MXPA04007678A - Derivados novedosos de tetrazol utiles como herbicidas. - Google Patents

Derivados novedosos de tetrazol utiles como herbicidas.

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Abstract

La presente invencion se refiere a compuestos de la formula (I) en donde T representa un grupo, Q representa un grupo, R1, R2, R3, R4, R5, R6, R7, R8, R9, R10, R11 son como se definen en la descripcion, m representa 0, 1, 2 o 3, n representa 0 o 1, A representa alquileno, procesos para su preparacion, sus intermediarios y su uso en la agricultura.

Description

DERIVADOS NOVEDOSOS DE TETRAZOL UTILES COMO HERBICIDAS Descripción de la Invención La presente invención se refiere a derivados de tetrazol a procesos para su a sus intermediarios y a su uso en la especialmente a su uso como Se conoce que ciertos derivados de tetrazol muestras actividad herbicida JP JP se que ciertos derivados heterocíclicos actúan como herbicidas WO WO Ahora se han encontrado derivados de tetrazol novedosos de la fórmula en donde representa alquilsulfoniloxi nitro o representa 2 ó puede ser idéntico o diferente entre cuando m representa 2 ó 157957 n representa 0 ó A representa T representa un grupo en el cual R2 representa alquilo o los cuales opcionalmente se pueden sustituir por halógeno y o representa o fenilo los cuales opcionalmente se pueden sustituir por haloalquilo y y representa un grupo en donde representa halógeno o alquilcarboniloxi o representa alquiltio el cual opcionalmente se puede sustituir por alcoxicarbonilo y o representa heteroariltio de 5 ó 6 miembros que contiene heteroátomos seleccionados del grupo que consiste de oxígeno y los cuales opcionalmente se pueden sustituir por halógeno y y cuando representa el piridiltio puede formar o representa feniltio el cual opcionalmente se puede sustituir por haloalquilo y o representa fenilcarboniloxi el cual opcionalmente se puede sustituir por halógeno y o representa el cual opcionalmente se puede sustituir o el cual opcionalmente se puede sustituir por halógeno y o representa o R8 y R9 cada uno independientemente representa hidrógeno o o R4 con formar una cadena de representa y representa alquilo o cicloalquilo Los compuestos de la fórmula de acuerdo con la se pueden obtener por un proceso en el cual en caso de preparar un compuesto de la fórmula en la cual Q representa el grupo y representa los compuestos hidroxi de la fórmula en donde A y T tienen la misma definición como se mencionó y en los cuales R9 y tienen la misma definición como se mencionó se hacen reaccionar a un rearreglo en la presencia de solventes y si es en la presencia de una base y un y si es en la presencia de un catalizador de transferencia de o en caso de preparar un compuesto de la fórmula en la cual Q representa el grupo y R3 representa preferiblemente cloro o los compuestos de la fórmula en donde A y T tienen la misma definición como se mencionó y representa el grupo en el cual R8 y R9 tienen la misma definición como se mencionó se hacen reaccionar con un agente de halogenación en la presencia de solventes en caso de preparar un compuesto de la fórmula en la cual Q representa el grupo y R3 representa alquiltio el cual opcionalmente se puede sustituir o representa heteroariltio de 5 ó 6 o representa feniltio el cual opcionalmente se puede o representa el cual opcionalmente se puede sustituir o representa el cual opcionalmente se puede o representa 1 2 o los compuestos de la fórmula en donde A y T tienen la misma definición como se mencionó y representa el grupo en el cual R8 y R9 tienen la misma definición como se mencionó y representa cloro o se hacen reaccionar con los compuestos de la fórmula H en donde tiene la misma definición como el R3 mencionado anteriormente en el proceso de preparación en la presencia de solventes y si es en la presencia de un agente enlazante de en caso de preparar un compuesto de la fórmula en la cual Q representa el grupo y RJ representa alquilcarboniloxi o fenilcarboniloxi los cuales se pueden los compuestos de la fórmula se hacen reaccionar con los compuestos de la fórmula en donde representa alquilo o fenilo los cuales opcionalmente se pueden y Hal representa preferiblemente cloro o en la presencia de solventes y si es en la presencia de un agente enlazante de en caso de preparar un compuesto de la fórmula en la cual Q representa el grupo los compuestos de la fórmula en donde ? y T tienen la misma definición como se mencionó y representa el grupo en el cual tiene la misma definición como se mencionó se hacen reaccionar a un rearreglo en la presencia solventes y si es en la presencia de una o en caso de preparar un compuesto de la fórmula en cual Q representa el grupo los compuestos de la fórmula en donde T y tienen la misma definición como se mencionó y representa alquilo de preferiblemente metilo o se hacen reaccionar con en la presencia de solventes y si es en la presencia de una o en caso de preparar un compuesto de la fórmula en la cual Q representa el grupo los compuestos de la fórmula en donde T y tienen la misma definición como se mencionó se hacen reaccionar a una abertura de anillo en la presencia de solventes y si es en la presencia de una Los derivados de tetrazol de la fórmula proporcionados por la presente invención muestran una fuerte acción Los compuestos de la fórmula de la presente invención inesperadamente muestran una acción herbicida extremadamente fuerte comparada con los compuestos conocidos descritos en el estado de la técnica mencionado Los mismos particularmente muestran un efecto extremadamente bueno como un herbicida selectivo para el arroz con cascara que muestra excelente acción herbicida contra las malezas del arrozal y no tiene fitotoxicidad sustancial al arroz con El compuesto de la fórmula muestra una acción herbicida aún más fuerte cuando se mezclan con otros safeners o compuestos herbicidas como se menciona específicamente más En las fórmulas usadas en la presente las siguientes definiciones se usan a menos que se especifique de otra representa bromo o preferiblemente representa cloro o puede ser de cadena recta o cadena Alquilo preferiblemente representa alquilo de y particularmente de forma preferible o o o o representa una porción de hidrocarburo Preferiblemente representa Estos cicloalquilos opcionalmente se pueden sustituir por halógeno o Cuando existe una pluralidad de los mismos pueden ser idénticos o Como ejemplos específicos de tales cicloalquilos sustituidos se pueden mencionar y así sucesivamente representa una porción de hidrocarburo de cadena recta o cadena ramificada que tiene uno o más enlaces dobles Preferiblemente representa 1 y asi representa una porción de hidrocarburo de cadena recta o cadena ramificada que tiene uno o más enlaces triples 1 y asi puede ser de cadena recta o cadena ramificada e por metiletileno tetrametileno y asi representa un grupo cuya parte alquilo tiene el significado mencionado Preferiblemente representa alcoxi de y particularmente de forma preferible o o representa un grupo cuya parte alquilo tiene el significado mencionado Preferiblemente representa alquiltio de y particularmente de forma preferible o o representa un grupo cuya parte alquilo tiene el significado mencionado Preferiblemente representa alquilsulfonilo de y particularmente de forma preferible o o representa un grupo cuya parte alquilo tiene el significado mencionado Preferiblemente representa alquilsulfoniloxi de y particularmente de forma preferible metilsulfoniloxi o o representa un grupo cuya parte alquilo tiene el significado mencionado Preferiblemente representa alquilcarbonilo de y particularmente de forma preferible representa un grupo cuya parte alquilo tiene el significado mencionado Preferiblemente representa alquilcarboniloxi de y particularmente de forma preferible o o hexilcarboniloxi representa alquilo sustituido alcoxi Preferiblemente representa alcoxialquilo de de carbono y particularmente de forma preferible o o representa alquilo sustituido con Preferiblemente representa alquiltioalquilo de de carbono y particularmente de forma preferible o o representa alquilo sustituido con alquilsulfonilo Preferiblemente representa alquilsulfonilalquilo de de carbono y particularmente de forma preferible o o representa alquilo de cadena recta o cadena en el cual al menos un hidrógeno es halógeno Preferiblemente representa alquilo de sustituido con fluoro 2 2 1 La parte haloalquilo en puede ser de la misma definición como en el mencionado Particularmente de forma preferible representa 2 y asi sucesi amente Como el de 5 ó 6 miembros que contiene heteroátomos seleccionados del grupo que consiste de oxigeno y se pueden por pirimidiltio y asi En caso de el piridiltio puede formar un Los sustituyentes preferidos o intervalos preferidos de los radicales presentes en las fórmulas listadas anteriormente y posteriormente se definen como sigue preferiblemente representa alquilo de haloalquilo de alcoxi de alquiltio de alquilsulfonilo de alquilsulfoniloxi de alcoxialquilo de alquiltioalquilo de alquilsulfonilalquilo de nitro o preferiblemente representa 2 ó preferiblemente representa alquileno de preferiblemente representa alquilo de cicloalquilo de alquenilo de alquinilo de haloalquilo de alquiltio de o fenilo los cuales opcionalmente se pueden sustituir por alquilo de haloalquilo de y preferiblemente representa alquilcarboniloxi de o alquiltio de los cuales opcionalmente se pueden sustituir por alcoxicarbonilo de y o óxidopiridiltio o opcionalmente sustituidos por o alquilo de o feniltio los cuales opcionalmente se pueden sustituir por uno o dos sustituyentes seleccionados del grupo que consiste de alquilo de alcoxi de haloalquilo de y o el cual opcionalmente se puede sustituir por uno o dos sustituyentes seleccionados del grupo que consiste de cloro y alquilo de o o imidazolilo los cuales opcionalmente se pueden