JPS6176405A - 除草化合物を含む組成物およびその除草剤としての使用 - Google Patents
除草化合物を含む組成物およびその除草剤としての使用Info
- Publication number
- JPS6176405A JPS6176405A JP60186755A JP18675585A JPS6176405A JP S6176405 A JPS6176405 A JP S6176405A JP 60186755 A JP60186755 A JP 60186755A JP 18675585 A JP18675585 A JP 18675585A JP S6176405 A JPS6176405 A JP S6176405A
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- group
- formula
- carbon atoms
- phenyl
- methyl
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Granted
Links
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D413/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and oxygen atoms as the only ring hetero atoms
- C07D413/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and oxygen atoms as the only ring hetero atoms containing two hetero rings
- C07D413/12—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and oxygen atoms as the only ring hetero atoms containing two hetero rings linked by a chain containing hetero atoms as chain links
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
- A01N43/72—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with nitrogen atoms and oxygen or sulfur atoms as ring hetero atoms
- A01N43/82—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with nitrogen atoms and oxygen or sulfur atoms as ring hetero atoms five-membered rings with three ring hetero atoms
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D271/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having two nitrogen atoms and one oxygen atom as the only ring hetero atoms
- C07D271/02—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having two nitrogen atoms and one oxygen atom as the only ring hetero atoms not condensed with other rings
- C07D271/08—1,2,5-Oxadiazoles; Hydrogenated 1,2,5-oxadiazoles
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Dentistry (AREA)
- Wood Science & Technology (AREA)
- Plant Pathology (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Agronomy & Crop Science (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Pest Control & Pesticides (AREA)
- Zoology (AREA)
- Environmental Sciences (AREA)
- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
- Heterocyclic Carbon Compounds Containing A Hetero Ring Having Nitrogen And Oxygen As The Only Ring Hetero Atoms (AREA)
- Nitrogen Condensed Heterocyclic Rings (AREA)
- Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
[産業上の利用分野]
本発明はアミド基を有し且つ除草(herbicida
l)活性を有する複素環化合物を含む組成物類、および
侵食植物(1nfestant plants)の制限
および駆除におけるそれらの使用、およびそれらの−製
方法に関する。
l)活性を有する複素環化合物を含む組成物類、および
侵食植物(1nfestant plants)の制限
および駆除におけるそれらの使用、およびそれらの−製
方法に関する。
[従来の技術]
農業において、高い雑草除去活性を有し、人間および動
物に対する毒性を実質的に伴わない、新規代替除草物の
必要性が大きいことが知られている。
物に対する毒性を実質的に伴わない、新規代替除草物の
必要性が大きいことが知られている。
[発明の構成]
本発明によると、これらの要求は、複素環構造とこの複
素環構造に結合したアミド基とを有する新規な除草化合
物の手段によって満たされる。
素環構造に結合したアミド基とを有する新規な除草化合
物の手段によって満たされる。
したがって本発明は、侵食植物の成長を制限する方法で
あって、侵食された土地を、効果的な量の、ある除草化
合物又はある除草化合物を含有する組成物で処理するこ
とを特徴とする方法に関する。この除草化合物は次の一
般式で示されることのできる化合物類から選択されるも
のである:[式中、Rは直鎮又は分校の、炭素原子数1
乃至6のアルキル基; − フェニル基ニ ー ハロゲン、アルキル(C1−C4) 、オキシアル
キル(C1−04) 、ハロゲノアルキル(CI −0
4)およびニトロ基から選択された、1つの置換基又は
相互に同−若しくは異なる複数の置換基を有するフェニ
ル基; R1は、直鎖又は分枝の、炭素原子数1乃至12のアル
キル基; −1又はそれ以上のハロゲン原子で置換された、炭素原
子数1乃至12の、直鎖又は分枝のアルキル基ニ ー 炭素原子数3乃至8のシクロアルキル基;−(メチ
レンオキシ)アルキル(C1−Cs )基; −(メチレンオキシ)フェニル基; −ハロゲン、(C1−04)アルキル、(Ct−04)
ハロゲノアルキルの基から選択された、1又はそれ以上
の置換基を環中に有する(メチレンオキシ)フェニル基
; − フェニル基; −ベンジル基ニ ー ハロゲン原子、および(Cz−04)アルキル、(
CI−04)ハロゲノアルキル基、(C1−04)オキ
シアルキルおよびニトロ基から選択された、1つの置換
