JPH06271553A

JPH06271553A - 新規除草剤

Info

Publication number: JPH06271553A
Application number: JP6011679A
Authority: JP
Inventors: Susan M Cramp; スーザン・メアリー・クランプ; Tibor Musil; テイボー・マシル; Simon Neil Pettit; サイモン・ニール・ペテイツト; Philip H G Smith; フイリツプ・ヘンリー・ジー・スミス
Original assignee: Rhone Poulenc Agriculture Ltd
Current assignee: Bayer Agriculture Ltd
Priority date: 1993-02-03
Filing date: 1994-02-03
Publication date: 1994-09-27
Also published as: YU5394A; FI940483A0; RO112726B1; TR27449A; AU5479894A; NZ250807A; ZA94741B; CA2114897A1; AP9400616A0; IL108502A0; ZW994A1; EP0609797A1; BR9400233A; GB9302072D0; MA23101A1; AP436A; KR940019698A; HRP940053A2; AU671330B2; HUT66521A

Abstract

(57)【要約】（修正有）【構成】式（Ｉ）：〔式中、Ｒ¹は水素または−ＣＯ₂Ｒ⁴、Ｒ²は、ハロゲ
ン、アルキル等、Ｒ³は−ＳＯ₂Ｒ⁷、Ｘは酸素原子、ｎ
はゼロまたは１〜４の整数、Ｒ⁴〜Ｒ⁸は互いに独立にア
ルキル等を表わし、ｐはゼロ、１または２、ｍは１〜３
の整数を表わす〕の４−ベンゾイルイソオキサゾール誘
導体、その製造方法および当該化合物を含有する除草剤
組成物。【効果】本発明化合物またはこれを含む組成物は優れ
た除草作用を示す。

Description

【発明の詳細な説明】

【０００１】

【産業上の利用分野】本発明は、新規の４−ベンゾイル
イソオキサゾール誘導体、それらを含む組成物、それら
の製造方法、及び除草剤としてのそれらの使用に係わ
る。

【０００２】

【従来の技術】除草作用を有する４−ベンゾイルイソオ
キサゾールは欧州特許公開第０４１８１７５号に記載さ
れている。

【０００３】本発明は、貴重な除草性を有する式
（Ｉ）：

【０００４】

【化７】

【０００５】〔式中、Ｒは水素原子または基−ＣＯ₂Ｒ⁴
を表わし、Ｒ¹は、１つ以上のハロゲン原子で任意に置
換された最高６個の炭素原子を含む直鎖もしくは分枝鎖
アルキル基；または１つ以上の基Ｒ⁵もしくは１つ以上
のハロゲン原子で任意に置換された３〜６個の炭素原子
を含むシクロアルキル基を表わし、Ｒ²は、ハロゲン原
子；１つ以上のハロゲン原子で任意に置換された最高６
個までの炭素原子を含む直鎖または分枝鎖アルキル基；
１つ以上の基−ＯＲ⁵で置換された最高６個までの炭素
原子を含む直鎖もしくは分枝鎖アルキル基；またはニト
ロ，シアノ，−ＣＯ₂Ｒ⁵，−Ｓ（Ｏ）_pＲ⁶，−Ｏ（ＣＨ
₂）_mＯＲ⁵，−ＣＯＲ⁵，−ＯＲ⁵及び−Ｎ（Ｒ⁸）ＳＯ₂
Ｒ⁷から選択される基を表わし、Ｒ³は−ＳＯ₂Ｒ⁷を表わ
し、Ｘは酸素原子を表わし、ｎはゼロまたは１〜４の整
数を表わすが、但しｎが１より大きい場合には基Ｒ²は
同じでも異なってもよく、Ｒ⁴は、１つ以上のハロゲン
原子で任意に置換された最高６個までの炭素原子を含む
直鎖または分枝鎖アルキル基を表わし、Ｒ⁵及びＲ⁶は同
じでも異なってもよく、各々が、１つ以上のハロゲン原
子で任意に置換された最高６個までの炭素原子を含む直
鎖または分枝鎖アルキル基；同じでも異なってもよい１
〜５個の基Ｒ²で任意に置換されたフェニルを表わし、
Ｒ⁷は、１つ以上のハロゲン原子で任意に置換された最
高６個までの炭素原子を含む直鎖または分枝鎖アルキル
基；同じでも異なってもよい１〜５個の基Ｒ²で任意に
置換されたフェニル；または基−ＮＲ⁵Ｒ⁶を表わし、Ｒ
⁸は、水素原子；１つ以上のハロゲン原子で任意に置換
された最高６個までの炭素原子を含む直鎖または分枝鎖
アルキル、アルケニルもしくはアルキニル基；３〜６個
の炭素原子を含むシクロアルキル基；ハロゲン，ニト
ロ，シアノ，Ｒ⁵，Ｓ（Ｏ）_pＲ⁵及び−ＯＲ⁵から選択さ
れる、同じでも異なってもよい１〜５個の基で任意に置
換されたフェニル；または−ＳＯ₂Ｒ⁶及び−ＯＲ⁵から
選択される基を表わし、ｐはゼロ、１または２を表わ
し、ｍは１〜３の整数を表わす〕の４−ベンゾイルイソ
オキサゾール誘導体を提供する。

【０００６】更に所定のケースにおいては、基Ｒ、
Ｒ¹、Ｒ²、Ｒ³、Ｒ⁴、Ｒ⁵、Ｒ⁶、Ｒ⁷及びＲ⁸は光学異性
体を生じ得る。かかる全ての形態が本発明に包含され
る。

【０００７】上記定義において、Ｒ²には、架橋基を介
して結合された２つ以上のフェニル環を含む置換基は含
まれないことが理解される。

【０００８】本発明の化合物は、それらの活性のある局
面、例えば作物中に認められる主要な雑草（例えばGali
um aparine（ヤエムグラ），Amaranthus retroflexus
（ヒユ），Setaria faberii（エノコロ）及びXanthium
strumarium（オナモミ））の防除において、公知の化合
物よりも利点を示す。

【０００９】好ましいクラスの式（Ｉ）の化合物は、Ｒ
⁸が、水素原子；１つ以上のハロゲン原子で任意に置換
された最高６個までの炭素原子を含む直鎖または分枝鎖
アルキル、アルケニルもしくはアルキニル基；または基
−ＳＯ₂Ｒ⁶を表わすものである。

【００１０】別の好ましいクラスの式（Ｉ）の化合物
は、Ｒ¹が、最高３個までの炭素原子を含む直鎖もしく
は分枝鎖アルキル基；シクロプロピル；または１−メチ
ルシクロプロピルを表わし、Ｒ²が、ハロゲン原子；１
つ以上のハロゲン原子で任意に置換された最高４個まで
の炭素原子を含む直鎖もしくは分枝鎖アルキル基；１つ
以上の基−ＯＲ⁵で置換された最高４個までの炭素原子
を含む直鎖もしくは分枝鎖アルキル基；またはニトロ，
シアノ，−ＣＯ₂Ｒ⁵，−Ｓ（Ｏ）_pＲ⁶，−Ｏ（ＣＨ₂）_m
ＯＲ⁵，−ＯＲ⁵及び−Ｎ（Ｒ⁸）ＳＯ₂Ｒ⁷から選択され
る基を表わし、Ｒ⁴が、最高６個までの炭素原子を含む
直鎖または分枝鎖アルキル基を表わし、Ｒ⁵及びＲ⁶が同
じでも異なってもよく、各々が、１つ以上のハロゲン原
子で任意に置換された最高４個の炭素原子を含む直鎖ま
たは分枝鎖アルキル基を表わし、Ｒ⁷が、１つ以上のハ
ロゲン原子で任意に置換された最高４個までの炭素原子
を含む直鎖または分枝鎖アルキル基を表わし、Ｒ⁸が、
最高３個までの炭素原子を含む直鎖または分枝鎖アルキ
ル基を表わし；ｎがゼロ、１または２を表わし、且つｍ
が２または３を表わすものである。