sustituir por uno o dos sustituyentes seleccionados del grupo que consiste de bromo y alquilo de o o y cada uno independientemente de forma preferible representa hidrógeno o alquilo de o conjuntamente con R formar una cadena de preferiblemente representa alquilo de preferiblemente representa cicloalquilo de particularmente de forma preferible representa metilsulfoniloxi nitro o m particularmente de forma preferible representa A particularmente de forma preferible representa alquileno de particularmente de forma preferible representa o fenilo los cuales opcionalmente se pueden sustituir por trifluorometilo y R3 particularmente de forma preferible representa carbonil o o opcionalmente sustituidos por uno o más sustituyentes seleccionados del grupo que consiste de cloro y o feniltio el cual opcionalmente se puede sustituir por un sustituyente seleccionado del grupo que consiste de trifluorometilo y o representa fenilcarboniloxi el cual opcionalmente se puede sustituir por un sustituyente seleccionado del grupo que consiste de cloro y o representa o los cuales opcionalmente se pueden sustituir por uno o más sustituyentes seleccionados del grupo que consiste de cloro y o representa 2 o R8 y cada uno particularmente de forma preferible representa hidrógeno o o con untamente con formar una cadena de particularmente de forma preferible representa metilo o particularmente de forma preferible representa ciclopropilo Los compuestos de la fórmula en la cual T son cada uno como se definieron particularmente son acentuados como que son parte de la Los compuestos de fórmula en la cual T son cada uno como se definieron particularmente son acentuados como que son parte de la Los compuestos de la fórmula en la cual T son cada uno como se definieron particularmente son acentuados como que son parte de la Los compuestos de la fórmula en la cual T son cada uno como se definieron particularmente son acentuados como que son parte de la Las definiciones de radical preferido o general mencionadas anteriormente se aplican tanto a los productos finales de la fórmula y a los materiales de partida o intermediarios requeridos en cada caso para la Estas definiciones de radical se pueden combinar con otra a es decir incluyendo combinaciones entre los intervalos preferidos De acuerdo con la invención se da preferencia a los compuestos de la fórmula la cual contiene una combinación de los significados mencionados anteriormente como que son preferidos De acuerdo con invención se da preferencia particular a los compuestos de la fórmula la cual contiene una combinación de los significados listados anteriormente como que son particularmente De acuerdo con la invención se da preferencia muy particular a los compuestos de la fórmula la cual contiene una combinación de los significados listados anteriormente como que son muy particularmente El proceso se puede ilustrar por la siguiente fórmula de reacción por el etoxi benzoato de y cianohidrina de como un se usan como los materiales de El proceso se puede ilustrar por la siguiente fórmula de reacción por la 2 por dicloruro de como un agente de se usan como los materiales de El proceso se puede ilustrar por la siguiente fórmula de reacción por la benzoil ona y tiofenil se usan como los materiales de El proceso se puede ilustrar por la siguiente fórmula de reacción por la 2 etoxi benzoil y cloruro de benzoilo se usan como los materiales de El proceso se puede ilustrar por la siguiente fórmula de reacción por el por trietilamina como una se usan como los materiales de El proceso se puede ilustrar por la siguiente fórmula de reacción por la e hidroxilamina se usan como los mater El proceso se puede ilustrar por la siguiente fórmula de reacción por el etoxi isoxazol por trietilamina como una se usan como los materiales de En el caso que Q representa y representa en la fórmula este grupo tiene como se muestra en las siguientes y Por cuando el grupo Q representa el grupo y representa hidroxi en los compuestos de la fórmula de la presente los compuestos de la fórmula de la presente invención pueden existir como unos tautómeros Los compuestos de la fórmula el material de partida en el proceso de preparación mencionado son compuestos El compuesto se puede preparar por el proceso descrito en JP jp JP especialmente por los compuestos de reacción de la fórmula en donde A y T tienen la misma definición como se mencionó y Hal representa preferiblemente cloro o con los compuestos de la fórmula H en donde tiene la misma definición como se mencionó en un diluyente por diclorometano en la presencia de un agente de condensación por trietilamina Los compuestos de la fórmula mencionados anteriormente incluyen los compuestos conocidos descritos en US WO y se pueden por haciendo reaccionar los compuestos de la fórmula en donde A y T tienen la misma definición como se mencionó con un agente de por oxicloruro de oxibromuro de tricloruro de tribromuro de dicloruro de cloruro de bromuro de tionilo Por otra los compuestos de la fórmula mencionados anteriormente usados como los materiales de partida en la preparación de los compuestos de la fórmula mencionados anteriormente son per se se pueden obtener en el o se pueden preparar de acuerdo con el proceso descrito en las literaturas ejemplo JP JP JP JP Los compuestos de la fórmula mencionados anteriormente incluyen los compuestos conocidos descritos en US O y se pueden preparar por hidrolizando los compuestos de la fórmula en donde T y tienen la misma definición como se mencionó en un diluyente por dioxano en la presencia de una base por hidróxido de Los compuestos de la fórmula mencionados anteriormente incluyen los compuestos conocidos descritos en US WO y se pueden preparar por haciendo reaccionar los compuestos de la fórmula T H en donde T tiene la misma definición como se mencionó con los compuestos de la fórmula en donde Hal y tienen la misma definición como se mencionó en un diluyente por en la presencia de un agente de condensación por carbonato de Los compuestos de la fórmula mencionados anteriormente son Los compuestos de la fórmula mencionados anteriormente incluyen los compuestos conocidos descritos en JP JP JP y se pueden preparar por por los procesos descritos en las publicaciones mencionadas Los compuestos de la fórmula los materiales de partida en el proceso de preparación mencionado se pueden preparar también de los compuestos de la fórmula por el proceso descrito en WO Como ejemplos típicos de los compuestos de la fórmula usados como los materiales de partida en el proceso se pueden mencionar los de metil benzoato de 2 metil benzoato de metil benzoato de metil benzoato de metil de ci de de benzoato de benzoato de benzoato de benzoato de benzoiloxi biciclo metil benzoiloxi biciclo de de benzoiloxi benzoiloxi metil benzoiloxi metil benzoiloxi benzoato de etil benzoato de sulfonilbenzoato de sulfonilbenzoato de de benzoato de etiloxi benzoato de etiloxi benzoato de etiloxi de etiloxi enzoato de etiloxi benzoato de etiloxi benzoato de benzoato de etiloxi benzoato de etiloxi benzoato de benzoato de metilsulfonilbenzoato de metilsulfonilbenzoato de etiloxi benzoiloxi etiloxi benzoiloxi 2 etiloxi benzoato de etiloxi benzoato de enzoiloxi benzoiloxi etiloxi metilsulfonilbenzoiloxi metilsulfonilbenzoiloxi etc Como ejemplos típicos de los compuestos de la fórmula usados como los materiales de partida en la preparación de los compuestos de la fórmula se pueden mencionar los cloruro de 2 metil cloruro de 2 metil cloruro de il cloruro de cloruro de cloruro de cloruro de cloruro de cloruro de cloruro de cloruro de cloruro de cloruro de cloruro de cloruro de etiloxi cloruro de cloruro de cloruro de 2 cloruro de cloruro de cloruro de cloruro de cloruro de cloruro de ejemplos típicos de los compuestos de la fórmula usados como los materiales de partida en la preparación de los compuestos de la fórmula se pueden mencionar los ácido metil ácido metil ácido ácido ácido metil ácido ácido ácido metil ácido ácido ácido ácido ácido ácido ácido ácido ácido ácido ácido etiloxi ácido etiloxi ácido etiloxi ácido etiloxi ácido ácido Como ejemplos típicos de los compuestos de la fórmula usados como los materiales de partida en la preparación de los compuestos de la fórmula se pueden mencionar los benzoato de de benzoato de metil benzoato de benzoato de benzoato de de de benzoato de benzoato de benzoato de benzoato de benzoato de benzoato de etiloxi de etiloxi benzoato de etiloxi enzoato de etiloxi benzoato de benzoato de benzoato de benzoato de benzoato de etiloxi benzoato de benzoato de Los compuestos de la fórmula los materiales de partida en el proceso son una parte de la fórmula de la presente invención y se pueden preparar fácilmente de acuerdo con el proceso de preparación mencionado anteriormente Como ejemplos típicos de los compuestos de la fórmula usados como los materiales de partida en el proceso los siguientes los cuales se incluyen en la fórmula se pueden metil benzoil benzoil benzoil metil benzoil metil metilsulfonilbenzoil benzoil benzoil benzoil benzoil etiloxi benzoil etiloxi benzoil etiloxi benzoil etiloxi benzoil benzoil etiloxi benzoil etiloxi metilsulfonilbenzoil metilsulfonilbenzoil benzoil biciclo etiloxi benzoil biciclo etiloxi benzoil etiloxi benzoil Como agentes de halogenación usados para la reacción con los compuestos de la fórmula en el proceso de preparación se pueden por cloruro de bromuro de dicloruro de dibromuro de Los compuestos de la fórmula los materiales de partida en el proceso son una parte de la fórmula de la presente invención y se pueden preparar fácilmente de acuerdo con el proceso de preparación mencionado anteriormente Como ejemplos típicos de los compuestos de la fórmula usados materiales de partida en el proceso los siguientes los cuales se incluyen en la fórmula se pueden metil benzoil enzoil benzoil benzoil sulfonilbenzoil sulfonilbenzoil