JPS6176405A - 除草化合物を含む組成物およびその除草剤としての使用 - Google Patents

除草化合物を含む組成物およびその除草剤としての使用

Info

Publication number
JPS6176405A
JPS6176405A JP60186755A JP18675585A JPS6176405A JP S6176405 A JPS6176405 A JP S6176405A JP 60186755 A JP60186755 A JP 60186755A JP 18675585 A JP18675585 A JP 18675585A JP S6176405 A JPS6176405 A JP S6176405A
Authority
JP
Japan
Prior art keywords
group
formula
carbon atoms
phenyl
methyl
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Granted
Application number
JP60186755A
Other languages
English (en)
Other versions
JPS6335605B2 (ja
Inventor
ロゼツラ・カルビーノ
ロベルタ・フルテツロ
ビツトリオ・メツソーリ
フランチエスコ・ロデイオ
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
ENICHIEMU SHINTESHI SpA
Original Assignee
ENICHIEMU SHINTESHI SpA
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by ENICHIEMU SHINTESHI SpA filed Critical ENICHIEMU SHINTESHI SpA
Publication of JPS6176405A publication Critical patent/JPS6176405A/ja
Publication of JPS6335605B2 publication Critical patent/JPS6335605B2/ja
Granted legal-status Critical Current

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D413/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and oxygen atoms as the only ring hetero atoms
    • C07D413/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and oxygen atoms as the only ring hetero atoms containing two hetero rings
    • C07D413/12—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and oxygen atoms as the only ring hetero atoms containing two hetero rings linked by a chain containing hetero atoms as chain links
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/72—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with nitrogen atoms and oxygen or sulfur atoms as ring hetero atoms
    • A01N43/82—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with nitrogen atoms and oxygen or sulfur atoms as ring hetero atoms five-membered rings with three ring hetero atoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D271/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having two nitrogen atoms and one oxygen atom as the only ring hetero atoms
    • C07D271/02—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having two nitrogen atoms and one oxygen atom as the only ring hetero atoms not condensed with other rings
    • C07D271/08—1,2,5-Oxadiazoles; Hydrogenated 1,2,5-oxadiazoles

