KR20140098134A - 치환 1,2,5-옥사디아졸 화합물 및 제초제로서 이의 용도 - Google Patents

치환 1,2,5-옥사디아졸 화합물 및 제초제로서 이의 용도 Download PDF

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KR20140098134A
KR20140098134A KR1020147016251A KR20147016251A KR20140098134A KR 20140098134 A KR20140098134 A KR 20140098134A KR 1020147016251 A KR1020147016251 A KR 1020147016251A KR 20147016251 A KR20147016251 A KR 20147016251A KR 20140098134 A KR20140098134 A KR 20140098134A
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헬무트 클라우스
마티아스 비첼
토마스 자이츠
트레버 윌리엄 뉴턴
라파도 릴리아나 파라
라파엘 아폰테
클라우스 크로이츠
클라우스 그로쓰만
옌스 레르흘
리차드 알 에반스
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바스프 에스이
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Abstract

본 발명은 하기 화학식 I 의 치환 1,2,5-옥사디아졸 화합물 및 이의 N-산화물 및 염, 및 상기를 포함하는 조성물에 관한 것이다:
Figure pct00086
.
본 발명은 또한 원치 않는 초목을 방제하기 위한, 상기 1,2,5-옥사디아졸 화합물 또는 상기 화합물을 포함하는 조성물의 용도에 관한 것이다. 또한 본 발명은 상기 화합물을 적용하는 방법에 관한 것이다. 화학식 I 에서, 변수는 하기 의미를 갖는다: R 은 예를 들어 수소, 시아노, 니트로, 할로겐, C1-C6-알킬, C3-C7-시클로알킬, C3-C7-시클로알킬-C1-C4-알킬, C1-C6-할로알킬, C2-C6-알케닐, C2-C6-할로알케닐, C2-C6-알키닐, C2-C6-할로알키닐, C1-C4-알콕시-C1-C4-알킬, C1-C4-할로알콕시-C1-C4-알킬, O-Ra, Z-S(O)n-Rb, Z-C(=O)-Rc, Z-C(=O)-ORd, Z-C(=O)-NReRf, Z-NRgRh, Z-페닐 및 Z-헤테로시클릴 등이고; R1 은 예를 들어 Z1-시아노, 할로겐, 니트로, C1-C8-알킬, C2-C8-알케닐, C2-C8-알키닐, C1-C8-할로알킬, C1-C8-알콕시, C1-C4-알콕시-C1-C4-알킬, Z1-C1-C4-알콕시-C1-C4-알콕시, C1-C4-알킬티오-C1-C4-알킬, Z1-C1-C4-알킬-티오-C1-C4-알킬티오, C2-C6-알케닐옥시, C2-C6-알키닐옥시, C1-C6-할로알콕시, C1-C4-할로알콕시-C1-C4-알킬, Z1-C1-C4-할로알콕시-C1-C4-알콕시, Z1-S(O)k-R1b, Z1-페녹시 및 Z1-헤테로시클릴옥시이고; R2, R3 은 동일 또는 상이하고, 예를 들어 수소, 할로겐, Z2-OH, Z2-NO2, Z2-시아노, C1-C6-알킬, C2-C8-알케닐, C2-C8-알키닐, Z2-C3-C10-시클로알킬, Z2-C3-C10-시클로알콕시, C1-C8-할로알킬, Z2-C1-C8-알콕시, Z2-C1-C8-할로알콕시, Z2-C1-C4-알콕시-C1-C4-알콕시, Z2-C1-C4-알킬티오-C1-C4-알킬티오, Z2-C2-C8-알케닐옥시, Z2-C2-C8-알키닐옥시, Z2-C1-C8-할로알콕시, Z2-C2-C8-할로알케닐옥시, Z2-C2-C8-할로알키닐옥시, Z2-C1-C4-할로알콕시-C1-C4-알콕시, Z2-(트리-C1-C4-알킬)실릴, Z2-S(O)k-R2b, Z2-C(=O)-R2c, Z2-C(=O)-OR2d, Z2-C(=O)-NR2cR2f, Z2-NR2gR2h, Z2a-페닐 및 Z2a-헤테로시클릴이고; R4 는 수소, 할로겐, 시아노, 니트로, C1-C4-알킬 및 C1-C4-할로알킬로 이루어지는 군으로부터 선택되고; R5 는 수소, 할로겐, C1-C4-알킬 및 C1-C4-할로알킬로 이루어지는 군으로부터 선택되고; 단 하나 이상의 라디칼 R4 및 R5 는 수소가 아니고; n 은 0, 1 또는 2 이고; k 는 0, 1 또는 2 임.

Description

치환 1,2,5-옥사디아졸 화합물 및 제초제로서 이의 용도 {SUBSTITUTED 1,2,5-OXADIAZOLE COMPOUNDS AND THEIR USE AS HERBICIDES}
본 발명은 치환 1,2,5-옥사디아졸 화합물 및 이의 N-산화물 및 염, 및 상기를 포함하는 조성물에 관한 것이다. 본 발명은 또한 원치 않는 식물을 방제하기 위한 1,2,5-옥사디아졸 화합물 또는 상기 화합물을 포함하는 조성물의 용도에 관한 것이다. 또한, 본 발명은 상기 화합물을 적용하는 방법에 관한 것이다.
특히 작물에서 원치 않는 식물을 방제할 목적으로, 높은 활성 및 선택성을 가짐과 함께 인간 및 동물에 대한 독성이 실질적으로 결여된 신규 제초제에 대한 요구가 계속되고 있다.
EP 0 173 657 A1 은 N-(1,2,5-옥사디아졸-3-일) 카르복사미드, 이를 포함하는 제초제 조성물, 및 잡초의 성장을 방제하기 위한 상기 조성물의 용도를 기재하고 있다.
WO 2011/035874 는 페닐 고리의 2-, 3- 및 4-위치에 3 개의 치환기를 갖는 N-(1,2,5-옥사디아졸-3-일) 벤즈아미드 및 제초제로서 이의 용도를 기재하고 있다.
선행 기술의 N-(1,2,5-옥사디아졸-3-일) 카르복사미드는 흔히 특히 낮은 시용량에서의 불충분한 제초 활성 및/또는 작물과의 낮은 상용성을 야기하는 불만족스러운 선택성을 겪는다.
따라서, 본 발명의 목적은 또한 특히 심지어 낮은 시용량에서도 강한 제초제 활성을 갖고, 인간 및 동물에 대한 충분히 낮은 독성, 및/또는 작물과의 높은 상용성을 갖는 1,2,5-옥사디아졸을 제공하는 것이다. 1,2,5-옥사디아졸 화합물은 다수의 상이한 원치 않는 식물에 대하여 넓은 활성 스펙트럼을 나타내야 한다.
이러한 및 추가 목적은 아래 정의된 화학식 I 의 화합물 및 이의 N-산화물 및 또한 이의 농업적으로 적합한 염에 의해 달성된다.
상기 목적은 아래 정의된 화학식 I 의 치환 1,2,5-옥사디아졸 화합물을 비롯한 이의 N-산화물 및 염, 특히 이의 농업적으로 적합한 염에 의해 달성될 수 있다.
따라서, 제 1 양상에서 본 발명은 하기 화학식 I 의 화합물 또는 이의 N-산화물 또는 농업적으로 적합한 염에 관한 것이다:
Figure pct00001
[식 중,
R 은 수소, 시아노, 니트로, 할로겐, C1-C6-알킬, C3-C7-시클로알킬, C3-C7-시클로알킬-C1-C4-알킬 (여기서 두 개의 상기 언급된 라디칼에서의 C3-C7-시클로알킬 기는 비치환 또는 일부 또는 완전 할로겐화됨), C1-C6-할로알킬, C2-C6-알케닐, C2-C6-할로알케닐, C2-C6-알키닐, C2-C6-할로알키닐, C1-C4-알콕시-C1-C4-알킬, C1-C4-할로알콕시-C1-C4-알킬, O-Ra, Z-S(O)n-Rb, Z-C(=O)-Rc, Z-C(=O)-ORd, Z-C(=O)-NReRf, Z-NRgRh, Z-페닐 및 Z-헤테로시클릴로 이루어지는 군으로부터 선택되고, 여기서 헤테로시클릴은 5- 또는 6-원 모노시클릭 또는 8-, 9- 또는 10-원 바이시클릭 포화, 일부 불포화 또는 방향족 헤테로사이클 (이는 고리 구성원으로서 O, N 및 S 로 이루어지는 군으로부터 선택되는 1, 2, 3 또는 4 개의 헤테로원자를 함유함) 이고, 여기서 페닐 및 헤테로시클릴은 동일 또는 상이한 1, 2, 3 또는 4 개의 기 R' 에 의해 치환 또는 비치환되고;
R1 은 Z1-시아노, 할로겐, 니트로, C1-C8-알킬, C2-C8-알케닐, C2-C8-알키닐, C1-C8-할로알킬, C1-C8-알콕시, C1-C4-알콕시-C1-C4-알킬, Z1-C1-C4-알콕시-C1-C4-알콕시, C1-C4-알킬티오-C1-C4-알킬, Z1-C1-C4-알킬티오-C1-C4-알킬티오, C2-C6-알케닐옥시, C2-C6-알키닐옥시, C1-C6-할로알콕시, C1-C4-할로알콕시-C1-C4-알킬, Z1-C1-C4-할로알콕시-C1-C4-알콕시, Z1-S(O)k-R1b, Z1-페녹시 및 Z1-헤테로시클릴옥시로 이루어지는 군으로부터 선택되고, 여기서 헤테로시클릴옥시는 산소-결합된 5- 또는 6-원 모노시클릭 또는 8-, 9- 또는 10-원 바이시클릭 포화, 일부 불포화 또는 방향족 헤테로사이클 (이는 고리 구성원으로서 O, N 및 S 로 이루어지는 군으로부터 선택되는 1, 2, 3 또는 4 개의 헤테로원자를 함유함) 이고, 여기서 페녹시 및 헤테로시클릭옥시의 시클릭 기는 동일 또는 상이한 1, 2, 3 또는 4 개의 기 R11 에 의해 치환 또는 비치환되고;
R2, R3 은 동일 또는 상이하고 독립적으로 수소, 할로겐, Z2-OH, Z2-NO2, Z2-시아노, C1-C6-알킬, C2-C8-알케닐, C2-C8-알키닐, Z2-C3-C10-시클로알킬, Z2-C3-C10-시클로알콕시 (여기서 두 개의 상기 언급된 라디칼의 C3-C10-시클로알킬 기는 비치환 또는 일부 또는 완전 할로겐화됨), C1-C8-할로알킬, Z2-C1-C8-알콕시, Z2-C1-C8-할로알콕시, Z2-C1-C4-알콕시-C1-C4-알콕시, Z2-C1-C4-알킬티오-C1-C4-알킬티오, Z2-C2-C8-알케닐옥시, Z2-C2-C8-알키닐옥시, Z2-C1-C8-할로알콕시, Z2-C2-C8-할로알케닐옥시, Z2-C2-C8-할로알키닐옥시, Z2-C1-C4-할로알콕시-C1-C4-알콕시, Z2-(트리-C1-C4-알킬)실릴, Z2-S(O)k-R2b, Z2-C(=O)-R2c, Z2-C(=O)-OR2d, Z2-C(=O)-NR2eR2f, Z2-NR2gR2h, Z2a-페닐 및 Z2a-헤테로시클릴로 이루어지는 군으로부터 선택되고, 여기서 헤테로시클릴은 3-, 4-, 5- 또는 6-원 모노시클릭 또는 8-, 9- 또는 10-원 바이시클릭 포화, 일부 불포화 또는 방향족 헤테로사이클 (이는 고리 구성원으로서 O, N 및 S 로 이루어지는 군으로부터 선택되는 1, 2, 3 또는 4 개의 헤테로원자를 함유함) 이고, 여기서 Z2a-페닐 및 Z2a-헤테로시클릴의 시클릭 기는 동일 또는 상이한 1, 2, 3 또는 4 개의 기 R21 에 의해 치환 또는 비치환되고;
R4 는 수소, 할로겐, 시아노, 니트로, C1-C4-알킬 및 C1-C4-할로알킬로 이루어지는 군으로부터 선택되고;
R5 는 수소, 할로겐, C1-C4-알킬 및 C1-C4-할로알킬로 이루어지는 군으로부터 선택되고;
단, 라디칼 R4 및 R5 중 하나 이상은 수소가 아니고;
n 은 0, 1 또는 2 이고;
k 는 0, 1 또는 2 이고;
R', R11, R21 은 서로 독립적으로 할로겐, NO2, CN, C1-C6-알킬, C3-C7-시클로알킬, C3-C7-할로시클로알킬, C1-C6-할로알킬, C2-C6-알케닐, C2-C6-할로알케닐, C2-C6-알키닐, C2-C6-할로알키닐, C1-C6-알콕시, C1-C4-알콕시-C1-C4-알킬, C1-C4-알킬티오-C1-C4-알킬, C1-C4-할로알콕시-C1-C4-알킬, C1-C4-알콕시-C1-C4-알콕시, C3-C7-시클로알콕시 및 C1-C6-할로알콕시로 이루어지는 군으로부터 선택되거나, 두 인접 라디칼 R', R11 또는 R21 은 함께 기 =O 를 형성할 수 있고;
Z, Z1, Z2 는 서로 독립적으로 공유 결합 및 C1-C4-알칸디일로 이루어지는 군으로부터 선택되고;
Z2a 는 공유 결합, C1-C4-알칸디일, O-C1-C4-알칸디일, C1-C4-알칸디일-O 및 C1-C4-알칸디일-O-C1-C4-알칸디일로 이루어지는 군으로부터 선택되고;
Ra 은 수소, C1-C6-알킬, C3-C7-시클로알킬, C3-C7-시클로알킬-C1-C4-알킬 (여기서 두 개의 상기 언급된 라디칼의 C3-C7-시클로알킬 기는 비치환 또는 일부 또는 완전 할로겐화됨), C1-C6-할로알킬, C2-C6-알케닐, C2-C6-할로알케닐, C2-C6-알키닐, C2-C6-할로알키닐, C1-C4-알콕시-C1-C4-알킬, 페닐 및 벤질로 이루어지는 군으로부터 선택되고, 여기서 페닐 및 벤질은 동일 또는 상이하고 할로겐, C1-C4-알킬, C1-C4-할로알킬, C1-C4-알콕시 및 C1-C4-할로알콕시로 이루어지는 군으로부터 선택되는 1, 2, 3 또는 4 개의 기로 치환 또는 비치환되고;
Rb, R1b, R2b 은 서로 독립적으로 C1-C6-알킬, C3-C7-시클로알킬, C1-C6-할로알킬, C2-C6-알케닐, C2-C6-할로알케닐, C2-C6-알키닐, C2-C6-할로알키닐 및 페닐로 이루어지는 군으로부터 선택되고, 여기서 페닐은 동일 또는 상이하고 할로겐, C1-C4-알킬, C1-C4-할로알킬, C1-C4-알콕시 및 C1-C4-할로알콕시로 이루어지는 군으로부터 선택되는 1, 2, 3 또는 4 개의 기로 치환 또는 비치환되고;
Rc, R2c 는 서로 독립적으로, 수소, C1-C6-알킬, C3-C7-시클로알킬, C3-C7-시클로알킬-C1-C4-알킬 (여기서 두 개의 상기 언급된 라디칼의 C3-C7-시클로알킬 기는 비치환 또는 일부 또는 완전 할로겐화됨), C1-C6-할로알킬, C2-C6-알케닐, C2-C6-할로알케닐, C2-C6-알키닐, C2-C6-할로알키닐, C1-C4-알콕시-C1-C4-알킬, 페닐, 벤질 및 헤테로시클릴로 이루어지는 군으로부터 선택되고, 여기서 헤테로시클릴은 5- 또는 6-원 모노시클릭 포화, 일부 불포화 또는 방향족 헤테로사이클 (이는 고리 구성원으로서 O, N 및 S 로 이루어지는 군으로부터 선택되는 1, 2, 3 또는 4 개의 헤테로원자를 함유함) 이고, 여기서 페닐, 벤질 및 헤테로시클릴은 동일 또는 상이하고 할로겐, C1-C4-알킬, C1-C4-할로알킬, C1-C4-알콕시 및 C1-C4-할로알콕시로 이루어지는 군으로부터 선택되는 1, 2, 3 또는 4 개의 기로 치환 또는 비치환되고;
Rd, R2d 은 서로 독립적으로, C1-C6-알킬, C3-C7-시클로알킬, C3-C7-시클로알킬-C1-C4-알킬 (여기서 두 개의 상기 언급된 라디칼의 C3-C7-시클로알킬 기는 비치환 또는 일부 또는 완전 할로겐화됨), C1-C6-할로알킬, C2-C6-알케닐, C2-C6-할로알케닐, C2-C6-알키닐, C2-C6-할로알키닐, C1-C4-알콕시-C1-C4-알킬, 페닐 및 벤질로 이루어지는 군으로부터 선택되고, 여기서 페닐 및 벤질은 동일 또는 상이하고 할로겐, C1-C4-알킬, C1-C4-할로알킬, C1-C4-알콕시 및 C1-C4-할로알콕시로 이루어지는 군으로부터 선택되는 1, 2, 3 또는 4 개의 기로 치환 또는 비치환되고;
Re, Rf 는 서로 독립적으로, 수소, C1-C6-알킬, C3-C7-시클로알킬, C3-C7-시클로알킬-C1-C4-알킬 (여기서 두 개의 상기 언급된 라디칼의 C3-C7-시클로알킬 기는 비치환 또는 일부 또는 완전 할로겐화됨), C1-C6-할로알킬, C2-C6-알케닐, C2-C6-할로알케닐, C2-C6-알키닐, C2-C6-할로알키닐, C1-C4-알콕시-C1-C4-알킬, 페닐 및 벤질로 이루어지는 군으로부터 선택되고, 여기서 페닐 및 벤질은 동일 또는 상이하고 할로겐, C1-C4-알킬, C1-C4-할로알킬, C1-C4-알콕시 및 C1-C4-할로알콕시로 이루어지는 군으로부터 선택되는 1, 2, 3 또는 4 개의 기로 치환 또는 비치환되고, 또는
Re, Rf 는 이들이 결합되는 질소 원자와 함께 5-, 6 또는 7-원, 포화 또는 불포화 N-결합 헤테로시클릭 라디칼을 형성할 수 있으며, 이는 고리 구성원으로서 O, S 및 N 으로부터 선택되는 추가 헤테로원자를 가질 수 있고, 이는 비치환되거나 동일 또는 상이하고 할로겐, C1-C4-알킬, C1-C4-할로알킬, C1-C4-알콕시 및 C1-C4-할로알콕시로 이루어지는 군으로부터 선택되는 1, 2, 3 또는 4 개의 기를 가질 수 있고;
R2e, R2f 는 서로 독립적으로 Re, Rf 에 대해 주어진 의미를 갖고;
Rg 는 수소, C1-C6-알킬, C3-C7-시클로알킬, C3-C7-시클로알킬-C1-C4-알킬 (여기서 두 개의 상기 언급된 라디칼의 C3-C7-시클로알킬 기는 비치환 또는 일부 또는 완전 할로겐화됨), C1-C6-할로알킬, C2-C6-알케닐, C2-C6-할로알케닐, C2-C6-알키닐, C2-C6-할로알키닐, C1-C4-알콕시-C1-C4-알킬, 페닐 및 벤질로 이루어지는 군으로부터 선택되고, 여기서 페닐 및 벤질은 동일 또는 상이하고 할로겐, C1-C4-알킬, C1-C4-할로알킬, C1-C4-알콕시 및 C1-C4-할로알콕시로 이루어지는 군으로부터 선택되는 1, 2, 3 또는 4 개의 기로 치환 또는 비치환되고;
Rh 는 수소, C1-C6-알킬, C3-C7-시클로알킬, C3-C7-시클로알킬-C1-C4-알킬 (여기서 두 개의 상기 언급된 라디칼의 C3-C7-시클로알킬 기는 비치환 또는 일부 또는 완전 할로겐화됨), C1-C6-할로알킬, C2-C6-알케닐, C2-C6-할로알케닐, C2-C6-알키닐, C2-C6-할로알키닐, C1-C4-알콕시-C1-C4-알킬, 라디칼 C(=O)-Rk, 페닐 및 벤질로 이루어지는 군으로부터 선택되고, 여기서 페닐 및 벤질은 동일 또는 상이하고 할로겐, C1-C4-알킬, C1-C4-할로알킬, C1-C4-알콕시 및 C1-C4-할로알콕시로 이루어지는 군으로부터 선택되는 1, 2, 3 또는 4 개의 기로 치환 또는 비치환되고, 또는
Rg, Rh 은 이들이 결합되는 질소 원자와 함께 5-, 6 또는 7-원, 포화 또는 불포화 N-결합 헤테로시클릭 라디칼을 형성할 수 있는데, 이는 고리 구성원으로서 O, S 및 N 으로부터 선택되는 추가 헤테로원자를 가질 수 있고, 이는 비치환되거나 동일 또는 상이하고 =O, 할로겐, C1-C4-알킬, C1-C4-할로알킬, C1-C4-알콕시 및 C1-C4-할로알콕시로 이루어지는 군으로부터 선택되는 1, 2, 3 또는 4 개의 기를 가질 수 있고;
R2g, R2h 은 서로 독립적으로 Rg, Rh 에 주어진 의미를 갖고;
Rk 는 Rc 에 대해 주어진 의미를 가짐].
본 발명의 화합물, 즉 화학식 I 의 화합물, 이의 N-산화물 또는 이의 염은 특히 원치 않는 식물을 방제하는데 유용하다. 따라서, 본 발명은 또한 원치 않는 식물의 퇴치 또는 방제를 위한 본 발명의 화합물, 이의 N-산화물 또는 염, 또는 하나 이상의 본 발명의 화합물, 이의 N-산화물 또는 농업적으로 적합한 염을 포함하는 조성물의 용도에 관한 것이다.
본 발명은 또한 하나 이상의 본 발명에 따른 화합물을 비롯한 이의 N-산화물 또는 염, 및 하나 이상의 보조제를 포함하는 조성물에 관한 것이다. 특히, 본 발명은 본 발명에 따른 화합물을 비롯한 이의 N-산화물 또는 농업적으로 적합한 염 하나 이상, 및 작물 보호 제형에 통상적인 보조제 하나 이상을 포함하는 농약 조성물에 관한 것이다.
본 발명은 또한 원치 않는 식물을 퇴치 또는 방제하는 방법에 관한 것이고, 이 방법은 하나 이상의 본 발명에 따른 화합물을 비롯한 이의 N-산화물 또는 염의 제초적 유효량이 원치 않는 식물, 이의 종자 및/또는 이의 서식지에 작용하게 하는 것을 포함한다.
치환 패턴에 따르면, 화학식 I 의 화합물은 하나 이상의 키랄 중심을 가질 수 있고, 이 경우에 이는 거울상 이성질체 또는 부분입체 이성질체의 혼합물로서 존재한다. 본 발명은 화학식 I 의 화합물의 순수한 거울상 이성질체 또는 순수한 부분입체 이성질체 모두, 및 이의 혼합물, 및 화학식 I 의 화합물의 순수한 거울상 이성질체 또는 순수한 부분입체 이성질체 또는 이의 혼합물의 본 발명에 따른 용도를 제공한다. 적합한 화학식 I 의 화합물은 또한 모든 가능한 기하학적 입체 이성질체 (시스/트랜스 이성질체) 및 이의 혼합물을 포함한다. 알켄, 탄소-질소 이중-결합, 질소-황 이중 결합 또는 아미드 기에 대해 시스/트랜스 이성질체가 존재할 수 있다. 용어 "입체 이성질체(들)" 은 광학 이성질체, 예컨대 거울상 이성질체 또는 부분입체 이성질체 모두를 포함하는데, 후자는 분자 내 하나 초과의 키랄 중심으로 인해 또한 기하학적 이성질체 (시스/트랜스 이성질체) 로 존재한다.
치환 패턴에 따르면, 화학식 I 의 화합물은 이의 호변이성체의 형태로 존재할 수 있다. 따라서, 본 발명은 또한 화학식 I 의 호변이성체, 및 상기 호변이성체의 입체 이성질체, 염 및 N-산화물에 관한 것이다.
용어 "N-산화물" 은 N-산화물 잔기로 산화되는 하나 이상의 3차 질소 원자를 갖는 본 발명의 임의의 화합물을 포함한다. 화학식 I 의 N-산화물은 특히 적합한 산화제 예컨대 퍼옥소 카르복실산 또는 기타 퍼옥시드에 의해 옥사디아졸 고리의 고리 질소 원자(들), 또는 헤테로시클릭 치환기 R, R1, R2 또는 R3 의 고리 질소 원자(들) 을 산화시켜 제조될 수 있다.
본 발명은 또한 본원에 정의된 화합물에 관한 것이고, 여기서 화학식 I 에 도시된 원자 하나 이상은 이의 안정한, 바람직하게는 비-방사성 동위원소에 의해 (예를 들어, 중수소에 의해 수소, 13C 에 의해 12C, 15N 에 의해 14N, 18O 에 의해 16O) 대체되고, 특히 여기서 하나 이상의 수소 원자는 중수소 원자로 대체된다. 당연히, 본 발명에 따른 화합물은 이러한 천연적 발생하고 이에 따라 화학식 I 에 존재하는 것보다 더 많은 각각의 동의원소를 함유한다.
본 발명의 화합물은 비정질일 수 있거나 상이한 거시적 특성 예컨대 안정성을 가질 수 있거나 상이한 생물학적 특성 예컨대 활성을 나타낼 수 있는 하나 이상의 상이한 결정질 상태 (다형체) 로 존재할 수 있다. 본 발명은 화학식 I 의 비정질 및 결정질 화합물, 이의 거울상 이성질체 또는 부분입체 이성질체, 각각의 화학식 I 의 화합물의 상이한 결정질 상태의 혼합물, 이의 거울상 이성질체 또는 부분입체 이성질체, 및 이의 비정질 또는 결정질 염을 포함한다.
본 발명의 화합물의 염은 바람직하게는 농업적으로 적합한 염이다. 이는 통상적인 방법으로, 예를 들어 본 발명의 화합물이 염기성 관능기를 갖는 경우 화합물과 산을 반응시킴으로써, 또는 본 발명의 화합물이 산성 관능기를 갖는 경우 화합물과 적합한 염기를 반응시킴으로써 형성될 수 있다.
유용한 농업적으로 적합한 염은 특히 양이온 및 음이온이 각각 본 발명에 따른 화합물의 제초 작용에 대해 임의의 역효과를 갖지 않는, 산의 산 첨가 염 또는 양이온의 염이다. 적합한 양이온은 특히 알칼리 금속, 바람직하게는 리튬, 나트륨 및 칼륨, 알칼리 토금속, 바람직하게는 칼슘, 마그네슘 및 바륨, 및 전이 금속, 바람직하게는 망간, 구리, 아연 및 철의 이온, 및 또한 암모늄 (NH4 +) 및 수소 원자 중 1 내지 4 개가 C1-C4-알킬, C1-C4-히드록시알킬, C1-C4-알콕시, C1-C4-알콕시-C1-C4-알킬, 히드록시-C1-C4-알콕시-C1-C4-알킬, 페닐 또는 벤질로 대체되는 치환 암모늄이다. 치환 암모늄 이온의 예는 메틸암모늄, 이소프로필암모늄, 디메틸암모늄, 디이소프로필암모늄, 트리메틸암모늄, 테트라메틸암모늄, 테트라에틸암모늄, 테트라부틸암모늄, 2-히드록시에틸암모늄, 2-(2-히드록시에톡시)에틸암모늄, 비스(2-히드록시에틸)암모늄, 벤질트리메틸암모늄 및 벤질-트리에틸암모늄, 또한 포스포늄 이온, 술포늄 이온, 바람직하게는 트리(C1-C4-알킬)술포늄, 및 술폭소늄 이온, 바람직하게는 트리(C1-C4-알킬)술폭소늄을 포함한다.
유용한 산 첨가 염의 음이온은 1차 클로라이드, 브로마이드, 플루오라이드, 히드로겐술페이트, 술페이트, 디히드로겐포스페이트, 히드로겐포스페이트, 포스페이트, 니트레이트, 비카르보네이트, 카르보네이트, 헥사플루오로실리케이트, 헥사플루오로포스페이트, 벤조에이트 및 C1-C4-알칸산의 음이온, 바람직하게는 포르메이트, 아세테이트, 프로피오네이트 및 부티레이트이다. 이는 본 발명의 화합물과 상응하는 음이온의 산, 바람직하게는 염산, 브롬화수소산, 황산, 인산 또는 질산을 반응시켜 형성될 수 있다.
용어 "원치 않는 식물" 은 파종된 및 다르게는 원하는 작물의 작물 부지 또는 자리에서 성장하는 임의의 식물을 포함하는 것으로 이해되는데, 여기서 식물은 파종되거나 원하는 작물 이외의 그 배종 종자, 신생 묘목 및 확립된 식물을 포함하는 임의의 식물 종이다.
변화될 수 있는 상기 정의에 언급된 유기 잔기 - 예컨대 용어 할로겐 - 은 개별적 군 구성원의 개별적 목록에 대한 집합적 용어이다. 각 경우에 접두사 Cn-Cm 은 기에서의 가능한 탄소 원자의 수를 나타낸다.
용어 "할로겐" 은 각 경우에 불소, 브롬, 염소 또는 요오드, 특히 불소, 염소 또는 브롬을 나타낸다.
용어 "일부 또는 완전 할로겐화" 는 주어진 라디칼의 1 개 이상, 예를 들어 1, 2, 3, 4 또는 5 개 또는 모든 수소 원자가 할로겐 원자, 특히 불소 또는 염소로 대체되는 것을 의미할 것이다. 일부 또는 완전 할로겐화 라디칼은 아래에서 또한 "할로-라디칼" 로 칭해진다. 예를 들어, 일부 또는 완전 할로겐화 알킬은 또한 할로할킬로 칭해진다.
