JP2019500365A - ベンズアミド化合物及び除草剤としてのそれらの使用 - Google Patents
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Abstract
Description
[式中、
Qは、Q1又はQ2又はQ3又はQ4であり、
R2は、R2cR2dNC(O)NR2c-Z2-であり;
R3は、水素、ハロゲン、ヒドロキシ-Z2、ニトロ、C1-C4-ニトロアルキル、シアノ、C1-C4-シアノアルキル、C1-C6-アルキル、C2-C8-アルケニル、C2-C8-アルキニル、C3-C10-シクロアルキル-Z2、C3-C10-シクロアルコキシ-Z2(上記2個の基におけるC3-C10-シクロアルキル基は、非置換であるか又は部分的に若しくは完全にハロゲン化されている)、C1-C8-ハロアルキル、C2-C8-ハロアルケニル、C3-C8-ハロアルキニル、C1-C8-アルコキシ-Z2、C1-C8-ハロアルコキシ-Z2、C3-C10-シクロアルキル-C1-C2-アルコキシ、C1-C4-アルコキシ-C1-C4-アルコキシ-Z2、C1-C4-アルキルチオ-C1-C4-アルキルチオ-Z2、C2-C8-アルケニルオキシ-Z2、C2-C8-アルキニルオキシ-Z2、C2-C8-ハロアルケニルオキシ-Z2、C3-C8-ハロアルキニルオキシ-Z2、C1-C4-ハロアルコキシ-C1-C4-アルコキシ-Z2、(トリ-C1-C4-アルキル)シリル-Z2、R2b-S(O)k-Z2、R2c-C(=O)-Z2、R2dO-C(=O)-Z2、R2dO-N=CH-Z2、R2eR2fN-C(=O)-Z2、R2gR2hN-Z2、フェニル-Z2a、ヘテロシクリル-Z2a(ヘテロシクリルは、O、N及びSからなる群より選択される1、2、3又は4個のヘテロ原子を環員として含有する3員、4員、5員若しくは6員の単環式の又は8員、9員若しくは10員の二環式の飽和、部分不飽和又は芳香族の複素環であり、フェニル-Z2a及びヘテロシクリル-Z2aにおける環式基は、非置換であるか又は1、2、3若しくは4個の基R21(同じ若しくは異なるもの)で置換されている)、ロダノ(rhodano)、C3-C6-シクロアルケニル、C3-C6-ハロシクロアルケニル、C3-C6-シクロアルケニル-C1-C6-アルキル、C3-C6-ハロシクロアルケニル-C1-C6-アルキル、OC(O)R22、OC(O)OR25、OC(O)N(R22)2、OSO2R25、SO2OR22、SO2N(R22)2、SO2N(R22)C(O)R22、SO2N(R22)C(O)OR25、SO2N(R22)C(O)N(R22)2、N(R22)C(O)OR25、N(R22)C(O)N(R22)2、N(R22)S(O)2OR22、N(R22)S(O)2N(R22)2、C(O)N(R22)OR22、C(O)N(R22)N(R22)2、C(O)N(R22)C(O)R22、C(O)N(R22)C(O)OR25、C(O)N(R22)C(O)N(R22)2、C(O)N(R22)SO2R25、C(O)N(R22)SO2OR22、C(O)N(R22)SO2N(R22)2、P(O)(OH)2、P(O)(O-C1-C4-アルキル)2、C1-C6-アルキル-OC(O)R22、C1-C6-アルキル-OC(O)OR25、C1-C6-アルキル-OC(O)N(R22)2、C1-C6-アルキル-OSO2R25、C1-C6-アルキル-SO2OR22、C1-C6-アルキル-SO2N(R22)2、C1-C6-アルキル-SO2N(R22)C(O)R22、C1-C6-アルキル-SO2N(R22)C(O)OR25、C1-C6-アルキル-SO2N(R22)C(O)N(R22)2、C1-C6-アルキル-N(R22)C(O)OR25、C1-C6-アルキル-N(R22)C(O)N(R22)2、C1-C6-アルキル-N(R22)S(O)2OR22、C1-C6-アルキル-N(R22)S(O)2N(R22)2、C1-C6-アルキル-C(O)N(R22)OR22、C1-C6-アルキル-C(O)N(R22)N(R22)2、C1-C6-アルキル-C(O)N(R22)C(O)R22、C1-C6-アルキル-C(O)N(R22)C(O)OR25、C1-C6-アルキル-C(O)N(R22)C(O)N(R22)2、C1-C6-アルキル-C(O)N(R22)SO2R25、C1-C6-アルキル-C(O)N(R22)SO2OR22、C1-C6-アルキル-C(O)N(R22)SO2N(R22)2、C1-C6-アルキル-P(O)(OH)2及びC1-C6-アルキル-P(O)(O-C1-C4-アルキル)2からなる群より選択され;
R4は、水素、ハロゲン、C1-C8-アルキル、シアノ-Z1、ニトロ、C3-C7-シクロアルキル、C3-C7-シクロアルキル-C1-C4-アルキル(上記2個の基におけるC3-C7-シクロアルキル基は、非置換であるか又は部分的に若しくは完全にハロゲン化されている)、C2-C8-アルケニル、C2-C8-アルキニル、C1-C8-ハロアルキル、C1-C3-アルキルアミノ、C1-C3-ジアルキルアミノ、C1-C3-アルキルアミノ-S(O)k、C1-C3-アルキルカルボニル、C1-C8-アルコキシ、C1-C4-アルコキシ-C1-C4-アルキル、C1-C4-アルコキシ-C1-C4-アルコキシ-Z1、C1-C4-アルキルチオ-C1-C4-アルキル、C1-C4-アルキルチオ-C1-C4-アルキルチオ-Z1、C2-C6-アルケニルオキシ、C2-C6-アルキニルオキシ、C1-C6-ハロアルコキシ、C1-C4-ハロアルコキシ-C1-C4-アルキル、C1-C4-ハロアルコキシ-C1-C4-アルコキシ-Z1、R1b-S(O)k-Z1、フェノキシ-Z1及びヘテロシクリルオキシ-Z1からなる群より選択され、ここでヘテロシクリルオキシは、O、N及びSからなる群より選択される1、2、3又は4個のヘテロ原子を環員として含有する酸素結合型の5員若しくは6員の単環式又は8員、9員若しくは10員の二環式の飽和、部分不飽和又は芳香族の複素環であり、フェノキシ及びヘテロシクリルオキシにおける環式基は、非置換であるか又は1、2、3若しくは4個の基R11(同じ若しくは異なるもの)で置換されており;
R5は、ハロゲン、シアノ-Z1、ニトロ、C1-C8-アルキル、C3-C7-シクロアルキル、C3-C7-シクロアルキル-C1-C4-アルキル(上記2個の基におけるC3-C7-シクロアルキル基は、非置換であるか又は部分的に若しくは完全にハロゲン化されている)、C2-C8-アルケニル、C2-C8-アルキニル、C1-C8-ハロアルキル、C1-C3-アルキルアミノ、C1-C3-ジアルキルアミノ、C1-C3-アルキルアミノ-S(O)k、C1-C3-アルキルカルボニル、C1-C8-アルコキシ、C1-C4-アルコキシ-C1-C4-アルキル、C1-C4-アルコキシ-C1-C4-アルコキシ-Z1、C1-C4-アルキルチオ-C1-C4-アルキル、C1-C4-アルキルチオ-C1-C4-アルキルチオ-Z1、C2-C6-アルケニルオキシ、C2-C6-アルキニルオキシ、C1-C6-ハロアルコキシ、C1-C4-ハロアルコキシ-C1-C4-アルキル、C1-C4-ハロアルコキシ-C1-C4-アルコキシ-Z1、R1b-S(O)k-Z1、フェノキシ-Z1及びヘテロシクリルオキシ-Z1からなる群より選択され、ここでヘテロシクリルオキシは、O、N及びSからなる群より選択される1、2、3又は4個のヘテロ原子を環員として含有する酸素結合型の5員若しくは6員の単環式又は8員、9員若しくは10員の二環式の飽和、部分不飽和又は芳香族の複素環であり、フェノキシ及びヘテロシクリルオキシにおける環式基は、非置換であるか又は1、2、3若しくは4個の基R11(同じ若しくは異なるもの)で置換されており;
R6は、水素、C1-C6-アルキル、C3-C7-シクロアルキル、C3-C7-シクロアルキル-C1-C4-アルキル(上記2個の基におけるC3-C7-シクロアルキル基は、非置換であるか又は部分的に若しくは完全にハロゲン化されている)、C1-C6-ハロアルキル、C2-C6-アルケニル、C2-C6-ハロアルケニル、C2-C6-アルキニル、C2-C6-ハロアルキニル、C1-C4-アルコキシ-C1-C4-アルキル、C1-C4-ハロアルコキシ-C1-C4-アルキル、Rb-S(O)n-C1-C3-アルキル、Rc-C(=O)-C1-C3-アルキル、RdO-C(=O)-C1-C3-アルキル、ReRfN-C(=O)-C1-C3-アルキル、RgRhN-C1-C3-アルキル、フェニル-Z及びヘテロシクリル-Zからなる群より選択され、ここでヘテロシクリルは、O、N及びSからなる群より選択される1、2、3又は4個のヘテロ原子を環員として含有する5員若しくは6員の単環式又は8員、9員若しくは10員の二環式の飽和、部分不飽和又は芳香族の複素環であり、フェニル及びヘテロシクリルは、非置換であるか又は1、2、3若しくは4個の基R'(同じ若しくは異なるもの)で置換されており;
R'、R11、R21は互いに独立して、ハロゲン、NO2、CN、C1-C6-アルキル、C3-C7-シクロアルキル、C3-C7-ハロシクロアルキル、C1-C6-ハロアルキル、C2-C6-アルケニル、C2-C6-ハロアルケニル、C2-C6-アルキニル、C2-C6-ハロアルキニル、C1-C6-アルコキシ、C1-C4-アルコキシ-C1-C4-アルキル、C1-C4-アルキルチオ-C1-C4-アルキル、C1-C4-ハロアルコキシ-C1-C4-アルキル、C1-C4-アルコキシ-C1-C4-アルコキシ、C3-C7-シクロアルコキシ及びC1-C6-ハロアルキルオキシからなる群より選択されるか、又は同じ炭素原子に結合している2個の基R'、R11若しくはR21は一緒に、基=Oを形成することができ;
Z、Z1、Z2は互いに独立して、共有結合及びC1-C4-アルカンジイルからなる群より選択され;
Z2aは、共有結合、C1-C4-アルカンジイル、O-C1-C4-アルカンジイル、C1-C4-アルカンジイル-O及びC1-C4-アルカンジイル-O-C1-C4-アルカンジイルからなる群より選択され;
Rb、R1b、R2bは互いに独立して、C1-C6-アルキル、C3-C7-シクロアルキル、C1-C6-ハロアルキル、C2-C6-アルケニル、C2-C6-ハロアルケニル、C2-C6-アルキニル、C2-C6-ハロアルキニル、フェニル及びヘテロシクリルからなる群より選択され、ここでヘテロシクリルは、O、N及びSからなる群より選択される1、2、3又は4個のヘテロ原子を環員として含有する5又は6員の単環式の飽和、部分不飽和又は芳香族の複素環であり、ここでフェニル及びヘテロシクリルは、非置換であるか又はハロゲン、C1-C4-アルキル、C1-C4-ハロアルキル、C1-C4-アルコキシ及びC1-C4-ハロアルコキシからなる群より選択される1、2、3若しくは4個の基(同じ若しくは異なるもの)で置換されており;
Rc、R2cは互いに独立して、水素、C1-C6-アルキル、C3-C7-シクロアルキル、C3-C7-シクロアルキル-C1-C4-アルキル(上記2個の基におけるC3-C7-シクロアルキル基は、非置換であるか又は部分的に若しくは完全にハロゲン化されている)、C1-C6-ハロアルキル、C1-C6-アルコキシ、C2-C6-アルケニル、C1-C4-アルキル-C2-C6-アルケニル、C2-C6-ハロアルケニル、C2-C6-アルキニル、C2-C6-ハロアルキニル、C1-C4-アルコキシ-C1-C4-アルキル、C1-C4-S(O)n-C1-C4-アルキル、C1-C4-アルキルアミノ-C1-C4-アルキル、C1-C4-ジアルキルアミノ-C1-C4-アルキル、C1-C6-シアノアルキル、フェニル、ベンジル及びヘテロシクリルからなる群より選択され、ここでヘテロシクリルは、O、N及びSからなる群より選択される1、2、3又は4個のヘテロ原子を環員として含有する5又は6員の単環式の飽和、部分不飽和又は芳香族の複素環であり、フェニル、ベンジル及びヘテロシクリルは、非置換であるか又はハロゲン、C1-C4-アルキル、C1-C4-ハロアルキル、C1-C4-アルコキシ及びC1-C4-ハロアルコキシからなる群より選択される1、2、3若しくは4個の基(同じ若しくは異なるもの)で置換されており;
Rd、R2dは互いに独立して、水素、C1-C6-アルキル、C3-C7-シクロアルキル、C3-C7-シクロアルキル-C1-C4-アルキル(上記2個の基におけるC3-C7-シクロアルキル基は、非置換であるか又は部分的に若しくは完全にハロゲン化されている)、C1-C6-ハロアルキル、C1-C6-アルコキシ、C2-C6-アルケニル、C1-C4-アルキル-C2-C6-アルケニル、C2-C6-ハロアルケニル、C2-C6-アルキニル、C2-C6-ハロアルキニル、C1-C4-アルコキシ-C1-C4-アルキル、C1-C4-S(O)n-C1-C4-アルキル、C1-C4-アルキルアミノ-C1-C4-アルキル、C1-C4-ジアルキルアミノ-C1-C4-アルキル、C1-C6-シアノアルキル、フェニル及びベンジルからなる群より選択され、ここでフェニル及びベンジルは、非置換であるか又はハロゲン、C1-C4-アルキル、C1-C4-ハロアルキル、C1-C4-アルコキシ及びC1-C4-ハロアルコキシからなる群より選択される1、2、3若しくは4個の基(同じ若しくは異なるもの)で置換されており;
R2c、R2dは、それらが結合している窒素原子と一緒に、4、5、6又は7員の飽和又は不飽和の環式基を形成してもよく、これは、O、S及びNから選択されるさらなるヘテロ原子を環員として有していてもよく、非置換であるか又はハロゲン、C1-C4-アルキル、C1-C4-ハロアルキル、C1-C4-アルコキシ及びC1-C4-ハロアルコキシからなる群より選択される1、2、3若しくは4個の基(同じ若しくは異なるもの)を有していてもよく;