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 ［産業上の利用分野］ 本発明はアミド基を有し且つ除草（ｈｅｒｂｉｃｉｄａ
ｌ）活性を有する複素環化合物を含む組成物類、および
侵食植物（１ｎｆｅｓｔａｎｔ　ｐｌａｎｔｓ）の制限
および駆除におけるそれらの使用、およびそれらの−製
方法に関する。
［従来の技術］ 農業において、高い雑草除去活性を有し、人間および動
物に対する毒性を実質的に伴わない、新規代替除草物の
必要性が大きいことが知られている。
［発明の構成］ 本発明によると、これらの要求は、複素環構造とこの複
素環構造に結合したアミド基とを有する新規な除草化合
物の手段によって満たされる。
したがって本発明は、侵食植物の成長を制限する方法で
あって、侵食された土地を、効果的な量の、ある除草化
合物又はある除草化合物を含有する組成物で処理するこ
とを特徴とする方法に関する。この除草化合物は次の一
般式で示されることのできる化合物類から選択されるも
のである：［式中、Ｒは直鎮又は分校の、炭素原子数１
乃至６のアルキル基； −　フェニル基ニ ー　ハロゲン、アルキル（Ｃ１−Ｃ４）　、オキシアル
キル（Ｃ１−０４）　、ハロゲノアルキル（ＣＩ　−０
４）およびニトロ基から選択された、１つの置換基又は
相互に同−若しくは異なる複数の置換基を有するフェニ
ル基； Ｒ１は、直鎖又は分枝の、炭素原子数１乃至１２のアル
キル基； −１又はそれ以上のハロゲン原子で置換された、炭素原
子数１乃至１２の、直鎖又は分枝のアルキル基ニ ー　炭素原子数３乃至８のシクロアルキル基；−（メチ
レンオキシ）アルキル（Ｃ１−Ｃｓ　）基； −（メチレンオキシ）フェニル基； −ハロゲン、（Ｃ１−０４）アルキル、（Ｃｔ−０４）
ハロゲノアルキルの基から選択された、１又はそれ以上
の置換基を環中に有する（メチレンオキシ）フェニル基
； −　フェニル基； −ベンジル基ニ ー　ハロゲン原子、および（Ｃｚ−０４）アルキル、（
ＣＩ−０４）ハロゲノアルキル基、（Ｃ１−０４）オキ
シアルキルおよびニトロ基から選択された、１つの置換
基又は相互に同−若しくは異なる複数の置換基を有する
、フェニル又はベンジル基； 又はＲ１は、次式で示されるもの： 式中、Ｒ′は（Ｃ１−０２）アルキレン基、そしてＲｎ
およびＲ”′　は直鎖又は分枝の、炭素原子数１乃至５
のアルキル基；又は、ＲＬＪおよびＲ１′′　は、窒素
原子と共に結合して、０１ＮおよびＳから選択される他
のへテロ原子を含むことがある五又は六員の複素環］。
上記の定義において、ハロゲンはフッ素、塩素、臭素又
はヨウ素を意味することが意図される。゛前記の一般式
（１）における好ましい置換基の例は： Ｒ−メチル Ｒ１−メチル、イソプロピル、イソブチル、クロロメチ
ル、シクロブチル、シクロヘキシル、フェニル、クロロ
フェニル、ジクロロフェニル、ブロモフェニル、フルオ
ロフェニル、ニトロフェニル、ｔ−ブチルフェニルおよ
びトリフルオロメチルフェニル、である。
前記の一般式（Ｉ）に含まれる化合物類の明細な例（ｓ
ｐｅｃｉｆｉｃ　ｅｘａｍｂｌｅｓ　）は：Ｎ−（４−
メチルフラザンー３−イル）シクロブタンカルボキサミ
ド； Ｎ−（４−メチルフラザンー３−イ、ル）メチルカルボ
キサミド； Ｎ−（４−メチルフラザンー３−イル）イソプロピルカ
ルボキサミド； Ｎ−（４−メチルフラザンー３−イル）イソブチルカル
ボキサミド Ｎ−　（４−メチルフラザンー３ーイル）ベンジルカル
ボキサミド： Ｎ−　（４−メチルフラザンー３ーイル〉クロロメチル
カルボキサミド Ｎ−（４−メチルフラザンー３ーイル）シクロヘキサン
カルボキサミド； Ｎ−（４−メチルフラザンー３ーイル）−２−メチルフ
ェニルカルボキサミド： Ｎ−（４−メチルフラザンー３ーイル）−４−メチルフ
ェニルカルボ Ｎ−（４−メヂルフラザンー３ーイル）−４−クロロフ
ェニルカルボキサミド Ｎ−（４−メチルフラザンー３ーイル）−２．４−ジク
ロロフェニルカルボキサミド； Ｎ−（４−メチルフラザンー３ーイル）−２−ヨードフ
ェニルカルボキサミド Ｎ−（４−メチルフラザンー３ーイル）−３−フルオロ
フェニルカルボキサミド； Ｎ−（４−メチルフラザンー３ーイル）−３．４−ジク
ロロフェニルカルボキサミド； Ｎ−（４−メチルフラザンー３ーイル）−４−第３−ブ
チルフェニルカルボキサミド Ｎ−（４−メチルフラザンー３ーイル）−３−トリフル
オロメチルフェニルカルボキサミド；Ｎ−（４−メチル
フラザンー３ーイル）−２−ブＯモフエニル力ルポキサ
ミド： Ｎ−（４−メチルフラザンー３ーイル）シクロブタンカ
ルボキサミド： Ｎ−（４−メチルフラザンー３ーイル）−４−二トロフ
ェニル力ルポキサミド； Ｎ−（４−メチルフラザンー３ーイル）フェニルカルボ
キサミド； Ｎ−　（４−メチルフラザンー３ーイル）メチレン−オ
キシ−２．４．−ジクロロフェニル−カルボキサミド、
である。
一般式（Ｉ）で示される化合物のいくつか、例えばＲが
メチル基、そしてＲ１がメチル又はＮ−ジエチル−メチ
レン−アミン又はＮ−メチレン−モルホリンである化合
物は、文献からすでに知られており、文献にはそれらの
合成、物理的および化学的性質、および場合によりそれ
らの薬学上の特性が記されている。この点に関しては、
次の文献： Ｊｌｆａｒｍａｃｏ、Ｅｄ　　　３ｃｉ、２６，２３３
（１９７１）　　： Ｉｆ　　ｆａｒｍａｃｏ、Ｅｄ　　　Ｓｃｉ、　　３２
．　７８９（１９７７）　　： Ｊ、ｐｒａｋｔ、Ｃｈｅｍ　　、３１　５．　７９１（
１９７３）　　ニ スイス特許第５０２．３６５号明細書；およびスイス特
許第５０８．６５０号明細書、が参照される。
本発明は、一般式（Ｔ）に含まれる、公知の化合物およ
び−での他の新規な化合物が、侵食植物に対して広い範
囲の作用を有するが、人間および動物に対しては実質的
に無害であるということを発見したことに基づいている
。
化合物（Ｉ＞は次の反応スキームによって合成すること
ができる。
又は： 上記の式において、ＲおよびＲ１は先に示された意味を
もち、Ｘはハロゲン、好ましくは塩素を表わしている。
