JP2003238540A - テトラゾール誘導体及び除草剤 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】 【課題】 除草剤の有効成分として優れた活性を示すテ
トラゾール誘導体を提供すること。 【解決手段】 式 【化１】 式中、Ｒ¹はハロゲン、アルキル、アルキルスルホニル
等を示し；ｍは０、１、２又は３を示し、ｍが２又は３
を示すとき、複数のＲ¹は同一もしくは相異なっていて
もよく；ｎは０又は１を示し；Ａはアルキレンを示し；
Ｔは基 【化２】 等を示し、ここで、Ｒ²は水素原子、アルキル又は場合
により置換されていてもよいシクロアルキル等を示し；
Ｑは基 【化３】 等を示し、ここでＲ³はヒドロキシ、ハロゲン、アルキ
ルチオ等を示し、Ｒ⁴、Ｒ ⁵、Ｒ⁶、Ｒ⁷、Ｒ⁸及びＲ⁹はそ
れぞれ独立に水素原子又はアルキル等を示す、で表わさ
れるテトラゾール誘導体。

Description

【発明の詳細な説明】

【０００１】

【発明の属する技術分野】本発明は、新規なテトラゾー
ル誘導体及びその除草剤としての利用、並びに新規な中
間体に関する。

【０００２】

【従来の技術】ある種のテトラゾール誘導体が除草剤と
しての作用を示すことは既に知られている（特開平１１
−１２２７５号公報、特開平１１−２１２８０号公報等
参照）。また、ある種の複素環誘導体が除草剤として作
用することも既に知られている（特開２００１−１１４
７６９号公報、ＰＣＴ国際出願ＷＯ ９９／１０３２７
パンフレット、ＰＣＴ国際出願ＷＯ ００／２１９２４
パンフレット等参照）。

【０００３】

【発明が解決しようとする課題】しかしながら、上記の
刊行物に開示されている既知の誘導体は除草剤としての
効果及び／又は安全性の点で十分に満足できるものでは
ない。

【０００４】本発明者らは、除草剤としてより高い効果
を有し且つより高い安全性を有する新規化合物を創製す
べく鋭意研究を行った。その結果、今回、優れた生物活
性を持つ下記式で表される新規なテトラゾール誘導体が
見出された。

【０００５】

【化１０】

【０００６】式中、Ｒ¹はハロゲン、アルキル、ハロア
ルキル、アルコキシ、アルキルチオ、アルキルスルホニ
ル、アルキルスルホニルオキシ、アルコキシアルキル、
アルキルチオアルキル、アルキルスルホニルアルキル、
ニトロ又はシアノを示し、ｍは０、１、２又は３を示
し、ｍが２又は３を示すとき、複数個のＲ¹は同一もし
くは相異なっていてもよく、ｎは０又は１を示し、Ａは
アルキレンを示し、Ｔは基

【０００７】

【化１１】

【０００８】を示し、ここでＲ²は水素原子、アルキ
ル、又は場合により置換されていてもよいシクロアルキ
ル［ここで、置換基はハロゲン及びアルキルからなる群
より選ばれる少なくとも１個の基である］を示し、ある
いはＲ²はアルケニル、アルキニル、ハロアルキル、ア
ルキルチオ又は場合により置換されていてもよいフェニ
ル［ここで、置換基はハロゲン、アルキル、ハロアルキ
ル及びニトロからなる群より選ばれる少なくとも１個の
基である］を示し、そしてＱは基

【０００９】

【化１２】

【００１０】を示し、上記（Ｑ−１）〜（Ｑ−４）の各
基において、Ｒ³はヒドロキシ、ハロゲン又はアルキル
カルボニルオキシを示し、あるいはＲ³は場合により置
換されていてもよいアルキルチオ［ここで、置換基はヒ
ドロキシ、シアノ、カルボキシ、アルコキシカルボニル
及びフェニルからなる群より選ばれる少なくとも１個の
基である］を示し、あるいはＲ³は場合により置換され
ていてもよい、窒素原子、酸素原子および硫黄原子から
なる群より選ばれる１〜２個の複素原子を含む５もしく
は６員のヘテロアリールチオ［ここで、置換基はハロゲ
ン及びアルキルからなる群より選ばれる少なくとも１個
の基である］を示し、そしてＲ³がピリジルチオを示す
とき、該ピリジルチオはＮ−オキシドを形成していても
よく、あるいはＲ³は場合により置換されていてもよい
フェニルチオ［ここで、置換基はハロゲン、アルキル、
アルコキシ、ハロアルキル及びニトロからなる群より選
ばれる少なくとも１個の基である］を示し、あるいはＲ
³は場合により置換されていてもよいフェニルカルボニ
ルオキシ［ここで、置換基はハロゲン及びアルキルから
なる群より選ばれる少なくとも１個の基である］を示
し、あるいはＲ³は場合により置換されていてもよい１
−ピラゾリル又は場合により置換されていてもよい１−
イミダゾリル［ここで、置換基はハロゲン及びアルキル
からなる群より選ばれる少なくとも１個の基である］を
示し、あるいはＲ³は１,２,４−トリアゾール−１−イ
ル又は１Ｈ−テトラゾール−１−イルを示し、Ｒ⁴、
Ｒ⁵、Ｒ⁶、Ｒ⁷、Ｒ⁸及びＲ⁹はそれぞれ独立に水素原子
又はアルキルを示し、あるいはＲ⁴はＲ⁹と一緒になって
エチレン鎖を形成していてもよく、Ｒ¹⁰はアルキルを示
し、そしてＲ¹¹はアルキル又はシクロアルキルを示す。

【００１１】本発明の上記式（Ｉ）の化合物は、例え
ば、下記の製法（ａ）〜（ｇ）のいずれかによって合成
することができる。製法（ａ） ：Ｑが基（Ｑ−１）を示し且つＲ³がヒドロ
キシを示すか、又はＱが基（Ｑ−２）を示す式（Ｉ）の
化合物を製造する場合： 式

【００１２】

【化１３】

【００１３】式中、Ｒ¹、ｍ、ｎ、Ａ及びＴは前記と同
義であり、そしてＭ¹は基

【００１４】

【化１４】

【００１５】を示し、ここでＲ⁴、Ｒ⁵、Ｒ⁶、Ｒ⁷、
Ｒ⁸、Ｒ⁹及びＲ¹⁰は前記と同義である、で表される化合
物を塩基及びシアン化物の存在下に転位反応させる方
法。製法（ｂ） ：Ｑが基（Ｑ−１）を示し且つＲ³がクロル
又はブロムを示す式（Ｉ）の化合物を製造する場合： 式

【００１６】

【化１５】

【００１７】式中、Ｒ¹、ｍ、ｎ、Ａ及びＴは前記と同
義であり、そしてＱｂは基

【００１８】

【化１６】

【００１９】を示し、ここでＲ⁴、Ｒ⁵、Ｒ⁶、Ｒ⁷、Ｒ⁸
及びＲ⁹は前記と同義である、で表される化合物をハロ
ゲン化剤と反応させる方法。製法（ｃ） ：Ｑが基（Ｑ−１）を示し、且つＲ³が場合
により置換されていてもよいアルキルチオ［ここで、置
換基はヒドロキシ、シアノ、カルボキシ、アルコキシカ
ルボニル及びフェニルからなる群より選ばれる少なくと
も１個の基である］を示し、あるいは、Ｒ³が場合によ
り置換されていてもよい、窒素原子、酸素原子および硫
黄原子からなる群より選ばれる１〜２個の複素原子を含
む５もしくは６員のヘテロアリールチオ［ここで、置換
基はハロゲン及びアルキルからなる群より選ばれる少な
くとも１個の基である］を示し、そしてＲ³がピリジン
を示すとき、該ピリジンはＮ−オキシドを形成していて
もよく、あるいはＲ³が置換されていてもよいフェニル
チオ［ここで、置換基はハロゲン、アルキル、アルコキ
シ、ハロアルキル及びニトロからなる群より選ばれる少
なくとも１個の基である］を示し、あるいはＲ³が置換
されていてもよい１−ピラゾリル又は置換されていても
よい１−イミダゾリル［ここで、置換基はハロゲン及び
アルキルからなる群より選ばれる少なくとも１個の基で
ある］を示し、あるいはＲ³が１,２,４−トリアゾール
−１−イル又は１Ｈ−テトラゾール−１−イルを示す式
（Ｉ）の化合物を製造する場合： 式

【００２０】

【化１７】

【００２１】式中、Ｒ¹、ｍ、ｎ、Ａ及びＴは前記と同
義であり、そしてＱｃは基

【００２２】

【化１８】

【００２３】を示し、ここでＲ⁴、Ｒ⁵、Ｒ⁶、Ｒ⁷、Ｒ⁸
及びＲ⁹は前記と同義であり、Ｒ^3cはクロル又はブロム
を示す、で表わされる化合物を式 Ｒ¹²−Ｈ （ＩＩＩ） 式中、Ｒ¹²は製法（ｃ）において上記したＲ³と同義で
ある、で表わされる化合物と反応させる方法。製法（ｄ） ：Ｑが基（Ｑ−１）を示し且つＲ³がアルキ
ルカルボニルオキシ又は場合により置換されていてもよ
いフェニルカルボニルオキシ［ここで、置換基はハロゲ
ン及びアルキルからなる群より選ばれる少なくとも１個
の基である］を示す式（Ｉ）の化合物を製造する場合：
前記式（Ｉｂ）の化合物を式

【００２４】

【化１９】

【００２５】式中、Ｒ¹³はアルキル又は場合により置換
されていてもよいフェニルカルボニルオキシ［ここで、
置換基はハロゲン及びアルキルからなる群より選ばれ
る］を示し、そしてＨａｌはハロゲン、好ましくはクロ
ル又はブロムを示す、で表わされる化合物と反応させる
方法。製法（ｅ） ：Ｑが基（Ｑ−２）を示す式（２）の化合物
を製造する場合： 式

【００２６】

【化２０】

【００２７】式中、Ｒ¹、ｍ、ｎ、Ａ及びＴは前記と同
義であり、そしてＭ²は基

【００２８】

【化２１】

【００２９】を示し、ここでＲ¹⁰は前記と同義である、
で表される化合物を塩基の存在下に転位反応させる方
法。製法（ｆ） ：Ｑが基（Ｑ−３）を示す式（Ｉ）の化合物
を製造する場合： 式

【００３０】

【化２２】

【００３１】式中、Ｒ¹、ｍ、ｎ、Ａ、Ｔ及びＲ¹¹は前
記と同義であり、そしてＲ¹⁴はＣ_1-4アルキル、好まし
くはメチル又はエチルを示す、で表される化合物をヒド
ロキシルアミンと反応させる方法。製法（ｇ） ：Ｑが基（Ｑ−４）を示す式（Ｉ）の化合物
を製造する場合： 式

【００３２】

【化２３】

【００３３】式中、Ｒ¹、ｍ、ｎ、Ａ、Ｔ及びＲ¹¹は前
記と同義である、で表される化合物を塩基の存在下に開
環反応させる方法。

【００３４】本発明により提供される式（Ｉ）のテトラ
ゾール誘導体は強力な除草作用を示す。本発明による式
（Ｉ）のテトラゾール誘導体は、ＰＣＴ国際特許出願Ｗ
Ｏ００／２１９２４パンフレットに記載された一般式で
示される化合物に概念上一部包含されるが、該パンフレ
ットに具体的に記載されていない新規化合物である。そ
して、本発明の式（Ｉ）の化合物は、意外にも、上記Ｐ
ＣＴ国際特許出願パンフレットに具体的に記載されてい
る既知の化合物に比して、極めて強力な除草作用を現わ
し、特に、水田雑草に対して優れた除草作用を示すと同
時に、水稲に対しては実質的に薬害を現わさないという
水稲用選択性除草剤として極めて優れた効果を奏する。

【００３５】本発明の式（Ｉ）のテトラゾール誘導体
は、また、後記で具体的に示すとおり、他の除草性化合
物又は薬害軽減剤と混合することにより、混合除草剤組
成物として、より一層強力な除草作用を示す。

【００３６】本明細書において、「ハロゲン」は、フル
オル、クロル、ブロム又はヨードを示し、好ましくはフ
ルオル、クロル、ブロムを示す。

【００３７】「アルキル」は、直鎖状又は分岐鎖状であ
ることができ、例えば、Ｃ_1-6アルキルを示すことがで
き、具体的には、メチル、エチル、ｎ−もしくはｉｓｏ
−プロピル、ｎ−、ｉｓｏ−、ｓｅｃ−もしくはｔｅｒ
ｔ−ブチル、ｎ−、ｉｓｏ−、ｎｅｏ−もしくはｔｅｒ
ｔ−ペンチル、ｎ−もしくはｉｓｏ−ヘキシル等を例示
することができる。

【００３８】「シクロアルキル」としては、例えば、シ
クロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロ
ヘキシル等を挙げることができる。これらシクロアルキ
ルは、場合によりハロゲン（例えば、フルオル、クロ
ル、ブロム等）、Ｃ_1-3アルキル（例えば、メチル、エ
チル、ｎ−もしくはｉｓｏ−プロピル等）によって置換
されていてもよく、複数の置換基が存在する場合、それ
らは同一であっても異なっていてもよい。そのような置
換されたシクロアルキルの具体例としては、１−メチル
シクロプロピル、１−エチルシクロプロピル、１−ｎ−
プロピルシクロプロピル、１−メチル−２−フルオロシ
クロプロピル、２−メチルシクロプロピル、２−フルオ
ロシクロプロピル、１−メチル−２,２−ジフルオロシ
クロプロピル、１−メチル−２,２−ジクロロシクロプ
ロピル、２,２−ジフルオロシクロプロピル、２−メチ
ルシクロペンチル、１−メチルシクロヘキシル、２−メ
チルシクロヘキシル、３−メチルシクロヘキシル、４−
メチルシクロヘキシル、２,３−ジメチルシクロヘキシ
ル、２,６−ジメチルシクロヘキシル、２,５−ジメチル
シクロヘキシル等を例示することができる。

【００３９】「アルケニル」としては、例えば、ビニ
ル、アリル、１−メチルアリル、１,１−ジメチルアリ
ル、２−ブテニル、２−ペンテニル、２−ヘキセニル等
が挙げられる。

【００４０】「アルキニル」としては、例えば、エチニ
ル、２−プロピニル、１−メチル−２−プロピニル、
１,１−ジメチル−２−プロピニル、２−ブチニル、２
−ペンチニル、２−ヘキシニル等が挙げられる。

【００４１】「アルキレン」は、直鎖状又は分岐鎖状で
あることができ、例えば、メチレン、エチリデン、エチ
レン、プロピリデン、メチルエチレン（プロピレン）、
トリメチレン、エチルエチレン、メチルトリメチレン、
２−メチルトリメチレン、テトラメチレン等が包含され
る。

【００４２】「アルコキシ」は、アルキル部分が上記の
意味を有するアルキル−Ｏ−基を示し、例えば、Ｃ_1-6
アルコキシであることができ、具体的には、メトキシ、
エトキシ、ｎ−もしくはｉｓｏ−プロポキシ、ｎ−、ｉ
ｓｏ−、ｓｅｃ−もしくはｔｅｒｔ−ブトキシ、ｎ−ペ
ンチルオキシ、ｎ−ヘキシルオキシ等が挙げられる。

【００４３】「アルキルチオ」は、アルキル部分が上記
の意味を有するアルキル−Ｓ−基を示し、例えば、Ｃ
_1-6アルキルチオであることができ、具体的には、メチ
ルチオ、エチルチオ、ｎ−もしくはｉｓｏ−プロピルチ
オ、ｎ−、ｉｓｏ−、ｓｅｃ−もしくはｔｅｒｔ−ブチ
ルチオ、ｎ−ペンチルチオ、ｎ−ヘキシルチオ等が挙げ
られる。

【００４４】「アルキルスルホニル」は、アルキル部分
が上記の意味を有するアルキル−ＳＯ₂−基を示し、例
えば、Ｃ_1-4アルキルスルホニルであることができ、具
体的には、メチルスルホニル、エチルスルホニル、ｎ−
もしくはｉｓｏ−プロピルスルホニル、ｎ−、ｉｓｏ
−、ｓｅｃ−もしくはｔｅｒｔ−ブチルスルホニル等を
例示することができる。

【００４５】「アルキルスルホニルオキシ」は、アルキ
ル部分が上記の意味を有するアルキル−ＳＯ₂−Ｏ−基
を示し、例えば、Ｃ_1-4アルキルスルホニルオキシであ
ることができ、具体的には、メチルスルホニルオキシ、
エチルスルホニルオキシ、ｎ−もしくはｉｓｏ−プロピ
ルスルホニルオキシ、ｎ−、ｉｓｏ−、ｓｅｃ−もしく
はｔｅｒｔ−ブチルスルホニルオキシ等を例示すること
ができる。

【００４６】「アルキルカルボニル」は、アルキル部分
が上記の意味を有するアルキル−ＣＯ−基を示し、例え
ば、Ｃ_1-6アルキル−カルボニルであることができ、具
体的には、アセチル、プロピオニル、ブチリル、イソブ
チリル、バレリル、イソバレリル、ピバロイル、ｎ−ペ
ンチルカルボニル、ｎ−ヘキシルカルボニル等が挙げら
れる。

【００４７】「アルキルカルボニルオキシ」は、アルキ
ル部分が上記の意味を有するアルキル−ＣＯ₂−基を示
し、例えば、Ｃ_1-6アルキル−カルボニルオキシである
ことができ、具体的には、アセトキシ、エチルカルボニ
ルオキシ、ｎ−もしくはｉｓｏ−プロピルカルボニルオ
キシ、ｎ−、ｉｓｏ−、ｓｅｃ−もしくはｔｅｒｔ−ブ
チルカルボニルオキシ、ｎ−ペンチルカルボニルオキ
シ、ｎ−ヘキシルカルボニルオキシ等が挙げられる。

【００４８】「アルコキシアルキル」は、アルコキシで
置換されたアルキルを示し、例えば、Ｃ_2-6（総炭素
数）アルコキシアルキルであることができ、具体的に
は、メトキシメチル、１−メトキシエチル、２−メトキ
シエチル、２−メトキシ−１−メチルエチル、メトキシ
プロピル、メトキシブチル、メトキシペンチル、エトキ
シメチル、ｎ−もしくはｉｓｏ−プロポキシメチル、ｎ
−、ｉｓｏ−、ｓｅｃ−もしくはｔｅｒｔ−ブトキシメ
チル等を例示することができる。

【００４９】「アルキルチオアルキル」は、アルキルチ
オで置換されたアルキルを示し、例えば、Ｃ_2-6（総炭
素数）アルキルチオアルキルであることができ、具体的
には、メチルチオメチル、メチルチオエチル、１−メチ
ルチオプロピル、２−メチルチオプロピル、１−メチル
−２−メチルチオエチル、メチルチオブチル、メチルチ
オペンチル、エチルチオメチル、ｎ−もしくはｉｓｏ−
プロピルチオメチル、ｎ−、ｉｓｏ−、ｓｅｃ−もしく
はｔｅｒｔ−ブチルチオメチル等を例示することができ
る。

【００５０】「アルキルスルホニルアルキル」は、アル
キルスルホニルで置換されたアルキルを示し、例えば、
Ｃ_2-6（総炭素数）アルキルスルホニルアルキルである
ことができ、具体的には、メチルスルホニルメチル、メ
チルスルホニルエチル、１−メチルスルホニルプロピ
ル、２−メチルスルホニルプロピル、１−メチル−２−
メチルスルホニルエチル、メチルスルホニルブチル、メ
チルスルホニルペンチル、エチルスルホニルメチル、ｎ
−もしくはｉｓｏ−プロピルスルホニルメチル、ｎ−、
ｉｓｏ−、ｓｅｃ−もしくはｔｅｒｔ−ブチルスルホニ
ルメチル等を例示することができる。