【００１１】別の好ましいクラスの式（Ｉ）の化合物
は、Ｒ¹が、最高３個の炭素原子を含む直鎖もしくは分
枝鎖アルキル基；シクロプロピル；または１−メチルシ
クロプロピルを表わし、Ｒ²が、ハロゲン原子；１つ以
上のハロゲン原子で任意に置換された最高４個までの炭
素原子を含む直鎖または分枝鎖アルキル基；１つ以上の
基−ＯＲ⁵で置換された最高４個の炭素原子を含む直鎖
もくしは分枝鎖アルキル基；または−Ｓ（Ｏ）_pＲ⁶，−
Ｏ（ＣＨ₂）_mＯＲ⁵及び−ＯＲ⁵から選択される基を表わ
し、Ｒ⁴が、最高６個までの炭素原子を含む直鎖または
分枝鎖アルキル基を表わし、Ｒ⁵が、１つ以上のハロゲ
ン原子で任意に置換された１つまたは２つの炭素原子を
含むアルキル基を表わし；Ｒ⁶が、メチルまたはエチル
基を表わし；Ｒ⁷が、最高４個までの炭素原子を含む
直鎖または分枝鎖アルキル基を表わし、Ｒ⁸が、最高３
個までの炭素原子を含む直鎖または分枝鎖アルキル基を
表わし、ｎがゼロ、１または２を表わし、且つｍが２ま
たは３を表わすものである。

【００１２】別の好ましいクラスの式（Ｉ）の化合物
は、Ｒ²が、ハロゲン原子；１つ以上のハロゲン原子で
任意に置換された１つまたは２つの炭素原子を含むアル
キル基；−Ｓ（Ｏ）_pＲ⁶または−ＯＲ⁵を表わし、Ｒ⁴が
メチルまたはエチル基を表わし、Ｒ⁵が、１つ以上のハ
ロゲン原子で任意に置換された１つまたは２つの炭素原
子を含むアルキル基を表わし、Ｒ⁶がメチルまたはエチ
ル基を表わし、Ｒ⁷がメチルまたはエチル基を表わし、
Ｒ⁸が最高３個までの炭素原子を含む直鎖または分枝鎖
アルキル基を表わし、ｎがゼロ、１または２を表わし、
且つｍが２を表わすものである。

【００１３】別の好ましいクラスの式（Ｉ）の化合物
は、Ｒが水素原子を表わし、Ｒ¹がエチルまたはシクロ
プロピルを表わし、Ｒ²がハロゲンを表わし、Ｒ³が−Ｓ
Ｏ₂Ｒ⁷を表わし、Ｘが酸素原子を表わし、ｎがゼロまた
は１を表わし、且つＲ⁷がメチル、エチルまたは−ＮＭ
ｅ₂を表わすものである。

【００１４】特に重要な式（Ｉ）の化合物としては下記
のものが挙げられる：１．４−［２−クロロ−４−（メチルスルホニルオキ
シ）ベンゾイル］−５−シクロプロピルイソオキサゾー
ル；２．５−シクロプロピル−４−［２−（メチルスルホ
ニルオキシ）ベンゾイル］イソオキサゾール；３．４−［４−クロロ−２−（メチルスルホニルオキ
シ）ベンゾイル］−５−シクロプロピルイソオキサゾー
ル；４．５−シクロプロピル−４−［２−（エチルスルホ
ニルオキシ）ベンゾイル］イソオキサゾール；５．５−シクロプロピル−４−［２−（Ｎ，Ｎ−ジメ
チルアミノスルホニルオキシ）ベンゾイル］イソオキサ
ゾール；６．５−エチル−４−［２−（メチルスルホニルオキ
シ）ベンゾイル］イソオキサゾール；または７．４−［５−クロロ−２−（メチルスルホニルオキ
シ）ベンゾイル］−５−シクロプロピルイソオキサゾー
ル。

【００１５】上記の番号１〜７は、以降これらの化合物
を参照及び識別するために割り当てたものである。

【００１６】式（Ｉ）の化合物は、例えば後述するよう
な公知の方法（即ちこれまでに使用されている方法また
は文献明記の方法）を適用または応用することにより製
造し得る。

【００１７】以下の説明で式中に現れる記号を特に定義
していない場合、それらは本明細書における各記号の最
初の定義に従って“前記定義の通りである”と理解され
たい。以下の方法説明において、実施順序は異なって
もよいし、求める化合物を得るために適当な保護基が必
要となり得ることも理解されたい。

【００１８】本発明の特徴によれば、Ｒが水素を表わす
式（Ｉ）の化合物は、式（II）：

【００１９】

【化８】

【００２０】〔式中、Ｌは離脱基であり、Ｒ¹、Ｒ²、Ｒ
³、ｎ及びＸは前記定義の通りである〕の化合物をヒド
ロキシルアミンまたはその塩と反応させることにより製
造し得る。通常はヒドロキシルアミンヒドロクロリドが
好ましい。Ｌは通常アルコキシ（例えばエトキシ）また
はＮ，Ｎ−ジアルキルアミノ（例えばジメチルアミノ）
である。反応は通常、エタノールもしくはアセトニトリ
ルのごとき有機溶剤中、または水混和性有機溶剤と水と
の好ましくは有機溶剤：水の比が１：９９〜９９：１の
混合液中で、場合によってはトリエチルアミンまたは酢
酸ナトリウムのごとき塩基または酸アクセプターの存在
下に、温度０〜１００℃で実施する。

【００２１】本発明の別の特徴によれば、Ｒが水素を表
わす式（Ｉ）の化合物は、式（III）：

【００２２】

【化９】

【００２３】〔式中、Ｒ¹は前記定義の通りであり、Ｙ
はカルボキシ基もしくはその反応性誘導体（例えばカル
ボン酸塩化物またはカルボン酸エステル）またはシアノ
基である〕の化合物を、グリニャール試薬または有機リ
チウム試薬のごとき適当な有機金属試薬と反応させるこ
とにより製造し得る。反応は通常、エーテルまたはテト
ラヒドロフランのごとき不活性溶剤中で、０℃から混合
液の還流温度までの間の温度で実施する。

【００２４】本発明の別の特徴によれば、Ｒが基−ＣＯ
₂Ｒ⁴を表わし、Ｒ²がＲ²¹〔ここでＲ²¹は、ｐは０また
は２であるという条件でＲ²について前記定義した通り
である〕を表わす式（Ｉ）の化合物は、式（IV）：

【００２５】

【化１０】

【００２６】〔式中、Ｒ¹、Ｒ²¹、Ｒ³、Ｘ及びｎは前記
定義の通りであり、ＰはＮ，Ｎ−ジアルキルアミノのご
とき離脱基である〕の化合物を、式Ｒ⁴Ｏ₂ＣＣ（Ｚ）＝
ＮＯＨ〔ここでＲ⁴は前記定義の通りであり、Ｚはハロ
ゲン原子である〕の化合物と反応させることにより製造
し得る。通常、Ｚは塩素または臭素である。反応は通
常、トルエンまたはジクロロメタンのごとき不活性溶剤
中で、トリエチルアミンのごとき塩基または４オングス
トロームモレキュラーシーブもしくはフッ化物イオンの
ごとき触媒のいずれかの存在下に実施する。

【００２７】本発明の別の特徴によれば、Ｒが基−ＣＯ
₂Ｒ⁴を表わし、Ｒ²が前述のごとき基Ｒ²¹を表わす式
（Ｉ）の化合物は、式（Ｖ）：

【００２８】

【化１１】

【００２９】〔式中、Ｒ¹、Ｒ²¹、Ｒ³、Ｘ及びｎは前記
定義の通りである〕の化合物を、式Ｒ⁴Ｏ₂ＣＣ（Ｚ）＝
ＮＯＨ〔ここでＺ及びＲ⁴は前記定義の通りである〕の
化合物と反応させることにより製造し得る。反応は通
常、トルエンまたはジクロロメタンのごとき不活性溶剤
中で、場合によってはトリメチルアミンのごとき塩基ま
たは４オングストロームモレキュラーシーブもしくはフ
ッ化物イオンのごとき触媒の存在下に実施する。反応
は、室温から混合液の還流温度までの間の温度で実施し
得る。

【００３０】本発明の別の特徴によれば、Ｒが基−ＣＯ
₂Ｒ⁴を表わし、Ｒ²が前述のごとき基Ｒ²¹を表わす式
（Ｉ）の化合物は、式（VI）：

【００３１】

【化１２】

【００３２】〔式中、Ｒ¹、Ｒ²¹、Ｒ³、Ｘ及びｎは前記
定義の通りである〕の化合物の塩を、式Ｒ⁴Ｏ₂ＣＣ
（Ｚ）＝ＮＯＨ〔ここでＲ⁴及びＺは前記定義の通りで
ある〕の化合物と反応させることにより製造し得る。好
ましい塩としてはナトリウムまたはマグネシウム塩が挙
げられる。反応は、ジクロロメタンまたはアセトニトリ
ルのごとき不活性溶剤中で、室温から混合液の還流温度
の間の温度で実施し得る。

