KR20140098140A - 치환 1,2,5-옥사디아졸 화합물 및 이들의 제초제 ｉｉ 로서의 용도 - Google Patents

치환 1,2,5-옥사디아졸 화합물 및 이들의 제초제 ｉｉ 로서의 용도 Download PDF

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마티아스 비첼
토마스 자이츠
트레버 윌리엄 뉴턴
라파도 릴리아나 파라
라파엘 아폰테
클라우스 크로이츠
클라우스 그로쓰만
옌스 레르흘
리차드 알 에반스
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Abstract

본 발명은 화학식 (I) 의 치환 1,2,5-옥사디아졸 화합물 및 이의 N-옥사이드 및 염 및 이를 포함하는 조성물에 관한 것이다. 본 발명은 또한 원하지 않는 식물을 억제하기 위한 상기 1,2,5-옥사디아졸 화합물 또는 이 화합물을 포함하는 조성물의 용도에 관한 것이다. 또한, 본 발명은 이 화합물의 적용 방법에 관한 것이다. 화학식 I 에 있어서, 변수는 하기의 의미를 가진다: R 은, 예를 들어 수소, 시아노, 니트로, 할로겐, C1-C6-알킬, C3-C7-시클로알킬, C3-C7-시클로알킬-C1-C4-알킬, C1-C6-할로알킬, C2-C6-알케닐, C2-C6-할로알케닐, C2-C6-알키닐, C2-C6-할로알키닐, C1-C4-알콕시-C1-C4-알킬, C1-C4-할로알콕시-C1-C4-알킬, O-Ra, Z-S(O)n-Rb, Z-C(=O)-Rc, Z-C(=O)-ORd, Z-C(=O)-NReRf, Z-NRgRh, Z-페닐 또는 Z-헤테로시클릴이고; CYC 는 하기 화학식 Cyc-1 또는 Cyc-2 의 비- 또는 트리시클릭 라디칼 (식 중, # 는 비시클릭 라디칼의 카르보닐기에의 부착 지점이며, Q, Q' 는 서로 독립적으로, 예를 들어 융합 5-, 6-, 7-, 8-, 9- 또는 10-원 카르보사이클 또는 융합 5-, 6-, 7-, 8-, 9- 또는 10-원 헤테로사이클이고; R1 은, 예를 들어 Z1-시아노, 할로겐, 니트로, C1-C8-알킬, C2-C8-알케닐, C2-C8-알키닐, C1-C8-할로알킬, C1-C8-알콕시, C1-C4-알콕시-C1-C4-알킬, Z1-C1-C4-알콕시-C1-C4-알콕시, C1-C4-알킬티오-C1-C4-알킬, Z1-C1-C4-알킬티오-C1-C4-알킬티오, C2-C6-알케닐옥시, C2-C6-알키닐옥시, C1-C6-할로알콕시, C1-C4-할로알콕시-C1-C4-알킬, Z1-C1-C4-할로알콕시-C1-C4- 알콕시, Z1-S(O)k-R1b, Z1-페녹시 또는 Z1-헤테로시클릴옥시이며; R3 은, 예를 들어 수소, 할로겐, Z3-OH, Z3-NO2, Z3-시아노, C1-C6-알킬, C2-C8- 알케닐, C2-C8-알키닐, Z2-C3-C10-시클로알킬, Z3-C3-C10-시클로알콕시, C1-C8-할로알킬, Z3-C1-C8-알콕시, Z3-C1-C8-할로알콕시, Z3-C1-C4-알콕시-C1-C4-알콕시, Z3-C1-C4-알킬티오-C1-C4-알킬티오, Z3-C2-C8-알케닐옥시, Z3-C2-C8-알키닐옥시, Z3-C1-C8-할로알콕시, Z3-C2-C8- 할로알케닐옥시, Z3-C2-C8-할로알키닐옥시, Z3-C1-C4-할로알콕시-C1-C4-알콕시, Z3-(트리-C1-C4-알킬)실릴, Z3-S(O)k-R3b, Z3-C(=O)-R3c, Z3-C(=O)-OR3d, Z3-C(=O)-NR3eR3f, Z3- NR3gR3h, Z3a-페닐 또는 Z3a-헤테로시클릴이고; R4 는 수소, 할로겐, 시아노, 니트로, C1-C4-알킬 또는 C1-C4-할로알킬이며; R5 는 수소, 할로겐, C1-C4-알킬 또는 C1-C4-할로알킬이고; 단, 라디칼 R4 및 R5 의 하나 이상은 수소와 상이하며; n 은 0, 1 또는 2 이고; k 는 0, 1 또는 2 이며; 변수 Z, Z1, Z2, Z3, Z3a, Ra, Rb, R1b, R2b, R3b, Rc, R2c, R3c, Rd, R3d, Re, Rf, R3e, R3f, Rg, Rh, R2g, R2h, R3g 및 R3h 는 특허청구범위에서 주어진 의미를 가진다) 이다.
Figure pct00108

Description

치환 1,2,5-옥사디아졸 화합물 및 이들의 제초제 ＩＩ 로서의 용도 {SUBSTITUTED 1,2,5-OXADIAZOLE COMPOUNDS AND THEIR USE AS HERBICIDES II}
본 발명은 치환 1,2,5-옥사디아졸 화합물 및 이의 N-옥사이드 및 염, 및 이를 포함하는 조성물에 관한 것이다. 본 발명은 또한 원하지 않는 식물을 억제하기 위한 상기 1,2,5-옥사디아졸 화합물 또는 이 화합물을 포함하는 조성물의 용도에 관한 것이다. 또한, 본 발명은 이 화합물의 적용 방법에 관한 것이다.
특히 농작물에서의 원하지 않는 식물을 억제하기 위해, 사람 및 동물에 대한 독성의 실질적인 결여와 함께, 높은 활성 및 선택성을 갖는 신규 제초제가 요망되고 있다.
EP 0 173 657 A1 에는, N-(1,2,5-옥사디아졸-3-일) 카르복스아미드, 이를 포함하는 제초제 조성물 및 잡초의 성장을 억제하기 위한 이 조성물의 용도가 개시되어 있다.
WO 2011/035874 에는, 페닐 고리의 2-, 3- 및 4-위치에 3 개의 치환기를 갖는 N-(1,2,5-옥사디아졸-3-일) 벤즈아미드 및 이들의 제초제로서의 용도가 개시되어 있다.
선행 기술의 N-(1,2,5-옥사디아졸-3-일) 카르복스아미드는 종종 특히 낮은 적용율에서 불충분한 제초 활성 및/또는 불만족스러운 선택성을 나타내, 농작물과의 낮은 적합성을 야기한다.
따라서, 본 발명의 목적은 또한 특히 낮은 적용율에서도 강력한 제초 활성, 사람 및 동물에 대한 충분히 낮은 독성 및/또는 농작물과의 높은 적합성을 갖는 1,2,5-옥사디아졸 화합물을 제공하는 것이다. 1,2,5-옥사디아졸 화합물은 매우 많은 다양한 원하지 않는 식물에 대해 넓은 활성 스펙트럼을 나타내야 한다.
이들 및 또다른 목적은 하기에서 정의하는 화학식 I 의 화합물, 이들의 N-옥사이드 및 또한 이들의 농업적으로 적합한 염에 의해서 달성된다.
상기 목적은 이들의 N-옥사이드 및 이들의 염, 특히 이들의 농업적으로 적합한 염을 포함하는, 하기에서 정의하는 화학식 I 의 치환 1,2,5-옥사디아졸 화합물에 의해서 달성될 수 있는 것으로 밝혀졌다.
따라서, 제 1 요지에 있어서, 본 발명은 화학식 I 의 화합물 또는 이의 N-옥사이드 또는 농업적으로 적합한 염에 관한 것이다:
Figure pct00001
[식 중,
R 은 수소, 시아노, 니트로, 할로겐, C1-C6-알킬, C3-C7-시클로알킬, C3-C7-시클로알킬-C1-C4-알킬 (2 개의 상기 라디칼중의 C3-C7-시클로알킬기는 비치환되거나 부분적으로 또는 완전히 할로겐화된다), C1-C6-할로알킬, C2-C6-알케닐, C2-C6-할로알케닐, C2-C6-알키닐, C2-C6-할로알키닐, C1-C4-알콕시-C1-C4-알킬, C1-C4-할로알콕시-C1-C4-알킬, O-Ra, Z-S(O)n-Rb, Z-C(=O)-Rc, Z-C(=O)-ORd, Z-C(=O)-NReRf, Z-NRgRh, Z-페닐 및 Z-헤테로시클릴 (헤테로시클릴은 고리 원소로서 O, N 및 S 로 이루어진 군에서 선택되는 1, 2, 3 또는 4 개의 헤테로원자를 함유하는 5- 또는 6-원 모노시클릭 또는 8-, 9- 또는 10-원 비시클릭 포화, 부분 불포화 또는 방향족 헤테로사이클이고, 페닐 및 헤테로시클릴은 비치환되거나, 동일 또는 상이한 1, 2, 3 또는 4 개의 기 R' 로 치환된다) 로 이루어진 군에서 선택되며;
CYC 는 하기 화학식 Cyc-1 또는 Cyc-2 의 비- 또는 트리시클릭 라디칼
Figure pct00002
(식 중,
# 는 비시클릭 라디칼의 카르보닐기에의 부착 지점을 나타내고,
Q, Q' 는 서로 독립적으로 융합 5-, 6-, 7-, 8-, 9- 또는 10-원 카르보사이클 또는 융합 5-, 6-, 7-, 8-, 9- 또는 10-원 헤테로사이클 (융합 헤테로사이클은 고리 원소로서 O, S 및 N 에서 선택되는 1, 2, 3 또는 4 개의 헤테로원자를 가지며, 융합 카르보사이클 및 융합 헤테로사이클은 모노시클릭 또는 비시클릭이고, 융합 카르보사이클 및 융합 헤테로사이클은 비치환되거나, 1, 2, 3, 4, 5, 6, 7, 8, 9 또는 10 개의 라디칼 R2 를 가진다) 을 나타내며,
화학식 Cyc-1 중의 R1 은 Z1-시아노, 할로겐, 니트로, C1-C8-알킬, C2-C8-알케닐, C2-C8-알키닐, C1-C8-할로알킬, C1-C8-알콕시, C1-C4-알콕시-C1-C4-알킬, Z1-C1-C4-알콕시-C1-C4-알콕시, C1-C4-알킬티오-C1-C4-알킬, Z1-C1-C4-알킬티오-C1-C4-알킬티오, C2-C6-알케닐옥시, C2-C6-알키닐옥시, C1-C6-할로알콕시, C1-C4-할로알콕시-C1-C4-알킬, Z1-C1-C4-할로알콕시-C1-C4-알콕시, Z1-S(O)k-R1b, Z1-페녹시 및 Z1-헤테로시클릴옥시 (헤테로시클릴옥시는 고리 원소로서 O, N 및 S 로 이루어진 군에서 선택되는 1, 2, 3 또는 4 개의 헤테로원자를 함유하는 산소 결합 5- 또는 6-원 모노시클릭 또는 8-, 9- 또는 10-원 비시클릭 포화, 부분 불포화 또는 방향족 헤테로사이클이고, 페녹시 및 헤테로시클릴옥시중의 시클릭기는 비치환되거나, 동일 또는 상이한 1, 2, 3 또는 4 개의 기 R11 로 치환된다) 로 이루어진 군에서 선택되며,
R2 는 할로겐, Z2-OH, Z2-NO2, Z2-시아노, 옥소 (=O), =N-R22, C1-C4-알킬, C1-C4-할로알킬, C2-C4-알케닐, C2-C4-알키닐, Z2-C1-C4-알콕시, C1-C4-알콕시-C1-C4-알콕시-C1-C4-알킬, C1-C4-알킬티오, C1-C4-할로알킬티오, Z2-C1-C4-할로알콕시, Z2-C3-C10-시클로알킬, O-Z2-C3-C10-시클로알킬, Z2-(트리-C1-C4-알킬)실릴, Z2-S(O)k-R2b, Z2-C(=O)-R2c, Z2-NR2gR2h 및 Z2-페닐 (Z2-페닐중의 페닐은 비치환되거나, 동일 또는 상이한 1, 2, 3 또는 4 개의 기 R21 로 치환된다) 로 이루어진 군에서 선택되고,
화학식 Cyc-2 중의 R3 은 수소, 할로겐, Z3-OH, Z3-NO2, Z3-시아노, C1-C6-알킬, C2-C8-알케닐, C2-C8-알키닐, Z3-C3-C10-시클로알킬, Z3-C3-C10-시클로알콕시 (2 개의 상기 라디칼중의 C3-C10-시클로알킬기는 비치환되거나 부분적으로 또는 완전히 할로겐화된다), C1-C8-할로알킬, Z3-C1-C8-알콕시, Z3-C1-C8-할로알콕시, Z3-C1-C4-알콕시-C1-C4-알콕시, Z3-C1-C4-알킬티오-C1-C4-알킬티오, Z3-C2-C8-알케닐옥시, Z3-C2-C8-알키닐옥시, Z3-C1-C8-할로알콕시, Z3-C1-C4-할로알콕시-C1-C4-알콕시, Z3-(트리-C1-C4-알킬)실릴, Z3-S(O)k-R3b, Z3-C(=O)-R3c, Z3-C(=O)-OR3d, Z3-C(=O)-NR3eR3f, Z3-NR3gR3h, Z3a-페닐 및 Z3a-헤테로시클릴 (헤테로시클릴은 고리 원소로서 O, N 및 S 로 이루어진 군에서 선택되는 1, 2, 3 또는 4 개의 헤테로원자를 함유하는 3-, 4-, 5- 또는 6-원 모노시클릭 또는 8-, 9- 또는 10-원 비시클릭 포화, 부분 불포화 또는 방향족 헤테로사이클이며, Z3a-페닐 및 Z3a-헤테로시클릴중의 시클릭기는 비치환되거나, 동일 또는 상이한 1, 2, 3 또는 4 개의 기 R31 로 치환된다) 로 이루어진 군에서 선택되고,
R4 는 수소, 할로겐, 시아노, 니트로, C1-C4-알킬 및 C1-C4-할로알킬로 이루어진 군에서 선택되며,
R5 는 수소, 할로겐, C1-C4-알킬 및 C1-C4-할로알킬로 이루어진 군에서 선택되고,
n 은 0, 1 또는 2 이며,
k 는 0, 1 또는 2 이고,
R', R11, R21, R31 은 할로겐, NO2, CN, C1-C6-알킬, C3-C7-시클로알킬, C3-C7-할로시클로알킬, C1-C6-할로알킬, C2-C6-알케닐, C2-C6-할로알케닐, C2-C6-알키닐, C2-C6-할로알키닐, C1-C6-알콕시, C1-C4-알콕시-C1-C4-알킬, C1-C4-할로알콕시-C1-C4-알킬, C3-C7-시클로알콕시 및 C1-C6-할로알킬옥시로 이루어진 군에서 서로 독립적으로 선택되며,
R22 는 비치환되거나, C1-C4-알콕시, C1-C4-할로알콕시 및 부분적으로 또는 완전히 할로겐화되는 C3-C7-시클로알콕시로 이루어진 군에서 선택되고,
Z, Z1, Z2, Z3 은 공유 결합 및 C1-C4-알칸디일로 이루어진 군에서 서로 독립적으로 선택되며,
Z3a 는 공유 결합, C1-C4-알칸디일, O-C1-C4-알칸디일, C1-C4-알칸디일-O 및 C1-C4-알칸디일-O-C1-C4-알칸디일로 이루어진 군에서 선택되고,
Ra 는 수소, C1-C6-알킬, C3-C7-시클로알킬, C3-C7-시클로알킬-C1-C4-알킬 (2 개의 상기 라디칼중의 C3-C7-시클로알킬기는 비치환되거나 부분적으로 또는 완전히 할로겐화된다), C1-C6-할로알킬, C2-C6-알케닐, C2-C6-할로알케닐, C2-C6-알키닐, C2-C6-할로알키닐, C1-C4-알콕시-C1-C4-알킬, 페닐 및 벤질 (페닐 및 벤질은 비치환되거나, 또는 동일 또는 상이하며 할로겐, C1-C4-알킬, C1-C4-할로알킬, C1-C4-알콕시 및 C1-C4-할로알콕시로 이루어진 군에서 선택되는 1, 2, 3 또는 4 개의 기로 치환된다) 로 이루어진 군에서 선택되고,
Rb, R1b, R2b, R3b 는 C1-C6-알킬, C3-C7-시클로알킬, C1-C6-할로알킬, C2-C6-알케닐, C2-C6-할로알케닐, C2-C6-알키닐, C2-C6-할로알키닐 및 페닐 (페닐은 비치환되거나, 또는 동일 또는 상이하며 할로겐, C1-C4-알킬, C1-C4-할로알킬, C1-C4-알콕시 및 C1-C4-할로알콕시로 이루어진 군에서 선택되는 1, 2, 3 또는 4 개의 기로 치환된다) 로 이루어진 군에서 서로 독립적으로 선택되고,
Rc, R2c, R3c 는 수소, C1-C6-알킬, C3-C7-시클로알킬, C3-C7-시클로알킬-C1-C4-알킬 (2 개의 상기 라디칼중의 C3-C7-시클로알킬기는 비치환되거나 부분적으로 또는 완전히 할로겐화된다), C1-C6-할로알킬, C2-C6-알케닐, C2-C6-할로알케닐, C2-C6-알키닐, C2-C6-할로알키닐, C1-C4-알콕시-C1-C4-알킬, 페닐, 벤질 및 헤테로시클릴 (헤테로시클릴은 고리 원소로서 O, N 및 S 로 이루어진 군에서 선택되는 1, 2, 3 또는 4 개의 헤테로원자를 함유하는 5- 또는 6-원 모노시클릭 포화, 부분 불포화 또는 방향족 헤테로사이클이며, 페닐, 벤질 및 헤테로시클릴은 비치환되거나, 할로겐, C1-C4-알킬, C1-C4-할로알킬, C1-C4-알콕시 및 C1-C4-할로알콕시로 이루어진 군에서 선택되는 1, 2, 3 또는 4 개의 기로 치환된다) 로 이루어진 군에서 서로 독립적으로 선택되고,
Rd, R3d 는 C1-C6-알킬, C3-C7-시클로알킬, C3-C7-시클로알킬-C1-C4-알킬 (2 개의 상기 라디칼중의 C3-C7-시클로알킬기는 비치환되거나 부분적으로 또는 완전히 할로겐화된다), C1-C6-할로알킬, C2-C6-알케닐, C2-C6-할로알케닐, C2-C6-알키닐, C2-C6-할로알키닐, C1-C4-알콕시-C1-C4-알킬, 페닐 및 벤질 (페닐 및 벤질은 비치환되거나, 또는 동일 또는 상이하며 할로겐, C1-C4-알킬, C1-C4-할로알킬, C1-C4-알콕시 및 C1-C4-할로알콕시로 이루어진 군에서 선택되는 1, 2, 3 또는 4 개의 기로 치환된다) 로 이루어진 군에서 서로 독립적으로 선택되고,
Re, Rf 는 수소, C1-C6-알킬, C3-C7-시클로알킬, C3-C7-시클로알킬-C1-C4-알킬 (2 개의 상기 라디칼중의 C3-C7-시클로알킬기는 비치환되거나 부분적으로 또는 완전히 할로겐화된다), C1-C6-할로알킬, C2-C6-알케닐, C2-C6-할로알케닐, C2-C6-알키닐, C2-C6-할로알키닐, C1-C4-알콕시-C1-C4-알킬, 페닐 및 벤질 (페닐 및 벤질은 비치환되거나, 또는 동일 또는 상이하며 할로겐, C1-C4-알킬, C1-C4-할로알킬, C1-C4-알콕시 및 C1-C4-할로알콕시로 이루어진 군에서 선택되는 1, 2, 3 또는 4 개의 기로 치환된다) 로 이루어진 군에서 서로 독립적으로 선택되거나, 또는
Re, Rf 는 이들이 결합되는 질소 원자와 함께, 고리 원소로서 O, S 및 N 에서 선택되는 또다른 헤테로원자를 가질 수 있고, 또한 비치환되거나, 또는 동일 또는 상이하며 할로겐, C1-C4-알킬, C1-C4-할로알킬, C1-C4-알콕시 및 C1-C4-할로알콕시로 이루어진 군에서 선택되는 1, 2, 3 또는 4 개의 기를 가질 수 있는 5-, 6- 또는 7-원, 포화 또는 불포화 N-결합 헤테로시클릭 라디칼을 형성할 수 있고,
R3e, R3f 는 서로 독립적으로 Re, Rf 에 대해서 주어진 의미를 가지며,
Rg 는 수소, C1-C6-알킬, C3-C7-시클로알킬, C3-C7-시클로알킬-C1-C4-알킬 (2 개의 상기 라디칼중의 C3-C7-시클로알킬기는 비치환되거나 부분적으로 또는 완전히 할로겐화된다), C1-C6-할로알킬, C2-C6-알케닐, C2-C6-할로알케닐, C2-C6-알키닐, C2-C6-할로알키닐, C1-C4-알콕시-C1-C4-알킬, 페닐 및 벤질 (페닐 및 벤질은 비치환되거나, 또는 동일 또는 상이하고 할로겐, C1-C4-알킬, C1-C4-할로알킬, C1-C4-알콕시 및 C1-C4-할로알콕시로 이루어진 군에서 선택되는 1, 2, 3 또는 4 개의 기로 치환된다) 로 이루어진 군에서 선택되며,
Rh 는 수소, C1-C6-알킬, C3-C7-시클로알킬, C3-C7-시클로알킬-C1-C4-알킬 (2 개의 상기 라디칼중의 C3-C7-시클로알킬기는 비치환되거나 부분적으로 또는 완전히 할로겐화된다), C1-C6-할로알킬, C2-C6-알케닐, C2-C6-할로알케닐, C2-C6-알키닐, C2-C6-할로알키닐, C1-C4-알콕시-C1-C4-알킬, 라디칼 C(=O)-Rk, 페닐 및 벤질 (페닐 및 벤질은 비치환되거나, 또는 동일 또는 상이하고 할로겐, C1-C4-알킬, C1-C4-할로알킬, C1-C4-알콕시 및 C1-C4-할로알콕시로 이루어진 군에서 선택되는 1, 2, 3 또는 4 개의 기로 치환된다) 로 이루어진 군에서 선택되거나, 또는
Rg, Rh 는 이들이 결합되는 질소 원자와 함께, 고리 원소로서 O, S 및 N 에서 선택되는 또다른 헤테로원자를 가질 수 있으며, 또한 비치환되거나, 또는 동일 또는 상이하고 =O, 할로겐, C1-C4-알킬, C1-C4-할로알킬, C1-C4-알콕시 및 C1-C4-할로알콕시로 이루어진 군에서 선택되는 1, 2, 3 또는 4 개의 기를 가질 수 있는 5-, 6- 또는 7-원, 포화 또는 불포화 N-결합 헤테로시클릭 라디칼을 형성할 수 있으며,
R2g, R2h 는 서로 독립적으로 Rg, Rh 에 대해서 주어진 의미를 가지고,
R3g, R3h 는 서로 독립적으로 Rg, Rh 에 대해서 주어진 의미를 가지며,
Rk 는 Rc 에 대해서 주어진 의미를 가진다) 이다].
본 발명의 화합물, 즉, 화학식 I 의 화합물, 이들의 N-옥사이드, 또는 이들의 염은 원하지 않는 식물을 억제하는데 특히 유용하다. 따라서, 본 발명은 또한 원하지 않는 식물을 퇴치 또는 억제하기 위한 본 발명의 화합물, 이의 N-옥사이드 또는 염의 용도에 관한 것이다.
본 발명은 또한 이의 N-옥사이드 또는 염을 포함한 본 발명에 따른 하나 이상의 화합물, 및 하나 이상의 보조제를 포함하는 조성물에 관한 것이다. 특히, 본 발명은 이의 N-옥사이드 또는 농업적으로 적합한 염을 포함한 본 발명에 따른 하나 이상의 화합물, 및 농작물 보호 제제에 통상적인 하나 이상의 보조제를 포함하는 농업 조성물에 관한 것이다.
본 발명은 또한 원하지 않는 식물을 퇴치 또는 억제하기 위한 본 발명의 하나 이상의 화합물, 이의 N-옥사이드 또는 농업적으로 적합한 염을 포함하는 조성물의 용도에 관한 것이다.
본 발명은 또한 이의 N-옥사이드 또는 염을 포함한 본 발명에 따른 하나 이상의 화합물의 제초적으로 유효한 양을 원하지 않는 식물, 이들의 종자 및/또는 이들의 서식지에서 작용하도록 하는 것을 포함하는 원하지 않는 식물의 퇴치 또는 억제 방법에 관한 것이다.
치환 방식에 따라서, 화학식 I 의 화합물은 하나 이상의 키랄 중심을 가질 수 있으며, 이 경우, 이들은 거울상이성질체 또는 부분입체이성질체의 혼합물로서 존재한다. 본 발명은 화학식 I 의 화합물의 순수한 거울상이성질체 또는 순수한 부분입체이성질체 및 이들의 혼합물, 및 화학식 I 의 화합물의 순수한 거울상이성질체 또는 순수한 부분입체이성질체 또는 이의 혼합물의 본 발명에 따른 용도를 제공한다. 적합한 화학식 I 의 화합물은 또한 모든 가능한 기하 입체이성질체 (시스/트랜스 이성질체) 및 이의 혼합물을 포함한다. 시스/트랜스 이성질체는 알켄, 탄소-질소 이중 결합, 질소-황 이중 결합 또는 아미드기에 대해서 존재할 수 있다. 용어 "입체이성질체(들)" 는 거울상이성질체 또는 부분입체이성질체 (후자는 분자내의 하나 초과의 키랄 중심으로 인해 존재한다) 와 같은 광학이성질체, 및 기하이성질체 (시스/트랜스 이성질체) 를 포함한다.
치환 방식에 따라서, 화학식 I 의 화합물은 이들의 호변이성질체의 형태로 존재할 수 있다. 그러므로, 본 발명은 또한 화학식 I 의 호변이성질체, 및 상기 호변이성질체의 입체이성질체, 염 및 N-옥사이드에 관한 것이다.
용어 "N-옥사이드" 는 N-옥사이드 부분으로 산화되는 하나 이상의 3 차 질소 원자를 갖는 본 발명의 임의의 화합물을 포함한다. 화합물 I 중의 N-옥사이드는 특히 옥사디아졸 고리의 고리 질소 원자(들)를 퍼옥소 카르복실산 또는 다른 퍼옥사이드와 같은 적합한 산화제, 또는 헤테로시클릭 치환기 R, R1, R2 또는 R3 의 고리 질소 원자(들)로 산화시킴으로써 제조할 수 있다.
본 발명은 또한 화학식 I 에서 나타낸 원자의 하나 이상이 이의 안정한, 바람직하게는 비방사성 동위원소로 대체되는 (예, 수소가 중수소로, 12C 가 13C 로, 14N 이 15N 으로, 16O 가 18O 로), 및 특히 하나 이상의 수소 원자가 중수소 원자로 대체되는 본원에서 정의하는 화합물에 관한 것이다. 물론, 본 발명에 따른 화합물은, 자연적으로 발생하여 어쨌든 화합물 I 에 존재하는 것보다, 오히려 각각의 동위원소를 함유한다.
본 발명의 화합물은 비정질일 수 있거나, 또는 안정성과 같은 상이한 거시적 특성을 가질 수 있거나, 활성과 같은 상이한 생물학적 특성을 나타낼 수 있는 하나 이상의 상이한 결정질 상태 (다형) 로 존재할 수 있다. 본 발명은 화학식 I 의 비정질 및 결정질 화합물, 이들의 거울상이성질체 또는 부분입체이성질체, 화학식 I 의 각각의 화합물, 이의 거울상이성질체 또는 부분입체이성질체의 상이한 결정질 상태의 혼합물, 및 이의 비정질 또는 결정질 염을 포함한다.
본 발명의 화합물의 염은 바람직하게는 농업적으로 적합한 염이다. 이들은 통상적인 방법으로, 예를 들어 본 발명의 화합물이 염기성 작용기를 갖는 경우 화합물을 산과 반응시키거나, 또는 본 발명의 화합물이 산성 작용기를 갖는 경우 화합물을 적합한 염기와 반응시킴으로써 형성할 수 있다.
유용한 농업적으로 적합한 염은 특히 이들 양이온의 염 또는 이들 산의 산 부가염이며, 이의 양이온 및 음이온 각각은 본 발명에 따른 화합물의 제초 작용에 임의의 악영향을 미치지 않는다. 적합한 양이온은 특히 알칼리 금속, 바람직하게는 리튬, 나트륨 및 칼륨 이온, 알칼리 토금속, 바람직하게는 칼슘, 마그네슘 및 바륨 이온, 및 전이 금속, 바람직하게는 망간, 구리, 아연 및 철 이온, 및 또한 암모늄 이온 (NH4 +) 및 1 내지 4 개의 수소 원자가 C1-C4-알킬, C1-C4-히드록시알킬, C1-C4-알콕시, C1-C4-알콕시-C1-C4-알킬, 히드록시-C1-C4-알콕시-C1-C4-알킬, 페닐 또는 벤질로 대체되는 치환 암모늄 이온이다. 치환 암모늄 이온의 예는 메틸암모늄, 이소프로필암모늄, 디메틸암모늄, 디이소프로필암모늄, 트리메틸암모늄, 테트라메틸암모늄, 테트라에틸암모늄, 테트라부틸암모늄, 2-히드록시에틸암모늄, 2-(2-히드록시에톡시)에틸암모늄, 비스(2-히드록시에틸)암모늄, 벤질트리메틸암모늄 및 벤질트리에틸암모늄, 또한 포스포늄 이온, 술포늄 이온, 바람직하게는 트리(C1-C4-알킬)술포늄, 및 술폭소늄 이온, 바람직하게는 트리(C1-C4-알킬)술폭소늄을 포함한다.
