Claims (16)
1. สารประกอบเคมีที่มีสูตร (สูตรเคมี) หรือในรูปสเทอรีโอเคมิคัลลี ไอโซเมอร์ของสารนั้น, หรือเกลือของสารนั้น, หรือรูปที่เป็นควอเทอร์ไนส์ของสารนั้น, หรือ N-ออกไซด์ ของสารนั้น, ซึ่ง R1 คือ ไฮโดรเจน หรือ เมอร์แคพโท R2 คือ ไฮโดรเจน, C1-C7 แอลคิล, C3-C7 แอลคีนิล C3-C7 แอลไคนิล, C3-C7 ไซโครแอลคิล, C1-C7 แอลคิลออกซิ C1-C7 แอลคิล หรือ แอริล C1-C5 แอลคิล, N คือ 0,1 หรือ 2, Y คือ หมู่ ?CH2-S(O)m-,-CH2-o-, -CH2-N(E)-, หรือ ?CH=N-,ซึ่งเฮเทอโรอะตอมเชื่อมต่อกับคาร์บอนอะตอมของเบนซีนริงและซึ่ง m คือ 0,1 หรือ 2 E คือ ไฮโดรเจน, C1-C5 แอลคิล, C1-C5 แอลคาโนอิล, หรือ 4-เมธิบเฟนิลซังโฟนิล, R3,R4,R5 และ R6 แต่ละหมู่อิสระต่อกันเป็นไฮโดรเจน, C1-C6 แอลคิล, โมโน-และได-(แอริล) C1-C5 แอลคิล, C1-C6 แอลคิลออกซิ, เฮโล, C3-C7-แอลคีนิล, C1-C5 แอลคิลที่ถูกแทนที่ด้วยเฮโลอะตอม 1 ถึง 3 อะตอม หรือ แอริล, หรือ R3 และ R4 รวมกันอาจอยู่ในรูปของส่วนทีเป็นฟิวส์ เบนซีน (a fused benzene residue) ซึ่งอาจเลือกให้ถูกแทนที่ได้ด้วยหมู่แทนที่ 1 หรือ 2 หมุ่ ซึ่งแต่ละหมู่อิสระต่อกันเลือกได้จาก ไฮโดรเจน ไฮโดรเจน, C1-C5 แอลคิล, C1-C5 แอลคิลออกซิ, เฮโล C1-C5 แอลคิล ที่ถูกแทนที่ด้วยเฮโล 1 ถึง 3 อะตอม, C1-C5 แอลคิลออกซิ ที่ถูกแทนที่ด้วย เฮโล 1 ถึง 3 อะตอม, ไนโทร, อะมิโน และ ?NHCO-G ; หรือซึ่ง R3 และ R4 เข้าแทนที่ที่คาร์บอนอะตอมเดียวกัน (geminally substituted), อาจอยู่ในรูป สพิโรไซคลิค คาร์บอนริงที่มีคาร์บอน 3 ถึง 7 อะตอม, และ R7 และ R8 แต่ละหมู่อิสระต่อกันเป็นไฮโดรเจน, C1-C5 แอลคิล, แอลคิลออกซิ, เฮโล, C1-C5 แอลคิลที่หมู่แทนที่ด้วย เฮโล 1 ถึง 5 อะตอม C1-C5 แอลคิลออกซิที่ถูกแทนที่ด้วย เฮโล 1 ถึง 3 อะตอม, ไซแอโน, ไนโทร, อะมิโน, โมโน และ ได C1-C5 แอลคิลอะมิโน หรือ ?NH-CO-G; G คือ C1-C6 แอลคิล, และ แอริล คือ เฟนิลที่ถูกแทนที่ด้วยหมู่แทนที่ 1 ถึง 3 หมู่ ซึ่งอิสระต่อกันเลือกได้จาก C1-C5 แอลคิล, C1-C5 แอลคิลออกซิและเฮโล, โดยที่อนุมูล R3,R4,R5 และ R6 ตามที่นิยามไว้ข้างบนนี้อาจมาแทนที่คาร์บอนอะตอมใด, ก็ตาม เพื่อทำให้เกิด Y ที่มีส่วนของระบบไบไซคลิค ริง, ซึ่งครอบคลุมถึงหมู่ CH2 หรือ CH- ของส่วน ?(CH2)n ? หรือ ?CH2a-, -CH2c-, -CH2N(E)- หรือ ?CH=N- อย่างใดอย่างหนึ่งก็ได้1. Chemical compounds that have a formula (chemical formula) or in stereochemical form. Isomers of the substance, or salts of the substance, or quaternized forms of the substance, or N-oxides of the substance, where R1 is hydrogen or mercapto, R2 is hydrogen, C1-C7 alkyls, C3-C7 alkenyls, C3-C7 alkinyls, C3-C7 cycloalkyls, C1-C7 alkyloxys, C1-C7 alkyls or aryls, C1-C5 alkyls, N is 0, 1 or 2, Y is the group ?CH2-S(O)m-,-CH2-o-, -CH2-N(E)-, or ?CH=N-, which has a heteroatom attached to the carbon atom of the benzene ring and where m is 0, 1 or 2, E is hydrogen, C1-C5 alkyls, C1-C5 alkanoyls, or 4-methylphenylsulfonyls. R3, R4, R5, and R6 are each independent substituents of hydrogen, C1-C6 alkyls, mono- and di-(aryls), C1-C5 alkyls, C1-C6 alkyloxys, halos, C3-C7-alkenyls, C1-C5 alkyls replaced by 1 to 3 halo atoms, or aryls, or a combination of R3 and R4 may exist as a fused benzene residue, which may be selectively replaced by 1 or 2 independent substituents from hydrogen, hydrogen, C1-C5 alkyls, C1-C5 alkyloxys, halos, C1-C5 alkyls replaced by 1 to 3 halo atoms, C1-C5 alkyloxys replaced by 1 to 3 halo atoms, nitrosamines, amino acids, and εNHCO-G. Or where R3 and R4 are geminally substituted at the same carbon atom, it may be in the form of a spirocyclic carbon ring with 3 to 7 carbon atoms, and R7 and R8 are each independent hydrogen substituents, C1-C5 alkyl, alkyloxy, halo, C1-C5 alkyls substituted with 1 to 5 halo atoms, C1-C5 alkyloxys substituted with 1 to 3 halo atoms, cyano, nitro, amino, mono, and di C1-C5 alkylamino or εNH-CO-G; G is C1-C6 alkyls, and aryl is phenyl substituted with 1 to 3 independent substituents from C1-C5 alkyls, C1-C5 alkyloxys and halo, where the radicals R3, R4, R5, and R6 are independent hydrogen substituents. As defined above, it may replace any carbon atom to form a Y with a bicyclic ring portion encompassing any CH2 or CH- group of the ?(CH2)n ? or ?CH2a-, -CH2c-, -CH2N(E)- or ?CH=N-.
2. สารประกอบตามข้อถือสิทธิที่ 1 ซึ่ง R2 คือ ไฮโดรเจน หรือ C1-C7 แอลคิล, Y คือ ?CH2o-, -CH2-N(E)- หรือ ?CH2-s-; R3,R4 R5 และ R6 แต่ละหมู่เป็นอิสระต่อกัน คือ ไฮโดรเจน, c1-c6 แลอคิล, แอริล, ในกรณีที่ R3 และ R4 เข้าแทนที่ที่ตำแหน่งเดียวกัน (geminally substituted) แล้ว ทั้งสองหมู่นี้อาจอยู่ในรูปสพิโรไซคลิค คาร์บอนริงที่มีคาร์บอน 3 ถึง 7 อะตอม, และ R7 และ R6 อิสระต่อกันเป็นไฮโดรเจน C1-C5 แอลคิล, C1-C5 แอลคิลออกซิ, เฮโลหรือไซแอนโน2. Compounds according to claim 1 where R2 is hydrogen or C1-C7 alkyl, Y is ?CH2o-, -CH2-N(E)- or ?CH2-s-; R3, R4, R5, and R6 are each independent, being hydrogen, C1-C6 alkyl, aryl; in the case where R3 and R4 are geminally substituted, both groups may exist as spirocyclic carbon rings with 3 to 7 carbon atoms; and R7 and R6 are independent, being hydrogen, C1-C5 alkyl, C1-C5 alkyloxy, halo, or cyanno.
