CN103459386B - N-(1,2,5-噁二唑-3-基)吡啶甲酰胺及其作为除草剂的用途 - Google Patents

N-(1,2,5-噁二唑-3-基)吡啶甲酰胺及其作为除草剂的用途 Download PDF

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Abstract

本发明涉及通式(I)的N-(1，2，5-噁二唑-3-基)吡啶甲酰胺，作为除草剂

Description

N-(1,2,5-噁二唑-3-基)吡啶甲酰胺及其作为除草剂的用途
本发明涉及除草剂技术领域，特别是涉及用于选择性防治有用植物的作物中的阔叶杂草和和禾本科杂草的除草剂领域。
化学登记号(CSANo.)887039-52-3和1093760-57-6，化合物N-[4-(1H-苯并咪唑-2-基)-1,2,5-二唑-3-基]烟酰胺和N-[4-(1-异丙基-1H-苯并咪唑-2-基)-1,2,5-二唑-3-yl]烟酰胺是已知的。迄今为止未记载这两种化合物的除草特性。WO2011/035874A1记载了N-(1,2,5-噁二唑-3-基)苯酰胺及其作为除草剂的用途。
然而，从这些文献中已知的化合物不表现出除草功效或经常表现出不足的除草功效。因此，本发明的一个目的在于提供其他除草活性化合物。
现已发现，其中的吡啶环在2、3、4、5和6位被所选择基团取代的N-(1,2,5-噁二唑-3-基)吡啶甲酰胺特别适于作为除草剂。
本发明提供式(I)的N-(1,2,5-噁二唑-3-基)吡啶甲酰胺或其盐
其中取代基定义如下：
W为W1、W2或W3基团，
R为氢、(C1–C6)烷基、(C3–C7)环烷基、卤代-(C1–C6)烷基、(C1-C6)烷氧基、卤代-(C1–C6)烷氧基、(C2-C6)烯基、(C2-C6)烯氧基、(C2-C6)卤代烯基、(C2-C6)炔基、(C2-C6)炔氧基、(C2-C6)卤代炔基、氰基、硝基、甲基硫基(methylsulfenyl)、甲基亚磺酰基、甲基磺酰基、(C1–C6)烷基羰基氨基、苯甲酰基氨基、苯氧基、甲氧基羰基、乙氧基羰基、甲氧基羰基甲基、乙氧基羰基甲基、苯甲酰基、甲基羰基、哌啶基羰基、三氟甲基羰基、卤素、氨基、氨基羰基、甲基氨基羰基、二甲基氨基羰基、甲氧基甲基，或各自被s个选自甲基、乙基、甲氧基、三氟甲基和卤素的基团取代的杂芳基、杂环基或苯基，
X和V各自独立地为氢、硝基、卤素、氰基、甲酰基、氰硫基、(C1-C6)烷基、卤代-(C1-C6)烷基、(C2-C6)烯基、卤代-(C2-C6)烯基、(C2-C6)炔基、卤代-(C3-C6)炔基、(C3-C6)环烷基、卤代-(C3-C6)环烷基、(C3-C6)环烷基-(C1-C6)烷基、卤代-(C3-C6)环烷基-(C1-C6)烷基、COR1、COOR1、OCOOR1、NR1COOR1、C(O)N(R1)2、NR1C(O)N(R1)2、OC(O)N(R1)2、C(O)NR1OR1、OR1、OCOR1、OSO2R2、S(O)nR2、SO2OR1、SO2N(R1)2、NR1SO2R2、NR1COR1、(C1-C6)烷基-S(O)nR2、(C1-C6)烷基-OR1、(C1-C6)烷基-OCOR1、(C1-C6)烷基-OSO2R2、(C1-C6)烷基-CO2R1、(C1-C6)烷基-SO2OR1、(C1-C6)烷基-CON(R1)2、(C1-C6)烷基-SO2N(R1)2、(C1-C6)烷基-NR1COR1、(C1-C6)烷基-NR1SO2R2、NR1R2、P(O)(OR5)2、CH2P(O)(OR5)2、(C1-C6)烷基杂芳基、(C1-C6)烷基杂环基、苯基、杂芳基或杂环基，其中后5个基团各自被s个选自卤素、硝基、氰基、(C1-C6)烷基、卤代-(C1-C6)烷基、(C3-C6)环烷基、S(O)n-(C1-C6)烷基、(C1-C6)烷氧基、卤代-(C1-C6)烷氧基、(C1-C6)烷氧基-(C1-C4)烷基和氰基甲基的基团取代，且其中的杂环基具有n个氧代基团
Y和U各自独立地为氢、硝基、卤素、氰基、氰硫基、(C1-C6)烷基、卤代-(C1-C6)烷基、(C2-C6)烯基、卤代-(C2-C6)烯基、(C2-C6)炔基、卤代-(C2-C6)炔基、(C3-C6)环烷基、(C3-C6)环烯基、卤代-(C3-C6)环烷基、(C3-C6)环烷基-(C1-C6)烷基、卤代-(C3-C6)环烷基-(C1-C6)烷基、COR1、COOR1、OCOOR1、NR1COOR1、C(O)N(R1)2、NR1C(O)N(R1)2、OC(O)N(R1)2、CO(NOR1)R1、NR1SO2R2、NR1COR1、OR1、OSO2R2、S(O)nR2、SO2OR1、SO2N(R1)2(C1-C6)烷基-S(O)nR2、(C1-C6)烷基-OR1、(C1-C6)烷基-OCOR1、(C1-C6)烷基-OSO2R2、(C1-C6)烷基-CO2R1、(C1-C6)烷基-CN、(C1-C6)烷基-SO2OR1、(C1-C6)烷基-CON(R1)2、(C1-C6)烷基-SO2N(R1)2、(C1-C6)烷基-NR1COR1、(C1-C6)烷基-NR1SO2R2、N(R1)2、P(O)(OR5)2、CH2P(O)(OR5)2、(C1-C6)烷基苯基、(C1-C6)烷基杂芳基、(C1-C6)烷基杂环基、苯基、杂芳基或杂环基，其中后6个基团各自被s个选自卤素、硝基、氰基、(C1-C6)烷基、卤代-(C1-C6)烷基、(C3-C6)环烷基、S(O)n-(C1-C6)烷基、(C1-C6)烷氧基、卤代-(C1-C6)烷氧基、(C1-C6)烷氧基-(C1-C4)烷基和氰基甲基的基团取代，且其中的杂环基具有n个氧代基团，
z为氢、卤素、氰基、氰硫基、硝基、(C1-C6)烷基、(C1-C6)烷氧基、卤代-(C1-C6)烷基、卤代-(C1-C6)烷氧基、卤代-(C1-C6)烷硫基、(C2-C6)烯基、卤代-(C2-C6)烯基、(C2-C6)炔基、卤代-(C2-C6)炔基、(C3-C6)环烷基、卤代-(C3-C6)环烷基、(C3-C6)环烷基-(C1-C6)烷基、卤代-(C3-C6)环烷基-(C1-C6)烷基、COR1、COOR1、OCOOR1、NR1COOR1、C(O)N(R1)2、NR1C(O)N(R1)2、OC(O)N(R1)2、C(O)NR1OR1、OSO2R2、S(O)nR2、SO2OR1、SO2N(R1)2、NR1SO2R2、NR1COR1、(C1-C6)烷基-S(O)nR2、(C1-C6)烷基-OR1、(C1-C6)烷基-OCOR1、(C1-C6)烷基-OSO2R2、(C1-C6)烷基-CO2R1、(C1-C6)烷基-SO2OR1、(C1-C6)烷基-CON(R1)2、(C1-C6)烷基-SO2N(R1)2、(C1-C6)烷基-NR1COR1、(C1-C6)烷基-NR1SO2R2、N(R1)2、P(O)(OR5)2、杂芳基、杂环基或苯基，其中后3个基团各自被s个选自卤素、硝基、氰基、(C1-C6)烷基、卤代-(C1-C6)烷基、(C3-C6)环烷基、S(O)n-(C1-C6)烷基、(C1-C6)烷氧基或卤代-(C1-C6)烷氧基的基团取代，且其中的杂环基具有n个氧代基团，
R1为氢、(C1-C6)烷基、(C1-C6)卤代烷基、(C2-C6)烯基、(C2-C6)卤代烯基、(C2-C6)炔基、(C2-C6)卤代炔基、(C3-C6)环烷基、(C3-C6)卤代环烷基、(C1-C6)烷基-O-(C1-C6)烷基、(C3-C6)环烷基-(C1-C6)烷基、苯基或苯基-(C1-C6)烷基，其中后12个基团被s个选自氰基、卤素、硝基、氰硫基、OR3、S(O)nR4、N(R3)2、NR3OR3、COR3、OCOR3、SCOR3、NR3COR3、CO2R3、COSR3、CON(R3)2和(C1-C4)烷氧基-(C2-C6)烷氧基羰基的取代基取代，
R2为(C1-C6)烷基、(C2-C6)烯基、(C2-C6)炔基、(C3-C6)环烷基、(C3-C6)环烷基-(C1-C6)烷基、苯基或苯基-(C1-C6)烷基，其中后7个基团被s个选自氰基、卤素、硝基、氰硫基、OR3、S(O)nR4、N(R3)2、NR3OR3、COR3、OCOR3、SCOR3、NR3COR3、CO2R3、COSR3、CON(R3)2和(C1-C4)烷氧基-(C2-C6)烷氧基羰基的基团取代，
R3为氢、(C1-C6)烷基、(C2-C6)烯基或(C2-C6)炔基，
R4为(C1-C6)烷基、(C2-C6)烯基或(C2-C6)炔基，
R5为甲基或乙基，
n为0、1或2，
s为0、1、2或3，
条件是W1中的取代基U、V、X和z或W2中的取代基U、V、X和Y不全部同时为氢。
在式(I)以及以下所有式子中，具有多于两个碳原子的烷基可以是直链或支链。烷基为例如甲基、乙基、正丙基或异丙基、正丁基、异丁基、叔丁基或2-丁基、戊基、己基如正己基、异己基和1,3-二甲基丁基。卤素为氟、氯、溴或碘。
杂环基是含有3至6个环原子的饱和、半饱和或完全不饱和的环状基团，其中1至4个环原子选自氧、氮和硫，并且其可以另外被苯并环稠合。例如，杂环基为哌啶基、吡咯烷基、四氢呋喃基、二氢呋喃基或氧杂环丁烷基。
杂芳基为含有3至6个环原子的芳族环状基团，其中1至4个环原子选自氧、氮和硫，并且其可以另外被苯并环稠合。例如，杂芳基是苯并咪唑-2-基、呋喃基、咪唑基、异噁唑基、异噻唑基、噁唑基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、吡啶基、苯并异噁唑基、噻唑基、吡咯基、吡唑基、噻吩基、1,2,3-噁二唑基、1,2,4-噁二唑基、1,2,5-噁二唑基、1,3,4-噁二唑基、1,2,4-三唑基、1,2,3-三唑基、1,2,5-三唑基、1,3,4-三唑基、1,2,4-三唑基、1,2,4-噻二唑基、1,3,4-噻二唑基、1,2,3-噻二唑基、1,2,5-噻二唑基、2H-1,2,3,4-四唑基、1H-1,2,3,4-四唑基、1,2,3,4-噁三唑基、1,2,3,5-噁三唑基、1,2,3,4-噻三唑基和1,2,3,5-噻三唑基。
当一个基团被基团多取代时，这是指该基团被一个或多个相同或不同的所提及的那些基团所取代。
根据取代基的性质和键合，通式(I)化合物可以作为立体异构体存在。例如，当存在一个或多个不对称碳原子时，可以存在对映异构体和非对映异构体。当n为1时(亚砜)，同样存在立体异构体。立体异构体可以通过常规分离方法—例如通过色谱分离法—从制备方法中获得的混合物中获得。同样可以通过采用立体选择反应使用光学活性原料和/或助剂选择性地制备立体异构体。本发明还涉及通式(I)包括但未具体限定的所有立体异构体及其混合物。
优选为通式(I)的化合物，其中
W为W1、W2或W3基团，
