JP6426714B2 - 置換型n−(テトラゾール−5−イル)−およびn−(トリアゾール−5−イル)アリールカルボキサミド化合物ならびに除草剤としてのそれらの使用 - Google Patents
置換型n−(テトラゾール−5−イル)−およびn−(トリアゾール−5−イル)アリールカルボキサミド化合物ならびに除草剤としてのそれらの使用 Download PDFInfo
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Description
Bは、NまたはCHであり;
Rは、水素、C1-C6-アルキル、C3-C7-シクロアルキル、C3-C7-シクロアルキル-C1-C4-アルキル(上記2つの基におけるC3-C7-シクロアルキル基は、非置換であるかまたは部分的にもしくは完全にハロゲン化されている)、C1-C6-ハロアルキル、C2-C6-アルケニル、C2-C6-ハロアルケニル、C2-C6-アルキニル、C2-C6-ハロアルキニル、C1-C4-アルコキシ-C1-C4-アルキル、C1-C4-ハロアルコキシ-C1-C4-アルキル、Rb-S(O)n-C1-C3-アルキル、Rc-C(=O)-C1-C3-アルキル、RdO-C(=O)-C1-C3-アルキル、ReRfN-C(=O)-C1-C3-アルキル、RgRhN-C1-C3-アルキル、フェニル-Zおよびヘテロシクリル-Zからなる群より選択され、ここでヘテロシクリルは、環員としてO、NおよびSからなる群より選択される1、2、3もしくは4個のヘテロ原子を含む、5もしくは6員の単環式または8、9もしくは10員の二環式の飽和、部分的に不飽和または芳香族複素環であり、フェニルおよびヘテロシクリルは、非置換であるかまたは1、2、3もしくは4個の基R'(同じもしくは異なるもの)で置換されており;
R1は、シアノ-Z1、ハロゲン、ニトロ、C1-C8-アルキル、C2-C8-アルケニル、C2-C8-アルキニル、C1-C8-ハロアルキル、C1-C8-アルコキシ、C1-C4-アルコキシ-C1-C4-アルキル、C1-C4-アルコキシ-C1-C4-アルコキシ-Z1、C1-C4-アルキルチオ-C1-C4-アルキル、C1-C4-アルキルチオ-C1-C4-アルキルチオ-Z1、C2-C6-アルケニルオキシ、C2-C6-アルキニルオキシ、C1-C6-ハロアルコキシ、C1-C4-ハロアルコキシ-C1-C4-アルキル、C1-C4-ハロアルコキシ-C1-C4-アルコキシ-Z1、R1b-S(O)k-Z1、フェノキシ-Z1およびヘテロシクリルオキシ-Z1からなる群より選択され、ここでヘテロシクリルオキシは、環員としてO、NおよびSからなる群より選択される1、2、3もしくは4個のヘテロ原子を含む、酸素結合型の5もしくは6員の単環式または8、9もしくは10員の二環式の飽和、部分的に不飽和または芳香族複素環であり、フェノキシおよびヘテロシクリルオキシにおける環状基は、非置換であるかまたは1、2、3もしくは4個の基R11(同じもしくは異なるもの)で置換されており;
R2は、C1-C6-アルコキシ、C1-C6-ハロアルコキシ、C1-C4-アルコキシ-C1-C4-アルコキシおよびR2b-S(O)kからなる群より選択され;
R3は、水素、ハロゲン、OH-Z2、NO2-Z2、シアノ-Z2、C1-C6-アルキル、C2-C8-アルケニル、C2-C8-アルキニル、C3-C10-シクロアルキル-Z2、C3-C10-シクロアルコキシ-Z2(上記2つの基におけるC3-C10-シクロアルキル基は、非置換であるかまたは部分的にもしくは完全にハロゲン化されている)、C1-C8-ハロアルキル、C1-C8-アルコキシ-Z2、C1-C8-ハロアルコキシ-Z2、C1-C4-アルコキシ-C1-C4-アルコキシ-Z2、C1-C4-アルキルチオ-C1-C4-アルキルチオ-Z2、C2-C8-アルケニルオキシ-Z2、C2-C8-アルキニルオキシ-Z2、C2-C8-ハロアルケニルオキシ-Z2、C2-C8-ハロアルキニルオキシ-Z2、C1-C4-ハロアルコキシ-C1-C4-アルコキシ-Z2、(トリ-C1-C4-アルキル)シリル-Z2、R2b-S(O)k-Z2、R2c-C(=O)-Z2、R2dO-C(=O)-Z2、R2eR2fN-C(=O)-Z2、R2gR2hN-Z2、フェニル-Z2aおよびヘテロシクリル-Z2aからなる群より選択され、ここでヘテロシクリルは、環員としてO、NおよびSからなる群より選択される1、2、3もしくは4個のヘテロ原子を含む、3、4、5もしくは6員の単環式または8、9もしくは10員の二環式の飽和、部分的に不飽和または芳香族複素環であり、フェニル-Z2aおよびヘテロシクリル-Z2aにおける環状基は、非置換であるかまたは1、2、3もしくは4個の基R21(同じもしくは異なるもの)で置換されており;
R4は、水素、ハロゲン、シアノ、ニトロ、C1-C4-アルキルおよびC1-C4-ハロアルキルからなる群より選択され;
R5は、水素、ハロゲン、C1-C4-アルキルおよびC1-C4-ハロアルキルからなる群より選択され;
但し、基R4およびR5の少なくとも一方は水素とは異なり;
nは0、1または2であり;
kは0、1または2であり;
R'、R11、R21は、互いに独立して、ハロゲン、NO2、CN、C1-C6-アルキル、C3-C7-シクロアルキル、C3-C7-ハロシクロアルキル、C1-C6-ハロアルキル、C2-C6-アルケニル、C2-C6-ハロアルケニル、C2-C6-アルキニル、C2-C6-ハロアルキニル、C1-C6-アルコキシ、C1-C4-アルコキシ-C1-C4-アルキル、C1-C4-アルキルチオ-C1-C4-アルキル、C1-C4-ハロアルコキシ-C1-C4-アルキル、C1-C4-アルコキシ-C1-C4-アルコキシ、C3-C7-シクロアルコキシおよびC1-C6-ハロアルキルオキシからなる群より選択されるか、あるいは2つの近接する基 R'、R11またはR21が一緒に基=Oを形成してもよく;
Z、Z1、Z2は、互いに独立して、共有結合およびC1-C4-アルカンジイルからなる群より選択され;
Z2aは、共有結合、C1-C4-アルカンジイル、O-C1-C4-アルカンジイル、C1-C4-アルカンジイル-OおよびC1-C4-アルカンジイル-O-C1-C4-アルカンジイルからなる群より選択され;
Rb、R1b、R2bは、互いに独立して、C1-C6-アルキル、C3-C7-シクロアルキル、C1-C6-ハロアルキル、C2-C6-アルケニル、C2-C6-ハロアルケニル、C2-C6-アルキニル、C2-C6-ハロアルキニル、フェニルおよびヘテロシクリルからなる群より選択され、ここでヘテロシクリルは、環員としてO、NおよびSからなる群より選択される1、2、3または4個のヘテロ原子を含む、5または6員の単環式の飽和、部分的に不飽和または芳香族複素環であり、フェニルおよびヘテロシクリルは、非置換であるかまたはハロゲン、C1-C4-アルキル、C1-C4-ハロアルキル、C1-C4-アルコキシおよびC1-C4-ハロアルコキシからなる群より選択される1、2、3もしくは4個の基(同じもしくは異なるもの)で置換されており;
Rc、R2cは、互いに独立して、水素、C1-C6-アルキル、C3-C7-シクロアルキル、C3-C7-シクロアルキル-C1-C4-アルキル(上記2つの基におけるC3-C7-シクロアルキル基は、非置換であるかまたは部分的にもしくは完全にハロゲン化されている)、C1-C6-ハロアルキル、C2-C6-アルケニル、C2-C6-ハロアルケニル、C2-C6-アルキニル、C2-C6-ハロアルキニル、C1-C4-アルコキシ-C1-C4-アルキル、フェニル、ベンジルおよびヘテロシクリルからなる群より選択され、ここでヘテロシクリルは、環員としてO、NおよびSからなる群より選択される1、2、3もしくは4個のヘテロ原子を含む、5もしくは6員の単環式の飽和、部分的に不飽和または芳香族複素環であり、フェニル、ベンジルおよびヘテロシクリルは、非置換であるかまたはハロゲン、C1-C4-アルキル、C1-C4-ハロアルキル、C1-C4-アルコキシおよびC1-C4-ハロアルコキシからなる群より選択される1、2、3もしくは4個の基(同じもしくは異なるもの)で置換されており;
Rd、R2dは、互いに独立して、C1-C6-アルキル、C3-C7-シクロアルキル、C3-C7-シクロアルキル-C1-C4-アルキル(上記2つの基におけるC3-C7-シクロアルキル基は、非置換であるかまたは部分的にもしくは完全にハロゲン化されている)、C1-C6-ハロアルキル、C2-C6-アルケニル、C2-C6-ハロアルケニル、C2-C6-アルキニル、C2-C6-ハロアルキニル、C1-C4-アルコキシ-C1-C4-アルキル、フェニルおよびベンジルからなる群より選択され、ここでフェニルおよびベンジルは、非置換であるかまたはハロゲン、C1-C4-アルキル、C1-C4-ハロアルキル、C1-C4-アルコキシおよびC1-C4-ハロアルコキシからなる群より選択される1、2、3もしくは4個の基(同じもしくは異なるもの)で置換されており;
Re、Rfは、互いに独立して、水素、C1-C6-アルキル、C3-C7-シクロアルキル、C3-C7-シクロアルキル-C1-C4-アルキル(上記2つの基におけるC3-C7-シクロアルキル基は、非置換であるかまたは部分的にもしくは完全にハロゲン化されている)、C1-C6-ハロアルキル、C2-C6-アルケニル、C2-C6-ハロアルケニル、C2-C6-アルキニル、C2-C6-ハロアルキニル、C1-C4-アルコキシ-C1-C4-アルキル、フェニルおよびベンジルからなる群より選択され、ここでフェニルおよびベンジルは、非置換であるかまたはハロゲン、C1-C4-アルキル、C1-C4-ハロアルキル、C1-C4-アルコキシおよびC1-C4-ハロアルコキシからなる群より選択される1、2、3もしくは4個の基(同じもしくは異なるもの)で置換されているか、あるいは
Re、Rfは、それらが結合している窒素原子と一緒に、5、6または7員の飽和または不飽和のN結合型複素環基を形成してもよく、これは、環員としてO、SおよびNから選択されるさらなるヘテロ原子を有していてもよく、非置換であるかまたはハロゲン、C1-C4-アルキル、C1-C4-ハロアルキル、C1-C4-アルコキシおよびC1-C4-ハロアルコキシからなる群より選択される1、2、3もしくは4個の基(同じもしくは異なるもの)を有していてもよく;
R2e、R2fは、互いに独立して、Re、Rfについて示した意味を有し;
