TH3638B - Weed control methods - Google Patents

Weed control methods

Info

Publication number
TH3638B
TH3638B TH8601000320A TH8601000320A TH3638B TH 3638 B TH3638 B TH 3638B TH 8601000320 A TH8601000320 A TH 8601000320A TH 8601000320 A TH8601000320 A TH 8601000320A TH 3638 B TH3638 B TH 3638B
Authority
TH
Thailand
Prior art keywords
hydrogen
formula
alkyl
independent
methyl ester
Prior art date
Application number
TH8601000320A
Other languages
Thai (th)
Other versions
TH4393A (en
Inventor
อาร์อี แวน ลอมเมน นายกาย
เอฟอี แวนเกสเตล นายโจเซฟ
อาร์ ลูทซ์ นายวิลเลียม
Original Assignee
แจนซ์เซ่น ฟาร์มาซูติกา เอ็นวี
นายดำเนิน การเด่น
นายดำเนิน การเด่น นายวิรัช ศรีเอนกราธา
นายวิรัช ศรีเอนกราธา
Filing date
Publication date
Application filed by แจนซ์เซ่น ฟาร์มาซูติกา เอ็นวี, นายดำเนิน การเด่น, นายดำเนิน การเด่น นายวิรัช ศรีเอนกราธา, นายวิรัช ศรีเอนกราธา filed Critical แจนซ์เซ่น ฟาร์มาซูติกา เอ็นวี
Publication of TH4393A publication Critical patent/TH4393A/en
Publication of TH3638B publication Critical patent/TH3638B/en

Links

Abstract

อนุพันธ์ต่าง ๆ ของ 5-อิมิคาโซลคาร์บอกซิลิคแอซิดที่มีสูตร (สูตรเคมี) ซึ่ง R1 คือไฮโดรเจนหรือเมอร์แคพโท, R2 คือ ไฮโดรเจน, C1-C7 แอลคิล, C3-C7 แอลคีนิล, C3-C7 แอลไคนิล, C1-C7 แอลคอกซิ-C1-C7 แอลคิล, แอริล-C1-C5 แอลคิล หรือ C3-C7 ไซโคลแอลคิล และ X คือ 1-อินดานิล, 1-เททราไฮโดรแนฟธาลีนิล, 5-เบนโซไซโคลเฮพเทนิล, 4-เททราไฮโดรเบนโซไธอีนิล, 4-เททราไฮโดรเบนโซฟิวริล, 5-เททราไฮโดรควิโนลิล, 5-เททราไฮโดรไอโซควิโนลิล, 8-เททราไฮโดรควิโนลิล, 8-เททราไฮโดรไอโซควิโนลิล, 9,10-ไดไฮโดร-9-แอนทราซีนิล, 9H-ฟลูออรีน-9-อิล, 5-ไดเบนโซ [a,d] ไซโคลเฮพทีนิล, 5-ไดเบนโซ [a,d] ไซโคลเฮพเทนิล หรือ 1-ไดไฮโดรแนฟธาลีนิลที่ถูกแทนที่หรือไม่ถูกแทนที่ สารประกอบต่าง ๆ ที่กล่าวนี้ใช้ประโยชน์เป็นสารฆ่าวัชพืช Various derivatives of 5-imicasol carboxylic acid with the formula (chemical formula) where R1 is hydrogen or mercapto, R2 is hydrogen, C1-C7 alkyl, C3. -C7 Alkenyls, C3-C7 Lchinyls, C1-C7 Lcoxins-C1-C7 Alkyls, Aryl-C1-C5 Alkyls or C3-C7 Cyclools. Kyl and X are 1-indanil, 1-tetrahydro-naphthalenyl, 5-benzocycloheptenyl, 4-tetrahydro-benzotheil, 4-. Tetrahydro-benzofuryl, 5-Tetra Hydroquinolyl, 5-Tetra Hydroisocquinol, 8-Tetra Hydroquinol Lil, 8-tetrahydroisokinolil, 9,10-dihydro-9-anthracene, 9H-fluorine-9-il, 5-dibenzo [a , d] cycloheptenyl, 5-dibenzo [a, d] cycloheptenyl or 1-dihydro-naphthalenyl replaced or not replaced. The compounds mentioned are used as herbicides.