Re、Rfは互いに独立して、水素、C1-C6-アルキル、C3-C7-シクロアルキル、C3-C7-シクロアルキル-C1-C4-アルキル(上記2個の基におけるC3-C7-シクロアルキル基は、非置換であるか又は部分的に若しくは完全にハロゲン化されている)、C1-C6-ハロアルキル、C2-C6-アルケニレン、C2-C6-ハロアルケニル、C2-C6-アルキニル、C2-C6-ハロアルキニル、C1-C4-アルコキシ-C1-C4-アルキル、フェニル及びベンジルからなる群より選択され、ここでフェニル及びベンジルは、非置換であるか又はハロゲン、C1-C4-アルキル、C1-C4-ハロアルキル、C1-C4-アルコキシ及びC1-C4-ハロアルコキシからなる群より選択される1、2、3若しくは4個の基(同じ若しくは異なるもの)で置換されており、あるいは
Re、Rfは、それらが結合している窒素原子と一緒に、5、6又は7員の飽和又は不飽和のN結合型複素環基を形成してもよく、これは、O、S及びNから選択されるさらなるヘテロ原子を環員として有していてもよく、非置換であるか又はハロゲン、C1-C4-アルキル、C1-C4-ハロアルキル、C1-C4-アルコキシ及びC1-C4-ハロアルコキシからなる群より選択される1、2、3又は4個の基(同じ若しくは異なるもの)を有していてもよく;
R2e、R2fは互いに独立して、Re、Rfについて示した意味を有し;
Rgは、水素、C1-C6-アルキル、C3-C7-シクロアルキル、C3-C7-シクロアルキル-C1-C4-アルキル(上記2個の基におけるC3-C7-シクロアルキル基は、非置換であるか又は部分的に若しくは完全にハロゲン化されている)、C1-C6-ハロアルキル、C2-C6-アルケニレン、C2-C6-ハロアルケニル、C2-C6-アルキニル、C2-C6-ハロアルキニル、C1-C4-アルコキシ-C1-C4-アルキル、C1-C4-アルキルスルホニル、C1-C4-アルキルカルボニル、フェニル及びベンジルからなる群より選択され、ここでフェニル及びベンジルは、非置換であるか又はハロゲン、C1-C4-アルキル、C1-C4-ハロアルキル、C1-C4-アルコキシ及びC1-C4-ハロアルコキシからなる群より選択される1、2、3若しくは4個の基(同じ若しくは異なるもの)で置換されており;
Rhは、水素、C1-C6-アルキル、C3-C7-シクロアルキル、C3-C7-シクロアルキル-C1-C4-アルキル(上記2個の基におけるC3-C7-シクロアルキル基は、非置換であるか又は部分的に若しくは完全にハロゲン化されている)、C1-C6-ハロアルキル、C2-C6-アルケニル、C2-C6-ハロアルケニル、C2-C6-アルキニル、C2-C6-ハロアルキニル、C1-C4-アルコキシ-C1-C4-アルキル、C1-C4-アルキルスルホニル、C1-C4-アルキルカルボニル、基C(=O)-Rk、フェニル及びベンジルからなる群より選択され、ここでフェニル及びベンジルは、非置換であるか又はハロゲン、C1-C4-アルキル、C1-C4-ハロアルキル、C1-C4-アルコキシ及びC1-C4-ハロアルコキシからなる群より選択される1、2、3若しくは4個の基(同じ若しくは異なるもの)で置換されており、あるいは
Rg、Rhは、それらが結合している窒素原子と一緒に、5、6又は7員の飽和又は不飽和のN結合型複素環基を形成してもよく、これは、O、S及びNから選択されるさらなるヘテロ原子を環員として有していてもよく、非置換であるか又は=O、ハロゲン、C1-C4-アルキル、C1-C4-ハロアルキル、C1-C4-アルコキシ及びC1-C4-ハロアルコキシからなる群より選択される1、2、3若しくは4個の基(同じ若しくは異なるもの)を有していてもよく;
R2g、R2hは互いに独立して、Rg、Rhについて示した意味を有し;
Rkは、Rcについて示した意味を有し;
R22は、水素、C1-C6-アルキル、C1-C6-ハロアルキル、C2-C6-アルケニル、C2-C6-ハロアルケニル、C2-C6-アルキニル、C3-C6-ハロアルキニル、C3-C6-シクロアルキル、C3-C6-シクロアルケニル、C3-C6-ハロシクロアルキル、C3-C6-シクロアルキル-C1-C6-アルキル、C1-C6-アルコキシ-C1-C6-アルキル、C3-C6-シクロアルキル-C1-C6-アルコキシ-C1-C6-アルキル、フェニル、フェニル-C1-C6-アルキル、ヘテロアリール、ヘテロアリール-C1-C6-アルキル、ヘテロシクリル、ヘテロシクリル-C1-C6-アルキル、フェニル-O-C1-C6-アルキル、ヘテロアリール-O-C1-C6-アルキル、ヘテロシクリル-O-C1-C6-アルキル、フェニル-N(R23)-C1-C6-アルキル、ヘテロアリール-N(R23)-C1-C6-アルキル、ヘテロシクリル-N(R23)-C1-C6-アルキル、フェニル-S(O)n-C1-C6-アルキル、ヘテロアリール-S(O)n-C1-C6-アルキル、ヘテロシクリル-S(O)n-C1-C6-アルキルからなる群より選択され、ここで、上記15個の基は、ニトロ、ハロゲン、シアノ、ロダノ、C1-C6-アルキル、C1-C6-ハロアルキル、C3-C6-シクロアルキル、C(O)OR23、C(O)N(R23)2、OR23、N(R23)2、S(O)nR24、S(O)2OR23、S(O)2N(R23)2及びR23O-C1-C6-アルキルからなる群より選択されるs個の残基で置換されており、ヘテロシクリルは、0、1又は2個のオキソ基を有しており;
R23は、水素、C1-C6-アルキル、C1-C6-ハロアルキル、C2-C6-アルケニル、C2-C6-アルキニル、C3-C6-シクロアルキル、C3-C6-シクロアルキル-C1-C6-アルキル及びフェニルからなる群より選択され;
R24は、C1-C6-アルキル、C1-C6-ハロアルキル、C2-C6-アルケニル、C2-C6-アルキニル、C3-C6-シクロアルキル、C3-C6-シクロアルキル-C1-C6-アルキル及びフェニルからなる群より選択され;
R25は、C1-C6-アルキル、C1-C6-ハロアルキル、C2-C6-アルケニル、C2-C6-ハロアルケニル、C2-C6-アルキニル、C3-C6-ハロアルキニル、C3-C6-シクロアルキル、C3-C6-シクロアルケニレン、C3-C6-ハロシクロアルキル、C3-C6-シクロアルキル-C1-C6-アルキル、C1-C6-アルコキシ-C1-C6-アルキル、C3-C6-シクロアルキル-C1-C6-アルコキシ-C1-C6-アルキル、フェニル、フェニル-C1-C6-アルキル、ヘテロアリール、ヘテロアリール-C1-C6-アルキル、ヘテロシクリル、ヘテロシクリル-C1-C6-アルキル、フェニル-O-C1-C6-アルキル、ヘテロアリール-O-C1-C6-アルキル、ヘテロシクリル-O-C1-C6-アルキル、フェニル-N(R23)-C1-C6-アルキル、ヘテロアリール-N(R23)-C1-C6-アルキル、ヘテロシクリル-N(R23)-C1-C6-アルキル、フェニル-S(O)n-C1-C6-アルキル、ヘテロアリール-S(O)n-C1-C6-アルキル、ヘテロシクリル-S(O)n-C1-C6-アルキルからなる群より選択され、ここで、上記15個の基は、ニトロ、ハロゲン、シアノ、ロダノ、C1-C6-アルキル、C1-C6-ハロアルキル、C3-C6-シクロアルキル、C(O)OR23、C(O)N(R23)2、OR23、N(R23)2、S(O)nR24、S(O)2OR23、S(O)2N(R23)2及びR23O-C1-C6-アルキルからなる群より選択されるs個の残基で置換されており、ヘテロシクリルは、0、1又は2個のオキソ基を有しており;
R26は、C1-C6-アルキル又はC1-C4-アルコキシ-C1-C4-アルキルであり;
R27は、水素、シアノ及びC1-C4-ハロアルキルカルボニルからなる群より選択され;
R28、R29は互いに独立して、C1-C6-アルキルであるか、又は
R28、R29は、それらが結合している硫黄原子と一緒に、1個の酸素原子を環員として有していてもよい5若しくは6員の飽和環を形成してもよく;
kは、0、1又は2であり;
nは、0、1又は2である]。
Rcは、C1-C4-アルキル若しくはC1-C4-ハロアルキルであり、
Rdは、C1-C4-アルキルであり、
Reは、水素若しくはC1-C4-アルキルであり、
Rfは、水素若しくはC1-C4-アルキルであり、又は
Re、Rfは、それらが結合している窒素原子と一緒に、5、6又は7員の飽和N結合型複素環基を形成してもよく、これは、O、S及びNから選択されるさらなるヘテロ原子を環員として有していてもよく、非置換であるか又は1、2、3若しくは4個のメチル基を有していてもよく、
Rkは、C1-C4-アルキルである。
R'、R11、R21は、互いに独立して、ハロゲン、C1-C4-アルキル、C3-C6-シクロアルキル、C3-C6-ハロシクロアルキル、C1-C4-ハロアルキル、C1-C4-アルコキシ、C1-C4-アルコキシ-C1-C4-アルキル、C1-C4-アルキルチオ-C1-C4-アルキル、C1-C4-アルコキシ-C1-C4-アルコキシ及びC1-C6-ハロアルキルオキシから、より好ましくはハロゲン、C1-C4-アルキル、C3-C6-シクロアルキル、C1-C4-ハロアルキル及びC1-C4-アルコキシから選択される。
Rg及びRh又はR2g及びR2hは、それらが結合している窒素原子と一緒に、5、6又は7員の飽和又は不飽和のN結合型複素環基を形成してもよく、これは、環員としてO、S及びNから選択されるさらなるヘテロ原子を有していてもよく、非置換であるか又は=O、ハロゲン、C1-C4-アルキル、C1-C4-ハロアルキル及びC1-C4-アルコキシからなる群より選択される1、2、3若しくは4個の基(同じ若しくは異なるもの)を有していてもよく;
より好ましくは、Rg及びRh又はR2g及びR2hは、それらが結合している窒素原子と一緒に、5又は6員の飽和又は不飽和のN結合型複素環基を形成してもよく、これは、環員としてO、S及びNから選択されるさらなるヘテロ原子を有していてもよく、非置換であるか又はハロゲン、C1-C4-アルキル及びC1-C4-ハロアルキルからなる群より選択される1、2若しくは3個の基(同じ若しくは異なるもの)を有していてもよく;
特に、Rg及びRh又はR2g及びR2hは、それらが結合している窒素原子と一緒に、5又は6員の飽和N結合型複素環基を形成してもよく、これは、環員としてO、S及びNから選択されるさらなるヘテロ原子を有していてもよく、非置換であるか又は1、2若しくは3個のメチル基を有していてもよい。
R1が、ハロゲン、ニトロ、C1-C4-アルキル、C3-C6-シクロアルキル、C1-C4-ハロアルキル、C1-C4-アルコキシ-C1-C4-アルキル、C1-C4-アルコキシ-C1-C4-アルコキシ-C1-C4-アルキル、C1-C4-アルコキシ、C1-C4-ハロアルコキシ、C1-C4-アルキルチオ、C1-C4-ハロアルキルチオ及びC1-C4-アルキルスルホニルからなる群より選択され;
R3は、水素、ハロゲン、シアノ、ニトロ、C1-C4-アルキル、C1-C4-ハロアルキル、C1-C4-アルコキシ、C1-C4-ハロアルコキシ、C1-C4-アルキルチオ、C1-C4-ハロアルキルチオ及びC1-C4-アルキルスルホニルからなる群より選択される。
R1は、ハロゲン、ニトロ、シクロプロピル、C1-C4-アルキル、C1-C4-ハロアルキル、C1-C4-アルコキシ-C1-C4-アルキル、C1-C4-アルコキシ-C1-C4-アルコキシ-C1-C4-アルキル及びC1-C4-アルキル-S(O)2からなる群より選択され;
R2は、R2cR2dNC(O)NR2c-Z2-であり、R2c及びR2dは互いに独立して、
水素、C1-C6-アルキル、C3-C7-シクロアルキル、C3-C7-シクロアルキル-C1-C4-アルキル、C1-C6-ハロアルキル、C1-C6-アルコキシ、C2-C6-アルケニル、C2-C6-アルキニル、C1-C4-アルコキシ-C1-C4-アルキル、C1-C4-S(O)n-C1-C4-アルキル、C1-C4-アルカミノ-C1-C4-アルキル、C1-C4-ジアルカミノ-C1-C4-アルキル、C1-C6-シアノアルキル及びベンジルからなる群より選択され
R3は、水素、ハロゲン、シアノ、ニトロ、C1-C4-アルキル、C1-C4-ハロアルキル及びC1-C4-アルキル-S(O)2からなる群より選択され;
R4は、水素、シアノ、メチル及びハロゲンからなる群より選択され;
R5は、ハロゲン、CHF2及びCF3からなる群より選択され;
R6は、C1-C4-アルキル及びC1-C2-アルコキシ-C1-C2-アルキルからなる群より選択される。
R1は、ハロゲン、ニトロ、シクロプロピル、C1-C4-アルキル、C1-C4-ハロアルキル、C1-C4-アルコキシ-C1-C4-アルキル、C1-C4-アルコキシ、C1-C4-アルコキシ-C1-C4-アルコキシ-C1-C4-アルキル及びC1-C4-アルキル-S(O)2からなる群より選択され;
R2は、R2cR2dNC(O)NR2c-Z2-であり、R2c及びR2dは互いに独立して、水素、C1-C6-アルキル、C3-C7-シクロアルキル、C3-C7-シクロアルキル-C1-C4-アルキル(上記2個の基におけるC3-C7-シクロアルキル基は、非置換であるか又は部分的に若しくは完全にハロゲン化されている)、C1-C6-ハロアルキル、C1-C6-アルコキシ、C2-C6-アルケニル、C1-C4-アルキル-C2-C6-アルケニル、C1-C4-アルコキシ-C1-C4-アルキル、C1-C4-S(O)n-C1-C4-アルキル、C1-C4-アルキルアミノ-C1-C4-アルキル、C1-C4-ジアルキルアミノ-C1-C4-アルキル、C1-C6-シアノアルキル、フェニル、ベンジル及びヘテロシクリルからなる群より選択され、ここで、ヘテロシクリルは、O、N及びSからなる群より選択される1、2、3又は4個のヘテロ原子を環員として含有する5又は6員の単環式の飽和、部分不飽和又は芳香族の複素環であり、フェニル、ベンジル及びヘテロシクリルは、非置換であるか又はハロゲン、C1-C4-アルキル、C1-C4-ハロアルキル、C1-C4-アルコキシ及びC1-C4-ハロアルコキシからなる群より選択される1、2、3若しくは4個の基(同じ若しくは異なるもの)で置換されており;
R3は、水素、ハロゲン、シアノ、ニトロ、C1-C4-アルキル、C1-C4-ハロアルキル及びC1-C4-アルキル-S(O)2からなる群より選択され;
R4は、水素、シアノ、メチル及びハロゲンからなる群より選択され;
R5は、ハロゲン、CHF2及びCF3からなる群より選択され;