基又は相互に同−若しくは異なる複数の置換基を有する
、フェニル又はベンジル基; 又はR1は、次式で示されるもの: 式中、R′は(C1−02)アルキレン基、そしてRn
およびR”′ は直鎖又は分枝の、炭素原子数1乃至5
のアルキル基;又は、RLJおよびR1′′ は、窒素
原子と共に結合して、01NおよびSから選択される他
のへテロ原子を含むことがある五又は六員の複素環]。
あって、侵食された土地を、効果的な量の、ある除草化
合物又はある除草化合物を含有する組成物で処理するこ
とを特徴とする方法に関する。この除草化合物は次の一
般式で示されることのできる化合物類から選択されるも
のである:[式中、Rは直鎮又は分校の、炭素原子数1
乃至6のアルキル基; − フェニル基ニ ー ハロゲン、アルキル(C1−C4) 、オキシアル
キル(C1−04) 、ハロゲノアルキル(CI −0
4)およびニトロ基から選択された、1つの置換基又は
相互に同−若しくは異なる複数の置換基を有するフェニ
ル基; R1は、直鎖又は分枝の、炭素原子数1乃至12のアル
キル基; −1又はそれ以上のハロゲン原子で置換された、炭素原
子数1乃至12の、直鎖又は分枝のアルキル基ニ ー 炭素原子数3乃至8のシクロアルキル基;−(メチ
レンオキシ)アルキル(C1−Cs )基; −(メチレンオキシ)フェニル基; −ハロゲン、(C1−04)アルキル、(Ct−04)
ハロゲノアルキルの基から選択された、1又はそれ以上
の置換基を環中に有する(メチレンオキシ)フェニル基
; − フェニル基; −ベンジル基ニ ー ハロゲン原子、および(Cz−04)アルキル、(
CI−04)ハロゲノアルキル基、(C1−04)オキ
シアルキルおよびニトロ基から選択された、1つの置換
基又は相互に同−若しくは異なる複数の置換基を有する
、フェニル又はベンジル基; 又はR1は、次式で示されるもの: 式中、R′は(C1−02)アルキレン基、そしてRn
およびR”′ は直鎖又は分枝の、炭素原子数1乃至5
のアルキル基;又は、RLJおよびR1′′ は、窒素
原子と共に結合して、01NおよびSから選択される他
のへテロ原子を含むことがある五又は六員の複素環]。
上記の定義において、ハロゲンはフッ素、塩素、臭素又
はヨウ素を意味することが意図される。゛前記の一般式
(1)における好ましい置換基の例は: R−メチル R1−メチル、イソプロピル、イソブチル、クロロメチ
ル、シクロブチル、シクロヘキシル、フェニル、クロロ
フェニル、ジクロロフェニル、ブロモフェニル、フルオ
ロフェニル、ニトロフェニル、t−ブチルフェニルおよ
びトリフルオロメチルフェニル、である。
はヨウ素を意味することが意図される。゛前記の一般式
(1)における好ましい置換基の例は: R−メチル R1−メチル、イソプロピル、イソブチル、クロロメチ
ル、シクロブチル、シクロヘキシル、フェニル、クロロ
フェニル、ジクロロフェニル、ブロモフェニル、フルオ
ロフェニル、ニトロフェニル、t−ブチルフェニルおよ
びトリフルオロメチルフェニル、である。
前記の一般式(I)に含まれる化合物類の明細な例(s
pecific exambles )は:N−(4−
メチルフラザンー3−イル)シクロブタンカルボキサミ
ド; N−(4−メチルフラザンー3−イ、ル)メチルカルボ
キサミド; N−(4−メチルフラザンー3−イル)イソプロピルカ
ルボキサミド; N−(4−メチルフラザンー3−イル)イソブチルカル
ボキサミド N− (4−メチルフラザンー3ーイル)ベンジルカル
ボキサミド: N− (4−メチルフラザンー3ーイル〉クロロメチル
カルボキサミド N−(4−メチルフラザンー3ーイル)シクロヘキサン
カルボキサミド; N−(4−メチルフラザンー3ーイル)−2−メチルフ
ェニルカルボキサミド: N−(4−メチルフラザンー3ーイル)−4−メチルフ
ェニルカルボ N−(4−メヂルフラザンー3ーイル)−4−クロロフ
ェニルカルボキサミド N−(4−メチルフラザンー3ーイル)−2.4−ジク
ロロフェニルカルボキサミド; N−(4−メチルフラザンー3ーイル)−2−ヨードフ
ェニルカルボキサミド N−(4−メチルフラザンー3ーイル)−3−フルオロ
フェニルカルボキサミド; N−(4−メチルフラザンー3ーイル)−3.4−ジク
ロロフェニルカルボキサミド; N−(4−メチルフラザンー3ーイル)−4−第3−ブ
チルフェニルカルボキサミド N−(4−メチルフラザンー3ーイル)−3−トリフル
オロメチルフェニルカルボキサミド;N−(4−メチル
フラザンー3ーイル)−2−ブOモフエニル力ルポキサ
ミド: N−(4−メチルフラザンー3ーイル)シクロブタンカ
ルボキサミド: N−(4−メチルフラザンー3ーイル)−4−二トロフ
ェニル力ルポキサミド; N−(4−メチルフラザンー3ーイル)フェニルカルボ
キサミド; N− (4−メチルフラザンー3ーイル)メチレン−オ
キシ−2.4.−ジクロロフェニル−カルボキサミド、
である。
pecific exambles )は:N−(4−
メチルフラザンー3−イル)シクロブタンカルボキサミ
ド; N−(4−メチルフラザンー3−イ、ル)メチルカルボ
キサミド; N−(4−メチルフラザンー3−イル)イソプロピルカ
ルボキサミド; N−(4−メチルフラザンー3−イル)イソブチルカル
ボキサミド N− (4−メチルフラザンー3ーイル)ベンジルカル
ボキサミド: N− (4−メチルフラザンー3ーイル〉クロロメチル
カルボキサミド N−(4−メチルフラザンー3ーイル)シクロヘキサン
カルボキサミド; N−(4−メチルフラザンー3ーイル)−2−メチルフ
ェニルカルボキサミド: N−(4−メチルフラザンー3ーイル)−4−メチルフ
ェニルカルボ N−(4−メヂルフラザンー3ーイル)−4−クロロフ
ェニルカルボキサミド N−(4−メチルフラザンー3ーイル)−2.4−ジク
ロロフェニルカルボキサミド; N−(4−メチルフラザンー3ーイル)−2−ヨードフ
ェニルカルボキサミド N−(4−メチルフラザンー3ーイル)−3−フルオロ
フェニルカルボキサミド; N−(4−メチルフラザンー3ーイル)−3.4−ジク
ロロフェニルカルボキサミド; N−(4−メチルフラザンー3ーイル)−4−第3−ブ
チルフェニルカルボキサミド N−(4−メチルフラザンー3ーイル)−3−トリフル
オロメチルフェニルカルボキサミド;N−(4−メチル
フラザンー3ーイル)−2−ブOモフエニル力ルポキサ
ミド: N−(4−メチルフラザンー3ーイル)シクロブタンカ
ルボキサミド: N−(4−メチルフラザンー3ーイル)−4−二トロフ
ェニル力ルポキサミド; N−(4−メチルフラザンー3ーイル)フェニルカルボ
キサミド; N− (4−メチルフラザンー3ーイル)メチレン−オ
キシ−2.4.−ジクロロフェニル−カルボキサミド、
である。
一般式(I)で示される化合物のいくつか、例えばRが
メチル基、そしてR1がメチル又はN−ジエチル−メチ
レン−アミン又はN−メチレン−モルホリンである化合
物は、文献からすでに知られており、文献にはそれらの
合成、物理的および化学的性質、および場合によりそれ
らの薬学上の特性が記されている。この点に関しては、
次の文献: Jlfarmaco、Ed 3ci、26,233
(1971) : If farmaco、Ed Sci、 32
. 789(1977) : J、prakt、Chem 、31 5. 791(
1973) ニ スイス特許第502.365号明細書;およびスイス特
許第508.650号明細書、が参照される。
メチル基、そしてR1がメチル又はN−ジエチル−メチ
レン−アミン又はN−メチレン−モルホリンである化合
物は、文献からすでに知られており、文献にはそれらの
合成、物理的および化学的性質、および場合によりそれ
らの薬学上の特性が記されている。この点に関しては、
次の文献: Jlfarmaco、Ed 3ci、26,233