【００５１】「ハロアルキル」は少なくとも１つの水素
がハロゲンで置換された直鎖状又は分岐鎖状のアルキル
を示し、例えば、１〜６個のフルオル及び／又はクロル
により置換されたＣ_1-4アルキルを例示することがで
き、その具体例としては、ジフルオロメチル、トリフル
オロメチル、２,２,２−トリフルオロエチル、ジクロロ
メチル、２−クロロ−１,１,２−トリフルオロエチル、
３−フルオロプロピル、３−クロロプロピル、２,２,
３,３,３−ペンタフルオロプロピル、１,２,２,３,３,
３−ヘキサフルオロプロピル等を挙げることができる。

【００５２】「ハロアルコキシ」におけるハロアルキル
部分は、前記「ハロアルキル」と同義であることがで
き、具体的に「ハロアルコキシ」としては、例えば、ジ
フルオロメトキシ、トリフルオロメトキシ、２−フルオ
ロエトキシ、２−クロロエトキシ、２−ブロモエトキ
シ、２,２,２−トリフルオロエトキシ、３−クロロプロ
ポキシ等が挙げられる。

【００５３】「窒素原子、酸素原子および硫黄原子から
なる群より選ばれる１〜２個の複素原子を含む５もしく
は６員のヘテロアリールチオ」としては、例えば、チエ
ニルチオ、チアゾリルチオ、オキサゾリルチオ、ピリジ
ルチオ、ピリミジルチオ等が挙げられ、ピリジルチオの
場合、該ピリジルチオはＮ−オキシドを形成していても
よい。

【００５４】本発明の好適な群の化合物としては、前記
式（Ｉ）において、Ｒ¹がフルオル、クロル、ブロム、
ヨード、Ｃ_1-4アルキル、Ｃ_1-4ハロアルキル、Ｃ_1-4ア
ルコキシ、Ｃ_1-4アルキルチオ、Ｃ_1-4アルキルスルホニ
ル、Ｃ_1-4アルキルスルホニルオキシ、Ｃ_2-6（総炭素
数）アルコキシアルキル、Ｃ_2-6（総炭素数）アルキル
チオアルキル、Ｃ_2-6（総炭素数）アルキルスルホニル
アルキル、ニトロ又はシアノを示し、ｍが２又は３を示
し、ｍが２又は３を示すとき、複数個のＲ¹は同一もし
くは相異なっていてもよく、ｎが０又は１を示し、Ａが
Ｃ_1-4アルキレンを示し、Ｔが基

【００５５】

【化２４】

【００５６】を示し、ここでＲ²は水素原子、Ｃ_1-6アル
キル、Ｃ_3-6シクロアルキル、Ｃ_2-6アルケニル、Ｃ _2-6
アルキニル、Ｃ_1-4ハロアルキル、Ｃ_1-4アルキルチオ、
又は場合により置換されていてもよいフェニル［ここ
で、置換基はクロル、Ｃ_1-4アルキル、Ｃ_1-4ハロアルキ
ル及びニトロからなる群より選ばれる１個の基である］
を示し、そしてＱが基

【００５７】

【化２５】

【００５８】を示し、ここでＲ³はヒドロキシ、クロ
ル、ブロム、Ｃ_2-5（総炭素数）アルキルカルボニルオ
キシを示し、あるいはＲ³は場合により置換されていて
もよいＣ_1-6アルキルチオ［ここで、置換基はヒドロキ
シ、シアノ、カルボキシ、Ｃ_2-5（総炭素数）アルコキ
シカルボニル及びフェニルからなる群より選ばれる１個
の基である］を示し、あるいはＲ³は場合によりクロル
−、ブロム−もしくはＣ_1-4アルキル−置換されていて
もよい５もしくは６員のヘテロアリールチオ［ここで、
ヘテロアリールチオはチエニルチオ、チアゾリルチオ、
オキサゾリルチオ、ピリジルチオ、１−オキシドピリジ
ルチオ又はピリミジルチオである］を示し、あるいはＲ
³は場合により置換されていてもよいフェニルチオ［こ
こで、置換基はフルオル、クロル、ブロム、Ｃ_1-4アル
キル、Ｃ_1-4アルコキシ、Ｃ_1-4ハロアルキル及びニトロ
からなる群より選ばれる１〜２個の基である］を示し、
あるいはＲ³は場合により置換されていてもよいフェニ
ルカルボニルオキシ［ここで、置換基はクロル及びＣ
_1-4アルキルからなる群より選ばれる１〜２個の基であ
る］を示し、あるいはＲ³は場合により置換されていて
もよい１−ピラゾリル又は場合により置換されていても
よい１−イミダゾリル［ここで、置換基はクロル、ブロ
ム及びＣ_1-4アルキルからなる群より選ばれる１〜２個
の基である］を示し、あるいはＲ³は１,２,４−トリア
ゾール−１−イル又は１Ｈ−テトラゾール−１−イルを
示し、Ｒ⁴、Ｒ⁵、Ｒ⁶、Ｒ⁷、Ｒ⁸及びＲ⁹はそれぞれ独立
に水素原子又はＣ_1-4アルキルを示し、あるいはＲ⁴はＲ
⁹と一緒になってエチレン鎖を形成していてもよく、Ｒ
¹⁰はＣ_1-4アルキルを示し、そしてＲ¹¹はＣ_3-6シクロア
ルキルを示す、化合物が挙げられる。

【００５９】本発明の更に好ましい群の化合物として
は、前記式（Ｉ）において、Ｒ¹がクロル、ブロム、メ
チル、トリフルオロメチル、メトキシ、メチルチオ、エ
チルチオ、メチルスルホニル、エチルスルホニル、ｎ−
プロピルスルホニル、メチルスルホニルオキシ、メトキ
シメチル、メチルチオメチル、メチルスルホニルメチ
ル、ニトロ又はシアノを示し、ｍが２を示し、ｍが２を
示すとき、複数個のＲ¹は同一もしくは相異なっていて
もよく、ｎが０又は１を示し、ＡがＣ_1-4アルキレンを
示し、Ｔが基

【００６０】

【化２６】

【００６１】を示し、ここでＲ²は水素原子、メチル、
エチル、ｎ−プロピル、シクロプロピル、シクロペンチ
ル、ビニル、アリル、エチニル、トリフルオロメチル、
２−クロロエチル、３−ブロモプロピル、メチルチオ、
エチルチオ、ｎ−プロピルチオ又は場合により置換され
ていてもよいフェニル［ここで、置換基はクロル、メチ
ル、エチル、ｎ−プロピル、トリフルオロメチル及びニ
トロからなる群より選ばれる１個の基である］を示し、
そしてＱが基

【００６２】

【化２７】

【００６３】を示し、ここでＲ³はヒドロキシ、クロ
ル、アセトキシ、ｔｅｒｔ−ブチルカルボニルオキシ、
メチルチオ、エチルチオ、ｎ−プロピルチオ、２−ヒド
ロキシエチルチオ、２−シアノエチルチオ、カルボキシ
メチルチオ、メトキシカルボニルメチルチオ、２−（エ
トキシカルボニル）エチルチオ又はベンジルチオを示
し、あるいはＲ³は場合によりクロル−もしくはメチル
−置換されていてもよいヘテロアリールチオ［ここで、
ヘテロアリールチオは２−チエニルチオ、２−チアゾリ
ルチオ、２−オキサゾリルチオ、２−ピリジルチオ、１
−オキシド−２−ピリジルチオ又は２−ピリミジニルチ
オである］を示し、あるいはＲ³は場合により置換され
ていてもよいフェニルチオ［ここで、置換基はフルオ
ル、クロル、メチル、エチル、ｎ−プロピル、メトキ
シ、トリフルオロメチル及びニトロからなる群より選ば
れる１個の基である］を示し、あるいはＲ³が場合によ
り置換されていてもよいフェニルカルボニルオキシ［こ
こで、置換基はクロル又はメチルである］を示し、ある
いはＲ³は場合により置換されていてもよい１−ピラゾ
リル又は場合により置換されていてもよい１−イミダゾ
リル［ここで、置換基はクロル及びメチルからなる群よ
り選ばれる１〜２個の基である］を示し、あるいはＲ³
は１,２,４−トリアゾール−１−イル又は１Ｈ−テトラ
ゾール−１−イルを示し、Ｒ⁴、Ｒ⁵、Ｒ⁶、Ｒ⁷、Ｒ⁸及
びＲ⁹はそれぞれ独立に水素原子又はメチルを示し、あ
るいはＲ⁴はＲ⁹と一緒になってエチレン鎖を形成してい
てもよく、Ｒ¹⁰はメチル又はエチルを示し、そしてＲ¹¹
はシクロプロピルを示す、化合物が挙げられる。

【００６４】前記製法（ａ）は、原料として、例えば、
２,４−ジクロロ−３−［２−（１Ｈ−テトラゾール−
１−イル）エトキシ］安息香酸 ３−オキソ−１−シク
ロヘキセニルおよびシアン化物としてアセトンシアノヒ
ドリンを用いる場合、下記反応式で表わすことができ
る。

【００６５】

【化２８】

【００６６】前記製法（ｂ）は、原料として、例えば、
２−｛２,４−ジクロロ−３−［２−（１Ｈ−テトラゾ
ール−１−イル）エトキシ］ベンゾイル｝シクロヘキサ
ン−１,３−ジオンおよび塩素化剤として、例えば、二
塩化オキサリルとを用いる場合、下記の反応式で表わす
ことができる。

【００６７】

【化２９】

【００６８】前記製法（ｃ）は、原料として、例えば、
３−クロロ−２−｛２,４−ジクロロ−３−［２−（１
Ｈ−テトラゾール−１−イル）エトキシ］ベンゾイル｝
−２−シクロヘキセン−１−オンおよびチオフェノール
を用いる場合、下記反応式で表わすことができる。

【００６９】

【化３０】

【００７０】前記製法（ｄ）は、原料として、例えば、
２−｛２,４−ジクロロ−３−［２−（１Ｈ−テトラゾ
ール−１−イル）エトキシ］ベンゾイル｝シクロヘキサ
ン−１,３−ジオンおよび塩化ベンゾイルを用いる場
合、下記反応式で表わすことができる。

【００７１】

【化３１】

【００７２】前記製法（ｅ）は、原料として、例えば、
５−［２,４−ジクロロ−３−［２−（１Ｈ−テトラゾ
ール−１−イル）エトキシ］ベンゾイルオキシ｝−１−
エチルピラゾールおよび塩基として、例えばトリエチル
アミンを用いる場合、下記反応式で表わすことができ
る。

【００７３】

【化３２】

【００７４】前記製法（ｆ）は、原料として、例えば、
３−シクロプロピル−１−｛２,４−ジクロロ−３−
［２−（１Ｈ−テトラゾール−１−イル）エトキシ］フ
ェニル｝−２−エトキシメチレンプロパン−１,３−ジ
オンおよびヒドロキシルアミンを用いる場合、下記の反
応式で表わすことができる。

【００７５】

【化３３】

【００７６】前記製法（ｇ）は、原料として、例えば、
５−シクロプロピル−４−｛２,４−ジクロロ−３−
［２−（１Ｈ−テトラゾール−１−イル）エトキシ］ベ
ンゾイル｝イソキサゾールおよび塩基として、例えばト
リエチルアミンを用いる場合、下記反応式で表わすこと
ができる。

【００７７】

【化３４】

【００７８】上記式（Ｉ）中、基Ｑが基（Ｑ−１）を表
わし且つＲ³がヒドロキシである場合、基（Ｑ−１）
は、下記（Ｑ−１ａ）、（Ｑ−１ｂ）及び（Ｑ−１ｃ）
で示されるとおり、互変異性として存在することができ
る。

【００７９】

【化３５】

【００８０】従って、本発明の式（Ｉ）の化合物におい
て、Ｑが基（Ｑ−１）を示し且つＲ ³がヒドロキシであ
る場合、本発明の式（Ｉ）の化合物は、基（Ｑ−１）が
上記（Ｑ−１ａ）、（Ｑ−１ｂ）又は（Ｑ−１ｃ）であ
る互変異性体として存在することができる。

【００８１】上記製法（ａ）において、原料である式
（ＩＩ）の化合物は、従来の文献に未記載の新規化合物
であり、例えば、特開平２−２２２号公報、特開平２−
１７３号公報、特開平２−６４２５号公報等に記載され
る方法、すなわち、式

【００８２】

【化３６】

【００８３】式中、Ｒ¹、ｍ、ｎ、Ａ及びＴは前記と同
義であり、そしてＨａｌはハロゲン、好ましくはクロル
又はブロムを示す、で表わされる化合物を式 Ｍ¹−Ｈ （ＶＩＩ） 式中、Ｍ¹は前記と同義である、で表される化合物と、
適当な縮合剤、例えば、トリエチルアミンの存在下に、
適当な希釈剤、例えば、ジクロロメタン中で反応させる
ことにより製造することができる。

【００８４】上記式（ＶＩ）で表される化合物は、例え
ば、米国特許第６１９４４０６号明細書及びＰＣＴ国際
出願ＷＯ９７／２２６０４パンフレット等に記載されて
いる公知化合物を包含し、例えば、式

【００８５】

【化３７】

【００８６】式中、Ｒ¹、ｍ、ｎ、Ａ及びＴは前記と同
義であり、で表される化合物を、ハロゲン化剤、例え
ば、オキシ塩化リン、オキシ臭化リン、三塩化リン、三
臭化リン、ホスゲン、二塩化オキサリル、塩化チオニ
ル、臭化チオニル等と反応させることにより製造するこ
とができる。

【００８７】他方、上記の式（ＩＩ）の化合物の製造に
おいて、原料として用いられる上記式（ＶＩＩ）の化合
物はそれ自体既知のものであり、市販品を使用すること
ができ、又は例えば、特開平２−６４２５号公報、特開
平１０−２６５４１５号公報、特開平１０−２６５４４
１号公報、特開昭６１−２５７９７４号公報等の文献に
記載されている方法に準じて製造することができる。

【００８８】上記式（ＶＩＩＩ）で表される化合物は、
例えば、米国特許第６１９４４０６号明細書及びＰＣＴ
国際出願ＷＯ９７／２２６０４パンフレット等に記載さ
れている公知化合物を包含し、例えば、式

【００８９】

【化３８】

【００９０】式中、Ｒ¹、ｍ、ｎ、Ａ、Ｔ及びＲ¹⁴は前
記と同義である、で表わされる化合物を、適当な塩基、
たとえば、水酸化ナトリウムの存在下に、適当な希釈
剤、例えば、含水ジオキサン中で加水分解することによ
り容易に製造することができる。

【００９１】上記式（ＩＸ）で表わされる化合物は、例
えば、米国特許第６１９４４０６号明細書及びＰＣＴ国
際出願WO９７／２２６０４パンフレット等に記載される
公知化合物を包含し、例えば、式 Ｔ−Ｈ （Ｘ） 式中、Ｔは前記と同義である、で表わされる化合物を式

【００９２】

【化３９】

【００９３】式中、Ｒ¹、ｍ、ｎ、Ａ、Ｈａｌ及びＲ¹⁴
は前記と同義である、で表わされる化合物と、適当な縮
合剤、例えば、炭酸カリウムの存在下に、適当な希釈
剤、例えば、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド中で反応さ
せることにより容易に製造することができる。

【００９４】上記式（Ｘ）で表わされる化合物は、市販
されており、または、例えば、Journal of American Ch
emical Sociey, 80 3908(1958), Journal of Organic C
hemisry, 22 1142(1957), Journal of Organic Chemisr
y, 56 2395(1991)、特開平９-309883号公報等に記載さ
れている既知化合物であり、同文献記載の方法により容
易に製造することができる。

【００９５】上記式（ＸＩ）の化合物は、例えば、特開
平２−１７３号公報、特開平６−２４７８９１号公報、
特開平７−２０６８０８号公報等に記載される公知化合
物を包含し、例えば、上記公報記載の方法により容易に
製造することができる。

【００９６】上記製法（ａ）において、原料である式
（ＩＩ）の化合物は、また、前記式（ＶＩＩＩ）の化合
物から、例えば、ＰＣＴ国際出願ＷＯ９３／１８０３１
パンフレットに記載されている方法により製造すること
もできる。