Rgは、水素、C1-C6-アルキル、C3-C7-シクロアルキル、C3-C7-シクロアルキル-C1-C4-アルキル(上記2つの基におけるC3-C7-シクロアルキル基は、非置換であるかまたは部分的にもしくは完全にハロゲン化されている)、C1-C6-ハロアルキル、C2-C6-アルケニル、C2-C6-ハロアルケニル、C2-C6-アルキニル、C2-C6-ハロアルキニル、C1-C4-アルコキシ-C1-C4-アルキル、フェニルおよびベンジルからなる群より選択され、ここでフェニルおよびベンジルは、非置換であるかまたはハロゲン、C1-C4-アルキル、C1-C4-ハロアルキル、C1-C4-アルコキシおよびC1-C4-ハロアルコキシからなる群より選択される1、2、3もしくは4個の基(同じもしくは異なるもの)で置換されており;
Rhは、水素、C1-C6-アルキル、C3-C7-シクロアルキル、C3-C7-シクロアルキル-C1-C4-アルキル(上記2つの基におけるC3-C7-シクロアルキル基は、非置換であるかまたは部分的にもしくは完全にハロゲン化されている)、C1-C6-ハロアルキル、C2-C6-アルケニル、C2-C6-ハロアルケニル、C2-C6-アルキニル、C2-C6-ハロアルキニル、C1-C4-アルコキシ-C1-C4-アルキル、基C(=O)-Rk、フェニルおよびベンジルからなる群より選択され、ここでフェニルおよびベンジルは、非置換であるかまたはハロゲン、C1-C4-アルキル、C1-C4-ハロアルキル、C1-C4-アルコキシおよびC1-C4-ハロアルコキシからなる群より選択される1、2、3もしくは4個の基(同じもしくは異なるもの)で置換されているか、あるいは
Rg、Rhは、それらが結合している窒素原子と一緒に、5、6または7員の飽和または不飽和のN結合型複素環基を形成してもよく、これは、環員としてO、SおよびNから選択されるさらなるヘテロ原子を有していてもよく、非置換であるかまたは=O、ハロゲン、C1-C4-アルキル、C1-C4-ハロアルキル、C1-C4-アルコキシおよびC1-C4-ハロアルコキシからなる群より選択される1、2、3もしくは4個の基(同じもしくは異なるもの)を有していてもよく;
R2g、R2hは、互いに独立して、Rg、Rhについて示した意味を有し;
Rkは、Rcについて示した意味を有する。〕
の化合物、またはそのN-オキシドまたは農薬として適する塩(但し、
BがNまたはCHであり;
Rがメチル、エチル、メトキシメチルまたはメトキシエチルであり;
R1が塩素、メチル、トリフルオロメチルまたはメチルスルホニルであり;
R2がメチルスルホニルであり;
R3が塩素、フッ素、トリフルオロメチル、メチルスルホニルまたはシアノであり;
R4が水素でありR5が塩素またはフッ素であるか、あるいはR5が水素でありR4が塩素またはフッ素である、
式IのN-(テトラゾール-5-イル)-およびN-(トリアゾール-5-イル)アリールカルボキサミド、そのN-オキシドまたは農薬として適する塩を除き、
BがNまたはCHであり;
Rがメチル、エチル、メトキシメチルまたはメトキシエチルであり;
R1が塩素であり;
R2がメチルチオであり;
R3が塩素であり;
R4が水素であり、R5がフッ素である、
式IのN-(テトラゾール-5-イル)-およびN-(トリアゾール-5-イル)アリールカルボキサミド、そのN-オキシドまたは農薬として適する塩を除く)
に関する。
Rcは、水素、C1-C6-アルキル、C3-C7-シクロアルキル、C2-C6-アルケニル、C2-C6-ハロアルケニル、C1-C6-ハロアルキルまたはフェニル、特にC1-C4-アルキルまたはC1-C4-ハロアルキルであり;
Rdは、C1-C6-アルキルまたはC1-C6-ハロアルキル、特にC1-C4-アルキルであり、
Re、Rfは、互いに独立して、水素、C1-C6-アルキル、C1-C6-ハロアルキルおよびベンジルから選択され、特に水素およびC1-C4-アルキルからなる群より選択されるか、あるいは
Re、Rfは、それらが結合している窒素原子と一緒に、5、6または7員の飽和または不飽和のN結合型複素環基を形成してもよく、これは環員としてO、SおよびNから選択されるさらなるヘテロ原子を有していてもよく、非置換であるかまたはハロゲン、C1-C4-アルキルおよびC1-C4-ハロアルキルからなる群より選択される1、2、3もしくは4個の基(同じもしくは異なるもの)を有していてもよく、特にRe、Rfは、それらが結合している窒素原子と一緒に、5、6または7員の飽和N結合型複素環基を形成してもよく、これは環員としてO、SおよびNから選択されるさらなるヘテロ原子を有していてもよく、非置換であるかまたは1、2、3もしくは4個のメチル基を有していてもよく;
Rg、Rhは、互いに独立して、水素、C1-C6-アルキル、C1-C6-ハロアルキルおよびベンジルから、特に水素またはC1-C4-アルキルからなる群より選択されるか、あるいは
Rg、Rhは、それらが結合している窒素原子と一緒に、5、6または7員の飽和または不飽和のN結合型複素環基を形成してもよく、これは環員としてO、SおよびNから選択されるさらなるヘテロ原子を有していてもよく、非置換であるかまたはハロゲン、C1-C4-アルキルおよびC1-C4-ハロアルキルからなる群より選択される1、2、3もしくは4個の基(同じもしくは異なるもの)を有していてもよく、特にRg、Rhは、それらが結合している窒素原子と一緒に、5、6または7員の飽和N結合型複素環基を形成してもよく、これは環員としてO、SおよびNから選択されるさらなるヘテロ原子を有していてもよく、非置換であるかまたは1、2、3もしくは4個のメチル基を有していてもよく;ならびに
Rkは、H、C1-C4-アルキル、C1-C4-ハロアルキルまたはフェニル、特にC1-C4-アルキルである。
Rcは、C1-C4-アルキルまたはC1-C4-ハロアルキルであり、
Rdは、C1-C4-アルキルであり、
Reは、水素またはC1-C4-アルキルであり、
Rfは、水素またはC1-C4-アルキルであり、あるいは
Re、Rfは、それらが結合している窒素原子と一緒に、5、6または7員の飽和N結合型複素環基を形成してもよく、これは、環員としてO、SおよびNから選択されるさらなるヘテロ原子を有していてもよく、非置換であるかまたは1、2、3または4個のメチル基を有していてもよく、さらに
Rkは、C1-C4-アルキルである。
R'、R11、R21は、互いに独立して、ハロゲン、C1-C4-アルキル、C3-C6-シクロアルキル、C3-C6-ハロシクロアルキル、C1-C4-ハロアルキル、C1-C4-アルコキシ、C1-C4-アルコキシ-C1-C4-アルキル、C1-C4-アルキルチオ-C1-C4-アルキル、C1-C4-アルコキシ-C1-C4-アルコキシおよびC1-C6-ハロアルキルオキシから、より好ましくはハロゲン、C1-C4-アルキル、C3-C6-シクロアルキル、C1-C4-ハロアルキルおよびC1-C4-アルコキシから選択される。
RgおよびRhまたはR2gおよびR2hは、それらが結合している窒素原子と一緒に、5、6または7員の飽和または不飽和のN結合型複素環基を形成してもよく、これは、環員としてO、SおよびNから選択されるさらなるヘテロ原子を有していてもよく、非置換であるかまたは=O、ハロゲン、C1-C4-アルキルおよびC1-C4-ハロアルキルおよびC1-C4-アルコキシからなる群より選択される1、2、3もしくは4個の基(同じもしくは異なるもの)を有していてもよく;
より好ましくは、RgおよびRhまたはR2gおよびR2hは、それらが結合している窒素原子と一緒に、5または6員の飽和または不飽和のN結合型複素環基を形成してもよく、これは、環員としてO、SおよびNから選択されるさらなるヘテロ原子を有していてもよく、非置換であるかまたはハロゲン、C1-C4-アルキルおよびC1-C4-ハロアルキルからなる群より選択される1、2もしくは3個の基(同じもしくは異なるもの)を有していてもよく;
特に、RgおよびRhまたはR2gおよびR2hは、それらが結合している窒素原子と一緒に、5または6員の飽和N結合型複素環基を形成してもよく、これは、環員としてO、SおよびNから選択されるさらなるヘテロ原子を有していてもよく、非置換であるかまたは1、2もしくは3個のメチル基を有していてもよい。
R1が、ハロゲン、ニトロ、C1-C4-アルキル、C1-C4-ハロアルキル、C1-C4-アルコキシ-C1-C4-アルキル、C1-C4-アルコキシ-C1-C4-アルコキシ-C1-C4-アルキル、C1-C4-アルコキシ、C1-C4-ハロアルコキシ、C1-C4-アルキルチオ、C1-C4-ハロアルキルチオおよびC1-C4-アルキルスルホニルからなる群より、特にF、Cl、Br、ニトロ、CH3、CF3、OCH3、SCH3、OCF3、SCF3、SO2CH3、CH2OCH3およびCH2OCH2CH2OCH3から選択され;
R3は、水素、ハロゲン、CN、NO2、C1-C4-アルキル、C1-C4-ハロアルキル、C1-C4-アルコキシ、C1-C4-ハロアルコキシ、C1-C4-ハロアルキルチオおよびC1-C4-アルキルスルホニルからなる群より、特にH、Cl、F、CN、NO2、CH3、CF3、CHF2、OCH3、OCF3、OCHF2、SCH3、SCF3、SCHF2、S(O)2CH3およびS(O)2CH2CH3から選択される。
R1が、ハロゲン、ニトロ、C1-C4-アルキル、C1-C4-ハロアルキル、C1-C4-アルコキシ-C1-C4-アルキル、C1-C4-アルコキシ-C1-C4-アルコキシ-C1-C4-アルキル、C1-C4-アルコキシ、C1-C4-ハロアルコキシ、C1-C4-アルキルチオ、C1-C4-ハロアルキルチオおよびC1-C4-アルキルスルホニルからなる群より、特にF、Cl、Br、ニトロ、CH3、CF3、OCH3、SCH3、OCF3、SCF3、SO2CH3、CH2OCH3およびCH2OCH2CH2OCH3から選択され;
R3は、水素、ハロゲン、CN、NO2、C1-C4-アルキル、C1-C4-ハロアルキル、C1-C4-アルコキシ、C1-C4-ハロアルコキシ、C1-C4-ハロアルキルチオ、C1-C4-ハロアルキルチオおよびC1-C4-アルキルスルホニルからなる群より、特にH、Cl、F、CN、NO2、CH3、CF3、CHF2、OCH3、OCF3、OCHF2、SCH3、SCF3、SCHF2、S(O)2CH3およびS(O)2CH2CH3から、最も具体的にはH、Cl、F、CN、CF3、SCH3およびS(O)2CH3から選択される。
Rは、C1-C6-アルキルおよびC1-C4-アルコキシ-C1-C4-アルキルからなる群より、特にメチル、エチル、メトキシエチルおよびメトキシメチルから選択され;