(1971) : If farmaco、Ed Sci、 32
. 789(1977) : J、prakt、Chem 、31 5. 791(
1973) ニ スイス特許第502.365号明細書;およびスイス特
許第508.650号明細書、が参照される。
本発明は、一般式(T)に含まれる、公知の化合物およ
び−での他の新規な化合物が、侵食植物に対して広い範
囲の作用を有するが、人間および動物に対しては実質的
に無害であるということを発見したことに基づいている
。
び−での他の新規な化合物が、侵食植物に対して広い範
囲の作用を有するが、人間および動物に対しては実質的
に無害であるということを発見したことに基づいている
。
化合物(I>は次の反応スキームによって合成すること
ができる。
ができる。
又は:
上記の式において、RおよびR1は先に示された意味を
もち、Xはハロゲン、好ましくは塩素を表わしている。
もち、Xはハロゲン、好ましくは塩素を表わしている。
代表的には、本発明の一般式(I)を有する化合物を調
製するための方法の基本工程は、3−アミン−(4−R
−置換)フラザン(II)をアシルクロライドR1C0
C℃(■)(式中RおよびR1は一般式(I>と同じ意
味を有する)と、化合物(III)対(IT)のモル比
を1:1乃至1.2:1にして、Oo乃至100℃の温
度にて、ハロゲン酸をブロックする塩基化合物の存在の
もと、不活性有機溶媒中で1乃至10時間、反応させる
こと、および、化合物(I)を反応混合物から濾過によ
って回収すること、によって構成される。この反応のた
めに好ましい溶媒はエチルエーテルであり、ハロゲン酸
をブロックする好ましい塩基化合物はピリジンである。
製するための方法の基本工程は、3−アミン−(4−R
−置換)フラザン(II)をアシルクロライドR1C0
C℃(■)(式中RおよびR1は一般式(I>と同じ意
味を有する)と、化合物(III)対(IT)のモル比
を1:1乃至1.2:1にして、Oo乃至100℃の温
度にて、ハロゲン酸をブロックする塩基化合物の存在の
もと、不活性有機溶媒中で1乃至10時間、反応させる
こと、および、化合物(I)を反応混合物から濾過によ
って回収すること、によって構成される。この反応のた
めに好ましい溶媒はエチルエーテルであり、ハロゲン酸
をブロックする好ましい塩基化合物はピリジンである。
本発明に係る化合物(I)が良好な除草活性を有するの
は、特に発生後(post−emergence )の
条件下で0.1KO/ヘクタールから最高5KO/ヘク
クールの量、使用【ノた場合である。さらに、化合物(
I)の除草活性は、投与fi、2−2.5Ko/ヘクタ
ールまでは、芝材(grass family(gra
mineae ) )に属する作物に関して高い選択性
があり、より多い投与においては化合物の除草活性は全
面的になる傾向がある。
は、特に発生後(post−emergence )の
条件下で0.1KO/ヘクタールから最高5KO/ヘク
クールの量、使用【ノた場合である。さらに、化合物(
I)の除草活性は、投与fi、2−2.5Ko/ヘクタ
ールまでは、芝材(grass family(gra
mineae ) )に属する作物に関して高い選択性
があり、より多い投与においては化合物の除草活性は全
面的になる傾向がある。
本発明の化合物(T)は、種子の発芽段階およびそれに
続く未成熟(embry6)植物の成長、の両者を妨害
する除草剤である。これらは良好な除草活性を有し、し
たがって作物における発生後の雑草駆除において、示さ
れた選択性の程度の相違および侵食物の生物学的サイク
ルにしたがって、便利に使用することができる。
続く未成熟(embry6)植物の成長、の両者を妨害
する除草剤である。これらは良好な除草活性を有し、し
たがって作物における発生後の雑草駆除において、示さ
れた選択性の程度の相違および侵食物の生物学的サイク
ルにしたがって、便利に使用することができる。
本発明の化合物類(I)は、その活性体が微細に分割さ
れている限り、選ばれた適用法にしたがって、溶液、懸
濁物又は乳濁物において、粉体として又は粒体として、
通常の方法により適用することができる。
れている限り、選ばれた適用法にしたがって、溶液、懸
濁物又は乳濁物において、粉体として又は粒体として、
通常の方法により適用することができる。
本発明の組成物は代表的には、活性成分と補助剤との混
合によって調製される。この補助剤は、希釈剤、増量剤
(fifer) 、展延剤および調整剤を包含し、組成
物を微細分割固体粒子、粒体、溶液、分散物又は乳濁物
の形にするものである。したがって活性成分は微細分割
固体、有機液体、水、湿潤剤(wetting age
nt ) 、分散剤、又はこれらの適当な組合せ等の補
助剤とともに使用することができる。本発明の除草組成
物、特に液体又は可溶性粉体は、好ましくは1種又はそ
れ以上の界面活性剤を、調整剤として、特にこの組成物
を水又は油に速やかに分散できるようにするのに充分な
量、含有する。組成物における界面活性剤の混入は、そ
の効力を著しく向上させる。パ界面活性剤″とは、湿潤
剤、分散剤、懸濁剤および乳化剤を意味する。アニオン
性、カチオン性又は非イオン性の剤は、等しく良好に使
用されることができる。
合によって調製される。この補助剤は、希釈剤、増量剤
(fifer) 、展延剤および調整剤を包含し、組成
物を微細分割固体粒子、粒体、溶液、分散物又は乳濁物
の形にするものである。したがって活性成分は微細分割
固体、有機液体、水、湿潤剤(wetting age
nt ) 、分散剤、又はこれらの適当な組合せ等の補
助剤とともに使用することができる。本発明の除草組成
物、特に液体又は可溶性粉体は、好ましくは1種又はそ
れ以上の界面活性剤を、調整剤として、特にこの組成物
を水又は油に速やかに分散できるようにするのに充分な
量、含有する。組成物における界面活性剤の混入は、そ
の効力を著しく向上させる。パ界面活性剤″とは、湿潤
剤、分散剤、懸濁剤および乳化剤を意味する。アニオン
性、カチオン性又は非イオン性の剤は、等しく良好に使
用されることができる。
好ましい湿潤剤は、アルキルベ・ンゼンスルホネート、
アルキルナフタレンスルホネート、脂肪族アルコールス
ルホネート、アルキルフェノール(特にイソオクチルフ
ェノールおよびノニルフェノール)のポリオキシエチレ
ン誘導体である。、水に分散可能な粉体の組成物は、1
又はそれ以上の活性成分、不活性固体増量剤、および1
.又はそれ以上の湿潤剤および分散剤から作ることがで
きる。固体不活性増量剤は、通常、鉱物源、例えば天然
粘土、ケイソウ土、およびシリカとその類似物から誘導
される合成鉱物である。そのような増量剤の例には、カ
オリン、アタパルジャイトおよび合成ケイ酸マグネシウ
ムが含まれる。本発明の水に分散可能な粉体は、通常、
約5乃至約95重量部の活性成分、約0.25乃至約2
5重量部の界面活性剤、約0.25乃至約25重量部の
分散剤、および約4.5乃至約94.5重量部の固体不
活性増量剤を含む。但し上記の全ての部は、組成物の総
重量に対するものである。
アルキルナフタレンスルホネート、脂肪族アルコールス
ルホネート、アルキルフェノール(特にイソオクチルフ
ェノールおよびノニルフェノール)のポリオキシエチレ
ン誘導体である。、水に分散可能な粉体の組成物は、1
又はそれ以上の活性成分、不活性固体増量剤、および1
.又はそれ以上の湿潤剤および分散剤から作ることがで
きる。固体不活性増量剤は、通常、鉱物源、例えば天然
粘土、ケイソウ土、およびシリカとその類似物から誘導
される合成鉱物である。そのような増量剤の例には、カ
オリン、アタパルジャイトおよび合成ケイ酸マグネシウ
ムが含まれる。本発明の水に分散可能な粉体は、通常、
約5乃至約95重量部の活性成分、約0.25乃至約2
5重量部の界面活性剤、約0.25乃至約25重量部の
分散剤、および約4.5乃至約94.5重量部の固体不
