JP2000256331A - テトラゾリノン誘導体および除草剤としてのその用途 - Google Patents

テトラゾリノン誘導体および除草剤としてのその用途

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JP2000256331A
JP2000256331A JP11200321A JP20032199A JP2000256331A JP 2000256331 A JP2000256331 A JP 2000256331A JP 11200321 A JP11200321 A JP 11200321A JP 20032199 A JP20032199 A JP 20032199A JP 2000256331 A JP2000256331 A JP 2000256331A
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methyl
alkyl
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haloalkyl
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JP11200321A
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Toshio Goshima
敏男 五島
Seishi Ito
整志 伊藤
Koki Watanabe
幸喜 渡辺
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Bayer CropScience KK
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Nihon Bayer Agrochem KK
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    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D257/00—Heterocyclic compounds containing rings having four nitrogen atoms as the only ring hetero atoms
    • C07D257/02—Heterocyclic compounds containing rings having four nitrogen atoms as the only ring hetero atoms not condensed with other rings
    • C07D257/04—Five-membered rings
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N47/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid
    • A01N47/08—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid the carbon atom having one or more single bonds to nitrogen atoms
    • A01N47/28—Ureas or thioureas containing the groups >N—CO—N< or >N—CS—N<
    • A01N47/38—Ureas or thioureas containing the groups >N—CO—N< or >N—CS—N< containing the group >N—CO—N< where at least one nitrogen atom is part of a heterocyclic ring; Thio analogues thereof

Abstract

(57)【要約】 【課題】 強力な除草作用を示し、除草剤として有用な
テトラゾリノン誘導体を提供すること。 【解決手段】 式 【化１】 式中、Ｒは基 【化２】 を示しＲ3及びＲ4は各々独立に水素原子、アルキル、ハ
ロアルキル、シクロアルキル、アラルキル又はフェニル
を示し、Ｒ5はフェニル、アラルキル、フェノキシアル
キル又はフェニルチオアルキルを示し、Ｒ1及びＲ2は各
々独立にアルキル、ハロアルキル、シクロアルキル、ア
ルケニル、アルキニル、アラルキル又はフェニルを示す
か、或いはＲ1とＲ2はそれらの結合する窒素原子と一緒
になって複素環式基を形成してもよい、で表わされるテ
トラゾリノン誘導体。

Description

【発明の詳細な説明】
【０００１】
【発明の属する技術分野】本発明は、新規なテトラゾリ
ノン誘導体、それらの製造法及び除草剤としての利用に
関する。
【０００２】本発明はさらに該テトラゾリノン誘導体の
製造のために有用な新規な中間体及びその製造法に関す
る。
【０００３】
【従来の技術】特開平７−８２２５８号公報、特開平７
−９７３７２号公報、特開平７−１１８２４６号公報に
は、ある種のテトラゾリノン誘導体の製造法及びその中
間体である１−置換−５（４Ｈ）−テトラゾリノンの製
造法が開示されている。また、ＥＰ−Ａ−１４６，２７
９には、ある種のテトラゾリノン誘導体が除草活性を有
することが示されている。
【０００４】
【発明が解決しようとする課題】しかし、従来のテトラ
ゾリノン誘導体は除草効果並びに作物に対する薬害等の
点で充分に満足できるものではなかった。
【０００５】
【課題を解決するための手段】本発明者等は、高い除草
活性を有し且つ作物に対して薬害を示さない新規化合物
を創製すべく研究を行なった。その結果、今回、下記式
（Ｉ）で表わされる一群の新規なテトラゾリノン誘導体
を見出した。
【０００６】
【化６】 式中、Ｒは基
【０００７】
【化７】 を示し、ここでＲ3及びＲ4は各々独立に水素原子、Ｃ
1-6アルキル、Ｃ1-6ハロアルキル、Ｃ3-8シクロアルキ
ル、Ｃ7-9アラルキル又は場合により置換されていても
よいフェニル（ここで、該フェニルにおける置換基はハ
ロゲン、Ｃ1-6アルキル、Ｃ1-6ハロアルキル、Ｃ1-6ア
ルコキシ、Ｃ1-6ハロアルコキシ、Ｃ1-6アルキルチオ、
Ｃ1-6ハロアルキルチオ、フェニル、フェノキシ及びニ
トロよりなる群から選ばれる１〜５個の基である）を示
し、Ｒ5は場合により置換されていてもよいフェニル、
場合により置換されていてもよいＣ7-12アラルキル、場
合により置換されていてもよいフェノキシ−Ｃ1-4アル
キル又は場合により置換されていてもよいフェニルチオ
−Ｃ1-4アルキル（ここで、これらの基における置換基
はハロゲン、Ｃ1-6アルキル、Ｃ1-6ハロアルキル、Ｃ
1-6アルコキシ、Ｃ1-6ハロアルコキシ、Ｃ1-6アルキル
チオ、Ｃ1-6アルキルスルフィニル、Ｃ1-6アルキルスル
ホニル、Ｃ1-6ハロアルキルチオ、フェニル、フェノキ
シ、Ｃ1-4アルコキシカルボニル、ニトロ及びシアノよ
りなる群から選ばれる１〜５個の基である）を示し、Ｒ
1及びＲ2は各々独立にＣ1-10アルキル、Ｃ1-6ハロアル
キル、Ｃ3-8シクロアルキル、Ｃ2-10アルケニル、Ｃ2-6
アルキニル、場合により置換されていてもよいＣ7-9ア
ラルキル又は場合により置換されていてもよいフェニル
（ここで、これらの基における置換基はハロゲン、Ｃ
1-6アルキル、Ｃ1-6ハロアルキル、Ｃ1-6アルコキシ、
Ｃ1-6ハロアルコキシ、Ｃ1-6アルキルチオ、Ｃ1-6ハロ
アルキルチオ、フェニル、フェノキシ及びニトロよりな
る群から選ばれる１〜５個の基である）を示すか、或い
はＲ1とＲ2はそれらの結合する窒素原子と一緒になって
５もしくは６員の複素環式基を形成し、該複素環式基は
場合によりシクロヘキサンもしくはベンゼンと縮合して
いてもよく、また場合によりＣ1-4アルキル又はハロゲ
ンで置換されていてもよい、但し、Ｒが未置換のＣ7-9
アラルキル又は置換されたベンジル（ここで、該ベンジ
ルにおける置換基はハロゲン、Ｃ1-6アルキル、Ｃ1-6ハ
ロアルキル、Ｃ1-6アルコキシ、Ｃ1-6ハロアルコキシ、
Ｃ1-6アルキルチオ、Ｃ1-6アルキルスルフィニル、Ｃ
1-6アルキルスルホニル、Ｃ1-6ハロアルキルチオ、フェ
ニル、フェノキシ、Ｃ1-4アルコキシカルボニル、ニト
ロ及びシアノよりなる群から選ばれる１〜５個の基であ
る）を示す場合には、Ｒ1はＣ1-6アルキル、Ｃ1-6ハロ
アルキル、Ｃ3-8シクロアルキル、Ｃ2-6アルケニル、Ｃ
2-6アルキニル、場合により置換されていてもよいＣ7-9
アラルキル又は場合により置換されていてもよいフェニ
ル（ここで、これらの基における置換基はハロゲン、Ｃ
1-6アルキル、Ｃ1-6ハロアルキル、Ｃ1-6アルコキシ、
Ｃ1-6ハロアルコキシ、Ｃ1-6アルキルチオ、Ｃ1-6ハロ
アルキルチオ、フェニル、フェノキシ及びニトロよりな
る群から選ばれる１〜５個の基である）を示し、そして
Ｒ2はＣ7-10アルキル、Ｃ1-6ハロアルキル、Ｃ3もしく
はＣ7-8シクロアルキル、Ｃ7-10アルケニル又はＣ2-6ア
ルキニルを示すか、或いはＲ1とＲ2はそれらの結合する
窒素原子と一緒になってシクロヘキサンもしくはベンゼ
ンと縮合し且つ場合によりＣ1-4アルキル又はハロゲン
で置換されていてもよい５もしくは６員の複素環式基を
形成する。
【０００８】本発明の式（Ｉ）の化合物は、例えば、下
記の製法ａ）により製造することができる。 製法ａ）：式
【０００９】
