JPH10500124A

JPH10500124A - ４−ベンゾイルイソオキサゾール誘導体及び該誘導体の除草剤としての使用

Info

Publication number: JPH10500124A
Application number: JP7529355A
Authority: JP
Inventors: モリス，ジヨン; ピアーソン，クリストフアー・ジヨン; ウオリス，デレク・イアン
Original assignee: ローヌ・プーラン・アグリカルチヤー・リミテツド
Priority date: 1994-05-17
Filing date: 1995-05-12
Publication date: 1998-01-06
Also published as: AU2563895A; GB9409944D0; CN1148385A; EP0759911A1; BR9507876A; CA2190001A1; WO1995031446A1

Abstract

(57)【要約】本発明は、式（Ｉ）〔式中Ｒ、Ｒ¹、Ｒ²、Ｒ³、Ｒ⁴、Ｘ及びｎは本文中に規定したとおりである〕の４−ベンゾイルイソオキサゾール類、及び該化合物の除草剤としての使用に係わる。

Description

【発明の詳細な説明】４−ベンゾイルイソオキサゾール誘導体及び該誘導体の除草剤としての使用発明の分野本発明は、新規な４−ベンゾイルイソオキサゾール誘導体、該誘導体を含有する組成物、該誘導体の製造方法、及び該誘導体の除草剤としての使用に係わる。発明の背景除草剤の４−ベンゾイルイソオキサゾールは諸文献、例えばヨーロッパ特許出願公開第０４１８１７５号、同第０４８７１９５号、同第０５２４０１８号、同第０５２７０３６号、同第０５２７０３７号、同第０５６０４８２号及び同第０５８０４３９号から公知である。しかし、上記公開公報の中に、ベンゾイル環上にアルコキシカルボニルアミノアルキレンもしくはスルホニルアミノアルキレン置換基、または置換アミノアルキリデン置換基が存在することを開示または示唆したものは無い。発明の概要本発明は、式（Ｉ）〔式中Ｒは水素または−ＣＯ₂Ｒ⁵であり；Ｒ¹は１個以上のハロゲン原子によって任意に置換された、６個以下の炭素原子を有する直鎖もしくは分枝鎖アルキル基、または同じであっても異なっていてもよい１個以上のハロゲン原子によって任意に置換された、３〜６個の炭素原子を有するシクロアルキル基であり；Ｒ²はハロゲン原子、１個以上のハロゲン原子によって任意に置換された、６個以下の炭素原子を有する直鎖もしくは分枝鎖アルキル、アルケニルもしくはアルキニル基、基−ＯＲ⁶によって置換された、６個以下の炭素原子を有する直鎖もしくは分枝鎖アルキル基、またはニトロ、シアノ、−ＣＯ₂Ｒ⁶、−Ｓ（Ｏ）_pＲ⁶¹、−Ｏ（ＣＨ₂）_mＯＲ⁶¹、−ＣＯＲ⁶¹、−ＮＲ⁶Ｒ⁷、−ＣＯＮＲ⁸Ｒ⁹、−ＯＲ⁶、−ＣＨ₂Ｓ（Ｏ）_pＲ⁶¹、−ＮＲ³Ｒ⁴、及び同じであっても異なっていてもよい１〜５個の基Ｒ²¹によって任意に置換されたフェニルの中から選択された基であり；Ｒ³は水素、１個以上のハロゲン原子によって任意に置換された、１０個以下の炭素原子を有する直鎖もしくは分枝鎖アルキル、アルケニルもしくはアルキニル基、１個以上のハロゲン原子によって任意に置換された、３〜６個の炭素原子を有するシクロアルキル基、 −（ＣＨ₂）_w−（同じであっても異なっていてもよい１〜５個の基Ｒ²¹によって任意に置換されたフェニル）、または −ＯＲ⁵ であり；Ｒ⁴は−Ｓ（Ｏ）_qＲ₁₀または−Ｃ（Ｚ）＝Ｙであり；またはＲ³及びＲ⁴はこれらが結合した窒素原子と共に、の中から選択される環を構成し得、その際Ｅは同じであっても異なっていてもよい１個以上の基Ｒ⁵によって任意に置換された、３個以下の炭素原子を有するアルキレンまたはアルキリデン基であり；Ｘは−（ＣＲ¹¹Ｒ¹²）_t−であり；ｎは０または整数１〜４であり；Ｒ⁵は１個以上のハロゲン原子によって任意に置換された、６個以下の炭素原子を有する直鎖または分枝鎖アルキル基であり；Ｒ⁶及びＲ⁷は同じであっても異なっていてもよく、それぞれ水素、または１個以上のハロゲン原子によって任意に置換された、６個以下の炭素原子を有する直鎖もしくは分枝鎖アルキル、アルケニルもしくはアルキニル基であり；Ｒ⁶¹は１個以上のハロゲン原子によって任意に置換された、６個以下の炭素原子を有する直鎖または分枝鎖アルキル、アルケニルまたはアルキニル基であり；Ｒ⁸及びＲ⁹は同じであっても異なっていてもよく、それぞれ水素、１個以上のハロゲン原子によって任意に置換された、６個以下の炭素原子を有する直鎖もしくは分枝鎖アルキル基、または同じであっても異なっていてもよい１〜５個の基Ｒ²¹によって任意に置換されたフェニルであり；Ｒ¹⁰は１個以上のハロゲン原子によって任意に置換された、６個以下の炭素原子を有する直鎖もしくは分枝鎖アルキル、アルケニルもしくはアルキニル基、１個以上のハロゲン原子によって任意に置換された、３〜６個の炭素原子を有するシクロアルキル基、または −（ＣＨ₂）_w−（同じであっても異なっていてもよい１〜５個の基Ｒ²¹によって任意に置換されたフェニル）であり；Ｒ¹¹及びＲ¹²は同じであっても異なっていてもよく、それぞれ水素、１個以上のハロゲン原子によって任意に置換された、６個以下の炭素原子を有する直鎖もしくは分枝鎖アルキル基、１個以上のハロゲン原子によって任意に置換された、３〜６個の炭素原子を有するシクロアルキル基、または −（ＣＨ₂）_w−（同じであっても異なっていてもよい１〜５個の基Ｒ²¹によって任意に置換されたフェニル）であり；Ｙは酸素または硫黄であり；ＺはＲ⁶²、−ＮＲ⁶³Ｒ⁶⁴、−Ｎ（Ｒ⁶³）ＮＲ⁶⁴Ｒ⁶⁵、−ＳＲ⁶²及び−ＯＲ⁶²の中から選択され；Ｒ⁶²は１個以上のハロゲン原子によって任意に置換された、６個以下の炭素原子を有する直鎖もしくは分枝鎖アルキル、アルケニルもしくはアルキニル基、または −（ＣＨ₂）_w−（同じであっても異なっていてもよい１〜５個の基Ｒ²¹によって任意に置換されたフェニル）であり；Ｒ⁶³、Ｒ⁶⁴及びＲ⁶⁵は同じであっても異なっていてもよく、それぞれ水素、１個以上のハロゲン原子によって任意に置換された、６個以下の炭素原子を有する直鎖もしくは分枝鎖アルキル、アルケニルもしくはアルキニル基、または −（ＣＨ₂）_w−（同じであっても異なっていてもよい１〜５個の基Ｒ²¹によって任意に置換されたフェニル）であり；Ｒ²¹はハロゲン原子、１個以上のハロゲン原子によって任意に置換された、３個以下の炭素原子を有する直鎖もしくは分枝鎖アルキル基、または −ＯＲ⁵、ニトロ、シアノ及び−Ｓ（Ｏ）_pＲ⁵の中から選択された基であり；ｍは１、２または３であり；ｐは０、１または２であり；ｑは０、１または２であり（好ましくは０または２）；ｔは１または２であり；ｗは０または１である〕の４−ベンゾイルイソオキサゾール誘導体及びその農業に許容可能な塩を提供し、これらは有益な特性を有する。場合によっては、基Ｒ¹、Ｒ²、Ｒ³、Ｒ⁴、Ｒ⁵、Ｒ⁶、Ｒ⁶¹、Ｒ⁶²、Ｒ⁶³、Ｒ⁶⁴ 、Ｒ⁶⁵、Ｒ⁷、Ｒ⁸、Ｒ⁹、Ｒ¹⁰、Ｒ¹¹、Ｒ¹²及びＲ²¹が立体異性体及び幾何異性体をもたらすことがある。そのような形態はいずれも本発明に包含される。本発明の化合物は、その特性の或るもの、例えば雑草種Ｉｐｏｍｏｅａｐｕｒｐｕｒｅａ（マルバアサガオ）及びＡｍａｒａｎｔｈｕｓｒｅｔｒｏｆｌｅｘｕｓ（アオビユ）の発生後防除において予想外に高レベルの活性を示す。「農業に許容可能な塩」という語は、そのカチオンまたはアニオンが農業または園芸用塩を製造する技術において既知でありかつ許容される塩を意味するものとする。好ましくは、上記塩は水溶性である。塩基との塩で適当なものには、アルカリ金属（例えばナトリウム及びカリウム）塩、アルカリ土類金属（例えばカルシウム及びマグネシウム）塩、アンモニウム塩及びアミン（例えばジエタノールアミン、トリエタノールアミン、オクチルアミン、モルホリン及びジオクチルメチルアミン）塩が含まれる。アミノ基を有する式（Ｉ）の化合物を用いて製造する酸付加塩で適当なものには、無機酸との塩、例えば塩酸塩、硫酸塩、リン酸塩及び硝酸塩、並びに有機酸、例えば酢酸との塩が含まれる。発明の詳細な説明Ｒ⁴が−Ｓ（Ｏ）_qＲ¹⁰である式（Ｉ）の化合物、並びにＸが（−ＣＨ₂−）_tであり、ｔは１である式（Ｉ）の化合物が好ましい。好ましい式（Ｉ）の化合物としては他に、Ｒ¹が１個以上のハロゲン原子によって任意に置換された、３個以下の炭素原子を有する直鎖もしくは分枝鎖アルキル基、またはシクロプロピルもしくは１−メチルシクロプロピルであり；Ｒ²はハロゲン原子、１個以上のハロゲン原子によって任意に置換された、４個以下の炭素原子を有する直鎖もしくは分枝鎖アルキル、アルケニルもしくはアルキニル基、またはニトロ、シアノ、−Ｓ（Ｏ）_pＲ⁶¹、−ＣＯＲ⁶¹、−ＮＲ⁶Ｒ⁷、−ＣＯＮＲ⁸Ｒ⁹ 及び−ＯＲ⁶の中から選択された基であり；Ｒ³は水素、１個以上のハロゲン原子によって任意に置換された、６個以下の炭素原子を有する直鎖もしくは分枝鎖アルキル、アルケニルもしくはアルキニル基、１個以上のハロゲン原子によって任意に置換された、３〜６個の炭素原子を有するシクロアルキル基、 −（ＣＨ₂）_w−（同じであっても異なっていてもよい１〜５個の基Ｒ²¹によって任意に置換されたフェニル）、または −ＯＲ⁵ であり；Ｒ⁴は−Ｓ（Ｏ）_qＲ¹⁰または−Ｃ（Ｚ）＝Ｙであり；またはＲ³及びＲ⁴はこれらが結合した窒素原子と共に、の中から選択される環を構成し得、その際Ｅは同じであっても異なっていてもよい１個以上の基Ｒ⁵によって任意に置換された、３個以下の炭素原子を有するアルキレンまたはアルキリデン基であり；Ｒ⁶は１個以上のハロゲン原子によって任意に置換された、６個以下の炭素原子を有する直鎖または分枝鎖アルキル基であり；Ｒ⁷は水素、または１個以上のハロゲン原子によって任意に置換された、６個以下の炭素原子を有する直鎖もしくは分枝鎖アルキル基であり；Ｒ⁸及びＲ⁹は同じであっても異なっていてもよく、それぞれ１個以上のハロゲン原子によって任意に置換された、６個以下の炭素原子を有する直鎖もしくは分枝鎖アルキル基であり；Ｒ¹⁰は１個以上のハロゲン原子によって任意に置換された、６個以下の炭素原子を有する直鎖もしくは分枝鎖アルキル基、１個以上のハロゲン原子によって任意に置換された、３〜６個の炭素原子を有するシクロアルキル基、または −（ＣＨ₂）_w−（同じであっても異なっていてもよい１〜５個の基Ｒ²¹によって任意に置換されたフェニル）であり；Ｒ¹¹及びＲ¹²は同じであっても異なっていてもよく、それぞれ水素、または１個以上のハロゲン原子によって任意に置換された、３個以下の炭素原子を有する直鎖もしくは分枝鎖アルキル基であり；Ｙは酸素であり；ＺはＲ⁶²、−ＮＲ⁶³Ｒ⁶⁴、−ＳＲ⁶²及び−ＯＲ⁶²の中から選択され；Ｒ⁶²は１個以上のハロゲン原子によって任意に置換された、４個以下の炭素原子を有する直鎖または分枝鎖アルキル基であり；Ｒ⁶³、Ｒ⁶⁴及びＲ⁶⁵は同じであっても異なっていてもよく、それぞれ１個以上のハロゲン原子によって任意に置換された、６個以下の炭素原子を有する直鎖または分枝鎖アルキル基であり；ｍは２であり；ｔは１である化合物が有る。