JP2014509597A - N−(1,2,5−オキサジアゾール−3−イル)ピリジンカルボキサミド類及び除草剤としてのそれらの使用 - Google Patents
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Abstract
【化1】
Description
Rは、水素、(C1−C6)−アルキル、(C3−C7)−シクロアルキル、ハロ−(C1−C6)−アルキル、(C1−C6)−アルコキシ、ハロ−(C1−C6)−アルコキシ、(C2−C6)−アルケニル、(C2−C6)−アルケニルオキシ、(C2−C6)−ハロアルケニル、(C2−C6)−アルキニル、(C2−C6)−アルキニルオキシ、(C2−C6)−ハロアルキニル、シアノ、ニトロ、メチルスルフェニル、メチルスルフィニル、メチルスルホニル、(C1−C6)−アルキルカルボニルアミノ、ベンゾイルアミノ、フェノキシ、メトキシカルボニル、エトキシカルボニル、メトキシカルボニルメチル、エトキシカルボニルメチル、ベンゾイル、メチルカルボニル、ピペリジニルカルボニル、トリフルオロメチルカルボニル、ハロゲン、アミノ、アミノカルボニル、メチルアミノカルボニル、ジメチルアミノカルボニル、メトキシメチルであるか、又は、ヘテロアリール、ヘテロシクリル若しくはフェニル[ここで、これらは、それぞれ、メチル、エチル、メトキシ、トリフルオロメチル及びハロゲンからなる群から選択されるsのラジカルで置換されている]であり;
X及びVは、それぞれ独立して、水素、ニトロ、ハロゲン、シアノ、ホルミル、チオシアナト、(C1−C6)−アルキル、ハロ−(C1−C6)−アルキル、(C2−C6)−アルケニル、ハロ−(C2−C6)−アルケニル、(C2−C6)−アルキニル、ハロ−(C3−C6)−アルキニル、(C3−C6)−シクロアルキル、ハロ−(C3−C6)−シクロアルキル、(C3−C6)−シクロアルキル−(C1−C6)−アルキル、ハロ−(C3−C6)−シクロアルキル−(C1−C6)−アルキル、COR1、COOR1、OCOOR1、NR1COOR1、C(O)N(R1)2、NR1C(O)N(R1)2、OC(O)N(R1)2、C(O)NR1OR1、OR1、OCOR1、OSO2R2、S(O)nR2、SO2OR1、SO2N(R1)2、NR1SO2R2、NR1COR1、(C1−C6)−アルキル−S(O)nR2、(C1−C6)−アルキル−OR1、(C1−C6)−アルキル−OCOR1、(C1−C6)−アルキル−OSO2R2、(C1−C6)−アルキル−CO2R1、(C1−C6)−アルキル−SO2OR1、(C1−C6)−アルキル−CON(R1)2、(C1−C6)−アルキル−SO2N(R1)2、(C1−C6)−アルキル−NR1COR1、(C1−C6)−アルキル−NR1SO2R2、NR1R2、P(O)(OR5)2、CH2P(O)(OR5)2、(C1−C6)−アルキルヘテロアリール、(C1−C6)−アルキルヘテロシクリル、フェニル、ヘテロアリール又はヘテロシクリル[ここで、最後の5のラジカルは、それぞれ、ハロゲン、ニトロ、シアノ、(C1−C6)−アルキル、ハロ−(C1−C6)−アルキル、(C3−C6)−シクロアルキル、S(O)n−(C1−C6)−アルキル、(C1−C6)−アルコキシ、ハロ−(C1−C6)−アルコキシ、(C1−C6)−アルコキシ−(C1−C4)−アルキル及びシアノメチルからなる群から選択されるsのラジカルで置換されており、並びに、ヘテロシクリルはnのオキソ基を有している]であり;
Y及びUは、それぞれ独立して、水素、ニトロ、ハロゲン、シアノ、チオシアナト、(C1−C6)−アルキル、ハロ−(C1−C6)−アルキル、(C2−C6)−アルケニル、ハロ−(C2−C6)−アルケニル、(C2−C6)−アルキニル、ハロ−(C2−C6)−アルキニル、(C3−C6)−シクロアルキル、(C3−C6)−シクロアルケニル、ハロ−(C3−C6)−シクロアルキル、(C3−C6)−シクロアルキル−(C1−C6)−アルキル、ハロ−(C3−C6)−シクロアルキル−(C1−C6)−アルキル、COR1、COOR1,OCOOR1、NR1COOR1、C(O)N(R1)2、NR1C(O)N(R1)2、OC(O)N(R1)2、CO(NOR1)R1、NR1SO2R2、NR1COR1、OR1、OSO2R2、S(O)nR2、SO2OR1、SO2N(R1)2(C1−C6)−アルキル−S(O)nR2、(C1−C6)−アルキル−OR1、(C1−C6)−アルキル−OCOR1、(C1−C6)−アルキル−OSO2R2、(C1−C6)−アルキル−CO2R1、(C1−C6)−アルキル−CN、(C1−C6)−アルキル−SO2OR1、(C1−C6)−アルキル−CON(R1)2、(C1−C6)−アルキル−SO2N(R1)2、(C1−C6)−アルキル−NR1COR1、(C1−C6)−アルキル−NR1SO2R2、N(R1)2、P(O)(OR5)2、CH2P(O)(OR5)2、(C1−C6)−アルキルフェニル、(C1−C6)−アルキルヘテロアリール、(C1−C6)−アルキルヘテロシクリル、フェニル、ヘテロアリール又はヘテロシクリル[ここで、最後の6のラジカルは、それぞれ、ハロゲン、ニトロ、シアノ、(C1−C6)−アルキル、ハロ−(C1−C6)−アルキル、(C3−C6)−シクロアルキル、S(O)n−(C1−C6)−アルキル、(C1−C6)−アルコキシ、ハロ−(C1−C6)−アルコキシ、(C1−C6)−アルコキシ−(C1−C4)−アルキル及びシアノメチルからなる群から選択されるsのラジカルで置換されており、並びに、ヘテロシクリルはnのオキソ基を有している]であり;
Zは、水素、ハロゲン、シアノ、チオシアナト、ニトロ、(C1−C6)−アルキル、(C1−C6)−アルコキシ、ハロ−(C1−C6)−アルキル、ハロ−(C1−C6)−アルコキシ、ハロ−(C1−C6)−アルキルチオ、(C2−C6)−アルケニル、ハロ−(C2−C6)−アルケニル、(C2−C6)−アルキニル、ハロ−(C2−C6)−アルキニル、(C3−C6)−シクロアルキル、ハロ−(C3−C6)−シクロアルキル、(C3−C6)−シクロアルキル−(C1−C6)−アルキル、ハロ−(C3−C6)−シクロアルキル−(C1−C6)−アルキル、COR1、COOR1、OCOOR1、NR1COOR1、C(O)N(R1)2、NR1C(O)N(R1)2、OC(O)N(R1)2、C(O)NR1OR1、OSO2R2、S(O)nR2、SO2OR1、SO2N(R1)2、NR1SO2R2、NR1COR1、(C1−C6)−アルキル−S(O)nR2、(C1−C6)−アルキル−OR1、(C1−C6)−アルキル−OCOR1、(C1−C6)−アルキル−OSO2R2、(C1−C6)−アルキル−CO2R1、(C1−C6)−アルキル−SO2OR1、(C1−C6)−アルキル−CON(R1)2、(C1−C6)−アルキル−SO2N(R1)2、(C1−C6)−アルキル−NR1COR1、(C1−C6)−アルキル−NR1SO2R2、N(R1)2、P(O)(OR5)2、ヘテロアリール、ヘテロシクリル又はフェニル、[ここで、最後の3のラジカルは、それぞれ、ハロゲン、ニトロ、シアノ、(C1−C6)−アルキル、ハロ−(C1−C6)−アルキル、(C3−C6)−シクロアルキル、S(O)n−(C1−C6)−アルキル、(C1−C6)−アルコキシ又はハロ−(C1−C6)−アルコキシからなる群から選択されるsのラジカルで置換されており、並びに、ヘテロシクリルはnのオキソ基を有している]であり;
R1は、水素、(C1−C6)−アルキル、(C1−C6)−ハロアルキル、(C2−C6)−アルケニル、(C2−C6)−ハロアルケニル、(C2−C6)−アルキニル、(C2−C6)−ハロアルキニル、(C3−C6)−シクロアルキル、(C3−C6)−ハロシクロアルキル、(C1−C6)−アルキル−O−(C1−C6)−アルキル、(C3−C6)−シクロアルキル−(C1−C6)−アルキル、フェニル又はフェニル−(C1−C6)−アルキル[ここで、最後の12のラジカルは、シアノ、ハロゲン、ニトロ、チオシアナト、OR3、S(O)nR4、N(R3)2、NR3OR3、COR3、OCOR3、SCOR3、NR3COR3、CO2R3、COSR3、CON(R3)2及び(C1−C4)−アルコキシ−(C2−C6)−アルコキシカルボニルからなる群から選択されるsのラジカルで置換されている]であり;
R2は、(C1−C6)−アルキル、(C2−C6)−アルケニル、(C2−C6)−アルキニル、(C3−C6)−シクロアルキル、(C3−C6)−シクロアルキル−(C1−C6)−アルキル、フェニル又はフェニル−(C1−C6)−アルキル[ここで、最後の7のラジカルは、シアノ、ハロゲン、ニトロ、チオシアナト、OR3、S(O)nR4、N(R3)2、NR3OR3、COR3、OCOR3、SCOR3、NR3COR3、CO2R3、COSR3、CON(R3)2及び(C1−C4)−アルコキシ−(C2−C6)−アルコキシカルボニルからなる群から選択されるsのラジカルで置換されている]であり;
