JPS5818305A - 除草性組成物とこれを用いた雑草防除法 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 本発明の目的は、活性成分として次の化合物二式 （式中、ｎは０，１または２であシ％　Ｒ１は１ないし
５個の炭素原子をもつアルキル基であシ、Ｒ２は水素原
子もしくは１ないし５個の炭素原子をもつアルキル基で
あシ、かつＲ３は水素原子もしくは１ないし５個の炭素
原子を有するアルキル基である）で表わされる４アミノ
−６クロロ一５アルキルチオピリミジン誘導体、および
（式中、Ｒは１ないし４個の炭素原子をもつアルキル基
、トリフルオロメチル基またはメチルスルホニル基であ
シ、Ｒ１はメチル基またはアミン基もしくは水素原子で
あシ、Ｒ４は水素原子または１ないし５個の炭素原子を
有するアルキル基であり、かつＲ５は１ないし５個の炭
素原子を有するアルキル基、２ないし５個の炭素原子を
有するアルセニル基、シクロゾロビルメチル基または２
−クロロエチル基である）で表わされる２、６−シニト
ロアニリン誘導体、を含有する除草性組成物を提供する
ことである。

本発明はまた、前記組成物を用いた穀物（特にコム＝Ｖ
′）およびトウモロコシの雑草防除法にも関する。

式（Ｉ）の化合物は既知の除草性化合物であシ、コムギ
、オオムギ、イネ、トウモロコシの耕地に生じる多数の
単子葉ならびに双子葉の雑草植物（ａｄｖｅｎｔｉｃｅ
ｏｕｓ　ｐｌａｎｔｓ　）を防除する特性を有する〔特
願昭５２−６３３５号および特願昭５２−９２１６２号
（特公昭５３−９２７８９号および特公昭５４−２７５
８０号）ならびに公開番号第０．０００．６８１号およ
び０．０２４．２６０号の欧州特許出願を参照〕。式（
ＩＩ）の化合物も同様に既知の除草性化合物であシ、ワ
タ、Ｊｆイズおよび十字花科の作物の耕地に生じる雑草
の防除に用いられ、トウモロコシの耕地に生じる雑草の
防除に使用される場合もある。

これに加えて、ある種の式（Ｉ）の化合物を除草性尿素
誘導体と併用することも提案されている（公開番号第０
．０１３．６３６号の欧州特許出願を参照）。しかし、
式（Ｉ）の除草性化合物と式（ＩＩ）の除草性化合物と
の併用は、現在に至るまで提案されたことはない。・ 本発明における除草性組成物中に使用することのできる
式（Ｉ）の誘導体としては、とくに２，４−ジアミノ６
−クロロ５−メチルチオぎリミジン（以下Ａと呼ぶ）、
２−エチルアミノ４−アミノ６−クロロ５−メチルチオ
ぎリミジン（以下Ｂと呼ぶ）、および２，４−ジアミノ
６−クロロ５−メチルスルホニルピリミジン（以下Ｏと
呼ぶ）が挙げられる。

本発明における除草性組成物中に使用することのできる
式（ＩＩ）の誘導体としては、とくにＮ−ブチルＮ−エ
チル（２，６−ジニトロ４−トリフルオロメチル）アニ
リンまたはペンフルラリン、Ｎ、Ｎ−ジエチル（２，６
−ジニトロ３−アミノ４−トリフルオロメチル）アニリ
ンまたはジニトラミン、Ｎ−エチルＮ−（２−メチル７
１Ｊ　Ａ／　）（２，６−ジニトロ４−トリフルオロメ
チル）アニリンまたはエタルフルラリン（以下Ｄ′と称
する）、Ｎ−プロピルＮ−（２−クロロエチル）（２，
６−ジニトロ４−トリフルオロメチル）アニリンまたは
フルクロラリン、Ｎ、Ｎ−ジゾロピル（２，６１’ニト
ロ４−メチルスルホニル）アニリンまたはニトラリン、
Ｎ−プロピルＮ−シフ！ ロゾロピルメチル（２，６−ジニトロ４−トリフルオロ
メチル）アニリンまたはプロフルラリンが挙げられ、ま
たなかでもＮ、Ｎ−ジプロピル（２゜６−ジニトロ４−
トリフルオロメチル）アニリンまたはトリフルラリン（
以下Ａ′と称する）、Ｎ−第二ブチル（２，６−ジニト
ロ４−第３ブチル）アニリンまたはゾトラリン（以下Ｂ
′と称する）およびＮ−（１−エチルプロピル）（２，
６−ジニトロ６．４−ジメチル）アニリンまたはベンジ
メタリン（以下Ｃ′と称する）を挙げることができる。