R6は、C1-C4-アルキル及びC1-C2-アルコキシ-C1-C2-アルキルからなる群より選択される。
R1は、ハロゲン、C1-C4-アルキル、C1-C4-アルコキシからなる群より選択され;
R2は、R2cR2dNC(O)NR2c-Z2-であり、R2c及びR2dは互いに独立して、水素、C1-C6-アルキル、C3-C7-シクロアルキル、C3-C7-シクロアルキル-C1-C4-アルキル(上記2個の基におけるC3-C7-シクロアルキル基は、非置換であるか又は部分的に若しくは完全にハロゲン化されている)、フェニル、ベンジル及びヘテロシクリルからなる群より選択され、ここで、ヘテロシクリルは、O、N及びSからなる群より選択される1、2、3又は4個のヘテロ原子を環員として含有する5又は6員の単環式の飽和、部分不飽和又は芳香族の複素環であり、フェニル、ベンジル及びヘテロシクリルは、非置換であるか又はハロゲン、C1-C4-アルキル、C1-C4-ハロアルキル、C1-C4-アルコキシ及びC1-C4-ハロアルコキシからなる群より選択される1、2、3若しくは4個の基(同じ若しくは異なるもの)で置換されており;
R3は、水素、ハロゲン、C1-C4-ハロアルキルからなる群より選択され;
R4は、水素からなる群より選択され;
R5は、ハロゲンからなる群より選択され;
R6は、C1-C4-アルキル及びC1-C2-アルコキシ-C1-C2-アルキルからなる群より選択される。
R1は、塩素、メチル、メトキシからなる群より選択され;
R2は、R2cR2dNC(O)NR2c-Z2-であり、R2c及びR2dは互いに独立して、水素、C1-C6-アルキル、C3-C7-シクロアルキル、C3-C7-シクロアルキル-C1-C4-アルキル(上記2個の基におけるC3-C7-シクロアルキル基は、非置換であるか又は部分的に若しくは完全にハロゲン化されている)、フェニル、ベンジル及びヘテロシクリルからなる群より選択され、ここで、ヘテロシクリルは、O、N及びSからなる群より選択される1、2、3又は4個のヘテロ原子を環員として含有する5又は6員の単環式の飽和、部分不飽和又は芳香族の複素環であり、フェニル、ベンジル及びヘテロシクリルは、非置換であるか又はハロゲン、C1-C4-アルキル、C1-C4-ハロアルキル、C1-C4-アルコキシ及びC1-C4-ハロアルコキシからなる群より選択される1、2、3若しくは4個の基(同じ若しくは異なるもの)で置換されており;
R3は、水素、塩素、臭素、トリフルオロメチル及びメトキシフェニルからなる群より選択され;
R4は、水素からなる群より選択され;
R5は、フッ素からなる群より選択され;
R6は、メチル、エチル、メトキシエチル及びエトキシメチルからなる群より選択される。
R1は、塩素、ニトロ、メチル、シクロプロピル、トリフルオロメチル、メトキシメチル、CH2OCH2CH2OCH3及びメチルスルホニルからなる群より選択され;
R2は、R2cR2dNC(O)NR2c-Z2-であり、R2c及びR2dは互いに独立して、水素、C1-C6-アルキル、C3-C7-シクロアルキル-C1-C4-アルキル、C1-C6-ハロアルキル、C1-C6-アルコキシ、C2-C6-アルケニル、C2-C6-アルキニル、C1-C4-アルコキシ-C1-C4-アルキルからなる群より選択され
R3は、水素、フッ素、塩素、臭素、シアノ、ニトロ、メチル、トリフルオロメチル及びメチルスルホニルからなる群より選択され;
R4は、水素、シアノ、メチル、塩素及びフッ素からなる群より選択され;
R5は、塩素及びフッ素からなる群より選択され;
R6は、メチル、エチル、プロピル、メトキシメチル、メトキシエチル及びエトキシメチルからなる群より選択される。
R1は、ハロゲン、ニトロ、シクロプロピル、C1-C4-アルキル、C1-C4-ハロアルキル、C1-C4-アルコキシ-C1-C4-アルキル、C1-C4-アルコキシ-C1-C4-アルコキシ-C1-C4-アルキル及びC1-C4-アルキル-S(O)2からなる群より選択され;
R3は、水素、ハロゲン、シアノ、ニトロ、C1-C4-アルキル、C1-C4-ハロアルキル及びC1-C4-アルキル-S(O)2からなる群より選択され;
R4は、水素、シアノ、メチル及びハロゲンからなる群より選択され;
R5は、ハロゲン、CHF2及びCF3からなる群より選択され;
R6は、C1-C4-アルキル及びC1-C2-アルコキシ-C1-C2-アルキルからなる群より選択される。
R1は、塩素、ニトロ、メチル、シクロプロピル、トリフルオロメチル、メトキシメチル、CH2OCH2CH2OCH3及びメチルスルホニルからなる群より選択され;
R3は、水素、フッ素、塩素、臭素、シアノ、ニトロ、メチル、トリフルオロメチル及びメチルスルホニルからなる群より選択され;
R4は、水素、シアノ、メチル、塩素及びフッ素からなる群より選択され;
R5は、塩素及びフッ素からなる群より選択され;
R6は、メチル、エチル、プロピル、メトキシメチル、メトキシエチル及びエトキシメチルからなる群より選択される。
R1は、塩素、ニトロ、メチル、シクロプロピル、トリフルオロメチル、メトキシメチル、CH2OCH2CH2OCH3及びメチルスルホニルからなる群より選択され;
R3は、水素、フッ素、塩素、臭素、シアノ、ニトロ、メチル、トリフルオロメチル及びメチルスルホニルからなる群より選択され;
R4は、水素、シアノ、メチル、塩素及びフッ素からなる群より選択され;
R5は、塩素及びフッ素からなる群より選択され;
R6は、メチル、エチル、プロピル、メトキシメチル、メトキシエチル及びエトキシメチルからなる群より選択される。
表2: R2が(Me)2NC(O)NH-であり、R5がClであり、化合物についてのR1、R3及びR6の組み合わせが表Aの各行に対する各枠に対応する式I.Aの化合物(I.A-2.1 - I.A-2.288);
表3: R2がMeEtNC(O)NH-であり、R5がFであり、化合物についてのR1、R3及びR6の組み合わせが表Aの各行に対する各枠に対応する式I.Aの化合物(I.A-3.1 - I.A-3.288);
表4: R2がMeEtNC(O)NH-であり、R5がClであり、化合物についてのR1、R3及びR6の組み合わせが表Aの各行に対する各枠に対応する式I.Aの化合物(I.A-4.1 - I.A-4.288);
表5: R2が(Me)iPrNC(O)NH-であり、R5がFであり、化合物についてのR1、R3及びR6の組み合わせが表Aの各行に対する各枠に対応する式I.Aの化合物(I.A-5.1 - I.A-5.288);
表6: R2が(Me)iPrNC(O)NH-であり、R5がClであり、化合物についてのR1、R3及びR6の組み合わせが表Aの各行に対する各枠に対応する式I.Aの化合物(I.A-6.1 - I.A-6.288);
表7: R2が(Me)cPrNC(O)NH-であり、R5がFであり、化合物についてのR1、R3及びR6の組み合わせが表Aの各行に対する各枠に対応する式I.Aの化合物(I.A-7.1 - I.A-7.288);
表8: R2が(Me)cPrNC(O)NH-であり、R5がClであり、化合物についてのR1、R3及びR6の組み合わせが表Aの各行に対する各枠に対応する式I.Aの化合物(I.A-8.1 - I.A-8.288);
表9: R2が(Me)(CH3OCH2CH2-)NC(O)NH-であり、R5がFであり、化合物についてのR1、R3及びR6の組み合わせが表Aの各行に対する各枠に対応する式I.Aの化合物(I.A-9.1 - I.A-9.288);
表10: R2が(Me)(CH3OCH2CH2-)NC(O)NH-であり、R5がClであり、化合物についてのR1、R3及びR6の組み合わせが表Aの各行に対する各枠に対応する式I.Aの化合物(I.A-10.1 - I.A-10.288);
表11: R2が(Me)(CH3SCH2CH2-)NC(O)NH-であり、R5がFであり、化合物についてのR1、R3及びR6の組み合わせが表Aの各行に対する各枠に対応する式I.Aの化合物(I.A-11.1 - I.A-11.288);
表12: R2が(Me)(CH3SCH2CH2-)NC(O)NH-であり、R5がClであり、化合物についてのR1、R3及びR6の組み合わせが表Aの各行に対する各枠に対応する式I.Aの化合物(I.A-12.1 - I.A-12.288);
表13: R2が(N-モルホリノ)NC(O)NH-であり、R5がFであり、化合物についてのR1、R3及びR6の組み合わせが表Aの各行に対する各枠に対応する式I.Aの化合物(I.A-13.1 - I.A-13.288);
表14: R2が(N-モルホリノ)NC(O)NH-であり、R5がClであり、化合物についてのR1、R3及びR6の組み合わせが表Aの各行に対する各枠に対応する式I.Aの化合物(I.A-14.1 - I.A-14.288);
表15: R2が(Et)2NC(O)NH-であり、R5がFであり、化合物についてのR1、R3及びR6の組み合わせが表Aの各行に対する各枠に対応する式I.Aの化合物(I.A-15.1 - I.A-15.288);
表16: R2が(Et)2NC(O)NH-であり、R5がClであり、化合物についてのR1、R3及びR6の組み合わせが表Aの各行に対する各枠に対応する式I.Aの化合物(I.A-16.1 - I.A-16.288);
表17: R2が(Et)iPrNC(O)NH-であり、R5がFであり、化合物についてのR1、R3及びR6の組み合わせが表Aの各行に対する各枠に対応する式I.Aの化合物(I.A-17.1 - I.A-17.288);
表18: R2が(Et)iPrNC(O)NH-であり、R5がClであり、化合物についてのR1、R3及びR6の組み合わせが表Aの各行に対する各枠に対応する式I.Aの化合物(I.A-18.1 - I.A-18.288);
表19: R2が(Et)cPrNC(O)NH-であり、R5がFであり、化合物についてのR1、R3及びR6の組み合わせが表Aの各行に対する各枠に対応する式I.Aの化合物(I.A-19.1 - I.A-19.288);
表20: R2が(Et)cPrNC(O)NH-であり、R5がClであり、化合物についてのR1、R3及びR6の組み合わせが表Aの各行に対する各枠に対応する式I.Aの化合物(I.A-20.1 - I.A-20.288)。
表22: R2が(Me)2NC(O)NH-であり、R5がClであり、化合物についてのR1、R3及びR6の組み合わせが表Aの各行に対する各枠に対応する式I.Bの化合物(I.B-2.1 - I.B-2.288);
表23: R2がMeEtNC(O)NH-であり、R5がFであり、化合物についてのR1、R3及びR6の組み合わせが表Aの各行に対する各枠に対応する式I.Bの化合物(I.B-3.1 - I.B-3.288);
表24: R2がMeEtNC(O)NH-であり、R5がClであり、化合物についてのR1、R3及びR6の組み合わせが表Aの各行に対する各枠に対応する式I.Bの化合物(I.B-4.1 - I.B-4.288);
表25: R2が(Me)iPrNC(O)NH-であり、R5がFであり、化合物についてのR1、R3及びR6の組み合わせが表Aの各行に対する各枠に対応する式I.Bの化合物(I.B-5.1 - I.B-5.288);
表26: R2が(Me)iPrNC(O)NH-であり、R5がClであり、化合物についてのR1、R3及びR6の組み合わせが表Aの各行に対する各枠に対応する式I.Bの化合物(I.B-6.1 - I.B-6.288);
表27: R2が(Me)cPrNC(O)NH-であり、R5がFであり、化合物についてのR1、R3及びR6の組み合わせが表Aの各行に対する各枠に対応する式I.Bの化合物(I.B-7.1 - I.B-7.288);
表28: R2が(Me)cPrNC(O)NH-であり、R5がClであり、化合物についてのR1、R3及びR6の組み合わせが表Aの各行に対する各枠に対応する式I.Bの化合物(I.B-8.1 - I.B-8.288);
表29: R2が(Me)(CH3OCH2CH2-)NC(O)NH-であり、R5がFであり、化合物についてのR1、R3及びR6の組み合わせが表Aの各行に対する各枠に対応する式I.Bの化合物(I.B-9.1 - I.B-9.288);
表30: R2が(Me)(CH3OCH2CH2-)NC(O)NH-であり、R5がClであり、化合物についてのR1、R3及びR6の組み合わせが表Aの各行に対する各枠に対応する式I.Bの化合物(I.B-10.1 - I.B-10.288);
表31: R2が(Me)(CH3SCH2CH2-)NC(O)NH-であり、R5がFであり、化合物についてのR1、R3及びR6の組み合わせが表Aの各行に対する各枠に対応する式I.Bの化合物(I.B-11.1 - I.B-11.288);
表32: R2が(Me)(CH3SCH2CH2-)NC(O)NH-であり、R5がClであり、化合物についてのR1、R3及びR6の組み合わせが表Aの各行に対する各枠に対応する式I.Bの化合物(I.B-12.1 - I.B-12.288);
表33: R2が(N-モルホリノ)NC(O)NH-であり、R5がFであり、化合物についてのR1、R3及びR6の組み合わせが表Aの各行に対する各枠に対応する式I.Bの化合物(I.B-13.1 - I.B-13.288);
表34: R2が(N-モルホリノ)NC(O)NH-であり、R5がClであり、化合物についてのR1、R3及びR6の組み合わせが表Aの各行に対する各枠に対応する式I.Bの化合物(I.B-14.1 - I.B-14.288);
表35: R2が(Et)2NC(O)NH-であり、R5がFであり、化合物についてのR1、R3及びR6の組み合わせが表Aの各行に対する各枠に対応する式I.Bの化合物(I.B-15.1 - I.B-15.288);
表36: R2が(Et)2NC(O)NH-であり、R5がClであり、化合物についてのR1、R3及びR6の組み合わせが表Aの各行に対する各枠に対応する式I.Bの化合物(I.B-16.1 - I.B-16.288);
表37: R2が(Et)iPrNC(O)NH-であり、R5がFであり、化合物についてのR1、R3及びR6の組み合わせが表Aの各行に対する各枠に対応する式I.Bの化合物(I.B-17.1 - I.B-17.288);