metilsulfonilbenzoil sulfonilbenzoil Jbiciclo sulfonilbenzoil benzoil benzoil benzoil benzoil benzoil etiloxi metilsulfonilbenzoil metilsulfonilbenzoil metilsulfonilbenzoil metilsulfonilbenzoil benzoil benzoil metilsulfonilbenzoi1 metilsulfonilbenzoil Los compuestos de la fórmula los materiales de partida en el Proceso son haluros de carbonilo bien conocidos en el campo de la química Como sus ejemplos específicos se pueden mencionar los cloruro de cloruro de cloruro de cloruro de cloruro de cloruro de cloruro de cloruro de Los compuestos de la fórmula los materiales de partida en el Proceso son una parte de la fórmula y se pueden preparar fácilmente de acuerdo con lo mencionado Como ejemplos típicos de los compuestos de la fórmula se pueden mencionar los siguientes los cuales se incluyen en la fórmula metilpirazol metiljbenzoiloxi metilpirazol benzoiloxi etiloxi benzoiloxi etiloxi benzoiloxi etiloxi benzoiloxi benzoiloxi Los compuestos de la fórmula los materiales de partida en el proceso de preparación mencionado son Los mismos se pueden preparar por el proceso descrito en JP principalmente haciendo reaccionar los compuestos de la fórmula en donde T y tienen la misma definición como se mencionó con compuestos de la fórmula en donde tiene la misma definición como se mencionó en un diluyente por anhídrido Los compuestos de la fórmula son compuestos Los compuestos se pueden preparar por el proceso descrito en JP principalmente conduciendo un tratamiento de reflujo de un compuesto de la fórmula en donde y tienen la misma definición como se mencionó en un diluyente por tolueno bajo una condición ácida por en la presencia de monohidrato de ácido Los compuestos de la fórmula son compuestos Los compuestos se pueden preparar por el proceso descrito en JP principalmente haciendo reaccionar un compuesto representado por la fórmula por un complejo obtenido tratando un compuesto representado por la fórmula en donde y tienen la misma definición como se mencionó anteriormente con magnesio y tetracloruro de Los compuestos de la fórmula mencionados anteriormente están disponibles en el mercado y también se pueden preparar de acuerdo con el proceso descrito por Journal of Organic 2087 Como ejemplos típicos de los compuestos de la fórmula usados como los materiales de partida en el Proceso se pueden mencionar los fenil fenil metilsulfonilfenil metil metilsulfonilfenil etiloxi fenil fenil etc Los compuestos de la fórmula los materiales de partida en el Proceso son una parte de la fórmula de la presente invención y se pueden preparar fácilmente de acuerdo con el proceso de preparación mencionado anteriormente Como ejemplos típicos de los compuestos de la fórmula usados como los materiales de partida en el Proceso se pueden mencionar los siguientes los cuales se incluyen en la fórmula benzoil benzoil isoxazol metil metil metilsulfonilbenzoil benzoil etiloxi benzoil Los compuestos de las fórmulas y son ya sea materiales de partida o intermediarios en los procesos para preparar compuestos de la fórmula Los mismos son compuestos nuevos y se representan colectivamente por la fórmula en donde A y T tienen la misma definición como se mencionó y Z representa el grupo en el cual R y tienen la misma definición como se mencionó La reacción del proceso se puede conducir en un diluyente Como el diluyente usado en este caso se pueden por hidrocarburos aliciclicos y aromáticos cuales se pueden clorar por 1 por éter dimetoxietano tetrahidrofurano por isobutil cetona por por acetato de amidas de por dimetilformamida El proceso se puede conducir en la presencia de un cianuro y una base y como el cianuro utilizable en este caso se puede por cianuro de cianuro de cianohidrina de cianuro de Como la base se puede por como base de metal alcalino y metal por carbonato de carbonato de hidróxido de hidróxido de hidróxido de hidróxido de como base aminas y por dimetilaminopiridina octano y El proceso también se puede conducir adicionando un catalizador de transferencia de Como el catalizador de transferencia de fase usable en este caso se puede por éteres por El proceso se puede conducir en un intervalo de temperatura sustancialmente Sin son adecuadas las temperaturas en un intervalo de generalmente en forma aproximada a aproximadamente 80 de manera preferible aproximadamente 5 a aproximadamente Aunque la reacción se condujo deseablemente bajo presión se puede conducir opcionalmente bajo presión elevada o bajo presión En la conducción del proceso se pueden obtener los compuestos propuestos de la fórmula por haciendo reaccionar 1 a 4 moles de a 1 mol de un compuesto de la fórmula en un por en la presencia de a moles de cianohidrina de En la conducción del proceso de preparación los compuestos propuestos de la fórmula se pueden obtener conduciendo una reacción de un recipiente que parte de los compuestos de la fórmula continuamente sin aislar los compuestos de la fórmula y los compuestos de la fórmula La reacción del proceso se puede conducir en un diluyente Como el diluyente usado en este caso se puede por hidrocarburos aliciclicos y aromáticos pueden clorar por éter de tetracloruro de por éter éter metil éter éter dimetoxietano tetrahidrofurano dietilenglicol dimetil éter por metil etil cetona metil isopropil metil isobutil cetona por por acetato de acetato de amidas de por dimetilformamida dimetilacetamida 1 triamida hexametilfosfórica La reacción del proceso se puede conducir en un intervalo de temperatura Sin son adecuadas las temperaturas en un intervalo de generalmente en forma aproximada a aproximadamente de manera preferible aproximadamente 0 a aproximadamente Aunque la reacción se conduce deseablemente bajo presión se puede conducir opcionalmente bajo presión elevada o bajo presión En la conducción del proceso de preparación los compuestos propuestos de la fórmula se pueden por haciendo reaccionar 1 a 5 moles de dicloruro de oxalilo a 1 mol de un compuesto de la fórmula en un por diclorometano La reacción del proceso se puede conducir en un diluyente Como el diluyente usado en este caso se pueden por hidrocarburos aliciclicos y aromáticos ser clorados por éter de tetracloruro de por éter éter éter éter dimetoxietano tetrahidrofurano dietilenglicol dimetil éter por metil etil cetona isopropil metil isobutil cetona por por acetato de acetato de amidas de por dimetilacetamida sulfonas y por dimetil sulfóxido por El proceso se puede conducir en la presencia de un aglutinante de Como aglutinante de ácido usable se puede como base de metal por hidruro de hidruro de carbonato de carbonato de y como base aminas y por etilendiamina diazabiciclo diazabiciclo La reacción del proceso se puede conducir en un intervalo de temperatura sustancialmente Sin son adecuadas las temperaturas en un intervalo de generalmente en forma aproximada a aproximadamente de manera preferible aproximadamente 0 a aproximadamente Aunque la reacción se conduce deseablemente bajo presión se puede conducir opcionalmente bajo presión elevada o bajo presión En la conducción del proceso los compuestos propuestos de la fórmula se pueden por haciendo reaccionar 1 a 5 moles de un compuesto de la fórmula a 1 mol de un compuesto de la fórmula en un por en la presencia de 1 a 5 moles de La reacción del proceso se puede conducir en un diluyente Como el diluyente usado en este caso se pueden por hidrocarburos aliciclicos y aromáticos ser clorados por éter de tetracloruro de 1 por éter éter éter éter dimetoxietano tetrahidrofurano dietilenglicol dimetil éter por metil etil cetona metil isopropil metil isobutil cetona por acetato de acetato de amidas de por dimetilformamida 1 hexametilfosfórico sulfonas y por dimetil sulfóxido por El proceso se puede conducir en la presencia de un aglutinante de Como aglutinante de ácido usable se pueden como base carbonatos de metal alcalino y metal por hidruro de hidruro de carbonato de carbonato de y como base aminas y por 4 dimetilaminopiridina 2 octano El proceso se puede conducir en un intervalo de temperatura Sin son adecuadas las temperaturas en un intervalo de generalmente en forma aproximada a aproximadamente de manera preferible aproximadamente 0 a aproximadamente Aunque la reacción se conduce deseablemente bajo presión se puede conducir de manera opcional bajo presión elevada o bajo presión En la conducción del proceso se pueden obtener los compuestos propuestos de la fórmula por haciendo reaccionar 1 5 moles de un compuesto de la fórmula a 1 mol de un compuesto de la fórmula en un por en la presencia de trietilamina La reacción del proceso se puede conducir en un diluyente Como el diluyente usado en este caso se pueden por por tetrahidrofurano por alcohol alcohol El proceso se puede conducir en la presencia de una Como la base usable en este caso se pueden como base de metal por carbonato de carbonato de y como base aminas por El proceso de preparación se puede conducir en un intervalo de temperatura sustancialmente Sin son adecuadas las temperaturas en un intervalo de generalmente en forma aproximada 5 a aproximadamente de manera preferible aproximadamente 25 a aproximadamente Aunque la reacción se conduce deseablemente bajo presión se puede conducir opcionalmente bajo presión elevada o bajo presión En la conducción del proceso los compuestos propuestos de la fórmula se pueden por haciendo reaccionar a 2 moles de carbonato de potasio a 1 mol de un compuesto de la fórmula en un por La reacción del proceso se puede conducir en un diluyente Como el diluyente usado en este caso se pueden por hidrocarburos aliciclicos y aromáticos ser clorados por por tetrahidrofurano por acetonitrilo por El proceso se puede conducir en la presencia de una Como la base usable en este caso se pueden como base de metal alcalino y metal por acetato de carbonato ácido de carbonato ácido de carbonato de carbonato de y como base aminas dialquilaminoanilinas y por El