollgard®I (독소 Cry1Ac 를 생성하는 목화 변종), Bollgard®II (독소 Cry1Ac 및 Cry2Ab2 을 생성하는 목화 변종); VIPCOT®(VIP 독소를 생성하는 목화 변종); NewLeaf®(독소 Cry3A 를 생성하는 감자 변종); Bt-Xtra®, NatureGard®, KnockOut®, BiteGard®, Protecta®, Syngenta Seeds SAS (프랑스 소재) 시판의 Bt11 (예를 들어 Agrisure®CB) 및 Bt176 (독소 Cry1Ab 및 PAT 효소를 생성하는 옥수수 변종), Syngenta Seeds SAS (프랑스 소재) 시판의 MIR604 (독소 Cry3A의 개질된 버전을 생성하는 옥수수 변종, WO　03/018810 참조), Monsanto Europe S.A. (벨기에 소재)의 MON　863 (독소 Cry3Bb1 을 생성하는 옥수수 변종), Monsanto Europe S.A. (벨기에 소재)의 IPC　531 (독소 Cry1Ac 의 개질된 버전을 생성하는 목화 변종) 및 Pioneer Overseas Corporation (벨기에 소재)의 1507 (독소 Cry1F 및 PAT 효소를 생성하는 옥수수 변종)과 같이, 상업적으로 입수할 수 있다.
따라서, 용어 "작물" 은 또한 유전자 조작의 도움으로, 보다 건강하거나, 또는 박테리아, 바이러스 또는 균질 병원균에 대한 저항성을 갖는 하나 이상의 단백질, 예를 들어 병원성-관련 단백질 (PR 단백질, EP-A 0　392　225 참조), 내성 단백질 (예를 들어 야생 멕시코 감자 솔라눔 불보카스타눔 (Solanum bulbocastanum) 유래의 감자 역병균 (phytophthora infestans)에 대항한 두 개의 내성 유전자를 생성하는 감자 변종) 또는 T4 라이소자임 (예를 들어 이러한 단백질을 생성하여, 박테리아 예컨대 에르비니아 아밀보라 (Erwinia amylvora)에 대해 내성인 감자 품종) 을 생성하는 식물을 포함한다.
따라서, 용어 "작물" 은 또한 그 생산성이 유전 공학 방법의 도움으로, 예를 들어 잠재 수율 (예를 들어, 생물량, 곡물 수율, 전분, 오일 또는 단백질 함량), 가뭄, 염 또는 기타 제한적 환경 인자에 대한 내성 또는 해충 및 곰팡이, 박테리아 및 바이러스 병원균에 대한 저항성을 향상시킴으로써 개선된 식물을 포함한다.
용어 "작물" 은 또한 그 성분이 특히 예를 들어 건강-증진 장쇄 오메가 3 지방산 또는 모노불포화 오메가 9 지방산 (예를 들어 Nexera® 지방종자 평지 식물) 에 의해 인간 또는 동물 다이어트를 개선하기 위해 유전자 조작 방법의 보조로 변형된 식물을 포함한다.
용어 "작물" 은 또한 예를 들어 감자의 아밀로펙틴 함량을 증가시켜 (Amflora® 감자) 원료 물질의 생성을 향상시키기 위하여 유전자 조작 방법의 보조로 변형된 식물을 포함한다.
또한, 화학식 I의 화합물이 식물 부분의 적엽 및/또는 건조에 또한 적합하다는 것이 밝혀졌는데, 이 경우에서는 작물 예컨대 목화, 감자, 지방종자 평지, 해바라기, 대두 또는 필드빈, 특히 목화가 적합하다. 이와 관련하여, 식물의 건조 및/또는 적엽을 위한 조성물, 이러한 조성물의 제조 방법 및 화학식 I의 화합물을 사용하여 식물을 건조 및/또는 적엽시키기 위한 방법이 밝혀졌다.
건조제로서, 화학식 I의 화합물은 특히 작물 예컨대 감자, 지방종자 평지 식물, 해바라기 및 대두, 또한 곡류의 지상 부분을 건조시키는데 적합하다. 이는 이러한 중요한 작물의 완전한 기계적 수확을 가능하게 한다.
또한 경제적 관심사항은 수확을 용이하게 하는 것인데, 이는 특정 기간 내에 열개의 집중, 또는 감귤류 과일, 올리브 및 인과류, 핵과류 및 넛트의 기타 종 및 변종에서 나무에 대한 부착력의 감소에 의해 가능해진다. 동일 기전, 즉 과일 부분 또는 잎 부분 및 식물의 새싹 부분 사이의 절단 조직의 발현의 증진이 또한 유용한 식물, 특히 목화의 쉽게 조절가능한 적엽에 필수적이다.
또한, 개별적 목화 식물이 성숙하는 시간 간격의 단축이 수확 후의 증가된 섬유 품질을 유도한다.
화학식 I의 화합물, 또는 화학식 I의 화합물을 포함하는 제초제 조성물은 예를 들어 즉시 분무될 수 있는 수용액, 분말, 현탁액, 또한 고농축 수성, 유성 또는 기타 현탁액 또는 분산액, 에멀션, 오일 분산액, 페이스트, 분진, 브로드캐스팅 용 물질, 또는 과립의 형태로, 종자의 분무, 미립화, 살포, 확산, 살수 또는 처리 또는 종자와의 혼합에 의해 사용될 수 있다. 사용 형태는 의도된 목적에 따라 좌우되고; 각 경우에 이는 본 발명에 따른 활성 성분의 가장 좋은 가능한 분포를 보장해야 한다.
제초제 조성물은 적어도 하나의 화학식 I의 화합물 또는 I의 농업적으로 유용한 염의 제초적 유효량, 및 작물 보호제의 제형에 통상적인 보조제를 포함한다.
작물 보호제의 제형에 통상적인 보조제의 예는 불활성 보조제, 고형 담체, 계면활성제 (예컨대 분산제, 보호성 콜로이드, 유화제, 습윤제 및 증점제), 유기 및 무기 증점제, 살균제, 부동제, 소포제, 적절한 경우 착색제, 및 종자 제형의 경우 접착제이다.
증점제 (즉, 제형에 변형된 유동 특성, 즉 정치 상태에서의 고점도 및 이동시의 저점도를 부여하는 화합물)의 예는 다당류, 예컨대 잔탄 검 (Kelco의 Kelzan®), Rhodopol® 23 (Rhone Poulenc) 또는 Veegum® (R.T. Vanderbilt), 및 또한 유기 및 무기 시트 미네랄, 예컨대 Attaclay® (Engelhardt) 이다.
소포제의 예는 실리콘 에멀션 (예를 들어, Wacker의 Silikon® SRE, 또는 Rhodia의 Rhodorsil®), 장쇄 알코올, 지방산, 지방산의 염, 유기불소 화합물 및 이의 혼합물이다.
수성 제초제 제형을 안정화시키기 위해 살균제가 첨가될 수 있다. 살균제의 예는 디클로로펜 및 벤질 알코올 헤미포르말 (ICI의 Proxel® 또는 Thor Chemie의 Acticide® RS 및 Rohm & Haas의 Kathon® MK), 및 또한 이소티아졸리논 유도체, 예컨대 알킬이소티아졸리논 및 벤즈이소티아졸리논 (Thor Chemie의 Acticide MBS) 기반의 살균제이다.
부동제의 예는 에틸렌 글리콜, 프로필렌 글리콜, 우레아 또는 글리세롤이다.
착색제의 예는 수난용성 안료 및 수용성 염료 둘 모두이다. 언급할 수 있는 예는 하기의 명칭으로 공지된 염료이다: 로다민 B, C.I. 피그먼트 레드 112 및 C.I. 솔벤트 레드 1, 및 또한 피그먼트 블루 15:4, 피그먼트 블루 15:3, 피그먼트 블루 15:2, 피그먼트 블루 15:1, 피그먼트 블루 80, 피그먼트 옐로우 1, 피그먼트 옐로우 13, 피그먼트 레드 112, 피그먼트 레드 48:2, 피그먼트 레드 48:1, 피그먼트 레드 57:1, 피그먼트 레드 53:1, 피그먼트 오렌지 43, 피그먼트 오렌지 34, 피그먼트 오렌지 5, 피그먼트 그린 36, 피그먼트 그린 7, 피그먼트 화이트 6, 피그먼트 브라운 25, 베이식 바이올렛 10, 베이식 바이올렛 49, 액시드 레드 51, 액시드 레드 52, 액시드 레드 14, 액시드 블루 9, 액시드 옐로우 23, 베이식 레드 10, 베이식 레드 108.
접착제의 예는 폴리비닐피롤리돈, 폴리비닐 아세테이트, 폴리비닐 알코올 및 타일로스이다.
적합한 불활성 보조제는 예를 들어, 하기이다:
중간 내지 높은 비등점의 미네랄 오일 분획, 예컨대 케로센 및 디젤유, 또한 석탄 타르 오일 및 식물 또는 동물 기원의 오일, 지방족, 시클릭 및 방향족 탄화수소, 예를 들어 파라핀, 테트라히드로나프탈렌, 알킬화 나프탈렌 및 이의 유도체, 알킬화 벤젠 및 이의 유도체, 알코올 예컨대 메탄올, 에탄올, 프로판올, 부탄올 및 시클로헥산올, 케톤 예컨대 시클로헥사논 또는 강한 극성 용매, 예를 들어 아민 예컨대 N-메틸피롤리돈, 및 물.
고형 담체는 미네랄 토류 예컨대 실리카, 실리카 겔, 실리케이트, 탈크, 카올린, 석회석, 석회, 백악, 볼, 뢰스, 클레이, 백운석, 규조토, 칼슘 술페이트, 마그네슘 술페이트 및 마그네슘 산화물, 지면 합성 물질 (ground synthetic material), 비료 예컨대 암모늄 술페이트, 암모늄 포스페이트, 암모늄 니트레이트 및 우레아, 및 식물 기원의 생성물, 예컨대 곡물분, 나무껍질분, 목재분 및 견과 껍질분, 셀룰로오스 분말, 또는 기타 고형 담체이다.
적합한 계면활성제 (어쥬번트, 습윤제, 증점제, 분산제 및 또한 유화제)는 방향족 술폰산, 예를 들어 리그노술폰산 (예를 들어, 부레스퍼스(Borrespers)-유형, Borregaard), 페놀술폰산, 나프탈렌술폰산 (모르웨트(Morwet) 유형, Akzo Nobel) 및 디부틸나프탈렌술폰산 (네칼(Nekal) 유형, BASF SE), 및 지방산의 알칼리 금속 염, 알칼리 토금속 염 및 암모늄 염, 알킬- 및 알킬아릴술포네이트, 알킬 술페이트, 라우릴 에테르 술페이트 및 지방 알코올 술페이트, 및 술페이트화 헥사데칸올, 헵타데칸올 및 옥타데칸올, 및 또한 지방 알코올 글리콜 에테르의 염, 술폰화 나프탈렌 및 이의 유도체와 포름알데히드의 축합물, 나프탈렌 또는 나프탈렌술폰산과 페놀 및 포름알데시드의 축합물, 폴리옥시에틸렌 옥틸페놀 에테르, 에톡시화 이소옥틸페놀, 옥틸페놀 또는 노닐페놀, 알킬페닐 또는 트리부틸페닐 폴리글리콜 에테르, 알킬아릴 폴리에테르 알코올, 이소트리데실 알코올, 지방 알코올/에틸렌 산화물 축합물, 에톡시화 피마자유, 폴리옥시에틸렌 알킬 에테르 또는 폴리옥시프로필렌 알킬 에테르, 라우릴 알코올 폴리글리콜 에테르 아세테이트, 소르비톨 에스테르, 리그노술파이트 폐기액 및 단백질, 변성 단백질, 다당류 (예를 들어, 메틸셀룰로오스), 소수성적 개질된 전분, 폴리비닐 알코올 (모위올(Mowiol) 유형, Clariant), 폴리카르복실레이트 (BASF SE, 소칼란(Sokalan) 유형), 폴리알콕실레이트, 폴리비닐아민 (BASF SE, 루파민(Lupamine) 유형), 폴리에틸렌이민 (BASF SE, 루파솔(Lupasol) 유형), 폴리비닐피롤리돈 및 이의 공중합체이다.
분말, 살포용 물질 및 분진은 활성 성분과 고체 담체를 혼합 또는 분쇄하여 제조될 수 있다.
과립, 예를 들어 코팅 과립, 함침 과립 및 균질 과립은 고체 담체에 활성 성분을 결합시켜 제조될 수 있다.