表38: R2が(Et)iPrNC(O)NH-であり、R5がClであり、化合物についてのR1、R3及びR6の組み合わせが表Aの各行に対する各枠に対応する式I.Bの化合物(I.B-18.1 - I.B-18.288);
表39: R2が(Et)cPrNC(O)NH-であり、R5がFであり、化合物についてのR1、R3及びR6の組み合わせが表Aの各行に対する各枠に対応する式I.Bの化合物(I.B-19.1 - I.B-19.288);
表40: R2が(Et)cPrNC(O)NH-であり、R5がClであり、化合物についてのR1、R3及びR6の組み合わせが表Aの各行に対する各枠に対応する式I.Bの化合物(I.B-20.1 - I.B-20.288)。
表42: R2が(Me)2NC(O)NH-であり、R5がClであり、化合物についてのR1、R3及びR6の組み合わせが表Aの各行に対する各枠に対応する式I.Cの化合物(I.C-2.1 - I.C-2.288);
表43: R2がMeEtNC(O)NH-であり、R5がFであり、化合物についてのR1、R3及びR6の組み合わせが表Aの各行に対する各枠に対応する式I.Cの化合物(I.C-3.1 - I.C-3.288);
表44: R2がMeEtNC(O)NH-であり、R5がClであり、化合物についてのR1、R3及びR6の組み合わせが表Aの各行に対する各枠に対応する式I.Cの化合物(I.C-4.1 - I.C-4.288);
表45: R2が(Me)iPrNC(O)NH-であり、R5がFであり、化合物についてのR1、R3及びR6の組み合わせが表Aの各行に対する各枠に対応する式I.Cの化合物(I.C-5.1 - I.C-5.288);
表46: R2が(Me)iPrNC(O)NH-であり、R5がClであり、化合物についてのR1、R3及びR6の組み合わせが表Aの各行に対する各枠に対応する式I.Cの化合物(I.C-6.1 - I.C-6.288);
表47: R2が(Me)cPrNC(O)NH-であり、R5がFであり、化合物についてのR1、R3及びR6の組み合わせが表Aの各行に対する各枠に対応する式I.Cの化合物(I.C-7.1 - I.C-7.288);
表48: R2が(Me)cPrNC(O)NH-であり、R5がClであり、化合物についてのR1、R3及びR6の組み合わせが表Aの各行に対する各枠に対応する式I.Cの化合物(I.C-8.1 - I.C-8.288);
表49: R2が(Me)(CH3OCH2CH2-)NC(O)NH-であり、R5がFであり、化合物についてのR1、R3及びR6の組み合わせが表Aの各行に対する各枠に対応する式I.Cの化合物(I.C-9.1 - I.C-9.288);
表50: R2が(Me)(CH3OCH2CH2-)NC(O)NH-であり、R5がClであり、化合物についてのR1、R3及びR6の組み合わせが表Aの各行に対する各枠に対応する式I.Cの化合物(I.C-10.1 - I.C-10.288);
表51: R2が(Me)(CH3SCH2CH2-)NC(O)NH-であり、R5がFであり、化合物についてのR1、R3及びR6の組み合わせが表Aの各行に対する各枠に対応する式I.Cの化合物(I.C-11.1 - I.C-11.288);
表52: R2が(Me)(CH3SCH2CH2-)NC(O)NH-であり、R5がClであり、化合物についてのR1、R3及びR6の組み合わせが表Aの各行に対する各枠に対応する式I.Cの化合物(I.C-12.1 - I.C-12.288);
表53: R2が(N-モルホリノ)NC(O)NH-であり、R5がFであり、化合物についてのR1、R3及びR6の組み合わせが表Aの各行に対する各枠に対応する式I.Cの化合物(I.C-13.1 - I.C-13.288);
表54: R2が(N-モルホリノ)NC(O)NH-であり、R5がClであり、化合物についてのR1、R3及びR6の組み合わせが表Aの各行に対する各枠に対応する式I.Cの化合物(I.C-14.1 - I.C-14.288);
表55: R2が(Et)2NC(O)NH-であり、R5がFであり、化合物についてのR1、R3及びR6の組み合わせが表Aの各行に対する各枠に対応する式I.Cの化合物(I.C-15.1 - I.C-15.288);
表56: R2が(Et)2NC(O)NH-であり、R5がClであり、化合物についてのR1、R3及びR6の組み合わせが表Aの各行に対する各枠に対応する式I.Cの化合物(I.C-16.1 - I.C-16.288);
表57: R2が(Et)iPrNC(O)NH-であり、R5がFであり、化合物についてのR1、R3及びR6の組み合わせが表Aの各行に対する各枠に対応する式I.Cの化合物(I.C-17.1 - I.C-17.288);
表58: R2が(Et)iPrNC(O)NH-であり、R5がClであり、化合物についてのR1、R3及びR6の組み合わせが表Aの各行に対する各枠に対応する式I.Cの化合物(I.C-18.1 - I.C-18.288);
表59: R2が(Et)cPrNC(O)NH-であり、R5がFであり、化合物についてのR1、R3及びR6の組み合わせが表Aの各行に対する各枠に対応する式I.Cの化合物(I.C-19.1 - I.C-19.288);
表60: R2が(Et)cPrNC(O)NH-であり、R5がClであり、化合物についてのR1、R3及びR6の組み合わせが表Aの各行に対する各枠に対応する式I.Cの化合物(I.C-20.1 - I.C-20.288)。
表62: R2が(Me)2NC(O)NH-であり、R5がClであり、化合物についてのR1、R3及びR6の組み合わせが表Aの各行に対する各枠に対応する式I.Dの化合物(I.D-2.1 - I.D-2.288);
表63: R2がMeEtNC(O)NH-であり、R5がFであり、化合物についてのR1、R3及びR6の組み合わせが表Aの各行に対する各枠に対応する式I.Dの化合物(I.D-3.1 - I.D-3.288);
表64: R2がMeEtNC(O)NH-であり、R5がClであり、化合物についてのR1、R3及びR6の組み合わせが表Aの各行に対する各枠に対応する式I.Dの化合物(I.D-4.1 - I.D-4.288);
表65: R2が(Me)iPrNC(O)NH-であり、R5がFであり、化合物についてのR1、R3及びR6の組み合わせが表Aの各行に対する各枠に対応する式I.Dの化合物(I.D-5.1 - I.D-5.288);
表66: R2が(Me)iPrNC(O)NH-であり、R5がClであり、化合物についてのR1、R3及びR6の組み合わせが表Aの各行に対する各枠に対応する式I.Dの化合物(I.D-6.1 - I.D-6.288);
表67: R2が(Me)cPrNC(O)NH-であり、R5がFであり、化合物についてのR1、R3及びR6の組み合わせが表Aの各行に対する各枠に対応する式I.Dの化合物(I.D-7.1 - I.D-7.288);
表68: R2が(Me)cPrNC(O)NH-であり、R5がClであり、化合物についてのR1、R3及びR6の組み合わせが表Aの各行に対する各枠に対応する式I.Dの化合物(I.D-8.1 - I.D-8.288);
表69: R2が(Me)(CH3OCH2CH2-)NC(O)NH-であり、R5がFであり、化合物についてのR1、R3及びR6の組み合わせが表Aの各行に対する各枠に対応する式I.Dの化合物(I.D-9.1 - I.D-9.288);
表70: R2が(Me)(CH3OCH2CH2-)NC(O)NH-であり、R5がClであり、化合物についてのR1、R3及びR6の組み合わせが表Aの各行に対する各枠に対応する式I.Dの化合物(I.D-10.1 - I.D-10.288);
表71: R2が(Me)(CH3SCH2CH2-)NC(O)NH-であり、R5がFであり、化合物についてのR1、R3及びR6の組み合わせが表Aの各行に対する各枠に対応する式I.Dの化合物(I.D-11.1 - I.D-11.288);
表72: R2が(Me)(CH3SCH2CH2-)NC(O)NH-であり、R5がClであり、化合物についてのR1、R3及びR6の組み合わせが表Aの各行に対する各枠に対応する式I.Dの化合物(I.D-12.1 - I.D-12.288);
表73: R2が(N-モルホリノ)NC(O)NH-であり、R5がFであり、化合物についてのR1、R3及びR6の組み合わせが表Aの各行に対する各枠に対応する式I.Dの化合物(I.D-13.1 - I.D-13.288);
表74: R2が(N-モルホリノ)NC(O)NH-であり、R5がClであり、化合物についてのR1、R3及びR6の組み合わせが表Aの各行に対する各枠に対応する式I.Dの化合物(I.D-14.1 - I.D-14.288);
表75: R2が(Et)2NC(O)NH-であり、R5がFであり、化合物についてのR1、R3及びR6の組み合わせが表Aの各行に対する各枠に対応する式I.Dの化合物(I.D-15.1 - I.D-15.288);
表76: R2が(Et)2NC(O)NH-であり、R5がClであり、化合物についてのR1、R3及びR6の組み合わせが表Aの各行に対する各枠に対応する式I.Dの化合物(I.D-16.1 - I.D-16.288);
表77: R2が(Et)iPrNC(O)NH-であり、R5がFであり、化合物についてのR1、R3及びR6の組み合わせが表Aの各行に対する各枠に対応する式I.Dの化合物(I.D-17.1 - I.D-17.288);
表78: R2が(Et)iPrNC(O)NH-であり、R5がClであり、化合物についてのR1、R3及びR6の組み合わせが表Aの各行に対する各枠に対応する式I.Dの化合物(I.D-18.1 - I.D-18.288);
表79: R2が(Et)cPrNC(O)NH-であり、R5がFであり、化合物についてのR1、R3及びR6の組み合わせが表Aの各行に対する各枠に対応する式I.Dの化合物(I.D-19.1 - I.D-19.288);
表80: R2が(Et)cPrNC(O)NH-であり、R5がClであり、化合物についてのR1、R3及びR6の組み合わせが表Aの各行に対する各枠に対応する式I.Dの化合物(I.D-20.1 - I.D-20.288)。
表82: R2が(cPr)2NC(O)NH-であり、R5がFであり、化合物についてのR1、R3及びR6の組み合わせが表Aの各行に対する各枠に対応する式I.Aの化合物(I.A-82.1 - I.A-82.288);
表83: R2が(Me)PhNC(O)NH-であり、R5がFであり、化合物についてのR1、R3及びR6の組み合わせが表Aの各行に対する各枠に対応する式I.Aの化合物(I.A-83.1 - I.A-83.288);
表84: R2が(Et)PhNC(O)NH-であり、R5がFであり、化合物についてのR1、R3及びR6の組み合わせが表Aの各行に対する各枠に対応する式I.Aの化合物(I.A-84.1 - I.A-84.288);
表85: R2が(iPr)PhNC(O)NH-であり、R5がFであり、化合物についてのR1、R3及びR6の組み合わせが表Aの各行に対する各枠に対応する式I.Aの化合物(I.A-85.1 - I.A-85.288);
表86: R2が(nPr)PhNC(O)NH-であり、R5がFであり、化合物についてのR1、R3及びR6の組み合わせが表Aの各行に対する各枠に対応する式I.Aの化合物(I.A-86.1 - I.A-86.288);
表87: R2が(Me)(4-Cl-Ph)NC(O)NH-であり、R5がFであり、化合物についてのR1、R3及びR6の組み合わせが表Aの各行に対する各枠に対応する式I.Aの化合物(I.A-87.1 - I.A-87.288)。
表89: R2が(cPr)2NC(O)NH-であり、R5がFであり、化合物についてのR1、R3及びR6の組み合わせが表Aの各行に対する各枠に対応する式I.Bの化合物(I.B-89.1 - I.B-89.288);
表90: R2が(Me)PhNC(O)NH-であり、R5がFであり、化合物についてのR1、R3及びR6の組み合わせが表Aの各行に対する各枠に対応する式I.Bの化合物(I.B-90.1 - I.B-90.288);
表91: R2が(Et)PhNC(O)NH-であり、R5がFであり、化合物についてのR1、R3及びR6の組み合わせが表Aの各行に対する各枠に対応する式I.Bの化合物(I.B-91.1 - I.B-91.288);
表92: R2が(iPr)PhNC(O)NH-であり、R5がFであり、化合物についてのR1、R3及びR6の組み合わせが表Aの各行に対する各枠に対応する式I.Bの化合物(I.B-92.1 - I.B-92.288);
表93: R2が(nPr)PhNC(O)NH-であり、R5がFであり、化合物についてのR1、R3及びR6の組み合わせが表Aの各行に対する各枠に対応する式I.Bの化合物(I.B-93.1 - I.B-93.288);
表94: R2が(Me)(4-Cl-Ph)NC(O)NH-であり、R5がFであり、化合物についてのR1、R3及びR6の組み合わせが表Aの各行に対する各枠に対応する式I.Bの化合物(I.B-94.1 - I.B-94.288)。
表96: R2が(cPr)2NC(O)NH-であり、R5がFであり、化合物についてのR1、R3及びR6の組み合わせが表Aの各行に対する各枠に対応する式I.Cの化合物(I.C-96.1 - I.C-96.288);
表97: R2が(Me)PhNC(O)NH-であり、R5がFであり、化合物についてのR1、R3及びR6の組み合わせが表Aの各行に対する各枠に対応する式I.Cの化合物(I.C-97.1 - I.C-97.288);
表98: R2が(Et)PhNC(O)NH-であり、R5がFであり、化合物についてのR1、R3及びR6の組み合わせが表Aの各行に対する各枠に対応する式I.Cの化合物(I.C-98.1 - I.C-98.288);
表99: R2が(iPr)PhNC(O)NH-であり、R5がFであり、化合物についてのR1、R3及びR6の組み合わせが表Aの各行に対する各枠に対応する式I.Cの化合物(I.C-99.1 - I.C-99.288);
