KR920019774A

KR920019774A - 제초 조성물

Info

Publication number: KR920019774A
Application number: KR1019920006069A
Authority: KR
Inventors: 콜린 크램프 마이클; 죤 피어슨 크리스토퍼
Original assignee: 샤를르 브라쇼뜨; 롱-쁠랑 아그리컬쳐 리미티드
Priority date: 1991-04-18
Filing date: 1992-04-11
Publication date: 1992-11-20
Also published as: AU1475192A; NO921400L; FI921615A0; GB9108369D0; PL294187A1; FI921615A; OA09576A; IE921155A1; CN1065864A; HU9201234D0; MA22499A1; AU647258B2; HUT60727A; TR26619A; MX9201652A; IL101550A0; CS110392A3; NO921400D0; TW199154B; EP0509717A3

Abstract

내용 없음

Description

제초 조성물

본 내용은 요부공개 건이므로 전문내용을 수록하지 않았음

Claims

하기 일반식(I)의 벤즈이미다졸릴 유도체 및 그의 농학적으로 허용가능한 염.

상기식에서, Y는 동일 또는 상이해도 무방한 하나 이상의 기 R¹으로 임의 치환된 탄소수 8이하를 함유하는 직쇄 또는 분지쇄 알킬, 알케닐 또는 알키닐 기; 또는 -OR, -SR, -SO₂R³, 할로겐, O-아릴, 시아노, -NR⁴R⁵, 아릴, 아르알킬, 니트로, 또는 동일 또는 상이해도 무방한 하나 이상의 R¹기로 임의 치환된 탄소수 3~6을 함유하는 시클로알킬기에서 선택되는 기이고; Y1은 동일 또는 상이해도 무방한 하나 이상의 R¹기로 임의 치환되는 탄소수 이하를 함유하는 직쇄- 또는 분지쇄 알킬, 알케닐 또는 알키닐기; 또는 동일 또는 상이해도 무방한 하나 이상의 R¹기로 임이 치환된 탄소수 3~6을 함유하는 시클로알킬기; 또는 -SR, -OR, OR^1a, 할로겐, 아릴, 아르알킬, O-아릴 또는 -NR⁷R⁸에서 선택되는 기이며; R²는 기 -OH 또는 -NR⁷R|⁸; 또는 X-M(여기서, X는 산소 또는 황을 나타내고, M은 동일 또는 상이해도 무방한 하나 이상의 R¹으로 임의 치환된 탄소수 8이하를 함유하는 직쇄-또는 분지쇄 알킬기이다); 또는 동일 또는 상이해도 무방한 하나 이상의 R¹기로 임의 치환된 탄소수 3~6을 함유하는 시클로알킬기; 또는 기

이다)이고

A는 -SO₂B(여기서, B는 동일 또는 상이해도 무방하고, -OR³, -SR³및 할로겐에서 선택된 하나 이상의 기로 임의 치환된 탄소수 이하를 함유하는 직쇄 또는 분지쇄 알킬기; 또는 동일 또는 상이해도 무방하며, -OR³, -SR³,R³및 할로겐에서 선택된 하나 이상의 기로 임의 치환된 탄소수 3~8을 함유하는 시클로알킬기; 또는 아릴, 아르알킬 및 -NR⁷R⁸에서 선택된 기이다)이며; R은 동일 또는 상이해도 무방한 하나 이상의 R¹으로 임의 치환된 탄소수 8이하의 직쇄 또는 분지쇄 알킬기; 또는 동일 또는 상이해도 무방한 하나 이상의 기 R³로 임의 치환된 탄소수 3~6을 함유하는 시클로알킬기이고; R¹은 탄소수 3~6을 함유하는 시클로알킬기; 또는 -OR³,-SR³, 할로겐, R³또는 O-아릴에서 선택되는 기이며; R^1a는