【化８】 式中、Ｒは前記と同義である、で表わされる化合物を式
【００１０】
【化９】 式中、Ｒ1及びＲ2は前記と同義であり、そしてＭはクロ
ル、ブロム等の脱離性基を示す、で表わされる化合物と
反応させる。
【００１１】本発明の式（Ｉ）の化合物は、強力な除草
活性を有しており、特に、式（Ｉ）の化合物に類似する
前記ＥＰ−Ａ−１４６，２７９に記載の公知化合物に比
して、非常に卓越した除草作用効果を示すとともに、作
物に対して良好な親和性を示す。従って、本発明の化合
物は除草剤として極めて有用である。
【００１２】本明細書において、「ハロゲン」、「ハロ
アルキル」、「ハロアルコキシ」並びに「ハロアルキル
チオ」におけるハロゲンは、フルオル、クロル、ブロム
又はヨードを示し、好ましくはフルオル、クロル又はブ
ロムである。
【００１３】「アルキル」は直鎖状又は分岐鎖状である
ことができ、例えば、メチル、エチル、ｎ−もしくはｉ
ｓｏ−プロピル、ｎ−、ｉｓｏ−、ｓｅｃ−もしくはｔ
ｅｒｔ−ブチル、ｎ−もしくはｉｓｏ−ペンチル、ｔｅ
ｒｔ−アミル、ペンタン−３−イル、ネオペンチル、ｎ
−ヘキシル等が挙げられる。
【００１４】「アルコキシ」は直鎖状又は分岐鎖状であ
ることができ、例えば、メトキシ、エトキシ、プロポキ
シ、イソプロポキシ、ｎ−、ｉｓｏ−、ｓｅｃ−もしく
はｔｅｒｔ−ブトキシ、ｎ−ペンチルオキシ、ｎ−ヘキ
シルオキシ等が挙げられる。
【００１５】「アルキルチオ」は直鎖状又は分岐鎖状で
あることができ、例えば、メチルチオ、エチルチオ、プ
ロピルチオ、イソプロピルチオ、ｎ−ブチルチオ等が挙
げられる。
【００１６】「アルキルスルフィニル」は直鎖状又は分
岐鎖状であることができ、例えば、メチルスルフィニ
ル、エチルスルフィニル、プロピルスルフィニル、イソ
プロピルスルフィニル、ｎ−ブチルスルフィニル等が挙
げられる。
【００１７】「アルキルスルホニル」は直鎖状又は分岐
鎖状であることができ、例えば、メチルスルホニル、エ
チルスルホニル、プロピルスルホニル、イソプロピルス
ルホニル、ｎ−ブチルスルホニル等が挙げられる。
【００１８】「シクロアルキル」には、例えば、シクロ
プロピル、シクロペンチル、シクロヘキシル、シクロヘ
プチルもしくはシクロオクチル等が包含される。
【００１９】「アルケニル」としては、例えば、アリ
ル、１−メチル−アリル、１，１−ジメチルアリル等が
挙げられる。
【００２０】「アルキニル」としては、例えば、プロパ
ルギル、１−メチル−プロパルギル、１，１−ジメチル
プロパルギル等が挙げられる。
【００２１】「アラルキル」としては、例えば、ベンジ
ル、フェネチル、１−フェニルエチル、３−フェニルプ
ロピル，１−メチル−２−フェニルエチル、２−メチル
−２−フェニルエチル、α，α−ジメチルベンジル、１
−メチル−３−フェニルプロピル、α−プロピルベンジ
ル、α−イソプロピルベンジル、１−エチル−２−フェ
ニルエチル、α−ブチルベンジル、１−エチル−３−フ
ェニルプロピル等が挙げられる。
【００２２】「ハロアルキル」は直鎖状又は分岐鎖状で
あることができ、例えば、ジフルオロメチル、トリフル
オロメチル、２−フルオロエチル、２−クロロエチル、
２−ブロモエチル、２，２，２−トリフルオロエチル、
１，１，２，２−テトラフルオロエチル、１，１，２，
２，２−ペンタフルオロエチル、２，２，３，３，３−
ペンタフルオロプロピル、３−クロロプロピル、１，３
−ジフルオロプロパン−２−イル、１，１，１−トリフ
ルオロプロパン−２−イル、２，２，３，３，４，４，
４−ヘプタフルオロブチル、３−ブロモプロピル等が挙
げられる。
【００２３】「ハロアルコキシ」並びに「ハロアルキル
チオ」におけるハロアルキル部分は、前記「ハロアルキ
ル」と同義であることができる。
【００２４】「アルコキシカルボニル」としては、例え
ば、メトキシカルボニル、エトキシカルボニル、プロポ
キシカルボニル、イソプロポキシカルボニル、ブトキシ
カルボニル等が挙げられる。
【００２５】「５もしくは６員の複素環式基」は、場合
によりシクロヘキサンもしくはベンゼンと縮合していて
もよく、例えば、ピロール−１−イル、ピロリジン−１
−イル、ピペリジン−１−イル、インドール−１−イ
ル、インドリン−１−イル、オクタヒドロインドール−
１−イル、１，２−ジヒドロキノリン−１−イル、１，
２，３，４−テトラヒドロキノリン−１−イル、デカヒ
ドロキノリン−１−イル等が挙げられる。そしてこれら
の複素環式基は場合によりメチル、エチル、プロピル、
イソプロピル、ｎ−、ｓｅｃ−、ｉｓｏ−もしくはｔｅ
ｒｔ−ブチル等のＣ1-4アルキルやフルオル、クロル等
のハロゲンによって置換されていてもよく、複数の置換
基が存在する場合、それらは互に同一であっても異なっ
ていてもよい。
【００２６】本発明の好適な群の化合物としては、式
（Ｉ）において、Ｒが基
【００２７】
【化１０】 を示し、ここでＲ3及びＲ4が各々独立に水素原子、Ｃ
1-5アルキル、Ｃ1-5ハロアルキル、Ｃ3-7シクロアルキ
ル、Ｃ7-8アラルキル又は場合により置換されていても
よいフェニル（ここで、該フェニル基における置換基は
ハロゲン、Ｃ1-4アルキル、Ｃ1-4ハロアルキル、Ｃ1-4
アルコキシ、Ｃ1-4ハロアルコキシ、Ｃ1-4アルキルチ
オ、Ｃ1 -4ハロアルキルチオ、フェニル、フェノキシ及
びニトロよりなる群から選ばれる１〜３個の基である）
を示し、Ｒ5が場合により置換されていてもよいフェニ
ル、場合により置換されていてもよいＣ7-10アラルキ
ル、場合により置換されていてもよいフェノキシ−Ｃ
1-3アルキル又は場合により置換されていてもよいフェ
ニルチオ−Ｃ1-3アルキル（ここで、これらの基におけ
る置換基はハロゲン、Ｃ1-5アルキル、Ｃ1-5ハロアルキ
ル、Ｃ1-5アルコキシ、Ｃ1-5ハロアルコキシ、Ｃ1-5ア
ルキルチオ、Ｃ1-5アルキルスルフィニル、Ｃ1-5アルキ
ルスルホニル、Ｃ1-5ハロアルキルチオ、フェニル、フ
ェノキシ、Ｃ1-5アルコキシカルボニル、ニトロ及びシ
アノよりなる群から選ばれる１〜４個の基である）を示
し、Ｒ1及びＲ２が各々独立にＣ1-5アルキル、Ｃ1-5ハ
ロアルキル、Ｃ3-7シクロアルキル、Ｃ2-5アルケニル、
Ｃ2-5アルキニル、場合により置換されていてもよいＣ
7-9アラルキル又は場合により置換されていてもよいフ
ェニル（ここで、これらの基における置換基はハロゲ
ン、Ｃ1-5アルキル、Ｃ1-5ハロアルキル、Ｃ1-5アルコ
キシ、Ｃ1-5ハロアルコキシ、Ｃ1-5アルキルチオ、Ｃ
1-5ハロアルキルチオ、フェニル、フェノキシ及びニト
ロよりなる群から選ばれる１〜４個の基である）を示す
か、或いはそしてＲ1とＲ2がそれらの結合する窒素原子
と一緒になって５もしくは６員の複素環式基を形成し、
該複素環式基は場合によりシクロヘキサンもしくはベン
ゼンと縮合していてもよく、また場合によりメチル、エ
チル、ｎ−プロピル、ｉｓｏ−プロピル、フルオル、ク
ロル又はブロムで置換されていてもよい、但し、Ｒが未
置換のＣ7-9アラルキル又は置換されたベンジル（ここ
で、該ベンジルにおける置換基はハロゲン、Ｃ1-5アル
キル、Ｃ1-5ハロアルキル、Ｃ1-5アルコキシ、Ｃ1-5ハ
ロアルコキシ、Ｃ1-5アルキルチオ、Ｃ1-5アルキルスル
フィニル、Ｃ1-5アルキルスルホニル、Ｃ1-5ハロアルキ
ルチオ、フェニル、フェノキシ、Ｃ1-3アルコキシカル
ボニル、ニトロ及びシアノよりなる群から選ばれる１〜
４個の基である）を示す場合には、Ｒ１はＣ1-5アルキ
ル、Ｃ1-5ハロアルキル、Ｃ3-7シクロアルキル、Ｃ2-5
アルケニル、Ｃ2-5アルキニル、場合により置換されて
いてもよいＣ7-9アラルキル又は場合により置換されて
いてもよいフェニル（ここで、これらの基における置換
基はハロゲン、Ｃ1-5アルキル、Ｃ1-5ハロアルキル、Ｃ
1-5アルコキシ、Ｃ1-5ハロアルコキシ、Ｃ1-5アルキル
チオ、Ｃ1-5ハロアルキルチオ、フェニル、フェノキシ
及びニトロよりなる群から選ばれる１〜４個の基であ
る）を示し、そしてＲ2はＣ1-5ハロアルキル、Ｃ3もし
くはＣ7シクロアルキル、又はＣ2-5アルキニルを示す
か、或いはＲ1とＲ2はそれらの結合する窒素原子と一緒
になってシクロヘキサンもしくはベンゼンと縮合し且つ
場合によりメチル、エチル、ｎ−プロピル、ｉｓｏ−プ
ロピル、フルオル、クロル又はブロムで置換されていて
もよい５もしくは６員の複素環式基を形成してもよい、
化合物が挙げられる。
【００２８】そして、更に好ましくは群の化合物として
は、前記式（Ｉ）において、Ｒが基
【００２９】
【化１１】 を示し、ここでＲ3及びＲ4が各々独立に水素原子、メチ
ル、エチル、ｎ−プロピル、ｉｓｏ−プロピル、ｎ−ブ
チル、ｉｓｏ−ブチル、ｓｅｃ−ブチル、クロロメチ
ル、トリフルオロメチル、シクロプロピル、シクロペン
チル、シクロヘキシル、シクロヘプチル、ベンジル又は
場合により置換されていてもよいフェニル（ここで、該
フェニルにおける置換基はフルオル、クロル、メチル、
トリフルオロメチル、メトキシ、トリフルオロメトキ
シ、ジフルオロメトキシ、メチルチオ、トリフルオロメ
チルチオ及びニトロよりなる群から選ばれる１〜２個の
基である）を示し、Ｒ5がフェニル、ベンジル、フェネ
チル、１−フェニルエチル、３−フェニルプロピル、１
−メチル−２−フェニルエチル、２−メチル−２−フェ
ニルエチル、α，α−ジメチルベンジル、フェノキシメ
チル、１−フェノキシエチル、２−フェノキシエチル、
フェニルチオメチル、１−フェニルチオエチル又は２−
フェニルチオエチル（ここで、これらの基はフルオル、
クロル、ブロム、メチル、エチル、ｎ−プロピル、ｉｓ