수성 사용 형태는 물을 첨가함으로써 에멀션 농축물, 현탁액, 페이스트, 습식 분말 또는 수분산성 과립으로부터 제조될 수 있다. 에멀션, 페이스트 또는 오일 분산액을 제조하기 위해, 화학식 I 또는 Ia의 화합물 (그 자체이거나 오일 또는 용매에 용해됨)은 습윤제, 증점제, 분산제 또는 유화제에 의해 물에서 균질화될 수 있다. 대안적으로, 또한 활성 성분, 습윤제, 증점제, 분산제 또는 유화제 및 원하는 경우 용매 또는 오일을 포함하는 농축물을 제조할 수 있는데, 이는 물로 희석하기에 적합하다.
사용할 준비가 된 제제에서 화학식 I의 화합물의 농도는 넓은 범위 내에서 변화될 수 있다. 일반적으로, 제형은 0.001 내지 98 중량%, 바람직하게는 0.01 내지 95 중량%의 적어도 하나의 활성 화합물을 포함한다. 활성 화합물은 (NMR 스펙트럼에 따라) 90% 내지 100%, 바람직하게는 95% 내지 100%의 순도로 사용된다.
제형 또는 사용 준비된 제제는 또한 산, 염기 또는 완충 시스템일 수 있고, 적합한 예는 인산 또는 황산 또는 우레아 또는 암모니아이다.
본 발명의 화학식 I의 화합물은 예를 들어 하기와 같이 제형화될 수 있다:
1. 물에 의한 희석을 위한 생성물
A. 수용성 농축물
활성 화합물 10 중량부를 물 또는 수용성 용매 90 중량부에 용해시킨다. 대안으로서, 습윤제 또는 기타 어쥬번트를 첨가한다. 활성 화합물은 물로 희석시에 용해된다. 이는 활성 화합물 함량이 10 중량%인 제형을 제공한다.
B. 분산성 농축물
활성 화합물 20 중량부를 분산제, 예를 들어 폴리비닐피롤리돈 10 중량부의 첨가와 함께 시클로헥사논 70 중량부에 용해시킨다. 물에 의한 희석은 분산제를 제공한다. 활성 화합물 함량은 20 중량%이다.
C. 유화성 농축물
활성 화합물 15 중량부를 칼슘 도데실벤젠술포네이트 및 피마자유 에톡실레이트 (각 경우에 5 중량부) 의 첨가와 함께 유기 용매 (예를 들어, 알킬방향족) 75 중량부에 용해시킨다. 물에 의한 희석은 에멀션을 제공한다. 제형은 15 중량% 의 활성 화합물 함량을 갖는다.
D. 에멀션
활성 화합물 25 중량부를 칼슘 도데실벤젠술포네이트 및 피마자유 에톡실레이트 (각 경우에 5 중량부)의 첨가와 함께 유기 용매 (예를 들어, 알킬방향족) 35 중량부에 용해시켰다. 이러한 혼합물을 유화제 (예를 들어, Ultraturax)에 의해 물 30 중량부에 도입하고, 균질 에멀션으로 만들었다. 물에 의한 희석은 에멀션을 제공한다. 제형은 25 중량%의 활성 화합물 함량을 갖는다.
E. 현탁액
진탕되는 볼 밀에서, 활성 화합물 20 중량부를 분산제 및 습윤제 10 중량부 및 물 또는 유기 용매 70 중량부의 첨가와 함께 분쇄하여, 미세 활성 화합물 현탁액을 제공한다. 물에 의한 희석은 활성 화합물의 안정한 현탁액을 제공한다. 제형 중 활성 화합물 함량은 20 중량% 이다.
F. 수분산성 과립 및 수용성 과립
활성 화합물 50 중량부를 분산제 및 습윤제 50 중량부의 첨가와 함께 미세하게 분쇄하고, 기술적 기기 (예를 들어, 압출기, 분무 타워, 유동층)에 의해 수분산성 또는 수용성 과립으로 만든다. 물에 의한 희석은 활성 화합물의 안정한 분산액 또는 용액을 산출한다. 제형은 50 중량%의 활성 화합물 함량을 갖는다.
G. 수분산성 분말 및 수용성 분말
활성 화합물 75 중량부를 회전자-정류자 밀에서 분산제, 습윤제 및 실리카 겔 25 중량부의 첨가와 함께 분쇄한다. 물에 의한 희석은 활성 화합물의 안정한 분산액 또는 용액을 산출한다. 제형의 활성 화합물 함량은 75 중량% 이다.
H. 겔 제형
볼 밀에서, 활성 화합물 20 중량부, 분산제 10 중량부, 겔화제 1 중량부 및 물 또는 유기 용매 70 중량부를 분쇄하여, 미세 현탁액을 산출한다. 물에 의한 희석은 20 중량% 의 활성 화합물 함량을 갖는 안정한 현탁액을 산출한다.
2. 비희석으로 적용하려는 생성물
I. 분진
활성 화합물 5 중량부를 미세하게 분쇄하고, 미세하게 세분된 카올린 95 중량부와 함께 밀접하게 혼합한다. 이는 5 중량%의 활성 화합물 함량을 갖는 분진 분말을 산출한다.
J. 과립 (GR, FG, GG, MG)
활성 화합물 0.5 중량부를 미세하게 분쇄하고, 담체 99.5 중량부와 회합시킨다. 현행 방법은 여기서 압출, 분무-건조 또는 유동층이다. 이는 활성 화합물 함량이 0.5 중량%인 비희석으로 적용하려는 과립을 제공한다.
K. ULV 용액 (UL)
활성 화합물 10 중량부를 유기 용매, 예를 들어 자일렌 90 중량부에 용해시킨다. 이는 10 중량% 의 활성 화합물 함량을 갖는 비희석으로 적용하고자 하는 생성물을 산출한다.
화합물 I 또는 이를 포함하는 제초제 조성물은 출아전 또는 출아후에 적용될 수 있거나, 작물의 종자와 함께 적용될 수 있다. 또한 작물의 제초제 조성물 또는 활성 화합물로 전처리된 종자를 적용함으로써, 제초제 조성물 또는 활성 화합물을 적용할 수 있다. 활성 화합물이 특정 작물에 의해 충분히 덜 내성인 경우, 제초제 조성물이 민감한 작물의 잎과 접촉되지 않을 수 있으면서 활성 화합물이 아래에서 자라는 원치 않는 식물의 잎 또는 나지 표면 (이후-통제됨, 비축) 에 도달하는 방식으로 분무 장비의 도움으로, 분무되는 적용 기술이 사용될 수 있다.
추가 구현예에서, 화학식 I의 화합물 또는 제초제 조성물은 종자를 처리함으로써 적용될 수 있다.
종자의 처리는 본질적으로 본 발명에 따른 화학식 I의 화합물 또는 이로부터 제조된 조성물을 기반으로 당업자에 친숙한 모든 과정 (종자 드레싱, 종자 코팅, 종자 분진화, 종자 수침, 종자 필름 코팅, 종자 다층 코팅, 종자 피각화, 종자 드립핑 및 종자 펠릿화)을 포함한다. 여기서, 제초제 조성물은 희석 또는 비희석될 수 있다.
용어 종자는 모든 유형의 종자, 예를 들어 옥수수, 종자, 과일, 괴경, 꺽꽂이 순 및 유사한 형태를 포함한다. 여기서, 바람직하게는 용어 종자는 옥수수 및 종자를 기재한다.
사용된 종자는 상기 언급된 유용한 식물의 종자일 수 있으나, 또한 유전자이식 식물 또는 통상적 육종법에 의해 수득된 식물의 종자일 수 있다.
활성 화합물의 적용 비율은 방제 표적, 계절, 표적 식물 및 성장 단계에 따라 0.001 내지 3.0, 바람직하게는 0.01 내지 1.0 kg/ha 의 활성 성분 (a.s.)이다. 종자를 처리하기 위해, 화학식 I의 화합물은 일반적으로 종자 100 kg 당 0.001 내지 10 kg 의 양으로 사용된다.
또한 화학식 I의 화합물을 완화제와 함께 사용하는 것이 유리할 수 있다. 완화제는 실질적으로 원치않는 식물에 대한 화학식 I의 화합물의 제초 작용에 영향을 미치지 않으면서 유용한 식물에 대한 손상을 방지 또는 감소시키는 화학적 화합물이다. 이는 파종 전 (예를 들어 종자, 또는 꺽꽂이 순 또는 묘목의 처리에서) 및 유용한 식물의 출아 이전 또는 이후에 모두 사용될 수 있다. 완화제 및 화학식 I의 화합물은 동시에 또는 연속으로 사용될 수 있다.
적합한 완화제는 예를 들어 (퀴놀린-8-옥시)아세트산, 1-페닐-5-할로알킬-1H-1,2,4-트리아졸-3-카르복실산, 1-페닐-4,5-디히드로-5-알킬-1H-피라졸-3,5-디카르복실산, 4,5-디히드로-5,5-디아릴-3-이속사졸카르복실산, 디클로로아세트아미드, 알파-옥시미노페닐아세토니트릴, 아세토페논 옥심, 4,6-디할로-2-페닐피리미딘, N-[[4-(아미노카르보닐)페닐]술포닐]-2-벤즈아미드, 1,8-나프탈계 무수물, 2-할로-4-(할로알킬)-5-티아졸카르복실산, 포스포로티올레이트 및 O-페닐 N-알킬카르바메이트 및 이의 농업적으로 유용한 염 (단, 이는 산 관능기를 가짐), 이의 농업적으로 유용한 유도체, 예컨대 아미드, 에스테르 및 티오에스테르이다.
활성 스펙트럼을 넓히고 상승 효과를 얻기 위해, 화학식 I의 화합물은 활성 화합물의 기타 제초 또는 성장-제어 군의 수많은 대표물 또는 완화제와 혼합되어 공동으로 적용될 수 있다. 적합한 혼합 파트너는 예를 들어 1,2,4-티아디아졸, 1,3,4-티아디아졸, 아미드, 아미노인산 및 이의 유도체, 아미노트리아졸, 아닐리드, 아릴옥시/헤테로아릴옥시알칸산 및 이의 유도체, 벤조산 및 이의 유도체, 벤조티아디아지논, 2-(헤타로일/아로일)-1,3-시클로헥산디온, 헤테로아릴 아릴 케톤, 벤질이속사졸리디논, 메타-CF3-페닐 유도체, 카르바메이트, 퀴놀린 카르복실산 및 이의 유도체, 클로로아세트아닐리드, 시클로헥세논 옥심 에테르 유도체, 디아진, 디클로로프로피온산 및 이의 유도체, 디히드로벤조푸란, 디히드로푸란-3-온, 디니트로아닐린, 디니트로페놀, 디페닐 에테르, 디피리딜, 할로카르복실산 및 이의 유도체, 우레아, 3-페닐우라실, 이미다졸, 이미다졸리논, N-페닐-3,4,5,6-테트라히드로프탈리미드, 옥사디아졸, 옥시란, 페놀, 아릴옥시- 및 헤테로아릴옥시페녹시프로피온산 에스테르, 페닐아세트산 및 이의 유도체, 2-페닐프로피온산 및 이의 유도체, 피라졸, 페닐피라졸, 피리다진, 피리딘카르복실산 및 이의 유도체, 피리미딜 에테르, 술폰아미드, 술포닐우레아, 트리아진, 트리아지논, 트리아졸리논, 트리아졸카르복사미드, 우라실 및 또한 페닐피라졸린 및 이속사졸린 및 이의 유도체이다.
또한, 화학식 I의 화합물을 단독으로 또는 다른 제초제와 조합하거나 또는 또한 추가 작물 보호제와 혼합하여, 예를 들어 해충 또는 식물 병원균 또는 박테리아의 방제용 조성물과 함께 공동으로 적용하는 것이 유용할 수 있다. 또한 영양소 및 미량 원소 결핍을 완화하는데 사용되는 미네랄 염 용액과 혼화성인 것이 관심 대상이다. 기타 첨가제 예컨대 비식물독소 오일 및 오일 농축물이 또한 첨가될 수 있다.