proceso se puede conducir en un intervalo de temperatura sustancialmente Sin son adecuadas las temperaturas en un intervalo de generalmente en forma aproximada a aproximadamente de manera preferible aproximadamente 0 a aproximadamente 50 Aunque la reacción se conduce deseablemente bajo presión se puede conducir opcionalmente bajo presión elevada o bajo presión En la conducción del proceso los compuestos propuestos de la fórmula se pueden por haciendo reaccionar 1 a moles de clorhidrato de hidroxilamina a 1 mol de un compuesto de la fórmula en un por en la presencia de 1 a moles de acetato de En la conducción del proceso los compuestos propuestos de la fórmula se pueden obtener partiendo de los compuestos de la fórmula para obtener los compuestos de la fórmula haciendo reaccionar continuamente sin aislar los compuestos de la fórmula y además haciendo reaccionar partiendo de los compuestos de la fórmula sin aislar los compuestos de la fórmula La reacción del proceso se puede conducir en un diluyente Como el diluyente usado en este caso se pueden por hidrocarburos aliciclicos y aromáticos ser clorados por tetracloruro de por éter dimetoxietano tetrahidrofurano por por por acetato de amidas de por dimetilformamida El proceso se puede conducir en la presencia de una Como la base usable en este caso se pueden como base de metal alcalino y metal por carbonato de carbonato de hidróxido de hidróxido de hidróxido de hidróxido de y como base aminas y por 1 1 etilendiamina dimetilaminopiridina El proceso se puede conducir en un intervalo de temperatura sustancialmente Sin son adecuadas las temperaturas en un intervalo de generalmente en forma aproximada a aproximadamente de manera preferible aproximadamente 0 a aproximadamente 50 Aunque la reacción se conduce deseablemente bajo presión puede conducir opcionalmente bajo presión elevada o bajo presión En la conducción del proceso los compuestos propuestos de la fórmula se pueden por abriendo el anillo de un compuesto de la fórmula en un por en la presencia de 1 a 3 moles de trietilamina a 1 mol del compuesto de la fórmula Los compuestos de la fórmula muestran excelentes actividades herbicidas contra varias malezas y se pueden usar como En la presente especificación malezas en un sentido más todas las plantas que crecen en locaciones donde las mismas no son Los de acuerdo con la presente actúan como herbicidas totales o selectivos que dependen de la concentración Los compuestos de acuerdo con la presente se pueden por entre las siguientes malezas y cultivos Géneros de las malezas de Stellaria Portulaca Ambrosia Verónica Centaurea Galinsoga Lindernia Géneros de los cultivos de Phaseolus Ipomoea Nicotiana Géneros de las malezas de monocotiledóneas Echinochloa Setaria Digitaria Monochoria Géneros de los cultivos de monocotiledóneas Oryza Zea Alliu Los compuestos activos de la fórmula de acuerdo con la presente invención y composiciones herbicidas mezcladas se pueden usar particularmente contra malezas del Como malezas del arrozal que se pueden controlar usando los de acuerdo con la presente y composiciones herbicidas mezcladas se pueden mencionar por Roíala indica Lindernia Procumbens Ludwigia prostrata Potamogetón distinctus Elatine triandra Oenanthe javanica Echinochloa oryzicola Monochoria vaginalis Eleocharis acicularis Eleocharis Kuroguwai Cyperus difformis Cyperus serotinus Sagittaria pygmaea Alisma canaliculatu Et Scirpus j uncoides los compuestos de la fórmula y composiciones herbicidas mezcladas se pueden usar contra malezas que muestran resistencia contra herbicidas de tipo Como las malezas resistentes se pueden mencionar por Roíala indica Lindernia Procumbens Lindernia dubia Lindernia dubia Lindernia angustífolia Elatine triandra Monochoria korsakowii REGEL Monochoria vaginalís Scirpus juncoides Roxburgh El uso de los compuestos activos de la fórmula de la presente invención y composiciones herbicidas sin no se restringe al uso contra estas malezas sino que se puede aplicar otras malezas del arrozal y malezas diferentes de las malezas resistentes a herbicidas de tipo sulfonilurea de una manera El uso de los de acuerdo con la presente no se restringe a las plantas mencionadas sino que se puede aplicar contra otras plantas de una manera Los compuestos de acuerdo con la presente dependiendo de la concentración no controlar selectivamente malezas y se pueden por en terreno industrial tal como vías del lugares con o sin plantaciones de los compuestos activos de la presente invención se pueden usar para controlar malezas en cultivos perennes y se pueden por en plantaciones de árboles arboledas de huertos de plantaciones de plantaciones de plantaciones de plantaciones de plantaciones de palma de plantaciones de plantaciones de fruta campos de los mismos se pueden aplicar para el control selectivo de malezas en cultivos Los compuestos de acuerdo con la presente y composiciones herbicidas mezcladas se pueden hacer en forma de Como tales formas de formulación se pueden por polvos gránulos dispersables en concentrados de microcápsulas en sustancia formulaciones Estas formulaciones se pueden preparar de acuerdo con métodos conocidos per por mezclando los compuestos activos con principalmente diluyentes líquidos o sólidos o y opcionalmente con agentes activos en la principalmente emulsionantes dispersantes agentes formadores de Como diluyentes o portadores líquidos se pueden por hidrocarburos aromáticos hidrocarburos aromáticos clorados o alifáticos clorados cloruros de cloruro de hidrocarburos alifáticos o parafinas fracciones de aceite alcoholes y sus cetonas etil isobutil solventes fuertemente polares dimetil Cuando se usa agua como por se pueden usar solventes orgánicos como solventes Como diluyentes o portadores sólidos se pueden por minerales naturales de la tierra tierra minerales sintéticos de la tierra ácido silícico altamente Como portadores sólidos para gránulos se pueden mencionar rocas trituradas y fraccionadas piedra gránulos sintéticos de harinas inorgánicas y partículas de materiales orgánicos cáscaras de mazorcas de tallos de Como emulsionantes agentes formadores de espuma se pueden por emulsionantes no iónicos y aniónicos ésteres de ácido graso de éteres de alcohol de ácido graso de polioxietileno éteres de alquilaril productos de hidrólisis de Los dispersantes por licor de residuo de lignin metil También se pueden usar agentes de pegajosidad en formulaciones concentrados Como agentes de pegajosidad se pueden por polímeros naturales y sintéticos goma alcohol acetato de También se pueden usar Como colorantes se pueden mencionar pigmentos inorgánicos óxido de óxido de Azul de materias colorantes azo o materias colorantes de ftalocianina metálicas y nutrientes de trazas adicionales tales como sales de metales tales como Las formulaciones pueden contener los compuestos activos de la fórmula en el intervalo de generalmente a en preferiblemente a en Los compuestos activos de la fórmula de acuerdo con la presente se pueden usar para el control de malas hierbas por sí mismos o en sus formas de Y las composiciones herbicidas mezcladas con herbicidas conocidos se pueden preparar previamente en las formas de formulación final o se pueden preparar por mezclado en tanque cuando las mismas se Como los herbicidas que se pueden usar como composiciones herbicidas mezcladas en combinación con los compuestos de la fórmula de la presente invención se pueden por los siguientes herbicidas representados por nombres comunes como ejemplos herbicidas de tipo por herbicidas de tipo por herbicidas de tipo por herbicidas de tipo por herbicidas de tipo por herbicidas de tipo por etc herbicidas de tipo sulfonilurea por herbicidas de tipo tiocarbamato por herbicidas de tipo por herbicidas de tipo por herbicidas de tipo por herbicidas de tipo por herbicidas de tipo por herbicidas de tipo por herbicidas de tipo tetrazolinona por herbicidas de tipo dicarboxiimida por etc herbicidas de tipo por herbicidas de tipo fenoxipropionato por etc herbicidas de tipo ácido por etc herbicidas de tipo éter por herbicidas de tipo dicarbotioato de por etc herbicidas de tipo por herbicidas de tipo por etc herbicidas de tipo por etc herbicidas de tipo isoxazolidinona por etc Además de los herbicidas mencionados los siguientes herbicidas se muestran en nombres por ej Acifluorfen Aloxidim Benazolin Benzoilprop Bispiribac Butafenacil Carfentrazona Cloridazon Clorimuron Cinidon Clodinafop Cloransulam Des Diclorprop Diclofop Dietatil Difenopenten Dikegulac Diquat Etametsulfuron Fenoxaprop Flamprop Fluazifop Fluazolato Flucarbazona Flumiclorac Fluoroglicofen Flurpirsulfuron Flurenol Fluroxipir Flutiacet Glufosinato Glifosato Imazametabenz Yodosulfuron Isoxadifen ecoprop Metsulfuron Propoxicarbazona Piraflufen Piritiobac Quizalifop Tribenuron Tridif Triflusulfuron cuando los compuestos activos de la fórmula de acuerdo con la presente se mezclan con aditivos con la fitotoxicidad se reduce por el mezclado y un espectro de control de maleza más amplio se provee y la aplicación como un herbicida selectivo se puede Como safeners se pueden por los siguientes compuestos representados por nombres comunes o códigos desarrollados anhídrido 29148 Los safeners anteriormente mencionados y compuestos activos también se describen en Pesticide publicado en 2000 por British Crop Protect es posible mezclar adicionalmente los safeners anteriormente mencionados a una composición de herbicida mezclada que consiste de un compuesto de la fórmula de la presente invención y un herbicida mencionado Por el mezclado se reduce la fitotoxicidad y se proporciona un espectro de control de maleza más amplio y se puede ampliar la aplicación como un herbicida algunas de las composiciones herbicidas mezcladas que consisten de un compuesto de la presente invención y un herbicida conocido un safener pueden mostrar efectos sinergisticos En caso de usar