特に好ましい式（Ｉ）の化合物は、Ｒ¹がシクロプロピルであり；Ｒ²はハロゲン原子、１個以上のハロゲン原子によって任意に置換された、３個以下の炭素原子を有する直鎖もしくは分枝鎖アルキル基、または −Ｓ（Ｏ）_pＲ⁶¹ であり；Ｒ³は１個以上のハロゲン原子によって任意に置換された、３個以下の炭素原子を有する直鎖または分枝鎖アルキル基であり；Ｒ⁴は−Ｓ（Ｏ）_qＲ¹⁰であり；Ｒ⁵は１個以上のハロゲン原子によって任意に置換された、３個以下の炭素原子を有する直鎖または分枝鎖アルキル基であり；Ｒ⁶¹はメチルまたはエチルであり；Ｒ¹⁰は１個以上のハロゲン原子によって任意に置換された、３個以下の炭素原子を有する直鎖または分枝鎖アルキル基であり；ｔは１であり；Ｒ¹¹及びＲ¹²は各々水素であり；ｎは０、１または２である化合物である。特に重要な式（Ｉ）の化合物には以下が含まれる：（１）４−［４−ブロモ−２−（Ｎ−メチル−Ｎ−メチルスルホニルアミノメチル）ベンゾイル］−５−シクロプロピルイソオキサゾール；（２）４−［４−クロロ−３−（Ｎ−メチル−Ｎ−メチルスルホニルアミノメチル）−２−メチルスルフェニルベンゾイル］−５−シクロプロピルイソオキサゾール；（３）４−［４−クロロ−３−（Ｎ−メチル−Ｎ−メチルスルホニルアミノメチル）−２−メチルスルホニルベンゾイル］−５−シクロプロピルイソオキサゾール；（４）５−シクロプロピル−４−［２−（Ｎ−メチル−Ｎ−メチルスルホニルアミノメチル）ベンゾイル］イソオキサゾール−３−カルボン酸エチル；（５）５−シクロプロピル−４−［２−（Ｎ−メチル−Ｎ−メチルスルホニルアミノメチル）−４−トリフルオロメチルベンゾイル］イソオキサゾール；（６）４−［３，４−ジフルオロ−２−（Ｎ−メチル−Ｎ−メチルスルホニルアミノメチル）ベンゾイル］−５−シクロプロピルイソオキサゾール；（７）４−［４−クロロ−３−フルオロ−２−（Ｎ−メチル−Ｎ−メチルスルホニルアミノメチル）ベンゾイル］− ５−シクロプロピルイソオキサゾール；（８）４−［４−クロロ−２−（Ｎ−メチル−Ｎ−メチルスルホニルアミノメチル）ベンゾイル］−５−シクロプロピルイソオキサゾール；（９）４−［２−（Ｎ−メチル−Ｎ−メチルスルホニルアミノメチル）ベンゾイル］−５−シクロプロピルイソオキサゾール；及び（１０）４−［４−フルオロ−２−（Ｎ−メチル−Ｎ−メチルスルホニルアミノメチル）ベンゾイル］−５−シクロプロピルイソオキサゾール。１〜１０までの番号は、これらの化合物を以後参照及び同定するために付した。式（Ｉ）の化合物は、公知方法（即ち、今まで用いられてきた方法又は文献記載の方法）、例えば以下に記載の方法を用いるか、それらの方法を目的に適合させることにより製造し得る。以下の記載において、式中の記号は特に定義されていない限り、本明細書中での各記号の最初の定義に従って「上記定義の通り」であるものと理解されたい。以下の方法についての記載において、一連の工程は種々の順序で実施し得、求める化合物を得るには適当な保護基を必要とし得るものと理解されたい。本発明の１つの態様によれば、式（Ｉ）〔式中、Ｒは水素を表す〕の化合物は、式（II）：〔式中、Ｌは離脱基であり、Ｒ¹、Ｒ²、Ｒ³、Ｒ⁴、ｎ及びＸは上記定義の通りである〕の化合物を、ヒドロキシルアミン又はヒドロキシルアミンの塩と反応させることにより製造し得る。一般に塩酸ヒドロキシルアミンが好ましい。一般にＬは、アルコキシ（例えば、エトキシ）又はＮ，Ｎ−ジアルキルアミノ（例えばジメチルアミノ）である。反応は一般に、エタノール若しくはアセトニトリルのような有機溶媒、又は、好ましくは有機溶媒：水の比率が１：９９〜９９：１の水混和性有機溶媒と水との混合物中、任意に、トリエチルアミン又は酢酸ナトリウムのような塩基若しくは酸受容体の存在下に、０〜１００℃の温度で実施する。本発明の別の態様によれば、式（Ｉ）〔式中、Ｒは水素を表す〕の化合物は、式（III）：〔式中、Ｒ¹は上記定義の通りであり、Ｙ¹はカルボキシル基若しくはその反応性誘導体（例えば、カルボン酸クロリド又はカルボン酸エステル）又はシアノ基を表す〕の化合物を、グリニャール試薬又は有機リチウム試薬のような適切な有機金属試薬と反応させることにより製造し得る。該反応は一般に、エーテル又はテトラヒドロフランのような不活性溶媒中、０℃〜混合物の還流温度の範囲の温度で行う。本発明の別の態様によれば、式（Ｉ）〔式中、Ｒは水素である〕の化合物は、上記定義の通りの式（III）の化合物を、トリアルキルスズ誘導体のような適切な有機スズ試薬と反応させることにより製造し得るが、該反応は、場合によって、ビス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（II）ジクロリドのような遷移金属触媒を用い、テトラヒドロフラン又はジオキサンのような不活性溶媒中、０℃ 〜混合物の還流温度の範囲の温度で実施する。本発明の別の態様によれば、式（Ｉ）〔式中、Ｒは水素である〕の化合物は、式（IIIａ）：〔式中、Ｒ¹、Ｒ²、Ｒ³、Ｒ⁴、Ｘ及びｎは上記定義の通りである〕の化合物を酸化することによっても製造し得る。酸化は、例えば、アセトン中のクロム酸（三酸化クロム及び水性硫酸から製造）を用いて行う。本発明の別の態様によれば、式（Ｉ）〔式中、Ｒは、基−ＣＯ₂Ｒ⁵を表し、ｑは０又は２を表し、Ｒ²はＲ²に対して行った上記定義の通りに定義される基Ｒ²² を表し、但し、ｐは０又は２である〕の化合物は、式（IV）：〔式中、Ｒ¹、Ｒ²²、Ｒ³、Ｒ⁴、Ｘ及びｎは上記定義の通りであり、ｑは０又は２であり、ＰはＮ，Ｎ−ジアルキルアミノのような離脱基である〕の化合物を、Ｒ⁵Ｏ₂ＣＣ（Ｚ¹）＝ＮＯＨ〔ここで、Ｒ⁵は上記定義の通りであり、Ｚ¹はハロゲン原子である〕と反応させることにより製造し得る。Ｚ¹は一般に塩素又は臭素である。該反応は一般に、トルエン又はジクロロメタンのような不活性溶媒中、トリエチルアミンのような塩基又は４Å分子ふるい若しくはフッ素イオンのような触媒の存在下に行う。本発明の別の態様によれば、式（Ｉ）〔式中、Ｒは基−ＣＯ₂Ｒ⁵を表し、ｑは０又は２を表し、Ｒ²は上記定義の通りの基Ｒ²²を表す〕の化合物は、式（Ｖ）：〔式中、Ｒ¹、Ｒ²²、Ｒ³、Ｒ⁴、Ｘ及びｎは上記定義の通りであり、ｑは０又は２を表す〕の化合物を、式Ｒ⁵Ｏ₂ＣＣ（Ｚ¹）＝ＮＯＨ〔式中、Ｚ¹及びＲ⁵は上記定義の通りである〕の化合物と反応させることにより製造し得る。該反応は一般に、トルエン又はジクロロメタンのような不活性溶媒中、任意に、トリエチルアミンのような塩基又は４Å分子ふるい若しくはフッ素イオンのような触媒の存在下に行う。該反応は、室温〜混合物の還流温度の範囲の温度で実施し得る。本発明の別の態様によれば、式（Ｉ）〔式中、Ｒは−ＣＯ₂Ｒ⁵を表し、ｑは０又は２を表し、Ｒ²は上記定義の通りの基Ｒ²²を表す〕の化合物は、式（VI）：〔式中、Ｒ¹、Ｒ²²、Ｒ³、Ｒ⁴、Ｘ及びｎは上記定義の通りであり、ｑは０又は２を表す〕の化合物を、式Ｒ⁵Ｏ₂ＣＣ（Ｚ¹）＝ＮＯＨ〔式中、Ｒ⁵及びＺ¹は上記定義の通りである〕の化合物と反応させることにより製造し得る。好ましい塩には、ナトリウム又はマグネシウム塩が含まれる。該反応は、ジクロロメタン又はアセトニトリルのような不活性溶媒中、室温〜混合物の還流温度の範囲の温度で行い得る。本発明の別の態様によれば、式（Ｉ）の化合物は、式（VII）：〔式中、Ｒ、Ｒ¹、Ｒ²、Ｘ及びｎは上記定義の通りであり、Ｌ¹は離脱基である〕の化合物を、式Ｈ−ＮＲ³Ｒ⁴〔式中、Ｒ³及びＲ⁴は上記定義の通りである〕のアミンと反応させることにより製造し得る。Ｌ¹は、臭素、塩素又はメチルスルホニルオキシから選択するのが好ましく、臭素が最も好ましい。該反応は典型的には、カリウムｔ−ブトキシドのような強塩基の存在下に、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミドのような極性溶媒中、−２０〜１００℃の温度で行う。式（Ｉ）の化合物の製造における中間体は、公知方法を用いるか、該方法を目的に適合させて製造し得る。式（II）〔式中、Ｌはアルコキシ又はＮ，Ｎ−ジアルキルアミノを表す〕の化合物は、式（VI）の化合物を、オルトギ酸トリエチルのようなオルトギ酸トリアルキル又はＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミドジメチルアセタールのようなＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミドジアルキルアセタールと反応させることにより製造し得る。オルトギ酸トリエチルとの反応は、無水酢酸の存在下に混合物の還流温度で実施し得、ジメチルホルムアミドジアルキルアセタールとの反応は、任意に不活性溶媒の存在下、室温〜混合物の還流温度の範囲の温度で実施する。式（IIIａ）の化合物は、上記式（III）〔式中、Ｙ¹はアルデヒドのようなカルボキシル基を表す〕の化合物を、グリニャール試薬若しくは有機リチウム試薬のような適切な有機金属試薬で処理することにより製造し得る。該反応は一般に、エーテル又はテトラヒドロフランのような不活性溶媒中、０℃〜混合物の還流温度の範囲の温度で実施する。式（IV）の化合物は、式（VIII）の化合物を、式（IX）：〔式中、Ｒ¹、Ｒ²²、Ｒ³、Ｒ⁴、Ｘ、ｎ及びＰは上記定義の通りであり、但し、基−ＸＮＲ³Ｒ⁴はカルボキシル基に対してオルト位置にはなく、ｑは０又は２を表す〕の塩化ベンゾイルと反応させることにより製造し得る。該反応は一般に、トリエチルアミンのような有機塩基の存在下にトルエン又はジクロロメタンのような不活性溶媒中−２０℃〜室温の範囲の温度で行う。式（Ｖ）の化合物は、式（Ｘ）：Ｒ¹Ｃ≡ＣＨ（Ｘ）〔式中、Ｒ¹は上記定義の通りである〕のアセチレンを金属化し、次いで、このようにして得られた金属塩を式（IX）の塩化ベンゾイルと反応させることにより製造し得る。金属化は一般に、エーテル又はテトラヒドロフランのような不活性溶媒中のｎ−ブチルリチウムを用い、−７８〜０℃の温度で行う。その後の塩化ベンゾイルとの反応は、同一溶媒中−７８℃〜室温の範囲の温度で行う。式（VI）の化合物は、式（IX）の酸塩化物を、式（ＸＩ）：〔式中、Ｒ¹は上記定義の通りである〕の化合物の金属塩と反応させて、式（ＸI I）：〔式中、Ｒ¹、Ｒ²²、Ｒ³、Ｒ⁴、Ｘ及びｎは上記定義の通りであり、ｑは０又は２である〕の化合物を得、次いで、脱炭酸反応を行って、式（VI）の化合物を得る。式（ＸＩ）の化合物の金属塩を生成させる反応は一般に、低級アルコール、好ましくはメタノールのような溶媒中で行う。金属がマグネシウムであるのが好ましい。次いで、式（ＸＩ）の化合物の金属塩を、トルエン又はアセトニトリルのような不活性溶媒中で式（IX）の酸塩化物と反応させる。脱炭酸反応は一般に、ｐ−トルエンスルホン酸のような触媒の存在下に、トルエンのような不活性溶媒中で式（ＸII）の化合物を還流させて行う。あるいは、基−ＸＮＲ³Ｒ⁴がカルボキシル基に対してオルト位置にある場合、式（IX）の塩化ベンゾイルを、式（ＸIII）：〔式中、Ｒ²²、Ｒ³、Ｒ⁴、Ｘ及びｎは上記定義の通りであり、Ｒ¹⁵は低級アルキル基、好ましくはエチル基である〕の化合物と置換し得る。式（ＸIII）の化合物は、式（ＸII）の中間体の形成について記載した方法で式（Ｘ）の化合物の金属塩と反応させ得る。