JP2003506443A - 除草性テトラゾリノン誘導体 - Google Patents
除草性テトラゾリノン誘導体Info
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Abstract
(57)【要約】
本発明は、一般式（Ｉ）
【化１】
式中、Ｒ1はハロゲン、Ｃ1-4アルキル、Ｃ1-4ハロアルキル、Ｃ1-4アルコキシ、Ｃ1-4アルキルチオ、Ｃ1-4アルキルスルホニル、Ｃ1-4アルキルスルホニルオキシ、Ｃ2-5アルコキシカルボニル、Ｃ2-6アルコキシアルキル、Ｃ2-6アルキルチオアルキル、ニトロ又はシアノを示し、Ｒ2は水素原子、Ｃ1-6アルキル、場合によりハロゲンもしくはＣ1-3アルキルで置換されていてもよいＣ3-6シクロアルキル、Ｃ1-4ハロアルキル、又は場合によりハロゲン、Ｃ1-3アルキル、Ｃ1-3ハロアルキルもしくはニトロで置換されていてもよいフェニルを示し、ｍは０、１又は２を示し、ｎは０又は１を示し、Ｑは本明細書の発明の詳細な説明に記載の基の１つを示す、により表される新規なテトラゾリノン誘導体に関する。本発明は更に除草剤としてのそれらの使用及び中間体と一緒にそれらの製造方法に関する。
Description
【０００１】
本発明は、新規なテトラゾリノン誘導体、その製造方法及びその除草剤として
の使用に関する。
の使用に関する。
【０００２】
ある種のテトラゾール誘導体が除草剤活性を示すことは既に知られている（特
開平１１−１２２７５号公報、特開平１１−２１２８０号公報）。また、ある種
の複素環誘導体が除草剤活性を示すことも既に知られている（米国特許第５８３
４４０２号明細書、米国特許第５８４６９０６号明細書）。
開平１１−１２２７５号公報、特開平１１−２１２８０号公報）。また、ある種
の複素環誘導体が除草剤活性を示すことも既に知られている（米国特許第５８３
４４０２号明細書、米国特許第５８４６９０６号明細書）。
【０００３】
今回、一般式（Ｉ）
【０００４】
【化１５】
【０００５】
式中、
Ｒ1はハロゲン、Ｃ1-4アルキル、Ｃ1-4ハロアルキル、Ｃ1-4アルコキシ、Ｃ1- 4
アルキルチオ、Ｃ1-4アルキルスルホニル、Ｃ1-4アルキルスルホニルオキシ、
Ｃ2-5アルコキシカルボニル、Ｃ2-6アルコキシアルキル、Ｃ2-6アルキルチオア
ルキル、ニトロ又はシアノを示し、 Ｒ2は水素原子、Ｃ1-6アルキル、場合によりハロゲンもしくはＣ1-3アルキル
で置換されていてもよいＣ3-6シクロアルキル、Ｃ1-4ハロアルキル、又は場合に
よりハロゲン、 Ｃ1-3アルキル、Ｃ1-3ハロアルキルもしくはニトロで置換され
ていてもよいフェニルを示し、 ｍは０、１又は２を示し、 ｍが２を示すとき、２個のＲ1置換基は同一もしくは相異なっていてもよく、 ｎは０又は１を示し、そして Ｑは下記の基
Ｃ2-5アルコキシカルボニル、Ｃ2-6アルコキシアルキル、Ｃ2-6アルキルチオア
ルキル、ニトロ又はシアノを示し、 Ｒ2は水素原子、Ｃ1-6アルキル、場合によりハロゲンもしくはＣ1-3アルキル
で置換されていてもよいＣ3-6シクロアルキル、Ｃ1-4ハロアルキル、又は場合に
よりハロゲン、 Ｃ1-3アルキル、Ｃ1-3ハロアルキルもしくはニトロで置換され
ていてもよいフェニルを示し、 ｍは０、１又は２を示し、 ｍが２を示すとき、２個のＲ1置換基は同一もしくは相異なっていてもよく、 ｎは０又は１を示し、そして Ｑは下記の基
【０００６】
【化１６】
【０００７】
の１つを示し、ここで
Ｒ3、Ｒ4、Ｒ5、Ｒ6、Ｒ7又はＲ8はそれぞれ独立に水素原子又はＣ1-4アルキ
ルを示し、又は Ｒ3とＲ8は一緒になってエチレン鎖を形成していてもよく、 Ｒ9はＣ1-4アルキルを示し、 Ｒ10はＣ1-4アルキル又は場合によりメチルで置換されていてもよいＣ3-6シク
ロアルキルを示す、 により表される新規なテトラゾリノン誘導体が見いだされた。
ルを示し、又は Ｒ3とＲ8は一緒になってエチレン鎖を形成していてもよく、 Ｒ9はＣ1-4アルキルを示し、 Ｒ10はＣ1-4アルキル又は場合によりメチルで置換されていてもよいＣ3-6シク
ロアルキルを示す、 により表される新規なテトラゾリノン誘導体が見いだされた。
【０００８】
本発明の上記一般式（Ｉ）の化合物は、
a）一般式（ＩＩａ）
【０００９】
【化１７】
【００１０】
式中、
Ｒ1、Ｒ2、ｍ及びｎは前記と同義であり、そして
Ｔ1は下記の基
【００１１】
【化１８】
【００１２】
の１つを示し、ここで、
Ｒ3、Ｒ4、Ｒ5、Ｒ6、Ｒ7、Ｒ8及びＲ9は前記と同義である、
で表される化合物を塩基及びシアン化物の存在下に転位反応させるか、又は
b） Ｑが基（Ｑ−２）を示す場合には、
一般式（ＩＩｂ）
【００１３】
【化１９】
【００１４】
式中、
Ｒ1、Ｒ2、ｍ及びｎは前記と同義であり、そして
Ｔ2は下記の基
【００１５】
【化２０】
【００１６】
の１つを示し、ここで
Ｒ9は前記と同義である、
で表される化合物を塩基の存在下に転位反応させるか、又は
c） Ｑが基（Ｑ−３）を示す場合には、
一般式（ＩＩＩ）
【００１７】
【化２１】
【００１８】
式中、
Ｒ1、Ｒ2、Ｒ10、ｍ及びｎは前記と同義を示し、そして
Ｒ11はＣ1-4アルキル、好ましくはメチル又はエチルを示す、
で表される化合物をヒドロキシルアミンと反応させるか、又は
d） Ｑが基（Ｑ−４）を示す場合には、
一般式（Ｉｂ）
【００１９】
【化２２】
【００２０】
式中、
Ｒ1、Ｒ2、Ｒ10、ｍ及びｎは前記と同義である、
で表される化合物を塩基の存在下に開環反応させる、
ことを特徴とする方法により得ることができる。
【００２１】
本発明により提供される一般式（Ｉ）のテトラゾリノン誘導体は、前述した先
行技術文献に記載の化合物に比較して、優れた除草作用を示す。
行技術文献に記載の化合物に比較して、優れた除草作用を示す。
【００２２】
一般式において、
「ハロゲン」は、フルオル、クロル、ブロム又はヨードを示し、好ましくはフ
ルオル、クロル又はブロムを示す。
ルオル、クロル又はブロムを示す。
【００２３】
「アルキル」は、直鎖又は分岐鎖であることができ、例えば、Ｃ1-6アルキル
、特に、メチル、エチル、ｎ−もしくはｉｓｏ−プロピル、ｎ−，ｉｓｏ−，ｓ
ｅｃ−もしくはｔｅｒｔ−ブチル、ｎ−，ｉｓｏ−，ｎｅｏ−もしくはｔｅｒｔ
−ペンチル、ｎ−もしくはｉｓｏ−ヘキシルを挙げることができる。
、特に、メチル、エチル、ｎ−もしくはｉｓｏ−プロピル、ｎ−，ｉｓｏ−，ｓ
ｅｃ−もしくはｔｅｒｔ−ブチル、ｎ−，ｉｓｏ−，ｎｅｏ−もしくはｔｅｒｔ
−ペンチル、ｎ−もしくはｉｓｏ−ヘキシルを挙げることができる。
【００２４】
「シクロアルキル」としては、例えば、シクロプロピル、シクロブチル、シク
ロペンチル、シクロヘキシルを挙げることができる。これらのシクロアルキルは
、場合によりハロゲン（例えば、フッ素、塩素もしくは臭素）、Ｃ1-3アルキル
（例えば、メチル、エチル、ｎ−もしくはｉｓｏ−プロピル）によって置換され
ていてもよく、そして複数の置換基が存在する場合には、それらは同一であって
も異なっていてもよい。
ロペンチル、シクロヘキシルを挙げることができる。これらのシクロアルキルは
、場合によりハロゲン（例えば、フッ素、塩素もしくは臭素）、Ｃ1-3アルキル
（例えば、メチル、エチル、ｎ−もしくはｉｓｏ−プロピル）によって置換され
ていてもよく、そして複数の置換基が存在する場合には、それらは同一であって
も異なっていてもよい。
【００２５】
このような置換されたシクロアルキルの特定の例としては、１−メチルシクロ
プロピル、１−エチルシクロプロピル、１−ｎ−プロピルシクロプロピル、１−
メチル−２−フルオロシクロプロピル、２−メチルシクロプロピル、２−フルオ
ロシクロプロピル、１−メチル−２，２−ジフルオロシクロプロピル、１−メチ
ル−２，２−ジクロロシクロプロピル、２，２−ジフルオロシクロプロピル、２
−メチルシクロペンチル、１−メチルシクロヘキシル、２−メチルシクロヘキシ
ル、３−メチルシクロヘキシル、４−メチルシクロヘキシル、２，３−ジメチル
シクロヘキシル、２，６−ジメチルシクロヘキシル、２，５−ジメチルシクロヘ
キシルを挙げることができる。
プロピル、１−エチルシクロプロピル、１−ｎ−プロピルシクロプロピル、１−
メチル−２−フルオロシクロプロピル、２−メチルシクロプロピル、２−フルオ
ロシクロプロピル、１−メチル−２，２−ジフルオロシクロプロピル、１−メチ
ル−２，２−ジクロロシクロプロピル、２，２−ジフルオロシクロプロピル、２
−メチルシクロペンチル、１−メチルシクロヘキシル、２−メチルシクロヘキシ
ル、３−メチルシクロヘキシル、４−メチルシクロヘキシル、２，３−ジメチル
シクロヘキシル、２，６−ジメチルシクロヘキシル、２，５−ジメチルシクロヘ
キシルを挙げることができる。
【００２６】
「ハロアルキル」は、少なくとも１つの水素がハロゲンで置換された直鎖状又
は分岐鎖状のアルキルを示し、例えば、１〜６個のフッ素原子及び／又は塩素原
子により置換されたＣ1-4アルキル、更に特定的には、例えば、ジフルオロメチ
ル、トリフルオロメチル、２，２，２−トリフルオロエチル、ジクロロメチル、
２−クロロ−１，１，２−トリフルオロエチル、３−フルオロプロピル、３−ク
ロロプロピル、２，２，３，３，３−ペンタフルオロプロピル、１，２，２，３
，３，３−ヘキサフルオロプロピルを挙げることができる。
は分岐鎖状のアルキルを示し、例えば、１〜６個のフッ素原子及び／又は塩素原
子により置換されたＣ1-4アルキル、更に特定的には、例えば、ジフルオロメチ
ル、トリフルオロメチル、２，２，２−トリフルオロエチル、ジクロロメチル、
２−クロロ−１，１，２−トリフルオロエチル、３−フルオロプロピル、３−ク
ロロプロピル、２，２，３，３，３−ペンタフルオロプロピル、１，２，２，３
，３，３−ヘキサフルオロプロピルを挙げることができる。
【００２７】
「アルコキシ」は、アルキル部分が上記の意味を有する−Ｏ−アルキル基を示
す。「アルコキシ」は、例えば、Ｃ1-4アルコキシ、更に特定的には、例えば、
メトキシ、エトキシ、ｎ−もしくはｉｓｏ−プロポキシ、ｎ−，ｉｓｏ−，ｓｅ
ｃ−もしくはｔｅｒｔ−ブトキシであることができる。
す。「アルコキシ」は、例えば、Ｃ1-4アルコキシ、更に特定的には、例えば、
メトキシ、エトキシ、ｎ−もしくはｉｓｏ−プロポキシ、ｎ−，ｉｓｏ−，ｓｅ
ｃ−もしくはｔｅｒｔ−ブトキシであることができる。
【００２８】
「アルキルチオ」は、アルキル部分が上記の意味を有する−Ｓ−アルキル基を
示す。「アルキルチオ」は、例えば、Ｃ1-4アルキルチオ、更に特定的には、メ
チルチオ、エチルチオ、ｎ−もしくはｉｓｏ−プロピルチオ、ｎ−，ｉｓｏ−，
ｓｅｃ−もしくはｔｅｒｔ−ブチルチオであることができる。
示す。「アルキルチオ」は、例えば、Ｃ1-4アルキルチオ、更に特定的には、メ
チルチオ、エチルチオ、ｎ−もしくはｉｓｏ−プロピルチオ、ｎ−，ｉｓｏ−，
ｓｅｃ−もしくはｔｅｒｔ−ブチルチオであることができる。
【００２９】
「アルキルスルホニル」は、アルキル部分が上記の意味を有する−ＳＯ2−ア
ルキル基を示する。「アルキルスルホニル」は、例えば、Ｃ1-4アルキルスルホ
ニル、更に特定的には、例えば、メチルスルホニル、エチルスルホニル、ｎ−も
しくはｉｓｏ−プロピルスルホニル、ｎ−，ｉｓｏ−，ｓｅｃ−もしくはｔｅｒ
ｔ−ブチルスルホニルであることができる。
ルキル基を示する。「アルキルスルホニル」は、例えば、Ｃ1-4アルキルスルホ
ニル、更に特定的には、例えば、メチルスルホニル、エチルスルホニル、ｎ−も
しくはｉｓｏ−プロピルスルホニル、ｎ−，ｉｓｏ−，ｓｅｃ−もしくはｔｅｒ
ｔ−ブチルスルホニルであることができる。
【００３０】
「アルキルスルホニルオキシ」は、アルキル部分が上記の意味を有するＯ−Ｓ
Ｏ2−アルキル基を示す。「アルキルスルホニルオキシ」は、例えば、Ｃ1-4アル
キルスルホニルオキシ、更に特定的には、例えば、メチルスルホニルオキシ、エ
チルスルホニルオキシ、ｎ−もしくはｉｓｏ−プロピルスルホニルオキシ、ｎ−
，ｉｓｏ−，ｓｅｃ−もしくはｔｅｒｔ−ブチルスルホニルオキシであることが
できる。
Ｏ2−アルキル基を示す。「アルキルスルホニルオキシ」は、例えば、Ｃ1-4アル
キルスルホニルオキシ、更に特定的には、例えば、メチルスルホニルオキシ、エ
チルスルホニルオキシ、ｎ−もしくはｉｓｏ−プロピルスルホニルオキシ、ｎ−
，ｉｓｏ−，ｓｅｃ−もしくはｔｅｒｔ−ブチルスルホニルオキシであることが
できる。
【００３１】
「アルコキシカルボニル」はアルキル部分が上記の意味を有する−ＣＯ−Ｏ−
アルキル基を示する。「アルコキシカルボニル」は、例えば、Ｃ2-5アルコキシ
カルボニル、更に特定的には、例えば、メトキシカルボニル、エトキシカルボニ
ル、ｎ−もしくはｉｓｏ−プロポキシカルボニル、ｎ−，ｉｓｏ−，ｓｅｃ−も
しくはｔｅｒｔ−ブトキシカルボニルであることができる。
アルキル基を示する。「アルコキシカルボニル」は、例えば、Ｃ2-5アルコキシ
カルボニル、更に特定的には、例えば、メトキシカルボニル、エトキシカルボニ
ル、ｎ−もしくはｉｓｏ−プロポキシカルボニル、ｎ−，ｉｓｏ−，ｓｅｃ−も
しくはｔｅｒｔ−ブトキシカルボニルであることができる。
【００３２】
「アルコキシアルキル」は、アルコキシで置換されたアルキルを示し、例えば
、Ｃ2-6アルコキシアルキル、更に特定的には、例えば、メトキシメチル、1-メ
トキシエチル、2-メトキシエチル、2-メトキシ-1-メチルエチル、メトキシプロ
ピル、メトキシブチル、メトキシペンチル、エトキシメチル、ｎ−もしくはｉｓ
ｏ−プロポキシメチル、ｎ−，ｉｓｏ−，ｓｅｃ−もしくはｔｅｒｔ−ブトキシ
メチルであることができる。
、Ｃ2-6アルコキシアルキル、更に特定的には、例えば、メトキシメチル、1-メ
トキシエチル、2-メトキシエチル、2-メトキシ-1-メチルエチル、メトキシプロ
ピル、メトキシブチル、メトキシペンチル、エトキシメチル、ｎ−もしくはｉｓ
ｏ−プロポキシメチル、ｎ−，ｉｓｏ−，ｓｅｃ−もしくはｔｅｒｔ−ブトキシ
メチルであることができる。
【００３３】
「アルキルチオアルキル」は、アルキルチオで置換されたアルキルを示し、例
えば、Ｃ2-6アルキルチオアルキル、更に特定的には、例えば、メチルチオメチ
ル、メチルチオエチル、1-メチルチオプロピル、2-メチルチオプロピル、1-メチ
ル-2-メチルチオエチル、メチルチオブチル、メチルチオペンチル、エチルチオ
メチル、ｎ−もしくはｉｓｏ−プロピルチオメチル、ｎ−，ｉｓｏ−，ｓｅｃ−
もしくはｔｅｒｔ−ブチルチオメチルであることができる。
えば、Ｃ2-6アルキルチオアルキル、更に特定的には、例えば、メチルチオメチ
ル、メチルチオエチル、1-メチルチオプロピル、2-メチルチオプロピル、1-メチ
ル-2-メチルチオエチル、メチルチオブチル、メチルチオペンチル、エチルチオ
メチル、ｎ−もしくはｉｓｏ−プロピルチオメチル、ｎ−，ｉｓｏ−，ｓｅｃ−
もしくはｔｅｒｔ−ブチルチオメチルであることができる。
【００３４】
本発明の好適な群の化合物としては、前記一般式（Ｉ）において、
Ｒ1がフルオル、クロル、ブロム、メチル、エチル、Ｃ1-2ハロアルキル、メト
キシ、エトキシ、メチルチオ、エチルチオ、メチルスルホニル、エチルスルホニ
ル、メチルスルホニルオキシ、エチルスルホニルオキシ、メトキシキシカルボニ
ル、エトキシカルボニル、Ｃ2-4アルコキシアルキル、Ｃ2-4アルキルチオアルキ
ル、ニトロ又はシアノを示し、 Ｒ2が水素原子、Ｃ1-4アルキル、場合によりフルオル、クロル、ブロムもしく
はＣ1-3アルキルで置換されていてもよいＣ3-5シクロアルキル、Ｃ1-3ハロアル
キル、又は場合によりフルオル、クロル、ブロム、メチル、エチル、ジフルオロ
メチルもしくはトリフルオロメチルで置換されていてもよいフェニルを示し、 ｍが０、１又は２を示し、 ｍが２を示すとき、２個のＲ1が同一もしくは相異なっていてもよく、 ｎが０又は１を示し、そして Ｑが下記の基
キシ、エトキシ、メチルチオ、エチルチオ、メチルスルホニル、エチルスルホニ
ル、メチルスルホニルオキシ、エチルスルホニルオキシ、メトキシキシカルボニ
ル、エトキシカルボニル、Ｃ2-4アルコキシアルキル、Ｃ2-4アルキルチオアルキ
ル、ニトロ又はシアノを示し、 Ｒ2が水素原子、Ｃ1-4アルキル、場合によりフルオル、クロル、ブロムもしく
はＣ1-3アルキルで置換されていてもよいＣ3-5シクロアルキル、Ｃ1-3ハロアル
キル、又は場合によりフルオル、クロル、ブロム、メチル、エチル、ジフルオロ
メチルもしくはトリフルオロメチルで置換されていてもよいフェニルを示し、 ｍが０、１又は２を示し、 ｍが２を示すとき、２個のＲ1が同一もしくは相異なっていてもよく、 ｎが０又は１を示し、そして Ｑが下記の基
【００３５】
【化２３】
【００３６】
の１つを示し、ここで
Ｒ3、Ｒ4、Ｒ5、Ｒ6、Ｒ7又はＲ8がそれぞれ独立に水素原子、メチル又はエチ
ルを示し、また、 Ｒ3とＲ8が一緒になってエチレン鎖を形成してもよく、 Ｒ9がＣ1-3アルキルを示し、 Ｒ10がtert-ブチル又は場合によりメチルで置換されてもよいシクロプロピル
を示す、 化合物を挙げることができる。 そして、更に好ましい群の化合物としては、前記一般式（Ｉ）において、 Ｒ1がクロル、ブロム、メチル、トリフルオロメチル、メトキシ、メチルチオ
、メチルスルホニル、メチルスルホニルオキシ、メトキシカルボニル、メトキシ
メチル、メチルチオメチル又はニトロを示し、 Ｒ2が水素原子、メチル、エチル、ｎ-プロピル、iso-プロピル、tert-ブチル
、場合によりフルオル、クロル、メチル、エチルもしくはｎ-プロピルで置換さ
れていてもよいシクロプロピル、ジフルオロメチル、2,2,2-トリフルオロエチル
、3-フルオロプロピル、2,2,3,3,3-ペンタフルオロプロピル、又は場合によりフ
ルオル、クロル、メチル、ジフルオロメチルもしくはトリフルオロメチルで置換
されてもよいフェニルを示し、 ｍが０、１又は２を示し、 ｍが２を示すとき、２個のＲ1置換基が同一もしくは相異なっていてもよく、 ｎが０又は１を示し、そして Ｑが下記の基
ルを示し、また、 Ｒ3とＲ8が一緒になってエチレン鎖を形成してもよく、 Ｒ9がＣ1-3アルキルを示し、 Ｒ10がtert-ブチル又は場合によりメチルで置換されてもよいシクロプロピル
を示す、 化合物を挙げることができる。 そして、更に好ましい群の化合物としては、前記一般式（Ｉ）において、 Ｒ1がクロル、ブロム、メチル、トリフルオロメチル、メトキシ、メチルチオ
、メチルスルホニル、メチルスルホニルオキシ、メトキシカルボニル、メトキシ
メチル、メチルチオメチル又はニトロを示し、 Ｒ2が水素原子、メチル、エチル、ｎ-プロピル、iso-プロピル、tert-ブチル
