TH3983B - วิธีการควบคุมวัชพืช - Google Patents
วิธีการควบคุมวัชพืชInfo
- Publication number
- TH3983B TH3983B TH8701000076A TH8701000076A TH3983B TH 3983 B TH3983 B TH 3983B TH 8701000076 A TH8701000076 A TH 8701000076A TH 8701000076 A TH8701000076 A TH 8701000076A TH 3983 B TH3983 B TH 3983B
- Authority
- TH
- Thailand
- Prior art keywords
- alkyl
- replaced
- phenyl
- radicals
- imidazole
- Prior art date
Links
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims abstract 14
- 241000196324 Embryophyta Species 0.000 title claims abstract 5
- 239000000126 substance Substances 0.000 claims abstract 18
- PBEDVTDUVXFSMW-UHFFFAOYSA-N 3-methylimidazole-4-carboxylic acid Chemical class CN1C=NC=C1C(O)=O PBEDVTDUVXFSMW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract 4
- 239000004009 herbicide Substances 0.000 claims abstract 4
- 125000006527 (C1-C5) alkyl group Chemical group 0.000 claims 32
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 claims 24
- 125000006701 (C1-C7) alkyl group Chemical group 0.000 claims 21
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims 14
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims 13
- 125000005843 halogen group Chemical group 0.000 claims 12
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 claims 9
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 claims 9
- 125000002924 primary amino group Chemical group [H]N([H])* 0.000 claims 9
- 125000002023 trifluoromethyl group Chemical group FC(F)(F)* 0.000 claims 9
- 125000004435 hydrogen atom Chemical group [H]* 0.000 claims 8
- 125000000449 nitro group Chemical group [O-][N+](*)=O 0.000 claims 8
- 239000002253 acid Substances 0.000 claims 6
- 125000000484 butyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 claims 6
- 125000004093 cyano group Chemical group *C#N 0.000 claims 6
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 claims 6
- -1 C3-C7 alkyl Chemical group 0.000 claims 5
- 241000209094 Oryza Species 0.000 claims 5
- 235000007164 Oryza sativa Nutrition 0.000 claims 5
- 125000000753 cycloalkyl group Chemical group 0.000 claims 5
- 235000009566 rice Nutrition 0.000 claims 5
- 125000003282 alkyl amino group Chemical group 0.000 claims 4
- 125000004076 pyridyl group Chemical group 0.000 claims 4
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 claims 4
- 150000001204 N-oxides Chemical class 0.000 claims 3
- 239000013543 active substance Substances 0.000 claims 3
- 230000002363 herbicidal effect Effects 0.000 claims 3
- 239000012442 inert solvent Substances 0.000 claims 3
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims 3
- 238000006467 substitution reaction Methods 0.000 claims 3
- 125000004169 (C1-C6) alkyl group Chemical group 0.000 claims 2
