JP3310039B2 - 除草剤 - Google Patents

Description

【発明の詳細な説明】

【０００１】

【産業上の利用分野】本発明は、新規の４−ベンゾイル
イソオキサゾール誘導体、これらの誘導体を含む組成物
及びその除草剤としての使用に関する。

【０００２】

【従来の技術】除草活性を有する４−ベンゾイルイソオ
キサゾール類は欧州特許公開第０４１８１７５号に開示
されている。

【０００３】

【発明が解決しようとする課題及び課題を解決するため
の手段】本発明は、下記の一般式（Ｉ）：

【０００４】

【化９】

【０００５】で示される４−ベンゾイルイソオキサゾー
ル誘導体を提供する。

【０００６】前記式中、Ｒは水素原子又は基−ＣＯ₂Ｒ⁵
を表し、Ｒ¹はメチル、イソプロピル、シクロプロピル
又は１−メチルシクロプロピルを表し、Ｒ²は−Ｓ
（Ｏ）_nＲ⁵¹を表し、Ｒ³は、塩素、臭素もしくはフッ素
原子；１つ以上のハロゲン原子で置換されていてもよい
炭素原子数４以下の直鎖もしくは分枝鎖アルキルもしく
はアルコキシ基；炭素原子数６以下の直鎖もしくは分枝
鎖アルケニル基；又は基−ＣＯ₂Ｒ⁵²を表し、Ｒ⁴は、塩
素、臭素もしくはフッ素原子；１つ以上のハロゲン原子
で置換されていてもよい炭素原子数４以下の直鎖もしく
は分枝鎖アルキル基；１つ以上のハロゲン原子で置換さ
れた炭素原子数４以下のアルコキシ基；基−Ｓ（Ｏ）_p
Ｒ⁵³又はシアノを表し、Ｒ⁵は１つ以上のハロゲン原子
で置換されていてもよい炭素原子数６以下の直鎖もしく
は分枝鎖アルキル基を表し、Ｒ⁵¹及びＲ⁵³は互いに同じ
か又は異なっていてよく、各々が炭素原子数４以下の直
鎖もしくは分枝鎖アルキル基を表し、Ｒ⁵²はメチル又は
エチルを表し、ｎは０、１又は２を表し、ｐは０、１又
は２を表す。

【０００７】場合によっては、置換基Ｒ¹、Ｒ²、Ｒ³、
Ｒ⁴、Ｒ⁵、Ｒ⁵¹及びＲ⁵³が光学異性／立体異性に寄与す
る。このような形態は総て本発明の範囲内に含まれる。

【０００８】本発明の化合物は、公知の化合物と比べる
と、エノコログサ属（Ｓｅｔａｒｉａ ｖｉｒｉｄｉｓ
及びＳｅｔａｒｉａ ｆａｂｅｒｉｉ）、イヌビエ（Ｅ
ｃｈｉｎｏｃｈｌｏａ ｃｒｕｓ−ｇａｌｌｉ）、メヒ
シバ（Ｄｉｇｉｔｒｉａ ｓａ ｎｇｕｉｎａｌｉｓ）並
びにモロコシ（ｓｈａｔｔｅｒｃａｎｅ）（Ｓｏｒｇｈ
ｕｍ ｂｉｃｏｌｏｒ）を含む重要な雑草類に対して、
予期されなかった著しく大きい除草活性を示す。

【０００９】Ｒが−ＣＯ₂Ｒ⁵を表す場合、Ｒ⁵はメチル
又はエチルであるのが好ましい。

【００１０】Ｒ¹は好ましくはシクロプロピル基を表
す。

【００１１】Ｒ³がアルケニル基を表す場合、そのアル
ケニル基は好ましくは２〜４個の炭素原子を含み、より
好ましくは２又は３個の炭素原子を含む。Ｒ³が−ＣＯ₂
Ｒ⁵²を表す場合、Ｒ⁵²はメチルであるのが好ましい。Ｒ
³がハロゲン置換アルキル基を表す場合、Ｒ³はトリフル
オロメチルではないのが好ましく、好ましいハロゲン置
換アルキル基は、例えばジフルオロメチル、２，２，２
−トリフルオロエチル、フルオロメチル及びジクロロフ
ルオロメチルである。好ましい化合物としては、Ｒ
³が、ハロゲンで置換されていてもよい炭素原子数１又
は２のアルコキシ基を表し、より好ましくはエトキシを
表し、最も好ましくはメトキシを表す化合物が挙げられ
る。

【００１２】Ｒ⁴が−Ｓ（Ｏ）_pＲ⁵³を表す場合は、好ま
しくはｐが０であり及び／又はＲ⁵³がエチル、最も好ま
しくはメチルである。

【００１３】Ｒ⁵¹がエチル又はメチルを表す化合物も好
ましいものであり、メチルの場合は特に好ましい。

【００１４】好ましい種類の一般式（Ｉ）の化合物は、
Ｒ³がフッ素、塩素もしくは臭素原子；メチルもしくは
エチル基；１つ以上のハロゲン原子で置換されていても
よい炭素原子数１もしくは２のアルコキシ基；炭素原子
数２〜４のアルケニル基；又は基−ＣＯ₂Ｒ⁵²を表し、
Ｒ⁴がフッ素、塩素もしくは臭素原子；１つ以上のハロ
ゲン原子で置換された炭素原子数１もしくは２のアルキ
ル基；１つ以上のハロゲン原子で置換された炭素原子数
１もしくは２のアルコキシ基；又はｐが０であり且つＲ
⁵³がメチルもしくはエチル基である基−Ｓ（Ｏ）_pＲ⁵³
を表し、Ｒ⁵¹がメチル又はエチル基を表す化合物であ
る。

【００１５】別の好ましい種類の一般式（Ｉ）の化合物
は、Ｒ³がフッ素、塩素もしくは臭素原子；メチル、メ
トキシもしくはエトキシ基；炭素原子数２もしくは３の
アルケニル基；又はＲ⁵²がメチルである基−ＣＯ₂Ｒ⁵²
を表し、Ｒ⁴がフッ素、塩素もしくは臭素原子を表すか
又はトリフルオロメチル、トリフルオロメトキシ及びｐ
が０である−Ｓ（Ｏ）_pＭｅから選択した基を表し、Ｒ⁵
がメチル又はエチル基を表し、Ｒ⁵¹がメチル又はエチル
基を表す化合物である。

【００１６】更に別の好ましい種類の一般式（Ｉ）の化
合物は、Ｒ³がフッ素、塩素、臭素、メチル又はメトキ
シを表し、Ｒ⁴がフッ素、塩素、臭素又はトリフルオロ
メチルを表し、Ｒ⁵がメチル又はエチルを表す化合物で
ある。

【００１７】更に別の好ましい種類の一般式（Ｉ）の化
合物は、Ｒ³がフッ素、塩素、臭素又はメトキシを表
し、Ｒ⁴がフッ素、塩素、臭素又はトリフルオロメチル
を表し、Ｒ⁵がメチル又はエチルを表し、Ｒ⁵¹がメチル
を表す化合物である。

【００１８】更に別の好ましい種類の一般式（Ｉ）の化
合物は、Ｒ³が塩素、臭素又はフッ素原子を表し、Ｒ⁴が
フッ素、塩素、臭素又はトリフルオロメチルを表し、Ｒ
⁵がメチル又はエチルを表し、Ｒ⁵¹がメチルを表す化合
物である。

【００１９】除草活性を有するという理由で特に有利な
化合物としては下記のものが挙げられる： １．５−シクロプロピル−４−［３，４−ジフルオロ−
２−（メチルスルホニル）ベンゾイル］イソオキサゾー
ル； ２．５−シクロプロピル−４−［３，４−ジクロロ−２
−（メチルスルフェニル）ベンゾイル］イソオキサゾー
ル； ３．５−シクロプロピル−４−［３，４−ジクロロ−２
−（メチルスルフィニル）ベンゾイル］イソオキサゾー
ル； ４．５−シクロプロピル−４−［３，４−ジクロロ−２
−（メチルスルホニル）ベンゾイル］イソオキサゾー
ル； ５．５−シクロプロピル−４−［４−ブロモ−３−メト
キシ−２−（メチルスルフェニル）ベンゾイル］イソオ
キサゾール； ６．５−シクロプロピル−４−［４−ブロモ−３−メト
キシ−２−（メチルスルホニル）ベンゾイル］イソオキ
サゾール； ７．５−シクロプロピル−４−［４−ブロモ−３−メト
キシ−２−（メチルスルフィニル）ベンゾイル］イソオ
キサゾール； ８．エチル５−シクロプロピル−４−［３，４−ジクロ
ロ−２−（メチルスルフェニル）ベンゾイル］イソオキ
サゾール−３−カルボキシレート； ９．エチル５−シクロプロピル−４−［３，４−ジクロ
ロ−２−（メチルスルフィニル）ベンゾイル］イソオキ
サゾール−３−カルボキシレート； １０．４−［４−クロロ−３−メトキシ−２−（メチル
スルフェニル）ベンゾイル］−５−シクロプロピルイソ
オキサゾール； １１．エチル５−シクロプロピル−４−［３，４−ジク
ロロ−２−（メチルスルホニル）ベンゾイル］イソオキ
サゾール−３−カルボキシレート； １２．４−［４−クロロ−３−メトキシ−２−（メチル
スルフィニル）ベンゾイル］−５−シクロプロピルイソ
オキサゾール； １３．４−［４−クロロ−３−メトキシ−２−（メチル
スルホニル）ベンゾイル］−５−シクロプロピルイソオ
キサゾール； １４．４−［４−クロロ−３−メチル−２−（メチルス
ルフェニル）ベンゾイル］−５−シクロプロピルイソオ
キサゾール； １５．４−［４−クロロ−３−フルオロ−２−（メチル
スルフェニル）ベンゾイル］−５−シクロプロピルイソ
オキサゾール； １６．４−［４−クロロ−３−フルオロ−２−（メチル
スルフィニル）ベンゾイル］−５−シクロプロピルイソ
オキサゾール； １７．４−［４−クロロ−３−フルオロ−２−（メチル
スルホニル）ベンゾイル］−５−シクロプロピルイソオ
キサゾール； １８．４−［４−クロロ−３−メチル−２−（メチルス
ルフィニル）ベンゾイル］−５−シクロプロピルイソオ
キサゾール； １９．４−［４−クロロ−３−メチル−２−（メチルス
ルホニル）ベンゾイル］−５−シクロプロピルイソオキ
サゾール； ２０．５−シクロプロピル−４−［３−メトキシカルボ
ニル−２−（メチルスルフェニル）−４−トリフルオロ
メチルベンゾイル］イソオキサゾール； ２１．４−［４−クロロ−３−メトキシカルボニル−２
−（メチルスルフェニル）ベンゾイル］−５−シクロプ
ロピルイソオキサゾール； ２２．４−［４−ブロモ−３−クロロ−２−（メチルス
ルフェニル）ベンゾイル］−５−シクロプロピルイソオ
キサゾール； ２３．４−［４−ブロモ−３−クロロ−２−（メチルス
ルフィニル）ベンゾイル］−５−シクロプロピルイソオ
キサゾール； ２４．４−［４−ブロモ−３−クロロ−２−（メチルス
ルホニル）ベンゾイル］−５−シクロプロピルイソオキ
サゾール； ２５．４−［４−クロロ−３−メトキシカルボニル−２
−（メチルスルフィニル）ベンゾイル］−５−シクロプ
ロピルイソオキサゾール； ２６．４−［４−クロロ−３−メトキシカルボニル−２
−（メチルスルホニル）ベンゾイル］−５−シクロプロ
ピルイソオキサゾール； ２７．４−［３−クロロ−２−（メチルスルフェニル）
−４−トリフルオロメチルベンゾイル］−５−シクロプ
ロピルイソオキサゾール； ２８．４−［３−クロロ−２−（メチルスルホニル）−
４−トリフルオロメチルベンゾイル］−５−シクロプロ
ピルイソオキサゾール； ２９．４−［４−ブロモ−３−フルオロ−２−（メチル
スルフェニル）ベンゾイル］−５−シクロプロピルイソ
オキサゾール； ３０．４−［４−ブロモ−３−フルオロ−２−（メチル
スルフィニル）ベンゾイル］−５−シクロプロピルイソ
オキサゾール； ３１．４−［４−ブロモ−３−フルオロ−２−（メチル
スルホニル）ベンゾイル］−５−シクロプロピルイソオ
キサゾール； ３２．４−［４−クロロ−３−イソプロペニル−２−
（メチルスルフェニル）ベンゾイル］−５−シクロプロ
ピルイソオキサゾール； ３３．５−シクロプロピル−４−［３−メチル−２，４
−ビス（メチルスルフェニル）ベンゾイル］イソオキサ
ゾール； ３４．４−［４−クロロ−３−イソプロペニル−２−
（メチルスルフィニル）ベンゾイル］−５−シクロプロ
ピルイソオキサゾール；及び ３５．４−［４−クロロ−３−イソプロペニル−２−
（メチルスルホニル）ベンゾイル］−５−シクロプロピ
ルイソオキサゾール。

【００２０】以下の説明では、番号１〜３５をこれらの
化合物を示す参照番号として使用する。

【００２１】前記化合物のうち、化合物３、４、６、
８、１３、１６、１７、２２、２３及び２４は特に好ま
しいものである。

【００２２】一般式（Ｉ）の化合物は、例えば後で説明
するような公知の方法（即ちこれまで使用されてきたか
又は文献に記述されている方法）をそのまま適用するか
又は改変して使用することにより調製し得る。

【００２３】以下の説明で式中の記号が特に定義されて
いない場合、これらの記号は本明細書の各記号の最初の
定義に従う意味を表すものと理解されたい。

【００２４】また、以下に説明するプロセスでは一連の
操作を異なる順序で実施し得、所期の化合物を得るため
には適当な保護基が必要とされ得ると理解されたい。

【００２５】本発明の特徴の１つとして、Ｒが水素を表
す一般式（Ｉ）の化合物は、下記の一般式（ＩＩ）：

【００２６】

【化１０】

【００２７】［式中、Ｒ¹、Ｒ²、Ｒ³及びＲ⁴は前述の意
味を表し、Ｌは脱離基である］で示される化合物をヒド
ロキシルアミン塩と反応させることによって調製し得
る。ヒドロキシルアミン塩は通常塩酸ヒドロキシルアミ
ンが好ましい。Ｌは通常アルコキシ、例えばエトキシ、
又はＮ，Ｎ−ジアルキルアミノ、例えばジメチルアミノ
である。この反応は通常、エタノール又はアセトニトリ
ルのような溶剤中で、任意にトリエチルアミン又は酢酸
ナトリウムのような塩基又は酸受容体を存在させて行
う。