、場合によりフルオル、クロル、メチル、エチルもしくはｎ-プロピルで置換さ
れていてもよいシクロプロピル、ジフルオロメチル、2,2,2-トリフルオロエチル
、3-フルオロプロピル、2,2,3,3,3-ペンタフルオロプロピル、又は場合によりフ
ルオル、クロル、メチル、ジフルオロメチルもしくはトリフルオロメチルで置換
されてもよいフェニルを示し、 ｍが０、１又は２を示し、 ｍが２を示すとき、２個のＲ1置換基が同一もしくは相異なっていてもよく、 ｎが０又は１を示し、そして Ｑが下記の基
【００３７】
【化２４】
【００３８】
の１つを示し、ここで
Ｒ9がメチル又はエチルを示し、
Ｒ10がtert-ブチル、シクロプロピル又は1-メチルシクロプロピルを示す、
化合物を挙げることができる。
【００３９】
前記製法（a）は、出発物質として、例えば、２，４−ジクロロ−３−(４，５
−ジヒドロ−４−メチル−５−オキソ−１Ｈ−テトラゾール−１−イル)安息香
酸 ３−オキソ−１−シクロヘキセニルを用いる場合、下記の反応式で表される
。
−ジヒドロ−４−メチル−５−オキソ−１Ｈ−テトラゾール−１−イル)安息香
酸 ３−オキソ−１−シクロヘキセニルを用いる場合、下記の反応式で表される
。
【００４０】
【化２５】
【００４１】
前記製法（b）は、出発物質として、例えば、５−[２，４−ジクロロ−３−(
４，５−ジヒドロ−４−メチル−５−オキソ−１Ｈ−テトラゾール−１−イル)
ベンゾイルオキシ]−１−エチルピラゾール又は、１−[２，４−ジクロロ−３−
(４，５−ジヒドロ−４−メチル−５−オキソ−１Ｈ−テトラゾール−１−イル)
ベンゾイル]−２−エチル−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−３−ピラゾロンを用いる
場合、下記の反応式で表される。
４，５−ジヒドロ−４−メチル−５−オキソ−１Ｈ−テトラゾール−１−イル)
ベンゾイルオキシ]−１−エチルピラゾール又は、１−[２，４−ジクロロ−３−
(４，５−ジヒドロ−４−メチル−５−オキソ−１Ｈ−テトラゾール−１−イル)
ベンゾイル]−２−エチル−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−３−ピラゾロンを用いる
場合、下記の反応式で表される。
【００４２】
【化２６】
【００４３】
前記製法（c）は、出発物質として、例えば、３−シクロプロピル−１−｛３
−[(４−シクロプロピル−４，５−ジヒドロ−５−オキソ−１Ｈ−テトラゾール
−１−イル)メチル]−２，４−ジクロロフェニル｝−２−エトキシメチレンプロ
パン−１，３−ジオンとヒドロキシルアミンとを用いる場合、下記の反応式で表
される。
−[(４−シクロプロピル−４，５−ジヒドロ−５−オキソ−１Ｈ−テトラゾール
−１−イル)メチル]−２，４−ジクロロフェニル｝−２−エトキシメチレンプロ
パン−１，３−ジオンとヒドロキシルアミンとを用いる場合、下記の反応式で表
される。
【００４４】
【化２７】
【００４５】
前記製法（d）は、出発物質として、例えば、５−シクロプロピル−４−｛３
−[(４−シクロプロピル−４，５−ジヒドロ−５−オキソ−１Ｈ−テトラゾール
−１−イル)メチル]−２，４−ジクロロベンゾイル｝イソキサゾールを用いる場
合、下記の反応式で表される。
−[(４−シクロプロピル−４，５−ジヒドロ−５−オキソ−１Ｈ−テトラゾール
−１−イル)メチル]−２，４−ジクロロベンゾイル｝イソキサゾールを用いる場
合、下記の反応式で表される。
【００４６】
【化２８】
【００４７】
上記製法（a）において、出発物質である一般式（ＩＩa）の化合物は、本願出
願日前の文献に未記載の新規化合物であり、例えば、特開平２−２２２号公報、
特開平２−１７３号公報、特開平２−６４２５号公報等の文献に記載される方法
により、一般式（ＩＶ）
願日前の文献に未記載の新規化合物であり、例えば、特開平２−２２２号公報、
特開平２−１７３号公報、特開平２−６４２５号公報等の文献に記載される方法
により、一般式（ＩＶ）
【００４８】
【化２９】
【００４９】
式中、
Ｒ1、Ｒ2、ｍ及びｎは前記と同義であり、そして
Ｍはハロゲンを示す、
で表される化合物を、一般式（Ｖ）
Ｑ1−Ｈ （Ｖ）
式中、
Ｑ1は基
【００５０】
【化３０】
【００５１】
又は基
【００５２】
【化３１】
【００５３】
を示し、ここで
Ｒ3、Ｒ4、Ｒ5、Ｒ6、Ｒ7、Ｒ8及びＲ9は前記と同義である、
で表わされる化合物と、適当な縮合剤、例えば、トリエチルアミンの存在下に、
適当な希釈剤、例えば、ジクロロメタン中で反応させることにより製造すること
ができる。
適当な希釈剤、例えば、ジクロロメタン中で反応させることにより製造すること
ができる。
【００５４】
上記式（ＩＶ）で表わされる化合物もまた本願出願日前の文献に未記載の新規
化合物であり、例えば一般式（ＶＩ）
化合物であり、例えば一般式（ＶＩ）
【００５５】
【化３２】
【００５６】
式中、
Ｒ1、Ｒ2、ｍ及びｎは前記と同義である、
で表わされる化合物をハロゲン化剤、例えば、オキシ塩化リン、オキシ臭化リン
、三塩化リン、三臭化リン、ホスゲン、臭化カルボニル、二塩化オキサリル、塩
化チオニル、臭化チオニルと反応させることにより製造することができる。
、三塩化リン、三臭化リン、ホスゲン、臭化カルボニル、二塩化オキサリル、塩
化チオニル、臭化チオニルと反応させることにより製造することができる。
【００５７】
上記一般式（Ｖ）で表わされる化合物は市販されており、又は例えば、特開平
２−６４２５号公報、特開平１０−２６５４１５号公報、特開平１０−２６５４
４１号公報、特開昭６１−２５７９７４号公報の文献に記載されている方法に準
じて容易に製造することができる。
２−６４２５号公報、特開平１０−２６５４１５号公報、特開平１０−２６５４
４１号公報、特開昭６１−２５７９７４号公報の文献に記載されている方法に準
じて容易に製造することができる。
【００５８】
上記一般式（ＶＩ）で表わされる化合物もまた本願出願日前の文献に未記載の
新規化合物であり、例えば一般式（ＶＩＩ）
新規化合物であり、例えば一般式（ＶＩＩ）
【００５９】
【化３３】
【００６０】
式中、
Ｒ1、Ｒ2、ｍ及びｎは前記と同義であり、そして
Ｒ11はＣ1-4アルキル、好ましくはメチルまたはエチルを示す、
で表される化合物を、適当な塩基、例えば、水酸化ナトリウムの存在下に、適当
な希釈剤、例えば、水性ジオキサン中で、加水分解することにより製造すること
ができる。
な希釈剤、例えば、水性ジオキサン中で、加水分解することにより製造すること
ができる。
【００６１】
上記一般式（ＶＩＩ）で表される化合物もまた新規化合物であり、一般式（Ｖ
ＩＩ）においてｎが０を示す場合の化合物は、例えば、一般式（ＶＩＩＩ）
ＩＩ）においてｎが０を示す場合の化合物は、例えば、一般式（ＶＩＩＩ）
【００６２】
【化３４】
【００６３】
式中、
Ｒ1及びｍは前記と同義であり、そして
Ｒ11はＣ1-4アルキル、好ましくはメチル又はエチルを示す、
で表される化合物を、一般式（ＩＸ）
Ｒ2−Ｍ （ＩＸ）
式中、
Ｒ2は前記と同義であり、そして
Ｍはハロゲンを示す、
で表される化合物と、適当な縮合剤、例えば、炭酸カリウムの存在下に、適当な
希釈剤、例えば、Ｎ,Ｎ−ジメチルホルムアミド中で、反応させることにより容
易に得ることができる。
希釈剤、例えば、Ｎ,Ｎ−ジメチルホルムアミド中で、反応させることにより容
易に得ることができる。
【００６４】
上記一般式（ＶＩＩＩ）で表わされる化合物は、本願出願日前の文献に未記載
の新規化合物であり、例えば、Journal of Organic Ｃhemistry, Vol. 45, 5130
-5136 (1980)、Journal of the American Ｃhemical Society, Vol. 81, 3076-3
079 (1959)、Journal of the American Ｃhemical Society, Vol. 72, 1888(195
0)等の文献に記載される方法に従って、一般式（Ｘ）
の新規化合物であり、例えば、Journal of Organic Ｃhemistry, Vol. 45, 5130
-5136 (1980)、Journal of the American Ｃhemical Society, Vol. 81, 3076-3
079 (1959)、Journal of the American Ｃhemical Society, Vol. 72, 1888(195
0)等の文献に記載される方法に従って、一般式（Ｘ）
【００６５】
【化３５】
【００６６】
式中、
Ｒ1及びｍは前記と同義であり、そして
Ｒ11はＣ1-4アルキル、好ましくはメチル又はエチルを示す、
で表わされる化合物から導かれるイソシアン酸エステルを、例えば、トリメチル
シリルアジドもしくはアジ化ナトリウムと反応させることにより容易に製造する
ことができる。
シリルアジドもしくはアジ化ナトリウムと反応させることにより容易に製造する
ことができる。
【００６７】
上記一般式（ＩＸ）で表わされる化合物は公知であり、市販されている。
【００６８】
上記一般式（Ｘ）で表わされる化合物も公知であり、例えば、特開平２−１７
３号公報に記載されている方法により容易に製造することができる。
３号公報に記載されている方法により容易に製造することができる。
【００６９】
また、上記一般式（ＶＩＩ）で表される化合物においてｎが１を示す場合の化
合物は、例えば、一般式（ＸＩ）
合物は、例えば、一般式（ＸＩ）
【００７０】
【化３６】
【００７１】
式中、
Ｒ2は前記と同義である、
で表される化合物を、一般式（ＸＩＩ）
【００７２】
【化３７】
【００７３】
式中、
Ｒ1及びｍは前記と同義であり、
Ｒ11はＣ1-4アルキル、好ましくはメチル又はエチルを示し、そして
Ｍはハロゲンを示す、
で表される化合物と、適当な縮合剤、例えば、炭酸カリウムの存在下に、適当な
希釈剤、例えば、N,N−ジメチルホルムアミド中で、反応させることにより容易
に得ることができる。
希釈剤、例えば、N,N−ジメチルホルムアミド中で、反応させることにより容易
に得ることができる。
【００７４】
上記一般式（ＸＩ）で表わされる化合物は、例えば、特開平７−９７３７２号
公報及び特開平８−１３４０４５号公報に記載されている既知化合物であり、同
文献に記載されている方法により容易に製造することができる。
公報及び特開平８−１３４０４５号公報に記載されている既知化合物であり、同
文献に記載されている方法により容易に製造することができる。
【００７５】
上記一般式（ＸＩＩ）で表わされる化合物は、その一部は従来の文献に未記載
の新規化合物であるが、例えば、特開平２−１７３号公報に記載されている方法
により容易に製造することができる。
の新規化合物であるが、例えば、特開平２−１７３号公報に記載されている方法
により容易に製造することができる。
【００７６】
また、上記製法（a）において、出発物質である一般式（ＩＩa）の化合物は、
一般式（ＶＩ）で表わされる化合物から、例えば、ＷＯ９３／１８０３１ に記
載されている方法により容易に製造することもできる。
一般式（ＶＩ）で表わされる化合物から、例えば、ＷＯ９３／１８０３１ に記
載されている方法により容易に製造することもできる。
【００７７】
上記製法（a）において、原料として用いられる一般式（ＩＩａ）の化合物の
代表例としては、下記のものを挙げることができる。
代表例としては、下記のものを挙げることができる。
【００７８】
2-(4,5-ジヒドロ-4-メチル-5-オキソ-1H-テトラゾール-1-イル) 安息香酸 3-
オキソ-1-シクロヘキセニル、 2-[(4,5-ジヒドロ-4-メチル-5-オキソ-1H-テトラゾール-1-イル)メチル] 安息
香酸 3-オキソ-1-シクロヘキセニル、 2-[(4-シクロヘキシル-4,5-ジヒドロ-5-オキソ-1H-テトラゾール-1-イル)メチ
ル]-4-フルオロ 安息香酸 3-オキソ-1-シクロヘキセニル、 4-クロロ-2-[(4,5-ジヒドロ-4-メチル-5-オキソ-1H-テトラゾール-1-イル)メ
チル]安息香酸 3-オキソ-1-シクロヘキセニル、 4-クロロ-2-[(4,5-ジヒドロ-4-エチル-5-オキソ-1H-テトラゾール-1-イル)メ
チル]安息香酸 3-オキソ-1-シクロヘキセニル、 4-クロロ-2-[(4-シクロプロピル-4,5-ジヒドロ-5-オキソ-1H-テトラゾール-1-
イル)メチル] 安息香酸 3-オキソ-1-シクロヘキセニル、 4-ブロモ-2-[(4,5-ジヒドロ-4-メチル-5-オキソ-1H-テトラゾール-1-イル)メ
チル]安息香酸 3-オキソ-1-シクロヘキセニル、 2-[(4,5-ジヒドロ-4-メチル-5-オキソ-1H-テトラゾール-1-イル)メチル]-4-ト
リフルオロメチル安息香酸 3-オキソ-1-シクロヘキセニル、 2-(4,5-ジヒドロ-4-エチル-5-オキソ-1H-テトラゾール-1-イル)-4-トリフルオ
ロメチル安息香酸 3-オキソ-1-シクロヘキセニル、 2-(4,5-ジヒドロ-4-メチル-5-オキソ-1H-テトラゾール-1-イル)-4-ニトロ安息
香酸 3-オキソ-1-シクロヘキセニル、 2-(4-ジフルオロメチル-4,5-ジヒドロ-5-オキソ-1H-テトラゾール-1-イル)-4-
ニトロ安息香酸 3-オキソ-1-シクロヘキセニル、 2-[(4,5-ジヒドロ-4-メチル-5-オキソ-1H-テトラゾール-1-イル)メチル]-4-ニ
トロ安息香酸 3-オキソ-1-シクロヘキセニル、 2-[(4,5-ジヒドロ-4-フェニル-5-オキソ-1H-テトラゾール-1-イル)メチル]-4-
ニトロ安息香酸 3-オキソ-1-シクロヘキセニル、 2-(4,5-ジヒドロ-4-メチル-5-オキソ-1H-テトラゾール-1-イル)-4-メチル安息
香酸 3-オキソ-1-シクロヘキセニル、 4-クロロ-3-(4,5-ジヒドロ-4-メチル-5-オキソ-1H-テトラゾール-1-イル)安息
香酸 3-オキソ-1-シクロヘキセニル、 2-クロロ-3-(4,5-ジヒドロ-4-メチル-5-オキソ-1H-テトラゾール-1-イル)安息
香酸 3-オキソ-1-シクロヘキセニル、 4-クロロ-3-[(4,5-ジヒドロ-4-メチル-5-オキソ-1H-テトラゾール-1-イル)メ
チル]-2-フルオロ安息香酸 3-オキソ-1-シクロヘキセニル、 2,4-ジクロロ-3-(4,5-ジヒドロ-4-メチル-5-オキソ-1H-テトラゾール-1-イル)
安息香酸 3-オキソ-1-シクロヘキセニル、 2,4-ジクロロ-3-[4,5-ジヒドロ-4-(3-フルオロプロピル)-5-オキソ-1H-テトラ
ゾール-1-イル] 安息香酸 3-オキソ-1-シクロヘキセニル、 2,4-ジクロロ-3-[4-(ｎ-ブチル)-4,5-ジヒドロ-5-オキソ-1H-テトラゾール-1-
イル] 安息香酸 3-オキソ-1-シクロヘキセニル、 2,4-ジクロロ-3-[(4,5-ジヒドロ-4-メチル-5-オキソ-1H-テトラゾール-1-イル
)メチル]安息香酸 3-オキソ-1-シクロヘキセニル、 2,4-ジクロロ-3-[(4-シクロプロピル-4,5-ジヒドロ-5-オキソ-1H-テトラゾー
ル-1-イル)メチル]安息香酸 3-オキソ-1-シクロヘキセニル、 2,4-ジクロロ-3-{[4-(4-ブロモフェニル)-4,5-ジヒドロ-5-オキソ-1H-テトラ
ゾール-1-イル]メチル}安息香酸 3-オキソ-1-シクロヘキセニル、 2-クロロ-3-(4,5-ジヒドロ-4-メチル-5-オキソ-1H-テトラゾール-1-イル)-4-
メチルスルホニル安息香酸 3-オキソ-1-シクロヘキセニル、 2-クロロ-3-[(4,5-ジヒドロ-4-メチル-5-オキソ-1H-テトラゾール-1-イル)メ
チル]-4-メチルスルホニル安息香酸 3-オキソ-1-シクロヘキセニル、 2-クロロ-3-[(4-シクロプロピル-4,5-ジヒドロ-5-オキソ-1H-テトラゾール-1-
イル)メチル]-4-メチルスルホニル安息香酸 3-オキソ-1-シクロヘキセニル、 2-クロロ-3-{[4,5-ジヒドロ-4-(ｎ-ペンチル)-5-オキソ-1H-テトラゾール-1-
イル]メチル}-4-メチルスルホニル安息香酸 3-オキソ-1-シクロヘキセニル、 2-クロロ-3-{[4-(3-ジフルオロメチルフェニル)-4,5-ジヒドロ-5-オキソ-1H-
テトラゾール-1-イル]メチル}-4-メチルスルホニル安息香酸 3-オキソ-1-シク
ロヘキセニル、 4-クロロ-3-(4,5-ジヒドロ-4-メチル-5-オキソ-1H-テトラゾール-1-イル)-2-
メチルチオ安息香酸 3-オキソ-1-シクロヘキセニル、 4-クロロ-3-[(4,5-ジヒドロ-4-メチル-5-オキソ-1H-テトラゾール-1-イル)メ
チル]-2-メチルチオ安息香酸 3-オキソ-1-シクロヘキセニル、 2,4-ジ(メチルチオ)-3-[(4,5-ジヒドロ-4-メチル-5-オキソ-1H-テトラゾール-
1-イル)メチル]-安息香酸 3-オキソ-1-シクロヘキセニル、 4-クロロ-3-(4,5-ジヒドロ-4-メチル-5-オキソ-1H-テトラゾール-1-イル)-2-
メチルスルホニル安息香酸 3-オキソ-1-シクロヘキセニル、 4-クロロ-3-[(4,5-ジヒドロ-4-メチル-5-オキソ-1H-テトラゾール-1-イル)メ
チル]-2-メチルスルホニル安息香酸 3-オキソ-1-シクロヘキセニル、 4-(4,5-ジヒドロ-4-メチル-5-オキソ-1H-テトラゾール-1-イル)-3-メトキシ安
息香酸 3-オキソ-1-シクロヘキセニル、 2-クロロ-4-(4,5-ジヒドロ-4-メチル-5-オキソ-1H-テトラゾール-1-イル)安息
香酸 3-オキソ-1-シクロヘキセニル、 2-クロロ-4-(4,5-ジヒドロ-4-イソプロピル-5-オキソ-1H-テトラゾール-1-イ
ル)安息香酸 3-オキソ-1-シクロヘキセニル、 2-クロロ-4-[(4,5-ジヒドロ-4-メチル-5-オキソ-1H-テトラゾール-1-イル)メ
チル]安息香酸 3-オキソ-1-シクロヘキセニル、 2-ブロモ-4-(4,5-ジヒドロ-4-メチル-5-オキソ-1H-テトラゾール-1-イル)安息
香酸 3-オキソ-1-シクロヘキセニル、 4-[(4,5-ジヒドロ-4-メチル-5-オキソ-1H-テトラゾール-1-イル)メチル]-2-メ
トキシ安息香酸 3-オキソ-1-シクロヘキセニル、 4-{[4-(2-クロロフェニル)-4,5-ジヒドロ-5-オキソ-1H-テトラゾール-1-イル]
メチル}-2-メトキシ安息香酸 3-オキソ-1-シクロヘキセニル、 4-[(4-シクロプロピル-4,5-ジヒドロ-5-オキソ-1H-テトラゾール-1-イル)メチ