- LMCIRFHFUPDUQW-UHFFFAOYSA-N 3-[1-(2-chlorophenyl)butyl]imidazole-4-carboxylic acid Chemical compound C1=NC=C(C(O)=O)N1C(CCC)C1=CC=CC=C1Cl LMCIRFHFUPDUQW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N Atomic nitrogen Chemical compound N#N IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- ZHNUHDYFZUAESO-UHFFFAOYSA-N Formamide Chemical compound NC=O ZHNUHDYFZUAESO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- MHAJPDPJQMAIIY-UHFFFAOYSA-N Hydrogen peroxide Chemical compound OO MHAJPDPJQMAIIY-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- 239000000654 additive Substances 0.000 claims 2
- 239000001099 ammonium carbonate Substances 0.000 claims 2
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 claims 2
- 239000002585 base Substances 0.000 claims 2
- 125000001797 benzyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(C([H])=C1[H])C([H])([H])* 0.000 claims 2
- 238000009835 boiling Methods 0.000 claims 2
- 239000000969 carrier Substances 0.000 claims 2
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 claims 2
- 125000001495 ethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 claims 2
- JFSPBVWPKOEZCB-UHFFFAOYSA-N fenfuram Chemical compound O1C=CC(C(=O)NC=2C=CC=CC=2)=C1C JFSPBVWPKOEZCB-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- BDAGIHXWWSANSR-UHFFFAOYSA-N methanoic acid Natural products OC=O BDAGIHXWWSANSR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- MQQLIWHDTOLYLK-UHFFFAOYSA-N methyl 3-[1-(2-chlorophenyl)butyl]imidazole-4-carboxylate Chemical compound C1=NC=C(C(=O)OC)N1C(CCC)C1=CC=CC=C1Cl MQQLIWHDTOLYLK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- 125000004123 n-propyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 claims 2
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 claims 2
- LPXPTNMVRIOKMN-UHFFFAOYSA-M sodium nitrite Chemical compound [Na+].[O-]N=O LPXPTNMVRIOKMN-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims 2
- PXQLVRUNWNTZOS-UHFFFAOYSA-N sulfanyl Chemical group [SH] PXQLVRUNWNTZOS-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- 125000004178 (C1-C4) alkyl group Chemical group 0.000 claims 1
- 125000004209 (C1-C8) alkyl group Chemical group 0.000 claims 1
- DNIAPMSPPWPWGF-GSVOUGTGSA-N (R)-(-)-Propylene glycol Chemical compound C[C@@H](O)CO DNIAPMSPPWPWGF-GSVOUGTGSA-N 0.000 claims 1
- MHCVCKDNQYMGEX-UHFFFAOYSA-N 1,1'-biphenyl;phenoxybenzene Chemical compound C1=CC=CC=C1C1=CC=CC=C1.C=1C=CC=CC=1OC1=CC=CC=C1 MHCVCKDNQYMGEX-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- OXFSTTJBVAAALW-UHFFFAOYSA-N 1,3-dihydroimidazole-2-thione Chemical compound SC1=NC=CN1 OXFSTTJBVAAALW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- WLDPWZQYAVZTTP-UHFFFAOYSA-N 1-methyl-imidazole-2-carboxylic acid Chemical class CN1C=CN=C1C(O)=O WLDPWZQYAVZTTP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- MQSQWQVXOPJTSH-UHFFFAOYSA-N 3-[1-(2-methylphenyl)butyl]imidazole-4-carboxylic acid Chemical compound C1=NC=C(C(O)=O)N1C(CCC)C1=CC=CC=C1C MQSQWQVXOPJTSH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- FRSATNGDKOSPQC-UHFFFAOYSA-N 3-[1-(3-chlorophenyl)butyl]imidazole-4-carboxylic acid Chemical compound C1=NC=C(C(O)=O)N1C(CCC)C1=CC=CC(Cl)=C1 FRSATNGDKOSPQC-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 125000004179 3-chlorophenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(*)=C([H])C(Cl)=C1[H] 0.000 claims 1
