JPH08119947A - テトラゾリノン類及びその除草剤としての利用 - Google Patents
テトラゾリノン類及びその除草剤としての利用Info
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- JPH08119947A JPH08119947A JP27718994A JP27718994A JPH08119947A JP H08119947 A JPH08119947 A JP H08119947A JP 27718994 A JP27718994 A JP 27718994A JP 27718994 A JP27718994 A JP 27718994A JP H08119947 A JPH08119947 A JP H08119947A
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Abstract
(57)【要約】
【構成】式
【化１】
式中、Ｘはハロゲンを示し、Ｙは水素原子、ハロゲン又
はＣ1-4アルキルを示し、そしてＲ1はｎ−プロピル、ｎ
−ブチル又はｎ−ペンチルを示す、で表わされる新規テ
トラゾリノン類。 【効果】 除草剤として強力な除草作用を示す。
はＣ1-4アルキルを示し、そしてＲ1はｎ−プロピル、ｎ
−ブチル又はｎ−ペンチルを示す、で表わされる新規テ
トラゾリノン類。 【効果】 除草剤として強力な除草作用を示す。
Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明はテトラゾリノン類及びそ
の除草剤としての利用に関する。さらに詳しくは、本発
明は、除草剤として特異的に高い活性を示す新規なテト
ラゾリノン類、その製法及び除草剤としての利用に関す
る。
の除草剤としての利用に関する。さらに詳しくは、本発
明は、除草剤として特異的に高い活性を示す新規なテト
ラゾリノン類、その製法及び除草剤としての利用に関す
る。
【０００２】
【従来の技術】ある種のテトラゾリノン誘導体が除草活
性を有することはすでに知られている（特開昭６２−１
２７６７号公報、特開昭６０−１４６８７９号公報、米
国特許４９５６４６９号、同第５０１９１５２号及び同
第５００３０７５号明細書参照）。
性を有することはすでに知られている（特開昭６２−１
２７６７号公報、特開昭６０−１４６８７９号公報、米
国特許４９５６４６９号、同第５０１９１５２号及び同
第５００３０７５号明細書参照）。
【０００３】
【発明が解決しようとする課題と手段】本発明者等は高
い除草活性を示す新規なテトラゾリノン誘導体を創製す
べく研究を行なつた結果、今回下記式（Ｉ）で表わされ
る一群の新規なテトラゾリノン類を合成することに成功
した。
い除草活性を示す新規なテトラゾリノン誘導体を創製す
べく研究を行なつた結果、今回下記式（Ｉ）で表わされ
る一群の新規なテトラゾリノン類を合成することに成功
した。
【０００４】式
【０００５】
【化２】
【０００６】式中、Ｘはハロゲンを示し、Ｙは水素原
子、ハロゲン又はＣ1-4アルキルを示し、そしてＲ1はｎ
−プロピル、ｎ−ブチル又はｎ−ペンチルを示す。
子、ハロゲン又はＣ1-4アルキルを示し、そしてＲ1はｎ
−プロピル、ｎ−ブチル又はｎ−ペンチルを示す。
【０００７】本発明の式（Ｉ）の化合物は、例えば、式
【０００８】
【化３】
【０００９】式中、Ｘ及びＹは前記と同義である、で表
わされる化合物を式
わされる化合物を式
【００１０】
【化４】
【００１１】式中、Ｒ1は前記と同義であり、そしてｈ
ａｌはクロル、ブロム等の脱離基を示す、で表される化
合物と反応させることにより得られる。
ａｌはクロル、ブロム等の脱離基を示す、で表される化
合物と反応させることにより得られる。
【００１２】前記式（Ｉ）の化合物は強力な除草活性を
示し、除草剤として有用である。
示し、除草剤として有用である。
【００１３】本明細書において、「ハロゲン」はフルオ
ル、クロル、ブロム及びヨードを包含し、好ましくはフ
ルオル、クロル又はブロムである。
ル、クロル、ブロム及びヨードを包含し、好ましくはフ
ルオル、クロル又はブロムである。
【００１４】「Ｃ1-4アルキル」はメチル、エチル、ｎ
−又はｉｓｏ−プロピル、及びｎ−、ｉｓｏ−、ｓｅｃ
−又はｔｅｒｔ−ブチルを包含し、好ましくはメチル又
はエチルである。
−又はｉｓｏ−プロピル、及びｎ−、ｉｓｏ−、ｓｅｃ
−又はｔｅｒｔ−ブチルを包含し、好ましくはメチル又
はエチルである。
【００１５】本発明の好適な群の化合物としては、式
（Ｉ）においてＸがフルオル、クロル又はブロムを示
し、Ｙが水素原子、フルオル、クロル、ブロム、メチル
又はエチルを示し、そしてＲ1がｎ−プロピル、ｎ−ブ
チル又はｎ−ペンチルを示す化合物をあげることができ
る。
（Ｉ）においてＸがフルオル、クロル又はブロムを示
し、Ｙが水素原子、フルオル、クロル、ブロム、メチル
又はエチルを示し、そしてＲ1がｎ−プロピル、ｎ−ブ
チル又はｎ−ペンチルを示す化合物をあげることができ
る。
【００１６】そして、更に好ましい群の化合物として
は、前記式（Ｉ）においてＸがクロル又はブロムを示
し、Ｙが水素原子、クロル、ブロム又はメチルを示し、
そしてＲ1がｎ−プロピル、ｎ−ブチル又はｎ−ペンチ
ルを示す化合物をあげることができる。
は、前記式（Ｉ）においてＸがクロル又はブロムを示
し、Ｙが水素原子、クロル、ブロム又はメチルを示し、
そしてＲ1がｎ−プロピル、ｎ−ブチル又はｎ−ペンチ