R³는 동일하거나 상이해도 무방한 하나 이상의 할로겐 원자로 임의 치환된 탄소수 6이하를 함유하는 직쇄 또는 분지쇄 알킬기이며; R⁴, R⁴¹, R⁴²및 R⁵는 동일하거나 상이하며, 각각은 수소 또는 동일 또는 상이해도 무방한 하나 이상의 할로겐 원자로 임의 치환된 탄소수 6이하를 함유하는 직쇄 또는 분지쇄 알킬기; 또는 아릴이고; R⁶은 R⁴또는 아르알킬에서 선택된 기이며; R⁷및 R⁸은 동일 또는 상이하며, 그 각각은 수소 원자, 또는 R, -OR³,-SR³, 할로겐 R³또는 O-아릴, 아릴 또는 아르알킬에서 선택되는 기이거나; R⁷및 R⁸은 그 결합된 질소와 함께 3~6개의 고리 탄소 원자를 가지며, 고리중에 질소, 산소 및 황에서 선택된 0.1 또는 2개의 추가 헤테로원자를 갖는 헤테로 사이클을 형성할 수 있고; R⁹및 R¹⁰은 동일 또는 상이하고, 그 각각은 수소원자 또는 동일 또는 상이해도 무방하고, 할로겐 -OR 또는 -S(O)_SR(여기서,_S는 0,1또는 2이다)에서 선택된 하나 이상의 기로 임의 치환된 탄소수 8이하를 함유하는 직쇄 또는 분지쇄 알킬기; 또는 동일 또는 상이해도 무방하며, R, -NR⁴R⁵, 할로겐 또는 -S(O)_SR에서 선택되는 1~4개의 기로 임의 치환된 페닐기; 또는 3~5개의 고리 탄소원자 및 질소, 황 또는 산소에서 선택된 하나 이상의 고리 헤테로 원자를 함유하는 동일 또는 상이해도 무방한 하나이상의 R¹기로 임의 치환된 5 또는 6원 헤테로 사이클이거나; 또는 R⁹및 R¹⁰은 그 결합된 질소원자와 함께 고리중에 탄소수 4 또는 5를 함유하는, 동일 또는 상이해도 무방한 1~3개의 R³기로 임의 치환된 헤테로사이클을 형성할 수 있고; '아릴'은 동일 또는 상이해도 무방하며 -OR³,-SR³, 할로겐 또는 R³에서 선택된 1~4의 기로 임의 치환된 페닐기; 또는 고리에 3~5개의 탄소 및 질소, 황 또는 산소에서 선택된 고리에 하나 이상의 헤테로 원자를 함유하며 동일하거나 상이해도 무방하고,-OR³,-SR³, 할로겐 또는 R³에서 선택된 하나 이상의 기로 임의 치환된 5 또는 6원 헤테로사이클이며; '아르알킬'은 기-(CR⁴R⁵)_p-아릴이고; m은 1~4개의 정수이며,m이 1보다크면, 기 Y¹은 동일 또는 상이하며, n은 0또는 1~3이 정수이고; p는 1 또는 2이며; q는 1~3의 정수이고; r은 1~5의 정수이며; r,p 또는 q가 보다 크면, 기 -CR⁴R⁵및 기 -CR⁴¹R⁴²는 동일 또는 상이해도 무방하며; 단, 기 Y¹중의 하나는 벤즈이미다졸 고리의 각각 4-위치 또는 5- 위치의 -OR^1a이고; n이 2 또는 3이며, 피리딘 고리상의 5-및 6-위치에 서로 인접한 2개의 기 Y는 그들이 연결된 탄소원자와 함께 융합된 페닐 고리를 형성하거나 고리중에 산소 및 황에서 선택된 2이하의 헤테로 원자를 고리중에 5 또는 6원자를 갖는 지방족 또는 방향족 고리를 형성할 수 있다.