式（VI）の化合物は、式（ＸIV）：〔式中、Ｒ¹⁵、Ｒ²¹、Ｒ³、Ｒ⁴、Ｘ及びｎは上記定義の通りであり、ｑは０又は２である〕の安息香酸エステルを、式（ＸＶ）：Ｒ¹−Ｃ（Ｏ）−ＣＨ₃ （ＸＶ）〔式中、Ｒ¹は上記定義の通りである〕の化合物と反応させて製造し得る。該反応は一般に、ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン又はＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミドのような溶媒中、塩基、好ましくは水素化ナトリウムのようなアルカリ金属塩基又はリチウムジイソプロピルアミドのようなリチウムアミド塩基の存在下に、０℃〜還流温度の範囲の温度で行う。式（VII）の化合物は、式（VII）（式中、Ｌ¹を水素に置換する）の対応化合物から製造し得る。Ｌ¹が臭素の場合、該反応は、四塩化炭素のような不活性溶媒中Ｎ−ブロモスクシンイミドを用い、任意に紫外光又はアゾ−ビス−イソブチロニトリルのような遊離基開始剤の存在下に、室温〜混合物の還流温度の範囲の温度で行うのが好ましい。式（IX）〔式中、基−ＸＮＲ³Ｒ⁴はカルボキシル基に対してオルト位置にはない〕の酸塩化物は、式（ＸVI）：〔式中、Ｒ²²、Ｒ³、Ｒ⁴、Ｘ及びｎは上記定義の通りであり、ｑは０又は２であり、基−ＸＮＲ³Ｒ⁴はカルボキシル基に対してオルト位置にはない〕の安息香酸を、塩素化剤、例えば塩化チオニルと、混合物の還流温度で反応させるか、又はジクロロメタン若しくは１，２−ジクロロエタンのような不活性溶媒中、任意にＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミドのような触媒の存在下に、−２０℃〜混合物の還流温度の範囲の温度で塩化オキサリルと反応させることにより製造し得る。式（ＸVI）のいくつかの安息香酸は新規であり、従って本発明の別の態様を構成する。式（ＸIII）の中間体は、式（ＸVI）の安息香酸を、クロロギ酸エチルのようなクロロギ酸アルキルＣｌＣＯ₂Ｒ¹⁵と反応させて製造し得る。該反応は、有機塩基（例えば、トリエチルアミン又はピリジン）のような塩基の存在下に、ジクロロメタン、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド又はテトラヒドロフランのような不活性溶媒中、−４０℃〜室温の範囲の温度で行う。式（ＸVI）の化合物は、基ＸＮＲ³Ｒ⁴を基ＸＬ¹〔ここで、Ｌ¹は離脱基（好ましくは塩素又は臭素）である〕で置換した化合物を、アミノ化合物ＨＮＲ³Ｒ⁴と反応させて製造し得る。該反応は、カリウムｔ−ブトキシドのような強塩基の存在下に、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミドのような極性溶媒中、−２０℃〜室温の範囲の温度で行う。式（III）（VIII）（Ｘ）（ＸIV）及び（ＸＶ）の中間体は公知であるか、又は公知方法を用いるか該方法を目的に適合させて製造し得る。当業者には、式（Ｉ）の数種の化合物が他の式（Ｉ）の他の化合物の相互転換（ｉｎｔｅｒｃｏｎｖｅｒｓｉｏｎ）により製造し得、そのような相互転換が本発明のさらに別の態様を構成することが理解されよう。そのような相互転換の例を以下に記載する。本発明の別の態様によれば、ｐが１又は２であり及び／又はｑが１又は２である化合物は、ｐ及び／又はｑが０又は１である対応化合物の硫黄原子を酸化することにより製造し得る。硫黄原子の酸化は一般に、ジクロロメタンのような不活性溶媒中例えば３−クロロペルオキシ安息香酸を用い−４０℃〜室温の範囲の温度で行うか、あるいは、無水酢酸又は濃硫酸の存在下に酢酸中の過酸化水素を用いるか、又は、酸化剤としてペルオキシ一硫酸カリウムを用いて行う。以下の実施例では式（Ｉ）の化合物の製造を説明し、参照実施例では、該化合物の合成における中間体の製造を説明する。本明細書において、ｍ．ｐ．は融点を意味する。ＮＭＲという文字の後に、陽子核磁気共鳴スペクトルの特性を示す。特に断りのない限り、％は重量を単位とする。実施例１粗１−［４−ブロモ−２−（Ｎ−メチル−Ｎ−メチルスルホニルアミノメチル）フェニル］−３−シクロプロピル−２−（Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノメチレン）プロパン−１，３−ジオン（０．８６ｇ）をエタノールとメタノールの混合物に溶解し、混合物を−１０℃に冷却した。塩酸ヒドロキシルアミン（０．２１ｇ）を加え、混合物を室温とし、１時間撹拌した。得られた懸濁液を冷水上に注ぎ、酢酸エチルで抽出した。抽出物を塩水（ｂｒｉｎｅ）で洗浄し、脱水（無水硫酸ナトリウム）、濾過した。濾液を蒸発乾固して、残渣を２回クロマトグラフィーにかけて精製し、ベージュ色のガム状物として、４−［４−ブロモ−２−（Ｎ− メチル−Ｎ−（メチルスルホニルアミノメチル）ベンゾイル］−５−シクロプロピルイソオキサゾール（０．３６ｇ）（化合物１）を得た。ＮＭＲ（ＣＤＣｌ₃ ）１．２（ｍ，２Ｈ），１．３５（ｍ，２Ｈ），２．６（ｍ，１Ｈ），２．８（ｓ，３Ｈ），２．８５（ｓ，３Ｈ），４．５（ｓ，２Ｈ），７．３５（ｄ，１Ｈ），７．５５（ｄ，１Ｈ），７．８５（ｓ，１Ｈ），８．２（ｓ，１Ｈ）。同じようにして以下の化合物を製造した：黄色のガム状物として、４−［３，４−ジフルオロ−２−（Ｎ−メチル−Ｎ− メチルスルホニルアミノメチル）ベンゾイル］−５−シクロプロピルイソオキサゾール（化合物６）、ＮＭＲ（ＣＤＣｌ₃）１．２（ｍ，２Ｈ），１．３５（ｍ，２Ｈ），２．５９（ｍ，１Ｈ），２．８（ｓ，６Ｈ），２．５３（ｓ，２Ｈ），７．２５（ｍ，２Ｈ），８．２（ｓ，１Ｈ）；オレンジ色のガム状物として、４−［４−クロロ−３−フルオロ−２−（Ｎ− メチル−Ｎ−メチルスルホニルアミノメチル）ベンゾイル］−５−シクロプロピルイソオキサゾール（化合物７）、ＮＭＲ（ＣＤＣｌ₃）１．１５（ｍ，２Ｈ），１．２８（ｍ，２Ｈ），２．５４（ｍ，１Ｈ），２．７３（ｓ，６Ｈ），４．４５（ｓ，２Ｈ），７．１２（ｍ，１Ｈ），７．４２（ｍ，１Ｈ），８．１４（ｓ，１Ｈ）；４−［４−クロロ−２−（Ｎ−メチル−Ｎ−メチルスルホニルアミノメチル）ベンゾイル］−５−シクロプロピルイソオキサゾール（化合物８）、ＮＭＲ（ＣＤＣｌ₃）１．２（ｍ，２Ｈ），１．２８（ｍ，２Ｈ），２．５３（ｍ，１Ｈ），２．７４（ｓ，３Ｈ），２．８（ｓ，３Ｈ），４．４（ｓ，２Ｈ），７．３２（ｍ，１Ｈ），７．６３（ｓ，１Ｈ），８．１６（ｓ，１Ｈ）；オレンジ色のガム状物として、４−［２−（Ｎ−メチル−Ｎ−メチルスルホニルアミノメチル）ベンゾイル］−５−シクロプロピルイソオキサゾール（化合物９）、ＮＭＲ（ＣＤＣｌ₃）１．１５（ｍ，２Ｈ），１．２９（ｍ，２Ｈ），２．５５（ｍ，１Ｈ），２．７２（ｓ，３Ｈ），２．８（ｓ，３Ｈ），４．４５（ｓ，２Ｈ），７．３８（ｍ，１Ｈ），７．５（ｍ，２Ｈ），７．６５（ｍ，１Ｈ），８．１８（ｓ，１Ｈ）；黄色のガム状物として、４−［４−フルオロ−２−（Ｎ−メチル−Ｎ−メチルスルホニルアミノメチル）ベンゾイル］−５−シクロプロピルイソオキサゾール（化合物１０）、ＮＭＲ（ＣＤＣｌ₃）１．１９（ｍ，２Ｈ），１．３（ｍ，２Ｈ），２．５５（ｍ，１Ｈ），２．７８（ｓ，３Ｈ），２．８５（ｓ，３Ｈ），４．４８（ｓ，２Ｈ），７．０５（ｍ，１Ｈ），７．４５（ｍ，２Ｈ），８．１９（ｓ，１Ｈ）。実施例２エタノール中の１−［４−クロロ−３−（Ｎ−メチル− Ｎ−メチルスルホニルアミノメチル）−２−メチルスルフェニルフェニル］−３ −シクロプロピル−２−エトキシメチレンプロパン−１，３−ジオン（２．０ｇ）の撹拌溶液に、塩酸ヒドロキシルアミン（０．３８ｇ）を加えた。次いで、酢酸ナトリウム（０．４３ｇ）を加えた。得られた懸濁液を室温で２時間攪拌し、一晩放置した。該懸濁液を蒸発乾固し、残渣をエーテルに懸濁、水で洗浄し、脱水（無水硫酸マグネシウム）、濾過した。濾液を蒸発乾固し、残渣を酢酸エチルとヘキサンとの混合物ですり砕き、濾過して、クリーム色の固体として、４−［４−クロロ−３−（Ｎ−メチル−Ｎ−メチルスルホニルアミノメチル）−２−メチルスルフェニルベンゾイル］−５−シクロプロピルイソオキサゾール（０．９ｇ）（化合物２）（融点：１２８−１３０℃）を得た。同様な方法で適切に置換した出発物質から、５−シクロプロピル−４−［２− （Ｎ−メチル−Ｎ−メチルスルホニルアミノメチル−４−トリフルオロメチルベンゾイル］イソオキサゾール（化合物５）を製造した。ＮＭＲ（ＣＤＣｌ₃）１．２（ｍ，２Ｈ），１．３（ｍ，２Ｈ），２．６（ｍ，１Ｈ），２．７（ｓ，３Ｈ），２．８（ｓ，３Ｈ），４．４５（Ｓ，２Ｈ），７．５５（ｄ，１Ｈ），７．６（ｄ，１Ｈ），７．９（ｓ，１Ｈ），８．１５（ｓ，１Ｈ）。実施例３ジクロロメタン中の４−［４−クロロ−３−（Ｎ−メチル−Ｎ−メチルスルホニルアミノメチル）−２−メチルスルフェニルベンゾイル］−５−シクロプロピルイソオキサゾール（０．５ｇ）の溶液に、３−クロロペルオキシ安息香酸（６０％，０．８４ｇ）を加えた。混合物を室温で一晩攪拌し、次いで−２５℃に冷却して濾過した。濾液を蒸発乾固し、残渣を酢酸エチルとジクロロメタンとの混合物で溶離するシリカ上のクロマトグラフィーにかけて精製し、白色に近い（ｐａｌｅ）ガム状物として、４−［４−クロロ−３−（Ｎ−メチル−Ｎ−メチルスルホニルアミノメチル）−２−メチルスルホニルベンゾイル］−５−シクロプロピルイソオキサゾール（化合物３，０．１４ｇ）を得た。ＮＭＲ（ＣＤＣｌ₃）１．１５（ｍ，２Ｈ），１．３（ｍ，２Ｈ），２．４５（ｍ，１Ｈ），２．９（ｓ，６Ｈ），３．４（ｓ，３Ｈ），５．０（ｂｓ，２Ｈ），７．２５（ｄ，１Ｈ），７．７（ｄ，１Ｈ），８．１（ｓ，１Ｈ）。実施例４Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド中のＮ−メチルメチルスルホンアミド（１．７４ｇ）の攪拌冷却溶液に、カリウムｔ−ブトキシド（１．７９ｇ）を−５℃で加えた。混合物を１０℃で１．５時間攪拌し、次いで、−８℃に再冷却した。温度を０℃以下に維持しながら、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド中の粗４−（２−ブロモメチルベンゾイル）−５−シクロプロピルイソオキサゾール−３−カルボン酸エチル（６．０ｇ）溶液を加えた。混合物を０℃で１時間、室温で３時間攪拌した。混合物を冷希釈塩酸上に注ぎ、酢酸エチルで抽出した。有機相を脱水（無水硫酸マグネシウム）、濾過した。濾液を蒸発乾固し、残渣を、酢酸エチルとシクロヘキサンとの混合物で溶離するシリカ上のクロマトグラフィーに２回かけて精製し、透明なガム状物として、５−シクロプロピル−４−［２−（Ｎ−メチル −Ｎ−メチルスルホニルアミノメチル）ベンゾイル］イソオキサゾール−３−カルボン酸エチル（０．８８ｇ）を得た。ＮＭＲ（ＣＤＣｌ₃）１．０５（ｔ，３Ｈ），１．１５（ｍ，２Ｈ），１．３（ｍ，２Ｈ），２．３（ｍ，１Ｈ），２．８（ｓ，３Ｈ），２．８５（ｓ，３Ｈ），４．０（ｑ，２Ｈ），４．６（ｓ，２Ｈ），７．２５（ｔ，１Ｈ），７．３５（ｄ，１Ｈ），７．５５（ｔ，１Ｈ），７．７５（ｄ，１Ｈ）。