3. สารประกอบตามข้อถือสิทธิที่ 2 , ซึ่ง R2 คือไฮโดรเจน หรือ C1-C4 แอลคิล n เป็น 0 หรือ 1, R3 และ R4 แต่ละหมู่อิสระต่อกันเป็นไฮโดรเจน, หรือ C1-C4 แอลคิล, หรือในกรณีที่ R3 และ R4 เข้าแทนที่ที่ตำแหน่งเดียวกัน ทั้งสองหมู่นี้อาจอยู่ในรูปสพิโรไซคลิค คาร์บอนริงที่มีคาร์บอน 3 ถึง 7 อะตอม, R5 และ R6 ทั้งคู่เป็นไฮโดรเจน, และ R7 และ R8 แต่ละหมู่อิสระต่อกันเป็นไฮโดรเจน, เมธิล, เมธอกซี หรือ เฮโล3. Compounds according to claim 2, where R2 is hydrogen or C1-C4 alkyls with n being 0 or 1, R3 and R4 are each independent of each other as hydrogen, or C1-C4 alkyls, or where R3 and R4 substitute at the same position, both groups may be in the form of a spirocyclic carbon ring with 3 to 7 carbon atoms, R5 and R6 are both hydrogen, and R7 and R8 are each independent of each other as hydrogen, methyl, methoxy, or halo.
4. สารประกอบตามข้อถือสิทธิที่ 3 ซึ่ง R2 คือ ไฮโดรเจนหรือเมธิล Y คือ -CH0-0- , R3 และ R4 แต่ละหมู่อิสระต่อกันเป็นไฮโดรเจน หรือ C1-C4 แอลคิล หรือในกรณีที่ R3 และ R4เข้าแทนที่ที่ตำแหน่งเดียวกัน ซึ่งทั้งสองหมุ่อาจอยู่ในรูปไซโคลเพนเทน หรือไซโคลเฮกเซนริง และ R7 และ R8 แต่ละหมู่อิสระต่อกันเป็นไฮโดรเจนหรือเฮโล4. Compounds according to claim 3 where R2 is hydrogen or methyl, Y is -CH0-0-, R3 and R4 are each independent of each other as hydrogen or C1-C4 alkyl, or where R3 and R4 substitute at the same position, both groups may be in the form of cyclopentane or cyclohexenring, and R7 and R8 are each independent of each other as hydrogen or halo.