ｏ−プロピル、ｔｅｒｔ−ブチル、トリフルオロメチ
ル、メトキシ、エトキシ、ｉｓｏ−プロポキシ、トリフ
ルオロメトキシ、ジフルオロメトキシ、２，２，２−ト
リフルオロエトキシ、メチルチオ、エチルチオ、ｉｓｏ
−プロピルチオ、メチルスルフィニル、メチルスルホニ
ル、トリフルオロメチルチオ、２，２，２−トリフルオ
ロエチルチオ、フェニル、フェノキシ、メトキシカルボ
ニル、エトキシカルボニル、ニトロ及びシアノよりなる
群から選ばれる１〜３個の基により置換されていてもよ
い）を示し、Ｒ1及びＲ2が各々独立にメチル、エチル、
ｎ−プロピル、ｉｓｏ−プロピル、ｎ−ブチル、ｉｓｏ
−ブチル、ｓｅｃ−ブチル、ｔｅｒｔ−ブチル、ｎ−ペ
ンチル、２−クロロエチル、シクロプロピル、シクロペ
ンチル、シクロヘキシル、シクロヘプチル、アリル、プ
ロパルギル、１−メチル−３−プロピニル又は１，１−
ジメチル−３−プロピニルを示すか、或いはＲ1及びＲ2
が各々独立にベンジル、フェネチル、１−フェニルエチ
ル、３−フェニルプロピル、１−メチル−２−フェニル
エチル、２−メチル−２−フェニルエチル、α，α−ジ
メチルベンジル又はフェニル（ここで、これらの各基は
場合によりフルオル、クロル、ブロム、メチル、エチ
ル、ｎ−プロピル、ｉｓｏ−プロピル、ｔｅｒｔ−ブチ
ル、トリフルオロメチル、メトキシ、エトキシ、ｉｓｏ
−プロポキシ、トリフルオロメトキシ、ジフルオロメト
キシ、２，２，２−トリフルオロエトキシ、メチルチ
オ、エチルチオ、ｉｓｏ−プロピルチオ、メチルスルフ
ィニル、メチルスルホニル、トリフルオロメチルチオ、
２，２，２−トリフルオロエチルチオ、フェニル、フェ
ノキシ、メトキシカルボニル、エトキシカルボニル、ニ
トロ及びシアノよりなる群から選ばれる１〜３個の基に
より置換されていてもよい）を示すか、或いはＲ1とＲ2
がそれらの結合する窒素原子と一緒になってピロリジン
−１−イル、２−メチルピロリジン−１−イル、２，５
−ジメチルピロリジン−１−イル、ピペリジン−１−イ
ル、２−メチルピペリジン−１−イル、２，６−ジメチ
ルピペリジン−１−イル、オクタヒドロインドール−１
−イル、２−メチルオクタヒドロインドール−１−イ
ル、インドリン−１−イル、２−メチルインドリン−１
−イル、５−フルオロ−２−メチルインドリン−１−イ
ル、２，３−ジメチルインドリン−１−イル、デカヒド
ロキノリン−１−イル、２−メチルデカヒドロキノリン
−１−イル、１，２，３，４−テトラヒドロキノリン−
１−イル、２−メチル−１，２，３，４−テトラヒドロ
キノリン−１−イル、６−フルオロ−２−メチル−１，
２，３，４−テトラヒドロキノリン−１−イル、６−ク
ロロ−２−メチル−１，２，３，４−テトラヒドロキノ
リン−１−イル、２，６−ジメチル−１，２，３，４−
テトラヒドロキノリン−１−イル、２，２−ジメチル−
１，２，３，４−テトラヒドロキノリン−１−イル、６
−フルオロ−２，２−ジメチル−１，２，３，４−テト
ラヒドロキノリン−１−イル、２，２，４−トリメチル
−１，２，３，４−テトラヒドロキノリン−１−イル、
６−クロロ−２，２，４−トリメチル−１，２，３，４
−テトラヒドロキノリン−１−イル、２，２−ジメチル
−１，２−ジヒドロキノリン−１−イル、６−フルオロ
−２，２−ジメチル−１，２−ジヒドロキノリン−１−
イル、２，２，４−トリメチル−１，２−ジヒドロキノ
リン−１−イル又は２，２，４，６−テトラメチル−
１，２−ジヒドロキノリン−１−イルを形成してもよ
い、但し、Ｒがベンジル、フェネチル、１−フェニルエ
チル、３−フェニルプロピル、１−メチル−２−フェニ
ルエチル、２−メチル−２−フェニルエチル、α，α−
ジメチルベンジル又は置換されたベンジル（ここで、該
ベンジルにおける置換基はフルオル、クロル、ブロム、
メチル、エチル、ｎ−プロピル、ｉｓｏ−プロピル、ｔ
ｅｒｔ−ブチル、トリフルオロメチル、メトキシ、エト
キシ、ｉｓｏ−プロポキシ、トリフルオロメトキシ、ジ
フルオロメトキシ、２，２，２−トリフルオロエトキ
シ、メチルチオ、エチルチオ、メチルスルフィニル、メ
チルスルホニル、ｉｓｏ−プロピルチオ、トリフルオロ
メチルチオ、２，２，２−トリフルオロエチルチオ、フ
ェニル、フェノキシ、メトキシカルボニル、エトキシカ
ルボニル、ニトロ及びシアノよりなる群から選ばれる１
〜３個の基である）を示す場合には、Ｒ1はメチル、エ
チル、ｎ−プロピル、ｉｓｏ−プロピル、ｎ−ブチル、
ｉｓｏ−ブチル、ｓｅｃ−ブチル、ｔｅｒｔ−ブチル、
ｎ−ペンチル、１−クロロエチル、シクロプロピル、シ
クロペンチル、シクロヘキシル、シクロヘプチル、アリ
ル、プロパルギル、１−メチル−３−プロピニル又は
１，１−ジメチル−３−プロピニルを示すか、或いはＲ
1はベンジル、フェネチル、１−フェニルエチル、３−
フェニルプロピル、１−メチル−２−フェニルエチル、
２−メチル−２−フェニルエチル、α，α−ジメチルベ
ンジル又はフェニル（ここで、これらの基は場合により
フルオル、クロル、ブロム、メチル、エチル、ｎ−プロ
ピル、ｉｓｏ−プロピル、ｔｅｒｔ−ブチル、トリフル
オロメチル、メトキシ、エトキシ、ｉｓｏ−プロポキ
シ、トリフルオロメトキシ、ジフルオロメトキシ、２，
２，２−トリフルオロエトキシ、メチルチオ、エチルチ
オ、ｉｓｏ−プロピルチオ、メチルスルフィニル、メチ
ルスルホニル、トリフルオロメチルチオ、２，２，２−
トリフルオロエチルチオ、フェニル、フェノキシ、メト
キシカルボニル、エトキシカルボニル、ニトロ及びシア
ノよりなる群から選ばれる１〜３個の基により置換され
ていてもよい）を示し、そしてＲ2は１−クロロエチ
ル、シクロプロピル、シクロヘプチル又はプロパルギル
を示すか、或いはＲ1とＲ2はそれらの結合する窒素原子
と一緒になってオクタヒドロインドール−１−イル、２
−メチルオクタヒドロインドール−１−イル、インドリ
ン−１−イル、２−メチルインドリン−１−イル、５−
フルオロ−２−メチルインドリン−１−イル、２，３−
ジメチルインドリン−１−イル、デカヒドロキノリン−
１−イル、２−メチルデカヒドロキノリン−１−イル、
１，２，３，４−テトラヒドロキノリン−１−イル、２
−メチル−１，２，３，４−テトラヒドロキノリン−１
−イル、６−フルオロ−２−メチル−１，２，３，４−
テトラヒドロキノリン−１−イル、６−クロロ−２−メ
チル−１，２，３，４−テトラヒドロキノリン−１−イ
ル、２，６−ジメチル−１，２，３，４−テトラヒドロ
キノリン−１−イル、２，２−ジメチル−１，２，３，
４−テトラヒドロキノリン−１−イル、６−フルオロ−
２，２−ジメチル−１，２，３，４−テトラヒドロキノ
リン−１−イル、２，２，４−トリメチル−１，２，
３，４−テトラヒドロキノリン−１−イル、６−クロロ
−２，２，４−トリメチル−１，２，３，４−テトラヒ
ドロキノリン−１−イル、２，２−ジメチル−１，２−
ジヒドロキノリン−１−イル、６−フルオロ−２，２−
ジメチル−１，２−ジヒドロキノリン−１−イル、２，
２，４−トリメチル−１，２−ジヒドロキノリン−１−
イル又は２，２，４，６−テトラメチル−１，２−ジヒ
ドロキノリン−１−イルを形成してもよい、化合物が挙
げられる。
【００３０】本発明の式（Ｉ）の化合物は、下記式
【００３１】
【化１２】 式中、＊で表わされる炭素原子は不斉炭素原子を示す、
で表わされるとおり、分子内に不斉炭素原子を有してお
り、本発明の式（Ｉ）の化合物は光学活性体として又は
光学活性体の任意の割合の混合物の形態で存在すること
ができる。したがって、本発明の前記式（Ｉ）の化合物
は、光学活性体及びそれらの任意の割合の混合物を包含
するものである。
【００３２】そして、本発明式（Ｉ）の化合物の具体例
としては、下記第１表に示す化合物を例示することがで
きる。
【００３３】
【表１】
【００３４】
【表２】
【００３５】
【表３】
【００３６】
【表４】
【００３７】
【表５】
【００３８】
【表６】
【００３９】
【表７】
【００４０】
【表８】
【００４１】
【表９】
【００４２】
【表１０】
【００４３】
【表１１】
【００４４】
【表１２】
【００４５】
【表１３】
【００４６】
【表１４】
【００４７】
【表１５】
【００４８】
【表１６】
【００４９】
【表１７】
【００５０】
【表１８】 前記の式（Ｉ）の化合物の製法ａ）において、原料とし
て、例えば、１−（１−メチル−３−フェニルプロピ
ル）−５（４Ｈ）−テトラゾリノン及びＮ−エチル−Ｎ
−シクロヘキシルカルバモイルクロライドを用いる場合
には、該製法は下記の反応式で表わすことができる。
【００５１】
【化１３】 上記の製法ａ）において、原料である式（ＩＩ）の化合
物は、Ｒが未置換のＣ 7-9アラルキル又は置換されたベ
ンジル（ここで、該ベンジルにおける置換基はハロゲ
ン、Ｃ1-6アルキル、Ｃ1-6ハロアルキル、Ｃ1-6アルコ
キシ、Ｃ1-6ハロアルコキシ、Ｃ1-6アルキルチオ、Ｃ
1-6アルキルスルフィニル、Ｃ1-6アルキルスルホニル、
Ｃ1-6ハロアルキルチオ、フェニル、フェノキシ、Ｃ1-4
アルコキシカルボニル、ニトロ及びシアノよりなる群か
ら選ばれる１〜５個の基である）を示す場合を除き、従
来の文献に未載の新規化合物であり、該化合物は、一般
には、例えば、下記の製法ｂ）又はｃ）により製造する
ことができる。
【００５２】製法ｂ）：式 Ｒ−Ｎ＝Ｃ＝Ｏ （ＩＶ） 式中、Ｒは前記と同義である、で表わされる化合物をト
リメチルシリルアジドと、触媒量の三フッ化ホウ素エー
テル錯体の存在下に反応させる。製法ｃ ）：前記式（ＩＶ）の化合物をアジ化ナトリウム
