JPS60146879A - 置換テトラゾリノン、その製造法および除草剤 - Google Patents
置換テトラゾリノン、その製造法および除草剤Info
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- JPS60146879A JPS60146879A JP59259039A JP25903984A JPS60146879A JP S60146879 A JPS60146879 A JP S60146879A JP 59259039 A JP59259039 A JP 59259039A JP 25903984 A JP25903984 A JP 25903984A JP S60146879 A JPS60146879 A JP S60146879A
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- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D257/00—Heterocyclic compounds containing rings having four nitrogen atoms as the only ring hetero atoms
- C07D257/02—Heterocyclic compounds containing rings having four nitrogen atoms as the only ring hetero atoms not condensed with other rings
- C07D257/04—Five-membered rings
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- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N47/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid
- A01N47/08—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid the carbon atom having one or more single bonds to nitrogen atoms
- A01N47/28—Ureas or thioureas containing the groups >N—CO—N< or >N—CS—N<
- A01N47/38—Ureas or thioureas containing the groups >N—CO—N< or >N—CS—N< containing the group >N—CO—N< where at least one nitrogen atom is part of a heterocyclic ring; Thio analogues thereof
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
発明の分野
本発明は新規な置換ナト２シリノン化合物に関する。、
さらに詳しくは本発明は、出芽前及び出芽後除草剤とし
て有用な新規な置換テトラゾリノン化合物に関する。
さらに詳しくは本発明は、出芽前及び出芽後除草剤とし
て有用な新規な置換テトラゾリノン化合物に関する。
先行技術の背景
置換テトラゾリノンの合成は当業界において公知である
□ ＨＯｒＷ１’ｉ；Ｚら、ＪＡＯ８、第８１巻、６０
７６頁（１９５９年）、及びＴｓｕｇｅら、Ｊ、 Ｏｒ
ｇ。
□ ＨＯｒＷ１’ｉ；Ｚら、ＪＡＯ８、第８１巻、６０
７６頁（１９５９年）、及びＴｓｕｇｅら、Ｊ、 Ｏｒ
ｇ。
Ｏｈｅｍ＋第４５巻、５１３０頁（１９８０年）にはテ
トラゾリノン類の合成方法が記載されている。
トラゾリノン類の合成方法が記載されている。
これらには合成された置換テトラゾリノンの有用性につ
いて開示はない。
いて開示はない。
出芽前及び出芽後の有効な除草剤が要望されていること
は強調する必要のないことである。雑草による競合は農
作物の葉、果実及び種子の生産を阻害するため、雑草や
好ましくない植物の防除は経済上重要である。雑草の存
在は収穫効率や収穫した作物の品質を低下させる。雑草
の防除は、と大豆（Ｇｌｙｃｉｎｅ ｍａｘ （Ｌ、）
Ｍｅｒｒ、 ）などの農作物や園芸作物の最大生産量
を得るのに必須である。
は強調する必要のないことである。雑草による競合は農
作物の葉、果実及び種子の生産を阻害するため、雑草や
好ましくない植物の防除は経済上重要である。雑草の存
在は収穫効率や収穫した作物の品質を低下させる。雑草
の防除は、と大豆（Ｇｌｙｃｉｎｅ ｍａｘ （Ｌ、）
Ｍｅｒｒ、 ）などの農作物や園芸作物の最大生産量
を得るのに必須である。
非農作地の雑草は火災の危険があり、砂や雪の好ことは
非常に有益である。
非常に有益である。
発明の要約
新規な置換テトラゾリノンは、意外なことに優れ１出芽