Claims (38)

1.วิธีการควบคุมวัชพืช ซึ่งวิธีทำประกอบด้วยการใส่อนุพันธ์5-อิมิตาโซลคาร์บอกซิลิก แอซิด ที่มีสูตร (I) หรือที่อยู่ในรูปสเทอรีโอเคมิคอลลี ไอโซเมอร์ของสารนั้น หรือเกลือของสารนั้นในปริมาณที่บังเกิดผลฆ่าวัชพืชลงไปตามแหล่งที่มีวัชพืชอยู่ (สูตรทางเคมี) ซึ่ง R1 คือ ไฮโดรเจน หรือ เมอร์แคพโท, R2 คือ ไฮโดรเจน, C1-C7 แอลคิล, C3-C7 แอลคีนิล,C3-C7 แอลไคนิล, C1-C7 แอลคอกซิ-C1-C7 แอลคิล, แอริล-C1-C5 แอลคิล หรือ C3-C7ไซโคแอลคิล และ X คือ 1-อินดานิล, 1-เททราไฮโดรแนฟธาลีนิล, 5-เบนโซไซโคลเฮพเทนิล, 4-เททราไฮโดรเบนโซไธอีนิล, 4-เททราไฮโดรเบนโซฟิวริล, 5-เททราไฮโดรควิโนลิล, 5-เททราไฮโดรไอโซควิโนลิล, 8-เททราไฮโดรควิโนลิล, 8-เททราไฮโดรไอโซควิโนลิล, 9,10-ไดไฮโดร-9-แอนทราซีนิล, 9H-ฟลูออรีน-9-อิล, 5-ไดเบนโซ [a,d] ไซโคลเฮพทีนิล, 5-ไดเบนโซ [a,d] ไซโคลเฮพเทนิล หรือ 1-ไดไฮโดรแนฟธาลีนิลซึ่งแต่ละหมู่นี้ไม่ได้ถูกแทนที่หรือถูกแทนที่ด้วยหมู่แทนที่หนึ่งถึงหกหมู่ซึ่งเลือกได้จากหมู่ที่ประกอบด้วย C1-C5 แอลคิล, โมโน และได(แอริล) C1-C5 แอลคิล, C1-C5 แอลคอกซิ, เฮโล, C3-C7แอลคีนิล, อะมิโน, ไนโทร, C1-C6 แอลคิลคาร์บอนิลอะมิโน, ไทรฟลูออโรเมธิล และ ไดฟลูออโรเมธอกซิ, ซึ่งหมู่แทนที่สองหมู่ชนิดที่ต่ออยู่กับคาร์บอนอะตอมเดียวกัน (geminal) ซึ่งคาร์บอนที่มันต่ออยู่นั้นอาจอยู่ในรูปเป็นหมู่ C3-C7 ไซโคลแอลคิล, ซึ่งแอริลคือ เฟนิล ซึ่งเลือกให้แทนที่ได้ด้วยหมู่แทนที่หนึ่งถึงสามหมู่ ซึ่งแต่ละหมู่อิสระต่อกันที่เลือกได้จากหมู่ซึ่งประกอบด้วยC1-C5 แอลคิล, C1-C5 แอลคิลออกซิ และเฮโล1. Weed control methods which involve applying 5-imitazole carboxylic acid derivatives with the formula (I), or in the form of stereochemical isomers of the substance, or salts of the substance, in quantities that produce a weed-killing effect, to areas where weeds are present. (Chemical formula) where R1 is hydrogen or mercaptose, R2 is hydrogen, C1-C7 alkyls, C3-C7 alkenyls, C3-C7 alkinyls, C1-C7 alkoxy-C1-C7 alkyls, aryl-C1-C5 alkyls or C3-C7 cycloalkyls, and X is 1-indanyl, 1-tetrahydronaphthalenyl, 5-benzocyclohepthenyl, 4-tetrahydrobenzothienyl, 4-tetrahydrobenzofuryl, 5-tetrahydroquinolyl, 5-tetrahydroisoquinolyl, 8-tetrahydroquinolyl, 8-tetrahydroisoquinolyl, 9,10-dihydro-9-anthrazenyl, 9H-fluorine-9-yl. 5-dibenzo[a,d]cycloheptenyl, 5-dibenzo[a,d]cycloheptenyl, or 1-dihydronaphthalenyl, each of which is either unsubstituted or substituted by one to six selectable substituents consisting of C1-C5 alkyl, mono, and di(aryl) groups; C1-C5 alkyl, C1-C5 alkoxy, halo, C3-C7 alkenyl, amino, nitro, C1-C6 alkylcarbonylamino, trifluoromethyl, and difluoromethoxy, where two substituents are geminal, and the carbon to which they are attached may be in the form of C3-C7 cycloalkyl, where the aryl is phenyl, which can be substituted by one to three substituents. Each group is independent and can be selected from groups consisting of C1-C5 alkyl, C1-C5 alkyloxy, and halo. 2.