【００９７】前記製法（ａ）において原料として用いら
れる式（ＩＩ）の化合物の代表例としては、下記のもの
を例示することができる。

【００９８】２，４−ジクロロ−３−［（１Ｈ−テトラ
ゾール−１−イル）メチル］安息香酸 ３−オキソ−１
−シクロヘキセニル、２，４−ジクロロ−３−［（２Ｈ
−テトラゾール−２−イル）メチル］安息香酸 ３−オ
キソ−１−シクロヘキセニル、２，４−ジクロロ−３−
［（５−メチル−テトラゾール−１−イル）メチル］安
息香酸 ３−オキソ−１−シクロヘキセニル、２，４−
ジクロロ−３−［（５−メチル−テトラゾール−２−イ
ル）メチル］安息香酸 ３−オキソ−１−シクロヘキセ
ニル、２，４−ジブロモ−３−［（１Ｈ−テトラゾール
−１−イル）メチル］安息香酸 ３−オキソ−１−シク
ロヘキセニル、２，４−ジブロモ−３−［（２Ｈ−テト
ラゾール−２−イル）メチル］安息香酸 ３−オキソ−
１−シクロヘキセニル、２−クロロ−３−［（１Ｈ−テ
トラゾール−１−イル）メチル］−４−メチルスルホニ
ル安息香酸 ３−オキソ−１−シクロヘキセニル、２−
クロロ−３−［（２Ｈ−テトラゾール−２−イル）メチ
ル］−４−メチルスルホニル安息香酸 ３−オキソ−１
−シクロヘキセニル、２−クロロ−３−［（５−フェニ
ル−テトラゾール−１−イル）メチル］−４−メチルス
ルホニル安息香酸 ３−オキソ−１−シクロヘキセニ
ル、２−クロロ−３−［（５−フェニル−テトラゾール
−２−イル）メチル］−４−メチルスルホニル安息香酸
３−オキソ−１−シクロヘキセニル、２−クロロ−３
−［（５−メチルチオ−テトラゾール−１−イル）メチ
ル］−４−メチルスルホニル安息香酸 ３−オキソ−１
−シクロヘキセニル、２−クロロ−３−［（５−メチル
チオ−テトラゾール−２−イル）メチル］−４−メチル
スルホニル安息香酸 ３−オキソ−１−シクロヘキセニ
ル、４−｛２，４−ジクロロ−３−［（５−メチル−テ
トラゾール−１−イル）メチル］ベンゾイルオキシ｝ビ
シクロ［３．２．１］−３−オクテン−２−オン、４−
｛２，４−ジクロロ−３−［（５−メチル−テトラゾー
ル−２−イル）メチル］ベンゾイルオキシ｝ビシクロ
［３．２．１］−３−オクテン−２−オン、２−クロロ
−３−［（１Ｈ−テトラゾール−１−イル）メチル］−
４−メチルスルホニル安息香酸 ３−オキソ−１−シク
ロヘプタニル、２−クロロ−３−［（２Ｈ−テトラゾー
ル−２−イル）メチル］−４−メチルスルホニル安息香
酸 ３−オキソ−１−シクロヘプタニル、５−｛２，４
−ジクロロ−３−［（１Ｈ−テトラゾール−１−イル）
メチル］ベンゾイルオキシ｝−１−メチルピラゾール、
５−｛２，４−ジクロロ−３−［（２Ｈ−テトラゾール
−２−イル）メチル］ベンゾイルオキシ｝−１−メチル
ピラゾール、５−｛２−クロロ−３−［（１Ｈ−テトラ
ゾール−１−イル）メチル］−４−メチルスルホニルベ
ンゾイルオキシ｝−１−エチルピラゾール、５−｛２−
クロロ−３−［（２Ｈ−テトラゾール−２−イル）メチ
ル］−４−メチルスルホニルベンゾイルオキシ｝−１−
エチルピラゾール、２，４−ジクロロ−３−［２−（１
Ｈ−テトラゾール−１−イル）エチル］安息香酸 ３−
オキソ−１−シクロヘキセニル、２，４−ジクロロ−３
−［２−（２Ｈ−テトラゾール−２−イル）エチル］安
息香酸 ３−オキソ−１−シクロヘキセニル、２−クロ
ロ−３−［２−（５−メチル−テトラゾール−１−イ
ル）プロピルオキシ］−４−メチルスルホニル安息香酸
３−オキソ−１−シクロヘキセニル、２−クロロ−３
−［２−（５−メチル−テトラゾール−２−イル）プロ
ピルオキシ］−４−メチルスルホニル安息香酸 ３−オ
キソ−１−シクロヘキセニル、２，４−ジクロロ−３−
［３−（１Ｈ−テトラゾール−１−イル）プロピルオキ
シ］安息香酸 ３−オキソ−１−シクロヘキセニル、
２，４−ジクロロ−３−［３−（２Ｈ−テトラゾール−
２−イル） プロピルオキシ］安息香酸 ３−オキソ−
１−シクロヘキセニル、２，４−ジクロロ−３−［２−
（１Ｈ−テトラゾール−１−イル）エチルオキシ］安息
香酸 ３−オキソ−１−シクロヘキセニル、２，４−ジ
クロロ−３−［２−（２Ｈ−テトラゾール−２−イル）
エチルオキシ］安息香酸 ３−オキソ−１−シクロヘキ
セニル、２，４−ジクロロ−３−［２−（５−メチル−
テトラゾール−１−イル）エチルオキシ］安息香酸 ３
−オキソ−１−シクロヘキセニル、２，４−ジクロロ−
３−［２−（５−メチル−テトラゾール−２−イル）エ
チルオキシ］安息香酸 ３−オキソ−１−シクロヘキセ
ニル、２，４−ジブロモ−３−［２−（１Ｈ−テトラゾ
ール−１−イル）エチルオキシ］安息香酸 ３−オキソ
−１−シクロヘキセニル、２，４−ジブロモ−３−［２
−（２Ｈ−テトラゾール−２−イル）エチルオキシ］安
息香酸 ３−オキソ−１−シクロヘキセニル、２−クロ
ロ−３−［２−（１Ｈ−テトラゾール−１−イル）エチ
ルオキシ］−４−メチルスルホニル安息香酸 ３−オキ
ソ−１−シクロヘキセニル、２−クロロ−３−［２−
（２Ｈ−テトラゾール−２−イル）エチルオキシ］−４
−メチルスルホニル安息香酸 ３−オキソ−１−シクロ
ヘキセニル、２−クロロ−３−［２−（５−フェニル−
テトラゾール−１−イル）エチルオキシ］−４−メチル
スルホニル安息香酸 ３−オキソ−１−シクロヘキセニ
ル、２−クロロ−３−［２−（５−フェニル−テトラゾ
ール−２−イル）エチルオキシ］−４−メチルスルホニ
ル安息香酸 ３−オキソ−１−シクロヘキセニル、２−
クロロ−３−［２−（５−メチルチオ−テトラゾール−
１−イル）エチルオキシ］−４−メチルスルホニル安息
香酸 ３−オキソ−１−シクロヘキセニル、２−クロロ
−３−［２−（５−メチルチオ−テトラゾール−２−イ
ル）エチルオキシ］−４−メチルスルホニル安息香酸
３−オキソ−１−シクロヘキセニル、４−｛２，４−ジ
クロロ−３−［２−（５−メチル−テトラゾール−１−
イル）エチルオキシ］ベンゾイルオキシ｝ビシクロ
［３．２．１］−３−オクテン−２−オン、４−｛２，
４−ジクロロ−３−［２− （５−メチル−テトラゾー
ル−２−イル）エチルオキシ］ベンゾイルオキシ｝ビシ
クロ［３．２．１］−３−オクテン−２−オン、２，４
−ジクロロ−３−［２−（１Ｈ−テトラゾール−１−イ
ル）エチルオキシ］安息香酸 ３−オキソ−１−シクロ
ヘプタニル、２，４−ジクロロ−３−［２−（２Ｈ−テ
トラゾール−２−イル）エチルオキシ］安息香酸 ３−
オキソ−１−シクロヘプタニル、５−｛２，４−ジクロ
ロ−３−［２−（１Ｈ−テトラゾール−１−イル）エチ
ルオキシ］ベンゾイルオキシ｝−１−メチルピラゾー
ル、５−｛２，４−ジクロロ−３−［２−（２Ｈ−テト
ラゾール−２−イル）エチルオキシ］ベンゾイルオキ
シ｝−１−メチルピラゾール、５−｛２−クロロ−３−
［２−（１Ｈ−テトラゾール−１−イル）エチルオキ
シ］−４−メチルスルホニルベンゾイルオキシ｝−１−
エチルピラゾール、５−｛２−クロロ−３−［２−（２
Ｈ−テトラゾール−２−イル）エチルオキシ］−４−メ
チルスルホニルベンゾイルオキシ｝−１−エチルピラゾ
ール、等。

【００９９】前記式（ＩＩ）の化合物の製造において原
料として用いられる式（ＶＩ）の化合物の代表例として
は、下記のものを例示することができる。

【０１００】２，４−ジクロロ−３−［（１Ｈ−テトラ
ゾール−１−イル）メチル］ベンゾイルクロリド、２，
４−ジクロロ−３−［（２Ｈ−テトラゾール−２−イ
ル）メチル］ベンゾイルクロリド、２，４−ジクロロ−
３−［（５−メチル−テトラゾール−１−イル）メチ
ル］ベンゾイルクロリド、２，４−ジクロロ−３−
［（５−メチル−テトラゾール−２−イル）メチル］ベ
ンゾイルクロリド、２，４−ジブロモ−３−［（１Ｈ−
テトラゾール−１−イル）メチル］ベンゾイルクロリ
ド、２，４−ジブロモ−３−［（２Ｈ−テトラゾール−
２−イル）メチル］ベンゾイルクロリド、２−クロロ−
３−［（１Ｈ−テトラゾール−１−イル）メチル］−４
−メチルスルホニルベンゾイルクロリド、２−クロロ−
３−［（２Ｈ−テトラゾール−２−イル）メチル］−４
−メチルスルホニルベンゾイルクロリド、２−クロロ−
３−［（５−メチル−テトラゾール−１−イル）メチ
ル］−４−メチルスルホニルベンゾイルクロリド、２−
クロロ−３−［（５−メチル−テトラゾール−２−イ
ル）メチル］−４−メチルスルホニルベンゾイルクロリ
ド、２−クロロ−３−［（５−メチルチオ−テトラゾー
ル−１−イル）メチル］−４−メチルスルホニルベンゾ
イルクロリド、２−クロロ−３−［（５−メチルチオ−
テトラゾール−１−イル）メチル］−４−メチルスルホ
ニルベンゾイルクロリド、２，４−ジクロロ−３−［２
−（１Ｈ−テトラゾール−１−イル）エチルオキシ］ベ
ンゾイルクロリド、２，４−ジクロロ−３−［２−（２
Ｈ−テトラゾール−２−イル）エチルオキシ］ベンゾイ
ルクロリド、２，４−ジクロロ−３−［２−（５−メチ
ル−テトラゾール−１−イル）エチルオキシ］ベンゾイ
ルクロリド、２，４−ジクロロ−３−［２−（５−メチ
ル−テトラゾール−２−イル）エチルオキシ］ベンゾイ
ルクロリド、２，４−ジクロロ−３−［２−（５−メチ
ルチオ−テトラゾール−１−イル）エチルオキシ］ベン
ゾイルクロリド、２，４−ジクロロ−３−［２−（５−
メチルチオ−テトラゾール−２−イル）エチルオキシ］
ベンゾイルクロリド、２，４−ジブロモ−３−［２−
（１Ｈ−テトラゾール−１−イル）エチルオキシ］ベン
ゾイルクロリド、２，４−ジブロモ−３−［２−（２Ｈ
−テトラゾール−２−イル）エチルオキシ］ベンゾイル
クロリド、２−クロロ−３−［２−（１Ｈ−テトラゾー
ル−１−イル）エチルオキシ］−４−メチルスルホニル
ベンゾイルクロリド、２−クロロ−３−［２−（２Ｈ−
テトラゾール−２−イル）エチルオキシ］−４−メチル
スルホニルベンゾイルクロリド、２−クロロ−３−［２
−（５−メチル−テトラゾール−１−イル）エチルオキ
シ］−４−メチルスルホニルベンゾイルクロリド、２−
クロロ−３−［２−（５−メチル−テトラゾール−２−
イル）エチルオキシ］−４−メチルスルホニルベンゾイ
ルクロリド、等。

【０１０１】前記式（ＶＩ）の化合物の製造において原
料として用いられる式（ＶＩＩＩ）の化合物の代表例と
しては、下記のものを例示することができる。

【０１０２】２，４−ジクロロ−３−［（１Ｈ−テトラ
ゾール−１−イル）メチル］安息香酸、２，４−ジクロ
ロ−３−［（２Ｈ−テトラゾール−２−イル）メチル］
安息香酸、２，４−ジクロロ−３−［（５−メチル−テ
トラゾール−１−イル）メチル］安息香酸、２，４−ジ
クロロ−３−［（５−メチル−テトラゾール−２−イ
ル）メチル］安息香酸、２，４−ジブロモ−３−［（１
Ｈ−テトラゾール−１−イル）メチル］安息香酸、２，
４−ジブロモ−３−［（２Ｈ−テトラゾール−２−イ
ル）メチル］安息香酸、２−クロロ−３−［（１Ｈ−テ
トラゾール−１−イル）メチル］−４−メチルスルホニ
ル安息香酸、２−クロロ−３−［（２Ｈ−テトラゾール
−２−イル）メチル］−４−メチルスルホニル安息香
酸、２−クロロ−３−［（５−メチル−テトラゾール−
１−イル）メチル］−４−メチルスルホニル安息香酸、
２−クロロ−３−［（５−メチル−テトラゾール−２−
イル）メチル］−４−メチルスルホニル安息香酸、２−
クロロ−３−［（５−メチルチオ−テトラゾール−１−
イル）メチル］−４−メチルスルホニル安息香酸、２−
クロロ−３−［（５−メチルチオ−テトラゾール−１−
イル）メチル］−４−メチルスルホニル安息香酸、２，
４−ジクロロ−３−［２−（１Ｈ−テトラゾール−１−
イル）エチルオキシ］安息香酸、２，４−ジクロロ−３
−［２−（２Ｈ−テトラゾール−２−イル）エチルオキ
シ］安息香酸、２，４−ジクロロ−３−［２−（５−メ
チル−テトラゾール−１−イル）エチルオキシ］安息香
酸、２，４−ジクロロ−３−［２−（５−メチル−テト
ラゾール−２−イル）エチルオキシ］安息香酸、２，４
−ジクロロ−３−［２−（５−メチルチオ−テトラゾー
ル−１−イル）エチルオキシ］安息香酸、２，４−ジク
ロロ−３−［２−（５−メチルチオ−テトラゾール−２
−イル）エチルオキシ］安息香酸、２，４−ジブロモ−
３−［２−（１Ｈ−テトラゾール−１−イル）エチルオ
キシ］安息香酸、２，４−ジブロモ−３−［２−（２Ｈ
−テトラゾール−２−イル）エチルオキシ］安息香酸、
２−クロロ−３−［２−（１Ｈ−テトラゾール−１−イ
ル）エチルオキシ］−４−メチルスルホニル安息香酸、
２−クロロ−３−［２−（２Ｈ−テトラゾール−２−イ
ル）エチルオキシ］−４−メチルスルホニル安息香酸、
２−クロロ−３−［２−（５−メチル−テトラゾール−
１−イル）エチルオキシ］−４−メチルスルホニル安息
香酸、２−クロロ−３−［２−（５−メチル−テトラゾ
ール−２−イル）エチルオキシ］−４−メチルスルホニ
ル安息香酸、等。

【０１０３】前記式（ＶＩＩＩ）の化合物の製造におい
て原料として用いられる式（ＩＸ）の化合物の代表例と
しては、下記のものを例示することができる。

【０１０４】２，４−ジクロロ−３−［（１Ｈ−テトラ
ゾール−１−イル）メチル］安息香酸メチル、２，４−
ジクロロ−３−［（２Ｈ−テトラゾール−２−イル）メ
チル］安息香酸メチル、２，４−ジクロロ−３−［（５
−メチル−テトラゾール−１−イル）メチル］安息香酸
メチル、２，４−ジクロロ−３−［（５−メチル−テト
ラゾール−２−イル）メチル］安息香酸メチル、２，４
−ジブロモ−３−［（１Ｈ−テトラゾール−１−イル）
メチル］安息香酸メチル、２，４−ジブロモ−３−
［（２Ｈ−テトラゾール−２−イル）メチル］安息香酸
メチル、２−クロロ−３−［（１Ｈ−テトラゾール−１
−イル）メチル］−４−メチルスルホニル安息香酸メチ
ル、２−クロロ−３−［（２Ｈ−テトラゾール−２−イ
ル）メチル］−４−メチルスルホニル安息香酸メチル、
２−クロロ−３−［（５−メチル−テトラゾール−１−
イル）メチル］−４−メチルスルホニル安息香酸メチ
ル、２−クロロ−３−［（５−メチル−テトラゾール−
２−イル）メチル］−４−メチルスルホニル安息香酸メ
チル、２−クロロ−３−［（５−メチルチオ−テトラゾ
ール−１−イル）メチル］−４−メチルスルホニル安息
香酸メチル、２−クロロ−３−［（５−メチルチオ−テ
トラゾール−１−イル）メチル］−４−メチルスルホニ
ル安息香酸メチル、２，４−ジクロロ−３−［２−（１
Ｈ−テトラゾール−１−イル）エチルオキシ］安息香酸
エチル、２，４−ジクロロ−３−［２−（２Ｈ−テトラ
ゾール−２−イル）エチルオキシ］安息香酸エチル、
２，４−ジクロロ−３−［２−（５−メチル−テトラゾ
ール−１−イル）エチルオキシ］安息香酸エチル、２，
４−ジクロロ−３−［２−（５−メチル−テトラゾール
−２−イル）エチルオキシ］安息香酸エチル、２，４−
ジクロロ−３−［２−（５−メチルチオ−テトラゾール
−１−イル）エチルオキシ］安息香酸エチル、２，４−
ジクロロ−３−［２−（５−メチルチオ−テトラゾール
−２−イル）エチルオキシ］安息香酸エチル、２，４−
ジブロモ−３−［２−（１Ｈ−テトラゾール−１−イ
ル）エチルオキシ］安息香酸エチル、２，４−ジブロモ
−３−［２−（２Ｈ−テトラゾール−２−イル）エチル
オキシ］安息香酸エチル、２−クロロ−３−［２−（１
Ｈ−テトラゾール−１−イル）エチルオキシ］−４−メ
チルスルホニル安息香酸エチル、２−クロロ−３−［２
−（２Ｈ−テトラゾール−２−イル）エチルオキシ］−
４−メチルスルホニル安息香酸エチル、２−クロロ−３
−［２−（５−メチル−テトラゾール−１−イル）エチ
ルオキシ］−４−メチルスルホニル安息香酸エチル、２
−クロロ−３−［２−（５−メチル−テトラゾール−２
−イル）エチルオキシ］−４−メチルスルホニル安息香
酸エチル、等。

【０１０５】前記製法（ｂ）において、原料である式
（Ｉｂ）の化合物は、本発明の式（Ｉ）の一部であり、
上記製法（ａ）に従って容易に製造することができる。

【０１０６】前記製法（ｂ）において、原料として用い
られる式（Ｉｂ）の化合物の代表例としては、式（Ｉ）
に包含される下記のものを例示することができる。

【０１０７】２−｛２，４−ジクロロ−３−［（１Ｈ−
テトラゾール−１−イル）メチル］ベンゾイル｝シクロ
ヘキサン−１，３−ジオン、２−｛２，４−ジクロロ−
３−［（２Ｈ−テトラゾール−２−イル）メチル］ベン
ゾイル｝シクロヘキサン−１，３−ジオン、２−｛２，
４−ジブロモ−３−［（５−メチル−テトラゾール−１
−イル）メチル］ベンゾイル｝シクロヘキサン−１，３
−ジオン、２−｛２，４−ジブロモ−３−［（５−メチ
ル−テトラゾール−２−イル）メチル］ベンゾイル｝シ
クロヘキサン−１，３−ジオン、２−｛２−クロロ−３
−［（１Ｈ−テトラゾール−１−イル）メチル］−４−
メチルスルホニルベンゾイル｝シクロヘキサン−１，３
−ジオン、２−｛２−クロロ−３−［（２Ｈ−テトラゾ
ール−２−イル）メチル］ −４−メチルスルホニルベ
ンゾイル｝シクロヘキサン−１，３−ジオン、２−｛２
−クロロ−３−［（５−メチルチオ−テトラゾール−１
−イル）メチル］−４−メチルスルホニルベンゾイル｝
シクロヘキサン−１，３−ジオン、２−｛２−クロロ−
３−［（５−メチルチオ−テトラゾール−２−イル）メ
チル］−４−メチルスルホニルベンゾイル｝シクロヘキ
サン−１，３−ジオン、３−｛２−クロロ−３−［（１
Ｈ−テトラゾール−１−イル）メチル］−４−メチルス
ルホニルベンゾイル｝ビシクロ［３．２．１］−オクタ
ン−２，４−ジオン、３−｛２−クロロ−３−［（２Ｈ
−テトラゾール−２−イル）メチル］−４−メチルスル
ホニルベンゾイル｝ビシクロ［３．２．１］−オクタン
−２，４−ジオン、２−｛２，４−ジクロロ−３−
［（１Ｈ−テトラゾール−１−イル）メチル］ベンゾイ
ル｝シクロヘプタン−１，３−ジオン、２−｛２，４−
ジクロロ−３−［（２Ｈ−テトラゾール−２−イル）メ
チル］ベンゾイル｝シクロヘプタン−１，３−ジオン、
２−｛２，４−ジクロロ−３−［２−（１Ｈ−テトラゾ
ール−１−イル）エチルオキシ］ベンゾイル｝シクロヘ
キサン−１，３−ジオン、２−｛２，４−ジクロロ−３
−［２−（２Ｈ−テトラゾール−２−イル）エチルオキ
シ］ベンゾイル｝シクロヘキサン−１，３−ジオン、２
−｛２，４−ジブロモ−３−［２−（１Ｈ−テトラゾー
ル−１−イル）エチルオキシ］ベンゾイル｝シクロヘキ
サン−１，３−ジオン、２−｛２，４−ジブロモ−３−
［２−（２Ｈ−テトラゾール−２−イル）エチルオキ
シ］ベンゾイル｝シクロヘキサン−１，３−ジオン、２
−｛２−クロロ−３−［２−（１Ｈ−テトラゾール−１
−イル）エチルオキシ］−４−メチルスルホニルベンゾ
イル｝シクロヘキサン−１，３−ジオン、２−｛２−ク
ロロ−３−［２−（２Ｈ−テトラゾール−２−イル）エ
チルオキシ］−４−メチルスルホニルベンゾイル｝シク
ロヘキサン−１，３−ジオン、２−｛２−クロロ−３−
［２−（５−メチルチオ−テトラゾール−１−イル）エ
チルオキシ］−４−メチルスルホニルベンゾイル｝シク
ロヘキサン−１，３−ジオン、２−｛２−クロロ−３−
［２−（５−メチルチオ−テトラゾール−２−イル）エ
チルオキシ］−４−メチルスルホニルベンゾイル｝シク
ロヘキサン−１，３−ジオン、３−｛２，４−ジクロロ
−３−［２−（１Ｈ−テトラゾール−１−イル）エチル
オキシ］ベンゾイル｝ビシクロ［３．２．１］−オクタ
ン−２，４−ジオン、３−｛２，４−ジクロロ−３−
［２−（２Ｈ−テトラゾール−２−イル）エチルオキ
シ］ベンゾイル｝ビシクロ［３．２．１］−オクタン−
２，４−ジオン、２−｛２−クロロ−３−［２−（１Ｈ
−テトラゾール−１−イル）エチルオキシ］−４−メチ
ルスルホニルベンゾイル｝シクロヘプタン−１，３−ジ
オン、２−｛２−クロロ−３−［２−（２Ｈ−テトラゾ
ール−２−イル）エチルオキシ］−４−メチルスルホニ
ルベンゾイル｝シクロヘプタン−１，３−ジオン、等。

