KR920019773A - 제초제 - Google Patents

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KR920019773A
KR920019773A KR1019920006068A KR920006068A KR920019773A KR 920019773 A KR920019773 A KR 920019773A KR 1019920006068 A KR1019920006068 A KR 1019920006068A KR 920006068 A KR920006068 A KR 920006068A KR 920019773 A KR920019773 A KR 920019773A
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methylpyridine
carbon atoms
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죤 피어슨 크리스토퍼
콜린 크램프 마이클
루헤쉬 압둘
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샤롤르 브라쇼뜨
롱-쁠랑 아그리컬쳐 리미티드
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    • C07D491/02—Heterocyclic compounds containing in the condensed ring system both one or more rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms and one or more rings having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by groups C07D451/00 - C07D459/00, C07D463/00, C07D477/00 or C07D489/00 in which the condensed system contains two hetero rings
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  • Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
  • Nitrogen Condensed Heterocyclic Rings (AREA)
  • Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)

Abstract

내용 없음

Description

제초제
본 내용은 요부공개 건이므로 전문내용을 수록하지 않았음

Claims (16)

  1. 하기 일반식(I)이 벤즈이미다졸일 유도체 및 이의 농업적 허용염 :
    상기식에서, Y는 동일하거나 상이할 수 있는 하나 이상의 R1기로 치환될 수 있는 탄소원자수 8이하의 직쇄 또는 측쇄 알킬, 알케닐 또는 알킬닐기; 또는 동알하거나 상이할 수 있는 하나 이상의 R1기 또는-SR, -OR, 할로겐, 아릴 또는 아르알킬로부터 선택된 기에 의하여 치환될 수 있는 탄소원자수 3~6의 시클로알킬기이며; Y1은 동일하거나 상이할 수 있는 하나이상의 R1기로 치환될 수 있는 탄소원자수 8이하의 직쇄 또는 측쇄 알킬, 알케닐 또는 알키닐기; 또는 동일하거나 상이할 수 있는 하나 이상의 R1기 또는 -SR, -OR, 할로겐, 아릴, 아르알킬, 0-아릴 또는 -NR7R8로부터 선택된 기에 의하여 치환될 수 있는 탄소원자수 3~8의 시클로알킬기이고; R2는 -OH 또는 -NR7R8의 기 또는 -X-M의 기인데, 여기서, X는 산소 또는 화이고, M은 동일하거나 상이한 하나 이상의 R1기에 의하여 치환될 수 있는 탄소원자수 8이하의 직쇄 또는 측쇄 알킬기; 또는 동일하거나 상이한 하나 이상의 R1기, 또는 및 아르알킬로부터 선택된 기 , 또는