活性増量剤を含む。但し上記の全ての部は、組成物の総
重量に対するものである。
水性懸濁物は、水不溶性の活性成分の水性懸濁物を混合
およびともに粉砕して、非常に微細に分割された粒子の
濃縮懸濁物を得ることによって調製することができる。
およびともに粉砕して、非常に微細に分割された粒子の
濃縮懸濁物を得ることによって調製することができる。
得られた濃縮水性懸濁物は非常に小さい粒子を有してお
り、これを希釈してスプレーした時のそのコーティング
は非常に均一である。
り、これを希釈してスプレーした時のそのコーティング
は非常に均一である。
乳イヒ可能油は、一般的には、水に混和しない又は少し
混和する溶媒中の活性成分の溶液であって界面特性剤を
伴うものである。本発明の活性成分に適した溶媒は、水
に混和しない、炭化水素およびエーテル、エステル、お
よびケトンを包含する乳化可能油の組成物は一般的には
、約5乃至約95重量部の活性成分、約1乃至約50重
口部の界面活性剤、および約4乃至約94重量部の溶媒
を含む。但し上記の部は全て、乳化可能油の総重量に基
づく。
混和する溶媒中の活性成分の溶液であって界面特性剤を
伴うものである。本発明の活性成分に適した溶媒は、水
に混和しない、炭化水素およびエーテル、エステル、お
よびケトンを包含する乳化可能油の組成物は一般的には
、約5乃至約95重量部の活性成分、約1乃至約50重
口部の界面活性剤、および約4乃至約94重量部の溶媒
を含む。但し上記の部は全て、乳化可能油の総重量に基
づく。
[実施例]
以下の実験例は、例として与えられるものであって、発
明を限定するものではない。
明を限定するものではない。
例 1
初めに4−メチル−3−アミノフラザンを、イソニトロ
ソアセトンから、Berlchte 上1,1328
(1882)記載の一般的方法に続くGazz 、C
Nm 、 Ital 、 81.106 (1951
)記載の環化により調製する。
ソアセトンから、Berlchte 上1,1328
(1882)記載の一般的方法に続くGazz 、C
Nm 、 Ital 、 81.106 (1951
)記載の環化により調製する。
5Ω(約0.05モル)の4−メチル−3−アミノフラ
ザン、50rr12のエチルエーテル、および4mりの
ピリジンを100r12ガラス反応器に入れる。これを
、0℃乃至10℃の室温まで冷却し、そして5mρ(約
0.06モル)のシクロプロパンカルボン酸の塩化物を
、攪拌しながら加える。それから加熱を行ない約1時間
還流させる。
ザン、50rr12のエチルエーテル、および4mりの
ピリジンを100r12ガラス反応器に入れる。これを
、0℃乃至10℃の室温まで冷却し、そして5mρ(約
0.06モル)のシクロプロパンカルボン酸の塩化物を
、攪拌しながら加える。それから加熱を行ない約1時間
還流させる。
反応物(reacNon mass)の冷却後、エー
テルを留去し、残存した固体を約100mρの水の中へ
移す。軽い加熱を30分間行ない、それからこれを冷や
し、濾過し、固体を水で洗浄する。得られた固体を炉内
にて90℃で乾燥する。
テルを留去し、残存した固体を約100mρの水の中へ
移す。軽い加熱を30分間行ない、それからこれを冷や
し、濾過し、固体を水で洗浄する。得られた固体を炉内
にて90℃で乾燥する。
表題の化合物は、理論値に対して80%の収率で、融点
166−167℃の白色結晶性固体として、ジイソプロ
ピルエーテルから結晶化させて得られる。化合物の構造
は慣例の分光学的方法(IR,NMR)、質量分析およ
び元素分析によって確認する(理論値の±0.3%の範
囲内)。
166−167℃の白色結晶性固体として、ジイソプロ
ピルエーテルから結晶化させて得られる。化合物の構造
は慣例の分光学的方法(IR,NMR)、質量分析およ
び元素分析によって確認する(理論値の±0.3%の範
囲内)。
シクロプロパンカルボン酸の塩化物に代えて適当な酸の
塩化物を使用したほかは、例1の一般的な方法に沿って
実験を行ない、以下の例の化合物を得た。次の式中の置
換基RおよびR1は一般式(I)で示したものである。
塩化物を使用したほかは、例1の一般的な方法に沿って
実験を行ない、以下の例の化合物を得た。次の式中の置
換基RおよびR1は一般式(I)で示したものである。
例2乃辛18
融点(結晶化の溶UX)
秒112R=メチル 115−116℃
R,=メチル (ジイソゾロビルエーテル)
例3 R=メチル 131−132
°CR,=イソグロビル (ジイソゾロビルエー
テル)例4 R=メチル 105−1
06℃R,=イソブチル (ンクロヘキサン)
仙]5 R=メチル 151−152
℃R,=ベンジル (ジイソプロピルエーテル
)例5 R=メチル 151℃R1=
ンクロヘキンル (ンクロヘキサン)例7 R−
メチル 123−124℃R1=2−メ
チルフェニル (ジイソゾロビルエーテル)例8 R
=メチル 143−144℃R1=4−
/チルフェニル (ジイソゾロビルエーテル例9
R=メチル 171−172℃R,=4
ークロロフェニル (クロロホルム)例10 R :メ
チル ーーーーーーR1 =2.4−
ジクロロツガちル ーーーーーー例11 R
=メチル 124−125℃R1
=3−フルオロフェニル (ンクロヘキサン)例1
2 R =メチル −一一一一一R,
=3.4−ジクロロフェニνし −一一一
一一例13 R =メチル ーーーー
ーーR, =4−〜33ーン117ハζフェ戸νし
ーーーーーー例14 R =メチル
−一,−一一一R1 =3−)リフルオロメ
チルフエ;4し ーーーーーー例15 R =メチル
ーーーー−−R1 =2−ブロモフ
ェニル 例16 R =メチル 134−
135℃R, =ンクロブテル ″ (ジイソゾ
ロビルエーテル)例17 R =メチル
ーーーーーーR1=フェニル −一一
一一一例18 R −メチル ーー
ーーーーR1 =メチレン−オキシ−2.4−
−−−−一ージクロロフェニル 凪ILLの」1配 全ての植物は温室内で、殺菌消毒および施肥された土壌
において、調節された温度(20±5℃)で、相対湿度
60±10%にて栽培した。全ての種子は、大きさ22
X1 5X6Cmのプラスチック容器内で栽培した。上
記の例に記載した化合物は、活性成分10%の、湿潤性
粉末、懸濁物又は水−アセトン溶液として処方した。
R,=メチル (ジイソゾロビルエーテル)
例3 R=メチル 131−132
°CR,=イソグロビル (ジイソゾロビルエー
テル)例4 R=メチル 105−1
06℃R,=イソブチル (ンクロヘキサン)
仙]5 R=メチル 151−152
℃R,=ベンジル (ジイソプロピルエーテル
)例5 R=メチル 151℃R1=
ンクロヘキンル (ンクロヘキサン)例7 R−
メチル 123−124℃R1=2−メ
チルフェニル (ジイソゾロビルエーテル)例8 R
=メチル 143−144℃R1=4−
/チルフェニル (ジイソゾロビルエーテル例9
R=メチル 171−172℃R,=4
ークロロフェニル (クロロホルム)例10 R :メ
チル ーーーーーーR1 =2.4−
ジクロロツガちル ーーーーーー例11 R
=メチル 124−125℃R1
=3−フルオロフェニル (ンクロヘキサン)例1
2 R =メチル −一一一一一R,
=3.4−ジクロロフェニνし −一一一
一一例13 R =メチル ーーーー
ーーR, =4−〜33ーン117ハζフェ戸νし
ーーーーーー例14 R =メチル
−一,−一一一R1 =3−)リフルオロメ
チルフエ;4し ーーーーーー例15 R =メチル
ーーーー−−R1 =2−ブロモフ
ェニル 例16 R =メチル 134−
135℃R, =ンクロブテル ″ (ジイソゾ
ロビルエーテル)例17 R =メチル
ーーーーーーR1=フェニル −一一
一一一例18 R −メチル ーー
ーーーーR1 =メチレン−オキシ−2.4−