本発明による除草性組成物中における 曲内であシ、０．７５ないし１．５が好ましい。

本発明による除草性組成物は上記の活性成分以外にも、
活性成分の希釈と水中懸濁化を促進する活性剤等、を含
有させることができる。このような不活性添加物は当業
者にはよく知られている。

固型希釈剤としてはとくにタルク、シリカ、ケイソウ士
（１（ｉｅｓｅｌｇｕｈｒ　）　、カオリン、チョーク
、ケイソウ±（ｄｉａｔｏｍａｃｅｏｕｓ　ｅａｒｔｈ
　）およびクレーが挙げられる。液状希釈剤としては特
に水、鉱油ならびに有機溶媒（たとえばペンぜンやキシ
レン）を挙げることができる。分散剤としてはとくにリ
グノスルホン酸塩（とくにリグノスルホン酸ナトリウム
）や、ナフタレンスルホン酸とホルムアルデヒドとの縮
合生成物のナトリウム塩、例えばナフタレンスルホン酸
とホルムアルデヒドとの縮合生成物のナトリウム塩や、
ナフタレンスルホン酸とフエノルスルホン酸とホルムア
ルデヒドとの三元縮合生成物のナトリウム塩、が挙げら
れる。湿潤剤、乳化剤および界面活性剤としては、非イ
オン系化合物、例えばスパン（５ｐａｎ　）という商標
で知られる脂肪酸とソルビタンとの部分エステル、トウ
イーン（Ｔｗｅｅｎ　）という商標で知られる先述のエ
ステルとエチレンオキシドとの縮合生成物。

クロロニツク（Ｐｌｕｒｏｎｉｃ　）という商標で知ら
れるエチレンオキシドとブローレンオキシドとの縮合生
成物、およびエチレンオキシドとアルキルフェノールま
たは脂肪アルコール（たとえばラウリルアルコール、オ
レインアルコール、セチルアルコール）との縮合生成物
、および陰イオン系化合物、例えばエカゾール（Ｅｋａ
ｚｏｌ　）という商標で知られるアルキルスルホン酸ナ
トリウム、アルカリ金属のアルキルアリールスルホン酸
塩（例工ばｒデシルベンゼンスルホン酸ナトリウムやジ
ブチルナフタレンスルホン酸ナトリウム）、および脂肪
アルコール硫酸のアルカリ金属塩、が挙げられる。

本発明による組成物の形状としては、粒剤、粉剤、水利
剤、水性サメペンション、エマルジョン、または有機溶
媒溶液が可能である。活性成分の他に固型希釈剤（増量
剤）、分散剤および湿潤剤を含有する水利剤の形態が望
ましいことが多い。

本発明による組成物の製造にあたっては、各成分（すな
わち２種の活性成分と所定の不活性成分）をそれ自体既
知の方法によってよく混ぜ合わせるが、この際に２種の
活性成分を前述の比率で導入する。

本発明による組成物は相乗効果を有する。すなわち、そ
の除草効果は、式（Ｉ）の化合物および式（ＩＩ）の化
合物をそれぞれ単独で用いた結果から得られる予想をけ
るかにうわまわるのであ＃）、これは予想外の効果であ
る。

本発明による組成物は穀物（特にコムギ）耕地およびト
ウモロコシ耕地の雑草の防除に適している。穀物および
トウモロコシ耕地の雑草を防除するには、本発明による
組成物を作物の播種前に土壌中に混和するか、あるいは
作物の播種後出穿削の時期に水性スラリー状となして土
壌に噴霧すればよい。活性成分の総数布量は、穀物につ
いては８００ないし１６００ｇ／ｈａ、）ウモロコシに
ついては１６００ないし２８００　ｇ／ｈａである。

以下の非制限的な諸例により本発明を説明する。

例１　コムギ耕地の雑草防除（出芽前散布）活性成分と
しては、式（Ｉ）の化合物を単独で、式（旬の化合物を
単独で、または式ＣＩ）の化合物と式（ｎ）の化合物と
の混合物（重量比は［１，４、ｏｔｓ。

０．６．０．７５　、１　、１．５　）をそれぞれ用い
た。

活性物質を下記の第１表に示す組成を有する水利剤に製
剤した（％は重量による）。これらの水利剤を使用前に
水で希釈し、得られた噴霧用水溶液を冬コムギを播種し
た土壌に作物の出芽前に４　（）　０１７ｈａの割合で
噴霧した。希釈率は第２表に示す活性成分の散布量を得
るべく算出した。