と極性溶媒中で触媒量の塩化アルミニウムの存在下に反
応させる。
【００５３】上記製法ｂ）及びｃ）において、原料とし
て用いられる式（ＩＶ）の化合物は有機化学の分野で知
られたイソシアネート類を包含し、例えば、「新実験化
学講座」第１４巻、ＩＩＩ、１４９０〜１４９６頁（丸
善株式会社、昭和５３年２月２０日発行）に記載の方法
に従い、式 Ｒ−ＮＨ２ （Ｖ） 式中、Ｒは前記と同義である、で表わされるアミンを、
例えばホスゲンと反応させることにより容易に得ること
ができる。
【００５４】上記式（Ｖ）の化合物は、例えば、「新実
験化学講座」第１４巻、ＩＩＩ、１３３２〜１３９８頁
（丸善株式会社、昭和５３年２月２０日発行）又はＯｒ
ｇａｎｉｃ Ｒｅａｃｔｉｏｎｓ， Ｖｏｌ．５、１９
４９、３０１〜３３０（Ｊｏｈｎ Ｗｉｌｅｙ ＆ Ｓ
ｏｎｓ，ＩＮＣ．）に記載されている方法に準じて合成
することができる。
【００５５】前記式（ＩＩ）の化合物の代表例を示せ
ば、次のとおりである。
【００５６】１−（１−（２−メチルフェニル）エチ
ル）−５（４Ｈ）−テトラゾリノン、１−（１−（３−
メチルフェニル）エチル）−５（４Ｈ）−テトラゾリノ
ン、１−（１−（４−メチルフェニル）エチル）−５
（４Ｈ）−テトラゾリノン、１−（１−（３−フルオロ
フェニル）エチル）−５（４Ｈ）−テトラゾリノン、１
−（１−（４−クロロフェニル）エチル）−５（４Ｈ）
−テトラゾリノン、１−（１−（３−トリフルオロメチ
ルフェニル）エチル）−５（４Ｈ）−テトラゾリノン、
１−（１−（３，４−ジメチルフェニル）エチル）−５
（４Ｈ）−テトラゾリノン、１−（１−（２，４−ジク
ロロフェニル）エチル）−５（４Ｈ）−テトラゾリノ
ン、１−（１−（２，３，４−トリクロロフェニル）エ
チル）−５（４Ｈ）−テトラゾリノン、１−（１−（４
−フルオロフェニル）プロピル）−５（４Ｈ）−テトラ
ゾリノン、１−（１−（３−メトキシフェニル）プロピ
ル）−５（４Ｈ）−テトラゾリノン、１−（１−（３−
フルオロフェニル）ブチル）−５（４Ｈ）−テトラゾリ
ノン、１−（２−メチル−１−フェニルプロピル）−５
（４Ｈ）−テトラゾリノン、１−（α−シクロヘキシル
ベンジル）−５（４Ｈ）−テトラゾリノン、１−（ジフ
ェニルメチル）−５（４Ｈ）−テトラゾリノン、１−
（１−ベンジル−２−メチルプロピル）−５（４Ｈ）−
テトラゾリノン、１−（１−メチル−３−フェニルプロ
ピル）−５（４Ｈ）−テトラゾリノン、１−（α，α−
ジメチル−４−フルオロベンジル）−５（４Ｈ）−テト
ラゾリノン、１−（１−メチル−２−フェノキシエチ
ル）−５（４Ｈ）−テトラゾリノン、１−（１−メチル
−２−フェニルチオエチル）−５（４Ｈ）−テトラゾリ
ノン、１−（１−（Ｒ）−（２−メチルフェニル）エチ
ル）−５（４Ｈ）−テトラゾリノン、１−（１−（Ｓ）
−（３−メチルフェニル）エチル）−５（４Ｈ）−テト
ラゾリノン、１−（１−（Ｓ）−（３−フルオロフェニ
ル）エチル）−５（４Ｈ）−テトラゾリノン、１−（１
−（Ｒ）−（３−フルオロフェニル）エチル）−５（４
Ｈ）−テトラゾリノン、１−（１−（Ｒ）−（２,４−
ジフルオロフェニル）エチル）−５（４Ｈ）−テトラゾ
リノン、１−（１−（Ｓ）−（４−フルオロフェニル）
プロピル）−５（４Ｈ）−テトラゾリノン、１−（１−
（Ｒ）−（４−フルオロフェニル）プロピル）−５（４
Ｈ）−テトラゾリノン、１−（２−メチル−１−（Ｒ）
−フェニルプロピル）−５（４Ｈ）−テトラゾリノン、
１−（１−（Ｒ）−メチル−３−フェニルプロピル）−
５（４Ｈ）−テトラゾリノン、１−（１−（Ｒ）−メチ
ル−２−フェノキシエチル）−５（４Ｈ）−テトラゾリ
ノン、等。
【００５７】一方、上記式（ＩＩ）の化合物と反応せし
められる式（ＩＩＩ）の化合物は、有機化学の分野でよ
く知られたカルバモイルクロライド類であり、その代表
例を示せば、以下のとおりである。
【００５８】Ｎ，Ｎ−ジエチルカルバモイルクロライ
ド、Ｎ−シクロヘキシル−Ｎ−エチルカルバモイルクロ
ライド、Ｎ，Ｎ−ジ−ｎ−プロピルカルバモイルクロラ
イド、Ｎ−シクロプロピル−Ｎ−ｎ−プロピルカルバモ
イルクロライド、Ｎ−シクロペンチル−Ｎ−イソプロピ
ルカルバモイルクロライド、Ｎ，Ｎ−ジアリルカルバモ
イルクロライド、Ｎ，Ｎ−ジプロパルギルカルバモイル
クロライド、Ｎ−イソプロピル−Ｎ−フェニルカルバモ
イルクロライド、Ｎ−２−クロロフェニル−Ｎ−イソプ
ロピルカルバモイルクロライド、Ｎ−３−ブロモフェニ
ル−Ｎ−イソプロピルカルバモイルクロライド、Ｎ−４
−フルオロフェニル−Ｎ−イソプロピルカルバモイルク
ロライド、Ｎ−（４−メチルフェニル）−Ｎ−イソプロ
ピルカルバモイルクロライド、Ｎ−ベンジル−Ｎ−エチ
ルカルバモイルクロライド、１−インドリニルカルボニ
ルクロライド、１，２，３，４−テトラヒドロキノリン
−１−イルカルボニルクロライド、２−メチル−１，
２，３，４−テトラヒドロキノリン−１−イルカルボニ
ルクロライド、２，２−ジメチル−１，２，３，４−テ
トラヒドロキノリン−１−イルカルボニルクロライド、
Ｎ−１，１−ジメチルプロパルギル−Ｎ−フェニルカル
バモイルクロライド、Ｎ−メチル−Ｎ−フェニルカルバ
モイルクロライド、Ｎ−エチル−Ｎ−フェニルカルバモ
イルクロライド、Ｎ−ｎ−プロピル−Ｎ−フェニルカル
バモイルクロライド、Ｎ−シクロヘキシル−Ｎ−イソプ
ロピルカルバモイルクロライド、２−メチル−１，２−
ジヒドロキノリン−１−イルカルボニルクロライド、
２，２−ジメチル−１，２−ジヒドロキノリン−１−イ
ルカルボニルクロライド等。
【００５９】製法ａ）の反応は、通常、反応に不活性な
有機溶媒中で行われる。該反応に使用しうる不活性有機
溶媒の例としては、脂肪族、環脂肪族および芳香族炭化
水素類（これらは場合によっては塩素化されてもよ
い）、例えば、ペンタン、ヘキサン、シクロヘキサン、
石油エーテル、リグロイン、ベンゼン、トルエン、キシ
レン、ジクロロメタン、クロロホルム、四塩素炭素、
１，２−ジクロロエタン、クロルベンゼン、ジクロロベ
ンゼン；エーテル類、例えば、ジエチルエーテル、メチ
ルエチルエーテル、ジイソプロピルエーテル、ジブチル
エーテル、ジオキサン、ジメトキシタン（ＤＭＥ）、テ
トラヒドロフラン（ＴＨＦ）、ジエチレングリコールジ
メチルエーテル（ＤＧＭ）；ニトリル類、例えば、アセ
トニトリル、プロピオニトリル；酸アミド類、例えば、
ジメチルホルムアミド（ＤＭＦ）、ジメチルアセトアミ
ド（ＤＭＡ）、Ｎ−メチルピロリドン、１，３−ジメチ
ル−２−イミダゾリジノン、ヘキサメチルフオスフオリ
ツクトリアミド（ＨＭＰＡ）等を挙げることができる。
【００６０】製法ａ）は塩基の存在下で行なうことがで
き、用いうる塩基の好適例としては４−ジメチルアミノ
ピリジン（ＤＭＡＰ）が挙げられる。
【００６１】塩基としてＤＭＡＰを用いる場合、製法
ａ）の反応は、通常、約−１０〜約２００℃、好ましく
は、約２５〜約１４０℃の温度において常圧下で行なう
ことができるが、場合によっては加圧又は減圧条件下で
行なうことも可能である。
【００６２】また、製法ａ）の反応はＤＭＡＰ以外の塩
基を用いて実施することも可能であり、そのような塩基
としては、無機塩類（例えば、炭酸ナトリウム、炭酸カ
リウム等）、アルキルアルコラート類（例えば、ナトリ
ウムメトキシド、ナトリウムエトキシド、カリウム−ｔ
ｅｒｔ−ブトキシド等）、水酸化ナトリウム、水酸化カ
リウム、水酸化リチウム、有機塩基類（例えば、トリエ
チルアミン、１，１，４，４−テトラメチルエチレンジ
アミン、Ｎ，Ｎ−ジメチルアニリン、ピリジン等）を挙
げることができる。
【００６３】これらの塩基類を用いて該反応を行なう場
合、触媒としてＤＭＡＰを用いることにより、選択的に
式（Ｉ）の化合物を得ることができる。
【００６４】この場合の反応温度は通常約０〜約１５０
℃、好ましくは、約２５〜約１００℃の範囲内とするこ
とができ、また、該反応は常圧下で行なうことが望まし
いが、場合によっては加圧又は減圧条件下で行なうこと
も可能である。
【００６５】しかして、本発明の式（Ｉ）の化合物は、
例えば、式（ＩＩ）の化合物１モルに対し、式（ＩＩ
Ｉ）の化合物約１モル〜約１．５モルを、塩基としてＤ
ＭＡＰ約１モル〜約１．５モルの存在下に、前記の如き
不活性溶媒中で反応させることにより製造することがで
きる。また、別の例として、式（Ｉ）の化合物は、式
（ＩＩ）の化合物１モルに対し、式（ＩＩＩ）の化合物
約１モル〜約１．５モルを、触媒としてＤＭＡＰ約０．
０１モル〜約０．３モル、塩基として例えば炭酸カリウ
ム約１モル〜約１．５モルの存在の下に、前記の如き不
活性溶媒中で反応させることにより製造することもでき
る。
【００６６】かくして得られる本発明の式（Ｉ）の化合
物は、例えば、結晶化、クロマトグラフィー等の手段に
より単離、精製することができる。
【００６７】一方、前述の製法ｂ）の反応は、触媒とし
て三フッ化ホウ素エーテル錯体を用いて行なうことがで
きる。そして反応温度は通常約０〜約２００℃、好まし
くは約５０〜約１５０℃とすることができ、また、反応
は常圧下で行なうことが望ましいが、場合によっては加
圧又は減圧条件下で行なうことも可能である。
【００６８】製法ｂ）は、通常、式（ＩＶ）の化合物１
モルに対し、トリメチルシリルアジド約１モル〜約２モ
ルを、触媒としての三フッ化ホウ素エーテル錯体約０．
００５モル〜約０．０１モルの存在下に反応させること
により行なうことができる。
【００６９】また、製法ｃ）の反応は、通常、極性溶媒
中で行なわれ、用いうる極性溶媒としては、例えば、ジ
