TH3983B - Weed control methods - Google Patents

Weed control methods

Info

Publication number
TH3983B
TH3983B TH8701000076A TH8701000076A TH3983B TH 3983 B TH3983 B TH 3983B TH 8701000076 A TH8701000076 A TH 8701000076A TH 8701000076 A TH8701000076 A TH 8701000076A TH 3983 B TH3983 B TH 3983B
Authority
TH
Thailand
Prior art keywords
alkyl
radicals
imidazole
substituted
phenyl
Prior art date
Application number
TH8701000076A
Other languages
Thai (th)
Other versions
TH5118A (en
Inventor
แวน ลอมเมน นายกาย
แวน เกสเตล นายโจเซฟ
โชรเวน นายมาร์ค
ธัมเมล นายรูดอล์ฟ
ลูทซ์ นายวิลเลียม
ฟิสเชอร์ นายฮันส์ปีเตอร๋
Original Assignee
แจนซ์เซ่น ฟาร์มมาซูติกา เอ็นวี
นายดำเนิน การเด่น
นายดำเนิน การเด่น นายวิรัช ศรีเอนกราธา
นายวิรัช ศรีเอนกราธา
Filing date
Publication date
Application filed by แจนซ์เซ่น ฟาร์มมาซูติกา เอ็นวี, นายดำเนิน การเด่น, นายดำเนิน การเด่น นายวิรัช ศรีเอนกราธา, นายวิรัช ศรีเอนกราธา filed Critical แจนซ์เซ่น ฟาร์มมาซูติกา เอ็นวี
Publication of TH5118A publication Critical patent/TH5118A/en
Publication of TH3983B publication Critical patent/TH3983B/en

Links

Abstract

วิธีการสำหรับควบคุมวัชพืชที่ควรเลือกใช้ในพืชผลของพืช่มีประโยชน์โดยใช้อนุพันธ์ของ 1-เมธิล-1H-อิมิดาโซล-5-คาร์บอกซิลิกา แอซิค สารผสมฆ่าวัชพืชที่มีสารนี้ อนุพันธ์ใหม่ของ1-เมธิล-1H -อิมิดาโซล-5-คาร์บอกซิลิค แอซิด Methods for controlling weeds should be chosen in useful crops using a derivative of 1-methyl-1h-imidazole-5-carboxylic silicaacic herbicides containing this substance A new derivative of 1-methyl-1H. -Imidazol-5-carboxylic acid

Claims (20)

1. วิธีการสำหรับควบคุมวัชพืช ซึ่งวิะการนี้ประกอบรวมด้วยการกระทำต่อวัชพืบ หรือแหล่งที่อยู่ของวัชพืช ด้วยปริมาณอันฆ่าวัชพืชได้ของอนุพันธ์ของ 1-เมธิล-1H-อิมิดาโซล-5-คาร์บอกซิลิค แอซิด ตามสูตร (สูตรเคมี) หรือรูปแบบสเตอริโอไซเมอร์ของสารนั้น หรือเกลือของสารนั้น หรือรูปแบบควาเทอร์ไนซ์ของสารนั้น หรือN-ออกไซด์ของสารนั้น ซึ่ง R1 เป็นไฮโดรเจน หรือ เมอร์แคพโท R2 เป็นไฮโดรเจน C1-C7 แอลคิล, C3-C7 แอลคีนิล, C1-C7 แอลไคนิล, C1-C7 แอลคิลออกซิ C1-C7 แอลคิล, แอริล C1-C5 แอลคิล หรือ C3-C7 ไซโคลแอนิล, ซึ่งแอริลเป็นเฟนิลที่อาจเลือกให้ถูกแทนที่ด้วยหมู่แทนที่หนึ่งถึงสามหมู่ที่เลือกโดยอิสระตอ่กันจาก C1-C5 แอลคิล, C1-C5 แอลคิลออกซิ และเฮโล A เป็นไฮโดรเจน, C3-C7 ไซโคลแอลคิลที่อาจเลือกให้ถูกแทนที่ด้วยอนุมูล C1-C5 แอลคิล หนึ่งหรือสองหมู่อนุมูล C1-C7 แอลคิลที่อาจเลอืกให้ถูกแทนที่ด้วย C1-C7 แอลคิลออกซิ หรือด้วยอนุมูล Ar, หรือ C1-C7 แอลคิลที่ถูกแทนที่ด้วยทั้ง C1-C7 แอลคิลออกซิ และอนุมูล Ar, หรืออนุมูลที่เลือกจากพิริดินิล, พิริมิดินิน, แนฟธาลินิล, ฟิวรานิล และ ไธอีนิล แต่ละหมู่ไม่ถูกแทนที่หรือถูกแทนที่ด้วยหนึ่งหรือสองอนุมูลที่โดยอิสระต่อกันถูกเลือกจาก C1-C5 แอลคิล, C1-C5 แอลคิลออกซิ, เฮโล, ไนโทร, แอมิโน, โมโน-และได-C1-C5 แอลคิลแอมิโน, -NH-CO-G ไซแอโน, ไทรฟลูออโรเมธิล หรือ ไดฟลูออโรเมธอกซิ อนุมูล Ar ดังกล่าวเป็นเฟนิล, พิริดินิล, พิริมิดินิล, แนฟธาลินิล, ฟิวรานิล หรือไธอีนิล, แต่ละอนุมูลไม่ถูกแทนที่หรือถูกแทนที่ด้วยหนึ่งหรือสองหมู่แทนที่ และในกรณีที่ Ar เป็นเฟนิลยังถูกแทนที่อีกด้วยสามหมู่แทนที่ที่เลือกจาก C1-C5 แอลคิล, C1-C5 แอลคิลออกซิ, เฮโล, ไนโทร, แอมิโน, โมโน- และได C1-C5 แอลคิล แอมิโน, -NH-CO-G, ไซแอโน, ไทรฟลูออโรเมธิล และ ไดฟลูออโร เมธอกซิ Z เป็นแนฟธาลินิล, ไธอีนิล, ฟิวรานิล, พิริมิดินิล, เฟนิล หรือพิริดินิล แต่ละอนุมูลไม่ถูกแทนที่หรือถูกแทนที่ด้วยหนึ่งหรือสองหมู่แทนที่ และในกรณีที่ Z เป็นเฟนิล ยังถูกแทนที่ด้วยสามหมู่แทนที่ ซึ่งโดยอิสระต่อกันถูกเลือกจาก C1-C5 แอลคิล, C1-C5 แอลคิล