R3は、水素、(C1−C6)−アルキル、(C2−C6)−アルケニル又は(C2−C6)−アルキニルであり;
R4は、(C1−C6)−アルキル、(C2−C6)−アルケニル又は(C2−C6)−アルキニルであり;
R5は、メチル又はエチルであり;
nは、0、1又は2であり;
sは、0、1、2又は3である;
但し、W1における置換基U、V、X及びZ又はW2における置換基U、V、X及びYは、全てが同時に水素であることはない〕
で表されるN−(1,2,5−オキサジアゾール−3−イル)ピリジンカルボキサミド又はその塩を提供する。
Wは、W1基、W2基又はW3基であり;
Rは、(C1−C6)−アルキル、(C3−C7)−シクロアルキル、ハロ−(C1−C6)−アルキル、(C1−C6)−アルコキシ、ハロ−(C1−C6)−アルコキシ、シアノ、ニトロ、メチルスルフェニル、メチルスルフィニル、メチルスルホニル、(C1−C4)−アルキルカルボニルアミノ、ベンゾイルアミノ、メトキシカルボニル、エトキシカルボニル、ベンゾイル、フェノキシ、メチルカルボニル、ピペリジニルカルボニル、トリフルオロメチルカルボニル、ハロゲン、アミノ、アミノカルボニル、メチルアミノカルボニル、ジメチルアミノカルボニル、メトキシメチル、1,2,4−トリアゾール−1H、1−ピラゾール−1H、2−チオフェニル、2−ピリジニル、3−ピリジニル、4−ピリジニル、1,2,4−オキサジアゾール−3−イル、ベンゾオキサゾール−2−イル、1−エチルベンゾイミダゾール−2−イル、ピペリジン−1−イル又はフェニル[ここで、これらは、それぞれ、メチル、エチル、メトキシ、トリフルオロメチル及びハロゲンからなる群から選択されるsのラジカルで置換されている]であり;
X及びVは、それぞれ独立して、水素、ニトロ、ハロゲン、シアノ、(C1−C6)−アルキル、(C1−C6)−ハロアルキル、(C3−C6)−シクロアルキル、OR1、S(O)nR2、(C1−C6)−アルキル−S(O)nR2、(C1−C6)−アルキル−OR1、(C1−C6)−アルキル−CON(R1)2、(C1−C6)−アルキル−SO2N(R1)2、(C1−C6)−アルキル−NR1COR1、(C1−C6)−アルキル−NR1SO2R2又は(C1−C6)−アルキルヘテロアリール、(C1−C6)−アルキルヘテロシクリル[ここで、最後の2のラジカルは、それぞれ、ハロゲン、ニトロ、シアノ、(C1−C6)−アルキル、ハロ−(C1−C6)−アルキル、(C3−C6)−シクロアルキル、S(O)n−(C1−C6)−アルキル、(C1−C6)−アルコキシ、ハロ−(C1−C6)−アルコキシ、(C1−C6)−アルコキシ−(C1−C4)−アルキル及びシアノメチルからなる群から選択されるsのラジカルで置換されており、並びに、ヘテロシクリルはnのオキソ基を有している]であり;
Y及びUは、それぞれ独立して、水素、ニトロ、ハロゲン、シアノ、(C1−C6)−アルキル、(C1−C6)−ハロアルキル、ハロ−(C1−C6)−アルコキシ、ハロ−(C1−C6)−アルキルチオ、OR1、S(O)nR2、SO2N(R1)2、NR1SO2R2、NR1COR1、(C1−C6)−アルキル−S(O)nR2又は(C1−C6)−アルキル−OR1であり;
Zは、水素、ハロゲン、シアノ、ニトロ、(C1−C6)−アルキル、(C1−C6)−アルコキシ、ハロ−(C1−C6)−アルキル、ハロ−(C1−C6)−アルコキシ、(C3−C6)−シクロアルキル、COR1、COOR1、NR1COOR1、C(O)N(R1)2、OSO2R2、S(O)nR2、SO2N(R1)2、NR1SO2R2、NR1COR1、(C1−C6)−アルキル−S(O)nR2、(C1−C6)−アルキル−OR1、(C1−C6)−アルキル−CO2R1、(C1−C6)−アルキル−SO2OR1、(C1−C6)−アルキル−NR1SO2R2、N(R1)2、ヘテロアリール又はヘテロシクリル[ここで、最後の2のラジカルは、それぞれ、ハロゲン、ニトロ、シアノ、(C1−C6)−アルキル、ハロ−(C1−C6)−アルキル、(C3−C6)−シクロアルキル、S(O)n−(C1−C6)−アルキル、(C1−C6)−アルコキシ又はハロ−(C1−C6)−アルコキシからなる群から選択されるsのラジカルで置換されており、並びに、ヘテロシクリルはnのオキソ基を有している]であり;
R1は、水素、(C1−C6)−アルキル、(C2−C6)−アルケニル、(C2−C6)−アルキニル、(C3−C6)−シクロアルキル、(C3−C6)−シクロアルキル−(C1−C6)−アルキル、フェニル又はフェニル−(C1−C6)−アルキル[ここで、最後の7のラジカルは、ハロゲン及びOR3からなる群から選択されるsのラジカルで置換されている]であり;
R2は、(C1−C6)−アルキル、(C3−C6)−シクロアルキル又は(C3−C6)−シクロアルキル−(C1−C6)−アルキル[ここで、最後の3のラジカルは、それぞれ、ハロゲン及びOR3からなる群から選択されるsのラジカルで置換されている]であり;
R3は、水素又は(C1−C6)−アルキルであり;
nは、0、1又は2であり;
sは、0、1又は2である;
但し、W1における置換基U、V、X及びZ又はW2における置換基U、V、X及びYは、全てが同時に水素であることはない〕
で表される化合物である。
Wは、W1基、W2基又はW3基であり;
Rは、(C1−C6)−アルキル、(C3−C7)−シクロアルキル、ハロ−(C1−C6)−アルキル、(C1−C6)−アルコキシ、ハロ−(C1−C6)−アルコキシ、シアノ、ニトロ、メチルスルフェニル、メチルスルフィニル、メチルスルホニル、(C1−C4)−アルキルカルボニルアミノ、ベンゾイルアミノ、メトキシカルボニル、エトキシカルボニル、ベンゾイル、フェノキシ、メチルカルボニル、ピペリジニルカルボニル、トリフルオロメチルカルボニル、ハロゲン、アミノ、アミノカルボニル、メチルアミノカルボニル、ジメチルアミノカルボニル、メトキシメチル、1,2,4−トリアゾール−1H、1−ピラゾール−1H、2−チオフェニル、2−ピリジニル、3−ピリジニル、4−ピリジニル、1,2,4−オキサジアゾール−3−イル、ベンゾオキサゾール−2−イル、1−エチルベンゾイミダゾール−2−イル、ピペリジン−1−イル又はフェニル[ここで、これらは、それぞれ、メチル、エチル、メトキシ、トリフルオロメチル及びハロゲンからなる群から選択されるsのラジカルで置換されている]であり;
X及びVは、それぞれ独立して、水素、ニトロ、ハロゲン、シアノ、(C1−C6)−アルキル、(C1−C6)−ハロアルキル、(C3−C6)−シクロアルキル、OR1、S(O)nR2、(C1−C6)−アルキル−S(O)nR2、(C1−C6)−アルキル−OR1、(C1−C6)−アルキル−CON(R1)2、(C1−C6)−アルキル−SO2N(R1)2、(C1−C6)−アルキル−NR1COR1、(C1−C6)−アルキル−NR1SO2R2又は(C1−C6)−アルキルヘテロアリール、(C1−C6)−アルキルヘテロシクリル[ここで、最後の2のラジカルは、それぞれ、ハロゲン、ニトロ、シアノ、(C1−C6)−アルキル、ハロ−(C1−C6)−アルキル、(C3−C6)−シクロアルキル、S(O)n−(C1−C6)−アルキル、(C1−C6)−アルコキシ、ハロ−(C1−C6)−アルコキシ、(C1−C6)−アルコキシ−(C1−C4)−アルキル及びシアノメチルからなる群から選択されるsのラジカルで置換されており、並びに、ヘテロシクリルはnのオキソ基を有している]であり;
Y及びUは、それぞれ独立して、水素、ニトロ、ハロゲン、シアノ、(C1−C6)−アルキル、(C1−C6)−ハロアルキル、ハロ−(C1−C6)−アルコキシ、ハロ−(C1−C6)−アルキルチオ、OR1、S(O)nR2、SO2N(R1)2、NR1SO2R2、NR1COR1、(C1−C6)−アルキル−S(O)nR2又は(C1−C6)−アルキル−OR1であり;
Zは、水素、ハロゲン、シアノ、ニトロ、(C1−C6)−アルキル、(C1−C6)−アルコキシ、ハロ−(C1−C6)−アルキル、ハロ−(C1−C6)−アルコキシ、(C3−C6)−シクロアルキル、COR1、COOR1、NR1COOR1、C(O)N(R1)2、OSO2R2、S(O)nR2、SO2N(R1)2、NR1SO2R2、NR1COR1、(C1−C6)−アルキル−S(O)nR2、(C1−C6)−アルキル−OR1、(C1−C6)−アルキル−CO2R1、(C1−C6)−アルキル−SO2OR1、(C1−C6)−アルキル−NR1SO2R2、N(R1)2、ヘテロアリール又はヘテロシクリル[ここで、最後の2のラジカルは、それぞれ、ハロゲン、ニトロ、シアノ、(C1−C6)−アルキル、ハロ−(C1−C6)−アルキル、(C3−C6)−シクロアルキル、S(O)n−(C1−C6)−アルキル、(C1−C6)−アルコキシ又はハロ−(C1−C6)−アルコキシからなる群から選択されるsのラジカルで置換されており、並びに、ヘテロシクリルはnのオキソ基を有している]であり;