R为(C1–C6)烷基、(C3–C7)环烷基、卤代-(C1–C6)烷基、(C1-C6)烷氧基、卤代-(C1–C6)烷氧基、氰基、硝基、甲基硫基、甲基亚磺酰基、甲基磺酰基、(C1-C4)烷基羰基氨基、苯甲酰基氨基、甲氧基羰基、乙氧基羰基、苯甲酰基、苯氧基、甲基羰基、哌啶基羰基、三氟甲基羰基、卤素、氨基、氨基羰基、甲基氨基羰基、二甲基氨基羰基、甲氧基甲基、1,2,4-三唑-1H、1-吡唑-1H、2-噻吩基、2-吡啶基、3-吡啶基、4-吡啶基、1,2,4-噁二唑-3-基、苯并噁唑-2-基、1-乙基苯并咪唑-2-基、哌啶-1-基，或各自被s个选自甲基、乙基、甲氧基、三氟甲基和卤素的基团取代的苯基，
X和V各自独立地为氢、硝基、卤素、氰基、(C1-C6)烷基、(C1-C6)卤代烷基、(C3-C6)环烷基、OR1、S(O)nR2、(C1-C6)烷基-S(O)nR2、(C1-C6)烷基-OR1、(C1-C6)烷基-CON(R1)2、(C1-C6)烷基-SO2N(R1)2、(C1-C6)烷基-NR1COR1、(C1-C6)烷基-NR1SO2R2或(C1-C6)烷基杂芳基、(C1-C6)烷基杂环基，其中后2个基团各自被s个选自卤素、硝基、氰基、(C1-C6)烷基、卤代-(C1-C6)烷基、(C3-C6)环烷基、S(O)n-(C1-C6)烷基、(C1-C6)烷氧基、卤代-(C1-C6)烷氧基、(C1-C6)烷氧基-(C1-C4)烷基和氰基甲基的基团取代，其中杂环基具有n个氧代基团，
Y和U各自独立地为氢、硝基、卤素、氰基、(C1-C6)烷基、(C1-C6)卤代烷基、卤代-(C1-C6)烷氧基、卤代-(C1-C6)烷硫基、OR1、S(O)nR2、SO2N(R1)2、NR1SO2R2、NR1COR1、(C1-C6)烷基-S(O)nR2或(C1-C6)烷基-OR1，
z为氢、卤素、氰基、硝基、(C1-C6)烷基、(C1-C6)烷氧基、卤代-(C1-C6)烷基、卤代-(C1-C6)烷氧基、(C3-C6)环烷基、COR1、COOR1、NR1COOR1、C(O)N(R1)2、OSO2R2、S(O)nR2、SO2N(R1)2、NR1SO2R2、NR1COR1、(C1-C6)烷基-S(O)nR2、(C1-C6)烷基-OR1、(C1-C6)烷基-CO2R1、(C1-C6)烷基-SO2OR1、(C1-C6)烷基-NR1SO2R2、N(R1)2、杂芳基或杂环基，其中后2个基团各自被s个选自卤素、硝基、氰基、(C1-C6)烷基、卤代-(C1-C6)烷基、(C3-C6)环烷基、S(O)n-(C1-C6)烷基、(C1-C6)烷氧基或卤代-(C1-C6)烷氧基的基团取代，且其中的杂环基具有n个氧代基团，
R1为氢、(C1-C6)烷基、(C2-C6)烯基、(C2-C6)炔基、(C3-C6)环烷基、(C3-C6)环烷基-(C1-C6)烷基、苯基或苯基-(C1-C6)烷基，其中后7个基团被s个选自卤素和OR3的基团取代，
R2为(C1-C6)烷基、(C3-C6)环烷基或(C3-C6)环烷基-(C1-C6)烷基，其中后3个基团各自被s个选自卤素和OR3的基团取代，
R3为氢或(C1-C6)烷基，
n为0、1或2，
s为0、1或2，
条件是W1中的取代基U、V、X和z或W2中的取代基U、V、X和Y不全部同时为氢。
特别优选为通式(I)化合物，其中
W为W1、W2或W3基团，
R为(C1–C6)烷基、(C3–C7)环烷基、卤代-(C1–C6)烷基、(C1-C6)烷氧基、卤代-(C1–C6)烷氧基、氰基、硝基、甲基硫基、甲基亚磺酰基、甲基磺酰基、(C1–C4)烷基羰基氨基、苯甲酰基氨基、甲氧基羰基、乙氧基羰基、苯甲酰基、苯氧基、甲基羰基、哌啶基羰基、三氟甲基羰基、卤素、氨基、氨基羰基、甲基氨基羰基、二甲基氨基羰基、甲氧基甲基、1,2,4-三唑-1H、1-吡唑-1H、2-噻吩基、2-吡啶基、3-吡啶基、4-吡啶基、1,2,4-噁二唑-3-基、苯并噁唑-2-基、1-乙基苯并咪唑-2-基、哌啶-1-基，或各自被s个选自甲基、乙基、甲氧基、三氟甲基和卤素的基团所取代的苯基，
X和V各自独立地为氢、硝基、卤素、氰基、(C1-C6)烷基、(C1-C6)卤代烷基、(C3-C6)环烷基、OR1、S(O)nR2、(C1-C6)烷基-S(O)nR2、(C1-C6)烷基-OR1、(C1-C6)烷基-CON(R1)2、(C1-C6)烷基-SO2N(R1)2、(C1-C6)烷基-NR1COR1、(C1-C6)烷基-NR1SO2R2或(C1-C6)烷基杂芳基、(C1-C6)烷基杂环基，其中后2个基团各自被s个选自卤素、硝基、氰基、(C1-C6)烷基、卤代-(C1-C6)烷基、(C3-C6)环烷基、S(O)n-(C1-C6)烷基、(C1-C6)烷氧基、卤代-(C1-C6)烷氧基、(C1-C6)烷氧基-(C1-C4)烷基和氰基甲基的基团取代，且其中的杂环基具有n个氧代基团，
Y和U各自独立地为氢、硝基、卤素、氰基、(C1-C6)烷基、(C1-C6)卤代烷基、卤代-(C1-C6)烷氧基、卤代-(C1-C6)烷硫基、OR1、S(O)nR2、SO2N(R1)2、NR1SO2R2、NR1COR1、(C1-C6)烷基-S(O)nR2或(C1-C6)烷基-OR1，
z为氢、卤素、氰基、硝基、(C1-C6)烷基、(C1-C6)烷氧基、卤代-(C1-C6)烷基、卤代-(C1-C6)烷氧基、(C3-C6)环烷基、COR1、COOR1、NR1COOR1、C(O)N(R1)2、OSO2R2、S(O)nR2、SO2N(R1)2、NR1SO2R2、NR1COR1、(C1-C6)烷基-S(O)nR2、(C1-C6)烷基-OR1、(C1-C6)烷基-CO2R1、(C1-C6)烷基-SO2OR1、(C1-C6)烷基-NR1SO2R2、N(R1)2、杂芳基或杂环基，其中后两个基团各自被s个选自卤素、硝基、氰基、(C1-C6)烷基、卤代-(C1-C6)烷基、(C3-C6)环烷基、S(O)n-(C1-C6)烷基、(C1-C6)烷氧基或卤代-(C1-C6)烷氧基的基团取代，且其中的杂环基具有n个氧代基团，
R1为氢、(C1-C6)烷基、(C2-C6)烯基、(C2-C6)炔基、(C3-C6)环烷基、(C3-C6)环烷基-(C1-C6)烷基、苯基或苯基-(C1-C6)烷基，其中后7个基团被s个选自卤素和OR3的基团取代，
R2为(C1-C6)烷基、(C3-C6)环烷基或(C3-C6)环烷基-(C1-C6)烷基，其中后3个基团被s个选自卤素和OR3的基团取代，
R3为氢或(C1-C6)烷基，
n为0、1或2，
s为0、1、2或3，
并且其中选自U、V、X、Y和z中的2个取代基各自为氢，
条件是W1中的取代基U、V、X和z或W2中的取代基U、V、X和Y不同时全部为氢。
非常特别优选为通式(I)化合物，其中
W为W1基团，
R为(C1–C6)烷基、(C3–C7)环烷基、卤代-(C1–C6)烷基、(C1-C6)烷氧基、卤代-(C1–C6)烷氧基、氰基、硝基、甲基硫基、甲基亚磺酰基、甲基磺酰基、(C1–C4)烷基羰基氨基、苯甲酰基氨基、甲氧基羰基、乙氧基羰基、苯甲酰基、苯氧基、甲基羰基、哌啶基羰基、三氟甲基羰基、卤素、氨基、氨基羰基、甲基氨基羰基、二甲基氨基羰基、甲氧基甲基、1,2,4-三唑-1H、1-吡唑-1H、2-噻吩基、2-吡啶基、3-吡啶基、4-吡啶基、1,2,4-噁二唑-3-基、苯并噁唑-2-基、1-乙基苯并咪唑-2-基、哌啶-1-基，或各自被s个选自甲基、乙基、甲氧基、三氟甲基和卤素的基团取代的苯基，
X和V各自独立地为氢、硝基、卤素、氰基、(C1-C6)烷基、(C1-C6)卤代烷基、(C3-C6)环烷基、OR1、S(O)nR2、(C1-C6)烷基-S(O)nR2、(C1-C6)烷基-OR1、(C1-C6)烷基-CON(R1)2、(C1-C6)烷基-SO2N(R1)2、(C1-C6)烷基-NR1COR1、(C1-C6)烷基-NR1SO2R2和(C1-C6)烷基杂芳基、(C1-C6)烷基杂环基，其中后2个基团各自被s个选自卤素、硝基、氰基、(C1-C6)烷基、卤代-(C1-C6)烷基、(C3-C6)环烷基、S(O)n-(C1-C6)烷基、(C1-C6)烷氧基、卤代-(C1-C6)烷氧基、(C1-C6)烷氧基-(C1-C4)烷基和氰基甲基的基团所取代，且其中的杂环基具有n个氧代基团，
U为氢、硝基、卤素、氰基、(C1-C6)烷基、(C1-C6)卤代烷基、卤代-(C1-C6)烷氧基、卤代-(C1-C6)烷硫基、OR1、S(O)nR2、SO2N(R1)2、NR1SO2R2、NR1COR1、(C1-C6)烷基-S(O)nR2或(C1-C6)烷基-OR1，
z为氢、卤素、氰基、硝基、(C1-C6)烷基、(C1-C6)烷氧基、卤代-(C1-C6)烷基、卤代-(C1-C6)烷氧基、(C3-C6)环烷基、COR1、COOR1、NR1COOR1、C(O)N(R1)2、OSO2R2、S(O)nR2、SO2N(R1)2、NR1SO2R2、NR1COR1、(C1-C6)烷基-S(O)nR2、(C1-C6)烷基-OR1、(C1-C6)烷基-CO2R1、(C1-C6)烷基-SO2OR1、(C1-C6)烷基-NR1SO2R2、N(R1)2、杂芳基或杂环基，其中后2个基团各自被s个选自卤素、硝基、氰基、(C1-C6)烷基、卤代-(C1-C6)烷基、(C3-C6)环烷基、S(O)n-(C1-C6)烷基、(C1-C6)烷氧基或卤代-(C1-C6)烷氧基的基团所取代，且其中的杂环基具有n个氧代基团，
R1为氢、(C1-C6)烷基、(C2-C6)烯基、(C2-C6)炔基、(C3-C6)环烷基、(C3-C6)环烷基-(C1-C6)烷基、苯基或苯基-(C1-C6)烷基，其中后7个基团被s个选自卤素和OR3的基团取代，
R2为(C1-C6)烷基、(C3-C6)环烷基或(C3-C6)环烷基-(C1-C6)烷基，其中后3个基团被s个选自卤素和OR3的基团取代，
R3为氢或(C1-C6)烷基，
N为0、1或2,
s为0、1、2或3，
并且其中选自U、V、X、Y和z基团中的2个取代基各自为氢，
条件是取代基X、z、U和V不同时全部为氢。
本发明化合物可以通过例如方案1所示方法，通过吡啶碳酰氯(II)与4-氨基-1,2,5-噁二唑(III)的碱催化反应制备：
方案1
式(II)的吡啶碳酰氯或其母体吡啶羧酸原则上是已知的并且可以通过例如记载于WO03/106448A2、WO01/94339A1和WO01/54501A2的方法制备。
本发明化合物还可以通过记载于方案2的方法，通过式(IV)的吡啶羧酸与4-氨基-1,2,5-噁二唑(III)反应制备：
方案2
对于活化，可以使用通常用于酰胺化反应的脱水试剂，例如1,1`-羰基二咪唑(CDI)、二环己基碳二亚胺(DCC)、M.Wittakeretal；Tet.Lett.45(17),3401-3404(2004)记载的聚合物载体上的Mukaiyama试剂、2,4,6-三丙基-1,3,5,2,4,6-三氧杂三膦(trioxatriphosphinane)2,4,6-三氧化物(T3P)等。