参考実施例１粗１−［４−ブロモ−２−（Ｎ−メチル−Ｎ−メチルスルホニルアミノメチル）フェニル］−３−シクロプロピルプロパン−１，３−ジオン（０．８ｇ）とＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミドジメチルアセタールとのトルエン中混合物を室温で０．５時間、８０℃で１５分間撹拌した。これを室温に冷却し、蒸発乾固させた。トルエンを加え、再蒸発させると、粗生成物１−［４−ブロモ−２−（Ｎ−メチル−Ｎ−メチルスルホニルアミノメチル）フェニル］−３−シクロプロピル− ２−（Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノメチレン）プロパン−１，３−ジオン（０．８６ｇ）が赤色油状物質として得られた。同様の手順で下記の化合物を調製した：３−シクロプロピル−１−［３，４−ジフルオロ−２−（Ｎ−メチル−Ｎ−メチルスルホニルアミノメチル）フェニル］−２−（Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノメチレン）プロパン−１，３−ジオン、橙色ゴム状、ＮＭＲ（ＣＤＣｌ₃）０．６６（ｍ，２Ｈ），０．９（ｍ，２Ｈ），１．１７（ｍ，１Ｈ），２．０９（ｍ，１Ｈ），２．７６（ｓ，６Ｈ），２．８（ｓ，３Ｈ），３．１（ｓ，ｂｒｍ），４．５（ｓ，２Ｈ），７．２（ｍ，３Ｈ）；１−［４−クロロ−３−フルオロ−２−（Ｎ−メチル−Ｎ−メチルスルホニルアミノメチル）フェニル］−３−シクロプロピル−２−（Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノメチレン）プロパン−１，３−ジオン、ＮＭＲ０．７５（ｍ，２Ｈ），０．９７（ｍ，２Ｈ），２．１９（ｍ，１Ｈ），２．８（ｓ，６Ｈ），２．８７（ｓ，６Ｈ），３．２（ｂｒｍ，１Ｈ），４．５５（ｓ，２Ｈ），７．２５（ｍ，２Ｈ）；１−［４−クロロ−２−（Ｎ−メチル−Ｎ−メチルスルホニルアミノメチル）フェニル］−３−シクロプロピル−２−（Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノメチレン）プロパン−１，３−ジオン、黄色ゴム状、３−シクロプロピル−１−［２−（Ｎ−メチル−Ｎ−メチルスルホニルアミノメチル）フェニル］−２−（Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノメチレン）プロパン−１，３−ジオン、橙色ゴム状；３−シクロプロピル−１−［４−フルオロ−２−（Ｎ−メチル−Ｎ−メチルスルホニルアミノメチル）フェニル］−２−（Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノメチレン）プロパン−１，３−ジオン。参考実施例２１−［４−クロロ−３−（Ｎ−メチル−Ｎ−メチルスルホニルアミノメチル） −２−メチルスルフェニルフェニル］−３−シクロプロピルプロパン−１，３− ジオン（１．８ｇ）とトリエチルオルトホルメート（１．３８ｇ）との無水酢酸中混合物を撹拌し、還流で４時間加熱した。これを冷却し、蒸発乾固させた。残渣をトルエンに溶解し、再蒸発させると、１−［４−クロロ−３−（Ｎ−メチル −Ｎ−メチルスルホニルアミノメチル）−２−メチルスルフェニルフェニル］− ３−シクロプロピル−２−エトキシメチレンプロパン−１，３−ジオン（２．０ｇ）が褐色油状物質として得られた。適当に置換された出発材料に代えて、同様の手順で３−シクロプロピル−２− エトキシメチレン−１−［２−（Ｎ−メチル−Ｎ−メチルスルホニルアミノメチル）−４−トリフルオロメチルフェニル］プロパン−１，３−ジオンを製造した。参考実施例３エチル＝５−シクロプロピル−４−（２−メチルベンゾイル）−イソオキサゾール−３−カルボキシレート（６．７１ｇ）とＮ−ブロモスクシンイミド（４．１５ｇ）との四塩化炭素中混合物を撹拌し、紫外線光化学反応器を用いて１時間照射した。該混合物を２時間０℃に冷却し、濾過した。濾液を蒸発乾固させると、粗生成物エチル＝４−（２ −ブロモメチルベンゾイル）−５−シクロプロピルイソオキサゾール−３−カルボキシレート（６．０ｇ）が得られた。参考実施例４メチル＝４−ブロモ−２−（Ｎ−メチル−Ｎ−メチルスルホニルアミノメチル）ベンゾエート（６．２５ｇ）とシクロプロピルメチルケトン（３．１３ｇ）とのテトラヒドロフラン溶液を、還流で加熱しながら、少量のメタノールを含む撹拌下のテトラヒドロフラン中水素化ナトリウム（８０％油中分散、１．３４ｇ）懸濁液に加えた。得られた混合物を冷却し、メタノールを加え、次いで冷たい重炭酸ナトリウム水溶液を加えた。これを酢酸エチルで抽出し、ブラインで洗浄し、乾燥し（無水Ｎａ₂ＳＯ₄）、濾過した。濾液を蒸発乾固させた。残渣をシリカ上でのクロマトグラフィーで精製すると、粗生成物１−［４−ブロモ−２−（Ｎ −メチル−Ｎ−メチルスルホニルアミノメチル）フェニル］−３−シクロプロピルプロパン−１，３−ジオン（０．８ｇ）が白色固体物質として得られた。これはそれ以上精製できなかった。参考実施例５４−クロロ−３−（Ｎ−メチル−Ｎ−メチルスルホニルアミノメチル）２−メチルスルフェニルベンゾイルクロリド（２．４ｇ）のトルエン溶液をｔ−ブチル＝３−シクロプロピル−３−オキソプロピオネートマグネシウムエノレート（１．９ｇ）のトルエン溶液に加え、該混合物を室温で一晩撹拌した。塩酸（２Ｍ）を加え、得られた混合物を１時間撹拌した。層を分離し、有機層を塩酸（２Ｍ）及び水で洗浄し、乾燥し（無水ＭｇＳＯ₄）、濾過した。得られた溶液に４−トルエンスルホン酸（０．０７６ｇ）を加え、該混合物を撹拌し、還流で６時間加熱した。冷却後、該溶液をブラインで洗浄し、乾燥し（無水ＭｇＳＯ₄）、濾過した。濾液を蒸発乾固させ、残渣をシリカ上のクロマトグラフィーにかけて酢酸エチルとヘキサンとの混合物で溶離しながら精製すると、１−［４−クロロ−３ −（Ｎ−メチル−Ｎ−メチルスルホニルアミノメチル）−２−メチルスルフェニルフェニル］−３−シクロプロピルプロパン−１，３−ジオン（１．０ｇ）が黄色油状物質として得られた。ＮＭＲ（ＣＤＣｌ₃）１．０５（ｍ，２Ｈ），１．２５（ｍ，２Ｈ），１．７５（ｍ，１Ｈ），２．４（ｓ，３Ｈ），２．７（ｓ，３Ｈ），３．０（ｓ，３Ｈ），４．９（ｓ，２Ｈ），６．１（ｓ，１Ｈ），７．４（ｄ，１Ｈ），７．４５（ｄ，１Ｈ），１５．９−１６．１（ｂｓ，１Ｈ）。同様の手順で３−シクロプロピル−１−（２−メチルフェニル）プロパン−１，３−ジオンを製造した。ＮＭＲ（ＣＤＣｌ₃）１．０（ｍ，２Ｈ），１．２５（ｍ，２Ｈ），１．７（ｍ，１Ｈ），２．５５（ｓ，３Ｈ），６．０（ｓ，１Ｈ），７．２−７．４（ｍ，３Ｈ），７．５（ｄ，１Ｈ），１５．９−１６．４（ｂｓ，１Ｈ）。参考実施例６温度を０℃以下に維持しながら、撹拌下の冷却Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド中の２−（Ｎ−メチル−Ｎ−メチルスルホニルアミノメチル）−４−トリフルオロメチル安息香酸（３．０ｇ）溶液にトリエチルアミン（１．３４ｍｌ）を加えた。該混合物を−１０℃で０．５時間撹拌し、次いでエチルクロロホルメート（０．９２ｍｌ）を加えた。該混合物を再度−１０℃で０．７５時間撹拌し、次いで、温度を−５℃以下に維持しながら、ｔ−ブチル＝３−シクロプロピル−３− オキソプロピオネートマグネシウムエノレート（１．９５ｇ）のＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド溶液を加えた。該混合物を０℃で０．５時間撹拌し、室温で一晩撹拌した。これを塩酸（２Ｍ）で処理し、０．５時間撹拌し、次いで酢酸エチルで抽出し、乾燥し（無水ＭｇＳＯ₄）、濾過した。濾液を蒸発乾固させ、残渣をトルエンに溶解し、４−トルエンスルホン酸（０．１ｇ）で処理した。該混合物を還流で２時間加熱し、冷却し、酢酸エチルで希釈した。該混合物をブラインで洗浄し、乾燥し（無水ＭｇＳＯ₄）、濾過した。濾液を蒸発乾固させ、残渣をシリカ上のクロマトグラフィーにかけて酢酸エチルとシクロヘキサンとの混合物で溶離しながら精製すると、３−シクロプロピル−１−［２−（Ｎ−メチル−Ｎ−メチルスルホニルアミノメチル）−４−トリフルオロメチルフェニル］プロパン−１，３−ジオン（０．５３ｇ）が透明油状物質として得られた。同様の手順で下記の化合物を調製した：３−シクロプロピル−１−［３，４−ジフルオロ−２−（Ｎ−メチル−Ｎ−メチルスルホニルアミノメチル）フェニル］プロパン−１，３−ジオン、ベージュ色固体状、融点９０〜９１℃；１−［４−クロロ−３−フルオロ−２−（Ｎ−メチル−Ｎ−メチルスルホニルアミノメチル）フェニル］−３−シクロプロピルプロパン−１，３−ジオン、融点８０〜８２℃；１−［４−クロロ−２−（Ｎ−メチル−Ｎ−メチルスルホニルアミノメチル）フェニル］−３−シクロプロピルプロパン−１，３−ジオン、ベージュ色ゴム状、ＮＭＲ（ＣＤＣｌ₃）０．９５（ｍ，２Ｈ），１．１５（ｍ，２Ｈ），１．６９（ｍ，１Ｈ），２．７４（ｓ，３Ｈ），２．８３（ｓ，３Ｈ），４．５１（ｓ，２Ｈ），５．９（ｓ，１Ｈ），７．２５（ｍ，１Ｈ），７．３８（ｍ，１Ｈ），７．５９（ｍ，１Ｈ）；３−シクロプロピル−１−［２−（Ｎ−メチル−Ｎ−メチルスルホニルアミノメチル）フェニル］プロパン−１，３−ジオン、橙色ゴム状、ＮＭＲ（ＣＤＣｌ₃ ）１．０２（ｍ，２Ｈ），１．２４（ｍ，２Ｈ），１．７８（ｍ，１Ｈ），２．７８（ｓ，３Ｈ），２．９（ｓ，３Ｈ），４．６（ｓ，２Ｈ），５．９９（ｓ，１Ｈ），７．３６（ｍ，１Ｈ），７．５（ｍ，２Ｈ），７．６８（ｍ，１Ｈ）；３−シクロプロピル−１−［４−フルオロ−２−（Ｎ−メチル−Ｎ−メチルスルホニルアミノメチル）フェニル］プロパン −１，３−ジオン、ベージュ色ゴム状、ＮＭＲ（ＣＤＣｌ₃）０．９５（ｍ，２Ｈ），１．１５（ｍ，２Ｈ），１．６９（ｍ，１Ｈ），２．７５（ｓ，３Ｈ），２．８５（ｓ，３Ｈ），４．５５（ｓ，２Ｈ），５．９（ｓ，１Ｈ），６．９５（ｍ，１Ｈ），７．３５（ｍ，１Ｈ），７．４５（ｍ，１Ｈ）。参考実施例７四塩化炭素（０．５ｍｌ）を含むメタノール中のマグネシウム（３．７ｇ）の混合物をゆっくりと暖めて反応を開始させた。これを１時間５０℃に加熱し、次いで冷却ｔ−ブチル＝３−シクロプロピル−３−オキソプロピオネート（２７．６ｇ）を加え、該混合物を撹拌し、還流で２時間加熱した。これを冷却し、蒸発乾固させた。トルエンを加え、再蒸発させると、ｔ−ブチル＝３−シクロプロピル−３−オキソプロピオネートのマグネシウムエノレート（３８．６ｇ）が白色固体物質として得られた。参考実施例８ジメチルホルムアミド（１滴）を含むジクロロメタン中の４−クロロ−３−（Ｎ−メチル−Ｎ−メチルスルホニルアミノメチル）−２−メチルスルフェニル安息香酸（２．３ｇ）の溶液に塩化オキサリル（１．０ｍｌ）を加えた。該混合物を撹拌し、還流で０．７５時間加熱し、次いで冷却し、蒸発乾固させると、４−クロロ−３ −（Ｎ−メチル−Ｎ−メチルスルホニルアミノメチル）−２−メチルスルフェニルベンゾイルクロリド（２．４ｇ）が褐色油状物質として得られた。参考実施例９１−（２−メチルフェニル）−３−シクロプロピルプロパン−１，３−ジオン（１０．