R1は、水素、(C1−C6)−アルキル、(C2−C6)−アルケニル、(C2−C6)−アルキニル、(C3−C6)−シクロアルキル、(C3−C6)−シクロアルキル−(C1−C6)−アルキル、フェニル又はフェニル−(C1−C6)−アルキル[ここで、最後の7のラジカルは、ハロゲン及びOR3からなる群から選択されるsのラジカルで置換されている]であり;
R2は、(C1−C6)−アルキル、(C3−C6)−シクロアルキル又は(C3−C6)−シクロアルキル−(C1−C6)−アルキル[ここで、最後の3のラジカルは、それぞれ、ハロゲン及びOR3からなる群から選択されるsのラジカルで置換されている]であり;
R3は、水素又は(C1−C6)−アルキルであり;
nは、0、1又は2であり;
sは、0、1、2又は3であり;
及び、
U、V、X、Y及びZの群の2つの置換基は、それぞれ、水素であるが、但し、W1における置換基U、V、X及びZ又はW2における置換基U、V、X及びYは、全てが同時に水素であることはない〕
で表される化合物である。
Wは、W1基であり;
Rは、(C1−C6)−アルキル、(C3−C7)−シクロアルキル、ハロ−(C1−C6)−アルキル、(C1−C6)−アルコキシ、ハロ−(C1−C6)−アルコキシ、シアノ、ニトロ、メチルスルフェニル、メチルスルフィニル、メチルスルホニル、(C1−C4)−アルキルカルボニルアミノ、ベンゾイルアミノ、メトキシカルボニル、エトキシカルボニル、ベンゾイル、フェノキシ、メチルカルボニル、ピペリジニルカルボニル、トリフルオロメチルカルボニル、ハロゲン、アミノ、アミノカルボニル、メチルアミノカルボニル、ジメチルアミノカルボニル、メトキシメチル、1,2,4−トリアゾール−1H、1−ピラゾール−1H、2−チオフェニル、2−ピリジニル、3−ピリジニル、4−ピリジニル、1,2,4−オキサジアゾール−3−イル、ベンゾオキサゾール−2−イル、1−エチルベンゾイミダゾール−2−イル、ピペリジン−1−イル又はフェニル[ここで、これらは、それぞれ、メチル、エチル、メトキシ、トリフルオロメチル及びハロゲンからなる群から選択されるsのラジカルで置換されている]であり;
X及びVは、それぞれ独立して、水素、ニトロ、ハロゲン、シアノ、(C1−C6)−アルキル、(C1−C6)−ハロアルキル、(C3−C6)−シクロアルキル、OR1、S(O)nR2、(C1−C6)−アルキル−S(O)nR2、(C1−C6)−アルキル−OR1、(C1−C6)−アルキル−CON(R1)2、(C1−C6)−アルキル−SO2N(R1)2、(C1−C6)−アルキル−NR1COR1、(C1−C6)−アルキル−NR1SO2R2又は(C1−C6)−アルキルヘテロアリール、(C1−C6)−アルキルヘテロシクリル[ここで、最後の2のラジカルは、それぞれ、ハロゲン、ニトロ、シアノ、(C1−C6)−アルキル、ハロ−(C1−C6)−アルキル、(C3−C6)−シクロアルキル、S(O)n−(C1−C6)−アルキル、(C1−C6)−アルコキシ、ハロ−(C1−C6)−アルコキシ、(C1−C6)−アルコキシ−(C1−C4)−アルキル及びシアノメチルからなる群から選択されるsのラジカルで置換されており、並びに、ヘテロシクリルはnのオキソ基を有している]であり;
Uは、水素、ニトロ、ハロゲン、シアノ、(C1−C6)−アルキル、(C1−C6)−ハロアルキル、ハロ−(C1−C6)−アルコキシ、ハロ−(C1−C6)−アルキルチオ、OR1、S(O)nR2、SO2N(R1)2、NR1SO2R2、NR1COR1、(C1−C6)−アルキル−S(O)nR2又は(C1−C6)−アルキル−OR1であり;
Zは、水素、ハロゲン、シアノ、ニトロ、(C1−C6)−アルキル、(C1−C6)−アルコキシ、ハロ−(C1−C6)−アルキル、ハロ−(C1−C6)−アルコキシ、(C3−C6)−シクロアルキル、COR1、COOR1、NR1COOR1、C(O)N(R1)2、OSO2R2、S(O)nR2、SO2N(R1)2、NR1SO2R2、NR1COR1、(C1−C6)−アルキル−S(O)nR2、(C1−C6)−アルキル−OR1、(C1−C6)−アルキル−CO2R1、(C1−C6)−アルキル−SO2OR1、(C1−C6)−アルキル−NR1SO2R2、N(R1)2、ヘテロアリール又はヘテロシクリル[ここで、最後の2のラジカルは、それぞれ、ハロゲン、ニトロ、シアノ、(C1−C6)−アルキル、ハロ−(C1−C6)−アルキル、(C3−C6)−シクロアルキル、S(O)n−(C1−C6)−アルキル、(C1−C6)−アルコキシ又はハロ−(C1−C6)−アルコキシからなる群から選択されるsのラジカルで置換されており、並びに、ヘテロシクリルはnのオキソ基を有している]であり;
R1は、水素、(C1−C6)−アルキル、(C2−C6)−アルケニル、(C2−C6)−アルキニル、(C3−C6)−シクロアルキル、(C3−C6)−シクロアルキル−(C1−C6)−アルキル、フェニル又はフェニル−(C1−C6)−アルキル[ここで、最後の7のラジカルは、ハロゲン及びOR3からなる群から選択されるsのラジカルで置換されている]であり;
R2は、(C1−C6)−アルキル、(C3−C6)−シクロアルキル又は(C3−C6)−シクロアルキル−(C1−C6)−アルキル[ここで、最後の3のラジカルは、ハロゲン及びOR3からなる群から選択されるsのラジカルで置換されている]であり;
R3は、水素又は(C1−C6)−アルキルであり;
nは、0、1又は2であり;
sは、0、1、2又は3であり;
及び、
U、V、X、Y及びZの群の2つの置換基は、それぞれ、水素であるが、但し、置換基X、Z、U及びVは、全てが同時に水素であることはない〕
で表される化合物である。
に記載されているようにして、合成することができる。
・ 植物体内で合成されるデンプンを改質することを目的とする作物植物の組換え修飾(例えば、WO 92/11376、WO 92/14827、WO 91/19806);
・ グルホシネートタイプの特定の除草剤に対して抵抗性を示すトランスジェニック作物植物(cf. 例えば、EP−A−0242236、EP−A−0242246)、又は、グリホセートタイプの特定の除草剤に対して抵抗性を示すトランスジェニック作物植物(WO 92/00377)、又は、スルホニル尿素タイプの特定の除草剤に対して抵抗性を示すトランスジェニック作物植物(EP−A−0257993、US−A−5013659);
・ 植物を特定の害虫に対して抵抗性を示すようにするバシルス・ツリンギエンシス毒素(Bt毒素)を産生する能力を有するトランスジェニック作物植物(例えば、ワタ)(EP−A−0142924、EP−A−0193259);
・ 改変された脂肪酸組成を有するトランスジェニック作物植物(WO 91/13972);
・ 耐病性を向上させる新規成分又は二次代謝産物(例えば、新規フィトアレキシンなど)を有する遺伝子組換え作物植物(EPA 309862、EPA 0464461);
・ より多い収穫量及びより高いストレス耐性を示す、光呼吸が低下した遺伝子組換え植物(EPA 0305398);
・ 薬学的に又は診断的に重要なタンパク質を産生するトランスジェニック作物植物(「分子ファーミング(molecular pharming)」);
・ より多い収穫量又はより優れた品質に関して注目すべきトランスジェニック作物植物;
・ 例えば上記で記載した新規特性の組み合わせに関して、注目すべきトランスジェニック作物(「遺伝子スタッキング」)。
アセトクロル、アシベンゾラル、アシベンゾラル−S−メチル、アシフルオルフェン、アシフルオルフェン−ナトリウム、アクロニフェン、アラクロール、アリドクロール、アロキシジム、アロキシジム−ナトリウム、アメトリン、アミカルバゾン、アミドクロル、アミドスルフロン、アミノシクロピラクロル、アミノピラリド、アミトロール、スルファミン酸アンモニウム、アンシミドール、アニロホス、アスラム、アトラジン、アザフェニジン、アジムスルフロン、アジプロトリン、ベフルブタミド、ベナゾリン、ベナゾリン−エチル、ベンカルバゾン、ベンフルラリン、ベンフレセート、ベンスリド、ベンスルフロン、ベンスルフロン−メチル、ベンタゾン、ベンズフェンジゾン、ベンゾビシクロン、ベンゾフェナップ、ベンゾフルオル、ベンゾイルプロップ、ビシクロピロン、ビフェノックス、ビラナホス、ビラナホス−ナトリウム、ビスピリバック、ビスピリバック−ナトリウム、ブロマシル、ブロモブチド、ブロモフェノキシム、ブロモキシニル、ブロムロン、ブミナホス、ブソキシノン(busoxinone)、ブタクロール、ブタフェナシル、ブタミホス、ブテナクロール、ブトラリン、ブトロキシジム、ブチレート、カフェンストロール、カルベタミド、カルフェントラゾン、カルフェントラゾン−エチル、クロメトキシフェン、クロランベン、クロラジホップ、クロラジホップ−