본 발명에 따른 화학식 I의 화합물과의 조합하여 사용될 수 있는 제초제의 예는 하기와 같다:
b1) 지질 생합성 억제제의 군 유래:
알록시딤, 알록시딤-나트륨, 부트록시딤, 클레토딤, 클로디나포프, 클로디나포프-프로파르길, 시클록시딤, 시할로포프, 시할로포프-부틸, 디클로포프, 디클로포프-메틸, 페녹사프로프, 페녹사프로프-에틸, 페녹사프로프-P, 페녹사프로프-P-에틸, 플루아지포프, 플루아지포프-부틸, 플루아지포프-P, 플루아지포프-P-부틸, 할록시포프, 할록시포프-메틸, 할록시포프-P, 할록시포프-P-메틸, 메타미포프, 피녹사덴, 프로폭시딤, 프로파퀴자포프, 퀴잘로포프, 퀴잘로포프-에틸, 퀴잘로포프-테푸릴, 퀴잘로포프-P, 퀴잘로포프-P-에틸, 퀴잘로포프-P-테푸릴, 세톡시딤, 테프랄록시딤, 트랄콕시딤, 벤푸레세이트, 부틸레이트, 시클로에이트, 달라폰, 디메피페레이트, EPTC, 에스프로카르브, 에토푸메세이트, 플루프로파네이트, 몰리네이트, 오르벤카르브, 페불레이트, 프로술포카르브, TCA, 티오벤카르브, 티오카르바질, 트리알레이트 및 베르놀레이트;
b2) ALS 억제제의 군 유래:
아미도술푸론, 아짐술푸론, 벤술푸론, 벤술푸론-메틸, 비스피리박, 비스피리박-나트륨, 클로리무론, 클로리무론-에틸, 클로르술푸론, 시노술푸론, 클로란술람, 클로란술람-메틸, 시클로술파무론, 디클로술람, 에타메트술푸론, 에타메트술푸론-메틸, 에톡시술푸론, 플라자술푸론, 플로라술람, 플루카르바존, 플루카르바존-나트륨, 플루세토술푸론, 플루메트술람, 플루피르술푸론, 플루피르술푸론-메틸-나트륨, 포람술푸론, 할로술푸론, 할로술푸론-메틸, 이마자메타벤즈, 이마자메타벤즈-메틸, 이마자목스, 이마자픽, 이마자피르, 이마자퀸, 이마제타피르, 이마조술푸론, 요오도술푸론, 요오도술푸론-메틸-나트륨, 메소술푸론, 메토술람, 메트술푸론, 메트술푸론-메틸, 니코술푸론, 오르토술파무론, 옥사술푸론, 페녹스술람, 프리미술푸론, 프리미술푸론-메틸, 프로폭시카르바존, 프로폭시카르바존-나트륨, 프로술푸론, 피라조술푸론, 피라조술푸론-에틸, 피리벤족심, 피리미술판, 피리프탈리드, 피리미노박, 피리미노박-메틸, 피리티오박, 피리티오박-나트륨, 피록스술람, 림술푸론, 술포메투론, 술포메투론-메틸, 술포술푸론, 티엔카르바존, 티엔카르바존-메틸, 티펜술푸론, 티펜술푸론-메틸, 트리아술푸론, 트리베누론, 트리베누론-메틸, 트리플록시술푸론, 트리플루술푸론, 트리플루술푸론-메틸 및 트리토술푸론;
b3) 광합성 억제제의 군 유래:
아메트린, 아미카르바존, 아트라진, 벤타존, 벤타존-나트륨, 브로마실, 브로모페녹심, 브로목시닐 및 이의 염 및 에스테르, 클로로브로무론, 클로리다존, 클로로톨루론, 클로록수론, 시아나진, 데스메디팜, 데스메트린, 디메푸론, 디메타메트린, 디쿼트, 디쿼트-디브로마이드, 디우론, 플루오메투론, 헥사지논, 이옥시닐 및 이의 염 및 에스테르, 이소프로투론, 이소우론, 카르부틸레이트, 레나실, 리누론, 메타미트론, 메타벤즈티아주론, 메토벤주론, 메톡수론, 메트리부진, 모노리누론, 네부론, 파라쿼트, 파라쿼트-디클로라이드, 파라쿼드-디메틸술페이트, 펜타노클로르, 펜메디팜, 펜메디팜-에틸, 프로메톤, 프로메트린, 프로파닐, 프로파진, 피리다폴, 피리데이트, 시두론, 시마진, 시메트린, 테부티우론, 테르바실, 테르부메톤, 테르부틸라진, 테르부트린, 티디아주론 및 트리에타진;
b4) 포토포르피리노겐-IX 옥시다아제 억제제의 군 유래:
악시플루오르펜, 악시플루오르펜-나트륨, 아자페니딘, 벤카르바존, 벤즈펜디존, 비페녹스, 부타페나실, 카르펜트라존, 카르펜트라존-에틸, 클로메톡시펜, 시니돈-에틸, 플루아졸레이트, 플루펜피르, 플루펜피르-에틸, 플루미클로락, 플루미클로락-펜틸, 플루미옥사진, 플루오로글리코펜, 플루오로글리코펜-에틸, 플루티아세트, 플루티아세트-메틸, 포메사펜, 할로사펜, 락토펜, 옥사디아르길, 옥사디아존, 옥시플루오르펜, 펜톡사존, 프로플루아졸, 피라클로닐, 피라플루펜, 피라플루펜-에틸, 사플루페나실, 술펜트라존, 티디아지민, 2-클로로-5-[3,6-디히드로-3-메틸-2,6-디옥소-4-(트리플루오로메틸)-1(2H)-피리미디닐]-4-플루오로-N-[(이소프로필)-메틸술파모일]-벤즈아미드 (H-1; CAS 372137-35-4), 에틸 [3-[2-클로로-4-플루오로-5-(1-메틸-6-트리플루오로메틸-2,4-디옥소-1,2,3,4-테트라히드로피리미딘-3-일)페녹시]-2-피리딜옥시]아세테이트 (H-2; CAS 353292-31-6), N-에틸-3-(2,6-디클로로-4-트리플루오로-메틸페녹시)-5-메틸-1H-피라졸-1-카르복사미드 (H-3; CAS 452098-92-9), N-테트라히드로푸르푸릴-3-(2,6-디클로로-4-트리플루오로메틸페녹시)-5-메틸-1H-피라졸-1-카르복사미드 (H-4; CAS 915396-43-9), N-에틸-3-(2-클로로-6-플루오로-4-트리플루오로메틸페녹시)-5-메틸-1H-피라졸-1-카르복사미드 (H-5; CAS 452099-05-7), N-테트라히드로푸르푸릴-3-(2-클로로-6-플루오로-4-트리플루오로메틸페녹시)-5-메틸-1H-피라졸-1-카르복사미드 (H-6; CAS 45100-03-7), 3-[7-플루오로-3-옥소-4-(프로프-2-이닐)-3,4-디히드로-2H-벤조[1,4]옥사진-6-일]-1,5-디메틸-6-티옥소-[1,3,5]트리아지난-2,4-디온, 1,5-디메틸-6-티옥소-3-(2,2,7-트리플루오로-3-옥소-4-(프로프-2-이닐)-3,4-디히드로-2H-벤조[b][1,4]옥사진-6-일)-1,3,5-트리아지난-2,4-디온, 2-(2,2,7-트리플루오로-3-옥소-4-프로프-2-이닐-3,4-디히드로-2H-벤조[1,4]옥사진-6-일)-4,5,6,7-테트라히드로-이소인돌-1,3-디온 및 1-메틸-6-트리플루오로-메틸-3-(2,2,7-트리플루오로-3-옥소-4-프로프-2-이닐-3,4-디히드로-2H-벤조[1,4]옥사진-6-일)-1H-피리미딘-2,4-디온;
b5) 표백 제초제의 군 유래:
아클로니펜, 아미트롤, 베플루부타미드, 벤조바이시클론, 벤조페나프, 클로마존, 디플루페니칸, 플루리돈, 플루로클로리돈, 플루르타몬, 이속사플루톨, 메소트리온, 노르플루라존, 피콜리나펜, 피라술푸톨, 피라졸리네이트, 피라족옥시펜, 술코트리온, 테푸릴트리온, 템보트리온, 토프라메존, 4-히드록시-3-[[2-[(2-메톡시에톡시)메틸]-6-(트리플루오로메틸)-3-피리딜]-카르보닐]바이시클로[3.2.1]옥트-3-엔-2-온 (H-7; CAS 352010-68-5) 및 4-(3-트리플루오로메틸페녹시)-2-(4-트리플루오로메틸페닐)피리미딘 (H-8; CAS 180608-33-7);
b6) EPSP 신타아제 억제제의 군 유래:
글리포세이트, 글리포세이트-이소프로필암모늄 및 글리포세이트-트리메시움 (술포세이트);
b7) 글루타민 신타아제 억제제의 군 유래:
빌라나포스 (비알라포스), 빌라나포스-나트륨, 글루포시네이트 및 글루포시네이트-암모늄;
b8) DHP 신타아제 억제제의 군 유래:
아술람;
b9) 미토스 억제제의 군 유래:
아미프로포스, 아미프로포스-메틸, 벤플루랄린, 부타미포스, 부트랄린, 카르베타미드, 클로르프로팜, 클로르탈, 클로르탈-디메틸, 디니트라민, 디티오피르, 에탈플루랄린, 플루클로랄린, 오리잘린, 펜디메탈린, 프로디아민, 프로팜, 프로피자미드, 테부탐, 티아조피르 및 트리플루랄린;
b10) VLCFA 억제제의 군 유래:
아세토클로르, 알라클로르, 아닐로포스, 부타클로르, 카펜스트롤, 디메타클로르, 디메타나미드, 디메텐아미드-P, 디페나미드, 펜트라자미드, 플루페나세트, 메페나세트, 메타자클로르, 메톨라클로르, 메톨라클로르-S, 나프로아닐리드, 나프로파미드, 페톡사미드, 피페로포스, 프레틸라클로르, 프로파클로르, 프로피소클로르, 피록사술폰 (KIH-485) 및 테닐클로르;
화학식 2 의 화합물:
Figure pct00044
상기 식에서 변수는 다음의 의미를 갖는다:
Y는 최초에 정의된 바와 같이 페닐 또는 5원 또는 6원 헤테로아릴로서, 이 라디칼은 1 내지 3개의 Raa 기로 치환될 수 있고; RA, RB, RC, RD 는 H, 할로겐 또는 C1-C4-알킬이고; A는 O 또는 NH이고; q는 0 또는 1이다. 바람직한 구체예에 따라서, 1 내지 3개의 Raa 기는 동일하거나 또는 상이하게, 할로겐, C1-C4-알킬, C1-C4-할로알킬, C1-C4-알콕시 및 C1-C4-할로알콕시로 이루어진 군으로부터 선택된다.
화학식 2의 화합물은 특히 다음의 의미를 갖는다:
Y는
Figure pct00045
이고, 식에서 #는 분자의 골격에 대한 결합을 의미하고;
RA, RB, RC, RD　는 H, Cl, F 또는 CH3 이고; RE　는 할로겐, C1-C4-알킬 또는 C1-C4-할로알킬이고; RF　는 C1-C4-알킬이고; RG　는 할로겐, C1-C4-알콕시 또는 C1-C4-할로알콕시이고; RH　는 H, 할로겐, C1-C4-알킬, C1-C4-할로알킬 또는 C1-C4-할로알콕시이고; r은 0, 1, 2 또는 3이고; A는 산소이고; q는 0 또는 1이다.
화학식 2의 바람직한 화합물은 하기의 의미를 갖는다:
Y는
Figure pct00046
이고;
RA　는 H이고; RB, RC　는 F이고; RD　는 H 또는 F이고; A는 산소이고; q는 0 또는 1이다.
