KR940019698A - 제초제 - Google Patents

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Abstract

본 발명은 하기 구조식(Ⅰ)의 4-벤조일이속사졸 유도체에 관한 것이며, 제초제로서의 그의 용도가 기재 되어 있다 :
[상기 식에서, R은 수소 또는 -CO2R4를 나타내고 ; R1은 알킬, 할로알킬 또는 임의로 치환되는 시클로알킬을 나타내며 ; R2은 할로겐, 알킬, 할로알킬, 하나 이상의 기 -OR4로 치환된 알킬 ; 또는 니트로, 시아노, -CO2R5, -S(O)PR6, -O(CH2)mOR5, -COR5, -OR5및 -N(R8)SO2R7로부터 선택되는 기를 나타내고 ; R3는 -SO2R7을 나타내며 ; X는 산소원자를 나타내고 ; n은 0 또는 1 내지 4의 정수를 나타내고 ; R4는 알킬 또는 할로알킬을 나타내며 ; R5및 R6은 독립적으로 알킬, 할로알킬 또는 임의로 치환된 페닐을 나타내고 ; R7은 알킬, 할로알킬, 임의로 치환되는 페닐 또는 -NR5R6을 나타내며 ; R8은 수소, 임의로 할로겐화되는 알킬, 알케닐 또는 알키닐 ; 시클로알킬 임의로 치환되는 페닐, -SO2R6또는 -OR5를 나타내고 ; p는 0,1 또는 2를 나타내며 ; m은 1 내지 3의 정수를 나타낸다.

Description

제초제
본 내용은 요부공개 건이므로 전문내용을 수록하지 않았음

Claims (17)