【０１０８】また、製法（ｂ）において、式（Ｉｂ）の
化合物との反応に用いられるハロゲン化剤としては、例
えば、塩化チオニル、臭化チオニル、二塩化オキサリ
ル、二臭化オキサリル等を挙げることができる。

【０１０９】前記製法（ｃ）において、原料である式
（Ｉｃ）の化合物は、本発明の式（Ｉ）の一部であり、
上記製法（ａ）に従って容易に製造することができる。

【０１１０】前記製法（ｃ）において、原料として用い
られる式（Ｉｂ）の化合物の代表例としては、式（Ｉ）
に包含される下記のものを例示することができる。

【０１１１】３−クロロ−２−｛２，４−ジクロロ−３
−［（１Ｈ−テトラゾール−１−イル）メチル］ベンゾ
イル｝−２−シクロヘキセン−１−オン、３−クロロ−
２−｛２，４−ジクロロ−３−［（２Ｈ−テトラゾール
−２−イル）メチル］ベンゾイル｝−２−シクロヘキセ
ン−１−オン、３−クロロ−２−｛２，４−ジブロモ−
３−［（５−メチル−テトラゾール−１−イル）メチ
ル］ベンゾイル｝−２−シクロヘキセン−１−オン、３
−クロロ−２−｛２，４−ジブロモ−３−［（５−メチ
ル−テトラゾール−２−イル）メチル］ベンゾイル｝−
２−シクロヘキセン−１−オン、３−クロロ−２−｛２
−クロロ−３−［（１Ｈ−テトラゾール−１−イル）メ
チル］−４−メチルスルホニルベンゾイル｝−２−シク
ロヘキセン−１−オン、３−クロロ−２−｛２−クロロ
−３−［（２Ｈ−テトラゾール−２−イル）メチル］−
４−メチルスルホニルベンゾイル｝−２−シクロヘキセ
ン−１−オン、３−クロロ−２−｛２−クロロ−３−
［（５−メチルチオ−テトラゾール−１−イル）メチ
ル］−４−メチルスルホニルベンゾイル｝−２−シクロ
ヘキセン−１−オン、３−クロロ−２−｛２−クロロ−
３−［（５−メチルチオ−テトラゾール−２−イル）メ
チル］−４−メチルスルホニルベンゾイル｝−２−シク
ロヘキセン−１−オン、４−クロロ−３−｛２−クロロ
−３−［（１Ｈ−テトラゾール−１−イル）メチル］−
４−メチルスルホニルベンゾイル｝ビシクロ［３．２．
１］−３−オクテン−２−オン、４−クロロ−３−｛２
−クロロ−３−［（２Ｈ−テトラゾール−２−イル）メ
チル］−４−メチルスルホニルベンゾイル｝ビシクロ
［３．２．１］−３−オクテン−２−オン、３−クロロ
−２−｛２，４−ジクロロ−３−［（１Ｈ−テトラゾー
ル−１−イル）メチル］ベンゾイル｝−２−シクロヘプ
テン−１−オン、３−クロロ−２−｛２，４−ジクロロ
−３−［（２Ｈ−テトラゾール−２−イル）メチル］ベ
ンゾイル｝−２−シクロヘプテン−１−オン、３−クロ
ロ−２−｛２，４−ジクロロ−３−［２−（１Ｈ−テト
ラゾール−１−イル）エチルオキシ］ベンゾイル｝−２
−シクロヘキセン−１−オン、３−クロロ−２−｛２，
４−ジクロロ−３−［２−（２Ｈ−テトラゾール−２−
イル）エチルオキシ］ベンゾイル｝−２−シクロヘキセ
ン−１−オン、３−クロロ−２−｛２，４−ジブロモ−
３−［２−（１Ｈ−テトラゾール−１−イル）エチルオ
キシ］ベンゾイル｝−２−シクロヘキセン−１−オン、
３−クロロ−２−｛２，４−ジブロモ−３−［２−（２
Ｈ−テトラゾール−２−イル）エチルオキシ］ベンゾイ
ル｝−２−シクロヘキセン−１−オン、３−クロロ−２
−｛２−クロロ−３−［２−（１Ｈ−テトラゾール−１
−イル）エチルオキシ］−４−メチルスルホニルベンゾ
イル｝−２−シクロヘキセン−１−オン、３−クロロ−
２−｛２−クロロ−３−［２−（２Ｈ−テトラゾール−
２−イル）エチルオキシ］−４−メチルスルホニルベン
ゾイル｝−２−シクロヘキセン−１−オン、３−クロロ
−２−｛２−クロロ−３−［２−（５−メチルチオ−テ
トラゾール−１−イル）エチルオキシ］−４−メチルス
ルホニルベンゾイル｝−２−シクロヘキセン−１−オ
ン、３−クロロ−２−｛２−クロロ−３−［２−（５−
メチルチオ−テトラゾール−２−イル）エチルオキシ］
−４−メチルスルホニルベンゾイル｝−２−シクロヘキ
セン−１−オン、４−クロロ−３−｛２，４−ジクロロ
−３−［２−（１Ｈ−テトラゾール−１−イル）エチル
オキシ］ベンゾイル｝ビシクロ［３．２．１］−３−オ
クテン−２−オン、４−クロロ−３−｛２，４−ジクロ
ロ−３−［２−（２Ｈ−テトラゾール−２−イル）エチ
ルオキシ］ベンゾイル｝ビシクロ［３．２．１］−３−
オクテン−２−オン、３−クロロ−２−｛２−クロロ−
３−［２−（１Ｈ−テトラゾール−１−イル）エチルオ
キシ］−４−メチルスルホニルベンゾイル｝−２−シク
ロヘプテン−１−オン、３−クロロ−２−｛２−クロロ
−３−［２−（２Ｈ−テトラゾール−２−イル）エチル
オキシ］−４−メチルスルホニルベンゾイル｝−２−シ
クロヘプテン−１−オン、等。

【０１１２】前記製法（ｄ）において、原料である式
（ＩＶ）の化合物は、有機化学の分野でよく知られたカ
ルボン酸ハライドであり、その代表例としては、下記の
ものを例示することができる。

【０１１３】アセチルクロリド、プロピオニルクロリ
ド、イソブチリルクロリド、ピバロイルクロリド、ベン
ゾイルクロリド、２−メチルベンゾイルクロリド、２，
６−ジクロロベンゾイルクロリド、２，６−ジメチルベ
ンゾイルクロリド、等。

【０１１４】前記製法（ｅ）において、原料である式
（ＩＩｅ）の化合物は、前記式（ＩＩ）の一部であり、
上記に従って容易に製造することができる。

【０１１５】式（ＩＩｅ）の化合物の代表例としては、
式（ＩＩ）に包含される下記のものを例示することがで
きる。

【０１１６】５−｛２，４−ジクロロ−３−［（１Ｈ−
テトラゾール−１−イル）メチル］ベンゾイルオキシ｝
−１−メチルピラゾール、５−｛２，４−ジクロロ−３
−［（２Ｈ−テトラゾール−２−イル）メチル］ベンゾ
イルオキシ｝−１−メチルピラゾール、５−｛２−クロ
ロ−３−［（１Ｈ−テトラゾール−１−イル）メチル］
−４−メチルスルホニルベンゾイルオキシ｝−１−エチ
ルピラゾール、５−｛２−クロロ−３−［（２Ｈ−テト
ラゾール−２−イル）メチル］−４−メチルスルホニル
ベンゾイルオキシ｝−１−エチルピラゾール、５−
｛２，４−ジクロロ−３−［２−（１Ｈ−テトラゾール
−１−イル）エチルオキシ］ベンゾイルオキシ｝−１−
メチルピラゾール、５−｛２，４−ジクロロ−３−［２
−（２Ｈ−テトラゾール−２−イル）エチルオキシ］ベ
ンゾイルオキシ｝−１−メチルピラゾール、５−｛２−
クロロ−３−［２−（１Ｈ−テトラゾール−１−イル）
エチルオキシ］−４−メチルスルホニルベンゾイルオキ
シ｝−１−エチルピラゾール、５−｛２−クロロ−３−
［２−（２Ｈ−テトラゾール−２−イル）エチルオキ
シ］−４−メチルスルホニルベンゾイルオキシ｝−１−
エチルピラゾール、等。

【０１１７】上記製法（ｆ）において、原料である式
（Ｖ）の化合物は、従来の文献に未記載の新規化合物で
あり、例えば、特開平５−２０２００８号公報に記載の
方法、すなわち、式

【０１１８】

【化４０】

【０１１９】式中、Ｒ¹、ｍ、ｎ、Ａ、Ｔ及びＲ¹¹は前
記と同義である、で表される化合物を式 ＨＣ（ＯＲ¹⁴）₃ （ＸＩＩＩ） 式中、Ｒ¹⁴は前記と同義である、で表される化合物と、
適当な希釈剤、例えば、無水酢酸中で反応させることに
より製造することができる。

【０１２０】上記式（ＸＩＩ）で表される化合物は、従
来の文献に未記載の新規化合物であり、例えば、特開平
５−２０２００８号公報に記載の方法、すなわち、式

【０１２１】

【化４１】

【０１２２】式中、Ｒ¹、ｍ、ｎ、Ａ、Ｔ、Ｒ¹¹及びＲ
¹⁴は前記と同義である、で表される化合物を、適当な酸
性条件下、例えば、ｐ−トルエンスルホン酸１水和物の
存在下に、適当な希釈剤、例えば、トルエン中で加熱還
流処理することにより製造することができる。

【０１２３】上記式（ＸＩＶ）で表される化合物は、従
来の文献に未記載の新規化合物であり、例えば、特開平
５−２０２００８号公報に記載の方法、すなわち、前述
の式（ＶＩ）で表される化合物を、例えば、式

【０１２４】

【化４２】

【０１２５】式中、Ｒ¹¹及びＲ¹⁴は前記と同義である、
で表される化合物をマグネシウムと四塩化炭素で処理し
た錯体と反応させることにより製造することができる。

【０１２６】上記式（ＸＶ）で表される化合物は、市販
されており、又は、例えば、Journal of Organic Chemi
stry, Vol. 43, 2087 (1978)に記載の方法に準じて製造
することができる。

【０１２７】前記製法（ｆ）において原料として用いら
れる式（Ｖ）の化合物の代表例としては、式（Ｖ）に包
含される下記のものを例示することができる。

【０１２８】３−シクロプロピル−１−｛２，４−ジク
ロロ−３−［（１Ｈ−テトラゾール−１−イル）メチ
ル］フェニル｝−２−エトキシプロパン−１，３−ジオ
ン、３−シクロプロピル−１−｛２，４−ジクロロ−３
−［（２Ｈ−テトラゾール−２−イル）メチル］フェニ
ル｝−２−エトキシプロパン−１，３−ジオン、３−シ
クロプロピル−１−｛２−クロロ−３−［（１Ｈ−テト
ラゾール−１−イル）メチル］−４−メチルスルホニル
フェニル｝−２−エトキシプロパン−１，３−ジオン、
３−シクロプロピル−１−｛２−クロロ−３−［（２Ｈ
−テトラゾール−２−イル）メチル］−４−メチルスル
ホニルフェニル｝−２−エトキシプロパン−１，３−ジ
オン、３−シクロプロピル−１−｛２，４−ジクロロ−
３−［２−（１Ｈ−テトラゾール−１−イル）エチルオ
キシ］フェニル｝−２−エトキシプロパン−１，３−ジ
オン、３−シクロプロピル−１−｛２，４−ジクロロ−
３−［２−（２Ｈ−テトラゾール−２−イル）エチルオ
キシ］フェニル｝−２−エトキシプロパン−１，３−ジ
オン、等。

【０１２９】前記製法（ｇ）において、原料である式
（Ｉｇ）の化合物は、本発明の式（Ｉ）の一部であり、
上記製法（ｆ）に従って容易に製造することができる。

【０１３０】前記製法（ｇ）において原料として用いら
れる式（Ｉｇ）の化合物の代表例としては、式（Ｉ）に
包含される下記のものを例示することができる。

【０１３１】５−シクロプロピル−４−｛２，４−ジク
ロロ−３−［（１Ｈ−テトラゾール−１−イル）メチ
ル］ベンゾイル｝イソキサゾール、５−シクロプロピル
−４−｛２，４−ジクロロ−３−［（２Ｈ−テトラゾー
ル−２−イル）メチル］ベンゾイル｝イソキサゾール、
５−シクロプロピル−４−｛２−クロロ−３−［（１Ｈ
−テトラゾール−１−イル）メチル］−４−メチルスル
ホニルベンゾイル｝イソキサゾール、５−シクロプロピ
ル−４−｛２−クロロ−３−［（２Ｈ−テトラゾール−
２−イル）メチル］−４−メチルスルホニルベンゾイ
ル｝イソキサゾール、５−シクロプロピル−４−｛２，
４−ジクロロ−３−［２−（１Ｈ−テトラゾール−１−
イル）エチルオキシ］ ベンゾイル｝イソキサゾール、
５−シクロプロピル−４−｛２，４−ジクロロ−３−
［２−（２Ｈ−テトラゾール−２−イル）エチルオキ
シ］ ベンゾイル｝イソキサゾール、等。

【０１３２】本発明の式（Ｉ）の化合物の製造方法であ
る前記方法（ａ）〜（ｇ）において、出発原料又は中間
生成物である式（ＩＩ）、式（Ｖ）、式（ＸＩＩ）及び
式（ＸＶ）の各化合物はいずれも従来の文献に未記載の
新規化合物であり、これらをまとめて一般式で示すと次
のとおりである。

【０１３３】

【化４３】

【０１３４】式中、Ｒ¹、ｍ、ｎ、Ａ及びＴは前記と同
義であり、そしてＺは基

【０１３５】

【化４４】

【０１３６】を示し、ここでＲ⁴、Ｒ⁵、Ｒ⁶、Ｒ⁷、
Ｒ⁸、Ｒ⁹、Ｒ¹⁰、Ｒ¹¹及びＲ¹⁴は前記と同義である。

【０１３７】上記製法（ａ）の反応は適当な希釈剤中で
実施することができ、その際に使用される希釈剤として
は、例えば、脂肪族、環脂肪族および芳香族炭化水素類
（場合によっては塩素化されてもよい）、例えば、トル
エン、ジクロロメタン、クロロホルム、１,２−ジクロ
ロエタン等；エーテル類、例えば、エチルエーテル、ジ
メトキシエタン（ＤＭＥ）、テトラヒドロフラン（ＴＨ
Ｆ）等；ケトン類、例えば、メチルイソブチルケトン
（ＭＩＢＫ）等；ニトリル類、例えば、アセトニトリル
等；エステル類、例えば、酢酸エチル等；酸アミド類、
例えば、ジメチルホルムアミド（ＤＭＦ）等を挙げるこ
とができる。

【０１３８】製法（ａ）はシアン化物及び塩基の存在下
で行うことができ、その際に使用しうるシアン化物とし
ては、例えば、シアン化ナトリウム、シアン化カリウ
ム、アセトンシアノヒドリン、シアン化水素等が挙げら
れ、また、塩基としては、例えば、無機塩基として、ア
ルカリ金属及びアルカリ土類金属の水酸化物、炭酸塩
等、例えば、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、水酸化リ
チウム、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、水酸化カ
ルシウム等；そして有機塩基として、第３級アミン類、
ジアルキルアミノアニリン類及びピリジン類、例えば、
トリエチルアミン、ピリジン、４−ジメチルアミノピリ
ジン（ＤＭＡＰ）、１,４−ジアザビシクロ［２,２,
２］オクタン（ＤＡＢＣＯ）及び１,８−ジアザビシク
ロ［５,４,０］ウンデク−７−エン（ＤＢＵ）等を挙げ
ることができる。

【０１３９】上記製法（ａ）は相間移動触媒を加えるこ
とによっても実施することができ、その際に使用しうる
相間移動触媒としては、例えば、クラウンエーテル類、
例えば、ジベンゾ−１８−クラウン−６、１８−クラウ
ン−６、１５−クラウン−５等を挙げることができる。

【０１４０】製法（ａ）は実質的に広い温度範囲内にお
いて実施することができるが、一般には約−１０〜約８
０℃、好ましくは約５〜約４０℃の間の温度が好適であ
る。また、該反応は常圧下で行うことが望ましいが、場
合によっては加圧下または減圧下で操作することもでき
る。

【０１４１】製法（ａ）を実施するにあたって、例え
ば、希釈剤例えばアセトニトリル中で、式（ＩＩ）の化
合物１モルに対し、１〜４モルのトリエチルアミンを、
アセトンシアノヒドリン０.０１〜０.５モルの存在下に
反応させることによって、目的とする式（Ｉ）の化合物
を得ることができる。

【０１４２】製法（ａ）を実施するに際して、前記式
（ＶＩＩＩ）の化合物から出発し、式（ＶＩ）の化合物
及び式（ＩＩ）の化合物を単離することなく連続してワ
ンポット反応を行ない、式（Ｉ）の化合物を得ることが
できる。

【０１４３】前記製法（ｂ）の反応は適当な希釈剤中で
実施することができ、その際に使用される希釈剤として
は、例えば、脂肪族、環脂肪族及び芳香族炭化水素類
（場合によっては塩素化されてもよい）、例えば、ペン
タン、ヘキサン、シクロヘキサン、石油エーテル、リグ
ロイン、ベンゼン、トルエン、キシレン、ジクロロメタ
ン、クロロホルム、四塩化炭素、１,２−ジクロロエタ
ン、クロルベンゼン等；エーテル類、例えば、エチルエ
ーテル、メチルエチルエーテル、イソプロピルエーテ
ル、ブチルエーテル、ジオキサン、ジメトキシエタン
（ＤＭＥ）、テトラヒドロフラン（ＴＨＦ）、ジエチレ
ングリコールジメチルエーテル（ＤＧＭ）等；ケトン
類、例えば、アセトン、メチルエチルケトン（ＭＥ
Ｋ）、メチル−イソプロピルケトン、メチルイソブチル
ケトン（ＭＩＢＫ）等；ニトリル類、例えば、アセトニ
トリル、プロピオニトリル等；エステル類、例えば、酢
酸エチル、酢酸アミル等；酸アミド類、例えば、ジメチ
ルホルムアミド（ＤＭＦ）、ジメチルアセトアミド（Ｄ
ＭＡ）、Ｎ−メチルピロリドン、１,３−ジメチル−２
−イミダゾリジノン、ヘキサメチルフォスフォリックト
リアミド（ＨＭＰＡ）等を挙げることができる。

【０１４４】製法（ｂ）の反応は実質的に広い温度範囲
内において実施することができるが、一般には約−２０
〜約１００℃、好ましくは約０〜約５０℃の間の温度が
好適である。また、該反応は常圧下で行うことが望まし
いが、場合によっては加圧下または減圧下で操作するこ
ともできる。

【０１４５】製法（ｂ）を実施するにあたって、例え
ば、希釈剤例えばジクロロメタン中で、式（Ｉｂ）の化
合物１モルに対し、１〜５モルの二塩化オキザリルを反
応させることにより、目的とする式（Ｉ）の化合物を得
ることができる。