ออกซิ, เฮโล, ไซแอโน, ไนโทร, แอมิโน, โมโน-และได C1-C5 แอลคิลแอมิโน ?NH-CO-G, ไทรฟลูออโรเมธิล และไดฟลูออโรเมธอกซิ และ G เป็น C1-C6 แอลคิล1. Methods for weed control which involve action against weeds or weed habitats with herbicide-effective amounts of 1-methyl-1H-imidazole-5-carboxylic acid derivatives in their chemical formula, or their stereozimer form, or their salts, or their quaternized form. Or the N-oxide of that substance, where R1 is hydrogen or mercaptose, R2 is hydrogen, C1-C7 alkyls, C3-C7 alkenyls, C1-C7 alkinyls, C1-C7 alkyloxys, C1-C7 alkyls, aryls, C1-C5 alkyls, or C3-C7 cycloanyls, where the aryl is a phenyl that may be selectively substituted by one to three independently selected substituents of C1-C5 alkyls, C1-C5 alkyloxys and halo A is hydrogen, C3-C7 cycloalkyls that may be selectively substituted by one or two C1-C5 alkyl radicals, C1-C7 alkyls that may be selectively substituted by C1-C7 alkyloxys or by an Ar radical, or C1-C7 alkyls substituted by both C1-C7 alkyloxys and Ar radicals. Or radicals selected from pyridinil, pyrimidinin, naphthalinil, furanil, and thienil, each group either unsubstituted or substituted by one or two independently selected radicals from C1-C5 alkyl, C1-C5 alkyloxy, halo, nitro, amino, mono- and di-C1-C5. The alkylamino, -NH-CO-G, cyano, trifluoromethyl, or difluoromethoxy radical Ar is phenyl, pyridinyl, pyrimidinyl, naphthalinyl, furanyl, or thienyl, either unsubstituted or substituted with one or two substituents, and in the case where Ar is phenyl, it is also substituted with three substituents selected from C1-C5 alkyl, C1-C5 alkyloxy, halo, nitro, amino, mono-, and di-C1-C5 alkylamino, -NH-CO-G, cyano, trifluoromethyl, and difluoromethoxy. Z is naphthalinyl, thienyl, furanyl, pyrimidinyl, phenyl, or pyridinyl. Each radical is either unsubstituted or substituted with one or two substituents, and in the case where Z is phenyl, it is also substituted with three substituents, which are independently selected from C1-C5 alkyl, C1-C5 alkyl oxy, halo, cyano, nitro, amino, mono- and di-C1-C5 alkylamino εNH-CO-G, trifluoromethyl and difluoromethoxy, and G is C1-C6 alkyl. 2. วิธีการตามข้อถือสิทธิ 1 ซึ่ง A เป็น C3-C7 ไซโคลแอลคิลอาจเลือกให้ถูกแทนที่ด้วยหนึ่งหรือสองอนุมูล C1-C5แอลคิล C3-C7 แอลคิล, C1-C7 แอลคิลที่ถูกแทนที่ด้วย C1-C7แอลคิลออกซิหรือด้วยอนุมูล Ar, หรือ C1-C7 แอลคิลที่ถูกแทน ที่ด้วยทั้ง C1-C7 แอลคิลออกซิและอนุมูล Ar, หรืออนุมูลที่เลือกจากพิริดินิล. พิริมิดินิล, แนฟธาลินิล, ฟิวรานิลและไธอีนิล, แต่ละอนุมูลไม่ถูกทนที่หรือถูกแทนที่ด้วยหนึ่งหรือสองอนุมูลที่โดยอิสระต่อกันถูกเลือกจากC1-C5 แอลคิล, C1-C5 แอลคิลออกซิ, เฮโล, ไนโทร, แอมิโน, โมโนและไต C1-c5 แอลคิลแอมิโน, -NH-CO-G, ไซเอโน, ไทรฟลูออ โรเมธิล หรือ ไดฟลูออโรเมธอกซิ โดยมีเงื่อนไขว่าถ้า A เป็นn-โพรพิล แล้ว z จะต้องเป็นอย่างอื่นที่มิใช่เฟนิล2. The method under claim 1, where A is a C3-C7 cycloalkyl radical, may be selectively replaced by one or two C1-C5 alkyl radicals, C3-C7 alkyl radicals, C1-C7 alkyl radicals replaced by C1-C7 alkyloxy radicals or by an Ar radical, or C1-C7 alkyl radicals replaced by both C1-C7 alkyloxy radicals and an Ar radical, or radicals selected from pyridinil. Pirimidinil, naphthalinil, furanil, and thienil, each radical is either unreplaced or replaced by one or two independently selected radicals from C1-C5 alkyl radicals, C1-C5 alkyloxy radicals, halo, nitro, amino, mono, and ti C1-C5 alkylamino, -NH-CO-G, cyano, trifluoromethyl, or difluoromethoxy. This is subject to the condition that if A is n-propyl, then z must be something other than phenyl. 