  1. 하기 구조식(Ⅰ)의 4- 벤조일이속사졸 유도체:
    [상기 식에서 : R은 수소원자 또는 기 -CO2R4를 나타내고 ; R1은 하나 이상의 할로겐 원자에 의해 임의로 치환되는 직쇄 또는 분지쇄 C1-6알킬기 ; 또는 하나 이상의 기 R5또는 하나 이상의 할로겐 원자에 의해 임의로 치환되는 C3-6시클로알킬기를 나타내며 ; R2는 할로겐 원자 ; 하나 이상의 할로겐 원자에 의해 임의로 치환되는 직쇄 또는 분지쇄 C1-6알킬기 ; 하나 이상의 기 -OR5에 의해 치환되는 직쇄 또는 분지쇄 C1-6알킬기 ; 또는 니트로, 시아노, -CO2R5, -S(O)PR6, -O(CH2)mOR5, -COR5, -OR5및 -N(R8)SO2R7로부터 선택되는 기를 나타내고 ; R3는 -SO2R7을 나타내며 ; X는 산소원자를 나타내고 ; n은 0 또는 1 내지 4의 정수를 나타내며 ; n이 1보다 큰수이면 기 R2는 동일하거나 상이할 수 있으며 ; R4는 하나 이상의 할로겐 원자에 의해 임의로 치환되는 직쇄 또는 분지쇄 C1-6알킬기를 나타내고 ; 동일하거나 상이할 수 있는 각각의 R5및 R6은 하나 이상의 할로겐 원자에 의해 임의로 치환되는 직쇄 또는 분지쇄 C1-6알킬기 ; 동일하거나 상이할 수 있는 1 내지 5개의 기 R2에 의해 임의로 치환되는 페닐기를 나타내며 ; R7은 하나 이상의 할로겐 원자에 의해 임의로 치환되는 직쇄 또는 분지쇄 C1-6알킬기 ; 동일하거나 상이할 수 있는 1 내지 5개의 기 R2에 의해 임의로 치환되는 페닐 ; 또는 기 -NR5R6을 나타내고 ; R8은 수소원자 ; 하나 이상의 할로겐 원자에 의해 임의로 치환되는 직쇄 또는 분지쇄 C1-6알킬, 알케닐 또는 알키닐기 ; C3-6시클로알킬기 ; 할로겐, 니트로, 시아노, R5, S(O)pR5및 -OR5로부터 선택된 동일하거나 상이할 수 있는 1 내지 5개의 기에 의해 임의로 치환되는 페닐기 ; 또는 -SO2R6및 -OR5로부터 선택되는 기를 나타내며 ; p는 0,1 또는 2를 나타내고 ; m은 1 내지 3의 정수를 나타낸다.]
  2. 제1항에 있어서, R8은 수소원자 ; 하나 이상의 할로겐 원자에 의해 임의로 치환되는 직쇄 또는 분지쇄 C1-6알킬, 알케닐 또는 알키닐기 ; 또는 기-SO2R6(여기에서, R6은 제1항에 정의한 바와 같다.)을 나타내는 화합물.
  3. 제1항 또는 제2항에 있어서, R1이 직쇄 또는 분재쇄 C1-3알킬기 ; 시클로프로필 또는 1-메틸시클로프로필을 나타내고 ; R2는 할로겐 원자 ; 하나 이상의 할로겐 원자로 임의로 치환되는 직쇄 또는 분지쇄 C1-4알킬기 ; 하나 이상의 기 -OR5로 치환되는 직쇄 또는 분지쇄 C1-4알킬기 ; 또는 니트로, 시아노, -CO2R5, -S(O)PR6, -O(CH2)mOR5, -OR5및 -N(R8)SO2R7로부터 선택되는 기를 나타내고 ; R4는 직쇄 또는 분지쇄 C1-6알킬기를 나타내고 ; 동일하거나 상이할 수 있는 R5및 R6은 각각 하나 이상의 할로겐 원자에 의해 임의로 치환되는 직쇄 또는 분지쇄 C1-4알킬기를 나타내며 ; R7은 하나 이상의 할로겐 원자에 의해 임의로 치환되는 직쇄 또는 분지쇄 C1-4알킬기를 나타내며 ; R8은 직쇄 또는 분지쇄 C1-3알킬기를 나타내며 ; n은 0,1 또는 2를 나타내고 ; m은 2 또는 3을 나타내는 화합물.
  4. 제1항 또는 제2항에 있어서, R1이 직쇄 또는 분지쇄 C1-3알킬기 ; 시클로프로필 또는 1-메틸시클로프로필을 나타내고 ; R2는 할로겐 원자 ; 하나 이상의 할로겐 원자에 의해 임의로 치환되는 직쇄 또는 분지쇄 C1-4알킬기 ; 하나 이상의 기 -OR5로 치환되는 직쇄 또는 분지쇄 C1-4알킬기 ; 또는 -S(O)PR6, -O(CH2)mOR5및 -OR5로부터 선택되는 기를 나타내며 ; R4는 직쇄 또는 분지쇄 C1-6알킬기를 나타내고 ; R5는 하나 이상의 할로겐 원자에 의해 임의로 치환되는 C1또는 C2알킬기를 나타내며 ; R6은 메틸 또는 에틸기를 나타내고 ; R7은 직쇄 또는 분지쇄 C1-4알킬기를 나타내며 ; R8은 직쇄 또는 분지쇄 C1-3알킬기를 나타내고 ; n은 0,1 또는 2를 나타내고 ; m은 2 또는 3을 나타내는 화합물.
  5. 제1항 또는 제2항에 있어서, R2가 할로겐 원자 ; 하나 이상의 할로겐 원자에 의해 임의로 치환되는 C1또는 C2알킬기 ; -S(O)PR6또는 -OR5를 나타내고 ; R4는 메틸 또는 에틸기를 나타내며 ; R5는 하나 이상의 할로겐 원자에 의해 임의로 치환되는 C1또는 C2알킬기를 나타내고 ; R6은 메틸 또는 에틸기를 나타내며 ; R7은 메틸 또는 에틸기를 나타내고 ; R8은 직쇄 또는 분지쇄 C1-3알킬기를 나타내고 ; n은 0,1 또는 2를 나타내고 ; m은 2를 나타내는 화합물.