    의 기에 의하여 치한될 수 있는 탄소원자수 3~6의 시클로알킬기이며; A는 -SO2NR7R8의 기인데; 여기서, R은 동일하거나 상이할 수 있는 하나 이상의 R1기에 의하여 치환될 수 있는 탄소원자수8이하의 직쇄 또는 측쇄알킬기; 또는 동일하거나 상이할수 있는 하나 이상의 R3기에 의하여 치환될 수 있는 탄소원자수 3~6의 시클로알킬기이고; R1은 탄소원자수 3~6의 시클로알킬기; 또는 -OR3, -SR3, -SR3, 할로겐, R3또는 O-아릴로부터 선택된 기이며; R3은 동일하거나 상이한 하나 이상의 할로겐원자에 의하여 치환될 수 있는 탄소원자수 6이하의 직쇄 또는 측쇄알킬기이고; R4, R41, R42및 R5는, 동일하거나 상이할 수 있으며, 각각 수소, 또는 같거나 다를 수 있는 하나이상의 할로겐원자에 의하여 치환될 수 있는 탄소원자수 6이하의 직쇄 또는 측쇄 알킬기, 또는 아릴기를 나타내며; R6은 R4또는 아르알킬로부터 선택된 기이고; R7및 R8은, 동일하거나 상이할 수 있으며, 각각 수소원자, 또는 R, -OR3, -SR3, 할로겐, R3, O-아릴, 아릴 또는 아르알킬로부터 선택된 기이거나, R7및 R8은 질소원자와 결합하여 고리내에 3~6의 탄소원자 및 질소, 산소 및 황으로부터 선택된 헤테로원자 0,1 또는 2를 함유하는 헤테로사이클을 형성할 수 있으며; R9및 R10은, 동일하거나 상이할 수 있으며, 각각 수소원자, 또는 같거나 다를 수 있는, 할로겐, -OR 또는 -S(O)rR(r은 0.1 또는 2이다)로부터 선택된 하나 이상의 기에 의하여 치환될 수 있는 탄소원자수 8이항의 직쇄 또는 측쇄 알킬기, 또는 같거나 다를 수 있는, 니트로, R, -NR4R5, 할로겐 및 -S(O)rR로부터 선택된 1~4개의 기에 의하여 치환될 수 있는 페닐기; 또는 고리내에 3~5개의 탄소원자 및 질소, 황 또는 산소로부터 선택된 헤테로원자 하나 이상을 함유하면서, 같거나 다를 수 있는 하나이상의 R1에 의하여 치환될 수 있는 5원 또는 6원 헤테로사이클이며; "아릴기"는 동일하거나 상이할 수 있으며 -OR3, -SR3, 할로겐 또는 R3으로부터 선택된 1~4개의 기에 의하여 치환될 수 있는 페닐기, 또는 고리내에 3~5개의 탄소원자 및 질소, 황 또는 산소로부터 선택된 헤테로원자 하나 이상을 함유하면서, 같거나 다를 수 있는 하나이상의 R1에 의하여 치환될 수 있는 5원 또는 6원 헤테로사이클이며; "아릴기"는 동일하거나 상이할 수 있으며, -OR3, -SR3, 할로겐 또는 R3으로부터 선택된 하나 이상의 기에 의하여 치환될 수 있는 5원 또는 6원 헤테로사이클이고; "아르알킬기"는 -(CR4R5)p-아릴기이며; m은 1~4의 정수이고, m이 1이상일 경우에는 기 Y1은 동일하거나 상이할수 있으며; n은 1 또는 2이고, n이 2일 경우엔 피리딘환의 5-및6- 위치에서 2개의 기 Y는 함께 비치한된 융합페닐환을 형성하며; p는 1 또는 2이고; q는 1 또는 2이며; 그리고m이 1이상일 경우에, -SR, -OR 및 같거나 다를 수 있는 하나 이상의 R1기에 의하여 치환될 수 있는 탄소원자수 8이하의 직쇄 또는 측쇄 알킬기로부터 선택된 2개의 기 Y1은 함께 4, 5위치이거나, 5, 6위치에서, 이들과 결합된 탄소원자와 함께, 고리내에 5 또는 6원자를 함유하고 산소 및 황으로부터 선택된 2이하의 헤테로원자를 함유하는 지바족환을 형성한다.
  2. 제1항에 있어서, n이 1인 화합물.
  3. 제1항에 있어서, n이 2이고 피리딘 환의 5- 및6- 위치에 있는 2개의 기 Y가 이들과 결합된 탄소원자들과 함께 비친환된 융합 페닐환을 형성하고; A가 -SO2NMe2이고; Y1이 할로겐원자, -OR기, 또 하나 이상의 할로겐 원자에 의하여 치환될 수 있는 탄소원자수 4이하의 직쇄 또는 측쇄 알킬기이며; m은 1 또는 2이고; 그리고 R은 하나 이상의 할로겐원자에 의하여 치환될 수 있는 탄소원자수 4이하의 직쇄 또는 측쇄 알킬기인 화합물.
  4. 제1항 또는 2항에 있어서, (a) A가 -SO2NMe2이고/이거나; (b) R2가 -OH 또는 -XM이고/이거나; (c)Y가 하나 이상의 할로겐원자에 의하여 치환될 수 있는 1~2개의 탄소원자를 함유하는 알킬기이고/이거나; (d) Y1은 -OR, 할로겐, 또는 -NR7R8이고/이거나; (e) m은 1 또는 2이고/이거나; (f) R7및 R8이 같거나 다를 수 있으며, 각각 불소 또는 염소로부터 선택된 같거나 다를 수 있는 하나 이상의 원자에 의하여 치환될 수 있는 탄소원자수 4이하의 직쇄 또는 측쇄 알킬기이고/이거나; (g)X는 산소이고/이거나; (h) M은 -CH2C=CH 또는 CH2CH=CH2이고/이거나; (i) Y1의 기(들)은 벤즈이미다졸환의 4 및/또는 5위치를 점하고/하거나; (j)n은 1인 화합물.