表100: R2が(nPr)PhNC(O)NH-であり、R5がFであり、化合物についてのR1、R3及びR6の組み合わせが表Aの各行に対する各枠に対応する式I.Cの化合物(I.C-100.1 - I.C-100.288);
表101: R2が(Me)(4-Cl-Ph)NC(O)NH-であり、R5がFであり、化合物についてのR1、R3及びR6の組み合わせが表Aの各行に対する各枠に対応する式I.Cの化合物(I.C-101.1 - I.C-101.288)。
表103: R2が(cPr)2NC(O)NH-であり、R5がFであり、化合物についてのR1、R3及びR6の組み合わせが表Aの各行に対する各枠に対応する式I.Dの化合物(I.D-103.1 - I.D-103.288);
表104: R2が(Me)PhNC(O)NH-であり、R5がFであり、化合物についてのR1、R3及びR6の組み合わせが表Aの各行に対する各枠に対応する式I.Dの化合物(I.D-104.1 - I.D-104.288);
表105: R2が(Et)PhNC(O)NH-であり、R5がFであり、化合物についてのR1、R3及びR6の組み合わせが表Aの各行に対する各枠に対応する式I.Dの化合物(I.D-105.1 - I.D-105.288);
表106: R2が(iPr)PhNC(O)NH-であり、R5がFであり、化合物についてのR1、R3及びR6の組み合わせが表Aの各行に対する各枠に対応する式I.Dの化合物(I.D-106.1 - I.D-106.288);
表107: R2が(nPr)PhNC(O)NH-であり、R5がFであり、化合物についてのR1、R3及びR6の組み合わせが表Aの各行に対する各枠に対応する式I.Dの化合物(I.D-107.1 - I.D-107.288);
表108: R2が(Me)(4-Cl-Ph)NC(O)NH-であり、R5がFであり、化合物についてのR1、R3及びR6の組み合わせが表Aの各行に対する各枠に対応する式I.Dの化合物(I.D-108.1 - I.D-108.288)。
アリウム・セパ[Allium cepa:タマネギ]、アナナス・コモスス[Ananas comosus:パイナップル]、アラキス・ヒポゲア[Arachis hypogaea:ラッカセイ]、アスパラガス・オフィチナリス[Asparagus officinalis:アスパラガス]、アベナ・サチバ[Avena sativa:エンバク]、ベータ・ブルガリス品種アルチシマ[Beta vulgaris spec. altissima:テンサイ]、ベータ・ブルガリス品種ラパ[Beta vulgaris spec. rapa:サトウダイコン]、ブラッシカ・ナプス変種ナプス[Brassica napus var. napus:セイヨウアブラナ]、ブラッシカ・ナプス変種ナポブラッシカ[Brassica napus var. napobrassica:セイヨウキャベツ]、ブラッシカ・ラパ変種シルベストリス[Brassica rapa var. silvestris:インドアブラナ]、ブラッシカ・オレラセア[Brassica oleracea:セイヨウキャベツ]、ブラッシカ・ニグラ[Brassica nigra:クロガラシ]、カメリア・シネンシス[Camellia sinensis:チャ]、カルタムス・チンクトリウス[Carthamus tinctorius:ベニバナ]、カルヤ・イリノイネンシス[Carya illinoinensis:ペカン]、シトルス・リモン[Citrus limon:レモン]、シトルス・シネンシス[Citrus sinensis:オレンジスウィート]、コフェア・アラビカ[Coffea arabica:アラビアコーヒーノキ](コフェア・カネフォラ[Coffea canephora:ロブスタコーヒーノキ]、コフェア・リベリカ[Coffea liberica:リベリアコーヒーノキ])、ククミス・サチバス[Cucumis sativus:キュウリ]、シノドン・ダクチロン[Cynodon dactylon:ギョウギシバ]、ダウカス・カロタ[Daucus carota:ニンジン]、エラエイス・ギネエンシス[Elaeis guineensis:アブラヤシ]、フラガリア・ベスカ[Fragaria vesca:イチゴ]、グリシン・マックス[Glycine max:ダイズ]、ゴシピウム・ヒルスツム[Gossypium hirsutum:リクチワタ](ゴシピウム・アルボレウム[Gossypium arboreum:キダチワタ]、ゴシピウム・ヘルバケウム[Gossypium herbaceum:アジアワタ]、ゴシピウム・ビチフォリウム[Gossypium vitifolium:ウミシマワタ])、ヘリアンタス・アヌウス[Helianthus annuus:ヒマワリ]、ヘベア・ブラシリエンシス[Hevea brasiliensis:パラゴムノキ]、ホルデウム・ブルガレ[Hordeum vulgare:オオムギ]、フムラス・ルプルス[Humulus lupulus:ホップ]、イポモエア・バタタス[Ipomoea batatas:サツマイモ]、ジュグランス・レギア[Juglans regia:シナノグルミ]、レンズ・クリナリス[Lens culinaris:ヒラマメ]、リヌム・ウシタチシマム[Linum usitatissimum:アマ]、リコペルシコン・リコペルシカム[Lycopersicon lycopersicum:トマト]、マルス品種[Malus spec.:リンゴ]、マニホット・エスクレンタ[Manihot esculenta:キャッサバ]、メジカゴ・サチバ[Medicago sativa:アルファルファ]、ムサ品種[Musa spec.:バナナ]、ニコチアナ・タバクム[Nicotiana tabacum:タバコ](ニコチアナ・ルスチカ[Nicotiana rustica:マルバタバコ])、オレア・エウロペア[Olea europaea:オリーブ]、オリザ・サチバ[Oryza sativa:イネ]、ファセオラス・ルナタス[Phaseolus lunatus:ライマメ]、ファセオラス・ブルガリス[Phaseolus vulgaris:インゲンマメ]、ピセア・アビエス[Picea abies:ドイツトウヒ]、ピナス品種[Pinus spec.:マツ]、ピスタシア・ベラ[Pistacia vera:ピスタシオノキ]、ピスム・サチバム[Pisum sativum:エンドウ]、プルナス・アビウム[Prunus avium:セイヨウウミザクラ]、プルナス・ペルシカ[Prunus persica:モモ]、ピルス・コムニス[Pyrus communis:セイヨウナシ]、プルヌス・アルメニアカ[Prunus armeniaca:アンズ]、プルヌス・セラスス[Prunus cerasus:サクラ]、プルヌス・デュルシス[Prunus dulcis:アーモンド]及びプルヌス・ドメスチカ[Prunus domestica:プルーン]、リベス・シルベストレ[Ribes sylvestre:フサスグリ]、リシナス・コムニス[Ricinus communis:ヒマ]、サッカラム・オフィシナルム[Saccharum officinarum:サトウキビ]、セカレ・セレアレ[Secale cereale:ライムギ]、シナピス・アルバ[Sinapis alba:シロガラシ]、ソラナム・ツベロサム[Solanum tuberosum:ジャガイモ]、ソルガム・ビコロル[Sorghum bicolor:モロコシ](ソルガム・ブルガレ[Sorghum vulgare:ホウキモロコシ])、テオブロマ・カカオ[Theobroma cacao:カカオ]、トリフォリウム・プラテンセ[Trifolium pratense:アカツメクサ]、トリチクム・アエスチバム[Triticum aestivum:コムギ]、トリチカレ[Triticale:ライコムギ]、トリチクム・デュラム[Triticum durum:マカロニコムギ]、ビシア・ファバ[Vicia faba:ソラマメ]、ビティス・ビニフェラ[Vitis vinifera:ブドウ]、ゼア・マイス[Zea mays:トウモロコシ]。
中〜高沸点の鉱油留分(例えばケロシン及びディーゼル油、さらにコールタール油)及び植物又は動物由来の油、脂肪族、環状及び芳香族炭化水素(例えばパラフィン、テトラヒドロナフタレン、アルキル化ナフタレン及びその誘導体、アルキル化ベンゼン及びその誘導体)、アルコール(例えばメタノール、エタノール、プロパノール、ブタノール及びシクロヘキサノール)、ケトン(例えばシクロヘキサノン)、あるいは強極性溶媒(例えばN-メチルピロリドンのようなアミン)、並びに水である。
1.水で希釈する調製品
A 水溶性濃縮製剤(water-soluble concentrates)
10重量部の活性化合物を90重量部の水又は水溶性溶媒に溶解させる。別法として、湿潤剤又は他の補佐剤を加える。活性化合物は水で希釈すると同時に溶解する。これにより活性化合物含有量が10重量%の製剤が得られる。
B 分散濃縮製剤(Dispersible concentrates)
20重量部の活性化合物を10重量部の分散剤(例えばポリビニルピロリドン)を加えてある70重量部のシクロヘキサノンに溶解させる。水で希釈すると分散液が得られる。活性化合物含有量は20重量%である。
C 乳化濃縮製剤(Emulsifiable concentrates)
15重量部の活性化合物をドデシルベンゼンスルホン酸カルシウムとヒマシ油エトキシレートとを加えてある(各場合5重量部)75重量部の有機溶媒(例えばアルキル芳香族)に溶解させる。水で希釈するとエマルションが得られる。この製剤は15重量%の活性化合物含有量を有している。
D エマルション製剤(Emulsions)
25重量部の活性化合物をドデシルベンゼンスルホン酸カルシウムとヒマシ油エトキシレートとを加えてある(各場合5重量部)35重量部の有機溶媒(例えばアルキル芳香族)に溶解させる。この混合物を乳化装置(例えばUltraturrax)を用いて30重量部の水に導入して均質なエマルションにする。水で希釈するとエマルションが得られる。この製剤は25重量%の活性化合物含有量を有している。
E 懸濁製剤(Suspensions)
撹拌下にあるボールミル中で、20重量部の活性化合物を10重量部の分散剤・湿潤剤及び70重量部の水又は有機溶媒を加えて粉砕して微細活性化合物懸濁液を得る。水で希釈すると活性化合物の安定懸濁液が得られる。製剤中の活性化合物含有量は20重量%である。
F 顆粒水和剤(water-dispersible granules)及び顆粒水溶剤(water-soluble granules)
専用の装置(例えば押出機、噴霧塔、流動床)を用いて50重量部の活性化合物を50重量部の分散剤・湿潤剤を加えて細かく粉砕して顆粒水和剤又は顆粒水溶剤にする。水で希釈すると活性化合物の安定な分散液又は溶液が得られる。この製剤は50重量%の活性化合物含有量を有している。
G 粉末水和剤(water-dispersible powders)及び粉末水溶剤(water-soluble powders)
75重量部の活性化合物をローター・ステーター・ミル中で25重量部の分散剤・湿潤剤+シリカゲルを加えて粉砕する。水で希釈すると活性化合物の安定な分散液又は溶液が得られる。この製剤の活性化合物含有量は75重量%である。
H ゲル製剤(Gel formulations)
ボールミル中で、20重量部の活性化合物、10重量部の分散剤、1重量部のゲル化剤及び70重量部の水又は有機溶媒を粉砕して微細懸濁液を得る。水で希釈すると活性化合物含有量が20重量%の安定な懸濁液が得られる。
2.希釈せずに施用する調製品
I 粉剤(Dusts)
5重量部の活性化合物を細かく粉砕して95重量部の微粉砕カオリンと緊密に混合する。これにより活性化合物含有量が5重量%の散粉用粉剤が得られる。
J 顆粒剤(Granules)(GR、FG、GG、MG)
0.5重量部の活性化合物を細かく粉砕して99.5重量部の担体と組み合わせる。この場合の現在の方法は押出、噴霧乾燥又は流動床である。これにより活性化合物含有量が0.5重量%の希釈せずに施用される顆粒剤が得られる。
K ULV溶液剤(ULV solutions)(UL)
10重量部の活性化合物を90重量部の有機溶媒(例えばキシレン)に溶解させる。これにより活性化合物含有量が10重量%の希釈せずに施用される調製品が得られる。
アロキシジム、アロキシジム-ナトリウム、ブトロキシジム、クレトジム、クロジナホップ、クロジナホップ-プロパルギル、シクロキシジム、シハロホップ、シハロホップ-ブチル、ジクロホップ、ジクロホップ-メチル、フェノキサプロップ、フェノキサプロップ-エチル、フェノキサプロップ-P、フェノキサプロップ-P-エチル、フルアジホップ、フルアジホップ-ブチル、フルアジホップ-P、フルアジホップ-P-ブチル、ハロキシホップ、ハロキシホップ-メチル、ハロキシホップ-P、ハロキシホップ-P-メチル、メタミホップ、ピノキサデン、プロホキシジム、プロパキザホップ、キザロホップ、キザロホップ-エチル、キザロホップ-テフリル、キザロホップ-P、キザロホップ-P-エチル、キザロホップ-P-テフリル、セトキシジム、テプラロキシジム、トラルコキシジム、ベンフレサート、ブチラート、シクロアート、ダラポン、ジメピペラート、EPTC、エスプロカルブ、エトフメサート、フルプロパナート、モリナート、オルベンカルブ、ペブラート、プロスルホカルブ、TCA、チオベンカルブ、チオカルバジル、トリアレート及びベルノレート;
b2)ALS阻害剤の群からは:
アミドスルフロン、アジムスルフロン、ベンスルフロン、ベンスルフロン-メチル、ビスピリバック、ビスピリバック-ナトリウム、クロリムロン、クロリムロン-エチル、クロルスルフロン、シノスルフロン、クロランスラム、クロランスラム-メチル、シクロスルファムロン、ジクロスラム、エタメトスルフロン、エタメトスルフロン-メチル、エトキシスルフロン、フラザスルフロン、フロラスラム、フルカルバゾン、フルカルバゾン-ナトリウム、フルセトスルフロン、フルメツラム、フルピルスルフロン、フルピルスルフロン-メチル-ナトリウム、ホラムスルフロン、ハロスルフロン、ハロスルフロン-メチル、イマザメタベンズ、イマザメタベンズ-メチル、イマザモックス、イマザピック、イマザピル、イマザキン、イマゼタピル、イマゾスルフロン、ヨードスルフロン、ヨードスルフロン-メチル-ナトリウム、メソスルフロン、メトスラム、メトスルフロン、メトスルフロン-メチル、ニコスルフロン、オルトスルファムロン、オキサスルフロン、ペノキスラム、プリミスルフロン、プリミスルフロン-メチル、プロポキシカルバゾン、プロポキシカルバゾン-ナトリウム、プロスルフロン、ピラゾスルフロン、ピラゾスルフロン-エチル、ピリベンゾキシム、ピリミスルファン、ピリフタリド、ピリミノバック、ピリミノバック-メチル、ピリチオバック、ピリチオバック-ナトリウム、ピロキスラム、リムスルフロン、スルホメツロン、スルホメツロン-メチル、スルホスルフロン、チエンカルバゾン、チエンカルバゾン-メチル、チフェンスルフロン、チフェンスルフロン-メチル、トリアスルフロン、トリベヌロン、トリベヌロン-メチル、トリフロキシスルフロン、トリフルスルフロン、トリフルスルフロン-メチル及びトリトスルフロン;
b3)光合成阻害剤の群からは:
アメトリン、アミカルバゾン、アトラジン、ベンタゾン、ベンタゾン-ナトリウム、ブロマシル、ブロモフェノキシム、ブロモキシニル並びにその塩及びエステル、クロロブロムロン、クロリダゾン、クロロトルロン、クロロキスロン、シアナジン、デスメジファム、デスメトリン、ジメフロン、ジメタメトリン、ジクワット、ジクワット-ジブロミド、ジウロン、フルオメツロン、ヘキサジノン、イオキシニル並びにその塩及びエステル、イソプロツロン、イソウロン、カルブチラート、レナシル、リヌロン、メタミトロン、メタベンズチアズロン、メトベンズロン、メトキスロン、メトリブジン、モノリヌロン、ネブロン、パラコート、パラコート-ジクロリド、パラコート-ジメチルスルフェート、ペンタノクロル、フェンメジファム、フェンメジファム-エチル、プロメトン、プロメトリン、プロパニル、プロパジン、ピリダフォル、ピリデート、シズロン、シマジン、シメトリン、テブチウロン、テルバシル、テルブメトン、テルブチルアジン、テルブトリン、チジアズロン及びトリエタジン;
b4)プロトポルフィリノーゲン-IXオキシダーゼ阻害剤の群からは:
アシフルオルフェン、アシフルオルフェン-ナトリウム、アザフェニジン、ベンカルバゾン、ベンズフェンジゾン、ビフェノックス、ブタフェナシル、カルフェントラゾン、カルフェントラゾン-エチル、クロメトキシフェン、シニドン-エチル、フルアゾラート、フルフェンピル、フルフェンピル-エチル、フルミクロラック、フルミクロラック-ペンチル、フルミオキサジン、フルオログリコフェン、フルオログリコフェン-エチル、フルチアセット、フルチアセット-メチル、ホメサフェン、ハロサフェン、ラクトフェン、オキサジアルギル、オキサジアゾン、オキシフルオルフェン、ペントキサゾン、プロフルアゾール、ピラクロニル、ピラフルフェン、ピラフルフェン-エチル、サフルフェナシル、スルフェントラゾン、チジアジミン、2-クロロ-5-[3,6-ジヒドロ-3-メチル-2,6-ジオキソ-4-(トリフルオロメチル)-1(2H)-ピリミジニル]-4-フルオロ-N-[(イソプロピル)メチルスルファモイル]ベンズアミド(H-1;CAS372137-35-4)、エチル[3-[2-クロロ-4-フルオロ-5-(1-メチル-6-トリフルオロメチル-2,4-ジオキソ-1,2,3,4-テトラヒドロピリミジン-3-イル)フェノキシ]-2-ピリジルオキシ]アセテート(H-2;CAS353292-31-6)、N-エチル-3-(2,6-ジクロロ-4-トリフルオロメチルフェノキシ)-5-メチル-1H-ピラゾール-1-カルボキサミド(H-3;CAS452098-92-9)、N-テトラヒドロフルフリル-3-(2,6-ジクロロ-4-トリフルオロメチルフェノキシ)-5-メチル-1H-ピラゾール-1-カルボキサミド(H-4;CAS915396-43-9)、N-エチル-3-(2-クロロ-6-フルオロ-4-トリフルオロメチルフェノキシ)-5-メチル-1H-ピラゾール-1-カルボキサミド(H-5;CAS452099-05-7)、N-テトラヒドロフルフリル-3-(2-クロロ-6-フルオロ-4-トリフルオロメチルフェノキシ)-5-メチル-1H-ピラゾール-1-カルボキサミド(H-6;CAS45100-03-7)、3-[7-フルオロ-3-オキソ-4-(プロパ-2-イニル)-3,4-ジヒドロ-2H-ベンゾ[1,4]オキサジン-6-イル]-1,5-ジメチル-6-チオキソ-[1,3,5]トリアジナン-2,4-ジオン、1,5-ジメチル-6-チオキソ-3-(2,2,7-トリフルオロ-3-オキソ-4-(プロパ-2-イニル)-3,4-ジヒドロ-2H-ベンゾ[b][1,4]オキサジン-6-イル)-1,3,5-トリアジナン-2,4-ジオン、2-(2,2,7-トリフルオロ-3-オキソ-4-プロパ-2-イニル-3,4-ジヒドロ-2H-ベンゾ[1,4]オキサジン-6-イル)-4,5,6,7-テトラヒドロ-イソインドール-1,3-ジオン及び1-メチル-6-トリフルオロメチル-3-(2,2,7-トリフルオロ-3-オキソ-4-プロパ-2-イニル-3,4-ジヒドロ-2H-ベンゾ[1,4]オキサジン-6-イル)-1H-ピリミジン-2,4-ジオン;
b5)白化除草剤の群からは:
アクロニフェン、アミトロール、ベフルブタミド、ベンゾビシクロン、ベンゾフェナップ、クロマゾン、ジフルフェニカン、フルリドン、フルロクロリドン、フルルタモン、イソキサフルトール、メソトリオン、ノルフルラゾン、ピコリナフェン、ピラスルフトール、ピラゾリナート、ピラゾキシフェン、スルコトリオン、テフリルトリオン、テンボトリオン、トプラメゾン、4-ヒドロキシ-3-[[2-[(2-メトキシエトキシ)メチル]-6-(トリフルオロメチル)-3-ピリジル]カルボニル]ビシクロ[3.2.1]オクタ-3-エン-2-オン(H-7;CAS352010-68-5)及び4-(3-トリフルオロメチルフェノキシ)-2-(4-トリフルオロメチルフェニル)ピリミジン(H-8;CAS180608-33-7);
b6)EPSPシンターゼ阻害剤の群からは:
グリホサート、グリホサート-イソプロピルアンモニウム及びグリホサート-トリメシウム(スルホサート);
b7)グルタミンシンターゼ阻害剤の群からは:
ビラナホス(ビアラホス)、ビラナホス-ナトリウム、グルホシネート及びグルホシネート-アンモニウム;
b8)DHPシンターゼ阻害剤の群からは:
アスラム;
b9)有糸分裂阻害剤の群からは:
アミプロホス、アミプロホス-メチル、ベンフルラリン、ブタミホス、ブトラリン、カルベタミド、クロルプロファム、クロルタール、クロルタール-ジメチル、ジニトラミン、ジチオピル、エタルフルラリン、フルクロラリン、オリザリン、ペンジメタリン、プロジアミン、プロファム、プロピザミド、テブタム、チアゾピル及びトリフルラリン;
b10)VLCFA阻害剤の群からは:
アセトクロル、アラクロル、アニロフォス、ブタクロル、カフェンストロール、ジメタクロル、ジメテナミド、ジメテナミド-P、ジフェナミド、フェントラザミド、フルフェナセット、メフェナセット、メタザクロル、メトラクロル、メトラクロル-S、ナプロアニリド、ナプロパミド、ペトキサミド、ピペロホス、プレチラクロル、プロパクロル、プロピソクロル、ピロキサスルホン(KIH-485)及びテニルクロル;
次の式2の化合物:
Yは、冒頭で定義した通りフェニル又は5若しくは6員ヘテロアリールであり、この基は1〜3個の基Raaによって置換されていてよく;RA、RB、RC、RDは、H、ハロゲン又はC1〜C4-アルキルであり;Aは、O又はNHであり;qは、0又は1である]。好ましい実施形態によると、1個から3個の基Raaは、同一又は異なっており、ハロゲン、C1-C4-アルキル、C1-C4-ハロアルキル、C1-C4-アルコキシ及びC1-C4-ハロアルコキシからなる群より選択される。
Yは、
RA、RB、RC、RDは、H、Cl、F又はCH3であり;REは、ハロゲン、C1〜C4-アルキル又はC1〜C4-ハロアルキルであり;RFは、C1〜C4-アルキルであり;RGは、ハロゲン、C1〜C4-アルコキシ又はC1〜C4-ハロアルコキシであり;RHは、H、ハロゲン、C1〜C4-アルキル、C1〜C4-ハロアルキル又はC1〜C4-ハロアルコキシであり;rは、0、1、2又は3であり;Aは、酸素であり;qは、0又は1である。
Yは、
RAは、Hであり;RB、RCは、Fであり;RDは、H又はFであり;Aは、酸素であり;qは、0又は1である。
3-[5-(2,2-ジフルオロエトキシ)-1-メチル-3-トリフルオロメチル-1H-ピラゾール-4-イルメタンスルホニル]-4-フルオロ-5,5-ジメチル-4,5-ジヒドロイソオキサゾール(2-1);3-{[5-(2,2-ジフルオロエトキシ)-1-メチル-3-トリフルオロメチル-1H-ピラゾール-4-イル]フルオロメタンスルホニル}-5,5-ジメチル-4,5-ジヒドロイソオキサゾール(2-2);4-(4-フルオロ-5,5-ジメチル-4,5-ジヒドロイソオキサゾール-3-スルホニルメチル)-2-メチル-5-トリフルオロメチル-2H-[1,2,3]トリアゾール(2-3);4-[(5,5-ジメチル-4,5-ジヒドロイソオキサゾール-3-スルホニル)フルオロメチル]-2-メチル-5-トリフルオロメチル-2H-[1,2,3]トリアゾール(2-4);4-(5,5-ジメチル-4,5-ジヒドロイソオキサゾール-3-スルホニルメチル)-2-メチル-5-トリフルオロメチル-2H-[1,2,3]トリアゾール(2-5);3-{[5-(2,2-ジフルオロエトキシ)-1-メチル-3-トリフルオロメチル-1H-ピラゾール-4-イル]ジフルオロメタンスルホニル}-5,5-ジメチル-4,5-ジヒドロイソオキサゾール(2-6);4-[(5,5-ジメチル-4,5-ジヒドロイソオキサゾール-3-スルホニル)ジフルオロメチル]-2-メチル-5-トリフルオロメチル-2H-[1,2,3]トリアゾール(2-7);3-{[5-(2,2-ジフルオロエトキシ)-1-メチル-3-トリフルオロメチル-1H-ピラゾール-4-イル]ジフルオロメタンスルホニル}-4-フルオロ-5,5-ジメチル-4,5-ジヒドロイソオキサゾール(2-8);4-[ジフルオロ-(4-フルオロ-5,5-ジメチル-4,5-ジヒドロイソオキサゾール-3-スルホニル)メチル]-2-メチル-5-トリフルオロメチル-2H-[1,2,3]トリアゾール(2-9);
クロルチアミド、ジクロベニル、フルポキサム及びイソキサベン;
b12)デカップラー型除草剤の群からは:
ジノセブ、ジノテルブ、及びDNOC及びその塩;
b13)オーキシン型除草剤の群からは:
2,4-D並びにその塩及びエステル、2,4-DB並びにその塩及びエステル、アミノピラリド並びにその塩(例えばアミノピラリド-トリス(2-ヒドロキシプロピル)アンモニウム)及びそのエステル、ベナゾリン、ベナゾリン-エチル、クロランベン並びにその塩及びエステル、クロムプロップ、クロピラリド並びにその塩及びエステル、ジカンバ並びにその塩及びエステル、ジクロルプロップ並びにその塩及びエステル、ジクロルプロップ-P並びにその塩及びエステル、フルロキシピル、フルロキシピル-ブトメチル、フルロキシピル-メプチル、MCPA並びにその塩及びエステル、MCPA-チオエチル、MCPB並びにその塩及びエステル、メコプロップ並びにその塩及びエステル、メコプロップ-P並びにその塩及びエステル、ピクロラム並びにその塩及びエステル、キンクロラック、キンメラック、TBA(2,3,6)並びにその塩及びエステル、トリクロピル並びにその塩及びエステル、並びに5,6-ジクロロ-2-シクロプロピル-4-ピリミジンカルボン酸(H-9;CAS858956-08-8)並びにその塩及びエステル;
b14)オーキシン輸送阻害剤の群からは:
ジフルフェンゾピル、ジフルフェンゾピル-ナトリウム、ナプタラム及びナプタラム-ナトリウム;
b15)他の除草剤の群からは:
ブロモブチド、クロルフルレノール、クロルフルレノール-メチル、シンメチリン、クミルウロン、ダラポン、ダゾメト、ジフェンゾコート、ジフェンゾコート-メチルスルフェート、ジメチピン、DSMA、ジムロン、エンドタール及びその塩、エトベンザニド、フランプロップ、フランプロップ-イソプロピル、フランプロップ-メチル、フランプロップ-M-イソプロピル、フランプロップ-M-メチル、フルレノール、フルレノール-ブチル、フルルプリミドール、ホサミン、ホサミン-アンモニウム、インダノファン、マレイン酸ヒドラジド、メフルイジド、メタム、メチルアジド、メチルブロミド、メチル-ジムロン、メチルヨージド、MSMA、オレイン酸、オキサジクロメホン、ペラルゴン酸、ピリブチカルブ、キノクラミン、トリアジフラム、トリジファン及び6-クロロ-3-(2-シクロプロピル-6-メチルフェノキシ)-4-ピリダジノール(H-10;CAS499223-49-3)並びにその塩及びエステル。
出発材料を適切に改変し、以下の合成実施例に記載される手順を用いて、さらなる化合物Iを得た。このようにして得られた化合物は、物理データと一緒に、後にある表に列挙されている。
15 RP-18カラム(Merck KgaA(独国)製Chromolith Speed ROD)、50*4.6mm;移動相:アセトニトリル+0.1%トリフルオロ酢酸(TFA)/水+0.1%TFA、40℃で5分かけて5:95→100:0の勾配を使用、流速1.8ml/分。
MS:四極子エレクトロスプレーイオン化、80V(ポジティブモード)
AcSK:カリウムチオアセテート
p-HPLC=分取HPLC
式I.A-3.85の4-ブロモ-3-[[エチル(メチル)カルバモイル]アミノ]-6-フルオロ-2-メチル-N-(1-メチルテトラゾール-5-イル)ベンズアミド、エントリー7の調製。
ステップ1:メチル3-アミノ-4-ブロモ-6-フルオロ-2-メチル-ベンゾエート
1H NMR (400 MHz, MeOD), δ 7.5 (d, 1 H), 4.05 (s, 3H), 3.45 (m, 2H), 3.05 (s, 3H), 2.35 (s, 3H), 1.2 (t, 3H)。