【００２８】本発明の別の特徴として、Ｒ²が基−ＳＲ
⁵¹を表し、Ｒが水素を表し、且つＲ⁴がｐ＝０という条
件で前述のＲ⁴の定義に従う基Ｒ⁴¹を表す一般式（Ｉ）
の化合物は、下記の一般式（ＩＩＩ）：

【００２９】

【化１１】

【００３０】［式中、Ｒ¹は前述の意味を表す］で示さ
れる化合物を、下記の一般式（ＩＶ）：

【００３１】

【化１２】

【００３２】［式中、Ｒ³及びＲ⁴¹は前述の意味を表
し、Ｒ²は−ＳＲ⁵¹を表す］で示される化合物と反応さ
せることによって調製し得る。この反応は通常、塩化ア
ルミニウムのようなＬｅｗｉｓ酸触媒の存在下で、室温
〜１００℃の温度で行う。

【００３３】本発明の別の特徴として、Ｒが水素を表す
一般式（Ｉ）の化合物は、下記の一般式（Ｖ）：

【００３４】

【化１３】

【００３５】［式中Ｒ¹は前述の意味を表し、Ｙはカル
ボキシ基もしくはその反応性誘導体（例えばカルボン酸
塩化物もしくはカルボン酸エステル）又はシアノ基を表
す］で示される化合物を、適当な有機金属試薬、例えば
Ｇｒｉｇｎａｒｄ試薬又は有機リチウム試薬と反応させ
ることによって調製し得る。この反応は通常、エーテル
又はテトラヒドロフランのような不活性溶剤中で、０℃
から混合物の還流温度までの範囲の温度で実施する。

【００３６】本発明の更に別の特徴として、Ｒが基−Ｃ
Ｏ₂Ｒ⁵を表し、ｎが０又は２であり、且つＲ⁴がｐ＝０
又は２という条件で前述のＲ⁴の定義に従う基Ｒ⁴²を表
す一般式（Ｉ）の化合物は、下記の一般式（ＶＩ）：

【００３７】

【化１４】

【００３８】［式中、Ｒ¹、Ｒ²、Ｒ³及びＲ⁴²は前述の
意味を表し、ｎは０又は２であり、ＰはＮ，Ｎ−ジアル
キルアミノのような脱離基である］で示される化合物
を、一般式Ｒ⁵Ｏ₂ＣＣ（Ｘ）＝ＮＯＨ［式中、Ｒ⁵は前
述の意味を表し、Ｘはハロゲン原子である］で示される
化合物と反応させることによって調製し得る。Ｘは通常
塩素又は臭素である。この反応は通常、トルエン又はジ
クロロメタンのような不活性溶剤中で、トリエチルアミ
ンのような塩基か又は４オングストローム分子ふるいも
しくはフッ化物イオンのような触媒を存在させて行う。

【００３９】本発明の更に別の特徴として、Ｒが基−Ｃ
Ｏ₂Ｒ⁵を表し、ｎが０又は２であり、且つＲ⁴が前述の
定義に従う基Ｒ⁴²を表す一般式（Ｉ）の化合物は、下記
の一般式（ＶＩＩ）：

【００４０】

【化１５】

【００４１】［式中、Ｒ¹、Ｒ²、Ｒ³及びＲ⁴²は前述の
意味を表し、ｎは０又は２である］で示される化合物
を、一般式Ｒ⁵Ｏ₂ＣＣ（Ｘ）＝ＮＯＨ［式中、Ｒ⁵及び
Ｘは前述の意味を有する］で示される化合物と反応させ
ることによって調製し得る。この反応は通常、トルエン
又はジクロロメタンのような不活性溶剤中で、任意にト
リエチルアミンのような塩基か又は４オングストローム
分子ふるいもしくはフッ化物イオンのような触媒を存在
させて行う。この反応は、室温から混合物の還流温度ま
での範囲の温度で実施し得る。

【００４２】本発明の更に別の特徴として、Ｒが−ＣＯ
₂Ｒ⁵を表し、ｎが０又は２であり、Ｒ⁴が前述の定義に
従う基Ｒ⁴²を表す一般式（Ｉ）の化合物は、下記の一般
式（ＶＩＩＩ）：

【００４３】

【化１６】

【００４４】［式中、Ｒ¹、Ｒ²、Ｒ³及びＲ⁴²は前述の
意味を表し、ｎは０又は２である］で示される化合物
を、一般式Ｒ⁵Ｏ₂ＣＣ（Ｘ）＝ＮＯＨ［式中、Ｒ⁵及び
Ｘは前述の意味を表す］で示される化合物の塩と反応さ
せることによって調製し得る。好ましい塩としてはナト
リウム塩又はマグネシウム塩が挙げられる。この反応は
ジクロロメタン又はアセトニトリルのような不活性溶剤
中で、室温から混合物の還流温度までの範囲の温度で実
施し得る。

【００４５】一般式（Ｉ）の化合物の生成における中間
体は、公知の方法をそのまま又は改変して使用すること
により調製し得る。

【００４６】一般式（ＩＩ）の化合物は、一般式（ＶＩ
ＩＩ）の化合物をオルトギ酸トリエチルのようなオルト
ギ酸トリアルキルか又はジメチルホルムアミドジメチル
アセタールのようなジメチルホルムアミドジアルキルア
セタールと反応させることによって調製し得る。

【００４７】オルトギ酸トリエチルとの反応は通常、無
水酢酸の存在下で混合物の還流温度で実施し、ジメチル
ホルムアミドジアルキルアセタールとの反応は任意に不
活性溶剤を存在させて室温から混合物の還流温度までの
範囲の温度で実施する。

【００４８】一般式（ＶＩ）の化合物は、一般式（Ｉ
Ｘ）

【００４９】

【化１７】

【００５０】［式中、Ｒ¹及びＰは前述の意味を表す］
の化合物を、一般式（Ｘ）

【００５１】

【化１８】

【００５２】［式中、Ｒ²、Ｒ³及びＲ⁴²は前述の意味を
表す］の塩化ベンゾイルと反応させることによって調製
し得る。

【００５３】この反応は通常、トルエン又はジクロロメ
タンのような不活性溶剤中でトリエチルアミンのような
有機塩基を存在させて−２０℃〜室温の温度で実施す
る。

【００５４】一般式（ＶＩＩ）の化合物は、一般式（Ｘ
Ｉ）： Ｒ¹−Ｃ≡ＣＨ （ＸＩ） ［式中、Ｒ¹は前述の意味を表す］で示される適当なア
セチレンを金属化し、次いで得られた金属塩を一般式
（Ｘ）の塩化ベンゾイルと反応させることによって調製
し得る。前記金属化は通常、エーテル又はテトラヒドロ
フランのような不活性溶剤中でｎ−ブチルリチウムを用
いて−７８℃〜０℃の温度で行う。これに続く塩化ベン
ゾイルとの反応は、同じ溶剤中で−７８℃〜室温の温度
で実施する。

【００５５】当業者には明らかであろうが、一般式
（Ｉ）の化合物のうちのあるものは別の一般式（Ｉ）の
化合物の転換（ｉｎｔｅｒｃｏｎｖｅｒｓｉｏｎ）によ
って調製し得、このような転換は本発明の更に別の特徴
をなす。以下にこの種の転換の具体例を説明する。

【００５６】本発明の別の特徴として、ｎが１もしくは
２であり及び／又はｐが１もしくは２である化合物は、
ｎが０もしくは１であり及び／又はｐが０もしくは１で
ある化合物の硫黄原子の酸化によって調製し得る。この
硫黄原子の酸化は通常、例えばジクロロメタンのような
不活性溶剤中で３−クロロペルオキシ安息香酸を用いて
−４０℃〜室温の温度で実施するか、又は無水酢酸もし
くは濃硫酸の存在下で酢酸中で過酸化水素を用いて行
う。

【００５７】一般式（Ｉ）の化合物の調製で中間体とし
て必要とされる安息香酸は、例えば以下に述べるような
多くの方法で調製し得る。

【００５８】一般式（ＸＩＩ）の安息香酸又はエステル
は、一般式（ＸＩＩＩ）の化合物をジアゾ化し、次いで
二硫化ジアルキルＲ⁵¹Ｓ−ＳＲ⁵¹で処理することにより
調製し得る：

【００５９】

【化１９】

【００６０】前記式中、Ｒ³、Ｒ⁴及びＲ⁵¹は前述の意味
を表し、Ｘ¹は水素、メチル又はエチルを表す。ジアゾ
化は、クロロホルムのような不活性溶剤中で二硫化ジア
ルキルを存在させて、亜硝酸ｔ−ブチルのような亜硝酸
アルキルを用いて、室温から混合物の還流温度までの範
囲の温度で実施し得る。あるいは、ジアゾ化を亜硝酸ナ
トリウムを用いて実施し、その後銅のような触媒の存在
下で二硫化ジアルキルにより処理してもよい。

【００６１】一般式（ＸＩＩ）の安息香酸又はエステル
は、別の方法として、一般式（ＸＩＶ）：

【００６２】

【化２０】

【００６３】［式中、Ｒ³、Ｒ⁴及びＸ¹は前述の意味を
表し、Ｙはハロゲン原子（例えば塩素、フッ素もしくは
臭素）又はニトロ基を表す］で示される化合物を、塩基
の存在下で、式Ｒ⁵¹−ＳＨ［式中Ｒ⁵¹は前述の意味を表
す］のアルキルメルカプタンと反応させることによって
調製し得る。この反応で使用される典型的塩基として
は、水酸化リチウム及び炭酸カリウムが挙げられる。こ
の反応は、ジメチルホルムアミド又はアセトンのような
溶剤中で、室温から混合物の還流温度までの範囲の温度
で実施し得る。

【００６４】また、Ｒ³がハロゲン原子を表す一般式
（ＸＩＩ）の安息香酸は、下記の反応式

【００６５】

【化２１】

【００６６】［式中、Ｒ⁴は前述の意味を表し、Ｒ³はハ
ロゲン原子を表す］に従って一般式（ＸＶ）の化合物を
リチオ化することによりリチオ化中間体（ＸＶａ）を生
成し、これを二硫化ジアルキルＲ⁵¹Ｓ−ＳＲ⁵¹［式中、
Ｒ⁵¹は前述の意味を表す］で処理することによって調製
し得る。リチオ化は通常、テトラヒドロフランのような
不活性溶剤中でｎ−ブチルリチウム又はリチウムジイソ
プロピルアミドのようなアルキルリチウム化合物を用い
て−７０℃〜−４０℃の温度で行う。この反応は不活性
雰囲気下で実施するのが好ましい。リチオ化中間体（Ｘ
Ｖａ）を生成するこの反応は新規のものであり、本発明
の別の特徴を構成する。

【００６７】一般式（ＸＩＩ）の安息香酸は更に、まず
一般式（ＸＶ）の安息香酸の安息香酸官能基を４，４−
ジメチルオキサゾリンとして保護することによって一般
式（ＸＶＩ）の化合物を生成し、これを下記の反応式

【００６８】

【化２２】

【００６９】［式中、Ｒ³及びＲ⁴は前述の意味を表す］
に従い例えばｎ−ブチルリチウム又はリチウムジイソプ
ロピルアミドを用いてリチオ化し、その後式Ｒ⁵¹Ｓ−Ｓ
Ｒ⁵¹［式中、Ｒ⁵¹は前述の意味を表す］の二硫化ジアル
キルで処理することにより調製し得る。式（ＸＶＩ）の
化合物は、例えばＡ．Ｍｅｔｉｋｉａｎら、Ｅｕｒ．
Ｊ．Ｍｅｄ．Ｃｈｅｍ．２５（１９９０）２６７−２７
０のような文献に記述されている。一般式（ＸＶＩＩ）
のオキサゾリンは次いで、例えばＡ．Ｉ．Ｍｅｙｅｒ
ｓ、Ｊ．Ｏｒｇ．Ｃｈｅｍ．４０（１９７５）３１５８
−３１５９に記載の方法で安息香酸に変換する。

【００７０】一般式（ＩＩＩ）、（ＩＶ）、（Ｖ）、
（ＶＩＩＩ）、（ＩＸ）、（Ｘ）、（ＸＩ）、（ＸＩＩ
Ｉ）、（ＸＩＶ）及び（ＸＶ）の中間体は公知のもので
あるか、又は公知の方法をそのまま適用し、あるいは改
変して用いることにより調製し得る。

【００７１】

【実施例】以下の実施例では一般式（Ｉ）の化合物の製
造製方法を説明し、参考実施例では本発明の中間体の製
造方法を説明する。本明細書中の略号ｂ．ｐ．は沸点を
意味し、ｍ．ｐ．は融点を意味する。略号ＮＭＲに続く
文字、数字はプロトン核磁気共鳴スペクトルの特徴を表
すものである。

【００７２】実施例１ ３−シクロプロピル−１−［３，４−ジフルオロ−２−
（メチルスルホニル）フェニル］−２−エトキシメチレ
ンプロパン−１，３−ジオン（１．１ｇ）と塩酸ヒドロ
キシルアミン（０．２６ｇ）とのエタノール中混合物
に、酢酸ナトリウム（０．３１ｇ）を撹拌しながら加え
た。この混合物を２．５時間撹拌した。この混合物を蒸
発乾固させ、残留物を酢酸エチル中に懸濁させ、水で洗
浄し、乾燥し（無水ＭｇＳＯ₄）、濾過した。濾液を蒸
発乾固させた。残留物をｎ−ヘキサンで粉砕し、濾過す
ると、５−シクロプロピル−４−［３，４−ジフルオロ
−２−（メチルスルホニル）ベンゾイル］イソオキサゾ
ール（化合物１）が橙色の固体物質として０．５９ｇ得
られた。ｍ．ｐ．は１１５〜１１８℃である。