  5. 제1항 내지 4항중 어느 한 항에 있어서, Y1이 탄소원자수 4이하의 직쇄 또는 측쇄 알킬기인 화합물.
  6. 제1항, 2항, 4항 또는 5항에 있어서, A가 -SO2NMe2이고; Y가 메틸 또는 에틸이거나, 피리딘환의 5- 및 6-위치에 있는 2개의 기 Y가 이들과 결합된 탄소원자와 함께 비치환된 융합 페닐환을 형성하는 것이며; R2가 -OH 또는 X가 산소인 -XM이고; M이 2-프로피닐, 메틸 또는 이소프로필암모늄 또는 칼륨양이온이며; Y1이 염소, 메틸, 메톡시, 에톡시, n-프로필옥시 또는 이소프로필옥시이고; m은 1 또는 2이며; 그리고 n은 1 또는 2인 화합물.
  7. 제1항, 2항, 4항, 5항 또는 6항에 있어서, 다음에 구체적으로 열거한 화합물: 2-프로피닐 2-〔1-(N,N-디메틸술파모일)-4-메톡시-벤즈이미다졸-2-일]-6-메틸피리딘-3-카르복실레이트; 2-프로피닐 2-〔1-(N,N-디메틸술파모일)-4-에톡시-벤즈이미다졸-2-일〕-6-메틸피리딘-3-카르복실레이트; 2-프로피닐 2-〔1-(N,N-디메틸술파모일)-5-클로로-벤즈이미다졸-2-일〕-6-메틸피리딘-3-카르복실레이트; 2-프로피닐 2-〔1-(N,N-디메틸술파모일)-5(6)-메틸-벤즈이미다졸-2-일〕-6-메틸피리딘-3-카르복실레이트; 2-프로피닐 2-〔1-(N,N-디메틸술파모일)-5(6)-메틸-벤즈이미다졸-2-일〕-5-메틸피리딘-3-카르복실레이트; 2-프로피닐 2-〔1-(N,N-디메틸술파모일)-4-메틸-벤즈이미다졸-2-일〕-5-메틸피리딘-3-카르복실레이트; 2-프로피닐 2-〔1-(N,N-디메틸술파모일)-4-메틸-벤즈이미다졸-2-일]-5-메틸피리딘-3-카르복실레이트; 2-프로피닐 2-[1-(,N-디메틸술파모일)N-5-클로로-벤즈이미다졸-2-일〕-5-메틸피리딘-3-카르복실레이트; 2-〔1-(N,N-디메틸술파모일)-4-메톡시벤즈이미다졸-2-일〕-6-메틸피리딘-3-카르복실산; 2-〔1-(N,N-디메틸술파모일)-5-플루오로벤즈이미다졸-2-일〕-6-메틸피리딘-3-카르복실산; 2-〔1-(N,N-디메틸술파모일)-4-에톡시벤즈이미다졸-2-일〕-6-메틸피리딘-3-카르복실산; 2-〔1-(N,N-디메틸술파모일)-4,5-디메틸벤즈이미다졸-2-일〕-6-메틸피리딘-3-카르복실산; 2-〔1-(N,N-디메틸술파모일)-5-클로로벤즈이미다졸-2-일〕-6-메틸피리딘-3-카르복실산; 2-〔1-(N,N-디메틸술파모일)-5(6)-메틸벤즈이미다졸-2-일〕-6-메틸피리딘-3-카르복실산; 2-〔1-(N,N-디메틸술파모일)-4-메틸벤즈이미다졸-2-일〕-6-메틸피리딘-3-카르복실산; 2-〔1-(N,N-디메틸술파모일)-4-n-프로필옥시-벤즈이미다졸-2-일〕-6-메틸피리딘-3-카르복실산; 2-〔1-(N,N-디메틸술파모일)-4-i-프로필옥시-벤즈이미다졸-2-일〕-6-메틸피리딘-3-카르복실산;2-〔1-(N,N-디메틸술파모일)-4-클로로벤즈이미다졸-2-일〕-6-메틸피리딘-3-카르복실산; 2-〔1-(N,N-디메틸술파모일)-5(6)-메틸벤즈이미다졸-2-일〕-5-에틸피리딘-3-카르복실산; 2-〔1-(N,N-디메틸술파모일)-5(6)-메톡시벤즈이미다졸-2-일〕-5-에틸피리딘-3-카르복실산; 