JPS61204106A - 除草剤クロロアセトアミド類 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 ［産業上の利用分野コ この発明は、雑草の駆除におけるＮ−（５−ピリミジニ
ル）クロロアセトアミド類の用途に関するものである。

「先行技術〕 イギリス特許明細書第２１２’７４０４号は、Ｎ置換−
Ｎ’　−（５−ピロリジニル）クロロアセトアミド類並
びに双子葉植物およびイネ科の雑草を駆除する際のこれ
らの化合物の用途を記載している。

上記および多くのたの除草剤はある種の多年性雑草の地
上部に損傷を与えることはできるが、一般に除草剤とし
ての効果は新しい塊茎、根茎、匍匍枝等の形成を妨げる
ことはないという点で限界がある。

［発明の記載］ 特定のＮ−ピラゾリルアリキル−Ｎ−（５−ピリミノニ
ル）クロロアセトアミド類は新たな塊茎、根茎、匍匍枝
等の形成を妨げ、その結果雑草を駆除する上で特に有用
であることが新たに判明した。

したがって、この発明は式（［） ［式中、Ｒ１はＩ’Ｊ、Ｎ−ジ置換アミノ基、Ｒ２はハ
ロゲン、Ｃ１−４アルキルまたはエーテルもしくはチオ
エーテル基、 Ｒ３はｌ−ピラゾリルまたは３．５−ジメチル−１−ピ
ラゾリル、 ＡはＣＨｔまたはＣＨ（ＣＨ３）を示す。］で示される
化合物の再生抑制量を遊離塩基の形または農学上許容し
うる酸付加塩の形で、雑草に対してまたはその場所に対
して施すことから成る多年性雑草を抑制する方法を提供
する。

式（Ｉ）の化合物（遊離塩基の形または農学上許容しう
る塩の形）で駆除できる雑草の例は、アグロピロン・レ
ペンス（Ａｇｒｏｐｙｒｏｎ　ｒｅｐｅｎｓ）、キノト
ン・ダクチロン（Ｃｙｎｏｄｏｎ　ｄａｃｔｙ　Ｉｏｎ
）、キペルス・エスクレンツス（Ｃｙｐｅｒｕｓ　ｅｓ
ｃｕｌｅｎｔｕｓ）、キペルスーロタンダス（Ｃｙｐｅ
ｒｕｓ　ｒｏｔｕｎｄｕｓ）およびソルジュム・ハレペ
ンセ（Ｓｏｒｇｈｕｍ　ｈａｌｅｐｅｎｓｅ）であり、
これは、式（，１）の代表的化合物を用い３から２４ｋ
ｇ活性成活性へクタールの施用率に相当する試験用量で
、例えば３に９．６ｋｇおよび１２ｋｇあるいは８に９
．１６に９および２４　ｋｇ／ヘクタールの割合に相当
する試験用量を選択し、上記種々の多年性雑草に対し試
験して確認した。

式（Ｉ）の化合物は雑草出芽面前出芽後に雑草に施すこ
とができろ。一般に、出芽後の処理は出芽面の処理より
高い使用率を必要とする。逆に、出芽後の施用はいっそ
う合理的な処理が成される。

式（Ｉ）の化合物中で特にこの発明の方法における用途
に適しているものは、以下に示す１つまたはそれ以上の
特徴を持っている、 ＲｏはＮ　（ＣＨ３）　２、Ｎ　（Ｃ２Ｈ、）　２、Ｎ
　（ＣＨ３）　　ｎ−Ｃ，Ｈ，のようなＮ　、　Ｎ−ジ
（ＣＩ−４アルキル）アミノ、または１−ピロリジニル
、 Ｒ２はＣＱ、またはメトキシ、エトキシ、プロポキシ（
ｎ−またはイソ−）、ブトキシ（ｎ−、イソ−１第二級
または第三級）、ペントキシ（例えば、ｎ−ペントキシ
、２，２−ジメチルプロポキシまたは２−ペントキシ）
、ヘキシルオキシ（例えば、ｎ−へキソルオキシ）、ヘ
プチルオキシ（例えば、２−エチル−２−メチルブトキ
シ）のような０−（Ｃ１−３アルキル）、ＯＣＨｔ　　
ＣＨ＝ＣＨ２，０−ＣＨ２−Ｃ（ＣＨ５）＝ＣＨ２また
はＯＣＩ（２−Ｃ＝ＣＨのような０−Ｃ３−５アルケニ
ルまたは０−Ｃ３５アルキニル、またはＳ−ＣＨ３のよ
うな５−Ｃ１ｇアルキル、 ＡはＣＨ，である。