ブチル、クロルブロムロン、クロルブファム、クロルフェナク、クロルフェナク−ナトリウム、クロルフェンプロップ、クロルフルレノール、クロルフルレノール−メチル、クロリダゾン、クロリムロン、クロリムロン−エチル、クロルメコート−クロリド、クロルニトロフェン、クロロフタリム、クロルタール−ジメチル、クロロトルロン、クロルスルフロン、シニドン、シニドン−エチル、シンメトリン、シノスルフロン、クレトジム、クロジナホップ、クロジナホップ−プロパルギル、クロフェンセット、クロマゾン、クロメプロップ、クロプロップ、クロピラリド、クロランスラム、クロランスラム−メチル、クミルロン、シアナミド、シアナジン、シクラニリド、シクロエート、シクロスルファムロン、シクロキシジム、シクルロン、シハロホップ、シハロホップ−ブチル、シペルコート、シプラジン、シプラゾール、2,4−D、2,4−DB、ダイムロン(daimuron)/ダイムロン(dymron)、ダラポン、ダミノジド、ダゾメット、n−デカノール、デスメジファム、デスメトリン、デトシル−ピラゾレート(DTP)、ダイアレート、ジカンバ、ジクロベニル、ジクロルプロップ、ジクロルプロップ−P、ジクロホップ、ジクロホップ−メチル、ジクロホップ−P−メチル、ジクロスラム、ジエタチル、ジエタチル−エチル、ジフェノクスロン、ジフェンゾコート、ジフルフェニカン、ジフルフェンゾピル、ジフルフェンゾピル−ナトリウム、ジメフロン、ジケグラック−ナトリウム、ジメフロン、ジメピペレート、ジメタクロール、ジメタメトリン、ジメテナミド、ジメテナミド−P、ジメチピン、ジメトラスルフロン、ジニトラミン、ジノセブ、ジノテルブ、ジフェナミド、ジプロペトリン、ジクワット、ジクワット−ジブロミド、ジチオピル、ジウロン、DNOC、エグリナジン−エチル、エンドタール、EPTC、エスプロカルブ、エタルフルラリン、エタメトスルフロン、エタメトスルフロン−メチル、エテホン、エチジムロン、エチオジン、エトフメセート、エトキシフェン、エトキシフェン−エチル、エトキシスルフロン、エトベンザニド、F−5331、即ち、N−[2−クロロ−4−フルオロ−5−[4−(3−フルオロプロピル)−4,5−ジヒドロ−5−オキソ−1H−テトラゾール−1イル]フェニル]エタンスルホンアミド、F−7967、即ち、3−[7−クロロ−5−フルオロ−2−(トリフルオロメチル)−1H−ベンゾイミダゾール−4−イル]−1−メチル−6−(トリフルオロメチル)ピリミジン−2,4(1H,3H)−ジオン、フェノプロップ、フェノキサプロップ、フェノキサプロップ−P、フェノキサプロップ−エチル、フェノキサプロップ−P−エチル、フェノキサスルホン、フェントラザミド、フェヌロン、フラムプロップ、フラムプロップ−M−イソプロピル、フラムプロップ−M−メチル、フラザスルフロン、フロラスラム、フルアジホップ、フルアジホップ−P、フルアジホップ−ブチル、フルアジホップ−P−ブチル、フルアゾレート、フルカルバゾン、フルカルバゾン−ナトリウム、フルセトスルフロン、フルクロラリン、フルフェナセット(チアフルアミド)、フルフェンピル、フルフェンピル−エチル、フルメトラリン、フルメツラム、フルミクロラック、フルミクロラック−ペンチル、フルミオキサジン、フルミプロピン、フルオメツロン、フルオロジフェン、フルオログリコフェン、フルオログリコフェン−エチル、フルポキサム、フルプロパシル、フルプロパネート、フルピルスルフロン、フルピルスルフロン−メチル−ナトリウム、フルレノール、フルレノール−ブチル、フルリドン、フルロクロリドン、フルロキシピル、フルロキシピル−メプチル、フルルプリミドール、フルルタモン、フルチアセット、フルチアセット−メチル、フルチアミド、ホメサフェン、ホラムスルフロン、ホルクロルフェニュロン、ホサミン、フリルオキシフェン(furyloxyfen)、ジベレリン酸、グルホシネート、グルホシネート−アンモニウム、グルホシネート−P、グルホシネート−P−アンモニウム、グルホシネート−P−ナトリウム、グリホセート、グリホセート−イソプロピルアンモニウム、H−9201、即ち、O−(2,4−ジメチル−6−ニトロフェニル) O−エチル イソプロピルホスホルアミドチオエート、ハロサフェン(halosafen)、ハロスルフロン、ハロスルフロン−メチル、ハロキシホップ、ハロキシホップ−P、ハロキシホップ−エトキシエチル、ハロキシホップ−P−エトキシエチル、ハロキシホップ−メチル、ハロキシホップ−P−メチル、ヘキサジノン、HW−02、即ち、1−(ジメトキシホスホリル)エチル (2,4−ジクロロフェノキシ)アセテート、イマザメタベンズ、イマザメタベンズ−メチル、イマザモックス、イマザモックス−アンモニウム、イマザピック、イマザピル、イマザピル−イソプロピルアンモニウム、イマザキン、イマザキン−アンモニウム、イマゼタピル、イマゼタピル−アンモニウム、イマゾスルフロン、イナベンフィド、インダノファン、インダジフラム、インドール酢酸(IAA)、4−インドール−3−イル酪酸(IBA)、ヨードスルフロン、ヨードスルフロン−メチル−ナトリウム、アイオキシニル、イプフェンカルバゾン、イソカルバミド、イソプロパリン、イソプロツロン、イソウロン、イソキサベン、イソキサクロルトール、イソキサフルトール、イソキサピリホップ、KUH−043、即ち、3−({[5−(ジフルオロメチル)−1−メチル−3−(トリフルオロメチル)−1H−ピラゾール−4−イル]メチル}スルホニル)−5,5−ジメチル−4,5−ジヒドロ−1,2−オキサゾール、カルブチレート、ケトスピラドックス(ketospiradox)、ラクトフェン、レナシル、リニュロン、マレイン酸ヒドラジド、MCPA、MCPB、MCPB−メチル、MCPB−エチル、MCPB−ナトリウム、メコプロップ、メコプロップ−ナトリウム、メコプロップ−ブトチル、メコプロップ−P−ブトチル、メコプロップ−P−ジメチルアンモニウム、メコプロップ−P−2−エチルヘキシル、メコプロップ−P−カリウム、メフェナセット、メフルイジド、メピコート−クロリド、メソスルフロン、メソスルフロン−メチル、メソトリオン、メタベンズチアズロン、メタム、メタミホップ、メタミトロン、メタザクロール、メタゾスルフロン(metazasulfuron)、メタゾール、メチオピルスルフロン(methiopyrsulfuron)、メチオゾリン、メトキシフェノン、メチルダイムロン、1−メチルシクロプロペン、イソチオシアン酸メチル、メトベンズロン、メトブロムロン、メトラクロール、S−メトラクロール、メトスラム、メトクスロン、メトリブジン、メトスルフロン、メトスルフロン−メチル、モリネート、モナリド、モノカルバミド、モノカルバミド硫酸二水素塩、モノリニュロン、モノスルフロン、モノスルフロンエステル、モニュロン、MT−128、即ち、6−クロロ−N−[(2E)−3−クロロプロパ−2−エン−1−イル]−5−メチル−N−フェニルピリダジン−3−アミン、MT−5950、即ち、N−[3−クロロ−4−(1−メチルエチル)フェニル]−2−メチルペンタンアミド、NGGC−011、ナプロアニリド、ナプロパミド、ナプタラム、NC−310、即ち、4−(2,4−ジクロロベンゾイル)−1−メチル−5−ベンジルオキシピラゾール、ネブロン、ニコスルフロン、ニピラクロフェン、ニトラリン、ニトロフェン、ニトロフェノラト−ナトリウム(異性体混合物)、ニトロフルオルフェン、ノナン酸、ノルフルラゾン、オルベンカルブ、オルソスルファムロン、オリザリン、オキサジアルギル、オキサジアゾン、オキサスルフロン、オキサジクロメフォン、オキシフルオルフェン、パクロブトラゾール、パラコート、パラコートジクロリド、ペラルゴン酸(ノナン酸)、ペンジメタリン、ペンドラリン(pendralin)、ペノキススラム、ペンタノクロル、ペントキサゾン、ペルフルイドン、ペトキサミド、フェニソファム、フェンメジファム、フェンメジファム−エチル、ピクロラム、ピコリナフェン、ピノキサデン、ピペロホス、ピリフェノップ、ピリフェノップ−ブチル、プレチラクロール、プリミスルフロン、プリミスルフロン−メチル、プロベナゾール、プロフルアゾール、プロシアジン、プロジアミン、プリフルラリン(prifluraline)、プロホキシジム、プロヘキサジオン、プロヘキサジオン−カルシウム、プロヒドロジャスモン、プロメトン、プロメトリン、プロパクロール、プロパニル、プロパキザホップ、プロパジン、プロファム、プロピソクロール、プロポキシカルバゾン、プロポキシカルバゾン−ナトリウム、プロピリスルフロン、プロピザミド、プロスルファリン、プロスルホカルブ、プロスルフロン、プリナクロール、ピラクロニル、ピラフルフェン、ピラフルフェン−エチル、ピラスルホトール、ピラゾリネート(ピラゾレート)、ピラゾスルフロン、ピラゾスルフロン−エチル、ピラゾキシフェン、ピリバムベンズ(pyribambenz)、ピリバムベンズ−イソプロピル、ピリバムベンズ−プロピル、ピリベンゾキシム、ピリブチカルブ、ピリダフォル、ピリデート、ピリフタリド、ピリミノバック、ピリミノバック−メチル、ピリミスルファン、ピリチオバック、ピリチオバック−ナトリウム、ピロキサスルホン、ピロキシスラム、キンクロラック、キンメラック、キノクラミン、キザロホップ、キザロホップ−エチル、キザロホップ−P、キザロホップ−P−エチル、キザロホップ−P−テフリル、リムスルフロン、サフルフェナシル、セクブメトン、セトキシジム、シデュロン、シマジン、シメトリン、SN−106279、即ち、(2R)−2({7−[2−クロロ−4−(トリフルオロメチル)フェノキシ]−2−ナフチル}オキシ)プロパン酸メチル、スルコトリオン、スルファレート(CDEC)、スルフェントラゾン、スルホメツロン、スルホメツロン−メチル、スルホセート(グリホセート−トリメシウム)、スルホスルフロン、SYN−523、SYP−249、即ち、1−エトキシ−3−メチル−1−オキソブタ−3−エン−2−イル 