【０１４６】前記製法（ｃ）の反応は適当な希釈剤中で
実施することができ、その際に使用される希釈剤として
は、例えば、脂肪族、環脂肪族及び芳香族炭化水素類
（場合によっては塩素化されてもよい）、例えば、ペン
タン、ヘキサン、シクロヘキサン、石油エーテル、リグ
ロイン、ベンゼン、トルエン、キシレン、ジクロロメタ
ン、クロロホルム、四塩化炭素、１,２−ジクロロエタ
ン、クロルベンゼン、ジクロロベンゼン等；エーテル
類、例えば、エチルエーテル、メチルエチルエーテル、
イソプロピルエーテル、ブチルエーテル、ジオキサン、
ジメトキシエタン（ＤＭＥ）、テトラヒドロフラン（Ｔ
ＨＦ）、ジエチレングリコールジメチルエーテル（ＤＧ
Ｍ）等；ケトン類、例えば、アセトン、メチルエチルケ
トン（ＭＥＫ）、メチル−イソプロピルケトン、メチル
イソブチルケトン（ＭＩＢＫ）等；ニトリル類、例え
ば、アセトニトリル、プロピオニトリル、アクリロニト
リル等；エステル類、例えば、酢酸エチル、酢酸アミル
等；酸アミド類、例えば、ジメチルホルムアミド（ＤＭ
Ｆ）、ジメチルアセトアミド（ＤＭＡ）、Ｎ−メチルピ
ロリドン等；スルホン、スルホキシド類、例えば、ジメ
チルスルホキシド（ＤＭＳＯ）、スルホラン等；塩基、
例えば、ピリジン等を挙げることができる。

【０１４７】製法（ｃ）は酸結合剤の存在下で行うこと
ができ、使用しうる酸結合剤としては、無機塩基とし
て、アルカリ金属の水素化物及び炭酸塩等、例えば、水
素化ナトリウム、水素化リチウム、炭酸ナトリウム、炭
酸カリウム等；そして有機塩基として、第３級アミン
類、ジアルキルアミノアニリン類及びピリジン類、例え
ば、トリエチルアミン、１,１,４,４−テトラメチルエ
チレンジアミン（ＴＭＥＤＡ）、ピリジン、４−ジメチ
ルアミノピリジン（ＤＭＡＰ）、１,４−ジアザビシク
ロ［２,２,２］オクタン（ＤＡＢＣＯ）、１,８−ジア
ザビシクロ［５,４,０］ウンデク−７−エン（ＤＢＵ）
等を挙げることができる。

【０１４８】製法（ｃ）の反応は実質的に広い温度範囲
内において実施することができるが、一般には約−２０
〜約１４０℃、好ましくは約０〜約１００℃の間の温度
が好適である。また、該反応は常圧下で行うことが望ま
しいが、場合により加圧下または減圧下で操作すること
もできる。

【０１４９】製法（ｃ）を実施するにあたって、例え
ば、希釈剤例えばテトラヒドロフラン中で、式（Ｉｃ）
の化合物１モルに対し、１〜５モルの式（ＩＩＩ）の化
合物を、１〜５モルのトリエチルアミン存在下で反応さ
せることにより、目的とする式（Ｉ）の化合物を得るこ
とができる。

【０１５０】上記製法（ｄ）の反応は適当な希釈剤中で
実施することができ、その際に使用される希釈剤として
は、例えば、脂肪族、環脂肪族および芳香族炭化水素類
（場合によっては塩素化されてもよい）、例えば、ペン
タン、ヘキサン、シクロヘキサン、石油エーテル、リグ
ロイン、ベンゼン、トルエン、キシレン、ジクロロメタ
ン、クロロホルム、四塩化炭素、１,２−ジクロロエタ
ン、クロルベンゼン、ジクロロベンゼン等；エーテル
類、例えば、エチルエーテル、メチルエチルエーテル、
イソプロピルエーテル、ブチルエーテル、ジオキサン、
ジメトキシエタン（ＤＭＥ）、テトラヒドロフラン（Ｔ
ＨＦ）、ジエチレングリコールジメチルエーテル（ＤＧ
Ｍ）等；ケトン類、例えば、アセトン、メチルエチルケ
トン（ＭＥＫ）、メチル−イソプロピルケトン、メチル
イソブチルケトン（ＭＩＢＫ）等；エステル類、例え
ば、酢酸エチル、酢酸アミル等；酸アミド類、例えば、
ジメチルホルムアミド（ＤＭＦ）、ジメチルアセトアミ
ド（ＤＭＡ）、Ｎ−メチルピロリドン、１,３−ジメチ
ル−２−イミダゾリジノン、ヘキサメチルフォスフォリ
ックトリアミド（ＨＭＰＡ）等；スルホン、スルホキシ
ド類、例えば、ジメチルスルホキシド（ＤＭＳＯ）、ス
ルホラン等；塩基、例えば、ピリジン等を挙げることが
できる。

【０１５１】製法（ｄ）は酸結合剤の存在下で行うこと
ができ、使用しうる酸結合剤としては、無機塩基として
アルカリ金属並びにアルカリ土類金属の、水素化物及び
炭酸塩等、例えば、水素化ナトリウム、水素化リチウ
ム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム等；そして有機塩基
として、第３級アミン類、ジアルキルアミノアニリン類
及びピリジン類、例えば、トリエチルアミン、１,１,
４,４−テトラメチルエチレンジアミン（ＴＭＥＤ
Ａ）、Ｎ,Ｎ−ジメチルアニリン、Ｎ,Ｎ−ジエチルアニ
リン、ピリジン、４−ジメチルアミノピリジン（ＤＭＡ
Ｐ）、１,４−ジアザビシクロ［２,２,２］オクタン
（ＤＡＢＣＯ）及び１,８−ジアザビシクロ［５,４,
０］ウンデク−７−エン（ＤＢＵ）等を挙げることがで
きる。

【０１５２】製法（ｄ）は実質的に広い温度範囲内にお
いて実施することができるが、一般には約−２０〜約１
４０℃、好ましくは約０〜約１００℃の間の温度が好適
である。また、該反応は常圧下で行うことが望ましい
が、場合により加圧下または減圧下で操作することもで
きる。

【０１５３】製法（ｄ）を実施するにあたって、例え
ば、式（Ｉｂ）の化合物１モルに対し、希釈剤例えばテ
トラヒドロフラン中、１〜５モルの式（ＩＶ）の化合物
を、トリエチルアミン存在下で反応させることによっ
て、目的とする式（Ｉ）の化合物を得ることができる。

【０１５４】上記製法（ｅ）の反応は適当な希釈剤中で
実施することができ、その際に使用される希釈剤として
は、例えば、エーテル類、例えば、ジオキサン、テトラ
ヒドロフラン（ＴＨＦ）等；アルコール類、例えば、ｔ
ｅｒｔ−アミルアルコール、ｔｅｒｔ−ブチルアルコー
ル等を挙げることができる。

【０１５５】製法（ｅ）は塩基の存在下で行うことがで
き、その際に使用しうる塩基としては、無機塩基とし
て、アルカリ金属の炭酸塩等、例えば、炭酸ナトリウ
ム、炭酸カリウム等；そして有機塩基として、第３級ア
ミン類、例えば、トリエチルアミン、ピリジン、４−ジ
メチルアミノピリジン（ＤＭＡＰ）等を挙げることがで
きる。 製法（ｅ）は実質的に広い温度範囲内において
実施することができるが、一般には約５〜約２００℃、
好ましくは約２５〜約１３０℃の間の温度が好適であ
る。また、該反応は常圧下で行うことが望ましいが、場
合によっては加圧下または減圧下で操作することもでき
る。

【０１５６】製法（ｅ）を実施するにあたって、例え
ば、希釈剤例えばジオキサン中で、式（ＩＩｅ）の化合
物１モルに対し、０.５〜２モルの炭酸カリウムを作用
させることによって、目的とする式（Ｉ）の化合物を得
ることができる。

【０１５７】上記製法（ｆ）の反応は適当な希釈剤中で
実施することができ、その際に使用される希釈剤として
は、例えば、脂肪族、環脂肪族および芳香族炭化水素類
（場合によっては塩素化されてもよい）、例えば、トル
エン、ジクロロメタン、クロロホルム、１,２−ジクロ
ロエタン等；エーテル類、例えば、テトラヒドロフラン
（ＴＨＦ）等；ニトリル類、例えば、アセトニトリル
等；アルコール類、例えば、メタノール、エタノール、
イソプロパノール等を挙げることができる。

【０１５８】製法（ｆ）は塩基の存在下で行うことがで
き、その際に使用しうる塩基としては、無機塩基とし
て、アルカリ金属及びアルカリ土類金属の酢酸塩、炭酸
塩、重炭酸塩等、例えば、酢酸ナトリウム、炭酸水素ナ
トリウム、炭酸水素カリウム、炭酸ナトリウム、炭酸カ
リウム等；そして有機塩基として、第３級アミン類、ジ
アルキルアミノアニリン類及びピリジン類、例えば、ト
リエチルアミン、ピリジン、４−ジメチルアミノピリジ
ン（ＤＭＡＰ）等を挙げることができる。

【０１５９】製法（ｆ）は実質的に広い温度範囲内にお
いて実施することができるが、一般には約−１０〜約１
００℃、好ましくは約０〜約５０℃の間の温度が好適で
ある。また、該反応は常圧下で行うことが望ましいが、
場合によっては加圧下または減圧下で操作することもで
きる。

【０１６０】製法（ｆ）を実施するにあたって、例え
ば、希釈剤例えばエタノール中で、式（Ｖ）の化合物１
モルに対し、１〜１.５モルの塩酸ヒドロキシルアミン
を、１〜１.５モルの酢酸ナトリウムの存在下に反応さ
せることによって、目的とする式（Ｉ）の化合物を得る
ことができる。

【０１６１】製法（ｆ）を実施するに際して、式（Ｖ
Ｉ）の化合物から出発し、式（ＸＩＶ）の化合物を単離
することなく連続して反応を行ない、式（ＸＩＩ）の化
合物を得、さらに、式（ＸＩＩ）の化合物から出発し、
式（Ｖ）の化合物を単離することなく連続して反応を行
うことにより、目的の式（Ｉ）の化合物を得ることがで
きる。

【０１６２】上記製法（ｇ）の反応は適当な希釈剤中で
実施することができ、その際に使用される希釈剤として
は、例えば、水；脂肪族、環脂肪族および芳香族炭化水
素類（場合によっては塩素化されてもよい）、例えば、
ベンゼン、トルエン、キシレン、ジクロロメタン、クロ
ロホルム、四塩化炭素、１,２−ジクロロエタン等；エ
ーテル類、例えば、エチルエーテル、ジオキサン、ジメ
トキシエタン（ＤＭＥ）、テトラヒドロフラン（ＴＨ
Ｆ）等；ニトリル類、例えば、アセトニトリル等；アル
コール類、例えば、メタノール、エタノール、イソプロ
パノール等；エステル類、例えば、酢酸エチル等；酸ア
ミド類、例えば、ジメチルホルムアミド（ＤＭＦ）等を
挙げることができる。

【０１６３】製法（ｇ）は塩基の存在下で行うことがで
き、その際に使用しうる塩基としては、無機塩基とし
て、アルカリ金属及びアルカリ土類金属の水酸化物、炭
酸塩等、例えば、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、水酸
化リチウム、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、水酸
化カルシウム等；そして有機塩基として、アルコラー
ト、第３級アミン類、ジアルキルアミノアニリン類及び
ピリジン類、例えば、トリエチルアミン、１,１,４,４
−テトラメチルエチレンジアミン（ＴＭＥＤＡ）、４−
ジメチルアミノピリジン（ＤＭＡＰ）等を挙げることが
できる。

【０１６４】製法（ｇ）は実質的に広い温度範囲内にお
いて実施することができるが、一般には約−１０〜約１
００℃、好ましくは約０〜約５０℃の間の温度が好適で
ある。また、該反応は常圧下で行うことが望ましいが、
場合によっては加圧下または減圧下で操作することもで
きる。

【０１６５】製法（ｇ）を実施するにあたって、例え
ば、希釈剤例えばジクロロメタン中で、式（Ｉｇ）の化
合物１モルに対し、１〜３モルのトリエチルアミン存在
下に、式（Ｉｇ）の化合物を開環させることによって、
目的とする式（Ｉ）の化合物を得ることができる。

【０１６６】本発明の前記式（Ｉ）の活性化合物は、後
記生物試験例に示す如く、各種雑草に対して優れた除草
活性を示し、除草剤として使用することができる。本明
細書において、雑草とは広義に望ましくない場所に生育
するすべての植物を意味する。本発明の化合物は、使用
濃度に依存して非選択性または選択性除草剤として作用
する。本発明の活性化合物は、例えば、下記の雑草を栽
培植物の間で使用することができる。双子葉雑草の属 ：カラシ（Sinapis）、マメグンバイナ
ズナ（Leipidium）、ヤエムグラキヌタソウ（Galiu
m）、ハコベ（Stellaria）、アカザ・アリタソウ（Chen
opodium）、イラクサ（Urtica）、ハンゴウソウ・ノボ
ロギク・キオン（Senecio）、ヒユ・ハゲイトウ（Amara
nthus）、スベリヒユ・マツバボタン（Portulaca）、オ
ナモミ（Xanthium）、アサガオ（Ipomoea）、ミチヤナ
ギ（Polygonum）、ブタクサ（Ambrosia）、ノアザミ・
フジアザミ（Cirsium）、ノゲシ（Sonchus）、ナス・ジ
ャガイモ（Solanum）、イヌガラシ（Rorippa）、オドリ
コソウ（Lamium）、クワガタソウ・イヌノフグリ（Vero
nica）、チョウセンアサガオ（Datura）、スミレパンジ
ー（Viola）、チシマオドロ（Galeopsis）、ケシ（Papa
ver）、ヤグルマギク（Centaurea）、ハキダメギク（Ga
linsoga）、キカシグサ（Rotala）、アゼナ(Linderni
a）等。双子葉栽培植物の属：ワタ（Gossypium）、ダイ
ズ（Glycine）、フダンソウ・サトウダイコン（Bet
a）、ニンジン（Daucus）、インゲンマメ・アオイマダ
（Phaseolus）、エンドウ（Pisum）、ナス・ジャガイモ
（Solanum）、アマ（Linum）、サツマイモ・アサガオ
（Ipomoea）、ソラマメ・ナンテンハギ（Vicia）、タバ
コ（Nicotiana）、トマト（Lycopersicon）、ナンキン
マメ（Arachis）、アブラナ・ハクサイ・カブラ・キャ
ベツ（Brassica）、アキノノゲシ（Lactuca）、キュウ
リ・メロン（Cucumis）カボチャ（Cucurbita）等。単子葉雑草の属 ：ヒエ（Echinochloa）、エノコロ・ア
ワ（Setaria）、キビ（Panicum）、メヒシバ（Digitari
a）、アワガリエ・チモシー（Phleum）、イチゴツナギ
・スズメノカタビラ（Poa）、ウシノケグサ・トボシガ
ラ（Festuca）、オヒシバ・シコクビエ（Eleusine）、
ドクムギ（Lolium）、キツネガヤ・イヌムギ（Bromu
s）、カラスムギ・オートムギ（エンバク）（Avena）、
カヤツリグサ・パピルス・シチトウイ・ハマスゲ（Cype
rus）、モロコシ（Sorghum）、カモジグサ（Agropyro
n）、コナギ（Monochoria）、テンツキ（Fimbristyli
s）、オモダカ・クワイ（Sagittaria）、ハリイ・クロ
グワイ（Eleocharis）、ホタルイ・ウキヤグラ・フトイ
（Scirpus）、スズメノヒエ（Paspalum）、カモノハシ
（Ischaemum）、ヌカボ（Agrostis）、スズメノテッポ
ウ（Alopecurus）ギヨウギシバ（Cynodon）等。単子葉栽培植物の属 ：イネ（Oryza）、トウモロコシ・
ホップコーン（Zea）、コムギ（Triticum）、オオムギ
（Hordeum）、カラスムギ・オートムギ（エンバク）（A
vena）、ライムギ（Secale）、モロコシ（Sorghum）、
キビ（Panicum）、サトウキビ・ワセオバナ（Saccharu
m）、パイナップル（Ananas）、アスパラガス（Asparag
us）、ネギ・ニラ（Allium）等。

【０１６７】本発明の前記式（Ｉ）の活性化合物及び混
合除草剤組成物は、特に、水田雑草に対して使用するこ
とができる。本発明の化合物及び混合除草剤組成物を用
いて防除することができる水田雑草としては、具体的に
は、例えば、キカシグサ（Rotala indica Koehne）、ア
ゼナ（Lindernia Procumbens Philcox）、チヨウジタデ
（Ludwigia prostrata Roxburgh）、ヒルムシロ（Potam
ogeton distinctus A.Benn）、ミゾハコベ（Elatine tr
iandra Schk）、セリ（Oenanthe javanica）、タイヌビ
エ（Echinochloa oryzicola Vasing）、コナギ（Monoch
oria vaginalisPresl）、マツバイ（Eleocharis acicul
aris L.）、クログワイ（Eleocharis Kuroguwai Ohw
i）、タマガヤツリ（Cyperus difformis L.）、ミズガ
ヤツリ（Cyperus serotinus Rottboel）、ウリカワ（Sa
gittaria pygmaea Miq）、ヘラオモダカ（Alisma canal
iculatum A. Br. et Bouche）、ホタルイ（Scirpus jun
coides Roxburgh）等を挙げることができる。また、本
発明の前記式（Ｉ）の活性化合物及び混合除草剤組成物
は、スルホニルウレア系除草剤に対し耐性を示す雑草に
対して使用することができる。該耐性雑草としては、具
体的には、例えば、キカシグサ（Rotala indica Koehn
e）、アゼナ（Lindernia Procumbens Philcox）、アメ
リカアゼナ（Lindernia dubia L. PENNEL）、タケトア
ゼナ（Lindernia var. dubia Pennell）、アゼトウガラ
シ（Lindernia angustifolia Wettstein）、ミゾハコベ
（Elatine triandra Schk）、ミズアオイ（Monochoria
korsakowiiREGEL & MAACK）、コナギ（Monochoria vagi
nalis Presl）、ホタルイ（Scirpus juncoides Roxburg
h）等を挙げることができる。しかしながら、本発明の
前記式（Ｉ）の活性化合物及び混合除草剤組成物の使用
はこれらの雑草に対する使用に限定されるものではな
く、他の水田雑草及びスルホニルウレア系除草剤耐性雑
草以外の雑草に対しても同様に適用することができる。

【０１６８】本発明の化合物の使用は、上記の植物に限
定されるものではなく、他の植物に対しても同様に適用
され得る。また、使用濃度によって、本発明の活性化合
物は、雑草を非選択的に防除することができ、例えば、
工場等の産業用地、鉄道軌道、道路、植林地、非植林地
等において使用することができる。更に、本発明の活性
化合物は、多年性植物栽培において、雑草防除のために
使用することができ、例えば、植林、観賞用植林、果樹
園、ブドウ園、カンキツ果樹園、ナッツ果樹園、バナナ
栽培場、コーヒー栽培場、茶栽培場、ゴム栽培場、ギネ
アアブラヤシ栽培場、ココア栽培場、小果樹園、ホップ
栽培地等に適用することができ、また、一年性植物栽培
において、選択的雑草防除のために適用することもでき
る。

【０１６９】本発明の活性化合物及び混合除草剤組成物
は通常の製剤形態にすることができる。その製剤形態と
しては、例えば、液剤、水和剤、エマルジョン、懸濁
剤、粉剤、顆粒性水和剤、錠剤、粒剤、懸濁エマルジョ
ン濃厚物、重合体物質中のマイクロカプセル、ジャンボ
剤等を挙げることができる。