好ましくは、Ｒ１はＮ（ＣＨ３）２、Ｎ　（Ｃ２１−１
５）２またはｌ−ピロリジニル、特にＮ（ＣＨ３）ｔで
ある。

好ましくは、Ｒ７はＣＱ、、Ｏ−（（ｇ−４アルキル）
または５−（Ｃ１４アルキル）である。Ｒ２の他の好ま
しい定義は、ＯＣＨ２ＣＨ”　ＣＨ２、ＯＣＨｔ　　Ｃ
（ＣＨ３）　＝’　ＣＨ２または０−ＣＨ２−Ｃ＝ＣＩ
である。

式（Ｉ）の化合物の適当な農学上許容しうる酸付加塩形
の例は、たとえば塩酸塩または臭化水素酸塩である。　
　− 目的とする新しい塊茎、根茎、初会１枝等の形成の抑制
および処理の前または少し後に刈った雑草の可成の抑制
を達するために施用すべき総量は、対象、使用した化合
物、施用方法、処理の条件や回数等にかなり左右される
。適当な使用割合は当業者に公知の常法によって、また
はこの発明の化合物の効果を使用割合が既知の標準例え
ば温室試験で比較することによって決定すおとができる
。

しかしながら一般的には、この化合物を約１−１８に９
／ヘクタール、好ましくは約３〜１２ｋｇ／ヘクタール
、さらに好ましくは約３〜８に９／ヘクタールの範囲の
割合で施す場合に満足な結果が得られる。

この発明は、式（Ｉ　ａ） ［式中、Ｒ１は（ｃｌ−２アルキル）、または１−ピロ
リジニル、 Ｒ２１；ＬＣ１２，Ｃ１：Ｂフルコキシ、Ｃ３−５フル
ケニルオキシ、０３−５アルキニルオキシまたはＣ１８
アルキルチオ、 ＡおよびＲ１は前記の意味、但し、 Ｒ１が１−ピラゾリルで、ＡがＣＩ４２であれば、Ｒ２
′力月−ピロリジニルの場合にはＲ６′はメトキンのみ
であり、Ｒ１′がＮ　（Ｃ：　Ｈ３）　ｖまｆこはｌ−
ピロリノニルの場合にはＲ６はエトキ　ノのみであり、
Ｒｌ’がＮ　（Ｃ２１−１５）２まｆこは１−ピロリジ
ニルの場合にはＲ２′はメチルチオ　のみであるものと
する。］ で示される新規化合物も提供する。

さらに、式（ＩＩ） ［式中、Ｒ１′およびＲ２′は上述と同じ意味である。

コ で示される化合物を、式（ＩＩ［） Ｌ−Ａｒ（、（Ｉ［ｌ） ［式中、ＬはＮ−アルキル化反応の条件において開裂さ
れ得る脱離基、 ＡおよびＲ３は上述と同イ、ηの意味である。］て示さ
れろ化合物てＮ−アルキル化することによって、式（Ｉ
　ａ）の化合物を製造する方法ら提供する。

この発明の方法は、アミド類のＮ−アルキル化として既
知の条件下で常法により行い得る。この反応は、反応条
件下で不活性な溶媒、例えばジメトキシエタン、アセト
ニトリルまたは塩化メチレン中で行うかまたは水／有機
相の２相系中、ペンノルトリエチルアンモニウムクロリ
ドのような相間移動触媒の存在下で行うのが有利である
。

Ｌ（式（■乃の定義中適当なしのは、Ｃσ、Ｂｒまたは
ａ機スルホン酸のスルホニルオキノ部分、例えばメンル
オキシまたはｐ−トノルオキシである。

式（ＩＩ）の化合物は、好ましくは塩の形で用い、さら
に好ましくはナトリウム塩形のようなアルカリ金属塩の
形で用いるのがよい。そのような塩類は、式（ｎ）の化
合物を塩基、例えばアルカリ金属アミド、水素化物、水
酸化物またはアルコレートと反応させる常法によって得
られる。