제1항에 있어서, (a) A가 -SO₂NR⁷R⁸이고; 및/또는 (b) R₂는 -OH 또는 -XM이며; 및/또는 (c) Y는 하나 이상의 할로겐 원자로 임의 치환된 탄소수 1 또는 2를 함유하는 알킬기이고; 및/또는 (d) Y¹은 -OR; 또는 할로겐, -OR^1a또는 -NR⁷R⁸이며; 및/또는 (e) m은 1 또는 2이고; 및/또는 (f) R⁷및 R⁸은 동일 또는 상이하고, 그 각각은 동일하거나 상이하고 불소 또는 염소에서 선택되는 하나 이상의 원자로 임의 치환되는 탄소수 4이하를 함유하는 직쇄 또는 분지쇄 알킬기이며; (g) X는 산소이고; 및/또는 (h) R⁴, R⁴¹, R⁴², R⁵및 R⁶은 동일 또는 상이하고, 각각은 수소 또는 하나 이상의 할로겐으로 임의 치환된 탄소수 4이하를 함유하는 직쇄 또는 분지쇄 알킬기이며; 및/또는 (i) n은 0,1 또는 2이고; 및/또는 (j) r은 1 또는 2인 화합물.
제1항 또는 2항에 있어서, B가 -SO₂NMe₂이고;R₂는 -OH 또는 -X-M이며; X는 산소이고; M은 메틸 또는 2-프로피닐기, 또는 칼륨 또는 이소프로필암모늄 양이온이며; Y¹은 벤즈이미다졸 고리의 4-위치중에 있는 -OR^1a이고; R^1a는 2-프로페닐, 2-프로피닐 또는 2-부티닐이며; Y는 메틸, 에틸이거나 또는 피리딘 고리의 5- 및 6-위치의 2개의 기 Y가 그들이 연결된 탄소원자가 함께 융합 페닐고리를 형성하고; m은 1이며; n은 1 또는 2인 화합물.
제1항 내지 3항중 어느 한 항에 있어서, 2-〔1-(N,N-디메틸술파모일)-4-(2-프로페닐옥시)벤즈이미디졸-2-일〕피리딘-3-카르복실산; 2-〔1-(N,N-디메틸술파모일)-4-(2-프로페닐옥시)벤즈이미디졸-2-일〕-6-메틸피리딘-3-카르복실산;2-〔1-(N,N-디메틸술파모일)-4-(2-프로페닐옥시)벤즈이미디졸-2-일〕-5-메틸피리딘-3-카르복실산; 2-〔1-(N,N-디메틸술파모일)-4-(2-프로페닐옥시)벤즈이미디졸-2-일〕-5-에틸피리딘-3-카르복실산; 2-〔1-(N,N-디메틸술파모일)-4-(2-프로페닐옥시)벤즈이미디졸-2-일〕퀴놀린-3-카르복실산; 2-〔1-(N,N-디메틸술파모일)-4-(2-프로페닐옥시)벤즈이미디졸-2-일〕피리딘-3-카르복실산; 2-〔1-(N,N-디메틸술파모일)-4-(2-프로페닐옥시)벤즈이미디졸-2-일〕-6-메틸피리딘-3-카르복실산;2-〔1-(N,N-디메틸술파모일)-4-(2-프로피닐옥시)벤즈이미디졸-2-일〕-5-메틸피리딘-3-카르복실산;2-〔1-(N,N-디메틸술파모일)-4-(2-프로피닐옥시)벤즈이미디졸-2-일〕퀴놀린-3-카르복실산;2-〔1-(N,N-디메틸술파모일)-4-(2-프로페닐옥시)벤즈이미디졸-2-일〕-5-에틸피리딘-3-카르복실산;2-〔1-(N,N-디메틸술파모일)-4-(2-부티닐옥시)벤즈이미디졸-2-일〕퀴놀린-3-카르복실산; 2-〔1-(N,N-디메틸술파모일)-5-(2-프로페닐옥시)벤즈이미디졸-2-일〕피리딘-3-카르복실산; 2-[1-(N,N-디메틸술파모일)-4-(2-부티닐옥시)벤즈이미다졸-2-일]퀴놀린-3-카르복실산; 2-〔1-(N,N-디메틸술파모일)-5-(2-프로페닐옥시)벤즈이미디졸-2-일〕피리딘-3-카르복실산; 2-프로피닐 2-〔1-(N,N-디메틸술파모일)-4-(2-프로페닐옥시)벤즈이미디졸-2-일〕-5-메틸피리딘-3-카르복실레이트; 이소프로필암모늄2-〔1-(N,N-디메틸술파모일)-4-(2-프로페닐옥시)벤즈이미디졸-2-일〕피리딘-3-카르복실레이트; 또는 메틸 2-〔1-(N,N-디메틸술파모일)-4-(2-프로페닐옥시)벤즈이미디졸-2-일〕피리딘-3-카르복실레이트인 화합물.
a) R²가 -XM 또는 -NR⁷R⁸라디칼인 경우, 식 CLSO₂B의 화합물을 산 수용체의 존재하에 하기식(Ia)의 화합물과