代表的には、本発明の一般式（Ｉ）を有する化合物を調
製するための方法の基本工程は、３−アミン−（４−Ｒ
−置換）フラザン（ＩＩ）をアシルクロライドＲ１Ｃ０
Ｃ℃（■）（式中ＲおよびＲ１は一般式（Ｉ＞と同じ意
味を有する）と、化合物（ＩＩＩ）対（ＩＴ）のモル比
を１：１乃至１．２：１にして、Ｏｏ乃至１００℃の温
度にて、ハロゲン酸をブロックする塩基化合物の存在の
もと、不活性有機溶媒中で１乃至１０時間、反応させる
こと、および、化合物（Ｉ）を反応混合物から濾過によ
って回収すること、によって構成される。この反応のた
めに好ましい溶媒はエチルエーテルであり、ハロゲン酸
をブロックする好ましい塩基化合物はピリジンである。
本発明に係る化合物（Ｉ）が良好な除草活性を有するの
は、特に発生後（ｐｏｓｔ−ｅｍｅｒｇｅｎｃｅ　）の
条件下で０．１ＫＯ／ヘクタールから最高５ＫＯ／ヘク
クールの量、使用【ノた場合である。さらに、化合物（
Ｉ）の除草活性は、投与ｆｉ、２−２．５Ｋｏ／ヘクタ
ールまでは、芝材（ｇｒａｓｓ　ｆａｍｉｌｙ（ｇｒａ
ｍｉｎｅａｅ　）　）に属する作物に関して高い選択性
があり、より多い投与においては化合物の除草活性は全
面的になる傾向がある。
本発明の化合物（Ｔ）は、種子の発芽段階およびそれに
続く未成熟（ｅｍｂｒｙ６）植物の成長、の両者を妨害
する除草剤である。これらは良好な除草活性を有し、し
たがって作物における発生後の雑草駆除において、示さ
れた選択性の程度の相違および侵食物の生物学的サイク
ルにしたがって、便利に使用することができる。
本発明の化合物類（Ｉ）は、その活性体が微細に分割さ
れている限り、選ばれた適用法にしたがって、溶液、懸
濁物又は乳濁物において、粉体として又は粒体として、
通常の方法により適用することができる。
本発明の組成物は代表的には、活性成分と補助剤との混
合によって調製される。この補助剤は、希釈剤、増量剤
（ｆｉｆｅｒ）　、展延剤および調整剤を包含し、組成
物を微細分割固体粒子、粒体、溶液、分散物又は乳濁物
の形にするものである。したがって活性成分は微細分割
固体、有機液体、水、湿潤剤（ｗｅｔｔｉｎｇ　ａｇｅ
ｎｔ　）　、分散剤、又はこれらの適当な組合せ等の補
助剤とともに使用することができる。本発明の除草組成
物、特に液体又は可溶性粉体は、好ましくは１種又はそ
れ以上の界面活性剤を、調整剤として、特にこの組成物
を水又は油に速やかに分散できるようにするのに充分な
量、含有する。組成物における界面活性剤の混入は、そ
の効力を著しく向上させる。パ界面活性剤″とは、湿潤
剤、分散剤、懸濁剤および乳化剤を意味する。アニオン
性、カチオン性又は非イオン性の剤は、等しく良好に使
用されることができる。
好ましい湿潤剤は、アルキルベ・ンゼンスルホネート、
アルキルナフタレンスルホネート、脂肪族アルコールス
ルホネート、アルキルフェノール（特にイソオクチルフ
ェノールおよびノニルフェノール）のポリオキシエチレ
ン誘導体である。、水に分散可能な粉体の組成物は、１
又はそれ以上の活性成分、不活性固体増量剤、および１
．又はそれ以上の湿潤剤および分散剤から作ることがで
きる。固体不活性増量剤は、通常、鉱物源、例えば天然
粘土、ケイソウ土、およびシリカとその類似物から誘導
される合成鉱物である。そのような増量剤の例には、カ
オリン、アタパルジャイトおよび合成ケイ酸マグネシウ
ムが含まれる。本発明の水に分散可能な粉体は、通常、
約５乃至約９５重量部の活性成分、約０．２５乃至約２
５重量部の界面活性剤、約０．２５乃至約２５重量部の
分散剤、および約４．５乃至約９４．５重量部の固体不
活性増量剤を含む。但し上記の全ての部は、組成物の総
重量に対するものである。
水性懸濁物は、水不溶性の活性成分の水性懸濁物を混合
およびともに粉砕して、非常に微細に分割された粒子の
濃縮懸濁物を得ることによって調製することができる。
得られた濃縮水性懸濁物は非常に小さい粒子を有してお
り、これを希釈してスプレーした時のそのコーティング
は非常に均一である。
乳イヒ可能油は、一般的には、水に混和しない又は少し
混和する溶媒中の活性成分の溶液であって界面特性剤を
伴うものである。本発明の活性成分に適した溶媒は、水
に混和しない、炭化水素およびエーテル、エステル、お
よびケトンを包含する乳化可能油の組成物は一般的には
、約５乃至約９５重量部の活性成分、約１乃至約５０重
口部の界面活性剤、および約４乃至約９４重量部の溶媒
を含む。但し上記の部は全て、乳化可能油の総重量に基
づく。
［実施例］ 以下の実験例は、例として与えられるものであって、発
明を限定するものではない。
例　　１ 初めに４−メチル−３−アミノフラザンを、イソニトロ
ソアセトンから、Ｂｅｒｌｃｈｔｅ　　上１，１３２８
　（１８８２）記載の一般的方法に続くＧａｚｚ　、Ｃ
Ｎｍ　、　　Ｉｔａｌ　、　８１．１０６　（１９５１
）記載の環化により調製する。
５Ω（約０．０５モル）の４−メチル−３−アミノフラ
ザン、５０ｒｒ１２のエチルエーテル、および４ｍりの
ピリジンを１００ｒ１２ガラス反応器に入れる。これを
、０℃乃至１０℃の室温まで冷却し、そして５ｍρ（約
０．０６モル）のシクロプロパンカルボン酸の塩化物を
、攪拌しながら加える。それから加熱を行ない約１時間
還流させる。
反応物（ｒｅａｃＮｏｎ　　ｍａｓｓ）の冷却後、エー
テルを留去し、残存した固体を約１００ｍρの水の中へ
移す。軽い加熱を３０分間行ない、それからこれを冷や
し、濾過し、固体を水で洗浄する。得られた固体を炉内
にて９０℃で乾燥する。
表題の化合物は、理論値に対して８０％の収率で、融点
１６６−１６７℃の白色結晶性固体として、ジイソプロ
ピルエーテルから結晶化させて得られる。化合物の構造
は慣例の分光学的方法（ＩＲ，ＮＭＲ）、質量分析およ
び元素分析によって確認する（理論値の±０．３％の範
囲内）。
シクロプロパンカルボン酸の塩化物に代えて適当な酸の
塩化物を使用したほかは、例１の一般的な方法に沿って
実験を行ない、以下の例の化合物を得た。次の式中の置
換基ＲおよびＲ１は一般式（Ｉ）で示したものである。
例２乃辛１８ 融点（結晶化の溶ＵＸ） 秒１１２Ｒ＝メチル　　　　　　　　１１５−１１６℃