ルを示す化合物をあげることができる。
【００１７】上記の製法において、原料として、例え
ば、１−（２−クロロフエニル）−５（４Ｈ）−テトラ
ゾリノンとＮ−ｎ−ブチル−Ｎ−シクロプロピルカルバ
モイルクロライドとを用いると、上記製法は下記反応式
で表される。
ば、１−（２−クロロフエニル）−５（４Ｈ）−テトラ
ゾリノンとＮ−ｎ−ブチル−Ｎ−シクロプロピルカルバ
モイルクロライドとを用いると、上記製法は下記反応式
で表される。
【００１８】
【化５】
【００１９】上記の製法において、原料の式（ＩＩ）の
化合物は、The Journal of OrganicChemistry（ザ・ジ
ヤーナル・オブ・オーガニツク・ケミストリー）Ｖｏ
ｌ．４５，Ｎｏ．２１，１９８０年，５１３０−５１３
６頁又は The Journal of American Chemical Society
（ザ・ジヤーナル・オブ・アメリカン・ケミカル・ソサ
イエテイー）Ｖｏｌ．８１，１９５９年，３０７６−３
０７９頁に記載されている方法に準じて合成することが
できる。式（ＩＩ）の化合物の代表例として、下記の化
合物をあげることができる。
化合物は、The Journal of OrganicChemistry（ザ・ジ
ヤーナル・オブ・オーガニツク・ケミストリー）Ｖｏ
ｌ．４５，Ｎｏ．２１，１９８０年，５１３０−５１３
６頁又は The Journal of American Chemical Society
（ザ・ジヤーナル・オブ・アメリカン・ケミカル・ソサ
イエテイー）Ｖｏｌ．８１，１９５９年，３０７６−３
０７９頁に記載されている方法に準じて合成することが
できる。式（ＩＩ）の化合物の代表例として、下記の化
合物をあげることができる。
【００２０】１−（２−クロロフエニル）−５（４Ｈ）
−テトラゾリノン、１−（２−クロロ−６−メチルフエ
ニル）−５（４Ｈ）−テトラゾリノン、１−（２,６−
ジクロロフエニル）−５（４Ｈ）−テトラゾリノンな
ど。
−テトラゾリノン、１−（２−クロロ−６−メチルフエ
ニル）−５（４Ｈ）−テトラゾリノン、１−（２,６−
ジクロロフエニル）−５（４Ｈ）−テトラゾリノンな
ど。
【００２１】上記の製法において、原料の式（ＩＩＩ）
の化合物は、有機化学の分野ではよく知られている化合
物であり、その例として下記の化合物をあげることがで
きる。
の化合物は、有機化学の分野ではよく知られている化合
物であり、その例として下記の化合物をあげることがで
きる。
【００２２】Ｎ−シクロプロピル−Ｎ−ｎ−プロピルカ
ルバモイルクロライド、Ｎ−シクロプロピル−Ｎ−ｎ−
ブチルカルバモイルクロライド、Ｎ−シクロプロピル−
Ｎ−ｎ−ペンチルカルバモイルクロライドなど。
ルバモイルクロライド、Ｎ−シクロプロピル−Ｎ−ｎ−
ブチルカルバモイルクロライド、Ｎ−シクロプロピル−
Ｎ−ｎ−ペンチルカルバモイルクロライドなど。
【００２３】上記の製法は、式（ＩＩ）の化合物を式
（ＩＩＩ）の化合物と、通常、反応に不活性な有機溶媒
中で反応させることにより行なうことができる。該反応
に使用しうる不活性有機溶媒の例としては、脂肪族、環
脂肪族および芳香族炭化水素類（これらは場合によつて
は塩素化されてもよい）例えば、ペンタン、ヘキサン、
シクロヘキサン、石油エーテル、リグロイン、ベンゼ
ン、トルエン、キシレン、ジクロロメタン、クロロホル
ム、四塩化炭素、１,２−ジクロロエタン、クロルベン
ゼン、ジクロロベンゼン；エーテル類例えば、ジエチル
エーテル、メチルエチルエーテル、ジイソプロピルエー
テル、ジブチルエーテル、ジオキサン、ジメトキシエタ
ン（ＤＭＥ）、テトラヒドロフラン（ＴＨＦ）、ジエチ
レングリコールジメチルエーテル（ＤＧＭ）；ニトリル
類例えば、アセトニトリル、プロピオニトリル；酸アミ
ド類例えば、ジメチルホルムアミド（ＤＭＦ）、ジメチ
ルアセトアミド（ＤＭＡ）、Ｎ−メチルピロリドン、
１,３−ジメチル−２−イミダゾリジノン、ヘキサメチ
ルフオスフオリツクトリアミド（ＨＭＰＡ）；スルホ
ン、スルホキシド類例えば、ジメチルスルホキシド（Ｄ
ＭＳＯ）、スルホラン；塩基例えば、ピリジン等をあげ
ることができる。
（ＩＩＩ）の化合物と、通常、反応に不活性な有機溶媒
中で反応させることにより行なうことができる。該反応
に使用しうる不活性有機溶媒の例としては、脂肪族、環
脂肪族および芳香族炭化水素類（これらは場合によつて
は塩素化されてもよい）例えば、ペンタン、ヘキサン、
シクロヘキサン、石油エーテル、リグロイン、ベンゼ
ン、トルエン、キシレン、ジクロロメタン、クロロホル
ム、四塩化炭素、１,２−ジクロロエタン、クロルベン
ゼン、ジクロロベンゼン；エーテル類例えば、ジエチル
エーテル、メチルエチルエーテル、ジイソプロピルエー
テル、ジブチルエーテル、ジオキサン、ジメトキシエタ
ン（ＤＭＥ）、テトラヒドロフラン（ＴＨＦ）、ジエチ
レングリコールジメチルエーテル（ＤＧＭ）；ニトリル
類例えば、アセトニトリル、プロピオニトリル；酸アミ
ド類例えば、ジメチルホルムアミド（ＤＭＦ）、ジメチ
ルアセトアミド（ＤＭＡ）、Ｎ−メチルピロリドン、
１,３−ジメチル−２−イミダゾリジノン、ヘキサメチ
ルフオスフオリツクトリアミド（ＨＭＰＡ）；スルホ
ン、スルホキシド類例えば、ジメチルスルホキシド（Ｄ
ＭＳＯ）、スルホラン；塩基例えば、ピリジン等をあげ
ることができる。
【００２４】上記反応は酸結合剤の存在下で行うことが
でき、用いうる酸結合剤には、無機塩基として、アルカ
リ金属の炭酸塩及び重炭酸塩、例えば、炭酸水素ナトリ