２３ｇ）とマグネシウム（１．２１ｇ）とのメタノール中混合物を四塩化炭素（０．３ｍｌ）と一緒に加熱した。該混合物を発泡が停止するまで撹拌し、次いで蒸発乾固させた。トルエンを加え、蒸発乾固させた。残渣をアセトニトリルに溶解し、７０℃で加熱した。エチル＝クロロ−オキシイミド−アセテート（７．６７ｇ）のアセトニトリル溶液を加え、該混合物を撹拌し、７０℃で１時間撹拌した。該混合物を冷却し、塩酸（２Ｍ）を加えた。これを０．２５時間撹拌し、次いで酢酸エチルで抽出し、ブラインで洗浄し、乾燥し（無水ＭｇＳＯ₄ ）、濾過した。濾液を蒸発乾固させ、残渣をシリカ上でクロマトグラフィーにかけてシクロヘキサンで溶離しながら精製した。主要生成物をジクロロメタンに溶解し、水酸化ナトリウム水溶液（２Ｍ）、ブラインで洗浄し、乾燥し（無水ＭｇＳＯ₄）、濾過すると、エチル＝５−シクロプロピル−４−（２−メチルベンゾイル）イソオキサゾール−３−カルボキシレート（８．４１ｇ）が褐色ゴム状物質として得られた。ＮＭＲ（ＣＤＣｌ₃）１．１５（ｔ，３Ｈ），１．２（ｍ，２Ｈ），１．３（ｍ，２Ｈ），２．３５（ｍ，１Ｈ），２．５５（ｓ，３Ｈ），４．０５（ｑ，２Ｈ），７．２−７．４（ｍ，４Ｈ）。参考実施例１０カリウム＝ｔ−ブトキシド（５．８９ｇ）をＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド中のＮ−メチル−メチルスルホンアミド（６．０ｇ）溶液に加えた。該混合物を０．７５時間撹拌し、メチル＝４−ブロモ−２−ブロモメチルベンゾエート（１５．４ｇ）を加えた。これを０．２５時間撹拌し、次いで氷とブラインとの混合物に注いだ。これを塩化アンモニウム水溶液で処理し、酢酸エチルで抽出し、水で洗浄し、乾燥し（無水ＭｇＳＯ₄）、濾過した。濾液を蒸発させ、残渣を酢酸エチルとｎ−ヘキサンとの混合物から再結晶化させると、メチル＝４−ブロモ−２ −（Ｎ−メチル−Ｎ−メチルスルホニルアミノメチル）ベンゾエート（１５．３３ｇ）が白色固体物質として得られた。融点１０５．６〜１０７．２℃。適当に置換された出発材料に代えて、同様の手順で下記の化合物を調製した：メチル＝４−クロロ−２−フルオロ−３−（Ｎ−メチル−Ｎ−メチルスルホニルアミノメチル）ベンゾエート、ＮＭＲ（ＣＤＣｌ₃）２．７５（ｓ，３Ｈ），２．９５（ｓ，３Ｈ），３．９５（ｓ，３Ｈ），４．５５（ｓ，２Ｈ），７．８５（ｄ，１Ｈ），７．９（ｔ，１Ｈ）；メチル＝２−（Ｎ−メチル−Ｎ−メチルスルホニルアミノメチル）−４−トリフルオロメチルベンゾエート、融点９２．２〜９４．６℃；メチル＝３，４−ジフルオロ−２−（Ｎ−メチル−Ｎ−メチルスルホニルアミノメチル）ベンゾエート、褐色ゴム状、ＮＭＲ（Ｄ₆−ＤＭＳＯ）２．６２（ｓ，３Ｈ），２．９５（ｓ，３Ｈ），３．８６（ｓ，３Ｈ），４．６２（ｓ，２Ｈ），７．６（ｍ，２Ｈ）；メチル＝４−クロロ−３−フルオロ−２−（Ｎ−メチル−Ｎ−メチルスルホニルアミノメチル）ベンゾエート、融点８０〜８１．８℃；メチル＝４−クロロ−２−（Ｎ−メチル−Ｎ−メチルスルホニルアミノメチル）ベンゾエート、融点９２〜９５℃；メチル＝２−（Ｎ−メチル−Ｎ−メチルスルホニルアミノメチル）ベンゾエート、橙色油状、ＮＭＲ（ＣＤＣｌ₃）２．８２（ｓ，３Ｈ），２．９２（ｓ，３Ｈ），３．８８（ｓ，３Ｈ），７．３５（ｍ，１Ｈ），７．５５（ｍ，１Ｈ），７．６８（ｍ，１Ｈ），７．９５（ｍ，１Ｈ）；メチル＝４−フルオロ−２−（Ｎ−メチル−Ｎ−メチルスルホニルアミノメチル）ベンゾエート、ＮＭＲ（ＣＤＣｌ₃）２．８１（ｓ，３Ｈ），２．８８（ｓ，３Ｈ），３．８５（ｓ，３Ｈ），４．７１（ｓ，２Ｈ），６．９６（ｍ，１Ｈ），７．３８（ｍ，１Ｈ），７．９５（ｍ，１Ｈ）。参考実施例１１撹拌下のテトラヒドロフラン中のメチル＝４−クロロ−２−フルオロ−３−（Ｎ−メチル−Ｎ−メチルスルホニルアミノメチル）ベンゾエート（５．０ｇ）溶液にナトリウムチオメトキシド（１．２ｇ）を加え、該混合物を室温で一晩撹拌した。これを水で洗浄し、乾燥し（無水ＭｇＳＯ₄）、濾過した。濾液を蒸発乾固させると、メチル＝４−クロロ−３−（Ｎ−メチル −Ｎ−メチルスルホニルアミノメチル）−２−メチルスルフェニルベンゾエート（４．０ｇ）が黄色ゴム状物質として得られた。ＮＭＲ（ＣＤＣｌ₃）２．４（ｓ，３Ｈ），２．７（ｓ，３Ｈ），３．０（ｓ，３Ｈ），３．９５（ｓ，３Ｈ），４．９（ｓ，２Ｈ），７．４５（ｓ，２Ｈ）。参考実施例１２メチル＝４−クロロ−２−フルオロ−３−メチルベンゾエート（６３ｇ）とＮ −ブロモスクシンイミド（６３ｇ）との四塩化炭素中混合物を撹拌し、還流で４時間加熱した。冷却した溶液を水で洗浄し、乾燥し（無水ＭｇＳＯ₄）、濾過した。濾液を蒸発乾固させると、メチル＝３−ブロモメチル−４−クロロ−２−フルオロベンゾエート（８７ｇ）が赤色油状物質として得られた。ＮＭＲ（ＣＤＣｌ₃）３．９５（ｓ，３Ｈ），４．６５（ｓ，２Ｈ），７．２５（ｄ，１Ｈ），７．９（ｔ，１Ｈ）。適当に置換された出発材料に代えて、同様の手順でメチル＝２−ブロモメチル −４−トリフルオロメチルベンゾエートを調製した；ＮＭＲ（ＣＤＣｌ₃）３．９２（ｓ，３Ｈ），４．９（ｓ，２Ｈ），７．６５（ｄ，１Ｈ），７．７５（ｓ，１Ｈ），９．１（ｄ，１Ｈ）。この場合は反応混合物を還流で加熱せずに紫外線で照射した。同様の手順で下記の化合物を調製した：メチル＝２−ブロモメチル−３，４−ジフルオロベンゾエート、橙色油状、ＮＭＲ（ＣＤＣｌ₃）３．９５（ｓ，３Ｈ），５．０３（ｓ，２Ｈ），７．２（ｍ，１Ｈ），７．７３（ｍ，１Ｈ）；メチル＝２−ブロモメチル−４−クロロ−３−フルオロベンゾエート、融点９１〜９３℃；メチル＝２−ブロモメチル−４−クロロベンゾエート、褐色油状、ＮＭＲ（ＣＤＣｌ₃）３．９５（ｓ，３Ｈ），４．９（ｓ，２Ｈ），７．３５（ｍ，１Ｈ），７．６（ｍ，１Ｈ），７．９５（ｍ，１Ｈ）；メチル＝２−ブロモメチル−４−フルオロベンゾエート、淡褐色油状、ＮＭＲ（ＣＤＣｌ₃）３．９（ｓ，３Ｈ），４．９（ｓ，２Ｈ），７．０２（ｍ，２Ｈ），７．９５（ｍ，１Ｈ）。参考実施例１３メチル＝２−（Ｎ−メチル−Ｎ−メチルスルホニルアミノメチル）−４−トリフルオロメチルベンゾエート（４．２７ｇ）と水酸化ナトリウム水溶液（２Ｍ）とのメタノール中混合物を撹拌し、還流で２０分間加熱した。冷却した溶液を氷中に注入し、塩酸で酸性化した。固体を濾過によって除去すると、２−（Ｎ−メチル−Ｎ−メチルスルホニルアミノメチル） −４−トリフルオロメチル安息香酸（４．０３ｇ）がベージュ色固体物質として得られた。融点１７８．６〜１８０℃。同様の手順で下記の化合物を調製した：３，４−ジフルオロ−２−（Ｎ−メチル−Ｎ−メチルスルホニルアミノメチル）安息香酸、褐色固体状、ＮＭＲ（Ｄ₆−ＤＭＳＯ）２．６７（ｓ，３Ｈ），２．９５（ｓ，３Ｈ），４．１９（ｓ，２Ｈ），７．５（ｍ，１Ｈ），７．６５（ｍ，１Ｈ）；４−クロロ−３−フルオロ−２−（Ｎ−メチル−Ｎ−メチルスルホニルアミノメチル）安息香酸、白色固体状、融点１５０〜１６０．５℃；４−クロロ−２−（Ｎ−メチル−Ｎ−メチルスルホニルアミノメチル）安息香酸、クリーム色の固体状、融点２０５〜２０５．５℃；２−（Ｎ−メチル−Ｎ−メチルスルホニルアミノメチル）安息香酸、融点１５８〜１５９℃；４−フルオロ−２−（Ｎ−メチル−Ｎ−メチルスルホニルアミノメチル）安息香酸、融点１８６〜１９２．５℃（ｄｅｃ．）。参考実施例１４濃硫酸（８ｍｌ）をメタノール中の３，４−ジフルオロ−２−メチル安息香酸（４３ｇ）溶液に加え、還流下で１６時間撹拌した。冷却した混合物を真空下で半分まで濃縮し、水を加え、残留メタノールを蒸発させた。該混合物を抽出し（酢酸エチル）、抽出物を洗浄し（炭酸ナトリウム溶液、次いでブライン）、乾燥し（硫酸マグネシウム）、蒸発させると、メチル＝３，４−ジフルオロ−２−メチルベンゾエート（３４ｇ）が橙色固体物質として得られた。融点４４〜４６℃ 。同様の手順で下記の化合物を調製した：メチル＝４−クロロ−２−メチルベンゾエート、ＮＭＲ（ＣＤＣｌ₃）２．５（ｓ，３Ｈ），３．８（ｓ，３Ｈ），７．１５（ｍ，２Ｈ），７．８８（ｄ，１Ｈ）；メチル＝４−フルオロ−２−メチルベンゾエート、ＮＭＲ（ＣＤＣｌ₃）２．６（ｓ，３Ｈ），３．８８（ｓ，３Ｈ），６．９（ｍ，２Ｈ），７．９２（ｍ，１Ｈ）。参考実施例１５撹拌下の乾燥テトラヒドロフラン中の３，４−ジフルオロ安息香酸（５１ｇ）溶液を不活性雰囲気下−７５℃で１時間にわたり、ヘキサン中のｎ−ブチルリチウム溶液（２．５Ｍ溶液１３９ｍｌ）で処理した。１時間後、更に１３９ｍｌのｎ−ブチルリチウム溶液を加えた。２０時間後、ヨウ化メチル（５０ｍｌ）を３０分間で加え、得られた混合物を一晩ゆっくりと室温にし、次いで氷及び重炭酸ナトリウム飽和溶液に注入し、３０分間撹拌した。該混合物をエーテルで洗浄し、塩化ナトリウムで飽和し、塩酸で酸性化した。これを抽出し（酢酸エチル）、抽出物を洗浄し（ブライン）、乾燥し（硫酸マグネシウム）、蒸発させると、３，４−ジフロロ−２−メチル安息香酸（２５．１ｇ）が得られた。融点１５２．５〜１５３．５℃。同様の手順で、融点１９８〜１９９℃の４−クロロ−３−フルオロ−２−メチル安息香酸を製造した。参考実施例１６撹拌下の乾燥アセトン中の４−クロロ−３−フルオロ−２−メチル安息香酸（１１２ｇ）溶液に炭酸カリウム（８２．９ｇ）を加えた。１時間後、ヨウ化メチル（９２．１ｇ）を加え、該混合物を還流下で一晩撹拌した。冷却した混合物を濾過し、アセトンで洗浄し、溶媒を蒸発させた。残油をエーテルに溶解し、洗浄し（水）、乾燥し（硫酸マグネシウム）蒸発させると、メチル＝４−クロロ−３−フルオロ−２−メチルベンゾエート（１１６．８ｇ）が淡黄色油状物質として得られた。ＮＭＲ（ＣＤＣｌ₃）２．５３（ｄ，３Ｈ），３．９０（ｓ，３Ｈ），７．２５（ｍ，１Ｈ），７．６３（ｍ，１Ｈ）。有用性本発明は特徴の一つとして、ある場所の雑草（即ち望ましくない植物）の生長を抑制する方法を提供する。この方法は、１種類以上の式（Ｉ）のイソオキサゾール誘導体又はその農業的に許容し得る塩を該当場所に除草有効量施用することからなる。そのためには、イソオキサゾール誘導体を、例えば後述のような除草剤組成物の形態で（即ち除草剤組成物で使用するのに適した相容性希釈剤もしくは担体（キャリヤ）及び／又は界面活性剤と組合わせて）使用するのが普通である。式（Ｉ）の化合物は、発生前及び／又は発生後施用により、双子葉（即ち広葉）及び単子葉（即ちイネ科）の雑草に対して除草活性を示す。「発生前施用（ｐｒｅ−ｅｍｅｒｇｅｎｃｅａｐｐｌｉｃａｔｉｏｎ）」という用語は、雑草が地上に出現する前に、雑草の種子又は実生が地中に存在する土壌に施用することを意味する。「発生後施用（ｐｏｓｔ−ｅｍｅｒｇｅｎｃｅａｐｐｌｉｃａｔｉｏｎ）」という用語は、地上に出現した雑草の茎葉部又は露出部分への施用を意味する。例えば、式（Ｉ）の化合物は下記の雑草の生長を抑制するために使用し得る：広葉雑草、例えばＡｂｕｔｉｌｏｎｔｈｅｏｐｈｒａｓｔｉ（イチビ）、Ａｍａｒａｎｔｈｕｓｒｅｔｒｏｆｌｅｘｕｓ（アオビユ）、Ｂｉｄｅｎｓｐｉｌｏｓａ（コセンダングサ）、Ｃｈｅｎｏｐｏｄｉｕｍａｌｂｕｍ（シロザ）、Ｇａｌｉｕｍａｐａｒｉｎｅ（ヤエムグラ）、Ｉｐｏｍｏｅａｓｐｐ．