유용한 산 부가염의 음이온은 1 차 클로라이드, 브로마이드, 플루오라이드, 하이드로겐술페이트, 술페이트, 디하이드로겐포스페이트, 하이드로겐포스페이트, 포스페이트, 니트레이트, 비카보네이트, 카보네이트, 헥사플루오로실리케이트, 헥사플루오로포스페이트, 벤조에이트, C1-C4-알칸산의 음이온, 바람직하게는 포르메이트, 아세테이트, 프로피오네이트 및 부티레이트이다. 이들은 본 발명의 화합물을 대응하는 음이온의 산, 바람직하게는 염산, 브롬화수소산, 황산, 인산 또는 질산과 반응시킴으로써 형성할 수 있다.
용어 "원하지 않는 식물" 은 농작물 지역 또는 파종 장소 및 그렇지 않으면 원하는 농작물에서 성장하는 임의의 식물을 포함하는 것으로 이해되며, 상기 식물은 파종 또는 원하는 농작물 이외의, 이들의 발아 종자, 출현 모종 및 성장 식물을 포함한 임의의 식물 종이다.
용어 할로겐과 같은, 상기 정의에서 언급한 변수의 유기 부분은 개개의 기 원소의 개개의 목록에 대한 총칭이다. 접두사 Cn-Cm 은 각 경우, 기의 가능한 탄소 원자수를 나타낸다.
용어 "할로겐" 은 각 경우, 불소, 브롬, 염소 또는 요오드, 특히 불소, 염소 또는 브롬을 나타낸다.
용어 "부분적으로 또는 완전히 할로겐화되는" 은 주어진 라디칼의 수소 원자의 1 이상, 예를 들어 1, 2, 3, 4 또는 5 또는 전부가 할로겐 원자, 특히 불소 또는 염소로 치환되는 것을 의미할 것이다. 부분적으로 또는 완전히 할로겐화되는 라디칼은 또한 하기에서 "할로-라디칼" 이라고도 한다. 예를 들어, 부분적으로 또는 완전히 할로겐화되는 알킬은 또한 할로알킬이라고도 한다.
본원에서 (및 알킬기를 포함하는 다른 기의 알킬 부분, 예를 들어 알콕시, 알킬카르보닐, 알콕시카르보닐, 알킬티오, 알킬술포닐 및 알콕시알킬에서) 사용되는 용어 "알킬" 은 각 경우, 통상적으로 1 내지 10 개의 탄소 원자, 종종 1 내지 6 개의 탄소 원자, 바람직하게는 1 내지 4 개의 탄소 원자 및 특히 1 내지 3 개의 탄소 원자를 갖는 직쇄 또는 분지형 알킬기이다. C1-C4-알킬의 예는 메틸, 에틸, n-프로필, 이소-프로필, n-부틸, 2-부틸 (sec-부틸), 이소부틸 및 tert-부틸이다. C1-C6-알킬의 예는 C1-C4-알킬에 대해서 언급한 것 이외에, n-펜틸, 1-메틸부틸, 2-메틸부틸, 3-메틸부틸, 2,2-디메틸프로필, 1-에틸프로필, n-헥실, 1,1-디메틸프로필, 1,2-디메틸프로필, 1-메틸펜틸, 2-메틸펜틸, 3-메틸펜틸, 4-메틸펜틸, 1,1-디메틸부틸, 1,2-디메틸부틸, 1,3-디메틸부틸, 2,2-디메틸부틸, 2,3-디메틸부틸, 3,3-디메틸부틸, 1-에틸부틸, 2-에틸부틸, 1,1,2-트리메틸프로필, 1,2,2-트리메틸프로필, 1-에틸-1-메틸프로필 및 1-에틸-2-메틸프로필이다. C1-C10-알킬의 예는 C1-C6-알킬에 대해서 언급한 것 이외에, n-헵틸, 1-메틸헥실, 2-메틸헥실, 3-메틸헥실, 4-메틸헥실, 5-메틸헥실, 1-에틸펜틸, 2-에틸펜틸, 3-에틸펜틸, n-옥틸, 1-메틸옥틸, 2-메틸헵틸, 1-에틸헥실, 2-에틸헥실, 1,2-디메틸헥실, 1-프로필펜틸, 2-프로필펜틸, 노닐, 데실, 2-프로필헵틸 및 3-프로필헵틸이다.
본원에서 사용되는 용어 "알킬렌" (또는 알칸디일) 은 각 경우, 탄소 골격의 임의의 위치에서의 하나의 수소 원자가 하나의 또다른 결합 부위로 대체되어, 2 가 부분을 형성하는, 상기 정의한 바와 같은 알킬 라디칼을 나타낸다.
본원에서 (및 할로알킬기를 포함하는 다른 기의 할로알킬 부분, 예를 들어 할로알콕시, 할로알킬티오, 할로알킬카르보닐, 할로알킬술포닐 및 할로알킬술피닐에서) 사용되는 용어 "할로알킬" 은 각 경우, 통상적으로 1 내지 8 개의 탄소 원자 ("C1-C8-할로알킬"), 종종 1 내지 6 개의 탄소 원자 ("C1-C6-할로알킬"), 보다 종종 1 내지 4 개의 탄소 원자 ("C1-C4-할로알킬") 를 갖는 직쇄 또는 분지형 알킬기를 나타내며, 이 기의 수소 원자는 할로겐 원자로 부분적으로 또는 완전히 대체된다. 바람직한 할로알킬 부분은 C1-C4-할로알킬, 보다 바람직하게는 C1-C2-할로알킬, 더욱 바람직하게는 할로메틸, 특히 C1-C2-플루오로알킬에서 선택된다. 할로메틸은 1, 2 또는 3 개의 수소 원자가 할로겐 원자로 대체되는 메틸이다. 그 예는 브로모메틸, 클로로메틸, 디클로로메틸, 트리클로로메틸, 플루오로메틸, 디플루오로메틸, 트리플루오로메틸, 클로로플루오로메틸, 디클로로플루오로메틸, 클로로디플루오로메틸 등이다. C1-C2-플루오로알킬의 예는 플루오로메틸, 디플루오로메틸, 트리플루오로메틸, 1-플루오로에틸, 2-플루오로에틸, 2,2-디플루오로에틸, 2,2,2-트리플루오로에틸, 펜타플루오로에틸 등이다. C1-C2-할로알킬의 예는 C1-C2-플루오로알킬에 대해서 언급한 것 이외에, 클로로메틸, 디클로로메틸, 트리클로로메틸, 브로모메틸, 클로로플루오로메틸, 디클로로플루오로메틸, 클로로디플루오로메틸, 1-클로로에틸, 2-클로로에틸, 2,2,-디클로로에틸, 2,2,2-트리클로로에틸, 2-클로로-2-플루오로에틸, 2-클로로-2,2-디플루오로에틸, 2,2-디클로로-2-플루오로에틸, 1-브로모에틸 등이다. C1-C4-할로알킬의 예는 C1-C2-할로알킬에 대해서 언급한 것 이외에, 1-플루오로프로필, 2-플루오로프로필, 3-플루오로프로필, 3,3-디플루오로프로필, 3,3,3-트리플루오로프로필, 헵타플루오로프로필, 1,1,1-트리플루오로프로프-2-일, 3-클로로프로필, 4-클로로부틸 등이다.
본원에서 (및 시클로알킬기를 포함하는 다른 기의 시클로알킬 부분, 예를 들어 시클로알콕시 및 시클로알킬알킬에서) 사용되는 용어 "시클로알킬" 은 각 경우, 통상적으로 3 내지 10 개의 탄소 원자 ("C3-C10-시클로알킬"), 바람직하게는 3 내지 7 개의 탄소 원자 ("C3-C7-시클로알킬") 또는 특히 3 내지 6 개의 탄소 원자 ("C3-C6-시클로알킬") 를 갖는 모노- 또는 비시클릭 시클로지방족 라디칼을 나타낸다. 3 내지 6 개의 탄소 원자를 갖는 모노시클릭 라디칼의 예는 시클로프로필, 시클로부틸, 시클로펜틸 및 시클로헥실을 포함한다. 3 내지 7 개의 탄소 원자를 갖는 모노시클릭 라디칼의 예는 시클로프로필, 시클로부틸, 시클로펜틸, 시클로헥실 및 시클로헵틸을 포함한다. 7 또는 8 개의 탄소 원자를 갖는 비시클릭 라디칼의 예는 비시클로[2.1.1]헥실, 비시클로[2.2.1]헵틸, 비시클로[3.1.1]헵틸, 비시클로[2.2.1]헵틸, 비시클로[2.2.2]옥틸 및 비시클로[3.2.1]옥틸을 포함한다.
본원에서 (및 할로시클로알킬기를 포함하는 다른 기의 할로시클로알킬 부분, 예를 들어 할로시클로알킬메틸에서) 사용되는 용어 "할로시클로알킬" 은 각 경우, 통상적으로 3 내지 10 개의 탄소 원자, 바람직하게는 3 내지 7 개의 탄소 원자 또는 특히 3 내지 6 개의 탄소 원자를 갖는 모노- 또는 비시클릭 시클로지방족 라디칼을 나타내며, 하나 이상, 예를 들어 1, 2, 3, 4 또는 5 개의 수소 원자는 할로겐, 특히 불소 또는 염소로 대체된다. 그 예는 1- 및 2-플루오로시클로프로필, 1,2-, 2,2- 및 2,3-디플루오로시클로프로필, 1,2,2-트리플루오로시클로프로필, 2,2,3,3-테트라플루오로시클로프로필, 1- 및 2-클로로시클로프로필, 1,2-, 2,2- 및 2,3-디클로로시클로프로필, 1,2,2-트리클로로시클로프로필, 2,2,3,3-테트라클로로시클로프로필, 1-,2- 및 3-플루오로시클로펜틸, 1,2-, 2,2-, 2,3-, 3,3-, 3,4-, 2,5-디플루오로시클로펜틸, 1-,2- 및 3-클로로시클로펜틸, 1,2-, 2,2-, 2,3-, 3,3-, 3,4-, 2,5-디클로로시클로펜틸 등이다.
본원에서 사용되는 용어 "시클로알킬-알킬" 은 알킬렌기를 통해 분자의 나머지에 결합되는 상기 정의한 시클로알킬기를 나타낸다. 용어 "C3-C7-시클로알킬-C1-C4-알킬" 은 상기 정의한 C1-C4-알킬기를 통해 분자의 나머지에 결합되는 상기 정의한 C3-C7-시클로알킬기를 나타낸다. 그 예는 시클로프로필메틸, 시클로프로필에틸, 시클로프로필프로필, 시클로부틸메틸, 시클로부틸에틸, 시클로부틸프로필, 시클로펜틸메틸, 시클로펜틸에틸, 시클로펜틸프로필, 시클로헥실메틸, 시클로헥실에틸, 시클로헥실프로필 등이다.
본원에서 사용되는 용어 "알케닐" 은 각 경우, 통상적으로 2 내지 8 개의 탄소 원자 ("C2-C8-알케닐"), 바람직하게는 2 내지 6 개의 탄소 원자 ("C2-C6-알케닐"), 특히 2 내지 4 개의 탄소 원자 ("C2-C4-알케닐") 와 임의의 위치에 이중 결합을 갖는 모노불포화 직쇄 또는 분지형 탄화수소 라디칼, 예를 들어 에테닐, 1-프로페닐, 2-프로페닐, 1-메틸에테닐, 1-부테닐, 2-부테닐, 3-부테닐, 1-메틸-1-프로페닐, 2-메틸-1-프로페닐, 1-메틸-2-프로페닐 또는 2-메틸-2-프로페닐과 같은 C2-C4-알케닐; 에테닐, 1-프로페닐, 2-프로페닐, 1-메틸에테닐, 1-부테닐, 2-부테닐, 3-부테닐, 1-메틸-1-프로페닐, 2-메틸-1-프로페닐, 1-메틸-2-프로페닐, 2-메틸-2-프로페닐, 1-펜테닐, 2-펜테닐, 3-펜테닐, 4-펜테닐, 1-메틸-1-부테닐, 2-메틸-1-부테닐, 3-메틸-1-부테닐, 1-메틸-2-부테닐, 2-메틸-2-부테닐, 3-메틸-2-부테닐, 1-메틸-3-부테닐, 2-메틸-3-부테닐, 3-메틸-3-부테닐, 1,1-디메틸-2-프로페닐, 1,2-디메틸-1-프로페닐, 1,2-디메틸-2-프로페닐, 1-에틸-1-프로페닐, 1-에틸-2-프로페닐, 1-헥세닐, 2-헥세닐, 3-헥세닐, 4-헥세닐, 5-헥세닐, 1-메틸-1-펜테닐, 2-메틸-1-펜테닐, 3-메틸-1-펜테닐, 4-메틸-1-펜테닐, 1-메틸-2-펜테닐, 2-메틸-2-펜테닐, 3-메틸-2-펜테닐, 4-메틸-2-펜테닐, 1-메틸-3-펜테닐, 2-메틸-3-펜테닐, 3-메틸-3-펜테닐, 4-메틸-3-펜테닐, 1-메틸-4-펜테닐, 2-메틸-4-펜테닐, 3-메틸-4-펜테닐, 4-메틸-4-펜테닐, 1,1-디메틸-2-부테닐, 1,1-디메틸-3-부테닐, 1,2-디메틸-1-부테닐, 1,2-디메틸-2-부테닐, 1,2-디메틸-3-부테닐, 1,3-디메틸-1-부테닐, 1,3-디메틸-2-부테닐, 1,3-디메틸-3-부테닐, 2,2-디메틸-3-부테닐, 2,3-디메틸-1-부테닐, 2,3-디메틸-2-부테닐, 2,3-디메틸-3-부테닐, 3,3-디메틸-1-부테닐, 3,3-디메틸-2-부테닐, 1-에틸-1-부테닐, 1-에틸-2-부테닐, 1-에틸-3-부테닐, 2-에틸-1-부테닐, 2-에틸-2-부테닐, 2-에틸-3-부테닐, 1,1,2-트리메틸-2-프로페닐, 1-에틸-1-메틸-2-프로페닐, 1-에틸-2-메틸-1-프로페닐, 1-에틸-2-메틸-2-프로페닐 등과 같은 C2-C6-알케닐; 또는 C2-C6-알케닐에 대해서 언급한 라디칼 및 또한 1-헵테닐, 2-헵테닐, 3-헵테닐, 1-옥테닐, 2-옥테닐, 3-옥테닐, 4-옥테닐 및 이의 위치이성질체와 같은 C2-C8-알케닐을 나타낸다.
"할로겐으로 치환될 수 있는 알케닐" 로도 표현할 수 있는, 본원에서 사용되는 용어 "할로알케닐", 및 할로알케닐옥시 등에서의 할로알케닐 부분은 2 내지 8 ("C2-C8-할로알케닐") 또는 2 내지 6 ("C2-C6-할로알케닐") 또는 2 내지 4 ("C2-C4-할로알케닐") 개의 탄소 원자와 임의의 위치에 이중 결합을 갖는, 수소 원자의 일부 또는 전부가 상기 언급한 할로겐 원자, 특히 불소, 염소 및 브롬으로 대체되는 불포화 직쇄 또는 분지형 탄화수소 라디칼, 예를 들어 클로로비닐, 클로로알릴 등을 나타낸다.
본원에서 사용되는 용어 "알키닐" 은 통상적으로 2 내지 8 ("C2-C8-알키닐"), 종종 2 내지 6 ("C2-C6-알키닐"), 바람직하게는 2 내지 4 개의 탄소 원자 ("C2-C4-알키닐") 와 임의의 위치에 1 또는 2 개의 삼중 결합을 갖는 불포화 직쇄 또는 분지형 탄화수소 라디칼, 예를 들어 에티닐, 1-프로피닐, 2-프로피닐, 1-부티닐, 2-부티닐, 3-부티닐, 1-메틸-2-프로피닐 등과 같은 C2-C4-알키닐, 에티닐, 1-프로피닐, 2-프로피닐, 1-부티닐, 2-부티닐, 3-부티닐, 1-메틸-2-프로피닐, 1-펜티닐, 2-펜티닐, 3-펜티닐, 4-펜티닐, 1-메틸-2-부티닐, 1-메틸-3-부티닐, 2-메틸-3-부티닐, 3-메틸-1-부티닐, 1,1-디메틸-2-프로피닐, 1-에틸-2-프로피닐, 1-헥시닐, 2-헥시닐, 3-헥시닐, 4-헥시닐, 5-헥시닐, 1-메틸-2-펜티닐, 1-메틸-3-펜티닐, 1-메틸-4-펜티닐, 2-메틸-3-펜티닐, 2-메틸-4-펜티닐, 3-메틸-1-펜티닐, 3-메틸-4-펜티닐, 4-메틸-1-펜티닐, 4-메틸-2-펜티닐, 1,1-디메틸-2-부티닐, 1,1-디메틸-3-부티닐, 1,2-디메틸-3-부티닐, 2,2-디메틸-3-부티닐, 3,3-디메틸-1-부티닐, 1-에틸-2-부티닐, 1-에틸-3-부티닐, 2-에틸-3-부티닐, 1-에틸-1-메틸-2-프로피닐 등과 같은 C2-C6-알키닐을 나타낸다.
"할로겐으로 치환될 수 있는 알키닐" 로도 표현할 수 있는, 본원에서 사용되는 용어 "할로알키닐" 은 통상적으로 2 내지 8 개의 탄소 원자 ("C2-C8-할로알키닐"), 종종 2 내지 6 개의 탄소 원자 ("C2-C6-할로알키닐"), 바람직하게는 2 내지 4 개의 탄소 원자 ("C2-C4-할로알키닐") 와 임의의 위치에 1 또는 2 개의 삼중 결합 (상기 언급한 바와 같음) 을 갖는, 수소 원자의 일부 또는 전부가 상기 언급한 할로겐 원자, 특히 불소, 염소 및 브롬으로 대체되는 불포화 직쇄 또는 분지형 탄화수소 라디칼을 나타낸다.
본원에서 사용되는 용어 "알콕시" 는 각 경우, 산소 원자를 통해 분자의 나머지에 결합되는, 통상적으로 1 내지 8 개의 탄소 원자 ("C1-C8-알콕시"), 종종 1 내지 6 개의 탄소 원자 ("C1-C6-알콕시"), 바람직하게는 1 내지 4 개의 탄소 원자 ("C1-C4-알콕시") 를 갖는 직쇄 또는 분지형 알킬기를 나타낸다. C1-C2-알콕시는 메톡시 또는 에톡시이다. C1-C4-알콕시는 또한, 예를 들어 n-프로폭시, 1-메틸에톡시 (이소프로폭시), 부톡시, 1-메틸프로폭시 (sec-부톡시), 2-메틸프로폭시 (이소부톡시) 또는 1,1-디메틸에톡시 (tert-부톡시) 이다. C1-C6-알콕시는 또한, 예를 들어 펜톡시, 1-메틸부톡시, 2-메틸부톡시, 3-메틸부톡시, 1,1-디메틸프로폭시, 1,2-디메틸프로폭시, 2,2-디메틸프로폭시, 1-에틸프로폭시, 헥속시, 1-메틸펜톡시, 2-메틸펜톡시, 3-메틸펜톡시, 4-메틸펜톡시, 1,1-디메틸부톡시, 1,2-디메틸부톡시, 1,3-디메틸부톡시, 2,2-디메틸부톡시, 2,3-디메틸부톡시, 3,3-디메틸부톡시, 1-에틸부톡시, 2-에틸부톡시, 1,1,2-트리메틸프로폭시, 1,2,2-트리메틸프로폭시, 1-에틸-1-메틸프로폭시 또는 1-에틸-2-메틸프로폭시이다. C1-C8-알콕시는 또한, 예를 들어 헵틸옥시, 옥틸옥시, 2-에틸헥실옥시 및 이의 위치 이성질체이다.
본원에서 사용되는 용어 "할로알콕시" 는 각 경우, 1 내지 8 개의 탄소 원자 ("C1-C8-할로알콕시"), 종종 1 내지 6 개의 탄소 원자 ("C1-C6-할로알콕시"), 바람직하게는 1 내지 4 개의 탄소 원자 ("C1-C4-할로알콕시"), 보다 바람직하게는 1 내지 3 개의 탄소 원자 ("C1-C3-할로알콕시") 를 갖는, 수소 원자의 일부 또는 전부가 할로겐 원자, 특히 불소 원자로 대체되는 상기 정의한 직쇄 또는 분지형 알콕시기를 나타낸다. C1-C2-할로알콕시는, 예를 들어 OCH2F, OCHF2, OCF3, OCH2Cl, OCHCl2, OCCl3, 클로로플루오로메톡시, 디클로로플루오로메톡시, 클로로디플루오로메톡시, 2-플루오로에톡시, 2-클로로에톡시, 2-브로모에톡시, 2-요오도에톡시, 2,2-디플루오로에톡시, 2,2,2-트리플루오로에톡시, 2-클로로-2-플루오로에톡시, 2-클로로-2,2-디플루오로에톡시, 2,2-디클로로-2-플루오로에톡시, 2,2,2-트리클로로에톡시 또는 OC2F5 이다. C1-C4-할로알콕시는 또한, 예를 들어 2-플루오로프로폭시, 3-플루오로프로폭시, 2,2-디플루오로프로폭시, 2,3-디플루오로프로폭시, 2-클로로프로폭시, 3-클로로프로폭시, 2,3-디클로로프로폭시, 2-브로모프로폭시, 3-브로모프로폭시, 3,3,3-트리플루오로프로폭시, 3,3,3-트리클로로프로폭시, OCH2-C2F5, OCF2-C2F5, 1-(CH2F)-2-플루오로에톡시, 1-(CH2Cl)-2-클로로에톡시, 1-(CH2Br)-2-브로모에톡시, 4-플루오로부톡시, 4-클로로부톡시, 4-브로모부톡시 또는 노나플루오로부톡시이다. C1-C6-할로알콕시는 또한, 예를 들어 5-플루오로펜톡시, 5-클로로펜톡시, 5-브로모펜톡시, 5-요오도펜톡시, 운데카플루오로펜톡시, 6-플루오로헥속시, 6-클로로헥속시, 6-브로모헥속시, 6-요오도헥속시 또는 도데카플루오로헥속시이다.
본원에서 사용되는 용어 "알콕시알킬" 은 각 경우, 통상적으로 1 내지 6 개의 탄소 원자, 바람직하게는 1 내지 4 개의 탄소 원자를 포함하고, 1 개의 탄소 원자가 통상적으로 1 내지 8, 종종 1 내지 6, 특히 1 내지 4 개의 탄소 원자를 포함하는 상기 정의한 알콕시 라디칼을 갖는 알킬을 나타낸다. "C1-C6-알콕시-C1-C6-알킬" 은 1 개의 수소 원자가 C1-C6-알콕시기로 대체되는 상기 정의한 C1-C6-알킬기이다. 그 예는 CH2OCH3, CH2-OC2H5, n-프로폭시메틸, CH2-OCH(CH3)2, n-부톡시메틸, (1-메틸프로폭시)메틸, (2-메틸프로폭시)메틸, CH2-OC(CH3)3, 2-(메톡시)에틸, 2-(에톡시)에틸, 2-(n-프로폭시)-에틸, 2-(1-메틸에톡시)-에틸, 2-(n-부톡시)에틸, 2-(1-메틸프로폭시)-에틸, 2-(2-메틸프로폭시)-에틸, 2-(1,1-디메틸에톡시)-에틸, 2-(메톡시)-프로필, 2-(에톡시)-프로필, 2-(n-프로폭시)-프로필, 2-(1-메틸에톡시)-프로필, 2-(n-부톡시)-프로필, 2-(1-메틸프로폭시)-프로필, 2-(2-메틸프로폭시)-프로필, 2-(1,1-디메틸에톡시)-프로필, 3-(메톡시)-프로필, 3-(에톡시)-프로필, 3-(n-프로폭시)-프로필, 3-(1-메틸에톡시)-프로필, 3-(n-부톡시)-프로필, 3-(1-메틸프로폭시)-프로필, 3-(2-메틸프로폭시)-프로필, 3-(1,1-디메틸에톡시)-프로필, 2-(메톡시)-부틸, 2-(에톡시)-부틸, 2-(n-프로폭시)-부틸, 2-(1-메틸에톡시)-부틸, 2-(n-부톡시)-부틸, 2-(1-메틸프로폭시)-부틸, 2-(2-메틸-프로폭시)-부틸, 2-(1,1-디메틸에톡시)-부틸, 3-(메톡시)-부틸, 3-(에톡시)-부틸, 3-(n-프로폭시)-부틸, 3-(1-메틸에톡시)-부틸, 3-(n-부톡시)-부틸, 3-(1-메틸프로폭시)-부틸, 3-(2-메틸프로폭시)-부틸, 3-(1,1-디메틸에톡시)-부틸, 4-(메톡시)-부틸, 4-(에톡시)-부틸, 4-(n-프로폭시)-부틸, 4-(1-메틸에톡시)-부틸, 4-(n-부톡시)-부틸, 4-(1-메틸프로폭시)-부틸, 4-(2-메틸프로폭시)-부틸, 4-(1,1-디메틸에톡시)-부틸 등이다.
본원에서 사용되는 용어 "할로알콕시-알킬" 은 각 경우, 통상적으로 1 내지 6 개의 탄소 원자, 바람직하게는 1 내지 4 개의 탄소 원자를 포함하고, 1 개의 탄소 원자가 통상적으로 1 내지 8, 종종 1 내지 6, 특히 1 내지 4 개의 탄소 원자를 포함하는 상기 정의한 할로알콕시 라디칼을 갖는 상기 정의한 알킬을 나타낸다. 그 예는 플루오로메톡시메틸, 디플루오로메톡시메틸, 트리플루오로메톡시메틸, 1-플루오로에톡시메틸, 2-플루오로에톡시메틸, 1,1-디플루오로에톡시메틸, 1,2-디플루오로에톡시메틸, 2,2-디플루오로에톡시메틸, 1,1,2-트리플루오로에톡시메틸, 1,2,2-트리플루오로에톡시메틸, 2,2,2-트리플루오로에톡시메틸, 펜타플루오로에톡시메틸, 1-플루오로에톡시-1-에틸, 2-플루오로에톡시-1-에틸, 1,1-디플루오로에톡시-1-에틸, 1,2-디플루오로에톡시-1-에틸, 2,2-디플루오로에톡시-1-에틸, 1,1,2-트리플루오로에톡시-1-에틸, 1,2,2-트리플루오로에톡시-1-에틸, 2,2,2-트리플루오로에톡시-1-에틸, 펜타플루오로에톡시-1-에틸, 1-플루오로에톡시-2-에틸, 2-플루오로에톡시-2-에틸, 1,1-디플루오로에톡시-2-에틸, 1,2-디플루오로에톡시-2-에틸, 2,2-디플루오로에톡시-2-에틸, 1,1,2-트리플루오로에톡시-2-에틸, 1,2,2-트리플루오로에톡시-2-에틸, 2,2,2-트리플루오로에톡시-2-에틸, 펜타플루오로에톡시-2-에틸 등이다.
본원에서 사용되는 용어 "알킬티오 (또한 알킬술파닐 또는 S-알킬)" 는 각 경우, 황 원자를 통해 알킬기의 임의의 위치에 부착되는, 통상적으로 1 내지 8 개의 탄소 원자 ("C1-C8-알킬티오"), 종종 1 내지 6 개의 탄소 원자 ("C1-C6-알킬티오"), 바람직하게는 1 내지 4 개의 탄소 원자 ("C1-C4-알킬티오") 를 포함하는 상기 정의한 직쇄 또는 분지형 포화 알킬기를 나타낸다. C1-C2-알킬티오는 메틸티오 또는 에틸티오이다. C1-C4-알킬티오는 또한, 예를 들어 n-프로필티오, 1-메틸에틸티오 (이소프로필티오), 부틸티오, 1-메틸프로필티오 (sec-부틸티오), 2-메틸프로필티오 (이소부틸티오) 또는 1,1-디메틸에틸티오 (tert-부틸티오) 이다. C1-C6-알킬티오는 또한, 예를 들어 펜틸티오, 1-메틸부틸티오, 2-메틸부틸티오, 3-메틸부틸티오, 1,1-디메틸프로필티오, 1,2-디메틸프로필티오, 2,2-디메틸프로필티오, 1-에틸프로필티오, 헥실티오, 1-메틸펜틸티오, 2-메틸펜틸티오, 3-메틸펜틸티오, 4-메틸펜틸티오, 1,1-디메틸부틸티오, 1,2-디메틸부틸티오, 1,3-디메틸부틸티오, 2,2-디메틸부틸티오, 2,3-디메틸부틸티오, 3,3-디메틸부틸티오, 1-에틸부틸티오, 2-에틸부틸티오, 1,1,2-트리메틸프로필티오, 1,2,2-트리메틸프로필티오, 1-에틸-1-메틸프로필티오 또는 1-에틸-2-메틸프로필티오이다. C1-C8-알킬티오는 또한, 예를 들어 헵틸티오, 옥틸티오, 2-에틸헥실티오 및 이의 위치 이성질체이다.
본원에서 사용되는 용어 "할로알킬티오" 는 수소 원자가 불소, 염소, 브롬 및/또는 요오드로 부분적으로 또는 완전히 치환되는 상기 정의한 알킬티오기를 나타낸다. C1-C2-할로알킬티오는, 예를 들어 SCH2F, SCHF2, SCF3, SCH2Cl, SCHCl2, SCCl3, 클로로플루오로메틸티오, 디클로로플루오로메틸티오, 클로로디플루오로메틸티오, 2-플루오로에틸티오, 2-클로로에틸티오, 2-브로모에틸티오, 2-요오도에틸티오, 2,2-디플루오로에틸티오, 2,2,2-트리플루오로에틸티오, 2-클로로-2-플루오로에틸티오, 2-클로로-2,2-디플루오로에틸티오, 2,2-디클로로-2-플루오로에틸티오, 2,2,2-트리클로로에틸티오 또는 SC2F5 이다. C1-C4-할로알킬티오는 또한, 예를 들어 2-플루오로프로필티오, 3-플루오로프로필티오, 2,2-디플루오로프로필티오, 2,3-디플루오로프로필티오, 2-클로로프로필티오, 3-클로로프로필티오, 2,3-디클로로프로필티오, 2-브로모프로필티오, 3-브로모프로필티오, 3,3,3-트리플루오로프로필티오, 3,3,3-트리클로로프로필티오, SCH2-C2F5, SCF2-C2F5, 1-(CH2F)-2-플루오로에틸티오, 1-(CH2Cl)-2-클로로에틸티오, 1-(CH2Br)-2-브로모에틸티오, 4-플루오로부틸티오, 4-클로로부틸티오, 4-브로모부틸티오 또는 노나플루오로부틸티오이다. C1-C6-할로알킬티오는 또한, 예를 들어 5-플루오로펜틸티오, 5-클로로펜틸티오, 5-브로모펜틸티오, 5-요오도펜틸티오, 운데카플루오로펜틸티오, 6-플루오로헥실티오, 6-클로로헥실티오, 6-브로모헥실티오, 6-요오도헥실티오 또는 도데카플루오로헥실티오이다.
