JPH08119951A - テトラゾリノン類及びその除草剤としての利用 - Google Patents
テトラゾリノン類及びその除草剤としての利用Info
- Publication number
- JPH08119951A JPH08119951A JP27858394A JP27858394A JPH08119951A JP H08119951 A JPH08119951 A JP H08119951A JP 27858394 A JP27858394 A JP 27858394A JP 27858394 A JP27858394 A JP 27858394A JP H08119951 A JPH08119951 A JP H08119951A
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- methyl
- tetrazolinone
- compound
- formula
- hydrogen atom
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Pending
Links
Landscapes
- Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
Abstract
(57)【要約】
【構成】 式
【化１】
式中、Ｘは水素原子、Ｃ1-3アルキル、Ｃ1-2アルコキ
シ、Ｃ1-2アルキルチオ、Ｃ1-2アルキルスルフィニル、
Ｃ1-2アルキルスルホニル、又はハロゲノ−Ｃ1-2アルコ
キシを示し、Ｙは水素原子、ハロゲン又はＣ1-2アルキ
ルを示し、Ｚは水素原子、Ｃ1-2アルキル、トリフルオ
ロメチル又はハロゲノ−Ｃ1-2アルコキシを示し、Ｒ1は
Ｃ1-4アルキルを示し、そしてＲ2は、シクロプロピル、
又はアルキルにより置換されていてもよいＣ5-7シクロ
アルキルを示し、或いはＲ1とＲ2は、それらの結合する
Ｎ原子と一緒になって、場合により置換されてもよい環
を形成してもよい、で表わされる新規テトラゾリノン
類。 【効果】 除草剤として強力な除草作用を示す。
シ、Ｃ1-2アルキルチオ、Ｃ1-2アルキルスルフィニル、
Ｃ1-2アルキルスルホニル、又はハロゲノ−Ｃ1-2アルコ
キシを示し、Ｙは水素原子、ハロゲン又はＣ1-2アルキ
ルを示し、Ｚは水素原子、Ｃ1-2アルキル、トリフルオ
ロメチル又はハロゲノ−Ｃ1-2アルコキシを示し、Ｒ1は
Ｃ1-4アルキルを示し、そしてＲ2は、シクロプロピル、
又はアルキルにより置換されていてもよいＣ5-7シクロ
アルキルを示し、或いはＲ1とＲ2は、それらの結合する
Ｎ原子と一緒になって、場合により置換されてもよい環
を形成してもよい、で表わされる新規テトラゾリノン
類。 【効果】 除草剤として強力な除草作用を示す。
Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明はテトラゾリノン類及びそ
の除草剤としての利用に関する。さらに詳しくは、本発
明は除草剤として特異的に高い活性を示す新規なテトラ
ゾリノン類、その製法及び除草剤としての利用に関す
る。
の除草剤としての利用に関する。さらに詳しくは、本発
明は除草剤として特異的に高い活性を示す新規なテトラ
ゾリノン類、その製法及び除草剤としての利用に関す
る。
【０００２】
【従来の技術】ある種のテトラゾリノン誘導体が除草活
性を有することはすでに知られている（特開昭６２−１
２７６７号公報、特開昭６０−１４６８７９号公報、米
国特許４９５６４６９号、同第５０１９１５２号及び同
第５００３０７５号明細書参照）。
性を有することはすでに知られている（特開昭６２−１
２７６７号公報、特開昭６０−１４６８７９号公報、米
国特許４９５６４６９号、同第５０１９１５２号及び同
第５００３０７５号明細書参照）。
【０００３】
【発明が解決しようとする課題と手段】本発明者等は高
い除草活性を示す新規なテトラゾリノン誘導体を創製す
べく研究を行なつた結果、今回下記式（Ｉ）で表わされ
る一群の新規なテトラゾリノン類を合成することに成功
した。
い除草活性を示す新規なテトラゾリノン誘導体を創製す
べく研究を行なつた結果、今回下記式（Ｉ）で表わされ
る一群の新規なテトラゾリノン類を合成することに成功
した。
【０００４】式
【０００５】
【化２】
【０００６】式中、Ｘは水素原子、Ｃ1-3アルキル、Ｃ
1-2アルコキシ、Ｃ1-2アルキルチオ、Ｃ1-2アルキルス
ルフィニル、Ｃ1-2アルキルスルホニル又はハロゲノ−
Ｃ1-2アルコキシを示しＹは水素原子、ハロゲン又はＣ
1-2アルキルを示し、Ｚは水素原子、Ｃ1-2アルキル、ト
リフルオロメチル又はハロゲノ−Ｃ1-2アルコキシを示
し、Ｒ1はＣ1-4アルキルを示し、そしてＲ2はシクロプ
ロピル又はアルキルにより置換されていてもよいＣ5〜7
シクロアルキルを示し、或いはＲ1とＲ2はそれらの結合
するＮ原子と一緒になって、場合により置換されてもよ
い環を形成してもよい。
1-2アルコキシ、Ｃ1-2アルキルチオ、Ｃ1-2アルキルス
ルフィニル、Ｃ1-2アルキルスルホニル又はハロゲノ−
Ｃ1-2アルコキシを示しＹは水素原子、ハロゲン又はＣ
1-2アルキルを示し、Ｚは水素原子、Ｃ1-2アルキル、ト
リフルオロメチル又はハロゲノ−Ｃ1-2アルコキシを示
し、Ｒ1はＣ1-4アルキルを示し、そしてＲ2はシクロプ
ロピル又はアルキルにより置換されていてもよいＣ5〜7
シクロアルキルを示し、或いはＲ1とＲ2はそれらの結合
するＮ原子と一緒になって、場合により置換されてもよ
い環を形成してもよい。
【０００７】本発明の式（Ｉ）の化合物は、例えば、式
【０００８】
【化３】
【０００９】式中、Ｘ、Ｙ及びＺは前記と同義である、
で表わされる化合物を式
で表わされる化合物を式
【００１０】
【化４】
【００１１】式中、Ｒ1およびＲ2は前記と同義であり、
そしてｈａｌはクロル、ブロム等の脱離基を示す、で表
される化合物と反応させることにより得られる。
そしてｈａｌはクロル、ブロム等の脱離基を示す、で表
される化合物と反応させることにより得られる。
【００１２】前記式（Ｉ）の化合物は強力な除草活性を
示し、除草剤として有用である。
示し、除草剤として有用である。
【００１３】式（Ｉ）のテトラゾリノン類の一部は、前
述の特開昭６２−１２７６７号公報、特開昭６０−１４
６８７９号公報、米国特許４９５６４６９号、同第５０
１９１５２号及び同第５００３０７５号明細書において
一般式で示された化合物に概念上包含されるものである
が、式（Ｉ）で特定される本発明の化合物は、これらの
公報又は明細書には具体的に記載されておらず、しかも
これら公報又は明細書に具体的に記載されている化合物
に比して、極めて卓越した除草作用を発現するという特
徴を有する。
述の特開昭６２−１２７６７号公報、特開昭６０−１４
６８７９号公報、米国特許４９５６４６９号、同第５０
１９１５２号及び同第５００３０７５号明細書において
一般式で示された化合物に概念上包含されるものである
が、式（Ｉ）で特定される本発明の化合物は、これらの
公報又は明細書には具体的に記載されておらず、しかも
これら公報又は明細書に具体的に記載されている化合物
に比して、極めて卓越した除草作用を発現するという特
徴を有する。
【００１４】本明細書において、「アルキル」は、直鎖
状又は分岐鎖状のいずれのタイプのものであってもよ
く、例えば、メチル、エチル、ｎ−又はｉｓｏ−プロピ
ル、ｎ−、ｉｓｏ−、ｓｅｃ−又はｔｅｒｔ−ブチル、
ｎ−ペンチル等の中から所望とする炭素数に応じて適宜
選択することができ、好ましくはメチルである。
状又は分岐鎖状のいずれのタイプのものであってもよ
く、例えば、メチル、エチル、ｎ−又はｉｓｏ−プロピ
ル、ｎ−、ｉｓｏ−、ｓｅｃ−又はｔｅｒｔ−ブチル、
ｎ−ペンチル等の中から所望とする炭素数に応じて適宜
選択することができ、好ましくはメチルである。
【００１５】「Ｃ1-2アルコキシ」、「Ｃ1-2アルキルチ
オ」、「Ｃ1-2アルキルスルフィニル」及び「Ｃ1-2アル
キルスルホニル」はそれぞれ、アルキル部分が上記の意
味を有する、Ｃ1-2アルキル−Ｏ−、Ｃ1-2アルキル−Ｓ
−、Ｃ1-2アルキル−ＳＯ−及びＣ1-2アルキル−ＳＯ2
を示す。
オ」、「Ｃ1-2アルキルスルフィニル」及び「Ｃ1-2アル
キルスルホニル」はそれぞれ、アルキル部分が上記の意