Ｒ，＝メチル　　　　　　（ジイソゾロビルエーテル）
例３　　　Ｒ＝メチル　　　　　　　　１３１−１３２
°ＣＲ，＝イソグロビル　　　　（ジイソゾロビルエー
テル）例４　　　Ｒ＝メチル　　　　　　　１０５−１
０６℃Ｒ，＝イソブチル　　　　　（ンクロヘキサン）
仙］５　　Ｒ＝メチル　　　　　　　　１５１−１５２
℃Ｒ，＝ベンジル　　　　　（ジイソプロピルエーテル
）例５　　　Ｒ＝メチル　　　　　　　１５１℃Ｒ１＝
ンクロヘキンル　　　（ンクロヘキサン）例７　　Ｒ−
メチル　　　　　　　　１２３−１２４℃Ｒ１＝２−メ
チルフェニル　（ジイソゾロビルエーテル）例８　　Ｒ
＝メチル　　　　　　　　１４３−１４４℃Ｒ１＝４−
／チルフェニル　（ジイソゾロビルエーテル例９　　　
Ｒ＝メチル　　　　　　　　１７１−１７２℃Ｒ，＝４
ークロロフェニル　（クロロホルム）例１０　Ｒ　：メ
チル　　　　　　　　　ーーーーーーＲ１　＝２．４−
ジクロロツガちル　　　　　ーーーーーー例１１　Ｒ　
＝メチル　　　　　　　　　　１２４−１２５℃Ｒ１　
＝３−フルオロフェニル　　　（ンクロヘキサン）例１
２　Ｒ　＝メチル　　　　　　　　　−一一一一一Ｒ，
　　＝３．４−ジクロロフェニνし　　　　　−一一一
一一例１３　Ｒ　＝メチル　　　　　　　　　ーーーー
ーーＲ，　＝４−〜３３ーン１１７ハζフェ戸νし　　
　　　　　ーーーーーー例１４　Ｒ　＝メチル　　　　
　　　　　−一，−一一一Ｒ１　＝３−）リフルオロメ
チルフエ；４し　　ーーーーーー例１５　Ｒ　＝メチル
　　　　　　　　　ーーーー−−Ｒ１　＝２−ブロモフ
ェニル 例１６　Ｒ　＝メチル　　　　　　　　　　　１３４−
１３５℃Ｒ，　＝ンクロブテル　　″　　　（ジイソゾ
ロビルエーテル）例１７　Ｒ　＝メチル　　　　　　　
　　ーーーーーーＲ１＝フェニル　　　　　　　−一一
一一一例１８　　Ｒ　　−メチル　　　　　　　　ーー
ーーーーＲ１　＝メチレン−オキシ−２．４−　　　　
　−−−−一ージクロロフェニル 凪ＩＬＬの」１配 全ての植物は温室内で、殺菌消毒および施肥された土壌
において、調節された温度（２０±５℃）で、相対湿度
６０±１０％にて栽培した。全ての種子は、大きさ２２
Ｘ１　５Ｘ６Ｃｍのプラスチック容器内で栽培した。上
記の例に記載した化合物は、活性成分１０％の、湿潤性
粉末、懸濁物又は水−アセトン溶液として処方した。
発生後（　ｐｏｓｔ−ｅｌｅｒ（ｌｅｎＧｉｅ　）試験
植物を、葉の枚数が２−３枚の状態に達した時、種蒔か
ら約１４日後に、処理した。
発生後処理は、オックスフォード精密ポンプ（ＱＸｆＯ
ｒｄ　ｐｒｅｃｉｓｉｏｎ　Ｅｌｕｌｌｌ＋））を使用
して５１）Ｓ　＋（０．３５ｂａｒ）ｔ’行ツｔｃ。
評価は、処理から１０日後に行った。活性体の効果は、
次記のＯ乃至４の階級にしたがって数値化した。： 〇−被害なし； １−２５％被害； ２＝５０％被害； ３−７５％被害； ４−１００％被害。
試験の結果を次記の表１および表２に示す。
＋＋ｌ　　　　　　ＣＱ−１−１−Ｈｎ本 ロー ま ζ１ 寸　　−−−−寸 Ｗ−ｎ　Ｎへ− 寸　　−寸　　Ｖ　　の　　へ 豐　　−の　　−へ　　Ｎ ｑコ 七　　　　　　　　！　へ　〜　へ　へ　寸！　　　翠 臥 來　　〉 駆 ４纒 切 豹 ０り 萎−　寸寸寸寸 ト 翠−寸寸寸！ 翠　＝　　　ｎ　寸　−寸 翠　＝ 寸　　寸　　で　　寸 翠　ニ ー　　ω　　−− 本−Ｗ　Ｗ　９寸 へ 翠−−へ■Ｎ 翠　＝　　　。へ　、　。　。
厭　翠−寸寸寸寸寸 ロ 寸　　−−へ り　　−−− 寸ｕ囚Ｎ 寸へ回国 −〇　　〇　　〇 寸へＮ〜 ω　　へ　　−囚 Ｎ　　Ｆ＋　　へ 凶ヘヘ ＝ 塞　　翠　０　　−、Ｐ　寸　寸　寸 州 ぺ　翠ｏｏ　　　寸　へ　啼　寸　啼 ！ 余　　萎　Ｃ寸　寸　寸　寸　寸 翠　哨　　　　ヘ　ヘ　寸　ω　寸 ペ ヘ　水神　　寸゛寸寸寸寸 化　＼　亀″　　へ　凶へ　−〇 賑 ″　本−ω寸ωへ Ｉ） 刺 暮 ′　　　　ヘ ト （’４　　　Ｃ’Ｊ　　　Ｎ ヘ　　ヘ　　〜 ヘ　　−　　ヘ Ｎ　　　囚　　ぐ１ ０　　　ロ　　　Ｏ ｊ−：Ａ、　　　９ 本発明の除草化合物を含有する組成物の調製の例を以下
に記す。
口りな淵　物の調 １０重量部の活性体を、８０重量部の、シクロヘキサノ
ンとキシレンとの混合物（容量比５０１５０）に、低速
、連続の攪拌下、室温（２０−２５℃）乃至５０℃の温
度にて溶解する。混合物を、固体の全体が溶解するまで
攪拌する。得られた溶液を焼結シリカプレートフィルタ
を通して濾過して、溶解しない残存物を除去し、それか
ら１０重量部の乳化剤を室温にて攪拌しながら加える。
この乳化剤はイオン性界面活性剤と非イオン性界面活性
剤の混合物（重量比１：１）により構成される。イオン
性界面活性剤はドデシルベンゼンスルホン酸のカルシウ
ム塩からなる。非イオン性界面活性剤は、８−１５モル
のエチレンオキシドを縮合させた、パルミチン酸又はオ
レイン酸の箸番奪エーテル／エステルによって構成され
る。
湿潤性粉末の調製 １０重量部の粉砕活性体に、８０重量部の不活性物質を
加える。この不活性物質は、６０重量部のカオリン、１
５重量部のケイソウ土および５重量部のコロイド状シリ
カによって構成されるものである。得られた混合物をボ
ールミル内で徹底的に（ｔｈｏｒｏｕｏｈｌｙ）均一化
し、攪拌を２時間続ける。
得られた生成物をブレードミル内の粉砕により、粒子サ
イズが４０ミクロンより小さくなるまで粉砕し、こうし
て水に分散するのに適した組成物を得る。
濃縮懸濁物の雪製 活性体を、界面活性剤を含有する塩基液体に分散させる
。さらに詳しくは４０重量部の、非常に微細な粉体の形
とした活性体、このような活性体はピンミルにおける粉
砕又はエアジェツトミルにおける微細化によって得られ
る、を、塩基液体とともにホモジナイザ内にて低速で混
合する。この塩基液体は、４５重量部の脱イオン水、５
重量部のエチレングリコール、および５重量部の界面活
性剤によって構成される。後者は、ドデシルベンゼンス
ルホン酸カルシウム塩であって、ポリオキシエチレンモ
ノステラレートが混合しているものである。
こうして得られるペーストは、ボールミルによ２７一