2-〔1-(N,N-디메틸술파모일)-5-클로로벤즈이미다졸-2-일〕-5-에틸피리딘-3-카르복실산; 2-〔1-(N,N-디메틸술파모일)-4-메틸벤즈이미다졸-2-일〕-5-에틸피리딘-3-카르복실산; 2-〔1-(N,N-디메틸술파모일)-4-메틸벤즈이미다졸-2-일〕-5-에틸피리딘-3-카르복실산; 2-〔1-(N,N-디메틸술파모일)-4-메톡시벤즈이미다졸-2-일]-5-에틸피리딘-3-카르복실산; 2-디-(N,N-디메틸술파모일)-4-에톡시벤즈이미다졸-2-일〕-5-에틸피리딘-3-카르복실산; 2-〔1-(N,N-디메틸술파모일)-4-n-프로필옥시-벤즈이미다졸-2-일〕-5-에틸피리딘-3-카르복실산; 2-〔1-(N,N-디메틸술파모일)-4-메톡시벤즈이미다졸-2-일〕-5-메틸피리딘-3-카르복실산; 2-〔1-(N,N-디메틸술파모일)-5(6)-메틸벤즈이미다졸-2-일〕-5-메틸피리딘-3-카르복실산; 2-〔1-(N,N-디메틸술파모일)-4-메틸벤즈이미다졸-2-일〕-5-메틸피리딘-3-카르복실산; 2-〔1-(N,N-디메틸술파모일)-5-클로로벤즈이미다졸-2-일〕-5-메틸피리딘-3-카르복실산; 2-〔1-(N,N-디메틸술파모일)-4-n-프로필옥시벤즈이미다졸-2-일〕-5-메틸피리딘-3-카르복실산; 2-〔1-(N,N-디메틸술파모일)-4-에톡시벤즈이미다졸-2-일〕-5-메틸피리딘-3-카르복실산;2-〔1-(N,N-디메틸술파모일)-4-i-프로필옥시벤즈이미다졸-2-일〕-5-에틸피리딘-3-카르복실산;2-〔1-(N,N-디메틸술파모일)-4-i-프로필옥시벤즈이미다졸-2-일〕-5-메틸피리딘-3-카르복실산;이소프로필암모늄 2-〔1-(N,N-디메틸술파모일)-5-클로로벤즈이미다졸-2-일〕-6-메틸피리딘-3-카르복실레이트; 포타슘 2-〔1-(N,N-디메틸술파모일)-4-메틸벤즈이미다졸-2-일〕-5-메틸피리딘-3-카르복실레이트; 이소프로필암모늄 2-〔1-(N,N-디메틸술파모일)-4-메틸벤즈이미다졸-2-일〕-5-메틸피리딘-3-카르복실레이트; 포타슘 2-〔1-(N,N-디메틸술파모일)-5-클로로벤즈이미다졸-2-일〕-5-메틸피리딘-3-카르복실레이트; 이소프로필암모늄 2-〔1-(N,N-디메틸술파모일)-5-클로로벤즈이미다졸-2-일〕-5-메틸피리딘-3-카르복실레이트; 2-〔1-(N,N-디메틸술파모일)-4-메톡시벤즈이미다졸-2-일〕퀴놀린-3-카르복실산; 2-〔1-(N,N-디메틸술파모일)-4-에톡시벤즈이미다졸-2-일〕퀴놀린-3-카르복실산; 2-〔1-(N,N-디메틸술파모일)-4,5-디메틸벤즈이미다졸-2-일〕퀴놀린-3-카르복실산;2-〔1-(N,N-디메틸술파모일)-5(6)-메틸벤즈이미다졸-2-일〕퀴놀린-3-카르복실산; 2-〔1-(N,N-디메틸술파모일)-4-i-프로필옥시벤즈이미다졸-2-일〕퀴놀린-3-카르복실산; 2-〔1-(N,N-디메틸술파모일)-4-메틸벤즈이미다졸-2-일〕퀴놀린-3-카르복실산; 2-〔1-(N,N-디메틸술파모일)-5-클로로벤즈이미다졸-2-일〕퀴놀린-3-카르복실산;2-프로피닐 2-〔1-(N,N-디메틸술파모일)-5(6)-메틸벤즈이미다졸-2-일〕퀴놀린-3-카르복실산; 메틸 2-〔1-(N,N-디메틸술파모일)-4-메톡시벤즈이미다졸-2-일〕-6-메틸피리딘-3-카르복실레이트; 메틸 2-〔1-(N,N-디메틸술파모일)-5-클로로벤즈이미다졸-2-일〕-6-메틸피리딘-3-카르복실레이트; 메틸 2-〔1-(N,N-디메틸술파모일)-4-메톡시벤즈이미다졸-2-일〕퀴놀린-3-카르복실레이트; 및 메틸 2-〔1-(N,N-디메틸술파모일)-4-에톡시벤즈이미다졸-2-일〕퀴놀린-3-카르복실레이트;
