RU2004127130A - Новые производные тетразола, применяемые в качестве гербицидов - Google Patents
Новые производные тетразола, применяемые в качестве гербицидов Download PDFInfo
- Publication number
- RU2004127130A RU2004127130A RU2004127130/04A RU2004127130A RU2004127130A RU 2004127130 A RU2004127130 A RU 2004127130A RU 2004127130/04 A RU2004127130/04 A RU 2004127130/04A RU 2004127130 A RU2004127130 A RU 2004127130A RU 2004127130 A RU2004127130 A RU 2004127130A
- Authority
- RU
- Russia
- Prior art keywords
- substituted
- carbon atoms
- optionally
- group
- compounds
- Prior art date
Links
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D257/00—Heterocyclic compounds containing rings having four nitrogen atoms as the only ring hetero atoms
- C07D257/02—Heterocyclic compounds containing rings having four nitrogen atoms as the only ring hetero atoms not condensed with other rings
- C07D257/04—Five-membered rings
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
- A01N43/713—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with four or more nitrogen atoms as the only ring hetero atoms
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D403/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D401/00
- C07D403/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D401/00 containing two hetero rings
- C07D403/12—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D401/00 containing two hetero rings linked by a chain containing hetero atoms as chain links
Landscapes
- Organic Chemistry (AREA)
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Plant Pathology (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Dentistry (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Wood Science & Technology (AREA)
- Zoology (AREA)
- Environmental Sciences (AREA)
- Pest Control & Pesticides (AREA)
- Agronomy & Crop Science (AREA)
- Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
Claims (9)
1. Соединения формулы (I)
где R1 означает галоген, алкил, галогеналкил, алкокси, алкилтио, алкилсульфонил, алкилсульфонилокси, алкоксиалкил, алкилтиоалкил, алкилсульфонилалкил, нитро- или цианогруппу,
m равно 0, 1, 2 или 3,
R1 могут быть одинаковыми или разными, когда m равно 2 или 3,
n равно 0 или 1,
А означает алкилен,
Т означает группу
где R2 означает водород, алкил или циклоалкил, который необязательно может быть замещен галогеном и алкилом, или означает алкенил, алкинил, галогеналкил, алкилтио, или фенил, который необязательно может быть замещен галогеном, алкилом, галогеналкилом и нитрогруппой,и
Q означает группу
где R3 означает гидрокси, галоген или алкилкарбонилокси, или означает алкилтио, который необязательно может быть замещен гидрокси, цианогруппой, карбокси, алкоксикарбонилом и фенилом, или означает 5- или 6-членный гетероарилтио, содержащий 1-2 гетероатома, выбранных из группы азот, кислород и сера, который необязательно может быть замещен галогеном и алкилом, и где R3 означает пиридилтио, указанный пиридилтио может образовать N-оксид, или означает фенилтио, который необязательно может быть замещен галогеном, алкилом, алкокси, галогеналкилом и нитрогруппу, или означает фенилкарбонилокси, который необязательно может быть замещен галогеном и алкилом, или означает 1-пиразолил, который необязательно может быть замещен, или 1-имидазолил, который необязательно может быть замещен галогеном и алкилом, или означает 1,2,4-триазол-1-ил или 1Н-тетразол-1-ил,
R4, R5, R6, R7, R8 и R9 независимо означают водород или алкил, или
R4 может совместно с R9, образовать этиленовую цепь,
R10 означает алкил, и
R11 означает алкил или циклоалкил.