본원에서 (및 알킬기, 예를 들어 알콕시, 알킬카르보닐, 알콕시카르보닐, 알킬티오, 알킬술포닐 및 알콕시알킬을 포함하는 기타 기의 알킬 잔기에서) 사용된 용어 "알킬" 은 각 경우에 일반적으로 탄소수 1 내지 10, 흔히 탄소수 1 내지 6, 바람직하게는 탄소수 1 내지 4, 특히 탄소수 1 내지 3 의 직쇄 또는 분지형 알킬 기를 나타낸다. C1-C4-알킬의 예는 메틸, 에틸, n-프로필, 이소-프로필, n-부틸, 2-부틸 (sec-부틸), 이소부틸 및 tert-부틸이다. C1-C6-알킬의 예는 C1-C4-알킬에 대해 언급된 것과 별개로, n-펜틸, 1-메틸부틸, 2-메틸부틸, 3-메틸부틸, 2,2-디메틸프로필, 1-에틸프로필, n-헥실, 1,1-디메틸프로필, 1,2-디메틸프로필, 1-메틸펜틸, 2-메틸펜틸, 3-메틸펜틸, 4-메틸펜틸, 1,1-디메틸부틸, 1,2-디메틸부틸, 1,3-디메틸부틸, 2,2-디메틸부틸, 2,3-디메틸부틸, 3,3-디메틸부틸, 1-에틸부틸, 2-에틸부틸, 1,1,2-트리메틸프로필, 1,2,2-트리메틸프로필, 1-에틸-1-메틸프로필 및 1-에틸-2-메틸프로필이다. C1-C10-알킬의 예는 C1-C6-알킬에 대해 언급된 것과 별개로, n-헵틸, 1-메틸헥실, 2-메틸헥실, 3-메틸헥실, 4-메틸헥실, 5-메틸헥실, 1-에틸펜틸, 2-에틸펜틸, 3-에틸펜틸, n-옥틸, 1-메틸옥틸, 2-메틸헵틸, 1-에틸헥실, 2-에틸헥실, 1,2-디메틸헥실, 1-프로필펜틸, 2-프로필펜틸, 노닐, 데실, 2-프로필헵틸 및 3-프로필헵틸이다.
본원에 사용된 용어 "알킬렌" (또는 알칸디일) 은 각 경우에 상기 정의된 바와 같은 알킬 라디칼을 나타내고, 여기서 탄소 주쇄의 임의의 위치에서 하나의 수소 원자는 하나의 추가 결합 위치로 대체되고, 이에 따라 2가 잔기를 형성한다.
본원에서 (및 할로알킬 기, 예를 들어 할로알콕시, 할로알킬티오, 할로알킬카르보닐, 할로알킬술포닐 및 할로알킬술피닐을 포함하는 다른 기의 할로알킬 잔기에서) 사용된 용어 "할로알킬" 은 각 경우에 일반적으로 탄소수 1 내지 8 ("C1-C8-할로알킬"), 흔히 탄소수 1 내지 6 ("C1-C6-할로알킬"), 더욱 흔히 탄소수 1 내지 4 ("C1-C4-할로알킬") 의 직쇄 또는 분지형 알킬 기를 나타내고, 여기서 이러한 기의 수소 원자는 일부 또는 완전히 할로겐 원자로 대체된다. 바람직한 할로알킬 잔기는 C1-C4-할로알킬, 더 바람직하게는 C1-C2-할로알킬, 더 바람직하게는 할로메틸, 특히 C1-C2-플루오로알킬로부터 선택된다. 할로메틸은 1, 2 또는 3 개의 수소 원자가 할로겐 원자로 대체되는 메틸이다. 예는 브로모메틸, 클로로메틸, 디클로로메틸, 트리클로로메틸, 플루오로메틸, 디플루오로메틸, 트리플루오로메틸, 클로로플루오로메틸, 디클로로플루오로메틸, 클로로디플루오로메틸 등이다. C1-C2-플루오로알킬의 예는 플루오로메틸, 디플루오로메틸, 트리플루오로메틸, 1-플루오로에틸, 2-플루오로에틸, 2,2-디플루오로에틸, 2,2,2-트리플루오로에틸, 펜타플루오로에틸 등이다. C1-C2-할로알킬의 예는 C1-C2-플루오로알킬에 대해 언급된 것과 별개로, 클로로메틸, 디클로로메틸, 트리클로로메틸, 브로모메틸, 클로로플루오로메틸, 디클로로플루오로메틸, 클로로디플루오로메틸, 1-클로로에틸, 2-클로로에틸, 2,2,-디클로로에틸, 2,2,2-트리클로로에틸, 2-클로로-2-플루오로에틸, 2-클로로-2,2-디플루오로에틸, 2,2-디클로로-2-플루오로에틸, 1-브로모에틸 등이다. C1-C4-할로알킬의 예는 C1-C2-할로알킬에 대해 언급된 것과 별개로, 1-플루오로프로필, 2-플루오로프로필, 3-플루오로프로필, 3,3-디플루오로프로필, 3,3,3-트리플루오로프로필, 헵타플루오로프로필, 1,1,1-트리플루오로프로프-2-일, 3-클로로프로필, 4-클로로부틸 등이다.
본원에 (및 시클로알킬 기, 예를 들어 시클로알콕시 및 시클로알킬알킬을 포함하는 다른 기의 시클로알킬 잔기에서) 사용된 용어 "시클로알킬" 은 각 경우에, 일반적으로 탄소수 3 내지 10 ("C3-C10-시클로알킬"), 바람직하게는 탄소수 3 내지 7 ("C3-C7-시클로알킬") 또는 특히 탄소수 3 내지 6 ("C3-C6-시클로알킬") 의 모노- 또는 바이시클릭 시클로지방족 라디칼을 나타낸다. 탄소수 3 내지 6 의 모노시클릭 라디칼의 예는 시클로프로필, 시클로부틸, 시클로펜틸 및 시클로헥실을 포함한다. 탄소수 3 내지 7 의 모노시클릭 라디칼의 예는 시클로프로필, 시클로부틸, 시클로펜틸, 시클로헥실 및 시클로헵틸을 포함한다. 탄소수 7 내지 8 의 바이시클릭 라디칼의 예는 바이시클로[2.1.1]헥실, 바이시클로[2.2.1]헵틸, 바이시클로[3.1.1]헵틸, 바이시클로[2.2.1]헵틸, 바이시클로[2.2.2]옥틸 및 바이시클로[3.2.1]옥틸을 포함한다.
본원에 (및 할로시클로알킬 기, 예를 들어 할로시클로알킬메틸을 포함하는 다른 기의 할로시클로알킬 잔기에서) 사용된 용어 "할로시클로알킬" 은 각 경우에, 탄소수 3 내지 10, 바람직하게는 탄소수 3 내지 7, 특히 탄소수 3 내지 6 의 모노- 또는 바이시클릭 시클로지방족 라디칼을 나타내고, 여기서 하나 이상, 예를 들어 1, 2, 3, 4 또는 5 개의 수소 원자는 할로겐, 특히 불소 또는 염소로 대체된다. 예는 1- 및 2- 플루오로시클로프로필, 1,2-, 2,2- 및 2,3-디플루오로시클로프로필, 1,2,2-트리플루오로시클로프로필, 2,2,3,3-테트라플루오로시클로프로필, 1- 및 2-클로로시클로프로필, 1,2-, 2,2- 및 2,3-디클로로시클로프로필, 1,2,2-트리클로로시클로프로필, 2,2,3,3-테트라클로로시클로프로필, 1-,2- 및 3-플루오로시클로펜틸, 1,2-, 2,2-, 2,3-, 3,3-, 3,4-, 2,5-디플루오로시클로펜틸, 1-,2- 및 3-클로로시클로펜틸, 1,2-, 2,2-, 2,3-, 3,3-, 3,4-, 2,5-디클로로시클로펜틸 등이다.
본원에서 사용된 용어 "시클로알킬-알킬" 은 상기 정의된 바와 같은 시클로알킬 기를 나타내고, 이는 알킬렌 기를 통해 분자의 나머지에 결합된다. 용어 "C3-C7-시클로알킬-C1-C4-알킬" 은 상기 정의된 바와 같이 C1-C4-알킬 기를 통해 분자의 나머지에 결합되는 상기 정의된 C3-C7-시클로알킬 기를 나타낸다. 예는 시클로프로필메틸, 시클로프로필에틸, 시클로프로필프로필, 시클로부틸메틸, 시클로부틸에틸, 시클로부틸프로필, 시클로펜틸메틸, 시클로펜틸에틸, 시클로펜틸프로필, 시클로헥실메틸, 시클로헥실에틸, 시클로헥실프로필 등이다.
본원에 사용된 용어 "알케닐" 은 각 경우에 일반적으로 탄소수 2 내지 8 ("C2-C8-알케닐"), 바람직하게는 탄소수 2 내지 6 ("C2-C6-알케닐"), 특히 탄소수 2 내지 4 ("C2-C4-알케닐") 이고 임의의 위치에 이중 결합을 갖는 모노불포화 직쇄 또는 분지형 탄화수소 라디칼, 예를 들어 C2-C4-알케닐, 예컨대 에테닐, 1-프로페닐, 2-프로페닐, 1-메틸에테닐, 1-부테닐, 2-부테닐, 3-부테닐, 1-메틸-1-프로페닐, 2-메틸-1-프로페닐, 1-메틸-2-프로페닐 또는 2-메틸-2-프로페닐; C2-C6-알케닐, 예컨대 에테닐, 1-프로페닐, 2-프로페닐, 1-메틸에테닐, 1-부테닐, 2-부테닐, 3-부테닐, 1-메틸-1-프로페닐, 2-메틸-1-프로페닐, 1-메틸-2-프로페닐, 2-메틸-2-프로페닐, 1-펜테닐, 2-펜테닐, 3-펜테닐, 4-펜테닐, 1-메틸-1-부테닐, 2-메틸-1-부테닐, 3-메틸-1-부테닐, 1-메틸-2-부테닐, 2-메틸-2-부테닐, 3-메틸-2-부테닐, 1-메틸-3-부테닐, 2-메틸-3-부테닐, 3-메틸-3-부테닐, 1,1-디메틸-2-프로페닐, 1,2-디메틸-1-프로페닐, 1,2-디메틸-2-프로페닐, 1-에틸-1-프로페닐, 1-에틸-2-프로페닐, 1-헥세닐, 2-헥세닐, 3-헥세닐, 4-헥세닐, 5-헥세닐, 1-메틸-1-펜테닐, 2-메틸-1-펜테닐, 3-메틸-1-펜테닐, 4-메틸-1-펜테닐, 1-메틸-2-펜테닐, 2-메틸-2-펜테닐, 3-메틸-2-펜테닐, 4-메틸-2-펜테닐, 1-메틸-3-펜테닐, 2-메틸-3-펜테닐, 3-메틸-3-펜테닐, 4-메틸-3-펜테닐, 1-메틸-4-펜테닐, 2-메틸-4-펜테닐, 3-메틸-4-펜테닐, 4-메틸-4-펜테닐, 1,1-디메틸-2-부테닐, 1,1-디메틸-3-부테닐, 1,2-디메틸-1-부테닐, 1,2-디메틸-2-부테닐, 1,2-디메틸-3-부테닐, 1,3-디메틸-1-부테닐, 1,3-디메틸-2-부테닐, 1,3-디메틸-3-부테닐, 2,2-디메틸-3-부테닐, 2,3-디메틸-1-부테닐, 2,3-디메틸-2-부테닐, 2,3-디메틸-3-부테닐, 3,3-디메틸-1-부테닐, 3,3-디메틸-2-부테닐, 1-에틸-1-부테닐, 1-에틸-2-부테닐, 1-에틸-3-부테닐, 2-에틸-1-부테닐, 2-에틸-2-부테닐, 2-에틸-3-부테닐, 1,1,2-트리메틸-2-프로페닐, 1-에틸-1-메틸-2-프로페닐, 1-에틸-2-메틸-1-프로페닐, 1-에틸-2-메틸-2-프로페닐 등, 또는 C2-C8-알케닐, 예컨대 C2-C6-알케닐에 대해 언급된 라디칼 및 추가로 1-헵테닐, 2-헵테닐, 3-헵테닐, 1-옥테닐, 2-옥테닐, 3-옥테닐, 4-옥테닐 및 이의 위치 이성질체를 나타낸다.
"할로겐에 의해 치환될 수 있는 알케닐" 로 또한 표현될 수 있는 본원에 사용된 용어 "할로알케닐", 및 할로알케닐옥시의 할로알케닐 잔기 등은, 2 내지 8 개 ("C2-C8-할로알케닐") 또는 2 내지 6 개 ("C2-C6-할로알케닐") 또는 2 내지 4 개 ("C2-C4-할로알케닐") 의 탄소 원자 및 임의의 위치에 이중 결합을 갖는 불포화 직쇄 또는 분지형 탄화수소 라디칼 (여기서 이러한 기의 수소 원자 중 일부 또는 모두는 상기 언급된 할로겐 원자, 특히 불소, 염소 및 브롬으로 대체됨), 예를 들어 클로로비닐, 클로로알릴 등을 나타낸다.
본원에 사용된 용어 "알키닐" 은 2 내지 8 개 ("C2-C8-알키닐"), 흔히 2 내지 6 개 ("C2-C6-알키닐"), 바람직하게는 2 내지 4 개 ("C2-C4-알키닐") 의 탄소 원자 및 임의의 위치에 하나 또는 두 개의 삼중 결합을 갖는 불포화 직쇄 또는 분지형 탄화수소 라디칼, 예를 들어 C2-C4-알키닐, 예컨대 에티닐, 1-프로피닐, 2-프로피닐, 1-부티닐, 2-부티닐, 3-부티닐, 1-메틸-2-프로피닐 등, C2-C6-알키닐, 예컨대 에티닐, 1-프로피닐, 2-프로피닐, 1-부티닐, 2-부티닐, 3-부티닐, 1-메틸-2-프로피닐, 1-펜티닐, 2-펜티닐, 3-펜티닐, 4-펜티닐, 1-메틸-2-부티닐, 1-메틸-3-부티닐, 2-메틸-3-부티닐, 3-메틸-1-부티닐, 1,1-디메틸-2-프로피닐, 1-에틸-2-프로피닐, 1-헥시닐, 2-헥시닐, 3-헥시닐, 4-헥시닐, 5-헥시닐, 1-메틸-2-펜티닐, 1-메틸-3-펜티닐, 1-메틸-4-펜티닐, 2-메틸-3-펜티닐, 2-메틸-4-펜티닐, 3-메틸-1-펜티닐, 3-메틸-4-펜티닐, 4-메틸-1-펜티닐, 4-메틸-2-펜티닐, 1,1-디메틸-2-부티닐, 1,1-디메틸-3-부티닐, 1,2-디메틸-3-부티닐, 2,2-디메틸-3-부티닐, 3,3-디메틸-1-부티닐, 1-에틸-2-부티닐, 1-에틸-3-부티닐, 2-에틸-3-부티닐, 1-에틸-1-메틸-2-프로피닐 등을 나타낸다.
"할로겐에 의해 치환될 수 있는 알키닐" 로 또한 표현되는 본원에 사용된 용어 "할로알키닐" 은, 일반적으로 3 내지 8 개의 탄소 원자 ("C2-C8-할로알키닐"), 흔히 2 내지 6 개 ("C2-C6-할로알키닐"), 바람직하게는 2 내지 4 개의 탄소 원자 ("C2-C4-할로알키닐") 및 임의의 위치에 하나 또는 두 개의 삼중 결합 (상기 언급된 바와 같음) 을 갖는 불포화 직쇄 또는 분지형 탄화수소 라디칼을 나타내고, 여기서 이러한 기의 수소 원자 중 일부 또는 모두는 상기 언급된 할로겐 원자, 특히 불소, 염소 및 브롬으로 대체된다.
본원에서 사용된 용어 "알콕시" 는, 각 경우에 일반적으로 1 내지 8 개의 탄소 원자 ("C1-C8-알콕시"), 흔히 1 내지 6 개의 탄소 원자 ("C1-C6-알콕시"), 바람직하게는 1 내지 4 개의 탄소 원자 ("C1-C4-알콕시") 를 갖는 직쇄 또는 분지형 알킬 기를 나타내고, 이는 산소 원자를 통해 분자의 나머지에 결합된다. C1-C2-알콕시는 메톡시 또는 에톡시이다. C1-C4-알콕시는 또한 예를 들어 n-프로폭시, 1-메틸에톡시 (이소프로폭시), 부톡시, 1-메틸프로폭시 (sec-부톡시), 2-메틸프로폭시 (이소부톡시) 또는 1,1-디메틸에톡시 (tert-부톡시) 이다. C1-C6-알콕시는 또한 예를 들어, 펜톡시, 1-메틸부톡시, 2-메틸부톡시, 3-메틸부톡시, 1,1-디메틸프로폭시, 1,2-디메틸프로폭시, 2,2-디메틸프로폭시, 1-에틸프로폭시, 헥속시, 1-메틸펜톡시, 2-메틸펜톡시, 3-메틸펜톡시, 4-메틸펜톡시, 1,1-디메틸부톡시, 1,2-디메틸부톡시, 1,3-디메틸부톡시, 2,2-디메틸부톡시, 2,3-디메틸부톡시, 3,3-디메틸부톡시, 1-에틸부톡시, 2-에틸부톡시, 1,1,2-트리메틸프로폭시, 1,2,2-트리메틸프로폭시, 1-에틸-1-메틸프로폭시 또는 1-에틸-2-메틸프로폭시이다. C1-C8-알콕시는 또한 예를 들어, 헵틸옥시, 옥틸옥시, 2-에틸헥실옥시 및 이의 위치 이성질체이다.
본원에 사용된 용어 "할로알콕시" 는 각 경우에 1 내지 8 개의 탄소 원자 ("C1-C8-할로알콕시"), 흔히 1 내지 6 개의 탄소 원자 ("C1-C6-할로알콕시"), 바람직하게는 1 내지 4 개의 탄소 원자 ("C1-C4-할로알콕시"), 더 바람직하게는 1 내지 3 개의 탄소 원자 ("C1-C3-할로알콕시") 를 갖는 상기 정의된 바와 같은 직쇄 또는 분지형 알콕시 기를 나타내고, 여기서 이러한 기의 수소 원자는 할로겐 원자, 특히 불소 원자로 일부 또는 완전히 대체된다. C1-C2-할로알콕시는 예를 들어 OCH2F, OCHF2, OCF3, OCH2Cl, OCHCl2, OCCl3, 클로로플루오로메톡시, 디클로로플루오로메톡시, 클로로디플루오로메톡시, 2-플루오로에톡시, 2-클로로에톡시, 2-브로모에톡시, 2-요오도에톡시, 2,2-디플루오로에톡시, 2,2,2-트리플루오로에톡시, 2-클로로-2-플루오로에톡시, 2-클로로-2,2-디플루오로에톡시, 2,2-디클로로-2-플루오로에톡시, 2,2,2-트리클로로에톡시 또는 OC2F5 이다. C1-C4-할로알콕시는 또한 예를 들어, 2-플루오로프로폭시, 3-플루오로프로폭시, 2,2-디플루오로프로폭시, 2,3-디플루오로프로폭시, 2-클로로프로폭시, 3-클로로프로폭시, 2,3-디클로로프로폭시, 2-브로모프로폭시, 3-브로모프로폭시, 3,3,3-트리플루오로프로폭시, 3,3,3-트리클로로프로폭시, OCH2-C2F5, OCF2-C2F5, 1-(CH2F)-2-플루오로에톡시, 1-(CH2Cl)-2-클로로에톡시, 1-(CH2Br)-2-브로모에톡시, 4-플루오로부톡시, 4-클로로부톡시, 4-브로모부톡시 또는 노나플루오로부톡시이다. C1-C6-할로알콕시는 또한 예를 들어, 5-플루오로펜톡시, 5-클로로펜톡시, 5-브롬펜톡시, 5-요오도펜톡시, 운데카플루오로펜톡시, 6-플루오로헥속시, 6-클로로헥속시, 6-브로모헥속시, 6-요오도헥속시 또는 도데카플루오로헥속시이다.
본원에 사용된 용어 "알콕시알킬" 은 각 경우에 일반적으로 1 내지 6 개의 탄소 원자, 바람직하게는 1 내지 4 개의 탄소 원자를 포함하는 알킬을 나타내고, 여기서 1 개의 탄소 원자는 상기 정의된 바와 같은 1 내지 8 개, 흔히 1 내지 6 개, 특히 1 내지 4 개의 탄소 원자를 포함하는 알콕시 라디칼을 갖는다. "C1-C6-알콕시-C1-C6-알킬" 은 상기 정의된 바와 같은 C1-C6-알킬기이고, 여기서 하나의 수소 원자는 상기 정의된 바와 같은 C1-C6-알콕시 기로 대체된다. 예는 CH2OCH3, CH2-OC2H5, n-프로폭시메틸, CH2-OCH(CH3)2, n-부톡시메틸, (1-메틸프로폭시)-메틸, (2-메틸프로폭시)메틸, CH2-OC(CH3)3, 2-(메톡시)에틸, 2-(에톡시)에틸, 2-(n-프로폭시)-에틸, 2-(1-메틸에톡시)-에틸, 2-(n-부톡시)에틸, 2-(1-메틸프로폭시)-에틸, 2-(2-메틸프로폭시)-에틸, 2-(1,1-디메틸에톡시)-에틸, 2-(메톡시)-프로필, 2-(에톡시)-프로필, 2-(n-프로폭시)-프로필, 2-(1-메틸에톡시)-프로필, 2-(n-부톡시)-프로필, 2-(1-메틸프로폭시)-프로필, 2-(2-메틸프로폭시)-프로필, 2-(1,1-디메틸에톡시)-프로필, 3-(메톡시)-프로필, 3-(에톡시)-프로필, 3-(n-프로폭시)-프로필, 3-(1-메틸에톡시)-프로필, 3-(n-부톡시)-프로필, 3-(1-메틸프로폭시)-프로필, 3-(2-메틸프로폭시)-프로필, 3-(1,1-디메틸에톡시)-프로필, 2-(메톡시)-부틸, 2-(에톡시)-부틸, 2-(n-프로폭시)-부틸, 2-(1-메틸에톡시)-부틸, 2-(n-부톡시)-부틸, 2-(1-메틸프로폭시)-부틸, 2-(2-메틸-프로폭시)-부틸, 2-(1,1-디메틸에톡시)-부틸, 3-(메톡시)-부틸, 3-(에톡시)-부틸, 3-(n-프로폭시)-부틸, 3-(1-메틸에톡시)-부틸, 3-(n-부톡시)-부틸, 3-(1-메틸프로폭시)-부틸, 3-(2-메틸프로폭시)-부틸, 3-(1,1-디메틸에톡시)-부틸, 4-(메톡시)-부틸, 4-(에톡시)-부틸, 4-(n-프로폭시)-부틸, 4-(1-메틸에톡시)-부틸, 4-(n-부톡시)-부틸, 4-(1-메틸프로폭시)-부틸, 4-(2-메틸프로폭시)-부틸, 4-(1,1-디메틸에톡시)-부틸 등이다.
본원에 사용된 용어 "할로알콕시-알킬" 은 각 경우에 일반적으로 1 내지 6 개의 탄소 원자, 바람직하게는 1 내지 4 개의 탄소 원자를 포함하는 상기 정의된 바와 같은 알킬을 나타내고, 여기서 1 개의 탄소 원자는 상기 정의된 바와 같이 1 내지 8 개, 흔히 1 내지 6 개, 특히 1 내지 4 개의 탄소 원자를 포함하는 상기 정의된 할로알콕시 라디칼을 갖는다. 예는 플루오로메톡시메틸, 디플루오로메톡시메틸, 트리플루오로메톡시메틸, 1-플루오로에톡시메틸, 2-플루오로에톡시메틸, 1,1-디플루오로에톡시메틸, 1,2-디플루오로에톡시메틸, 2,2-디플루오로에톡시메틸, 1,1,2-트리플루오로에톡시메틸, 1,2,2-트리플루오로에톡시메틸, 2,2,2-트리플루오로에톡시메틸, 펜타플루오로에톡시메틸, 1-플루오로에톡시-1-에틸, 2-플루오로에톡시-1-에틸, 1,1-디플루오로에톡시-1-에틸, 1,2-디플루오로에톡시-1-에틸, 2,2-디플루오로에톡시-1-에틸, 1,1,2-트리플루오로에톡시-1-에틸, 1,2,2-트리플루오로에톡시-1-에틸, 2,2,2-트리플루오로에톡시-1-에틸, 펜타플루오로에톡시-1-에틸, 1-플루오로에톡시-2-에틸, 2-플루오로에톡시-2-에틸, 1,1-디플루오로에톡시-2-에틸, 1,2-디플루오로에톡시-2-에틸, 2,2-디플루오로에톡시-2-에틸, 1,1,2-트리플루오로에톡시-2-에틸, 1,2,2-트리플루오로에톡시-2-에틸, 2,2,2-트리플루오로에톡시-2-에틸, 펜타플루오로에톡시-2-에틸 등이다.
본원에 사용된 용어 "알킬티오" (또는 알킬술파닐 또는 S-알킬)" 은 각 경우에 일반적으로 1 내지 8 개의 탄소 원자 ("C1-C8-알킬티오"), 흔히 1 내지 6 개의 탄소 원자 ("C1-C6-알킬티오"), 바람직하게는 1 내지 4 개의 탄소 원자 ("C1-C4-알킬티오") 를 포함하는 상기 정의된 바와 같은 직쇄 또는 분지형 포화 알킬 기를 나타내고, 이는 알킬 기의 임의의 위치에 황 원자를 통해 부착된다. C1-C2-알킬티오는 메틸티오 또는 에틸티오이다. C1-C4-알킬티오는 또한 예를 들어, n-프로필티오, 1-메틸에틸티오 (이소프로필티오), 부틸티오, 1-메틸프로필티오 (sec-부틸티오), 2-메틸프로필티오 (이소부틸티오) 또는 1,1-디메틸에틸티오 (tert-부틸티오) 이다. C1-C6-알킬티오는 또한 예를 들어, 펜틸티오, 1-메틸부틸티오, 2-메틸부틸티오, 3-메틸부틸티오, 1,1-디메틸프로필티오, 1,2-디메틸프로필티오, 2,2-디메틸프로필티오, 1-에틸프로필티오, 헥실티오, 1-메틸펜틸티오, 2-메틸펜틸티오, 3-메틸펜틸티오, 4-메틸펜틸티오, 1,1-디메틸부틸티오, 1,2-디메틸부틸티오, 1,3-디메틸부틸티오, 2,2-디메틸부틸티오, 2,3-디메틸부틸티오, 3,3-디메틸부틸티오, 1-에틸부틸티오, 2-에틸부틸티오, 1,1,2-트리메틸프로필티오, 1,2,2-트리메틸프로필티오, 1-에틸-1-메틸프로필티오 또는 1-에틸-2-메틸프로필티오이다. C1-C8-알킬티오는 또한 예를 들어, 헵틸티오, 옥틸티오, 2-에틸헥실티오 및 이의 위치 이성질체이다.
본원에 사용된 용어 "할로알킬티오" 는 수소 원자가 불소, 염소, 브롬 및/또는 요오드에 의해 일부 또는 완전 치환되는 상기 정의된 알킬티오 기를 나타낸다. C1-C2-할로알킬티오는, 예를 들어, SCH2F, SCHF2, SCF3, SCH2Cl, SCHCl2, SCCl3, 클로로플루오로메틸티오, 디클로로플루오로메틸티오, 클로로디플루오로메틸티오, 2-플루오로에틸티오, 2-클로로에틸티오, 2-브로모에틸티오, 2-요오도에틸티오, 2,2-디플루오로에틸티오, 2,2,2-트리플루오로에틸티오, 2-클로로-2-플루오로에틸티오, 2-클로로-2,2-디플루오로에틸티오, 2,2-디클로로-2-플루오로에틸티오, 2,2,2-트리클로로에틸티오 또는 SC2F5 이다. C1-C4-할로알킬티오는 또한 예를 들어, 2-플루오로프로필티오, 3-플루오로프로필티오, 2,2-디플루오로프로필티오, 2,3-디플루오로프로필티오, 2-클로로프로필티오, 3-클로로프로필티오, 2,3-디클로로프로필티오, 2-브로모프로필티오, 3-브로모프로필티오, 3,3,3-트리플루오로프로필티오, 3,3,3-트리클로로프로필티오, SCH2-C2F5, SCF2-C2F5, 1-(CH2F)-2-플루오로에틸티오, 1-(CH2Cl)-2-클로로에틸티오, 1-(CH2Br)-2-브로모에틸티오, 4-플루오로부틸티오, 4-클로로부틸티오, 4-브로모부틸티오 또는 노나플루오로부틸티오이다. C1-C6-할로알킬티오는 또한, 예를 들어, 5-플루오로펜틸티오, 5-클로로펜틸티오, 5-브롬펜틸티오, 5-요오도펜틸티오, 운데카플루오로펜틸티오, 6-플루오로헥실티오, 6-클로로헥실티오, 6-브로모헥실티오, 6-요오도헥실티오 또는 도데카플루오로헥실티오이다.