【００７３】同様の方法で、出発材料を適当に変えて、
下記の一般式（Ｉ）の化合物を製造した：

【００７４】

【表１】化合物Ｎｏ．Ｒ Ｒ ¹ Ｒ ² Ｒ ³ Ｒ ⁴ ｍ．ｐ／ＮＭＲ ２ Ｈ Ｃｐ ＳＭｅ Ｃｌ Ｃｌ 83.5〜84.5℃ ５ Ｈ Ｃｐ ＳＭｅ ＯＭｅ Ｂｒ ａ ６ Ｈ Ｃｐ ＳＯ₂Ｍｅ ＯＭｅ Ｂｒ 146.4〜146.8℃ １０ Ｈ Ｃｐ ＳＭｅ ＯＭｅ Ｃｌ ｂ １４ Ｈ Ｃｐ ＳＭｅ Ｍｅ Ｃｌ 85〜87℃ １５ Ｈ Ｃｐ ＳＭｅ Ｆ Ｃｌ 73〜74℃ ２０ Ｈ Ｃｐ ＳＭｅ ＣＯ₂Ｍｅ ＣＦ₃ ｃ ２１ Ｈ Ｃｐ ＳＭｅ ＣＯ₂Ｍｅ Ｃｌ ｄ ２２ Ｈ Ｃｐ ＳＭｅ Ｃｌ Ｂｒ 93〜94℃ ２７ Ｈ Ｃｐ ＳＭｅ Ｃｌ ＣＦ₃ 89〜90℃ ２９ Ｈ Ｃｐ ＳＭｅ Ｆ Ｂｒ ｅ ３２ Ｈ Ｃｐ ＳＭｅ C（CH₃）＝CH₂ Ｃｌ 140〜141.5℃３３ Ｈ Ｃｐ ＳＭｅ Ｍｅ Ｓ Ｍｅ 103〜105℃ 注：Ｃｐ＝シクロプロピル。

【００７５】ａ＝¹ＨＮＭＲ（ＣＤＣｌ₃）：１．２
（ｍ，２Ｈ），１．３（ｍ，２Ｈ），２．４（ｓ，３
Ｈ），２．６（ｍ，１Ｈ），４．０（ｓ，３Ｈ），７．
０（ｄ，１Ｈ），７．６（ｄ，１Ｈ），８．１５（ｓ，
１Ｈ）。

【００７６】ｂ＝¹ＨＮＭＲ（ＣＤＣｌ₃）：１．２
（ｍ，２Ｈ），１．４（ｍ，２Ｈ），２．４（ｓ，３
Ｈ），２．６（ｍ，１Ｈ），４．０（ｓ，３Ｈ），７．
０５（ｄ，１Ｈ），７．４５（ｄ，１Ｈ），８．１５
（ｓ，１Ｈ）。

【００７７】ｃ＝¹ＨＮＭＲ（ＣＤＣｌ₃）：１．２５
（ｍ，２Ｈ），１．３５（ｍ，２Ｈ），２．４（ｓ，３
Ｈ），２．５５（ｍ，１Ｈ），４．０（ｓ，３Ｈ），
７．５（ｄ，１Ｈ），７．８（ｄ，１Ｈ），８．１５
（ｓ，１Ｈ）。

【００７８】ｄ＝¹ＨＮＭＲ（ＣＤＣｌ₃）：１．２
（ｍ，２Ｈ），１．３５（ｍ，２Ｈ），２．４（ｓ，３
Ｈ），２．５（ｍ，１Ｈ），４．０（ｓ，３Ｈ），７．
３５（ｄ，１Ｈ），７．５５（ｄ，１Ｈ），８．１５
（ｓ，１Ｈ）。

【００７９】ｅ＝¹ＨＮＭＲ（ＣＤＣｌ₃）：１．２５
（ｍ，２Ｈ），１．３５（ｍ，２Ｈ），２．４５（ｓ，
３Ｈ），２．６５（ｍ，１Ｈ），７．０５（ｄ，１
Ｈ），７．６（ｔ，１Ｈ），８．１５（ｓ，１Ｈ）。

【００８０】実施例２ マグネシウム（０．１７ｇ）と約０．１ｍｌの四塩化炭
素を含むメタノールとの混合物を還流下で０．５時間加
熱し、冷却し、３−シクロプロピル−１−［３，４−ジ
クロロ−２−（メチルスルフェニル）フェニル］プロパ
ン−１．３−ジオン（２．０ｇ）を加えた。この混合物
を撹拌し且つ還流下で２時間加熱した。これを冷却し、
蒸発乾固させた。残留物をジクロロメタンに溶解し、ク
ロロオキシイミド酢酸エチル（１．３７ｇ）のジクロロ
メタン溶液を加えた。この混合物を室温で一晩撹拌し
た。塩酸（２Ｍ）を加え、層を分離させた。有機層を水
で洗浄し、乾燥し（無水Ｎａ₂ＳＯ₄）、濾過した。濾液
を蒸発乾固させ、残留物を乾燥カラムフラッシュクロマ
トグラフィーにかけて酢酸エチルとｎ−ヘキサンとの混
合物（１：９）で溶離しながら精製すると、エチル５−
シクロプロピル−４−［３，４−ジクロロ−２−（メチ
ルスルフェニル）ベンゾイル］イソオキサゾール−３−
カルボキシレート（化合物８）が橙色の油状物質として
２．１９ｇ得られた。ＮＭＲ：（ＣＤＣｌ₃）１．１５-
１．３（ｍ，５Ｈ），１．４（ｍ，２Ｈ），２．４
（ｓ，３Ｈ），２．４５（ｍ，１Ｈ），４．１（ｑ，２
Ｈ），７．２（ｄ，１Ｈ），７．５（ｄ，１Ｈ）。

【００８１】実施例３ 温度を約−１５℃に維持しながら、５−シクロプロピル
−４−［３，４−ジクロロ−２−（メチルスルフェニ
ル）ベンゾイル］イソオキサゾール（１．８６ｇ）のジ
クロロメタン溶液に３−クロロペルオキシ安息香酸
（２．０ｇ）を加えた。この混合物を−１５℃で１時間
撹拌し、室温で１時間撹拌した。これを再び−１５℃に
冷却し、濾過した。濾液を蒸発乾固させ、残留物を乾燥
カラムフラッシュクロマトグラフィーにかけて酢酸エチ
ルとｎ−ヘキサンとの混合物で溶離しながら精製した。
生成物を酢酸エチルとｎ−ヘキサンとの混合物から再結
晶化させると、５−シクロプロピル−４−［３，４−ジ
クロロ−２−（メチルスルフィニル）ベンゾイル］イソ
オキサゾール（化合物３）が白色固体物質として０．３
ｇ得られた。ｍ．ｐ．＝１１０〜１１２℃。

【００８２】出発材料を適当に変えながら同様のような
方法で下記の化合物を製造した：

【００８３】

【化２３】

【００８４】

【表２】化合物No．R R ¹ R ⁵¹ R ³ R ⁴ m n m．p（℃）／NMR 4 H Cp Me Cl Cl 1 2 149〜150 7 H Cp Me OMe Br 0 1 ａ 9 CO₂Et Cp Me Cl Cl 0 1 129〜130 11 CO₂Et Cp Me Cl Cl 1 2 106〜107.5 12 H Cp Me OMe Cl 0 1 95〜96 13 H Cp Me OMe Cl 0 2 63〜67 16 H Cp Me F Cl 0 1 136〜137 17 H Cp Me F Cl 0 2 151〜152 18 H Cp Me Me Cl 0 1 115.4〜118 19 H Cp Me Me Cl 0 2 132〜134.6 23 H Cp Me Cl Br 0 1 133〜134 24 H Cp Me Cl Br 0 2 147〜148 25 H Cp Me CO₂Me Cl 0 1 163〜164 26 H Cp Me CO₂Me Cl 0 2 123.4〜132 28 H Cp Me Cl CF₃ 0 2 136〜137 30 H Cp Me F Br 0 1 125〜126 34 H Cp Me C（CH₃）＝CH₂ Cr 0 1 215〜21735 H Cp Me C（CH ₃）＝CH ₂ Cr 0 2 13 0〜132 注：Ｃｐ＝シクロプロピル。

【００８５】ａ＝¹ＨＮＭＲ（ＣＤＣｌ₃）：１．１−
１．４（ｍ，４Ｈ），２．６（ｍ，１Ｈ），３．０
（ｓ，３Ｈ），３．９５（ｓ，３Ｈ），７．０（ｄ，１
Ｈ），７．７（ｄ，１Ｈ），８．１（ｓ，１Ｈ）。

【００８６】実施例４ 酢酸と無水酢酸との混合物に４−［４−ブロモ−３−フ
ルオロ−２−（メチルスルフェニル）ベンゾイル］−５
−シクロプロピルイソオキサゾール（１．２ｇ）を溶解
した溶液に過酸化水素（３０％、１．３ｍｌ）を滴下し
た。得られた混合物を７０℃で４時間加熱した。これを
冷却し、水に混入し、酢酸エチルで抽出した。有機抽出
物を重亜硫酸ナトリウム水溶液、硫酸第一鉄水溶液及び
水で洗浄し、乾燥し（ＭｇＳＯ₄）、濾過した。濾液を
蒸発乾固させ、残留物をエーテルで粉砕し、濾過する
と、４−［４−ブロモ−３−フルオロ−２−（メチルス
ルホニル）ベンゾイル］−５−シクロプロピルイソオキ
サゾール（化合物３１）が白色固体物質として０．８５
ｇ得られた。ｍ．ｐ．＝１４４〜１４５℃。

【００８７】参考実施例１ ３−シクロプロピル−１−［３，４−ジフルオロ−２−
（メチルスルホニル）フェニル］プロパン−１，３−ジ
オン（０．８５ｇ）とオルトギ酸トリエチル（１．０４
ｇ）との無水酢酸中混合物を撹拌し且つ還流下で４時間
加熱した。この混合物を蒸発乾固させ、残留物をトルエ
ンで処理し再蒸発させると、３−シクロプロピル−１−
［３，４−ジフルオロ−２−（メチルスルホニル）フェ
ニル］−２−エトキシメチレンプロパン−１，３−ジオ
ンが褐色油状物質として１．１３ｇ得られた。この物質
はそれ以上精製しなかった。

【００８８】出発材料を適当に変えながら同様の方法で
下記の化合物を製造した：

【００８９】

【化２４】

【００９０】

【表３】Ｒ ¹ Ｒ ² Ｒ ³ Ｒ ⁴ シクロプロピル ＳＭｅ Ｃｌ Ｃｌ シクロプロピル ＳＭｅ ＯＭｅ Ｂｒ シクロプロピル ＳＯ₂Ｍｅ ＯＭｅ Ｂｒ シクロプロピル ＳＭｅ ＯＭｅ Ｃｌ シクロプロピル ＳＭｅ Ｍｅ Ｃｌ シクロプロピル ＳＭｅ Ｆ Ｃｌ シクロプロピル ＳＭｅ ＣＯ₂Ｍｅ ＣＦ₃ シクロプロピル ＳＭｅ ＣＯ₂Ｍｅ Ｃｌ シクロプロピル ＳＭｅ Ｃｌ Ｂｒ シクロプロピル ＳＭｅ Ｃｌ ＣＦ₃ シクロプロピル ＳＭｅ Ｆ Ｂｒ シクロプロピル ＳＭｅ C（CH₃）＝CH₂ Ｃｌシクロプロピル ＳＭｅ Ｍｅ ＳＭ ｅ 参考実施例２ 四塩化炭素（約０．１ｍｌ）含有メタノールにマグネシ
ウム（０．１７ｇ）を懸濁させ、この混合物を暖めて反
応を開始させた。ｔ−ブチル３−シクロプロピル−３−
オキソプロピオネート（１．３２ｇ）を加え、得られた
混合物を１時間撹拌した。この混合物を蒸発乾固させ、
残留物をトルエンに溶解し、再蒸発させた。残留物をア
セトニトリルに溶解し、３，４−ジフルオロ−２−（メ
チルスルホニル）ベンゾイルクロリド（１．８３ｇ）を
加えた。この混合物を室温で４時間撹拌し、一晩静置し
た。この混合物を蒸発乾固させ、残留物をトルエンと塩
酸（２Ｍ）との間で分割した。これらの層を分離し、有
機層を水で洗浄し、次いで水の共沸除去により乾燥し
た。この混合物に４−トルエンスルホン酸（０．５ｇ）
を加え、還流下で４時間加熱した。冷却後に水で洗浄
し、乾燥し（無水ＭｇＳＯ₄）、濾過した。濾液を蒸発
乾固させると、３−シクロプロピル−１−［３，４−ジ
フルオロ−２−（メチルスルホニル）フェニル］プロパ
ン−１，３−ジオンが褐色固体物質として０．８６ｇ得
られた。この物質はこれ以上精製しなかった。

【００９１】出発材料を適当に変えながら同様の方法で
下記の化合物を製造した。いずれの場合も、アセトニト
リルに代えてトルエンを使用した。

【００９２】

【化２５】

【００９３】

【表４】Ｒ ¹ Ｒ ² Ｒ ³ Ｒ ⁴ ｍ．ｐ／ＮＭＲ Ｃｐ ＳＭｅ Ｃｌ Ｃｌ ５７〜５８．５℃ Ｃｐ ＳＭｅ ＯＭｅ Ｂｒ ａ Ｃｐ ＳＯ₂Ｍｅ ＯＭｅ Ｂｒ − Ｃｐ ＳＭｅ ＯＭｅ Ｃｌ ｂ Ｃｐ ＳＭｅ Ｆ Ｃｌ それ以上精製せず Ｃｐ ＳＭｅ ＣＯ₂Ｍｅ ＣＦ₃ それ以上精製せず Ｃｐ ＳＭｅ ＣＯ₂Ｍｅ Ｃｌ それ以上精製せず Ｃｐ ＳＭｅ Ｃｌ Ｂｒ ｃ Ｃｐ ＳＭｅ Ｃｌ ＣＦ₃ それ以上精製せず Ｃｐ ＳＭｅ Ｆ Ｂｒ ｄＣｐ ＳＭｅ C（CH ₃）＝ CH ₂ Ｃｌ ６１〜６３℃ 注：Ｃｐ＝シクロプロピル。

【００９４】ａ＝ＮＭＲ（ＣＤＣｌ₃）：０．９−１．
４（ｍ，４Ｈ），１．７−１．９（ｍ，１Ｈ），２．５
（ｓ，３Ｈ），３．９５（ｓ，３Ｈ），５．９（ｓ，１
Ｈ），７．０（ｄ，１Ｈ），７．４（ｄ，１Ｈ）。

【００９５】ｂ＝ＮＭＲ（ＣＤＣｌ₃）：０．８−１．
４（ｍ，４Ｈ），１．５−１．９（ｍ，１Ｈ），２．４
５（ｓ，３Ｈ），４．０（ｓ，３Ｈ），６．０（ｓ，１
Ｈ），７．１５（ｄ，１Ｈ），７．４（ｄ，１Ｈ）。