式（Ｉ）の化合物の遊離塩基は、常法によって酸付加塩
の形に変換することができ、その逆もまたできる。

式（Ｉ）の化合物、例えば式（Ｉａ）の化合物は、遊離
塩基の形または農学上許容しうる塩の形で、農学上許容
しうろ希釈剤と供に除草剤組成物として使用でき、また
それが好ましい。適当な製剤は０．０１％〜９９％（重
量）の有効成分、０〜２０％の農学上許容しうる界面活
性剤および１〜９９゜９９％の固体または液体希釈剤を
含む。時には、有効成分に対して高比率の界面活性剤が
望まれ、製剤に含まれるかタンクで混合して得られる。

一般に、施用形態の組成物は０．０１から２５％（重量
）の間の有効成分を含む。もちろん、低水準または高水
準の活性成分を化合物の指定された使用法および物理的
性質に応じて存在させて乙よい。

使用前に希釈することを指定された濃縮形の組成物は、
一般に２〜９０％、好ましくは１０〜８０％（重量）の
有効成分を含む。

この発明に関する化合物の有用な製剤は、水和剤、乳剤
濃縮物等を包含する。それらは常法、たとえば活性成分
に希釈剤を混合することによって得られる。

農学上許容しうる添加剤は、除草剤組成物中に用いて有
効成分の性能を向上し、組成物の物理特性等を向上する
ことができる。

ここに用いる界面活性剤は、乳化性、展着性、湿潤性、
分散性または池の界面分子の性質を授与する農学上許容
しうる物質を意味する。界面活性剤の例は、リグニンス
ルホン酸ナトリウムおよびラウリル硫酸塩である。

ここに用いる希釈剤は、濃縮物質を有用あるいは望まし
い強度に希釈するのに使用する固体または液体の農学上
許容しうる物質を意味する。粉剤または粒剤においては
、希釈剤は例えばタルク、カオリンまたは珪藻上であっ
てもよく、液剤においては希釈剤は、例えばキシレンの
ような炭化水素またはイソプロパツールのようなアルコ
ールであってもよく、および液体施用形態においては希
釈剤は水または軽油であってもよい。

この発明の組成物は、生物学的活性を持つ他の化合物、
例えば同様あるいは相捕的な除草活性を持つ化合物また
は解毒、殺菌、または殺虫活性を持つ化合物を含有して
いてもよい。

［実施例］ 除草剤組成物の具体例は次に記述する通りである。

製剤例　Ａ　（水和剤） 式（Ｉ）の化合物、例えば後に記述する実施例１または
実施例２ａの化合物２５部を、微細合成シリカ２５部、
ラウリル硫酸ナトリウム２部、リグニンスルポンナトリ
ウム３部および微粉砕カオリン４５部と混合し、平均粒
径が５ミクロンの大きさになるまで粉砕する。得られた
水和剤を使用前に水で希釈し、所望の濃度を噴霧液にす
る。

製剤例　Ｂ　（乳剤） 式（Ｉ）の化合物、例えば後に記述する実施例１または
実施例２ａの化合物２５部、キシレン５０部、ジメチル
ホルムアミド１５部および乳化剤１０部［例えば、アト
ラス・ヘミ−・ゲゼルシャフト・ミツト・ベシコレンク
テル・ハフラング（ＡＨａｓ　Ｃｈｅｍｉｅ　ＧｍｂＨ
）のアルキルアリルスルホン酸カルシウムおよびポリエ
トキン化トリグリセリドを混合した　ＡＴＬＯＸ　　４
８５１　　Ｂｌを均質溶液が得られるまで入念に混ぜる
。得られた乳剤濃度液を使用前に水で希釈する。

新規化合物 Ｅ実施例　ト Ｎ−（Ｉ−ビラプリルメチル）　−Ｎ　−（４−ジメチ
ルアミノ−６−ニトキンピリミジンー５−イル）−クロ
ロアセトアミドの製造 ＣＨ２Ｃｌ２２１５０９中にＮ−（４−ジメチルアミノ
−６−ニトキンピリミジンー５−イル）−クロロアセト
アミドｌ　２．９９（０，０５モル）およびペンノルト
リエチルアンモニウムクロリド２ｇを含む混合物に、ｌ
−ピラゾリルメチルクロリド塩酸塩８．１＋（０，０５
５モル）を加えた。この混合物に４０％ＮａＯＨを２５
ｎ＋＋２加えると温度が１８゜から３２°に上がった。