【０１７０】これらの製剤は、それ自体既知の方法で製
造することができる。例えば、活性化合物を、展開剤、
即ち、液体又は固体の希釈剤又は担体、及び場合によっ
ては界面活性剤、即ち、乳化剤及び／又は分散剤及び／
又は泡沫形成剤と混合することによって調製することが
できる。

【０１７１】液体の希釈剤又は担体としては、例えば、
芳香族炭化水素類（例えば、キシレン、トルエン、アル
キルナフタレン等）、クロル化芳香族又はクロル化脂肪
族炭化水素類（例えば、クロロベンゼン類、塩化エチレ
ン類、塩化メチレン等）、脂肪族炭化水素類［例えば、
シクロヘキサン等、パラフィン類（例えば鉱油留分
等）］、アルコール類（例えば、ブタノール、グリコー
ル等）及びそれらのエーテル、エステル等、ケトン類
（例えば、アセトン、メチルエチルケトン、メチルイソ
ブチルケトン、シクロヘキサノン等）、強極性溶媒（例
えば、ジメチルホルムアミド、ジメチルスルホキシド
等）、水等を挙げることができる。展開剤として水を用
いる場合には、例えば、有機溶媒を補助溶媒として使用
することができる。

【０１７２】固体の希釈剤又は担体としては、例えば、
粉砕天然鉱物（例えば、カオリン、クレー、タルク、チ
ョーク、石英、アタパルガイド、モンモリロナイト又は
珪藻土等）、粉砕合成鉱物（例えば、高分散ケイ酸、ア
ルミナ、ケイ酸塩等）等を挙げることができる。粒剤の
ための固体担体としては、粉砕且つ分別された岩石（例
えば、方解石、大理石、軽石、海泡石、白雲石等）、無
機及び有機物粉の合成粒、有機物質（例えば、おがく
ず、ココやしの実のから、とうもろこしの穂軸、タバコ
の茎等）の細粒体等を挙げることができる。

【０１７３】乳化剤及び／又は泡沫剤としては、例え
ば、非イオン及び陰イオン乳化剤［例えば、ポリオキシ
エチレン脂肪酸エステル、ポリオキシエチレン脂肪酸ア
ルコールエーテル（例えば、アルキルアリールポリグリ
コールエーテル、アルキルスルホン酸塩、アルキル硫酸
塩、アリールスルホン酸塩等）］、アルブミン加水分解
生成物等を挙げることができる。

【０１７４】分散剤には、例えば、リグニンサルファイ
ト廃液やメチルセルロース等が包含される。

【０１７５】固着剤も製剤（粉剤、粒剤、乳剤）に使用
することができ、該固着剤としては、例えば、カルボキ
シメチルセルロース、天然及び合成ポリマー（例えば、
アラビアゴム、ポリビニルアルコール、ポリビニルアセ
テート等）を挙げることができる。

【０１７６】着色剤を使用することもでき、該着色剤と
しては、無機顔料（例えば、酸化鉄、酸化チタン、プル
シアンブルー等）、そしてアリザリン染料、アゾ染料又
は金属フタロシアニン染料のような有機染料、更に、
鉄、マンガン、ボロン、銅、コバルト、モリブデン、亜
鉛等の金属の塩のような微量要素を挙げることができ
る。

【０１７７】該製剤は、一般に、式（Ｉ）の活性化合物
を０.１〜９５重量％、好ましくは０.５〜９０重量％の
範囲内で含有することができる。

【０１７８】本発明の式（Ｉ）の活性化合物は、それ自
体で又はそれらの製剤形態で、雑草防除のために使用す
ることができ、また、公知除草剤との混合除草剤組成物
は、予め最終的製剤形態に調製されていてもよく、又は
使用時にタンクミックスすることによって調製すること
もできる。混合除草剤組成物として本発明の式（Ｉ）の
化合物と組み合わせて使用しうる除草剤としては、例え
ば、一般名で表される下記の除草剤を具体例として例示
することができる。 アセトアミド系除草剤：例えば、プレチラクロール、ブ
タクロール、テニルクロール、アラクロール等； アミド系除草剤：例えば、クロメプロップ、エトベンザ
ニド等； ベンゾフラン系除草剤：例えば、ベンフレセート等； インダンジオン系除草剤：例えば、インダノファン等； ピラゾール系除草剤：例えば、ピラゾレート、ベンゾフ
ェナップ、ピラゾキシフェン等； オキサジノン系除草剤：例えば、オキサジクロメホン
等； スルホニルウレア系除草剤：例えば、ベンスルフロン・
メチル、アジムスルフロン、イマゾスルフロン、ピラゾ
スルフロン・エチル、シクロスルファムロン、エトキシ
スルフロン、ハロスルフロン・メチル等； チオカーバメート系除草剤：例えば、チオベンカルブ、
モリネート、ピリブチカルブ等； トリアジン系除草剤：例えば、ジメタメトリン、シメト
リン等； トリアゾール系除草剤：例えば、カフェンストロール
等； キノリン系除草剤：例えば、キンクロラック等； イソキサゾール系除草剤：例えば、イソキサフルトール
等； ジチオホスフェート系除草剤：例えば、アニロホス等； オキシアセトアミド系除草剤：例えば、メフェナセッ
ト、フルフェナセット等； テトラゾリノン系除草剤：例えば、フェントラザミド
等； ジカルボキシイミド系除草剤：例えば、ペントキサゾン
等； トリオン系除草剤：例えば、スルコトリオン、ベンゾビ
シクロン等； フェノキシプロピネート系除草剤：例えば、シハロホッ
プ・ブチル等； ベンゾイックアッシド系除草剤：例えば、ピリミノバッ
ク・メチル等； ジフェニルエーテル系除草剤：例えば、クロメトキシフ
ェン、オキシフルオルフェン等； ピリジンジカルボチオエート系除草剤：例えば、ジチオ
ピル等； フェノキシ系除草剤：例えば、ＭＣＰＡ、ＭＣＰＢ等； ウレア系除草剤：例えば、ダイムロン、クミルロン等； ナフタレンジオン系除草剤：例えば、キノクラミン等； イソキサゾリジノン系除草剤：例えば、クロマゾン等。

【０１７９】上記の活性化合物は、“Pesticide Manua
l", 2000年, British Crop ProtectCouncil 発行に記載
された公知の除草剤である。

【０１８０】また、本発明の式（Ｉ）の活性化合物は、
薬害軽減剤と混合すると、この混合により、薬害が軽減
され、より広い雑草防除のスペクトルが提供され、選択
性除草剤としての適用をより広くすることができる。

【０１８１】該薬害軽減剤としては、例えば、一般名又
は開発コードで表される次の化合物を挙げることができ
る。ＡＤ−６７、ＢＡＳ−１４５１３８、ベノキサコ
ル、クロキントセットメキシル、シオメトリニル、２,
４−Ｄ、ＤＫＡ−２４、ジクロルミッド、ダイムロン、
フェンクロリム、フェンクロラゾールエチル、フルラゾ
ール、フルキソフェニム、フリラゾール、イソキサジフ
ェンエチル、メフェンピルジエチル、ＭＧ−１９１、ナ
フタリックアンハイドライド、オキサベトリニル、ＰＰ
Ｇ−１２９２、Ｒ−２９１４８等。

【０１８２】上記の薬害軽減剤もまた、“Pesticide Ma
nual"，2000年, British Crop Protect Council 発行に
記載されている。

【０１８３】更に、本発明の式（Ｉ）の化合物と上記除
草剤とからなる混合除草剤組成物には、さらに、上記薬
害軽減剤を混合することも可能であり、この混合によ
り、薬害が軽減され且つより広い雑草防除のスペクトル
が提供され、選択性除草剤としての適用をより広くする
ことができる。

【０１８４】驚くべきことに、本発明の化合物と公知の
除草剤及び／又は薬害軽減剤とのいくつかの混合除草剤
組成物はまた、相乗効果を現すことができる。

【０１８５】本発明の式（Ｉ）の活性化合物を使用する
場合、そのまま直接使用するか、又は散布用調製液、乳
剤、錠剤、懸濁剤、粉剤、ペースト、粒剤のような製剤
形態で使用するか、又は更に希釈して調製された使用形
態で使用することができる。本発明の活性化合物は、例
えば、液剤散布（watering）、噴霧（spraying, atomiz
ing）、散粒等の方法で施用することができる。

【０１８６】本発明の式（Ｉ）の活性化合物は、植物の
発芽前及び発芽後のいずれの段階でも使用することがで
きる。また、それらは播種前に土壌中に取り込ませるこ
ともできる。

【０１８７】本発明の活性化合物の施用量は実質的範囲
内でかえることができる。それは望むべき効果の性質に
依存して基本的に異なる。除草剤として使用する場合、
施用量としては、例えば、１ヘクタール当り、活性化合
物として約０.０１〜約４ｋｇ、好ましくは約０.０５〜
約３ｋｇの範囲内を例示することができる。

【０１８８】次に、本発明の化合物の製造及び用途を下
記の実施例によりさらに具体的に示すが、本発明はこれ
らのみに限定されるべきものではない。

【０１８９】

【実施例】合成例１

【０１９０】

【化４５】

【０１９１】２，４−ジクロロ−３−［２−（１Ｈ−テ
トラゾール−１−イル）エトキシ］安息香酸 ３−オキ
ソ−１−シクロヘキセニル（０．４８ｇ）をアセトニト
リル（１５ｍｌ）に溶解させ、これにトリエチルアミン
（０．２５ｇ）およびアセトンシアノヒドリン（５ｍ
ｇ）を加え、室温で５時間攪拌した。溶媒を留去し、希
塩酸を加え酸性とし、ジクロロメタン（１５０ｍｌ）で
抽出した。有機層を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグ
ネシウムで乾燥させた。ジクロロメタンを留去して、目
的とする２−｛２，４−ジクロロ−３−［２−（１Ｈ−
テトラゾール−１−イル）エトキシ］ベンゾイル｝シク
ロヘキサン−１，３−ジオン（０．４１ｇ）を得た。 ｎ^D ₂₀：１．５９６０ 合成例２

【０１９２】

【化４６】

【０１９３】２−｛２，４−ジクロロ−３−［２−（１
Ｈ−テトラゾール−１−イル）エトキシ］ベンゾイル｝
シクロヘキサン−１，３−ジオン（０．６１ｇ）のジク
ロロメタン（１００ｍｌ）溶液に氷冷下にてオキザリル
クロリド（０．３９ｇ）および２滴のＮ，Ｎ−ジメチル
ホルムアミドを滴下した。その後、反応液を徐々に温
め、３時間加熱還流した。反応後、溶媒を留去し、得ら
れた残留物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（溶
出溶媒： 酢酸エチル：ヘキサン＝７：３）により精製
し、目的とする３−クロロ−２−｛２，４−ジクロロ−
３−［２−（１Ｈ−テトラゾール−１−イル）エトキ
シ］ベンゾイル｝−２−シクロヘキセン−１−オン
（０．４５ｇ）を得た。 ｍｐ： １２２−１２４℃ 合成例３

【０１９４】

【化４７】

【０１９５】テトラヒドロフラン（７ｍｌ）中に、３−
クロロ−２−｛２，４−ジクロロ−３−［２−（１Ｈ−
テトラゾール−１−イル）エトキシ］ベンゾイル｝−２
−シクロヘキセン−１−オン（０．３３ｇ）およびチオ
フェノール（０．１０ｇ）を溶解させ、これにテトラヒ
ドロフラン（３ｍｌ）中のトリエチルアミン（０．１０
ｇ）を５℃にて滴下し、室温にて４時間攪拌した。反応
後、冷水を加え酢酸エチル（５０ｍｌ）にて抽出し、無
水硫酸マグネシウムで乾燥させた。酢酸エチルを留去
し、得られた残留物をシリカゲルカラムクロマトグラフ
ィー（溶出溶媒：酢酸エチル：ヘキサン＝２：１）によ
り精製し、目的とする２−｛２，４−ジクロロ−３−
［２−（１Ｈ−テトラゾール−１−イル）エトキシ］ベ
ンゾイル｝−３−フェニルチオ−２−シクロヘキセン−
１−オン（０．３３ｇ）を得た。 ｍｐ： ６４−７０℃ 合成例４

【０１９６】

【化４８】

【０１９７】５−｛２，４−ジクロロ−３−［２−（１
Ｈ−テトラゾール−１−イル）エトキシ］ベンゾイルオ
キシ｝−１−エチルピラゾール（０．５８ｇ）をアセト
ニトリル（１０ｍｌ）に溶解させ、これにトリエチルア
ミン（０．３０ｇ）およびアセトンシアノヒドリン（４
ｍｇ）を加え、室温で５時間攪拌した。溶媒を留去し、
希塩酸を加え酸性とし、酢酸エチル（１５０ｍｌ）で抽
出した。有機層を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネ
シウムで乾燥させた。酢酸エチルを留去して目的とする
２−｛２，４−ジクロロ−３−［２−（１Ｈ−テトラゾ
ール−１−イル）エトキシ］ベンゾイル｝シクロヘキサ
ン−１，３−ジオン（０．４１ｇ）を得た。 ｍｐ： ４６−５４℃ 上記合成例１〜４に例示される本発明式（Ｉ）の化合物
の製法に準じて操作することにより得られる化合物を、
合成例１〜４で合成した化合物と共に、下記第１表およ
び第２表に示す。