- OSWFIVFLDKOXQC-UHFFFAOYSA-N 4-(3-methoxyphenyl)aniline Chemical compound COC1=CC=CC(C=2C=CC(N)=CC=2)=C1 OSWFIVFLDKOXQC-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- ATRRKUHOCOJYRX-UHFFFAOYSA-N Ammonium bicarbonate Chemical compound [NH4+].OC([O-])=O ATRRKUHOCOJYRX-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- BVKZGUZCCUSVTD-UHFFFAOYSA-M Bicarbonate Chemical compound OC([O-])=O BVKZGUZCCUSVTD-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims 1
- RRSNDVCODIMOFX-MPKOGUQCSA-N Fc1c(Cl)cccc1[C@H]1[C@@H](NC2(CCCCC2)[C@@]11C(=O)Nc2cc(Cl)ccc12)C(=O)Nc1ccc(cc1)C(=O)NCCCCCc1cccc2C(=O)N(Cc12)C1CCC(=O)NC1=O Chemical compound Fc1c(Cl)cccc1[C@H]1[C@@H](NC2(CCCCC2)[C@@]11C(=O)Nc2cc(Cl)ccc12)C(=O)Nc1ccc(cc1)C(=O)NCCCCCc1cccc2C(=O)N(Cc12)C1CCC(=O)NC1=O RRSNDVCODIMOFX-MPKOGUQCSA-N 0.000 claims 1
- 101150079116 MT-CO1 gene Proteins 0.000 claims 1
- QLDLBGYPMCCONB-UHFFFAOYSA-N OC(C1=NC=CN1CC1(C=CC=CC1)C1=NC=CC=C1)=O Chemical compound OC(C1=NC=CN1CC1(C=CC=CC1)C1=NC=CC=C1)=O QLDLBGYPMCCONB-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- CZPWVGJYEJSRLH-UHFFFAOYSA-N Pyrimidine Chemical compound C1=CN=CN=C1 CZPWVGJYEJSRLH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 240000008042 Zea mays Species 0.000 claims 1
- 235000005824 Zea mays ssp. parviglumis Nutrition 0.000 claims 1
- 235000002017 Zea mays subsp mays Nutrition 0.000 claims 1
- 230000002378 acidificating effect Effects 0.000 claims 1
- 150000007513 acids Chemical class 0.000 claims 1
- 239000003513 alkali Substances 0.000 claims 1
- 229910052783 alkali metal Inorganic materials 0.000 claims 1
- 125000003545 alkoxy group Chemical group 0.000 claims 1
- 150000003973 alkyl amines Chemical class 0.000 claims 1
- 235000012538 ammonium bicarbonate Nutrition 0.000 claims 1
- 235000012501 ammonium carbonate Nutrition 0.000 claims 1
- 150000001450 anions Chemical class 0.000 claims 1
- 230000009286 beneficial effect Effects 0.000 claims 1
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 claims 1
- 150000001732 carboxylic acid derivatives Chemical class 0.000 claims 1
- 239000003153 chemical reaction reagent Substances 0.000 claims 1
- 125000001309 chloro group Chemical group Cl* 0.000 claims 1
- 230000001427 coherent effect Effects 0.000 claims 1
- 238000009833 condensation Methods 0.000 claims 1
- 230000005494 condensation Effects 0.000 claims 1
- 235000005822 corn Nutrition 0.000 claims 1
- 238000006073 displacement reaction Methods 0.000 claims 1