ル]-2-メチルスルホニルオキシ安息香酸 3-オキソ-1-シクロヘキセニル、 4-(4,5-ジヒドロ-4-メチル-5-オキソ-1H-テトラゾール-1-イル)-2-ニトロ安息
香酸 3-オキソ-1-シクロヘキセニル、 4-[(4,5-ジヒドロ-4-メチル-5-オキソ-1H-テトラゾール-1-イル)メチル]-2-ニ
トロ安息香酸 3-オキソ-1-シクロヘキセニル、 2-[(4,5-ジヒドロ-4-メチル-5-オキソ-1H-テトラゾール-1-イル)メチル]-4-ト
リフルオロメチル安息香酸 5,5-ジメチル-3-オキソ-1-シクロヘキセニル、 2,4-ジクロロ-3-(4,5-ジヒドロ-4-メチル-5-オキソ-1H-テトラゾール-1-イル)
安息香酸 5,5-ジメチル-3-オキソ-1-シクロヘキセニル、 4-ブロモ-2-[(4,5-ジヒドロ-4-メチル-5-オキソ-1H-テトラゾール-1-イル)メ
チル]安息香酸 4,4-ジメチル-3-オキソ-1-シクロヘキセニル、 2,4-ジクロロ-3-[(4,5-ジヒドロ-4-メチル-5-オキソ-1H-テトラゾール-1-イル
)メチル]安息香酸 4,4-ジメチル-3-オキソ-1-シクロヘキセニル、 4-{4-クロロ-2-[(4,5-ジヒドロ-4-メチル-5-オキソ-1H-テトラゾール-1-イル)
メチル]ベンゾイルオキシ}ビシクロ[3.2.1]-3-オクテン-2-オン、 4-{2,4-ジクロロ-3-[(4-シクロピロピル-4,5-ジヒドロ-5-オキソ-1H-テトラゾ
ール-1-イル)メチル]ベンゾイルオキシ}ビシクロ[3.2.1]-3-オクテン-2-オン、 5-{2-[(4,5-ジヒドロ-4-メチル-5-オキソ-1H-テトラゾール-1-イル)メチル]-4
-フルオロベンゾイルオキシ}-1-メチルピラゾール、 5-{4-ブロモ-2-[(4,5-ジヒドロ-4-メチル-5-オキソ-1H-テトラゾール-1-イル)
メチル]ベンゾイルオキシ}-1-エチルピラゾール、 5-{4-ブロモ-2-[(4,5-ジヒドロ-4-エチル-5-オキソ-1H-テトラゾール-1-イル)
メチル]ベンゾイルオキシ}-1-メチルピラゾール、 5-{2-[(4,5-ジヒドロ-4-(ｎ-プロピル)-5-オキソ-1H-テトラゾール-1-イル)メ
チル]-4-トリフルオロメチルベンゾイルオキシ}-1-メチルピラゾール、 5-[2-(4,5-ジヒドロ-4-メチル-5-オキソ-1H-テトラゾール-1-イル)-4-メチル
ベンゾイルオキシ]-1-エチルピラゾール、 5-[2-(4,5-ジヒドロ-4-メチル-5-オキソ-1H-テトラゾール-1-イル)-4-トリフ
ルオロメチルベンゾイルオキシ]-1-エチルピラゾール、 5-[2,4-ジクロロ-3-(4,5-ジヒドロ-4-メチル-5-オキソ-1H-テトラゾール-1-イ
ル)ベンゾイルオキシ]-1-エチルピラゾール、 5-{2,4-ジクロロ-3-{[4-(tert-ブチル)-4,5-ジヒドロ-5-オキソ-1H-テトラゾ
ール-1-イル]メチル}ベンゾイルオキシ}-1-エチルピラゾール、 5-[2-クロロ-3-(4,5-ジヒドロ-4-メチル-5-オキソ-1H-テトラゾール-1-イル)-
4-メチルスルホニルベンゾイルオキシ]-1-エチルピラゾール、 5-{2-クロロ-3-[(4,5-ジヒドロ-4-メチル-5-オキソ-1H-テトラゾール-1-イル)
メチル]-4-メチルスルホニルベンゾイルオキシ}-1-エチルピラゾール、 5-[4-クロロ-3-(4,5-ジヒドロ-4-メチル-5-オキソ-1H-テトラゾール-1-イル)-
2-メチルチオベンゾイルオキシ]-1-エチルピラゾール、 5-{4-クロロ-3-[(4,5-ジヒドロ-4-メチル-5-オキソ-1H-テトラゾール-1-イル)
メチル]-2-メチルチオベンゾイルオキシ}-1-メチルピラゾール、 5-{2,4-ジ(メチルチオ)-3-[(4,5-ジヒドロ-4-メチル-5-オキソ-1H-テトラゾー
ル-1-イル)メチル]ベンゾイルオキシ}-1-エチルピラゾール、 5-[4-クロロ-3-(4,5-ジヒドロ-4-メチル-5-オキソ-1H-テトラゾール-1-イル)-
2-メチルスルホニルベンゾイルオキシ]-1-エチルピラゾール、 5-{4-クロロ-3-[(4,5-ジヒドロ-4-メチル-5-オキソ-1H-テトラゾール-1-イル)
メチル]-2-メチルスルホニルベンゾイルオキシ}-1-エチルピラゾール、 5-[2-クロロ-4-(4,5-ジヒドロ-4-メチル-5-オキソ-1H-テトラゾール-1-イル)
ベンゾイルオキシ]-1-エチルピラゾール、 5-[2-クロロ-4-(4-ジフルオロメチル-4,5-ジヒドロ-5-オキソ-1H-テトラゾー
ル-1-イル)ベンゾイルオキシ]-1-メチルピラゾール、 5-{2-クロロ-4-[(4-シクロプロピル-4,5-ジヒドロ-5-オキソ-1H-テトラゾール
-1-イル)メチル]ベンゾイルオキシ}-1-エチルピラゾール、 5-[2-ブロモ-4-(4,5-ジヒドロ-4-エチル-5-オキソ-1H-テトラゾール-1-イル)
ベンゾイルオキシ]-1-メチルピラゾール、 5-{4-[(4-シクロプロピル-4,5-ジヒドロ-5-オキソ-1H-テトラゾール-1-イル)
メチル]-2-メトキシベンゾイルオキシ}-1-エチルピラゾール、 5-{4-[(4,5-ジヒドロ-4-メチル-5-オキソ-1H-テトラゾール-1-イル)メチル]-2
-メチルスルホニルオキシベンゾイルオキシ}-1-エチルピラゾール、 5-[4-(4,5-ジヒドロ-4-メチル-5-オキソ-1H-テトラゾール-1-イル)-2-ニトロ
ベンゾイルオキシ]-1-メチルピラゾール、 5-{4-[(4-シクロプロピル-4,5-ジヒドロ-5-オキソ-1H-テトラゾール-1-イル)
メチル]-2-ニトロベンゾイルオキシ}-1-エチルピラゾール。
オキソ-1-シクロヘキセニル、 2-[(4,5-ジヒドロ-4-メチル-5-オキソ-1H-テトラゾール-1-イル)メチル] 安息
香酸 3-オキソ-1-シクロヘキセニル、 2-[(4-シクロヘキシル-4,5-ジヒドロ-5-オキソ-1H-テトラゾール-1-イル)メチ
ル]-4-フルオロ 安息香酸 3-オキソ-1-シクロヘキセニル、 4-クロロ-2-[(4,5-ジヒドロ-4-メチル-5-オキソ-1H-テトラゾール-1-イル)メ
チル]安息香酸 3-オキソ-1-シクロヘキセニル、 4-クロロ-2-[(4,5-ジヒドロ-4-エチル-5-オキソ-1H-テトラゾール-1-イル)メ
チル]安息香酸 3-オキソ-1-シクロヘキセニル、 4-クロロ-2-[(4-シクロプロピル-4,5-ジヒドロ-5-オキソ-1H-テトラゾール-1-
イル)メチル] 安息香酸 3-オキソ-1-シクロヘキセニル、 4-ブロモ-2-[(4,5-ジヒドロ-4-メチル-5-オキソ-1H-テトラゾール-1-イル)メ
チル]安息香酸 3-オキソ-1-シクロヘキセニル、 2-[(4,5-ジヒドロ-4-メチル-5-オキソ-1H-テトラゾール-1-イル)メチル]-4-ト
リフルオロメチル安息香酸 3-オキソ-1-シクロヘキセニル、 2-(4,5-ジヒドロ-4-エチル-5-オキソ-1H-テトラゾール-1-イル)-4-トリフルオ
ロメチル安息香酸 3-オキソ-1-シクロヘキセニル、 2-(4,5-ジヒドロ-4-メチル-5-オキソ-1H-テトラゾール-1-イル)-4-ニトロ安息
香酸 3-オキソ-1-シクロヘキセニル、 2-(4-ジフルオロメチル-4,5-ジヒドロ-5-オキソ-1H-テトラゾール-1-イル)-4-
ニトロ安息香酸 3-オキソ-1-シクロヘキセニル、 2-[(4,5-ジヒドロ-4-メチル-5-オキソ-1H-テトラゾール-1-イル)メチル]-4-ニ
トロ安息香酸 3-オキソ-1-シクロヘキセニル、 2-[(4,5-ジヒドロ-4-フェニル-5-オキソ-1H-テトラゾール-1-イル)メチル]-4-
ニトロ安息香酸 3-オキソ-1-シクロヘキセニル、 2-(4,5-ジヒドロ-4-メチル-5-オキソ-1H-テトラゾール-1-イル)-4-メチル安息
香酸 3-オキソ-1-シクロヘキセニル、 4-クロロ-3-(4,5-ジヒドロ-4-メチル-5-オキソ-1H-テトラゾール-1-イル)安息
香酸 3-オキソ-1-シクロヘキセニル、 2-クロロ-3-(4,5-ジヒドロ-4-メチル-5-オキソ-1H-テトラゾール-1-イル)安息
香酸 3-オキソ-1-シクロヘキセニル、 4-クロロ-3-[(4,5-ジヒドロ-4-メチル-5-オキソ-1H-テトラゾール-1-イル)メ
チル]-2-フルオロ安息香酸 3-オキソ-1-シクロヘキセニル、 2,4-ジクロロ-3-(4,5-ジヒドロ-4-メチル-5-オキソ-1H-テトラゾール-1-イル)
安息香酸 3-オキソ-1-シクロヘキセニル、 2,4-ジクロロ-3-[4,5-ジヒドロ-4-(3-フルオロプロピル)-5-オキソ-1H-テトラ
ゾール-1-イル] 安息香酸 3-オキソ-1-シクロヘキセニル、 2,4-ジクロロ-3-[4-(ｎ-ブチル)-4,5-ジヒドロ-5-オキソ-1H-テトラゾール-1-
イル] 安息香酸 3-オキソ-1-シクロヘキセニル、 2,4-ジクロロ-3-[(4,5-ジヒドロ-4-メチル-5-オキソ-1H-テトラゾール-1-イル
)メチル]安息香酸 3-オキソ-1-シクロヘキセニル、 2,4-ジクロロ-3-[(4-シクロプロピル-4,5-ジヒドロ-5-オキソ-1H-テトラゾー
ル-1-イル)メチル]安息香酸 3-オキソ-1-シクロヘキセニル、 2,4-ジクロロ-3-{[4-(4-ブロモフェニル)-4,5-ジヒドロ-5-オキソ-1H-テトラ
ゾール-1-イル]メチル}安息香酸 3-オキソ-1-シクロヘキセニル、 2-クロロ-3-(4,5-ジヒドロ-4-メチル-5-オキソ-1H-テトラゾール-1-イル)-4-
メチルスルホニル安息香酸 3-オキソ-1-シクロヘキセニル、 2-クロロ-3-[(4,5-ジヒドロ-4-メチル-5-オキソ-1H-テトラゾール-1-イル)メ
チル]-4-メチルスルホニル安息香酸 3-オキソ-1-シクロヘキセニル、 2-クロロ-3-[(4-シクロプロピル-4,5-ジヒドロ-5-オキソ-1H-テトラゾール-1-
イル)メチル]-4-メチルスルホニル安息香酸 3-オキソ-1-シクロヘキセニル、 2-クロロ-3-{[4,5-ジヒドロ-4-(ｎ-ペンチル)-5-オキソ-1H-テトラゾール-1-
イル]メチル}-4-メチルスルホニル安息香酸 3-オキソ-1-シクロヘキセニル、 2-クロロ-3-{[4-(3-ジフルオロメチルフェニル)-4,5-ジヒドロ-5-オキソ-1H-
テトラゾール-1-イル]メチル}-4-メチルスルホニル安息香酸 3-オキソ-1-シク
ロヘキセニル、 4-クロロ-3-(4,5-ジヒドロ-4-メチル-5-オキソ-1H-テトラゾール-1-イル)-2-
メチルチオ安息香酸 3-オキソ-1-シクロヘキセニル、 4-クロロ-3-[(4,5-ジヒドロ-4-メチル-5-オキソ-1H-テトラゾール-1-イル)メ
チル]-2-メチルチオ安息香酸 3-オキソ-1-シクロヘキセニル、 2,4-ジ(メチルチオ)-3-[(4,5-ジヒドロ-4-メチル-5-オキソ-1H-テトラゾール-
1-イル)メチル]-安息香酸 3-オキソ-1-シクロヘキセニル、 4-クロロ-3-(4,5-ジヒドロ-4-メチル-5-オキソ-1H-テトラゾール-1-イル)-2-
メチルスルホニル安息香酸 3-オキソ-1-シクロヘキセニル、 4-クロロ-3-[(4,5-ジヒドロ-4-メチル-5-オキソ-1H-テトラゾール-1-イル)メ
チル]-2-メチルスルホニル安息香酸 3-オキソ-1-シクロヘキセニル、 4-(4,5-ジヒドロ-4-メチル-5-オキソ-1H-テトラゾール-1-イル)-3-メトキシ安
息香酸 3-オキソ-1-シクロヘキセニル、 2-クロロ-4-(4,5-ジヒドロ-4-メチル-5-オキソ-1H-テトラゾール-1-イル)安息
香酸 3-オキソ-1-シクロヘキセニル、 2-クロロ-4-(4,5-ジヒドロ-4-イソプロピル-5-オキソ-1H-テトラゾール-1-イ
ル)安息香酸 3-オキソ-1-シクロヘキセニル、 2-クロロ-4-[(4,5-ジヒドロ-4-メチル-5-オキソ-1H-テトラゾール-1-イル)メ
チル]安息香酸 3-オキソ-1-シクロヘキセニル、 2-ブロモ-4-(4,5-ジヒドロ-4-メチル-5-オキソ-1H-テトラゾール-1-イル)安息
香酸 3-オキソ-1-シクロヘキセニル、 4-[(4,5-ジヒドロ-4-メチル-5-オキソ-1H-テトラゾール-1-イル)メチル]-2-メ
トキシ安息香酸 3-オキソ-1-シクロヘキセニル、 4-{[4-(2-クロロフェニル)-4,5-ジヒドロ-5-オキソ-1H-テトラゾール-1-イル]
メチル}-2-メトキシ安息香酸 3-オキソ-1-シクロヘキセニル、 4-[(4-シクロプロピル-4,5-ジヒドロ-5-オキソ-1H-テトラゾール-1-イル)メチ
ル]-2-メチルスルホニルオキシ安息香酸 3-オキソ-1-シクロヘキセニル、 4-(4,5-ジヒドロ-4-メチル-5-オキソ-1H-テトラゾール-1-イル)-2-ニトロ安息
香酸 3-オキソ-1-シクロヘキセニル、 4-[(4,5-ジヒドロ-4-メチル-5-オキソ-1H-テトラゾール-1-イル)メチル]-2-ニ
トロ安息香酸 3-オキソ-1-シクロヘキセニル、 2-[(4,5-ジヒドロ-4-メチル-5-オキソ-1H-テトラゾール-1-イル)メチル]-4-ト
リフルオロメチル安息香酸 5,5-ジメチル-3-オキソ-1-シクロヘキセニル、 2,4-ジクロロ-3-(4,5-ジヒドロ-4-メチル-5-オキソ-1H-テトラゾール-1-イル)
安息香酸 5,5-ジメチル-3-オキソ-1-シクロヘキセニル、 4-ブロモ-2-[(4,5-ジヒドロ-4-メチル-5-オキソ-1H-テトラゾール-1-イル)メ
チル]安息香酸 4,4-ジメチル-3-オキソ-1-シクロヘキセニル、 2,4-ジクロロ-3-[(4,5-ジヒドロ-4-メチル-5-オキソ-1H-テトラゾール-1-イル
)メチル]安息香酸 4,4-ジメチル-3-オキソ-1-シクロヘキセニル、 4-{4-クロロ-2-[(4,5-ジヒドロ-4-メチル-5-オキソ-1H-テトラゾール-1-イル)
メチル]ベンゾイルオキシ}ビシクロ[3.2.1]-3-オクテン-2-オン、 4-{2,4-ジクロロ-3-[(4-シクロピロピル-4,5-ジヒドロ-5-オキソ-1H-テトラゾ
ール-1-イル)メチル]ベンゾイルオキシ}ビシクロ[3.2.1]-3-オクテン-2-オン、 5-{2-[(4,5-ジヒドロ-4-メチル-5-オキソ-1H-テトラゾール-1-イル)メチル]-4
-フルオロベンゾイルオキシ}-1-メチルピラゾール、 5-{4-ブロモ-2-[(4,5-ジヒドロ-4-メチル-5-オキソ-1H-テトラゾール-1-イル)
メチル]ベンゾイルオキシ}-1-エチルピラゾール、 5-{4-ブロモ-2-[(4,5-ジヒドロ-4-エチル-5-オキソ-1H-テトラゾール-1-イル)
メチル]ベンゾイルオキシ}-1-メチルピラゾール、 5-{2-[(4,5-ジヒドロ-4-(ｎ-プロピル)-5-オキソ-1H-テトラゾール-1-イル)メ
チル]-4-トリフルオロメチルベンゾイルオキシ}-1-メチルピラゾール、 5-[2-(4,5-ジヒドロ-4-メチル-5-オキソ-1H-テトラゾール-1-イル)-4-メチル
ベンゾイルオキシ]-1-エチルピラゾール、 5-[2-(4,5-ジヒドロ-4-メチル-5-オキソ-1H-テトラゾール-1-イル)-4-トリフ
ルオロメチルベンゾイルオキシ]-1-エチルピラゾール、 5-[2,4-ジクロロ-3-(4,5-ジヒドロ-4-メチル-5-オキソ-1H-テトラゾール-1-イ
ル)ベンゾイルオキシ]-1-エチルピラゾール、 5-{2,4-ジクロロ-3-{[4-(tert-ブチル)-4,5-ジヒドロ-5-オキソ-1H-テトラゾ
ール-1-イル]メチル}ベンゾイルオキシ}-1-エチルピラゾール、 5-[2-クロロ-3-(4,5-ジヒドロ-4-メチル-5-オキソ-1H-テトラゾール-1-イル)-
4-メチルスルホニルベンゾイルオキシ]-1-エチルピラゾール、 5-{2-クロロ-3-[(4,5-ジヒドロ-4-メチル-5-オキソ-1H-テトラゾール-1-イル)
メチル]-4-メチルスルホニルベンゾイルオキシ}-1-エチルピラゾール、 5-[4-クロロ-3-(4,5-ジヒドロ-4-メチル-5-オキソ-1H-テトラゾール-1-イル)-
2-メチルチオベンゾイルオキシ]-1-エチルピラゾール、 5-{4-クロロ-3-[(4,5-ジヒドロ-4-メチル-5-オキソ-1H-テトラゾール-1-イル)
メチル]-2-メチルチオベンゾイルオキシ}-1-メチルピラゾール、 5-{2,4-ジ(メチルチオ)-3-[(4,5-ジヒドロ-4-メチル-5-オキソ-1H-テトラゾー
ル-1-イル)メチル]ベンゾイルオキシ}-1-エチルピラゾール、 5-[4-クロロ-3-(4,5-ジヒドロ-4-メチル-5-オキソ-1H-テトラゾール-1-イル)-
2-メチルスルホニルベンゾイルオキシ]-1-エチルピラゾール、 5-{4-クロロ-3-[(4,5-ジヒドロ-4-メチル-5-オキソ-1H-テトラゾール-1-イル)
メチル]-2-メチルスルホニルベンゾイルオキシ}-1-エチルピラゾール、 5-[2-クロロ-4-(4,5-ジヒドロ-4-メチル-5-オキソ-1H-テトラゾール-1-イル)
ベンゾイルオキシ]-1-エチルピラゾール、 5-[2-クロロ-4-(4-ジフルオロメチル-4,5-ジヒドロ-5-オキソ-1H-テトラゾー
ル-1-イル)ベンゾイルオキシ]-1-メチルピラゾール、 5-{2-クロロ-4-[(4-シクロプロピル-4,5-ジヒドロ-5-オキソ-1H-テトラゾール
-1-イル)メチル]ベンゾイルオキシ}-1-エチルピラゾール、 5-[2-ブロモ-4-(4,5-ジヒドロ-4-エチル-5-オキソ-1H-テトラゾール-1-イル)
ベンゾイルオキシ]-1-メチルピラゾール、 5-{4-[(4-シクロプロピル-4,5-ジヒドロ-5-オキソ-1H-テトラゾール-1-イル)
メチル]-2-メトキシベンゾイルオキシ}-1-エチルピラゾール、 5-{4-[(4,5-ジヒドロ-4-メチル-5-オキソ-1H-テトラゾール-1-イル)メチル]-2
-メチルスルホニルオキシベンゾイルオキシ}-1-エチルピラゾール、 5-[4-(4,5-ジヒドロ-4-メチル-5-オキソ-1H-テトラゾール-1-イル)-2-ニトロ
ベンゾイルオキシ]-1-メチルピラゾール、 5-{4-[(4-シクロプロピル-4,5-ジヒドロ-5-オキソ-1H-テトラゾール-1-イル)
メチル]-2-ニトロベンゾイルオキシ}-1-エチルピラゾール。
【００７９】
上記製法（ｂ）において、出発物質である一般式（ＩＩｂ）の化合物は、前記
一般式（ＩＩａ）の化合物の一部である。
一般式（ＩＩａ）の化合物の一部である。
【００８０】