ウム、炭酸水素カリウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウ
ム等；そして有機塩基として、第３級アミン類、ジアル
キルアミノアニリン類及びピリジン類、例えば、トリエ
チルアミン、１,１,４,４−テトラメチルエチレンジア
ミン（ＴＭＥＤＡ）、Ｎ,Ｎ−ジメチルアニリン、Ｎ,Ｎ
−ジエチルアニリン、ピリジン、４−ジメチルアミノピ
リジン（ＤＭＡＰ）、１,４−ジアザビシクロ［２,２,
２］オクタン（ＤＡＢＣＯ）、１,８−ジアザビシクロ
［５,４,０］ウンデク−７−エン（ＤＢＵ）等を挙げる
ことができる。
でき、用いうる酸結合剤には、無機塩基として、アルカ
リ金属の炭酸塩及び重炭酸塩、例えば、炭酸水素ナトリ
ウム、炭酸水素カリウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウ
ム等；そして有機塩基として、第３級アミン類、ジアル
キルアミノアニリン類及びピリジン類、例えば、トリエ
チルアミン、１,１,４,４−テトラメチルエチレンジア
ミン（ＴＭＥＤＡ）、Ｎ,Ｎ−ジメチルアニリン、Ｎ,Ｎ
−ジエチルアニリン、ピリジン、４−ジメチルアミノピ
リジン（ＤＭＡＰ）、１,４−ジアザビシクロ［２,２,
２］オクタン（ＤＡＢＣＯ）、１,８−ジアザビシクロ
［５,４,０］ウンデク−７−エン（ＤＢＵ）等を挙げる
ことができる。
【００２５】更に、選択的に、目的化合物を合成するた
めに、４−ジメチルアミノピリジンを触媒及び／又は酸
結合剤として用いることができる。
めに、４−ジメチルアミノピリジンを触媒及び／又は酸
結合剤として用いることができる。
【００２６】上記反応は広い温度範囲内において実施す
ることができるが、一般には、約−３０〜約２００℃、
特に約−２０〜約１３０℃の範囲内の温度で実施するの
が好適である。また、該反応は常圧下で行うことが望ま
しいが、場合によつては加圧または減圧下で操作するこ
ともできる。
ることができるが、一般には、約−３０〜約２００℃、
特に約−２０〜約１３０℃の範囲内の温度で実施するの
が好適である。また、該反応は常圧下で行うことが望ま
しいが、場合によつては加圧または減圧下で操作するこ
ともできる。
【００２７】しかして、本発明の式（Ｉ）の化合物は、
例えば、式（ＩＩ）の化合物１モルに対し１モル乃至
１.２モルの式（ＩＩＩ）の化合物を、１モル乃至１.２
モルの酸結合剤及び４−ジメチルアミノピリジンの存在
下で反応させることによつて得ることができる。
例えば、式（ＩＩ）の化合物１モルに対し１モル乃至
１.２モルの式（ＩＩＩ）の化合物を、１モル乃至１.２
モルの酸結合剤及び４−ジメチルアミノピリジンの存在
下で反応させることによつて得ることができる。
【００２８】得られる式（Ｉ）の化合物は、例えば、結
晶化、クロマトグラフイー、等の手段により単離、精製
することができる。
晶化、クロマトグラフイー、等の手段により単離、精製
することができる。
【００２９】本発明の式（Ｉ）の化合物は、後記試験例
に示すとおり、優れた除草活性を有しており、雑草を防
除するための除草剤として使用することができる。ここ
で「雑草」とは望ましくない場所に生育するすべての植
物を意味する。
に示すとおり、優れた除草活性を有しており、雑草を防
除するための除草剤として使用することができる。ここ
で「雑草」とは望ましくない場所に生育するすべての植
物を意味する。
【００３０】本発明の化合物は、使用濃度によつて非選
択性または選択性除草剤として作用する。
択性または選択性除草剤として作用する。
【００３１】本発明の化合物は、例えば、以下に示す雑
草と栽培植物との間で選択性除草剤として使用すること
ができる。
草と栽培植物との間で選択性除草剤として使用すること
ができる。
【００３２】双子葉雑草：カラシ（Sinapis）、マメグ
ンバイナズナ（Lepidium）、ヤエムグラキヌタソウ（Ga
lium）、ハコベ（Stellaria）、アカザ・アリタソウ（C
henopodium）、イラクサ（Urtica）、ハンゴンソウ・ノ
ボロギク・キオン（Senecio）、ヒユ・ハゲイトウ（Ama
ranthus）、スベリヒユ・マツバボタン（Portulaca）、
オナモミ（Xanthium）、アサガオ（Ipomoea）、ミチヤ
ナギ（Polygonum）、ブタクサ（Ambrosia）、ノアザミ
・フジアザミ（Cirsium）、ノゲシ（Sonchus）、ナス・
ジヤガイモ（Solanum）、イヌガラシ（Rorippa）、オド
リコソウ（Lamium）、クワガタソウ・イヌノフグリ（Ve
ronica）、チヨウセンアサガオ（Datura）、スミレパン
ジー（Viola）、チシマオドロ（Galeopsis）、ケシ（Pa
paver）、ヤグルマギク（Centaurea）、ハキダメギク
（Galinsoga）、キカシグサ（Rotala）、アゼナ（Linde
rnia）等。
ンバイナズナ（Lepidium）、ヤエムグラキヌタソウ（Ga
lium）、ハコベ（Stellaria）、アカザ・アリタソウ（C
henopodium）、イラクサ（Urtica）、ハンゴンソウ・ノ
ボロギク・キオン（Senecio）、ヒユ・ハゲイトウ（Ama
ranthus）、スベリヒユ・マツバボタン（Portulaca）、
オナモミ（Xanthium）、アサガオ（Ipomoea）、ミチヤ
ナギ（Polygonum）、ブタクサ（Ambrosia）、ノアザミ
・フジアザミ（Cirsium）、ノゲシ（Sonchus）、ナス・