  6. 제1항 또는 제2항에 있어서, R이 수소원자를 나타내고 ; R1이 에틸 또는 시클로프로필을 나타내며 ; R2가 할로겐을 나타내고 ; R3가 SO2R7을 나타내며 ; X가 산소원자를 나타내고 ; n은 0 또는 1을 나타내며 ; R7은 메틸, 에틸 또는 -NMe2를 나타내는 화합물.
  7. 제1항 또는 제2항에 있어서, 4-[2-클로로-4-(메틸술포닐옥시)벤조일]-5-시클로프로필이속사졸 ; 5-시클로프로필-4-[2-(메틸술포닐옥시)벤조일]이속사졸 ; 4-[4-클로로-2-(메틸술포닐옥시)벤조일]-5-시클로프로필이속사졸 ; 5-시클로프로필-4-[2-(에틸술포닐옥시)벤조일]이속사졸 ; 5-시클로프로필-4-[2-(N,N-디메틸아미노술포닐옥시)벤조일]이속사졸 ; 5-에틸-4-[2-(메틸술포닐옥시)벤조일]이속사졸 ; 또는 4-[5-클로로-2-(메틸술포닐옥시)벤조일]-5-시클로프로필이속사졸인 화합물.
  8. 하기 구조식(Ⅱ)의 화합물을 히드록실아민 또는 그의 염과 반응시키는 것으로 구성되는 R이 수소를 나타내는 제1항 또는 제2항에 정의된 구조식(Ⅰ)의 화합물의 제조방법.
    [상기식에서, L은 이탈기이고 R1,R2,R3,n 및 X는 제1항 또는 제2항에 정의한 바와 같다.]
  9. 하기 구조식(Ⅲ)의 화합물을 적절한 유기금속시약과 반응시키는 것으로 구성되는 R이 수소를 나타내는 제1항 또는 제2항에 정의된 구조식(Ⅰ)의 화합물의 제조방법.
    [상기식에서, R1은 제1항 또는 제2항에 정의한 바와 같으며 Y는 카르복시기 또는 그의 반응성 유도체, 또는 시아노기를 나타낸다.]
  10. 하기 구조식(Ⅳ)의 화합물을 구조식 R4O2CC(Z)=NOH(여기에서, R4는 제1항 또는 제2항에 정의한 바와 같고 Z는 할로겐 원자이다.)의 화합물과 반응시키는 것으로 구성되는 R이 기 -CO2R4를 나타내고 R2가 R2에 대해 제1항 또는 제2항에 정의한 기 R21을 나타내며 단 p가 0 또는 2인 제1항 또는 제2항에 정의된 구조식(Ⅰ)의 화합물의 제조방법.
    [상기식에서, R1, R3, X 및 n은 제1항 또는 제2항에 정의한 바와 같으며 P는 이탈기이며 R21은 상기 정의한 바와 같다.]
  11. 하기 구조식(Ⅴ)의 화합물을 구조식 R4O2CC(Z)=NOH(여기에서, R4는 제1항 또는 제2항에 정의한 바와 같고 Z는 할로겐 원자이다.)의 화합물과 반응시키는 것으로 구성되는 R이 기 -CO2R4를 나타내고 R2는 상기한 바와 같은 기 R21을 나타내는 제1항 또는 제2항에 정의된 구조식(Ⅰ)의 화합물의 제조방법.
    [상기식에서, R1, R3, X 및 n은 제1항 또는 제2항에 정의한 바와 같고 R21은 상기 정의한 바와 같다.]
  12. 하기 구조식(Ⅵ)의 화합물의 염의 구조식 R4O2CC(Z)=NOH(여기에서, R4는 제1항 또는 제2항에 정의한 바와 같고 Z는 할로겐 원자이다)의 화합물과 반응시키는 것으로 구성되는 R이 기 -CO2R4를 나타내고 R2는 상기한 바와같은 기 R21을 나타내는 제1항 또는 제2항에 정의된 구조식(Ⅰ)의 화합물의 제조방법.
    [상기식에서, R1, R3, X 및 n은 제1항 또는 제2항에 정의한 바와 같고 R21은 상기 정의한 바와 같다.]
  13. P가 0 또는 1인 구조식(Ⅰ)의 상응하는 화합물의 황원자를 산화시키는 것을 구성되는 p가 1 또는 2인 제1항 또는 제2항에 정의된 구조식(Ⅰ)의 화합물의 제조방법.
  14. 농업적으로 허용가능한 희석제 또는 담체 및/또는 계면활성제와 함께, 유효성분으로서 제1항 내지 제7항중 어느 한 항에 정의된 구조식(Ⅰ)의 4-벤조일이속사졸 유도체의 제초적 유효량 함유함을 특징으로 하는 제초 조성물.
  15. 제14항에 있어서, 수성 현탁 농축물, 습윤성 분말, 수용성 또는 수분산성 분말, 수용성 농축액, 유화성 현탁 농축액, 과립 또는 유화성 농축물의 형태인 제초 조성물.
  16. 제1항 내지 제7항중 어느 한 항에 정의된 구조식(Ⅰ)의 4-벤조일이속사졸 유도체의 제초적 유효량을 일정지역에 사용함을 특징으로 하는 일정지역의 잡초 성장 억제 방법.
  17. 제16항에 있어서, 일정 지역이란 농작물의 성장을 위해 사용되거나 사용될 지역이며 화합물을 헥타르당 0.01kg 내지 4.0kg의 비율로 사용하는 방법.
    ※ 참고사항 : 최초출원 내용에 의하여 공개하는 것임.
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