上記製法（ｃ）において、出発物質である一般式（ＩＩＩ）の化合物は、本願
出願日前の文献に未記載の新規化合物であり、例えば、特開平５−２０２００８
号公報に記載の方法により、一般式（ＸＩＩＩ）
出願日前の文献に未記載の新規化合物であり、例えば、特開平５−２０２００８
号公報に記載の方法により、一般式（ＸＩＩＩ）
【００８１】
【化３８】
【００８２】
式中、
Ｒ1、Ｒ2、Ｒ10、ｍ及びｎは前記と同義である、
で表される化合物を、一般式（ＸＩＶ）
ＨＣ(ＯＲ11)3 （ＸＩＶ）
式中、
Ｒ11は前記と同義である、
で表わされる化合物と、適当な希釈剤、例えば、無水酢酸中で反応させることに
より製造することができる。
より製造することができる。
【００８３】
上記一般式（ＸＩＩＩ）で表わされる化合物は、本願出願日前の文献に未記載
の新規化合物であり、例えば、特開平５−２０２００８号公報に記載の方法によ
り、一般式（ＸＶ）
の新規化合物であり、例えば、特開平５−２０２００８号公報に記載の方法によ
り、一般式（ＸＶ）
【００８４】
【化３９】
【００８５】
式中、
Ｒ1、Ｒ2、Ｒ10、ｍ、ｎ 及びＲ11は前記と同義である、
で表わされる化合物を、適当な酸性条件下に、例えば、p-トルエンスルホン酸１
水和物の存在下に、適当な希釈剤、例えば、トルエン中で反応させることにより
製造することができる。
水和物の存在下に、適当な希釈剤、例えば、トルエン中で反応させることにより
製造することができる。
【００８６】
上記一般式（ＸＶ）で表わされる化合物は、本願出願日前の文献に未記載の新
規化合物であり、例えば、特開平５−２０２００８号公報に記載の方法により、
前述の一般式（ＩＶ）で表される化合物を、例えば、一般式（ＸＶＩ）
規化合物であり、例えば、特開平５−２０２００８号公報に記載の方法により、
前述の一般式（ＩＶ）で表される化合物を、例えば、一般式（ＸＶＩ）
【００８７】
【化４０】
【００８８】
式中、
Ｒ10は前記と同義であり、
Ｒ12はC1-4アルキルを示す、
で表される化合物をマグネシウムと四塩化炭素で処理することにより得られる錯
体と反応させることにより製造することができる。
体と反応させることにより製造することができる。
【００８９】
上記一般式（ＸＶＩ）で表わされる化合物は、市販されており、又は、例えば
、Journal of Organic Cheｍistry, Vol. 43, 2087 (1978)に記載の方法に準じ
て製造することができる。
、Journal of Organic Cheｍistry, Vol. 43, 2087 (1978)に記載の方法に準じ
て製造することができる。
【００９０】
上記一般式（ＸＶＩ）で表わされる化合物は既知である。
【００９１】
上記製法（c）において、出発物質として用いられる一般式（ＩＩＩ）の化合
物の代表例としては、下記のものを挙げることができる。
物の代表例としては、下記のものを挙げることができる。
【００９２】
3-シクロプロピル-1-{2-[(4,5-ジヒドロ-4-エチル-5-オキソ-1H-テトラゾール
-1-イル)メチル]-4-フルオロフェニル}-2-エトキシメチレンプロパン-1,3-ジオ
ン、 3-シクロプロピル-1-{4-クロロ-2-[(4,5-ジヒドロ-4-エチル-5-オキソ-1H-テ
トラゾール-1-イル)メチル]フェニル}-2-エトキシメチレンプロパン-1,3-ジオン
、 3-シクロプロピル-1-{2-[(4-シクロプロピル-4,5-ジヒドロ-5-オキソ-1H-テト
ラゾール-1-イル)メチル]-4-トリフルオロメチルフェニル}-2-エトキシメチレン
プロパン-1,3-ジオン、 3-シクロプロピル-1-[2-(4,5-ジヒドロ-4-メチル-5-オキソ-1H-テトラゾール-
1-イル)-4-トリフルオロメチルフェニル]-2-エトキシメチレンプロパン-1,3-ジ
オン、 3-シクロプロピル-1-{4-クロロ-3-[(4-シクロプロピル-4,5-ジヒドロ-5-オキ
ソ-1H-テトラゾール-1-イル)メチル]-2-フルオロフェニル}-2-エトキシメチレン
プロパン-1,3-ジオン、 3-シクロプロピル-1-[2,4-ジクロロ-3-(4,5-ジヒドロ-4-メチル-5-オキソ-1H-
テトラゾール-1-イル)フェニル]-2-エトキシメチレンプロパン-1,3-ジオン、 3-シクロプロピル-1-{3-[(4-シクロプロピル-4,5-ジヒドロ-5-オキソ-1H-テト
ラゾール-1-イル)メチル]-2,4-ジクロロフェニル}-2-エトキシメチレンプロパン
-1,3-ジオン、 3-シクロプロピル-1-{2-クロロ-3-[(4,5-ジヒドロ-4-メチル-5-オキソ-1H-テ
トラゾール-1-イル)メチル]-4-メチルスルホニルフェニル}-2-エトキシメチレン
プロパン-1,3-ジオン、 3-シクロプロピル-1-[4-クロロ-3-(4,5-ジヒドロ-4-メチル-5-オキソ-1H-テト
ラゾール-1-イル)-2-メチルチオフェニル]-2-エトキシメチレンプロパン-1,3-ジ
オン、 3-シクロプロピル-1-{4-クロロ-3-[(4,5-ジヒドロ-4-メチル-5-オキソ-1H-テ
トラゾール-1-イル)メチル]-2-メチルスルホニルフェニル}-2-エトキシメチレン
プロパン-1,3-ジオン、 3-シクロプロピル-1-[2-クロロ-4-(4,5-ジヒドロ-4-メチル-5-オキソ-1H-テト
ラゾール-1-イル)フェニル]-2-エトキシメチレンプロパン-1,3-ジオン、 3-(tert-ブチル)-1-{2-クロロ-3-[(4,5-ジヒドロ-4-メチル-5-オキソ-1H-テト
ラゾール-1-イル)メチル]-4-メチルスルホニルフェニル}-2-エトキシメチレンプ
ロパン-1,3-ジオン。
-1-イル)メチル]-4-フルオロフェニル}-2-エトキシメチレンプロパン-1,3-ジオ
ン、 3-シクロプロピル-1-{4-クロロ-2-[(4,5-ジヒドロ-4-エチル-5-オキソ-1H-テ
トラゾール-1-イル)メチル]フェニル}-2-エトキシメチレンプロパン-1,3-ジオン
、 3-シクロプロピル-1-{2-[(4-シクロプロピル-4,5-ジヒドロ-5-オキソ-1H-テト
ラゾール-1-イル)メチル]-4-トリフルオロメチルフェニル}-2-エトキシメチレン
プロパン-1,3-ジオン、 3-シクロプロピル-1-[2-(4,5-ジヒドロ-4-メチル-5-オキソ-1H-テトラゾール-
1-イル)-4-トリフルオロメチルフェニル]-2-エトキシメチレンプロパン-1,3-ジ
オン、 3-シクロプロピル-1-{4-クロロ-3-[(4-シクロプロピル-4,5-ジヒドロ-5-オキ
ソ-1H-テトラゾール-1-イル)メチル]-2-フルオロフェニル}-2-エトキシメチレン
プロパン-1,3-ジオン、 3-シクロプロピル-1-[2,4-ジクロロ-3-(4,5-ジヒドロ-4-メチル-5-オキソ-1H-
テトラゾール-1-イル)フェニル]-2-エトキシメチレンプロパン-1,3-ジオン、 3-シクロプロピル-1-{3-[(4-シクロプロピル-4,5-ジヒドロ-5-オキソ-1H-テト
ラゾール-1-イル)メチル]-2,4-ジクロロフェニル}-2-エトキシメチレンプロパン
-1,3-ジオン、 3-シクロプロピル-1-{2-クロロ-3-[(4,5-ジヒドロ-4-メチル-5-オキソ-1H-テ
トラゾール-1-イル)メチル]-4-メチルスルホニルフェニル}-2-エトキシメチレン
プロパン-1,3-ジオン、 3-シクロプロピル-1-[4-クロロ-3-(4,5-ジヒドロ-4-メチル-5-オキソ-1H-テト
ラゾール-1-イル)-2-メチルチオフェニル]-2-エトキシメチレンプロパン-1,3-ジ
オン、 3-シクロプロピル-1-{4-クロロ-3-[(4,5-ジヒドロ-4-メチル-5-オキソ-1H-テ
トラゾール-1-イル)メチル]-2-メチルスルホニルフェニル}-2-エトキシメチレン
プロパン-1,3-ジオン、 3-シクロプロピル-1-[2-クロロ-4-(4,5-ジヒドロ-4-メチル-5-オキソ-1H-テト
ラゾール-1-イル)フェニル]-2-エトキシメチレンプロパン-1,3-ジオン、 3-(tert-ブチル)-1-{2-クロロ-3-[(4,5-ジヒドロ-4-メチル-5-オキソ-1H-テト
ラゾール-1-イル)メチル]-4-メチルスルホニルフェニル}-2-エトキシメチレンプ
ロパン-1,3-ジオン。
【００９３】
上記製法（ｄ）において、出発物質である一般式（Ｉｂ）の化合物は、本発明
の一般式（Ｉ）の化合物の一部であり、上記製法（ｃ）に従って容易に製造する
ことができる。
の一般式（Ｉ）の化合物の一部であり、上記製法（ｃ）に従って容易に製造する
ことができる。
【００９４】
上記製法（ｄ）において、出発物質として用いられる一般式（Ｉｂ）の化合物
の代表例としては、一般式（Ｉ）に包含される下記のものを挙げることができる
。
の代表例としては、一般式（Ｉ）に包含される下記のものを挙げることができる
。
【００９５】
4-{4-クロロ-2-[(4,5-ジヒドロ-4-メチル-5-オキソ-1H-テトラゾール-1-イル)
メチル]ベンゾイル}-5-シクロプロピルイソオキサゾール、 5-シクロプロピル-4-[2-(4,5-ジヒドロ-4-メチル-5-オキソ-1H-テトラゾール-
1-イル)-4-ニトロベンゾイル]イソオキサゾール、 4-{2-[(4-シクロヘキシル-4,5-ジヒドロ-5-オキソ-1H-テトラゾール-1-イル)
メチル]-4-ニトロベンゾイル}-5-シクロプロピルイソオキサゾール、 4-[2,4-ジクロロ-3-(4,5-ジヒドロ-4-メチル-5-オキソ-1H-テトラゾール-1-イ
ル)ベンゾイル]-5-シクロプロピルイソオキサゾール、 4-{2,4-ジクロロ-3-[(4,5-ジヒドロ-4-メチル-5-オキソ-1H-テトラゾール-1-
イル)メチル]ベンゾイル}-5-シクロプロピルイソオキサゾール、 4-{2-クロロ-3-[(4,5-ジヒドロ-4-メチル-5-オキソ-1H-テトラゾール-1-イル)
メチル]-4-メチルスルホニルベンゾイル}-5-シクロプロピルイソオキサゾール、 4-{4-クロロ-3-[(4,5-ジヒドロ-4-メチル-5-オキソ-1H-テトラゾール-1-イル)
メチル]-2-メチルチオベンゾイル}-5-シクロプロピルイソオキサゾール、 4-[2-クロロ-4-(4,5-ジヒドロ-4-メチル-5-オキソ-1H-テトラゾール-1-イル)
ベンゾイル]-5-シクロプロピルイソオキサゾール。
メチル]ベンゾイル}-5-シクロプロピルイソオキサゾール、 5-シクロプロピル-4-[2-(4,5-ジヒドロ-4-メチル-5-オキソ-1H-テトラゾール-
1-イル)-4-ニトロベンゾイル]イソオキサゾール、 4-{2-[(4-シクロヘキシル-4,5-ジヒドロ-5-オキソ-1H-テトラゾール-1-イル)
メチル]-4-ニトロベンゾイル}-5-シクロプロピルイソオキサゾール、 4-[2,4-ジクロロ-3-(4,5-ジヒドロ-4-メチル-5-オキソ-1H-テトラゾール-1-イ
ル)ベンゾイル]-5-シクロプロピルイソオキサゾール、 4-{2,4-ジクロロ-3-[(4,5-ジヒドロ-4-メチル-5-オキソ-1H-テトラゾール-1-
イル)メチル]ベンゾイル}-5-シクロプロピルイソオキサゾール、 4-{2-クロロ-3-[(4,5-ジヒドロ-4-メチル-5-オキソ-1H-テトラゾール-1-イル)
メチル]-4-メチルスルホニルベンゾイル}-5-シクロプロピルイソオキサゾール、 4-{4-クロロ-3-[(4,5-ジヒドロ-4-メチル-5-オキソ-1H-テトラゾール-1-イル)
メチル]-2-メチルチオベンゾイル}-5-シクロプロピルイソオキサゾール、 4-[2-クロロ-4-(4,5-ジヒドロ-4-メチル-5-オキソ-1H-テトラゾール-1-イル)
ベンゾイル]-5-シクロプロピルイソオキサゾール。
【００９６】
本発明の上記一般式（Ｉ）の化合物の製造方法において、新規な出発物質及び
中間体の一般式（ＩＩａ）、式（ＩＩｂ）、式（ＩＩＩ）、式（ＩＶ）、式（Ｖ
Ｉ）、式（ＶＩＩ）、式（ＶＩＩＩ）、式（ＸＩＩＩ）及び式（ＸＶ）はまとめ
て下記の一般式（ＸＶＩＩ）で表すことができる。
中間体の一般式（ＩＩａ）、式（ＩＩｂ）、式（ＩＩＩ）、式（ＩＶ）、式（Ｖ
Ｉ）、式（ＶＩＩ）、式（ＶＩＩＩ）、式（ＸＩＩＩ）及び式（ＸＶ）はまとめ
て下記の一般式（ＸＶＩＩ）で表すことができる。
【００９７】
【化４１】
【００９８】
式中、
ＷはＴ1、Ｍ、ヒドロキシ、又は下記の基、
【００９９】
【化４２】
【０１００】
の１つを示し、ここで
Ｒ1、Ｒ2、Ｒ10、Ｒ11、ｍ、ｎ、Ｔ1及びＭは前記と同義である。
【０１０１】
上記製法（ａ）の反応は、適当な希釈剤中で実施することができ、その際に使
用されるこのような希釈剤の例としては、脂肪族、環脂肪族および芳香族炭化水
素類（場合によっては塩素化されてもよい）、例えば、トルエン、ジクロロメタ
ン、クロロホルムもしくは1,2-ジクロロエタン；エ−テル類、例えば、エチルエ
−テル、ジメトキシエタン(DME)もしくはテトラヒドロフラン(THF)；ケトン類、
例えば、メチルイソブチルケトン(MIBK)；ニトリル類、例えば、アセトニトリル
；エステル類、例えば、酢酸エチル；酸アミド類、例えば、ジメチルホルムアミ
ド(DMF)を挙げることができる。
用されるこのような希釈剤の例としては、脂肪族、環脂肪族および芳香族炭化水
素類（場合によっては塩素化されてもよい）、例えば、トルエン、ジクロロメタ
ン、クロロホルムもしくは1,2-ジクロロエタン；エ−テル類、例えば、エチルエ
−テル、ジメトキシエタン(DME)もしくはテトラヒドロフラン(THF)；ケトン類、
例えば、メチルイソブチルケトン(MIBK)；ニトリル類、例えば、アセトニトリル
；エステル類、例えば、酢酸エチル；酸アミド類、例えば、ジメチルホルムアミ
ド(DMF)を挙げることができる。
【０１０２】
製法（ａ）は、シアン化物及び塩基の存在下で行うことができる。その際に使
用しうるシアン化物としては、例えば、シアン化ナトリウム、シアン化カリウム
、アセトンシアンヒドリンもしくはシアン化水素を挙げることができる。塩基と
しては、例えば、無機塩基として、アルカリ金属及びアルカリ土類金属の水酸化
物、炭酸塩等、例えば、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、水酸化リチウム、水酸
化ナトリウム、水酸化カリウムもしくは水酸化カルシウム；そして有機塩基とし
て、第３級アミン類、ジアルキルアミノアニリン類及びピリジン類、例えば、ト
リエチルアミン、ピリジン、4-ジメチルアミノピリジン(DMAP)、1,4-ジアザビシ
クロ[2,2,2]オクタン(DABCO)もしくは1,8-ジアザビシクロ[5,4,0]ウンデク-7-エ
ン(DBU)を挙げることができる。
用しうるシアン化物としては、例えば、シアン化ナトリウム、シアン化カリウム
、アセトンシアンヒドリンもしくはシアン化水素を挙げることができる。塩基と
しては、例えば、無機塩基として、アルカリ金属及びアルカリ土類金属の水酸化
物、炭酸塩等、例えば、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、水酸化リチウム、水酸
化ナトリウム、水酸化カリウムもしくは水酸化カルシウム；そして有機塩基とし
て、第３級アミン類、ジアルキルアミノアニリン類及びピリジン類、例えば、ト
リエチルアミン、ピリジン、4-ジメチルアミノピリジン(DMAP)、1,4-ジアザビシ
クロ[2,2,2]オクタン(DABCO)もしくは1,8-ジアザビシクロ[5,4,0]ウンデク-7-エ
ン(DBU)を挙げることができる。
【０１０３】
上記製法（ａ）は、反応混合物に相間移動触媒を加えることによっても実施す
ることができる。その際に使用しうる相間移動触媒の例としては、クラウンエー
テル類、例えば、ジベンゾ−１８−クラウン−６、１８−クラウン−６、１５−
クラウン−５を挙げることができる。
ることができる。その際に使用しうる相間移動触媒の例としては、クラウンエー
テル類、例えば、ジベンゾ−１８−クラウン−６、１８−クラウン−６、１５−
クラウン−５を挙げることができる。
【０１０４】
製法（ａ）は、実質的に広い温度範囲内において実施することができる。適当
なや温度は、一般に、約−１０〜約８０℃、好ましくは、約５〜約４０℃の範囲
内にある。該反応は常圧下で行うことが望ましい。しかしながら、場合によって
は加圧または減圧下で行うことができる。
なや温度は、一般に、約−１０〜約８０℃、好ましくは、約５〜約４０℃の範囲
内にある。該反応は常圧下で行うことが望ましい。しかしながら、場合によって
は加圧または減圧下で行うことができる。
【０１０５】
製法（ａ）を実施するにあたって、例えば、希釈剤例えばアセトニトリル中で
、一般式（ＩＩ）の化合物１モルを、１〜４モルのトリエチルアミンと、アセト
ンシアンヒドリン０．０１〜０．５モルの存在下に反応させることによって、Ｑ
が基（Ｑ−１）又は（Ｑ−２）を示す場合の前記一般式（Ｉ）の目的化合物を得
ることができる。
、一般式（ＩＩ）の化合物１モルを、１〜４モルのトリエチルアミンと、アセト
ンシアンヒドリン０．０１〜０．５モルの存在下に反応させることによって、Ｑ
が基（Ｑ−１）又は（Ｑ−２）を示す場合の前記一般式（Ｉ）の目的化合物を得
ることができる。
【０１０６】
上記製法（ｂ）の反応は、適当な希釈剤中で実施することができる。その際に
使用されるこのような希釈剤の例としては、エ−テル類、例えば、ジオキサン、
テトラヒドロフラン(THF)；アルコ−ル類、例えば、tert-アミルアルコールもし
くはtert-ブチルアルコールを挙げることができる。
使用されるこのような希釈剤の例としては、エ−テル類、例えば、ジオキサン、
テトラヒドロフラン(THF)；アルコ−ル類、例えば、tert-アミルアルコールもし
くはtert-ブチルアルコールを挙げることができる。
【０１０７】
製法（ｂ）は、塩基の存在下で行うことができる。その際に使用しうる塩基と
しては、無機塩基として、アルカリ金属の炭酸塩、例えば、炭酸ナトリウムもし
くは炭酸カリウム；そして有機塩基として、第３級アミン類、例えば、トリエチ
ルアミン、ピリジンもしくは4-ジメチルアミノピリジン(DMAP)を挙げることがで
きる。
しては、無機塩基として、アルカリ金属の炭酸塩、例えば、炭酸ナトリウムもし
くは炭酸カリウム；そして有機塩基として、第３級アミン類、例えば、トリエチ
ルアミン、ピリジンもしくは4-ジメチルアミノピリジン(DMAP)を挙げることがで
きる。
【０１０８】
製法（ｂ）は、実質的に広い温度範囲内において実施することができる。適当
な温度は、一般に、約５〜約２００℃、好ましくは、約２５〜約１３０℃の範囲
内にある。該反応は常圧下で行うことが望ましい。しかしながら、場合によって