본원에서 사용되는 용어 "알킬술피닐" 및 "S(O)n-알킬" (n 은 1 이다) 은 동등하며, 술피닐 [S(O)] 기를 통해 부착되는 상기 정의한 알킬기를 나타낸다. 예를 들어, 용어 "C1-C2-알킬술피닐" 은 술피닐 [S(O)] 기를 통해 부착되는 상기 정의한 C1-C2-알킬기를 나타낸다. 용어 "C1-C4-알킬술피닐" 은 술피닐 [S(O)] 기를 통해 부착되는 상기 정의한 C1-C4-알킬기를 나타낸다. 용어 "C1-C6-알킬술피닐" 은 술피닐 [S(O)] 기를 통해 부착되는 상기 정의한 C1-C6-알킬기를 나타낸다. C1-C2-알킬술피닐은 메틸술피닐 또는 에틸술피닐이다. C1-C4-알킬술피닐은 또한, 예를 들어 n-프로필술피닐, 1-메틸에틸술피닐 (이소프로필술피닐), 부틸술피닐, 1-메틸프로필술피닐 (sec-부틸술피닐), 2-메틸프로필술피닐 (이소부틸술피닐) 또는 1,1-디메틸에틸술피닐 (tert-부틸술피닐) 이다. C1-C6-알킬술피닐은 또한, 예를 들어 펜틸술피닐, 1-메틸부틸술피닐, 2-메틸부틸술피닐, 3-메틸부틸술피닐, 1,1-디메틸프로필술피닐, 1,2-디메틸프로필술피닐, 2,2-디메틸프로필술피닐, 1-에틸프로필술피닐, 헥실술피닐, 1-메틸펜틸술피닐, 2-메틸펜틸술피닐, 3-메틸펜틸술피닐, 4-메틸펜틸술피닐, 1,1-디메틸부틸술피닐, 1,2-디메틸부틸술피닐, 1,3-디메틸부틸술피닐, 2,2-디메틸부틸술피닐, 2,3-디메틸부틸술피닐, 3,3-디메틸부틸술피닐, 1-에틸부틸술피닐, 2-에틸부틸술피닐, 1,1,2-트리메틸프로필술피닐, 1,2,2-트리메틸프로필술피닐, 1-에틸-1-메틸프로필술피닐 또는 1-에틸-2-메틸프로필술피닐이다.
본원에서 사용되는 용어 "알킬술포닐" 및 "S(O)n-알킬" (n 은 2 이다) 은 동등하며, 술포닐 [S(O)2] 기를 통해 부착되는 상기 정의한 알킬기를 나타낸다. 용어 "C1-C2-알킬술포닐" 은 술포닐 [S(O)2] 기를 통해 부착되는 상기 정의한 C1-C2-알킬기를 나타낸다. 용어 "C1-C4-알킬술포닐" 은 술포닐 [S(O)2] 기를 통해 부착되는 상기 정의한 C1-C4-알킬기를 나타낸다. 용어 "C1-C6-알킬술포닐" 은 술포닐 [S(O)2] 기를 통해 부착되는 상기 정의한 C1-C6-알킬기를 나타낸다. C1-C2-알킬술포닐은 메틸술포닐 또는 에틸술포닐이다. C1-C4-알킬술포닐은 또한, 예를 들어 n-프로필술포닐, 1-메틸에틸술포닐 (이소프로필술포닐), 부틸술포닐, 1-메틸프로필술포닐 (sec-부틸술포닐), 2-메틸프로필술포닐 (이소부틸술포닐) 또는 1,1-디메틸에틸술포닐 (tert-부틸술포닐) 이다. C1-C6-알킬술포닐은 또한, 예를 들어 펜틸술포닐, 1-메틸부틸술포닐, 2-메틸부틸술포닐, 3-메틸부틸술포닐, 1,1-디메틸프로필술포닐, 1,2-디메틸프로필술포닐, 2,2-디메틸프로필술포닐, 1-에틸프로필술포닐, 헥실술포닐, 1-메틸펜틸술포닐, 2-메틸펜틸술포닐, 3-메틸펜틸술포닐, 4-메틸펜틸술포닐, 1,1-디메틸부틸술포닐, 1,2-디메틸부틸술포닐, 1,3-디메틸부틸술포닐, 2,2-디메틸부틸술포닐, 2,3-디메틸부틸술포닐, 3,3-디메틸부틸술포닐, 1-에틸부틸술포닐, 2-에틸부틸술포닐, 1,1,2-트리메틸프로필술포닐, 1,2,2-트리메틸프로필술포닐, 1-에틸-1-메틸프로필술포닐 또는 1-에틸-2-메틸프로필술포닐이다.
본원에서 사용되는 용어 "알킬아미노" 는 각 경우, 기 -NHR* (R* 는 통상적으로 1 내지 6 개의 탄소 원자 ("C1-C6-알킬아미노"), 바람직하게는 1 내지 4 개의 탄소 원자 ("C1-C4-알킬아미노") 를 갖는 직쇄 또는 분지형 알킬기이다) 를 나타낸다. C1-C6-알킬아미노의 예는 메틸아미노, 에틸아미노, n-프로필아미노, 이소프로필아미노, n-부틸아미노, 2-부틸아미노, 이소-부틸아미노, tert-부틸아미노 등이다.
본원에서 사용되는 용어 "디알킬아미노" 는 각 경우, 기 -NR*R°(R* 및 R° 는 서로 독립적으로, 통상적으로 1 내지 6 개의 탄소 원자 ("디-(C1-C6-알킬)-아미노"), 바람직하게는 1 내지 4 개의 탄소 원자 ("디-(C1-C4-알킬)-아미노") 를 각각 갖는 직쇄 또는 분지형 알킬기이다) 를 나타낸다. 디-(C1-C6-알킬)-아미노기의 예는 디메틸아미노, 디에틸아미노, 디프로필아미노, 디부틸아미노, 메틸-에틸-아미노, 메틸-프로필-아미노, 메틸-이소프로필아미노, 메틸-부틸-아미노, 메틸-이소부틸-아미노, 에틸-프로필-아미노, 에틸-이소프로필아미노, 에틸-부틸-아미노, 에틸-이소부틸-아미노 등이다.
기에서의 접미사 "-카르보닐" 은 각 경우, 기가 카르보닐 C=O 기를 통해 분자의 나머지에 결합되는 것을 나타낸다. 이것은, 예를 들어 알킬카르보닐, 할로알킬카르보닐, 아미노카르보닐, 알킬아미노카르보닐, 디알킬아미노카르보닐, 알콕시카르보닐, 할로알콕시카르보닐의 경우이다.
본원에서 사용되는 용어 "아릴" 은 페닐 또는 나프틸, 특히 페닐과 같은 모노-, 비- 또는 트리시클릭 방향족 탄화수소 라디칼을 나타낸다.
본원에서 사용되는 용어 "헤트(에로)아릴" 은 모노-, 비- 또는 트리시클릭 헤테로방향족 탄화수소 라디칼, 바람직하게는 피리딜, 피리미딜 등과 같은 모노시클릭 헤테로방향족 라디칼을 나타낸다.
본원에서 사용되는 용어 "고리 원소로서 N, O 및 S 로 이루어진 군에서 선택되는 1, 2, 3 또는 4 개의 헤테로원자를 함유하는 5- 또는 6-원 모노시클릭 또는 8-, 9- 또는 10-원 비시클릭 포화, 불포화 또는 방향족 헤테로사이클" 은 모노시클릭 또는 비시클릭 헤테로시클릭 라디칼을 나타내고, 모노시클릭 또는 비시클릭 헤테로시클릭 라디칼은 포화, 불포화 또는 방향족이다. 불포화 헤테로시클릭 라디칼은 하나 이상의 C-C 및/또는 C-N 및/또는 N-N 이중 결합(들)을 함유한다. 부분 불포화 헤테로시클릭 라디칼은 고리(들)의 크기(들)에 의해 허용되는 것보다 적게 공액되는 C-C 및/또는 C-N 및/또는 N-N 이중 결합을 함유한다. 완전 불포화 헤테로시클릭 라디칼은 고리(들)의 크기(들)에 의해 허용되는 것만큼 많이 공액되는 C-C 및/또는 C-N 및/또는 N-N 이중 결합을 함유한다. 방향족 모노시클릭 헤테로시클릭 라디칼은 완전 불포화 5- 또는 6-원 모노시클릭 헤테로시클릭 라디칼이다. 방향족 비시클릭 헤테로시클릭 라디칼은 페닐 고리 또는 또다른 5- 또는 6-원 헤테로방향족 고리에 융합되는 5- 또는 6-원 헤테로방향족 고리로 이루어진 8-, 9- 또는 10-원 비시클릭 헤테로시클릭 라디칼이다. 헤테로시클릭 라디칼은 탄소 고리 원소 또는 질소 고리 원소를 통해 분자의 나머지에 부착될 수 있다. 당연히, 헤테로시클릭 고리는 하나 이상의 탄소 고리 원자를 함유한다. 고리가 하나 초과의 O 고리 원자를 함유하는 경우, 이들은 인접하지 않는다.
3-, 4-, 5- 또는 6-원 모노시클릭 포화 헤테로사이클은 옥시란-2-일, 아지리딘-1-일, 아지리딘-2-일, 옥세탄-2-일, 아제티딘-1-일, 아제티딘-2-일, 아제티딘-3-일, 티에탄-1-일, 티에탄-2-일, 티에탄-3-일, 테트라히드로푸란-2-일, 테트라히드로푸란-3-일, 테트라히드로티엔-2-일, 테트라히드로티엔-3-일, 피롤리딘-1-일, 피롤리딘-2-일, 피롤리딘-3-일, 피라졸리딘-1-일, 피라졸리딘-3-일, 피라졸리딘-4-일, 피라졸리딘-5-일, 이미다졸리딘-1-일, 이미다졸리딘-2-일, 이미다졸리딘-4-일, 옥사졸리딘-2-일, 옥사졸리딘-3-일, 옥사졸리딘-4-일, 옥사졸리딘-5-일, 이속사졸리딘-2-일, 이속사졸리딘-3-일, 이속사졸리딘-4-일, 이속사졸리딘-5-일, 티아졸리딘-2-일, 티아졸리딘-3-일, 티아졸리딘-4-일, 티아졸리딘-5-일, 이소티아졸리딘-2-일, 이소티아졸리딘-3-일, 이소티아졸리딘-4-일, 이소티아졸리딘-5-일, 1,2,4-옥사디아졸리딘-3-일, 1,2,4-옥사디아졸리딘-5-일, 1,2,4-티아디아졸리딘-3-일, 1,2,4-티아디아졸리딘-5-일, 1,2,4-트리아졸리딘-3-일, 1,3,4-옥사디아졸리딘-2-일, 1,3,4-티아디아졸리딘-2-일, 1,3,4-트리아졸리딘-1-일, 1,3,4-트리아졸리딘-2-일, 2-테트라히드로피라닐, 4-테트라히드로피라닐, 1,3-디옥산-5-일, 1,4-디옥산-2-일, 피페리딘-1-일, 피페리딘-2-일, 피페리딘-3-일, 피페리딘-4-일, 헥사히드로피리다진-3-일, 헥사히드로피리다진-4-일, 헥사히드로피리미딘-2-일, 헥사히드로피리미딘-4-일, 헥사히드로피리미딘-5-일, 피페라진-1-일, 피페라진-2-일, 1,3,5-헥사히드로트리아진-1-일, 1,3,5-헥사히드로트리아진-2-일 및 1,2,4-헥사히드로트리아진-3-일, 모르폴린-2-일, 모르폴린-3-일, 모르폴린-4-일, 티오모르폴린-2-일, 티오모르폴린-3-일, 티오모르폴린-4-일, 1-옥소티오모르폴린-2-일, 1-옥소티오모르폴린-3-일, 1-옥소티오모르폴린-4-일, 1,1-디옥소티오모르폴린-2-일, 1,1-디옥소티오모르폴린-3-일, 1,1-디옥소티오모르폴린-4-일 등을 포함한다.
5- 또는 6-원 모노시클릭 부분 불포화 헤테로사이클의 예는 2,3-디히드로푸르-2-일, 2,3-디히드로푸르-3-일, 2,4-디히드로푸르-2-일, 2,4-디히드로푸르-3-일, 2,3-디히드로티엔-2-일, 2,3-디히드로티엔-3-일, 2,4-디히드로티엔-2-일, 2,4-디히드로티엔-3-일, 2-피롤린-2-일, 2-피롤린-3-일, 3-피롤린-2-일, 3-피롤린-3-일, 2-이속사졸린-3-일, 3-이속사졸린-3-일, 4-이속사졸린-3-일, 2-이속사졸린-4-일, 3-이속사졸린-4-일, 4-이속사졸린-4-일, 2-이속사졸린-5-일, 3-이속사졸린-5-일, 4-이속사졸린-5-일, 2-이소티아졸린-3-일, 3-이소티아졸린-3-일, 4-이소티아졸린-3-일, 2-이소티아졸린-4-일, 3-이소티아졸린-4-일, 4-이소티아졸린-4-일, 2-이소티아졸린-5-일, 3-이소티아졸린-5-일, 4-이소티아졸린-5-일, 2,3-디히드로피라졸-1-일, 2,3-디히드로피라졸-2-일, 2,3-디히드로피라졸-3-일, 2,3-디히드로피라졸-4-일, 2,3-디히드로피라졸-5-일, 3,4-디히드로피라졸-1-일, 3,4-디히드로피라졸-3-일, 3,4-디히드로피라졸-4-일, 3,4-디히드로피라졸-5-일, 4,5-디히드로피라졸-1-일, 4,5-디히드로피라졸-3-일, 4,5-디히드로피라졸-4-일, 4,5-디히드로피라졸-5-일, 2,3-디히드로옥사졸-2-일, 2,3-디히드로옥사졸-3-일, 2,3-디히드로옥사졸-4-일, 2,3-디히드로옥사졸-5-일, 3,4-디히드로옥사졸-2-일, 3,4-디히드로옥사졸-3-일, 3,4-디히드로옥사졸-4-일, 3,4-디히드로옥사졸-5-일, 3,4-디히드로옥사졸-2-일, 3,4-디히드로옥사졸-3-일, 3,4-디히드로옥사졸-4-일, 2-, 3-, 4-, 5- 또는 6-디- 또는 테트라히드로피리디닐, 3-디- 또는 테트라히드로피리다지닐, 4-디- 또는 테트라히드로피리다지닐, 2-디- 또는 테트라히드로피리미디닐, 4-디- 또는 테트라히드로피리미디닐, 5-디- 또는 테트라히드로피리미디닐, 디- 또는 테트라히드로피라지닐, 1,3,5-디- 또는 테트라히드로트리아진-2-일 및 1,2,4-디- 또는 테트라히드로트리아진-3-일을 포함한다.
5- 또는 6-원 모노시클릭 완전 불포화 (방향족을 포함) 헤테로시클릭 고리는, 예를 들어 5- 또는 6-원 모노시클릭 완전 불포화 (방향족을 포함) 헤테로시클릭 고리이다. 그 예는 2-푸릴, 3-푸릴, 2-티에닐, 3-티에닐, 1-피롤릴, 2-피롤릴, 3-피롤릴, 1-피라졸릴, 3-피라졸릴, 4-피라졸릴, 5-피라졸릴, 2-옥사졸릴, 4-옥사졸릴, 5-옥사졸릴, 2-티아졸릴, 4-티아졸릴, 5-티아졸릴, 1-이미다졸릴, 2-이미다졸릴, 4-이미다졸릴, 1,3,4-트리아졸-1-일, 1,3,4-트리아졸-2-일, 2-피리디닐, 3-피리디닐, 4-피리디닐, 1-옥소피리딘-2-일, 1-옥소피리딘-3-일, 1-옥소피리딘-4-일,3-피리다지닐, 4-피리다지닐, 2-피리미디닐, 4-피리미디닐, 5-피리미디닐 및 2-피라지닐이다.
페닐 고리 또는 5- 또는 6-원 헤테로방향족 라디칼에 융합되는 5- 또는 6-원 헤테로방향족 고리의 예는 벤조푸라닐, 벤조티에닐, 인돌릴, 인다졸릴, 벤즈이미다졸릴, 벤족사티아졸릴, 벤족사디아졸릴, 벤조티아디아졸릴, 벤족사지닐, 키놀리닐, 이소키놀리닐, 푸리닐, 1,8-나프티리딜, 프테리딜, 피리도[3,2d]피리미딜 또는 피리도이미다졸릴 등을 포함한다.
동일한 질소 원자 (예를 들어, Re 및 Rf 또는 R2e 및 R2f 또는 Rg 및 Rh 또는 R2g 및 R2h) 에 결합된 2 개의 라디칼이 이들이 결합되는 질소 원자와 함께, 고리 원소로서 O, S 및 N 에서 선택되는 또다른 헤테로원자를 가질 수 있는 5-, 6- 또는 7-원, 포화 또는 불포화 N-결합 헤테로시클릭 라디칼을 형성하는 경우, 이것은 예를 들어 피롤리딘-1-일, 피라졸리딘-1-일, 이미다졸리딘-1-일, 옥사졸리딘-3-일, 티아졸리딘-3-일, 이속사졸리딘-2-일, 이소티아졸린-2-일, [1,2,3]-트리아졸리딘-1-일, [1,2,3]-트리아졸리딘-2-일, [1,2,4]-트리아졸리딘-1-일, [1,2,4]-트리아졸리딘-4-일, [1,2,3]-옥사디아졸리딘-2-일, [1,2,3]-옥사디아졸리딘-3-일, [1,2,5]-옥사디아졸리딘-2-일, [1,2,4]-옥사디아졸리딘-2-일, [1,2,4]-옥사디아졸리딘-4-일, [1,3,4]-옥사디아졸리딘-3-일, [1,2,3]-티아디아졸리딘-2-일, [1,2,3]-티아디아졸리딘-3-일, [1,2,5]-티아디아졸리딘-2-일, [1,2,4]-티아디아졸리딘-2-일, [1,2,4]-티아디아졸리딘-4-일, [1,3,4]-티아디아졸리딘-3-일, 피페리딘-1-일, 피페라진-1-일, 모르폴린-1-일, 티오모르폴린-1-일, 1-옥소티오모르폴린-1-일, 1,1-디옥소티오모르폴린-1-일, 아제판-1-일, 1,4-디아제판-1-일, 피롤린-1-일, 피라졸린-1-일, 이미다졸린-1-일, 옥사졸린-3-일, 이속사졸린-2-일, 티아졸린-3-일, 이소티아졸린-1-일, 1,2-디히드로피리딘-1-일, 1,2,3,4-테트라히드로피리딘-1-일, 1,2,5,6-테트라히드로피리딘-1-일, 1,2-디히드로피리다진, 1,6-디히드로피리다진, 1,2,3,4-테트라히드로피리다진-1-일, 1,2,5,6-테트라히드로피리다진-1-일, 1,2-디히드로피리미딘, 1,6-디히드로피리미딘, 1,2,3,4-테트라히드로피리미딘-1-일, 1,2,5,6-테트라히드로피리미딘-1-일, 1,2-디히드로피라진-1-일, 1,2,3,4-테트라히드로피라진-1-일, 1,2,5,6-테트라히드로피라진-1-일, 피롤-1-일, 피라졸-1-일, 이미다졸-1-일, [1,2,3]-1H-트리아졸-1-일, [1,2,3]-2H-트리아졸-2-일, [1,2,4]-1H-트리아졸-1-일 및 [1,2,4]-4H-트리아졸-4-일이다.
용어 "융합 5-, 6-, 7-, 8-, 9- 및 10-원 카르보사이클 또는 5-, 6-, 7-, 8-, 9- 및 10-원 헤테로사이클" 은 2 개의 연속하는 위치에서 라디칼 Cyc-1 의 페닐기 또는 Cyc-1 과, 양 고리가 상기 2 개의 위치에서 고리 원자를 공유하는 방식으로 인접하는 카르보- 또는 헤테로사이클을 나타낸다. 융합 카르보- 및 헤테로사이클은 포화, 부분 불포화 또는 완전 불포화일 수 있고, 또한 모노-, 비- 또는 트리시클릭일 수 있으며, 비- 및 트리시클릭 융합 카르보- 및 헤테로사이클의 2 또는 3 개의 고리의 각각의 1 개는 다른 고리의 1 또는 2 개에 융합되고, 즉, 2 개의 고리는 2 개의 고리 원자를 공유하거나, 또는 스피로-연결되며, 즉, 2 개의 고리는 1 개의 고리 원자를 공유한다. 5-, 6-, 7-, 8-, 9- 및 10-원 융합 카르보사이클의 예는 시클로펜탄, 시클로헥산, 시클로헵탄, 시클로[3.3.0]옥탄, 시클로[4.3.0]노난, 시클로[4.4.0]데칸, 시클로펜텐, 시클로헥센 및 벤젠이다. 5-, 6-, 7-, 8-, 9- 및 10-원 융합 카르보사이클의 예는 피롤리딘, 테트라히드로푸란, 테트라히드로티오펜, 디히드로푸란, 디히드로티오펜, 피롤, 푸란, 티오펜, 티아졸, 티아진, 피페리딘, 테트라히드로피란, 테트라히드로티오피란, 디옥산, 피페라진, 모르폴린, 피리딘, 아제판, 옥세판, 티에판, 아제핀, 옥세핀, 티에핀, 피라졸, 피라졸린, 이미다졸, 벤즈이미다졸, 이미다졸린, 인돌, 인돌린, 키놀린, 이소키놀린, 피리미딘, 옥사졸, 이속사졸, 옥사졸린, 이속사졸린 등이다.
화학식 I 의 화합물의 변수 (치환기) 의 바람직한 구현예에 대한 하기의 설명은 이들 자신 뿐만 아니라, 바람직하게는 서로의 조합, 및 이의 입체이성질체, 염, 호변이성질체 또는 N-옥사이드와의 조합에도 유효하다.
변수의 바람직한 구현예에 관한 하기의 설명은 또한 이들 자신 뿐만 아니라, 바람직하게는 해당되는 경우, 화학식 I 의 화합물, 및 본 발명에 따른 용도와 방법 및 본 발명에 따른 조성물과 관련한 서로의 조합에도 유효하다.
본 발명에 따른 바람직한 화합물은 화학식 I 의 화합물 또는 이의 입체이성질체, 염 또는 N-옥사이드이며, 염은 농업적으로 적합한 염이다. 본 발명에 따른 더욱 바람직한 화합물은 화학식 I 의 화합물 또는 이의 N-옥사이드 또는 염, 특히 농업적으로 적합한 염이다. 본 발명에 따른 특히 바람직한 화합물은 화학식 I 의 화합물 또는 이의 염, 특히 이의 농업적으로 적합한 염이다.
본 발명의 바람직한 구현예에 따르면, 화학식 I 의 화합물에서의 변수 R 은 할로겐, 시아노, 니트로, C1-C6-알킬, C2-C6-알케닐, C2-C6-할로알케닐, C1-C4-알콕시-C1-C4-알킬, C3-C7-시클로알킬, C1-C6-할로알킬, C(=O)-Rc, C(=O)-ORd, C(=O)-NReRf, NH-C(=O)Rk 및 NRgRh 로 이루어진 군에서 선택되고, 상기 Rc, Rd, Re, Rf, Rk, Rg 및 Rh 는 상기 정의한 바와 같으며, 바람직하게는 이들 자신 또는 특히 하기 의미의 조합을 가진다:
Rc 는 수소, C1-C6-알킬, C3-C7-시클로알킬, C2-C6-알케닐, C2-C6-할로알케닐, C1-C6-할로알킬 또는 페닐, 특히 C1-C4-알킬 또는 C1-C4-할로알킬이고;
Rd 는 C1-C6-알킬 또는 C1-C6-할로알킬, 특히 C1-C4-알킬이며;
Re, Rf 는 서로 독립적으로 수소, C1-C6-알킬, C1-C6-할로알킬 및 벤질에서 선택되고, 특히 수소 및 C1-C4-알킬로 이루어진 군에서 선택되거나; 또는
Re, Rf 는 이들이 결합되는 질소 원자와 함께, 고리 원소로서 O, S 및 N 에서 선택되는 또다른 헤테로원자를 가질 수 있으며 비치환되거나, 또는 동일 또는 상이하고 할로겐, C1-C4-알킬 및 C1-C4-할로알킬로 이루어진 군에서 선택되는 1, 2, 3 또는 4 개의 기를 가질 수 있는 5-, 6- 또는 7-원, 포화 또는 불포화 N-결합 헤테로시클릭 라디칼을 형성하며, 특히 Re, Rf 는 이들이 결합되는 질소 원자와 함께, 고리 원소로서 O, S 및 N 에서 선택되는 또다른 헤테로원자를 가질 수 있고 비치환되거나, 또는 1, 2, 3 또는 4 개의 메틸기를 가질 수 있는 5-, 6- 또는 7-원, 포화 N-결합 헤테로시클릭 라디칼을 형성할 수 있으며;
Rg, Rh 는 서로 독립적으로 수소, C1-C6-알킬, C1-C6-할로알킬 및 벤질에서 선택되고, 특히 수소 및 C1-C4-알킬로 이루어진 군에서 선택되거나; 또는
Rg, Rh 는 이들이 결합되는 질소 원자와 함께, 고리 원소로서 O, S 및 N 에서 선택되는 또다른 헤테로원자를 가질 수 있으며 비치환되거나, 또는 동일 또는 상이하고 할로겐, C1-C4-알킬 및 C1-C4-할로알킬로 이루어진 군에서 선택되는 1, 2, 3 또는 4 개의 기를 가질 수 있는 5-, 6- 또는 7-원, 포화 또는 불포화 N-결합 헤테로시클릭 라디칼을 형성하며, 특히 Rg, Rh 는 이들이 결합되는 질소 원자와 함께, 고리 원소로서 O, S 및 N 에서 선택되는 또다른 헤테로원자를 가질 수 있고 비치환되거나, 또는 1, 2, 3 또는 4 개의 메틸기를 가질 수 있는 5-, 6- 또는 7-원, 포화 N-결합 헤테로시클릭 라디칼을 형성할 수 있으며;
Rk 는 수소, C1-C4-알킬, C1-C4-할로알킬 또는 페닐, 특히 C1-C4-알킬이다.
보다 바람직한 구현예에 따르면, 화학식 I 의 화합물의 변수 R 은 할로겐, 시아노, 니트로, NH2, C1-C4-알킬, C1-C4-알콕시-C1-C4-알킬, C3-C7-시클로알킬, C1-C4-할로알킬, C(=O)-Rc, C(=O)-ORd, C(=O)-NReRf 및 NH-C(=O)Rk 로 이루어진 군에서 선택되고, 상기 Rc, Rd, Re, Rf 및 Rk 는 상기 정의한 바와 같으며, 바람직하게는 이들 자신 또는 특히 하기 의미의 조합을 가진다:
Rc 는 C1-C4-알킬 또는 C1-C4-할로알킬이고,
Rd 는 C1-C4-알킬이며,
Re 는 수소 또는 C1-C4-알킬이고,
Rf 는 수소 또는 C1-C4-알킬이거나, 또는
Re, Rf 는 이들이 결합되는 질소 원자와 함께, 고리 원소로서 O, S 및 N 에서 선택되는 또다른 헤테로원자를 가질 수 있으며 비치환되거나, 또는 1, 2, 3 또는 4 개의 메틸기를 가질 수 있는 5-, 6- 또는 7-원, 포화 N-결합 헤테로시클릭 라디칼을 형성할 수 있고,
Rk 는 C1-C4-알킬이다.
본 발명의 특히 바람직한 구현예에 따르면, 화학식 I 의 화합물에서의 변수 R 은 할로겐, 시아노, 니트로, C1-C4-알킬, C3-C7-시클로알킬, C1-C4-할로알킬, 아세틸아미노, 메톡시카르보닐, 에톡시카르보닐, 메틸카르보닐, 피페리디닐카르보닐, 트리플루오로메틸카르보닐, 아미노, 아미노카르보닐, 메틸아미노카르보닐, 디메틸아미노카르보닐 및 메톡시메틸, 특히 Cl, Br, F, 메틸, 에틸, 이소프로필, tert-부틸, 시클로프로필, 시클로펜틸, 시클로헥실, CF3, CHF2, CClF2, CH2CF3, CF2CF3, CH2Cl, CHCl2, 시아노, 니트로, 아세틸아미노, 메톡시카르보닐, 에톡시카르보닐, 메틸카르보닐, 피페리디닐카르보닐, 트리플루오로메틸카르보닐, 아미노, 아미노카르보닐, 메틸아미노카르보닐, 디메틸아미노카르보닐 및 메톡시메틸에서 선택된다.
본 발명의 또다른 바람직한 구현예에 따르면, 화학식 I 의 화합물에서의 변수 R 은 라디칼 ORa (Ra 는 상기 정의한 바와 같고, 특히 수소, C1-C6-알킬, 비치환되거나 부분적으로 또는 완전히 할로겐화되는 C3-C7-시클로알킬, C1-C6-할로알킬, C2-C6-알케닐, C2-C6-할로알케닐, C2-C6-알키닐, C2-C6-할로알키닐, C1-C4-알콕시-C1-C4-알킬, 페닐 및 벤질, 바람직하게는 수소, C1-C6-알킬, C1-C6-할로알킬, C2-C6-알케닐, C2-C6-할로알케닐, C2-C6-알키닐, C1-C4-알콕시-C1-C4-알킬 및 비치환되거나 부분적으로 또는 완전히 할로겐화되는 C3-C7-시클로알킬, 및 특히 수소, C1-C4-알킬, C1-C4-할로알킬, C2-C4-알케닐, C2-C4-알키닐, C1-C4-알콕시-C1-C4-알킬 및 C3-C6-시클로알킬로 이루어진 군에서 선택된다) 이다. 이 문맥에 있어서, Ra 은 특히 수소, CH3, CH2H3, CH(CH3)2, CH2CH2CH3, 시클로프로필, 시클로부틸, 시클로펜틸, 시클로헥실, CH2Cl, C(CH3)3, CHF2, CF3, CH2CH=CH2, CH2C≡CH, CH2OCH3, CH2CH2OCH3 및 CH2CH2OCH2CH3 이다.