3. วิธีการตามข้อถือสิทธิ 1 ซึ่ง R2 เป็นไฮโดรเจน หรือC1-C7 แอลคิล A เป็น C1-c7 แอลคิล แนฟธาลินิล พิริดินิลหรือ C3-C7 ไซโคลแอลคิล ที่อาจเลือกให้ถูกแทนที่ด้วย C1-C5แอลคิล และ z เป็นพิริดินิล เฟนิล หรือเฟนิล ที่ถูกแทนที่ด้วย C1-C5 แอลคิลออกซิ C1-C5 แอลคิล หรือเฮโล3. The method under claim 1, where R2 is hydrogen or a C1-C7 alkyl, A is a C1-C7 alkyl, naphthalinyl, pyridinyl, or a C3-C7 cycloalkyl that may be selectively replaced by a C1-C5 alkyl, and z is pyridinyl, phenyl, or phenyl replaced by a C1-C5 alkyloxy, C1-C5 alkyl, or halo. 4. วิธีการตามข้อถือสิทธิ 3 ซึ่ง R2 เป็นไฮโดรเจน เมธิลหรือเอธิล A เป็น C3-C5 แอลคิล , 2-พิริดินิล, 3-พิริดินิลหรือ 4-พิริดินิล และ z เป็นเฟนิล หรือเฟนิลที่ถูกแทนที่ ด้วยเมธอกซิ เมธิล หรือคลอโร4. Method according to claim 3, where R2 is hydrogen, methyl, or ethyl; A is C3-C5 alkyl, 2-pyridinyl, 3-pyridinyl, or 4-pyridinyl; and z is phenyl, or phenyl replaced by methoxymethyl or chloroethylene. 5. วิธีการตามข้อถือสิทธิ 1 ซึ่งสาแสดงฤทธิ์ เป็นเมธิล 1-[1-(2- เมธอกซิเฟนิล)บิวทิล]-1H-อิมิดาโซล-5-คาร์บอกซิเลท, เมธิล 1-[1-(2-คลอโรเฟนิล)บิวทิล]-1H-อิมิดาโซล-5-คาร์บอกซิเลท, เมธิล 1-[1-(2-เมธิลเฟนิล)บิวทิล]-1H-อิมิดาโซล-5-คาร์บอกซิเลท, เมธิล 1-[1-(3-คลอโรเฟนิล)บิวทิล]-1H-อิมิดาโซล-5-คาร์บอกซิเลท,1-[1-(2-พิริดินิล) เฟนิลเมธิล]-1H-อิมิดาโซล-5-คาร์บอกซิลเท, 1-[-(2-เมธอกซิเฟนิล)บิวทิล]-1H-อิมิดาโซล-5-คาร์บอกซิลิค แอซิด, 1-[1-(2-คลอโรเฟนิล)บิวทิล]-1H-อิมิดาโซล-5-คาร์บอกซิลิค แอซิด, 1-[1-(2-เมธิลเฟนิล)บิวทิล]-1H-อิมิดาโซล-5-คาร์บอกซิค แอซิด, หรือ 1-[1-(2-พิริดิ-นิล)เฟนิลเมธิล]-1Hอิมิดาโซล-คาร์บอกซิลิค แอซิด5. The method according to claim 1, which exhibits the following activity: methyl 1-[1-(2-methoxyphenyl)butyl]-1H-imidazole-5-carboxylate, methyl 1-[1-(2-chlorophenyl)butyl]-1H-imidazole-5-carboxylate, methyl 1-[1-(2-methylphenyl)butyl]-1H-imidazole-5-carboxylate, methyl 1-[1-(3-chlorophenyl)butyl]-1H-imidazole-5-carboxylate, 1-[1-(2-pyridinyl)phenylmethyl]-1H-imidazole-5-carboxylate, 1-[-(2-methoxyphenyl)butyl]-1H-imidazole-5-carboxylic acid, 1-[1-(2-chlorophenyl)butyl]-1H-imidazole-5-carboxylic acid, 1-[1-(2-methylphenyl)butyl]-1H-imidazole-5-carboxylic acid, or 1-[1-(2-pyridinyl)phenylmethyl]-1Himidazole-carboxylic acid 6. วิธีการตามขือถือสิทธิ 1 ถึง 5 สำหรับควบคุมวัชพืชอย่างเลือกสรรได้ในพืชผลของพืชที่มีประโยชน์6. Methods under Rights 1 through 5 for selective weed control in crops of beneficial plants. 7. วิธีการตามข้อถือสิทธิ 6 ซึ่งพืชผลเป็นข้าวจ้าว7. Method according to claim 6, where the crop is rice. 8. วิธีการตามข้อถือสิทธิ 6 ซึ่งพืชผลเป็นข้าวโพดหรือข้าว8. Method under claim 6, where the crop is maize or rice. 9. วิธีการตามข้อถือสิทธิ 7 ซึ่งพืชข้าวเจ้าเป็นกล้าข้าวย้ายปลูก9. Method under claim 7, where rice seedlings are transplanted. 10. วิธีการตามข้อถือสิทธิ 7 ซึ่งใช้สารแสดงฤทธิ์ 0.01 ถึง5.0 กิโลกรัม ต่อเฮกตาร์กระทำต่อบริเวณที่ปลูกพืชผลข้าวจ้าว10. The method under claim 7, using 0.01 to 5.0 kg of active ingredient per hectare, is applied to areas where rice is grown. 11. วิธีการตามข้อถือสิทะ 10 ซึ่งใช้สารแสดงฤทธิ์ 0.05 ถึง1.0 กิโลกรัมต่อเฮกตาร์ กระทำภายหลังการย้ายปลูกกล้าข้าวเจ้า11. The method under claim 10, using 0.05 to 1.0 kg of active ingredient per hectare, is applied after transplanting rice seedlings. 