ジヤガイモ（Solanum）、イヌガラシ（Rorippa）、オド
リコソウ（Lamium）、クワガタソウ・イヌノフグリ（Ve
ronica）、チヨウセンアサガオ（Datura）、スミレパン
ジー（Viola）、チシマオドロ（Galeopsis）、ケシ（Pa
paver）、ヤグルマギク（Centaurea）、ハキダメギク
（Galinsoga）、キカシグサ（Rotala）、アゼナ（Linde
rnia）等。
【００３３】双子葉栽培植物：ワタ（Gossypium）、ダ
イズ（Glycine）、フダンソウ・サトウダイコン（Bet
a）、ニンジン（Daucus）、インゲンマメ・アオイマダ
（Phaseolus）、エンドウ（Pisum）、ナス・ジヤガイモ
（Solanum）、アマ（Linum）、サツマイモ・アサガオ
（Ipomoea）、ソラマメ・ナンテンハギ（Vicia）、タバ
コ（Nicotiana）、トマト（Lycopersicon）、ナンキン
マメ（Arachis）、アブラナ・ハクサイ・カブラ・キヤ
ベツ（Brassica）、アキノノゲシ（Lactuca）、キユウ
リ・メロン（Cucumis）、カボチヤ（Cucurbita）等。
イズ（Glycine）、フダンソウ・サトウダイコン（Bet
a）、ニンジン（Daucus）、インゲンマメ・アオイマダ
（Phaseolus）、エンドウ（Pisum）、ナス・ジヤガイモ
（Solanum）、アマ（Linum）、サツマイモ・アサガオ
（Ipomoea）、ソラマメ・ナンテンハギ（Vicia）、タバ
コ（Nicotiana）、トマト（Lycopersicon）、ナンキン
マメ（Arachis）、アブラナ・ハクサイ・カブラ・キヤ
ベツ（Brassica）、アキノノゲシ（Lactuca）、キユウ
リ・メロン（Cucumis）、カボチヤ（Cucurbita）等。
【００３４】単子葉雑草：ヒエ（Echinochloa）、エノ
コロ・アワ（Setaria）、キビ（Panicum）、メヒシバ
（Digitaria）、アワガエリ・チモシー（Phleum）、イ
チゴツナギ・スズメノカタビラ（Poa）、ウシノケグザ
・トボシガラ（Festuca）、オヒシバ・シコクビエ（Ele
usine）、ドクムギ（Lolium）、キツネガヤ・イヌムギ
（Bromus）、カラスムギ・オートムギ（エンバク）（Av
ena）、カヤツリグサ・パピルス・シチトウイ・ハマス
ゲ（Cyperus）、モロコシ（Sorghum）、カモジグザ（Ag
ropyron）、コナギ（Monochoria）、テンツキ（Fimbris
tylis）、オモダカ・クワイ（Sagittaria）、ハリイ・
クログワイ（Eleocharis）、ホタルイ・ウキヤグラ・フ
トイ（Scirpus）、スズメノヒエ（Paspalum）、カモノ
ハシ（Ischaemum）、ヌカボ（Agrostis）、スズメノテ
ツポウ（Alopecurus）、ギヨウギシバ（Cynodon）等。
コロ・アワ（Setaria）、キビ（Panicum）、メヒシバ
（Digitaria）、アワガエリ・チモシー（Phleum）、イ
チゴツナギ・スズメノカタビラ（Poa）、ウシノケグザ
・トボシガラ（Festuca）、オヒシバ・シコクビエ（Ele
usine）、ドクムギ（Lolium）、キツネガヤ・イヌムギ
（Bromus）、カラスムギ・オートムギ（エンバク）（Av
ena）、カヤツリグサ・パピルス・シチトウイ・ハマス
ゲ（Cyperus）、モロコシ（Sorghum）、カモジグザ（Ag
ropyron）、コナギ（Monochoria）、テンツキ（Fimbris
tylis）、オモダカ・クワイ（Sagittaria）、ハリイ・
クログワイ（Eleocharis）、ホタルイ・ウキヤグラ・フ
トイ（Scirpus）、スズメノヒエ（Paspalum）、カモノ
ハシ（Ischaemum）、ヌカボ（Agrostis）、スズメノテ
ツポウ（Alopecurus）、ギヨウギシバ（Cynodon）等。
【００３５】単子葉栽培植物：イネ（Oryza）、トウモ
ロコシ・ホツプコーン（Zea）、コムギ（Triticum）、
オオムギ（Hordeum）、カラスムギ・オートムギ（エン
バク）（Avena）、ライムギ（Secale）、モロコシ（Sor
ghum）、キビ（Panicum）、サトウキビ・ワセオバナ（S
accharum）、パイナツプル（Ananas）、アスパラガス
（Asparagus）、ネギ・ニラ（Allium）等。
ロコシ・ホツプコーン（Zea）、コムギ（Triticum）、
オオムギ（Hordeum）、カラスムギ・オートムギ（エン
バク）（Avena）、ライムギ（Secale）、モロコシ（Sor
ghum）、キビ（Panicum）、サトウキビ・ワセオバナ（S
accharum）、パイナツプル（Ananas）、アスパラガス
（Asparagus）、ネギ・ニラ（Allium）等。
【００３６】本発明の化合物の使用は、上記の植物に限
定されることはなく、他の植物に対しても同様に適用さ
れ得る。また、使用濃度によつて、本発明の化合物は、
雑草を非選択的に防除することができ、例えば、工場等
の産業用地、鉄道軌道、道路、植林地、非植林地等にお
いて使用することができる。
定されることはなく、他の植物に対しても同様に適用さ
れ得る。また、使用濃度によつて、本発明の化合物は、
雑草を非選択的に防除することができ、例えば、工場等
の産業用地、鉄道軌道、道路、植林地、非植林地等にお
いて使用することができる。
【００３７】更に、本発明の化合物は、多年性植物の栽
