JPS6372602A - イミダゾリノン除草剤類の水性除草剤組成物類 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 イミダゾリノン化合物類として知られている有用な新種
の除草剤化合物類の最近の発見により、世界的にこれら
の化合物類をいろいろな分野で種々の用途に試用しよう
とするようになってきている。

新規なイミダゾリニル安息香酸類、エステル類および塩
類、それらの製造並びに使用は米国特許４．１８８，４
８７および米国特許４，２９７．１２８中に開示されて
おり、一方種々の新規なピリジンおよびキノリンイミダ
ゾリノン化合物類も文献中に記されている。

これらの化合物類ρ遊離酸類は一般的に下記の式Ｉによ
り表わすことができる： （Ｉ） ［式中、 ＡはＣＨ，ＮまたはＮ−＋ｏであり、 Ｗは訪素神たは籍苛で訊り ＸはＨ、ハロゲン、メチルまたはヒドロキシルであり、 Ｙおよび２はそれぞれ、水素、ハロゲン、ＣＴＣｓアル
キル、ヒドロキシ低級アルキル、Ｃ＋Ｃ＊アルコキシ、
Ｃｌ−０４アルキルチオ、フェノキシ、Ｃ，−Ｃ，ハロ
アルキル、ニトロ、シアノ、ＣｌＣ４アルキルアミノ、
ジ低級アルキルアミノもしくはＣ，−Ｃ，アルキルスル
ホニル基；または任意にＣ，−Ｃ，アルキル、ＣｌＣ４
アルコキシもしくはハロゲンで置換されていてもよいフ
ェニル；ジフルオロメトキシ、トリフルオロメトキシ、
１，１．２．３−テトラフルオロエトキシ、任意に１−
３個のハロゲンで置換されていてもよい直鎖もしくは分
枝鎖状のＣ，−Ｃ，アルケニルオキシ、または任意に１
−３個のハロゲンで置換されていてもよい直鎖もしくは
分枝鎖状のＣ３−Ｃ＠アルキニルオキシであり、そして −緒になった時には、Ｙおよび２は任意に置換されてい
てもよい環を形成でき、ここでＹＺは−（ＣＨ２）ｎ−
１−（ＣＨ）ｎ−により表わされ、ここでｎは３または
４の整数であり、そしてＡがＮまたはＮ→Ｏである時に
はＹＺは−（ＣＨ２）２−Ｑ−または−（ＣＨ）、−Ｑ
−であることもでき、ここでＱは酸素または硫黄であり
、但し条件としてＸは水素であり、Ｒ１はＣｌＣ４アル
キルであり、 Ｒ２はＣｌＣ４アルキルまたはＣ、−Ｃ、シクロアルキ
ルであり、そして Ｒ２およびＲ７がそれらが結合している炭素と一緒にな
る時には、それらは任意にメチルで置換されていてもよ
いＣｓＣ＊シクロアルキルを表わすことができる］。

式Ｉの酸類は非−プロトン性有機溶媒類中では限定され
た溶解度を有するため、それらは酸の水溶性塩の水溶液
として調合することができる。有機溶媒類中に可溶性で
ある酸のＣｓ　　Ｃ０第三級アルキルアミン塩類を使用
することによる式■の有機溶媒乳化性組成物類の製造は
文献中に記されている。

イミダゾリニル酸塩類の水溶液は種々の一般的な除草剤
用途に適しているが、長期間の貯蔵および／または高温
露呈時にはこれらの酸塩類の水溶液が効力損失を示すこ
とが見出されている。

本発明の一目的は、広範囲の温度において長期間にわた
り物理的および化学的に安定である水溶性の式■の除草
剤性酸塩類の新規な水性組成物類を提供することである
。

本発明は、重量基準で１．０％−４５％の式Ｉのイミダ
ゾリノン酸の水溶性塩、０−２０％の尿素；０％−３０
％の非イオン性表面活性剤；および約ｐＨ６−ｐＨ８，
５の範囲の初期ｐＨを有するのに充分な量の酸で緩衝さ
れている全部で１００％にするのに充分な水、からなる
新規な水性除草剤組成物である。