は加圧または減圧下で行うことができる。
な温度は、一般に、約５〜約２００℃、好ましくは、約２５〜約１３０℃の範囲
内にある。該反応は常圧下で行うことが望ましい。しかしながら、場合によって
は加圧または減圧下で行うことができる。
【０１０９】
製法（ｂ）を実施するにあたって、希釈剤例えばジオキサン中で、一般式（Ｉ
Ｉ）の化合物１モルを、０．５〜２モルの炭酸カリウムと反応させることによっ
て、Ｑが基（Ｑ−２）を示す場合の前記一般式（Ｉ）の目的化合物を得ることが
できる。
Ｉ）の化合物１モルを、０．５〜２モルの炭酸カリウムと反応させることによっ
て、Ｑが基（Ｑ−２）を示す場合の前記一般式（Ｉ）の目的化合物を得ることが
できる。
【０１１０】
上記製法（ｃ）の反応は、適当な希釈剤中で実施することができる。その際に
使用されるこのような希釈剤の例としては、脂肪族、環脂肪族および芳香族炭化
水素類（場合によっては塩素化されてもよい）、例えば、トルエン、ジクロロメ
タン、クロロホルムもしくは1,2-ジクロロエタン；エ−テル類、例えば、テトラ
ヒドロフラン(THF)；ニトリル類、例えば、アセトニトリル；アルコ−ル類、例
えば、メタノ−ル、エタノ−ルもしくはイソプロパノ−ルを挙げることができる
。
使用されるこのような希釈剤の例としては、脂肪族、環脂肪族および芳香族炭化
水素類（場合によっては塩素化されてもよい）、例えば、トルエン、ジクロロメ
タン、クロロホルムもしくは1,2-ジクロロエタン；エ−テル類、例えば、テトラ
ヒドロフラン(THF)；ニトリル類、例えば、アセトニトリル；アルコ−ル類、例
えば、メタノ−ル、エタノ−ルもしくはイソプロパノ−ルを挙げることができる
。
【０１１１】
製法（ｃ）は、塩基の存在下で行うことができる。その際に使用しうる塩基と
しては、無機塩基として、アルカリ金属及びアルカリ土類金属の酢酸塩、炭酸塩
、重炭酸塩、例えば、酢酸ナトリウム、炭酸水素ナトリウム、炭酸水素カリウム
、炭酸ナトリウムもしくは炭酸カリウム；そして有機塩基として、第３級アミン
類、ジアルキルアミノアニリン類及びピリジン類、例えば、トリエチルアミン、
ピリジンもしくは4-ジメチルアミノピリジン(DMAP)を挙げることができる。
しては、無機塩基として、アルカリ金属及びアルカリ土類金属の酢酸塩、炭酸塩
、重炭酸塩、例えば、酢酸ナトリウム、炭酸水素ナトリウム、炭酸水素カリウム
、炭酸ナトリウムもしくは炭酸カリウム；そして有機塩基として、第３級アミン
類、ジアルキルアミノアニリン類及びピリジン類、例えば、トリエチルアミン、
ピリジンもしくは4-ジメチルアミノピリジン(DMAP)を挙げることができる。
【０１１２】
製法（ｃ）は、実質的に広い温度範囲内において実施することができる。適当
な温度は、一般に、約−１０〜約１００℃、好ましくは、約０〜約５０℃の範囲
内にある。該反応は常圧下で行うことが望ましい。しかしながら、場合によって
は加圧または減圧下で行うことができる。
な温度は、一般に、約−１０〜約１００℃、好ましくは、約０〜約５０℃の範囲
内にある。該反応は常圧下で行うことが望ましい。しかしながら、場合によって
は加圧または減圧下で行うことができる。
【０１１３】
製法（ｃ）を実施するにあたって、例えば、希釈剤例えばエタノール中で、一
般式（ＩＩＩ）の化合物１モルを、１〜１．５モルの塩酸ヒドロキシルアミンと
、１〜１．５モルの酢酸ナトリウムの存在下に反応させることによって、Ｑが基
（Ｑ−３）を示す場合の一般式（Ｉ）の目的化合物を得ることができる。
般式（ＩＩＩ）の化合物１モルを、１〜１．５モルの塩酸ヒドロキシルアミンと
、１〜１．５モルの酢酸ナトリウムの存在下に反応させることによって、Ｑが基
（Ｑ−３）を示す場合の一般式（Ｉ）の目的化合物を得ることができる。
【０１１４】
上記製法（ｄ）の反応は適当な希釈剤中で実施することができる。その際に使
用されるこのような希釈剤の例としては、水；脂肪族、環脂肪族および芳香族炭
化水素類（場合によっては塩素化されてもよい）、例えば、ベンゼン、トルエン
、キシレン、ジクロロメタン、クロロホルム、四塩化炭素もしくは1,2-ジクロロ
エタン；エ−テル類、例えば、エチルエ−テル、ジオキサン、ジメトキシエタン
(DME)もしくはテトラヒドロフラン(THF)；ニトリル類、例えば、アセトニトリル
；アルコ−ル類、例えば、メタノ−ル、エタノ−ルもしくはイソプロパノ−ル；
エステル類、例えば、酢酸エチル；酸アミド類、例えば、ジメチルホルムアミド
(DMF)を挙げることができる。
用されるこのような希釈剤の例としては、水；脂肪族、環脂肪族および芳香族炭
化水素類（場合によっては塩素化されてもよい）、例えば、ベンゼン、トルエン
、キシレン、ジクロロメタン、クロロホルム、四塩化炭素もしくは1,2-ジクロロ
エタン；エ−テル類、例えば、エチルエ−テル、ジオキサン、ジメトキシエタン
(DME)もしくはテトラヒドロフラン(THF)；ニトリル類、例えば、アセトニトリル
；アルコ−ル類、例えば、メタノ−ル、エタノ−ルもしくはイソプロパノ−ル；
エステル類、例えば、酢酸エチル；酸アミド類、例えば、ジメチルホルムアミド
(DMF)を挙げることができる。
【０１１５】
製法（ｄ）は、塩基の存在下で行うことができる。その際に使用しうる塩基と
しては、無機塩基として、アルカリ金属及びアルカリ土類金属の水酸化物、炭酸
塩等、例えば、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、水酸化リチウム、水酸化ナトリ
ウム、水酸化カリウムもしくは水酸化カルシウム；そして有機塩基として、アル
コラート、第３級アミン類、ジアルキルアミノアニリン類及びピリジン類、例え
ば、トリエチルアミン、1,1,4,4-テトラメチルエチレンジアミン(TMEDA)もしく
は4-ジメチルアミノピリジン(DMAP)を挙げることができる。
しては、無機塩基として、アルカリ金属及びアルカリ土類金属の水酸化物、炭酸
塩等、例えば、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、水酸化リチウム、水酸化ナトリ
ウム、水酸化カリウムもしくは水酸化カルシウム；そして有機塩基として、アル
コラート、第３級アミン類、ジアルキルアミノアニリン類及びピリジン類、例え
ば、トリエチルアミン、1,1,4,4-テトラメチルエチレンジアミン(TMEDA)もしく
は4-ジメチルアミノピリジン(DMAP)を挙げることができる。
【０１１６】
製法（ｄ）は、実質的に広い温度範囲内において実施することができる。適当
な温度は、一般に、約−１０〜約１００℃、好ましくは、約０〜約５０℃の範囲
内にある。該反応は常圧下で行うことが望ましい。しかしながら、場合によって
は加圧または減圧下で行うことができる。
な温度は、一般に、約−１０〜約１００℃、好ましくは、約０〜約５０℃の範囲
内にある。該反応は常圧下で行うことが望ましい。しかしながら、場合によって
は加圧または減圧下で行うことができる。
【０１１７】
製法（ｄ）を実施するにあたって、例えば、希釈剤例えばジクロロメタン中で
、１〜３モル量のトリエチルアミン存在下に、一般式（Ｉｂ）の化合物１モルを
開環させることによって、Ｑが基（Ｑ−４）を示す場合の前記一般式（Ｉ）の目
的化合物を得ることができる。
、１〜３モル量のトリエチルアミン存在下に、一般式（Ｉｂ）の化合物１モルを
開環させることによって、Ｑが基（Ｑ−４）を示す場合の前記一般式（Ｉ）の目
的化合物を得ることができる。
【０１１８】
製法（a）を実施するに際して、一般式（ＶＩ）の化合物から出発し、一般式
（ＩＶ）の化合物及び一般式（ＩＩ）の化合物を単離することなく連続して反応
させることにより、一般式（Ｉ）の化合物を得ることができる。また、製法（ｂ
）においては、一般式（ＶＩ）の化合物から出発し、一般式（ＩＶ）の化合物及
び一般式（ＩＩ）の化合物を単離することなく連続して反応させることにより、
一般式（Ｉ）の化合物を得ることができる。製法（ｃ）を実施するに際して、一
般式（ＩＶ）の化合物から出発し、一般式（ＸＶ）の化合物を単離することなく
連続して反応させて、一般式式（ＸＩＩＩ）の化合物を得、次いで、一般式（Ｘ
ＩＩＩ）の化合物から出発し、一般式（ＩＩＩ）の化合物を単離することなく連
続して反応させることにより、一般式（Ｉ）の化合物を得ることができる。
（ＩＶ）の化合物及び一般式（ＩＩ）の化合物を単離することなく連続して反応
させることにより、一般式（Ｉ）の化合物を得ることができる。また、製法（ｂ
）においては、一般式（ＶＩ）の化合物から出発し、一般式（ＩＶ）の化合物及
び一般式（ＩＩ）の化合物を単離することなく連続して反応させることにより、
一般式（Ｉ）の化合物を得ることができる。製法（ｃ）を実施するに際して、一
般式（ＩＶ）の化合物から出発し、一般式（ＸＶ）の化合物を単離することなく
連続して反応させて、一般式式（ＸＩＩＩ）の化合物を得、次いで、一般式（Ｘ
ＩＩＩ）の化合物から出発し、一般式（ＩＩＩ）の化合物を単離することなく連
続して反応させることにより、一般式（Ｉ）の化合物を得ることができる。
【０１１９】
本発明の前記一般式（Ｉ）の活性化合物は、後記生物試験例に示す如く、各種
雑草に対して優れた除草活性を示し、除草剤として使用することができる。本明
細書において、雑草とは広義には望ましくない場所に生育するすべての植物を意
味する。
雑草に対して優れた除草活性を示し、除草剤として使用することができる。本明
細書において、雑草とは広義には望ましくない場所に生育するすべての植物を意
味する。
【０１２０】
本発明の化合物は、使用濃度に依存して非選択性または選択性除草剤として作
用する。本発明の活性化合物は、例えば下記の雑草及び栽培植物の間で使用する
ことができる。双子葉雑草の属 ：カラシ（Sinapis)、 マメグンバイナズナ（Lepidium)、 ヤエム
グラ・キヌタソウ（Galium)、 ハコベ（Stellaria)、 アカザ・アリタソウ（Chenop
odium)、 イラクサ(Urtica)、 ハンゴンソウ・ノボロギク・キオン（Senecio)、 ヒユ
・ハゲイトウ（Amaranthus)、 スベリヒユ・マツバボタン（Portulaca)、 オナモミ
（Xanthium)、 サツマイモ・アサガオ (Ipomoea)、 ミチヤナギ（Polygonum)、 ブ
タクサ（Ambrosia)、 ノアザミ・フジアザミ（Cirsium)、 ノゲシ（Sonchus)、 ナス
・ジャガイモ（Solanum)、 イヌガラシ（Ｒorippa)、 オドリコソウ（Lamium)、 ク
ワガタソウ・イヌノフグリ（Veronica)、 チョウセンアサガオ(Datura)、 スミレ
パンジ−（Viola)、 チシマオドリコ（Galeopsis)、 ケシ（Papaver)、 ヤグルマギ
ク（Centaurea)、 ハキダメギク（Galinsoga)、 キカシグサ（Ｒotala)、 アゼナ(L
indernia) 等。双子葉栽培植物の属 ：ワタ（Gossypium)、 ダイズ（Glycine)、 フダンソウ・サト
ウダイコン（Beta)、 ニンジン（Daucus)、 インゲンマメ・アオイマメ（Phaseolu
s)、 エンドウ(Pisum)、 ナス・ジャガイモ（Solanum)、 アマ（Linum)、 サツマイ
モ・アサガオ（Ipomoea)、 ソラマメ・ナンテンハギ（Vicia)、 タバコ（Nicotian
a)、 トマト（Lycopersicon)、 ナンキンマメ（Arachis)、 アブラナ・ハクサイ・
カブラ・キャベツ（Brassica)、 アキノノゲシ（Lactuca)、 キュウリ・メロン（C
ucumis)、 カボチャ（Cucurbita) 等。単子葉雑草の属 ：ヒエ（Echinochloa)、 エノコロ・アワ（Setaria)、 キビ（Pani
cum)、 メヒシバ（Digitaria)、 アワガエリ・チモシ−（Phleum)、 イチゴツナギ
・スズメノカタビラ（Poa)、 ウシノケグザ・トボシガラ（Festuca)、 オヒシバ・
シコクビエ（Eleusine)、 ドクムギ（Lolium)、 キツネガヤ・イヌムギ（Bromus)、
カラスムギ・オ−トムギ（エンバク)(Avena)、 カヤツリグサ・パピルス・シチ
トウイ・ハマスゲ（Cyperus)、 モロコシ(Sorghum)、 カモジグザ（Agropyron)、
コナギ（Monochoria)、 テンツキ（Fimbristylis)、 オモダカ・クワイ（Sagittar
ia)、 ハリイ・クログワイ（Eleocharis)、 ホタルイ・ウキヤガラ・フトイ（Scir
pus)、 スズメノヒエ（Paspalum)、 カモノハシ（Ischaemum)、 ヌカボ（Agrostis)
、 スズメノテッポウ（Alopecurus)、 ギョウギシバ（Cynodon) 等。単子葉栽培植物の属 ：イネ（Oryza)、 トウモロコシ・ポップコ−ン（Zea)、 コム
ギ(Triticum)、 オオムギ（Hordeum)、 カラスムギ・オ−トムギ（エンバク)(Aven
a)、 ライムギ（Secale)、 モロコシ（Sorghum)、 キビ（Panicum)、 サトウキビ・
ワセオバナ（Saccharum)、 パイナップル（Ananas)、 アスパラガス（Asparagus)、
ネギ・ニラ（Allium) 等。
用する。本発明の活性化合物は、例えば下記の雑草及び栽培植物の間で使用する
ことができる。双子葉雑草の属 ：カラシ（Sinapis)、 マメグンバイナズナ（Lepidium)、 ヤエム
グラ・キヌタソウ（Galium)、 ハコベ（Stellaria)、 アカザ・アリタソウ（Chenop
odium)、 イラクサ(Urtica)、 ハンゴンソウ・ノボロギク・キオン（Senecio)、 ヒユ
・ハゲイトウ（Amaranthus)、 スベリヒユ・マツバボタン（Portulaca)、 オナモミ
（Xanthium)、 サツマイモ・アサガオ (Ipomoea)、 ミチヤナギ（Polygonum)、 ブ
タクサ（Ambrosia)、 ノアザミ・フジアザミ（Cirsium)、 ノゲシ（Sonchus)、 ナス
・ジャガイモ（Solanum)、 イヌガラシ（Ｒorippa)、 オドリコソウ（Lamium)、 ク
ワガタソウ・イヌノフグリ（Veronica)、 チョウセンアサガオ(Datura)、 スミレ
パンジ−（Viola)、 チシマオドリコ（Galeopsis)、 ケシ（Papaver)、 ヤグルマギ
ク（Centaurea)、 ハキダメギク（Galinsoga)、 キカシグサ（Ｒotala)、 アゼナ(L
indernia) 等。双子葉栽培植物の属 ：ワタ（Gossypium)、 ダイズ（Glycine)、 フダンソウ・サト
ウダイコン（Beta)、 ニンジン（Daucus)、 インゲンマメ・アオイマメ（Phaseolu
s)、 エンドウ(Pisum)、 ナス・ジャガイモ（Solanum)、 アマ（Linum)、 サツマイ
モ・アサガオ（Ipomoea)、 ソラマメ・ナンテンハギ（Vicia)、 タバコ（Nicotian
a)、 トマト（Lycopersicon)、 ナンキンマメ（Arachis)、 アブラナ・ハクサイ・
カブラ・キャベツ（Brassica)、 アキノノゲシ（Lactuca)、 キュウリ・メロン（C
ucumis)、 カボチャ（Cucurbita) 等。単子葉雑草の属 ：ヒエ（Echinochloa)、 エノコロ・アワ（Setaria)、 キビ（Pani
cum)、 メヒシバ（Digitaria)、 アワガエリ・チモシ−（Phleum)、 イチゴツナギ
・スズメノカタビラ（Poa)、 ウシノケグザ・トボシガラ（Festuca)、 オヒシバ・
シコクビエ（Eleusine)、 ドクムギ（Lolium)、 キツネガヤ・イヌムギ（Bromus)、
カラスムギ・オ−トムギ（エンバク)(Avena)、 カヤツリグサ・パピルス・シチ
トウイ・ハマスゲ（Cyperus)、 モロコシ(Sorghum)、 カモジグザ（Agropyron)、
コナギ（Monochoria)、 テンツキ（Fimbristylis)、 オモダカ・クワイ（Sagittar
ia)、 ハリイ・クログワイ（Eleocharis)、 ホタルイ・ウキヤガラ・フトイ（Scir
pus)、 スズメノヒエ（Paspalum)、 カモノハシ（Ischaemum)、 ヌカボ（Agrostis)
、 スズメノテッポウ（Alopecurus)、 ギョウギシバ（Cynodon) 等。単子葉栽培植物の属 ：イネ（Oryza)、 トウモロコシ・ポップコ−ン（Zea)、 コム
ギ(Triticum)、 オオムギ（Hordeum)、 カラスムギ・オ−トムギ（エンバク)(Aven
a)、 ライムギ（Secale)、 モロコシ（Sorghum)、 キビ（Panicum)、 サトウキビ・
ワセオバナ（Saccharum)、 パイナップル（Ananas)、 アスパラガス（Asparagus)、
ネギ・ニラ（Allium) 等。
【０１２１】
本発明の化合物の使用は、上記の植物に限定されるものではなく、他の植物に
対しても同様に適用され得る。また、使用濃度によって、本発明の活性化合物は
、雑草を非選択的に防除することができ、例えば、工場等の産業用地、鉄道軌道
、道路、植林地、非植林地等において使用することができる。更に、本発明の活
性化合物は、多年性植物栽培において、雑草防除のために使用することができ、
例えば、植林、観賞用植林、果樹園、ブドウ園、カンキツ果樹園、ナッツ果樹園
、バナナ栽培場、コ−ヒ−栽培場、茶栽培場、ゴム栽培場、ギネアアブラヤシ栽
培場、ココア栽培場、小果樹園、ホップ栽培地等に適用することができ、また、
一年性植物栽培において、選択的雑草防除のために適用することもできる。
対しても同様に適用され得る。また、使用濃度によって、本発明の活性化合物は
、雑草を非選択的に防除することができ、例えば、工場等の産業用地、鉄道軌道
、道路、植林地、非植林地等において使用することができる。更に、本発明の活
性化合物は、多年性植物栽培において、雑草防除のために使用することができ、
例えば、植林、観賞用植林、果樹園、ブドウ園、カンキツ果樹園、ナッツ果樹園
、バナナ栽培場、コ−ヒ−栽培場、茶栽培場、ゴム栽培場、ギネアアブラヤシ栽
培場、ココア栽培場、小果樹園、ホップ栽培地等に適用することができ、また、
一年性植物栽培において、選択的雑草防除のために適用することもできる。
【０１２２】
本発明に従えばすべての植物及び植物の一部を処理することができる。植物と
いう用語は、すべての植物及び植物集団、例えば、所望の又は所望されない野生
植物及び栽培植物（天然に存在する栽培された品種を包含する）を包含する。栽
培植物は慣用の育種及び最適化プロセスにより又は生物工学的及び遺伝子工学的