용어 "알킬술피닐" 및 "S(O)n-알킬" (식 중, n 은 1 임) 은 등가이고, 본원에 사용된 바와 같이 술피닐 [S(O)] 기를 통해 부착된 상기 정의된 바와 같은 알킬 기를 나타낸다. 예를 들어, 용어 "C1-C2-알킬술피닐" 은 술피닐 [S(O)] 기를 통해 부착된 상기 정의된 바와 같은 C1-C2-알킬 기를 나타낸다. 용어 "C1-C4-알킬술피닐" 은 술피닐 [S(O)] 기를 통해 부착된 상기 정의된 바와 같은 C1-C4-알킬 기를 나타낸다. 용어 "C1-C6-알킬술피닐" 은 술피닐 [S(O)] 기를 통해 부착된 상기 정의된 바와 같은 C1-C6-알킬 기를 나타낸다. C1-C2-알킬술피닐은 메틸술피닐 또는 에틸술피닐이다. C1-C4-알킬술피닐은 또한, 예를 들어, n-프로필술피닐, 1-메틸에틸술피닐 (이소프로필술피닐), 부틸술피닐, 1-메틸프로필술피닐 (sec-부틸술피닐), 2-메틸프로필술피닐 (이소부틸술피닐) 또는 1,1-디메틸에틸술피닐 (tert-부틸술피닐) 이다. C1-C6-알킬술피닐은 또한 예를 들어, 펜틸술피닐, 1-메틸부틸술피닐, 2-메틸부틸술피닐, 3-메틸부틸술피닐, 1,1-디메틸프로필술피닐, 1,2-디메틸프로필술피닐, 2,2-디메틸프로필술피닐, 1-에틸프로필술피닐, 헥실술피닐, 1-메틸펜틸술피닐, 2-메틸펜틸술피닐, 3-메틸펜틸술피닐, 4-메틸펜틸술피닐, 1,1-디메틸부틸술피닐, 1,2-디메틸부틸술피닐, 1,3-디메틸부틸술피닐, 2,2-디메틸부틸술피닐, 2,3-디메틸부틸술피닐, 3,3-디메틸부틸술피닐, 1-에틸부틸술피닐, 2-에틸부틸술피닐, 1,1,2-트리메틸프로필술피닐, 1,2,2-트리메틸프로필술피닐, 1-에틸-1-메틸프로필술피닐 또는 1-에틸-2-메틸프로필술피닐이다.
용어 "알킬술포닐" 및 "S(O)n-알킬" (식 중, n 은 2 임) 은 등가이고, 본원에서 사용된 바와 같이 술포닐 [S(O)2] 기를 통해 부착된 상기 정의된 알킬 기를 나타낸다. 용어 "C1-C2-알킬술포닐" 은 술포닐 [S(O)2] 기를 통해 부착되는 상기 정의된 바와 같은 C1-C2-알킬 기를 나타낸다. 용어 "C1-C4-알킬술포닐" 은 술포닐 [S(O)2] 기를 통해 부착되는 상기 정의된 바와 같은 C1-C4-알킬 기를 나타낸다. 용어 "C1-C6-알킬술포닐" 은 술포닐 [S(O)2] 기를 통해 부착되는 상기 정의된 바와 같은 C1-C6-알킬 기를 나타낸다. C1-C2-알킬술포닐은 메틸술포닐 또는 에틸술포닐이다. C1-C4-알킬술포닐은 또한 예를 들어, n-프로필술포닐, 1-메틸에틸술포닐 (이소프로필술포닐), 부틸술포닐, 1-메틸프로필술포닐 (sec-부틸술포닐), 2-메틸프로필술포닐 (이소부틸술포닐) 또는 1,1-디메틸에틸술포닐 (tert-부틸술포닐) 이다. C1-C6-알킬술포닐은 또한 예를 들어, 펜틸술포닐, 1-메틸부틸술포닐, 2-메틸부틸술포닐, 3-메틸부틸술포닐, 1,1-디메틸프로필술포닐, 1,2-디메틸프로필술포닐, 2,2-디메틸프로필술포닐, 1-에틸프로필술포닐, 헥실술포닐, 1-메틸펜틸술포닐, 2-메틸펜틸술포닐, 3-메틸펜틸술포닐, 4-메틸펜틸술포닐, 1,1-디메틸부틸술포닐, 1,2-디메틸부틸술포닐, 1,3-디메틸부틸술포닐, 2,2-디메틸부틸술포닐, 2,3-디메틸부틸술포닐, 3,3-디메틸부틸술포닐, 1-에틸부틸술포닐, 2-에틸부틸술포닐, 1,1,2-트리메틸프로필술포닐, 1,2,2-트리메틸프로필술포닐, 1-에틸-1-메틸프로필술포닐 또는 1-에틸-2-메틸프로필술포닐이다.
본원에서 사용된 용어 "알킬아미노" 는 각 경우에 기 -NHR* (식 중, R* 은 일반적으로 1 내지 6 개의 탄소 원자 ("C1-C6-알킬아미노"), 바람직하게는 1 내지 4 개의 탄소 원자 ("C1-C4-알킬아미노") 를 갖는 직쇄 또는 분지형 알킬임) 를 나타낸다. C1-C6-알킬아미노의 예는 메틸아미노, 에틸아미노, n-프로필아미노, 이소프로필아미노, n-부틸아미노, 2-부틸아미노, 이소-부틸아미노, tert-부틸아미노 등이다.
본원에서 사용된 용어 "디알킬아미노" 는 각 경우에 기 -NR*R°를 나타내고, 여기서 R* 및 R°은 서로 독립적으로 각각 일반적으로 1 내지 6 개의 탄소 원자 ("디-(C1-C6-알킬)-아미노"), 바람직하게는 1 내지 4 개의 탄소 원자 ("디-(C1-C4-알킬)-아미노") 를 갖는 직쇄 또는 분지형 알킬 기이다. 디-(C1-C6-알킬)-아미노 기의 예는 디메틸아미노, 디에틸아미노, 디프로필아미노, 디부틸아미노, 메틸-에틸-아미노, 메틸-프로필-아미노, 메틸-이소프로필아미노, 메틸-부틸-아미노, 메틸-이소부틸-아미노, 에틸-프로필-아미노, 에틸-이소프로필아미노, 에틸-부틸-아미노, 에틸-이소부틸-아미노 등이다.
기에서 접미사 "-카르보닐" 은 각 경우에 기가 카르보닐 C=O 기를 통해 분자의 나머지에 결합되는 것을 나타낸다. 이는 예를 들어 알킬카르보닐, 할로알킬카르보닐, 아미노카르보닐, 알킬아미노카르보닐, 디알킬아미노카르보닐, 알콕시카르보닐, 할로알콕시카르보닐의 경우이다.
본원에 사용된 용어 "아릴" 은 모노-, 비- 또는 트리시클릭 방향족 탄화수소 라디칼 예컨대 페닐 또는 나프틸, 특히 페닐을 나타낸다.
본원에서 사용된 용어 "헤(테로)아릴" 은 모노-, 비- 또는 트리시클릭 헤테로방향족 탄화수소 라디칼, 바람직하게는 모노시클릭 헤테로방향족 라디칼, 예컨대 피리딜, 피리미딜 등을 나타낸다.
본원에서 사용된 용어 "N, O 및 S 로 이루어지는 군으로부터 선택되는 1, 2, 3 또는 4 개의 헤테로원자를 고리 구성원으로서 함유하는 3-, 4-, 5- 또는 6-원 모노시클릭 또는 8-, 9- 또는 10-원 바이시클릭 포화, 불포화 또는 방향족 헤테로사이클" 은 모노시클릭 또는 바이시클릭 라디칼을 나타내고, 상기 모노시클릭 또는 바이시클릭 라디칼은 N 이 임의로 산화될 수 있고 (즉 N-산화물의 형태) S 가 또한 임의로 다양한 산화 상태로 산화될 수 있는 (즉 SO 또는 SO2 로서) 포화, 불포화 또는 방향족이다. 불포화 헤테로사이클은 하나 이상의 C-C 및/또는 C-N 및/또는 N-N 이중 결합(들) 을 함유한다. 완전한 불포화 헤테로사이클은 고리(들) 의 크기(들) 에 의해 허용되는 만큼 많은 공액 C-C 및/또는 C-N 및/또는 N-N 이중 결합을 함유한다. 방향족 모노시클릭 헤테로사이클은 완전한 불포화 5- 또는 6-원 모노시클릭 헤테로사이클이다. 방향족 바이시클릭 헤테로사이클은 페닐 고리 또는 또다른 5- 또는 6-원 헤테로방향족 고리에 융합되는 5- 또는 6-원 헤테로방향족 고리로 이루어지는 8-, 9- 또는 10-원 바이시클릭 헤테로사이클이다. 헤테로사이클은 탄소 고리 구성원 또는 질소 고리 구성원을 통해 분자의 나머지에 부착될 수 있다. 과정으로서, 헤테로시클릭 고리는 하나 이상의 탄소 고리 원자를 함유한다. 고리가 하나 초과의 O 고리 원자를 함유하는 경우, 이는 인접하지 않는다.
3-, 4-, 5- 또는 6-원 모노시클릭 포화 헤테로사이클의 예는 하기를 포함한다: 옥시란-2-일, 아지리딘-1-일, 아지리딘-2-일, 옥세탄-2-일, 아제티딘-1-일, 아제티딘-2-일, 아제티딘-3-일, 티에탄-1-일, 티에탄-2-일, 티에탄-3-일, 테트라히드로푸란-2-일, 테트라히드로푸란-3-일, 테트라히드로티엔-2-일, 테트라히드로티엔-3-일, 피롤리딘-1-일, 피롤리딘-2-일, 피롤리딘-3-일, 피라졸리딘-1-일, 피라졸리딘-3-일, 피라졸리딘-4-일, 피라졸리딘-5-일, 이미다졸리딘-1-일, 이미다졸리딘-2-일, 이미다졸리딘-4-일, 옥사졸리딘-2-일, 옥사졸리딘-3-일, 옥사졸리딘-4-일, 옥사졸리딘-5-일, 이속사졸리딘-2-일, 이속사졸리딘-3-일, 이속사졸리딘-4-일, 이속사졸리딘-5-일, 티아졸리딘-2-일, 티아졸리딘-3-일, 티아졸리딘-4-일, 티아졸리딘-5-일, 이소티아졸리딘-2-일, 이소티아졸리딘-3-일, 이소티아졸리딘-4-일, 이소티아졸리딘-5-일, 1,2,4-옥사디아졸리딘-3-일, 1,2,4-옥사디아졸리딘-5-일, 1,2,4-티아디아졸리딘-3-일, 1,2,4-티아디아졸리딘-5-일, 1,2,4-트리아졸리딘-3-일, 1,3,4-옥사디아졸리딘-2-일, 1,3,4-티아디아졸리딘-2-일, 1,3,4-트리아졸리딘-1-일, 1,3,4-트리아졸리딘-2-일, 2-테트라히드로피라닐, 4-테트라히드로피라닐, 1,3-디옥산-5-일, 1,4-디옥산-2-일, 피페리딘-1-일, 피페리딘-2-일, 피페리딘-3-일, 피페리딘-4-일, 헥사히드로피리다진-3-일, 헥사히드로피리다진-4-일, 헥사히드로피리미딘-2-일, 헥사히드로피리미딘-4-일, 헥사히드로피리미딘-5-일, 피페라진-1-일, 피페라진-2-일, 1,3,5-헥사히드로트리아진-1-일, 1,3,5-헥사히드로트리아진-2-일 및 1,2,4-헥사히드로트리아진-3-일, 모르폴린-2-일, 모르폴린-3-일, 모르폴린-4-일, 티오모르폴린-2-일, 티오모르폴린-3-일, 티오모르폴린-4-일, 1-옥소티오모르폴린-2-일, 1-옥소티오모르폴린-3-일, 1-옥소티오모르폴린-4-일, 1,1-디옥소티오모르폴린-2-일, 1,1-디옥소티오모르폴린-3-일, 1,1-디옥소티오모르폴린-4-일 등.
5- 또는 6-원 모노시클릭 일부 불포화 헤테로사이클의 예는 하기를 포함한다: 2,3-디히드로푸르-2-일, 2,3-디히드로푸르-3-일, 2,4-디히드로푸르-2-일, 2,4-디히드로푸르-3-일, 2,3-디히드로티엔-2-일, 2,3-디히드로티엔-3-일, 2,4-디히드로티엔-2-일, 2,4-디히드로티엔-3-일, 2-피롤린-2-일, 2-피롤린-3-일, 3-피롤린-2-일, 3-피롤린-3-일, 2-이속사졸린-3-일, 3-이속사졸린-3-일, 4-이속사졸린-3-일, 2-이속사졸린-4-일, 3-이속사졸린-4-일, 4-이속사졸린-4-일, 2-이속사졸린-5-일, 3-이속사졸린-5-일, 4-이속사졸린-5-일, 2-이소티아졸린-3-일, 3-이소티아졸린-3-일, 4-이소티아졸린-3-일, 2-이소티아졸린-4-일, 3-이소티아졸린-4-일, 4-이소티아졸린-4-일, 2-이소티아졸린-5-일, 3-이소티아졸린-5-일, 4-이소티아졸린-5-일, 2,3-디히드로피라졸-1-일, 2,3-디히드로피라졸-2-일, 2,3-디히드로피라졸-3-일, 2,3-디히드로피라졸-4-일, 2,3-디히드로피라졸-5-일, 3,4-디히드로피라졸-1-일, 3,4-디히드로피라졸-3-일, 3,4-디히드로피라졸-4-일, 3,4-디히드로피라졸-5-일, 4,5-디히드로피라졸-1-일, 4,5-디히드로피라졸-3-일, 4,5-디히드로피라졸-4-일, 4,5-디히드로피라졸-5-일, 2,3-디히드로옥사졸-2-일, 2,3-디히드로옥사졸-3-일, 2,3-디히드로옥사졸-4-일, 2,3-디히드로옥사졸-5-일, 3,4-디히드로옥사졸-2-일, 3,4-디히드로옥사졸-3-일, 3,4-디히드로옥사졸-4-일, 3,4-디히드로옥사졸-5-일, 3,4-디히드로옥사졸-2-일, 3,4-디히드로옥사졸-3-일, 3,4-디히드로옥사졸-4-일, 2-, 3-, 4-, 5- 또는 6-디- 또는 테트라히드로피리디닐, 3-디- 또는 테트라히드로피리다지닐, 4-디- 또는 테트라히드로피리다지닐, 2-디- 또는 테트라히드로피리미디닐, 4-디- 또는 테트라히드로피리미디닐, 5-디- 또는 테트라히드로피리미디닐, 디- 또는 테트라히드로피라지닐, 1,3,5-디- 또는 테트라히드로트리아진-2-일 및 1,2,4-디- 또는 테트라히드로트리아진-3-일.
5- 또는 6-원 모노시클릭 완전 불포화 (방향족 포함) 헤테로시클릭 고리는 예를 들어 5- 또는 6-원 모노시클릭 완전 불포화 (방향족 포함) 헤테로시클릭 고리이다. 예는 하기이다: 2-푸릴, 3-푸릴, 2-티에닐, 3-티에닐, 1-피롤릴, 2-피롤릴, 3-피롤릴, 1-피라졸릴, 3-피라졸릴, 4-피라졸릴, 5-피라졸릴, 2-옥사졸릴, 4-옥사졸릴, 5-옥사졸릴, 2-티아졸릴, 4-티아졸릴, 5-티아졸릴, 1-이미다졸릴, 2-이미다졸릴, 4-이미다졸릴, 1,3,4-트리아졸-1-일, 1,3,4-트리아졸-2-일, 2-피리디닐, 3-피리디닐, 4-피리디닐, 1-옥소피리딘-2-일, 1-옥소피리딘-3-일, 1-옥소피리딘-4-일, 3-피리다지닐, 4-피리다지닐, 2-피리미디닐, 4-피리미디닐, 5-피리미디닐 및 2-피라지닐.
페닐 고리 또는 5- 또는 6-원 헤테로방향족 라디칼에 융합된 5- 또는 6-원 헤테로방향족 고리의 예는 벤조푸라닐, 벤조티에닐, 인돌릴, 인다졸릴, 벤즈이미다졸릴, 벤족사티아졸릴, 벤족사디아졸릴, 벤조티아디아졸릴, 벤족사지닐, 시놀리닐, 이소시놀리닐, 푸리닐, 1,8-나프티리딜, 프테리딜, 피리도[3,2-d]피리미딜 또는 피리도이미다졸릴 등을 포함한다.
이들이 결합되는 질소 원자와 함께 상기 질소 원자에 결합된 두 개의 라디칼 (예를 들어 Re 와 Rf 또는 R2e 와 R2f 또는 Rg 와 Rh 또는 R2g 와 R2h) 이 5-, 6 또는 7-원, 포화 또는 불포화 N-결합 헤테로시클릭 라디칼 (이는 O, S 및 N 으로부터 선택되는 추가 헤테로 원자를 고리 구성원으로서 가질 수 있음) 을 형성하는 경우, 이는 예를 들어 피롤리딘-1-일, 피라졸리딘-1-일, 이미다졸리딘-1-일, 옥사졸리딘-3-일, 티아졸리딘-3-일, 이속사졸리딘-2-일, 이소티아졸린-2-일, [1,2,3]-트리아졸리딘-1-일, [1,2,3]-트리아졸리딘-2-일, [1,2,4]-트리아졸리딘-1-일, [1,2,4]-트리아졸리딘-4-일, [1,2,3]-옥사디아졸리딘-2-일, [1,2,3]-옥사디아졸리딘-3-일, [1,2,5]-옥사디아졸리딘-2-일, [1,2,4]-옥사디아졸리딘-2-일, [1,2,4]-옥사디아졸리딘-4-일, [1,3,4]-옥사디아졸리딘-3-일, [1,2,3]-티아디아졸리딘-2-일, [1,2,3]- 티아디아졸리딘-3-일, [1,2,5]-티아디아졸리딘-2-일, [1,2,4]-티아디아졸리딘-2-일, [1,2,4]-티아디아졸리딘-4-일, [1,3,4]-티아디아졸리딘-3-일, 피페리딘-1-일, 피페라진-1-일, 모르폴린-1-일, 티오모르폴린-1-일, 1-옥소티오모르폴린-1-일, 1,1-디옥소티오모르폴린-1-일, 아제판-1-일, 1,4-디아제판-1-일, 피롤린-1-일, 피라졸린-1-일, 이미다졸린-1-일, 옥사졸린-3-일, 이속사졸린-2-일, 티아졸린-3-일, 이소티아졸린-1-일, 1,2-디히드로피리딘-1-일, 1,2,3,4-테트라히드로피리딘-1-일, 1,2,5,6-테트라히드로피리딘-1-일, 1,2-디히드로피리다진, 1,6-디히드로피리다진, 1,2,3,4-테트라히드로피리다진-1-일, 1,2,5,6-테트라히드로피리다진-1-일, 1,2-디히드로피리미딘, 1,6-디히드로피리미딘, 1,2,3,4-테트라히드로피리미딘-1-일, 1,2,5,6-테트라히드로피리미딘-1-일, 1,2-디히드로피라진-1-일, 1,2,3,4-테트라히드로피라진-1-일, 1,2,5,6-테트라히드로피라진-1-일, 피롤-1-일, 피라졸-1-일, 이미다졸-1-일, [1,2,3]-1H-트리아졸-1-일, [1,2,3]-2H-트리아졸-2-일, [1,2,4]-1H-트리아졸-1-일 및 [1,2,4]-4H-트리아졸-4-일이다.
화학식 I 의 화합물의 변형 (치환) 의 바람직한 구현예로서 아래에서 이루어지는 언급은, 그 자체 및 바람직하게는 서로의 조합, 및 이의 입체 이성질체, 염, 호변이성체 또는 N-산화물과의 조합에 대해서 유효하다.
변형의 바람직한 구현예와 관련하여 아래 이루어진 언급은 또한 바람직하게는 화학식 I 의 화합물을 고려하여, 적용가능한 경우 또한 본 발명에 따른 용도 및 방법 및 본 발명에 따른 조성물을 고려하여 그 자체 및 서로와의 조합에 대해 유효하다.
본 발명에 따른 바람직한 화합물은 화학식 I 의 화합물 또는 이의 입체 이성질체, 염 또는 N-산화물이고, 여기서 염은 농업적으로 적합한 염이다. 또한 바람직한 본 발명에 따른 화합물은 화학식 I 의 화합물 또는 이의 N-산화물 또는 염, 특히 농업적으로 적합한 염이다. 특히 바람직한 본 발명에 따른 화합물은 화학식 I 의 화합물 또는 이의 염, 특히 농업적으로 적합한 이의 염이다.
본 발명의 바람직한 구현예에 따르면, 화학식 I 의 화합물의 변수 R 은 할로겐, 시아노, 니트로, C1-C6-알킬, C2-C6-알케닐, C2-C6-할로알케닐, C1-C4-알콕시-C1-C4-알킬, C3-C7-시클로알킬, C1-C6-할로알킬, C(=O)-Rc, C(=O)-ORd, C(=O)-NReRf, NH-C(=O)Rk 및 NRgRh 로 이루어지는 군으로부터 선택되고; 여기서 Rc, Rd, Re, Rf, Rk, Rg 및 Rh 는 상기 정의된 바와 같고 이는 바람직하게는 그 자체 또는 특히 조합에 있어서 하기 의미를 갖는다:
Rc 는 수소, C1-C6-알킬 C3-C7-시클로알킬, C2-C6-알케닐, C2-C6-할로알케닐, C1-C6-할로알킬 또는 페닐, 특히 C1-C4-알킬 또는 C1-C4-할로알킬이고;
Rd 는 C1-C6-알킬 또는 C1-C6-할로알킬, 특히 C1-C4-알킬이고,
Re, Rf 는 서로 독립적으로, 수소, C1-C6-알킬, C1-C6-할로알킬 및 벤질로 이루어지는 군, 특히 수소 및 C1-C4-알킬로 이루어지는 군으로부터 선택되고, 또는
Re, Rf 는 이들 결합되는 질소 원자와 함께 5-, 6- 또는 7-원, 포화 또는 불포화 N-결합 헤테로시클릭 라디칼 (이는 O, S 및 N 으로부터 선택되는 추가 헤테로원자를 고리 구성원으로서 가질 수 있고, 이는 동일 또는 상이하고 할로겐, C1-C4-알킬 및 C1-C4-할로알킬로 이루어지는 군으로부터 선택되는 1, 2, 3 또는 4 개의 기를 가질 수 있음) 을 형성하고, 특히 Re, Rf 는 이들이 결합되는 질소 원자와 함께 5-, 6- 또는 7-원, 포화 N-결합 헤테로시클릭 라디칼 (이는 O, S 및 N 으로부터 선택되는 추가 헤테로원자를 고리 구성원으로서 가질 수 있고, 이는 비치환되거나 1, 2, 3 또는 4 개의 메틸기를 가질 수 있음) 을 형성할 수 있고;
Rg, Rh 는 서로 독립적으로 수소, C1-C6-알킬, C1-C6-할로알킬 및 벤질, 특히 수소 또는 C1-C4-알킬로 이루어지는 군으로부터 선택되고, 또는
Rg, Rh 는 이들이 결합되는 질소 원자와 함께 5-, 6 또는 7-원, 포화 또는 불포화 N-결합 헤테로시클릭 라디칼 (이는 O, S 및 N 으로부터 선택되는 추가 헤테로원자를 고리 구성원으로서 가질 수 있고, 이는 비치환되거나 동일 또는 상이하고 할로겐, C1-C4-알킬 및 C1-C4-할로알킬로 이루어지는 군으로부터 선택되는 1, 2, 3 또는 4 개의 기를 가질 수 있음) 을 형성하고, 특히 Rg, Rh 는 이들이 결합되는 질소 원자와 함께 5-, 6- 또는 7-원, 포화 N-결합 헤테로시클릭 라디칼 (이는 O, S 및 N 으로부터 선택되는 추가 헤테로원자를 고리 구성원으로서 가질 수 있고, 이는 비치환되거나 1, 2, 3 또는 4 개의 메틸 기를 가질 수 있음) 을 형성할 수 있고;
Rk 는 H, C1-C4-알킬, C1-C4-할로알킬 또는 페닐, 특히 C1-C4-알킬임.
더 바람직한 구현예에 따르면, 화학식 I 의 화합물의 변수 R 은 할로겐, 시아노, 니트로, NH2, C1-C4-알킬, C1-C4-알콕시-C1-C4-알킬, C3-C7-시클로알킬, C1-C4-할로알킬, C(=O)-Rc, C(=O)-ORd, C(=O)-NReRf 및 NH-C(=O)Rk 로 이루어지는 군으로부터 선택되고, 여기서 Rc, Rd, Re, Rf 및 Rk 는 상기 정의된 바와 같고 이는 바람직하게는 그 자체 또는 특히 조합에 대해 하기 의미를 가짐:
Rc 는 C1-C4-알킬 또는 C1-C4-할로알킬이고,
Rd 는 C1-C4-알킬이고,
Re 는 수소 또는 C1-C4-알킬이고,
Rf 는 수소 또는 C1-C4-알킬이고, 또는
Re, Rf 는 이들이 결합되는 질소 원자와 함께 5-, 6 또는 7-원, 포화 N-결합 헤테로시클릭 라디칼 (이는 O, S 및 N 으로부터 선택되는 추가 헤테로원자를 고리 구성원으로서 가질 수 있고, 이는 비치환되거나 1, 2, 3 또는 4 개의 메틸기를 가질 수 있음) 을 형성할 수 있고,
Rk 는 C1-C4-알킬임.
본 발명의 특히 바람직한 구현예에 따르면, 화학식 I 의 화합물의 변수 R 은 할로겐, 시아노, 니트로, C1-C4-알킬, C3-C7-시클로알킬, C1-C4-할로알킬, 아세틸아미노, 메톡시카르보닐, 에톡시카르보닐, 메틸카르보닐, 피페리디닐카르보닐, 트리플루오로메틸카르보닐, 아미노, 아미노카르보닐, 메틸아미노카르보닐, 디메틸아미노카르보닐 및 메톡시메틸, 특히 Cl, Br, F, 메틸, 에틸, 이소프로필, tert-부틸, 시클로프로필, 시클로펜틸, 시클로헥실, CF3, CHF2, CClF2, CH2CF3, CF2CF3, CH2Cl, CHCl2, 시아노, 니트로, 아세틸아미노, 메톡시카르보닐, 에톡시카르보닐, 메틸카르보닐, 피페리디닐카르보닐, 트리플루오로메틸카르보닐, 아미노, 아미노카르보닐, 메틸아미노카르보닐, 디메틸아미노카르보닐 및 메톡시메틸로부터 선택된다.
본 발명의 추가 바람직한 구현예에 따르면, 화학식 I 의 화합물의 변수 R 은 라디칼 ORa 이고, 여기서 Ra 는 상기 정의된 바와 같고 특히 H, C1-C6-알킬, C3-C7-시클로알킬 (이는 비치환되거나 일부 또는 완전히 할로겐화됨), C1-C6-할로알킬, C2-C6-알케닐, C2-C6-할로알케닐, C2-C6-알키닐, C2-C6-할로알키닐, C1-C4-알콕시-C1-C4-알킬, 페닐 및 벤질, 바람직하게는 H, C1-C6-알킬, C1-C6-할로알킬, C2-C6-알케닐, C2-C6-할로알케닐, C2-C6-알키닐, C1-C4-알콕시-C1-C4-알킬 및 C3-C7-시클로알킬, (이는 비치환되거나 일부 또는 완전히 할로겐화됨), 및 특히 H, C1-C4-알킬, C1-C4-할로알킬, C2-C4-알케닐, C2-C4-할로알케닐, C2-C4-알키닐, C2-C4-할로알키닐 및 C3-C6-시클로알킬로 이루어지는 군으로부터 선택된다. 이러한 맥락에서 Ra 는 구체적으로는 H, CH3, CH2H3, CH(CH3)2, CH2CH2CH3, 시클로프로필, 시클로부틸, 시클로펜틸, 시클로헥실, CH2Cl, C(CH3)3, CHF2, CF3, CH2CH=CH2, CH2C=CH, CH2OCH3, CH2CH2OCH3 및 CH2CH2OCH2CH3 이다.
본 발명의 또다른 바람직한 구현예에 따르면, 화학식 I 의 화합물의 변수 R 은 페닐 또는 헤테로시클릴이고, 여기서 헤테로시클릴은 5- 또는 6-원 모노시클릭 또는 8-, 9- 또는 10-원 바이시클릭 포화, 일부 불포화 또는 방향족 헤테로사이클 (이는 고리 구성원으로서 O, N 및 S 로 이루어지는 군으로부터 선택되는 1, 2, 3 또는 4 개의 헤테로원자를 함유함) 이고, 여기서 페닐 및 헤테로시클릴은 1, 2, 3 또는 4 개의 기 R' (이는 상기 정의된 바와 같고 서로 독립적으로 바람직하게는 할로겐, C1-C4-알킬, C3-C6-시클로알킬, C3-C6-할로시클로알킬, C1-C4-할로알킬, C1-C4-알콕시, C1-C4-알콕시-C1-C4-알킬 및 C1-C6-할로알킬옥시, 더 바람직하게는 할로겐, C1-C4-알킬, C3-C6-시클로알킬, C1-C4-할로알킬 및 C1-C4-알콕시, 특히 할로겐, 메틸, 에틸, 메톡시 및 트리플루오로메틸, 특히 Cl, F, Br, 메틸, 메톡시 및 트리플루오로메틸로 이루어지는 군으로부터 선택됨) 에 의해 치환 또는 비치환된다.
본 발명의 더 바람직한 구현예에 따르면, 화학식 I 의 화합물의 변수 R 은 페닐 또는 헤테로시클릴이고, 여기서 헤테로시클릴은 O, N 및 S 로 이루어지는 군으로부터 선택되는 1, 2, 3 또는 4 개의 헤테로원자를 고리 구성원으로서 함유하는 일부 불포화 또는 방향족 5- 또는 6-원 모노시클릭 또는 9- 또는 10-원 바이시클릭 헤테로사이클이고, 여기서 바이시클릭 헤테로사이클은 페닐 고리에 융합되는 5- 또는 6-원 헤테로방향족 고리로 이루어지고, 여기서 페닐 및 헤테로시클릴은 비치환되거나 서로 독립적으로 상기 언급된 바람직한 의미를 갖는 1, 2, 3 또는 4 개의 기 R' 에 의해 치환된다.