培における雑草防除のために使用することができ、例え
ば、植林、観賞用植林、果樹園、ブドウ園、カンキツ果
樹園、ナツツ果樹園、バナナ栽培場、コーヒー栽培場、
茶栽培場、ゴム栽培場、ギネアアブラヤシ栽培場、ココ
ア栽培場、小果樹園、ホツプ栽培地等に適用することが
でき、また、一年性植物栽培において、選択的雑草防除
のためにも適用することができる。
培における雑草防除のために使用することができ、例え
ば、植林、観賞用植林、果樹園、ブドウ園、カンキツ果
樹園、ナツツ果樹園、バナナ栽培場、コーヒー栽培場、
茶栽培場、ゴム栽培場、ギネアアブラヤシ栽培場、ココ
ア栽培場、小果樹園、ホツプ栽培地等に適用することが
でき、また、一年性植物栽培において、選択的雑草防除
のためにも適用することができる。
【００３８】本発明の活性化合物は使用に際して通常の
製剤形態にすることができる。かかる製剤の形態として
は、例えば、液剤、エマルジヨン、水和剤、懸濁剤、粉
剤、可溶性粉剤、粉剤、錠剤、懸濁エマルジヨン濃厚
物、重合体物質中のマイクロカプセル、ジヤンボ剤等を
挙げることができる。
製剤形態にすることができる。かかる製剤の形態として
は、例えば、液剤、エマルジヨン、水和剤、懸濁剤、粉
剤、可溶性粉剤、粉剤、錠剤、懸濁エマルジヨン濃厚
物、重合体物質中のマイクロカプセル、ジヤンボ剤等を
挙げることができる。
【００３９】これらの製剤はそれ自体既知の方法で製造
することができ、例えば、活性化合物を、拡展剤、即
ち、液体希釈剤及び／又は固体希釈剤、及び必要な場合
には、界面活性剤、即ち、乳化剤及び／又は分散剤及び
／又は泡沫形成剤などと混合することによつて製造する
ことができる。
することができ、例えば、活性化合物を、拡展剤、即
ち、液体希釈剤及び／又は固体希釈剤、及び必要な場合
には、界面活性剤、即ち、乳化剤及び／又は分散剤及び
／又は泡沫形成剤などと混合することによつて製造する
ことができる。
【００４０】拡展剤として水を用いる場合には、有機溶
媒を補助溶媒として使用することができる。液体希釈剤
としては、例えば、芳香族炭化水素類（例えば、キシレ
ン、トルエン、アルキルナフタレン等）、クロル化芳香
族又はクロル化脂肪族炭化水素類（例えば、クロロベン
ゼン類、塩化エチレン類、塩化メチレン等）、脂肪族炭
化水素類［例えば、シクロヘキサン等又はパラフイン類
（例えば鉱油留分、鉱物及び植物油等）］、アルコール
類（例えば、ブタノール、グリコール及びそれらのエー
テル及びエステル等）、ケトン類（例えば、アセトン、
メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトン、シクロ
ヘキサノン等）、強極性溶媒（例えば、ジメチルホルム
アミド及びジメチルスルホキシド等）、水などを挙げる
ことができる。
媒を補助溶媒として使用することができる。液体希釈剤
としては、例えば、芳香族炭化水素類（例えば、キシレ
ン、トルエン、アルキルナフタレン等）、クロル化芳香
族又はクロル化脂肪族炭化水素類（例えば、クロロベン
ゼン類、塩化エチレン類、塩化メチレン等）、脂肪族炭
化水素類［例えば、シクロヘキサン等又はパラフイン類
（例えば鉱油留分、鉱物及び植物油等）］、アルコール
類（例えば、ブタノール、グリコール及びそれらのエー
テル及びエステル等）、ケトン類（例えば、アセトン、
メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトン、シクロ
ヘキサノン等）、強極性溶媒（例えば、ジメチルホルム
アミド及びジメチルスルホキシド等）、水などを挙げる
ことができる。
【００４１】固体希釈剤としては、例えば、アンモニウ
ム塩、土壌天然鉱物（例えば、カオリン、クレー、タル
ク、チヨーク、石英、アタパルガイト、モンモリロナイ
ト、珪藻土等）、土壌合成鉱物（例えば、高分散ケイ
酸、アルミナ、ケイ酸塩等）などを挙げることができ
る。粒剤のための固体担体としては、例えば、粉砕且つ
分別された岩石（例えば、方解石、大理石、軽石、海泡
石、白雲石等）、無機及び有機物粉の合成粒、有機物質
細粒体（例えば、おがくず、ココやしの実のから、とう
もろこしの穂軸そしてタバコの茎等）などを挙げること
ができる。
ム塩、土壌天然鉱物（例えば、カオリン、クレー、タル
ク、チヨーク、石英、アタパルガイト、モンモリロナイ
ト、珪藻土等）、土壌合成鉱物（例えば、高分散ケイ
酸、アルミナ、ケイ酸塩等）などを挙げることができ
る。粒剤のための固体担体としては、例えば、粉砕且つ
分別された岩石（例えば、方解石、大理石、軽石、海泡
石、白雲石等）、無機及び有機物粉の合成粒、有機物質
細粒体（例えば、おがくず、ココやしの実のから、とう
もろこしの穂軸そしてタバコの茎等）などを挙げること
ができる。
【００４２】乳化剤及び／又は泡沫剤としては、非イオ
ン及び陰イオン乳化剤［例えば、ポリオキシエチレン脂
肪酸エステル類、ポリオキシエチレン脂肪アルコールエ
ーテル類（例えば、アルキルアリールポリグリコールエ
ーテル類、アルキルスルホン酸塩類、アルキル硫酸塩
類、アリールスルホン酸塩類等）］、アルブミン加水分
解生成物などを挙げることができる。
ン及び陰イオン乳化剤［例えば、ポリオキシエチレン脂
肪酸エステル類、ポリオキシエチレン脂肪アルコールエ
ーテル類（例えば、アルキルアリールポリグリコールエ
ーテル類、アルキルスルホン酸塩類、アルキル硫酸塩
類、アリールスルホン酸塩類等）］、アルブミン加水分
解生成物などを挙げることができる。