R1は、ハロゲン、ニトロ、C1-C4-アルキル、C1-C4-ハロアルキル、C1-C4-アルコキシ、C1-C4-アルキルチオおよびC1-C4-アルキルスルホニルからなる群より選択され、特にR1は、F、Cl、Br、I、ニトロ、CH3、CF3、OCH3、SCH3またはSO2CH3であり;
R2は、C1-C4-アルコキシ、C1-C4-ハロアルコキシ、C1-C3-アルコキシ-C1-C3-アルコキシおよびC1-C4-アルキル-S(O)k(ここでkは0、1または2である)からなる群より選択され、特にR2は、CH3S、CH3CH2S、CH3SO、CH3CH2SO、CH3SO2、CH3CH2SO2、CH3O、CH3CH2O、CHF2O、CF3CH2O、CF3CH2CH2OおよびCH3OCH2CH2Oから選択され;
R3は、水素、ハロゲン、CN、C1-C2-ハロアルキル、C1-C2-アルキルチオおよびC1-C2-アルキル-S(O)2からなる群より、特にH、Cl、F、CN、CF3、SCH3およびS(O)2CH3から選択され;
R4は、水素およびハロゲンからなる群より、特に水素、ClおよびFから選択され;
R5は、水素およびハロゲンからなる群より、特に水素、ClおよびFから選択され、但し、基R4およびR5の少なくとも一方は水素とは異なるものである。特に好ましい実施形態において、R5は、ClまたはFである。
Rは、C1-C4-アルキルから、特にCH3、CH2CH3、CH(CH3)2およびC(CH3)3から選択され;
R1は、ハロゲン、ニトロ、C1-C4-アルキル、C1-C4-ハロアルキルおよびC1-C4-アルキル-S(O)2からなる群より、特にCl、Br、F、ニトロ、CH3、CH2CH3、CH(CH3)2、CF3、CHF2、S(O)2CH3およびS(O)2CH2CH3から選択され;
R2は、C1-C4-アルコキシ、C1-C4-ハロアルコキシ、C1-C3-アルコキシ-C1-C3-アルコキシおよびC1-C4-アルキル-S(O)k(ここでkは0、1または2である)からなる群より選択され、特にR2は、CH3S、CH3CH2S、CH3SO、CH3CH2SO、CH3SO2、CH3CH2SO2、CH3O、CH3CH2O、CHF2O、CF3CH2OおよびCH3OCH2CH2Oから選択され;
R3は、水素、ハロゲン、CN、C1-C4-ハロアルキルおよびC1-C4-アルキル-S(O)2からなる群より、特にH、Cl、F、CN、CF3、CHF2、S(O)2CH3およびS(O)2CH2CH3から選択され;
R4は、水素、CN、CHF2、CF3、CH3、NO2およびハロゲンからなる群より、特に水素、CHF2、CF3、CH3、ClおよびFから選択され;
R5は、水素、ハロゲン、CHF2およびCF3からなる群より、特に水素、Cl、F、CHF2およびCF3から選択され、但し、基R4およびR5の少なくとも一方は水素とは異なるものである。
Rは、メチル、エチル、メトキシエチルおよびメトキシメチルからなる群より選択され;
R1は、F、Cl、Br、I、ニトロ、CH3、CF3、OCH3、SCH3またはSO2CH3からなる群より選択され;
R2は、CH3S、CH3CH2S、CH3SO、CH3CH2SO、CH3SO2、CH3CH2SO2、CH3O、CH3CH2O、CHF2O、CF3CH2O、CF3CH2CH2OおよびCH3OCH2CH2Oからなる群より選択され;
R3は、H、Cl、F、CN、CF3、SCH3およびS(O)2CH3からなる群より選択され;
R4は、水素およびハロゲンからなる群より、特に水素、ClおよびFから選択され;
R5は、水素およびハロゲンからなる群より、特に水素、ClおよびFから選択され、但し、基R4およびR5の少なくとも一方は水素とは異なるものである。特に好ましい実施形態において、R5は、ClまたはFである。
Rは、メチルおよびエチルからなる群より選択され;
R1は、塩素、ニトロ、メチル、トリフルオロメチルおよびメチルスルホニルからなる群より選択され;
R2は、CH3S、CH3CH2S、CH3SO、CH3CH2SO、CH3SO2、CH3CH2SO2、CH3O、CH3CH2O、CHF2O、CF3CH2OおよびCH3OCH2CH2Oからなる群より選択され;
R3は、水素、フッ素、塩素、トリフルオロメチル、CNおよびメチルスルホニルからなる群より選択され;
R4は水素でありR5が塩素またはフッ素であるか、あるいはR5が水素でありR4が塩素またはフッ素であるのいずれかである。
Rは、メトキシエチルおよびメトキシメチルからなる群より選択され;
R1は、塩素、ニトロ、メチル、トリフルオロメチルおよびメチルスルホニルからなる群より選択され;
R2は、CH3S、CH3CH2S、CH3SO、CH3CH2SO、CH3SO2、CH3CH2SO2、CH3O、CH3CH2O、CHF2O、CF3CH2OおよびCH3OCH2CH2Oからなる群より選択され;
R3は、水素、フッ素、塩素、トリフルオロメチル、CNおよびメチルスルホニルからなる群より選択され;
R4は水素でありR5が塩素またはフッ素であるか、あるいはR5が水素でありR4が塩素またはフッ素であるのいずれかである。
Rは、C1-C6-アルキルおよびC1-C4-アルコキシ-C1-C4-アルキルからなる群より、特にメチル、エチル、メトキシエチルおよびメトキシメチルから選択され;
R1は、ハロゲン、ニトロ、C1-C4-アルキル、C1-C4-ハロアルキル、C1-C4-アルコキシ、C1-C4-アルキルチオおよびC1-C4-アルキルスルホニルからなる群より選択され、特にR1は、F、Cl、Br、I、ニトロ、CH3、CF3、OCH3、SCH3またはSO2CH3であり;
R2は、C1-C4-アルコキシ、C1-C4-ハロアルコキシ、C1-C3-アルコキシ-C1-C3-アルコキシおよびC1-C4-アルキル-S(O)k(ここでkは0、1または2である)からなる群より選択され、特に、R2は、CH3S、CH3CH2S、CH3SO、CH3CH2SO、CH3SO2、CH3CH2SO2、CH3O、CH3CH2O、CHF2O、CF3CH2O、CF3CH2CH2OおよびCH3OCH2CH2Oから選択され;
R3は、水素、ハロゲン、CN、C1-C2-ハロアルキル、C1-C2-アルキルチオおよびC1-C2-アルキル-S(O)2からなる群より、特にH、Cl、F、CN、CF3、SCH3およびS(O)2CH3から選択され;
R4は、水素およびハロゲンからなる群より、特に水素、ClおよびFから選択され;
R5は、水素およびハロゲンからなる群より、特に水素、ClおよびFから選択され、但し基R4およびR5の少なくとも一方は水素とは異なるものである。特に好ましい実施形態において、R5は、ClまたはFである。
Rは、C1-C4-アルキルから、特にCH3、CH2CH3、CH(CH3)2およびC(CH3)3から選択され;
R1は、ハロゲン、ニトロ、C1-C4-アルキル、C1-C4-ハロアルキルおよびC1-C4-アルキル-S(O)2からなる群より、特にCl、Br、F、ニトロ、CH3、CH2CH3、CH(CH3)2、CF3、CHF2、S(O)2CH3およびS(O)2CH2CH3から選択され;
R2は、C1-C4-アルコキシ、C1-C4-ハロアルコキシ、C1-C3-アルコキシ-C1-C3-アルコキシおよびC1-C4-アルキル-S(O)k(ここでkは0、1または2である)からなる群より選択され、特に、R2は、CH3S、CH3CH2S、CH3SO、CH3CH2SO、CH3SO2、CH3CH2SO2、CH3O、CH3CH2O、CHF2O、CF3CH2O およびCH3OCH2CH2Oから選択され;
R3は、水素、ハロゲン、CN、C1-C4-ハロアルキルおよびC1-C4-アルキル-S(O)2からなる群より、特にCl、F、CN、CF3、CHF2、S(O)2CH3およびS(O)2CH2CH3から選択され;
R4は、水素、CN、CHF2、CF3、CH3、NO2およびハロゲンからなる群より、特に水素、CHF2、CF3、CH3、ClおよびFから選択され;
R5は、水素、ハロゲン、CHF2およびCF3からなる群より、特に水素、Cl、F、CHF2およびCF3から選択され、但し基R4およびR5の少なくとも一方は水素とは異なるものである。
Rは、メチル、エチル、メトキシエチルおよびメトキシメチルからなる群より選択され;
R1は、F、Cl、Br、I、ニトロ、CH3、CF3、OCH3、SCH3またはSO2CH3からなる群より選択され;
R2は、CH3S、CH3CH2S、CH3SO、CH3CH2SO、CH3SO2、CH3CH2SO2、CH3O、CH3CH2O、CHF2O、CF3CH2O、CF3CH2CH2OおよびCH3OCH2CH2Oからなる群より選択され;
R3は、H、Cl、F、CN、CF3、SCH3 およびS(O)2CH3からなる群より選択され;
R4は、水素およびハロゲンからなる群より、特に水素、ClおよびFから選択され;
R5は、水素およびハロゲンからなる群より、特に水素、ClおよびFから選択され、但し基R4およびR5の少なくとも一方は水素とは異なるものである。特に好ましい実施形態において、R5は、ClまたはFである。
Rは、メチルおよびエチルからなる群より選択され;
R1は、塩素、ニトロ、メチル、トリフルオロメチルおよびメチルスルホニルからなる群より選択され;
R2は、CH3S、CH3CH2S、CH3SO、CH3CH2SO、CH3SO2、CH3CH2SO2、CH3O、CH3CH2O、CHF2O、CF3CH2O およびCH3OCH2CH2Oからなる群より選択され;
R3は、水素、フッ素、塩素、トリフルオロメチル、CN およびメチルスルホニルからなる群より選択され;
R4は水素でありR5が塩素またはフッ素であるか、あるいはR5が水素でありR4が塩素またはフッ素であるのいずれかである。
Rは、メトキシエチルおよびメトキシメチルからなる群より選択され;
R1は、塩素、ニトロ、メチル、トリフルオロメチル およびメチルスルホニルからなる群より選択され;
R2は、CH3S、CH3CH2S、CH3SO、CH3CH2SO、CH3SO2、CH3CH2SO2、CH3O、CH3CH2O、CHF2O、CF3CH2OおよびCH3OCH2CH2Oからなる群より選択され;
R3は、水素、フッ素、塩素、トリフルオロメチル、CN およびメチルスルホニルからなる群より選択され;
R4は水素でありR5が塩素またはフッ素であるか、あるいはR5が水素でありR4が塩素またはフッ素であるのいずれかである。
BがNまたはCHであり;