- 235000019253 formic acid Nutrition 0.000 claims 1
- 239000012458 free base Substances 0.000 claims 1
- RAXXELZNTBOGNW-UHFFFAOYSA-N imidazole Substances C1=CNC=N1 RAXXELZNTBOGNW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 210000003734 kidney Anatomy 0.000 claims 1
- 229910052751 metal Inorganic materials 0.000 claims 1
- 239000002184 metal Substances 0.000 claims 1
- NPXSZQCVEURNFY-UHFFFAOYSA-N methyl 3-[1-(2-methylphenyl)butyl]imidazole-4-carboxylate Chemical compound C1=NC=C(C(=O)OC)N1C(CCC)C1=CC=CC=C1C NPXSZQCVEURNFY-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- FUTRQDQHNVNKKC-UHFFFAOYSA-N methyl 3-[1-(3-chlorophenyl)butyl]imidazole-4-carboxylate Chemical compound C1=NC=C(C(=O)OC)N1C(CCC)C1=CC=CC(Cl)=C1 FUTRQDQHNVNKKC-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 claims 1
- 125000003261 o-tolyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(*)=C(C([H])=C1[H])C([H])([H])[H] 0.000 claims 1
- 150000002978 peroxides Chemical class 0.000 claims 1
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 claims 1
- 125000000714 pyrimidinyl group Chemical group 0.000 claims 1
- 238000005956 quaternization reaction Methods 0.000 claims 1
- 235000010288 sodium nitrite Nutrition 0.000 claims 1
- 239000002904 solvent Substances 0.000 claims 1
Abstract
วิธีการสำหรับควบคุมวัชพืชที่ควรเลือกใช้ในพืชผลของพืช่มีประโยชน์โดยใช้อนุพันธ์ของ 1-เมธิล-1H-อิมิดาโซล-5-คาร์บอกซิลิกา แอซิค สารผสมฆ่าวัชพืชที่มีสารนี้ อนุพันธ์ใหม่ของ1-เมธิล-1H -อิมิดาโซล-5-คาร์บอกซิลิค แอซิด
Claims (9)
1. วิธีการสำหรับควบคุมวัชพืช ซึ่งวิะการนี้ประกอบรวมด้วยการกระทำต่อวัชพืบ หรือแหล่งที่อยู่ของวัชพืช ด้วยปริมาณอันฆ่าวัชพืชได้ของอนุพันธ์ของ 1-เมธิล-1H-อิมิดาโซล-5-คาร์บอกซิลิค แอซิด ตามสูตร (สูตรเคมี) หรือรูปแบบสเตอริโอไซเมอร์ของสารนั้น หรือเกลือของสารนั้น หรือรูปแบบควาเทอร์ไนซ์ของสารนั้น หรือN-ออกไซด์ของสารนั้น ซึ่ง R1 เป็นไฮโดรเจน หรือ เมอร์แคพโท R2 เป็นไฮโดรเจน C1-C7 แอลคิล, C3-C7 แอลคีนิล, C1-C7 แอลไคนิล, C1-C7 แอลคิลออกซิ C1-C7 แอลคิล, แอริล C1-C5 แอลคิล หรือ C3-C7 ไซโคลแอนิล, ซึ่งแอริลเป็นเฟนิลที่อาจเลือกให้ถูกแทนที่ด้วยหมู่แทนที่หนึ่งถึงสามหมู่ที่เลือกโดยอิสระตอ่กันจาก C1-C5 แอลคิล, C1-C5 แอลคิลออกซิ และเฮโล A เป็นไฮโดรเจน, C3-C7 ไซโคลแอลคิลที่อาจเลือกให้ถูกแทนที่ด้วยอนุมูล C1-C5 แอลคิล หนึ่งหรือสองหมู่อนุมูล C1-C7 แอลคิลที่อาจเลอืกให้ถูกแทนที่ด้วย C1-C7 แอลคิลออกซิ หรือด้วยอนุมูล Ar, หรือ C1-C7 แอลคิลที่ถูกแทนที่ด้วยทั้ง C1-C7 แอลคิลออกซิ และอนุมูล Ar, หรืออนุมูลที่เลือกจากพิริดินิล, พิริมิดินิน, แนฟธาลินิล, ฟิวรานิล และ ไธอีนิล แต่ละหมู่ไม่ถูกแทนที่หรือถูกแทนที่ด้วยหนึ่งหรือสองอนุมูลที่โดยอิสระต่อกันถูกเลือกจาก C1-C5 แอลคิล, C1-C5 แอลคิลออกซิ, เฮโล, ไนโทร, แอมิโน, โมโน-และได-C1-C5 แอลคิลแอมิโน, -NH-CO-G ไซแอโน, ไทรฟลูออโรเมธิล หรือ ไดฟลูออโรเมธอกซิ อนุมูล Ar ดังกล่าวเป็นเฟนิล, พิริดินิล, พิริมิดินิล, แนฟธาลินิล, ฟิวรานิล หรือไธอีนิล, แต่ละอนุมูลไม่ถูกแทนที่หรือถูกแทนที่ด้วยหนึ่งหรือสองหมู่แทนที่ และในกรณีที่ Ar