味を有する、Ｃ1-2アルキル−Ｏ−、Ｃ1-2アルキル−Ｓ
−、Ｃ1-2アルキル−ＳＯ−及びＣ1-2アルキル−ＳＯ2
を示す。
【００１６】「ハロゲン」はフルオル、クロル、ブロム
及びヨードを包含し、好ましくはクロル又はブロムであ
る。
及びヨードを包含し、好ましくはクロル又はブロムであ
る。
【００１７】「ハロゲノ−Ｃ1-2アルコキシ」はハロゲ
ン置換されたＣ1-2アルコキシを意味し、ここでハロゲ
ンとしてはフルオルが好ましく、またその置換個数は２
又は３個が好ましい。しかしてそのようなハロゲノ−Ｃ
1-2アルコキシの具体例としてはトリフルオロメトキシ
などが挙げられる。
ン置換されたＣ1-2アルコキシを意味し、ここでハロゲ
ンとしてはフルオルが好ましく、またその置換個数は２
又は３個が好ましい。しかしてそのようなハロゲノ−Ｃ
1-2アルコキシの具体例としてはトリフルオロメトキシ
などが挙げられる。
【００１８】「Ｃ5-7シクロアルキル」は、シクロペン
チル、シクロヘキシル及びシクロヘプチルが包含し、こ
れらは１〜２個のアルキルで置換されていてもよい。
チル、シクロヘキシル及びシクロヘプチルが包含し、こ
れらは１〜２個のアルキルで置換されていてもよい。
【００１９】「Ｎ原子と一緒になって形成する場合によ
り置換されてもよい環」において、該環はＮ原子を少な
くとも１個含有し且つ場合によりＯ、Ｓなどのヘテロ原
子をさらに含有していてもよい、好ましくは５〜６員の
単環式又は縮合多環式の複素環であり、式（Ｉ）におけ
る
り置換されてもよい環」において、該環はＮ原子を少な
くとも１個含有し且つ場合によりＯ、Ｓなどのヘテロ原
子をさらに含有していてもよい、好ましくは５〜６員の
単環式又は縮合多環式の複素環であり、式（Ｉ）におけ
る
【００２０】
【化５】
【００２１】によって形成されうる環式基の例として
は、ピペリジノ、モルホリノ、パーヒドロインドール−
１−イル、パーヒドロキノリン−１−イル、１−インド
リニル等が包含される。そして該環は場合により置換さ
れていてもよく、その際の可能な置換基としては、例え
ばメチル、エチル等のアルキル、フルオル、クロル、ブ
ロム等のハロゲンが挙げられ、好ましくはメチである。
は、ピペリジノ、モルホリノ、パーヒドロインドール−
１−イル、パーヒドロキノリン−１−イル、１−インド
リニル等が包含される。そして該環は場合により置換さ
れていてもよく、その際の可能な置換基としては、例え
ばメチル、エチル等のアルキル、フルオル、クロル、ブ
ロム等のハロゲンが挙げられ、好ましくはメチである。
【００２２】本発明の好適な群の化合物としては、前記
式（Ｉ）において、Ｘが水素原子、メチル、エチル、メ
トキシ、エトキシ、メチルチオ、メチルスルフィニル、
メチルスルホニル、トリフルオロメトキシ、ジフルオロ
メトキシ又は２,２,２−トリフルオロエトキシを示し、
Ｙが水素原子、クロル、ブロム又はメチルを示し、Ｚが
水素原子、メチル、トリフルオロメチル又はジフルオロ
メトキシを示し、Ｒ1がメチル、エチル、ｎ−プロピル
又はｎ−ブチルを示し、そしてＲ2がシクロプロピル、
又はメチル置換されていてもよいＣ5〜7シクロアルキル
を示し、或いはＲ1とＲ2がそれらの結合するＮ原子と一
緒になって、２−メチルピペリジノ、パーヒドロインド
ール−１−イル又はパーヒドロキノリン−１−イルを形
成してもよい化合物をあげることができる。
式（Ｉ）において、Ｘが水素原子、メチル、エチル、メ
トキシ、エトキシ、メチルチオ、メチルスルフィニル、
メチルスルホニル、トリフルオロメトキシ、ジフルオロ
メトキシ又は２,２,２−トリフルオロエトキシを示し、
Ｙが水素原子、クロル、ブロム又はメチルを示し、Ｚが
水素原子、メチル、トリフルオロメチル又はジフルオロ
メトキシを示し、Ｒ1がメチル、エチル、ｎ−プロピル
又はｎ−ブチルを示し、そしてＲ2がシクロプロピル、
又はメチル置換されていてもよいＣ5〜7シクロアルキル
を示し、或いはＲ1とＲ2がそれらの結合するＮ原子と一
緒になって、２−メチルピペリジノ、パーヒドロインド
ール−１−イル又はパーヒドロキノリン−１−イルを形
成してもよい化合物をあげることができる。
【００２３】更に好ましい群の化合物としては、前記式
（Ｉ）において、Ｘがメチル、メトキシ、エトキシ、メ
チルチオ、メチルスルホニル又はジフルオロメトキシを
示し、Ｙが水素原子、クロル又はメチルを示し、Ｚが水
素原子、メチル又はトリフルオロメチルを示し、Ｒ1が
メチル、エチル、ｎ−プロピル又はｎ−ブチルを示し、
そしてＲ2がシクロプロピル又はメチル置換されていて
もよいＣ5〜6シクロアルキルを示し、或いはＲ1とＲ2が
それらの結合するＮ原子と一緒になって、パーヒドロイ
ンドール−１−イル又はデカヒドロキノリン−１−イル
を形成してもよい請求項１の化合物。
（Ｉ）において、Ｘがメチル、メトキシ、エトキシ、メ
チルチオ、メチルスルホニル又はジフルオロメトキシを
示し、Ｙが水素原子、クロル又はメチルを示し、Ｚが水
素原子、メチル又はトリフルオロメチルを示し、Ｒ1が
メチル、エチル、ｎ−プロピル又はｎ−ブチルを示し、
そしてＲ2がシクロプロピル又はメチル置換されていて
もよいＣ5〜6シクロアルキルを示し、或いはＲ1とＲ2が
それらの結合するＮ原子と一緒になって、パーヒドロイ
ンドール−１−イル又はデカヒドロキノリン−１−イル
を形成してもよい請求項１の化合物。
【００２４】上記の製法において、原料として、例え
ば、１−フェニル−５（４Ｈ）−テトラゾリノンと（１
−クロロカルボニル）パーヒドロインドールとを用いる
と、上記の製法は下記反応式で表される。
ば、１−フェニル−５（４Ｈ）−テトラゾリノンと（１
−クロロカルボニル）パーヒドロインドールとを用いる
と、上記の製法は下記反応式で表される。
【００２５】
【化６】
【００２６】上記の製法において、原料の式（ＩＩ）の
化合物は、The Journal of OrganicChemistry（ザ・ジ
ヤーナル・オブ・オーガニツク・ケミストリー）Ｖｏ
ｌ．４５，Ｎｏ．２１，１９８０年，５１３０−５１３
６頁又は The Journal of American Chemical Society
（ザ・ジヤーナル・オブ・アメリカン・ケミカル・ソサ
イエテイー）Ｖｏｌ．８１，１９５９年，３０７６−３
０７９頁に記載されている方法に準じて合成することが
できる。式（ＩＩ）の化合物の代表例として、下記の化
合物をあげることができる。
化合物は、The Journal of OrganicChemistry（ザ・ジ
ヤーナル・オブ・オーガニツク・ケミストリー）Ｖｏ
ｌ．４５，Ｎｏ．２１，１９８０年，５１３０−５１３
６頁又は The Journal of American Chemical Society
（ザ・ジヤーナル・オブ・アメリカン・ケミカル・ソサ
イエテイー）Ｖｏｌ．８１，１９５９年，３０７６−３
０７９頁に記載されている方法に準じて合成することが
できる。式（ＩＩ）の化合物の代表例として、下記の化
合物をあげることができる。
【００２７】１−フエニル−５（４Ｈ）−テトラゾリノ
ン、１−（２−メチルフエニル）−５（４Ｈ）−テトラ
ゾリノン、１−（２−エチルフエニル）−５（４Ｈ）−
テトラゾリン、１−（２−メトキシフエニル）−５（４
Ｈ）−テトラゾリノン、１−（２−エトキシフエニル）
−５（４Ｈ）−テトラゾリン、１−（２−メチルチオフ
エニル）−５（４Ｈ）−テトラゾリノン、１−（２−メ
チルスルホニルフエニル）−５（４Ｈ）−テトラゾリノ
ン、１−（２−トリフルオロメトキシフエニル）−５
（４Ｈ）−テトラゾリノン、１−（２−ジフルオロメト
キシフエニル）−５（４Ｈ）−テトラゾリノン、１−
（２,３−ジメチルフエニル）−５（４Ｈ）−テトラゾ
リノン、１−（２,４−ジメチルフエニル）−５（４
Ｈ）−テトラゾリノン、１−（２,５−ジメチルフエニ
ル）−５（４Ｈ）−テトラゾリノン、１−（２,６−ジ
メチルフエニル）−５（４Ｈ）−テトラゾリノン、１−
（３,４−ジメチルフエニル）−５（４Ｈ）−テトラゾ
リノン、１−（３,５−ジメチルフエニル）−５（４
Ｈ）−テトラゾリノン、１−（２,４,６−トリメチルフ
エニル）−５（４Ｈ）−テトラゾリノン、１−［２−メ
チル−６−（２,２,２−トリフルオロエトキシ）フエニ
ル］−５（４Ｈ）−テトラゾリノンなど。
ン、１−（２−メチルフエニル）−５（４Ｈ）−テトラ