5−[2−クロロ−4−(トリフルオロメチル)フェノキシ]−2−ニトロベンゾエート、SYP−300、即ち、1−[7−フルオロ−3−オキソ−4−(プロパ−2−イン−1−イル)−3,4−ジヒドロ−2H−1,4−ベンゾオキサジン−6−イル]−3−プロピル−2−チオキソイミダゾリジン−4,5−ジオン、テブタム、テブチウロン、テクナゼン、テフリルトリオン、テンボトリオン、テプラロキシジム、テルバシル、テルブカルブ、テルブクロル、テルブメトン、テルブチラジン、テルブトリン、テニルクロール、チアフ
ルアミド(thiafluamide)、チアザフルロン、チアゾピル、チジアジミン、チジアズロン、チエンカルバゾン、チエンカルバゾン−メチル、チフェンスルフロン、チフェンスルフロン−メチル、チオベンカルブ、チオカルバジル、トプラメゾン、トラルコキシジム、トリアラート、トリアスルフロン、トリアジフラム、トリアゾフェナミド、トリベヌロン、トリベヌロン−メチル、トリクロロ酢酸(TCA)、トリクロピル、トリジファン、トリエタジン、トリフロキシスルフロン、トリフロキシスルフロン−ナトリウム、トリフルラリン、トリフルスルフロン、トリフルスルフロン−メチル、トリメツロン、トリネキサパック、トリネキサパック−エチル、トリトスルフロン(tritosulfuron)、チトデフ(tsitodef)、ウニコナゾール、ウニコナゾール−P、ベルノレート、ZJ−0862、即ち、3,4−ジクロロ−N−{2−[(4,6−ジメトキシピリミジン−2−イル)オキシ]ベンジル}アニリン、及び、以下の化合物:
2−クロロ−N−(1,2,5−オキサジアゾール−3−イル)−6−(トリフルオロメチル)ニコチンアミド(表の実施例No.1−3)の合成
239mg(1.06mmol)の2−クロロ−6−(トリフルオロメチル)ニコチン酸及び1.6g(2.0mmol)のポリマー担持ムカイヤマ試薬(1.25mmol/g)を15mLのジクロロメタン(無水)及び0.31g(3.03mmol)のトリエチルアミンと混合させる。次いで、100mg(1.01mmol)の4−メチル−1,2,5−オキサジアゾール−3−イルアミンを添加する。その反応混合物を室温(RT)で14時間撹拌する。次いで、フリットを用いて固体を除去し、10mLのジクロロメタンで洗浄する。その濾液を濃縮し、ヘプタン/酢酸エチルとシリカゲルカラムを用いるクロマトグラフィーで精製する。収量:52mg(16%)。
150mg(0.46mmol)の2−[(1,1−ジオキシド−1,2−チアゾリジン−2−イル)メチル]−6−(トリフルオロメチル)ニコチン酸及び46mg(0.46mmol)の3,4−ジアミノ−1,2,5−オキサジアゾールを室温で10mLのCH2Cl2に溶解させ、0.32mL(2.31mmol)のトリエチルアミン、11mg(0.09mmol)のDMAP及び442mg(0.69mmol)の2,4,6−トリプロピル−1,3,5,2,4,6−トリオキサトリホスフィナン2,4,6−トリオキシド(THF中の50%溶液)を添加する。その反応混合物を室温で20時間撹拌し、次いで、毎回5mLの水で2回洗浄する。その有機相をNa2SO4で脱水し、濃縮する。その残渣をカラムクロマトグラフィー(シリカゲル、ヘプタン/酢酸エチル)で精製する。収量:42mg(22%)。
200mg(1.26mmol)の3,5−ジフルオロイソニコチン酸及び125mg(1.26mmol)の4−メチル−1,2,5−オキサジアゾール−3−アミンを室温で6mLのジクロロメタンに溶解させ、0.88mL(6.29mmol)のトリエチルアミン、31mg(0.25mmol)のDMAP及び1.20g(1.89mmol)の2,4,6−トリプロピル−1,3,5,2,4,6−トリオキサトリホスフィナン2,4,6−トリオキシド(THF中の50%溶液)を添加する。その反応混合物を室温で20時間撹拌し、次いで、毎回5mLの水で2回洗浄する。その有機相をNa2SO4で脱水し、濃縮する。その残渣をカラムクロマトグラフィー(シリカゲル、ヘプタン/酢酸エチル)で精製する。収量:100mg(31%)。
300mg(1.33mmol)の5−クロロ−3−(トリフルオロメチル)ピリジン−2−カルボン酸及び132mg(1.33mmol)の4−メチル−1,2,5−オキサジアゾール−3−アミンを室温で10mLのCH2Cl2に溶解させ、0.19mL(1.33mmol)のトリエチルアミン、32mg(0.27mmol)のDMAP及び1.27g(2.00mmol)の2,4,6−トリプロピル−1,3,5,2,4,6−トリオキサトリホスフィナン2,4,6−トリオキシド(THF中の50%溶液)を添加する。その反応混合物を室温で20時間撹拌し、次いで、毎回10mLの水で2回洗浄する。その有機相をNa2SO4で脱水し、濃縮する。その残渣をカラムクロマトグラフィー(シリカゲル、ヘプタン/酢酸エチル)で精製する。収量:250mg(61%)。
(a) 散粉性製品(dusting product)は、10重量部の式(I)で表される化合物及び/又はその塩と90重量部の不活性物質としてのタルクを混合させ、並びに、その混合物をハンマーミルの中で粉砕することによって得られる。
75重量部の式(I)で表される化合物及び/又はその塩、
10重量部のリグノスルホン酸カルシウム、
5重量部のラウリル硫酸ナトリウム、
3重量部のポリビニルアルコール、及び、
7重量部のカオリン
を混合させ、その混合物をピンディスクミルの中で摩砕し、並びに、得られた粉末を流動床の中で造粒液(granulating liquid)としての水の上に散布することにより造粒することによって得られる。
25重量部の式(I)で表される化合物及び/又はその塩、
5重量部の2,2’−ジナフチルメタン−6,6’−ジスルホン酸ナトリウム、
2重量部のオレオイルメチルタウリンナトリウム、
1重量部のポリビニルアルコール、
17重量部の炭酸カルシウム、及び、
50重量部の水
を均質化及び前粉砕し、次いで、その混合物をビーズミルの中で摩砕し、並びに、得られた懸濁液を噴霧塔の中で単一物質ノズル(one−substance nozzle)を用いて噴霧及び乾燥することによっても得られる。
1.有害な植物に対する発生前除草作用
木質繊維製ポット内の砂壌土に単子葉及び双子葉の雑草植物及び作物植物の種子を配置し、土壌で被覆する。次いで、その被覆した土壌の表面に、水和剤(WP)又は乳剤(EC)の形態に製剤された本発明の化合物を、0.2%の湿潤剤が添加された600〜800L/ha(変換)の散布水量の水性懸濁液又は水性エマルションとして施用する。処理後、ポットを温室内に置き、その被験植物にとって良好な成育条件下に維持する。3週間の試験期間の後、未処理対照と比較することにより、該被験植物に対するダメージを視覚的に評価する(除草活性(%):100%の効果=植物の枯死、0%の効果=対照植物と同様)。化合物No.1−22、1−108、1−109、1−23、1−93、1−207及び1−90は、それぞれ、320g/haの施用量で、イチビ(Abutilon theophrasti)、アオゲイトウ(Amaranthus retroflexus)及びヒエ(Echinochloa crus galli)に対して少なくとも80%の効力を示す。化合物No.1−17、1−109、1−93、1−101及び1−90は、それぞれ、320g/haの施用量で、フラサバソウ(Veronica hederifolia)及びサンシキスミレ(Viola tricolor)に対して少なくとも80%の効力を示す。