los compuestos activos de la fórmula de acuerdo con la presente los mismos se pueden usar directamente tal como o se usan en formas de formulación tales como soluciones listas para su concentrados pastas o o usados en formas de uso preparadas por dilución Los compuestos de acuerdo con la presente se pueden aplicar por medio por aplicación de etc Los compuestos activos de la fórmula de acuerdo con la presente se pueden usar en etapas de marchitado antes y después de la germinación de Los mismos también se pueden mezclar en la tierra antes de sembrar La cantidad de aplicación de los compuestos de acuerdo con la presente se puede variar en un intervalo Es fundamentalmente diferente dependiendo de las propiedades de efectos a ser En caso de usar como se pueden mencionar las cantidades de aplicación en el intervalo por aproximadamente a aproximadamente 4 preferiblemente en forma aproximada a aproximadamente 3 kg como compuesto activo por Entonces la preparación y aplicación de los de acuerdo con la presente se describirá más específicamente por los siguientes Sin la presente invención no se restringirá solamente a los mismos en ninguna Ejemplo de Síntesis 1 El benzoato de se disolvió en acetonitrilo al cual se adicionó trietilamina y cianohidrina de acetona y se agitó a temperatura ambiente por 5 Después de que el solvente se separó por se acidificó por la adición de ácido clorhídrico diluido y se extrajo con diclorómeta o La capa orgánica se lavó con solución acuosa saturada de sal común y se secó con sulfato de magnesio El diclorometano se separó por destilación para obtener la Ejemplo de Síntesis 2 A una solución de 2 etoxi benzoil en diclorometano se adicionaron gota a gota cloruro de oxalilo y 2 gotas de bajo enfriamiento con Después de la solución de reacción se calentó gradualmente y se sometió a reflujo por 3 Después de la el solvente se separó por destilación y el residuo obtenido se purificó por cromatografía de columna de gel de sílice acetato de para obtener la etoxi benzoil ona 122 Se disolvieron y tiofenol en tetrahidrofurano al cual se adicionó gota a gota en tetrahidrofurano a y se agitó a temperatura ambiente por 4 Después de la se adicionó agua fría a esta y la mezcla se extrajo con acetato de etilo y se secó con sulfato de magnesio Después de que se separó por destilación el acetato de el residuo obtenido se purificó por cromatografía de columna de gel de sílice acetato de etilo para obtener la 64 Ejemplo de Síntesis 4 El benzoilo i se disolvió en acetonitrilo al cual se adicionó trietilamina y ciano idrina de acetona y se agitó a temperatura ambiente por 5 Después de que se separó por destilación el se acidificó por la adición de ácido clorhídrico diluido y se extrajo con acetato de etilo La capa orgánica se lavó con solución acuosa saturada de sal común y se secó con sulfato de magnesio El acetato de etilo se separó por destilación para obtener la il etoxi benzoil 46 Los compuestos obtenidos operando de una manera similar como los procesos de preparación de los compuestos de la fórmula de la presente invención ejemplificados en los Ejemplos de Síntesis mencionados se conjuntamente con los compuestos sintetizados en los Ejemplos de Síntesis en la siguiente tabla 1 y Tabla Los ejemplos de los compuestos de la fórmula cuando están representados por la fórmula muestran en la tabla cuando están representados por 72 Me representa Et representa representa representa representa representa representa representa representa representa representa representa OEt representa SMe representa SEt representa representa S02Me representa representa representa representa OSCEt representa Ph representa representa representa representa representa representa representa representa representa fenilo y representa nilo Tabla 1 El sustituyente se menciona en paréntesis en la columna del grupo solamente cuando es diferente que un átomo de hidrógeno H H Q2a F Qla B Qla F Me Qla F H Qla Cl F Me Qla F F H Qlb F F H 1Z a F H Qle s F H Q2a F H F Q3a s F H F H Q a F H s F H F Q8a F F H Q9a Q12 s F H 0 F Me Qla a F Me Q2a F Me F Me Q3á a F Me QSa s F Me a F H a F H Qla a H Qla s s H a H Q c a H a s H Qlc a a H Q2a a H Q2b a H Q3a a a ? 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SOjMe QU Br H QU Br Me QU I I H QU I I H Q2 I H I I OCHJCHJ H I I OCHJCH2 H I 1 Me I I Me T I H QU I I QU Me Q b Me Me H Me s Qle Me Me H Me OCHJCHJ H Q4t Me H Me H Q6a Me H Q8a Me Q8d Me H Me H Q12 Me a Q13 Me Me Me Me Q2b 1571 Me Me Q3a Me Me Q6a Me Me Q8d Me Qla Me E Me H QU 15938 Me ?G Qlb Me H Q Me E Qld ?? E Qle Me E Q2a Me OCE3CH2 E QZb Me Br E Q3a Me E Q3c Me Br Br Q8e Me Br H Me Br H Me Br H Q12 Me H Q13 Me Br Me Me Br Me Me Br Me Q2b Me Br Me Me Me Me Br Me Br H Me 1 H Me I H Me I Me I H Q8d Me Me Me 1 Me Me I Me ? H QU Me I B O Me SMc Me SMe H Me SMe E Q6a Me SMe H Me SMe Me QU Me SMe Me Me SMe Me Q6a Me SMe H QU Me SMe E Me H Me H Me H Me H Me H Q2a Me H Me H Me H Me H Q5a Me H Q6e Me SOjMe H QSa Me H Me SOjMe H Q12 Me Q13 Me SOjMa Me QU Me Me Me Me Qlb Me SOjMe Me Q3a 164Z Me CH2 Me Q8d Me SOjMe CH3 Et QU Me Q Me SMe QU Me SOjMe H Q Me Me H Me H Qlb Me SOjMs H Qle Me H Qld Me H Qle Me SOjMe H Q2a Me H Q3a SOjMe H Q3c Me SOjMe Me H Q5a Me H Q6a H Q81 Me SOjMe Q8d Me SOjMe H Q9a Me H Q12 Me H Q13 Me SOjMe OCHJCEJ Me Qla Me Me Me Me Me Me Me Me Q6a Me OCHJCHJ Me SOjMe Qlt Qla Me SQzMe SMe Q Me H QU Me H QU Me SOiMe Me H Qlt Me H Q b Me OCHJCHJ H Qle Me Me H Qle Me Me H Q3c Me H Me Me NOj H Me QI3 Me Qla Me Me Q2a Me Me Me Me Q3a Me Me Q6a Me Me Q8d Me Et Qla Me Qla Me SMe Qla Me Qla Me H Qla Me Me Qla Ci E Qla OMe Q3a OMe a Q8d OMe Me Qla OMe Me Q3a OMe Me H Q SMe Q3a SMe a SMe a Me Qla SMe a Me Q3a SMe a Me SMe SMe E Qla SMe SMe H Q3a H Qla H Q3a Me a SOjMe Me Me Me E Q3a Me E Me Me Me Me Me QSd H Qtt E Qla CN Me E CN Me E CN Me H CN Me Q a CN Me Me CN Me Me s H a a Q4f a H a S QlOb a a a B a a Q4f E a E s E Q4i a a E QlOb E QlOd a a H a s H Q16 s H H Q18 a H Q20 H H H H Q24 a a QZ6 Me Q4e Me Q4f a Me QlO Me Q16 Me Q19 H Q4e H SOj a SOjMe Q4i e H QlOb H QlDd SOjMe B QlOe QlOf a CHJ ? SOjMe a SOjMe H Q18 s H Q21 CI H Q22 Q23 s Q24 H Q2S s Me Q19 Q22 Tabla 2 substituyente es mencionado en paréntesis en la columna del grupo solamente cuando es distinto de un átomo de hidrógeno Compuesto 0 H QU H R F H F H F s Q a F H QU a F Me QU F E QU F Qlb F E Qlc a F E a F a F H a F H Q2b F Q3c s F H Q4a a F H F H Q6s Tabla 2 0 s F E F H B F H QI3 s F Me F Me Q2a F OCHJCHJ Me Q2 F a F Me Q6s F Me a F H a F a a a B Q2 a Q3a H Q3b a CHJ a CHJ H H a H H CHJ E a CHJ E Q3na Tabla 2 Compuesto a H a H Q3p H Q3t H Q3t Q3u H a H Q3w H Q3x H s a Q3a C1 H s a H Q3zd a Q4a a Q4b a H Q4c a E Q5 a H Q5c H Q6a E a E E Q8 a S Q8d a a 1 Tabla 2 Compuesto RTO R3 0 a Q9c E Q9d a QlOa H Q12 CHa H Q13 H CHx H Q a CHt Qlb e Q a a s a a e Q3a a Q3b a Q3c s a a Q3f a s a a Q3j e a Me Q31 Me a C1 a Tabla 2 Compuesto o o Me Q3t a Me a a Q3w a a s Me Q3t Me Me Me Q4a a Me b a Me Q4c s Me Me Q5a a CHa Me a Me Me s Me Q8c Me Q8d Me Q9b Me Me QlOa a Me Q12 Me Q13 s Me Q14 Tabla 2 Compuesto 0 a a Me Q15 a a Et Et Qlb a Et a a Et a Et Et Q2ft Et QZb a s Et a a Et Q3c a s Et a Et a Et Q8a Et Q8d a CHz Et Q9a a a Et Q13 a CHJ Q6a a CHJ SMe Qlb a SMe Qld SMe Q2a SMe a SMe Q3c SMe Q4a a SMe SMe Tabla 2 a SMe SMe s SMe Q12 a SMe a a H a H c a H Qld a a a H a Q3c CH2 H a s H a H Q8a a H Q8d a a H Q12 H Q13 a Me a Me Q2á Me 02b Me a Me Q6a H 13892 H Qlb H Qle H Qld 13735 Qle s H 13860 Tabla 2 s H Q3i H Q3b a a OCHjCHa H a a E s H Q3j E a s H Q31 a E a H Q3a OCH1CH7 H E Q3r a E Q3t Q3u a a E Q3w a H Q3y a E Q3z a OCH2 H a a Tabia 2 Compuesto a H s a H Q5a a H Q5c QSd a H a a OCHJCHJ H H Q6 a H H a Q8b H Q8c a a H Q9b OCH1CH2 H Q c H Q9d a OCH2CH2 Qlla a H Q12 a E 620 a H Q14 a Q 13839 a Qft 13560 Me Qle a a Qld Me a Me Me a a Q3 Tabla 2 Compuesto 0 a s a a Q3f Q3g a s Me a Me Q31 a a Q3m a s Q3n Me Q3o a a Q3p Me Q3q Me Q3r OCH2CH2 Q3t s Me Q3v s Q3w a Me Q3x a Me Q3y Me Me Q3za c a a Q3zd Q4c d Q5B Tabla 2 a Me Q6 a Me a Me a Me a OCHJCHJ Me Q8d a Q a a Me Q9b a a Me OCHJCHJ Me Q9d s Me QlOa a Me a s Me Q12 Me a Me a OCHJCHJ Me Q15 a a Et Qle s OCHJCHJ Et Qle a OCHJCHJ Qld a Et a Bt QZb a Et a a OCHJCHJ Et Q3c a Et a a OCHJCHJ Bt Q6 a a OCHJCHI Et a OCHJCHJ Et Q8d Tabla 2 Compuesto a Et a Bt Q13 a Qla a Qfe a SMe Qla a S Qla Qlb a a H a H s a H s a H Q2a a s H a H Q3a a H Q3c s s H a H a a H Q8a a H H Q9a a H Q12 H Me a a a H a H Qlb H a s H Qld Tabla 2 Compuesto Rta 0 a a H Qle H a H Q2b H s a H Q8a a O Q8d a a a a Q13 a Me a a Me Me Q6a a a H Qla a a H Qla a H Qla a H Qla a Qla a Q2a a H Q2b H Q3a a Q6a H a a Me a Me Q2a a Me Q2b a Me Q3a Me a Me Q8d Tabla 2 Me QU H QU a Br H Qlb H Qld H Qle Br H a Br Q2b a Br H Br H Q3c Br H Br H Q5a a Br E a Br OCHaCHa H H Br H Q9a a Br H Q12 s Br H Q13 a Br Me QU Br OCHjCHa Me Q3a s Br Me Q6e Bx H QU Br H QU a I H Q s I OCHaCH Me QU H QU Me OCHaCHa H Qlb OCHaCHa H Qlc Me OCHaCHa H Qld OCHaCHa H Qle Me H Me OCHaCHa H Q2b Tabla 2 Compuesto 0 Me H s Me H a Me Q5a a Me H Me H Me H a Me H a Me H Q13 Me Me Qla Me Me Q2a Me Me Me Me Q6a Me Me Q8d s Me E QU Me H Qla a H Qla H Q2a a H Q2b E Q3a s Me Qla Me Q3a Qla a Me Qla OMe H Qla E Q3a OMe Me Qla H Qla Qla Qla SMc H Q3a Tabla 2 Compuesto 0 O Me a SMe H Qla a SMc H Q2a SMe H QZb SMe OCHjCHa H SMe H Q8d Me Qla a SMe Q3a SMe H Qla s SMe H QU H Qla a H Qla Me Qla H Qla H H a SOaMe CH2 H H Qle CHa H Q2a a CH2 H QZb CH2 H Q3a a CH2 H Q3b H Q3c a CHa H Q3d a CHa H Q3e SOaMe CHa H Q3f a SOiMe CHa Q3g SOaMe H H Q3i SOaMe CHa H SOjMe CHa H CHa H Q31 Tabla 2 Compuesto o Q3m Q3n SOjMe Q3o H SOaMe H Q3q SOaMe H Q3r Q SOjMe H SOjMe E Q3t SOiMe H Q3n SOjMe 03v H H Q3x ? Q3y H H Q SOjMe H H Q SOjMe CHz H SOjMe Q SOjMe Q4c a SOjMe H Q Q H H Q5b Q5c SOjMo H Q5d SOaMe H Q6a SOaMe H Q7 H QSa SOaMe H SOaMe Tabla 2 23S SOaMe H a SOjMe H Q9b H E s SOjMe H a e H a E Q13 H Q14 SOjMe E Q15 a SOjMe Me s SOjMe Me Qlb a Me Me