生成物散布の２ケ月後に、被処理耕地と対照用の未処理
耕地との状態を比較すると、後者にはイヌノフグリ（Ｖ
ｅｒｏｎｉｃａ　ｏｐ、）　、サンシキスミレ（Ｖｉｏ
ｌａ　ｔｒｉｃｏ’Ｌｏｒ　）、フォックステイル（ｆ
ｏｘｔａｉｌ　：　Ａｌｏｐｅｃｕｒｕｓ　ｍｙｏｓｕ
ｒｏｉｄｅｓ　）　＋１ハコベ（８ｔｅ’１ｌａｒｉａ
　ｍｅａｉａ　）　Ｉｌ　タデ（Ｐｏｌｙｇｏｎｕｍ　
ｓｐ、）　。

ヒナゲシ（Ｐａｐａｖｅｒ　ｒｈｏｅａｓ　）といった
雑草（ａｄｖθｎｔｔｃｅｏｕｓ　ｗｅθｄｓ　）がは
びこっている。両者を比較することによシ、一方では雑
草植物（ａｄｖｅｎｔｉｃｅｏｕｓ　ｐｌａｎｔｓ　）
に対する生成物の除草効果が、またもう一方では作物に
対する生成物の毒性の程度が推定される。雑草植物（ａ
ｄｖθｎｔ　１ｃｅｏｕｓｐｌａｎｔｓ　）に対する除
草効果は０ないし１０の数字であられし、０は効果なし
に相当し、１０け雑草植物（ａｃｌｖｅｎｔｉｃｅｏｕ
ｓ　ｐｌａｎｔ日）の完全防除を意味する。作物に対す
る毒性も同様に０ないし１０の数字であられし、０は毒
性なしくすなわち被処理耕地の作物が未処理耕地の作物
と同様に健全である）に相当し、１０は作物の絶滅を意
味する。

得られた結果を下記の第２表に示す。

第２表にはまた除草効果の理論値が記されている欄があ
る。これは式ＣＩ）の化合物と式（■）の化合物とを共
に含有する組成物が、各成分の効果をたんに加算した効
果を有するものとして求めた値であシ、その算出には下
記の式を使用した。

１ｉｔＸＹ＝　Ｅ！Ｘ十ＥＹ−ＥＸ°ＥＹ０ 式中、ＥＸとは生成物Ｘをｒｎ９／ｈａの割合で散布し
た場合の除草効果である。ＥＹとは生成物Ｙをｎｇ／ｈ
ａの割合で散布した場合の除草効果である。また”ＸＹ
とは■／ｈａの生成物Ｘとｎφａの生成物Ｙとを同時に
散布した場合に予想される加算除草効果である。

理論値と測定値とを比較すると、化合物Ａ、　Ｂ・Ｃの
中から選択された式（Ｉ）の化合物と、化合物Ａ’　、
Ｂ’　、Ｏ’の中から選択された式（ＩＩ）の化合物と
を含有する本発明による組成物は相乗効果を示すことが
解る。これらの組成物を用いて測定された除草効果は、
加算除草効果”ｘｙ　ヲうゎまゎ、。

例２　トウモロコシ耕地の雑草防除（出芽前散布）活性
成分としては、式（Ｉ）の化合物を単独で、式（ＩＩ）
の化合物を単独で、または式（Ｉ）の化合物と式（ＩＩ
）の化合物との混合物（重量比は０．５゜０．６６　、
０．７５　、１または１．５）をそれぞれ用いた。

活性成分を下記の第６衣に示す組成を有する水和剤に製
剤した（係は重量による）。これらの水和剤を使用前に
水で希釈し、得られた噴霧用水溶液をトウモロコシを播
種した土壌に４００１７ｈａの割合で噴霧した。希釈率
は第４表に示す活性成分の散布量を得るべく算出した。

生成物散布の６週間後に、被処御耕地と対照用の未処理
耕地との状態を比較すると、後者にはアカデ（Ｏｈｅｎ
ｏｐｏｄｉｕｍ　）、アマランサス（Ａｍａｒａｎｔｈ
ｕｓ　ｓｐ、　）　、タデ（Ｐｏｌｙｇｏｎｕｍ　ｓｐ
、　）、キビ（Ｐａｎｉｃｕｍ　ｏｐ、　）、イヌホオ
ズキ（Ｓｏ’ｌａｎｕｍｎｉｇｒｕｍ　）といった雑草
植物（ａ’ｄｖｅｎｔｉｃｅｏｕｓｐｌａｎｔｓ　）が
はびこっていた。両者を比較することによシ、雑草植物
（ａｄｖｅｎｔｉｃｅｏｕｓ　ｐｌａｎｔｓ　）に対す
る生成物の除草効果と作物に対するその毒性の程度とが
推定される（表示法は例１と同様である）。得られた結
果を下記の第４表に示す。