2. Соединения формулы (I) по п.1, в которых
R1 означает фтор, хлор, бром, йод, алкил с 1-6 атомами углерода, галогеналкил с 1-6 атомами углерода, алкокси с 1-6 атомами углерода, алкилтио с 1-4 атомами углерода, алкилсульфонил с 1-6 атомами углерода, алкилсульфонилокси с 1-6 атомами углерода, С2-6 алкоксиал-кил, С2-6 алкилтиоалкил, C2-6 алкилсульфонилалкил, нитро- или цианогруппу,
m равно 2 или 3,
А означает С1-4алкилен,
R2 означает водород, алкил с 1-6 атомами углерода, циклоалкил с 3-6 атомами углерода, алкенил с 2-6 атомами углерода, алкинил с 2-6 атомами углерода, галогеналкил с 1-6 атомами углерода, алкилтио с 1-6 атомами углерода, или фенил, который необязательно может быть замещен хлором, алкилом с 1-4 атомами углерода, галогеналкилом с 1-4 атомами углерода и нитрогруппой, и
R3 означает гидрокси, хлор, бром, C2-5 алкилкарбонилокси, или алкилтио с 1-6 атомами углерода, который необязательно может быть замещен гидрокси, цианогруппой, карбокси, C2-5 алкоксикарбониломом и фенил, или тиенилтио, тиазолилтио, оксазолилтио, пиридилтио, 1-оксопири-дилтио или пиримидилтио, необязательно замещенный хлором, бромом или алкилом с 1-4 атомами углерода, или фенилтио, который необязательно может быть замещен одним или двумя заместителями, выбранными из группы фтор, хлор, бром, алкил с 1-4 атомами углерода, алкокси с 1-4 атомами углерода, галогеналкил с 1-4 атомами углерода и нитрогруппа, или фенилкарбонилокси, который необязательно может быть замещен одним или двумя заместителями, выбранными из группы хлор и алкил с 1-4 атомами углерода, или
1-пиразолил или 1-имидазолил, который необязательно может быть замещен одним или двумя заместителями, выбранными из группы хлор, бром и алкил с 1-4 атомами углерода, или 1,2,4-триазол-1-ил или 1Н-тетразол-1-ил,
R4, R5, R6, R7, R8 и R9 независимо друг от друга предпочтительно означают водород или алкил с 1-4 атомами углерода, или
R4 может совместно с R9, образовать этиленовую цепь,
R10 предпочтительно означает алкил с 1-4 атомами углерода,
R11 предпочтительно означает циклоалкил с 3-6 атомами углерода.
R1 особенно предпочтительно означает хлор, бром, метил, трифторметил, метокси, метилтио, этилтио, метилсульфонил, этилсульфонил, н-пропилсульфонил, метилсульфонилокси, метоксиметил, метилтиоме-тил, метилсульфонилметил, нитро- или цианогруппу.
3. Соединения формулы (I) по п.1 или 2, в которых
m равно 2,
А означает С1-4алкилен,
R2 означает водород, метил, этил, н-пропил, циклопропил, цикпопентил, винил, аллил, этинил, трифторметил, 2-хлорэтил, 3-бромпропил, метилтиоил, этилтиоил, н-пропилтиоил, или фенил, который необязательно может быть замещен хлором, метилом, этилом, н-пропилом, трифторметилом и нитрогруппой, и
R3 означает гидрокси, хлор, ацетокси, трет-бутилкарбонилокси, метилтио, этилтио, н-пропилтио, 2-гидроксиэтилтио, 2-цианэтилтио, карбоксиметилтио, метоксикарбонилметилтио, 2-(этоксикарбонил)-этилтио, бензилтио, или 2-тиенилтио, 2-тиазолилтио, 2-оксазолилтио, 2-пиридилтио, 1-оксидо-2-пиридилтио или 2-пиримидилтио, необязательно замещенный одним или двумя заместителями, выбранными из группы хлор и метил, или фенилтио, который необязательно может быть замещен заместителем, выбранный из группы фтор, хлор, метил, этил, н-пропил, метоксил, трифторметил и нитрогруппа, или означает фенилкарбонилокси, который необязательно может быть замещен заместителем, выбранным из группы хлор и метил, или означает1-пиразолил или 1-имидазолил, который необязательно может быть замещен одним или двумя заместителями, выбранными из группы хлор и метил, или означает 1,2,4-триазол-1-ил или 1Н-тетразол-1-ил,
R4, R5, R6, R7, R8 и R9 независимо друг от друга означают водород или метил, или
R4 может совместно с R9, образовать этиленовую цепь,
R10 означает метил или этил,
R11 особенно предпочтительно означает циклопропил.