【００３３】式（Ｉ）の化合物の製造における中間体
は、公知の方法を適用または応用することにより製造し
得る。

【００３４】式（II）の化合物は、式（VI）の化合物
を、オルトギ酸トリエチルのごときオルトギ酸トリアル
キルまたはジメチルホルムアミドジメチルアセタールの
ごときジメチルホルムアミドジアルキルアセタールのい
ずれかと反応させることにより製造し得る。

【００３５】オルトギ酸トリエチルとの反応は、無水酢
酸の存在下に反応混合液の還流温度で実施することがで
き、ジメチルホルムアミドジアルキルアセタールとの反
応は場合によっては不活性溶剤の存在下に、室温から混
合液の還流温度までの温度で実施する。

【００３６】式（IV）の化合物は、式（VII）の化合物
を式（VIII）：

【００３７】

【化１３】

【００３８】〔式中、Ｒ¹、Ｒ²¹、Ｒ³、Ｘ、ｎ及びＰは
前記定義の通りである〕の塩化ベンゾイルと反応させる
ことにより製造し得る。反応は通常、トリエチルアミン
のごとき有機塩基の存在下に、トルエンまたはジクロロ
メタンのごとき不活性溶剤中で、−２０℃から室温まで
の温度で実施する。

【００３９】式（Ｖ）の化合物は、適当な式（IX）：Ｒ¹Ｃ≡ＣＨ（IX）のアセチレンを金属付加し、次いで得られた金属塩を式
（VIII）の塩化ベンゾイルと反応させることにより製造
し得る。金属付加は通常、エーテルまたはテトラヒドロ
フランのごとき不活性溶剤中でｎ−ブチルリチウムを使
用し、−７８℃〜０℃の温度で実施する。次の塩化ベン
ゾイルとの反応は、同じ溶剤中で−７８℃から室温の間
の温度で実施する。

【００４０】式（VI）の化合物は、式（VIII）の酸塩化
物を式（Ｘ）：

【００４１】

【化１４】

【００４２】〔式中、Ｒ¹は前記定義の通りである〕の
化合物の金属塩と反応させ、式（XI）：

【００４３】

【化１５】

【００４４】〔式中、Ｒ¹、Ｒ²¹、Ｒ³、Ｘ及びｎは前記
定義の通りである〕の化合物を得、次いでこれを脱炭酸
化して式（VI）の化合物を得る。式（Ｘ）の化合物の金
属塩を生成する反応は通常、低級アルコール、好ましく
はメタノールのごとき溶剤中で実施する。金属はマグネ
シウムであるのが好ましい。次いで式（Ｘ）の化合物の
金属塩を式（VIII）の酸塩化物と、トルエンまたはアセ
トニトリルのごとき不活性溶剤中で反応させる。脱炭酸
化は通常、式（XI）の化合物を、パラトルエンスルホン
酸のごとき触媒の存在下に不活性溶剤、例えばトルエン
中で還流することにより行なう。

【００４５】式（VIII）の酸塩化物は、式（XII）：

【００４６】

【化１６】

【００４７】〔式中、Ｒ²¹、Ｒ³、Ｘ及びｎは前記定義
の通りである〕の安息香酸を塩素化剤、例えば塩化チオ
ニルと混合液の還流温度で反応させることにより製造し
得る。

【００４８】式（III）、（VII）、（IX）、（Ｘ）及び
（XII）の中間体は公知であり、公知の方法を適用また
は応用することにより製造し得る。

【００４９】幾つかの式（Ｉ）の化合物は他の式（Ｉ）
の化合物を相互変換することにより製造し得、このよう
な相互変換は本発明の更に別の特徴を構成することが当
業者には理解されるよう。かかる相互変換の例を以下に
記述する。

【００５０】本発明の別の特徴によれば、ｐが１または
２である本発明化合物は、ｐがゼロまたは１である対応
化合物の硫黄原子を酸化することにより製造し得る。硫
黄原子の酸化は通常、−４０℃から室温の温度でジクロ
ロメタンのごとき不活性溶剤中で例えば３−クロロペル
オキシ安息香酸を使用するか、または無水酢酸もしくは
濃硫酸の存在下に酢酸中で過酸化水素を使用して実施さ
れる。

【００５１】

【実施例】以下、実施例によって式（Ｉ）の化合物の製
造を説明すると共に、参考例によって本発明の中間体の
製造をも示す。本明細書においてｂ．ｐ．は沸点、ｍ．
ｐ．は融点；ｃＰｒはシクロプロピルを表わす。

【００５２】実施例１エタノール中に１−［２−クロロ−４−（メチルスルホ
ニルオキシ）フェニル］−３−シクロプロピル−２−エ
トキシメチレンプロパン−１，３−ジオン（５，６ｇ）
及びヒドロキシルアミンヒドロクロリド（１．３ｇ）を
含む撹拌混合液に、酢酸ナトリウム（１．５２ｇ）を加
えた。混合液を０．７５時間撹拌した。水を加え、混合
液をジクロロメタンで抽出した。有機層を水で洗浄し、
脱水（ＭｇＳＯ₄）し、濾過した。濾液を蒸発乾固し、
残留物を、酢酸エチルとジクロロメタンの混合液で溶出
するクロマトグラフィーによって精製し、褐色油状の４
−［２−クロロ−４−（メチルスルホニルオキシ）ベン
ゾイル］−５−シクロプロピルイソオキサゾール（化合
物１，４．６０ｇ）を得た。ＮＭＲ（ＣＤＣｌ₃）１．
２５〜１．３５（ｍ，２Ｈ），１．４〜１．５（ｍ，２
Ｈ），２．６〜２．７（ｍ，１Ｈ），３．２（ｓ，１
Ｈ），７．３（ｄ，１Ｈ），７．４（ｓ，１Ｈ），７．
４５（ｄ，１Ｈ），８．１５（ｓ，１Ｈ）。

【００５３】同様に処理することにより、適当な代替出
発化合物から下記の式（Ｉ）の化合物を製造した。

【００５４】

【表１】

【００５５】参考例１無水酢酸中に１−［２−クロロ−４−（メチルスルホニ
ルオキシ）フェニル］−３−シクロプロピルプロパン−
１，３−ジオン（４．７５ｇ）及びオルトギ酸トリエチ
ル（４．５ｇ）を含む混合液を撹拌し、３時間還流加熱
した。混合液を冷却し、蒸発乾固した。トルエンを加
え、混合液を再度蒸発させ、褐色油状の１−［２−クロ
ロ−４−（メチルスルホニルオキシ）フェニル］−３−
シクロプロピル−２−エトキシメチレンプロパン−１，
３−ジオン（５．７ｇ）を得た。これは更に精製しなか
った。

【００５６】同様に処理することにより、適当な代替出
発化合物から下記の式（Ｉ）の化合物を製造した。

【００５７】

【表２】

【００５８】参考例２メタノール中にマグネシウム（０．４７ｇ）を含む懸濁
液を撹拌し、０．５時間還流加熱した。ｔ−ブチル３
−シクロプロピル−３−オキソプロピオネートを加え、
混合液を０．５時間還流加熱した。混合液を冷却し、蒸
発させた。トルエンを加え、混合液を再度蒸発させた。
残留物をトルエン中に再溶解し、トルエン中に２−クロ
ロ−４−（メチルスルホニルオキシ）ベンジルクロリド
（５．１ｇ）を含む溶液を加えた。混合液を室温で一晩
撹拌した。塩酸（２Ｍ）を加え、混合液を０．５時間撹
拌した。層を分離し、有機層を水で洗浄し、共沸によっ
て乾燥した。ｐ−トルエンスルホン酸（０．５ｇ）を加
え、混合液を２．５時間還流加熱した。それを冷却し、
水で洗浄し、脱水（ＭｇＳＯ₄）し、濾過した。濾液を
蒸発乾固し、褐色固体の１−［２−クロロ−（メチルス
ルホニルオキシ）フェニル］−３−シクロプロパン−
１，３−ジオン（６．０５ｇ）を得た。ｍ．ｐ．７４〜
７７℃。