특히 바람직한 구현예에 따르면, 화학식 I 의 화합물의 변수 R 은 피리딘-2-일, 피리딘-3-일, 피리딘-4-일, 피페리딘-2-일, 피페리딘-3-일, 피페리딘-4-일, 벤즈이속사졸-2-일, 1,2,4-옥사디아졸-3-일, 1,2,4-트리아졸-3-일, 1-에틸벤즈이미다졸-2-일, 4-메틸티아졸-2-일, 티오펜-2-일, 푸란-2-일, 푸란-3-일, 테트라히드로푸란-2-일, 테트라히드로푸란-3-일, 이속사졸-2-일, 이속사졸-3-일, 이속사졸-4-일, 이속사졸-5-일, 옥사졸-2-일, 옥사졸-3-일, 옥사졸-4-일, 옥사졸-5-일, 피롤-2-일, 피롤-3-일, 이미다졸-2-일, 이미다졸-4-일, 이미다졸-5-일, 피라졸-3-일, 피라졸-4-일, 피라졸-5-일, 이소티아졸-3-일, 이소티아졸-4-일, 이소티아졸-5-일, 티아졸-2-일, 티아졸-4-일, 티아졸-5-일, 1,2,3-트리아졸-4-일, 1,2,3-트리아졸-5-일, 1,2,5-트리아졸-3-일, 1,3,4-트리아졸-2-일, 1,2,4-트리아졸-3-일, 1,2,4-트리아졸-5-일, 1,2,4-옥사디아졸-3-일, 1,2,4-옥사디아졸-5-일, 1,3,4-옥사디아졸-2-일, 1,2,3-옥사디아졸-4-일, 1,2,3-옥사디아졸-5-일, 1,2,5-옥사디아졸-3-일, 1,2,4-티아디아졸-3-일, 1,2,4-티아디아졸-5-일, 1,3,4-티아디아졸-2-일, 1,2,3-티아디아졸-4-일, 1,2,3-티아디아졸-5-일, 1,2,5-티아디아졸-3-일, 2H-1,2,3,4-테트라졸-5-일, 1H-1,2,3,4-테트라졸-1-일, 1,2,3,4-옥사트리아졸-5-일, 1,2,3,5-옥사트리아졸-4-일, 1,2,3,4-티아트리아졸-5-일, 1,2,3,5-티아트리아졸-4-일, 피라진-2-일, 피라진-3-일, 피리미딘-2-일, 피리미딘-4-일, 피리미딘-5-일, 피리다진-3-일 및 피리다진-4-일로부터 선택되는 페닐 또는 헤테로시클릴이고, 여기서 페닐 및 헤테로시클릴은 비치환되거나 서로 독립적으로 상기 언급된 바람직한 의미를 갖는 1, 2 또는 3 개의 기 R' 를 갖는다.
본 발명의 바람직한 구현예에 따르면, 화학식 I 의 화합물의 변수 R 은 S(O)n-Rb 이고, 여기서 Rb 는 상기 정의된 바와 같고 특히 C1-C6-알킬, C3-C7-시클로알킬, C1-C6-할로알킬, C2-C6-알케닐, C2-C6-할로알케닐, C2-C6-알키닐, C2-C6-할로알키닐, 페닐 및 헤테로시클릴로 이루어지는 군으로부터 선택되고, 여기서 헤테로시클릴은 5- 또는 6-원 모노시클릭 포화, 일부 불포화 또는 방향족 헤테로사이클 (이는 O, N 및 S 로 이루어지는 군으로부터 선택되는 1, 2 또는 3 개의 헤테로원자를 고리 구성원으로서 함유함) 이고, 여기서 페닐 및 헤테로시클릴은 동일 또는 상이하고 바람직하게는 할로겐, C1-C4-알킬, C1-C2-할로알킬 및 C1-C2-알콕시로 이루어지는 군으로부터 선택되는 1, 2 또는 3 개의 기로 치환 또는 비치환된다.
본 발명의 더 바람직한 구현예에 따르면, 화학식 I 의 화합물의 변수 R 은 S(O)n-Rb 이고, 여기서 Rb 는 C1-C6-알킬, C2-C6-알케닐, C2-C6-알키닐, C1-C6-할로알킬, C2-C6-할로알케닐, C2-C6-할로알키닐, C3-C7-시클로알킬, 페닐 및 헤테로시클릴로 이루어지는 군으로부터 선택되고, 여기서 헤테로시클릴은 5- 또는 6-원 모노시클릭 포화, 일부 불포화 또는 방향족 헤테로사이클 (이는 O, N 및 S 로 이루어지는 군으로부터 선택되는 1, 2 또는 3 개의 헤테로원자를 고리 구성원으로서 함유함) 이다.
본 발명의 보다 더 바람직한 구현예에 따르면, 화학식 I 의 화합물의 변수 R 은 S(O)n-Rb 이고, 여기서 Rb 는 C1-C6-알킬, C1-C6-할로알킬, C2-C6-알케닐, C2-C6-할로알케닐, C2-C6-알키닐, C3-C7-시클로알킬, 페닐 및 헤테로시클릴로부터 선택되고, 여기서 헤테로시클릴은 1 또는 2 개의 질소 원자를 고리 구성원으로서 갖는 6-원 방향족 헤테로시클릭 라디칼이다.
본 발명의 특히 바람직한 구현예에 따르면, 화학식 I 의 화합물의 변수 R 은 S(O)2-Rb 이고, 여기서 Rb 는 CH3, CH2H3, CH(CH3)2, CH2CH2CH3, CH2CH=CH2, CH2C≡CH 또는 페닐이다.
본 발명의 특히 바람직한 구현예에 따르면, 화학식 I 의 화합물의 변수 R 은 Cl, Br, F, 메틸, 에틸, 이소프로필, tert-부틸, 시클로프로필, 시클로펜틸, 시클로헥실, CF3, CHF2, CClF2, CH2CF3, CF2CF3, CH2Cl, CHF2, CHCl2, 시아노, 니트로, 아세틸아미노, 벤조일아미노, 메톡시카르보닐, 에톡시카르보닐, 벤조일, 메틸카르보닐, 피페리디닐카르보닐, 트리플루오로메틸카르보닐, 아미노, 아미노카르보닐, 메틸아미노카르보닐, 디메틸아미노카르보닐, 메톡시메틸, OH, OCH3, OCH2H3, OCH(CH3)2, OCH2CH2CH3, O-시클로프로필, O-시클로부틸, O-시클로펜틸, O-시클로헥실, O-CH2Cl, O-C(CH3)3, O-CHF2, O-CF3, O-CH2CH=CH2, O-CH2C≡CH, O-CH2OCH3, O-CH2CH2OCH3, O-CH2CH2OCH2CH3, S(O)2-CH3, S(O)2-CH2CH3, S(O)2-CH(CH3)2, S(O)2-CH2CH2CH3, S(O)2-CH2CH=CH2, S(O)2-CH2C≡CH 및 S(O)2-페닐 및 특히 메틸, 에틸 및 메톡시로 이루어지는 군으로부터 선택된다.
본 발명에 따른 바람직한 화합물은 화학식 I 의 화합물이고, 여기서 R1 은 CN, 할로겐, 니트로, C1-C6-알킬, C2-C6-알케닐, C2-C6-알키닐, C1-C6-할로알킬, C1-C6-알콕시, C1-C4-알콕시-C1-C4-알킬, C1-C4-할로알콕시-C1-C4-알킬, Z1-C1-C4-알콕시-C1-C4-알콕시, C1-C4-알킬티오-C1-C4-알킬, Z1-C1-C4-알킬티오-C1-C4-알킬티오, C2-C6-알케닐옥시, C2-C6-알키닐옥시, C1-C6-할로알콕시, C1-C4-할로알콕시-C1-C4-알콕시 및 S(O)kR1b 로 이루어지는 군으로부터 선택되고, 여기서 k 및 Z1 은 본원에 정의된 바와 같고, R1b 는 상기 정의된 바와 같고 특히 C1-C4-알킬 및 C1-C4-할로알킬로 이루어지는 군으로부터 선택된다. 이러한 맥락에서 Z1 은 특히 공유 결합이다.
더 바람직하게는, R1 은 할로겐, CN, 니트로, C1-C4-알킬, C1-C4-할로알킬, C1-C4-알콕시-C1-C4-알킬, C1-C4-할로알콕시-C1-C4-알킬, C1-C4-알콕시-C1-C4-알콕시-C1-C4-알킬, C1-C4-알킬티오-C1-C4-알킬, C1-C4-알킬티오-C1-C4-알킬티오-C1-C4-알킬, C1-C4-알콕시, C1-C4-할로알콕시, C3-C4-알케닐옥시, C3-C4-알키닐옥시, C1-C4-알콕시-C1-C4-알콕시, C1-C4-할로알콕시-C1-C4-알콕시, S(O)k-C1-C4-알킬 및 S(O)k-C1-C4-할로알킬로부터 선택되고, 여기서 k 는 0 또는 2 이다.
특히, R1 은 할로겐, C1-C4-알킬, C1-C4-할로알킬, C1-C4-알콕시-C1-C4-알킬, C1-C4-알콕시-C1-C4-알콕시-C1-C4-알킬, C1-C4-알콕시, C1-C4-할로알콕시, C1-C4-알킬티오, C1-C4-할로알킬티오 및 C1-C4-알킬술포닐로 이루어지는 군으로부터 선택되고, 특히 R1 은 F, Cl, Br, CH3, CF3, OCH3, OCF3, SCF3, SO2CH3 또는 CH2OCH2CH2OCH3 이고, 더욱 특히 R1 은 Cl, CH3, CF3 또는 SO2CH3 이다.
본 발명의 구현예의 한 군에서, 변수 R2 는 수소이다.
본 발명의 구현예의 한 군에서, 화학식 I 의 화합물의 변수 R2 는 수소를 제외한 R2 에 대해 상기 주어진 의미 중 하나를 갖는다.
본 발명의 바람직한 구현예에 따르면, 화학식 I 의 화합물의 변수 R2 는 5- 또는 6-원 헤테로시클릴이고, 여기서 헤테로시클릴은 포화, 일부 불포화 또는 방향족 헤테로시클릭 라디칼 (이는 O, N 및 S 로 이루어지는 군으로부터 선택되는 하나의 헤테로원자 및 0, 1, 2 또는 3 개의 추가 질소 원자(들) 을 고리 구성원으로서 함유함) 이고, 여기서 헤테로시클릴은 비치환되거나 동일 또는 상이한 본원에 정의된 바와 같은 라디칼 R21 을 1, 2 또는 3 개 갖는다.
본 발명의 보다 더 바람직한 구현예에 따르면, 화학식 I 의 화합물의 변수 R2 는 이속사졸리닐 (4,5-디히드로이속사졸릴), 1,2-디히드로테트라졸로닐, 1,4-디히드로테트라졸로닐, 테트라히드로푸릴, 디옥솔라닐, 피페리디닐, 모르폴리닐, 피페라지닐, 이속사졸릴, 피라졸릴, 티아졸릴, 옥사졸릴, 푸릴, 피리디닐, 피리미디닐 및 피라지닐로 이루어지는 군으로부터 선택되는 5- 또는 6-원 헤테로시클릴이고, 여기서 헤테로시클릴은 비치환되거나 동일 또는 상이하고 C1-C4-알킬, C1-C4-할로알킬, C1-C4-알콕시, C1-C4-알콕시-C1-C4-알킬 및 C1-C4-알킬티오-C1-C4-알킬로 이루어지는 군으로부터 선택되는 1, 2 또는 3 개의 라디칼 R21 을 갖는다.
본 발명의 특정 구현예에 따르면, 화학식 I 의 화합물의 변수 R2 는 4,5-디히드로이속사졸-3-일 (이는 비치환되거나 5 위치에서 CH3, CH2F 또는 CHF2 로 치환됨), 4,5-디히드로이속사졸-5-일 (이는 비치환되거나 3 위치에서 CH3, OCH3, CH2OCH3, CH2SCH3 로 치환됨), 1-메틸-5-옥소-1,5-디히드로테트라졸-2-일, 4-메틸-5-옥소-4,5-디히드로테트라졸-1-일, 모르폴린-4-일, 이속사졸-3-일, 5-메틸-이속사졸-3-일, 이속사졸-5-일, 3-메틸-이속사졸-5-일, 1-메틸-1H-피라졸-3-일, 2-메틸-2H-피라졸-3-일 및 티아졸-2-일로부터 선택되는 5- 또는 6-원 헤테로시클릴이다.
본 발명의 바람직한 구현예에 따르면, 화학식 I 의 화합물의 변수 R2 는 Z2a-페닐이고, 여기서 Z2a 는 본원에 정의된 바와 같고, 여기서 페닐은 비치환되거나 동일 또는 상이하고 상기 정의된 바와 같고 특히 할로겐, C1-C4-알킬, C1-C4-알콕시, C1-C4-할로알킬, C1-C4-알콕시-C1-C4-알킬 및 C1-C4-알콕시-C1-C4-알콕시, 바람직하게는 할로겐, C1-C2-알킬, C1-C2-알콕시, C1-C2-할로알킬 및 C1-C2-알콕시-C1-C2-알콕시로부터 선택되는 라디칼 R21 을 1, 2 또는 3 개 갖는다.
본 발명의 더 바람직한 구현예에 따르면, 화학식 I 의 화합물의 변수 R2 는 하기 화학식의 라디칼이다:
Figure pct00002
[식 중, # 는 기 R2 가 부착되는 것을 통한 결합을 나타내고;
RP1 은 수소 또는 할로겐, 바람직하게는 수소, Cl, Br 또는 F, 및 특히 H 또는 F 이고;
RP2 는 수소, 할로겐 또는 C1-C2-알콕시, 바람직하게는 수소, Cl, Br, F, OCH3 또는 OCH2CH3, 특히 H, F, Cl 또는 OCH3 이고;
RP3 은 수소, 할로겐, C1-C2-알킬, C1-C2-할로알킬, C1-C2-알콕시, C1-C2-알콕시-C1-C2-알콕시, 바람직하게는 수소, Cl, Br, F, CH3, C2H5, CF3, CHF2, CH2F, CCl2F, CF2Cl, CH2CF3, CH2CHF2, CF2CF3, OCH3, OCH2CH3, OCH2OCH3, OCH2CH2OCH2CH3, OCH2OCH2CH3 또는 OCH2CH2OCH3, 특히 H, F, Cl, CH3, CF3, OCH3, OCH2CH3, OCH2OCH3 또는 OCH2CH2OCH3 임].
본 발명의 특정 구현예에 따르면, 화학식 I 의 화합물의 변수 R2 는 비치환되거나 하나의 라디칼 R21 을 갖는 페닐이고, 여기서 R21 은 바람직하게는 페닐 기의 4 위치에 부착되고 상기 정의된 바와 같고 특히 C1-C2-알킬, C1-C2-알콕시, C1-C2-할로알킬 및 C1-C2-알콕시-C1-C2-알콕시, 바람직하게는 CH3, C2H5, OCH3, OC2H5, CHF2, CF3, OCH2OCH3 및 OCH2CH2OCH3, 특히 OCH3 및 OC2H5 로부터 선택된다.
본 발명의 바람직한 구현예에 따르면, 화학식 I 의 변수 R2 는 할로겐, C1-C6-알킬, C1-C4-알콕시-C1-C4-알킬, C1-C4-할로알콕시-C1-C4-알킬, C2-C6-알케닐, C2-C6-알키닐, C2-C4-알콕시, C2-C4-할로알콕시, C3-C6-알케닐옥시, C3-C6-알키닐옥시, C3-C6-할로알케닐옥시, C3-C6-할로알키닐옥시, C1-C4-알콕시카르보닐, S(O)2-C1-C4-알킬 및 S(O)2-C1-C4-할로알킬로 이루어지는 군으로부터 선택된다.
본 발명의 더 바람직한 구현예에 따르면, 화학식 I 의 화합물의 변수 R2 는 C2-C4-알케닐, C2-C4-알키닐, C2-C4-알콕시, C1-C2-할로알콕시-C1-C2-알킬, C3-C4-알케닐옥시, C3-C4-알키닐옥시, C1-C4-알콕시카르보닐 및 S(O2)-C1-C4-알킬, 특히 CH=CH2, CH=CHCH3, CH2OCH2CF3, OC2H5, OCH2CH=CH2, OCH2C≡CH, C(O)OCH3, C(O)OC2H5, SO2CH3, SO2C2H5 및 SO2CH(CH3)2 로부터 선택된다.
본 발명의 특히 바람직한 구현예에 따르면, 화학식 I 의 화합물의 변수 R2 는 수소, 4,5-디히드로이속사졸-3-일 (이는 비치환되거나 5 위치에서 CH3, CH2F 또는 CHF2 로 치환됨), 4,5-디히드로이속사졸-5-일 (이는 비치환되거나 3 위치에서 CH3, OCH3, CH2OCH3, CH2SCH3 로 치환됨), 1-메틸-5-옥소-1,5-디히드로테트라졸-2-일, 4-메틸-5-옥소-4,5-디히드로테트라졸-1-일, 모르폴린-4-일, 이속사졸-3-일, 5-메틸-이속사졸-3-일, 이속사졸-5-일, 3-메틸-이속사졸-5-일, 1-메틸-1H-피라졸-3-일, 2-메틸-2H-피라졸-3-일, 티아졸-2-일, 4-CH3-페닐, 4-C2H5-페닐, 4-OCH3-페닐, 4-OC2H5-페닐, 4-CHF2-페닐, 4-CF3-페닐, 4-OCH2OCH3-페닐, 4-OCH2CH2OCH3-페닐, CH=CH2, CH=CHCH3, CH2OCH2CF3, OC2H5, OCH2CH=CH2, OCH2C=CH, C(O)OCH3, C(O)OC2H5, SO2CH3, SO2C2H5 및 SO2CH(CH3)2, 특히 수소, 메틸, CH2OCH2CF3, 메틸술포닐, 3-이속사졸리닐, 5-메틸-3-이속사졸리닐, 5-이속사졸리닐, 3-메틸-5-이속사졸리닐, 3-이속사졸릴, 5-메틸-3-이속사졸릴, 5-이속사졸릴 및 3-메틸-5-이속사졸릴, 특히 수소, 메틸술포닐, CH2OCH2CF3, 3-이속사졸리닐, 5-메틸-3-이속사졸리닐, 3-메틸-5-이속사졸리닐, 3-이속사졸릴, 5-메틸-3-이속사졸릴 및 3-메틸-5-이속사졸릴로 이루어지는 군으로부터 선택된다.
본 발명에 따른 바람직한 구현예는 화학식 I 의 화합물이고, 여기서 R3 은 수소, 시아노, 할로겐, 니트로, C1-C4-알킬, C1-C4-할로알킬, C1-C4-알콕시, C1-C4-할로알콕시, C2-C4-알케닐, C2-C4-알키닐, C2-C4-알케닐옥시, C2-C4-알키닐옥시 또는 S(O)kR2b 로 이루어지는 군으로부터 선택되고, 여기서 변수 k 및 R2b 는 본원에서 정의된 의미 중 하나를 갖는다.
더 바람직하게는, R3 은 수소, 할로겐, CN, NO2, C1-C4-알킬, C1-C4-할로알킬, C1-C4-알콕시, C1-C4-할로알콕시, C1-C4-알킬티오, C1-C4-할로알킬티오, S(O)2-C1-C4-알킬 및 S(O)2-C1-C4-할로알킬로 이루어지는 군으로부터 선택된다.
특히, R3 은 수소, 할로겐, CN, NO2, C1-C2-알킬, C1-C2-할로알킬, C1-C2-알콕시, C1-C2-할로알콕시, C1-C2-알킬티오, C1-C2-할로알킬티오, S(O)2-C1-C2-알킬 및 S(O)2-C1-C2-할로알킬, 특히 H, Cl, F, CN, NO2, CH3, CF3, CHF2, OCH3, OCF3, OCHF2, SCH3, SCF3, SCHF2, S(O)2CH3 및 S(O)2CH2CH3, 더욱 특히 Cl, F, CN, CF3 및 S(O)2CH3로 이루어지는 군으로부터 선택된다.
본 발명에 따른 바람직한 화합물은 화학식 I 의 화합물이고, 여기서 R4 는 수소, 시아노, 할로겐, 니트로, C1-C2-알킬 및 C1-C2-할로알킬, 특히 수소, CHF2, CF3, CN, NO2, CH3 및 할로겐으로 이루어지는 군, 특히 수소, CHF2, CF3, CN, NO2, CH3, Cl, Br 및 F 로 이루어지는 군으로부터 선택된다.
본 발명에 따른 바람직한 화합물은 화학식 I 의 화합물이고, 여기서 R5 는 수소, 할로겐, C1-C2-알킬 및 C1-C2-할로알킬로 이루어지는 군, 특히 수소, CHF2, CF3 및 할로겐으로 이루어지는 군으로부터 선택된다.
본 발명의 특정 구현예에 따르면, R4 가 수소이고 R5 가 염소 또는 불소이거나, R5 가 수소이고 R4 가 염소 또는 불소이다.
이러한 맥락에서, 변수 R', R11, R21, Z, Z1, Z2, Z2a, Ra, Rb, R1b, R2b, Rc, R2c, Rd, R2d, Re, Rf, R2e, R2f, Rg, Rh, R2g, R2h, Rk, n 및 k 는 서로 독립적으로 바람직하게는 하기 의미 중 하나를 갖는다:
R', R11, R21 은 서로 독립적으로 할로겐, C1-C4-알킬, C3-C6-시클로알킬, C3-C6-할로시클로알킬, C1-C4-할로알킬, C1-C4-알콕시, C1-C4-알콕시-C1-C4-알킬, C1-C4-알킬티오-C1-C4-알킬, C1-C4-알콕시-C1-C4-알콕시 및 C1-C6-할로알킬옥시, 더 바람직하게는 할로겐, C1-C4-알킬, C3-C6-시클로알킬, C1-C4-할로알킬 및 C1-C4-알콕시로부터 선택된다.
더 바람직하게는 R', R11, R21 는 서로 독립적으로 할로겐, C1-C4-알킬, C3-C6-시클로알킬, C1-C4-할로알킬, C1-C4-알콕시, C1-C4-알콕시-C1-C4-알킬, C1-C4-알킬티오-C1-C4-알킬 및 C1-C4-알콕시-C1-C4-알콕시; 특히 할로겐, C1-C4-알킬, C1-C4-알콕시, C1-C4-할로알킬, C1-C4-알콕시-C1-C4-알킬 및 C1-C4-알콕시-C1-C4-알콕시; 특히 Cl, F, Br, 메틸, 에틸, 메톡시 및 트리플루오로메틸로 이루어지는 군으로부터 선택된다.
Z, Z1, Z2 은 서로 독립적으로 공유 결합, 메탄디일 및 에탄디일로부터 선택되고, 특히 공유 결합이다.
Z2a 는 공유 결합, C1-C2-알칸디일, O-C1-C2-알칸디일, C1-C2-알칸디일-O 및 C1-C2-알칸디일-O-C1-C2-알칸디일; 더 바람직하게는 공유 결합, 메탄디일, 에탄디일, O-메탄디일, O-에탄디일, 메탄디일-O, 및 에탄디일-O; 특히 공유 결합, 메탄디일 및 에탄디일로부터 선택된다.
Ra 는 수소, C1-C6-알킬, C3-C7-시클로알킬 (이는 비치환 또는 일부 또는 완전 할로겐화됨), C1-C6-할로알킬, C2-C6-알케닐, C2-C6-할로알케닐, C2-C6-알키닐, C2-C6-할로알키닐, C1-C4-알콕시-C1-C4-알킬, 페닐 및 벤질로부터 선택된다.
더 바람직하게는 Ra 은 수소, C1-C6-알킬, C1-C6-할로알킬, C2-C6-알케닐, C2-C6-할로알케닐, C2-C6-알키닐, C1-C4-알콕시-C1-C4-알킬 및 C3-C7-시클로알킬 (이는 비치환되거나 일부 또는 완전 할로겐화됨) 로부터 선택되고, 특히 H, C1-C4-알킬, C1-C4-할로알킬, C2-C4-알케닐, C2-C4-할로알케닐, C2-C4-알키닐 및 C3-C6-시클로알킬로부터 선택된다.
Rb, R1b, R2b 는 서로 독립적으로 C1-C6-알킬, C3-C7-시클로알킬, C1-C6-할로알킬, C2-C6-알케닐, C2-C6-할로알케닐, C2-C6-알키닐, C2-C6-할로알키닐, 페닐 및 헤테로시클릴로부터 선택되고, 여기서 헤테로시클릴은 5- 또는 6-원 모노시클릭 포화, 일부 불포화 또는 방향족 헤테로사이클 (이는 O, N 및 S 로 이루어지는 군으로부터 선택되는 1, 2 또는 3 개의 헤테로원자를 고리 구성원으로서 함유함) 이고, 여기서 페닐 및 헤테로시클릴은 비치환되거나 동일 또는 상이하고 할로겐, C1-C4-알킬, C1-C2-할로알킬 및 C1-C2-알콕시로 이루어지는 군으로부터 선택되는 1, 2 또는 3 개의 기로 치환된다.
더 바람직하게는 Rb, R1b, R2b 는 서로 독립적으로 C1-C4-알킬, C2-C4-알케닐, C2-C4-알키닐, C1-C4-할로알킬, C2-C4-할로알케닐, C2-C4-할로알키닐, C3-C6-시클로알킬, 페닐 및 헤테로시클릴로 이루어지는 군으로부터 선택되고, 여기서 헤테로시클릴은 5- 또는 6-원 모노시클릭 포화, 일부 불포화 또는 방향족 헤테로사이클 (이는 O, N 및 S 로 이루어지는 군으로부터 선택되는 1, 2 또는 3 개의 헤테로원자를 고리 구성원으로서 함유함) 이다.
특히 Rb, R1b, R2b 는 서로 독립적으로, C1-C4-알킬, C1-C4-할로알킬, C2-C4-알케닐, C2-C4-할로알케닐, C2-C4-알키닐, C3-C6-시클로알킬, 페닐 및 헤테로시클릴로부터 선택되고, 여기서 헤테로시클릴은 1 또는 2 개의 질소 원자를 고리 구성원으로서 갖는 5- 또는 6-원 방향족 헤테로시클릭 라디칼이다.
Rc, R2c, Rk 는 서로 독립적으로, 수소, C1-C6-알킬, C3-C7-시클로알킬 (이는 비치환 또는 일부 또는 완전 할로겐화됨), C1-C6-할로알킬, C2-C6-알케닐, C2-C6-할로알케닐, C2-C6-알키닐, C2-C6-할로알키닐, C1-C4-알콕시-C1-C4-알킬, 페닐, 벤질 및 헤테로시클릴로부터 선택되고, 여기서 헤테로시클릴은 5- 또는 6-원 모노시클릭 포화, 일부 불포화 또는 방향족 헤테로사이클 (이는 O, N 및 S 로 이루어지는 군으로부터 선택되는 1, 2 또는 3 개의 헤테로원자를 고리 구성원으로서 함유함) 이고, 여기서 페닐, 벤질 및 헤테로시클릴은 동일 또는 상이하고 할로겐, C1-C4-알킬, C1-C4-할로알킬 및 C1-C4-알콕시로 이루어지는 군으로부터 선택되는 1, 2 또는 3 개의 기로 치환 또는 비치환된다.
더 바람직하게는, Rc, R2c, Rk 는 서로 독립적으로 수소, C1-C4-알킬, C1-C4-할로알킬, C2-C-알케닐, C2-C-할로알케닐, C2-C-알키닐, C3-C6-시클로알킬, 페닐 및 헤테로시클릴로부터 선택되고, 여기서 헤테로시클릴은 5- 또는 6-원 모노시클릭 포화, 일부 불포화 또는 방향족 헤테로사이클 (이는 O, N 및 S 로 이루어지는 군으로부터 선택되는 1, 2 또는 3 개의 헤테로원자를 고리 구성원으로서 함유함) 이다.
특히, Rc, R2c, Rk 은 서로 독립적으로 수소, C1-C4-알킬, C1-C4-할로알킬, C2-C4-알케닐, C2-C4-할로알케닐, C3-C6-시클로알킬, 페닐 및 헤테로시클릴로부터 선택되고, 여기서 헤테로시클릴은 1 내지 2 개의 질소 원자를 고리 구성원으로서 갖는 5- 또는 6-원 방향족 헤테로시클릭 라디칼이다.
Rd, R2d 은 서로 독립적으로, C1-C6-알킬, C3-C7-시클로알킬 (이는 비치환되거나 일부 또는 완전 할로겐화됨), C1-C6-할로알킬, C2-C6-알케닐, C2-C6-할로알케닐, C2-C6-알키닐, C2-C6-할로알키닐, C1-C4-알콕시-C1-C4-알킬, 페닐 및 벤질로부터 선택된다.
더 바람직하게는 Rd, R2d 는 서로 독립적으로, C1-C6-알킬, C1-C6-할로알킬, C2-C6-알케닐, C2-C6-할로알케닐, C2-C6-알키닐, C1-C4-알콕시-C1-C4-알킬 및 C3-C7-시클로알킬 (이는 비치환되거나 일부 또는 완전 할로겐화됨) 로부터 선택되고, 특히 C1-C4-알킬, C1-C4-할로알킬, C2-C4-알케닐, C2-C4-할로알케닐, C2-C4-알키닐 및 C3-C6-시클로알킬로부터 선택된다.
Re, Rf, R2e, R2f 은 서로 독립적으로, 수소, C1-C6-알킬, C3-C7-시클로알킬 (이는 비치환되거나 일부 또는 완전 할로겐화됨), C1-C6-할로알킬, C2-C6-알케닐, C2-C6-할로알케닐, C1-C4-알콕시-C1-C4-알킬, 페닐 및 벤질로 이루어지는 군으로부터 선택되고, 여기서 페닐 및 벤질은 비치환되거나, 동일 또는 상이하고 할로겐, C1-C4-알킬, C1-C4-할로알킬 및 C1-C4-알콕시로 이루어지는 군으로부터 선택되는 1, 2 또는 3 개의 기로 치환되며, 또는 Re 와 Rf 또는 R2e 와 R2f 는 이들이 결합되는 질소 원자와 함께 5-, 6 또는 7-원, 포화 또는 불포화 N-결합 헤테로시클릭 라디칼 (이는 O, S 및 N 으로부터 선택되는 추가 헤테로원자를 고리 구성원으로서 가질 수 있고, 비치환되거나 동일 또는 상이하고 할로겐, C1-C4-알킬, C1-C4-할로알킬 및 C1-C4-알콕시로 이루어지는 군으로부터 선택되는 1, 2, 3 또는 4 개의 기를 가질 수 있음) 을 형성할 수 있다.