เป็นเฟนิลยังถูกแทนที่อีกด้วยสามหมู่แทนที่ที่เลือกจาก C1-C5 แอลคิล, C1-C5 แอลคิลออกซิ, เฮโล, ไนโทร, แอมิโน, โมโน- และได C1-C5 แอลคิล แอมิโน, -NH-CO-G, ไซแอโน, ไทรฟลูออโรเมธิล และ ไดฟลูออโร เมธอกซิ Z เป็นแนฟธาลินิล, ไธอีนิล, ฟิวรานิล, พิริมิดินิล, เฟนิล หรือพิริดินิล แต่ละอนุมูลไม่ถูกแทนที่หรือถูกแทนที่ด้วยหนึ่งหรือสองหมู่แทนที่ และในกรณีที่ Z เป็นเฟนิล ยังถูกแทนที่ด้วยสามหมู่แทนที่ ซึ่งโดยอิสระต่อกันถูกเลือกจาก C1-C5 แอลคิล, C1-C5 แอลคิล ออกซิ, เฮโล, ไซแอโน, ไนโทร, แอมิโน, โมโน-และได C1-C5 แอลคิลแอมิโน ?NH-CO-G, ไทรฟลูออโรเมธิล และไดฟลูออโรเมธอกซิ และ G เป็น C1-C6 แอลคิล
2. วิธีการตามข้อถือสิทธิ 1 ซึ่ง A เป็น C3-C7 ไซโคลแอลคิลอาจเลือกให้ถูกแทนที่ด้วยหนึ่งหรือสองอนุมูล C1-C5แอลคิล C3-C7 แอลคิล, C1-C7 แอลคิลที่ถูกแทนที่ด้วย C1-C7แอลคิลออกซิหรือด้วยอนุมูล Ar, หรือ C1-C7 แอลคิลที่ถูกแทน ที่ด้วยทั้ง C1-C7 แอลคิลออกซิและอนุมูล Ar, หรืออนุมูลที่เลือกจากพิริดินิล. พิริมิดินิล, แนฟธาลินิล, ฟิวรานิลและไธอีนิล, แต่ละอนุมูลไม่ถูกทนที่หรือถูกแทนที่ด้วยหนึ่งหรือสองอนุมูลที่โดยอิสระต่อกันถูกเลือกจากC1-C5 แอลคิล, C1-C5 แอลคิลออกซิ, เฮโล, ไนโทร, แอมิโน, โมโนและไต C1-c5 แอลคิลแอมิโน, -NH-CO-G, ไซเอโน, ไทรฟลูออ โรเมธิล หรือ ไดฟลูออโรเมธอกซิ โดยมีเงื่อนไขว่าถ้า A เป็นn-โพรพิล แล้ว z จะต้องเป็นอย่างอื่นที่มิใช่เฟนิล
3. วิธีการตามข้อถือสิทธิ 1 ซึ่ง R2 เป็นไฮโดรเจน หรือC1-C7 แอลคิล A เป็น C1-c7 แอลคิล แนฟธาลินิล พิริดินิลหรือ C3-C7 ไซโคลแอลคิล ที่อาจเลือกให้ถูกแทนที่ด้วย C1-C5แอลคิล และ z เป็นพิริดินิล เฟนิล หรือเฟนิล ที่ถูกแทนที่ด้วย C1-C5 แอลคิลออกซิ C1-C5 แอลคิล หรือเฮโล
4. วิธีการตามข้อถือสิทธิ 3 ซึ่ง R2 เป็นไฮโดรเจน เมธิลหรือเอธิล A เป็น C3-C5 แอลคิล , 2-พิริดินิล, 3-พิริดินิลหรือ 4-พิริดินิล และ z เป็นเฟนิล หรือเฟนิลที่ถูกแทนที่ ด้วยเมธอกซิ เมธิล หรือคลอโร
5. วิธีการตามข้อถือสิทธิ 1 ซึ่งสาแสดงฤทธิ์ เป็นเมธิล 1-[1-(2- เมธอกซิเฟนิล)บิวทิล]-1H-อิมิดาโซล-5-คาร์บอกซิเลท, เมธิล 1-[1-(2-คลอโรเฟนิล)บิวทิล]-1H-อิมิดาโซล-5-คาร์บอกซิเลท, เมธิล 1-[1-(2-เมธิลเฟนิล)บิวทิล]-1H-อิมิดาโซล-5-คาร์บอกซิเลท, เมธิล 1-[1-(3-คลอโรเฟนิล)บิวทิล]-1H-อิมิดาโซล-5-คาร์บอกซิเลท,1-[1-(2-พิริดินิล) เฟนิลเมธิล]-1H-อิมิดาโซล-5-คาร์บอกซิลเท, 1-[-(2-เมธอกซิเฟนิล)บิวทิล]-1H-อิมิดาโซล-5-คาร์บอกซิลิค แอซิด, 1-[1-(2-คลอโรเฟนิล)บิวทิล]-1H-อิมิดาโซล-5-คาร์บอกซิลิค แอซิด, 1-[1-(2-เมธิลเฟนิล)บิวทิล]-1H-อิมิดาโซล-5-คาร์บอกซิค แอซิด, หรือ 1-[1-(2-พิริดิ-นิล)เฟนิลเมธิล]-1Hอิมิดาโซล-คาร์บอกซิลิค แอซิด
6. วิธีการตามขือถือสิทธิ 1 ถึง 5 สำหรับควบคุมวัชพืชอย่างเลือกสรรได้ในพืชผลของพืชที่มีประโยชน์
7. วิธีการตามข้อถือสิทธิ 6 ซึ่งพืชผลเป็นข้าวจ้าว
8. วิธีการตามข้อถือสิทธิ 6 ซึ่งพืชผลเป็นข้าวโพดหรือข้าว
9. วิธีการตามข้อถือสิทธิ 7 ซึ่งพืชข้าวเจ้าเป็นกล้าข้าวย้ายปลูก 1
0. วิธีการตามข้อถือสิทธิ 7 ซึ่งใช้สารแสดงฤทธิ์ 0.01 ถึง5.0 กิโลกรัม ต่อเฮกตาร์กระทำต่อบริเวณที่ปลูกพืชผลข้าวจ้าว 1
1. วิธีการตามข้อถือสิทะ 10 ซึ่งใช้สารแสดงฤทธิ์ 0.05 ถึง1.0 กิโลกรัมต่อเฮกตาร์ กระทำภายหลังการย้ายปลูกกล้าข้าวเจ้า 1