Rがメチル、エチル、メトキシメチルまたはメトキシエチルであり;
R1が塩素、メチル、トリフルオロメチルまたはメチルスルホニルであり;
R2がメチルスルホニルであり;
R3が塩素、フッ素、トリフルオロメチル、メチルスルホニルまたはシアノであり;
R4が水素でありR5が塩素またはフッ素であるか、あるいはR5が水素でありR4が塩素またはフッ素である、
式IのN-(テトラゾール-5-イル)-およびN-(トリアゾール-5-イル)アリールカルボキサミド、そのN-オキシドまたは農薬として適する塩は除き、
BがNまたはCHであり;
Rがメチル、エチル、メトキシメチルまたはメトキシエチルであり;
R1が塩素であり;
R2がメチルチオであり;
R3が塩素であり;
R4が水素であり、R5がフッ素である、
式IのN-(テトラゾール-5-イル)-およびN-(トリアゾール-5-イル)アリールカルボキサミド、そのN-オキシドまたは農薬として適する塩は除く。
表2:BがCHであり、Rがエチルであり、化合物についてのR1、R2、R3、R4およびR5の組み合わせが表Aの各行に対する各枠に対応する式Iの化合物(II.A-2 - II.A-2504);
表3:BがCHであり、Rがメトキシメチルであり、化合物についてのR1、R2、R3、R4およびR5の組み合わせが表Aの各行に対する各枠に対応する式Iの化合物(III.A-2 - III.A-2504);
表4:BがCHであり、Rがメトキシエチルであり、化合物についてのR1、R2、R3、R4およびR5の組み合わせが表Aの各行に対する各枠に対応する式Iの化合物(IV.A-2 - IV.A-2504);
表5:BがNであり、Rがメチルであり、化合物についてのR1、R2、R3、R4およびR5の組み合わせが表Aの各行に対する各枠に対応する式Iの化合物(V.A-2 - V.A-2504);
表6:BがNであり、Rがエチルであり、化合物についてのR1、R2、R3、R4およびR5の組み合わせが表Aの各行に対する各枠に対応する式Iの化合物(VI.A-2 - VI.A-2504);
表7:BがNであり、Rがメトキシメチルであり、化合物についてのR1、R2、R3、R4およびR5の組み合わせが表Aの各行に対する各枠に対応する式Iの化合物(VII.A-2 - VII.A-2504)。
表8:BがNであり、Rがメトキシエチルであり、化合物についてのR1、R2、R3、R4およびR5の組み合わせが表Aの各行に対する各枠に対応する式Iの化合物(VIII.A-2 - VIII.A-2504)。
アリウム・セパ[Allium cepa:タマネギ]、アナナス・コモスス[Ananas comosus:パイナップル]、アラキス・ヒポゲア[Arachis hypogaea:ラッカセイ]、アスパラガス・オフィチナリス[Asparagus officinalis:アスパラガス]、アベナ・サチバ[Avena sativa:エンバク]、ベータ・ブルガリス品種アルチシマ[Beta vulgaris spec. altissima:テンサイ]、ベータ・ブルガリス品種ラパ[Beta vulgaris spec. rapa:サトウダイコン]、ブラッシカ・ナプス変種ナプス[Brassica napus var. napus:セイヨウアブラナ]、ブラッシカ・ナプス変種ナポブラッシカ[Brassica napus var. napobrassica:セイヨウキャベツ]、ブラッシカ・ラパ変種シルベストリス[Brassica rapa var. silvestris:インドアブラナ]、ブラッシカ・オレラセア[Brassica oleracea:セイヨウキャベツ]、ブラッシカ・ニグラ[Brassica nigra:クロガラシ]、カメリア・シネンシス[Camellia sinensis:チャ]、カルタムス・チンクトリウス[Carthamus tinctorius:ベニバナ]、カルヤ・イリノイネンシス[Carya illinoinensis:ペカン]、シトルス・リモン[Citrus limon:レモン]、シトルス・シネンシス[Citrus sinensis:オレンジスウィート]、コフェア・アラビカ[Coffea arabica:アラビアコーヒーノキ](コフェア・カネフォラ[Coffea canephora:ロブスタコーヒーノキ]、コフェア・リベリカ[Coffea liberica:リベリアコーヒーノキ])、ククミス・サチバス[Cucumis sativus:キュウリ]、シノドン・ダクチドン[Cynodon dactylon:ギョウギシバ]、ダウカス・カロタ[Daucus carota:ニンジン]、エラエイス・ギネエンシス[Elaeis guineensis:アブラヤシ]、フラガリア・ベスカ[Fragaria vesca:イチゴ]、グリシン・マックス[Glycine max:ダイズ]、ゴシピウム・ヒルスツム[Gossypium hirsutum:リクチワタ](ゴシピウム・アルボレウム[Gossypium arboreum:キダチワタ]、ゴシピウム・ヘルバケウム[Gossypium herbaceum:アジアワタ]、ゴシピウム・ビチフォリウム[Gossypium vitifolium:ウミシマワタ])、ヘリアンタス・アヌウス[Helianthus annuus:ヒマワリ]、ヘベア・ブラシリエンシス[Hevea brasiliensis:パラゴムノキ]、ホルデウム・ブルガレ[Hordeum vulgare:オオムギ]、フムラス・ルプルス[Humulus lupulus:ホップ]、イポモエア・バタタス[Ipomoea batatas:サツマイモ]、ジュグランス・レギア[Juglans regia:シナノグルミ]、レンズ・クリナリス[Lens culinaris:ヒラマメ]、リヌム・ウシタチシマム[Linum usitatissimum:アマ]、リコペルシコン・リコペルシカム[Lycopersicon lycopersicum:トマト]、マルス品種[Malus spec.:リンゴ]、マニホット・エスクレンタ[Manihot esculenta:キャッサバ]、メジカゴ・サチバ[Medicago sativa:アルファルファ]、ムサ品種[Musa spec.:バナナ]、ニコチアナ・タバクム[Nicotiana tabacum:タバコ](ニコチアナ・ルスチカ[Nicotiana rustica:マルバタバコ])、オレア・エウロペア[Olea europaea:オリーブ]、オリザ・サチバ[Oryza sativa:イネ]、ファセオラス・ルナタス[Phaseolus lunatus:ライマメ]、ファセオラス・ブルガリス[Phaseolus vulgaris:インゲンマメ]、ピセア・アビエス[Picea abies:ドイツトウヒ]、ピナス品種[Pinus spec.:マツ]、ピスタシア・ベラ[Pistacia vera:ピスタシオノキ]、ピスム・サチバム[Pisum sativum:エンドウ]、プルナス・アビウム[Prunus avium:セイヨウウミザクラ]、プルナス・ペルシカ[Prunus persica:モモ]、ピルス・コムニス[Pyrus communis:セイヨウナシ]、プルヌス・アルメニアカ[Prunus armeniaca:アンズ]、プルヌス・セラスス[Prunus cerasus:サクラ]、プルヌス・デュルシス[Prunus dulcis:アーモンド]、プルヌス・ドメスチカ[Prunus domestica:プルーン]、リベス・シルベストレ[Ribes sylvestre:フサスグリ]、リシナス・コムニス[Ricinus communis:ヒマ]、サッカラム・オフィシナルム[Saccharum officinarum:サトウキビ]、セカレ・セレアレ[Secale cereale:ライムギ]、シナピス・アルバ[Sinapis alba:シロガラシ]、ソラナム・ツベロサム[Solanum tuberosum:ジャガイモ]、ソルガム・ビコロル[Sorghum bicolor:モロコシ](ソルガム・ブルガレ[Sorghum vulgare:ホウキモロコシ])、テオブロマ・カカオ[Theobroma cacao:カカオ]、トリフォリウム・プラテンセ[Trifolium pratense:アカツメクサ]、トリチクム・アエスチバム[Triticum aestivum:コムギ]、トリチカレ[Triticale:ライコムギ]、トリチクム・デュラム[Triticum durum:マカロニコムギ]、ビシア・ファバ[Vicia faba:ソラマメ]、ビティス・ビニフェラ[Vitis vinifera:ブドウ]、ゼア・マイス[Zea mays:トウモロコシ]。
中〜高沸点の鉱油留分(例えばケロシンおよびディーゼル油、さらにコールタール油)および植物または動物由来の油、脂肪族、環状および芳香族炭化水素(例えばパラフィン、テトラヒドロナフタレン、アルキル化ナフタレンおよびその誘導体、アルキル化ベンゼンおよびその誘導体)、アルコール(例えばメタノール、エタノール、プロパノール、ブタノールおよびシクロヘキサノール)、ケトン(例えばシクロヘキサノン)、あるいは強極性溶媒(例えばN-メチルピロリドンのようなアミン)、ならびに水である。
1.水で希釈する調製品
A 水溶性濃縮製剤(water-soluble concentrates)
10重量部の活性化合物を90重量部の水または水溶性溶媒に溶解させる。別法として、湿潤剤または他の補佐剤を加える。活性化合物は水で希釈すると同時に溶解する。これにより活性化合物含有量が10重量%の製剤が得られる。
B 分散濃縮製剤(Dispersible concentrates)
20重量部の活性化合物を10重量部の分散剤(例えばポリビニルピロリドン)を加えてある70重量部のシクロヘキサノンに溶解させる。水で希釈すると同時に分散液が得られる。活性化合物含有量は20重量%である。
C 乳化濃縮製剤(Emulsifiable concentrates)
15重量部の活性化合物をドデシルベンゼンスルホン酸カルシウムとヒマシ油エトキシレートとを加えてある(各場合5重量部)75重量部の有機溶媒(例えばアルキル芳香族)に溶解させる。水で希釈するとエマルションが得られる。この製剤は15重量%の活性化合物含有量を有している。
D エマルション製剤(Emulsions)
25重量部の活性化合物をドデシルベンゼンスルホン酸カルシウムとヒマシ油エトキシレートとを加えてある(各場合5重量部)35重量部の有機溶媒(例えばアルキル芳香族)に溶解させる。この混合物を乳化装置(例えばUltraturrax)を用いて30重量部の水に導入して均質なエマルションにする。水で希釈するとエマルションが得られる。この製剤は25重量%の活性化合物含有量を有している。