式I.A-15.85の4-ブロモ-3-(ジエチルカルバモイルアミノ)-6-フルオロ-2-メチル-N-(1-メチルテトラゾール-5-イル)ベンズアミド、エントリー5の調製。
ステップ1: 6-フルオロ-2-メチル-3-ニトロ-ベンゾイルクロリド
Q2、Q3及びQ4を有する化合物に至る中間体の調製の例としての、3-アミノ-4-ブロモ-6-フルオロ-2-メチル-N-(5-メチル-1,3,4-オキサジアゾール-2-イル)ベンズアミド:
式(I)の化合物の除草活性を以下の温室実験により実証した:
使用した栽培容器は、基土としておよそ3.0%の腐葉土を含む砂壌土が入っているプラスチック製フラワーポットであった。試験植物の種子は、それぞれの種について、別々に播種した。
表Iのエントリー番号1、2、5〜8、11、13〜16、18、21〜22、26、28、31、34、35、39、40 42〜45、47、48、50、52〜54、58、59、62、66〜70、73、76〜78、84〜86、93、99〜100、103〜105、115;
表IIのエントリー番号1、2;
表IIIのエントリー番号1。
表Iのエントリー番号1〜3、5〜11、13〜24、26、28、30〜32、34〜35、38〜40、42〜45、47〜48、50、52〜54、58〜59、62〜70、72〜74、79、84〜87、89〜91、93、99、100、103〜105、115、119。
表IIのエントリー番号1、3。
表Iのエントリー番号1〜11、13〜28、31〜39、42〜45、47〜48、50、52〜54、58〜59、62〜70、73、84〜86、91、93、99、100、103〜105、115;
表IIのエントリー番号1〜3。
表Iのエントリー番号1〜11、13〜29、31〜40、42〜45、47〜48、50〜54、56〜60、62〜70、72〜74、79、84〜87、89〜91、93、99、100、103〜105、115、119;
表IIのエントリー番号1〜3;
表IIIのエントリー番号1〜3、5;
表IVのエントリー番号1。
Claims (15)
- 式I
[式中、
Qは、Q1、Q2、Q3又はQ4であり、
R2は、R2cR2dNC(O)NR2c-Z2-であり;
R3は、水素、ハロゲン、ヒドロキシ-Z2、ニトロ、C1-C4-ニトロアルキル、シアノ、C1-C4-シアノアルキル、C1-C6-アルキル、C2-C8-アルケニル、C2-C8-アルキニル、C3-C10-シクロアルキル-Z2、C3-C10-シクロアルコキシ-Z2(上記2個の基におけるC3-C10-シクロアルキル基は、非置換であるか又は部分的に若しくは完全にハロゲン化されている)、C1-C8-ハロアルキル、C2-C8-ハロアルケニル、C3-C8-ハロアルキニル、C1-C8-アルコキシ-Z2、C1-C8-ハロアルコキシ-Z2、C3-C10-シクロアルキル-C1-C2-アルコキシ、C1-C4-アルコキシ-C1-C4-アルコキシ-Z2、C1-C4-アルキルチオ-C1-C4-アルキルチオ-Z2、C2-C8-アルケニルオキシ-Z2、C2-C8-アルキニルオキシ-Z2、C2-C8-ハロアルケニルオキシ-Z2、C3-C8-ハロアルキニルオキシ-Z2、C1-C4-ハロアルコキシ-C1-C4-アルコキシ-Z2、(トリ-C1-C4-アルキル)シリル-Z2、R2b-S(O)k-Z2、R2c-C(=O)-Z2、R2dO-C(=O)-Z2、R2dO-N=CH-Z2、R2eR2fN-C(=O)-Z2、R2gR2hN-Z2、フェニル-Z2a、ヘテロシクリル-Z2a(ヘテロシクリルは、O、N及びSからなる群より選択される1、2、3又は4個のヘテロ原子を環員として含有する3員、4員、5員若しくは6員の単環式の又は8員、9員若しくは10員の二環式の飽和、部分不飽和又は芳香族の複素環であり、フェニル-Z2a及びヘテロシクリル-Z2aにおける環式基は、非置換であるか又は1、2、3若しくは4個の基R21(同じ若しくは異なるもの)で置換されている)、ロダノ、C3-C6-シクロアルケニル、C3-C6-ハロシクロアルケニル、C3-C6-シクロアルケニル-C1-C6-アルキル、C3-C6-ハロシクロアルケニル-C1-C6-アルキル、OC(O)R22、OC(O)OR25、OC(O)N(R22)2、OSO2R25、SO2OR22、SO2N(R22)2、SO2N(R22)C(O)R22、SO2N(R22)C(O)OR25、SO2N(R22)C(O)N(R22)2、N(R22)C(O)OR25、N(R22)C(O)N(R22)2、N(R22)S(O)2OR22、N(R22)S(O)2N(R22)2、C(O)N(R22)OR22、C(O)N(R22)N(R22)2、C(O)N(R22)C(O)R22、C(O)N(R22)C(O)OR25、C(O)N(R22)C(O)N(R22)2、C(O)N(R22)SO2R25、C(O)N(R22)SO2OR22、C(O)N(R22)SO2N(R22)2、P(O)(OH)2、P(O)(O-C1-C4-アルキル)2、C1-C6-アルキル-OC(O)R22、C1-C6-アルキル-OC(O)OR25、C1-C6-アルキル-OC(O)N(R22)2、C1-C6-アルキル-OSO2R25、C1-C6-アルキル-SO2OR22、C1-C6-アルキル-SO2N(R22)2、C1-C6-アルキル-SO2N(R22)C(O)R22、C1-C6-アルキル-SO2N(R22)C(O)OR25、C1-C6-アルキル-SO2N(R22)C(O)N(R22)2、C1-C6-アルキル-N(R22)C(O)OR25、C1-C6-アルキル-N(R22)C(O)N(R22)2、C1-C6-アルキル-N(R22)S(O)2OR22、C1-C6-アルキル-N(R22)S(O)2N(R22)2、C1-C6-アルキル-C(O)N(R22)OR22、C1-C6-アルキル-C(O)N(R22)N(R22)2、C1-C6-アルキル-C(O)N(R22)C(O)R22、C1-C6-アルキル-C(O)N(R22)C(O)OR25、C1-C6-アルキル-C(O)N(R22)C(O)N(R22)2、C1-C6-アルキル-C(O)N(R22)SO2R25、C1-C6-アルキル-C(O)N(R22)SO2OR22、C1-C6-アルキル-C(O)N(R22)SO2N(R22)2、C1-C6-アルキル-P(O)(OH)2及びC1-C6-アルキル-P(O)(O-C1-C4-アルキル)2からなる群より選択され;
R4は、水素、ハロゲン、C1-C8-アルキル、シアノ-Z1、ニトロ、C3-C7-シクロアルキル、C3-C7-シクロアルキル-C1-C4-アルキル(上記2個の基におけるC3-C7-シクロアルキル基は、非置換であるか又は部分的に若しくは完全にハロゲン化されている)、C2-C8-アルケニル、C2-C8-アルキニル、C1-C8-ハロアルキル、C1-C3-アルキルアミノ、C1-C3-ジアルキルアミノ、C1-C3-アルキルアミノ-S(O)k、C1-C3-アルキルカルボニル、C1-C8-アルコキシ、C1-C4-アルコキシ-C1-C4-アルキル、C1-C4-アルコキシ-C1-C4-アルコキシ-Z1、C1-C4-アルキルチオ-C1-C4-アルキル、C1-C4-アルキルチオ-C1-C4-アルキルチオ-Z1、C2-C6-アルケニルオキシ、C2-C6-アルキニルオキシ、C1-C6-ハロアルコキシ、C1-C4-ハロアルコキシ-C1-C4-アルキル、C1-C4-ハロアルコキシ-C1-C4-アルコキシ-Z1、R1b-S(O)k-Z1、フェノキシ-Z1及びヘテロシクリルオキシ-Z1からなる群より選択され、ここでヘテロシクリルオキシは、O、N及びSからなる群より選択される1、2、3又は4個のヘテロ原子を環員として含有する酸素結合型の5員若しくは6員の単環式又は8員、9員若しくは10員の二環式の飽和、部分不飽和又は芳香族の複素環であり、フェノキシ及びヘテロシクリルオキシにおける環式基は、非置換であるか又は1、2、3若しくは4個の基R11(同じ若しくは異なるもの)で置換されており;
R5は、ハロゲン、シアノ-Z1、ニトロ、C1-C8-アルキル、C3-C7-シクロアルキル、C3-C7-シクロアルキル-C1-C4-アルキル(上記2個の基におけるC3-C7-シクロアルキル基は、非置換であるか又は部分的に若しくは完全にハロゲン化されている)、C2-C8-アルケニル、C2-C8-アルキニル、C1-C8-ハロアルキル、C1-C3-アルキルアミノ、C1-C3-ジアルキルアミノ、C1-C3-アルキルアミノ-S(O)k、C1-C3-アルキルカルボニル、C1-C8-アルコキシ、C1-C4-アルコキシ-C1-C4-アルキル、C1-C4-アルコキシ-C1-C4-アルコキシ-Z1、C1-C4-アルキルチオ-C1-C4-アルキル、C1-C4-アルキルチオ-C1-C4-アルキルチオ-Z1、C2-C6-アルケニルオキシ、C2-C6-アルキニルオキシ、C1-C6-ハロアルコキシ、C1-C4-ハロアルコキシ-C1-C4-アルキル、C1-C4-ハロアルコキシ-C1-C4-アルコキシ-Z1、R1b-S(O)k-Z1、フェノキシ-Z1及びヘテロシクリルオキシ-Z1からなる群より選択され、ここでヘテロシクリルオキシは、O、N及びSからなる群より選択される1、2、3又は4個のヘテロ原子を環員として含有する酸素結合型の5員若しくは6員の単環式又は8員、9員若しくは10員の二環式の飽和、部分不飽和又は芳香族の複素環であり、フェノキシ及びヘテロシクリルオキシにおける環式基は、非置換であるか又は1、2、3若しくは4個の基R11(同じ若しくは異なるもの)で置換されており;
R6は、C1-C6-アルキル、C3-C7-シクロアルキル、C3-C7-シクロアルキル-C1-C4-アルキル(上記2個の基におけるC3-C7-シクロアルキル基は、非置換であるか又は部分的に若しくは完全にハロゲン化されている)、C1-C6-ハロアルキル、C2-C6-アルケニル、C2-C6-ハロアルケニル、C2-C6-アルキニル、C2-C6-ハロアルキニル、C1-C4-アルコキシ-C1-C4-アルキル、C1-C4-ハロアルコキシ-C1-C4-アルキル、Rb-S(O)n-C1-C3-アルキル、Rc-C(=O)-C1-C3-アルキル、RdO-C(=O)-C1-C3-アルキル、ReRfN-C(=O)-C1-C3-アルキル、RgRhN-C1-C3-アルキル、フェニル-Z及びヘテロシクリル-Zからなる群より選択され、ここでヘテロシクリルは、O、N及びSからなる群より選択される1、2、3又は4個のヘテロ原子を環員として含有する5員若しくは6員の単環式又は8員、9員若しくは10員の二環式の飽和、部分不飽和又は芳香族の複素環であり、フェニル及びヘテロシクリルは、非置換であるか又は1、2、3若しくは4個の基R'(同じ若しくは異なるもの)で置換されており;
R'、R11、R21は互いに独立して、ハロゲン、NO2、CN、C1-C6-アルキル、C3-C7-シクロアルキル、C3-C7-ハロシクロアルキル、C1-C6-ハロアルキル、C2-C6-アルケニル、C2-C6-ハロアルケニル、C2-C6-アルキニル、C2-C6-ハロアルキニル、C1-C6-アルコキシ、C1-C4-アルコキシ-C1-C4-アルキル、C1-C4-アルキルチオ-C1-C4-アルキル、C1-C4-ハロアルコキシ-C1-C4-アルキル、C1-C4-アルコキシ-C1-C4-アルコキシ、C3-C7-シクロアルコキシ及びC1-C6-ハロアルキルオキシからなる群より選択されるか、又は同じ炭素原子に結合している2個の基R'、R11若しくはR21は一緒に、基=Oを形成することができ;
Z、Z1、Z2は互いに独立して、共有結合及びC1-C4-アルカンジイルからなる群より選択され;
Z2aは、共有結合、C1-C4-アルカンジイル、O-C1-C4-アルカンジイル、C1-C4-アルカンジイル-O及びC1-C4-アルカンジイル-O-C1-C4-アルカンジイルからなる群より選択され;
Rb、R1b、R2bは互いに独立して、C1-C6-アルキル、C3-C7-シクロアルキル、C1-C6-ハロアルキル、C2-C6-アルケニル、C2-C6-ハロアルケニル、C2-C6-アルキニル、C2-C6-ハロアルキニル、フェニル及びヘテロシクリルからなる群より選択され、ここでヘテロシクリルは、O、N及びSからなる群より選択される1、2、3又は4個のヘテロ原子を環員として含有する5又は6員の単環式の飽和、部分不飽和又は芳香族の複素環であり、ここでフェニル及びヘテロシクリルは、非置換であるか又はハロゲン、C1-C4-アルキル、C1-C4-ハロアルキル、C1-C4-アルコキシ及びC1-C4-ハロアルコキシからなる群より選択される1、2、3若しくは4個の基(同じ若しくは異なるもの)で置換されており;
Rc、R2cは互いに独立して、水素、C1-C6-アルキル、C3-C7-シクロアルキル、C3-C7-シクロアルキル-C1-C4-アルキル(上記2個の基におけるC3-C7-シクロアルキル基は、非置換であるか又は部分的に若しくは完全にハロゲン化されている)、C1-C6-ハロアルキル、C1-C6-アルコキシ、C2-C6-アルケニル、C1-C4-アルキル-C2-C6-アルケニル、C2-C6-ハロアルケニル、C2-C6-アルキニル、C2-C6-ハロアルキニル、C1-C4-アルコキシ-C1-C4-アルキル、C1-C4-S(O)n-C1-C4-アルキル、C1-C4-アルキルアミノ-C1-C4-アルキル、C1-C4-ジアルキルアミノ-C1-C4-アルキル、C1-C6-シアノアルキル、フェニル、ベンジル及びヘテロシクリルからなる群より選択され、ここでヘテロシクリルは、O、N及びSからなる群より選択される1、2、3又は4個のヘテロ原子を環員として含有する5又は6員の単環式の飽和、部分不飽和又は芳香族の複素環であり、フェニル、ベンジル及びヘテロシクリルは、非置換であるか又はハロゲン、C1-C4-アルキル、C1-C4-ハロアルキル、C1-C4-アルコキシ及びC1-C4-ハロアルコキシからなる群より選択される1、2、3若しくは4個の基(同じ若しくは異なるもの)で置換されており;