12. อนุพันธ์ของ 1-เมธิล-1H - อิมิดาโซล-5-คาร์บอกซิลิค แอซิต ตามสูตร (สูตรเคมี) หรือรูปแบบเชิงสเตริโอไอโซเมอร์ของสารนั้น หรือเกลือของสารนั้น หรือรูปแบบควาเทอร์ไนส์ของสารนั้น หรือ N-ออกไซด์ของสารนั้น ซึ่ง R1 เป็นไฮโดรเจน หรือ เมอร์แคพโท R2 เป็นไฮโดรเจน, C1-C8 แอลคิล, C3-C7 แอลคีนิล, C3-C7 แอลไดนิล, C1-C7 แอลคิลออกซิ C1-C7 แอลคิล, แอริล C1-C5 แอลคิล หรือ C3-C7 ไซโคลแอลคิล, ซึ่ง แอริล เป็นเฟนิลที่อาจเลือกให้ถูกแทนที่ด้วยหนึ่งถึงสามหมู่แทนที่ซึ่งโดยอิสระต่อกันถูกเลือกมาจาก C1-C5 แอลคิล, C1-C5 แอลคิออกซิ และเฮโล A เป็น C3-C7 ไซโคลแอลคิลที่อาจเลอืกให้ถูกแทนที่ด้วยหนึ่งหรือสอง อนุมูล C1-C5 แอลคิล, C3-C7 แอลคิล, C1-C7 แอลคิลที่ถูกแทนที่ด้วย C1-C7 แอลคิลออกซิ หรือด้วยอนุมูล Ar, หรือ C1-C7 แอลคิลที่ถูกแทนที่ด้วยทั้ง C1-C7 แอลคิลออกซิแลพอนุมูล Ar, หรืออนุมูลที่เลือกจากพิริดินิล, พิริมิดินิล, แนฟธีนิล, ผิวรานิล และไธอีนิล,แต่ละอนุมูลไม่ถูกแทนที่หรือถูกแทนที่ด้วยหนึ่งหรือสองอนุมูลที่โดยอิสระต่อกันถูกเลือกจาก C1-C5แอลคิล, C1-C5 แอลคิลคอกซิ, เฮโล, ไนโทร, แอมิโน, โมโน-และได C1-C5 แอลคิล แอมิโน, -NH-Co-G, ไซแอโน, ไทรฟลูออโรเมธิล และไดฟลูออโรเมธอกซิ, โดยมีเงื่อนไขว่าถ้า A เป็น n-โพรพิล แล้ว Z จะต้องเป็นอย่างอื่นที่มิใช่เฟนิล อนุมูล Ar ดังกล่าวเป็น เฟนิล, พิริดินิล, พิริมิดินิล, แนฟธาลินิล,ฟิวรานิล หรือ ไธอีนิล, แต่ละอนุมูลไม่ถูกแทนที่หรือถูกแทนที่ด้วยหนึ่งหรือสองหมู่แทนที่ และในกรณีที่ Arเป็นเฟนิล ยังถูกแทนที่อีกด้วยสามหมู่แทนที่ซึ่งเลือกจาก C1-C5 แอลคิล, C1-C5 แอลคิลออกซิ, เฮโล, ไนโทร, แอมิโน, โมโน-และได C1-C5 แอลคิลแอมิโน, -NH-CO-G, ไซแอโน,ไทรฟลูออโรเมธิล และไดฟลูออโรเมธอกซิ Z เป็นแนฟธาลินิล, ไธอีนิล, ฟิวรานิล, พิริมิดินิล, เฟนิล หรือพิริมิดินิล, แต่ละอนุมูลไม่ถูกแทนที่หรือถูกแทนนที่ด้วยหนึ่งหรือสองหมู่แทนที่ และในกรณีที่ Z เป็นเฟนิลยังถูกแทนที่อีกด้วยสามหมู่แทนที่ ซึ่งโดยอิสระต่อกันถูกเลือกจาก C1-C5 แอลคิล, C1-C5 แอลคิลออกซิ, เฮโล, ไซแอโน, ไนโทร, แอมิโน, โมโน-และได C1-C5 แอลคิลแอมิโน,-NH-CO-G ไทรฟลูออโรเมธิล และไดฟลูออโรเมธอกซิ, และ G เป็น C1-C6 แอลคิล12. Derivatives of 1-methyl-1H-imidazole-5-carboxylic acid according to its chemical formula, or its stereoisomer forms, or its salts. Or the quaternized form of the substance, or the N-oxide of the substance, where R1 is hydrogen or mercapto, R2 is hydrogen, C1-C8 alkyls, C3-C7 alkenyls, C3-C7 aldinyls, C1-C7 alkyloxys, C1-C7 alkyls, aryls, C1-C5 alkyls, or C3-C7 cycloalkyls, where aryls are phenyls that may be selectively substituted by one to three independently selected substituents from C1-C5 alkyls, C1-C5 alkyloxys, and halo A to C3-C7 cycloalkyls that may be selectively substituted by one or two radicals, C1-C5 alkyls, C3-C7 alkyls, C1-C7 alkyls substituted by C1-C7 alkyloxys or by Ar radicals, or C1-C7 alkyls substituted by both. C1-C7 alkyloxylabic radicals (Ar), or selective radicals of pyridinil, pyrimidinil, naphthenil, pyrunil, and thienil, each unsubstituted or substituted by one or two independently selected radicals from C1-C5 alkyl, C1-C5 alkyloxy, halo, nitro, amino, mono- and di-C1-C5 alkylamino, -NH-Co-G, cyano, trifluoromethyl. And difluoromethoxy, provided that if A is n-propyl, then Z must be something other than phenyl. Such Ar radicals are phenyl, pyridinyl, pyrimidinyl, naphthalinyl, furanyl, or thienyl, each radical either unsubstituted or substituted with one or two substituents, and in the case where