E 懸濁製剤(Suspensions)
撹拌下にあるボールミル中で、20重量部の活性化合物を10重量部の分散剤・湿潤剤および70重量部の水または有機溶媒を加えて粉砕して微細活性化合物懸濁液を得る。水で希釈すると活性化合物の安定懸濁液が得られる。製剤中の活性化合物含有量は20重量%である。
F 顆粒水和剤(water-dispersible granules)および顆粒水溶剤(water-soluble granules)
専用の装置(例えば押出機、噴霧塔、流動床)を用いて50重量部の活性化合物を50重量部の分散剤・湿潤剤を加えて細かく粉砕して顆粒水和剤または顆粒水溶剤にする。水で希釈すると活性化合物の安定な分散液または溶液が得られる。この製剤は50重量%の活性化合物含有量を有している。
G 粉末水和剤(water-dispersible powders)および粉末水溶剤(water-soluble powders)
75重量部の活性化合物をローター・ステーター・ミル中で25重量部の分散剤・湿潤剤+シリカゲルを加えて粉砕する。水で希釈すると活性化合物の安定な分散液または溶液が得られる。この製剤の活性化合物含有量は75重量%である。
H ゲル製剤(Gel formulations)
ボールミル中で、20重量部の活性化合物、10重量部の分散剤、1重量部のゲル化剤および70重量部の水または有機溶媒を粉砕して微細懸濁液を得る。水で希釈すると活性化合物含有量が20重量%の安定な懸濁液が得られる。
2.希釈せずに施用する調製品
I 粉剤(Dusts)
5重量部の活性化合物を細かく粉砕して95重量部の微粉砕カオリンと緊密に混合する。これにより活性化合物含有量が5重量%の散粉用粉剤が得られる。
J 顆粒剤(Granules)(GR、FG、GG、MG)
0.5重量部の活性化合物を細かく粉砕して99.5重量部の担体と組み合わせる。この場合の現在の方法は押出、噴霧乾燥または流動床である。これにより活性化合物含有量が0.5重量%の希釈せずに施用される顆粒剤が得られる。
K ULV溶液剤(ULV 溶液s)(UL)
10重量部の活性化合物を90重量部の有機溶媒(例えばキシレン)に溶解させる。これにより活性化合物含有量が10重量%の希釈せずに施用される調製品が得られる。
b1)脂質生合成阻害剤の群からは:
アロキシジム、アロキシジム-ナトリウム、ブトロキシジム、クレトジム、クロジナホップ、クロジナホップ-プロパルギル、シクロキシジム、シハロホップ、シハロホップ-ブチル、ジクロホップ、ジクロホップ-メチル、フェノキサプロップ、フェノキサプロップ-エチル、フェノキサプロップ-P、フェノキサプロップ-P-エチル、フルアジホップ、フルアジホップ-ブチル、フルアジホップ-P、フルアジホップ-P-ブチル、ハロキシホップ、ハロキシホップ-メチル、ハロキシホップ-P、ハロキシホップ-P-メチル、メタミホップ、ピノキサデン、プロホキシジム、プロパキザホップ、キザロホップ、キザロホップ-エチル、キザロホップ-テフリル、キザロホップ-P、キザロホップ-P-エチル、キザロホップ-P-テフリル、セトキシジム、テプラロキシジム、トラルコキシジム、ベンフレサート、ブチラート、シクロアート、ダラポン、ジメピペラート、EPTC、エスプロカルブ、エトフメサート、フルプロパナート、モリナート、オルベンカルブ、ペブラート、プロスルホカルブ、TCA、チオベンカルブ、チオカルバジル、トリアレートおよびベルノレート;
b2)ALS阻害剤の群からは:
アミドスルフロン、アジムスルフロン、ベンスルフロン、ベンスルフロン-メチル、ビスピリバック、ビスピリバック-ナトリウム、クロリムロン、クロリムロン-エチル、クロルスルフロン、シノスルフロン、クロランスラム、クロランスラム-メチル、シクロスルファムロン、ジクロスラム、エタメトスルフロン、エタメトスルフロン-メチル、エトキシスルフロン、フラザスルフロン、フロラスラム、フルカルバゾン、フルカルバゾン-ナトリウム、フルセトスルフロン、フルメツラム、フルピルスルフロン、フルピルスルフロン-メチル-ナトリウム、ホラムスルフロン、ハロスルフロン、ハロスルフロン-メチル、イマザメタベンズ、イマザメタベンズ-メチル、イマザモックス、イマザピック、イマザピル、イマザキン、イマゼタピル、イマゾスルフロン、ヨードスルフロン、ヨードスルフロン-メチル-ナトリウム、メソスルフロン、メトスラム、メトスルフロン、メトスルフロン-メチル、ニコスルフロン、オルトスルファムロン、オキサスルフロン、ペノキスラム、プリミスルフロン、プリミスルフロン-メチル、プロポキシカルバゾン、プロポキシカルバゾン-ナトリウム、プロスルフロン、ピラゾスルフロン、ピラゾスルフロン-エチル、ピリベンゾキシム、ピリミスルファン、ピリフタリド、ピリミノバック、ピリミノバック-メチル、ピリチオバック、ピリチオバック-ナトリウム、ピロキスラム、リムスルフロン、スルホメツロン、スルホメツロン-メチル、スルホスルフロン、チエンカルバゾン、チエンカルバゾン-メチル、チフェンスルフロン、チフェンスルフロン-メチル、トリアスルフロン、トリベヌロン、トリベヌロン-メチル、トリフロキシスルフロン、トリフルスルフロン、トリフルスルフロン-メチルおよびトリトスルフロン;
b3)光合成阻害剤の群からは:
アメトリン、アミカルバゾン、アトラジン、ベンタゾン、ベンタゾン-ナトリウム、ブロマシル、ブロモフェノキシム、ブロモキシニルならびにその塩およびエステル、クロロブロムロン、クロリダゾン、クロロトルロン、クロロキスロン、シアナジン、デスムジファム、デスメトリン、ジメフロン、ジメタメトリン、ジクワット、ジクワット-ジブロミド、ジウロン、フルオメツロン、ヘキサジノン、イオキシニルならびにその塩およびエステル、イソプロツロン、イソウロン、カルブチラート、レナシル、リヌロン、メタミトロン、メタベンズチアズロン、メトベンズロン、メトキスロン、メトリブジン、モノリヌロン、ネブロン、パラコート、パラコート-ジクロリド、パラコート-ジメチルスルフェート、ペンタノクロル、フェンメジファム、フェンメジファム-エチル、プロメトン、プロメトリン、プロパニル、プロパジン、ピリダフォル、ピリデート、シズロン、シマジン、シメトリン、テブチウロン、テルバシル、テルブメトン、テルブチルアジン、テルブトリン、チジアズロンおよびトリエタジン;
b4)プロトポルフィリノーゲン-IXオキシダーゼ阻害剤の群からは:
アシフルオルフェン、アシフルオルフェン-ナトリウム、アザフェニジン、ベンカルバゾン、ベンズフェンジゾン、ビフェノックス、ブタフェナシル、カルフェントラゾン、カルフェントラゾン-エチル、クロメトキシフェン、シニドン-エチル、フルアゾラート、フルフェンピル、フルフェンピル-エチル、フルミクロラック、フルミクロラック-ペンチル、フルミオキサジン、フルオログリコフェン、フルオログリコフェン-エチル、フルチアセット、フルチアセット-メチル、ホメサフェン、ハロサフェン、ラクトフェン、オキサジアルギル、オキサジアゾン、オキシフルオルフェン、ペントキサゾン、プロフルアゾール、ピラクロニル、ピラフルフェン、ピラフルフェン-エチル、サフルフェナシル、スルフェントラゾン、チジアジミン、2-クロロ-5-[3,6-ジヒドロ-3-メチル-2,6-ジオキソ-4-(トリフルオロメチル)-1(2H)-ピリミジニル]-4-フルオロ-N-[(イソプロピル)メチルスルファモイル]ベンズアミド(H-1;CAS372137-35-4)、エチル[3-[2-クロロ-4-フルオロ-5-(1-メチル-6-トリフルオロメチル-2,4-ジオキソ-1,2,3,4-テトラヒドロピリミジン-3-イル)フェノキシ]-2-ピリジルオキシ]アセテート(H-2;CAS353292-31-6)、N-エチル-3-(2,6-ジクロロ-4-トリフルオロメチルフェノキシ)-5-メチル-1H-ピラゾール-1-カルボキサミド(H-3;CAS452098-92-9)、N-テトラヒドロフルフリル-3-(2,6-ジクロロ-4-トリフルオロメチルフェノキシ)-5-メチル-1H-ピラゾール-1-カルボキサミド(H-4;CAS915396-43-9)、N-エチル-3-(2-クロロ-6-フルオロ-4-トリフルオロメチルフェノキシ)-5-メチル-1H-ピラゾール-1-カルボキサミド(H-5;CAS452099-05-7)、N-テトラヒドロフルフリル-3-(2-クロロ-6-フルオロ-4-トリフルオロメチルフェノキシ)-5-メチル-1H-ピラゾール-1-カルボキサミド(H-6;CAS45100-03-7)、3-[7-フルオロ-3-オキソ-4-(プロパ-2-イニル)-3,4-ジヒドロ-2H-ベンゾ[1,4]オキサジン-6-イル]-1,5-ジメチル-6-チオキソ-[1,3,5]トリアジナン-2,4-ジオン、1,5-ジメチル-6-チオキソ-3-(2,2,7-トリフルオロ-3-オキソ-4-(プロパ-2-イニル)-3,4-ジヒドロ-2H-ベンゾ[b][1,4]オキサジン-6-イル)-1,3,5-トリアジナン-2,4-ジオン、2-(2,2,7-トリフルオロ-3-オキソ-4-プロパ-2-イニル-3,4-ジヒドロ-2H-ベンゾ[1,4]オキサジン-6-イル)-4,5,6,7-テトラヒドロ-イソインドール-1,3-ジオンおよび1-メチル-6-トリフルオロメチル-3-(2,2,7-トリフルオロ-3-オキソ-4-プロパ-2-イニル-3,4-ジヒドロ-2H-ベンゾ[1,4]オキサジン-6-イル)-1H-ピリミジン-2,4-ジオン;
b5)白化除草剤の群からは:
アクロニフェン、アミトロール、ベフルブタミド、ベンゾビシクロン、ベンゾフェナップ、クロマゾン、ジフルフェニカン、フルリドン、フルロクロリドン、フルルタモン、イソキサフルトール、メソトリオン、ノルフルラゾン、ピコリナフェン、ピラスルフトール、ピラゾリナート、ピラゾキシフェン、スルコトリオン、テフリルトリオン、テンボトリオン、トプラメゾン、4-ヒドロキシ-3-[[2-[(2-メトキシエトキシ)メチル]-6-(トリフルオロメチル)-3-ピリジル]カルボニル]ビシクロ[3.2.1]オクタ-3-エン-2-オン(H-7;CAS352010-68-5)および4-(3-トリフルオロメチルフェノキシ)-2-(4-トリフルオロメチルフェニル)ピリミジン(H-8;CAS180608-33-7);
b6)EPSPシンターゼ阻害剤の群からは:
グリホサート、グリホサート-イソプロピルアンモニウムおよびグリホサート-トリメシウム(スルホサート);
b7)グルタミンシンターゼ阻害剤の群からは:
ビラナホス(ビアラホス)、ビラナホス-ナトリウム、グルホシネートおよびグルホシネート-アンモニウム;
b8)DHPシンターゼ阻害剤の群からは:
アスラム;
b9)有糸分裂阻害剤の群からは:
アミプロホス、アミプロホス-メチル、ベンフルラリン、ブタミホス、ブトラリン、カルベタミド、クロルプロファム、クロルタール、クロルタール-ジメチル、ジニトラミン、ジチオピル、エタルフルラリン、フルクロラリン、オリザリン、ペンジメタリン、プロジアミン、プロファム、プロピザミド、トブタム、チアゾピルおよびトリフルラリン;
b10)VLCFA阻害剤の群からは:
アセトクロル、アラクロル、アニロフォス、ブタクロル、カフェンストロール、ジメタクロル、ジメテナミド、ジメテナミド-P、ジフェチミド、フェントラザミド、フルフェナセット、メフェナセット、メタザクロル、メトラクロル、メトラクロル-S、ナプロアニリド、ナプロパミド、ペトキサミド、ピペロホス、プレチラクロル、プロパクロル、プロピソクロル、ピロキサスルホン(KIH-485)およびテニルクロル;ならびに
次の式2の化合物:
Yは、冒頭で定義した通りフェニルまたは5もしくは6員ヘテロアリールであり、この基は1〜3個の基Raaによって置換されていてよく;R21、R22、R23、R24は、H、ハロゲンまたはC1〜C4-アルキルであり;Xは、OまたはNHであり;nは、0または1である]。
Yは、
R21、R22、R23、R24は、H、Cl、FまたはCH3であり;R25は、ハロゲン、C1〜C4-アルキルまたはC1〜C4-ハロアルキルであり;R26は、C1〜C4-アルキルであり;R27は、ハロゲン、C1〜C4-アルコキシまたはC1〜C4-ハロアルコキシであり;R28は、H、ハロゲン、C1〜C4-アルキル、C1〜C4-ハロアルキルまたはC1〜C4-ハロアルコキシであり;mは、0、1、2または3であり;Xは、酸素であり;nは、0または1である。
Yは、
R21は、Hであり;R22、R23は、Fであり;R24は、HまたはFであり;Xは、酸素であり;nは、0または1である。
3-[5-(2,2-ジフルオロエトキシ)-1-メチル-3-トリフルオロメチル-1H-ピラゾール-4-イルメタンスルホニル]-4-フルオロ-5,5-ジメチル-4,5-ジヒドロイソオキサゾール(2-1);3-{[5-(2,2-ジフルオロエトキシ)-1-メチル-3-トリフルオロメチル-1H-ピラゾール-4-イル]フルオロメタンスルホニル}-5,5-ジメチル-4,5-ジヒドロイソオキサゾール(2-2);4-(4-フルオロ-5,5-ジメチル-4,5-ジヒドロイソオキサゾール-3-スルホニルメチル)-2-メチル-5-トリフルオロメチル-2H-[1,2,3]トリアゾール(2-3);4-[(5,5-ジメチル-4,5-ジヒドロイソオキサゾール-3-スルホニル)フルオロメチル]-2-メチル-5-トリフルオロメチル-2H-[1,2,3]トリアゾール(2-4);4-(5,5-ジメチル-4,5-ジヒドロイソオキサゾール-3-スルホニルメチル)-2-メチル-5-トリフルオロメチル-2H-[1,2,3]トリアゾール(2-5);3-{[5-(2,2-ジフルオロエトキシ)-1-メチル-3-トリフルオロメチル-1H-ピラゾール-4-イル]ジフルオロメタンスルホニル}-5,5-ジメチル-4,5-ジヒドロイソオキサゾール(2-6);4-[(5,5-ジメチル-4,5-ジヒドロイソオキサゾール-3-スルホニル)ジフルオロメチル]-2-メチル-5-トリフルオロメチル-2H-[1,2,3]トリアゾール(2-7);3-{[5-(2,2-ジフルオロエトキシ)-1-メチル-3-トリフルオロメチル-1H-ピラゾール-4-イル]ジフルオロメタンスルホニル}-4-フルオロ-5,5-ジメチル-4,5-ジヒドロイソオキサゾール(2-8);4-[ジフルオロ-(4-フルオロ-5,5-ジメチル-4,5-ジヒドロイソオキサゾール-3-スルホニル)メチル]-2-メチル-5-トリフルオロメチル-2H-[1,2,3]トリアゾール(2-9)。
クロルチアミド、ジクロベニル、フルポキサムおよびイソキサベン;
b12)デカップラー型除草剤の群からは:
ジノセブ、ジノテルブ、およびDNOCおよびその塩;
b13)オーキシン型除草剤の群からは:
2,4-Dならびにその塩およびエステル、2,4-DBならびにその塩およびエステル、アミノピラリドならびにその塩(例えばアミノピラリド-トリス(2-ヒドロキシプロピル)アンモニウム)およびそのエステル、ベナゾリン、ベナゾリン-エチル、クロランベンならびにその塩およびエステル、クロムプロップ、クロピラリドならびにその塩およびエステル、ジカンバならびにその塩およびエステル、ジクロルプロップならびにその塩およびエステル、ジクロルプロップ-Pならびにその塩およびエステル、フルロキシピル、フルロキシピル-ブトメチル、フルロキシピル-メプチル、MCPAならびにその塩およびエステル、MCPA-チオエチル、MCPBならびにその塩およびエステル、メコプロップならびにその塩およびエステル、メコプロップ-Pならびにその塩およびエステル、ピクロラムならびにその塩およびエステル、キンクロラック、キンメラック、TBA(2,3,6)ならびにその塩およびエステル、トリクロピルならびにその塩およびエステル、5,6-ジクロロ-2-シクロプロピル-4-ピリミジンカルボン酸(H-9;CAS858956-08-8)ならびにその塩およびエステル;
b14)オーキシン輸送阻害剤の群からは:
ジフルフェンゾピル、ジフルフェンゾピル-ナトリウム、ナプタラムおよびナプタラム-ナトリウム;
b15)他の除草剤の群からは:
ブロモブチド、クロルフルレノール、クロルフルレノール-メチル、シンメチリン、クミルウロン、ダラポン、ダゾメト、ジフェンゾコート、ジフェンゾコート-メチルスルフェート、ジメチピン、DSMA、ジムロン、エンドタールおよびその塩、エトベンザニド、フランプロップ、フランプロップ-イソプロピル、フランプロップ-メチル、フランプロップ-M-イソプロピル、フランプロップ-M-メチル、フルレノール、フルレノール-ブチル、フルルプリミドール、ホサミン、ホサミン-アンモニウム、インダノファン、マレイン酸ヒドラジド、メフルイジド、メタム、メチルアジド、メチルブロミド、メチル-ジムロン、メチルヨージド、MSMA、オレイン酸、オキサジクロメホン、ペラルゴン酸、ピリブチカルブ、キノクラミン、トリアジフラム、トリジファンおよび6-クロロ-3-(2-シクロプロピル-6-メチルフェノキシ)-4-ピリダジノール(H-10;CAS499223-49-3)ならびにその塩およびエステル。
HPLCカラム:
RP-18カラム(Merck KgaA(独国)製Chromolith Speed ROD)、50ラ4.6mm;移動相:アセトニトリル+0.1%トリフルオロ酢酸(TFA)/水+0.1%TFA、40℃で5分かけて5:95→100:0の勾配を使用、流速1.8mL/分
MS:四極子エレクトロスプレーイオン化、80V(ポジティブモード)
HPLCカラム:
Luca-C18(2)5 μ\ochmカラム(Phenomenex)、2.0ラ50mm;移動相:アセトニトリル+0.0625%トリフルオロ酢酸(TFA)/水+0.0675TFA、40℃で40分かけて10:90→80:20の勾配を使用、流速0.8mL/分
MS:四極子エレクトロスプレーイオン化、70V(ポジティブモード)
EtOAc:酢酸エチルエステル
THF:テトラヒドロフラン
LiHMDS:リチウムビス(トリメチルシリル)アミド
m-CPBA:3-クロロペルオキシ安息香酸
TFA:トリフルオロ酢酸
n-BuLi:n-ブチルリチウム
DMF:N,N-ジメチルホルムアミド
Et2O:ジエチルエーテル。
仕上げ工程:
過剰のジエチルジスルフィドを真空で蒸発させ、残留粗製生成物を水性希塩酸で処理した。水相をトルエンで抽出した。有機相を塩酸および水で連続して洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥した。溶媒の蒸発により、1,3-ジクロロ-2-エチルスルファニル-5-フルオロベンゼンが、褐色がかった油として得られ(111g、0.50mol、89%)、これをさらに精製することなく次のステップに使用した。
1H NMR(CDCl3、400MHz): □ = 7.2(d, 2 H)、2.9(q, 2 H)、1.2(t, 3H)。
1H NMR (CDCl3, 400 MHz): □ =約10.9(br s, 1H)、7.3(d, 1 H)、2.9(q, 2 H)、1.25(t, 3H)。
仕上げ工程:
反応混合物を水に注ぎ、酢酸エチルで抽出した。有機相を塩酸(水溶液、0.5M)と、水およびブラインの1:1混合物とで連続して洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥した。溶媒を蒸発させると、2,4-ジクロロ-3-エチルスルファニル-6-フルオロ-N-(1-メチルテトラゾール-5-イル)ベンズアミドが、褐色がかった固体として得られた(29g、0.083mol、75%)。
1H NMR(THF, 400 MHz): □ =約11.2(br s, 1H)、7.65(d, 1 H)、4.05(s, 3H)、2.9(q, 2 H)、1.2(t, 3H)。
1H NMR (THF, 400 MHz): □ =約11.3(br s, 1H)、7.65(d, 1H)、4.05(s, 3H)、3.2-3.5(m, 2H)、1.3(t, 3H)。
1H NMR (DMSO, 500 MHz): □ =約12.3(br s, 1H)、8.2(d, 1 H)、4.0(s, 3H)、3.6(q, 2 H)、1.25(t, 3H)。
1H NMR(CDCl3, 400 MHz): □ = 7.06(d, 2 H, J = 7.8 Hz)、4.17(t, 2H, J = 6.8 Hz)、2.7(m, 2 H)。
1H NMR (MeOD, 400 MHz): □ = 7.23(d, 1H, J = 8 Hz)、4.19(t, 2H, J = 6.3 Hz)、2.75(m, 2H)。
1H NMR (DMSO, 400 MHz): □ = 7.9(s, 1H)、7.85(d, 1H, J = 9 Hz)、4.2(t, 2H, J = 5.6 Hz)、3.75(s, 3H)、2.88 (m, 2H)。
1H NMR(MeOD, 400 MHz): □ = 7.95(s, 1H)、7.52(d, 1H, J = 8.5 Hz)、4.25(t, 2H, J = 6 Hz)、4.20(q, 2H, J = 7.2 Hz)、2.80(m, 2H)、1.5(t, 3H, 7.2 Hz)。