4. Способ получения соединений по пп.1, 2 или 3, характеризующийся тем, что
а) в случае получения соединения формулы (I), в которой
Q означает группу(Q-1)и
R3означает гидрокси,
соединения формулы (II)
где R1, m, n, А и Т имеют значения, как указано выше, и
М1 означает группу
где R4, R5, R6, R7, R8, R9 и R10 имеют значения, как указано выше, подвергают перегруппировке в присутствии инертных растворителей, и, если является подходящим, в присутствии основания и цианида, и, если является подходящим, в присутствии межфазного катализатора,
или
b) в случае получения соединения формулы (I), в которой
Q означает группу (Q-1) и
R3 означает галоген, предпочтительно хлор или бром:
соединения формулы (Ib)
где R1, m, n, А и Т имеют значения, как указано выше, и
Qb означает группу
где R4, R5, R6, R7, R8 и R9 имеют значения, как указано выше, подвергают взаимодействию с галогенирующим реагентом в присутствии инертных растворителей,
или
с) в случае получения соединения формулы (I) в которой
Q означает группу (Q-1) и
R3 означает алкилтио, который необязательно может быть замещен,
или означает 5- или 6-членный гетероарилтио, или означает фенилтио, который необязательно может быть замещен,
или означает 1-пиразолил, который необязательно может быть замещен,
или означает 1-имидазолил, который необязательно может быть замещен,
или означает 1, 2, 4-триазол-1-ил или 1H-тетразол-1-ил:
соединения формулы (Ic)
где R1, m, n, А и Т имеют значения, как указано выше, и
Qc означает группу
где R4, R5, R6, R7, R8 и R9 имеют значения, как указано выше,
и
R3c означает хлор или бром,
подвергают взаимодействию с соединениями формулы (III)
где R12 имеет значения, как указанный выше R3 в способе синтеза (b),
в присутствии инертных растворителей, и, если является подходящим, в присутствии реагента, связывающего кислоту,
или
d) в случае получения соединения формулы (I), в которой
Q означает группу (Q-1) и
R3 означает алкилкарбонилокси или фенилкарбонилокси, который необязательно может быть замещен:
соединения формулы (Ib)
подвергают взаимодействию с соединениями формулы (IV)
где R13 означает алкил или фенил, который необязательно может быть замещен, и
Hal означает галоген, предпочтительно хлор или бром,
в присутствии инертных растворителей, и, если является подходящим, в присутствии реагента, связывающего кислоту,
или
е) в случае получения соединения формулы (I), где Q означает группу (Q-2):
соединения формулы (IIe)
где R1, m, n, А и Т имеют значения, как указано выше, и
М2 означает группу
где R10 имеет значения, как указано выше,
подвергают перегруппировке в присутствии инертных растворителей,
и, если является подходящим, в присутствии основания,
или
f) в случае получения соединения формулы (I), где Q означает группу (Q-3):
соединения формулы (V)
где R1, m, n, А, Т и R11 имеют значения, как указано выше, и
R14 означает алкил с 1-4 атомами углерода, предпочтительно - метил или этил,
подвергают взаимодействию с гидроксиламином в присутствии инертных растворителей, и, если является подходящим, в присутствии основания,
или
g) в случае получения соединения формулы (I), где Q означает группу (Q-4):
соединения формулы (Ig)
где R1, m, n, А, Т и R11 имеют значения, как указано выше,
вводят в реакцию раскрытия цикла в присутствии инертных растворителей, и, если является подходящим, в присутствии основания.
5. Гербицидные композиции, характеризующиеся тем, что они содержат, по меньшей мере, одно соединение формулы (I) по п.1.
6. Способ уничтожения сорняков, характеризующийся тем, что сорняки и/или место их произрастания обрабатывают соединениями формулы (1) по п.1.
7. Применение соединений формулы (I) по п.1 для уничтожения сорняков.
8. Способ получения гербицидных композиций, характеризующийся тем, что соединения формулы (I) (I) по п.1 смешивают с наполнителями и/или поверхностно-активными веществами.
9. Соединения формулы (XVI)
где Z означает группу
и R1, R4, R5, R6, R7, R8, R9, R10, R11 и R14 m, n, А, Т являются такими, как определено в п.1.