화학식 2의 특히 바람직한 화합물은
3-[5-(2,2-디플루오로에톡시)-1-메틸-3-트리플루오로메틸-1H-피라졸-4-일메탄-술포닐]-4-플루오로-5,5-디메틸-4,5-디히드로이소옥사졸 (2-1); 3-{[5-(2,2-디플루오로-에톡시)-1-메틸-3-트리플루오로메틸-1H-피라졸-4-일]플루오로메탄-술포닐}-5,5-디메틸-4,5-디히드로이소옥사졸 (2-2); 4-(4-플루오로-5,5-디메틸-4,5-디히드로이소옥사졸-3-술포닐-메틸)-2-메틸-5-트리플루오로-메틸-2H-[1,2,3]트리아졸 (2-3); 4-[(5,5-디메틸-4,5-디히드로이소옥사졸-3-술포닐)플루오로메틸]-2-메틸-5-트리플루오로메틸-2H-[1,2,3]트리아졸 (2-4); 4-(5,5-디메틸-4,5-디히드로이소옥사졸-3-술포닐메틸)-2-메틸-5-트리플루오로-메틸-2H-[1,2,3]트리아졸 (2-5); 3-{[5-(2,2-디플루오로에톡시)-1-메틸-3-트리플루오로메틸-1H-피라졸-4-일]디플루오로메탄-술포닐}-5,5-디메틸-4,5-디히드로이소옥사졸 (2-6); 4-[(5,5-디메틸-4,5-디히드로이소옥사졸-3-술포닐)디플루오로메틸]-2-메틸-5-트리플루오로-메틸-2H-[1,2,3]트리아졸 (2-7); 3-{[5-(2,2-디플루오로에톡시)-1-메틸-3-트리플루오로메틸-1H-피라졸-4-일]디플루오로메탄-술포닐}-4-플루오로-5,5-디메틸-4,5-디히드로이소옥사졸 (2-8); 4-[디플루오로-(4-플루오로-5,5-디메틸-4,5-디히드로이소옥사졸-3-술포닐)메틸]-2-메틸-5-트리플루오로메틸-2H-[1,2,3]트리아졸 (2-9)이다;
b11) 셀룰로오스 생합성 억제제의 군:
클로르티아미드, 디클로베닐, 플루폭삼 및 이속사벤;
b12) 연계제거 제초제 (decoupler herbicide) 의 군:
디노세브, 디노테르브 및 DNOC 및 이의 염;
b) 옥신 제초제의 군:
2,4-D 및 이의 염 및 에스테르, 2,4-DB 및 이의 염 및 에스테르, 아미노피랄리드 및 이의 염 예컨대 아미노피랄리드-트리스(2-히드록시프로필)암모늄 및 이의 에스테르, 베나졸린, 베나졸린-에틸, 클로람벤 및 이의 염 및 에스테르, 클로메프로프, 클로피랄리드 및 이의 염 및 에스테르, 디캄바 및 이의 염 및 에스테르, 디클로르프로프 및 이의 염 및 에스테르, 디클로르프로프-P 및 이의 염 및 에스테르, 플루록시피르, 플루록시피르-부토메틸, 플루록시피르-멥틸, MCPA 및 이의 염 및 에스테르, MCPA-티오에틸, MCPB 및 이의 염 및 에스테르, 메코프로프 및 이의 염 및 에스테르, 메코프로프-P 및 이의 염 및 에스테르, 피클로람 및 이의 염 및 에스테르, 퀸클로락, 퀸메락, TBA (2,3,6) 및 이의 염 및 에스테르, 트리클로피르 및 이의 염 및 에스테르, 및 5,6-디클로로-2-시클로프로필-4-피리미딘카르복시산 (H-9; CAS 858956-08-8) 및 이의 염 및 에스테르;
b14) 옥신 수송 억제제의 군: 디플루펜조피르, 디플루펜조피르-나트륨, 나프탈람 및 나프탈람-나트륨;
b15) 기타 제초제의 군: 브로모부타이드, 클로르플루레놀, 클로르플루레놀-메틸, 신메틸린, 쿠밀루론, 달라폰, 다조메트, 디펜조쿼트, 디펜조쿼트-메틸술페이트, 디메티핀, DSMA, 딤론, 엔도탈 및 이의 염, 에토벤자니드, 플람프로프, 플람프로프-이소프로필, 플람프로프-메틸, 플람프로프-M-이소프로필, 플람프로프-M-메틸, 플루레놀, 플루레놀-부틸, 플루르프리미돌, 포스아민, 포스아민-암모늄, 인다노판, 말레산 히드라지드, 메플루이다이드, 메탐, 메틸 아자이드, 메틸 브로마이드, 메틸-딤론, 메틸 요오다이드, MSMA, 올레산, 옥사지클로메폰, 펠라르곤산, 피리부티카르브, 퀴노클아민, 트리아지플람, 트리디판 및 6-클로로-3-(2-시클로프로필-6-메틸페녹시)-4-피리다지놀 (H-10;　CAS 499223-49-3) 및 이의 염 및 에스테르.
바람직한 완화제 C 의 예는 베녹사코르, 클로퀸토세트, 시오메트리닐, 시프로술파미드, 디클로르미드, 디시클로논, 디에톨레이트, 펜클로라졸, 펜클로림, 플루라졸, 플룩소페님, 푸릴라졸, 이속사디펜, 메펜피르, 메페네이트, 나프탈산 무수물, 옥사베트리닐, 4-(디클로로아세틸)-1-옥사-4-아자스피로[4.5]데칸 (H-11; MON4660, CAS 71526-07-3) 및 2,2,5-트리메틸-3-(디클로로아세틸)-1,3-옥사졸리딘 (H-12; R-29148, CAS 52836-31-4).
군 b1) 내지 b15) 의 활성 화합물 및 완화제 C 는 공지된 제초제 및 완화제이고, 예를 들어 살충제 공통 명칭 개요서 (The Compendium of Pesticide Common Names) (http://www.alanwood.net/pesticides/); [B. Hock, C. Fedtke, R. R. Schmidt, Herbizide [Herbicides], Georg Thieme Verlag, Stuttgart, 1995] 를 참조한다. 또한 제초적 활성 화합물은 WO 96/26202, WO 97/41116, WO 97/41117, WO 97/41118, WO 01/83459 및 WO 2008/074991 및 [W. Kraemer 등 (ed.) "Modern Crop Protection Compounds", Vol. 1, Wiley VCH, 2007] 및 여기서 명시된 문헌에서 공지되어 있다.
본 발명은 또한 적어도 하나의 화학식 I의 화합물 및 하나 이상의 바람직하게는 군 b1 내지 b15의 활성 화합물로부터 선택되는 추가 활성 화합물을 포함하는 활성 화합물 조합, 및 하나 이상의 고체 또는 액체 담체 및/또는 하나 이상의 계면활성제, 및 원하는 경우 하나 이상의 작물 보호 조성물에 통상적인 추가 보조제를 포함하는, 1-성분 조성물로서 제형화된 작물 보호 조성물의 형태의 조성물에 관한 것이다.
본 발명은 또한 화학식 I의 화합물 하나 이상, 고체 또는 액체 담체 및/또는 하나 이상의 계면활성제를 포함하는 제 1 성분 및 군 b1 내지 b15 의 활성 화합물로부터 선택되는 하나 이상의 추가 활성 화합물, 고형 또는 액상 담체 및/또는 하나 이상의 계면활성제를 포함하는 제 2 성분을 포함하는 2-성분 조성물로서 제형화된 작물 보호 조성물 형태의 조성물에 관한 것이고, 여기서 또한 모든 성분은 또한 작물 보호 조성물에 통상적인 추가 보조제를 포함할 수 있다.
성분 A로서 하나 이상의 화학식 I의 화합물 및 하나 이상의 제초제 B 를 포함하는 2원 조성물에서, 활성 화합물 A:B 의 중량비는 일반적으로 1:1000 내지 1000:1 범위, 바람직하게는 1:500 내지 500:1 범위, 특히 1:250 내지 250:1 범위, 특히 바람직하게는 1:75 내지 75:1 범위이다.
성분 A로서 화학식 I의 화합물 하나 이상 및 완화제 C 하나 이상을 포함하는 2원 조성물에서, 활성 화합물 A:C 의 중량비는 일반적으로 1:1000 내지 1000:1 범위, 바람직하게는 1:500 내지 500:1 범위, 특히 1:250 내지 250:1 범위, 특히 바람직하게는 1:75 내지 75:1 범위이다.
성분 A로서 화학식 I의 화합물 하나 이상, 제초제 B 하나 이상 및 완화제 C 하나 이상을 포함하는 3원 조성물에서, 성분 A:B 의 상대적 중량부는 일반적으로 1:1000 내지 1000:1 범위, 바람직하게는 1:500 내지 500:1 범위, 특히 1:250 내지 250:1 범위, 특히 바람직하게는 1:75 내지 75:1 범위이고; 성분 A:C 의 중량비는 일반적으로 1:1000 내지 1000:1 범위, 바람직하게는 1:500 내지 500:1 범위, 특히 1:250 내지 250:1 범위, 특히 바람직하게는 1:75 내지 75:1 범위이고; 성분 B:C 의 중량비는 일반적으로 1:1000 내지 1000:1 범위, 바람직하게는 1:500 내지 500:1 범위, 특히 1:250 내지 250:1 범위, 특히 바람직하게는 1:75 내지 75:1 범위이다. 바람직하게는, 성분 A+B 대 성분 C 의 중량비는 1:500 내지 500:1 범위, 특히 1:250 내지 250:1 범위, 특히 바람직하게는 1:75 내지 75:1 범위이다.
각 경우에 하나의 개별화된 화학식 I의 화합물 및 하나의 혼합 파트너 또는 혼합 파트너 조합물을 포함하는 본 발명에 따른 특히 바람직한 조성물의 예는 아래 표 B 에 주어져 있다.
본 발명의 추가 양상은 아래 표 B 에 열거된 조성물 B-1 내지 B-1236 에 관한 것이고, 여기서 각 경우에 표 B 의 한 열은 상기 상세한 설명에 개별화된 화학식 I의 화합물 중 하나 (성분 1) 및 각 경우에 논의되는 열에 나타낸 군 b1) 내지 b15)로부터의 추가 활성 화합물 및/또는 완화제 C (성분 2)를 포함하는 제초제 조성물에 해당한다. 기재된 조성물 중의 활성 화합물은 각 경우에 바람직하게는 상승작용적으로 유효한 양으로 존재한다.
표 B
Figure pct00047
Figure pct00048
Figure pct00049
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Figure pct00089
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Figure pct00091
발명에 따른 화학식 I의 화합물 및 조성물은 또한 식물-강화 작용을 가질 수도 있다. 따라서, 그들은 원치 않는 미생물, 예컨대 유해한 진균뿐만 아니라, 또한 바이러스 및 박테리아에 의한 공격에 대항하여 식물의 방어계를 동원하는데 적합하다. 식물-강화 (내성-유도) 물질은, 본 발명의 문맥에서, 원치않는 미생물이 나중에 접종되었을 때, 처리된 식물이 이들 미생물에 대해 실질적인 내성도를 나타내는 방식으로 처리된 식물의 방어계를 자극시킬 수 있는 물질들을 의미하는 것으로 이해될 것이다.
화학식 I의 화합물은 처리 후 일정 기간 내에 원치 않는 미생물에 의한 공격에 대항하여 식물을 보호하기 위해 적용될 수 있다. 그들의 보호가 실행되는 시간 기한은 화학식 I의 화합물로 식물의 처리 후, 또는, 종자의 처리 후, 파종 후 최대 9개월 동안, 대체로 1 내지 28일, 바람직하게 1 내지 14일로 연장된다.
본 발명에 따른 화학식 I의 화합물 및 조성물은 또한 수확율을 증가시키는데 적합하다.
게다가, 그들은 독성이 감소되었고 식물에 의해 충분하게 내성이다.
화학식 I의 화합물의 제조는 실시예를 통해 예시하지만, 본 발명의 대상 주제가 제공되는 실시예에 국한되지 않는다.
I. 합성예
출발 물질의 적절한 변형과 함께, 하기 합성예에서 주어지는 과정을 사용하여 추가의 화합물 I을 수득하였다. 이러한 방식으로 수득된 화합물은 물리적 데이터와 함께 후속되는 표에 열거한다.
하기에 표시된 생성물은 용융점의 결정, NMR 분광법 또는 HPLC-MS 분광분석법으로 결정된 질량 ([m/z])에 의해 특징규명되었다.
HPLC-MS = 질량 분광분석법과 결합된 고성능 액상 크로마토그래피; HPLC 컬럼: 15 RP-18 컬럼 (Chromolith Speed ROD, Merck KgaA, 독일), 50*4.6 mm; 이동상: 아세토니트릴 + 0.1% 트리플루오로아세트산 (TFA)/물 + 0.1% TFA, 5분 동안 40℃에서 1.8 mL/분의 유속으로 5:95 내지 100:0의 농도구배를 사용.
MS: 사중극장 전기분무 이온화법, 80 V (포지티브 모드)
AcSK: 칼륨 티오아세테이트
p-HPLC = 분취용 HPLC
실시예 1: 화학식 I.A-3.85, 항목 7의 4-브로모-3-[[에틸(메틸)카바모일]아미노]-6-플루오로-2-메틸-N-(1-메틸테트라졸-5-일)벤즈아미드의 제조.