式Ｉのイミダゾリニル塩類の水溶性酸塩類の水性組成物
類の長期安定性および高温安定性は、水性組成物類の初
期ｐＨを充分量の鉱酸または水溶性有機酸を用いて通常
は約ｐＨ６−ｐＨ８，５の、そして好適にはｐＨ７−ｐ
Ｈ７，５の、範囲である式Ｉの酸のｐＨにほぼ等しいｐ
Ｈに安定化させることにより改良されるということが見
出された０本発明の組成物類中での使用に好適な酸類に
は塩酸、燐酸、硫酸、酢酸、プロピオン酸などが包含さ
れ、酢酸が最も好適である。

さらに、本発明の水性組成物類に凍結防止剤として尿素
を重量基準で１５％−２０％の量で添加すると凍結中に
生成する固体が放置すると容易に再溶解するため本発明
の組成物類の凍結−解凍特性を改良するということも見
出された。ピラゾリウム塩水性組成物類の冷安定性を改
良するための尿素の使用は当技術では公知である０本発
明の組成物類中で使用するのに適している表面活性剤類
は一般的に非イオン性表面活性剤類であり、ポリオキシ
エチレングリコール類、ポリオキシエチレンソルビタン
モノラウレート類およびジアルキルフェノキシポリエチ
レンオキシエタノール類が好適である。

本発明の組成物類中での用途が見出された式Ｉハルム＆
！？Ｉ１１小柑鞘１斗−餌藺１４　　相律が飴小柄１０
／−５０％水溶液を与えるのに充分な水溶解度を有する
ものであり、ナトリウム、カリウム、アンモニウムおよ
び水溶性有機アンモニウムが好適であり、そしてナトリ
ウム、カリウム、アンモニウムおよびイソプロピルアン
モニウムが最も好適である。

本発明を下記の非限定用の実施例によりさらに説明する
。

実施例１ イミダゾｌニル　塩　の７　　、　　　　　　の・ｊ下
表１に挙げられている式Ｉのイミダゾリニル酸類を周囲
温度において、１．０−１．１０当量の希望する塩基並
びに希望菫の尿素および表面活性剤を含有している撹拌
されている水溶液に加えた。

生成した混合物を、酸の完全な溶液が得られるまで、撹
拌した。撹拌されている溶液に鉱酸または有機酸を添加
することにより溶液のｐＨを調節し、その復水を添加し
て成分類の希望する最終濃度を得た。

上記の工程を使用して下表Ｉに挙げられている組成物類
を製造した。

−の　　　　　　　　　　　　　　　　　−１−組成。

２−（４−イソプロピル−４−アンモニウム　１ａメチ
ル−５−オキソ−２−イミ　　（１，３％重量／ダシリ
ンー２−イル）キノリン　　　重量ＮＨ，）−３−カル
ボン酸 ■ ン６トｉφこ二 １６．４６　　１．０（ポリオキシエチレ　１５．０　
０．７　　６０．８１７．７５ンソルビタンモノラウ　
　　　く酢酸）レート、２０ＭＥＯｘ本） １７．１３　　１．０（ポリオキシエチレ　１５．０　
０．７　　６１．４７７．５４ンソルビタンモノラウ　
　　　（酢酸）レート、２０ＨＥＯ） １７．０６　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　
　　　　　−　　　０．７　　７８．９３　７．５６（
酢酸） １８．８　　　　　　　　　　　　　　　−　　０．７
　　７３．９４７．６０（酢酸） １９．３２　　　　　　　　　　　　　　−　　０．７
　　７３．１５７．２（酢酸） １９．６７　　　　　　　　　　　　　　−　　０．７
　　７３．０２８．０（酢酸） １９．１１　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　
　　　　−　　　０．７　　７２，８９８．３（酢酸） １８．３２　　　　　　　　　　　　　　−　　０．７
　　７２．０１９．２（酢酸） 表Ｉ −の　　　　　　　　　　　　　　　　　　　塩　　　
　　組成。