Ar is phenyl, it is also substituted with three substituents chosen from C1-C5 alkyl, C1-C5 alkyloxy, halo, nitro, amino, mono- and di C1-C5 alkylamino, -NH-CO-G, cyano, trifluoromethyl. And difluoromethoxy Z is naphthalinil, thienil, furanil, pyrimidinil, phenyl, or pyrimidinil, each radical either unsubstituted or substituted by one or two substituents, and in the case where Z is phenyl, it is also substituted by three substituents, which are independently selected from C1-C5 alkyl, C1-C5 alkyloxy, halo, cyano, nitro, amino, mono- and di C1-C5 alkylamino, -NH-CO-G trifluoromethyl and difluoromethoxy, and G is a C1-C6 alkyl. 13.สารประกอบตามข้อถือสิทธิ 12 ซึ่ง A เป็น C3-C7 ไซโคล แอลคิลที่อาจเลือกให้ถูกแทนที่ด้วยหนึ่งหรือสองอนุมูล C1-C5 แอลคิล, C3-C7 แอลคิลชนิดโซ่กิ่ง, C1-C7 แอลคิลที่ถูกแทนที่ด้วย C1-C7 แอลคิลออกซิ หรือด้วยอนุมูล Ar, หรือ C1-C7 แอลคิลที่ถูกแทนที่ด้วยทั้ง C1-C7 แอลคิลออกซิ และอนุมูล Ar, หรืออนุมูลที่เลือกจากพิริดินิล, พิริมิดินิล. แนฟธาลินิล, ฟิวรานิล, และไธอีนิล แต่ละอนุมูลไม่ถูกแทนที่หรือถูกแทนที่ด้วยหนนึ่งหรือสองอนุมูลที่โดยอิสระต่อกันถูกเลือกมากจาก C1-C5 แอลคิล, C1-C5 แอลคิลออกซิ, เฮโล, ไนโทร, แอมิโน, โมโน- และได C1-C5 แอลคิลแอมิโน, -NH-CO-G, ไซแอโน, ไทรฟลูออโรเมธิล หรือ ไดฟลูออโรเมธอกซิ13. Compounds under claim 12 in which A is a C3-C7 cycloalkyl which may be selectively substituted by one or two C1-C5 alkyl radicals, C3-C7 branched-chain alkyl radicals, C1-C7 alkyl radicals substituted by C1-C7 alkyloxy radicals or by an Ar radical, or C1-C7 alkyl radicals substituted by both C1-C7 alkyloxy radicals and an Ar radical, or radicals selected from pyridinyl, pyrimidinyl, naphthalinyl, furanyl, and thienyl, each radical unsubstituted or substituted by one or two independently selected radicals from C1-C5 alkyl radicals, C1-C5 alkyloxy radicals, halo, nitro, amino, mono- and di C1-C5 alkylamino, -NH-CO-G, cyano, trifluoromethyl, or Difluoromethoxy 14. สารประกอบตามข้อถือสิทธิ 13 ซึ่ง R2 เป็นไฮโดรเจน หรือ C1-C7 แอลคิล, A เป็น C3-C7 แอลคิลชนิดโซ่กิ่ง, พิริดินิล, แนฟธาลิล, หรือ C3-C7 ไซโคลแอลคิล ที่อาจเลือกให้ถูกแทนที่ด้วย C1-C5 แอลคิล และ Z เป็นพิริดินิล, เฟนิล หรือเฟนิลที่ถูกแทนที่ด้วย C1-C5 แอลคิลออกซิ, C1-C5 แอลคิล หรือเฮโล14. Compounds under claim 13 in which R2 is hydrogen or C1-C7 alkyls, A is a C3-C7 branched-chain alkyl, pyridinyl, naphthalyl, or C3-C7 cycloalkyl which may be selectively substituted for C1-C5 alkyls, and Z is pyridinyl, phenyl, or phenyl substituted for C1-C5 alkyloxy, C1-C5 alkyl, or halo. 15. สารประกอบตามข้อถือสิทธิ 14 ซึ่ง R2 เป็นไฮโดนเจน, เมธิล หรือเอธิล, A เป็น C3-C5 แอลคิลชนิดโซ่กิ่ง, 2-พิริดินิล, -3พิริดินิล, หรือ 4-พิริดินิล และ Z เป็นเฟนิล หรือ เฟนิลที่ถูกแทนที่ด้วยเมธอกซิ เมธิล หรือ คลอโร15. Compounds according to claim 14 in which R2 is hydrogen, methyl, or ethyl, A is a C3-C5 branched-chain alkyl, 2-pyridinyl, -3-pyridinyl, or 4-pyridinyl, and Z is phenyl or phenyl substituted with methoxymethyl or chloromethyl. 