前及び出芽後除草能を有していることが分った。
前及び出芽後除草能を有していることが分った。
本発明は下記の式の化合物を開示する：１
Ｎ＝Ｎ
（式中、Ｒは０ｌ−０１２アルキルｓ Ｃ２−０１３ア
ルコキシアルキル、０９−０９アラルキル、Ｃ，−Ｃ，
シクロアルキル、フェニル、ナフチル、置換フェニル（
置換基はＩＰ、 ＣＬ、 Ｂｒ、工、０１−０４アルキ
ル、０１−０４アルコキシ、メチレンジオキシ、ＮＲ３
Ｒ４、ただ−Ｒ３とＲ４は同じであるか又は異なってお
シ、水素又はａｌ−Ｃ，アルキル、Ｃ２−０５アルコキ
シカルボニル、カルボキシ、フェノキシ、ＮＯ２，シア
ノ、トリハロメチル又はトリフ１０メトキシ（］・ロバ
Ｆ１Ｃ１、又はＢｒである）である）、又は置換ペンシ
ル（ｆ−換基はＦ％ＣＬ、Ｂｒ、工、ｃｌ−ａ４アルキ
ル、Ｃ□−０４アルコキシ、メチレンツオキシｓ Ｃ２
””５アルコキシカルボニル、フェノキシ５ＮＯ２，、
シアノ、トリハロメチル又はトリハロメトキシ（ハロは
ＦｌＣＬｌ又はＢｒである））、Ｒ１とＲ２は同じであ
るか又は異なっており、Ｃ０−０６アルキルｓ Ｃ３−
Ｃ６アルケニル、Ｃ５−０６シクロアルキル、又ＪｄＲ
’トＲ２は一緒になってＣ，−ａ８アルキレン又はＯ，
−０８オキシジアルキレンである）０ さらに本発明は、担体と本発明の化合物より成る組成物
を供する。
ルコキシアルキル、０９−０９アラルキル、Ｃ，−Ｃ，
シクロアルキル、フェニル、ナフチル、置換フェニル（
置換基はＩＰ、 ＣＬ、 Ｂｒ、工、０１−０４アルキ
ル、０１−０４アルコキシ、メチレンジオキシ、ＮＲ３
Ｒ４、ただ−Ｒ３とＲ４は同じであるか又は異なってお
シ、水素又はａｌ−Ｃ，アルキル、Ｃ２−０５アルコキ
シカルボニル、カルボキシ、フェノキシ、ＮＯ２，シア
ノ、トリハロメチル又はトリフ１０メトキシ（］・ロバ
Ｆ１Ｃ１、又はＢｒである）である）、又は置換ペンシ
ル（ｆ−換基はＦ％ＣＬ、Ｂｒ、工、ｃｌ−ａ４アルキ
ル、Ｃ□−０４アルコキシ、メチレンツオキシｓ Ｃ２
””５アルコキシカルボニル、フェノキシ５ＮＯ２，、
シアノ、トリハロメチル又はトリハロメトキシ（ハロは
ＦｌＣＬｌ又はＢｒである））、Ｒ１とＲ２は同じであ
るか又は異なっており、Ｃ０−０６アルキルｓ Ｃ３−
Ｃ６アルケニル、Ｃ５−０６シクロアルキル、又ＪｄＲ
’トＲ２は一緒になってＣ，−ａ８アルキレン又はＯ，
−０８オキシジアルキレンである）０ さらに本発明は、担体と本発明の化合物より成る組成物
を供する。
さらに本発明は、本発明の組成物を用いて雑草や好まし
くない植物を防除する方法合併する。
くない植物を防除する方法合併する。
詳細な説明
本発明は下記の構造式合宿する化合物に関する：１１
Ｎ＝Ｎ
（式中、ＲはＣ０−０□２アルキル、Ｃ２−ａｌ。アル
コキシアルキルＳ Ｃ？”−ＣＧ＋アラルキル、フェニ
ル、ナフチル、置換フェニル（置換基は？、（Ｊ、Ｂｒ
、Ｉ、Ｃ１−ａ、アルキルｂ Ｃ１−０４アルコキシ、
メチレンジオキシ、 ＮＲ３Ｒ４、ただしＲ３とＲ４は
同じであるか又は異なっておシ、水素又はＣ□−０６ア
ルキル、Ｃ２−０５アルコキシカルボニル、カルボキシ
、フェノキシ５ＮＯ２、シアノ、トリハロメチル又はト
リハロメトキシ（ハロはＦ％ＣＬ、又はＢｒである）で
ある）又は置換ペンシル（置換基はＦ、（Ｊ、Ｂｒ、工
、 ａ□−ａ、アルキルＳ ａｌ−Ｃ４アルコキシ、メ
チレンジオキシ、Ｃ２”−０５アルコキシカルボニル。
コキシアルキルＳ Ｃ？”−ＣＧ＋アラルキル、フェニ
ル、ナフチル、置換フェニル（置換基は？、（Ｊ、Ｂｒ
、Ｉ、Ｃ１−ａ、アルキルｂ Ｃ１−０４アルコキシ、
メチレンジオキシ、 ＮＲ３Ｒ４、ただしＲ３とＲ４は
同じであるか又は異なっておシ、水素又はＣ□−０６ア
ルキル、Ｃ２−０５アルコキシカルボニル、カルボキシ
、フェノキシ５ＮＯ２、シアノ、トリハロメチル又はト
リハロメトキシ（ハロはＦ％ＣＬ、又はＢｒである）で
ある）又は置換ペンシル（置換基はＦ、（Ｊ、Ｂｒ、工
、 ａ□−ａ、アルキルＳ ａｌ−Ｃ４アルコキシ、メ
チレンジオキシ、Ｃ２”−０５アルコキシカルボニル。
フェノキシ、Ｎｏ２、シアノ、トリハロメチル又ハトリ
ハロメトキシ（ハロは？、（Ｊ、又はＢｒである））で
り、Ｍｓ Ｒ”とＲ２は同じであるか又は異なっており
、Ｃ１−０６アルキルｓ ０Ｑ−Ｃ６アルケニル、Ｃ３
−Ｃ６シクロアルキル、又はＲ１とＲ２は一緒になって
０４−０８アルキレン又は０．−０８オキシジアルキレ
ンである）０ さらに好ましくは、本発明は、Ｒがフェニル又キシであ
る）であり Ｒ１と′Ｒ２が同じであり、０１−０．ア
ルキル、又は−緒になってテトラメチレンである、上記
構造式を有する化合物に関する。
ハロメトキシ（ハロは？、（Ｊ、又はＢｒである））で
り、Ｍｓ Ｒ”とＲ２は同じであるか又は異なっており
、Ｃ１−０６アルキルｓ ０Ｑ−Ｃ６アルケニル、Ｃ３
−Ｃ６シクロアルキル、又はＲ１とＲ２は一緒になって
０４−０８アルキレン又は０．−０８オキシジアルキレ
ンである）０ さらに好ましくは、本発明は、Ｒがフェニル又キシであ