その後、混合物を２時間撹拌し、水で希釈した。有機相
を分離し、ＮａｔＳ０４上で乾燥した。乾燥溶液を蒸発
させ、得られた橙色油状物を酢酸エチルを用いてシリカ
ゲル上でクロマトグラフィに付した。このようにして得
た黄色油状物をジエチルエーテルに溶解し急速冷凍によ
って結晶化した。標記化合物を、融点１１２−１１４°
の白色結晶の形で得た。

［実施例　２］ 出発物質として式（Ｉ［）の適当なアセトアミドを使用
する以外は実施例１の方法で行い、式（Ｉ　ａ）で示さ
れる以下に記載の化合物を得た。

ａ）Ｎ−（Ｉ−ピラゾリルメチル）−Ｎ−（４−クロロ
−６−ジメチルアミノピリミジン−５イル）−クロロア
セトアミド（融点　１４９−１５１’　） ｂ）　Ｎ−（ｌ−ピラゾリルメチル）−Ｎ−［４−メト
キシ−６−（Ｉ−ピロリジニルシンピリミジン−５−イ
ル］−りロロアセトアミド（融点１１２−１１４°） ｃ）Ｎ−（Ｉ−ピラゾリルメチル）−Ｎ−［４−アリオ
キシ−６−シメチルアミノピリミジンー５−イル−クロ
ロアセトアミド（融点　９１−９４°） ｄ）　　Ｎ−（Ｉ−ピラゾリルメチル）−Ｎ−［４−ジ
メチルアミノ−６〜（２−メチルアリルオキシ）ピリミ
ジン−５−イルコークロロアセトアミド（融点　７０−
７２°） ｅ）Ｎ−（Ｉ−ピラゾリルメチル）−Ｎ−［４−ジメチ
ルアミノ−６−（２−プロピニルオキソ）ピリミジン−
５−イル）−クロロアセトアミド（融点　１１６−１１
８°） ｆ）Ｎ−（Ｉ−ピラゾリルメチル）−Ｎ−［４−ジメチ
ルアミノ−６−（ｎ−プロポキシ）−ピリミジン−５−
イル］−りロロアセトアミド（融点＋１７−１１９°） ｇ）　　Ｎ−（Ｉ−ピラゾリルメチル）−Ｎ−［４−ツ
メチルアミノ−６−（イソプロポキシ）−ピリミジン−
５−イル］−りロロアセトアミド（融点７２−７５°） ｈ）Ｎ−（Ｉ−ピラゾリルメチル）−Ｎ−［４−ジメチ
ルアミノ−６−（ｎ−ブトキシ）−ピリミジン−５−イ
ル］−りロロアセトアミド（融点８９−９１°） ｉ）　　Ｎ　　（Ｉ−ピラゾリルメチル）−Ｎ−［４−
ジメチルアミノ−６−（第二級ブトキシ）−ピリミジン
−５−イルコークロロアセトアミド（融点７２−７６°
） ｊ）　　Ｎ−（Ｉ−ピラゾリルメチル）−Ｎ−［４−ジ
メチルアミノ−６−（イソブトキシ）ピリミジン−５−
イル）−クロロアセトアミド（融点１０５−１０６°） ｋ）　　Ｎ−’（Ｉ−ピラゾリルメチル）−Ｎ−［４−
ジメチルアミノ−６−（第三級ブトキシ）−ピリミジン
−５−イル）−クロロアセトアミド１）Ｎ−（Ｉ−ピラ
ゾリルメチル）−Ｎ−［４−ジメチルアミノ−６−（ｎ
−ペントキシ）−ピリミジン−５−イル−クロロアセト
アミド（融点７Ｂ−８６°） ｍ）Ｎ−（Ｉ−ピラゾリルメチル）−Ｎ−［４−ジメチ
ルアミノ−６−（２−ペンチルオキシ）−ピリミジン−
５−イル］−クロロアセトアミド（油状物、異性体の混
合物） ｎ）Ｎ−（Ｉ−ピラゾリルメチル）−Ｎ−［４−ジメチ
ルアミノ−６−（ｎ−へキシルオキシ）−ピリミジン−
５−イル〕−りロロアセトアミド（融点　７３−７５°
） ｏ）Ｎ−（Ｉ−ピラゾリルメチル）−Ｎ−［４−ジメチ
ルアミノ−６−（ネオペンチルオキシ）ピリミジン−５
−イル］−りロロアセトアミド（融点　１０８−１１０
’） ｐ）　　Ｎ−（Ｉ−ピラゾリルメチル）−Ｎ−［４−ジ
メチルアミノ−６−（２−エチル−２−メチル−ブトキ
ン）−ピリミジン−５−イル］−クロロアセトアミド ｑ）Ｎ−（Ｉ−ピラゾリルメチル）−Ｎ−［４−ジメチ
ルアミノ−６−（メチルチオ）−ピリミジン−５−イル
］−りロロアセトアミド（融点１’１３−１１５°） ｒ）Ｎ−（３，５−ジメチル−１−ピラゾリルメチル）
−Ｎ　−［４−ジメチルアミノ−６−（ｎ−ブトキシ）
−ピリミジン−５−イル］−クロロアセトアミド ５）Ｎ−（３，５−ジメチル−１−ピラゾリルメチル）
−Ｎ　−［４−ジメチルアミノ−６−（メトキシ）−ピ
リミジン−５−イル］−りロロアセトアミド（融点　１
００−１０３６）雑草に対する使用 ［実施例　３］ Ｎ〜（４−ジメチルアミノ−６−メドキシー５−ピリミ
ジニル）−Ｎ−ビラゾリルメチルークロロナセトアミド
（以後、化合物Ａとする）を、温室の条件（日光２０°
、１６時間平均で約６０００ルクス）下で、キベルス・
ロタンダス、キノトン・ダクチロン、アグロビロン・レ
ベンス、ソルジュム・ハレペンセおよびコンポルブルス
・セビウム（Ｃｏｎｖｏｌｖｕｌｕｓ　ｓｅｐｉｕｍ）
に対してポットで試験した。出芽前および出芽微噴霧施
用した後、試験化合物の除草効果を評価した。