16. สารประกอบเคมีตามข้อถือสิทธิ 12 ซึ่งสารประกอบคือ เมธิล 1-[1-(2-เมธอกซิเฟนิล)บิวทิล]-1H-อิมิดาโซล-5-คาร์บอกซิเลท, เมธิล 1-[1-(2-คลอโรเฟนิล)บิวทิล]-1H-อิมิดาโซล-5-คาร์บอกซิเลท, เมธิล 1-[1-(2-เมธิลเฟนิล)บิวทิล]-1H-อิมิดาโซล-5-คาร์บอกซิเลท,เมธิล 1-[1-(3-คลอโรเฟนิล)บิวทิล]-1H-อิมิดาโซล-5-คารน์บอกซิเลท,เมธิล 1-[1-(2-พิริดินิล)เฟนิลเมธิล]-1H-อิมิดาโซล-5-คาร์บอกซิเลท, 1-[1-(2-เมธออกซิเฟนิล)บิวทิล]-1H-อิมิดาโซล-5-คาร์บอกซิลิค แอซิด, 1-[1-(2-คลอโรเฟนิล)บิวทิล]-1H-อิมิดาโซล-5-คาร์บอกซิลิค แอซิด, 1-[1-(2-เมธิลเฟนิล)บิวทิล]-1H-อิมิดาโซล-5-คาร์บอกซิลิค แอซิด,1-[1-(3-คลอโรเฟนิล)บิวทิล]-1H-อิมิดาโซล-5-คาร์บอกซิลิค แอซิด, หรือ 1-[1-(2-พิริดินิลเฟนิลเมธิล)-1H-อิมิดาโซล-5-คาร์บอกซิลิค แอซิด16. The chemical compound according to claim 12, which is methyl 1-[1-(2-methoxyphenyl)butyl]-1H-imidazole-5-carboxylate, methyl 1-[1-(2-chlorophenyl)butyl]-1H-imidazole-5-carboxylate, methyl 1-[1-(2-methylphenyl)butyl]-1H-imidazole-5-carboxylate, methyl 1-[1-(3-chlorophenyl)butyl]-1H-imidazole-5-carboxylate, methyl 1-[1-(2-pyridinyl)phenylmethyl]-1H-imidazole-5-carboxylate, 1-[1-(2-methoxyphenyl)butyl]-1H-imidazole-5-carboxylic acid, 1-[1-(2-chlorophenyl)butyl]-1H-imidazole-5-carboxylic acid, 1-[1-(2-methylphenyl)butyl]-1H-imidazole-5-carboxylic acid, 1-[1-(3-chlorophenyl)butyl]-1H-imidazole-5-carboxylic acid, or 1-[1-(2-pyridinylphenylmethyl)-1H-imidazole-5-carboxylic acid 17. สารผสมฆ่าวัชพืช ซึ่งประกอบรวมด้วยพาหะเฉื่อยหนึ่งสารหรือมากกว่า และถ้าต้องการก็ยังมีสารเสริมอื่นๆ และมีสารแสดงฤทธิ์เป็นอนุพันธ์ของ 1-เมธิล-1H-อิมิดาโซล-คาร์บอกซิลิค แอซิด ตามสูตร (I) หรือสูตร (I) ตามที่ได้นิยามไว้ในข้อถือสิทธิ 1 หรือข้อถือสิทธิ 12 ถึง 16 ข้อใดข้อหนึ่ง17. A herbicide mixture containing one or more inert carriers and, if desired, other adjuvants, and an active ingredient that is a derivative of 1-methyl-1H-imidazole-carboxylic acid, either in formula (I) or in formula (I) as defined in any one of the claims 1 or 12 through 16. 18. วิธีการสำหรับเตรียมสารผสมฆ่าวัชพืช ซึ่งมีลักษณะเฉพาะที่ว่า ปริมาณอันฆ่าวัชพืชได้ของสารประกอบตามที่ได้นิยามไว้ในข้อถือสิทธิ 1 หรือข้อถือสิทธิ 12 ถึง 16 ข้อใดข้อหนึ่ง ผสมให้เข้ากันดีกับพาหะหนึ่งสารหรือมากกว่าและถ้าต้องการก็ยังมีสารเสริมอื่นๆ18. A method for preparing herbicide mixtures characterized by the presence that the herbicide-effective amount of any compound defined in Reputation 1 or Reputations 12 through 16 is well mixed with one or more carriers and, if desired, other excipients. 19. สารประกอบตามสูตร (I) หรือสูตร (I) ตามที่ได้นิยามไว้ในข้อถือสิทธิ 1 หรือข้อถือสิทธิ 12 ถึง 16 ข้อใดข้อหนึ่งเพื่อใช้ประโยชน์เป็นสารฆ่าวัชพืช19. A compound with the formula (I) or any formula (I) as defined in any one of the claims 1 or claims 12 through 16 for use as a herbicide. 20. กรรมวิธีการเตรียมอนุพันธ์ของ 1-เมธิล-1H-อิมิดาโซล-5-คาร์บอกซิลิค แอซิด ตามสูตร (I) ตามที่ได้นิยามไว้ในข้อถือสิทธิ 12 ถึง 16 ข้อใดข้อหนึ่ง ซึ่งมีลักษณะเฉพาะที่การคอนเดนส์สารประกอบตามสูตร (สูตรเคมี) ซึ่ง R2, Aและ Z เป็นดังที่นิยามไว้ข้างต้น กับ C1-C4 แอลคิลเอสเทอร์ของกรดฟอร์มิค ในที่ซึ่งมีเบสที่เหมาะสมในตัวทำละลายเฉื่อยต่อปฏิกิริยา แล้วปฏิกิริยาต่อสารอินเทอร์มิเดียที่ได้ตามสูตร (สูตรเคมี) ซึ่ง R2,A และ Z เป็นดังที่นิยามไว้ข้างต้น และ M เป็นอะตอมโลหะแอลคาไล ก) ด้วยโลหะแอลตาไลไอโซไธโอไซเอเนทในที่ซึ่งมีกรดจะได้ 2-เมอร์แคพโท อิมิดาโซล (สูตรเคมี) ซึ่ง R2, A และ Z เป็นดังที่นิยามไว้ข้างต้น ซึ่งอาจเลือกเปลี่ยนให้เป็นสารประกอบตามสูตร (สุตรเคมี) โดยการให้สารตามสูตร (Ia) ทำปฏิกิริยากับโซเดียมไนไทรท์ ในที่ซึ่งมีกรดไนทิคในตัวกลางมีน้ำ หรือกับเรนีน์นิกเกิลใมนที่ซึ่งมีแอลิแฟทิคแอลกอฮอล์ลำดับต่ำที่อุณหภูมิระหว่าง 40 ซํ ถึง 80 ซํ หรือโดยการปฏิบัติด้วยสารละลายไฮโดรเจนเพอร์ออกไซด์ในน้ำ โดยควรเลือกให้มีกรดคาร์บอกซิลิคอย่างหนึ่ง หรือ ข) ด้วยคาร์บอกซิลิคแอซิดแมีดที่มีคาร์บอน 1 ถึง 3 อะตอมโดยควรเลือกให้เป็นฟอร์มามีด ในที่ซึ่งมีกรดที่อุณหภูมิระหว่าง 50 ซ. ถึง 250 ซ หรือ ค) ด้วยปริมาณที่มากเกินพอของแอมโมเนียมคาร์บอเนต หรือไฮโดรเจนคาร์บอเนทในตัวทำละลายที่เหมาะสม ซึ่งอาจเป็นตัวทำละลายเฉื่อยหรือกรดอย่างหนึ่ง ที่อุณหภูมิระหว่าง 20 ซ.