더 바람직하게는 Re, Rf, R2e, R2f 는 서로 독립적으로 수소, C1-C6-알킬, C1-C6-할로알킬 및 벤질로부터 선택되며, 또는 Re 와 Rf 또는 R2e 와 R2f 는 이들이 결합되는 질소 원자와 함께 5- 또는 6-원, 포화 또는 불포화 N-결합 헤테로시클릭 라디칼 (이는 O, S 및 N 으로부터 선택되는 추가 헤테로원자를 고리 구성원으로서 가질 수 있고, 비치환되거나 동일 또는 상이하고 할로겐, C1-C4-알킬 및 C1-C4-할로알킬로 이루어지는 군으로부터 선택되는 1, 2 또는 3 개의 기를 가질 수 있음) 을 형성할 수 있다.
특히, Re, Rf, R2e, R2f 은 서로 독립적으로 수소 및 C1-C4-알킬로부터 선택되며, 또는 Re 와 Rf 또는 R2e 와 R2f 는 이들이 결합되는 질소 원자와 함께 5- 또는 6-원, 포화 N-결합 헤테로시클릭 라디칼 (이는 O, S 및 N 으로부터 선택되는 추가 헤테로원자를 고리 구성원으로서 가질 수 있고, 이는 비치환되거나 1, 2 또는 3 개의 메틸기를 가질 수 있음) 을 형성할 수 있다.
Rg, R2g 는 서로 독립적으로, 수소, C1-C6-알킬, C3-C7-시클로알킬 (이는 비치환되거나 일부 또는 완전 할로겐화됨), C1-C6-할로알킬, C2-C6-알케닐, C2-C6-할로알케닐, C2-C6-알키닐, C2-C6-할로알키닐, C1-C4-알콕시-C1-C4-알킬, 페닐 및 벤질로부터 선택된다.
더 바람직하게는, Rg, R2g 는 서로 독립적으로, 수소, C1-C6-알킬, C1-C6-할로알킬, C2-C6-알케닐, C2-C6-할로알케닐, 벤질, C1-C4-알콕시-C1-C4-알킬 및 C3-C7-시클로알킬 (이는 비치환되거나 일부 또는 완전히 할로겐화됨) 로부터 선택되고, 특히 수소, C1-C4-알킬, C1-C4-할로알킬, C2-C4-알케닐, C2-C4-할로알케닐, 벤질 및 C3-C6-시클로알킬로부터 선택된다.
Rh, R2h 는 서로 독립적으로, 수소, C1-C6-알킬, C3-C7-시클로알킬 (이는 비치환되거나 일부 또는 완전히 할로겐화됨), C1-C6-할로알킬, C2-C6-알케닐, C2-C6-할로알케닐, C2-C6-알키닐, C2-C6-할로알키닐, C1-C4-알콕시-C1-C4-알킬, 페닐, 벤질 및 라디칼 C(=O)-Rk (식 중, Rk 는 H 임), C1-C4-알킬, C1-C4-할로알킬 또는 페닐로부터 선택된다.
더 바람직하게는 Rh, R2h 는 서로 독립적으로, 수소, C1-C6-알킬, C1-C6-할로알킬, C2-C6-알케닐, C2-C6-할로알케닐, 벤질, C1-C4-알콕시-C1-C4-알킬 및 C3-C7-시클로알킬 (이는 비치환되거나 일부 또는 완전히 할로겐화됨) 로부터 선택되고, 특히 수소, C1-C4-알킬, C1-C4-할로알킬, C2-C4-알케닐, C2-C4-할로알케닐, 벤질 및 C3-C6-시클로알킬로부터 선택되고; 또는
Rg 와 Rh 또는 R2g 와 R2h 는 이들이 결합되는 질소 원자와 함께, 5-, 6 또는 7-원, 포화 또는 불포화 N-결합 헤테로시클릭 라디칼 (이는 O, S 및 N 으로부터 선택되는 추가 헤테로원자를 고리 구성원으로서 가질 수 있고, 비치환되거나 동일 또는 상이하고 =O, 할로겐, C1-C4-알킬 및 C1-C4-할로알킬 및 C1-C4-알콕시로 이루어지는 군으로부터 선택되는 1, 2, 3 또는 4 개의 기를 가질 수 있음) 을 형성할 수 있고;
더 바람직하게는 Rg 와 Rh 또는 R2g 와 R2h 는 이들이 결합되는 질소 원자와 함께 5- 또는 6-원, 포화 또는 불포화 N-결합 헤테로시클릭 라디칼 (이는 O, S 및 N 으로부터 선택되는 추가 헤테로원자를 고리 구성원으로서 가질 수 있고, 이는 비치환되거나 동일 또는 상이하고 할로겐, C1-C4-알킬 및 C1-C4-할로알킬로 이루어지는 군으로부터 선택되는 1, 2 또는 3 개의 기를 가질 수 있음) 을 형성할 수 있고;
특히, Rg 와 Rh 또는 R2g 와 R2h 는 이들이 결합되는 질소 원자와 함께 5- 또는 6-원, 포화 N-결합 헤테로시클릭 라디칼 (이는 O, S 및 N 으로부터 선택되는 추가 헤테로원자를 고리 구성원으로서 가질 수 있고, 이는 비치환되거나 1, 2 또는 3 개의 메틸 기를 가질 수 있음) 을 형성할 수 있다.
n 및 k 는 서로 독립적으로 0 또는 2, 특히 2 이다.
특히 바람직한 것은 변수 R1 및 R3 이 하기 의미를 갖는 화학식 I 의 화합물이다:
R1 은 할로겐, C1-C4-알킬, C1-C4-할로알킬, C1-C4-알콕시-C1-C4-알킬, C1-C4-알콕시-C1-C4-알콕시-C1-C4-알킬, C1-C4-알콕시, C1-C4-할로알콕시, C1-C4-알킬티오, C1-C4-할로알킬티오 및 C1-C4-알킬술포닐, 특히 F, Cl, Br, CH3, CF3, OCH3, SCH3, OCF3, SCF3, SO2CH3, CH2OCH3 및 CH2OCH2CH2OCH3 로 이루어지는 군으로부터 선택되고;
R3 은 수소, 할로겐, CN, NO2, C1-C4-알킬, C1-C4-할로알킬, C1-C4-알콕시, C1-C4-할로알콕시, C1-C4-할로알킬티오 및 C1-C4-알킬술포닐, 특히 H, Cl, Br, CN, NO2, CH3, CF3, CHF2, OCH3, OCF3, OCHF2, SCH3, SCF3, SCHF2, S(O)2CH3 및 S(O)2CH2CH3 로 이루어지는 군으로부터 선택된다.
특히 바람직한 것은 변수 R, R1, R2, R3, R4 및 R5 가 하기 의미를 갖는 화학식 I 의 화합물이다:
R 은 C1-C4-알킬 및 C1-C4-알콕시, 특히 CH3, CH2CH3, CH(CH3)2, C(CH3)3, OCH3, OCH2CH3 및 OCH(CH3)2 로 이루어지는 군으로부터 선택되고;
R1 은 할로겐, C1-C4-알킬, C1-C4-할로알킬 및 S(O)2-C1-C4-알킬, 특히 Cl, Br, F, CH3, CH2CH3, CH(CH3)2, CF3, CHF2, S(O)2CH3 및 S(O)2CH2CH3 로 이루어지는 군으로부터 선택되고;
R2 는 수소, C1-C2-알콕시-C1-C2-알킬, C1-C2-할로알콕시-C1-C2-알킬, S(O)2-C1-C4-알킬, 이속사졸릴 및 이속사졸리닐로 이루어지는 군으로부터 선택되고, 여기서 마지막 두 개의 언급된 라디칼은 치환되거나 할로겐 및 C1-C4-알킬로부터 선택되는 1 또는 2 개의 라디칼을 가질 수 있음. 특히 R2 는 CH2OCH3, CH2OCH2CH3, CH2CH2OCH3, CH2CH2OCH2CH3, CH2OCF3, CH2OCHF2, CH2OCH2F, CH2OCH2CHF2, CH2OCH2CF3, CH2OCF2CF3, S(O)2CH3, S(O)2CH2CH3, 이속사졸릴 및 이속사졸리닐로부터 선택되고;
R3 은 할로겐, CN, C1-C4-할로알킬 및 S(O)2-C1-C4-알킬, 특히 Cl, F, CN, CF3, CHF2, S(O)2CH3 및 S(O)2CH2CH3 로 이루어지는 군으로부터 선택되고;
R4 는 수소, CN, CHF2, CF3, CH3, NO2 및 할로겐, 특히 수소, CHF2, CF3, CH3, Cl 및 F 로 이루어지는 군으로부터 선택되고;
R5 는 수소, 할로겐, CHF2 및 CF3, 특히 수소, Cl, F, CHF2 및 CF3 로 이루어지는 군으로부터 선택되고, 단 라디칼 R4 및 R5 중 하나 이상은 수소가 아님.
특히 바람직한 것은 변수 R, R1, R2, R3, R4 및 R5 가 하기 의미를 갖는 화학식 I 의 화합물이다:
R 은 메틸, 에틸 및 메톡시로 이루어지는 군으로부터 선택되고;
R1 은 염소, 메틸, 트리플루오로메틸 및 메틸술포닐로 이루어지는 군으로부터 선택되고;
R2 는 수소, 메틸, 메틸술포닐, 3-이속사졸리닐, 5-메틸-3-이속사졸리닐, 5-이속사졸리닐, 3-메틸-5-이속사졸리닐, 3-이속사졸릴, 5-메틸-3-이속사졸릴, 5-이속사졸릴 및 3-메틸-5-이속사졸릴로 이루어지는 군으로부터 선택되고;
R3 은 불소, 염소, 트리플루오로메틸, CN 및 메틸술포닐로 이루어지는 군으로부터 선택되고;
R4 가 수소이고 R5 가 염소 또는 불소이거나, R5 가 수소이고 R4 가 염소 또는 불소임.
본 발명의 바람직한 구현예에 따르면, 라디칼 R1, R2, R3, R4 및 R5 는 함께 화학식 I 의 페닐 고리에 하기 치환 패턴 중 하나를 형성하는데, 단 위치 1 은 분자의 나머지에 대한 페닐 고리의 부착 지점이다:
Figure pct00003
본 발명의 또다른 바람직한 구현예에 따르면, 라디칼 R1, R2, R3, R4 및 R5 는 함께 화학식 I 의 페닐 고리에 하기 치환 패턴 중 하나를 형성하는데, 단 지점 1 은 분자의 나머지에 대한 페닐 고리의 부착 지점이다:
Figure pct00004
Figure pct00005
Figure pct00006
바람직한 화합물의 예는 아래 표 1 내지 3 에 따른 개별 화합물이다. 또한, 표의 개별 변수에 대해 아래 언급된 의미들은, 이들이 언급되는 조합, 특히 논의되는 치환기의 특히 바람직한 구현예와 상관 없이 그 자체이다.
표 1 R 이 메틸이고 화합물에 대한 R1, R2, R3, R4 및 R5 의 조합이 각 경우에 표 A 의 한 열에 해당하는 화학식 I 의 화합물;
표 2 R 이 에틸이고 화합물에 대한 R1, R2, R3, R4 및 R5 의 조합이 각 경우에 표 A 의 한 열에 해당하는 화학식 I 의 화합물;
표 3 R 이 메톡시이고 화합물에 대한 R1, R2, R3, R4 및 R5 의 조합이 각 경우에 표 A 의 한 열에 해당하는 화학식 I 의 화합물.
표 A
Figure pct00007
Figure pct00008
Figure pct00009
Figure pct00010
Figure pct00011
Figure pct00012
Figure pct00013
Figure pct00014
Figure pct00015
Figure pct00016
Figure pct00017
Figure pct00018
Figure pct00019
Figure pct00020
Figure pct00021
Figure pct00022
Figure pct00023
Figure pct00024
Figure pct00025
Figure pct00026
Figure pct00027
Figure pct00028
Figure pct00029
Figure pct00030
Figure pct00031
Figure pct00032
Figure pct00033
Figure pct00034
Figure pct00035
화학식 I 의 화합물은 유기 화학의 표준 방법, 예를 들어 도식 1 내지 5 에서 이하 기재되는 방법에 의해 제조될 수 있다. 도식 1 내지 5 에서 치환기, 변수 및 지수는 달리 명시되지 않으면, 화학식 I 에 대해 상기 정의된 바와 같다.
화학식 (I) 의 화합물은 예를 들어 아래 도식 1 에 나타낸 바와 같이 제조될 수 있다.
도식 1:
Figure pct00036
화학식 III 의 4-아미노-1,2,5-옥사디아졸 화합물은 화학식 II의 벤조일 유도체와 반응되어, 화학식 I 의 화합물을 수득할 수 있다. Z 는 이탈기, 예컨대 할로겐, 특히 Cl, 무수물 잔기 또는 활성 에스테르 잔기이다. 특히 Z 가 할로겐인 경우 반응은 적합하게는 염기의 존재 하에 수행된다. 적합한 염기는 예를 들어 카르보네이트 예컨대 리튬, 나트륨 또는 칼륨 카르보네이트, 아민 예컨대 트리메틸아민 또는 트리에틸아민, 및 염기성 N-헤테로사이클 예컨대 피리딘, 2,6-디메틸피리딘 또는 2,4,6-트리메틸피리딘이다. 적합한 용매는 특히 반양성자성 용매 예컨대 펜탄, 헥산, 헵탄, 옥탄, 시클로헥산, 디클로로메탄, 클로로포름, 1,2-디클로로에탄, 벤젠, 클로로벤젠, 톨루엔, 자일렌, 디클로로벤젠, 트리메틸벤젠, 피리딘, 2,6-디메틸피리딘, 2,4,6-트리메틸피리딘, 아세토니트릴, 디에틸에테르, 테트라히드로푸란, 2-메틸 테트라히드로푸란, 메틸 tert-부틸에테르, 1,4-디옥산, N,N-디메틸 포름아미드, N-메틸 피롤리디논 또는 이의 혼합물이다. 출발 물질은 일반적으로 -20 ℃ 내지 100 ℃ 범위, 바람직하게는 -5 ℃ 내지 50 ℃ 범위의 반응 온도에서 등몰 또는 거의 등몰량으로 서로 반응된다.
대안적으로, 화학식 (I) 의 화합물은 또한 도식 2 에 나타낸 바와 같이 제조될 수 있다. 4-아미노-1,2,5-옥사디아졸 화합물 III 과 화학식 IV 의 벤조산 유도체의 반응은 화합물 I 을 산출한다. 반응은 바람직하게는 화합물 IV의 산기를 활성화 에스테르 또는 아미드로 전환하는 적합한 활성화제의 존재 하에 수행된다. 이러한 목적으로 당업계에 공지된 활성화제, 예컨대 1,1',카르보닐디이미다졸 (CDI), 디시클로헥실 카르보디이미드 (DCC), 1-에틸-3-(3-디메틸아미노프로필)카르보디이미드 (EDC) 또는 2,4,6-트리프로필-1,3,5,2,4,6-트리옥사트리포스포리난-2,4,6-트리옥시드 (T3P) 가 사용될 수 있다. 활성화 에스테르 또는 아미드는 특히 사용된 특정 활성화제에 따라, 화합물 III 의 존재 하에 활성화제와 화합물 IV 를 접촉시킴으로써 제자리에서 또는 화합물 III 과의 반응 전의 별도의 단계에서 형성될 수 있다. 특히 DCC 또는 EDC 가 활성화제로서 사용되는 경우에 활성화 반응에서 추가 첨가제, 예컨대 히드록시벤조트리아졸 (HOBt), 니트로페놀, 펜타플루오로페놀, 2,4,5-트리클로로페놀 또는 N-히드록시숙신이미드를 포함하는 것이 유리할 수 있다. 또한 염기, 예를 들어 3차 아민의 존재 하에 활성화 에스테르 또는 아미드를 제조하는 것이 유리할 수 있다. 활성화 에스테르 또는 아미드는 제자리에서 또는 순차적으로 화학식 III 의 아민과 반응되어, 화학식 I 의 아미드를 수득한다. 반응은 일반적으로 무수 불활성 용매, 예컨대 염소화 탄화수소, 예를 들어 디클로로메탄 또는 디클로로에탄, 에테르, 예를 들어 테트라히드로푸란 또는 1,4-디옥산 또는 카르복사미드, 예를 들어 N,N-디메틸포름아미드, N,N-디메틸아세트아미드 또는 N-메틸피롤리돈에서 이루어진다. 반응은 일반적으로 -20 ℃ 내지 +25 ℃ 범위의 온도에서 수행된다.
도식 2:
Figure pct00037
화학식 II 의 화합물 및 화학식 IV 이의 대표적 벤조산 전구체는 구입하여 입수할 수 있거나, 당업계에 공지되거나 문헌, 예를 들어 WO 9746530, WO 9831676, WO 9831681, WO 2002/018352, WO 2000/003988, US 2007/0191335, US 6277847 에 개시된 방법에 의해 제조될 수 있다.
화학식 III 의 4-아미노-1,2,5-옥사디아졸 화합물은 시판되거나 문헌에 공지된 방법에 따라 수득될 수 있다. 예를 들어, 3-알킬-4-아미노-1,2,5-옥사디아졸은 도식 3 에 도시된 바와 같이 [Russian Chemical, Bulletin, Int. Ed., 54(4), 1032-1037 (2005)] 에 기재된 과정에 따라 β-케토에스테르로부터 제조될 수 있다.
도식 3:
Figure pct00038
도식 4 에 나타낸 바와 같이, R 이 할로겐인 화학식 III 의 화합물은 문헌에 기재된 과정에 따라, 예를 들어 [Heteroatom Chemistry, 15(3), 199-207 (2004)] 에 개시된 샌드마이어-유형 반응에 의해, 시판되는 3,4-디아미노-1,2,5-옥사디아졸로부터 제조될 수 있다.
도식 4:
Figure pct00039
도식 5 에 나타낸 바와 같이, R 이 친핵성 잔기인 화학식 III 의 화합물은 예를 들어 [Journal of Chemical Research, Synopses (6), 190 (1985)], [Izvestiya Akademii Nauk SSSR, Seriya Khimicheskaya (9), 2086-8 (1986)] 또는 [Russian Chemical Bulletin (Translation of Izvestiya Akademii Nauk, Seriya Khimicheskaya), 53(3), 596-614 (2004)] 에 개시된 과정에 따라, 화학식 V 의 1,2,5-옥사디아졸 화합물의 4-위치에 이탈기 L, 예를 들어 할로겐의 치환을 통해 친핵성 잔기를 도입함으로써 제조될 수 있다.
도식 5:
Figure pct00040
규칙으로서, 합성 방법에서 화학식 I 의 화합물을 비롯한 이의 입체 이성질체, 염, 호변이성체 및 N-산화물, 및 이의 전구체는 상기 기재된 방법에 의해 제조될 수 있다. 개별적 화합물이 상기 기재된 경로를 통해 제조될 수 있는 경우, 이는 다른 화합물 I 또는 각각의 전구체의 유도체화에 의하여 또는 기재된 합성 경로의 통상적 변형에 의해 제조될 수 있다. 예를 들어, 개별적 경우에서 화학식 I 의 특정 화합물은 유리하게는 유도체화, 예를 들어 에스테르 가수 분해, 아미드화, 에스테르화, 에테르 분해, 올레핀화, 환원, 산화 등에 의해, 또는 기재된 합성 경로의 통상적 변형에 의해 화학식 I 의 다른 화합물로부터 제조될 수 있다.
반응 혼합물은 통상적 방식, 예를 들어 물과의 혼합, 상 분리, 및 적절하다면 예를 들어 알루미나 또는 실리카 겔에서의 크로마토그래피에 의한 미정제 생성물의 정제에 의해 작업된다. 중간체 및 최종 생성물의 일부는 감압 하에 및 중간정도 상승된 온도에서 휘발성 물질이 없거나 이로부터 정제되는 무색 또는 담갈색 점성 오일의 형태로 수득될 수 있다. 중간체 및 최종 생성물이 고체로서 수득되는 경우, 이는 재결정화 또는 분쇄에 의해 정제될 수 있다.
화학식 I 및 이의 농업적으로 적합한 염은 제초제로서 유용하다. 이는 그 자체로 또는 적절하게 제형화된 조성물로 유용하다. 화합물 I, 특히 이의 바람직한 양상을 포함하는 제초제 조성물은, 비경작 영역에서 특히 높은 적용 비율로 식물을 매우 효과적으로 방제한다. 이는 작물에 임의의 유의한 손상을 야기하지 않으면서 밀, 쌀, 옥수수, 대두 및 목화와 같은 작물에 있어서 광엽 잡초 및 잡초 풀에 대하여 작용한다. 이 효과는 주로 낮은 적용 비율에서 관찰된다.
논의되는 적용 방법에 따라, 화합물 I, 특히 이의 바람직한 양상, 또는 이를 포함하는 조성물은 또한 원치 않는 식물을 제거하기 위해 더 많은 수의 작물에서 사용될 수 있다. 적합한 작물의 예는 하기와 같다:
양파 (Allium cepa), 파인애플 (Ananas comosus), 땅콩 (Arachis hypogaea), 아스파라거스 오피시날리스 (Asparagus officinalis), 귀리 (Avena sativa), 베타 불가리스 종 알티시마 (Beta vulgaris spec. altissima), 베타 불가리스 종 라파 (Beta vulgaris spec. rapa), 브라시카 나푸스 변종 나푸스 (Brassica napus var. napus), 브라시카 나푸스 변종 나포브라시카 (Brassica napus var. napobrassica), 브라시카 라파 변종 실베스트리스 (Brassica rapa var. silvestris), 양배추 (Brassica oleracea), 갓 (Brassica nigra), 카멜리아 지넨시스 (Camellia sinensis), 홍화 (Carthamus tinctorius), 카리아 일리노이넨시스 (Carya illinoinensis), 레몬 (Citrus limon), 오렌지 (Citrus sinensis), 커피 나무 (Coffea arabica) (커피 카네포라 (Coffea canephora), 커피 리베리카 (Coffea liberica)), 오이 (Cucumis sativus), 우산잔디 (Cynodon dactylon), 당근 (Daucus carota), 오일 야자 (Elaeis guineensis), 야생딸기 (Fragaria vesca), 콩 (Glycine max), 목화 (Gossypium hirsutum) (고시피움 아르보레움 (Gossypium arboreum), 고시피움 헤르바세움 (Gossypium herbaceum), 고시피움 비티폴리움 (Gossypium vitifolium)), 해바라기 (Helianthus annuus), 헤베아 브라실리엔시스 (Hevea brasiliensis), 여섯줄 보리 (Hordeum vulgare), 홉 (Humulus lupulus), 고구마 (Ipomoea batatas), 페르시아 호두 (Juglans regia), 렌즈콩 (Lens culinaris), 아마 (Linum usitatis-simum), 리코페르시콘 리코페르시쿰 (Lycopersicon lycopersicum), 말루스 종 (Malus spec.), 카사바 (Manihot esculenta), 알팔파 (Medicago sativa), 무사 종 (Musa spec.), 담배 (Nicotiana tabacum) (N.rustica), 올레아 유로파에아 (Olea europaea), 쌀 (Oryza sativa), 리마콩 (Phaseolus lunatus), 강낭콩 (Phaseolus vulgaris), 독일가문비 (Picea abies), 피누스 종 (Pinus spec.), 피스타치오 (Pistacia vera), 완두 (Pisum sativum), 단양 앵두 (Prunus avium), 복사 나무 (Prunus persica), 피루스 코무니스 (Pyrus communis), 살구 나무 (Prunus armeniaca), 신양 앵두 (Prunus cerasus), 프루누스 둘시스 (Prunus dulcis) 및 자두 (Prunus domestica), 리베스 실베스트레 (Ribes sylvestre), 피마자 (Ricinus communis), 사탕 수수 (Saccharum officinaru), 호밀 (Secale cereale), 시나피스 알바 (Sinapis alba), 감자 (Solanum tuberosum), 소르굼 비콜로르 (Sorghum bicolor) (s.　vulgare), 카카오 나무 (Theobroma cacao), 붉은 클로버 (Trifolium pratense), 밀 (Triticum aestivum), 라이밀 (Triticale), 마카로니 밀 (Triticum durum), 잠두 (Vicia faba), 비티스 비니훼라 (Vitis vinifera), 옥수수 (Zea mays).
용어 "경작물" 은 또한 교배, 돌연변이 생성 또는 유전 공학에 의해 개질되는 식물을 포함한다. 유전적으로 개질된 식물은 유전 물질이 교차, 돌연변이 또는 자연 재조합 (즉, 유전 정보의 재조립) 에 의해 자연 조건 하에 발생하지 않는 방식으로 개질되는 식물이다. 여기서, 일반적으로 하나 이상의 유전자는 식물의 유전 물질에 삽입되어, 식물의 특성을 개선시킨다.
따라서, 용어 "작물" 은 또한 교배 및 유전 공학에 의하여 특정 제초제 부류 예컨대 히드록시페닐피루베이트 디옥시게나아제 (HPPD) 저해제, 아세토락테이트 신타아제 (ALS) 저해제, 예컨대 술포닐우레아 (EP-A-0257993, US　5,013,659) 또는 이미다졸리논 (예를 들어, US　6,222,100, WO　01/82685, WO　00/26390, WO　97/41218, WO　98/02526, WO　98/02527, WO　04/106529, WO　05/20673, WO　03/14357, WO　03/13225, WO　03/14356, WO　04/16073 참조), 에놀피루빌시키메이트 3-포스페이트 신타아제 (EPSPS) 저해제, 예를 들어, 글리포세이트 (예를 들어, WO　92/00377 참조), 글루타민 신테타아제 (GS) 저해제, 예를 들어, 글루포시네이트 (예를 들어, EP-A-0242236, EP-A-242246 참조), 또는 옥시닐 제초제 (예를 들어, US　5,559,024 참조) 에 대한 내성을 획득한 식물을 포함한다.
이미다졸리논, 예를 들어 이마자목스에 대해 내성인 수많은 작물, 예를 들어 Clearfield® 지방종자 평지 식물은 고전적 육종법 (돌연변이 유발) 에 의해 생성된다. 글리포세이트 또는 글루포시네이트에 내성인 작물 예컨대 대두, 목화, 옥수수, 비트 및 지방종자 평지 식물 (이는 RoundupReady® (글리포세이트) 및 Liberty Link® (글루포시네이트) 의 상품명으로 시판됨) 은 유전 공학 방법에 의해 생성된다.
따라서, 용어 "작물" 은 또한 유전 공학에 의해 하나 이상의 독소, 예를 들어 박테리아 균주 바실루스 종 (Bacillus ssp.) 의 독소를 생성하는 식물을 포함한다. 상기 유전적으로 개질된 식물에 의해 생성된 독소는 예를 들어 바실러스 종, 특히 B. 투링기엔시스 (B. thuringiensis) 의 살충 단백질, 예컨대 엔도톡신 Cry1Ab, Cry1Ac, Cry1F, Cry1Fa2, Cry2Ab, Cry3A, Cry3Bb1, Cry9c, Cry34Ab1 또는 Cry35Ab1; 또는 식물 살충 단백질 (VIP), 예를 들어 VIP1, VIP2, VIP3, 또는 VIP3A; 선충-복제 박테리아의 살충 단백질, 예를 들어 포토르하브두스 종 (Photorhabdus spp.) 또는 제노하브두스 종 (Xenorhabdus spp.); 동물 기관의 독소, 예를 들어 말벌, 거미 또는 전갈 독소; 예를 들어 스트렙토마이세테스로부터의 곰팡이 독소; 식물 렉틴 예를 들어 완두 또는 보리로부터의 식물 렉틴; 응집소; 프로틴아제 저해제, 예를 들어 트립신 저해제, 세린 프로테아제 저해제, 파타틴, 시스타틴 또는 파파인 저해제, 리보솜-불활성화 단백질 (RIP), 예를 들어 리신, 옥수수-RIP, 아브린, 루핀, 사포린 또는 브리오딘; 스테로이드-대사 효소, 예를 들어 3-히드록시-스테로이드 옥시다아제, 엑디스테로이드-IDP 글리코실 트랜스페라아제, 콜레스테롤 옥시다아제, 엑디손 저해제, 또는 HMG-CoA 리덕타아제; 이온 채널 차단제, 예를 들어 나트륨 채널 또는 칼슘 채널의 저해제; 유충 호르몬 에스테라아제; 이뇨 호르몬의 수용체 (헬리코키닌 수용체); 스틸벤 신타아제, 비벤질 신타아제, 키티나아제 및 글루카나아제를 포함한다. 식물에서, 이러한 독소는 또한 전독소, 혼성 단백질 또는 절단 또는 다르게는 개질된 단백질로서 생성될 수 있다. 혼성 단백질은 상이한 단백질 도메인의 신규 조합에 의해 특징 지어진다 (예를 들어 WO 2002/015701 참조). 상기 독소 또는 이러한 독소를 생성하는 유전적으로 개질된 식물의 추가 예는 EP-A　374　753, WO　93/007278, WO 95/34656, EP-A　427　529, EP-A　451　878, WO　03/018810 및 WO　03/052073 에 개시되어 있다. 이러한 유전적으로 개질된 식물의 제조 방법은 당업자에 공지되어 있고, 예를 들어 상기 언급된 간행물에 개시되어 있다. 수많은 상기 언급된 독소는 이들이 생성되는 식물에, 절지동물의 모든 분류학적 부류로부터의 해충, 특히 초시류 (Coeleropta), 쌍시류 (Diptera) 및 나비류 (Lepidoptera) 및 선충류 (Nematoda) 에 대한 내성을 부여한다.