วิธีตามข้อถือสิทธิที่ 1 ซึ่ง R2 คือ ไฮโดรเจน, C1-C7 แอลคิล, C3-C7 แอลคีนิล, C3-C7 แอลไคนิล หรือ C3-C7 ไซโคลแอลคิล และ X คือ 1-อินดานิล, 1-เททราไฮโดรเจนแนฟธาลีนิล หรือ 5-เบนโซไซโคลเฮพเทนิล,แต่ละหมู่ไม่ได้ถูกแทนที่ หรือถูกแทนที่ด้วยหมู่แทนที่มากถึงหกหมู่ซึ่งเลือกได้จากหมู่ที่ประกอบด้วย C1-C5 แอลคิล, C1-C5 แอลคอกซิ, เฮโล, ไทรฟลูออโร เมธิล และไดฟลูออโรเมธอกซิ2. The method according to claim 1, where R2 is hydrogen, C1-C7 alkyl, C3-C7 alkenyl, C3-C7 alkinyl, or C3-C7 cycloalkyl, and X is 1-indanyl, 1-tetrahydrogen naphthalenyl, or 5-benzocyclohepthenyl, each group is either unsubstituted or substituted by up to six selectable substituents consisting of C1-C5 alkyl, C1-C5 alkoxy, halo, trifluoromethyl, and difluoromethoxy. 3.วิธีตามข้อถือสิทธิที่ 2 ซึ่ง X คือหมู่อนุมูลที่มีสูตร (สูตรเคมี) ซึ่ง R3, R4 และ R5 แต่ละหมู่อิสระต่อกันเป็นไฮโดรเจน หรือ C1-C5 แอลคิล, R6,R7 และ R8 แต่ละหมู่อิสระต่อกันเป็นไฮโดรเจน C1-C5 แอลคิล, C1-C5 แอลคอกซิ, เฮโล, CF3 หรือ OCHF2 และ N คือ 1 หรือ 2 หรือ 33. Method according to claim 2, where X is a radical group with the formula (chemical formula) in which R3, R4, and R5 are each independent hydrogen or C1-C5 alkyls, R6, R7, and R8 are each independent hydrogen, C1-C5 alkyls, C1-C5 alkoxys, halos, CF3, or OCHF2, and N is 1, 2, or 3. 4.วิธีตามข้อถือสิทธิที่ 1 ซึ่งควบคุมวัชพืชในพืชเพาะปลูกของพืชที่เป็นประโยชน์4. A method under Claim 1 for controlling weeds in cultivated crops of beneficial plants. 5.วิธีตามข้อถือสิทธิที่ 4 ซึ่งพืชเพาะปลูกนี้คือ ข้าว5. Method according to claim 4, where the cultivated crop is rice. 6.วิธีตามข้อถือสิทธิที่ 4 ซึ่งพืชเพาะปลูกนี้คือ ข้าวโพด6. Method under Claim 4, where the cultivated crop is maize. 7.วิธีตามข้อถือสิทธิที่ 5 ซึ่งย้ายพืชข้าวไปปลูกเป็นพืชข้าวขนาดย่อม7. Method under Claim 5, which involves transplanting rice plants to be cultivated as a small-scale rice crop. 8.วิธีตามข้อถือสิทธิที่ 5, ซึ่งใส่ส่วนประกอบออกฤทธิ์ 0.01 ถึง 5.0 กก. ต่อเฮกลงไปบนพื้นที่ปลูกพืชข้าว8. Method as per claim 5, which involves applying 0.01 to 5.0 kg of active ingredient per hectare to rice cultivation areas. 9.วิธีตามข้อถือสิทธิที่ 8 ซึ่งใส่ส่วนประกอบออกฤทธิ์ 0.02 ถึง 1.0 ก. ต่อ เฮกตาร์ ลงไปภายหลังการย้ายกลูกพืชข้าวขนาดย่อม9. The method under claim 8, which involves applying 0.02 to 1.0 g of the active ingredient per hectare after transplanting small-scale rice seedlings. 10.วิธีตามข้อถือสิทธิที่ 3 ซึ่ง n คือ สอง10. Method according to claim 3, where n is two. 11.วิธีตามข้อถือสิทธิที่ 3, ซึ่ง R3,R4 และ R5 แต่ละหมู่อิสระต่อกันเป็นไฮโดรเจน หรือ เมธิล11. Method according to claim 3, where R3, R4 and R5 are each independent groups of hydrogen or methyl. 12.วิธีตามข้อถือสิทธิที่ 3, ซึ่ง R6,R7 และ R8 แต่ละหมู่อิสระต่อกันเป็นไฮโดรเจน, เมธิล, เมธอกซิ, ฟลูออโร, คลอโร หรือ โบรโม12. Method according to claim 3, where R6, R7 and R8 are each independent of each other as hydrogen, methyl, methoxy, fluoro, chloro or bromo. 13.