단계 1: 메틸 3-아미노-4-브로모-6-플루오로-2-메틸-벤조에이트
Figure pct00092
상업적으로 입수할 수 있는 메틸 3-아미노-6-플루오로-2-메틸-벤조에이트 (CAS [848678-60-4, 30.0　g, 0.16 mol)을 무수 DMF (220 ml)에 용해시키고 실온에서 NBS (N-브로모숙신이미드)를 분할하여 처리하였다. 반응은 약간 발열성이었고 냉각을 통해서 29℃ 이하로 유지시켰다. 반응 혼합물을 밤새 교반시켰고, 진공 농축시켰고 메틸-tert-부틸 에테르 (MTBE, 450 ml) 및 물 (400 ml)을 처리하였고 MTBE (200 ml)를 사용해 재차 추출하였다. 배합된 유기층을 물 (3 x 250 ml) 및 염수 (1 x 250 ml)로 세척하고, 황산마그네슘 상에서 건조시키고 용매를 진공 증발시켜 생성물을 산출하였다 (41.1 g, 96% 수율). LC-MS (M+H): 263.8
단계 2: 메틸 4-브로모-6-플루오로-3-이소시아네이토-2-메틸-벤조에이트
Figure pct00093
트리포스겐 (비스(트리클로로메틸) 카보네이트, 53.2 g, 0.18 mol)을 톨루엔 (350 ml)에 용해시키고 100 ml의 톨루엔 중 메틸 3-아미노-4-브로모-6-플루오로-2-메틸-벤조에이트 (23.5 g, 0.09 mol)의 용액으로 처리하였다. 대략 85℃의 온도에서 시작하여 가스의 방출을 관찰하면서 환류까지 단계식으로 온도를 증가시켰다. 환류를 6시간 동안 유지시켰고 반응 혼합물을 밤새 실온에서 교반하였다. 이후에 반응 혼합물을 진공 증류하여 오렌지색 고체로서 생성물 (15.5 g, 99%)이 남겨졌고 다음 단계를 위해 추가 정제없이 사용하였다.
단계 3: 메틸 4-브로모-3-[[에틸(메틸)카바모일]아미노]-6-플루오로-2-메틸-벤조에이트
Figure pct00094
메틸 4-브로모-6-플루오로-3-이소시아네이토-2-메틸-벤조에이트 (15.00 g, 52.07 mmol)는 THF (180 ml)에 용해하였고 에틸(메틸)아민 (3.45 g, 59.88 mmol)을 실온에서 적가하였다. 온도를 최대 29℃까지 승온시켰다. 교반을 RT에서 밤새 계속하였고 이후에 용매를 진공 증발시켰다. 나머지는 메틸 아세테이트로 수 차례 분쇄하였다. 이것으로 수 분량의 고체를 얻었고 총 17.83 g (98%)의 표제 화합물이 산출되었다. LC-MS (M+H): 346.7
단계 4: 4-브로모-3-[[에틸(메틸)카바모일]아미노]-6-플루오로-2-메틸-벤조산
Figure pct00095
메틸 4-브로모-3-[[에틸(메틸)카바모일]아미노]-6-플루오로-2-메틸-벤조에이트 (13.95 g (40.18 mmol)를 THF (250 ml)에 용해시켰고 물 (50 ml) 중 수산화리튬 (2.89 g, 120.58 mmol)의 용액으로 처리하였고 50℃에서 25시간 동안 교반하였다. THF의 양은 진공 농축하여 감소시켰고 나머지 수성층은 에틸 아세테이트로 세척하였다. pH 값은 염산 (1 molar)의 첨가를 통해 약 pH 1-2로 조정하였다. 생성물은 이러한 처리 및 얼음을 사용한 추가 냉각 시에 침전되었고 여과하였다. 진공 건조하여 10.55의 고체 (79%)로서 표제 화합물을 산출하였고 다음 단계에서 추가 정제없이 사용하였다.
단계 5: 4-브로모-3-[[에틸(메틸)카바*일]아미노]-6-플루오로-2-메틸-N-(1-메틸테트라졸-5-일)벤즈아미드
Figure pct00096
1-메틸테트라졸-5-아민 (2.38 g, 24.0 mmol)을 무수 THF (120 ml)에 용해시켰고 아르곤 분위기 하에서 -70℃로 냉각시켰다. THF (3 molar, 24.0 mmol) 중 메틸 리튬의 용액을 이 온도에서 적가하였고 반응 혼합물을 0℃로 승온시켰다. 이 온도에서 다음의 방식으로 제조된 용액을 적가하였다: 4-브로모-3-[[에틸(메틸)카바모일]아미노]-6-플루오로-2-메틸-벤조산 (4.00 g, 12.0 mmol)을 디클로로메탄 (DCM, 100 ml)에 현탁시켰고 아르곤 분위기 하에서 -78℃로 냉각시켰고 DAST (디에틸아미노 황 트리플루오라이드, 2.13 g, 13.2 mmol)를 시린지를 통해 첨가하였다. 냉각을 2.5시간 동안 지속하였고 이후 반응 혼합물을 15시간 동안 RT로 승온될 수 있게 하였다. 용매를 진공 증발시켰고 무수 THF (80 ml)에 재용해시켰다.
첨가 후 이 용액 교반이 RT에서 3시간 동안 계속되었으면 반응 혼합물은 물 (60 ml)의 첨가에 의해 조심스럽게 급랭시켰다. THF의 대부분의 양은 진공 증발시켰고 나머지는 수성 염산 (2 molar)의 첨가를 통해 약 1의 pH 값으로 조정하였다. 에틸 아세테이트 (3 x 60 ml)에 의한 추출, 황산마그네슘으로 배합된 유기층의 건조 및 용매의 증발로 미정제 생성물이 산출되었고 이를 컬럼 크로마토그래피를 통해 정제하여 표제 화합물 (1.10 g, 22%)을 산출하였다.
1H NMR (400 MHz, MeOD), δ 7.5 (d, 1 H), 4.05 (s, 3H), 3.45 (m, 2H), 3.05 (s, 3H), 2.35 (s, 3H), 1.2 (t, 3H)
실시예 2: 화학식 I.A-15.85, 항목 5의 4-브로모-3-(디에틸카바모일아미노)-6-플루오로-2-메틸-N-(1-메틸테트라졸-5-일)벤즈아미드의 제조.
단계 1: 6-플루오로-2-메틸-3-니트로-벤조일 클로라이드
Figure pct00097
상업적으로 입수할 수 있는 6-플루오로-2-메틸-3-니트로-벤조산 (38.4 g, 193 mmol)을 톨루엔 (300 ml)에 현탁시켰고 티오닐 클로라이드 (21 g, 1.5 equiv.) 및 2 액적의 DMF를 처리하였으며 반응 온도를 약 55 내지 65℃의 범위로 유지하면서 티오닐 클로라이드 (32.1 g, 1.4 equiv.)를 첨가하면서 약간 승온시켰다. 가스가 방출되었고 혼합물이 투명해졌다. 혼합물을 추가 3시간 동안 환류까지 가열시켰다. 진공 증발로 포제 화합물을 정량적 수율 (42.3 g)로 산출하였다. 이 생성물을 추가 정제없이 다음 단계에서 사용하였다.
단계 2: 6-플루오로-2-메틸-N-(1-메틸테트라졸-5-일)-3-니트로-벤즈아미드
Figure pct00098
1-메틸테트라졸-5-아민 (40.2 g, 406 mmol)을 무수 THF (850 ml)에 용해시켰고 아르곤 분위기 하에서 -75℃로 냉각시켰다. THF (2,3 molar, 약 0.4 mol) 중 메틸 리튬의 용액을 이 온도에서 적가하였고 반응 혼합물을 약 0℃까지 승온시켰다. 이 온도에서 THF (42.3 g, 50 ml) 중 6-플루오로-2-메틸-3-니트로-벤조일 클로라이드의 용액을 온도를 대략 0℃로 유지하면서 첨가하였다. 이후 반응 혼합물을 실온으로 승온시켰고 밤새 교반하였다. 반응 혼합물을 수성 염산 (200 ml, 2M)으로 켄칭하였고 상을 분리하였으며, 유기층을 황산마그네슘 상에서 건조시키고 용매를 증발시켜 고체로서 미정제 생성물 (42.8 g)을 산출하여 다음 단계에 추가 정제없이 사용하였다.
단계 3: 3-아미노-6-플루오로-2-메틸-N-(1-메틸테트라졸-5-일)벤즈아미드
Figure pct00099
6-플루오로-2-메틸-N-(1-메틸테트라졸-5-일)-3-니트로-벤즈아미드 (48.2 g, 172 mmol)를 RT에서 메탄올 (1 L)에 현탁시켰다. 농축 염산 (수 중 37%) 중 SnCl2　x　2　H2O (134　g, 593　mmol)의 용액을 45 내지 65℃의 온도 범위에서 첨가하였고 2.5시간 동안 환류까지 가열하였다. 냉각시킨 후 메탄올을 증발시키고, 1 L의 물을 첨가하였고 수산화나트륨 용액 (수 중 50%)을 첨가하여 약 5 내지 6의 값으로 pH를 조정하였다. 수 분량의 에틸 아세테이트 (총 약 3 L)에 의한 추출, 건조 및 증발하여 40.7 g (163　mmol, 약 95% 수율)의 생성물을 얻었다.
단계 4: 3-아미노-4-브로모-6-플루오로-2-메틸-N-(1-메틸테트라졸-5-일)벤즈아미드
Figure pct00100
3-아미노-6-플루오로-2-메틸-N-(1-메틸테트라졸-5-일)벤즈아미드 (20.5　g, 81.9　mmol)는 RT에서 빙초산 (260 L)에 현탁시켰고 아민을 용해시키기 위해 65℃로 가열하였다. 빙초산 (40 ml) 중 브롬 (1 equiv.)의 용액을 약 1.5시간의 기간 동안 적가하였고 이후 추가 1.5시간 동안 혼합물을 교반하였다. 빙초산은 진공 증발하였고 물을 얼음 냉각하면서 첨가하였고 (300 ml) 이 온도에서 1시간 동안 교반하였다. 형성된 침전물을 여과하였고 진공 건조하여 24.5 g (91%)의 생성물을 연보라색 고체로서 산출하였다.
단계 5: 4-브로모-3-(디에틸카바모일아미노)-6-플루오로-2-메틸-N-(1-메틸테트라졸-5-일)벤즈아미드
Figure pct00101
주의: 트리포스겐과의 반응은 대부분의 경우에서 주로 개별 카르복사미드 대신 중간체로서 이미도일클로라이드의 형성을 초래하지만, 하기 과정에서 기술하는 바와 같이 수산화물 용액과의 조심스러운 반응에 의해 우레아의 형성 이후 (즉, 이소시아네이트에 개별 아민의 첨가 이후) 카르복사미드로 다시 전환될 수 있다:
n-부틸 아세테이트 중 3-아미노-4-브로모-6-플루오로-2-메틸-N-(1-메틸테트라졸-5-일)벤즈아미드 (10.0　g, 30.0　mmol)의 용액을 동일한 용매 (약 200 ml) 중 트리포스겐 (13.5 g, 45.5　mmol)의 용액에 적가하였고 가스 발생이 중지될 때까지 환류까지 가열하였다. 용매를 진공 증발시키고 나머지를 THF에 용해시켰고 디에틸 아민을 첨가하였고 (2.34 g, 약 1.1 equiv.) 밤새 교반하였다. pH 값은 수산화나트륨 용액 (수 중 2 molar)의 첨가에 의해 약 9로 조정하였고 다시 밤새 교반하였다. 추가의 수산화물 용액을 첨가하여 pH 13에 도달시켰고 교반을 1일 동안 계속하였다. 물을 첨가하였고, THF를 진공 증발시켰고, 수성층을 메틸 tert-부틸 에테르로 세척하였으며 염산 용액으로 pH 5로 조정하였다. 에틸 아세테이트에 의한 추출로 미정제 생성물이 산출되었고 이것을 에틸 아세테이트/메탄올로부터 결정화시켜 생성물을 산출하였다 (11.4 g, 약 89%). 1H NMR (400 MHz, d6-DMSO), δ 12 (br　s, 1　H), 8.0 (s, 1　H), 7.70 (d, 1　H), 4.00 (s, 3　H), 3.3 (m, 4　H), 2.25 (s, 6　H), 1.15 (t, 3　H).
실시예 3: Q2, Q3 및 Q4를 갖는 화합물을 유래시키는 중간체의 제조를 위한 예로서 3-아미노-4-브로모-6-플루오로-2-메틸-N-(5-메틸-1,3,4-옥사디아졸-2-일)벤즈아미드:
Figure pct00102
실시예 2의 단계 1-3(상기 참조)과 유사하게 6-플루오로-2-메틸-3-니트로-벤조산로부터 제조된, 3-아미노-6-플루오로-2-메틸-N-(5-메틸-1,3,4-옥사디아졸-2-일)벤즈아미드 (3.2 g, 13 mmol)를 무수 DMF (40　ml)에 용해시켰고 분할하여 NBS (N-브로모 숙신이미드)을 실온에서 처리하였다. 반응은 약간 발열성이었다. 반응 혼합물을 4.5시간 동안 교반하였고, 진공 농축하였고 메틸-tert-부틸 에테르 (MTBE, 100 ml) 및 물을 처리하여 그 결과 고체가 형성되었고 여과를 통해 분리하였다.