살충 독소를 위한 하나 이상의 유전자 코딩을 생성하는 유전적으로 개질된 식물은 예를 들어 상기 언급된 간행물에 기재되어 있고, 이 중 일부는 예를 들어 YieldGard® (독소 Cry1Ab 를 생성하는 옥수수 변종), YieldGard®Plus (독소 Cry1Ab 및 Cry3Bb1 을 생성하는 옥수수 변종), Starlink® (독소 Cry9c 을 생성하는 옥수수 변종), Herculex®RW (독소 Cry34Ab1, Cry35Ab1 및 효소 포스피노트리신-N-아세틸트랜스퍼라아제 [PAT] 를 생성하는 옥수수 변종); NuCOTN®33B (독소 Cry1Ac 을 생성하는 목화 변종), Bollgard®I (독소 Cry1Ac 를 생성하는 목화 변종), Bollgard®II (독소 Cry1Ac 및 Cry2Ab2 을 생성하는 목화 변종); VIPCOT®(VIP 독소를 생성하는 목화 변종); NewLeaf®(독소 Cry3A 를 생성하는 감자 변종); Bt-Xtra®, NatureGard®, KnockOut®, BiteGard®, Protecta®, Syngenta Seeds SAS, France 시판의 Bt11 (예를 들어 Agrisure®CB) 및 Bt176 (독소 Cry1Ab 및 PAT 효소를 생성하는 옥수수 변종), Syngenta Seeds SAS, France 시판의 MIR604 (독소 Cry3A의 개질된 버전을 생성하는 옥수수 변종, WO　03/018810 참조), Monsanto Europe S.A., Belgium 사제의 MON　863 (독소 Cry3Bb1 을 생성하는 옥수수 변종), Monsanto Europe S.A., Belgium 사제의 IPC　531 (독소 Cry1Ac 의 개질된 버전을 생성하는 목화 변종) 및 Pioneer Overseas Corporation, Belgium 사제의 1507 (독소 Cry1F 및 PAT 효소를 생성하는 옥수수 변종) 로 시판된다.
따라서, 용어 "작물" 은 또한 유전 공학의 도움으로, 더 건강하거나 박테리아, 바이러스 또는 균질 병원균에 대한 저항성을 갖는 하나 이상의 단백질, 예를 들어 질병-관련 단백질 (PR 단백질, EP-A 0　392　225 참조), 내성 단백질 (예를 들어 야생 멕시코 감자 솔라눔 불보카스타눔 (Solanum bulbocastanum) 으로부터의 감자 역병균 (phytophthora infestans) 에 대한 두 개의 내성 유전자를 생성하는 감자 변종) 또는 T4 라이소자임 (예를 들어 이러한 단백질의 생성에 의해 박테리아 예컨대 에르비니아 아밀보라 (Erwinia amylvora) 에 대해 내성인 감자 품종) 을 생성하는 식물을 포함한다.
따라서, 용어 "작물" 은 또한 생산성이 유전 공학 방법의 도움으로, 예를 들어 잠재 수율 (예를 들어, 바이오매스, 곡물 수득율, 전분, 오일 또는 단백질 함량), 가뭄, 염 또는 기타 제한적 환경 인자에 대한 허용 또는 해충 및 곰팡이, 박테리아 및 바이러스 병원균에 대한 내성을 향상시킴으로써 개선되는 식물을 포함한다.
용어 "작물" 은 또한 성분이 특히 예를 들어 건강-증진 장쇄 오메가 3 지방산 또는 모노불포화 오메가 9 지방산 (예를 들어 Nexera® 지방종자 평지) 에 의해 인간 또는 동물 다이어트를 개선하기 위해 유전 공학 방법의 도움으로 개질된 식물을 포함한다.
용어 "작물" 은 또한 예를 들어 감자의 아밀로펙틴 함량을 증가시켜 (Amflora® 감자) 원료 물질의 생성을 향상시키기 위하여 유전 공학 방법의 도움으로 개질된 식물을 포함한다.
또한, 화학식 I 의 화합물이 식물 부분의 고엽 및/또는 건조에 또한 적합하다는 것이 밝혀졌는데, 이에 대해서는 작물 예컨대 목화, 감자, 지방종자 평지, 해바라기, 대두 또는 필드빈, 특히 목화가 적합하다. 이와 관련하여, 식물의 건조 및/또는 고엽을 위한 조성물, 이러한 조성물의 제조 방법 및 화학식 I 의 화합물을 사용하여 식물을 건조 및/또는 고엽시키기 위한 방법이 밝혀졌다.
건조제로서, 화학식 I 의 화합물은 특히 작물 예컨대 감자, 지방종자 평지, 해바라기 및 대두, 또한 곡류의 지상 부분을 건조시키는데 적합하다. 이는 이러한 중요한 작물의 완전한 기계적 수확을 가능하게 한다.
또한 경제적 관심사항은 수확을 용이하게 하는 것인데, 이는 특정 기간 내에 열개 (dehiscence) 를 집중시키는 것, 또는 감귤류 과일, 올리브 및 인과류, 핵과류 및 넛트의 기타 종 및 변종에서 나무에 대한 부착력을 감소시키는 것에 의해 가능해진다. 상기 메카니즘, 즉 과일 부분 또는 잎 부분 및 식물의 새싹 부분 사이의 절단 조직의 발현의 증진은 또한 유용한 식물, 특히 목화의 쉽게 조절가능한 고엽에 필수적이다.
또한, 개별적 목화 식물이 성숙하는 시간 간격의 단축이 수확 후의 증가된 섬유 품질을 야기한다.
화합물 I, 또는 화합물 I 을 포함하는 제초제 조성물은 예를 들어 즉시 분무될 수 있는 수용액, 분말, 현탁액, 또한 고농축 수성, 유성 또는 기타 현탁액 또는 분산액, 에멀전, 오일 분산액, 페이스트, 분진, 브로드캐스팅 (broadcasting) 용 물질, 또는 과립의 형태로, 종자 또는 종자의 분무, 미립화, 살포, 확산, 살수 또는 처리 또는 종자와의 혼합에 의해 사용될 수 있다. 사용 형태는 의도된 목적에 가변적이고; 각 경우에 이는 본 발명에 따른 활성 성분의 미세한 가능 분포를 보장해야 한다.
제초제 조성물은 화학식 I 의 화합물 또는 I 의 농업적으로 유용한 염 하나 이상의 제초적 유효량, 및 작물 보호제의 제형에 통상적인 보조제를 포함한다.
작물 보호제의 제형에 통상적인 보조제의 예는 불활성 보조제, 고체 담체, 계면활성제 (예컨대 분산제, 보호성 콜로이드, 에멀전화제, 습윤제 및 증점제), 유기 및 무기 증점제, 살균제, 부동제, 소포제, 적절한 경우 착색제, 및 종자 제형의 경우 접착제이다.
증점제 (즉, 제형에 개질된 유동 특성, 즉 정치 상태에서의 고점도 및 이동시의 저점도를 부여하는 화합물) 의 예는 다당류, 예컨대 잔탄 검 (Kelco 사제의 Kelzan®), Rhodopol® 23 (Rhone Poulenc) 또는 Veegum® (R.T. Vanderbilt 사제), 및 또한 유기 및 무기 시트 미네랄, 예컨대 Attaclay® (Engelhardt 사제) 이다.
소포제의 예는 실리콘 에멀전 (예를 들어, Silikon® SRE, Wacker 또는 Rhodorsil®, Rhodia 사제), 장쇄 알코올, 지방산, 지방산의 염, 유기불소 화합물 및 이의 혼합물이다.
수성 제초제 제형을 안정화시키기 위해 살균제가 첨가될 수 있다. 살균제의 예는 디클로로펜 및 벤질 알코올 헤미포르말 (ICI 사제 Proxel® 또는 Thor Chemie 사제의 Acticide® RS 및 Rohm & Haas 사제의 Kathon® MK), 및 또한 이소티아졸리논 유도체, 예컨대 알킬이소티아졸리논 및 벤즈이소티아졸리논 (Thor Chemie 사제의 Acticide MBS) 기반의 살균제이다.
부동제의 예는 에틸렌 글리콜, 프로필렌 글리콜, 우레아 또는 글리세롤이다.
착색제의 예는 드물게 수용성 안료 및 수용성 염료 모두이다. 언급될 수 있는 예는 하기의 명칭으로 공지된 염료이다: Rhodamin B, C.I. Pigment Red 112 및 C.I. Solvent Red 1, 및 또한 pigment blue 15:4, pigment blue 15:3, pigment blue 15:2, pigment blue 15:1, pigment blue 80, pigment yellow 1, pigment yellow 13, pigment red 112, pigment red 48:2, pigment red 48:1, pigment red 57:1, pigment red 53:1, pigment orange 43, pigment orange 34, pigment orange 5, pigment green 36, pigment green 7, pigment white 6, pigment brown 25, basic violet 10, basic violet 49, acid red 51, acid red 52, acid red 14, acid blue 9, acid yellow 23, basic red 10, basic red 108.
접착제의 예는 폴리비닐피롤리돈, 폴리비닐 아세테이트, 폴리비닐 알코올 및 타일로스이다.
적합한 불활성 보조제는 예를 들어 하기이다:
중간 내지 높은 비점의 미네랄 오일 분획, 예컨대 케로센 및 디젤유, 또한 석탄 타르 오일 및 식물 또는 동물 기원의 오일, 지방족, 시클릭 및 방향족 탄화수소, 예를 들어 파라핀, 테트라히드로나프탈렌, 알킬화 나프탈렌 및 이의 유도체, 알킬화 벤젠 및 이의 유도체, 알코올 예컨대 메탄올, 에탄올, 프로판올, 부탄올 및 시클로헥산올, 케톤 예컨대 시클로헥사논 또는 강한 극성 용매, 예를 들어 아민 예컨대 N-메틸피롤리돈, 및 물.
고체 담체는 미네랄 토류 예컨대 실리카, 실리카 겔, 실리케이트, 탈크, 카올린, 석회석, 석회, 백악, 볼, 뢰스, 클레이, 백운석, 규조토, 칼슘 술페이트, 마그네슘 술페이트 및 마그네슘 산화물, 지면 합성 물질 (ground synthetic material), 비료 예컨대 암모늄 술페이트, 암모늄 포스페이트, 암모늄 니트레이트 및 우레아, 및 식물 기원의 생성물, 예컨대 곡물 가루 (cereal meal), 나무껍질 가루 (tree bark meal), 목재 가루 (wood meal) 및 견과 껍질 가루 (nutshell meal), 셀룰로오스 분말, 또는 기타 고체 담체이다.
적합한 계면활성제 (아쥬반트, 습윤제, 증점제, 분산제 및 또한 에멀전화제) 는 방향족 술폰산, 예를 들어 리그노술폰산 (예를 들어, Borrespers-유형, Borregaard 사제), 페놀술폰산, 나프탈렌술폰산 (Morwet 유형, Akzo Nobel 사제) 및 디부틸나프탈렌술폰산 (Nekal 유형, BASF SE 사제), 및 지방산의 알칼리 금속 염, 알칼리 토금속 염 및 암모늄 염, 알킬- 및 알킬아릴술포네이트, 알킬 술페이트, 라우릴 에테르 술페이트 및 지방 알코올 술페이트, 및 술페이트화 헥사-, 헵타- 및 옥타데칸올, 및 또한 지방 알코올 글리콜 에테르의 염, 술폰화 나프탈렌 및 이의 유도체와 포름알데히드의 축합물, 나프탈렌 또는 나프탈렌술폰산과 페놀 및 포름알데시드의 축합물, 폴리옥시에틸렌 옥틸페놀 에테르, 에톡시화 이소옥틸-, 옥틸- 또는 노닐페놀, 알킬페닐 또는 트리부틸페닐 폴리글리콜 에테르, 알킬 아릴 폴리에테르 알코올, 이소트리데실 알코올, 지방 알코올/에틸렌 산화물 축합물, 에톡시화 피마자유, 폴리옥시에티렌 알킬 에테르 또는 폴리옥시프로필렌 알킬 에테르, 라우릴 알코올 폴리글리콜 에테르 아세테이트, 소르비톨 에스테르, 리그노술파이트 폐기액 및 단백질, 변성 단백질, 다당류 (예를 들어, 메틸셀룰로오스), 소수성적 개질된 전분, 폴리비닐 알코올 (Mowiol 유형, Clariant 사제), 폴리카르복실레이트 (BASF SE, Sokalan 유형), 폴리알콕실레이트, 폴리비닐아민 (BASF SE, Lupamine 유형), 폴리에틸렌이민 (BASF SE, Lupasol 유형), 폴리비닐피롤리돈 및 이의 공중합체이다.
분말, 살포용 물질 및 분진은 활성 성분과 고체 담체를 혼합 또는 분쇄하여 제조될 수 있다.
과립, 예를 들어 코팅 과립, 함침 과립 및 균질 과립은 고체 담체에 활성 성분을 결합시켜 제조될 수 있다.
수성 사용 형태는 물을 첨가함으로써 에멀전 농축물, 현탁액, 페이스트, 습식 분말 또는 수분산성 과립으로부터 제조될 수 있다. 에멀전, 페이스트 또는 오일 분산액을 제조하기 위해, 화학식 I 또는 Ia 의 화합물 (그 자체이거나 오일 또는 용매에 용해됨) 은 습윤제, 증점제, 분산제 또는 에멀전화제에 의해 물에서 균질화될 수 있다. 대안적으로, 또한 활성 성분, 습윤제, 증점제, 분산제 또는 에멀전화제 및 원하는 경우 용매 또는 오일을 포함하는 농축물을 제조할 수 있는데, 이는 물로 희석하기에 적합하다.
사용할 준비가 된 제제에서 화학식 I 의 화합물의 농도는 넓은 범위 내에서 변화될 수 있다. 일반적으로, 제형은 0.001 내지 98 중량%, 바람직하게는 0.01 내지 95 중량% 의 하나 이상의 활성 화합물을 포함한다. 활성 화합물은 (NMR 스펙트럼에 따라) 90% 내지 100%, 바람직하게는 95% 내지 100% 의 순도로 사용된다.
제형 또는 사용할 준비가 된 제제는 또한 산, 염기 또는 완충 시스템일 수 있고, 적합한 예는 인산 또는 황산 또는 우레아 또는 암모니아이다.
본 발명의 화학식 I 은 예를 들어 하기와 같이 제형화될 수 있다:
1. 물을 사용한 희석을 위한 생성물
A 수용성 농축물
활성 화합물 10 중량부를 물 또는 수용성 용매 90 중량부에 용해시킨다. 대안으로서, 습윤제 또는 기타 아쥬반트를 첨가한다. 활성 화합물은 물을 사용한 희석시에 용해된다. 이는 10 중량% 의 활성 화합물 함량을 갖는 제형을 산출한다.
B 분산성 농축물
활성 화합물 20 중량부를 분산제, 예를 들어 폴리비닐피롤리돈 10 중량부의 첨가와 함께 시클로헥사논 70 중량부에 용해시킨다. 물을 사용한 희석은 분산제를 산출한다. 활성 화합물 함량은 20 중량%이다.
C 에멀전화성 농축물
활성 화합물 15 중량부를 칼슘 도데실벤젠술포네이트 및 피마자유 에톡실레이트 (각 경우에 5 중량부) 의 첨가와 함께 유기 용매 (예를 들어, 알킬방향족) 75 중량부에 용해시킨다. 물을 사용한 희석은 에멀전을 산출한다. 제형은 15 중량% 의 활성 화합물 함량을 갖는다.
D 에멀전
활성 화합물 25 중량부를 칼슘 도데실벤젠술포네이트 및 피마자유 에톡실레이트 (각 경우에 5 중량부) 의 첨가와 함께 유기 용매 (예를 들어, 알킬방향족) 35 중량부에 용해시켰다. 이러한 혼합물을 에멀전화제 (예를 들어, Ultraturax) 에 의해 물 30 중량부에 도입하고, 균질 에멀전으로 만들었다. 물을 사용한 희석은 에멀전을 산출한다. 제형은 25 중량% 의 활성 화합물 함량을 갖는다.
E 현탁액
진탕되는 볼 밀에서, 활성 화합물 20 중량부를 분산제 및 습윤제 10 중량부 및 물 또는 유기 용매 70 중량부의 첨가와 함께 분쇄하여, 미세 활성 화합물 현탁액을 산출한다. 물을 사용한 희석은 활성 화합물의 안정한 현탁액을 산출한다. 제형 중 활성 화합물은 20 중량% 이다.
F 수분산성 과립 및 수용성 과립
활성 화합물 50 중량부를 분산제 및 습윤제 50 중량부의 첨가와 함께 미세하게 분쇄하고, 기술적 기기 (예를 들어, 압출기, 분무 타워, 유동층) 에 의해 수분산성 또는 수용성 과립으로 만든다. 물을 사용한 희석은 활성 화합물의 안정한 분산액 또는 용액을 산출한다. 제형은 50 중량% 의 활성 화합물 함량을 갖는다.
G 수분산성 분말 및 수용성 분말
활성 화합물 75 중량부를 회전자-정류자 밀에서 분산제, 습윤제 및 실리카 겔 25 중량부의 첨가와 함께 분쇄한다. 물을 사용한 희석은 활성 화합물의 안정한 분산액 또는 용액을 산출한다. 제형의 활성 화합물 함량은 75 중량% 이다.
H 겔 제형
볼 밀에서, 활성 화합물 20 중량부, 분산제 10 중량부, 겔화제 1 중량부 및 물 또는 유기 용매 70 중량부를 분쇄하여, 미세 현탁액을 산출한다. 물을 사용한 희석은 20 중량% 의 활성 화합물 함량을 갖는 안정한 현탁액을 산출한다.
2. 비희석된 적용하고자 하는 생성물
I 분진
활성 화합물 5 중량부를 미세하게 분쇄하고, 미세하게 세분된 카올린 95 중량부와 함께 밀접하게 혼합한다. 이는 5 중량% 의 활성 화합물 함량을 갖는 분진 분말을 산출한다.
J 과립 (GR, FG, GG, MG)
활성 화합물 0.5 중량부를 미세하게 분쇄하고, 담체 99.5 중량부와 결부시킨다. 여기서 현재 방법은 압출, 분무-건조 또는 유동층이다. 이는 0.5 중량% 의 활성 화합물 함량을 갖는 비희석된 적용하고자 하는 과립을 산출한다.
K ULV 용액 (UL)
활성 화합물 10 중량부를 유기 용매, 예를 들어 자일렌 90 중량부에 용해시킨다. 이는 10 중량% 의 활성 화합물 함량을 갖는 비희석된 적용하고자 하는 생성물을 산출한다.
화합물 I 또는 이를 포함하는 제초제 조성물은 출현전 또는 출현후에 적용될 수 있거나, 작물의 종자와 함께 적용될 수 있다. 또한 작물의 제초제 조성물 또는 활성 화합물로 전처리된 종자를 적용함으로써, 제초제 조성물 또는 활성 화합물을 적용할 수 있다. 활성 화합물이 특정 작물에 의해 덜 익히 용인되는 경우, 제초제 조성물이 분무 장비의 도움으로, 민감한 작물의 잎과 접촉되지 않을 수 있으면서 활성 화합물이 아래에서 자라는 원치 않는 식물의 잎 또는 나지 표면 (이후-통제됨, 비축) 에 도달하는 방식으로 분무되는 적용 기술이 사용될 수 있다.
추가 구현예에서, 화학식 I 의 화합물 또는 제초제 조성물은 종자를 처리함으로써 적용될 수 있다.
종자의 처리는 본질적으로 본 발명에 따른 화학식 I 의 화합물 또는 이로부터 제조된 조성물을 기초로 하는 당업자에 친숙한 모든 과정 (종자 드레싱, 종자 코팅, 종자 분진화, 종자 수침, 종자 필름 코팅, 종자 다층 코팅, 종자 피각화, 종자 드립핑 (seed dripping) 및 종자 펠릿화) 을 포함한다. 여기서, 제초제 조성물은 희석 또는 비희석될 수 있다.
용어 종자는 모든 유형의 종자, 예를 들어 옥수수, 종자, 과일, 괴경, 꺽꽂이 순 및 유사한 형태를 포함한다. 여기서, 바람직하게는 용어 종자는 옥수수 및 종자를 기재한다.
사용된 종자는 상기 언급된 유용한 식물의 종자일 수 있으나, 또한 유전자이식 식물 또는 통상적 육종법에 의해 수득된 식물의 종자일 수 있다.
활성 화합물의 적용 비율은 방제 표적, 계절, 표적 식물 및 성장 단계에 따라 0.001 내지 3.0, 바람직하게는 0.01 내지 1.0 kg/ha 의 활성 성분 (a.s.) 이다. 종자를 처리하기 위해, 화합물 I 은 일반적으로 종자 100 kg 당 0.001 내지 10 kg 의 양으로 사용된다.
또한 화학식 I 의 화합물을 완화제와 함께 사용하는 것이 유리할 수 있다. 완화제는 실질적으로 원치않는 식물에 대한 화학식 I 의 화합물의 제초 작용에 영향을 미치지 않으면서 유용한 식물에 대한 손상을 방지 또는 감소시키는 화학적 화합물이다. 이는 파종 전 (예를 들어 종자, 또는 꺽꽂이 순 또는 묘목의 처리에서) 및 유용한 식물의 출현 이전 또는 이후에 모두 사용될 수 있다. 완화제 및 화학식 I 의 화합물은 동시에 또는 연속으로 사용될 수 있다. 적합한 완화제는 예를 들어 (퀴놀린-8-옥시)-아세트산, 1-페닐-5-할로알킬-1H-1,2,4-트리아졸-3-카르복실산, 1-페닐-4,5-디히드로-5-알킬-1H-피라졸-3,5-디카르복실산, 4,5-디히드로-5,5-디아릴-3-이속사졸카르복실산, 디클로로아세트아미드, 알파-옥시미노페닐아세토니트릴, 아세토페논 옥심, 4,6-디할로-2-페닐피리미딘, N-[[4-(아미노카르보닐)페닐]술포닐]-2-벤즈아미드, 1,8-나프탈계 무수물, 2-할로-4-(할로알킬)-5-티아졸카르복실산, 포스포로티올레이트 및 O-페닐 N-알킬카르바메이트 및 이의 농업적으로 유용한 염 (단, 이는 산 관능기를 가짐), 이의 농업적으로 유용한 유도체, 예컨대 아미드, 에스테르 및 티오에스테르이다.
활성 스펙트럼을 넓히고 공동상승 효과를 얻기 위해, 화학식 I 의 화합물은 활성 화합물의 기타 제초 또는 성장-제어 군의 수많은 대표물 또는 완화제와 혼합되고 공동으로 적용될 수 있다. 적합한 혼합 파트너는 예를 들어 1,2,4-티아디아졸, 1,3,4-티아디아졸, 아미드, 아미노인산 및 이의 유도체, 아미노트리아졸, 아닐리드, 아릴옥시/헤테로아릴옥시알칸산 및 이의 유도체, 벤조산 및 이의 유도체, 벤조티아디아지논, 2-(헤타로일/아로일)-1,3-시클로헥산디온, 헤테로아릴 아릴 케톤, 벤질이속사졸리디논, 메타-CF3-페닐 유도체, 카르바메이트, 퀴놀린 카르복실산 및 이의 유도체, 클로로아세트아닐리드, 시클로헥세논 옥심 에테르 유도체, 디아진, 디클로로프로피온산 및 이의 유도체, 디히드로벤조푸란, 디히드로푸란-3-온, 디니트로아닐린, 디니트로페놀, 디페닐 에테르, 디피리딜, 할로카르복실산 및 이의 유도체, 우레아, 3-페닐우라실, 이미다졸, 이미다졸리논, N-페닐-3,4,5,6-테트라히드로프탈리미드, 옥사디아졸, 옥시란, 페놀, 아릴옥시- 및 헤테로아릴옥시페녹시프로피온산 에스테르, 페닐아세트산 및 이의 유도체, 2-페닐-프로피온산 및 이의 유도체, 피라졸, 페닐피라졸, 피리다진, 피리딘-카르복실산 및 이의 유도체, 피리미딜 에테르, 술폰아미드, 술포닐우레아, 트리아진, 트리아지논, 트리아졸리논, 트리아졸카르복사미드, 우라실 및 또한 페닐-피라졸린 및 이속사졸린 및 이의 유도체이다.
또한, 단독으로 또는 다른 제초제와 함께 또는 또한 추가 작물 보호제와 혼합된 화학식 I 을, 예를 들어 해충 또는 식물 병원균 또는 박테리아의 방제용 조성물과 함께 공동으로 적용하는 것이 유용할 수 있다. 또한 영양소 및 미량 원소 결핍을 완화하는데 사용되는 미네랄 염 용액과 혼화성인 것이 관심 대상이다. 기타 첨가제 예컨대 비식물독소 오일 및 오일 농축물이 또한 첨가될 수 있다.