(식중, A¹은 수소원자이고, R²는 -XM 또는 -NR⁷R⁸라디칼이며 기타 기호는 제1항에 기재한 바와 같다)반응 시키고나 (b) R²가 -OH인 경우, R²가 기 -XM인 식(I)의 화합물을 가수 분해하거나; (c) m이 1 또는 2이고, 기 Y¹중의 하나는 벤즈이미다졸 고리의 4-또는 5-위치를 차지하는 기-OR^1a이며,R²는 기 -X-M(X가 산소이고, M은 탄소수 8이하를 함유하는 직쇄 또는 분지쇄 알킬기, 또는 탄소수 3~6을 함유하는 시클로알킬기이다) 이고, Y는 알케닐 또는 알키닐기 또는 염소, 브롬 또는 요오드를 제외하고 제1항에서 정의한 바아 동일한 경우, 하기식(X Ⅳ)의 히드록시 벤즈이미다졸을

(식중, t는 0 또는 1이고, 히드록시기는 벤즈이미다졸 고리의 4- 또는 5-위치를 차지한다) 화합물 R^1a-L(여기서, L은 이탈기이다)을 반응시켜 벤즈이미다졸 고리의 4- 또는 5-위치에 있는 히드록시기를 기 -OR^1a로 전환하고; 이어서 식(I)의 화합물로 임의 전환하여 그의 염을 수득함을 특징으로 하는 제1항 기재의 일반식(I)화합물의 제조방법.
농학적 허용가능 희석제 또는 담체 및/또는 표면 활성제와 함께, 일반식(I)의 벤즈이미다졸릴 유도체 또는 그의 농학적 허용가능 염의 유효량을 활성 성분으로 포함함을 특징으로 하는 제초 조성물.
제6항에 있어서, 활성 성분 0.05~90중량%를 포함함을 특징으로 하는 제초 조성물.
제6항 또는 7항에 있어서, 표면 활성제 0.05~25중량%를 함유하는 액체 형태인 제초 조성물.
수성 현탁 농축물, 습식 분말, 수용성 또는 수분산성 분말, 액체 수용성 농축물, 액체 유화성 현탁 농축물, 과립 또는 유화성 농축물 형태의 제6항~8항중 어느 한 항 기재의 제초 조성물.
제1항~4항중 어느 한 항 기재의 일반식(I)의 벤즈이미다졸릴 유도체 또는 그의 농학적으로 허용되는 염의 제초적 유효량을 적용장소에 살포함을 특징으로 하는 적용 위치에서의 잡초 성장을 억제하는 방법.
제10항에 있어서, 적용장소가 작물성장 사용지 또는 사용 예정지이고, 헥타아르당 0.01kg~4.0kg의 살포율로 상기 화합물을 살포하는 방법.
제10항에 있어서, 적용장소가 작물 비성장지이고 헥타아르당 1.0kg~20.0kg의 살포율로 상기 화합물을 살포하는 방법.
제4항에 정의한 일반식(Ia)의 화합물.

※ 참고사항 : 최초출원 내용에 의하여 공개되는 것임.