ゾリノン、１−（２−エチルフエニル）−５（４Ｈ）−
テトラゾリン、１−（２−メトキシフエニル）−５（４
Ｈ）−テトラゾリノン、１−（２−エトキシフエニル）
−５（４Ｈ）−テトラゾリン、１−（２−メチルチオフ
エニル）−５（４Ｈ）−テトラゾリノン、１−（２−メ
チルスルホニルフエニル）−５（４Ｈ）−テトラゾリノ
ン、１−（２−トリフルオロメトキシフエニル）−５
（４Ｈ）−テトラゾリノン、１−（２−ジフルオロメト
キシフエニル）−５（４Ｈ）−テトラゾリノン、１−
（２,３−ジメチルフエニル）−５（４Ｈ）−テトラゾ
リノン、１−（２,４−ジメチルフエニル）−５（４
Ｈ）−テトラゾリノン、１−（２,５−ジメチルフエニ
ル）−５（４Ｈ）−テトラゾリノン、１−（２,６−ジ
メチルフエニル）−５（４Ｈ）−テトラゾリノン、１−
（３,４−ジメチルフエニル）−５（４Ｈ）−テトラゾ
リノン、１−（３,５−ジメチルフエニル）−５（４
Ｈ）−テトラゾリノン、１−（２,４,６−トリメチルフ
エニル）−５（４Ｈ）−テトラゾリノン、１−［２−メ
チル−６−（２,２,２−トリフルオロエトキシ）フエニ
ル］−５（４Ｈ）−テトラゾリノンなど。
【００２８】上記の製法において、原料の式（ＩＩＩ）
の化合物は、有機化学の分野ではよく知られている化合
物であり、その例として下記の化合物をあげることがで
きる。
の化合物は、有機化学の分野ではよく知られている化合
物であり、その例として下記の化合物をあげることがで
きる。
【００２９】Ｎ−シクロペンチル−Ｎ−エチルカルバモ
イルクロライド、Ｎ−シクロペンチル−Ｎ−ｎ−プロピ
ルカルバモイルクロライド、Ｎ−シクロヘキシル−Ｎ−
エチルカルバモイルクロライド、Ｎ−ｎ−ブチル−Ｎ−
シクロプロピルカルバモイルクロライド、Ｎ−メチル−
Ｎ−（２−メチルシクロヘキシル）カルバモイルクロラ
イド、Ｎ−エチル−Ｎ−（２−メチルシクロヘキシル）
カルバモイルクロライド、Ｎ−（２−メチルシクロヘキ
シル）−Ｎ−ｎ−プロピルカルバモイルクロライド、Ｎ
−メチル−Ｎ−（３−メチルシクロヘキシル）カルバモ
イルクロライド、Ｎ−エチル−Ｎ−（３−メチルシクロ
ヘキシル）カルバモイルクロライド、Ｎ−（３−メチル
シクロヘキシル）−Ｎ−ｎ−プロピルカルバモイルクロ
ライド、Ｎ−メチル−Ｎ−（４−メチルシクロヘキシ
ル）カルバモイルクロライド、Ｎ−エチル−Ｎ−（４−
メチルシクロヘキシル）カルバモイルクロライド、Ｎ−
（４−メチルシクロヘキシル）−Ｎ−ｎ−プロピルカル
バモイルクロライド、（１−クロロカルボニル）パーヒ
ドロインドール、Ｎ−シクロヘプチル−Ｎ−メチルカル
バモイルクロライド、Ｎ−シクロヘプチル−Ｎ−エチル
カルバモイルクロライドなど。
イルクロライド、Ｎ−シクロペンチル−Ｎ−ｎ−プロピ
ルカルバモイルクロライド、Ｎ−シクロヘキシル−Ｎ−
エチルカルバモイルクロライド、Ｎ−ｎ−ブチル−Ｎ−
シクロプロピルカルバモイルクロライド、Ｎ−メチル−
Ｎ−（２−メチルシクロヘキシル）カルバモイルクロラ
イド、Ｎ−エチル−Ｎ−（２−メチルシクロヘキシル）
カルバモイルクロライド、Ｎ−（２−メチルシクロヘキ
シル）−Ｎ−ｎ−プロピルカルバモイルクロライド、Ｎ
−メチル−Ｎ−（３−メチルシクロヘキシル）カルバモ
イルクロライド、Ｎ−エチル−Ｎ−（３−メチルシクロ
ヘキシル）カルバモイルクロライド、Ｎ−（３−メチル
シクロヘキシル）−Ｎ−ｎ−プロピルカルバモイルクロ
ライド、Ｎ−メチル−Ｎ−（４−メチルシクロヘキシ
ル）カルバモイルクロライド、Ｎ−エチル−Ｎ−（４−
メチルシクロヘキシル）カルバモイルクロライド、Ｎ−
（４−メチルシクロヘキシル）−Ｎ−ｎ−プロピルカル
バモイルクロライド、（１−クロロカルボニル）パーヒ
ドロインドール、Ｎ−シクロヘプチル−Ｎ−メチルカル
バモイルクロライド、Ｎ−シクロヘプチル−Ｎ−エチル
カルバモイルクロライドなど。
【００３０】上記の製法は、式（ＩＩ）の化合物を式
（ＩＩＩ）の化合物と、通常、反応に不活性な有機溶媒
中で反応させることにより行なうことができる。該反応
に使用しうる不活性有機溶媒の例としては、脂肪族、環
脂肪族および芳香族炭化水素類（これらは場合によつて
は塩素化されてもよい）例えば、ペンタン、ヘキサン、
シクロヘキサン、石油エーテル、リグロイン、ベンゼ
ン、トルエン、キシレン、ジクロロメタン、クロロホル
ム、四塩化炭素、１,２−ジクロロエタン、クロルベン
ゼン、ジクロロベンゼン；エーテル類例えば、ジエチル
エーテル、メチルエチルエーテル、ジイソプロピルエー
テル、ジブチルエーテル、ジオキサン、ジメトキシエタ
ン（ＤＭＥ）、テトラヒドロフラン（ＴＨＦ）、ジエチ
レングリコールジメチルエーテル（ＤＧＭ）；ニトリル
類例えば、アセトニトリル、プロピオニトリル；酸アミ
ド類例えば、ジメチルホルムアミド（ＤＭＦ）、ジメチ
ルアセトアミド（ＤＭＡ）、Ｎ−メチルピロリドン、
１,３−ジメチル−２−イミダゾリジノン、ヘキサメチ
ルフオスフオリツクトリアミド（ＨＭＰＡ）；スルホ
ン、スルホキシド類例えば、ジメチルスルホキシド（Ｄ
ＭＳＯ）、スルホラン；塩基例えば、ピリジン等をあげ
ることができる。
（ＩＩＩ）の化合物と、通常、反応に不活性な有機溶媒
中で反応させることにより行なうことができる。該反応
に使用しうる不活性有機溶媒の例としては、脂肪族、環
脂肪族および芳香族炭化水素類（これらは場合によつて
は塩素化されてもよい）例えば、ペンタン、ヘキサン、
シクロヘキサン、石油エーテル、リグロイン、ベンゼ
ン、トルエン、キシレン、ジクロロメタン、クロロホル
ム、四塩化炭素、１,２−ジクロロエタン、クロルベン
ゼン、ジクロロベンゼン；エーテル類例えば、ジエチル
エーテル、メチルエチルエーテル、ジイソプロピルエー
テル、ジブチルエーテル、ジオキサン、ジメトキシエタ
ン（ＤＭＥ）、テトラヒドロフラン（ＴＨＦ）、ジエチ
レングリコールジメチルエーテル（ＤＧＭ）；ニトリル
類例えば、アセトニトリル、プロピオニトリル；酸アミ
ド類例えば、ジメチルホルムアミド（ＤＭＦ）、ジメチ
ルアセトアミド（ＤＭＡ）、Ｎ−メチルピロリドン、
１,３−ジメチル−２−イミダゾリジノン、ヘキサメチ
ルフオスフオリツクトリアミド（ＨＭＰＡ）；スルホ
ン、スルホキシド類例えば、ジメチルスルホキシド（Ｄ
ＭＳＯ）、スルホラン；塩基例えば、ピリジン等をあげ
ることができる。
【００３１】上記反応は酸結合剤の存在下で行うことが
でき、用いうる酸結合剤には、無機塩基として、アルカ
リ金属の炭酸塩及び重炭酸塩、例えば、炭酸水素ナトリ
ウム、炭酸水素カリウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウ
ム等；そして有機塩基として、第３級アミン類、ジアル
キルアミノアニリン類及びピリジン類、例えば、トリエ
チルアミン、１,１,４,４−テトラメチルエチレンジア
ミン（ＴＭＥＤＡ）、Ｎ,Ｎ−ジメチルアニリン、Ｎ,Ｎ
−ジエチルアニリン、ピリジン、４−ジメチルアミノピ
リジン（ＤＭＡＰ）、１,４−ジアザビシクロ［２,２,
２］オクタン（ＤＡＢＣＯ）、１,８−ジアザビシクロ
［５,４,０］ウンデク−７−エン（ＤＢＵ）等を挙げる
ことができる。
でき、用いうる酸結合剤には、無機塩基として、アルカ
リ金属の炭酸塩及び重炭酸塩、例えば、炭酸水素ナトリ
ウム、炭酸水素カリウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウ
ム等；そして有機塩基として、第３級アミン類、ジアル
キルアミノアニリン類及びピリジン類、例えば、トリエ
チルアミン、１,１,４,４−テトラメチルエチレンジア
ミン（ＴＭＥＤＡ）、Ｎ,Ｎ−ジメチルアニリン、Ｎ,Ｎ
−ジエチルアニリン、ピリジン、４−ジメチルアミノピ
リジン（ＤＭＡＰ）、１,４−ジアザビシクロ［２,２,
２］オクタン（ＤＡＢＣＯ）、１,８−ジアザビシクロ
［５,４,０］ウンデク−７−エン（ＤＢＵ）等を挙げる
ことができる。
【００３２】更に、選択的に、目的化合物を合成するた
めに、４−ジメチルアミノピリジンを触媒及び／又は酸
結合剤として用いることができる。
めに、４−ジメチルアミノピリジンを触媒及び／又は酸
結合剤として用いることができる。
【００３３】上記反応は広い温度範囲内において実施す
ることができるが、一般には、約−３０〜約２００℃、
特に約−２０〜約１３０℃の範囲内の温度で実施するの