  8. (a) R2가 -XM 또는 -NR7R8기일 경우에는, 일반식 CLSO2NR7R8의 술파모일 클로라이드를 하기 일반식(Ia):
    (여기서, A1은 수소원자이고, R2는 -XM 또는 -NR7R8기이고 다른 부호는 제1항에서 정의한 바와 같다)의 화합물과 산수용체의 존재하에서 반응시키고; (b) R2가 -OH일 경우에는, R2가 -XM기인 일반식(I)의 화합물의 가수분해를 행하며; (c) m이 1 또는 2이고, Y1기중 하나가 벤즈이미다졸환의 4-또는 5-위치를 점하는 -OR기이며,R2가 -X-M기(여기서, X는 산소이고 M은 탄소원자수 8이하의 직쇄 또는 측쇄 알킬기 또는 탄소원자수 3~6의 시클로알킬기이다)이고 Y는 알케닐기, 알키닐기, 염소, 브롬 또는 요오드를 제외한 제1항에서 정의한 봐와 같은 경우에는, 하기일반식(X Ⅳ):
    (여기서, t는 0또는 1이고 히드록시기는 벤즈이미다졸환의 4-또는 5-위치를 점한다)의 히드록벤즈이미다졸을 화합물 R-L(여기서, L은 이탈기이며 R은 제1항에서 정의한 바와 같다)과 반응시켜 벤즈이미다졸환내에 있는 히드록시기를 -OR기로 전환시키며; 이어서 얻어진 일반식(I)의 화합물을 이의 염으로 전환시킬 수도 있음을 특지으로 하는, 제1항 또는 제2항에서 청구한 일반식(I)의 화합물의 제조방법.
  9. 농업적 허용 희석제 또는 담체 및/또는 표면 활성제와 배합되어진, 제1항 내지 제7항 중 어느 한 항에 따른 일반식(I)의 벤즈이미다졸일 또는 농업적 허용염의 제초적 유효량을 활성성분으로서 함유하는 제초적 조성물.
  10. 제9항에 있어서, 활성 성분을 0.05~90 중량% 함유하는 제초적 조성물.
  11. 제9항 또는 10항에 있어서, 액체형태이면서 0.05~25%의 표면활성제를 함유하는 제초적 조성물.
  12. 제9항, 10항 또는 11항에 있어서, 수성 현탁액 농축물, 습윤성 분말, 수용성이거나 수분산성 분말, 액체 수용성 농축물, 액체 유화성 현탁액 농축물, 과립 또는 유화성 농축물의 형태인 제촉적 조성물.
  13. 특정 지역에, 제1항 내지 7항중 어느 한 항에 따른 일반식(I)의 벤즈이미다졸일 유도체 또는 이의 농업적 허용염을 제초적 유효량으로 살포함을 특징으로 하는, 특정 지역에 있는 잡초의 성장을 억제시키는 방법.
  14. 제13항에 있어서, 특정지역이 작물의 재배를 위하여 사용되거나 사용되어질 장소이면서 헥타아르당 0.01kg~4.0kg의 살포율로 화합물을 살포하는 방법.
  15. 제13항에 있어서, 특정지역이 작물을 재배하지 않는 장소이면서 헥타아르당 1.0kg~2.0kg의 살포율로 화합물을 살포하는 방법.
  16. 제8항에서 정의한 일반식 (I a)의 화합물.
    ※ 참고사항 : 최초출원 내용에 의하여 공개되는 것임.
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