나머지는 진공이 되게 하였고 유기층을 개별적으로 황산마그네슘 상에거 건조시켰고 용매를 진공 증발시켰다. 이것을 전체 3.67 g 정도의 표제 화합물로 배합하였다.
하기 표 I 내지 IV에 따른 화합물이 상기 기술된 방법에 따라서 제조되었다:
표 I
Figure pct00103
Figure pct00104
Figure pct00105
Figure pct00106
Figure pct00107
Figure pct00108
Figure pct00109
Figure pct00110
Figure pct00111
Figure pct00112
Figure pct00113
Figure pct00114
Figure pct00115
Figure pct00116
Figure pct00117
표 II
Figure pct00118
표 III
Figure pct00119
표 IV
Figure pct00120
II. 사용예
화학식 (I)의 화합물의 제초 활성을 다음의 온실 실험으로 입증하였다:
사용된 배양 용기는 기질로서 대략 3.0%의 부엽토와 양질 사토를 함유하는 플라스틱 화분이었다. 시험 식물의 종자를 각 종에 대해 개별적으로 심었다.
출아전 처리를 위해서, 물에 현탁시키거나 또는 유화시킨, 활성 성분을 미세 분포된 노즐을 통해 파종 이후에 직접적으로 도포하였다. 발아 및 성장을 촉진하기 위해 조심스럽게 용기를 관개시키고 이후에 식물이 뿌리를 내릴 때까지 투명한 플라스틱 후드를 덮어주었다.
이 덮개는 이것이 활성 성분에 의해 손상되지 않았다면 시험 식물의 균일한 발아를 야기시켰다.
출아후 처리를 위해서, 시험 식물은 식물 습성에 따라서, 3 내지 15 cm의 높이로 성장시켰고, 그 다음으로 물에 현탁시키거나 또는 유화시킨 활성 성분만을 처리하였다. 이러한 목적을 위해서, 시험 식물은 직접적으로 파종시키고 동일한 용기에서 성장시키거나, 또는 그들을 먼저 개별적으로 묘목으로 성장시키고 처리 수 일 전에 시험 용기로 옮겨 심었다.
종에 따라서, 식물은 개별적으로 10 내지 25℃ 또는 20 내지 25℃에서 유지시켰다.
시험 기간은 2주 내지 4주에 걸쳐 연장하였다. 이 시간 동안, 식물을 보살폈고, 개별 처리에 대한 그들 반응을 평가하였다.
평가는 0 내지 100의 척도를 사용해 수행하였다. 100은 식물의 무출아 또는 적어도 기중 부분의 완전한 파괴를 의미하고, 0은 무손상, 또는 정상적 성장 과정을 의미한다. 양호한 제초 활성이 적어도 70의 값에서 주어졌고 매우 양호한 제초 활성은 적어도 85의 값에서 주어졌다.
250 g/ha의 시용량에서, 하기 화합물들이 AMARE (아마란투스 레트로플렉수스; Amaranthus retroflexus)(털비름), CHEAL(체노포디움 알붐; Chenopodium album)(명아주) 및 ECHCG (에키노클로아 크루스-갈리; Echinocloa crus-galli)(피)에 대한 출아전 시험에서 시험되었고 >85 %의 방제를 보여주었다: 항목 번호 1, 5, 7, 8, 11, 13, 14, 15, 16, 17, 18, 19, 20, 21, 22, 24, 26, 28, 31, 32, 33, 34.
250 g/ha의 시용량에서 하기 화합물이
ALOMY (알로페쿠루스 미오수로이에데스; Alopecurus myosuroiedes)(쥐꼬리뚝새풀)에 대한 출아후 시험에서 시험되었고 >85 %의 방제를 보였다:
표 I의 항목 번호 1, 2, 5-8, 11, 13-16, 18, 21-22, 26. 28, 31, 34, 35, 39, 40 42-45, 47, 48, 50, 52-54, 58, 59, 62, 66-70, 73, 76-78, 84-86, 93, 99-100, 103-105, 115;
표 II의 항목 번호 1, 2;
표 III의 항목 번호 1;
ECHCG (에키노클로아 크루스-갈리)에 대한 출아후 시험에서 시험되었고 >85 %의 방제를 보였다:
표 I의 항목 번호 1-3, 5-11, 13-24, 26, 28, 30-32, 34-35, 38-40, 42-45, 47-48, 50, 52-54, 58-59, 62-70, 72-74, 79, 84-87, 89-91, 93, 99, 100, 103-105, 115, 119.
표 II의 항목 번호 1, 3;
AMARE (아마란투스 레트로플렉수스)에 대한 출아후 시험에서 시험되었고 >85 %의 방제를 보였다:
표 I의 항목 번호 1-11, 13-28, 31-39, 42-45, 47-48, 50, 52-54, 58-59, 62-70, 73, 84-86, 91, 93, 99, 100, 103-105, 115;
표 II의 항목 번호 1-3;
CHEAL (체노포디움 알붐)에 대한 출아후 시험에서 시험되었고 >85 %의 방제를 보였다:
표 I의 항목 번호 1-11, 13-29, 31-40, 42-45, 47-48, 50-54, 56-60, 62-70, 72-74, 79, 84-87, 89-91, 93, 99, 100, 103-105, 115, 119;
표 II의 항목 번호 1 내지 3;
표 III의 항목 번호 1 내지 3, 5;
표 IV의 항목 번호 1;

Claims (15)

  1. 하기 화학식 I의 화합물, 이의 N-산화물 또는 농업적으로 적합한 염:
    Figure pct00121

    [상기 식에서,
    Q는 하기의 Q1 또는 Q2 또는 Q3 또는 Q4이고:
    Figure pct00122

    R1은 할로겐, C1-C8-알킬, C1-C8-할로알킬, 니트로, C1-C4-알콕시-C1-C4-알킬, 시아노-Z1, C2-C8-알케닐, C2-C8-알키닐, C3-C10-시클로알킬-Z1, C2-C8-할로알케닐, C3-C8-할로알키닐, C1-C8-알콕시, C1-C4-알콕시-C1-C4-알콕시-Z1, C1-C4-알킬티오-C1-C4-알킬, C1-C4-알킬티오-C1-C4-알킬티오-Z1, C2-C6-알케닐옥시, C2-C6-알키닐옥시, C1-C6-할로알콕시, C1-C4-할로알콕시-C1-C4-알킬, C1-C4-할로알콕시-C1-C4-알콕시-Z1, R1b-S(O)k-Z1, 페녹시-Z1 및 헤테로사이클릴옥시-Z1로 이루어진 군으로부터 선택되고, 여기서 헤테로사이클릴옥시는 O, N 및 S로 이루어진 군으로부터 선택되는 1, 2, 3 또는 4개 헤테로원자를 고리 구성원으로서 함유하는, 산소 결합된 5원 또는 6원 모노사이클릭 또는 8원, 9원 또는 10원 바이사이클릭 포화, 부분 불포화 또는 방향족 헤테로사이클이고, 여기서 페녹시 및 헤테로사이클릴옥시의 사이클릭 기는 미치환되거나, 또는 동일하거나 또는 상이한 1, 2, 3 또는 4개의 R11기로 치환되고;
    R2는 R2cR2dNC(O)NR2c-Z2-이고;
    R3은 수소, 할로겐, 히드록시-Z2, 니트로, C1-C4-니트로알킬, 시아노, C1-C4-시아노알킬, C1-C6-알킬, C2-C8-알케닐, C2-C8-알키닐, C3-C10-시클로알킬-Z2, C3-C10-시클로알콕시-Z2 (여기서 2개의 상기 언급된 라디칼에서 C3-C10-시클로알킬 기는 미치환되거나 또는 부분 또는 완전 할로겐화됨), C1-C8-할로알킬, C2-C8-할로알케닐, C3-C8-할로알키닐, C1-C8-알콕시-Z2, C1-C8-할로알콕시-Z2, C3-C10-시클로알킬-C1-C2-알콕시, C1-C4-알콕시-C1-C4-알콕시-Z2, C1-C4-알킬티오-C1-C4-알킬티오-Z2, C2-C8-알케닐옥시-Z2, C2-C8-알키닐옥시-Z2, C2-C8-할로알케닐옥시-Z2, C3-C8-할로알키닐옥시-Z2, C1-C4-할로알콕시-C1-C4-알콕시-Z2, (트리-C1-C4-알킬)실릴-Z2, R2b-S(O)k-Z2, R2c-C(=O)-Z2, R2dO-C(=O)-Z2, R2dO-N=CH-Z2, R2eR2fN-C(=O)-Z2, R2gR2hN-Z2, 페닐-Z2a, 헤테로사이클릴-Z2a (여기서 헤테로사이클릴은 O, N 및 S로 이루어진 군으로부터 선택되는, 1, 2, 3 또는 4개 헤테로원자를 고리 구성원으로서 함유하는, 3원, 4원, 5원 또는 6원 모노사이클릭 또는 8원, 9원 또는 10원 바이사이클릭 포화, 부분 불포화 또는 방향족 헤테로사이클임) (여기서 페닐-Z2a 및 헤테로사이클릴-Z2a의 사이클릭 기는 미치환되거나, 또는 동일하거나 또는 상이한 1, 2, 3 또는 4개의 R21 기로 치환됨), 로다노, C3-C6-시클로알케닐, C3-C6-할로시클로알케닐, C3-C6-시클로알케닐-C1-C6-알킬, C3-C6-할로시클로알케닐-C1-C6-알킬, OC(O)R22, OC(O)OR25, OC(O)N(R22)2, OSO2R25, SO2OR22, SO2N(R22)2, SO2N(R22)C(O)R22, SO2N(R22)C(O)OR25, SO2N(R22)C(O)N(R22)2, N(R22)C(O)OR25, N(R22)C(O)N(R22)2, N(R22)S(O)2OR22, N(R22)S(O)2N(R22)2, C(O)N(R22)OR22, C(O)N(R22)N(R22)2, C(O)N(R22)C(O)R22, C(O)N(R22)C(O)OR25, C(O)N(R22)C(O)N(R22)2, C(O)N(R22)SO2R25, C(O)N(R22)SO2OR22, C(O)N(R22)SO2N(R22)2, P(O)(OH)2, P(O)(O-C1-C4-알킬)2, C1-C6-알킬-OC(O)R22, C1-C6-알킬-OC(O)OR25, C1-C6-알킬-OC(O)N(R22)2, C1-C6-알킬-OSO2R25, C1-C6-알킬-SO2OR22, C1-C6-알킬-SO2N(R22)2, C1-C6-알킬-SO2N(R22)C(O)R22, C1-C6-알킬-SO2N(R22)C(O)OR25, C1-C6-알킬-SO2N(R22)C(O)N(R22)2, C1-C6-알킬-N(R22)C(O)OR25, C1-C6-알킬-N(R22)C(O)N(R22)2, C1-C6-알킬-N(R22)S(O)2OR22, C1-C6-알킬-N(R22)S(O)2N(R22)2, C1-C6-알킬-C(O)N(R22)OR22, C1-C6-알킬-C(O)N(R22)N(R22)2, C1-C6-알킬-C(O)N(R22)C(O)R22, C1-C6-알킬-C(O)N(R22)C(O)OR25, C1-C6-알킬-C(O)N(R22)C(O)N(R22)2, C1-C6-알킬-C(O)N(R22)SO2R25, C1-C6-알킬-C(O)N(R22)SO2OR22, C1-C6-알킬-C(O)N(R22)SO2N(R22)2, C1-C6-알킬-P(O)(OH)2 및 C1-C6-알킬-P(O)(O-C1-C4-알킬)2로 이루어진 군으로부터 선택되고;