【０１９８】本発明の式（Ｉ）の化合物が式

【０１９９】

【化４９】

【０２００】を示す場合の化合物例を第１表に、そして
式

【０２０１】

【化５０】

【０２０２】を示す場合の化合物例を第２表にそれぞれ
示す。

【０２０３】第１表及び第２表において、Ｑ１ａは基

【０２０４】

【化５１】

【０２０５】を示し、Ｑ１ｂは基

【０２０６】

【化５２】

【０２０７】を示し、Ｑ１ｃは基

【０２０８】

【化５３】

【０２０９】を示し、Ｑ１ｄは基

【０２１０】

【化５４】

【０２１１】を示し、Ｑ１ｅは基

【０２１２】

【化５５】

【０２１３】を示し、Ｑ２ａは基

【０２１４】

【化５６】

【０２１５】を示し、Ｑ２ｂは基

【０２１６】

【化５７】

【０２１７】を示し、Ｑ３ａは基

【０２１８】

【化５８】

【０２１９】を示し、Ｑ３ｂは基

【０２２０】

【化５９】

【０２２１】を示し、Ｑ３ｃは基

【０２２２】

【化６０】

【０２２３】を示し、Ｑ３ｄは基

【０２２４】

【化６１】

【０２２５】を示し、Ｑ３ｅは基

【０２２６】

【化６２】

【０２２７】を示し、Ｑ３ｆは基

【０２２８】

【化６３】

【０２２９】を示し、Ｑ３ｇは基

【０２３０】

【化６４】

【０２３１】を示し、Ｑ３ｈは基

【０２３２】

【化６５】

【０２３３】を示し、Ｑ３ｉは基

【０２３４】

【化６６】

【０２３５】を示し、Ｑ３ｊは基

【０２３６】

【化６７】

【０２３７】を示し、Ｑ３ｋは基

【０２３８】

【化６８】

【０２３９】を示し、Ｑ３ｌは基

【０２４０】

【化６９】

【０２４１】を示し、Ｑ３ｍは基

【０２４２】

【化７０】

【０２４３】を示し、Ｑ３ｎは基

【０２４４】

【化７１】

【０２４５】を示し、Ｑ３ｏは基

【０２４６】

【化７２】

【０２４７】を示し、Ｑ３ｐは基

【０２４８】

【化７３】

【０２４９】を示し、Ｑ３ｑは基

【０２５０】

【化７４】

【０２５１】を示し、Ｑ３ｒは基

【０２５２】

【化７５】

【０２５３】を示し、Ｑ３ｓは基

【０２５４】

【化７６】

【０２５５】を示し、Ｑ３ｔは基

【０２５６】

【化７７】

【０２５７】を示し、Ｑ３ｕは基

【０２５８】

【化７８】

【０２５９】を示し、Ｑ３ｖは基

【０２６０】

【化７９】

【０２６１】を示し、Ｑ３ｗは基

【０２６２】

【化８０】

【０２６３】を示し、Ｑ３ｘは基

【０２６４】

【化８１】

【０２６５】を示し、Ｑ３ｙは基

【０２６６】

【化８２】

【０２６７】を示し、Ｑ３ｚは基

【０２６８】

【化８３】

【０２６９】を示し、Ｑ３ｚａは基

【０２７０】

【化８４】

【０２７１】を示し、Ｑ３ｚｂは基

【０２７２】

【化８５】

【０２７３】を示し、Ｑ３ｚｃは基

【０２７４】

【化８６】

【０２７５】を示し、Ｑ３ｚｄは基

【０２７６】

【化８７】

【０２７７】を示し、Ｑ４ａは基

【０２７８】

【化８８】

【０２７９】を示し、Ｑ４ｂは基

【０２８０】

【化８９】

【０２８１】を示し、Ｑ４cは基

【０２８２】

【化９０】

【０２８３】を示し、Ｑ４dは基

【０２８４】

【化９１】

【０２８５】を示し、Ｑ４ｅは基

【０２８６】

【化９２】

【０２８７】を示し、Ｑ４ｆは基

【０２８８】

【化９３】

【０２８９】を示し、Ｑ４ｇは基

【０２９０】

【化９４】

【０２９１】を示し、Ｑ４ｈは基

【０２９２】

【化９５】

【０２９３】を示し、Ｑ４ｉは基

【０２９４】

【化９６】

【０２９５】を示し、Ｑ４ｊは基

【０２９６】

【化９７】

【０２９７】を示し、Ｑ５ａは基

【０２９８】

【化９８】

【０２９９】を示し、Ｑ５ｂは基

【０３００】

【化９９】

【０３０１】を示し、Ｑ５ｃは基

【０３０２】

【化１００】

【０３０３】を示し、Ｑ５ｄは基

【０３０４】

【化１０１】

【０３０５】を示し、Ｑ５ｅは基

【０３０６】

【化１０２】

【０３０７】を示し、Ｑ５ｆは基

【０３０８】

【化１０３】

【０３０９】を示し、Ｑ６aは基

【０３１０】

【化１０４】

【０３１１】を示し、Ｑ６bは基

【０３１２】

【化１０５】

【０３１３】を示し、Ｑ７は基

【０３１４】

【化１０６】

【０３１５】を示し、Ｑ８ａは基

【０３１６】

【化１０７】

【０３１７】を示し、Ｑ８ｂは基

【０３１８】

【化１０８】

【０３１９】を示し、Ｑ８ｃは基

【０３２０】

【化１０９】

【０３２１】を示し、Ｑ８ｄは基

【０３２２】

【化１１０】

【０３２３】を示し、Ｑ９ａは基

【０３２４】

【化１１１】

【０３２５】を示し、Ｑ９ｂは基

【０３２６】

【化１１２】

【０３２７】を示し、Ｑ９ｃは基

【０３２８】

【化１１３】

【０３２９】を示し、Ｑ９ｄは基

【０３３０】

【化１１４】

【０３３１】を示し、Ｑ９ｅは基

【０３３２】

【化１１５】

【０３３３】を示し、Ｑ１０ａは基

【０３３４】

【化１１６】

【０３３５】を示し、Ｑ１０ｂは基

【０３３６】

【化１１７】

【０３３７】を示し、Ｑ１０ｃは基

【０３３８】

【化１１８】

【０３３９】を示し、Ｑ１０ｄは基

【０３４０】

【化１１９】

【０３４１】を示し、Ｑ１０ｅは基

【０３４２】

【化１２０】

【０３４３】を示し、Ｑ１０ｆは基

【０３４４】

【化１２１】

【０３４５】を示し、Ｑ１１ａは基

【０３４６】

【化１２２】

【０３４７】を示し、Ｑ１１ｂは基

【０３４８】

【化１２３】

【０３４９】を示し、Ｑ１１ｃは基

【０３５０】

【化１２４】

【０３５１】を示し、Ｑ１１ｄは基

【０３５２】

【化１２５】

【０３５３】を示し、Ｑ１２は基

【０３５４】

【化１２６】

【０３５５】を示し、Ｑ１３は基

【０３５６】

【化１２７】

【０３５７】を示し、Ｑ１４は基

【０３５８】

【化１２８】

【０３５９】を示し、Ｑ１５は基

【０３６０】

【化１２９】

【０３６１】を示し、Ｑ１６は基

【０３６２】

【化１３０】

【０３６３】を示し、Ｑ１７は基

【０３６４】

【化１３１】

【０３６５】を示し、Ｑ１８は基

【０３６６】

【化１３２】

【０３６７】を示し、Ｑ１９は基

【０３６８】

【化１３３】

【０３６９】を示し、Ｑ２０は基

【０３７０】

【化１３４】

【０３７１】を示し、Ｑ２１は基

【０３７２】

【化１３５】

【０３７３】を示し、Ｑ２２は基

【０３７４】

【化１３６】

【０３７５】を示し、Ｑ２３は基

【０３７６】

【化１３７】

【０３７７】を示し、Ｑ２４は基

【０３７８】

【化１３８】

【０３７９】を示し、Ｑ２５は基

【０３８０】

【化１３９】

【０３８１】を示し、Ｑ２６は基

【０３８２】

【化１４０】

【０３８３】を示す。

【０３８４】また、Ｍｅはメチルを示し、Ｅｔはエチル
を示し、ｎ−Ｐｒはｎ−プロピルを示し、ｉ−Ｐｒはｉ
ｓｏ−プロピルを示し、ｎ−Ｂｕはｎ−ブチルを示し、
ｎ−Ｐｅｎはｎ−ペンチルを示し、ｃｙｃｌｏ−Ｐｒｏ
はシクロプロピルを示し、ｃｙｃｌｏ−Ｂｕはシクロブ
チルを示し、ｃｙｃｌｏ−Ｐｅｎはシクロペンチルを示
し、ｃｙｃｌｏ−Ｈｅｘはシクロヘキシルを示し、ｎ−
Ｈｅｘはｎ−ヘキシルを示し、ＯＭｅはメトキシを示
し、ＯＥｔはエトキシを示し、ＳＭｅはメチルチオを示
し、ＳＥｔはエチルチオを示し、Ｓ−ｎ−Ｐｒはｎ−プ
ロピルチオを示し、ＳＯ₂Ｍｅはメチルスルホニルを示
し、ＳＯ₂Ｅｔはエチルスルホニルを示し、ＳＯ₂Ｐｒ−
ｎはｎ−プロピルスルホニルを示し、ＯＳＯ₂Ｍｅはメ
チルスルホニルオキシを示し、ＯＳＯ₂Ｅｔはエチルス
ルホニルオキシを示し、Ｐｈはフェニルを示し、２−Ｃ
ｌ−Ｐｈは２−クロロフェニルを示し、３−Ｃｌ−Ｐｈ
は３−クロロフェニルを示し、２−Ｍｅ−Ｐｈは２-メ
チルフェニルを示し、４−Ｍｅ−Ｐｈは４−メチルフェ
ニルを示し、３−Ｅｔ−Ｐｈは３−エチルフェニルを示
し、４−ｎ−Ｐｒ−Ｐｈは４−（ｎ−プロピル）フェニ
ルを示し、３−ＣＦ₃−Ｐｈは３−トリフルオロメチル
フェニルを示し、３−ＣＨ₂ＣＦ₃−Ｐｈは３−（２，
２，２−トリフルオロエチル）フェニルを示し、そして
３−ＮＯ₂−Ｐｈは３−ニトロフェニルを示す。

【０３８５】

【表１】

【０３８６】

【表２】

【０３８７】

【表３】

【０３８８】

【表４】

【０３８９】

【表５】

【０３９０】

【表６】

【０３９１】

【表７】

【０３９２】

【表８】

【０３９３】

【表９】

【０３９４】

【表１０】

【０３９５】

【表１１】

【０３９６】

【表１２】

【０３９７】

【表１３】

【０３９８】

【表１４】

【０３９９】

【表１５】

【０４００】

【表１６】

【０４０１】

【表１７】

【０４０２】

【表１８】

【０４０３】

【表１９】

【０４０４】

【表２０】

【０４０５】

【表２１】

【０４０６】

【表２２】

【０４０７】

【表２３】

【０４０８】

【表２４】

【０４０９】

【表２５】

【０４１０】

【表２６】

【０４１１】

【表２７】

【０４１２】

【表２８】

【０４１３】

【表２９】

【０４１４】

【表３０】

【０４１５】

【表３１】

【０４１６】

【表３２】

【０４１７】

【表３３】

【０４１８】

【表３４】

【０４１９】

【表３５】

【０４２０】

【表３６】

【０４２１】

【表３７】

【０４２２】

【表３８】

【０４２３】

【表３９】

【０４２４】

【表４０】

【０４２５】

【表４１】

【０４２６】

【表４２】

【０４２７】

【表４３】

【０４２８】

【表４４】

【０４２９】

【表４５】

【０４３０】

【表４６】

【０４３１】

【表４７】

【０４３２】

【表４８】

【０４３３】

【表４９】

【０４３４】

【表５０】

【０４３５】

【表５１】

【０４３６】

【表５２】

【０４３７】

【表５３】

【０４３８】

【表５４】

【０４３９】

【表５５】

【０４４０】

【表５６】

【０４４１】

【表５７】

【０４４２】

【表５８】

【０４４３】

【表５９】

【０４４４】

【表６０】

【０４４５】

【表６１】

【０４４６】

【表６２】

【０４４７】

【表６３】

【０４４８】

【表６４】

【０４４９】

【表６５】

【０４５０】

【表６６】

【０４５１】

【表６７】

【０４５２】

【表６８】

【０４５３】

【表６９】

【０４５４】

【表７０】

【０４５５】

【表７１】

【０４５６】

【表７２】

【０４５７】

【表７３】

【０４５８】

【表７４】

【０４５９】

【表７５】

【０４６０】

【表７６】

【０４６１】

【表７７】

【０４６２】

【表７８】

【０４６３】

【表７９】

【０４６４】

【表８０】

【０４６５】

【表８１】

【０４６６】

【表８２】

【０４６７】

【表８３】

【０４６８】

【表８４】

【０４６９】

【表８５】

【０４７０】

【表８６】

【０４７１】

【表８７】

【０４７２】

【表８８】

【０４７３】

【表８９】

【０４７４】

【表９０】

【０４７５】

【表９１】

【０４７６】

【表９２】

【０４７７】

【表９３】

【０４７８】

【表９４】

【０４７９】

【表９５】

【０４８０】

【表９６】

【０４８１】

【表９７】

【０４８２】

【表９８】

【０４８３】

【表９９】

【０４８４】

【表１００】

【０４８５】

【表１０１】

【０４８６】

【表１０２】

【０４８７】

【表１０３】

【０４８８】

【表１０４】

【０４８９】

【表１０５】

【０４９０】

【表１０６】

【０４９１】

【表１０７】

【０４９２】

【表１０８】

【０４９３】

【表１０９】

【０４９４】

【表１１０】

【０４９５】

【表１１１】

【０４９６】

【表１１２】

【０４９７】合成例５（中間体合成）

【０４９８】

【化１４１】

【０４９９】２，４−ジクロロ−３−［２−（１Ｈ−テ
トラゾール−１−イル）エトキシ］安息香酸（０．６８
ｇ）および塩化チオニル（０．４０ｇ）を１，２−ジク
ロロエタン（２０ ｍｌ）中に加え、２滴のＮ，Ｎ−ジ
メチルホルムアミドを添加後、５時間加熱還流させた。
冷却後、溶媒を留去し、得られる残留物をジクロロメタ
ン（１０ｍｌ）に溶解させ、これを１，３−シクロヘキ
サンジオン（０．１８ｇ）およびトリエチルアミン
（０．１８ｇ）のジクロロメタン（１０ｍｌ）溶液に５
℃にて滴下し室温で６時間攪拌した。反応後、ジクロロ
メタン（１００ｍｌ）で抽出し、ついで希塩酸、炭酸水
素ナトリウム水溶液にて洗浄し、無水硫酸マグネシウム
で乾燥させた。ジクロロメタンを留去し、得られた残留
物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（溶出溶媒：
酢酸エチル：ヘキサン＝３：２）により精製し、目的
とする２，４−ジクロロ−３−［２−（１Ｈ−テトラゾ
ール−１−イル）エトキシ］安息香酸 ３−オキソ−１
−シクロヘキセニル（０．５１ｇ）を得た。 ｎ^D ₂₀： １．５８３５ 合成例６（中間体合成）

【０５００】

【化１４２】

【０５０１】２，４−ジクロロ−３−［２−（１Ｈ−テ
トラゾール−１−イル）エトキシ］安息香酸（０．４６
ｇ）および塩化チオニル（０．３６ｇ）を１，２−ジク
ロロエタン（１０ｍｌ）中に加え、２滴のＮ，Ｎ−ジメ
チルホルムアミドを添加後、５時間加熱還流させた。冷
却後、溶媒を留去し、得られる残留物をジクロロメタン
（５ｍｌ）に溶解させ、これを１−エチル−５−ヒドロ
キシピラゾール（０．１８ｇ）およびトリエチルアミン
（０．１９ｇ）のジクロロメタン（５ｍｌ）溶液に５℃
にて滴下し室温で６時間攪拌した。反応後、ジクロロメ
タン（１００ｍｌ）で抽出し、ついで希塩酸、炭酸水素
ナトリウム水溶液にて洗浄し、無水硫酸マグネシウムで
乾燥させた。ジクロロメタンを留去し、目的とする５−
｛２，４−ジクロロ−３−［２−（１Ｈ−テトラゾール
−１−イル）エトキシ］ベンゾイルオキシ｝−１−エチ
ルピラゾール（０．５８ｇ）を得た（粘稠性油状物）。
このものを前記合成例４の製造中間体として供した。 合成例７（中間体合成）

【０５０２】

【化１４３】

【０５０３】Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（１５ｍ
ｌ）中に１Ｈ−テトラゾール（０．４５ ｇ）、３−
（２−ブロモエトキシ）−２，４−ジクロロ安息香酸エ
チル（２．００ｇ）を懸濁させ、これに炭酸カリウム
（１．２１ｇ）およびヨウ化ナトリウム（０．０４ｇ）
を加え、８０℃で３時間攪拌した。反応後、冷水を加え
酢酸エチル（１００ｍｌ）にて抽出し、無水硫酸マグネ
シウムで乾燥させた。酢酸エチルを留去し、得られる残
留物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（溶出溶
媒： 酢酸エチル：ヘキサン＝１：１）により精製し、
目的とする２，４−ジクロロ−３−［２−（１Ｈ−テト
ラゾール−１−イル）エトキシ］安息香酸エチル（０．
８８ｇ、ｎ^D ₂₀： １．５５３５）および２，４−ジク
ロロ−３−［２−（１Ｈ−テトラゾール−２−イル）エ
トキシ］安息香酸エチル（０．９９ｇ、ｎ ^D ₂₀： １．
５４８３）を得た。 合成例８（中間体合成）

【０５０４】

【化１４４】

【０５０５】２，４−ジクロロ−３−［２−（１Ｈ−テ
トラゾール−１−イル）エトキシ］安息香酸エチル
（０．８８ｇ）のメタノール（１５ｍｌ）溶液に水酸化
ナトリウム（０．１６ｇ）および水（５ｍｌ）を加え、
室温にて７時間攪拌した。水（２０ｍｌ）を加えて減圧
濃縮した後、水酸化ナトリウム水溶液を加え、酢酸エチ
ル（５０ｍｌ）で洗浄した。水層を塩酸で酸性とし、酢
酸エチルで抽出した。有機層を飽和食塩水で洗浄し、無
水硫酸マグネシウムで乾燥させた。酢酸エチルを留去
し、目的とする２，４−ジクロロ−３−［２−（１Ｈ−
テトラゾール−１−イル）エトキシ］安息香酸（０．６
９ｇ）を得た。 ｍｐ： １４５−１４６℃ 生物試験例試験例１ ： 水田雑草に対する除草効果試験 活性化合物の調合剤の調製 担 体：アセトン ５重量部 乳化剤：ベンジルオキシポリグリコールエーテル １重
量部 活性物質の調合剤は、１重量部の活性化合物と、上記分
量の担体および乳化剤とを混合することにより、乳剤と
して得られる。その調合剤の所定薬量を水で希釈する。 試験方法 温室内において、水田土壌を詰めた５００ｃｍ²ポット
に、２.５葉期（草丈１５ｃｍ）の水稲苗（品種：日本
晴）を１ポット当たり１株３本植えとした。次いで、ヒ
エ、タマガヤツリ、ホタルイ、コナギ、広葉雑草（アゼ
ナ、キカシグサ、ミゾハコベ、ヒメミゾハギ、アブノメ
等）、ミズガヤツリ、ウリカワの各種子または塊茎を接
種し、約２〜３ｃｍ潅水した。

【０５０６】水稲移植５日後、前記調製法に従って調製
した各活性化合物の調合剤の所定希釈液で水面処理し
た。処理後、３ｃｍの潅水状態を保ち、散布３週間後に
除草効果を調査した。なお、除草効果の評価は、完全枯
死を１００％とし、０％を除草効果なしとして行った。

【０５０７】その結果、代表例として、化合物番号２１
７、２１９、５５８、１８３８、２０２４、２３２９、
２３３５および２３６４の化合物は、いずれも、薬量
（有効成分量）０.２５ｋｇ／ｈａで、水田雑草に対し
十分な除草効果を示し、移植水稲に対し安全性を示し
た。試験例２ ： 畑地雑草に対する発芽前土壌処理試験 試験方法：温室内において、畑土壌を詰めた１２０ｃｍ
²ポットの表層に、ヒエ、エノコログサ、アオビユ及び
イヌタデの各種子を播種覆土し、上記試験例１と同様に
して調製した所定薬量の希釈液を各試験ポットの土壌表
層に均一に散布した。散布４週間後に除草効果の程度を
調査した。 結果：その結果、代表例として、化合物番号２１３、２
１５、２５８、２７２、２７５、２７８、７１５、１２
３４、１２３９、１５９３、２０７７、２０８０、２０
８１、２３０１、２３４７、２５２１及び３０４３の化
合物は、いずれも、薬量（有効成分量）２.０ｋｇ／ｈ
ａで、ヒエ、エノコログサ、アオビユ及びイヌタデに対
して９０％以上の殺草活性を示した。試験例３ ： 畑地雑草に対する発芽後茎葉処理試験 試験方法：温室内において、畑土壌を詰めた１２０ｃｍ
²ポットに、ヒエ、エノコログサ、アオビユ及びイヌタ
デの種子を播き覆土した。播種覆土１０日後（雑草は平
均２葉期）に、上記試験例１と同様にして調製した所定
薬量の希釈液を各試験ポットの供試植物の茎葉部に均一
に散布した。散布３週間後に除草効果の程度を調査し
た。 結果：その結果、代表例として、化合物番号２１２、２
１３、２１５、２５８、２７２、２７５、３５５、４９
５、６５０、７１５、１２３４、１２３９、１５９３、
１６９３、２０１７、２０２２、２０６３、２０７７、
２０８０、２０８１、２３０１、２３４７、２３６４、
２５２１、３０３８及び３０４３の化合物は、薬量（有
効成分量）２.０ｋｇ／ｈａで、ヒエ、エノコログサ、
アオビユ及びイヌタデに対して９０％の殺草活性を示し
た。

【０５０８】製剤実施例 製剤例１（粒剤） 本発明化合物Ｎｏ.２０２４（１０部）、ベントナイト
（モンモリロナイト）（３０部）、タルク（滑石）（５
８部）及びリグニンスルホン酸塩（２部）の混合物に、
水（２５部）を加え、良く捏化し、押し出し式造粒機に
より、１０〜４０メッシュの粒状として、４０〜５０℃
で乾燥して粒剤とする。

【０５０９】製剤例２（粒剤） ０.２〜２ｍｍに粒度分布を有する粘土鉱物粒（９５
部）を回転混合機に入れ、回転下、液体希釈剤とともに
本発明化合物Ｎｏ.２１７（５部）を噴霧し均等に湿ら
せた後、４０〜５０℃で乾燥し粒剤とする。

【０５１０】製剤例３（乳剤） 本発明化合物Ｎｏ.２１２（３０部）、キシレン（５
部）、ポリオキシエチレンアルキルフェニルエーテル
（８部）及びアルキルベンゼンスルホン酸カルシウム
（７部）を混合撹拌して乳剤とする。

【０５１１】製剤例４（水和剤） 本発明化合物Ｎｏ.２５８（１５部）、ホワイトカーボ
ン（含水無結晶酸化ケイ素微粉末）と粉末クレーとの混
合物（１：５）（８０部）、アルキルベンゼンスルホン
酸ナトリウム（２部）及びアルキルナフタレンスルホン
酸ナトリウムホルマリン重合物（３部）を粉末混合し、
水和剤とする。

【０５１２】製剤例５（水和顆粒） 本発明化合物Ｎｏ.２５８（２０部）、リグニンスルホ
ン酸ナトリウム（３０部）、ベントナイト（１５部）及
び焼成ケイソウ土粉末（３５部）を十分に混合し、水を
加え、０.３ｍｍのスクリーンで押し出し乾燥して、水
和顆粒とする。

【０５１３】

【発明の効果】本発明の新規テトラゾール誘導体は、上
記生物試験例から明らかなように、除草剤として優れた
性質を有している。

─────────────────────────────────────────────────────

【手続補正書】

【提出日】平成１４年３月１３日（２００２．３．１
３）

【手続補正１】

【補正対象書類名】明細書

【補正対象項目名】請求項１

【補正方法】変更

【補正内容】

【化１】 式中、 Ｒ¹はハロゲン、アルキル、ハロアルキル、アルコキ
シ、アルキルチオ、アルキルスルホニル、アルキルスル
ホニルオキシ、アルコキシアルキル、アルキルチオアル
キル、アルキルスルホニルアルキル、ニトロ又はシアノ
を示し、 ｍは０、１、２又は３を示し、 ｍが２又は３を示すとき、複数個のＲ¹は同一もしくは
相異なっていてもよく、 ｎは０又は１を示し、 Ａはアルキレンを示し、 Ｔは基

【化２】 を示し、ここでＲ²は水素原子、アルキル又は場合によ
り置換されていてもよいシクロアルキル［ここで、置換
基はハロゲン及びアルキルからなる群より選ばれる少な
くとも１個の基である］を示し、あるいはＲ²はアルケ
ニル、アルキニル、ハロアルキル、アルキルチオ又は場
合により置換されていてもよいフェニル［ここで、置換
基はハロゲン、アルキル、ハロアルキル及びニトロから
なる群より選ばれる少なくとも１個の基である］を示
し、そしてＱは基