วิธีตามข้อถือสิทธิ 3, ซึ่ง R2 คือ C1-C4 แอลคิล13. Method according to claim 3, where R2 is C1-C4 alkyl. 14.วิธีตามข้อถือสิทธิที่ 13, ซึ่ง R2 คือเมธิล14. Method according to claim 13, where R2 is methyl. 15.วิธีตามข้อถือสิทธิที่ 3, ซึ่ง n คือ หนึ่ง15. Method according to claim 3, where n is one. 16.วิธีตามข้อถือสิทธิที่ 15 ซึ่ง R3, R4 และ R5 แต่ละหมู่อิสระต่อกันเป็นไฮโดรเจน, เมธิล, เมธอกซิ, ฟลูออโร คลอโร หรือ โบรโม, และ R2 คือ C1-C4 คือ16. The method according to claim 15, where R3, R4 and R5 are each independent groups of hydrogen, methyl, methoxy, fluorochloro or bromo, and R2 is C1-C4. 17.วิธีตามข้อถือสิทธิที่ 1 ซึ่งส่วนประกอบออกฤทธิ์คือ 1-(1,2,3,4-เททราไฮโดรแนฟธาลีน-1-อิล)-5-อิมิดาโซลคาร์บอกซิลิค แอซิด เมธิล เอสเทอร์17. Method according to claim 1, in which the active ingredient is 1-(1,2,3,4-tetrahydronaphthalene-1-yl)-5-imidazolecarboxylic acid methyl ester. 18.วิธีตามข้อถือสิทธิที่ 1 ซึ่งส่วนประกอบออกฤทธิ์คือ 1-(2-เมธิล-1,2,3,4-เททราไฮโดรแนฟธาลีน-1-อิล)-5-อิมิดาโซลคาร์บอกซิลิค แอซิด เมธิลเอสเทอร์18. Method according to claim 1, in which the active ingredient is 1-(2-methyl-1,2,3,4-tetrahydronaphthalene-1-yl)-5-imidazolecarboxylic acid methyl ester. 19.วิธีตามข้อถือสิทธิที่ 1 ซึ่งส่วนประกอบออกฤทธิ์คือ 1-(2,2-ไดเมธิล-1,2,3,4-เททราไฮโดรแนฟธาลีน-1-อิล)-5-อิมิดาโซลคาร์บอกซิลิค แอซิด เมธิล เอสเทอร์19. Method according to claim 1, in which the active ingredient is 1-(2,2-dimethyl-1,2,3,4-tetrahydronaphthalene-1-yl)-5-imidazolecarboxylic acid methyl ester. 20.วิธีตามข้อถือสิทธิที่ 1, ซึ่งส่วนประกอบออกฤทธิ์ คือ 1-(5,7-ไดเมธิล-1,2,3,4-เททราไฮโดรแนฟธาลีน-1-อิล) 2-เมอร์แคฟโท-5-อิมิดาโซลคาร์บอกซิลิค แอซิด เมธิล เอสเทอร์20. Method according to claim 1, in which the active ingredient is 1-(5,7-dimethyl-1,2,3,4-tetrahydronaphthalene-1-yl) 2-mercaphto-5-imidazolecarboxylic acid methyl ester. 21.วิธีตามข้อถือสิทธิที่ 1, ซึ่งส่วนประกอบออกฤทธิ์คือ 1-(1,2,3,4-เททราไฮโดรแนฟธาลีน-1-อิล)-2 เมอร์แคฟโท-5-อิมิดาโซลคาร์บอกซิลิค แอซิด เมธิล เอสเทอร์21. Method according to claim 1, in which the active ingredient is 1-(1,2,3,4-tetrahydronaphthalene-1-yl)-2-mercaphto-5-imidazolecarboxylic acid methyl ester. 22.วิธีตามข้อถือสิทธิที่ 1, ซึ่งส่วนประกอบออกฤทธิ์ 1-(2,2-ไดเมธิลอินเดน-1-อิล)-2-เมอร์แคพโท-5-อิมิดาโซลคาร์บอกซิลิค แอซิด เมธิล เอสเทอร์22. Method according to claim 1, in which the active ingredient is 1-(2,2-dimethylinden-1-yl)-2-mercaptho-5-imidazolecarboxylic acid methyl ester. 23.วิธีตามข้อถือสิทธิ 1, ซึ่งส่วนประกอบออกฤทธิ์คือ 1-(2,2-ไดเมธิลอินเดน-1-อิล)-2-เมอร์แคพโท-5-อิมิดาโซลคาร์บอกซิลิค แอซิด เมธิล เอสเทอร์23. Method according to claim 1, in which the active ingredient is 1-(2,2-dimethylinden-1-yl)-2-mercaptho-5-imidazolecarboxylic acid methyl ester. 24.