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP2002032551A JP2003238540A (ja) | 2002-02-08 | 2002-02-08 | テトラゾール誘導体及び除草剤 |
| JP200232551 | 2002-02-08 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| RU2004127130A true RU2004127130A (ru) | 2006-01-27 |
Family
ID=27677967
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| RU2004127130/04A RU2004127130A (ru) | 2002-02-08 | 2003-01-27 | Новые производные тетразола, применяемые в качестве гербицидов |
Country Status (15)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US20050090398A1 (ru) |
| EP (1) | EP1476437A1 (ru) |
| JP (1) | JP2003238540A (ru) |
| KR (1) | KR20040081193A (ru) |
| CN (1) | CN1642925A (ru) |
| AR (1) | AR038388A1 (ru) |
| AU (1) | AU2003210186A1 (ru) |
| BR (1) | BR0307597A (ru) |
| CA (1) | CA2475336A1 (ru) |
| MX (1) | MXPA04007678A (ru) |
| PL (1) | PL371734A1 (ru) |
| RU (1) | RU2004127130A (ru) |
| TW (1) | TWI263639B (ru) |
| UA (1) | UA79107C2 (ru) |
| WO (1) | WO2003066607A1 (ru) |
Families Citing this family (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP5209194B2 (ja) * | 2006-10-13 | 2013-06-12 | バイエル・クロップサイエンス・アーゲー | ベンゾイルピラゾール類及び除草剤 |
| WO2016195384A1 (ko) * | 2015-06-01 | 2016-12-08 | 한국화학연구원 | 벤조일사이클로헥산다이온 화합물 및 이 화합물을 포함하는 제초제 |
| KR101866271B1 (ko) | 2015-06-01 | 2018-07-23 | 한국화학연구원 | 벤조일사이클로헥산다이온 화합물 및 이 화합물을 포함하는 제초제 |
| CN112142671B (zh) * | 2019-06-27 | 2024-01-16 | 东莞市东阳光农药研发有限公司 | 取代的苯甲酰-吡唑类化合物及其在农业中的应用 |
Family Cites Families (10)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US4744815A (en) * | 1985-05-11 | 1988-05-17 | Nissan Chemical Industries, Ltd. | 4-benzoyl-1-alkyl (alkenyl) - pyrazoles, composition containing them, herbicidal method of using them, and intermediate in their preparation |
| IL85659A (en) * | 1987-03-17 | 1992-03-29 | Nissan Chemical Ind Ltd | 4-benzoylpyrazole derivatives,method for their preparation and herbicidal compositions containing them |
| JP2739738B2 (ja) * | 1987-10-19 | 1998-04-15 | 日産化学工業株式会社 | 置換ベンゾイル誘導体および選択性除草剤 |
| FR2665179B1 (fr) * | 1990-07-25 | 1995-03-03 | Centre Nat Rech Scient | Procede d'hydroxylation d'un radical methylene acyclique ou cyclique en position allylique, composition pharmaceutique contenant des esters d'hydroxycholesterol et utilisation de ces compositions pour la preparation de medicaments. |
| EP0629623B1 (en) * | 1992-03-03 | 1999-05-19 | Idemitsu Kosan Company Limited | Pyrazole derivative |
| US6423704B2 (en) * | 1995-12-20 | 2002-07-23 | Aventis Pharmaceuticals Inc. | Substituted 4-(1H-benzimidazol-2-yl)[1,4]diazepanes useful for the treatment of allergic diseases |
| US6194406B1 (en) * | 1995-12-20 | 2001-02-27 | Aventis Pharmaceuticals Inc. | Substituted 4-(1H-benzimidazol-2-yl)[1,4]diazepanes useful for the treatment of allergic disease |
| DE10039723A1 (de) * | 2000-01-17 | 2001-07-19 | Bayer Ag | Substituierte Arylketone |
| CA2381532A1 (en) * | 1999-08-10 | 2001-02-15 | Akihiko Yanagi | Herbicidal tetrazolinone derivatives |
| DE10028687A1 (de) * | 2000-03-06 | 2001-09-13 | Bayer Ag | Substituierte Benzoylcyclohexenone |
-
2002
- 2002-02-08 JP JP2002032551A patent/JP2003238540A/ja active Pending
-
2003
- 2003-01-27 MX MXPA04007678A patent/MXPA04007678A/es unknown
- 2003-01-27 PL PL03371734A patent/PL371734A1/xx not_active Application Discontinuation
- 2003-01-27 WO PCT/EP2003/000772 patent/WO2003066607A1/en active Application Filing
- 2003-01-27 EP EP03737276A patent/EP1476437A1/en not_active Withdrawn
- 2003-01-27 US US10/503,771 patent/US20050090398A1/en not_active Abandoned