2. อนุพันธ์ของ 1-เมธิล-1H - อิมิดาโซล-5-คาร์บอกซิลิค แอซิต ตามสูตร (สูตรเคมี) หรือรูปแบบเชิงสเตริโอไอโซเมอร์ของสารนั้น หรือเกลือของสารนั้น หรือรูปแบบควาเทอร์ไนส์ของสารนั้น หรือ N-ออกไซด์ของสารนั้น ซึ่ง R1 เป็นไฮโดรเจน หรือ เมอร์แคพโท R2 เป็นไฮโดรเจน, C1-C8 แอลคิล, C3-C7 แอลคีนิล, C3-C7 แอลไดนิล, C1-C7 แอลคิลออกซิ C1-C7 แอลคิล, แอริล C1-C5 แอลคิล หรือ C3-C7 ไซโคลแอลคิล, ซึ่ง แอริล เป็นเฟนิลที่อาจเลือกให้ถูกแทนที่ด้วยหนึ่งถึงสามหมู่แทนที่ซึ่งโดยอิสระต่อกันถูกเลือกมาจาก C1-C5 แอลคิล, C1-C5 แอลคิออกซิ และเฮโล A เป็น C3-C7 ไซโคลแอลคิลที่อาจเลอืกให้ถูกแทนที่ด้วยหนึ่งหรือสอง อนุมูล C1-C5 แอลคิล, C3-C7 แอลคิล, C1-C7 แอลคิลที่ถูกแทนที่ด้วย C1-C7 แอลคิลออกซิ หรือด้วยอนุมูล Ar, หรือ C1-C7 แอลคิลที่ถูกแทนที่ด้วยทั้ง C1-C7 แอลคิลออกซิแลพอนุมูล Ar, หรืออนุมูลที่เลือกจากพิริดินิล, พิริมิดินิล, แนฟธีนิล, ผิวรานิล และไธอีนิล,แต่ละอนุมูลไม่ถูกแทนที่หรือถูกแทนที่ด้วยหนึ่งหรือสองอนุมูลที่โดยอิสระต่อกันถูกเลือกจาก C1-C5แอลคิล, C1-C5 แอลคิลคอกซิ, เฮโล, ไนโทร, แอมิโน, โมโน-และได C1-C5 แอลคิล แอมิโน, -NH-Co-G, ไซแอโน, ไทรฟลูออโรเมธิล และไดฟลูออโรเมธอกซิ, โดยมีเงื่อนไขว่าถ้า A เป็น n-โพรพิล แล้ว Z จะต้องเป็นอย่างอื่นที่มิใช่เฟนิล อนุมูล Ar ดังกล่าวเป็น เฟนิล, พิริดินิล, พิริมิดินิล, แนฟธาลินิล,ฟิวรานิล หรือ ไธอีนิล, แต่ละอนุมูลไม่ถูกแทนที่หรือถูกแทนที่ด้วยหนึ่งหรือสองหมู่แทนที่ และในกรณีที่ Arเป็นเฟนิล ยังถูกแทนที่อีกด้วยสามหมู่แทนที่ซึ่งเลือกจาก C1-C5 แอลคิล, C1-C5 แอลคิลออกซิ, เฮโล, ไนโทร, แอมิโน, โมโน-และได C1-C5 แอลคิลแอมิโน, -NH-CO-G, ไซแอโน,ไทรฟลูออโรเมธิล และไดฟลูออโรเมธอกซิ Z เป็นแนฟธาลินิล, ไธอีนิล, ฟิวรานิล, พิริมิดินิล, เฟนิล หรือพิริมิดินิล, แต่ละอนุมูลไม่ถูกแทนที่หรือถูกแทนนที่ด้วยหนึ่งหรือสองหมู่แทนที่ และในกรณีที่ Z เป็นเฟนิลยังถูกแทนที่อีกด้วยสามหมู่แทนที่ ซึ่งโดยอิสระต่อกันถูกเลือกจาก C1-C5 แอลคิล, C1-C5 แอลคิลออกซิ, เฮโล, ไซแอโน, ไนโทร, แอมิโน, โมโน-และได C1-C5 แอลคิลแอมิโน,-NH-CO-G ไทรฟลูออโรเมธิล และไดฟลูออโรเมธอกซิ, และ G เป็น C1-C6 แอลคิล 1 3.สารประกอบตามข้อถือสิทธิ 12 ซึ่ง A เป็น C3-C7 ไซโคล แอลคิลที่อาจเลือกให้ถูกแทนที่ด้วยหนึ่งหรือสองอนุมูล C1-C5 แอลคิล, C3-C7 แอลคิลชนิดโซ่กิ่ง, C1-C7 แอลคิลที่ถูกแทนที่ด้วย C1-C7 แอลคิลออกซิ หรือด้วยอนุมูล Ar, หรือ C1-C7 แอลคิลที่ถูกแทนที่ด้วยทั้ง C1-C7 แอลคิลออกซิ และอนุมูล Ar, หรืออนุมูลที่เลือกจากพิริดินิล, พิริมิดินิล. แนฟธาลินิล, ฟิวรานิล, และไธอีนิล แต่ละอนุมูลไม่ถูกแทนที่หรือถูกแทนที่ด้วยหนนึ่งหรือสองอนุมูลที่โดยอิสระต่อกันถูกเลือกมากจาก C1-C5 แอลคิล, C1-C5 แอลคิลออกซิ, เฮโล, ไนโทร, แอมิโน, โมโน- และได C1-C5 แอลคิลแอมิโน, -NH-CO-G, ไซแอโน, ไทรฟลูออโรเมธิล หรือ ไดฟลูออโรเมธอกซิ 1
4. สารประกอบตามข้อถือสิทธิ 13 ซึ่ง R2 เป็นไฮโดรเจน หรือ C1-C7 แอลคิล, A เป็น C3-C7 แอลคิลชนิดโซ่กิ่ง, พิริดินิล, แนฟธาลิล, หรือ C3-C7 ไซโคลแอลคิล ที่อาจเลือกให้ถูกแทนที่ด้วย C1-C5 แอลคิล และ Z เป็นพิริดินิล, เฟนิล หรือเฟนิลที่ถูกแทนที่ด้วย C1-C5 แอลคิลออกซิ, C1-C5 แอลคิล หรือเฮโล 1
5. สารประกอบตามข้อถือสิทธิ 14 ซึ่ง R2 เป็นไฮโดนเจน, เมธิล หรือเอธิล, A เป็น C3-C5 แอลคิลชนิดโซ่กิ่ง, 2-พิริดินิล, -3พิริดินิล, หรือ 4-พิริดินิล และ Z เป็นเฟนิล หรือ เฟนิลที่ถูกแทนที่ด้วยเมธอกซิ เมธิล หรือ คลอโร 1