    R4는 수소, 할로겐, C1-C8-알킬, 시아노-Z1, 니트로, C3-C7-시클로알킬, C3-C7-시클로알킬-C1-C4-알킬 (여기서 2개의 상기 언급된 라디칼에서 C3-C7-시클로알킬 기는 미치환되거나 또는 부분 또는 완전 할로겐화됨), C2-C8-알케닐, C2-C8-알키닐, C1-C8-할로알킬, C1-C3-알킬아미노, C1-C3-디알킬아미노, C1-C3-알킬아미노-S(O)k, C1-C3-알킬카르보닐, C1-C8-알콕시, C1-C4-알콕시-C1-C4-알킬, C1-C4-알콕시-C1-C4-알콕시-Z1, C1-C4-알킬티오-C1-C4-알킬, C1-C4-알킬티오-C1-C4-알킬티오-Z1, C2-C6-알케닐옥시, C2-C6-알키닐옥시, C1-C6-할로알콕시, C1-C4-할로알콕시-C1-C4-알킬, C1-C4-할로알콕시-C1-C4-알콕시-Z1, R1b-S(O)k-Z1, 페녹시-Z1 및 헤테로사이클릴옥시-Z1로 이루어진 군으로부터 선택되고, 여기서 헤테로사이클릴옥시는 O, N 및 S로 이루어진 군으로부터 선택되는 1, 2, 3 또는 4개의 헤테로원자를 고리 구성원으로서 함유하는, 산소 결합된 5원 또는 6원 모노사이클릭 또는 8원, 9원 또는 10원 바이사이클릭 포화, 부분 불포화 또는 방향족 헤테로사이클이고, 여기서 페녹시 및 헤테로사이클릴옥시의 사이클릭 기는 미치환되거나, 또는 동일하거나 또는 상이한, 1, 2, 3 또는 4개의 R11 기로 치환되고;
    R5는 할로겐, 시아노-Z1, 니트로, C1-C8-알킬, C3-C7-시클로알킬, C3-C7-시클로알킬-C1-C4-알킬 (여기서 2개의 상기 언급된 라디칼에서 C3-C7-시클로알킬 기는 미치환되거나 또는 부분 또는 완전 할로겐화됨), C2-C8-알케닐, C2-C8-알키닐, C1-C8-할로알킬, C1-C3-알킬아미노, C1-C3-디알킬아미노, C1-C3-알킬아미노-S(O)k, C1-C3-알킬카르보닐, C1-C8-알콕시, C1-C4-알콕시-C1-C4-알킬, C1-C4-알콕시-C1-C4-알콕시-Z1, C1-C4-알킬티오-C1-C4-알킬, C1-C4-알킬티오-C1-C4-알킬티오-Z1, C2-C6-알케닐옥시, C2-C6-알키닐옥시, C1-C6-할로알콕시, C1-C4-할로알콕시-C1-C4-알킬, C1-C4-할로알콕시-C1-C4-알콕시-Z1, R1b-S(O)k-Z1, 페녹시-Z1 및 헤테로사이클릴옥시-Z1로 이루어진 군으로부터 선택되고, 여기서 헤테로사이클릴옥시는 O, N 및 S로 이루어진 군으로부터 선택되는 1, 2, 3 또는 4개의 헤테로원자를 고리 구성원으로서 함유하는, 산소 결합된 5원 또는 6원 모노사이클릭 또는 8원, 9원 또는 10원 바이사이클릭 포화, 부분 불포화 또는 방향족 헤테로사이클이고, 여기서 페녹시 및 헤테로사이클릴옥시의 사이클릭 기는 미치환되거나, 또는 동일하거나 또는 상이한 1, 2, 3 또는 4개의 R11 기로 치환되고;
    R6은 C1-C6-알킬, C3-C7-시클로알킬, C3-C7-시클로알킬-C1-C4-알킬 (여기서 2개의 상기 언급된 라디칼에서 C3-C7-시클로알킬 기는 미치환되거나 또는 부분 또는 완전 할로겐화됨), C1-C6-할로알킬, C2-C6-알케닐, C2-C6-할로알케닐, C2-C6-알키닐, C2-C6-할로알키닐, C1-C4-알콕시-C1-C4-알킬, C1-C4-할로알콕시-C1-C4-알킬, Rb-S(O)n-C1-C3-알킬, Rc-C(=O)-C1-C3-알킬, RdO-C(=O)-C1-C3-알킬, ReRfN-C(=O)-C1-C3-알킬, RgRhN-C1-C3-알킬, 페닐-Z 및 헤테로사이클릴-Z로 이루어진 군으로부터 선택되고, 여기서 헤테로사이클릴은 O, N 및 S로 이루어진 군으로부터 선택되는 1, 2, 3 또는 4개의 헤테로원자를 고리 구성원으로서 함유하는, 5원 또는 6원 모노사이클릭 또는 8원, 9원 또는 10원 바이사이클릭 포화, 부분 불포화 또는 방향족 헤테로사이클이고, 여기서 페닐 및 헤테로사이클릴은 미치환되거나, 또는 동일하거나 또는 상이한 1, 2, 3 또는 4개의 R' 기로 치환되고;
    R', R11, R21은 서로 독립적으로 할로겐, NO2, CN, C1-C6-알킬, C3-C7-시클로알킬, C3-C7-할로시클로알킬, C1-C6-할로알킬, C2-C6-알케닐, C2-C6-할로알케닐, C2-C6-알키닐, C2-C6-할로알키닐, C1-C6-알콕시, C1-C4-알콕시-C1-C4-알킬, C1-C4-알킬티오-C1-C4-알킬, C1-C4-할로알콕시-C1-C4-알킬, C1-C4-알콕시-C1-C4-알콕시, C3-C7-시클로알콕시 및 C1-C6-할로알킬옥시로 이루어진 군으로부터 선택되거나, 또는 함께 동일한 탄소 원자에 결합된 2개 라디칼 R', R11 또는 R21은 =O 기를 형성할 수 있고;
    Z, Z1, Z2는 서로 독립적으로 공유 결합 및 C1-C4-알칸디일로 이루어진 군으로부터 선택되고;
    Z2a는 공유 결합, C1-C4-알칸디일, O-C1-C4-알칸디일, C1-C4-알칸디일-O 및 C1-C4-알칸디일-O-C1-C4-알칸디일로 이루어진 군으로부터 선택되며;
    Rb, R1b, R2b는 서로 독립적으로 C1-C6-알킬, C3-C7-시클로알킬, C1-C6-할로알킬, C2-C6-알케닐, C2-C6-할로알케닐, C2-C6-알키닐, C2-C6-할로알키닐, 페닐 및 헤테로사이클릴로 이루어진 군으로부터 선택되고, 여기서 헤테로사이클릴은 O, N 및 S로 이루어진 군으로부터 선택되는 1, 2, 3 또는 4개의 헤테로원자를 고리 구성원으로서 함유하는, 5원 또는 6원 모노사이클릭 포화, 부분 불포화 또는 방향족 헤테로사이클이고, 여기서 페닐 및 헤테로사이클릴은 미치환되거나, 또는 동일하거나 또는 상이하게, 할로겐, C1-C4-알킬, C1-C4-할로알킬, C1-C4-알콕시 및 C1-C4-할로알콕시로 이루어진 군으로부터 선택되는 1, 2, 3, 또는 4개 기로 치환되고;
    Rc, R2c는 서로 독립적으로 수소, C1-C6-알킬, C3-C7-시클로알킬, C3-C7-시클로알킬-C1-C4-알킬 (여기서 2개의 상기 언급된 라디칼에서 C3-C7-시클로알킬 기는 미치환되거나 또는 부분 또는 완전 할로겐화됨), C1-C6-할로알킬, C1-C6-알콕시, C2-C6-알케닐, C1-C4-알킬-C2-C6-알케닐, C2-C6-할로알케닐, C2-C6-알키닐, C2-C6-할로알키닐, C1-C4-알콕시-C1-C4-알킬, C1-C4-S(O)n-C1-C4-알킬, C1-C4-알킬아미노-C1-C4-알킬, C1-C4-디알킬아미노-C1-C4-알킬, C1-C6-시아노알킬, 페닐, 벤질 및 헤테로사이클릴로 이루어진 군으로부터 선택되고, 여기서 헤테로사이클릴은 O, N 및 S로 이루어진 군으로부터 선택되는 1, 2, 3, 또는 4개의 헤테로원자를 고리 구성원으로서 함유하는, 5원 또는 6원 모노사이클릭 포화, 부분 불포화 또는 방향족 헤테로사이클이고, 여기서 페닐, 벤질 및 헤테로사이클릴은 미치환되거나, 또는 동일하거나 또는 상이하게, 할로겐, C1-C4-알킬, C1-C4-할로알킬, C1-C4-알콕시 및 C1-C4-할로알콕시로 이루어진 군으로부터 선택되는 1, 2, 3 또는 4개 기로 치환되고;
    Rd, R2d는 서로 독립적으로 수소, C1-C6-알킬, C3-C7-시클로알킬, C3-C7-시클로알킬-C1-C4-알킬 (여기서 2개의 상기 언급된 라디칼에서 C3-C7-시클로알킬 기는 미치환되거나 또는 부분 또는 완전 할로겐화됨), C1-C6-할로알킬, C1-C6-알콕시, C2-C6-알케닐, C1-C4-알킬-C2-C6-알케닐, C2-C6-할로알케닐, C2-C6-알키닐, C2-C6-할로알키닐, C1-C4-알콕시-C1-C4-알킬, C1-C4-S(O)n-C1-C4-알킬, C1-C4-알킬아미노-C1-C4-알킬, C1-C4-디알킬아미노-C1-C4-알킬, C1-C6-시아노알킬, 페닐 및 벤질로 이루어진 군으로부터 선택되고, 여기서 페닐 및 벤질은 미치환되거나, 또는 동일하거나 또는 상이하게, 할로겐, C1-C4-알킬, C1-C4-할로알킬, C1-C4-알콕시 및 C1-C4-할로알콕시로 이루어진 군으로부터 선택되는 1, 2, 3, 또는 4개 기로 치환되고;
    R2c, R2d는 그들이 결합하는 질소 원자와 함께, O, S 및 N으로부터 선택되는 추가 헤테로원자를 고리 구성원으로서 보유할 수 있고, 미치환되거나, 또는 동일하거나 또는 상이하게, 할로겐, C1-C4-알킬, C1-C4-할로알킬, C1-C4-알콕시 및 C1-C4-할로알콕시로 이루어진 군으로부터 선택되는 1, 2, 3 또는 4개 기를 보유할 수 있는, 4원, 5원, 6원 또는 7원, 포화되거나 또는 불포화된 사이클릭 라디칼을 형성할 수 있고;
    Re, Rf는 서로 독립적으로 수소, C1-C6-알킬, C3-C7-시클로알킬, C3-C7-시클로알킬-C1-C4-알킬 (여기서 2개의 상기 언급된 라디칼에서 C3-C7-시클로알킬 기는 미치환되거나 또는 부분 또는 완전 할로겐화됨), C1-C6-할로알킬, C2-C6-알케닐렌, C2-C6-할로알케닐, C2-C6-알키닐, C2-C6-할로알키닐, C1-C4-알콕시-C1-C4-알킬, 페닐 및 벤질로 이루어진 군으로부터 선택되고, 여기서 페닐 및 벤질은 미치환되거나, 또는 동일하거나 또는 상이하게, 할로겐, C1-C4-알킬, C1-C4-할로알킬, C1-C4-알콕시 및 C1-C4-할로알콕시로 이루어진 군으로부터 선택되는 1, 2, 3 또는 4개의 기로 치환되거나, 또는
    Re, Rf는 그들이 결합하는 질소 원자와 함께, O, S 및 N으로부터 선택되는 추가 헤테로원자를 고리 구성원으로서 보유할 수 있고, 미치환되거나, 또는 동일하거나 또는 상이하게, 할로겐, C1-C4-알킬, C1-C4-할로알킬, C1-C4-알콕시 및 C1-C4-할로알콕시로 이루어진 군으로부터 선택되는 1, 2, 3, 또는 4개의 기를 보유할 수 있는, 5원, 6원 또는 7원, 포화되거나 또는 불포화된 N-결합된 헤테로사이클릭 라디칼을 형성할 수 있고;
    R2e, R2f는 서로 독립적으로 Re, Rf에 대해 주어진 의미를 갖고;
    Rg는 수소, C1-C6-알킬, C3-C7-시클로알킬, C3-C7-시클로알킬-C1-C4-알킬 (여기서 2개의 상기 언급된 라디칼에서 C3-C7-시클로알킬 기는 미치환되거나 또는 부분 또는 완전 할로겐화됨), C1-C6-할로알킬, C2-C6-알케닐렌, C2-C6-할로알케닐, C2-C6-알키닐, C2-C6-할로알키닐, C1-C4-알콕시-C1-C4-알킬, C1-C4-알킬술포닐, C1-C4-알킬카르보닐, 페닐 및 벤질로 이루어진 군으로부터 선택되고, 여기서 페닐 및 벤질은 미치환되거나, 또는 동일하거나 또는 상이하게, 할로겐, C1-C4-알킬, C1-C4-할로알킬, C1-C4-알콕시 및 C1-C4-할로알콕시로 이루어진 군으로부터 선택되는 1, 2, 3, 또는 4개의 기로 치환되고;