Claims (6)

    【特許請求の範囲】
  1. （１）次の一般式を有する化合物を５乃至９５重量％と
    ： ▲数式、化学式、表等があります▼ ［式中、Ｒは直鎖又は分枝の、炭素原子数１乃至６のア
    ルキル基： −フェニル基； −ハロゲン、アルキル（Ｃ＿１−Ｃ＿４）、オキシアル
    キル（Ｃ＿１−Ｃ＿４）、ハロゲノアルキル（Ｃ＿１−
    Ｃ＿４）およびニトロ基から選択された、１つの置換基
    又は相互に同一若しくは異なる複数の置換基を有するフ
    ェニル基； Ｒ＿１は、直鎖又は分枝の、炭素原子数１乃至１２のア
    ルキル基； −１又はそれ以上のハロゲン原子で置換された、炭素原
    子数１乃至１２の、直鎖又は分枝のアルキル基； −炭素原子数３乃至８のシクロアルキル基；−（メチレ
    ンオキシ）アルキル（Ｃ＿１−Ｃ＿５）基； −（メチレンオキシ）フェニル基； −ハロゲン、（Ｃ＿１−Ｃ＿４）アルキル、（Ｃ＿１−
    Ｃ＿４）ハロゲノアルキルの基から選択された、１又は
    それ以上の置換基を環中に有する（メチレンオキシ）フ
    ェニル基； −フェニル基； −ベンジル基； −ハロゲン原子、および（Ｃ＿１−Ｃ＿４）アルキル、
    （Ｃ＿１−Ｃ＿４）ハロゲノアルキル基、（Ｃ＿１−Ｃ
    ＿４）オキシアルキルおよびニトロ基から選択された、
    １つの置換基又は相互に同一若しくは異なる複数の置換
    基を有する、フェニル又はベンジル基： 又はＲ＿１は、次式で示されるもの： ▲数式、化学式、表等があります▼ 式中、Ｒ′は（Ｃ＿１−Ｃ＿２）アルキレン基、そして
    Ｒ″およびＲ″′は直鎖又は分枝の、炭素原子数１乃至
    ５のアルキル基；又は、Ｒ″およびＲ″′は、窒素原子
    と共に結合して、Ｏ、ＮおよびＳから選択される他のヘ
    テロ原子を含むことがある五又は六員の複素環］、 希釈剤、湿潤剤、分散剤および溶媒を包含する補助剤を
    １又はそれ以上と、 を含有する除草組成物。
  2. （２）Ｒがメチルであることを特徴とする特許請求の範
    囲第１項記載の組成物。
  3. （３）Ｒ＿１が、メチル、イソプロピル、イソブチル、
    シクロブチル、シクロヘキシル、フェニル、クロロフェ
    ニル、ジクロロフェニル、ブロモフェニル、フルオロフ
    ェニル、ｔ−ブチルフェニル又はトリフルオロメチルフ
    ェニルであることを特徴とする特許請求の範囲第１項記
    載の組成物。
  4. （４）特許請求の範囲第１項乃至第３項記載の組成物に
    おける除草化合物を、効果的な量、侵食された土壌に適
    用することを特徴とする、侵食植物の成長を制限するた
    めの方法。
  5. （５）土壌を、０．１乃至５ｋｇ／ヘクタールの除草化
    合物で処理することを特徴とする特許請求の範囲第４項
    記載の方法。
  6. （６）発生後に土壌を処理することを特徴とする特許請
    求の範囲第４項記載の方法。
JP60186755A 1984-08-29 1985-08-27 除草化合物を含む組成物およびその除草剤としての使用 Granted JPS6176405A (ja)