5. สารประกอบเคมีตามข้อถือสิทธิที่ 1 ซึ่งเลือกสารประกอบนี้ได้จากกลุ่มที่ประกอบด้วย เมธิล 1-(2,3-ไดไฮโดร-4H-1-เบนโซพิราร-4-อิล) -1H-อิมิดาโซล-5-คาร์บอกซิเลท, เมธิล 1-(2,3-ไดไฮโดร-2,2-ไดเมธิล-4H-1-เบนโซพิราน-4-อิล) -1H-อิมิดาโซล-5-คาร์บอกซิเลท เมธิล 1-(6-โบรโฒ-2,3-ไดไฮโดร-4H-1-เบนโวพิราน-4-อิล)-1H-อิมิดาโซล-5- คาร์บอซิเลท เมธิล 1-[3,4-ไดไฮโดรสพิโร[2H-1-เบนโซพิราน-2,1?- ไซโคลเฮกเซน]-4-อิล]-1H-อิมิดาโซล-5-คาร์บอกซิเลท เมธิล1-[3,4-ไดไฮโดรสพิโร[2H-1-เบนโซพิราน-2,1?-ไซโคลเพนเทน]-4-อิล]1H- อิมิดาโซล-5-คาร์บอกซิเลท เมธิล 1-[3,4-ไดไฮโดรสพิโร[2H-1-เบนโซพิราน-2,1-ไซโคลเพนเทน]-4-อิล]-2-เมอร์แคพโท-1H-อิมิดาโซล-5-คาร์บอกซิเลท เมธิล (ทรานส์)-1-(2,3-ไดไฮโดร-2-เมธิล-4H-1-เบนโซพิราน-4-อิล)-1H-อิมิดาโซล-5-คาร์บอนซิเลท5. The chemical compound according to claim 1, which can be selected from the group containing: methyl 1-(2,3-dihydro-4H-1-benzopiran-4-il)-1H-imidazole-5-carboxylate, methyl 1-(2,3-dihydro-2,2-dimethyl-4H-1-benzopiran-4-il)-1H-imidazole-5-carboxylate, methyl 1-(6-bromo-2,3-dihydro-4H-1-benzopiran-4-il)-1H-imidazole-5-carboxylate, methyl 1-[3,4-dihydrospiro[2H-1-benzopiran-2,1?-cyclohexane]-4-il]-1H-imidazole-5-carboxylate. Methyl 1-[3,4-dihydrospirose[2H-1-benzopiran-2,1?-cyclopentane]-4-il]1H-imidazole-5-carboxylate; Methyl 1-[3,4-dihydrospirose[2H-1-benzopiran-2,1-cyclopentane]-4-il]-2-mercapto-1H-imidazole-5-carboxylate; Methyl (trans)-1-(2,3-dihydro-2-methyl-4H-1-benzopiran-4-il)-1H-imidazole-5-carbonylate
6. วิธีควบคุมวัชพืชชนิดต่างๆ ซึ่งวิธีประกอบด้วยการใช้อนุพันธ์ของ 1-เฮเทอโรไซคลิล-H-อิมิดาโซล-5-คาร์บอกซิลิคแอซิด ตามที่ขอถือสิทธิในข้อใดข้อหนึ่งของข้อถือสิทธิที่ 1ถึง 5 ในปริมาณที่มีประสิทธิผลฆ่าวัชพืชได้ใส่ลงไปที่พวกวัชพืชดังกล่าว หรือใส่ลงตามตำแหน่งที่เป็นบริเวณของวัชพืชเหล่านี้6. Methods for controlling various weed species, which include the application of 1-heterocyclyl-H-imidazole-5-carboxylic acid derivatives, as requested in any one of the claims in claims 1 through 5, in effective herbicide concentrations directly onto the weeds or at their site locations.
7. วิธีตามขือถือสิทธิที่ 6 สำหรับการเลือกควบคุมวัชพืชอย่างเฉพาะในการเพาะปลูกพืชที่เป็นประโยชน์7. Method under Patent No. 6 for selective weed control in cultivation of beneficial crops.
8. วิธีตามข้อถือสิทธิที่ 7 ซึ่งพืชที่เพาะปลูกคือข้าว8. Method under Claim 7, where the cultivated crop is rice.
9. วิะตามขือถือสิทธิที่ 7 ซึ่งพืชที่เพาะปลูกคือ ข้าวโพดหรือพืชจำพวกข้าว9. Pursuant to patent number 7, the cultivated crop is maize or grain.
10. วิธีตามข้อถือสิทธิที่ 8 ซึ่งพืชข้าวคือ ต้นข้าวเล็กๆที่ได้ย้ายลงปลูก10. Method under Claim 8, where the rice crop is a small rice plant that has been transplanted.
11. วิธีตามข้อถือสิทธิที่ 8 ซึ่งใช้ส่วนประกอบออกฤทธิ์0.01 ถึง 5.0 กก. ต่อเฮกตาร์ใส่ลงในพื้นที่ซึ่งข้าวที่เพาะปลูกเจริญเติบโตอยู่11. The method under claim 8 involves applying 0.01 to 5.0 kg of the active ingredient per hectare to the area where the cultivated rice is growing.