SOtMe Me SOjMe Me Q2a SOjMe Me a SOaMe Me SOjMe Me Q3b Me Me SOjMe Me Q3f Me Q3g a SOaMe CHJ Me a SOaMe Me SOjMe Me SOaMe CHJ Me Me Q31 a Me a SQjMe Me a SOjMe Me Q3o Tabla 2 Compuesto Rta R2 0 s Me Q3p Me Me Q3r s SOaMe Me SOaMe Me Q3t Me Q3n Me Q3v CHx Me Q3w a Me Q3x Me Q3y Me Q3z a SOjMe Me Q3za SOjMe Me a Me SOjMe CS2 Me SOaMe Me Me Q4b a Me Q4c Me Q4d a Me SOiMe Me Q5b Me QSc Me a Me Q6b SOxMe Me Q7 Me SOjMe Me Q8b Me CHz Me a Me Me Q9b SOj Me SOjMe Me Q9d Tabla 2 Me Q12 Me Q13 a Bt a Bt s Bt a c Et Et Q2b s Et s Et a Et Q4a SOjMe Et Et Et s Et s Et Bt Q12 SOjMe CHJ a SOjMe Q2a SOjMe Q3a S Tabla 2 a Q9a a e Q12 a SOjMe SMe SOjMe Qlb a SOjMe Q SOjMe SMe SOjMe SMe a SOjMe SMe SOjMe a SOjMe SMe Q3t a SMe Q3c a SMs Q4t a SOjMe SMe Q6a a SOjMe SMe Q8a a SMe a SMe a SMe Q12 a SMe Q13 a QU a SOjMe QU s SOjMe QU SOjMe Q SOjMe Q SOjMe QU a SOjMe QU QU C QU Tabla 2 Compuesto R R2 Q a SOJ Qla a Qla SOjMe Qla a Qla Qla Qla a SOjMe Qla Qla SOjMe Qla a Qla Qla SOjMe Qla e Qla s e H Qla a Q b H Qlc C1 H Qld H Q e SOiMe Q2a H Q2b SOjMe H Q3a a H H CHJCHJ Q5a a SOjMe H Q6a a H Q8a a H CHJCHJ H a SOjMe Me Qla SOjMe Q2a Me Q2b Tabla 2 Compuesto o Q Q3a Me Q SOjMe Q8d SOiMe H Qlb e H Q SOiMe H Q OCHJCHJ Qle SOjMe SOs e H Q2b H Q3a Q SOjMe Q3b SOjMe H Q3c SOjMe H SOaMe H Q3e H Q3f SOjMe H Q3g SOaMe SOaMe Q3i Q SOjMe H Q3j SOjMe H Q3k H Q31 SOaMe H Q3zn SOaMe E Q3n Cl SOzMe Q3o SOaMe H Q3p SOaMe Q3q SOaMe E Q3r SO Me E Q3s SOaMe E Q3t Q SOjMe E SOaMe E Q3v SOaMe Tabla 2 Compuesto o H Q3x Q Q3y H Q3z 5 H Cl H Q3zb Cl ? Q3zd SOjMe SOjMe H SOjMe H Q c Q SOjMe 9 Q d Cl SOjMe H SOjMe H Q5b H Q5c Cl SOjMe H Q5d H Cl H Q6b H Q7 SOjMe H H Qgb H Q8c SOiMe H Q8d SOjMe H Q SOjMe H H QlOa H SOjMe H Q12 SOjMe H Q13 Cl SOzMe Me Tabla 2 Compuesto 0 a Me Qlc a e Me t Me Me Q2n Me Q2b SOjMe Me SOj Me Q3b SOjMe Me 259Z a Me Q3d SOjMe Me Q3e SOjMe Me Q3f SOzMe Me SOjMe Me Me Q3i Me SOjMe Me a SOjMe Me Q31 SOiMe Me Me Q3n s Me a SO3M0 Me Q3p SOjMe OCHjCHí Me Q3q Me a SOjMe Me Q3s SOjMe Me Q3t a SOjMe Me Q3 Me Q3v a Me SOjMe OCH2GH2 Me Q3x Me Q3y Me Q3z a Me OCHJCHÍ Me Tabla 2 Compuesto 0 Me Q3ze Q3zd Me Me Q4c a Me Q5a a SOjMe Me Me Q5c a Me s Me Q6b Me 07 SOjMe Me Q8a Me Me Q8c a SOjMe Me Q8d Me Q9a SOiMe Me Q9b Me SOjMe Me Me SOjMe Me Me SOjMe Et SOjMe Et Qlb a SOjMe Et Et Qld SOjMe Et Qle a SO Et SOjMe Q2b a SOiMe Et SOjMe Et a SOiMe Et Q4a Tabla 2 Compuesto Q6a s Et Q8a Et Q8d Et Ote a SOjMe OCHjCHj Et a SOjMe Et a SOjMe QU SOjMe a SOjMe Q6a SOjMe S e QU O SMe Q3a SOjMe SMe Q6a s SOjMe OCHjCHj QU a SOjMe QU a SOjMe OCHJCHJ QU OCHjCHj QU a SOjMe OCHJCHJ SOjMe QU s SOjMo Qla SEt Qla OCHJCHJ Qla a SOjMe OCHJCHJ Qla a QU Qla SOjMe Qla Qla a OCHJCHJ Qla a Qla a OCHJCHJ Qla a SOjMe OCHJCHJ QU SOjMe OCHJCHJ QU Qla Tabla 2 Compuesto R 9 H Qlc H Qld S Qle s E a Q2b SOjMe H s Q3c s Q4a H Q5a SOjMe H Q6a SOjMe E Q8a E Q8d a H Q9a S E Q12 E Me Qla OCH2CH Me Q3a SOjMe Me Q6a a SOjMe E Qla SOjMe CX E Qlb SOjMe E Qlc E Qld SOjMe E Qle a E Q2a s SOjMe E Q2b C1 SOjMe Q3a a E Q3c SOtMe OCH2CH2CH2 E Q4a B Q5a s E Q6a s E QSa SOjMe E Q8d Tabla 2 Compuesto Rta R2 H Q9a a E Q12 SOjMe H Me Qla a SOjMe Me Q2a a Me Q2b SOjMe Me Q3a s SOjMe Me Q6a SOjMe Me Q13 SOjMe H Qla Qla H Qla SOjMe H Qla a Me Qla Qla SOjMe Me Qla s SOiEt H Qla s H Qlb H Qlc H Qld a H a Q2a a H Q2b Q3a H Q3c H Q4a Q5a H Q6a Q8a a Q8d Q9a H Q12 Q13 Tabla Me SOjEt Me Q2b a Me Q3a Me a a Q a SOjEt Qla a H Qlb a H Qlc s Qld H Qle H Q2a a H Q2b a t Q3c s H Q4a SOjEt H Q5a a H Q6a SOjEt OCH2CH2 H Q8a s OCH2CE2 H Q8d a Q9a Q12 Q13 Me Qla Me Q2a a Me Q2b s Me Q6a s Me a H Qla OCH2CH2 Qla Tabla 2 Compuesto 0 o no 2781 a H s Me Qla a H Qla a Q3a Me Qla a Qla a H a H Q2a H Q6a H a H Q8d H Q9a H Q12 Me Qla a Me Q2a s Me Q2b a Me Q3a Me Q6a s Me N H Qla a Qla F H Qlb Tabla 2 Compuesto Br F Qlc Br F Qle Br F Q2b F Q3c Br F Q4a Br F H Q5a Br F E Q6a Br F H Br F H Q8d Br F H Q9a Br F Me Br F Me Q2a Br F Me Q2b Br F Me Q6a Br F Me Br F H Qla Br F B Qla Br F E Q3a Cl E Qla Br a OCH7CH2 H Qlb Br s E Qlc Br s Qld Br a E Qle Br a B Q2a Br a E Q2b Br E Q3a Br E Tabla 2 Compuesto 0 a E a Br Q5a Br E Q6a Br a E Br E Q8d Br a E Br a E Q13 Br Me Qla Br Me Q2a Br a Me Q3a Br a Me Q6a Br Me Q8d Br E Qla Br Qla Br a E Q3a Br Br E Qla Br Br E Qlb Br Br E Qlc Br Br E Q d Br Br E Qle Br Br E Q2a Br Br E Q2b Br Br Q3a Br Br E Q3b Br Br E Q3d Br Br E Q3f Br Br E Q3g Br Br Br Br E Q3i Tabla 2 Br H Q3I Br Br H Br H Q3n Br Br H Q3o Br Br CE2 H Q3q Br Br H Q3r Br Br H Q3s Br Br Q3t Br Q3n Br Br Br Br H Q3 Br Br H Q3y Br Br H Q3z Br Br H Q3za Br Br Br Br H Br Br H Q3zd Br Br H Q4a Br Br H Br Br H Br Br Me Br Br H Q6a Br Br ? Br Br Br Br Q8a Br Br Br Br Q8c Br Br H QSd Tabla 2 Compuesto R o Br H Q9a Br Br H Q9b Br H Q9c Br Br H Q9d Br H QlOa Br Br H Qlla Br Br H Q12 Br Br H Q13 Br Br Qla Br Me Qlb Br Br Me Qlc Br Me Br Br Me Qle Br Br Me Q2a Br Br Me Q2b Br Br Me Q3a Br Me Q3b Br Br Me Q3c Br Br Me Q3d Br Br CHz Me Q3e Br Br Me Q3f Br Br Me Q3g Br Br Me Br Br Me Q3i Br Br Me Q3j Br Br Me Br Br Me Q31 Br Br Me Q3m Br Br Me Q3n Br Bz Me Q3o Br Br Me Q3p Br Br Me Br Br Me Q3r Tabla 2 Compuesto Br Me Q3s Br Me Q3t Br Br Me Q3u Br Br Me Q3v Br Me Q3w Br Br Me Br Br Me Q3y Br Br Me Q3z Br Br Me Q3zc Br Br Me Br Br Me Q4a Br Br Me Q4b Br Br Me Q4c Br Me Br Br Me Q5a Br Br Me Q6a Br Br Me Q6b Br Br Me Q7 Br Br Me Q8a Br Br Me Q8c Br Br Me Q a Br Br Me Q9b Br Br Me Q9c Br Br Me Q9d Br Me QlOa Br Br Me Br Br Me Q12 Br Br Me Q13 Br Br Qla Tabla 2 Br Br Qlc Br Br Et Qld Br Br Et Qle Br Br Et Q2a Br Br Et Q2b Br Br Et Q3a Br Br Et Q3c Br Br Et Q4a Br Br Et Q5a Br Br Et Q6a Br Br Et Q8a Br Br CH2 Et Q8d Br Br Et Q9a Br Br Et Q12 Br Br Et Q13 Br Br Br Br Q3a Br Br Q6a Br Br SMe Qla Br Br SMe Qlb Br Br SMe Qlc Br Br SMe Qld Br Br SMe Qle Br Br SMe Q2a Br Br SMe Q2b Br Br SMe Q3a Br Br SMe Q3c Br Br SMe Q5a Br Br SMe Q6a Br Br SMe Br Br SMe Q8d Tabla 2 Compuesto Rta R2 O Br SMe Br Br SMe Q12 Br Br E Q a Br Br Br E Br Br Br E Qle Br Br E Q2a Br Br E 02b Br Br E Q3a Br Br H Q3c Br Br Q4a Br Br E Q5a Br Br E 06a Br Br CHJCHJ Q8a Br Br E Q8d Br Br H Br Br E Q12 Br Me Qla Br Br Me Q2a Br Br Me Q3a Br Br Me Q6a Br Br H Qla Br Br H Qlb Br Qlc Br Br ? Qld Br Br H Qle Br Br H Q2a Br Q3a Tabla 2 Compuesto R 0 Br Br H Q3b Br Br H Q3c Br Br H Q3e Br Br Q3f Br Br Br Br H Br Br Q31 Br Br H Q3m Br Br H Q3n Br Br Br Br OCH2CH2 H Q3s Br Br H Q3v Br Br H Br Br H Q3zb Br Br OCH2CH2 H Br Br H Q3zd Br Br OCH2CH2 H Q4b Br Br OCH2CH2 H Q d Tabla 2 Compuesto 0 Br Q5a Br H Q5b Br Br H Br H Q5e Br Br H Q7 Br Br H Q8a Br Br H Q8b Br Q8c Br Br H Q8d Br Br H Q Br Br H Q9b Br Br H QlOa Br Br H Qlla Br Br H Q12 Br Br H Br Me Br Br Me Qlc Br Me Qld Br Br OCH2CH2 Me Br Br OCH2CH2 Me Q2a Br Br Me Q2b Br Br OCH2CE2 Me Q3a Br Br Me Q3b Br Br OCHJCHJ Me Br Br Me Q3d Br Me Q3e Br Br Me Tabla 2 Compuesto 0 20 Br Me Q3g Br Br Me Q3 Br Me Br Br Me Q3j Br Br Me Q31 Br Br Me Q31 Br Br Me Br Me Q3n Br Br Me Q3o Br Br Me Q3p Br Br Me Br Br OCH2CH2 Me Q3r Br Br Me Q3s Br Br Me Q3t Br Br Me Q3u Br Br Me Q3v Br Br Me Q3 Br Br Me Br Me Q3y Br Br Me Q3z Br Br Me Q3za Br Br Me Br Br Me Br Br Me Br Br OCH2CH2 Me Q4a Br Br Me Br Br Me Q4 Br Br Me Q4d Br Br Me Q5a Br Br Me Q5b Br Br OCS2CH2 Me Q5c Br Br Me Q6a Br Br OCH2CH2 Me Q6 Tabla 2 Compuesto 9 Br Br Me Q7 Br Br Me QSa Br Br Me Q8b Br Br Me Q8c Br Br Me Q9a Br Br Me Br Br Me Q9c Br Me Br Br Me QlOa Br Br Me Br Br Me Q12 Br Br OCH2CH2 Me Q13 Br Br Et Br Br Et Br Br OCH2CH2 Et Br Br Et Qld Br Br Et Br Br Et Q2a Br Br Et Q2b Br Br OCH2CH2 Et Br Br Et Q3c Br Br Et Q a Br Br Et Q5a Br Br Et Q6a Br Br Et Q8a Br Br Et QSd Br Br Et Q9a Br Br Et Q12 Br Br Et Q13 Br Br Qla Br Br Q3a Br Br OCH2CH2 Q6a Tabla 2 Compuesto R2 0 Br SMe Br Br Q3a Br Br SMe Br Br H Qla Br Br H Qlb Br Br H Br Br H Qld Br Br H Br Br H Q2a Br Br H Q2b Br Br H Q3a Br Br H Br Br H Q4a Br Br Q5a Br Br H Q6a Br Br O E Br Br H Q8d Br Br Br Br Q12 Br Br Br Br Me Qla Br Br Me Q3a Br Br Me Q6a Br Br OCH2 H Qla Br Br H Qlb Br Br Br Br Qld Br Br H Qle Br Br Q2a Br Br H Q2b Br Br H Q3a Br Br H Q3c Br Br H Q4a Tabla 2 Compuesto Na 0 Br Br H Q5a Br Br Br Br H Q8a Br Br E Q8d Br Br Q9a Br Br H Q12 Br Br H Q13 Br Br Me Qla Br Br Me Q3a Br Br Me Q6a Br Br H Qla Br Br H Qla Br Br H Qla Br Br H Qla Br H Qla Br OCH2CH2 H Q2a Br H Q2b Br Br H Q3a Br H Q6a Br H Q8d Br OCH2CH2 Me Qla Br Me Q2a Br Me Q2b Br Me Q3a Br Me Q6a Br OCH2CH2 Me Q8d Br I Br I H Q8d Br I OCS2CH2 Me Qla Tabla 2 Compuesto 2 0 0 0 Br I Me Q2a Br I Me Br I C Me Br I E Qla Br I H Qla Br Me Qla Br Me H Br Me H Qlc Br Me E Qld Br Me H Qle Br Me OCH2CH2 H Q2a Br Me S Q2b Br Me OCH2CH2 E Q9a Br Me E Q12 Br Me E Q13 Br Me Me Qla Br Me Me Br Me OCH Me Q2b Br Me OCH2CH2 Me Q3a Br Me Me Q6a Br Me Me Q8d Br Me E Qla Br Me Qla Br C E Qla Br E Q3a Br CN E Q4a Tabla 2 Compuesta Rft 0 Me Qla CN Me Q3a Br CN Me H Qla Br H Q2a Br Q3a Br OCH2CH2 Me Qla Br Me Q3a Br H Qla Br C Me Qla Br SOjMc H Qla Br E Qlb Br Qlc Br SOj e Qld Br Qle Br SOjMc H Q2a Br SOjMe E Br H Q3a Br E Q3c Br Q4a Br SOjMc Q5a Br SOjMe H Q6a Br SOjMe H QSa Br SOjMc Q8d Br e Q9a Br SOjMe Q12 Br SOjMe H Q13 Br SOjMe Me Qla Br SOjMe Me Q2a Br SOjMc Me QZb Br SOjMc Me Q3a Br SOjMe Me Q6a Tabla 2 Br Et Qla Br Qla Br SOjMe SMe Q a Br SOj H Qla Br Me Q Br H Qla Br H Qlb SOjMe Qlc Br SOjMe H Br H Qlc Br H Q2a H Q2b Br SOjMc H Q3a Br SOjMe OCH2CE2 H Q3c Br H Q4a Br SOjMc OCH2CH2 H Q5a Br SOjMe H Q6a Br SOjMe OCH2CH2 H Q8a Br SOjMe Q8d Br SOjMe Q9a Br H Q12 Br SOjMc H Q13 Br SOjMc Me Qla Br Me Q2a Br SOjMc Me Q2b Br SOjMe OCH2CH2 Me Q3a Br SOjMe OCH2CH2 Me Q6a Br Me Q8d Br SOjMe Et Qla SOiMe Qla Br SOjMc OCH2CH2 SMe Qla Br H Qla Tabla 2 Compuesto 0 Br SOjMe Me 1 I ? Q2a I I H Q3a 1 I ? Q6a 1 I H Q8d I I Me Q6a I I H Qla I I H Qla Me a H Qla Me a H a H Qlc Me a Qld Me a Qle Me a H Q2a Me a OGB2CH2 H Q2b Me a OCE2CH2 H Q3a Me s H Q3c Me Q5a Me Q6a Me a OCH2CH2 H Q8a Me Q9a Me Q13 Me a Me Q2b Tabla 2 Me a H Qla Me a H Qla Me H Qla 13475 Me H Qlc Me Qld Me H Qle Me H Q2a Me Br H Q3a Me Br H