木質繊維製ポット内の砂壌土に単子葉及び双子葉の雑草植物と作物植物の種子を配置し、土壌で被覆し、温室内で良好な成育条件下に栽培する。播種後2〜3週間経過した後、被験植物を1葉期で処理する。当該植物の緑色の部分に、水和剤(WP)又は乳剤(EC)の形態に製剤された本発明の化合物を、0.2%の湿潤剤が添加された600〜800L/ha(変換)の散布水量の水性懸濁液又は水性エマルションとして噴霧する。被験植物を温室内で最適な成育条件下に約3週間静置した後、当該製剤の効果について、未処理対照と比較して視覚的に評価する(除草効果(%):100%の効果=植物の枯死、0%の効果=対照植物と同様)。例えば、化合物No.1−88、1−93、1−100、1−171及び1−208は、それぞれ、80g/haの施用量で、アオゲイトウ(Amaranthus retroflexus)及びフラサバソウ(Veronica hederifolia)に対して少なくとも80%の効力を示す。化合物No.1−88、1−93、1−100及び1−171は、それぞれ、320g/haの施用量で、イチビ(Abutilon theophrasti)及びハコベ(Stellaria media)に対して少なくとも80%の効力を示す。
Claims (14)
- 式(I)
Wは、W1基、W2基又はW3基
Rは、水素、(C1−C6)−アルキル、(C3−C7)−シクロアルキル、ハロ−(C1−C6)−アルキル、(C1−C6)−アルコキシ、ハロ−(C1−C6)−アルコキシ、(C2−C6)−アルケニル、(C2−C6)−アルケニルオキシ、(C2−C6)−ハロアルケニル、(C2−C6)−アルキニル、(C2−C6)−アルキニルオキシ、(C2−C6)−ハロアルキニル、シアノ、ニトロ、メチルスルフェニル、メチルスルフィニル、メチルスルホニル、(C1−C6)−アルキルカルボニルアミノ、ベンゾイルアミノ、フェノキシ、メトキシカルボニル、エトキシカルボニル、メトキシカルボニルメチル、エトキシカルボニルメチル、ベンゾイル、メチルカルボニル、ピペリジニルカルボニル、トリフルオロメチルカルボニル、ハロゲン、アミノ、アミノカルボニル、メチルアミノカルボニル、ジメチルアミノカルボニル、メトキシメチルであるか、又は、ヘテロアリール、ヘテロシクリル若しくはフェニル[ここで、これらは、それぞれ、メチル、エチル、メトキシ、トリフルオロメチル及びハロゲンからなる群から選択されるsのラジカルで置換されている]であり;
X及びVは、それぞれ独立して、水素、ニトロ、ハロゲン、シアノ、ホルミル、チオシアナト、(C1−C6)−アルキル、ハロ−(C1−C6)−アルキル、(C2−C6)−アルケニル、ハロ−(C2−C6)−アルケニル、(C2−C6)−アルキニル、ハロ−(C3−C6)−アルキニル、(C3−C6)−シクロアルキル、ハロ−(C3−C6)−シクロアルキル、(C3−C6)−シクロアルキル−(C1−C6)−アルキル、ハロ−(C3−C6)−シクロアルキル−(C1−C6)−アルキル、COR1、COOR1、OCOOR1、NR1COOR1、C(O)N(R1)2、NR1C(O)N(R1)2、OC(O)N(R1)2、C(O)NR1OR1、OR1、OCOR1、OSO2R2、S(O)nR2、SO2OR1、SO2N(R1)2、NR1SO2R2、NR1COR1、(C1−C6)−アルキル−S(O)nR2、(C1−C6)−アルキル−OR1、(C1−C6)−アルキル−OCOR1、(C1−C6)−アルキル−OSO2R2、(C1−C6)−アルキル−CO2R1、(C1−C6)−アルキル−SO2OR1、(C1−C6)−アルキル−CON(R1)2、(C1−C6)−アルキル−SO2N(R1)2、(C1−C6)−アルキル−NR1COR1、(C1−C6)−アルキル−NR1SO2R2、NR1R2、P(O)(OR5)2、CH2P(O)(OR5)2、(C1−C6)−アルキルヘテロアリール、(C1−C6)−アルキルヘテロシクリル、フェニル、ヘテロアリール又はヘテロシクリル[ここで、最後の5のラジカルは、それぞれ、ハロゲン、ニトロ、シアノ、(C1−C6)−アルキル、ハロ−(C1−C6)−アルキル、(C3−C6)−シクロアルキル、S(O)n−(C1−C6)−アルキル、(C1−C6)−アルコキシ、ハロ−(C1−C6)−アルコキシ、(C1−C6)−アルコキシ−(C1−C4)−アルキル及びシアノメチルからなる群から選択されるsのラジカルで置換されており、並びに、ヘテロシクリルはnのオキソ基を有している]であり;
Y及びUは、それぞれ独立して、水素、ニトロ、ハロゲン、シアノ、チオシアナト、(C1−C6)−アルキル、ハロ−(C1−C6)−アルキル、(C2−C6)−アルケニル、ハロ−(C2−C6)−アルケニル、(C2−C6)−アルキニル、ハロ−(C2−C6)−アルキニル、(C3−C6)−シクロアルキル、(C3−C6)−シクロアルケニル、ハロ−(C3−C6)−シクロアルキル、(C3−C6)−シクロアルキル−(C1−C6)−アルキル、ハロ−(C3−C6)−シクロアルキル−(C1−C6)−アルキル、COR1、COOR1,OCOOR1、NR1COOR1、C(O)N(R1)2、NR1C(O)N(R1)2、OC(O)N(R1)2、CO(NOR1)R1、NR1SO2R2、NR1COR1、OR1、OSO2R2、S(O)nR2、SO2OR1、SO2N(R1)2(C1−C6)−アルキル−S(O)nR2、(C1−C6)−アルキル−OR1、(C1−C6)−アルキル−OCOR1、(C1−C6)−アルキル−OSO2R2、(C1−C6)−アルキル−CO2R1、(C1−C6)−アルキル−CN、(C1−C6)−アルキル−SO2OR1、(C1−C6)−アルキル−CON(R1)2、(C1−C6)−アルキル−SO2N(R1)2、(C1−C6)−アルキル−NR1COR1、(C1−C6)−アルキル−NR1SO2R2、N(R1)2、P(O)(OR5)2、CH2P(O)(OR5)2、(C1−C6)−アルキルフェニル、(C1−C6)−アルキルヘテロアリール、(C1−C6)−アルキルヘテロシクリル、フェニル、ヘテロアリール又はヘテロシクリル[ここで、最後の6のラジカルは、それぞれ、ハロゲン、ニトロ、シアノ、(C1−C6)−アルキル、ハロ−(C1−C6)−アルキル、(C3−C6)−シクロアルキル、S(O)n−(C1−C6)−アルキル、(C1−C6)−アルコキシ、ハロ−(C1−C6)−アルコキシ、(C1−C6)−アルコキシ−(C1−C4)−アルキル及びシアノメチルからなる群から選択されるsのラジカルで置換されており、並びに、ヘテロシクリルはnのオキソ基を有している]であり;
Zは、水素、ハロゲン、シアノ、チオシアナト、ニトロ、(C1−C6)−アルキル、(C1−C6)−アルコキシ、ハロ−(C1−C6)−アルキル、ハロ−(C1−C6)−アルコキシ、ハロ−(C1−C6)−アルキルチオ、(C2−C6)−アルケニル、ハロ−(C2−C6)−アルケニル、(C2−C6)−アルキニル、ハロ−(C2−C6)−アルキニル、(C3−C6)−シクロアルキル、ハロ−(C3−C6)−シクロアルキル、(C3−C6)−シクロアルキル−(C1−C6)−アルキル、ハロ−(C3−C6)−シクロアルキル−(C1−C6)−アルキル、COR1、COOR1、OCOOR1、NR1COOR1、C(O)N(R1)2、NR1C(O)N(R1)2、OC(O)N(R1)2、C(O)NR1OR1、OSO2R2、S(O)nR2、SO2OR1、SO2N(R1)2、NR1SO2R2、NR1COR1、(C1−C6)−アルキル−S(O)nR2、(C1−C6)−アルキル−OR1、(C1−C6)−アルキル−OCOR1、(C1−C6)−アルキル−OSO2R2、(C1−C6)−アルキル−CO2R1、(C1−C6)−アルキル−SO2OR1、(C1−C6)−アルキル−CON(R1)2、(C1−C6)−アルキル−SO2N(R1)2、(C1−C6)−アルキル−NR1COR1、(C1−C6)−アルキル−NR1SO2R2、N(R1)2、P(O)(OR5)2、ヘテロアリール、ヘテロシクリル又はフェニル、[ここで、最後の3のラジカルは、それぞれ、ハロゲン、ニトロ、シアノ、(C1−C6)−アルキル、ハロ−(C1−C6)−アルキル、(C3−C6)−シクロアルキル、S(O)n−(C1−C6)−アルキル、(C1−C6)−アルコキシ又はハロ−(C1−C6)−アルコキシからなる群から選択されるsのラジカルで置換されており、並びに、ヘテロシクリルはnのオキソ基を有している]であり;
R1は、水素、(C1−C6)−アルキル、(C1−C6)−ハロアルキル、(C2−C6)−アルケニル、(C2−C6)−ハロアルケニル、(C2−C6)−アルキニル、(C2−C6)−ハロアルキニル、(C3−C6)−シクロアルキル、(C3−C6)−ハロシクロアルキル、(C1−C6)−アルキル−O−(C1−C6)−アルキル、(C3−C6)−シクロアルキル−(C1−C6)−アルキル、フェニル又はフェニル−(C1−C6)−アルキル[ここで、最後の12のラジカルは、シアノ、ハロゲン、ニトロ、チオシアナト、OR3、S(O)nR4、N(R3)2、NR3OR3、COR3、OCOR3、SCOR3、NR3COR3、CO2R3、COSR3、CON(R3)2及び(C1−C4)−アルコキシ−(C2−C6)−アルコキシカルボニルからなる群から選択されるsのラジカルで置換されている]であり;