    Rh는 수소, C1-C6-알킬, C3-C7-시클로알킬, C3-C7-시클로알킬-C1-C4-알킬 (여기서 2개의 상기 언급된 라디칼에서 C3-C7-시클로알킬 기는 미치환되거나 또는 부분 또는 완전 할로겐화됨), C1-C6-할로알킬, C2-C6-알케닐, C2-C6-할로알케닐, C2-C6-알키닐, C2-C6-할로알키닐, C1-C4-알콕시-C1-C4-알킬, C1-C4-알킬술포닐, C1-C4-알킬카르보닐, 라디칼 C(=O)-Rk, 페닐 및 벤질로 이루어진 군으로부터 선택되고, 여기서 페닐 및 벤질은 미치환되거나, 또는 동일하거나 또는 상이하게, 할로겐, C1-C4-알킬, C1-C4-할로알킬, C1-C4-알콕시 및 C1-C4-할로알콕시로 이루어진 군으로부터 선택되는 1, 2, 3, 또는 4개 기로 치환되거나, 또는
    Rg, Rh는 그들이 결합된 질소 원자와 함께, O, S 및 N으로부터 선택되는 추가 헤테로원자를 고리 구성원으로 보유할 수 있고, 미치환되거나, 또는 동일하거나 또는 상이하고 =O, 할로겐, C1-C4-알킬, C1-C4-할로알킬, C1-C4-알콕시 및 C1-C4-할로알콕시로 이루어진 군으로부터 선택되는 1, 2, 3, 또는 4개의 기를 보유할 수 있는, 5원, 6원, 7원, 포화되거나 또는 불포화된 N-결합된 헤테로사이클릭 라디칼을 형성할 수 있고;
    R2g, R2h는 서로 독립적으로 Rg, Rh에 대해 주어진 의미를 갖고;
    Rk는 Rc에 대해 주어진 의미를 가지며;
    R22는 수소, C1-C6-알킬, C1-C6-할로알킬, C2-C6-알케닐, C2-C6-할로알케닐, C2-C6-알키닐, C3-C6-할로알키닐, C3-C6-시클로알킬, C3-C6-시클로알케닐, C3-C6-할로시클로알킬, C3-C6-시클로알킬-C1-C6-알킬, C1-C6-알콕시-C1-C6-알킬, C3-C6-시클로알킬-C1-C6-알콕시-C1-C6-알킬, 페닐, 페닐-C1-C6-알킬, 헤테로아릴, 헤테로아릴-C1-C6-알킬, 헤테로사이클릴, 헤테로사이클릴-C1-C6-알킬, 페닐-O-C1-C6-알킬, 헤테로아릴-O-C1-C6-알킬, 헤테로사이클릴-O-C1-C6-알킬, 페닐-N(R23)-C1-C6-알킬, 헤테로아릴-N(R23)-C1-C6-알킬, 헤테로사이클릴-N(R23)-C1-C6-알킬, 페닐-S(O)n-C1-C6-알킬, 헤테로아릴-S(O)n-C1-C6-알킬, 헤테로사이클릴-S(O)n-C1-C6-알킬 (여기서 15개의 상기 언급된 라디칼은 니트로, 할로겐, 시아노, 로다노, C1-C6-알킬, C1-C6-할로알킬, C3-C6-시클로알킬, C(O)OR23, C(O)N(R23)2, OR23, N(R23)2, S(O)nR24, S(O)2OR23, S(O)2N(R23)2 및 R23O-C1-C6-알킬로 이루어진 군으로부터 선택되는 s 잔기에 의해 치환됨)로 이루어진 군으로부터 선택되고, 여기서 헤테로사이클릴은 0, 1 또는 2개의 옥소 기를 보유하고;
    R23은 수소, C1-C6-알킬, C1-C6-할로알킬, C2-C6-알케닐, C2-C6-알키닐, C3-C6-시클로알킬, C3-C6-시클로알킬-C1-C6-알킬 및 페닐로 이루어진 군으로부터 선택되고;
    R24는 C1-C6-알킬, C1-C6-할로알킬, C2-C6-알케닐, C2-C6-알키닐, C3-C6-시클로알킬, C3-C6-시클로알킬-C1-C6-알킬 및 페닐로 이루어진 군으로부터 선택되고;
    R25는 C1-C6-알킬, C1-C6-할로알킬, C2-C6-알케닐, C2-C6-할로알케닐, C2-C6-알키닐, C3-C6-할로알키닐, C3-C6-시클로알킬, C3-C6-시클로알케닐렌, C3-C6-할로시클로알킬, C3-C6-시클로알킬-C1-C6-알킬, C1-C6-알콕시-C1-C6-알킬, C3-C6-시클로알킬-C1-C6-알콕시-C1-C6-알킬, 페닐, 페닐-C1-C6-알킬, 헤테로아릴, 헤테로아릴-C1-C6-알킬, 헤테로사이클릴, 헤테로사이클릴-C1-C6-알킬, 페닐-O-C1-C6-알킬, 헤테로아릴-O-C1-C6-알킬, 헤테로사이클릴-O-C1-C6-알킬, 페닐-N(R23)-C1-C6-알킬, 헤테로아릴-N(R23)-C1-C6-알킬, 헤테로사이클릴-N(R23)-C1-C6-알킬, 페닐-S(O)n-C1-C6-알킬, 헤테로아릴-S(O)n-C1-C6-알킬, 헤테로사이클릴-S(O)n-C1-C6-알킬 (여기서 15개의 상기 언급된 라디칼은 니트로, 할로겐, 시아노, 로다노, C1-C6-알킬, C1-C6-할로알킬, C3-C6-시클로알킬, C(O)OR23, C(O)N(R23)2, OR23, N(R23)2, S(O)nR24, S(O)2OR23, S(O)2N(R23)2 및 R23O-C1-C6-알킬로 이루어진 군으로부터 선택되는 s 잔기에 의해 치환됨)로 이루어진 군으로부터 선택되고, 여기서 헤테로사이클릴은 0, 1, 또는 2개의 옥소 기를 보유하고;
    R26은 C1-C6-알킬 또는 C1-C4-알콕시-C1-C4-알킬이고;
    R27은 수소, 시아노 및 C1-C4-할로알킬카르보닐로 이루어진 군으로부터 선택되고;
    R28, R29은 서로 독립적으로 C1-C6-알킬이거나, 또는
    R28, R29은 그들이 결합되는 황 원자와 함께, 고리 구성원으로서 1개의 산소 원자를 보유할 수 있는 5원 또는 6원 포화 고리를 형성할 수 있고;
    k는 0, 1 또는 2이고;
    n은 0, 1 또는 2임].
  2. 제 1 항에 있어서, Q는 Q1인 화합물, 이의 N-산화물 또는 농업적으로 적합한 염.
  3. 제 1 항에 있어서, Q는 Q2인 화합물, 이의 N-산화물 또는 농업적으로 적합한 염.
  4. 제 1 항에 있어서, Q는 Q3인 화합물, 이의 N-산화물 또는 농업적으로 적합한 염.
  5. 제 1 항에 있어서, Q는 Q4인 화합물, 이의 N-산화물 또는 농업적으로 적합한 염.
  6. 제 1 항 내지 제 5 항 중 어느 한 항에 있어서, R1은 할로겐, CN, 니트로, C1-C4-알킬, C3-C6-시클로알킬, C1-C4-할로알킬, C1-C4-알콕시-C1-C4-알킬, C1-C4-할로알콕시-C1-C4-알킬, C1-C4-알콕시-C1-C4-알콕시-C1-C4-알킬, C1-C4-알킬티오-C1-C4-알킬, C1-C4-, C1-C4-알콕시, C1-C4-할로알콕시, C3-C4-알케닐옥시, C3-C4-알키닐옥시, C1-C4-알콕시-C1-C4-알콕시, C1-C4-할로알콕시-C1-C4-알콕시, C1-C4-알킬-S(O)k 및 C1-C4-할로알킬-S(O)k로 이루어진 군 (여기서 k는 0 또는 2)으로부터 선택되는 화합물, 이의 N-산화물 또는 농업적으로 적합한 염.
  7. 제 1 항 내지 제 6 항 중 어느 한 항에 있어서, R2는 R2cR2dNC(O)NH-Z2-인 화합물, 이의 N-산화물 또는 농업적으로 적합한 염.
  8. 제 1 항 내지 제 7 항 중 어느 한 항에 있어서, R2에서 Z2는 공유 결합이고, R2c 및 R2d는 서로 독립적으로 수소, C1-C6-알킬, C3-C7-시클로알킬, C3-C7-시클로알킬-C1-C4-알킬 (여기서 2개의 상기 언급된 라디칼에서 C3-C7-시클로알킬 기는 미치환되거나 또는 부분 또는 완전 할로겐화됨), C1-C6-할로알킬, C1-C6-알콕시, C2-C6-알케닐, C1-C4-알킬-C2-C6-알케닐, C1-C4-알콕시-C1-C4-알킬, C1-C4-S(O)n-C1-C4-알킬, C1-C4-알킬아미노-C1-C4-알킬, C1-C4-디알킬아미노-C1-C4-알킬, C1-C6-시아노알킬, 페닐, 벤질 및 헤테로사이클릴로 이루어진 군으로부터 선택되고, 여기서 헤테로사이클릴은 O, N 및 S로 이루어진 군으로부터 선택되는 1, 2, 3, 또는 4개 헤테로원자를 고리 구성원으로서 함유하는, 5원 또는 6원 모노사이클릭 포화, 부분 불포화 또는 방향족 헤테로사이클이고, 여기서 페닐, 벤질 및 헤테로사이클릴은 미치환되거나, 또는 동일하거나 또는 상이하게, 할로겐, C1-C4-알킬, C1-C4-할로알킬, C1-C4-알콕시 및 C1-C4-할로알콕시로 이루어진 군으로 부터 선택되는 1, 2, 3, 또는 4개 기로 치환되는 화합물, 이의 N-산화물 또는 농업적으로 적합한 염.
  9. 제1항 내지 제8항 중 어느 한 항에 있어서, R3은 수소, 할로겐, 시아노, 니트로, C1-C4-알킬, C1-C4-할로알킬, C1-C4-알콕시, C1-C4-할로알콕시, C2-C4-알케닐, C2-C4-알키닐, C3-C4-알케닐옥시, C3-C4-알키닐옥시 또는 R2b-S(O)k로 이루어진 군으로부터 선택되고, 여기서 k는 0, 1 또는 2이고, R2b는 C1-C4-알킬 및 C1-C4-할로알킬로부터 선택되는 화합물, 이의 N-산화물 또는 농업적으로 적합한 염.
  10. 제1항 내지 제9항 중 어느 한 항에 있어서, R4는 수소인 화합물, 이의 N-산화물 또는 농업적으로 적합한 염.
  11. 제1항 내지 제10항 중 어느 한 항에 있어서, R5는 불소인 화합물, 이의 N-산화물 또는 농업적으로 적합한 염.
  12. 제1항 내지 제11항 중 어느 한 항에 있어서, R6은 C1-C4-알킬, C3-C7-시클로알킬, C1-C4-할로알킬, C2-C6-알케닐, C2-C6-알키닐 및 C1-C4-알콕시-C1-C4-알킬로 이루어진 군으로부터 선택되는 화합물, 이의 N-산화물 또는 농업적으로 적합한 염.
  13. 제1항 내지 제12항 중 어느 한 항에 따른 적어도 하나의 화합물, 이의 N-산화물 또는 농업적으로 적합한 염, 및 작물 보호 화합물을 제제화하는데 통상적인 적어도 하나의 보조제를 포함하는 조성물.
  14. 원치않는 식생을 방제하기 위한, 제1항 내지 제12항 중 어느 한 항에 따른 화합물, 이의 N-화합물 또는 농업적으로 적합한 염, 또는 제13항의 조성물의 용도.
  15. 제1항 내지 제12항 중 어느 한 항에 따른 적어도 하나의 화합물, 이의 N-산화물 또는 농업적으로 적합한 염, 또는 제13항의 조성물의 제초적 유효량이 식물, 그들의 종자 및/또는 그들의 서식지에 작용할 수 있게 하는 단계를 포함하는, 원치않는 식생을 방제하기 위한 방법.
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