6. สารประกอบเคมีตามข้อถือสิทธิ 12 ซึ่งสารประกอบคือ เมธิล 1-[1-(2-เมธอกซิเฟนิล)บิวทิล]-1H-อิมิดาโซล-5-คาร์บอกซิเลท, เมธิล 1-[1-(2-คลอโรเฟนิล)บิวทิล]-1H-อิมิดาโซล-5-คาร์บอกซิเลท, เมธิล 1-[1-(2-เมธิลเฟนิล)บิวทิล]-1H-อิมิดาโซล-5-คาร์บอกซิเลท,เมธิล 1-[1-(3-คลอโรเฟนิล)บิวทิล]-1H-อิมิดาโซล-5-คารน์บอกซิเลท,เมธิล 1-[1-(2-พิริดินิล)เฟนิลเมธิล]-1H-อิมิดาโซล-5-คาร์บอกซิเลท, 1-[1-(2-เมธออกซิเฟนิล)บิวทิล]-1H-อิมิดาโซล-5-คาร์บอกซิลิค แอซิด, 1-[1-(2-คลอโรเฟนิล)บิวทิล]-1H-อิมิดาโซล-5-คาร์บอกซิลิค แอซิด, 1-[1-(2-เมธิลเฟนิล)บิวทิล]-1H-อิมิดาโซล-5-คาร์บอกซิลิค แอซิด,1-[1-(3-คลอโรเฟนิล)บิวทิล]-1H-อิมิดาโซล-5-คาร์บอกซิลิค แอซิด, หรือ 1-[1-(2-พิริดินิลเฟนิลเมธิล)-1H-อิมิดาโซล-5-คาร์บอกซิลิค แอซิด 1
7. สารผสมฆ่าวัชพืช ซึ่งประกอบรวมด้วยพาหะเฉื่อยหนึ่งสารหรือมากกว่า และถ้าต้องการก็ยังมีสารเสริมอื่นๆ และมีสารแสดงฤทธิ์เป็นอนุพันธ์ของ 1-เมธิล-1H-อิมิดาโซล-คาร์บอกซิลิค แอซิด ตามสูตร (I) หรือสูตร (I) ตามที่ได้นิยามไว้ในข้อถือสิทธิ 1 หรือข้อถือสิทธิ 12 ถึง 16 ข้อใดข้อหนึ่ง 1
8. วิธีการสำหรับเตรียมสารผสมฆ่าวัชพืช ซึ่งมีลักษณะเฉพาะที่ว่า ปริมาณอันฆ่าวัชพืชได้ของสารประกอบตามที่ได้นิยามไว้ในข้อถือสิทธิ 1 หรือข้อถือสิทธิ 12 ถึง 16 ข้อใดข้อหนึ่ง ผสมให้เข้ากันดีกับพาหะหนึ่งสารหรือมากกว่าและถ้าต้องการก็ยังมีสารเสริมอื่นๆ 1
9. สารประกอบตามสูตร (I) หรือสูตร (I) ตามที่ได้นิยามไว้ในข้อถือสิทธิ 1 หรือข้อถือสิทธิ 12 ถึง 16 ข้อใดข้อหนึ่งเพื่อใช้ประโยชน์เป็นสารฆ่าวัชพืช 2
0. กรรมวิธีการเตรียมอนุพันธ์ของ 1-เมธิล-1H-อิมิดาโซล-5-คาร์บอกซิลิค แอซิด ตามสูตร (I) ตามที่ได้นิยามไว้ในข้อถือสิทธิ 12 ถึง 16 ข้อใดข้อหนึ่ง ซึ่งมีลักษณะเฉพาะที่การคอนเดนส์สารประกอบตามสูตร (สูตรเคมี) ซึ่ง R2, Aและ Z เป็นดังที่นิยามไว้ข้างต้น กับ C1-C4 แอลคิลเอสเทอร์ของกรดฟอร์มิค ในที่ซึ่งมีเบสที่เหมาะสมในตัวทำละลายเฉื่อยต่อปฏิกิริยา แล้วปฏิกิริยาต่อสารอินเทอร์มิเดียที่ได้ตามสูตร (สูตรเคมี) ซึ่ง R2,A และ Z เป็นดังที่นิยามไว้ข้างต้น และ M เป็นอะตอมโลหะแอลคาไล ก) ด้วยโลหะแอลตาไลไอโซไธโอไซเอเนทในที่ซึ่งมีกรดจะได้ 2-เมอร์แคพโท อิมิดาโซล (สูตรเคมี) ซึ่ง R2, A และ Z เป็นดังที่นิยามไว้ข้างต้น ซึ่งอาจเลือกเปลี่ยนให้เป็นสารประกอบตามสูตร (สุตรเคมี) โดยการให้สารตามสูตร (Ia) ทำปฏิกิริยากับโซเดียมไนไทรท์ ในที่ซึ่งมีกรดไนทิคในตัวกลางมีน้ำ หรือกับเรนีน์นิกเกิลใมนที่ซึ่งมีแอลิแฟทิคแอลกอฮอล์ลำดับต่ำที่อุณหภูมิระหว่าง 40 ซํ ถึง 80 ซํ หรือโดยการปฏิบัติด้วยสารละลายไฮโดรเจนเพอร์ออกไซด์ในน้ำ โดยควรเลือกให้มีกรดคาร์บอกซิลิคอย่างหนึ่ง หรือ ข) ด้วยคาร์บอกซิลิคแอซิดแมีดที่มีคาร์บอน 1 ถึง 3 อะตอมโดยควรเลือกให้เป็นฟอร์มามีด ในที่ซึ่งมีกรดที่อุณหภูมิระหว่าง 50 ซ. ถึง 250 ซ หรือ ค) ด้วยปริมาณที่มากเกินพอของแอมโมเนียมคาร์บอเนต หรือไฮโดรเจนคาร์บอเนทในตัวทำละลายที่เหมาะสม ซึ่งอาจเป็นตัวทำละลายเฉื่อยหรือกรดอย่างหนึ่ง ที่อุณหภูมิระหว่าง 20 ซ.