、例えばＩｐｏｍｏｅａｐｕｒｐｕｒｅａ（マルバアサガオ）、Ｓｅｓｂａｎｉａｅｘａｌｔａｔａ（アメリカツノクサネム）、Ｓｉｎａｐｉｓａｒｖｅｎｓｉｓ（ノハラガラシ）、Ｓｏｌａｎｕｍｎｉｇｒｕｍ（イヌホウズキ）及びＸａｎｔｈｉｕｍｓｔｒｕｍａｒｉｕｍ（オナモミ）；イネ科雑草、例えばＡｌｏｐｅｃｕｒｕｓｍｙｏｓｕｒｏｉｄｅｓ、Ａｖｅｎａｆａｔｕａ（カラスムギ）、Ｄｉｇｉｔａｒｉａｓａｎｇｕｉｎａｌｉｓ（メヒシバ）、Ｅｃｈｉｎｏｃｈｌｏａｃｒｕｓ−ｇａｌｌｉ（イヌビエ）、Ｓｏｒｇｈｕｍｂｉｃｏｌｏｒ（野生ソルガム）、Ｅｌｅｕｓｉｎｅｉｎｄｉｃａ（オヒシバ）及びＳｅｔａｒｉａｓｐｐ．、例えばＳｅｔａｒｉａｆａｂｅｒｉｉ（アキノエノコログサ）又はＳｅｔａｒｉａｖｉｒｉｄｉｓ（エノコログサ）；並びにスゲ、例えばＣｙｐｅｒｕｓｅｓｃｕｌｅｎｔｕｓ（カヤツリグサｓｐ．）。式（Ｉ）の化合物の施用量は、雑草の種類、使用する組成物、施用の時間、気候及び土壌条件、並びに（作物栽培地の雑草の生長抑制に使用する場合は）作物の種類に応じて変化する。作物栽培地に施用する場合は、実質的に回復不能（ｐｅｒｍａｎｅｎｔ）な損傷を作物に与えることなく雑草の生長を抑制するのに十分な施用量にする必要がある。一般的には、これらの要素を考慮して、施用量を０．０１ｋｇ〜５ｋｇ活性物質／ヘクタールとすると良好な結果が得られる。しかしながら、遭遇する特定の除草問題に応じて、前記より多い又は少ない施用量を使用してもよい。式（Ｉ）の化合物は、雑草がはびこる場所、即ち例えばコムギ、オオムギ、オートムギ、トウモロコシ及びコメのような禾穀類、ダイズ、ツルナシインゲンマメ（ｆｉｅｌｄａｎｄｄｗａｒｆｂｅａｎｓ）、エンドウ、アルファルファ、ワタ、落花生、アマ、タマネギ、ニンジン、キャベツ、アブラナ、ヒマワリ、テンサイといったような作物の栽培に使用されているか又は使用する予定の地域、並びに永年牧草地又は種蒔きによる牧草地等に、作物の種蒔きの前もしくは後、又は作物の出現の前もしくは後に、指向的又は非指向的方法、例えば指向的又は非指向的噴霧で発生前又は発生後施用することにより、雑草の生長を選択的に、例えば前述の雑草種の生長を抑制するのに使用し得る。例えば前述のような作物の栽培に使用されているか又は使用する予定の地域である雑草発生場所で雑草の選択的防除を行うためには、０．０１ｋｇ〜４．０ｋｇ、好ましくは０．０１ｋｇ〜２．０ｋｇ活性物質／ヘクタールの施用量が特に適当である。式（Ｉ）の化合物はまた、定着した（ｅｓｔａｂｌｉｓｈｅｄ）果樹園及び他の樹木栽培地域、例えば森林及び公園、並びにプランテーション、例えばサトウキビ、アブラヤシ及びゴムのプランテーションで、発生前又は発生後施用により、特に前述のような雑草の生長を抑制するために使用し得る。その場合は樹木又はプランテーションの植え付けの前又は後に、０．２５ｋｇ〜５．０ｋｇ、好ましくは０．５ｋｇ〜４．０ｋｇ活性物質／ヘクタールの施用量で、化合物を雑草又は雑草が発生すると思われる土壌に指向的又は非指向的方法（例えば指向的又は非指向的噴霧）で施用し得る。式（Ｉ）の化合物はまた、作物栽培地ではないが雑草の防除を必要とする地域で、特に前述のような雑草の生長を抑制するために使用し得る。このような非作物栽培地の具体例としては、飛行場、工業用地、鉄道、道路の端、川端、潅漑もしくは他の水路、低木地及び休閑地もしくは非耕作地、特に火事の危険を減らすために雑草の生長抑制が望まれる地域が挙げられる。全体的な除草効果が頻繁に望まれる前述のような目的で使用する場合には、活性化合物を前述の作物栽培地で使用する量より多い用量で施用するのが普通である。正確な用量は処理すべき植物の種類及び所期の効果に応じて異なる。この場合は、指向的又は非指向的方法（例えば指向的又は非指向的噴霧）により、１．０ｋｇ〜２０．０ｋｇ、好ましくは５．０〜１０．０ｋｇ活性物質／ヘクタールの施用量で、発生前又は発生後施用、好ましくは発生前施用を実施するのが特に適当である。発生前施用で雑草の生長を抑制するために使用する時は、雑草が生えると予想される土壌に式（Ｉ）の化合物を混入し得る。式（Ｉ）の化合物を、発生後施用、即ち出現した雑草の茎葉部又は露出部分への施用によって雑草の生長抑制に使用すると、通常は式（Ｉ）の化合物が土壌にも接触することになるため、後で発芽する土壌中の雑草に対して発生前防除効果も与えられ得る。特に長期間の雑草防除が必要な時は、式（Ｉ）の化合物の施用を必要に応じて繰り返し得る。本発明は更に別の特徴として、除草用途に適した組成物を提供する。この組成物は、１種類以上の式（Ｉ）のイソオキサゾール誘導体を、１種類以上の農業的に許容し得る相容性希釈剤もしくは担体及び／又は界面活性剤［即ち、除草組成物に使用するのに適したものとして一般的に当業界で許容されており且つ式（Ｉ）の化合物に対して相容性を示す種類の希釈剤もしくは担体及び／又は界面活性剤］と組合わせた状態、好ましくはその中に均一に分散させた状態で含む。「均一に分散した」という用語には、式（Ｉ）の化合物が他の成分中に溶解している組成物が含まれる。「除草剤組成物」という用語は広い意味で使用され、そのままで除草剤として使用できる組成物だけでなく、使用前に希釈する必要がある濃厚物も意味する。本発明の組成物は１種類以上の式（Ｉ）化合物を０．０５〜９０重量％含むのが好ましい。除草剤組成物は、希釈剤もしくは担体と界面活性剤（例えば湿展剤、分散剤又は乳化剤）の両方を含み得る。本発明の除草剤組成物に含ませ得る界面活性剤は、イオン系又は非イオン系、例えばスルホリシノレエート、第四級アンモニウム誘導体、エチレンオキシドと、アルキル及びポリアリールフェノール、例えばノニル−もしくはオクチル−フェノール、又はエチレンオキシドとの縮合による遊離ヒドロキシ基のエーテル化により可溶化したアンヒドロソルビトールのカルボン酸エステルとの縮合物をベースとする生成物、硫酸エステル及びスルホン酸のアルカリ及びアルカリ土類金属塩、例えばジノニル−及びジオクチル−ナトリウムスルホノスクシネート、並びに高分子量スルホン酸誘導体のアルカリ及びアルカリ土類金属塩、例えばリグノスルホン酸ナトリウム、リグノスルホン酸カルシウム、アルキルベンゼンスルホン酸ナトリウム及びアルキルベンゼンスルホン酸カルシウムであり得る。適当には、本発明の除草剤組成物は１０重量％以下、例えば０．０５〜１０重量％の界面活性剤を含み得るが、所望であれば、本発明の除草剤組成物は界面活性剤をそれより大きい割合で含み得、例えば乳化性懸濁剤（ｌｉｑｕｉｄｅｍｕｌｓｉｆｉａｂｌｅｓｕｓｐｅｎｓｉｏｎｃｏｎｃｅｎｔｒａｔｅｓ）では１５重量％まで、水溶性液剤（ｌｉｑｕｉｄｗａｔｅｒｓｏｌｕｂｌｅｃｏｎｃｅｎｔｒａｔｅｓ）では２５重量％まで含み得る。適当な固体希釈剤又は担体の具体例としては、ケイ酸アルミニウム、タルク、焼成マグネシア、ケイ藻土、リン酸三カルシウム、コルク粉、吸収剤カーボンブラック及びクレー、例えばカオリン及びベントナイトが挙げられる。固体組成物（粉剤（ｄｕｓｔｓ）、粒剤（ｇｒａｎｕｌｅｓ）又は水和剤の形態を有し得る）は、好ましくは、式（Ｉ）の化合物を固体希釈剤と一緒に粉砕するか、又は固体希釈剤もしくは担体に揮発性溶媒中の式（Ｉ）化合物の溶液を含浸し、溶媒を蒸発させ、必要であれば生成物を粉砕して粉末を得ることにより製造する。顆粒状組成物は、式（Ｉ）の化合物（所望であれば揮発性であってよい適当な溶媒に溶解したもの）を顆粒形態の固体希釈剤又は担体に吸収させ、所望であれば溶媒を蒸発させることによって製造するか、又は前述の方法で製造した粉末状組成物を造粒することによって製造する。固体除草剤組成物、特に水和剤及び粒剤は、固体の場合には希釈剤又は担体としても機能し得る湿展剤又は分散剤（例えば前述の種類）を含み得る。本発明の液体組成物は、界面活性剤を含み得る水性、有機もしくは水性−有機溶液、懸濁液及びエマルションの形態を有し得る。液体組成物に含ませるのに適した液体希釈剤としては、水、グリコール、テトラヒドロフルフリルアルコール、アセトフェノン、シクロヘキサノン、イソホロン、トルエン、キシレン、鉱油、動物油、植物油並びに石油の軽質芳香族（ｌｉｇｈｔａｒｏｍａｔｉｃ）留分及びナフテン留分（そしてこれらの希釈剤の混合物）が挙げられる。液状組成物に含ませ得る界面活性剤はイオン系又は非イオン系（例えば前述の種類）であり得、液体の場合には希釈剤又は担体としても機能し得る。粉末、分散性顆粒及び濃厚物形態の液体組成物は、使用可能な組成物を得るために、水又は、特に希釈剤又は担体が油である液体濃厚物の場合には、他の適当な希釈剤、例えば鉱油又は植物油で希釈し得る。所望であれば、式（Ｉ）の化合物の液体組成物は、活性物質と相容性の乳化剤に溶解した、又は活性物質と相容性の乳化剤を含む溶媒に溶解した、活性物質含有自己乳化性濃厚物（ｓｅｌｆ−ｅｍｕｌｓｉｆｙｉｎｇｃｏｎｃｅｎｔｒａｔｅｓ）の形態で使用し得る。この種の濃厚物は、水を加えるだけで使用可能な組成物となる。希釈剤又は担体が油である液体濃厚物は、静電噴霧法を用いて、それ以上希釈せずに使用し得る。本発明の除草組成物は、所望であれば、一般的なアジュバント、例えば固着剤、保護コロイド、増粘剤、浸透剤、安定剤、金属イオン封鎖剤、凝結防止剤、着色剤及び腐食防止剤も含み得る。これらのアジュバントは担体又は希釈剤としても機能し得る。特に指摘がない限り、下記の％は重量％である。本発明の好ましい除草剤組成物は下記の通りである：１０〜７０％の１種類以上の式（Ｉ）化合物、２〜１０％の界面活性剤、０．１〜５％の増粘剤及び１５〜８７．９％の水を含む水性懸濁剤（ａｑｕｅｏｕｓｓｕｓｐｅｎｓｉｏｎｃｏｎｃｅｎｔｒａｔｅｓ）；１０〜９０％の１種類以上の式（Ｉ）化合物、２〜１０％の界面活性剤及び８〜８８％の固体希釈剤又は担体を含む水和剤（ｗｅｔｔａｂｌｅｐｏｗｄｅｒ）；１０〜９０％の１種類以上の式（Ｉ）化合物、２〜４０％の炭酸ナトリウム及び０〜８８％の固体希釈剤を含む水溶剤（ｗａｔｅｒｓｏｌｕｂｌｅｐｏｗｄｅｒ）又は水分散剤（ｗａｔｅｒｄｉｓｐｅｒｓｉｂｌｅｐｏｗｄｅｒ）；５〜５０％、例えば１０〜３０％の１種類以上の式（Ｉ）化合物、５〜２５％の界面活性剤及び２５〜９０％、例えば４５〜８５％の水混和性溶媒、例えばジメチルホルムアミド、又は水混和性溶媒と水との混合物を含む水溶性液剤（ｌｉｑｕｉｄｗａｔｅｒｓｏｌｕｂｌｅｃｏｎｃｅｎｔｒａｔｅ）；１０〜７０％の１種類以上の式（Ｉ）化合物、５〜１５％の界面活性剤、０．１〜５％の増粘剤及び１０〜８４．９％の有機溶媒を含む乳化性懸濁剤（ｌｉｑｕｉｄｅｍｕｌｓｉｆｉａｂｌｅｓｕｓｐｅｎｓｉｏｎｃｏｎｃｅｎｔｒａｔｅ）；１〜９０％、例えば２〜１０％の１種類以上の式（Ｉ）化合物、０．５〜７％、例えば０．５〜２％の界面活性剤及び３〜９８．５％、例えば８８〜９７．５％の顆粒担体（ｇｒａｎｕｌａｒｃａｒｒｉｅｒ）を含む粒剤；０．０５〜９０％、好ましくは１〜６０％の１種類以上の式（Ｉ）化合物、０．０１〜１０％、好ましくは１〜１０％の界面活性剤及び９．９９〜９９．９４％、好ましくは３９〜９８．９９％の有機溶媒を含む乳剤。本発明の除草組成物はまた、式（Ｉ）の化合物を、１種類以上の別の農薬活性化合物と組合わせた状態、好ましくはその中に均一に分散させた状態で含み得、所望であれば１種類以上の農薬的に許容し得る相容性希釈剤又は担体、界面活性剤及び前述のような一般的なアジュバントも含み得る。