【００９６】ｃ＝ＮＭＲ（ＣＤＣｌ₃）：１．０（ｍ，
２Ｈ），１．２（ｍ，２Ｈ），１．７５（ｍ，１Ｈ），
２．５（ｓ，３Ｈ），５．９５（ｓ，１Ｈ），７．２
（ｄ，１Ｈ），７．６５（ｄ，１Ｈ），１５．７−１
６．１（ｂｓ，１Ｈ）。

【００９７】ｄ＝ＮＭＲ（ＣＤＣｌ₃）：１．０（ｍ，
２Ｈ），１．２５（ｍ，２Ｈ），１．７５（ｍ，１
Ｈ），２．５（ｓ，３Ｈ），６．０（ｓ，１Ｈ），７．
２（ｄ，１Ｈ），７．５５（ｄｄ，１Ｈ），１５．７−
１６．０（ｂｓ，１Ｈ）。

【００９８】参考実施例３ メチル４−クロロ−３−メチル−２−（メチルスルフェ
ニル）ベンゾエート（１９．５ｇ）とシクロプロピルメ
チルケトン（１３．４ｇ）との乾燥テトラヒドロフラン
中混合物を、乾燥テトラヒドロフランに水素化ナトリウ
ム（８０％油分散、４．８ｇ）を懸濁させた撹拌下の加
熱懸濁液に加えた。この混合物を撹拌し且つ還流下で２
時間加熱した。これを冷却し、塩酸（２ｍｌ）を加え
た。層を分離し、水層をエーテルで抽出した。有機層を
まとめて水、重炭酸ナトリウム飽和水溶液、水で洗浄
し、乾燥し（Ｎａ₂ＳＯ₄）、濾過した。濾液を蒸発乾固
させると、１−［４−クロロ−３−メチル−２−（メチ
ルスルフェニル）フェニル］−３−シクロプロピルプロ
パン−１，３−ジオンが黄色油状物質として２０．１９
ｇ得られた。ＮＭＲ（ＣＤＣｌ₃）：０．９（ｍ，２
Ｈ），１．２（ｍ，２Ｈ），１．７（ｍ，１Ｈ），２．
３（ｓ，３Ｈ），２．６５（ｓ，３Ｈ），５．８５
（ｓ，１Ｈ），７．１５（ｄ，１Ｈ），７．３（ｄ．１
Ｈ），１５．７−１６．０（ｂｓ，１Ｈ）。

【００９９】出発材料を適当に変えながら同様の方法で
下記の化合物を製造した：

【０１００】

【化２６】

【０１０１】

【表５】Ｒ ¹ Ｒ ² Ｒ ³ Ｒ ⁴ ｍ．ｐ／ＮＭＲ Ｃｐ ＳＭｅ Ｍ ｅ ＳＭｅ ａ ａ＝ＮＭＲ（ＣＤＣｌ₃）：１．０（ｍ，２Ｈ），１．
２（ｍ，２Ｈ），１．７５（ｍ，１Ｈ），２．３（ｓ，
３Ｈ），２．５（ｓ，３Ｈ），２．６（ｓ，３Ｈ），
６．０（ｓ，１Ｈ），７．１（ｄ，１Ｈ），７．３
（ｄ，１Ｈ），１５．８−１６．１（ｂｓ，１Ｈ）。

【０１０２】安息香酸を適当に変えて塩化チオニルと共
に還流下で３時間加熱することにより種々の塩化ベンゾ
イルを製造した。過剰塩化チオニルを蒸発によって除去
し、これらの塩化ベンゾイルをそれ以上精製せずに直接
使用した。

【０１０３】参考実施例４ ３，４−ジフルオロ−２−（メチルスルフェニル）安息
香酸（３．０ｇ）と無水酢酸（２．１ｍｌ）との酢酸中
の冷却溶液に過酸化水素（１１ｍｌ）を撹拌しながら加
えた。その間、温度は５℃以下に維持した。この混合物
を０℃で０．５時間撹拌し、次いで室温まで暖めた。更
に酢酸を加え、得られた混合物を室温で０．５時間撹拌
し、６５℃で２．５時間撹拌した。室温まで冷却した
後、水を加え、得られた混合物を酢酸エチルで抽出し、
水、硫酸第一鉄水溶液及び水で洗浄し、乾燥し（無水Ｍ
ｇＳＯ₄）、濾過した。濾液を蒸発乾固させ、残留物を
シクロヘキサンとエーテルとの混合物から再結晶化させ
ると、３，４−ジフルオロ−２−（メチルスルホニル）
安息香酸が白色固体物質として２．０ｇ得られた。ｍ．
ｐ．＝１９４℃。

【０１０４】参考実施例５ 温度を−７０℃以下に維持しながら、３，４−ジフルオ
ロ安息香酸（５．５ｇ）の乾燥テトラヒドロフラン溶液
にｎ−ブチルリチウム（ヘキサン中２．５Ｍ、３５ｍ
ｌ）を冷却下で加えた。この混合物を−７０℃で２時間
撹拌した。二硫化ジメチル（１９．８ｇ）のテトラヒド
ロフラン溶液を加え、この混合物を−７０℃で１．５時
間撹拌した。この混合物の温度を室温まで上昇させた
後、エーテルで希釈し、水で洗浄した。水性層をｐＨ１
に酸性化し、エーテルで抽出し、水で洗浄し、乾燥し
（無水ＭｇＳＯ₄）、濾過した。濾液を蒸発乾固させ、
残留物をシクロヘキサンとエーテルとの混合物から再結
晶化させると、３，４−ジフルオロ−２−（メチルスル
フェニル）安息香酸が白色固体物質として５．９ｇ得ら
れた。ｍ．ｐ．＝１４９．２〜１４９．６℃。

【０１０５】出発材料を適当に変えながら同様の方法で
下記の化合物を製造した：

【０１０６】

【化２７】

【０１０７】

【表６】Ｒ ³ Ｒ ⁴ 反応温度 ｍ．ｐ． Ｆ Ｃｌ −４０℃ １４５〜１４６℃Ｃｌ ＣＦ ₃ −４０℃ ９７〜１００℃ 参考実施例６ 酢酸及び濃塩酸中の３，４−ジクロロアントラニル酸
（１５ｇ）懸濁液を撹拌し、これに亜硝酸ナトリウム
（４．５３ｇ）の水溶液を加えた。その間、温度は５℃
以下に維持した。この混合物を５℃以下で２時間撹拌
し、次いで二硫化ジメチル（８．４ｇ）と銅粉末（０．
１ｇ）との酢酸溶液に混入した。この混合物を室温で１
時間撹拌し、水に混入した。固体を濾過によって除去
し、乾燥し、シクロヘキサンから再結晶化させると、
３，４−ジクロロ−２−（メチルスルフェニル）安息香
酸が淡黄色固体物質として１２．０２ｇ得られた。ＮＭ
Ｒ（ＤＭＳＯ−Ｄ₆）：２．４（ｓ，３Ｈ），７．５
（ｄ，１Ｈ），７．７（ｄ，１Ｈ），１３．５（ｂｓ，
１Ｈ）。

【０１０８】参考実施例７ エチル４−ブロモ−３−メトキシ−２−（メチルスルフ
ェニル）ベンゾエート（４．５ｇ）のエタノール溶液に
水酸化カリウム（２．０ｇ）の水溶液を加えた。得られ
た溶液を撹拌し且つ還流下で３時間加熱した。冷却後、
この混合物を蒸発乾固させ、残留物を水に溶解し、酢酸
エチルで洗浄した。この水溶液をｐＨ１まで酸性化し、
酢酸エチルで抽出し、乾燥し（無水ＭｇＳＯ₄）、濾過
した。濾液を蒸発乾固させると、４−ブロモ−３−メト
キシ−２−（メチルスルフェニル）安息香酸が白色固体
物質として得られた。ＮＭＲ（ＣＤＣｌ₃）：２．５
（ｓ，３Ｈ），３．９（ｓ，３Ｈ），７．４（ｓ，２
Ｈ），１０．９（ｂｓ，１Ｈ）。 出発材料を適当に変
えながら同様の方法で下記の化合物を製造した：４−ブ
ロモ−３−メトキシ−２−（メチルスルホニル）安息香
酸。ＮＭＲ（ＣＤＣｌ₃）：３．３（ｓ，３Ｈ），４．
１（ｓ，３Ｈ），７．１（ｄ，１Ｈ），７．７５（ｄ，
１Ｈ），８．２（ｂｓ，１Ｈ）。

【０１０９】参考実施例８ エチル２，４−ジブロモ−３−メトキシベンゾエート
（１０５ｇ）と炭酸カリウム（１３１ｇ）とのジメチル
ホルムアミド中の混合物に、メタンチオール（４７ｍ
ｌ）のジメチルホルムアミド溶液を加え、得られた懸濁
液を室温で一晩撹拌した。水を加え、得られた混合物を
エーテル中に抽出し、水で洗浄し、乾燥し（ＭｇＳ
Ｏ₄）、濾過した。濾液を蒸発乾固させ、残留物をカラ
ムクロマトグラフィーにかけて酢酸エチルとシクロヘキ
サンとの混合物で溶離しながら精製すると、微量成分と
して、白色固体状のエチル４−ブロモ−３−メトキシ−
２−（メチルスルフェニル）ベンゾエートが４．５ｇ得
られた。ＮＭＲ（ＣＤＣｌ₃）：１．５（ｔ，３Ｈ），
２．６（ｓ，３Ｈ），４．０５（ｓ，３Ｈ），４．５
（ｑ，２Ｈ），７．３５（ｍ，２Ｈ）。

【０１１０】参考実施例９ エチル４−ブロモ−３−メトキシ−２−（メチルスルフ
ェニル）ベンゾエート（３．７ｇ）及び無水酢酸（２．
０ｍｌ）の酢酸中の冷却溶液に０℃で過酸化水素（１
１．３ｍｌ）を加えた。この混合物を０℃で１時間撹拌
し、次いで室温にし、８５℃で３時間加熱した。この混
合物を室温まで冷却した後、酢酸エチルで希釈し、水、
硫酸第一鉄水溶液及び水で洗浄し、乾燥し（ＭｇＳ
Ｏ₄）、濾過した。濾液を蒸発乾固させると、エチル４
−ブロモ−３−メトキシ−２−（メチルスルホニル）ベ
ンゾエートが黄色油状物質として３．６ｇ得られた。Ｎ
ＭＲ（ＣＤＣｌ₃）：１．６（ｔ，３Ｈ），３．５
（ｓ，３Ｈ），４．３（ｓ，３Ｈ），４．５５（ｑ，２
Ｈ），７．２（ｄ，１Ｈ），７．９５（ｄ，１Ｈ）。

【０１１１】参考実施例１０ ２−［４−クロロ−３−メトキシ−２−（メチルスルフ
ェニル）フェニル］−４，４−ジメチルオキサゾリン
（９．０ｇ）と塩酸（５Ｍ）との混合物を撹拌し且つ還
流下で５時間加熱した。冷却後、この混合物を水で希釈
し、ジクロロメタンで抽出した。これを乾燥し（ＭｇＳ
Ｏ₄）、濾過し、濾液を蒸発乾固させると４−クロロ−
３−メトキシ−２−（メチルスルフェニル）安息香酸が
白色固体物質として得られた。ｍ．ｐ．＝９８〜９９
℃。

【０１１２】参考実施例１１ ２−（４−クロロ−３−メトキシフェニル）−４，４−
ジメチルオキサゾリン（２７．０ｇ）のテトラヒドロフ
ラン溶液を撹拌しながら、これに冷却下でｎ−ブチルリ
チウム（ヘキサン中２．５Ｍ、５４ｍｌ）を加えた。そ
の間、温度は−４０℃以下に維持した。この混合物を−
７８℃で一晩撹拌した。二硫化ジメチル（２６．５ｇ）
のテトラヒドロフラン溶液を滴下し、得られた混合物を
−４０℃で一晩撹拌した。この混合物を室温にした後、
塩酸（２Ｍ）で処理した。有機層を水で洗浄し、乾燥し
（ＭｇＳＯ₄）、濾過した。濾液を蒸発乾固させ、残留
物を乾燥カラムフラッシュクロマトグラフィーにかけて
酢酸エチルとｎ−ヘキサンとの混合物で溶離しながら精
製すると、２−［４−クロロ−３−メトキシ−２−（メ
チルスルフェニル）フェニル］−４，４−ジメチルオキ
サゾリンが白色固体物質として１１．１ｇ得られた。
ｍ．ｐ．＝５０〜５２℃。

【０１１３】参考実施例１２ 温度を０℃に維持しながら、ジイソプロピルアミンの乾
燥テトラヒドロフラン溶液にｎ−ブチルリチウム（ヘキ
サン中２．５Ｍ、６３ｍｌ）を加えた。添加が終了した
ら冷却浴を除去し、混合物を室温で３０分間撹拌した。
得られたリチウム−ジイソプロピルアミド（ＬＤＡ）溶
液を、４−ブロモ−３−フルオロ安息香酸（１４．６
ｇ）のテトラヒドロフラン溶液に加えた。その間、温度
は−５０℃に維持した。この混合物を−３０℃で５時間
撹拌した。次いで、二硫化ジメチル（２１ｇ）のテトラ
ヒドロフラン溶液を加え、冷却浴を除去し、混合物を室
温で一晩撹拌した。この混合物をエーテルで希釈し、水
で洗浄した。水性層を２Ｍ塩酸でｐＨ１に酸性化し、エ
ーテルで抽出し、水で洗浄し、乾燥し（ＭｇＳＯ₄）、
濾過した。濾液を蒸発乾固させ、残留物を石油スピリッ
ト（ｂ．ｐ．６０〜８０℃）で粉砕すると、４−ブロモ
−３−フルオロ−２−（メチルスルフェニル）安息香酸
が白色固体物質として１４ｇ得られた。ｍ．ｐ．＝１５
２〜１５４℃。出発材料を適当に変えて同様の方法で４
−ブロモ−３−クロロ−２−（メチルスルフェニル）安
息香酸を製造した。ｍ．ｐ．は１２６〜１２９℃であっ
た。