【００５９】同様に処理することにより、適当な代替出
発物質から下記の式（VI）の化合物を製造した。

【００６０】

【表３】

【００６１】適当な安息香酸を塩化チオニル中で２時間
還流加熱することにより、塩化ベンゾイルを製造した。
冷却後、過剰な塩化チオニルを蒸発によって除去した。
トルエンを加え、混合液を再度蒸発させ、粗塩化ベンゾ
イルを得、これを更に精製することなく使用した。

【００６２】参考例３塩酸（６Ｍ）中にメチル２−（メチルスルホニルオキ
シ）ベンゾエート（６．９ｇ）を含む混合液を０．７５
時間還流加熱した。冷却した混合液をエーテルで希釈
し、酢酸エチルで抽出した。有機層を塩化ナトリウム水
溶液で洗浄し、脱水（ＭｇＳＯ₄）し、濾過した。濾液
を蒸発乾固し、白色固体の２−（メチルスルホニルオキ
シ）安息香酸（６．１ｇ）を得た。ｍ．ｐ．１２５〜１
２６℃。

【００６３】同様に処理することにより、適当な代替出
発物質から下記の化合物を製造した：４−クロロ−２−
（メチルスルホニルオキシ）安息香酸ｍ．ｐ．１６７
〜１７０℃；２−（エチルスルホニルオキシ）安息香酸
ｍ．ｐ．１０１．７〜１０３．２℃；２−（Ｎ，Ｎ−
ジメチルアミノスルホニルオキシ）安息香酸ｍ．ｐ．
１０８．５〜１１１．５℃；５−クロロ−２−（メチル
スルホニルオキシ）安息香酸ｍ．ｐ．１４８〜１５６
℃。

【００６４】参考例４メタンスルホニルクロリド（７．０ｇ）を、ジクロロメ
タン中にメチル４−クロロサリチレート（１０．０
ｇ）及びトリエチルアミン（８．０ｇ）を含む冷却及び
撹拌した混合液に、温度を０℃に維持しながら加えた。
次いで混合液を室温で１．５時間撹拌し、一晩放置し
た。混合液を塩酸（２Ｍ）飽和重炭酸ナトリウム水溶液
及び水で洗浄し、脱水（Ｎａ₂ＳＯ₄）し、濾過した。濾
液を蒸発乾固し、オレンジ色固体のメチル４−クロロ
−２−（メチルスルホニルオキシ）ベンゾエート（１
１．７ｇ）を得た。ｍ．ｐ．８２．５〜８４．５℃。

【００６５】同様に処理することにより、適当な代替出
発物質から下記の化合物を製造した：メチル２−（エ
チルスルホニルオキシ）ベンゾエートＮＭＲ（ＣＤＣ
ｌ₃）１．５（ｔ，３Ｈ），３．４（ｑ，２Ｈ），３．
８５（ｓ，３Ｈ），７．２５〜７．４（ｍ．２Ｈ），
７．５（ｍ，１Ｈ），７．９（ｄ，１Ｈ）；メチル５
−クロロ−２−（メチルスルホニルオキシ）ベンゾエー
トＮＭＲ（ＣＤＣｌ₃）３．３（ｓ，３Ｈ），３．９
５（ｓ，３Ｈ），７．３５（ｄ，１Ｈ），７．５５
（ｄ，１Ｈ），７．９５（ｓ，１Ｈ）。

【００６６】参考例５アセトニトリル中にサリチル酸メチル（１５．２ｇ）及
び炭酸カリウム（２７．６ｇ）を含む混合液に、ジメチ
ルアミノスルホニルクロリド（１７．２ｇ）を加えた。
混合液を室温で１時間撹拌した。ＴＤＡ−１（２．０
ｇ）を加え、混合液を室温で２４時間撹拌した。混合液
を濾過し、濾液を蒸発乾固した。残留物をジクロロメタ
ン中に溶解し、水で洗浄し、脱水（ＭｇＳＯ₄）し、濾
過した。濾液を蒸発乾固し、残留物をエーテルを用いて
粉砕した。固体を濾別し、ジクロロメタンを用いて溶出
するクロマトグラフィーによって精製し、白色固体のメ
チル２−（ジメチルアミノスルホニルオキシ）ベンゾエ
ート（１７．４ｇ）を得た。ｍ．ｐ．７５．５〜７６．
５℃。

【００６７】本発明の特徴によれば、除草上有効量の少
なくとも１種の式（Ｉ）のイソオキサゾール誘導体を生
育地に施用することからなる、生育地において雑草（即
ち所望されない植物）の生長を防除する方法が提供され
る。このためにはイソオキサゾール誘導体は通常、例え
ば後述するような除草剤組成物の形態で（即ち除草剤組
成物に使用するのに適した相容性の希釈剤もしくは担体
及び／または界面活性剤を伴って）使用される。

【００６８】式（Ｉ）の化合物は、出現前及び／または
出現後に施用することによって双子葉（即ち広葉）及び
単子葉（即ちイネ科植物）雑草に対する除草活性を示
す。“出現前施用”なる用語は、上記雑草が土壌表面上
に出現する前に雑草の種子または実生が存在する土壌に
施用することを意味する。“出現後施用”なる用語は、
土壌表面上に出現した雑草の気中突出部即ち露出部に施
用することを意味する。例えば式（Ｉ）の化合物を使用
して下記の植物を防除することができる：広葉雑草、例
えばAbutilon theophrasti，Amaranthus retroflexus
（ヒユ），Bidens pilosa（タウコギ），Chenopodium a
lbum（アカザ），Galium aparine（ヤエムグラ），Ipom
oea spp（例えばIpomoea purpurea），Sesbania exalta
ta，Sinapis arvensis（カラシ），Solanum nigrum及び
Xanthium strumarium（オナモミ），イネ科雑草、例え
ばAlopecurus myosuroides（スズメノテッポウ），Aven
a fatua，Digitaria sanguinalis，Echinocholoa crus-
galli，Sorghum bicolor，Eleusine indica及びSetaria
spp（エノコロ）（例えばSetaria faberiiまたはSetar
ia viridis），並びにカヤツリ草科雑草、例えばCyperu
s esculentus（カヤツリグサ）。

【００６９】式（Ｉ）の化合物の施用量は、雑草の特
性、使用する化合物、施用時期、気象及び土壌条件、並
びに（作物栽培域の雑草の生長を防除すべく使用される
場合は）作物の特性に従って変化する。

【００７０】作物栽培域に施用する場合、施用量は、実
質的な作物永久被害を惹起することなく雑草の生長を防
除するのに十分であるべきである。一般に、上記要因を
考慮すると、１ヘクタール当たり０．０１ｋｇ〜５ｋｇ
の有効成分の施用量が優れた結果を与える。しかしなが
ら、直面している特定の雑草防除問題に応じて、より多
くのまたはより少ない施用量を使用し得ることが理解さ
れる。

【００７１】式（Ｉ）の化合物は、例えば穀物（例えば
小麦、大麦、オート麦、トウモロコシ及びコメ）、大
豆、field and dwarf beans、エンドウ豆、アルファル
ファ、綿、落花生、亜麻、玉葱、人参、キャベツ、脂肪
種子アブラナ、ヒマワリ、サトウダイコンを栽培するの
に使用されているかもしくは使用される予定の区域また
は永年もしくは人工草地である雑草発生地に、作物の播
種の前もしくは後、または作物の出現の前もしくは後
に、局所的にまたは非局所的に、例えば局所散布または
非局所散布することにより、雑草の生長を選択的に防除
するため、例えば前述の種の生長を防除するために使用
し得る。例えば前述の作物の栽培に使用されているかま
たは使用される予定の区域の雑草発生地における雑草の
選択的防除のためには、１ヘクタール当たり０．０１ｋ
ｇ〜４．０ｋｇ、好ましくは０．０１ｋｇ〜２．０ｋｇ
の有効成分の施用量が特に適している。

【００７２】更に式（Ｉ）の化合物は、既存の果樹園や
他の樹木生育域、例えば森、林及び公園や、例えばサト
ウキビ、ギネアアブラヤシ及びゴムの農園において出現
前または出現後に施用することにより、雑草、特に上述
の雑草の生長を防除するために使用し得る。このために
は、森林または農園の植樹の前または後に、雑草にまた
は雑草が出現することが予想される土壌に局所的または
非局所的に（例えば局所散布または非局所散布よっ
て）、１ヘクタール当たり０．２５ｋｇ〜５．０ｋｇ、
好ましくは０．５ｋｇ〜４．０ｋｇの有効成分の施用量
で施用し得る。