【００４３】分散剤としては、例えば、リグニンサルフ
アイト廃液、メチルセルロースなどが適当である。
アイト廃液、メチルセルロースなどが適当である。
【００４４】固着剤も必要に応じて製剤（粉剤、粒剤、
ジヤンボ剤、乳剤）に使用することができ、かかる固着
剤としては、例えば、カルボキシメチルセルロース、天
然及び合成ポリマー（例えば、アラビアゴム、ポリビニ
ルアルコール、ポリビニルアセテート類等）、天然燐脂
質類（例えば、セフアリン類及びレシチン類）、合成燐
脂質類などを挙げることができる。更に添加剤として、
鉱物及び植物油類を使用することもできる。
ジヤンボ剤、乳剤）に使用することができ、かかる固着
剤としては、例えば、カルボキシメチルセルロース、天
然及び合成ポリマー（例えば、アラビアゴム、ポリビニ
ルアルコール、ポリビニルアセテート類等）、天然燐脂
質類（例えば、セフアリン類及びレシチン類）、合成燐
脂質類などを挙げることができる。更に添加剤として、
鉱物及び植物油類を使用することもできる。
【００４５】着色剤を添加することもでき、該着色剤と
しては、例えば、酸化鉄、酸化チタン、プルシアンブル
ー等の無機顔料類；アリザリン染料、アゾ染料又は金属
フタロシアニン染料のような有機染料類；鉄、マンガ
ン、ボロン、銅、コバルト、モリブデン、亜鉛などの金
属の塩のような微量要素を挙げることができる。
しては、例えば、酸化鉄、酸化チタン、プルシアンブル
ー等の無機顔料類；アリザリン染料、アゾ染料又は金属
フタロシアニン染料のような有機染料類；鉄、マンガ
ン、ボロン、銅、コバルト、モリブデン、亜鉛などの金
属の塩のような微量要素を挙げることができる。
【００４６】該製剤は、一般に、前記活性成分を０.１
〜９５重量％、好ましくは０.５〜９０重量％の範囲内
で含有することができる。
〜９５重量％、好ましくは０.５〜９０重量％の範囲内
で含有することができる。
【００４７】本発明の活性化合物はそのままで又はそれ
らの製剤形態で、雑草防除のために使用することがで
き、また、公知の除草剤との混合剤としても使用するこ
とができ、該混合剤は、予め最終的製剤形態に調製した
ものであつてもよく、或いは使用に際してタンクミツク
スしたものであつてもよい。
らの製剤形態で、雑草防除のために使用することがで
き、また、公知の除草剤との混合剤としても使用するこ
とができ、該混合剤は、予め最終的製剤形態に調製した
ものであつてもよく、或いは使用に際してタンクミツク
スしたものであつてもよい。
【００４８】また、本発明の活性化合物は、薬害軽減剤
との混合も可能であり、この混合により、選択性除草剤
としての適用をより広くすることができる。
との混合も可能であり、この混合により、選択性除草剤
としての適用をより広くすることができる。
【００４９】薬害軽減剤としては、１−（α,α−ジメ
チルベンジル）−３−ｐ−トリルウレアを例示すること
ができる。
チルベンジル）−３−ｐ−トリルウレアを例示すること
ができる。
【００５０】本発明の活性化合物は、そのまま、あるい
は前記製剤の形態で、通常の方法、例えば、液剤散布
（watering）、噴霧（spraying, atomizing）、散粉又
は散粒等の方法で施用することができる。
は前記製剤の形態で、通常の方法、例えば、液剤散布
（watering）、噴霧（spraying, atomizing）、散粉又
は散粒等の方法で施用することができる。
【００５１】本発明の活性化合物は、植物の発芽前及び
発芽後のいずれの段階においても施用することができ
る。また、それらは播種前に、土壌中に取り込ませるこ
ともできる。
発芽後のいずれの段階においても施用することができ
る。また、それらは播種前に、土壌中に取り込ませるこ
ともできる。
【００５２】活性化合物の施用量は、厳密に制限される
ものではなく、望むべき効果の性質、対象とする植物、
施用場所、施用時期等に応じて広い範囲にわたり変える
ことができるが、一応の目安としては、１ヘクタール当
り、活性化合物として、約０.００１ｋｇ〜約１０ｋ
ｇ、好ましくは約０.０１ｋｇ〜約５ｋｇの範囲を例示
することができる。
ものではなく、望むべき効果の性質、対象とする植物、
施用場所、施用時期等に応じて広い範囲にわたり変える
ことができるが、一応の目安としては、１ヘクタール当
り、活性化合物として、約０.００１ｋｇ〜約１０ｋ
ｇ、好ましくは約０.０１ｋｇ〜約５ｋｇの範囲を例示
することができる。
【００５３】次に、本発明の化合物の製造及び用途を下
記の実施例により、さらに具体的に説明するが、本発明
はこれのみに限定されるべきものではない。なお、
「部」は特にことわらない限り「重量部」を意味する。
記の実施例により、さらに具体的に説明するが、本発明
はこれのみに限定されるべきものではない。なお、
「部」は特にことわらない限り「重量部」を意味する。
【００５４】
【実施例】合成例１
【００５５】
【化６】
【００５６】１−（２−クロロフエニル）−５（４Ｈ）
−テトラゾリノン（０.９８ｇ）とＮ−ｎ−ブチル−Ｎ
−シクロプロピルカルバモイルクロライド（１.０５
ｇ）のアセトニトリル（３０ｍｌ）溶液に４−ジメチル
アミノピリジン（０.７９ｇ）を加え、５０〜５５℃で
５時間反応を行なう。
−テトラゾリノン（０.９８ｇ）とＮ−ｎ−ブチル−Ｎ
−シクロプロピルカルバモイルクロライド（１.０５
ｇ）のアセトニトリル（３０ｍｌ）溶液に４−ジメチル
アミノピリジン（０.７９ｇ）を加え、５０〜５５℃で
５時間反応を行なう。
【００５７】減圧下に溶媒を留去後、残渣に酢酸エチル