1H NMR (DMSO, 400 MHz): □ = 7.57(d, 1H, J = 8.4 Hz)、4.3(t, 2H, J = 5.5 Hz)、4.15(t, 2H, J = 5.8 Hz)、3.70(t, 2H, J = 5.5 Hz)、3.20(s, 3H)、2.85(m, 2H)。
1H NMR (DMSO, 400 MHz): □ = 7.87(d, 1H, J = 7.5 Hz)、4.34(q, 2H, J = 7.3 Hz)、4.20(t, 2H, J = 4.9 Hz)、2.87(m, 2H)、1.46(t, 3H, 7.3 Hz)。
1H NMR (DMSO, 400 MHz): □ = 7.89(d, 1H, J = 8.6 Hz)、4.2(t, 2H, J = 5.2 Hz)、3.98(s, 3H)、2.88(m, 2H)。
式Iの化合物の除草活性を以下の温室実験により実証した:
使用した栽培容器は、基土としておよそ3.0%の腐葉土を含む砂壌土が入っているプラスチック製フラワーポットであった。試験植物の種子は、それぞれの種について、別々に播種した。
Claims (18)
- 式I:
Bは、NまたはCHであり;
Rは、水素、C1-C6-アルキル、C3-C7-シクロアルキル、C3-C7-シクロアルキル-C1-C4-アルキル(上記2つの基におけるC3-C7-シクロアルキル基は、非置換であるかまたは部分的にもしくは完全にハロゲン化されている)、C1-C6-ハロアルキル、C2-C6-アルケニル、C2-C6-ハロアルケニル、C2-C6-アルキニル、C2-C6-ハロアルキニル、C1-C4-アルコキシ-C1-C4-アルキル、C1-C4-ハロアルコキシ-C1-C4-アルキル、Rb-S(O)n-C1-C3-アルキル、Rc-C(=O)-C1-C3-アルキル、RdO-C(=O)-C1-C3-アルキル、ReRfN-C(=O)-C1-C3-アルキル、RgRhN-C1-C3-アルキル、フェニル-Zおよびヘテロシクリル-Zからなる群より選択され、ここでヘテロシクリルは、環員としてO、NおよびSからなる群より選択される1、2、3もしくは4個のヘテロ原子を含む、5もしくは6員の単環式または8、9もしくは10員の二環式の飽和、部分的に不飽和または芳香族複素環であり、フェニルおよびヘテロシクリルは、非置換であるかまたは1、2、3もしくは4個の基R'(同じもしくは異なるもの)で置換されており;
R1は、シアノ-Z1、ハロゲン、ニトロ、C1-C8-アルキル、C2-C8-アルケニル、C2-C8-アルキニル、C1-C8-ハロアルキル、C1-C8-アルコキシ、C1-C4-アルコキシ-C1-C4-アルキル、C1-C4-アルコキシ-C1-C4-アルコキシ-Z1、C1-C4-アルキルチオ-C1-C4-アルキル、C1-C4-アルキルチオ-C1-C4-アルキルチオ-Z1、C2-C6-アルケニルオキシ、C2-C6-アルキニルオキシ、C1-C6-ハロアルコキシ、C1-C4-ハロアルコキシ-C1-C4-アルキル、C1-C4-ハロアルコキシ-C1-C4-アルコキシ-Z1、R1b-S(O)k-Z1、フェノキシ-Z1およびヘテロシクリルオキシ-Z1からなる群より選択され、ここでヘテロシクリルオキシは、環員としてO、NおよびSからなる群より選択される1、2、3もしくは4個のヘテロ原子を含む、酸素結合型の5もしくは6員の単環式または8、9もしくは10員の二環式の飽和、部分的に不飽和または芳香族複素環であり、フェノキシおよびヘテロシクリルオキシにおける環状基は、非置換であるかまたは1、2、3もしくは4個の基R11(同じもしくは異なるもの)で置換されており;
R2は、C1-C6-アルコキシ、C1-C6-ハロアルコキシ、C1-C4-アルコキシ-C1-C4-アルコキシおよびR2b-S(O)kからなる群より選択され;
R3は、水素、ハロゲン、OH-Z2、NO2-Z2、シアノ-Z2、C1-C6-アルキル、C2-C8-アルケニル、C2-C8-アルキニル、C3-C10-シクロアルキル-Z2、C3-C10-シクロアルコキシ-Z2(上記2つの基におけるC3-C10-シクロアルキル基は、非置換であるかまたは部分的にもしくは完全にハロゲン化されている)、C1-C8-ハロアルキル、C1-C8-アルコキシ-Z2、C1-C8-ハロアルコキシ-Z2、C1-C4-アルコキシ-C1-C4-アルコキシ-Z2、C1-C4-アルキルチオ-C1-C4-アルキルチオ-Z2、C2-C8-アルケニルオキシ-Z2、C2-C8-アルキニルオキシ-Z2、C2-C8-ハロアルケニルオキシ-Z2、C2-C8-ハロアルキニルオキシ-Z2、C1-C4-ハロアルコキシ-C1-C4-アルコキシ-Z2、(トリ-C1-C4-アルキル)シリル-Z2、R2b-S(O)k-Z2、R2c-C(=O)-Z2、R2dO-C(=O)-Z2、R2eR2fN-C(=O)-Z2、R2gR2hN-Z2、フェニル-Z2aおよびヘテロシクリル-Z2aからなる群より選択され、ここでヘテロシクリルは、環員としてO、NおよびSからなる群より選択される1、2、3もしくは4個のヘテロ原子を含む、3、4、5もしくは6員の単環式または8、9もしくは10員の二環式の飽和、部分的に不飽和または芳香族複素環であり、フェニル-Z2aおよびヘテロシクリル-Z2aにおける環状基は、非置換であるかまたは1、2、3もしくは4個の基R21(同じもしくは異なるもの)で置換されており;
R4は、水素、ハロゲン、シアノ、ニトロ、C1-C4-アルキルおよびC1-C4-ハロアルキルからなる群より選択され;
R5は、ハロゲン、C1-C4-アルキルおよびC1-C4-ハロアルキルからなる群より選択され;
nは0、1または2であり;
kは0、1または2であり;
R'、R11、R21は、互いに独立して、ハロゲン、NO2、CN、C1-C6-アルキル、C3-C7-シクロアルキル、C3-C7-ハロシクロアルキル、C1-C6-ハロアルキル、C2-C6-アルケニル、C2-C6-ハロアルケニル、C2-C6-アルキニル、C2-C6-ハロアルキニル、C1-C6-アルコキシ、C1-C4-アルコキシ-C1-C4-アルキル、C1-C4-アルキルチオ-C1-C4-アルキル、C1-C4-ハロアルコキシ-C1-C4-アルキル、C1-C4-アルコキシ-C1-C4-アルコキシ、C3-C7-シクロアルコキシおよびC1-C6-ハロアルキルオキシからなる群より選択されるか、あるいは2つの近接する基 R'、R11またはR21が一緒に基=Oを形成してもよく;
Z、Z1、Z2は、互いに独立して、共有結合およびC1-C4-アルカンジイルからなる群より選択され;
Z2aは、共有結合、C1-C4-アルカンジイル、O-C1-C4-アルカンジイル、C1-C4-アルカンジイル-OおよびC1-C4-アルカンジイル-O-C1-C4-アルカンジイルからなる群より選択され;
Rb、R1b、R2bは、互いに独立して、C1-C6-アルキル、C3-C7-シクロアルキル、C1-C6-ハロアルキル、C2-C6-アルケニル、C2-C6-ハロアルケニル、C2-C6-アルキニル、C2-C6-ハロアルキニル、フェニルおよびヘテロシクリルからなる群より選択され、ここでヘテロシクリルは、環員としてO、NおよびSからなる群より選択される1、2、3または4個のヘテロ原子を含む、5または6員の単環式の飽和、部分的に不飽和または芳香族複素環であり、フェニルおよびヘテロシクリルは、非置換であるかまたはハロゲン、C1-C4-アルキル、C1-C4-ハロアルキル、C1-C4-アルコキシおよびC1-C4-ハロアルコキシからなる群より選択される1、2、3もしくは4個の基(同じもしくは異なるもの)で置換されており;
Rc、R2cは、互いに独立して、水素、C1-C6-アルキル、C3-C7-シクロアルキル、C3-C7-シクロアルキル-C1-C4-アルキル(上記2つの基におけるC3-C7-シクロアルキル基は、非置換であるかまたは部分的にもしくは完全にハロゲン化されている)、C1-C6-ハロアルキル、C2-C6-アルケニル、C2-C6-ハロアルケニル、C2-C6-アルキニル、C2-C6-ハロアルキニル、C1-C4-アルコキシ-C1-C4-アルキル、フェニル、ベンジルおよびヘテロシクリルからなる群より選択され、ここでヘテロシクリルは、環員としてO、NおよびSからなる群より選択される1、2、3もしくは4個のヘテロ原子を含む、5もしくは6員の単環式の飽和、部分的に不飽和または芳香族複素環であり、フェニル、ベンジルおよびヘテロシクリルは、非置換であるかまたはハロゲン、C1-C4-アルキル、C1-C4-ハロアルキル、C1-C4-アルコキシおよびC1-C4-ハロアルコキシからなる群より選択される1、2、3もしくは4個の基(同じもしくは異なるもの)で置換されており;
Rd、R2dは、互いに独立して、C1-C6-アルキル、C3-C7-シクロアルキル、C3-C7-シクロアルキル-C1-C4-アルキル(上記2つの基におけるC3-C7-シクロアルキル基は、非置換であるかまたは部分的にもしくは完全にハロゲン化されている)、C1-C6-ハロアルキル、C2-C6-アルケニル、C2-C6-ハロアルケニル、C2-C6-アルキニル、C2-C6-ハロアルキニル、C1-C4-アルコキシ-C1-C4-アルキル、フェニルおよびベンジルからなる群より選択され、ここでフェニルおよびベンジルは、非置換であるかまたはハロゲン、C1-C4-アルキル、C1-C4-ハロアルキル、C1-C4-アルコキシおよびC1-C4-ハロアルコキシからなる群より選択される1、2、3もしくは4個の基(同じもしくは異なるもの)で置換されており;
Re、Rfは、互いに独立して、水素、C1-C6-アルキル、C3-C7-シクロアルキル、C3-C7-シクロアルキル-C1-C4-アルキル(上記2つの基におけるC3-C7-シクロアルキル基は、非置換であるかまたは部分的にもしくは完全にハロゲン化されている)、C1-C6-ハロアルキル、C2-C6-アルケニル、C2-C6-ハロアルケニル、C2-C6-アルキニル、C2-C6-ハロアルキニル、C1-C4-アルコキシ-C1-C4-アルキル、フェニルおよびベンジルからなる群より選択され、ここでフェニルおよびベンジルは、非置換であるかまたはハロゲン、C1-C4-アルキル、C1-C4-ハロアルキル、C1-C4-アルコキシおよびC1-C4-ハロアルコキシからなる群より選択される1、2、3もしくは4個の基(同じもしくは異なるもの)で置換されているか、あるいは