ถึง 200 ซ. และถ้าต้องการก็อาจเปลี่ยนสารประกอบหนึ่งไปเป็น อีกสารประกอบหนึ่งด้วยการใช้ปฏิกิริยาแปลงหมู่ฟังก์ชันที่ทราบกันอยู่ในศิลปวิทยาการ และอาจเลือกเปลี่ยนสารประกอบตามสูตร (I) ให้เป็นรูปแบบควาเทอร์ไนส์ได้โดยการให้ทำปฏิกิริยากับรีเอเจนต์ (สูตรเคมี) ซึ่ง R9 เป็น C1-C7 แอลคิลที่อาจเลือกให้ถูกแทนที่ด้วย C1-C7 แอลคิลออกซิ C1-C5 แอลคิลไธโอ, C1-C5 แอลคิลคาร์บอนิล, C1-C5 แอลคิลออกซิคาร์บอนิล, C1-C5 แอลคิล, เฟนิล หรือ เฟนิคาร์บอนิล, หรือ C5-C7 แอลไดนิล หรือ C3-C7 แอลคีนิลที่อาจเลือกให้ถูกแทนที่ด้วยเฟนิล, เฟนิลดังกล่าวที่ใช้ในคำนิยามของ R9 อาจเลือกให้ถูกแทนที่ด้วยหนึ่งถึงสามหมู่แทนที่เฮโล, ไนโทร, ไซแอโน, C1-C5 แอลคิล, C1-C5 แอลคิลคอกซิ หรือไทรฟลูออโรเมธิล W1 เป็นหมุ่ที่หลุดออกไป ปฏิกิริยาดังกล่าวกระทำในตัวทำละลายเฉื่อยต่อปฏิกิริยาที่อุณหภูมิระหว่างอุณหภูมิห้องถึงจุดเดือดของสารผสมทำปฏิกิริยา และถ้าต้องการอาจแลกเปลี่ยน w1 ในสารประกอบควาเทอร์ไนส์ที่ได้มาให้เป็นแอนไอออนอื่น และอาจเลือกเปลี่ยนให้สารประกอบตามสูตร (I) เป็นรูปแบบN-ออกไซด์ ด้วยการให้ทำปฏิกิริยากับเพอร์ออกไซด์ที่อุณหภูมิระหว่างอุณหภูมิห้องถึงจุดเดือดของสารผสมทำปฏิกิริยา และถ้าต้องการยังอาจเปลี่ยนสารประกอบตามสูตร (I) ให้เป็นรูปแบบเกลือด้วยการให้ทำปฏิกิริยากับกรดหรือเบสที่เหมาะสมหรือในทางกลัลกัน อาจเปลี่ยนเกลือให้เป็นเบสเสรีด้วยแอลคาไล หครือให้เป็นรูปแบบกรดเสรีด้วยกรดและ/หรือ เตรียมรูป แบบเชิงสเตริโอไอโซเมอร์ของสารเหล่านี้20. A procedure for the preparation of derivatives of 1-methyl-1H-imidazole-5-carboxylic acid (I) as defined in any one of claims 12 through 16, which is characterized by the condensation of the compound (chemical formula) in which R2, A, and Z are as defined above with C1-C4 alkyl esters of formic acid in the presence of a suitable base in an inert solvent, and then the reaction with the resulting intermedia (chemical formula) in which R2, A, and Z are as defined above and M is an alkali metal atom (a) with atalyl isothiocyanate metal in the presence of an acid to obtain 2-mercapto-imidazole (chemical formula) in which R2, A, and Z are as defined above, which may be selectively converted to the compound (chemical formula) by reacting the compound (Ia) with sodium nitrite in the presence of nitric acid in an aqueous medium. Or with nickel rennet in the presence of a low-order aliphatic alcohol at temperatures between 40°C and 80°C, or by treatment with an aqueous hydrogen peroxide solution, preferably containing a carboxylic acid; or b) with a carboxylic acid med with 1 to 3 carbon atoms, preferably formamide, in the presence of an acid at temperatures between 50°C and 250°C; or c) with an excess amount of ammonium carbonate or hydrogen carbonate in a suitable solvent, which may be an inert or an acidic solvent, at temperatures between 20°C and 200°C. If desired, one compound may be transformed into another using functional conversion reactions known in the science of chemistry. And the compound according to formula (I) may be selectively converted to its quaternized form by reacting it with a reagent (chemical formula) in which R9 is a C1-C7 alkyl that may be selectively replaced by a C1-C7 alkyloxy, C1-C5 alkylthio, C1-C5 alkylcarbonyl, C1-C5 alkyloxycarbonyl, C1-C5 alkyl, phenyl or