方法又はこのようなプロセスと方法の組み合わせにより得られた植物品種である
ことができ、これらの植物は、トランスジェニック植物を包含しそして植物特許
又は植物品種権により保護することができないかもしくは保護することができる
植物品種を包含する。植物の一部とは、土壌の表面の上又は下に存在する植物の
すべての部分及び器官、例えば、苗条、葉、針状葉（ｎｅｅｄｌｅｓ）、柄（ｓ
ｔａｌｋｓ）及び茎（ｓｔｅｍｓ）、幹、花、果実及び種子並びに根、塊茎、球
根及び根茎である。植物の一部という用語は、収穫された作物及び繁殖材料（ｐ
ｒｏｐａｇａｔｉｏｎ ｍａｔｅｒｉａｌｓ）、例えば、挿し木、塊茎、球根、
根茎、苗条及び種子も包含する。
いう用語は、すべての植物及び植物集団、例えば、所望の又は所望されない野生
植物及び栽培植物（天然に存在する栽培された品種を包含する）を包含する。栽
培植物は慣用の育種及び最適化プロセスにより又は生物工学的及び遺伝子工学的
方法又はこのようなプロセスと方法の組み合わせにより得られた植物品種である
ことができ、これらの植物は、トランスジェニック植物を包含しそして植物特許
又は植物品種権により保護することができないかもしくは保護することができる
植物品種を包含する。植物の一部とは、土壌の表面の上又は下に存在する植物の
すべての部分及び器官、例えば、苗条、葉、針状葉（ｎｅｅｄｌｅｓ）、柄（ｓ
ｔａｌｋｓ）及び茎（ｓｔｅｍｓ）、幹、花、果実及び種子並びに根、塊茎、球
根及び根茎である。植物の一部という用語は、収穫された作物及び繁殖材料（ｐ
ｒｏｐａｇａｔｉｏｎ ｍａｔｅｒｉａｌｓ）、例えば、挿し木、塊茎、球根、
根茎、苗条及び種子も包含する。
【０１２３】
本発明に従えば、植物及び植物の一部は、活性成分又はそれらを含有する組成
物を、例えば、浸漬、噴霧、散粉、霧化（ｆｏｇｇｉｎｇ）、散布すること及び
繁殖材料の場合には１層もしくは多層コーティングすることにより、植物もしく
は植物の一部又はそれらの環境（土壌を含む）又は貯蔵室に直接適用することに
よって、通常の方法により処理される。
物を、例えば、浸漬、噴霧、散粉、霧化（ｆｏｇｇｉｎｇ）、散布すること及び
繁殖材料の場合には１層もしくは多層コーティングすることにより、植物もしく
は植物の一部又はそれらの環境（土壌を含む）又は貯蔵室に直接適用することに
よって、通常の方法により処理される。
【０１２４】
本発明の活性化合物は通常の製剤にすることができる。このような製剤として
は、例えば、液剤、水和剤、エマルジョン、懸濁剤、粉剤、顆粒性水和剤、錠剤
、粒剤、懸濁エマルジョン濃厚物、重合体物質中のマイクロカプセル、ジャンボ
剤を挙げることができる。
は、例えば、液剤、水和剤、エマルジョン、懸濁剤、粉剤、顆粒性水和剤、錠剤
、粒剤、懸濁エマルジョン濃厚物、重合体物質中のマイクロカプセル、ジャンボ
剤を挙げることができる。
【０１２５】
これらの製剤は、それ自体既知の方法で製造することができる。例えば、活性
化合物を、増量剤（ｅｘｔｅｎｄｅｒ）、即ち、液体又は固体の希釈剤又は担体
、及び場合によっては界面活性剤、即ち、乳化剤及び／又は分散剤及び／又は泡
沫形成剤と混合することによって調製することができる。
化合物を、増量剤（ｅｘｔｅｎｄｅｒ）、即ち、液体又は固体の希釈剤又は担体
、及び場合によっては界面活性剤、即ち、乳化剤及び／又は分散剤及び／又は泡
沫形成剤と混合することによって調製することができる。
【０１２６】
液体の希釈剤又は担体としては、例えば、芳香族炭化水素類（例えば、キシレ
ン、トルエン、アルキルナフタレン等）、塩素化芳香族又は塩素化脂肪族炭化水
素類（例えば、クロロベンゼン類、塩化エチレン類、塩化メチレン等）、脂肪族
炭化水素類［例えば、シクロヘキサンもしくはパラフィン類（例えば鉱油留分）
］、アルコ−ル類（例えば、ブタノ−ル、グリコ−ル等)及びそれらのエ−テル
、エステル等、ケトン類（例えば、アセトン、メチルエチルケトン、メチルイソ
ブチルケトンもしくはシクロヘキサノン）、強極性溶媒（例えば、ジメチルホル
ムアミド、ジメチルスルホキシド）、及び水を挙げることができる。展開剤（ｅ
ｘｔｅｎｄｅｒ）として水を用いる場合には、例えば、有機溶媒を補助溶媒とし
て使用することができる。
ン、トルエン、アルキルナフタレン等）、塩素化芳香族又は塩素化脂肪族炭化水
素類（例えば、クロロベンゼン類、塩化エチレン類、塩化メチレン等）、脂肪族
炭化水素類［例えば、シクロヘキサンもしくはパラフィン類（例えば鉱油留分）
］、アルコ−ル類（例えば、ブタノ−ル、グリコ−ル等)及びそれらのエ−テル
、エステル等、ケトン類（例えば、アセトン、メチルエチルケトン、メチルイソ
ブチルケトンもしくはシクロヘキサノン）、強極性溶媒（例えば、ジメチルホル
ムアミド、ジメチルスルホキシド）、及び水を挙げることができる。展開剤（ｅ
ｘｔｅｎｄｅｒ）として水を用いる場合には、例えば、有機溶媒を補助溶媒とし
て使用することができる。
【０１２７】
固体の希釈剤又は担体としては、例えば、粉砕天然鉱物（例えば、カオリン、
クレ−、タルク、チョ−ク、石英、アタパルジャイト、モンモリロナイトもしく
は珪藻土）又は粉砕合成鉱物（例えば、高分散ケイ酸、アルミナ、ケイ酸塩）を
挙げることができる。粒剤のための固体担体としては、粉砕且つ分別された岩石
（例えば、方解石、大理石、軽石、海泡石、白雲石）、無機及び有機物粉の合成
粒又は有機物質の粒子（例えば、おがくず、ココヤシの実の殻、とうもろこしの
穂軸及びタバコの茎）を挙げることができる。
クレ−、タルク、チョ−ク、石英、アタパルジャイト、モンモリロナイトもしく
は珪藻土）又は粉砕合成鉱物（例えば、高分散ケイ酸、アルミナ、ケイ酸塩）を
挙げることができる。粒剤のための固体担体としては、粉砕且つ分別された岩石
（例えば、方解石、大理石、軽石、海泡石、白雲石）、無機及び有機物粉の合成
粒又は有機物質の粒子（例えば、おがくず、ココヤシの実の殻、とうもろこしの
穂軸及びタバコの茎）を挙げることができる。
【０１２８】
乳化剤及び／又は泡沫形成剤としては、例えば、非イオン及び陰イオン乳化剤
［例えば、ポリオキシエチレン脂肪酸エステルもしくはポリオキシエチレン脂肪
酸アルコ−ルエ−テル（例えば、アルキルアリ−ルポリグリコ−ルエ−テル、ア
ルキルスルホン酸塩、アルキル硫酸塩、アリ−ルスルホン酸塩）］及びアルブミ
ン加水分解生成物を挙げることができる。
［例えば、ポリオキシエチレン脂肪酸エステルもしくはポリオキシエチレン脂肪
酸アルコ−ルエ−テル（例えば、アルキルアリ−ルポリグリコ−ルエ−テル、ア
ルキルスルホン酸塩、アルキル硫酸塩、アリ−ルスルホン酸塩）］及びアルブミ
ン加水分解生成物を挙げることができる。
【０１２９】
分散剤には、例えば、リグニンサルファイト廃液やメチルセルロ−ス等が包含
される。
される。
【０１３０】
粘着付与剤も製剤（粉剤、粒剤、乳剤）に使用することができる。該粘着付与
剤としては、例えば、カルボキシメチルセルロ−ス、天然及び合成ポリマ−（例
えば、アラビアゴム、ポリビニルアルコ−ル、ポリビニルアセテ−ト）を挙げる
ことができる。
剤としては、例えば、カルボキシメチルセルロ−ス、天然及び合成ポリマ−（例
えば、アラビアゴム、ポリビニルアルコ−ル、ポリビニルアセテ−ト）を挙げる
ことができる。
【０１３１】
着色剤を使用することもできる。該着色剤としては、無機顔料（例えば、酸化
鉄、酸化チタン、プルシアンブル−）、そしてアリザリン染料、アゾ染料又は金
属フタロシアニン染料のような有機染料、更に、鉄、マンガン、ホウ素、銅、コ
バルト、モリブデン、亜鉛の如き金属の塩のような微量栄養素を挙げることがで
きる。
鉄、酸化チタン、プルシアンブル−）、そしてアリザリン染料、アゾ染料又は金
属フタロシアニン染料のような有機染料、更に、鉄、マンガン、ホウ素、銅、コ
バルト、モリブデン、亜鉛の如き金属の塩のような微量栄養素を挙げることがで
きる。
【０１３２】
該製剤は、一般に、一般式（Ｉ）の活性化合物を0.1〜95重量％、好ましくは0
.5〜90重量％の範囲内で含有することができる。
.5〜90重量％の範囲内で含有することができる。
【０１３３】
本発明の一般式（Ｉ）の活性化合物は、それ自体で又はそれらの製剤の形態で
、雑草防除のために使用することができる。それらは公知除草剤との混合剤とし
ても使用することができる。このような混合剤は、予め最終的製剤の形態に調製
されていてもよく、又は使用時にタンク混合することによって調製することがで
きる。このような組み合わせにおける可能な混合相手として、例えば、水田用の
スルホニル尿素型除草剤の如き既知の除草剤を挙げることができる。
、雑草防除のために使用することができる。それらは公知除草剤との混合剤とし
ても使用することができる。このような混合剤は、予め最終的製剤の形態に調製
されていてもよく、又は使用時にタンク混合することによって調製することがで
きる。このような組み合わせにおける可能な混合相手として、例えば、水田用の
スルホニル尿素型除草剤の如き既知の除草剤を挙げることができる。
【０１３４】
更に、本発明に従う一般式（Ｉ）の活性化合物は、薬害軽減剤と混合すること
も可能であり、そしてこのような混合により、選択性除草剤としての適用をより
広くすることができる。このような薬害軽減剤の例としては、１−（α，α―ジ
メチルベンジル）−３−ｐ−トリルウレアを挙げることができる。
も可能であり、そしてこのような混合により、選択性除草剤としての適用をより
広くすることができる。このような薬害軽減剤の例としては、１−（α，α―ジ
メチルベンジル）−３−ｐ−トリルウレアを挙げることができる。
【０１３５】
驚くべきことに、本発明の化合物と他の混合相手との組み合わせのいくらかは
、相乗効果を示す。
、相乗効果を示す。
【０１３６】
本発明の一般式（Ｉ）の活性化合物を使用する場合、そのまま直接使用するか
、又はすぐに使用できる溶液剤、乳剤、錠剤、懸濁剤、粉剤、ペ−スト、粒剤の
ような製剤の形態で使用するか、又は更に希釈して調製された使用形態で使用す
ることができる。本発明の活性化合物は、例えば、液剤散布（watering）、噴霧
（spraying 、atoｍising）もしくは散粒（ｇｒａｎｕｌｅ ａｐｐｌｉｃａｔ
ｉｏｎ）によって施用することができる。
、又はすぐに使用できる溶液剤、乳剤、錠剤、懸濁剤、粉剤、ペ−スト、粒剤の
ような製剤の形態で使用するか、又は更に希釈して調製された使用形態で使用す
ることができる。本発明の活性化合物は、例えば、液剤散布（watering）、噴霧
（spraying 、atoｍising）もしくは散粒（ｇｒａｎｕｌｅ ａｐｐｌｉｃａｔ
ｉｏｎ）によって施用することができる。
【０１３７】
本発明の一般式（Ｉ）の活性化合物は、植物の出芽前及び出芽後のいずれにで
も使用することができる。また、それらは播種前に土壌中に施用することもでき
る。
も使用することができる。また、それらは播種前に土壌中に施用することもでき
る。
【０１３８】
本発明の活性化合物の施用率は、実質的な範囲内で変えることができ、そして
所望の効果の性質によって基本的に異なる。除草剤として使用する場合、施用率
としては、例えば、１ヘクタ−ル当り活性化合物約０．０１〜約４kg 、好まし
くは約０．０５〜約３kgの範囲内を挙げることができる。
所望の効果の性質によって基本的に異なる。除草剤として使用する場合、施用率
としては、例えば、１ヘクタ−ル当り活性化合物約０．０１〜約４kg 、好まし
くは約０．０５〜約３kgの範囲内を挙げることができる。
【０１３９】
次に、本発明の化合物の製造及び用途を下記の実施例により、さらに具体的に
示すが、本発明はいずれにせよこれらの実施例に限定されるべきものではない。 合成例１
示すが、本発明はいずれにせよこれらの実施例に限定されるべきものではない。 合成例１
【０１４０】
【化４３】
【０１４１】
2,4-ジクロロ-3-(4,5-ジヒドロ-4-メチル-5-オキソ-1H-テトラゾール-1-イル)
安息香酸 ( 3.42 g) および塩化チオニル (4.22 g) を 1,2-ジクロロエタン (5
0 ｍl) に加えた。数滴の N,N−ジメチルホルムアミドを添加後、混合物を4時間
加熱還流させた。冷却後溶媒を留去して、粗製の2,4-ジクロロ-3-(4,5-ジヒドロ
-4-メチル-5-オキソ-1H-テトラゾール-1-イル) ベンゾイルクロリド ( 3.65 g)
を得た。
安息香酸 ( 3.42 g) および塩化チオニル (4.22 g) を 1,2-ジクロロエタン (5
0 ｍl) に加えた。数滴の N,N−ジメチルホルムアミドを添加後、混合物を4時間
加熱還流させた。冷却後溶媒を留去して、粗製の2,4-ジクロロ-3-(4,5-ジヒドロ
-4-メチル-5-オキソ-1H-テトラゾール-1-イル) ベンゾイルクロリド ( 3.65 g)
を得た。
【０１４２】
粗製の2,4-ジクロロ-3-(4,5-ジヒドロ-4-メチル-5-オキソ-1H-テトラゾール-1
-イル) ベンゾイルクロリド ( 1.10 g) のジクロロメタン溶液を、５℃にてジク
ロロメタン (8 ml)中の1,3-シクロヘキサンジオン (0.44 g) 及びトリエチルア
ミン(0.43 g) の溶液に滴下により加え、そして混合物を室温で6時間攪拌した。
反応の完了後、ジクロロメタン (150ml) で抽出し、ついで希塩酸、炭酸水素ナ
トリウム水溶液で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥させた。ジクロロメタン
を留去して得られた残留物をアセトニトリル ( 7 ml) に溶解させ、これにトリ
エチルアミン (0.43 g) およびアセトンシアンヒドリン (18 mg) を加え、室温
で８時間攪拌した。溶媒を留去した後、希塩酸を加えて酸性とし、酢酸エチル (
150 ml) で抽出した。有機層を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾
燥させた。酢酸エチルを留去して、目的の2-[2,4-ジクロロ-3-(4,5-ジヒドロ-4-
メチル-5-オキソ-1H-テトラゾール-1-イル) ベンゾイル] シクロヘキサン-1,3-
ジオン ( 0.70 g, 2,4-ジクロロ-3-(4,5-ジヒドロ-4-メチル-5-オキソ-1H-テト
ラゾール-1-イル) 安息香酸からの収率51％) を得た。融点 １３８−１４０℃合成例２
-イル) ベンゾイルクロリド ( 1.10 g) のジクロロメタン溶液を、５℃にてジク
ロロメタン (8 ml)中の1,3-シクロヘキサンジオン (0.44 g) 及びトリエチルア
ミン(0.43 g) の溶液に滴下により加え、そして混合物を室温で6時間攪拌した。
反応の完了後、ジクロロメタン (150ml) で抽出し、ついで希塩酸、炭酸水素ナ
トリウム水溶液で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥させた。ジクロロメタン
を留去して得られた残留物をアセトニトリル ( 7 ml) に溶解させ、これにトリ
エチルアミン (0.43 g) およびアセトンシアンヒドリン (18 mg) を加え、室温
で８時間攪拌した。溶媒を留去した後、希塩酸を加えて酸性とし、酢酸エチル (
150 ml) で抽出した。有機層を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾
燥させた。酢酸エチルを留去して、目的の2-[2,4-ジクロロ-3-(4,5-ジヒドロ-4-
メチル-5-オキソ-1H-テトラゾール-1-イル) ベンゾイル] シクロヘキサン-1,3-
ジオン ( 0.70 g, 2,4-ジクロロ-3-(4,5-ジヒドロ-4-メチル-5-オキソ-1H-テト
ラゾール-1-イル) 安息香酸からの収率51％) を得た。融点 １３８−１４０℃合成例２
【０１４３】
【化４４】
【０１４４】
3-[(4-シクロプロピル-4,5-ジヒドロ-5-オキソ-1H-テトラゾール-1-イル)メチ
ル]-2,4-ジクロロ安息香酸 ( 5.05 g) および塩化チオニル (5.48 g) を 1,2-ジ
クロロエタン (60 ml) に加え、そして混合物を、数滴の DMFを添加後、加熱還
流させた。冷却後溶媒を留去して、粗製の3-[(4-シクロプロピル-4,5-ジヒドロ-
5-オキソ-1H-テトラゾール-1-イル)メチル]-2,4-ジクロロベンゾイルクロリド (
5.46 g) を得た。
ル]-2,4-ジクロロ安息香酸 ( 5.05 g) および塩化チオニル (5.48 g) を 1,2-ジ
クロロエタン (60 ml) に加え、そして混合物を、数滴の DMFを添加後、加熱還
流させた。冷却後溶媒を留去して、粗製の3-[(4-シクロプロピル-4,5-ジヒドロ-
5-オキソ-1H-テトラゾール-1-イル)メチル]-2,4-ジクロロベンゾイルクロリド (
5.46 g) を得た。
【０１４５】
3-[(4-シクロプロピル-4,5-ジヒドロ-5-オキソ-1H-テトラゾール-1-イル)メチ
ル]-2,4-ジクロロベンゾイルクロリド ( 0.70 g) の 1,2-ジクロロエタン溶液を
５℃にて1,2-ジクロロエタン(4 ml)中の 1-エチル-5-ヒドロキシピラゾール (0.
24 g) 、トリエチルアミン (0.24 g) の溶液に滴下により加え、そして混合物を
室温で6時間攪拌した。反応後、ジクロロメタン (100 ml) で抽出し、ついで希
塩酸、炭酸水素ナトリウム水溶液にて洗浄し、次いで無水硫酸マグネシウムで乾
燥させた。溶媒を留去して得られた残留物を 1,4-ジオキサン ( 8 ml) に溶解さ
せ、これに炭酸カリウム (0.38 g)を加え、３時間加熱還流させた。溶媒を留去
した後、残留物を炭酸カリウム水溶液で処理し、酢酸エチルで洗浄した。水性層
は、塩酸で酸性とし、酢酸エチル (150 ｍl) で抽出した。有機層を飽和食塩水
で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥させた。酢酸エチルを留去して、目的の
4-{3-[(4-シクロプロピル-4,5-ジヒドロ-5-オキソ-1H-テトラゾール-1-イル)メ
チル]-2,4-ジクロロベンゾイル}-5-ヒドロキシ-1-エチルピラゾール ( 0.73 g
3-[(4-シクロプロピル-4,5-ジヒドロ-5-オキソ-1H-テトラゾール-1-イル)メチル
]-2,4-ジクロロ安息香酸からの収率88%)を得た。nD 20 : 1.5510合成例３
ル]-2,4-ジクロロベンゾイルクロリド ( 0.70 g) の 1,2-ジクロロエタン溶液を
５℃にて1,2-ジクロロエタン(4 ml)中の 1-エチル-5-ヒドロキシピラゾール (0.