อนุพันธ์ 5-อิมิดาโซลคาร์บอกซิลิค แอซิด ที่มีสูตร (สูครเคมี) หรือที่อยู่ในรูปเบสเทอรีโอเคมิคอลลีไอโซเมอร์ของสารนั้น, หรือเกลือของสารนั้น ซึ่ง R1,R2 และ X มีความหมายตามที่นิยามไว้ในข้อถือสิทธิ 1 โดยมีเงื่อนไขว่า X เป็นอย่างอื่นที่นอกเหนือไปจาก 1-อินดานิล ที่ไม่ได้ถูกแทนที่ หรือ 1-เททราไฮโดรแนฟธาลีนิลที่ไม่ได้ถูกแทนที่24. Derivatives of 5-imidazole carboxylic acid, having the formula (chemical formula) or being in the form of basetyrochemical isomers of that substance, or salts of that substance, where R1, R2 and X have meanings as defined in Relief 1, provided that X is something other than unsubstituted 1-indanyl or unsubstituted 1-tetrahydronaphthalenyl. 25.สารประกอบตามข้อถือสิทธิที่ 24 ซึ่ง R2 คือ ไฮโดรเจน, C1-C7 แอลคิล, C3-C7 แอลคีนิล, C3-C7 แอลไคนิล หรือ C3-C7 ไซโคลแอลคิล และ X คือ 1-อินดานิล, ที่ถูกแทนที่, 1-เททราไฮโดรแนฟธาลีนิลที่ถูกแทนที่ หรือ 5-เบนโซไซโคลเฮพเทนิลซึ่งถูกแทนที่ หรือไม่ถูกแทนที่, หมู่แทนที่อาจมีได้มากถึงหกหมู่ซึ่งเลือกได้จากหมู่ซึ่งประกอบด้วย C1-C5 แอลคิล, C1-C5 แอลคอกซิ, เฮโล, ไทรฟลูออโร เมธิล และไดฟลูออโรเมธอกซิ25. Compounds under claim 24 where R2 is hydrogen, C1-C7 alkyl, C3-C7 alkenyl, C3-C7 alkynyl, or C3-C7 cycloalkyl, and X is 1-indanyl, substituted, 1-tetrahydronaphthalenyl, substituted or unsubstituted, or 5-benzocyclohepthenyl, may have up to six selectable substituents from those of C1-C5 alkyl, C1-C5 alkoxy, halo, trifluoromethyl, and difluoromethoxy. 26.สารประกอบตามข้อถือสิทธิที่ 25 ที่ซึ่ง X คืออนุมูลที่มีสูตร (สูตรเคมี) ซึ่ง R2 คือ ไฮโดรเจน, C1-C7 แอลคิล หรือ C3-C7 ไซโคลแอลคิล, N คือ 1 หรือ 2 หรือ 3 R3,R4 และ R5 แต่ละหมู่อิสระต่อกันเป็นไฮโดรเจน หรือ C1-C5 แอลคิล, R6,R7 และ R8 แต่ละหมู่อิสระต่อกันเป็นไฮโดรเจน C1-C5 แอลคิล, C1-5 แอลคอกซิ, เฮโล, CF3 หรือ OCHF226. Compounds according to claim 25 where X is an radical with the formula (chemical formula) where R2 is hydrogen, C1-C7 alkyl or C3-C7 cycloalkyl, N is 1 or 2 or 3, R3, R4 and R5 each independent of each other are hydrogen or C1-C5 alkyl, R6, R7 and R8 each independent of each other are hydrogen, C1-C5 alkyl, C1-5 alkoxy, halo, CF3 or OCHF2. 27.สารประกอบตามข้อถือสิทธิที่ 26, ซึ่ง n คือ สอง, R3,R4 และ R5 แต่ละหมู่อิสระต่อกันเป็นไฮโดรเจน หรือ เมธิล, R6,R7 และ R8 แต่ละหมู่อิสระต่อกันเป็นไฮโดรเจน, เมธิล, เมธอกซิ, ฟลูออโร,คลอโร หรือโบรโม, และ R2 คือ C1-C4 แอลคิล27. Compounds according to claim 26, where n is two, R3, R4 and R5 each have independent groups of hydrogen or methyl, R6, R7 and R8 each have independent groups of hydrogen, methyl, methoxy, fluoro, chloro or bromo, and R2 is alkyl C1-C4. 28.สารประกอบตามข้อถือสิทธิที่ 27, ซึ่ง R2 คือ เมธิล28. The compound according to claim 27, where R2 is methyl. 29.สารประกอบตามข้อถือสิทธิที่ 26, ซึ่ง n คือ 1, R3,R4 และ R5 แต่ละหมู่อิสระต่อกันเป็นไฮโดรเจน หรือ เมธิล, R6,R7 และ R8 แต่ละหมู่อิสระต่อกันเป็นไฮโดรเจน, เมธิล, เมธอกซิ, ฟลูออโร, คลอโร หรือ โบรโม, และ R2 คือ C1-C4 แอลคิล29. Compounds according to claim 26, where n is 1, R3, R4 and R5 are each independent of each other as hydrogen or methyl, R6, R7 and R8 are each independent of each other as hydrogen, methyl, methoxy, fluoro, chloro or bromo, and R2 is C1-C4 alkyl. 