Applications Claiming Priority (2)

Application Number Priority Date Filing Date Title
IT22449/84A IT1196237B (it) 1984-08-29 1984-08-29 Composti eterociclici ad attivita' erbicida
IT22449A/84 1984-08-29

Publications (2)

Publication Number Publication Date
JPS6176405A true JPS6176405A (ja) 1986-04-18
JPS6335605B2 JPS6335605B2 (ja) 1988-07-15

Family

ID=11196439

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
JP60186755A Granted JPS6176405A (ja) 1984-08-29 1985-08-27 除草化合物を含む組成物およびその除草剤としての使用

Country Status (13)

Country Link
US (1) US4671818A (ja)
EP (1) EP0173657B1 (ja)
JP (1) JPS6176405A (ja)
AR (1) AR240382A1 (ja)
AT (1) ATE48838T1 (ja)
AU (1) AU573022B2 (ja)
BR (1) BR8504138A (ja)
CA (1) CA1252642A (ja)
DE (1) DE3574871D1 (ja)
ES (1) ES8604536A1 (ja)
IT (1) IT1196237B (ja)
PH (1) PH22083A (ja)
ZA (1) ZA856154B (ja)

Cited By (9)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP2013505901A (ja) * 2009-09-25 2013-02-21 バイエル・クロップサイエンス・アーゲー Ｎ−（１，２，５−オキサジアゾール−３−イル）ベンズアミド類および除草剤としてのそれの使用
JP2013536817A (ja) * 2010-09-01 2013-09-26 バイエル・インテレクチユアル・プロパテイー・ゲー・エム・ベー・ハー Ｎ−（テトラゾール−５−イル）アリールカルボキサミド類及びｎ−（トリアゾール−５−イル）アリールカルボキサミド類並びに除草剤としてのそれらの使用
JP2014508177A (ja) * 2011-03-15 2014-04-03 バイエル・インテレクチユアル・プロパテイー・ゲー・エム・ベー・ハー 除草剤薬害軽減剤組成物
JP2014509597A (ja) * 2011-03-15 2014-04-21 バイエル・インテレクチユアル・プロパテイー・ゲー・エム・ベー・ハー Ｎ−（１，２，５−オキサジアゾール−３−イル）ピリジンカルボキサミド類及び除草剤としてのそれらの使用
JP2014509596A (ja) * 2011-03-15 2014-04-21 バイエル・インテレクチユアル・プロパテイー・ゲー・エム・ベー・ハー Ｎ−（１，２，５−オキサジアゾール−３−イル）−、ｎ−（テトラゾール−５−イル）−およびｎ−（トリアゾール−５−イル）ビシクロアリールカルボキサミド類およびそれらの除草剤としての使用
JP2014511834A (ja) * 2011-03-25 2014-05-19 バイエル・インテレクチユアル・プロパテイー・ゲー・エム・ベー・ハー Ｈｐｐｄインヒビター除草剤に対して耐性であるトランスジェニック作物植物の領域において望まぬ植物を制御するためのｎ−（１，２，５−オキサジアゾール−３−イル）ベンズアミドの使用
JP2014521676A (ja) * 2011-08-03 2014-08-28 バイエル・インテレクチユアル・プロパテイー・ゲー・エム・ベー・ハー Ｎ−（テトラゾール−５−イル）アリールカルボキサミド類及びｎ−（トリアゾール−５−イル）アリールカルボキサミド類並びに除草剤としてのそれらの使用
JP2014532679A (ja) * 2011-11-03 2014-12-08 バイエル・インテレクチユアル・プロパテイー・ゲー・エム・ベー・ハー 除草活性を有するオキシム−エーテル−置換ベンゾイルアミド類
US9708314B2 (en) 2013-05-31 2017-07-18 Nissan Chemical Industries, Ltd. Heterocyclic amide compound