（４０ｍｌ）を加え、１０％塩酸（１０ｍｌ）、次いで
水（１０ｍｌ）で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥
する。減圧下に溶媒を留去し、ヘキサンで結晶化し、目
的の１−（２−クロロフエニル）−４−（Ｎ−ｎ−ブチ
ル−Ｎ−シクロプロピルカルバモイル）−５（４Ｈ）−
テトラゾリノン（１.１３ｇ）を得る。ｍｐ．９３.５〜
９５.５℃ 上記合成例１と同様の方法により得られる化合物を、上
記合成例１で得られた化合物と共に第１表に示す。
（４０ｍｌ）を加え、１０％塩酸（１０ｍｌ）、次いで
水（１０ｍｌ）で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥
する。減圧下に溶媒を留去し、ヘキサンで結晶化し、目
的の１−（２−クロロフエニル）−４−（Ｎ−ｎ−ブチ
ル−Ｎ−シクロプロピルカルバモイル）−５（４Ｈ）−
テトラゾリノン（１.１３ｇ）を得る。ｍｐ．９３.５〜
９５.５℃ 上記合成例１と同様の方法により得られる化合物を、上
記合成例１で得られた化合物と共に第１表に示す。
【００５８】第 １ 表
【００５９】
【化７】
【００６０】 化合物 No. Ｘ Ｙ Ｒ1 物性 mp.℃ 1 Cl H C2H5 2 Cl H C3H7-n 3 Cl H C4H9-n 93.5〜95.5 4 Br H C2H5 5 Br H C3H7-n 6 Br H C4H9-n 7 I H C2H5 8 I H C3H7-n 9 I H C4H9-n 10 F H C2H5 11 F H C3H7-n 12 F H C4H9-n 13 Cl Cl C3H7-n 14 Cl Cl C4H9-n 15 Cl CH3 C3H7-n 16 Cl CH3 C4H9-n 17 Br Br C3H7-n 18 Br Br C4H9-n 19 F F C3H7-n 20 F F C4H9-n 21 Cl C2H5 C3H7-n 22 Cl C2H5 C4H9-n 試験例１ 畑地雑草に対する発芽前土壌処理試験調製法： 担 体：アセトン ５部 乳化剤：ベンジルオキシポリグリコールエーテル １部 １部の活性化合物と、上述の分量の担体および乳化剤と
を混合し、乳剤を得る。この乳剤の所定薬量を水で希釈
して下記の試験に供する。
を混合し、乳剤を得る。この乳剤の所定薬量を水で希釈
して下記の試験に供する。
【００６１】試験方法：室温内において、畑土壌を詰め
た１２０ｃｍ2ポツトの表層に、ヒエ、エノコログサ、
タデ及びイヌビユの各種子を播種覆土し、上記供試薬剤
の所定薬量を各試験ポツトの土壌表層に均一に散布し
た。散布４週間後に除草効果を調査した。なお、除草効
果は、完全枯死した場合を１００％とし、無処理区と同
等の場合に０％として評価した。
た１２０ｃｍ2ポツトの表層に、ヒエ、エノコログサ、
タデ及びイヌビユの各種子を播種覆土し、上記供試薬剤
の所定薬量を各試験ポツトの土壌表層に均一に散布し
た。散布４週間後に除草効果を調査した。なお、除草効
果は、完全枯死した場合を１００％とし、無処理区と同
等の場合に０％として評価した。
【００６２】結果：化合物 No.３は、有効成分量１ｋｇ
／ｈａの施用で、ヒエ及びエノコログサに対し１００％
の除草効果を示し、また２ｋｇ／ｈａの施用で、タデ及
びイヌビユに対し８０％以上の除草効果を示した。
／ｈａの施用で、ヒエ及びエノコログサに対し１００％
の除草効果を示し、また２ｋｇ／ｈａの施用で、タデ及
びイヌビユに対し８０％以上の除草効果を示した。
【００６３】製剤例１（粒剤） 化合物 No.３ １０部、ベントナイト（モンモリロナイ
ト）３０部、タルク（滑石）５８部及びリグニンスルホ
ン酸塩２部の混合物に、水２５部を加え、よく捏化し、
押し出し式造粒機により１０〜４０メツシユの粒状と
し、４０〜５０℃で乾燥して粒剤とする。
ト）３０部、タルク（滑石）５８部及びリグニンスルホ
ン酸塩２部の混合物に、水２５部を加え、よく捏化し、
押し出し式造粒機により１０〜４０メツシユの粒状と
し、４０〜５０℃で乾燥して粒剤とする。
【００６４】製剤例２（粒剤） ０.２〜２ｍｍに粒径分布を有する粘土鉱物粒９５部を
回転混合機に入れ、回転下、液体希釈剤とともに化合物
No.３ ５部を噴霧し均等にしめらせた後、４０〜５０
℃で乾燥して粒剤とする。
回転混合機に入れ、回転下、液体希釈剤とともに化合物
No.３ ５部を噴霧し均等にしめらせた後、４０〜５０
℃で乾燥して粒剤とする。
【００６５】製剤例３（乳剤） 化合物 No.３ ３０部、キシレン５５部、ポリオキシエ
チレンアルキルフエニルエーテル８部及びアルキルベン
ゼンスルホン酸カルシウム７部を混合撹拌して乳剤とす
る。
チレンアルキルフエニルエーテル８部及びアルキルベン
ゼンスルホン酸カルシウム７部を混合撹拌して乳剤とす
る。
【００６６】製剤例４（水和剤） 化合物 No.３ １５部、ホワイトカーボン（含水無晶形
酸化ケイ素微粉末）と粉末クレーとの混合物（１：５）
８０部、アルキルベンゼンスルホン酸ナトリウム２部及
びアルキルナフタレンスルホン酸ナトリウムホルマリン
縮合物３部を粉砕混合し、水和剤とする。
酸化ケイ素微粉末）と粉末クレーとの混合物（１：５）
８０部、アルキルベンゼンスルホン酸ナトリウム２部及
びアルキルナフタレンスルホン酸ナトリウムホルマリン
縮合物３部を粉砕混合し、水和剤とする。
【００６７】製剤例５（水和顆粒） 化合物 No.３ ２０部、リグニンスルホン酸ナトリウム