본 발명에 따른 화학식 I 의 피리딘 화합물과 함께 사용될 수 있는 제초제의 예는 하기이다:
b1) 지질 생합성 저해제의 군:
알록시딤, 알록시딤-나트륨, 부트록시딤, 클레토딤, 클로디나포프, 클로디나포프-프로파르길, 시클록시딤, 시할로포프, 시할로포프-부틸, 디클로포프, 디클로포프-메틸, 페녹사프로프, 페녹사프로프-에틸, 페녹사프로프-P, 페녹사프로프-P-에틸, 플루아지포프, 플루아지포프-부틸, 플루아지포프-P, 플루아지포프-P-부틸, 할록시포프, 할록시포프-메틸, 할록시포프-P, 할록시포프-P-메틸, 메타미포프, 피녹사덴, 프로폭시딤, 프로파퀴자포프, 퀴잘로포프, 퀴잘로포프-에틸, 퀴잘로포프-테푸릴, 퀴잘로포프-P, 퀴잘로포프-P-에틸, 퀴잘로포프-P-테푸릴, 세톡시딤, 테프랄록시딤, 트랄콕시딤, 벤푸레세이트, 부틸레이트, 시클로에이트, 달라폰, 디메피페레이트, EPTC, 에스프로카르브, 에토푸메세이트, 플루프로파네이트, 몰리네이트, 오르벤카르브, 페불레이트, 프로술포카르브, TCA, 티오벤카르브, 티오카르바질, 트리알레이트 및 베르놀레이트;
b2) ALS 저해제의 군:
아미도술푸론, 아짐술푸론, 벤술푸론, 벤술푸론-메틸, 비스피리박, 비스피리박-나트륨, 클로리무론, 클로리무론-에틸, 클로르술푸론, 시노술푸론, 클로란술람, 클로란술람-메틸, 시클로술파무론, 디클로술람, 에타메트술푸론, 에타메트술푸론-메틸, 에톡시술푸론, 플라자술푸론, 플로라술람, 플루카르바존, 플루카르바존-나트륨, 플루세토술푸론, 플루메트술람, 플루피르술푸론, 플루피르술푸론-메틸-나트륨, 포람술푸론, 할로술푸론, 할로술푸론-메틸, 이마자메타벤즈, 이마자메타벤즈-메틸, 이마자목스, 이마자픽, 이마자피르, 이마자퀸, 이마제타피르, 이마조술푸론, 요오도술푸론, 요오도술푸론-메틸-나트륨, 메소술푸론, 메토술람, 메트술푸론, 메트술푸론-메틸, 니코술푸론, 오르토술파무론, 옥사술푸론, 페녹스술람, 프리미술푸론, 프리미술푸론-메틸, 프로폭시카르바존, 프로폭시카르바존-나트륨, 프로술푸론, 피라조술푸론, 피라조술푸론-에틸, 피리벤족심, 피리미술판, 피리프탈리드, 피리미노박, 피리미노박-메틸, 피리티오박, 피리티오박-나트륨, 피록스술람, 림술푸론, 술포메투론, 술포메투론-메틸, 술포술푸론, 티엔카르바존, 티엔카르바존-메틸, 티펜술푸론, 티펜술푸론-메틸, 트리아술푸론, 트리베누론, 트리베누론-메틸, 트리플록시술푸론, 트리플루술푸론, 트리플루술푸론-메틸 및 트리토술푸론;
b3) 광합성 저해제의 군:
아메트린, 아미카르바존, 아트라진, 벤타존, 벤타존-나트륨, 브로마실, 브로모페녹심, 브로목시닐 및 이의 염 및 에스테르, 클로로브로무론, 클로리다존, 클로로톨루론, 클로록수론, 시아나진, 데스메디팜, 데스메트린, 디메푸론, 디메타메트린, 디쿼트, 디쿼트-디브로마이드, 디우론, 플루오메투론, 헥사지논, 이옥시닐 및 이의 염 및 에스테르, 이소프로투론, 이소우론, 카르부틸레이트, 레나실, 리누론, 메타미트론, 메타벤즈티아주론, 메토벤주론, 메톡수론, 메트리부진, 모노리누론, 네부론, 파라쿼트, 파라쿼트-디클로라이드, 파라쿼드-디메틸술페이트, 펜타노클로르, 펜메디팜, 펜메디팜-에틸, 프로메톤, 프로메트린, 프로파닐, 프로파진, 피리다폴, 피리데이트, 시두론, 시마진, 시메트린, 테부티우론, 테르바실, 테르부메톤, 테르부틸라진, 테르부트린, 티디아주론 및 트리에타진;
b4) 포토포르피리노겐-IX 옥시다아제 저해제의 군:
악시플루오르펜, 악시플루오르펜-나트륨, 아자페니딘, 벤카르바존, 벤즈펜디존, 비페녹스, 부타페나실, 카르펜트라존, 카르펜트라존-에틸, 클로메톡시펜, 시니돈-에틸, 플루아졸레이트, 플루펜피르, 플루펜피르-에틸, 플루미클로락, 플루미클로락-펜틸, 플루미옥사진, 플루오로글리코펜, 플루오로글리코펜-에틸, 플루티아세트, 플루티아세트-메틸, 포메사펜, 할로사펜, 락토펜, 옥사디아르길, 옥사디아존, 옥시플루오르펜, 펜톡사존, 프로플루아졸, 피라클로닐, 피라플루펜, 피라플루펜-에틸, 사플루페나실, 술펜트라존, 티디아지민, 2-클로로-5-[3,6-디히드로-3-메틸-2,6-디옥소-4-(트리플루오로메틸)-1(2H)-피리미디닐]-4-플루오로-N-[(이소프로필)-메틸술파모일]-벤즈아미드 (H-1; CAS 372137-35-4), 에틸 [3-[2-클로로-4-플루오로-5-(1-메틸-6-트리플루오로메틸-2,4-디옥소-1,2,3,4-테트라히드로피리미딘-3-일)페녹시]-2-피리딜옥시]아세테이트 (H-2; CAS 353292-31-6), N-에틸-3-(2,6-디클로로-4-트리플루오로-메틸페녹시)-5-메틸-1H-피라졸-1-카르복사미드 (H-3; CAS 452098-92-9), N-테트라히드로푸르푸릴-3-(2,6-디클로로-4-트리플루오로메틸페녹시)-5-메틸-1H-피라졸-1-카르복사미드 (H-4; CAS 915396-43-9), N-에틸-3-(2-클로로-6-플루오로-4-트리플루오로메틸-페녹시)-5-메틸-1H-피라졸-1-카르복사미드 (H-5; CAS 452099-05-7), N-테트라히드로푸르푸릴-3-(2-클로로-6-플루오로-4-트리플루오로메틸페녹시)-5-메틸-1H-피라졸-1-카르복사미드 (H-6; CAS 45100-03-7), 3-[7-플루오로-3-옥소-4-(프로프-2-이닐)-3,4-디히드로-2H-벤조[1,4]옥사진-6-일]-1,5-디메틸-6-티옥소-[1,3,5]트리아지난-2,4-디온, 1,5-디메틸-6-티옥소-3-(2,2,7-트리플루오로-3-옥소-4-(프로프-2-이닐)-3,4-디히드로-2H-벤조[b][1,4]옥사진-6-일)-1,3,5-트리아지난-2,4-디온, 2-(2,2,7-트리플루오로-3-옥소-4-프로프-2-이닐-3,4-디히드로-2H-벤조[1,4]옥사진-6-일)-4,5,6,7-테트라히드로-이소인돌-1,3-디온 및 1-메틸-6-트리플루오로-메틸-3-(2,2,7-트리플루오로-3-옥소-4-프로프-2-이닐-3,4-디히드로-2H-벤조[1,4]옥사진-6-일)-1H-피리미딘-2,4-디온;
b5) 표백 제초제의 군:
아클로니펜, 아미트롤, 베플루부타미드, 벤조바이시클론, 벤조페나프, 클로마존, 디플루페니칸, 플루리돈, 플루로클로리돈, 플루르타몬, 이속사플루톨, 메소트리온, 노르플루라존, 피콜리나펜, 피라술푸톨, 피라졸리네이트, 피라족옥시펜, 술코트리온, 테푸릴트리온, 템보트리온, 토프라메존, 4-히드록시-3-[[2-[(2-메톡시에톡시)메틸]-6-(트리플루오로메틸)-3-피리딜]-카르보닐]바이시클로[3.2.1]옥트-3-엔-2-온 (H-7; CAS 352010-68-5) 및 4-(3-트리플루오로메틸페녹시)-2-(4-트리플루오로메틸페닐)피리미딘 (H-8; CAS 180608-33-7);
b6) EPSP 신타아제 저해제의 군:
글리포세이트, 글리포세이트-이소프로필암모늄 및 글리포세이트-트리메시움 (술포세이트);
b7) 글루타민 신타아제 저해제의 군:
빌라나포스 (비알라포스), 빌라나포스-나트륨, 글루포시네이트 및 글루포시네이트-암모늄;
b8) DHP 신타아제 저해제의 군:
아술람;
b9) 미토스 저해제의 군:
아미프로포스, 아미프로포스-메틸, 벤플루랄린, 부타미포스, 푸트랄린, 카르베타미드, 클로르프로팜, 클로르탈, 클로르탈-디메틸, 디니트라민, 디티오피르, 에탈플루랄린, 플루클로랄린, 오리잘린, 펜디메탈린, 프로디아민, 프로팜, 프로피자미드, 테부탐, 티아조피르 및 트리플루랄린;
b10) VLCFA 저해제의 군:
아세토클로르, 알라클로르, 아닐로포스, 부타클로르, 카펜스트롤, 디메타클로르, 디메타나미드, 디메텐아미드-P, 디페나미드, 펜트라자미드, 플루페나세트, 메페나세트, 메타자클로르, 메톨라클로르, 메톨라클로르-S, 나프로아닐리드, 나프로파미드, 페톡사미드, 피페로포스, 프레틸라클로르, 프로파클로르, 프로피소클로르, 피록사술폰 (KIH-485) 및 테닐클로르;
화학식 2 의 화합물:
Figure pct00041
[식 중, 변수는 하기 의미를 가짐:
Y 는 처음에 정의된 바와 같은 페닐 또는 5- 또는 6-원 헤테로아릴이고, 이 라디칼은 1 내지 3 개의 기 Raa 로 치환될 수 있고; R21, R22, R23, R24 은 H, 할로겐 또는 C1-C4-알킬이고; X 는 O 또는 NH 이고; N 은 0 또는 1 임].
화학식 2 의 화합물은 특히 하기 의미를 갖는다:
Y 는
Figure pct00042
(식 중, # 는 분자의 골격에 대한 결합을 나타냄) 이고;
R21,R22,R23,R24 은 H, Cl, F 또는 CH3 이고; R25 는 할로겐, C1-C4-알킬 또는 C1-C4-할로알킬이고; R26 은 C1-C4-알킬이고; R27　은 할로겐, C1-C4-알콕시 또는 C1-C4-할로알콕시이고; R28　은 H, 할로겐, C1-C4-알킬, C1-C4-할로알킬 또는 C1-C4-할로알콕시이고; M 은 0, 1, 2 또는 3 이고; X 는 산소이고; N 은 0 또는 1 임.
바람직한 화학 2 의 화합물은 하기 의미를 갖는다:
Y 는
Figure pct00043
이고;
R21　은 H 이고; R22,R23　은 F 이고; R24　는 H 또는 F 이고; X　는 산소이고; N 은 0 또는 1 임.
특히 바람직한 화학식 2 의 화합물은 하기이다:
3-[5-(2,2-디플루오로에톡시)-1-메틸-3-트리플루오로메틸-1H-피라졸-4-일메탄-술포닐]-4-플루오로-5,5-디메틸-4,5-디히드로이속사졸 (2-1); 3-{[5-(2,2-디플루오로-에톡시)-1-메틸-3-트리플루오로메틸-1H-피라졸-4-일]플루오로메탄술포닐}-5,5-디메틸-4,5-디히드로이속사졸 (2-2); 4-(4-플루오로-5,5-디메틸-4,5-디히드로이속사졸-3-술포닐-메틸)-2-메틸-5-트리플루오로메틸-2H-[1,2,3]트리아졸 (2-3); 4-[(5,5-디메틸-4,5-디히드로이속사졸-3-술포닐)플루오로메틸]-2-메틸-5-트리플루오로메틸-2H-[1,2,3]트리아졸 (2-4); 4-(5,5-디메틸-4,5-디히드로이속사졸-3-술포닐메틸)-2-메틸-5-트리플루오로-메틸-2H-[1,2,3]트리아졸 (2-5); 3-{[5-(2,2-디플루오로에톡시)-1-메틸-3-트리플루오로메틸-1H-피라졸-4-일]디플루오로메탄술포닐}-5,5-디메틸-4,5-디히드로이속사졸 (2-6); 4-[(5,5-디메틸-4,5-디히드로이속사졸-3-술포닐)디플루오로메틸]-2-메틸-5-트리플루오로-메틸-2H-[1,2,3]트리아졸 (2-7); 3-{[5-(2,2-디플루오로에톡시)-1-메틸-3-트리플루오로메틸-1H-피라졸-4-일]디플루오로메탄술포닐}-4-플루오로-5,5-디메틸-4,5-디히드로이속사졸 (2-8); 4-[디플루오로-(4-플루오로-5,5-디메틸-4,5-디히드로이속사졸-3-술포닐)메틸]-2-메틸-5-트리플루오로메틸-2H-[1,2,3]트리아졸 (2-9);
b11) 셀룰로오스 생합성 저해제의 군:
클로르티아미드, 디클로베닐, 플루폭삼 및 이속사벤;
b12) 연계제거 제초제 (decoupler herbicide) 의 군:
디노세브, 디노테르브 및 DNOC 및 이의 염;
b) 옥신 제초제의 군:
2,4-D 및 이의 염 및 에스테르, 2,4-DB 및 이의 염 및 에스테르, 아미노피랄리드 및 이의 염 예컨대 아미노피랄리드-트리스(2-히드록시프로필)암모늄 및 이의 에스테르, 베나졸린, 베나졸린-에틸, 클로람벤 및 이의 염 및 에스테르, 클로메프로프, 클로피랄리드 및 이의 염 및 에스테르, 디캄바 및 이의 염 및 에스테르, 디클로르프로프 및 이의 염 및 에스테르, 디클로르프로프-P 및 이의 염 및 에스테르, 플루록시피르, 플루록시피르-부토메틸, 플루록시피르-멥틸, MCPA 및 이의 염 및 에스테르, MCPA-티오에틸, MCPB 및 이의 염 및 에스테르, 메코프로프 및 이의 염 및 에스테르, 메코프로프-P 및 이의 염 및 에스테르, 피클로람 및 이의 염 및 에스테르, 퀸클로락, 퀸메락, TBA (2,3,6) 및 이의 염 및 에스테르, 트리클로피르 및 이의 염 및 에스테르, 및 5,6-디클로로-2-시클로프로필-4-피리미딘카르복시산 (H-9; CAS 858956-08-8) 및 이의 염 및 에스테르;
b14) 옥신 수송 저해제의 군: 디플루펜조피르, 디플루펜조피르-나트륨, 나프탈람 및 나프탈람-나트륨;
b15) 기타 제초제의 군: 브로모부타이드, 클로르플루레놀, 클로르플루레놀-메틸, 신메틸린, 쿠밀루론, 달라폰, 다조메트, 디펜조쿼트, 디펜조쿼트-메틸술페이트, 디메티핀, DSMA, 딤론, 엔도탈 및 이의 염, 에토벤자니드, 플람프로프, 플람프로프-이소프로필, 플람프로프-메틸, 플람프로프-M-이소프로필, 플람프로프-M-메틸, 플루레놀, 플루레놀-부틸, 플루르프리미돌, 포스아민, 포스아민-암모늄, 인다노판, 말레산 히드라지드, 메플루이다이드, 메탐, 메틸 아자이드, 메틸 브로마이드, 메틸-딤론, 메틸 요오다이드, MSMA, 올레산, 옥사지클로메폰, 펠라르곤산, 피리부티카르브, 퀴노클아민, 트리아지플람, 트리디판 및 6-클로로-3-(2-시클로프로필-6-메틸페녹시)-4-피리다지놀 (H-10;　CAS 499223-49-3) 및 이의 염 및 에스테르.
바람직한 완화제 C 의 예는 베녹사코르, 클로퀸토세트, 시오메트리닐, 시프로술파미드, 디클로르미드, 디시클로논, 디에톨레이트, 펜클로라졸, 펜클로림, 플루라졸, 플룩소페님, 푸릴라졸, 이속사디펜, 메펜피르, 메페네이트, 나프탈산 무수물, 옥사베트리닐, 4-(디클로로아세틸)-1-옥사-4-아자스피로[4.5]데칸 (H-11; MON4660, CAS 71526-07-3) 및 2,2,5-트리메틸-3-(디클로로아세틸)-1,3-옥사졸리딘 (H-12; R-29148, CAS 52836-31-4).
군 b1) 내지 b15) 의 활성 화합물 및 완화제 C 는 공지된 제초제 및 완화제이고, 예를 들어 살충제 공통 명칭 개요서 (The Compendium of Pesticide Common Names) (http://www.alanwood.net/pesticides/); [B. Hock, C. Fedtke, R. R. Schmidt, Herbizide [Herbicides], Georg Thieme Verlag, Stuttgart, 1995] 를 참조한다. 또한 제초적 활성 화합물은 WO 96/26202, WO 97/41116, WO 97/41117, WO 97/41118, WO 01/83459 및 WO 2008/074991 및 [W. Kraemer 등 (ed.) "Modern Crop Protection Compounds", Vol. 1, Wiley VCH, 2007] 및 여기서 명시된 문헌에서 공지되어 있다.
본 발명은 또한 하나 이상의 화학식 I 의 피리딘 화합물을 및 하나 이상의 바람직하게는 군 b1 내지 b15 의 활성 화합물로부터 선택되는 추가 활성 화합물을 포함하는 활성 화합물 조합, 및 하나 이상의 고체 또는 액체 담체 및/또는 하나 이상의 계면활성제, 및 원하는 경우 하나 이상의 작물 보호 조성물에 통상적인 추가 보조제를 포함하는, 1-성분 조성물로서 제형화된 작물 보호 조성물의 형태의 조성물에 관한 것이다. 본 발명은 또한 화학식 I 의 화합물 하나 이상, 고체 또는 액체 담체 및/또는 하나 이상의 계면활성제를 포함하는 제 1 성분 및 군 b1 내지 b15 의 활성 화합물로부터 선택되는 하나 이상의 추가 활성 화합물, 고체 또는 액체 담체 및/또는 하나 이상의 계면활성제를 포함하는 제 2 성분을 포함하는 2-성분 조성물로서 제형화된 작물 보호 조성물 형태의 조성물에 관한 것이고, 여기서 또한 모든 성분은 또한 작물 보호 조성물에 통상적인 추가 보조제를 포함할 수 있다.
성분 A 로서 하나 이상의 화학식 I 의 화합물 및 하나 이상의 제초제 B 를 포함하는 2원 조성물에서, 활성 화합물 A:B 의 중량비는 일반적으로 1:1000 내지 1000:1 범위, 바람직하게는 1:500 내지 500:1 범위, 특히 1:250 내지 250:1 범위, 특히 바람직하게는 1:75 내지 75:1 범위이다.
성분 A 로서 화학식 I 의 화합물 하나 이상 및 완화제 C 하나 이상을 포함하는 2원 조성물에서, 활성 화합물 A:C 의 중량비는 일반적으로 1:1000 내지 1000:1 범위, 바람직하게는 1:500 내지 500:1 범위, 특히 1:250 내지 250:1 범위, 특히 바람직하게는 1:75 내지 75:1 범위이다.
성분 A 로서 화학식 I 의 화합물 하나 이상, 제초제 B 하나 이상 및 완화제 C 하나 이상을 포함하는 3원 조성물에서, 성분 A:B 의 상대적 중량부는 일반적으로 1:1000 내지 1000:1 범위, 바람직하게는 1:500 내지 500:1 범위, 특히 1:250 내지 250:1 범위, 특히 바람직하게는 1:75 내지 75:1 범위이고; 성분 A:C 의 중량비는 일반적으로 1:1000 내지 1000:1 범위, 바람직하게는 1:500 내지 500:1 범위, 특히 1:250 내지 250 :1 범위, 특히 바람직하게는 1:75 내지 75:1 범위이고; 성분 B:C 의 중량비는 일반적으로 1:1000 내지 1000:1 범위, 바람직하게는 1:500 내지 500:1 범위, 특히 1:250 내지 250:1 범위, 특히 바람직하게는 1:75 내지 75:1 범위이다. 바람직하게는, 성분 A+B 대 성분 C 의 중량비는 1:500 내지 500:1 범위, 특히 1:250 내지 250:1 범위, 특히 바람직하게는 1:75 내지 75:1 범위이다.
각 경우에 하나의 개별화된 화학식 I 의 화합물 및 하나의 혼합 협조제 (mixing partner) 또는 혼합 파트너 조합물을 포함하는 본 발명에 따른 특히 바람직한 조성물의 예는 아래 표 B 에 주어져 있다.
본 발명의 추가 양상은 아래 표 B 에 열거된 조성물 B-1 내지 B-1236 에 관한 것이고, 여기서 각 경우에 표 B 의 한 열은 상기 상세한 설명에 개별화된 화학식 I 의 화합물 중 하나 (성분 1) 및 각 경우에 논의되는 열에 나타낸 군 b1) 내지 b15) 로부터의 추가 활성 화합물 및/또는 완화제 C (성분 2) 를 포함하는 제초제 조성물에 해당한다. 기재된 조성물 중의 활성 화합물은 각 경우에 바람직하게는 상승작용적으로 유효한 양으로 존재한다.
표 B:
Figure pct00044
Figure pct00045
Figure pct00046
Figure pct00047
Figure pct00048
Figure pct00049
Figure pct00050
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Figure pct00052
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Figure pct00059
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Figure pct00065
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Figure pct00067
Figure pct00068
본 발명에 따른 화합물 I 및 조성물은 또한 식물-보강 작용을 가질 수 있다. 따라서, 이는 원치않는 미생물, 예컨대 해로운 곰팡이, 또한 바이러스 및 박테리아에 의한 공격에 대한 식물의 방어 시스템을 동원하는데 적합하다. 식물-보강 (내성-유도) 성분은 본 발명의 내용에서, 원치 않는 미생물에 의해 이후 접종될 때 처리 식물이 이러한 미생물에 대해 실질적인 내성도를 나타내는 방식으로, 처리 식물의 방어 시스템을 촉진시킬 수 있는 성분을 의미하는 것으로 이해된다.
화합물 I 은 처리 이후 특정 기간 내에 원치 않는 미생물에 의한 공격에 대해 식물을 보호하는데 사용될 수 있다. 그 보호가 유효한 기간은 일반적으로 화합물 I 에 의한 식물의 처리 이후 또는 종자의 처리 이후, 파종 이후 9 개월 이하 동안 1 일에서 28 일, 바람직하게는 1 일에서 14 일로 연장된다.
본 발명에 따른 화합물 I 및 조성물은 또한 수확률을 증가시키는데 적합하다.
또한 이는 감소된 독성을 갖고 식물에 의해 익히 용인된다.
하기 실시예가 또한 본 발명을 설명할 것이다:
출발 물질의 적절한 개질과 함께, 아래 합성예에 주어진 과정을 사용하여, 추가 화합물 I 을 수득하였다. 이러한 방식으로 수득된 화합물은 아래 물리적 데이터와 함께 표에 열거되어 있다. 아래 나타낸 생성물은 융점의 측정, NMR-분광학 또는 HPLC-MS 분광학에 의해 측정된 질량 ([m/z]) 에 의해 특징지어졌다.
HPLC-MS = 질량 분광학과 결합된 고성능 액체 크로마토그래피;
HPLC 컬럼:
RP-18 컬럼 (Chromolith Speed ROD, Merck KgaA, Germany 사제) 50*4.6 mm; 이동상: 아세토니트릴 + 0.1% 트리플루오로아세트산 (TFA)/물 + 0.1% TFA, 40 ℃ 에서 5 분에 걸쳐 5:95 내지 100:0 의 구배, 1.8 ml/min 의 흐름 속도를 사용함.
MS: 4중극 전자분무 이온화, 80V (포지티브 방식).
DBU: 1,8-디아자바이시클로[5 5.4.0]운데-7-센
DMF: N,N-디메틸 포름아미드
EtOAc: 아세트산 에틸 에스테르
LiHMDS: 리튬 비스(트리메틸실릴)아미드
실시예 1: 2,4,6-트리클로로-N-(4-메틸-1,2,5-옥사디아졸-3-일)벤즈아미드의 제조 (표 1 의 화합물 A-2, 이하 I'.A-2).
단계 1)
Figure pct00069
SOCl2 (5 mL) 중 시판되는 화합물 1 (448 mg, 2 mmol) 의 용액을 2 시간 동안 70 ℃ 에서 교반한 후, 감압 하에 농축시켜, 화합물 2 를 미정제 생성물로 수득하였다.
단계 2)
Figure pct00070
무수 THF (20 mL) 중 화합물 3 (0.25 g, 2 mmol) 및 상기 제조된, 미정제 화합물 2 의 용액에 N2 하에 -78 ℃ 에서 LiHMDS (2 mL, 2 mmol) 을 첨가하였다. 혼합물을 2 시간 동안 -78 ℃ 내지 22 ℃ 에서 교반하였다. 0 ℃ 에서 추가 LiHMDS (4 mL, 4 mmol) 을 첨가하고, 혼합물을 22 ℃ 로 가온하여, 16 시간 동안 교반하였다. 반응을 포화 수성 NaHCO3 의 첨가에 의해 켄칭하고, EtOAc 로 추출하였다. 합쳐진 유기 층을 염수로 세척하고, 건조시키고 (MgSO4), 감압 하에 농축하였다. 석유 에테르 (비등 범위 60-90 ℃) 및 EtOAc 를 사용하여 플래시 크로마토그래피하고, CH2Cl2 로 농축 생성물을 추가 세척하여, 1-A-2 (200 mg, 32.8 %) 을 수득하였다. 1H NMR (CDCl3 400MHz): δ 11.78 (br. s, 1H), 7.89 (s, 2H), 2.41 (s, 3H).
실시예 2: 2,4,6-트리클로로-N-(4-메틸-1,2,5-옥사디아졸-3-일)-3-(2,2,2-트리플루오로에톡시메틸)벤즈아미드의 제조 (화합물 A-82, 표 1, 이하 I'.A-82 의 제조).
단계 1)
Figure pct00071
THF (200 mL) 중 시판되는 화합물 1 (22.5 g, 0.1 mol) 의 용액에 얼음 냉각하면서 N2 하에 BH3-Me2S (10 M, 20 mL, 0.2 mol) 을 첨가하였다. 혼합물을 22 ℃ 로 가온시키고, 환류 하에 밤새 교반하였다. 메탄올 (100 mL) 을 적가하고, 생성된 혼합물을 16 g 을 위해 교반하였다. 혼합물을 진공 하에 농축시켜, 화합물 4 (22.7 g, 100%) 를 백색 고체로서 수득하였다. 1H NMR (CDCl3 400MHz): δ 7.37 (s, 2H), 4.93 (d, 2H, J=6.8 Hz).
단계 2)
Figure pct00072
CH2Cl2 (40 mL) 중 화합물 4 (2.1 g, 10 mmol) 의 용액에 0 ℃ 에서 PBr3 (2.7 g, 10 mmol) 을 첨가하였다. 혼합물을 2 시간 동안 주변 22 ℃ 에서 교반하고, 이후 얼음물에 붓고, CH2Cl2 로 추출하였다. 합쳐진 유기 층을 포화 수성 NaHCO3, 염수로 세척하고, 건조시키고 (MgSO4), 감압 하에 농축시켜, 화합물 5 를 수득하였다 (1.7 g, 62.3%). 1H NMR (CDCl3 400MHz): δ 7.36 (s, 2H), 4.71 (s, 2H).
단계 3)
Figure pct00073
DMF (20 mL) 중 화합물 5 (1.7 g, 6.2 mmol), 트리플루오로에탄올 (1.24 g, 12.4 mmol), Cs2CO3 (4 g, 12.4 mmol) 및 NaI (0.93 g, 6.2 mmol) 의 혼합물을 16 시간 동안 22 ℃ 에서 교반하였다. 혼합물을 EtOAc 및 물 사이에 분할하였다. 합쳐진 유기 층을 염수로 세척하고, 건조시키고 (MgSO4), 농축시켰다. 정제된 (neat) 석유 에테르를 사용해 플래시 크로마토그래피하여, 화합물 6 을 무색 오일로서 수득하였다 (1.42 g, 78%). 1H NMR (CDCl3 400MHz): δ 7.37 (s, 2H), 4.90 (s, 2H), 3.92 (q, 2H, J=8.8 Hz).
단계 6)
Figure pct00074
THF (10 ml) 중 디이소프로필아민 (771 mg, 7.63 mmol) 의 용액에 N2 하에 0 ℃ 에서 nBuLi (2.62 mL, 6.54 mmol) 을 첨가하였다. 10 분 이후, 혼합물을 -78 ℃ 로 냉각시키고, THF (10mL) 중 화합물 6 (1.42 g, 4.84 mmol) 의 용액을 첨가하였다. 혼합물을 1 시간 동안 -78 ℃ 에서 교반한 후, 과량의 드라이 아이스를 첨가하였다. 혼합물을 -50 ℃ 로 가온시키고, 물로 켄칭하고, pH 3 로 산성화시키고, EtOAc 로 추출하였다. 합쳐진 유기 층을 염수로 세척하고, 건조시키고 (MgSO4), 감압 하에 농축시켜, 화합물 7 (0.82 g, 50%) 을 수득하였다. 1H NMR (CDCl3 400MHz): δ 7.49 (s, 1H), 4.94 (s, 2H), 3.94 (q, 2H, J=8.8 Hz).
단계 7)
Figure pct00075
CH2Cl2 (20 mL) 중 화합물 7 (0.82 g, 2.44 mmol) 의 용액에 옥살릴 클로라이드 (620 mg, 4.88 mmol) 및 1 액적의 DMF 를 22 ℃ 에서 첨가하였다. 혼합물을 4 시간 동안 교반한 후, 농축하여, 8 을 미정제 생성물로서 수득하였다.
단계 8)
Figure pct00076
무수 THF (20 mL) 중 화합물 3 (0.3 g, 2.44 mmol) 및 상기 제조된 화합물 8 의 용액에 LiHMDS (2.44 mL, 2.44 mmol) 을 N2 하에 -78 ℃ 에서 첨가하였다. 혼합물을 0.5 시간 동안 -78 내지 -20 ℃ 에서 교반하였다. 추가 LiHMDS (4.88 mL, 4.88 mmol) 을 -20 ℃ 에서 첨가하고, 혼합물을 22 ℃ 로 가온시키고, 16 시간 동안 교반하였다. 반응을 물로 켄칭하고, EtOAc 로 추출하였다. 합쳐진 유기 층을 염수로 세척하고, 건조시키고 (MgSO4), 진공 하에 농축하여, 미정제 생성물을 수득하고, 이를 CH2Cl2 로 세척하여, 원하는 생성물 I' .A-82 (120 mg, 11.8 %) 을 수득하였다. 1H NMR (CDCl3 400MHz): δ 7.99 (s, 1H), 4.91 (s, 2H), 4.24 (q, 2H, J=9.2 Hz), 2.40 (s, 3H).
실시예 1 및 2 에 기재된 방법과 유사하게, 아래 표 4 의 화학식 I' 의 화합물을 제조하였다:
표 4:
Figure pct00077
II. 사용예
화학식 I 의 화합물의 제초 활성을 하기 온실 실험에 의해 증명하였다:
사용된 배양 용기는 약 3.0% 의 부엽토를 기질로서 갖는 로움질 모래를 함유하는 플라스틱 화분이었다. 시험 식물의 종자를 각각의 종에 대해 별도로 파종하였다.
출현전 처리를 위해, 물에 현탁 또는 에멀전화된 활성 성분을 미세 분산 노즐에 의한 파종 이후 직접 적용하였다. 용기에 가볍게 물을 대어서, 발아 및 성장을 촉진시키고, 이후 식물이 뿌리를 내릴 때까지 투명한 플라스틱 후드로 덮었다. 이러한 커버는 활성 성분에 의해 손상되지 않는 한, 시험 식물의 균일한 발아를 산출하였다.
출현후 처리를 위해, 시험 식물을 먼저 식물 서식지에 따라 3 내지 15 cm 높이로 성장시키고, 오로지 이후 물에 현탁 또는 에멀전화된 활성 성분으로 처리하였다. 이러한 목적으로, 시험 식물을 직접 파종하고 동일한 용기에서 성장시키거나, 이를 먼저 별도로 묘목으로서 성장시키고 처리 수 일 전에 시험 용기에 이식하였다.
종에 따라, 식물을 10-25 ℃ 또는 20-35 ℃ 에서 유지하였다. 시험 기간을 2 내지 4 주에 걸쳐 연장하였다. 이러한 시간 동안, 식물을 돌보고, 개별적 처리에 대한 이의 반응을 평가하였다.
0 내지 100 의 척도를 사용해 평가를 수행하였다. 100 은 식물의 출현 없음 또는 적어도 대기 노출 부분의 완전한 말살을 의미하고, 0 은 손상 없음 또는 성장의 정상적 과정을 의미한다. 양호한 제초제 활성은 70 이상의 값으로 주어지고, 매우 양호한 제초제 활성은 85 이상의 값으로 주어진다.
온실 실험에서 사용된 식물은 하기 종에 속한다:
Figure pct00078
1 kg/ha 의 시용량에서, 화합물 I.'A-1, I'.A-5 및 I'.A-378 을 출현후 방법에 의해 적용하였고, ABUTH 에 대해 매우 양호한 제초제 활성을 나타냈다.
1 kg/ha 의 시용량에서, 화합물 I.'A-1, I'.A-5, I'.A-18, I'.A-34, I'.A-98, I'.A-378 및 I'.A-722 을 출현후 방법에 의해 적용하였고, 매우 양호한 AMARE 에 대한 제초제 활성을 나타냈다.
0.125 kg/ha 의 시용량에서, 화합물 I'.A-362 를 출현후 방법에 의해 적용하였고, 매우 양호한 AMARE 에 대한 제초제 활성을 나타냈다.
1 kg/ha 의 시용량에서, 화합물 I.'A-1, I'.A-5, I'.A-18 및 I'.A-34 를 출현전 방법에 의해 적용하였고, 매우 양호한 AMARE 에 대한 제초제 활성을 나타냈다.