メチルホルムアミド、ジメチルアセトアミド等の酸アミ
ド類、ジメチルスルホキシド、スルホラン等のスルホキ
シド類を挙げることができる。そして反応温度は一般に
約０〜約２００℃、好ましくは約２０〜約１５０℃とす
ることができ、また、反応は常圧下で行なうことが望ま
しいが、場合によっては加圧又は減圧条件下で行なうこ
とも可能である。
【００７０】製法ｃ）は、通常、式（ＩＶ）の化合物１
モルに対し、アジ化ナトリウム約１モル〜約１．５モル
を、触媒としての塩化アルミニウム約０．０５モル〜約
１モルの存在下に、極性溶媒、例えばジメチルホルムア
ミド中で反応させることにより行なうことができる。
【００７１】本発明の式（Ｉ）の活性化合物は、後述す
る試験例に示すとおり、優れた除草活性を有しており、
雑草を防除するための除草剤として使用することができ
る。ここで「雑草」とは広義に望ましくない場所に生育
するすべての植物を意味する。
【００７２】本発明の化合物は、使用濃度によって非選
択性または選択性除草剤として作用する。本発明の活性
化合物は、例えば、以下に示す雑草と栽培植物との間で
選択的除草剤として使用することができる。
【００７３】双子葉雑草の属：カラシ（Sinapis)、 マメ
グンバイナズナ（Lepidium)、ヤエムグラ・キヌタソウ
（Galium)、ハコベ（Stellaria)、アカザ・アリタソウ
（Chenopodium)、イラクサ（Urtica)、ハンゴンソウ・
ノボロギク・キオン（Senecio)、ヒユ・ハゲイトウ（Am
aranthus)、スベリヒユ・マツバボタン（Portulaca)、
オナモミ（Xanthium)、アサガオ（Ipomoea)、ミチヤナ
ギ（Polygonum)、ブタクサ（Ambrosia)、 ノアザミ・フ
ジアザミ（Cirsium)、ノゲシ（Sonchus)、 ナス・ジャガ
イモ（Solanum)、イヌガラシ（Rorippa)、 オドリコソウ
（Lamium)、 クワガタソウ・イヌノフグリ（Veronica)、
チョウセンアサガオ（Datura)、 スミレ・パンジー（Vio
la)、チシマオドロ（Galeopsis)、 ケシ（Papaver)、ヤ
グルマギク（Centaurea)、ハキダメギク（Galinsog
a）、キカシグサ（Rotala)、 アゼナ（Lindernia）等
々。
【００７４】双子葉栽培植物の属：ワタ（Gossypium)、
ダイズ（Glycine)、 フダンソウ・サトウダイコン（Bet
a)、 ニンジン（Daucus)、 インゲンマメ・アオイマダ (P
haseolus)、エンドウ（Pisum)、ナス・ジャガイモ（Sol
anum)、アマ（Linum)、サツマイモ・アサガオ（Ipomo
e)、ソラマメ・ナンテンハギ（Vicia)、 タバコ（Nicoti
ana)、トマト（Lycopersicon)、ナンキンマメ（Arachi
s)、 アブラナ・ハクサイ・カブラ・キャベツ（Brassic
a)、アキノノゲシ（Lactuca)、キュウリ・メロン（Cucu
mis)、 カボチャ（Cucurbita）等々。
【００７５】単子葉雑草の属：ヒエ（Echinochloa)、 エ
ノコロ・アワ（Setaria)、 キビ（Panicum)、メヒシバ
（Digitaria)、アワガエリ・チモシー（Phleum)、イチ
ゴツナギ・スズメノカタビラ（Poa)、ウシノケグサ・ト
ボシガラ（Festuca)、 オヒシバ・シコクビエ（Eleusin
e)、ドクムギ（Lolium)、キツネガヤ・イヌムギ（Bromu
s)、カラスムギ・オートムギ（エンバク）（Avena)、 カ
ヤツリグサ・パピルス・シチトウイ・ハマスゲ（Cyperu
s)、モロコシ（Sorghum)、カモジグサ（Agropyron)、コ
ナギ（Monochoria)、 テンツキ（Fimbristylis)、オモダ
カ・クワイ（Sagittaria)、ハリイ・クログワイ(Eleoch
aris)、ホタルイ・ウキヤグラ・フトイ（Scirpus)、 ス
ズメノヒエ（Paspalum)、カモノハシ（Ischaemum)、ヌ
カボ（Agrostis)、スズメノテッポウ（Alopecurus)、ギ
ョウギシバ（Cynodon）等々。
【００７６】単子葉栽培植物の属：イネ（Oryza)、トウ
モロコシ・ホップコーン（Zea)、コムギ（Triticum)、
オオムギ（Hordeum)、カラスムギ・オートムギ（エンパ
ク）（Avena)、ライムギ（Secale)、モロコシ（Sorghu
m)、キビ（Panicum)、サトウキビ・ワセオバナ（Saccha
rum)、パイナップル（Ananas)、 アスパラガス（Asparag
us) 、ネギ・ニラ（Allium)等々。
【００７７】本発明の式（Ｉ）の活性化合物の使用は、
上記の植物に限定されるものではなく、他の植物に対し
ても同様に適用され得る。また、使用濃度によって、活
性化合物は、雑草を非選択的に防除でき、例えば、工場
等の産業用地、鉄道軌道、道路そして植林地並びに非植
林地等において使用することができる。
【００７８】更に、活性化合物は、多年性植物栽培にお
いて、雑草防除のために使用することができ、例えば、
植林、観賞用植林、果樹園、ブドウ園、カンキツ果樹
園、ナッツ果樹園、バナナ栽培場、コーヒー栽培場、茶
栽培場、ゴム栽培場、ギネアアブラヤシ栽培場、ココア
栽培場、小果樹園及びホップ栽培地に適用することがで
き、また、一年性植物栽培において、選択的雑草防除の
ために適用することができる。
【００７９】本発明の式（Ｉ）の活性化合物は使用に際
して通常の製剤形態にすることができる。かかる製剤の
形態としては、例えば、液剤、エマルジョン、水和剤、
懸濁剤、粉剤、可溶性粉剤、粒剤、錠剤、懸濁エマルジ
ョン濃厚物、重合体物質中のマイクロカプセル、ジャン
ボ剤等を挙げることができる。
【００８０】これらの製剤は、それ自体既知の方法で製
造することができ、例えば、活性化合物を、展開剤、即
ち、液体希釈剤及び／又は固体希釈剤又は担体、場合に
よっては界面活性剤、即ち、乳化剤及び／又は分散剤及
び／又は泡沫形成剤を用いて混合することによって製造
することができる。展開剤として水を用いる場合には、
例えば、有機溶媒または補助溶媒として使用することが
できる。
【００８１】液体希釈剤又は担体としては、一般に、芳
香族炭化水素類（例えば、キシレン、トルエン、アルキ
ルナフタレン等）、クロル化芳香族又はクロル化脂肪族
炭化水素類（例えば、クロロベンゼン類、塩化エチレン
類、塩化メチレン等）、脂肪族炭化水素類［例えば、シ
クロヘキサン等、パラフィン類（例えば鉱油留分
等）］、アルコール類（例えば、ブタノール、グリコー
ル及びそれらのエーテル、エステル等）、ケトン類（例
えば、アセトン、メチルエチルケトン、メチルイソブチ
ルケトン又はシクロヘキサノン等）、強極性溶媒（例え
ば、ジメチルホルムアミド、ジメチルスルホキシド等）
そして水を挙げることができる。
【００８２】固体希釈剤としては、例えば、粉砕天然鉱
物（例えば、カオリン、クレー、タルク、チョーク、石
英、アタパルガイト、モンモリロナイト、珪藻土等）、
粉砕合成鉱物（例えば、高分散ケイ酸、アルミナ、ケイ
酸塩等）を挙げることができる。
【００８３】粒剤のための固体担体としては、例えば、
粉砕且つ分別された岩石（例えば、方解石、大理石、軽
石、海泡石、白雲石等）、無機及び有機物粉の合成粒、
有機物質（例えば、おがくず、ココやしの実のから、と
うもろこしの穂軸そしてタバコの茎等）の細粒体等を挙
げることができる。
【００８４】乳化剤及び／又は発泡剤としては、非イオ
ン及び陰イオン乳化剤［例えば、ポリオキシエチレン脂
肪酸エステル、ポリオキシエチレン脂肪酸アルコールエ
ーテル（例えば、アルキルアリールポリグリコールエー
テル、アルキルスルホン酸塩、アルキル硫酸塩、アリー
ルスルホン酸塩等）］、アルブミン加水分解生成物等を
挙げることができる。
【００８５】分散剤としては、例えば、リグニンサルフ
ァイト廃液及びメチルセルロースが包含される。
【００８６】固着剤も、製剤（粉剤、粒剤、乳剤）に使
用することができ、使用しうる固着剤としては、例え
ば、カルボキシメチルセルロース、天然及び合成ポリマ
ー（例えば、アラビアゴム、ポリビニルアルコール、ポ
リビニルアセテート等）などを挙げることができる。
【００８７】着色剤を使用することもでき、該着色剤と
しては、例えば、無機顔料（例えば、酸化鉄、酸化チタ
ン、プルシアンブルー等）、アリザリン染料、アゾ染料
又は金属フタロシアニン染料のような有機染料、及び更
に、鉄、マンガン、ボロン、銅、コバルト、モリブテ
ン、亜鉛等の金属の塩のような微量要素を挙げることが
できる。
【００８８】該製剤は、一般には前記式（Ｉ）の化合物
を０.１〜９５重量％、好ましくは０．５〜９０重量％
の範囲内で含有することができる。
【００８９】本発明の活性化合物はそれ自体で又はそれ
らの製剤形態で、雑草防除のために使用することがで
き、また、既知の除草剤との混合剤としても使用するこ
とができ、そのような混合剤は、予め最終製剤形態に調
製しておくか又は使用時にタンクミックスして調製する
こともできる。
【００９０】また、本発明の式（Ｉ）の活性化合物は、
薬害軽減剤との併用も可能であり、この併用により、選
択性除草剤としての適用をより広くすることができる。
薬害軽減剤としては、例えば、１−（α、α−ジメチル
ベンジル）−３−ｐ−トリルウレアを例示することがで
きる。
【００９１】上記混合剤としての可能な組み合わせとし
ては、例えば、下記の既知の除草剤を例示することがで
きる。禾穀類栽培における雑草防除に対して、４−アミ