30.สารประกอบตามข้อถือสิทธิที่ 24, ซึ่งสารประกอบสูตร (I?) คือ 1-(2-เมธิล-1,2,3,4-เททราไฮโดรแนฟธาลีน-1-อิล)-5-อิมิดาโซลคาร์บอกซิลิค แอซิด เมธิล เอสเทอร์30. The compound according to claim 24, which has the formula (I?) is 1-(2-methyl-1,2,3,4-tetrahydronaphthalene-1-yl)-5-imidazole carboxylic acid methyl ester. 31.สารประกอบตามข้อถือสิทธิที่ 24, ซึ่งสารประกอบสูตร (I?) คือ 1-(2,2-ไดเมธิล-1,2,3,4-เททราไฮโดรแนฟธาลีน-1-อิล)-5-อิมิดาโซลคาร์บอกซิลิค แอซิด เมธิล เอสเทอร์31. The compound according to claim 24, which has the formula (I?) is 1-(2,2-dimethyl-1,2,3,4-tetrahydronaphthalene-1-yl)-5-imidazole carboxylic acid methyl ester. 32.สารประกอบตามข้อถือสิทธิที่ 24, ซึ่งสารประกอบสูตร (I?) คือ 1-(5,7-เมธิล-1,2,3,4-เททราไฮโดรแนฟธาลีน-1-อิล)-5-อิมิดาโซลคาร์บอกซิลิค แอซิด เมธิล เอสเทอร์32. The compound according to claim 24, which has the formula (I?) is 1-(5,7-methyl-1,2,3,4-tetrahydronaphthalene-1-yl)-5-imidazole carboxylic acid methyl ester. 33.สารประกอบตามข้อถือสิทธิที่ 24, ซึ่งสารประกอบสูตร (I?) คือ 1-(2,3-ไดเมธิลอินเดน-1-อิล)-2-เมอร์แคพโท-5-อิมิดาโซลคาร์บอกซิลิค แอซิด เมธิล เอสเทอร์33. The compound according to claim 24, which has the formula (I?) is 1-(2,3-dimethylinden-1-yl)-2-mercapto-5-imidazole carboxylic acid methyl ester. 34.สารประกอบตามข้อถือสิทธิที่ 24, ซึ่งสารประกอบสูตร (I?) คือ 1-(2,2-ไดเมธิลอินเดน-1-อิล)-5-อิมิดาโซลคาร์บอกซิลิค แอซิด เมธิล เอสเทอร์34. The compound according to claim 24, which has the formula (I?) is 1-(2,2-dimethylinden-1-yl)-5-imidazole carboxylic acid methyl ester. 35.สารผสมฆ่าเชื้อวัชพืช ที่มีพาหะชนิดเฉื่อยอยู่ด้วย และถ้าตองการคือให้ให้มีสารเสริมอื่นๆ และมีอนุพันธฺ 5-อิมิดาโซลคาร์บอกซิลิค แอซิด ตามที่ขอถือสิทธิในข้อถือสิทธิ 24 ในปริมาณที่มีประสิทธิผลฆ่าวัชพืช เป็นส่วนประกอบออกฤทธิ์35. A herbicide mixture containing an inert vector, and if desired, other adjuvants, and the 5-imidazolecarboxylic acid derivative as claimed in claim 24 in an effective herbicide concentration as the active ingredient. 36.สารผสมตามข้อถือสิทธิที่ 35 ซึ่ง R1 คือ ไฮโดรเจน หรือ เมอร์แคพโท R2 คือ ไฮโดรเจน, C1-C7 แอลคิล, C3-C7 แอลคีนิล, C3-C7 แอลไคนิล หรือ C3-C7 ไซโคลแอลคิล และ X คือ 1- อินดานิล, 1-เททราไฮโดรแนฟธาลีนิล หรือ 5-เบนโซไซโคลเฮพเทนิล, แต่ละหมู่ไม่ได้ถูกแทนที่หรือถูกแทนที่ด้วยหมู่แทนที่มากถึงหกหมู่ซึ่งเลือกได้จากหมู่ที่ประกอบด้วย C1-C5 แอลคิล, C1-C5 แอลคอกซิ, เฮโล, ไทรฟลูออโรเมธิล และไดฟลูออโรเมธอกซิ36. A mixture according to claim 35, where R1 is hydrogen or mercapto, R2 is hydrogen, C1-C7 alkyl, C3-C7 alkenyl, C3-C7 alkynyl or C3-C7 cycloalkyl and X is 1-indanyl, 1-tetrahydronaphthalenyl or 5-benzocyclohepthenyl, each group either unsubstituted or substituted by up to six selectable substituents consisting of C1-C5 alkyl, C1-C5 alkoxy, halo, trifluoromethyl and difluoromethoxy. 