【００７３】更に式（Ｉ）の化合物は、作物栽培域では
ないが雑草防除が所望される生育地において、雑草、特
に上述の雑草の生長を防除するために使用し得る。

【００７４】このような非作物栽培域の例としては、飛
行場、工業地域、鉄道線路、路傍、川辺、潅漑用水路及
び他の水路、低木で覆われた地域、休閑地または未耕作
地、特に火災の危険性を低下するために雑草の生長を防
除することが望まれる場所が挙げられる。多くは全面的
な除草効果が望まれるかかる目的で使用される場合、有
効成分は通常、前述の作物栽培域に使用されるより高い
用量で施用される。正確な用量は、処理する植物の特性
及び求める効果に従う。

【００７５】出現前または出現後、好ましくは出現前
に、局所的または非局所的に（例えば局所散布または非
局所散布によって）、１ヘクタール当たり１．０ｋｇ〜
２０．０ｋｇ、好ましくは５．０〜１０．０ｋｇの有効
成分の施用量で施用することが、このためには特に適し
ている。出現前施用により雑草の生長を防除すべく使用
する場合、式（Ｉ）の化合物は、雑草が出現すると予想
される土壌中に取り込むことができる。出現後に施用す
ることにより、例えば出現後の雑草の気中突出部即ち露
出部に施用することにより雑草の生長を防除すべく式
（Ｉ）の化合物を使用する場合、通常式（Ｉ）の化合物
は土壌とも接触し、従って土壌中の後から発芽する種子
に出現前防除が実施され得ることが判る。

【００７６】特に長期にわたる雑草防除が必要とされる
場合、必要であれば式（Ｉ）の化合物を繰り返し施用し
得る。

【００７７】本発明の別の態様によれば、１種以上の式
（Ｉ）のイソオキサゾール誘導体を、１種以上の相容性
の農業上容認可能な希釈剤もしくは担体及び／または界
面活性剤［即ち、除草剤組成物中に使用するのに適して
いるとして当分野で通常容認されており且つ式（Ｉ）の
化合物と相容性の希釈剤もしくは担体及び／または界面
活性剤］と一緒に、好ましくはその中に均一に分散され
て含む、除草用途に適した組成物が提供される。“均一
に分散された”なる表現は、式（Ｉ）の化合物が他の成
分中に溶解されている組成物を含んで使用される。“除
草剤組成物”なる用語は、除草剤として使用される準備
が整った組成物のみでなく、使用前に希釈する必要のあ
る濃厚液をも含んで広義に使用される。組成物は１種以
上の式（Ｉ）の化合物を０．０５〜９０重量％含むのが
好ましい。

【００７８】除草剤組成物は希釈剤または担体と、界面
活性剤（例えば湿潤剤、分散助剤または乳化剤）とを含
む得る。本発明の除草剤組成物中に存在し得る界面活性
剤はイオン性または非イオン性のもの、例えばスルホリ
シノレエート、第四級アンモニウム誘導体、酸化エチレ
ンとアルキル及びポリアリールフェノール（例えばノニ
ル−またはオクチル−フェノール）の縮合物をベースに
した生成物、または、酸化エチレンとの縮合によって遊
離ヒドロキシ基をエーテル化することにより可溶性にさ
れた無水ソルビトールのカルボン酸エステル、硫酸エス
テル及びスルホン酸のアルカリ及びアルカリ土類金属塩
（例えばジノニル−及びジオクチル−ナトリウムスルホ
ノスクシネート）及び高分子量スルホン酸誘導体のアル
カリ及びアルカリ土類金属塩（例えばナトリウム及びカ
ルシウムリグノスルホネート並びにナトリウム及びカル
シウムアルキルベンゼンスルホネート）とし得る。

【００７９】本発明の除草剤組成物は最高１０重量％ま
で、例えば０．０５重量％〜１０重量％の界面活性剤を
含むのが適当となり得るが、所望であれば、本発明の除
草剤組成物はより高い比率の界面活性剤、例えば乳化性
懸濁濃厚液においては最高１５重量％まで、水溶性濃厚
液においては最高２５重量％までの界面活性剤を含み得
る。

【００８０】適当な固体希釈剤または担体の例は、ケイ
酸アルミニウム、タルク、焼成マグネシア、多孔質珪藻
土、リン酸三カルシウム、コルク粉、吸収性カーボンブ
ラック、並びにカオリン及びベントナイトのごときクレ
ーである。（粉剤、粒剤または水和剤の形態をとり得
る）固体組成物は、式（Ｉ）の組成物を固体希釈剤と一
緒に粉砕するかまたは固体希釈剤もしくは担体に、式
（Ｉ）の化合物を揮発性溶剤に溶かした溶液を含浸さ
せ、溶剤を蒸発させ、必要であれば生成物を粉砕して粉
末を得ることにより製造するのが好ましい。粒状組成物
は、（所望であれば揮発性でもよい適当な溶剤中に溶解
した）式（Ｉ）の化合物を粒状の固体希釈剤または担体
上に付着させ、所望であれば溶剤を蒸発させるか、また
は前述のごとく得られた粉末形態の組成物を粒状化する
ことにより製造し得る。固体除草剤組成物、特に水和剤
及び粒剤は、固体であれば希釈剤または担体としても作
用し得る（例えば上記タイプの）湿潤剤または分散助剤
を含み得る。

【００８１】本発明の液体組成物は、界面活性剤を配合
し得る水性、有機または水性−有機溶液、懸濁液及びエ
マルジョンの形態をとり得る。液体組成物中に配合する
のに適した液体希釈剤としては、水、グリコール、テト
ラヒドロフルフリルアルコール、アセトフェノン、シク
ロヘキサノン、イソホロン、トルエン、キシレン、鉱
油、動物油及び植物油、並びに石油の芳香族及びナフテ
ン軽留分（及びこれらの希釈剤の混合物）が挙げられ
る。液体組成物中に存在し得る界面活性剤は（例えば上
述のタイプの）イオン性及び非イオン性のものとし得、
液体の場合には希釈剤または担体としても作用し得る。

【００８２】濃厚物の形態の粉末、分散性粒剤及び液体
組成物は水または他の適当な希釈剤、例えば希釈剤また
は担体が油である濃縮液の場合には特に鉱油または植物
油を用いて希釈し、使用準備が整った組成物を得ること
ができる。

【００８３】所望であれば式（Ｉ）の化合物の液体組成
物は、有効成分と相容性の乳化剤中または該乳化剤を含
む溶剤中に溶解された有効成分を含み、単にかかる濃厚
液に水を加えることで使用準備が整う組成物を生成し得
る自己乳化性濃厚液の形態で使用し得る。

【００８４】希釈剤または担体が油である濃厚液は、静
電吹付け法を使用して更に希釈せずとも使用し得る。

【００８５】更に本発明の除草剤組成物は、所望であれ
ば、接着剤、保護コロイド、増粘剤、浸透剤、安定剤、
金属イオン封鎖剤、凝結防止剤、着色剤、及び腐食防止
剤といった慣用添加剤を含み得る。これらの添加剤は担
体または希釈剤としても作用し得る。

【００８６】特に記載のない限り、以下に記載のパーセ
ントは重要によるものである。本発明の好ましい除草剤
組成物は下記のものである：１０〜７０％の１種以上の
式（Ｉ）の化合物、２〜１０％の界面活性剤、０．１〜
５％の増粘剤、及び１５〜８７．９％の水を含む水性懸
濁濃厚液；１０〜９０％の１種以上の式（Ｉ）の化合
物、２〜１０％の界面活性剤、及び８〜８８％の固体希
釈剤または担体を含む水和剤；１０〜９０％の１種以上
の式（Ｉ）の化合物、２〜４０％の炭酸ナトリウム、及
び０〜８８％の固体希釈剤を含む水溶性または水分散性
粉末；５〜５０％、例えば１０〜３０％の１種以上の式
（Ｉ）の化合物、５〜２５％の界面活性剤、及び２５〜
９０％、例えば４５〜８５％の水混和性溶剤（例えばジ
メチルホルムアミド）または水混和性溶剤と水の混合液
を含む水溶液濃厚液；１０〜７０％の１種以上の式
（Ｉ）の化合物、５〜１５％の界面活性剤、０．１〜５
％の増粘剤、及び１０〜８４．９％の有機溶剤を含む乳
化性懸濁濃厚液；１〜９０％、例えば２〜１０％の１種
以上の式（Ｉ）の化合物、０．５〜７％、例えば０．５
〜２％の界面活性剤、及び３〜９８．５％、例えば８８
〜９７．５％の粒状担体を含む粒剤；及び０．０５〜９
０％、好ましくは１〜６０％の１種以上の式（Ｉ）の化
合物、０．０１〜１０％、好ましくは１〜１０％の界面
活性剤、及び９．９９〜９９．９４％、好ましくは３９
〜９８．９９％の有機溶剤を含む乳化性濃厚液。