본 발명의 또다른 바람직한 구현예에 따르면, 화학식 I 의 화합물에서의 변수 R 은 페닐 또는 헤테로시클릴이고, 상기 헤테로시클릴은 고리 원소로서 O, N 및 S 로 이루어진 군에서 선택되는 1, 2, 3 또는 4 개의 헤테로원자를 함유하는 5- 또는 6-원 모노시클릭 또는 8-, 9- 또는 10-원 비시클릭 포화, 부분 불포화 또는 방향족 헤테로사이클이며, 상기 페닐 및 헤테로시클릴은 비치환되거나, 또는 상기 정의한 바와 같고, 바람직하게는 할로겐, C1-C4-알킬, C3-C6-시클로알킬, C3-C6-할로시클로알킬, C1-C4-할로알킬, C1-C4-알콕시, C1-C4-알콕시-C1-C4-알킬 및 C1-C6-할로알킬옥시, 보다 바람직하게는 할로겐, C1-C4-알킬, C3-C6-시클로알킬, C1-C4-할로알킬 및 C1-C4-알콕시, 특히 할로겐, 메틸, 에틸, 메톡시 및 트리플루오로메틸, 및 특히 Cl, F, Br, 메틸, 메톡시 및 트리플루오로메틸로 이루어진 군에서 서로 독립적으로 선택되는 1, 2, 3 또는 4 개의 기 R' 로 치환된다.
본 발명의 보다 바람직한 구현예에 따르면, 화학식 I 의 화합물에서의 변수 R 은 페닐 또는 헤테로시클릴이고, 상기 헤테로시클릴은 고리 원소로서 O, N 및 S 로 이루어진 군에서 선택되는 1, 2, 3 또는 4 개의 헤테로원자를 함유하는 부분 불포화 또는 방향족 5- 또는 6-원 모노시클릭 또는 9- 또는 10-원 비시클릭 헤테로사이클이며, 상기 비시클릭 헤테로사이클은 페닐 고리에 융합되는 5- 또는 6-원 헤테로방향족 고리로 이루어지고, 상기 페닐 및 헤테로시클릴은 비치환되거나, 또는 상술한 바람직한 의미를 갖는 1, 2, 3 또는 4 개의 기 R' 로 서로 독립적으로 치환된다.
특히 바람직한 구현예에 따르면, 화학식 I 의 화합물에서의 변수 R 은 피리딘-2-일, 피리딘-3-일, 피리딘-4-일, 피페리딘-2-일, 피페리딘-3-일, 피페리딘-4-일, 벤즈이속사졸-2-일, 1,2,4-옥사디아졸-3-일, 1,2,4-트리아졸-3-일, 1-에틸벤즈이미다졸-2-일, 4-메틸티아졸-2-일, 티오펜-2-일, 푸란-2-일, 푸란-3-일, 테트라히드로푸란-2-일, 테트라히드로푸란-3-일, 이속사졸-2-일, 이속사졸-3-일, 이속사졸-4-일, 이속사졸-5-일, 옥사졸-2-일, 옥사졸-3-일, 옥사졸-4-일, 옥사졸-5-일, 피롤-2-일, 피롤-3-일, 이미다졸-2-일, 이미다졸-4-일, 이미다졸-5-일, 피라졸-3-일, 피라졸-4-일, 피라졸-5-일, 이소티아졸-3-일, 이소티아졸-4-일, 이소티아졸-5-일, 티아졸-2-일, 티아졸-4-일, 티아졸-5-일, 1,2,3-트리아졸-4-일, 1,2,3-트리아졸-5-일, 1,2,5-트리아졸-3-일, 1,3,4-트리아졸-2-일, 1,2,4-트리아졸-3-일, 1,2,4-트리아졸-5-일, 1,2,4-옥사디아졸-3-일, 1,2,4-옥사디아졸-5-일, 1,3,4-옥사디아졸-2-일, 1,2,3-옥사디아졸-4-일, 1,2,3-옥사디아졸-5-일, 1,2,5-옥사디아졸-3-일, 1,2,4-티아디아졸-3-일, 1,2,4-티아디아졸-5-일, 1,3,4-티아디아졸-2-일, 1,2,3-티아디아졸-4-일, 1,2,3-티아디아졸-5-일, 1,2,5-티아디아졸-3-일, 2H-1,2,3,4-테트라졸-5-일, 1H-1,2,3,4-테트라졸-1-일, 1,2,3,4-옥사트리아졸-5-일, 1,2,3,5-옥사트리아졸-4-일, 1,2,3,4-티아트리아졸-5-일, 1,2,3,5-티아트리아졸-4-일, 피라진-2-일, 피라진-3-일, 피리미딘-2-일, 피리미딘-4-일, 피리미딘-5-일, 피리다진-3-일 및 피리다진-4-일에서 선택되는 페닐 또는 헤테로시클릴이고, 상기 페닐 및 헤테로시클릴은 비치환되거나, 또는 상술한 바람직한 의미를 서로 독립적으로 갖는 1, 2 또는 3 개의 기 R' 를 가진다.
본 발명의 바람직한 구현예에 따르면, 화학식 I 의 화합물에서의 변수 R 은 S(O)n-Rb (Rb 는 상기 정의한 바와 같고, 특히 C1-C6-알킬, C3-C7-시클로알킬, C1-C6-할로알킬, C2-C6-알케닐, C2-C6-할로알케닐, C2-C6-알키닐, C2-C6-할로알키닐, 페닐 및 헤테로시클릴로 이루어진 군에서 선택되며, 상기 헤테로시클릴은 고리 원소로서 O, N 및 S 로 이루어진 군에서 선택되는 1, 2 또는 3 개의 헤테로원자를 함유하는 5- 또는 6-원 모노시클릭 포화, 부분 불포화 또는 방향족 헤테로사이클이고, 상기 페닐 및 헤테로시클릴은 비치환되거나, 또는 동일 또는 상이하며 바람직하게는 할로겐, C1-C4-알킬, C1-C2-할로알킬 및 C1-C2-알콕시로 이루어진 군에서 선택되는 1, 2 또는 3 개의 기로 치환된다) 이다.
본 발명의 보다 바람직한 구현예에 따르면, 화학식 I 의 화합물에서의 변수 R 은 S(O)n-Rb (Rb 는 C1-C6-알킬, C2-C6-알케닐, C2-C6-알키닐, C1-C6-할로알킬, C2-C6-할로알케닐, C2-C6-할로알키닐, C3-C7-시클로알킬, 페닐 및 헤테로시클릴로 이루어진 군에서 선택되고, 상기 헤테로시클릴은 고리 원소로서 O, N 및 S 로 이루어진 군에서 선택되는 1, 2 또는 3 개의 헤테로원자를 함유하는 5- 또는 6-원 모노시클릭 포화, 부분 불포화 또는 방향족 헤테로사이클이다) 이다.
본 발명의 더욱 바람직한 구현예에 따르면, 화학식 I 의 화합물에서의 변수 R 은 S(O)n-Rb (Rb 는 C1-C6-알킬, C1-C6-할로알킬, C2-C6-알케닐, C2-C6-할로알케닐, C2-C6-알키닐, C3-C7-시클로알킬, 페닐 및 헤테로시클릴에서 선택되고, 상기 헤테로시클릴은 고리 원소로서 1 또는 2 개의 질소 원자를 갖는 6-원 방향족 헤테로시클릭 라디칼이다) 이다.
본 발명의 특히 바람직한 구현예에 따르면, 화학식 I 의 화합물에서의 변수 R 은 S(O)2-Rb (Rb 는 CH3, CH2H3, CH(CH3)2, CH2CH2CH3, CH2CH=CH2, CH2C≡CH 또는 페닐이다) 이다.
본 발명의 특히 바람직한 구현예에 따르면, 화학식 I 의 화합물에서의 변수 R 은 Cl, Br, F, 메틸, 에틸, 이소프로필, tert-부틸, 시클로프로필, 시클로펜틸, 시클로헥실, CF3, CHF2, CClF2, CH2CF3, CF2CF3, CH2Cl, CHF2, CHCl2, 시아노, 니트로, 아세틸아미노, 벤조일아미노, 메톡시카르보닐, 에톡시카르보닐, 벤조일, 메틸카르보닐, 피페리디닐카르보닐, 트리플루오로메틸카르보닐, 아미노, 아미노카르보닐, 메틸아미노카르보닐, 디메틸아미노카르보닐, 메톡시메틸, OH, OCH3, OCH2H3, OCH(CH3)2, OCH2CH2CH3, O-시클로프로필, O-시클로부틸, O-시클로펜틸, O-시클로헥실, O-CH2Cl, O-C(CH3)3, O-CHF2, O-CF3, O-CH2CH=CH2, O-CH2C≡CH, O-CH2OCH3, O-CH2CH2OCH3, O-CH2CH2OCH2CH3, S(O)2-CH3, S(O)2-CH2H3, S(O)2-CH(CH3)2, S(O)2-CH2CH2CH3, S(O)2-CH2CH=CH2, S(O)2-CH2C≡CH 및 S(O)2-페닐, 및 특히 메틸, 에틸 및 메톡시로 이루어진 군에서 선택된다.
본 발명에 따른 바람직한 화합물은, R2 가, 존재하는 경우, 할로겐, NO2, 시아노, 옥소 (=O), =N-R22 (R22 는 상기 정의한 바와 같고, 특히 C1-C4-알콕시 또는 C1-C4-할로알콕시이다), C1-C4-알킬, C1-C4-할로알킬, C2-C4-알케닐, C2-C4-알키닐, C1-C4-알콕시, C1-C4-알콕시-C1-C4-알킬, C1-C4-알콕시-C1-C4-알콕시-C1-C4-알킬, C1-C4-알킬티오, C1-C4-할로알킬티오, C1-C4-할로알콕시, C3-C10-시클로알킬, O-C3-C10-시클로알킬, C1-C4-알킬술포닐, C1-C4-알킬카르보닐, C1-C4-알킬아미노, 디-(C1-C4-알킬)-아미노 및 Z2-페닐 (Z2 는 본원에서 정의하는 바와 같다) 로 이루어진 군에서 선택되며, 상기 페닐이 비치환되거나, 또는 상기 정의한 바와 같고, 바람직하게는 할로겐, C1-C4-알킬, C1-C4-알콕시, C1-C4-할로알킬, C1-C4-알콕시-C1-C4-알킬 및 C1-C4-알콕시-C1-C4-알콕시, 보다 바람직하게는 할로겐, C1-C2-알킬, C1-C2-알콕시, C1-C2-할로알킬 및 C1-C2-알콕시-C1-C2-알콕시에서 서로 독립적으로 선택되는 1, 2 또는 3 개의 라디칼 R21 을 갖는 화학식 I 의 화합물이다.
보다 바람직하게는 R2 는, 존재하는 경우, 할로겐, NO2, 시아노, 옥소, =N-R22 (R22 는 C1-C4-알콕시 또는 C1-C4-할로알콕시이다), C1-C4-알킬, C1-C4-할로알킬, C2-C4-알케닐, C2-C4-알키닐, C1-C4-알콕시, C1-C4-알콕시-C1-C4-알킬, C1-C4-알콕시-C1-C4-알콕시-C1-C4-알킬, C1-C4-알킬티오, C1-C4-할로알킬티오, C1-C4-할로알콕시, C3-C10-시클로알킬, C1-C4-알킬술포닐, C1-C4-알킬카르보닐, 페닐 및 벤질에서 선택되고, 마지막에 언급한 2 개의 라디칼중의 페닐은 비치환되거나, 또는 상기 정의한 바와 같으며, 특히 할로겐, C1-C4-알킬, C1-C4-알콕시, C1-C4-할로알킬 및 C1-C4-알콕시-C1-C4-알콕시에서 서로 독립적으로 선택되는 1, 2 또는 3 개의 라디칼 R21 을 가진다.
더욱 바람직하게는 R2 는, 존재하는 경우, 할로겐, 옥소, C1-C4-알킬, C1-C4-할로알킬, C2-C4-알케닐, C2-C4-알키닐, C1-C4-알콕시, C1-C4-알콕시-C1-C4-알킬, C1-C4-알콕시-C1-C4-알콕시-C1-C4-알킬, C1-C4-알킬티오, C1-C4-할로알킬티오, C1-C4-할로알콕시, C1-C4-알킬술포닐, =N-R22 (R22 는 C1-C4-알콕시이다) 및 페닐에서 선택되고, 상기 페닐은 비치환되거나, 또는 동일 또는 상이하며 할로겐, C1-C4-알킬 및 C1-C4-알콕시에서 선택되는 1, 2 또는 3 개의 라디칼 R21 을 가진다.
특히 바람직한 R2 는, 존재하는 경우, 할로겐, 옥소, C1-C4-알킬, C1-C4-알콕시, C1-C4-알콕시-C1-C4-알킬, C1-C4-알콕시-C1-C4-알콕시-C1-C4-알킬, C1-C4-알킬티오, C1-C4-할로알킬, C1-C4-할로알콕시, C1-C4-할로알킬티오, C3-C4-알케닐, C3-C4-알키닐 및 =N-R22 (R22 는 C1-C4-알콕시이다) 에서 선택된다.
특히, R2 는, 존재하는 경우, 할로겐, 옥소, C1-C4-알킬, C1-C4-알콕시, C1-C4-할로알킬, C1-C4-할로알콕시, C3-C4-알케닐 및 =N-R22 (R22 는 C1-C4-알콕시이다) 에서 선택된다.
특히, R2 는, 존재하는 경우, 할로겐, 옥소, C1-C4-알킬, C1-C4-알콕시, C1-C4-할로알콕시, C3-C4-알케닐 또는 =N-R22 (R22 는 C1-C4-알콕시이다) 이고, 및 보다 특히 F, Cl, =O, CH3, CH2CH3, CH2CH2CH3, CH(CH3)2, CH2CH=CH2, OCF3, OCHF2, OCH2F, OCH2Cl, OCH2CH2F, OCF2CF3, OCH3, OCH2CH3, =N-OCH3 또는 =N-OCH2CH3 이다.
본 발명에 따른 바람직한 화합물은, R4 가 수소, 시아노, 할로겐, 니트로, C1-C2-알킬 및 C1-C2-할로알킬, 특히 수소, CHF2, CF3, CN, NO2, CH3 및 바람직하게는 Cl, Br 및 F 인 할로겐으로 이루어진 군에서 선택되는 화학식 I 의 화합물이다. 특히 R4 는 수소이다.
본 발명에 따른 바람직한 화합물은, R5 가 수소, 할로겐, C1-C2-알킬 및 C1-C2-할로알킬, 특히 수소, CHF2, CF3 및 할로겐으로 이루어진 군에서 선택되는 화학식 I 의 화합물이다.
본 발명의 특정한 구현예에 따르면, R4 및 R5 는 모두 수소이다.
본 발명의 바람직한 구현예에 따르면, 화학식 I 의 화합물에서의 변수 CYC 는 상기 정의한 바와 같은 라디칼 Cyc-1 이다.
본 발명의 보다 바람직한 구현예에 따르면, 라디칼 Cyc-1 의 변수 Q 는 융합 5- 또는 6-원 모노시클릭 헤테로사이클 또는 융합 7-, 8-, 9- 또는 10-원 스피로-비시클릭 헤테로사이클을 나타내고, 상기 융합 모노시클릭 헤테로사이클은 고리 원소로서 O, S 및 N 에서 선택되는 1 또는 2 개의 헤테로원자를 가지며 비치환되거나, 또는 1, 2, 3, 4, 5, 6, 7 또는 8 개의 라디칼 R2 를 가지고, 상기 융합 스피로-비시클릭 헤테로사이클은 고리 원소로서 O, S 및 N 에서 선택되는 1, 2, 3 또는 4 개의 헤테로원자를 가지며 비치환되고, 1, 2, 3, 4, 5, 6, 7, 8, 9 또는 10 개의 라디칼 R2 (R2 는 본원에서 정의한 의미를 가지며, 특히 바람직하다고 언급된 것들이다) 를 가진다.
본 발명의 더욱 바람직한 구현예에 따르면, 라디칼 Cyc-1 의 변수 Q 는 모두가 포화 또는 부분 불포화인 융합 5- 또는 6-원 모노시클릭 헤테로사이클 또는 융합 8-, 9- 또는 10-원 스피로-비시클릭 헤테로사이클을 나타내고, 상기 융합 모노시클릭 헤테로사이클은 고리 원소로서 O, S 및 N 에서 선택되는 1 또는 2 개의 헤테로원자를 가지며, 상기 융합 스피로-비시클릭 헤테로사이클은 고리 원소로서 O, S 및 N 에서 선택되는 1, 2, 3 또는 4 개의 헤테로원자를 가지고, 상기 고리 원소인 S 는 비치환되거나 또는 S(O)2 기 또는 S(O) 기의 일부이며, 융합 모노시클릭 또는 스피로-비시클릭 헤테로사이클의 고리 원소인 1 개의 탄소 원자는 카르보닐기의 일부일 수 있다. 또한, 이 구현예에 따르면, 융합 모노시클릭 헤테로사이클은 0, 1, 2, 3, 4 또는 5 개의 라디칼 R2 를 가지며, 융합 스피로-비시클릭 헤테로사이클은 0, 1, 2, 3, 4, 5, 6 또는 7 개의 라디칼 R2 를 가지고, 상기 R2 는 본원에서 정의한 의미를 가지며, 특히 할로겐, C1-C4-알킬, C1-C4-알콕시, C1-C4-할로알킬, C1-C4-할로알콕시, C3-C4-알케닐 및 =N-R22 (R22 는 C1-C4-알콕시이다) 에서 서로 독립적으로 선택된다.
본 발명의 특히 바람직한 구현예에 따르면, 라디칼 Cyc-1 의 변수 Q 는 모두가 포화 또는 부분 불포화인 융합 5- 또는 6-원 모노시클릭 헤테로사이클 또는 융합 8- 또는 9-원 스피로-비시클릭 헤테로사이클을 나타내고, 상기 융합 모노시클릭 헤테로사이클은 고리 원소로서 O, S 및 N 에서 선택되는 1 또는 2 개의 헤테로원자를 가지며, 상기 융합 스피로-비시클릭 헤테로사이클은 고리 원소로서 O, S 및 N 에서 선택되는 1, 2 또는 3 개의 헤테로원자를 가지고, 상기 고리 원소인 S 는 비치환되거나 또는 S(O)2 기의 일부이며, 융합 모노시클릭 또는 스피로-비시클릭 헤테로사이클의 고리 원소인 1 개의 탄소 원자는 카르보닐기의 일부일 수 있고, 상기 헤테로사이클은 1 또는 2 개의 S(O)2 기 및/또는 1 개의 카르보닐기를 포함한다. 또한, 이 구현예에 따르면, 융합 모노시클릭 헤테로사이클은 0, 1, 2 또는 3 개의 라디칼 R2 를 가지며, 융합 스피로-비시클릭 헤테로사이클은 0, 1, 2, 3 또는 4 개의 라디칼 R2 를 가지고, 상기 R2 는 본원에서 정의한 의미를 가지며, 특히 할로겐, C1-C4-알킬, C1-C4-알콕시, C1-C4-할로알콕시, C3-C4-알케닐 및 =N-R22 (R22 는 C1-C4-알콕시이다) 에서 서로 독립적으로 선택된다.
본 발명의 특정한 구현예에 따르면, 화학식 I 의 1,2,5-옥사디아졸 화합물의 라디칼 CYC 는 하기 군 Cyc-1a 내지 Cyc-1h 에서 선택되는 라디칼 Cyc-1 이다:
Figure pct00003
(식 중, # 는 비- 또는 트리시클릭 라디칼의 화학식 I 의 화합물의 카르보닐기에의 부착 지점을 나타내고, R1, R2, R4 및 R5 는 본원에서 정의한 의미, 특히 바람직하다고 언급된 것들을 가지며, R5 는 특히 수소 또는 할로겐, 특히 수소, F, Cl 또는 Br 이고, R23 및 R24 는 수소 또는 R2 에 대해서 주어진 의미, 특히 바람직하다고 언급된 것들의 하나이다).
본 발명의 특정한 구현예에 따르면, 라디칼 Cyc-1 은 하기 군 Cyc-1a' 내지 Cyc-1h' 및 Cyc-1f" 에서 선택된다:
Figure pct00004
(식 중,
# 는 비- 또는 트리시클릭 라디칼의 화학식 I 의 화합물의 카르보닐기에의 부착 지점을 나타내고;
R1 은 본원에서 정의한 의미, 특히 바람직하다고 본원에서 후술하는 것들을 가지며;
R2p, R2q 는 서로 독립적으로 수소, C1-C4-알킬 또는 C1-C4-알콕시이고, 바람직하게는 R2p 는 수소, CH3, CH2CH3 또는 CH2(CH3)2 이며 R2q 는 수소, CH3, CH2CH3, CH2(CH3)2, OCH3 또는 OCH2CH3 이고, 및 특히 R2p 는 수소 또는 CH3 이며 R2q 는 수소, CH3 또는 OCH3 이고;
R2r, R2s 는 서로 독립적으로 수소, 할로겐 또는 C1-C4-알킬, 바람직하게는 수소 또는 할로겐, 및 특히 수소, 불소 또는 염소이며;
R2t 는 C1-C4-알콕시 또는 C1-C4-할로알콕시, 바람직하게는 C1-C4-할로알콕시, 및 특히 OCH2CH2F 이고;
R2u 는 C1-C4-알콕시 또는 C1-C4-할로알콕시, 바람직하게는 C1-C4-알콕시, 및 특히 OCH3 또는 OCH2CH3 이며;
R2v 는 C1-C4-알킬 또는 C3-C4-알케닐, 바람직하게는 C1-C3-알킬 또는 C3-C4-알케닐, 및 특히 CH3, CH2CH3, CH2CH2CH3, CH(CH3)2 또는 CH2CH=CH2 이다).
본 발명의 더욱 특정한 구현예에 따르면, 라디칼 Cyc-1 은 하기 군 Cyc-1a'-1 내지 Cyc-1a'-6, Cyc-1b', Cyc-1c', Cyc-1d'-1 내지 Cyc-1d'-9, Cyc-1e', Cyc-1f', Cyc-1f"-1 및 Cyc-1f"-2, Cyc-1fg', 및 Cyc-1h'-1 내지 Cyc-1h'-5 에서 선택된다:
Figure pct00005
Figure pct00006
(식 중, # 는 비- 또는 트리시클릭 라디칼의 화학식 I 의 화합물의 카르보닐기에의 부착 지점을 나타내고, R1 은 본원에서 정의한 의미, 특히 바람직하다고 본원에서 후술하는 것들을 가진다).
CYC 가 Cyc-1 인 화학식 I 의 화합물중에서, R1 이 CN, 할로겐, 니트로, C1-C6-알킬, C2-C6-알케닐, C2-C6-알키닐, C1-C6-할로알킬, C1-C6-알콕시, C1-C4-알콕시-C1-C4-알킬, C1-C4-할로알콕시-C1-C4-알킬, Z1-C1-C4-알콕시-C1-C4-알콕시, C1-C4-알킬티오-C1-C4-알킬, Z1-C1-C4-알킬티오-C1-C4-알킬티오, C2-C6-알케닐옥시, C2-C6-알키닐옥시, C1-C6-할로알콕시, C1-C4-할로알콕시-C1-C4-알콕시 및 S(O)kR1b (k 및 Z1 은 본원에서 정의한 바와 같고, R1b 는 상기 정의한 바와 같으며, 특히 C1-C4-알킬 및 C1-C4-할로알킬로 이루어진 군에서 선택된다) 로 이루어진 군에서 선택되는 화합물이 바람직하다. 이 문맥에서 Z1 은 특히 공유 결합이다.
보다 바람직하게는, R1 은 할로겐, CN, 니트로, C1-C4-알킬, C1-C4-할로알킬, C1-C4-알콕시-C1-C4-알킬, C1-C4-할로알콕시-C1-C4-알킬, C1-C4-알콕시-C1-C4-알콕시-C1-C4-알킬, C1-C4-알킬티오-C1-C4-알킬, C1-C4-알킬티오-C1-C4-알킬티오-C1-C4-알킬, C1-C4-알콕시, C1-C4-할로알콕시, C3-C4-알케닐옥시, C3-C4-알키닐옥시, C1-C4-알콕시-C1-C4-알콕시, C1-C4-할로알콕시-C1-C4-알콕시, S(O)k-C1-C4-알킬 및 S(O)k-C1-C4-할로알킬 (k 는 0 또는 2 이다) 에서 선택된다.
특히, R1 은 할로겐, C1-C4-알킬, C1-C4-할로알킬, C1-C4-알콕시-C1-C4-알킬, C1-C4-알콕시-C1-C4-알콕시-C1-C4-알킬, C1-C4-알콕시, C1-C4-할로알콕시, C1-C4-알킬티오, C1-C4-할로알킬티오 및 C1-C4-알킬술포닐로 이루어진 군에서 선택되고, 특히 R1 은 F, Cl, Br, CH3, CF3, OCH3, OCF3, SCF3, SO2CH3 또는 CH2OCH2CH2OCH3 이며, 더욱 특히 R1 은 Cl, CH3, CF3 또는 SO2CH3 이다.
본 발명의 바람직한 구현예에 따르면, 화학식 I 의 화합물에서의 변수 CYC 는 상기 정의한 바와 같은 라디칼 Cyc-2 이다.
본 발명의 보다 바람직한 구현예에 따르면, 라디칼 Cyc-1 의 변수 Q' 는 융합 5- 또는 6-원 모노시클릭 헤테로사이클 또는 융합 7-, 8-, 9- 또는 10-원 비시클릭 헤테로사이클을 나타내고, 상기 융합 모노시클릭 헤테로사이클은 고리 원소로서 O, S 및 N 에서 선택되는 1 또는 2 개의 헤테로원자를 가지며 비치환되거나, 또는 1, 2, 3, 4, 5, 6, 7 또는 8 개의 라디칼 R2 를 가지고, 상기 융합 비시클릭 헤테로사이클은 고리 원소로서 O, S 및 N 에서 선택되는 1, 2, 3 또는 4 개의 헤테로원자를 가지며 비치환되거나, 또는 1, 2, 3, 4, 5, 6, 7, 8, 9 또는 10 개의 라디칼 R2 (R2 는 본원에서 정의한 의미, 특히 바람직하다고 언급된 것들을 가진다) 를 가진다.
본 발명의 더욱 바람직한 구현예에 따르면, 라디칼 Cyc-2 의 변수 Q' 는 모두가 부분 불포화 또는 완전 불포화인 융합 5- 또는 6-원 모노시클릭 헤테로사이클 또는 융합 8-, 9- 또는 10-원 비시클릭 헤테로사이클을 나타내고, 상기 융합 모노시클릭 헤테로사이클은 고리 원소로서 O, S 및 N 에서 선택되는 1 또는 2 개의 헤테로원자를 가지며, 상기 융합 비시클릭 헤테로사이클은 고리 원소로서 O, S 및 N 에서 선택되는 1, 2, 3 또는 4 개의 헤테로원자를 가지고, 상기 융합 모노시클릭 헤테로사이클은 비치환되거나 또는 1, 2, 3, 4, 5 또는 6 개의 라디칼 R2 를 가지며, 상기 융합 비시클릭 헤테로사이클은 비치환되거나 또는 1, 2, 3, 4, 5, 6, 7 또는 8 개의 라디칼 R2 를 가지고, 상기 R2 는 본원에서 정의한 바와 같으며, 특히 할로겐, C1-C4-알킬, C1-C4-알콕시, C1-C4-할로알킬, C1-C4-할로알콕시, C3-C4-알케닐 및 =N-R22 (R22 는 C1-C4-알콕시이다) 에서 서로 독립적으로 선택된다.
본 발명의 특히 바람직한 구현예에 따르면, 라디칼 Cyc-2 의 변수 Q' 는 융합 방향족 5- 또는 6-원 모노시클릭 헤테로사이클 또는 융합 방향족 8-, 9- 또는 10-원 비시클릭 헤테로사이클을 나타내고, 상기 융합 모노시클릭 헤테로사이클은 고리 원소로서 O 및 N 에서 선택되는 1 또는 2 개의 헤테로원자를 가지며, 상기 융합 비시클릭 헤테로사이클은 고리 원소로서 O 및 N 에서 선택되는 1, 2 또는 3 개의 헤테로원자를 가지고, 상기 융합 모노시클릭 헤테로사이클은 비치환되거나 또는 1, 2, 3 또는 4 개의 라디칼 R2 를 가지며, 상기 융합 비시클릭 헤테로사이클은 비치환되거나 또는 1, 2, 3, 4, 5 또는 6 개의 라디칼 R2 를 가지고, 상기 R2 는 본원에서 정의한 바와 같으며, 특히 할로겐, C1-C4-알킬, C1-C4-알콕시 및 C1-C4-할로알킬에서 서로 독립적으로 선택된다.
본 발명의 특정한 구현예에 따르면, 화학식 I 의 1,2,5-옥사디아졸 화합물의 라디칼 CYC 는 하기 군 Cyc-2a 내지 Cyc-2d 에서 선택되는 라디칼 Cyc-2 이다:
Figure pct00007
(식 중, # 는 비시클릭 라디칼의 화학식 I 의 화합물의 카르보닐기에의 부착 지점을 나타내고, R2, R3 및 R4 는 본원에서 정의한 의미, 특히 바람직하다고 언급된 것들을 가지며, p 는 0, 1, 2 또는 3, 바람직하게는 0 또는 1 및 특히 0 이다).
본 발명의 특정한 구현예에 따르면, 라디칼 Cyc-1 은 하기 군 Cyc-2a' 내지 Cyc-2d' 에서 선택된다:
Figure pct00008
(식 중, # 는 비시클릭 라디칼의 화학식 I 의 화합물의 카르보닐기에의 부착 지점을 나타내고, R3 은 본원에서 정의한 의미, 특히 바람직하다고 본원에서 후술하는 것들을 가진다).