ノ−６−（１，１−ジメチルエチル）−３−エチルチオ
−１，２，４−トリアジン−−５（４Ｈ）−オン、１−
アミノ−６−エチルチオ−３−（２，２−ジメチルプロ
ピル）−１，３，５−トリアジン−２，４（１Ｈ，３
Ｈ）−ジオン、又はＮ−（２−ベンゾチアゾリル）−
Ｎ，Ｎ′−ジメチルウレア等；さとうきび栽培における
雑草防除に対して、４−アミノ−３−メチル−６−フェ
ニル−１，２，４−トリアジン−５（４Ｈ）−オン等；
大豆栽培における雑草防除に対して、４−アミノ−６−
（１，１−ジメチルエチル）−３−メチルチオ−１，
２，４−トリアジン−５（４Ｈ）−オン等。驚くべきこ
とに、本発明の式（Ｉ）の化合物のいくつかの混合剤は
また、相乗効果を示す。
【００９２】本発明の式（Ｉ）の活性化合物を使用する
場合、そのまま直接使用するか、又は散布用調製液、乳
剤、懸濁剤、粉剤、粒剤のような製剤形態で使用する
か、又は更に希釈して調製された使用形態で使用するこ
とができる。
【００９３】本発明の式（Ｉ）の活性化合物は、液剤散
布、噴霧（spraying，atomizing）、散粉又は散粒等で
使用することができる。
【００９４】本発明の式（Ｉ）の活性化合物は、植物の
発芽前及び発芽後のいずれの段階においても使用するこ
とができる。また、それらは播種前に、土壌中に混和す
ることもできる。
【００９５】活性化合物の施用量は実質範囲内でかえる
ことができ、それは、望むべき効果の性質によって基本
的に異なる。除草剤として使用する場合、施用量として
は、例えば、１ヘクタール当り、活性化合物として約
０．０１〜約５ｋｇ、好ましくは約０．１〜約３ｋｇの
範囲を例示することができる。
【００９６】次に、本発明の化合物の製造及び用途を下
記の実施例により具体的に示すが、本発明はこれのみに
限定されるべきものではない。
【００９７】なお、「部」は特にことわりのない限り
「重量部」である。
【００９８】
【実施例】化合物の製造例 合成例１
【００９９】
【化１４】 １−（１−メチル−３−フェニルプロピル）−５（４
Ｈ）−テトラゾリノン（１．０ｇ）、ジメチルアミノピ
リジン（０．６７ｇ）及びＮ−シクロヘキシル−Ｎ−エ
チルカルバモイルクロライド（１．０４ｇ）をトルエン
（２０ｍｌ）に溶解し、８０℃で８時間加熱撹拌した。
放冷後、水（１０ｍｌ×２回）で洗浄し無水硫酸ナトリ
ウムで乾燥後、減圧下に溶媒を留去した。残渣をシリカ
ゲルカラムクロマトグラフィー（溶出溶媒 ヘキサン：
酢酸エチル＝３：１）に付し、１−（１−メチル−３−
フェニルプロピル）−４−（Ｎ−シクロヘキシル−Ｎ−
エチルカルバモイル）−５（４Ｈ）−テトラゾリノン
（１．６５ｇ）を得た。 ｎD 20 １．５２１５ 上記合成例と同様の方法により得られた化合物を上記合
成例１で得られた化合物と共に下記第２表に示す。
【０１００】
【表１９】
【０１０１】
【表２０】
【０１０２】
【表２１】
【０１０３】
【表２２】 合成例２（中間体）
【０１０４】
【化１５】 １−メチル−３−フェニルプロピルイソシアネート
（７．６８ｇ）、トリメチルシリルアジド（７．５８
ｇ）および触媒量の三フッ化ホウ素エーテル錯体を混合
し、１６時間加熱還流した。減圧下に過剰のトリメチル
シリルアジドを留去し、残渣をシリカゲルカラムクロマ
トグラフィー（溶出溶媒 ヘキサン：酢酸エチル＝１：
１）に付し、１−（１−メチル−３−フェニルプロピ
ル）−５（４Ｈ）−テトラゾリノン（８．７０ｇ）を得
た。 ｎD 20≠P．５３７２ 合成例３（中間体）
【０１０５】
【化１６】 アジ化ナトリウム（１．９５ｇ）を無水ジメチルホルム
アミド（１８ｍｌ）に懸濁し、アルゴン気流中、氷冷下
にて無水塩化アルミニウム（０．２ｇ）を加え１５分間
撹拌した。次に、１−メチル−３−フェニルプロピルイ
ソシアネート（５．２５ｇ）を滴下し、更にアルゴン気
流中７０〜７５℃で３時間加熱撹拌した。放冷後、反応
物を亜硫酸ナトリウム（０．５ｇ）、水（１００ｍｌ）
及び氷（５０ｇ）の混合物物中に撹拌しながら加え、１
０％塩酸で酸性とし酢酸エチルで抽出した。有機層を無
水硫酸ナトリウムで乾燥後、減圧下で溶媒を留去し、残
渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（溶出溶媒
ヘキサン：酢酸エチル＝１：１）に付し、１−（１−メ
チル−３−フェニルプロピル）−５（４Ｈ）−テトラゾ
リノン（４．８２ｇ）を得た。 ｎD 20 １．５３７２ 上記合成例２又は３と同様の方法で得られる化合物の代
表例を合成例２及び３で得られた化合物と共に下記第３
表に示す。
【０１０６】
【表２３】
【０１０７】
【表２４】
【０１０８】
【表２５】
【０１０９】
【表２６】
【０１１０】
【表２７】 生物試験例 試験例１：水田雑草に対する除草効果試験 活性物質の調合剤の調製 担 体：アセトン ５重量部 乳化剤：ベンジルオキシポリグリコールエーテル １重
量部 活性物質の調合剤は、１重量部の活性化合物と、上記の
分量の担体および乳化剤とを混合し、乳剤として得られ
る。その調合剤の所定薬量を水で希釈して試験用調合剤
を調製する。
【０１１１】試験方法 温室内において、水田土壌を詰めた５００ｃｍ2のポッ
トに、２．５葉期の（草丈１５ｃｍ）の水稲苗（品種：
日本晴）を１ポット当り１株３本植えとして移植した。
次いで、タイヌビエ、マツバイ、タマガヤツリ、ホタル
イ、コナギ、広葉雑草（アゼナ、キカシグサ、ミゾハコ
ベ、ヒメミゾハギ、アブノメ等）の各種子を播種し、約
２〜３ｃｍ湛水した。
【０１１２】水稲移植５日後、前記調製法に従って調製
した各活性化合物の調合剤を水面処理した。処理後、３
ｃｍの湛水状態を保ち散布３週間後に除草効果を調査し
た。除草効果の評価は、完全枯死を１００％とし、０％
を除草効果なしとして行なった。
【０１１３】その結果、本発明の化合物番号６、８、１
８、２６、２７、３８、４６及び４８の化合物は、薬量
０．５ｋｇ／ｈａで、水田雑草に対し十分な除草効果を
示し、移植水稲に対し安全性を示した。
【０１１４】製剤例１（粒剤） 本発明化合物Ｎｏ．６（１０部）、ベントナイト（モン
モリトナイト）（３０部）、タルク（滑石）（５８部）
及びリグニンスルホン酸塩（２部）の混合物に、水（２
５部）を加え、良く捏化し、押し出し式造粒機により、
１０〜４０メッシュの粒状とし、４０〜５０℃で乾燥し
て粒剤とする。
【０１１５】製剤例２（粒剤） ０．２〜２ｍｍに粒度分布を有する粘土鉱物粒（９５
部）を回転混合機に入れ、回転下、液体希釈剤とともに
本発明化合物Ｎｏ．１８（５部）を噴霧し均等に湿らせ
た後、４０〜５０℃で乾燥し粒剤とする。
【０１１６】製剤例３（乳剤） 本発明化合物Ｎｏ．２６（３０部）、キシレン（５
部）、ポリオキシエチレンアルキルフェニルエーテル
（８部）及びアルキルベンゼンスルホン酸カリシウム
（７部）を混合撹拌して乳剤とする。
【０１１７】製剤例４（水和剤） 本発明化合物Ｎｏ．３８（１５部）、ホワイトカーボン
（含水無結晶酸化ケイ素微粉末）と粉末クレーとの混合
物（１：５）（８０部）、アルキルベンゼンスルホン酸
ナトリウム（２部）及びアルキルナフタレンスルホン酸
ナトリウムホルマリン重合物（３部）を粉末混合し、水
和剤とする。
【０１１８】製剤例５（水和顆粒） 本発明化合物Ｎｏ．４６（２０部）、リグニンスルホン
酸ナトリウム（３０部）、ベントナイト（１５部）及び
焼成ケイソウ土粉末（３５部）を十分に混合し、水を加
え、０．３ｍｍのスクリーンで押し出し乾燥して、水和
顆粒とする。
【０１１９】
【発明の効果】本発明の新規な除草性テトラゾリノン誘
導体は、上記実施例に示したとおり、一般的製法により
容易に合成することができるとともに、除草剤として有
効な作用を現わす。

Claims (5)

    【特許請求の範囲】
  1. 【請求項１】 式 【化１】 式中、Ｒは基 【化２】 を示し、ここでＲ3及びＲ4は各々独立に水素原子、Ｃ
    1-6アルキル、Ｃ1-6ハロアルキル、Ｃ3-8シクロアルキ
    ル、Ｃ7-9アラルキル又は場合により置換されていても
    よいフェニル（ここで、該フェニルにおける置換基はハ
    ロゲン、Ｃ1-6アルキル、Ｃ1-6ハロアルキル、Ｃ1-6ア
    ルコキシ、Ｃ1-6ハロアルコキシ、Ｃ1-6アルキルチオ、
    Ｃ1-6ハロアルキルチオ、フェニル、フェノキシ及びニ
    トロよりなる群から選ばれる１〜５個の基である）を示
    し、Ｒ5は場合により置換されていてもよいフェニル、
    場合により置換されていてもよいＣ7-12アラルキル、場
    合により置換されていてもよいフェノキシ−Ｃ1-4アル
    キル又は場合により置換されていてもよいフェニルチオ
    −Ｃ1-4アルキル（ここで、これらの基における置換基
    はハロゲン、Ｃ1-6アルキル、Ｃ1-6ハロアルキル、Ｃ
    1-6アルコキシ、Ｃ1-6ハロアルコキシ、Ｃ1-6アルキル
    チオ、Ｃ1-6アルキルスルフィニル、Ｃ1-6アルキルスル
    ホニル、Ｃ1-6ハロアルキルチオ、フェニル、フェノキ
    シ、Ｃ1-4アルコキシカルボニル、ニトロ及びシアノよ
    りなる群から選ばれる１〜５個の基である）を示し、Ｒ
    1及びＲ2は各々独立にＣ1-10アルキル、Ｃ1-6ハロアル
    キル、Ｃ3-8シクロアルキル、Ｃ2-10アルケニル、Ｃ2-6
    アルキニル、場合により置換されていてもよいＣ7-9ア
    ラルキル又は場合により置換されていてもよいフェニル
    （ここで、これらの基における置換基はハロゲン、Ｃ
    1-6アルキル、Ｃ1-6ハロアルキル、Ｃ1-6アルコキシ、