【００８７】本発明の除草剤組成物は、式（Ｉ）の化合
物を、１種以上の他の農薬として有効な化合物及び所望
であれば１種以上の相容性の農薬として容認可能な希釈
剤もしくは担体、界面活性剤、及び前述のごとき慣用添
加剤と一緒に、好ましくはこれらの中に均一に分散され
て含み得る。本発明の除草剤組成物中に含み得る、即ち
これと一緒に使用し得る他の農薬として有効な化合物の
例としては、例えばアラクロル［２−クロロ−２，６’
−ジエチル−Ｎ−（メトキシ−メチル）−アセトアニリ
ド］、アトラジン［２−クロロ−４−エチルアミノ−６
−イソプロピルアミノ−１，３，５−トリアジン］、ブ
ロモキシニル［３，５−ジブロモ−４−ヒドロキシベン
ゾニトリル］、クロルトルロン［Ｎ’−（３−クロロ−
４−メチルフェニル）−Ｎ，Ｎ−ジメチルウレア］、シ
アニジン［２−クロロ−４−（１−シアノ−１−メチル
エチルアミノ）−６−エチルアミノ−１，３，５−トリ
アジン］、２，４−Ｄ［２，４−ジクロロフェノキシ−
酢酸］、ジカンバ［３，６−ジクロロ−２−メトキシ安
息香酸］、ジフェンゾクアト［１，２−ジメチル−３，
５−ジフェニル−ピラゾリウム塩］、フラムプロプメチ
ル［メチルＮ−２−（Ｎ−ベンゾイル−３−クロロ−
４−フルオロアニリロ）−プロピオネート］、フルオメ
ツロン［Ｎ’−（３−トリフルオロ−メチルフェニル）
−Ｎ，Ｎ−ジメチルウレア］、イソプロツロン［Ｎ’−
（４−イソプロピルフェニル）−Ｎ，Ｎ−ジメチルウレ
ア］といった防除する雑草種の範囲を広げるための除草
剤、例えば合成ピレスロイド（例えばペルメトリン及び
シペルメトリン）といった殺虫剤、例えばカルバメート
（例えばメチルＮ−（１−ブチル−カルバモイル−ベ
ンズイミダゾル−２−イル）カルバメート）及びトリア
ゾール（例えば１−（４−クロロ−フェノキシ）−３，
３−ジメチル−１−（１，２，４−トリアゾル−１−イ
ル）−ブタン−２−オン）といった殺菌剤が挙げられ
る。

【００８８】本発明の除草剤組成物に含み得る、即ちこ
れと一緒に使用し得る農薬として有効な化合物及び他の
生物学的に有効な物質、例えば前述のごときものは、そ
れが酸であるならば、所望によっては慣用の誘導体、例
えばアルカリ金属及びアミンの塩及びエステルの形態で
使用し得る。

【００８９】本発明の別の特徴によれば、少なくとも１
種の式（Ｉ）のイソオキサゾール誘導体、または好まし
くは少なくとも１種の式（Ｉ）のイソオキサゾール誘導
体を含む前述のごとき除草剤組成物、好ましくは使用前
に希釈する必要がある除草剤濃厚物が、前記式（Ｉ）の
誘導体または前記除草剤組成物のための容器に入ったも
のと、前記容器に物理的に随伴しており、そこに含まれ
ている前記式（Ｉ）の誘導体または除草剤組成物を使用
して雑草の生長を防除する方法を示す説明書とを含む製
品が提供される。容器は一般に、通常周囲温度において
は固体である化学物質の貯蔵に慣用されるタイプのもの
であり、特に濃厚液の形態の除草剤組成物では、例えば
内側にラッカーが塗布されていてもよい金属製の缶やド
ラム、プラスチック材料、びんまたはガラス及びプラス
チック材料とし得、容器の内容物が固体、例えば粒状の
除草剤組成物である場合は、例えばボール紙、プラスチ
ック材料及び金属製の箱または袋とし得る。容器は通
常、雑草の生長を防除すべく少なくとも１エーカーの土
地を処理するのに十分な量のイソオキサゾール誘導体即
ち除草剤組成物を含むに足るだけの容積のものである
が、慣用の取扱い方法に便利な寸法を超えることはな
い。説明書は、例えば容器上に直接印刷するかまたは容
器に貼り付けられたラベルもしくはタグに印刷すること
により、容器に物理的に随伴される。説明書は通常、必
要であれば希釈後の容器の内容物が、前述のごとき方法
及び目的で１ヘクタール当たり０．０１ｋｇ〜２０ｋｇ
の有効成分の施用量で雑草の生長を防除するために施用
されることを示す。

【００９０】以下、実施例によって本発明の除草剤組成
物を説明する。

【００９１】実施例Ｃ１下記成分から可溶性濃厚液を形成した：有効成分（化合物１）２０％ｗ／ｖ水酸化カリウム溶液３３％ｗ／ｖ１０％ｖ／ｖテトラヒドロフルフリルアルコール（ＴＨＦＡ）１０％ｖ／ｖ水１００容量％まで。

【００９２】ＴＨＦＡ、有効成分（化合物１）及び９０
容量％の水を撹拌し、水酸化カリウム溶液をｐＨが７〜
８に安定するまでゆっくり加え、次いで水を用いて容量
を調整した。

【００９３】イソオキサゾール（化合物１）を他の式
（Ｉ）の化合物に置き換えることにより、同様の可溶性
濃厚液を前記のごとく製造し得る。

【００９４】実施例Ｃ２下記成分から水和剤を形成した：有効成分（化合物１）５０％ｗ／ｗナトリウムドデシルベンゼンスルホネート３％ｗ／ｗリグノスルホン酸ナトリウム５％ｗ／ｗナトリウムホルムアルデヒドアルキルナフタレンスルホネート２％ｗ／ｗ微粒二酸化ケイ素３％ｗ／ｗチャイナクレー３７％ｗ／ｗ。

【００９５】上記成分を混合し、混合物をエアジェット
ミルにおいて粉砕した。

【００９６】イソオキサゾール（化合物１）を他の式
（Ｉ）の化合物に置き換えることにより、同様の水和剤
を前記のごとく製造し得る。

【００９７】実施例Ｃ３下記成分から水溶性粉末を形成した：有効成分（化合物１）５０％ｗ／ｗナトリウムドデシルベンゼンスルホネート１％ｗ／ｗ微粒二酸化ケイ素２％ｗ／ｗ重炭酸ナトリウム４７％ｗ／ｗ。

【００９８】上記成分を混合し、混合物をハンマーミル
において粉砕した。

【００９９】イソオキサゾール（化合物１）を他の式
（Ｉ）の化合物に置き換えることにより、同様の水溶性
粉末を前記のごとく製造し得る。

【０１００】本発明の化合物を以下の方法に従って除草
に使用した。

【０１０１】除草剤化合物の使用方法ａ）概要植物を処理するのに適量の化合物をアセトン中に溶解
し、１ヘクタール当たり最高４０００ｇまでの試験化合
物の施用量に相当する溶液を得た。これらの溶液を、１
ヘクタール当たり２９０リットルの散布液を分配する標
準実験用除草剤噴霧器から施用した。

【０１０２】ｂ）雑草防除：出現前７０ｍｍ四方及び深さ７５ｍｍのプラスチックポット内
の非殺菌土中に播種した。１ポット当たりの種子の量は
以下の通りとした。

【０１０３】雑草種おおよその種子数／ポット１）広葉雑草 Abutilon theophrasti １０ Amaranthus retroflexus ２０ Galium Aparine １０ Ipomoea purpurea １０ Sinapis arvenis １５ Xanthium strumarium ２２）イネ科雑草 Alopecurus myosuroides １５ Avena fatua １０ Echinochloa crus-galli １５ Setaria viridis ２０３）カヤツリ草科雑草 Cyperus esculentus ３作物１）広葉種綿３ダイズ３２）イネ科種トウモロコシ２コメ６コムギ６本発明の化合物を種子を含む土壌の表面に、（ａ）に記
載のごとく施用した。各作物及び各雑草について、未散
布対照及びアセトンのみを散布した対照を含む各処理に
ポットを１つずつ割り当てた。