式(III)的4-氨基-1,2,5-噁二唑为市售可得的或已知的，或者可以通过类似于文献中已知的方法制备。
例如，3-烷基-4-氨基-1,2,5-噁二唑可以由β-酮酯通过记载于RussianChemicalBulletin,Int.Ed.,vol.54,4,p.1032-1037(2005)的方法制备：
在上式中，R为例如烷基或苯基。3-芳基-4-氨基-1,2,5-噁二唑可以如RussianChemicalBulletin,54(4),1057-1059,(2005)或IndianJournalofChemistry,SectionB:OrganicChemistryIncludingMedicinalChemistry,26B(7),690-2,(1987)记载的方法合成。
3-氨基-4-卤代-1,2,5-噁二唑可以由市售可得的3,4-二氨基-1,2,5-噁二唑通过HeteroatomChemistry15(3),199-207(2004)记载的方法制备：
亲核的R基团可以通过取代离去基团L(L为例如卤素、三氟甲磺酸根、硝基)而引入至通式V的3-氨基-1,2,5-噁二唑，如JournalofChemicalResearch,Synopses,(6),190,1985或如IzvestiyaAkademiiNaukSSSR,SeriyaKhimicheskaya,(9),2086-8,1986或如RussianChemicalBulletin(IzvestiyaAkademiiNauk的译文,SeriyaKhimicheskaya),53(3),596-614,2004所记载：
可通过上文提到的反应合成的式(I)化合物和/或其盐的集合也可以以平行的方式制备，其可以以手动、半自动或全自动的方式进行。例如可使反应的实施、产物和/或中间体的后处理或纯化自动化。总体上，其可被理解为意指例如D.Tiebes在CombinatorialChemistry–Synthesis，Analysis，Screening(GüntherJung编)，VerlagWiley1999，1至34页所描述的过程。
对于反应和后处理的平行实施，可使用许多市售可得的设备，例如购自BarnsteadInternational,Dubuque,Iowa52004-0797,USA的Calpyso反应模块，或购自Radleys,Shirehill,SaffronWalden,Essex,CB113AZ,England的反应站，或购自PerkinElmer,Waltham,Massachusetts02451,USA的多探针自动化工作站(MultiPROBEAutomatedWorkstation)。
对于通式(I)的化合物和其盐类或制备过程中产生的中间体的平行纯化，可行的装置包括色谱设备，例如购自ISCO,Inc.,4700SuperiorStreet,Lincoln,NE68504,USA的色谱设备。
详细列出的装置形成一种模块方法，其中各工作步骤自动进行，但是所述工作步骤之间必须进行手动操作。这一问题可通过使用部分或全部一体化的自动化系统而避免，其中各自动化模块由例如机器人操作。这类自动化系统可由例如Caliper,Hopkinton,MA01748,USA购得。
单独或多个合成步骤的实施可通过使用聚合物负载的试剂/清除树脂进行。专业文献记载了一系列实验方案，例如在ChemFiles,4卷,1期,Polymer-SupportedScavengersandReagentsforSolution-PhaseSynthesis(Sigma-Aldrich)中。
除此处描述的方法之外，通式(I)的化合物及其盐还可完全或部分地通过固相负载法进行制备。为此，使所述合成中或适合于相应过程的合成中的单个中间体或所有中间体与合成树脂结合。固相负载合成法在专业文献中有充分描述，例如BarryA.Bunin,“TheCombinatorialIndex”,VerlagAcademicPress,1998和CombinatorialChemistry–Synthesis,Analysis,Screening(GüntherJung编),VerlagWiley,1999中。使用固相负载合成法可实现文献中已知的许多方案，其也可以手动或自动的方式实现。所述反应可通过例如IRORI技术，在购自NexusBiosystems,12140CommunityRoad,Poway,CA92064,USA的微反应器中进行。
在固相和液相中，单独或多个合成步骤均可通过使用微波技术来支持。技术文献描述了许多实验方案，例如在MicrowavesinOrganicandMedicinalChemistry(C.O.Kappe和A.Stadler编),VerlagWiley,2005中。
根据本文描述的方法的制备得到物质集合形式的式(I)化合物及其盐，称为库(libraries)。本发明还提供了包含至少两种式(I)化合物及其盐的库。
式(I)的本发明化合物(和/或其盐)，在下文中统称为“本发明的化合物”，对广谱的经济上重要的单子叶和双子叶一年生有害植物具有优异的除草功效。所述活性成分还可以良好地防治从根茎(rhizome)、根状茎(rootstock)和其他多年生器官发芽且难以防治的多年生有害植物。
因此，本发明也涉及一种防治不想要的植物或调节植物生长的方法，优选在植物作物中进行，其中将一种或多种本发明的化合物施用于植物(例如有害植物，如单子叶或双子叶杂草或不想要的作物植物)、种子(例如谷粒、种子或无性繁殖体如块茎或带芽的枝条部位)或植物生长的区域(例如栽培区域)。本发明的化合物可在例如播种前(如果合适也可通过引入土壤中)、出苗前或出苗后施用。如下为可用本发明的化合物防治的单子叶和双子叶杂草植物群的一些代表的具体实例，而以下列举不限于特定物种：
以下属的单子叶有害植物：山羊草属(Aegilops)、冰草属(Agropyron)、剪股颖属(Agrostis)、看麦娘属(Alopecurus)、假剪股颖属(Apera)、燕麦属(Avena)、臂形草属(Brachiaria)、雀麦属(Bromus)、蒺藜草属(Cenchrus)、鸭跖草属(Commelina)、狗牙根属(Cynodon)、莎草属(Cyperus)、龙爪茅属(Dactyloctenium)、马唐属(Digitaria)、稗属(Echinochloa)、荸荠属(Eleocharis)、蟋蟀草属(Eleusine)、画眉草属(Eragrostis)、野黍属(Eriochloa)、羊茅属(Festuca)、飘拂草属(Fimbristylis)、异蕊花属(Heteranthera)、白茅属(Imperata)、鸭嘴草属(Ischaemum)、千金子属(Leptochloa)、黑麦草属(Lolium)、雨久花属(Monochoria)、黍属(Panicum)、雀稗属(Paspalum)、虉草属(Phalaris)、梯牧草属(Phleum)、早熟禾属(Poa)、筒轴茅属(Rottboellia)、慈姑属(Sagittaria)、爢草属(Scirpus)、狗尾草属(Setaria)、高粱属(Sorghum)。
以下属的双子叶阔叶杂草：苘麻属(Abutilon)、苋属(Amaranthus)、豚草属(Ambrosia)、单花葵属(Anoda)、春黄菊属(Anthemis)、蔷薇属(Aphanes)、蒿属(Artemisia)、滨藜属(Atriplex)、雏菊属(Bellis)、鬼针属(Bidens)、荠属(Capsella)、飞廉属(Carduus)、决明属(Cassia)、矢车菊属(Centaurea)、藜属(Chenopodium)、蓟属(Cirsium)、旋花属(Convolvulus)、曼陀罗属(Datura)、山蚂蝗属(Desmodium)、刺酸模属(Emex)、糖芥属(Erysimum)、大戟属(Euphorbia)、鼬瓣花属(Galeopsis)、牛膝菊属(Galinsoga)、拉拉藤属(Galium)、木槿属(Hibiscus)、番薯属(Ipomoea)、地肤属(Kochia)、野芝麻属(Lamium)、独行菜属(Lepidium)、母草属(Lindernia)、母菊属(Matricaria)、薄荷属(Mentha)、山靛属(Mercurialis)、Mullugo属、勿忘我属(Myosotis)、罂粟属(Papaver)、牵牛属(Pharbitis)、车前属(Plantago)、蓼属(Polygonum)、马齿苋属(Portulaca)、毛茛属(Ranunculus)、萝卜属(Raphanus)、蔊菜属(Rorippa)、节节菜属(Rotala)、酸模属(Rumex)、猪毛草属(Salsola)、千里光属(Senecio)、田菁属(Sesbania)、黄花稔属(Sida)、白芥属(Sinapis)、茄属(Solanum)、苦苣菜属(Sonchus)、尖瓣花属(Sphenoclea)、繁缕属(Stellaria)、蒲公英属(Taraxacum)、菥蓂属(Thlaspi)、车轴草属(Trifolium)、荨麻属(Urtica)、婆婆纳属(Veronica)、堇菜属(Viola)、苍耳属(Xanthium)。
如果将本发明的化合物在出苗前施用于土壤表面，则杂草幼苗或完全无法出苗或杂草生长到子叶阶段，但随后其生长停止且最终经过3至4周后完全死亡。
如果将活性化合物在出苗后施用于植物的绿色部分，则处理后生长同样停止，且有害植物维持在施用时间点的生长阶段，或过一段时间后完全死亡，因此以这种方式，在很早并以持续的方式消除对作物植物有害的杂草的竞争。
尽管本发明的化合物对单子叶和双子叶杂草表现出优异的除草活性，但根据本发明的各化合物的结构及其施用率，经济上重要的作物的作物植物仅在不明显的程度上受到损害或根本没有受到损害，例如以下属的双子叶作物：花生属(Arachis)、甜菜属(Beta)、芸薹属(Brassica)、黄瓜属(Cucumis)、南瓜属(Cucurbita)、向日葵属(Helianthus)、胡萝卜属(Daucus)、大豆属(Glycine)、棉属(Gossypium)、番薯属(Ipomoea)、莴苣属(Lactuca)、亚麻属(Linum)、番茄属(Lycopersicon)、烟草属(Nicotiana)、菜豆属(Phaseolus)、豌豆属(Pisum)、茄属(Solanum)、野豌豆属(Vicia)，或以下属的单子叶作物：葱属(Allium)、凤梨属(Ananas)、天门冬属(Asparagus)、燕麦属(Avena)、大麦属(Hordeum)、稻属(Oryza)、黍属(Panicum)、甘蔗属(Saccharum)、黑麦属(Secale)、高粱属(Sorghum)、小黑麦属(Triticale)、小麦属(Triticum)、玉蜀黍属(Zea)，特别是玉蜀黍属和小麦属。这就是本发明的化合物非常适于选择性防治植物作物(如农业上有用的植物或观赏植物)中的不想要的植物生长的原因。