２−（４−イソプロピル−４イソプロピル　２ａ−メチ
ル−５−オキソ−２−アンモニウムイミダシリン−２−
イル）ニ コチン酸 （続き） ２２．５７　　２８．０　（ポリエトキシル　　−　　
−４２，０６，０化されたノニルフェノ ール、８−１４１４ＥＯ） ２２．５７　２８．０　（ポリエトキシル　　−　（Ｈ
ＣＩ＞　　４２．０　７．０化されたノニルフェノ ール、８−１４ＭＥＯ） ２２．５７　　２８．０　（ポリエトキシル　　−　　
−４２，０８，５化されたノニルフェノ ール、　８−１４ＭＥＯ） ２６．３　　　　　　　　　　　　　　　−　　（ＨＣ
Ｉ）　　６５．３　８．０２２．５７　　２８．０　（
ポリエトキシル　　−−４２，６７，５化されたノニル
フェノ ール、８−１４ＭＥＯ） ４８．６　　　　　−　　　　　　　　　−　　−　　
４２．８７．５４３．３　　　　　　　　　　　　　　
　−　　−　　４２．３７．０４５．０　　　　　　　
　　　　　　　　−　　−　　４１．２８．０５０．０
　　　　　　　　　　　　　　　−　　−　　３４．７
８．５表Ｉ 工ゝＩの　　　　　　　　　　　　　　　　　　　塩　
　　　　組」（２−（４−イソプロピル−４アンモニウ
ム　３ａ−メチル−５−オキソ−２−ｂ イミダシリン−２−イル）５　　　　　　　　　　　　
ｅ−メチル−ニコチン酸　　　　　　　　　　　　　　
ｄ５−エチル−２−（４−イソ　　　アンモニウム　４
ａプロピル−４−メチル−５− オキソ−２−イミダゾリン−ｂ ２−イル）ニコチン酸 軍　ｚ遊離酸として計算された。

木本ＭＥＯは酸化エチレンのモル数である。

（続き） ２１．８　　　　　　　　　　　（−）　　　　　　　
　　　　　　　　　　　−（酢酸）フ０．０　　７．０
２１．８　　　　　　（−）　　　　　　　　　−（酢
酸）７０．０　９．０２１．９　　　　　　（−）　　
　　　　　　　−（酢酸）７０．０　９．０２２．０　
　　　　　（−）　　　　　　　　　−（酢酸）　６８
．６１０．０２２．８　　　　　　　（−）　　　　　
　　　　　　−０，５７１，２６，５（酢酸） ２１．８　　　　　　　（−）　　　　　　　　　　　
−１，４６９，５７，０（酢酸） ２２．６　　　　　　（−）　　　　　　　　　−０，
９６９，０７，４（酢酸） ２０．３　　　　　　（−）　　　　　　　　　−３，
７６５，９８，０（酢酸） ２５．０　　　　　　（−）　　　　　　　　２０．０
　　０．３　４７．７　７．１（酢酸） 実施例２ 性除草　組　物　の 上記の実施例１で製造された組成物類を２５℃、３７℃
および４５℃で貯蔵した。試料を採取し、そして式Ｉの
活性除草剤の重量％分解率を測定した。下表Ｈにまとめ
られているこれらの実験の結果は、初期ｐＨが調節され
そして酸の添加により安定化された水性組成物類の安定
性の改良を示している。