【０１０４】処理後、ポットを温室内の毛管マット上に
置き、上から給水した。散布の２０〜２４日後に作物被
害の視認評価を実施した。結果は、対照ポット内の植物
と比較したときの、作物または雑草の生長低下率または
被害で表わした。

【０１０５】ｃ）雑草防除：出現後雑草及び作物を、深さ７５ｍｍ，７０ｍｍ四方のポット
内のＪｏｈｎＩｎｎｅｓ鉢植え配合土中に直接播種し
た。但し、Ａｍａｒａｎｔｈｕｓは散布の１週間前に実
生段階で採取し、ポットに移した。植物を温室内で、植
物を処理するのに使用する化合物を散布する準備が整う
まで生長させた。ポット当たりの植物数は下記の通りと
した。

【０１０６】１）広葉雑草雑草種植物数／ポット生長段階 Abutilon theophrasti ３１〜２葉 Amaranthus retroflexus ４１〜２葉 Galium Aparine ３第１旋毛 Ipomoea purpurea ３１〜２葉 Sinapis arvenis ４２葉 Xanthium strumarium １２〜３葉２）イネ科雑草雑草種植物数／ポット生長段階 Alopecurus myosuroides ８〜１２１〜２葉 Avena fatua １２〜１８１〜２葉 Echinochloa crus-galli ４１〜２葉 Setaria viridis １２〜２５１〜２葉３）カヤツリ草科雑草雑草種植物数／ポット生長段階 Cyperus esculentus ３３葉１）広葉種作物種植物数／ポット生長段階綿２１葉ダイズ２２葉２）イネ科種作物種植物数／ポット生長段階トウモロコシ２２〜３葉コメ４２〜３葉コムギ５２〜３葉植物を処理するのに使用する化合物を（ａ）に記載のご
とく植物に施用した。各作物及び各雑草について、未散
布対照及びアセトンのみを散布した対照を含む各処理に
ポットを１つずつ割り当てた。

【０１０７】処理後、ポットを温室内の毛管マット上に
置き、２４時間後に１回、上から給水し、次いで制御さ
れた方式で下から灌水した。散布の２０〜２４日後に作
物被害及び雑草防除の視認評価を実施した。結果は、対
照ポット内の植物と比較したときの、作物または雑草の
生長低下率または被害で表わした。

【０１０８】４ｋｇ／ｈａ以下で使用した本発明の化合
物は前記実験に使用した雑草において優れた除草活性レ
ベルを示した上に、作物への影響は小さかった。

【０１０９】出現前または出現後に１０００ｇ／ｈａの
化合物１〜７を施用すると、１種以上の雑草種の生長が
少なくとも９０％低減された。

フロントページの続き (72)発明者スーザン・メアリー・クランプイギリス国、エセツクス・シー・エム・５・オー・エイチ・ダブリユ、オンガー、フアイフイールド・ロード、ローヌ−プーラン・アグリカルチヤー・リミテツド・リサーチ・ステイシヨン気付（番地なし) (72)発明者テイボー・マシルイギリス国、エセツクス・シー・エム・５・オー・エイチ・ダブリユ、オンガー、フアイフイールド・ロード、ローヌ−プーラン・アグリカルチヤー・リミテツド・リサーチ・ステイシヨン気付（番地なし) (72)発明者サイモン・ニール・ペテイツトイギリス国、エセツクス・シー・エム・５・オー・エイチ・ダブリユ、オンガー、フアイフイールド・ロード、ローヌ−プーラン・アグリカルチヤー・リミテツド・リサーチ・ステイシヨン気付（番地なし) (72)発明者フイリツプ・ヘンリー・ジー・スミスイギリス国、エセツクス・シー・エム・５・オー・エイチ・ダブリユ、オンガー、フアイフイールド・ロード、ローヌ−プーラン・アグリカルチヤー・リミテツド・リサーチ・ステイシヨン気付（番地なし)