此外，本发明的化合物(取决于其特定的结构和使用的施用率)对作物植物具有优异的生长调节性能。它们以调节的方式干预植物的新陈代谢，因此可以定向的方式用于影响植物成分和促进收获，例如通过引起脱水和矮化生长。此外，它们也适于一般性防治和抑制不想要的营养生长(vegetativegrowth)而在该过程中不破坏植物。抑制营养生长在许多单子叶和双子叶作物中起重要作用，因为例如这可以减少或完全避免倒伏。
由于活性组分的除草和植物生长调节性能，其也可用于防治基因修饰植物或通过常规诱变而改性的植物中的有害植物。一般而言，转基因植物特征在于特别有利的性能，例如对某些农药、特别是对某些除草剂的抗性、对植物病害或植物病害的致病生物(如某些昆虫或微生物，如真菌、细菌或病毒)的抗性。其他具体特征涉及，例如采收物的产量、品质、储藏性、组成和具体组分。例如，已知淀粉含量高或淀粉品质改变、或采收物中的脂肪酸组成不同的转基因植物。
关于转基因作物，优选将本发明的化合物用于经济上重要的有用植物和观赏植物的转基因作物，例如谷类如小麦、大麦、黑麦、燕麦、黍/高粱、稻和玉米或糖用甜菜、棉花、大豆、油菜、马铃薯、番茄、豌豆和其他蔬菜的作物。优选地，使用本发明的化合物作为除草剂用于对除草剂的植物毒性效应具有抗性或通过重组方式而对其具有抗性的有用植物作物。
优选将本发明化合物或其盐用于经济上重要的有用植物和观赏植物的转基因作物，例如谷类如小麦、大麦、黑麦、燕麦、黍/高粱、稻、木薯和玉米或糖用甜菜、棉花、大豆、油菜、马铃薯、番茄、豌豆和其他蔬菜的作物。优选地，使用本发明的化合物作为除草剂用于对除草剂的植物毒性效应具有抗性或通过重组方式而对其具有抗性的有用植物作物。
产生与现存植物相比具有改性的性能的新植物的常规方法包括，例如，传统育种方法和产生突变体。或者，具有改变的性能的新植物可借助于重组法产生(参加，例如，EP0221044、EP0131624)。例如，已对以下有诸多记载：
-通过重组技术改良作物植物，目的在于改良植物中合成的淀粉(例如WO92/011376A、WO92/014827A、WO91/019806A)，
-对特定的草铵膦类(glufosinate)除草剂(参见例如EP-A-0242236、EP-A-0242246)或草甘膦类(glyphosate)除草剂(WO92/000377A)或磺酰脲类除草剂(EP-A-0257993、US5013659)具有抗性的转基因作物植物
-能够产生使植物对特定的害虫具有抗性的苏云金杆菌毒素(Bacillusthuringiensistoxin，Bttoxin)的转基因作物、，例如棉花(EP-A-0142924、EP-A-0193259)，
-具有改变的脂肪酸组成的转基因作物植物(WO91/13972A)，
-具有新组分或次级代谢产物(secondarymetabolites)例如新的植物抗毒素(phytoalexins)——其可产生提高的抗病性——的基因修饰作物植物(EPA0309862、EPA0464461)，
-具有降低的光呼吸作用的基因修饰植物，其具有更高的产率和更高的应激耐受性(stresstolerance)(EPA0305398)，
-产生药学或诊断上重要的蛋白质的转基因作物植物(“分子药耕(molecularpharming)”)，
-特征在于更高产率或更好品质的转基因作物植物，
-特征在于例如上述新性能的结合(“基因叠加”)的转基因作物植物。
可产生新的具有改变的特性的转基因植物的许多分子生物技术原则上是已知的；参见，例如I.PotrykusandG.Spangenberg(eds.)GeneTransfertoPlants,SpringerLabManual(1995),SpringerVerlagBerlin,Heidelberg.或Christou,"TrendsinPlantScience"1(1996)423-431。
为了进行此类重组操作，可将通过重组DNA序列发生突变或序列变化的核酸分子引入质粒。例如，借助标准方法可进行碱基替换、可移除部分序列、或加入天然或合成的序列。为了将DNA片段彼此连接，可向片段中加入连接物(adapters)或衔接物(linkers)，参见，例如Sambrooketal.,1989,MolecularCloning,ALaboratoryManual,2nded.,ColdSpringHarborLaboratoryPress,ColdSpringHarbor,NY；或Winnacker"GeneundKlone",VCHWeinheim2nded.,1996。
例如，具有基因产物活性降低的植物细胞的产生可通过表达至少一种相应的反义RNA、用于实现共抑制效应的正义RNA，或通过表达至少一种合适构造的特异性切割上述基因产物的转录物的核酶而实现。为此，可使用包含基因产物的所有编码序列的DNA分子，包含任何可存在的侧翼序列(flankingsequences)，也可使用仅含有部分编码序列的DNA分子，所述部分序列必须足够长从而在细胞中具有反义效应(antisenseeffect)。也可以使用与基因产物的编码序列高度同源，但与其不完全相同的DNA序列。
当表达植物中的核酸分子时，合成的蛋白质可定位于植物细胞的任意想要区室。然而，为了实现在特定区室的定位，可例如将编码区与确保在特定区室定位的DNA序列相连。此类序列是本领域技术人员已知的(参见，例如，Braunetal.,EMBOJ.11(1992),3219-3227；Wolteretal.,Proc.Natl.Acad.Sci.USA85(1988),846-850；Sonnewaldetal.,PlantJ.1(1991),95-106)。核酸分子也可在植物细胞的细胞器中表达。
转基因植物细胞可通过已知技术再生从而得到整株植物。原则上，转基因植物可以是任何所需的植物品种的植物，即不仅可以是单子叶植物也可以是双子叶植物。
因此，可得到其性能通过同源(＝天然)基因或基因序列的过表达(overexpression)、抑制(suppression)或阻碍(inhibition)或异源(＝异质)的基因或基因序列的表达而改变的转基因植物。
优选将本发明的化合物用于对生长调节剂(例如麦草畏(dicamba))具有抗性、或对抑制重要的植物酶(例如乙酰乳酸合酶(acetolactatesynthases，ALS)、EPSP合酶、谷氨酰胺合酶(glutaminesynthases，GS)或羟苯丙酮酸双加氧酶(hydroxyphenylpyruvatedioxygenases，HPPD))的除草剂具有抗性、或对选自磺酰脲类、草甘膦类、草铵膦类或苯甲酰基异噁唑类及类似活性化合物的除草剂具有抗性的转基因作物。
当本发明的活性组分用于转基因作物时，经常观察到——除了在其他作物中可观察到的对有害植物的影响之外——施用于所述转基因作物的特定效果，例如，改变的或特别是拓宽的可防治的杂草谱、改良的施用时可使用的施用率，优选与转基因作物对其有抗性的除草剂的良好结合性、以及对转基因作物生长和产率的影响。
因此本发明还提供本发明的化合物作为除草剂用于防治转基因作物中有害植物的用途。
本发明的化合物可以可湿性粉剂、乳油、可喷雾溶液剂(sprayablesolutions)、粉末剂(dusting)产品或颗粒剂的形式用于常规制剂。因此本发明还提供了含有本发明化合物的除草组合物和调节植物生长的组合物。
本发明的化合物可根据所需的生物学和/或物理化学参数以多种方式配制。可能的剂型包括例如：可湿性粉剂(WP)、水溶性粉剂(SP)、水溶性浓缩剂、乳油(EC)、乳剂(EW)(如水包油和油包水乳剂)、可喷雾溶液剂、悬浮浓缩剂(SC)、油基或水基分散剂、油混溶性溶液剂(oil-misciblesolutions)、胶囊悬浮剂(CS)、粉末剂(DP)、拌种(seed-dressing)产品、用于撒播和土壤施用的颗粒剂，微粒形式的颗粒剂(GR)、喷雾颗粒剂(spraygranules)、包衣颗粒剂(coatedgranules)和吸附颗粒剂、水分散性颗粒剂(WG)、水溶性颗粒剂(SG)、ULV制剂、微胶囊剂和蜡剂。
这些制剂的各个类型原则上是已知的并记载于例如：Winnacker-Küchler,"ChemischeTechnologie"[Chemicaltechnology],Volume7,C.HanserVerlagMunich,4thEd.1986；WadevanValkenburg,"PesticideFormulations",MarcelDekker,N.Y.,1973；K.Martens,"SprayDrying"Handbook,3rdEd.1979,G.GoodwinLtd.London。
必要的制剂助剂，如惰性材料、表面活性剂、溶剂和其他添加剂同样是已知的并记载于例如：Watkins,"HandbookofInsecticideDustDiluentsandCarriers",2ndEd.,DarlandBooks,CaldwellN.J.；H.v.Olphen,"IntroductiontoClayColloidChemistry"；2ndEd.,J.Wiley&Sons,N.Y.；C.Marsden,"SolventsGuide"；2ndEd.,Interscience,N.Y.1963；McCutcheon's"DetergentsandEmulsifiersAnnual",MCPubl.Corp.,RidgewoodN.J.；SisleyandWood,"EncyclopediaofSurfaceActiveAgents",Chem.Publ.Co.Inc.,N.Y.1964； [Interface-activeethyleneoxideadducts],Wiss.Verlagsgesell.,Stuttgart1976；Winnacker-Küchler,"ChemischeTechnologie",Volume7,C.HanserVerlagMunich,4thEd.1986。
基于这些制剂，也可例如以成品(finished)制剂或桶混制剂的形式制备与其他具有农药活性的化合物例如杀昆虫剂、杀螨剂、除草剂、杀菌剂以及安全剂、肥料和/或生长调节剂的结合物。合适的安全剂是，例如吡唑解草酯(mefenpyr-diethyl)、环丙磺酰胺(cyprosulfamide)、双苯噁唑酸、解毒喹(cloquintocet-mexyl)和烯丙酰草胺(dichlormid)。