本発明の除草剤組成物に含ませ得る、又は本発明の除草剤組成物と一緒に使用し得る別の農薬活性化合物の具体例としては、例えば防除すべき雑草種の範囲を広げるための除草剤、例えばアラクロール［２−クロロ−２，６’−ジエチル−Ｎ−（メトキシ−メチル）−アセトアニリド］、アトラジン［２−クロロ−４−エチルアミノ−６−イソプロピルアミノ− １，３，５−トリアジン］、ブロモキシニル［３，５−ジブロモ−４−ヒドロキシベンゾニトリル］、クロルトルロン（ｃｈｌｏｒｔｏｌｕｒｏｎ）［Ｎ’−（３−クロロ−４−メチルフェニル）−Ｎ，Ｎ−ジメチル尿素］、シアナジン［２ −クロロ−４−（１−シアノ−１−メチルエチルアミノ）−６−エチルアミノ− １，３，５−トリアジン］、２，４−Ｄ［２，４−ジクロロフェノキシ−酢酸］、ジカンバ［３，６−ジクロロ−２−メトキシ安息香酸］、ジフェンゾコート（ｄｉｆｅｎｚｏｑｕａｔ）［１，２−ジメチル−３，５−ジフェニル−ピラゾリウム塩］、フラムプロップメチル（ｆｌａｍｐｒｏｐｍｅｔｈｙｌ）［メチルＮ −２−（Ｎ−ベンゾイル−３−クロロ−４−フルオロアニリノ）−プロピオネート］、フルオメツロン（ｆｌｕｏｍｅｔｕｒｏｎ）［Ｎ’−（３−トリフルオロメチルフェニル）−Ｎ，Ｎ−ジメチル尿素］、イソプロツロン（ｉｓｏｐｒｏｔｕｒｏｎ）［Ｎ’−（４−イソプロピルフェニル）−Ｎ，Ｎ−ジメチル尿素］、殺虫剤、例えばペルメスリン及びシペルメスリンのような合成ピレスロイド系、並びに殺菌剤、例えばメチルＮ−（１−ブチル−カルバモイル− ベンゾイミダゾール−２−イル）カーバメートのようなカーバメート系、及び１ −（４−クロロ−フェノキシ）−３，３−ジメチル−１−（１，２，４−トリアゾール−１−イル）−ブタン−２−オンのようなトリアゾール系が挙げられる。本発明の除草剤組成物に含ませ得る、又は該組成物と一緒に使用し得る農薬活性化合物及び他の生物学的に活性な物質、例えば前述のような物質であって、酸である物質は、所望であれば、一般的な誘導体の形態、例えばアルカリ金属及びアミンの塩及びエステルの形態で使用し得る。本発明は更に別の特徴として、１種類以上の式（Ｉ）のイソオキサゾール誘導体、又は好ましいものとして前述のような除草剤組成物、好ましくは使用前に希釈する必要がある除草剤濃厚物形態を含む製品を提供する。この製品は、１種類以上の式（Ｉ）のイソオキサゾール誘導体用の容器に入れられた前記１種類以上の式（Ｉ）誘導体又は前記除草剤組成物と、容器内の前記式（Ｉ）誘導体又は除草剤組成物を雑草の生長抑制に使用する方法を示すべく前記容器に物理的に取り付けられた説明書とからなる。容器は通常、普通の周囲温度で固体状である化学物質及び特に濃厚物形態の除草剤組成物の貯蔵に一般的に使用される種類のもの、例えば内側にラッカーを塗布してあってよい金属製もしくはプラスチック材料の缶及び樽、ガラス及びプラスチック材料の瓶、そして容器の中味が固体、例えば顆粒状除草剤組成物の場合には、例えば厚紙、プラスチック材料及び金属の箱又は袋である。容器は通常、１エーカー以上の土地を雑草生長抑制のために処理するに足る量のイソオキサゾール誘導体又は除草剤組成物を収容するのに十分な容量を有するが、一般的な取り扱い方法にとって都合のよい大きさを超えることはない。説明書は、例えば容器に直接印刷するか、又は容器に取り付けられるラベルもしくはタグに印刷して、容器に物理的に取り付ける。説明は通常、容器の中味を必要に応じて希釈した後、０．０１ｋｇ〜２０ｋｇ活性物質／ヘクタールの施用量で前述の方法及び目的に従い雑草の生長抑制のために適用する旨を示す。以下に実施例を挙げて本発明の除草組成物を説明する。実施例Ｃ１下記の材料で可溶性濃厚物を製造する。活性成分（化合物１）２０％ｗ／ｖ３３％ｗ／ｖ水酸化カリウム溶液１０％ｖ／ｖテトラヒドロフルフリルアルコール (T H F A) １０％ｖ／ｖ水総量１００％に調整ＴＨＦＡと活性成分（化合物１）と９０容量％の水とを撹拌し、安定なｐＨ７〜８が得られるまで水酸化カリウム溶液をゆっくりと加え、次いで水で１００％にした。イソオキサゾール（化合物１）の代わりに別の式（Ｉ）化合物を用いて、前述の手順で類似の可溶性濃厚物を調製し得る。実施例Ｃ２下記の材料で水和剤を製造する。活性成分（化合物１）５０％ｗ／ｗドデシルベンゼンスルホン酸ナトリウム３％ｗ／ｗリグノ硫酸ナトリウム５％ｗ／ｗナトリウムホルムアルデヒドアルキルナフタレンスルホネート２％ｗ／ｗ極微小二酸化ケイ素３％ｗ／ｗチャイナクレー３７％ｗ／ｗ前記成分を一緒にブレンドし、該混合物をエアジェットミルで粉砕する。イソオキサゾール（化合物１）の代わりに別の式（Ｉ）化合物を用いて、前述の手順で類似の水和剤を調製し得る。実施例Ｃ３下記の材料で水溶剤を製造する。活性成分（化合物１）５０％ｗ／ｗドデシルベンゼンスルホン酸ナトリウム１％ｗ／ｗ極微小二酸化ケイ素２％ｗ／ｗ重炭酸ナトリウム４７％ｗ／ｗ前記成分を一緒に混合し、得られた混合物をハンマーミルで粉砕する。イソオキサゾール（化合物１）の代わりに別の式（Ｉ）化合物を用いて、前述の手順で類似の水溶剤を調製し得る。本発明の化合物は下記の方法で除草剤としての施用に使用した。除草性化合物の使用方法ａ）概論植物の処理に使用する適量の化合物をアセトンに溶解して、最高４０００ｇ試験化合物／ヘクタール（ｇ／ｈａ）までの施用量に相当する溶液を得た。これらの溶液を、２９０Ｌ／ヘクタールに相当する噴霧液を送出する標準的実験用除草剤噴霧器で施用した。ｂ）雑草防除：発生前縦横７０ｍｍ、深さ７５ｍｍのプラスチック鉢内で非滅菌土壌に種子を蒔いた。鉢当たりの種子数は下記の通りである。雑草種大体の種子数／鉢 1) 広葉雑草 Abutilon theophrasti １０ Amaranthus retroflexus ２０ Galium aparine １０ Ipomoea purpurea １０ Sinapis arvensis １５ Xanthium strumarium ２ 2) イネ科雑草 Alopecurus myosuroides １５ Avena fatua １０ Echinochloa crus-galli １５ Setaria viridis ２０ 3) スゲ Cyperus esculentus ３作物 1) 広葉植物ワタ３ダイズ３ 2) イネ科トウモロコシ２コメ６コムギ６本発明の化合物を、（ａ）に記載のように、種子を含む土壌の表面に施用した。各作物及び各雑草毎に単一の鉢を各処理に割当て、噴霧していない対照及びアセトンのみを噴霧した対照を用意した。処理後の鉢を温室内の毛管マット上に配置し、上から水やりをした。噴霧から２０〜２４日後に作物の損傷を肉眼的に評価した。結果は、対照鉢の植物と比較した作物又は雑草の生長低下率又は損傷率として表した。ｃ）雑草防除：発生後深さ７５ｍｍ、縦横７０ｍｍの鉢内でＪｏｈｎＩｎｎｅｓ鉢植え用堆肥に雑草及び作物を直接蒔いた。但しＡｍａｒａｎｔｈｕｓは芽生えの段階で抜きとって移植し、１週間後に噴霧した。次いで植物を、植物の処理に使用する化合物を噴霧できる生長段階まで温室で生長させた。鉢当たりの植物数は下記の通りである。植物の処理に使用する化合物は（ａ）に記載のように植物に施用した。各作物及び雑草種毎の単一の鉢を各処理に割当て、噴霧していない対照及びアセトンのみを噴霧した対照を用意した。処理後の鉢を温室内の毛管マット上に配置し、２４時間後に上から一回水やりをし、その後調節された地下潅漑を使用した。噴霧から２０〜２４日後に作物の損傷及び雑草の防除を肉眼的に評価した。結果は、対照鉢の植物と比較した作物又は雑草の生長低下率又は損傷率として表した。本発明の化合物は、１ｋｇ／ｈａまたはそれ以下で使用において、前記実験で使用した雑草に対して極めて高い除草活性を示すと共に作物耐性（ｃｒｏｐｔｏｌｅｒａｎｃｅ）を示した。化合物１〜１０を１０００ｇ／ｈａまたはそれ以下で発生前又は発生後に施用した場合、１種類以上の雑草種の生長が９０％以上低下した。化合物１〜１０を２５０ｇ／ｈａまたはそれ以下で発生後施用した場合、Ｉｐｏｍｏｅａｐｕｒｐｕｒｅａ及びＡｍａｒａｎｔｈｕｓｒｅｔｒｏｆｌｅｘｕｓの生長が８０％以上低下した。

───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.⁶ 識別記号庁内整理番号ＦＩＣ０７Ｄ 417/10 ２６１ 9053−4ＣＣ０７Ｄ 417/10 ２６１ (72)発明者ピアーソン，クリストフアー・ジヨンイギリス国、エセツクス・シー・エム・５・０・エイチ・ダブリユ、オンガー、フアイフイールド・ロード、ローヌ・プーラン・アグリカルチヤー・リミテツド（番地なし) (72)発明者ウオリス，デレク・イアンイギリス国、エセツクス・シー・エム・５・０・エイチ・ダブリユ、オンガー、フアイフイールド・ロード、ローヌ・プーラン・アグリカルチヤー・リミテツド（番地なし)

Claims

【特許請求の範囲】１．式（Ｉ）〔式中Ｒは水素または−ＣＯ₂Ｒ⁵であり；Ｒ¹は１個以上のハロゲン原子によって任意に置換された、６個以下の炭素原子を有する直鎖もしくは分枝鎖アルキル基、または同じであっても異なっていてもよい１個以上のハロゲン原子によって任意に置換された、３〜６個の炭素原子を有するシクロアルキル基であり；Ｒ²はハロゲン原子、１個以上のハロゲン原子によって任意に置換された、６個以下の炭素原子を有する直鎖もしくは分枝鎖アルキル、アルケニルもしくはアルキニル基、基−ＯＲ⁶によって置換された、６個以下の炭素原子を有する直鎖もしくは分枝鎖アルキル基、またはニトロ、シアノ、−ＣＯ₂Ｒ⁶、−Ｓ（Ｏ）_pＲ⁶¹、−Ｏ（ＣＨ₂）_mＯＲ⁶¹、−ＣＯＲ⁶¹、−ＮＲ⁶Ｒ⁷、−ＣＯＮＲ⁸Ｒ⁹、−ＯＲ⁶、−ＣＨ₂Ｓ（Ｏ）_pＲ⁶¹、−ＮＲ³Ｒ⁴、及び同じであっても異なっていてもよい１〜５個の基Ｒ²¹によって任意に置換されたフェニルの中から選択された基であり；Ｒ³は水素、１個以上のハロゲン原子によって任意に置換された、１０個以下の炭素原子を有する直鎖もしくは分枝鎖アルキル、アルケニルもしくはアルキニル基、１個以上のハロゲン原子によって任意に置換された、３〜６個の炭素原子を有するシクロアルキル基、 −（ＣＨ₂）_w−（同じであっても異なっていてもよい１〜５個の基Ｒ²¹によって任意に置換されたフェニル）、または −ＯＲ⁵ であり；Ｒ⁴は−Ｓ（Ｏ）_qＲ¹⁰または−Ｃ（Ｚ）＝Ｙであり；またはＲ³及びＲ⁴はこれらが結合した窒素原子と共に、の中から選択される環を構成し得、その際Ｅは同じであっても異なっていてもよい１個以上の基Ｒ⁵によって任意に置換された、３個以下の炭素原子を有するアルキレンまたはアルキリデン基であり；Ｘは−（ＣＲ¹¹Ｒ¹²）_t−であり；ｎは０または整数１〜４であり；Ｒ⁵は１個以上のハロゲン原子によって任意に置換された、６個以下の炭素原子を有する直鎖または分枝鎖アルキル基であり；Ｒ⁶及びＲ⁷は同じであっても異なっていてもよく、それぞれ水素、または１個以上のハロゲン原子によって任意に置換された、６個以下の炭素原子を有する直鎖もしくは分枝鎖アルキル、アルケニルもしくはアルキニル基であり；Ｒ⁶¹は１個以上のハロゲン原子によって任意に置換された、６個以下の炭素原子を有する直鎖または分枝鎖アルキル、アルケニルまたはアルキニル基であり；Ｒ⁸及びＲ⁹は同じであっても異なっていてもよく、それぞれ水素、１個以上のハロゲン原子によって任意に置換された、６個以下の炭素原子を有する直鎖もしくは分枝鎖アルキル基、または同じであっても異なっていてもよい１〜５個の基Ｒ²¹によって任意に置換されたフェニルであり；Ｒ¹⁰は１個以上のハロゲン原子によって任意に置換された、６個以下の炭素原子を有する直鎖もしくは分枝鎖アルキル、アルケニルもしくはアルキニル基、１個以上のハロゲン原子によって任意に置換された、３〜６個の炭素原子を有するシクロアルキル基、または −（ＣＨ₂）_w−（同じであっても異なっていてもよい１〜５個の基Ｒ²¹によって任意に置換されたフェニル）であり；Ｒ¹¹及びＲ¹²は同じであっても異なっていてもよく、それぞれ水素、１個以上のハロゲン原子によって任意に置換された、６個以下の炭素原子を有する直鎖もしくは分枝鎖アルキル基、１個以上のハロゲン原子によって任意に置換された、３〜６個の炭素原子を有するシクロアルキル基、または −（ＣＨ₂）_w−（同じであっても異なっていてもよい１〜５個の基Ｒ²¹によって任意に置換されたフェニル）であり；Ｙは酸素または硫黄であり；ＺはＲ⁶²、−ＮＲ⁶³Ｒ⁶⁴、−Ｎ（Ｒ⁶³）ＮＲ⁶⁴Ｒ⁶⁵、−ＳＲ⁶²及び−ＯＲ⁶²の中から選択され；Ｒ⁶²は１個以上のハロゲン原子によって任意に置換された、６個以下の炭素原子を有する直鎖もしくは分枝鎖アルキル、アルケニルもしくはアルキニル基、または −（ＣＨ₂）_w−（同じであっても異なっていてもよい１〜５個の基Ｒ²¹によって任意に置換されたフェニル）であり；Ｒ⁶³、Ｒ⁶⁴及びＲ⁶⁵は同じであっても異なっていてもよく、それぞれ水素、１個以上のハロゲン原子によって任意に置換された、６個以下の炭素原子を有する直鎖もしくは分枝鎖アルキル、アルケニルもしくはアルキニル基、または −（ＣＨ₂）_w−（同じであっても異なっていてもよい１〜５個の基Ｒ²¹によって任意に置換されたフェニル）であり；Ｒ²¹はハロゲン原子、１個以上のハロゲン原子によって任意に置換された、３個以下の炭素原子を有する直鎖もしくは分枝鎖アルキル基、または −ＯＲ⁵、ニトロ、シアノ及び−Ｓ（Ｏ）_pＲ⁵の中から選択された基であり；ｍは１、２または３であり；ｐは０、１または２であり；ｑは０、１または２であり；ｔは１または２であり；ｗは０または１である〕の４−ベンゾイルイソオキサゾール誘導体またはその農業に許容可能な塩。２．Ｒ⁴が−Ｓ（Ｏ）_qＲ¹⁰であることを特徴とする請求項１に記載の化合物。３．Ｘが（−ＣＨ₂−）_tであり、ｔは１であることを特徴とする請求項１または２に記載の化合物。４．Ｒ¹が１個以上のハロゲン原子によって任意に置換された、３個以下の炭素原子を有する直鎖もしくは分枝鎖アルキル基、またはシクロプロピルもしくは１−メチルシクロプロピルであり；Ｒ²はハロゲン原子、１個以上のハロゲン原子によって任意に置換された、４個以下の炭素原子を有する直鎖もしくは分枝鎖アルキル、アルケニルもしくはアルキニル基、またはニトロ、シアノ、−Ｓ（Ｏ）_pＲ⁶¹、−ＣＯＲ⁶¹、−ＮＲ⁶Ｒ⁷、−ＣＯＮＲ⁸Ｒ⁹ 及び−ＯＲ⁶の中から選択された基であり；Ｒ³は水素、１個以上のハロゲン原子によって任意に置換された、６個以下の炭素原子を有する直鎖もしくは分枝鎖アルキル、アルケニルもしくはアルキニル基、１個以上のハロゲン原子によって任意に置換された、３〜６個の炭素原子を有するシクロアルキル基、 −（ＣＨ₂）_w−（同じであっても異なっていてもよい１〜５個の基Ｒ²¹によって任意に置換されたフェニル）、または −ＯＲ⁵ であり；Ｒ⁴は−Ｓ（Ｏ）_qＲ¹⁰または−Ｃ（Ｚ）＝Ｙであり；またはＲ³及びＲ⁴はこれらが結合した窒素原子と共に、の中から選択される環を構成し得、その際Ｅは同じであっても異なっていてもよい１個以上の基Ｒ⁵によって任意に置換された、３個以下の炭素原子を有するアルキレンまたはアルキリデン基であり；Ｒ⁶は１個以上のハロゲン原子によって任意に置換された、６個以下の炭素原子を有する直鎖または分枝鎖アルキル基であり；Ｒ⁷は水素、または１個以上のハロゲン原子によって任意に置換された、６個以下の炭素原子を有する直鎖もしくは分枝鎖アルキル基であり；Ｒ⁸及びＲ⁹は同じであっても異なっていてもよく、それぞれ１個以上のハロゲン原子によって任意に置換された、６個以下の炭素原子を有する直鎖もしくは分枝鎖アルキル基であり；Ｒ¹⁰は１個以上のハロゲン原子によって任意に置換された、６個以下の炭素原子を有する直鎖もしくは分枝鎖アルキル基、１個以上のハロゲン原子によって任意に置換された、３〜６個の炭素原子を有するシクロアルキル基、または −（ＣＨ₂）_w−（同じであっても異なっていてもよい１〜５個の基Ｒ²¹によって任意に置換されたフェニル）であり；Ｒ¹¹及びＲ¹²は同じであっても異なっていてもよく、それぞれ水素、または１個以上のハロゲン原子によって任意に置換された、３個以下の炭素原子を有する直鎖もしくは分枝鎖アルキル基であり；Ｙは酸素であり；ＺはＲ⁶²、−ＮＲ⁶³Ｒ⁶⁴、−ＳＲ⁶²及び−ＯＲ⁶²の中から選択され；Ｒ⁶²は１個以上のハロゲン原子によって任意に置換された、４個以下の炭素原子を有する直鎖または分枝鎖アルキル基であり；Ｒ⁶³、Ｒ⁶⁴及びＲ⁶⁵は同じであっても異なっていてもよく、それぞれ１個以上のハロゲン原子によって任意に置換された、６個以下の炭素原子を有する直鎖または分枝鎖アルキル基であり；ｍは２であり；ｔは１であることを特徴とする請求項１に記載の化合物。５．Ｒ¹がシクロプロピルであり；Ｒ²はハロゲン原子、１個以上のハロゲン原子によって任意に置換された、３個以下の炭素原子を有する直鎖もしくは分枝鎖アルキル基、または −Ｓ（Ｏ）_pＲ⁶¹ であり；Ｒ³は１個以上のハロゲン原子によって任意に置換された、３個以下の炭素原子を有する直鎖または分枝鎖アルキル基であり；Ｒ⁴は−Ｓ（Ｏ）_qＲ¹⁰であり；Ｒ⁵は１個以上のハロゲン原子によって任意に置換された、３個以下の炭素原子を有する直鎖または分枝鎖アルキル基であり；Ｒ⁶¹はメチルまたはエチルであり；Ｒ¹⁰は１個以上のハロゲン原子によって任意に置換された、３個以下の炭素原子を有する直鎖または分枝鎖アルキル基であり；ｔは１であり；Ｒ¹¹及びＲ¹²は各々水素であり；ｎは０、１または２であることを特徴とする請求項１から４のいずれか１項に記載の化合物。６．４−［４−ブロモ−２−（Ｎ−メチル−Ｎ−メチルスルホニルアミノメチル）ベンゾイル］−５−シクロプロピルイソオキサゾール、４−［４−クロロ−３−（Ｎ−メチル−Ｎ−メチルスルホニルアミノメチル）−２−メチルスルフェニルベンゾイル］−５−シクロプロピルイソオキサゾール、４−［４−クロロ−３−（Ｎ−メチル−Ｎ−メチルスルホニルアミノメチル）− ２−メチルスルホニルベンゾイル］−５−シクロプロピルイソオキサゾール、５−シクロプロピル−４−［２−（Ｎ−メチル−Ｎ−メチルスルホニルアミノメチル）ベンゾイル］イソオキサゾール−３−カルボン酸エチル、５−シクロプロピル−４−［２−（Ｎ−メチル−Ｎ−メチルスルホニルアミノメチル）−４−トリフルオロメチルベンゾイル］イソオキサゾール、４−［３，４−ジフルオロ−２−（Ｎ−メチル−Ｎ−メチルスルホニルアミノメチル）ベンゾイル］−５−シクロプロピルイソオキサゾール、４−［４−クロロ−３−フルオロ−２−（Ｎ−メチル−Ｎ−メチルスルホニルアミノメチル）ベンゾイル］−５−シクロプロピルイソオキサゾール、４−［４−クロロ−２−（Ｎ−メチル−Ｎ−メチルスルホニルアミノメチル）ベンゾイル］−５−シクロプロピルイソオキサゾール、４−［２−（Ｎ−メチル−Ｎ−メチルスルホニルアミノメチル）ベンゾイル］− ５−シクロプロピルイソオキサゾール、または４−［４−フルオロ−２−（Ｎ−メチル−Ｎ−メチルスルホニルアミノメチル）ベンゾイル］−５−シクロプロピルイソオキサゾールであることを特徴とする請求項１に記載の化合物。７．有効量の請求項１から６のいずれか１項に記載の４−ベンゾイルイソオキサゾール誘導体またはその農業に許容可能な塩を農業に許容可能な稀釈剤もしくはキャリヤ及び／または界面活性剤と共に含有する除草剤組成物。８．或る場所で雑草を防除する方法であって、前記場所に有効量の請求項１から６のいずれか１項に記載の４−ベンゾイルイソオキサゾール誘導体またはその農業に許容可能な塩を施用することを含む方法。９．前記場所が作物の栽培に用いられているか、または用いられるべき区域であり、４−ベンゾイルイソオキサゾール誘導体を０．０１〜１．０ｋｇ／ｈａの施用量で施用することを特徴とする請求項８に記載の方法。１０．請求項１に記載の式（Ｉ）の４−ベンゾイルイソオキサゾール誘導体を製造する方法であって、（ａ）Ｒが水素である場合、式（II）〔式中Ｌは離脱基であり、Ｒ¹、Ｒ²、Ｒ³、Ｒ⁴、ｎ及びＸは請求項１に定義したとおりである〕の化合物をヒドロキシルアミンか、またはヒドロキシルアミンの塩と反応させ、（ｂ）Ｒが水素である場合、式（III）〔式中Ｒ¹は請求項１に定義したとおりであり、Ｙ¹はカルボキシル基、反応性誘導体、またはシアノ基である〕の化合物を適当な有機金属試薬と反応させ、（ｃ）Ｒが水素である場合、式（IIIａ）〔式中Ｒ¹、Ｒ²、Ｒ³、Ｒ⁴、Ｘ及びｎは請求項１に定義したとおりである〕の化合物を酸化し、（ｄ）Ｒが基−ＣＯ₂Ｒ⁵であり、ｑは０または２であり、かつＲ²はＲ²に関して行なった上記定義のとおりに定義される基Ｒ²²であって、ただしｐが０または２である場合、式（IV）〔式中Ｒ¹、Ｒ³、Ｒ⁴、Ｘ及びｎは先に定義したとおりであり、ｑは０または２であり、Ｒ²²は先に定義したとおりであり、Ｐは離脱基である〕の化合物をＲ⁵ Ｏ₂ＣＣ（Ｚ¹）＝ＮＯＨ〔式中Ｒ⁵は請求項１に定義したとおりであり、Ｚ¹はハロゲン原子である〕と反応させ、（ｅ）Ｒが基−ＣＯ₂Ｒ⁵であり、ｑは０または２であり、かつＲ²は先に定義したとおりの基Ｒ²²である場合、式（Ｖ）〔式中Ｒ¹、Ｒ³、Ｒ⁴、Ｘ及びｎは請求項１に定義したとおりであり、Ｒ²²は先に定義したとおりであり、ｑは０または２である〕の化合物を式Ｒ⁵Ｏ₂ＣＣ（Ｚ¹ ）＝ＮＯＨ〔式中Ｒ⁵は請求項１に定義したとおりであり、Ｚ¹は先に定義したとおりである〕の化合物と反応させ、（ｆ）Ｒが−ＣＯ₂Ｒ⁵であり、ｑは０または２であり、かつＲ²は先に定義したとおりの基Ｒ²²である場合、式（VI）〔式中Ｒ¹、Ｒ³、Ｒ⁴、Ｘ及びｎは上記定義のとおりであり、Ｒ²²は先に定義したとおりであり、ｑは０または２である〕の化合物の塩を式Ｒ⁵Ｏ₂ＣＣ（Ｚ¹）＝ＮＯＨ〔式中Ｒ⁵は請求項１に定義したとおりであり、Ｚ¹は先に定義したとおりである〕の化合物と反応させ、（ｇ）式（VII）〔式中Ｒ、Ｒ¹、Ｒ²、Ｘ及びｎは請求項１に定義したとおりであり、Ｌ¹は離脱基である〕の化合物を式Ｈ−ＮＲ³Ｒ⁴〔式中Ｒ³及びＲ⁴は請求項１に規定したとおりである〕のアミンと反応させ、（ｈ）ｐが１もしくは２であり、及び／またはｑが１もしくは２である場合は、ｐが０もしくは１であり、及び／またはｑが０もしくは１である式（Ｉ）の対応化合物を酸化し、その後場合によっては、このようにして得られた式（Ｉ）の化合物をその農業に許容可能な塩に変換することを包含する方法。