が好適である。また、該反応は常圧下で行うことが望ま
しいが、場合によつては加圧または減圧下で操作するこ
ともできる。
ることができるが、一般には、約−３０〜約２００℃、
特に約−２０〜約１３０℃の範囲内の温度で実施するの
が好適である。また、該反応は常圧下で行うことが望ま
しいが、場合によつては加圧または減圧下で操作するこ
ともできる。
【００３４】しかして、本発明の式（Ｉ）の化合物は、
例えば、式（ＩＩ）の化合物１モルに対し１モル乃至
１.２モルの式（ＩＩＩ）の化合物を、１モル乃至１.２
モルの酸結合剤及び４−ジメチルアミノピリジンの存在
下で反応させることによつて得ることができる。
例えば、式（ＩＩ）の化合物１モルに対し１モル乃至
１.２モルの式（ＩＩＩ）の化合物を、１モル乃至１.２
モルの酸結合剤及び４−ジメチルアミノピリジンの存在
下で反応させることによつて得ることができる。
【００３５】得られる式（Ｉ）の化合物は、例えば、結
晶化、クロマトグラフイー、等の手段により単離、精製
することができる。
晶化、クロマトグラフイー、等の手段により単離、精製
することができる。
【００３６】本発明の式（Ｉ）の化合物は、後記試験例
に示すとおり、優れた除草活性を有しており、雑草を防
除するための除草剤として使用することができる。ここ
で「雑草」とは望ましくない場所に生育するすべての植
物を意味する。
に示すとおり、優れた除草活性を有しており、雑草を防
除するための除草剤として使用することができる。ここ
で「雑草」とは望ましくない場所に生育するすべての植
物を意味する。
【００３７】本発明の化合物は、使用濃度によつて非選
択性または選択性除草剤として作用する。
択性または選択性除草剤として作用する。
【００３８】本発明の化合物は、例えば、以下に示す雑
草と栽培植物との間で選択性除草剤として使用すること
ができる。
草と栽培植物との間で選択性除草剤として使用すること
ができる。
【００３９】双子葉雑草：カラシ（Sinapis）、マメグ
ンバイナズナ（Lepidium）、ヤエムグラキヌタソウ（Ga
lium）、ハコベ（Stellaria）、アカザ・アリタソウ（C
henopodium）、イラクサ（Urtica）、ハンゴンソウ・ノ
ボロギク・キオン（Senecio）、ヒユ・ハゲイトウ（Ama
ranthus）、スベリヒユ・マツバボタン（Portulaca）、
オナモミ（Xanthium）、アサガオ（Ipomoea）、ミチヤ
ナギ（Polygonum）、ブタクサ（Ambrosia）、ノアザミ
・フジアザミ（Cirsium）、ノゲシ（Sonchus）、ナス・
ジヤガイモ（Solanum）、イヌガラシ（Rorippa）、オド
リコソウ（Lamium）、クワガタソウ・イヌノフグリ（Ve
ronica）、チヨウセンアサガオ（Datura）、スミレパン
ジー（Viola）、チシマオドロ（Galeopsis）、ケシ（Pa
paver）、ヤグルマギク（Centaurea）、ハキダメギク
（Galinsoga）、キカシグサ（Rotala）、アゼナ（Linde
rnia）等。
ンバイナズナ（Lepidium）、ヤエムグラキヌタソウ（Ga
lium）、ハコベ（Stellaria）、アカザ・アリタソウ（C
henopodium）、イラクサ（Urtica）、ハンゴンソウ・ノ
ボロギク・キオン（Senecio）、ヒユ・ハゲイトウ（Ama
ranthus）、スベリヒユ・マツバボタン（Portulaca）、
オナモミ（Xanthium）、アサガオ（Ipomoea）、ミチヤ
ナギ（Polygonum）、ブタクサ（Ambrosia）、ノアザミ
・フジアザミ（Cirsium）、ノゲシ（Sonchus）、ナス・
ジヤガイモ（Solanum）、イヌガラシ（Rorippa）、オド
リコソウ（Lamium）、クワガタソウ・イヌノフグリ（Ve
ronica）、チヨウセンアサガオ（Datura）、スミレパン
ジー（Viola）、チシマオドロ（Galeopsis）、ケシ（Pa
paver）、ヤグルマギク（Centaurea）、ハキダメギク
（Galinsoga）、キカシグサ（Rotala）、アゼナ（Linde
rnia）等。
【００４０】双子葉栽培植物：ワタ（Gossypium）、ダ
イズ（Glycine）、フダンソウ・サトウダイコン（Bet
a）、ニンジン（Daucus）、インゲンマメ・アオイマダ
（Phaseolus）、エンドウ（Pisum）、ナス・ジヤガイモ
（Solanum）、アマ（Linum）、サツマイモ・アサガオ
（Ipomoea）、ソラマメ・ナンテンハギ（Vicia）、タバ
コ（Nicotiana）、トマト（Lycopersicon）、ナンキン
マメ（Arachis）、アブラナ・ハクサイ・カブラ・キヤ
ベツ（Brassica）、アキノノゲシ（Lactuca）、キユウ
リ・メロン（Cucumis）、カボチヤ（Cucurbita）等。
イズ（Glycine）、フダンソウ・サトウダイコン（Bet
a）、ニンジン（Daucus）、インゲンマメ・アオイマダ
（Phaseolus）、エンドウ（Pisum）、ナス・ジヤガイモ
（Solanum）、アマ（Linum）、サツマイモ・アサガオ
（Ipomoea）、ソラマメ・ナンテンハギ（Vicia）、タバ
コ（Nicotiana）、トマト（Lycopersicon）、ナンキン
マメ（Arachis）、アブラナ・ハクサイ・カブラ・キヤ
ベツ（Brassica）、アキノノゲシ（Lactuca）、キユウ
リ・メロン（Cucumis）、カボチヤ（Cucurbita）等。
【００４１】単子葉雑草：ヒエ（Echinochloa）、エノ
コロ・アワ（Setaria）、キビ（Panicum）、メヒシバ
（Digitaria）、アワガエリ・チモシー（Phleum）、イ
チゴツナギ・スズメノカタビラ（Poa）、ウシノケグザ
・トボシガラ（Festuca）、オヒシバ・シコクビエ（Ele
usine）、ドクムギ（Lolium）、キツネガヤ・イヌムギ
（Bromus）、カラスムギ・オートムギ（エンバク）（Av
ena）、カヤツリグサ・パピルス・シチトウイ・ハマス
ゲ（Cyperus）、モロコシ（Sorghum）、カモジグザ（Ag
ropyron）、コナギ（Monochoria）、テンツキ（Fimbris
tylis）、オモダカ・クワイ（Sagittaria）、ハリイ・
クログワイ（Eleocharis）、ホタルイ・ウキヤグラ・フ
トイ（Scirpus）、スズメノヒエ（Paspalum）、カモノ
ハシ（Ischaemum）、ヌカボ（Agrostis）、スズメノテ
ツポウ（Alopecurus）、ギヨウギシバ（Cynodon）等。
コロ・アワ（Setaria）、キビ（Panicum）、メヒシバ
（Digitaria）、アワガエリ・チモシー（Phleum）、イ
チゴツナギ・スズメノカタビラ（Poa）、ウシノケグザ
・トボシガラ（Festuca）、オヒシバ・シコクビエ（Ele
usine）、ドクムギ（Lolium）、キツネガヤ・イヌムギ
（Bromus）、カラスムギ・オートムギ（エンバク）（Av
ena）、カヤツリグサ・パピルス・シチトウイ・ハマス
ゲ（Cyperus）、モロコシ（Sorghum）、カモジグザ（Ag
ropyron）、コナギ（Monochoria）、テンツキ（Fimbris
tylis）、オモダカ・クワイ（Sagittaria）、ハリイ・
クログワイ（Eleocharis）、ホタルイ・ウキヤグラ・フ
トイ（Scirpus）、スズメノヒエ（Paspalum）、カモノ
ハシ（Ischaemum）、ヌカボ（Agrostis）、スズメノテ
ツポウ（Alopecurus）、ギヨウギシバ（Cynodon）等。
【００４２】単子葉栽培植物：イネ（Oryza）、トウモ
ロコシ・ホツプコーン（Zea）、コムギ（Triticum）、
オオムギ（Hordeum）、カラスムギ・オートムギ（エン
バク）（Avena）、ライムギ（Secale）、モロコシ（Sor
ghum）、キビ（Panicum）、サトウキビ・ワセオバナ（S
accharum）、パイナツプル（Ananas）、アスパラガス
（Asparagus）、ネギ・ニラ（Allium）等。
ロコシ・ホツプコーン（Zea）、コムギ（Triticum）、
オオムギ（Hordeum）、カラスムギ・オートムギ（エン
バク）（Avena）、ライムギ（Secale）、モロコシ（Sor