1 kg/ha 의 시용량에서, 화합물 I'.A-1 을 출현후 방법에 의해 적용하였고, 매우 양호한 APSEV 에 대한 양호 내지 매우 양호한 제초제 활성을 나타냈다.
1 kg/ha 의 시용량에서, 화합물 I'.A-18 을 출현후 방법에 의해 적용하였고, 양호 내지 매우 양호한 CHEAL 에 대한 제초제 활성을 나타냈다.
0.25 kg/ha 의 시용량에서, 화합물 I'.A-2 를 출현후 방법에 의해 적용하였고, CHEAL 에 대한 매우 양호한 제초제 활성을 나타냈다.
0.125 kg/ha 의 시용량에서, 화합물 I'.A-362 를 출현후 방법에 의해 적용하였고, CHEAL 에 대한 양호 내지 매우 양호한 제초제 활성을 나타냈다.
1 kg/ha 의 시용량에서, 화합물 I'.A-98 을 출현후 방법에 의해 적용하였고, SETVI 에 대한 양호 내지 매우 양호한 제초제 활성을 나타냈다.
1 kg/ha 의 시용량에서, 화합물 I'.A-722 를 출현후 방법에 의해 적용하였고, SETFA 에 대한 양호한 제초제 활성을 나타냈다.

Claims (25)

  1. 하기 화학식 I 의 1,2,5-옥사디아졸 또는 이의 N-산화물 또는 농업적으로 적합한 염:
    Figure pct00079

    [식 중,
    R 은 수소, 시아노, 니트로, 할로겐, C1-C6-알킬, C3-C7-시클로알킬, C3-C7-시클로알킬-C1-C4-알킬 (여기서 두 개의 상기 언급된 라디칼에서의 C3-C7-시클로알킬 기는 비치환 또는 일부 또는 완전 할로겐화됨), C1-C6-할로알킬, C2-C6-알케닐, C2-C6-할로알케닐, C2-C6-알키닐, C2-C6-할로알키닐, C1-C4-알콕시-C1-C4-알킬, C1-C4-할로알콕시-C1-C4-알킬, O-Ra, Z-S(O)n-Rb, Z-C(=O)-Rc, Z-C(=O)-ORd, Z-C(=O)-NReRf, Z-NRgRh, Z-페닐 및 Z-헤테로시클릴로 이루어지는 군으로부터 선택되고, 여기서 헤테로시클릴은 5- 또는 6-원 모노시클릭 또는 8-, 9- 또는 10-원 바이시클릭 포화, 일부 불포화 또는 방향족 헤테로사이클 (이는 고리 구성원으로서 O, N 및 S 로 이루어지는 군으로부터 선택되는 1, 2, 3 또는 4 개의 헤테로원자를 함유함) 이고, 여기서 페닐 및 헤테로시클릴은 동일 또는 상이한 1, 2, 3 또는 4 개의 기 R' 에 의해 치환 또는 비치환되고;
    R1 은 Z1-시아노, 할로겐, 니트로, C1-C8-알킬, C2-C8-알케닐, C2-C8-알키닐, C1-C8-할로알킬, C1-C8-알콕시, C1-C4-알콕시-C1-C4-알킬, Z1-C1-C4-알콕시-C1-C4-알콕시, C1-C4-알킬티오-C1-C4-알킬, Z1-C1-C4-알킬티오-C1-C4-알킬티오, C2-C6-알케닐옥시, C2-C6-알키닐옥시, C1-C6-할로알콕시, C1-C4-할로알콕시-C1-C4-알킬, Z1-C1-C4-할로알콕시-C1-C4-알콕시, Z1-S(O)k-R1b, Z1-페녹시 및 Z1-헤테로시클릴옥시로 이루어지는 군으로부터 선택되고, 여기서 헤테로시클릴옥시는 산소-결합된 5- 또는 6-원 모노시클릭 또는 8-, 9- 또는 10-원 바이시클릭 포화, 일부 불포화 또는 방향족 헤테로사이클 (이는 고리 구성원으로서 O, N 및 S 로 이루어지는 군으로부터 선택되는 1, 2, 3 또는 4 개의 헤테로원자를 함유함) 이고, 여기서 페녹시 및 헤테로시클릴옥시의 시클릭 기는 동일 또는 상이한 1, 2, 3 또는 4 개의 기 R11 에 의해 치환 또는 비치환되고;
    R2, R3 은 동일 또는 상이하고 독립적으로 수소, 할로겐, Z2-OH, Z2-NO2, Z2-시아노, C1-C6-알킬, C2-C8-알케닐, C2-C8-알키닐, Z2-C3-C10-시클로알킬, Z2-C3-C10-시클로알콕시 (여기서 두 개의 상기 언급된 라디칼에서의 C3-C10-시클로알킬 기는 비치환 또는 일부 또는 완전 할로겐화됨), C1-C8-할로알킬, Z2-C1-C8-알콕시, Z2-C1-C8-할로알콕시, Z2-C1-C4-알콕시-C1-C4-알콕시, Z2-C1-C4-알킬티오-C1-C4-알킬티오, Z2-C2-C8-알케닐옥시, Z2-C2-C8-알키닐옥시, Z2-C1-C8-할로알콕시, Z2-C2-C8-할로알케닐옥시, Z2-C2-C8-할로알키닐옥시, Z2-C1-C4-할로알콕시-C1-C4-알콕시, Z2-(트리-C1-C4-알킬)실릴, Z2-S(O)k-R2b, Z2-C(=O)-R2c, Z2-C(=O)-OR2d, Z2-C(=O)-NR2eR2f, Z2-NR2gR2h, Z2a-페닐 및 Z2a-헤테로시클릴로 이루어지는 군으로부터 선택되고, 여기서 헤테로시클릴은 3-, 4-, 5- 또는 6-원 모노시클릭 또는 8-, 9- 또는 10-원 바이시클릭 포화, 일부 불포화 또는 방향족 헤테로사이클 (이는 고리 구성원으로서 O, N 및 S 로 이루어지는 군으로부터 선택되는 1, 2, 3 또는 4 개의 헤테로원자를 함유함) 이고, 여기서 Z2a-페닐 및 Z2a-헤테로시클릴의 시클릭 기는 동일 또는 상이한 1, 2, 3 또는 4 개의 기 R21 에 의해 치환 또는 비치환되고;
    R4 는 수소, 할로겐, 시아노, 니트로, C1-C4-알킬 및 C1-C4-할로알킬로 이루어지는 군으로부터 선택되고;
    R5 는 수소, 할로겐, C1-C4-알킬 및 C1-C4-할로알킬로 이루어지는 군으로부터 선택되고;
    단, 라디칼 R4 및 R5 중 하나 이상은 수소가 아니고;
    n 은 0, 1 또는 2 이고;
    k 는 0, 1 또는 2 이고;
    R', R11, R21 은 서로 독립적으로 할로겐, NO2, CN, C1-C6-알킬, C3-C7-시클로알킬, C3-C7-할로시클로알킬, C1-C6-할로알킬, C2-C6-알케닐, C2-C6-할로알케닐, C2-C6-알키닐, C2-C6-할로알키닐, C1-C6-알콕시, C1-C4-알콕시-C1-C4-알킬, C1-C4-알킬티오-C1-C4-알킬, C1-C4-할로알콕시-C1-C4-알킬, C1-C4-알콕시-C1-C4-알콕시, C3-C7-시클로알콕시 및 C1-C6-할로알콕시로 이루어지는 군으로부터 선택되거나, 두 인접 라디칼 R', R11 또는 R21 은 함께 기 =O 를 형성할 수 있고;
    Z, Z1, Z2 는 서로 독립적으로 공유 결합 및 C1-C4-알칸디일로 이루어지는 군으로부터 선택되고;
    Z2a 는 공유 결합, C1-C4-알칸디일, O-C1-C4-알칸디일, C1-C4-알칸디일-O 및 C1-C4-알칸디일-O-C1-C4-알칸디일로 이루어지는 군으로부터 선택되고;
    Ra 은 수소, C1-C6-알킬, C3-C7-시클로알킬, C3-C7-시클로알킬-C1-C4-알킬 (여기서 두 개의 상기 언급된 라디칼의 C3-C7-시클로알킬 기는 비치환 또는 일부 또는 완전 할로겐화됨), C1-C6-할로알킬, C2-C6-알케닐, C2-C6-할로알케닐, C2-C6-알키닐, C2-C6-할로알키닐, C1-C4-알콕시-C1-C4-알킬, 페닐 및 벤질로 이루어지는 군으로부터 선택되고, 여기서 페닐 및 벤질은 동일 또는 상이하고 할로겐, C1-C4-알킬, C1-C4-할로알킬, C1-C4-알콕시 및 C1-C4-할로알콕시로 이루어지는 군으로부터 선택되는 1, 2, 3 또는 4 개의 기로 치환 또는 비치환되고;
    Rb, R1b, R2b 은 서로 독립적으로 C1-C6-알킬, C3-C7-시클로알킬, C1-C6-할로알킬, C2-C6-알케닐, C2-C6-할로알케닐, C2-C6-알키닐, C2-C6-할로알키닐, 페닐 및 헤테로시클릴로 이루어지는 군으로부터 선택되고, 여기서 헤테로시클릴은 O, N 및 S 로 이루어지는 군으로부터 선택되는 1, 2, 3 또는 4 개의 헤테로원자를 고리 구성원으로서 함유하는 5- 또는 6-원 모노시클릭 포화, 일부 불포화 또는 방향족 헤테로사이클이고, 여기서 페닐 및 헤테로시클릴은 동일 또는 상이하고 할로겐, C1-C4-알킬, C1-C4-할로알킬, C1-C4-알콕시 및 C1-C4-할로알콕시로 이루어지는 군으로부터 선택되는 1, 2, 3 또는 4 개의 기로 치환 또는 비치환되고;
    Rc, R2c 는 서로 독립적으로, 수소, C1-C6-알킬, C3-C7-시클로알킬, C3-C7-시클로알킬-C1-C4-알킬 (여기서 두 개의 상기 언급된 라디칼의 C3-C7-시클로알킬 기는 비치환 또는 일부 또는 완전 할로겐화됨), C1-C6-할로알킬, C2-C6-알케닐, C2-C6-할로알케닐, C2-C6-알키닐, C2-C6-할로알키닐, C1-C4-알콕시-C1-C4-알킬, 페닐, 벤질 및 헤테로시클릴로 이루어지는 군으로부터 선택되고, 여기서 헤테로시클릴은 5- 또는 6-원 모노시클릭 포화, 일부 불포화 또는 방향족 헤테로사이클 (이는 고리 구성원으로서 O, N 및 S 로 이루어지는 군으로부터 선택되는 1, 2, 3 또는 4 개의 헤테로원자를 함유함) 이고, 여기서 페닐, 벤질 및 헤테로시클릴은 동일 또는 상이하고 할로겐, C1-C4-알킬, C1-C4-할로알킬, C1-C4-알콕시 및 C1-C4-할로알콕시로 이루어지는 군으로부터 선택되는 1, 2, 3 또는 4 개의 기로 치환 또는 비치환되고;
    Rd, R2d 은 서로 독립적으로, C1-C6-알킬, C3-C7-시클로알킬, C3-C7-시클로알킬-C1-C4-알킬 (여기서 두 개의 상기 언급된 라디칼의 C3-C7-시클로알킬 기는 비치환 또는 일부 또는 완전 할로겐화됨), C1-C6-할로알킬, C2-C6-알케닐, C2-C6-할로알케닐, C2-C6-알키닐, C2-C6-할로알키닐, C1-C4-알콕시-C1-C4-알킬, 페닐 및 벤질로 이루어지는 군으로부터 선택되고, 여기서 페닐 및 벤질은 동일 또는 상이하고 할로겐, C1-C4-알킬, C1-C4-할로알킬, C1-C4-알콕시 및 C1-C4-할로알콕시로 이루어지는 군으로부터 선택되는 1, 2, 3 또는 4 개의 기로 치환 또는 비치환되고;
    Re, Rf 는 서로 독립적으로, 수소, C1-C6-알킬, C3-C7-시클로알킬, C3-C7-시클로알킬-C1-C4-알킬 (여기서 두 개의 상기 언급된 라디칼의 C3-C7-시클로알킬 기는 비치환 또는 일부 또는 완전 할로겐화됨), C1-C6-할로알킬, C2-C6-알케닐, C2-C6-할로알케닐, C2-C6-알키닐, C2-C6-할로알키닐, C1-C4-알콕시-C1-C4-알킬, 페닐 및 벤질로 이루어지는 군으로부터 선택되고, 여기서 페닐 및 벤질은 동일 또는 상이하고 할로겐, C1-C4-알킬, C1-C4-할로알킬, C1-C4-알콕시 및 C1-C4-할로알콕시로 이루어지는 군으로부터 선택되는 1, 2, 3 또는 4 개의 기로 치환 또는 비치환되고, 또는
    Re, Rf 는 이들이 결합되는 질소 원자와 함께 5-, 6 또는 7-원, 포화 또는 불포화 N-결합 헤테로시클릭 라디칼을 형성할 수 있으며, 이는 고리 구성원으로서 O, S 및 N 으로부터 선택되는 추가 헤테로원자를 가질 수 있고, 이는 비치환되거나 동일 또는 상이하고 할로겐, C1-C4-알킬, C1-C4-할로알킬, C1-C4-알콕시 및 C1-C4-할로알콕시로 이루어지는 군으로부터 선택되는 1, 2, 3 또는 4 개의 기를 가질 수 있고;
    R2e, R2f 는 서로 독립적으로 Re, Rf 에 대해 주어진 의미를 갖고;
    Rg 는 수소, C1-C6-알킬, C3-C7-시클로알킬, C3-C7-시클로알킬-C1-C4-알킬 (여기서 두 개의 상기 언급된 라디칼의 C3-C7-시클로알킬 기는 비치환 또는 일부 또는 완전 할로겐화됨), C1-C6-할로알킬, C2-C6-알케닐, C2-C6-할로알케닐, C2-C6-알키닐, C2-C6-할로알키닐, C1-C4-알콕시-C1-C4-알킬, 페닐 및 벤질로 이루어지는 군으로부터 선택되고, 여기서 페닐 및 벤질은 동일 또는 상이하고 할로겐, C1-C4-알킬, C1-C4-할로알킬, C1-C4-알콕시 및 C1-C4-할로알콕시로 이루어지는 군으로부터 선택되는 1, 2, 3 또는 4 개의 기로 치환 또는 비치환되고;
    Rh 는 수소, C1-C6-알킬, C3-C7-시클로알킬, C3-C7-시클로알킬-C1-C4-알킬 (여기서 두 개의 상기 언급된 라디칼의 C3-C7-시클로알킬 기는 비치환 또는 일부 또는 완전 할로겐화됨), C1-C6-할로알킬, C2-C6-알케닐, C2-C6-할로알케닐, C2-C6-알키닐, C2-C6-할로알키닐, C1-C4-알콕시-C1-C4-알킬, 라디칼 C(=O)-Rk, 페닐 및 벤질로 이루어지는 군으로부터 선택되고, 여기서 페닐 및 벤질은 동일 또는 상이하고 할로겐, C1-C4-알킬, C1-C4-할로알킬, C1-C4-알콕시 및 C1-C4-할로알콕시로 이루어지는 군으로부터 선택되는 1, 2, 3 또는 4 개의 기로 치환 또는 비치환되고, 또는
    Rg, Rh 은 이들이 결합되는 질소 원자와 함께 5-, 6 또는 7-원, 포화 또는 불포화 N-결합 헤테로시클릭 라디칼을 형성할 수 있는데, 이는 고리 구성원으로서 O, S 및 N 으로부터 선택되는 추가 헤테로원자를 가질 수 있고, 이는 비치환되거나 동일 또는 상이하고 =O, 할로겐, C1-C4-알킬, C1-C4-할로알킬, C1-C4-알콕시 및 C1-C4-할로알콕시로 이루어지는 군으로부터 선택되는 1, 2, 3 또는 4 개의 기를 가질 수 있고;
    R2g, R2h 은 서로 독립적으로 Rg, Rh 에 주어진 의미를 갖고;
    Rk 는 Rc 에 대해 주어진 의미를 가짐].
  2. 제 1 항에 있어서, R 은 할로겐, 시아노, 니트로, NH2, C1-C4-알킬, C1-C4-알콕시-C1-C4-알킬, C3-C7-시클로알킬, C1-C4-할로알킬, C(=O)-Rc, C(=O)-ORd, C(=O)-NReRf 및 NH-C(=O)Rk 로 이루어지는 군으로부터 선택되고, 여기서:
    Rc 는 C1-C4-알킬 또는 C1-C4-할로알킬이고;
    Rd 는 C1-C4-알킬이고,
    Re 는 수소 또는 C1-C4-알킬이고,
    Rf 는 수소 또는 C1-C4-알킬이고, 또는
    Re, Rf 는 이들이 결합되는 질소 원자와 함께 5-, 6- 또는 7-원, 포화 N-결합 헤테로시클릭 라디칼 (이는 O, S 및 N 으로부터 선택되는 추가 헤테로원자를 고리 구성원으로서 가질 수 있고, 이는 비치환되거나 1, 2, 3 또는 4 개의 메틸기를 가질 수 있음) 을 형성할 수 있고;
    Rk 는 C1-C4-알킬인 화합물.
  3. 제 1 항에 있어서, R 이 라디칼 ORa 이고, 여기서 Ra 가 H, C1-C6-알킬, C1-C6-할로알킬, C2-C6-알케닐, C2-C6-할로알케닐, C2-C6-알키닐, C1-C4-알콕시-C1-C4-알킬 및 C3-C7-시클로알킬로 이루어지는 군으로부터 선택되고, 이는 비치환 또는 일부 또는 완전히 할로겐화되는 화합물.
  4. 제 1 항에 있어서, R 이 페닐 또는 헤테로시클릴이고, 여기서 헤테로시클릴이 O, N 및 S 로 이루어지는 군으로부터 선택되는 1, 2, 3 또는 4 개의 헤테로원자를 고리 구성원으로서 함유하는 5- 또는 6-원 모노시클릭 또는 8-, 9- 또는 10-원 바이시클릭 포화, 일부 불포화 또는 방향족 헤테로사이클이고, 여기서 페닐 또는 헤테로시클릴이 1, 2, 3 또는 4 개의 기 R' 로 치환 또는 비치환되고, 여기서 R' 은 할로겐, 메틸, 에틸, 메톡시 및 트리플루오로메틸로 이루어지는 군으로부터 선택되는 화합물.
  5. 제 1 항에 있어서, R 이 S(O)n-Rb 이고, 여기서 Rb 가 C1-C6-알킬, C1-C6-할로알킬, C2-C6-알케닐, C2-C6-할로알케닐, C2-C6-알키닐, C3-C7-시클로알킬, 페닐 및 헤테로시클릴이고, 여기서 헤테로시클릴이 1 내지 2 개의 질소 원자를 고리 구성원으로서 갖는 6 원 방향족 헤테로시클릭 라디칼인 화합물.
  6. 제 1 항 내지 제 5 항 중 어느 한 항에 있어서, R1 이 시아노, 할로겐, 니트로, C1-C6-알킬, C2-C6-알케닐, C2-C6-알키닐, C1-C6-할로알킬, C1-C6-알콕시, C1-C4-알콕시-C1-C4-알킬, C1-C4-할로알콕시-C1-C4-알킬, Z1-C1-C4-알콕시-C1-C4-알콕시, C1-C4-알킬티오-C1-C4-알킬, Z1-C1-C4-알킬티오-C1-C4-알킬티오, C2-C6-알케닐옥시, C2-C6-알키닐옥시, C1-C6-할로알콕시, C1-C4-할로알콕시-C1-C4-알콕시 및 S(O)kR1b로 이루어지는 군으로부터 선택되고, 여기서 k 및 Z1 은 제 1 항에 정의된 바와 같고 R1b 는 C1-C4-알킬 및 C1-C4-할로알킬로부터 선택되는 화합물.
  7. 제 1 항 내지 제 6 항 중 어느 한 항에 있어서, R1 이 할로겐, CN, 니트로, C1-C4-알킬, C1-C4-할로알킬, C1-C4-알콕시-C1-C4-알킬, C1-C4-할로알콕시-C1-C4-알킬, C1-C4-알콕시-C1-C4-알콕시-C1-C4-알킬, C1-C4-알킬티오-C1-C4-알킬, C1-C4-알킬티오-C1-C4-알킬티오-C1-C4-알킬, C1-C4-알콕시, C1-C4-할로알콕시, C3-C4-알케닐옥시, C3-C4-알키닐옥시, C1-C4-알콕시-C1-C4-알콕시, C1-C4-할로알콕시-C1-C4-알콕시, S(O)k-C1-C4-알킬 및 S(O)k-C1-C4-할로알킬로 이루어지는 군으로부터 선택되고, 여기서 k 가 0 또는 2 인 화합물.
  8. 제 1 항 내지 제 7 항 중 어느 한 항에 있어서, R1 이 할로겐, C1-C4-알킬, C1-C4-할로알킬, C1-C4-알콕시-C1-C4-알킬, C1-C4-알콕시-C1-C4-알콕시-C1-C4-알킬, C1-C4-알콕시, C1-C4-할로알콕시, C1-C4-알킬티오, C1-C4-할로알킬티오 및 C1-C4-알킬술포닐로 이루어지는 군으로부터 선택되는 화합물.
  9. 제 1 항 내지 제 8 항 중 어느 한 항에 있어서, R2 가 수소가 아닌 화합물.
  10. 제 1 항 내지 제 9 항 중 어느 한 항에 있어서, R2 가 5- 또는 6-원 헤테로시클릴이고, 여기서 헤테로시클릴이 포화, 일부 불포화 또는 방향족 헤테로시클릭 라디칼 (이는 고리 구성원으로서 O, N 및 S 로 이루어지는 군으로부터 선택되는 1 개의 헤테로원자 및 0, 1, 2 또는 3 개의 추가 질소 원자를 함유함) 이고, 여기서 헤테로시클릴이 동일 또는 상이한 1, 2 또는 3 개의 라디칼 R21 을 갖거나 비치환되는 화합물.
  11. 제 1 항 내지 제 10 항 중 어느 한 항에 있어서, R2 가 이속사졸리닐, 1,2-디히드로테트라졸로닐, 1,4-디히드로테트라졸로닐, 테트라히드로푸릴, 디옥솔라닐, 피페리디닐, 모르폴리닐, 피페라지닐, 이속사졸릴, 피라졸릴, 티아졸릴, 옥사졸릴, 푸릴, 피리디닐, 피리미디닐 및 피라지닐로 이루어지는 군으로부터 선택되는 5- 또는 6-원 헤테로시클릴이고, 여기서 헤테로시클릴이 동일 또는 상이하고 C1-C4-알킬, C1-C4-할로알킬, C1-C4-알콕시, C1-C4-알콕시-C1-C4-알킬 및 C1-C4-알킬티오-C1-C4-알킬로 이루어지는 군으로부터 선택되는 1, 2 또는 3 개의 라디칼 R21 을 갖거나 비치환되는 화합물.
  12. 제 1 항 내지 제 9 항 중 어느 한 항에 있어서, R2 가 하기 화학식의 라디칼인 화합물:
    Figure pct00080

    [식 중, # 는 기 R2 가 부착되는 것을 통한 결합을 나타내고;
    RP1 은 H 또는 F 이고;
    RP2 는 H, F, Cl 또는 OCH3 이고;
    RP3 은 H, F, Cl, CH3, CF3, OCH3, OCH2CH3, OCH2OCH3 또는 OCH2CH2OCH3 임].
  13. 제 1 항 내지 제 9 항 중 어느 한 항에 있어서, R2 가 할로겐, C1-C6-알킬, C1-C4-알콕시-C1-C4-알킬, C1-C4-할로알콕시-C1-C4-알킬, C2-C6-알케닐, C2-C6-알키닐, C2-C4-알콕시, C2-C4-할로알콕시, C3-C6-알케닐옥시, C3-C6-알키닐옥시, C3-C6-할로알케닐옥시, C3-C6-할로알키닐옥시, C1-C4-알콕시카르보닐, S(O)2-C1-C4-알킬 및 S(O)2-C1-C4-할로알킬로 이루어지는 군으로부터 선택되는 화합물.
  14. 제 1 항 내지 제 13 중 어느 한 항에 있어서, R3 이 수소, 시아노, 할로겐, 니트로, C1-C4-알킬, C1-C4-할로알킬, C1-C4-알콕시, C1-C4-할로알콕시, C2-C4-알케닐, C2-C4-알키닐, C2-C4-알케닐옥시, C2-C4-알키닐옥시 또는 S(O)kR2b 로 이루어지는 군으로부터 선택되는 화합물.
  15. 제 1 항 내지 제 14 항 중 어느 한 항에 있어서, R3 이 수소, 할로겐, CN, NO2, C1-C4-알킬, C1-C4-할로알킬, C1-C4-알콕시, C1-C4-할로알콕시, C1-C4-알킬티오, C1-C4-할로알킬티오, S(O)2-C1-C4-알킬 및 S(O)2-C1-C4-할로알킬로 이루어지는 군으로부터 선택되는 화합물.
  16. 제 1 항 내지 제 15 항 중 어느 한 항에 있어서, R4 가 수소, CHF2, CF3, CN, NO2, CH3 및 할로겐으로 이루어지는 군으로부터 선택되는 화합물.
  17. 제 1 항 내지 제 16 항 중 어느 한 항에 있어서, R5 가 수소, CHF2, CF3 및 할로겐으로 이루어지는 군으로부터 선택되는 화합물.
  18. 제 1 항 내지 제 17 항 중 어느 한 항에 있어서,
    R1 이 할로겐, C1-C4-알킬, C1-C4-할로알킬, C1-C4-알콕시-C1-C4-알킬, C1-C4-알콕시-C1-C4-알콕시-C1-C4-알킬, C1-C4-알콕시, C1-C4-할로알콕시, C1-C4-알킬티오, C1-C4-할로알킬티오 및 C1-C4-알킬술포닐로 이루어지는 군으로부터 선택되고;
    R3 이 수소, 할로겐, CN, NO2, C1-C4-알킬, C1-C4-할로알킬, C1-C4-알콕시, C1-C4-할로알콕시, C1-C4-할로알킬티오 및 C1-C4-알킬술포닐로 이루어지는 군으로부터 선택되는 화합물.
  19. 제 1 항 내지 제 18 항 중 어느 한 항에 있어서, 변수 R, R1, R2, R3, R4 및 R5 가 하기 의미를 갖는 화합물:
    R 은 C1-C4-알킬 및 C1-C4-알콕시로 이루어지는 군으로부터 선택되고;
    R1 은 할로겐, C1-C4-알킬, C1-C4-할로알킬 및 S(O)2-C1-C4-알킬로 이루어지는 군으로부터 선택되고;
    R2 는 수소, C1-C2-알콕시-C1-C2-알킬, C1-C2-할로알콕시-C1-C2-알킬, S(O)2-C1-C4-알킬, 이속사졸릴 및 이속사졸리닐로 이루어지는 군으로부터 선택되고, 여기서 마지막 언급된 두 개의 라디칼은 비치환되거나 할로겐 및 C1-C4-알킬로부터 선택되는 1 또는 2 개의 라디칼을 가질 수 있고;
    R3 은 할로겐, CN, C1-C4-할로알킬 및 S(O)2-C1-C4-알킬로 이루어지는 군으로부터 선택되고;
    R4 는 수소, CN, CHF2, CF3, CH3, NO2 및 할로겐으로 이루어지는 군으로부터 선택되고;
    R5 는 수소 및 할로겐, CHF2 및 CF3 로 이루어지는 군으로부터 선택되고;
    단, 라디칼 R4 및 R5 중 하나 이상은 수소가 아님.
  20. 제 1 항 내지 제 19 항 중 어느 한 항에 있어서, 변수 R, R1, R2, R3, R4 및 R5 가 하기 의미를 갖는 화합물:
    R 이 메틸, 에틸 및 메톡시로 이루어지는 군으로부터 선택되고;
    R1 이 염소, 메틸, 트리플루오로메틸 및 메틸술포닐로 이루어지는 군으로부터 선택되고;
    R2 가 수소, 메틸, 메틸술포닐, 3-이속사졸리닐, 5-메틸-3-이속사졸리닐, 5-이속사졸리닐, 3-메틸-5-이속사졸리닐, 3-이속사졸릴, 5-메틸-3-이속사졸릴, 5-이속사졸릴 및 3-메틸-5-이속사졸릴로 이루어지는 군으로부터 선택되고;
    R3 이 불소, 염소, 트리플루오로메틸, CN 및 메틸술포닐로 이루어지는 군으로부터 선택되고;
    R4 가 수소이고 R5 가 염소 또는 불소이거나, R5 가 수소이고 R4 가 염소 또는 불소임.
  21. 제 1 항 내지 제 19 항 중 어느 한 항에 있어서, 라디칼 R1, R2, R3, R4 및 R5 가 함께 하기 치환 패턴 중 하나를 형성하는 화합물:
    Figure pct00081
  22. 제 1 항 내지 제 19 항 중 어느 한 항에 있어서, 라디칼 R1, R2, R3, R4 및 R5 가 함께 하기 치환 패턴 중 하나를 형성하는 화합물:
    Figure pct00082

    Figure pct00083

    Figure pct00084

    Figure pct00085
    .
  23. 제 1 항 내지 제 22 항 중 어느 한 항에 따른 화합물 하나 이상 및 작물 보호 화합물을 제형화하는데 통상적인 보조제 하나 이상을 포함하는 조성물.
  24. 원치 않는 초목의 방제를 위한 제 1 항 내지 제 22 항 중 어느 한 항에 따른 화합물 또는 제 23 항에 따른 조성물의 용도.
  25. 제 1 항 내지 제 22 항 중 어느 한 항에 따른 화합물 하나 이상 또는 제 23 항에 따른 조성물의 제초적 유효량이 식물, 이의 종자 및/또는 이의 서식지에 작용하게 하는 것을 포함하는, 원치 않는 초목의 방제 방법.
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