24 g) 、トリエチルアミン (0.24 g) の溶液に滴下により加え、そして混合物を
室温で6時間攪拌した。反応後、ジクロロメタン (100 ml) で抽出し、ついで希
塩酸、炭酸水素ナトリウム水溶液にて洗浄し、次いで無水硫酸マグネシウムで乾
燥させた。溶媒を留去して得られた残留物を 1,4-ジオキサン ( 8 ml) に溶解さ
せ、これに炭酸カリウム (0.38 g)を加え、３時間加熱還流させた。溶媒を留去
した後、残留物を炭酸カリウム水溶液で処理し、酢酸エチルで洗浄した。水性層
は、塩酸で酸性とし、酢酸エチル (150 ｍl) で抽出した。有機層を飽和食塩水
で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥させた。酢酸エチルを留去して、目的の
4-{3-[(4-シクロプロピル-4,5-ジヒドロ-5-オキソ-1H-テトラゾール-1-イル)メ
チル]-2,4-ジクロロベンゾイル}-5-ヒドロキシ-1-エチルピラゾール ( 0.73 g
3-[(4-シクロプロピル-4,5-ジヒドロ-5-オキソ-1H-テトラゾール-1-イル)メチル
]-2,4-ジクロロ安息香酸からの収率88%)を得た。nD 20 : 1.5510合成例３
【０１４６】
【化４５】
【０１４７】
3-シクロプロピル-1-{3-[(4-シクロプロピル-4,5-ジヒドロ-5-オキソ-1H-テト
ラゾール-1-イル)メチル]-2,4-ジクロロフェニル}プロパン-1,3-ジオン (2.64 g
) を無水酢酸 (15 ml) に溶かし、この溶液を、これにオルトギ酸トリエチル (2
.12 g) を加えた後、４時間加熱還流させた。減圧下で溶媒を留去し、そして残
留物をトルエンで処理し、減圧下でトルエンを留去して粗製の3-シクロプロピル
-1-{3-[(4-シクロプロピル-4,5-ジヒドロ-5-オキソ-1H-テトラゾール-1-イル)メ
チル]-2,4-ジクロロフェニル}-2-エトキシメチレンプロパン-1,3-ジオン(3.23 g
) を得た。
ラゾール-1-イル)メチル]-2,4-ジクロロフェニル}プロパン-1,3-ジオン (2.64 g
) を無水酢酸 (15 ml) に溶かし、この溶液を、これにオルトギ酸トリエチル (2
.12 g) を加えた後、４時間加熱還流させた。減圧下で溶媒を留去し、そして残
留物をトルエンで処理し、減圧下でトルエンを留去して粗製の3-シクロプロピル
-1-{3-[(4-シクロプロピル-4,5-ジヒドロ-5-オキソ-1H-テトラゾール-1-イル)メ
チル]-2,4-ジクロロフェニル}-2-エトキシメチレンプロパン-1,3-ジオン(3.23 g
) を得た。
【０１４８】
3-シクロプロピル-1-{3-[(4-シクロプロピル-4,5-ジヒドロ-5-オキソ-1H-テト
ラゾール-1-イル)メチル]-2,4-ジクロロフェニル}-2-エトキシメチレンプロパン
-1,3-ジオン (3.22 g) と塩酸ヒドロキシルアミン (0.54 g) のエタノール (15
ml) 中混合物に、酢酸ナトリウム (0.62 g) を攪拌しながら数回にわけて加え、
そして混合物を室温で６時間攪拌した。この混合物から減圧下で溶媒を留去し、
そして残留物を酢酸エチル (120 ml) で抽出し、食塩水で洗浄し、無水硫酸マグ
ネシウムで乾燥させた。酢酸エチルを留去して得られた残留物をシリカカラムク
ロマトグラフィー（酢酸エチル: n-ヘキサン=1:1）にて精製して、目的の5-シク
ロプロピル-4-{3-[(4-シクロプロピル-4,5-ジヒドロ-5-オキソ-1H-テトラゾール
-1-イル)メチル]-2,4-ジクロロベンゾイル }イソオキサゾール ( 2.37 g, 3-シ
クロプロピル-1-{3-[(4-シクロプロピル-4,5-ジヒドロ-5-オキソ-1H-テトラゾー
ル-1-イル)メチル]-2,4-ジクロロフェニル}プロパン-1,3-ジオンからの収率84%)
を得た。 nD 20 １．５９２９合成例４
ラゾール-1-イル)メチル]-2,4-ジクロロフェニル}-2-エトキシメチレンプロパン
-1,3-ジオン (3.22 g) と塩酸ヒドロキシルアミン (0.54 g) のエタノール (15
ml) 中混合物に、酢酸ナトリウム (0.62 g) を攪拌しながら数回にわけて加え、
そして混合物を室温で６時間攪拌した。この混合物から減圧下で溶媒を留去し、
そして残留物を酢酸エチル (120 ml) で抽出し、食塩水で洗浄し、無水硫酸マグ
ネシウムで乾燥させた。酢酸エチルを留去して得られた残留物をシリカカラムク
ロマトグラフィー（酢酸エチル: n-ヘキサン=1:1）にて精製して、目的の5-シク
ロプロピル-4-{3-[(4-シクロプロピル-4,5-ジヒドロ-5-オキソ-1H-テトラゾール
-1-イル)メチル]-2,4-ジクロロベンゾイル }イソオキサゾール ( 2.37 g, 3-シ
クロプロピル-1-{3-[(4-シクロプロピル-4,5-ジヒドロ-5-オキソ-1H-テトラゾー
ル-1-イル)メチル]-2,4-ジクロロフェニル}プロパン-1,3-ジオンからの収率84%)
を得た。 nD 20 １．５９２９合成例４
【０１４９】
【化４６】
【０１５０】
5-シクロプロピル-4-{3-[(4-シクロプロピル-4,5-ジヒドロ-5-オキソ-1H-テト
ラゾール-1-イル)メチル]-2,4-ジクロロベンゾイル }イソオキサゾール ( 1.30
g) をジクロロメタン (10 ml) に溶かし、そしてトリエチルアミン (0.50 g) を
滴下により加えた後、この溶液を室温で６時間攪拌した。
ラゾール-1-イル)メチル]-2,4-ジクロロベンゾイル }イソオキサゾール ( 1.30
g) をジクロロメタン (10 ml) に溶かし、そしてトリエチルアミン (0.50 g) を
滴下により加えた後、この溶液を室温で６時間攪拌した。
【０１５１】
2N塩酸を加えることにより反応溶液を酸性とし、ジクロロメタン (100 ml) で
抽出し、食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥させた。ジクロロメタン
を留去して目的の2-シアノ-3-シクロプロピル-1-{3-[(4-シクロプロピル-4,5-ジ
ヒドロ-5-オキソ-1H-テトラゾール-1-イル)メチル]-2,4-ジクロロフェニル}プロ
パン-1,3-ジオン (1.30 g 収率 定量的)を得た。融点 : 129-132℃ 上記合成例１〜４と同様にして得られる化合物を、合成例１〜４で合成した化
合物と共に、下記第１〜３表に示す。
抽出し、食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥させた。ジクロロメタン
を留去して目的の2-シアノ-3-シクロプロピル-1-{3-[(4-シクロプロピル-4,5-ジ
ヒドロ-5-オキソ-1H-テトラゾール-1-イル)メチル]-2,4-ジクロロフェニル}プロ
パン-1,3-ジオン (1.30 g 収率 定量的)を得た。融点 : 129-132℃ 上記合成例１〜４と同様にして得られる化合物を、合成例１〜４で合成した化
合物と共に、下記第１〜３表に示す。
【０１５２】
第１表、第２表及び第３表において、
Ｑ1は基
【０１５３】
【化４７】
【０１５４】
を表し、
Ｑ２は基
【０１５５】
【化４８】
【０１５６】
を表し、
Ｑ３は基
【０１５７】
【化４９】
【０１５８】
を表し、
Ｑ４は基
【０１５９】
【化５０】
【０１６０】
を表し、
Ｑ５は基
【０１６１】
【化５１】
【０１６２】
を表し、
Ｑ６は基
【０１６３】
【化５２】
【０１６４】
を表し、
Ｑ７は基
【０１６５】
【化５３】
【０１６６】
を表し、
Ｑ８は基
【０１６７】
【化５４】
【０１６８】
を表し、
Ｑ９は基
【０１６９】
【化５５】
【０１７０】
を表し、
Ｑ１０は基
【０１７１】
【化５６】
【０１７２】
を表し、そして
Ｑ１１は基
【０１７３】
【化５７】
【０１７４】
を表す。
【０１７５】
【表１】
【０１７６】
【表２】
【０１７７】
【表３】
【０１７８】
【表４】
【０１７９】
【表５】
【０１８０】
【表６】
【０１８１】
【表７】
【０１８２】
【表８】
【０１８３】
【表９】
【０１８４】
【表１０】
【０１８５】
【表１１】
【０１８６】
【表１２】
【０１８７】
【表１３】
【０１８８】
【表１４】
【０１８９】
【表１５】
【０１９０】
【表１６】
【０１９１】
【表１７】
【０１９２】
【表１８】
【０１９３】
【表１９】
【０１９４】
【表２０】
【０１９５】
【表２１】
【０１９６】
【表２２】
【０１９７】
【表２３】
【０１９８】
【表２４】
【０１９９】
【表２５】
【０２００】
【表２６】
【０２０１】
【表２７】
【０２０２】
【表２８】
【０２０３】
【表２９】
【０２０４】
【表３０】
【０２０５】
【表３１】
【０２０６】
【表３２】
【０２０７】
【表３３】
【０２０８】
【表３４】
【０２０９】
【表３５】
【０２１０】
【表３６】
【０２１１】
【表３７】
【０２１２】
【表３８】
【０２１３】
【表３９】
【０２１４】
【表４０】
【０２１５】
【表４１】
【０２１６】
【表４２】
【０２１７】
【表４３】
【０２１８】
【表４４】
【０２１９】合成例５
【０２２０】
【化５８】
【０２２１】
マグネシウム ( 0.18 g) および 3-シクロプロピル-3-オキソプロピオン酸 t-
ブチル ( 1.36 g) をメタノール (16 ml) に懸濁させた。次いで四塩化炭素 ( 0
.6 ml) を少しずつ加え、混合物を２時間攪拌した。この混合物から減圧下でメ
タノールを留去し、残留物にトルエンを加えた。減圧下でトルエンを留去してメ
タノールを完全に除去した。残留物をトルエン ( 40 ml) に溶解し、これに3-[(
4-シクロプロピル-4,5-ジヒドロ-5-オキソ-1H-テトラゾール-1-イル)メチル]-2,
4-ジクロロベンゾイルクロリド ( 2.57 g) を加えた。この混合物を室温で６時
間攪拌し、一晩放置した。これに 3NHCl を加え酸性とし、酢酸エチル (100 ml)
にて抽出し、無水硫酸マグネシウムで乾燥させた。
ブチル ( 1.36 g) をメタノール (16 ml) に懸濁させた。次いで四塩化炭素 ( 0
.6 ml) を少しずつ加え、混合物を２時間攪拌した。この混合物から減圧下でメ
タノールを留去し、残留物にトルエンを加えた。減圧下でトルエンを留去してメ
タノールを完全に除去した。残留物をトルエン ( 40 ml) に溶解し、これに3-[(
4-シクロプロピル-4,5-ジヒドロ-5-オキソ-1H-テトラゾール-1-イル)メチル]-2,
4-ジクロロベンゾイルクロリド ( 2.57 g) を加えた。この混合物を室温で６時
間攪拌し、一晩放置した。これに 3NHCl を加え酸性とし、酢酸エチル (100 ml)
にて抽出し、無水硫酸マグネシウムで乾燥させた。
【０２２２】
次に、酢酸エチルを留去して得られた残留物をトルエン (40 ml) に溶解させ
、4-トルエンスルホン酸１水和物 (0.24 g) を加え、４時間加熱還流させた。冷
却後、酢酸エチル (150 ml) で抽出し、炭酸水素ナトリウム水溶液、食塩水で洗
浄し無水硫酸マグネシウムで乾燥させた。酢酸エチルを留去して得られた残留物
をシリカカラムクロマトグラフィー（酢酸エチル: n-ヘキサン=2:1）にて精製し
て、目的の 3-シクロプロピル-1-{3-[(4-シクロプロピル-4,5-ジヒドロ-5-オキ
ソ-1H-テトラゾール-1-イル)メチル]-2,4-ジクロロフェニル}プロパン-1,3-ジオ
ン ( 2.69 g, 3-[(4-シクロプロピル-4,5-ジヒドロ-5-オキソ-1H-テトラゾール
-1-イル)メチル]-2,4-ジクロロ安息香酸からの収率70%) を得た。nD 20 : 1.5972 合成例６
、4-トルエンスルホン酸１水和物 (0.24 g) を加え、４時間加熱還流させた。冷
却後、酢酸エチル (150 ml) で抽出し、炭酸水素ナトリウム水溶液、食塩水で洗
浄し無水硫酸マグネシウムで乾燥させた。酢酸エチルを留去して得られた残留物
をシリカカラムクロマトグラフィー（酢酸エチル: n-ヘキサン=2:1）にて精製し
て、目的の 3-シクロプロピル-1-{3-[(4-シクロプロピル-4,5-ジヒドロ-5-オキ
ソ-1H-テトラゾール-1-イル)メチル]-2,4-ジクロロフェニル}プロパン-1,3-ジオ
ン ( 2.69 g, 3-[(4-シクロプロピル-4,5-ジヒドロ-5-オキソ-1H-テトラゾール
-1-イル)メチル]-2,4-ジクロロ安息香酸からの収率70%) を得た。nD 20 : 1.5972 合成例６
【０２２３】
【化５９】
【０２２４】
2,4-ジクロロ-3-(4,5-ジヒドロ-4-メチル-5-オキソ-1H-テトラゾール-1-イル)
安息香酸メチル (4.10 g) のジオキサン (70 ml) 溶液に 10N 水酸化ナトリウム
(2.0 ml) および水 (4 ml) を加え、６０℃にて 1.5時間攪拌した。水 (50 ml)
を加えて減圧濃縮した後、水酸化ナトリウム水溶液を加え、酢酸エチル (150ml)
で洗浄した。水層は、塩酸で酸性とし、酢酸エチルで抽出した。有機層を飽和食
塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥させた。酢酸エチルを留去して、目
的の 2,4-ジクロロ-3-(4,5-ジヒドロ-4-メチル-5-オキソ-1H-テトラゾール-1-イ
ル) 安息香酸 ( 3.42 g, 収率87％) を得た。融点 : 221-225℃合成例７
安息香酸メチル (4.10 g) のジオキサン (70 ml) 溶液に 10N 水酸化ナトリウム
(2.0 ml) および水 (4 ml) を加え、６０℃にて 1.5時間攪拌した。水 (50 ml)
を加えて減圧濃縮した後、水酸化ナトリウム水溶液を加え、酢酸エチル (150ml)
で洗浄した。水層は、塩酸で酸性とし、酢酸エチルで抽出した。有機層を飽和食
塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥させた。酢酸エチルを留去して、目
的の 2,4-ジクロロ-3-(4,5-ジヒドロ-4-メチル-5-オキソ-1H-テトラゾール-1-イ
ル) 安息香酸 ( 3.42 g, 収率87％) を得た。融点 : 221-225℃合成例７
【０２２５】
【化６０】
【０２２６】
2,4-ジクロロ-3-(4,5-ジヒドロ-5-オキソ-1H-テトラゾール-1-イル) 安息香酸
メチル (4.00 g), ヨウ化メチル (2.36g), 炭酸カリウム (2.29 g) をN,N−ジメ
チルホルムアミド (30 ml) に懸濁し、６０℃にて攪拌した。反応後、反応混合
物に冷水を加え、混合物を酢酸エチル (150 ml) にて抽出し、無水硫酸マグネシ
ウムで乾燥させた。酢酸エチルを留去して、目的の2,4-ジクロロ-3-(4,5-ジヒド
ロ-4-メチル-5-オキソ-1H-テトラゾール-1-イル) 安息香酸メチル (4.13 g, 収
率９８％) を得た。融点 :135-137℃合成例８
メチル (4.00 g), ヨウ化メチル (2.36g), 炭酸カリウム (2.29 g) をN,N−ジメ
チルホルムアミド (30 ml) に懸濁し、６０℃にて攪拌した。反応後、反応混合
物に冷水を加え、混合物を酢酸エチル (150 ml) にて抽出し、無水硫酸マグネシ
ウムで乾燥させた。酢酸エチルを留去して、目的の2,4-ジクロロ-3-(4,5-ジヒド
ロ-4-メチル-5-オキソ-1H-テトラゾール-1-イル) 安息香酸メチル (4.13 g, 収
率９８％) を得た。融点 :135-137℃合成例８
【０２２７】
【化６１】
【０２２８】
トリクロロメチルクロロホルメート (13.41 g) のトルエン (150 ml) 溶液に
氷冷下にて、3-アミノ-2,4-ジクロロ安息香酸メチル (14.9 g) のトルエン溶液
を滴下により加え、そして溶液を約４時間にわたり加熱還流した。反応の完了後
、トルエンを留去することにより得られる残留物とトリメチルシリルアジド (11
.09 g) の混合物を三フッ化ホウ素エーテラート数滴により処理し、140℃ にて
２１時間攪拌した。反応の完了後、過剰のトリメチルシリルアジドを留去し、残
留物にメタノール (10 ml) を加えて攪拌した。こり混合物に水酸化ナトリウム
水溶液を加え、酢酸エチル (500 ml) で洗浄した。
氷冷下にて、3-アミノ-2,4-ジクロロ安息香酸メチル (14.9 g) のトルエン溶液
を滴下により加え、そして溶液を約４時間にわたり加熱還流した。反応の完了後
、トルエンを留去することにより得られる残留物とトリメチルシリルアジド (11
.09 g) の混合物を三フッ化ホウ素エーテラート数滴により処理し、140℃ にて
２１時間攪拌した。反応の完了後、過剰のトリメチルシリルアジドを留去し、残
留物にメタノール (10 ml) を加えて攪拌した。こり混合物に水酸化ナトリウム
水溶液を加え、酢酸エチル (500 ml) で洗浄した。
【０２２９】
水層は、塩酸で酸性とし、酢酸エチルで抽出した。有機層を飽和食塩水で洗浄
し、無水硫酸マグネシウムで乾燥させた。酢酸エチルを留去して、目的の 2,4-
ジクロロ-3-(4,5-ジヒドロ-5-オキソ-1H-テトラゾール-1-イル) 安息香酸メチル
(収率 32%) を得た。融点 : 192-193℃合成例９
し、無水硫酸マグネシウムで乾燥させた。酢酸エチルを留去して、目的の 2,4-
ジクロロ-3-(4,5-ジヒドロ-5-オキソ-1H-テトラゾール-1-イル) 安息香酸メチル
(収率 32%) を得た。融点 : 192-193℃合成例９
【０２３０】
【化６２】
【０２３１】
DMF (40 ml) 中に 1-シクロプロピル-5(4H)-テトラゾリノン (2.53 g), 炭酸
カリウム (3.03 g) を懸濁させ、これにN,N−ジメチルホルムアミド (10 ml) 中
の3-ブロモメチル-2,4-ジクロロ安息香酸メチル (5.45 g) を５℃にて滴下によ