CYC 가 Cyc-2 인 화학식 I 의 화합물중에서, R3 이 수소, 시아노, 할로겐, 니트로, C1-C4-알킬, C1-C4-할로알킬, C1-C4-알콕시, C1-C4-할로알콕시, C2-C4-알케닐, C2-C4-알키닐, C2-C4-알케닐옥시, C2-C4-알키닐옥시 및 S(O)kR2b (변수 k 및 R2b 는 본원에서 정의한 의미의 하나를 가진다) 로 이루어진 군에서 선택되는 화합물이 바람직하다.
보다 바람직하게는, R3 은 수소, 할로겐, CN, NO2, C1-C4-알킬, C1-C4-할로알킬, C1-C4-알콕시, C1-C4-할로알콕시, C1-C4-알킬티오, C1-C4-할로알킬티오, S(O)2-C1-C4-알킬 및 S(O)2-C1-C4-할로알킬로 이루어진 군에서 선택된다.
특히, R3 은 수소, 할로겐, CN, NO2, C1-C2-알킬, C1-C2-할로알킬, C1-C2-알콕시, C1-C2-할로알콕시, C1-C2-알킬티오, C1-C2-할로알킬티오, S(O)2-C1-C2-알킬 및 S(O)2-C1-C2-할로알킬, 특히 수소, Cl, F, CN, NO2, CH3, CF3, CHF2, OCH3, OCF3, OCHF2, SCH3, SCF3, SCHF2, S(O)2CH3 및 S(O)2CH2CH3, 및 보다 특히 Cl, F, CN, CF3 및 S(O)2CH3 로 이루어진 군에서 선택된다.
변수 R', R11, R21, R31, Z, Z1, Z2, Z3, Z3a, Ra, Rb, R1b, R2b, R3b, Rc, R2c, R3c, Rd, R3d, Re, Rf, R3e, R3f, Rg, Rh, R2g, R2h, R3g, R3h, Rk, n 및 k 는 서로 독립적으로, 바람직하게는 하기의 의미의 하나를 가진다:
R', R11, R21, R31 은 할로겐, C1-C4-알킬, C3-C6-시클로알킬, C3-C6-할로시클로알킬, C1-C4-할로알킬, C1-C4-알콕시, C1-C4-알콕시-C1-C4-알킬 및 C1-C6-할로알킬옥시, 보다 바람직하게는 할로겐, C1-C4-알킬, C3-C6-시클로알킬, C1-C4-할로알킬 및 C1-C4-알콕시에서 서로 독립적으로 선택된다.
보다 바람직하게는, R', R11, R21, R31 은 할로겐, C1-C4-알킬, C3-C6-시클로알킬, C1-C4-할로알킬, C1-C4-알콕시 및 C1-C4-알콕시-C1-C4-알킬; 특히 할로겐, C1-C4-알킬, C1-C4-알콕시, C1-C4-할로알킬 및 C1-C4-알콕시-C1-C4-알킬; 및 특히 Cl, F, Br, 메틸, 에틸, 메톡시 및 트리플루오로메틸로 이루어진 군에서 서로 독립적으로 선택된다.
R22 는 C1-C4-알콕시, C1-C4-할로알콕시 및 C3-C7-시클로알콕시; 보다 바람직하게는 C1-C4-알콕시 및 C1-C4-할로알콕시, 특히 C1-C4-알콕시에서 선택되며, 및 특히 OCH3 또는 OCH2CH3 이다.
Z, Z1, Z2, Z3 은 서로 독립적으로 공유 결합, 메탄디일 및 에탄디일에서 선택되며, 및 특히 공유 결합이다.
Z3a 는 공유 결합, C1-C2-알칸디일, O-C1-C2-알칸디일, C1-C2-알칸디일-O 및 C1-C2-알칸디일-O-C1-C2-알칸디일; 보다 바람직하게는 공유 결합, 메탄디일, 에탄디일, O-메탄디일, O-에탄디일, 메탄디일-O 및 에탄디일-O; 및 특히 공유 결합, 메탄디일 및 에탄디일에서 선택된다.
Ra 는 수소, C1-C6-알킬, 비치환되거나 부분적으로 또는 완전히 할로겐화되는 C3-C7-시클로알킬, C1-C6-할로알킬, C2-C6-알케닐, C2-C6-할로알케닐, C2-C6-알키닐, C2-C6-할로알키닐, C1-C4-알콕시-C1-C4-알킬, 페닐 및 벤질에서 선택된다.
보다 바람직하게는, Ra 는 수소, C1-C6-알킬, C1-C6-할로알킬, C2-C6-알케닐, C2-C6-할로알케닐, C2-C6-알키닐, C1-C4-알콕시-C1-C4-알킬 및 비치환되거나 부분적으로 또는 완전히 할로겐화되는 C3-C7-시클로알킬, 및 특히 수소, C1-C4-알킬, C1-C4-할로알킬, C2-C4-알케닐, C2-C4-알키닐, C1-C4-알콕시-C1-C4-알킬 및 C3-C6-시클로알킬에서 선택된다.
Rb, R1b, R2b, R3b 는 C1-C6-알킬, C3-C7-시클로알킬, C1-C6-할로알킬, C2-C6-알케닐, C2-C6-할로알케닐, C2-C6-알키닐, C2-C6-할로알키닐 및 페닐에서 서로 독립적으로 선택되고, 상기 페닐은 비치환되거나, 또는 동일 또는 상이하며 할로겐, C1-C4-알킬, C1-C2-할로알킬 및 C1-C2-알콕시로 이루어진 군에서 선택되는 1, 2 또는 3 개의 기로 치환된다.
보다 바람직하게는, Rb, R1b, R2b, R3b 는 C1-C4-알킬, C2-C4-알케닐, C2-C4-알키닐, C1-C4-할로알킬, C2-C4-할로알케닐, C2-C4-할로알키닐, C3-C6-시클로알킬 및 페닐로 이루어진 군에서 서로 독립적으로 선택된다.
특히, Rb, R1b, R2b, R3b 는 C1-C4-알킬, C1-C4-할로알킬, C2-C4-알케닐, C2-C4-할로알케닐, C2-C4-알키닐, C3-C6-시클로알킬 및 페닐에서 서로 독립적으로 선택된다.
Rc, R2c, R3c, Rk 는 수소, C1-C6-알킬, 비치환되거나 부분적으로 또는 완전히 할로겐화되는 C3-C7-시클로알킬, C1-C6-할로알킬, C2-C6-알케닐, C2-C6-할로알케닐, C2-C6-알키닐, C2-C6-할로알키닐, C1-C4-알콕시-C1-C4-알킬, 페닐, 벤질 및 헤테로시클릴에서 서로 독립적으로 선택되고, 상기 헤테로시클릴은 고리 원소로서 O, N 및 S 로 이루어진 군에서 선택되는 1, 2 또는 3 개의 헤테로원자를 함유하는 5- 또는 6-원 모노시클릭 포화, 부분 불포화 또는 방향족 헤테로사이클이며, 상기 페닐, 벤질 및 헤테로시클릴은 비치환되거나, 또는 동일 또는 상이하며 할로겐, C1-C4-알킬, C1-C4-할로알킬 및 C1-C4-알콕시로 이루어진 군에서 선택되는 1, 2 또는 3 개의 기로 치환된다.
보다 바람직하게는, Rc, R2c, R3c, Rk 는 수소, C1-C4-알킬, C1-C4-할로알킬, C2-C-알케닐, C2-C-할로알케닐, C2-C-알키닐, C3-C6-시클로알킬, 페닐 및 헤테로시클릴에서 서로 독립적으로 선택되고, 상기 헤테로시클릴은 고리 원소로서 O, N 및 S 로 이루어진 군에서 선택되는 1, 2 또는 3 개의 헤테로원자를 함유하는 5- 또는 6-원 모노시클릭 포화, 부분 불포화 또는 방향족 헤테로사이클이다.
특히, Rc, R2c, R3c, Rk 는 수소, C1-C4-알킬, C1-C4-할로알킬, C2-C4-알케닐, C2-C4-할로알케닐, C3-C6-시클로알킬, 페닐 및 헤테로시클릴에서 서로 독립적으로 선택되고, 상기 헤테로시클릴은 고리 원소로서 1 또는 2 개의 질소 원자를 갖는 5- 또는 6-원 방향족 헤테로시클릭 라디칼이다.
Rd, R3d 는 C1-C6-알킬, 비치환되거나 부분적으로 또는 완전히 할로겐화되는 C3-C7-시클로알킬, C1-C6-할로알킬, C2-C6-알케닐, C2-C6-할로알케닐, C2-C6-알키닐, C2-C6-할로알키닐, C1-C4-알콕시-C1-C4-알킬, 페닐 및 벤질에서 서로 독립적으로 선택된다.
보다 바람직하게는, Rd, R3d 는 C1-C6-알킬, C1-C6-할로알킬, C2-C6-알케닐, C2-C6-할로알케닐, C2-C6-알키닐, C1-C4-알콕시-C1-C4-알킬 및 비치환되거나 부분적으로 또는 완전히 할로겐화되는 C3-C7-시클로알킬, 및 특히 C1-C4-알킬, C1-C4-할로알킬, C2-C4-알케닐, C2-C4-할로알케닐, C2-C4-알키닐 및 C3-C6-시클로알킬에서 서로 독립적으로 선택된다.
Re, Rf, R3e, R3f 는 수소, C1-C6-알킬, 비치환되거나 부분적으로 또는 완전히 할로겐화되는 C3-C7-시클로알킬, C1-C6-할로알킬, C2-C6-알케닐, C2-C6-할로알케닐, C1-C4-알콕시-C1-C4-알킬, 페닐 및 벤질로 이루어진 군에서 서로 독립적으로 선택되고, 상기 페닐 및 벤질은 비치환되거나, 또는 동일 또는 상이하며 할로겐, C1-C4-알킬, C1-C4-할로알킬 및 C1-C4-알콕시로 이루어진 군에서 선택되는 1, 2 또는 3 개의 기로 치환되거나, 또는 Re 와 Rf 또는 R3e 와 R3f 는 이들이 결합되는 질소 원자와 함께, 고리 원소로서 O, S 및 N 에서 선택되는 또다른 헤테로원자를 가질 수 있고 비치환되거나, 또는 동일 또는 상이하며 할로겐, C1-C4-알킬, C1-C4-할로알킬 및 C1-C4-알콕시로 이루어진 군에서 선택되는 1, 2, 3 또는 4 개의 기를 가질 수 있는 5-, 6- 또는 7-원, 포화 또는 불포화 N-결합 헤테로시클릭 라디칼을 형성할 수 있다.
보다 바람직하게는, Re, Rf, R3e, R3f 는 수소, C1-C6-알킬, C1-C6-할로알킬 및 벤질에서 서로 독립적으로 선택되거나, 또는 Re 와 Rf 또는 R3e 와 R3f 는 이들이 결합되는 질소 원자와 함께, 고리 원소로서 O, S 및 N 에서 선택되는 또다른 헤테로원자를 가질 수 있고 비치환되거나, 또는 동일 또는 상이하며 할로겐, C1-C4-알킬 및 C1-C4-할로알킬로 이루어진 군에서 선택되는 1, 2 또는 3 개의 기를 가질 수 있는 5- 또는 6-원, 포화 또는 불포화 N-결합 헤테로시클릭 라디칼을 형성할 수 있다.
특히, Re, Rf, R3e, R3f 는 수소 및 C1-C4-알킬에서 서로 독립적으로 선택되거나, 또는 Re 와 Rf 또는 R3e 와 R3f 는 이들이 결합되는 질소 원자와 함께, 고리 원소로서 O, S 및 N 에서 선택되는 또다른 헤테로원자를 가질 수 있으며 비치환되거나, 또는 1, 2 또는 3 개의 메틸기를 가질 수 있는 5- 또는 6-원, 포화 N-결합 헤테로시클릭 라디칼을 형성할 수 있다.
Rg, R2g, R3g 는 수소, C1-C6-알킬, 비치환되거나 부분적으로 또는 완전히 할로겐화되는 C3-C7-시클로알킬, C1-C6-할로알킬, C2-C6-알케닐, C2-C6-할로알케닐, C2-C6-알키닐, C2-C6-할로알키닐, C1-C4-알콕시-C1-C4-알킬, 페닐 및 벤질에서 서로 독립적으로 선택된다.
보다 바람직하게는, Rg, R2g, R3g 는 수소, C1-C6-알킬, C1-C6-할로알킬, C2-C6-알케닐, C2-C6-할로알케닐, 벤질, C1-C4-알콕시-C1-C4-알킬 및 비치환되거나 부분적으로 또는 완전히 할로겐화되는 C3-C7-시클로알킬, 및 특히 수소, C1-C4-알킬, C1-C4-할로알킬, C2-C4-알케닐, C2-C4-할로알케닐, 벤질 및 C3-C6-시클로알킬에서 서로 독립적으로 선택된다.
Rh, R2h, R3h 는 수소, C1-C6-알킬, 비치환되거나 부분적으로 또는 완전히 할로겐화되는 C3-C7-시클로알킬, C1-C6-할로알킬, C2-C6-알케닐, C2-C6-할로알케닐, C2-C6-알키닐, C2-C6-할로알키닐, C1-C4-알콕시-C1-C4-알킬, 페닐, 벤질 및 라디칼 C(=O)-Rk (Rk 는 수소, C1-C4-알킬, C1-C4-할로알킬 또는 페닐이다) 에서 서로 독립적으로 선택된다.
보다 바람직하게는, Rh, R2h, R3h 는 수소, C1-C6-알킬, C1-C6-할로알킬, C2-C6-알케닐, C2-C6-할로알케닐, 벤질, C1-C4-알콕시-C1-C4-알킬 및 비치환되거나 부분적으로 또는 완전히 할로겐화되는 C3-C7-시클로알킬, 및 특히 수소, C1-C4-알킬, C1-C4-할로알킬, C2-C4-알케닐, C2-C4-할로알케닐, 벤질 및 C3-C6-시클로알킬에서 서로 독립적으로 선택되거나; 또는
Rg 와 Rh 또는 R2g 와 R2h 또는 R3g 와 R3h 는 이들이 결합되는 질소 원자와 함께, 고리 원소로서 O, S 및 N 에서 선택되는 또다른 헤테로원자를 가질 수 있고 비치환되거나, 또는 동일 또는 상이하며 =O, 할로겐, C1-C4-알킬 및 C1-C4-할로알킬 및 C1-C4-알콕시로 이루어진 군에서 선택되는 1, 2, 3 또는 4 개의 기를 가질 수 있는 5-, 6- 또는 7-원, 포화 또는 불포화 N-결합 헤테로시클릭 라디칼을 형성할 수 있고;
보다 바람직하게는, Rg 와 Rh 또는 R2g 와 R2h 또는 R3g 와 R3h 는 이들이 결합되는 질소 원자와 함께, 고리 원소로서 O, S 및 N 에서 선택되는 또다른 헤테로원자를 가질 수 있으며 비치환되거나, 또는 동일 또는 상이하고 할로겐, C1-C4-알킬 및 C1-C4-할로알킬로 이루어진 군에서 선택되는 1, 2 또는 3 개의 기를 가질 수 있는 5- 또는 6-원, 포화 또는 불포화 N-결합 헤테로시클릭 라디칼을 형성할 수 있으며;
및 특히, Rg 와 Rh 또는 R2g 와 R2h 또는 R3g 와 R3h 는 이들이 결합되는 질소 원자와 함께, 고리 원소로서 O, S 및 N 에서 선택되는 또다른 헤테로원자를 가질 수 있고 비치환되거나, 또는 1, 2 또는 3 개의 메틸기를 가질 수 있는 5- 또는 6-원, 포화 N-결합 헤테로시클릭 라디칼을 형성할 수 있다.
n 및 k 는 서로 독립적으로 0 또는 2, 특히 2 이다.
바람직한 화합물의 예는 하기 표 1 내지 3 에 나타낸 개개의 화합물이다. 또한, 표 중의 개개의 변수에 대해서 후술하는 의미는 이들이 언급되는 조합과 관계없이, 그 자체가 당해 치환기의 특히 바람직한 구현예이다.
표 1 R 이 메틸이고, 화합물에 대한 존재하는 경우의 R1, CYC 및 존재하는 경우의 R3 의 조합이 각 경우, 표 A 의 하나의 열에 해당하는 화학식 I 의 화합물;
표 2 R 이 에틸이고, 화합물에 대한 존재하는 경우의 R1, CYC 및 존재하는 경우의 R3 의 조합이 각 경우, 표 A 의 하나의 열에 해당하는 화학식 I 의 화합물;
표 3 R 이 메톡시이고, 화합물에 대한 존재하는 경우의 R1, CYC 및 존재하는 경우의 R3 의 조합이 각 경우, 표 A 의 하나의 열에 해당하는 화학식 I 의 화합물.
표 A
Figure pct00009
Figure pct00010
Figure pct00011
Figure pct00012
Figure pct00013
화학식 I 의 화합물은 유기 화학의 표준 방법, 예를 들어 하기 반응식 1 내지 5 에서 기술하는 방법에 의해 제조할 수 있다. 반응식 1 내지 5 에서의 치환기, 변수 및 지수는 달리 명시하지 않는 한, 화학식 I 에 대해서 상기 정의한 바와 같다.
화학식 I 의 화합물은, 예를 들어 하기 반응식 1 에 나타낸 바와 같이 제조할 수 있다.
반응식 1:
Figure pct00014
화학식 III 의 4-아미노-1,2,5-옥사디아졸 화합물을 화학식 II 의 벤조일 유도체와 반응시켜 화학식 I 의 화합물을 수득할 수 있다. Z 는 할로겐, 특히 Cl, 무수물 잔기 또는 활성 에스테르 잔기와 같은 이탈기이다. 특히 Z 가 할로겐인 경우, 반응은 염기의 존재하에서 적합하게 수행된다. 적합한 염기는, 예를 들어 탄산리튬, 나트륨 또는 칼륨과 같은 탄산염, 트리메틸아민 또는 트리에틸아민과 같은 아민, 및 피리딘, 2,6-디메틸피리딘 또는 2,4,6-트리메틸피리딘과 같은 염기성 N-헤테로사이클이다. 적합한 용매는 특히 펜탄, 헥산, 헵탄, 옥탄, 시클로헥산, 디클로로메탄, 클로로포름, 1,2-디클로로에탄, 벤젠, 클로로벤젠, 톨루엔, 자일렌, 디클로로벤젠, 트리메틸벤젠, 피리딘, 2,6-디메틸피리딘, 2,4,6-트리메틸피리딘, 아세토니트릴, 디에틸 에테르, 테트라히드로푸란, 2-메틸 테트라히드로푸란, 메틸 tert-부틸 에테르, 1,4-디옥산, N,N-디메틸 포름아미드, N-메틸 피롤리디논 또는 이의 혼합물과 같은 비양성자성 용매이다. 출발 물질은 일반적으로 통상적으로는 -20 ℃ 내지 100 ℃ 범위 및 바람직하게는 -5 ℃ 내지 50 ℃ 범위의 반응 온도에서 동몰 또는 거의 동몰량으로 서로 반응한다.
대안적으로, 화학식 I 의 화합물은 또한 반응식 2 에 나타낸 바와 같이 제조할 수 있다. 4-아미노-1,2,5-옥사디아졸 화합물 III 과 화학식 IV 의 벤조산 유도체의 반응은 화합물 I 을 형성한다. 이 반응은 바람직하게는 화합물 IV 의 산 기를 활성화 에스테르 또는 아미드로 전환시키는 적합한 활성화제의 존재하에서 수행된다. 이를 위해서, 1,1'-카르보닐디이미다졸 (CDI), 디시클로헥실 카르보디이미드 (DCC), 1-에틸-3-(3-디메틸아미노프로필)카르보디이미드 (EDC) 또는 2,4,6-트리프로필-1,3,5,2,4,6-트리옥사트리포스포리난-2,4,6-트리옥사이드 (T3P) 와 같은 당업계에 공지된 활성화제를 사용할 수 있다. 활성화 에스테르 또는 아미드는 특히 사용되는 특정한 활성화제에 따라서, 화합물 III 의 존재하에 화합물 IV 와 활성화제의 접촉에 의해 제자리에서, 또는 화합물 III 과의 반응전에 별도의 단계에서 형성될 수 있다. 특히 활성화제로서 DCC 또는 EDC 를 사용하는 경우, 활성화 반응에 히드록시벤조트리아졸 (HOBt), 니트로페놀, 펜타플루오로페놀, 2,4,5-트리클로로페놀 또는 N-히드록시숙신이미드와 같은 또다른 첨가제를 포함시키는 것이 유리할 수 있다. 또한, 염기, 예를 들어 3 차 아민의 존재하에서 활성화 에스테르 또는 아미드를 제조하는 것이 유리할 수 있다. 활성화 에스테르 또는 아미드는 제자리에서 또는 차후에 화학식 III 의 아민과 반응하여 화학식 I 의 아미드를 산출한다. 이 반응은 통상적으로 염소화 탄화수소, 예를 들어 디클로로메탄 또는 디클로로에탄, 에테르, 예를 들어 테트라히드로푸란 또는 1,4-디옥산 또는 카르복스아미드, 예를 들어 N,N-디메틸포름아미드, N,N-디메틸아세트아미드 또는 N-메틸피롤리돈과 같은 무수 불활성 용매중에서 일어날 수 있다. 반응은 통상적으로 -20 ℃ 내지 +25 ℃ 범위의 온도에서 수행된다.
반응식 2:
Figure pct00015
화학식 II 의 화합물 및 이들의 각각의 화학식 IV 의 벤조산 전구체는 구매에 의해 수득할 수 있거나, 또는 당업계에 공지된 또는 문헌, 예를 들어 WO 2000/020408, WO 2001/040176, WO 96/30368, WO 97/30986, DE 4428000, WO 2002/048121 및 WO 98/12192 에 기재된 방법에 의해 제조할 수 있다.
화학식 III 의 4-아미노-1,2,5-옥사디아졸 화합물은 시판되거나, 또는 문헌으로부터 공지된 방법에 따라서 수득 가능하다. 예를 들어, 3-알킬-4-아미노-1,2,5-옥사디아졸은 반응식 3 에서 설명하는 바와 같이, Russian Chemical Bulletin, Int. Ed., 54(4), 1032-1037 (2005) 에 기재된 절차에 의해, β-케토에스테르로부터 제조할 수 있다.
반응식 3:
Figure pct00016
반응식 4 에 나타낸 바와 같이, R 이 할로겐인 화학식 III 의 화합물은 문헌에 기재된 절차에 따라서, 예를 들어 Heteroatom Chemistry, 15(3), 199-207 (2004) 에 기재된 샌드마이어-유형 반응에 의해, 시판되는 3,4-디아미노-1,2,5-옥사디아졸로부터 제조할 수 있다.
반응식 4:
Figure pct00017
반응식 5 에 나타낸 바와 같이, R 이 친핵성 잔기인 화학식 III 의 화합물은, 예를 들어 Journal of Chemical Research, Synopses (6), 190 (1985), Izvestiya Akademii Nauk SSSR, Seriya Khimicheskaya (9), 2086-8 (1986) 또는 Russian Chemical Bulletin (Translation of Izvestiya Akademii Nauk, Seriya Khimicheskaya), 53(3), 596-614 (2004) 에 기재된 절차에 따라서, 화학식 V 의 1,2,5-옥사디아졸 화합물의 4-위치에서 이탈기 L, 예를 들어 할로겐의 치환을 통한 친핵성 잔기의 도입에 의해 제조할 수 있다.
반응식 5:
Figure pct00018
일반적으로, 합성 공정에서 이들의 입체이성질체, 염, 호변이성질체 및 N-옥사이드, 및 이들의 전구체를 포함한 화학식 I 의 화합물은 상기 기술한 방법에 의해 제조할 수 있다. 개개의 화합물을 상기 기술한 경로를 통해 제조할 수 없는 경우, 이들은 다른 화합물 I 또는 각각의 전구체의 유도체화 또는 상기 기술한 합성 경로의 통상적인 수정에 의해 제조할 수 있다. 예를 들어, 개개의 경우, 특정한 화학식 I 의 화합물은, 예를 들어 에스테르 가수분해, 아미드화, 에스테르화, 에테르 분리, 올레핀화, 환원, 산화 등에 의한 유도체화, 또는 상기 기술한 합성 경로의 통상적인 수정에 의해, 다른 화학식 I 의 화합물로부터 유리하게 제조할 수 있다.
반응 혼합물은 통상적인 방식으로, 예를 들어 물과의 혼합, 상 분리, 및, 적절한 경우, 예를 들어 알루미나 또는 실리카 겔 상에서의 크로마토그래피에 의한 미정제 생성물의 분리에 의해 처리한다. 중간체 및 최종 생성물의 일부는 감압하에서 및 적당히 높은 온도에서 휘발성 성분으로부터 유리 또는 정제되는 무색 또는 옅은 갈색의 점성 오일 형태로 수득할 수 있다. 중간체 및 최종 생성물이 고체로 수득되는 경우, 이들은 재결정화 또는 분쇄에 의해 정제할 수 있다.
화합물 I 및 이들의 농업적으로 적합한 염은 제초제로서 유용하다. 이들은 그대로 또는 적절히 배합된 조성물로서 유용하다. 화합물 I, 특히 이의 바람직한 양태를 포함하는 제초제 조성물은 특히 높은 적용율에서 비-농작물 지역에서의 식물을 매우 효과적으로 억제한다. 이들은 농작물에 임의의 유의한 손상을 입히지 않으면서, 밀, 쌀, 옥수수, 콩 및 면화와 같은 농작물에서의 광엽 잡초 및 잔디 잡초에 대해서 작용한다. 이 효과는 주로 낮은 적용율에서 관찰된다.
당해 적용 방법에 따라서, 화합물 I, 특히 이의 바람직한 양태, 또는 이들을 포함하는 조성물은 또한 원하지 않는 식물을 제거하기 위한 또다른 많은 농작물에 사용할 수 있다. 적합한 농작물의 예는 다음과 같다:
알리움 세파 (Allium cepa), 아나나스 코모수스 (Ananas comosus), 아라키스 히포가에아 (Arachis hypogaea), 아스파라구스 오피시날리스 (Asparagus officinalis), 아베나 사티바 (Avena sativa), 베타 불가리스 스펙. 알티씨마 (Beta vulgaris spec. altissima), 베타 불가리스 스펙. 라파 (Beta vulgaris spec. rapa), 브라씨카 나푸스 바르. 나푸스 (Brassica napus var. napus), 브라씨카 나푸스 바르. 나포브라씨카 (Brassica napus var. napobrassica), 브라씨카 라파 바르. 실베스트리스 (Brassica rapa var. silvestris), 브라씨카 올레라세아 (Brassica oleracea), 브라씨카 니그라 (Brassica nigra), 카멜리아 시넨시스 (Camellia sinensis), 카르타무스 틴크토리우스 (Carthamus tinctorius), 카리아 일리노이넨시스 (Carya illinoinensis), 시트루스 리몬 (Citrus limon), 시트루스 시넨시스 (Citrus sinensis), 코페아 아라비카 (Coffea Arabica) (코페아 카네포라 (Coffea canephora), 코페아 리베리카 (Coffea liberica)), 쿠쿠미스 사티부스 (Cucumis sativus), 시노돈 닥틸론 (Cynodon dactylon), 다우쿠스 카로타 (Daucus carota), 엘라에이스 귀닌시스 (Elaeis guineensis), 프라가리아 베스카 (Fragaria vesca), 글리신 맥스 (Glycine max), 고씨피움 히르수툼 (Gossypium hirsutum) (고씨피움 아르보레움 (Gossypium arboretum), 고씨피움 헤르바세움 (Gossypium herbaceum), 고씨피움 비티폴리움 (Gossypium vitifolium)), 헬리안투스 안누스 (Helianthus annuus), 헤베아 브라실리엔시스 (Hevea brasiliensis), 호르데움 불가레 (Hordeum vulgare), 후물루스 루풀루스 (Humulus lupulus), 이포모에아 바타타스 (Ipomoea batatas), 주글란스 레기아 (Juglans regia), 렌스 쿨리나리스 (Lens culinaris), 리눔 우시타티씨뭄 (Linum usitatissimum), 리코페르시콘 리코페르시쿰 (Lycopersicon lycopersicum), 말루스 스펙. (Malus spec.), 마니호트 에스쿨렌타 (Manihot esculenta), 메디카고 사티바 (Medicago sativa), 무사 스펙. (Musa spec.), 니코티아나 타바쿰 (Nicotiana tabacum) (엔.루스티카 (N.rustica)), 올레아 에우로파에아 (Olea europaea), 오리자 사티바 (Oryza sativa), 파세올루스 루나투스 (Phaseolus lunatus), 파세올루스 불가리스 (Phaseolus vulgaris), 피세아 아비에스 (Picea abies), 피누스 스펙. (Pinus spec.), 피스타시아 베라 (Pistacia vera), 피숨 사티붐 (Pisum sativum), 프루누스 아비움 (Prunus avium), 프루누스 페르시카 (Prunus persica), 피루스 콤무니스 (Pyrus communis), 프루누스 아르메니아카 (Prunus armeniaca), 프루누스 세라수스 (Prunus cerasus), 프루누스 둘시스 (Prunus dulcis) 및 프루누스 도메스티카 (Prunus domestica), 리베스 실베스트레 (Ribes sylvestre), 리시누스 콤무니스 (리신us communis), 사카룸 오피시나룸 (Saccharum officinarum), 세칼레 세레알레 (Secale cereal), 시나피스 알바 (Sinapis alba), 솔라눔 투베로숨 (Solanum 덩이줄기osum), 소르굼 비콜로르 (에스. 불가레) (Sorghum bicolor (s. vulgare)), 테오브로마 카카오 (Theobroma cacao), 트리폴리움 프라텐스 (Trifolium pratense), 트리티쿰 아에스티붐 (Triticum aestivum), 트리티칼레 (Triticale), 트리티쿰 두룸 (Triticum durum), 비시아 파바 (Vicia faba), 비티스 비니페라 (Vitis vinifera), 제아 마이스 (Zea mays).
용어 "농작물" 은 또한 번식, 돌연변이유발 또는 유전 공학에 의해 변형된 식물을 포함한다. 유전자 변형 식물은 이의 유전자 물질이 교차, 돌연변이 또는 자연적인 재조합 (즉, 유전자 정보의 재조립) 에 의해, 자연 조건하에서 발생하지 않는 방식으로 변형되는 식물이다. 여기에서, 일반적으로, 하나 이상의 유전자는 식물의 유전자 물질에 통합되어 식물의 특성을 개선시킨다.