重量２分解４ ２５℃ 粧腹　匝　Ｌ分胚敗几腹−１ １ａ　　　７．７５　　　０．２　　１２．０　　　　
’ｂ　　　７．５４　　　３．８　　１２．０　　　　
′ｃ　　　７．５Ｂ　　　　７．８　　２４．０ｄ　　
　９．６０　　　０．３　　１２．０Ｃフ、２　　　　
　１．５　　　　８．０ｆ　　　８．０　　　　−　　
　− ｇ　　　８．３　　　　−　　　− ｈ　　　９．２　　　　−　　　− ２ａ　　　６．０　　　２．０　　１２．Ｏｂ　　　７
．０　　　０．２　　１２．０ｃ　　　８．５　　　１
０．３　　１８．０ｄ　　　８．０　　　０．２　　１
２．０ｅ　　　７．５　　　２．８　　２４．０ｆ　　
　８．０　　　０．３　　２４．０ｇ　　　７．０　　
　１．５　　２４．０ｈ　　　８．０　　　１１．７　
　２４．０　　　　“ｉ　　　８．５　　　２３．４　
　２４．０　　　　”３ａ　　　７．０　　　０．３　
　　６．０ｂ　　　　　８．０　　　　　　４．７　　
　　６．０　　　　　　　“ｃ　　　９．０　　　１４
．６　　　６．０ｄ　　　１０．０　　　２９．７　　
　６．０　　　　＋４ａ　　　６．５　　　０．３　　
１８．０　　　　。

ｂ　　　７．０　　　１．０　　１８．Ｏｅ　　　７．
４　　　１．９　　１２．０３フ”Ｃ４５℃ 稗二 ！１．０　　　１２．０　　　　　６．５　　　３．０
！４．０　　　１２．０　　　　１２．４　　　３．０
に６．０　　　１２．０　　　　　３．５　　　３．０
０．３　　　１２．０　　　　　４．５　　　３．０−
　　　　−　　　　　　５．２　　　３．０−　　　　
−　　　　　　　４．１　　　３．０−　　　　−　　
　　　　２９．２　　　３．０−　　　　−　　　　　
　８７．０　　　３．０５．０　　　１２．０　　　　
　１．９　　　３．０４．０　　　１２．０　　　　　
１．８　　　３．０７．０　　　１２．０　　　　１Ｂ
、３　　　３．０９．０　　　１２．０　　　　　５．
０　　　３．０５．０　　　１２．０　　　　　２．７
　　　３．００．８　　　１２．０　　　　　０．０　
　　　−５．０　　　１２．０　　　　　１．２　　　
３．０！０．８　　　１２．０　　　　１１．０　　　
３．０！５．９　　　１２．０　　　　１８．５　　　
３．０３．７　　　８．０　　　　　３．５　　　３．
０５．９　　　６．０　　　　１２．７　　　３．０ｉ
３．ｏ　　　　６．０　　　　４４．７　　　３．０＋
７．５　　　６．０　　　　８２．６　　　３．０＋９
．０　　　１２．０　　　　　３．４　　　３．０７．
０　　　１２．０　　　　　４．０　　　３．０６．３
　　　１２．０　　　　　５．３　　　３．０実方甑例
３ 沈澱した固体類の　′解に関　る尿素の　菜種々の百分
率の尿素を含有している実施例１の工程により製造され
た組成物類を、固体の沈澱が生じるまで、冷却した。試
料を放置し、完全な溶液が得られる温度になるまで監視
し、そして記録した。これらの実験の結果は下表■にま
とめられている。

Claims (1)