ghum）、キビ（Panicum）、サトウキビ・ワセオバナ（S
accharum）、パイナツプル（Ananas）、アスパラガス
（Asparagus）、ネギ・ニラ（Allium）等。
【００４３】本発明の化合物の使用は、上記の植物に限
定されることはなく、他の植物に対しても同様に適用さ
れ得る。また、使用濃度によつて、本発明の化合物は、
雑草を非選択的に防除することができ、例えば、工場等
の産業用地、鉄道軌道、道路、植林地、非植林地等にお
いて使用することができる。
定されることはなく、他の植物に対しても同様に適用さ
れ得る。また、使用濃度によつて、本発明の化合物は、
雑草を非選択的に防除することができ、例えば、工場等
の産業用地、鉄道軌道、道路、植林地、非植林地等にお
いて使用することができる。
【００４４】更に、本発明の化合物は、多年性植物の栽
培における雑草防除のために使用することができ、例え
ば、植林、観賞用植林、果樹園、ブドウ園、カンキツ果
樹園、ナツツ果樹園、バナナ栽培場、コーヒー栽培場、
茶栽培場、ゴム栽培場、ギネアアブラヤシ栽培場、ココ
ア栽培場、小果樹園、ホツプ栽培地等に適用することが
でき、また、一年性植物栽培において、選択的雑草防除
のためにも適用することができる。
培における雑草防除のために使用することができ、例え
ば、植林、観賞用植林、果樹園、ブドウ園、カンキツ果
樹園、ナツツ果樹園、バナナ栽培場、コーヒー栽培場、
茶栽培場、ゴム栽培場、ギネアアブラヤシ栽培場、ココ
ア栽培場、小果樹園、ホツプ栽培地等に適用することが
でき、また、一年性植物栽培において、選択的雑草防除
のためにも適用することができる。
【００４５】本発明の活性化合物は使用に際して通常の
製剤形態にすることができる。かかる製剤の形態として
は、例えば、液剤、エマルジヨン、水和剤、懸濁剤、粉
剤、可溶性粉剤、粉剤、錠剤、懸濁エマルジヨン濃厚
物、重合体物質中のマイクロカプセル、ジヤンボ剤等を
挙げることができる。
製剤形態にすることができる。かかる製剤の形態として
は、例えば、液剤、エマルジヨン、水和剤、懸濁剤、粉
剤、可溶性粉剤、粉剤、錠剤、懸濁エマルジヨン濃厚
物、重合体物質中のマイクロカプセル、ジヤンボ剤等を
挙げることができる。
【００４６】これらの製剤はそれ自体既知の方法で製造
することができ、例えば、活性化合物を、拡展剤、即
ち、液体希釈剤及び／又は固体希釈剤、及び必要な場合
には、界面活性剤、即ち、乳化剤及び／又は分散剤及び
／又は泡沫形成剤などと混合することによつて製造する
ことができる。
することができ、例えば、活性化合物を、拡展剤、即
ち、液体希釈剤及び／又は固体希釈剤、及び必要な場合
には、界面活性剤、即ち、乳化剤及び／又は分散剤及び
／又は泡沫形成剤などと混合することによつて製造する
ことができる。
【００４７】拡展剤として水を用いる場合には、有機溶
媒を補助溶媒として使用することができる。液体希釈剤
としては、例えば、芳香族炭化水素類（例えば、キシレ
ン、トルエン、アルキルナフタレン等）、クロル化芳香
族又はクロル化脂肪族炭化水素類（例えば、クロロベン
ゼン類、塩化エチレン類、塩化メチレン等）、脂肪族炭
化水素類［例えば、シクロヘキサン等又はパラフイン類
（例えば鉱油留分、鉱物及び植物油等）］、アルコール
類（例えば、ブタノール、グリコール及びそれらのエー
テル及びエステル等）、ケトン類（例えば、アセトン、
メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトン、シクロ
ヘキサノン等）、強極性溶媒（例えば、ジメチルホルム
アミド及びジメチルスルホキシド等）、水などを挙げる
ことができる。
媒を補助溶媒として使用することができる。液体希釈剤
としては、例えば、芳香族炭化水素類（例えば、キシレ
ン、トルエン、アルキルナフタレン等）、クロル化芳香
族又はクロル化脂肪族炭化水素類（例えば、クロロベン
ゼン類、塩化エチレン類、塩化メチレン等）、脂肪族炭
化水素類［例えば、シクロヘキサン等又はパラフイン類
（例えば鉱油留分、鉱物及び植物油等）］、アルコール
類（例えば、ブタノール、グリコール及びそれらのエー
テル及びエステル等）、ケトン類（例えば、アセトン、
メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトン、シクロ
ヘキサノン等）、強極性溶媒（例えば、ジメチルホルム
アミド及びジメチルスルホキシド等）、水などを挙げる
ことができる。
【００４８】固体希釈剤としては、例えば、アンモニウ
ム塩、土壌天然鉱物（例えば、カオリン、クレー、タル
ク、チヨーク、石英、アタパルガイト、モンモリロナイ
ト、珪藻土等）、土壌合成鉱物（例えば、高分散ケイ
酸、アルミナ、ケイ酸塩等）を挙げることができる。粒
剤のための固体担体としては、例えば、粉砕且つ分別さ
れた岩石（例えば、方解石、大理石、軽石、海泡石、白
雲石等）、無機及び有機物粉の合成粒、有機物質細粒体
（例えば、おがくず、ココやしの実のから、とうもろこ
しの穂軸そしてタバコの茎等）などを挙げることができ
る。
ム塩、土壌天然鉱物（例えば、カオリン、クレー、タル
ク、チヨーク、石英、アタパルガイト、モンモリロナイ
ト、珪藻土等）、土壌合成鉱物（例えば、高分散ケイ
酸、アルミナ、ケイ酸塩等）を挙げることができる。粒
剤のための固体担体としては、例えば、粉砕且つ分別さ
れた岩石（例えば、方解石、大理石、軽石、海泡石、白
雲石等）、無機及び有機物粉の合成粒、有機物質細粒体
（例えば、おがくず、ココやしの実のから、とうもろこ
しの穂軸そしてタバコの茎等）などを挙げることができ
る。
【００４９】乳化剤及び／又は泡沫剤としては、非イオ
ン及び陰イオン乳化剤［例えば、ポリオキシエチレン脂
肪酸エステル類、ポリオキシエチレン脂肪アルコールエ
ーテル類（例えば、アルキルアリールポリグリコールエ
ーテル類、アルキルスルホン酸塩類、アルキル硫酸塩
類、アリールスルホン酸塩類等）］、アルブミン加水分
解生成物などを挙げることができる。
ン及び陰イオン乳化剤［例えば、ポリオキシエチレン脂
肪酸エステル類、ポリオキシエチレン脂肪アルコールエ
ーテル類（例えば、アルキルアリールポリグリコールエ
ーテル類、アルキルスルホン酸塩類、アルキル硫酸塩
類、アリールスルホン酸塩類等）］、アルブミン加水分
解生成物などを挙げることができる。
【００５０】分散剤としては、例えば、リグニンサルフ
アイト廃液、メチルセルロースなどが適当である。
アイト廃液、メチルセルロースなどが適当である。
【００５１】固着剤も必要に応じて製剤（粉剤、粒剤、
ジヤンボ剤、乳剤）に使用することができ、かかる固着
剤としては、例えば、カルボキシメチルセルロース、天
然及び合成ポリマー（例えば、アラビアゴム、ポリビニ
ルアルコール、ポリビニルアセテート類等）、天然燐脂
質類（例えば、セフアリン類及びレシチン類）、合成燐
脂質類などを挙げることができる。更に添加剤として、
鉱物及び植物油類を使用することもできる。
ジヤンボ剤、乳剤）に使用することができ、かかる固着
剤としては、例えば、カルボキシメチルセルロース、天
然及び合成ポリマー（例えば、アラビアゴム、ポリビニ
ルアルコール、ポリビニルアセテート類等）、天然燐脂
質類（例えば、セフアリン類及びレシチン類）、合成燐
脂質類などを挙げることができる。更に添加剤として、
鉱物及び植物油類を使用することもできる。
【００５２】着色剤を添加することもでき、該着色剤と
しては、例えば、酸化鉄、酸化チタン、プルシアンブル
ー等の無機顔料類；アリザリン染料、アゾ染料又は金属
フタロシアニン染料のような有機染料類；鉄、マンガ
ン、ボロン、銅、コバルト、モリブデン、亜鉛などの金
属の塩のような微量要素を挙げることができる。
しては、例えば、酸化鉄、酸化チタン、プルシアンブル
ー等の無機顔料類；アリザリン染料、アゾ染料又は金属
フタロシアニン染料のような有機染料類；鉄、マンガ
ン、ボロン、銅、コバルト、モリブデン、亜鉛などの金
属の塩のような微量要素を挙げることができる。
【００５３】該製剤は、一般に、前記活性成分を０.１
〜９５重量％、好ましくは０.５〜９０重量％の範囲内
で含有することができる。
〜９５重量％、好ましくは０.５〜９０重量％の範囲内
で含有することができる。
【００５４】本発明の活性化合物はそのままで又はそれ
らの製剤形態で、雑草防除のために使用することがで