phenicarbonyl, or C5-C7 aldinyl or C3-C7 alkenyl that may be selectively replaced by a phenyl, such phenyls used in the definition of R9 may be selectively replaced by one to three halo, nitro, cyano, C1-C5 alkyl, C1-C5 alkylcoxyl or trifluoromethyl substituents. W1 is the ejected group. Such reaction is carried out in an inert solvent at a temperature between room temperature and the boiling point of the reaction mixture. And if desired, the w1 in the obtained quaternized compound could be exchanged for another anion, and the compound with formula (I) could be chosen to be converted into the N-oxide form by reacting it with a peroxide at a temperature between room temperature and the boiling point of the reaction mixture. And if desired, the compound with formula (I) could also be converted into a salt form by reacting it with a suitable acid or base, or conversely, the salt could be converted into a free base with an alkali, or into a free acid with an acid, and/or stereoisomer forms of these compounds could be prepared.
TH8701000076A 1987-02-19 Weed control methods TH3983B (en)

Publications (2)

Publication Number Publication Date
TH5118A TH5118A (en) 1988-09-01
TH3983B true TH3983B (en) 1994-09-21

Family

ID=

Similar Documents

Publication Publication Date Title
JP2020531458A5 (en)
WO2007092184A2 (en) Method for improving harvestability of crops
SK118495A3 (en) 2,6-substituted pyridines, process for preparing the same, their use, herbicidal agents on their base and growth supressing method of undesirable plants
JP2020503277A5 (en)
JPS62126178A (en) New triazine derivatives and herbicides containing them
KR100229256B1 (en) Triazole Derivatives and Pesticides
DE69627062T2 (en) Herbicidal 2,6-disubstituted pyridines and 2,4-disubstituted pyrimidines
JPS6341906B2 (en)
AU2017388277B2 (en) Agricultural chemicals
AU2020318764B2 (en) Picolinamide derivatives useful as agricultural fungicides
TH5118A (en) Weed control methods
US6258751B1 (en) Substituted triazoles imidazoles and pyrazoles as herbicides
AU2014322853B2 (en) Agricultural chemicals
JPH07509253A (en) Quinolinyloxadiazole herbicide
US3857692A (en) 1,2-dimethyl-3,5-diphenylpyrazolium salts and 3,5-dibromo-4-hydroxybenzonitrile herbicidal compositions
IL42864A (en) Azomethines of 4-amino-5-h-1,2,4-triazin-5-ones their production and their use as herbicides
JPS61158966A (en) Manufacture of substituted and non-substituted 2-carbamoylnicotinic acids and 3-quinolinecarboxylic acids
AU2018352160A1 (en) Benzimidazole compounds as agricultural chemicals
EP0265162A1 (en) Iminooxazolidines, process of preparation and method of use
EP0006359A1 (en) Use of 1-alkyl-3-phenylpyridinium salts as herbicides and herbicidal formulations containing the salts
JPS6067479A (en) Novel pyrazolyl-and isoxolylsulfonylureas, manufacture, herbicide and plant growth regulator
US3767376A (en) Herbicides 1-aliphatic-3-aryl-5-imino imidazolidine-2,4-diones and imidazolidine-2-one-4-thiones
TH4565A (en) Methods for preparing various derivatives of 1H-imidazole-5-carboxylic acid.
KR910011844A (en) Alkyl esters of 5-heterocyclic-pyridine-2, 3-dicarboxylic acid, 5-heterocyclic 2- (2-imidazolin-2-yl) pyridine useful as herbicides and methods for their preparation
WO1987007269A1 (en) Aryloxyureas, process for their preparation, and their use