出芽前の評価をするために、根茎、匍＠枝または塊茎を
基質で覆い、その後、試験物質を水溶性噴霧の形で施し
た。

出芽後の評価をするために、全ての植物（大きさ２０−
２５　ｃｍ）を常法の出芽微噴霧施用によって処理した
。

ビート土壌を基質として使用した。

噴霧施用は２つの条件（６ＯＮおよび２０００Ｑ／ヘク
タール）で行い、表１に示した結果は４回の試験の平均
値である（２つの条件施用とその再施用）。

この結果は施用後１４，２８．５６および９６日目で評
価した。３回の検定（使用後５６日目）の後、植物を土
の少し上の高さで刈り、残った切り株から生育したもの
をその後４０日目に検定する（すなわち、使用後９６日
目）。

結果を以下に示す。

［実施例　４］ 前記実施例１．２ａ、２ｂおよび２Ｃの化合物の除草効
果を、化合物を６００１２／ヘククールに相当する噴霧
用量で施すことを除いては前記実施例３に示したと同様
の条件で出芽前施用の後、試験した。表２に示した結果
は２回の試験の平均値である。

メトラクロルを標準として使用した。

［実施例　５コ 温室試験（出芽後） ビート土壌で調製した播種ポット中で育成した単一の塊
根から得た植物キペルス・エスクレンツス（約２５ｃｍ
）を式（Ｉ）で示される噴霧溶液で、８ｋｇ、１６ｋｇ
および２４　ｋｇ７ヘクタールの施用率に相当する割合
で処理した。（６００１２／ヘククールに相当する土壌
体を散布する。） 類似の試験を、施用率を１６ｋｇおよび２４に９に相当
するものにする以外は上記と同様の条件でキペルス・ロ
タンダスを用いて行った。

損傷を使用後の１４日目、２８日目および５６日目に視
覚的に検定して決定した。３回目の決定をする日（使用
後５６日目）にその植物を刈り取ると、再生育に対する
阻害性が使用後９６日目に現れる。それと同じ日（９６
日目）に、新しく成長した塊根の数を数え、非処理の標
準と比較した。新しく成長した塊根のうちまだ成長する
能力があるのはどれだけかを決定した。

この結果を表３に示す［表中、 化合物Ａは、Ｎ−（４−ジメチルアミノ−６−メドキシ
ー５−ピリミジニル）− Ｎ−ピラゾリルメチルクロロアセ トアミド、 Ｂは、Ｎ−（４−（Ｎ−ｎ−ブチル−Ｎ−メチルアミノ
）−６−メドキシー ５−ピリミジニル）−Ｎ−ピラゾ リルメチルクロロアセトアミド、 Ｃは、Ｎ−（４−ジエチルアミノ−６−メドキシー５−
ピリミジニル）− Ｎ−ピラゾリルメチルクロロアセ トアミド、