−−−−一ージクロロフェニル 凪ILLの」1配 全ての植物は温室内で、殺菌消毒および施肥された土壌
において、調節された温度(20±5℃)で、相対湿度
60±10%にて栽培した。全ての種子は、大きさ22
X1 5X6Cmのプラスチック容器内で栽培した。上
記の例に記載した化合物は、活性成分10%の、湿潤性
粉末、懸濁物又は水−アセトン溶液として処方した。
発生後( post−eler(lenGie )試験
植物を、葉の枚数が2−3枚の状態に達した時、種蒔か
ら約14日後に、処理した。
植物を、葉の枚数が2−3枚の状態に達した時、種蒔か
ら約14日後に、処理した。
発生後処理は、オックスフォード精密ポンプ(QXfO
rd precision Elulll+))を使用
して51)S +(0.35bar)t’行ツtc。
rd precision Elulll+))を使用
して51)S +(0.35bar)t’行ツtc。
評価は、処理から10日後に行った。活性体の効果は、
次記のO乃至4の階級にしたがって数値化した。: 〇−被害なし; 1−25%被害; 2=50%被害; 3−75%被害; 4−100%被害。
次記のO乃至4の階級にしたがって数値化した。: 〇−被害なし; 1−25%被害; 2=50%被害; 3−75%被害; 4−100%被害。
試験の結果を次記の表1および表2に示す。
++l CQ−1−1−Hn本
ロー
ま
ζ1
寸 −−−−寸
W−n Nへ−
寸 −寸 V の へ
豐 −の −へ N
qコ
七 ! へ 〜 へ へ 寸! 翠
臥
來 〉
駆
4纒
切
豹
0り
萎− 寸寸寸寸
ト
翠−寸寸寸!
翠 = n 寸 −寸
翠 =
寸 寸 で 寸
翠 ニ
ー ω −−
本−W W 9寸
へ
翠−−へ■N
翠 = 。へ 、 。 。
厭 翠−寸寸寸寸寸
ロ
寸 −−へ
り −−−
寸u囚N
寸へ回国
−〇 〇 〇
寸へN〜
ω へ −囚
N F+ へ
凶ヘヘ
=
塞 翠 0 −、P 寸 寸 寸
州
ぺ 翠oo 寸 へ 啼 寸 啼
!
余 萎 C寸 寸 寸 寸 寸
翠 哨 ヘ ヘ 寸 ω 寸
ペ
ヘ 水神 寸゛寸寸寸寸
化 \ 亀″ へ 凶へ −〇
賑
″ 本−ω寸ωへ
I)
刺
暮
′ ヘ
ト
(’4 C’J N
ヘ ヘ 〜
ヘ − ヘ
N 囚 ぐ1
0 ロ O
j−:A、 9
本発明の除草化合物を含有する組成物の調製の例を以下
に記す。
に記す。
口りな淵 物の調
10重量部の活性体を、80重量部の、シクロヘキサノ
ンとキシレンとの混合物(容量比50150)に、低速
、連続の攪拌下、室温(20−25℃)乃至50℃の温
度にて溶解する。混合物を、固体の全体が溶解するまで
攪拌する。得られた溶液を焼結シリカプレートフィルタ
を通して濾過して、溶解しない残存物を除去し、それか
ら10重量部の乳化剤を室温にて攪拌しながら加える。
ンとキシレンとの混合物(容量比50150)に、低速
、連続の攪拌下、室温(20−25℃)乃至50℃の温
度にて溶解する。混合物を、固体の全体が溶解するまで
攪拌する。得られた溶液を焼結シリカプレートフィルタ
を通して濾過して、溶解しない残存物を除去し、それか
ら10重量部の乳化剤を室温にて攪拌しながら加える。
この乳化剤はイオン性界面活性剤と非イオン性界面活性
剤の混合物(重量比1:1)により構成される。イオン
性界面活性剤はドデシルベンゼンスルホン酸のカルシウ
ム塩からなる。非イオン性界面活性剤は、8−15モル
のエチレンオキシドを縮合させた、パルミチン酸又はオ
レイン酸の箸番奪エーテル/エステルによって構成され
る。
剤の混合物(重量比1:1)により構成される。イオン
性界面活性剤はドデシルベンゼンスルホン酸のカルシウ
ム塩からなる。非イオン性界面活性剤は、8−15モル
のエチレンオキシドを縮合させた、パルミチン酸又はオ
レイン酸の箸番奪エーテル/エステルによって構成され
る。
湿潤性粉末の調製
10重量部の粉砕活性体に、80重量部の不活性物質を
加える。この不活性物質は、60重量部のカオリン、1
5重量部のケイソウ土および5重量部のコロイド状シリ
カによって構成されるものである。得られた混合物をボ
ールミル内で徹底的に(thorouohly)均一化
し、攪拌を2時間続ける。
加える。この不活性物質は、60重量部のカオリン、1
5重量部のケイソウ土および5重量部のコロイド状シリ
カによって構成されるものである。得られた混合物をボ
ールミル内で徹底的に(thorouohly)均一化
し、攪拌を2時間続ける。
得られた生成物をブレードミル内の粉砕により、粒子サ
イズが40ミクロンより小さくなるまで粉砕し、こうし
て水に分散するのに適した組成物を得る。
イズが40ミクロンより小さくなるまで粉砕し、こうし
て水に分散するのに適した組成物を得る。
濃縮懸濁物の雪製
活性体を、界面活性剤を含有する塩基液体に分散させる
。さらに詳しくは40重量部の、非常に微細な粉体の形
とした活性体、このような活性体はピンミルにおける粉
砕又はエアジェツトミルにおける微細化によって得られ
る、を、塩基液体とともにホモジナイザ内にて低速で混
合する。この塩基液体は、45重量部の脱イオン水、5
重量部のエチレングリコール、および5重量部の界面活
性剤によって構成される。後者は、ドデシルベンゼンス
ルホン酸カルシウム塩であって、ポリオキシエチレンモ
ノステラレートが混合しているものである。
。さらに詳しくは40重量部の、非常に微細な粉体の形
とした活性体、このような活性体はピンミルにおける粉
砕又はエアジェツトミルにおける微細化によって得られ
る、を、塩基液体とともにホモジナイザ内にて低速で混
合する。この塩基液体は、45重量部の脱イオン水、5
重量部のエチレングリコール、および5重量部の界面活
性剤によって構成される。後者は、ドデシルベンゼンス
ルホン酸カルシウム塩であって、ポリオキシエチレンモ
ノステラレートが混合しているものである。
こうして得られるペーストは、ボールミルによ27一
Claims (6)
- (1)次の一般式を有する化合物を5乃至95重量%と
: ▲数式、化学式、表等があります▼ [式中、Rは直鎖又は分枝の、炭素原子数1乃至6のア
ルキル基: −フェニル基; −ハロゲン、アルキル(C_1−C_4)、オキシアル
キル(C_1−C_4)、ハロゲノアルキル(C_1−
C_4)およびニトロ基から選択された、1つの置換基
又は相互に同一若しくは異なる複数の置換基を有するフ
ェニル基; R_1は、直鎖又は分枝の、炭素原子数1乃至12のア
ルキル基; −1又はそれ以上のハロゲン原子で置換された、炭素原
子数1乃至12の、直鎖又は分枝のアルキル基; −炭素原子数3乃至8のシクロアルキル基;−(メチレ
ンオキシ)アルキル(C_1−C_5)基; −(メチレンオキシ)フェニル基; −ハロゲン、(C_1−C_4)アルキル、(C_1−
C_4)ハロゲノアルキルの基から選択された、1又は
それ以上の置換基を環中に有する(メチレンオキシ)フ
ェニル基; −フェニル基; −ベンジル基; −ハロゲン原子、および(C_1−C_4)アルキル、
(C_1−C_4)ハロゲノアルキル基、(C_1−C
_4)オキシアルキルおよびニトロ基から選択された、
1つの置換基又は相互に同一若しくは異なる複数の置換
基を有する、フェニル又はベンジル基: 又はR_1は、次式で示されるもの: ▲数式、化学式、表等があります▼ 式中、R′は(C_1−C_2)アルキレン基、そして
R″およびR″′は直鎖又は分枝の、炭素原子数1乃至
5のアルキル基;又は、R″およびR″′は、窒素原子
と共に結合して、O、NおよびSから選択される他のヘ
テロ原子を含むことがある五又は六員の複素環]、 希釈剤、湿潤剤、分散剤および溶媒を包含する補助剤を
1又はそれ以上と、 を含有する除草組成物。 - (2)Rがメチルであることを特徴とする特許請求の範
囲第1項記載の組成物。 - (3)R_1が、メチル、イソプロピル、イソブチル、
シクロブチル、シクロヘキシル、フェニル、クロロフェ