【０１１４】参考実施例１３ ４−ブロモ−３−フルオロトルエン（３５ｇ）及び水酸
化ナトリウム（７．７ｇ）のピリジン及び水中の溶液を
撹拌し、還流下で加熱した。この混合物に過マンガン酸
カリウム（１２３ｇ）を２時間かけて加えた。得られた
懸濁液を還流下で更に３時間加熱した。この混合物をｈ
ｙｆｌｏで熱間濾過した。ｈｙｆｌｏを沸騰水及び酢酸
エチルで順次洗浄した。冷却した水性層を濃塩酸でｐＨ
１まで酸性化し、酢酸エチルで抽出した。有機抽出物を
水で洗浄し、乾燥し（ＭｇＳＯ₄）、濾過した。濾液を
蒸発乾固し、残留物を石油スピリット（ｂ．ｐ．６０〜
８０℃）で粉砕すると、４−ブロモ−３−フルオロ安息
香酸が白色固体物質として２１．２５ｇ得られた。ｍ．
ｐ．＝２１３〜２１５℃。

【０１１５】参考実施例１４ メチル３−メトキシカルボニル−２−（メチルスルフェ
ニル）−４−トリフルオロメチルベンゾエート（１３．
７１ｇ）のメタノール及び水中の溶液に水酸化リチウム
一水和物（１．８７ｇ）を加えた。この混合物を室温で
一晩撹拌し、蒸発によってメタノールを除去した。残留
水溶液をｐＨ１に酸性化し、エーテルで抽出し、水で洗
浄し、乾燥し（ＭｇＳＯ₄）、濾過した。濾液を蒸発乾
固させると３−メトキシカルボニル−２−（メチルスル
フェニル）−４−トリフルオロメチル安息香酸が黄色が
かった白色の固体物質として１０．８５ｇ得られた。Ｎ
ＭＲ（ＣＤＣｌ₃）：２．４５（ｓ，３Ｈ），３．９５
（ｓ，３Ｈ），５．４５−６．１（ｂｓ，１Ｈ），７．
２（ｄ，１Ｈ），７．９５（ｄ，１Ｈ）。

【０１１６】出発材料を適当に変えて同様の方法で下記
の化合物を製造した：４−クロロ−３−メトキシカルボ
ニル−２−（メチルスルフェニル）安息香酸、ＮＭＲ
（ＣＤＣｌ₃）：２．５（ｓ，３Ｈ），４．０（ｓ，３
Ｈ），７．５５（ｄ，１Ｈ），８．０（ｄ，１Ｈ）。

【０１１７】参考実施例１５ メチル２−フルオロ−３−メトキシカルボニル−４−ト
リフルオロメチルベンゾエート（２４．８５ｇ）のキシ
レン溶液にナトリウムチオメトキシド（６．８３ｇ）を
加えた。０．５時間撹拌した後、水酸化リチウム一水和
物（４．１０ｇ）を加え、この混合物を４８時間撹拌し
た。塩酸（２Ｍ）を加えた。この混合物をエーテルで抽
出し、水で洗浄し、乾燥し（ＭｇＳＯ₄）、濾過した。
濾液を蒸発乾固させ、残留物をシクロヘキサンで粉砕し
た。固体を濾過によって除去し、濾液を蒸発乾固させる
と、メチル３−メトキシカルボニル−２−（メチルスル
フェニル）−４−トリフルオロメチルベンゾエートが黄
色油状物質として１３．７１ｇ得られた。ＮＭＲ（ＣＤ
Ｃｌ₃）：２．４（ｓ，３Ｈ），３．９５（ｓ，６
Ｈ），７．６５（ｓ，２Ｈ）。

【０１１８】出発材料を適当に変えて同様の方法でメチ
ル４−クロロ−３−メトキシカルボニル−２−（メチル
スルフェニル）ベンゾエートを製造した。

【０１１９】参考実施例１６ ２−フルオロ−３−メトキシカルボニル−４−トリフル
オロメチル安息香酸（２３．４３ｇ）の塩化チオニル溶
液を撹拌して還流下で２時間加熱し、冷却し、蒸発乾固
させた。残留物をメタノールに溶解し、得られた溶液を
撹拌し且つ還流下で一晩加熱した。これを冷却し、蒸発
乾固させた。残留物をクロマトグラフィーにかけてエー
テルとシクロヘキサンとの混合物で溶離しながら精製す
ると、メチル２−フルオロ−３−メトキシカルボニル−
４−トリフルオロメチルベンゾエートが黄色油状物質と
して２５．８５ｇ得られた。ＮＭＲ（ＣＤＣｌ₃）：
４．０（ｓ，６Ｈ），７．５５（ｄ，１Ｈ），８．１５
（ｔ，１Ｈ）。

【０１２０】出発材料を適当に変えながら同様の方法で
下記の化合物を製造した：メチル４−クロロ−２−フル
オロ−３−メトキシカルボニルベンゾエート、ＮＭＲ
（ＣＤＣｌ₃）：３．９（ｓ，３Ｈ），４．０（ｓ，３
Ｈ），７．３（ｄ，１Ｈ），７．９５（ｔ，１Ｈ）；メ
チル４−クロロ−２−フルオロ−３−メチルベンゾエー
ト、ＮＭＲ（ＣＤＣｌ₃）：２．３５（ｄ，３Ｈ），
３．９５（ｓ，３Ｈ），７．２（ｄ，１Ｈ），７．７
（ｔ，１Ｈ）；メチル４−クロロ−２−フルオロ−３−
イソプロペニルベンゾエート、ＮＭＲ（ＣＤＣｌ₃）：
２．１（ｓ，３Ｈ），３．９５（ｓ，３Ｈ），５．０
（ｓ，１Ｈ），５．４５（ｓ，１Ｈ），７．３（ｄ，１
Ｈ），７．８（ｔ，１Ｈ）。

【０１２１】参考実施例１７ 温度を−７０℃に維持しながら、リチウムジイソプロピ
ルアミドの乾燥テトラヒドロフラン溶液（乾燥テトラヒ
ドロフラン中でジイソプロピルアミン（１７．０ｍｌ）
とｎ−ブチルリチウム（４８．４ｍｌ）とから調製）
を、メチル２−フルオロ−６−トリフルオロメチルベン
ゾエート（２２．３９ｇ）の乾燥テトラヒドロフラン溶
液に加えた。この混合物を−７８℃で３時間撹拌した。
この溶液を固体二酸化炭素ペレット上に注ぎ、室温にな
るまで撹拌した。この混合物を蒸発させ、塩酸（２Ｍ）
で処理した。これをエーテルで抽出し、水で洗浄し、乾
燥し（ＭｇＳＯ₄）、濾過した。濾液を蒸発乾固させる
と、２−フルオロ−３−メトキシカルボニル−４−トリ
フルオロメチル安息香酸が黄色がかった白色の固体とし
て２４．４３ｇ得られた。ＮＭＲ（ＣＤＣｌ₃）：３．
９５（ｓ，３Ｈ），７．５５（ｄ，１Ｈ），８．１５
（ｔ，１Ｈ）。

【０１２２】出発材料を適当に変えて同様の方法で下記
の化合物を製造した。

【０１２３】４−クロロ−２−フルオロ−３−メトキシ
カルボニル安息香酸、ＮＭＲ（ＣＤＣｌ₃）：４．０
（ｓ，３Ｈ），７．４（ｄ，１Ｈ），８．１（ｔ，１
Ｈ）。

【０１２４】参考実施例１８ メタンチオール（１６．８４ｇ）の乾燥ジメチルホルム
アミド溶液に炭酸カリウム（４８．３７ｇ）を加えた。
得られた懸濁液にメチル４−クロロ−２−フルオロ−３
−メチルベンゾエート（３５．４５ｇ）を加えた。この
混合物を６０時間撹拌した。これを水に混入し、エーテ
ルで抽出し、水で洗浄し、乾燥し（Ｎａ₂ＳＯ₄）し、濾
過した。濾液を蒸発乾固させ、残留物をクロマトグラフ
ィーにかけてエーテルとヘキサンとの混合物で溶離する
ことにより分離すると、メチル４−クロロ−３−メチル
−２−（メチルスルフェニル）ベンゾエートが透明油状
物質として１９．５３ｇ得られ（ＮＭＲ（ＣＤＣ
ｌ₃）：２．３５（ｓ，３Ｈ），２．７（ｓ，３Ｈ），
３．９５（ｓ，３Ｈ），７．２５（ｄ，１Ｈ），７．４
（ｄ，１Ｈ））、メチル３−メチル−２，４−ビス（メ
チルスルフェニル）ベンゾエートが黄色固体物質として
９．２９ｇ得られた（ＮＭＲ（ＣＤＣｌ₃）：２．３
（ｓ，３Ｈ），２．５（ｓ，３Ｈ），２．６（ｓ，３
Ｈ），３．９５（ｓ，３Ｈ），７．１（ｄ，１Ｈ），
７．４（ｄ，１Ｈ））。

【０１２５】参考実施例１９ 温度を−６０℃以下に維持しながら、乾燥テトラヒドロ
フラン中の２−クロロ−６−フルオロトルエン（３６．
１ｇ）の冷却溶液にｎ−ブチルリチウム（ヘキサン中
２．５Ｍ、１００ｍｌ）を加えた。この混合物を−７８
℃で一晩撹拌し、次いで固体二酸化炭素ペレット上に注
いだ。この混合物を撹拌し、温度を室温まで上昇させ
た。これをｐＨ１に酸性化し、エーテルで抽出した。有
機層を水酸化ナトリトウム水溶液（２Ｍ）及び水の中に
抽出した。水性抽出物をまとめてｐＨ１に酸性化し、形
成された固体を濾過によって除去し、水及びｎ−ヘキサ
ンで洗浄すると４−クロロ−２−フルオロ−３−メチル
安息香酸が白色固体物質として４０．３５ｇ得られた。
ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ₆）：２．３（ｄ，３Ｈ），７．
４（ｄ，１Ｈ），７．７（ｔ，１Ｈ）。

【０１２６】出発材料を適当に変えて同様の方法で下記
の化合物を製造した：４−クロロ−２−フルオロ−３−
イソプロペニル安息香酸。ｍ．ｐ．＝２０１〜２０２
℃。

【０１２７】参考実施例２０ 水酸化ナトリトウム（７．０ｇ）の水溶液をメチル４−
クロロ−３−イソプロペニル−２−（メチルスルフェニ
ル）ベンゾエート（７．３ｇ）に加え、得られた混合物
を還流下で２時間加熱した。エタノールを加え、この混
合物を還流下で１時間加熱した。エタノールを蒸発によ
って除去し、水性残留物をｐＨ１に酸性化した。これを
酢酸エチルで抽出し、水で洗浄し、乾燥し（ＭｇＳ
Ｏ₄）、濾過した。濾液を蒸発乾固させると４−クロロ
−３−イソプロペニル−２−（メチルスルフェニル）安
息香酸が６．１５ｇ得られた。ＮＭＲ（ＣＤＣｌ₃）：
２．０５（ｓ，３Ｈ），２．４（ｓ，３Ｈ），４．８５
（ｓ，１Ｈ），５．３５（ｓ，１Ｈ），７．４５（ｄ，
１Ｈ），７．８５（ｄ，１Ｈ）。

【０１２８】参考実施例２１ メチル４−クロロ−２−フルオロ−３−イソプロペニル
ベンゾエート（８．６ｇ）とナトリウムチオメトキシド
（３．１５ｇ）とのジメチルホルムアミド中混合物を５
０℃で３時間加熱し、室温で一晩撹拌した。エーテルを
加え、この混合物を水で洗浄し、乾燥し（ＭｇＳ
Ｏ₄）、濾過した。濾液を蒸発乾固させ、残留物をクロ
マトグラフィーにかけて酢酸エチルとヘキサンとの混合
物で溶離することにより精製すると、メチル４−クロロ
−３−イソプロペニル−２−（メチルスルフェニル）ベ
ンゾエートが透明油状物質として５．９５ｇ得られた。
ＮＭＲ（ＣＤＣｌ₃）：２．１（ｓ，３Ｈ），２．３５
（ｓ，３Ｈ），３．９５（ｓ，３Ｈ），４．９（ｓ，１
Ｈ），５．４（ｓ，１Ｈ），７．４５（ｓ，２Ｈ）。

【０１２９】参考実施例２２ ２−（２−クロロ−６−フルオロフェニル）プロパン−
２−オール（１９．０ｇ）と濃硫酸と水との混合物を還
流下で２時間加熱した。これを冷却し、エーテルで抽出
し、水で洗浄し、乾燥し（ＭｇＳＯ₄）、濾過した。濾
液を蒸発乾固させ、残留物をクロマトグラフィーにかけ
てヘキサンで溶離することにより精製すると、２−（２
−クロロ−６−フルオロフェニル）プロペンが透明油状
物質として１１．６ｇ得られた。ＮＭＲ（ＣＤＣ
ｌ₃）：１．９５（ｓ，３Ｈ），４．９５（ｓ，１
Ｈ），５．８５（ｓ，１Ｈ），６．８５−７．０（ｍ，
１Ｈ），７．０５−７．２（ｍ，２Ｈ）。

【０１３０】参考実施例２３ ヨウ化メチルマグネシウムのエーテル溶液（エーテル中
でヨウ化メチル（１２０．０ｇ）とマグネシウムターニ
ング（２０．６ｇ）とから調製）にメチル２−クロロ−
６−フルオロベンゾエート（４０．０ｇ）のエーテル溶
液を加えた。得られた溶液を撹拌して還流下で５時間加
熱し、氷と濃硫酸との混合物中に混入し、層を分離させ
た。有機層を水、重亜硫酸ナトリウム飽和水溶液、水で
順次洗浄し、乾燥し（無水硫酸マグネシウム）、濾過し
た。濾液を蒸発乾固させると２−（２−クロロ−６−フ
ルオロフェニル）プロパン−２−オールが橙色の油状物
質として３６．８ｇ得られた。ＮＭＲ（ＣＤＣｌ₃）：
１．８（ｄ，６Ｈ），３．５−３．７（ｂｓ，１Ｈ），
６．９−７．０５（ｍ，１Ｈ），７．１−７．２５
（ｍ，２Ｈ）。