따라서, 용어 "농작물" 은 또한 번식 및 유전 공학에 의해, 히드록시페닐피루베이트 디옥시게나아제 (HPPD) 저해제, 예를 들어 술포닐우레아 (EP-A-0257993, US 5,013,659) 또는 이미다졸리논 (예를 들어, US 6,222,100, WO 01/82685, WO 00/26390, WO 97/41218, WO 98/02526, WO 98/02527, WO 04/106529, WO 05/20673, WO 03/14357, WO 03/13225, WO 03/14356, WO 04/16073 참조) 과 같은 아세토락테이트 합성효소 (ALS) 저해제, 예를 들어 글리포세이트 (예를 들어, WO 92/00377 참조) 와 같은 에놀피루빌시키메이트 3-포스페이트 합성효소 (EPSPS) 저해제, 예를 들어 글루포시네이트 (예를 들어, EP-A-0242236, EP-A-242246 참조) 와 같은 글루타민 합성효소 (GS) 저해제, 또는 옥시닐 제초제 (예를 들어, US 5,559,024 참조) 와 같은 특정한 부류의 제초제에 대한 내성을 획득한 식물을 포함한다.
이미다졸리논, 예를 들어 이마자목스에 내성인 다수의 농작물, 예를 들어 Clearfield
Figure pct00019
유채는 고전적인 번식 방법 (돌연변이유발) 의 도움으로 생성되었다. 상품명 RoundupReady
Figure pct00020
(글리포세이트) 및 Liberty Link
Figure pct00021
(글루포시네이트) 로 시판되는 글리포세이트 또는 글루포시네이트에 내성인 콩, 면화, 옥수수, 근대 및 유채와 같은 농작물은 유전 공학 방법의 도움으로 생성되었다.
따라서, 용어 "농작물" 은 또한 유전 공학의 도움으로, 하나 이상의 독소, 예를 들어 균주 바실루스 에스피피. (Bacillus ssp.) 의 독소를 생성하는 식물을 포함한다. 이러한 유전자 변형 식물에 의해 생성되는 독소는, 예를 들어 내독소 Cry1Ab, Cry1Ac, Cry1F, Cry1Fa2, Cry2Ab, Cry3A, Cry3Bb1, Cry9c, Cry34Ab1 또는 Cry35Ab1 과 같은 바실루스 에스피피. (Bacillus ssp.), 특히 비. 투린기엔시스 (B. thuringiensis) 의 살충 단백질; 또는 예를 들어 VIP1, VIP2, VIP3 또는 VIP3A 와 같은 식물 살충 단백질 (VIP); 선충-집락형성 세균, 예를 들어 포토르하브두스 에스피피. (Photorhabdus spp.) 또는 크세노르하브두스 에스피피. (Xenorhabdus spp.) 의 살충 단백질; 동물 유기체의 독소, 예를 들어 말벌, 거미 또는 전갈 독소; 예를 들어 스트렙토마이세트 (Streptomycetes) 로부터의 균류 독소; 예를 들어 완두콩 또는 보리로부터의 식물 렉틴; 응집소; 프로테이나아제 저해제, 예를 들어 트립신 저해제, 세린 프로테아제 저해제, 파타틴, 시스타틴 또는 파파인 저해제, 리보솜-비활성화 단백질 (RIP), 예를 들어 리신, 옥수수-RIP, 아브린, 루핀, 사포린 또는 브리오딘; 스테로이드-대사 효소, 예를 들어 3-히드록시스테로이드 산화효소, 엑디스테로이드-IDP 글리코실 전이효소, 콜레스테롤 산화효소, 엑디손 저해제, 또는 HMG-CoA 환원효소; 이온 채널 차단제, 예를 들어 나트륨 채널 또는 칼슘 채널의 저해제; 유충 호르몬 에스테라아제; 이뇨 호르몬의 수용체 (헬리코키닌 수용체); 스틸벤 합성효소, 비벤질 합성효소, 키티나아제 및 글루카나아제를 포함한다. 식물에 있어서, 이들 독소는 또한 전독소, 잡종 단백질 또는 절단 또는 다르게는 변형 단백질로서 생성될 수 있다. 잡종 단백질은 상이한 단백질 영역의 새로운 조합을 특징으로 한다 (예를 들어, WO 2002/015701 참조). 이들 독소를 생성하는 이러한 독소 또는 유전자 변형 식물의 또다른 예는 EPA 374 753, WO 93/007278, WO 95/34656, EP-A 427 529, EP-A 451 878, WO 03/018810 및 WO 03/052073 에 기재되어 있다. 이들 유전자 변형 식물의 생성 방법은 당업자에게 공지되어 있으며, 예를 들어 상기 언급한 공보에 기재되어 있다. 상기 언급한 많은 독소는 이들이 생성되는 식물에 따라서, 모든 분류학적 부류의 절지동물, 특히 딱정벌레 (코엘레로프타, Coeleropta), 쌍시류 (디프테라, Diptera) 및 나비 (레피도프테라, Lepidoptera) 로부터의 해충 및 선충 (네마토다, Nematoda) 에 대한 내성을 부여한다.
살충 독소를 코팅하는 하나 이상의 유전자를 생성하는 유전자 변형 식물은, 예를 들어 상기 언급한 공보에 기재되어 있으며, 이들의 일부는, 예를 들어 YieldGard
Figure pct00022
(독소 Cry1Ab 를 생성하는 옥수수 품종), YieldGard
Figure pct00023
Plus (독소 Cry1Ab 및 Cry3Bb1 을 생성하는 옥수수 품종), Starlink
Figure pct00024
(독소 Cry9c 를 생성하는 옥수수 품종), Herculex
Figure pct00025
RW (독소 Cry34Ab1, Cry35Ab1 및 효소 포스피노트리신-N-아세틸전이효소 [PAT] 를 생성하는 옥수수 품종); NuCOTN
Figure pct00026
33B (독소 Cry1Ac 를 생성하는 면화 품종), Bollgard
Figure pct00027
I (독소 Cry1Ac 를 생성하는 면화 품종), Bollgard
Figure pct00028
II (독소 Cry1Ac 및 Cry2Ab2 를 생성하는 면화 품종); VIPCOT
Figure pct00029
(VIP 독소를 생성하는 면화 품종); NewLeaf
Figure pct00030
(독소 Cry3A 를 생성하는 감자 품종); Syngenta Seeds SAS, France 사의 Bt-Xtra
Figure pct00031
, NatureGard
Figure pct00032
, KnockOut
Figure pct00033
, BiteGard
Figure pct00034
, Protecta
Figure pct00035
, Bt11 (예를 들어 Agrisure
Figure pct00036
CB) 및 Bt176 (독소 Cry1Ab 및 PAT 효소를 생성하는 옥수수 품종), Syngenta Seeds SAS, France 사의 MIR604 (독소 Cry3A 의 변형형을 생성하는 옥수수 품종, WO 03/018810 참조), Monsanto Europe S.A., Belgium 사의 MON 863 (독소 Cry3Bb1 을 생성하는 옥수수 품종), Monsanto Europe S.A., Belgium 사의 IPC 531 (독소 Cry1Ac 의 변형형을 생성하는 면화 품종) 및 Pioneer Overseas Corporation, Belgium 사의 1507 (독소 Cry1F 및 PAT 효소를 생성하는 옥수수 품종) 와 같이, 시판되고 있다.
따라서, 용어 "농작물" 은 또한 유전 공학의 도움으로, 예를 들어 병인-관련 단백질 (PR 단백질, EPA 0 392 225 참조), 내성 단백질 (예를 들어 야생 멕시칸 감자 솔라눔 불보카스타눔 (Solanum bulbocastanum) 으로부터의 감자 역병균 (Phytophthora infestans) 에 대한 2 종의 내성 유전자를 생성하는 감자 품종) 또는 T4 라이소자임 (예를 들어 이 단백질을 생성함으로써, 에르위니아 아밀보라 (Erwinia amylvora) 와 같은 세균에 대해 내성인 감자 품종) 과 같은, 세균, 바이러스 또는 진균 병원균에 대해 보다 강력하거나 또는 향상된 내성을 갖는 하나 이상의 단백질을 생성하는 식물을 포함한다.
따라서, 용어 "농작물" 은 또한 유전 공학 방법의 도움으로, 예를 들어 잠재 수량 (예를 들어, 생물량, 곡물 수확량, 전분, 오일 또는 단백질 함량), 가뭄, 염분 또는 다른 제한적인 환경 요인에 대한 저항성, 또는 해충 및 진균, 세균 및 바이러스 병원균에 대한 내성을 향상시킴으로써, 생산성이 향상되는 식물을 포함한다.
용어 "농작물" 은 또한 특히 사람 또는 동물 다이어트를 개선하기 위한 유전 공학 방법의 도움으로, 예를 들어 건강 증진 장쇄 오메가 3 지방산 또는 모노불포화 오메가 9 지방산 (예를 들어 Nexera
Figure pct00037
유채) 을 생성하는 오일 식물에 의해, 성분이 변형되는 식물을 포함한다.
용어 "농작물" 은 또한 원료의 생성을 개선하기 위한 유전 공학 방법의 도움으로, 예를 들어 감자 (Amflora
Figure pct00038
potato) 의 아밀로펙틴 함량을 증가시킴으로써, 변형되는 식물을 포함한다.
게다가, 화학식 I 의 화합물은 또한 면화, 감자, 유채, 해바라기, 콩 또는 필드 빈, 특히 면화와 같은 농작물이 적합한 식물 부분의 고엽 및/또는 건조에 적합하다는 것이 밝혀졌다. 이와 관련하여, 식물의 건조 및/또는 고엽용 조성물, 이들 조성물의 제조 방법 및 화학식 I 의 화합물을 사용한 식물의 건조 및/또는 고엽 방법을 발견하였다.
건조제로서, 화학식 I 의 화합물은 감자, 유채, 해바라기 및 콩, 그러나 또한 곡물과 같은 농작물의 지상 부분을 건조시키는데 특히 적합하다. 이것은 이들 중요한 농작물의 완전히 기계적인 수확을 가능하게 한다.
또한, 경제적인 관심은 수확을 촉진하는 것인데, 이것은 일정 시간 이내에 감귤류의 과일, 올리브 및 기타 종 및 품종의 인과류, 핵과류 및 견과류에서의 열개, 또는 나무에의 부착 감소를 집중함으로써 가능하게 된다. 동일한 기전, 즉, 식물의 과실 부분 또는 잎 부분과 싹 부분 사이의 절단 조직의 성장 촉진은 또한 유용한 식물, 특히 면화의 쉽게 억제 가능한 고엽에 필수적이다.
또한, 개개의 면화 식물이 성장하는 시간 간격의 단축은 수확후에 향상된 섬유질을 제공한다.
화합물 I, 또는 화합물 I 을 포함하는 제초제 조성물은, 예를 들어 분무, 세분화, 가루 살포, 확산, 살수 또는 종자의 처리 또는 종자와의 혼합에 의해, 즉시 분무할 수 있는 수용액, 분말, 현탁액, 또한 고농축 수성, 유성 또는 기타 현탁액 또는 분산액, 유화액, 오일 분산액, 페이스트, 분제, 살포용 물질, 또는 과립의 형태로 사용할 수 있다. 사용 형태는 의도하는 목적에 따른다; 각 경우, 이들은 본 발명에 따른 활성 성분의 가능한 가장 좋은 분배를 보장해야 한다.
제초제 조성물은 하나 이상의 화학식 II 의 화합물 또는 농업적으로 유용한 염의 제초적으로 유효한 양, 및 농작물 보호제의 제형에 통상적인 보조제를 포함한다.
농작물 보호제의 제형에 통상적인 보조제의 예는 불활성 보조제, 고형 담체, 계면활성제 (예를 들어, 분산제, 보호 콜로이드, 유화제, 습윤제 및 점착제), 유기 및 무기 증점제, 살균제, 부동화제, 소포제, 적절한 경우 착색제 및, 종자 제형의 경우, 접착제이다.
증점제 (즉, 제형에 변형된 유동 특성, 즉, 정지 상태에서 높은 점도 및 활동 상태에서 낮은 점도를 부여하는 화합물) 의 예는 잔탄검 (Kelco 사의 Kelzan
Figure pct00039
), Rhodopol
Figure pct00040
23 (Rhone Poulenc) 또는 Veegum
Figure pct00041
(R.T. Vanderbilt 사) 과 같은 다당류, 및 또한 Attaclay
Figure pct00042
(Engelhardt 사) 과 같은 유기 및 무기 시이트 미네랄이다.
소포제의 예는 실리콘 유화액 (예를 들어, Rhodia 사의 Silikon
Figure pct00043
SRE, Wacker 또는 Rhodorsil
Figure pct00044
), 장쇄 알코올, 지방산, 지방산의 염, 유기불소 화합물 및 이의 혼합물이다.
살균제는 수성 제초 제형을 안정화시키기 위해 첨가할 수 있다. 살균제의 예는 디클로로펜 및 벤질 알코올 헤미포르말 (ICI 사의 Proxel
Figure pct00045
또는 Thor Chemie 사의 Acticide
Figure pct00046
RS 및 Rohm & Haas 사의 Kathon
Figure pct00047
MK), 및 또한 알킬이소티아졸리논 및 벤즈이소티아졸리논 (Thor Chemie 사의 Acticide MBS) 과 같은 이소티아졸리논 유도체에 기반하는 살균제이다.
부동화제의 예는 에틸렌 글리콜, 프로필렌 글리콜, 우레아 또는 글리세롤이다.
착색제의 예는 드물게 수용성 안료 및 수용성 염료 모두이다. 언급할 수 있는 예는 명칭 로다민 B 하에서 공지된 염료, C.I. 안료 레드 112 및 C.I. 용매 레드 1, 및 또한 안료 블루 15:4, 안료 블루 15:3, 안료 블루 15:2, 안료 블루 15:1, 안료 블루 80, 안료 옐로우 1, 안료 옐로우 13, 안료 레드 112, 안료 레드 48:2, 안료 레드 48:1, 안료 레드 57:1, 안료 레드 53:1, 안료 오렌지 43, 안료 오렌지 34, 안료 오렌지 5, 안료 그린 36, 안료 그린 7, 안료 화이트 6, 안료 브라운 25, 베이직 바이올렛 10, 베이직 바이올렛 49, 산 레드 51, 산 레드 52, 산 레드 14, 산 블루 9, 산 옐로우 23, 베이직 레드 10, 베이직 레드 108 이다.
접착제의 예는 폴리비닐피롤리돈, 폴리비닐 아세테이트, 폴리비닐 알코올 및 티로오스이다.
적합한 불활성 보조제는, 예를 들어 다음과 같다:
등유 및 디젤유와 같은 중간 내지 높은 비점의 광유 분획, 또한 콜타르 오일 및 식물성 또는 동물성 기원의 오일, 지방족, 시클릭 및 방향족 탄화수소, 예를 들어 파라핀, 테트라히드로나프탈렌, 알킬화 나프탈렌 및 이들의 유도체, 알킬화 벤젠 및 이들의 유도체, 메탄올, 에탄올, 프로판올, 부탄올 및 시클로헥산올과 같은 알코올, 시클로헥사논과 같은 케톤 또는 강극성 용매, 예를 들어 N-메틸피롤리돈과 같은 아민, 및 물.
고형 담체는 실리카, 실리카 겔, 실리케이트, 탈크, 카올린, 석회석, 석회, 백악, 교회 점토, 황토, 점토, 백운석, 규조토, 황산칼슘, 황산마그네슘 및 산화마그네슘과 같은 광물토, 연마 합성 물질, 황산암모늄, 인산암모늄, 질산암모늄 및 우레아와 같은 비료, 및 시리얼 밀, 트리 바크 밀, 우드 밀 및 너트쉘 밀과 같은 식물성 기원의 제품, 셀룰로오스 분말, 또는 기타 고형 담체이다.
적합한 계면활성제 (보조제, 습윤제, 점착제, 분산제 및 또한 유화제) 는 방향족 술폰산, 예를 들어 리그노술폰산 (예, Borrespers-types, Borregaard), 페놀술폰산, 나프탈렌술폰산 (Morwet types, Akzo Nobel) 및 디부틸나프탈렌술폰산 (Nekal types, BASF SE), 및 지방산의 알칼리 금속염, 알칼리 토금속염 및 암모늄염, 알킬- 및 알킬아릴술포네이트, 알킬 술페이트, 라우릴 에테르 술페이트 및 지방 알코올 술페이트, 및 술페이트화 헥사-, 헵타- 및 옥타데칸올, 및 또한 지방 알코올 글리콜 에테르의 염, 술포네이트화 나프탈렌 및 이의 유도체와 포름알데히드의 축합물, 나프탈렌 또는 나프탈렌술폰산과 페놀의 축합물 및 포름알데히드, 폴리옥시에틸렌 옥틸페놀 에테르, 에톡시화 이소옥틸-, 옥틸- 또는 노닐페놀, 알킬페닐 또는 트리부틸페닐 폴리글리콜 에테르, 알킬아릴 폴리에테르 알코올, 이소트리데실 알코올, 지방 알코올/에틸렌 옥사이드 축합물, 에톡시화 피마자유, 폴리옥시에틸렌 알킬 에테르 또는 폴리옥시프로필렌 알킬 에테르, 라우릴 알코올 폴리글리콜 에테르 아세테이트, 소르비톨 에스테르, 리그노술파이트 폐액 및 단백질, 변성 단백질, 다당류 (예, 메틸셀룰로오스), 소수적 변성 전분, 폴리비닐 알코올 (Mowiol types, Clariant), 폴리카르복실레이트 (BASF SE, Sokalan types), 폴리알콕실레이트, 폴리비닐아민 (BASF SE, Lupamine types), 폴리에틸렌이민 (BASF SE, Lupasol types), 폴리비닐피롤리돈 및 이의 공중합체이다.
분말, 살포용 물질 및 분제는 활성 성분을 고형 담체와 함께 혼합 또는 분쇄함으로써 제조할 수 있다.
과립, 예를 들어 코팅 과립, 함침 과립 및 균질 과립은 활성 성분을 고형 담체에 결합시킴으로써 제조할 수 있다.
수성 사용 형태는 물을 첨가하여 유화 농축액, 현탁액, 페이스트, 습윤성 분말 또는 수-분산성 과립으로부터 제조할 수 있다. 유화액, 페이스트 또는 오일 분산액을 제조하기 위해서는, 그대로의 또는 오일 또는 용매에 용해시킨 화학식 I 또는 Ia 의 화합물을 습윤제, 점착제, 분산제 또는 유화제에 의해 수중에서 균질화시킬 수 있다. 대안적으로는, 또한 물로의 희석에 적합한, 활성 물질, 습윤제, 점착제, 분산제 또는 유화제 및, 원하는 경우, 용매 또는 오일을 포함하는 농축액을 제조하는 것도 가능하다.
즉시 사용 가능한 제제중의 화학식 I 의 화합물의 농도는 넓은 범위에서 다양할 수 있다. 일반적으로, 제형은 0.001 내지 98 중량%, 바람직하게는 0.01 내지 95 중량% 의 하나 이상의 활성 화합물을 포함한다. 활성 화합물은 90 % 내지 100 %, 바람직하게는 95 % 내지 100 % (NMR 스펙트럼에 따름) 의 순도로 사용된다.
제형 또는 즉시 사용 가능한 제제는 또한 산, 염기 또는 완충계를 포함할 수 있으며, 적합한 예는 인산 또는 황산, 또는 우레아 또는 암모니아이다.
본 발명의 화합물 I 은 예를 들어 다음과 같이 제형화할 수 있다:
1. 물로의 희석을 위한 생성물
A 수용성 농축액
활성 화합물 10 중량부를 물 또는 수용성 용매 90 중량부에 용해시킨다. 대안으로서, 습윤제 또는 기타 보조제를 첨가한다. 활성 화합물을 물로 희석시에 용해시킨다. 이로써, 활성 화합물 함량이 10 중량% 인 제형이 수득된다.
B 분산성 농축액
활성 화합물 20 중량부를, 분산제, 예를 들어 폴리비닐피롤리돈 10 중량부를 첨가하면서, 시클로헥사논 70 중량부에 용해시킨다. 물로 희석하여 분산액을 수득한다. 활성 화합물 함량은 20 중량% 이다.
C 유화성 농축액
활성 화합물 15 중량부를, 칼슘 도데실벤젠술포네이트 및 피마자유 에톡실레이트 (각 경우 5 중량부) 를 첨가하면서, 유기 용매 (예, 알킬방향족) 75 중량부에 용해시킨다. 물로 희석하여 유화액을 수득한다. 제형은 활성 화합물 함량이 15 중량% 이다.
D 유화액
활성 화합물 25 중량부를, 칼슘 도데실벤젠술포네이트 및 피마자유 에톡실레이트 (각 경우 5 중량부) 를 첨가하면서, 유기 용매 (예, 알킬방향족) 35 중량부에 용해시킨다. 이 혼합물을 유화제 (예, Ultraturrax) 에 의해 물 30 중량부에 주입하여, 균질한 유화액으로 하였다. 물로 희석하여 유화액을 수득하였다. 제형은 활성 화합물 함량이 25 중량% 이다.
E 현탁액
교반 볼 밀에서, 활성 화합물 20 중량부를, 분산제 및 습윤제 10 중량부 및 물 또는 유기 용매 70 중량부를 첨가하면서 분쇄하여, 미세한 활성 화합물 현탁액을 수득하였다. 물로 희석하여 활성 화합물의 안정한 현탁액을 수득하였다. 제형중의 활성 화합물 함량은 20 중량% 이다.
F 수-분산성 과립 및 수용성 과립
활성 화합물 50 중량부를, 분산제 및 습윤제 50 중량부를 첨가하면서 미세하게 분쇄하고, 기술적 기구 (예를 들어 압출, 분무탑, 유동층) 에 의해 수-분산성 또는 수용성 과립으로 하였다. 물로 희석하여 활성 화합물의 안정한 분산액 또는 용액을 수득하였다. 제형은 활성 화합물 함량이 50 중량% 이다.
G 수-분산성 분말 및 수용성 분말
활성 화합물 75 중량부를, 분산제, 습윤제 및 실리카 겔 25 중량부를 첨가하면서, 로터-스테이터 밀에서 분쇄하였다. 물로 희석하여 활성 화합물의 안정한 분산액 또는 용액을 수득하였다. 제형은 활성 화합물 함량이 75 중량% 이다.
H 겔 제형
볼 밀에서, 활성 화합물 20 중량부, 분산제 10 중량부, 겔화제 1 중량부 및 물 또는 유기 용매 70 중량부를 분쇄하여 미세 현탁액을 수득하였다. 물로 희석하여, 활성 화합물 함량이 20 중량% 인 안정한 현탁액을 수득하였다.
2. 희석하지 않은 적용되는 생성물
I 분제
활성 화합물 5 중량부를 미세하게 분쇄하고, 미세하게 분할한 카올린 95 중량부와 친밀하게 혼합한다. 이로써, 활성 화합물 함량이 5 중량% 인 가루 살포 분말이 수득된다.
J 과립 (GR, FG, GG, MG)
활성 화합물 0.5 중량부를 미세하게 분쇄하고, 담체 99.5 중량부와 연합한다. 여기에서 현재 방법은 압출, 분무-건조 또는 유동층이다. 이로써, 활성 화합물 함량이 0.5 중량% 인, 희석하지 않은 적용되는 과립이 수득된다.
K ULV 용액 (UL)
활성 화합물 10 중량부를 유기 용매, 예를 들어 자일렌 90 중량부에 용해시킨다. 이로써, 활성 화합물 함량이 10 중량% 인, 희석하지 않은 적용되는 생성물이 수득된다.
화합물 I 또는 이를 포함하는 제초제 조성물은 출현전 또는 출현후, 또는 농작물의 종자와 함께 적용할 수 있다. 또한, 제초제 조성물 또는 활성 화합물로 전처리한 농작물의 종자를 적용함으로써, 제초제 조성물 또는 활성 화합물을 적용하는 것도 가능하다. 활성 화합물이 특정한 농작물에 대해 내성이 덜 충분한 경우에는, 분무 장비의 도움으로, 가능한 한 민감한 농작물의 잎과 접촉하지 않는 반면, 활성 화합물이 밑에서 성장하는 원하지 않는 식물의 잎, 또는 노출된 토양 표면에 도달하는 방식으로 (사후 감독, 비축), 제초제 조성물을 분무하는 적용 기법을 이용할 수 있다.
또다른 구현예에 있어서, 화학식 I 의 화합물 또는 제초제 조성물은 종자를 처리함으로써 적용할 수 있다.
종자의 처리는 본질적으로 본 발명에 따른 화학식 I 의 화합물 또는 이로부터 제조되는 조성물을 기반으로 한, 당업자에게 잘 알려진 모든 절차 (종자 드레싱, 종자 코팅, 종자 가루 살포, 종자 담금, 종자 막 코팅, 종자 다층 코팅, 종자 외피 덮기, 종자 드리핑 및 종자 펠렛화) 를 포함한다. 여기에서, 제초제 조성물은 희석하거나 희석하지 않은 상태로 적용할 수 있다.
용어 종자는, 예를 들어 옥수수, 씨앗, 열매, 덩이줄기, 꺾꽂이 순 및 유사한 형태와 같은 모든 유형의 종자를 포함한다. 여기에서, 바람직하게는, 용어 종자는 옥수수 및 씨앗을 말한다.
사용되는 종자는 상기 언급한 유용한 식물의 종자, 그러나 또한 형질전환 식물 또는 통상적인 번식 방법에 의해 수득되는 식물의 종자일 수 있다.
활성 화합물의 적용율은 억제 대상, 계절, 대상 식물 및 성장 단계에 따라서, 활성 물질 (a.s.) 0.001 내지 3.0, 바람직하게는 0.01 내지 1.0 ㎏/ha 이다. 종자를 처리하기 위해서, 화합물 I 은 일반적으로 종자 100 ㎏ 당 0.001 내지 10 ㎏ 의 양으로 사용된다.
또한, 화학식 I 의 화합물을 완화제와 조합하여 사용하는 것이 유리할 수 있다. 완화제는 원하지 않는 식물에 대한 화학식 I 의 화합물의 제초 작용에 실질적으로 영향을 미치지 않으면서, 유용한 식물에 대한 손상을 방지 또는 감소시키는 화학 화합물이다. 이들은 파종전 (예를 들어, 종자 처리시, 또는 꺾꽂이 순 또는 모종에 대해) 및 유용한 식물의 출현전 또는 후 모두에 사용할 수 있다. 완화제 및 화학식 I 의 화합물은 동시에 또는 연속해서 사용할 수 있다. 적합한 완화제는, 예를 들어 (퀴놀린-8-옥시)아세트산, 1-페닐-5-할로알킬-1H-1,2,4-트리아졸-3-카르복실산, 1-페닐-4,5-디히드로-5-알킬-1H-피라졸-3,5-디카르복실산, 4,5-디히드로-5,5-디아릴-3-이속사졸카르복실산, 디클로로아세트아미드, 알파-옥시미노페닐아세토니트릴, 아세토페논 옥심, 4,6-디할로-2-페닐피리미딘, N-[[4-(아미노카르보닐)페닐]술포닐]-2-벤즈아미드, 1,8-나프탈산 무수물, 2-할로-4-(할로알킬)-5-티아졸카르복실산, 포스포로티올레이트 및 O-페닐 N-알킬카르바메이트 및 이들의 농업적으로 유용한 염이며, 단, 이들은 산 작용기, 아미드, 에스테르 및 티오에스테르와 같은 이들의 농업적으로 유용한 유도체를 가진다.
활성 스펙트럼을 확대하고 상승 효과를 수득하기 위해서, 화학식 I 의 화합물은 기타 제초 또는 성장-조절 활성 화합물 군의 다수의 대표물 또는 완화제와 혼합하여, 함께 적용할 수 있다. 적합한 혼합 파트너는, 예를 들어 1,2,4-티아디아졸, 1,3,4-티아디아졸, 아미드, 아미노인산 및 이의 유도체, 아미노트리아졸, 아닐리드, 아릴옥시/헤테로아릴옥시알칸산 및 이들의 유도체, 벤조산 및 이의 유도체, 벤조티아디아지논, 2-(헤타로일/아로일)-1,3-시클로헥산디온, 헤테로아릴 아릴 케톤, 벤질이속사졸리디논, 메타-CF3-페닐 유도체, 카르바메이트, 퀴놀린 카르복실산 및 이의 유도체, 클로로아세트아닐리드, 시클로헥세논 옥심 에테르 유도체, 디아진, 디클로로프로피온산 및 이의 유도체, 디히드로벤조푸란, 디히드로푸란-3-온, 디니트로아닐린, 디니트로페놀, 디페닐 에테르, 디피리딜, 할로카르복실산 및 이들의 유도체, 우레아, 3-페닐우라실, 이미다졸, 이미다졸리논, N-페닐-3,4,5,6-테트라히드로프탈이미드, 옥사디아졸, 옥시란, 페놀, 아릴옥시- 및 헤테로아릴옥시페녹시프로피온산 에스테르, 페닐아세트산 및 이의 유도체, 2-페닐프로피온산 및 이의 유도체, 피라졸, 페닐피라졸, 피리다진, 피리딘카르복실산 및 이의 유도체, 피리미딜 에테르, 술폰아미드, 술포닐우레아, 트리아진, 트리아지논, 트리아졸리논, 트리아졸카르복스아미드, 우라실 및 또한 페닐피라졸린 및 이속사졸린 및 이들의 유도체이다.
또한, 화합물 I 은 단독으로 또는 기타 제초제와 조합하거나, 또는 그렇지 않으면, 또한 또다른 농작물 보호제, 예를 들어 해충 또는 식물병원성 진균 또는 세균 방제용 조성물과 함께 혼합하여 적용하는 것이 유용할 수 있다. 또한, 흥미있는 것은, 영양 및 미량 원소 결핍을 경감하는데 사용되는 무기염 용액과의 혼화성이다. 또한, 비식물독성 오일 및 오일 농축액과 같은 기타 첨가제를 첨가할 수 있다.