- 2003-01-27 AU AU2003210186A patent/AU2003210186A1/en not_active Abandoned
- 2003-01-27 RU RU2004127130/04A patent/RU2004127130A/ru not_active Application Discontinuation
- 2003-01-27 BR BR0307597-4A patent/BR0307597A/pt not_active IP Right Cessation
- 2003-01-27 CA CA002475336A patent/CA2475336A1/en not_active Abandoned
- 2003-01-27 CN CNA03806765XA patent/CN1642925A/zh active Pending
- 2003-01-27 UA UA20040907329A patent/UA79107C2/uk unknown
- 2003-01-27 KR KR10-2004-7012292A patent/KR20040081193A/ko not_active Application Discontinuation
- 2003-01-31 AR ARP030100297A patent/AR038388A1/es unknown
- 2003-02-07 TW TW092102464A patent/TWI263639B/zh not_active IP Right Cessation
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| CA2475336A1 (en) | 2003-08-14 |
| TW200306978A (en) | 2003-12-01 |
| JP2003238540A (ja) | 2003-08-27 |
| UA79107C2 (en) | 2007-05-25 |
| WO2003066607A1 (en) | 2003-08-14 |
| TWI263639B (en) | 2006-10-11 |
| AU2003210186A1 (en) | 2003-09-02 |
| PL371734A1 (en) | 2005-06-27 |
| CN1642925A (zh) | 2005-07-20 |
| AR038388A1 (es) | 2005-01-12 |
| MXPA04007678A (es) | 2004-11-10 |
| BR0307597A (pt) | 2005-02-01 |
| KR20040081193A (ko) | 2004-09-20 |
| EP1476437A1 (en) | 2004-11-17 |
| US20050090398A1 (en) | 2005-04-28 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| RU2497807C2 (ru) | Карбазольные соединения и терапевтические применения соединений | |
| EP0382375A3 (en) | Fungicides | |
| EA200700545A1 (ru) | Производные изоксазолина и их применение в качестве гербицидов | |
| MY144048A (en) | Chemical compound | |
| UA86836C2 (ru) | Производные изоксазолина, способ их получения (варианты), гербицидная композиция и способ угнетения роста сорняков | |
| CR7439A (es) | Pirazolilcarboxanilidas disubstituidas | |
| CY1108792T1 (el) | Παραγωγα διοξανιου-2-αλκυλκαρβαμικου, η παρασκευη τους και η εφαρμογη τους στην θεραπευτικη αγωγη | |
| AR015938A1 (es) | Procedimiento para preparar diaril piridinas utiles como inhibidores cox-2 y compuesto intermediario | |
| Buscemi et al. | Five-to-six membered ring-rearrangements in the reaction of 5-perfluoroalkyl-1, 2, 4-oxadiazoles with hydrazine and methylhydrazine | |
| RU2004127130A (ru) | Новые производные тетразола, применяемые в качестве гербицидов | |
| DE60210654D1 (de) | Aryl substituierte oxazolidinone mit antibacterieller activität | |
| PL374851A1 (en) | Synergistically acting herbicidal mixtures | |
| EA201170686A1 (ru) | Карбаматные производные алкилгетероциклов, их получение и их применение в терапии | |
| ATE248151T1 (de) | Parasitizide pyrazole | |
| EP1813153A3 (en) | Synergistically acting herbicidal mixtures | |
| DE60107056D1 (de) | Benzoxazolderivate als tnf und pde iv inhibitoren | |
| JP2004533486A5 (ru) | ||
| ME01297B (me) | Postupak i intermedijeri u dobijanju derivata n-(1-benzhidril-azetidin-3-il)-n-fenil-metilsulfonamida | |
| BR9810685A (pt) | Processo para a prepraração de um composto, e, composto | |
| KR950032190A (ko) | 안지오텐신 ii 길항제로서의 신규 이미다조피리딘 유도체 | |
| MXPA03000153A (es) | Nuevos derivados de tetrazol. | |
| GB0003257D0 (en) | Heterocyclic compounds and their therapeutic use | |
| RU2002106414A (ru) | Гербицидные производные тетразолинона | |
| EA201070816A1 (ru) | Производные n-фенилимидазо[1,2-a]пиридин-2-карбоксамидов, их получение и их применение в терапии | |
| AU2012332976A1 (en) | Substituted pyrazole analogues as RAR antagonists |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| FA92 | Acknowledgement of application withdrawn (lack of supplementary materials submitted) |
Effective date: 20070913 |