12. วิธีตามข้อถือสิทธิที่ 11 ซึ่งใช้ส่วนประกอบออกฤทธิ์0.05 ถึง 1.0 กก. ต่อเฮกตาร์ใส่ลงไปหลังจากการย้ายต้นข้าวเล็กๆ ลงปลูกแล้ว12. The method under claim 11, which involves applying 0.05 to 1.0 kg of the active ingredient per hectare after transplanting the young rice seedlings.
13. สารผสมฆ่าวัชพืช ประกอบด้วย พาหะชนิดเฉื่อยหนึ่งชนิดหรือมากกว่า และถ้าต้องการมีสารเสริมชนิดอื่นๆ และสารประกอบทางเคมีตามที่ขอถือสิทธิในข้อใดข้อหนึ่งของข้อถือสิทธิที่ 1 ถึง 5 ในปริมาณที่มีประสิทธิผลฆ่าวัชพืชได้เป็นส่วนประกอบออกฤทธิ์13. The herbicide mixture contains one or more inert carriers and, if desired, other adjuvants and chemical compounds as claimed under any of the claims 1 through 5 in quantities effective in killing weeds as the active ingredient.
14. วิธีทำการเตรียมสารผสมฆ่าวัชพืช ซึ่งบ่งลักษณะเฉพาะที่ว่าผสมสารประกอบตามที่ขอถือสิทธิในข้อใดข้อหนึ่งของข้อถือสิทธิที่ 1 ถึง 5 ในปริมาณท่มีประสิทธิผลฆ่าวัชพืชได้ให้เข้ากันเป็นเนื้อเดียวกับพาหะหนึ่งชนิดหรือมากกว่า และถ้า ต้องการให้มีสารเสริมชนิดอื่นๆ ผสมอยู่ด้วยก็ได้14. Method of preparing a herbicide mixture, which specifies that any one of the compounds claimed under claims 1 through 5 be mixed in quantities that are effective in killing weeds and are homogeneously distributed with one or more vectors, and that other adjuvants may be included if desired.
15. สารประกอบตามที่ขอถือสิทธิในข้อใดข้อหนึ่งของข้อถือสิทธิที่ 1 ถึง 5 สำหรับใช้เป็นสารฆ่าวัชพืช15. A compound as claimed under any of the claims 1 through 5 for use as a herbicide.
16. กรรมวิธีสำหรับทำการเตรียมอนุพันธ์ 1-เฮเทอโรไซคลิล-1H-อิมิดาโซล-5-คาร์บอกซิลิค แอซิด ตามที่ขอถือสิทธิในข้อใดข้อหนึ่งของข้อถือสิทธิที่ 1 ถึง 5 ซึ่งบ่งลักษณะเฉพาะที่ว่าโดยทำการคอนเดนส์สารประกอบที่มีสูตร (สูตรเคมี) ซึ่ง R2,R3R,4,R5,R6,R7,R8,n และ Y เหมือนที่นิยามไว้ข้างบน, เข้ากับ C1-C4 แอลคิลเอสเทอร์ของฟอร์มิค แอซิด ในที่มีเบสอยู่ด้วยในตัวทำละลายชนิดเฉื่อยต่อปฏิกิริยาและให้อินเทอร์มิเดียที่ได้รับนี้ ซึ่งมีสูตร (สูตรเคมี) ซึ่ง R2,R3R,4,R5,R6,R7,R8,n และ Y เหมือนที่นิยามไว้ข้างบน และ Z คือ อะตอมของโลหะแอลคาไลเข้ากระทำอย่างใดอย่างหนึ่ง เอ)กับโลหะแอลคาไล ไอโซไธโอไซแอนเนทที่มีกรดอยู่ด้วย, ดังนั้นจึงได้รับสารประกอบ 2- เมอร์แคพโท อิมิดาโซล ที่มีสูตร (สูตรเคมี) ซึ่ง R2,R3R,4,R5,R6,R7,R8,n และ Y เหมือนที่นิยามไว้ข้างบน, ซึ่งเลือกให้เปลี่ยนไปเป็นสารประกอบที่มีสูตร (สูตรเคมี) ซึ่ง R2,R3R,4,R5,R6,R7,R8,n และ Y เหมือนที่นิยามไว้ข้างบนโดยการทำปฏิกิริยา (I เอ) เข้ากับโซเดียมไนไทรท์ ในที่มีไนทริค แอซิด อยู่ด้วยในตัวกลางที่เป็นน้ำ, หรือกับเรนีย์-นิเกิลในที่มีแอลลิเฟทิคแอลกอฮอล์ขนาดเล็กอยู่ด้วย, ที่อุณหภูมิระหว่าง 