ニル、ジクロロフェニル、ブロモフェニル、フルオロフ
ェニル、t−ブチルフェニル又はトリフルオロメチルフ
ェニルであることを特徴とする特許請求の範囲第1項記
載の組成物。 - (4)特許請求の範囲第1項乃至第3項記載の組成物に
おける除草化合物を、効果的な量、侵食された土壌に適
用することを特徴とする、侵食植物の成長を制限するた
めの方法。 - (5)土壌を、0.1乃至5kg/ヘクタールの除草化
合物で処理することを特徴とする特許請求の範囲第4項
記載の方法。 - (6)発生後に土壌を処理することを特徴とする特許請
求の範囲第4項記載の方法。
Applications Claiming Priority (2)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
IT22449/84A IT1196237B (it) | 1984-08-29 | 1984-08-29 | Composti eterociclici ad attivita' erbicida |
IT22449A/84 | 1984-08-29 |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JPS6176405A true JPS6176405A (ja) | 1986-04-18 |
JPS6335605B2 JPS6335605B2 (ja) | 1988-07-15 |
Family
ID=11196439
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP60186755A Granted JPS6176405A (ja) | 1984-08-29 | 1985-08-27 | 除草化合物を含む組成物およびその除草剤としての使用 |
Country Status (13)
Country | Link |
---|---|
US (1) | US4671818A (ja) |
EP (1) | EP0173657B1 (ja) |
JP (1) | JPS6176405A (ja) |
AR (1) | AR240382A1 (ja) |
AT (1) | ATE48838T1 (ja) |
AU (1) | AU573022B2 (ja) |
BR (1) | BR8504138A (ja) |
CA (1) | CA1252642A (ja) |
DE (1) | DE3574871D1 (ja) |
ES (1) | ES8604536A1 (ja) |
IT (1) | IT1196237B (ja) |
PH (1) | PH22083A (ja) |
ZA (1) | ZA856154B (ja) |
Cited By (9)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2013505901A (ja) * | 2009-09-25 | 2013-02-21 | バイエル・クロップサイエンス・アーゲー | N−(1,2,5−オキサジアゾール−3−イル)ベンズアミド類および除草剤としてのそれの使用 |
JP2013536817A (ja) * | 2010-09-01 | 2013-09-26 | バイエル・インテレクチユアル・プロパテイー・ゲー・エム・ベー・ハー | N−(テトラゾール−5−イル)アリールカルボキサミド類及びn−(トリアゾール−5−イル)アリールカルボキサミド類並びに除草剤としてのそれらの使用 |
JP2014508177A (ja) * | 2011-03-15 | 2014-04-03 | バイエル・インテレクチユアル・プロパテイー・ゲー・エム・ベー・ハー | 除草剤薬害軽減剤組成物 |
JP2014509597A (ja) * | 2011-03-15 | 2014-04-21 | バイエル・インテレクチユアル・プロパテイー・ゲー・エム・ベー・ハー | N−(1,2,5−オキサジアゾール−3−イル)ピリジンカルボキサミド類及び除草剤としてのそれらの使用 |
JP2014509596A (ja) * | 2011-03-15 | 2014-04-21 | バイエル・インテレクチユアル・プロパテイー・ゲー・エム・ベー・ハー | N−(1,2,5−オキサジアゾール−3−イル)−、n−(テトラゾール−5−イル)−およびn−(トリアゾール−5−イル)ビシクロアリールカルボキサミド類およびそれらの除草剤としての使用 |
JP2014511834A (ja) * | 2011-03-25 | 2014-05-19 | バイエル・インテレクチユアル・プロパテイー・ゲー・エム・ベー・ハー | Hppdインヒビター除草剤に対して耐性であるトランスジェニック作物植物の領域において望まぬ植物を制御するためのn−(1,2,5−オキサジアゾール−3−イル)ベンズアミドの使用 |
JP2014521676A (ja) * | 2011-08-03 | 2014-08-28 | バイエル・インテレクチユアル・プロパテイー・ゲー・エム・ベー・ハー | N−(テトラゾール−5−イル)アリールカルボキサミド類及びn−(トリアゾール−5−イル)アリールカルボキサミド類並びに除草剤としてのそれらの使用 |
JP2014532679A (ja) * | 2011-11-03 | 2014-12-08 | バイエル・インテレクチユアル・プロパテイー・ゲー・エム・ベー・ハー | 除草活性を有するオキシム−エーテル−置換ベンゾイルアミド類 |
US9708314B2 (en) | 2013-05-31 | 2017-07-18 | Nissan Chemical Industries, Ltd. | Heterocyclic amide compound |
Families Citing this family (21)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
IT1176635B (it) * | 1984-08-29 | 1987-08-18 | Enichimica Secondaria | Composti eterociclici ad attivita' erbicida |
DE3501723A1 (de) * | 1985-01-19 | 1986-07-24 | Bayer Ag, 5090 Leverkusen | Substituierte furazane |
US8455657B2 (en) * | 2010-12-28 | 2013-06-04 | Bayer Cropscience Ag | Process for the preparation of 3-alkylsulfinylbenzoyl derivatives |
WO2012126932A1 (de) * | 2011-03-22 | 2012-09-27 | Bayer Cropscience Ag | N-(1,3,4-oxadiazol-2-yl)arylcarbonsäureamide und ihre verwendung als herbizide |
EP2589598A1 (de) * | 2011-11-03 | 2013-05-08 | Bayer CropScience AG | 5-Phenylsubstituierte N-(Tetrazol-5-yl)- und N-(Triazol-5-yl)arylcarbonsäureamide und ihre Verwendung als Herbizide |
EP2589293A1 (de) | 2011-11-03 | 2013-05-08 | Bayer CropScience AG | Herbizid-Safener-Zusammensetzungen enthaltend N-(Tetrazol-5-yl)- und N-(Triazol-5-yl)arylcarbonsäureamide |