ถึง 200 ซ. และถ้าต้องการก็อาจเปลี่ยนสารประกอบหนึ่งไปเป็น อีกสารประกอบหนึ่งด้วยการใช้ปฏิกิริยาแปลงหมู่ฟังก์ชันที่ทราบกันอยู่ในศิลปวิทยาการ และอาจเลือกเปลี่ยนสารประกอบตามสูตร (I) ให้เป็นรูปแบบควาเทอร์ไนส์ได้โดยการให้ทำปฏิกิริยากับรีเอเจนต์ (สูตรเคมี) ซึ่ง R9 เป็น C1-C7 แอลคิลที่อาจเลือกให้ถูกแทนที่ด้วย C1-C7 แอลคิลออกซิ C1-C5 แอลคิลไธโอ, C1-C5 แอลคิลคาร์บอนิล, C1-C5 แอลคิลออกซิคาร์บอนิล, C1-C5 แอลคิล, เฟนิล หรือ เฟนิคาร์บอนิล, หรือ C5-C7 แอลไดนิล หรือ C3-C7 แอลคีนิลที่อาจเลือกให้ถูกแทนที่ด้วยเฟนิล, เฟนิลดังกล่าวที่ใช้ในคำนิยามของ R9 อาจเลือกให้ถูกแทนที่ด้วยหนึ่งถึงสามหมู่แทนที่เฮโล, ไนโทร, ไซแอโน, C1-C5 แอลคิล, C1-C5 แอลคิลคอกซิ หรือไทรฟลูออโรเมธิล W1 เป็นหมุ่ที่หลุดออกไป ปฏิกิริยาดังกล่าวกระทำในตัวทำละลายเฉื่อยต่อปฏิกิริยาที่อุณหภูมิระหว่างอุณหภูมิห้องถึงจุดเดือดของสารผสมทำปฏิกิริยา และถ้าต้องการอาจแลกเปลี่ยน w1 ในสารประกอบควาเทอร์ไนส์ที่ได้มาให้เป็นแอนไอออนอื่น และอาจเลือกเปลี่ยนให้สารประกอบตามสูตร (I) เป็นรูปแบบN-ออกไซด์ ด้วยการให้ทำปฏิกิริยากับเพอร์ออกไซด์ที่อุณหภูมิระหว่างอุณหภูมิห้องถึงจุดเดือดของสารผสมทำปฏิกิริยา และถ้าต้องการยังอาจเปลี่ยนสารประกอบตามสูตร (I) ให้เป็นรูปแบบเกลือด้วยการให้ทำปฏิกิริยากับกรดหรือเบสที่เหมาะสมหรือในทางกลัลกัน อาจเปลี่ยนเกลือให้เป็นเบสเสรีด้วยแอลคาไล หครือให้เป็นรูปแบบกรดเสรีด้วยกรดและ/หรือ เตรียมรูป แบบเชิงสเตริโอไอโซเมอร์ของสารเหล่านี้
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| TH5118A TH5118A (th) | 1988-09-01 |
| TH3983B true TH3983B (th) | 1994-09-21 |
Family
ID=
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| EP0318602B1 (en) | Pyrazolesulfonamide derivative, process for its production and herbicide containing it | |
| JPS58126859A (ja) | トリアザ化合物、その製法並びに除草及び植物生長抑制剤 | |
| DE69222610T2 (de) | N-Pyrazolyl-1,2,4-Triazolo(1,5-c)Pyrimidin-2-Sulfonamid-Herbizide | |
| JPS62126178A (ja) | 新規トリアジン誘導体及びこれを含む除草剤 | |
| US3185699A (en) | Heterocyclic phosphorothioates | |
| EP0224842B1 (en) | Pyrazolesulfonamide derivative, process for its production and herbicide containing it | |
| AU598270B2 (en) | Imidazolesulfonamide derivatives and herbicides | |
| EP0052333B1 (en) | 4-fluoro-5-oxypyrazole derivate and preparation thereof | |
| TH3983B (th) | วิธีการควบคุมวัชพืช | |
| US6258751B1 (en) | Substituted triazoles imidazoles and pyrazoles as herbicides | |
| TH5118A (th) | วิธีการควบคุมวัชพืช | |
| US3857692A (en) | 1,2-dimethyl-3,5-diphenylpyrazolium salts and 3,5-dibromo-4-hydroxybenzonitrile herbicidal compositions | |
| KR20060056366A (ko) | 6-(1,1-디플루오로알킬)-4-아미노피콜리네이트 및 이의제초제로서의 용도 | |
| JPH0366672A (ja) | スルホンアミド除草剤 | |
| US3235558A (en) | Complex salts of certain triazoles and tetrazoles | |
| JPH05279210A (ja) | スルホンアミド除草剤 | |
| JPS63258462A (ja) | ２−フエノキシピリミジン誘導体及び除草剤 | |
| JPS60233075A (ja) | 置換フエニルヒダントイン類およびこれを有効成分とする除草剤 | |
| JPS62404A (ja) | 農業用殺菌剤 | |
| US3004060A (en) | 1-cyanoformimidic acid hydrazide | |
| US3532697A (en) | (4-oxo-1,2,3-benzotriazin-3(4h)-yl)methyl thiolsulfonate esters | |
| US4976774A (en) | 1-(4'-pyridyl)-4-pyridone, its derivatives and herbicidal use thereof | |
| JPH0959276A (ja) | 縮合ヘテロ環誘導体及び除草剤 | |
| JPH01311069A (ja) | １―ジメチルカルバモイル―３―置換―５―置換―１ｈ―１，２，４―トリアゾール | |
| JPS60112771A (ja) | イソニコチン酸アニリド誘導体の製造法 |