본 발명에 따른 화학식 I 의 피리딘 화합물과 조합하여 사용할 수 있는 제초제의 예는 다음과 같다:
b1) 지질 생합성 저해제의 군에서 선택됨:
알록시딤, 알록시딤-나트륨, 부트록시딤, 클레토딤, 클로디나포프, 클로디나포프-프로파르길, 시클록시딤, 시할로포프, 시할로포프-부틸, 디클로포프, 디클로포프-메틸, 페녹사프로프, 페녹사프로프-에틸, 페녹사프로프-P, 페녹사프로프-P-에틸, 플루아지포프, 플루아지포프-부틸, 플루아지포프-P, 플루아지포프-P-부틸, 할록시포프, 할록시포프-메틸, 할록시포프-P, 할록시포프-P-메틸, 메타미포프, 피녹사덴, 프로폭시딤, 프로파퀴자포프, 퀴잘로포프, 퀴잘로포프-에틸, 퀴잘로포프-테푸릴, 퀴잘로포프-P, 퀴잘로포프-P-에틸, 퀴잘로포프-P-테푸릴, 세톡시딤, 테프랄록시딤, 트랄콕시딤, 벤푸레세이트, 부틸레이트, 시클로에이트, 달라폰, 디메피페레이트, EPTC, 에스프로카르브, 에토푸메세이트, 플루프로파네이트, 몰리네이트, 오르벤카르브, 페불레이트, 프로술포카르브, TCA, 티오벤카르브, 티오카르바질, 트리알레이트 및 베르놀레이트;
b2) ALS 저해제의 군에서 선택됨:
아미도술푸론,아짐술푸론, 벤술푸론, 벤술푸론-메틸, 비스피리박, 비스피리박-나트륨, 클로리무론, 클로리무론-에틸, 클로르술푸론, 시노술푸론, 클로란술람, 클로란술람-메틸, 시클로술파무론, 디클로술람, 에타메트술푸론, 에타메트술푸론-메틸, 에톡시술푸론, 플라자술푸론, 플로라술람, 플루카르바존, 플루카르바존-나트륨, 플루세토술푸론, 플루메트술람, 플루피르술푸론, 플루피르술푸론-메틸-나트륨, 포람술푸론, 할로술푸론, 할로술푸론-메틸, 이마자메타벤즈, 이마자메타벤즈-메틸, 이마자목스, 이마자픽, 이마자피르, 이마자퀸, 이마제타피르, 이마조술푸론, 요오도술푸론, 요오도술푸론-메틸-나트륨, 메소술푸론, 메토술람, 메트술푸론, 메트술푸론-메틸, 니코술푸론, 오르토술파무론, 옥사술푸론, 페녹스술람, 프리미술푸론, 프리미술푸론-메틸, 프로폭시카르바존, 프로폭시카르바존-나트륨, 프로술푸론, 피라조술푸론, 피라조술푸론-에틸, 피리벤족심, 피리미술판, 피리프탈리드, 피리미노박, 피리미노박-메틸, 피리티오박, 피리티오박-나트륨, 피록스술람, 림술푸론, 술포메투론, 술포메투론-메틸, 술포술푸론, 티엔카르바존, 티엔카르바존-메틸, 티펜술푸론, 티펜술푸론-메틸, 트리아술푸론, 트리베누론, 트리베누론-메틸, 트리플록시술푸론, 트리플루술푸론, 트리플루술푸론-메틸 및 트리토술푸론;
b3) 광합성 저해제의 군에서 선택됨:
아메트린, 아미카르바존, 아트라진, 벤타존, 벤타존-나트륨, 브로마실, 브로모페녹심, 브로목시닐 및 이의 염 및 에스테르, 클로로브로무론, 클로리다존, 클로로톨루론, 클로록수론, 시아나진, 데스메디팜, 데스메트린, 디메푸론, 디메타메트린, 디콰트, 디콰트-디브로마이드, 디우론, 플루오메투론, 헥사지논, 이옥시닐 및 이의 염 및 에스테르, 이소프로투론, 이소우론, 카르부틸레이트, 레나실, 리누론, 메타미트론, 메타벤즈티아주론, 메토벤주론, 메톡수론, 메트리부진, 모노리누론, 네부론, 파라콰트, 파라콰트-디클로라이드, 파라콰트-디메틸술페이트, 펜타노클로르, 펜메디팜, 펜메디팜-에틸, 프로메톤, 프로메트린, 프로파닐, 프로파진, 피리다폴, 피리데이트, 시두론, 시마진, 시메트린, 테부티우론, 테르바실, 테르부메톤, 테르부틸라진, 테르부트린, 티디아주론 및 트리에타진;
b4) 프로토포르피리노겐-IX 산화효소 저해제의 군에서 선택됨:
아시플루오르펜, 아시플루오르펜-나트륨, 아자페니딘, 벤카르바존, 벤즈펜디존, 비페녹스, 부타페나실, 카르펜트라존, 카르펜트라존-에틸, 클로메톡시펜, 시니돈-에틸, 플루아졸레이트, 플루펜피르, 플루펜피르-에틸, 플루미클로락, 플루미클로락-펜틸, 플루미옥사진, 플루오로글리코펜, 플루오로글리코펜-에틸, 플루티아세트, 플루티아세트-메틸, 포메사펜, 할로사펜, 락토펜, 옥사디아르길, 옥사디아존, 옥시플루오르펜, 펜톡사존, 프로플루아졸, 피라클로닐, 피라플루펜, 피라플루펜-에틸, 사플루페나실, 술펜트라존, 티디아지민, 2-클로로-5-[3,6-디히드로-3-메틸-2,6-디옥소-4-(트리플루오로메틸)-1(2H)-피리미디닐]-4-플루오로-N-[(이소프로필)메틸술파모일]벤즈아미드 (H-1; CAS 372137-35-4), 에틸 [3-[2-클로로-4-플루오로-5-(1-메틸-6-트리플루오로메틸-2,4-디옥소-1,2,3,4-테트라히드로피리미딘3-일)페녹시]-2-피리딜옥시]아세테이트 (H-2; CAS 353292-31-6), N-에틸-3-(2,6-디클로로-4-트리플루오로메틸페녹시)-5-메틸-1H-피라졸-1-카르복스아미드 (H-3; CAS 452098-92-9), N테트라히드로푸르푸릴-3-(2,6-디클로로-4-트리플루오로메틸페녹시)-5-메틸-1H-피라졸-1-카르복스아미드 (H-4; CAS 915396-43-9), N-에틸-3-(2-클로로-6-플루오로-4-트리플루오로메틸페녹시)-5-메틸-1H-피라졸-1-카르복스아미드 (H-5; CAS 452099-05-7), N테트라히드로푸르푸릴-3-(2-클로로-6-플루오로-4-트리플루오로메틸페녹시)-5-메틸-1H-피라졸-1-카르복스아미드 (H-6; CAS 45100-03-7), 3-[7-플루오로-3-옥소-4-(프로프-2-인일)-3,4-디히드로-2H-벤조[1,4]옥사진-6-일]-1,5-디메틸-6-티옥소-[1,3,5]트리아지난-2,4-디온, 1,5-디메틸-6-티옥소-3-(2,2,7-트리플루오로-3-옥소-4-(프로프-2-인일)-3,4-디히드로-2H-벤조[b][1,4]옥사진-6-일)-1,3,5-트리아지난-2,4-디온, 2-(2,2,7-트리플루오로-3-옥소-4-프로프-2-인일-3,4-디히드로-2H-벤조[1,4]옥사진-6-일)-4,5,6,7-테트라히드로-이소인돌-1,3-디온 및 1-메틸-6-트리플루오로메틸-3-(2,2,7-트리플루오로-3-옥소-4-프로프-2-인일-3,4-디히드로-2H-벤조[1,4]옥사진-6-일)-1H-피리미딘-2,4-디온;
b5) 표백 제초제의 군에서 선택됨:
아클로니펜, 아미트롤, 베플루부타미드, 벤조비시클론, 벤조페나프, 클로마존, 디플루페니칸, 플루리돈, 플루로클로리돈, 플루르타몬, 이속사플루톨, 메소트리온, 노르플루라존, 피콜리나펜, 피라술푸톨, 피라졸리네이트, 피라족시펜, 술코트리온, 테푸릴트리온, 템보트리온, 토프라메존, 4-히드록시-3-[[2-[(2-메톡시에톡시)메틸]-6-(트리플루오로메틸)-3-피리딜]카르보닐]비시클로[3.2.1]옥트-3-엔-2-온 (H-7; CAS 352010-68-5) 및 4-(3-트리플루오로메틸페녹시)-2-(4-트리플루오로메틸페닐)피리미딘 (H-8; CAS 180608-33-7);
b6) EPSP 합성효소 저해제의 군에서 선택됨:
글리포세이트, 글리포세이트-이소프로필암모늄 및 글리포세이트-트리메시움 (술포세이트);
b7) 글루타민 합성효소 저해제의 군에서 선택됨:
빌라나포스 (비알라포스), 빌라나포스-나트륨, 글루포시네이트 및 글루포시네이트-암모늄;
b8) DHP 합성효소 저해제의 군에서 선택됨:
아술람;
b9) 유사분열 저해제의 군에서 선택됨:
아미프로포스, 아미프로포스-메틸, 벤플루랄린, 부타미포스, 부트랄린, 카르베타미드, 클로르프로팜, 클로르탈, 클로르탈-디메틸, 디니트라민, 디티오피르, 에탈플루랄린, 플루클로랄린, 오리잘린, 펜디메탈린, 프로디아민, 프로팜, 프로피자미드, 테부탐, 티아조피르 및 트리플루랄린;
b10) VLCFA 저해제의 군에서 선택됨:
아세토클로르, 알라클로르, 아닐로포스, 부타클로르, 카펜스트롤, 디메타클로르, 디메타나미드, 디메텐아미드-P, 디페나미드, 펜트라자미드, 플루페나세트, 메페나세트, 메타자클로르, 메톨라클로르, 메톨라클로르-S, 나프로아닐리드, 나프로파미드, 페톡사미드, 피페로포스, 프레틸라클로르, 프로파클로르, 프로피소클로르, 피록사술폰 (KIH-485) 및 테닐클로르;
화학식 2 의 화합물:
Figure pct00048
(식 중, 변수는 하기의 의미를 가진다:
Y 는 처음에 정의한 바와 같은 페닐 또는 5- 또는 6-원 헤테로아릴이고, 이 라디칼은 1 내지 3 개의 기 Raa 로 치환될 수 있으며; R21, R22, R23, R24 는 수소, 할로겐 또는 C1C4-알킬이고; X 는 O 또는 NH 이며; N 은 0 또는 1 이다).
화학식 2 의 화합물은 특히 하기의 의미를 가진다:
Y 는
Figure pct00049
(식 중, # 는 분자의 골격에 대한 결합을 나타내고;
R21, R22, R23, R24 는 수소, Cl, F 또는 CH3 이며; R25 는 할로겐, C1-C4-알킬 또는 C1-C4-할로알킬이고; R26 은 C1-C4-알킬이며; R27 은 할로겐, C1-C4-알콕시 또는 C1-C4-할로알콕시이고; R28 은 수소, 할로겐, C1C4알킬, C1-C4-할로알킬 또는 C1-C4-할로알콕시이며; M 은 0, 1, 2 또는 3 이고; X 는 산소이며; N 은 0 또는 1 이다) 이다.
바람직한 화학식 2 의 화합물은 하기의 의미를 가진다:
Y 는
Figure pct00050
(식 중, R21 은 H 이고; R22, R23 은 F 이며; R24 는 수소 또는 F 이고; X 는 산소이며; N 은 0 또는 1 이다) 이다.
특히 바람직한 화학식 2 의 화합물은 하기이다:
3-[5-(2,2-디플루오로에톡시)-1-메틸-3-트리플루오로메틸-1H-피라졸-4-일메탄술포닐]4플루오로-5,5-디메틸-4,5-디히드로이속사졸 (2-1); 3-{[5-(2,2-디플루오로에톡시)1-메틸-3-트리플루오로메틸-1H-피라졸-4-일]플루오로메탄술포닐}-5,5-디메틸-4,5-디히드로이속사졸 (2-2); 4-(4-플루오로-5,5-디메틸-4,5-디히드로이속사졸-3-술포닐메틸)-2-메틸-5-트리플루오로메틸-2H-[1,2,3]트리아졸 (2-3); 4-[(5,5-디메틸-4,5-디히드로이속사졸-3-술포닐)플루오로메틸]-2-메틸-5-트리플루오로메틸-2H-[1,2,3]트리아졸 (2-4); 4-(5,5-디메틸-4,5-디히드로이속사졸-3-술포닐메틸)-2-메틸-5-트리플루오로메틸-2H-[1,2,3]트리아졸 (2-5); 3-{[5-(2,2-디플루오로에톡시)-1-메틸-3-트리플루오로메틸-1H-피라졸-4-일]디플루오로메탄술포닐}-5,5-디메틸-4,5-디히드로이속사졸 (2-6); 4[(5,5-디메틸-4,5-디히드로이속사졸-3-술포닐)디플루오로메틸]-2-메틸-5-트리플루오로메틸-2H-[1,2,3]트리아졸 (2-7); 3-{[5-(2,2-디플루오로에톡시)-1-메틸-3-트리플루오로메틸-1H-피라졸-4-일]디플루오로메탄술포닐}-4-플루오로-5,5-디메틸-4,5-디히드로이속사졸 (2-8); 4-[디플루오로-(4-플루오로-5,5-디메틸-4,5-디히드로이속사졸-3-술포닐)메틸]-2-메틸-5-트리플루오로메틸-2H-[1,2,3]트리아졸 (2-9);
b11) 셀룰로오스 생합성 저해제의 군에서 선택됨:
클로르티아미드, 디클로베닐, 플루폭삼 및 이속사벤;
b12) 디커플러 제초제의 군에서 선택됨:
디노세브, 디노테르브 및 DNOC 및 이의 염;
b13) 옥신 제초제의 군에서 선택됨:
2,4-D 및 이의 염 및 에스테르, 2,4-DB 및 이의 염 및 에스테르, 아미노피랄리드 및 이의 염, 예를 들어 아미노피랄리드-트리스(2-히드록시프로필)암모늄 및 이의 에스테르, 베나졸린, 베나졸린-에틸, 클로람벤 및 이의 염 및 에스테르, 클로메프로프, 클로피랄리드 및 이의 염 및 에스테르, 디캄바 및 이의 염 및 에스테르, 디클로르프로프 및 이의 염 및 에스테르, 디클로르프로프-P 및 이의 염 및 에스테르, 플루록시피르, 플루록시피르-부토메틸, 플루록시피르-메프틸, MCPA 및 이의 염 및 에스테르, MCPA-티오에틸, MCPB 및 이의 염 및 에스테르, 메코프로프 및 이의 염 및 에스테르, 메코프로프-P 및 이의 염 및 에스테르, 피클로람 및 이의 염 및 에스테르, 퀸클로락, 퀸메락, TBA (2,3,6) 및 이의 염 및 에스테르, 트리클로피르 및 이의 염 및 에스테르, 및 5,6디클로로-2-시클로프로필-4-피리미딘카르복실산 (H-9; CAS 858956-08-8) 및 이의 염 및 에스테르;
b14) 옥신 이동 저해제의 군에서 선택됨:
디플루펜조피르, 디플루펜조피르-나트륨, 나프탈람 및 나프탈람-나트륨;
b15) 기타 제초제의 군에서 선택됨:
브로모부티드, 클로르플루레놀, 클로르플루레놀-메틸, 신메틸린, 쿠밀루론, 달라폰, 다조메트, 디펜조쿼트, 디펜조쿼트-메틸술페이트, 디메티핀, DSMA, 딤론, 엔도탈 및 이의 염, 에토벤자니드, 플람프로프, 플람프로프-이소프로필, 플람프로프-메틸, 플람프로프-M-이소프로필, 플람프로프-M-메틸, 플루레놀, 플루레놀-부틸, 플루르프리미돌, 포사민, 포사민-암모늄, 인다노판, 말레산 히드라지드, 메플루이디드, 메탐, 메틸 아지드, 메틸 브로마이드, 메틸-딤론, 메틸 요오다이드, MSMA, 올레산, 옥사지클로메폰, 펠라르곤산, 피리부티카르브, 퀴노클라민, 트리아지플람, 트리디판 및 6클로로-3-(2-시클로프로필-6-메틸페녹시)-4-피리다지놀 (H10; CAS 499223-49-3) 및 이의 염 및 에스테르.
바람직한 완화제 C 의 예는 베녹사코르, 클로퀸토세트, 시오메트리닐, 시프로술파미드, 디클로르미드, 디시클로논, 디에톨레이트, 펜클로라졸, 펜클로림, 플루라졸, 플룩소페님, 푸릴라졸, 이속사디펜, 메펜피르, 메페네이트, 나프탈산 무수물, 옥사베트리닐, 4-(디클로로아세틸)-1-옥사-4-아자스피로[4.5]데칸 (H-11; MON4660, CAS 71526-07-3) 및 2,2,5-트리메틸-3-(디클로로아세틸)-1,3-옥사졸리딘 (H-12; R-29148, CAS 52836-31-4) 이다.
군 b1) 내지 b15) 의 활성 화합물 및 완화제 C 는 공지의 제초제 및 완화제이며, 예를 들어, The Compendium of Pesticide Common Names (http://www.alanwood.net/pesticides/); B. Hock, C. Fedtke, R. R. Schmidt, Herbizide [Herbicides], Georg Thieme Verlag, Stuttgart, 1995 를 참조한다. 또다른 제초 활성 화합물은 WO 96/26202, WO 97/41116, WO 97/41117, WO 97/41118, WO 01/83459 및 WO 2008/074991 및 W. Kramer et al. (ed.) "Modern Crop Protection Compounds", Vol. 1, Wiley VCH, 2007 및 본원에서 인용되는 문헌으로부터 공지되어 있다.
본 발명은 또한 하나 이상의 화학식 I 의 피리딘 화합물 및 바람직하게는 군 b1 내지 b15 의 활성 화합물에서 선택되는 하나 이상의 또다른 활성 화합물, 및 하나 이상의 고형 또는 액상 담체 및/또는 하나 이상의 계면활성제 및, 원하는 경우, 농작물 보호 조성물에 통상적인 하나 이상의 또다른 보조제를 포함하는 활성 화합물 조합물을 포함하는1-성분 조성물로서 제형화된 농작물 보호 조성물 형태의 조성물에 관한 것이다.
본 발명은 또한 하나 이상의 화학식 I 의 피리딘 화합물, 고형 또는 액상 담체 및/또는 하나 이상의 계면활성제를 포함하는 제 1 성분 및 군 b1 내지 b15 의 활성 화합물에서 선택되는 하나 이상의 또다른 활성 화합물, 고형 또는 액상 담체 및/또는 하나 이상의 계면활성제를 포함하는 제 2 성분을 포함하며, 또한 양 성분은 또한 농작물 보호 조성물에 통상적인 또다른 보조제를 포함할 수 있는, 2-성분 조성물로서 제형화된 농작물 보호 조성물 형태의 조성물에 관한 것이다.
성분 A 로서 하나 이상의 화학식 I 의 화합물 및 하나 이상의 제초제 B 를 포함하는 이원 조성물에 있어서, 활성 화합물 A:B 의 중량비는 일반적으로 1:1000 내지 1000:1 의 범위, 바람직하게는 1:500 내지 500:1 의 범위, 특히 1:250 내지 250:1 의 범위 및 특히 바람직하게는 1:75 내지 75:1 의 범위이다.
성분 A 로서 하나 이상의 화학식 I 의 화합물 및 하나 이상의 완화제 C 를 포함하는 이원 조성물에 있어서, 활성 화합물 A:C 의 중량비는 일반적으로 1:1000 내지 1000:1 의 범위, 바람직하게는 1:500 내지 500:1 의 범위, 특히 1:250 내지 250:1 의 범위 및 특히 바람직하게는 1:75 내지 75:1 의 범위이다.
성분 A 로서 하나 이상의 화학식 I 의 화합물, 하나 이상의 제초제 B 및 하나 이상의 완화제 C 를 포함하는 삼원 조성물에 있어서, 성분 A:B 의 상대적인 중량부는 일반적으로 1:1000 내지 1000:1 의 범위, 바람직하게는 1:500 내지 500:1 의 범위, 특히 1:250 내지 250:1 의 범위 및 특히 바람직하게는 1:75 내지 75:1 의 범위이고; 성분 A:C 의 중량비는 일반적으로 1:1000 내지 1000:1 의 범위, 바람직하게는 1:500 내지 500:1 의 범위, 특히 1:250 내지 250:1 의 범위 및 특히 바람직하게는 1:75 내지 75:1 의 범위이며; 성분 B:C 의 중량비는 일반적으로 1:1000 내지 1000:1 의 범위, 바람직하게는 1:500 내지 500:1 의 범위, 특히 1:250 내지 250:1 의 범위 및 특히 바람직하게는 1:75 내지 75:1 의 범위이다. 바람직하게는, 성분 A + B 와 성분 C 의 중량비는 1:500 내지 500:1 의 범위, 특히 1:250 내지 250:1 의 범위 및 특히 바람직하게는 1:75 내지 75:1 의 범위이다.
각 경우, 하나의 개개의 화학식 I 의 화합물 및 하나의 혼합 파트너 또는 혼합 파트너 조합물을 포함하는 본 발명에 따른 특히 바람직한 조성물의 예를 하기 표 B 에 나타낸다.
본 발명의 또다른 요지는 하기 표 B 에 나타낸 조성물 B-1 내지 B-1236 에 관한 것으로, 각 경우, 표 B 의 하나의 열은 상술한 개개의 화학식 I 의 화합물 (성분 1) 의 하나 및 군 b1) 내지 b15) 에서 선택되는 또다른 활성 화합물 및/또는 각 경우 당해 열에서 언급된 완화제 C (성분 2) 를 포함하는 제초제 조성물에 해당한다. 기재된 조성물에서의 활성 화합물은 각 경우, 바람직하게는 상승 효과가 있는 양으로 존재한다.
표 B:
Figure pct00051
Figure pct00052
Figure pct00053
Figure pct00054
Figure pct00055
Figure pct00056
Figure pct00057
Figure pct00058
Figure pct00059
Figure pct00060
Figure pct00061
Figure pct00062
Figure pct00063
Figure pct00064
Figure pct00065
Figure pct00066
Figure pct00067
Figure pct00068
Figure pct00069
Figure pct00070
Figure pct00071
Figure pct00072
Figure pct00073
Figure pct00074
Figure pct00075
Figure pct00076
Figure pct00077
Figure pct00078
Figure pct00079
Figure pct00080
Figure pct00081
Figure pct00082
Figure pct00083
Figure pct00084
Figure pct00085
Figure pct00086
Figure pct00087
Figure pct00088
Figure pct00089
Figure pct00090
Figure pct00091
Figure pct00092
Figure pct00093
Figure pct00094
Figure pct00095
Figure pct00096
본 발명에 따른 화합물 I 및 조성물은 또한 식물-강화 작용을 가질 수 있다. 따라서, 이들은 유해한 진균, 그러나 또한 바이러스 및 세균과 같은 원하지 않는 미생물에 의한 공격에 대해 식물의 방어 체계를 발휘하는데 적합하다. 식물-강화 (내성-유발) 물질은 본 문맥에서, 이후에 원하지 않는 미생물이 주입될 때, 처리 식물이 이들 미생물에 대해 충분한 내성도를 나타내는 방식으로, 처리 식물의 방어 체계를 자극할 수 있는 물질을 의미하는 것으로 이해해야 한다.
화합물 I 은 처리후 일정 시간 이내에, 원하지 않는 미생물에 의한 공격에 대해 식물을 보호하는데 사용할 수 있다. 이들의 보호가 이루어지는 기간은 일반적으로 화합물 I 로의 식물 처리후, 또는 종자 처리후, 파종후 최대 9 개월 동안, 1 내지 28 일, 바람직하게는 1 내지 14 일로 연장된다.
본 발명에 따른 화합물 I 및 조성물은 또한 수확율을 증가시키는데 적합하다.
또한, 이들은 감소된 독성을 가지며, 식물에 충분히 허용된다.
하기의 실시예는 본 발명을 추가로 설명할 것이다:
출발 물질을 적절히 변경해서, 하기의 합성예에서 주어진 절차를 이용하여 또다른 화합물 I 을 수득한다. 이 방식으로 수득한 화합물을 물리적 데이터와 함께 하기 표에 나타낸다. 하기에 나타낸 절차는 융점의 측정, NMR 분광학 또는 HPLC-MS 분광법에 의해 측정되는 질량 ([m/z]) 을 특징으로 한다.
HPLC-MS = 질량 분광법과 결합된 고속 액체 크로마토그래피:
HPLC 컬럼: RP-18 컬럼 (Merck KgaA, Germany 사의 Chromolith Speed ROD), 50*4.6 ㎜; 이동상: 아세토니트릴 + 0.1 % 트리플루오로아세트산 (TFA)/물 + 0.1 % TFA, 40 ℃ 에서 5 분간 5:95 내지 100:0 의 구배 사용, 유속 1.8 ㎖/min.
MS: 사중극자 전기분무 이온화, 80 V (포지티브 모드).
DMF: N,N-디메틸 포름아미드
DBU: 1,8-디아자비시클로[5 5.4.0]운데크-7-엔
EtOAc: 아세트산 에틸 에스테르
LiHMDS: 리튬 비스(트리메틸실릴)아미드
실시예 1: 4-클로로-N-(4-메틸-1,2,5-옥사디아졸-3-일)-1,1-디옥소-2,3-디히드로벤조티오펜-5-카르복스아미드 (표 1, 화합물 A-1 에 해당) 의 제조
단계 1)
Figure pct00097
WO 2000020408 에 따라서 제조한 카르복실산 1 (3 g, 12.2 mmol) 의 CH2Cl2 (50 mL) 용액에 2 방울의 DMF 및 옥살릴 클로라이드 (1.5 mL, 13.4 mmol) 를 주위 온도에서 첨가하였다. 반응 혼합물을 18 시간 동안 교반한 후, 감압하에서 농축시켰다. 미정제 생성물 (2) 를 추가의 정제없이 다음 단계에서 사용하였다.
단계 2)
Figure pct00098
4-메틸-1,2,5-옥사디아졸-3-아민 3 (200 ㎎, 2.0 mmol) 의 THF (70 mL) 용액에 LiHMDS (THF 중 1.0 M 용액, 2.2 mL, 2.2 mmol) 를 질소 분위기하에 -78 ℃ 에서 첨가하였다. 혼합물을 -78 ℃ 에서 1 시간 동안 교반한 후, 산 클로라이드 2 (535 ㎎, 2.0 mmol) 의 THF (10 mL) 용액을 첨가하였다. 반응액을 주위 온도까지 승온시키고, 18 시간 동안 교반하였다. 반응 혼합물을 포화 수성 NH4Cl (40 mL) 을 서서히 첨가하여 급냉시키고, 수성층을 EtOAc (3 × 50 mL) 로 추출하였다. 합쳐진 유기층을 포화 염수 (30 mL) 로 세정하고, 건조시키고 (MgSO4), 농축시켰다. 수득한 잔류물을 분취 HPLC 로 정제하여, 표 1 의 원하는 생성물 A-1 (120 ㎎, 18 %) 을 수득하였다. 1H NMR (CDCl3 400MHz): δ 7.97-7.85 (m, 2H), 7.79 (d, 1H), 4.19 (s, 3H), 3.63-3.58 (m, 2H), 3.48-3.42 (m, 2H).
분취 HPLC 정제:
컬럼: Nucleodur C18 Gravity 5 ㎛ (Macherey-Nagel GmbH & Co. KG, Germany); 컬럼 직경: 50*100 ㎜;
이동상: 아세토니트릴 + 0.05 % 트리플루오로아세트산 (TFA)/물 + 0.05 % TFA, 25 ℃ 에서 7.5 분간 25:75 내지 70:30 의 구배 사용, 유속 128 ㎖/min.
실시예 1 에서 기술한 방법과 유사하게, 표 4 의 하기 화학식 I' 의 화합물 및 표 5 의 하기 화학식 I"' 의 화합물을 제조하였다:
표 4:
Figure pct00099
Figure pct00100
표 5:
Figure pct00101
II. 사용예
화학식 I 의 화합물의 제초 활성을 하기의 온실 실험에 의해 증명하였다:
사용된 배양 용기는 약 3.0 % 의 부엽토를 기질로서 갖는 양질 사토를 함유하는 플라스틱 화분이었다. 시험 식물의 종자를 각각의 종에 대해 별도로 파종하였다.
출현전 처리를 위해, 물에 현탁 또는 유화시킨 활성 성분을 파종 직후에 미세 분배 노즐에 의해 적용하였다. 용기에 가볍게 물을 대어서 발아 및 성장을 촉진시키고, 이어서 식물이 뿌리를 내릴때까지 투명한 플라스틱 후드로 덮었다. 이 커버는 활성 성분에 의해 손상되지 않는 한, 시험 식물의 균일한 발아를 야기하였다.
출현후 처리를 위해, 시험 식물을 먼저 신육형에 따라 3 내지 15 ㎝ 의 높이로 성장시킨 후, 물에 현탁 또는 유화시킨 활성 성분으로만 처리하였다. 이를 위해, 시험 식물을 동일한 용기에서 직접 파종하여 성장시키거나, 또는 먼저 모종으로서 별도로 성장시키고, 처리 수일전에 시험 용기로 이동시켰다.
품종에 따라서, 식물을 10-25 ℃ 또는 20-35 ℃ 에서 유지시켰다. 시험 기간을 2 내지 4 주간 연장하였다. 이 시간 동안, 식물을 돌보고, 개개의 처리에 대한 이들의 반응을 평가하였다.
평가는 0 내지 100 의 등급을 이용하여 수행하였다. 100 은 식물의 출현이 없거나, 또는 적어도 지상 부분의 완전한 말살을 의미하고, 0 은 손상이 없거나, 또는 정상적인 성장 과정을 의미한다. 양호한 제초 활성은 70 이상의 값으로 주어지며, 매우 양호한 제초 활성은 85 이상의 값으로 주어진다.
온실 실험에 사용된 식물은 하기의 종에 속하였다:
Figure pct00102
1 ㎏/ha 의 적용율에서, 출현후 방법에 의해 적용된 화합물 I'.A-35, I.'A-47 및 I'.A-49 는 ABUTH 에 대해 매우 양호한 제초 활성을 나타냈다.