る）であり Ｒ１と′Ｒ２が同じであり、０１−０．ア
ルキル、又は−緒になってテトラメチレンである、上記
構造式を有する化合物に関する。
本発明の化合物は、式
（式中、Ｍは水素、又はＬｉ、Ｎａ又はＫなどのアルカ
リ金属である）を有するテトラゾリノン化合物を、式１
００ＮＲ’Ｒ２（式中、又は塩素又は臭素であ！＞ｓｘ
”とＲ２は上記したものと同じ意味である）を有するハ
ロゲン化カルバモイルと反応させることによシ製造する
。Ｍが水素の場合は、反応をピリジン、三級アミン（た
とえばトリエチルアミン）々どの適当な酸受容体の存在
下で実施することが好ましい。このテトラゾリノン化合
物は、上記のＨｏｒｗｉｔｚら及びＴｓｕｇｅらの文献
に記載の方法により合成されるＯＸ／Ｍ（上記反応物質
の例示として）の邑量比は０．７５／１−２７１、好ま
しくは０．９／１−１．５／１まで変動する。Ｍ型テト
ラゾリノンは塩基に可溶性なので、生成物の精製には過
剰のＭが有用である。反応温度は４０℃から使用する溶
媒の沸点まで変動し、普通還流条件下で反応を行なう。
リ金属である）を有するテトラゾリノン化合物を、式１
００ＮＲ’Ｒ２（式中、又は塩素又は臭素であ！＞ｓｘ
”とＲ２は上記したものと同じ意味である）を有するハ
ロゲン化カルバモイルと反応させることによシ製造する
。Ｍが水素の場合は、反応をピリジン、三級アミン（た
とえばトリエチルアミン）々どの適当な酸受容体の存在
下で実施することが好ましい。このテトラゾリノン化合
物は、上記のＨｏｒｗｉｔｚら及びＴｓｕｇｅらの文献
に記載の方法により合成されるＯＸ／Ｍ（上記反応物質
の例示として）の邑量比は０．７５／１−２７１、好ま
しくは０．９／１−１．５／１まで変動する。Ｍ型テト
ラゾリノンは塩基に可溶性なので、生成物の精製には過
剰のＭが有用である。反応温度は４０℃から使用する溶
媒の沸点まで変動し、普通還流条件下で反応を行なう。
適切な溶媒とは、アセトン、アセトニトリル、トルエン
、クロロホルムナトノヨウに、反応物質に対し不活性の
物質である。この反応時間は０．１−４８時間又はそれ
以上の時間の範囲である。普通反応は１−２４時間で完
了する。
、クロロホルムナトノヨウに、反応物質に対し不活性の
物質である。この反応時間は０．１−４８時間又はそれ
以上の時間の範囲である。普通反応は１−２４時間で完
了する。
本発明は又、本発明の置換テトラゾリノン化合物とその
担体より成る組成物に関する。本発明の好適な態様に使
用される担体は、微粒又は粒状の無機又は有機物質（７
’ｃとえはアタパルジャイトクレイ、砂、蛭石、トウモ
ロコシの穂軸（ｇｒｏｕｎｄｃｏｒｎ ｃｏｂｓ ）
、活性炭など）である。本発明の化合物はこの微粒又は
・粒状物質に浸みこませることができる。
担体より成る組成物に関する。本発明の好適な態様に使
用される担体は、微粒又は粒状の無機又は有機物質（７
’ｃとえはアタパルジャイトクレイ、砂、蛭石、トウモ
ロコシの穂軸（ｇｒｏｕｎｄｃｏｒｎ ｃｏｂｓ ）
、活性炭など）である。本発明の化合物はこの微粒又は
・粒状物質に浸みこませることができる。
担体も又不活性の粉末でよい。好ましくはこの不活性の
粉末は無機ケイ酸塩（たとえば雲母、タルク、葉ろう石
、そして粘土）のひとつである。
粉末は無機ケイ酸塩（たとえば雲母、タルク、葉ろう石
、そして粘土）のひとつである。
この場合本組成物は、本発明の化合物をすシつぶして微
粒にし、これを無機の粉末と混合し、ここに界面活性分
散剤を添加して作る。
粒にし、これを無機の粉末と混合し、ここに界面活性分
散剤を添加して作る。
第３の担体は上記不活性粉末と水を組合わせたものであ
る。この担体は、水に分散させた水利剤を用いる。
る。この担体は、水に分散させた水利剤を用いる。
さらに別の担体は溶媒と水である。この実施態様では、
本発明の化合物を溶媒（たとえばベンゼン、トルエン又
は他の脂肪族又は芳香族炭化水素）に溶解させる。界面
活性及び／又は分散剤を添加して乳化濃縮液を作る。次
にこの乳化濃縮液を水に分散させる。本組成物ではアセ
トン、ジメチルスルホキシド又は他の水溶性溶媒を用い
る共溶媒糸によって水溶性を増加させ得る。
本発明の化合物を溶媒（たとえばベンゼン、トルエン又
は他の脂肪族又は芳香族炭化水素）に溶解させる。界面
活性及び／又は分散剤を添加して乳化濃縮液を作る。次
にこの乳化濃縮液を水に分散させる。本組成物ではアセ
トン、ジメチルスルホキシド又は他の水溶性溶媒を用い
る共溶媒糸によって水溶性を増加させ得る。
本発明の組成物の使用に好適な界面活性剤は当業者には
公知である。さらに本発明の組成物に適切な界面活性剤
は、ＭｃＣｕｔｃｈｅｏｎ’ｓ Ｄｅｔｅｒｇｅｎｔａ
ａｎｄ Ｅｍｕｌｓｉｆｉｅｒｓ＋ １９７０年、 Ａ
１１ｕｒｅｄＰｕｂ １１８ ｈ １ｎ ｇ ＯＯｒｐ
、＋ Ｒ１ｄ ｇｅＷｏ Ｏｄ ＋ Ｎ 、Ｊ 、：
米国特許明細曹第２．６１４，９１６号、第２−４欄；
及び米国特許明細書簡２，５４７，７２７号、第６及び