1. 【特許請求の範囲】 １、重量基準で１．０％−４５％の水溶性の式 I のイ
   ミダゾリノン酸塩 ▲数式、化学式、表等があります▼ （ I ） ［式中、 ＡはＣＨ、ＮまたはＮ→Ｏであり、 Ｗは酸素または硫黄であり、 ＸはＨ、ハロゲン、メチルまたはヒドロキシルであり、 ＹおよびＺはそれぞれ、水素、ハロゲン、 Ｃ＿１−Ｃ＿８アルキル、ヒドロキシ低級アルキル、Ｃ
   ＿１−Ｃ＿６アルコキシ、Ｃ＿１−Ｃ＿４アルキルチオ
   、フェノキシ、Ｃ＿１−Ｃ＿４ハロアルキル、ニトロ、
   シアノ、Ｃ＿１−Ｃ＿４アルキルアミノ、ジ低級アルキ
   ルアミノもしくはＣ＿１−Ｃ＿４アルキルスルホニル基
   ；または任意にＣ＿１−Ｃ＿４アルキル、Ｃ＿１−Ｃ＿
   ４アルコキシもしくはハロゲンで置換されていてもよい
   フェニル；ジフルオロメトキシ、トリフルオロメトキシ
   、１，１，２，３−テトラフルオロエトキシ、任意に１
   −３個のハロゲンで置換されていてもよい直鎖もしくは
   分枝鎖状のＣ＿３−Ｃ＿８アルケニルオキシ、または任
   意に１−３個のハロゲンで置換されていてもよい直鎖も
   しくは分枝鎖状のＣ＿３−Ｃ＿８アルキニルオキシであ
   り、そして 一緒になった時には、ＹおよびＺは任意に置換されてい
   てもよい環を形成でき、ここで ＹＺは−（ＣＨ＿２）＿ｎ−、−（ＣＨ）＿ｎ−により
   表わされ、ここでｎは３または４の整数であり、そして
   ＡがＮまたはＮ→Ｏである時にはＹＺは−（ＣＨ＿２）
   ＿２−Ｑ−または−（ＣＨ）＿２−Ｑ−であることもで
   き、ここでＱは酸素または硫黄であり、但し条件として
   Ｘは水素であり、 Ｒ＿１はＣ＿１−Ｃ＿４アルキルであり、 Ｒ＿３はＣ＿１−Ｃ＿４アルキルまたはＣ＿３−Ｃ＿６
   シクロアルキルであり、そして Ｒ＿１およびＲ＿２がそれらが結合している炭素と一緒
   になる時には、それらは任意にメチルで置換されていて
   もよいＣ＿３−Ｃ＿６シクロアルキルを表わすことがで
   きる］； ０％−２０％の尿素；０％−３０％の非イオン性表面活
   性剤；および約ｐＨ６−ｐＨ８．５の範囲の初期ｐＨを
   有するのに充分な量の酸で緩衝されている全部で１００
   ％にするのに充分な水、からなる新規な水性除草剤組成
   物。 ２、ｐＨを調節するために使用される酸が酢酸、プロピ
   オン酸、塩酸、燐酸または硫酸である、特許請求の範囲
   第１項記載の組成物。 ３、酸が酢酸である、特許請求の範囲第２項記載の組成
   物。 ４、１５−２０重量％の尿素を含有している、特許請求
   の範囲第２項記載の組成物。 ５、ｐＨ７−ｐＨ７．５の範囲の初期ｐＨを有する、特
   許請求の範囲第４項記載の組成物。 ６、式 I の酸塩が２−（４−イソプロピル−４−メチ
   ル−５−オキソ−２−イミダゾリン−２−イル）キノリ
   ン−３−カルボン酸アンモニウムである、特許請求の範
   囲第５項記載の組成物。 ７、式 I の酸塩が２−（４−イソプロピル−４−メチ
   ル−５−オキソ−２−イミダゾリン−２−イル）ニコチ
   ン酸イソプロピルアンモニウムである、特許請求の範囲
   第２項記載の組成物。 ８、式 I の酸塩が５−エチル−２−（４−イソプロピ
   ル−４−メチル−５−オキソ−２−イミダゾリン−２−
   イル）ニコチン酸アンモニウムである、特許請求の範囲
   第５項記載の組成物。 ９、式 I の酸塩が２−（４−イソプロピル−４−メチ
   ル−５−オキソ−２−イミダゾリン−２−イル）メチル
   ニコチン酸アンモニウムである、特許請求の範囲第５項
   記載の組成物。