    Ｃ1-6ハロアルコキシ、Ｃ1-6アルキルチオ、Ｃ1-6ハロ
    アルキルチオ、フェニル、フェノキシ及びニトロよりな
    る群から選ばれる１〜５個の基である）を示すか、或い
    はＲ1とＲ2はそれらの結合する窒素原子と一緒になって
    ５もしくは６員の複素環式基を形成し、該複素環式基は
    場合によりシクロヘキサンもしくはベンゼンと縮合して
    いてもよく、また場合によりＣ1-4アルキル又はハロゲ
    ンで置換されていてもよい、但し、Ｒが未置換のＣ7-9
    アラルキル又は置換されたベンジル（ここで、該ベンジ
    ルにおける置換基はハロゲン、Ｃ1-6アルキル、Ｃ1-6ハ
    ロアルキル、Ｃ1-6アルコキシ、Ｃ1-6ハロアルコキシ、
    Ｃ1-6アルキルチオ、Ｃ1-6アルキルスルフィニル、Ｃ
    1-6アルキルスルホニル、Ｃ1-6ハロアルキルチオ、フェ
    ニル、フェノキシ、Ｃ1-4アルコキシカルボニル、ニト
    ロ及びシアノよりなる群から選ばれる１〜５個の基であ
    る）を示す場合には、Ｒ1はＣ1-6アルキル、Ｃ1-6ハロ
    アルキル、Ｃ3-8シクロアルキル、Ｃ2-6アルケニル、Ｃ
    2-6アルキニル、場合により置換されていてもよいＣ7-9
    アラルキル又は場合により置換されていてもよいフェニ
    ル（ここで、これらの基における置換基はハロゲン、Ｃ
    1-6アルキル、Ｃ1-6ハロアルキル、Ｃ1-6アルコキシ、
    Ｃ1-6ハロアルコキシ、Ｃ1-6アルキルチオ、Ｃ1-6ハロ
    アルキルチオ、フェニル、フェノキシ及びニトロよりな
    る群から選ばれる１〜５個の基である）を示し、そして
    Ｒ2はＣ7-10アルキル、Ｃ1-6ハロアルキル、Ｃ3もしく
    はＣ7-8シクロアルキル、Ｃ7-10アルケニル又はＣ2-6ア
    ルキニルを示すか、或いはＲ1とＲ2はそれらの結合する
    窒素原子と一緒になってシクロヘキサンもしくはベンゼ
    ンと縮合し且つ場合によりＣ1-4アルキル又はハロゲン
    で置換されていてもよい５もしくは６員の複素環式基を
    形成することができる、で表わされるテトラゾリノン誘
    導体。
  2. 【請求項２】 Ｒが基 【化３】 を示し、ここでＲ3及びＲ4が各々独立に水素原子、Ｃ
    1-5アルキル、Ｃ1-5ハロアルキル、Ｃ3-7シクロアルキ
    ル、Ｃ7-8アラルキル又は場合により置換されていても
    よいフェニル（ここで、該フェニルにおける置換基はハ
    ロゲン、Ｃ1-4アルキル、Ｃ1-4ハロアルキル、Ｃ1-4ア
    ルコキシ、Ｃ1-4ハロアルコキシ、Ｃ1-4アルキルチオ、
    Ｃ1-4ハロアルキルチオ、フェニル、フェノキシ及びニ
    トロよりなる群から選ばれる１〜３個の基である）を示
    し、Ｒ5が場合により置換されていてもよいフェニル、
    場合により置換されていてもよいＣ7-10アラルキル、場
    合により置換されていてもよいフェノキシ−Ｃ1-3アル
    キル又は場合により置換されていてもよいフェニルチオ
    −Ｃ1-3アルキル（ここで、これらの基における置換基
    はハロゲン、Ｃ1-5アルキル、Ｃ1-5ハロアルキル、Ｃ
    1-5アルコキシ、Ｃ1-5ハロアルコキシ、Ｃ1-5アルキル
    チオ、Ｃ1-5アルキルスルフィニル、Ｃ1-5アルキルスル
    ホニル、Ｃ1-5ハロアルキルチオ、フェニル、フェノキ
    シ、Ｃ1-3アルコキシカルボニル、ニトロ及びシアノよ
    りなる群から選ばれる１〜４個の基である）を示し、Ｒ
    １及びＲ２が各々独立にＣ1-5アルキル、Ｃ1-5ハロアル
    キル、Ｃ3-7シクロアルキル、Ｃ2-5アルケニル、Ｃ2-5
    アルキニル、場合により置換されていてもよいＣ7-9ア
    ラルキル又は場合により置換されていてもよいフェニル
    （ここで、これらの基における置換基はハロゲン、Ｃ
    1-5アルキル、Ｃ1-5ハロアルキル、Ｃ1-5アルコキシ、
    Ｃ1-5ハロアルコキシ、Ｃ1-5アルキルチオ、Ｃ1-5ハロ
    アルキルチオ、フェニル、フェノキシ及びニトロよりな
    る群から選ばれる１〜４個の基である）を示すか、或い
    はＲ1とＲ2がそれらの結合する窒素原子と一緒になって
    ５もしくは６員の複 素環式基を形成し、該複素環式基
    は場合によりシクロヘキサンもしくはベンゼ ンと縮合
    していてもよく、また場合によりメチル、エチル、ｎ−
    プロピル、ｉ ｓｏ−プロピル、フルオル、クロル又は
    ブロムで置換されていてもよい、但し、ＲがＣ7-9アラ
    ルキル又は場合により置換されるベンジル（ここで、該
    ベンジルにおける置換基はハロゲン、Ｃ1-5アルキル、
    Ｃ1-5ハロアルキル、Ｃ1-5アルコキシ、Ｃ1-5ハロアル
    コキシ、Ｃ1-5アルキルチオ、Ｃ1-5アルキルスルフィニ
    ル、Ｃ1-5アルキルスルホニル、Ｃ1-5ハロアルキルチ
    オ、フェニル、フェノキシ、Ｃ1-3アルコキシカルボニ
    ル、ニトロ及びシアノよりなる群から選ばれる１〜４個
    の基である）を示す場合には、Ｒ１はＣ1-5アルキル、
    Ｃ1-5ハロアルキル、Ｃ3-7シクロアルキル、Ｃ2-5アル
    ケニル、Ｃ2-5アルキニル、場合により置換されていて
    もよいＣ7-9アラルキル又は場合により置換されていて
    もよいフェニル（ここで、これらの基における置換基は
    ハロゲン、Ｃ1-5アルキル、Ｃ1-5ハロアルキル、Ｃ1-5
    アルコキシ、Ｃ1-5ハロアルコキシ、Ｃ1-5アルキルチ
    オ、Ｃ1 -5ハロアルキルチオ、フェニル、フェノキシ及
    びニトロよりなる群から選ばれる１〜４個の基である）
    を示し、そしてＲ2はＣ1-5ハロアルキル、Ｃ3もしくは
    Ｃ7シクロアルキル、又はＣ2-5アルキニルを示すか、或
    いはＲ1とＲ2はそれらの結合する窒素原子と一緒になっ
    てシクロヘキサンもしくはベンゼンと縮合し且つ場合に
    よりメチル、エチル、ｎ−プロピル、ｉｓｏ−プロピ
    ル、フルオル、クロル又はブロムで置換されていてもよ
    い５もしくは６員の複素環式基を形成することができ
    る、請求項１記載の化合物。
  3. 【請求項３】 Ｒが基 【化４】 を示し、ここでＲ3及びＲ4が各々独立に水素原子、メチ
    ル、エチル、ｎ−プロピル、ｉｓｏ−プロピル、ｎ−ブ
    チル、ｉｓｏ−ブチル、ｓｅｃ−ブチル、クロロメチ
    ル、トリフルオロメチル、シクロプロピル、シクロペン
    チル、シクロヘキシル、シクロヘプチル、ベンジル又は
    場合により置換されていてもよいフェニル（ここで、該
    フェニルにおける置換基はフルオル、クロル、メチル、
    トリフルオロメチル、メトキシ、トリフルオロメトキ
    シ、ジフルオロメトキシ、メチルチオ、トリフルオロメ
    チルチオ及びニトロよりなる群から選ばれる１〜２個の
    基である）を示し、Ｒ5がフェニル、ベンジル、フェネ
    チル、１−フェニルエチル、３−フェニルプロピル、１
    −メチル−２−フェニルエチル、２−メチル−２−フェ
    ニルエチル、α，α−ジメチルベンジル、フェノキシメ
    チル、１−フェノキシエチル、２−フェノキシエチル、
    フェニルチオメチル、１−フェニルチオエチル又は２−
    フェニルチオエチル（ここで、これらの基はフルオル、
    クロル、ブロム、メチル、エチル、ｎ−プロピル、ｉｓ
    ｏ−プロピル、ｔｅｒｔ−ブチル、トリフルオロメチ
    ル、メトキシ、エトキシ、ｉｓｏ−プロポキシ、トリフ
    ルオロメトキシ、ジフルオロメトキシ、２，２，２−ト
    リフルオロエトキシ、メチルチオ、エチルチオ、ｉｓｏ
    −プロピルチオ、メチルスルフィニル、メチルスルホニ
    ル、トリフルオロメチルチオ、２，２，２−トリフルオ
    ロエチルチオ、フェニル、フェノキシ、メトキシカルボ
    ニル、エトキシカルボニル、ニトロ及びシアノよりなる
    群から選ばれる１〜３個により置換されていてもよい）
    を示し、Ｒ1及びＲ2が各々独立にメチル、エチル、ｎ−
    プロピル、ｉｓｏ−プロピル、ｎ−ブチル、ｉｓｏ−ブ
    チル、ｓｅｃ−ブチル、ｔｅｒｔ−ブチル、ｎ−ペンチ
    ル、２−クロロエチル、シクロプロピル、シクロペンチ
    ル、シクロヘキシル、シクロヘプチル、アリル、プロパ
    ルギル、１−メチル−３−プロピニル又は１，１−ジメ
    チル−３−プロピニルを示すか、或いはＲ1及びＲ2が各
    々独立にベンジル、フェネチル、１−フェニルエチル、
    ３−フェニルプロピル、１−メチル−２−フェニルエチ
    ル、２−メチル−２−フェニルエチル、α，α−ジメチ
    ルベンジル又はフェニル（ここで、これらの基は場合に
    よりフルオル、クロル、ブロム、メチル、エチル、ｎ−
    プロピル、ｉｓｏ−プロピル、ｔｅｒｔ−ブチル、トリ
    フルオロメチル、メトキシ、エトキシ、ｉｓｏ−プロポ
    キシ、トリフルオロメトキシ、ジフルオロメトキシ、
    ２，２，２−トリフルオロエトキシ、メチルチオ、エチ
    ルチオ、ｉｓｏ−プロピルチオ、メチルスルフィニル、
    メチルスルホニル、トリフルオロメチルチオ、２，２，
    ２−トリフルオロエチルチオ、フェニル、フェノキシ、