Re、Rfは、それらが結合している窒素原子と一緒に、5、6または7員の飽和または不飽和のN結合型複素環基を形成してもよく、これは、環員としてO、SおよびNから選択されるさらなるヘテロ原子を有していてもよく、非置換であるかまたはハロゲン、C1-C4-アルキル、C1-C4-ハロアルキル、C1-C4-アルコキシおよびC1-C4-ハロアルコキシからなる群より選択される1、2、3もしくは4個の基(同じもしくは異なるもの)を有していてもよく;
R2e、R2fは、互いに独立して、Re、Rfについて示した意味を有し;
Rgは、水素、C1-C6-アルキル、C3-C7-シクロアルキル、C3-C7-シクロアルキル-C1-C4-アルキル(上記2つの基におけるC3-C7-シクロアルキル基は、非置換であるかまたは部分的にもしくは完全にハロゲン化されている)、C1-C6-ハロアルキル、C2-C6-アルケニル、C2-C6-ハロアルケニル、C2-C6-アルキニル、C2-C6-ハロアルキニル、C1-C4-アルコキシ-C1-C4-アルキル、フェニルおよびベンジルからなる群より選択され、ここでフェニルおよびベンジルは、非置換であるかまたはハロゲン、C1-C4-アルキル、C1-C4-ハロアルキル、C1-C4-アルコキシおよびC1-C4-ハロアルコキシからなる群より選択される1、2、3もしくは4個の基(同じもしくは異なるもの)で置換されており;
Rhは、水素、C1-C6-アルキル、C3-C7-シクロアルキル、C3-C7-シクロアルキル-C1-C4-アルキル(上記2つの基におけるC3-C7-シクロアルキル基は、非置換であるかまたは部分的にもしくは完全にハロゲン化されている)、C1-C6-ハロアルキル、C2-C6-アルケニル、C2-C6-ハロアルケニル、C2-C6-アルキニル、C2-C6-ハロアルキニル、C1-C4-アルコキシ-C1-C4-アルキル、基C(=O)-Rk、フェニルおよびベンジルからなる群より選択され、ここでフェニルおよびベンジルは、非置換であるかまたはハロゲン、C1-C4-アルキル、C1-C4-ハロアルキル、C1-C4-アルコキシおよびC1-C4-ハロアルコキシからなる群より選択される1、2、3もしくは4個の基(同じもしくは異なるもの)で置換されているか、あるいは
Rg、Rhは、それらが結合している窒素原子と一緒に、5、6または7員の飽和または不飽和のN結合型複素環基を形成してもよく、これは、環員としてO、SおよびNから選択されるさらなるヘテロ原子を有していてもよく、非置換であるかまたは=O、ハロゲン、C1-C4-アルキル、C1-C4-ハロアルキル、C1-C4-アルコキシおよびC1-C4-ハロアルコキシからなる群より選択される1、2、3もしくは4個の基(同じもしくは異なるもの)を有していてもよく;
R2g、R2hは、互いに独立して、Rg、Rhについて示した意味を有し;
Rkは、Rcについて示した意味を有する。〕
のN-(テトラゾール-5-イル)-およびN-(トリアゾール-5-イル)アリールカルボキサミド、そのN-オキシドまたは農薬として適する塩(但し、
BがNまたはCHであり;
Rがメチル、エチル、メトキシメチルまたはメトキシエチルであり;
R1が塩素、メチル、トリフルオロメチルまたはメチルスルホニルであり;
R2がメチルスルホニルであり;
R3が塩素、フッ素、トリフルオロメチル、メチルスルホニルまたはシアノであり;
R4が水素でありR5が塩素またはフッ素である、
式IのN-(テトラゾール-5-イル)-およびN-(トリアゾール-5-イル)アリールカルボキサミド、そのN-オキシドまたは農薬として適する塩を除き、
BがNまたはCHであり;
Rがメチル、エチル、メトキシメチルまたはメトキシエチルであり;
R1が塩素であり;
R2がメチルチオであり;
R3が塩素であり;
R4が水素であり、R5がフッ素である、
式IのN-(テトラゾール-5-イル)-およびN-(トリアゾール-5-イル)アリールカルボキサミド、そのN-オキシドまたは農薬として適する塩を除く)。 - Rが、C1-C4-アルキル、C1-C4-アルコキシ-C1-C4-アルキル、C3-C7-シクロアルキル、C1-C4-ハロアルキル、Rc-C(=O)-C1-C2-アルキル、RdO-C(=O)-C1-C2-アルキル、ReRfN-C(=O)-C1-C2-アルキルおよびRk-C(=O)NH-C1-C2-アルキルからなる群より選択され、ここで
RcはC1-C4-アルキルまたはC1-C4-ハロアルキルであり、
RdはC1-C4-アルキルであり、
Reは水素またはC1-C4-アルキルであり、
Rfは水素またはC1-C4-アルキルであるか、あるいは
Re、Rfは、それらが結合している窒素原子と一緒に、5、6または7員の飽和N結合型複素環基を形成してもよく、これは、環員としてO、SおよびNから選択されるさらなるヘテロ原子を有していてもよく、非置換であるかまたは1、2、3もしくは4個のメチル基を有していてもよく、
RkはC1-C4-アルキルである、請求項1に記載の化合物。 - Rが、C1-C4-アルキル、C3-C7-シクロアルキル、C1-C4-ハロアルキルおよびC1-C4-アルコキシ-C1-C4-アルキルからなる群より選択される、請求項1に記載の化合物。
- Rが、C1-C4-アルキルおよびC1-C4-アルコキシ-C1-C4-アルキルからなる群より選択される、請求項1に記載の化合物。
- R1が、シアノ、ハロゲン、ニトロ、C1-C6-アルキル、C2-C6-アルケニル、C2-C6-アルキニル、C1-C6-ハロアルキル、C1-C6-アルコキシ、C1-C4-アルコキシ-C1-C4-アルキル、C1-C4-ハロアルコキシ-C1-C4-アルキル、C1-C4-アルコキシ-C1-C4-アルコキシ-Z1、C1-C4-アルキルチオ-C1-C4-アルキル、C1-C4-アルキルチオ-C1-C4-アルキルチオ-Z1、C2-C6-アルケニルオキシ、C2-C6-アルキニルオキシ、C1-C6-ハロアルコキシ、C1-C4-ハロアルコキシ-C1-C4-アルコキシおよびR1b-S(O)k(ここでkおよびZ1は請求項1で定義した通りであり、R1bはC1-C4-アルキルおよびC1-C4-ハロアルキルから選択される)からなる群より選択される、請求項1〜4のいずれか1項に記載の化合物。
- R1が、ハロゲン、ニトロ、C1-C4-アルキル、C1-C4-ハロアルキル、C1-C4-アルコキシ-C1-C4-アルキル、C1-C4-アルコキシ-C1-C4-アルコキシ-C1-C4-アルキル、C1-C4-アルコキシ、C1-C4-ハロアルコキシ、C1-C4-アルキルチオ、C1-C4-ハロアルキルチオおよびC1-C4-アルキルスルホニルからなる群より選択される、請求項1〜4のいずれか1項に記載の化合物。
- R2が、C1-C4-アルコキシ、C1-C4-ハロアルコキシ、C1-C3-アルコキシ-C1-C3-アルコキシおよびC1-C4-アルキル-S(O)k(ここでkは0、1または2である)からなる群より選択される、請求項1〜6のいずれか1項に記載の化合物。
- R3が、水素、シアノ、ハロゲン、ニトロ、C1-C4-アルキル、C1-C4-ハロアルキル、C1-C4-アルコキシ、C1-C4-ハロアルコキシ、C2-C4-アルケニル、C2-C4-アルキニル、C2-C4-アルケニルオキシ、C2-C4-アルキニルオキシまたはR2b-S(O)kからなる群より選択される、請求項1〜7のいずれか1項に記載の化合物。
- R3が、水素、ハロゲン、CN、NO2、C1-C4-アルキル、C1-C4-ハロアルキル、C1-C4-アルコキシ、C1-C4-ハロアルコキシ、C1-C4-アルキルチオ、C1-C4-ハロアルキルチオ、C1-C4-アルキル-S(O)2およびC1-C4-ハロアルキル-S(O)2からなる群より選択される、請求項1〜8のいずれか1項に記載の化合物。
- R4が、水素、CHF2、CF3、CN、NO2、CH3およびハロゲンからなる群より選択される、請求項1〜9のいずれか1項に記載の化合物。
- R5が、CHF2、CF3およびハロゲンからなる群より選択される、請求項1〜10のいずれか1項に記載の化合物。
- R5が、塩素およびフッ素からなる群より選択される、請求項1〜11のいずれか1項に記載の化合物。
- 可変部R、R1、R2、R3、R4およびR5が以下の意味を有する:
RはC1-C6-アルキルおよびC1-C4-アルコキシ-C1-C4-アルキルからなる群より選択され;
R1はハロゲン、ニトロ、C1-C4-アルキル、C1-C4-ハロアルキル、C1-C4-アルコキシ、C1-C4-アルキルチオおよびC1-C4-アルキルスルホニルからなる群より選択され;
R2はC1-C4-アルコキシ、C1-C4-ハロアルコキシ、C1-C3-アルコキシ-C1-C3-アルコキシおよびC1-C4-アルキル-S(O)k(ここでkは0、1または2である)からなる群より選択され;
R3は水素、ハロゲン、CN、C1-C2-ハロアルキル、C1-C2-アルキルチオおよびC1-C2-アルキル-S(O)2からなる群より選択され;
R4は水素およびハロゲンからなる群より選択され、
R5はハロゲンからなる群より選択される、
請求項1に記載の化合物。 - 可変部R、R1、R2、R3、R4およびR5が以下の意味を有する:
Rはメチル、エチル、メトキシメチルおよびメトキシエチルからなる群より選択され;
R1は塩素、ニトロ、メチル、トリフルオロメチルおよびメチルスルホニルからなる群より選択され;
R2はCH3S、CH3CH2S、CH3SO、CH3CH2SO、CH3SO2、CH3CH2SO2、CH3O、CH3CH2O、CHF2O、CF3CH2O、CF3CH2CH2OおよびCH3OCH2CH2Oからなる群より選択され;
R3は水素、フッ素、塩素、トリフルオロメチル、CN、メチルチオおよびメチルスルホニルからなる群より選択され;
R4が水素でありR5が塩素またはフッ素である、
請求項1に記載の化合物。 - 請求項1〜14のいずれか1項に記載の少なくとも1種の化合物と、作物保護化合物を製剤化するために慣用の少なくとも1種の助剤とを含む組成物。
- 望まれていない植物を防除するための、請求項1〜14のいずれか1項に記載の化合物。
- 望まれていない植物を防除するための、請求項15に記載の組成物。
- 請求項1〜14のいずれか1項に記載の少なくとも1種の化合物または請求項15に記載の組成物の除草有効量を、植物、その種子および/またはその生息地に作用させることを含む、望まれていない植物の防除方法。
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