37.สารผสมตามข้อถือสิทธิที่ 36 ซึ่ง X คืออมุนูลที่มีสูตร (สูตรเคมี) ซึ่ง R3,R4 และ R5 แต่ละหมู่อิสระต่อกันเป็นไฮโดรเจน หรือ C1-C5 แอลคิล, R6,R7และR8แต่ละหมู่อสระต่อกันเป็นไฮโดรเจน C1-C5 แอลคิล, C1-C5 แอลคอกซิ, เฮโล, CF3 หรือ OCHF2, และ N คือ 1 หรือ 2 หรือ 337. A mixture according to claim 36, where X is an atomic number with the formula (chemical formula) in which R3, R4, and R5 are each independent hydrogen groups or C1-C5 alkyls, R6, R7, and R8 are each independent hydrogen groups or C1-C5 alkyls, C1-C5 alkoxys, halos, CF3, or OCHF2, and N is 1, 2, or 3. 38.กรรมวิธีสำหรับการเตรียมอนุพันธ์ 5-อิมิดาโซลคาร์บอกซิลิค แอซิดที่มีสูตร (I?) หรือที่มีรูปสเทอรีโอเคสิคอลลีของสารนั้น หรือเกลือกของสารนั้นตามที่ขอถือสิทธิ ในข้อถือสิทธิ 24 ซึ่งบ่งลักษณะเฉพาะโดยการรวมสารประกอบที่มีสูตร (สูตรเคมี) ซึ่ง R2 และ X เหมือนที่นิยามไว้ข้างบนในที่นี้, กับ C1-C4 แอลคิล เอสเทอร์ของฟอร์มิค แอซิด ในที่มีเบสอยู่ด้วย และในตัวทำละลายเฉื่อยที่ใช้ทำปฏิกิริยากัน, และการกระทำปฏิกิริยากันของอินเทอร์มีเดียที่ได้รับซึ่งมีสูตร (สูตรเคมี) ซึ่ง R2 และ X เหมือนที่นิยามไว้ข้างบนในที่นี้ และ Z คืออะตอมโลหะแอลคาไลอย่างใดอย่างหนึ่ง เอ)ทำกับโลหะแอลคาไล ไอโซแอเนท ในที่มีกรดอยู่ด้วย ดังนั้นได้รับสารประกอบ 2- เมอร์แคพโทอิมิดาโซลที่มีสูตร (สูตรเคมี) ซึ่ง R2 และ X เหมือนที่นิยามไว้ข้างบนในที่นี้ ซึ่งเลือกให้เปลี่ยนไปเป็นสารประกอบที่มีสูตร (สูตรเคมี) โดยการทำปฏิกิริยากับโซเดียม ไนไทร์ท ในที่ไนทริค แอซิด ในน้ำอยู่ด้วย หรือโดยการให้กระทำกับเรนีย์-นิเกิล ในที่มีแอลิเฟทิค แอลกอฮอล์ ขนาดเล็กอยู่ด้วย ที่อุณหภูมิระหว่าง 40 ซํ และ 80 ซํ หรือโดยการให้กระทำกับสารละลายไฮโดรเจน เพอรืออกไซด์ในน้ำ ควรทำในที่มีคาร์บอกซิลิค แอซิดอยู่ด้วย, หรือ บี)ทำกับ คาร์บอกซิลิค แอซิดอะมีดของคาร์บอน 1 ถึง 3 อะตอม ที่ควรใช้คือฟอร์มามีด, ในที่มีกรดอยู่ที่อุณหภูมิระหว่าง 50 ซํ และ 250 ซํ หรือ ซี)ทำกับแอมโมเนียม คาร์บอเนท หรือ ไฮโดรเจนคาร์บอเนทจำนวนมากเกินพอในตัวทำละลายที่เหมาะสม ในตัวทำละลายเฉื่อย หรือกรดอย่างใดอย่างหนึ่งที่อุณหภูมิระหว่าง 20 ซํ และ 200 ซํ และเลือกเปลี่ยนสารประกอบสูตร (I?) ไปอยู่ในรูปของเกลือโดยการให้กระทำกับกรด หรือเบสและการเตรียมให้อยู่ในรูปสเทอรีโอเคมิคอลลี ไอโซเมอร์ ของสารนั้น.38. A procedure for the preparation of derivatives of 5-imidazole carboxylic acid with the formula (I?) or with the stereoocular form of the substance or its salts as claimed in Recourse 24, characterized by the combination of a compound with the formula (chemical formula) in which R2 and X are as defined above, with C1-C4 alkyl esters of formic acid in the presence of a base and in an inert solvent, and the reaction of the resulting intermedia of the formula (chemical formula) in which R2 and X are as defined above and Z is one of the alkali metal atoms. a) with alkali metal isoanates in the presence of an acid, thus obtaining a compound of 2-mercaptoimidazole with the formula (chemical formula) in which R2 and X are as