き、また、公知の除草剤との混合剤としても使用するこ
とができ、該混合剤は、予め最終的製剤形態に調製した
ものであつてもよく、或いは使用に際してタンクミツク
スしたものであつてもよい。
らの製剤形態で、雑草防除のために使用することがで
き、また、公知の除草剤との混合剤としても使用するこ
とができ、該混合剤は、予め最終的製剤形態に調製した
ものであつてもよく、或いは使用に際してタンクミツク
スしたものであつてもよい。
【００５５】また、本発明の活性化合物は、薬害軽減剤
との混合も可能であり、この混合により、選択性除草剤
としての適用をより広くすることができる。
との混合も可能であり、この混合により、選択性除草剤
としての適用をより広くすることができる。
【００５６】薬害軽減剤としては、１−（α,α−ジメ
チルベンジル）−３−ｐ−トリルウレアを例示すること
ができる。
チルベンジル）−３−ｐ−トリルウレアを例示すること
ができる。
【００５７】本発明の活性化合物は、そのまま、あるい
は前記製剤の形態で、通常の方法、例えば、液剤散布
（watering）、噴霧（spraying, atomizing）、散粉又
は散粒等の方法で施用することができる。
は前記製剤の形態で、通常の方法、例えば、液剤散布
（watering）、噴霧（spraying, atomizing）、散粉又
は散粒等の方法で施用することができる。
【００５８】本発明の活性化合物は、植物の発芽前及び
発芽後のいずれの段階においても施用することができ
る。また、それらは播種前に、土壌中に取り込ませるこ
ともできる。
発芽後のいずれの段階においても施用することができ
る。また、それらは播種前に、土壌中に取り込ませるこ
ともできる。
【００５９】活性化合物の施用量は、厳密に制限される
ものではなく、望むべき効果の性質、対象とする植物、
施用場所、施用時期等に応じて広い範囲にわたり変える
ことができるが、一応の目安としては、例えば、１ヘク
タール当り、活性化合物として、約０.００１ｋｇ〜約
１０ｋｇ、好ましくは約０.０１ｋｇ〜約５ｋｇの範囲
を例示することができる。
ものではなく、望むべき効果の性質、対象とする植物、
施用場所、施用時期等に応じて広い範囲にわたり変える
ことができるが、一応の目安としては、例えば、１ヘク
タール当り、活性化合物として、約０.００１ｋｇ〜約
１０ｋｇ、好ましくは約０.０１ｋｇ〜約５ｋｇの範囲
を例示することができる。
【００６０】次に、本発明の化合物の製造及び用途を下
記の実施例により、さらに具体的に説明するが、本発明
はこれのみに限定されるべきものではない。なお、
「部」は特にことわらない限り「重量部」である。
記の実施例により、さらに具体的に説明するが、本発明
はこれのみに限定されるべきものではない。なお、
「部」は特にことわらない限り「重量部」である。
【００６１】
【実施例】合成例１
【００６２】
【化７】
【００６３】１−フエニル−５（４Ｈ）−テトラゾリノ
ン（０.５８ｇ）及び（１−クロロカルボニル）パーヒ
ドロインドール（０.５６ｇ）のトルエン（２５ｍｌ）
溶液に４−ジメチルアミノピリジン（０.４８ｇ）を加
え、５０〜５５℃で１２時間反応を行なう。反応液を１
０％塩酸（１０ｍｌ）、水（１０ｍｌ）、次いで飽和炭
酸水素ナトリウム溶液（１０ｍｌ）で洗浄後、無水硫酸
マグネシウムで乾燥する。減圧下に溶媒を留去し、残渣
をシリカゲルカラムクロマトグラフイーで精製すると、
目的の１−フエニル−４−（ハーヒドロインドール−１
−イル）カルボニル−５（４Ｈ）−テトラゾリノン
（０.７７ｇ）を得る。
ン（０.５８ｇ）及び（１−クロロカルボニル）パーヒ
ドロインドール（０.５６ｇ）のトルエン（２５ｍｌ）
溶液に４−ジメチルアミノピリジン（０.４８ｇ）を加
え、５０〜５５℃で１２時間反応を行なう。反応液を１
０％塩酸（１０ｍｌ）、水（１０ｍｌ）、次いで飽和炭
酸水素ナトリウム溶液（１０ｍｌ）で洗浄後、無水硫酸
マグネシウムで乾燥する。減圧下に溶媒を留去し、残渣
をシリカゲルカラムクロマトグラフイーで精製すると、
目的の１−フエニル−４−（ハーヒドロインドール−１
−イル）カルボニル−５（４Ｈ）−テトラゾリノン
（０.７７ｇ）を得る。
【００６４】ｎD 20１.５７４６ 上記合成例１と同様の方法で得られる化合物を上記合成
例１で得られた化合物と共に第１表に示す。
例１で得られた化合物と共に第１表に示す。
【００６５】第 １ 表
【００６６】
【化８】
【００６７】化合物 No. X Y Z R1 R2 物性 1 H H H CH3 シクロペンチル 2 〃 〃 〃 〃 2-CH3-シクロヘキシル 3 〃 〃 〃 〃 3-CH3-シクロヘキシル 4 〃 〃 〃 〃 4-CH3-シクロヘキシル 5 〃 〃 〃 〃 シクロヘプチル 6 〃 〃 〃 C2H5 シクロペンチル 7 〃 〃 〃 〃 シクロヘキシル mp.79.5〜80.5℃ 8 〃 〃 〃 〃 2-CH3-シクロヘキシル 9 〃 〃 〃 〃 3-CH3-シクロヘキシル 10 〃 〃 〃 〃 4-CH3-シクロヘキシル 11 〃 〃 〃 C3H7-n シクロプロピル 12 〃 〃 〃 〃 シクロペンチル mp.71〜72℃ 13 〃 〃 〃 〃 シクロヘキシル 14 〃 〃 〃 〃 2-CH3-シクロヘキシル 15 〃 〃 〃 〃 3-CH3-シクロヘキシル 16 〃 〃 〃 〃 4-CH3-シクロヘキシル 17 〃 〃 〃 C4H9-n シクロプロピル 18 〃 〃 〃 〃 2-CH3-ピペリジノ 19 〃 〃 〃 パーヒドロインドール-1-イル nD 201.5746 20 〃 〃 〃 パーヒドロキノリン-イル 21 OCF3 H H CH3 シクロペンチル 22 〃 〃 〃 〃 シクロヘキシル 23 〃 〃 〃 〃 2-CH3-シクロヘキシル 24 〃 〃 〃 〃 3-CH3-シクロヘキシル 25 〃 〃 〃 〃 4-CH3-シクロヘキシル 26 〃 〃 〃 〃 シクロヘプチル 27 〃 〃 〃 C2H5 シクロプロピル 28 〃 〃 〃 〃 シクロペンチル 29 〃 〃 〃 〃 シクロヘキシル mp.74.5〜76.5℃ 30 〃 〃 〃 〃 2-CH3-シクロヘキシル 31 〃 〃 〃 〃 3-CH3-シクロヘキシル 32 〃 〃 〃 〃 4-CH3-シクロキシル 33 〃 〃 〃 C3H7-n シクロプロピル 34 〃 〃 〃 〃 シクロペンチル 35 〃 〃 〃 〃 シクロヘキシル 36 〃 〃 〃 〃 2-CH3-シクロヘキシル 37 〃 〃 〃 〃 3-CH3-シクロヘキシル 38 〃 〃 〃 〃 4-CH3-シクロヘキシル 39 〃 〃 〃 C4H9-n シクロプロピル 40 〃 〃 〃 2-CH3-ピペリジノ 41 〃 〃 〃 パーヒドロインドール-1-イル
【００６８】
【表１】
【００６９】
【表２】
【００７０】
【表３】
【００７１】
【表４】
【００７２】
【表５】
【００７３】
【表６】
【００７４】
【表７】
【００７５】
【表８】
【００７６】
【表９】
【００７７】
【表１０】
【００７８】
【表１１】
【００７９】
【表１２】
【００８０】
【表１３】
【００８１】
【表１４】
【００８２】
【表１５】
【００８３】
【表１６】
【００８４】
【表１７】
【００８５】
【表１８】
【００８６】
【表１９】
【００８７】
【表２０】
【００８８】
【表２１】
【００８９】試験例１ 畑地雑草に対する発芽前土壌処
理試験調製法 ： 担 体： アセトン ５部 乳化剤： ベンジルオキシポリグリコールエーテル １
部 １部の活性化合物と、上述の分量の担体および乳化剤と
を混合し、乳剤を得る。この乳剤の所定薬量を水で希釈
して下記の試験に供する。
理試験調製法 ： 担 体： アセトン ５部 乳化剤： ベンジルオキシポリグリコールエーテル １
部 １部の活性化合物と、上述の分量の担体および乳化剤と
を混合し、乳剤を得る。この乳剤の所定薬量を水で希釈
して下記の試験に供する。
【００９０】試験方法：温室内において、畑土壌を詰め
た１２０ｃｍ2の表層に、ヒエ及びイヌビユの各種子を
播種覆土し、上記供試薬剤の所定薬量を各試験ポットの
土壌表層に均一に散布した。散布４週間後に除草効果の
程度を調査した。なお、除草効果は、完全枯死した場合
を１００％とし、無処理区と同等の場合に０％として評
価した。
た１２０ｃｍ2の表層に、ヒエ及びイヌビユの各種子を