Claims

【特許請求の範囲】

【請求項１】式（Ｉ）：【化１】〔式中、Ｒは水素原子または基−ＣＯ₂Ｒ⁴を表わし、Ｒ¹は、１つ以上のハロゲン原子で任意に置換された最高６個の
炭素原子を含む直鎖もしくは分枝鎖アルキル基；または
１つ以上の基Ｒ⁵もしくは１つ以上のハロゲン原子で任
意に置換された３〜６個の炭素原子を含むシクロアルキ
ル基を表わし、Ｒ²は、ハロゲン原子；１つ以上のハロゲン原子で任意に置換さ
れた最高６個までの炭素原子を含む直鎖または分枝鎖ア
ルキル基；１つ以上の基−ＯＲ⁵で置換された最高６個
までの炭素原子を含む直鎖もしくは分枝鎖アルキル基；
またはニトロ，シアノ，−ＣＯ₂Ｒ⁵，−Ｓ（Ｏ）_pＲ⁶，
−Ｏ（ＣＨ₂）_mＯＲ⁵，−ＣＯＲ⁵，−ＯＲ⁵及び−Ｎ
（Ｒ⁸）ＳＯ₂Ｒ⁷から選択される基を表わし、Ｒ³は−ＳＯ₂Ｒ⁷を表わし、Ｘは酸素原子を表わし、ｎはゼロまたは１〜４の整数を表わすが、但しｎが１よ
り大きい場合には基Ｒ ²は同じでも異なってもよく、Ｒ⁴は、１つ以上のハロゲン原子で任意に置換された最
高６個までの炭素原子を含む直鎖または分枝鎖アルキル
基を表わし、Ｒ⁵及びＲ⁶は同じでも異なってもよく、各々が、１つ以上のハロゲン原子で任意に置換された最高６個ま
での炭素原子を含む直鎖もしくは分枝鎖アルキル基；ま
たは同じでも異なってもよい１〜５個の基Ｒ²で任意に
置換されたフェニルを表わし、Ｒ⁷は、１つ以上のハロゲン原子で任意に置換された最高６個ま
での炭素原子を含む直鎖もしくは分枝鎖アルキル基；同
じでも異なってもよい１〜５個の基Ｒ²で任意に置換さ
れたフェニル；または基−ＮＲ⁵Ｒ⁶を表わし、Ｒ⁸は、水素原子；１つ以上のハロゲン原子で任意に置換された
最高６個までの炭素原子を含む直鎖または分枝鎖アルキ
ル、アルケニルもしくはアルキニル基；３〜６個の炭素
原子を含むシクロアルキル基；ハロゲン，ニトロ，シア
ノ，Ｒ⁵，Ｓ（Ｏ）_pＲ⁵及び−ＯＲ⁵から選択される、同
じでも異なってもよい１〜５個の基で任意に置換された
フェニル；または−ＳＯ₂Ｒ⁶及び−ＯＲ⁵から選択され
る基を表わし、ｐはゼロ、１または２を表わし、ｍは１〜３の整数を表わす〕の４−ベンゾイルイソオキ
サゾール誘導体。
【請求項２】Ｒ⁸が、水素原子；１つ以上のハロゲン原子で任意に置換された
最高６個までの炭素原子を含む直鎖または分枝鎖アルキ
ル、アルケニルもしくはアルキニル基；または基−ＳＯ
₂Ｒ⁶（ここでＲ⁶は請求項１で定義した通りである）を
表わす請求項１に記載の化合物。
【請求項３】Ｒ¹が、最高３個までの炭素原子を含む
直鎖もしくは分枝鎖アルキル基；シクロプロピル；また
は１−メチルシクロプロピルを表わし、Ｒ²が、ハロゲン原子；１つ以上のハロゲン原子で任意に置換さ
れた最高４個までの炭素原子を含む直鎖もしくは分枝鎖
アルキル基；１つ以上の基−ＯＲ⁵で置換された最高４
個までの炭素原子を含む直鎖もしくは分枝鎖アルキル
基；またはニトロ，シアノ，−ＣＯ₂Ｒ⁵，−Ｓ（Ｏ）_p
Ｒ⁶，−Ｏ（ＣＨ₂）_mＯＲ⁵，−ＯＲ⁵及び−Ｎ（Ｒ⁸）Ｓ
Ｏ₂Ｒ⁷から選択される基を表わし、Ｒ⁴が、最高６個までの炭素原子を含む直鎖または分枝
鎖アルキル基を表わし、Ｒ⁵及びＲ⁶が同じでも異なってもよく、各々が、１つ以
上のハロゲン原子で任意に置換された最高４個の炭素原
子を含む直鎖または分枝鎖アルキル基を表わし、Ｒ⁷が、１つ以上のハロゲン原子で任意に置換された最
高４個までの炭素原子を含む直鎖または分枝鎖アルキル
基を表わし、Ｒ⁸が、最高３個までの炭素原子を含む直鎖または分枝
鎖アルキル基を表わし；ｎがゼロ、１または２を表わ
し；且つｍが２または３を表わす請求項１または２に記
載の化合物。
【請求項４】Ｒ¹が、最高３個までの炭素原子を含む直鎖もしくは分枝鎖アル
キル基；シクロプロピル；または１−メチルシクロプロ
ピルを表わし、Ｒ²が、ハロゲン原子；１つ以上のハロゲン原子で任意に置換さ
れた最高４個までの炭素原子を含む直鎖または分枝鎖ア
ルキル基；１つ以上の基−ＯＲ⁵で置換された最高４個
の炭素原子を含む直鎖もくしは分枝鎖アルキル基；また
は−Ｓ（Ｏ）_pＲ⁶，−Ｏ（ＣＨ₂）_mＯＲ⁵及び−ＯＲ⁵か
ら選択される基を表わし、Ｒ⁴が、最高６個までの炭素原子を含む直鎖または分枝
鎖アルキル基を表わし、Ｒ⁵が、１つ以上のハロゲン原子で任意に置換された１
つまたは２つの炭素原子を含むアルキル基を表わし；Ｒ
⁶が、メチルまたはエチル基を表わし；Ｒ⁷が、最高４個までの炭素原子を含む直鎖または分枝鎖アルキ
ル基を表わし、Ｒ⁸が、最高３個までの炭素原子を含む直鎖または分枝
鎖アルキル基を表わし、ｎがゼロ、１または２を表わし、且つｍが２または３を
表わす請求項１から３のいずれか一項に記載の化合物。
【請求項５】Ｒ²が、ハロゲン原子；１つ以上のハロゲン原子で任意に置換さ
れた１つまたは２つの炭素原子を含むアルキル基；−Ｓ
（Ｏ）_pＲ⁶または−ＯＲ⁵を表わし、Ｒ⁴がメチルまたはエチル基を表わし、Ｒ⁵が、１つ以上のハロゲン原子で任意に置換された１
つまたは２つの炭素原子を含むアルキル基を表わし、Ｒ⁶がメチルまたはエチル基を表わし、Ｒ⁷がメチルまたはエチル基を表わし、Ｒ⁸が最高３個までの炭素原子を含む直鎖または分枝鎖
アルキル基を表わし、ｎがゼロ、１または２を表わし、且つｍが２を表わす請
求項１から４のいずれか一項に記載の化合物。
【請求項６】Ｒが水素原子を表わし、Ｒ¹がエチルまたはシクロプロピルを表わし、Ｒ²がハロゲンを表わし、Ｒ³が−ＳＯ₂Ｒ⁷を表わし、Ｘが酸素原子を表わし、ｎがゼロまたは１を表わし、且つＲ⁷がメチル、エチル
または−ＮＭｅ₂を表わす請求項１または２に記載の化
合物。
【請求項７】４−［２−クロロ−４−（メチルスルホ
ニルオキシ）ベンゾイル］−５−シクロプロピルイソオ
キサゾール；５−シクロプロピル−４−［２−（メチル
スルホニルオキシ）ベンゾイル］イソオキサゾール；４
−［４−クロロ−２−（メチルスルホニルオキシ）ベン
ゾイル］−５−シクロプロピルイソオキサゾール；５−
シクロプロピル−４−［２−（エチルスルホニルオキ
シ）ベンゾイル］イソオキサゾール；５−シクロプロピ
ル−４−［２−（Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノスルホニルオ
キシ）ベンゾイル］イソオキサゾール；５−エチル−４
−［２−（メチルスルホニルオキシ）ベンゾイル］イソ
オキサゾール；または４−［５−クロロ−２−（メチル
スルホニルオキシ）ベンゾイル］−５−シクロプロピル
イソオキサゾールである請求項１または２に記載の化合
物。
【請求項８】請求項１または２に記載の式（Ｉ）の化
合物の製造方法であって、（ａ）Ｒが水素を表わす場合、式（II）：【化２】〔式中、Ｌは離脱基であり、Ｒ¹、Ｒ²、Ｒ³、ｎ及びＸ
は請求項１または２で定義した通りである〕の化合物を
ヒドロキシルアミンまたはその塩と反応させ、（ｂ）Ｒが水素を表わす場合、式（III）【化３】〔式中、Ｒ¹は請求項１または２で定義した通りであ
り、Ｙはカルボキシ基もしくはその反応性誘導体または
シアノ基である〕の化合物を適当な有機金属試薬と反応
させ、（ｃ）Ｒが基−ＣＯ₂Ｒ⁴を表わし、Ｒ²が基Ｒ²¹〔ここ
でＲ²¹は、ｐは０または２であるという条件で請求項１
または２においてＲ²について定義した通りである〕を
表わす場合、式（IV）：【化４】〔式中、Ｒ¹、Ｒ³、Ｘ及びｎは請求項１または２で定義
した通りであり、Ｐは離脱基であり、Ｒ²¹は前記定義の
通りである〕の化合物を、式Ｒ⁴Ｏ₂ＣＣ（Ｚ）＝ＮＯＨ
〔ここでＲ⁴は請求項１または２で定義した通りであ
り、Ｚはハロゲン原子である〕の化合物と反応させ、（ｄ）Ｒが基−ＣＯ₂Ｒ⁴を表わし、Ｒ²が前記のごとき
基Ｒ²¹を表わす場合、式（Ｖ）：【化５】〔式中、Ｒ¹、Ｒ³、Ｘ及びｎは請求項１または２で定義
した通りであり、Ｒ²¹は前記定義の通りである〕の化合
物を、式Ｒ⁴Ｏ₂ＣＣ（Ｚ）＝ＮＯＨ〔ここでＲ⁴は請求
項１または２で定義した通りであり、Ｚはハロゲン原子
である〕の化合物と反応させ、（ｅ）Ｒが基−ＣＯ₂Ｒ⁴を表わし、Ｒ²が前記のごとき
基Ｒ²¹を表わす場合、式（VI）：【化６】〔式中、Ｒ¹、Ｒ³、Ｘ及びｎは請求項１または２で定義
した通りであり、Ｒ²¹は前記定義の通りである〕の化合
物の塩を、式Ｒ⁴Ｏ₂ＣＣ（Ｚ）＝ＮＯＨ〔ここでＲ⁴は
請求項１または２で定義した通りであり、Ｚはハロゲン
原子である〕の化合物と反応させ、（ｆ）ｐが１または２である場合、ｐが０または１であ
る式（Ｉ）の対応化合物の硫黄原子を酸化することから
なる方法。
【請求項９】有効成分としての除草上有効量の請求項
１から７のいずれか一項に記載の式（Ｉ）の４−ベンゾ
イルイソオキサゾール誘導体と、農業上容認可能な希釈
剤もしくは担体及び／または界面活性剤とを含む除草剤
組成物。
【請求項１０】水性懸濁濃厚液、水和剤、水溶性もし
くは水分散性粉末、水溶性濃厚液、乳化性懸濁濃厚液、
粒剤または乳化性濃厚物の形態の請求項９に記載の除草
剤組成物。
【請求項１１】除草上有効量の請求項１から７のいず
れか一項に記載の式（Ｉ）の４−ベンゾイルイソオキサ
ゾール誘導体を植物生育地に施用することからなる、当
該生育地において雑草の成長を防除する方法。
【請求項１２】前記生育地が、作物栽培に使用されて
いるかまたは使用される予定の区域であり、前記化合物
を１ヘクタール当たり０．０１ｋｇ〜４．０ｋｇの施用
量で施用する請求項１１に記載の方法。