Families Citing this family (21)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
IT1176635B (it) * 1984-08-29 1987-08-18 Enichimica Secondaria Composti eterociclici ad attivita' erbicida
DE3501723A1 (de) * 1985-01-19 1986-07-24 Bayer Ag, 5090 Leverkusen Substituierte furazane
US8455657B2 (en) * 2010-12-28 2013-06-04 Bayer Cropscience Ag Process for the preparation of 3-alkylsulfinylbenzoyl derivatives
PT2688885T (pt) * 2011-03-22 2016-09-06 Bayer Ip Gmbh Amidas de ácido n-(1,3,4-oxadiazol-2-il)-arilcarboxílico e a utilização das mesmas como herbicidas
EP2589598A1 (de) * 2011-11-03 2013-05-08 Bayer CropScience AG 5-Phenylsubstituierte N-(Tetrazol-5-yl)- und N-(Triazol-5-yl)arylcarbonsäureamide und ihre Verwendung als Herbizide
EP2589293A1 (de) 2011-11-03 2013-05-08 Bayer CropScience AG Herbizid-Safener-Zusammensetzungen enthaltend N-(Tetrazol-5-yl)- und N-(Triazol-5-yl)arylcarbonsäureamide
KR20140098134A (ko) * 2011-11-14 2014-08-07 바스프 에스이 치환 1,2,5-옥사디아졸 화합물 및 제초제로서 이의 용도
EP2780339A1 (en) 2011-11-16 2014-09-24 Basf Se Substituted 1,2,5-oxadiazole compounds and their use as herbicides ii
US20140309115A1 (en) 2011-11-18 2014-10-16 Basf Se Substituted 1,2,5-oxadiazole compounds and their use as herbicides III
UA116532C2 (uk) * 2011-12-13 2018-04-10 Байєр Інтеллектуал Проперті Гмбх Аміди n-(1,2,5-оксадіазол-3-іл)-, n-(1,3,4-оксадіазол-2-іл)- або n-(тетразол-5-іл)арилкарбоксильної кислоти й застосування їх як гербіцидів
WO2014184058A1 (en) 2013-05-15 2014-11-20 Basf Se Substituted 1,2,5-oxadiazole compounds and their use as herbicides
WO2014184014A1 (en) 2013-05-15 2014-11-20 Basf Se N-(1,2,5-oxadiazol-3-yl)carboxamide compounds and their use as herbicides
WO2014184019A1 (en) 2013-05-15 2014-11-20 Basf Se N-(1,2,5-oxadiazol-3-yl)carboxamide compounds and their use as herbicides
WO2015052178A1 (en) 2013-10-10 2015-04-16 Basf Se 1,2,5-oxadiazole compounds and their use as herbicides
WO2015052152A1 (en) * 2013-10-10 2015-04-16 Basf Se Substituted 1,2,5-oxadiazole compounds and their use as herbicides
EP2907807A1 (en) 2014-02-18 2015-08-19 Basf Se Benzamide compounds and their use as herbicides
US11248234B2 (en) 2015-02-11 2022-02-15 Basf Se Herbicide-resistant hydroxyphenylpyruvate dioxygenases
US10779540B2 (en) 2015-12-17 2020-09-22 Basf Se Benzamide compounds and their use as herbicides
AU2018241490B2 (en) 2017-03-30 2022-07-21 Bayer Cropscience Aktiengesellschaft Substituted N-(-1,3,4-oxadiazole-2-yl)aryl carboxamides and the use thereof as herbicides
GB202010678D0 (en) * 2020-07-10 2020-08-26 Moa Tech Limited Herbicidal heterocyclic derivatives
CN113004207B (zh) * 2021-03-05 2023-10-17 中国医科大学 Plk4小分子抑制剂的化合物及其应用

Family Cites Families (5)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CH479606A (de) * 1967-02-07 1969-10-15 Geigy Ag J R Verfahren zur Herstellung von neuen Furazanderivaten
CH508650A (de) * 1968-02-06 1971-06-15 Ciba Geigy Ag Verfahren zur Herstellung von neuen Furazanderivaten
CH502365A (de) * 1968-02-06 1971-01-31 Ciba Geigy Ag Verfahren zur Herstellung von neuen Furazanderivaten
DE2332000A1 (de) * 1973-06-23 1975-01-16 Hoechst Ag Wachstumsregulatoren
IT1163183B (it) * 1983-03-29 1987-04-08 Anic Spa Composti eterociclici ad attivita' erbicida