Rd、R2dは互いに独立して、水素、C1-C6-アルキル、C3-C7-シクロアルキル、C3-C7-シクロアルキル-C1-C4-アルキル(上記2個の基におけるC3-C7-シクロアルキル基は、非置換であるか又は部分的に若しくは完全にハロゲン化されている)、C1-C6-ハロアルキル、C1-C6-アルコキシ、C2-C6-アルケニル、C1-C4-アルキル-C2-C6-アルケニル、C2-C6-ハロアルケニル、C2-C6-アルキニル、C2-C6-ハロアルキニル、C1-C4-アルコキシ-C1-C4-アルキル、C1-C4-S(O)n-C1-C4-アルキル、C1-C4-アルキルアミノ-C1-C4-アルキル、C1-C4-ジアルキルアミノ-C1-C4-アルキル、C1-C6-シアノアルキル、フェニル及びベンジルからなる群より選択され、ここでフェニル及びベンジルは、非置換であるか又はハロゲン、C1-C4-アルキル、C1-C4-ハロアルキル、C1-C4-アルコキシ及びC1-C4-ハロアルコキシからなる群より選択される1、2、3若しくは4個の基(同じ若しくは異なるもの)で置換されており;
R2c、R2dは、それらが結合している窒素原子と一緒に、4、5、6又は7員の飽和又は不飽和の環式基を形成してもよく、これは、O、S及びNから選択されるさらなるヘテロ原子を環員として有していてもよく、非置換であるか又はハロゲン、C1-C4-アルキル、C1-C4-ハロアルキル、C1-C4-アルコキシ及びC1-C4-ハロアルコキシからなる群より選択される1、2、3若しくは4個の基(同じ若しくは異なるもの)を有していてもよく;
Re、Rfは互いに独立して、水素、C1-C6-アルキル、C3-C7-シクロアルキル、C3-C7-シクロアルキル-C1-C4-アルキル(上記2個の基におけるC3-C7-シクロアルキル基は、非置換であるか又は部分的に若しくは完全にハロゲン化されている)、C1-C6-ハロアルキル、C2-C6-アルケニレン、C2-C6-ハロアルケニル、C2-C6-アルキニル、C2-C6-ハロアルキニル、C1-C4-アルコキシ-C1-C4-アルキル、フェニル及びベンジルからなる群より選択され、ここでフェニル及びベンジルは、非置換であるか又はハロゲン、C1-C4-アルキル、C1-C4-ハロアルキル、C1-C4-アルコキシ及びC1-C4-ハロアルコキシからなる群より選択される1、2、3若しくは4個の基(同じ若しくは異なるもの)で置換されており、あるいは
Re、Rfは、それらが結合している窒素原子と一緒に、5、6又は7員の飽和又は不飽和のN結合型複素環基を形成してもよく、これは、O、S及びNから選択されるさらなるヘテロ原子を環員として有していてもよく、非置換であるか又はハロゲン、C1-C4-アルキル、C1-C4-ハロアルキル、C1-C4-アルコキシ及びC1-C4-ハロアルコキシからなる群より選択される1、2、3又は4個の基(同じ若しくは異なるもの)を有していてもよく;
R2e、R2fは互いに独立して、Re、Rfについて示した意味を有し;
Rgは、水素、C1-C6-アルキル、C3-C7-シクロアルキル、C3-C7-シクロアルキル-C1-C4-アルキル(上記2個の基におけるC3-C7-シクロアルキル基は、非置換であるか又は部分的に若しくは完全にハロゲン化されている)、C1-C6-ハロアルキル、C2-C6-アルケニレン、C2-C6-ハロアルケニル、C2-C6-アルキニル、C2-C6-ハロアルキニル、C1-C4-アルコキシ-C1-C4-アルキル、C1-C4-アルキルスルホニル、C1-C4-アルキルカルボニル、フェニル及びベンジルからなる群より選択され、ここでフェニル及びベンジルは、非置換であるか又はハロゲン、C1-C4-アルキル、C1-C4-ハロアルキル、C1-C4-アルコキシ及びC1-C4-ハロアルコキシからなる群より選択される1、2、3若しくは4個の基(同じ若しくは異なるもの)で置換されており;
Rhは、水素、C1-C6-アルキル、C3-C7-シクロアルキル、C3-C7-シクロアルキル-C1-C4-アルキル(上記2個の基におけるC3-C7-シクロアルキル基は、非置換であるか又は部分的に若しくは完全にハロゲン化されている)、C1-C6-ハロアルキル、C2-C6-アルケニル、C2-C6-ハロアルケニル、C2-C6-アルキニル、C2-C6-ハロアルキニル、C1-C4-アルコキシ-C1-C4-アルキル、C1-C4-アルキルスルホニル、C1-C4-アルキルカルボニル、基C(=O)-Rk、フェニル及びベンジルからなる群より選択され、ここでフェニル及びベンジルは、非置換であるか又はハロゲン、C1-C4-アルキル、C1-C4-ハロアルキル、C1-C4-アルコキシ及びC1-C4-ハロアルコキシからなる群より選択される1、2、3若しくは4個の基(同じ若しくは異なるもの)で置換されており、あるいは
Rg、Rhは、それらが結合している窒素原子と一緒に、5、6又は7員の飽和又は不飽和のN結合型複素環基を形成してもよく、これは、O、S及びNから選択されるさらなるヘテロ原子を環員として有していてもよく、非置換であるか又は=O、ハロゲン、C1-C4-アルキル、C1-C4-ハロアルキル、C1-C4-アルコキシ及びC1-C4-ハロアルコキシからなる群より選択される1、2、3若しくは4個の基(同じ若しくは異なるもの)を有していてもよく;
R2g、R2hは互いに独立して、Rg、Rhについて示した意味を有し;
Rkは、Rcについて示した意味を有し;
R22は、水素、C1-C6-アルキル、C1-C6-ハロアルキル、C2-C6-アルケニル、C2-C6-ハロアルケニル、C2-C6-アルキニル、C3-C6-ハロアルキニル、C3-C6-シクロアルキル、C3-C6-シクロアルケニル、C3-C6-ハロシクロアルキル、C3-C6-シクロアルキル-C1-C6-アルキル、C1-C6-アルコキシ-C1-C6-アルキル、C3-C6-シクロアルキル-C1-C6-アルコキシ-C1-C6-アルキル、フェニル、フェニル-C1-C6-アルキル、ヘテロアリール、ヘテロアリール-C1-C6-アルキル、ヘテロシクリル、ヘテロシクリル-C1-C6-アルキル、フェニル-O-C1-C6-アルキル、ヘテロアリール-O-C1-C6-アルキル、ヘテロシクリル-O-C1-C6-アルキル、フェニル-N(R23)-C1-C6-アルキル、ヘテロアリール-N(R23)-C1-C6-アルキル、ヘテロシクリル-N(R23)-C1-C6-アルキル、フェニル-S(O)n-C1-C6-アルキル、ヘテロアリール-S(O)n-C1-C6-アルキル、ヘテロシクリル-S(O)n-C1-C6-アルキルからなる群より選択され、ここで、上記15個の基は、ニトロ、ハロゲン、シアノ、ロダノ、C1-C6-アルキル、C1-C6-ハロアルキル、C3-C6-シクロアルキル、C(O)OR23、C(O)N(R23)2、OR23、N(R23)2、S(O)nR24、S(O)2OR23、S(O)2N(R23)2及びR23O-C1-C6-アルキルからなる群より選択されるs個の残基で置換されており、ヘテロシクリルは、0、1又は2個のオキソ基を有しており;
R23は、水素、C1-C6-アルキル、C1-C6-ハロアルキル、C2-C6-アルケニル、C2-C6-アルキニル、C3-C6-シクロアルキル、C3-C6-シクロアルキル-C1-C6-アルキル及びフェニルからなる群より選択され;
R24は、C1-C6-アルキル、C1-C6-ハロアルキル、C2-C6-アルケニル、C2-C6-アルキニル、C3-C6-シクロアルキル、C3-C6-シクロアルキル-C1-C6-アルキル及びフェニルからなる群より選択され;
R25は、C1-C6-アルキル、C1-C6-ハロアルキル、C2-C6-アルケニル、C2-C6-ハロアルケニル、C2-C6-アルキニル、C3-C6-ハロアルキニル、C3-C6-シクロアルキル、C3-C6-シクロアルケニレン、C3-C6-ハロシクロアルキル、C3-C6-シクロアルキル-C1-C6-アルキル、C1-C6-アルコキシ-C1-C6-アルキル、C3-C6-シクロアルキル-C1-C6-アルコキシ-C1-C6-アルキル、フェニル、フェニル-C1-C6-アルキル、ヘテロアリール、ヘテロアリール-C1-C6-アルキル、ヘテロシクリル、ヘテロシクリル-C1-C6-アルキル、フェニル-O-C1-C6-アルキル、ヘテロアリール-O-C1-C6-アルキル、ヘテロシクリル-O-C1-C6-アルキル、フェニル-N(R23)-C1-C6-アルキル、ヘテロアリール-N(R23)-C1-C6-アルキル、ヘテロシクリル-N(R23)-C1-C6-アルキル、フェニル-S(O)n-C1-C6-アルキル、ヘテロアリール-S(O)n-C1-C6-アルキル、ヘテロシクリル-S(O)n-C1-C6-アルキルからなる群より選択され、ここで、上記15個の基は、ニトロ、ハロゲン、シアノ、ロダノ、C1-C6-アルキル、C1-C6-ハロアルキル、C3-C6-シクロアルキル、C(O)OR23、C(O)N(R23)2、OR23、N(R23)2、S(O)nR24、S(O)2OR23、S(O)2N(R23)2及びR23O-C1-C6-アルキルからなる群より選択されるs個の残基で置換されており、ヘテロシクリルは、0、1又は2個のオキソ基を有しており;
R26は、C1-C6-アルキル又はC1-C4-アルコキシ-C1-C4-アルキルであり;
R27は、水素、シアノ及びC1-C4-ハロアルキルカルボニルからなる群より選択され;
R28、R29は互いに独立して、C1-C6-アルキルであるか、又は
R28、R29は、それらが結合している硫黄原子と一緒に、1個の酸素原子を環員として有していてもよい5若しくは6員の飽和環を形成してもよく;
kは、0、1又は2であり;
nは、0、1又は2である]。 - QがQ1である、請求項1に記載の化合物、そのN-オキシド又は農薬として適する塩。
- QがQ2である、請求項1に記載の化合物、そのN-オキシド又は農薬として適する塩。
- QがQ3である、請求項1に記載の化合物、そのN-オキシド又は農薬として適する塩。
- QがQ4である、請求項1に記載の化合物、そのN-オキシド又は農薬として適する塩。
- R1が、ハロゲン、CN、ニトロ、C1-C4-アルキル、C3-C6-シクロアルキル、C1-C4-ハロアルキル、C1-C4-アルコキシ-C1-C4-アルキル、C1-C4-ハロアルコキシ-C1-C4-アルキル、C1-C4-アルコキシ-C1-C4-アルコキシ-C1-C4-アルキル、C1-C4-アルキルチオ-C1-C4-アルキル、C1-C4-、C1-C4-アルコキシ、C1-C4-ハロアルコキシ、C3-C4-アルケニルオキシ、C3-C4-アルキニルオキシ、C1-C4-アルコキシ-C1-C4-アルコキシ、C1-C4-ハロアルコキシ-C1-C4-アルコキシ、C1-C4-アルキル-S(O)k及びC1-C4-ハロアルキル-S(O)kからなる群より選択され、ここでkは0又は2である、請求項1〜5のいずれか1項に記載の化合物、そのN-オキシド又は農薬として適する塩。
- R2がR2cR2dNC(O)NH-Z2-である、請求項1〜6のいずれか1項に記載の化合物、そのN-オキシド又は農薬として適する塩。
- R2におけるZ2が共有結合であり、R2c及びR2dが互いに独立して、水素、C1-C6-アルキル、C3-C7-シクロアルキル、C3-C7-シクロアルキル-C1-C4-アルキル(上記2個の基におけるC3-C7-シクロアルキル基は、非置換であるか又は部分的に若しくは完全にハロゲン化されている)、C1-C6-ハロアルキル、C1-C6-アルコキシ、C2-C6-アルケニル、C1-C4-アルキル-C2-C6-アルケニル、C1-C4-アルコキシ-C1-C4-アルキル、C1-C4-S(O)n-C1-C4-アルキル、C1-C4-アルキルアミノ-C1-C4-アルキル、C1-C4-ジアルキルアミノ-C1-C4-アルキル、C1-C6-シアノアルキル、フェニル、ベンジル及びヘテロシクリルからなる群より選択され、ここでヘテロシクリルは、O、N及びSからなる群より選択される1、2、3又は4個のヘテロ原子を環員として含有する5又は6員の単環式の飽和、部分不飽和又は芳香族の複素環であり、フェニル、ベンジル及びヘテロシクリルは、非置換であるか又はハロゲン、C1-C4-アルキル、C1-C4-ハロアルキル、C1-C4-アルコキシ及びC1-C4-ハロアルコキシからなる群より選択される1、2、3若しくは4個の基(同じ若しくは異なるもの)で置換されている、請求項1〜7のいずれか1項に記載の化合物、そのN-オキシド又は農薬として適する塩。
- R3が、水素、ハロゲン、シアノ、ニトロ、C1-C4-アルキル、C1-C4-ハロアルキル、C1-C4-アルコキシ、C1-C4-ハロアルコキシ、C2-C4-アルケニル、C2-C4-アルキニル、C3-C4-アルケニルオキシ、C3-C4-アルキニルオキシ又はR2b-S(O)kからなる群より選択され、ここでkは0、1又は2であり、R2bはC1-C4-アルキル及びC1-C4-ハロアルキルから選択される、請求項1〜8のいずれか1項に記載の化合物、そのN-オキシド又は農薬として適する塩。
- R4が水素である、請求項1〜9のいずれか1項に記載の化合物、そのN-オキシド又は農薬として適する塩。
- R5がフッ素である、請求項1〜10のいずれか1項に記載の化合物、そのN-オキシド又は農薬として適する塩。
- R6がC1-C4-アルキル、C3-C7-シクロアルキル、C1-C4-ハロアルキル、C2-C6-アルケニル、C2-C6-アルキニル及びC1-C4-アルコキシ-C1-C4-アルキルからなる群より選択される、請求項1〜11のいずれか1項に記載の化合物、そのN-オキシド又は農薬として適する塩。
- 請求項1〜12のいずれか1項に記載の少なくとも1種の化合物、そのN-オキシド又は農薬として適する塩、及び作物保護化合物を製剤化するために慣用されている少なくとも1種の助剤を含む組成物。
- 望まれていない植生を防除するための、請求項1〜12のいずれか1項に記載の化合物、そのN-オキシド又は農薬として適する塩、又は請求項13に記載の組成物の使用。
- 請求項1〜12のいずれか1項に記載の少なくとも1種の化合物、そのN-オキシド又は農薬として適する塩、又は請求項13に記載の組成物の除草有効量を、植物、その種子及び/又はその生息地に作用させることを含む、望まれていない植生の防除方法。
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