R2は、(C1−C6)−アルキル、(C2−C6)−アルケニル、(C2−C6)−アルキニル、(C3−C6)−シクロアルキル、(C3−C6)−シクロアルキル−(C1−C6)−アルキル、フェニル又はフェニル−(C1−C6)−アルキル[ここで、最後の7のラジカルは、シアノ、ハロゲン、ニトロ、チオシアナト、OR3、S(O)nR4、N(R3)2、NR3OR3、COR3、OCOR3、SCOR3、NR3COR3、CO2R3、COSR3、CON(R3)2及び(C1−C4)−アルコキシ−(C2−C6)−アルコキシカルボニルからなる群から選択されるsのラジカルで置換されている]であり;
R3は、水素、(C1−C6)−アルキル、(C2−C6)−アルケニル又は(C2−C6)−アルキニルであり;
R4は、(C1−C6)−アルキル、(C2−C6)−アルケニル又は(C2−C6)−アルキニルであり;
R5は、メチル又はエチルであり;
nは、0、1又は2であり;
sは、0、1、2又は3である;
但し、W1における置換基U、V、X及びZ又はW2における置換基U、V、X及びYは、全てが同時に水素であることはない〕
で表されるN−(1,2,5−オキサジアゾール−3−イル)ピリジンカルボキサミド又はその塩。 - Wが、W1基、W2基又はW3基であり;
Rが、(C1−C6)−アルキル、(C3−C7)−シクロアルキル、ハロ−(C1−C6)−アルキル、(C1−C6)−アルコキシ、ハロ−(C1−C6)−アルコキシ、シアノ、ニトロ、メチルスルフェニル、メチルスルフィニル、メチルスルホニル、(C1−C4)−アルキルカルボニルアミノ、ベンゾイルアミノ、メトキシカルボニル、エトキシカルボニル、ベンゾイル、フェノキシ、メチルカルボニル、ピペリジニルカルボニル、トリフルオロメチルカルボニル、ハロゲン、アミノ、アミノカルボニル、メチルアミノカルボニル、ジメチルアミノカルボニル、メトキシメチル、1,2,4−トリアゾール−1H、1−ピラゾール−1H、2−チオフェニル、2−ピリジニル、3−ピリジニル、4−ピリジニル、1,2,4−オキサジアゾール−3−イル、ベンゾオキサゾール−2−イル、1−エチルベンゾイミダゾール−2−イル、ピペリジン−1−イル又はフェニル[メチル、エチル、メトキシ、トリフルオロメチル及びハロゲンからなる群から選択されるsのラジカルで置換されている]であり;
X及びVが、それぞれ独立して、水素、ニトロ、ハロゲン、シアノ、(C1−C6)−アルキル、(C1−C6)−ハロアルキル、(C3−C6)−シクロアルキル、OR1、S(O)nR2、(C1−C6)−アルキル−S(O)nR2、(C1−C6)−アルキル−OR1、(C1−C6)−アルキル−CON(R1)2、(C1−C6)−アルキル−SO2N(R1)2、(C1−C6)−アルキル−NR1COR1、(C1−C6)−アルキル−NR1SO2R2又は(C1−C6)−アルキルヘテロアリール、(C1−C6)−アルキルヘテロシクリル[ここで、最後の2のラジカルは、それぞれ、ハロゲン、ニトロ、シアノ、(C1−C6)−アルキル、ハロ−(C1−C6)−アルキル、(C3−C6)−シクロアルキル、S(O)n−(C1−C6)−アルキル、(C1−C6)−アルコキシ、ハロ−(C1−C6)−アルコキシ、(C1−C6)−アルコキシ−(C1−C4)−アルキル及びシアノメチルからなる群から選択されるsのラジカルで置換されており、並びに、ヘテロシクリルはnのオキソ基を有している]であり;
Y及びUが、それぞれ独立して、水素、ニトロ、ハロゲン、シアノ、(C1−C6)−アルキル、(C1−C6)−ハロアルキル、ハロ−(C1−C6)−アルコキシ、ハロ−(C1−C6)−アルキルチオ、OR1、S(O)nR2、SO2N(R1)2、NR1SO2R2、NR1COR1、(C1−C6)−アルキル−S(O)nR2又は(C1−C6)−アルキル−OR1であり;
Zが、水素、ハロゲン、シアノ、ニトロ、(C1−C6)−アルキル、(C1−C6)−アルコキシ、ハロ−(C1−C6)−アルキル、ハロ−(C1−C6)−アルコキシ、(C3−C6)−シクロアルキル、COR1、COOR1、NR1COOR1、C(O)N(R1)2、OSO2R2、S(O)nR2、SO2N(R1)2、NR1SO2R2、NR1COR1、(C1−C6)−アルキル−S(O)nR2、(C1−C6)−アルキル−OR1、(C1−C6)−アルキル−CO2R1、(C1−C6)−アルキル−SO2OR1、(C1−C6)−アルキル−NR1SO2R2、N(R1)2、ヘテロアリール又はヘテロシクリル[ここで、最後の2のラジカルは、それぞれ、ハロゲン、ニトロ、シアノ、(C1−C6)−アルキル、ハロ−(C1−C6)−アルキル、(C3−C6)−シクロアルキル、S(O)n−(C1−C6)−アルキル、(C1−C6)−アルコキシ又はハロ−(C1−C6)−アルコキシからなる群から選択されるsのラジカルで置換されており、並びに、ヘテロシクリルはnのオキソ基を有している]であり;
R1が、水素、(C1−C6)−アルキル、(C2−C6)−アルケニル、(C2−C6)−アルキニル、(C3−C6)−シクロアルキル、(C3−C6)−シクロアルキル−(C1−C6)−アルキル、フェニル又はフェニル−(C1−C6)−アルキル[ここで、最後の7のラジカルは、ハロゲン及びOR3からなる群から選択されるsのラジカルで置換されている]であり;
R2が、(C1−C6)−アルキル、(C3−C6)−シクロアルキル又は(C3−C6)−シクロアルキル−(C1−C6)−アルキル[ここで、最後の3のラジカルは、それぞれ、ハロゲン及びOR3からなる群から選択されるsのラジカルで置換されている]であり;
R3が、水素又は(C1−C6)−アルキルであり;
nが、0、1又は2であり;
sが、0、1又は2である;
但し、W1における置換基U、V、X及びZ又はW2における置換基U、V、X及びYは、全てが同時に水素であることはない;
請求項1に記載のN−(1,2,5−オキサジアゾール−3−イル)ピリジンカルボキサミド。 - Wが、W1基、W2基又はW3基であり;
Rが、(C1−C6)−アルキル、(C3−C7)−シクロアルキル、ハロ−(C1−C6)−アルキル、(C1−C6)−アルコキシ、ハロ−(C1−C6)−アルコキシ、シアノ、ニトロ、メチルスルフェニル、メチルスルフィニル、メチルスルホニル、(C1−C4)−アルキルカルボニルアミノ、ベンゾイルアミノ、メトキシカルボニル、エトキシカルボニル、ベンゾイル、フェノキシ、メチルカルボニル、ピペリジニルカルボニル、トリフルオロメチルカルボニル、ハロゲン、アミノ、アミノカルボニル、メチルアミノカルボニル、ジメチルアミノカルボニル、メトキシメチル、1,2,4−トリアゾール−1H、1−ピラゾール−1H、2−チオフェニル、2−ピリジニル、3−ピリジニル、4−ピリジニル、1,2,4−オキサジアゾール−3−イル、ベンゾオキサゾール−2−イル、1−エチルベンゾイミダゾール−2−イル、ピペリジン−1−イル又はフェニル[ここで、これらは、それぞれ、メチル、エチル、メトキシ、トリフルオロメチル及びハロゲンからなる群から選択されるsのラジカルで置換されている]であり;
X及びVが、それぞれ独立して、水素、ニトロ、ハロゲン、シアノ、(C1−C6)−アルキル、(C1−C6)−ハロアルキル、(C3−C6)−シクロアルキル、OR1、S(O)nR2、(C1−C6)−アルキル−S(O)nR2、(C1−C6)−アルキル−OR1、(C1−C6)−アルキル−CON(R1)2、(C1−C6)−アルキル−SO2N(R1)2、(C1−C6)−アルキル−NR1COR1、(C1−C6)−アルキル−NR1SO2R2又は(C1−C6)−アルキルヘテロアリール、(C1−C6)−アルキルヘテロシクリル[ここで、最後の2のラジカルは、それぞれ、ハロゲン、ニトロ、シアノ、(C1−C6)−アルキル、ハロ−(C1−C6)−アルキル、(C3−C6)−シクロアルキル、S(O)n−(C1−C6)−アルキル、(C1−C6)−アルコキシ、ハロ−(C1−C6)−アルコキシ、(C1−C6)−アルコキシ−(C1−C4)−アルキル及びシアノメチルからなる群から選択されるsのラジカルで置換されており、並びに、ヘテロシクリルはnのオキソ基を有している]であり;
Y及びUが、それぞれ独立して、水素、ニトロ、ハロゲン、シアノ、(C1−C6)−アルキル、(C1−C6)−ハロアルキル、ハロ−(C1−C6)−アルコキシ、ハロ−(C1−C6)−アルキルチオ、OR1、S(O)nR2、SO2N(R1)2、NR1SO2R2、NR1COR1、(C1−C6)−アルキル−S(O)nR2又は(C1−C6)−アルキル−OR1であり;