第４欄に記載されている。
公知である。さらに本発明の組成物に適切な界面活性剤
は、ＭｃＣｕｔｃｈｅｏｎ’ｓ Ｄｅｔｅｒｇｅｎｔａ
ａｎｄ Ｅｍｕｌｓｉｆｉｅｒｓ＋ １９７０年、 Ａ
１１ｕｒｅｄＰｕｂ １１８ ｈ １ｎ ｇ ＯＯｒｐ
、＋ Ｒ１ｄ ｇｅＷｏ Ｏｄ ＋ Ｎ 、Ｊ 、：
米国特許明細曹第２．６１４，９１６号、第２−４欄；
及び米国特許明細書簡２，５４７，７２７号、第６及び
第４欄に記載されている。
本発明はさらに、除草学的に有効量の本発明の組成物を
適用することによｐ、出芽前及び出芽後の雑草を防除す
る方法に関する。
適用することによｐ、出芽前及び出芽後の雑草を防除す
る方法に関する。
組成物が本発明の化合物を浸みこませた顆粒よｐ成る場
合は、雑草を防除するには土壌に広げて適用する。同様
に水利剤も適用される。水利剤を水に分散させる場合は
、分散液を雑草又は好ましくない植物、又は±ｌ１ＩＸ
面に噴霧させることにより、本組成物で雑草全防除する
。
合は、雑草を防除するには土壌に広げて適用する。同様
に水利剤も適用される。水利剤を水に分散させる場合は
、分散液を雑草又は好ましくない植物、又は±ｌ１ＩＸ
面に噴霧させることにより、本組成物で雑草全防除する
。
本発明の組成物中の本発明の化合物の濃度は、たとえは
１−９５％まで広く変動する。土壌又は葉に適用される
分散液中の活性化合物の濃度は、はとんどの場合０．０
０２％−７５チである。
１−９５％まで広く変動する。土壌又は葉に適用される
分散液中の活性化合物の濃度は、はとんどの場合０．０
０２％−７５チである。
出芽前の除草剤とし使用するために１本発明の化合物は
雑草や作物の種子を含有する土壌に、しばしば１ニーカ
ー当だｊ９０．０５−２５ポンド（０，□０５６−２８
ｋｌ？／ヘクタール）の比率で適用するか、あるいは土
壌の表面に、又は土壌の表面から６インチ（２，５−７
，５ｃｍ）までのところに導入させる。出芽後除草剤と
しては、本化合物は一般的には１ニーカー当だ、Ｃ０，
０５−２５ポンド（０，０５６−２ａｋｇ、’へクター
ル）の比率で雑草の葉に適用する。この化合物は単独で
又は２つ又はそれ以上の化合物の混合物として用いるこ
ともできる。
雑草や作物の種子を含有する土壌に、しばしば１ニーカ
ー当だｊ９０．０５−２５ポンド（０，□０５６−２８
ｋｌ？／ヘクタール）の比率で適用するか、あるいは土
壌の表面に、又は土壌の表面から６インチ（２，５−７
，５ｃｍ）までのところに導入させる。出芽後除草剤と
しては、本化合物は一般的には１ニーカー当だ、Ｃ０，
０５−２５ポンド（０，０５６−２ａｋｇ、’へクター
ル）の比率で雑草の葉に適用する。この化合物は単独で
又は２つ又はそれ以上の化合物の混合物として用いるこ
ともできる。
ある特定の場合の最適な適用比は、土壌の型、土壌の一
１土壌の有機物含量、処理前及び処理後の降雨量と強さ
、空気及び土壌の温度、光の強度及び１日の中の光の持
続時間などの要因に依存する。これらの貿因の全ては、
ある雑草の防除用の化合物の除草効率に影響を与える。
１土壌の有機物含量、処理前及び処理後の降雨量と強さ
、空気及び土壌の温度、光の強度及び１日の中の光の持
続時間などの要因に依存する。これらの貿因の全ては、
ある雑草の防除用の化合物の除草効率に影響を与える。
除草剤としての使用は、工業地域における植物の防除又
は作物畑での雑草の選択的防除があゐ。
は作物畑での雑草の選択的防除があゐ。
以下の例により本発明を説明する。これらは本発明の例
示のためであり、本発明を限定するものではない。
示のためであり、本発明を限定するものではない。
実施例１
塩化アルミニウム（１５，０ｇ、０．１１モル）を少量
ずつ、攪拌し々から７５ｍ／のテトラヒドロフラン（Ｔ
ＨＦ、過酸化物が存在しないことは試験により確認しで
ある）に加えた。この間溶液の温度は６０℃以下に維持
した。冷却器と温度計の付い、た別のフラスコに、２−
エトキシフェニルイソシアネート（１６，２ｇ、０．１
モル）、ｓｏｍｚ’ｒａｙ。
ずつ、攪拌し々から７５ｍ／のテトラヒドロフラン（Ｔ
ＨＦ、過酸化物が存在しないことは試験により確認しで
ある）に加えた。この間溶液の温度は６０℃以下に維持
した。冷却器と温度計の付い、た別のフラスコに、２−
エトキシフェニルイソシアネート（１６，２ｇ、０．１
モル）、ｓｏｍｚ’ｒａｙ。
そして１９．５１９ （０，３モル）のアシ化ナトリウ
ム全混合した。このフラスコに塩化アルミニウム溶液を
加え、混合液を７０°−８０℃で１６時間還流させる。
ム全混合した。このフラスコに塩化アルミニウム溶液を
加え、混合液を７０°−８０℃で１６時間還流させる。
混合液を室温まで冷却し、この混合液を撹拌していると
ころに１（Ｊｙｒｌの濃塩酸と１０ｍ／の水を一度に加
えた。この混合液を少し加熱し、その表面に窒素をかけ
て反応しなかったアシ化水素を除いた。混合液を２０分
間攪拌し、濾過した。
ころに１（Ｊｙｒｌの濃塩酸と１０ｍ／の水を一度に加
えた。この混合液を少し加熱し、その表面に窒素をかけ