【化３】 を示し、上記（Ｑ−１）〜（Ｑ−４）の各基において、 Ｒ³はヒドロキシ、ハロゲン又はアルキルカルボニルオ
キシを示し、あるいはＲ³は場合により置換されていて
もよいアルキルチオ［ここで、置換基はヒドロキシ、シ
アノ、カルボキシ、アルコキシカルボニル及びフェニル
からなる群より選ばれる少なくとも１個の基である］を
示し、あるいはＲ³は場合により置換されていてもよ
い、窒素原子、酸素原子および硫黄原子からなる群より
選ばれる１〜２個の複素原子を含む５もしくは６員のヘ
テロアリールチオ［ここで、置換基はハロゲン及びアル
キルからなる群より選ばれる少なくとも１個の基であ
る］を示し、そしてＲ³がピリジルチオを示すとき、該
ピリジルチオはＮ−オキシドを形成していてもよく、あ
るいはＲ³は場合により置換されていてもよいフェニル
チオ［ここで、置換基はハロゲン、アルキル、アルコキ
シ、ハロアルキル及びニトロからなる群より選ばれる少
なくとも１個の基である］を示し、あるいはＲ³は場合
により置換されていてもよいフェニルカルボニルオキシ
［ここで、置換基はハロゲン及びアルキルからなる群よ
り選ばれる少なくとも１個の基である］を示し、あるい
はＲ³は場合により置換されていてもよい１−ピラゾリ
ル又は場合により置換されていてもよい１−イミダゾリ
ル［ここで、置換基はハロゲン及びアルキルからなる群
より選ばれる少なくとも１個の基である］を示し、ある
いはＲ³は１,２,４−トリアゾール−１−イル又は１Ｈ
−テトラゾール−１−イルを示し、 Ｒ⁴、Ｒ⁵、Ｒ⁶、Ｒ⁷、Ｒ⁸及びＲ⁹はそれぞれ独立に水素
原子又はアルキルを示し、あるいはＲ⁴はＲ⁹と一緒にな
ってエチレン鎖を形成していてもよく、 Ｒ¹⁰はアルキルを示し、そしてＲ¹¹はアルキル又はシク
ロアルキルを示す、で表わされるテトラゾール誘導体。

【手続補正２】

【補正対象書類名】明細書

【補正対象項目名】請求項２

【補正方法】変更

【補正内容】

【化４】 を示し、ここでＲ²は水素原子、Ｃ_1-6アルキル、Ｃ_3-6
シクロアルキル、Ｃ_2-6アルケニル、Ｃ_2-6アルキニル、
Ｃ_1-4ハロアルキル、Ｃ_1-4アルキルチオ、又は場合によ
り置換されていてもよいフェニル［ここで、置換基はク
ロル、Ｃ_1-4アルキル、Ｃ_1-4ハロアルキル及びニトロか
らなる群より選ばれる１個の基である］を示し、そして
Ｑが基

【化５】 を示し、ここでＲ³はヒドロキシ、クロル、ブロム、Ｃ
_2-5（総炭素数）アルキルカルボニルオキシを示し、あ
るいはＲ³は場合により置換されていてもよいＣ_1-6アル
キルチオ［ここで、置換基はヒドロキシ、シアノ、カル
ボキシ、Ｃ_2-5（総炭素数）アルコキシカルボニル及び
フェニルからなる群より選ばれる１個の基である］を示
し、あるいはＲ³は場合によりクロル−、ブロム−もし
くはＣ_1-4アルキル−置換されていてもよい５もしくは
６員のヘテロアリールチオ［ここで、ヘテロアリールチ
オはチエニルチオ、チアゾリルチオ、オキサゾリルチ
オ、ピリジルチオ、１−オキシドピリジルチオ又はピリ
ミジルチオである］を示し、あるいはＲ³は場合により
置換されていてもよいフェニルチオ［ここで、置換基は
フルオル、クロル、ブロム、Ｃ_1-4アルキル、Ｃ_1-4アル
コキシ、Ｃ_1-4ハロアルキル及びニトロからなる群より
選ばれる１〜２個の基である］を示し、あるいはＲ³は
場合により置換されていてもよいフェニルカルボニルオ
キシ［ここで、置換基はクロル及びＣ_1-4アルキルから
なる群より選ばれる１〜２個の基である］を示し、ある
いはＲ³は場合により置換されていてもよい１−ピラゾ
リル又は場合により置換されていてもよい１−イミダゾ
リル［ここで、置換基はクロル、ブロム及びＣ_1-4アル
キルからなる群より選ばれる１〜２個の基である］を示
し、あるいはＲ³は１,２,４−トリアゾール−１−イル
又は１Ｈ−テトラゾール−１−イルを示し、 Ｒ⁴、Ｒ⁵、Ｒ⁶、Ｒ⁷、Ｒ⁸及びＲ⁹はそれぞれ独立に水素
原子又はＣ_1-4アルキルを示し、あるいはＲ⁴はＲ⁹と一
緒になってエチレン鎖を形成していてもよく、 Ｒ¹⁰はＣ_1-4アルキルを示し、そしてＲ¹¹はＣ_3-6シクロ
アルキルを示す、で表わされる請求項１に記載の化合
物。

【手続補正３】

【補正対象書類名】明細書

【補正対象項目名】請求項３

【補正方法】変更

【補正内容】

【化６】 を示し、ここでＲ²は水素原子、メチル、エチル、ｎ−
プロピル、シクロプロピル、シクロペンチル、ビニル、
アリル、エチニル、トリフルオロメチル、２−クロロエ
チル、３−ブロモプロピル、メチルチオ、エチルチオ、
ｎ−プロピルチオ又は場合により置換されていてもよい
フェニル［ここで、置換基はクロル、メチル、エチル、
ｎ−プロピル、トリフルオロメチル及びニトロからなる
群より選ばれる１個の基である］を示し、そしてＱが基

【化７】 を示し、ここでＲ³はヒドロキシ、クロル、アセトキ
シ、ｔｅｒｔ−ブチルカルボニルオキシ、メチルチオ、
エチルチオ、ｎ−プロピルチオ、２−ヒドロキシエチル
チオ、２−シアノエチルチオ、カルボキシメチルチオ、
メトキシカルボニルメチルチオ、２−（エトキシカルボ
ニル）エチルチオ又はベンジルチオを示し、あるいはＲ
³は場合によりクロル−もしくはメチル−置換されてい
てもよい５もしくは６員のヘテロアリールチオ［ここ
で、ヘテロアリールチオは２−チエニルチオ、２−チア
ゾリルチオ、２−オキサゾリルチオ、２−ピリジルチ
オ、１−オキシド−２−ピリジルチオ又は２−ピリミジ
ニルチオである］を示し、あるいはＲ³は場合により置
換されていてもよいフェニルチオ［ここで、置換基はフ
ルオル、クロル、メチル、エチル、ｎ−プロピル、メト
キシ、トリフルオロメチル及びニトロからなる群より選
ばれる１個の基である］を示し、あるいはＲ³が場合に
より置換されていてもよいフェニルカルボニルオキシ
［ここで、置換基はクロル又はメチルである］を示し、
あるいはＲ³は場合により置換されていてもよい１−ピ
ラゾリル又は場合により置換されていてもよい１−イミ
ダゾリル［ここで、置換基はクロル及びメチルからなる
群より選ばれる１〜２個の基である］を示し、あるいは
Ｒ³は１,２,４−トリアゾール−１−イル又は１Ｈ−テ
トラゾール−１−イルを示し、 Ｒ⁴、Ｒ⁵、Ｒ⁶、Ｒ⁷、Ｒ⁸及びＲ⁹はそれぞれ独立に水素
原子又はメチルを示し、あるいはＲ⁴はＲ⁹と一緒になっ
てエチレン鎖を形成していてもよく、 Ｒ¹⁰はメチル又はエチルを示し、そしてＲ¹¹はシクロプ
ロピルを示す、で表わされる請求項１又は２に記載の化
合物。

【手続補正４】

【補正対象書類名】明細書

【補正対象項目名】０００７

【補正方法】変更

【補正内容】

【０００７】

【化１１】

【手続補正５】

【補正対象書類名】明細書

【補正対象項目名】００５５

【補正方法】変更

【補正内容】

【００５５】

【化２４】

【手続補正６】

【補正対象書類名】明細書

【補正対象項目名】００６０

【補正方法】変更

【補正内容】

【００６０】

【化２６】

───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.⁷ 識別記号 ＦＩ テーマコート゛(参考） Ｃ０７Ｄ 401/10 Ｃ０７Ｄ 401/10 401/12 401/12 403/10 403/10 403/12 403/12 409/10 409/10 409/12 409/12 413/10 413/10 413/12 413/12 417/10 417/10 417/12 417/12 (72)発明者 山口 芳寛 栃木県小山市大字平和46−２ (72)発明者 五島 敏男 栃木県下都賀郡国分寺町小金井214−18 (72)発明者 白倉 伸一 栃木県小山市駅東通り２−６−３ (72)発明者 上野 知恵子 栃木県小山市城東７−２−１ (72)発明者 中村 新 栃木県小山市城東４−４−８ Ｆターム(参考） 4C063 AA01 BB06 BB08 CC47 CC51 CC52 CC62 CC92 DD12 DD22 DD25 DD29 DD41 DD47 EE03 4H011 AB02 BA01 BB09 BB10 BC01 BC07 BC18 BC19 BC20 DA02 DA14 DA16 DC06 DD01 DD03 DD04 DE14 DH03

Claims (5)

【特許請求の範囲】
1. 【請求項１】 式 【化１】 式中、 Ｒ¹はハロゲン、アルキル、ハロアルキル、アルコキ
   シ、アルキルチオ、アルキルスルホニル、アルキルスル
   ホニルオキシ、アルコキシアルキル、アルキルチオアル
   キル、アルキルスルホニルアルキル、ニトロ又はシアノ
   を示し、 ｍは０、１、２又は３を示し、 ｍが２又は３を示すとき、複数個のＲ¹は同一もしくは
   相異なっていてもよく、 ｎは０又は１を示し、 Ａはアルキレンを示し、 Ｔは基 【化２】 を示し、ここでＲ²は水素原子、アルキル又は場合によ
   り置換されていてもよいシクロアルキル［ここで、置換
   基はハロゲン及びアルキルからなる群より選ばれる少な
   くとも１個の基である］を示し、あるいはＲ²はアルケ
   ニル、アルキニル、ハロアルキル、アルキルチオ又は場
   合により置換されていてもよいフェニル［ここで、置換
   基はハロゲン、アルキル、ハロアルキル及びニトロから
   なる群より選ばれる少なくとも１個の基である］を示
   し、そしてＱは基 【化３】 を示し、上記（Ｑ−１）〜（Ｑ−４）の各基において、 Ｒ³はヒドロキシ、ハロゲン又はアルキルカルボニルオ
   キシを示し、あるいはＲ³は場合により置換されていて
   もよいアルキルチオ［ここで、置換基はヒドロキシ、シ
   アノ、カルボキシ、アルコキシカルボニル及びフェニル
   からなる群より選ばれる少なくとも１個の基である］を
   示し、あるいはＲ³は場合により置換されていてもよ
   い、窒素原子、酸素原子および硫黄原子からなる群より
   選ばれる１〜２個の複素原子を含む５もしくは６員のヘ
   テロアリールチオ［ここで、置換基はハロゲン及びアル
   キルからなる群より選ばれる少なくとも１個の基であ
   る］を示し、そしてＲ³がピリジルチオを示すとき、該
   ピリジルチオはＮ−オキシドを形成していてもよく、あ
   るいはＲ³は場合により置換されていてもよいフェニル
   チオ［ここで、置換基はハロゲン、アルキル、アルコキ
   シ、ハロアルキル及びニトロからなる群より選ばれる少
   なくとも１個の基である］を示し、あるいはＲ³は場合
   により置換されていてもよいフェニルカルボニルオキシ
   ［ここで、置換基はハロゲン及びアルキルからなる群よ
   り選ばれる少なくとも１個の基である］を示し、あるい
   はＲ³は場合により置換されていてもよい１−ピラゾリ
   ル又は場合により置換されていてもよい１−イミダゾリ
   ル［ここで、置換基はハロゲン及びアルキルからなる群
   より選ばれる少なくとも１個の基である］を示し、ある
   いはＲ³は１,２,４−トリアゾール−１−イル又は１Ｈ
   −テトラゾール−１−イルを示し、 Ｒ⁴、Ｒ⁵、Ｒ⁶、Ｒ⁷、Ｒ⁸及びＲ⁹はそれぞれ独立に水素
   原子又はアルキルを示し、あるいはＲ⁴はＲ⁹と一緒にな
   ってエチレン鎖を形成していてもよく、 Ｒ¹⁰はアルキルを示し、そしてＲ¹¹はアルキル又はシク
   ロアルキルを示す、で表わされるテトラゾール誘導体。
2. 【請求項２】 Ｒ¹がフルオル、クロル、ブロム、ヨー
   ド、Ｃ_1-4アルキル、Ｃ_1-4ハロアルキル、Ｃ_1-4アルコ
   キシ、Ｃ_1-4アルキルチオ、Ｃ_1-4アルキルスルホニル、
   Ｃ_1-4アルキルスルホニルオキシ、Ｃ_2-6（総炭素数）ア
   ルコキシアルキル、Ｃ_2-6（総炭素数）アルキルチオア
   ルキル、Ｃ_2-6（総炭素数）アルキルスルホニルアルキ
   ル、ニトロ又はシアノを示し、 ｍが２又は３を示し、 ｍが２又は３を示すとき、複数個のＲ¹は同一もしくは
   相異なっていてもよく、 ｎが０又は１を示し、 ＡがＣ_1-4アルキレンを示し、 Ｔが基 【化４】 を示し、ここでＲ²は水素原子、Ｃ_1-6アルキル、Ｃ_3-6
   シクロアルキル、Ｃ_2-6アルケニル、Ｃ _2-6アルキニル、
   Ｃ_1-4ハロアルキル、Ｃ_1-4アルキルチオ、又は場合によ
   り置換されていてもよいフェニル［ここで、置換基はク
   ロル、Ｃ_1-4アルキル、Ｃ_1-4ハロアルキル及びニトロか
   らなる群より選ばれる１個の基である］を示し、そして
   Ｑが基 【化５】 を示し、ここでＲ³はヒドロキシ、クロル、ブロム、Ｃ
   _2-5（総炭素数）アルキルカルボニルオキシを示し、あ
   るいはＲ³は場合により置換されていてもよいＣ_1-6アル
   キルチオ［ここで、置換基はヒドロキシ、シアノ、カル
   ボキシ、Ｃ_2-5（総炭素数）アルコキシカルボニル及び
   フェニルからなる群より選ばれる１個の基である］を示
   し、あるいはＲ³は場合によりクロル−、ブロム−もし
   くはＣ_1-4アルキル−置換されていてもよい５もしくは
   ６員のヘテロアリールチオ［ここで、ヘテロアリールチ
   オはチエニルチオ、チアゾリルチオ、オキサゾリルチ
   オ、ピリジルチオ、１−オキシドピリジルチオ又はピリ
   ミジルチオである］を示し、あるいはＲ³は場合により
   置換されていてもよいフェニルチオ［ここで、置換基は
   フルオル、クロル、ブロム、Ｃ_1-4アルキル、Ｃ_1-4アル
   コキシ、Ｃ_1-4ハロアルキル及びニトロからなる群より
   選ばれる１〜２個の基である］を示し、あるいはＲ³は
   場合により置換されていてもよいフェニルカルボニルオ
   キシ［ここで、置換基はクロル及びＣ_1-4アルキルから
   なる群より選ばれる１〜２個の基である］を示し、ある
   いはＲ³は場合により置換されていてもよい１−ピラゾ
   リル又は場合により置換されていてもよい１−イミダゾ
   リル［ここで、置換基はクロル、ブロム及びＣ_1-4アル
   キルからなる群より選ばれる１〜２個の基である］を示
   し、あるいはＲ³は１,２,４−トリアゾール−１−イル
   又は１Ｈ−テトラゾール−１−イルを示し、 Ｒ⁴、Ｒ⁵、Ｒ⁶、Ｒ⁷、Ｒ⁸及びＲ⁹はそれぞれ独立に水素
   原子又はＣ_1-4アルキルを示し、あるいはＲ⁴はＲ⁹と一
   緒になってエチレン鎖を形成していてもよく、 Ｒ¹⁰はＣ_1-4アルキルを示し、そしてＲ¹¹はＣ_3-6シクロ
   アルキルを示す、で表わされる請求項１に記載の化合
   物。
3. 【請求項３】 Ｒ¹がクロル、ブロム、メチル、トリフ
   ルオロメチル、メトキシ、メチルチオ、エチルチオ、メ
   チルスルホニル、エチルスルホニル、ｎ−プロピルスル
   ホニル、メチルスルホニルオキシ、メトキシメチル、メ
   チルチオメチル、メチルスルホニルメチル、ニトロ又は
   シアノを示し、 ｍが２を示し、 ｍが２を示すとき、複数個のＲ¹は同一もしくは相異な
   っていてもよく、 ｎが０又は１を示し、 ＡがＣ_1-4アルキレンを示し、 Ｔが基 【化６】 を示し、ここでＲ²は水素原子、メチル、エチル、ｎ−
   プロピル、シクロプロピル、シクロペンチル、ビニル、
   アリル、エチニル、トリフルオロメチル、２−クロロエ
   チル、３−ブロモプロピル、メチルチオ、エチルチオ、
   ｎ−プロピルチオ又は場合により置換されていてもよい
   フェニル［ここで、置換基はクロル、メチル、エチル、
   ｎ−プロピル、トリフルオロメチル及びニトロからなる
   群より選ばれる１個の基である］を示し、そしてＱが基 【化７】 を示し、ここでＲ³はヒドロキシ、クロル、アセトキ
   シ、ｔｅｒｔ−ブチルカルボニルオキシ、メチルチオ、
   エチルチオ、ｎ−プロピルチオ、２−ヒドロキシエチル
   チオ、２−シアノエチルチオ、カルボキシメチルチオ、
   メトキシカルボニルメチルチオ、２−（エトキシカルボ
   ニル）エチルチオ又はベンジルチオを示し、あるいはＲ
   ³は場合によりクロル−もしくはメチル−置換されてい
   てもよい５もしくは６員のヘテロアリールチオ［ここ
   で、ヘテロアリールチオは２−チエニルチオ、２−チア
   ゾリルチオ、２−オキサゾリルチオ、２−ピリジルチ
   オ、１−オキシド−２−ピリジルチオ又は２−ピリミジ
   ニルチオである］を示し、あるいはＲ³は場合により置
   換されていてもよいフェニルチオ［ここで、置換基はフ
   ルオル、クロル、メチル、エチル、ｎ−プロピル、メト
   キシ、トリフルオロメチル及びニトロからなる群より選
   ばれる１個の基である］を示し、あるいはＲ³が場合に
   より置換されていてもよいフェニルカルボニルオキシ
   ［ここで、置換基はクロル又はメチルである］を示し、
   あるいはＲ³は場合により置換されていてもよい１−ピ
   ラゾリル又は場合により置換されていてもよい１−イミ
   ダゾリル［ここで、置換基はクロル及びメチルからなる
   群より選ばれる１〜２個の基である］を示し、あるいは
   Ｒ³は１,２,４−トリアゾール−１−イル又は１Ｈ−テ
   トラゾール−１−イルを示し、 Ｒ⁴、Ｒ⁵、Ｒ⁶、Ｒ⁷、Ｒ⁸及びＲ⁹はそれぞれ独立に水素
   原子又はメチルを示し、あるいはＲ⁴はＲ⁹と一緒になっ
   てエチレン鎖を形成していてもよく、 Ｒ¹⁰はメチル又はエチルを示し、そしてＲ¹¹はシクロプ
   ロピルを示す、で表わされる請求項１又は２に記載の化
   合物。
4. 【請求項４】 請求項１〜３のいずれか一項に記載の化
   合物を有効成分として含有することを特徴とする農薬。
5. 【請求項５】 式 【化８】 式中、 Ｒ¹、ｍ、ｎ、Ａ及びＴは請求項１〜３のいずれか一項
   に記載したと同義であり、そしてＺは基 【化９】 を示し、ここでＲ⁴、Ｒ⁵、Ｒ⁶、Ｒ⁷、Ｒ⁸、Ｒ⁹、Ｒ¹⁰及
   びＲ¹¹は請求項１〜３のいずれか一項に記載したと同義
   であり、 Ｒ¹⁴はＣ_1-4アルキルを示す、で表わされるテトラゾー
   ル誘導体。