defined above, which is selectively converted to a compound with the formula (chemical formula) by reaction with sodium nitrite in the presence of aqueous nitric acid. Or by reacting with Rheney-nickel in the presence of a small amount of aliphatic alcohol at temperatures between 40°C and 80°C, or by reacting with an aqueous hydrogen peroxide solution, preferably in the presence of a carboxylic acid; or b) reacting with a carboxylic acid amide of 1 to 3 carbon atoms, preferably formamide, in the presence of an acid at temperatures between 50°C and 250°C; or c) reacting with an excess amount of ammonium carbonate or hydrogen carbonate in a suitable solvent, either an inert solvent or an acid, at temperatures between 20°C and 200°C, and selecting to convert the compound (I?) into a salt form by reacting with an acid or base and preparing a stereochemical isomer of the substance.
TH8601000320A 1986-06-25 Weed control methods TH3638B (en)

Publications (2)

Publication Number Publication Date
TH4393A TH4393A (en) 1987-09-01
TH3638B true TH3638B (en) 1994-03-03

Family

ID=

Similar Documents

Publication Publication Date Title
CA1077048A (en) Pyrazole derivatives
RU2010130535A (en) NEW SYSTEM INSECTICID
ES433737A1 (en) A PROCEDURE FOR PREPARING A PHOSPHOROTHIOATE.
CA2501739A1 (en) Cyclopropyl-thienyl-carboxamide as fungicides
US4626276A (en) Herbicidal trans-2-[(3-chloroallyloxyimino)alkyl]-5-(substitutedsulfinylalkyl)-cyclohexane-1,3-diones and derivatives thereof
ATE26260T1 (en) NITROARYL ALKYLSULFONE DERIVATIVES AS GAMETOCIDES.
JP2996475B2 (en) Benzoxazinone derivatives and herbicides containing the same as an active ingredient
TH4393A (en) Weed control methods
GB2145628A (en) Herbicidal compositions
NO141650B (en) HETEROCYCLIC ANILIDES WITH HERBICIDE EFFECT
JPH07509253A (en) Quinolinyloxadiazole herbicide
GB2011876A (en) Plant growth regulating methods
SU540552A3 (en) Tobacco Side Growth Inhibitor
CN110330458B (en) Aryloxy acetic acid type HPPD inhibitor or salt thereof, herbicide composition, preparation method and application
US4460402A (en) Synergistic herbicide compositions of phenoxybenzoic acids and cyclohexanediones
SU820646A3 (en) Herbicidic composition
JPS6140261A (en) Tetrahydrophthalimide compound and herbicide containing said compound as active component
TH4565A (en) Methods for preparing various derivatives of 1H-imidazole-5-carboxylic acid.
JPH0436273A (en) heterocyclic compound
EP0273667A2 (en) Herbicide-antidote composition
JPH0222208A (en) Herbicide composition
US4439227A (en) Diallyl dichloroacetmide herbicide antidote
JPH0225466A (en) Alpha-substituted ketone derivative and herbicide containing the same derivative
GB2135301A (en) Herbicidal chloroacetanilide derivatives
GB2084873A (en) Selective rice herbicide and compositions containing such herbicide