播種覆土し、上記供試薬剤の所定薬量を各試験ポットの
土壌表層に均一に散布した。散布４週間後に除草効果の
程度を調査した。なお、除草効果は、完全枯死した場合
を１００％とし、無処理区と同等の場合に０％として評
価した。
【００９１】結果：化合物Ｎｏ.７、１２、７１、９
２、９７、１０４及び３４４は、ヒエ、イヌビユに対し
有効成分量１ｋｇ／ｈａの施用で１００％の除草効果を
示し、化合物Ｎｏ.２９、５０、１１３、１３４、１９
７、２１８、２３９、３２３、３６６、３８７及び４２
９は、有効成分量２ｋｇ／ｈａで９０％以上の除草効果
を示した。
２、９７、１０４及び３４４は、ヒエ、イヌビユに対し
有効成分量１ｋｇ／ｈａの施用で１００％の除草効果を
示し、化合物Ｎｏ.２９、５０、１１３、１３４、１９
７、２１８、２３９、３２３、３６６、３８７及び４２
９は、有効成分量２ｋｇ／ｈａで９０％以上の除草効果
を示した。
【００９２】試験例２ 畑地雑草に対する発芽後茎葉処
理試験試験方法 ：温室内において、畑土壌を詰めた１２０ｃｍ
2ポットにヒエ及びイヌビユの種子を播き覆土した。播
種覆土１０日後、（雑草は平均２葉期）に上記試験例１
と同様にして調製した薬剤の所定薬量を各試験ポットの
供試植物の茎葉部に均一に散布した。散布３週間後に除
草効果の程度を調査した。
理試験試験方法 ：温室内において、畑土壌を詰めた１２０ｃｍ
2ポットにヒエ及びイヌビユの種子を播き覆土した。播
種覆土１０日後、（雑草は平均２葉期）に上記試験例１
と同様にして調製した薬剤の所定薬量を各試験ポットの
供試植物の茎葉部に均一に散布した。散布３週間後に除
草効果の程度を調査した。
【００９３】結果：化合物Ｎｏ.７、１２、１９、２
９、７１、１１３、１３４、２３９、３２３、３４４、
３６６及び４０８は、有効成分量２ｋｇ／ｈａの施用
で、ヒエ及びイヌビユに対し８０％以上の除草効果を示
した。
９、７１、１１３、１３４、２３９、３２３、３４４、
３６６及び４０８は、有効成分量２ｋｇ／ｈａの施用
で、ヒエ及びイヌビユに対し８０％以上の除草効果を示
した。
【００９４】製剤例１ （粒剤） 本発明化合物Ｎｏ.７ １０部、ベントナイト（モンモ
リロナイト）３０部、タルク（滑石）５８部及びリグニ
ンスルホン酸塩２部の混合物に、水２５部を加え、良く
捏化し、押し出し式造粒機により１０〜４０メッシュの
粒状として、４０〜５０℃で乾燥して粒剤とする。
リロナイト）３０部、タルク（滑石）５８部及びリグニ
ンスルホン酸塩２部の混合物に、水２５部を加え、良く
捏化し、押し出し式造粒機により１０〜４０メッシュの
粒状として、４０〜５０℃で乾燥して粒剤とする。
【００９５】製剤例２ （粒剤） ０.２〜２ｍｍに粒径分布を有する粘土鉱物粒、９５部
を回転混合機に入れ、回転下、液体希釈剤とともに本発
明化合物Ｎｏ.１２ ５部を噴霧し均等にしめらせた後
４０〜５０℃で乾燥して粒剤とする。
を回転混合機に入れ、回転下、液体希釈剤とともに本発
明化合物Ｎｏ.１２ ５部を噴霧し均等にしめらせた後
４０〜５０℃で乾燥して粒剤とする。
【００９６】製剤例３ （乳剤） 本発明化合物Ｎｏ.７１ ３０部、キシレン５５部、ポ
リオキシエチレンアルキルフエニルエーテル８部及びエ
ルキルベンゼンスルホン酸カルシウム７部を混合撹拌し
て乳剤とする。
リオキシエチレンアルキルフエニルエーテル８部及びエ
ルキルベンゼンスルホン酸カルシウム７部を混合撹拌し
て乳剤とする。
【００９７】製剤例４ （水和剤） 本発明化合物Ｎｏ.９２ １５部、ホワイトカーボン
（含水無晶形酸化ケイ素微粉末）と粉末クレーとの混合
物（１：５）８０部、アルキルベンベンスルホン酸ナト
リウム２部及びアルキルナフタレンスルホン酸ナトリウ
ムホルマリン縮合物３部を粉砕混合し、水和剤とする。
（含水無晶形酸化ケイ素微粉末）と粉末クレーとの混合
物（１：５）８０部、アルキルベンベンスルホン酸ナト
リウム２部及びアルキルナフタレンスルホン酸ナトリウ
ムホルマリン縮合物３部を粉砕混合し、水和剤とする。
【００９８】製剤例５ （水和顆粒） 本発明化合物Ｎｏ.９７ ２０部、リグニンスルホン酸
ナトリウム塩３０部、ベントナイト１５部及び焼成ケイ
ソウ土粉末３５部を充分に混合し、水を加え、０．３ｍ
ｍのスクリーンで押し出し乾燥して、水和顆粒とする。
ナトリウム塩３０部、ベントナイト１５部及び焼成ケイ
ソウ土粉末３５部を充分に混合し、水を加え、０．３ｍ
ｍのスクリーンで押し出し乾燥して、水和顆粒とする。
【００９９】
【発明の効果】本発明の新規な除草性テトラゾリノン誘
導体は、実施例に示したとおり、一般的製法により容易
に合成することができ、除草剤として有効な作用を発現
する。
導体は、実施例に示したとおり、一般的製法により容易
に合成することができ、除草剤として有効な作用を発現
する。
─────────────────────────────────────────────────────
【手続補正書】
【提出日】平成７年１月６日
【手続補正１】
【補正対象書類名】明細書
【補正対象項目名】００２７
【補正方法】変更
【補正内容】
【００２７】１−フエニル−５（４Ｈ）−テトラゾリノ
ン、１−（２−メチルフエニル）−５（４Ｈ）−テトラ
ゾリノン、１−（２−エチルフエニル）−５（４Ｈ）−
テトラゾリノン、１−（２−メトキシフエニル）−５
（４Ｈ）−テトラゾリノン、１−（２−エトキシフエニ
ル）−５（４Ｈ）−テトラゾリノン、１−（２−メチル
チオフエニル）−５（４Ｈ）−テトラゾリノン、１−
（２−メチルスルホニルフエニル）−５（４Ｈ）−テト
ラゾリノン、１−（２−トリフルオロメトキシフエニ
ル）−５（４Ｈ）−テトラゾリノン、１−（２−ジフル
オロメトキシフエニル）−５（４Ｈ）−テトラゾリノ
ン、１− （２，３−ジメチルフエニル）−５（４Ｈ）
−テトラゾリノン、１− （２，４−ジメチルフエニ
ル）−５（４Ｈ）−テトラゾリノン、１− （２，５−
ジメチルフエニル）−５（４Ｈ）−テトラゾリノン、１
− （２，６−ジメチルフエニル）−５（４Ｈ）−テト
ラゾリノン、１− （３，４−ジメチルフエニル）−５
（４Ｈ）−テトラゾリノン、１− （３，５−ジメチル
フエニル）−５（４Ｈ）−テトラゾリノン、１−（２，
４，６−トリメチルフエニル）−５（４Ｈ）−テトラゾ
リノン、１−［２−メチル−６−（２，２，２−トリフ
ルオロエトキシ）フエニル］−５（４Ｈ）−テトラゾリ
ノンなど。
ン、１−（２−メチルフエニル）−５（４Ｈ）−テトラ
ゾリノン、１−（２−エチルフエニル）−５（４Ｈ）−
テトラゾリノン、１−（２−メトキシフエニル）−５
（４Ｈ）−テトラゾリノン、１−（２−エトキシフエニ
ル）−５（４Ｈ）−テトラゾリノン、１−（２−メチル
チオフエニル）−５（４Ｈ）−テトラゾリノン、１−
（２−メチルスルホニルフエニル）−５（４Ｈ）−テト
ラゾリノン、１−（２−トリフルオロメトキシフエニ
ル）−５（４Ｈ）−テトラゾリノン、１−（２−ジフル
オロメトキシフエニル）−５（４Ｈ）−テトラゾリノ
ン、１− （２，３−ジメチルフエニル）−５（４Ｈ）
−テトラゾリノン、１− （２，４−ジメチルフエニ
ル）−５（４Ｈ）−テトラゾリノン、１− （２，５−
ジメチルフエニル）−５（４Ｈ）−テトラゾリノン、１
− （２，６−ジメチルフエニル）−５（４Ｈ）−テト
ラゾリノン、１− （３，４−ジメチルフエニル）−５
（４Ｈ）−テトラゾリノン、１− （３，５−ジメチル
フエニル）−５（４Ｈ）−テトラゾリノン、１−（２，
４，６−トリメチルフエニル）−５（４Ｈ）−テトラゾ
リノン、１−［２−メチル−６−（２，２，２−トリフ
ルオロエトキシ）フエニル］−５（４Ｈ）−テトラゾリ
ノンなど。
【手続補正２】
【補正対象書類名】明細書
【補正対象項目名】００８５
【補正方法】変更
【補正内容】
【００８５】
【表１８】
【手続補正３】
【補正対象書類名】明細書
【補正対象項目名】００８６
【補正方法】変更
【補正内容】
【００８６】
Claims (4)
- 【請求項１】式 【化１】 式中、Ｘは水素原子、Ｃ1-3アルキル、Ｃ1-2アルコキ
シ、Ｃ1-2アルキルチオ、Ｃ1-2アルキルスルフィニル、
Ｃ1-2アルキルスルホニル又はハロゲノ−Ｃ1-2アルコキ
シを示し、Ｙは水素原子、ハロゲン又はＣ1-2アルキル
を示し、Ｚは水素原子、Ｃ1-2アルキル、トリフルオロ
メチル又はハロゲノ−Ｃ1-2アルコキシを示し、Ｒ1はＣ