    メトキシカルボニル、エトキシカルボニル、ニトロ及び
    シアノよりなる群から選ばれる１〜３個の基により置換
    されていてもよい）を示すか、或いはＲ1とＲ2がそれら
    の結合する窒素原子と一緒になってピロリジン−１−イ
    ル、２−メチルピロリジン−１−イル、２，５−ジメチ
    ルピロリジン−１−イル、ピペリジン−１−イル、２−
    メチルピペリジン−１−イル、２，６−ジメチルピペリ
    ジン−１−イル、オクタヒドロインドール−１−イル、
    ２−メチルオクタヒドロインドール−１−イル、インド
    リン−１−イル、２−メチルインドリン−１−イル、５
    −フルオロ−２−メチルインドリン−１−イル、２，３
    −ジメチルインドリン−１−イル、デカヒドロキノリン
    −１−イル、２−メチルデカヒドロキノリン−１−イ
    ル、１，２，３，４−テトラヒドロキノリン−１−イ
    ル、２−メチル−１，２，３，４−テトラヒドロキノリ
    ン−１−イル、６−フルオロ−２−メチル−１，２，
    ３，４−テトラヒドロキノリン−１−イル、６−クロロ
    −２−メチル−１，２，３，４−テトラヒドロキノリン
    −１−イル、２，６−ジメチル−１，２，３，４−テト
    ラヒドロキノリン−１−イル、２，２−ジメチル−１，
    ２，３，４−テトラヒドロキノリン−１−イル、６−フ
    ルオロ−２，２−ジメチル−１，２，３，４−テトラヒ
    ドロキノリン−１−イル、２，２，４−トリメチル−
    １，２，３，４−テトラヒドロキノリン−１−イル、６
    −クロロ−２，２，４−トリメチル−１，２，３，４−
    テトラヒドロキノリン−１−イル、２，２−ジメチル−
    １，２−ジヒドロキノリン−１−イル、６−フルオロ−
    ２，２−ジメチル−１，２−ジヒドロキノリン−１−イ
    ル、２，２，４−トリメチル−１，２−ジヒドロキノリ
    ン−１−イル又は２，２，４，６−テトラメチル−１，
    ２−ジヒドロキノリン−１−イルを形成してもよい、但
    し、Ｒがベンジル、フェネチル、１−フェニルエチル、
    ３−フェニルプロピル、１−メチル−２−フェニルエチ
    ル、２−メチル−２−フェニルエチル、α，α−ジメチ
    ルベンジル又は置換されたベンジル（ここで、該ベンジ
    ルにおける置換基はフルオル、クロル、ブロム、メチ
    ル、エチル、ｎ−プロピル、ｉｓｏ−プロピル、ｔｅｒ
    ｔ−ブチル、トリフルオロメチル、メトキシ、エトキ
    シ、ｉｓｏ−プロポキシ、トリフルオロメトキシ、ジフ
    ルオロメトキシ、２，２，２−トリフルオロエトキシ、
    メチルチオ、エチルチオ、メチルスルフィニル、メチル
    スルホニル、ｉｓｏ−プロピルチオ、トリフルオロメチ
    ルチオ、２，２，２−トリフルオロエチルチオ、フェニ
    ル、フェノキシ、メトキシカルボニル、エトキシカルボ
    ニル、ニトロ及びシアノよりなる群から選ばれる１〜３
    個の基である）を示す場合には、Ｒ１はメチル、エチ
    ル、ｎ−プロピル、ｉｓｏ−プロピル、ｎ−ブチル、ｉ
    ｓｏ−ブチル、ｓｅｃ−ブチル、ｔｅｒｔ−ブチル、ｎ
    −ペンチル、１−クロロエチル、シクロプロピル、シク
    ロペンチル、シクロヘキシル、シクロヘプチル、アリ
    ル、プロパルギル、１−メチル−３−プロピニル、１，
    １−ジメチル−３−プロピニルを示すか、或いはＲ1は
    ベンジル、フェネチル、１−フェニルエチル、３−フェ
    ニルプロピル、１−メチル−２−フェニルエチル、２−
    メチル−２−フェニルエチル、α，α−ジメチルベンジ
    ル又はフェニル（ここで、これらの基は場合によりフル
    オル、クロル、ブロム、メチル、エチル、ｎ−プロピ
    ル、ｉｓｏ−プロピル、ｔｅｒｔ−ブチル、トリフルオ
    ロメチル、メトキシ、エトキシ、ｉｓｏ−プロポキシ、
    トリフルオロメトキシ、ジフルオロメトキシ、２，２，
    ２−トリフルオロエトキシ、メチルチオ、エチルチオ、
    ｉｓｏ−プロピルチオ、メチルスルフィニル、メチルス
    ルホニル、トリフルオロメチルチオ、２，２，２−トリ
    フルオロエチルチオ、フェニル、フェノキシ、メトキシ
    カルボニル、エトキシカルボニル、ニトロ及びシアノよ
    りなる群から選ばれる１〜３個の基により置換されてい
    てもよく）を示ｄ、そしてＲ2は１−クロロエチル、シ
    クロプロピル、シクロヘプチル又はプロパルギルを示す
    か、或いはＲ1とＲ2はそれらの結合する窒素原子と一緒
    になってオクタヒドロインドール−１−イル、２−メチ
    ルオクタヒドロインドール−１−イル、インドリン−１
    −イル、２−メチルインドリン−１−イル、５−フルオ
    ロ−２−メチルインドリン−１−イル、２，３−ジメチ
    ルインドリン−１−イル、デカヒドロキノリン−１−イ
    ル、２−メチルデカヒドロキノリン−１−イル、１，
    ２，３，４−テトラヒドロキノリン−１−イル、２−メ
    チル−１，２，３，４−テトラヒドロキノリン−１−イ
    ル、６−フルオロ−２−メチル−１，２，３，４−テト
    ラヒドロキノリン−１−イル、６−クロロ−２−メチル
    −１，２，３，４−テトラヒドロキノリン−１−イル、
    ２，６−ジメチル−１，２，３，４−テトラヒドロキノ
    リン−１−イル、２，２−ジメチル−１，２，３，４−
    テトラヒドロキノリン−１−イル、６−フルオロ−２，
    ２−ジメチル−１，２，３，４−テトラヒドロキノリン
    −１−イル、２，２，４−トリメチル−１，２，３，４
    −テトラヒドロキノリン−１−イル、６−クロロ−２，
    ２，４−トリメチル−１，２，３，４−テトラヒドロキ
    ノリン−１−イル、２，２−ジメチル−１，２−ジヒド
    ロキノリン−１−イル、６−フルオロ−２，２−ジメチ
    ル−１，２−ジヒドロキノリン−１−イル、２，２，４
    −トリメチル−１，２−ジヒドロキノリン−１−イル又
    は２，２，４，６−テトラメチル−１，２−ジヒドロキ
    ノリン−１−イルを形成することができる、請求項１記
    載の化合物。
  4. 【請求項４】 請求項１〜３のいずれかに記載の化合物
    を有効成分として含有する農薬。
  5. 【請求項５】 式 【化５】 式中、Ｒは請求項１に記載したと同義である、但し、Ｒ
    は未置換のＣ7-9アラルキル又は置換されたベンジルを
    示すことはない、で表わされるテトラゾリノン誘導体。
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Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US4826529A (en) * 1983-12-09 1989-05-02 Uniroyal Chemical Company, Inc. Substituted tetrazolinones and herbicidal compositions thereof
US4618365A (en) * 1983-12-09 1986-10-21 Uniroyal Chemical Company, Inc. Substituted tetrazolinones and their use as herbicides
JP3670314B2 (ja) * 1993-08-05 2005-07-13 バイエルクロップサイエンス株式会社 １−置換−５（４ｈ）−テトラゾリノン類の製造方法
JPH0782258A (ja) * 1993-09-14 1995-03-28 Nippon Bayeragrochem Kk １−置換−テトラゾール−５−オン類の製造方法
JP3390499B2 (ja) * 1993-09-30 2003-03-24 バイエルクロップサイエンス株式会社 テトラゾリノン類の製造方法
US6017853A (en) * 1996-07-16 2000-01-25 Nihon Bayer Agrochem K.K. Herbicidal 1-substituted methyl-tetrazolinones
EP1258193B1 (en) * 1997-07-16 2004-11-17 Syngenta Limited Herbicidal compositions of tetrazolinone herbicides and antidotes therefor
IL136688A0 (en) * 1997-12-19 2001-06-14 Bayer Ag Novel sulfonamide substituted chroman derivatives useful as beta-3 adrenoreceptor agonists
JP2000327668A (ja) * 1999-05-21 2000-11-28 Nippon Bayer Agrochem Co Ltd テトラゾリノン誘導体
DE19933260A1 (de) * 1999-07-15 2001-01-18 Bayer Ag Substituierte Thien-3-yl-sulfonylamino(thio)carbonyl-triazolin(thi)one

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