【０１３１】本発明はその特徴の１つとして、ある場所
における雑草（即ち望ましくない植物）の生長を抑制す
る方法を提供する。この方法は、一般式（Ｉ）で示され
る少なくとも１種類のイソオキサゾール誘導体を除草に
有効な量で前記場所に適用することからなる。そのため
には、例えば以下に説明するように、イソオキサゾール
誘導体を通常は除草用組成物の形態で（即ち、除草用組
成物で使用するのに適した相容性の希釈剤もしくは担体
及び／又は界面活性剤と組み合わせて）使用する。 一
般式（Ｉ）の化合物は、双子葉（即ち広葉）及び単子葉
（即ちイネ科、ｇｒａｓｓ）の雑草に対して、発生前及
び／又は発生後適用により除草活性を示す。 「発生前
適用（ｐｒｅ−ｅｍｅｒｇｅｎｃｅ ａｐｐｌｉｃａｔ
ｉｏｎ）」とは、雑草の種子又は苗が存在している土壌
に、雑草が土壌表面の上に姿を現す前に適用することを
意味する。「発生後適用（ｐｏｓｔ−ｅｍｅｒｇｅｎｃ
ｅａｐｐｌｉｃａｔｉｏｎ）」は、土壌表面の上に姿を
現した雑草の空中に存在する部分即ち露出部分への適用
を意味する。例えば、一般式（Ｉ）の化合物は、広葉雑
草類、例えばＡｂｕｔｉｌｏｎ ｔｈｅｏ ｐｈｒａｓｔ
ｉ，Ａｍａｒａｎ ｔｈｕｓ ｒｅｔｒｏｆｌｅｘｕｓ，
Ｂｉｄｅｎｓ ｐｉｌｏｓａ，Ｃｈｅｎｏｐｏｄｉｕｍ
ａｌｂｕｍ，Ｇａｌｉｕｍ ａｐａｒｉｎｅ，Ｉｐｏ
ｍｏｅａｓｐｐ．例えばＩｐｏｍｏｅ ａ ｐｕｒｐｕｒ
ｅａ，Ｓｅｓ ｂａｎｉａ ｅｘａｌｔａｔａ，Ｓｉｎａ
ｐｉｓ ａｒｖｅｎｓｉｓ，Ｓｏｌａｎｕｍ ｎｉｇｒ
ｕｍ及びＸａｎｔｈｉｕｍ ｓｔｒｕｍａｒｉｕｍ、イ
ネ科雑草類、例えばＡｌｏｐｅｃｕｒｕｓ ｍ ｙｏｓｕ
ｒｏｉｄｅｓ，Ａｖｅ ｎａ ｆａｔｕａ，Ｄｉｇｉｔ ａ
ｒｉａ ｓａｎｇｕｉｎａｌｉｓ，Ｅｃｈｉｎｏｃｈｌ
ｏａ ｃｒｕｓ−ｇａｌｌｉ，Ｓｏｒｇｈｕｍ ｂｉｃ
ｏｌｏｒ，Ｅｌｅｕｓｉｎｅ ｉｎｄｉｃａ及びＳｅｔ
ａｒｉａ ｓｐｐ．例えばＳｅｔａｒｉａ ｆａｂｅｒ
ｉｉ又はＳｅｔａｒｉａ ｖｉｒｉｄｉｓ、並びにカヤ
ツリグサ科雑草類、例えばＣｙｐｅｒｕｓ ｅｓｃｕｌ
ｅ ｎｔｕｓの生長を抑制するために使用し得る。

【０１３２】一般式（Ｉ）の化合物の適用量は、雑草の
種類、使用する組成物、適用時間、気象条件、土壌条件
及び（作物栽培領域の雑草の生長を抑制する場合には）
作物の種類によって異なる。作物栽培領域に適用する場
合には、適用量を、作物に実質的な恒久的損傷を与える
ことなく雑草の生長を抑制するのに十分なものとしなけ
ればならない。通常は、前記要素を考慮して、活性物質
量が０．０１ｋｇ〜５ｋｇ／ヘクタールとなるような適
用量にすると良好な結果が得られる。但し、適用量は、
遭遇する雑草防除上の特定の問題に応じて加減し得る。

【０１３３】一般式（Ｉ）の化合物は雑草の生長を選択
的に抑制するのに使用し得る。例えば、コムギ、オオム
ギ、エンバク、トウモロコシ及びコメのような穀類、大
豆、フィールドビーン（ｆｉｅｌｄ ｂｅａｎｓ）、ド
ゥウォーフビーン（ｄｗａｒｆ ｂｅａｎｓ）、エンド
ウ豆、アルファルファ（ｌｕｃｅｒｎｅ）、綿、ピーナ
ッツ、アマ、タマネギ、ニンジン、キャベツ、脂肪種子
セイヨウアブラナ、ヒマワリ、テンサイといった作物の
栽培に使用されているか又はこれから使用される領域で
ある雑草蔓延場所、並びに永続的な草地又は種子をまい
た草地に、作物の種子をまく前もしくはまいた後、又は
作物が発生する前もしくは発生した後で、一定方向又は
任意方向に（ｉｎ ａ ｄｉｒｅｃｔｉｏｎａｌ ｏｒ
ｎｏｎ−ｄｉｒｅｃｔｉｏｎａｌ ｆａｓｈｉｏｎ）
発生前又は発生後適用する、例えば一定方向又は任意方
向に噴霧することにより、前記種類の雑草の生長を防止
するのに使用し得る。例えば前述のような作物の栽培に
使用されているか又はこれから使用される領域である雑
草蔓延場所で選択的除草を行う場合は、活性物質量が
０．０１ｋｇ〜４．０ｋｇ／ヘクタール、好ましくは
０．０１ｋｇ〜２．０ｋｇ／ヘクタールとなるような用
量にするのが特に適当である。

【０１３４】一般式（Ｉ）の化合物はまた、確立された
果樹園及び他の植樹領域、例えば森林、公園、及びプラ
ンテーション、例えばサトウキビ、ギネアアブラヤシ及
びゴムのプランテーションで、発生前又は発生後適用に
より、特に前述の種類の雑草の生長を抑制するのに使用
し得る。そのためには前記化合物を、活性物質量が０．
２５ｋｇ〜５．０ｋｇ／ヘクタール、好ましくは０．５
ｋｇ〜４．０ｋｇ／ヘクタールとなるような用量で、植
樹又はプランテーションの前又は後に、雑草自体か又は
雑草が生えると予想される土壌に一定方向又は任意方向
に適用し得る（例えば一定方向又は任意方向に噴霧す
る）。

【０１３５】一般式（Ｉ）の化合物は更に、作物栽培領
域ではないが除草が望まれるような場所で特に前記種類
の雑草の生長を抑制するのに使用し得る。

【０１３６】このような、作物栽培用ではない領域の具
体例としては、飛行場、工業用地、鉄道、路肩、河川の
縁、潅漑及び他の水路、低木で覆われた土地、休閑地又
は非耕作地、特に火災の危険を低下させるために雑草の
生長を抑制することが望まれる地域が挙げられる。この
ような用途ではしばしば完全な除草効果が望まれるた
め、通常は活性化合物の用量を前述のような作物栽培領
域での用量より多くする。正確な用量は、処理すべき植
物の種類及び所期の効果に依存する。

【０１３７】この種の用途では、活性物質量が１．０ｋ
ｇ〜２０．０ｋｇ／ヘクタール、好ましくは５．０ｋｇ
〜１０．０ｋｇ／ヘクタールとなるような用量で、一定
方向又は任意方向に発生前又は発生後適用する（例えば
一定方向又は任意方向に噴霧する）のが特に適当であ
り、好ましくは発生前適用する。

【０１３８】一般式（Ｉ）の化合物は、発生前適用によ
って雑草の生長を抑制するために使用する場合は、雑草
が生えると予想される土壌の中に導入し得る。一般式
（Ｉ）の化合物を発生後適用によって雑草の生長の抑制
に使用する場合、即ち発生した雑草の空中部分即ち露出
部分に適用する場合にも一般式（Ｉ）の化合物を土壌と
接触させるのが普通であり、その場合は、遅れて発芽す
る土壌中の雑草を発生前に抑制することにもなり得る。

【０１３９】特に長期の雑草防除が必要とされる場合に
は、一般式（Ｉ）の化合物の適用を必要に応じて繰り返
し得る。

【０１４０】本発明は更に別の特徴として、除草用途に
適した組成物を提供する。この組成物は、１種類以上の
一般式（Ｉ）のイソキザゾール誘導体を１種類以上の農
業的に許容し得る相容性希釈剤もしくは担体及び／又は
界面活性剤［即ち、当業界で一般的に除草用組成物中で
使用するのに適していると認められており且つ一般式
（Ｉ）の化合物に対して相容性を示す希釈剤もしくは担
体及び／又は界面活性剤］と組合わせて、好ましくはそ
の中に均質に分散した状態で含む。「均質に分散した状
態」という用語は、一般式（Ｉ）の化合物が別の成分中
に溶解している組成物を意味するのにも使用されてい
る。「除草用組成物」という用語は、除草剤としてその
まま使用できる組成物だけでなく、使用前に希釈しなけ
ればならない濃縮物をも含む広い意味で使用されてい
る。本発明の組成物は、１種類以上の一般式（Ｉ）の化
合物を０．０５〜９０重量％含むのが好ましい。

【０１４１】本発明の除草用組成物は、希釈剤もしくは
担体と界面活性剤（例えば湿潤剤、分散剤又は乳化剤）
との両方を含み得る。本発明の除草用組成物が含み得る
界面活性剤はイオン系又は非イオン系のもの、例えばス
ルホリシノレエート、第四アンモニウム誘導体、酸化エ
チレンとアルキル及びポリアリールフェノール、例えば
ノニルフェノールもしくはオクチルフェノールとの縮合
物をベースとする生成物、又は酸化エチレンとの縮合に
よって遊離ヒドロキシ基をエーテル化することにより溶
解性にした無水ソルビトールカルボン酸エステル、硫酸
エステル及びスルホン酸のアルカリ金属塩及びアルカリ
土類金属塩、例えばスルホコハク酸ジノニルナトリウム
及びスルホコハク酸ジオクチルナトリウム、並びに高分
子量スルホン酸誘導体のアルカリ金属塩及びアルキル土
類金属塩、例えばリグノスルホン酸ナトリウム、リグノ
スルホン酸カルシウム、アルキルベンゼンスルホン酸ナ
トリウム及びアルキルベンゼンスルホン酸カルシウム等
である。

【０１４２】本発明の除草用組成物は、適当には、界面
活性剤を１０重量％以下、例えば０．０５〜１０重量％
含み得るが、所望であれば界面活性剤の割合を増加させ
てもよく、例えば液状乳化性懸濁液濃縮物では１５重量
％以下にし得、液状水溶性濃縮物では２５重量％以下に
し得る。

【０１４３】適当な固体希釈剤又は担体の具体例として
は、ケイ酸アルミニウム、タルク、か焼マグネシア、ケ
イ藻土、リン酸三カルシウム、粉末コルク、吸収性カー
ボンブラック及びクレー、例えばカオリン、ベントナイ
ト等が挙げられる。固体組成物（粉末、顆粒又は水和剤
の形態を有し得る）は、一般式（Ｉ）の化合物を固体希
釈剤と共に粉砕するか、又は揮発性溶剤中の一般式
（Ｉ）の化合物の溶液を固体希釈剤又は担体に含浸さ
せ、溶剤を蒸発させ、必要であれば生成物を粉砕して粉
末を得ることにより調製するのが好ましい。顆粒状組成
物は、一般式（Ｉ）の化合物（所望であれば揮発性であ
ってもよい適当な溶剤に溶解したもの）を顆粒形態の固
体希釈剤又は担体に吸収させて、所望であれば溶剤を蒸
発させる方法か、又は前述のようにして得た粉末状組成
物を造粒することによって調製し得る。固体状除草用組
成物、特に水和剤及び顆粒は、固体状態の時には希釈剤
又は担体としても機能し得る湿潤剤又は分散剤（例えば
前記タイプのもの）を含み得る。本発明の液体組成物
は、界面活性剤を含み得る水溶液、有機溶液もしくは水
性有機溶液、懸濁液及びエマルジョンの形態を有し得
る。本発明の液体組成物に使用するのに適した液体希釈
剤としては、水、グリコール、テトラヒドロフルフリル
アルコール、アセトフェノン、シクロヘキサノン、イソ
ホロン、トルエン、キシレン、鉱油、動物性油脂、植物
性油脂及び石油の軽質芳香族及びナフテンフラクション
（並びにこれらの希釈剤の混合物）が挙げられる。本発
明の液体組成物に使用し得る界面活性剤は、イオン系又
は非イオン系（例えば前記タイプのもの）であってよ
く、液状の時には希釈剤又は担体としても機能し得る。

【０１４４】粉末、分散性顆粒及び濃縮物形態の液体組
成物は、使用可能状態の組成物を得るために水又は他の
適当な希釈剤で希釈し得る。例えば、特に希釈剤又は担
体が油である液体濃縮物の場合には、鉱油又は植物油で
希釈し得る。

【０１４５】一般式（Ｉ）の化合物の液体組成物は、所
望であれば、活性物質に対して相容性の乳化剤又は乳化
剤含有溶剤に溶解した活性物質を含む自己乳化性濃縮物
の形態で使用し得る。この種の濃縮物は水を加えるだけ
で使用可能状態の組成物となる。

【０１４６】希釈剤又は担体が油である液体濃縮物はそ
れ以上希釈せずに静電吹付方法によって使用し得る。

【０１４７】本発明の除草用組成物はまた、所望であれ
ば、一般的な補助剤、例えば固着剤、保護コロイド、増
粘剤、浸透剤、安定剤、金属イオン封鎖剤、固化防止
剤、着色剤及び腐食防止剤も含み得る。これらの補助剤
は担体又は希釈剤としても機能し得る。

【０１４８】特に説明がない限り、以下の説明における
％は重量％である。本発明の好ましい除草用組成物は以
下の通りである：１種類以上の一般式（Ｉ）の化合物を
１０〜７０％、界面活性剤を２〜１０％、増粘剤を０．
１〜５％、水を１５〜８７．９％含む水性懸濁液濃縮
物；１種類以上の一般式（Ｉ）の化合物を１０〜９０
％、界面活性剤を２〜１０％、固体希釈剤又は担体を８
〜８８％含む水和剤；１種類以上の一般式（Ｉ）の化合
物を１０〜９０％、炭酸ナトリウムを２〜４０％、固体
希釈剤を０〜８８％含む水溶性又は水分散性粉末；１種
類以上の一般式（Ｉ）の化合物を５〜５０％、例えば１
０〜３０％含み、界面活性剤を５〜２５％含み、例えば
ジメチルホルムアミドのような水混和性溶剤か又は水混
和性溶剤と水との混合物を２５〜９０％、例えば４５〜
８５％含む液状水溶性濃縮物；１種類以上の一般式
（Ｉ）の化合物を１０〜７０％、界面活性剤を５〜１５
％、増粘剤を０．１〜５％、有機溶剤を１０〜８４．９
％含む液状乳化性懸濁液濃縮物；１種類以上の一般式
（Ｉ）の化合物を１〜９０％、例えば２〜１０％、界面
活性剤を０．５〜７％、例えば ０．５〜２％、顆粒状
担体を３〜９８．５％、例えば８８〜９７．５％含む顆
粒；並びに１種類以上の一般式（Ｉ）の化合物を０．０
５〜９０％、好ましくは１〜６０％、界面活性剤を０．
０１〜１０％、好ましくは１〜１０％、有機溶剤を９．
９９〜９９．９４％、好ましくは３９〜９８．９９％含
む乳化性濃縮物。