1-4アルキルを示し、そしてＲ2はシクロプロピル、又は
アルキルにより置換されていてもよいＣ5〜7シクロアル
キルを示し、或いはＲ1とＲ2はそれらの結合するＮ原子
と一緒になって、場合により置換されてもよい環を形成
してもよい、で表わされる新規テトラゾリノン類。 - 【請求項２】Ｘが水素原子、メチル、エチル、メトキ
シ、エトキシ、メチルチオ、メチルスルフィニル、メチ
ルスルホニル、トリフルオロメトキシ、ジフルオロメト
キシ又は２,２,２−トリフルオロエトキシを示し、Ｙが
水素原子、クロル、ブロム又はメチルを示し、Ｚが水素
原子、メチル、トリフルオロメチル又はジフルオロメト
キシを示し、Ｒ 1がメチル、エチル、ｎ−プロピル又は
ｎ−ブチルを示し、そしてＲ2がシクロプロピル又はメ
チル置換されていてもよいＣ5〜7シクロアルキルを示
し、或いはＲ1とＲ2がそれらの結合するＮ原子と一緒に
なって、２−メチルピペリジノ、パーヒドロインドール
−１−イル又はパーヒドロキノリン−１−イルを形成し
てもよい請求項１の化合物。 - 【請求項３】Ｘがメチル、メトキシ、エトキシ、メチル
チオ、メチルスルホニル又はジフルオロメトキシを示
し、Ｙが水素原子、クロル又はメチルを示し、Ｚが水素
原子、メチル、又はトリフルオロメチルを示し、Ｒ1が
メチル、エチル、ｎ−プロピル又はｎ−ブチルを示し、
そしてＲ2がシクロプロピル又はメチル置換されていて
もよいＣ5〜6シクロアルキルを示し、或いはＲ1とＲ2が
それらの結合するＮ原子と一緒になって、パーヒドロイ
ンドール−１−イル又はデカヒドロキノリン−１−イル
を形成してもよい請求項１の化合物。 - 【請求項４】請求項１〜３のいずれかのテトラゾリノン
類を有効成分として含有することを特徴とする除草剤。
Priority Applications (4)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP27858394A JPH08119951A (ja) | 1994-10-19 | 1994-10-19 | テトラゾリノン類及びその除草剤としての利用 |
| EP95115675A EP0708097A1 (en) | 1994-10-18 | 1995-10-05 | Herbicidally active tetrazolinones |
| KR1019950035393A KR960013203A (ko) | 1994-10-18 | 1995-10-13 | 제초 활성 테트라졸리논 |
| CN95116183A CN1058491C (zh) | 1994-10-18 | 1995-10-18 | 具有除草活性的四唑啉酮类化合物 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP27858394A JPH08119951A (ja) | 1994-10-19 | 1994-10-19 | テトラゾリノン類及びその除草剤としての利用 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH08119951A true JPH08119951A (ja) | 1996-05-14 |
Family
ID=17599290
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP27858394A Pending JPH08119951A (ja) | 1994-10-18 | 1994-10-19 | テトラゾリノン類及びその除草剤としての利用 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH08119951A (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US6548450B1 (en) | 1999-05-21 | 2003-04-15 | Nihon Bayer Agrochem, K.K. | Tetrazolinone derivatives |
-
1994
- 1994-10-19 JP JP27858394A patent/JPH08119951A/ja active Pending
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US6548450B1 (en) | 1999-05-21 | 2003-04-15 | Nihon Bayer Agrochem, K.K. | Tetrazolinone derivatives |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| JP3102953B2 (ja) | １−（３，４−ジ置換フェニル）テトラゾリノン誘導体、その製造法および除草剤としての用途 | |
| JP2005015390A (ja) | アゾリジン誘導体及び除草剤 | |
| JP3102954B2 (ja) | 除草性１−（３−ハロ−４−置換フェニル）テトラゾリノン誘導体 | |
| JPH07188184A (ja) | 除草性置換フェニルアミノスルホニル尿素 | |
| JP3102952B2 (ja) | 除草性１−（３−ハロ−４−トリフルオロメチルフェニル）テトラゾリノン誘導体 | |
| JP3164913B2 (ja) | スルホニルアミノカルボニルトリアゾリノン及びその製造方法 | |
| JPH05279351A (ja) | イソオキサゾールカルボン酸誘導体 | |
| JP2641518B2 (ja) | ハロゲン化チアジアゾリル−オキシ酢酸アミド、その製造方法及び新規中間体並びに除草剤としてのその使用 | |
| JPH08134046A (ja) | テトラゾリノン誘導体および除草剤 | |
| EP0708097A1 (en) | Herbicidally active tetrazolinones | |
| CA1223587A (en) | 1-(2-trifluoromethoxy-phenylsulphonyl)-3-heteroaryl- (thio)ureas | |
| JPH09100272A (ja) | 除草性チオカルバモイルテトラゾリノン類 | |
| JPH08193074A (ja) | 除草性１−シクロプロピルテトラゾリノン類 | |
| JPH08259547A (ja) | 除草性１−アルケニルテトラゾリノン類 | |
| JPH10204066A (ja) | １−フエニル−５−アニリノテトラゾール類及び農薬としてのその利用 | |
| EP0728750B1 (en) | 1-Cycloalkenyltetrazolinones | |
| JP3237802B2 (ja) | フルオロベンゾチアゾリルオキシアセトアミド類 | |
| JPH08119951A (ja) | テトラゾリノン類及びその除草剤としての利用 | |
| JPH0234945B2 (ja) | ||
| JPH08119947A (ja) | テトラゾリノン類及びその除草剤としての利用 | |
| JPH08119949A (ja) | テトラゾリノン類及びその除草剤としての利用 | |
| JPH08119948A (ja) | テトラゾリノン類及びその除草剤としての利用 | |
| JPH08119950A (ja) | テトラゾリノン類及びその除草剤としての利用 | |
| JP2000327668A (ja) | テトラゾリノン誘導体 | |
| JP2000159754A (ja) | 除草性１，３，５−トリアジン類 |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| A131 | Notification of reasons for refusal |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A131 Effective date: 20050830 |
|
| A02 | Decision of refusal |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A02 Effective date: 20060104 |