CA2853724A1 (en) | 2011-11-14 | 2013-05-23 | Basf Se | Substituted 1,2,5-oxadiazole compounds and their use as herbicides |
AU2012338879A1 (en) | 2011-11-16 | 2014-06-05 | Basf Se | Substituted 1,2,5-oxadiazole compounds and their use as herbicides II |
IN2014CN03480A (ja) | 2011-11-18 | 2015-07-03 | Basf Se | |
UA116532C2 (uk) * | 2011-12-13 | 2018-04-10 | Байєр Інтеллектуал Проперті Гмбх | Аміди n-(1,2,5-оксадіазол-3-іл)-, n-(1,3,4-оксадіазол-2-іл)- або n-(тетразол-5-іл)арилкарбоксильної кислоти й застосування їх як гербіцидів |
WO2014184014A1 (en) | 2013-05-15 | 2014-11-20 | Basf Se | N-(1,2,5-oxadiazol-3-yl)carboxamide compounds and their use as herbicides |
WO2014184019A1 (en) | 2013-05-15 | 2014-11-20 | Basf Se | N-(1,2,5-oxadiazol-3-yl)carboxamide compounds and their use as herbicides |
WO2014184058A1 (en) | 2013-05-15 | 2014-11-20 | Basf Se | Substituted 1,2,5-oxadiazole compounds and their use as herbicides |
BR112016006527A2 (pt) * | 2013-10-10 | 2017-08-01 | Basf Se | composto, composição, utilização de um composto e método para o controle da vegetação |
WO2015052178A1 (en) | 2013-10-10 | 2015-04-16 | Basf Se | 1,2,5-oxadiazole compounds and their use as herbicides |
EP2907807A1 (en) | 2014-02-18 | 2015-08-19 | Basf Se | Benzamide compounds and their use as herbicides |
WO2016128470A1 (en) | 2015-02-11 | 2016-08-18 | Basf Se | Herbicide-resistant hydroxyphenylpyruvate dioxygenases |
CN108473444A (zh) | 2015-12-17 | 2018-08-31 | 巴斯夫欧洲公司 | 苯甲酰胺化合物及其作为除草剂的用途 |
WO2018177871A1 (de) | 2017-03-30 | 2018-10-04 | Bayer Cropscience Aktiengesellschaft | Substituierte n-(1,3,4-oxadiazol-2-yl)arylcarbonsäureamide und ihre verwendung als herbizide |
GB202010678D0 (en) * | 2020-07-10 | 2020-08-26 | Moa Tech Limited | Herbicidal heterocyclic derivatives |
CN113004207B (zh) * | 2021-03-05 | 2023-10-17 | 中国医科大学 | Plk4小分子抑制剂的化合物及其应用 |
Family Cites Families (5)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
CH479606A (de) * | 1967-02-07 | 1969-10-15 | Geigy Ag J R | Verfahren zur Herstellung von neuen Furazanderivaten |
CH508650A (de) * | 1968-02-06 | 1971-06-15 | Ciba Geigy Ag | Verfahren zur Herstellung von neuen Furazanderivaten |
CH498856A (de) * | 1968-02-06 | 1970-11-15 | Geigy Ag J R | Verfahren zur Herstellung von neuen Furazanderivaten |
DE2332000A1 (de) * | 1973-06-23 | 1975-01-16 | Hoechst Ag | Wachstumsregulatoren |
IT1163183B (it) * | 1983-03-29 | 1987-04-08 | Anic Spa | Composti eterociclici ad attivita' erbicida |
-
1984
- 1984-08-29 IT IT22449/84A patent/IT1196237B/it active
-
1985
- 1985-08-08 CA CA000488342A patent/CA1252642A/en not_active Expired
- 1985-08-09 DE DE8585830215T patent/DE3574871D1/de not_active Expired - Fee Related
- 1985-08-09 AT AT85830215T patent/ATE48838T1/de not_active IP Right Cessation
- 1985-08-09 EP EP85830215A patent/EP0173657B1/en not_active Expired
- 1985-08-14 ZA ZA856154A patent/ZA856154B/xx unknown
- 1985-08-14 AU AU46175/85A patent/AU573022B2/en not_active Ceased
- 1985-08-23 AR AR301380A patent/AR240382A1/es active
- 1985-08-27 JP JP60186755A patent/JPS6176405A/ja active Granted
- 1985-08-28 ES ES546484A patent/ES8604536A1/es not_active Expired
- 1985-08-28 PH PH32709A patent/PH22083A/en unknown
- 1985-08-28 BR BR8504138A patent/BR8504138A/pt unknown
- 1985-08-29 US US06/770,482 patent/US4671818A/en not_active Expired - Fee Related