第４表にはまた例１に記すのと同じ方法で評価した除草
効果の理論値がかかげられている。

理論値と測定値とを比較すると、化合物Ａ、Ｂ。

Ｃの中から選択された式（Ｉ）の化合物と、化合物Ｉ）
／　、　Ｂ／、０′の中から選択された式（ＩＩ）の化
合物とを含有する本発明による組成物は相乗効果を示す
ことが解る。これらの組成物を用いて測定された除草効
果は、加算除草効果ＥＸＹをうわまわる。

Claims (1)

1. 【特許請求の範囲】 （１）活性成分として、式 （式中、ｎけ０．１または２であシ、Ｒｏは１ないし５
   個の炭素原子を有するアルキル基であシ、Ｒ２は水素原
   子もしくは１ないし５個の炭素原子を有するアルキル基
   であり、かっＲ３は水素原子もしくは１ないし５個の炭
   素原子を有するアルキル基である）で衣わされる４−ア
   ミノ６−クロロ５−アルキルチオＶリミジンの誘導体と
   、式（式中、Ｒは１ないし４個の炭素原子を有するアル
   キル基、トリフルオロメチル基またはメチルスルホニル
   基であシ、Ｒ１は水素原子またはメチル基もしくはアミ
   ン基であシ、Ｒ４は水素原子または１ないし５個の炭素
   原子を有するアルキル基であシ、かつＲ５は１ないし５
   個の炭素原子を有するアルキル基、２ないし５個の炭素
   原子を有するアルセニル基、シクロプロｔルメチルＭｔ
   ；ｌ：２−クロロエチル基である）で表わされる２、６
   −シニトロアニリンの誘導体とを共に含有し、該組成１
   ．５であることを特徴とする除草性組成物。 （２、特許請求の範囲第１項記載の除草性組成物ににお
   いて。 あることを特徴とする組成物。 （３）　　特許請求の範囲第１項または第２項のいずれ
   か１項に記載′の除草性組成物において、式（Ｉ）の化
   合物が２，４−ジアミノ６−クロロ５−メチルチオピリ
   ミジン、２−エチルアミノ４−アミノ６−クロロ５−メ
   チルチオぎリミジンおよび２゜４−ジアミノ６−クロロ
   ５−メチルスルホニルぎリミジンの中から選択され、か
   つ、式（ｎ）の化合物がペンフルラリン、シニトラミン
   、エタルフルラリン、フルクロラリン、ニトラリン、プ
   ロフルラリン、トリフルラリン、ｆトラリンおよびベン
   ジメタリンの中から選択されることを特徴とする組成物
   。 （４）特許請求の範囲第６゛項記載の除草性組成物にお
   いて１式（ＩＩ）の化合物がトリフルラリン、ゾトラリ
   ンまたはベンジメタリン゛であることを特徴とする組成
   物。 （５）特許請求の範囲第４項記載の除草性組成物におい
   て、式（Ｉ）の化合物が２，４−ジアミノ６−クロロ５
   −メチルチオｇ’ｌＪミジンであることを特、徴とする
   組成物。 （６）特許請求の範囲第１項ないし第５項のいずれ゛　
   か１項に記載の除草性化合物如おいて、活性成分以外に
   固型希釈剤、分散剤および湿潤剤を含有する水利剤の形
   態をとることを特徴とする組成物。 （７）穀物耕地の雑草防除法において、特許請求の範囲
   第１項ない、し第６項のいずれか１項に記載の組成物を
   、作物の播種前に土壌に混和するか、あるいは作物の播
   種後出穿削の時期に水性スラリー状となして土壌罠噴霧
   することを特徴とし、活性成分の総散布量を８００ない
   し１６００ｇ／ｈａとする方法。 （８））ウモロコシ耕地の雑草防除法において、特許請
   求の範囲第１項ないし第６項のいずｉか１項に記載の組
   成物を、作物の播種前に土壌に混和するか、あるいは作
   物の播種後出穿削の時期に水性スラリー性となして土壌
   に噴霧することを特徴とし、活性成分の総散布量を１６
   ００ないし２８００ｇ／ｈａとする方法。