Q5a Me Br OCH2CH2 H Q8a Me Br OCH2CH2 Q8d Me Br Q13 Me Br Me Qla 13692 Me Br Me Q2a Me Br Me Q2b Me Br OCH2CH2 Me Q3a Me Br Me Q6a Me Br Me Q8 Me Br H Qla Me Br H Qla Me 1 Q3a Me 1 Q6a Tabla 2 Me Me Qla Me 1 Me Q3a Me 1 Me Q6a Me 1 E Qla Me 1 H Qla Me SMe H Qla Me SMe H Q3a Me SMe E Me SMe E Q8d Me SMe Me Qla Me SMe Me Q3a Me SMe Me Q6a Me SMe E Qla Me SMe Qla Me SOjMe Qla Me SOzMe E Qlb Me E Qlc Me E Qld Me SOjMe E Qle Me B Q2a Me SOjMe E Q2b Me B Q3a Me E Q3c Me SOzMe Q4a Me E Q5a Me SOzMe CHj Me E Q8a Me SOjMe E Q8d Me SOzMe H Q9a Me SOzMe E Q12 Me SOzMe E Q13 Me SOzMe CH2 Me Qla Tabla 2 Compuesto Me e Me Q2a Me Me Q2b Me SOjMe Me Q3a Me SOjMe Me Q6a Me SOjMe Me Q8d Me Et Qla Me SOjMe Me SOjMe SMe Qla Me SOjMe H Qla Me Me Qla Me H Qla Me H Qlb Me SOjMe H Qlc Me H Me SOjMe Me OCH2CH2 H Q2a Me SOjMe Q2b Me OCH2CHj Q3a Me SOjMe H Q3c Me H Q4a Me SOjMe Q5a Me SOjMe Q6a Me OCH2CH2 Me SOjMe H Q8d Me H Q a Me SOjMe Q12 Me SOjMe H Me SOjMe Me Qla Me Me Q2a Me SOjMe OCH2CS2 Me Q2b Me Me Me Me Q6a Me SQzMe Me Q8d Tabla 2 Me SOjMe Qla Me SMe Qla SOjMe H Qla Me H Qla Me SOjMe Me Qla Me OCHJCHJ H Qla Me OCHJCHJ H Qlb Me OCHJCHJ H Qlc Me OCHJCHJ H Qld Me OCHJCHJ H Me OCHJCHJ H Q2a Me OCHJCHJ H Q2b Me OCHJCHJ H Q3a Me OCHJCHJ H Q3c Me OCHJCHJ H Me NQj OCHJCHI H Q5a Me OCHJCHJ H Q6a Me NOJ OCHJCHJ H Q8a NOJ OCHJCHÍ H Q8d Me NOJ OCHJCHI H Q9a Me OCH2CH2 H Q12 Me NOJ OCHJCHJ H Q13 NOJ OCHJCHJ Me Qla Me NOJ OCHJCHJ Me Q2a Me NOJ OCHJCHI Me Q2b Me NOJ OCHJCHJ Me Q3a Me OCHJCHJ Me Q6a Me OCHJCHJ Me Q8d Me NOJ OCHJCHJ Et Qla Me NOJ OCHJCHJ Qla Me NOJ OCHJCHJ SMe Qla NOJ H Qla Tabla 2 Me Me Qla OMe s E Qla OMe H Q3a OMc E OMe Me Qla OMe Me Q3a OMe s Me SMe Q3a SMe H Q8d SMe Me Qla SMe s Me Q3a SMe a Me Q8d SMe SMe CH2 Qla SMe SMe H Q3a a Qla SO2MC a Q3a a H Q8d a Me Qla a Me Q3a SOjMe OCHjCHa Me Me OCH2CH2 H Qla Me H Q3a Me H QSd Me Me Qla Me Me Q3a Me Me Q8d H Qla OCHjCHj Qla H Qla CN Me H Q3a Tabla 2 Me OCH2CH2 Me CN Me Me Q3a CN Me Me s a H Q4e a a Q4f a H Q16 a H Q22 Q4e s H a a H H H Q4j a s H QlOb H a OCH2CH2 H OCH2CH2 H QlOf a H a Q18 a OCH2CH2 H Q19 H Q23 s H Q24 a a Me Q4e Tabla 2 Compuesto 20 R a a Me Q4f a a Me QlOb s Me Q16 a a Me Q19 Me Q22 H Q4e SOjMe H Q4f a H Q4g SOjMe H Q4b H a H SOjMe H QlOc H s SOjMe H QlOe SOjMe H QlOf SOjMe H SOjMe H SOjMe CH2 H a Q16 a H Q18 H QI9 a H Q20 a CHJ H Q22 a H SOjMe CH2 H Q24 s SOjMe H H Q26 a SOjMe Me Q4e a SOjMe CHJ Me Q4f SOjMe CHJ Me QlOb Tabla 2 Q19 SOjMe Me Q22 Ejemplo de Síntesis 5 del Se agregaron ácido etoxi enzoico y cloruro de tionilo en y después de la adición de 2 gotas de la mezcla se sometió a reflujo por 5 Después de el solvente se separó por El residuo obtenido se disolvió en y se agregó en una solución de y trietilamina en diclorometano gota a gota a y la mezcla se agitó a temperatura ambiente por 6 Después la reacción se extrajo con diclorometano se lavó con ácido clorhídrico diluido y una solución acuosa de carbonato ácido de sodio y se secó con sulfato de magnesio Después que el diclorometano se separó por el residuo obtenido se purificó por cromatografía de columna en gel de sílice acetato de para obtener el etoxi benzoato de ciclohexenilo Ejemplo de Síntesis 6 del Se agregaron ácido il etoxi benzoico y cloruro de tionilo en 1 y después de la adición de 2 gotas de la mezcla se sometió a reflujo por 5 Después del el solvente se separó por El residuo obtenido se disolvió en diclorometano y se agregó en una solución de y trietilamina en diclorometano gota a gota a y la mezcla se agitó a temperatura ambiente por 6 Después la reacción se extrajo con diclorometano se lavó con ácido clorhídrico diluido y una solución acuosa de carbonato ácido de sodio y se secó con sulfato de magnesio El diclorometano se separó por destilación obtener el objetivo aceitosamente la cual se usó como el intermediario para la preparación en el Ejemplo de síntesis 4 mencionado Ejemplo de síntesis 7 del Se suspendieron en y de etilo y se agregaron a esto carbonato de potasio y yoduro de sodio y la mezcla se agitó a por 3 Después que la reacción se se agregó agua a la mezcla y se extrajo con acetato de etilo y se secó con sulfato de magnesio Después que el acetato de etilo se separó por el residuo obtenido se purificó por cromatografía de columna en gel de sílice acetato de para obtener el etoxi benzoato de etilo y etoxi benzoato de etilo obj etivos Ejemplo de síntesis 8 del A una solución de etoxijbenzoato de etilo en metanol se agregaron hidróxido de sodio y agua y la mezcla se agitó a temperatura ambiente por 7 Después de la adición de agua y concentración bajo presión se agregó una solución acuosa de hidróxido de sodio y se lavó con acetato de etilo La capa acuosa se acidificó con ácido clorhídrico y se extrajo con acetato de La capa orgánica se lavó con solución acuosa saturada de cloruro de sodio y se secó con sulfato de magnesio El acetato de etilo se separó por destilación para obtener el ácido benzoico Pruebas Biológicas Ejemplo Prueba para determinar el efecto herbicida contra malezas de los arrozales Preparación de la formulación del compuesto activo 5 partes de acetona por peso 1 parte de benciloxi poliglicoléter por peso Se obtiene una formulación de una substancia activa como un concentrado mezclando 1 parte en peso del compuesto activo con la cantidad mencionada anteriormente del portador y emulsificador Una cantidad prescrita de la formulación se diluye con Método de prueba En un se transplantaron 3 plántulas de arroz con cáscara en etapa de hojas cm de en una maceta de 500 cm2 llena con tierra de Después se inocularon semillas o tubérculos de Echinochloa Cyperus difformis Scirpus juncoides Monochoria vaginalis malezas de hojas anchas Roíala indica Elatine triandra Amannia muí tiflora Dopatrium junceum Hammilt Cyperus serotinus Rottboel y Sagitaria pygmaea y se vertió agua a una profundidad de Después de 5 días de la trasplantación del se aplicó a la superficie del agua una solución de cada formulación del compuesto preparada de conformidad con el método de preparación mencionado Después del la profundidad del agua de 3 cm se mantuvo y el efecto herbicida se examinó después de 3 semanas del El efecto herbicida se valoró al en el caso de muerte completa y como en el caso de no tener efecto Resultados Como un como ejemplos específicos los compuestos 2335 y mostraron un efecto herbicida suficiente contra las malezas de arrozales a la cantidad química del componente de y una seguridad en el arroz con cáscara transplantado Ejemplo Prueba de tratamiento a la tierra en emergencia contra las malezas de campo Método de prueba En un en la capa superficial de una maceta de 120 cm2 llena con tierra del se sembraron y cubrieron con suelo semillas de Echinochloa crusgalli Setaria Amaranthus retoflexus y Se esparció uniformemente en la capa superficial de la tierra de cada maceta de una solución diluida de la cantidad química prescrita preparada de la misma manera como en el Ejemplo de Prueba 1 mencionado El efecto herbicida se examinó 4 semanas después del Resultados Como un como ejemplos los compuestos 2521 y mostraron actividad herbicida superior del contra Echinochloa crusgalli Setaria Amaranthus retroflexus y en la cantidad química del componente de Ejemplo Prueba de tratamiento foliar contra las malezas del campo Método de prueba En un semillas de Echinochloa Setaria Amaranthus retroflexus y se sembraron en una maceta de 120 cm2 llena con tierra de campo y cubierta con 10 días después del sembrado y cubierta con tierra malezas fueron de de 2 hojas en se esparció uniformemente en el follaje de las plantas de prueba en cada maceta de una solución diluida de la cantidad química prescrita preparada de la misma manera como en el Ejemplo de Prueba 1 mencionado El efecto herbicida se examinó 3 semanas después del Resultados Como un como ejemplos los compuestos y mostraron una actividad herbicida de contra Echinochloa crusgalli Setaria retroflexus y a la cantidad química del componente de Formulaciones Ejemplo 1 A una mezcla del compuesto de la presente invención 2024 se agregaron bentonita talco y sal de lignosulfonato agua bien elaboradas en gránulos de malla por un granulador por extrusión y se secaron a para obtener Ejemplo 2 Partículas de arcilla mineral que tienen una distribución de diámetro de partícula en el intervalo de se colocaron en una mezcladora Mientras el compuesto de la presente invención 217 se esparció junto con un diluyente se humedeció uniformemente y se secó a para obtener Ejemplo 3 El compuesto de la presente invención 212 xileno polioxietilenalquilfeniléter y alquilbencensulfonato de calcio se mezclaron y agitaron para obtener un concentrado emulsificable Ejemplo 4 El compuesto de la presente invención 258 una mezcla de carbón blanco finos de óxido de silicio amorfo y arcilla en polvo alquilbencensulfonato de sodio y alquilnaftalensulfonato de condensada se trituraron y mezclaron para hacer un polvo humectable Ejemplo 5 dispersables en El compuesto de la presente invención 258 ligninsulfonato de sodio bentonita y tierra diatomácea calcinada fueron mezclados agregados con sometidos a extrusión con tamiz de mm y secados para obtener gránulos dispersables en Se hace constar que con relación a esta el mejor método conocido por la solicitante para llevar a la práctica la citada es el que resulta claro de la presente descripción de la insufficientOCRQuality

Claims (9)

REIVINDICACIONES Habiéndose descrito la invención como antecede se reclama como propiedad lo contenido en las siguientes reivindicaciones :
1. Compuestos de la fórmula (I! caracterizados porque, R1 representa halógeno, alquilo, haloalquilo, alcoxi, alquiltio, alquilsulfonilo, alquilsulfoniloxi, alcoxialquilo, alquiltioalquilo, alquilsulfonilalquilo, nitro o ciano, m representa 0, 1, 2 ó 3, R1 puede ser idéntico o diferente entre si, cuando m representa 2 ó 3, n representa 0 ó 1, A representa alquileno, T representa un grupo