【０１４９】本発明の除草用組成物はまた、１種類以上
の一般式（Ｉ）の化合物を１種類以上の別の農薬活性化
合物と組合わせて、好ましくはその中に均質に分散させ
た状態で含み得、且つ所望であれば１種類以上の農薬的
に許容し得る相容性希釈剤もしくは担体、界面活性剤及
び前述のような一般的な補助剤を含み得る。本発明の除
草用組成物に含ませ得る、又は該組成物と共に使用し得
る別の農薬活性化合物の具体例としては、例えば駆除さ
れる雑草の種類の範囲を広げる除草剤、例えばアラクロ
ール［２−クロロ−２，６’−ジエチル−Ｎ−（メトキ
シ−メチル）−アセトアニリド］、アトラジン［２−ク
ロロ−４−エチルアミノ−６−イソプロピルアミノ−
１，３，５−トリアジン］、ブロモキシニル［３，５−
ジブロモ−４−ヒドロキシベンゾニトリル］、クロール
トルロン［Ｎ’−（３−クロロ−４−メチルフェニル）
−Ｎ，Ｎ−ジメチル尿素］、シアナジン［２−クロロ−
４−（１−シアノ−１−メチルエチルアミノ）−６−エ
チルアミノ−１，３，５−トリアジン］、２，４−Ｄ
［２，４−ジクロロフェノキシ−酢酸］、ジカンバ
［３，６−ジクロロ−２−メトキシ安息香酸］、ジフェ
ンゾクァト［１，２，−ジメチル−３，５−ジフェニル
ピラゾリウム塩］、フラムプロプメチル［メチルＮ−２
−（Ｎ−ベンゾイル−３−クロロ−４−フルオロアニリ
ノ）−プロピオネート］、フルオメツロン［Ｎ’−（３
−トリフルオロ−メチルフェニル）−Ｎ，Ｎ−ジメチル
尿素］、イソプロツロン［Ｎ’−（４−イソプロピルフ
ェニル）−Ｎ，Ｎ−ジメチル尿素］、殺虫剤、例えばペ
ルメトリン及びシペルメトリンのような合成ピレスロイ
ド、並びに殺菌剤、例えばメチルＮ−（１−ブチル−カ
ルバミル−ベンゾイミダゾール−２−イル）カルバメー
トのようなカルバメート及び１−（４−クロロ−フェノ
キシ）−３，３−ジメチル−１−（１，２，４−トリア
ゾール−１−イル）−ブタン−２−オンのようなトリア
ゾールが挙げられる。

【０１５０】本発明の除草用組成物に含ませ得るか又は
該組成物と共に使用し得る農薬活性化合物及び他の生物
学的活性物質、例えば前述のような化合物であって酸性
のものは、所望であれば、一般的な誘導体、例えばアル
カリ金属及びアミンの塩及びエステルの形態で使用し得
る。

【０１５１】本発明は更に別の特徴として、１種類以上
の一般式（Ｉ）のイソオキサゾール誘導体、又は好まし
いものとして、一般式（Ｉ）のイソオキサゾール誘導体
を１種類以上含む前述のような除草用組成物、好ましく
は使用前に希釈しなければならない除草剤濃縮物を、前
記１種類以上の一般式（Ｉ）の誘導体又は前記除草用組
成物用の容器に入れたものからなる製品を提供する。前
記容器には、その中に詰められた前記１種類以上の一般
式（Ｉ）の誘導体又は除草用組成物を雑草の生長の抑制
に使用する方法の説明が物理的に取付けられている。こ
の容器は通常、常温で固体状態を示す化学物質及び特に
濃縮物形態の除草用組成物の貯蔵に一般的に使用されて
いるタイプの容器、例えば内部を任意にラッカー塗装し
た金属及びプラスチック材料の缶及びドラム、ガラス及
びプラスチック材料の壜等であり、容器の中味が例えば
顆粒のような固体状の除草用組成物の場合には、例えば
ボール紙、プラスチック材料及び金属の箱又は袋からな
る。これらの容器は通常、少なくとも１エーカーの土地
の雑草の生長を抑制するのに十分な量のイソオキサゾー
ル誘導体又は除草用組成物を入れるのに十分であるが、
一般的な取り扱い方法にとって便利な大きさを超えるこ
とのないような大きさを有する。使用方法の説明は、例
えば容器に直接印刷するか、又は容器に付着するラベル
もしくはタグに印刷することによって容器に物理的に取
り付ける。この説明には通常、雑草の生長を抑制するた
めに容器の中味を必要であれば希釈して、活性物質量が
０．０１ｋｇ〜２０ｋｇ／ヘクタールとなるような用量
で、前述のような方法及び目的で適用すべしということ
が述べられる。

【０１５２】以下の実施例は本発明の除草用組成物を説
明するものである。

【０１５３】実施例Ｃ１ 下記の材料を用いて可溶性濃縮物を調製した： 活性成分（化合物１） ２０％ｗ／ｖ ３３％ｗ／ｖ水酸化カリウム溶液 １０％ｖ／ｖ テトラヒドロフルフリルアルコール（ＴＨＦＡ） １０％ｖ／ｖ 水 １００％ｖ／ｖまで。

【０１５４】ＴＨＦＡ、活性成分（化合物１）及び水の
９０容量％を撹拌し、安定なｐＨ７〜８が得られるまで
水酸化カリウム溶液をゆっくり加え、その後水を１００
％ｖ／ｖになるまで加えた。

【０１５５】このイソオキサゾール（化合物１）の代わ
りに別の一般式（Ｉ）の化合物を用いて、前述の方法で
類似の可溶性濃縮物を調製し得る。

【０１５６】実施例Ｃ２ 下記の材料を用いて水和剤を調製した： 活性成分（化合物１） ５０％ｗ／ｗ ドデシルベンゼンスルホン酸ナトリウム ３％ｗ／ｗ リグノ硫酸ナトリウム ５％ｗ／ｗ ホルムアルデヒドアルキルナフタレンスルホン酸ナトリウム ２％ｗ／ｗ 二酸化ケイ素微粉末 ３％ｗ／ｗ カオリン ３７％ｗ／ｗ 前記材料をブレンドし、得られた混合物をエアージェッ
トミルで粉砕した。

【０１５７】このイソオキサゾール（化合物１）の代わ
りに別の一般式（Ｉ）の化合物を用いて、前述の方法で
類似の水和剤を調製し得る。

【０１５８】実施例Ｃ３ 下記の材料で水溶性粉末を調製した： 活性成分（化合物１） ５０％ｗ／ｗ ドデシルベンゼンスルホン酸ナトリウム １％ｗ／ｗ 二酸化ケイ素微粉末 ２％ｗ／ｗ 重炭酸ナトリウム ４７％ｗ／ｗ 前記材料を混合し、得られた混合物をハンマーミルで粉
砕した。

【０１５９】このイソオキサゾール（化合物１）の代わ
りに別の一般式（Ｉ）の化合物を用いて、前述の方法で
類似の水溶性粉末を調製し得る。

【０１６０】本発明の化合物は下記の手順で除草用途に
使用した。

【０１６１】除草用化合物の使用方法： ａ）総論 植物を処理するための化合物をアセトンに適量溶解し
て、試験化合物４０００ｇ／ヘクタール（ｇ／ｈａ）以
下の用量に等しい溶液を得た。これらの溶液は、標準的
実験室用除草剤噴霧器を用いて噴霧液２９０リットル／
ヘクタールに等しい用量で適用した。

【０１６２】ｂ）雑草防除：発生前 面積７０ｍｍ²、深さ７５ｍｍのプラスチック鉢内の非
滅菌土壌に種子をまいた。鉢当たりの種子の量は下記の
通りである：雑草の種類 鉢当たりの種子の概数 １）広葉雑草類 Abutilon theophrasti １０ Amaranthus retroflexus ２０ Galium aparine １０ Ipomoea purpurea １０ Sinapis arvensis １５ Xanthium strumarium ２ ２）イネ科雑草類 Alopecurus myosuroides １５ Avena fatua １０ Echinochloa crus-galli １５ Setaria viridis ２０ ３）カヤツリグサ科雑草類 Cyperus esculentus ３作物 １）広葉作物 綿 ３ 大豆 ３ ２）イネ科作物 トウモロコシ ２ 米 ６ 小麦 ６。

【０１６３】本発明の化合物を、（ａ）で説明したよう
に、種子を含んだ土壌表面に適用した。各処理に鉢１個
分の各作物と各雑草とを割り当て、噴霧を施さない対照
と、アセトンのみを噴霧した対照とを用意した。

【０１６４】処理後、温室内に維持した毛管マット上に
鉢を配置し、上から水をかけた。噴霧後２０〜２４日目
に作物の損傷を視覚的に評価した。結果は、対照鉢の植
物と比較した作物又は雑草の生長低下又は損傷の％で表
した。

【０１６５】ｃ）雑草防除：発生後 雑草及び作物を深さ７５ｍｍ、面積７０ｍｍ²の鉢の中
のＪｏｈｎ Ｉｎｎｅｓ鉢植え用堆肥に直接まいた。但
し、Ａｍａｒａｎｔｈｕｓは苗の段階で移植し、噴霧の
１週間前に鉢に移した。これらの植物を、植物を処理す
るための化合物を噴霧できる状態になるまで温室で栽培
した。鉢当たりの植物数は下記の通りである： １）広葉雑草類 雑草の種類 鉢当たりの植物数 生長段階 Abutilon theophrasti ３ 葉数１〜２ Amaranthus retroflexus ４ 葉数１〜２ Galium aparine ３ 最初の環（whorl） Ipomoea purpurea ３ 葉数１〜２ Sinapis arvensis ４ 葉数２ Xanthium strumarium １ 葉数２〜３。

【０１６６】 ２）イネ科雑草類 雑草の種類 鉢当たりの植物数 生長段階 Alopecurus myosuroides ８〜１２ 葉数１〜２ Avena fatua １２〜１８ 葉数１〜２ Echinochloa crus-galli ４ 葉数２〜３ Setaria viridis １５〜２５ 葉数１〜２。

【０１６７】 ３）カヤツリグサ科雑草類 鉢当たりの植物数 生長段階 Cyperus esculentus ３ 葉数３。

【０１６８】 １）広葉作物 作物 鉢当たりの植物数 生長段階 綿 ２ 葉数１ 大豆 ２ 葉数２。

【０１６９】 ２）イネ科作物 作物 鉢当たりの植物数 生長段階 トウモロコシ ２ 葉数２〜３ 米 ４ 葉数２〜３ 小麦 ５ 葉数２〜３。

【０１７０】植物を処理するための化合物を、（ａ）で
説明したように植物に適用した。

【０１７１】各処理に鉢１個分の各作物と各雑草とを割
り当て、噴霧を施さない対照と、アセトンのみを噴霧し
た対照とを用意した。

【０１７２】処理後、温室内の毛管マット上に鉢を配置
し、２４時間後に１回上から水をかけ、その後は調節地
下潅漑により給水した。噴霧後２０〜２４日目に作物の
損傷及び雑草防除を視覚的に評価した。結果は、対照鉢
の植物と比較した作物又は雑草の生長低下又は損傷の％
で表した。

【０１７３】本発明の化合物は、前記実験で使用した雑
草に関して優れた除草活性を示し、作物耐性も高かっ
た。

【０１７４】化合物１〜３５は、１０００ｇ／ｈａで発
生前又は発生後適用すると、前記雑草類のうち１種類以
上の雑草の生長を９０％以上抑制した。

フロントページの続き (72)発明者 ポール・アルフレツド・ケイン イギリス国、エセツクス・シー・エム・ ５・オー・エイチ・ダブリユ、オンガ ー、フアイフイールド・ロード、ローヌ −プーラン・アグリカルチヤー・リミテ ツド気付（番地なし) (72)発明者 スーザン・メアリー・クランプ イギリス国、エセツクス・シー・エム・ ５・オー・エイチ・ダブリユ、オンガ ー、フアイフイールド・ロード、ローヌ −プーラン・リミテツド気付（番地な し) (56)参考文献 特開 平３−118374（ＪＰ，Ａ) 欧州特許出願公開470856（ＥＰ，Ａ １) (58)調査した分野(Int.Cl.⁷，ＤＢ名) C07D 261/00 - 261/20 C07D 275/00 - 275/06 C07D 231/00 - 231/56 A01N 43/00 - 43/80 ＣＡ（ＳＴＮ) ＲＥＧＩＳＴＲＹ（ＳＴＮ) ＷＰＩ（ＤＩＡＬＯＧ)

Claims (16)