可湿性粉剂是能在水中均匀分散，以及除稀释剂或惰性物质之外，除了活性化合物还包括离子和/或非离子型表面活性剂(润湿剂、分散剂)的制剂，所述表面活性剂例如聚氧乙基化烷基酚、聚氧乙基化脂肪醇、聚氧乙基化脂肪胺、脂肪醇聚二醇醚硫酸酯、烷基磺酸盐、烷基苯磺酸盐、木素磺酸钠、2,2'-二萘甲烷-6,6'-二磺酸钠、二丁基萘磺酸钠或油酰甲基牛磺酸钠(sodiumoleylmethyltauride)。为制备可湿性粉剂，将除草活性化合物例如在常规装置中(如锤式磨机(hammermill)、鼓风式磨机(blowermill)和空气喷射磨机(air-jetmill))磨碎并同时或随后与制剂助剂混合。
乳油通过将活性组分溶于有机溶剂或有机溶剂的混合物中并添加一种或多种离子和/或非离子型表面活性剂(乳化剂)制备，所述有机溶剂例如丁醇、环己酮、二甲基甲酰胺、二甲苯或沸点较高的芳族化合物或烃类。所使用的乳化剂例如可以是：烷基芳基磺酸钙盐，如十二烷基苯磺酸钙；或非离子乳化剂，如脂肪酸聚乙二醇酯、烷基芳基聚乙二醇醚、脂肪醇聚乙二醇醚、环氧丙烷-环氧乙烷缩合产物、烷基聚醚、脱水山梨糖醇酯(例如脱水山梨糖醇脂肪酸酯)；或聚氧乙烯脱水山梨糖醇酯，如聚氧乙烯脱水山梨糖醇脂肪酸酯。
粉末剂是通过将活性化合物与细碎分散的固体物质研磨得到，所述固体物质例如滑石、天然粘土(例如高岭土、膨润土和叶蜡石)或硅藻土。
悬浮浓缩剂可以是水基或油基的。它们例如可通过使用市售的球式磨机(beadmill)并任选地加入如以上针对其他剂型所列的表面活性剂进行湿法研磨制备。
乳剂，例如水包油乳剂(EW)，例如可借助搅拌器、胶体磨和/或静态混合器使用水性有机溶剂和任选地例如以上针对其他剂型所列的表面活性剂制备。
颗粒剂可通过将活性化合物喷至能够吸附的颗粒状惰性材料或通过借助粘合剂(例如聚乙烯醇、聚丙烯酸钠或矿物油)将活性化合物浓缩物施用于载体物质(如砂、高岭土或颗粒状惰性材料)的表面而制备。合适的活性化合物也可以制备肥料颗粒的常规方式——如果需要作为与肥料的混合物——颗粒化。
水分散性粒剂通常通过常规方法制备，如喷雾干燥法、流化床造粒法、盘式造粒法(pangranulation)、使用高速混合器的混合法以及无固体惰性材料的挤出法。
对于盘式制粒、流化床制粒、挤出机制粒和喷雾制粒，参见例如"Spray-DryingHandbook"3rded.1979,G.GoodwinLtd.,London；J.E.Browning,"Agglomeration",ChemicalandEngineering1967,page147ff.；"Perry'sChemicalEngineer'sHandbook",5thEd.,McGraw-Hill,NewYork1973,p.8-57中的方法。
关于作物保护组合物制剂的其他详细内容，参见例如G.C.Klingman,"WeedControlasaScience",JohnWileyandSons,Inc.,NewYork,1961,pages81-96和J.D.Freyer,S.A.Evans,"WeedControlHandbook",5thEd.,BlackwellScientificPublications,Oxford,1968,pages101-103。
农用化学制剂通常包含0.1至99重量％，特别是0.1至95重量％的本发明化合物。
在可湿性粉剂中，活性化合物浓度为例如约10至90重量％；100重量％中的余量物由常规制剂组分组成。对于乳油，活性化合物浓度可为约1至90重量％，优选5至80重量％。粉剂形式的制剂包括1至30重量％的活性化合物，通常优选5至20重量％的活性化合物；可喷雾溶液剂含有约0.05至80重量％，优选2至50重量％的活性化合物。对于水分散性颗粒剂，活性化合物含量部分取决于活性化合物以液体还是固体形式存在，以及所使用的造粒助剂、填料等。在水分散性粒剂中，活性化合物的含量为，例如1至95重量％，优选10至80重量％。
此外，所提到的活性化合物制剂任选包含各种常规粘合剂、润湿剂、分散剂、乳化剂、渗透剂、防腐剂、防冻剂以及溶剂、填料、载体和染料、消泡剂、蒸发抑制剂和影响pH和粘度的试剂。
基于这些制剂，也可例如以成品制剂或桶混制剂的形式制备与其他农药活性的化合物例如杀昆虫剂、杀螨剂、除草剂、杀真菌剂以及安全剂、肥料和/或生长调节剂的结合物。
可与本发明的化合物以混合制剂或桶混制剂的形式结合使用的活性化合物有例如已知的基于对以下物质的抑制作用的活性化合物：例如乙酰乳酸合酶、乙酰辅酶A羧化酶(acetyl-CoAcarboxylase)、纤维素合酶、烯醇丙酮莽草酸-3-磷酸酯合酶(enolpyruvylshikimate-3-phosphatesynthase)、谷氨酰胺合酶、对羟苯丙酮酸双加氧酶、八氢番茄红素脱氢酶(phytoendesaturase)、光合体系I、光合体系II、原卟啉原氧化酶(protoporphyrinogenoxidase)，如记载于例如WeedResearch26(1986)441-445或"ThePesticideManual",15thedition,TheBritishCropProtectionCouncilandtheRoyalSoc.ofChemistry,2009以及其中引用的文献。已知的可与本发明的化合物结合的除草剂或植物生长调节剂的实例为下列活性化合物(所述化合物依照国际标准化组织(ISO)的“通用名”或依照化学名或依照代号给出)且总是包含所有使用形式，如酸、盐、酯和异构体，如立体异构体和光学异构体。此处，例如，提到一种以及在一些情况下多种使用形式：
乙草胺(acetochlor)、苯并噻二唑(acibenzolar)、S-甲基-苯并噻二唑(acibenzolar-S-methyl)、三氟甲草醚(acifluorfen)、三氟甲草醚钠盐(acifluorfen-sodium)、苯草醚(aclonifen)、甲草胺(alachlor)、二丙烯草胺(allidochlor)、枯杀达(alloxydim)、枯草多(alloxydim-sodium)、莠灭净(ametryn)、氨唑草酮(amicarbazone)、先甲草胺(amidochlor)、酰嘧磺隆(amidosulfuron)、环丙嘧啶酸(aminocyclopyrachlor)、氯氨吡啶酸(aminopyralid)、杀草强(amitrole)、氨基磺酸铵(ammoniumsulfamate)、环丙嘧啶醇(ancymidol)、莎稗磷(anilofos)、磺草灵(asulam)、莠去津(atrazine)、唑啶草酮(azafenidin)、四唑嘧磺隆(azimsulfuron)、叠氮津(aziprotryn)、氟丁酰草胺(beflubutamid)、草除灵(benazolin)、草除灵乙酯(benazolin-ethyl)、苯酰草酮(bencarbazone)、乙丁氟灵(benfluralin)、呋草黄(benfuresate)、地散磷(bensulide)、苄嘧磺隆(bensulfuron,bensulfuron-methyl)、灭草松(bentazone)、双苯嘧草酮(benzfendizone)、双环磺草酮(benzobicyclon)、吡草酮(benzofenap)、氟磺胺草(benzofluor)、新燕灵(benzoylprop)、二环吡草酮(bicyclopyrone)、甲羧除草醚(bifenox)、双丙氨酰膦(bilanafos)、双丙氨酰膦钠盐(bilanafos-sodium)、双草醚(bispyribac)、双草醚钠盐(bispyribac-sodium)、除草定(bromacil)、溴丁酰草胺(bromobutide)、溴酚肟(bromofenoxim)、溴苯腈(bromoxynil)、bromuron、特克草(buminafos)、羟草酮(busoxinone)、丁草胺(butachlor)、氟丙嘧草酯(butafenacil)、抑草磷(butamifos)、丁烯草胺(butenachlor)、仲丁灵(butralin)、丁苯草酮(butroxydim)、丁草敌(butylate)、唑草胺(cafenstrole)、双酰草胺(carbetamide)、唑草酯(carfentrazone、carfentrazone-ethyl)、甲氧除草醚(chlomethoxyfen)、草灭畏(chloramben)、chlorazifop、chlorazifop-butyl、氯溴隆(chlorbromuron)、氯炔灵(chlorbufam)、伐草克(chlorfenac)、伐草克钠盐(chlorfenac-sodium)、燕麦酯(chlorfenprop)、整形醇(chlorflurenol，chlorflurenol-methyl)、氯草敏(chloridazon)、氯嘧磺隆(chlorimuron，chlorimuron-ethyl)、矮壮素(chlormequatchloride)、草枯醚(chlornitrofen)、chlorophthalim、氯钛酸甲酯(chlorthal-dimethyl)、绿麦隆(chlorotoluron)、氯磺隆(chlorsulfuron)、吲哚酮草酯(cinidon、cinidon-ethyl)、环庚草醚(cinmethylin)、醚磺隆(cinosulfuron)、烯草酮(clethodim)、炔草酸(clodinafop，clodinafop-propargyl)、杀雄嗪酸(clofencet)、异恶草松(clomazone)、氯甲酰草胺(clomeprop)、调果酸(cloprop)、二氯吡啶酸(clopyralid)、氯酯磺草胺(cloransulam，cloransulam-methyl)、苄草隆(cumyluron)、氨基氰(cyanamide)、氰草津(cyanazine)、环丙酰胺酸(cyclanilide)、环草敌(cycloate)、环丙嘧磺隆(cyclosulfamuron)、噻草酮(cycloxydim)、环莠隆(cycluron)、氰氟草酯(cyhalofop，cyhalofop-butyl)、莎草快(cyperquat)、环丙津(cyprazine)、环唑草胺(cyprazole)、2,4-D、2,4-DB、杀草隆(daimuron/dymron)、茅草枯(dalapon)、丁酰肼(daminozide)、棉隆(dazomet)、正癸醇(n-decanol)、甜菜安(desmedipham)、敌草净(desmetryn)、detosyl-pyrazolate(DTP)、燕麦敌(diallate)、麦草畏(dicamba)、敌草腈(dichlobenil)、2,4-滴丙酸(dichlorprop)、精2,4-滴丙酸(dichlorprop-P)、禾草灵(diclofop，diclofop-methyl)、diclofop-P-methyl、双氯磺草胺(diclosulam)、乙酰甲草胺(diethatyl，diethatyl-ethyl)、枯莠隆(difenoxuron)、野燕枯(difenzoquat)、吡氟酰草胺(diflufenican)、氟吡草腙(diflufenzopyr)、氟吡草腙(diflufenzopyr-sodium)、调呋酸(dikegulac-sodium)、恶唑隆(dimefuron)、哌草丹(dimepiperate)、二甲草胺(dimethachlor)、异戊乙净(dimethametryn)、二甲吩草胺(dimethenamid)、精二甲吩草胺(dimethenamid-P)、噻节因(dimethipin)、dimetrasulfuron、氨氟灵(dinitramine)、地乐酚(dinoseb)、特乐酚(dinoterb)、双苯酰草胺(diphenamid)、异丙净(dipropetryn)、敌草快(diquat)、二溴敌草快(diquatdibromide)、氟硫草定(dithiopyr)、敌草隆(diuron)、DNOC、草止津(eglinazine-ethyl)、茵多酸(endothal)、EPTC、戊草丹(esprocarb)、乙丁烯氟灵(ethalfluralin)、胺苯磺隆(ethametsulfuron、ethametsulfuron-methyl)、乙烯利(ethephon)、磺噻隆(ethidimuron)、乙嗪草酮(ethiozin)、乙氧呋草黄(ethofumesate)、氟乳醚(ethoxyfen，ethoxyfen-ethyl)、乙氧嘧磺隆(ethoxysulfuron)、乙氧苯草胺(etobenzanid)、F-5331(即N-[2-氯-4-氟-5-[4-(3-氟丙基)-4,5-二氢-5-氧代-1H-四唑-1-基]苯基]乙基磺酰胺)、F-7967(即3-[7-氯-5-氟-2-(三氟甲基)-1H-苯并咪唑-4-基]-1-甲基-6-(三氟甲基)嘧啶-2,4(1H,3H)-二酮)、2,4,5-涕丙酸(fenoprop)、恶唑禾草灵(fenoxaprop、fenoxaprop-ethyl)、精恶唑禾草灵(fenoxaprop-P、fenoxaprop-P-ethyl)、异噁苯砜(fenoxasulfone)、四唑酰草胺(fentrazamide)、非草隆(fenuron)、麦草氟(flamprop)、麦草氟-M-异丙酯(flamprop-M-isopropyl)、麦草氟-M-甲酯)(flamprop-M-methyl)、啶嘧磺隆(flazasulfuron)、双氟磺草胺(florasulam)、吡氟禾草灵(fluazifop，fluazifop-butyl)、精吡氟禾草灵(fluazifop-P，fluazifop-P-butyl)、异丙吡草酯(fluazolate)、氟酮磺隆(flucarbazone)、氟酮磺隆钠盐(flucarbazone-sodium)、氟吡磺隆(flucetosulfuron)、氯乙氟灵(fluchloralin)、氟噻草胺(flufenacet(thiafluamide))、氟哒嗪草酯(flufenpyr、flufenpyr-ethyl)、氟节胺(flumetralin)、唑嘧磺草胺(flumetsulam)、氟烯草酸(flumiclorac，flumiclorac-pentyl)、丙炔氟草胺(flumioxazin)、炔草胺(flumipropyn)、氟草隆(fluometuron)、三氟硝草醚(fluorodifen)、乙羧氟草醚(fluoroglycofen，fluoroglycofen-ethyl)、氟胺草唑(flupoxam)、氟丙嘧草酯(flupropacil)、四氟丙酸(flupropanate)、氟啶嘧磺隆(flurpyrsulfuron)、氟啶嘧磺隆(flurpyrsulfuron-methyl-sodium)、芴丁酯(flurenol，flurenol-butyl)、氟啶草酮(fluridone)、氟咯草酮(flurochloridone)、氯氟吡氧乙酸(fluroxypyr)、氟氯胺啶(fluroxypyr-meptyl)、呋嘧醇(flurprimidol)、呋草酮(flurtamone)、氟噻乙草酯(fluthiacet，fluthiacet-methyl)、噻唑草酰胺(fluthiamide)、氟磺胺草醚(fomesafen)、甲酰氨磺隆(foramsulfuron)、氯吡脲(forchlorfenuron)、杀木膦(fosamine)、呋氧草醚(furyloxyfen)、赤霉酸(gibberellicacid)、草铵膦(glufosinate)、草铵膦(glufosinate-ammonium)、glufosinate-P、glufosinate-P-ammonium、glufosinate-P-sodium、草甘膦(glyphosate)、草甘膦异丙胺盐(glyphosate-isopropylammonium)、H-9201(即O-(2,4-二甲基-6-硝基苯基)O-乙基异丙基硫代磷酰胺)、氟硝磺酰胺(halosafen)、氯吡嘧磺隆(halosulfuron，halosulfuron-methyl)、氟吡氯禾灵(haloxyfop,haloxyfop-ethoxyethyl,haloxyfop-methyl)、高效氟吡甲禾灵(haloxyfop-P,haloxyfop-P-ethoxyethyl,haloxyfop-P-methyl))、环嗪酮(hexazinone)、HW-02(即(2,4-二氯苯氧基)乙酸1-(二甲氧基磷酰基)乙酯)、咪草酸(imazamethabenz，imazamethabenz-methyl)、咪草啶酸(imazamox)、铵基咪草啶酸(imazamox-ammonium)、甲基咪草烟(imazapic)、灭草烟(imazapyr)、灭草烟异丙铵盐(imazapyr-isopropylammonium)、灭草喹(imazaquin)、灭草喹铵(imazaquin-ammonium)、咪草烟(imazethapyr)、咪草烟铵(imazethapyr-ammonium)、唑吡嘧磺隆(imazosulfuron)、抗倒胺(inabenfide)、茚草酮(indanofan)、嗪茚草胺(indaziflam)、吲哚乙酸(indoleaceticacid(IAA))、4-吲哚-3-基丁酸(IBA)、碘甲磺隆(iodosulfuron)、碘甲磺隆钠盐(iodosulfuron-methyl-sodium)、碘苯腈(ioxynil)、卤苯胺唑(ipfencarbazone)、丁脒酰胺(isocarbamid)、异丙乐灵(isopropalin)、异丙隆(isoproturon)、异噁隆(isouron)、异噁酰草胺(isoxaben)、异噁氯草酮(isoxachlortole)、异噁唑草酮(isoxaflutole)、异噁草醚(isoxapyrifop)、KUH-043(即3-({[5-(二氟甲基)-1-甲基-3-(三氟甲基)-1H-吡唑-4-基]甲基}磺酰基)-5,5-二甲基-4,5-二氢-1,2-噁唑)、特胺灵(karbutilate)、ketospiradox、乳氟禾草灵(lactofen)、环草定(lenacil)、利谷隆(linuron)、抑芽丹(maleichydrazide)、MCPA、MCPB、MCPB-甲酯、MCPB-乙酯、MCPB-钠盐、2-甲-4-氯丙酸(mecoprop)、2-甲-4-氯丙酸钠盐(mecoprop-sodium)、2-甲-4-氯丙酸丁氧基乙酯(mecoprop-butotyl)、精2-甲-4-氯丙酸丁氧基乙酯(mecoprop-P-butotyl)、精2-甲-4-氯丙酸二甲基铵盐(mecoprop-P-dimethylammonium)、精2-甲-4-氯丙酸-2-乙基己酯(mecoprop-P-2-ethylhexyl)、精2-甲-4-氯丙酸钾盐(mecoprop-P-potassium)、苯噻酰草胺(mefenacet)、氟磺酰草胺(mefluidide)、甲哌鎓(mepiquatchloride)、甲基二磺隆(mesosulfuron，mesosulfuron-methyl)、甲基磺草酮(mesotrione)、甲基苯噻隆(methabenzthiazuron)、威百亩(metam)、噁唑酰草胺(metamifop)、苯嗪草酮(metamitron)、吡唑草胺(metazachlor)、环醚吡嘧磺隆(metazasulfuron)、灭草唑(methazole)、甲硫嘧磺隆(methiopyrsulfuron)、甲巯基咪唑(methiozolin)、苯草酮(methoxyphenone)、甲基杀草隆(methyldymron)、1-甲基环丙烯(1-methylcyclopropen)、异硫氰酸甲酯(methylisothiocyanate)、吡喃隆(metobenzuron)、溴谷隆(metobromuron)、异丙甲草胺(metolachlor)、S-异丙甲草胺(S-metolachlor)、磺草唑胺(metosulam)、甲氧隆(metoxuron)、嗪草酮(metribuzin)、甲磺隆(metsulfuron，metsulfuron-methyl)、禾草敌(molinate)、庚酰草胺(monalide)、单尿素(monocarbamide)、二氢硫酸单尿素(monocarbamidedihydrogensulfate)、绿谷隆(monolinuron)、单嘧磺隆(monosulfuron)、单嘧磺酯(monosulfuron-ester)、灭草隆(monuron)、MT128(即6-氯-N-[(2E)-3-氯丙-2-烯-1-基]-5-甲基-N-苯基哒嗪-3-胺)、MT-5950(即N-[3-氯-4-(1-甲基乙基)苯基]-2-甲基戊酰胺)、NGGC-011、萘丙胺(naproanilide)、敌草胺(napropamide)、萘草胺(naptalam)、NC-310(即4-(2,4-二氯苯甲酰基)-1-甲基-5-苄氧吡唑)、草不隆(neburon)、烟嘧磺隆(nicosulfuron)、氟氯草胺(nipyraclofen)、甲磺乐灵(nitralin)、除草醚(nitrofen)、硝基苯酚钠(nitrophenolate-sodium)(异构体混合物)、硝氟草醚(nitrofluorfen)、壬酸(nonanoicacid)、氟草敏(norflurazon)、坪草丹(orbencarb)、嘧苯胺磺隆(orthosulfamuron)、氨磺乐灵(oryzalin)、丙炔噁草酮(oxadiargyl)、噁草酮(oxadiazon)、环氧嘧磺隆(oxasulfuron)、噁嗪草酮(oxaziclomefone)、乙氧氟草醚(oxyfluorfen)、多效唑(paclobutrazole)、百草枯(paraquat)、二氯百草枯(paraquat-dichloride)、壬酸(pelargonicacid)、二甲戊灵(pendimethalin)、pendralin、五氟磺草胺(penoxsulam)、甲氯酰草胺(pentanochlor)、环戊噁草酮(pentoxazone)、黄草伏(perfluidone)、烯草胺(pethoxamid)、棉胺宁(phenisopham)、甜菜宁(phenmedipham，phenmedipham-ethyl)、氨氯吡啶酸(picloram)、氟吡酰草胺(picolinafen)、唑啉草酯(pinoxaden)、哌草磷(piperophos)、pirifenop、pirifenop-butyl、丙草胺(pretilachlor)、氟嘧磺隆(primisulfuron，primisulfuron-methyl)、烯丙苯噻唑(probenazole)、氟唑草胺(profluazol)、环丙氰津(procyazine)、氨氟乐灵(prodiamine)、prifluraline、环苯草酮(profoxydim)、调环酸(prohexadione)、调环酸钙盐(prohexadione-calcium)、茉莉酮(prohydrojasmone)、扑灭通(prometon)、扑草净(prometryn)、毒草胺(propachlor)、敌稗(propanil)、喔草酯(propaquizafop)、扑灭津(propazine)、苯胺灵(propham)、异丙草胺(propisochlor)、丙苯磺隆(propoxycarbazone)、丙苯磺隆钠盐(propoxycarbazone-sodium)、嗪咪唑嘧磺隆(propyrisulfuron)、炔苯酰草胺(propyzamide)、磺亚胺草(prosulfalin)、苄草丹(prosulfocarb)、氟磺隆(prosulfuron)、丙炔草胺(prynachlor)、双唑草腈(pyraclonil)、吡草醚(pyraflufen，pyraflufen-ethyl)、磺酰草吡唑(pyrasulfotole)、吡唑特(pyrazolynate，pyrazolate)、吡嘧磺隆(pyrazosulfuron,pyrazosulfuron-ethyl)、苄草唑(pyrazoxyfen)、草醚(pyribambenz)、异丙酯草醚(pyribambenz-isopropyl)、丙酯草醚(pyribambenz-propyl)、嘧啶肟草醚(pyribenzoxim)、稗草丹(pyributicarb)、哒草醇(pyridafol)、哒草特(pyridate)、环酯草醚(pyriftalid)、嘧草醚(pyriminobac，pyriminobac-methyl)、嘧磺草胺(pyrimisulfan)、嘧草硫醚(pyrithiobac)、嘧草硫醚钠盐(pyrithiobac-sodium)、派罗克杀草砜(pyroxasulfone)、甲氧磺草胺(pyroxsulam)、二氯喹啉酸(quinchlorac)、氯甲喹啉酸(quinmerac)、灭藻醌(quinoclamine)、喹禾灵(quizalofop,quizalofop-ethyl)、精喹禾灵(quizalofop-P)、精禾草克(quizalofop-P-ethyl,quizalofop-P-tefuryl)、砜嘧磺隆(rimsulfuron)、苯嘧磺草胺(saflufenacil)、仲丁通(secbumeton)、烯禾啶(sethoxydim)、环草隆(siduron)、西玛津(simazine)、西草净(simetryn)、SN-106279(即(2R)-2-({7-[2-氯-4-(三氟甲基)苯氧基]-2-萘基}氧)丙酸甲酯、磺草酮(sulcotrione)、菜草畏(sulfallate(CDEC))、甲磺草胺(sulfentrazone)、甲嘧磺隆(sulfometuron,sulfometuron-methyl)、草甘膦三甲基硫盐(sulfosate,glyphosate-trimesium)、磺酰磺隆(sulfosulfuron)、SYN-523、SYP-249(即1-乙氧基-3-甲基-1-氧丁-3-烯-2-基-5-[2-氯-4-(三氟甲基)苯氧基]-2-硝基苯甲酸酯)、SYP-300(即1-[7-氟-3-氧-4-(丙-2-炔-1-基)-3,4-二氢-2H-1,4-苯并噁嗪-6-基]-3-丙基-2-硫代咪唑烷-4,5-二酮、牧草胺(tebutam)、丁噻隆(tebuthiuron)、四氯硝基苯(tecnazene)、特糠酯酮(tefuryltrione)、环磺酮(tembotrione)、得杀草(tepraloxydim)、特草定(terbacil)、特草灵(terbucarb)、特丁草胺(terbuchlor)、特丁通(terbumeton)、特丁津(terbuthylazine)、特丁净(terbutryn)、噻吩草胺(thenylchlor)、噻呋酰胺(thiafluamide)、噻氟隆(thiazafluron)、噻唑烟酸(thiazopyr)、噻二唑草胺(thidiazimin)、噻苯隆(thidiazuron)、噻酮磺隆(thiencarbazone，thiencarbazone-methyl)、噻吩磺隆(thifensulfuron，thifensulfuron-methyl)、禾草丹(thiobencarb)、仲草丹(tiocarbazil)、苯吡唑草酮(topramezone)、三甲苯草酮(tralkoxydim)、野燕畏(triallate)、醚苯磺隆(triasulfuron)、三嗪氟草胺(triaziflam)、triazofenamide、苯磺隆(tribenuron，tribenuron-methyl)、三氯乙酸(TCA)、三氯吡氧乙酸(triclopyr)、灭草环(tridiphane)、草达津(trietazine)、三氟啶磺隆(trifloxysulfuron)、三氟啶磺隆钠盐(trifloxysulfuron-sodium)、氟乐灵(trifluralin)、氟胺磺隆(triflusulfuron,triflusulfuron-methyl)、三甲隆(trimeturon)、抗倒酯(trinexapac,trinexapac-ethyl)、三氟甲磺隆(tritosulfuron)、tsitodef、烯效唑(uniconazole)、精烯效唑(uniconazole-P)、灭草敌(vernolate)、ZJ-0862(即3,4-二氯-N-{2-[(4,6-二甲氧基嘧啶-2-基)氧]苯甲基}苯胺)，和以下化合物：
对于应用，市售形式的制剂(例如对于可湿性粉剂、乳油、分散剂和水分散性颗粒剂)，如果合适，以常规方式用水稀释。粉末剂、用于土壤施用的颗粒剂或用于撒播的颗粒剂和喷雾溶液剂形式的制剂，在施用前通常不用其他惰性物质进一步稀释。
式(I)化合物所需的施用率根据外界条件而改变，所述外界条件包括温度、湿度和所用除草剂的种类。施用率可在宽范围内变化，例如在0.001至1.0kg/ha或更多活性物质，然而，优选在0.005至750g/ha。
下列实施例说明本发明。
A.化学实施例
2-氯-N-(1,2,5-噁二唑-3-基)-6-(三氟甲基)烟酰胺(表中实施例编号1-3)的合成
将239mg(1.06mmol)的2-氯-6-(三氟甲基)烟酸和1.6g(2.0mmol)的聚合物上的Mukaiyama试剂(1.25mmol/g)与15ml二氯甲烷(无水)和0.31g(3.03mmol)三乙胺混合。然后加入100mg(1.01mmol)的4-甲基-1,2,5-噁二唑-3-基胺。将反应混合物在室温(RT)下搅拌14小时。然后，固体通过玻璃料而移除并用10ml二氯甲烷洗涤。浓缩滤液并且使用具有庚烷/乙酸乙酯的硅胶柱通过色谱法纯化。收率：52mg(16％)。
N-(4-氨基-1,2,5-噁二唑-3-基)-2-[(1,1-二氧-1,2-噻唑烷-2-基)甲基]-6-(三氟甲基)烟酰胺(表中实施例编号1-207)的合成
将150mg(0.46mmol)的2-[(1,1-二氧-1,2-噻唑烷-2-基)甲基]-6-(三氟甲基)烟酸和46mg(0.46mmol)的3,4-二氨基-1,2,5-噁二唑在室温下溶于10ml的CH2Cl2中，并且加入0.32ml(2.31mmol)的三乙胺、11mg(0.09mmol)的DMAP和442mg(0.69mmol)的2,4,6-三丙基-1,3,5,2,4,6-三氧杂三膦2,4,6-三氧化物(50％的THF溶液)。将反应混合物在RT下搅拌20小时，然后用每次5ml水洗两次。用Na2SO4干燥有机相并浓缩。通过柱色谱法(硅胶，庚烷/乙酸乙酯)纯化残留物。收率：42mg(22％)。
3,5-二氟-N-(4-甲基-1,2,5-噁二唑-3-基)异烟酰胺(表中实施例编号2-6)的合成
将200mg(1.26mmol)的3,5-二氟异烟酸和125mg(1.26mmol)的4-甲基-1,2,5-噁二唑-3-胺在室温下溶于6ml二氯甲烷，并且加入0.88ml(6.29mmol)的三乙胺、31mg(0.25mmol)的DMAP和1.20g(1.89mmol)的2,4,6-三丙基-1,3,5,2,4,6-三氧杂三膦2,4,6-三氧化物(50％的THF溶液)。将反应混合物在RT下搅拌20小时，然后用每次5ml水洗两次。用Na2SO4干燥有机相并浓缩。通过柱色谱法(硅胶，庚烷/乙酸乙酯)纯化残留物。收率：100mg(31％)。
5-氯-N-(4-甲基-1,2,5-噁二唑-3-基)-3-(三氟甲基)吡啶-2-碳二亚胺(表中实施例编号3-41)的合成
将300mg(1.33mmol)的5-氯-3-(三氟甲基)吡啶-2-羧酸和132mg(1.33mmol)的4-甲基-1,2,5-噁二唑-3-胺在室温下溶于10ml的CH2Cl2中，并且加入0.19ml(1.33mmol)的三乙胺、32mg(0.27mmol)的DMAP和1.27g(2.00mmol)的2,4,6-三丙基-1,3,5,2,4,6-三氧杂三膦2,4,6-三氧化物(50％的THF溶液)。将反应混合物在RT下搅拌20小时，然后用每次10ml水洗两次。用Na2SO4干燥有机相并浓缩。通过柱色谱法(硅胶，庚烷/乙酸乙酯)纯化残留物。收率：250mg(61％)。
列于下表中的实施例以类似于上文列出的方法制备或可以类似于上文列出的方法得到。这些化合物是非常特别优选的。
所用缩写具有如下含义：
Et＝乙基Me＝甲基n-Pr＝正丙基i-Pr＝异丙基
c-Pr＝环丙基t-Bu＝叔丁基Ph＝苯基Ac＝乙酰基
Bz＝苯甲基MeO＝甲氧基
表1：通式(I)的本发明化合物，其中W为W1：
表2：通式(I)的本发明化合物，其中W为W2：
表3:通式(I)的本发明化合物，其中W为W3：
B.制剂实施例