Cited By (9)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP2013505901A (ja) * 2009-09-25 2013-02-21 バイエル・クロップサイエンス・アーゲー Ｎ−（１，２，５−オキサジアゾール−３−イル）ベンズアミド類および除草剤としてのそれの使用
JP2013536817A (ja) * 2010-09-01 2013-09-26 バイエル・インテレクチユアル・プロパテイー・ゲー・エム・ベー・ハー Ｎ−（テトラゾール−５−イル）アリールカルボキサミド類及びｎ−（トリアゾール−５−イル）アリールカルボキサミド類並びに除草剤としてのそれらの使用
JP2014508177A (ja) * 2011-03-15 2014-04-03 バイエル・インテレクチユアル・プロパテイー・ゲー・エム・ベー・ハー 除草剤薬害軽減剤組成物
JP2014509597A (ja) * 2011-03-15 2014-04-21 バイエル・インテレクチユアル・プロパテイー・ゲー・エム・ベー・ハー Ｎ−（１，２，５−オキサジアゾール−３−イル）ピリジンカルボキサミド類及び除草剤としてのそれらの使用
JP2014509596A (ja) * 2011-03-15 2014-04-21 バイエル・インテレクチユアル・プロパテイー・ゲー・エム・ベー・ハー Ｎ−（１，２，５−オキサジアゾール−３−イル）−、ｎ−（テトラゾール−５−イル）−およびｎ−（トリアゾール−５−イル）ビシクロアリールカルボキサミド類およびそれらの除草剤としての使用
JP2014511834A (ja) * 2011-03-25 2014-05-19 バイエル・インテレクチユアル・プロパテイー・ゲー・エム・ベー・ハー Ｈｐｐｄインヒビター除草剤に対して耐性であるトランスジェニック作物植物の領域において望まぬ植物を制御するためのｎ−（１，２，５−オキサジアゾール−３−イル）ベンズアミドの使用
JP2014521676A (ja) * 2011-08-03 2014-08-28 バイエル・インテレクチユアル・プロパテイー・ゲー・エム・ベー・ハー Ｎ−（テトラゾール−５−イル）アリールカルボキサミド類及びｎ−（トリアゾール−５−イル）アリールカルボキサミド類並びに除草剤としてのそれらの使用
JP2014532679A (ja) * 2011-11-03 2014-12-08 バイエル・インテレクチユアル・プロパテイー・ゲー・エム・ベー・ハー 除草活性を有するオキシム−エーテル−置換ベンゾイルアミド類
US9708314B2 (en) 2013-05-31 2017-07-18 Nissan Chemical Industries, Ltd. Heterocyclic amide compound

Also Published As

Publication number Publication date
ZA856154B (en) 1986-04-30
AU4617585A (en) 1986-03-06
ES8604536A1 (es) 1986-02-01
JPS6335605B2 (ja) 1988-07-15
BR8504138A (pt) 1986-06-17
CA1252642A (en) 1989-04-18
EP0173657A3 (en) 1987-01-07
IT8422449A0 (it) 1984-08-29
IT1196237B (it) 1988-11-16
DE3574871D1 (de) 1990-01-25
ATE48838T1 (de) 1990-01-15
PH22083A (en) 1988-05-20
US4671818A (en) 1987-06-09
EP0173657B1 (en) 1989-12-20
EP0173657A2 (en) 1986-03-05
ES546484A0 (es) 1986-02-01
AU573022B2 (en) 1988-05-26
AR240382A1 (es) 1990-04-30

Similar Documents

Publication Publication Date Title
JPS6176405A (ja) 除草化合物を含む組成物およびその除草剤としての使用
US5486610A (en) Pyrimidylbensulfonyl chloride compounds
JPS60146879A (ja) 置換テトラゾリノン、その製造法および除草剤
WO2010099279A1 (en) N-alkoxyamides of 6-(substituted phenyl)-4-aminopicolinates and 2-(substituted phenyl)-6-amino-4-pyrimidinecarboxylates and their use as selective herbicides for crops
JPS61126071A (ja) 農園芸用殺菌剤
JPS5846071A (ja) 置換フエニルスルホニルウレア誘導体、その中間体、それらの製法、及び除草剤
JPS63115861A (ja) α−イミノカルボン酸アニリドを含有する除草剤ならびに新規なα−イミノカルボン酸アニリドおよびその製造方法
CN105801513A (zh) 具有除草活性的n-取代烷基芳氧苯氧基丙酰胺类化合物及其制备与应用
JPS6036467A (ja) 置換フエニルスルホニルグアニジン誘導体、その中間体、それらの製法及び雑草防除剤
KR910006988B1 (ko) 2-알콕시아미노설포닐벤젠-설포닐우레아의 제조방법
JPS63152367A (ja) ３―パーフルオロアルキル―５―置換オキシイソオキサゾール誘導体およびそれを有効成分として含有する除草剤
CA1215553A (en) Weed-killing heterocyclic compounds
JPS6127905A (ja) 除草剤
JP3193168B2 (ja) チエニル−アゾリル−オキシアセトアミド誘導体、その製造方法及び該誘導体を有効成分とする除草剤
EP0177457B1 (en) Compositons containing heterocyclic compounds and their use as herbicides
EP0030789A2 (en) Arylthioureido pyridinecarbamino compounds, a process for their preparation and their use as plant growth regulants
EP0122130B1 (en) Herbicidal tetrahydrobenzothiazole derivatives
JPH1025213A (ja) スルホンアミド誘導体とプレチラクロールを含有する除草性組成物
JPS61172863A (ja) 光学的に活性なフエノキシプロピオン酸誘導体類
JPH1017419A (ja) スルホンアミド誘導体とピラゾール誘導体を含有する除草性組成物
JPH10291907A (ja) 除草剤組成物
JPS61145105A (ja) 除草剤組成物
JPH0427225B2 (ja)
JPS6339864A (ja) 置換フエニルスルホニルウレア誘導体及び除草剤
JPH05163254A (ja) トリアゾール誘導体および除草剤