Claims (1)

1. 【特許請求の範囲】 １、式（ I ） ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ） ［式中、Ｒ＿１はＮ，Ｎ−ジ置換アミノ基、Ｒ＿２はハ
   ロゲン、Ｃ＿１−＿４アルキルまたはエーテルもしくは
   チオエーテル基、 Ｒ＿３は１−ピラゾリルまたは３，５−ジメチル−１−
   ピラゾリル、 ＡはＣＨ＿２またはＣＨ（ＣＨ＿３）を示す。］で示さ
   れる化合物の再生抑制量を遊離塩基の形または農学上許
   容しうる酸付加塩の形で、雑草に対してまたはその場所
   に対して施すことから成る多年性雑草を抑制する方法。 ２、式（ I ）の化合物において、 Ｒ＿１が（Ｃ＿１＿−＿４アルキル）アミノまたは１−
   ピロリジニル、 Ｒ＿２がＣｌ、Ｏ−Ｃ＿１＿−＿８アルキル、Ｏ−Ｃ＿
   ３＿−＿５アルケニル、Ｏ−Ｃ＿３＿−＿５アルキニル
   またはＳ−Ｃ＿１＿−＿８アルキルである、 特許請求の範囲第１項記載の方法。 ３、式（ I ）の化合物において、 Ｒ＿１が（Ｃ＿１＿−＿２アルキル）＿２アミノまたは
   １−ピロリジニル、 Ｒ＿２がＣｌ、Ｏ−Ｃ＿１＿−＿８アルキル、Ｏ−Ｃ＿
   ３＿−＿５アルケニル、Ｏ−Ｃ＿３＿−＿５アルキニル
   またはＳ−Ｃ＿１＿−＿８アルキル、 Ｒ＿３が１−ピラゾリルまたは３，５−ジメチル−１−
   ピラゾリル、 ＡがＣＨ＿２またはＣＨ（ＣＨ＿３）であるが、但し、
   Ｒ＿３が１−ピラゾリルおよびＡがＣＨ＿２である場合
   には、Ｒ＿１が１−ピラゾリルであればＲ＿２はメトキ
   シのみであるか、Ｒ＿２がＮ（ＣＨ＿３）＿２もしくは
   １−ピロリジニルであればＲ＿２はエトキシのみである
   か、またはＲ＿１がＮ（Ｃ＿２Ｈ＿５）＿２または１−
   ピロリジニルであればＲ＿２はメチルチオのみであると
   いう条件を有する、特許請求の範囲第２項記載の方法。 ４、式（ I ）の化合物においてＲ＿２がＣｌである、
   特許請求の範囲第２項または第３項記載の方法。 ５、式（ I ）の化合物がＮ−（４−ジメチルアミノ−
   ６−メトキシ−５−ピリミジニル）−Ｎ−ピラゾリルメ
   チル−クロロアセトアミドである、特許請求の範囲第２
   項記載の方法。 ６、式（ I ）の化合物がＮ−（４−クロロ−６−ジメ
   チルアミノピリミジン−５−イル）クロロアセトアミド
   である、特許請求の範囲第４項記載の方法。 ７、特許請求の範囲第１項から第６項までのいずれか１
   項に規定した式（ I ）の化合物、および農学上許容し
   うる希釈剤を含有する多年性雑草に対して用いる農学上
   の組成物。 ８、特許請求の範囲第３項、第４項または第５項に規定
   した式（ I ）の化合物および農学上許容しうる希釈剤
   を含有する除草剤組成物。 ９、特許請求の範囲第３項、第４項または第５項に規定
   した式（ I ）の化合物。 １０、式（II） ▲数式、化学式、表等があります▼（II） ［式中、Ｒ′＿１およびＲ′＿２は特許請求の範囲第３
   項と同じ意味である。］ で示される化合物を式（III） Ｌ−ＡＲ＿３（III） ［式中、ＬはＮ−アルキル化反応の条件下において分離
   され得る脱離基、 ＡおよびＲ＿３は特許請求の範囲第１項記 載と同様の意味である。］ で示される化合物でＮ−アルキル化することから成る、
   特許請求の範囲第３項で述べた式（ I ）の化合物を製
   造する方法。