(57)【特許請求の範囲】
1. 【請求項１】 下記の一般式（Ｉ）： 【化１】 ［式中、 Ｒは水素原子又は基−ＣＯ_２Ｒ^５を表し、 Ｒ^１はメチル、イソプロピル、シクロプロピル又は１−
   メチルシクロプロピルを表し、 Ｒ^２は−Ｓ（Ｏ）_ｎＲ^５１を表し、 Ｒ^３は、塩素、臭素もしくはフッ素原子；１つ以上のハ
   ロゲン原子で置換されていてもよい炭素原子数４以下の
   直鎖もしくは分枝鎖アルキルもしくはアルコキシ基；炭
   素原子数６以下の直鎖もしくは分枝鎖アルケニル基；又
   は基−ＣＯ_２Ｒ^５２を表し、 Ｒ^４は、塩素、臭素もしくはフッ素原子；１つ以上のハ
   ロゲン原子で置換されていてもよい炭素原子数４以下の
   直鎖もしくは分枝鎖アルキル基；１つ以上のハロゲン原
   子で置換された炭素原子数４以下のアルコキシ基；基−
   Ｓ（Ｏ）_ｐＲ^５３又はシアノを表し、 Ｒ^５は１つ以上のハロゲン原子で置換されていてもよい
   炭素原子数６以下の直鎖もしくは分枝鎖アルキル基を表
   し、 Ｒ^５１及びＲ^５３は互いに同じか又は異なっていてよ
   く、各々が炭素原子数４以下の直鎖もしくは分枝鎖アル
   キル基を表し、 Ｒ^５２はメチル又はエチルを表し、 ｎは０、１又は２を表し、 ｐは０、１又は２を表す］ で示される４−ベンゾイルイソオキサゾール誘導体。
2. 【請求項２】 Ｒ^１がシクロプロピルを表す請求項１に
   記載の化合物。
3. 【請求項３】 Ｒ^３がフッ素、塩素もしくは臭素原子；
   メチルもしくはエチル基；１つ以上のハロゲン原子で置
   換されていてもよい炭素原子数１もしくは２のアルコキ
   シ基；炭素原子数２〜４のアルケニル基；又は基−ＣＯ
   _２Ｒ^５２を表し、Ｒ^４がフッ素、塩素もしくは臭素原
   子；１つ以上のハロゲン原子で置換された炭素原子数１
   もしくは２のアルキル基；１つ以上のハロゲン原子で置
   換された炭素原子数１もしくは２のアルコキシ基；又は
   ｐが０であり且つＲ^５３がメチルもしくはエチル基であ
   る基−Ｓ（Ｏ）_ｐＲ^５３を表し、Ｒ^５１がメチル又はエ
   チル基を表す請求項１又は２に記載の化合物。
4. 【請求項４】 Ｒ^３がフッ素、塩素もしくは臭素原子；
   メチル、メトキシもしくはエトキシ基；炭素原子数２も
   しくは３のアルケニル基；又はＲ^５２がメチルである基
   −ＣＯ_２Ｒ^５２を表し、Ｒ^４がフッ素、塩素もしくは臭
   素原子を表すか又はトリフルオロメチル、トリフルオロ
   メトキシ及びｐが０である−Ｓ（Ｏ）_ｐＭｅから選択し
   た基を表し、Ｒ^５がメチル又はエチル基を表し、Ｒ^５１
   がメチル又はエチル基を表す請求項１から３のいずれか
   一項に記載の化合物。
5. 【請求項５】 Ｒ^３がフッ素、塩素、臭素、メチル又は
   メトキシを表し、Ｒ^４がフッ素、塩素、臭素又はトリフ
   ルオロメチルを表し、Ｒ^５がメチル又はエチルを表し、
   Ｒ^５１がメチルを表す請求項１から４のいずれか一項に
   記載の化合物。
6. 【請求項６】 Ｒ^３がフッ素、塩素、臭素又はメトキシ
   を表し、Ｒ^４がフッ素、塩素、臭素又はトリフルオロメ
   チルを表し、Ｒ^５がメチル又はエチルを表し、Ｒ^５１が
   メチルを表す請求項１から５のいずれか一項に記載の化
   合物。
7. 【請求項７】 Ｒ^３が塩素、臭素又はフッ素原子を表
   し、Ｒ^４がフッ素、塩素、臭素又はトリフルオロメチル
   を表し、Ｒ^５がメチル又はエチルを表し、Ｒ^５１がメチ
   ルを表す請求項１から６のいずれか一項に記載の化合
   物。
8. 【請求項８】 ５−シクロプロピル−４−［３，４−ジ
   フルオロ−２−（メチルスルホニル）ベンゾイル］イソ
   オキサゾール、５−シクロプロピル−４−［３，４−ジ
   クロロ−２−（メチルスルフェニル）ベンゾイル］イソ
   オキサゾール、５−シクロプロピル−４−［３，４−ジ
   クロロ−２−（メチルスルフィニル）ベンゾイル］イソ
   オキサゾール、５−シクロプロピル−４−［３，４−ジ
   クロロ−２−（メチルスルホニル）ベンゾイル］イソオ
   キサゾール、５−シクロプロピル−４−［４−ブロモ−
   ３−メトキシ−２−（メチルスルフェニル）ベンゾイ
   ル］イソオキサゾール、５−シクロプロピル−４−［４
   −ブロモ−３−メトキシ−２−（メチルスルホニル）ベ
   ンゾイル］イソオキサゾール、５−シクロプロピル−４
   −［４−ブロモ−３−メトキシ−２−（メチルスルフィ
   ニル）ベンゾイル］イソオキサゾール、エチル５−シク
   ロプロピル−４−［３，４−ジクロロ−２−（メチルス
   ルフェニル）ベンゾイル］イソオキサゾール−３−カル
   ボキシレート、エチル５−シクロプロピル−４−［３，
   ４−ジクロロ−２−（メチルスルフィニル）ベンゾイ
   ル］イソオキサゾール−３−カルボキシレート、４−
   ［４−クロロ−３−メトキシ−２−（メチルスルフェニ
   ル）ベンゾイル］−５−シクロプロピルイソオキサゾー
   ル、エチル５−シクロプロピル−４−［３，４−ジクロ
   ロ−２−（メチルスルホニル）ベンゾイル］イソオキサ
   ゾール−３−カルボキシレート、４−［４−クロロ−３
   −メトキシ−２−（メチルスルフィニル）ベンゾイル］
   −５−シクロプロピルイソオキサゾール、４−［４−ク
   ロロ−３−メトキシ−２−（メチルスルホニル）ベンゾ
   イル］−５−シクロプロピルイソオキサゾール、４−
   ［４−クロロ−３−メチル−２−（メチルスルフェニ
   ル）ベンゾイル］−５−シクロプロピルイソオキサゾー
   ル、４−［４−クロロ−３−フルオロ−２−（メチルス
   ルフェニル）ベンゾイル］−５−シクロプロピルイソオ
   キサゾール、４−［４−クロロ−３−フルオロ−２−
   （メチルスルフィニル）ベンゾイル］−５−シクロプロ
   ピルイソオキサゾール、４−［４−クロロ−３−フルオ
   ロ−２−（メチルスルホニル）ベンゾイル］−５−シク
   ロプロピルイソオキサゾール、４−［４−クロロ−３−
   メチル−２−（メチルスルフィニル）ベンゾイル］−５
   −シクロプロピルイソオキサゾール、４−［４−クロロ
   −３−メチル−２−（メチルスルホニル）ベンゾイル］
   −５−シクロプロピルイソオキサゾール、５−シクロプ
   ロピル−４−［３−メトキシカルボニル−２−（メチル
   スルフェニル）−４−トリフルオロメチルベンゾイル］
   イソオキサゾール、４−［４−クロロ−３−メトキシカ
   ルボニル−２−（メチルスルフェニル）ベンゾイル］−
   ５−シクロプロピルイソオキサゾール、４−［４−ブロ
   モ−３−クロロ−２−（メチルスルフェニル）ベンゾイ
   ル］−５−シクロプロピルイソオキサゾール、４−［４
   −ブロモ−３−クロロ−２−（メチルスルフィニル）ベ
   ンゾイル］−５−シクロプロピルイソオキサゾール、４
   −［４−ブロモ−３−クロロ−２−（メチルスルホニ
   ル）ベンゾイル］−５−シクロプロピルイソオキサゾー
   ル、４−［４−クロロ−３−メトキシカルボニル−２−
   （メチルスルフィニル）ベンゾイル］−５−シクロプロ
   ピルイソオキサゾール、４−［４−クロロ−３−メトキ
   シカルボニル−２−（メチルスルホニル）ベンゾイル］
   −５−シクロプロピルイソオキサゾール、４−［３−ク
   ロロ−２−（メチルスルフェニル）−４−トリフルオロ
   メチルベンゾイル］−５−シクロプロピルイソオキサゾ
   ール、４−［３−クロロ−２−（メチルスルホニル）−
   ４−トリフルオロメチルベンゾイル］−５−シクロプロ
   ピルイソオキサゾール、４−［４−ブロモ−３−フルオ
   ロ−２−（メチルスルフェニル）ベンゾイル］−５−シ
   クロプロピルイソオキサゾール、４−［４−ブロモ−３
   −フルオロ−２−（メチルスルフィニル）ベンゾイル］
   −５−シクロプロピルイソオキサゾール、４−［４−ブ
   ロモ−３−フルオロ−２−（メチルスルホニル）ベンゾ
   イル］−５−シクロプロピルイソオキサゾール、４−
   ［４−クロロ−３−イソプロペニル−２−（メチルスル
   フェニル）ベンゾイル］−５−シクロプロピルイソオキ
   サゾール、５−シクロプロピル−４−［３−メチル−
   ２，４−ビス（メチルスルフェニル）ベンゾイル］イソ
   オキサゾール、４−［４−クロロ−３−イソプロペニル
   −２−（メチルスルフィニル）ベンゾイル］−５−シク
   ロプロピルイソオキサゾール、又は４−［４−クロロ−
   ３−イソプロペニル−２−（メチルスルホニル）ベンゾ
   イル］−５−シクロプロピルイソオキサゾールである請
   求項１又は２に記載の化合物。
9. 【請求項９】 請求項１に記載の一般式（Ｉ）で示され
   る化合物の製造方法であって、 ａ）下記の一般式（ＩＩ）： 【化２】 ［式中、Ｒ^１、Ｒ^２、Ｒ^３及びＲ^４は請求項１に記載の
   意味を表し、Ｌは脱離基である］ で示される化合物をヒドロキシルアミン塩と反応させ、 ｂ）Ｒが水素を表し、Ｒ^２が基−ＳＲ^５１を表し、且つ
   Ｒ^４がｐ＝０という条件でＲ^４の定義に従う基Ｒ^４１を
   表す化合物の場合には、下記の一般式（ＩＩＩ）： 【化３】 ［式中、Ｒ^１は請求項１に記載の意味を表す］ で示される化合物を、下記の一般式（ＩＶ）： 【化４】 ［式中、Ｒ^２は基−ＳＲ^５１を表し、Ｒ^３は請求項１に
   記載の意味を表し、Ｒ^４１は前述の意味を有する］ で示される化合物と反応させ、 ｃ）Ｒが水素を表す化合物の場合には、下記の一般式
   （Ｖ）： 【化５】 ［式中Ｒ^１は請求項１に記載の意味を表し、Ｙはカルボ
   キシ基もしくはその反応性誘導体又はシアノ基を表す］ で示される化合物を適当な有機金属試薬と反応させ、 ｄ）ｎが１もしくは２であり及び／又はｐが１もしくは
   ２である場合には、ｎが０もしくは１であり及び／又は
   ｐが０もしくは１である一般式（Ｉ）の対応する化合物
   の硫黄原子を酸化し、 ｅ）Ｒが基−ＣＯ_２Ｒ^５を表し、ｎが０又は２であり、
   且つＲ^４がｐ＝０又は２という条件でＲ^４の定義に従う
   基Ｒ^４２を表す化合物の場合には、下記の一般式（Ｖ
   Ｉ）： 【化６】 ［式中、Ｒ^１、Ｒ^２、Ｒ^３は請求項１に記載の意味を表
   し、ｎは０又は２であり、Ｒ^４２は前述の意味を表し、
   Ｐは脱離基である］ で示される化合物を、一般式Ｒ^５Ｏ_２ＣＣ（Ｘ）＝ＮＯ
   Ｈ［式中、Ｒ^５は請求項１に記載の意味を表し、Ｘはハ
   ロゲン原子である］で示される化合物と反応させ、 ｆ）Ｒが基−ＣＯ_２Ｒ^５を表し、ｎが０又は２であり、
   且つＲ^４が基Ｒ^４２を表す化合物の場合には、下記の一
   般式（ＶＩＩ）： 【化７】 ［式中、Ｒ^１、Ｒ^２及びＲ^３は請求項１に記載の意味を
   表し、ｎは０又は２であり、Ｒ^４２は前述の意味を表
   す］ で示される化合物を、一般式Ｒ^５Ｏ_２ＣＣ（Ｘ）＝ＮＯ
   Ｈ［式中、Ｒ^５は請求項１に記載の意味を表し、Ｘはハ
   ロゲン原子である］で示される化合物と反応させ、 ｇ）Ｒが−ＣＯ_２Ｒ^５を表し、ｎが０又は２であり、Ｒ
   ^４が基Ｒ^４２を表す化合物の場合には、下記の一般式
   （ＶＩＩＩ）： 【化８】 ［式中、Ｒ^１、Ｒ^２及びＲ^３は請求項１に記載の意味を
   表し、ｎは０又は２であり、Ｒ^４２は前述の意味を有す
   る］ で示される化合物の塩を、一般式Ｒ^５Ｏ_２ＣＣ（Ｘ）＝
   ＮＯＨ［式中、Ｒ^５は請求項１に記載の意味を表し、Ｘ
   はハロゲン原子である］で示される化合物と反応させる
   操作を含む方法。
10. 【請求項１０】 請求項１から８のいずれか一項に記載
    の一般式（Ｉ）で示されるイソオキサゾール誘導体を除
    草に有効な量で活性成分として含むと共に、農業的に許
    容し得る希釈剤もしくは担体及び／又は界面活性剤を含
    む除草用組成物。
11. 【請求項１１】 活性成分を０．０５〜９０重量％含む
    請求項１０に記載の除草用組成物。
12. 【請求項１２】 液状であって界面活性剤を０．０５〜
    ２５％含む請求項１０に記載の除草用組成物。
13. 【請求項１３】 水性懸濁液濃縮物、水和剤、水溶性も
    しくは水分散性の粉末、液状水溶性濃縮物、液状乳化性
    懸濁液濃縮物、顆粒又は乳化性濃縮物の形態を有する請
    求項１０に記載の除草用組成物。
14. 【請求項１４】 ある場所での雑草の生長を抑制するた
    めの方法であって、請求項１から８のいずれか一項に記
    載の一般式（Ｉ）で示されるイソオキサゾール誘導体を
    除草に有効な量でその場所に適用することからなる方
    法。
15. 【請求項１５】 場所が作物を栽培するために既に使用
    されているか又はこれから使用される領域であり、化合
    物の適用量が０．０１ｋｇ〜４．０ｋｇ／ヘクタールで
    ある請求項１４に記載の方法。
16. 【請求項１６】 場所が作物を栽培するための領域では
    なく、化合物の適用量が１．０ｋｇ〜２０．０ｋｇ／ヘ
    クタールである請求項１４に記載の方法。