1 ㎏/ha 의 적용율에서, 출현후 방법에 의해 적용된 화합물 I'.A-113 은 ABUTH 에 대해 양호한 제초 활성을 나타냈다.
1 ㎏/ha 의 적용율에서, 출현전 방법에 의해 적용된 화합물 I'.A-35, I.'A-47 및 I'.A-49 는 ABUTH 에 대해 매우 양호한 제초 활성을 나타냈다.
0.25 ㎏/ha 의 적용율에서, 출현후 방법에 의해 적용된 화합물 I.'A-1, I".A-1, I'.A-8 및 I".A-8 은 AMARE 에 대해 매우 양호한 제초 활성을 나타냈다.
0.25 ㎏/ha 의 적용율에서, 출현전 방법에 의해 적용된 화합물 I.'A-1, I".A-1, I'.A-8 및 I".A-8 은 AMARE 에 대해 매우 양호한 제초 활성을 나타냈다.
0.25 ㎏/ha 의 적용율에서, 출현후 방법에 의해 적용된 화합물 I".A-1 및 I".A-8 은 AVEFA 에 대해 매우 양호한 제초 활성을 나타냈다.
0.25 ㎏/ha 의 적용율에서, 출현후 방법에 의해 적용된 화합물 I".A-8 은 ALOMY 에 대해 매우 양호한 제초 활성을 나타냈다.
0.25 ㎏/ha 의 적용율에서, 출현후 방법에 의해 적용된 화합물 I.'A-1, I".A-1, I'.A-8 및 I".A-8 은 CHEAL 에 대해 매우 양호한 제초 활성을 나타냈다.
0.25 ㎏/ha 의 적용율에서, 출현후 방법에 의해 적용된 화합물 I.'A-1, I".A-1, I'.A-8 및 I".A-8 은 POLCO 에 대해 매우 양호한 제초 활성을 나타냈다.
0.25 ㎏/ha 의 적용율에서, 출현후 방법에 의해 적용된 화합물 I".A-1, I'.A-8 및 I".A-8 은 SETVI 에 대해 매우 양호한 제초 활성을 나타냈다.
0.25 ㎏/ha 의 적용율에서, 출현후 방법에 의해 적용된 화합물 I".A-1, I'.A-8 및 I".A-8 은 ECHCG 에 대해 매우 양호한 제초 활성을 나타냈다.
0.25 ㎏/ha 의 적용율에서, 출현전 방법에 의해 적용된 화합물 I".A-1 및 I".A-8 은 ECHCG 에 대해 매우 양호한 제초 활성을 나타냈다.
0.25 ㎏/ha 의 적용율에서, 출현전 방법에 의해 적용된 화합물 I".A-1 및 I".A-8 은 APESV 에 대해 매우 양호한 제초 활성을 나타냈다.

Claims (26)

  1. 화학식 I 의 1,2,5-옥사디아졸 화합물, 이의 N-옥사이드 또는 농업적으로 적합한 염:
    Figure pct00103

    [식 중,
    R 은 수소, 시아노, 니트로, 할로겐, C1-C6-알킬, C3-C7-시클로알킬, C3-C7-시클로알킬-C1-C4-알킬 (2 개의 상기 라디칼중의 C3-C7-시클로알킬기는 비치환되거나 부분적으로 또는 완전히 할로겐화된다), C1-C6-할로알킬, C2-C6-알케닐, C2-C6-할로알케닐, C2-C6-알키닐, C2-C6-할로알키닐, C1-C4-알콕시-C1-C4-알킬, C1-C4-할로알콕시-C1-C4-알킬, O-Ra, Z-S(O)n-Rb, Z-C(=O)-Rc, Z-C(=O)-ORd, Z-C(=O)-NReRf, Z-NRgRh, Z-페닐 및 Z-헤테로시클릴 (헤테로시클릴은 고리 원소로서 O, N 및 S 로 이루어진 군에서 선택되는 1, 2, 3 또는 4 개의 헤테로원자를 함유하는 5- 또는 6-원 모노시클릭 또는 8-, 9- 또는 10-원 비시클릭 포화, 부분 불포화 또는 방향족 헤테로사이클이고, 페닐 및 헤테로시클릴은 비치환되거나, 동일 또는 상이한 1, 2, 3 또는 4 개의 기 R' 로 치환된다) 로 이루어진 군에서 선택되며;
    CYC 는 하기 화학식 Cyc-1 또는 Cyc-2 의 비- 또는 트리시클릭 라디칼
    Figure pct00104

    (식 중,
    # 는 비시클릭 라디칼의 카르보닐기에의 부착 지점을 나타내고,
    Q, Q' 는 서로 독립적으로 융합 5-, 6-, 7-, 8-, 9- 또는 10-원 카르보사이클 또는 융합 5-, 6-, 7-, 8-, 9- 또는 10-원 헤테로사이클 (융합 헤테로사이클은 고리 원소로서 O, S 및 N 에서 선택되는 1, 2, 3 또는 4 개의 헤테로원자를 가지며, 융합 카르보사이클 및 융합 헤테로사이클은 모노시클릭 또는 비시클릭이고, 융합 카르보사이클 및 융합 헤테로사이클은 비치환되거나, 1, 2, 3, 4, 5, 6, 7, 8, 9 또는 10 개의 라디칼 R2 를 가진다) 을 나타내며,
    화학식 Cyc-1 중의 R1 은 Z1-시아노, 할로겐, 니트로, C1-C8-알킬, C2-C8-알케닐, C2-C8-알키닐, C1-C8-할로알킬, C1-C8-알콕시, C1-C4-알콕시-C1-C4-알킬, Z1-C1-C4-알콕시-C1-C4-알콕시, C1-C4-알킬티오-C1-C4-알킬, Z1-C1-C4-알킬티오-C1-C4-알킬티오, C2-C6-알케닐옥시, C2-C6-알키닐옥시, C1-C6-할로알콕시, C1-C4-할로알콕시-C1-C4-알킬, Z1-C1-C4-할로알콕시-C1-C4-알콕시, Z1-S(O)k-R1b, Z1-페녹시 및 Z1-헤테로시클릴옥시 (헤테로시클릴옥시는 고리 원소로서 O, N 및 S 로 이루어진 군에서 선택되는 1, 2, 3 또는 4 개의 헤테로원자를 함유하는 산소 결합 5- 또는 6-원 모노시클릭 또는 8-, 9- 또는 10-원 비시클릭 포화, 부분 불포화 또는 방향족 헤테로사이클이고, 페녹시 및 헤테로시클릴옥시중의 시클릭기는 비치환되거나, 동일 또는 상이한 1, 2, 3 또는 4 개의 기 R11 로 치환된다) 로 이루어진 군에서 선택되며,
    R2 는 할로겐, Z2-OH, Z2-NO2, Z2-시아노, 옥소 (=O), =N-R22, C1-C4-알킬, C1-C4-할로알킬, C2-C4-알케닐, C2-C4-알키닐, Z2-C1-C4-알콕시, C1-C4-알콕시-C1-C4-알콕시-C1-C4-알킬, C1-C4-알킬티오, C1-C4-할로알킬티오, Z2-C1-C4-할로알콕시, Z2-C3-C10-시클로알킬, O-Z2-C3-C10-시클로알킬, Z2-(트리-C1-C4-알킬)실릴, Z2-S(O)k-R2b, Z2-C(=O)-R2c, Z2-NR2gR2h 및 Z2-페닐 (Z2-페닐중의 페닐은 비치환되거나, 동일 또는 상이한 1, 2, 3 또는 4 개의 기 R21 로 치환된다) 로 이루어진 군에서 선택되고,
    화학식 Cyc-2 중의 R3 은 수소, 할로겐, Z3-OH, Z3-NO2, Z3-시아노, C1-C6-알킬, C2-C8-알케닐, C2-C8-알키닐, Z3-C3-C10-시클로알킬, Z3-C3-C10-시클로알콕시 (2 개의 상기 라디칼중의 C3-C10-시클로알킬기는 비치환되거나 부분적으로 또는 완전히 할로겐화된다), C1-C8-할로알킬, Z3-C1-C8-알콕시, Z3-C1-C8-할로알콕시, Z3-C1-C4-알콕시-C1-C4-알콕시, Z3-C1-C4-알킬티오-C1-C4-알킬티오, Z3-C2-C8-알케닐옥시, Z3-C2-C8-알키닐옥시, Z3-C1-C8-할로알콕시, Z3-C1-C4-할로알콕시-C1-C4-알콕시, Z3-(트리-C1-C4-알킬)실릴, Z3-S(O)k-R3b, Z3-C(=O)-R3c, Z3-C(=O)-OR3d, Z3-C(=O)-NR3eR3f, Z3-NR3gR3h, Z3a-페닐 및 Z3a-헤테로시클릴 (헤테로시클릴은 고리 원소로서 O, N 및 S 로 이루어진 군에서 선택되는 1, 2, 3 또는 4 개의 헤테로원자를 함유하는 5- 또는 6-원 모노시클릭 또는 8-, 9- 또는 10-원 비시클릭 포화, 부분 불포화 또는 방향족 헤테로사이클이며, Z3a-페닐 및 Z3a-헤테로시클릴중의 시클릭기는 비치환되거나, 동일 또는 상이한 1, 2, 3 또는 4 개의 기 R31 로 치환된다) 로 이루어진 군에서 선택되고,
    R4 는 수소, 할로겐, 시아노, 니트로, C1-C4-알킬 및 C1-C4-할로알킬로 이루어진 군에서 선택되며,
    R5 는 수소, 할로겐, C1-C4-알킬 및 C1-C4-할로알킬로 이루어진 군에서 선택되고,
    n 은 0, 1 또는 2 이며,
    k 는 0, 1 또는 2 이고,
    R', R11, R21, R31 은 할로겐, NO2, CN, C1-C6-알킬, C3-C7-시클로알킬, C3-C7-할로시클로알킬, C1-C6-할로알킬, C2-C6-알케닐, C2-C6-할로알케닐, C2-C6-알키닐, C2-C6-할로알키닐, C1-C6-알콕시, C1-C4-알콕시-C1-C4-알킬, C1-C4-할로알콕시-C1-C4-알킬, C3-C7-시클로알콕시 및 C1-C6-할로알킬옥시로 이루어진 군에서 서로 독립적으로 선택되며,
    R22 는 비치환되거나, C1-C4-알콕시, C1-C4-할로알콕시 및 부분적으로 또는 완전히 할로겐화되는 C3-C7-시클로알콕시로 이루어진 군에서 선택되고,
    Z, Z1, Z2, Z3 은 공유 결합 및 C1-C4-알칸디일로 이루어진 군에서 서로 독립적으로 선택되며,
    Z3a 는 공유 결합, C1-C4-알칸디일, O-C1-C4-알칸디일, C1-C4-알칸디일-O 및 C1-C4-알칸디일-O-C1-C4-알칸디일로 이루어진 군에서 선택되고,
    Ra 는 수소, C1-C6-알킬, C3-C7-시클로알킬, C3-C7-시클로알킬-C1-C4-알킬 (2 개의 상기 라디칼중의 C3-C7-시클로알킬기는 비치환되거나 부분적으로 또는 완전히 할로겐화된다), C1-C6-할로알킬, C2-C6-알케닐, C2-C6-할로알케닐, C2-C6-알키닐, C2-C6-할로알키닐, C1-C4-알콕시-C1-C4-알킬, 페닐 및 벤질 (페닐 및 벤질은 비치환되거나, 또는 동일 또는 상이하며 할로겐, C1-C4-알킬, C1-C4-할로알킬, C1-C4-알콕시 및 C1-C4-할로알콕시로 이루어진 군에서 선택되는 1, 2, 3 또는 4 개의 기로 치환된다) 로 이루어진 군에서 선택되고,
    Rb, R1b, R2b, R3b 는 C1-C6-알킬, C3-C7-시클로알킬, C1-C6-할로알킬, C2-C6-알케닐, C2-C6-할로알케닐, C2-C6-알키닐, C2-C6-할로알키닐 및 페닐 (페닐은 비치환되거나, 또는 동일 또는 상이하며 할로겐, C1-C4-알킬, C1-C4-할로알킬, C1-C4-알콕시 및 C1-C4-할로알콕시로 이루어진 군에서 선택되는 1, 2, 3 또는 4 개의 기로 치환된다) 로 이루어진 군에서 서로 독립적으로 선택되고,
    Rc, R2c, R3c 는 수소, C1-C6-알킬, C3-C7-시클로알킬, C3-C7-시클로알킬-C1-C4-알킬 (2 개의 상기 라디칼중의 C3-C7-시클로알킬기는 비치환되거나 부분적으로 또는 완전히 할로겐화된다), C1-C6-할로알킬, C2-C6-알케닐, C2-C6-할로알케닐, C2-C6-알키닐, C2-C6-할로알키닐, C1-C4-알콕시-C1-C4-알킬, 페닐, 벤질 및 헤테로시클릴 (헤테로시클릴은 고리 원소로서 O, N 및 S 로 이루어진 군에서 선택되는 1, 2, 3 또는 4 개의 헤테로원자를 함유하는 5- 또는 6-원 모노시클릭 포화, 부분 불포화 또는 방향족 헤테로사이클이며, 페닐, 벤질 및 헤테로시클릴은 비치환되거나, 할로겐, C1-C4-알킬, C1-C4-할로알킬, C1-C4-알콕시 및 C1-C4-할로알콕시로 이루어진 군에서 선택되는 1, 2, 3 또는 4 개의 기로 치환된다) 로 이루어진 군에서 서로 독립적으로 선택되고,
    Rd, R3d 는 C1-C6-알킬, C3-C7-시클로알킬, C3-C7-시클로알킬-C1-C4-알킬 (2 개의 상기 라디칼중의 C3-C7-시클로알킬기는 비치환되거나 부분적으로 또는 완전히 할로겐화된다), C1-C6-할로알킬, C2-C6-알케닐, C2-C6-할로알케닐, C2-C6-알키닐, C2-C6-할로알키닐, C1-C4-알콕시-C1-C4-알킬, 페닐 및 벤질 (페닐 및 벤질은 비치환되거나, 또는 동일 또는 상이하며 할로겐, C1-C4-알킬, C1-C4-할로알킬, C1-C4-알콕시 및 C1-C4-할로알콕시로 이루어진 군에서 선택되는 1, 2, 3 또는 4 개의 기로 치환된다) 로 이루어진 군에서 서로 독립적으로 선택되고,
    Re, Rf 는 수소, C1-C6-알킬, C3-C7-시클로알킬, C3-C7-시클로알킬-C1-C4-알킬 (2 개의 상기 라디칼중의 C3-C7-시클로알킬기는 비치환되거나 부분적으로 또는 완전히 할로겐화된다), C1-C6-할로알킬, C2-C6-알케닐, C2-C6-할로알케닐, C2-C6-알키닐, C2-C6-할로알키닐, C1-C4-알콕시-C1-C4-알킬, 페닐 및 벤질 (페닐 및 벤질은 비치환되거나, 또는 동일 또는 상이하며 할로겐, C1-C4-알킬, C1-C4-할로알킬, C1-C4-알콕시 및 C1-C4-할로알콕시로 이루어진 군에서 선택되는 1, 2, 3 또는 4 개의 기로 치환된다) 로 이루어진 군에서 서로 독립적으로 선택되거나, 또는
    Re, Rf 는 이들이 결합되는 질소 원자와 함께, 고리 원소로서 O, S 및 N 에서 선택되는 또다른 헤테로원자를 가질 수 있고, 또한 비치환되거나, 또는 동일 또는 상이하며 할로겐, C1-C4-알킬, C1-C4-할로알킬, C1-C4-알콕시 및 C1-C4-할로알콕시로 이루어진 군에서 선택되는 1, 2, 3 또는 4 개의 기를 가질 수 있는 5-, 6- 또는 7-원, 포화 또는 불포화 N-결합 헤테로시클릭 라디칼을 형성할 수 있고,
    R3e, R3f 는 서로 독립적으로 Re, Rf 에 대해서 주어진 의미를 가지며,
    Rg 는 수소, C1-C6-알킬, C3-C7-시클로알킬, C3-C7-시클로알킬-C1-C4-알킬 (2 개의 상기 라디칼중의 C3-C7-시클로알킬기는 비치환되거나 부분적으로 또는 완전히 할로겐화된다), C1-C6-할로알킬, C2-C6-알케닐, C2-C6-할로알케닐, C2-C6-알키닐, C2-C6-할로알키닐, C1-C4-알콕시-C1-C4-알킬, 페닐 및 벤질 (페닐 및 벤질은 비치환되거나, 또는 동일 또는 상이하고 할로겐, C1-C4-알킬, C1-C4-할로알킬, C1-C4-알콕시 및 C1-C4-할로알콕시로 이루어진 군에서 선택되는 1, 2, 3 또는 4 개의 기로 치환된다) 로 이루어진 군에서 선택되며,
    Rh 는 수소, C1-C6-알킬, C3-C7-시클로알킬, C3-C7-시클로알킬-C1-C4-알킬 (2 개의 상기 라디칼중의 C3-C7-시클로알킬기는 비치환되거나 부분적으로 또는 완전히 할로겐화된다), C1-C6-할로알킬, C2-C6-알케닐, C2-C6-할로알케닐, C2-C6-알키닐, C2-C6-할로알키닐, C1-C4-알콕시-C1-C4-알킬, 라디칼 C(=O)-Rk, 페닐 및 벤질 (페닐 및 벤질은 비치환되거나, 또는 동일 또는 상이하고 할로겐, C1-C4-알킬, C1-C4-할로알킬, C1-C4-알콕시 및 C1-C4-할로알콕시로 이루어진 군에서 선택되는 1, 2, 3 또는 4 개의 기로 치환된다) 로 이루어진 군에서 선택되거나, 또는
    Rg, Rh 는 이들이 결합되는 질소 원자와 함께, 고리 원소로서 O, S 및 N 에서 선택되는 또다른 헤테로원자를 가질 수 있으며, 또한 비치환되거나, 또는 동일 또는 상이하고 =O, 할로겐, C1-C4-알킬, C1-C4-할로알킬, C1-C4-알콕시 및 C1-C4-할로알콕시로 이루어진 군에서 선택되는 1, 2, 3 또는 4 개의 기를 가질 수 있는 5-, 6- 또는 7-원, 포화 또는 불포화 N-결합 헤테로시클릭 라디칼을 형성할 수 있으며,
    R2g, R2h 는 서로 독립적으로 Rg, Rh 에 대해서 주어진 의미를 가지고,
    R3g, R3h 는 서로 독립적으로 Rg, Rh 에 대해서 주어진 의미를 가지며,
    Rk 는 Rc 에 대해서 주어진 의미를 가진다) 이다].
  2. 제 1 항에 있어서, R 이 할로겐, 시아노, 니트로, NH2, C1-C4-알킬, C1-C4-알콕시-C1-C4-알킬, C3-C7-시클로알킬, C1-C4-할로알킬, C(=O)-Rc, C(=O)-ORd, C(=O)-NReRf 및 NH-C(=O)Rk (식 중,
    Rc 는 C1-C4-알킬 또는 C1-C4-할로알킬이고,
    Rd 는 C1-C4-알킬이며,
    Re 는 수소 또는 C1-C4-알킬이고,
    Rf 는 수소 또는 C1-C4-알킬이거나, 또는
    Re, Rf 는 이들이 결합되는 질소 원자와 함께, 고리 원소로서 O, S 및 N 에서 선택되는 또다른 헤테로원자를 가질 수 있으며 비치환되거나, 또는 1, 2, 3 또는 4 개의 메틸기를 가질 수 있는 5-, 6- 또는 7-원, 포화 N-결합 헤테로시클릭 라디칼을 형성할 수 있고,
    Rk 는 C1-C4-알킬이다)
    로 이루어진 군에서 선택되는 화합물.
  3. 제 1 항에 있어서, R 이 라디칼 ORa (식 중, Ra 는 H, C1-C6-알킬, C1-C6-할로알킬, C2-C6-알케닐, C2-C6-할로알케닐, C2-C6-알키닐, C1-C4-알콕시-C1-C4-알킬 및 비치환되거나 부분적으로 또는 완전히 할로겐화되는 C3-C7-시클로알킬로 이루어진 군에서 선택된다) 인 화합물.
  4. 제 1 항에 있어서, R 이 페닐 또는 헤테로시클릴이고, 상기 헤테로시클릴은 고리 원소로서 O, N 및 S 로 이루어진 군에서 선택되는 1, 2, 3 또는 4 개의 헤테로원자를 함유하는 5- 또는 6-원 모노시클릭 또는 8-, 9- 또는 10-원 비시클릭 포화, 부분 불포화 또는 방향족 헤테로사이클이며, 상기 페닐 및 헤테로시클릴은 비치환되거나, 또는 1, 2, 3 또는 4 개의 기 R' (R' 는 할로겐, 메틸, 에틸, 메톡시 및 트리플루오로메틸로 이루어진 군에서 선택된다) 로 치환되는 화합물.
  5. 제 1 항에 있어서, R 이 S(O)n-Rb (Rb 는 C1-C6-알킬, C1-C6-할로알킬, C2-C6-알케닐, C2-C6-할로알케닐, C2-C6-알키닐, C3-C7-시클로알킬, 페닐 및 헤테로시클릴이고, 상기 헤테로시클릴은 고리 원소로서 1 또는 2 개의 질소 원자를 갖는 6-원 방향족 헤테로시클릭 라디칼이다) 인 화합물.
  6. 제 1 항 내지 제 5 항 중 어느 한 항에 있어서, R2 가 옥소, 할로겐, C1-C4-알킬, C1-C4-알콕시, C1-C4-알콕시-C1-C4-알킬, C1-C4-알콕시-C1-C4-알콕시-C1-C4-알킬, C1-C4-알킬티오, C1-C4-할로알킬, C1-C4-할로알콕시, C1-C4-할로알킬티오, C3-C4-알케닐, C3-C4-알키닐 및 =N-R22 (R22 는 C1-C4-알콕시이다) 로 이루어진 군에서 선택되는 화합물.
  7. 제 1 항 내지 제 6 항 중 어느 한 항에 있어서, R2 가 옥소, 할로겐, C1-C4-알킬, C1-C4-알콕시, C1-C4-할로알킬, C1-C4-할로알콕시, C3-C4-알케닐 및 =N-R22 (R22 는 C1-C4-알콕시이다) 로 이루어진 군에서 선택되는 화합물.
  8. 제 1 항 내지 제 7 항 중 어느 한 항에 있어서, R4 가 수소, CN, CHF2, CF3, CH3, NO2 및 할로겐으로 이루어진 군에서 선택되는 화합물.
  9. 제 1 항 내지 제 8 항 중 어느 한 항에 있어서, R5 가 수소, 할로겐, CHF2 및 CF3 로 이루어진 군에서 선택되는 화합물.
  10. 제 1 항 내지 제 9 항 중 어느 한 항에 있어서, R4 및 R5 가 수소인 화학식 I 의 화합물.
  11. 제 1 항 내지 제 10 항 중 어느 한 항에 있어서, CYC 가 라디칼 Cyc-1 인 화합물.
  12. 제 11 항에 있어서, Q 가 융합 5- 또는 6-원 모노시클릭 헤테로사이클 또는 융합 7-, 8-, 9- 또는 10-원 스피로-비시클릭 헤테로사이클을 나타내고, 상기 융합 모노시클릭 헤테로사이클은 고리 원소로서 O, S 및 N 에서 선택되는 1 또는 2 개의 헤테로원자를 가지며 비치환되거나, 또는 1, 2, 3, 4, 5, 6, 7 또는 8 개의 라디칼 R2 를 가지고, 상기 융합 스피로-비시클릭 헤테로사이클은 고리 원소로서 O, S 및 N 에서 선택되는 1, 2, 3 또는 4 개의 헤테로원자를 가지며 비치환되거나, 또는 1, 2, 3, 4, 5, 6, 7, 8, 9 또는 10 개의 라디칼 R2 를 갖는 화합물.
  13. 제 11 항 또는 제 12 항에 있어서, 화학식 Cyc-1 에서의 R1 이 시아노, 할로겐, 니트로, C1-C6-알킬, C2-C6-알케닐, C2-C6-알키닐, C1-C6-할로알킬, C1-C6-알콕시, C1-C4-알콕시-C1-C4-알킬, C1-C4-할로알콕시-C1-C4-알킬, Z1-C1-C4-알콕시-C1-C4-알콕시, C1-C4-알킬티오-C1-C4-알킬, Z1-C1-C4-알킬티오-C1-C4-알킬티오, C2-C6-알케닐옥시, C2-C6-알키닐옥시, C1-C6-할로알콕시, C1-C4-할로알콕시-C1-C4-알콕시 및 S(O)kR1b (k 및 Z1 은 제 1 항에서 정의한 바와 같으며, R1b 는 C1-C4-알킬 및 C1-C4-할로알킬로 이루어진 군에서 선택된다) 로 이루어진 군에서 선택되는 화합물.
  14. 제 11 항 내지 제 13 항 중 어느 한 항에 있어서, R1 이 할로겐, C1-C4-알킬, C1-C4-할로알킬, C1-C4-알콕시-C1-C4-알킬, C1-C4-알콕시-C1-C4-알콕시-C1-C4-알킬, C1-C4-알콕시, C1-C4-할로알콕시, C1-C4-알킬티오, C1-C4-할로알킬티오 및 C1-C4-알킬술포닐로 이루어진 군에서 선택되는 화합물.
  15. 제 11 항 내지 제 14 항 중 어느 한 항에 있어서, Cyc-1 이 하기 군 Cyc-1a 내지 Cyc-1h 에서 선택되는 화합물:
    Figure pct00105

    (식 중, #, R1, R2 및 R4 는 제 1 항 내지 제 14 항 중 어느 한 항에서 정의한 바와 같으며, R5 는 수소 또는 할로겐이고, R23 및 R24 는 수소이거나 또는 R2 에 대해서 주어진 의미의 하나를 가진다).
  16. 제 11 항 내지 제 15 항 중 어느 한 항에 있어서, Cyc-1 이 하기 군 Cyc-1a' 내지 Cyc-1h' 및 Cyc-1f" 에서 선택되는 화합물:
    Figure pct00106

    (식 중,
    R2p, R2q 는 서로 독립적으로 수소, C1-C4-알킬 또는 C1-C4-알콕시이고, 특히 R2p 는 H 또는 CH3 이며; R2q 는 H, CH3 또는 OCH3 이고;
    R2r, R2s 는 서로 독립적으로 수소 또는 할로겐, 특히 수소, 불소 또는 염소이며;
    R2t 는 C1-C4-할로알콕시, 특히 OCH2CH2F 이고;
    R2u 는 C1-C4-알콕시, 특히 OCH3 또는 OCH2CH3 이며;
    R2v 는 C1-C4-알킬 또는 C3-C4-알케닐, 특히 CH3, CH2CH3, CH2CH2CH3, CH(CH3)2 또는 CH2CH=CH2 이다).
  17. 제 1 항 내지 제 10 항 중 어느 한 항에 있어서, CYC 가 라디칼 Cyc-2 인 화합물.
  18. 제 17 항에 있어서, Q' 가 융합 5- 또는 6-원 모노시클릭 헤테로사이클 또는 융합 7-, 8-, 9- 또는 10-원 비시클릭 헤테로사이클을 나타내고, 상기 융합 모노시클릭 헤테로사이클은 고리 원소로서 O, S 및 N 에서 선택되는 1 또는 2 개의 헤테로원자를 가지며 비치환되거나, 또는 1, 2, 3, 4, 5, 6, 7 또는 8 개의 라디칼 R2 를 가지고, 상기 융합 비시클릭 헤테로사이클은 고리 원소로서 O, S 및 N 에서 선택되는 1, 2, 3 또는 4 개의 헤테로원자를 가지며 비치환되거나, 또는 1, 2, 3, 4, 5, 6, 7, 8, 9 또는 10 개의 라디칼 R2 를 갖는 화합물.
  19. 제 17 항 또는 제 18 항에 있어서, R3 이 수소, 시아노, 할로겐, 니트로, C1-C4-알킬, C1-C4-할로알킬, C1-C4-알콕시, C1-C4-할로알콕시, C2-C4-알케닐, C2-C4-알키닐, C2-C4-알케닐옥시, C2-C4-알키닐옥시 및 S(O)kR3b 로 이루어진 군에서 선택되는 화합물.
  20. 제 17 항 내지 제 19 항 중 어느 한 항에 있어서, R3 이 수소, 할로겐, CN, NO2, C1-C4-알킬, C1-C4-할로알킬, C1-C4-알콕시, C1-C4-할로알콕시, C1-C4-알킬티오, C1-C4-할로알킬티오, S(O)2-C1-C4-알킬 및 S(O)2-C1-C4-할로알킬로 이루어진 군에서 선택되는 화합물.
  21. 제 17 항 내지 제 20 항 중 어느 한 항에 있어서, Cyc-2 가 하기 군 Cyc-2a 내지 Cyc-2d 에서 선택되는 화합물:
    Figure pct00107

    (식 중, #, R2, R3 및 R4 는 제 1 항 내지 제 20 항 중 어느 한 항에서 정의한 바와 같으며, p 는 0, 1, 2 또는 3 이다).
  22. 제 21 항에 있어서, p 가 0 이고, R4 가 수소인 화합물.
  23. 제 21 항 또는 제 22 항에 있어서, R3 이 수소, 할로겐, C1-C4-알킬, C1-C4-할로알킬 및 C1-C4-알콕시로 이루어진 군에서 선택되고, 특히 R3 이 F, Cl, Br, CH3, CF3 및 OCH3 로 이루어진 군에서 선택되는 화합물.
  24. 제 1 항 내지 제 23 항 중 어느 한 항에 따른 하나 이상의 화합물 및 농작물 보호 화합물의 제형화에 통상적인 하나 이상의 보조제를 포함하는 조성물.
  25. 원하지 않는 식물을 억제하기 위한, 제 1 항 내지 제 23 항 중 어느 한 항에 따른 화합물 또는 제 24 항에 따른 조성물의 용도.
  26. 제 1 항 내지 제 23 항 중 어느 한 항에 따른 하나 이상의 화합물 또는 제 24 항에 따른 조성물의 제초적으로 유효한 양이 식물, 이들의 종자 및/또는 이들의 서식지에서 작용하도록 하는 것을 포함하는, 원하지 않는 식물의 억제 방법.
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