塩３０部、ベントナイト１５部及び焼成ケイソウ土粉末
３５部を充分に混合し、水を加え、０.３ｍｍのスクリ
ーンで押し出し乾燥して、水和顆粒とする。
塩３０部、ベントナイト１５部及び焼成ケイソウ土粉末
３５部を充分に混合し、水を加え、０.３ｍｍのスクリ
ーンで押し出し乾燥して、水和顆粒とする。
【００６８】
【発明の効果】本発明の新規な除草性テトラゾリノン誘
導体は、実施例に示したとおり、一般的製法により容易
に合成することができ、除草剤として有効な作用を発現
する。
導体は、実施例に示したとおり、一般的製法により容易
に合成することができ、除草剤として有効な作用を発現
する。
Claims (4)
- 【請求項１】式 【化１】 式中、Ｘはハロゲンを示し、Ｙは水素原子、ハロゲン又
はＣ1-4アルキルを示し、そしてＲ1はｎ−プロピル、ｎ
−ブチル又はｎ−ペンチルを示す、で表わされる新規テ
トラゾリノン類。 - 【請求項２】Ｘがフルオル、クロル又はブロムを示し、
Ｙが水素原子、フルオル、クロル、ブロム、メチル又は
エチルを示し、そしてＲ1がｎ−プロピル、ｎ−ブチル
又はｎ−ペンチルを示す請求項１の化合物。 - 【請求項３】Ｘがクロル又はブロムを示し、Ｙが水素原
子、クロル、ブロム又はメチルを示し、そしてＲ1がｎ
−プロピル、ｎ−ブチル又はｎ−ペンチルを示す請求項
１の化合物。 - 【請求項４】請求項１〜３のいずれかのテトラゾリノン
類を有効成分として含有することを特徴とする除草剤。
Priority Applications (4)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP27718994A JPH08119947A (ja) | 1994-10-18 | 1994-10-18 | テトラゾリノン類及びその除草剤としての利用 |
| EP95115675A EP0708097A1 (en) | 1994-10-18 | 1995-10-05 | Herbicidally active tetrazolinones |
| KR1019950035393A KR960013203A (ko) | 1994-10-18 | 1995-10-13 | 제초 활성 테트라졸리논 |
| CN95116183A CN1058491C (zh) | 1994-10-18 | 1995-10-18 | 具有除草活性的四唑啉酮类化合物 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP27718994A JPH08119947A (ja) | 1994-10-18 | 1994-10-18 | テトラゾリノン類及びその除草剤としての利用 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH08119947A true JPH08119947A (ja) | 1996-05-14 |
Family
ID=17580053
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP27718994A Pending JPH08119947A (ja) | 1994-10-18 | 1994-10-18 | テトラゾリノン類及びその除草剤としての利用 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH08119947A (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO2015146552A1 (ja) * | 2014-03-28 | 2015-10-01 | 住友化学株式会社 | テトラゾリノン化合物の製造方法 |
-
1994
- 1994-10-18 JP JP27718994A patent/JPH08119947A/ja active Pending
Cited By (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US9822085B2 (en) | 2014-03-20 | 2017-11-21 | Sumitomo Chemical Company, Limited | Method for producing tetrazolinone compound |
| WO2015146552A1 (ja) * | 2014-03-28 | 2015-10-01 | 住友化学株式会社 | テトラゾリノン化合物の製造方法 |
| JPWO2015146552A1 (ja) * | 2014-03-28 | 2017-04-13 | 住友化学株式会社 | テトラゾリノン化合物の製造方法 |
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Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| A131 | Notification of reasons for refusal |
Effective date: 20050830 Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A131 |
|
| A02 | Decision of refusal |
Effective date: 20060104 Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A02 |