て反応しなかったアシ化水素を除いた。混合液を２０分
間攪拌し、濾過した。
塩ｋ ５０ Ｘ１１／ずつのＴＨＦで２回洗った。ＴＨ
Ｆ層を合わせ、減圧下に濃縮後、生成物を結晶化させた
。
Ｆ層を合わせ、減圧下に濃縮後、生成物を結晶化させた
。
エタノールから再結晶化させた後、１０．０ｇ（５（１
）＋７）白色結晶（融点１１５−１１６°Ｇ）が得られ
た。赤外吸収（工Ｒ）スペクトルと核磁気共鳴（ＮＭＲ
）スペクトルにより構造を確認した。
）＋７）白色結晶（融点１１５−１１６°Ｇ）が得られ
た。赤外吸収（工Ｒ）スペクトルと核磁気共鳴（ＮＭＲ
）スペクトルにより構造を確認した。
次ニこの化合物を塩化Ｎ、Ｎ−ジメチルカルバミルと反
応させ、表Ｉの化合物第２０番を得た。
応させ、表Ｉの化合物第２０番を得た。
実施例２
炭酸カリウム（６，６ｆｌ、０．０４８モル）、アセト
ニ） ’）ル５０ｍ！、 オヨび４．４１ＣＤ、０２モ
ル）の１−（２，５−シーメトキシフェニル）−５（４
Ｈ）−テトラゾリノンを合わせ、８５℃で１５分間還流
させた。この混合液を室温まで冷却シ、 ３．２ Ｎ
（０，３モル）の塩化ジメチルヵルバミルを一度で加え
た。混合液を８０−８５℃で１時間還流し、冷却した後
濾過して塩を除去した。減圧下で溶媒を除去した後、生
成物を結晶化させた。
ニ） ’）ル５０ｍ！、 オヨび４．４１ＣＤ、０２モ
ル）の１−（２，５−シーメトキシフェニル）−５（４
Ｈ）−テトラゾリノンを合わせ、８５℃で１５分間還流
させた。この混合液を室温まで冷却シ、 ３．２ Ｎ
（０，３モル）の塩化ジメチルヵルバミルを一度で加え
た。混合液を８０−８５℃で１時間還流し、冷却した後
濾過して塩を除去した。減圧下で溶媒を除去した後、生
成物を結晶化させた。
生成物をエタノールから再結晶させ、４．０ＩＩ（収率
６９％）の白色結晶（融点１２５−６℃）を得たＯ 構造を工ＲスペクトルとＮ’ＭＲスペクトルによシ確認
した。
６９％）の白色結晶（融点１２５−６℃）を得たＯ 構造を工ＲスペクトルとＮ’ＭＲスペクトルによシ確認
した。
実施例３
番）の製造
１−フェニル−５（４Ｈ）−テトラソリノン（４，８ｇ
、０．０６モル）、 ５．４ ｇ（０，０４モル）の炭
酸カリウムそして５０１Ｉｊのアセトニトリルを合わせ
、８０℃で１０分間還流させた。混合液を室温まで冷却
し、５．４９（０，０４モル）の塩化ジエチルカルバミ
ルを１度で加えた。反応混合液を８０−９０℃で１６時
間還流し、冷却した後濾過して塩を除去した。濾液’ｔ
７５ ｙｔｒｌのＨ２Ｏ中に注ぎ、白い沈澱物を得た
。生成物ｔ２５１Ｒ１のエタノールと５１のヘキサンか
ら再結晶させ、４．５．ｉ？（収率５７チ）の白色結晶
（融点６６−８℃）を得た。
、０．０６モル）、 ５．４ ｇ（０，０４モル）の炭
酸カリウムそして５０１Ｉｊのアセトニトリルを合わせ
、８０℃で１０分間還流させた。混合液を室温まで冷却
し、５．４９（０，０４モル）の塩化ジエチルカルバミ
ルを１度で加えた。反応混合液を８０−９０℃で１６時
間還流し、冷却した後濾過して塩を除去した。濾液’ｔ
７５ ｙｔｒｌのＨ２Ｏ中に注ぎ、白い沈澱物を得た
。生成物ｔ２５１Ｒ１のエタノールと５１のヘキサンか
ら再結晶させ、４．５．ｉ？（収率５７チ）の白色結晶
（融点６６−８℃）を得た。
構造は工ＲスペクトルとＮＭＲスペクトルによシ確認し
た。
た。
基本的に上記した様に、本発明の一連の化合物（表■に
要約）を製造した。
要約）を製造した。
ローへ（イ）寸０唖ぺ旨＝８昌吊邊工
ｒ Ｙ−ｒ ｒ ｒ ｒ ｒ ｒ
基本的に上記した方法に従い、本発明の範囲内の化合物
をさらに製造した。これらの化合物（化合物第２５番−
第４６番）を表■に定義しである。
をさらに製造した。これらの化合物（化合物第２５番−
第４６番）を表■に定義しである。
表■
化合物
番号 ＲＲＩ Ｒ２
２５０Ｈ３ｃｌ（、、ｃＩ（。
２６ ｎ−ａ６Ｈ１３０４Ｈ９０６Ｈ１３２７０６Ｈ！
１−０（ＯＨ，り２ ０２Ｈ５ｃ２Ｈ５２８４−０Ｈ３
−０，Ｈ，−０Ｈ２” ２９ ２−Ｆ−０６Ｈ，−０Ｈ２０，Ｈ，’３０ ４−
ａｌ−ａ６Ｈ，−ａＨ２０Ｈ２０Ｈ：０Ｈ２ａＨ２ｃＨ
＝ｏＨ２３１０Ｈ３００Ｈ２０Ｈ３０Ｈ３ ３２Ｃ，、Ｈ２５０ＣＨ２０２Ｈ，０２Ｈ。
１−０（ＯＨ，り２ ０２Ｈ５ｃ２Ｈ５２８４−０Ｈ３
−０，Ｈ，−０Ｈ２” ２９ ２−Ｆ−０６Ｈ，−０Ｈ２０，Ｈ，’３０ ４−
ａｌ−ａ６Ｈ，−ａＨ２０Ｈ２０Ｈ：０Ｈ２ａＨ２ｃＨ
＝ｏＨ２３１０Ｈ３００Ｈ２０Ｈ３０Ｈ３ ３２Ｃ，、Ｈ２５０ＣＨ２０２Ｈ，０２Ｈ。
３３ ２−Ｂｒ−ａ６ｎ４−ｃｎ２ ０１２Ｈ２５０Ｈ
３３４４−０，Ｈｏ−０，Ｈ，−ＣＨ２０２Ｈ５０２Ｈ
。
３３４４−０，Ｈｏ−０，Ｈ，−ＣＨ２０２Ｈ５０２Ｈ
。
３５ ３−ａｎ３ｏ−ｃ６ａ、−ａｎ２０Ｈ３０Ｈ３３
６４−０６Ｈ５０−０，Ｈ，−０Ｈ２０２Ｈ１，０２Ｈ
５３７５，４−（ＯＨ２０２）０６Ｈ３ＣＨ２”Ｈ３０
Ｈｓ３８ ２．３−（ＯＨ２０□）ＯｅＨｓ “４０
（０１３Ｃｏ）０６Ｈ，ｉ−０，Ｈ７ｉ−Ｃ！３Ｈ。
６４−０６Ｈ５０−０，Ｈ，−０Ｈ２０２Ｈ１，０２Ｈ