40 ซํ และ80 ซํ หรือโดยการให้กระทำกับสารละลายในน้ำของไฮโดรเจน เพอร์ออกไซด์ได้ด้วย ควรทำในที่มีคาร์บอกซิลิค แอซิด อยู่ด้วย, หรือ บี) กับคาร์บอกซิลิค แอซิด อะมีดที่มีคาร์บอน 1 ถึง 3 อะตอม, ที่ควรใช้คือ ฟอร์มามีด, ในที่มีกรดอยู่ด้วยที่อุณหภูมิระหว่าง 50 ซํ และ 250 ซํ , หรือ ซี) กับแอมโมเนียม คาร์บอเนท หรือไฮโดรเจน คาร์บอเนทที่มีมากเกินพอในตัวทำละลายที่เหมาะสม, ตัวทำละลายที่เฉื่อยหรือกรดอย่างใดอย่างหนึ่ง, ที่อุณหภูมิระหว่าง 20 ซํ และ 200 ซํ และถ้าต้องการเปลี่ยนสารประกอบนี้ไปเป็นสารประกอบอื่นแต่ละชนิดด้วยการทำปฏิกิริยาเปลี่ยนหมู่ฟังก์ชันที่รู้จักกันในศิลปวิทยาการนี้, และเลือกเปลี่ยนสารประกอบที่มีสูตร (I) ไปอยู่ในรูปที่เป็นควอเทอไนส์ของสารนั้น โดยการทำเข้ากับรีเอเจนท์ R9-W1 (IX) ซึ่ง R9 คือ C1-C7 แอลคิลที่เลือกให้ถูกแทนที่ได้ด้วย C1-C5 แอลคิลคอกซิ, C1-C5แอลคิลไธโอ, C1-C5 แอลคิลคาร์บอนิล, C1-C5 แอลคิลออกซิคาร์บอนิล, C1-C5 แอลคิล, เฟนิล, หรือเฟนิลคาร์บอนิล, หรือ C3-C7 แอลไคนิล หรือ C3-C7 แอลคีนิลที่เลอืกให้ถูกแทนที่ได้ด้วยเฟนิล, เฟนิลที่กล่าวตามที่ใช้ในคำจำกัดความของ R9 นี้เลือกให้ถูกแทนที่ได้ด้วยหมู่แทนที่เฮโล, ไนโทร, ไซแอโน, C1-C5 แอลคิล, C1-C5 แอลคิลออกซิ หรือ ไทรฟลูออโรเมธิล หนึ่งถึงสาหมู่ W1 คือ หมู่ที่หลุดออกไปได้, ดำเนินการทำปฏิกิริยาที่กล่าวนี้ในตัวทำละลายที่เฉื่อยต่อปฏิกิริยาที่อุณหภูมิอยู่ระหว่างอุณหภูมิห้องและจุดเดือดของของผสมที่ทำปฏิกิริยากัน, และถ้าต้องการแลกเปลี่ยน W1 ในสารประกอบควอเทอร์ไนส์ที่ได้รับดังนั้นไปเป็นแอนไอออนอีกชนิดหนึ่ง, และเลือกเปลี่ยนสารประกอบที่มีสูตร (I) ไปอยู่ในรูป N-ออกไซด์ โดยการให้สารประกอบต่างๆ นี้เข้ากระทำกับเทอร์ออกไซด์ที่อุณหภูมิอยู่ระหว่างอุณหภูมิห้องและจุดเดือดของของผสมที่ทำปฏิกิริยากัน และถ้าต้องการต่อไปอีกทำการเปลี่ยนสารประกอบต่างๆ ที่มีสูตร (I) นี้ไปอยู่ในรูปของเกลือโดยการให้กระทำเข้ากับกรดหรือเบสที่เหมาะกัน, หรือในทางตรงกันข้ามทำการเปลี่ยนเกลือนี้ไปเป็นเบสเสรีด้วยด้าง หรือไปอยู่ในรูปกรดเสรีด้วยกรด, และ/หรือทำการเตรียมรูปที่เป็นสเทอรีโอเคมิคัลลี ไอโซเมอร์ของสารนั้น16. A procedure for the preparation of derivatives of 1-heterocyclyl-1H-imidazole-5-carboxylic acid as requested under any of the claims 1 through 5, characterized by the condensation of a compound with the formula (chemical formula) in which R2, R3R, 4, R5, R6, R7, R8, n, and Y are as defined above, with C1-C4 alkyl esters of formic acid in the presence of a base in an inert solvent, yielding an intermediate of the formula (chemical formula) in which R2, R3R, 4, R5, R6, R7, R8, n, and Y are as defined above, and Z is an alkali metal atom, which undergoes