(T-l) (T-2) en el cual R2 representa hidrógeno, alquilo o cicloalquilo, los cuales opcionalmente se pueden sustituir por halógeno y alquilo, o representa alquenilo, alquinilo, haloalquilo, alquiltio, o fenilo los cuales opcionalmente se pueden sustituir por halógeno, alquilo, haloalquilo y nitro, y representa un grupo
(Q*1 (Q-ZJ (hZ) (CK) en donde R3 representa hidroxi, halógeno o alquilcarboniloxi , o representa alquiltio el cual opcionalmente se puede sustituir por hidroxi, ciano, carboxi, alcoxicarbonilo y fenilo, o representa heteroariltio de 5 ó 6 miembros que contiene 1-2 heteroátomos seleccionados del grupo que consiste de nitrógeno, oxigeno y azufre, los cuales opcionalmente se pueden sustituir por halógeno y alquilo, y cuando R3 representa piridiltio, el piridiltio puede formar N- óxido, o representa feniltio el cual opcionalmente se puede sustituir por halógeno, alquilo, alcoxi, haloalquilo y nitro, o representa fenilcarboniloxi el cual opcionalmente se puede sustituir por halógeno y alquilo, o representa 1-pirazolilo el cual opcionalmente se puede sustituir o 1-imidazolilo el cual opcionalmente se puede sustituir por halógeno y alquilo, o representa 1 , 2 , -triazol-l-ilo o lH-tetrazol-l-ilo, FT, R5, R6, R7, R8 y R9 cada uno independientemente representa hidrógeno o alquilo, o R4 puede, conjuntamente con R9, formar una cadena de etileno, R10 representa alquilo, y R11 representa alquilo o cicloalquilo. 2. Compuestos de la fórmula (I), de conformidad con la reivindicación 1, caracterizados porque R1 representa fluoro, cloro, bromo, yodo, alquilo de Ci-6, haloalquilo de Cis, alcoxi de Ci_6, alquiltio de Ci-4, alquilsulfonilo de Ci-6, alquilsulfoniloxi de Ci_6, alcoxialquilo de Cz-6r alquiltioalquilo de C2-e, alquilsulfonilalquilo de C2-e, nitro o ciano, m representa 2 ó 3, A representa alquileno de Ci-4, R2 representa hidrógeno, alquilo de Ci-6, cicloalquilo de C3-6, alquenilo de C2-6, alquinilo de C2-6, haloalquilo de C1-6, alquiltio de Ci-6, o fenilo los cuales opcionalmente se pueden sustituir por cloro, alquilo de C1-4, haloalquilo de C1- y nitro, y R3 representa hidroxi, cloro, bromo, alquilcarboniloxi de C2-s, o alquiltio de C -6 los cuales opcionalmente se pueden sustituir por hidroxi, ciano, carboxi, alcoxicarbonilo de C2-s y fenilo, o tieniltio, tiazoliltio, oxazoliltio, piridiltio, 1-óxidopiridiltio o pirimidiltio, opcionalmente sustituidos por cloro, bromo, o alquilo de C1-C4 o feniltio el cual opcionalmente se puede sustituir por uno o dos sustituyentes seleccionados del grupo que consiste de fluoro, cloro, bromo, alquilo de C1- 4 , alcoxi de C1- 4 , haloalquilo de C1- y nitro, o fenilcarboniloxi el cual opcionalmente se puede sustituir por uno o dos sustituyentes seleccionados del grupo que consiste de cloro y alquilo de C1-4 , o 1-pirazolilo o 1-imidazolilo los cuales opcionalmente se pueden sustituir por uno o dos sustituyentes seleccionados del grupo que consiste de cloro, bromo y alquilo de Ci-4, o 1, 2, 4-triazol-l-ilo o lH-tetrazol-l-ilo, R5, R6, R7, R3 y R9 cada uno independientemente de forma preferible representa hidrógeno o alquilo de C1- 4 , o puede, conjuntamente con R9, formar una cadena de etileno, preferiblemente representa alquilo de C1-4 , preferiblemente representa cicloalquilo de C3-e, particularmente de forma preferible representa cloro, bromo, metilo, trifluorometilo, metoxi, metiltio, etiltio, metilsulfonilo, etilsulfonilo, n-propilsulfonilo, metilsulfoniloxi, metoximetilo, metiltiometilo, metilsulfonilmetilo, nitro o ciano. 3. Compuestos de la fórmula (I) de conformidad con reivindicaciones 1 ó 2, caracterizados porque representa 2, representa alquileno de Ci-4, representa hidrógeno, metilo, etilo, n-propilo, ciclopropilo, ciclopentilo, vinilo, alilo, etinilo, trifluorometilo, 2-cloroet ilo, 3-bromopropilo, metiltio, etiltio, n-propiltio, o fenilo los cuales opcionalmente se pueden sustituir por cloro, metilo, etilo, n-propilo, tri fluorometilo y nitro, y representa hidroxi, cloro, acetoxi, terc-butilcarboniloxi, metiltio, etiltio, n-propiltio, 2-hidroxietiltio, 2-cianoetiltio, carboximetiltio, metoxicarbonilmetiltio, 2- (etoxicarbonil) etiltio, benciltio, o 2-tieniltio, 2-tiazoliltio, 2-oxazoliltio, 2-piridiltio, l-óxido-2-piridiltio o 2-pirimidiltio, opcionalmente sustituidos por uno o más sustituyentes seleccionados del grupo que consiste de cloro y metilo, o . feniltio el cual opcionalmente se puede sustituir por un sustituyente seleccionado del grupo que consiste de fluoro, cloro, metilo, etilo, n-propilo, metoxi, trifluorometilo y nitro, o representa fenilcarboniloxi el cual opcionalmente se puede sustituir por un sustituyente seleccionado del grupo que consiste de cloro y metilo, o representa 1-pirazolilo o 1-imidazolilo los cuales opcionalmente ' se pueden sustituir por uno o más sustituyentes seleccionados del grupo que consiste de cloro y metilo, o representa 1 , 2, 4-triazol-l-ilo o lH-tetrazol-l-ilo, R R5, R6, R7, R8 y R9 cada uno independientemente, representa hidrógeno o metilo, o R4 puede, conjuntamente con R9, formar una cadena de etileno, R10 representa metilo o etilo, R11 particularmente de forma preferible representa ciclopropilo .
4. Proceso para la preparación de compuestos de conformidad con la reivindicación 1, 2 ó 3, caracterizado porque a) en caso de preparar un compuesto de la fórmula (I) en la cual Q representa el grupo (Q-l) y R3 representa los compuestos hidroxi de la fórmula (II) (» en donde R1, m, n, A y T tienen la misma definición como se mencionó antes, y M¿ representa un grupo en el cual R4, R5, R6, R', R8, R9 y R10 tienen la misma definición como se mencionó antes, se hacen reaccionar a un rearreglo en la presencia de solventes inertes, y si es apropiado, en la presencia de una base y un cianuro, y si es apropiado, en la presencia de un catalizador de transferencia de fase, en caso de preparar un compuesto de la fórmula (I) en la cual Q representa el grupo (Q-l) y RJ representa halógeno, preferiblemente cloro o bromo: los compuestos de la fórmula (Ib) en donde R1, m, n, A y T tienen la misma definición como se mencionó antes, y Qb representa el grupo en el cual R4, R5, R6, R1, R8 y R9 tienen la misma definición como se mencionó antes, se hacen reaccionar con un agente de halogenación en la presencia de solventes inertes, en caso de preparar un compuesto de la fórmula (I) en la cual Q representa el grupo (Q-l) y R3 representa alquiltio el cual opcionalmente se puede sustituir o representa heteroariltio de 5 ó 6 miembros, o representa feniltio el cual opcionalmente se puede sustituir, o representa 1-pirazolilo el cual opcionalmente se puede sustituir o representa 1-imidazolilo el cual opcionalmente se puede sustituir, o representa 1, 2, 4-triazol-l-ilo o lH-tetrazol-l-ilo : los compuestos de la fórmula (Ic) en donde R1, m, n, A y T tienen la misma definición como se mencionó antes, y Qc representa el grupo en el cual R4, R5, R6, R7, R8 y R9 tienen la misma definición como se mencionó antes, y R3c representa cloro o bromo, se hacen reaccionar con los compuestos de la fórmula (III) R12 - H (III) en donde R12 tiene la misma definición como el RJ mencionado anteriormente en el proceso de preparación (c) , en la presencia de solventes inertes, y si es apropiado, en la presencia de un agente enlazante de ácido, en caso de preparar un compuesto de la fórmula (I) en cual Q representa el grupo (Q-l) y R3 representa alquilcarboniloxi o fenilcarboniloxi los cuales opcionalmente se pueden sustituir: los compuestos de la fórmula (Ib) se hacen reaccionar con los compuestos de la fórmula (IV) o en donde R13 representa alquilo o fenilo los cuales opcionalmente se pueden sustituir, y Hal representa halógeno, preferiblemente cloro o bromo, en la presencia de solventes inertes, y si es apropiado, en la presencia de un agente enlazante de ácido, en caso de preparar un compuesto de la fórmula (I) en la cual Q representa el grupo (Q-2) : los compuestos de la fórmula (líe) en donde R1 , m, n, A y T tienen la misma definición como se mencionó antes, y M' representa el grupo en el cual R10 tiene la misma definición como se mencionó antes, se hacen reaccionar a un rearreglo en la presencia solventes inertes, y si es apropiado, en la presencia de una base, en caso de preparar un compuesto de la fórmula (I) en cual Q representa el grupo (Q-3) : los compuestos de la fórmula (V) en donde R1, m, n, A, T y R11 tienen la misma definición como se mencionó antes, y R14 representa alquilo de C1- 4 , preferiblemente metilo o etilo, se hacen reaccionar con hidroxilamina en la presencia de solventes inertes, y si es apropiado, en la presencia de una base, O g) en caso de preparar un compuesto de la fórmula (I) en la cual Q representa el grupo (Q-4) : los compuestos de la fórmula (Ig) en donde R1, m, n, A, T y R11 tienen la misma definición como se mencionó antes, se someten a una reacción de abertura de anillo en la presencia de solventes inertes, y si es apropiado, en la presencia de una base.
5. Composiciones herbicidas, caracterizadas porque contienen al menos un compuesto de la fórmula (I) de conformidad con la reivindicación 1.
6. Proceso para combatir malezas, caracterizado porque los compuestos de la fórmula (I) de conformidad con la reivindicación 1 se dejan actuar en malezas y/o su hábitat.
7. Uso de compuestos de la fórmula (I) de conformidad con la reivindicación 1 para combatir malezas.
8. Proceso para la preparación de composiciones herbicidas, caracterizado porque los compuestos de la fórmula (I) de conformidad con la reivindicación 1 se mezclan con expansores y/o agentes de superficie activa.
9. Compuestos de la fórmula (XVI ; caracterizados porque Z representa un grupo y R1, R4 , R5, R6, R7, R8, R9, R10, R11 y R14, m, n, A, T son de conformidad con la reivindicación 1.
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