５３７５，４−（ＯＨ２０２）０６Ｈ３ＣＨ２”Ｈ３０
Ｈｓ３８ ２．３−（ＯＨ２０□）ＯｅＨｓ “４０
（０１３Ｃｏ）０６Ｈ，ｉ−０，Ｈ７ｉ−Ｃ！３Ｈ。
４１ ３−ＧＦ３−０６Ｈ，−０Ｈ２ｃ）１．０Ｈ３４
２３−Ｎｏ２−０．Ｈ４ ４３３−ａＮ−ａ、ａ４−（ＯＨ２）６−４４ ２−（
ＯＨ３）２Ｎ−０６Ｈ４０５Ｈ９０Ｈ３４５２−（００
０Ｈ）−０６Ｈ４０２Ｈ５ａ２）１５４６ ０６Ｈ１１
０３Ｈ７０３Ｈ７ 実施例４ 前記した本発明の置換テトラゾリノンの出芽前除草剤と
しての有効性を示すために、６００■の化合物ｋ １０
ｍｌのアセトンに溶かし、ここに３０ダの乳化剤（エ
ト苓シル化ソルビタンモノラウレート）ｔ−加えた。こ
の溶液を蒸留水で１００ｍ／に稀釈した。この３０００
ｐＩｍ溶液１７）１０１１１／ｌ−蒸留水で２５０ｐＩ
ｍに稀釈した。２５０ｐｐ溶液の４６ ” ｔｓ４フイ
ンチ（１１，２５Ｃｍ ）のプラスチック製の鉢中の土
壌の表面に注ぐことによシ、化合物を１０ボンド／ニー
カー（１１，２ｋｇ／ヘクタール）の速度で適用した。
２３−Ｎｏ２−０．Ｈ４ ４３３−ａＮ−ａ、ａ４−（ＯＨ２）６−４４ ２−（
ＯＨ３）２Ｎ−０６Ｈ４０５Ｈ９０Ｈ３４５２−（００
０Ｈ）−０６Ｈ４０２Ｈ５ａ２）１５４６ ０６Ｈ１１
０３Ｈ７０３Ｈ７ 実施例４ 前記した本発明の置換テトラゾリノンの出芽前除草剤と
しての有効性を示すために、６００■の化合物ｋ １０
ｍｌのアセトンに溶かし、ここに３０ダの乳化剤（エ
ト苓シル化ソルビタンモノラウレート）ｔ−加えた。こ
の溶液を蒸留水で１００ｍ／に稀釈した。この３０００
ｐＩｍ溶液１７）１０１１１／ｌ−蒸留水で２５０ｐＩ
ｍに稀釈した。２５０ｐｐ溶液の４６ ” ｔｓ４フイ
ンチ（１１，２５Ｃｍ ）のプラスチック製の鉢中の土
壌の表面に注ぐことによシ、化合物を１０ボンド／ニー
カー（１１，２ｋｇ／ヘクタール）の速度で適用した。
この鉢の中には以下の雑草を植えておいｆｃ＝ベルベッ
トの葉（Ａｂｕｔｉｌｏｎ ｔｈｅｏｐｈｒａｓ−ｔｉ
ｍｅｄｉｃ ） （ＶＬ） 、シロバナヨウシュテヨウ
センアサガオ（Ｄａｔｕｒａ ｓｔｒａｎｉｕｍ Ｌ、
） （ＪＷ） 、 ？ ／ｌ／バアサガオ（工ｐｏｍ
ｅａ ｐｕｒｐｕｒｅａ Ｌ、 Ｒｏｔｈ ） （ＴＭ
） 。
トの葉（Ａｂｕｔｉｌｏｎ ｔｈｅｏｐｈｒａｓ−ｔｉ
ｍｅｄｉｃ ） （ＶＬ） 、シロバナヨウシュテヨウ
センアサガオ（Ｄａｔｕｒａ ｓｔｒａｎｉｕｍ Ｌ、
） （ＪＷ） 、 ？ ／ｌ／バアサガオ（工ｐｏｍ
ｅａ ｐｕｒｐｕｒｅａ Ｌ、 Ｒｏｔｈ ） （ＴＭ
） 。
キビ（Ｐａｎ１ｗｍ 旦１１！Ｌ、 ） （ＢＧ） 、
ｘノコログサ（８ｅｔｅｒｉａ ｖｉｒｉｄｉｓ （
Ｌ、）＋ Ｂｅａｕｖ、 ） （ＧＦ）、処理し逐いも
のに対する雑草の防除率を処理２週間後に測定した。衣
■、に、前記の方法で製剤化した化合物で得られた結果
を示す。このデータは本郷明の化合物の優れた除草活性
を明白に示している。
ｘノコログサ（８ｅｔｅｒｉａ ｖｉｒｉｄｉｓ （
Ｌ、）＋ Ｂｅａｕｖ、 ） （ＧＦ）、処理し逐いも
のに対する雑草の防除率を処理２週間後に測定した。衣
■、に、前記の方法で製剤化した化合物で得られた結果
を示す。このデータは本郷明の化合物の優れた除草活性
を明白に示している。
００００ロＯロ００ Ｃ）口Ｌｌ’）０Ｃ） ＯＣ）
ＯＣＩ ＣＩ Ｃ：ｌ Ｃ） （） Ｃ） ＩｃＩ ヘ
へ（：） ０ ＣＩ Ｃ） ０ Ｃ） 口 Ｃ） ０
Ｃ） 口 （ト） ＯＣｌ ０００００Ｃ１０００：
Ｏｃｈ ｔＱＯＯ口０００ Ｃ１００Ｃ１ロＯＯ ロロ０００ロロＣＩ Ｃ） ＣＩ ＯＯＳ？１ へ ０ ０ Ｌ） ０ Ｃ１０口 ０ １ ０ Ｌｎ ００
’ｊＮ 外、 （ ＼ コ ０ ０ Ｃ１０００Ｃ１ｌ 岨０ ロ ０ ンＬ１
′）へｔＱＣ）寸 Ｃ’Ｊ へ 蒼 蕾 への寸Ｌｌ’） −０１’−、（ＯかＯ−への寸ｒ ｒ
ｒ ｒ ｖ−ｒ で −へ へ へ ヘ 囚実施例５ 前記した置換テトラゾリノン類の出芽後除草としての有
効性を示すために、実施例４に記載３０００ｐ戸溶液を
普通のデビルビス（ＤｅＶｉｌｂｌｓ（商標）スプレー
ヤーを用いて霧吹きし、水分したたシ落ちるように彦る
まで葉に吹きつけた実施例４に記載の種と同じ雑草を出
芽の６日後処理した。処理の２週間後に雑草の防除率を
だ。ｉｌＶは本発明の化合物の出芽後除草効率をす０ ■＋ｎＣ） Ｃ） ＬＯＣ） Ｃ） Ｖ’） Ｃ） Ｌ
ｎ ＋（ｎ ” ”「）さ、Ｃ’Ｊ Ｃ） Ｌｎ −（
＞ ？−、−、−−ｏ １のロロＯＯＯロロＬｎｕ＞
０１４’） Ｃ１のの旧口寸 ＋Ｎ ｖ−Ｃｈへ唖の寸 ０ ０ ０ Ｌｎ ０ ＣＩ Ｖ＞ ０ ０ ｑ 、０
” Ｏさ ｌ”ｂ ＋ｏ 罰 セ Ｖ−−−−一一 −へ Ｎ へ へ ヘ 餐化合物
第２５−４６番を実施例４や５に記載した方法で雑草に
適用すると、同様の出芽前及び出芽後除草活性が見られ
る。
ＯＣＩ ＣＩ Ｃ：ｌ Ｃ） （） Ｃ） ＩｃＩ ヘ
へ（：） ０ ＣＩ Ｃ） ０ Ｃ） 口 Ｃ） ０
Ｃ） 口 （ト） ＯＣｌ ０００００Ｃ１０００：