one of the following actions: a) with an alkali metal The isothiocyanate with the presence of an acid is obtained, thus yielding a compound 2-mercaptoimidazole with the chemical formula (formula) of which R2,R3R,4,R5,R6,R7,R8,n, and Y are the same as defined above, which is selectively converted to a compound with the chemical formula (formula) of which R2,R3R,4,R5,R6,R7,R8,n, and Y are the same as defined above by reaction (Ia) with sodium nitrite in the presence of nitric acid in an aqueous medium, or with Rheney-nickel in the presence of a small amount of aliphatic alcohol, at temperatures between 40°C and 80°C, or by reactivity with an aqueous solution of hydrogen peroxide. This should be done in the presence of carboxylic acid, or b) with a carboxylic acid amide with 1 to 3 carbon atoms, preferably formamide, in the presence of acid at temperatures between 50°C and 250°C, or c) with excess ammonium carbonate or hydrogen carbonate in a suitable solvent, either an inert solvent or an acid, at temperatures between 20°C and 200°C, and if it is to be converted into each other compound by functional group conversion reactions known in this science, and select the compound with formula (I) to be converted into its quaternized form. By combining with reagent R9-W1 (IX), where R9 is a C1-C7 alkyl selectable to be replaced by C1-C5 alkylcoxi, C1-C5 alkylthio, C1-C5 alkylcarbonyl, C1-C5 alkyloxycarbonyl, C1-C5 alkyl, phenyl, or phenylcarbonyl, or C3-C7 alkynyl, or C3-C7 alkenyl selectable to be replaced by phenyl, phenyl as used in this definition of R9 selectable to be replaced by halo, nitro, cyanol, C1-C5 alkyl, C1-C5 alkyloxy, or trifluoromethyl. One to three W1 groups are ejectable groups; the aforementioned reactions are carried out in an inert solvent at a temperature between room temperature and the boiling point of the reaction mixture; and if it is desired to exchange W1 in the obtained quaternized compounds for another anion, and selectively convert the compounds with formula (I) into N-oxides by reacting these compounds with turoxides at a temperature between room temperature and the boiling point of the reaction mixture; and further, these compounds with formula (I) are converted into salts by reacting them with a suitable acid or base, or conversely, the salts are converted into free bases with alkali or into free acids with an acid, and/or stereochemical isomers of the compound are prepared.