a)通过将10重量份的式(I)化合物和/或其盐与90重量份作为惰性物质的滑石混合，并将混合物在锤磨机中粉碎，得到粉末剂产品。
b)通过将25重量份的式(I)化合物和/或其盐、64重量份作为惰性物质的含高岭土的石英、10重量份的木素磺酸钾和1重量份的作为润湿剂和分散剂的油酰甲基牛磺酸钠混合，并将混合物在销-盘式磨机(pinned-diskmill)中研磨，得到易在水中分散的可湿性粉剂。
c)通过将20重量份的式(I)化合物和/或其盐和6重量份的烷基酚聚乙二醇醚(X207)、3重量份的异十三烷醇聚乙二醇醚(8EO)及71重量份的石蜡矿物油(沸程例如约255至277℃以上)混合，并将混合物在球磨机中研磨至细度低于5微米，得到易在水中分散的分散浓缩剂。
d)由15重量份的式(I)化合物和/或其盐、75重量份作为溶剂的环己酮和10重量份作为乳化剂的氧乙基化壬基苯酚(oxethylatednonylphenol)得到一种乳油。
e)通过将以下物质混合
75重量份的式(I)化合物和/或其盐、
10重量份的木素磺酸钙、
5重量份的十二烷基硫酸钠、
3重量份的聚乙烯醇，和
7重量份的高岭土，
将混合物在销-盘式磨机中研磨，并在流化床中通过喷洒作为粒化液体的水而使粉末粒化，得到水分散性颗粒剂。
f)通过在胶体磨中通过均化和预粉碎
25重量份的式(I)化合物和/或其盐、
5重量份的2,2'-二萘基甲烷-6,6'-二磺酸钠、
2重量份的油酰甲基牛磺酸钠、
1重量份的聚乙烯醇，
17重量份的碳酸钙，和
50重量份的水，
随后将混合物在砂磨机中研磨并将得到的悬浮液在喷雾塔中通过单物质喷嘴进行雾化和干燥，得到水分散性颗粒剂。
C.生物学实施例
1.抗有害植物的出苗前除草作用
将单子叶或双子叶杂草植物和作物植物的种子置于木纤维盆的砂质壤土中并用土壤覆盖。然后将制成可湿性粉剂(WP)或乳油(EC)形式的本发明化合物加入0.2％的润湿剂作为水性悬浮剂或乳剂，以600至800l/ha的水施用率(经换算)施用至覆盖土壤的表面。处理后，将盆放在温室内并且保持在对于试验植物而言良好的生长条件下。3周的试验周期后通过与未处理的对照组对比目测评估对试验植物的损害(除草活性以百分比(％)表示：100％活性＝植物死亡，0％活性＝如对照植物)。化合物编号1-22、1-108、1-109、1-23、1-93、1-207和1-90在320g/ha的施用率下对苘麻(Abutilontheophrasti)、反枝苋(Amaranthusretroflexus)和稗(Echinochloacrusgalli)各自表现出至少80％的功效。化合物编号1-17、1-109、1-93、1-101和1-90在320g/ha的施用率下对常春藤叶婆婆纳(Veronicahederifolia)和三色堇(Violatricolor)各自表现出至少80％的功效。
2.抗有害植物的出苗后除草作用
将单子叶和双子叶杂草植物和作物植物的种子置于木纤维盆的砂质壤土中，用土壤覆盖，并于温室内在良好的生长条件下培育。播种后2至3周，试验植物在单叶期进行处理。然后将制成可湿性粉剂(WP)或乳油(EC)形式的本发明化合物加入0.2％的润湿剂作为水性悬浮剂或乳剂，以600至800l/ha的水施用率(经换算)喷洒至植物绿色部位上。试验植物在温室内在最优的生长条件下放置约3周后，通过与未处理的对照组对比对制剂的作用目测进行打分(除草活性以百分比(％)表示：100％活性＝植物死亡，0％活性＝如对照植物)。例如，化合物编号1-88、1-93、1-100、1-171和1-208在80g/ha的施用率下对反枝苋(Amaranthusretroflexus)和常春藤叶婆婆纳(Veronicahederifolia)各自表现出至少80％的功效。化合物编号1-88、1-93、1-100和1-171在320g/ha的施用率下对苘麻(Abutilontheophrasti)和繁缕(Stellariamedia)各自表现出至少80％的功效。

Claims (14)

1.式(I)的N-(1,2,5-噁二唑-3-基)吡啶甲酰胺或其盐
其中
W为W1、W2或W3基团，
R为氢、(C1–C6)烷基、(C3–C7)环烷基、卤代-(C1–C6)烷基、(C1-C6)烷氧基、氰基、硝基、甲基硫基、(C1–C6)烷基羰基氨基、苯氧基、甲氧基羰基、甲氧基羰基甲基、甲基羰基、哌啶基羰基、卤素、氨基、氨基羰基、甲氧基甲基、1,2,4-1H-三唑-1-基、1-吡唑基-1H、噻吩-2-基、2-吡啶基、3-吡啶基、4-吡啶基、1,2,4-噁二唑-3-基、苯并噁唑-2-基、1-乙基苯并咪唑-2-基、哌啶-1-基，或各自被s个选自甲基、甲氧基和卤素的基团取代的苯基，
X和V各自独立地为氢、卤素、氰基、(C1-C6)烷基、卤代-(C1-C6)烷基、COOR1、OR1、S(O)nR2、(C1-C6)烷基-S(O)nR2、(C1-C6)烷基-OR1，
Y和U各自独立地为氢、卤素、(C1-C6)烷基、卤代-(C1-C6)烷基、OR1、S(O)nR2、(C1-C6)烷基-OR1，
z为氢、卤素、(C1-C6)烷基、(C1-C6)烷氧基、卤代-(C1-C6)烷基、卤代-(C1-C6)烷氧基、S(O)nR2，
R1为氢、(C1-C6)烷基，
R2为被s个卤素取代的(C1-C6)烷基，
n为0、1或2，
s为0、1或2，
条件是W1中的取代基U、V、X和z或W2中的取代基U、V、X和Y不同时全部为氢。
2.权利要求1的N-(1,2,5-噁二唑-3-基)吡啶甲酰胺，其中
W为W1、W2或W3基团，
R为(C1–C6)烷基、(C3–C7)环烷基、卤代-(C1–C6)烷基、(C1-C6)烷氧基、氰基、硝基、甲基硫基、(C1–C4)烷基羰基氨基、甲氧基羰基、苯氧基、甲基羰基、哌啶基羰基、卤素、氨基、氨基羰基、甲氧基甲基、1,2,4-1H-三唑-1-基、1-吡唑基-1H、噻吩-2-基、2-吡啶基、3-吡啶基、4-吡啶基、1,2,4-噁二唑-3-基、苯并噁唑-2-基、1-乙基苯并咪唑-2-基、哌啶-1-基，或被s个选自甲基、甲氧基和卤素的基团取代的苯基，
X和V各自独立地为氢、卤素、氰基、(C1-C6)烷基、(C1-C6)卤代烷基、OR1、S(O)nR2、(C1-C6)烷基-S(O)nR2、(C1-C6)烷基-OR1，
Y和U各自独立地为氢、卤素、(C1-C6)烷基、(C1-C6)卤代烷基、OR1、S(O)nR2、(C1-C6)烷基-OR1，
z为氢、卤素、(C1-C6)烷基、(C1-C6)烷氧基、卤代-(C1-C6)烷基、卤代-(C1-C6)烷氧基、S(O)nR2，
R1为氢、(C1-C6)烷基，
R2为被s个卤素取代的(C1-C6)烷基，
n为0、1或2，
s为0、1或2，
条件是W1中的取代基U、V、X和z或W2中的取代基U、V、X和Y不同时全部为氢。
3.权利要求1或2的N-(1,2,5-噁二唑-3-基)吡啶甲酰胺，其中
W为W1、W2或W3基团，
R为(C1–C6)烷基、(C3–C7)环烷基、卤代-(C1–C6)烷基、(C1-C6)烷氧基、氰基、硝基、甲基硫基、(C1–C4)烷基羰基氨基、甲氧基羰基、苯氧基、甲基羰基、哌啶基羰基、卤素、氨基、氨基羰基、甲氧基甲基、1,2,4-1H-三唑-1-基、1-吡唑基-1H、噻吩-2-基、2-吡啶基、3-吡啶基、4-吡啶基、1,2,4-噁二唑-3-基、苯并噁唑-2-基、1-乙基苯并咪唑-2-基、哌啶-1-基，或各自被s个选自甲基、甲氧基和卤素的基团取代的苯基，
X和V各自独立地为氢、卤素、氰基、(C1-C6)烷基、(C1-C6)卤代烷基、OR1、S(O)nR2、(C1-C6)烷基-S(O)nR2、(C1-C6)烷基-OR1，
Y和U各自独立地为氢、卤素、(C1-C6)烷基、(C1-C6)卤代烷基、OR1、S(O)nR2或(C1-C6)烷基-OR1，
z为氢、卤素、(C1-C6)烷基、(C1-C6)烷氧基、卤代-(C1-C6)烷基、卤代-(C1-C6)烷氧基、S(O)nR2，
R1为氢、(C1-C6)烷基，
R2为被s个卤素取代的(C1-C6)烷基，
n为0、1或2，
s为0、1或2，
并且其中选自U、V、X、Y和z中的2个取代基各自为氢，
条件是W1中的取代基U、V、X和z或W2中的取代基U、V、X和Y不同时全部为氢。
4.权利要求1或2的N-(1,2,5-噁二唑-3-基)吡啶甲酰胺，其中
W为W1基团，
R为(C1–C6)烷基、(C3–C7)环烷基、卤代-(C1–C6)烷基、(C1-C6)烷氧基、氰基、硝基、甲基硫基、(C1–C4)烷基羰基氨基、甲氧基羰基、苯氧基、甲基羰基、哌啶基羰基、卤素、氨基、氨基羰基、甲氧基甲基、1,2,4-1H-三唑-1基、1-吡唑基-1H、噻吩-2-基、2-吡啶基、3-吡啶基、4-吡啶基、1,2,4-噁二唑-3-基、苯并噁唑-2-基、1-乙基苯并咪唑-2-基、哌啶-1-基，或各自被s个选自甲基、甲氧基和卤素的基团所取代的苯基，
X和V各自独立地为氢、卤素、氰基、(C1-C6)烷基、(C1-C6)卤代烷基、OR1、S(O)nR2、(C1-C6)烷基-S(O)nR2、(C1-C6)烷基-OR1，
U为氢、卤素、(C1-C6)烷基、(C1-C6)卤代烷基、OR1、S(O)nR2或(C1-C6)烷基-OR1，
z为氢、卤素、(C1-C6)烷基、(C1-C6)烷氧基、卤代-(C1-C6)烷基、卤代-(C1-C6)烷氧基、S(O)nR2，
R1为氢、(C1-C6)烷基，
R2为被s个卤素取代的(C1-C6)烷基，
n为0、1或2,
s为0、1或2，
并且其中选自U、V、X和z中的2个取代基各自为氢，
条件是取代基X、z、U和V不同时全部为氢。
5.一种除草组合物，其特征在于，包含除草有效量的至少一种权利要求1至4中任一项的式(I)化合物。
6.权利要求5的除草组合物，所述组合物为至少一种权利要求1至4中任一项的式(I)化合物与制剂助剂混合。
7.权利要求5或6的除草组合物，包含至少一种选自杀昆虫剂、杀螨剂、除草剂、杀真菌剂、安全剂和生长调节剂的其他农药活性物质。
8.权利要求7的除草组合物，包含安全剂。
9.权利要求8的除草组合物，包含环丙磺酰胺、解毒喹、吡唑解草酯或双苯噁唑酸。
10.权利要求5至6和8至9中任一项的除草组合物，包含其他除草剂。
11.一种防治不想要的植物的方法，其特征在于将有效量的至少一种权利要求1至4中任一项的式(I)化合物或权利要求5至10中任一项的除草组合物施加至植物或不想要的植物生长位点。
12.权利要求1至4中任一项的式(I)化合物或权利要求5至10中任一项的除草组合物用于防治不想要的植物的用途。
13.权利要求12的用途，其特征在于将式(I)化合物用于防治有用植物的作物中不想要的植物。
14.权利要求13的用途，其特征在于有用植物是转基因有用植物。
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