Ｏｃｈ ｔＱＯＯ口０００ Ｃ１００Ｃ１ロＯＯ ロロ０００ロロＣＩ Ｃ） ＣＩ ＯＯＳ？１ へ ０ ０ Ｌ） ０ Ｃ１０口 ０ １ ０ Ｌｎ ００
’ｊＮ 外、 （ ＼ コ ０ ０ Ｃ１０００Ｃ１ｌ 岨０ ロ ０ ンＬ１
′）へｔＱＣ）寸 Ｃ’Ｊ へ 蒼 蕾 への寸Ｌｌ’） −０１’−、（ＯかＯ−への寸ｒ ｒ
ｒ ｒ ｖ−ｒ で −へ へ へ ヘ 囚実施例５ 前記した置換テトラゾリノン類の出芽後除草としての有
効性を示すために、実施例４に記載３０００ｐ戸溶液を
普通のデビルビス（ＤｅＶｉｌｂｌｓ（商標）スプレー
ヤーを用いて霧吹きし、水分したたシ落ちるように彦る
まで葉に吹きつけた実施例４に記載の種と同じ雑草を出
芽の６日後処理した。処理の２週間後に雑草の防除率を
だ。ｉｌＶは本発明の化合物の出芽後除草効率をす０ ■＋ｎＣ） Ｃ） ＬＯＣ） Ｃ） Ｖ’） Ｃ） Ｌ
ｎ ＋（ｎ ” ”「）さ、Ｃ’Ｊ Ｃ） Ｌｎ −（
＞ ？−、−、−−ｏ １のロロＯＯＯロロＬｎｕ＞
０１４’） Ｃ１のの旧口寸 ＋Ｎ ｖ−Ｃｈへ唖の寸 ０ ０ ０ Ｌｎ ０ ＣＩ Ｖ＞ ０ ０ ｑ 、０
” Ｏさ ｌ”ｂ ＋ｏ 罰 セ Ｖ−−−−一一 −へ Ｎ へ へ ヘ 餐化合物
第２５−４６番を実施例４や５に記載した方法で雑草に
適用すると、同様の出芽前及び出芽後除草活性が見られ
る。
上記の態様及び実施例は本発明の範囲と精神を示す。本
発明の範囲内で他の態様や例が可能であることは当業者
には明らかである。従って本発明は特許請求の範囲によ
ってのみ限定される。
発明の範囲内で他の態様や例が可能であることは当業者
には明らかである。従って本発明は特許請求の範囲によ
ってのみ限定される。
代理人 浅 村 皓
Claims (9)
- （１）一般式 （式中、ＲはＣニー０□２アルキル、０５−０６シクロ
アルキル、 ０２−Ｃよ。アルコキシアルキル、”Ｆ−
Ｃ９アラルキル、フェニル、ナフチルｓｔ換７エ＝ル（
置換基はＦ＋（Ｊ＋Ｂｒ＋工、 Ｃｌ−０，アルキル、
ｃｌ−ａ、アルコキシ、メチレンジオキシ、ＮＲ’Ｒ４
、ただしＲ３とＲ４は同じでおるか又は異なってお）、
水素又はＣＩ−Ｃ，アルキル、Ｃ２−０１１アルコキシ
カルギニル、カルボキシ、フェノキシ、ＮＯ２ｖシアノ
、トリハロメチル又はトリハロメトキシ（ハロＵＦ。 （Ｊ 、又はＢｒである）である）、又は置換ベンジル
（を換基はＦ Ｉ ＣＪ、 Ｉ Ｂｒ ＋工＊ ０１−
０４アルキル、０ｌ−０４アルコキシ、メチレンジオキ
シ、Ｃ２−ａδアルコキシカルボニル、フェノキシ、Ｎ
Ｏ２，シアン、トリハロメチル又はトリハロメトキシ（
ハロはＦ。 Ｃ２、又はＢｒである））であシ Ｒ１とＲ２は同じで
あるか又は異々つており、ａｌ−ａ６アルキル、０、−
（３，アルケニルＳ ａ、−Ｏ，シクロアルキル、又ハ
Ｒ１とＲ２は一緒になってＯ，−０８アルキレン又はＣ
４−ｏ ６オキシジアルキレンである）合有する化合物
。 - （２）Ｒはフェニル又は置換フェニル（置換基はＦ。 ＣＪ 、 Ｂｒ 、■、メチル、メトキシ、エトキシ、
エトキシカルがニル又はフェノキシである）％Ｒ”とＲ
２は同じであυ、Ｃニー０３アルキル、又は−緒になっ
てテトラメチレンである、特許請求の範囲第１項記載の
化合物。 - （３）一般式 ％式％ （式中、Ｒは０ｌ−Ｃ１２アルキル１ ０２−０１３ア
ルコキシアルキルｓ Ｏ？−０９アラルキル、フェニル
、ナフチル、置換フェニール（置換基は’Ｆ、ＣＬ、Ｂ
ｒ。 Ｉ ’＋ ａ、−ａ、アルキル、ｃｌ−ａｌ、アルコキ
シ、メチレンジオキシ、ＮＲ３Ｒ４（Ｒ３とＲ４は同じ
であるか又は異なっておシ、水素又はＣ１−Ｃ，アルキ
ル、Ｃ２−Ｏ５アルコキシカルボニル、カルボキシ、フ
ェノキシ、Ｎｏ２＋ シアン、トリハロメチル又はトリ
ハロメトキシ（ハロはｙ、ＣＬ、又はＢｒである）であ
る）、又は置換ベンシル（置換基はＦ、Ｃ１゜Ｂｒ、工
＋ Ｃ１’４アルキル％ Ｃ１’４アルコキシ、メチレ
ンツオキシ、Ｃ２−０５アルコキシカルざニル、フェノ
キシ、ＮＯ２，シアノ、トリハロメチル又はトリハロメ
トキシ（ハロは’Ｐ、ＣＬ、又はＢｒである））であり
、Ｒ’とＲ２は同じであるか又は異なっておシＳ Ｃ，
−Ｃ６アルキル、Ｃ３−０６アルケニル、Ｃδ−Ｃ６シ
クロアルキル、又はＲ１とＲ２は一緒になって０４−０
８アルキレン又はＣ，−Ｃ８オキシシアルキレンである
）を有する化合物およびその担体よシ成る組成物。 - （４）Ｒはフェニル又は置換フェニル（置換基はＦ。 （Ｊ、Ｂｒ、工、メチル、メトキシ、エトキシ、エトキ
シカルがニル又はフェノキシである）であり、Ｒ１とＲ
２は同じであｋ） 、 ａｌ−Ｃ３アルキル、又は−緒
になってテトラメチレンであり、特許請求の範囲第３項
記載の組成物。 - （５）一般式 （式中、Ｒはｃ、−ｃよ。アルキル、Ｃ５−ａ、シクロ
アルキルｓ Ｃ２−０１３アルコキシアルキルｓ Ｃ７
−０９アラルキル、フェニル、ナフチルｓ ｔ 換７
工＝ ＃ （を換基はＦ、 ＣＪ、Ｂｒ、工＋ Ｃ１−
０４アルキル、Ｏ□−０゜アルコキシ、メチレンジオキ