Zが、水素、ハロゲン、シアノ、ニトロ、(C1−C6)−アルキル、(C1−C6)−アルコキシ、ハロ−(C1−C6)−アルキル、ハロ−(C1−C6)−アルコキシ、(C3−C6)−シクロアルキル、COR1、COOR1、NR1COOR1、C(O)N(R1)2、OSO2R2、S(O)nR2、SO2N(R1)2、NR1SO2R2、NR1COR1、(C1−C6)−アルキル−S(O)nR2、(C1−C6)−アルキル−OR1、(C1−C6)−アルキル−CO2R1、(C1−C6)−アルキル−SO2OR1、(C1−C6)−アルキル−NR1SO2R2、N(R1)2、ヘテロアリール又はヘテロシクリル[ここで、最後の2のラジカルは、それぞれ、ハロゲン、ニトロ、シアノ、(C1−C6)−アルキル、ハロ−(C1−C6)−アルキル、(C3−C6)−シクロアルキル、S(O)n−(C1−C6)−アルキル、(C1−C6)−アルコキシ又はハロ−(C1−C6)−アルコキシからなる群から選択されるsのラジカルで置換されており、並びに、ヘテロシクリルはnのオキソ基を有している]であり;
R1が、水素、(C1−C6)−アルキル、(C2−C6)−アルケニル、(C2−C6)−アルキニル、(C3−C6)−シクロアルキル、(C3−C6)−シクロアルキル−(C1−C6)−アルキル、フェニル又はフェニル−(C1−C6)−アルキル[ここで、最後の7のラジカルは、ハロゲン及びOR3からなる群から選択されるsのラジカルで置換されている]であり;
R2が、(C1−C6)−アルキル、(C3−C6)−シクロアルキル又は(C3−C6)−シクロアルキル−(C1−C6)−アルキル[ここで、最後の3のラジカルは、それぞれ、ハロゲン及びOR3からなる群から選択されるsのラジカルで置換されている]であり;
R3が、水素又は(C1−C6)−アルキルであり;
nが、0、1又は2であり;
sが、0、1、2又は3であり;
及び、
U、V、X、Y及びZの群の2つの置換基は、それぞれ、水素であるが、但し、W1における置換基U、V、X及びZ又はW2における置換基U、V、X及びYは、全てが同時に水素であることはない;
請求項1又は2に記載のN−(1,2,5−オキサジアゾール−3−イル)ピリジンカルボキサミド。 - Wが、W1基であり;
Rが、(C1−C6)−アルキル、(C3−C7)−シクロアルキル、ハロ−(C1−C6)−アルキル、(C1−C6)−アルコキシ、ハロ−(C1−C6)−アルコキシ、シアノ、ニトロ、メチルスルフェニル、メチルスルフィニル、メチルスルホニル、(C1−C4)−アルキルカルボニルアミノ、ベンゾイルアミノ、メトキシカルボニル、エトキシカルボニル、ベンゾイル、フェノキシ、メチルカルボニル、ピペリジニルカルボニル、トリフルオロメチルカルボニル、ハロゲン、アミノ、アミノカルボニル、メチルアミノカルボニル、ジメチルアミノカルボニル、メトキシメチル、1,2,4−トリアゾール−1H、1−ピラゾール−1H、2−チオフェニル、2−ピリジニル、3−ピリジニル、4−ピリジニル、1,2,4−オキサジアゾール−3−イル、ベンゾオキサゾール−2−イル、1−エチルベンゾイミダゾール−2−イル、ピペリジン−1−イル又はフェニル[ここで、これらは、それぞれ、メチル、エチル、メトキシ、トリフルオロメチル及びハロゲンからなる群から選択されるsのラジカルで置換されている]であり;
X及びVが、それぞれ独立して、水素、ニトロ、ハロゲン、シアノ、(C1−C6)−アルキル、(C1−C6)−ハロアルキル、(C3−C6)−シクロアルキル、OR1、S(O)nR2、(C1−C6)−アルキル−S(O)nR2、(C1−C6)−アルキル−OR1、(C1−C6)−アルキル−CON(R1)2、(C1−C6)−アルキル−SO2N(R1)2、(C1−C6)−アルキル−NR1COR1、(C1−C6)−アルキル−NR1SO2R2又は(C1−C6)−アルキルヘテロアリール、(C1−C6)−アルキルヘテロシクリル[ここで、最後の2のラジカルは、それぞれ、ハロゲン、ニトロ、シアノ、(C1−C6)−アルキル、ハロ−(C1−C6)−アルキル、(C3−C6)−シクロアルキル、S(O)n−(C1−C6)−アルキル、(C1−C6)−アルコキシ、ハロ−(C1−C6)−アルコキシ、(C1−C6)−アルコキシ−(C1−C4)−アルキル及びシアノメチルからなる群から選択されるsのラジカルで置換されており、並びに、ヘテロシクリルはnのオキソ基を有している]であり;
Uが、水素、ニトロ、ハロゲン、シアノ、(C1−C6)−アルキル、(C1−C6)−ハロアルキル、ハロ−(C1−C6)−アルコキシ、ハロ−(C1−C6)−アルキルチオ、OR1、S(O)nR2、SO2N(R1)2、NR1SO2R2、NR1COR1、(C1−C6)−アルキル−S(O)nR2又は(C1−C6)−アルキル−OR1であり;
Zが、水素、ハロゲン、シアノ、ニトロ、(C1−C6)−アルキル、(C1−C6)−アルコキシ、ハロ−(C1−C6)−アルキル、ハロ−(C1−C6)−アルコキシ、(C3−C6)−シクロアルキル、COR1、COOR1、NR1COOR1、C(O)N(R1)2、OSO2R2、S(O)nR2、SO2N(R1)2、NR1SO2R2、NR1COR1、(C1−C6)−アルキル−S(O)nR2、(C1−C6)−アルキル−OR1、(C1−C6)−アルキル−CO2R1、(C1−C6)−アルキル−SO2OR1、(C1−C6)−アルキル−NR1SO2R2、N(R1)2、ヘテロアリール又はヘテロシクリル[ここで、最後の2のラジカルは、それぞれ、ハロゲン、ニトロ、シアノ、(C1−C6)−アルキル、ハロ−(C1−C6)−アルキル、(C3−C6)−シクロアルキル、S(O)n−(C1−C6)−アルキル、(C1−C6)−アルコキシ又はハロ−(C1−C6)−アルコキシからなる群から選択されるsのラジカルで置換されており、並びに、ヘテロシクリルはnのオキソ基を有している]であり;
R1が、水素、(C1−C6)−アルキル、(C2−C6)−アルケニル、(C2−C6)−アルキニル、(C3−C6)−シクロアルキル、(C3−C6)−シクロアルキル−(C1−C6)−アルキル、フェニル又はフェニル−(C1−C6)−アルキル[ここで、最後の7のラジカルは、ハロゲン及びOR3からなる群から選択されるsのラジカルで置換されている]であり;
R2が、(C1−C6)−アルキル、(C3−C6)−シクロアルキル又は(C3−C6)−シクロアルキル−(C1−C6)−アルキル[ここで、最後の3のラジカルは、ハロゲン及びOR3からなる群から選択されるsのラジカルで置換されている]であり;
R3が、水素又は(C1−C6)−アルキルであり;
nが、0、1又は2であり;
sが、0、1、2又は3であり;
及び、
U、V、X、Y及びZの群の2つの置換基は、それぞれ、水素であるが、但し、置換基X、Z、U及びVは、全てが同時に水素であることはない;
請求項1〜3のいずれかに記載のN−(1,2,5−オキサジアゾール−3−イル)ピリジンカルボキサミド。 - 除草剤組成物であって、除草活性を示す含有量の請求項1〜4のいずれかに記載の式(I)で表される少なくとも1種類の化合物を特徴とする、前記除草剤組成物。
- 製剤助剤と混合されている、請求項5に記載の除草剤組成物。
- 殺虫剤、殺ダニ剤、除草剤、殺菌剤、薬害軽減剤及び成長調節剤の群から選択される少なくとも1種類のさらなる殺有害生物活性物質を含んでいる、請求項5又は6に記載の除草剤組成物。
- 薬害軽減剤を含んでいる、請求項7に記載の除草剤組成物。
- シプロスルファミド、クロキントセット−メキシル、メフェンピル−ジエチル又はイソキサジフェン−エチルを含んでいる、請求項8に記載の除草剤組成物。
- さらなる除草剤を含んでいる、請求項7〜9のいずれかに記載の除草剤組成物。
- 望ましくない植物を防除する方法であって、有効量の請求項1〜4のいずれかに記載の式(I)で表される少なくとも1種類の化合物又は請求項5〜10のいずれかに記載の除草剤組成物を、当該植物に施用すること又は当該望ましくない植生の成育環境に施用することを特徴とする、前記方法。
- 望ましくない植物を防除するための、請求項1〜4のいずれかに記載の式(I)で表される化合物又は請求項5〜10のいずれに記載の除草剤組成物の使用。
- 式(I)で表される化合物が有用な植物の作物の中の望ましくない植物を防除するために使用されることを特徴とする、請求項12に記載の使用。
- 前記有用な植物が有用なトランスジェニック植物であることを特徴とする、請求項13に記載の使用。
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Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
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EP11158253.2 | 2011-03-15 | ||
EP11158253 | 2011-03-15 | ||
PCT/EP2012/054281 WO2012123416A1 (de) | 2011-03-15 | 2012-03-12 | N-(1,2,5-oxadiazol-3-yl)pyridincarboxamide und ihre verwendung als herbizide |
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