り加え、室温にて６時間攪拌した。反応の完了後、混合物に冷水を加え、酢酸エ
チル (100 ml) にて抽出し、無水硫酸マグネシウムで乾燥させた。酢酸エチルを
留去して、目的の3-[(4-シクロプロピル-4,5-ジヒドロ-5-オキソ-1H-テトラゾー
ル-1-イル)メチル]-2,4-ジクロロ安息香酸メチル (5.28 g, 収率84％) を得た
。融点 : 99-100℃。試験例１ ： 水田雑草に対する除草効果試験 活性化合物の製剤の調製 担 体： アセトン ５重量部 乳化剤： ベンジルオキシポリグリコ−ルエ−テル １重量部 活性物質の製剤は、１重量部の活性化合物と、上述の量の担体および乳化剤と
を混合することにより、乳剤として得られる。その調合剤の所定の量を水で希釈
して試験用の溶液を生成させる。 試験方法 温室内において、水田土壌を詰めた５００cm2ポットに、２．５葉期（草丈15c
m）の水稲苗（品種：日本晴）３本を植えた。次いで、ヒエ、タマガヤツリ、ホ
タルイ、コナギ、広葉雑草［アゼナ（ｃｏｍｍｏｎ ｆａｌｓｅ ｐｉｍｐｅｒ
ｎｅｌ）、キカシグサ（Ｉｎｄｉａｎ ｔｏｏｔｈｃｕｐ）、ミゾハコベ（ｌｏ
ｎｇ ｓｔｅｍｍｅｄ ｗａｔｅｒ ｗｏｒｔ）、ヒメミソハギ（Ａｍｍａｎｎ
ｉａ ｍｕｌｔｉｆｌｏｒａ Ｒｏｘｂ）、アブノメ（Ｄｏｐａｔｒｉｕｍ ｊ
ｕｎｃｅｕｍ Ｈａｍｍｉｌｔ）等］の各種子または塊茎をまき、そして約2〜3
cmの深さとなるまで土壌に水を注いだ。
カリウム (3.03 g) を懸濁させ、これにN,N−ジメチルホルムアミド (10 ml) 中
の3-ブロモメチル-2,4-ジクロロ安息香酸メチル (5.45 g) を５℃にて滴下によ
り加え、室温にて６時間攪拌した。反応の完了後、混合物に冷水を加え、酢酸エ
チル (100 ml) にて抽出し、無水硫酸マグネシウムで乾燥させた。酢酸エチルを
留去して、目的の3-[(4-シクロプロピル-4,5-ジヒドロ-5-オキソ-1H-テトラゾー
ル-1-イル)メチル]-2,4-ジクロロ安息香酸メチル (5.28 g, 収率84％) を得た
。融点 : 99-100℃。試験例１ ： 水田雑草に対する除草効果試験 活性化合物の製剤の調製 担 体： アセトン ５重量部 乳化剤： ベンジルオキシポリグリコ−ルエ−テル １重量部 活性物質の製剤は、１重量部の活性化合物と、上述の量の担体および乳化剤と
を混合することにより、乳剤として得られる。その調合剤の所定の量を水で希釈
して試験用の溶液を生成させる。 試験方法 温室内において、水田土壌を詰めた５００cm2ポットに、２．５葉期（草丈15c
m）の水稲苗（品種：日本晴）３本を植えた。次いで、ヒエ、タマガヤツリ、ホ
タルイ、コナギ、広葉雑草［アゼナ（ｃｏｍｍｏｎ ｆａｌｓｅ ｐｉｍｐｅｒ
ｎｅｌ）、キカシグサ（Ｉｎｄｉａｎ ｔｏｏｔｈｃｕｐ）、ミゾハコベ（ｌｏ
ｎｇ ｓｔｅｍｍｅｄ ｗａｔｅｒ ｗｏｒｔ）、ヒメミソハギ（Ａｍｍａｎｎ
ｉａ ｍｕｌｔｉｆｌｏｒａ Ｒｏｘｂ）、アブノメ（Ｄｏｐａｔｒｉｕｍ ｊ
ｕｎｃｅｕｍ Ｈａｍｍｉｌｔ）等］の各種子または塊茎をまき、そして約2〜3
cmの深さとなるまで土壌に水を注いだ。
【０２３２】
水稲移植５日後、前記調製法に従って調製した各活性化合物の製剤を水の表面
に施した。３ｃｍの水の深さを維持した。処理から３週間後に除草効果を調査し
た。除草効果は、完全枯死の場合には100%とし、除草効果なしの場合には0%とし
て等級付けされた。
に施した。３ｃｍの水の深さを維持した。処理から３週間後に除草効果を調査し
た。除草効果は、完全枯死の場合には100%とし、除草効果なしの場合には0%とし
て等級付けされた。
【０２３３】
その結果、本発明の化合物番号２７０、２７１および２８８の化合物は、いず
れも、薬量０．２５kg／haで、水田雑草に対し十分な除草効果を示し、移植水稲
に対し安全性を示した。試験例２ ： 畑地雑草に対する出芽前土壌処理試験 試験方法： 温室内において、畑土壌を詰めた１２０cm2ポットの表層に、ヒエ、エノコロ
グサ、アオビユ（ｃｏｍｍｏｎ ａｍａｒａｎｔｈ）及びイヌタデ（ｋｎｏｔｗ
ｅｅｄ）の種子を播種しそして覆土した。上記試験例１と同様にして調製した所
定量の活性成分の溶液を各試験ポットの土壌表層に均一に散布した。散布４週間
後に除草効果の程度を調査した。 結果： 化合物番号８４、２７１、２８２、３２１及び７０５の本発明化合物は、薬量
２．０kg/haの施用量で、対象雑草（ヒエ、エノコログサ、アオビユ及びイヌタ
デ）に対して９０％以上の殺草活性を示した。試験例３ ： 畑地雑草に対する出芽後茎葉処理試験 試験方法： 温室内において、畑土壌を詰めた１２０cm2ポットにヒエ、エノコログサ、ア
オビユ、及びイヌタデの種子を播きそしてより多くの土壌で覆った。播種及び覆
土10日後（雑草は平均２葉期であった）、上記試験例１と同様にして調製した所
定量の活性成分の溶液の量を各試験ポットの供試植物の茎葉部に均一に散布した
。処理から３週間後に除草効果を調査した。 結果： 化合物番号８４、１２１、２７０、２７１、２８８、４５５、５１０、５５２
及び７０５の本発明化合物は、薬量２．０kg/haで、ヒエ、エノコログサ、アオ
ビユ及びイヌタデに対し９０％の殺草活性を示した。
れも、薬量０．２５kg／haで、水田雑草に対し十分な除草効果を示し、移植水稲
に対し安全性を示した。試験例２ ： 畑地雑草に対する出芽前土壌処理試験 試験方法： 温室内において、畑土壌を詰めた１２０cm2ポットの表層に、ヒエ、エノコロ
グサ、アオビユ（ｃｏｍｍｏｎ ａｍａｒａｎｔｈ）及びイヌタデ（ｋｎｏｔｗ
ｅｅｄ）の種子を播種しそして覆土した。上記試験例１と同様にして調製した所
定量の活性成分の溶液を各試験ポットの土壌表層に均一に散布した。散布４週間
後に除草効果の程度を調査した。 結果： 化合物番号８４、２７１、２８２、３２１及び７０５の本発明化合物は、薬量
２．０kg/haの施用量で、対象雑草（ヒエ、エノコログサ、アオビユ及びイヌタ
デ）に対して９０％以上の殺草活性を示した。試験例３ ： 畑地雑草に対する出芽後茎葉処理試験 試験方法： 温室内において、畑土壌を詰めた１２０cm2ポットにヒエ、エノコログサ、ア
オビユ、及びイヌタデの種子を播きそしてより多くの土壌で覆った。播種及び覆
土10日後（雑草は平均２葉期であった）、上記試験例１と同様にして調製した所
定量の活性成分の溶液の量を各試験ポットの供試植物の茎葉部に均一に散布した
。処理から３週間後に除草効果を調査した。 結果： 化合物番号８４、１２１、２７０、２７１、２８８、４５５、５１０、５５２
及び７０５の本発明化合物は、薬量２．０kg/haで、ヒエ、エノコログサ、アオ
ビユ及びイヌタデに対し９０％の殺草活性を示した。
【０２３４】
製剤例１（粒剤）
本発明化合物Ｎｏ．２７１（５重量部）、ベントナイト（モンモリロナイト）
（１０重量部）、タルク（滑石）（５８重量部）及びリグニンスルホン酸塩（２
重量部）の混合物に、水２５部重量部を加えた。混合物を良く捏化し、押し出し
式造粒機により、１０〜４０メッシュの粒状として、４０〜５０℃で乾燥して粒
剤とする。
（１０重量部）、タルク（滑石）（５８重量部）及びリグニンスルホン酸塩（２
重量部）の混合物に、水２５部重量部を加えた。混合物を良く捏化し、押し出し
式造粒機により、１０〜４０メッシュの粒状として、４０〜５０℃で乾燥して粒
剤とする。
【０２３５】
製剤例２（粒剤）
０．２〜２ｍｍの粒度分布を有する粘土鉱物粒９５重量部を回転混合機に入れ
た。回転下に、液体希釈剤とともに本発明化合物Ｎｏ．７０５（５重量部）を噴
霧し、均等に湿らせた後、４０〜５０℃で乾燥し粒剤とする。
た。回転下に、液体希釈剤とともに本発明化合物Ｎｏ．７０５（５重量部）を噴
霧し、均等に湿らせた後、４０〜５０℃で乾燥し粒剤とする。
【０２３６】
製剤例３（乳剤）
本発明化合物Ｎｏ．２８２（３０重量部）、キシレン５重量部、ポリオキシエ
チレンアルキルフェニルエーテル８重量部及びアルキルベンゼンスルホン酸カル
シウム７重量部を混合攪拌して乳剤とする。
チレンアルキルフェニルエーテル８重量部及びアルキルベンゼンスルホン酸カル
シウム７重量部を混合攪拌して乳剤とする。
【０２３７】
製剤例４（水和剤）
本発明化合物Ｎｏ．８４（１５重量部）、ホワイトカーボン（含水無定形酸化
ケイ素微粒子）と粉末クレーとの混合物（１：５）８０重量部、アルキルベンゼ
ンスルホン酸ナトリウム２重量部及びアルキルナフタレンスルホン酸ナトリウム
ホルマリン重合物３重量部を粉末混合し、水和剤とする。
ケイ素微粒子）と粉末クレーとの混合物（１：５）８０重量部、アルキルベンゼ
ンスルホン酸ナトリウム２重量部及びアルキルナフタレンスルホン酸ナトリウム
ホルマリン重合物３重量部を粉末混合し、水和剤とする。
【０２３８】
製剤例５（水和顆粒）
本発明化合物Ｎｏ．２７０（２０重量部）、リグニンスルホン酸ナトリウム３
０重量部、ベントナイト１５重量部及び焼成ケイソウ土粉末３５重量部を十分に
混合し、水を加え、次いで０．３ｍｍのスクリーンで押し出し、そして乾燥して
、水和顆粒（ｗａｔｅｒ ｄｉｓｐｅｒｓｉｂｌｅ ｇｒａｎｕｌｅ）とする。
０重量部、ベントナイト１５重量部及び焼成ケイソウ土粉末３５重量部を十分に
混合し、水を加え、次いで０．３ｍｍのスクリーンで押し出し、そして乾燥して
、水和顆粒（ｗａｔｅｒ ｄｉｓｐｅｒｓｉｂｌｅ ｇｒａｎｕｌｅ）とする。
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(51)Int.Cl.7 識別記号 ＦＩ テーマコート゛(参考）
Ｃ０７Ｄ 403/10 Ｃ０７Ｄ 403/10
413/10 413/10
(81)指定国 ＥＰ(ＡＴ，ＢＥ，ＣＨ，ＣＹ，
ＤＥ，ＤＫ，ＥＳ，ＦＩ，ＦＲ，ＧＢ，ＧＲ，ＩＥ，Ｉ
Ｔ，ＬＵ，ＭＣ，ＮＬ，ＰＴ，ＳＥ)，ＯＡ(ＢＦ，ＢＪ
，ＣＦ，ＣＧ，ＣＩ，ＣＭ，ＧＡ，ＧＮ，ＧＷ，ＭＬ，
ＭＲ，ＮＥ，ＳＮ，ＴＤ，ＴＧ)，ＡＰ(ＧＨ，ＧＭ，Ｋ
Ｅ，ＬＳ，ＭＷ，ＭＺ，ＳＤ，ＳＬ，ＳＺ，ＴＺ，ＵＧ
，ＺＷ)，ＥＡ(ＡＭ，ＡＺ，ＢＹ，ＫＧ，ＫＺ，ＭＤ，
ＲＵ，ＴＪ，ＴＭ)，ＡＥ，ＡＧ，ＡＬ，ＡＭ，ＡＴ，
ＡＵ，ＡＺ，ＢＡ，ＢＢ，ＢＧ，ＢＲ，ＢＹ，ＢＺ，Ｃ
Ａ，ＣＨ，ＣＮ，ＣＲ，ＣＵ，ＣＺ，ＤＥ，ＤＫ，ＤＭ
，ＤＺ，ＥＥ，ＥＳ，ＦＩ，ＧＢ，ＧＤ，ＧＥ，ＧＨ，
ＧＭ，ＨＲ，ＨＵ，ＩＤ，ＩＬ，ＩＮ，ＩＳ，ＪＰ，Ｋ
Ｅ，ＫＧ，ＫＰ，ＫＲ，ＫＺ，ＬＣ，ＬＫ，ＬＲ，ＬＳ
，ＬＴ，ＬＵ，ＬＶ，ＭＡ，ＭＤ，ＭＧ，ＭＫ，ＭＮ，
ＭＷ，ＭＸ，ＭＺ，ＮＯ，ＮＺ，ＰＬ，ＰＴ，ＲＯ，Ｒ
Ｕ，ＳＤ，ＳＥ，ＳＧ，ＳＩ，ＳＫ，ＳＬ，ＴＪ，ＴＭ
，ＴＲ，ＴＴ，ＴＺ，ＵＡ，ＵＧ，ＵＳ，ＵＺ，ＶＮ，
ＹＵ，ＺＡ，ＺＷ
Ｆターム(参考） 4C063 AA01 BB06 CC47 CC51 DD22
DD47 EE03
4H011 AB01 AB02 BA05 BB09 BB10
BC07 BC19 BC20 DA02 DA16
DD04 DH03 DH10
Claims (9)
- 【請求項１】 一般式（Ｉ） 【化１】 式中、 Ｒ1はハロゲン、Ｃ1-4アルキル、Ｃ1-4ハロアルキル、Ｃ1-4アルコキシ、Ｃ1- 4 アルキルチオ、Ｃ1-4アルキルスルホニル、Ｃ1-4アルキルスルホニルオキシ、
Ｃ2-5アルコキシカルボニル、Ｃ2-6アルコキシアルキル、Ｃ2-6アルキルチオア
ルキル、ニトロ又はシアノを示し、 Ｒ2は水素原子、Ｃ1-6アルキル、場合によりハロゲンもしくはＣ1-3アルキル
で置換されていてもよいＣ3-6シクロアルキル、Ｃ1-4ハロアルキル、又は場合に
よりハロゲン、Ｃ1-3アルキル、Ｃ1-3ハロアルキルもしくはニトロで置換されて
いてもよいフェニルを示し、 ｍは０、１又は２を示し、 ｍが２を示すとき、２個のＲ1置換基は同一もしくは相異なっていてもよく、 ｎは０又は１を示し、 Ｑは下記の基 【化２】 の１つを示し、ここで、 Ｒ3、Ｒ4、Ｒ5、Ｒ6、Ｒ7及びＲ8はそれぞれ独立に水素原子又はＣ1-4アルキ
ルを示し、また、 Ｒ3とＲ8は一緒になってエチレン鎖を形成していてもよく、 Ｒ9はＣ1-4アルキルを示し、 Ｒ10はＣ1-4アルキル又は場合によりメチルで置換されていてもよいＣ3-6シク
ロアルキルを示す、 で表わされるテトラゾリノン誘導体。 - 【請求項２】 Ｒ1がフルオル、クロル、ブロム、メチル、エチル、Ｃ1-2ハ
ロアルキル、メトキシ、エトキシ、メチルチオ、エチルチオ、メチルスルホニル
、エチルスルホニル、メチルスルホニルオキシ、エチルスルホニルオキシ、メト
キシカルボニル、エトキシカルボニル、Ｃ2-4アルコキシアルキル、Ｃ2-4アルキ
ルチオアルキル、ニトロ又はシアノを示し、 Ｒ2が水素原子、Ｃ1-4アルキル、場合によりフルオル、クロル、ブロムもしく
はＣ1-3アルキル置換でされていてもよいＣ3-5シクロアルキル、Ｃ1-3ハロアル
キル、又は場合によりフルオル、クロル、ブロム、メチル、エチル、ジフルオロ
メチルもしくはトリフルオロメチルで置換されていてもよいフェニルを示し、 ｍが０、１又は２を示し、 ｍが２を示すとき、２個のＲ1置換基は同一もしくは相異なっていてもよく、 ｎが０又は１を示し、 Ｑが下記の基 【化３】 の１つを示し、ここで Ｒ3、Ｒ4、Ｒ5、Ｒ6、Ｒ7及びＲ8がそれぞれ独立に水素原子、メチル又はエチ
ルを示し、また Ｒ3とＲ8が一緒になってエチレン鎖を形成していてもよく、 Ｒ9がＣ1-3アルキルを示し、 Ｒ10がtert-ブチル又は場合によりメチルで置換されていてもよいシクロプロ
ピルを示す、 請求項１記載の一般式（Ｉ）の化合物。 - 【請求項３】 Ｒ1がクロル、ブロム、メチル、トリフルオロメチル、メト
キシ、メチルチオ、メチルスルホニル、メチルスルホニルオキシ、メトキシカル
ボニル、メトキシメチル、メチルチオメチル又はニトロを示し、 Ｒ2が水素原子、メチル、エチル、ｎ-プロピル、iso-プロピル、tert-ブチル
、場合によりフルオル、クロル、メチル、エチルもしくはｎ-プロピルで置換さ
れていてもよいシクロプロピル、ジフルオロメチル、2,2,2-トリフルオロエチル
、3-フルオロプロピル、2,2,3,3,3-ペンタフルオロプロピル、又は場合によりフ
ルオル、クロル、メチル、ジフルオロメチルもしくはトリフルオロメチルで置換
されてもよいフェニルを示し、 ｍが０、１又は２を示し、 ｍが２を示すとき、２個のＲ1置換基が同一もしくは相異なっていてもよく、 ｎが０又は１を示し、 Ｑが下記の基 【化４】 の１つを示し、ここで Ｒ9がメチル又はエチルを示し、 Ｒ10がtert-ブチル、シクロプロピル又は1-メチルシクロプロピルを示す、 請求項１に記載の一般式（Ｉ）の化合物。 - 【請求項４】 一般式（Ｉ） 【化５】 式中、 Ｒ1はハロゲン、Ｃ1-4アルキル、Ｃ1-4ハロアルキル、Ｃ1-4アルコキシ、Ｃ1- 4 アルキルチオ、Ｃ1-4アルキルスルホニル、Ｃ1-4アルキルスルホニルオキシ、
Ｃ2-5アルコキシカルボニル、Ｃ2-6アルコキシアルキル、Ｃ2-6アルキルチオア
ルキル、ニトロ又はシアノを示し、 Ｒ2は水素原子、Ｃ1-6アルキル、場合によりハロゲンもしくはＣ1-3アルキル
で置換されていてもよいＣ3-6シクロアルキル、Ｃ1-4ハロアルキル、又は場合に
よりハロゲン、Ｃ1-3アルキル、Ｃ1-3ハロアルキルもしくはニトロで置換されて
いてもよいフェニルを示し、 ｍは０、１又は２を示し、 ｍが２を示すとき、２個のＲ1置換基は同一もしくは相異なっていてもよく、 ｎは０又は１を示し、 Ｑは下記の基 【化６】 の１つを示し、ここで、 Ｒ3、Ｒ4、Ｒ5、Ｒ6、Ｒ7及びＲ8はそれぞれ独立に水素原子又はＣ1-4アルキ
ルを示し、また、 Ｒ3とＲ8は一緒になってエチレン鎖を形成していてもよく、 Ｒ9はＣ1-4アルキルを示し、 Ｒ10はＣ1-4アルキル又は場合によりメチルで置換されていてもよいＣ3-6シク
ロアルキルを示す、 で表わされる化合物を製造する方法であって、 a）一般式（ＩＩａ） 【化７】 式中、 Ｒ1、Ｒ2、ｍ及びｎは前記と同義であり、そして Ｔ1は下記の基 【化８】 の１つを示し、ここで、 Ｒ3、Ｒ4、Ｒ5、Ｒ6、Ｒ7、Ｒ8及びＲ9は前記と同義である、 で表される化合物を塩基及びシアン化物の存在下に転位反応させるか、又は b） Ｑが基（Ｑ−２）を示す場合には、 一般式（ＩＩｂ） 【化９】 式中、 Ｒ1、Ｒ2、ｍ及びｎは前記と同義であり、そして Ｔ2は下記の基 【化１０】 の１つを示し、ここで Ｒ9は前記と同義である、 で表される化合物を塩基の存在下に転位反応させるか、又は c） Ｑが基（Ｑ−３）を示す場合には、 一般式（ＩＩＩ） 【化１１】 式中、 Ｒ1、Ｒ2、Ｒ10、ｍ及びｎは前記と同義であり、そして Ｒ11はＣ1-4アルキル、好ましくはメチル又はエチルを示す、 で表される化合物をヒドロキシルアミンと反応させるか、又は d） Ｑが基（Ｑ−４）を示す場合には、 一般式（Ｉｂ） 【化１２】 式中、 Ｒ1、Ｒ2、Ｒ10、ｍ及びｎは前記と同義である、 で表される化合物を塩基の存在下に開環反応させる、 ことを特徴とする方法。 - 【請求項５】 請求項１に記載の一般式（Ｉ）のテトラゾリノン誘導体の少
なくとも１種を含有することを特徴とする除草剤組成物。 - 【請求項６】 請求項１に記載の一般式（Ｉ）のテトラゾリノン誘導体を雑
草及び／又は雑草の生息地に作用させることを特徴とする雑草を防除する方法。 - 【請求項７】 雑草を防除するため請求項１に記載の一般式（Ｉ）のテトラ
ゾリノン誘導体の使用。 - 【請求項８】 請求項１に記載の一般式（Ｉ）のテトラゾリノン誘導体を増
量剤及び／又は界面活性剤と混合することを特徴とする除草剤組成物の製造方法
。 - 【請求項９】 一般式 【化１３】 式中、 Ｒ1、Ｒ2、ｍ及びｎは請求項１〜３のいずれかに記載したと同義であり、 Ｗはハロゲン、ヒドロキシ、又は下記の基 【化１４】 の１つを示し、ここで、 Ｒ3、Ｒ4、Ｒ5、Ｒ6、Ｒ7、Ｒ8、Ｒ9及びＲ10は請求項１〜３のいずれかに記
載したと同義であり、 Ｒ11はＣ1-4アルキルを示す、 により表されるテトラゾリノン誘導体。
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