シ、ＮＲ３Ｒ’ 、ただし、Ｒ３とＲ４は同じであるか
又は異なっており、水素又はＣ１−０，アルキルＳ Ｃ
２−ａ、アルコキシカルボニル、フェノキシ、ＮＯ２，
シアノ、トリハロメチル又はトリハロメトキシ（ハロハ
’ ｔ Ｃｊ’ 、又ハＢｒである）である）、又は置
換ペンシル（置換基はＦ、（Ｊ、Ｂｒ、■＋ Ｃｌ−０
４アルキル、Ｏ，−０，アルコキシ、メチレンジオキシ
、ｃ２０５アルコキシカルボニル、カルボキシ、フェノ
キシ、Ｎｏ２． シアノ、チオハロメチル又はトリハロ
メチル（ハロはＦ、（Ｊ、又はＢｒである））、Ｒ１と
Ｒ２は同じであるか又は異なってお’）ｓ”ｚ”ｅアル
キル、Ｃ３−Ｃ６アルケニル、０５−ａ６シクロアルキ
ル、又はＲ１とＲ２は一緒になって０４−０８アルキレ
ン又はＣ４−０８オキシシアルキレンである）を有する
化合物の製造法において、式 （式中、Ｒは上記したものと同じ意味を有しており、Ｍ
は水素、又はＬｉ、Ｈａ及びＫより成る群から選はれた
アルカリ金属である）を有するテトラゾリノン化合物を
、式Ｘ０ＯＮＲＩＲ２（式中、Ｘは塩素又は臭素であり
ＢｌとＲ２は上記したものと同じ意味である）を有す
るハロゲン化カルバモイルと反応させることを特徴とす
る、上記方法。 - （６）反応物Ｉ） Ｘ ／ Ｍ Ｏ当量比が０．７５／
１−２／１の範囲である、特許請求の範囲第５項記載の
方法。 - （７）Ｘ７Ｍの当量比が１９−１．５／１の範囲である
、特許請求の範囲第６項記載の方法。 - （８）一般式 （式中、Ｒ４ｄｌよ−ＣＣ６アルキルＣＩ）−０６シク
ロアルキル、０゜−０１ｒ５アルコキシアルキルＳ Ｃ
，−ａ９アラルキル、フェニル、ナフチル、置換フェニ
ル（置換基はＦ、 Ｃ１，Ｂｒ、工； Ｃ１−０，アル
キル、０１−０．アルコキシ、メチレンジオキシ、ＮＲ
”Ｒ４、ただしＲ３とＲ４は同じであるか又は異なって
おり、水素又はＣよ一０６アルキル、０□−０５アルコ
キシカルボニル、フェノキシ、Ｎｏ２． シアノ、トリ
ハロメチル又はトリハロメトキシ（ハロはＦ、Ｃ，！、
又はＢｒである）である）％又は置換ペンシル（置換基
はＰ、 ＣＭ、Ｂｒ、工＋ Ｃ１−０４アルキル、 Ｏ
，−０゜アルコキシ、メチレンジオキシ、Ｃ２−０５ア
ルコキシカルボニル、カルボキシ、フェノキシｂＮＯ２
＋シアノ、トリノ・ロメチル又はトリノ・ロメトキシ（
ハロはＦ、Ｃｊ、又はＢｒである））であり、Ｒ１とＲ
２は同じであるか又は異なっており、０１−０６アルキ
ル％ Ｃ３−ａ、アルケニル、Ｃ５−０６シクロアルキ
ル、又はＲ１とＲ２は一緒になってＯ，−０８アルキレ
ン又はＣ４−０８オキシソアルキレンである〕を有する
化合物の除草活性量を適用する、雑草の防除方法。 - （９）雑草の出芽前に土壌に化合物を適用することによ
り雑草を特徴する特許請求の範囲第８項記載の方法０ Ｃ０雑草の葉に化合物を適用することによシ、雑草を特
徴する特許請求の範囲第８項記載の方法０
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| US06/560,031 US4618365A (en) | 1983-12-09 | 1983-12-09 | Substituted tetrazolinones and their use as herbicides |
| US560031 | 1983-12-09 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS60146879A true JPS60146879A (ja) | 1985-08-02 |
| JPH0224272B2 JPH0224272B2 (ja) | 1990-05-29 |
Family
ID=24236067
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP59259039A Granted JPS60146879A (ja) | 1983-12-09 | 1984-12-07 | 置換テトラゾリノン、その製造法および除草剤 |
Country Status (10)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US4618365A (ja) |
| EP (1) | EP0146279B1 (ja) |
| JP (1) | JPS60146879A (ja) |
| AU (1) | AU566599B2 (ja) |
| BR (1) | BR8406179A (ja) |
| CA (1) | CA1230599A (ja) |
| DE (1) | DE3469439D1 (ja) |
| IL (1) | IL73655A (ja) |
| SU (1) | SU1584738A3 (ja) |
| ZA (1) | ZA849124B (ja) |
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