Cited By (9)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2013505901A (ja) * | 2009-09-25 | 2013-02-21 | バイエル・クロップサイエンス・アーゲー | N−(1,2,5−オキサジアゾール−3−イル)ベンズアミド類および除草剤としてのそれの使用 |
JP2013536817A (ja) * | 2010-09-01 | 2013-09-26 | バイエル・インテレクチユアル・プロパテイー・ゲー・エム・ベー・ハー | N−(テトラゾール−5−イル)アリールカルボキサミド類及びn−(トリアゾール−5−イル)アリールカルボキサミド類並びに除草剤としてのそれらの使用 |
JP2014508177A (ja) * | 2011-03-15 | 2014-04-03 | バイエル・インテレクチユアル・プロパテイー・ゲー・エム・ベー・ハー | 除草剤薬害軽減剤組成物 |
JP2014509597A (ja) * | 2011-03-15 | 2014-04-21 | バイエル・インテレクチユアル・プロパテイー・ゲー・エム・ベー・ハー | N−(1,2,5−オキサジアゾール−3−イル)ピリジンカルボキサミド類及び除草剤としてのそれらの使用 |
JP2014509596A (ja) * | 2011-03-15 | 2014-04-21 | バイエル・インテレクチユアル・プロパテイー・ゲー・エム・ベー・ハー | N−(1,2,5−オキサジアゾール−3−イル)−、n−(テトラゾール−5−イル)−およびn−(トリアゾール−5−イル)ビシクロアリールカルボキサミド類およびそれらの除草剤としての使用 |
JP2014511834A (ja) * | 2011-03-25 | 2014-05-19 | バイエル・インテレクチユアル・プロパテイー・ゲー・エム・ベー・ハー | Hppdインヒビター除草剤に対して耐性であるトランスジェニック作物植物の領域において望まぬ植物を制御するためのn−(1,2,5−オキサジアゾール−3−イル)ベンズアミドの使用 |
JP2014521676A (ja) * | 2011-08-03 | 2014-08-28 | バイエル・インテレクチユアル・プロパテイー・ゲー・エム・ベー・ハー | N−(テトラゾール−5−イル)アリールカルボキサミド類及びn−(トリアゾール−5−イル)アリールカルボキサミド類並びに除草剤としてのそれらの使用 |
JP2014532679A (ja) * | 2011-11-03 | 2014-12-08 | バイエル・インテレクチユアル・プロパテイー・ゲー・エム・ベー・ハー | 除草活性を有するオキシム−エーテル−置換ベンゾイルアミド類 |
US9708314B2 (en) | 2013-05-31 | 2017-07-18 | Nissan Chemical Industries, Ltd. | Heterocyclic amide compound |
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
CA1252642A (en) | 1989-04-18 |
BR8504138A (pt) | 1986-06-17 |
ZA856154B (en) | 1986-04-30 |
AU573022B2 (en) | 1988-05-26 |
AU4617585A (en) | 1986-03-06 |
ATE48838T1 (de) | 1990-01-15 |
DE3574871D1 (de) | 1990-01-25 |
EP0173657B1 (en) | 1989-12-20 |
US4671818A (en) | 1987-06-09 |
ES8604536A1 (es) | 1986-02-01 |
JPS6335605B2 (ja) | 1988-07-15 |
IT8422449A0 (it) | 1984-08-29 |
IT1196237B (it) | 1988-11-16 |
EP0173657A3 (en) | 1987-01-07 |
PH22083A (en) | 1988-05-20 |
ES546484A0 (es) | 1986-02-01 |
AR240382A1 (es) | 1990-04-30 |
EP0173657A2 (en) | 1986-03-05 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
JPS6176405A (ja) | 除草化合物を含む組成物およびその除草剤としての使用 | |
US5486610A (en) | Pyrimidylbensulfonyl chloride compounds | |
JPS60146879A (ja) | 置換テトラゾリノン、その製造法および除草剤 | |
BRPI1008770B1 (pt) | n-alcóxiamidas de 6-(fenila substituída)-4-aminopicolinatos e 2-(fenila substituída)-6-amino-4 pirimidinacarboxilatos, seus processos de produção, composição herbicida, bem como métodos de controle de vegetação indesejável | |
JPS61126071A (ja) | 農園芸用殺菌剤 | |
JPS5846071A (ja) | 置換フエニルスルホニルウレア誘導体、その中間体、それらの製法、及び除草剤 | |
JPS63115861A (ja) | α−イミノカルボン酸アニリドを含有する除草剤ならびに新規なα−イミノカルボン酸アニリドおよびその製造方法 | |
CN105801513A (zh) | 具有除草活性的n-取代烷基芳氧苯氧基丙酰胺类化合物及其制备与应用 | |
JPS6036467A (ja) | 置換フエニルスルホニルグアニジン誘導体、その中間体、それらの製法及び雑草防除剤 | |
PL154972B1 (en) | Fungicide | |
JPH0480034B2 (ja) | ||
CA1215553A (en) | Weed-killing heterocyclic compounds | |
JPS6127905A (ja) | 除草剤 | |
JP3193168B2 (ja) | チエニル−アゾリル−オキシアセトアミド誘導体、その製造方法及び該誘導体を有効成分とする除草剤 | |
EP0177457B1 (en) | Compositons containing heterocyclic compounds and their use as herbicides | |
EP0030789A2 (en) | Arylthioureido pyridinecarbamino compounds, a process for their preparation and their use as plant growth regulants | |
EP0122130B1 (en) | Herbicidal tetrahydrobenzothiazole derivatives | |
JPH1025213A (ja) | スルホンアミド誘導体とプレチラクロールを含有する除草性組成物 | |
JPS6254300B2 (ja) | ||
JPS61172863A (ja) | 光学的に活性なフエノキシプロピオン酸誘導体類 | |
JPH1017419A (ja) | スルホンアミド誘導体とピラゾール誘導体を含有する除草性組成物 | |
JPH10291907A (ja) | 除草剤組成物 | |
JPH0427225B2 (ja) | ||
JPS6339864A (ja) | 置換フエニルスルホニルウレア誘導体及び除草剤 | |
JPH05163254A (ja) | トリアゾール誘導体および除草剤 |